TW202132322A - 有機金屬錯合物、頂部發射用發光材料、發光器件、發光裝置、電子裝置以及照明設備 - Google Patents

有機金屬錯合物、頂部發射用發光材料、發光器件、發光裝置、電子裝置以及照明設備 Download PDF

Info

Publication number
TW202132322A
TW202132322A TW109145872A TW109145872A TW202132322A TW 202132322 A TW202132322 A TW 202132322A TW 109145872 A TW109145872 A TW 109145872A TW 109145872 A TW109145872 A TW 109145872A TW 202132322 A TW202132322 A TW 202132322A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
light
emitting device
abbreviation
phenyl
organometallic complex
Prior art date
Application number
TW109145872A
Other languages
English (en)
Inventor
山口知也
吉住英子
河野優太
渡部剛吉
瀬尾哲史
Original Assignee
日商半導體能源研究所股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 日商半導體能源研究所股份有限公司 filed Critical 日商半導體能源研究所股份有限公司
Publication of TW202132322A publication Critical patent/TW202132322A/zh

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0033—Iridium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/20—Delayed fluorescence emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

提供一種新穎有機金屬錯合物。提供一種以下述通式(G1)表示的有機金屬錯合物。A1 至A4 分別獨立地表示碳原子數為1至6的烷基和碳原子數為3至6的環烷基中的任一個。R1 至R5 分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基和氰基中的任一個，R1 至R5 中的至少一個表示氰基。R11 至R14 分別獨立地表示碳原子數為2至6的烷基和碳原子數為3至6的環烷基中的任一個，R15 及R16 分別獨立地表示氫、甲基和乙基中的任一個。R11 及R12 也可以彼此鍵合形成環。此外，R13 及R14 也可以彼此鍵合形成環。

Description

有機金屬錯合物、頂部發射用發光材料、發光器件、發光裝置、電子裝置以及照明設備
本發明的一個實施方式係關於一種有機化合物、發光元件、發光器件、顯示模組、照明模組、顯示裝置、發光裝置、電子裝置及照明設備。注意，本發明的一個實施方式不侷限於上述技術領域。本說明書等所公開的發明的一個實施方式的技術領域係關於一種物體、方法或製造方法。另外，本發明的一個實施方式係關於一種製程(process)、機器(machine)、產品(manufacture)或者組合物(composition of matter)。由此，更明確而言，作為本說明書所公開的本發明的一個實施方式的技術領域的一個例子可以舉出半導體裝置、顯示裝置、液晶顯示裝置、發光裝置、照明設備、蓄電裝置、記憶體裝置、攝像裝置以及這些裝置的驅動方法或者這些裝置的製造方法。
近年來，使用有機化合物且利用電致發光(EL：Electroluminescence)的發光器件(有機EL器件)的實用化非常活躍。在這些發光器件的基本結構中，在一對電極之間夾有包含發光材料的有機化合物層(EL層)。藉由對該元件施加電壓，注入載子，利用該載子的再結合能量，可以獲得來自發光材料的發光。
因為這種發光器件是自發光型發光器件，所以當用於顯示器的像素時比起液晶有可見度更高、不需要背光源等優勢。因此，該發光器件適合平板顯示器元件。另外，使用這種發光器件的顯示器可以被製造成薄且輕，這也是極大的優點。再者，非常高速的回應也是該發光元件的特徵之一。
此外，因為這種發光裝置的發光層可以在二維上連續地形成，所以可以獲得面發光。因為這是在以白熾燈或LED為代表的點光源或者以螢光燈為代表的線光源中難以得到的特徵，所以作為可應用於照明等的面光源，上述發光元件的利用價值也高。
如上所述，雖然使用發光器件的顯示器或照明設備適用於各種各樣的電子裝置(例如參照專利文獻1)，但是需要研究開發具有更良好的特性的發光器件。
[專利文獻1]日本專利申請公開第2017-114853號公報 [專利文獻2]日本專利申請公開第2013-147496號公報 [專利文獻3]日本專利申請公開第2007-284432號公報 [專利文獻4]日本專利申請公開第2015-10093號公報
本發明的一個實施方式的目的是提供一種新穎有機金屬錯合物。本發明的一個實施方式的目的是提供一種呈現良好的紅色發光的新穎有機金屬錯合物。本發明的一個實施方式的目的是提供一種能夠實現壽命長的發光器件的有機金屬錯合物。本發明的一個實施方式的目的是提供一種能夠實現尤其在高溫下的壽命長的發光器件的有機金屬錯合物。本發明的一個實施方式的目的是提供一種能夠實現發光效率高的發光器件的有機金屬錯合物。本發明的一個實施方式的目的是提供一種具有半寬度窄的發射光譜的有機金屬錯合物。本發明的一個實施方式的目的是提供一種適合於頂部發射發光裝置的有機金屬錯合物。本發明的一個實施方式的目的是提供一種能夠具有高色純度，呈現量子效率高的紅色發光，並在用作發光器件的發光材料時實現壽命長、電流效率高、功率效率高的發光器件的有機金屬錯合物。
本發明的一個實施方式的目的是提供一種壽命長的發光器件。本發明的一個實施方式的目的是提供一種發光效率高的發光器件。本發明的一個實施方式的目的是提供一種色純度高的紅色發光器件。本發明的一個實施方式的目的是提供一種適合於頂部發射發光裝置的發光器件。
本發明的一個實施方式的目的是提供一種壽命長的發光裝置、電子裝置及顯示裝置。本發明的一個實施方式的目的是提供一種功耗低的發光裝置、電子裝置及顯示裝置。本發明的一個實施方式的目的是提供一種顯示品質高的發光裝置、電子裝置及顯示裝置。
注意，這些目的的記載不妨礙其他目的的存在。本發明的一個實施方式並不一定需要實現所有上述目的。另外，可以從說明書、圖式、申請專利範圍等的記載得知並衍生上述以外的目的。
本發明的一個實施方式只要實現上述目的中的任一個即可。
本發明的一個實施方式是一種以下述通式(G1)表示的有機金屬錯合物。
[化學式1]
Figure 02_image001
注意，在以上述通式(G1)表示的有機金屬錯合物中，A1 至A4 分別獨立地表示碳原子數為1至6的烷基和碳原子數為3至6的環烷基中的任一個。R1 至R5 分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基和氰基中的任一個，R1 至R5 中的至少一個表示氰基。R11 至R14 分別獨立地表示碳原子數為2至6的烷基和碳原子數為3至6的環烷基中的任一個，R15 及R16 分別獨立地表示氫、甲基和乙基中的任一個。R11 及R12 也可以彼此鍵合形成環。R13 及R14 也可以彼此鍵合形成環。
本發明的一個實施方式是一種具有上述結構的有機金屬錯合物，其中所述R15 及所述R16 都是氫。
本發明的另一個實施方式是一種具有上述結構的有機金屬錯合物，其中所述R11 及所述R12 為同一基。
本發明的另一個實施方式是一種具有上述結構的有機金屬錯合物，其中所述R11 及所述R12 為同一基，並且所述R13 及所述R14 為同一基。
本發明的另一個實施方式是一種具有上述結構的有機金屬錯合物，其中所述R11 至R14 為同一基。
本發明的另一個實施方式是一種以下述通式(G1-1)表示的有機金屬錯合物。
[化學式2]
Figure 02_image003
注意，在以上述通式(G1-1)表示的有機金屬錯合物中，A1 至A4 分別獨立地表示碳原子數為1至6的烷基和碳原子數為3至6的環烷基中的任一個。R1 至R5 分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基和氰基中的任一個，R1 至R5 中的至少一個表示氰基。
本發明的另一個實施方式是一種以下述通式(G2)表示的有機金屬錯合物。
[化學式3]
Figure 02_image005
注意，在以上述通式(G2)表示的有機金屬錯合物中，A1 至A4 分別獨立地表示碳原子數為1至6的烷基和碳原子數為3至6的環烷基中的任一個。R6 及R7 分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基和碳原子數為3至6的環烷基中的任一個。R11 至R14 分別獨立地表示碳原子數為2至6的烷基和碳原子數為3至6的環烷基中的任一個，R15 及R16 分別獨立地表示氫、甲基和乙基中的任一個。R11 及R12 也可以彼此鍵合形成環。R13 及R14 也可以彼此鍵合形成環。
本發明的一個實施方式是一種具有上述結構的有機金屬錯合物，其中所述R15 及所述R16 都是氫。
本發明的另一個實施方式是一種具有上述結構的有機金屬錯合物，其中所述R11 及所述R12 為同一基。
本發明的另一個實施方式是一種具有上述結構的有機金屬錯合物，其中所述R11 及所述R12 為同一基，並且所述R13 及所述R14 為同一基。
本發明的另一個實施方式是一種具有上述結構的有機金屬錯合物，其中所述R11 至R14 為同一基。
本發明的另一個實施方式是一種以下述通式(G2-1)表示的有機金屬錯合物。
[化學式4]
Figure 02_image007
注意，在以上述通式(G2-1)表示的有機金屬錯合物中，A1 至A4 分別獨立地表示碳原子數為1至6的烷基和碳原子數為3至6的環烷基中的任一個。R6 及R7 分別獨立地表示碳原子數為1至6的烷基和碳原子數為3至6的環烷基中的任一個。
本發明的另一個實施方式是一種具有上述結構的有機金屬錯合物，其中A1 至A4 分別獨立為甲基或三級丁基。
本發明的另一個實施方式是一種以下述通式(G3)表示的有機金屬錯合物。
[化學式5]
Figure 02_image009
注意，在以上述通式(G3)表示的有機金屬錯合物中，R6 及R7 分別獨立地表示碳原子數為1至6的烷基和碳原子數為3至6的環烷基中的任一個。
本發明的另一個實施方式是一種以上述通式(G3)表示的有機金屬錯合物，其中所述R6 及R7 分別獨立地表示氫或甲基，其中至少一個為甲基。
本發明的另一個實施方式是一種具有上述結構的有機金屬錯合物，其中發射光譜的峰波長為600nm以上。
本發明的另一個實施方式是一種包含上述有機金屬錯合物中的任意個的頂部發射結構用發光材料。
本發明的另一個實施方式是一種包含上述有機金屬錯合物中的任意個的發光器件。
本發明的另一個實施方式是一種包含上述有機金屬錯合物中的任意個的光器件。
本發明的另一個實施方式是一種電子裝置，包括：上述發光器件、感測器、操作按鈕、揚聲器或麥克風。
本發明的另一個實施方式是一種發光裝置，包括：上述發光器件、電晶體或基板。
本發明的另一個實施方式是一種照明設備，包括：上述發光器件、外殼。
在本說明書中，發光裝置包括使用發光器件的影像顯示器件。另外，發光裝置有時還包括如下模組：發光器件安裝有連接器諸如異方性導電膜或TCP(Tape Carrier Pacκage：捲帶式封裝)的模組；在TCP的端部設置有印刷線路板的模組；或者藉由COG(Chip On Glass：晶粒玻璃接合)方式在發光器件上直接安裝有IC(積體電路)的模組。再者，照明設備等有時包括發光裝置。
本發明的一個實施方式可以提供一種新穎有機金屬錯合物。本發明的一個實施方式可以提供一種呈現良好的紅色發光的新穎有機金屬錯合物。本發明的一個實施方式可以提供一種能夠實現壽命長的發光器件的有機金屬錯合物。本發明的一個實施方式可以提供一種能夠實現尤其在高溫下的壽命長的發光器件的有機金屬錯合物。本發明的一個實施方式可以提供一種能夠實現發光效率高的發光器件的有機金屬錯合物。本發明的一個實施方式可以提供一種具有半寬度窄的發射光譜的有機金屬錯合物。本發明的一個實施方式可以提供一種適合於頂部發射發光裝置的有機金屬錯合物。本發明的一個實施方式可以提供一種能夠具有高色純度，呈現量子效率高的紅色發光，並在用作發光器件的發光材料時實現壽命長、電流效率高、功率效率高的發光器件的有機金屬錯合物。
本發明的一個實施方式可以提供一種壽命長的發光器件。本發明的一個實施方式可以提供一種發光效率高的發光器件。本發明的一個實施方式可以提供一種色純度高的紅色發光器件。本發明的一個實施方式可以提供一種適合於頂部發射發光裝置的發光器件。
本發明的一個實施方式可以提供一種壽命長的發光裝置、電子裝置及顯示裝置。本發明的一個實施方式可以提供一種功耗低的發光裝置、電子裝置及顯示裝置。本發明的一個實施方式可以提供一種顯示品質高的發光裝置、電子裝置及顯示裝置。
注意，這些效果的記載不妨礙其他效果的存在。此外，本發明的一個實施方式並不需要實現所有上述效果。另外，可以從說明書、圖式、申請專利範圍等的記載得知並衍生上述以外的效果。
以下，參照圖式詳細地說明本發明的實施方式。注意，本發明不侷限於以下說明，而所屬技術領域的通常知識者可以很容易地理解一個事實就是其方式及詳細內容在不脫離本發明的精神及其範圍的情況下可以被變換為各種各樣的形式。因此，本發明不應該被解釋為僅侷限在以下所示的實施方式所記載的內容中。
實施方式1 已知在呈現磷光發光的有機金屬錯合物中，具有2,3-二苯基吡嗪骨架的有機化合物用作配體的有機金屬錯合物呈現效率高的紅色發光(日本專利申請公開第2007-284432號公報)。此外，還已知藉由具有2,3-二苯基吡嗪的苯基的3位及5位與甲基鍵合，使用該有機化合物作為配體的有機金屬錯合物的發射光譜變窄，得到色純度高的紅色發光(日本專利申請公開第2013-147496號公報)。再者，藉由使用2,3,5-三苯基吡嗪的5位的苯基與氰基鍵合的有機化合物作為配體的有機金屬錯合物的分解得到抑制，可以製造壽命長的發光器件(日本專利申請公開第2017-114853號公報)。
使用上述那樣的吡嗪配體的有機金屬錯合物為高效地呈現色純度高的紅色發光且能夠提供壽命長的發光器件的優良的紅色磷光發光材料。但是，2,3,5-三苯基吡嗪的5位的苯基與氰基鍵合的有機金屬錯合物的發射光譜向長波長一側漂移，且該有機金屬錯合物呈現非常深的紅色發光。
深紅色發光從顏色表現的觀點來看容易實現更豐富的紅色的表現，所以是較佳的，但是由於發射光譜位於長波長一側，所以視覺靈敏度較低，因此即使保持高外部量子效率，電流效率、功率效率等較低。此外，為了避免這些問題，使發射光譜向短波長一側太漂移時，顏色表現不好，因此紅色發光材料需要以保持顏色純度的同時使視覺靈敏度儘可能高的方式設計。但是，這種精緻的控制非常難，此外沒有保證新設計的有機金屬錯合物具有習知的良好特性。
注意，為了實現發光器件的長壽命化，2,3,5-三苯基吡嗪的5位的苯基與氰基鍵合是不可缺少的。
於是，本發明的一個實施方式提供一種具有高色純度，呈現量子效率高的紅色發光，並在用作發光器件的發光材料時實現壽命長、電流效率高、功率效率高的發光器件的有機金屬錯合物。此外，上述習知的有機金屬錯合物在合成材料時的產率方面也有問題，所以在本發明的一個實施方式中提供一種合成時的產率得到改善的有機金屬錯合物。本發明的一個實施方式是一種以下述通式(G1)表示的有機金屬錯合物。
[化學式6]
Figure 02_image011
注意，在以上述通式(G1)表示的有機金屬錯合物中，A1 至A4 分別獨立地表示碳原子數為1至6的烷基和碳原子數為3至6的環烷基中的任一個。藉由具有這種結構，以上述通式(G1)表示的有機金屬錯合物呈現發射光譜的半寬度較小且色純度高的紅色發光。注意，A1 至A4 較佳為分別為碳原子數為1至6的烷基，尤其較佳為甲基或三級丁基，更佳為甲基。
R1 至R5 分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基和氰基中的任一個，R1 至R5 中的至少一個表示氰基。藉由R1 至R5 中的至少一個表示氰基，以上述通式(G1)表示的有機金屬錯合物的分解得到抑制。由此，因製造發光器件時的分解物等導致的雜質的混入得到抑制，可以容易製造壽命長的發光器件。
R1 至R5 中的氰基以外的至少一個或兩個較佳為包括取代基。換言之，較佳為以下述通式(G2)表示的有機金屬錯合物。注意，R6 及R7 分別獨立地表示碳原子數為1至6的烷基和碳原子數為3至6的環烷基中的任一個。
[化學式7]
Figure 02_image005
作為輔助配體的取代基的R11 至R14 分別獨立地表示碳原子數為2至6的烷基和碳原子數為3至6的環烷基中的任一個，R15 及R16 分別獨立地表示氫、甲基和乙基中的任一個。注意，R11 及R12 也可以彼此鍵合形成環。此外，R13 及R14 也可以彼此鍵合形成環。注意，R15 及R16 較佳為氫。
在上述輔助配體中，R11 及R12 較佳為同一基，同樣地，R13 及R14 較佳為同一基。此外，R11 至R14 更佳為都為同一基。
在上述通式(G1)及上述通式(G2)中，更佳的是，R11 至R14 為乙基且R15 及R16 為氫。換言之，以下述通式(G1-1)、(G2-1)表示的有機金屬錯合物是更佳的。
[化學式8]
Figure 02_image003
[化學式9]
Figure 02_image007
在上述通式(G1-1)中，A1 至A4 以及R1 至R5 與上述通式(G1)相同，在上述通式(G2-1)中，A1 至A4 以及R6 、R7 與上述通式(G2)相同。
藉由取代基使用R11 至R16 那樣的輔助配體，可以使以上述通式(G1)表示的有機金屬錯合物的發射光譜向短波長一側稍稍漂移。由此，以上述通式(G1)表示的有機金屬錯合物呈現良好的紅色發光，視覺靈敏度得到提高，且可以提供一種電流效率、功率效率高的發光器件。
以該通式(G1)表示的有機金屬錯合物的發射光譜的半寬度也變窄。藉由發射光譜的半寬度變窄，與習知的有機金屬錯合物相比，視覺靈敏度低的長波長區域的發光被刪掉，且發光峰波長附近的發光強度變大。由此，可以容易得到電流效率、功率效率更高的發光器件。此外，發射光譜的半寬度變窄，用於具有微腔結構的發光器件時因衰減導致的損失的光少，可以高效地放大光，因此以通式(G1)表示的有機金屬錯合物適合於具有微腔結構的發光器件。注意，微腔結構適合於具有頂部發射結構的發光裝置，因此可以說以通式(G1)表示的有機金屬錯合物非常適合於具有頂部發射結構的發光裝置的發光材料。
再者，使用上述那樣的輔助配體的以通式(G1)表示的有機金屬錯合物的發光量子產率得到提高，因此可以提供一種外部量子效率高的發光器件。
呈現深紅色發光的與二甲基及氰基鍵合的2,3,5-三苯基吡嗪配體與可以使發射光譜向短波長漂移的上述輔助配體存在很大的相乘效果。再者，該輔助配體具有使發射光譜變窄的效果，因此作為用於具有微腔結構的頂部發射發光裝置的發光材料非常適合使用本發明的一個實施方式的有機金屬錯合物。
使用以通式(G1)表示的有機金屬錯合物的發光器件可以實現尤其在高溫下壽命長的發光器件。
注意，作為上述碳原子數為1至6的烷基，明確而言，可以舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、三級丁基、戊基及己基等。作為上述碳原子數為3至6的環烷基，明確而言可以舉出環丙基、環己基等。此外，作為上述碳原子數為2至6的烷基，明確而言，可以舉出乙基、丙基、異丙基、丁基、三級丁基、戊基及己基等。
下面示出具有上述結構的有機化合物的具體例子。
[化學式10]
Figure 02_image016
[化學式11]
Figure 02_image018
[化學式12]
Figure 02_image020
[化學式13]
Figure 02_image022
在此，以下對具有以通式(G1)表示的結構的有機金屬錯合物的合成方法的一個例子進行說明。
＜＜以通式(G1)表示的本發明的一個實施方式的有機金屬錯合物的合成方法＞＞ 以通式(G1)表示的本發明的一個實施方式的有機金屬錯合物如以下合成方案(A1)所示合成，藉由無溶劑、單獨使用醇類溶劑(甘油、乙二醇、2-甲氧基乙醇、2-乙氧基乙醇等)或者使用一種以上的醇類溶劑和水的混合溶劑且在惰性氣體氛圍下對以通式(G0)表示的吡嗪衍生物和包含鹵素的銥化合物(氯化銥、溴化銥、碘化銥等)進行加熱，可以得到作為新穎物質的雙核錯合物(B)，所述雙核錯合物(B)是一種具有由鹵素交聯的結構的有機金屬錯合物。對加熱單元沒有特別的限制，也可以使用油浴、沙浴或鋁塊。此外，還可以使用微波作為加熱單元。
[化學式14]
Figure 02_image024
在合成方案(A1)中，X表示鹵素，A1 至A4 分別獨立地表示碳原子數為1至6的烷基和碳原子數為3至6的環烷基中的任一個。此外，R1 至R5 分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基和氰基中的任一個，R1 至R5 中的至少一個表示氰基。
再者，如以下合成方案(A2)所示，藉由使在上述合成方案(A1)中得到的雙核錯合物(B)與配體的原料在惰性氣體氛圍下起反應，使得配體的原料的質子脫離而與中心金屬的銥配位，可以得到以通式(G1)表示的本發明的一個實施方式的有機金屬錯合物。對加熱單元沒有特別的限制，也可以使用油浴、沙浴或鋁塊。此外，還可以使用微波作為加熱單元。
[化學式15]
Figure 02_image026
在合成方案(A2)中，X表示鹵素，A1 至A4 分別獨立地表示碳原子數為1至6的烷基和碳原子數為3至6的環烷基中的任一個。R1 至R5 分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基和氰基中的任一個，R1 至R5 中的至少一個表示氰基。R11 至R14 分別獨立地表示碳原子數為2至6的烷基和碳原子數為3至6的環烷基中的任一個，R15 及R16 分別獨立地表示氫、甲基和乙基中的任一個。注意，R11 及R12 也可以彼此鍵合形成環。此外，R13 及R14 也可以彼此鍵合形成環。
＜＜以通式(G0)表示的吡嗪衍生物的合成方法＞＞ 這裡，還對在上述合成方案(A1)中使用的以通式(G0)表示的吡嗪衍生物的合成方法進行說明。
藉由使吡嗪的鹵化物(a1)與苯衍生物的硼酸或硼酸酯(a2)及(a3)偶合，可以得到化合物(a4)。藉由使該化合物(a4)三氟甲磺醯化來得到的化合物(a5)與苯衍生物的硼酸或硼酸酯(a6)偶合，可以得到以通式(G0-1)表示的吡嗪衍生物。
[化學式16]
Figure 02_image028
在上述合成方案(A)中，X1 及X2 表示鹵素,B表示硼酸或硼酸酯，A1 至A4 分別獨立地表示碳原子數為1至6的烷基和碳原子數為3至6的環烷基中的任一個。R1 至R5 分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基和氰基中的任一個。
注意，在上述合成方案(A)中，藉由使用R1 至R5 中的至少一個為氰基的苯衍生物的硼酸或硼酸酯(a6)，可以合成以通式(G0)表示的吡嗪衍生物。
在上述合成方案(A)中，在X1 及X2 使用不同鹵素時，(a2)及(a3)可以為不同的化合物。就是說，可以使A1 及A2 的組合與A3 及A4 的組合不同。其結果是，有能夠實現最終的有機金屬錯合物的發光顏色的漂移及發射光譜的變窄化的優點。
注意，作為上述吡嗪衍生物的合成方法，除了上述方法之外還有多個已知的合成方法。因此，也可以使用任何已知的方法合成上述吡嗪衍生物。
以上，雖然說明了本發明的一個實施方式的有機金屬錯合物的合成方法的一個例子，但是本發明不侷限於此，也可以藉由任何其他的合成方法合成。
實施方式2 在本實施方式中，說明本發明的一個實施方式的發光器件。
圖1A是示出本發明的一個實施方式的發光器件的圖。本發明的一個實施方式的發光器件包括第一電極101、第二電極102及EL層103。EL層103較佳為包括實施方式1所示的有機化合物。
EL層103包括發光層113，發光層113包含發光材料。在發光層113與第一電極101間設置電洞注入層111、電洞傳輸層112等。由於高效地發射紅色磷光，所以實施方式1所記載的有機金屬錯合物較佳為被用作發光材料。
發光層113也可以包括發光材料及主體材料。主體材料是具有載子傳輸性的有機化合物。另外，也可以包括一種或多種主體材料。此時，在多個有機化合物為具有電子傳輸性的有機化合物及具有電洞傳輸性的有機化合物時，可以調整發光層113中的載子平衡，所以是較佳的。另外，多個有機化合物也可以都是具有電子傳輸性的有機化合物，但是在電子傳輸性彼此不同時也可以調整發光層113中的電子傳輸性。藉由適當地調整載子平衡，可以提供一種壽命良好的發光器件。另外，也可以在作為主體材料的多個有機化合物間或者在主體材料與發光材料間形成激態錯合物。藉由形成具有適當的發光波長的激態錯合物，可以實現對發光材料的高效的能量轉移，由此可以提供高效率且具有良好的壽命的發光器件。
在圖1A中，EL層103除了發光層113、電洞注入層111及電洞傳輸層112之外，還包括電子傳輸層114及電子注入層115，但是發光器件的結構不侷限於此。既可以不形成上述任何層，又可以包括具有其他功能的層。
接著，對上述發光器件的詳細結構、材料的例子進行說明。本發明的一個實施方式的發光器件如上所述在第一電極101與第二電極102的一對電極間包括具有多個層的EL層103，該EL層103的任意層中包含實施方式1所公開的有機化合物。
第一電極101較佳為使用功函數大(具體為4.0eV以上)的金屬、合金、導電化合物以及它們的混合物等形成。明確地說，例如可以舉出氧化銦-氧化錫(ITO：Indium Tin Oxide，銦錫氧化物)、包含矽或氧化矽的氧化銦-氧化錫、氧化銦-氧化鋅、包含氧化鎢及氧化鋅的氧化銦(IWZO)等。雖然通常藉由濺射法形成這些導電金屬氧化物膜，但是也可以應用溶膠-凝膠法等來形成。作為形成方法的例子，可以舉出使用對氧化銦添加有1wt%至20wt%的氧化鋅的靶材藉由濺射法形成氧化銦-氧化鋅的方法等。另外，可以使用對氧化銦添加有0.5wt%至5wt%的氧化鎢和0.1wt%至1wt%的氧化鋅的靶材藉由濺射法形成包含氧化鎢及氧化鋅的氧化銦(IWZO)。另外，可以舉出金(Au)、鉑(Pt)、鎳(Ni)、鎢(W)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)、鈀(Pd)或金屬材料的氮化物(例如，氮化鈦)等。此外，也可以使用石墨烯。另外，藉由將後面說明的複合材料用於EL層103中的接觸於第一電極101的層，可以在選擇電極材料時無需顧及功函數。
EL層103較佳為具有疊層結構，對該疊層結構沒有特別的限制，可以採用電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層、載子障壁層、激子障壁層、電荷產生層等各種層結構。在本實施方式中，說明如下兩種結構：如圖1A所示，包括電洞注入層111、電洞傳輸層112、發光層113、電子傳輸層114及電子注入層115的結構；以及如圖1B所示，包括電洞注入層111、電洞傳輸層112、發光層113、電子傳輸層114及電荷產生層116的結構。下面具體地示出構成各層的材料。
電洞注入層111是含有具有受體性的物質的層。作為具有受體性的物質，可以使用有機化合物和無機化合物。
作為具有受體性的物質可以使用具有拉電子基團(鹵基、氰基)的化合物,可以舉出7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟醌二甲烷(簡稱：F4 -TCNQ)、氯醌、2,3,6,7, 10,11-六氰-1,4,5,8,9,12-六氮雜聯伸三苯(簡稱：HAT-CN)、1,3,4,5,7,8-六氟四氰(hexafluorotetracyano)-萘醌二甲烷(naphthoquinodimethane)(簡稱：F6-TCNNQ)、2-(7-二氰基亞甲基-1,3,4,5,6,8,9,10-八氟-7H-芘-2-亞基)丙二腈等。尤其是,拉電子基團鍵合於具有多個雜原子的稠合芳香環的化合物諸如HAT-CN等熱穩定,所以是較佳的。另外,包括拉電子基團(尤其是如氟基等鹵基、氰基)的[3]軸烯衍生物的電子接收性非常高所以特別較佳的,明確而言,可以舉出：α,α’,α”-1,2,3-環烷三亞基(ylidene)三[4-氰-2,3,5,6-四氟苯乙腈]、α,α’,α”-1,2,3-環丙三亞基三[2,6-二氯-3,5-二氟-4-(三氟甲基)苯乙腈]、α,α’,α”-1,2,3-環烷三亞基三[2,3,4,5,6-五氟苯乙腈]等。作為具有受體性的物質，除了上述有機化合物以外可以使用鉬氧化物、釩氧化物、釕氧化物、鎢氧化物、錳氧化物等。另外，也可以使用酞青類錯合物化合物如酞青(簡稱：H2 Pc)、銅酞青(CuPc)等；芳香胺化合物如4,4’-雙[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：DPAB)、N,N’-雙{4-[雙(3-甲基苯基)胺基]苯基}-N,N’-二苯基-(1,1’-聯苯)-4,4’-二胺(簡稱：DNTPD)等；或者高分子如聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(簡稱：PEDOT/PSS)等來形成電洞注入層111。具有受體性的物質借助於施加電場而能夠從鄰接的電洞傳輸層(或電洞傳輸材料)抽出電子。
另外，作為電洞注入層111，可以使用在具有電洞傳輸性的材料中含有上述受體物質的複合材料。注意，藉由使用在具有電洞傳輸性的材料中含有受體物質的複合材料，在選擇形成電極的材料時可以無需顧及電極的功函數。換言之，作為第一電極101，不僅可以使用功函數高的材料，還可以使用功函數低的材料。
作為用於複合材料的具有電洞傳輸性的材料，可以使用各種有機化合物如芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳烴、高分子化合物(低聚物、樹枝狀聚合物、聚合物等)等。作為用於複合材料的具有電洞傳輸性的物質，較佳為使用電洞移動率為1×10-6 cm2 /Vs以上的物質。以下，具體地列舉可以用作複合材料中的具有電洞傳輸性的材料的有機化合物。
作為可以用於複合材料的芳香胺化合物，可以舉出N,N’-二(對甲苯基)-N,N’-二苯基-對伸苯基二胺(簡稱：DTDPPA)、4,4’-雙[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：DPAB)、N,N’-雙{4-[雙(3-甲基苯基)胺基]苯基}-N,N’-二苯基-(1,1’-聯苯)-4,4’-二胺(簡稱：DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]苯(簡稱：DPA3B)等。作為咔唑衍生物，可以具體地舉出3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA1)、3,6-雙[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCN1)、4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(簡稱：CBP)、1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(簡稱：TCPB)、9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(簡稱：CzPA)、1,4-雙[4-(N-咔唑基)苯基]-2,3,5,6-四苯基苯等。作為芳烴，例如可以舉出二-三級丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱：t-BuDNA)、二-三級丁基-9,10-二(1-萘基)蒽、9,10-雙(3,5-二苯基苯基)蒽(簡稱：DPPA)、二-三級丁基-9,10-雙(4-苯基苯基)蒽(簡稱：t-BuDBA)、9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱：DNA)、9,10-二苯基蒽(簡稱：DPAnth)、二-三級丁基蒽(簡稱：t-BuAnth)、9,10-雙(4-甲基-1-萘基)蒽(簡稱：DMNA)、二-三級丁基-9,10-雙[2-(1-萘基)苯基]蒽、9,10-雙[2-(1-萘基)苯基]蒽、2,3,6,7-四甲基-9,10-二(1-萘基)蒽、2,3,6,7-四甲基-9,10-二(2-萘基)蒽、9,9’-聯蒽、10,10’-二苯基-9,9’-聯蒽、10,10’-雙(2-苯基苯基)-9,9’-聯蒽、10,10’-雙[(2,3,4,5,6-五苯基)苯基]-9,9’-聯蒽、蒽、稠四苯、紅螢烯、苝、2,5,8,11-四(三級丁基)苝等。另外，除此之外，還可以使用稠五苯、蔻等。另外，也可以具有乙烯基骨架。作為具有乙烯基的芳烴，例如可以舉出4,4’-雙(2,2-二苯基乙烯基)聯苯(簡稱：DPVBi)、9,10-雙[4-(2,2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(簡稱：DPVPA)等。
此外，也可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(簡稱：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(簡稱：PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基胺基)苯基]苯基-N’-苯基胺基}苯基)甲基丙烯醯胺](簡稱：PTPDMA)、聚[N,N’-雙(4-丁基苯基)-N,N’-雙(苯基)聯苯胺](簡稱：Poly-TPD)等高分子化合物。
作為用於複合材料的具有電洞傳輸性的材料，更佳為具有咔唑骨架、二苯并呋喃骨架、二苯并噻吩骨架及蒽骨架中的任意個。尤其是，可以為具有包括二苯并呋喃環或二苯并噻吩環的取代基的芳香胺、包括萘環的芳香單胺、或者9-茀基藉由伸芳基鍵合於胺的氮的芳香單胺。注意，當這些第二有機化合物是包括N,N-雙(4-聯苯)胺基的物質時，可以製造壽命良好的發光器件，所以是較佳的。作為上述第二有機化合物，明確而言，可以舉出N-(4-聯苯)-6,N-二苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃-8-胺(簡稱：BnfABP)、N,N-雙(4-聯苯)-6-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃-8-胺(簡稱：BBABnf)、4,4’-雙(6-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃-8-基)-4”-苯基三苯基胺(簡稱：BnfBB1BP)、N,N-雙(4-聯苯)苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃-6-胺(簡稱：BBABnf (6))、N,N-雙(4-聯苯)苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃-8-胺(簡稱：BBABnf(8))、N,N-雙(4-聯苯)苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃-4-胺(簡稱：BBABnf(II)(4))、N,N-雙[4-(二苯并呋喃-4-基)苯基]-4-胺基-對三聯苯(簡稱：DBfBB1TP)、N-[4-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-N-苯基-4-聯苯胺(簡稱：ThBA1BP)、4-(2-萘基)-4’,4”-二苯基三苯基胺(簡稱：BBAβNB)、4-[4-(2-萘基)苯基]-4’,4”-二苯基三苯基胺(簡稱：BBAβNBi)、4,4’-二苯基-4”-(6；1’-聯萘基-2-基)三苯基胺(簡稱：BBAαNβNB)、4,4’-二苯基-4”-(7；1’-聯萘基-2-基)三苯基胺(簡稱：BBAαNβNB-03)、4,4’-二苯基-4”-(7-苯基)萘基-2-基三苯基胺(簡稱：BBAPβNB-03)、4,4’-二苯基-4”-(6；2’-聯萘基-2-基)三苯基胺(簡稱：BBA(βN2)B)、4,4’-二苯基-4”-(7；2’-聯萘基-2-基)-三苯基胺(簡稱：BBA(βN2)B-03)、4,4’-二苯基-4”-(4；2’-聯萘基-1-基)三苯基胺(簡稱：BBAβNαNB)、4,4’-二苯基-4”-(5；2’-聯萘基-1-基)三苯基胺(簡稱：BBAβNαNB-02)、4-(4-聯苯基)-4’-(2-萘基)-4”-苯基三苯基胺(簡稱：TPBiAβNB)、4-(3-聯苯基)-4’-[4-(2-萘基)苯基]-4”-苯基三苯基胺(簡稱：mTPBiAβNBi)、4-(4-聯苯基)-4’-[4-(2-萘基)苯基]-4”-苯基三苯基胺(簡稱：TPBiAβNBi)、4-苯基-4’-(1-萘基)三苯基胺(簡稱：αNBA1BP)、4,4’-雙(1-萘基)三苯基胺(簡稱：αNBB1BP)、4,4’-二苯基-4”-[4’-(咔唑-9-基)聯苯-4-基]三苯基胺(簡稱：YGTBi1BP)、4’-[4-(3-苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]三(1,1’-聯苯-4-基)胺(簡稱：YGTBi1BP-02)、4-[4’-(咔唑-9-基)聯苯-4-基]-4’-2-萘基-4”苯基三苯基胺(簡稱：YGTBiβNB)、N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-N-[4-(1-萘基)苯基]-9,9’-螺二[9H-茀]-2-胺(簡稱：PCBNBSF)、N,N-雙([1,1’-聯苯]-4-基)-9,9’-螺雙[9H-茀]-2-胺(簡稱：BBASF)、N,N-雙([1,1’-聯苯]-4-基)-9,9’-螺二[9H-茀]-4-胺(簡稱：BBASF(4))、N-(1,1’-聯苯-2-基)-N-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-9,9’-螺-二[9H-茀]-4-胺(簡稱：oFBiSF)、N-(4-聯苯)-N-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)二苯并呋喃-4-胺(簡稱：FrBiF)、N-[4-(1-萘基)苯基]-N-[3-(6-苯基二苯并呋喃-4-基)苯基]-1-萘基胺(簡稱：mPDBfBNBN)、4-苯基-4’-(9-苯基茀-9-基)三苯基胺(簡稱：BPAFLP)、4-苯基-3’-(9-苯基茀-9-基)三苯基胺(簡稱：mBPAFLP)、4-苯基-4’-[4-(9-苯基茀-9-基)苯基]三苯基胺(簡稱：BPAFLBi)、4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(簡稱：PCBA1BP)、4,4’-二苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(簡稱：PCBBi1BP)、4-(1-萘基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(簡稱：PCBANB)、4,4’-二(1-萘基)-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(簡稱：PCBNBB)、N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9,9’-螺二[9H-茀]-2-胺(簡稱：PCBASF)、N-(1,1’-聯苯-4-基)-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9,9-二甲基-9H-茀-2-胺(簡稱：PCBBiF)、N,N-雙(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-9,9’-螺二[9H-茀]-4-胺､N,N-雙(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-9,9’-螺二[9H-茀]-3-胺、N,N-雙(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-9,9’-螺二[9H-茀]-2-胺、N,N-雙(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-9,9’-螺二[9H-茀]-1-胺等。
注意，用於複合材料的具有電洞傳輸性的材料更佳為HOMO能階為-5.7eV以上且-5.4eV以下的具有較深的HOMO能階的物質。當用於複合材料的具有電洞傳輸性的材料具有較深的HOMO能階時，電洞容易注入到電洞傳輸層112，且可以容易得到壽命長的發光器件。
注意，藉由還對上述複合材料混合鹼金屬或鹼土金屬的氟化物(較佳的是該層中的氟原子的原子比率為20%以上)，可以降低該層的折射率。由此，也可以在EL層103內部形成折射率低的層，且可以提高發光器件的外部量子效率。
藉由形成電洞注入層111，可以提高電洞注入性，從而可以得到驅動電壓低的發光器件。另外，具有受體性的有機化合物可以利用蒸鍍容易地形成，所以是易於使用的材料。
電洞傳輸層112以包含具有電洞傳輸性的材料的方式形成。具有電洞傳輸性的材料較佳為具有1×  10-6 cm2 /Vs以上的電洞移動率。作為上述具有電洞傳輸性的材料，可以舉出：4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：NPB)、N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-聯苯]-4,4’-二胺(簡稱：TPD)、4,4’-雙[N-(螺-9,9’-二茀-2-基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：BSPB)、4-苯基-4’-(9-苯基茀-9-基)三苯胺(簡稱：BPAFLP)、4-苯基-3’-(9-苯基茀-9-基)三苯胺(簡稱：mBPAFLP)、4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBA1BP)、4,4’-二苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBBi1BP)、4-(1-萘基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBANB)、4,4’-二(1-萘基)-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBNBB)、9,9-二甲基-N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]茀-2-胺(簡稱：PCBAF)、N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9,9’-螺二[9H-茀]-2-胺(簡稱：PCBASF)等具有芳香胺骨架的化合物；1,3-雙(N-咔唑基)苯(簡稱：mCP)、4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(簡稱：CBP)、3,6-雙(3,5-二苯基苯基)-9-苯基咔唑(簡稱：CzTP)、3,3’-雙(9-苯基-9H-咔唑)(簡稱：PCCP)等具有咔唑骨架的化合物；4,4’,4”-(苯-1,3,5-三基)三(二苯并噻吩)(簡稱：DBT3P-II)、2,8-二苯基-4-[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]二苯并噻吩(簡稱：DBTFLP-III)、4-[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-6-苯基二苯并噻吩(簡稱：DBTFLP-IV)等具有噻吩骨架的化合物；以及4,4’,4”-(苯-1,3,5-三基)三(二苯并呋喃)(簡稱：DBF3P-II)、4-{3-[3-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]苯基}二苯并呋喃(簡稱：mmDBFFLBi-II)等具有呋喃骨架的化合物。其中，具有芳香胺骨架的化合物、具有咔唑骨架的化合物具有良好的可靠性和高電洞傳輸性並有助於降低驅動電壓，所以是較佳的。注意，作為構成電洞傳輸層112的材料也可以適當地使用作為用於電洞注入層111的複合材料的具有電洞傳輸性的材料舉出的物質。由於其電洞傳輸性高，所以實施方式1所記載的有機化合物很適合地用於構成電洞傳輸層112的材料。另外，由於實施方式1所記載的有機化合物的電洞傳輸性高，所以即使以100nm以上的厚度形成電洞傳輸層112也可以提供驅動電壓的上升小且具有良好的元件特性的發光器件。藉由使電洞傳輸層112的厚度厚，可以容易調整電極間的光程長，所以可以易於適當地構成微腔結構。
因為實施方式1所記載的有機化合物鍵合有龐大的烷基，所以可以得到折射率低的膜。因此，在用於發光元件時光提取效率提高，由此可以得到發光效率高的元件。
發光層113包含發光物質及主體材料。注意，發光層113也可以包含其他材料。此外，也可以為組成不同的兩層疊層。
發光物質可以是螢光發光物質、磷光發光物質、呈現熱活化延遲螢光(TADF)的物質或其他發光物質。
在發光層113中，作為可以用作螢光發光物質的材料，例如可以舉出5,6-雙[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-2,2’-聯吡啶(簡稱：PAP2BPy)、5,6-雙[4’-(10-苯基-9-蒽基)聯苯-4-基]-2,2’-聯吡啶(簡稱：PAPP2BPy)、N,N’-二苯基-N,N’-雙[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]芘-1,6-二胺(簡稱：1,6FLPAPrn)、N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-雙[3-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]芘-1,6-二胺(簡稱：1,6mMemFLPAPrn)、N,N’-雙[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N’-二苯基二苯乙烯-4,4’-二胺(簡稱：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(簡稱：YGAPA)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(9,10-二苯基-2-蒽基)三苯胺(簡稱：2YGAPPA)、N,9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(簡稱：PCAPA)、苝、2,5,8,11-四(三級丁基)苝(簡稱：TBP)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBAPA)、N,N”-(二-三級丁基蒽-9,10-二基二-4,1-伸苯基)雙[N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺](簡稱：DPABPA)、N,9-二苯基-N-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(簡稱：2PCAPPA)、N-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-N,N’, N’-三苯基-1,4-苯二胺(簡稱：2DPAPPA)、N,N,N’,N’,N”, N”,N”’,N”’-八苯基二苯并[g,p]䓛-2,7,10,15-四胺(簡稱：DBC1)、香豆素30、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱：2PCAPA)、N-[9,10-雙(1,1’-聯苯-2-基)-2-蒽基]-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱：2PCABPhA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺(簡稱：2DPAPA)、N-[9,10-雙(1,1’-聯苯-2-基)-2-蒽基]-N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺(簡稱：2DPABPhA)、9,10-雙(1,1’-聯苯-2-基)-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(簡稱：2YGABPhA)、N,N,9-三苯基蒽-9-胺(簡稱：DPhAPhA)、香豆素545T、N,N’-二苯基喹吖酮(簡稱：DPQd)、紅螢烯、5,12-雙(1,1’-聯苯-4-基)-6,11-二苯基稠四苯(簡稱：BPT)、2-(2-{2-[4-(二甲胺基)苯基]乙烯基}-6-甲基-4H-吡喃-4-亞基)丙二腈(簡稱：DCM1)、2-{2-甲基-6-[2-(2,3,6,7-四氫-1H,5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亞基}丙二腈(簡稱：DCM2)、N,N,N’,N’-四(4-甲基苯基)稠四苯-5,11-二胺(簡稱：p-mPhTD)、7,14-二苯基-N,N,N’,N’-四(4-甲基苯基)苊并[1,2-a]丙二烯合茀-3,10-二胺(簡稱：p-mPhAFD)、2-{2-異丙基-6-[2-(1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氫-1H,5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亞基}丙二腈(簡稱：DCJTI)、2-{二-三級丁基-6-[2-(1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氫-1H,5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亞基}丙二腈(簡稱：DCJTB)、2-(2,6-雙{2-[4-(二甲胺基)苯基]乙烯基}-4H-吡喃-4-亞基)丙二腈(簡稱：BisDCM)、2-{2,6-雙[2-(8-甲氧基-1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氫-1H,5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亞基}丙二腈(簡稱：BisDCJTM)、N,N’-(芘-1,6-二基)雙[(6,N-二苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃)-8-胺](簡稱：1,6BnfAPrn-03)、3,10-雙[N-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)-N-苯基胺基]萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃(簡稱：3,10PCA2Nbf(IV)-02)、3,10-雙[N-(二苯并呋喃-3-基)-N-苯基胺基]萘并[2,3-b；6,7-b’]雙苯并呋喃(簡稱：3,10FrA2Nbf(IV)-02)等。尤其是，以1,6FLPAPrn、 1,6mMemFLPAPrn、1,6BnfAPrn-03等芘二胺化合物為代表的稠合芳族二胺化合物具有合適的電洞俘獲性且良好的發光效率及可靠性，所以是較佳的。此外，還可以使用其他螢光發光物質。
實施方式1所說明的有機金屬錯合物可以作為磷光發光物質使用。本發明的一個實施方式的發光器件較佳為使用實施方式1所說明的金屬錯合物。實施方式1所說明的有機金屬錯合物是容易進行純化且容易蒸鍍的有機化合物，所以可以提供可靠性高的發光器件。另外，由於可以保持高色純度提高熱物性，所以可以提供色純度良好且可靠性良好的發光器件。另外，可以提供高溫下的驅動壽命良好的發光器件。
在發光層113中，當作為發光物質使用磷光發光物質時，作為可使用的材料，例如可以舉出三{2-[5-(2-甲基苯基)-4-(2,6-二甲基苯基)-4H-1,2,4-三唑-3-基-κN2]苯基-κC}銥(III)(簡稱：[Ir(mpptz-dmp)3 ])、三(5-甲基-3,4-二苯基-4H-1,2,4-三唑)銥(III)(簡稱：[Ir(Mptz)3 ])、三[4-(3-聯苯)-5-異丙基-3-苯基-4H-1,2,4-三唑]銥(III)(簡稱：[Ir(iPrptz-3b)3 ])等具有4H-三唑骨架的有機金屬銥錯合物；三[3-甲基-1-(2-甲基苯基)-5-苯基-1H-1,2,4-三唑]銥(III)(簡稱：[Ir(Mptz1-mp)3 ])、三(1-甲基-5-苯基-3-丙基-1H-1,2,4-三唑)銥(III)(簡稱：[Ir(Prptz1-Me)3 ])等具有1H-三唑骨架的有機金屬銥錯合物；fac-三[1-(2,6-二異丙基苯基)-2-苯基-1H-咪唑]銥(III)(簡稱：[Ir(iPrpmi)3 ])、三[3-(2,6-二甲基苯基)-7-甲基咪唑并[1,2-f]菲啶根(phenanthridinato)]銥(III)(簡稱：[Ir(dmpimpt-Me)3 ])等具有咪唑骨架的有機金屬銥錯合物；以及雙[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶根-N,C2’ ]銥(III)四(1-吡唑基)硼酸鹽(簡稱：FIr6)、雙[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶根-N,C2’ ]銥(III)吡啶甲酸酯(簡稱：FIrpic)、雙{2-[3’,5’-雙(三氟甲基)苯基]吡啶根-N,C2’ }銥(III)吡啶甲酸酯(簡稱：[Ir(CF3 ppy)2 (pic)])、雙[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶根-N,C2’ ]銥(III)乙醯丙酮(簡稱：FIr(acac))等以具有拉電子基的苯基吡啶衍生物為配體的有機金屬銥錯合物等。上述物質是發射藍色磷光的化合物，並且是在440nm至520nm具有發射光譜的峰的化合物。
另外，可以舉出：三(4-甲基-6-苯基嘧啶根)銥(III)(簡稱：[Ir(mppm)3 ])、三(4-三級丁基-6-苯基嘧啶根)銥(III)(簡稱：[Ir(tBuppm)3 ])、(乙醯丙酮根)雙(6-甲基-4-苯基嘧啶根)銥(III)(簡稱：[Ir(mppm)2 (acac)])、(乙醯丙酮根)雙(6-三級丁基-4-苯基嘧啶根)銥(III)(簡稱：[Ir(tBuppm)2 (acac)])、(乙醯丙酮根)雙[6-(2-降莰基)-4-苯基嘧啶根]銥(III)(簡稱：[Ir(nbppm)2 (acac)])、(乙醯丙酮根)雙[5-甲基-6-(2-甲基苯基)-4-苯基嘧啶根]銥(III)(簡稱：Ir(mpmppm)2 (acac))、(乙醯丙酮根)雙(4,6-二苯基嘧啶根)銥(III)(簡稱：[Ir(dppm)2 (acac)])等具有嘧啶骨架的有機金屬銥錯合物；(乙醯丙酮根)雙(3,5-二甲基-2-苯基吡嗪根)銥(III)(簡稱：[Ir(mppr-Me)2 (acac)])、(乙醯丙酮根)雙(5-異丙基-3-甲基-2-苯基吡嗪根)銥(III)(簡稱：[Ir(mppr-iPr)2 (acac)])等具有吡嗪骨架的有機金屬銥錯合物；三(2-苯基吡啶根-N,C2’ )銥(III)(簡稱：[Ir(ppy)3 ])、雙(2-苯基吡啶根-N,C2’ )銥(III)乙醯丙酮(簡稱：[Ir(ppy)2 (acac)])、雙(苯并[h]喹啉)銥(III)乙醯丙酮(簡稱：[Ir(bzq)2 (acac)])、三(苯并[h]喹啉)銥(III)(簡稱：[Ir(bzq)3 ])、三(2-苯基喹啉-N,C2’ ]銥(III)(簡稱：[Ir(pq)3 ])、雙(2-苯基喹啉-N,C2’ )銥(III)乙醯丙酮(簡稱：[Ir(pq)2 (acac)])、[2-d3-甲基-8-(2-吡啶基-κN)苯并呋喃并[2,3-b]嘧啶-κC]雙[2-(5-d3-甲基-2-嘧啶基-κN2)苯基-κC]銥(III)(簡稱：[Ir(5mppy-d3)2 (mbfpypy-d3)])､[2-d3-甲基-(2-吡啶基-κN)苯并呋喃并[2,3-b]嘧啶-κC]雙[2-(2-吡啶基-κN)苯基-κC]銥(III)(簡稱：[Ir(ppy)2 (mbfpypy-d3)])等具有吡啶骨架的有機金屬銥錯合物；以及三(乙醯丙酮根)(單啡啉)鋱(III)(簡稱：[Tb(acac)3 (Phen)])等稀土金屬錯合物等。上述物質主要是發射綠色磷光的化合物，並且在500nm至600nm具有發射光譜的峰。另外，由於具有嘧啶骨架的有機金屬銥錯合物具有特別優異的可靠性及發光效率，所以是特別較佳的。
另外，可以舉出：(二異丁醯基甲烷根)雙[4,6-雙(3-甲基苯基)嘧啶基]銥(III)(簡稱：[Ir(5mdppm)2 (dibm)])、雙[4,6-雙(3-甲基苯基)嘧啶根)(二新戊醯基甲烷根)銥(III)(簡稱：[Ir(5mdppm)2 (dpm)])、雙[4,6-二(萘-1-基)嘧啶根](二新戊醯基甲烷根)銥(III)(簡稱：[Ir(d1npm)2 (dpm)])等具有嘧啶骨架的有機金屬銥錯合物；(乙醯丙酮根)雙(2,3,5-三苯基吡嗪根)銥(III)(簡稱：[Ir(tppr)2 (acac)])、雙(2,3,5-三苯基吡嗪根)(二新戊醯基甲烷根)銥(III)(簡稱：[Ir(tppr)2 (dpm)])、(乙醯丙酮根)雙[2,3-雙(4-氟苯基)喹㗁啉合(quinoxalinato)]銥(III)(簡稱：[Ir(Fdpq)2 (acac)])等具有吡嗪骨架的有機金屬銥錯合物；三(1-苯基異喹啉-N,C2’ )銥(III)(簡稱：[Ir(piq)3 ])、雙(1-苯基異喹啉-N,C2’ )銥(III)乙醯丙酮(簡稱：[Ir(piq)2 (acac)])等具有吡啶骨架的有機金屬銥錯合物；2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-紫質鉑(II)(簡稱：PtOEP)等的鉑錯合物；以及三(1,3-二苯基-1,3-丙二酮(propanedionato))(單啡啉)銪(III)(簡稱：[Eu(DBM)3 (Phen)])、三[1-(2-噻吩甲醯基)-3,3,3-三氟丙酮](單啡啉)銪(III)(簡稱：[Eu(TTA)3 (Phen)])等稀土金屬錯合物等。上述物質是發射紅色磷光的化合物，並且在600nm至700nm具有發光峰。另外，具有吡嗪骨架的有機金屬銥錯合物可以獲得色度良好的紅色發光。注意，在實施方式1中說明的本發明的一個實施方式的有機金屬錯合物具有良好的色度且呈現高效的紅色發光。
另外，除了上述磷光化合物以外，還可以選擇已知的磷光發光物質而使用。
作為TADF材料可以使用富勒烯及其衍生物、吖啶及其衍生物以及伊紅衍生物等。另外，還可以舉出包含鎂(Mg)、鋅(Zn)、鎘(Cd)、錫(Sn)、鉑(Pt)、銦(In)或鈀(Pd)等含金屬紫質。作為該含金屬紫質，例如，也可以舉出由下述結構式表示的原紫質-氟化錫錯合物(SnF2 (Proto IX))、中紫質-氟化錫錯合物(SnF2 (Meso IX))、血紫質-氟化錫錯合物(SnF2 (Hemato IX))、糞紫質四甲酯-氟化錫錯合物(SnF2 (Copro III-4Me)、八乙基紫質-氟化錫錯合物(SnF2 (OEP))、初紫質-氟化錫錯合物(SnF2 (Etio I))以及八乙基紫質-氯化鉑錯合物(PtCl2 OEP)等。
[化學式17]
Figure 02_image030
另外，還可以使用由下述結構式表示的2-(聯苯-4-基)-4,6-雙(12-苯基吲哚[2,3-a]咔唑-11-基)-1,3,5-三嗪(簡稱：PIC-TRZ)、9-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9’-苯基-9H,9’H-3,3’-聯咔唑(簡稱：PCCzTzn)、2-{4-[3-(N-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-咔唑-9-基]苯基}-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(簡稱：PCCzPTzn)、2-[4-(10H-啡㗁𠯤-10-基)苯基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(簡稱：PXZ-TRZ)、3-[4-(5-苯基-5,10-二氫啡𠯤-10-基)苯基]-4,5-二苯基-1,2,4-三唑(簡稱：PPZ-3TPT)、3-(9,9-二甲基-9H-吖啶-10-基)-9H-氧雜蒽-9-酮(簡稱：ACRXTN)、雙[4-(9,9-二甲基-9,10-二氫吖啶)苯基]硫碸(簡稱：DMAC-DPS)、10-苯基-10H,10’H-螺[吖啶-9,9’-蒽]-10’-酮(簡稱：ACRSA)等具有富π電子型芳雜環和缺π電子型芳雜環的一者或兩者的雜環化合物。該雜環化合物具有富π電子型芳雜環和缺π電子型芳雜環，電子傳輸性和電洞傳輸性都高，所以是較佳的。尤其是，在具有缺π電子芳雜環的骨架中，吡啶骨架、二嗪骨架(嘧啶骨架、吡嗪骨架、嗒𠯤骨架)及三嗪骨架穩定且可靠性良好，所以是較佳的。尤其是，苯并呋喃并嘧啶骨架、苯并噻吩并嘧啶骨架、苯并呋喃并吡嗪骨架、苯并噻吩并吡嗪骨架的接受性高且可靠性良好，所以是較佳的。另外，在具有富π電子芳雜環的骨架中，吖啶骨架、啡㗁𠯤骨架、啡噻𠯤骨架、呋喃骨架、噻吩骨架及吡咯骨架穩定且可靠性良好，所以較佳為具有上述骨架中的至少一個。另外，作為呋喃骨架較佳為使用二苯并呋喃骨架，作為噻吩骨架較佳為使用二苯并噻吩骨架。作為吡咯骨架，特別較佳為使用吲哚骨架、咔唑骨架、吲哚咔唑骨架、聯咔唑骨架、3-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-咔唑骨架。在富π電子型芳雜環和缺π電子型芳雜環直接鍵合的物質中，富π電子芳雜環的電子供給性和缺π電子型芳雜環的電子接受性都高而S1能階與T1能階之間的能量差變小，可以高效地獲得熱活化延遲螢光，所以是特別較佳的。注意，也可以使用鍵合有氰基等拉電子基團的芳香環代替缺π電子型芳雜環。此外，作為富π電子骨架，可以使用芳香胺骨架、吩嗪骨架等。此外，作為缺π電子骨架，可以使用氧雜蒽骨架、二氧化噻噸(thioxanthene dioxide)骨架、㗁二唑骨架、三唑骨架、咪唑骨架、蒽醌骨架、苯基硼烷或boranthrene等含硼骨架、苯甲腈或氰苯等具有腈基或氰基的芳香環或芳雜環、二苯甲酮等羰骨架、氧化膦骨架、碸骨架等。如此，可以使用缺π電子骨架及富π電子骨架代替缺π電子芳雜環以及富π電子芳雜環中的至少一個。
[化學式18]
Figure 02_image032
TADF材料是指S1能階和T1能階之差較小且具有藉由反系間竄躍將三重激發能轉換為單重激發能的功能的材料。因此，能夠藉由微小的熱能量將三重激發能上轉換(up-convert)為單重激發能(反系間竄躍)並能夠高效地產生單重激發態。此外，可以將三重激發能轉換為發光。
以兩種物質形成激發態的激態錯合物(Exciplex)因S1能階和T1能階之差極小而具有將三重激發能轉換為單重激發能的TADF材料的功能。
注意，作為T1能階的指標，可以使用在低溫(例如，77K至10K)下觀察到的磷光光譜。關於TADF材料，較佳的是，當以藉由在螢光光譜的短波長側的尾處引切線得到的外推線的波長能量為S1能階並以藉由在磷光光譜的短波長側的尾處引切線得到的外推線的波長能量為T1能階時，S1與T1之差為0.3eV以下，更佳為0.2eV以下。
此外，當使用TADF材料作為發光物質時，主體材料的S1能階較佳為比TADF材料的S1能階高。此外，主體材料的T1能階較佳為比TADF材料的T1能階高。
作為發光層的主體材料，可以使用具有電子傳輸性的材料或具有電洞傳輸性的材料、上述TADF材料等各種載子傳輸材料。
作為具有電洞傳輸性的材料，較佳為使用具有胺骨架、 π電子過剩型芳雜環骨架等的有機化合物。例如，可以舉出：4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：NPB)、N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-聯苯]-4,4’-二胺(簡稱：TPD)、4,4’-雙[N-(螺-9,9’-二茀-2-基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：BSPB)、4-苯基-4’-(9-苯基茀-9-基)三苯胺(簡稱：BPAFLP)、4-苯基-3’-(9-苯基茀-9-基)三苯胺(簡稱：mBPAFLP)、4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBA1BP)、4,4’-二苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBBi1BP)、4-(1-萘基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBANB)、4,4’-二(1-萘基)-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBNBB)、9,9-二甲基-N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]茀-2-胺(簡稱：PCBAF)、N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9,9’-螺二[9H-茀]-2-胺(簡稱：PCBASF)等具有芳香胺骨架的化合物；1,3-雙(N-咔唑基)苯(簡稱：mCP)、4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(簡稱：CBP)、3,6-雙(3,5-二苯基苯基)-9-苯基咔唑(簡稱：CzTP)、3,3’-雙(9-苯基-9H-咔唑)(簡稱：PCCP)等具有咔唑骨架的化合物；4,4’,4”-(苯-1,3,5-三基)三(二苯并噻吩)(簡稱：DBT3P-II)、2,8-二苯基-4-[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]二苯并噻吩(簡稱：DBTFLP-III)、4-[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-6-苯基二苯并噻吩(簡稱：DBTFLP-IV)等具有噻吩骨架的化合物；以及4,4’,4”-(苯-1,3,5-三基)三(二苯并呋喃)(簡稱：DBF3P-II)、4-{3-[3-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]苯基}二苯并呋喃(簡稱：mmDBFFLBi-II)等具有呋喃骨架的化合物。其中，具有芳香胺骨架的化合物、具有咔唑骨架的化合物具有良好的可靠性和高電洞傳輸性並有助於降低驅動電壓，所以是較佳的。
作為具有電子傳輸性的材料，例如可以舉出：雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹(II)(簡稱：BeBq2 )、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(III)(簡稱：BAlq)、雙(8-羥基喹啉)鋅(II)(簡稱：Znq)、雙[2-(2-苯并㗁唑基)苯酚]鋅(II)(簡稱：ZnPBO)、雙[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]鋅(II)(簡稱：ZnBTZ)等金屬錯合物或包括缺π電子型芳雜環骨架的有機化合物。作為包括缺π電子型芳雜環骨架的有機化合物，例如可以舉出：2-(4-聯苯基)-5-(4-三級丁基苯基)-1,3,4-㗁二唑(簡稱：PBD)、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-三級丁基苯基)-1,2,4-三唑(簡稱：TAZ)、1,3-雙[5-(對三級丁基苯基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]苯(簡稱：OXD-7)、9-[4-(5-苯基-1,3,4-㗁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CO11)、2,2’,2”-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(簡稱：TPBI)、2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(簡稱：mDBTBIm-II)等具有聚唑骨架的雜環化合物；2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱：2mDBTPDBq-II)、2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)聯苯-3-基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱：2mDBTBPDBq-II)、2-[3’-(9H-咔唑-9-基)聯苯-3-基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱：2mCzBPDBq)、4,6-雙[3-(菲-9-基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mPnP2Pm)、4,6-雙[3-(4-二苯并噻吩基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mDBTP2Pm-II)、4,8-雙[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-苯并[h]喹唑啉(簡稱：4,8mDBtP2Bqn)等具有二嗪骨架的雜環化合物；2-[3’-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-1,1’-聯苯-3-基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(簡稱：mFBPTzn)、2-[(1,1’-聯苯)-4-基]-4-苯基-6-[9,9’-螺雙(9H-茀)-2-基]-1,3,5-三嗪(簡稱：BP-SFTzn)、2-{3-[3-(苯并「b」萘并[1,2-d]呋喃-8-基)苯基]苯基}-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(簡稱：mBnfBPTzn)、2-{3-[3-(苯并「b」萘并[1,2-d]呋喃-6-基)苯基]苯基}-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(簡稱：mBnfBPTzn-02)等具有三嗪骨架的雜環化合物；以及3,5-雙[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]吡啶(簡稱：35DCzPPy)、1,3,5-三[3-(3-吡啶基)苯基]苯(簡稱：TmPyPB)等的具有吡啶骨架的雜環化合物。其中，具有二嗪骨架的雜環化合物、具有三嗪骨架的雜環化合物、具有吡啶骨架的雜環化合物具有良好的可靠性，所以是較佳的。尤其是，具有二嗪(嘧啶或吡嗪)骨架的雜環化合物具有高電子傳輸性，也有助於降低驅動電壓。
作為能夠用作主體材料的TADF材料，可以使用與上面作為TADF材料舉出的材料同樣的材料。當使用TADF材料作為主體材料時，由TADF材料生成的三重激發能經反系間竄躍轉換為單重激發能並進一步能量轉移到發光物質，由此可以提高發光器件的發光效率。此時，TADF材料被用作能量施體，發光物質被用作能量受體。
當上述發光物質為螢光發光物質時這是非常有效的。此外，此時，為了得到高發光效率，TADF材料的S1能階較佳為比螢光發光物的S1能階高。此外，TADF材料的T1能階較佳為比螢光發光物質的S1能階高。因此，TADF材料的T1能階較佳為比螢光發光物質的T1能階高。
此外，較佳為使用呈現與螢光發光物質的最低能量一側的吸收帶的波長重疊的發光的TADF材料。由此，激發能順利地從TADF材料轉移到螢光發光物質，可以高效地得到發光，所以是較佳的。
為了高效地從三重激發能藉由反系間竄躍生成單重激發能，較佳為在TADF材料中產生載子再結合。此外，較佳的是在TADF材料中生成的三重激發能不轉移到螢光發光物質的三重激發能。為此，螢光發光物質較佳為在螢光發光物質所具有的發光體(成為發光的原因的骨架)的周圍具有保護基。作為該保護基，較佳為不具有π鍵的取代基，較佳為飽和烴，明確而言，可以舉出碳原子數為3以上且10以下的烷基、取代或未取代的碳原子數為3以上且10以下的環烷基、碳原子數為3以上且10以下的三烷基矽基，更佳為具有多個保護基。不具有 π鍵的取代基由於幾乎沒有傳輸載子的功能，所以對載子傳輸、載子再結合等幾乎沒有影響，可以使TADF材料與螢光發光物質的發光體彼此遠離。在此，發光體是指在螢光發光物質中成為發光的原因的原子團(骨架)。發光體較佳為具有π鍵的骨架，較佳為包含芳香環，並較佳為具有稠合芳香環或稠合芳雜環。作為稠合芳香環或稠合芳雜環，可以舉出菲骨架、二苯乙烯骨架、吖啶酮骨架、啡㗁𠯤骨架、啡噻𠯤骨架等。尤其是，具有萘骨架、蒽骨架、茀骨架、䓛骨架、聯伸三苯骨架、稠四苯骨架、芘骨架、苝骨架、香豆素骨架、喹吖啶酮骨架、萘并雙苯并呋喃骨架的螢光發光物質具有高螢光量子產率，所以是較佳的。
在將螢光發光物質用作發光物質的情況下，作為主體材料，較佳為使用具有蒽骨架的材料。藉由將具有蒽骨架的物質用作螢光發光物質的主體材料，可以實現發光效率及耐久性都良好的發光層。在用作主體材料的具有蒽骨架的物質中，具有二苯基蒽骨架(尤其是9,10-二苯基蒽骨架)的物質在化學上穩定，所以是較佳的。另外，在主體材料具有咔唑骨架的情況下，電洞的注入/傳輸性得到提高，所以是較佳的，尤其是，在包含苯環稠合到咔唑的苯并咔唑骨架的情況下，其HOMO能階比咔唑淺0.1eV左右，電洞容易注入，所以是更佳的。尤其是，在主體材料具有二苯并咔唑骨架的情況下，其HOMO能階比咔唑淺0.1eV左右，不僅電洞容易注入，而且電洞傳輸性及耐熱性也得到提高，所以是較佳的。因此，進一步較佳為用作主體材料的物質是具有9,10-二苯基蒽骨架及咔唑骨架(或者苯并咔唑骨架或二苯并咔唑骨架)的物質。注意，從上述電洞注入/傳輸性的觀點來看，也可以使用苯并茀骨架或二苯并茀骨架代替咔唑骨架。作為這種物質的例子，可以舉出9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：PCzPA)、3-[4-(1-萘基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(簡稱：PCPN)、9-[4-(10-苯基蒽-9-基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CzPA)、7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c，g]咔唑(簡稱：cgDBCzPA)、6-[3-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃(簡稱：2mBnfPPA)、9-苯基-10-{4-(9-苯基-9H-茀-9-基)-聯苯-4’-基}-蒽(簡稱：FLPPA)、9-(1-萘基)-10-[4-(2-萘基)苯基]蒽(簡稱：αN-βNPAnth)等。尤其是，CzPA、cgDBCzPA、2mBnfPPA、PCzPA呈現非常良好的特性，所以是較佳的。
另外，主體材料也可以是混合多種物質的材料，當使用混合的主體材料時，較佳為混合具有電子傳輸性的材料和具有電洞傳輸性的材料。藉由混合具有電子傳輸性的材料和具有電洞傳輸性的材料，可以使發光層113的傳輸性的調整變得更加容易，也可以更簡便地進行再結合區域的控制。具有電洞傳輸性的材料和具有電子傳輸性的材料的含量的重量比例為1：19至19：1即可。
注意，作為上述混合的材料的一部分，可以使用磷光發光物質。磷光發光物質在作為發光物質使用螢光發光物質時可以被用作對螢光發光物質供應激發能的能量施體。
另外，也可以使用這些混合了的材料形成激態錯合物。藉由以形成發射與發光物質的最低能量一側的吸收帶的波長重疊的光的激態錯合物的方式選擇混合材料，可以使能量轉移變得順利，從而高效地得到發光，所以是較佳的。另外，藉由採用該結構可以降低驅動電壓，因此是較佳的。
注意，形成激態錯合物的材料的至少一個可以為磷光發光物質。由此，可以高效地將三重激發能經反系間竄躍轉換為單重激發能。
關於高效地形成激態錯合物的材料的組合，具有電洞傳輸性的材料的HOMO能階較佳為具有電子傳輸性的材料的HOMO能階以上。此外，具有電洞傳輸性的材料的LUMO能階較佳為具有電子傳輸性的材料的LUMO能階以上。注意，材料的LUMO能階及HOMO能階可以從藉由循環伏安(CV)測定測得的材料的電化學特性(還原電位及氧化電位)求出。
注意，激態錯合物的形成例如可以藉由如下方法確認：對具有電洞傳輸性的材料的發射光譜、具有電子傳輸性的材料的發射光譜及混合這些材料而成的混合膜的發射光譜進行比較，當觀察到混合膜的發射光譜比各材料的發射光譜向長波長一側漂移(或者在長波長一側具有新的峰值)的現象時說明形成有激態錯合物。或者，對具有電洞傳輸性的材料的瞬態光致發光(PL)、具有電子傳輸性的材料的瞬態PL及混合這些材料而成的混合膜的瞬態PL進行比較，當觀察到混合膜的瞬態PL壽命與各材料的瞬態PL壽命相比具有長壽命成分或者延遲成分的比率變大等瞬態回應不同時說明形成有激態錯合物。此外，可以將上述瞬態PL稱為瞬態電致發光(EL)。換言之，與對具有電洞傳輸性的材料的瞬態EL、具有電子傳輸性的材料的瞬態EL及這些材料的混合膜的瞬態EL進行比較，觀察瞬態回應的不同，可以確認激態錯合物的形成。
電子傳輸層114是包含具有電子傳輸性的物質的層。作為具有電子傳輸性的物質，可以使用以上所述的能夠用於主體材料的具有電子傳輸性的物質。
另外，電子傳輸層114較佳為在電場強度[V/cm]的平方根為600時的電子移動率為1×10-7 cm2 /Vs以上且5×10-5 cm2 /Vs以下。藉由降低電子傳輸層114中的電子的傳輸性可以控制向發光層的電子的注入量，由此可以防止發光層變成電子過多的狀態。另外，電子傳輸層114較佳為包含具有電子傳輸性的材料和鹼金屬、鹼土金屬、它們的化合物或它們的錯合物。在使用複合材料形成電洞注入層時，尤其較佳為該複合材料中的具有電洞傳輸性的材料的HOMO能階為-5.7eV以上且-5.4eV以下的較深的HOMO能階，由此可以獲得長壽命。注意，此時，具有電子傳輸性的材料的HOMO能階較佳為-6.0eV以上。此外，該具有電子傳輸性的材料較佳為具有蒽骨架的有機化合物，更佳為包含蒽骨架及雜環骨架的兩者的有機化合物。作為該雜環骨架，較佳為含氮五員環骨架或含氮六員環骨架，該雜環骨架尤其較佳為具有如吡唑環、咪唑環、㗁唑環、噻唑環、吡嗪環、嘧啶環、嗒𠯤環等那樣的環中含有兩個雜原子的含氮五員環骨架或含氮六員環骨架。此外，作為鹼金屬、鹼土金屬、它們的化合物或它們的錯合物，較佳為具有8-羥基喹啉結構。明確而言，例如可以舉出8-羥基喹啉-鋰(簡稱：Liq)、8-羥基喹啉-鈉(簡稱：Naq)等。尤其較佳的是，一價的金屬離子的錯合物，其中較佳為鋰的錯合物，更佳為Liq。注意，在具有8-羥基喹啉結構時，可以使用它們的甲基取代物(例如2-甲基取代物、5-甲基取代物)等。另外，較佳為在電子傳輸層中鹼金屬、鹼土金屬、它們的化合物或它們的錯合物中在其厚度方向上存在濃度差(也包括0的情況)。
可以在電子傳輸層114和第二電極102之間設置包含氟化鋰(LiF)、氟化銫(CsF)、氟化鈣(CaF2 )、8-羥基喹啉-鋰(簡稱：Liq)等的鹼金屬、鹼土金屬或它們的化合物的層作為電子注入層115。電子注入層115可以使用將鹼金屬、鹼土金屬或它們的化合物包含在由具有電子傳輸性的物質構成的層中的層或電子化合物(electride)。作為電子化合物，例如可以舉出對鈣和鋁的混合氧化物以高濃度添加電子的物質等。
注意，作為電子注入層115，也可以使用對具有電子傳輸性的物質(較佳為具有聯吡啶骨架的有機化合物)包含上述鹼金屬或鹼土金屬的氟化物為微晶狀態的濃度以上(50wt%以上)的層。由於該層為折射率低的層，所以可以提供外部量子效率更良好的發光器件。
另外，可以設置電荷產生層116，而代替電子注入層115(圖1B)。電荷產生層116是藉由施加電位，可以對與該層的陰極一側接觸的層注入電洞，並且對與該層的陽極一側接觸的層注入電子的層。電荷產生層116至少包括P型層117。P型層117較佳為使用上述構成電洞注入層111的複合材料來形成。另外，P型層117也可以將作為構成複合材料的材料包含上述包含接受性材料的膜和包含電洞傳輸材料的膜層疊來形成。藉由對P型層117施加電位，電子和電洞分別注入到電子傳輸層114和用作陰極的第二電極102，使得發光器件工作。此外，由於本發明的一個實施方式的有機化合物為折射率較低的有機化合物，所以藉由用於P型層117，可以得到外部量子效率良好的發光器件。
另外，電荷產生層116除了包括P型層117之外，較佳為還包括電子中繼層118及電子注入緩衝層119中的任一者或兩者。
電子中繼層118至少包含具有電子傳輸性的物質，並且能夠防止電子注入緩衝層119和P型層117的相互作用，並順利地傳遞電子。較佳為將電子中繼層118所包含的具有電子傳輸性的物質的LUMO能階設定在P型層117中的接受性物質的LUMO能階與電子傳輸層114中的接觸於電荷產生層116的層所包含的物質的LUMO能階之間。明確而言，電子中繼層118中的具有電子傳輸性的物質的LUMO能階較佳為-5.0eV以上，更佳為-5.0eV以上且 -3.0eV以下。另外，作為電子中繼層118中的具有電子傳輸性的物質，較佳為使用酞青類材料或具有金屬-氧鍵合和芳香配體的金屬錯合物。
電子注入緩衝層119可以使用鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬以及這些物質的化合物(鹼金屬化合物(包括氧化鋰等氧化物、鹵化物、碳酸鋰或碳酸銫等碳酸鹽)、鹼土金屬化合物(包括氧化物、鹵化物、碳酸鹽)或稀土金屬的化合物(包括氧化物、鹵化物、碳酸鹽))等電子注入性高的物質。
另外，在電子注入緩衝層119包含具有電子傳輸性的物質及施體性物質的情況下，作為施體性物質，除了鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬和這些物質的化合物(鹼金屬化合物(包括氧化鋰等氧化物、鹵化物、碳酸鋰或碳酸銫等碳酸鹽)、鹼土金屬化合物(包括氧化物、鹵化物、碳酸鹽)或稀土金屬的化合物(包括氧化物、鹵化物、碳酸鹽))以外，還可以使用四硫稠四苯(tetrathianaphthacene) (簡稱：TTN)、二茂鎳、十甲基二茂鎳等有機化合物。另外，作為具有電子傳輸性的物質，可以使用與上面所說明的用於電子傳輸層114的材料同樣的材料形成。
作為形成第二電極102的物質，可以使用功函數小(具體為3.8eV以下)的金屬、合金、導電化合物以及它們的混合物等。作為這種陰極材料的具體例子，可以舉出鋰(Li)或銫(Cs)等鹼金屬、鎂(Mg)、鈣(Ca)或者鍶(Sr)等的屬於元素週期表中的第1族或第2族的元素、包含它們的合金(MgAg、AlLi)、銪(Eu)、鐿(Yb)等稀土金屬以及包含它們的合金等。然而，藉由在第二電極102和電子傳輸層之間設置電子注入層，可以不顧及功函數的大小而將各種導電材料諸如Al、Ag、ITO、包含矽或氧化矽的氧化銦-氧化錫等用作第二電極102。這些導電材料可以藉由真空蒸鍍法、濺射法等乾處理、噴墨法、旋塗法等形成。另外，第二電極102可以藉由利用溶膠-凝膠法等濕處理或利用金屬材料的膏劑的濕處理形成。
另外，作為EL層103的形成方法，不論乾處理或濕處理，都可以使用各種方法。例如，也可以使用真空蒸鍍法、凹版印刷法、照相凹版印刷法、網版印刷法、噴墨法或旋塗法等。
另外，也可以藉由使用不同成膜方法形成上面所述的各電極或各層。
注意，設置在第一電極101與第二電極102之間的層的結構不侷限於上述結構。但是，較佳為採用在離第一電極101及第二電極102遠的部分設置電洞與電子再結合的發光區域的結構，以便抑制由於發光區域與用於電極或載子注入層的金屬接近而發生的淬滅。
另外，為了抑制從在發光層中產生的激子的能量轉移，接觸於發光層113的如電洞傳輸層和電子傳輸層，尤其是靠近發光層113中的再結合區域的載子傳輸層較佳為使用如下物質構成，亦即，具有比構成發光層的發光材料或者包含在發光層中的發光材料所具有的能帶間隙大的能帶間隙的物質。
接著，參照圖1C說明具有層疊有多個發光單元的結構的發光器件(以下也稱為疊層型元件或串聯元件)的方式。該發光器件是在陽極和陰極之間具有多個發光單元的發光器件。一個發光單元具有與圖1A所示的EL層103大致相同的結構。就是說，可以說，圖1C所示的發光器件是具有多個發光單元的發光器件，而圖1A或圖1B所示的發光器件是具有一個發光單元的發光器件。
在圖1C中，在陽極501和陰極502之間層疊有第一發光單元511和第二發光單元512，並且在第一發光單元511和第二發光單元512之間設置有電荷產生層513。陽極501和陰極502分別相當於圖1A中的第一電極101和第二電極102，並且可以應用與圖1A的說明同樣的材料。另外，第一發光單元511和第二發光單元512可以具有相同結構，也可以具有不同結構。
電荷產生層513具有在對陽極501及陰極502施加電壓時，對一個發光單元注入電子並對另一個發光單元注入電洞的功能。就是說，在圖1C中，在以陽極的電位比陰極的電位高的方式施加電壓的情況下，電荷產生層513只要是對第一發光單元511注入電子並對第二發光單元512注入電洞的層即可。
電荷產生層513較佳為具有與圖1B所示的電荷產生層116同樣的結構。因為有機化合物與金屬氧化物的複合材料具有良好的載子注入性及載子傳輸性，從而能夠實現低電壓驅動及低電流驅動。注意，在發光單元的陽極一側的面接觸於電荷產生層513的情況下，電荷產生層513可以具有發光單元的電洞注入層的功能，所以在發光單元中也可以不設置電洞注入層。
另外，當在電荷產生層513中設置電子注入緩衝層119時，因為該電子注入緩衝層119具有陽極一側的發光單元中的電子注入層的功能，所以在陽極一側的發光單元中不一定必須設置電子注入層。
雖然在圖1C中說明了具有兩個發光單元的發光器件，但是可以同樣地應用層疊三個以上的發光單元的發光器件。如根據本實施方式的發光器件，藉由在一對電極之間將多個發光單元使用電荷產生層513隔開並配置，該器件可以在保持低電流密度的同時實現高亮度發光，並且能夠實現壽命長的器件。另外，可以實現能夠進行低電壓驅動且低功耗的發光裝置。
另外，藉由使各發光單元的發光顏色不同，可以以整個發光器件得到所希望的顏色的發光。例如，藉由在具有兩個發光單元的發光器件中獲得來自第一發光單元的紅色和綠色的發光顏色以及來自第二發光單元的藍色的發光顏色，可以得到在整個發光器件中進行白色發光的發光器件。
另外，上述EL層103、第一發光單元511、第二發光單元512及電荷產生層513等各層、電極等例如可以利用蒸鍍法(包括真空蒸鍍法)、液滴噴射法(也稱為噴墨法)、塗佈法、凹版印刷法等方法形成。此外，其也可以包含低分子材料、中分子材料(包括低聚物、樹枝狀聚合物)或者高分子材料。
實施方式3 在本實施方式中，對使用實施方式2所示的發光器件的發光裝置進行說明。
在本實施方式中，參照圖2A及圖2B對使用實施方式2所示的發光器件而製造的發光裝置進行說明。注意，圖2A是示出發光裝置的俯視圖，並且圖2B是沿圖2A中的線A-B及線C-D切斷的剖面圖。該發光裝置作為用來控制發光器件的發光的單元包括由虛線表示的驅動電路部(源極線驅動電路)601、像素部602、驅動電路部(閘極線驅動電路)603。另外，元件符號604是密封基板，元件符號605是密封材料，由密封材料605圍繞的內側是空間607。
注意，引導佈線608是用來傳送輸入到源極線驅動電路601及閘極線驅動電路603的信號的佈線，並且從用作外部輸入端子的FPC(軟性印刷電路)609接收視訊信號、時脈信號、啟動信號、重設信號等。注意，雖然在此只圖示出FPC，但是該FPC還可以安裝有印刷線路板(PWB)。本說明書中的發光裝置不僅包括發光裝置主體，而且還包括安裝有FPC或PWB的發光裝置。
下面，參照圖2B說明剖面結構。雖然在元件基板610上形成有驅動電路部及像素部，但是在此示出作為驅動電路部的源極線驅動電路601和像素部602中的一個像素。
元件基板610除了可以使用由玻璃、石英、有機樹脂、金屬、合金、半導體等構成的基板以外還可以使用由FRP(Fiber Reinforced Plastics：玻璃纖維強化塑膠)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯或丙烯酸樹脂等構成的塑膠基板。
對用於像素或驅動電路的電晶體的結構沒有特別的限制。例如，可以採用反交錯型電晶體或交錯型電晶體。另外，頂閘極型電晶體或底閘極型電晶體都可以被使用。對用於電晶體的半導體材料沒有特別的限制，例如可以使用矽、鍺、碳化矽、氮化鎵等。或者可以使用In-Ga-Zn類金屬氧化物等的包含銦、鎵、鋅中的至少一個的氧化物半導體。
對用於電晶體的半導體材料的結晶性也沒有特別的限制，可以使用非晶半導體或具有結晶性的半導體(微晶半導體、多晶半導體、單晶半導體或其一部分具有結晶區域的半導體)。當使用具有結晶性的半導體時可以抑制電晶體的特性劣化，所以是較佳的。
在此，氧化物半導體較佳為用於設置在上述像素或驅動電路中的電晶體和用於在後面說明的觸控感測器等的電晶體等半導體裝置。尤其較佳為使用其能帶間隙比矽寬的氧化物半導體。藉由使用能帶間隙比矽寬的氧化物半導體，可以降低電晶體的關態電流(off-state current)。
上述氧化物半導體較佳為至少包含銦(In)或鋅(Zn)。另外，上述氧化物半導體更佳為包含以In-M-Zn類氧化物(M為Al、Ti、Ga、Ge、Y、Zr、Sn、La、Ce或Hf等金屬)表示的氧化物的氧化物半導體。
尤其是，作為半導體層，較佳為使用如下氧化物半導體膜：具有多個結晶部，該多個結晶部的c軸都朝向垂直於半導體層的被形成面或半導體層的頂面的方向，並且在相鄰的結晶部間不具有晶界。
藉由作為半導體層使用上述材料，可以實現電特性的變動被抑制的可靠性高的電晶體。
另外，由於具有上述半導體層的電晶體的關態電流較低，因此能夠長期間保持經過電晶體而儲存於電容器中的電荷。藉由將這種電晶體用於像素，能夠在保持各顯示區域所顯示的影像的灰階的狀態下，停止驅動電路。其結果是，可以實現功耗極低的電子裝置。
為了實現電晶體的特性穩定化等，較佳為設置基底膜。作為基底膜，可以使用氧化矽膜、氮化矽膜、氧氮化矽膜、氮氧化矽膜等無機絕緣膜並以單層或疊層製造。基底膜可以藉由濺射法、CVD(Chemical Vapor Deposition：化學氣相沉積)法(電漿CVD法、熱CVD法、MOCVD(Metal Organic CVD：有機金屬化學氣相沉積)法等)或ALD(Atomic Layer Deposition：原子層沉積)法、塗佈法、印刷法等形成。注意，基底膜若不需要則也可以不設置。
注意，FET623示出形成在驅動電路部601中的電晶體的一個。另外，驅動電路也可以利用各種CMOS電路、PMOS電路或NMOS電路形成。另外，雖然在本實施方式中示出在基板上形成有驅動電路的驅動器一體型，但是不一定必須採用該結構，驅動電路也可以形成在外部，而不形成在基板上。
另外，像素部602由多個像素形成，該多個像素都包括開關FET611、電流控制FET612以及與該電流控制FET612的汲極電連接的第一電極613，但是並不侷限於此，也可以採用組合三個以上的FET和電容器的像素部。
注意，形成絕緣物614來覆蓋第一電極613的端部。在此，可以使用正型感光丙烯酸樹脂膜形成絕緣物614。
另外，將絕緣物614的上端部或下端部形成為具有曲率的曲面，以獲得後面形成的EL層等的良好的覆蓋性。例如，在使用正型感光丙烯酸樹脂作為絕緣物614的材料的情況下，較佳為只使絕緣物614的上端部包括具有曲率半徑(0.2μm至3μm)的曲面。作為絕緣物614，可以使用負型感光樹脂或者正型感光樹脂。
在第一電極613上形成有EL層616及第二電極617。在此，作為用於被用作陽極的第一電極613的材料，較佳為使用具有大功函數的材料。例如，除了可以使用諸如ITO膜、包含矽的銦錫氧化物膜、包含2wt%至20wt%的氧化鋅的氧化銦膜、氮化鈦膜、鉻膜、鎢膜、Zn膜、Pt膜等的單層膜以外，還可以使用由氮化鈦膜和以鋁為主要成分的膜構成的疊層膜以及由氮化鈦膜、以鋁為主要成分的膜和氮化鈦膜構成的三層結構等。注意，藉由採用疊層結構，佈線的電阻值可以較低，可以得到好的歐姆接觸，並且，可以將其用作陽極。
另外，EL層616藉由使用蒸鍍遮罩的蒸鍍法、噴墨法、旋塗法等各種方法形成。EL層616包括實施方式2所示的結構。另外，作為構成EL層616的其他材料，也可以使用低分子化合物或高分子化合物(包含低聚物、樹枝狀聚合物)。
另外，作為用於形成於EL層616上並被用作陰極的第二電極617的材料，較佳為使用具有功函數小的材料(Al、Mg、Li、Ca、或它們的合金或化合物(MgAg、MgIn、AlLi等)等)。注意，當使產生在EL層616中的光透過第二電極617時，較佳為使用由厚度減薄了的金屬薄膜和透明導電膜(ITO、包含2wt%至20wt%的氧化鋅的氧化銦、包含矽的銦錫氧化物、氧化鋅(ZnO)等)構成的疊層作為第二電極617。
另外，發光器件由第一電極613、EL層616、第二電極617形成。該發光器件是實施方式2所示的發光器件。另外，像素部由多個發光器件構成，本實施方式的發光裝置也可以包括實施方式2所示的發光器件和具有其他結構的發光器件的兩者。
另外，藉由使用密封材料605將密封基板604貼合到元件基板610，將發光器件618設置在由元件基板610、密封基板604以及密封材料605圍繞的空間607中。注意，空間607中填充有填料，作為該填料，可以使用惰性氣體(氮、氬等)，還可以使用密封材料。藉由在密封基板中形成凹部且在其中設置乾燥劑，可以抑制水分所導致的劣化，所以是較佳的。
另外，較佳為使用環氧類樹脂或玻璃粉作為密封材料605。另外，這些材料較佳為儘可能地不使水分或氧透過的材料。另外，作為用於密封基板604的材料，除了可以使用玻璃基板或石英基板以外，還可以使用由FRP(Fiber Reinforced Plastics；玻璃纖維強化塑膠)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯、丙烯酸樹脂等構成的塑膠基板。
雖然在圖2A及圖2B中沒有示出，但是也可以在第二電極上設置保護膜。保護膜可以由有機樹脂膜或無機絕緣膜形成。另外，也可以以覆蓋密封材料605的露出部分的方式形成保護膜。另外，保護膜可以覆蓋一對基板的表面及側面、密封層、絕緣層等的露出側面而設置。
作為保護膜可以使用不容易透過水等雜質的材料。因此，可以能夠高效地抑制水等雜質從外部擴散到內部。
作為構成保護膜的材料，可以使用氧化物、氮化物、氟化物、硫化物、三元化合物、金屬或聚合物等。例如，可以使用含有氧化鋁、氧化鉿、矽酸鉿、氧化鑭、氧化矽、鈦酸鍶、氧化鉭、氧化鈦、氧化鋅、氧化鈮、氧化鋯、氧化錫、氧化釔、氧化鈰、氧化鈧、氧化鉺、氧化釩、氧化銦等的材料、含有氮化鋁、氮化鉿、氮化矽、氮化鉭、氮化鈦、氮化鈮、氮化鉬、氮化鋯、氮化鎵的材料、包含含有鈦及鋁的氮化物、含有鈦及鋁的氧化物、含有鋁及鋅的氧化物、含有錳及鋅的硫化物、含有鈰及鍶的硫化物、含有鉺及鋁的氧化物、含有釔及鋯的氧化物等的材料。
保護膜較佳為藉由步階覆蓋性(step coverage)良好的成膜方法來形成。這種方法中之一個是原子層沉積(ALD：Atomic Layer Deposition)法。較佳為將可以藉由ALD法形成的材料用於保護膜。藉由ALD法可以形成緻密且裂縫或針孔等缺陷被減少或具備均勻的厚度的保護膜。另外，可以減少在形成保護膜時加工構件受到的損傷。
例如，藉由ALD法可以將均勻且缺陷少的保護膜形成在具有複雜的凹凸形狀的表面或觸控面板的頂面、側面以及背面上。
如上所述，可以得到使用實施方式2所示的發光器件製造的發光裝置。
因為本實施方式中的發光裝置使用實施方式2所示的發光器件，所以可以得到具有優良特性的發光裝置。明確而言，使用實施方式2所示的發光器件的發光效率良好，由此可以實現低功耗的發光裝置。
圖3A及圖3B示出藉由形成呈現白色發光的發光器件設置彩色層(濾色片)等來實現全彩色化的發光裝置的例子。圖3A示出基板1001、基底絕緣膜1002、閘極絕緣膜1003、閘極電極1006、1007、1008、第一層間絕緣膜1020、第二層間絕緣膜1021、周邊部1042、像素部1040、驅動電路部1041、發光器件的第一電極1024W、1024R、1024G、1024B、分隔壁1025、EL層1028、發光器件的第二電極1029、密封基板1031、密封材料1032等。
另外，在圖3A中，將彩色層(紅色彩色層1034R、綠色彩色層1034G、藍色彩色層1034B)設置在透明基材1033上。另外，還可以設置黑矩陣1035。對設置有彩色層及黑矩陣的透明基材1033進行對準而將其固定到基板1001上。另外，彩色層及黑矩陣1035被保護層1036覆蓋。另外，圖3A示出具有光不透過彩色層而透射到外部的發光層及光透過各顏色的彩色層而透射到外部的發光層，不透過彩色層的光成為白色光且透過彩色層的光成為紅色光、綠色光、藍色光，因此能夠以四個顏色的像素顯示影像。
圖3B示出將彩色層(紅色彩色層1034R、綠色彩色層1034G、藍色彩色層1034B)形成在閘極絕緣膜1003和第一層間絕緣膜1020之間的例子。如上述那樣，也可以將彩色層設置在基板1001和密封基板1031之間。
另外，雖然以上說明了具有從形成有FET的基板1001一側取出光的結構(底部發射型)的發光裝置，但是也可以採用具有從密封基板1031一側取出發光的結構(頂部發射型)的發光裝置。圖4示出頂部發射型發光裝置的剖面圖。在此情況下，基板1001可以使用不使光透過的基板。到製造用來使FET與發光器件的陽極連接的連接電極為止的製程與底部發射型發光裝置同樣地進行。然後，以覆蓋電極1022的方式形成第三層間絕緣膜1037。該第三層間絕緣膜1037也可以具有平坦化的功能。第三層間絕緣膜1037可以使用與第二層間絕緣膜相同的材料或其他公知材料形成。
雖然在此發光器件的第一電極1024W、1024R、1024G、1024B都是陽極，但是也可以是陰極。另外，在採用如圖4所示那樣的頂部發射型發光裝置的情況下，第一電極較佳為反射電極。EL層1028的結構採用實施方式2所示的EL層103的結構，並且採用能夠獲得白色發光的元件結構。
在採用圖4所示的頂部發射結構的情況下，可以使用設置有彩色層(紅色彩色層1034R、綠色彩色層1034G、藍色彩色層1034B)的密封基板1031進行密封。密封基板1031也可以設置有位於像素和像素之間的黑矩陣1035。彩色層(紅色彩色層1034R、綠色彩色層1034G、藍色彩色層1034B)、黑矩陣1035也可以被保護層1036覆蓋。另外，作為密封基板1031，使用具有透光性的基板。另外，雖然在此示出了以紅色、綠色、藍色、白色的四個顏色進行全彩色顯示的例子，但是並不侷限於此。此外，也可以以紅色、黃色、綠色、藍色的四個顏色或紅色、綠色、藍色的三個顏色進行全彩色顯示。
在頂部發射型發光裝置中，可以較佳地適用微腔結構。將反射電極用作第一電極且將半透射半反射電極用作第二電極，由此可以得到具有微腔結構的發光器件。在反射電極與半透射半反射電極之間至少含有EL層，並且至少含有成為發光區域的發光層。
注意，反射電極的可見光反射率為40%至100%，較佳為70%至100%，並且其電阻率為1×10-2 Ωcm以下。另外，半透射半反射電極的可見光反射率為20%至80%，較佳為40%至70%，並且其電阻率為1×10-2 Ωcm以下。
從EL層所包含的發光層射出的光被反射電極和半透射･半反射電極反射，並且諧振。
在該發光器件中，藉由改變透明導電膜、上述複合材料或載子傳輸材料等的厚度而可以改變反射電極與半透射半反射電極之間的光程。由此，可以在反射電極與半透射半反射電極之間加強諧振的波長的光且使不諧振的波長的光衰減。
被反射電極反射回來的光(第一反射光)會給從發光層直接入射到半透射･半反射電極的光(第一入射光)帶來很大的干涉，因此較佳為將反射電極與發光層的光程調節為(2n-1)λ/4(注意，n為1以上的自然數，λ為要增強的光的波長)。藉由調節該光程，可以使第一反射光與第一入射光的相位一致，由此可以進一步增強從發光層發射的光。
另外，在上述結構中，EL層可以含有多個發光層，也可以只含有一個發光層。例如，可以組合上述結構與上述串聯型發光器件的結構，其中在一個發光器件中以其間夾著電荷產生層的方式設置多個EL層，並且，在每個EL層中形成一個或多個發光層。
藉由採用微腔結構，可以加強指定波長的正面方向上的發光強度，由此可以實現低功耗化。注意，在為使用紅色、黃色、綠色以及藍色的四個顏色的子像素顯示影像的發光裝置的情況下，因為可以獲得由於黃色發光的亮度提高效果，而且可以在所有的子像素中採用適合各顏色的波長的微腔結構，所以能夠實現具有良好的特性的發光裝置。
因為本實施方式中的發光裝置使用實施方式2所示的發光器件，所以可以得到具有優良特性的發光裝置。明確而言，使用實施方式2所示的發光器件的發光效率良好，由此可以實現低功耗的發光裝置。
雖然到這裡說明了主動矩陣型發光裝置，但是下面說明被動矩陣型發光裝置。圖5A及圖5B示出藉由使用本發明製造的被動矩陣型發光裝置。注意，圖5A是示出發光裝置的透視圖，並且圖5B是沿圖5A的線X-Y切斷而獲得的剖面圖。在圖5A及圖5B中，在基板951上的電極952與電極956之間設置有EL層955。電極952的端部被絕緣層953覆蓋。在絕緣層953上設置有隔離層954。隔離層954的側壁具有如下傾斜，亦即，越接近基板表面，兩個側壁之間的間隔越窄。換句話說，隔離層954的短邊方向的剖面是梯形，底邊(朝向與絕緣層953的面方向相同的方向並與絕緣層953接觸的邊)比上邊(朝向與絕緣層953的面方向相同的方向並與絕緣層953不接觸的邊)短。如此，藉由設置隔離層954，可以防止起因於靜電等的發光器件的不良。另外，在被動矩陣型發光裝置中，藉由使用實施方式2所示的發光器件，也可以得到可靠性良好的發光裝置或者低功耗的發光裝置。
以上說明的發光裝置能夠控制配置為矩陣狀的微小的多個發光器件中的每一個，所以作為進行影像的顯示的顯示裝置可以適當地利用。
另外，本實施方式可以與其他實施方式自由地組合。
實施方式4 在本實施方式中，參照圖6A及圖6B對將實施方式2所示的發光器件用於照明設備的例子進行說明。圖6B是照明設備的俯視圖，圖6A是沿著圖6B的線e-f的剖面圖。
在本實施方式的照明設備中，在用作支撐體的具有透光性的基板400上形成有第一電極401。第一電極401相當於實施方式2中的第一電極101。當從第一電極401一側取出光時，第一電極401使用具有透光性的材料形成。
另外，在基板400上形成用來對第二電極404供應電壓的焊盤412。
在第一電極401上形成有EL層403。EL層403相當於實施方式2中的EL層103的結構或組合發光單元511、發光單元512以及電荷產生層513的結構等。注意，作為它們的結構，參照各記載。
以覆蓋EL層403的方式形成第二電極404。第二電極404相當於實施方式2中的第二電極102。當從第一電極401一側取出光時，第二電極404使用反射率高的材料形成。藉由使第二電極404與焊盤412連接，將電壓供應到第二電極404。
如上所述，本實施方式所示的照明設備具備包括第一電極401、EL層403以及第二電極404的發光器件。由於該發光器件是發光效率高的發光器件，所以本實施方式的照明設備可以是低功耗的照明設備。
使用密封材料405、密封材料406將形成有具有上述結構的發光器件的基板400和密封基板407固定來進行密封，由此製造照明設備。另外，也可以僅使用密封材料405和密封材料406中的一個。另外，也可以使內側的密封材料406(在圖6B中未圖示)與乾燥劑混合，由此可以吸收水分而提高可靠性。
另外，藉由以延伸到密封材料405、密封材料406的外部的方式設置焊盤412和第一電極401的一部分，可以將其用作外部輸入端子。另外，也可以在外部輸入端子上設置安裝有轉換器等的IC晶片420等。
本實施方式所記載的照明設備在EL元件中使用實施方式2所示的發光器件，可以實現低功耗的照明設備。
實施方式5 在本實施方式中，對在其一部分包括實施方式2所示的發光器件的電子裝置的例子進行說明。實施方式2所示的發光器件是發光效率良好且功耗低的發光器件。其結果是，本實施方式所記載的電子裝置可以實現包括功耗低的發光部的電子裝置。
作為採用上述發光器件的電子裝置，例如可以舉出電視機(也稱為電視機或電視接收機)、用於電腦等的顯示器、數位相機、數位攝影機、數位相框、行動電話機(也稱為行動電話、行動電話裝置)、可攜式遊戲機、可攜式資訊終端、音頻再生裝置、彈珠機等大型遊戲機等。以下，示出這些電子裝置的具體例子。
圖7A示出電視機的一個例子。在電視機中，外殼7101中組裝有顯示部7103。另外，在此示出利用支架7105支撐外殼7101的結構。可以利用顯示部7103顯示影像，並且將實施方式2所示的發光器件排列為矩陣狀而構成顯示部7103。
可以藉由利用外殼7101所具備的操作開關或另行提供的遙控器7110進行電視機的操作。藉由利用遙控器7110所具備的操作鍵7109，可以控制頻道及音量，由此可以控制顯示在顯示部7103上的影像。另外，也可以在遙控器7110中設置用來顯示從該遙控器7110輸出的資訊的顯示部7107。
另外，電視機採用具備接收機、數據機等的結構。可以藉由接收機接收一般的電視廣播。再者，藉由數據機連接到有線或無線方式的通訊網路，能夠進行單向(從發送者到接收者)或雙向(發送者和接收者之間或接收者之間等)的資訊通訊。
圖7B1示出電腦，該電腦包括主體7201、外殼7202、顯示部7203、鍵盤7204、外部連接埠7205、指向裝置7206等。另外，該電腦藉由將實施方式2所示的發光器件排列為矩陣狀並用於顯示部7203而製造。圖7B1中的電腦也可以為如圖7B2所示的方式。圖7B2所示的電腦設置有第二顯示部7210代替鍵盤7204及指向裝置7206。第二顯示部7210是觸控面板，藉由利用指頭或專用筆操作顯示在第二顯示部7210上的輸入用顯示，能夠進行輸入。另外，第二顯示部7210不僅能夠顯示輸入用顯示，而且可以顯示其他影像。另外，顯示部7203也可以是觸控面板。因為兩個螢幕藉由鉸鏈部連接，所以可以防止在收納或搬運時發生問題如螢幕受傷、破壞等。
圖7C示出可攜式終端的一個例子。行動電話機具備組裝在外殼7401中的顯示部7402、操作按鈕7403、外部連接埠7404、揚聲器7405、麥克風7406等。另外，行動電話機包括將實施方式2所示的發光器件排列為矩陣狀而製造的顯示部7402。
圖7C所示的可攜式終端也可以具有用指頭等觸摸顯示部7402來輸入資訊的結構。在此情況下，能夠用指頭等觸摸顯示部7402來進行打電話或編寫電子郵件等的操作。
顯示部7402主要有三種螢幕模式。第一是以影像的顯示為主的顯示模式，第二是以文字等的資訊的輸入為主的輸入模式，第三是混合顯示模式和輸入模式的兩個模式的顯示輸入模式。
例如，在打電話或編寫電子郵件的情況下，可以採用將顯示部7402主要用於輸入文字的文字輸入模式而輸入在螢幕上顯示的文字。在此情況下，較佳為在顯示部7402的螢幕的大多部分中顯示鍵盤或號碼按鈕。
另外，藉由在可攜式終端內部設置具有陀螺儀和加速度感測器等檢測傾斜度的感測器的檢測裝置，可以判斷可攜式終端的方向(縱或橫)而自動進行顯示部7402的螢幕顯示的切換。
另外，藉由觸摸顯示部7402或對外殼7401的操作按鈕7403進行操作，來進行螢幕模式的切換。或者，也可以根據顯示在顯示部7402上的影像的種類切換螢幕模式。例如，當顯示在顯示部上的影像信號為動態影像的資料時，將螢幕模式切換成顯示模式，而當該影像信號為文字資料時，將螢幕模式切換成輸入模式。
另外，當在輸入模式下藉由檢測出顯示部7402的光感測器所檢測的信號而得知在一定期間內沒有顯示部7402的觸摸操作輸入時，也可以進行控制以將螢幕模式從輸入模式切換成顯示模式。
也可以將顯示部7402用作影像感測器。例如，藉由用手掌或指頭觸摸顯示部7402，來拍攝掌紋、指紋等，能夠進行個人識別。另外，藉由在顯示部中使用發射近紅外光的背光源或發射近紅外光的感測用光源，也能夠拍攝指靜脈、手掌靜脈等。
圖8A是示出掃地機器人的一個例子的示意圖。
掃地機器人5100包括頂面上的顯示器5101及側面上的多個照相機5102、刷子5103及操作按鈕5104。雖然未圖示，但是掃地機器人5100的底面設置有輪胎和吸入口等。此外，掃地機器人5100還包括紅外線感測器、超音波感測器、加速度感測器、壓電感測器、光感測器、陀螺儀感測器等各種感測器。另外，掃地機器人5100包括無線通訊單元。
掃地機器人5100可以自動行走，檢測垃圾5120，可以從底面的吸入口吸引垃圾。
另外，掃地機器人5100對照相機5102所拍攝的影像進行分析，可以判斷牆壁、家具或步階等障礙物的有無。另外，在藉由影像分析檢測佈線等可能會繞在刷子5103上的物體的情況下，可以停止刷子5103的旋轉。
可以在顯示器5101上顯示電池的剩餘電量和所吸引的垃圾的量等。可以在顯示器5101上顯示掃地機器人5100的行走路徑。另外，顯示器5101可以是觸控面板，可以將操作按鈕5104顯示在顯示器5101上。
掃地機器人5100可以與智慧手機等可攜式電子裝置5140互相通訊。照相機5102所拍攝的影像可以顯示在可攜式電子裝置5140上。因此，掃地機器人5100的擁有者在出門時也可以知道房間的情況。另外，可以使用智慧手機等可攜式電子裝置5140確認顯示器5101的顯示內容。
可以將本發明的一個實施方式的發光裝置用於顯示器5101。
圖8B所示的機器人2100包括運算裝置2110、照度感測器2101、麥克風2102、上部照相機2103、揚聲器2104、顯示器2105、下部照相機2106、障礙物感測器2107及移動機構2108。
麥克風2102具有檢測使用者的聲音及周圍的聲音等的功能。另外，揚聲器2104具有發出聲音的功能。機器人2100可以使用麥克風2102及揚聲器2104與使用者交流。
顯示器2105具有顯示各種資訊的功能。機器人2100可以將使用者所希望的資訊顯示在顯示器2105上。顯示器2105可以安裝有觸控面板。顯示器2105可以是可拆卸的資訊終端，藉由將該資訊終端設置在機器人2100的所定位置，可以進行充電及資料的收發。
上部照相機2103及下部照相機2106具有對機器人2100的周圍環境進行攝像的功能。另外，障礙物感測器2107可以檢測機器人2100使用移動機構2108移動時的前方的障礙物的有無。機器人2100可以使用上部照相機2103、下部照相機2106及障礙物感測器2107認知周囲環境而安全地移動。可以將本發明的一個實施方式的發光裝置用於顯示器2105。
圖8C是示出護目鏡型顯示器的一個例子的圖。護目鏡型顯示器例如包括外殼5000、顯示部5001、揚聲器5003、LED燈5004、連接端子5006、感測器5007(它具有測量如下因素的功能：力、位移、位置、速度、加速度、角速度、轉速、距離、光、液、磁、溫度、化學物質、聲音、時間、硬度、電場、電流、電壓、電力、輻射線、流量、濕度、傾斜度、振動、氣味或紅外線)、麥克風5008、顯示部5002、支撐部5012、耳機5013等。
可以將本發明的一個實施方式的發光裝置用於顯示部5001及顯示部5002。
圖9示出將實施方式2所示的發光器件用於作為照明設備的檯燈的例子。圖9所示的檯燈包括外殼2001和光源2002，並且作為光源2002使用實施方式3所記載的照明設備。
圖10示出將實施方式2所示的發光器件用於室內的照明設備3001的例子。由於實施方式2所示的發光器件是發光效率高的發光器件，所以可以提供低功耗的照明設備。另外，因為實施方式2所示的發光器件能夠實現大面積化，所以能夠用於大面積的照明設備。另外，因為實施方式2所示的發光器件的厚度薄，所以能夠製造實現薄型化的照明設備。
還可以將實施方式2所示的發光器件安裝在汽車的擋風玻璃、儀表板等上。圖11示出將實施方式2所示的發光器件用於汽車的擋風玻璃或儀表板的一個實施方式。顯示區域5200至顯示區域5203是使用實施方式2所示的發光器件設置的顯示區域。
顯示區域5200和顯示區域5201是設置在汽車的擋風玻璃上的安裝有實施方式2所示的發光器件的顯示裝置。藉由使用具有透光性的電極製造實施方式2所示的發光器件的第一電極和第二電極，可以得到能看到對面的景色的所謂的透視式顯示裝置。若採用透視式顯示，即使設置在汽車的擋風玻璃上，也不妨礙視界。另外，在設置用來驅動的電晶體等的情況下，較佳為使用具有透光性的電晶體，諸如使用有機半導體材料的有機電晶體或使用氧化物半導體的電晶體等。
顯示區域5202是設置在支柱部分的安裝有實施方式2所示的發光器件的顯示裝置。藉由在顯示區域5202上顯示來自設置在車廂上的成像單元的影像，可以補充被支柱遮擋的視界。另外，同樣地，設置在儀表板部分上的顯示區域5203藉由顯示來自設置在汽車外側的成像單元的影像，能夠補充被車廂遮擋的視界的死角，而提高安全性。藉由顯示影像以補充不看到的部分，更自然且簡單地確認安全。
顯示區域5203還可以提供導航資訊、速度、轉速等各種資訊。使用者可以適當地改變顯示內容及佈置。另外，這些資訊也可以顯示在顯示區域5200至顯示區域5202上。另外，也可以將顯示區域5200至顯示區域5203用作照明設備。
圖12A和圖12B示出可折疊的可攜式資訊終端5150。可折疊的可攜式資訊終端5150包括外殼5151、顯示區域5152及彎曲部5153。圖12A示出展開狀態的可攜式資訊終端5150。圖12B示出折疊狀態的可攜式資訊終端。雖然可攜式資訊終端5150具有較大的顯示區域5152，但是藉由將可攜式資訊終端5150折疊，可攜式資訊終端5150變小而可可攜性好。
可以由彎曲部5153將顯示區域5152折疊成一半。彎曲部5153由可伸縮的構件和多個支撐構件構成，在折疊時，可伸縮的構件被拉伸。以彎曲部5153具有2mm以上，較佳為3mm以上的曲率半徑的方式進行折疊。
另外，顯示區域5152也可以為安裝有觸控感測器(輸入裝置)的觸控面板(輸入/輸出裝置)。可以將本發明的一個實施方式的發光裝置用於顯示區域5152。
此外，圖13A至圖13C示出能夠折疊的可攜式資訊終端9310。圖13A示出展開狀態的可攜式資訊終端9310。圖13B示出從展開狀態和折疊狀態中的一個狀態變為另一個狀態的中途的狀態的可攜式資訊終端9310。圖13C示出折疊狀態的可攜式資訊終端9310。可攜式資訊終端9310在折疊狀態下可攜性好，在展開狀態下因為具有無縫拼接的較大的顯示區域所以顯示一覽性強。
顯示面板9311由鉸鏈9313所連接的三個外殼9315支撐。注意，顯示面板9311也可以為安裝有觸控感測器(輸入裝置)的觸控面板(輸入輸出裝置)。另外，藉由在兩個外殼9315之間的鉸鏈9313處彎折顯示面板9311，可以使可攜式資訊終端9310從展開狀態可逆性地變為折疊狀態。可以將本發明的一個實施方式的發光裝置用於顯示面板9311。
另外，本實施方式所示的結構可以與實施方式1至實施方式4所示的結構適當地組合來使用。
如上所述，具備實施方式2所示的發光器件的發光裝置的應用範圍極為廣泛，而能夠將該發光裝置用於各種領域的電子裝置。藉由使用實施方式2所示的發光器件，可以得到功耗低的電子裝置。 實施例1
＜＜合成例子1＞＞ 在本合成例子中，具體地示出以實施方式1的結構式(100)表示的本發明的有機金屬錯合物雙{4,6-二甲基-2-[5-(5-氰-2-甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(3,7-二乙基-4,6-壬烷二酮根-κ2 O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-m5CP)2 (debm)])的合成方法。以下示出 [Ir(dmdppr-m5CP)2 (debm)]的結構式。
[化學式19]
Figure 02_image034
＜步驟1；雙{4,6-二甲基-2-[5-(5-氰-2-甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(3,7-二乙基-4,6-壬烷二酮根-κ2 O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-m5CP)2 (debm)])的合成＞ 將32mL的2-乙氧基乙醇、2.33g的二-μ-氯-四{4,6-二甲基-2-[5-(5-氰-2-甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}二銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-m5CP)2 Cl]2 )、0.72g的3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(簡稱：Hdebm)、1.22g的碳酸鈉放入安裝有回流管的茄形燒瓶中，用氬氣置換燒瓶內的空氣。然後，將微波(2.45GHz，100W)照射2小時來引起反應。蒸餾而去除溶劑，利用以二氯甲烷為展開溶劑的矽膠管柱層析對所得到的殘渣進行純化，然後使用二氯甲烷和甲醇的混合溶劑進行重結晶，由此得到本發明的有機金屬錯合物[Ir(dmdppr-m5CP)2 (debm)]的紅色固體(收量為1.39g，產率為51%)。利用梯度昇華方法對所得到的1.33g的紅色固體進行昇華提純。在昇華提純中，在壓力為2.6Pa、氬氣體流量為10.5mL/min的條件下，以315℃進行加熱。在該昇華提純之後，以81%的產率得到1.13g的目的物的紅色固體。以下示出步驟1的合成方案。
[化學式20]
Figure 02_image036
另外，下面示出利用核磁共振分光法(1 H-NMR)分析藉由上述步驟1得到的紅色固體的結果。圖14示出1 H-NMR譜。由此可知，在本合成例子中得到了本發明的有機金屬錯合物[Ir(dmdppr-m5CP)2 (debm)]。
1 H-NMR.δ(CDCl3 )：0.31(t, 6H), 0.39(t, 6H), 1.19-1.29(m, 6H), 1.30-1.38(m, 2H), 1.44(s, 6H), 1.77-1.83(m, 2H), 1.97(s, 6H), 2.39(s, 12H), 2.45(s, 6H), 5.10(s, 1H), 6.51(s, 2H), 6.85(s, 2H), 7.18(s, 2H), 7.37-7.44(m, 6H), 7.58(d, 2H), 7.63(s, 2H), 8.43(s, 2H)。
接著，圖15示出[Ir(dmdppr-m5CP)2 (debm)]的二氯甲烷溶液的吸收光譜及發射光譜的測量結果。二氯甲烷溶液的吸收光譜利用紫外可見分光光度計(由日本分光株式會社製造的V550型)進行測量，示出減去僅將二氯甲烷溶液放入石英皿中測得的光譜而得到的光譜。另外，發射光譜使用螢光分光光度計(由日本分光株式會社製造，FP-8600)測量。
由圖15可知，[Ir(dmdppr-m5CP)2 (debm)]的二氯甲烷溶液在595nm具有吸收峰，在639nm(激發波長500nm)具有發光波長的峰。從上述結果可知，[Ir(dmdppr-m5CP)2 (debm)]發射紅色光且可以被用作發光物質。 實施例2
＜＜合成例子2＞＞ 在本合成例子中，具體地示出以實施方式1的結構式(101)表示的本發明的有機金屬錯合物雙{4,6-二甲基-2-[5-(3-氰-2-甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(3,7-二乙基-4,6-壬烷二酮根-κ2 O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-m3CP)2 (debm)])的合成方法。以下示出 [Ir(dmdppr-m3CP)2 (debm)]的結構式。
[化學式21]
Figure 02_image038
＜步驟1；雙{4,6-二甲基-2-[5-(3-氰-2-甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(3,7-二乙基-4,6-壬烷二酮根-κ2 O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-m3CP)2 (debm)]的合成＞ 將20mL的2-乙氧基乙醇、1.37g的二-μ-氯-四{4,6-二甲基-2-[5-(3-氰-2-甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}二銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-m3CP)2 Cl]2 )、0.44g的3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(簡稱：Hdebm)､0.72g的碳酸鈉放入安裝有回流管的茄形燒瓶中，用氬氣置換燒瓶內的空氣。然後，將微波(2.45GHz，100W)照射2小時來引起反應。蒸餾而去除溶劑，利用以二氯甲烷：己烷=4：1(體積比)為展開溶劑的矽膠管柱層析對所得到的殘渣進行純化，然後使用二氯甲烷和甲醇的混合溶劑進行重結晶，由此得到本發明的有機金屬錯合物[Ir(dmdppr- m3CP)2 (debm)]的紅色固體(收量為0.81g，產率為51%)。利用梯度昇華方法對所得到的0.80g的紅色固體進行昇華提純。在昇華提純中，在壓力為2.7Pa、氬氣體流量為10.5mL/min的條件下，以320℃進行加熱。在該昇華提純之後，以45%的產率得到0.36g的目的物的紅色固體。以下示出步驟1的合成方案。
[化學式22]
Figure 02_image040
另外，下面示出利用核磁共振分光法(1 H-NMR)分析藉由上述步驟1得到的紅色固體的結果。圖16示出1 H-NMR譜。由此可知，在本合成例子中得到了本發明的有機金屬錯合物[Ir(dmdppr-m3CP)2 (debm)]。
1 H-NMR.δ(CDCl3 )：0.28(t, 6H), 0.34(t, 6H), 1.17-1.25(m, 6H), 1.31-1.37(m, 2H), 1.44(s, 6H), 1.74-1.79(m, 2H), 1.97(s, 6H), 2.38(s, 12H), 2.58(s, 6H), 5.06(s, 1H), 6.51(s, 2H), 6.84(s, 2H), 7.17(s, 2H), 7.31(t, 2H), 7.40(s,4H), 7.53(d, 2H), 7.66(d, 2H), 8.41(s, 2H)。
接著，圖17示出[Ir(dmdppr-m3CP)2 (debm)]的二氯甲烷溶液的吸收光譜及發射光譜的測量結果。二氯甲烷溶液的吸收光譜利用紫外可見分光光度計(由日本分光株式會社製造的V550型)進行測量，示出減去僅將二氯甲烷溶液放入石英皿中測得的光譜而得到的光譜。另外，發射光譜使用螢光分光光度計(由日本分光株式會社製造，FP-8600)測量。
由圖17可知，[Ir(dmdppr-m3CP)2 (debm)]的二氯甲烷溶液在590nm具有吸收峰，在638nm(激發波長500nm)具有發光波長的峰。從上述結果可知，[Ir(dmdppr-m3CP)2 (debm)]發射紅色光且可以被用作發光物質。 實施例3
＜＜合成例子3＞＞ 在本合成例子中，具體地示出以實施方式1的結構式(102)表示的本發明的有機金屬錯合物雙{4,6-二甲基-2-[5-(4-氰-2,5-二甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(3,7-二乙基-4,6-壬烷二酮根-κ2 O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-25dmCP)2 (debm)])的合成方法。以下示出[Ir(dmdppr-25dmCP)2 (debm)]的結構式。
[化學式23]
Figure 02_image042
＜步驟1；雙{4,6-二甲基-2-[5-(4-氰-2,5-二甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(3,7-二乙基-4,6-壬烷二酮根-κ2 O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr- 25dmCP)2 (debm)]的合成＞ 將20mL的2-乙氧基乙醇、1.64g的二-μ-氯-四{4,6-二甲基-2-[5-(4-氰-2,5-二甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}二銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr- 25dmCP)2 Cl]2 )、0.49g的3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(簡稱：Hdebm)、0.82g的碳酸鈉放入安裝有回流管的茄形燒瓶中，用氬氣置換燒瓶內的空氣。然後，將微波(2.45GHz，100W)照射2小時來引起反應。蒸餾而去除溶劑，利用以二氯甲烷：己烷=4：1(體積比)為展開溶劑的矽膠管柱層析對所得到的殘渣進行純化，然後使用二氯甲烷和甲醇的混合溶劑進行重結晶，由此得到本發明的有機金屬錯合物[Ir(dmdppr-25dmCP)2 (debm)]的深紅色固體(收量為1.16g，產率為61%)。利用梯度昇華方法對所得到的1.14g的深紅色固體進行昇華提純。在昇華提純中，在壓力為2.6Pa、氬氣體流量為10.5mL/min的條件下，以308℃進行加熱。在該昇華提純之後，以75%的產率得到0.85g的目的物的深紅色固體。以下示出步驟1的合成方案。
[化學式24]
Figure 02_image044
另外，下面示出利用核磁共振分光法(1 H-NMR)分析藉由上述步驟1得到的深紅色固體的結果。圖18示出1 H-NMR譜。由此可知，在本合成例子中得到了本發明的有機金屬錯合物[Ir(dmdppr-25dmCP)2 (debm)]。
1 H-NMR.δ(CD2 Cl2 )：0.30(t, 6H), 0.37(t, 6H), 1.21-1.37(m, 8H), 1.42(s, 6H), 1.79-1.83(m, 2H), 1.96(s, 6H), 2.32-2.46(m, 18H), 2.49(s, 6H), 5.13(s, 1H), 6.51(s, 2H), 6.81(s,2H), 7.21(s,2H), 7.20-7.39(m, 6H), 7.51(s, 2H),8.46(s, 2H)。
接著，圖19示出[Ir(dmdppr-25dmCP)2 (debm)]的二氯甲烷溶液的吸收光譜及發射光譜的測量結果。二氯甲烷溶液的吸收光譜利用紫外可見分光光度計(由日本分光株式會社製造的V550型)進行測量，示出減去僅將二氯甲烷溶液放入石英皿中測得的光譜而得到的光譜。另外，發射光譜使用螢光分光光度計(由日本分光株式會社製造，FP-8600)測量。
由圖19可知，[Ir(dmdppr-25dmCP)2 (debm)]的二氯甲烷溶液在592nm具有吸收峰，在641nm(激發波長503nm)具有發光波長的峰。從上述結果可知，[Ir(dmdppr-25dmCP)2 (debm)]發射紅色光且可以被用作發光物質。 [實施例4]
＜＜合成例子4＞＞ 在本合成例子中，具體地示出以實施方式1的結構式(103)表示的本發明的有機金屬錯合物雙{4,6-二甲基-2-[5-(4-氰-2-甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(3,7-二乙基-4,6-壬烷二酮根-κ2 O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-mCP)2 (debm)])的合成方法。以下示出 [Ir(dmdppr-mCP)2 (debm)]的結構式。
[化學式25]
Figure 02_image046
＜步驟1；雙{4,6-二甲基-2-[5-(4-氰-2-甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(3,7-二乙基-4,6-壬烷二酮根-κ2 O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-mCP)2 (debm)]的合成＞ 將20mL的2-乙氧基乙醇、1.68g的二-μ-氯-四{4,6-二甲基-2-[5-(4-氰-2,5-二甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}二銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-mCP)2 Cl]2 )、0.52g的3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(簡稱：Hdebm)、0.87g的碳酸鈉放入安裝有回流管的茄形燒瓶中，用氬氣置換燒瓶內的空氣。然後，將微波(2.45GHz，100W)照射2小時來引起反應。蒸餾而去除溶劑，利用以二氯甲烷：己烷=4：1(體積比)為展開溶劑的矽膠管柱層析對所得到的殘渣進行純化，然後使用二氯甲烷和甲醇的混合溶劑進行重結晶，由此得到本發明的有機金屬錯合物[Ir(dmdppr-mCP)2 (debm)]的深紅色固體(收量為0.85g，產率為43%)。利用梯度昇華方法對所得到的0.84g的深紅色固體進行昇華提純。在昇華提純中，在壓力為2.5Pa、氬氣體流量為10.5mL/min的條件下，以307℃進行加熱。在該昇華提純之後，以85%的產率得到0.71g的目的物的深紅色固體。以下示出步驟1的合成方案。
[化學式26]
Figure 02_image048
另外，下面示出利用核磁共振分光法(1 H-NMR)分析藉由上述步驟1得到的深紅色固體的結果。圖20示出1 H-NMR譜。由此可知，在本合成例子中得到了上述本發明的有機金屬錯合物[Ir(dmdppr-mCP)2 (debm)]。
1 H-NMR.δ(CD2 Cl2 )：0.29(t, 6H), 0.36(t, 6H), 1.20-1.36(m, 8H), 1.42(s, 6H), 1.78-1.83(m, 2H), 1.96(s, 6H), 2.35-2.41(s, 18H), 5.13(s, 1H), 6.51(s, 2H), 6.83(s, 2H), 7.21(s, 2H), 7.33(s,4H), 7.43(d, 2H), 7.53(d, 2H), 7.58(s, 2H), 8.46(s, 2H)。
接著，圖21示出[Ir(dmdppr-mCP)2 (debm)]的二氯甲烷溶液的吸收光譜及發射光譜的測量結果。二氯甲烷溶液的吸收光譜利用紫外可見分光光度計(由日本分光株式會社製造的V550型)進行測量，示出減去僅將二氯甲烷溶液放入石英皿中測得的光譜而得到的光譜。另外，發射光譜使用螢光分光光度計(由日本分光株式會社製造，FP-8600)測量。
由圖21可知，[Ir(dmdppr-mCP)2 (debm)]的二氯甲烷溶液在596nm具有吸收峰，在647nm(激發波長506nm)具有發光波長的峰。從上述結果可知，[Ir(dmdppr-mCP)2 (debm)]發射紅色光且可以被用作發光物質。 實施例5
＜＜合成例子1＞＞ 在本合成例子中，具體地示出以實施方式1的結構式(128)表示的本發明的有機金屬錯合物雙{4-三級丁基-6-甲基-2-[5-(3-氰-2-甲基苯基)-3-(3-三級丁基-5-甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(3,7-二乙基-4,6-壬烷二酮根-κ2 O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(tBumdppr-m3CP)2 (debm)])的合成方法。以下示出[Ir(tBumdppr-m3CP)2 (debm)]的結構式。
[化學式27]
Figure 02_image050
＜步驟1；5,6-雙(3-三級丁基-5-甲基苯基)-2(1H)-吡嗪醇的合成＞ 將2.92g的5-溴-6-氯-2(1H)-吡嗪醇、5.72g的3-三級丁基-5-甲基苯基硼酸、8.91g的磷酸三鉀、60mL的甲苯、12mL的水放入安裝有回流管的三頸燒瓶中，用氮氣置換燒瓶內的空氣。在減壓下攪拌燒瓶內的混合物以進行脫氣，然後添加0.094g的醋酸鈀(II)(簡稱：Pd(OAc)2 )、0.35g的2-二環己基膦基-2,6’-二甲氧基聯苯(簡稱：S-Phos)，以100℃攪拌6.5小時以使其反應。
在經過指定時間之後，使用甲苯進行萃取。然後，利用以己烷：乙酸乙酯=5：1(體積比)為展開溶劑的矽膠管柱層析進行純化，以得到目的物的吡嗪衍生物(白色固體，收量為4.12g，產率為76%)。以下示出步驟1的合成方案。
[化學式28]
Figure 02_image052
＜步驟2；2,3-雙(3-三級丁基-5-甲基苯基)-5-三氟甲磺酸酯吡嗪的合成＞ 接著，將4.09g的藉由上述步驟1得到的5,6-雙(3-三級丁基-5-甲基苯基)-2(1H)-吡嗪醇、3.0mL的三乙基胺、53mL的脫水二氯甲烷放入200mL三頸燒瓶中，用氮氣置換燒瓶內的空氣。將該燒瓶冷卻到-20℃，滴加2.3mL的三氟甲烷磺酸酐，並在室溫下攪拌19小時。對反應溶液添加40mL的水、4mL的1M鹽酸之後，使用二氯甲烷進行萃取。然後，利用以己烷：乙酸乙酯=10：1(體積比)為展開溶劑的快速管柱層析進行純化，以得到目的的吡嗪衍生物(無色油，收量為5.36g，產率為98%)。以下示出步驟2的合成方案。
[化學式29]
Figure 02_image054
＜步驟3；5-(3-氰-2-甲基苯基)-2,3-雙(3-三級丁基-5-甲基苯基)吡嗪(簡稱：HtBumdppr-m3CP)的合成＞ 接著，將1.84g的藉由上述步驟2得到的2,3-雙(3-三級丁基-5-甲基苯基)-5-三氟甲磺酸酯吡嗪、0.68g的3-氰-2-甲基苯基硼酸、2.71g的磷酸三鉀、28mL的甲苯、2.8mL的水放入200mL三頸燒瓶中，用氮氣置換燒瓶內的空氣。藉由在減壓下於燒瓶內進行攪拌，以進行脫氣，然後添加0.032g的三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)(簡稱：Pd2 (dba)3 )和0.062g的三(2,6-二甲氧基苯基)膦(簡稱：(2,6-MeOPh)3 P)，回流7小時。在經過指定時間之後，使用甲苯進行萃取。然後，利用以己烷：乙酸乙酯=10：1(體積比)為展開溶劑的矽膠管柱層析進行純化，以得到目的的吡嗪衍生物HtBumdppr-m3CP(黃白色固體，收量為1.62g，產率為93%)。以下示出步驟3的合成方案。
[化學式30]
Figure 02_image056
＜步驟4；二-μ-氯-四{4-三級丁基-6-甲基-2-[5-(3-氰-2-甲基苯基)-3-(3-三級丁基-5-甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}二銥(III)(簡稱：[Ir(tBumdppr-m3CP)2 Cl]2 )的合成＞ 將15mL的2-乙氧基乙醇、5mL的水、1.62g的藉由上述步驟3得到的HtBumdppr-m3CP、0.48g的氯化銥水合物(IrCl3 ・H2 O)(日本古屋金屬公司製造)放入安裝有回流管的茄形燒瓶中，用氬氣置換燒瓶內的空氣。然後，將微波(2.45GHz，100W)照射1小時來引起反應。在經過指定時間之後，對所得到的殘渣用甲醇進行吸引過濾並洗滌，由此得到雙核錯合物[Ir(tBumdppr-m3CP)2 Cl]2 (橙色固體，收量為1.14g，產率為59%)。以下示出步驟4的合成方案。
[化學式31]
Figure 02_image058
＜步驟5；雙{4-三級丁基-6-甲基-2-[5-(3-氰-2-甲基苯基)-3-(3-三級丁基-5-甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(3,7-二乙基-4,6-壬烷二酮根-κ2 O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(tBumdppr-m3CP)2 (debm)])的合成＞ 再者，將20mL的2-乙氧基乙醇、1.13g的藉由上述步驟4得到的雙核錯合物[Ir(tBumdppr-m3CP)2 Cl]2 、0.30g的3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(簡稱：Hdebm)､0.50g的碳酸鈉放入安裝有回流管的茄形燒瓶中，用氬氣置換燒瓶內的空氣。然後，將微波(2.45GHz，100W)照射2小時來引起反應。蒸餾而去除溶劑，利用以二氯甲烷：己烷=4：1(體積比)為展開溶劑的矽膠管柱層析對所得到的殘渣進行純化，然後使用二氯甲烷和甲醇的混合溶劑進行重結晶，由此得到有機金屬錯合物[Ir(tBumdppr-m3CP)2 (debm)](簡稱)的深紅色固體(收量為0.52g，產率為41%)。利用梯度昇華方法對所得到的0.51g的深紅色固體進行昇華提純。在昇華提純中，在壓力為2.5Pa、氬氣體流量為10.5mL/min的條件下，以303℃進行加熱。在該昇華提純之後，以33%的產率得到0.17g的目的物的深紅色固體。以下示出步驟5的合成方案。
[化學式32]
Figure 02_image060
另外，下面示出利用核磁共振分光法(1 H-NMR)分析藉由上述步驟5得到的深紅色固體的結果。圖22示出1 H-NMR譜。由此可知，在本合成例子中得到了上述本發明的有機金屬錯合物[Ir(tBumdppr-m3CP)2 (debm)]。
1 H-NMR.δ(CD2 Cl2 )：0.34(t, 6H), 0.41(t, 6H), 0.94(s, 18H), 1.38-1.45(m, 34H), 1.84(s, 2H), 2.33(s, 3H), 2.47(s, 1H), 2.55(s, 6H), 5.18(s, 1H), 6.69(s, 2H), 7.04(s, 2H), 7.17(s, 1H), 7.34(t, 3H), 7.40(s, 3H), 7.53(d, 2H), 7.63(d, 1H), 7.68(d, 2H), 8.48(s, 2H)。
接著，圖23示出[Ir(tBumdppr-m3CP)2 (debm)]的二氯甲烷溶液的吸收光譜及發射光譜的測量結果。二氯甲烷溶液的吸收光譜利用紫外可見分光光度計(由日本分光株式會社製造的V550型)進行測量，示出減去僅將二氯甲烷溶液放入石英皿中測得的光譜而得到的光譜。另外，發射光譜使用螢光分光光度計(由日本分光株式會社製造，FP-8600)測量。
由圖23可知，[Ir(tBumdppr-m3CP)2 (debm)]的二氯甲烷溶液在585nm具有吸收峰，在631nm(激發波長500nm)具有發光波長的峰。從上述結果可知， [Ir(tBumdppr-m3CP)2 (debm)]發射紅色光且可以被用作發光物質。 實施例6
在本實施例中，示出對本發明的一個實施方式的有機金屬錯合物的雙{4,6-二甲基-2-[5-(5-氰-2-甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(3,7-二乙基-4,6-壬烷二酮根-κ2 O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-m5CP)2 (debm)])與比較例子的有機金屬錯合物的雙{4,6-二甲基-2-[5-(5-氰-2-甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮根-κ2 O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-m5CP)2 (dpm)])以及雙{4,6-二甲基-2-[5-(5-氰-2-甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(2,6-二甲基-3,5-庚二酮根-κ2 O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-m5CP)2 (dibm)])進行比較的結果。
以下示出[Ir(dmdppr-m5CP)2 (debm)]、 [Ir(dmdppr-m5CP)2 (dpm)]及[Ir(dmdppr-m5CP)2 (dibm)]的結構式。
[化學式33]
Figure 02_image062
上述三種有機金屬錯合物藉由使相同的雙核錯合物的二-μ-氯-四{4,6-二甲基-2-[5-(5-氰-2-甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}二銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-m5CP)2 Cl]2 )與各輔助配體配位來合成。以下示出[Ir(dmdppr-m5CP)2 Cl]2 的結構式。
[化學式34]
Figure 02_image064
以下示出合成時使用的[Ir(dmdppr-m5CP)2 Cl]2 的量、收量及產率。
Figure 02_image066
如此可知，與[Ir(dmdppr-m5CP)2 (dpm)]及[Ir(dmdppr-m5CP)2 (dibm)]相比，可以以高產率得到輔助配體為3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(簡稱：Hdebm)的本發明的一個實施方式的有機金屬錯合物[Ir(dmdppr-m5CP)2 (debm)]。
接著，圖24示出二氯甲烷溶液中的[Ir(dmdppr-m5CP)2 (debm)]、[Ir(dmdppr-m5CP)2 (dpm)]及[Ir(dmdppr-m5CP)2 (dibm)]的PL光譜。
從圖24可知，各有機金屬錯合物的發射光譜在紅色區域具有發射光譜，從短波長一側依次有[Ir(dmdppr-m5CP)2 (debm)]、[Ir(dmdppr-m5CP)2 (dpm)]、[Ir(dmdppr-m5CP)2 (dibm)]的峰波長。
以下示出各有機金屬錯合物的發光峰波長、半寬度及PL量子效率的表。
Figure 02_image068
從該表可知，[Ir(dmdppr-m5CP)2 (debm)]為波長最短且視覺靈敏度高的有機金屬錯合物。就是說，使用Hdebm作為輔助配體的有機金屬錯合物與使用其他輔助配體的有機金屬錯合物相比其發射光譜向短波長一側稍稍漂移。此外，[Ir(dmdppr-m5CP)2 (debm)]由於半寬度較窄，所以顏色純度也良好，在用於腔結構發光器件時的損失較少。換言之，本發明的一個實施方式的有機金屬錯合物[Ir(dmdppr-m5CP)2 (debm)]由於視覺靈敏度高且量子效率高，所以非常高效地發光，而且採用微腔結構時的能量等的損失也少，作為發光器件的發光材料非常優良。此外，微腔結構適合於具有頂部發射結構的發光器件，本發明的一個實施方式的有機金屬錯合物尤其適合於具有頂部發射結構的發光器件的發光材料。 實施例7
在本實施例中，對使用本發明的一個實施方式的有機金屬錯合物的發光器件及不使用本發明的一個實施方式的有機金屬錯合物的比較發光器件進行說明。以下示出用於發光器件1、比較發光器件1的化合物的結構式。
[化學式35]
Figure 02_image070
(發光器件1的製造方法) 首先，在玻璃基板上藉由濺射法形成包含氧化矽的銦錫氧化物(ITSO)，來形成第一電極101。注意，將其厚度設定為70nm，其電極面積為2mm×2mm。
接著，作為用來在基板上形成發光器件的預處理，用水洗滌基板表面，以200℃烘烤1小時，然後進行370秒的UV臭氧處理。
然後，將基板放入其內部被減壓到10-4 Pa左右的真空蒸鍍裝置中，並在真空蒸鍍裝置內的加熱室中，以170℃進行真空烘烤30分鐘，然後對基板進行冷卻30分鐘左右。
接著，以使形成有第一電極101的面朝下的方式將形成有第一電極101的基板固定在設置於真空蒸鍍裝置內的基板支架上，並且在第一電極101上藉由利用電阻加熱的蒸鍍法將以上述結構式(i)表示的4,4’,4”-(苯-1,3,5-三基)三(二苯并噻吩)(簡稱：DBT3P-II)和氧化鉬(VI)以重量比為2：1(=DBT3P-II：MoOx)且厚度為70nm的方式進行共蒸鍍，由此形成電洞注入層111。
接著，在電洞注入層111上以厚度為20nm的方式蒸鍍以上述結構式(ii)表示的4,4’-二苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBBi1BP)，由此形成電洞傳輸層112。
接著，將由上述結構式(iii)表示的9-[(3’-二苯并噻吩-4-基)聯苯-3-基]萘并[1’,2’：4,5]呋喃并[2,3-b]吡嗪(簡稱：9mDBtBPNfpr)、由上述結構式(iv)表示的N-(1,1’-聯苯-4-基)-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9,9-二甲基-9H-茀-2-胺(簡稱：PCBBiF)、由上述結構式(v)表示的雙{4,6-二甲基-2-[5-(5-氰-2-甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(3,7-二乙基-4,6-壬烷二酮根-κ2 O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-m5CP)2 (debm)])以重量比為0.7：0.3：0.1(=9mDBtBPNfpr：PCBBiF：[Ir(dmdppr-m5CP)2 (debm)])且厚度為40nm的方式進行共蒸鍍形成發光層113。
然後，在發光層113上以厚度為30nm的方式形成9mDBtBPNfpr，將以厚度為15nm的方式蒸鍍以上述結構式(vi)表示的2,9-二(2-萘基)-4,7-二苯基-1,10-啡啉(簡稱：NBPhen)，由此形成電子傳輸層114。
在形成電子傳輸層114之後，以厚度為1nm的方式蒸鍍氟化鋰(LiF)來形成電子注入層115，接著，以厚度為200nm的方式蒸鍍鋁來形成第二電極102，由此製造本實施例的發光器件1。
(比較發光器件1的製造方法) 比較發光器件1除了使用以上述結構式(vii)表示的雙{4,6-二甲基-2-[5-(5-氰-2-甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮根-κ2 O, O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-m5CP)2 (dpm)])代替發光器件1中的[Ir(dmdppr-m5CP)2 (debm)]且以其重量比為0.8：0.2：0.1(=9mDBtBPNfpr：PCBBiF：[Ir(dmdppr-m5CP)2 (dpm)])以外都與發光器件1相同地製造。
以下表示出上述發光器件的元件結構。
Figure 02_image072
在氮氛圍的手套箱中，以不使發光器件暴露於大氣的方式使用玻璃基板進行密封處理(將密封材料塗佈在元件的周圍，在密封時進行UV處理並在80℃的溫度下進行1小時的熱處理)，然後對上述發光器件的初始特性進行測量。
圖25示出發光器件1及比較發光器件1的亮度-電流密度特性，圖26示出電流效率-亮度特性，圖27示出亮度-電壓特性，圖28示出電流-電壓特性，圖29示出外部量子效率-亮度特性，圖30示出功率效率-亮度特性，圖31示出發射光譜。另外，以下示出各發光器件的1000cd/m2 附近的主要特性。
Figure 02_image074
從圖25至圖30可知，本發明的一個實施方式的發光器件1是與比較發光器件1相比驅動電壓低且電流效率、外部量子效率、功率效率高的具有非常良好的特性的發光元件。尤其是，電流效率及功率效率有很大的差異不僅受到驅動電壓降低的影響而且受到發光峰波長向短波長一側稍稍漂移的效果。就是說，由於發光峰波長向短波長一側漂移，所以視覺靈敏度較高的區域的光增加，因此與外部量子效率的提高效果相比可以得到更大的電流效率及功率效率的提高效果。再者，在發光器件1中使用的[Ir(dmdppr-m5CP)2 (debm)]的發射光譜呈現半寬度窄的色純度高的發光。藉由半寬度較窄即使發射光譜變短也可以保持良好的色度。此外，由於半寬度較窄意味著視覺靈敏度低的長波長區域的發光較少，所以發光器件1可以說是更高效的發光器件。
圖32示出電流密度75mA/cm2 的相對於驅動時間的亮度變化的圖表。如圖32所示，發光器件1及比較發光器件1都具有良好特性。
這裡，該圖表示出在兩個發光器件中電流以相等的電流密度流過的結果，如圖25至圖30所示，發光器件1與比較發光器件1相比以更良好的發光效率呈現發光。因此，在兩個發光器件中電流以相等的電流密度流過時，發光器件1的亮度更高。實際上，3mA附近的電流流過時的亮度有很大的差異，亦即，發光器件1的亮度大約為10000cd/m2 ，比較發光器件1的亮度大約為7000cd/m2 。就是說，能夠得到相等的亮度的電流值有很大的差異，發光器件1與比較發光器件1相比可以以非常小的電流密度得到相等的亮度的光。這意味著以相等的亮度發光時的負載與比較發光器件1相比發光器件1更小，因此以相等的電流密度電流流過的結果幾乎相同，實際上發光器件1的壽命比比較發光器件1長。 實施例8
在本實施例中，對使用本發明的一個實施方式的有機金屬錯合物的發光器件及不使用的比較發光器件進行說明。以下示出用於發光器件2、比較發光器件2的化合物的結構式。
[化學式36]
Figure 02_image076
(發光器件2的製造方法) 首先，在玻璃基板上作為反射電極藉由濺射法以100nm的厚度形成銀(Ag)、鈀(Pd)及銅(Cu)的合金膜(Ag-Pd-Cu(APC)膜)，然後作為透明電極藉由濺射法以10nm的厚度形成包含氧化矽的銦錫氧化物(ITSO)，來形成第一電極101。其電極面積為4mm2 (2mm×2mm)。
接著，作為用來在基板上形成發光器件的預處理，用水洗滌基板表面，以200℃烘烤1小時，然後進行370秒的UV臭氧處理。
然後，將基板放入其內部被減壓到10-4 Pa左右的真空蒸鍍裝置中，並在真空蒸鍍裝置內的加熱室中，以170℃進行真空烘烤30分鐘，然後對基板進行冷卻30分鐘左右。
接著，以使形成有第一電極101的面朝下的方式將形成有第一電極101的基板固定在設置於真空蒸鍍裝置內的基板支架上，並且在第一電極101上藉由利用電阻加熱的蒸鍍法將以上述結構式(iv)表示的N-(1,1’-聯苯-4-基)-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9,9-二甲基-9H-茀-2-胺(簡稱：PCBBiF)和電子受體材料(OCHD-001)以重量比為1：0.1=PCBBiF：OCHD-001)且厚度為10nm的方式進行共蒸鍍，由此形成電洞注入層111。
接著，在電洞注入層111上以厚度為210nm的方式蒸鍍PCBBiF，由此形成電洞傳輸層112。
接著，將由上述結構式(iii)表示的9-[(3’-二苯并噻吩-4-基)聯苯-3-基]萘并[1’,2’：4,5]呋喃并[2,3-b]吡嗪(簡稱：9mDBtBPNfpr)、由上述結構式(iv)表示的N-(1,1’-聯苯-4-基)-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9,9-二甲基-9H-茀-2-胺(簡稱：PCBBiF)、由上述結構式(v)表示的雙{4,6-二甲基-2-[5-(5-氰-2-甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(3,7-二乙基-4,6-壬烷二酮根-κ2 O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-m5CP)2 (debm)])以重量比為0.7：0.3：0.1(=9mDBtBPNfpr：PCBBiF：[Ir(dmdppr-m5CP)2 (debm)])且厚度為40nm的方式進行共蒸鍍形成發光層113。
然後，在發光層113上以厚度為30nm的方式形成9mDBtBPNfpr，並且以厚度為10nm的方式蒸鍍以上述結構式(vi)表示的2,9-二(2-萘基)-4,7-二苯基-1,10-啡啉(簡稱：NBPhen)，來形成電子傳輸層114，以厚度為1nm的方式蒸鍍氟化鋰(LiF)，來形成電子注入層115。
在形成電子注入層115之後，銀(Ag)與鎂(Mg)的合金以體積比為10：1、厚度為15nm的方式進行蒸鍍，形成第二電極102，由此製造發光器件2。注意，第二電極102是具有反射光的功能及使光透過的功能的半透射･半反射電極，本實施例的發光器件2是從第二電極102取出光的頂部發射元件。另外，在第二電極102上蒸鍍80nm厚的由上述結構式(i)表示的4,4’,4”-(苯-1,3,5-三基)三(二苯并噻吩)(簡稱：DBT3P-II)，由此提高光取出效率。
(比較發光器件2的製造方法) 比較發光器件2除了使用以上述結構式(vii)表示的雙{4,6-二甲基-2-[5-(5-氰-2-甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮根-κ2 O, O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-m5CP)2 (dpm)])代替發光器件2中的[Ir(dmdppr-m5CP)2 (debm)]且以其重量比為0.8：0.2：0.1(=9mDBtBPNfpr：PCBBiF：[Ir(dmdppr-m5CP)2 (dpm)])以外都與發光器件2相同地製造。
以下表示出上述發光器件的元件結構。
Figure 02_image078
在氮氛圍的手套箱中，以不使發光器件暴露於大氣的方式使用玻璃基板進行密封處理(將密封材料塗佈在元件的周圍，在密封時進行UV處理並在80℃的溫度下進行1小時的熱處理)，然後對上述發光器件的初始特性進行測量。
圖33示出發光器件2及比較發光器件2的亮度-電流密度特性，圖34示出電流效率-亮度特性，圖35示出亮度-電壓特性，圖36示出電流-電壓特性，圖37示出外部量子效率-亮度特性，圖38示出功率效率-亮度特性，圖39示出發射光譜。另外，以下示出各發光器件的1000cd/m2 附近的主要特性。
Figure 02_image080
從圖33至圖38可知，本發明的一個實施方式的發光器件2是與比較發光器件2相比驅動電壓低且電流效率、外部量子效率、功率效率高的具有非常良好的特性的發光元件。與外部量子效率的差異相比，電流效率及功率效率的差異更大的理由是不僅受到驅動電壓降低的影響而且受到發光峰波長向短波長一側稍稍漂移的效果。就是說，由於發光峰波長向短波長一側漂移，所以視覺靈敏度較高的區域的光增加，因此與外部量子效率的提高效果相比可以得到更大的電流效率及功率效率的提高效果。
再者，在發光器件2中使用的[Ir(dmdppr-m5CP)2 (debm)]的發射光譜呈現半寬度窄的色純度高的發光。藉由半寬度較窄即使發射光譜變短也可以保持良好的色度。此外，由於半寬度較窄意味著視覺靈敏度低的長波長區域的發光較少，所以發光器件2可以說是更高效的發光器件。
雖然發光器件2及比較發光器件2的發射光譜的短波長一側的上升幾乎相等，但是發光器件2的發射光譜的傾斜度稍大，所以發光器件2的發射光譜的峰值位於其波長比比較發光器件2短4nm左右的位置。比峰波長更長的波長一側的光譜與短波長一側的光譜相比向短波長一側大大漂移，發光器件2的視覺靈敏度低的長波長一側的發光較少。
由此可知，發光器件2是與比較發光器件2的外部量子效率的差異相比電流效率及功率效率的差異大的具有非常良好的特性的發光器件。
接著，將發光器件2及比較發光器件2中的電洞傳輸層112的厚度改變為如下表那樣來製造發光器件2-X及比較發光器件2-X。
Figure 02_image082
這些發光器件是藉由使電洞傳輸層112的厚度不同形成在發光器件中的微腔結構的光路長度不同的發光器件。由於腔結構的光路長度不同時放大的光的波長不同，這些發光器件的發光顏色稍微不同。表8示出各發光器件的紅色指標的CIE色度圖的x色度。
Figure 02_image084
這裡，圖40示出以橫軸為該發光器件的CIE色度圖的x色度且以縱軸為外部量子效率的圖表，圖41示出以縱軸為電流效率的圖表。從圖可知，發光器件2-1至發光器件2-12在紅色區域示出良好的外部量子效率、電流效率。
接著，圖42、圖43是示出發光器件2-5、發光器件2-6及比較發光器件2-5的發光強度及色度的視角依賴性的圖表。從圖可知，這些發光器件是適合於在正面方向上具有指向性的顯示器模組的發光器件。 實施例9
＜＜合成例子6＞＞ 在本合成例子中，具體地示出以實施方式1的結構式(104)表示的本發明的有機金屬錯合物雙{4,6-二甲基-2-[5-(4-氰-2,6-二甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(3,7-二乙基-4,6-壬烷二酮根-κ2 O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-dmCP)2 (debm)])的合成方法。以下示出 [Ir(dmdppr-dmCP)2 (debm)]的結構式。
[化學式37]
Figure 02_image086
＜步驟1；雙{4,6-二甲基-2-[5-(4-氰-2,6-二甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(3,7-二乙基-4,6-壬烷二酮根-κ2 O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-dmCP)2 (debm)])的合成＞ 將34mL的2-乙氧基乙醇、3.58g的雙核錯合物二-μ-氯-四{4,6-二甲基-2-[5-(4-氰-2,6-二甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}二銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-dmCP)2 Cl]2 )、1.10g的3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(簡稱：Hdebm)、1.81g的碳酸鈉放入安裝有回流管的茄形燒瓶中，用氬氣置換燒瓶內的空氣。然後，將微波(2.45GHz，100W)照射75分鐘來引起反應。蒸餾而去除溶劑，利用以二氯甲烷：己烷=6：1(體積比)為展開溶劑的矽膠管柱層析對所得到的殘渣進行純化，然後使用二氯甲烷和甲醇的混合溶劑進行重結晶，由此得到本發明的有機金屬錯合物[Ir(dmdppr-dmCP)2 (debm)]的紅色固體(收量為1.37g，產率為33%)。利用梯度昇華方法對所得到的1.36g的紅色固體在壓力為2.6Pa、氬氣體流量為11mL/min、溫度為318℃的條件下進行昇華提純。在該昇華提純之後，以83%的產率得到1.13g的目的物的紅色固體。以下示出步驟1的合成方案。
[化學式38]
Figure 02_image088
另外，下面示出利用核磁共振分光法(1 H-NMR)分析藉由上述步驟1得到的紅色固體的結果。圖44示出1 H-NMR譜。由此可知，在本合成例子中得到了本發明的有機金屬錯合物[Ir(dmdppr-dmCP)2 (debm)]。
1 H-NMR.δ(CDCl3 )：0.40(t, 6H), 0.46(t, 6H), 1.15-1.35(m, 8H), 1.42(s, 6H), 1.77-1.83(m, 2H), 1.95(s, 6H), 2.14(s, 12H), 2.36(s, 12H), 5.14(s, 1H), 6.50(s, 2H), 6.82(s, 2H), 7.15(s, 2H), 7.32-7.40(s, 8H), 8.22(s, 2H)。
接著，圖45示出[Ir(dmdppr-dmCP)2 (debm)]的二氯甲烷溶液的吸收光譜及發射光譜的測量結果。二氯甲烷溶液的吸收光譜利用紫外可見分光光度計(由日本分光株式會社製造的V-550DS)進行測量，示出減去僅將二氯甲烷溶液放入石英皿中測得的光譜而得到的光譜。另外，發射光譜使用螢光分光光度計(由日本分光株式會社製造，FP-8600)測量。
由圖45可知，[Ir(dmdppr-dmCP)2 (debm)]的二氯甲烷溶液在590nm具有吸收峰，在631nm(激發波長495nm)具有發光波長的峰。從上述結果可知，[Ir(dmdppr-dmCP)2 (debm)]發射紅色光且可以被用作發光物質。 實施例10
＜＜合成例子7＞＞ 在本合成例子中，具體地示出以實施方式1的結構式(110)表示的本發明的有機金屬錯合物雙{4,6-二甲基-2-[5-(4-氰-2-乙基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(3,7-二乙基-4,6-壬烷二酮根-κ2 O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-eCP)2 (debm)])的合成方法。以下示出 [Ir(dmdppr-eCP)2 (debm)]的結構式。
[化學式39]
Figure 02_image090
＜步驟1；3-乙基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)苯腈的合成＞ 首先，將2.01g的3-溴-4-乙基苯腈、3.62g的聯硼酸頻那醇酯、4.06g的醋酸鉀、48mL的二甲亞碸(簡稱：DMSO)放入安裝有回流管的三頸燒瓶中，用氮氣置換燒瓶內的空氣。然後添加0.16g的[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]鈀(II)二氯甲烷加成物(簡稱：Pd(dppf)Cl2 ・CH2 Cl2 )、0.16g的2-二環己基膦基-2’,6’-二甲氧基聯苯(簡稱：S-Phos)，在100℃下攪拌14.5小時。在經過指定時間之後，使用甲苯進行萃取。然後，利用以己烷：乙酸乙酯=10：1為展開溶劑的矽膠管柱層析進行純化，以得到目的物(白色固體，收量為1.34g，產率為55%)。以下示出步驟1的合成方案。
[化學式40]
Figure 02_image092
＜步驟2；5-(4-氰-2-乙基苯基)-2,3-雙(3,5-二甲基苯基)吡嗪(簡稱：Hdmdppr-eCP)的合成＞ 接著，將1.91g的5,6-雙(3,5-二甲基苯基)吡嗪-2-基三氟甲磺酸、1.34g的3-乙基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)苯腈、3.25g的磷酸三鉀、30mL的甲苯、3mL的水放入三頸燒瓶中，用氮氣置換燒瓶內的空氣。藉由在減壓下於燒瓶內進行攪拌，以進行脫氣，然後添加0.040g的三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)和0.077g的三(2,6-二甲氧基苯基)膦，以110℃加熱5小時。在經過指定時間之後，使用甲苯進行萃取。然後，利用以己烷：乙酸乙酯=10：1(體積比)為展開溶劑的矽膠管柱層析進行純化，以得到目的的吡嗪衍生物Hdmdppr-eCP(簡稱)(黃白色固體，收量為1.65g，產率為90%)。以下示出步驟2的合成方案。
[化學式41]
Figure 02_image094
＜步驟3；二-μ-氯-四{4,6-二甲基-2-[5-(4-氰-2-乙基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}二銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-eCP)2 Cl]2 )的合成＞ 接著，將15mL的2-乙氧基乙醇、5mL的水、1.65g的藉由上述步驟2得到的Hdmdppr-eCP、0.57g的氯化銥水合物(IrCl3 ・H2 O)(日本古屋金屬公司製造)放入安裝有回流管的茄形燒瓶中，用氬氣置換燒瓶內的空氣。然後，將微波(2.45GHz，100W)照射1小時來引起反應。在經過指定時間之後，對所得到的殘渣用甲醇進行吸引過濾並洗滌，由此得到雙核錯合物[Ir(dmdppr-eCP)2 Cl]2 (紅色固體，收量為1.34g，產率為66%)。以下示出步驟3的合成方案。
[化學式42]
Figure 02_image096
＜步驟4；雙{4,6-二甲基-2-[5-(4-氰-2-乙基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(3,7-二乙基-4,6-壬烷二酮根-κ2 O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-eCP)2 (debm)])的合成＞ 再者，將20mL的2-乙氧基乙醇、1.34g的藉由上述步驟3得到的雙核錯合物[Ir(dmdppr-eCP)2 Cl]2 、0.40g的3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(簡稱：Hdebm)、0.67g的碳酸鈉放入安裝有回流管的茄形燒瓶中，用氬氣置換燒瓶內的空氣。然後，將微波(2.45GHz，100W)照射1.5小時來引起反應。蒸餾而去除溶劑，利用以二氯甲烷：己烷=4：1(體積比)為展開溶劑的矽膠管柱層析對所得到的殘渣進行純化，然後使用二氯甲烷和甲醇的混合溶劑進行重結晶，由此得到本發明的有機金屬錯合物[Ir(dmdppr-eCP)2 (debm)]的深紅色固體(收量為0.61g，產率為39%)。利用梯度昇華方法對所得到的0.60g的深紅色固體在壓力為2.5Pa、氬氣體流量為10.5mL/min、溫度為300℃的條件下進行昇華提純。在該昇華提純之後，以57%的產率得到0.34g的目的物的深紅色固體。以下示出步驟4的合成方案。
[化學式43]
Figure 02_image098
另外，下面示出利用核磁共振分光法(1 H-NMR)分析藉由上述步驟4得到的深紅色固體的結果。圖46示出1 H-NMR譜。由此可知，在本合成例子7中得到了上述本發明的有機金屬錯合物[Ir(dmdppr-eCP)2 (debm)]。
1 H-NMR.δ(CD2 Cl2 )：0.32(t, 6H), 0.37(t, 6H), 1.10(t, 6H), 1.20-1.36(m, 8H), 1.41(s, 6H), 1.78-1.83(m, 2H), 1.96(s, 6H), 2.38(s, 12H), 2.71-2.82(m,4H), 5.15(s, 1H), 6.51(s, 2H), 6.84(s, 2H), 7.20(s, 2H), 7.30-7.38(m, 6H), 7.52(d, 2H), 7.62(s, 2H), 8.45(s, 2H)。
接著，圖47示出[Ir(dmdppr-eCP)2 (debm)]的二氯甲烷溶液的吸收光譜及發射光譜的測量結果。二氯甲烷溶液的吸收光譜利用紫外可見分光光度計(由日本分光株式會社製造的V-550DS)進行測量，示出減去僅將二氯甲烷溶液放入石英皿中測得的光譜而得到的光譜。另外，發射光譜使用螢光分光光度計(由日本分光株式會社製造，FP-8600)測量。
由圖47可知，[Ir(dmdppr-eCP)2 (debm)]的二氯甲烷溶液在592nm具有吸收峰，在641nm(激發波長505nm)具有發光波長的峰。從上述結果可知，[Ir(dmdppr-eCP)2 (debm)]發射紅色光且可以被用作發光物質。 實施例11
＜＜合成例子8＞＞ 在本合成例子中，具體地示出以實施方式1的結構式(112)表示的本發明的有機金屬錯合物雙{4,6-二甲基-2-[5-(3-氰-2,4-二甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(3,7-二乙基-4,6-壬烷二酮根-κ2 O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-24dm3CP)2 (debm)])的合成方法。以下示出[Ir(dmdppr-24dm3CP)2 (debm)的結構式。
[化學式44]
Figure 02_image100
＜步驟1；2,6-二甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)苯腈的合成＞ 首先，將2.00g的3-溴-2,6-二甲基苯腈、3.59g的聯硼酸頻那醇酯、4.09g的醋酸鉀、48mL的二甲亞碸(簡稱：DMSO)放入安裝有回流管的三頸燒瓶中，用氮氣置換燒瓶內的空氣。然後添加0.078g的[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]鈀(II)二氯甲烷加成物(簡稱：Pd(dppf)Cl2 ・CH2 Cl2 )、0.078g的2-二環己基膦基-2’,6’-二甲氧基聯苯(簡稱：S-Phos)，在100℃下攪拌14.5小時。在經過指定時間之後，使用甲苯進行萃取。然後，利用以己烷：乙酸乙酯=10：1為展開溶劑的矽膠管柱層析進行純化，以得到目的物(白色固體，收量為2.35g，產率為99%)。以下示出步驟1的合成方案。
[化學式45]
Figure 02_image102
＜步驟2；5-(3-氰-2,4-二甲基苯基)-2,3-雙(3,5-二甲基苯基)吡嗪(簡稱：Hdmdppr-24dm3CP)的合成＞ 接著，將2.58g的5,6-雙(3,5-二甲基苯基)吡嗪-2-基三氟甲磺酸、2.35g的2,6-二甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)苯腈、5.81g的磷酸三鉀、50mL的甲苯、5mL的水放入三頸燒瓶中，用氮氣置換燒瓶內的空氣。藉由在減壓下於燒瓶內進行攪拌，以進行脫氣，然後添加0.054g的三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)和0.11g的三(2,6-二甲氧基苯基)膦，以110℃加熱6小時。在經過指定時間之後，使用甲苯進行萃取。然後，利用以己烷：乙酸乙酯=5：1(體積比)為展開溶劑的矽膠管柱層析進行純化，以得到目的的吡嗪衍生物Hdmdppr-24dm3CP(白色固體，收量為1.28g，產率為52%)。以下示出步驟2的合成方案。
[化學式46]
Figure 02_image104
＜步驟3；二-μ-氯-四{4,6-二甲基-2-[5-(3-氰-2,4-二甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}二銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-24dm3CP)2 Cl]2 )的合成＞ 接著，將15mL的2-乙氧基乙醇、5mL的水、1.27g的藉由上述步驟2得到的Hdmdppr-24dm3CP、0.45g的氯化銥水合物(IrCl3 ・H2 O)(日本古屋金屬公司製造)放入安裝有回流管的茄形燒瓶中，用氬氣置換燒瓶內的空氣。然後，將微波(2.45GHz，100W)照射1小時來引起反應。在經過指定時間之後，對所得到的殘渣用甲醇進行吸引過濾並洗滌，由此得到雙核錯合物[Ir(dmdppr-24dm3CP)2 Cl]2 (橙色固體，收量為1.04g，產率為63%)。以下示出步驟3的合成方案。
[化學式47]
Figure 02_image106
＜步驟4；雙{4,6-二甲基-2-[5-(3-氰-2,4-二甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(3,7-二乙基-4,6-壬烷二酮根-κ2 O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr- 24dm3CP)2 (debm)])的合成＞ 再者，將20mL的2-乙氧基乙醇、1.04g的藉由上述步驟3合成的雙核錯合物[Ir(dmdppr-24dm3CP)2 Cl]2 、0.30g的3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(簡稱：Hdebm)、0.50g的碳酸鈉放入安裝有回流管的茄形燒瓶中，用氬氣置換燒瓶內的空氣。然後，將微波(2.45GHz，100W)照射2小時來引起反應。蒸餾而去除溶劑，利用以二氯甲烷：己烷=4：1(體積比)為展開溶劑的矽膠管柱層析對所得到的殘渣進行純化，然後使用二氯甲烷和甲醇的混合溶劑進行重結晶，由此得到本發明的有機金屬錯合物[Ir(dmdppr-24dm3CP)2 (debm)]的深紅色固體(收量為0.45g，產率為39%)。利用梯度昇華方法對所得到的0.43g的紅色固體在壓力為2.7Pa、氬氣體流量為10.5mL/min、溫度為313℃的條件下進行昇華提純。在該昇華提純之後，以77%的產率得到0.33g的目的物的紅色固體。以下示出步驟4的合成方案。
[化學式48]
Figure 02_image108
另外，下面示出利用核磁共振分光法(1 H-NMR)分析藉由上述步驟4得到的紅色固體的結果。圖48示出1 H-NMR譜。由此可知，在本合成例子中得到了上述本發明的有機金屬錯合物[Ir(dmdppr-24dm3CP)2 (debm)]。
1 H-NMR.δ(CDCl3 )：0.27(t, 6H), 0.35(t, 6H), 1.16-1.25(m, 6H), 1.31-1.37(m, 2H), 1.43(s, 6H), 1.74-1.79(s, 2H), 1.97(s, 6H), 2.38(s, 12H), 2.57(s, 12H), 5.05(s, 1H), 6.50(s, 2H), 6.83(s, 2H), 7.15-7.17(m,4H), 7.36-7.44(m, 6H), 8.39(s, 2H)。
接著，圖49示出[Ir(dmdppr-24dm3CP)2 (debm)]的二氯甲烷溶液的吸收光譜及發射光譜的測量結果。二氯甲烷溶液的吸收光譜利用紫外可見分光光度計(由日本分光株式會社製造的V-550DS)進行測量，示出減去僅將二氯甲烷溶液放入石英皿中測得的光譜而得到的光譜。另外，發射光譜使用螢光分光光度計(由日本分光株式會社製造，FP-8600)測量。
由圖49可知，[Ir(dmdppr-24dm3CP)2 (debm)]的二氯甲烷溶液在587nm具有吸收峰，在634nm(激發波長495nm)具有發光波長的峰。從上述結果可知，[Ir(dmdppr-24dm3CP)2 (debm)]發射紅色光且可以被用作發光物質。 實施例12
＜＜合成例子9＞＞ 在本合成例子中，具體地示出以實施方式1的結構式(119)表示的本發明的有機金屬錯合物雙{4,6-二甲基-2-[5-(4-氰-2-甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(1,3-二環己-1,3-丙二酮基-κ2 O,O’)銥(III)(簡稱： [Ir(dmdppr-mCP)2 (dchm)])的合成方法。以下示出 [Ir(dmdppr-mCP)2 (dchm)]的結構式。
[化學式49]
Figure 02_image110
＜步驟1；雙{4,6-二甲基-2-[5-(4-氰-2-甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(1,3-二環己-1,3-丙二酮基-κ2 O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-mCP)2 (dchm)])的合成＞ 將25mL的2-乙氧基乙醇、2.19g的雙核錯合物二-μ-氯-四{4,6-二甲基-2-[5-(4-氰-2,5-二甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}二銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-mCP)2 Cl]2 )、0.78g的1,3-二環己-1,3-丙二酮(簡稱：Hdchm)、1.17g的碳酸鈉放入安裝有回流管的茄形燒瓶中，用氬氣置換燒瓶內的空氣。然後，將微波(2.45GHz，100W)照射2.5小時來引起反應。蒸餾而去除溶劑，利用以二氯甲烷：己烷=4：1(體積比)為展開溶劑的矽膠管柱層析對所得到的殘渣進行純化，然後使用二氯甲烷和甲醇的混合溶劑進行重結晶，由此得到本發明的有機金屬錯合物[Ir(dmdppr-mCP)2 (dchm)]的深紅色固體(收量為0.28g，產率為11%)。利用梯度昇華方法對所得到的0.28g的深紅色固體在壓力為2.6Pa、氬氣體流量為10.5mL/min、溫度為320℃的條件下進行昇華提純。在該昇華提純之後，以36%的產率得到0.10g的目的物的深紅色固體。以下示出步驟1的合成方案。
[化學式50]
Figure 02_image112
另外，下面示出利用核磁共振分光法(1 H-NMR)分析藉由上述步驟1得到的深紅色固體的結果。圖50示出1 H-NMR譜。由此可知，在本合成例子中得到了本發明的有機金屬錯合物[Ir(dmdppr-mCP)2 (dchm)]。
1 H-NMR.δ(CD2 Cl2 )：1.13-1.19(m, 12H), 1.39(s, 6H), 1.46-1.49(m, 2H), 1.55-1.62(m, 6H), 1.95(s, 6H), 2.00-2.04(m, 2H), 2.38(s, 12H), 2.45(s, 6H), 5.23(s, 1H), 6.48(s, 2H), 6.84(s, 2H), 7.20(s, 2H), 7.37(s, 4H), 7.52(d, 2H), 7.58(d, 2H), 7.61(s, 2H), 8.46(s, 2H)。
接著，圖51示出[Ir(dmdppr-mCP)2 (dchm)]的二氯甲烷溶液的吸收光譜及發射光譜的測量結果。二氯甲烷溶液的吸收光譜利用紫外可見分光光度計(由日本分光株式會社製造的V-550DS)進行測量，示出減去僅將二氯甲烷溶液放入石英皿中測得的光譜而得到的光譜。另外，發射光譜使用螢光分光光度計(由日本分光株式會社製造，FP-8600)測量。
由圖51可知，[Ir(dmdppr-mCP)2 (dchm)]的二氯甲烷溶液在599nm具有吸收峰，在651nm(激發波長506nm)具有發光波長的峰。從上述結果可知，[Ir(dmdppr-mCP)2 (dchm)]發射紅色光且可以被用作發光物質。 實施例13
＜＜合成例子10＞＞ 在本合成例子中，具體地示出本發明的有機金屬錯合物雙{4,6-二甲基-2-[5-(4-氰-2-甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(4,8-二丙基-5,7-十一烷二酮根-κ2 O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-mCP)2 (dppem)])的合成方法。以下示出[Ir(dmdppr-mCP)2 (dppem)]的結構式。
[化學式51]
Figure 02_image114
＜步驟1；4,8-二丙基-5,7-十一烷二酮(簡稱：Hdppem)的合成＞ 首先，將18mL的N,N-二甲基甲醯胺(簡稱：DMF)、3.91g的三級丁醇鉀(簡稱：t BuOK)放入三頸燒瓶中，用氮氣置換燒瓶內的空氣，並加熱到50℃。對該溶液添加3.02g的2-丙基戊酸甲酯(2-propylvaleric acid methyl ester)、2.01g的溶解於1.8mL的DMF中的3-丙基-2-酮，以50℃攪拌10小時。將所得到的溶液冷卻到室溫，添加8.5mL的20%硫酸､18mL的水，利用甲苯進行萃取。利用以己烷為展開溶劑的快速管柱層析對所得到的殘渣進行純化，得到目的物的Hdppem(黃色油，收量為0.72g，產率為19%)。以下示出步驟1的合成方案。
[化學式52]
Figure 02_image116
＜步驟2；雙{4,6-二甲基-2-[5-(4-氰-2-甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(4,8-二丙基-5,7-十一烷二酮根-κ2 O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-mCP)2 (dppem)])的合成＞ 再者，將0.65g的雙核錯合物二-μ-氯-四{4,6-二甲基-2-[5-(4-氰-2,5-二甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}二銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-mCP)2 Cl]2 )、0.25g的藉由步驟1得到的Hdppem、0.33g的碳酸鈉放入安裝有回流管的三頸燒瓶中，用氮氣置換燒瓶內的空氣。這裡，在添加8mL的脫水DMF之後，以153℃加熱2小時。在經過指定時間之後，使用甲苯進行吸引過濾，濃縮濾液。利用以二氯甲烷：己烷=4：1(體積比)為展開溶劑的矽膠管柱層析對所得到的殘渣進行純化，然後使用二氯甲烷和甲醇的混合溶劑進行重結晶，由此得到本發明的有機金屬錯合物[Ir(dmdppr-mCP)2 (dppem)]的深紅色固體(收量為0.43g，產率為54%)。利用梯度昇華方法對所得到的0.42g的深紅色固體在壓力為2.6Pa、氬氣體流量為10.5mL/min、溫度為303℃的條件下進行昇華提純。在該昇華提純之後，以64%的產率得到0.27g的目的物的深紅色固體。以下示出步驟2的合成方案。
[化學式53]
Figure 02_image118
另外，下面示出利用核磁共振分光法(1 H-NMR)分析藉由上述步驟2得到的深紅色固體的結果。圖52示出1 H-NMR譜。由此可知，在本合成例子10中得到了本發明的有機金屬錯合物[Ir(dmdppr-mCP)2 (dppem)]。
1 H-NMR.δ(CD2 Cl2 )：0.47(t, 6H), 0.49(t, 6H), 0.67-0.78(m, 6H), 0.96-1.02(m, 2H), 1.12-1.22(m, 6H), 1.24-1.32(m, 2H), 1.41(s, 6H), 1.95(s, 6H), 2.02-2.08(m, 2H), 2.30-2.50(m, 18H), 5.15(s, 1H), 6.50(s, 2H), 6.84(s, 2H), 7.20(s, 2H), 7.35(s,4H), 7.44(d, 2H), 7.55(d, 2H), 7.60(s, 2H), 8.46(s, 2H)。
接著，圖53示出[Ir(dmdppr-mCP)2 (dppem)]的二氯甲烷溶液的吸收光譜及發射光譜的測量結果。二氯甲烷溶液的吸收光譜利用紫外可見分光光度計(由日本分光株式會社製造的V-550DS)進行測量，示出減去僅將二氯甲烷溶液放入石英皿中測得的光譜而得到的光譜。另外，發射光譜使用螢光分光光度計(由日本分光株式會社製造，FP-8600)測量。
由圖53可知，[Ir(dmdppr-mCP)2 (dppem)]的二氯甲烷溶液在595nm具有吸收峰，在645nm(激發波長505nm)具有發光波長的峰。從上述結果可知，[Ir(dmdppr-mCP)2 (dppem)]發射紅色光且可以被用作發光物質。 實施例14
在本實施例中，對使用本發明的一個實施方式的有機金屬錯合物的發光器件3、發光器件4以及不使用本發明的一個實施方式的有機金屬錯合物的比較發光器件3進行說明。以下示出用於發光器件3、發光器件4以及比較發光器件3的化合物的結構式。
[化學式54]
Figure 02_image120
(發光器件3的製造方法) 首先，在玻璃基板上藉由濺射法形成包含氧化矽的銦錫氧化物(ITSO)，來形成第一電極101。注意，將其厚度設定為70nm，其電極面積為2mm×2mm。
接著，作為用來在基板上形成發光器件的預處理，用水洗滌基板表面，以200℃烘烤1小時，然後進行370秒的UV臭氧處理。
然後，將基板放入其內部被減壓到10-4 Pa左右的真空蒸鍍裝置中，並在真空蒸鍍裝置內的加熱室中，以170℃進行真空烘烤30分鐘，然後對基板進行冷卻30分鐘左右。
接著，以使形成有第一電極101的面朝下的方式將形成有第一電極101的基板固定在設置於真空蒸鍍裝置內的基板支架上，並且在第一電極101上藉由利用電阻加熱的蒸鍍法將以上述結構式(iv)表示的N-(1,1’-聯苯-4-基)-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9,9-二甲基-9H-茀-2-胺(簡稱：PCBBiF)和電子受體材料(OCHD-001)以重量比為1：0.05(=PCBBiF：OCHD-001)且厚度為10nm的方式進行共蒸鍍，由此形成電洞注入層111。
接著，在電洞注入層111上以厚度為90nm的方式蒸鍍PCBBiF，由此形成電洞傳輸層112。
接著，將由上述結構式(iii)表示的9-[(3’-二苯并噻吩-4-基)聯苯-3-基]萘并[1’,2’：4,5]呋喃并[2,3-b]吡嗪(簡稱：9mDBtBPNfpr)、PCBBiF、由上述結構式(viii)表示的雙{4,6-二甲基-2-[5-(4-氰-2-甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(3,7-二乙基-4,6-壬烷二酮根-κ2 O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-mCP)2 (debm)])以重量比為0.7：0.3：0.1(=9mDBtBPNfpr：PCBBiF：[Ir(dmdppr-mCP)2 (debm)])且厚度為40nm的方式進行共蒸鍍形成發光層113。
然後，在發光層113上以厚度為10nm的方式蒸鍍以上述結構式(ix)表示的2-[3’-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-1,1’-聯苯-3-基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(簡稱：mFBPTzn)，並且以上述結構式(xiii)表示的2-[3-(2,6-二甲基-3-吡啶基)-5-(9-菲基)苯基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(簡稱：mPn-mDMePyPTzn)與以上述結構式(x)表示的8-羥基喹啉-鋰(簡稱：Liq)的重量比為1：1且厚度為35nm的方式進行共蒸鍍，由此形成電子傳輸層114。
在形成電子傳輸層114之後，以厚度為1nm的方式蒸鍍氟化鋰(LiF)來形成電子注入層115，接著，以厚度為200nm的方式蒸鍍鋁來形成第二電極102，由此製造本實施例的發光器件3。
(發光器件4的製造方法) 發光器件4除了使用以上述結構式(xi)表示的雙{4,6-二甲基-2-[5-(4-氰-2-甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(4,8-二丙基-5,7-十一烷二酮根-κ2 O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-mCP)2 (dppem)])代替發光器件3中的[Ir(dmdppr-mCP)2 (debm)]以外都與發光器件3同樣地製造。
(比較發光器件3的製造方法) 比較發光器件3除了使用以上述結構式(xii)表示的雙{4,6-二甲基-2-[5-(4-氰-2-甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮根-κ2 O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-mCP)2 (dpm)])代替發光器件3中的[Ir(dmdppr-mCP)2 (debm)]以外都與發光器件3同樣地製造。
以下表示出上述發光器件的元件結構。
Figure 02_image122
在氮氛圍的手套箱中，以不使發光器件暴露於大氣的方式使用玻璃基板進行密封處理(將密封材料塗佈在元件的周圍，在密封時進行UV處理並在80℃的溫度下進行1小時的熱處理)，然後對上述發光器件的初始特性進行測量。
圖54示出發光器件3、發光器件4及比較發光器件3的亮度-電流密度特性，圖55示出電流效率-亮度特性，圖56示出亮度-電壓特性，圖57示出電流-電壓特性，圖58示出外部量子效率-亮度特性，圖59示出功率效率-亮度特性，圖60示出發射光譜。另外，以下示出各發光器件的1000cd/m2 附近的主要特性。
Figure 02_image124
從圖54至圖60可知，本發明的一個實施方式的發光器件3及發光器件4是與比較發光器件3相比驅動電壓低且電流效率、外部量子效率、功率效率高的具有非常良好的特性的發光元件。尤其是，電流效率及功率效率有很大的差異不僅受到驅動電壓降低的影響而且受到發光峰波長向短波長一側稍稍漂移的效果。就是說，由於發光峰波長向短波長一側漂移，所以視覺靈敏度較高的區域的光增加，因此與外部量子效率的提高效果相比可以得到更大的電流效率及功率效率的提高效果。再者，在發光器件3及發光器件4中使用的[Ir(dmdppr-mCP)2 (debm)]、 [Ir(dmdppr-mCP)2 (dppem)]的發射光譜呈現半寬度窄的色純度高的發光。藉由半寬度較窄即使發射光譜變短也可以保持良好的色度。此外，由於半寬度較窄意味著視覺靈敏度低的長波長區域的發光較少，所以發光器件3及發光器件4可以說是更高效的發光器件。
101:第一電極 102:第二電極 103:EL層 111:電洞注入層 112:電洞傳輸層 113:發光層 114:電子傳輸層 115:電子注入層 116:電荷產生層 117:P型層 118:電子繼電層 119:電子注入緩衝層 400:基板 401:第一電極 403:EL層 404:第二電極 405:密封材料 406:密封材料 407:密封基板 412:焊盤 420:IC晶片 501:陽極 502:陰極 511:第一發光單元 512:第二發光單元 513:電荷產生層 601:驅動電路部(源極線驅動電路) 602:像素部 603:驅動電路部(閘極線驅動電路) 604:密封基板 605:密封材料 607:空間 608:佈線 609:FPC(軟性印刷電路) 610:元件基板 611:開關FET 612:電流控制FET 613:第一電極 614:絕緣物 616:EL層 617:第二電極 618:發光器件 951:基板 952:電極 953:絕緣層 954:隔離層 955:EL層 956:電極 1001:基板 1002:基底絕緣膜 1003:閘極絕緣膜 1006:閘極電極 1007:閘極電極 1008:閘極電極 1020:第一層間絕緣膜 1021:第二層間絕緣膜 1022:電極 1024W:第一電極 1024R:第一電極 1024G:第一電極 1024B:第一電極 1025:分隔壁 1028:EL層 1029:第二電極 1031:密封基板 1032:密封材料 1033:透明基材 1034R:紅色彩色層 1034G:綠色彩色層 1034B:藍色彩色層 1035:黑矩陣 1036:保護層 1037:第三層間絕緣膜 1040:像素部 1041:驅動電路部 1042:周邊部 2001:外殼 2002:光源 2100:機器人 2110:運算裝置 2101:照度感測器 2102:麥克風 2103:上部照相機 2104:揚聲器 2105:顯示器 2106:下部照相機 2107:障礙物感測器 2108:移動機構 3001:照明設備 5000:外殼 5001:顯示部 5002:顯示部 5003:揚聲器 5004:LED燈 5006:連接端子 5007:感測器 5008:麥克風 5012:支撐部 5013:耳機 5100:掃地機器人 5101:顯示器 5102:照相機 5103:刷子 5104:操作按鈕 5150:可攜式資訊終端 5151:外殼 5152:顯示區域 5153:彎曲部 5120:垃圾 5200:顯示區域 5201:顯示區域 5202:顯示區域 5203:顯示區域 7101:外殼 7103:顯示部 7105:支架 7107:顯示部 7109:操作鍵 7110:遙控器 7201:主體 7202:外殼 7203:顯示部 7204:鍵盤 7205:外部連接埠 7206:指向裝置 7210:第二顯示部 7401:外殼 7402:顯示部 7403:操作按鈕 7404:外部連接埠 7405:揚聲器 7406:麥克風 7400:行動電話機 9310:可攜式資訊終端 9311:顯示面板 9313:鉸鏈 9315:外殼
[圖1A]、[圖1B]及[圖1C]是發光器件的示意圖； [圖2A]及[圖2B]是主動矩陣型發光裝置的示意圖； [圖3A]及[圖3B]是主動矩陣型發光裝置的示意圖； [圖4]是主動矩陣型發光裝置的示意圖； [圖5A]及[圖5B]是被動矩陣型發光裝置的示意圖； [圖6A]及[圖6B]是示出照明設備的圖； [圖7A]、[圖7B1]、[圖7B2]及[圖7C]是示出電子裝置的圖； [圖8A]、[圖8B]及[圖8C]是示出電子裝置的圖； [圖9]是示出照明設備的圖； [圖10]是示出照明設備的圖； [圖11]是示出車載顯示裝置及照明設備的圖； [圖12A]及[圖12B]是示出電子裝置的圖； [圖13A]、[圖13B]及[圖13C]是示出電子裝置的圖； [圖14]是[Ir(dmdppr-m5CP)2 (debm)]的1 H NMR譜； [圖15]是[Ir(dmdppr-m5CP)2 (debm)]的溶液狀態的吸收光譜及發射光譜； [圖16]是[Ir(dmdppr-m3CP)2 (debm)]的1 H NMR譜； [圖17]是[Ir(dmdppr-m3CP)2 (debm)]的溶液狀態的吸收光譜及發射光譜； [圖18]是[Ir(dmdppr-25dmCP)2 (debm)]的1 H NMR譜； [圖19]是[Ir(dmdppr-25dmCP)2 (debm)]的溶液狀態的吸收光譜及發射光譜； [圖20]是[Ir(dmdppr-mCP)2 (debm)]的1 H NMR譜； [圖21]是[Ir(dmdppr-mCP)2 (debm)]的溶液狀態的吸收光譜及發射光譜； [圖22]是[Ir(tBumdppr-m3CP)2 (debm)]的1 H NMR譜； [圖23]是[Ir(tBumdppr-m3CP)2 (debm)]的溶液狀態的吸收光譜及發射光譜； [圖24]是[Ir(dmdppr-m5CP)2 (debm)]、[Ir(dmdppr- m5CP)2 (dpm)]及[Ir(dmdppr-m5CP)2 (dibm)]的二氯甲烷溶液的PL光譜； [圖25]是示出發光器件1及比較發光器件1的亮度-電流密度特性的圖表； [圖26]是示出發光器件1及比較發光器件1的電流效率-亮度特性的圖表； [圖27]是示出發光器件1及比較發光器件1的亮度-電壓特性的圖表； [圖28]是示出發光器件1及比較發光器件1的電流-電壓特性的圖表； [圖29]是示出發光器件1及比較發光器件1的外部量子效率-亮度特性的圖表； [圖30]是示出發光器件1及比較發光器件1的功率效率-亮度特性的圖表； [圖31]是示出發光器件1及比較發光器件1的發射光譜的圖表； [圖32]是示出發光器件1及比較發光器件1的相對於驅動時間的亮度的變化的圖表； [圖33]是示出發光器件2及比較發光器件2的亮度-電流密度特性的圖表； [圖34]是示出發光器件2及比較發光器件2的電流效率-亮度特性的圖表； [圖35]是示出發光器件2及比較發光器件2的亮度-電壓特性的圖表； [圖36]是示出發光器件2及比較發光器件2的電流-電壓特性的圖表； [圖37]是示出發光器件2及比較發光器件2的外部量子效率-亮度特性的圖表； [圖38]是示出發光器件2及比較發光器件2的功率效率-亮度特性的圖表； [圖39]是示出發光器件2及比較發光器件2的發射光譜的圖表； [圖40]是示出發光器件2-1至2-12及比較發光器件2-1至2-12的外部量子效率-x色度特性的圖表； [圖41]是示出發光器件2-1至2-12及比較發光器件2-1至2-12的電流效率-x色度特性的圖表； [圖42]是示出發光器件2-5、2-6及比較發光器件2-5的發光強度的視角依賴性的圖表； [圖43]是示出發光器件2-5、2-6及比較發光器件2-5的色度的視角依賴性的圖表； [圖44]是[Ir(dmdppr-dmCP)2 (debm)]的1 H NMR譜； [圖45]是[Ir(dmdppr-dmCP)2 (debm)]的溶液狀態的吸收光譜及發射光譜； [圖46]是[Ir(dmdppr-eCP)2 (debm)]的1 H NMR譜； [圖47]是[Ir(dmdppr-eCP)2 (debm)]的溶液狀態的吸收光譜及發射光譜； [圖48]是[Ir(dmdppr-24dm3CP)2 (debm)]的1 H NMR譜； [圖49]是[Ir(dmdppr-24dm3CP)2 (debm)]的溶液狀態的吸收光譜及發射光譜； [圖50]是[Ir(dmdppr-mCP)2 (dchm)]的1 H NMR譜； [圖51]是[Ir(dmdppr-mCP)2 (dchm)]的溶液狀態的吸收光譜及發射光譜； [圖52]是[Ir(dmdppr-mCP)2 (dppem)]的1 H NMR譜； [圖53]是[Ir(dmdppr-mCP)2 (dppem)]的溶液狀態的吸收光譜及發射光譜； [圖54]是發光器件3、發光器件4及比較發光器件3的亮度-電流密度特性的圖表； [圖55]是發光器件3、發光器件4及比較發光器件3的電流效率-亮度特性的圖表； [圖56]是發光器件3、發光器件4及比較發光器件3的亮度-電壓特性的圖表； [圖57]是發光器件3、發光器件4及比較發光器件3的電流-電壓特性的圖表； [圖58]是發光器件3、發光器件4及比較發光器件3的外部量子效率-亮度特性的圖表； [圖59]是發光器件3、發光器件4及比較發光器件3的功率效率-亮度特性的圖表； [圖60]是發光器件3、發光器件4及比較發光器件3的發射光譜的圖表。
Figure 109145872-A0101-11-0004-3
101:第一電極
102:第二電極
103:EL層
111:電洞注入層
112:電洞傳輸層
113:發光層
114:電子傳輸層
115:電子注入層

Claims (22)

  1. 一種以下述通式(G1)表示的有機金屬錯合物：
    Figure 03_image001
    ， 其中，A1 至A4 分別獨立地表示碳原子數為1至6的烷基或碳原子數為3至6的環烷基， R1 至R5 分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基和氰基中的任一個， R1 至R5 中的至少一個表示氰基， R11 至R14 分別獨立地表示碳原子數為2至6的烷基或碳原子數為3至6的環烷基， R15 及R16 分別獨立地表示氫、甲基和乙基中的任一個， R11 及R12 彼此鍵合形成環， 並且，R13 及R14 彼此鍵合形成環。
  2. 如請求項1之有機金屬錯合物， 其中該R15 及該R16 都是氫。
  3. 如請求項1之有機金屬錯合物， 其中該R11 及該R12 為同一基。
  4. 如請求項1之有機金屬錯合物， 其中該R11 及該R12 為同一基， 並且該R13 及該R14 為同一基。
  5. 如請求項1之有機金屬錯合物， 其中該R11 至R14 為同一基。
  6. 一種以下述通式(G1-1)表示的有機金屬錯合物：
    Figure 03_image003
    ， 其中，A1 至A4 分別獨立地表示碳原子數為1至6的烷基或碳原子數為3至6的環烷基， R1 至R5 分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基和氰基中的任一個， 並且，R1 至R5 的至少一個表示氰基。
  7. 一種以下述通式(G2)表示的有機金屬錯合物：
    Figure 03_image005
    ， 其中，A1 至A4 分別獨立地表示碳原子數為1至6的烷基或碳原子數為3至6的環烷基， R6 及R7 分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基和碳原子數為3至6的環烷基中的任一個， R11 至R14 分別獨立地表示碳原子數為2至6的烷基或碳原子數為3至6的環烷基， R15 及R16 分別獨立地表示氫、甲基和乙基中的任一個， R11 及R12 彼此鍵合形成環， 並且，R13 及R14 彼此鍵合形成環。
  8. 如請求項7之有機金屬錯合物， 其中該R15 及該R16 都是氫。
  9. 如請求項7之有機金屬錯合物， 其中該R11 及該R12 為同一基。
  10. 如請求項7之有機金屬錯合物， 其中該R11 及該R12 為同一基， 並且該R13 及該R14 為同一基。
  11. 如請求項7之有機金屬錯合物， 其中該R11 至R14 為同一基。
  12. 一種以下述通式(G2-1)表示的有機金屬錯合物：
    Figure 03_image007
    ， 其中，A1 至A4 分別獨立地表示碳原子數為1至6的烷基或碳原子數為3至6的環烷基， 並且，R6 及R7 分別獨立地表示碳原子數為1至6的烷基或碳原子數為3至6的環烷基。
  13. 如請求項1之有機金屬錯合物， 其中該A1 至A4 分別獨立為甲基或三級丁基。
  14. 一種以下述通式(G3)表示的有機金屬錯合物：
    Figure 03_image009
    ， 其中，R6 及R7 分別獨立地表示碳原子數為1至6的烷基或碳原子數為3至6的環烷基。
  15. 如請求項7之有機金屬錯合物， 其中該R6 及R7 分別獨立地表示氫或甲基， 並且該R6 及R7 中的至少一個表示甲基。
  16. 如請求項1之有機金屬錯合物， 其中發射光譜的峰波長為600nm以上。
  17. 一種包含請求項1之有機金屬錯合物的頂部發射結構的發光材料。
  18. 一種包含請求項1之有機金屬錯合物的發光器件。
  19. 一種包含請求項1之有機金屬錯合物的光器件。
  20. 一種電子裝置，包括： 請求項18之發光器件；以及 感測器、操作按鈕、揚聲器和麥克風中的至少一個。
  21. 一種發光裝置，包括： 請求項18之發光器件；以及 電晶體和基板中的至少一個。
  22. 一種照明設備，包括： 請求項18之發光器件；以及 外殼。
TW109145872A 2020-01-10 2020-12-24 有機金屬錯合物、頂部發射用發光材料、發光器件、發光裝置、電子裝置以及照明設備 TW202132322A (zh)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2020-003063 2020-01-10
JP2020003063 2020-01-10
JP2020-014352 2020-01-31
JP2020014352 2020-01-31
JP2020078045 2020-04-27
JP2020-078045 2020-04-27

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW202132322A true TW202132322A (zh) 2021-09-01

Family

ID=76542984

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW109145872A TW202132322A (zh) 2020-01-10 2020-12-24 有機金屬錯合物、頂部發射用發光材料、發光器件、發光裝置、電子裝置以及照明設備

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20210214381A1 (zh)
JP (1) JP2021175719A (zh)
KR (1) KR20210090555A (zh)
CN (1) CN113105508A (zh)
DE (1) DE102020135111A1 (zh)
TW (1) TW202132322A (zh)

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5244329B2 (ja) 2006-03-21 2013-07-24 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体及び発光材料
TWI523845B (zh) 2011-12-23 2016-03-01 半導體能源研究所股份有限公司 有機金屬錯合物，發光元件，發光裝置，電子裝置及照明裝置
US10199581B2 (en) 2013-07-01 2019-02-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP2017114853A (ja) 2015-12-18 2017-06-29 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
JP2020014352A (ja) 2018-07-20 2020-01-23 トヨタ自動車株式会社 燃料電池車両

Also Published As

Publication number Publication date
CN113105508A (zh) 2021-07-13
DE102020135111A1 (de) 2021-07-15
KR20210090555A (ko) 2021-07-20
US20210214381A1 (en) 2021-07-15
JP2021175719A (ja) 2021-11-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102579973B1 (ko) 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
TW202344501A (zh) 發光元件、發光裝置、電子裝置、及照明裝置
JP7345456B2 (ja) 電子デバイス及び有機化合物
JP2022105587A (ja) 有機化合物
TW202144540A (zh) 發光器件用材料、電子傳輸層用材料、有機化合物、發光器件、發光裝置、電子裝置及照明設備
TW202144319A (zh) 芳基胺化合物、電洞傳輸層用材料、電洞注入層用材料、發光器件、發光裝置、電子裝置及照明設備
JP2024028480A (ja) 有機化合物および発光素子
TW202029546A (zh) 發光裝置、發光設備、電子裝置及照明裝置
TW202232799A (zh) 有機半導體器件、有機ｅｌ器件、光電二極體感測器、顯示裝置、發光裝置、電子裝置及照明設備
TW202213832A (zh) 發光器件、發光裝置、顯示裝置、電子裝置、照明設備
KR102648001B1 (ko) 다이벤조[c,g]카바졸 유도체, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
TW202029550A (zh) 發光器件、發光裝置、電子裝置及照明設備
TW202134246A (zh) 有機化合物、光學裝置、發光裝置、發光設備、電子裝置、及照明裝置
TW202147659A (zh) 發光器件、發光裝置、電子裝置及照明設備
TW202132322A (zh) 有機金屬錯合物、頂部發射用發光材料、發光器件、發光裝置、電子裝置以及照明設備
WO2023199152A1 (ja) 有機化合物、発光デバイス、表示装置
WO2022003481A1 (ja) 発光デバイス、発光装置、電子機器および照明装置
TW202130644A (zh) 有機化合物、發光器件、光學器件、發光裝置、電子裝置及照明設備
TW202147665A (zh) 發光器件、金屬錯合物、發光裝置、電子裝置及照明設備
TW202229305A (zh) 發光器件、能量施體材料、發光裝置、顯示裝置、照明設備以及電子裝置
JP2023117393A (ja) 有機化合物、発光デバイス、表示装置、電子機器、発光装置、照明装置
TW202236714A (zh) 發光器件、發光裝置、電子裝置、顯示裝置、照明設備
KR20230098192A (ko) 유기 화합물, 캐리어 수송용 재료, 호스트용 재료, 발광 디바이스, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR20230065246A (ko) 유기 금속 착체, 발광 디바이스, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR20220140774A (ko) 유기 화합물, 발광 디바이스, 전자 디바이스, 전자 기기, 발광 장치, 및 조명 장치