DE102020135111A1

DE102020135111A1 - Metallorganischer Komplex, Licht emittierendes Material für Top-Emission, Licht emittierende Vorrichtung, Licht emittierende Einrichtung, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung

Info

Publication number: DE102020135111A1
Application number: DE102020135111.9A
Authority: DE
Inventors: Tomoya Yamaguchi; Hideko YOSHIZUMI; Yuta Kawano; Takeyoshi WATABE; Satoshi Seo
Original assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Current assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority date: 2020-01-10
Filing date: 2020-12-30
Publication date: 2021-07-15
Also published as: CN113105508A; TW202132322A; KR20210090555A; JP2021175719A; US20210214381A1

Abstract

Ein neuartiger metallorganischer Komplex, der durch die Strukturformel (G1) dargestellt wird, wird bereitgestellt. A1bis A4stellen jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. R1bis R5stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cyano-Gruppe dar, wobei mindestens eines von R1bis R5eine Cyano-Gruppe darstellt. R11bis R14stellen jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. R15und R16stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Methyl-Gruppe oder eine Ethyl-Gruppe dar. Es sei angemerkt, dass R11und R12aneinander gebunden sein können, um einen Ring zu bilden, und R13und R14aneinander gebunden sein können, um einen Ring zu bilden.

Description

Hintergrund der Erfindung
Gebiet der Erfindung
Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft eine organische Verbindung, ein Licht emittierendes Element, eine Licht emittierende Vorrichtung, ein Anzeigemodul, ein Beleuchtungsmodul, eine Anzeigevorrichtung, eine Licht emittierende Einrichtung, ein elektronisches Gerät und eine Beleuchtungsvorrichtung. Es sei angemerkt, dass eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nicht auf das vorstehende technische Gebiet beschränkt ist. Das technische Gebiet einer Ausführungsform der Erfindung, die in dieser Beschreibung und dergleichen offenbart wird, betrifft einen Gegenstand, ein Verfahren oder ein Herstellungsverfahren. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft einen Prozess, eine Maschine, ein Erzeugnis oder eine Zusammensetzung. Spezifische Beispiele für das technische Gebiet einer Ausführungsform der in dieser Beschreibung offenbarten vorliegenden Erfindung umfassen eine Halbleitervorrichtung, eine Anzeigevorrichtung, eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung, eine Licht emittierende Einrichtung, eine Beleuchtungsvorrichtung, eine Energiespeichervorrichtung, eine Speichervorrichtung, eine Abbildungsvorrichtung, ein Betriebsverfahren dafür und ein Herstellungsverfahren dafür.
Beschreibung des Standes der Technik
Licht emittierende Vorrichtungen (organische EL-Vorrichtungen), die Elektrolumineszenz (EL) nutzen, von organischen Verbindungen kommen in der Praxis vermehrt zum Einsatz. Bei der grundlegenden Struktur von derartigen Licht emittierenden Vorrichtungen ist eine organische Verbindungsschicht, die ein Licht emittierendes Material enthält (eine EL-Schicht), zwischen einem Paar von Elektroden angeordnet. Ladungsträger werden durch Anlegen einer Spannung an die Vorrichtung injiziert, und die Rekombinationsenergie der Ladungsträger wird genutzt, wodurch eine Lichtemission von dem Licht emittierenden Material erhalten werden kann.
Derartige Licht emittierende Vorrichtungen sind selbstleuchtend und daher weisen sie, wenn sie als Pixel einer Anzeige verwendet werden, gegenüber Flüssigkristallanzeigen beispielsweise die folgenden Vorteile, wie z. B. eine hohe Sichtbarkeit und keinen Bedarf an einer Hintergrundbeleuchtung, auf und sie sind als Flachbildschirmanzeigevorrichtungen geeignet. Anzeigen, die derartige Licht emittierende Vorrichtungen umfassen, sind auch insofern sehr vorteilhaft, als sie dünn und leichtgewichtig sein können. Außerdem weisen derartige Licht emittierende Vorrichtungen auch ein Merkmal einer sehr schnellen Ansprechzeit auf.
Da Licht emittierende Schichten von derartigen Licht emittierenden Vorrichtungen sukzessiv zweidimensional ausgebildet werden können, kann eine planare Lichtemission erhalten werden. Es ist schwierig, dieses Merkmal mit Punktlichtquellen, die durch Glühlampen und LEDs typisiert werden, oder linearen Lichtquellen, die durch Fluoreszenzlampen typisiert werden, zu realisieren; daher haben die Licht emittierenden Vorrichtungen auch ein großes Potential als planare Lichtquellen, die auf Beleuchtungsvorrichtungen und dergleichen angewendet werden können.
Anzeigen oder Beleuchtungsvorrichtungen, die Licht emittierende Vorrichtungen umfassen, sind, wie vorstehend beschrieben, für verschiedene elektronische Geräte geeignet (siehe Patentdokument 1). Jedoch sind die Forschung und Entwicklung von Licht emittierenden Vorrichtungen mit vorteilhafteren Eigenschaften erforderlich.
[Referenzen]
[Patentdokumente]

[Patentdokument 1] Japanische Patentoffenlegungsschrift Nr. 2017-114853
[Patentdokument 2] Japanische Patentoffenlegungsschrift Nr. 2013-147496
[Patentdokument 3] Japanische Patentoffenlegungsschrift Nr. 2007-284432
[Patentdokument 4] Japanische Patentoffenlegungsschrift Nr. 2015-010093

Zusammenfassung der Erfindung
Eine Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, einen neuartigen metallorganischen Komplex bereitzustellen. Alternativ ist eine Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, einen neuartigen metallorganischen Komplex bereitzustellen, der rotes Licht in ausgezeichneter Weise emittiert. Alternativ ist eine Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, einen metallorganischen Komplex bereitzustellen, der eine Licht emittierende Vorrichtung mit langer Lebensdauer bereitstellen kann. Alternativ ist eine Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, einen metallorganischen Komplex bereitzustellen, der eine Licht emittierende Vorrichtung mit langer Lebensdauer besonders bei hohen Temperaturen bereitstellen kann. Alternativ ist eine Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, einen metallorganischen Komplex bereitzustellen, der eine Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Emissionseffizienz bereitstellen kann. Alternativ ist eine Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, einen metallorganischen Komplex bereitzustellen, der ein Emissionsspektrum mit schmaler Halbwertsbreite aufweist. Alternativ ist eine Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, einen metallorganischen Komplex bereitzustellen, der in einer Licht emittierenden Top-Emission-Einrichtung vorteilhaft verwendet wird. Alternativ ist eine Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, einen metallorganischen Komplex bereitzustellen, der eine ausgezeichnete Farbreinheit aufweist, rotes Licht bei hoher Quanteneffizienz emittiert und eine Licht emittierende Vorrichtung mit langer Lebensdauer, hoher Stromeffizienz und hoher Leistungseffizienz bereitstellt, wenn er als Licht emittierendes Material verwendet wird.
Alternativ ist eine Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, eine Licht emittierende Vorrichtung mit langer Lebensdauer bereitzustellen. Alternativ ist eine Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, eine Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Emissionseffizienz bereitzustellen. Alternativ ist eine Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, eine Licht emittierende Vorrichtung bereitzustellen, die rotes Licht mit hoher Farbreinheit emittiert. Alternativ ist eine Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, eine Licht emittierende Vorrichtung bereitzustellen, die in einer Licht emittierenden Top-Emission-Einrichtung vorteilhaft verwendet wird.
Alternativ ist eine Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, eine Licht emittierende Einrichtung, ein elektronisches Gerät und eine Anzeigevorrichtung bereitzustellen, welche jeweils eine lange Lebensdauer aufweisen. Alternativ ist eine Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, eine Licht emittierende Einrichtung, ein elektronisches Gerät und eine Anzeigevorrichtung bereitzustellen, welche jeweils einen niedrigen Stromverbrauch aufweisen. Alternativ ist eine Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, eine Licht emittierende Einrichtung, ein elektronisches Gerät und eine Anzeigevorrichtung bereitzustellen, welche jeweils eine hohe Anzeigequalität aufweisen.
Es sei angemerkt, dass die Beschreibungen dieser Aufgaben dem Vorhandensein weiterer Aufgaben nicht im Wege stehen. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung muss nicht notwendigerweise sämtliche dieser Aufgaben erfüllen. Weitere Aufgaben werden aus den Erläuterungen der Beschreibung, der Zeichnungen, der Patentansprüche und dergleichen ersichtlich und können davon abgeleitet werden.
Bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist es lediglich erforderlich, dass mindestens eine der vorstehend beschriebenen Aufgaben erfüllt wird.
Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein metallorganischer Komplex, der durch die nachstehend gezeigte allgemeine Formel (G1) dargestellt wird.
In dem metallorganischen Komplex, der durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, stellen A¹ bis A⁴ jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. Außerdem stellen R¹ bis R⁵ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cyano-Gruppe dar, und mindestens eines von R¹ bis R⁵ stellt eine Cyano-Gruppe dar. Ferner stellen R¹¹ bis R¹⁴ jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. Außerdem stellen R¹⁵ und R¹⁶ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Methyl-Gruppe oder eine Ethyl-Gruppe dar. Es sei angemerkt, dass R¹¹ und R¹² aneinander gebunden sein können, um einen Ring zu bilden. Außerdem können R¹³ und R¹⁴ aneinander gebunden sein, um einen Ring zu bilden.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist der metallorganische Komplex mit der vorstehenden Struktur, bei der R¹⁵ und R¹⁶ jeweils Wasserstoff sind.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist der metallorganische Komplex mit der vorstehenden Struktur, bei der R¹¹ und R¹² die gleiche Gruppe sind.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist der metallorganische Komplex mit der vorstehenden Struktur, bei der R¹¹ und R¹² die gleiche Gruppe sind und R¹³ und R¹⁴ die gleiche Gruppe sind.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist der metallorganische Komplex mit der vorstehenden Struktur, bei der R¹¹ bis R¹⁴ die gleiche Gruppe sind.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein metallorganischer Komplex, der durch die nachstehend gezeigte allgemeine Formel (G1-1) dargestellt wird.
In dem metallorganischen Komplex, der durch die allgemeine Formel (G1-1) dargestellt wird, stellen A¹ bis A⁴ jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. Außerdem stellen R¹ bis R⁵ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cyano-Gruppe dar, und mindestens eines von R¹ bis R⁵ stellt eine Cyano-Gruppe dar.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein metallorganischer Komplex, der durch die nachstehend gezeigte allgemeine Formel (G2) dargestellt wird.
In dem metallorganischen Komplex, der durch die allgemeine Formel (G2) dargestellt wird, stellen A¹ bis A⁴ jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. Außerdem stellen R⁶ und R⁷ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. Ferner stellen R¹¹ bis R¹⁴ jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. Außerdem stellen R¹⁵ und R¹⁶ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Methyl-Gruppe oder eine Ethyl-Gruppe dar. Es sei angemerkt, dass R¹¹ und R¹² aneinander gebunden sein können, um einen Ring zu bilden. Außerdem können R¹³ und R¹⁴ aneinander gebunden sein, um einen Ring zu bilden.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist der metallorganische Komplex mit der vorstehenden Struktur, bei der R¹⁵ und R¹⁶ jeweils Wasserstoff sind.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist der metallorganische Komplex mit der vorstehenden Struktur, bei der R¹¹ und R¹² die gleiche Gruppe sind.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist der metallorganische Komplex mit der vorstehenden Struktur, bei der R¹¹ und R¹² die gleiche Gruppe sind und R¹³ und R¹⁴ die gleiche Gruppe sind.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist der metallorganische Komplex mit der vorstehenden Struktur, bei der R¹¹ bis R¹⁴ die gleiche Gruppe sind.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein metallorganischer Komplex, der durch die nachstehend gezeigte allgemeine Formel (G2-1) dargestellt wird.
In dem metallorganischen Komplex, der durch die allgemeine Formel (G2-1) dargestellt wird, stellen A¹ bis A⁴ jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. Außerdem stellen R⁶ und R⁷ jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist der metallorganische Komplex mit der vorstehenden Struktur, bei der A¹ bis A⁴ jeweils unabhängig voneinander eine Methyl-Gruppe oder eine t-Butyl-Gruppe darstellen.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein metallorganischer Komplex, der durch die nachstehend gezeigte allgemeine Formel (G3) dargestellt wird.
In dem metallorganischen Komplex, der durch die allgemeine Formel (G3) dargestellt wird, stellen R⁶ und R⁷ jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist der durch die allgemeine Formel (G3) dargestellte metallorganische Komplex, bei dem R⁶ und R⁷ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Methyl-Gruppe darstellen und mindestens eines von R⁶ und R⁷ eine Methyl-Gruppe darstellt.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist der metallorganische Komplex mit der vorstehenden Struktur, der eine Peakwellenlänge von 600 nm oder länger in einem Emissionsspektrum aufweist.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Licht emittierendes Material für Top-Emission-Strukturen, das einen der vorstehenden metallorganischen Komplexe beinhaltet.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Licht emittierende Vorrichtung, die einen der vorstehenden metallorganischen Komplexe beinhaltet.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine optische Vorrichtung, die einen der vorstehenden metallorganischen Komplexe beinhaltet.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein elektronisches Gerät, das die vorstehende Licht emittierende Vorrichtung und einen Sensor, einen Bedienknopf, einen Lautsprecher oder ein Mikrofon beinhaltet.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Licht emittierende Einrichtung, die die vorstehende Licht emittierende Vorrichtung und einen Transistor oder ein Substrat beinhaltet.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Beleuchtungsvorrichtung, die die vorstehende Licht emittierende Vorrichtung und ein Gehäuse beinhaltet.
Es sei angemerkt, dass die Licht emittierende Einrichtung in dieser Beschreibung in ihrer Kategorie eine Bildanzeigevorrichtung mit einer Licht emittierenden Vorrichtung umfasst. Die Licht emittierende Einrichtung kann ein Modul, bei dem eine Licht emittierende Vorrichtung mit einem Verbinder, wie z. B. einem anisotropen leitenden Film oder einem Tape Carrier Package (TCP), bereitgestellt ist, ein Modul, bei dem eine gedruckte Leiterplatte am Ende eines TCP bereitgestellt ist, und ein Modul umfassen, bei dem eine integrierte Schaltung (integrated circuit, IC) durch ein Chip-on-Glass- (COG-) Verfahren direkt an einer Licht emittierenden Vorrichtung montiert ist. Eine Beleuchtungseinrichtung oder dergleichen kann ferner die Licht emittierende Einrichtung beinhalten.
Entsprechend einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann ein neuartiger metallorganischer Komplex bereitgestellt werden. Entsprechend einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann alternativ ein neuartiger metallorganischer Komplex bereitgestellt werden, der rotes Licht in ausgezeichneter Weise emittiert. Entsprechend einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann alternativ ein metallorganischer Komplex bereitgestellt werden, der eine Licht emittierende Vorrichtung mit langer Lebensdauer bereitstellen kann. Entsprechend einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann alternativ ein metallorganischer Komplex bereitgestellt werden, der eine Licht emittierende Vorrichtung mit langer Lebensdauer besonders bei hohen Temperaturen bereitstellen kann. Entsprechend einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann alternativ ein metallorganischer Komplex bereitgestellt werden, der eine Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Emissionseffizienz bereitstellen kann. Entsprechend einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann alternativ ein metallorganischer Komplex bereitgestellt werden, der ein Emissionsspektrum mit schmaler Halbwertsbreite aufweist. Entsprechend einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann alternativ ein metallorganischer Komplex bereitgestellt werden, der in einer Licht emittierenden Top-Emission-Einrichtung vorteilhaft verwendet wird. Entsprechend einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann alternativ ein metallorganischer Komplex bereitgestellt werden, der eine ausgezeichnete Farbreinheit aufweist, rotes Licht bei hoher Quanteneffizienz emittiert und eine Licht emittierende Vorrichtung mit langer Lebensdauer, hoher Stromeffizienz und hoher Leistungseffizienz bereitstellt, wenn er als Licht emittierendes Material verwendet wird.
Entsprechend einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann alternativ eine Licht emittierende Vorrichtung mit langer Lebensdauer bereitgestellt werden. Entsprechend einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann alternativ eine Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Emissionseffizienz bereitgestellt werden. Entsprechend einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann alternativ eine Licht emittierende Vorrichtung bereitgestellt werden, die rotes Licht mit hoher Farbreinheit emittiert. Entsprechend einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann alternativ eine Licht emittierende Vorrichtung bereitgestellt werden, die in einer Licht emittierenden Top-Emission-Einrichtung vorteilhaft verwendet wird.
Entsprechend einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung können alternativ eine Licht emittierende Einrichtung, ein elektronisches Gerät und eine Anzeigevorrichtung bereitgestellt werden, welche jeweils eine lange Lebensdauer aufweisen. Entsprechend einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung können alternativ eine Licht emittierende Einrichtung, ein elektronisches Gerät und eine Anzeigevorrichtung bereitgestellt werden, welche jeweils einen niedrigen Stromverbrauch aufweisen. Entsprechend einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung können alternativ eine Licht emittierende Einrichtung, ein elektronisches Gerät und eine Anzeigevorrichtung bereitgestellt werden, welche jeweils eine hohe Anzeigequalität aufweisen.
Es sei angemerkt, dass die Beschreibungen dieser Effekte dem Vorhandensein weiterer Effekte nicht im Wege stehen. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung muss nicht sämtliche Effekte erfüllen. Weitere Effekte werden aus den Erläuterungen der Beschreibung, der Zeichnungen, der Patentansprüche und dergleichen ersichtlich und können davon abgeleitet werden.
Figurenliste
In den begleitenden Zeichnungen:

1A, 1B und 1C sind schematische Darstellungen von Licht emittierenden Vorrichtungen;
2A und 2B sind konzeptionelle Darstellungen einer Licht emittierenden Aktiv-Matrix-Einrichtung;
3A und 3B sind konzeptionelle Darstellungen von Licht emittierenden Aktiv-Matrix-Einrichtungen;
4 ist eine konzeptionelle Darstellung einer Licht emittierenden Aktiv-Matrix-Einrichtung;
5A und 5B sind konzeptionelle Darstellungen einer Licht emittierenden Passiv-Matrix-Einrichtung;
6A und 6B stellen eine Beleuchtungsvorrichtung dar;
7A, 7B1, 7B2 und 7C stellen elektronische Geräte dar;
8A, 8B und 8C stellen elektronische Geräte dar;
9 stellt eine Beleuchtungsvorrichtung dar;
10 stellt eine Beleuchtungsvorrichtung dar;
11 stellt Anzeigevorrichtungen und Beleuchtungsvorrichtungen in einem Fahrzeug dar;
12A und 12B stellen ein elektronisches Gerät dar;
13A, 13B und 13C stellen ein elektronisches Gerät dar;
14 ist ein ¹H-NMR-Diagramm von [Ir(dmdppr-m5CP)₂(debm)];
15 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von [Ir(dmdppr-m5CP)₂(debm)] in einer Lösung;
16 ist ein ¹H-NMR-Diagramm von [Ir(dmdppr-m3CP)₂(debm)];
17 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von [Ir(dmdppr-m3CP)₂(debm)] in einer Lösung;
18 ist ein ¹H-NMR-Diagramm von [Ir(dmdppr-25dmCP)₂(debm)];
19 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von [Ir(dmdppr-25dmCP)₂(debm)] in einer Lösung;
20 ist ein ¹H-NMR-Diagramm von [Ir(dmdppr-mCP)₂(debm)];
21 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von [Ir(dmdppr-mCP)₂(debm)] in einer Lösung;
22 ist ein ¹H-NMR-Diagramm von [Ir(tBumdppr-m3CP)₂(debm)];
23 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von [Ir(tBumdppr-m3CP)₂(debm)] in einer Lösung;
24 zeigt PL-Spektren von [Ir(dmdppr-m5CP)₂(debm)], [Ir(dmdppr-m5CP)₂(dpm)] und [Ir(dmdppr-m5CP)₂(dibm)] in einer Dichlormethanlösung;
25 ist ein Diagramm, das die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften einer Licht emittierenden Vorrichtung 1 und einer Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 1 zeigt;
26 ist ein Diagramm, das die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 1 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 1 zeigt;
27 ist ein Diagramm, das die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 1 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 1 zeigt;
28 ist ein Diagramm, das die Strom-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 1 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 1 zeigt;
29 ist ein Diagramm, das die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 1 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 1 zeigt;
30 ist ein Diagramm, das die Leistungseffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 1 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 1 zeigt;
31 ist ein Diagramm, das Emissionsspektren der Licht emittierenden Vorrichtung 1 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 1 zeigt;
32 ist ein Diagramm, das eine Änderung der Leuchtdichte in Bezug auf die Betriebszeit der Licht emittierenden Vorrichtung 1 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 1 zeigt;
33 ist ein Diagramm, das die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften einer Licht emittierenden Vorrichtung 2 und einer Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 2 zeigt;
34 ist ein Diagramm, das die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 2 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 2 zeigt;
35 ist ein Diagramm, das die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 2 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 2 zeigt;
36 ist ein Diagramm, das die Strom-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 2 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 2 zeigt;
37 ist ein Diagramm, das die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 2 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 2 zeigt;
38 ist ein Diagramm, das die Leistungseffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 2 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 2 zeigt;
39 ist ein Diagramm, das Emissionsspektren der Licht emittierenden Vorrichtung 2 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 2 zeigt;
40 ist ein Diagramm, das die externen Quanteneffizienz-Chromatizität x-Eigenschaften von Licht emittierenden Vorrichtungen 2-1 bis 2-12 und Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 2-1 bis 2-12 zeigt;
41 ist ein Diagramm, das die Stromeffizienz-Chromatizität x-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen 2-1 bis 2-12 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 2-1 bis 2-12 zeigt;
42 ist ein Diagramm, das die Betrachtungswinkelabhängigkeit der Emissionsintensität der Licht emittierenden Vorrichtungen 2-5 und 2-6 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 2-5 zeigt;
43 ist ein Diagramm, das die Betrachtungswinkelabhängigkeit der Chromatizität der Licht emittierenden Vorrichtungen 2-5 und 2-6 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 2-5 zeigt;
44 ist ein ¹H-NMR-Diagramm von [Ir(dmdppr-dmCP)₂(debm)];
45 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von [Ir(dmdppr-dmCP)₂(debm)] in einer Lösung;
46 ist ein ¹H-NMR-Diagramm von [Ir(dmdppr-eCP)₂(debm)];
47 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von [Ir(dmdppr-eCP)₂(debm)] in einer Lösung;
48 ist ein ¹H-NMR-Diagramm von [Ir(dmdppr-24dm3CP)₂(debm)];
49 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von [Ir(dmdppr-24dm3CP)₂(debm)] in einer Lösung;
50 ist ein ¹H-NMR-Diagramm von [Ir(dmdppr-mCP)₂(dchm)];
51 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von [Ir(dmdppr-mCP)₂(dchm)] in einer Lösung;
52 ist ein ¹H-NMR-Diagramm von [Ir(dmdppr-mCP)₂(dppem)];
53 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von [Ir(dmdppr-mCP)₂(dppem)] in einer Lösung;
54 ist ein Diagramm, das die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften einer Licht emittierenden Vorrichtung 3, einer Licht emittierenden Vorrichtung 4 und einer Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 3 zeigt;
55 ist ein Diagramm, das die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 3, der Licht emittierenden Vorrichtung 4 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 3 zeigt;
56 ist ein Diagramm, das die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 3, der Licht emittierenden Vorrichtung 4 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 3 zeigt;
57 ist ein Diagramm, das die Strom-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 3, der Licht emittierenden Vorrichtung 4 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 3 zeigt;
58 ist ein Diagramm, das die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 3, der Licht emittierenden Vorrichtung 4 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 3 zeigt;
59 ist ein Diagramm, das die Leistungseffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 3, der Licht emittierenden Vorrichtung 4 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 3 zeigt; und
60 ist ein Diagramm, das Emissionsspektren der Licht emittierenden Vorrichtung 3, der Licht emittierenden Vorrichtung 4 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 3 zeigt.

Detaillierte Beschreibung der Erfindung
Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung werden nachstehend anhand der Zeichnungen ausführlich beschrieben. Es sei angemerkt, dass die vorliegende Erfindung nicht auf die folgende Beschreibung beschränkt ist und dass sich einem Fachmann ohne Weiteres erschließt, dass Modi und Details der vorliegenden Erfindung auf verschiedene Weise modifiziert werden können, ohne vom Erfindungsgedanken und Schutzbereich der vorliegenden Erfindung abzuweichen. Daher sollte die vorliegende Erfindung nicht als auf die Beschreibung der folgenden Ausführungsformen beschränkt angesehen werden.
(Ausführungsform 1)
Unter metallorganischen Komplexen, die eine Phosphoreszenz emittieren, ist ein metallorganischer Komplex, bei dem eine organische Verbindung mit einem 2,3-Diphenylpyrazin-Gerüst als Ligand verwendet wird, dafür bekannt, dass er effizient rotes Licht emittiert (Japanische Patentoffenlegungsschrift Nr. 2007-284432). Außerdem wird auch berichtet, dass dann, wenn in einer organischen Verbindung Methyl-Gruppen an die 3-Position und die 5-Position einer Phenyl-Gruppe in dem 2,3-Diphenylpyrazin-Gerüst gebunden sind, ein metallorganischer Komplex, bei dem die organische Verbindung als Ligand verwendet wird, ein schmaleres Emissionsspektrum aufweist und eine Emission von rotem Licht mit hoher Farbreinheit erhalten werden kann (Japanische Patentoffenlegungsschrift Nr. 2013-147496). Ferner wird verhindert, dass ein metallorganischer Komplex, bei dem eine organische Verbindung, bei der eine Cyano-Gruppe an eine Phenyl-Gruppe in der 5-Position von 2,3,5-Triphenylpyrazin gebunden ist, als Ligand verwendet wird, zersetzt wird; somit kann eine Licht emittierende Vorrichtung mit langer Lebensdauer bereitgestellt werden (Japanische Patentoffenlegungsschrift Nr. 2017-114853).
Der metallorganische Komplex, bei dem ein Pyrazin-Ligand verwendet wird, emittiert effizient rotes Licht mit hoher Farbreinheit, und somit ist er ein ausgezeichnetes rot phosphoreszierendes Material, das eine Licht emittierende Vorrichtung mit langer Lebensdauer ermöglicht. Jedoch wird ein Emissionsspektrum des metallorganischen Komplexes, bei dem eine Cyano-Gruppe an eine Phenyl-Gruppe in der 5-Position von 2,3,5-Triphenylpyrazin gebunden ist, zu einer langwelligen Seite verschoben, und der metallorganische Komplex emittiert sehr tiefrotes Licht.
Tiefrotes Licht wird in Bezug auf die Farbdarstellung bevorzugt, da ein großer Farbbereich von Rot leicht dargestellt werden kann; jedoch ist seiner Leuchtstärkefaktor aufgrund eines Emissionsspektrums auf einer langwelligen Seite niedrig, und die Stromeffizienz, die Leistungseffizienz und dergleichen werden selbst dann verringert, wenn die externe Quanteneffizienz hoch gehalten wird. Wenn das Emissionsspektrum zu weit zu einer kurzwelligen Seite verschoben wird, um eine derartige Verringerung zu vermeiden, ist die Farbdarstellung schlecht; deshalb muss ein rotes Licht emittierendes Material entworfen werden, das einen möglichst hohen Leuchtstärkefaktor aufweist, während eine hohe Farbreinheit gehalten wird. Jedoch ist es sehr schwierig, eine derartige präzise Steuerung zu erzielen, und es gibt keine Garantie, dass ein neu entworfener metallorganischer Komplex so vorteilhafte Eigenschaften wie die vorstehend beschriebenen herkömmlichen metallorganischen Komplexe aufweist.
Es sei angemerkt, dass eine Cyano-Gruppe, die an eine Phenyl-Gruppe in der 5-Position von 2,3,5-Triphenylpyrazin gebunden ist, unverzichtbar ist, um eine lange Lebensdauer einer Licht emittierenden Vorrichtung zu erzielen.
In Anbetracht des Vorstehenden stellt eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung einen metallorganischen Komplex bereit, der eine ausgezeichnete Farbreinheit aufweist, rotes Licht bei hoher Quanteneffizienz emittiert und eine Licht emittierende Vorrichtung mit langer Lebensdauer, hoher Stromeffizienz und hoher Leistungseffizienz bereitstellt, wenn er als Licht emittierendes Material verwendet wird. Ferner weisen die vorstehend beschriebenen herkömmlichen metallorganischen Komplexe eine schlechte Ausbeute bei der Synthese auf; daher stellt eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung einen metallorganischen Komplex mit einer verbesserten Ausbeute bei der Synthese bereit. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein metallorganischer Komplex, der durch die nachstehend gezeigte allgemeine Formel (G1) dargestellt wird.
In dem metallorganischen Komplex, der durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, stellen A¹ bis A⁴ jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. Dank einer derartigen Struktur emittiert der metallorganische Komplex, der durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, rotes Licht, das eine schmale Halbwertsbreite des Emissionsspektrums und eine hohe Farbreinheit aufweist. A¹ bis A⁴ sind jeweils bevorzugt eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, stärker bevorzugt eine Methyl-Gruppe oder eine t-Butyl-Gruppe, noch stärker bevorzugt eine Methyl-Gruppe.
R¹ bis R⁵ stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cyano-Gruppe dar, und mindestens eines von R¹ bis R⁵ stellt eine Cyano-Gruppe dar. Wenn mindestens eines von R¹ bis R⁵ eine Cyano-Gruppe darstellt, wird verhindert, dass der metallorganische Komplex, der durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, zersetzt wird. Daher wird verhindert, dass eine Verunreinigung, wie z. B. ein Zersetzungsprodukt, während der Herstellung in eine Licht emittierende Vorrichtung gemischt wird, wodurch die Licht emittierende Vorrichtung leicht eine lange Lebensdauer aufweisen kann.
Es wird bevorzugt, dass mindestens eines oder zwei von R¹ bis R⁵, die keine Cyano-Gruppen sind, jeweils einen Substituenten umfassen. Das heißt, dass ein metallorganischer Komplex, der durch die nachstehend gezeigte allgemeine Formel (G2) dargestellt wird, bevorzugt wird. Es sei angemerkt, dass R⁶ und R⁷ jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen.
R¹¹ bis R¹⁴, die Substituenten von Hilfsliganden sind, stellen jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. Außerdem stellen R¹⁵ und R¹⁶ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Methyl-Gruppe oder eine Ethyl-Gruppe dar. Es sei angemerkt, dass R¹¹ und R¹² aneinander gebunden sein können, um einen Ring zu bilden. Außerdem können R¹³ und R¹⁴ aneinander gebunden sein, um einen Ring zu bilden. R¹⁵ und R¹⁶ sind jeweils vorzugsweise Wasserstoff.
Es wird bevorzugt, dass in den Hilfsliganden R¹¹ und R¹² die gleiche Gruppe sind und R¹³ und R¹⁴ die gleiche Gruppe sind. Es wird stärker bevorzugt, dass alle von R¹¹ bis R¹⁴ die gleiche Gruppe sind.
Es wird noch stärker bevorzugt, dass in der allgemeinen Formel (G1) und der allgemeinen Formel (G2) R¹¹ bis R¹⁴ jeweils eine Ethyl-Gruppe sind und R¹⁵ und R¹⁶ jeweils Wasserstoff sind. Das heißt, dass metallorganische Komplexe, die durch die allgemeinen Formeln (G1-1) und (G2-1) dargestellt werden, stärker bevorzugt werden.
In der allgemeinen Formel (G1-1) sind A¹ bis A⁴ und R¹ bis R⁵ gleich denjenigen in der allgemeinen Formel (G1), und in der allgemeinen Formel (G2-1) sind A¹ bis A⁴, R⁶ und R⁷ gleich denjenigen in der allgemeinen Formel (G2).
Die Hilfsliganden umfassen Substituenten, wie z. B. R¹¹ bis R¹⁶, wodurch das Emissionsspektrum des metallorganischen Komplexes, der durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, geringfügig zu einer kurzwelligen Seite verschoben werden kann. Daher kann der metallorganische Komplex, der durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, rotes Licht in ausgezeichneter Weise emittieren und einen verbesserten Leuchtstärkefaktor aufweisen, und eine Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Stromeffizienz und hoher Leistungseffizienz kann bereitgestellt werden.
Außerdem weist der metallorganische Komplex, der durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, eine verschmälerte Halbwertsbreite des Emissionsspektrums auf. Aufgrund der verschmälerten Halbwertsbreite des Emissionsspektrums wird im Vergleich zu dem herkömmlichen metallorganischen Komplex eine Lichtemission in dem langwelligen Bereich, die einen niedrigen Leuchtstärkefaktor aufweist, verringert und die Emissionsintensität in der Nähe der Emissionspeakwellenlänge wird stattdessen erhöht. Demzufolge kann eine Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Stromeffizienz und hoher Leistungseffizienz leicht bereitgestellt werden. Aufgrund der verschmälerten Halbwertsbreite des Emissionsspektrums ist zudem ein Lichtverlust wegen der Abschwächung klein und kann das Licht effizient verstärkt werden, wenn der metallorganische Komplex für eine Licht emittierende Vorrichtung mit einer Mikrokavitätsstruktur verwendet wird. Daher ist der metallorganische Komplex, der durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, für eine Licht emittierende Vorrichtung mit einer Mikrokavitätsstruktur geeignet. Da die Mikrokavitätsstruktur für eine Licht emittierende Einrichtung mit einer Top-Emission-Struktur geeignet ist, kann man sagen, dass der metallorganische Komplex, der durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, als Licht emittierendes Material für eine Licht emittierende Vorrichtung mit einer Top-Emission-Struktur sehr geeignet ist.
Ferner weist der durch die allgemeine Formel (G1) dargestellte metallorganische Komplex, bei dem die Hilfsliganden verwendet werden, eine verbesserte Lumineszenz-Quantenausbeute auf, und daher kann eine Licht emittierende Vorrichtung mit hoher externer Quanteneffizienz bereitgestellt werden.
Das heißt: Ein 2,3,5-Triphenylpyrazin-Ligand, an den eine Dimethyl-Gruppe und eine Cyano-Gruppe gebunden sind, welcher eine Emission von tiefrotem Licht ermöglicht, und der Hilfsligand, der eine Verschiebung des Emissionsspektrums zu einer kurzwelligen Seite ermöglicht, weisen einen großen Synergieeffekt auf. Außerdem ist, da der Hilfsligand einen Effekt zum Verschmälern des Emissionsspektrums aufweist, der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als Licht emittierendes Material für eine Licht emittierende Top-Emission-Einrichtung mit einer Mikrokavitätsstruktur sehr geeignet.
Eine Licht emittierende Vorrichtung, bei der der metallorganische Komplex, der durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, verwendet wird, kann besonders bei hohen Temperaturen eine lange Lebensdauer aufweisen.
Spezifische Beispiele für die Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen umfassen eine Methyl-Gruppe, eine Ethyl-Gruppe, eine Propyl-Gruppe, eine Isopropyl-Gruppe, eine Butyl-Gruppe, eine tert-Butyl-Gruppe, eine Pentyl-Gruppe und eine Hexyl-Gruppe. Spezifische Beispiele für die Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen umfassen eine Cyclopropyl-Gruppe und eine Cyclohexyl-Gruppe. Spezifische Beispiele für die Alkyl-Gruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen umfassen eine Ethyl-Gruppe, eine Propyl-Gruppe, eine Isopropyl-Gruppe, eine Butyl-Gruppe, eine tert-Butyl-Gruppe, eine Pentyl-Gruppe und eine Hexyl-Gruppe.
Spezifische Beispiele für die organische Verbindung mit der vorstehend beschriebenen Struktur werden nachstehend gezeigt.
Hier wird ein Beispiel für ein Verfahren zum Synthetisieren des metallorganischen Komplexes mit der Struktur, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, nachstehend beschrieben.
«Syntheseverfahren des metallorganischen Komplexes einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, der durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird»
Der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, der durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, wird wie folgt synthetisiert. Wie in dem nachstehenden Syntheseschema (A1) gezeigt, werden ein Pyrazin-Derivat, das durch die allgemeine Formel (G0) dargestellt wird, und eine Iridiumverbindung, die ein Halogen enthält (z. B. Iridiumchlorid, Iridiumbromid oder Iridiumiodid), in einer Inertgasatmosphäre ohne Verwendung eines Lösungsmittels, einzig unter Verwendung eines Lösungsmittels auf Alkoholbasis (z. B. Glycerin, Ethylenglycol, 2-Methoxyethanol oder 2-Ethoxyethanol) oder unter Verwendung eines Mischlösungsmittels aus Wasser und einem oder mehreren der Lösungsmittel auf Alkoholbasis erwärmt, so dass ein zweikerniger Komplex (B), der eine Art des metallorganischen Komplexes mit einer halogenverbrückten Struktur ist und eine neuartige Substanz ist, erhalten werden kann. Es gibt keine besondere Beschränkung bezüglich eines Erwärmungsmittels, und ein Ölbad, ein Sandbad oder ein Aluminiumblock kann verwendet werden. Alternativ können Mikrowellen als Erwärmungsmittel verwendet werden.
In dem Syntheseschema (A1) stellt X ein Halogen dar und stellen A¹ bis A⁴ jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. R¹ bis R⁵ stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cyano-Gruppe dar, und mindestens eines von R¹ bis R⁵ stellt eine Cyano-Gruppe dar.
Wie in dem nachstehenden Syntheseschema (A2) gezeigt, reagiert der zweikernige Komplex (B), der in dem Syntheseschema (A1) erhalten wird, mit einem Quellenmaterial eines Liganden in einer Inertgasatmosphäre, wodurch ein Proton des Quellenmaterials des Liganden abgetrennt wird und das Quellenmaterial des Liganden an das Zentralmetall, Iridium, koordiniert wird. Daher kann der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, der durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, erhalten werden. Es gibt keine besondere Beschränkung bezüglich eines Erwärmungsmittels, und ein Ölbad, ein Sandbad oder ein Aluminiumblock kann verwendet werden. Alternativ können Mikrowellen als Erwärmungsmittel verwendet werden.
In dem Syntheseschema (A2) stellt X ein Halogen dar und stellen A¹ bis A⁴ jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. R¹ bis R⁵ stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cyano-Gruppe dar, und mindestens eines von R¹ bis R⁵ stellt eine Cyano-Gruppe dar. R¹¹ bis R¹⁴ stellen jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. Außerdem stellen R¹⁵ und R¹⁶ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Methyl-Gruppe oder eine Ethyl-Gruppe dar. Es sei angemerkt, dass R¹¹ und R¹² aneinander gebunden sein können, um einen Ring zu bilden. Außerdem können R¹³ und R¹⁴ aneinander gebunden sein, um einen Ring zu bilden.
«Syntheseverfahren des Pyrazin-Derivats, das durch die allgemeine Formel (G0) dargestellt wird»
Hier wird ein Verfahren zum Synthetisieren des Pyrazin-Derivats beschrieben, das durch die allgemeine Formel (G0) dargestellt wird und in dem Syntheseschema (A1) verwendet wird.
Ein Halogenid von Pyrazin (a1) und eine Boronsäure oder ein Boronester eines Benzol-Derivats (a2) und (a3) werden miteinander gekoppelt, wodurch eine Verbindung (a4) erhalten wird. Dann werden eine Verbindung (a5), die durch Triflierung der Verbindung (a4) erhalten wird, und eine Boronsäure oder ein Boronester eines Benzol-Derivats (a6) miteinander gekoppelt, wodurch ein Pyrazin-Derivat, das durch die allgemeine Formel (G0-1) dargestellt wird, erhalten werden kann.
In dem Syntheseschema (A) stellen X¹ und X² jeweils ein Halogen dar, stellt B eine Boronsäure oder einen Boronester dar und stellen A¹ bis A⁴ jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. R¹ bis R⁵ stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cyano-Gruppe dar.
Wenn mindestens eines von R¹ bis R⁵ die Boronsäure oder der Boronester eines Benzol-Derivats (a6), das eine Cyano-Gruppe ist, in dem Syntheseschema (A) ist, kann das Pyrazin-Derivat, das durch die allgemeine Formel (G0) dargestellt wird, synthetisiert werden.
Wenn in dem Syntheseschema (A) X¹ und X² unterschiedliche Halogene sind, können (a2) und (a3) unterschiedliche Verbindungen sein. Das heißt, dass sich eine Kombination aus A¹ und A² von einer Kombination aus A³ und A⁴ unterscheiden kann. Dies hat die Vorteile, nämlich das Verschieben einer Emissionsfarbe und das Erhalten eines verschmälerten Emissionsspektrums eines endgültigen metallorganischen Komplexes.
Außer dem vorstehend beschriebenen Verfahren gibt es eine Vielzahl von bekannten Verfahren zum Synthetisieren des Pyrazin-Derivats. Daher kann das Pyrazin-Derivat durch ein beliebiges der bekannten Verfahren synthetisiert werden.
Das vorstehende ist die Beschreibung des Beispiels für das Syntheseverfahren des metallorganischen Komplexes einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung; die vorliegende Erfindung ist jedoch nicht darauf beschränkt und es können beliebige andere Syntheseverfahren zum Einsatz kommen.
(Ausführungsform 2)
Bei dieser Ausführungsform wird eine Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beschrieben.
1A stellt eine Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung dar. Die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beinhaltet eine erste Elektrode 101, eine zweite Elektrode 102 und eine EL-Schicht 103. Die EL-Schicht 103 beinhaltet vorzugsweise die bei der Ausführungsform 1 beschriebene organische Verbindung.
Die EL-Schicht 103 umfasst eine Licht emittierende Schicht 113, und die Licht emittierende Schicht 113 enthält ein Licht emittierendes Material (Substanz). Eine Lochinjektionsschicht 111, eine Lochtransportschicht 112 und dergleichen werden zwischen der Licht emittierenden Schicht 113 und der ersten Elektrode 101 bereitgestellt. Der bei der Ausführungsform 1 beschriebene metallorganische Komplex wird vorzugsweise als Licht emittierendes Material verwendet, da er effizient eine rote Phosphoreszenz emittiert.
Die Licht emittierende Schicht 113 kann zusätzlich zu dem Licht emittierenden Material ein Wirtsmaterial enthalten. Das Wirtsmaterial ist eine organische Verbindung mit einer Ladungsträgertransporteigenschaft. Die Licht emittierende Schicht 113 kann eine oder mehrere Arten von Wirtsmaterialien enthalten. Wenn eine Vielzahl von Arten von Wirtsmaterialien enthalten ist, handelt es sich bei der Vielzahl von organischen Verbindungen vorzugsweise um eine organische Verbindung mit einer Elektronentransporteigenschaft und eine organische Verbindung mit einer Lochtransporteigenschaft, wobei in diesem Fall das Ladungsträgergleichgewicht in der Licht emittierenden Schicht 113 gesteuert werden kann. Alternativ kann die Vielzahl von organischen Verbindungen organische Verbindungen mit einer Elektronentransporteigenschaft sein, und wenn sich die Elektronentransporteigenschaften voneinander unterscheiden, kann auch die Elektronentransporteigenschaft der Licht emittierenden Schicht 113 gesteuert werden. Eine richtige Steuerung des Ladungsträgergleichgewichts ermöglicht, dass eine Licht emittierende Vorrichtung mit langer Lebensdauer bereitgestellt wird. Außerdem kann die Vielzahl von organischen Verbindungen, die Wirtsmaterialien sind, einen Exciplex bilden, oder das Wirtsmaterial und das Licht emittierende Material können einen Exciplex bilden. Der Exciplex mit einer geeigneten Emissionswellenlänge ermöglicht eine effiziente Energieübertragung auf das Licht emittierende Material, was zum Erhalt einer Licht emittierenden Vorrichtung mit hoher Effizienz und langer Lebensdauer führt.
Es sei angemerkt, dass in 1A die EL-Schicht 103 zusätzlich zu der Licht emittierenden Schicht 113, der Lochinjektionsschicht 111 und der Lochtransportschicht 112 eine Elektronentransportschicht 114 und eine Elektroneninjektionsschicht 115 umfasst; jedoch ist die Struktur der Licht emittierenden Vorrichtung nicht darauf beschränkt. Eine beliebige dieser Schichten kann weggelassen werden oder eine Schicht mit einer anderen Funktion kann enthalten sein.
Als Nächstes werden Beispiele für spezifische Strukturen und Materialien der vorstehend beschriebenen Licht emittierenden Vorrichtung beschrieben. Die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung umfasst, wie vorstehend beschrieben, zwischen dem Paar von Elektroden der ersten Elektrode 101 und der zweiten Elektrode 102 die EL-Schicht 103, die eine Vielzahl von Schichten umfasst; die EL-Schicht 103 enthält die organische Verbindung, die bei der Ausführungsform 1 offenbart worden ist, in beliebigen der Schichten.
Die erste Elektrode 101 wird vorzugsweise unter Verwendung eines Metalls, einer Legierung, einer leitenden Verbindung mit einer hohen Austrittsarbeit (insbesondere einer Austrittsarbeit von höher als oder gleich 4,0 eV), einer Mischung dieser oder dergleichen ausgebildet. Spezifische Beispiele umfassen Indiumoxid-Zinnoxid (indium tin oxide; ITO), Indiumoxid-Zinnoxid enthaltend Silizium oder Siliziumoxid, Indiumoxid-Zinkoxid und Indiumoxid enthaltend Wolframoxid und Zinkoxid (IWZO). Derartige leitende Metalloxidfilme werden im Allgemeinen durch ein Sputterverfahren ausgebildet, können aber auch durch Anwendung eines Sol-Gel-Verfahrens oder dergleichen ausgebildet werden. In einem Beispiel für das Ausbildungsverfahren wird Indiumoxid-Zinkoxid durch ein Sputterverfahren abgeschieden, bei dem ein Target verwendet wird, das durch Zusatz von 1 Gew.-% bis 20 Gew.-% Zinkoxid zu Indiumoxid erhalten wird. Des Weiteren kann ein Film aus Indiumoxid enthaltend Wolframoxid und Zinkoxid (IWZO) durch ein Sputterverfahren ausgebildet werden, bei dem ein Target verwendet wird, in dem 0,5 Gew.-% bis 5 Gew.-% Wolframoxid und 0,1 Gew.-% bis 1 Gew.-% Zinkoxid zu Indiumoxid zugesetzt sind. Alternativ können Gold (Au), Platin (Pt), Nickel (Ni), Wolfram (W), Chrom (Cr), Molybdän (Mo), Eisen (Fe), Kobalt (Co), Kupfer (Cu), Palladium (Pd), ein Nitrid eines Metallmaterials (z. B. Titannitrid) oder dergleichen verwendet werden. Graphen kann auch verwendet werden. Es sei angemerkt, dass dann, wenn ein nachstehend beschriebenes Verbundmaterial für eine Schicht in der EL-Schicht 103 verwendet wird, die in Kontakt mit der ersten Elektrode 101 ist, ein Elektrodenmaterial ohne Berücksichtigung seiner Austrittsarbeit ausgewählt werden kann.
Obwohl die EL-Schicht 103 vorzugsweise eine mehrschichtige Struktur aufweist, gibt es keine besondere Beschränkung bezüglich der mehrschichtigen Struktur, und verschiedene Schichten, wie z. B. eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Licht emittierende Schicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht, eine Ladungsträger blockierende Schicht, eine Exzitonen blockierende Schicht und eine Ladungserzeugungsschicht, können zum Einsatz kommen. Zwei Arten von mehrschichtigen Strukturen der EL-Schicht 103 werden bei dieser Ausführungsform beschrieben: die Struktur, die in 1A dargestellt wird und die Elektronentransportschicht 114 und die Elektroneninjektionsschicht 115 zusätzlich zu der Lochinjektionsschicht 111, der Lochtransportschicht 112 und der Licht emittierenden Schicht 113 umfasst; und die Struktur, die in 1B dargestellt wird und die Elektronentransportschicht 114 und eine Ladungserzeugungsschicht 116 zusätzlich zu der Lochinjektionsschicht 111, der Lochtransportschicht 112 und der Licht emittierenden Schicht 113 umfasst. Materialien zum Ausbilden jeder Schicht werden im Besonderen nachstehend beschrieben.
Die Lochinjektionsschicht 111 enthält eine Substanz mit einer Akzeptoreigenschaft. Als Substanz mit einer Akzeptoreigenschaft kann entweder eine organische Verbindung oder eine anorganische Verbindung verwendet werden.
Als Substanz mit einer Akzeptoreigenschaft kann eine Verbindung mit einer elektronenziehenden Gruppe (einer Halogen-Gruppe oder einer Cyano-Gruppe) verwendet werden; beispielsweise kann 7,7,8,8-Tetracyano-2,3,5,6-tetrafluorchinodimethan (Abkürzung: F₄-TCNQ), Chloranil, 2,3,6,7,10,11-Hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylen (Abkürzung: HAT-CN), 1,3,4,5,7,8-Hexafluortetracyano-naphthochinodimethan (Abkürzung: F6-TCNNQ) oder 2-(7-Dicyanomethylen-1,3,4,5,6,8,9, 10-octafluor-7H-pyren-2-yliden)malononitril verwendet werden. Eine Verbindung, in der elektronenziehende Gruppen an einen kondensierten aromatischen Ring mit einer Vielzahl von Heteroatomen gebunden sind, wie z. B. HAT-CN, wird besonders bevorzugt, da sie thermisch stabil ist. Ein [3]Radialen-Derivat, das eine elektronenziehende Gruppe (insbesondere eine Cyano-Gruppe oder eine Halogen-Gruppe, wie z. B. eine Fluor-Gruppe) aufweist, weist eine sehr hohe Elektronenakzeptoreigenschaft auf und wird somit bevorzugt. Spezifische Beispiele umfassen α,α',α''-1,2,3-Cyclopropantriylidentris[4-cyano-2,3,5,6-tetrafluorbenzolacetonitril], α,α',α''-1,2,3-Cyclopropantriylidentris[2,6-dichlor-3,5-difluor-4-(trifluormethyl)benzolacetonitril] und α,α',α''-1,2,3-Cyclopropantriylidentris[2,3,4,5,6-pentafluorbenzolacetonitril]. Als Substanz mit einer Akzeptoreigenschaft kann neben den vorstehend beschriebenen organischen Verbindungen Molybdänoxid, Vanadiumoxid, Rutheniumoxid, Wolframoxid, Manganoxid oder dergleichen verwendet werden. Alternativ kann die Lochinjektionsschicht 111 unter Verwendung einer auf Phthalocyanin basierenden Komplexverbindung, wie z. B. Phthalocyanin (Abkürzung: H₂Pc) und Kupferphthalocyanin (CuPc), einer aromatischen Amin-Verbindung, wie z. B. 4,4'-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: DPAB) und N,N'-Bisf4-[bis(3-methylphenyl)amino]phenyll-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamin (Abkürzung: DNTPD), oder einer hochmolekularen Verbindung, wie z. B. Poly(3,4-ethylendioxythiophen)/Poly(styrolsulfonsäure) (PEDOT/PSS), ausgebildet werden. Die Substanz mit einer Akzeptoreigenschaft kann Elektronen aus einer benachbarten Lochtransportschicht (oder einem Lochtransportmaterial) extrahieren, indem ein elektrisches Feld angelegt wird.
Alternativ kann ein Verbundmaterial, bei dem ein Material mit einer Lochtransporteigenschaft eine beliebige der vorstehend erwähnten Substanzen mit einer Akzeptoreigenschaft enthält, für die Lochinjektionsschicht 111 verwendet werden. Indem ein Verbundmaterial verwendet wird, bei dem ein Material mit einer Lochtransporteigenschaft eine Akzeptorsubstanz enthält, kann ein Material zum Ausbilden einer Elektrode ohne Berücksichtigung seiner Austrittsarbeit ausgewählt werden. Mit anderen Worten: Abgesehen von einem Material mit einer hohen Austrittsarbeit kann auch ein Material mit einer niedrigen Austrittsarbeit für die erste Elektrode 101 verwendet werden.
Als Material mit einer Lochtransporteigenschaft, das für das Verbundmaterial verwendet wird, können verschiedene organische Verbindungen, wie z. B. aromatische Amin-Verbindungen, Carbazol-Derivate, aromatische Kohlenwasserstoffe und hochmolekulare Verbindungen (z. B. Oligomere, Dendrimere oder Polymere), verwendet werden. Es sei angemerkt, dass das Material mit einer Lochtransporteigenschaft, das für das Verbundmaterial verwendet wird, vorzugsweise eine Löcherbeweglichkeit von 1 × 10^-6 cm²/Vs oder höher aufweist. Organische Verbindungen, die als Material mit einer Lochtransporteigenschaft in dem Verbundmaterial verwendet werden können, werden insbesondere nachstehend angegeben.
Beispiele für die aromatischen Amin-Verbindungen, die für das Verbundmaterial verwendet werden können, umfassen N,N'-Di(p-tolyl)-N,N'-diphenyl-p-phenylendiamin (Abkürzung: DTDPPA), 4,4'-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: DPAB), N,N'-Bis{4-[bis(3-methylphenyl)am ino ]phenyl}-N, N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamin (Abkürzung: DNTPD) und 1,3,5-Tris[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]benzol (Abkürzung: DPA3B). Spezifische Beispiele für das Carbazol-Derivat umfassen 3-[N-(9-Phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA1), 3,6-Bis[N-(9-phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA2), 3-[N-(1-Naphthyl)-N-(9-phenylcarbazol-3-yl)amino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCN1), 4,4'-Di(N-carbazolyl)biphenyl (Abkürzung: CBP), 1,3,5-Tris[4-(N-carbazolyl)phenyl]benzol (Abkürzung: TCPB), 9-[4-(N-Carbazolyl)]phenyl-10-phenylanthracen (Abkürzung: CzPA) und 1,4-Bis[4-(N-carbazolyl)phenyl]-2,3,5,6-tetraphenylbenzol. Beispiele für den aromatischen Kohlenwasserstoff umfassen 2-tert-Butyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: t-BuDNA), 2-tert-Butyl-9,10-di(1-naphthyl)anthracen, 9,10-Bis(3,5-diphenylphenyl)anthracen (Abkürzung: DPPA), 2-tert-Butyl-9,10-bis(4-phenylphenyl)anthracen (Abkürzung: t-BuDBA), 9,10-Di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: DNA), 9,10-Diphenylanthracen (Abkürzung: DPAnth), 2-tert-Butylanthracen (Abkürzung: t-BuAnth), 9,10-Bis(4-methyl-1-naphthyl)anthracen (Abkürzung: DMNA), 2-tert-Butyl-9,10-bis[2-(1-naphthyl)phenyl]anthracen, 9,10-Bis[2-(1-naphthyl)phenyl]anthracen, 2,3,6,7-Tetramethyl-9,1 0-di(1 -naphthyl)anthracen, 2,3,6,7-Tetramethyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracen, 9,9'-Bianthryl, 10,10'-Diphenyl-9,9'-bianthryl, 10,10'-Bis(2-phenylphenyl)-9,9'-bianthryl, 10,10'-Bis[(2,3,4,5,6-pentaphenyl)phenyl]-9,9'-bianthryl, Anthracen, Tetracen, Rubren, Perylen und 2,5,8,11-Tetra(tert-butyl)perylen. Weitere Beispiele umfassen Pentacen und Coronen. Der aromatische Kohlenwasserstoff kann ein Vinyl-Gerüst aufweisen. Beispiele für den aromatischen Kohlenwasserstoff mit einer Vinyl-Gruppe umfassen 4,4'-Bis(2,2-diphenylvinyl)biphenyl (Abkürzung: DPVBi) und 9,10-Bis[4-(2,2-diphenylvinyl)phenyl]anthracen (Abkürzung: DPVPA).
Weitere Beispiele umfassen hochmolekulare Verbindungen, wie z. B. Poly(N-vinylcarbazol) (Abkürzung: PVK), Poly(4-vinyltriphenylamin) (Abkürzung: PVTPA), Poly[N-(4-{N'-[4-(4-diphenylamino )phenyl]phenyl-N-phenylamino}phenyl)methacrylamid] (Abkürzung: PTPDMA) und Poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidin] (Abkürzung: Poly-TPD).
Das Material mit einer Lochtransporteigenschaft, das in dem Verbundmaterial verwendet wird, weist stärker bevorzugt ein Carbazol-Gerüst, ein Dibenzofuran-Gerüst, ein Dibenzothiophen-Gerüst oder ein Anthracen-Gerüst auf. Insbesondere kann ein aromatisches Amin mit einem Substituenten, der einen Dibenzofuran-Ring oder einen Dibenzothiophen-Ring umfasst, ein aromatisches Monoamin, das einen Naphthalen-Ring umfasst, oder ein aromatisches Monoamin, in dem eine 9-Fluorenyl-Gruppe über eine Arylen-Gruppe an Stickstoff des Amins gebunden ist, verwendet werden. Es sei angemerkt, dass die zweite organische Verbindung mit einer N,N-Bis(4-biphenyl)aminogruppe bevorzugt wird, da eine Licht emittierende Vorrichtung mit langer Lebensdauer hergestellt werden kann. Spezifische Beispiele für die zweite organische Verbindung umfassen N-(4-Biphenyl)-6,N-diphenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin (Abkürzung: BnfABP), N,N-Bis(4-biphenyl)-6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin (Abkürzung: BBABnf), 4,4'-Bis(6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-yl)-4"-phenyltriphenylamin (Abkürzung: BnfBB1BP), N,N-Bis(4-biphenyl)benzo[b]naphtho[1,2-d]furan-6-amin (Abkürzung: BBABnf(6)), N,N-Bis(4-biphenyl)benzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin (Abkürzung: BBABnf(8)), N,N-Bis(4-biphenyl)benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-4-amin (Abkürzung: BBABnf(II) (4)), N,N-Bis[4-(dibenzofuran-4-yl)phenyl]-4-amino-p-terphenyl (Abkürzung: DBfBB1TP), N-[4-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-N-phenyl-4-biphenylamin (Abkürzung: ThBA1BP), 4-(2-Naphthyl)-4',4"-diphenyltriphenylamin (Abkürzung: BBAβNB), 4-[4-(2-Naphthyl)phenyl]-4',4"-diphenyltriphenylamin (Abkürzung: BBAβNBi), 4,4'-Diphenyl-4''-(6;1'-binaphthyl-2-yl)triphenylamin (Abkürzung: BBAαNβNB), 4,4'-Diphenyl-4''-(7;1'-binaphthyl-2-yl)triphenylamin (Abkürzung: BBAαNβNB-03), 4,4'-Diphenyl-4''-(7-phenyl)naphthyl-2-yltriphenylamin (Abkürzung: BBAPβNB-03), 4,4'-Diphenyl-4''-(6;2-binaphthyl-2-yl)triphenylamin (Abkürzung: BBA(βN2)B), 4,4'-Diphenyl-4''-(7;2'-binaphthyl-2-yl)triphenylamin (Abkürzung: BBA(βN2)B-03), 4,4'-Diphenyl-4''-(4;2'-binaphthyl-1-yl)triphenylamin (Abkürzung: BBAβNαNB), 4,4'-Diphenyl-4''-(5;2'-binaphthyl-1-yl)triphenylamin (Abkürzung: BBAβNαNB-02), 4-(4-Biphenylyl)-4'-(2-naphthyl)-4"-phenyltriphenylamin (Abkürzung: TPBiAβNB), 4-(3-Biphenylyl)-4'-[4-(2-naphthyl)phenyl]-4"-phenyltriphenylamin (Abkürzung: mTPBiAβNBi), 4-(4-Biphenylyl)-4'-[4-(2-naphthyl)phenyl]-4"-phenyltriphenylamin (Abkürzung: TPBiAβNBi), 4-Phenyl-4'-(1-naphthyl)triphenylamin (Abkürzung: αNBA1BP), 4,4'-Bis(1-naphthyl)triphenylamin (Abkürzung: αNBB1BP), 4,4'-Diphenyl-4''-[4'-(carbazol-9-yl)biphenyl-4-yl]triphenylamin (Abkürzung: YGTBi1BP), 4'-[4-(3-Phenyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl]tris(1,1'-biphenyl-4-yl)amin (Abkürzung: YGTBi1BP-02), 4-[4'-(Carbazol-9-yl)biphenyl-4-yl]-4'-(2-naphthyl)-4"-phenyltriphenylamin (Abkürzung: YGTBiβNB), N-[4-(9-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-N-[4-(1-naphthyl)phenyl]-9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-amin (Abkürzung: PCBNBSF), N,N-Bis([1,1 ‚-biphenyl]-4-yl)-9,9‘-spirobi[9H-fluoren]-2-amin (Abkürzung: BBASF), N,N-Bis([1,1 ‚-biphenyl]-4-yl)-9,9‘-spirobi[9H-fluoren]-4-amin (Abkürzung: BBASF(4)), N-(1,1'-Biphenyl-2-yl)-N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9'-spirobi[9H-fluoren]-4-amin (Abkürzung: oFBiSF), N-(4-Biphenyl)-N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)dibenzofuran-4-amin (Abkürzung: FrBiF), N-[4-(1-Naphthyl)phenyl]-N-[3-(6-phenyldibenzofuran-4-yl)phenyl]-1-naphthylamin (Abkürzung: mPDBfBNBN), 4-Phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: BPAFLP), 4-Phenyl-3'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: mBPAFLP), 4-Phenyl-4'-[4-(9-phenylfluoren-9-yl)phenyl]triphenylamin (Abkürzung: BPAFLBi), 4-Phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBA1BP), 4,4'-Diphenyl-4''-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBBilBP), 4-(1-Naphthyl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBANB), 4,4'-Di(1-naphthyl)-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBNBB), N-Phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9, 9' -spirobi[9H-fluoren]-2-amin (Abkürzung: PCBASF), N-(1,1'-Biphenyl-4-yl)-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBBiF), N,N-Bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9'-spirobi[9H-fluoren]-4-amin, N,N-Bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9'-spirobi[9H-fluoren]-3-amin, N,N-Bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-amin und N,N-Bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9'-spirobi[9/-/-fluoren]-1-amin.
Es sei angemerkt, dass das Material mit einer Lochtransporteigenschaft, das in dem Verbundmaterial verwendet wird, stärker bevorzugt ein relativ tiefes HOMO-Niveau von höher als oder gleich -5,7 eV und niedriger als oder gleich -5,4 eV aufweist. Wenn das Lochtransportmaterial mit einem relativ tiefen HOMO-Niveau in dem Verbundmaterial verwendet wird, können Löcher leicht in die Lochtransportschicht 112 injiziert werden und kann eine Licht emittierende Vorrichtung mit langer Lebensdauer leicht erhalten werden.
Indem das vorstehende Verbundmaterial mit einem Alkalimetallfluorid oder einem Erdalkalimetallfluorid gemischt wird (der Anteil an Fluoratomen in einer Schicht, in der das gemischte Material verwendet wird, ist bevorzugt größer als oder gleich 20 %), kann der Brechungsindex der Schicht verringert werden. Dadurch kann auch eine Schicht mit niedrigem Brechungsindex in der EL-Schicht 103 ausgebildet werden, was zu einer höheren externen Quanteneffizienz der Licht emittierenden Vorrichtung führt.
Die Ausbildung der Lochinjektionsschicht 111 kann die Lochinjektionseigenschaft verbessern, was dazu führt, dass die Licht emittierende Vorrichtung bei niedriger Spannung betrieben werden kann. Außerdem ist es einfach, die organische Verbindung mit einer Akzeptoreigenschaft zu verwenden, da sie leicht durch eine Dampfabscheidung abgeschieden wird.
Die Lochtransportschicht 112 wird unter Verwendung eines Materials mit einer Lochtransporteigenschaft ausgebildet. Das Material mit einer Lochtransporteigenschaft weist vorzugsweise eine Löcherbeweglichkeit von höher als oder gleich 1 × 10^-6 cm²/Vs auf. Beispiele für das Material mit einer Lochtransporteigenschaft umfassen Verbindungen mit einem aromatischen Amin-Gerüst, wie z. B. 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB), N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamin (Abkürzung: TPD), 4,4'-Bis[N-(spiro-9,9'-bifluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: BSPB), 4-Phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: BPAFLP), 4-Phenyl-3'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: mBPAFLP), 4-Phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBA1BP), 4,4'-Diphenyl-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBBi1BP), 4-(1-Naphthyl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBANB), 4,4'-Di(1-naphthyl)-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBNBB), 9,9-Dimethyl-N-phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBAF) und N-Phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-amin (Abkürzung: PCBASF), Verbindungen mit einem Carbazol-Gerüst, wie z. B. 1,3-Bis(N-carbazolyl)benzol (Abkürzung: mCP), 4,4'-Di(N-carbazolyl)biphenyl (Abkürzung: CBP), 3,6-Bis(3,5-diphenylphenyl)-9-phenylcarbazol (Abkürzung: CzTP) und 3,3'-Bis(9-phenyl-9H-carbazol) (Abkürzung: PCCP), Verbindungen mit einem Thiophen-Gerüst, wie z. B. 4,4',4"-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzothiophen) (Abkürzung: DBT3P-II), 2,8-Diphenyl-4-[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]dibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-III) und 4-[4-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-6-phenyldibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-IV), und Verbindungen mit einem Furan-Gerüst, wie z. B. 4,4',4"-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzofuran) (Abkürzung: DBF3P-II) und 4-{3-[3-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]phenylldibenzofuran (Abkürzung: mmDBFFLBi-II). Unter den vorstehenden Materialien werden die Verbindung mit einem aromatischen Amin-Gerüst und die Verbindung mit einem Carbazol-Gerüst bevorzugt, da diese Verbindungen sehr zuverlässig sind, hohe Lochtransporteigenschaften aufweisen und zu einer Verringerung der Betriebsspannung beitragen. Es sei angemerkt, dass auch eine beliebige der Substanzen, die als Beispiele für das Material mit einer Lochtransporteigenschaft, das in dem Verbundmaterial für die Lochinjektionsschicht 111 verwendet wird, angegeben werden, als in der Lochtransportschicht 112 enthaltenes Material geeignet verwendet werden kann. Die bei der Ausführungsform 1 beschriebene organische Verbindung kann aufgrund ihrer hohen Lochtransporteigenschaft als Material der Lochtransportschicht 112 sehr geeignet verwendet werden. Da ferner die bei der Ausführungsform 1 beschriebene organische Verbindung eine hohe Lochtransporteigenschaft aufweist, kann selbst dann, wenn die Lochtransportschicht 112 in einer großen Dicke von 100 nm oder mehr ausgebildet wird, eine Licht emittierende Vorrichtung mit einer kleinen Erhöhung der Betriebsspannung und mit vorteilhaften Vorrichtungseigenschaften bereitgestellt werden. Die große Dicke der Lochtransportschicht 112 fördert eine angemessene Bildung einer Mikrokavitätsstruktur, da die optische Länge zwischen Elektroden leicht gesteuert werden kann.
Da die bei der Ausführungsform 1 beschriebene organische Verbindung eine voluminöse Alkyl-Gruppe umfasst, kann ein Film mit niedrigem Brechungsindex erhalten werden. Daher kann eine Licht emittierende Vorrichtung, die die organische Verbindung beinhaltet, eine hohe Lichtextraktionseffizienz und eine hohe Emissionseffizienz aufweisen.
Die Licht emittierende Schicht 113 enthält eine Licht emittierende Substanz und ein Wirtsmaterial. Die Licht emittierende Schicht 113 kann zusätzlich weitere Materialien enthalten. Alternativ kann die Licht emittierende Schicht 113 eine Schichtanordnung aus zwei Schichten mit unterschiedlichen Zusammensetzungen sein.
Die Licht emittierende Substanz kann eine fluoreszierende Substanz, eine phosphoreszierende Substanz, eine Substanz, die eine thermisch aktivierte, verzögerte Fluoreszenz (thermally activated delayed fluorescence, TADF) emittiert, oder eine weitere Licht emittierende Substanz sein.
Beispiele für die fluoreszierende Substanz, die in der Licht emittierenden Schicht 113 verwendet werden kann, umfassen 5,6-Bis[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-2,2'-bipyridin (Abkürzung: PAP2BPy), 5,6-Bis[4'-(10-phenyl-9-anthryl)biphenyl-4-yl]-2,2'-bipyridin (Abkürzung: PAPP2BPy), N,N'-Diphenyl-N,N'-bis[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6FLPAPrn), N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6mMemFLPAPrn), N,N'-Bis[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-N,N-diphenylstilben-4,4'-diamin (Abkürzung: YGA2S), 4-(9H-Carbazol-9-yl)-4'-(10-phenyl-9-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: YGAPA), 4-(9H-Carbazol-9-yl)-4'-(9,10-diphenyl-2-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: 2YGAPPA), N,9-Diphenyl-N-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: PCAPA), Perylen, 2,5,8,11-Tetra(tert-butyl)perylen (Abkürzung: TBP), 4-(10-Phenyl-9-anthryl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBAPA), N,N''-(2-tert-Butylanthracen-9,10-diyldi-4,1-phenylen)bis[N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin] (Abkürzung: DPABPA), N,9-Diphenyl-N-[4-(9,10-diphenyl-2-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCAPPA), N-[4-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)phenyl]-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin (Abkürzung: 2DPAPPA), N,N,N',N',N'',N'',N''',N'''-Octaphenyldibenzo[g,p]chrysen-2,7,10,15-tetraamin (Abkürzung: DBC1), Cumarin 30, N-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCAPA), N-[9,10-Bis(1,1'-biphenyl-2-yl)-2-anthryl]-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCABPhA), N-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin (Abkürzung: 2DPAPA), N-[9,10-Bis(1,1'-biphenyl-2-yl)-2-anthryl]-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin (Abkürzung: 2DPABPhA), 9,1 0-Bis(1,1 ‚-biphenyl-2-yl)-N-[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-N-phenylanthracen-2-amin (Abkürzung: 2YGABPhA), N,N,9-Triphenylanthracen-9-amin (Abkürzung: DPhAPhA), Cumarin 545T, N,N‘-Diphenylchinacridon, (Abkürzung: DPQd), Rubren, 5,12-Bis(1,1'-biphenyl-4-yl)-6,11-diphenyltetracen (Abkürzung: BPT), 2-(2-{2-[4-(Dimethylamino)phenyl]ethenyl}-6-methyl-4H-pyran-4-yliden)propandinitril (Abkürzung: DCM1), 2-{2-Methyl-6-[2-(2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: DCM2), N,N,N',N'-Tetrakis(4-methylphenyl)tetracen-5,11-diamin (Abkürzung: p-mPhTD), 7,14-Diphenyl-N,N,N',N'-tetrakis(4-methylphenyl)acenaphtho[1,2-a]fluoranthen-3,10-diamin (Abkürzung: p-mPhAFD), 2-{2-Isopropyl-6-[2-(1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: DCJTI), 2-{2-tert-Butyl-6-[2-(1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: DCJTB), 2-(2,6-Bis{2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyll-4H-pyran-4-yliden)propandinitril (Abkürzung: BisDCM), 2-{2,6-Bis[2-(8-methoxy-1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-ylidenlpropandinitril (Abkürzung: BisDCJTM), N,N'-(Pyren-1,6-diyl)bis[(6,N-diphenylbenzo[b]naphtho[1,2-c(]furan)-8-amin] (Abkürzung: 1,6BnfAPrn-03), 3,10-Bis[N-(9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,3-b;6, 7-b']bisbenzofuran (Abkürzung: 3,10PCA2Nbf(IV)-02) und 3,10-Bis[N-(dibenzofuran-3-yl)-N-phenylamino ]naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran (Abkürzung: 3,10FrA2Nbf(IV)-02). Kondensierte aromatische Diamin-Verbindungen, typischerweise Pyrendiamin-Verbindungen, wie z. B. 1,6FLPAPrn, 1,6mMemFLPAPrn und 1,6BnfAPrn-03, werden wegen ihrer hohen Loch einfangenden Eigenschaften, hohen Emissionseffizienz und hohen Zuverlässigkeit besonders bevorzugt. Es können auch andere fluoreszierende Substanzen verwendet werden.
Der bei der Ausführungsform 1 beschriebene metallorganische Komplex kann als phosphoreszierende Substanz verwendet werden. Die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beinhaltet vorzugsweise den bei der Ausführungsform 1 beschriebenen metallorganischen Komplex. Der bei der Ausführungsform 1 beschriebene metallorganische Komplex ist leicht zu reinigen und zu verdampfen, und daher kann eine Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Zuverlässigkeit bereitgestellt werden. Ferner kann der metallorganische Komplex erhöhte thermophysikalische Eigenschaften aufweisen, wobei eine hohe Farbreinheit gehalten wird, und daher kann eine Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Farbreinheit und hoher Zuverlässigkeit bereitgestellt werden. Ferner kann eine Licht emittierende Vorrichtung mit langer Betriebsdauer bei hohen Temperaturen bereitgestellt werden.
Beispiele für das Material, das verwendet werden kann, wenn eine phosphoreszierende Substanz als Licht emittierende Substanz in der Licht emittierenden Schicht 113 verwendet wird, sind wie folgt: ein metallorganischer Iridiumkomplex mit einem 4H-Triazol-Gerüst, wie z. B. Tris{2-[5-(2-methylphenyl)-4-(2,6-dimethylphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl-κN2]phenyl-κC}iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mpptz-dmp)₃]), Tris(5-methyl-3,4-diphenyl-4H-1,2,4-triazolato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Mptz)₃]) und Tris[4-(3-biphenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4H-1,2,4-triazolato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(iPrptz-3b)₃]), ein metallorganischer Iridiumkomplex mit einem 1H-Triazol-Gerüst, wie z. B. Tris[3-methyl-1-(2-methylphenyl)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazolato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Mptz1-mp)₃]) und Tris(1-methyl-5-phenyl-3-propyl-1H-1,2,4-triazolato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Prptz1-Me)₃]), ein metallorganischer Iridiumkomplex mit einem Imidazol-Gerüst, wie z. B. fac-Tris[1-(2,6-diisopropylphenyl)-2-phenyl-1H-imidazol]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(iPrpmi)₃]) und Tris[3-(2,6-dimethylphenyl)-7-methylimidazo[1,2-f]phenanthridinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dmpimpt-Me)₃]), und ein metallorganischer Iridiumkomplex, bei dem ein Phenylpyridin-Derivat mit einer elektronenziehenden Gruppe ein Ligand ist, wie z. B. Bis[2-(4',6'-difluorphenyl)pyridinato-N,C^2']iridium(III)tetrakis( 1-pyrazolyl)borat (Abkürzung: Fir6), Bis[2-(4',6'-difluorphenyl)pyridinato-N,C^2']iridium(III)picolinat (Abkürzung: Firpic), Bis{2-[3',5'-bis(trifluormethyl)phenyl]pyridinato-N,C^2'}iridium(III)picolinat (Abkürzung: [Ir(CF₃ppy)₂(pic)]) und Bis[2-(4',6'-difluorphenyl)pyridinato-N,C²']iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Flr(acac)). Diese Verbindungen emittieren eine blaue Phosphoreszenz und weisen einen Peak des Emissionsspektrums bei 440 nm bis 520 nm auf.
Weitere Beispiele umfassen einen metallorganischen Iridiumkomplex mit einem Pyrimidin-Gerüst, wie z. B. Tris(4-methyl-6-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppm)₃]), Tris(4-t-butyl-6-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tBuppm)₃]), (Acetylacetonato)bis(6-methyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppm)₂(acac)]), (Acetylacetonato)bis(6-tert-butyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tBuppm)₂(acac)]), (Acetylacetonato)bis[6-(2-norbornyl)-4-phenylpyrimidinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(nbppm)₂(acac)]), (Acetylacetonato)bis[5-methyl-6-(2-methylphenyl)-4-phenylpyrimidinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mpmppm)₂(acac)]) und (Acetylacetonato)bis(4,6-diphenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dppm)₂(acac)]), einen metallorganischen Iridiumkomplex mit einem Pyrazin-Gerüst, wie z. B. (Acetylacetonato)bis(3,5-dimethyl-2-phenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppr-Me)₂(acac)]) und (Acetylacetonato )bis( 5-isopropyl-3-methyl-2-phenylpyrazinato )iridium (III) (Abkürzung: [Ir(mppr-iPr)₂(acac)]), einen metallorganischen Iridiumkomplex mit einem Pyridin-Gerüst, wie z. B. Tris(2-phenylpyridinato-N,C²')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(ppy)₃]), Bis(2-phenylpyridinato-N,C^2')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(ppy)₂(acac)]), Bis(benzo[h]chinolinato)iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(bzq)₂(acac)]), Tris(benzo[h]chinolinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(bzq)_3]), Tris(2-phenylchinolinato-N,C²')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(pq)₃]), Bis(2-phenylchinolinato-N,C^2')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(pq)₂(acac)]), [2-d3-Methyl-8-(2-pyridinyl-κN)benzofuro[2,3-b]pyridin-κC]bis[2-(5-d3-methyl-2-pyridinyl-κN2)phenyl-κC]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(5mppy-d3)₂(mbfpypy-d3)]) und [2-d3-Methyl-(2-pyridinyl-κN)benzofuro[2,3-Jb]pyridin-κC]bis[2-(2-pyridinyl-κN)phenyl-κC]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(ppy)₂(mbfpypy-d3)]), und einen Seltenerdmetallkomplex, wie z. B. Tris(acetylacetonato)(monophenanthrolin)terbium(III) (Abkürzung: [Tb(acac)₃(Phen)]). Diese sind hauptsächlich Verbindungen, die eine grüne Phosphoreszenz emittieren und einen Peak des Emissionsspektrums bei 500 nm bis 600 nm aufweisen. Es sei angemerkt, dass ein metallorganischer Iridiumkomplex mit einem Pyrimidin-Gerüst eine deutlich hohe Zuverlässigkeit und eine deutlich hohe Emissionseffizienz aufweist, und somit wird er besonders bevorzugt.
Weitere Beispiele umfassen metallorganische Iridiumkomplexe mit einem Pyrimidin-Gerüst, wie z. B. (Diisobutyrylmethanato)bis[4,6-bis(3-methylphenyl)pyrimidinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(5mdppm)₂(dibm)]), Bis[4,6-bis(3-methylphenyl)pyrimidinato](dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(5mdppm)₂(dpm)]) und Bis[4,6-di(naphthalen-1-yl)pyrimidinato(dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(d1npm)₂(dpm)]), metallorganische Iridiumkomplexe mit einem Pyrazin-Gerüst, wie z. B. (Acetylacetonato)bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tppr)₂(acac)]), Bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)(dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tppr)₂(dpm)]) und (Acetylacetonato)bis[2,3-bis(4-fluorphenyl)chinoxalinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Fdpq)₂(acac)]), metallorganische Iridiumkomplexe mit einem Pyridin-Gerüst, wie z. B. Tris(1-phenylisochinolinato-N, C^2')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(piq)₃]) und Bis(1-phenylisochinolinato-N,C^2')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(piq)₂(acac)]), Platinkomplexe, wie z. B. 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethyl-21 H,23H-porphyrinplatin(II) (Abkürzung: PtOEP), und Seltenerdmetallkomplexe, wie z. B. Tris(1,3-diphenyl-1,3-propandionato)(monophenanthrolin)europium(III) (Abkürzung: [Eu(DBM)₃(Phen)]) und Tris[1-(2-thenoyl)-3,3,3-trifluoracetonato(monophenanthrolin)europium(III) (Abkürzung: [Eu(TTA)₃(Phen)]). Diese Verbindungen emittieren eine rote Phosphoreszenz mit einem Peak des Emissionsspektrums bei 600 nm bis 700 nm. Außerdem können die metallorganischen Iridiumkomplexe mit einem Pyrazin-Gerüst eine Emission von rotem Licht mit vorteilhafter Chromatizität bereitstellen. Es sei angemerkt, dass auch der metallorganische Komplex, der eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist und bei der Ausführungsform 1 beschrieben worden ist, eine vorteilhafte Chromatizität aufweist und eine Emission von rotem Licht bei hoher Effizienz bereitstellt.
Neben den vorstehenden phosphoreszierenden Verbindungen können auch bekannte phosphoreszierende Substanzen ausgewählt und verwendet werden.
Beispiele für das TADF-Material umfassen ein Fulleren, ein Derivat davon, ein Acridin, ein Derivat davon und ein Eosin-Derivat. Ferner kann ein metallhaltiges Porphyrin, wie z. B. ein Porphyrin, das Magnesium (Mg), Zink (Zn), Cadmium (Cd), Zinn (Sn), Platin (Pt), Indium (In) oder Palladium (Pd) enthält, angegeben werden. Beispiele für das metallhaltige Porphyrin umfassen einen Protoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF₂(Proto IX)), einen Mesoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF₂(Meso IX)), einen Hämatoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF₂(Hämato IX)), einen Coproporphyrin-Tetramethylester-Zinnfluorid-Komplex (SnF₂(Copro III-4Me)), einen Octaethylporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF₂(OEP)), einen Etioporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF₂(Etio I)) und einen Octaethylporphyrin-Platinchlorid-Komplex (PtC120EP), welche durch die folgenden Strukturformeln dargestellt werden.
Eine heterocyclische Verbindung, die einen π-eiektronenreichen heteroaromatischen Ring und/oder einen π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring aufweist und durch eine der folgenden Strukturformeln dargestellt wird, wie z. B. 2-(Biphenyl-4-yl)-4,6-bis(12-phenylindolo[2,3-a]carbazol-11-yl)-1,3,5-triazin (Abkürzung: PIC-TRZ), 9-(4,6-Diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-9'-phenyl-9H,9'H-3,3'-bicarbazol (Abkürzung: PCCzTzn), 2-{4-[3-(/V-Phenyl-9/-/-carbazol-3-yl)-9/-/-carbazol-9-yl]phenyl} -4, 6-d iphenyl-1 ,3, 5-triazin (Abkürzung: PCCzPTzn), 2-[4-(1 OH-Phenoxazin-1 0-yl)phenyl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: PXZ-TRZ), 3-[4-(5-Phenyl-5,10-dihydrophenazin-10-yl)phenyl]-4,5-diphenyl-1,2,4-triazol (Abkürzung: PPZ-3TPT), 3-(9,9-Dimethyl-9H-acridin-10-yl)-9H-xanthen-9-on (Abkürzung: ACRXTN), Bis[4-(9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridin)phenyl]sulfon (Abkürzung: DMAC-DPS) oder 10-Phenyl-10/-/,10'/-/-spiro[acridin-9,9'-anthracen]-10'-on (Abkürzung: ACRSA), kann auch verwendet werden. Eine derartige heterocyclische Verbindung wird aufgrund der ausgezeichneten Elektronentransport- und Lochtransporteigenschaften bevorzugt, da sie einen π-elektronenreichen heteroaromatischen Ring und einen π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring umfasst. Unter Gerüsten mit dem ₇c-elektronenarmen heteroaromatischen Ring werden ein Pyridin-Gerüst, ein Diazin-Gerüst (ein Pyrimidin-Gerüst, ein Pyrazin-Gerüst und ein Pyridazin-Gerüst) und ein Triazin-Gerüst aufgrund ihrer hohen Stabilität und hohen Zuverlässigkeit bevorzugt. Insbesondere werden ein Benzofuropyrimidin-Gerüst, ein Benzothienopyrimidin-Gerüst, ein Benzofuropyrazin-Gerüst und ein Benzothienopyrazin-Gerüst aufgrund ihrer hohen Akzeptoreigenschaften und hohen Zuverlässigkeit bevorzugt. Unter Gerüsten mit dem π-elektronenreichen heteroaromatischen Ring weisen ein Acridin-Gerüst, ein Phenoxazin-Gerüst, ein Phenothiazin-Gerüst, ein Furan-Gerüst, ein Thiophen-Gerüst und ein Pyrrol-Gerüst eine hohe Stabilität und eine hohe Zuverlässigkeit auf; demzufolge ist mindestens eines dieser Gerüste vorzugsweise enthalten. Als Furan-Gerüst wird ein Dibenzofuran-Gerüst bevorzugt, und als Thiophen-Gerüst wird ein Dibenzothiophen-Gerüst bevorzugt. Als Pyrrol-Gerüst werden insbesondere ein Indol-Gerüst, ein Carbazol-Gerüst, ein Indolocarbazol-Gerüst, ein Bicarbazol-Gerüst und ein 3-(9-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)-9H-carbazol-Gerüst bevorzugt. Es sei angemerkt, dass eine Substanz, in der der π-eiektronenreiche heteroaromatische Ring direkt an den π-eiektronenarmen heteroaromatischen Ring gebunden ist, besonders bevorzugt wird, da sowohl die Elektronendonatoreigenschaft des π-elektronenreichen heteroaromatischen Rings als auch die Elektronenakzeptoreigenschaft des π-eiektronenarmen heteroaromatischen Rings verbessert werden und die Energiedifferenz zwischen dem S1-Niveau und dem T1-Niveau klein wird; daher kann eine thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz mit hoher Effizienz erhalten werden. Es sei angemerkt, dass ein aromatischer Ring, an den eine elektronenziehende Gruppe, wie z. B. eine Cyano-Gruppe, gebunden ist, anstelle des π-eiektronenarmen heteroaromatischen Rings verwendet werden kann. Als π-eiektronenreiches Gerüst kann ein aromatisches Amin-Gerüst, ein Phenazin-Gerüst oder dergleichen verwendet werden. Als π-eiektronenarmes Gerüst kann ein Xanthen-Gerüst, ein Thioxanthendioxid-Gerüst, ein Oxadiazol-Gerüst, ein Triazol-Gerüst, ein Imidazol-Gerüst, ein Anthrachinon-Gerüst, ein borhaltiges Gerüst, wie z. B. Phenylboran oder Boranthren, ein aromatischer Ring oder ein heteroaromatischer Ring mit einer Cyano-Gruppe oder einer Nitril-Gruppe, wie z. B. Benzonitril oder Cyanobenzol, ein Carbonyl-Gerüst, wie z. B. Benzophenon, ein Phosphinoxid-Gerüst, ein Sulfon-Gerüst oder dergleichen verwendet werden. Wie vorstehend beschrieben, können ein π-elektronenarmes Gerüst und ein π-elektronenreiches Gerüst anstelle des π-elektronenarmen heteroaromatischen Rings und/oder des π-elektronenreichen heteroaromatischen Rings verwendet werden.
Es sei angemerkt, dass das TADF-Material ein Material ist, das eine kleine Differenz zwischen dem S1-Niveau und dem T1-Niveau aufweist und eine Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in die Singulett-Anregungsenergie durch umgekehrtes Intersystem-Crossing aufweist. Das TADF-Material kann somit unter Verwendung einer geringen Menge an thermischer Energie die Triplett-Anregungsenergie in die Singulett-Anregungsenergie aufwärts wandeln (d. h. umgekehrtes Intersystem-Crossing) und effizient einen Singulett-Anregungszustand erzeugen. Außerdem kann die Triplett-Anregungsenergie in Lumineszenz umgewandelt werden.
Ein Exciplex, dessen Anregungszustand von zwei Arten von Substanzen gebildet wird, weist eine sehr kleine Differenz zwischen dem S1-Niveau und dem T1-Niveau auf und dient als TADF-Material, das die Triplett-Anregungsenergie in die Singulett-Anregungsenergie umwandeln kann.
Ein Phosphoreszenzspektrum, das bei niedriger Temperatur (z. B. 77 K bis 10 K) wahrgenommen wird, wird für einen Index des T1-Niveaus verwendet. Wenn das Energieniveau mit einer Wellenlänge der Linie, die durch Extrapolation einer Tangente an das Fluoreszenzspektrum an einem Schwanz auf der kurzwelligen Seite erhalten wird, das S1-Niveau ist und das Energieniveau mit einer Wellenlänge der Linie, die durch Extrapolation einer Tangente an das Phosphoreszenzspektrum an einem Schwanz auf der kurzwelligen Seite erhalten wird, das T1-Niveau ist, ist die Differenz zwischen dem S1-Niveau und dem T1-Niveau des TADF-Materials bevorzugt kleiner als oder gleich 0,3 eV, stärker bevorzugt kleiner als oder gleich 0,2 eV.
Wenn ein TADF-Material als Licht emittierende Substanz verwendet wird, ist das S1-Niveau des Wirtsmaterials vorzugsweise höher als dasjenige des TADF-Materials. Des Weiteren ist das T1-Niveau des Wirtsmaterials vorzugsweise höher als dasjenige des TADF-Materials.
Als Wirtsmaterial der Licht emittierenden Schicht können verschiedene Ladungsträgertransportmaterialien verwendet werden, wie z. B. Materialien mit einer Elektronentransporteigenschaft, Materialien mit einer Lochtransporteigenschaft und die TADF-Materialien.
Das Material mit einer Lochtransporteigenschaft ist vorzugsweise eine organische Verbindung, die ein Amin-Gerüst, ein π-eiektronenreiches heteroaromatisches Ringgerüst oder dergleichen aufweist. Beispiele für das Material umfassen Verbindungen mit einem aromatischen Amin-Gerüst, wie z. B. 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB), N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N-diphenyl-[1, 1 ‚-biphenyl]-4,4‘-diamin (Abkürzung: TPD), 4,4'-Bis[N-(spiro-9,9'-bifluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: BSPB), 4-Phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: BPAFLP), 4-Phenyl-3'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: mBPAFLP), 4-Phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBA1BP), 4,4'-Diphenyl-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBBi1BP), 4-(1-Naphthyl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBANB), 4,4'-Di(1-naphthyl)-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBNBB), 9,9-Dimethyl-N-phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBAF) und N-Phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-amin (Abkürzung: PCBASF), Verbindungen mit einem Carbazol-Gerüst, wie z. B. 1,3-Bis(N-carbazolyl)benzol (Abkürzung: mCP), 4,4'-Di(N-carbazolyl)biphenyl (Abkürzung: CBP), 3,6-Bis(3,5-diphenylphenyl)-9-phenylcarbazol (Abkürzung: CzTP) und 3,3'-Bis(9-phenyl-9H-carbazol) (Abkürzung: PCCP), Verbindungen mit einem Thiophen-Gerüst, wie z. B. 4,4',4"-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzothiophen) (Abkürzung: DBT3P-II), 2,8-Diphenyl-4-[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]dibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-III) und 4-[4-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-6-phenyldibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-IV), und Verbindungen mit einem Furan-Gerüst, wie z. B. 4,4',4"-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzofuran) (Abkürzung: DBF3P-II) und 4-{3-[3-(9-Phenyl-9/-/-fluoren-9-yl)phenyl]phenyl}dibenzofuran (Abkürzung: mmDBFFLBi-II). Unter den vorstehenden Materialien werden die Verbindung mit einem aromatischen Amin-Gerüst und die Verbindung mit einem Carbazol-Gerüst bevorzugt, da diese Verbindungen sehr zuverlässig sind und hohe Lochtransporteigenschaften aufweisen, um zu einer Verringerung der Betriebsspannung beizutragen.
Als Material mit einer Elektronentransporteigenschaft werden Metallkomplexe, wie z. B. Bis(10-hydroxybenzo[h]chinolinato)beryllium(II) (Abkürzung: BeBq₂), Bis(2-methyl-8-chinolinolato)(4-phenylphenolato)aluminium(III) (Abkürzung: BAIq), Bis(8-chinolinolato)zink(II) (Abkürzung: Znq), Bis[2-(2-benzoxazolyl)phenolato]zink(lI) (Abkürzung: ZnPBO) und Bis[2-(2-benzothiazolyl)phenolato]zink(II) (Abkürzung: ZnBTZ), oder eine organische Verbindung bevorzugt, die ein π-elektronenarmes heteroaromatisches Ringgerüst aufweist. Beispiele für die organische Verbindung mit einem π-eiektronenarmen heteroaromatischen Ring-Gerüst umfassen heterocyclische Verbindungen mit einem Polyazol-Gerüst, wie z. B. 2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1 ,3,4-oxadiazol (Abkürzung: PBD), 3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-(4-tert-butylphenyl)-1,2,4-triazol (Abkürzung: TAZ), 1,3-Bis[5-(p-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzol (Abkürzung: OXD-7), 9-[4-(5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CO11), 2,2',2"-(1,3,5-Benzoltriyl)tris(1-phenyl-1H-benzimidazol) (Abkürzung: TPBI) und 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-1 -phenyl-1 H-benzimidazol (Abkürzung: mDBTBIm-II), heterocyclische Verbindungen mit einem Diazin-Gerüst, wie z. B. 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTPDBq-II), 2-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTBPDBq-II), 2-[3'-(9H-Carbazol-9-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mCzBPDBq), 4,6-Bis[3-(phenanthren-9-yl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mPnP2Pm), 4,6-Bis[3-(4-dibenzothienyl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mDBTP2Pm-II) und 4,8-Bis[3-(dibenzothiophen-4-yl)phenyl]benzo[h]chinazolin (Abkürzung: 4,8mDBtP2Bqn), heterocyclische Verbindungen mit einem Triazin-Gerüst, wie z. B.2-[3'-(9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-1,1' -biphenyl-3-yl]-4, 6-diphenyl-1,3, 5-triazin (Abkürzung: mFBPTzn), 2-[(1,1 ‚-Biphenyl)-4-yl]-4-phenyl-6-[9,9‘-spirobi(9H-fluoren)-2-yl]-1,3,5-triazin (Abkürzung: BP-SFTzn), 2-{3-[3-(Benzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-yl)phenyl]phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: mBnfBPTzn) und 2-{3-[3-(Benzo[b]naphtho[1,2-d]furan-6-yl)phenyl]phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: mBnfBPTzn-02), und heterocyclische Verbindungen mit einem Pyridin-Gerüst, wie z. B. 3,5-Bis[3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]pyridin (Abkürzung: 35DCzPPy) und 1,3,5-Tri[3-(3-pyridyl)phenyl]benzol (Abkürzung: TmPyPB). Unter den vorstehenden Materialien weisen die heterocyclische Verbindung mit einem Diazin-Gerüst, die heterocyclische Verbindung mit einem Triazin-Gerüst und die heterocyclische Verbindung mit einem Pyridin-Gerüst eine hohe Zuverlässigkeit auf und sind somit vorzuziehen. Insbesondere weist die heterocyclische Verbindung mit einem Diazin- (Pyrimidin- oder Pyrazin-) Gerüst eine hohe Elektronentransporteigenschaft auf, wodurch sie zu einer Verringerung der Betriebsspannung beiträgt.
Als TADF-Material, das als Wirtsmaterial verwendet werden kann, können auch die vorstehenden Materialien, die als TADF-Material erwähnt werden, verwendet werden. Wenn das TADF-Material als Wirtsmaterial verwendet wird, wird die Triplett-Anregungsenergie, die in dem TADF-Material erzeugt wird, durch umgekehrtes Intersystem-Crossing in die Singulett-Anregungsenergie umgewandelt und auf die Licht emittierende Substanz übertragen, wodurch die Emissionseffizienz der Licht emittierenden Vorrichtung erhöht werden kann. Hier dient das TADF-Material als Energiedonator, und die Licht emittierende Substanz dient als Energieakzeptor.
Dies ist in dem Fall sehr effektiv, in dem die Licht emittierende Substanz eine fluoreszierende Substanz ist. In diesem Fall ist das S1-Niveau des TADF-Materials vorzugsweise höher als dasjenige der fluoreszierenden Substanz, damit eine hohe Emissionseffizienz erzielt werden kann. Ferner ist das T1-Niveau des TADF-Materials vorzugsweise höher als das S1-Niveau der fluoreszierenden Substanz. Deshalb ist das T1-Niveau des TADF-Materials vorzugsweise höher als dasjenige der fluoreszierenden Substanz.
Auch ein TADF-Material, das Licht emittiert, dessen Wellenlänge sich mit der Wellenlänge eines Absorptionsbandes auf der niedrigsten Energieseite der fluoreszierenden Substanz überlappt, wird vorzugsweise verwendet. Dadurch kann die Anregungsenergie von dem TADF-Material auf die fluoreszierende Substanz leicht übertragen werden und eine Lichtemission demzufolge effizient erhalten werden, was vorzuziehen ist.
Außerdem findet eine Ladungsträgerrekombination vorzugsweise in dem TADF-Material statt, damit die Singulett-Anregungsenergie von der Triplett-Anregungsenergie durch umgekehrtes Intersystem-Crossing effizient erzeugt wird. Es wird auch bevorzugt, dass die Triplett-Anregungsenergie, die in dem TADF-Material erzeugt wird, nicht auf die Triplett-Anregungsenergie der fluoreszierenden Substanz übertragen wird. Aus diesem Grund weist die fluoreszierende Substanz vorzugsweise eine Schutzgruppe um einen Luminophor (ein Gerüst, das eine Lichtemission erzeugt) der fluoreszierenden Substanz herum auf. Als Schutzgruppe werden vorzugsweise ein Substituent, der keine π-Bindung aufweist, und ein gesättigter Kohlenwasserstoff verwendet. Spezifische Beispiele umfassen eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen. Es wird stärker bevorzugt, dass die fluoreszierende Substanz eine Vielzahl von Schutzgruppen aufweist. Die Substituenten, die keine π-Bindung aufweisen, weisen eine schlechte Ladungsträgertransporteigenschaft auf, wodurch das TADF-Material und der Luminophor der fluoreszierenden Substanz mit geringem Einfluss auf den Ladungsträgertransport oder die Ladungsträgerrekombination voneinander entfernt werden können. Hier bezeichnet der Luminophor eine Atomgruppe (ein Gerüst), die in einer fluoreszierenden Substanz eine Lichtemission erzeugt. Der Luminophor ist vorzugsweise ein Gerüst mit einer π-Bindung, stärker bevorzugt umfasst er einen aromatischen Ring, und noch stärker bevorzugt umfasst er einen kondensierten aromatischen Ring oder einen kondensierten heteroaromatischen Ring. Beispiele für den kondensierten aromatischen Ring oder den kondensierten heteroaromatischen Ring umfassen ein Phenanthren-Gerüst, ein Stilben-Gerüst, ein Acridon-Gerüst, ein Phenoxazin-Gerüst und ein Phenothiazin-Gerüst. Insbesondere wird eine fluoreszierende Substanz mit einem Naphthalen-Gerüst, einem Anthracen-Gerüst, einem Fluoren-Gerüst, einem Chrysen-Gerüst, einem Triphenylen-Gerüst, einem Tetracen-Gerüst, einem Pyren-Gerüst, einem Perylen-Gerüst, einem Cumarin-Gerüst, einem Chinacridon-Gerüst oder einem Naphthobisbenzofuran-Gerüst aufgrund ihrer hohen Fluoreszenzquantenausbeute bevorzugt.
In dem Fall, in dem eine fluoreszierende Substanz als Licht emittierende Substanz verwendet wird, wird ein Material mit einem Anthracen-Gerüst vorzugsweise als Wirtsmaterial verwendet. Die Verwendung einer Substanz mit einem Anthracen-Gerüst als Wirtsmaterial für die fluoreszierende Substanz ermöglicht, dass eine Licht emittierende Schicht, die eine hohe Emissionseffizienz und eine hohe Beständigkeit aufweist, erhalten wird. Unter den Substanzen mit einem Anthracen-Gerüst ist eine Substanz mit einem Diphenylanthracen-Gerüst, insbesondere eine Substanz mit einem 9,10-Diphenylanthracen-Gerüst, chemisch stabil und wird somit vorzugsweise als Wirtsmaterial verwendet. Das Wirtsmaterial weist vorzugsweise ein Carbazol-Gerüst auf, da die Lochinjektions- und Lochtransporteigenschaften verbessert werden; stärker bevorzugt weist das Wirtsmaterial ein Benzocarbazol-Gerüst, in dem ein Benzol-Ring ferner zu Carbazol kondensiert wird, auf, da das HOMO-Niveau davon um ungefähr 0,1 eV flacher ist als dasjenige von Carbazol, wodurch Löcher leicht in das Wirtsmaterial eindringen. Insbesondere weist das Wirtsmaterial vorzugsweise ein Dibenzocarbazol-Gerüst auf, da das HOMO-Niveau davon um ungefähr 0,1 eV flacher ist als dasjenige von Carbazol, so dass Löcher leicht in das Wirtsmaterial eindringen, die Lochtransporteigenschaft verbessert wird und die Wärmebeständigkeit erhöht wird. Folglich wird eine Substanz, die sowohl ein 9,10-Diphenylanthracen-Gerüst als auch ein Carbazol-Gerüst (oder ein Benzocarbazol- oder Dibenzocarbazol-Gerüst) aufweist, ferner als Wirtsmaterial bevorzugt. Es sei angemerkt, dass im Hinblick auf die vorstehend beschriebenen Lochinjektions- und Lochtransporteigenschaften anstelle eines Carbazol-Gerüsts ein Benzofluoren-Gerüst oder ein Dibenzofluoren-Gerüst verwendet werden kann. Beispiele für eine derartige Substanz umfassen 9-Phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: PCzPA), 3-[4-(1 -Naphthyl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPN), 9-[4-(10-Phenyl-9-anthracenyl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CzPA), 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), 6-[3-(9,1 0-Diphenyl-2-anthryl)phenyl]-benzo[b]naphtho[1,2-d]furan (Abkürzung: 2mBnfPPA), 9-Phenyl-10-{4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)biphenyl-4'-yl}anthracen (Abkürzung: FLPPA) und 9-(1-Naphthyl)-10-[4-(2-naphthyl)phenyl]anthracen (Abkürzung: αN-βNPAnth). Insbesondere weisen CzPA, cgDBCzPA, 2mBnfPPA und PCzPA ausgezeichnete Eigenschaften auf und werden somit vorzugsweise ausgewählt.
Es sei angemerkt, dass das Wirtsmaterial eine Mischung aus mehreren Arten von Substanzen sein kann; im Falle der Verwendung eines gemischten Wirtsmaterials wird vorzugsweise ein Material mit einer Elektronentransporteigenschaft mit einem Material mit einer Lochtransporteigenschaft gemischt. Indem das Material mit einer Elektronentransporteigenschaft mit dem Material mit einer Lochtransporteigenschaft gemischt wird, kann die Transporteigenschaft der Licht emittierenden Schicht 113 leicht gesteuert werden, und ein Rekombinationsbereich kann leicht gesteuert werden. Das Gewichtsverhältnis des Gehalts des Materials mit einer Lochtransporteigenschaft zu dem Gehalt des Materials mit einer Elektronentransporteigenschaft kann 1:19 bis 19:1 sein.
Es sei angemerkt, dass eine phosphoreszierende Substanz als ein Teil des gemischten Materials verwendet werden kann. Wenn eine fluoreszierende Substanz als Licht emittierende Substanz verwendet wird, kann eine phosphoreszierende Substanz als Energiedonator zum Zuführen der Anregungsenergie zu der fluoreszierenden Substanz verwendet werden.
Ein Exciplex kann aus diesen gemischten Materialien gebildet werden. Wenn diese gemischten Materialien derart ausgewählt werden, dass sie einen Exciplex bilden, der Licht emittiert, dessen Wellenlänge sich mit der Wellenlänge eines Absorptionsbandes auf der niedrigsten Energieseite der Licht emittierenden Substanz überlappt, kann die Energie leicht übertragen werden und kann eine Lichtemission effizient erhalten werden, was vorzuziehen ist. Die Verwendung einer derartigen Struktur wird bevorzugt, da die Betriebsspannung auch verringert werden kann.
Es sei angemerkt, dass mindestens eines der Materialien, die einen Exciplex bilden, eine phosphoreszierende Substanz sein kann. In diesem Fall kann die Triplett-Anregungsenergie durch umgekehrtes Intersystem-Crossing effizient in die Singulett-Anregungsenergie umgewandelt werden.
Um einen Exciplex effizient zu bilden, wird eine Kombination eines Materials mit einer Elektronentransporteigenschaft und eines Materials mit einer Lochtransporteigenschaft, das ein HOMO-Niveau von höher als oder gleich demjenigen des Materials mit einer Elektronentransporteigenschaft aufweist, vorzugsweise verwendet. Zudem ist das LUMO-Niveau des Materials mit einer Lochtransporteigenschaft vorzugsweise höher als oder gleich dem LUMO-Niveau des Materials mit einer Elektronentransporteigenschaft. Es sei angemerkt, dass die LUMO-Niveaus und die HOMO-Niveaus der Materialien von den elektrochemischen Eigenschaften (den Reduktionspotentialen und den Oxidationspotentialen) der Materialien erhalten werden können, die durch Cyclovoltammetrie (cyclic voltammetry, CV) gemessen werden.
Die Bildung eines Exciplexes kann beispielsweise durch ein Phänomen bestätigt werden, bei dem das Emissionsspektrum des Mischfilms, in dem das Material mit einer Lochtransporteigenschaft und das Material mit einer Elektronentransporteigenschaft gemischt sind, auf die längere Wellenlängenseite als das Emissionsspektrum jedes der Materialien verschoben wird (oder das Emissionsspektrum einen anderen Peak auf der längeren Wellenlängenseite aufweist), wobei das Phänomen beobachtet wird, indem die Emissionsspektren des Materials mit einer Lochtransporteigenschaft, des Materials mit einer Elektronentransporteigenschaft und des Mischfilms dieser Materialien verglichen werden. Alternativ kann die Bildung eines Exciplexes durch einen Unterschied der transienten Reaktion, wie z. B. ein Phänomen, bei dem die Lebensdauer der transienten PL des Mischfilms Komponenten mit längerer Lebensdauer oder einen größeren Anteil der Verzögerungskomponenten aufweist als diejenige jedes der Materialien, bestätigt werden, wobei der Unterschied beobachtet wird, indem die transienten Photolumineszenzen (PL) des Materials mit einer Lochtransporteigenschaft, des Materials mit einer Elektronentransporteigenschaft und des Mischfilms der Materialien verglichen werden. Die transiente PL kann als transiente Elektrolumineszenz (EL) umformuliert werden. Das heißt, dass die Bildung eines Exciplexes auch durch einen Unterschied der transienten Reaktion bestätigt werden kann, der beobachtet wird, indem die transienten EL des Materials mit einer Lochtransporteigenschaft, des Materials mit einer Elektronentransporteigenschaft und des Mischfilms der Materialien verglichen werden.
Die Elektronentransportschicht 114 enthält eine Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft. Als Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft kann eine der vorstehend aufgeführten Substanzen mit Elektronentransporteigenschaften verwendet werden, die als Wirtsmaterial verwendet werden können.
Die Elektronenbeweglichkeit des Materials, das in der Elektronentransportschicht 114 enthalten ist, ist in dem Fall, in dem die Quadratwurzel der elektrischen Feldstärke [V/cm] 600 beträgt, vorzugsweise höher als oder gleich 1 × 10^-7 cm²/Vs und niedriger als oder gleich 5 × 10^-5 cm²/Vs. Die Menge der in die Licht emittierende Schicht injizierten Elektronen kann durch die Verringerung der Elektronentransporteigenschaft der Elektronentransportschicht 114 gesteuert werden, wodurch verhindert werden kann, dass die Licht emittierende Schicht überschüssige Elektronen aufweist. Die Elektronentransportschicht 114 enthält vorzugsweise ein Material mit einer Elektronentransporteigenschaft und ein Alkalimetall oder ein Erdalkalimetall, eine Verbindung davon oder einen Komplex davon. Es ist besonders vorzuziehen, dass diese Struktur zum Einsatz kommt, wenn die Lochinjektionsschicht unter Verwendung eines Verbundmaterials ausgebildet wird, das ein Material mit einer Lochtransporteigenschaft umfasst, das ein relativ tiefes HOMO-Niveau von -5,7 eV oder höher und -5,4 eV oder niedriger aufweist, wobei in diesem Fall die Licht emittierende Vorrichtung eine lange Lebensdauer aufweisen kann. In diesem Fall weist das Material mit einer Elektronentransporteigenschaft vorzugsweise ein HOMO-Niveau von -6,0 eV oder höher auf. Das Material mit einer Elektronentransporteigenschaft ist bevorzugt eine organische Verbindung mit einem Anthracen-Gerüst, stärker bevorzugt eine organische Verbindung mit sowohl einem Anthracen-Gerüst als auch einem heterocyclischen Gerüst. Das heterocyclische Gerüst ist vorzugsweise ein stickstoffhaltiges fünfgliedriges Ringgerüst oder ein stickstoffhaltiges sechsgliedriges Ringgerüst, und insbesondere weist das heterocyclische Gerüst vorzugsweise ein stickstoffhaltiges fünfgliedriges Ringgerüst oder ein stickstoffhaltiges sechsgliedriges Ringgerüst, das zwei Heteroatome in dem Ring umfasst, wie z. B. einen Pyrazol-Ring, einen Imidazol-Ring, einen Oxazol-Ring, einen Thiazol-Ring, einen Pyrazin-Ring, einen Pyrimidin-Ring oder einen Pyridazin-Ring, auf. Außerdem ist es vorzuziehen, dass das Alkalimetall, das Erdalkalimetall, die Verbindung davon oder der Komplex davon eine 8-Hydroxychinolinato-Struktur aufweist. Spezifische Beispiele umfassen 8-Hydroxychinolinato-Lithium (Abkürzung: Liq) und 8-Hydroxychinolinato-Natrium (Abkürzung: Naq). Insbesondere wird ein Komplex eines einwertigen Metallions, darunter ein Komplex von Lithium, bevorzugt, und Liq wird stärker bevorzugt. Es sei angemerkt, dass in dem Fall, in dem die 8-Hydroxychinolinato-Struktur enthalten ist, auch ein Methyl-substituiertes Produkt (z. B. ein 2-Methyl-substituiertes Produkt oder ein 5-Methyl-substituiertes Produkt) des Alkalimetalls, des Erdalkalimetalls, der Verbindung oder des Komplexes verwendet werden kann. Es gibt vorzugsweise eine Differenz (einschließlich 0) zwischen den Konzentrationen des Alkalimetalls, des Erdalkalimetalls, der Verbindung davon oder des Komplexes davon in der Dickenrichtung der Elektronentransportschicht.
Eine Schicht, die ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall oder eine Verbindung davon, wie z. B. Lithiumfluorid (LiF), Cäsiumfluorid (CsF), Calciumfluorid (CaF₂) oder 8-Hydroxychinolinato-Lithium (Liq), enthält, kann zwischen der Elektronentransportschicht 114 und der zweiten Elektrode 102 als Elektroneninjektionsschicht 115 bereitgestellt werden. Als Elektroneninjektionsschicht 115 kann ein Elektrid oder eine Schicht, die unter Verwendung einer Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft ausgebildet wird und ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall oder eine Verbindung davon enthält, verwendet werden. Beispiele für das Elektrid umfassen eine Substanz, in der Elektronen mit einer hohen Konzentration zu Calciumoxid-Aluminiumoxid zugesetzt sind.
Es sei angemerkt, dass als Elektroneninjektionsschicht 115 eine Schicht verwendet werden kann, die eine Substanz, die eine Elektronentransporteigenschaft aufweist (vorzugsweise eine organische Verbindung mit einem Bipyridin-Gerüst), enthält und ein Fluorid des Alkalimetalls oder des Erdalkalimetalls mit einer Konzentration von höher als derjenigen, mit der die Elektroneninjektionsschicht 115 in einen mikrokristallinen Zustand wird (50 Gew.-% oder höher), enthält. Da die Schicht einen niedrigen Brechungsindex aufweist, kann eine Licht emittierende Vorrichtung, die die Schicht umfasst, eine hohe externe Quanteneffizienz aufweisen.
Anstelle der Elektroneninjektionsschicht 115 kann die Ladungserzeugungsschicht 116 bereitgestellt werden (1B). Die Ladungserzeugungsschicht 116 bezeichnet eine Schicht, die beim Anlegen eines Potentials zum Injizieren von Löchern in eine Schicht in Kontakt mit der Kathodenseite der Ladungserzeugungsschicht 116 und Elektronen in eine Schicht in Kontakt mit ihrer Anodenseite im Stande ist. Die Ladungserzeugungsschicht 116 umfasst mindestens eine p-Typ-Schicht 117. Die p-Typ-Schicht 117 wird vorzugsweise unter Verwendung eines der Verbundmaterialien ausgebildet, die vorstehend als Beispiele für Materialien, die für die Lochinjektionsschicht 111 verwendet werden können, angegeben worden sind. Die p-Typ-Schicht 117 kann ausgebildet werden, indem ein Film, der als in dem Verbundmaterial enthaltenes Material das vorstehend beschriebene Akzeptormaterial enthält, und ein Film, der ein Lochtransportmaterial enthält, übereinander angeordnet werden. Wenn ein Potential an die p-Typ-Schicht 117 angelegt wird, werden Elektronen in die Elektronentransportschicht 114 und Löcher in die zweite Elektrode 102, die als Kathode dient, injiziert; auf diese Weise arbeitet die Licht emittierende Vorrichtung. Da die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung einen niedrigen Brechungsindex aufweist, kann dann, wenn die organische Verbindung für die p-Typ-Schicht 117 verwendet wird, die Licht emittierende Vorrichtung eine hohe externe Quanteneffizienz aufweisen.
Es sei angemerkt, dass die Ladungserzeugungsschicht 116 vorzugsweise zusätzlich zu der p-Typ-Schicht 117 eine Elektronenweiterleitungsschicht 118 und/oder eine Elektroneninjektionspufferschicht 119 umfasst.
Die Elektronenweiterleitungsschicht 118 enthält mindestens die Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft und weist eine Funktion zum Verhindern einer Wechselwirkung zwischen der Elektroneninjektionspufferschicht 119 und der p-Typ-Schicht 117 und eine Funktion zum leichtgängigen Übertragen von Elektronen auf. Das LUMO-Niveau der in der Elektronenweiterleitungsschicht 118 enthaltenen Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft liegt vorzugsweise zwischen dem LUMO-Niveau der Akzeptorsubstanz in der p-Typ-Schicht 117 und dem LUMO-Niveau einer Substanz in einer Schicht der Elektronentransportschicht 114, die in Kontakt mit der Ladungserzeugungsschicht 116 ist. Als konkreter Wert des Energieniveaus ist das LUMO-Niveau der Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft in der Elektronenweiterleitungsschicht 118 bevorzugt höher als oder gleich -5,0 eV, stärker bevorzugt höher als oder gleich -5,0 eV und niedriger als oder gleich -3,0 eV. Es sei angemerkt, dass als Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft in der Elektronenweiterleitungsschicht 118 vorzugsweise ein auf Phthalocyanin basierendes Material oder ein Metallkomplex, der eine Metall-Sauerstoff-Bindung und einen aromatischen Liganden aufweist, verwendet wird.
Eine Substanz mit einer hohen Elektroneninjektionseigenschaft kann für die Elektroneninjektionspufferschicht 119 verwendet werden; beispielsweise kann ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall, ein Seltenerdmetall oder eine Verbindung davon (eine Alkalimetall-Verbindung (darunter auch ein Oxid, wie z. B. Lithiumoxid, ein Halogenid und ein Carbonat, wie z. B. Lithiumcarbonat und Cäsiumcarbonat), eine Erdalkalimetall-Verbindung (darunter auch ein Oxid, ein Halogenid und ein Carbonat) oder eine Seltenerdmetall-Verbindung (darunter auch ein Oxid, ein Halogenid und ein Carbonat)) verwendet werden.
In dem Fall, in dem die Elektroneninjektionspufferschicht 119 die Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft und eine Donatorsubstanz enthält, kann eine organische Verbindung, wie z. B. Tetrathianaphthacen (Abkürzung: TTN), Nickelocen oder Decamethylnickelocen, als Donatorsubstanz verwendet werden, ebenso wie ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall, ein Seltenerdmetall, eine Verbindung davon (z. B. eine Alkalimetall-Verbindung (darunter auch ein Oxid, wie z. B. Lithiumoxid, ein Halogenid und ein Carbonat, wie z. B. Lithiumcarbonat und Cäsiumcarbonat), eine Erdalkalimetall-Verbindung (darunter auch ein Oxid, ein Halogenid und ein Carbonat) oder eine Seltenerdmetall-Verbindung (darunter auch ein Oxid, ein Halogenid und ein Carbonat)). Als Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft kann ein Material, das dem vorstehend beschriebenen Material für die Elektronentransportschicht 114 ähnlich ist, verwendet werden.
Für die zweite Elektrode 102 kann ein Metall, eine Legierung, eine elektrisch leitende Verbindung oder eine Mischung dieser, die jeweils eine niedrige Austrittsarbeit (insbesondere eine Austrittsarbeit von niedriger als oder gleich 3,8 eV) aufweisen, oder dergleichen verwendet werden. Spezifische Beispiele für ein derartiges Kathodenmaterial sind Elemente, die zu der Gruppe 1 oder 2 des Periodensystems gehören, so beispielsweise Alkalimetalle (z. B. Lithium (Li) und Cäsium (Cs)), Magnesium (Mg), Calcium (Ca) und Strontium (Sr), Legierungen, die diese Elemente enthalten (z. B. MgAg und AlLi), Seltenerdmetalle, wie z. B. Europium (Eu) und Ytterbium (Yb), und Legierungen, die diese Seltenerdmetalle enthalten. Jedoch können dann, wenn die Elektroneninjektionsschicht zwischen der zweiten Elektrode 102 und der Elektronentransportschicht bereitgestellt ist, verschiedene leitende Materialien, wie z. B. Al, Ag, ITO oder Indiumoxid-Zinnoxid, das Silizium oder Siliziumoxid enthält, unabhängig von der Austrittsarbeit für die zweite Elektrode 102 verwendet werden. Filme aus diesen leitenden Materialien können durch einen Trockenprozess, wie z. B. ein Vakuumverdampfungsverfahren oder ein Sputterverfahren, ein Tintenstrahlverfahren, ein Rotationsbeschichtungsverfahren oder dergleichen ausgebildet werden. Alternativ kann ein Nassprozess mittels eines Sol-Gel-Verfahrens oder ein Nassprozess unter Verwendung einer Paste eines Metallmaterials verwendet werden.
Des Weiteren können verschiedene Verfahren zum Ausbilden der EL-Schicht 103 verwendet werden, ungeachtet dessen, ob es sich dabei um ein Trockenverfahren oder ein Nassverfahren handelt. Zum Beispiel kann ein Vakuumverdampfungsverfahren, ein Tiefdruckverfahren, ein Offsetdruckverfahren, ein Siebdruckverfahren, ein Tintenstrahlverfahren, ein Rotationsbeschichtungsverfahren oder dergleichen verwendet werden.
Unterschiedliche Verfahren können verwendet werden, um die vorstehend beschriebenen Elektroden oder Schichten auszubilden.
Die Struktur der Schichten, welche zwischen der ersten Elektrode 101 und der zweiten Elektrode 102 bereitgestellt sind, ist nicht auf die vorstehend beschriebene Struktur beschränkt. Vorzugsweise liegt ein Licht emittierender Bereich, in dem Löcher und Elektronen rekombinieren, abgerückt von der ersten Elektrode 101 und der zweiten Elektrode 102, so dass eine Löschung (Quenching) aufgrund der Nähe zwischen dem Licht emittierenden Bereich und einem Metall verhindert werden kann, das für Elektroden und Ladungsträgerinjektionsschichten verwendet wird.
Damit die Energieübertragung von einem in der Licht emittierenden Schicht erzeugten Exziton unterdrückt werden kann, werden ferner vorzugsweise die Lochtransportschicht und die Elektronentransportschicht, die in Kontakt mit der Licht emittierenden Schicht 113 sind, besonders eine Ladungsträgertransportschicht, die näher an dem Rekombinationsbereich in der Licht emittierenden Schicht 113 ist, unter Verwendung einer Substanz ausgebildet, die eine größere Bandlücke aufweist als das Licht emittierende Material der Licht emittierenden Schicht oder das Licht emittierende Material, das in der Licht emittierenden Schicht enthalten ist.
Als Nächstes wird eine Ausführungsform einer Licht emittierenden Vorrichtung mit einer Struktur, bei der eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten übereinander angeordnet ist (diese Art von Licht emittierender Vorrichtung wird auch als mehrschichtige oder Tandem- Licht emittierende Vorrichtung bezeichnet), anhand von 1C beschrieben. Diese Licht emittierende Vorrichtung beinhaltet eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten zwischen einer Anode und einer Kathode. Eine Licht emittierende Einheit weist im Wesentlichen die gleiche Struktur wie die EL-Schicht 103 auf, die in 1A dargestellt wird. Mit anderen Worten: Die Licht emittierende Vorrichtung, die in 1A oder 1B dargestellt wird, beinhaltet eine einzelne Licht emittierende Einheit, und die Licht emittierende Vorrichtung, die in 1C dargestellt wird, beinhaltet eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten.
In 1C sind eine erste Licht emittierende Einheit 511 und eine zweite Licht emittierende Einheit 512 zwischen einer Anode 501 und einer Kathode 502 übereinander angeordnet, und eine Ladungserzeugungsschicht 513 ist zwischen der ersten Licht emittierenden Einheit 511 und der zweiten Licht emittierenden Einheit 512 bereitgestellt. Die Anode 501 und die Kathode 502 entsprechen der ersten Elektrode 101 bzw. der zweiten Elektrode 102 in 1A, und die Materialien, die bei der Beschreibung der 1A angegeben worden sind, können verwendet werden. Des Weiteren können die erste Licht emittierende Einheit 511 und die zweite Licht emittierende Einheit 512 die gleiche Struktur oder unterschiedliche Strukturen aufweisen.
Die Ladungserzeugungsschicht 513 weist eine Funktion zum Injizieren von Elektronen in eine der Licht emittierenden Einheiten und zum Injizieren von Löchern in die andere der Licht emittierenden Einheiten auf, wenn eine Spannung zwischen der Anode 501 und der Kathode 502 angelegt wird. Das heißt, dass in 1C die Ladungserzeugungsschicht 513 Elektronen in die erste Licht emittierende Einheit 511 und Löcher in die zweite Licht emittierende Einheit 512 injiziert, wenn eine Spannung derart angelegt wird, dass das Potential der Anode höher ist als das Potential der Kathode.
Die Ladungserzeugungsschicht 513 weist vorzugsweise eine Struktur auf, die derjenigen der anhand von 1B beschriebenen Ladungserzeugungsschicht 116 ähnlich ist. Ein Verbundmaterial aus einer organischen Verbindung und einem Metalloxid weist eine ausgezeichnete Ladungsträgerinjektionseigenschaft und eine ausgezeichnete Ladungsträgertransporteigenschaft auf; demzufolge können ein Betrieb mit einer niedrigen Spannung und ein Betrieb mit einem niedrigen Strom erzielt werden. In dem Fall, in dem eine Oberfläche einer Licht emittierenden Einheit auf der Anodenseite in Kontakt mit der Ladungserzeugungsschicht 513 ist, kann die Ladungserzeugungsschicht 513 auch als Lochinjektionsschicht der Licht emittierenden Einheit dienen; deshalb muss eine Lochinjektionsschicht nicht notwendigerweise in der Licht emittierenden Einheit bereitgestellt werden.
In dem Fall, in dem die Ladungserzeugungsschicht 513 die Elektroneninjektionspufferschicht 119 umfasst, dient die Elektroneninjektionspufferschicht 119 als Elektroneninjektionsschicht in der Licht emittierenden Einheit auf der Anodenseite; deshalb muss eine Elektroneninjektionsschicht nicht notwendigerweise in der Licht emittierenden Einheit auf der Anodenseite ausgebildet werden.
Die Licht emittierende Vorrichtung, die zwei Licht emittierende Einheiten aufweist, wird anhand von 1C beschrieben; jedoch kann eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung auch auf eine Licht emittierende Vorrichtung angewendet werden, bei der drei oder mehr Licht emittierende Einheiten übereinander angeordnet sind. Wenn eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten, die durch die Ladungserzeugungsschicht 513 geteilt sind, zwischen einem Paar von Elektroden, wie bei der Licht emittierenden Vorrichtung dieser Ausführungsform, bereitgestellt ist, ist es möglich, eine Vorrichtung mit langer Lebensdauer bereitzustellen, die Licht mit hoher Leuchtdichte bei niedriger Stromdichte emittieren kann. Eine Licht emittierende Einrichtung, die bei niedriger Spannung betrieben werden kann und einen niedrigen Stromverbrauch aufweist, kann bereitgestellt werden.
Wenn sich die Emissionsfarben der Licht emittierenden Einheiten voneinander unterscheiden, kann eine Lichtemission mit einer gewünschten Farbe von der Licht emittierenden Vorrichtung als Ganzes erhalten werden. Zum Beispiel können in einer Licht emittierenden Vorrichtung, die zwei Licht emittierende Einheiten aufweist, die Emissionsfarben der ersten Licht emittierenden Einheit rot und grün sein und kann die Emissionsfarbe der zweiten Licht emittierenden Einheit blau sein, so dass die Licht emittierende Vorrichtung weißes Licht als Ganzes emittieren kann.
Die vorstehend beschriebenen Elektroden und Schichten, wie z. B. die EL-Schicht 103, die erste Licht emittierende Einheit 511, die zweite Licht emittierende Einheit 512 und die Ladungserzeugungsschicht 513, können durch ein Verfahren, wie z. B. ein Verdampfungsverfahren (darunter auch ein Vakuumverdampfungsverfahren), ein Tröpfchenausstoßverfahren (auch als Tintenstrahlverfahren bezeichnet), ein Beschichtungsverfahren oder ein Tiefdruckverfahren, ausgebildet werden. Ein niedermolekulares Material, ein mittelmolekulares Material (darunter auch ein Oligomer und ein Dendrimer) oder ein hochmolekulares Material können in den Schichten und Elektroden enthalten sein.
(Ausführungsform 3)
Bei dieser Ausführungsform wird eine Licht emittierende Einrichtung, die die bei der Ausführungsform 2 beschriebene Licht emittierende Vorrichtung beinhaltet, beschrieben.
Bei dieser Ausführungsform wird die Licht emittierende Einrichtung, die unter Verwendung der bei der Ausführungsform 2 beschriebenen Licht emittierenden Vorrichtung hergestellt wird, anhand von 2A und 2B beschrieben. Es sei angemerkt, dass 2A eine Draufsicht auf die Licht emittierende Einrichtung ist und 2B eine Querschnittsansicht entlang den Linien A-B und C-D der 2A ist. Diese Licht emittierende Einrichtung beinhaltet einen Treiberschaltungsabschnitt (eine Sourceleitungstreiberschaltung) 601, einen Pixelabschnitt 602 und einen Treiberschaltungsabschnitt (eine Gateleitungstreiberschaltung) 603, welche die Lichtemission einer Licht emittierenden Vorrichtung steuern und mit gestrichelten Linien dargestellt werden. Ein Bezugszeichen 604 bezeichnet ein Dichtungssubstrat; 605, ein Dichtungsmaterial; und 607, einen Raum, der von dem Dichtungsmaterial 605 umgeben ist.
Ein Bezugszeichen 608 bezeichnet eine Anschlussleitung zum Übertragen von Signalen, die in die Sourceleitungstreiberschaltung 601 und die Gateleitungstreiberschaltung 603 einzugeben werden, und zum Empfangen von Signalen, wie z. B. einem Videosignal, einem Taktsignal, einem Startsignal und einem Rücksetzsignal, von einer als externer Eingangsanschluss dienenden flexiblen gedruckten Schaltung (flexible printed circuit, FPC) 609. Obwohl hier nur die FPC dargestellt wird, kann eine gedruckte Leiterplatte (printed wiring board, PWB) an der FPC angebracht sein. Die Licht emittierende Einrichtung in der vorliegenden Beschreibung umfasst in ihrer Kategorie nicht nur die Licht emittierende Einrichtung an sich, sondern auch die Licht emittierende Einrichtung, die mit der FPC oder der PWB versehen ist.
Als Nächstes wird eine Querschnittsstruktur anhand von 2B beschrieben. Die Treiberschaltungsabschnitte und der Pixelabschnitt werden über einem Elementsubstrat 610 ausgebildet; hier werden die Sourceleitungstreiberschaltung 601, die ein Treiberschaltungsabschnitt ist, und ein Pixel in dem Pixelabschnitt 602 dargestellt.
Das Elementsubstrat 610 kann ein Substrat, das Glas, Quarz, ein organisches Harz, ein Metall, eine Legierung oder einen Halbleiter enthält, oder ein Kunststoffsubstrat sein, das aus einem faserverstärkten Kunststoff (fiber reinforced plastic, FRP), Poly(vinylfluorid) (PVF), Polyester oder Acrylharz ausgebildet wird.
Die Struktur der Transistoren, die in Pixeln und Treiberschaltungen verwendet werden, ist nicht besonders beschränkt. Beispielsweise können Inverted-Staggered-Transistoren oder Staggered-Transistoren verwendet werden. Ferner können Top-Gate-Transistoren oder Bottom-Gate-Transistoren verwendet werden. Ein Halbleitermaterial, das für die Transistoren verwendet wird, ist nicht besonders beschränkt, und beispielsweise können Silizium, Germanium, Siliziumcarbid, Galliumnitrid oder dergleichen verwendet werden. Alternativ kann auch ein Oxidhalbleiter, der mindestens eines von Indium, Gallium und Zink enthält, wie z. B. ein Metalloxid auf In-Ga-Zn-Basis, verwendet werden.
Es gibt keine besondere Beschränkung bezüglich der Kristallinität eines Halbleitermaterials, das für die Transistoren verwendet wird, und ein amorpher Halbleiter oder ein Halbleiter mit Kristallinität (ein mikrokristalliner Halbleiter, ein polykristalliner Halbleiter, ein einkristalliner Halbleiter oder ein Halbleiter, der teilweise Kristallbereiche umfasst) kann verwendet werden. Vorzugsweise wird ein Halbleiter mit Kristallinität verwendet, da eine Verschlechterung der Transistoreigenschaften unterdrückt werden kann.
Hier wird vorzugsweise ein Oxidhalbleiter für Halbleitervorrichtungen, wie z. B. die Transistoren, die in den Pixeln und Treiberschaltungen bereitgestellt werden, und Transistoren, die für Berührungssensoren, die später beschrieben werden, und dergleichen verwendet werden, verwendet. Im Besonderen wird vorzugsweise ein Oxidhalbleiter verwendet, der eine größere Bandlücke als Silizium aufweist. Wenn ein Oxidhalbleiter verwendet wird, der eine größere Bandlücke als Silizium aufweist, kann der Sperrstrom der Transistoren verringert werden.
Der Oxidhalbleiter enthält vorzugsweise mindestens Indium (In) oder Zink (Zn). Der Oxidhalbleiter enthält stärker bevorzugt ein Oxid, das durch ein Oxid auf In-M-Zn-Basis (M stellt ein Metall, wie z. B. Al, Ti, Ga, Ge, Y, Zr, Sn, La, Ce oder Hf, dar) dargestellt wird.
Als Halbleiterschicht wird insbesondere vorzugsweise ein Oxidhalbleiterfilm verwendet, der eine Vielzahl von Kristallteilen, deren c-Achsen senkrecht zu einer Oberfläche, auf der die Halbleiterschicht ausgebildet ist, oder der Oberseite der Halbleiterschicht ausgerichtet sind, enthält und in dem die angrenzenden Kristallteile keine Korngrenze aufweisen.
Die Verwendung derartiger Materialien für die Halbleiterschicht ermöglicht, dass ein Transistor mit hoher Zuverlässigkeit bereitgestellt wird, bei dem eine Veränderung der elektrischen Eigenschaften unterdrückt wird.
Dank des niedrigen Sperrstroms des Transistors kann eine Ladung, die über einen Transistor, der die vorstehend beschriebene Halbleiterschicht beinhaltet, in einem Kondensator akkumuliert wird, lange Zeit gehalten werden. Wenn ein derartiger Transistor in einem Pixel verwendet wird, kann der Betrieb einer Treiberschaltung unterbrochen werden, während eine Graustufe eines Bildes, das in jedem Anzeigebereich angezeigt wird, aufrechterhalten wird. Als Ergebnis kann ein elektronisches Gerät mit sehr niedrigem Stromverbrauch erhalten werden.
Für stabile Eigenschaften des Transistors wird vorzugsweise ein Basisfilm bereitgestellt. Der Basisfilm kann derart ausgebildet werden, dass er eine Einzelschicht oder eine Mehrfachschicht aufweist, bei der ein anorganischer Isolierfilm, wie z. B. ein Siliziumoxidfilm, ein Siliziumnitridfilm, ein Siliziumoxynitridfilm oder ein Siliziumnitridoxidfilm, verwendet wird. Der Basisfilm kann durch ein Sputterverfahren, ein chemisches Gasphasenabscheidungs-(chemical vapor deposition, CVD-) Verfahren (z. B. ein Plasma-CVD-Verfahren, ein thermisches CVD-Verfahren oder ein metallorganisches CVD- (MOCVD-) Verfahren), ein Atomlagenabscheidungs- (atomic layer deposition, ALD-) Verfahren, ein Beschichtungsverfahren, ein Druckverfahren oder dergleichen ausgebildet werden. Es sei angemerkt, dass der Basisfilm nicht notwendigerweise bereitgestellt werden muss.
Es sei angemerkt, dass ein FET 623 als Transistor dargestellt wird, der in dem Treiberschaltungsabschnitt 601 ausgebildet ist. Die Treiberschaltung kann mittels einer von verschiedenen Schaltungen, wie z. B. einer CMOS-Schaltung, einer PMOS-Schaltung oder einer NMOS-Schaltung, ausgebildet werden. Obwohl bei dieser Ausführungsform ein treiberintegrierter Typ beschrieben wird, bei dem die Treiberschaltung über dem Substrat ausgebildet ist, wird die Treiberschaltung nicht notwendigerweise über dem Substrat ausgebildet, und die Treiberschaltung kann nicht über dem Substrat, sondern außerhalb des Substrats ausgebildet werden.
Der Pixelabschnitt 602 beinhaltet eine Vielzahl von Pixeln, die einen Schalt-FET 611, einen Strom steuernden FET 612 und eine erste Elektrode 613, die elektrisch mit einem Drain des Strom steuernden FET 612 verbunden ist, beinhalten. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist nicht auf die Struktur beschränkt. Der Pixelabschnitt 602 kann drei oder mehr FETs und einen Kondensator in Kombination beinhalten.
Es sei angemerkt, dass ein Isolator 614 ausgebildet ist, um einen Endabschnitt der ersten Elektrode 613 zu bedecken. Hier kann der Isolator 614 unter Verwendung eines positiven lichtempfindlichen Acrylharzfilms ausgebildet werden.
Um die Abdeckung mit einer EL-Schicht oder dergleichen, die später ausgebildet wird, zu verbessern, wird der Isolator 614 derart ausgebildet, dass er eine gekrümmte Oberfläche mit einer Krümmung an seinem oberen oder unteren Endabschnitt aufweist. Beispielsweise weist in dem Fall, in dem ein positives lichtempfindliches Acrylharz als Material des Isolators 614 verwendet wird, vorzugsweise nur der obere Endabschnitt des Isolators 614 eine gekrümmte Oberfläche mit einem Krümmungsradius (0,2 µm bis 3 µm) auf. Als Isolator 614 kann entweder ein negatives lichtempfindliches Harz oder ein positives lichtempfindliches Harz verwendet werden.
Eine EL-Schicht 616 und eine zweite Elektrode 617 sind über der ersten Elektrode 613 ausgebildet. Hier wird als Material, das für die erste Elektrode 613, die als Anode dient, verwendet wird, vorzugsweise ein Material mit hoher Austrittsarbeit verwendet. Beispielsweise kann ein einschichtiger Film aus einem ITO-Film, einem Indiumzinnoxidfilm enthaltend Silizium, einem Indiumoxidfilm enthaltend 2 Gew.-% bis 20 Gew.-% Zinkoxid, einem Titannitridfilm, einem Chromfilm, einem Wolframfilm, einem Zn-Film, einem Pt-Film oder dergleichen, eine Schichtanordnung aus einem Titannitridfilm und einem Film, der Aluminium als seine Hauptkomponente enthält, eine Schichtanordnung aus drei Schichten, nämlich einem Titannitridfilm, einem Film, der Aluminium als seine Hauptkomponente enthält, und einem Titannitridfilm, oder dergleichen verwendet werden. Die mehrschichtige Struktur ermöglicht einen niedrigen Leitungswiderstand und einen guten ohmschen Kontakt sowie eine Funktion als Anode.
Die EL-Schicht 616 wird durch eines von verschiedenen Verfahren ausgebildet, wie z. B. ein Verdampfungsverfahren, bei dem eine Verdampfungsmaske verwendet wird, ein Tintenstrahlverfahren und ein Rotationsbeschichtungsverfahren. Die EL-Schicht 616 weist die bei der Ausführungsform 2 beschriebene Struktur auf. Als weiteres Material, das in der EL-Schicht 616 enthalten ist, kann eine niedermolekulare Verbindung oder eine hochmolekulare Verbindung (darunter auch ein Oligomer oder ein Dendrimer) verwendet werden.
Als Material, das für die zweite Elektrode 617 verwendet wird, die über der EL-Schicht 616 ausgebildet ist und als Kathode dient, wird vorzugsweise ein Material mit niedriger Austrittsarbeit (z. B. Al, Mg, Li, Ca oder eine Legierung oder eine Verbindung davon, wie beispielsweise MgAg, Mgln und AILi) verwendet. In dem Fall, in dem in der EL-Schicht 616 erzeugtes Licht durch die zweite Elektrode 617 geleitet wird, wird vorzugsweise eine Schichtanordnung aus einem dünnen Metallfilm und einem durchsichtigen leitenden Film (z. B. ITO, Indiumoxid enthaltend 2 Gew.-% bis 20 Gew.-% Zinkoxid, Indiumzinnoxid enthaltend Silizium oder Zinkoxid (ZnO)) für die zweite Elektrode 617 verwendet.
Es sei angemerkt, dass die Licht emittierende Vorrichtung mit der ersten Elektrode 613, der EL-Schicht 616 und der zweiten Elektrode 617 ausgebildet wird. Es handelt sich bei der Licht emittierenden Vorrichtung um die Licht emittierende Vorrichtung, die bei der Ausführungsform 2 beschrieben worden ist. In der Licht emittierenden Einrichtung dieser Ausführungsform kann der Pixelabschnitt, der eine Vielzahl von Licht emittierenden Vorrichtungen beinhaltet, sowohl die bei der Ausführungsform 2 beschriebene Licht emittierende Vorrichtung als auch eine Licht emittierende Vorrichtung mit einer anderen Struktur beinhalten.
Das Dichtungssubstrat 604 wird mit dem Dichtungsmaterial 605 an dem Elementsubstrat 610 angebracht, so dass eine Licht emittierende Vorrichtung 618 in dem Raum 607 bereitgestellt wird, der von dem Elementsubstrat 610, dem Dichtungssubstrat 604 und dem Dichtungsmaterial 605 umgeben ist. Der Raum 607 kann mit einem Füllstoff gefüllt werden oder kann mit einem Inertgas (wie z. B. Stickstoff oder Argon) oder dem Dichtungsmaterial gefüllt werden. Es wird bevorzugt, dass das Dichtungssubstrat mit einem vertieften Abschnitt bereitgestellt wird und ein Trocknungsmittel in dem vertieften Abschnitt bereitgestellt wird, wobei in diesem Fall eine Verschlechterung infolge des Einflusses von Feuchtigkeit unterdrückt werden kann.
Ein Harz auf Epoxid-Basis oder eine Glasfritte wird vorzugsweise für das Dichtungsmaterial 605 verwendet. Es wird bevorzugt, dass ein derartiges Material so wenig Feuchtigkeit oder Sauerstoff wie möglich durchlässt. Als Dichtungssubstrat 604 kann ein Glassubstrat, ein Quarzsubstrat oder ein Kunststoffsubstrat aus einem faserverstärkten Kunststoff (FRP), Poly(vinylfluorid) (PVF), Polyester oder Acrylharz verwendet werden.
Obwohl in 2A und 2B nicht dargestellt, kann ein Schutzfilm über der zweiten Elektrode bereitgestellt werden. Als Schutzfilm kann ein organischer Harzfilm oder ein anorganischer Isolierfilm ausgebildet werden. Der Schutzfilm kann derart ausgebildet werden, dass er einen freiliegenden Abschnitt des Dichtungsmaterials 605 bedeckt. Der Schutzfilm kann derart bereitgestellt werden, dass Oberflächen und Seitenflächen des Paars von Substraten und freiliegende Seitenflächen einer Dichtungsschicht, einer Isolierschicht und dergleichen bedeckt werden.
Der Schutzfilm kann unter Verwendung eines Materials ausgebildet werden, das eine Verunreinigung, wie z. B. Wasser, nicht leicht durchlässt. Somit kann die Diffusion einer Verunreinigung, wie z. B. Wasser, von außen in das Innere effektiv verhindert werden.
Als Material für den Schutzfilm können ein Oxid, ein Nitrid, ein Fluorid, ein Sulfid, eine ternäre Verbindung, ein Metall, ein Polymer oder dergleichen verwendet werden. Zum Beispiel kann das Material Aluminiumoxid, Hafniumoxid, Hafniumsilikat, Lanthanoxid, Siliziumoxid, Strontiumtitanat, Tantaloxid, Titanoxid, Zinkoxid, Nioboxid, Zirconiumoxid, Zinnoxid, Yttriumoxid, Ceroxid, Scandiumoxid, Erbiumoxid, Vanadiumoxid, Indiumoxid, Aluminiumnitrid, Hafniumnitrid, Siliziumnitrid, Tantalnitrid, Titannitrid, Niobnitrid, Molybdännitrid, Zirconiumnitrid, Galliumnitrid, ein Titan und Aluminium enthaltendes Nitrid, ein Titan und Aluminium enthaltendes Oxid, ein Aluminium und Zink enthaltendes Oxid, ein Mangan und Zink enthaltendes Sulfid, ein Cer und Strontium enthaltendes Sulfid, ein Erbium und Aluminium enthaltendes Oxid, ein Yttrium und Zirconium enthaltendes Oxid oder dergleichen enthalten.
Der Schutzfilm wird vorzugsweise unter Verwendung eines Abscheidungsverfahrens mit einer günstigen Stufenabdeckung ausgebildet. Eines dieser Verfahren ist ein Atomlagenabscheidungs- (atomic layer deposition, ALD-) Verfahren. Ein Material, das durch ein ALD-Verfahren abgeschieden werden kann, wird vorzugsweise für den Schutzfilm verwendet. Ein dichter Schutzfilm mit verringerten Defekten, wie z. B. Rissen oder kleinen Löchern, oder mit einer gleichmäßigen Dicke kann durch ein ALD-Verfahren ausgebildet werden. Des Weiteren können Schäden an einem Prozesselement beim Ausbilden des Schutzfilms verringert werden.
Durch ein ALD-Verfahren kann beispielsweise ein gleichmäßiger Schutzfilm mit geringen Defekten selbst auf einer Oberfläche mit einer komplexen ungleichmäßigen Form oder auf Oberseiten, Seitenflächen und Unterseiten eines Touchscreens ausgebildet werden.
Wie vorstehend beschrieben, kann die Licht emittierende Einrichtung, die unter Verwendung der bei der Ausführungsform 2 beschriebenen Licht emittierenden Vorrichtung hergestellt wird, erhalten werden.
Die Licht emittierende Einrichtung dieser Ausführungsform wird unter Verwendung der Licht emittierenden Vorrichtung hergestellt, die bei der Ausführungsform 2 beschrieben worden ist, und kann daher vorteilhafte Eigenschaften aufweisen. Insbesondere kann die Licht emittierende Einrichtung einen niedrigen Stromverbrauch erzielen, da die Licht emittierende Vorrichtung, die bei der Ausführungsform 2 beschrieben worden ist, eine hohe Emissionseffizienz aufweist.
3A und 3B stellen jeweils ein Beispiel für eine Licht emittierende Einrichtung dar, bei der eine Vollfarbanzeige durch Ausbilden einer Licht emittierenden Vorrichtung, die eine weiße Lichtemission aufweist, und Verwenden von Farbschichten (Farbfiltern) und dergleichen erzielt wird. 3A stellt ein Substrat 1001, einen Basis-Isolierfilm 1002, einen Gate-Isolierfilm 1003, Gate-Elektroden 1006, 1007 und 1008, einen ersten Zwischenschicht-Isolierfilm 1020, einen zweiten Zwischenschicht-Isolierfilm 1021, einen Peripherieabschnitt 1042, einen Pixelabschnitt 1040, einen Treiberschaltungsabschnitt 1041, erste Elektroden 1024W, 1024R, 1024G und 1024B von Licht emittierenden Vorrichtungen, eine Trennwand 1025, eine EL-Schicht 1028, eine zweite Elektrode 1029 der Licht emittierenden Vorrichtungen, ein Dichtungssubstrat 1031, ein Dichtungsmaterial 1032 und dergleichen dar.
In 3A sind Farbschichten (eine rote Farbschicht 1034R, eine grüne Farbschicht 1034G und eine blaue Farbschicht 1034B) an einem durchsichtigen Basismaterial 1033 bereitgestellt. Eine Schwarzmatrix 1035 kann zusätzlich bereitgestellt werden. Das durchsichtige Basismaterial 1033, das mit den Farbschichten und der Schwarzmatrix versehen ist, ist mit dem Substrat 1001 ausgerichtet sowie an diesem befestigt. Es sei angemerkt, dass die Farbschichten und die Schwarzmatrix 1035 mit einer Abdeckungsschicht 1036 bedeckt sind. In 3A passiert das von einem Teil der Licht emittierenden Schicht emittierte Licht nicht die Farbschichten, während das von dem anderen Teil der Licht emittierenden Schicht emittierte Licht die Farbschichten passiert. Da das nicht die Farbschichten passierende Licht weiß ist und das eine der Farbschichten passierende Licht rot, grün oder blau ist, kann ein Bild unter Verwendung von Pixeln der vier Farben angezeigt werden.
3B stellt ein Beispiel dar, in dem die Farbschichten (die rote Farbschicht 1034R, die grüne Farbschicht 1034G und die blaue Farbschicht 1034B) zwischen dem Gate-Isolierfilm 1003 und dem ersten Zwischenschicht-Isolierfilm 1020 bereitgestellt sind. Wie bei der Struktur können die Farbschichten zwischen dem Substrat 1001 und dem Dichtungssubstrat 1031 bereitgestellt sein.
Die vorstehend beschriebene Licht emittierende Einrichtung ist eine Licht emittierende Einrichtung mit einer Struktur, bei der Licht von der Seite des Substrats 1001 aus extrahiert wird, wo FETs ausgebildet sind (Bottom-Emission-Struktur); jedoch kann sie eine Licht emittierende Einrichtung mit einer Struktur sein, bei der Licht von der Seite des Dichtungssubstrats 1031 aus extrahiert wird (Top-Emission-Struktur). 4 ist eine Querschnittsansicht einer Licht emittierenden Einrichtung mit einer Top-Emission-Struktur. In diesem Fall kann ein Substrat, das kein Licht durchlässt, als Substrat 1001 verwendet werden. Der Prozess bis zu dem Schritt der Ausbildung einer Verbindungselektrode, die den FET und die Anode der Licht emittierenden Vorrichtung verbindet, wird auf eine Weise durchgeführt, die derjenigen der Licht emittierenden Einrichtung mit einer Bottom-Emission-Struktur ähnlich ist. Anschließend wird ein dritter Zwischenschicht-Isolierfilm 1037 derart ausgebildet, dass er die Elektrode 1022 bedeckt. Dieser Isolierfilm kann eine Ebnungsfunktion aufweisen. Der dritte Zwischenschicht-Isolierfilm 1037 kann unter Verwendung eines Materials, das demjenigen des zweiten Zwischenschicht-Isolierfilms ähnlich ist, oder alternativ unter Verwendung eines anderen bekannten Materials ausgebildet werden.
Die ersten Elektroden 1024W, 1024R, 1024G und 1024B der Licht emittierenden Vorrichtungen dienen hier zwar jeweils als Anode, jedoch können sie auch als Kathode dienen. Im Falle einer in 4 dargestellten Licht emittierenden Einrichtung mit einer Top-Emission-Struktur sind die ersten Elektroden vorzugsweise ferner reflektierende Elektroden. Die EL-Schicht 1028 wird derart ausgebildet, dass sie eine Struktur aufweist, die der bei der Ausführungsform 2 beschriebenen Struktur der EL-Schicht 103 ähnlich ist, mit der eine Emission von weißem Licht erhalten werden kann.
Im Falle einer in 4 dargestellten Top-Emission-Struktur kann das Abdichten mit dem Dichtungssubstrat 1031 durchgeführt werden, auf dem die Farbschichten (die rote Farbschicht 1034R, die grüne Farbschicht 1034G und die blaue Farbschicht 1034B) bereitgestellt sind. Das Dichtungssubstrat 1031 kann mit der Schwarzmatrix 1035 versehen sein, die zwischen Pixeln positioniert ist. Die Farbschichten (die rote Farbschicht 1034R, die grüne Farbschicht 1034G und die blaue Farbschicht 1034B) und die Schwarzmatrix 1035 können mit der Abdeckungsschicht 1036 bedeckt sein. Es sei angemerkt, dass ein lichtdurchlässiges Substrat als Dichtungssubstrat 1031 verwendet wird. Obwohl hier ein Beispiel gezeigt wird, in dem eine Vollfarbanzeige unter Verwendung von vier Farben, nämlich Rot, Grün, Blau und Weiß, durchgeführt wird, gibt es keine besondere Beschränkung, und es kann eine Vollfarbanzeige unter Verwendung von vier Farben, nämlich Rot, Gelb, Grün und Blau, oder unter Verwendung von drei Farben, nämlich Rot, Grün und Blau, durchgeführt werden.
In der Licht emittierenden Einrichtung mit einer Top-Emission-Struktur kann eine Mikrokavitätsstruktur vorteilhaft zum Einsatz kommen. Eine Licht emittierende Vorrichtung mit einer Mikrokavitätsstruktur wird unter Verwendung einer reflektierenden Elektrode als erste Elektrode und einer transflektiven Elektrode als zweite Elektrode ausgebildet. Die Licht emittierende Vorrichtung mit einer Mikrokavitätsstruktur beinhaltet mindestens eine EL-Schicht zwischen der reflektierenden Elektrode und der transflektiven Elektrode, die mindestens eine Licht emittierende Schicht umfasst, die als Licht emittierender Bereich dient.
Es sei angemerkt, dass die reflektierende Elektrode ein Reflexionsvermögen für sichtbares Licht von 40 % bis 100 %, vorzugsweise 70 % bis 100 % und einen spezifischen Widerstand von 1 × 10^-2 Ωcm oder niedriger aufweist. Außerdem weist die transflektive Elektrode ein Reflexionsvermögen für sichtbares Licht von 20 % bis 80 %, vorzugsweise 40 % bis 70 % und einen spezifischen Widerstand von 1 × 10^-2 Ωcm oder niedriger auf.
Es wird Licht, das von der Licht emittierenden Schicht, die in der EL-Schicht enthalten ist, emittiert wird, von der reflektierenden Elektrode und der transflektiven Elektrode reflektiert und zur Resonanz gebracht.
In der Licht emittierenden Vorrichtung kann die optische Weglänge zwischen der reflektierenden Elektrode und der transflektiven Elektrode geändert werden, indem die Dicken des durchsichtigen leitenden Films, des Verbundmaterials, des Ladungsträgertransportmaterials und dergleichen geändert werden. Auf diese Weise kann Licht mit einer Wellenlänge, die zwischen der reflektierenden Elektrode und der transflektiven Elektrode zur Resonanz gebracht wird, verstärkt werden, während das Licht mit einer Wellenlänge, die dazwischen nicht zur Resonanz gebracht wird, abgeschwächt werden kann.
Es sei angemerkt, dass Licht, das von der reflektierenden Elektrode zurückreflektiert wird (erstes reflektiertes Licht), deutlich mit dem Licht interferiert, das von der Licht emittierenden Schicht direkt in die transflektive Elektrode eintritt (erstem einfallendem Licht). Aus diesem Grund wird die optische Weglänge zwischen der reflektierenden Elektrode und der Licht emittierenden Schicht vorzugsweise auf (2n-1)λ/4 eingestellt (n ist eine natürliche Zahl von 1 oder größer und λ ist eine Wellenlänge des zu verstärkenden Lichts). Durch Einstellen der optischen Weglänge können die Phasen des ersten reflektierten Lichts und des ersten einfallenden Lichts zueinander ausgerichtet werden und das Licht, das von der Licht emittierenden Schicht emittiert wird, kann weiter verstärkt werden.
Es sei angemerkt, dass bei der vorstehenden Struktur die EL-Schicht eine Vielzahl von Licht emittierenden Schichten oder eine einzelne Licht emittierende Schicht umfassen kann. Die vorstehend beschriebene Licht emittierende Tandem-Vorrichtung kann mit einer Vielzahl von EL-Schichten kombiniert werden; beispielsweise kann eine Licht emittierende Vorrichtung eine Struktur aufweisen, bei der eine Vielzahl von EL-Schichten bereitgestellt ist, eine Ladungserzeugungsschicht zwischen den EL-Schichten bereitgestellt ist und jede EL-Schicht eine Vielzahl von Licht emittierenden Schichten oder eine einzelne Licht emittierende Schicht umfasst.
Mit der Mikrokavitätsstruktur kann die Emissionsintensität mit einer bestimmten Wellenlänge in der Richtung nach vorne erhöht werden, wodurch der Stromverbrauch verringert werden kann. Es sei angemerkt, dass im Falle einer Licht emittierenden Einrichtung, die Bilder mit Subpixeln von vier Farben, nämlich Rot, Gelb, Grün und Blau, anzeigt, die Licht emittierende Einrichtung vorteilhafte Eigenschaften aufweisen kann, da die Leuchtdichte dank der gelben Lichtemission erhöht werden kann und jedes Subpixel eine Mikrokavitätsstruktur aufweisen kann, die für Wellenlängen der entsprechenden Farbe geeignet ist.
Die Licht emittierende Einrichtung dieser Ausführungsform wird unter Verwendung der Licht emittierenden Vorrichtung hergestellt, die bei der Ausführungsform 2 beschrieben worden ist, und kann daher vorteilhafte Eigenschaften aufweisen. Insbesondere kann die Licht emittierende Einrichtung einen niedrigen Stromverbrauch erzielen, da die Licht emittierende Vorrichtung, die bei der Ausführungsform 2 beschrieben worden ist, eine hohe Emissionseffizienz aufweist.
Eine Licht emittierende Aktiv-Matrix-Einrichtung ist vorstehend beschrieben worden, wohingegen eine Licht emittierende Passiv-Matrix-Einrichtung nachstehend beschrieben wird. 5A und 5B stellen eine unter Verwendung der vorliegenden Erfindung hergestellte Licht emittierende Passiv-Matrix-Einrichtung dar. Es sei angemerkt, dass 5A eine perspektivische Ansicht der Licht emittierenden Einrichtung ist und 5B eine Querschnittsansicht entlang der Linie X-Y in 5A ist. In 5A und 5B ist eine EL-Schicht 955 zwischen einer Elektrode 952 und einer Elektrode 956 über einem Substrat 951 bereitgestellt. Ein Endabschnitt der Elektrode 952 ist mit einer Isolierschicht 953 bedeckt. Eine Trennschicht 954 ist über der Isolierschicht 953 bereitgestellt. Die Seitenwände der Trennschicht 954 sind derart schräg, dass der Abstand zwischen beiden Seitenwänden in Richtung der Oberfläche des Substrats allmählich abnimmt. Mit anderen Worten: Ein Querschnitt entlang der Richtung der kurzen Seite der Trennschicht 954 ist trapezförmig und die untere Seite (eine Seite des Trapez, die parallel zu der Oberfläche der Isolierschicht 953 und in Kontakt mit der Isolierschicht 953 ist) ist kürzer als die obere Seite (eine Seite des Trapez, die parallel zu der Oberfläche der Isolierschicht 953 und nicht in Kontakt mit der Isolierschicht 953 ist). Die derart bereitgestellte Trennschicht 954 kann Defekte in der Licht emittierenden Vorrichtung aufgrund der statischen Elektrizität oder dergleichen verhindern. Die Licht emittierende Passiv-Matrix-Einrichtung beinhaltet ebenfalls die Licht emittierende Vorrichtung, die bei der Ausführungsform 2 beschrieben worden ist; somit kann die Licht emittierende Einrichtung eine hohe Zuverlässigkeit oder einen niedrigen Stromverbrauch aufweisen.
In der vorstehend beschriebenen Licht emittierenden Einrichtung können viele mikrofeine Licht emittierende Vorrichtungen in einer Matrix getrennt gesteuert werden; daher kann die Licht emittierende Einrichtung in geeigneter Weise als Anzeigevorrichtung zum Anzeigen von Bildern verwendet werden.
Diese Ausführungsform kann mit einer der anderen Ausführungsformen frei kombiniert werden.
(Ausführungsform 4)
Bei dieser Ausführungsform wird ein Beispiel, in dem die bei der Ausführungsform 2 beschriebene Licht emittierende Vorrichtung für eine Beleuchtungsvorrichtung verwendet wird, anhand von 6A und 6B beschrieben. 6B ist eine Draufsicht auf die Beleuchtungsvorrichtung, und 6A ist eine Querschnittsansicht entlang der Linie e-f in 6B.
In der Beleuchtungsvorrichtung dieser Ausführungsform ist eine erste Elektrode 401 über einem Substrat 400 ausgebildet, das eine Stütze mit einer Lichtdurchlässigkeitseigenschaft ist. Die erste Elektrode 401 entspricht der ersten Elektrode 101 der Ausführungsform 2. Wenn Licht über die Seite der ersten Elektrode 401 extrahiert wird, wird die erste Elektrode 401 unter Verwendung eines Materials mit einer Lichtdurchlässigkeitseigenschaft ausgebildet.
Eine Kontaktstelle (Pad) 412 zum Anlegen einer Spannung an eine zweite Elektrode 404 wird über dem Substrat 400 bereitgestellt.
Eine EL-Schicht 403 ist über der ersten Elektrode 401 ausgebildet. Die Struktur der EL-Schicht 403 entspricht beispielsweise der Struktur der EL-Schicht 103 der Ausführungsform 2 oder der Struktur, bei der die Licht emittierenden Einheiten 511 und 512 und die Ladungserzeugungsschicht 513 kombiniert sind. Bezüglich der Struktur kann auf die Beschreibungen Bezug genommen werden.
Die zweite Elektrode 404 ist derart ausgebildet, dass sie die EL-Schicht 403 bedeckt. Die zweite Elektrode 404 entspricht der zweiten Elektrode 102 der Ausführungsform 2. Die zweite Elektrode 404 wird unter Verwendung eines Materials mit einem hohen Reflexionsgrad ausgebildet, wenn Licht über die Seite der ersten Elektrode 401 extrahiert wird. Die zweite Elektrode 404 ist mit der Kontaktstelle 412 verbunden, wodurch eine Spannung angelegt wird.
Wie vorstehend beschrieben, beinhaltet die bei dieser Ausführungsform beschriebene Beleuchtungsvorrichtung eine Licht emittierende Vorrichtung, die die erste Elektrode 401, die EL-Schicht 403 und die zweite Elektrode 404 beinhaltet. Da die Licht emittierende Vorrichtung eine Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Emissionseffizienz ist, kann die Beleuchtungsvorrichtung dieser Ausführungsform einen niedrigen Stromverbrauch aufweisen.
Das Substrat 400, das mit der Licht emittierenden Vorrichtung mit der vorstehenden Struktur bereitgestellt ist, wird mit Dichtungsmaterialien 405 und 406 an einem Dichtungssubstrat 407 befestigt und ein Abdichten wird durchgeführt, wodurch die Beleuchtungsvorrichtung vervollständigt wird. Es ist möglich, nur das Dichtungsmaterial 405 oder das Dichtungsmaterial 406 zu verwenden. Das innere Dichtungsmaterial 406 (nicht in 6B dargestellt) kann mit einem Trocknungsmittel gemischt werden, was die Adsorption von Feuchtigkeit ermöglicht und zu einer erhöhten Zuverlässigkeit führt.
Wenn sich Teile der Kontaktstelle 412 und der ersten Elektrode 401 bis außerhalb der Dichtungsmaterialien 405 und 406 erstrecken, können die erstreckten Teile als externe Eingangsanschlüsse dienen. Ein IC-Chip 420, der mit einem Wandler oder dergleichen montiert ist, kann über den externen Eingangsanschlüssen bereitgestellt sein.
Die bei dieser Ausführungsform beschriebene Beleuchtungsvorrichtung beinhaltet die bei der Ausführungsform 2 beschriebene Licht emittierende Vorrichtung als EL-Element; daher kann die Beleuchtungsvorrichtung einen niedrigen Stromverbrauch aufweisen.
(Ausführungsform 5)
Bei dieser Ausführungsform werden Beispiele für elektronische Geräte beschrieben, die jeweils die Licht emittierende Vorrichtung beinhalten, die bei der Ausführungsform 2 beschrieben worden ist. Die bei der Ausführungsform 2 beschriebene Licht emittierende Vorrichtung weist eine hohe Emissionseffizienz und einen niedrigen Stromverbrauch auf. Als Ergebnis können die bei dieser Ausführungsform beschriebenen elektronischen Geräte jeweils einen Licht emittierenden Abschnitt mit niedrigem Stromverbrauch aufweisen.
Beispiele für das elektronische Gerät, das die vorstehende Licht emittierende Vorrichtung beinhaltet, umfassen Fernsehgeräte (auch als TV oder Fernsehempfänger bezeichnet), Monitore für Computer und dergleichen, Digitalkameras, digitale Videokameras, digitale Fotorahmen, Handys (auch als Mobiltelefone oder Mobiltelefongeräte bezeichnet), tragbare Spielkonsolen, tragbare Informationsendgeräte, Audiowiedergabegeräte und große Spielautomaten, wie z. B. Flipperautomaten. Spezifische Beispiele für diese elektronischen Geräte werden nachstehend angegeben.
7A stellt ein Beispiel für ein Fernsehgerät dar. Bei dem Fernsehgerät ist ein Anzeigeabschnitt 7103 in einem Gehäuse 7101 eingebaut. Hier wird das Gehäuse 7101 von einem Ständer 7105 getragen. Bilder können auf dem Anzeigeabschnitt 7103 angezeigt werden, und in dem Anzeigeabschnitt 7103 sind die bei der Ausführungsform 2 beschriebenen Licht emittierenden Vorrichtungen in einer Matrix angeordnet.
Das Fernsehgerät kann mittels eines Bedienschalters des Gehäuses 7101 oder einer separaten Fernbedienung 7110 bedient werden. Durch Bedientasten 7109 der Fernbedienung 7110 können die Fernsehsender und die Lautstärke gesteuert werden, und Bilder, die auf dem Anzeigeabschnitt 7103 angezeigt werden, können gesteuert werden. Des Weiteren kann die Fernbedienung 7110 mit einem Anzeigeabschnitt 7107 zum Anzeigen von Daten bereitgestellt sein, die von der Fernbedienung 7110 ausgegeben werden.
Es sei angemerkt, dass das Fernsehgerät mit einem Empfänger, einem Modem und dergleichen versehen ist. Unter Verwendung des Empfängers kann allgemeiner Fernsehrundfunk empfangen werden. Des Weiteren kann dann, wenn das Fernsehgerät über das Modem drahtlos oder nicht drahtlos mit einem Kommunikationsnetzwerk verbunden ist, eine unidirektionale (von einem Sender zu einem Empfänger) oder eine bidirektionale (zwischen einem Sender und einem Empfänger oder zwischen Empfängern) Datenkommunikation durchgeführt werden.
7B1 stellt einen Computer dar, der einen Hauptteil 7201, ein Gehäuse 7202, einen Anzeigeabschnitt 7203, eine Tastatur 7204, einen externen Verbindungsanschluss 7205, eine Zeigevorrichtung 7206 und dergleichen beinhaltet. Es sei angemerkt, dass dieser Computer durch Verwendung der Licht emittierenden Vorrichtungen, die bei der Ausführungsform 2 beschrieben worden sind und in einer Matrix angeordnet sind, in dem Anzeigeabschnitt 7203 hergestellt wird. Der in 7B1 dargestellte Computer kann eine in 7B2 dargestellte Struktur aufweisen. Ein in 7B2 dargestellter Computer ist mit einem zweiten Anzeigeabschnitt 7210 anstelle der Tastatur 7204 und der Zeigevorrichtung 7206 versehen. Der zweite Anzeigeabschnitt 7210 ist ein Touchscreen, und ein Eingabevorgang kann durchgeführt werden, indem die Anzeige zum Eingeben auf dem zweiten Anzeigeabschnitt 7210 mit einem Finger oder einem zugehörigen Stift berührt wird. Der zweite Anzeigeabschnitt 7210 kann auch andere Bilder als die Anzeige für die Eingabe anzeigen. Der Anzeigeabschnitt 7203 kann ebenfalls ein Touchscreen sein. Durch Verbinden der zwei Bildschirme mittels eines Gelenks kann das Auftreten von Problemen, wie beispielsweise die Rissbildung oder Beschädigung der Bildschirme beim Lagern oder Mitführen des Computers, verhindert werden.
7C stellt ein Beispiel für ein tragbares Endgerät dar. Ein Handy ist mit einem Anzeigeabschnitt 7402, der in einem Gehäuse 7401 eingebaut ist, Bedienknöpfen 7403, einem externen Verbindungsanschluss 7404, einem Lautsprecher 7405, einem Mikrofon 7406 und dergleichen bereitgestellt. Es sei angemerkt, dass das Handy den Anzeigeabschnitt 7402 umfasst, der die Licht emittierenden Vorrichtungen beinhaltet, die bei der Ausführungsform 2 beschrieben worden sind und in einer Matrix angeordnet sind.
Wenn der Anzeigeabschnitt 7402 des tragbaren Endgeräts in 7C mit einem Finger oder dergleichen berührt wird, können Daten in das tragbare Endgerät eingegeben werden. In diesem Fall können Bedienungen, wie z. B. Anrufen und Schreiben einer E-Mail, durch Berühren des Anzeigeabschnitts 7402 mit einem Finger oder dergleichen durchgeführt werden.
Der Anzeigeabschnitt 7402 weist hauptsächlich drei Bildschirmmodi auf. Der erste Modus ist ein Anzeigemodus, bei dem hauptsächlich Bilder angezeigt werden. Der zweite Modus ist ein Eingabemodus, bei dem hauptsächlich Daten, wie z. B. ein Text, eingegeben werden. Der dritte Modus ist ein Anzeige- und Eingabemodus, bei dem die zwei Modi, der Anzeigemodus und der Eingabemodus, kombiniert werden.
Beispielsweise wird im Falle von Anrufen oder Schreiben einer E-Mail ein Texteingabemodus hauptsächlich zum Eingeben eines Texts für den Anzeigeabschnitt 7402 ausgewählt, so dass der Text, der auf dem Bildschirm angezeigt wird, eingegeben werden kann. In diesem Fall wird es bevorzugt, dass eine Tastatur oder Zahlentasten fast auf dem gesamten Bildschirm des Anzeigeabschnitts 7402 angezeigt wird/werden.
Wenn eine Erfassungsvorrichtung, die einen Sensor zum Erfassen der Neigung, wie z. B. einen Gyroskop- oder einen Beschleunigungssensor, beinhaltet, innerhalb des tragbaren Endgeräts bereitgestellt ist, kann eine Anzeige auf dem Bildschirm des Anzeigeabschnitts 7402 automatisch durch Bestimmen der Orientierung des tragbaren Endgeräts in ihrer Richtung geändert werden (je nachdem, ob das tragbare Endgerät horizontal oder vertikal gestellt ist).
Die Bildschirmmodi werden durch Berühren des Anzeigeabschnitts 7402 oder durch Bedienen der Bedienknöpfe 7403 des Gehäuses 7401 umgeschaltet. Alternativ können die Bildschirmmodi abhängig von der Art der auf dem Anzeigeabschnitt 7402 angezeigten Bilder umgeschaltet werden. Wenn zum Beispiel ein Signal eines auf dem Anzeigeabschnitt angezeigten Bildes ein Signal von Daten eines bewegten Bildes ist, wird der Bildschirmmodus in den Anzeigemodus umgeschaltet. Wenn das Signal ein Signal von Daten eines Texts ist, wird der Bildschirmmodus in den Eingabemodus umgeschaltet.
Des Weiteren kann dann, wenn bei dem Eingabemodus eine Eingabe durch Berühren des Anzeigeabschnitts 7402 für eine bestimmte Dauer nicht durchgeführt wird, während ein von einem optischen Sensor in dem Anzeigeabschnitt 7402 erfasstes Signal erfasst wird, der Bildschirmmodus derart gesteuert werden, dass er von dem Eingabemodus in den Anzeigemodus umgeschaltet wird.
Der Anzeigeabschnitt 7402 kann auch als Bildsensor dienen. Zum Beispiel wird dann, wenn der Anzeigeabschnitt 7402 mit einer Handfläche oder einem Finger berührt wird, ein Bild des Handabdrucks, des Fingerabdrucks oder dergleichen aufgenommen, wodurch eine persönliche Authentifizierung durchgeführt werden kann. Ferner kann, indem eine Hintergrundbeleuchtung oder eine Abtast-Lichtquelle, die Nah-Infrarotlicht emittieren, in dem Anzeigeabschnitt bereitgestellt wird, ein Bild einer Fingervene, einer Handflächenvene oder dergleichen aufgenommen werden.
8A ist eine schematische Ansicht, die ein Beispiel für einen Reinigungsroboter darstellt.
Ein Reinigungsroboter 5100 beinhaltet ein Display 5101 auf seiner Oberseite, eine Vielzahl von Kameras 5102 auf seiner Seitenfläche, eine Bürste 5103 und Bedienknöpfe 5104. Obwohl nicht dargestellt, ist die Unterseite des Reinigungsroboters 5100 mit einem Reifen, einer Einlassöffnung und dergleichen bereitgestellt. Der Reinigungsroboter 5100 beinhaltet ferner verschiedene Sensoren, wie z. B. einen Infrarotsensor, einen Ultraschallsensor, einen Beschleunigungssensor, einen piezoelektrischen Sensor, einen optischen Sensor und einen Gyroskopsensor. Der Reinigungsroboter 5100 weist ein drahtloses Kommunikationsmittel auf.
Der Reinigungsroboter 5100 ist selbstfahrend, erfasst Staub 5120 und saugt durch die Einlassöffnung, die auf der Unterseite bereitgestellt ist, den Staub auf.
Der Reinigungsroboter 5100 kann bestimmen, ob ein Hindernis, wie z. B. eine Wand, ein Möbelstück oder eine Stufe, vorhanden ist, indem durch die Kameras 5102 aufgenommene Bilder analysiert werden. Wenn der Reinigungsroboter 5100 einen Gegenstand, der sich in der Bürste 5103 verfangen könnte (z. B. einen Draht), durch Analysieren eines Bildes erfasst, kann die Drehung der Bürste 5103 angehalten werden.
Das Display 5101 kann die verbleibende Batterieleistung, die Menge des gesammelten Staubs und dergleichen anzeigen. Das Display 5101 kann eine Route anzeigen, auf der der Reinigungsroboter 5100 gelaufen ist. Es kann sich bei dem Display 5101 um einen Touchscreen handeln, und die Bedienknöpfe 5104 können auf dem Display 5101 bereitgestellt werden.
Der Reinigungsroboter 5100 kann mit einem tragbaren elektronischen Gerät 5140, wie z. B. einem Smartphone, kommunizieren. Durch die Kameras 5102 aufgenommene Bilder können auf dem tragbaren elektronischen Gerät 5140 angezeigt werden. Demzufolge kann ein Besitzer des Reinigungsroboters 5100 selbst dann, wenn der Besitzer nicht zu Hause ist, sein Zimmer überwachen. Der Besitzer kann die Anzeige des Displays 5101 auch mit dem tragbaren elektronischen Gerät 5140, wie z. B. einem Smartphone, überprüfen.
Die Licht emittierende Einrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann für das Display 5101 verwendet werden.
Ein Roboter 2100, der in 8B dargestellt wird, beinhaltet eine arithmetische Vorrichtung 2110, einen Beleuchtungsstärkesensor 2101, ein Mikrofon 2102, eine obere Kamera 2103, einen Lautsprecher 2104, ein Display 2105, eine untere Kamera 2106, einen Hindernissensor 2107 und einen Bewegungsmechanismus 2108.
Das Mikrofon 2102 weist eine Funktion auf, eine Sprechstimme eines Benutzers, ein Umgebungsgeräusch und dergleichen zu erfassen. Der Lautsprecher 2104 weist auch eine Funktion auf, einen Ton auszugeben. Der Roboter 2100 kann unter Verwendung des Mikrofons 2102 und des Lautsprechers 2104 mit einem Benutzer kommunizieren.
Das Display 2105 weist eine Funktion auf, verschiedene Arten von Informationen anzuzeigen. Der Roboter 2100 kann auf dem Display 2105 Informationen anzeigen, die von einem Benutzer gewünscht werden. Das Display 2105 kann mit einem Touchscreen ausgestattet sein. Außerdem kann das Display 2105 ein abnehmbares Informationsendgerät sein, wobei in diesem Fall ein Aufladen und eine Datenkommunikation durchgeführt werden können, wenn das Display 2105 auf die vorbestimmte Position des Roboters 2100 eingestellt wird.
Die obere Kamera 2103 und die untere Kamera 2106 weisen jeweils eine Funktion zum Aufnehmen eines Bildes der Umgebung des Roboters 2100 auf. Der Hindernissensor 2107 kann ein Hindernis in der Richtung erfassen, in die sich der Roboter 2100 mit dem Bewegungsmechanismus 2108 vorwärtsbewegt. Der Roboter 2100 kann sich sicher bewegen, indem er mit der oberen Kamera 2103, der unteren Kamera 2106 und dem Hindernissensor 2107 die Umgebung erkennt. Die Licht emittierende Einrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann für das Display 2105 verwendet werden.
8C stellt ein Beispiel für ein brillenartiges Display dar. Das brillenartige Display beinhaltet beispielsweise ein Gehäuse 5000, einen Anzeigeabschnitt 5001, einen Lautsprecher 5003, eine LED-Lampe 5004, einen Verbindungsanschluss 5006, einen Sensor 5007 (einen Sensor mit einer Funktion zum Messen von Kraft, Verschiebung, Position, Geschwindigkeit, Beschleunigung, Winkelgeschwindigkeit, Drehzahl, Abstand, Licht, Flüssigkeit, Magnetismus, Temperatur, chemischer Substanz, Ton, Zeit, Härte, elektrischem Feld, Strom, Spannung, elektrischer Energie, Strahlung, Durchflussrate, Feuchtigkeit, Steigungsgrad, Schwingung, Geruch oder Infrarotstrahl), ein Mikrofon 5008, einen Anzeigeabschnitt 5002, eine Stütze 5012 und einen Ohrhörer 5013.
Die Licht emittierende Einrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann für den Anzeigeabschnitt 5001 und den Anzeigeabschnitt 5002 verwendet werden.
9 stellt ein Beispiel dar, in dem die bei der Ausführungsform 2 beschriebene Licht emittierende Vorrichtung für eine Tischlampe, die eine Beleuchtungsvorrichtung ist, verwendet wird. Die Tischlampe in 9 beinhaltet ein Gehäuse 2001 und eine Lichtquelle 2002, und die bei der Ausführungsform 3 beschriebene Beleuchtungsvorrichtung kann für die Lichtquelle 2002 verwendet werden.
10 stellt ein Beispiel dar, in dem die bei der Ausführungsform 2 beschriebene Licht emittierende Vorrichtung für eine Innenraumbeleuchtungsvorrichtung 3001 verwendet wird. Da die bei der Ausführungsform 2 beschriebene Licht emittierende Vorrichtung eine hohe Emissionseffizienz aufweist, kann die Beleuchtungsvorrichtung einen niedrigen Stromverbrauch aufweisen. Da die bei der Ausführungsform 2 beschriebene Licht emittierende Vorrichtung ferner eine große Fläche aufweisen kann, kann die Licht emittierende Vorrichtung für eine großflächige Beleuchtungsvorrichtung verwendet werden. Da die bei der Ausführungsform 2 beschriebene Licht emittierende Vorrichtung ferner dünn ist, kann die Licht emittierende Vorrichtung für eine Beleuchtungsvorrichtung mit einer verringerten Dicke verwendet werden.
Die bei der Ausführungsform 2 beschriebene Licht emittierende Vorrichtung kann auch für eine Autowindschutzscheibe, ein Autoarmaturenbrett oder dergleichen verwendet werden. 11 stellt eine Ausführungsform dar, bei der die bei der Ausführungsform 2 beschriebenen Licht emittierenden Vorrichtungen für eine Autowindschutzscheibe und ein Autoarmaturenbrett verwendet werden. Anzeigebereiche 5200 bis 5203 beinhalten jeweils die bei der Ausführungsform 2 beschriebene Licht emittierende Vorrichtung.
Die Anzeigebereiche 5200 und 5201 sind Anzeigevorrichtungen, die in der Autowindschutzscheibe bereitgestellt sind und die bei der Ausführungsform 2 beschriebene Licht emittierende Vorrichtung beinhalten. Die bei der Ausführungsform 2 beschriebene Licht emittierende Vorrichtung kann zu einer so genannten durchsichtigen Anzeigevorrichtung, durch die die Gegenseite gesehen werden kann, ausgebildet werden, wenn eine erste Elektrode und eine zweite Elektrode, die aus lichtdurchlässigen Elektroden bestehen, enthalten sind. Derartige durchsichtige Anzeigevorrichtungen können sogar in der Autowindschutzscheibe bereitgestellt sein, ohne die Sicht zu behindern. In dem Fall, in dem ein Treibertransistor oder dergleichen bereitgestellt wird, wird vorzugsweise ein Transistor mit einer Lichtdurchlässigkeitseigenschaft verwendet, so beispielsweise ein organischer Transistor, der ein organisches Halbleitermaterial enthält, oder ein Transistor, der einen Oxidhalbleiter enthält.
Der Anzeigebereich 5202 ist eine Anzeigevorrichtung, die in einem Säulenabschnitt bereitgestellt ist und die bei der Ausführungsform 2 beschriebene Licht emittierende Vorrichtung beinhaltet. Der Anzeigebereich 5202 kann die von der Säule behinderte Sicht kompensieren, indem ein Bild, das mit einer in der Karosserie bereitgestellten Abbildungseinheit aufgenommen wird, angezeigt wird. Der Anzeigebereich 5203, der in einem Teil des Armaturenbretts bereitgestellt ist, kann ebenfalls die von der Karosserie behinderte Sicht kompensieren, indem ein Bild, das mit einer außerhalb des Autos bereitgestellten Abbildungseinheit aufgenommen wird, angezeigt wird. Daher können tote Winkel beseitigt werden, um die Sicherheit zu erhöhen. Bilder, die die Bereiche kompensieren, die ein Fahrer nicht sehen kann, ermöglichen, dass der Fahrer einfach und komfortabel die Sicherheit bestätigen kann.
Der Anzeigebereich 5203 kann verschiedene Arten von Informationen bereitstellen, wie z. B. Navigationsdaten, die Geschwindigkeit, die Drehzahl und dergleichen. Der Inhalt oder das Layout der Anzeige kann von einem Benutzer in angemessener Weise frei geändert werden. Es sei angemerkt, dass solche Informationen auch auf den Anzeigebereichen 5200 bis 5202 angezeigt werden können. Die Anzeigebereiche 5200 bis 5203 können auch als Beleuchtungsvorrichtungen verwendet werden.
12A und 12B stellen ein klappbares, tragbares Informationsendgerät 5150 dar. Das klappbare, tragbare Informationsendgerät 5150 beinhaltet ein Gehäuse 5151, einen Anzeigebereich 5152 und einen Biegeabschnitt 5153. 12A stellt das tragbare Informationsendgerät 5150 dar, das aufgeklappt ist. 12B stellt das tragbare Informationsendgerät 5150 dar, das zusammengeklappt (gefaltet) ist. Trotz seines großen Anzeigebereichs 5152 ist das tragbare Informationsendgerät 5150 kompakt und weist eine hohe Tragbarkeit auf, wenn es zusammengeklappt ist.
Der Anzeigebereich 5152 kann mit dem Biegeabschnitt 5153 zweifach zusammengeklappt werden. Der Biegeabschnitt 5153 beinhaltet ein flexibles Element und eine Vielzahl von Stützelementen. Wenn der Anzeigebereich zusammengeklappt wird, dehnt sich das flexible Element aus und weist der Biegeabschnitt 5153 einen Krümmungsradius von größer als oder gleich 2 mm, vorzugsweise größer als oder gleich 3 mm auf.
Es sei angemerkt, dass der Anzeigebereich 5152 ein Touchscreen (eine Eingabe/Ausgabe-Vorrichtung) sein kann, der einen Berührungssensor (eine Eingabe-Vorrichtung) beinhaltet. Die Licht emittierende Einrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann für den Anzeigebereich 5152 verwendet werden.
13A bis 13C stellen ein klappbares, tragbares Informationsendgerät 9310 dar. 13A stellt das tragbare Informationsendgerät 9310 dar, das aufgeklappt ist. 13B stellt das tragbare Informationsendgerät 9310 während des Aufklappens oder des Zusammenklappens dar. 13C stellt das tragbare Informationsendgerät 9310 dar, das zusammengeklappt ist. Das tragbare Informationsendgerät 9310 ist sehr gut tragbar, wenn es zusammengeklappt ist. Das tragbare Informationsendgerät 9310 ist im aufgeklappten Zustand aufgrund eines übergangslosen großen Anzeigebereichs sehr gut durchsuchbar.
Ein Anzeigefeld 9311 ist von drei Gehäusen 9315 getragen, die durch Gelenke 9313 miteinander verbunden sind. Es sei angemerkt, dass das Anzeigefeld 9311 ein Touchscreen (eine Eingabe/Ausgabe-Vorrichtung) sein kann, der einen Berührungssensor (eine Eingabe-Vorrichtung) beinhaltet. Die Form des tragbaren Informationsendgeräts 9310 kann reversibel von dem aufgeklappten Zustand in den zusammengeklappten Zustand verändert werden, indem das Anzeigefeld 9311 an den Gelenken 9313 zwischen zwei Gehäusen 9315 zusammengeklappt wird. Die Licht emittierende Einrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann für das Anzeigefeld 9311 verwendet werden.
Es sei angemerkt, dass die bei dieser Ausführungsform beschriebene Struktur angemessen mit einer der bei den Ausführungsformen 1 bis 4 beschriebenen Strukturen kombiniert werden kann.
Wie vorstehend beschrieben, ist der Anwendungsbereich der Licht emittierenden Einrichtung mit der bei der Ausführungsform 2 beschriebenen Licht emittierenden Vorrichtung umfangreich, so dass diese Licht emittierende Einrichtung auf elektronische Geräte verschiedener Gebiete angewendet werden kann. Unter Verwendung der bei der Ausführungsform 2 beschriebenen Licht emittierenden Vorrichtung kann ein elektronisches Gerät mit niedrigem Stromverbrauch erhalten werden.
[Beispiel 1]
<<Synthesebeispiel 1>>
In diesem Synthesebeispiel wird ein Syntheseverfahren von Bis{4,6-dimethyl-2-[5-(5-cyano-2-methylphenyl)-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-pyrazinyl-κN]phenyl-κC}(3,7-diethyl-4,6-nonandionato-κ²O,O')iridium(III) (Abkürzung: [lr(dmdppr-m5CP)₂(debm)]), das der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist und durch die Strukturformel (100) der Ausführungsform 1 dargestellt wird, spezifisch beschrieben. Die Strukturformel von [Ir(dmdppr-m5CP)₂(debm)] wird nachstehend gezeigt.
<Schritt 1; Synthese von Bis{ 4,6-dimethyl-2-[5-(5-cyano-2-methylphenyl)-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-pyrazinyl-κN]phenyl-κC}(3,7-diethyl-4,6-nonandionato-κ²O,O')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dmdppr-m5CP)₂(debm)])>
Zuerst wurden in einen Rückgewinnungskolben, der mit einem Rücklaufrohr ausgestattet war, 32 ml 2-Ethoxyethanol, 2,33 g Di-µ-chlortetrakis{4,6-dimethyl-2-[5-(5-cyano-2-methylphenyl)-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-pyrazinyl-κN]phenyl-κC}diiridium(III) (Abkürzung: [Ir(dmdppr-m5CP)₂Cl]₂), 0,72 g 3,7-Diethylnonan-4,6-dion (Abkürzung: Hdebm) und 1,22 g Natriumcarbonat gegeben, und die Atmosphäre in dem Kolben wurde durch Argon ersetzt. Anschließend wurde die Mischung mit Mikrowellen (2,45 GHz, 100 W) 2 Stunden lang bestrahlt, um eine Reaktion herbeizuführen. Das Lösungsmittel wurde abdestilliert, der erhaltene Rückstand wurde durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie unter Verwendung von Dichlormethan als Laufmittel gereinigt, und dann wurde eine Umkristallisation aus einem gemischten Lösungsmittel aus Dichlormethan und Methanol durchgeführt, um 1,39 g des metallorganischen Komplexes der vorliegenden Erfindung, [Ir(dmdpprm5CP)₂(debm)], als roten Feststoff in einer Ausbeute von 51 % zu erhalten. Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 1,33 g des erhaltenen roten Feststoffs gereinigt. Bei der Sublimationsreinigung wurde der Feststoff bei 315 °C unter einem Druck von 2,6 Pa mit einer Argongas-Durchflussrate von 10,5 ml/min erwärmt. Nach der Sublimationsreinigung wurden 1,13 g des roten Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 81 % erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 1 wird nachstehend gezeigt.
Die durch Kernspinresonanz- (¹H-NMR-) Spektroskopie erhaltenen Analyseergebnisse des roten Feststoffs, der in dem Schritt 1 erhalten worden ist, werden nachstehend gezeigt. 14 ist das ¹H-NMR-Diagramm. Diese Ergebnisse offenbarten, dass der metallorganische Komplex der vorliegenden Erfindung, [Ir(dmdppr-m5CP)₂(debm)], in diesem Synthesebeispiel erhalten wurde.
¹H-NMR. δ (CDCl₃): 0,31 (t, 6H), 0,39 (t, 6H), 1,19-1,29 (m, 6H), 1,30-1,38 (m, 2H), 1,44 (s, 6H), 1,77-1,83 (m, 2H), 1,97 (s, 6H), 2,39 (s, 12H), 2,45 (s, 6H), 5,10 (s, 1H), 6,51 (s, 2H), 6,85 (s, 2H), 7,18 (s, 2H), 7,37-7,44 (m, 6H), 7,58 (d, 2H), 7,63 (s, 2H), 8,43 (s, 2H).
15 zeigt die Messergebnisse eines Absorptionsspektrums und eines Emissionsspektrums von [Ir(dmdppr-m5CP)₂(debm)] in einer Dichlormethanlösung. Das Absorptionsspektrum von [lr(dmdppr-m5CP)₂(debm)] in der Dichlormethanlösung wurde mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (V550, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen, und das Spektrum von nur Dichlormethan in einer Quarzzelle wurde subtrahiert. Das Emissionsspektrum wurde mit einem Fluoreszenzspektrophotometer (FP-8600, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen.
15 zeigt, dass [lr(dmdppr-m5CP)₂(debm)] in der Dichlormethanlösung einen Absorptionspeak bei 595 nm und einen Emissionswellenlängenpeak bei 639 nm (Anregungswellenlänge: 500 nm) aufweist. Diese Ergebnisse offenbaren, dass [lr(dmdppr-m5CP)₂(debm)] rotes Licht emittiert und als Licht emittierende Substanz verwendet werden kann.
[Beispiel 2]
«Synthesebeispiel 2»
In diesem Synthesebeispiel wird ein Syntheseverfahren von Bis{4,6-dimethyl-2-[5-(3-cyano-2-methylphenyl)-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-pyrazinyl-κN]phenyl-κC}(3,7-diethyl-4,6-nonandionato-κ²O,O')iridium(III) (Abkürzung: [lr(dmdppr-m3CP)₂(debm)]), das der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist und durch die Strukturformel (101) der Ausführungsform 1 dargestellt wird, spezifisch beschrieben. Die Strukturformel von [Ir(dmdppr-m3CP)₂(debm)] wird nachstehend gezeigt.
<Schritt 1; Synthese von Bis{ 4,6-dimethyl-2-[5-(3-cyano-2-methylphenyl)-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-pyrazinyl-κN]phenyl-κC}(3,7-diethyl-4,6-nonandionato-κ²O,O')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dmdppr-m3CP)₂(debm)])>
Zuerst wurden in einen Rückgewinnungskolben, der mit einem Rücklaufrohr ausgestattet war, 20 ml 2-Ethoxyethanol, 1,37 g Di-n-chlortetrakis{4,6-dimethyl-2-[5-(3-cyano-2-methylphenyl)-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-pyrazinyl-κN]phenyl-κC}diiridium(III) (Abkürzung: [Ir(dmdppr-m3CP)₂Cl]₂), 0,44 g 3,7-Diethylnonan-4,6-dion (Abkürzung: Hdebm) und 0,72 g Natriumcarbonat gegeben, und die Atmosphäre in dem Kolben wurde durch Argon ersetzt. Anschließend wurde die Mischung mit Mikrowellen (2,45 GHz, 100 W) 2 Stunden lang bestrahlt, um eine Reaktion herbeizuführen. Das Lösungsmittel wurde abdestilliert, der erhaltene Rückstand wurde durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie unter Verwendung von Dichlormethan und Hexan als Laufmittel in einem Volumenverhältnis von 4:1 gereinigt, und dann wurde eine Umkristallisation aus einem gemischten Lösungsmittel aus Dichlormethan und Methanol durchgeführt, um 0,81 g des metallorganischen Komplexes der vorliegenden Erfindung, [Ir(dmdppr-m3CP)₂(debm)], als roten Feststoff in einer Ausbeute von 51 % zu erhalten. Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 0,80 g des erhaltenen roten Feststoffs gereinigt. Bei der Sublimationsreinigung wurde der Feststoff bei 320 °C unter einem Druck von 2,7 Pa mit einer Argongas-Durchflussrate von 10,5 ml/min erwärmt. Nach der Sublimationsreinigung wurden 0,36 g des roten Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 45 % erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 1 wird nachstehend gezeigt.
Die durch Kernspinresonanz- (¹H-NMR-) Spektroskopie erhaltenen Analyseergebnisse des roten Feststoffs, der in dem Schritt 1 erhalten worden ist, werden nachstehend gezeigt. 16 ist das ¹H-NMR-Diagramm. Diese Ergebnisse offenbarten, dass der metallorganische Komplex der vorliegenden Erfindung, [lr(dmdppr-m3CP)₂(debm)], in diesem Synthesebeispiel erhalten wurde.
¹H-NMR. δ (CDCl₃): 0,28 (t, 6H), 0,34 (t, 6H), 1,17-1,25 (m, 6H), 1,31-1,37 (m, 2H), 1,44 (s, 6H), 1,74-1,79 (m, 2H), 1,97 (s, 6H), 2,38 (s, 12H), 2,58 (s, 6H), 5,06 (s, 1H), 6,51 (s, 2H), 6,84 (s, 2H), 7,17 (s, 2H), 7,31 (t, 2H), 7,40 (s, 4H), 7,53 (d, 2H), 7,66 (d, 2H), 8,41 (s, 2H).
17 zeigt die Messergebnisse eines Absorptionsspektrums und eines Emissionsspektrums von [lr(dmdppr-m3CP)₂(debm)] in einer Dichlormethanlösung. Das Absorptionsspektrum von [lr(dmdppr-m3CP)₂(debm)] in der Dichlormethanlösung wurde mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (V550, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen, und das Spektrum von nur Dichlormethan in einer Quarzzelle wurde subtrahiert. Das Emissionsspektrum wurde mit einem Fluoreszenzspektrophotometer (FP-8600, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen.
17 zeigt, dass [lr(dmdppr-m3CP)₂(debm)] in der Dichlormethanlösung einen Absorptionspeak bei 590 nm und einen Emissionswellenlängenpeak bei 638 nm (Anregungswellenlänge: 500 nm) aufweist. Diese Ergebnisse offenbaren, dass [lr(dmdppr-m3CP)₂(debm)] rotes Licht emittiert und als Licht emittierende Substanz verwendet werden kann.
[Beispiel 3]
«Synthesebeispiel 3»
In diesem Synthesebeispiel wird ein Syntheseverfahren von Bis{4,6-dimethyl-2-[5-(4-cyano-2,5-dimethylphenyl)-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-pyrazinyl-κ/V]phenyl-κC} (3,7-diethyl-4,6-nonandionato-κ²O,O')iridium(III) (Abkürzung: [lr(dmdppr-25dmCP)₂(debm)]), das der metallorganische Komplex der vorliegenden Erfindung ist und durch die Strukturformel (102) der Ausführungsform 1 dargestellt wird, spezifisch beschrieben. Die Strukturformel von [lr(dmdppr-25dmCP)₂(debm)] wird nachstehend gezeigt.
<Schritt 1; Synthese von Bis{4,6-dimethyl-2-[5-(4-cyano-2,5-dimethylphenyl)-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-pyrazinyl-κ/V]phenyl-κC}(3,7-diethyl-4,6-nonandionato-κ²O,O')iridium(III) (Abkürzung: [lr(dmdppr-25dmCP)₂(debm)])>
Zuerst wurden in einen Rückgewinnungskolben, der mit einem Rücklaufrohr ausgestattet war, 20 ml 2-Ethoxyethanol, 1,64 g Di-µ-chlor-tetrakis{4,6-dimethyl-2-[5-(4-cyano-2,5-dimethylphenyl)-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-pyrazinyl-κ/V]phenyl-κC}diiridium(III) (Abkürzung: [lr(dmdppr-25dmCP)₂Cl]₂), 0,49 g 3,7-Diethylnonan-4,6-dion (Abkürzung: Hdebm) und 0,82 g Natriumcarbonat gegeben, und die Atmosphäre in dem Kolben wurde durch Argon ersetzt. Anschließend wurde die Mischung mit Mikrowellen (2,45 GHz, 100 W) 2 Stunden lang bestrahlt, um eine Reaktion herbeizuführen. Das Lösungsmittel wurde abdestilliert, der erhaltene Rückstand wurde durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie unter Verwendung von Dichlormethan und Hexan als Laufmittel in einem Volumenverhältnis von 4:1 gereinigt, und dann wurde eine Umkristallisation aus einem gemischten Lösungsmittel aus Dichlormethan und Methanol durchgeführt, um 1,16 g des metallorganischen Komplexes der vorliegenden Erfindung, [lr(dmdppr-25dmCP)₂(debm)], als tiefroten Feststoff in einer Ausbeute von 61 % zu erhalten. Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 1,14 g des erhaltenen tiefroten Feststoffs gereinigt. Bei der Sublimationsreinigung wurde der Feststoff bei 308 °C unter einem Druck von 2,6 Pa mit einer Argongas-Durchflussrate von 10,5 ml/min erwärmt. Nach der Sublimationsreinigung wurden 0,85 g des tiefroten Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 75 % erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 1 wird nachstehend gezeigt.
Die durch Kernspinresonanz- (¹H-NMR-) Spektroskopie erhaltenen Analyseergebnisse des tiefroten Feststoffs, der in dem Schritt 1 erhalten worden ist, werden nachstehend gezeigt. 18 ist das ¹H-NMR-Diagramm. Diese Ergebnisse offenbarten, dass der metallorganische Komplex der vorliegenden Erfindung, [lr(dmdppr-25dmCP)₂(debm)], in diesem Synthesebeispiel erhalten wurde.
¹H-NMR. δ (CD₂Cl₂): 0,30 (t, 6H), 0,37 (t, 6H), 1,21-1,37 (m, 8H), 1,42 (s, 6H), 1,79-1,83 (m, 2H), 1,96 (s, 6H), 2,32-2,46 (m, 18H), 2,49 (s, 6H), 5,13 (s, 1H), 6,51 (s, 2H), 6,81 (s, 2H), 7,21 (s, 2H), 7,20-7,39 (m, 6H), 7,51 (s, 2H), 8,46 (s, 2H).
19 zeigt die Messergebnisse eines Absorptionsspektrums und eines Emissionsspektrums von [lr(dmdppr-25dmCP)₂(debm)] in einer Dichlormethanlösung. Das Absorptionsspektrum von [lr(dmdppr-25dmCP)₂(debm)] in der Dichlormethanlösung wurde mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (V550, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen, und das Spektrum von nur Dichlormethan in einer Quarzzelle wurde subtrahiert. Das Emissionsspektrum wurde mit einem Fluoreszenzspektrophotometer (FP-8600, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen.
19 zeigt, dass [lr(dmdppr-25dmCP)₂(debm)] in der Dichlormethanlösung einen Absorptionspeak bei 592 nm und einen Emissionswellenlängenpeak bei 641 nm (Anregungswellenlänge: 503 nm) aufweist. Diese Ergebnisse offenbaren, dass [lr(dmdppr-25dmCP)₂(debm)] rotes Licht emittiert und als Licht emittierende Substanz verwendet werden kann.
[Beispiel 4]
«Synthesebeispiel 4»
In diesem Synthesebeispiel wird ein Syntheseverfahren von Bis{4,6-dimethyl-2-[5-(4-cyano-2-methylphenyl)-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-pyrazinyl-κ/V]phenyl-κC} (3,7-diethyl-4,6-nonandionato-κ²O, O')iridium(III) (Abkürzung: [lr(dmdppr-mCP)₂(debm)]), das der metallorganische Komplex der vorliegenden Erfindung ist und durch die Strukturformel (103) der Ausführungsform 1 dargestellt wird, spezifisch beschrieben. Die Strukturformel von [lr(dmdppr-mCP)₂(debm)] wird nachstehend gezeigt.
<Schritt 1; Synthese von Bis{4,6-dimethyl-2-[5-(4-cyano-2-methylphenyl)-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-pyrazinyl-κ/V]phenyl-κC}(3,7-diethyl-4,6-nonandionato-κ²O,O')iridium(III) (Abkürzung: [lr(dmdppr-mCP)₂(debm)])>
Zuerst wurden in einen Rückgewinnungskolben, der mit einem Rücklaufrohr ausgestattet war, 20 ml 2-Ethoxyethanol, 1,68 g Di-µ-chlor-tetrakis{4,6-dimethyl-2-[5-(4-cyano-2,5-dimethylphenyl)-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-pyrazinyl-κ/V]phenyl-κC}diiridium(III) (Abkürzung: [lr(dmdppr-mCP)₂Cl]₂), 0,52 g 3,7-Diethylnonan-4,6-dion (Abkürzung: Hdebm) und 0,87 g Natriumcarbonat gegeben, und die Atmosphäre in dem Kolben wurde durch Argon ersetzt. Anschließend wurde die Mischung mit Mikrowellen (2,45 GHz, 100 W) 2 Stunden lang bestrahlt, um eine Reaktion herbeizuführen. Das Lösungsmittel wurde abdestilliert, der erhaltene Rückstand wurde durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie unter Verwendung von Dichlormethan und Hexan als Laufmittel in einem Volumenverhältnis von 4:1 gereinigt, und dann wurde eine Umkristallisation aus einem gemischten Lösungsmittel aus Dichlormethan und Methanol durchgeführt, um 0,85 g des metallorganischen Komplexes der vorliegenden Erfindung, [lr(dmdppr-mCP)₂(debm)], als tiefroten Feststoff in einer Ausbeute von 43 % zu erhalten. Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 0,84 g des erhaltenen tiefroten Feststoffs gereinigt. Bei der Sublimationsreinigung wurde der Feststoff bei 307 °C unter einem Druck von 2,5 Pa mit einer Argongas-Durchflussrate von 10,5 ml/min erwärmt. Nach der Sublimationsreinigung wurden 0,71 g des tiefroten Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 85 % erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 1 wird nachstehend gezeigt.
Die durch Kernspinresonanz- (¹H-NMR-) Spektroskopie erhaltenen Analyseergebnisse des tiefroten Feststoffs, der in dem Schritt 1 erhalten worden ist, werden nachstehend gezeigt. 20 ist das ¹H-NMR-Diagramm. Diese Ergebnisse offenbarten, dass der metallorganische Komplex der vorliegenden Erfindung, [lr(dmdppr-mCP)₂(debm)], in diesem Synthesebeispiel erhalten wurde.
¹H-NMR. δ (CD₂Cl₂): 0,29 (t, 6H), 0,36 (t, 6H), 1,20-1,36 (m, 8H), 1,42 (s, 6H), 1,78-1,83 (m, 2H), 1,96 (s, 6H), 2,35-2,41 (s, 18H), 5,13 (s, 1H), 6,51 (s, 2H), 6,83 (s, 2H), 7,21 (s, 2H), 7,33 (s, 4H), 7,43 (d, 2H), 7,53 (d, 2H), 7,58 (s, 2H), 8,46 (s, 2H).
21 zeigt die Messergebnisse eines Absorptionsspektrums und eines Emissionsspektrums von [lr(dmdppr-mCP)₂(debm)] in einer Dichlormethanlösung. Das Absorptionsspektrum von [lr(dmdppr-mCP)₂(debm)] in der Dichlormethanlösung wurde mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (V550, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen, und das Spektrum von nur Dichlormethan in einer Quarzzelle wurde subtrahiert. Das Emissionsspektrum wurde mit einem Fluoreszenzspektrophotometer (FP-8600, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen.
21 zeigt, dass [lr(dmdppr-mCP)₂(debm)] in der Dichlormethanlösung einen Absorptionspeak bei 596 nm und einen Emissionswellenlängenpeak bei 647 nm (Anregungswellenlänge: 506 nm) aufweist. Diese Ergebnisse offenbaren, dass [lr(dmdppr-mCP)₂(debm)] rotes Licht emittiert und als Licht emittierende Substanz verwendet werden kann.
[Beispiel 5]
«Synthesebeispiel 5»
In diesem Synthesebeispiel wird ein Syntheseverfahren von Bis{4-tert-butyl-6-methyl-2-[5-(3-cyano-2-methylphenyl)-3-(3-tert-butyl-5-methylphenyl)-2-pyrazinyl-κN]phenyl-κC}(3, 7 -diethyl-4,6-nonandionato-κ²O, O')iridium(III) (Abkürzung: [lr(tBumdppr-m3CP)₂(debm)]), das der metallorganische Komplex der vorliegenden Erfindung ist und durch die Strukturformel (128) der Ausführungsform 1 dargestellt wird, spezifisch beschrieben. Die Strukturformel von [lr(tBumdppr-m3CP)₂(debm)] wird nachstehend gezeigt.
<Schritt 1; Synthese von 5,6-Bis(3-tert-butyl-5-methylphenyl)-2(1 H)-pyrazinon>
Zuerst wurden in einen Dreihalskolben, der mit einem Rücklaufrohr ausgestattet war, 2,92 g 5-Brom-6-chlor-2(1H)-pyrazinon, 5,72 g 3-tert-Butyl-5-methylphenylboronsäure, 8,91 g Trikaliumphosphat, 60 ml Toluol und 12 ml Wasser gegeben, und die Atmosphäre in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Die Mischung in dem Kolben wurde entgast, indem sie unter reduziertem Druck gerührt wurde, und dann wurden 0,094 g Palladium(II)-acetat (Abkürzung: Pd(OAc)₂) und 0,35 g 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (Abkürzung: S-Phos) dazu hinzugefügt. Die Mischung wurde bei 110 °C 6,5 Stunden lang gerührt, um eine Reaktion herbeizuführen.
Nach Ablauf einer vorbestimmten Zeit wurde eine Extraktion mit Toluol durchgeführt. Anschließend wurde eine Reinigung durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie unter Verwendung von Hexan und Ethylacetat als Laufmittel in einem Volumenverhältnis von 5:1 durchgeführt, so dass 4,12 g eines Ziel-Pyrazin-Derivats (eins weißen Feststoffs) in einer Ausbeute von 76 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von Schritt 1 wird nachstehend gezeigt.
<Schritt 2; Synthese von 2,3-Bis(3-tert-butyl-5-methylphenyl)-5-triflatpyrazin>
Als Nächstes wurden in einen 200 ml Dreihalskolben 4,09 g 5,6-Bis(3-tert-butyl-5-methylphenyl)-2(1H)-pyrazinon, das in dem Schritt 1 erhalten worden war, 3,0 ml Triethylamin und 53 ml wasserfreies Dichlormethan gegeben, und die Atmosphäre in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Der Kolben wurde auf -20 °C abgekühlt, 2,3 ml Trifluormethansulfonsäureanhydrid wurden darin getropft, und ein Rühren wurde bei Raumtemperatur 19 Stunden lang durchgeführt. Dann wurden der Reaktionslösung 40 ml Wasser und 4 ml 1M Salzsäure hinzugefügt, und die Reaktionslösung wurde einer Extraktion mit Dichlormethan unterzogen. Anschließend wurde eine Reinigung durch eine Flash-Säulenchromatographie unter Verwendung von Hexan und Ethylacetat als Laufmittel in einem Volumenverhältnis von 10:1 durchgeführt, so dass 5,36 g eines Ziel-Pyrazin-Derivats (eins farblosen Öls) in einer Ausbeute von 98 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von Schritt 2 wird nachstehend gezeigt.
<Schritt 3; Synthese von 5-(3-Cyano-2-methylphenyl)-2,3-bis(3-tert-butyl-5-methylphenyl)pyrazin (Abkürzung: HtBumdppr-m3CP)>
Als Nächstes wurden in einen 200 ml Dreihalskolben 1,84 g 2,3-Bis(3-tert-butyl-5-methylphenyl)-5-triflatpyrazin, das in dem Schritt 2 erhalten worden war, 0,68 g 3-Cyano-2-methylphenylboronsäure, 2,71 g Trikaliumphosphat, 28 ml Toluol und 2,8 ml Wasser gegeben, und die Atmosphäre in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Die Mischung in dem Kolben wurde entgast, indem sie unter reduziertem Druck gerührt wurde, 0,032 g Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium(0) (Abkürzung: Pd₂(dba)₃) und 0,062 g Tris(2,6-dimethoxyphenyl)phosphin (Abkürzung: (2,6-MeOPh)₃P) wurden dazu hinzugefügt, und die Mischung wurde 7 Stunden lang refluxiert. Nach Ablauf einer vorbestimmten Zeit wurde eine Extraktion mit Toluol durchgeführt. Anschließend wurde eine Reinigung durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie unter Verwendung von Hexan und Ethylacetat als Laufmittel in einem Volumenverhältnis von 10:1 durchgeführt, so dass 1,62 g eines Ziel-Pyrazin-Derivats HtBumdppr-m3CP (eins gelblich-weißen Feststoffs) in einer Ausbeute von 93 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von Schritt 3 wird nachstehend gezeigt.
<Schritt 4; Synthese von Di-µ-chlor-tetrakis{4-tert-butyl-6-methyl-2-[5-(3-cyano-2-methylphenyl)-3-(3-tert-butyl-5-methylphenyl)-2-pyrazinyl-κN]phenyl-κC}diiridium(III) (Abkürzung: [lr(tBumdppr-m3CP)₂Cl]₂)>
Als Nächstes wurden in einen Rückgewinnungskolben, der mit einem Rücklaufrohr ausgestattet war, 15 ml 2-Ethoxyethanol, 5 ml Wasser, 1,62 g HtBumdppr-m3CP, das in dem Schritt 3 erhalten worden war, und 0,48 g Iridiumchloridhydrat (lrCl3·H₂O) (hergestellt von Furuya Metal Co., Ltd.) gegeben, und die Atmosphäre in dem Kolben wurde durch Argon ersetzt. Anschließend wurde die Mischung mit Mikrowellen (2,45 GHz, 100 W) 1 Stunde lang bestrahlt, um eine Reaktion herbeizuführen. Nach Ablauf einer vorbestimmten Zeit wurde der erhaltene Rückstand einer Saugfiltration unterzogen und mit Methanol gewaschen, um 1,14 g eines zweikernigen Komplexes [lr(tBumdppr-m3CP)₂Cl]₂ als orangen Feststoff in einer Ausbeute von 59 % zu erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 4 wird nachstehend gezeigt.
<Schritt 5; Synthese von Bis{4-tert-butyl-6-methyl-2-[5-(3-cyano-2-methylphenyl)-3-(3-tert-butyl-5-methylphenyl)-2-pyrazinyl-κN]phenyl-κCl}(3,7-diethyl-4,6-nonandionato-κ²O,O')iridium(III) (Abkürzung: [lr(tBumdppr-m3CP)₂(debm)])>
Des Weiteren wurden in einen Rückgewinnungskolben, der mit einem Rücklaufrohr ausgestattet war, 20 ml 2-Ethoxyethanol, 1,13 g [lr(tBumdppr-m3CP)₂Cl]₂, das der in dem Schritt 4 erhaltene zweikernige Komplex ist, 0,30 g 3,7-Diethylnonan-4,6-dion (Abkürzung: Hdebm) und 0,50 g Natriumcarbonat gegeben, und die Atmosphäre in dem Kolben wurde durch Argon ersetzt. Anschließend wurde die Mischung mit Mikrowellen (2,45 GHz, 100 W) 2 Stunden lang bestrahlt, um eine Reaktion herbeizuführen. Das Lösungsmittel wurde abdestilliert, der erhaltene Rückstand wurde durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie unter Verwendung von Dichlormethan und Hexan als Laufmittel in einem Volumenverhältnis von 4:1 gereinigt, und dann wurde eine Umkristallisation aus einem gemischten Lösungsmittel aus Dichlormethan und Methanol durchgeführt, um 0,52 g des metallorganischen Komplexes der vorliegenden Erfindung, [lr(tBumdppr-m3CP)₂(debm)] (Abkürzung), als tiefroten Feststoff in einer Ausbeute von 41 % zu erhalten. Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 0,51 g des erhaltenen tiefroten Feststoffs gereinigt. Bei der Sublimationsreinigung wurde der Feststoff bei 303 °C unter einem Druck von 2,5 Pa mit einer Argongas-Durchflussrate von 10,5 ml/min erwärmt. Nach der Sublimationsreinigung wurden 0,17 g des tiefroten Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 33 % erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 5 wird nachstehend gezeigt.
Die durch Kernspinresonanz- (¹H-NMR-) Spektroskopie erhaltenen Analyseergebnisse des tiefroten Feststoffs, der in dem Schritt 5 erhalten worden ist, werden nachstehend gezeigt. 22 ist das ¹H-NMR-Diagramm. Diese Ergebnisse offenbarten, dass der vorstehend beschriebene metallorganische Komplex der vorliegenden Erfindung, [lr(tBumdppr-m3CP)₂(debm)], in diesem Synthesebeispiel erhalten wurde.
¹H-NMR. δ (CD₂Cl₂): 0,34 (t, 6H), 0,41 (t, 6H), 0,94 (s, 18H), 1,38-1,45 (m, 34H), 1,84 (s, 2H), 2,33 (s, 3H), 2,47 (s, 1H), 2,55 (s, 6H), 5,18 (s, 1H), 6,69 (s, 2H), 7,04 (s, 2H), 7,17 (s, 1H), 7,34 (t, 3H), 7,40 (s, 3H), 7,53 (d, 2H), 7,63 (d, 1H), 7,68 (d, 2H), 8,48 (s, 2H).
23 zeigt die Messergebnisse eines Absorptionsspektrums und eines Emissionsspektrums von [lr(tBumdppr-m3CP)₂(debm)] in einer Dichlormethanlösung. Das Absorptionsspektrum von [lr(tBumdppr-m3CP)₂(debm)] in der Dichlormethanlösung wurde mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (V550, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen, und das Spektrum von nur Dichlormethan in einer Quarzzelle wurde subtrahiert. Das Emissionsspektrum wurde mit einem Fluoreszenzspektrophotometer (FP-8600, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen.
23 zeigt, dass [lr(tBumdppr-m3CP)₂(debm)] in der Dichlormethanlösung einen Absorptionspeak bei 585 nm und einen Emissionswellenlängenpeak bei 631 nm (Anregungswellenlänge: 500 nm) aufweist. Diese Ergebnisse offenbaren, dass [lr(tBumdppr-m3CP)₂(debm)] rotes Licht emittiert und als Licht emittierende Substanz verwendet werden kann.
[Beispiel 6]
In diesem Beispiel werden die Vergleichsergebnisse von Bis{4,6-dimethyl-2-[5-(5-cyano-2-methylphenyl)-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-pyrazinyl-κ/V]phenyl-κC} (3,7-diethyl-4,6-nonandionato-κ²O, O')iridium(III) (Abkürzung: [lr(dmdppr-m5CP)₂(debm)]), das der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, sowie Bis{4,6-dimethyl-2-[5-(5-cyano-2-methylphenyl)-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-pyrazinyl-κN]phenyl-κC}(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptandionato-κ²O,O')iridium(III) (Abkürzung: [lr(dmdppr-m5CP)₂(dpm)]) und Bis{4,6-dimethyl-2-[5-(5-cyano-2-methylphenyl)-3-(3, 5-dimethylphenyl)-2-pyrazinyl-κN]phenyl-κC}(2, 6-dimethyl-3, 5-heptadionato-κ²O, O')iridium(III) (Abkürzung: [lr(dmdppr-m5CP)₂(dibm)]), welche metallorganische Komplexe von Vergleichsbeispielen sind, beschrieben.
Die Strukturformeln von [lr(dmdppr-m5CP)₂(debm)], [lr(dmdppr-m5CP)₂(dpm)] und [lr(dmdppr-m5CP)₂(dibm)] werden nachstehend gezeigt.
Jede der vorstehenden drei metallorganischen Komplexe wird auf eine derartige Weise synthetisiert, dass ein Hilfsligand mit dem gleichen zweikernigen Komplex, Di-µ-chlor-tetrakis{4,6-dimethyl-2-[5-(5-cyano-2-methylphenyl)-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-pyrazinyl-κ/V]phenyl-κC}diiridium(III) (Abkürzung: [lr(dmdppr-m5CP)₂Cl]₂), koordiniert ist. Die Strukturformel von [lr(dmdppr-m5CP)₂Cl]₂ wird nachstehend gezeigt.
Die in der Synthese verwendeten Mengen von [lr(dmdppr-m5CP)₂Cl]₂, die Mengen und die Ausbeuten der drei metallorganischen Komplexe werden nachstehend gezeigt.

[Tabelle 1]

	Verwendung des zwei kernigen Komplexes	erhaltene Menge	Ausbeute
[lr(dmdppr-m5CP)₂(debm)]	2,3 g	1,4 g	51%
[lr(dmdppr-m5CP)₂(dpm)]	1,2 g	0,38 g	28%
	19,6 g	6,2 g	27%
	22 g	6,1 g	22%
[lr(dmdppr-m5CP)₂(dibm)]	3,4 g	1,7 g	45%

Es wurde festgestellt, dass [lr(dmdppr-m5CP)₂(debm)], das der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist und 3,7-Diethylnonan-4,6-dion (Abkürzung: Hdebm) als Hilfsliganden umfasst, in einer höheren Ausbeute als [lr(dmdppr-m5CP)₂(dpm)] und [lr(dmdppr-m5CP)₂(dibm)] erhalten wurde.
24 zeigt PL-Spektren von [lr(dmdppr-m5CP)₂(debm)], [lr(dmdppr-m5CP)₂(dpm)] und [lr(dmdppr-m5CP)₂(dibm)] in einer Dichlormethanlösung.
24 zeigt, dass sich die Emissionsspektren der metallorganischen Komplexe im roten Wellenlängenbereich befinden und dass sich der Peak von [lr(dmdppr-m5CP)₂(debm)] auf der kürzesten Wellenlängenseite der drei Komplexe befindet, sich der Peak von [lr(dmdppr-m5CP)₂(dpm)] auf der zweitkürzesten Wellenlängenseite befindet und sich der Peak von [lr(dmdppr-m5CP)₂(dibm)] auf der drittkürzesten Wellenlängenseite befindet.
Die Emissionspeakwellenlänge, die Halbwertsbreite und die PL-Quanteneffizienz jedes der metallorganischen Komplexe werden in der nachstehenden Tabelle gezeigt.
[Tabelle 2]

Peakwellenlänge Halbwertsbreite PL-Quanteneffizienz

[lr(dmdppr-m5CP)₂(debm)] 638 nm 73 nm 77%

[lr(dmdppr-m5CP)₂(dpm)] 645 nm 79 nm 67%

[lr(dmdppr-m5CP)₂(dibm)] 641 nm 78 nm 73%
Diese Tabelle zeigt, dass [lr(dmdppr-m5CP)₂(debm)] ein metallorganischer Komplex ist, der die kürzeste Emissionspeakwellenlänge und einen hohen Leuchtstärkefaktor aufweist. Das heißt, dass im Vergleich zu den Emissionsspektren der metallorganischen Komplexe, die andere Hilfsliganden umfassen, das Emissionsspektrum des metallorganischen Komplexes, der Hdebm als Hilfsliganden umfasst, geringfügig zu einer kurzwelligen Seite verschoben wird. Es wird auch festgestellt, dass [lr(dmdppr-m5CP)₂(debm)] aufgrund seiner schmalen Halbwertsbreite eine hohe Farbreinheit aufweist und mit einem kleinen Verlust eine Licht emittierende Vorrichtung mit einer Kavitätsstruktur bereitstellen kann. Das heißt: Es wird festgestellt, dass [lr(dmdppr-m5CP)₂(debm)], das der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, als Licht emittierendes Material für eine Licht emittierende Vorrichtung sehr geeignet ist, da es aufgrund seinem hohen Leuchtstärkefaktor und seiner hohen Quanteneffizienz Licht mit sehr hoher Effizienz emittiert und bei der Verwendung einer Mikrokavitätsstruktur einen kleinen Verlust von beispielsweise Energie aufweist. Außerdem ist die Mikrokavitätsstruktur für eine Licht emittierende Top-Emission-Vorrichtung geeignet, und der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist insbesondere als Licht emittierendes Material für eine Licht emittierende Top-Emission-Vorrichtung geeignet.
[Beispiel 7]
In diesem Beispiel werden eine Licht emittierende Vorrichtung, bei der der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet wird, und eine Licht emittierende Vergleichsvorrichtung, bei der der metallorganische Komplex nicht verwendet wird, beschrieben. Strukturformeln von Verbindungen, die für eine Licht emittierende Vorrichtung 1 und eine Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 1 verwendet werden, werden nachstehend gezeigt.
(Herstellungsverfahren der Licht emittierenden Vorrichtung 1)
Zuerst wurde Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid enthält (ITSO), durch ein Sputterverfahren über einem Glassubstrat abgeschieden, um die erste Elektrode 101 auszubilden. Die Dicke der ersten Elektrode 101 war 70 nm, und die Elektrodenfläche war 2 mm × 2 mm.
Als Nächstes wurde bei einer Vorbehandlung zum Ausbilden der Licht emittierenden Vorrichtung über einem Substrat eine Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen und 1 Stunde lang bei 200 °C gebacken, und dann wurde eine UV-Ozon-Behandlung 370 Sekunden lang durchgeführt.
Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungseinrichtung überführt, in der der Druck auf ungefähr 10^-4 Pa verringert wurde, ein Vakuumbacken wurde 30 Minuten lang bei 170 °C in einer Heizkammer der Vakuumverdampfungseinrichtung durchgeführt, und dann wurde das Substrat ungefähr 30 Minuten lang abgekühlt.
Anschließend wurde das Substrat, das mit der ersten Elektrode 101 versehen war, an einem Substrathalter, der in der Vakuumverdampfungseinrichtung bereitgestellt war, derart befestigt, dass die Oberfläche, auf der die erste Elektrode 101 ausgebildet war, nach unten gerichtet war. Über der ersten Elektrode 101 wurden 4,4',4"-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzothiophen) (Abkürzung: DBT3P-II), das durch die Strukturformel (i) dargestellt wird, und Molybdän(VI)-Oxid durch Co-Verdampfung mittels der Widerstandserwärmung in einer Dicke von 70 nm derart abgeschieden, dass das Gewichtsverhältnis von DBT3P-II zu MoO_x 2:1 war, wodurch die Lochinjektionsschicht 111 ausgebildet wurde.
Als Nächstes wurde 4,4'-Diphenyl-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBBi1BP), das durch die Strukturformel (ii) dargestellt wird, durch Verdampfung in einer Dicke von 20 nm über der Lochinjektionsschicht 111 abgeschieden, wodurch die Lochtransportschicht 112 ausgebildet wurde.
Anschließend wurden 9-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]naphtho[1',2':4,5]furo[2,3-b]pyrazin (Abkürzung: 9mDBtBPNfpr), das durch die Strukturformel (iii) dargestellt wird, N-(1,1'-Biphenyl-4-yl)-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBBiF), das durch die Strukturformel (iv) dargestellt wird, und Bis{4,6-dimethyl-2-[5-(5-cyano-2-methylphenyl)-3-(3, 5-dimethylphenyl)-2-pyrazinyl-κN]phenyl-κC} (3, 7-diethyl-4,6-nonandionato-κ²O, O')iridium(III) (Abkürzung: [lr(dmdppr-m5CP)₂(debm)]), das durch die Strukturformel (v) dargestellt wird, durch Co-Verdampfung in einer Dicke von 40 nm derart abgeschieden, dass das Gewichtsverhältnis von 9mDBtBPNfpr zu PCBBiF und [lr(dmdppr-m5CP)₂(debm)] 0,7:0,3:0,1 war, wodurch die Licht emittierende Schicht 113 ausgebildet wurde.
Danach wurde über der Licht emittierenden Schicht 113 ein Film von 9mDBtBPNfpr in einer Dicke von 30 nm ausgebildet, und dann wurde 2,9-Di(2-naphthyl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin (Abkürzung: NBPhen), das durch die Strukturformel (vi) dargestellt wird, durch Verdampfung in einer Dicke von 15 nm abgeschieden, wodurch die Elektronentransportschicht 114 ausgebildet wurde.
Nach dem Ausbilden der Elektronentransportschicht 114 wurde Lithiumfluorid (LiF) durch Verdampfung in einer Dicke von 1 nm abgeschieden, um die Elektroneninjektionsschicht 115 auszubilden. Anschließend wurde Aluminium durch Verdampfung in einer Dicke von 200 nm abgeschieden, um die zweite Elektrode 102 auszubilden. Auf diese Weise wurde die Licht emittierende Vorrichtung 1 dieses Beispiels hergestellt.
(Herstellungsverfahren der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 1)
Die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 1 wurde auf die gleiche Weise wie die Licht emittierende Vorrichtung 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass Bis{4,6-dimethyl-2-[5-(5-cyano-2-methylphenyl)-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-pyrazinyl-κN]phenyl-κC} (2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptandionato-κ²O,O')iridium(III) (Abkürzung: [lr(dmdppr-m5CP)₂(dpm)]), das durch die Strukturformel (vii) dargestellt wird, anstelle von [lr(dmdppr-m5CP)₂(debm)] in der Licht emittierenden Vorrichtung 1 verwendet wurde und das Gewichtsverhältnis von 9mDBtBPNfpr zu PCBBiF und [lr(dmdppr-m5CP)₂(dpm)] auf 0,8:0,2:0,1 eingestellt wurde.
Die Strukturen der Licht emittierenden Vorrichtungen werden in der folgenden Tabelle aufgeführt.

[Tabelle 3]

	Lochinjektionsschicht	Lochtransportschicht	Licht emittierende Schicht	Elektronentransportschicht
	Lochinjektionsschicht	Lochtransportschicht	Licht emittierende Schicht	1	2
	70 nm	20 nm	40 nm	30 nm	15 nm
Licht emittierende Vorrichtung 1	DBT3P-II : MoOx (2:1)	PCBBi1 BP	9mDBtBPNfpr: PCBBiF: *1 (0,7:0,3:0,1)	9mDBtBPNfpr	NBPhen
Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 1	DBT3P-II : MoOx (2:1)	PCBBi1 BP	9mDBtBPNfpr: PCBBiF: *2 (0,8:0,2:0,1)	9mDBtBPNfpr	NBPhen

*1 [lr(dmdppr-m5CP)₂(debm)]
*2 [lr(dmdppr-m5CP)₂(dpm)]

Die Licht emittierenden Vorrichtungen wurden unter Verwendung eines Glassubstrats in einem eine Stickstoffatmosphäre enthaltenden Handschuhkasten derart abgedichtet, dass sie nicht der Luft ausgesetzt wurden (ein Dichtungsmaterial wurde derart aufgetragen, dass es die Vorrichtungen umschließt, und beim Abdichten wurden eine UV-Behandlung und eine Wärmebehandlung bei 80 °C 1 Stunde lang durchgeführt). Dann wurden die anfänglichen Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen gemessen.
25 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 1 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 1. 26 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften dieser. 27 zeigt die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften dieser. 28 zeigt die Strom-Spannungs-Eigenschaften dieser. 29 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften dieser. 30 zeigt die Leistungseffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften dieser. 31 zeigt die Emissionsspektren dieser.
Die Haupteigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen bei einer Leuchtdichte von etwa 1000 cd/m² werden nachstehend gezeigt.

[Tabelle 4]

	Spannung (V)	Strom (mA)	Stromdichte (mA/cm²)	Chromatizität x	Chromatizität y	Stromeffizienz (cd/A)	Leistungseffizienz (lm/W)	externe Quanteneffizienz (%)
Licht emittierende Vorrichtung 1	3,0	0,26	6,4	0,70	0,30	17,0	17,8	29,4
Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 1	3,4	0,35	8,8	0,70	0,30	11,5	10,6	24,5

Aus 25 bis 30 wird festgestellt, dass die Licht emittierende Vorrichtung 1 einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung im Vergleich zu der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 1 sehr vorteilhafte Eigenschaften aufweist, wie z. B. eine niedrige Betriebsspannung, eine hohe Stromeffizienz, eine hohe externe Quanteneffizienz und eine hohe Leistungseffizienz. Insbesondere stammen große Differenzen der Stromeffizienz und der Leistungseffizienz zwischen den Licht emittierenden Vorrichtungen nicht nur davon, dass die Betriebsspannung der Licht emittierenden Vorrichtung 1 verringert wird, sondern auch von einer geringfügigen Verschiebung der Emissionspeakwellenlänge zu einer kurzwelligen Seite. Das heißt: Man kann sagen, dass eine Erhöhung des Lichts in einem Bereich mit relativ hohem Leuchtstärkefaktor aufgrund der Verschiebung der Emissionspeakwellenlänge zu einer kurzwelligen Seite eine größere Wirkung auf die Stromeffizienz und die Leistungseffizienz als auf die externe Quanteneffizienz aufweist. Außerdem weist [lr(dmdppr-m5CP)₂(debm)], das in der Licht emittierenden Vorrichtung 1 verwendet worden ist, ein Emissionsspektrum mit schmaler Halbwertsbreite auf und emittiert daher Licht mit hoher Farbreinheit. Dank der schmalen Halbwertsbreite kann eine vorteilhafte Chromatizität aufrechterhalten werden, selbst wenn das Emissionsspektrum zu einer kurzwelligen Seite verschoben wird. Die schmale Halbwertsbreite bedeutet eine geringe Lichtemission in einem Bereich mit langer Wellenlänge mit niedrigem Leuchtstärkefaktor. Somit kann die Licht emittierende Vorrichtung 1 eine hocheffizientere Licht emittierende Vorrichtung sein.
32 ist ein Diagramm, das eine Änderung der Leuchtdichte in Bezug auf die Betriebszeit bei einer Stromdichte von 75 mA/cm² zeigt. Wie in 32 gezeigt, weisen sowohl die Licht emittierende Vorrichtung 1 als auch die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 1 vorteilhafte Eigenschaften auf.
Obwohl dieses Diagramm die Ergebnisse in dem Fall zeigt, in dem die zwei Licht emittierenden Vorrichtungen mit einem Strom bei der gleichen Stromdichte versorgt wurden, emittiert die Licht emittierende Vorrichtung 1 Licht bei einer höheren Emissionseffizienz als die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 1, wie in 25 bis 30 gezeigt. Deshalb emittiert die Licht emittierende Vorrichtung 1 Licht mit einer höheren Leuchtdichte, wenn die zwei Licht emittierenden Vorrichtungen mit einem Strom bei der gleichen Stromdichte versorgt werden. Tatsächlich weist dann, wenn ein Strom von etwa 3 mA zugeführt wird, die Licht emittierende Vorrichtung 1 eine Leuchtdichte von etwa 10000 cd/m² auf, während die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 1 eine Leuchtdichte von etwa 7000 cd/m² aufweist, was zu einer großen Differenz führt. Das heißt, dass sich die Mengen an Strom für eine Lichtemission mit der gleichen Leuchtdichte zwischen den Licht emittierenden Vorrichtungen unterscheiden und die Licht emittierende Vorrichtung 1 Licht mit einer bestimmten Leuchtdichte bei einer viel niedrigeren Stromdichte als die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 1 emittieren kann. Dies bedeutet, dass eine Last auf die Licht emittierende Vorrichtung 1 kleiner als diejenige auf die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 1 ist, wenn die Licht emittierenden Vorrichtungen Licht mit der gleichen Leuchtdichte emittieren, und deshalb weist die Licht emittierende Vorrichtung 1 im Wesentlichen eine längere Lebensdauer als die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 1 auf, selbst wenn fast die gleichen Ergebnisse erhalten werden, wenn den Licht emittierenden Vorrichtungen ein Strom mit der gleichen Stromdichte zugeführt wird.
[Beispiel 8]
In diesem Beispiel werden eine Licht emittierende Vorrichtung, bei der der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet wird, und eine Licht emittierende Vergleichsvorrichtung, bei der der metallorganische Komplex nicht verwendet wird, beschrieben. Strukturformeln von Verbindungen, die für eine Licht emittierende Vorrichtung 2 und eine Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 2 verwendet werden, werden nachstehend gezeigt.
(Herstellungsverfahren der Licht emittierenden Vorrichtung 2)
Zuerst wurde als reflektierende Elektrode ein Legierungsfilm aus Silber (Ag), Palladium (Pd) und Kupfer (Cu), d. h. ein Ag-Pd-Cu- (APC-) Film, durch ein Sputterverfahren in einer Dicke von 100 nm über einem Glassubstrat ausgebildet, und dann wurde als durchsichtige Elektrode Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid enthält (ITSO), durch ein Sputterverfahren in einer Dicke von 10 nm ausgebildet, wodurch die erste Elektrode 101 ausgebildet wurde. Die Elektrodenfläche war 4 mm² (2 mm × 2 mm).
Als Nächstes wurde bei einer Vorbehandlung zum Ausbilden der Licht emittierenden Vorrichtung über einem Substrat eine Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen und 1 Stunde lang bei 200 °C gebacken, und dann wurde eine UV-Ozon-Behandlung 370 Sekunden lang durchgeführt.
Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungseinrichtung überführt, in der der Druck auf ungefähr 10^-4 Pa verringert wurde, ein Vakuumbacken wurde 30 Minuten lang bei 170 °C in einer Heizkammer der Vakuumverdampfungseinrichtung durchgeführt, und dann wurde das Substrat ungefähr 30 Minuten lang abgekühlt.
Anschließend wurde das Substrat, das mit der ersten Elektrode 101 versehen war, an einem Substrathalter, der in der Vakuumverdampfungseinrichtung bereitgestellt war, derart befestigt, dass die Oberfläche, auf der die erste Elektrode 101 ausgebildet war, nach unten gerichtet war. Über der ersten Elektrode 101 wurden N-(1,1'-Biphenyl-4-yl)-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBBiF), das durch die Strukturformel (iv) dargestellt wird, und ein Elektronenakzeptormaterial (OCHD-001) durch Co-Verdampfung mittels der Widerstandserwärmung in einer Dicke von 10 nm derart abgeschieden, dass das Gewichtsverhältnis von PCBBiF zu OCHD-001 1:0,1 war, wodurch die Lochinjektionsschicht 111 ausgebildet wurde.
Anschließend wurde über der Lochinjektionsschicht 111 PCBBiF durch Verdampfung in einer Dicke von 210 nm abgeschieden, wodurch die Lochtransportschicht 112 ausgebildet wurde.
Anschließend wurden 9-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]naphtho[1',2':4,5]furo[2,3-b]pyrazin (Abkürzung: 9mDBtBPNfpr), das durch die Strukturformel (iii) dargestellt wird, N-(1,1'-Biphenyl-4-yl)-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBBiF), das durch die Strukturformel (iv) dargestellt wird, und Bis{4,6-dimethyl-2-[5-(5-cyano-2-methylphenyl)-3-(3,5-dim ethylphenyl)-2-pyrazinyl-κN]phenyl-κC} (3,7-diethyl-4,6-nonandionato-κ²O, O')iridium(III) (Abkürzung: [lr(dmdppr-m5CP)₂(debm)]), das durch die Strukturformel (v) dargestellt wird, durch Co-Verdampfung in einer Dicke von 40 nm derart abgeschieden, dass das Gewichtsverhältnis von 9mDBtBPNfpr zu PCBBiF und [lr(dmdppr-m5CP)₂(debm)] 0,7:0,3:0,1 war, wodurch die Licht emittierende Schicht 113 ausgebildet wurde.
Danach wurde über der Licht emittierenden Schicht 113 ein Film von 9mDBtBPNfpr in einer Dicke von 30 nm ausgebildet, und dann wurde 2,9-Di(2-naphthyl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin (Abkürzung: NBPhen), das durch die Strukturformel (vi) dargestellt wird, durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm abgeschieden, wodurch die Elektronentransportschicht 114 ausgebildet wurde. Dann wurde Lithiumfluorid (LiF) durch Verdampfung in einer Dicke von 1 nm abgeschieden, wodurch die Elektroneninjektionsschicht 115 ausgebildet wurde.
Nach dem Ausbilden der Elektroneninjektionsschicht 115 wurde die zweite Elektrode 102 durch Verdampfung einer Legierung aus Silber (Ag) und Magnesium (Mg) in einem Volumenverhältnis von Ag: Mg = 10:1 in einer Dicke von 15 nm ausgebildet. Auf diese Weise wurde die Licht emittierende Vorrichtung 2 hergestellt. Es handelt sich bei der zweiten Elektrode 102 um eine transflektive Elektrode, die eine Funktion zum Reflektieren von Licht und eine Funktion zum Durchlassen von Licht aufweist; daher handelt es sich bei der Licht emittierenden Vorrichtung 2 dieses Beispiels um eine Top-Emission-Vorrichtung, bei der Licht über die zweite Elektrode 102 extrahiert wird. Über der zweiten Elektrode 102 wurde 4,4',4"-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzothiophen) (Abkürzung: DBT3P-II), das durch die Strukturformel (i) dargestellt wird, durch Verdampfung in einer Dicke von 80 nm abgeschieden, so dass die Auskopplungseffizienz verbessert werden kann
(Herstellungsverfahren der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 2)
Die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 2 wurde auf die gleiche Weise wie die Licht emittierende Vorrichtung 2 hergestellt, mit der Ausnahme, dass Bis{4,6-dimethyl-2-[5-(5-cyano-2-methylphenyl)-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-pyrazinyl-κN]phenyl-κC} (2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptandionato-κ²O,O')iridium(III) (Abkürzung: [lr(dmdppr-m5CP)₂(dpm)]), das durch die Strukturformel (vii) dargestellt wird, anstelle von [lr(dmdppr-m5CP)₂(debm)] in der Licht emittierenden Vorrichtung 2 verwendet wurde und das Gewichtsverhältnis von 9mDBtBPNfpr zu PCBBiF und [lr(dmdppr-m5CP)₂(dpm)] auf 0,8:0,2:0,1 eingestellt wurde.
Die Strukturen der Licht emittierenden Vorrichtungen werden in der folgenden Tabelle aufgeführt.

[Tabelle 5]

	Lochinjektionsschicht	Lochtransportschicht	Licht emittierende Schicht	Elektronentransportschicht		Elektroneninjectionsschicht
	Lochinjektionsschicht	Lochtransportschicht	Licht emittierende Schicht	1	2	Elektroneninjectionsschicht
	10 nm	*3	40 nm	30 nm	10 nm	1 nm
Licht emittierende Vorrichtung 2	PCBBiF: OCHD-001 (1:0,1)	PCBBiF	9mDBtBPNfpr: PCBBiF: *4 (0,7:0,3:0,1)	9mDBtBPNfpr	NBPhen	LiF
Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 2	PCBBiF: OCHD-001 (1:0,1)	PCBBiF	9mDBtBPNfpr: PCBBiF: *5 (0,7:0,3:0,1)	9mDBtBPNfpr	NBPhen	LiF

*3 Licht emittierende Vorrichtung 2: 210 nm, Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 2: 215 nm
*4 [lr(dmdppr-m5CP)₂(debm)]
*5 [lr(dmdppr-m5CP)₂(dpm)]

Die Licht emittierenden Vorrichtungen wurden unter Verwendung eines Glassubstrats in einem eine Stickstoffatmosphäre enthaltenden Handschuhkasten derart abgedichtet, dass sie nicht der Luft ausgesetzt wurden (ein Dichtungsmaterial wurde derart aufgetragen, dass es die Vorrichtungen umschließt, und beim Abdichten wurden eine UV-Behandlung und eine Wärmebehandlung bei 80 °C 1 Stunde lang durchgeführt). Dann wurden die anfänglichen Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen gemessen.
33 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 2 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 2. 34 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften dieser. 35 zeigt die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften dieser. 36 zeigt die Strom-Spannungs-Eigenschaften dieser. 37 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften dieser. 38 zeigt die Leistungseffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften dieser. 39 zeigt die Emissionsspektren dieser. Die Haupteigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen bei einer Leuchtdichte von etwa 1000 cd/m² werden nachstehend gezeigt.

[Tabelle 6]

	Spannung (V)	Strom (mA)	Stromdichte (mA/cm²)	Chromatizität x	Chromatizität y	Stromeffizienz (cd/A)	Leistungseffizienz (lm/W)	externe Quanteneffizienz (%)
Licht emittierende Vorrichtung 2	3,4	0,19	4,7	0,71	0,29	25,1	23,2	39,9
Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 2	3,6	0,21	5,4	0,71	0,29	16,9	14,7	36,5

Aus 33 bis 38 wird festgestellt, dass die Licht emittierende Vorrichtung 2 einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung im Vergleich zu der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 2 sehr vorteilhafte Eigenschaften aufweist, wie z. B. eine niedrige Betriebsspannung, eine hohe Stromeffizienz, eine hohe externe Quanteneffizienz und eine hohe Leistungseffizienz. Differenzen der Stromeffizienz und der Leistungseffizienz zwischen den Licht emittierenden Vorrichtungen sind größer als eine Differenz der externen Quanteneffizienz nicht nur aufgrund davon, dass die Betriebsspannung der Licht emittierenden Vorrichtung 2 verringert wird, sondern auch größtenteils aufgrund davon, dass die Emissionspeakwellenlänge geringfügig zu einer kurzwelligen Seite verschoben wird. Das heißt: Man kann sagen, dass eine Erhöhung des Lichts in einem Bereich mit relativ hohem Leuchtstärkefaktor aufgrund der Verschiebung der Emissionspeakwellenlänge zu einer kurzwelligen Seite eine größere Wirkung auf die Stromeffizienz und die Leistungseffizienz als auf die externe Quanteneffizienz aufweist.
Außerdem weist [lr(dmdppr-m5CP)₂(debm)], das in der Licht emittierenden Vorrichtung 2 verwendet worden ist, ein Emissionsspektrum mit schmaler Halbwertsbreite auf und emittiert daher Licht mit hoher Farbreinheit. Dank der schmalen Halbwertsbreite kann eine vorteilhafte Chromatizität aufrechterhalten werden, selbst wenn das Emissionsspektrum zu einer kurzwelligen Seite verschoben wird. Die schmale Halbwertsbreite bedeutet eine geringe Lichtemission in einem Bereich mit langer Wellenlänge mit niedrigem Leuchtstärkefaktor. Somit kann die Licht emittierende Vorrichtung 2 eine hocheffizientere Licht emittierende Vorrichtung sein.
Obwohl die Emissionsspektren der Licht emittierenden Vorrichtung 2 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 2 auf einer kurzwelligen Seite bei der fast gleichen Wellenlänge ansteigen, ist das Emissionsspektrum der Licht emittierenden Vorrichtung 2 geringfügig steiler, und daher befindet sich der Peak des Emissionsspektrums der Licht emittierenden Vorrichtung 2 um ungefähr 4 nm auf einer kürzerwelligen Seite als derjenige der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 2. Ein Abschnitt des Emissionsspektrums der Licht emittierenden Vorrichtung 2, der sich auf einer längerwelligen Seite als der Peak davon befindet, befindet sich auf einer viel kürzerwelligen Seite als diejenige der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 2, was darauf hindeutet, dass die Licht emittierende Vorrichtung 2 wenig Licht auf einer langwelligen Seite mit niedrigem Leuchtstärkefaktor emittiert.
Diese Ergebnisse zeigen, dass Differenzen der Stromeffizienz und der Leistungseffizienz zwischen der Licht emittierenden Vorrichtung 2 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 2 größer als eine Differenz der externen Quanteneffizienz sind und daher die Licht emittierende Vorrichtung 2 sehr vorteilhafte Eigenschaften aufweist.
Als Nächstes wurden Licht emittierende Vorrichtungen 2-X und Licht emittierende Vergleichsvorrichtungen 2-X hergestellt, indem die Dicke der Lochtransportschicht 112 in der Licht emittierenden Vorrichtung 2 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 2 wie folgt geändert wurde.
[Tabelle 7]

X 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12

Dicke (nm) 190 195 200 205 210 215 220 225 230 235 240 245
Diese Licht emittierenden Vorrichtungen weisen aufgrund von unterschiedlichen Dicken der Lochtransportschicht 112 unterschiedliche optische Weglängen der darin gebildeten Mikrokavitätsstrukturen auf. Eine Differenz der optischen Weglänge in der Mikrokavitätsstruktur verursacht eine Änderung einer Wellenlänge von verstärktem Licht; daher emittieren diese Licht emittierenden Vorrichtungen Licht mit geringfügig voneinander unterschiedlichen Farben. Tabelle 8 zeigt die Chromatizität x in einem CIE-Chromatizitätsdiagramm der Licht emittierenden Vorrichtungen, welche ein Index von rotem Licht ist.

[Tabelle 8]

X	Licht emittierende Vorrichtung 2-X	Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 2-X
1	0,6921	0,6933
2	0,6962	0,6977
3	0,7001	0,7019
4	0,7028	0,7048
5	0,7057	0,708
6	0,7081	0,7104
7	0,7102	0,7117
8	0,7114	0,7132
9	0,712	0,714
10	0,7124	0,7144
11	0,7126	0,7144
12	0,7126	0,7144

40 ist ein Diagramm, bei dem die horizontale Achse die Chromatizität x in dem CIE-Chromatizitätsdiagramm der Licht emittierenden Vorrichtungen darstellt und die vertikale Achse die externe Quanteneffizienz darstellt. 41 ist ein Diagramm, bei dem die horizontale Achse die Chromatizität x in dem CIE-Chromatizitätsdiagramm der Licht emittierenden Vorrichtungen darstellt und die vertikale Achse die Stromeffizienz darstellt. Wie in 40 und 41 gezeigt, weisen die Licht emittierenden Vorrichtungen 2-1 bis 2-12 jeweils eine hohe externe Quanteneffizienz und eine hohe Stromeffizienz im Bereich von rotem Licht auf.
42 ist ein Diagramm, das die Betrachtungswinkelabhängigkeit der Emissionsintensität der Licht emittierenden Vorrichtungen 2-5 und 2-6 sowie der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 2-5 zeigt, und 43 ist ein Diagramm, das die Betrachtungswinkelabhängigkeit der Chromatizität der Licht emittierenden Vorrichtungen 2-5 und 2-6 sowie der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 2-5 zeigt. Wie in 42 und 43 gezeigt, sind diese Licht emittierenden Vorrichtungen für ein Anzeigemodul effektiv, das in frontaler Richtung ausgerichtet ist.
[Beispiel 9]
«Synthesebeispiel 6»
In diesem Synthesebeispiel wird ein Syntheseverfahren von Bis{4,6-dimethyl-2-[5-(4-cyano-2,6-dimethylphenyl)-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-pyrazinyl-κN]phenyl-κC}(3,7-diethyl-4,6-nonandionato-κ²O, O')iridium(III) (Abkürzung: [lr(dmdppr-dmCP)₂(debm)]), das der metallorganische Komplex der vorliegenden Erfindung ist und durch die Strukturformel (104) der Ausführungsform 1 dargestellt wird, spezifisch beschrieben. Die Strukturformel von [lr(dmdppr-dmCP)₂(debm)] wird nachstehend gezeigt.
<Schritt 1; Synthese von Bis{4,6-dimethyl-2-[5-(4-cyano-2,6-dimethylphenyl)-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-pyrazinyl-κN]phenyl-κC}(3,7-diethyl-4,6-nonandionato-κ²O,O')iridium(III) (Abkürzung: [lr(dmdppr-dmCP)₂(debm)])>
Zuerst wurden in einen Rückgewinnungskolben, der mit einem Rücklaufrohr ausgestattet war, 34 ml 2-Ethoxyethanol, 3,58 g eines zweikernigen Komplexes Di-µ-chlor-tetrakis{4,6-dimethyl-2-[5-(4-cyano-2,6-dimethylphenyl)-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-pyrazinyl-κN]phenyl-κC}diiridium(III) (Abkürzung: [lr(dmdppr-dmCP)₂Cl]₂), 1,10 g 3,7-Diethylnonan-4,6-dion (Abkürzung: Hdebm) und 1,81 g Natriumcarbonat gegeben, und die Atmosphäre in dem Kolben wurde durch Argon ersetzt. Anschließend wurde die Mischung mit Mikrowellen (2,45 GHz, 100 W) 75 Minuten lang bestrahlt, um eine Reaktion herbeizuführen. Das Lösungsmittel wurde abdestilliert, der erhaltene Rückstand wurde durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie unter Verwendung von Dichlormethan und Hexan als Laufmittel in einem Volumenverhältnis von 6:1 gereinigt, und dann wurde eine Umkristallisation aus einem gemischten Lösungsmittel aus Dichlormethan und Methanol durchgeführt, um 1,37 g des metallorganischen Komplexes der vorliegenden Erfindung, [lr(dmdppr-dmCP)₂(debm)], als roten Feststoff in einer Ausbeute von 33 % zu erhalten. Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 1,36 g des erhaltenen roten Feststoffs gereinigt. Bei der Sublimationsreinigung wurde der Feststoff bei 318 °C unter einem Druck von 2,6 Pa mit einer Argongas-Durchflussrate von 11 ml/min erwärmt. Nach der Sublimationsreinigung wurden 1,13 g des roten Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 83 % erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 1 wird nachstehend gezeigt.
Die durch Kernspinresonanz- (¹H-NMR-) Spektroskopie erhaltenen Analyseergebnisse des roten Feststoffs, der in dem Schritt 1 erhalten worden ist, werden nachstehend gezeigt. 44 ist das ¹H-NMR-Diagramm. Diese Ergebnisse offenbarten, dass der metallorganische Komplex der vorliegenden Erfindung, [lr(dmdppr-dmCP)₂(debm)], in diesem Synthesebeispiel erhalten wurde.
¹H-NMR. δ (CDCl₃): 0,40 (t, 6H), 0,46 (t, 6H), 1,15-1,35 (m, 8H), 1,42 (s, 6H), 1,77-1,83 (m, 2H), 1,95 (s, 6H), 2,14 (s, 12H), 2,36 (s, 12H), 5,14 (s, 1H), 6,50 (s, 2H), 6,82 (s, 2H), 7,15 (s, 2H), 7,32-7,40 (s, 8H), 8,22 (s, 2H).
45 zeigt die Messergebnisse eines Absorptionsspektrums und eines Emissionsspektrums von [lr(dmdppr-dmCP)₂(debm)] in einer Dichlormethanlösung. Das Absorptionsspektrum von [lr(dmdppr-dmCP)₂(debm)] in der Dichlormethanlösung wurde mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (V-550DS, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen, und das Spektrum von nur Dichlormethan in einer Quarzzelle wurde subtrahiert. Das Emissionsspektrum wurde mit einem Fluoreszenzspektrophotometer (FP-8600, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen.
45 zeigt, dass [lr(dmdppr-dmCP)₂(debm)] in der Dichlormethanlösung einen Absorptionspeak bei 590 nm und einen Emissionswellenlängenpeak bei 631 nm (Anregungswellenlänge: 495 nm) aufweist. Diese Ergebnisse offenbaren, dass [lr(dmdppr-dmCP)₂(debm)] rotes Licht emittiert und als Licht emittierende Substanz verwendet werden kann.
[Beispiel 10]
«Synthesebeispiel 7»
In diesem Synthesebeispiel wird ein Syntheseverfahren von Bis{4,6-dimethyl-2-[5-(4-cyano-2-ethylphenyl)-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-pyrazinyl-κ/V]phenyl-κC} (3,7-diethyl-4,6-nonandionato-κ²O, O')iridium(III) (Abkürzung: [lr(dmdppr-eCP)₂(debm)]), das der metallorganische Komplex der vorliegenden Erfindung ist und durch die Strukturformel (110) der Ausführungsform 1 dargestellt wird, spezifisch beschrieben. Die Strukturformel von [lr(dmdppr-eCP)₂(debm)] wird nachstehend gezeigt.
<Schritt 1; Synthese von 3-Ethyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitril>
Zuerst wurden in einen Dreihalskolben, der mit einem Rücklaufrohr ausgestattet war, 2,01 g 3-Brom-4-ethylbenzonitril, 3,62 g Bis(pinacolato)dibor, 4,06 g Kaliumacetat und 48 ml Dimethylsulfoxid (Abkürzung: DMSO) gegeben, und die Atmosphäre in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Dieser Mischung wurden 0,16 g [1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocen]palladium(II)dichloriddichlormethan-Addukt (Abkürzung: Pd(dppf)Cl₂.CH₂Cl₂) und 0,16 g 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (Abkürzung: S-Phos) hinzugefügt, und die Mischung wurde bei 100 °C 14,5 Stunden lang gerührt. Nach Ablauf einer vorbestimmten Zeit wurde eine Extraktion mit Toluol durchgeführt. Anschließend wurde eine Reinigung durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie unter Verwendung von Hexan und Ethylacetat als Laufmittel in einem Verhältnis von 10:1 durchgeführt, so dass 1,34 g eines weißen Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 55 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von Schritt 1 wird nachstehend gezeigt.
<Schritt 2; Synthese von 5-(4-Cyano-2-ethylphenyl)-2,3-bis(3,5-dimethylphenyl)pyrazin (Abkürzung: Hdmdppr-eCP)>
Anschließend wurden in einen Dreihalskolben 1,91 g 5,6-Bis(3,5-dimethylphenyl)pyrazin-2-yl-trifluormethansulfonat, 1,34 g 3-Ethyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitril, 3,25 g Trikaliumphosphat, 30 ml Toluol und 3 ml Wasser gegeben, und die Atmosphäre in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Die Mischung in dem Kolben wurde entgast, indem sie unter reduziertem Druck gerührt wurde, 0,040 g Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium(0) und 0,077 g Tris(2,6-dimethoxyphenyl)phosphin wurden dazu hinzugefügt, und die Mischung wurde bei 110 °C 5 Stunden lang erwärmt. Nach Ablauf einer vorbestimmten Zeit wurde eine Extraktion mit Toluol durchgeführt. Anschließend wurde eine Reinigung durch eine Flash-Säulenchromatographie unter Verwendung von Hexan und Ethylacetat als Laufmittel in einem Volumenverhältnis von 10:1 durchgeführt, so dass 1,65 g eines Ziel-Pyrazin-Derivats Hdmdppr-eCP (Abkürzung) (eins gelblich-weißen Feststoffs) in einer Ausbeute von 90 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von Schritt 2 wird nachstehend gezeigt.
<Schritt 3; Synthese von Di-µ-chlor-tetrakis{4,6-dimethyl-2-[5-(4-cyano-2-ethylphenyl)-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-pyrazinyl-κN]phenyl-κC}diiridium(III) (Abkürzung: [lr(dmdppr-eCP)₂Cl]₂)>
Als Nächstes wurden in einen Rückgewinnungskolben, der mit einem Rücklaufrohr ausgestattet war, 15 ml 2-Ethoxyethanol, 5 ml Wasser, 1,65 g Hdmdppr-eCP, das in dem Schritt 2 erhalten worden war, und 0,57 g Iridiumchloridhydrat (lrCl3·H₂O) (hergestellt von Furuya Metal Co., Ltd.) gegeben, und die Atmosphäre in dem Kolben wurde durch Argon ersetzt. Anschließend wurde eine Bestrahlung mit Mikrowellen (2,45 GHz, 100 W) 1 Stunde lang durchgeführt, um eine Reaktion herbeizuführen. Nach Ablauf einer vorbestimmten Zeit wurde der erhaltene Rückstand einer Saugfiltration unterzogen und mit Methanol gewaschen, um 1,34 g eines zweikernigen Komplexes [lr(dmdppr-eCP)₂Cl]₂ (roten Feststoffs) in einer Ausbeute von 66 % zu erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 3 wird nachstehend gezeigt.
<Schritt 4; Synthese von Bis{4,6-dimethyl-2-[5-(4-cyano-2-ethylphenyl)-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-pyrazinyl-κ/V]phenyl-κC}(3,7-diethyl-4,6-nonandionato-κ²O,O')iridium(III) (Abkürzung: [lr(dmdppr-eCP)₂(debm)])>
In einen Rückgewinnungskolben, der mit einem Rücklaufrohr ausgestattet war, wurden 20 ml 2-Ethoxyethanol, 1,34 g [lr(dmdppr-eCP)₂Cl]₂, das der in dem Schritt 3 erhaltene zweikernige Komplex ist, 0,40 g 3,7-Diethylnonan-4,6-dion (Abkürzung: Hdebm) und 0,67 g Natriumcarbonat gegeben. Die Atmosphäre in dem Kolben wurde durch Argon ersetzt. Anschließend wurde eine Bestrahlung mit Mikrowellen (2,45 GHz, 100 W) 1,5 Stunden lang durchgeführt, um eine Reaktion herbeizuführen. Das Lösungsmittel wurde abdestilliert, der erhaltene Rückstand wurde durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie unter Verwendung von Dichlormethan und Hexan als Laufmittel in einem Volumenverhältnis von 4:1 gereinigt, und dann wurde eine Umkristallisation aus einem gemischten Lösungsmittel aus Dichlormethan und Methanol durchgeführt, um 0,61 g des metallorganischen Komplexes der vorliegenden Erfindung, [lr(dmdppr-eCP)₂(debm)], als tiefroten Feststoff in einer Ausbeute von 39 % zu erhalten. Dann wurden 0,60 g des erhaltenen tiefroten Feststoffs durch ein Train-Sublimationsverfahren gereinigt. Bei der Sublimationsreinigung wurde der Feststoff bei 300 °C unter einem Druck von 2,5 Pa mit einer Argongas-Durchflussrate von 10,5 ml/min erwärmt. Nach der Sublimationsreinigung wurden 0,34 g des tiefroten Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 57 % erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 4 wird nachstehend gezeigt.
Die durch Kernspinresonanz- (¹H-NMR-) Spektroskopie erhaltenen Analyseergebnisse des tiefroten Feststoffs, der in dem Schritt 4 erhalten worden ist, werden nachstehend gezeigt. 46 ist das ¹H-NMR-Diagramm. Diese Ergebnisse offenbarten, dass der metallorganische Komplex der vorliegenden Erfindung, [lr(dmdppr-eCP)₂(debm)], in dem Synthesebeispiel 7 erhalten wurde.
¹H-NMR. δ (CD₂Cl₂): 0,32 (t, 6H), 0,37 (t, 6H), 1,10 (t, 6H), 1,20-1,36 (m, 8H), 1,41 (s, 6H), 1,78-1,83 (m, 2H), 1,96 (s, 6H), 2,38 (s, 12H), 2,71-2,82 (m, 4H), 5,15 (s, 1H), 6,51 (s, 2H), 6,84 (s, 2H), 7,20 (s, 2H), 7,30-7,38 (m, 6H), 7,52 (d, 2H), 7,62 (s, 2H), 8,45 (s, 2H).
47 zeigt die Messergebnisse eines Absorptionsspektrums und eines Emissionsspektrums von [lr(dmdppr-eCP)₂(debm)] in einer Dichlormethanlösung. Das Absorptionsspektrum von [lr(dmdppr-eCP)₂(debm)] in der Dichlormethanlösung wurde mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (V-550DS, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen, und das Spektrum von nur Dichlormethan in einer Quarzzelle wurde subtrahiert. Das Emissionsspektrum wurde mit einem Fluoreszenzspektrophotometer (FP-8600, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen.
47 zeigt, dass [lr(dmdppr-eCP)₂(debm)] in der Dichlormethanlösung einen Absorptionspeak bei 592 nm und einen Emissionswellenlängenpeak bei 641 nm (Anregungswellenlänge: 505 nm) aufweist. Diese Ergebnisse offenbaren, dass [lr(dmdppr-eCP)₂(debm)] rotes Licht emittiert und als Licht emittierende Substanz verwendet werden kann.
[Beispiel 11]
«Synthesebeispiel 8»
In diesem Synthesebeispiel wird ein Syntheseverfahren von Bis{4,6-dimethyl-2-[5-(3-cyano-2,4-dimethylphenyl)-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-pyrazinyl-κ/V]phenyl-κC} (3,7-diethyl-4,6-nonandionato-κ²O, O')iridium(III) (Abkürzung: [lr(dmdppr-24dm3CP)₂(debm)]), das der metallorganische Komplex der vorliegenden Erfindung ist und durch die Strukturformel (112) der Ausführungsform 1 dargestellt wird, spezifisch beschrieben. Die Strukturformel von [lr(dmdppr-24dm3CP)₂(debm)] wird nachstehend gezeigt.
<Schritt 1; Synthese von 2,6-Dimethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitril>
Zuerst wurden in einen Dreihalskolben, der mit einem Rücklaufrohr ausgestattet war, 2,00 g 3-Brom-2,6-dimethylbenzonitril, 3,59 g Bis(pinacolato)dibor, 4,09 g Kaliumacetat und 48 ml Dimethylsulfoxid (Abkürzung: DMSO) gegeben, und die Atmosphäre in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Dann wurden 0,078 g [1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocen]palladium(II)dichloriddichlormethan-Addukt (Abkürzung: Pd(dppf)Cl₂·CH₂Cl₂) und 0,078 g 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (Abkürzung: S-Phos) hinzugefügt, und die Mischung wurde bei 100 °C 14,5 Stunden lang gerührt. Nach Ablauf einer vorbestimmten Zeit wurde eine Extraktion mit Toluol durchgeführt. Anschließend wurde eine Reinigung durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie unter Verwendung von Hexan und Ethylacetat als Laufmittel in einem Verhältnis von 10:1 durchgeführt, so dass 2,35 g eines weißen Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 99 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von Schritt 1 wird nachstehend gezeigt.
<Schritt 2; Synthese von 5-(3-Cyano-2,4-dimethylphenyl)-2,3-bis(3,5-dimethylphenyl)pyrazin (Abkürzung: Hdmdppr-24dm3CP)>
Anschließend wurden in einen Dreihalskolben 2,58 g 5,6-Bis(3,5-dimethylphenyl)pyrazin-2-yl-trifluormethansulfonat, 2,35 g 2,6-Dimethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitril, 5,81 g Trikaliumphosphat, 50 ml Toluol und 5 ml Wasser gegeben, und die Atmosphäre in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Die Mischung in dem Kolben wurde entgast, indem sie unter reduziertem Druck gerührt wurde, 0,054 g Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium(0) und 0,11 g Tris(2,6-dimethoxyphenyl)phosphin wurden dazu hinzugefügt, und die Mischung wurde bei 110 °C 6 Stunden lang erwärmt. Nach Ablauf einer vorbestimmten Zeit wurde eine Extraktion mit Toluol durchgeführt. Anschließend wurde eine Reinigung durch eine Flash-Säulenchromatographie unter Verwendung von Hexan und Ethylacetat als Laufmittel in einem Volumenverhältnis von 5:1 durchgeführt, so dass 1,28 g eines Ziel-Pyrazin-Derivats Hdmdppr-24dm3CP (weißen Feststoffs) in einer Ausbeute von 52 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von Schritt 2 wird nachstehend gezeigt.
<Schritt 3; Synthese von Di-µ-chlor-tetrakis{4,6-dimethyl-2-[5-(3-cyano-2,4-dimethylphenyl)-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-pyrazinyl-κN]phenyl-κC}diiridium(III) (Abkürzung: [lr(dmdppr-24dm3CP)₂Cl]₂)>
Als Nächstes wurden in einen Rückgewinnungskolben, der mit einem Rücklaufrohr ausgestattet war, 15 ml 2-Ethoxyethanol, 5 ml Wasser, 1,27 g Hdmdppr-24dm3CP, das in dem Schritt 2 erhalten worden war, und 0,45 g Iridiumchloridhydrat (lrCl3·H₂O) (hergestellt von Furuya Metal Co., Ltd.) gegeben, und die Atmosphäre in dem Kolben wurde durch Argon ersetzt. Anschließend wurde eine Bestrahlung mit Mikrowellen (2,45 GHz, 100 W) 1 Stunde lang durchgeführt, um eine Reaktion herbeizuführen. Nach Ablauf einer vorbestimmten Zeit wurde der erhaltene Rückstand einer Saugfiltration unterzogen und mit Methanol gewaschen, um 1,04 g eines zweikernigen Komplexes [lr(dmdppr-24dm3CP)₂Cl]₂ (orangen Feststoffs) in einer Ausbeute von 63 % zu erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 3 wird nachstehend gezeigt.
<Schritt 4; Synthese von Bis{4,6-dimethyl-2-[5-(3-cyano-2,4-dimethylphenyl)-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-pyrazinyl-κN]phenyl-κC}(3,7-diethyl-4,6-nonandionato-κ²O,O')iridium(III) (Abkürzung: [lr(dmdppr-24dm3CP)₂(debm)])>
In einen Rückgewinnungskolben, der mit einem Rücklaufrohr ausgestattet war, wurden 20 ml 2-Ethoxyethanol, 1,04 g [[lr(dmdppr-24dm3CP)₂Cl]₂, das der in dem Schritt 3 synthetisierte zweikernige Komplex ist, 0,30 g 3,7-Diethylnonan-4,6-dion (Abkürzung: Hdebm) und 0,50 g Natriumcarbonat gegeben. Die Atmosphäre in dem Kolben wurde durch Argon ersetzt. Anschließend wurde eine Bestrahlung mit Mikrowellen (2,45 GHz, 100 W) 2 Stunden lang durchgeführt, um eine Reaktion herbeizuführen. Das Lösungsmittel wurde abdestilliert, der erhaltene Rückstand wurde durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie unter Verwendung von Dichlormethan und Hexan als Laufmittel in einem Volumenverhältnis von 4:1 gereinigt, und dann wurde eine Umkristallisation aus einem gemischten Lösungsmittel aus Dichlormethan und Methanol durchgeführt, um 0,45 g des metallorganischen Komplexes der vorliegenden Erfindung, [lr(dmdppr-24dm3CP)₂(debm)], als roten Feststoff in einer Ausbeute von 39 % zu erhalten. Dann wurden 0,43 g des erhaltenen roten Feststoffs durch ein Train-Sublimationsverfahren gereinigt. Bei der Sublimationsreinigung wurde der Feststoff bei 313 °C unter einem Druck von 2,7 Pa mit einer Argongas-Durchflussrate von 10,5 ml/min erwärmt. Nach der Sublimationsreinigung wurden 0,33 g des tiefroten Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 77 % erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 4 wird nachstehend gezeigt.
Die durch Kernspinresonanz- (¹H-NMR-) Spektroskopie erhaltenen Analyseergebnisse des roten Feststoffs, der in dem Schritt 4 erhalten worden ist, werden nachstehend gezeigt. 48 ist das ¹H-NMR-Diagramm. Diese Ergebnisse offenbarten, dass der metallorganische Komplex der vorliegenden Erfindung, [lr(dmdppr-24dm3CP)₂(debm)], in diesem Synthesebeispiel erhalten wurde.
¹H-NMR. δ (CDCl₃): 0,27 (t, 6H), 0,35 (t, 6H), 1,16-1,25 (m, 6H), 1,31-1,37 (m, 2H), 1,43 (s, 6H), 1,74-1,79 (s, 2H), 1,97 (s, 6H), 2,38 (s, 12H), 2,57 (s, 12H), 5,05 (s, 1H), 6,50 (s, 2H), 6,83 (s, 2H), 7,15-7,17 (m, 4H), 7,36-7,44 (m, 6H), 8,39 (s, 2H).
49 zeigt die Messergebnisse eines Absorptionsspektrums und eines Emissionsspektrums von [lr(dmdppr-24dm3CP)₂(debm)] in einer Dichlormethanlösung. Das Absorptionsspektrum von [lr(dmdppr-24dm3CP)₂(debm)] in der Dichlormethanlösung wurde mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (V-550DS, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen, und das Spektrum von nur Dichlormethan in einer Quarzzelle wurde subtrahiert. Das Emissionsspektrum wurde mit einem Fluoreszenzspektrophotometer (FP-8600, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen.
49 zeigt, dass [lr(dmdppr-24dm3CP)₂(debm)] in der Dichlormethanlösung einen Absorptionspeak bei 587 nm und einen Emissionswellenlängenpeak bei 634 nm (Anregungswellenlänge: 495 nm) aufweist. Diese Ergebnisse offenbaren, dass [lr(dmdppr-24dm3CP)₂(debm)] rotes Licht emittiert und als Licht emittierende Substanz verwendet werden kann.
[Beispiel 12]
«Synthesebeispiel 9»
In diesem Synthesebeispiel wird ein Syntheseverfahren von Bis{4,6-dimethyl-2-[5-(4-cyano-2-methylphenyl)-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-pyrazinyl-κN]phenyl-κC}(1,3-dicyclohexyl-1,3-propandionato-κ²O,O')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dmdppr-mCP)₂(dchm)]), das der metallorganische Komplex der vorliegenden Erfindung ist und durch die Strukturformel (119) der Ausführungsform 1 dargestellt wird, spezifisch beschrieben. Die Strukturformel von [Ir(dmdppr-mCP)₂(dchm)] wird nachstehend gezeigt.
<Schritt 1; Synthese von Bis{4,6-dimethyl-2-[5-(4-cyano-2-methylphenyl)-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-pyrazinyl-κN]phenyl-κC}(1,3-dicyclohexyl-1,3-propandionato-κ²O,O')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dmdppr-mCP)₂(dchm)])>
Zuerst wurden in einen Rückgewinnungskolben, der mit einem Rücklaufrohr ausgestattet war, 25 ml 2-Ethoxyethanol, 2,19 g eines zweikernigen Komplexes Di-µ-chlor-tetrakis{4,6-dimethyl-2-[5-(4-cyano-2,5-dimethylphenyl)-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-pyrazinyl-κN]phenyl-κC}diiridium(III) (Abkürzung: [Ir(dmdppr-mCP)₂Cl]₂), 0,78 g 1,3-Dicyclohexyl-1,3-propandion (Abkürzung: Hdchm) und 1,17 g Natriumcarbonat gegeben, und die Atmosphäre in dem Kolben wurde durch Argon ersetzt. Anschließend wurde die Mischung mit Mikrowellen (2,45 GHz, 100 W) 2,5 Stunden lang bestrahlt, um eine Reaktion herbeizuführen. Das Lösungsmittel wurde abdestilliert, der erhaltene Rückstand wurde durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie unter Verwendung von Dichlormethan und Hexan als Laufmittel in einem Volumenverhältnis von 4:1 gereinigt, und dann wurde eine Umkristallisation aus einem gemischten Lösungsmittel aus Dichlormethan und Methanol durchgeführt, um 0,28 g des metallorganischen Komplexes der vorliegenden Erfindung, [Ir(dmdppr-mCP)₂(dchm)], als tiefroten Feststoff in einer Ausbeute von 11 % zu erhalten. Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 0,28 g des erhaltenen tiefroten Feststoffs gereinigt. Bei der Sublimationsreinigung wurde der Feststoff bei 320 °C unter einem Druck von 2,6 Pa mit einer Argongas-Durchflussrate von 10,5 ml/min erwärmt. Nach der Sublimationsreinigung wurden 0,10 g des tiefroten Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 36 % erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 1 wird nachstehend gezeigt.
Die durch Kernspinresonanz- (¹H-NMR-) Spektroskopie erhaltenen Analyseergebnisse des tiefroten Feststoffs, der in dem Schritt 1 erhalten worden ist, werden nachstehend gezeigt. 50 ist das ¹H-NMR-Diagramm. Diese Ergebnisse offenbarten, dass der metallorganische Komplex der vorliegenden Erfindung, [Ir(dmdppr-mCP)₂(dchm)], in diesem Synthesebeispiel erhalten wurde.
¹H-NMR. δ (CD₂Cl₂): 1,13-1,19 (m, 12H), 1,39 (s, 6H), 1,46-1,49 (m, 2H), 1,55-1,62 (m, 6H), 1,95 (s, 6H), 2,00-2,04 (m, 2H), 2,38 (s, 12H), 2,45 (s, 6H), 5,23 (s, 1H), 6,48 (s, 2H), 6,84 (s, 2H), 7,20 (s, 2H), 7,37 (s, 4H), 7,52 (d, 2H), 7,58 (d, 2H), 7,61 (s, 2H), 8,46 (s, 2H).
51 zeigt die Messergebnisse eines Absorptionsspektrums und eines Emissionsspektrums von [Ir(dmdppr-mCP)₂(dchm)] in einer Dichlormethanlösung. Das Absorptionsspektrum von [Ir(dmdppr-mCP)₂(dchm)] in der Dichlormethanlösung wurde mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (V-550DS, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen, und das Spektrum von nur Dichlormethan in einer Quarzzelle wurde subtrahiert. Das Emissionsspektrum wurde mit einem Fluoreszenzspektrophotometer (FP-8600, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen.
51 zeigt, dass [Ir(dmdppr-mCP)₂(dchm)] in der Dichlormethanlösung einen Absorptionspeak bei 599 nm und einen Emissionswellenlängenpeak bei 651 nm (Anregungswellenlänge: 506 nm) aufweist. Diese Ergebnisse offenbaren, dass [Ir(dmdppr-mCP)₂(dchm)] rotes Licht emittiert und als Licht emittierende Substanz verwendet werden kann.
[Beispiel 13]
«Synthesebeispiel 10»
In diesem Synthesebeispiel wird ein Syntheseverfahren von Bis{4,6-dimethyl-2-[5-(4-cyano-2-methylphenyl)-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-pyrazinyl-κN]phenyl-κC}(4,8-dipropyl-5,7-undecandionato-κ²O,O')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dmdppr-mCP)₂(dppem)]), das der metallorganische Komplex der vorliegenden Erfindung ist, spezifisch beschrieben. Die Strukturformel von [Ir(dmdppr-mCP)₂(dppem)] wird nachstehend gezeigt.
<Schritt 1; Synthese von 4,8-Dipropyl-5,7-undecandion (Abkürzung: Hdppem)>
Zuerst wurden in einen Dreihalskolben 18 ml N,N-Dimethylformamid (Abkürzung: DMF) und 3,91 g Kalium-tert-butoxid (Abkürzung: t-BuOK) gegeben. Die Atmosphäre in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt und die Mischung wurde auf 50 °C erwärmt. Dieser Lösung wurden 3,02 g 2-Propylvaleriansäure-Methylester und 2,01 g 3-Propyl-2-on, das in 1,8 ml DMF aufgelöst wurde, hinzugefügt, und die Mischung wurde bei 50 °C 10 Stunden lang gerührt. Die erhaltene Lösung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, dazu wurden 8,5 mL einer 20 % Schwefelsäure und 18 ml Wasser hinzugefügt, und eine Extraktion wurde mit Toluol durchgeführt. Der erhaltene Rückstand wurde durch eine Flash-Säulenchromatographie unter Verwendung von Hexan als Laufmittel gereinigt, so dass 0,72 g Hdppem, das ein gelbes Zielöl ist, in einer Ausbeute von 19 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von Schritt 1 wird nachstehend gezeigt.
<Schritt 2; Synthese von Bis{4,6-dimethyl-2-[5-(4-cyano-2-methylphenyl)-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-pyrazinyl-κN]phenyl-κC}(4,8-dipropyl-5,7-undecandionato-κ²O,O')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dmdppr-mCP)₂(dppem)])>
Ferner wurden in einen Dreihalskolben, der mit einem Rücklaufrohr ausgestattet war, 0,65 g eines zweikernigen Komplexes Di-µ-chlor-tetrakis{4,6-dimethyl-2-[5-(4-cyano-2,5-dimethylphenyl)-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-pyrazinyl-κN]phenyl-κC}diiridium(III) (Abkürzung: [Ir(dmdppr-mCP)₂Cl]₂), 0,25 g Hdppem, das in dem Schritt 1 erhalten worden war, und 0,33 g Natriumcarbonat gegeben, und die Atmosphäre in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Dieser Mischung wurden 8 ml wasserfreies DMF hinzugefügt, und die Mischung wurde 2 Stunden lang bei 153 °C erwärmt. Nach Ablauf einer vorbestimmten Zeit wurde die Mischung einer Saugfiltration mit Toluol unterzogen, und das Filtrat wurde konzentriert. Der erhaltene Rückstand wurde durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie unter Verwendung von Dichlormethan und Hexan als Laufmittel in einem Volumenverhältnis von 4:1 gereinigt, und dann wurde eine Umkristallisation aus einem gemischten Lösungsmittel aus Dichlormethan und Methanol durchgeführt, um 0,43 g des metallorganischen Komplexes der vorliegenden Erfindung, [Ir(dmdppr-mCP)₂(dppem)], als tiefroten Feststoff in einer Ausbeute von 54 % zu erhalten. Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 0,42 g des erhaltenen tiefroten Feststoffs gereinigt. Bei der Sublimationsreinigung wurde der Feststoff bei 303 °C unter einem Druck von 2,6 Pa mit einer Argongas-Durchflussrate von 10,5 ml/min erwärmt. Nach der Sublimationsreinigung wurden 0,27 g des tiefroten Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 64 % erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 2 wird nachstehend gezeigt.
Die durch Kernspinresonanz- (¹H-NMR-) Spektroskopie erhaltenen Analyseergebnisse des tiefroten Feststoffs, der in dem Schritt 2 erhalten worden ist, werden nachstehend gezeigt. 52 ist das ¹H-NMR-Diagramm. Diese Ergebnisse offenbarten, dass der metallorganische Komplex der vorliegenden Erfindung, [Ir(dmdppr-mCP)₂(dppem)], in dem Synthesebeispiel 10 erhalten wurde.
¹H-NMR. δ (CD₂Cl₂): 0,47 (t, 6H), 0,49 (t, 6H), 0,67-0,78 (m, 6H), 0,96-1,02 (m, 2H), 1,12-1,22 (m, 6H), 1,24-1,32 (m, 2H), 1,41 (s, 6H), 1,95 (s, 6H), 2,02-2,08 (m, 2H), 2,30-2,50 (m, 18H), 5,15 (s, 1H), 6,50 (s, 2H), 6,84 (s, 2H), 7,20 (s, 2H), 7,35 (s, 4H), 7,44 (d, 2H), 7,55 (d, 2H), 7,60 (s, 2H), 8,46 (s, 2H).
53 zeigt die Messergebnisse eines Absorptionsspektrums und eines Emissionsspektrums von [Ir(dmdppr-mCP)₂(dppem)] in einer Dichlormethanlösung. Das Absorptionsspektrum von [Ir(dmdppr-mCP)₂(dppem)] in der Dichlormethanlösung wurde mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (V-550DS, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen, und das Spektrum von nur Dichlormethan in einer Quarzzelle wurde subtrahiert. Das Emissionsspektrum wurde mit einem Fluoreszenzspektrophotometer (FP-8600, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen.
53 zeigt, dass [Ir(dmdppr-mCP)₂(dppem)] in der Dichlormethanlösung einen Absorptionspeak bei 595 nm und einen Emissionswellenlängenpeak bei 645 nm (Anregungswellenlänge: 505 nm) aufweist. Diese Ergebnisse offenbaren, dass [Ir(dmdppr-mCP)₂(dppem)] rotes Licht emittiert und als Licht emittierende Substanz verwendet werden kann.
[Beispiel 14]
In diesem Beispiel werden eine Licht emittierende Vorrichtung 3 und eine Licht emittierende Vorrichtung 4, bei denen jeweils der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet wird, und eine Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 3, bei der der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nicht verwendet wird, beschrieben. Strukturformeln von Verbindungen, die für die Licht emittierende Vorrichtung 3, die Licht emittierende Vorrichtung 4 und die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 3 verwendet werden, werden nachstehend gezeigt.
(Herstellungsverfahren der Licht emittierenden Vorrichtung 3)
Zuerst wurde Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid enthält (ITSO), durch ein Sputterverfahren über einem Glassubstrat abgeschieden, um die erste Elektrode 101 auszubilden. Die Dicke der ersten Elektrode 101 war 70 nm, und die Elektrodenfläche war 2 mm × 2 mm.
Als Nächstes wurde bei einer Vorbehandlung zum Ausbilden der Licht emittierenden Vorrichtung über einem Substrat eine Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen und 1 Stunde lang bei 200 °C gebacken, und dann wurde eine UV-Ozon-Behandlung 370 Sekunden lang durchgeführt.
Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungseinrichtung überführt, in der der Druck auf ungefähr 10^-4 Pa verringert wurde, ein Vakuumbacken wurde 30 Minuten lang bei 170 °C in einer Heizkammer der Vakuumverdampfungseinrichtung durchgeführt, und dann wurde das Substrat ungefähr 30 Minuten lang abgekühlt.
Anschließend wurde das Substrat, das mit der ersten Elektrode 101 versehen war, an einem Substrathalter, der in der Vakuumverdampfungseinrichtung bereitgestellt war, derart befestigt, dass die Oberfläche, auf der die erste Elektrode 101 ausgebildet war, nach unten gerichtet war. Über der ersten Elektrode 101 wurden N-(1,1'-Biphenyl-4-yl)-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBBiF), das durch die Strukturformel (iv) dargestellt wird, und ein Elektronenakzeptormaterial (OCHD-001) durch Co-Verdampfung mittels der Widerstandserwärmung in einer Dicke von 10 nm derart abgeschieden, dass das Gewichtsverhältnis von PCBBiF zu OCHD-001 1:0,05 war, wodurch die Lochinjektionsschicht 111 ausgebildet wurde.
Anschließend wurde über der Lochinjektionsschicht 111 PCBBiF durch Verdampfung in einer Dicke von 90 nm abgeschieden, um die Lochtransportschicht 112 auszubilden.
Anschließend wurden 9-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]naphtho[1',2':4,5]furo[2,3-b]pyrazin (Abkürzung: 9mDBtBPNfpr), das durch die Strukturformel (iii) dargestellt wird, PCBBiF und Bis{4,6-dimethyl-2-[5-(4-cyano-2-methylphenyl)-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-pyrazinyl-κN]phenyl-κC}(3,7-diethyl-4,6-nonandionato-κ²O,O')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dmdppr-mCP)₂(debm)]), das durch die Strukturformel (viii) dargestellt wird, durch Co-Verdampfung in einer Dicke von 40 nm derart abgeschieden, dass das Gewichtsverhältnis von 9mDBtBPNfpr zu PCBBiF und [Ir(dmdppr-mCP)₂(debm)] 0,7:0,3:0,1 war, wodurch die Licht emittierende Schicht 113 ausgebildet wurde.
Danach wurde über der Licht emittierenden Schicht 113 2-[3'-(9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-1,1'-biphenyl-3-yl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: mFBPTzn), das durch die Strukturformel (ix) dargestellt wird, durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm abgeschieden, und dann wurden 2-[3-(2,6-Dimethyl-3-pyridinyl)-5-(9-phenanthrenyl)phenyl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: mPn-mDMePyPTzn), das durch die Strukturformel (xiii) dargestellt wird, und 8-Hydroxychinolinato-Lithium (Abkürzung: Liq), das durch die Strukturformel (x) dargestellt wird, durch Co-Verdampfung in einem Gewichtsverhältnis von 1:1 in einer Dicke von 35 nm abgeschieden, wodurch die Elektronentransportschicht 114 ausgebildet wurde.
Nach dem Ausbilden der Elektronentransportschicht 114 wurde Lithiumfluorid (LiF) durch Verdampfung in einer Dicke von 1 nm abgeschieden, um die Elektroneninjektionsschicht 115 auszubilden. Anschließend wurde Aluminium durch Verdampfung in einer Dicke von 200 nm abgeschieden, um die zweite Elektrode 102 auszubilden. Auf diese Weise wurde die Licht emittierende Vorrichtung 3 dieses Beispiels hergestellt.
(Herstellungsverfahren der Licht emittierenden Vorrichtung 4)
Die Licht emittierende Vorrichtung 4 wurde auf die gleiche Weise wie die Licht emittierende Vorrichtung 3 hergestellt, mit der Ausnahme, dass Bis{4,6-dimethyl-2-[5-(4-cyano-2-methylphenyl)-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-pyrazinyl-κN]phenyl-κC}(4,8-dipropyl-5,7-undecandionato-κ²O,O')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dmdppr-mCP)₂(dppem)]), das durch die Strukturformel (xi) dargestellt wird, anstelle von [Ir(dmdppr-mCP)₂(debm)] in der Licht emittierenden Vorrichtung 3 verwendet wurde.
(Herstellungsverfahren der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 3)
Die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 3 wurde auf die gleiche Weise wie die Licht emittierende Vorrichtung 3 hergestellt, mit der Ausnahme, dass Bis{4,6-dimethyl-2-[5-(4-cyano-2-methylphenyl)-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-pyrazinyl-κN]phenyl-κC}(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptandionato-κ²O,O')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dmdppr-mCP)₂(dpm)]), das durch die Strukturformel (xii) dargestellt wird, anstelle von [Ir(dmdppr-mCP)₂(debm)] in der Licht emittierenden Vorrichtung 3 verwendet wurde
Die Strukturen der Licht emittierenden Vorrichtungen werden in der folgenden Tabelle aufgeführt.

[Tabelle 9]

	Lochinjektionsschicht	Lochtransportschicht	Licht emittierende Schicht	Elektronentransportschicht		Elektroneninjectionsschicht
	Lochinjektionsschicht	Lochtransportschicht	Licht emittierende Schicht	1	2	Elektroneninjectionsschicht
	10 nm	90 nm	40 nm	10 nm	35 nm	1 nm
Licht emittierende Vorrichtung 3	PCBBiF: OCHD-001 (1:0,05)	PCBBiF	9mDBtBPNfpr: PCBBiF: *6 (0,7:0,3:0,1)	mFBPTzn	mPn-mDMePyPTzn :Liq (1:1)	LiF
Licht emittierende Vorrichtung 4
Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 3

*6 Licht emittierende Vorrichtung 3: [Ir(dmdppr-mCP)₂(debm)]
Licht emittierende Vorrichtung 4: [Ir(dmdppr-mCP)₂(dppem)]
Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 3: [Ir(dmdppr-mCP)₂(dpm)]

Die Licht emittierenden Vorrichtungen wurden unter Verwendung eines Glassubstrats in einem eine Stickstoffatmosphäre enthaltenden Handschuhkasten derart abgedichtet, dass sie nicht der Luft ausgesetzt wurden (ein Dichtungsmaterial wurde derart aufgetragen, dass es die Vorrichtungen umschließt, und beim Abdichten wurden eine UV-Behandlung und eine Wärmebehandlung bei 80 °C 1 Stunde lang durchgeführt). Dann wurden die anfänglichen Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen gemessen.
54 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 3, der Licht emittierenden Vorrichtung 4 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 3. 55 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften dieser. 56 zeigt die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften dieser. 57 zeigt die Strom-Spannungs-Eigenschaften dieser. 58 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften dieser. 59 zeigt die Leistungseffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften dieser. 60 zeigt die Emissionsspektren dieser. Die Haupteigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen bei einer Leuchtdichte von etwa 1000 cd/m² werden nachstehend gezeigt.

[Tabelle 10]

	Spannung (V)	Strom (mA)	Stromdichte (mA/cm²)	Chromatizität x	Chromatizität y	Stromeffizienz (cd/A)	Leistungseffizienz (ImlW)	externe Quanteneffizienz (%)
Licht emittierende Vorrichtung 3	3,4	0,29	7,3	0,71	0,29	12,5	11,5	28,6
Licht emittierende Vorrichtung 4	3,4	0,25	6,3	0,70	0,30	13,2	12,2	29,5
Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 3	3,8	0,44	11,1	0,71	0,29	9,1	7,5	25,7

Aus 54 bis 60 wird festgestellt, dass die Licht emittierende Vorrichtung 3 und die Licht emittierende Vorrichtung 4 von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung im Vergleich zu der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 3 sehr vorteilhafte Eigenschaften aufweisen, wie z. B. eine niedrige Betriebsspannung und eine deutlich höhere Stromeffizienz, externe Quanteneffizienz und Leistungseffizienz. Insbesondere stammen große Differenzen der Stromeffizienz und der Leistungseffizienz zwischen den Licht emittierenden Vorrichtungen nicht nur davon, dass die Betriebsspannungen der Licht emittierenden Vorrichtungen 3 und 4 verringert werden, sondern auch von einer geringfügigen Verschiebung der Emissionspeakwellenlängen zu einer kurzwelligen Seite. Das heißt: Man kann sagen, dass eine Erhöhung des Lichts in einem Bereich mit relativ hohem Leuchtstärkefaktor aufgrund der Verschiebung der Emissionspeakwellenlänge zu einer kurzwelligen Seite eine größere Wirkung auf die Stromeffizienz und die Leistungseffizienz als auf die externe Quanteneffizienz aufweist. Außerdem weisen [Ir(dmdppr-mCP)₂(debm)], das in der Licht emittierenden Vorrichtung 3 verwendet worden ist, und [Ir(dmdppr-mCP)₂(dppem)], das in der Licht emittierenden Vorrichtung 4 verwendet worden ist, jeweils ein Emissionsspektrum mit schmaler Halbwertsbreite auf und emittieren daher Licht mit hoher Farbreinheit. Dank der schmalen Halbwertsbreite kann eine vorteilhafte Chromatizität aufrechterhalten werden, selbst wenn das Emissionsspektrum zu einer kurzwelligen Seite verschoben wird. Die schmale Halbwertsbreite bedeutet eine geringe Lichtemission in einem Bereich mit langer Wellenlänge mit niedrigem Leuchtstärkefaktor. Somit können die Licht emittierende Vorrichtung 3 und die Licht emittierende Vorrichtung 4 hocheffizientere Licht emittierende Vorrichtungen sein.
Diese Anmeldung basiert auf der japanischen Patentanmeldung mit der Seriennr. 2020-003063, eingereicht beim japanischen Patentamt am 10. Januar 2020, der japanischen Patentanmeldung mit der Seriennr. 2020-014352 , eingereicht beim japanischen Patentamt am 31. Januar 2020, und der japanischen Patentanmeldung mit der Seriennr. 2020-078045, eingereicht beim japanischen Patentamt am 27. April 2020, deren gesamte Inhalte hiermit zum Gegenstand der vorliegenden Offenlegung gemacht sind.
ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
Zitierte Patentliteratur

JP 2017114853 [0005]
JP 2013147496 [0005]
JP 2015010093 [0005]
JP 2020014352 [0376]

Claims

Metallorganischer Komplex, der durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird:
wobei A¹ bis A⁴ jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen, wobei R¹ bis R⁵ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cyano-Gruppe darstellen, wobei mindestens eines von R¹ bis R⁵ eine Cyano-Gruppe darstellt, wobei R¹¹ bis R¹⁴ jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen, wobei R¹⁵ und R¹⁶ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Methyl-Gruppe oder eine Ethyl-Gruppe darstellen, wobei R¹¹ und R¹² aneinander gebunden sind, um einen Ring zu bilden, und wobei R¹³ und R¹⁴ aneinander gebunden sind, um einen Ring zu bilden.
Metallorganischer Komplex nach Anspruch 1, wobei R¹⁵ und R¹⁶ jeweils Wasserstoff sind.
Metallorganischer Komplex nach Anspruch 1, wobei R¹¹ und R¹² die gleiche Gruppe sind.
Metallorganischer Komplex nach Anspruch 1, wobei R¹¹ und R¹² die gleiche Gruppe sind, und wobei R¹³ und R¹⁴ die gleiche Gruppe sind.
Metallorganischer Komplex nach Anspruch 1, wobei R¹¹ bis R¹⁴ die gleiche Gruppe sind.
Metallorganischer Komplex, der durch die allgemeine Formel (G1-1) dargestellt wird:
wobei A¹ bis A⁴ jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen, wobei R¹ bis R⁵ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cyano-Gruppe darstellen, und wobei mindestens eines von R¹ bis R⁵ eine Cyano-Gruppe darstellt.
Metallorganischer Komplex, der durch die allgemeine Formel (G2) dargestellt wird:
wobei A¹ bis A⁴ jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen, wobei R⁶ und R⁷ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen, wobei R¹¹ bis R¹⁴ jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen, wobei R¹⁵ und R¹⁶ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Methyl-Gruppe oder eine Ethyl-Gruppe darstellen, wobei R¹¹ und R¹² aneinander gebunden sind, um einen Ring zu bilden, und wobei R¹³ und R¹⁴ aneinander gebunden sind, um einen Ring zu bilden.
Metallorganischer Komplex nach Anspruch 7, wobei R¹⁵ und R¹⁶ jeweils Wasserstoff sind.
Metallorganischer Komplex nach Anspruch 7, wobei R¹¹ und R¹² die gleiche Gruppe sind.
Metallorganischer Komplex nach Anspruch 7, wobei R¹¹ und R¹² die gleiche Gruppe sind, und wobei R¹³ und R¹⁴ die gleiche Gruppe sind.
Metallorganischer Komplex nach Anspruch 7, wobei R¹¹ bis R¹⁴ die gleiche Gruppe sind.
Metallorganischer Komplex, der durch die allgemeine Formel (G2-1) dargestellt wird:
wobei A¹ bis A⁴ jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen, und wobei R⁶ und R⁷ jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen.
Metallorganischer Komplex nach Anspruch 1, wobei A¹ bis A⁴ jeweils unabhängig voneinander eine Methyl-Gruppe oder eine t-Butyl-Gruppe darstellen.
Metallorganischer Komplex, der durch die allgemeine Formel (G3) dargestellt wird:
wobei R⁶ und R⁷ jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen.
Metallorganischer Komplex nach Anspruch 7, wobei R⁶ und R⁷ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Methyl-Gruppe darstellen, und wobei mindestens eines von R⁶ und R⁷ eine Methyl-Gruppe darstellt.
Metallorganischer Komplex nach Anspruch 1, wobei eine Peakwellenlänge eines Emissionsspektrums 600 nm oder länger ist.
Licht emittierendes Material für Top-Emission-Strukturen, das den metallorganischen Komplex nach Anspruch 1 umfasst.
Licht emittierende Vorrichtung, die den metallorganischen Komplex nach Anspruch 1 umfasst.
Optische Vorrichtung, die den metallorganischen Komplex nach Anspruch 1 umfasst.
Elektronisches Gerät, das umfasst: die Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 18; und einen Sensor, einen Bedienknopf, einen Lautsprecher und/oder ein Mikrofon.
Licht emittierende Einrichtung, die umfasst: die Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 18; und einen Transistor und/oder ein Substrat.
Beleuchtungsvorrichtung, die umfasst: die Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 18; und ein Gehäuse.