DE102017223742A1

DE102017223742A1 - Organische Verbindung, Licht emittierendes Element, Licht emittierende Vorrichtung, elektronische Vorrichtung, Anzeigevorrichtung und Beleuchtungsvorrichtung

Info

Publication number: DE102017223742A1
Application number: DE102017223742.2A
Authority: DE
Inventors: Sachiko Kawakami; Anna Tada; Yusuke TAKITA; Tsunenori Suzuki; Naoaki HASHIMOTO; Satoshi Seo
Original assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Current assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority date: 2016-12-28
Filing date: 2017-12-22
Publication date: 2018-06-28
Also published as: US10916707B2; TW201831439A; US20210159410A1; TWI766926B; US20180182961A1; KR20180077029A; CN108258131A; JP7016695B2; CN108258131B; CN114716328A; JP2024015385A; US11985890B2; JP2022064943A; JP2018108984A

Abstract

Eine Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine neuartige organische Verbindung bereitzustellen. Die organische Verbindung ist ein Triarylamin-Derivat. Das Triarylamin-Derivat weist eine Aryl-Gruppe mit einem Gerüst auf, in dem eine Naphthyl-Gruppe an eine Naphthylen-Gruppe gebunden ist. Die anderen zwei Aryl-Gruppen sind jeweils unabhängig voneinander eine Phenyl-Gruppe, eine Biphenyl-Gruppe oder eine Terphenyl-Gruppe. Diese Gruppen können jeweils einen Substituenten aufweisen. Als Substituent kann eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen ausgewählt werden.

Description

Hintergrund der Erfindung
Gebiet der Erfindung
Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft ein Licht emittierendes Element, ein Anzeigemodul, ein Beleuchtungsmodul, eine Anzeigevorrichtung, eine Licht emittierende Vorrichtung, eine elektronische Vorrichtung und eine Beleuchtungsvorrichtung. Es sei angemerkt, dass eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nicht auf das vorstehende technische Gebiet beschränkt ist. Das technische Gebiet einer Ausführungsform der Erfindung, die in dieser Beschreibung und dergleichen offenbart wird, betrifft einen Gegenstand, ein Verfahren oder ein Herstellungsverfahren. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft einen Prozess, eine Maschine, ein Erzeugnis oder eine Zusammensetzung. Spezifische Beispiele für das technische Gebiet einer Ausführungsform der in dieser Beschreibung offenbarten vorliegenden Erfindung umfassen eine Halbleitervorrichtung, eine Anzeigevorrichtung, eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung, eine Licht emittierende Vorrichtung, eine Beleuchtungsvorrichtung, eine Energiespeichervorrichtung, eine Speichervorrichtung, eine Abbildungsvorrichtung, ein Verfahren zum Betreiben einer von ihnen und ein Verfahren zum Herstellen einer von ihnen.
Beschreibung des Standes der Technik
Einige Anzeigevorrichtungen und Licht emittierende Vorrichtungen, die organische EL-Elemente beinhalten, werden praktisch verwendet und finden immer mehr vielfältige Anwendungen. Mit einer Zunahme der Verwendungsgelegenheiten ergibt sich eine Möglichkeit der Verwendung in einer harten Umgebung, was eine höhere Zuverlässigkeit erfordert.
Währenddessen sind höhere Emissionseigenschaften und höhere Anzeigeneigenschaften auch erforderlich. In Bezug auf ein Ladungsträgertransportmaterial wird ein großer Wert nicht nur auf eine Zuverlässigkeit, sondern auch auf seine Transporteigenschaft und sein Niveau gelegt.
Patentdokument 1 offenbart ein Lochtransportmaterial, das eine Triarylamin-Struktur umfasst und vorteilhafte Eigenschaften aufweist.
[Referenz]
[Patentdokument]
[Patentdokument 1] Japanische Patentoffenlegungsschrift Nr. 2010-202633
Zusammenfassung der Erfindung
Eine Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine neuartige organische Verbindung bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ein neuartiges Ladungsträgertransportmaterial bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ein neuartiges Lochtransportmaterial bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ein Lochtransportmaterial mit einer hohen Glasübergangstemperatur (Tg) bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ein neuartiges Material für ein Licht emittierendes Element bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ein Material für ein Licht emittierendes Element bereitzustellen, das ermöglicht, dass das Licht emittierende Element eine lange Lebensdauer aufweist.
Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ein neuartiges Licht emittierendes Element bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe ist, ein Licht emittierendes Element mit einer langen Lebensdauer bereitzustellen.
Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine hochzuverlässige Licht emittierende Vorrichtung, eine hochzuverlässige elektronische Vorrichtung und eine hochzuverlässige Anzeigevorrichtung bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine Licht emittierende Vorrichtung, eine elektronische Vorrichtung und eine Anzeigevorrichtung bereitzustellen, die jeweils eine hohe Anzeigequalität aufweisen.
Es ist nur erforderlich, dass bei der vorliegenden Erfindung mindestens eine der vorstehenden Aufgaben erfüllt wird.
Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (G1) dargestellt wird.
In der allgemeinen Formel (G1) stellen R¹ bis R¹⁰ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine der Gruppen dar, die durch die folgenden allgemeinen Formeln (R-1) bis (R-4) dargestellt werden, und stellen R¹¹ bis R¹⁴ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. Des Weiteren stellt n 0, 1 oder 2 dar; in dem Fall, in dem n 2 ist, können zwei Phenylen-Gruppen unterschiedliche Substituenten aufweisen. Des Weiteren stellt Naph eine Gruppe dar, die durch die folgende allgemeine Formel (g1-1) oder (g1-2) dargestellt wird.
In den allgemeinen Formeln (R-1) bis (R-4) stellen R⁶⁰ bis R⁹¹ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar.
In der allgemeinen Formel (g1-1) stellt eines von R²² bis R²⁸ eine Gruppe dar, die durch die folgende allgemeine Formel (g2-1) oder (g2-2) dargestellt wird, und stellen die anderen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. In der allgemeinen Formel (g1-2) stellt eines von R³¹ bis R³⁷ die Gruppe dar, die durch die folgende allgemeine Formel (g2-1) oder (g2-2) dargestellt wird, und stellen die anderen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar.
In der allgemeinen Formel (g2-1) stellen R⁴² bis R⁴⁸ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. In der allgemeinen Formel (g2-2) stellen R⁵¹ bis R⁵⁷ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (G1) dargestellt wird.
In der allgemeinen Formel (G1) stellen R¹ bis R¹⁰ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine der Gruppen dar, die durch die folgenden allgemeinen Formeln (R-1) bis (R-4) dargestellt werden, und stellen R¹¹ bis R¹⁴ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. Des Weiteren stellt n 0, 1 oder 2 dar; in dem Fall, in dem n 2 ist, können zwei Phenylen-Gruppen unterschiedliche Substituenten aufweisen. Des Weiteren stellt Naph eine Gruppe dar, die durch die folgende allgemeine Formel (g1-2) dargestellt wird.
In den allgemeinen Formeln (R-1) bis (R-4) stellen R⁶⁰ bis R⁹¹ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar.
In der allgemeinen Formel (g1-2) stellt eines von R³¹ bis R³⁷ eine Gruppe dar, die durch die folgende allgemeine Formel (g2-1) oder (g2-2) dargestellt wird, und stellen die anderen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar.
In der allgemeinen Formel (g2-1) stellen R⁴² bis R⁴⁸ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. In der allgemeinen Formel (g2-2) stellen R⁵¹ bis R⁵⁷ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (G2) dargestellt wird.
In der allgemeinen Formel (G2) stellen R¹, R², R⁴ bis R⁷, R⁹ bis R¹⁴ und R¹⁰⁰ bis R¹⁰⁹ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. Des Weiteren stellt n 0, 1 oder 2 dar; in dem Fall, in dem n 2 ist, können zwei Phenylen-Gruppen unterschiedliche Substituenten aufweisen. Des Weiteren stellt Naph eine Gruppe dar, die durch die folgende allgemeine Formel (g1-2) dargestellt wird.
In der allgemeinen Formel (g1-2) stellt eines von R³¹ bis R³⁷ eine Gruppe dar, die durch die folgende allgemeine Formel (g2-1) oder (g2-2) dargestellt wird, und stellen die anderen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar.
In der allgemeinen Formel (g2-1) stellen R⁴² bis R⁴⁸ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. In der allgemeinen Formel (g2-2) stellen R⁵¹ bis R⁵⁷ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (G3) dargestellt wird.
In der allgemeinen Formel (G3) stellen R¹, R², R⁴ bis R⁷, R⁹, R¹⁰, R¹⁰⁰ bis R¹⁰⁹ und R¹¹¹ bis R¹¹⁴ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. Des Weiteren stellt Naph eine Gruppe dar, die durch die folgende allgemeine Formel (g1-2) dargestellt wird.
In der allgemeinen Formel (g1-2) stellt eines von R³¹ bis R³⁷ eine Gruppe dar, die durch die folgende allgemeine Formel (g2-1) oder (g2-2) dargestellt wird, und stellen die anderen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar.
In der allgemeinen Formel (g2-1) stellen R⁴² bis R⁴⁸ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. In der allgemeinen Formel (g2-2) stellen R⁵¹ bis R⁵⁷ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (G4) dargestellt wird.
In der allgemeinen Formel (G4) stellen R¹, R², R⁴ bis R⁷, R⁹, R¹⁰ und R¹⁰⁰ bis R¹⁰⁹ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. Des Weiteren stellt Naph eine Gruppe dar, die durch die folgende allgemeine Formel (g1-2) dargestellt wird.
In der allgemeinen Formel (g1-2) stellt eines von R³¹ bis R³⁷ eine Gruppe dar, die durch die folgende allgemeine Formel (g2-1) oder (g2-2) dargestellt wird, und stellen die anderen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar.
In der allgemeinen Formel (g2-1) stellen R⁴² bis R⁴⁸ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. In der allgemeinen Formel (g2-2) stellen R⁵¹ bis R⁵⁷ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (G1) dargestellt wird.
In der allgemeinen Formel (G1) stellen R¹ bis R¹⁰ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine der Gruppen dar, die durch die folgenden allgemeinen Formeln (R-1) bis (R-4) dargestellt werden, und stellen R¹¹ bis R¹⁴ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. Des Weiteren stellt n 0, 1 oder 2 dar; in dem Fall, in dem n 2 ist, können zwei Phenylen-Gruppen unterschiedliche Substituenten aufweisen. Des Weiteren stellt Naph eine Gruppe dar, die durch die folgende allgemeine Formel (g1-1) oder (g1-2) dargestellt wird.
In den allgemeinen Formeln (R-1) bis (R-4) stellen R⁶⁰ bis R⁹¹ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar.
In der allgemeinen Formel (g1-1) stellt eines von R²² bis R²⁸ eine Gruppe dar, die durch die folgende allgemeine Formel (g2-2) dargestellt wird, und stellen die anderen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. In der allgemeinen Formel (g1-2) stellt eines von R³¹ bis R³⁷ die Gruppe dar, die durch die folgende allgemeine Formel (g2-2) dargestellt wird, und stellen die anderen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar.
In der allgemeinen Formel (g2-2) stellen R⁵¹ bis R⁵⁷ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (G1) dargestellt wird.
In der allgemeinen Formel (G1) stellen R¹ bis R¹⁰ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine der Gruppen dar, die durch die folgenden allgemeinen Formeln (R-1) bis (R-4) dargestellt werden, und stellen R¹¹ bis R¹⁴ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. Des Weiteren stellt n 0, 1 oder 2 dar; in dem Fall, in dem n 2 ist, können zwei Phenylen-Gruppen unterschiedliche Substituenten aufweisen. Des Weiteren stellt Naph eine Gruppe dar, die durch die folgende allgemeine Formel (g1-1) oder (g1-2) dargestellt wird.
In den allgemeinen Formeln (R-1) bis (R-4) stellen R⁶⁰ bis R⁹¹ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar.
In der allgemeinen Formel (g1-1) stellt eines von R²² bis R²⁸ eine Gruppe dar, die durch die folgende allgemeine Formel (g2-1) dargestellt wird, und stellen die anderen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. In der allgemeinen Formel (g1-2) stellt eines von R³¹ bis R³⁷ die Gruppe dar, die durch die folgende allgemeine Formel (g2-1) dargestellt wird, und stellen die anderen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar.
In der allgemeinen Formel (g2-1) stellen R⁴² bis R⁴⁸ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung mit der vorstehenden Struktur. In der organischen Verbindung stellt eines von R³¹ bis R³⁷ eine Gruppe dar, die durch die folgende allgemeine Formel (g2-2) dargestellt wird, und stellen die anderen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar.
In der allgemeinen Formel (g2-2) stellen R⁵¹ bis R⁵⁷ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung mit der vorstehenden Struktur. In der organischen Verbindung stellt R³⁶ die Gruppe dar, die durch die allgemeine Formel (g2-2) dargestellt wird, und stellen R³¹ bis R³⁵ und R³⁷ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung mit der vorstehenden Struktur. In der organischen Verbindung stellt eines von R³¹ bis R³⁷ eine Gruppe dar, die durch die folgende allgemeine Formel (g2-1) dargestellt wird, und stellen die anderen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar.
In der allgemeinen Formel (g2-1) stellen R⁴² bis R⁴⁸ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar.
Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Licht emittierendes Element, das die organische Verbindung mit der vorstehenden Struktur enthält.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Licht emittierende Vorrichtung, die das Licht emittierende Element mit der vorstehenden Struktur und einen Transistor oder ein Substrat beinhaltet.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine elektronische Vorrichtung, die die Licht emittierende Vorrichtung mit der vorstehenden Struktur und einen Sensor, einen Bedienungsknopf, einen Lautsprecher oder ein Mikrofon beinhaltet.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Beleuchtungsvorrichtung, die die Licht emittierende Vorrichtung mit der vorstehenden Struktur und ein Gehäuse beinhaltet.
Es sei angemerkt, dass die Licht emittierende Vorrichtung in dieser Beschreibung eine Bildanzeigevorrichtung mit einem Licht emittierenden Element umfasst. Die Licht emittierende Vorrichtung kann ein Modul, bei dem ein Licht emittierendes Element mit einem Verbinder, wie z. B. einem anisotropen leitenden Film oder einem Tape Carrier Package (TCP), bereitgestellt ist, ein Modul, bei dem eine gedruckte Leiterplatte am Ende eines TCP bereitgestellt ist, und ein Modul, bei dem eine integrierte Schaltung (integrated circuit, IC) durch ein Chip-on-Glass- (COG-) Verfahren direkt an einem Licht emittierenden Element montiert ist, umfassen. Die Licht emittierende Vorrichtung kann auch in einer Beleuchtungseinrichtung oder dergleichen enthalten sein.
Entsprechend einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann ein neuartiges Licht emittierendes Element bereitgestellt werden. Des Weiteren kann ein Licht emittierendes Element mit einer langen Lebensdauer bereitgestellt werden. Des Weiteren kann ein Licht emittierendes Element mit einer hohen Emissionseffizienz bereitgestellt werden. Des Weiteren kann ein Licht emittierendes Element mit einer hohen Wärmebeständigkeit bereitgestellt werden.
Entsprechend einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung können eine hochzuverlässige Licht emittierende Vorrichtung, eine hochzuverlässige elektronische Vorrichtung und eine hochzuverlässige Anzeigevorrichtung bereitgestellt werden. Entsprechend einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung können eine Licht emittierende Vorrichtung, eine elektronische Vorrichtung und eine Anzeigevorrichtung, die jeweils einen niedrigen Stromverbrauch aufweisen, bereitgestellt werden.
Es sei angemerkt, dass die Beschreibung dieser Wirkungen dem Vorhandensein weiterer Wirkungen nicht im Wege steht. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist nicht notwendigerweise alle vorstehend genannten Wirkungen auf. Weitere Wirkungen werden aus der Erläuterung der Beschreibung, der Zeichnungen, der Patentansprüche und dergleichen ersichtlich und können davon abgeleitet werden.
Figurenliste

1A bis 1C sind schematische Ansichten von Licht emittierenden Elementen.
2A bis 2D stellen ein Beispiel für ein Verfahren zum Herstellen eines Licht emittierenden Elements dar.
3 stellt ein Beispiel für ein Verfahren zum Herstellen eines Licht emittierenden Elements dar.
4A und 4B sind konzeptuelle Darstellungen einer Licht emittierenden Aktivmatrix-Vorrichtung.
5A und 5B sind konzeptuelle Darstellungen von Licht emittierenden Aktivmatrix-Vorrichtungen.
6 ist eine konzeptuelle Darstellung einer Licht emittierenden Aktivmatrix-Vorrichtung.
7A und 7B sind konzeptuelle Darstellungen einer Licht emittierenden Passivmatrix-Vorrichtung.
8A und 8B stellen eine Beleuchtungsvorrichtung dar.
9A, 9B1, 9B2, 9C und 9D stellen jeweils eine elektronische Vorrichtung dar.
10 stellt eine Lichtquellenvorrichtung dar.
11 stellt eine Beleuchtungsvorrichtung dar.
12 stellt eine Beleuchtungsvorrichtung dar.
13 stellt im Fahrzeug eingebaute Anzeigevorrichtungen und Beleuchtungsvorrichtungen dar.
14A bis 14C stellen eine elektronische Vorrichtung dar.
15A bis 15C stellen eine elektronische Vorrichtung dar.
16A und 16B zeigen ¹H-NMR-Spektren von BBA(ßN2)B.
17 zeigt die Absorptions- und Emissionsspektren von BBA(ßN2)B in einer Lösung.
18 zeigt die Absorptions- und Emissionsspektren eines Dünnfilms aus BBA(βN2)B.
19A und 19B zeigen ¹H-NMR-Spektren von BBA(ßN2).
20 zeigt die Absorptions- und Emissionsspektren von BBA(ßN2) in einer Lösung.
21 zeigt die Absorptions- und Emissionsspektren eines Dünnfilms aus BBA(βN2).
22A und 22B zeigen ¹H-NMR-Spektren von BBA(ßN2)B-02.
23 zeigt die Absorptions- und Emissionsspektren eines Dünnfilms aus BBA(βN2)B-02.
24A und 24B zeigen ¹H-NMR-Spektren von BBA(ßN2)B-03.
25A und 25B zeigen ¹H-NMR-Spektren von BBAαNβNB.
26A und 26B zeigen ¹H-NMR-Spektren von BBAαNβNB-02.
27A und 27B zeigen ¹H-NMR-Spektren von BBAαNβNB-03.
28 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften von Licht emittierenden Elementen 1 und 2.
29 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 1 und 2.
30 zeigt die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 1 und 2.
31 zeigt die Strom-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 1 und 2.
32 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 1 und 2.
33 zeigt die Emissionsspektren der Licht emittierenden Elemente 1 und 2.
34 zeigt die Zeitabhängigkeit der normalisierten Leuchtdichte der Licht emittierenden Elemente 1 und 2.
35 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften von Licht emittierenden Elementen 3 und 4.
36 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 3 und 4.
37 zeigt die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 3 und 4.
38 zeigt die Strom-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 3 und 4.
39 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 3 und 4.
40 zeigt die Emissionsspektren der Licht emittierenden Elemente 3 und 4.
41 zeigt die Zeitabhängigkeit der normalisierten Leuchtdichte der Licht emittierenden Elemente 3 und 4.
42 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften von Licht emittierenden Elementen 5 und 6.
43 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 5 und 6.
44 zeigt die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 5 und 6.
45 zeigt die Strom-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 5 und 6.
46 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 5 und 6.
47 zeigt die Emissionsspektren der Licht emittierenden Elemente 5 und 6.
48 zeigt die Zeitabhängigkeit der normalisierten Leuchtdichte der Licht emittierenden Elemente 5 und 6.
49 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften von Licht emittierenden Elementen 7 und 8.
50 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 7 und 8.
51 zeigt die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 7 und 8.
52 zeigt die Strom-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 7 und 8.
53 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 7 und 8.
54 zeigt die Emissionsspektren der Licht emittierenden Elemente 7 und 8.
55 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften von Licht emittierenden Elementen 9 und 10.
56 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 9 und 10.
57 zeigt die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 9 und 10.
58 zeigt die Strom-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 9 und 10.
59 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 9 und 10.
60 zeigt die Emissionsspektren der Licht emittierenden Elemente 9 und 10.
61 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften von Licht emittierenden Elementen 11 und 12.
62 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 11 und 12.
63 zeigt die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 11 und 12.
64 zeigt die Strom-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 11 und 12.
65 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 11 und 12.
66 zeigt die Emissionsspektren der Licht emittierenden Elemente 11 und 12.
67 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften von Licht emittierenden Elementen 13 und 14.
68 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 13 und 14.
69 zeigt die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 13 und 14.
70 zeigt die Strom-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 13 und 14.
71 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 13 und 14.
72 zeigt die Emissionsspektren der Licht emittierenden Elemente 13 und 14.
73A und 73B zeigen ¹H-NMR-Spektren von 3-Brom-2,2'-binaphthyl.
74A und 74B zeigen ¹H-NMR-Spektren von 3-Brom-2,1'-binaphthyl.
75A und 75B zeigen ¹H-NMR-Spektren von BBAβNαNB.
76A und 76B zeigen ¹H-NMR-Spektren von BBAβNαNB-02.

Detaillierte Beschreibung der Erfindung
Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung werden nachstehend anhand der Zeichnungen ausführlich beschrieben. Es sei angemerkt, dass die vorliegende Erfindung nicht auf die folgende Beschreibung beschränkt ist, und es erschließt sich einem Fachmann ohne Weiteres, dass die Modi und Details auf verschiedene Weise geändert werden können, ohne vom Erfindungsgedanken und Schutzbereich der vorliegenden Erfindung abzuweichen. Dementsprechend sollte die vorliegende Erfindung nicht als auf die Beschreibung der nachstehenden Ausführungsformen beschränkt angesehen werden.
(Ausführungsform 1)
Eine organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Triarylamin-Derivat, in dem eine Aryl-Gruppe ein Binaphthyl-Gerüst umfasst. Das heißt, dass die Aryl-Gruppe ein Gerüst einer Naphthylen-Gruppe mit einer Naphthyl-Gruppe umfasst. Die anderen zwei Aryl-Gruppen des Triarylamin-Derivats sind jeweils unabhängig voneinander eine Phenyl-Gruppe, eine Biphenyl-Gruppe oder eine Terphenyl-Gruppe. Diese Gruppen können jeweils einen Substituenten aufweisen. Als Substituent kann eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen ausgewählt werden.
Die Aryl-Gruppe, die das Gerüst der Naphthylen-Gruppe mit der Naphthyl-Gruppe umfasst, kann ferner eine Arylen-Gruppe zwischen der Naphthylen-Gruppe und Stickstoff eines Amins aufweisen. Als Arylen-Gruppe kann eine Phenylen-Gruppe oder eine Biphenylen-Gruppe ausgewählt werden. Die Arylen-Gruppe kann einen Substituenten aufweisen. Als Substituent kann eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen ausgewählt werden.
Unter Berücksichtigung des Reaktionsvermögens eines Naphthalen-Gerüsts wird die folgende Struktur bevorzugt: Die Naphthylen-Gruppe weist Bindungen an zwei der 2-, 3-, 6- und 7-Positionen auf, eine der Bindungen ist an Stickstoff des Amins oder an die Arylen-Gruppe gebunden, und die andere ist an die Naphthyl-Gruppe gebunden. Diese Struktur kann die Synthese eines Quellenmaterials vereinfachen und die Herstellungskosten der Zielsubstanz verringern. Unter Berücksichtigung des Reaktionsvermögens des Naphthalen-Gerüsts wird es bevorzugt, dass die 2-Position der Naphthylen-Gruppe an den Stickstoff des Amins oder an die Arylen-Gruppe gebunden ist und dass eine der 3-, 6- und 7-Positionen an die Naphthyl-Gruppe gebunden ist. Dies kann die Synthese eines Quellenmaterials vereinfachen und die Herstellungskosten der Zielsubstanz verringern. Des Weiteren kann ein Material mit einer hohen Wärmebeständigkeit, einer hohen Zuverlässigkeit oder einer hohen Ladungsträgertransporteigenschaft bereitgestellt werden. Um ein Licht emittierendes Element mit einer hohen Wärmebeständigkeit, einer hohen Zuverlässigkeit oder einer hohen Ladungsträgertransporteigenschaft zu erhalten, wird die folgende Struktur bevorzugt: Die Naphthylen-Gruppe weist Bindungen an die 2- und 6-Positionen auf, eine der Bindungen ist an den Stickstoff des Amins oder an die Arylen-Gruppe gebunden, und die andere ist an die Naphthyl-Gruppe gebunden.
Um ein hochzuverlässiges Licht emittierendes Element bereitzustellen, ist die Naphthyl-Gruppe vorzugsweise eine 2-Naphthyl-Gruppe.
Die vorstehende organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann durch die folgende allgemeine Formel (G1) dargestellt werden.
In der allgemeinen Formel (G1) stellen R¹ bis R¹⁰ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine der Gruppen dar, die durch die folgenden allgemeinen Formeln (R-1) bis (R-4) dargestellt werden. Es wird bevorzugt, dass eines von R¹ bis R⁵ und eines von R⁶ bis R¹⁰ jeweils eine der allgemeinen Formeln (R-1) bis (R-4) darstellen und dass die anderen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen. Wenn eines von R¹ bis R⁵ und eines von R⁶ bis R¹⁰ jeweils eine der allgemeinen Formeln (R-1) bis (R-4) darstellen, stellen die anderen sämtlich vorzugsweise Wasserstoff dar, in welchem Fall die Synthese leicht sein kann und die Herstellungskosten gering sein können.
In den Gruppen, die durch die allgemeinen Formeln (R-1) bis (R-4) dargestellt werden, stellen R⁶⁰ bis R⁹¹ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. Unter Berücksichtigung der Kosten stellen R⁶⁰ bis R⁹¹ sämtlich vorzugsweise Wasserstoff dar.
In der allgemeinen Formel (G1) stellen R¹¹ bis R¹⁴ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. Des Weiteren stellt n 0, 1 oder 2 dar. In dem Fall, in dem n 2 ist, sind zwei Phenylen-Gruppen aneinander gebunden; die Arten oder die Positionen von Substituenten der Phenylen-Gruppen können sich voneinander unterscheiden. Es sei angemerkt, dass n vorzugsweise 1 ist, in welchem Fall die Substanz sowohl eine hohe Sublimationsfähigkeit als auch eine hohe Wärmebeständigkeit aufweist.
In der allgemeinen Formel (G1) stellt Naph eine Gruppe dar, die durch die folgende allgemeine Formel (g1-1) oder (g1-2) dargestellt wird.
In dem Fall, in dem Naph in der allgemeinen Formel (G1) die allgemeine Formel (g1-1) darstellt, stellt eines von R²² bis R²⁸ eine Gruppe dar, die durch die folgende allgemeine Formel (g2-1) oder (g2-2) dargestellt wird, und stellen die anderen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar.
In der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, stellt Naph vorzugsweise die Gruppe dar, die durch die allgemeine Formel (g1-2) dargestellt wird, in welchem Fall ein hochzuverlässiges Licht emittierendes Element leicht bereitgestellt werden kann.
In dem Fall, in dem Naph in der allgemeinen Formel (G1) die allgemeine Formel (g1-2) darstellt, stellt eines von R³¹ bis R³⁷ die Gruppe dar, die durch die folgende allgemeine Formel (g2-1) oder (g2-2) dargestellt wird, und stellen die anderen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar.
In dem Fall, in dem ein Substituent in der allgemeinen Formel (g1-1) oder (g1-2) die Gruppe ist, die durch die allgemeine Formel (g2-1) dargestellt wird, stellen R⁴² bis R⁴⁸ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar.
In dem Fall, in dem ein Substituent in der allgemeinen Formel (g1-1) oder (g1-2) durch die allgemeine Formel (g2-2) dargestellt wird, stellen R⁵¹ bis R⁵⁷ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar.
In Bezug auf die Gruppen, die durch die allgemeinen Formeln (g2-1) und (g2-2) dargestellt werden, wird die Gruppe, die durch die allgemeine Formel (g2-2) dargestellt wird, vorzugsweise ausgewählt, um ein hochzuverlässiges Licht emittierendes Element bereitzustellen, und wird die Gruppe, die durch die allgemeine Formel (g2-1) dargestellt wird, vorzugsweise ausgewählt, um ein Licht emittierendes Element mit einer hohen Wärmebeständigkeit oder einer hohen Ladungsträgertransporteigenschaft bereitzustellen.
In der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, wird es bevorzugt, dass eines von R¹ bis R⁵ und eines von R⁶ bis R¹⁰ jeweils die Gruppe darstellen, die durch die allgemeine Formel (R-1) dargestellt wird, und dass die anderen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen. In diesem Fall wird es stärker bevorzugt, dass sich die Substituenten, die jeweils durch die allgemeine Formel (R-1) dargestellt werden, an R³ und R⁸ befinden. Das heißt, dass eine vorzuziehende Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine organische Verbindung ist, die durch die folgende allgemeine Formel (G2) dargestellt wird.
In der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2) dargestellt wird, stellen R¹, R², R⁴ bis R⁷, R⁹ und R¹⁰ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. Des Weiteren stellen R¹¹ bis R¹⁴ und R¹⁰⁰ bis R¹⁰⁹ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. Des Weiteren stellt n 0, 1 oder 2 dar. In dem Fall, in dem n 2 ist, sind zwei Phenylen-Gruppen aneinander gebunden; die Arten oder die Positionen von Substituenten der Phenylen-Gruppen können sich voneinander unterscheiden.
R¹, R², R⁴ bis R⁷, R⁹ bis R¹⁴ und R¹⁰⁰ bis R¹⁰⁹ stellen sämtlich vorzugsweise Wasserstoff dar, in welchem Fall die organische Verbindung unter Verwendung von leicht erhältlichen Materialien leicht synthetisiert werden kann, was zu geringen Herstellungskosten führt.
Es sei angemerkt, dass Naph in der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2) dargestellt wird, ähnlich ist wie Naph in der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, und somit wird es hier nicht beschrieben.
In der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2) dargestellt wird, ist, wie vorstehend beschrieben worden ist, n vorzugsweise 1, um eine Substanz sowohl mit einer hohen Sublimationsfähigkeit als auch mit einer hohen Wärmebeständigkeit bereitzustellen. Das heißt, dass eine organische Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (G3) dargestellt wird, bevorzugt wird.
In der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G3) dargestellt wird, sind Naph, R¹, R², R⁴ bis R⁷, R⁹, R¹⁰ und R¹⁰⁰ bis R¹⁰⁹ gleich denjenigen in der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, oder in der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2) dargestellt wird, und somit werden sie hier nicht beschrieben. In der allgemeinen Formel (G3) stellen R¹¹¹ bis R¹¹⁴ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar.
Wenn n in der allgemeinen Formel (G2) 0 ist, weist die organische Verbindung im Vergleich zu dem Fall, in dem n 1 oder 2 ist, ein flaches HOMO-Niveau auf. Das heißt, dass eine organische Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (G4) dargestellt wird, eine Ausführungsform der Struktur ist, die in dem Fall bevorzugt wird, in dem eine Substanz mit einem flachen HOMO-Niveau benötigt wird.
In der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G4) dargestellt wird, sind Naph, R¹, R², R⁴ bis R⁷, R⁹, R¹⁰ und R¹⁰⁰ bis R¹⁰⁹ gleich denjenigen in der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, oder in der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2) dargestellt wird, und somit werden sie hier nicht beschrieben.
In jeder der organischen Verbindungen, die durch die allgemeinen Formeln (G1) bis (G4) dargestellt werden, ist die Gruppe, die durch Naph dargestellt wird, vorzugsweise eine Gruppe, in der die Gruppe, die durch die allgemeine Formel (g2-2) dargestellt wird, an die Gruppe, die durch die allgemeine Formel (g1-2) dargestellt wird, gebunden ist, in welchem Fall ein hochzuverlässiges Element bereitgestellt werden kann. Stärker bevorzugt stellt R³⁶ der Gruppe, die durch die allgemeine Formel (g1-2) dargestellt wird, die Gruppe dar, die durch die allgemeine Formel (g2-2) dargestellt wird.
Spezifische Strukturbeispiele der organischen Verbindung der vorliegenden Erfindung werden nachstehend gezeigt.
Als Nächstes werden Beispiele für ein Verfahren zum Synthetisieren der organischen Verbindung der vorliegenden Erfindung beschrieben, indem die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, als Beispiel verwendet wird.
Die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, kann entsprechend dem folgenden Syntheseschema (a-1) synthetisiert werden. Das heißt, dass eine Diarylamin-Verbindung (Verbindung 1) mit einer Binaphthyl-Verbindung (Verbindung 2) gekoppelt wird, wodurch die Zielsubstanz (G1) erhalten werden kann. Das Syntheseschema (a-1) wird nachstehend gezeigt.
In dem Syntheseschema (a-1) stellt X¹ Chlor, Brom, Jod oder eine Triflat-Gruppe dar.
In dem Syntheseschema (a-1) kann eine Buchwald-Hartwig-Reaktion unter Verwendung eines Palladiumkatalysators durchgeführt werden. Als Palladiumkatalysator für die Reaktion kann eine Palladium-Verbindung, wie z. B. Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0), Palladium(II)acetat, [1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocen]palladium(II)dichlorid, Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) oder Allylpalladium(II)chlorid (Dimer), verwendet werden. Als Ligand kann Tri(tert-butyl)phosphin, Tri(n-hexyl)phosphin, Tricyclohexylphosphin, Di(1-adamantyl)-n-butylphosphin, 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, Tri(ortho-tolyl)phosphin, Di-tert-butyl(1-methyl-2,2-diphenylcyclopropyl)phosphin (Abkürzung: cBRIDP (eingetragenes Warenzeichen)) oder dergleichen verwendet werden. Bei der Reaktion kann eine organische Base, wie z. B. Natrium-tert-butoxid, eine anorganische Base, wie z. B. Kaliumcarbonat, Cäsiumcarbonat oder Natriumcarbonat, oder dergleichen verwendet werden. Bei der Reaktion kann als Lösungsmittel Toluol, Xylol, Benzol, Tetrahydrofuran, Dioxan oder dergleichen verwendet werden. Reagenzien, die für die Reaktion verwendet werden können, sind nicht auf die vorstehenden Reagenzien beschränkt.
In dem Fall, in dem die Ullmann-Reaktion in dem Syntheseschema (a-1) durchgeführt wird, kann Kupfer oder eine Kupfer-Verbindung als Reagens verwendet werden und kann eine anorganische Base, wie z. B. Kaliumcarbonat, als Base verwendet werden. Beispiele für das Lösungsmittel, das für die Reaktion verwendet werden kann, umfassen 1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)pyrimidinon (DMPU), Toluol, Xylol und Benzol. Bei der Ullmann-Reaktion kann die Zielsubstanz in kürzerer Zeit und in einer höheren Ausbeute erhalten werden, wenn die Reaktionstemperatur bei 100 °C oder höher liegt; deshalb wird vorzugsweise DMPU oder Xylol verwendet, die hohe Siedepunkte aufweisen. Eine Reaktionstemperatur von 150 °C oder höher wird stärker bevorzugt, und daher wird DMPU stärker bevorzugt verwendet. Reagenzien, die für die Reaktion verwendet werden können, sind nicht auf die vorstehenden Beispiele beschränkt.
Die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, kann auch entsprechend dem folgenden Syntheseschema (a-2) synthetisiert werden. Das heißt, dass eine Triarylamin-Verbindung (Verbindung 3) mit einer Binaphthyl-Verbindung (Verbindung 4) gekoppelt wird, wodurch die Zielsubstanz (G1) erhalten werden kann. Das Syntheseschema (a-2) wird nachstehend gezeigt.
In dem Syntheseschema (a-2) stellen X² und X³ jeweils unabhängig voneinander ein Halogen, eine Boronsäure-Gruppe, eine Organobor-Gruppe, eine Triflat-Gruppe, eine Organozinn-Gruppe, eine Organozink-Gruppe oder eine Magnesiumhalogenid-Gruppe dar. Das Halogen ist vorzugsweise Chlor, Brom oder Jod; Brom oder Jod wird hinsichtlich des Reaktionsvermögens bevorzugt, und Chlor oder Brom wird hinsichtlich der Kosten bevorzugt.
Wenn in dem Syntheseschema (a-2) eine Suzuki-Miyaura-Kupplungsreaktion unter Verwendung eines Palladiumkatalysators durchgeführt wird, stellen X² und X³ jeweils eine Halogen-Gruppe, eine Boronsäure-Gruppe, eine Organobor-Gruppe oder eine Triflat-Gruppe dar, und das Halogen ist vorzugsweise Jod, Brom oder Chlor. Bei der Reaktion können eine Palladium-Verbindung, wie z. B. Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0), Palladium(II)acetat, [1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocen]palladium(II)dichlorid oder Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0), und ein Ligand, wie z. B. Tri(tert-butyl)phosphin, Tri(n-hexyl)phosphin, Tricyclohexylphosphin, Di(1-adamantyl)-n-butylphosphin,
2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl oder Tri(ortho-tolyl)phosphin, verwendet werden. Bei der Reaktion kann eine organische Base, wie z. B. Natrium-tert-butoxid, eine anorganische Base, wie z. B. Kaliumcarbonat, Cäsiumcarbonat oder Natriumcarbonat, oder dergleichen verwendet werden.
Bei der Reaktion kann als Lösungsmittel Toluol, Xylol, Benzol, Tetrahydrofuran, Dioxan, Ethanol, Methanol, Wasser, Diethylenglycoldimethylether, Ethylenglycolmonomethylether oder dergleichen verwendet werden. Reagenzien, die für die Reaktion verwendet werden können, sind nicht darauf beschränkt.
Als Reaktion, die durch das Syntheseschema (a-2) dargestellt wird, kann eine Migita-Kosugi-Stille-Kupplungsreaktion unter Verwendung einer Organozinn-Verbindung, eine Kumada-Tamao-Corriu-Kupplungsreaktion unter Verwendung eines Grignard-Reagens, eine Negishi-Kupplungsreaktion unter Verwendung einer Organozink-Verbindung, eine Reaktion unter Verwendung von Kupfer oder einer Kupfer-Verbindung oder dergleichen auch durchgeführt werden.
In dem Fall, in dem die Migita-Kosugi-Stille-Kupplung für die Reaktion verwendet wird, stellt eines von X² und X³ eine Organozinn-Gruppe dar und stellt das andere ein Halogen dar. Das heißt, dass eine der Verbindungen 3 und 4 eine Organozinn-Verbindung ist und dass die andere ein Halogenid ist. In dem Fall, in dem die Kumada-Tamao-Corriu-Kupplung für die Reaktion verwendet wird, stellt eines von X² und X³ eine Magnesiumhalogenid-Gruppe dar und stellt das andere ein Halogen dar. Das heißt, dass eine der Verbindungen 3 und 4 ein Grignard-Reagens ist und dass die andere ein Halogenid ist. In dem Fall, in dem die Negishi-Kupplung für die Reaktion verwendet wird, stellt eines von X² und X³ eine Organozink-Gruppe dar und stellt das andere ein Halogen dar. Das heißt, dass eine der Verbindungen 3 und 4 eine Organozink-Verbindung ist und dass die andere ein Halogenid ist.
Das Verfahren zum Synthetisieren der organischen Verbindung (G1) einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist nicht auf das Syntheseschema (a-1) oder (a-2) beschränkt.
Es sei angemerkt, dass R¹ bis R¹⁴, n und Naph in den vorstehenden Reaktionsschemata gleich denjenigen in der Beschreibung der organischen Verbindung sind, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird; deshalb wird die Beschreibung davon nicht wiederholt.
(Ausführungsform 2)
Ein Beispiel für ein Licht emittierendes Element, das eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, wird nachstehend anhand von 1A ausführlich beschrieben.
Bei dieser Ausführungsform beinhaltet das Licht emittierende Element ein Paar von Elektroden (eine Anode 101 und eine Kathode 102) und eine EL-Schicht 103, die zwischen der Anode 101 und der Kathode 102 bereitgestellt ist.
Die Anode 101 wird vorzugsweise unter Verwendung eines Metalls, einer Legierung oder einer leitenden Verbindung mit einer hohen Austrittsarbeit (insbesondere 4,0 eV oder mehr), einer Mischung davon oder dergleichen ausgebildet. Spezifische Beispiele umfassen Indiumoxid-Zinnoxid (ITO: Indiumzinnoxid), Indiumoxid-Zinnoxid, das Silizium oder Siliziumoxid enthält, Indiumoxid-Zinkoxid und Indiumoxid, das Wolframoxid und Zinkoxid enthält (IWZO). Filme aus diesen leitenden Metalloxiden werden gewöhnlich durch ein Sputterverfahren ausgebildet, aber sie können auch unter Anwendung eines Sol-Gel-Verfahrens oder dergleichen ausgebildet werden. Zum Beispiel wird Indiumoxid-Zinkoxid durch ein Sputterverfahren unter Verwendung eines Targets abgeschieden, das durch Zusatz von 1 Gew.-% oder mehr und 20 Gew.-% oder weniger Zinkoxid in Bezug auf Indiumoxid erhalten wird. Indiumoxid, das Wolframoxid und Zinkoxid enthält (IWZO), kann durch ein Sputterverfahren unter Verwendung eines Targets abgeschieden werden, das in Bezug auf Indiumoxid 0,5 Gew.-% oder mehr und 5 Gew.-% oder weniger Wolframoxid und 0,1 Gew.-% oder mehr und 1 Gew.-% oder weniger Zinkoxid enthält. Weitere Beispiele sind Gold (Au), Platin (Pt), Nickel (Ni), Wolfram (W), Chrom (Cr), Molybdän (Mo), Eisen (Fe), Kobalt (Co), Kupfer (Cu), Palladium (Pd), Aluminium (Al) und ein Nitrid eines Metallmaterials (z. B. Titannitrid). Alternativ kann auch Graphen verwendet werden. In dem Fall, in dem ein Verbundmaterial, das eine erste Substanz und eine zweite Substanz enthält, für eine Lochinjektionsschicht 111 verwendet wird, kann ein anderes Elektrodenmaterial als das vorstehende unabhängig von der Austrittsarbeit ausgewählt werden.
Die Lochinjektionsschicht 111 wird unter Verwendung einer ersten Substanz mit einer relativ hohen Akzeptoreigenschaft ausgebildet. Vorzugsweise wird die Lochinjektionsschicht 111 unter Verwendung eines Verbundmaterials der ersten Substanz mit einer Akzeptoreigenschaft und einer zweiten Substanz mit einer Lochtransporteigenschaft ausgebildet. Als erste Substanz wird eine Substanz mit einer Akzeptoreigenschaft in Bezug auf die zweite Substanz verwendet. Die erste Substanz extrahiert Elektronen von der zweiten Substanz, so dass Elektronen in der ersten Substanz erzeugt werden. In der zweiten Substanz, von der Elektronen extrahiert werden, werden Löcher erzeugt. Durch ein elektrisches Feld fließen die extrahierten Elektronen in die Anode 101 und werden die erzeugten Löcher über eine Lochtransportschicht 112 in eine Licht emittierende Schicht 113 injiziert.
Die erste Substanz ist vorzugsweise ein Übergangsmetalloxid, ein Oxid eines Metalls, das zu einer der Gruppen 4 bis 8 des Periodensystems gehört, eine organische Verbindung mit einer elektronenziehenden Gruppe (einer Halogen-Gruppe oder einer Cyano-Gruppe) oder dergleichen.
Als Übergangsmetalloxid oder Oxid eines Metalls, das zu einer der Gruppen 4 bis 8 des Periodensystems gehört, wird Vanadiumoxid, Nioboxid, Tantaloxid, Chromoxid, Molybdänoxid, Wolframoxid, Manganoxid, Rheniumoxid, Titanoxid, Rutheniumoxid, Zirkoniumoxid, Hafniumoxid oder Silberoxid aufgrund seiner hohen Akzeptoreigenschaft bevorzugt. Molybdänoxid wird aufgrund seiner hohen Stabilität in der Luft, niedrigen hygroskopischen Eigenschaft und leichten Handhabung besonders bevorzugt.
Beispiele für die organische Verbindung mit einer elektronenziehenden Gruppe (einer Halogen-Gruppe oder einer Cyano-Gruppe) umfassen 7,7,8,8-Tetracyano-2,3,5,6-tetrafluorchinodimethan (Abkürzung: F4TCNQ), Chloranil, 2,3,6,7,10,11-Hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylen (Abkürzung: HAT-CN) und 1,3,4,5,7,8-Hexafluortetracyano-naphthochinodimethan (Abkürzung: F6-TCNNQ). Eine Verbindung, in der elektronenziehende Gruppen an einen kondensierten aromatischen Ring mit einer Vielzahl von Heteroatomen gebunden sind, wie z. B. HAT-CN, wird besonders bevorzugt, da sie thermisch stabil ist.
Die zweite Substanz weist eine Lochtransporteigenschaft auf und weist vorzugsweise eine Löcherbeweglichkeit von 10^-6 cm²/Vs oder höher auf. Beispiele für ein Material, das als zweite Substanz verwendet werden kann, umfassen aromatische Amine, wie z. B. N,N'-Di(p-tolyl)-N,N'-diphenyl-p-phenylendiamin (Abkürzung: DTDPPA), 4,4'-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: DPAB), N,N'-Bis{4-[bis(3-methylphenyl)amino]phenyl}-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4' -diamin (Abkürzung: DNTPD) und 1,3,5-Tris[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]benzol (Abkürzung: DPA3B); Carbazol-Derivate, wie z. B. 3-[N-(9-Phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA1), 3,6-Bis[N-(9-phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA2), 3-[N-(1-Naphthyl)-N-(9-phenylcarbazol-3-yl)amino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCN1), 4,4'-Di(N-carbazolyl)biphenyl (Abkürzung: CBP), 1,3,5-Tris[4-(N-carbazolyl)phenyl]benzol (Abkürzung: TCPB), 9-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CzPA) und 1,4-Bis[4-(N-carbazolyl)phenyl]-2,3,5,6-tetraphenylbenzol; und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. 2-terl-Butyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: t-BuDNA), 2-terf-Butyl-9,10-di(1-naphthyl)anthracen, 9,10-Bis(3,5-diphenylphenyl)anthracen (Abkürzung: DPPA), 2-tert-Butyl-9,10-bis(4-phenylphenyl)anthracen (Abkürzung: t-BuDBA), 9,10-Di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: DNA), 9,10-Diphenylanthracen (Abkürzung: DPAnth), 2-tert-Butylanthracen (Abkürzung: t-BuAnth), 9,10-Bis(4-methyl-1-naphthyl)anthracen (Abkürzung: DMNA), 2-tert-Butyl-9,10-bis[2-(1-naphthyl)phenyl]anthracen, 9,10-Bis[2-(1-naphthyl)phenyl]anthracen, 2,3,6,7-Tetramethyl-9,10-di(1-naphthyl)anthracen, 2,3,6,7-Tetramethyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracen, 9,9'-Bianthryl, 10,10'-Diphenyl-9,9'-bianthryl, 10,10'-Bis(2-phenylphenyl)-9,9'-bianthryl, 10,10'-Bis[(2,3,4,5,6-pentaphenyl)phenyl]-9,9'-bianthryl, Anthracen, Tetracen, Pentacen, Coronen, Rubren, Perylen und 2,5,8,11-Tetra(tert-butyl)perylen. Der aromatische Kohlenwasserstoff kann ein Vinyl-Gerüst umfassen. Beispiele für den aromatischen Kohlenwasserstoff mit einer Vinyl-Gruppe sind 4,4'-Bis(2,2-diphenylvinyl)biphenyl (Abkürzung: DPVBi) und 9,10-Bis[4-(2,2-diphenylvinyl)phenyl]anthracen (Abkürzung: DPVPA). Alternativ kann die folgende Verbindung verwendet werden: eine Verbindung mit einem aromatischen Amin-Gerüst, wie z. B. 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB), N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamin (Abkürzung: TPD), 4,4'-Bis[N-(spiro-9,9'-bifluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: BSPB), 4-Phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: BPAFLP), 4-Phenyl-3'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: mBPAFLP), 4-Phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBA1BP), 4,4'-Diphenyl-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBBi1BP), 4-(1-Naphthyl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBANB), 4,4'-Di(1-naphthyl)-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBNBB), 9,9-Dimethyl-N-phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBAF) oder N-Phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]spiro-9,9'-bifluoren-2-amin (Abkürzung: PCBASF); eine Verbindung mit einem Carbazol-Gerüst, wie z. B. 1,3-Bis(N-carbazolyl)benzol (Abkürzung: mCP), 4,4'-Di(N-carbazolyl)biphenyl (Abkürzung: CBP), 3,6-Bis(3,5-diphenylphenyl)-9-phenylcarbazol (Abkürzung: CzTP) oder 3,3'-Bis(9-phenyl-9H-carbazol) (Abkürzung: PCCP); eine Verbindung mit einem Thiophen-Gerüst, wie z. B. 4,4',4"-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzothiophen) (Abkürzung: DBT3P-II), 2,8-Diphenyl-4-[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]dibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-III) oder 4-[4-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-6-phenyldibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-IV); oder eine Verbindung mit einem Furan-Gerüst, wie z. B. 4,4',4"-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzofuran) (Abkürzung: DBF3P-II) oder 4-{3-[3-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]phenyl}dibenzofuran (Abkürzung: mmDBFFLBi-II). Unter den vorstehenden Materialien werden die Verbindung mit einem aromatischen Amin-Gerüst und die Verbindung mit einem Carbazol-Gerüst bevorzugt, da diese Verbindungen hochzuverlässig sind, hohe Lochtransporteigenschaften aufweisen und zu einer Verringerung der Ansteuerspannung beitragen.
Ein Nassprozess kann verwendet werden, um die Lochinjektionsschicht 111 auszubilden. In diesem Fall kann beispielsweise eine leitende hochmolekulare Verbindung verwendet werden, zu der eine Säure gegeben ist, wie z. B. eine wässrige Poly(ethylendioxythiophen)/Poly(styrolsulfonsäure)-Lösung (PEDOT/PSS), eine wässrige Polyanilin/Camphersulfonsäure-Lösung (PANI/CSA), PTPDES, Et-PTPDEK, PPBA oder Polyanilin/Poly(styrolsulfonsäure) (PANI/PSS).
Als Material der Lochtransportschicht 112 kann die bei der Ausführungsform 1 beschriebene organische Verbindung, die eine hohe Lochtransporteigenschaft aufweist, in geeigneter Weise verwendet werden. Des Weiteren wird die Lochtransportschicht 112 vorzugsweise aus einer Vielzahl von Schichten ausgebildet; in diesem Fall werden vorzugsweise für eine leichte Lochinjektion die HOMO-Niveaus der Lochtransportschicht 112 von einer Schicht auf der Seite der Lochinjektionsschicht 111 zu einer Schicht auf der Seite der Licht emittierenden Schicht 113 schrittweise tiefer. Eine solche Struktur ist zu einem blaue Fluoreszenz emittierenden Element sehr geeignet, in dem ein Wirtsmaterial in der Licht emittierenden Schicht 113 ein tiefes HOMO-Niveau aufweist. Insbesondere wird die bei der Ausführungsform 1 beschriebene organische Verbindung vorzugsweise für die zweite Schicht und die folgenden Schichten verwendet, die nicht in direktem Kontakt mit der Lochinjektionsschicht 111 sind. Stärker bevorzugt wird mindestens eine Schicht zusätzlich zwischen der Schicht, die die organische Verbindung enthält, und der Licht emittierenden Schicht 113 bereitgestellt. Das heißt, dass die Schicht, die die bei der Ausführungsform 1 beschriebene organische Verbindung enthält, vorzugsweise auf der Seite der Licht emittierenden Schicht 113 positioniert ist, wenn die Lochtransportschicht 112 aus zwei Schichten ausgebildet ist, und sie ist vorzugsweise in der Mitte positioniert, wenn sie aus drei Schichten ausgebildet ist.
Die Struktur der Lochtransportschicht 112, die eine Vielzahl von Schichten aufweist, um ein HOMO-Niveau aufzuweisen, das nach der Licht emittierenden Schicht 113 schrittweise tiefer wird, kann auf ein Element, bei dem die Lochinjektionsschicht 111 unter Verwendung eines organischen Akzeptors (einer organischen Verbindung mit der vorstehend erwähnten elektronenziehenden Gruppe (einer Halogen-Gruppe oder einer Cyano-Gruppe)) ausgebildet wird, angewendet werden, wodurch ein sehr vorteilhaftes Element mit einer hohen Ladungsträgerinjektionseigenschaft und einer niedrigen Ansteuerspannung erhalten werden kann.
Es sei angemerkt, dass ein Nassprozess verwendet werden kann, um die Lochtransportschicht 112 auszubilden. In dem Fall, in dem die Lochtransportschicht 112 durch einen Nassprozess ausgebildet wird, kann eine hochmolekulare Verbindung, wie z. B. Poly(N-vinylcarbazol) (Abkürzung: PVK), Poly(4-vinyltriphenylamin) (Abkürzung: PVTPA), Poly[N-(4-{N'-[4-(4-diphenylamino)phenyl]phenyl-N'-phenylamino}phenyl)metha crylamid] (Abkürzung: PTPDMA) oder Poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidin] (Abkürzung: Poly-TPD), verwendet werden.
Die Licht emittierende Schicht 113 kann eine beliebige Licht emittierende Substanz enthalten, wie z. B. eine fluoreszierende Substanz, eine phosphoreszierende Substanz, eine Substanz, die thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz (thermally activated delayed fluorescent, TADF) emittiert, Quantenpunkte oder einen Metallhalogenid-Perowskit. Des Weiteren kann die Licht emittierende Schicht 113 eine einzelne Schicht sein oder eine Vielzahl von Schichten aufweisen. In dem Fall, in dem eine Licht emittierende Schicht, die eine Vielzahl von Schichten aufweist, ausgebildet wird, können eine eine phosphoreszierende Substanz enthaltende Schicht und eine eine fluoreszierende Substanz enthaltende Schicht übereinander angeordnet werden. In diesem Fall wird vorzugsweise ein nachstehend beschriebener Exciplex in der eine phosphoreszierende Substanz enthaltenden Schicht verwendet.
Beispiele für eine fluoreszierende Substanz, die verwendet werden kann, umfassen, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein, die folgenden Substanzen: 5,6-Bis[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-2,2'-bipyridin (Abkürzung: PAP2BPy), 5,6-Bis[4'-(10-phenyl-9-anthryl)biphenyl-4-yl]-2,2'-bipyridin (Abkürzung: PAPP2BPy), N,N'-Diphenyl-N,N'-bis[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]pyren-1,6-diamin, N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6mMemFLPAPrn), N,N'-Bis[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-N,N'-diphenylstilben-4,4'-diamin (Abkürzung: YGA2S), 4-(9H-Carbazol-9-yl)-4'-(10-phenyl-9-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: YGAPA), 4-(9H-Carbazol-9-yl)-4'-(9,10-diphenyl-2-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: 2YGAPPA), N,9-Diphenyl-N-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: PCAPA), Perylen, 2,5,8,11-Tetra(tert-butyl)perylen (Abkürzung: TBP), 4-(10-Phenyl-9-anthryl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBAPA), N,N''-(2-tert-Butylanthracen-9,10-diyldi-4,1-phenylen)bis[N,N',N'-triphenyl-1,4-ph enylendiamin] (Abkürzung: DPABPA), N,9-Diphenyl-N-[4-(9,10-diphenyl-2-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCAPPA), N-[4-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)phenyl]-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin (Abkürzung: 2DPAPPA), N,N,N',N',N",N",N"',N"'-Octaphenyldibenzo[g,p]chrysen-2,7,10,15-tetraamin (Abkürzung: DBC1), Cumarin 30, N-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCAPA), N-[9,10-Bis(1,1'-biphenyl-2-yl)-2-anthryl]-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCABPhA), N-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin (Abkürzung: 2DPAPA), N-[9,10-Bis(1,1'-biphenyl-2-yl)-2-anthryl]-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin (Abkürzung: 2DPABPhA), 9,10-Bis(1,1'-biphenyl-2-yl)-N-[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-N-phenylanthracen-2 -amin (Abkürzung: 2YGABPhA), N,N,9-Triphenylanthracen-9-amin (Abkürzung: DPhAPhA), Cumarin 545T, N,N-Diphenylchinacridon (Abkürzung: DPQd), Rubren, 5,12-Bis(1,1'-biphenyl-4-yl)-6,11-diphenyltetracen (Abkürzung: BPT), 2-(2-12-[4-(Dimethylamino)phenyl]ethenyl}-6-methyl-4H-pyran-4-yliden)propand initril (Abkürzung: DCM1), 2-{2-Methyl-6-[2-(2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: DCM2), N,N,N',N'-Tetrakis(4-methylphenyl)tetracen-5,11-diamin (Abkürzung: p-mPhTD), 7,14-Diphenyl-N,N,N',N'-tetrakis(4-methylphenyl)acenaphtho[1,2-a]fluoranthen-3,10-diamin (Abkürzung: p-mPhAFD), 2-{2-Isopropyl-6-[2-(1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1 H,5H-benzo[ij]chino lizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: DCJTI), 2-{2-tert-Butyl-6-[2-(1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinol izin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: DCJTB), 2-(2,6-Bis{2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl}-4H-pyran-4-yliden)propandinitril (Abkürzung: BisDCM) und 2-{2,6-Bis[2-(8-methoxy-1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]c hinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-ylidenlpropandinitril (Abkürzung: BisDCJTM). Insbesondere werden kondensierte aromatische Diamin-Verbindungen, wie typischerweise Pyrendiamin-Verbindungen, wie z. B. 1,6FLPAPrn und 1,6mMemFLPAPrn, aufgrund ihrer hohen Locheinfangeigenschaften, hohen Emissionseffizienz und hohen Zuverlässigkeit bevorzugt.
Beispiele für ein Material, das als phosphoreszierende Substanz in der Licht emittierenden Schicht 113 verwendet werden kann, sind wie folgt: ein metallorganischer Iridiumkomplex mit einem 4H-Triazol-Gerüst, wie z. B. Tris{2-[5-(2-methylphenyl)-4-(2,6-dimethylphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl-κN2]phe nyl-κC}iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mpptz-dmp)₃]), Tris(5-methyl-3,4-diphenyl-4H-1,2,4-triazolato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Mptz)₃]) oder Tris[4-(3-biphenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4H-1,2,4-triazolato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(iPrptz-3b)_3]); ein metallorganischer Iridiumkomplex mit einem 1H-Triazol-Grüst, wie z. B. Tris[3-methyl-1-(2-methylphenyl)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazolato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Mptz1-mp)₃]) oder Tris(1-methyl-5-phenyl-3-propyl-1H-1,2,4-triazolato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Prptz1-Me)₃]); ein metallorganischer Iridiumkomplex mit einem Imidazol-Gerüst, wie z. B. fac-Tris[1-(2,6-diisopropylphenyl)-2-phenyl-1H-imidazol]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(iPrpmi)₃]) oder Tris[3-(2,6-dimethylphenyl)-7-methylimidazo[1,2-f]phenanthridinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dmpimpt-Me)₃]); und ein metallorganischer Iridiumkomplex, in dem ein Phenylpyridin-Derivat mit einer elektronenziehenden Gruppe ein Ligand ist, wie z. B. Bis[2-(4',6'-difluorphenyl)pyridinato-N,C^2']iridium(III)tetrakis(1-pyrazolyl)borat (Abkürzung: FIr6), Bis[2-(4',6'-difluorphenyl)pyridinato-N,C^2']iridium(III)picolinat (Abkürzung: FIrpic), Bis{2-[3',5'-bis(trifluormethyl)phenyl]pyridinato-N/,C^2']iridium(III)picolinat (Abkürzung: [Ir(CF₃ppy)₂(pic)]) oder Bis[2-(4',6'-difluorphenyl)pyridinato-N,C^2']iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: FIr(acac)). Diese Verbindungen emittieren blaue Phosphoreszenz mit einem Emissionspeak bei 440 nm bis 520 nm.
Weitere Beispiele umfassen einen metallorganischen Iridiumkomplex mit einem Pyrimidin-Gerüst, wie z. B. Tris(4-methyl-6-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppm)₃]), Tris(4-t-butyl-6-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tBuppm)₃]), (Acetylacetonato)bis(6-methyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppm)₂(acac)]), (Acetylacetonato)bis(6-tert-butyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tBuppm)₂(acac)]), (Acetylacetonato)bis[6-(2-norbornyl)-4-phenylpyrimidinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(nbppm)₂(acac)]), (Acetylacetonato)bis[5-methyl-6-(2-methylphenyl)-4-phenylpyrimidinato]iridium(I II) (Abkürzung: [Ir(mpmppm)₂(acac)]) oder (Acetylacetonato)bis(4,6-diphenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dppm)₂(acac)]); einen metallorganischen Iridiumkomplex mit einem Pyrazin-Gerüst, wie z. B. (Acetylacetonato)bis(3,5-dimethyl-2-phenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppr-Me)₂(acac)]) oder (Acetylacetonato)bis(5-isopropyl-3-methyl-2-phenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppr-iPr)₂(acac)]); einen metallorganischen Iridiumkomplex mit einem Pyridin-Gerüst, wie z. B. Tris(2-phenylpyridinato-N,C^2')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(ppy)₃]), Bis(2-phenylpyridinato-N,C^2')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(ppy)₂(acac)]), Bis(benzo[h]chinolinato)iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(bzq)₂(acac)]), Tris(benzo[h]chinolinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(bzq)₃]), Tris(2-phenylchinolinato-N,C^2')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(pq)₃]) oder Bis(2-phenylchinolinato-N,C^2')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(pq)₂(acac)]); und einen Seltenerdmetallkomplex, wie z. B. Tris(acetylacetonato)(monophenanthrolin)terbium(III) (Abkürzung: [Tb(acac)₃(Phen)]). Diese Verbindungen emittieren hauptsächlich grüne Phosphoreszenz mit einem Emissionspeak bei 500 nm bis 600 nm. Es sei angemerkt, dass ein metallorganischer Iridiumkomplex mit einem Pyrimidin-Gerüst eine sehr hohe Zuverlässigkeit und eine sehr hohe Emissionseffizienz aufweist, und somit wird er besonders bevorzugt.
Weitere Beispiele umfassen einen metallorganischen Iridiumkomplex mit einem Pyrimidin-Gerüst, wie z. B. (Diisobutyrylmethanato)bis[4,6-bis(3-methylphenyl)pyrimidinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(5mdppm)₂(dibm)]), Bis[4,6-bis(3-methylphenyl)pyrimidinato](dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(5mdppm)₂(dpm)]) oder Bis[4,6-di(naphthalen-1-yl)pyrimidinato](dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(d1npm)₂(dpm)]); einen metallorganischen Iridiumkomplex mit einem Pyrazin-Gerüst, wie z. B. (Acetylacetonato)bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tppr)₂(acac)]), Bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)(dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tppr)₂(dpm)]) oder (Acetylacetonato)bis[2,3-bis(4-fluorphenyl)chinoxalinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Fdpq)₂(acac)]); einen metallorganischen Iridiumkomplex mit einem Pyridin-Gerüst, wie z. B. Tris(1-phenylisochinolinato-N,C^2')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(piq)₃]) oder Bis(1-phenylisochinolinato-N,C^2')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(piq)₂(acac)]); einen Platinkomplex, wie z. B. 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethyl-21H,23H-porphyrinplatin(II) (Abkürzung: PtOEP); und Seltenerdmetallkomplexe, wie z. B. Tris(1,3-diphenyl-1,3-propandionato)(monophenanthrolin)europium(III) (Abkürzung: [Eu(DBM)₃(Phen)]) und Tris[1-(2-thenoyl)-3,3,3-trifluoracetonato](monophenanthrolin)europium(III) (Abkürzung: [Eu(TTA)₃(Phen)]). Diese Verbindungen emittieren rote Phosphoreszenz mit einem Emissionspeak bei 600 nm bis 700 nm. Des Weiteren kann ein metallorganischer Iridiumkomplex mit einem Pyrazin-Gerüst rotes Licht mit einer vorteilhaften Chromatizität (Farbart) emittieren.
Außer den vorstehenden phosphoreszierenden Verbindungen können verschiedene phosphoreszierende Materialien ausgewählt und verwendet werden.
Beispiele für das TADF-Material umfassen ein Fulleren, ein Derivat davon, ein Acridin, ein Derivat davon und ein Eosin-Derivat. Des Weiteren kann ein Porphyrin, das ein Metall, wie z. B. Magnesium (Mg), Zink (Zn), Cadmium (Cd), Zinn (Sn), Platin (Pt), Indium (In) oder Palladium (Pd), enthält, verwendet werden. Beispiele für das Metall enthaltende Porphyrin umfassen einen Protoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF₂(Proto IX)), einen Mesoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF₂(Meso IX)), einen Hämatoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF₂(Hämato IX)), einen Koproporphyrin-Tetramethylester-Zinnfluorid-Komplex (SnF₂(Copro III-4Me)), einen Octaethylporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF₂(OEP)), einen Etioporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF₂(Etio I)) und einen Octaethylporphyrin-Platinchlorid-Komplex (PtCl₂(OEP)), die durch die folgenden Strukturformeln dargestellt werden.
Alternativ kann eine heterocyclische Verbindung, die sowohl einen π-elektronenreichen heteroaromatischen Ring als auch einen π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring umfasst, wie z. B. 2-(Biphenyl-4-yl)-4,6-bis(12-phenylindolo[2,3-a]carbazol-11-yl)-1,3,5-triazin (Abkürzung: PIC-TRZ), 9-(4,6-Diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-9'-phenyl-9H,9'H-3,3'-bicarbazol (Abkürzung: PCCzTzn), 2-{4-[3-(N-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)-9H-carbazol-9-yl]phenyl}-4,6-diphenyl-1,3, 5-triazin (Abkürzung: PCCzPTzn), 2-[4-(10H-Phenoxazin-10-yl)phenyl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: PXZ-TRZ), 3-[4-(5-Phenyl-5,10-dihydrophenazin-10-yl)phenyl]-4,5-diphenyl-1,2,4-triazol (Abkürzung: PPZ-3TPT), 3-(9,9-Dimethyl-9H-acridin-10-yl)-9H-xanthen-9-on (Abkürzung: ACRXTN), Bis[4-(9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridin)phenyl]sulfon (Abkürzung: DMAC-DPS) oder 10-Phenyl-10H,10'H-spiro[acridin-9,9'-anthracen]-10'-on (Abkürzung: ACRSA), die durch die folgenden Strukturformeln dargestellt werden, verwendet werden. Eine solche heterocyclische Verbindung wird aufgrund der hohen Elektronentransport- und Lochtransporteigenschaften bevorzugt, da sie einen π-elektronenreichen heteroaromatischen Ring und einen π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring umfasst. Es sei angemerkt, dass eine Substanz, in der der π-elektronenreiche heteroaromatische Ring direkt an den π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring gebunden ist, besonders bevorzugt wird, da sowohl die Donatoreigenschaft des π-elektronenreichen heteroaromatischen Rings als auch die Akzeptoreigenschaft des π-elektronenarmen heteroaromatischen Rings erhöht werden und die Energiedifferenz zwischen dem S₁-Niveau und dem T₁-Niveau klein wird, so dass thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz mit einer hohen Effizienz erhalten werden kann. Es sei angemerkt, dass ein aromatischer Ring, an den eine elektronenziehende Gruppe, wie z. B. eine Cyano-Gruppe, gebunden ist, anstelle des π-elektronenarmen heteroaromatischen Rings verwendet werden kann.
Beispiele für den Quantenpunkt umfassen nanometergroße Teilchen eines Elements der Gruppe 14, eines Elements der Gruppe 15, eines Elements der Gruppe 16, einer Verbindung aus einer Vielzahl von Elementen der Gruppe 14, einer Verbindung aus einem Element, das zu einer der Gruppen 4 bis 14 gehört, und einem Element der Gruppe 16, einer Verbindung aus einem Element der Gruppe 2 und einem Element der Gruppe 16, einer Verbindung aus einem Element der Gruppe 13 und einem Element der Gruppe 15, einer Verbindung aus einem Element der Gruppe 13 und einem Element der Gruppe 17, einer Verbindung aus einem Element der Gruppe 14 und einem Element der Gruppe 15, einer Verbindung aus einem Element der Gruppe 11 und einem Element der Gruppe 17 sowie nanometergroße Teilchen von Eisenoxiden, Titanoxiden, Spinellchalcogeniden, Halbleiterclustern, Metallhalogenid-Perowskiten und dergleichen.
Spezifische Beispiele umfassen, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein, Cadmiumselenid (CdSe), Cadmiumsulfid (CdS), Cadmiumtellurid (CdTe), Zinkselenid (ZnSe), Zinkoxid (ZnO), Zinksulfid (ZnS), Zinktellurid (ZnTe), Quecksilbersulfid (HgS), Quecksilberselenid (HgSe), Quecksilbertellurid (HgTe), Indiumarsenid (InAs), Indiumphosphid (InP), Galliumarsenid (GaAs), Galliumphosphid (GaP), Indiumnitrid (InN), Galliumnitrid (GaN), Indiumantimonid (InSb), Galliumantimonid (GaSb), Aluminiumphosphid (AIP), Aluminiumarsenid (AlAs), Aluminiumantimonid (AlSb), Blei(II)selenid (PbSe), Blei(II)tellurid (PbTe), Blei(II)sulfid (PbS), Indiumselenid (In₂Se₃), Indiumtellurid (In₂Te₃), Indiumsulfid (In₂S₃), Galliumselenid (Ga₂Se₃), Arsen(III)sulfid (As₂S₃), Arsen(III)selenid (As₂Se₃), Arsen(III)tellurid (As₂Te₃), Antimon(III)sulfid (Sb₂S₃), Antimon(III)selenid (Sb₂Se₃), Antimon(III)tellurid (Sb₂Te₃), Bismut(III)sulfid (Bi₂S₃), Bismut(III)selenid (Bi₂Se₃), Bismut(III)tellurid (Bi₂Te₃), Silizium (Si), Siliziumcarbid (SiC), Germanium (Ge), Zinn (Sn), Selen (Se), Tellur (Te), Bor (B), Kohlenstoff (C), Phosphor (P), Bornitrid (BN), Borphosphid (BP), Borarsenid (BAs), Aluminiumnitrid (AlN), Aluminiumsulfid (Al₂S₃), Bariumsulfid (BaS), Bariumselenid (BaSe), Bariumtellurid (BaTe), Calciumsulfid (CaS), Calciumselenid (CaSe), Calciumtellurid (CaTe), Berylliumsulfid (BeS), Berylliumselenid (BeSe), Berylliumtellurid (BeTe), Magnesiumsulfid (MgS), Magnesiumselenid (MgSe), Germaniumsulfid (GeS), Germaniumselenid (GeSe), Germaniumtellurid (GeTe), Zinn(IV)sulfid (SnS₂), Zinn(II)sulfid (SnS), Zinn(II)selenid (SnSe), Zinn(II)tellurid (SnTe), Blei(II)oxid (PbO), Kupfer(I)fluorid (CuF), Kupfer(I)chlorid (CuCl), Kupfer(I)bromid (CuBr), Kupfer(I)iodid (Cul), Kupfer(I)oxid (Cu₂O), Kupfer(I)selenid (Cu₂Se), Nickel(II)oxid (NiO), Kobalt(II)oxid (CoO), Kobalt(II)sulfid (CoS), Trieisentetraoxid (Fe₃O₄), Eisen(II)sulfid (FeS), Mangan(II)oxid (MnO), Molybdän(IV)sulfid (MoS₂), Vanadium(II)oxid (VO), Vanadium(IV)oxid (VO₂), Wolfram(IV)oxid (WO₂), Tantal(V)oxid (Ta₂O₅), Titanoxid (z. B. TiO₂, Ti₂O₅, Ti₂O₃ oder Ti₅O₉), Zirkoniumoxid (ZrO₂), Siliziumnitrid (Si₃N₄), Germaniumnitrid (Ge₃N₄), Aluminiumoxid (Al₂O₃), Bariumtitanat (BaTiO₃), eine Verbindung aus Selen, Zink und Cadmium (CdZnSe), eine Verbindung aus Indium, Arsen und Phosphor (InAsP), eine Verbindung aus Cadmium, Selen und Schwefel (CdSeS), eine Verbindung aus Cadmium, Selen und Tellur (CdSeTe), eine Verbindung aus Indium, Gallium und Arsen (InGaAs), eine Verbindung aus Indium, Gallium und Selen (InGaSe), eine Verbindung aus Indium, Selen und Schwefel (InSeS), eine Verbindung aus Kupfer, Indium und Schwefel (z. B. CulnS₂) und Kombinationen davon. Ein sogenannter legierter Quantenpunkt, dessen Zusammensetzung durch ein gegebenes Verhältnis dargestellt wird, kann verwendet werden. Beispielsweise ist ein legierter Quantenpunkt, der durch CdS_xSe_1-x (x ist eine gegebene Zahl zwischen 0 und 1 einschließlich) dargestellt wird, ein effektives Mittel zum Erhalten einer blauen Lichtemission, da die Emissionswellenlänge durch eine Änderung von x geändert werden kann.
Als Quantenpunkt kann ein Kern-Quantenpunkt, ein Kern-Schale-Quantenpunkt, ein Kern-Multischalen-Quantenpunkt oder dergleichen verwendet werden. Wenn ein Kern mit einer Schale bedeckt ist, die aus einem anderen anorganischen Material mit einer breiteren Bandlücke ausgebildet ist, kann der Einfluss eines Defekts oder einer freien Bindung, der/die an der Oberfläche eines Nanokristalls existiert, verringert werden. Da eine solche Struktur die Quanteneffizienz einer Lichtemission in hohem Maße verbessern kann, wird vorzugsweise ein Kern-Schale- oder ein Kern-Multischalen-Quantenpunkt verwendet. Beispiele für das Material einer Schale umfassen Zinksulfid (ZnS) und Zinkoxid (ZnO).
Quantenpunkte weisen einen hohen Anteil an Oberflächenatomen auf, und somit weisen sie ein hohes Reaktionsvermögen auf und sie kohärieren leicht miteinander. Aus diesem Grund wird vorzugsweise auf den Oberflächen der Quantenpunkte ein Schutzmittel angebracht oder eine Schutzgruppe bereitgestellt. Das Anbringen des Schutzmittels oder das Bereitstellen der Schutzgruppe kann eine Kohäsion verhindern und die Lösbarkeit in einem Lösungsmittel erhöhen. Es kann ebenfalls das Reaktionsvermögen verringern und die elektrische Stabilität verbessern. Beispiele für das Schutzmittel (oder die Schutzgruppe) umfassen Polyoxyethylenalkylether, wie z. B. Polyoxyethylenlaurylether, Polyoxyethylenstearylether und Polyoxyethylenoleylether; Trialkylphosphine, wie z. B. Tripropylphosphin, Tributylphosphin, Trihexylphosphin und Trioctylphoshin; Polyoxyethylenalkylphenylether, wie z. B. Polyoxyethylen-n-octylphenylether und Polyoxyethylen-n-nonylphenylether; tertiäre Amine, wie z. B. Tri(n-hexyl)amin, Tri(n-octyl)amin und Tri(n-decyl)amin; phosphororganische Verbindungen, wie z. B. Tripropylphosphinoxid, Tributylphosphinoxid, Trihexylphosphinoxid, Trioctylphosphinoxid und Tridecylphosphinoxid; Polyethylenglycoldiester, wie z. B. Polyethylenglycoldilaurat und Polyethylenglycoldistearat; organische Stickstoff-Verbindungen, wie z. B. stickstoffhaltige aromatische Verbindungen, so beispielsweise Pyridine, Lutidine, Collidine und Chinoline; Aminoalkane, wie z. B. Hexylamin, Octylamin, Decylamin, Dodecylamin, Tetradecylamin, Hexadecylamin und Octadecylamin; Dialkylsulfide, wie z. B. Dibutylsulfid; Dialkylsulfoxide, wie z. B. Dimethylsulfoxid und Dibutylsulfoxid; organische Schwefel-Verbindungen, wie z. B. schwefelhaltige aromatische Verbindungen, so beispielsweise Thiophen; höhere Fettsäuren, wie z. B. Palmitinsäure, Stearinsäure und Oleinsäure; Alkohole; Sorbitanfettsäureester; durch Fettsäure modifizierte Polyester; durch tertiäres Amin modifizierte Polyurethane; und Polyethylenimine.
Die Quantenpunkte können stabförmige Quantenstäbe sein. Ein Quantenstab emittiert direktionales Licht, das in Richtung der c-Achse polarisiert wird; demzufolge können Quantenstäbe als Licht emittierendes Material verwendet werden, um ein Licht emittierendes Element mit einer höheren externen Quanteneffizienz zu erhalten.
Eine Licht emittierende Schicht, in der die Quantenpunkte als Licht emittierendes Material in einem Wirtsmaterial dispergiert sind, kann wie folgt ausgebildet werden: Die Quantenpunkte werden in dem Wirtsmaterial dispergiert oder das Wirtsmaterial und die Quantenpunkte werden in einem geeigneten Flüssigkeitsmedium aufgelöst oder dispergiert, ein Nassprozess (z. B. ein Rotationsbeschichtungsverfahren, ein Gießverfahren, ein Düsenbeschichtungsverfahren, ein Klingenbeschichtungsverfahren, ein Walzenbeschichtungsverfahren, ein Tintenstrahlverfahren, ein Druckverfahren, ein Sprühbeschichtungsverfahren, ein Vorhangbeschichtungsverfahren oder ein Langmuir-Blodgett-Verfahren) wird durchgeführt, um eine Schicht auszubilden, und dann wird das Lösungsmittel entfernt oder ein Backen durchgeführt.
Beispiele für das Flüssigkeitsmedium, das für den Nassprozess verwendet wird, umfassen die folgenden organischen Lösungsmittel: Ketone, wie z. B. Methylethylketon und Cyclohexanon; Fettsäureester, wie z. B. Ethylacetat; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Dichlorbenzol; aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Toluol, Xylol, Mesitylen und Cyclohexylbenzol; aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Cyclohexan, Decalin und Dodecan; Dimethylformamid (DMF); und Dimethylsulfoxid (DMSO).
In dem Fall, in dem eine fluoreszierende Substanz verwendet wird, ist ein Wirtsmaterial, das zu der Licht emittierenden Schicht geeignet ist, ein Material mit einem Anthracen-Gerüst, wie z. B. 9-Phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: PCzPA), 3-[4-(1-Naphthyl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPN), 9-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CzPA), 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H- ibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), 6-[3-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)phenyl]-benzo[b]naphtho[1,2-d]furan (Abkürzung: 2mBnfPPA) oder 9-Phenyl-10-{4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)biphenyl-4'-yl}anthracen (Abkürzung:FLPPA). Die Verwendung einer Substanz mit einem Anthracen-Gerüst als Wirtsmaterial für eine fluoreszierende Substanz ermöglicht, dass eine Licht emittierende Schicht, die eine hohe Emissionseffizienz und eine hohe Beständigkeit aufweist, erhalten wird. Es sei angemerkt, dass CzPA, cgDBCzPA, 2mBnfPPA oder PCzPA ausgezeichnete Eigenschaften aufweist und daher besonders vorzugsweise ausgewählt wird.
In dem Fall, in dem ein anderes Material als die vorstehenden Materialien als Wirtsmaterial verwendet wird, können verschiedene Ladungsträgertransportmaterialien verwendet werden, wie z. B. ein Material mit einer Elektronentransporteigenschaft oder ein Material mit einer Lochtransporteigenschaft.
Beispiele für das Material mit einer Elektronentransporteigenschaft sind ein Metallkomplex, wie z. B. Bis(10-hydroxybenzo[h]-chinolinato)beryllium(II) (Abkürzung: BeBq₂), Bis(2-methyl-8-chinolinolato)(4-phenylphenolato)aluminium(III) (Abkürzung: BAlq), Bis(8-chinolinolato)zink(II) (Abkürzung: Znq), Bis[2-(2-benzoxazolyl)phenolato]zink(II) (Abkürzung: ZnPBO) oder Bis[2-(2-benzothiazolyl)phenolato]zink(II) (Abkürzung: ZnBTZ); eine heterocyclische Verbindung mit einem Polyazol-Gerüst, wie z. B. 2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol (Abkürzung: PBD), 3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-(4-tert-butylphenyl)-1,2,4-triazol (Abkürzung: TAZ), 1,3-Bis[5-(p-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzol (Abkürzung: OXD-7), 9-[4-(5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CO11), 2,2',2"-(1,3,5-Benzoltriyl)-tris(1-phenyl-1H-benzimidazol) (Abkürzung: TPBI) oder 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-1 -phenyl-1H-benzimidazol (Abkürzung: mDBTBIm-II); eine heterocyclische Verbindung mit einem Diazin-Gerüst, wie z. B. 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTPDBq-II), 2-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTBPDBq-II), 2-[3'-(9H-Carbazol-9-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mCzBPDBq), 4,6-Bis[3-(phenanthren-9-yl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mPnP2Pm) oder 4,6-Bis[3-(4-dibenzothienyl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mDBTP2Pm-II); und eine heterocyclische Verbindung mit einem Pyridin-Gerüst, wie z. B. 3,5-Bis[3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]pyridin (Abkürzung: 35DCzPPy) oder 1,3,5-Tri[3-(3-pyridyl)phenyl]benzol (Abkürzung: TmPyPB). Unter den vorstehenden Materialien weisen die heterocyclische Verbindung mit einem Diazin-Gerüst und die heterocyclische Verbindung mit einem Pyridin-Gerüst eine hohe Zuverlässigkeit auf, und somit werden sie bevorzugt. Insbesondere weist die heterocyclische Verbindung mit einem Diazin-Gerüst (Pyrimidin-Gerüst oder Pyrazin-Gerüst) eine hohe Elektronentransporteigenschaft auf und trägt zu einer Verringerung der Ansteuerspannung bei.
Beispiele für ein Material mit einer Lochtransporteigenschaft umfassen eine Verbindung mit einem aromatischen Amin-Gerüst, wie z. B. 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB), N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamin (Abkürzung: TPD), 4,4'-Bis[N-(spiro-9,9'-bifluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: BSPB), 4-Phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: BPAFLP), 4-Phenyl-3'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: mBPAFLP), 4-Phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBA1BP), 4,4'-Diphenyl-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBBi1BP), 4-(1-Naphthyl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBANB), 4,4'-Di(1-naphthyl)-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBNBB), 9,9-Dimethyl-N-phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBAF) oder N-Phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]spiro-9,9'-bifluoren-2-amin (Abkürzung: PCBASF); eine Verbindung mit einem Carbazol-Gerüst, wie z. B. 1,3-Bis(N-carbazolyl)benzol (Abkürzung: mCP), 4,4'-Di(N-carbazolyl)biphenyl (Abkürzung: CBP), 3,6-Bis(3,5-diphenylphenyl)-9-phenylcarbazol (Abkürzung: CzTP) oder 3,3'-Bis(9-phenyl-9H-carbazol) (Abkürzung: PCCP); eine Verbindung mit einem Thiophen-Gerüst, wie z. B. 4,4',4"-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzothiophen) (Abkürzung: DBT3P-II), 2,8-Diphenyl-4-[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]dibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-III) oder 4-[4-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-6-phenyldibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-IV); und eine Verbindung mit einem Furan-Gerüst, wie z. B. 4,4',4"-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzofuran) (Abkürzung: DBF3P-II) oder 4-{3-[3-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]phenyl}dibenzofuran (Abkürzung: mmDBFFLBi-ll). Unter den vorstehenden Materialien werden die Verbindung mit einem aromatischen Amin-Gerüst und die Verbindung mit einem Carbazol-Gerüst bevorzugt, da diese Verbindungen hochzuverlässig sind, hohe Lochtransporteigenschaften aufweisen und zu einer Verringerung der Ansteuerspannung beitragen. Das Lochtransportmaterial kann sowohl aus verschiedenen Substanzen als auch aus den vorstehend angegebenen Lochtransportmaterialien ausgewählt werden.
In dem Fall, in dem eine fluoreszierende Substanz als Licht emittierende Substanz verwendet wird, wird vorzugsweise ein Material mit einem Anthracen-Gerüst, wie z. B. 9-Phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: PCzPA), 3-[4-(1-Naphthyl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPN), 9-[4-(10-Phenyl-9-anthracenyl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CzPA), 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), 6-[3-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)phenyl]-benzo[b]naphtho[1,2-d]furan (Abkürzung: 2mBnfPPA) oder 9-Phenyl-10-{4-(9-phenyt-9H-fluoren-9-yl)-bipheny)-4'-yl}anthracen (Abkürzung: FLPPA), verwendet. Die Verwendung einer Substanz mit einem Anthracen-Gerüst als Wirtsmaterial für eine fluoreszierende Substanz ermöglicht, dass eine Licht emittierende Schicht, die eine hohe Emissionseffizienz und eine hohe Beständigkeit aufweist, erhalten wird. Es sei angemerkt, dass CzPA, cgDBCzPA, 2mBnfPPA oder PCzPA ausgezeichnete Eigenschaften aufweist und daher besonders vorzugsweise ausgewählt wird.
Es sei angemerkt, dass ein Wirtsmaterial eine Mischung einer Vielzahl von Arten von Substanzen sein kann; im Falle der Verwendung eines gemischten Wirtsmaterials wird vorzugsweise ein eine Elektronentransporteigenschaft aufweisendes Material mit einem eine Lochtransporteigenschaft aufweisenden Material gemischt. Indem das eine Elektronentransporteigenschaft aufweisende Material mit dem eine Lochtransporteigenschaft aufweisenden Material gemischt wird, kann die Transporteigenschaft der Licht emittierenden Schicht 113 leicht reguliert werden, und ein Rekombinationsbereich kann leicht gesteuert werden. Das Verhältnis des Gehalts des eine Lochtransporteigenschaft aufweisenden Materials zu dem Gehalt des eine Elektronentransporteigenschaft aufweisenden Materials kann 1:9 bis 9:1 sein.
Substanzen in einem solchen gemischten Wirtsmaterial können einen Exciplex bilden. Wenn eine Kombination von Materialien derart ausgewählt wird, dass sie einen Exciplex bilden, der Licht emittiert, dessen Wellenlänge die Wellenlänge eines Absorptionsbandes auf der Seite der niedrigsten Energie einer fluoreszierenden Substanz, einer phosphoreszierenden Substanz oder eines TADF-Materials überlappt, kann Energie leicht übertragen werden und kann eine Lichtemission effizient erhalten werden. Eine solche Struktur wird bevorzugt, um die Ansteuerspannung zu verringern.
Die Licht emittierende Schicht 113 mit der vorstehend beschriebenen Struktur kann durch Co-Verdampfung mittels eines Vakuumverdampfungsverfahrens oder durch ein Tiefdruckverfahren, ein Offsetdruckverfahren, ein Tintenstrahlverfahren, ein Rotationsbeschichtungsverfahren, ein Tauchbeschichtungsverfahren oder dergleichen, bei dem eine gemischte Lösung verwendet wird, ausgebildet werden.
Eine Elektronentransportschicht 114 enthält eine Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft. Als Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft kann ein beliebiges der Materialien mit Elektronentransporteigenschaften oder der Materialien mit Anthracen-Gerüsten verwendet werden, die als Wirtsmaterial verwendet werden können.
Zwischen der Elektronentransportschicht und der Licht emittierenden Schicht kann eine Schicht, die den Transport von Elektronenladungsträgern steuert, bereitgestellt werden. Diese Schicht wird durch Zusatz einer kleinen Menge einer Substanz mit einer hohen Elektroneneinfangeigenschaft zu dem vorstehenden Material mit einer hohen Elektronentransporteigenschaft ausgebildet und kann das Ladungsträgergleichgewicht durch Verzögern des Transports von Elektronenladungsträgern regulieren. Eine solche Struktur ist sehr effektiv zum Verhindern eines Problems (wie z. B. einer Verkürzung der Lebensdauer des Elements), das auftritt, wenn Elektronen die Licht emittierende Schicht passieren.
Eine Elektroneninjektionsschicht 115 kann zwischen der Elektronentransportschicht 114 und der Kathode 102 bereitgestellt werden und kann in Kontakt mit der Kathode 102 sein. Für die Elektroneninjektionsschicht 115 kann ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall oder eine Verbindung davon, wie z. B. Lithiumfluorid (LiF), Cäsiumfluorid (CsF) oder Calciumfluorid (CaF₂), verwendet werden. Beispielsweise kann eine Schicht, die unter Verwendung einer Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft ausgebildet wird und ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall oder eine Verbindung davon enthält, verwendet werden. Außerdem kann ein Elektrid ebenfalls für die Elektroneninjektionsschicht 115 verwendet werden. Beispiele für das Elektrid umfassen eine Substanz, in der Elektronen bei einer hohen Konzentration zu Calciumoxid-Aluminiumoxid gegeben sind. Es sei angemerkt, dass eine Schicht, die unter Verwendung einer Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft ausgebildet wird und ein Alkalimetall oder ein Erdalkalimetall enthält, vorzugsweise als Elektroneninjektionsschicht 115 verwendet wird, in welchem Fall eine Elektroneninjektion aus der Kathode 102 effizient durchgeführt wird.
Anstelle der Elektroneninjektionsschicht 115 kann eine Ladungserzeugungsschicht 116 bereitgestellt werden (1B). Die Ladungserzeugungsschicht 116 bezeichnet eine Schicht, die beim Anlegen eines Potentials zum Injizieren von Löchern in eine Schicht in Kontakt mit der Kathodenseite der Ladungserzeugungsschicht 116 und Elektronen in eine Schicht in Kontakt mit der Anodenseite derselben geeignet ist. Die Ladungserzeugungsschicht 116 weist mindestens eine p-Typ-Schicht 117 auf. Die p-Typ-Schicht 117 wird vorzugsweise unter Verwendung eines beliebigen der Verbundmaterialien ausgebildet, die vorstehend als Beispiele für das Material, das für die Lochinjektionsschicht 111 verwendet werden kann, angegeben worden sind. Die p-Typ-Schicht 117 kann ausgebildet werden, indem ein Film, der als in dem Verbundmaterial enthaltenes Material das vorstehende Akzeptormaterial enthält, und ein Film, der das vorstehend beschriebene Lochtransportmaterial enthält, übereinander angeordnet werden. Wenn ein Potential an die p-Typ-Schicht 117 angelegt wird, werden Elektronen in die Elektronentransportschicht 114 injiziert und Löcher in die Kathode 102 injiziert; deshalb arbeitet das Licht emittierende Element. Wenn in der Elektronentransportschicht 114 eine Schicht, die die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält, derart existiert, dass sie in Kontakt mit der Ladungserzeugungsschicht 116 ist, kann eine Verringerung der Leuchtdichte im Laufe der Betriebszeit des Licht emittierenden Elements unterdrückt werden, und daher kann das Licht emittierende Element eine lange Lebensdauer aufweisen.
Es sei angemerkt, dass die Ladungserzeugungsschicht 116 vorzugsweise zusätzlich zu der p-Typ-Schicht 117 eine Elektronenweiterleitungsschicht 118 und/oder eine Elektroneninjektionspufferschicht 119 aufweist.
Die Elektronenweiterleitungsschicht 118 enthält mindestens eine Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft und weist eine Funktion zum Verhindern einer Wechselwirkung zwischen der Elektroneninjektionspufferschicht 119 und der p-Typ-Schicht 117 auf, um die Elektronen reibungslos zu übertragen. Das LUMO-Niveau der in der Elektronenweiterleitungsschicht 118 enthaltenen Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft liegt vorzugsweise zwischen dem LUMO-Niveau einer Akzeptorsubstanz in der p-Typ-Schicht 117 und dem LUMO-Niveau einer Substanz in einer Schicht der Elektronentransportschicht 114, die in Kontakt mit der Ladungserzeugungsschicht 116 ist. Insbesondere ist das LUMO-Energieniveau der Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft, die für die Elektronenweiterleitungsschicht 118 verwendet wird, bevorzugt höher als oder gleich -5,0 eV, stärker bevorzugt höher als oder gleich -5,0 eV und niedriger als oder gleich -3,0 eV. Als Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft, die für die Elektronenweiterleitungsschicht 118 verwendet wird, wird vorzugsweise ein auf Phthalocyanin basierendes Material oder ein Metallkomplex, der eine Metall-Sauerstoff-Bindung und einen aromatischen Liganden aufweist, verwendet.
Eine Substanz mit einer hohen Elektroneninjektionseigenschaft kann für die Elektroneninjektionspufferschicht 119 verwendet werden. Beispielsweise kann ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall, ein Seltenerdmetall oder eine Verbindung davon (z. B. eine Alkalimetall-Verbindung (einschließlich eines Oxids wie Lithiumoxid, eines Halogenids und eines Carbonats, wie z. B. Lithiumcarbonat oder Cäsiumcarbonat), eine Erdalkalimetall-Verbindung (einschließlich eines Oxids, eines Halogenids und eines Carbonats) oder eine Seltenerdmetall-Verbindung (einschließlich eines Oxids, eines Halogenids und eines Carbonats)) verwendet werden.
In dem Fall, in dem die Elektroneninjektionspufferschicht 119 die Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft und eine Donatorsubstanz enthält, kann eine organische Verbindung, wie z. B. Tetrathianaphthacen (Abkürzung: TTN), Nickelocen oder Decamethylnickelocen, als Donatorsubstanz verwendet werden, ebenso wie ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall, ein Seltenerdmetall und eine Verbindung davon (z. B. eine Alkalimetall-Verbindung (einschließlich eines Oxids, wie z. B. Lithiumoxid, eines Halogenids und eines Carbonats, wie z. B. Lithiumcarbonat oder Cäsiumcarbonat), eine Erdalkalimetall-Verbindung (einschließlich eines Oxids, eines Halogenids und eines Carbonats) oder eine Seltenerdmetall-Verbindung (einschließlich eines Oxids, eines Halogenids und eines Carbonats)). Als Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft kann ein Material, das dem vorstehend beschriebenen Material der Elektronentransportschicht 114 ähnlich ist, verwendet werden.
Für die Kathode 102 kann ein Metall, eine Legierung, eine elektrisch leitende Verbindung oder eine Mischung davon, die eine niedrige Austrittsarbeit (insbesondere 3,8 eV oder weniger) aufweist, oder dergleichen verwendet werden. Spezifische Beispiele für ein solches Kathodenmaterial sind Elemente, die zu den Gruppen 1 und 2 des Periodensystems gehören, wie z. B. Alkalimetalle (z. B. Lithium (Li) und Cäsium (Cs)), Magnesium (Mg), Calcium (Ca) und Strontium (Sr), Legierungen, die diese Elemente enthalten (z. B. MgAg und AlLi), Seltenerdmetalle, wie z. B. Europium (Eu) und Ytterbium (Yb), und Legierungen, die diese Seltenerdmetalle enthalten. Jedoch können dann, wenn die Elektroneninjektionsschicht zwischen der Kathode 102 und der Elektronentransportschicht bereitgestellt ist, für die Kathode 102 verschiedene leitende Materialien, wie z. B. Al, Ag, ITO oder Indiumoxid-Zinnoxid, das Silizium oder Siliziumoxid enthält, unabhängig von der Austrittsarbeit verwendet werden. Filme aus diesen leitenden Materialien können durch einen Trockenprozess, wie z. B. ein Vakuumverdampfungsverfahren oder ein Sputterverfahren, ein Tintenstrahlverfahren, ein Rotationsbeschichtungsverfahren oder dergleichen ausgebildet werden. Alternativ kann ein Nassprozess unter Verwendung eines Sol-Gel-Verfahrens oder ein Nassprozess unter Verwendung einer Paste eines Metallmaterials verwendet werden.
Verschiedene Verfahren, entweder ein Trockenprozess oder ein Nassprozess, können verwendet werden, um die EL-Schicht 103 auszubilden. Zum Beispiel kann ein Vakuumverdampfungsverfahren oder ein Nassprozess (wie z. B. ein Rotationsbeschichtungsverfahren, ein Gießverfahren, ein Düsenbeschichtungsverfahren, ein Klingenbeschichtungsverfahren, ein Walzenbeschichtungsverfahren, ein Tintenstrahlverfahren, ein Druckverfahren (z. B. ein Tiefdruckverfahren, ein Offsetdruckverfahren oder ein Siebdruckverfahren), ein Sprühbeschichtungsverfahren, ein Vorhangbeschichtungsverfahren oder ein Langmuir-Blodgett-Verfahren) verwendet werden.
Unterschiedliche Verfahren können verwendet werden, um die vorstehend beschriebenen Elektroden oder Schichten auszubilden.
Hier wird ein Verfahren zum Ausbilden einer Schicht 786, die eine Licht emittierende Substanz enthält, durch ein Tröpfchenausstoßverfahren anhand von 2A bis 2D beschrieben. 2A bis 2D sind Querschnittsansichten, die ein Verfahren zum Ausbilden der Schicht 786 darstellen, die eine Licht emittierende Substanz enthält.
Als Erstes wird ein leitender Film 772 über einem isolierenden Planarisierungsfilm 770 ausgebildet, und ein isolierender Film 730 wird ausgebildet, um einen Teil des leitenden Films 772 zu bedecken (siehe 2A).
Dann wird ein Tröpfchen 784 von einer Tröpfchenausstoßeinrichtung 783 auf den leitenden Film 772, der in einer Öffnung des isolierenden Films 730 freiliegt, ausgestoßen, so dass eine Schicht 785, die eine Zusammensetzung enthält, ausgebildet wird. Das Tröpfchen 784 ist eine Zusammensetzung, die ein Lösungsmittel enthält, und wird an dem leitenden Film 772 angebracht (siehe 2B).
Es sei angemerkt, dass der Schritt zum Ausstoßen des Tröpfchens 784 unter verringertem Druck durchgeführt werden kann.
Als Nächstes wird das Lösungsmittel von der eine Zusammensetzung enthaltenden Schicht 785 entfernt, und die erhaltene Schicht wird verfestigt, um die eine Licht emittierende Substanz enthaltende Schicht 786 auszubilden (siehe 2C).
Das Lösungsmittel kann durch Trocknen oder Erwärmen entfernt werden.
Als Nächstes wird ein leitender Film 788 über der eine Licht emittierende Substanz enthaltenden Schicht 786 ausgebildet; demzufolge wird ein Licht emittierendes Element 782 ausgebildet (siehe 2D).
Wenn die eine Licht emittierende Substanz enthaltende Schicht 786 auf diese Weise durch ein Tröpfchenausstoßverfahren ausgebildet wird, kann die Zusammensetzung selektiv ausgestoßen werden; folglich kann der Verlust eines Materials verringert werden. Des Weiteren wird kein Lithographieprozess oder dergleichen zum Formen benötigt, und daher kann der Prozess vereinfacht werden und eine Verringerung der Kosten kann erzielt werden.
Das Tröpfchenausstoßverfahren, das vorstehend erwähnt worden ist, ist eine allgemeine Bezeichnung für ein Verfahren mit einem Tröpfchenausstoßmittel, wie z. B. einer Düse mit einer Zusammensetzung-Ausstoßöffnung oder einem Kopf mit einer Düse oder einer Vielzahl von Düsen.
Als Nächstes wird eine Tröpfchenausstoßeinrichtung, die für das Tröpfchenausstoßverfahren verwendet wird, anhand von 3 beschrieben. 3 ist eine konzeptuelle Darstellung, die eine Tröpfchenausstoßeinrichtung 1400 darstellt.
Die Tröpfchenausstoßeinrichtung 1400 beinhaltet ein Tröpfchenausstoßmittel 1403. Das Tröpfchenausstoßmittel 1403 beinhaltet einen Kopf 1405, einen Kopf 1412 und einen Kopf 1416.
Die Köpfe 1405 und 1412 sind mit einem Steuermittel 1407 verbunden, das durch einen Computer 1410 gesteuert wird; demzufolge kann ein vorprogrammiertes Muster gezeichnet werden.
Die Zeichnung kann zu einem Zeitpunkt, beispielsweise auf Basis von einer Markierung 1411, die über einem Substrat 1402 ausgebildet ist, durchgeführt werden. Alternativ kann der Bezugspunkt auf Basis von einer Außenkante des Substrats 1402 bestimmt werden. Hier wird die Markierung 1411 durch ein Abbildungsmittel 1404 entdeckt und durch ein Bildverarbeitungsmittel 1409 in ein digitales Signal umgewandelt. Der Computer 1410 erkennt das digitale Signal, erzeugt ein Steuersignal und überträgt es auf das Steuermittel 1407.
Ein Bildsensor oder dergleichen, der ein ladungsgekoppeltes Bauelement (charge coupled device, CCD) oder einen komplementären Metalloxid-Halbleiter (complementary metal oxide semiconductor, CMOS) beinhaltet, kann als Abbildungsmittel 1404 verwendet werden. Es sei angemerkt, dass Informationen über ein Muster, das über dem Substrat 1402 auszubilden ist, in einem Speichermedium 1408 gespeichert werden und dass ein Steuersignal auf Basis von den Informationen auf das Steuermittel 1407 übertragen wird, so dass die Köpfe 1405, 1412 und 1416 des Tröpfchenausstoßmittels 1403 separat gesteuert werden können. Materialien, die auszustoßen sind, werden den Köpfen 1405, 1412 und 1416 von den Materialversorgungsquellen 1413, 1414 bzw. 1415 durch Rohre zugeführt.
In jedem der Köpfe 1405, 1412 und 1416 sind ein Raum, der durch eine gestrichelte Linie 1406 dargestellt und mit einem flüssigen Material gefüllt ist, und eine Düse bereitgestellt, die als Ausstoßöffnung dient. Obwohl nicht dargestellt, ist die Innenstruktur des Kopfs 1412 derjenigen des Kopfs 1405 ähnlich. Wenn die Düsengrößen der Köpfe 1405 und 1412 sich voneinander unterscheiden, können unterschiedliche Materialien mit unterschiedlichen Breiten gleichzeitig ausgestoßen werden. Jeder Kopf kann eine Vielzahl von Licht emittierenden Materialien oder dergleichen ausstoßen, um ein Muster zu zeichnen. Im Falle der Zeichnung eines Musters über einer großen Fläche kann das gleiche Material von einer Vielzahl von Düsen gleichzeitig ausgestoßen werden, um den Durchsatz zu verbessern. Wenn ein großes Substrat verwendet wird, können die Köpfe 1405, 1412 und 1416 das Substrat in Richtungen der Pfeile X, Y und Z in 3 frei abtasten, und ein Bereich, in dem ein Muster gezeichnet wird, kann frei bestimmt werden. Daher können die gleichen Muster auf einem Substrat gezeichnet werden.
Außerdem kann der Schritt zum Ausstoßen der Zusammensetzung unter verringertem Druck durchgeführt werden. Das Substrat kann erwärmt werden, wenn die Zusammensetzung ausgestoßen wird. Das Ausstoßen der Zusammensetzung wird von dem Trocknen und/oder dem Backen gefolgt. Sowohl das Trocknen als auch das Backen sind Wärmebehandlungen; jedoch unterscheiden sie sich hinsichtlich des Zwecks, der Temperatur und der Zeitdauer. Das Trocknen und das Backen werden unter normalem Druck oder verringertem Druck durch eine Laserlichtbestrahlung, eine schnelle thermische Ausheilung, ein Erwärmen in einem Wärmeofen oder dergleichen durchgeführt. Es sei angemerkt, dass es keine besondere Beschränkung hinsichtlich des Zeitpunkts der Wärmebehandlung und der Häufigkeit der Wärmebehandlungen gibt. Die geeignete Temperatur beim Durchführen des Trocknens und des Backens hängt von dem Material des Substrats und den Eigenschaften der Zusammensetzung ab.
Auf die vorstehend beschriebene Weise kann die eine Licht emittierende Substanz enthaltende Schicht 786 mit der Tröpfchenausstoßeinrichtung ausgebildet werden.
Die eine Licht emittierende Substanz enthaltende Schicht 786 kann durch einen Nassprozess unter Verwendung einer Zusammensetzung, in der eines verschiedener organischer Materialien und organischer-anorganischer Halogenid-Perowskit-Materialien in einem Lösungsmittel aufgelöst oder dispergiert ist, mit der Tröpfchenausstoßeinrichtung ausgebildet werden. In diesem Fall können die folgenden verschiedenen organischen Lösungsmittel verwendet werden, um eine Beschichtungszusammensetzung auszubilden: Benzol, Toluol, Xylol, Mesitylen, Tetrahydrofuran, Dioxan, Ethanol, Methanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol, t-Butanol, Acetonitril, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, Chloroform, Methylenchlorid, Tetrachlorkohlenstoff, Ethylacetat, Hexan und Cyclohexan. Insbesondere wird ein wenig polares Benzol-Derivat, wie z. B. Benzol, Toluol, Xylol oder Mesitylen, vorzugsweise verwendet, da eine Lösung mit einer geeigneten Konzentration erhalten werden kann und eine Verschlechterung eines Materials, das in der Tinte enthalten ist, infolge der Oxidation oder dergleichen verhindert werden kann. Um einen gleichmäßigen Film oder einen Film mit einer gleichmäßigen Dicke auszubilden, wird ferner ein Lösungsmittel mit einem Siedepunkt von 100 °C oder höher bevorzugt verwendet, und stärker bevorzugt wird Toluol, Xylol oder Mesitylen verwendet.
Es sei angemerkt, dass die vorstehend beschriebene Struktur mit einer beliebigen der Strukturen bei dieser Ausführungsform und den anderen Ausführungsformen kombiniert werden kann.
Als Nächstes wird eine Ausführungsform eines Licht emittierenden Elements, bei dem eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten übereinander angeordnet ist (auch als mehrschichtiges Element bezeichnet), anhand von 1C beschrieben. Dieses Licht emittierende Element beinhaltet eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten zwischen einer Anode und einer Kathode. Jede Licht emittierende Einheit weist eine Struktur auf, die derjenigen der EL-Schicht 103 in 1A ähnlich ist. Mit anderen Worten beinhaltet das Licht emittierende Element in 1A oder 1B eine einzelne Licht emittierende Einheit, und das Licht emittierende Element in 1C beinhaltet eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten.
In 1C sind eine erste Licht emittierende Einheit 511 und eine zweite Licht emittierende Einheit 512 zwischen einer ersten Elektrode 501 und einer zweiten Elektrode 502 übereinander angeordnet, und eine Ladungserzeugungsschicht 513 ist zwischen der ersten Licht emittierenden Einheit 511 und der zweiten Licht emittierenden Einheit 512 bereitgestellt. Die erste Elektrode 501 und die zweite Elektrode 502 entsprechen der Anode 101 bzw. der Kathode 102 in 1A, und die Beschreibung der 1A kann darauf angewendet werden. Des Weiteren können die erste Licht emittierende Einheit 511 und die zweite Licht emittierende Einheit 512 die gleiche Struktur oder unterschiedliche Strukturen aufweisen.
Die Ladungserzeugungsschicht 513 weist eine Funktion zum Injizieren von Elektronen in eine der Licht emittierenden Einheiten und zum Injizieren von Löchern in die andere Licht emittierende Einheit auf, wenn eine Spannung zwischen der ersten Elektrode 501 und der zweiten Elektrode 502 angelegt wird. Das heißt, dass in 1C die Ladungserzeugungsschicht 513 Elektronen in die erste Licht emittierende Einheit 511 und Löcher in die zweite Licht emittierende Einheit 512 injiziert, wenn eine Spannung derart angelegt wird, dass das Potential der ersten Elektrode höher ist als das Potential der zweiten Elektrode.
Die Ladungserzeugungsschicht 513 weist vorzugsweise eine Struktur auf, die derjenigen der anhand von 1B beschriebenen Ladungserzeugungsschicht 116 ähnlich ist. Ein Verbundmaterial einer organischen Verbindung und eines Metalloxids weist eine hohe Ladungsträgerinjektionseigenschaft und eine hohe Ladungsträgertransporteigenschaft auf; demzufolge können ein Betrieb mit einer niedrigen Spannung und ein Betrieb mit einem niedrigen Strom erzielt werden. In dem Fall, in dem eine Oberfläche einer Licht emittierenden Einheit auf der Anodenseite in Kontakt mit der Ladungserzeugungsschicht 513 ist, kann die Ladungserzeugungsschicht 513 auch als Lochinjektionsschicht der Licht emittierenden Einheit dienen; deshalb ist eine Lochinjektionsschicht nicht notwendigerweise in der Licht emittierenden Einheit bereitgestellt.
In dem Fall, in dem die Ladungserzeugungsschicht 513 die Elektroneninjektionspufferschicht 119 beinhaltet, dient die Elektroneninjektionspufferschicht 119 als Elektroneninjektionsschicht in der Licht emittierenden Einheit auf der Anodenseite; deshalb ist die Licht emittierende Einheit nicht notwendigerweise mit einer weiteren Elektroneninjektionsschicht bereitgestellt.
Das Licht emittierende Element, das zwei Licht emittierende Einheiten beinhaltet, ist anhand von 1C beschrieben worden; jedoch kann eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung auch auf ein Licht emittierendes Element angewendet werden, bei dem drei oder mehr Licht emittierende Einheiten übereinander angeordnet sind. Wenn eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten, die durch die Ladungserzeugungsschicht 513 geteilt sind, zwischen einem Paar von Elektroden, wie bei dem Licht emittierenden Element dieser Ausführungsform, angeordnet ist, ist es möglich, ein Element mit einer langen Lebensdauer bereitzustellen, das Licht mit einer hohen Leuchtdichte bei einer niedrigen Stromdichte emittieren kann. Eine Licht emittierende Vorrichtung, die bei einer niedrigen Spannung betrieben werden kann und einen niedrigen Stromverbrauch aufweist, kann bereitgestellt werden.
Wenn sich ferner Emissionsfarben der Licht emittierenden Einheiten voneinander unterscheiden, kann eine Lichtemission mit einer gewünschten Farbe von dem Licht emittierenden Element als Ganzes erhalten werden.
(Ausführungsform 3)
Bei dieser Ausführungsform wird eine Licht emittierende Vorrichtung beschrieben, die das bei der Ausführungsform 1 beschriebene Licht emittierende Element beinhaltet.
Eine Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird anhand von 4A und 4B beschrieben. 4A ist eine Draufsicht auf die Licht emittierende Vorrichtung, und 4B ist eine Querschnittsansicht entlang den Linien A-B und C-D in 4A. Die Licht emittierende Vorrichtung beinhaltet einen Treiberschaltungsabschnitt (Sourceleitungstreiberschaltung) 601, einen Pixelabschnitt 602 und einen Treiberschaltungsabschnitt (Gateleitungstreiberschaltung) 603, die eine Lichtemission eines Licht emittierenden Elements steuern und mit Punktlinien dargestellt sind. Ein Bezugszeichen 604 bezeichnet ein Dichtungssubstrat; 605, ein Dichtungsmittel; und 607, einen Raum, der von dem Dichtungsmittel 605 umschlossen ist.
Es sei angemerkt, dass eine Anschlussleitung 608 eine Leitung zum Übertragen von Signalen, die in die Sourceleitungstreiberschaltung 601 und die Gateleitungstreiberschaltung 603 eingegeben werden, und zum Empfangen eines Videosignals, eines Taktsignals, eines Startsignals, eines Rücksetzsignals und dergleichen aus einer flexiblen gedruckten Schaltung (flexible printed circuit, FPC) 609 ist, die als externer Eingangsanschluss dient. Obwohl hier nur die FPC dargestellt ist, kann eine gedruckte Leiterplatte (printed wiring board, PWB) an der FPC angebracht werden. Die Licht emittierende Vorrichtung in dieser Beschreibung umfasst in ihrer Kategorie nicht nur die Licht emittierende Vorrichtung selbst, sondern auch die Vorrichtung, die mit der FPC oder der PWB bereitgestellt ist.
Als Nächstes wird eine Querschnittsstruktur anhand von 4B beschrieben. Der Treiberschaltungsabschnitt und der Pixelabschnitt sind über einem Elementsubstrat 610 ausgebildet. Die Sourceleitungstreiberschaltung 601, die der Treiberschaltungsabschnitt ist, und ein Pixel des Pixelabschnitts 602 sind hier dargestellt.
Als Sourceleitungstreiberschaltung 601 ist eine CMOS-Schaltung ausgebildet, bei der ein n-Kanal-FET 623 und ein p-Kanal-FET 624 kombiniert sind. Die Treiberschaltung kann unter Verwendung verschiedener Schaltungen, wie z. B. einer CMOS-Schaltung, einer PMOS-Schaltung und einer NMOS-Schaltung, ausgebildet werden. Obwohl bei dieser Ausführungsform ein treiberintegrierter Typ beschrieben wird, bei dem die Treiberschaltung über dem Substrat ausgebildet ist, ist die Treiberschaltung nicht notwendigerweise über dem Substrat ausgebildet, und sie kann außerhalb des Substrats ausgebildet sein.
Der Pixelabschnitt 602 beinhaltet eine Vielzahl von Pixeln, die jeweils einen Schalt-FET 611, einen Stromsteuer-FET 612 und eine erste Elektrode 613, die elektrisch mit einem Drain des Stromsteuer-FET 612 verbunden ist, beinhalten. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist nicht auf diese Struktur beschränkt. Jedes Pixel des Pixelabschnitts kann drei oder mehr FETs in Kombination mit einem Kondensator beinhalten.
Es gibt keine besondere Beschränkung hinsichtlich der Art und der Kristallinität eines Halbleiters, der für die FETs verwendet wird; ein amorpher Halbleiter oder ein kristalliner Halbleiter kann verwendet werden. Beispiele für den Halbleiter, der für die FETs verwendet wird, umfassen Halbleiter der Gruppe 13, Halbleiter der Gruppe 14, Verbundhalbleiter, Oxidhalbleiter und organische Halbleitermaterialien. Oxidhalbleiter werden besonders bevorzugt. Beispiele für den Oxidhalbleiter umfassen ein In-Ga-Oxid und ein In-M-Zn-Oxid (M ist Al, Ga, Y, Zr, La, Ce oder Nd). Es sei angemerkt, dass ein Oxidhalbleitermaterial, das eine Energielücke von 2 eV oder mehr, bevorzugt 2,5 eV oder mehr, stärker bevorzugt 3 eV oder mehr aufweist, vorzugsweise verwendet wird, in welchem Fall der Sperrstrom der Transistoren verringert werden kann.
Es sei angemerkt, dass ein Isolator 614 ausgebildet ist, um einen Endabschnitt der ersten Elektrode 613 zu bedecken. Hier kann der Isolator 614 unter Verwendung eines positiven lichtempfindlichen Acrylharzfilms ausgebildet werden.
Um die Abdeckung zu verbessern, wird der Isolator 614 derart ausgebildet, dass er eine gekrümmte Oberfläche mit einer Krümmung an seinem oberen oder unteren Endabschnitt aufweist. Beispielsweise weist in dem Fall, in dem positives lichtempfindliches Acryl als Material des Isolators 614 verwendet wird, nur der obere Endabschnitt des Isolators 614 vorzugsweise eine gekrümmte Oberfläche mit einem Krümmungsradius (0,2 µm bis 3 µm) auf. Als Isolator 614 kann entweder ein negatives lichtempfindliches Harz oder ein positives lichtempfindliches Harz verwendet werden.
Eine EL-Schicht 616 und eine zweite Elektrode 617 sind über der ersten Elektrode 613 ausgebildet. Die erste Elektrode 613, die EL-Schicht 616 und die zweite Elektrode 617 entsprechen der Anode 101, der EL-Schicht 103 bzw. der Kathode 102 in 1A und 1B, oder entsprechen der ersten Elektrode 501, der EL-Schicht 503 bzw. der zweiten Elektrode 502 in 1C.
Die EL-Schicht 616 enthält vorzugsweise einen metallorganischen Komplex. Der metallorganische Komplex wird vorzugsweise als Emissionszentrum-Substanz in der Licht emittierenden Schicht verwendet.
Das Dichtungssubstrat 604 wird unter Verwendung des Dichtungsmittels 605 an dem Elementsubstrat 610 angebracht; demzufolge wird ein Licht emittierendes Element 618 in dem Raum 607 bereitgestellt, der von dem Elementsubstrat 610, dem Dichtungssubstrat 604 und dem Dichtungsmittel 605 umschlossen ist. Der Raum 607 ist mit einem Füllstoff gefüllt, und er kann mit einem Inertgas (wie z. B. Stickstoff oder Argon) oder mit dem Dichtungsmittel 605 gefüllt sein. Vorzugsweise weist das Dichtungssubstrat einen vertieften Teil auf, der mit einem Trocknungsmittel bereitgestellt ist, in welchem Fall eine Verschlechterung infolge der Feuchtigkeit unterdrückt werden kann.
Ein Harz auf Epoxid-Basis oder eine Glasfritte wird vorzugsweise als Dichtungsmittel 605 verwendet. In diesem Fall wird es bevorzugt, ein Material zu verwenden, das möglichst wenig Feuchtigkeit oder Sauerstoff durchlässt. Als Elementsubstrat 610 und Dichtungssubstrat 604 kann ein Glassubstrat, ein Quarzsubstrat oder ein Kunststoffsubstrat, das aus faserverstärktem Kunststoff (fiber reinforced plastic, FRP), Polyvinylfluorid (PVF), Polyester, Acryl oder dergleichen ausgebildet wird, verwendet werden.
Beispielsweise kann in dieser Beschreibung und dergleichen ein Transistor oder ein Licht emittierendes Element unter Verwendung verschiedener Substrate ausgebildet werden. Der Typ des Substrats ist nicht auf einen bestimmten Typ beschränkt. Als Substrat kann ein Halbleitersubstrat (z. B. ein einkristallines Substrat oder ein Siliziumsubstrat), ein SOI-Substrat, ein Glassubstrat, ein Quarzsubstrat, ein Kunststoffsubstrat, ein Metallsubstrat, ein Edelstahlsubstrat, ein Substrat, das eine Edelstahlfolie enthält, ein Wolframsubstrat, ein Substrat, das eine Wolframfolie enthält, ein flexibles Substrat, ein Befestigungsfilm, Papier, das ein Fasermaterial enthält, ein Basismaterialfilm oder dergleichen verwendet werden. Für das Glassubstrat kann beispielsweise Bariumborosilikatglas, Aluminiumborosilikatglas oder Kalknatronglas verwendet werden. Beispiele für ein Material des flexiblen Substrats, des Befestigungsfilms, des Basismaterialfilms oder dergleichen sind wie folgt: Kunststoffe, wie typischerweise Polyethylenterephthalat (PET), Polyethylennaphthalat (PEN) und Polyethersulfon (PES). Ein weiteres Beispiel ist ein synthetisches Harz, wie z. B. Acryl. Alternativ kann Polytetrafluorethylen (PTFE), Polypropylen, Polyester, Polyvinylfluorid, Polyvinylchlorid oder dergleichen verwendet werden. Alternativ kann Polyamid, Polyimid, Aramid, Epoxid, ein durch Verdampfung ausgebildeter anorganischer Film, Papier oder dergleichen verwendet werden. Insbesondere ermöglicht die Verwendung eines Halbleitersubstrats, eines einkristallinen Substrats, eines SOI-Substrats oder dergleichen die Herstellung von kleinen Transistoren mit einer hohen Stromfähigkeit und mit geringen Schwankungen der Eigenschaften, der Größe, der Form oder dergleichen. Eine Schaltung, die solche Transistoren beinhaltet, erzielt einen niedrigeren Stromverbrauch oder eine höhere Integration der Schaltung.
Alternativ kann ein flexibles Substrat als Substrat verwendet werden, und der Transistor oder das Licht emittierende Element kann direkt über dem flexiblen Substrat ausgebildet werden. Alternativ kann eine Trennschicht zwischen einem Substrat und dem Transistor oder zwischen dem Substrat und dem Licht emittierenden Element bereitgestellt werden. Die Trennschicht kann verwendet werden, wenn ein Teil einer Halbleitervorrichtung oder die gesamte Halbleitervorrichtung, die über der Trennschicht ausgebildet ist, von dem Substrat getrennt und auf ein anderes Substrat übertragen wird. In diesem Fall kann der Transistor auch auf ein Substrat mit einer niedrigen Wärmebeständigkeit oder auf ein flexibles Substrat übertragen werden. Als Trennschicht kann beispielsweise eine Schichtanordnung aus anorganischen Filmen, nämlich einem Wolframfilm und einem Siliziumoxidfilm, oder ein organischer Harzfilm aus Polyimid oder dergleichen, der über einem Substrat ausgebildet ist, verwendet werden.
Mit anderen Worten: Der Transistor oder das Licht emittierende Element kann unter Verwendung eines Substrats ausgebildet und dann auf ein anderes Substrat übertragen werden. Beispiele für das Substrat, auf das der Transistor oder das Licht emittierende Element übertragen wird, umfassen, zusätzlich zu den vorstehend beschriebenen Substraten, über denen der Transistor ausgebildet werden kann, ein Papiersubstrat, ein Zellglassubstrat, ein Aramidfilm-Substrat, ein Polyimidfilm-Substrat, ein Steinsubstrat, ein Holzsubstrat, ein Stoffsubstrat (darunter auch eine Naturfaser (z. B. Seide, Baumwolle oder Hanf), eine Kunstfaser (z. B. Nylon, Polyurethan oder Polyester), eine Regeneratfaser (z. B. Acetat, Cupro, Viskose oder regenerierten Polyester) oder dergleichen), ein Ledersubstrat und ein Gummisubstrat. Wenn ein solches Substrat verwendet wird, kann ein Transistor mit ausgezeichneten Eigenschaften oder ein Transistor mit einem niedrigen Stromverbrauch ausgebildet werden, kann eine Vorrichtung mit einer hohen Beständigkeit und einer hohen Wärmebeständigkeit bereitgestellt werden oder kann eine Verringerung des Gewichts oder der Dicke erzielt werden.
5A und 5B stellen jeweils ein Beispiel für eine Licht emittierende Vorrichtung dar, die ein Licht emittierendes Element, das eine weiße Lichtemission aufweist, und Farbschichten (Farbfilter) und dergleichen beinhaltet, um ein Vollfarbbild anzuzeigen. 5A stellt ein Substrat 1001, einen Basis-Isolierfilm 1002, einen Gate-Isolierfilm 1003, Gate-Elektroden 1006, 1007 und 1008, einen ersten Zwischenschicht-Isolierfilm 1020, einen zweiten Zwischenschicht-Isolierfilm 1021, einen Peripherieabschnitt 1042, einen Pixelabschnitt 1040, einen Treiberschaltungsabschnitt 1041, erste Elektroden 1024W, 1024R, 1024G und 1024B von Licht emittierenden Elementen, eine Trennwand 1025, eine EL-Schicht 1028, eine Kathode 1029 der Licht emittierenden Elemente, ein Dichtungssubstrat 1031, ein Dichtungsmittel 1032 und dergleichen dar.
In 5A sind Farbschichten (eine rote Farbschicht 1034R, eine grüne Farbschicht 1034G und eine blaue Farbschicht 1034B) an einem durchsichtigen Basismaterial 1033 bereitgestellt. Eine schwarze Schicht (eine Schwarzmatrix) 1035 kann zusätzlich bereitgestellt sein. Das durchsichtige Basismaterial 1033, das mit den Farbschichten und der schwarzen Schicht bereitgestellt ist, ist an dem Substrat 1001 positioniert und befestigt. Es sei angemerkt, dass die Farbschichten und die schwarze Schicht mit einer Bedeckungsschicht 1036 bedeckt sind. In 5A passiert Licht, das von einigen Licht emittierenden Schichten emittiert wird, nicht die Farbschichten, während Licht, das von den anderen Licht emittierenden Schichten emittiert wird, die jeweiligen Farbschichten passiert. Da Licht, das nicht die Farbschichten passiert, weiß ist und Licht, das eine der Farbschichten passiert, rot, blau oder grün ist, kann ein Bild unter Verwendung von Pixeln der vier Farben angezeigt werden.
5B stellt ein Beispiel dar, in dem die Farbschichten (die rote Farbschicht 1034R, die grüne Farbschicht 1034G und die blaue Farbschicht 1034B) zwischen dem Gate-Isolierfilm 1003 und dem ersten Zwischenschicht-Isolierfilm 1020 ausgebildet sind. Wie bei dieser Struktur können die Farbschichten zwischen dem Substrat 1001 und dem Dichtungssubstrat 1031 bereitgestellt sein.
Die vorstehend beschriebene Licht emittierende Vorrichtung weist eine Struktur auf, bei der Licht von der Seite des Substrats 1001 extrahiert wird, über dem die FETs ausgebildet sind (eine Bottom-Emission-Struktur), aber sie kann auch eine Struktur aufweisen, bei der Licht von der Seite des Dichtungssubstrats 1031 extrahiert wird (eine Top-Emission-Struktur). 6 ist eine Querschnittsansicht einer Licht emittierenden Vorrichtung mit einer Top-Emission-Struktur. In diesem Fall kann ein Substrat, das kein Licht durchlässt, als Substrat 1001 verwendet werden. Der Prozess bis zum Schritt zum Ausbilden einer Verbindungselektrode, die den FET und die Anode des Licht emittierenden Elements verbindet, wird auf ähnliche Weise wie derjenige der Licht emittierenden Vorrichtung mit einer Bottom-Emission-Struktur durchgeführt. Dann wird ein dritter Zwischenschicht-Isolierfilm 1037 ausgebildet, um eine Elektrode 1022 zu bedecken. Dieser isolierende Film kann eine Ebnungsfunktion aufweisen. Der dritte Zwischenschicht-Isolierfilm 1037 kann unter Verwendung eines Materials, das demjenigen des zweiten Zwischenschicht-Isolierfilms ähnlich ist, ausgebildet werden, oder er kann unter Verwendung anderer verschiedener Materialien ausgebildet werden.
Die ersten Elektroden 1024W, 1024R, 1024G und 1024B der Licht emittierenden Elemente dienen hier zwar jeweils als Anode, aber sie können auch jeweils als Kathode dienen. Im Falle der in 6 dargestellten Licht emittierenden Vorrichtung mit einer Top-Emission-Struktur sind ferner die ersten Elektroden vorzugsweise reflektierende Elektroden. Die EL-Schicht 1028 weist eine Struktur auf, die der Struktur der EL-Schicht 103 in 1A oder 1B oder der EL-Schicht 503 in 1C ähnlich ist, bei der eine weiße Lichtemission erhalten werden kann.
Im Falle einer Top-Emission-Struktur wie in 6 kann das Abdichten mit dem Dichtungssubstrat 1031 durchgeführt werden, auf dem die Farbschichten (die rote Farbschicht 1034R, die grüne Farbschicht 1034G und die blaue Farbschicht 1034B) bereitgestellt sind. Das Dichtungssubstrat 1031 kann mit der schwarzen Schicht (der Schwarzmatrix) 1035 bereitgestellt sein, die zwischen Pixeln positioniert ist. Die Farbschichten (die rote Farbschicht 1034R, die grüne Farbschicht 1034G und die blaue Farbschicht 1034B) und die schwarze Schicht können mit einer Bedeckungsschicht bedeckt sein. Es sei angemerkt, dass ein lichtdurchlässiges Substrat als Dichtungssubstrat 1031 verwendet wird.
Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist nicht besonders auf das hier gezeigte Beispiel beschränkt, in dem ein Vollfarbbild unter Verwendung von vier Farben, nämlich Rot, Grün, Blau und Weiß, angezeigt wird; ein Vollfarbbild kann unter Verwendung von drei Farben, nämlich Rot, Grün und Blau, oder unter Verwendung von vier Farben, nämlich Rot, Grün, Blau und Gelb, angezeigt werden.
7A und 7B stellen eine Licht emittierende Passivmatrix-Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung dar. 7A ist eine perspektivische Ansicht der Licht emittierenden Vorrichtung, und 7B ist eine Querschnittsansicht entlang der Linie X-Y in 7A. In 7A und 7B ist über einem Substrat 951 eine EL-Schicht 955 zwischen einer Elektrode 952 und einer Elektrode 956 bereitgestellt. Ein Endabschnitt der Elektrode 952 ist mit einer isolierenden Schicht 953 bedeckt. Eine Trennwandschicht 954 ist über der isolierenden Schicht 953 bereitgestellt. Die Seitenwände der Trennwandschicht 954 sind derart schräg, dass der Abstand zwischen den Seitenwänden in Richtung der Oberfläche des Substrats allmählich abnimmt. Das heißt, dass ein Querschnitt in Richtung der kurzen Seite der Trennwandschicht 954 trapezförmig ist und dass die untere Seite (die Seite, die im Wesentlichen parallel zu der Flächenrichtung der isolierenden Schicht 953 ist und in Kontakt mit der isolierenden Schicht 953 ist) kürzer ist als die obere Seite (die Seite, die im Wesentlichen parallel zu der Flächenrichtung der isolierenden Schicht 953 ist und nicht in Kontakt mit der isolierenden Schicht 953 ist). Die auf diese Weise bereitgestellte Trennwandschicht 954 kann Fehler des Licht emittierenden Elements wegen der statischen Elektrizität oder dergleichen verhindern.
Da viele in einer Matrix angeordnete sehr kleine Licht emittierende Elemente unabhängig durch die in dem Pixelabschnitt ausgebildeten FETs gesteuert werden können, kann die vorstehend beschriebene Licht emittierende Vorrichtung in geeigneter Weise als Bildanzeigevorrichtung verwendet werden.
<<Beleuchtungsvorrichtung>>
Eine Beleuchtungsvorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird anhand von 8A und 8B beschrieben. 8B ist eine Draufsicht auf die Beleuchtungsvorrichtung, und 8A ist eine Querschnittsansicht entlang der Linie e-f in 8B.
Bei der Beleuchtungsvorrichtung ist eine erste Elektrode 401 über einem Substrat 400 ausgebildet, das ein Träger ist und eine lichtdurchlässige Eigenschaft aufweist. Die erste Elektrode 401 entspricht der Anode 101 in 1A und 1B. Wenn Licht von der Seite der ersten Elektrode 401 extrahiert wird, wird die erste Elektrode 401 unter Verwendung eines Materials mit einer lichtdurchlässigen Eigenschaft ausgebildet.
Ein Pad 412 zum Anlegen einer Spannung an eine zweite Elektrode 404 ist über dem Substrat 400 ausgebildet.
Eine EL-Schicht 403 ist über der ersten Elektrode 401 ausgebildet. Die EL-Schicht 403 entspricht beispielsweise der EL-Schicht 103 in 1A und 1B. Bezüglich dieser Strukturen kann auf die entsprechende Beschreibung Bezug genommen werden.
Die zweite Elektrode 404 ist ausgebildet, um die EL-Schicht 403 zu bedecken. Die zweite Elektrode 404 entspricht der Kathode 102 in 1A. Die zweite Elektrode 404 enthält ein Material mit einem hohen Reflexionsvermögen, wenn Licht von der Seite der ersten Elektrode 401 extrahiert wird. Die zweite Elektrode 404 ist mit dem Pad 412 verbunden, wodurch eine Spannung daran angelegt wird.
Ein Licht emittierendes Element besteht aus der ersten Elektrode 401, der EL-Schicht 403 und der zweiten Elektrode 404. Das Licht emittierende Element wird abgedichtet, indem es mit Dichtungsmitteln 405 und 406 an einem Dichtungssubstrat 407 befestigt wird, wodurch die Beleuchtungsvorrichtung fertiggestellt wird. Es ist möglich, entweder das Dichtungsmittel 405 oder das Dichtungsmittel 406 wegzulassen. Zusätzlich kann das innere Dichtungsmittel 406 mit einem Trocknungsmittel gemischt werden, das die Feuchtigkeit adsorbieren kann, was eine Zuverlässigkeit erhöht.
Wenn sich ein Teil des Pads 412 und ein Teil der ersten Elektrode 401 bis zu der Außenseite der Dichtungsmittel 405 und 406 erstrecken, können die erstreckten Teile als externe Eingangsanschlüsse dienen. Ein IC-Chip 420, der mit einem Wandler oder dergleichen montiert ist, kann über den externen Eingangsanschlüssen bereitgestellt sein.
«Elektronische Vorrichtung»
Es werden Beispiele für eine elektronische Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beschrieben. Beispiele für die elektronische Vorrichtung umfassen ein Fernsehgerät (auch als Fernseher oder Fernsehempfänger bezeichnet), einen Monitor eines Computers oder dergleichen, eine Digitalkamera, eine digitale Videokamera, einen Digitalfotorahmen, ein Mobiltelefon (auch als Handy oder Mobiltelefongerät bezeichnet), eine tragbare Spielkonsole, ein tragbares Informationsendgerät, eine Audiowiedergabevorrichtung und einen großen Spielautomaten, wie z. B. einen Pachinko-Automaten. Spezifische Beispiele für diese elektronischen Vorrichtungen werden nachstehend gezeigt.
9A stellt ein Beispiel für ein Fernsehgerät dar. Bei dem Fernsehgerät ist ein Anzeigeabschnitt 7103 in einem Gehäuse 7101 eingebaut. Hier wird das Gehäuse 7101 von einem Fuß 7105 getragen. Bilder können auf dem Anzeigeabschnitt 7103 angezeigt werden, in dem Licht emittierende Elemente in einer Matrix angeordnet sind.
Das Fernsehgerät kann mittels eines Bedienungsschalters des Gehäuses 7101 oder einer separaten Fernbedienung 7110 bedient werden. Durch Bedienungstasten 7109 der Fernbedienung 7110 können die Fernsehsender und die Lautstärke gesteuert werden, und Bilder, die auf dem Anzeigeabschnitt 7103 angezeigt werden, können gesteuert werden. Des Weiteren kann die Fernbedienung 7110 mit einem Anzeigeabschnitt 7107 zum Anzeigen von Daten bereitgestellt sein, die von der Fernbedienung 7110 ausgegeben werden.
Es sei angemerkt, dass das Fernsehgerät mit einem Empfänger, einem Modem und dergleichen bereitgestellt ist. Unter Verwendung des Empfängers kann allgemeiner Fernsehrundfunk empfangen werden. Des Weiteren kann dann, wenn das Fernsehgerät über das Modem drahtlos oder nicht drahtlos mit einem Kommunikationsnetzwerk verbunden ist, eine unidirektionale (von einem Sender zu einem Empfänger) oder eine bidirektionale (zwischen einem Sender und einem Empfänger oder zwischen Empfängern) Datenkommunikation durchgeführt werden.
9B1 stellt einen Computer dar, der einen Hauptkörper 7201, ein Gehäuse 7202, einen Anzeigeabschnitt 7203, eine Tastatur 7204, einen externen Verbindungsanschluss 7205, eine Zeigevorrichtung 7206 und dergleichen beinhaltet. Es sei angemerkt, dass dieser Computer hergestellt wird, indem Licht emittierende Elemente in einer Matrix in dem Anzeigeabschnitt 7203 angeordnet werden. Der Computer in 9B1 kann eine Struktur in 9B2 aufweisen. Der Computer in 9B2 ist mit einem zweiten Anzeigeabschnitt 7210 anstelle der Tastatur 7204 und der Zeigevorrichtung 7206 bereitgestellt. Der zweite Anzeigeabschnitt 7210 ist ein Touchscreen, und ein Eingabevorgang kann durchgeführt werden, indem die Anzeige zum Eingeben auf dem zweiten Anzeigeabschnitt 7210 mit einem Finger oder einem zugehörigen Stift berührt wird. Der zweite Anzeigeabschnitt 7210 kann auch andere Bilder als die Anzeige zum Eingeben anzeigen. Der Anzeigeabschnitt 7203 kann auch ein Touchscreen sein. Durch Verbinden der zwei Bildschirme mittels eines Gelenks können Probleme verhindert werden; beispielsweise kann verhindert werden, dass die Bildschirme gerissen oder beschädigt werden, während der Computer gelagert ist oder man ihn mitführt.
9C und 9D stellen jeweils ein Beispiel für ein tragbares Informationsendgerät dar. Das tragbare Informationsendgerät ist mit einem Anzeigeabschnitt 7402, der in einem Gehäuse 7401 eingebaut ist, Bedienungsknöpfen 7403, einem externen Verbindungsanschluss 7404, einem Lautsprecher 7405, einem Mikrofon 7406 und dergleichen bereitgestellt. Es sei angemerkt, dass das tragbare Informationsendgerät den Anzeigeabschnitt 7402 beinhaltet, in dem die Licht emittierenden Elemente in einer Matrix angeordnet sind.
Informationen können durch Berühren des Anzeigeabschnitts 7402 mit einem Finger oder dergleichen in jedes der tragbaren Informationsendgeräte in 9C und 9D eingegeben werden. In diesem Fall können Bedienungen, wie z. B. Anrufen und Schreiben einer E-Mail, durch Berühren des Anzeigeabschnitts 7402 mit einem Finger oder dergleichen durchgeführt werden.
Der Anzeigeabschnitt 7402 weist hauptsächlich drei Bildschirmmodi auf. Der erste Modus ist ein Anzeigemodus hauptsächlich zum Anzeigen von Bildern. Der zweite Modus ist ein Eingabemodus hauptsächlich zum Eingeben von Informationen, wie z. B. einem Text. Der dritte Modus ist ein Anzeige- und Eingabemodus, bei dem die zwei Modi, nämlich der Anzeigemodus und der Eingabemodus, kombiniert sind.
Beispielsweise wird im Falle von Anrufen oder Schreiben einer E-Mail ein Texteingabemodus hauptsächlich zum Eingeben eines Texts für den Anzeigeabschnitt 7402 ausgewählt, so dass der Text, der auf dem Bildschirm angezeigt wird, eingegeben werden kann. In diesem Fall wird es bevorzugt, dass eine Tastatur oder Zahlentasten fast auf dem gesamten Bildschirm des Anzeigeabschnitts 7402 angezeigt wird/werden.
Wenn eine Erfassungsvorrichtung, die einen Sensor zum Erfassen der Neigung, wie z. B. einen Gyroskopsensor oder einen Beschleunigungssensor, beinhaltet, innerhalb des tragbaren Informationsendgeräts bereitgestellt ist, kann eine Anzeige auf dem Bildschirm des Anzeigeabschnitts 7402 automatisch durch Bestimmen der Orientierung des tragbaren Informationsendgeräts geändert werden (je nachdem, ob das tragbare Informationsendgerät horizontal oder vertikal gestellt ist).
Die Bildschirmmodi werden durch Berühren des Anzeigeabschnitts 7402 oder durch Bedienen der Bedienungsknöpfe 7403 des Gehäuses 7401 umgeschaltet. Alternativ können die Bildschirmmodi je nach der Art der auf dem Anzeigeabschnitt 7402 angezeigten Bilder umgeschaltet werden. Wenn beispielsweise ein Signal eines auf dem Anzeigeabschnitt angezeigten Bildes ein Signal von Daten eines bewegten Bildes ist, wird der Bildschirmmodus in den Anzeigemodus umgeschaltet. Wenn das Signal ein Signal von Daten eines Texts ist, wird der Bildschirmmodus in den Eingabemodus umgeschaltet.
Des Weiteren kann dann, wenn bei dem Eingabemodus eine Eingabe durch Berühren des Anzeigeabschnitts 7402 für eine bestimmte Dauer nicht durchgeführt wird, während ein von einem optischen Sensor in dem Anzeigeabschnitt 7402 erfasstes Signal erfasst wird, der Bildschirmmodus derart gesteuert werden, dass er vom Eingabemodus in den Anzeigemodus umgeschaltet wird.
Der Anzeigeabschnitt 7402 kann auch als Bildsensor dienen. Zum Beispiel wird ein Bild eines Handabdrucks, eines Fingerabdrucks oder dergleichen aufgenommen, wenn der Anzeigeabschnitt 7402 mit der Handfläche oder dem Finger berührt wird, wodurch eine persönliche Authentifizierung durchgeführt werden kann. Des Weiteren kann ein Bild einer Fingervene, einer Handflächenvene oder dergleichen aufgenommen werden, indem eine Hintergrundbeleuchtung oder eine Abtast-Lichtquelle, die Licht im nahen Infrarotbereich emittiert, in dem Anzeigeabschnitt bereitgestellt wird.
Es sei angemerkt, dass bei den vorstehenden elektronischen Vorrichtungen beliebige der in dieser Beschreibung beschriebenen Strukturen nach Bedarf kombiniert werden können.
Der Anzeigeabschnitt beinhaltet vorzugsweise das Licht emittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. Das Licht emittierende Element kann eine hohe Emissionseffizienz aufweisen. Zusätzlich kann das Licht emittierende Element bei einer niedrigen Spannung betrieben werden. Daher kann die elektronische Vorrichtung, die das Licht emittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beinhaltet, einen niedrigen Stromverbrauch aufweisen.
10 stellt ein Beispiel für eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung dar, bei der ein Licht emittierendes Element für eine Hintergrundbeleuchtung verwendet wird. Die in 10 dargestellte Flüssigkristallanzeigevorrichtung beinhaltet ein Gehäuse 901, eine Flüssigkristallschicht 902, eine Hintergrundbeleuchtungseinheit 903 und ein Gehäuse 904. Die Flüssigkristallschicht 902 ist mit einer Treiber-IC 905 verbunden. Das Licht emittierende Element wird für die Hintergrundbeleuchtungseinheit 903 verwendet, der über einen Anschluss 906 ein Strom zugeführt wird.
Als Licht emittierendes Element wird vorzugsweise das Licht emittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet. Indem das Licht emittierende Element enthalten ist, kann die Hintergrundbeleuchtung der Flüssigkristallanzeigevorrichtung einen niedrigen Stromverbrauch aufweisen.
11 stellt ein Beispiel für eine Tischlampe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung dar. Die in 11 dargestellte Tischlampe beinhaltet ein Gehäuse 2001 und eine Lichtquelle 2002, und eine Beleuchtungsvorrichtung, die ein Licht emittierendes Element beinhaltet, wird als Lichtquelle 2002 verwendet.
12 stellt ein Beispiel für eine Innenraumbeleuchtungsvorrichtung 3001 dar. Das Licht emittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird vorzugsweise für die Beleuchtungsvorrichtung 3001 verwendet.
Ein Auto einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist in 13 dargestellt. In dem Auto werden Licht emittierende Elemente für eine Windschutzscheibe und ein Armaturenbrett verwendet. Anzeigebereiche 5000 bis 5005 werden vorzugsweise unter Verwendung der Licht emittierenden Elemente einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ausgebildet. Dies unterdrückt den Stromverbrauch der Anzeigebereiche 5000 bis 5005, was auf die Eignung zur Verwendung in einem Auto hindeutet.
Die Anzeigebereiche 5000 und 5001 sind Anzeigevorrichtungen, die in der Autowindschutzscheibe bereitgestellt sind und die Licht emittierenden Elemente beinhalten. Wenn Elektroden mit lichtdurchlässigen Eigenschaften als erste Elektroden und zweite Elektroden dieser Licht emittierenden Elemente verwendet werden, können so genannte durchsichtige Anzeigevorrichtungen, durch die die Gegenseite gesehen werden kann, erhalten werden. Solche durchsichtige Anzeigevorrichtungen können selbst in der Autowindschutzscheibe bereitgestellt sein, ohne die Sicht zu behindern. In dem Fall, in dem ein Treibertransistor oder dergleichen bereitgestellt wird, wird vorzugsweise ein Transistor mit einer lichtdurchlässigen Eigenschaft, wie z. B. ein organischer Transistor, der ein organisches Halbleitermaterial enthält, oder ein Transistor, der einen Oxidhalbleiter enthält, verwendet.
Der Anzeigebereich 5002 ist eine Anzeigevorrichtung, die in einem Säulenabschnitt bereitgestellt ist und das Licht emittierende Element beinhaltet. Der Anzeigebereich 5002 kann die von der Säule behinderte Sicht kompensieren, indem ein Bild, das von einer Abbildungseinheit in der Karosserie aufgenommen wird, angezeigt wird. Der Anzeigebereich 5003 in dem Armaturenbrett kann desgleichen die von der Karosserie behinderte Sicht kompensieren, indem ein Bild, das von einer Abbildungseinheit außerhalb des Autos aufgenommen wird, angezeigt wird. Daher können tote Winkel beseitigt werden, um die Sicherheit zu erhöhen. Bilder, die die Bereiche kompensieren, die ein Fahrer nicht sehen kann, ermöglichen, dass der Fahrer einfach und komfortabel die Sicherheit bestätigt.
Die Anzeigebereiche 5004 und 5005 können verschiedene Arten von Informationen bereitstellen, wie z. B. Navigationsinformationen, einen Geschwindigkeitsmesser, einen Tachometer, einen Kilometerstand, eine Tankanzeige, eine Schaltanzeige und eine Einstellung der Klimaanlagen. Der Inhalt oder das Layout der Anzeige kann von einem Benutzer nach Bedarf frei verändert werden. Es sei angemerkt, dass solche Informationen auch auf den Anzeigebereichen 5000 bis 5003 angezeigt werden können. Die Anzeigebereiche 5000 bis 5005 können auch als Beleuchtungsvorrichtungen verwendet werden.
14A und 14B stellen ein Beispiel für einen klappbaren Tablet-Computer dar. In 14A ist der Tablet-Computer aufgeklappt und beinhaltet ein Gehäuse 9630, einen Anzeigeabschnitt 9631a, einen Anzeigeabschnitt 9631b, einen Schalter 9034 zum Schalten der Anzeigemodi, einen Netzschalter 9035, einen Schalter 9036 zum Schalten in einen Stromsparmodus und eine Spange 9033. Bei dem Tablet-Computer wird eine Licht emittierende Vorrichtung, die das Licht emittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beinhaltet, für den Anzeigeabschnitt 9631a und/oder den Anzeigeabschnitt 9631b verwendet.
Ein Teil des Anzeigeabschnitts 9631a kann ein Touchscreen-Bereich 9632a sein, und Daten können eingegeben werden, wenn eine angezeigte Bedienungstaste 9637 berührt wird. Die Struktur des Anzeigeabschnitts 9631a ist nicht auf die dargestellte Struktur beschränkt, bei der ein halber Bereich nur eine Anzeigefunktion aufweist und der andere halbe Bereich eine Touchscreen-Funktion aufweist. Der gesamte Bereich des Anzeigeabschnitts 9631a kann eine Touchscreen-Funktion aufweisen. Beispielsweise kann die gesamte Fläche des Anzeigeabschnitts 9631a Tastaturknöpfe anzeigen, um als Touchscreen zu dienen, und der Anzeigeabschnitt 9631b kann als Anzeigebildschirm verwendet werden.
Wie bei dem Anzeigeabschnitt 9631a kann ein Teil des Anzeigeabschnitts 9631b ein Touchscreen-Bereich 9632b sein. Wenn ein Schaltknopf 9639 zum Anzeigen/Verbergen einer Tastatur auf dem Touchscreen mit einem Finger, einem Stift oder dergleichen berührt wird, können Tastaturknöpfe auf dem Anzeigeabschnitt 9631b angezeigt werden.
Eine Berührungseingabe kann bei dem Touchscreen-Bereich 9632a und dem Touchscreen-Bereich 9632b gleichzeitig durchgeführt werden.
Der Schalter 9034 zum Schalten der Anzeigemodi kann beispielsweise die Anzeige zwischen einem Hochformat, einem Querformat und dergleichen sowie zwischen monochromer Anzeige und Farbanzeige umschalten. Mit dem Schalter 9036 zum Schalten in einen Stromsparmodus kann die Leuchtdichte der Anzeige entsprechend der Menge an Außenlicht bei der Verwendung optimiert werden, das durch einen optischen Sensor in dem Tablet-Computer erfasst wird. Zusätzlich zu dem optischen Sensor kann eine weitere Erfassungsvorrichtung, wie z. B. ein Sensor zum Erfassen der Neigung, wie z. B. ein Gyroskopsensor oder ein Beschleunigungssensor, in dem Tablet-Computer eingebaut sein.
Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist nicht besonders auf das in 14A dargestellte Beispiel beschränkt, in dem der Anzeigeabschnitt 9631a und der Anzeigeabschnitt 9631b die gleiche Anzeigefläche aufweisen. Der Anzeigeabschnitt 9631a und der Anzeigeabschnitt 9631b können unterschiedliche Flächen oder unterschiedliche Anzeigequalitäten aufweisen. Beispielsweise kann einer der Anzeigeabschnitte 9631a und 9631b Bilder mit einer höheren Auflösung als der andere anzeigen.
Der Tablet-Computer ist in 14B zugeklappt. Der Tablet-Computer dieser Ausführungsform beinhaltet das Gehäuse 9630, eine Solarzelle 9633, eine Lade-/Entladesteuerschaltung 9634, eine Batterie 9635 und einen Gleichspannungswandler 9636. Es sei angemerkt, dass 14B ein Beispiel darstellt, in dem die Lade-/Entladesteuerschaltung 9634 die Batterie 9635 und den Gleichspannungswandler 9636 beinhaltet.
Da der Tablet-Computer zusammengeklappt werden kann, kann das Gehäuse 9630 zugeklappt werden, wenn der Tablet-Computer nicht verwendet wird. Daher können der Anzeigeabschnitt 9631a und der Anzeigeabschnitt 9631b geschützt werden; folglich kann ein Tablet-Computer, der eine hohe Beständigkeit und eine hohe Zuverlässigkeit hinsichtlich der Langzeitverwendung aufweist, bereitgestellt werden.
Zusätzlich kann der in 14A und 14B dargestellte Tablet-Computer eine Funktion zum Anzeigen verschiedener Arten von Informationen (z. B. eines Standbildes, eines bewegten Bildes und eines Textbildes), eine Funktion zum Anzeigen eines Kalenders, eines Datums, der Zeit oder dergleichen auf dem Anzeigeabschnitt, eine Berührungseingabefunktion zum Bedienen oder Bearbeiten von Informationen, die auf dem Anzeigeabschnitt angezeigt werden, durch eine Berührungseingabe, eine Funktion zum Steuern der Verarbeitung durch verschiedene Arten von Software (Programmen) und dergleichen aufweisen.
Die Solarzelle 9633, die an einer Oberfläche des Tablet-Computers bereitgestellt ist, kann dem Touchscreen, dem Anzeigeabschnitt, einem Videosignalverarbeitungsabschnitt oder dergleichen die Energie zuführen. Es sei angemerkt, dass die Solarzelle 9633 vorzugsweise an einer Oberfläche oder zwei Oberflächen des Gehäuses 9630 bereitgestellt ist, in welchem Fall die Batterie 9635 effizient aufgeladen werden kann.
Die Struktur und die Bedienung der Lade-/Entladesteuerschaltung 9634, die in 14B dargestellt ist, werden anhand eines Blockschemas in 14C beschrieben. 14C stellt die Solarzelle 9633, die Batterie 9635, den Gleichspannungswandler 9636, einen Wandler 9638, Schalter SW1 bis SW3 und den Anzeigeabschnitt 9631 dar. Die Batterie 9635, der Gleichspannungswandler 9636, der Wandler 9638 und die Schalter SW1 bis SW3 entsprechen der in 14B dargestellten Lade-/Entladesteuerschaltung 9634.
Zuerst wird ein Beispiel für die Bedienung in dem Fall beschrieben, in dem die Energie von der Solarzelle 9633 unter Verwendung von Außenlicht erzeugt wird. Die Spannung der von der Solarzelle erzeugten Energie wird durch den Gleichspannungswandler 9636 erhöht oder verringert, um zu einer Spannung zum Aufladen der Batterie 9635 zu werden. Anschließend wird, wenn die Energie, die durch die Solarzelle 9633 aufgeladen wird, für die Bedienung des Anzeigeabschnitts 9631 verwendet wird, der Schalter SW1 eingeschaltet und wird die Spannung der Energie durch den Wandler 9638 erhöht oder verringert, um zu einer Spannung, die für den Anzeigeabschnitt 9631 benötigt wird, zu werden. Wenn keine Anzeige auf dem Anzeigeabschnitt 9631 durchgeführt wird, wird der Schalter SW1 ausgeschaltet und wird der Schalter SW2 eingeschaltet, so dass die Batterie 9635 aufgeladen werden kann.
Obwohl die Solarzelle 9633 als Beispiel für ein Energieerzeugungsmittel beschrieben wird, gibt es keine besondere Beschränkung hinsichtlich des Energieerzeugungsmittels, und die Batterie 9635 kann durch ein anderes Energieerzeugungsmittel, wie z. B. ein piezoelektrisches Element oder ein thermoelektrisches Wandlerelement (Peltier-Element), aufgeladen werden. Die Batterie 9635 kann durch einen kontaktfreien Energieübertragungsmodul aufgeladen werden, das durch drahtloses (kontaktloses) Übertragen und Empfangen von Energie ein Aufladen durchführen kann, oder ein weiteres Lademittel kann in Kombination verwendet werden; das Energieerzeugungsmittel ist nicht notwendigerweise bereitgestellt.
Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist nicht auf den Tablet-Computer mit der in 14A bis 14C dargestellten Form beschränkt, solange der Anzeigeabschnitt 9631 bereitgestellt ist.
15A bis 15C stellen ein klappbares, tragbares Informationsendgerät 9310 dar. 15A stellt das tragbare Informationsendgerät 9310 dar, das aufgeklappt ist. 15B stellt das tragbare Informationsendgerät 9310 beim Aufklappen oder Zusammenklappen dar. 15C stellt das tragbare Informationsendgerät 9310 dar, das zusammengeklappt ist. Das tragbare Informationsendgerät 9310 ist sehr gut tragbar, wenn es zusammengeklappt ist. Das tragbare Informationsendgerät 9310 ist aufgrund eines übergangslosen großen Anzeigebereichs sehr gut durchsuchbar, wenn es aufgeklappt ist.
Ein Anzeigebildschirm 9311 ist von drei Gehäusen 9315 getragen, die durch Gelenke 9313 miteinander verbunden sind. Es sei angemerkt, dass der Anzeigebildschirm 9311 ein Touchscreen (eine Eingabe-/Ausgabe-Vorrichtung) sein kann, der einen Berührungssensor (eine Eingabevorrichtung) beinhaltet. Das tragbare Informationsendgerät 9310 kann bezüglich seiner Form reversibel von dem aufgeklappten Zustand in den zugeklappten Zustand geändert werden, indem der Anzeigebildschirm 9311 an den Gelenken 9313 zwischen zwei Gehäusen 9315 zusammengeklappt wird. Die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann für den Anzeigebildschirm 9311 verwendet werden. Ein Anzeigebereich 9312 des Anzeigebildschirms 9311 ist an einer Seitenfläche des zusammengeklappten tragbaren Informationsendgeräts 9310 positioniert. Auf dem Anzeigebereich 9312 können Informations-Icons, Verknüpfungen von häufig verwendeten Applikationen oder Programmen und dergleichen angezeigt werden, und eine Bestätigung von Informationen und das Starten einer Applikation können leicht durchgeführt werden.
[Beispiel 1]
(Synthesebeispiel 1)
Dieses Synthesebeispiel offenbart ein Syntheseverfahren von 4-(6;2'-Binaphthyl-2-yl)-4',4"-diphenyltriphenylamin (Abkürzung: BBA(βN2)B), das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, die durch die Strukturformel (101) bei der Ausführungsform 1 dargestellt wird. Die Strukturformel von BBA(βN2)B wird nachstehend gezeigt.
<Schritt 1: Synthese von 6-Brom-2,2'-binaphthyl>
In einem 200 ml Dreihalskolben wurden 5,7 g (20 mmol) 2,6-Dibromnaphthalen, 3,4 g (20 mmol) 2-Naphthylboronsäure, 0,30 g (1,0 mmol) Tri(ortho-tolyl)phosphin, 80 ml Toluol, 20 ml Ethanol und 40 ml einer wässrigen Kaliumcarbonatlösung (2,0 mol/l) gemischt. Diese Mischung wurde unter verringertem Druck entgast, und dann wurde ein Stickstoffgas stetig in das System eingeleitet. Die Mischung wurde auf 60 °C erwärmt. Dann wurden 0,12 g (0,5 mmol) Palladium(ll)acetat zugegeben, und ein Rühren wurde 2 Stunden lang bei 80 °C durchgeführt. Nach dem Rühren wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt, und der ausgefällte Feststoff wurde durch Saugfiltration gesammelt und mit Wasser, Ethanol und Toluol gewaschen, um 2,1 g eines blassbraunen Zielfeststoffs zu erhalten. Das durch Saugfiltration erhaltene Filtrat wurde mit Wasser und einer gesättigten Salzlösung gewaschen, und die organische Schicht wurde mit Magnesiumsulfat getrocknet. Diese Mischung wurde einer Schwerkraftfiltration unterzogen, und das Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Der Feststoff wurde durch Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (high performance liquid chromatography, HPLC; mobile Phase: Chloroform) gereinigt, um 2,8 g eines weißen Zielfeststoffs zu erhalten. Eine Gesamtmenge von 4,9 g der Zielsubstanz (des weißen Feststoffs, der durch die HPLC-Reinigung erhalten wurde, und des blassbraunen Feststoffs, der nach der Reaktion gesammelt wurde) wurde in einer Ausbeute von 74 % erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 1 wird nachstehend gezeigt.
<Schritt 2: Synthese von 4,4'-Diphenyl-4"-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)triphenylamin>
In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 2,3 g (5,0 mmol) 4-Brom-4',4"-diphenyltriphenylamin, 1,3 g (5,0 mmol) Bis(pinacolato)diboron, 0,11 g (0,40 mmol) 2-Di-tert-butylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl (Abkürzung: tBuXphos), 0,97 g Kaliumacetat und 25 ml Xylol gegeben und gemischt. Diese Mischung wurde unter verringertem Druck entgast, und dann wurde ein Stickstoffgas stetig in das System eingeleitet. Die Mischung wurde auf 60 °C erwärmt. Dann wurden 92 mg (0,10 mmol) [1,1 -Bis(diphenylphosphino)ferrocen]dichlorpalladium(II) (Abkürzung: Pd(dppf)Cl₂) zugegeben, und ein Rühren wurde 5 Stunden lang bei 120 °C durchgeführt. Nach dem Rühren wurde das Verschwinden des Quellenmaterials durch Dünnschichtchromatographie (thin layer chromatography, TLC) bestätigt, und dann wurde die nächste Reaktion durchgeführt. Das Syntheseschema von Schritt 2 wird nachstehend gezeigt.
<Schritt 3: Synthese von 4-(6;2'-Binaphthyl-2-yl)-4',4"-diphenyltriphenylamin (Abkürzung: BBA(βN2)B)>
Zu der im Schritt 2 erhaltenen Mischung wurden 1,7 g (5,0 mmol) 6-Brom-2,2'-binaphthyl, 0,88 g (0,20 mmol) 2-Di-tert-butylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl (Abkürzung: tBuXphos) und 3,2 g (10 mmol) Cäsiumcarbonat gegeben. Diese Mischung wurde unter verringertem Druck entgast, und dann wurde ein Stickstoffgas stetig in das System eingeleitet. Die Mischung wurde auf 60 °C erwärmt. Danach wurden 87 mg (0,12 mmol) [1,1-Bis(diphenylphosphino)ferrocen]dichlorpalladium(II) (Abkürzung: Pd(dppf)Cl₂) zugegeben, und dann wurde ein Rühren 8,5 Stunden lang bei 120 °C durchgeführt. Nach dem Rühren wurde der ausgefällte Feststoff durch Saugfiltration gesammelt und mit Toluol, Wasser und Ethanol gewaschen, um 3,3 g eines braunen Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 99 % oder höher zu erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 3 wird nachstehend gezeigt.
16A und 16B zeigen ¹H-NMR-Daten der erhaltenen Substanz, deren numerische Daten nachstehend gezeigt werden. Diese Ergebnisse deuten darauf hin, dass BBA(βN2)B, das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, in diesem Synthesebeispiel erhalten wurde.
¹H-NMR (Chloroform-d, 500 MHz): δ = 7,26-7,35 (m, 8H), 7,45 (t, J = 7,5 Hz, 4H), 7,49-7,57 (m, 6H), 7,61 (d, J = 7,5 Hz, 4H), 7,70 (d, J = 8,5 Hz, 2H), 7,81 (dd, J₁ = 8,5 Hz, J₂ = 1,5 Hz, 1H), 7,89-7,93 (m, 3H), 7,95 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,98 (d, J = 8,5 Hz, 1H), 8,0 (dd, J₁ = 8,5 Hz, J₂ = 3,5 Hz, 2H), 8,09 (s, 1H), 8,20 (s, 2H).
Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 3,3 g des erhaltenen Feststoffs gereinigt. Bei der Sublimationsreinigung wurde der Feststoff 15 Stunden lang bei 320 °C mit einer Argon-Durchflussrate von 15 ml/min unter einem Druck von 2,5 Pa erwärmt. Nach der Sublimationsreinigung wurden 2,1 g eines blassgelben Zielfeststoffs bei einer Sammelquote von 64 % erhalten.
Als Nächstes zeigt 17 die Messergebnisse der Absorptions- und Emissionsspektren von BBA(βN2)B in einer Toluollösung. 18 zeigt die Absorptions- und Emissionsspektren eines Dünnfilms aus BBA(βN2)B. Der feste Dünnfilm wurde durch ein Vakuumverdampfungsverfahren über einem Quarzsubstrat ausgebildet. Das Absorptionsspektrum der Toluollösung wurde mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (V550, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen, und das Spektrum von nur Toluol in einer Quarzzelle wurde subtrahiert. Das Absorptionsspektrum des Dünnfilms wurde mit einem Spektrophotometer (U-4100 Spektrophotometer, hergestellt von Hitachi High-Technologies Corporation) gemessen. Die Emissionsspektren wurden mit einem Fluoreszenz-Spektrophotometer (FS920, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) gemessen.
17 zeigt, dass BBA(βN2)B in der Toluollösung Absorptionspeaks bei etwa 358 nm und 305 nm sowie einen Emissionswellenlängenpeak bei 425 nm (Anregungswellenlänge: 360 nm) aufweist. 18 zeigt, dass der Dünnfilm aus BBA(βN2)B Absorptionspeaks bei etwa 365 nm, 309 nm, 258 nm und 210 nm sowie einen Emissionswellenlängenpeak bei etwa 452 nm (Anregungswellenlänge: 380 nm) aufweist. Diese Ergebnisse deuten darauf hin, dass BBA(βN2)B blaues Licht emittiert und als Wirt für eine Licht emittierende Substanz oder eine Substanz verwendet werden kann, die eine Fluoreszenz im sichtbaren Bereich emittiert.
Des Weiteren wurde festgestellt, dass der Dünnfilm aus BBA(βN2)B ein qualitativ hochwertiger Film ist, dessen Aggregation selbst in der Luft nicht leicht verursacht wird und dessen Form sich kaum verändert.
Als Nächstes wurden das HOMO-Niveau und das LUMO-Niveau von BBA(βN2)B durch eine Cyclovoltammetrie- (CV-) Messung berechnet. Das Berechnungsverfahren wird nachstehend gezeigt.
Ein elektrochemischer Analysator (ALS Modell 600A oder 600C, hergestellt von BAS Inc.) wurde als Messeinrichtung verwendet. Um eine Lösung für die CV-Messung herzustellen, wurde wasserfreies Dimethylformamid (DMF; hergestellt von Sigma-Aldrich Inc., 99,8 %, Katalognummer 22705-6) als Lösungsmittel verwendet, und Tetra-n-butylammoniumperchlorat (n-Bu₄NClO₄; hergestellt von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., Katalognummer T0836) wurde als Trägerelektrolyt bei einer Konzentration von 100 mmol/l aufgelöst. Des Weiteren wurde das zu messende Objekt ebenfalls bei einer Konzentration von 2 mmol/l aufgelöst. Eine Platinelektrode (PTE-Platinelektrode, hergestellt von BAS Inc.) wurde als Arbeitselektrode verwendet, eine weitere Platinelektrode (Pt-Gegenelektrode für VC-3 (5 cm), hergestellt von BAS Inc.) wurde als Hilfselektrode verwendet und eine Ag/Ag⁺-Elektrode (RE7-Bezugselektrode für ein nichtwässriges Lösungsmittel, hergestellt von BAS Inc.) wurde als Bezugselektrode verwendet. Es sei angemerkt, dass die Messung bei Raumtemperatur (20 °C bis 25 °C) durchgeführt wurde. Zusätzlich wurde die Abtastgeschwindigkeit bei der CV-Messung auf 0,1 V/s eingestellt, und ein Oxidationspotential Ea [V] und ein Reduktionspotential Ec [V] in Bezug auf die Bezugselektrode wurden gemessen. Das Potential Ea ist ein Zwischenpotential einer Oxidations-Reduktions-Welle, und das Potential Ec ist ein Zwischenpotential einer Reduktions-Oxidations-Welle. Da hier die Potentialenergie der Bezugselektrode, die in diesem Beispiel verwendet wurde, in Bezug auf das Vakuumniveaus bekanntermaßen -4,94 [eV] ist, können das HOMO-Niveau und das LUMO-Niveau durch die folgenden Formeln berechnet werden: HOMO-Niveau [eV] = -4,94 - Ea und LUMO-Niveau [eV] = -4,94 - Ec.
Die CV-Messung wurde 100 Mal wiederholt, und die Oxidations-Reduktions-Welle nach dem hundertsten Zyklus wurde mit der Oxidations-Reduktions-Welle nach dem ersten Zyklus verglichen, um die elektrische Stabilität der Verbindung zu untersuchen.
Den Ergebnissen zufolge weist BBA(βN2)B ein HOMO-Niveau von -5,47 eV und ein LUMO-Niveau von -2,48 eV auf. Des Weiteren wurde die Oxidations-Reduktions-Welle wiederholt gemessen. Bei der Messung des Oxidationspotentials Ea [V] wurden 85 % der Peakintensität des ersten Zyklus nach dem hundertsten Zyklus beibehalten; demzufolge ist BBA(βN2)B sehr widerstandsfähig gegen eine Oxidation.
Eine dynamische Differenzkalorimetrie- (differential scanning calorimetry, DSC-) Messung von BBA(βN2)B wurde mit Pyris1DSC, hergestellt von PerkinElmer, Inc., durchgeführt. Die DSC-Messung wurde auf die folgende Weise durchgeführt: Die Temperatur wurde bei einer Temperaturerhöhungsrate von 40 °C/min von -10 °C auf 280 °C erhöht und eine Minute gehalten; dann wurde die Temperatur bei einer Temperaturverringerungsrate von 100 °C/min auf -10 °C verringert und bei -10 °C drei Minuten gehalten. Dieser Vorgang wurde zweimal nacheinander durchgeführt. Das Ergebnis der DSC-Messung nach dem zweiten Zyklus beweist, dass BBA(βN2)B eine Glasübergangstemperatur von 110 °C, eine Kristallisationstemperatur von 161 °C und einen Schmelzpunkt von 266 °C aufweist und daher eine Substanz mit einer sehr hohen Wärmebeständigkeit ist.
Die Thermogravimetrie-Differentialthermoanalyse (TG-DTA) von BBA(βN2)B wurde durchgeführt. Die Messung wurde unter Verwendung einer Hochvakuum-Differentialthermowaage (TG-DTA 2410SA, hergestellt von Bruker AXS K.K.) durchgeführt. Die Messung wurde unter atmosphärischem Druck bei einer Temperaturerhöhungsrate von 10 °C/min unter einem Stickstoffstrom (Durchflussrate: 200 ml/min) durchgeführt. Bei der Thermogravimetrie-Differentialthermoanalyse wurde festgestellt, dass die Zersetzungstemperatur, d. h. die Temperatur, bei der das Gewicht, das durch Thermogravimetrie erhalten wurde, um 5 % des Anfangsgewichts verringert wurde, bei 500 °C oder höher lag, was darauf hindeutet, dass BBA(βN2)B eine Substanz mit einer hohen Wärmebeständigkeit ist.
[Beispiel 2]
(Synthesebeispiel 2)
In diesem Synthesebeispiel wird ein Syntheseverfahren von N,N-Bis(4-biphenylyl)-2,2'-binaphthyl-6-amin (Abkürzung: BBA(βN2)) beschrieben, das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, die durch die Strukturformel (122) bei der Ausführungsform 1 dargestellt wird. Die Strukturformel von BBA(βN2) wird nachstehend gezeigt.
<Schritt 1: Synthese von 6-Brom-2,2'-binaphthyl>
6-Brom-2,2'-binaphthyl wurde auf ähnliche Weise wie bei dem Schritt 1 des Beispiels 1 synthetisiert.
<Schritt 2: Synthese von N,N-Bis(4-biphenylyl)-2,2'-binaphthyl-6-amin (Abkürzung: BBA(βN2))>
In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 1,7 g (5,1 mmol) 6-Brom-2,2'-binaphthyl, 1,6 g (5,1 mmol) Bis(4-biphenylyl)amin, 96 mg (0,20 mmol) 2-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl (Abkürzung: XPhos) und 1,5 g (15 mmol) t-Butoxynatrium gegeben, und die Luft in dem System wurde durch Stickstoff ersetzt. Nachdem 26 ml Xylol zu dieser Mischung gegeben worden waren, die dann unter verringertem Druck entgast wurde, wurde ein Stickstoffgas stetig in das System eingeleitet. Diese Mischung wurde auf 80 °C erwärmt, und dann wurden 62 mg (0,10 mmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) (Abkürzung: Pd(dba)₂) dazu gegeben. Diese Mischung wurde 5 Stunden lang bei 120 °C gerührt. Nach dem Rühren wurde ein Abkühlen auf Raumtemperatur durchgeführt, die erhaltene Mischung wurde mit Wasser und einer gesättigten Salzlösung gewaschen, und eine organische Schicht und eine anorganische Schicht wurden voneinander getrennt. Dann wurde die organische Schicht mit Magnesiumsulfat getrocknet. Die Mischung wurde schwerkraftfiltriert, und das Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde durch Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC; mobile Phase: Chloroform) gereinigt, um 2,5 g eines weißen Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 87 % zu erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 2 wird nachstehend gezeigt.
19A und 19B zeigen ¹H-NMR-Daten der erhaltenen Substanz, deren numerische Daten nachstehend gezeigt werden. Diese Ergebnisse deuten darauf hin, dass BBA(βN2), das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, in diesem Synthesebeispiel erhalten wurde.
¹H-NMR (Chloroform-d, 500 MHz): δ = 7,27 (d, J = 8,5 Hz, 4H), 7,33 (t, J = 7,5 Hz, 2H), 7,41-7,46 (m, 5H), 7,48-7,58 (m, 7H), 7,62 (d, J = 7,5 Hz, 4H), 7,76 (d, J = 8,5 Hz, 1H), 7,83-7,89 (m, 4H), 7,94 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,96 (d, J = 9,0 Hz, 1H), 8,12 (s, 1H), 8,16 (s, 1H).
Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 2,5 g des erhaltenen Feststoffs gereinigt. Bei der Sublimationsreinigung wurde der Feststoff 15 Stunden lang bei 310 °C mit einer Argon-Durchflussrate von 15 ml/min unter einem Druck von 3,5 Pa erwärmt. Nach der Sublimationsreinigung wurden 2,0 g eines blassgelben Zielfeststoffs bei einer Sammelquote von 80 % erhalten.
Als Nächstes zeigt 20 die Messergebnisse der Absorptions- und Emissionsspektren von BBA(βN2) in einer Toluollösung. 21 zeigt die Absorptions- und Emissionsspektren eines Dünnfilms aus BBA(ßN2). Der feste Dünnfilm wurde durch ein Vakuumverdampfungsverfahren über einem Quarzsubstrat ausgebildet. Das Absorptionsspektrum der Toluollösung wurde mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (V550, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen, und das Spektrum von nur Toluol in einer Quarzzelle wurde subtrahiert. Das Absorptionsspektrum des Dünnfilms wurde mit einem Spektrophotometer (U-4100 Spektrophotometer, hergestellt von Hitachi High-Technologies Corporation) gemessen. Die Emissionsspektren wurden mit einem Fluoreszenz-Spektrophotometer (FS920, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) gemessen.
20 zeigt, dass BBA(βN2) in der Toluollösung Absorptionspeaks bei etwa 350 nm und 290 nm sowie einen Emissionswellenlängenpeak bei 426 nm (Anregungswellenlänge: 360 nm) aufweist. 21 zeigt, dass der Dünnfilm aus BBA(βN2) Absorptionspeaks bei etwa 400 nm, 354 nm, 295 nm, 258 nm und 208 nm sowie einen Emissionswellenlängenpeak bei etwa 444 nm (Anregungswellenlänge: 370 nm) aufweist. Diese Ergebnisse deuten darauf hin, dass BBA(βN2) blaues Licht emittiert. Des Weiteren kann die Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als Wirt für eine Licht emittierende Substanz oder eine Substanz verwendet werden, die eine Fluoreszenz im sichtbaren Bereich emittiert.
Des Weiteren wurde festgestellt, dass der Dünnfilm aus BBA(βN2) ein qualitativ hochwertiger Film ist, dessen Aggregation selbst in der Luft nicht leicht verursacht wird und dessen Form sich kaum verändert.
Das HOMO-Niveau und das LUMO-Niveau von BBA(βN2) wurden durch eine Cyclovoltammetrie- (CV-) Messung berechnet. Das Berechnungsverfahren ist gleich dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren, und somit wird es hier nicht beschrieben.
Den Ergebnissen zufolge weist BBA(βN2) ein HOMO-Niveau von -5,45 eV und ein LUMO-Niveau von -2,40 eV auf. Des Weiteren wurde die Oxidations-Reduktions-Welle wiederholt gemessen, und die Wellenform nach dem ersten Zyklus wurde mit derjenigen nach dem hundertsten Zyklus verglichen; 87 % der Peakintensität des Oxidationspotentials Ea und 86 % der Peakintensität des Reduktionspotentials Ec wurden beibehalten. Demzufolge ist BBA(βN2) sehr widerstandsfähig gegen eine Oxidation und eine Reduktion.
Eine dynamische Differenzkalorimetrie- (DSC-) Messung von BBA(βN2) wurde mit Pyris1DSC, hergestellt von PerkinElmer, Inc., durchgeführt. Die DSC-Messung wurde auf die folgende Weise durchgeführt: Die Temperatur wurde bei einer Temperaturerhöhungsrate von 40 °C/min von -10 °C auf 250 °C erhöht und eine Minute gehalten; dann wurde die Temperatur bei einer Temperaturverringerungsrate von 50 °C/min auf -10 °C verringert und bei -10 °C drei Minuten gehalten. Dieser Vorgang wurde zweimal nacheinander durchgeführt. Das Ergebnis der DSC-Messung nach dem zweiten Zyklus beweist, dass BBA(βN2) eine Glasübergangstemperatur von 95 °C und einen Schmelzpunkt von 210 °C aufweist.
Die Thermogravimetrie-Differentialthermoanalyse von BBA(βN2) wurde durchgeführt. Die Messung wurde unter Verwendung einer Hochvakuum-Differentialthermowaage (TG-DTA 2410SA, hergestellt von Bruker AXS K.K.) durchgeführt. Die Messung wurde unter atmosphärischem Druck bei einer Temperaturerhöhungsrate von 10 °C/min unter einem Stickstoffstrom (Durchflussrate: 200 ml/min) durchgeführt. Bei der Thermogravimetrie-Differentialthermoanalyse wurde festgestellt, dass die Zersetzungstemperatur, d. h. die Temperatur, bei der das Gewicht, das durch Thermogravimetrie erhalten wurde, um 5 % des Anfangsgewichts verringert wurde, bei 453 °C oder höher lag, was darauf hindeutet, dass BBA(βN2) eine Substanz mit einer hohen Wärmebeständigkeit ist.
[Beispiel 3]
(Synthesebeispiel 3)
In diesem Synthesebeispiel wird ein Syntheseverfahren von 4-(3;2'-Binaphthyl-2-yl)-4',4"-diphenyltriphenylamin (Abkürzung: BBA(βN2)B-02) beschrieben, das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, die durch die Strukturformel (116) bei der Ausführungsform 1 dargestellt wird. Die Strukturformel von BBA(βN2)B-02 wird nachstehend gezeigt.
<Schritt 1: Synthese von 3-Brom-2,2'-binaphthyl>
In einen 200 ml Dreihalskolben mit einem Rücklaufrohr wurden 3,0 g (11 mmol) 2,3-Dibromnaphthalen, 1,8 g (11 mmol) 2-Naphthylboronsäure, 96 mg (0,031 mmol) Tri(ortho-tolyl)phosphin, 50 ml Toluol, 15 ml Ethanol und eine wässrige Kaliumcarbonatlösung (Kaliumcarbonat: 2,9 g / Wasser: 11 ml) gegeben, die erhaltene Mischung wurde unter verringertem Druck entgast, und dann wurde die Luft in dem System durch Stickstoff ersetzt. Danach wurden 24 mg (0,011 mmol) Palladium(ll)acetat zu der Mischung gegeben, und ein Rühren wurde 4 Stunden lang bei Raumtemperatur durchgeführt. Wasser wurde zu der erhaltenen Mischung gegeben, um eine wässrige Schicht mit Toluol zu extrahieren. Die extrahierte Lösung wurde mit einer organischen Schicht kombiniert, und die erhaltene Mischung wurde mit Wasser und einer gesättigten Salzlösung gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Diese Mischung wurde schwerkraftfiltriert, und das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde durch Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC; mobile Phase: Chloroform) gereinigt, um einen weißen Feststoff der Zielverbindung, 3-Brom-2,2'-binaphthyl (Ausbeute: 1,8 g, 52 %), zu erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 1 wird nachstehend gezeigt.
73A und 73B zeigen ¹H-NMR-Diagramme des erhaltenen Feststoffs, dessen numerische Daten nachstehend gezeigt werden. Diese Ergebnisse deuten darauf hin, dass 3-Brom-2,2'-binaphthyl erhalten wurde.
¹H-NMR (Chloroform-d, 500 MHz): δ = 8,22 (s, 1H), 7,93-7,88 (m, 5H), 7,85-7,80 (m, 2H), 7,63 (dd, J= 9,0, 2,0 Hz, 1H), 7,54-7,46 (m, 4H).
<Schritt 2: Synthese von 4,4'-Diphenyl-4"-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)triphenylamin>
4,4'-Diphenyl-4"-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)triphenyla min wurde auf ähnliche Weise wie bei dem Schritt 2 des Beispiels 1 synthetisiert.
<Schritt 3: Synthese von 4-(3;2'-Binaphthyl-2-yl)-4',4"-diphenyltriphenylamin (Abkürzung: BBA(βN2)B-02)>
In einen 1-I-Dreihalskolben mit einem Rücklaufrohr wurden 3,0 g (5,5 mmol) 4,4'-Diphenyl-4"-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)triphenylamin, 1,8 g (5,5 mmol) 3-Brom-2,2'-binaphthyl, 50 mg (0,17 mmol) Tri(ortho-tolyl)phosphin, 1,5 g/6 ml (11 mmol) einer wässrigen Kaliumcarbonatlösung, 50 ml Toluol und 15 ml Ethanol gegeben, die Mischung wurde unter verringertem Druck entgast, und dann wurde die Luft in dem System durch Stickstoff ersetzt. Die Mischung wurde bei 80 °C erwärmt, und 12 mg (0,055 mmol) Palladium(II)acetat wurden zu dieser Mischung gegeben. Diese Mischung wurde 10 Stunden lang bei 100 °C gerührt. Wasser wurde zu der erhaltenen Mischung gegeben, und eine wässrige Schicht wurde mit Toluol extrahiert. Die extrahierte Lösung wurde mit einer organischen Schicht kombiniert, und die erhaltene Mischung wurde mit Wasser und einer gesättigten Salzlösung gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Diese Mischung wurde schwerkraftfiltriert, und das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Dieser Feststoff wurde durch HPLC (mobile Phase: Chloroform) gereinigt, um 1,1 g eines blassgelben Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 31 % zu erhalten. Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 1,1 g des erhaltenen Feststoffs gereinigt. Bei der Sublimationsreinigung wurde der Feststoff 16 Stunden lang bei 310 °C mit einer Argon-Durchflussrate von 15 ml/min unter einem Druck von 4,2 Pa erwärmt. Nach der Sublimationsreinigung wurden 660 mg eines blassgelben Feststoffs bei einer Sammelquote von 60 % erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 3 wird nachstehend gezeigt.
22A und 22B zeigen ¹H-NMR-Daten der erhaltenen Substanz, deren numerische Daten nachstehend gezeigt werden. Diese Ergebnisse deuten darauf hin, dass BBA(βN2)B-02 in diesem Synthesebeispiel erhalten wurde.
¹H-NMR (Dichlormethan-d2, 500 MHz): δ = 8,03 (s, 1H), 7,99 (s, 1H), 7,94 (dd, J = 5,5, 4,0 Hz, 2H), 7,87-7,82 (m, 3H), 7,77 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,57 (d, 4H), 7,55-7,47 (m, 8H), 7,43 (t, J = 7,5 Hz, 4H), 7,38 (dd, J = 8,5, 1,5 Hz, 1H), 7,31 (t, J= 7,5 Hz, 2H), 7,18 (d, J = 8,5 Hz, 2H), 7,12 (d, J = 8,5 Hz, 4H), 7,00 (d, J = 8,5 Hz, 2H).
Als Nächstes zeigt 23 die Messergebnisse der Absorptions- und Emissionsspektren eines Dünnfilms aus BBA(βN2)B-02. Der feste Dünnfilm wurde über einem Quarzsubstrat durch ein Vakuumverdampfungsverfahren ausgebildet. Das Absorptionsspektrum des Dünnfilms wurde mit einem Spektrophotometer (U-4100 Spektrophotometer, hergestellt von Hitachi High-Technologies Corporation) gemessen. Die Emissionsspektren wurden mit einem Fluoreszenz-Spektrophotometer (FS920, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) gemessen.
23 zeigt, dass der Dünnfilm aus BBA(βN2)B-02 Absorptionspeaks bei etwa 351 nm, 310 nm, 255 nm und 210 nm sowie einen Emissionswellenlängenpeak bei etwa 422 nm (Anregungswellenlänge: 360 nm) aufweist. Diese Ergebnisse deuten darauf hin, dass BBA(βN2)B-02 blaues Licht emittiert und dass die Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als Wirt für eine Licht emittierende Substanz oder eine Substanz verwendet werden kann, die eine Fluoreszenz im sichtbaren Bereich emittiert.
Des Weiteren wurde festgestellt, dass der Dünnfilm aus BBA(βN2)B-02 ein qualitativ hochwertiger Film ist, dessen Aggregation selbst in der Luft nicht leicht verursacht wird und dessen Form sich kaum verändert.
Das HOMO-Niveau und das LUMO-Niveau von BBA(βN2)B-02 wurden durch eine Cyclovoltammetrie- (CV-) Messung berechnet. Das Berechnungsverfahren ist gleich dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren, und somit wird es hier nicht beschrieben.
Den Ergebnissen zufolge weist BBA(βN2)B-02 ein HOMO-Niveau von -5,48 eV und ein LUMO-Niveau von -2,30 eV auf. Des Weiteren wurde die Oxidations-Reduktions-Welle wiederholt gemessen, und die Wellenform nach dem ersten Zyklus wurde mit derjenigen nach dem hundertsten Zyklus verglichen; 92 % der Peakintensität des Oxidationspotentials Ea wurden beibehalten. Demzufolge ist BBA(βN2)B-02 sehr widerstandsfähig gegen eine Oxidation.
Eine dynamische Differenzkalorimetrie- (DSC-) Messung von BBA(βN2)B-02 wurde mit Pyris1DSC, hergestellt von PerkinElmer, Inc., durchgeführt. Die DSC-Messung wurde auf die folgende Weise durchgeführt: Die Temperatur wurde bei einer Temperaturerhöhungsrate von 40 °C/min von -10 °C auf 335 °C erhöht und eine Minute gehalten; dann wurde die Temperatur bei einer Temperaturverringerungsrate von 100 °C/min auf -10 °C verringert und bei -10 °C drei Minuten gehalten. Dieser Vorgang wurde zweimal nacheinander durchgeführt, und das zweite Messergebnis wurde verwendet. Die DSC-Messung beweist, dass BBA(βN2)B-02 eine Glasübergangstemperatur von 116 °C aufweist und daher eine Verbindung mit einer vorteilhaften Wärmebeständigkeit ist.
Die Thermogravimetrie-Differentialthermoanalyse von BBA(βN2)B-02 wurde durchgeführt. Die Messung wurde unter Verwendung einer Hochvakuum-Differentialthermowaage (TG-DTA 2410SA, hergestellt von Bruker AXS K.K.) durchgeführt. Die Messung wurde unter atmosphärischem Druck bei einer Temperaturerhöhungsrate von 10 °C/min unter einem Stickstoffstrom (Durchflussrate: 200 ml/min) durchgeführt. Bei der Thermogravimetrie-Differentialthermoanalyse wurde festgestellt, dass die Zersetzungstemperatur, d. h. die Temperatur, bei der das Gewicht, das durch Thermogravimetrie erhalten wurde, um 5 % des Anfangsgewichts verringert wurde, bei etwa 430 °C lag, was darauf hindeutet, dass BBA(βN2)B-02 eine Substanz mit einer hohen Wärmebeständigkeit ist.
[Beispiel 4]
(Synthesebeispiel 4)
In diesem Synthesebeispiel wird ein Syntheseverfahren von 4-(2;2'-Binaphthyl-7-yl)-4',4"-diphenyltriphenylamin (Abkürzung: BBA(βN2)B-03) beschrieben, das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, die durch die Strukturformel (110) bei der Ausführungsform 1 dargestellt wird. Die Strukturformel von BBA(βN2)B-03 wird nachstehend gezeigt.
<Schritt 1: Synthese von 4,4'-Diphenyl-4"-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)triphenylamin>
4,4'-Diphenyl-4"-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)triphenyla min wurde auf ähnliche Weise wie bei dem Schritt 2 des Synthesebeispiels 1 synthetisiert.
<Schritt 2: Synthese von 4-(2;2'-Binaphthyl-7-yl)-4',4"-diphenyltriphenylamin (Abkürzung: BBA(βN2)B-03)>
In einen 200 ml Dreihalskolben mit einem Rücklaufrohr wurden 3,7 g (6,8 mmol) 4,4'-Diphenyl-4"-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)triphenylamin, 2,3 g (6,8 mmol) 7-Brom-2,2'-binaphthyl, 42 mg (0,13 mmol) Tri(ortho-tolyl)phosphin, 1,9 g/15 ml (14 mmol) einer wässrigen Kaliumcarbonatlösung, 70 ml Toluol und 25 ml Ethanol gegeben, die Mischung wurde unter verringertem Druck entgast, und dann wurde die Luft in dem System durch Stickstoff ersetzt. Die Mischung wurde bei 70 °C erwärmt, und 15 mg (0,068 mmol) Palladium(ll)acetat wurden zu dieser Mischung gegeben. Diese Mischung wurde 7 Stunden lang bei 100 °C gerührt. Wasser wurde zu der erhaltenen Mischung gegeben, und eine wässrige Schicht wurde mit Toluol extrahiert. Die extrahierte Lösung wurde mit einer organischen Schicht kombiniert, und die erhaltene Mischung wurde mit Wasser und einer gesättigten Salzlösung gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Diese Mischung wurde schwerkraftfiltriert, und das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um einen weißen Feststoff zu erhalten. Dieser Feststoff wurde durch HPLC (mobile Phase: Chloroform) gereinigt, um 3,5 g eines blassgelben Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 79 % zu erhalten. Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 3,5 g des erhaltenen Feststoffs gereinigt. Bei der Sublimationsreinigung wurde der Feststoff 16 Stunden lang bei 320 °C mit einer Argon-Durchflussrate von 15 ml/min unter einem Druck von 4,1 Pa erwärmt. Nach der Sublimationsreinigung wurden 3,0 g eines blassgelben Feststoffs bei einer Sammelquote von 85 % erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 2 wird nachstehend gezeigt.
24A und 24B zeigen ¹H-NMR-Daten der erhaltenen Substanz, deren numerische Daten nachstehend gezeigt werden. Diese Ergebnisse deuten darauf hin, dass BBA(βN2)B-03 in diesem Synthesebeispiel erhalten wurde.
¹H-NMR (Dichlormethan-d2, 500 MHz): δ = 8,26 (s, 1H), 8,24 (s, 1H), 8,17 (s, 1H), 8,01-7,90 (m, 7H), 7,81 (dd, J = 8,5, 1,5 Hz, 1H), 7,73 (d, J = 9,5 Hz, 2H), 7,62 (d, J = 8,5 Hz, 4H), 7,59-7,50 (m, 6H), 7,44 (t, J = 7,5 Hz, 4H), 7,34-7,26 (m, 8H).
Als Nächstes werden die Messergebnisse der Absorptions- und Emissionsspektren von BBA(βN2)B-03 in einer Toluollösung und die Messergebnisse der Absorptions- und Emissionsspektren dessen Dünnfilms gezeigt. Das Verfahren zum Ausbilden einer Probe, das Messverfahren und die Messeinrichtung sind denjenigen ähnlich, die in dem vorstehenden Beispiel beschrieben worden sind, und somit werden sie hier nicht beschrieben.
Die Messergebnisse zeigen, dass BBA(βN2)B-03 in der Toluollösung einen Absorptionspeak bei etwa 351 nm und einen Emissionswellenlängenpeak bei 411 nm (Anregungswellenlänge: 351 nm) aufweist. Der Dünnfilm aus BBA(βN2)B-03 weist Absorptionspeaks bei etwa 356 nm, 266 nm und 210 nm sowie einen Emissionswellenlängenpeak bei etwa 435 nm (Anregungswellenlänge: 360 nm) auf. Diese Ergebnisse deuten darauf hin, dass BBA(βN2)B-03 blaues Licht emittiert. Des Weiteren kann die Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als Wirt für eine Licht emittierende Substanz oder eine Substanz verwendet werden, die eine Fluoreszenz im sichtbaren Bereich emittiert.
Des Weiteren wurde festgestellt, dass der Dünnfilm aus BBA(βN2)B-03 ein qualitativ hochwertiger Film ist, dessen Aggregation selbst in der Luft nicht leicht verursacht wird und dessen Form sich kaum verändert.
Das HOMO-Niveau und das LUMO-Niveau von BBA(βN2)B-03 wurden durch eine Cyclovoltammetrie- (CV-) Messung berechnet. Das Berechnungsverfahren ist gleich dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren, und somit wird es hier nicht beschrieben.
Den Ergebnissen zufolge weist BBA(βN2)B-03 ein HOMO-Niveau von -5,47 eV und ein LUMO-Niveau von -2,41 eV auf. Des Weiteren wurde die Oxidations-Reduktions-Welle wiederholt gemessen, und die Wellenform nach dem ersten Zyklus wurde mit derjenigen nach dem hundertsten Zyklus verglichen; 89 % der Peakintensität des Oxidationspotentials Ea wurden beibehalten. Demzufolge ist BBA(βN2)B-03 sehr widerstandsfähig gegen eine Oxidation.
Die Thermogravimetrie-Differentialthermoanalyse von BBA(βN2)B-03 wurde durchgeführt. Die Messung wurde unter Verwendung einer Hochvakuum-Differentialthermowaage (TG-DTA 2410SA, hergestellt von Bruker AXS K.K.) durchgeführt. Die Messung wurde unter atmosphärischem Druck bei einer Temperaturerhöhungsrate von 10 °C/min unter einem Stickstoffstrom (Durchflussrate: 200 ml/min) durchgeführt. Bei der Thermogravimetrie-Differentialthermoanalyse wurde festgestellt, dass die Zersetzungstemperatur, d. h. die Temperatur, bei der das Gewicht, das durch Thermogravimetrie erhalten wurde, um 5 % des Anfangsgewichts verringert wurde, bei etwa 474 °C lag, was darauf hindeutet, dass BBA(ßN2)B-03 eine Substanz mit einer hohen Wärmebeständigkeit ist.
Eine dynamische Differenzkalorimetrie- (DSC-) Messung von BBA(βN2)B-03 wurde mit Pyris1DSC, hergestellt von PerkinElmer, Inc., durchgeführt. Die DSC-Messung wurde auf die folgende Weise durchgeführt: Die Temperatur wurde bei einer Temperaturerhöhungsrate von 40 °C/min von -10 °C auf 355 °C erhöht und eine Minute gehalten; dann wurde die Temperatur bei einer Temperaturverringerungsrate von 100 °C/min auf -10 °C verringert und bei -10 °C drei Minuten gehalten. Dieser Vorgang wurde dreimal nacheinander durchgeführt, und das zweite Messergebnis wurde verwendet. Die DSC-Messung beweist, dass BBA(βN2)B-03 eine Glasübergangstemperatur von 116 °C aufweist und daher eine Verbindung mit einer vorteilhaften Wärmebeständigkeit ist.
[Beispiel 5]
(Synthesebeispiel 5)
In diesem Synthesebeispiel wird ein Syntheseverfahren von 4-(2;1'-Binaphthyl-6-yl)-4',4"-diphenyltriphenylamin (Abkürzung: BBAαNβNB) beschrieben, das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, die durch die Strukturformel (114) bei der Ausführungsform 1 dargestellt wird. Die Strukturformel von BBAαNβNB wird nachstehend gezeigt.
<Schritt 1: Synthese von 4,4'-Diphenyl-4"-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)triphenylamin>
4,4'-Diphenyl-4"-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)triphenyla min wurde auf ähnliche Weise wie bei dem Schritt 2 des Synthesebeispiels 1 synthetisiert.
<Schritt 2: Synthese von 4-(2;1'-Binaphthyl-6-yl)-4',4"-diphenyltriphenylamin (Abkürzung: BBAαNβNB)>
In einen 200 ml Dreihalskolben mit einem Rücklaufrohr wurden 3,5 g (6,7 mmol) 4,4'-Diphenyl-4"-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)triphenylamin, 2,2 g (6,7 mmol) 6-Brom-2,1'-binaphthyl, 40 mg (0,13 mmol) Tri(ortho-tolyl)phosphin, 1,85 g/6,5 ml (13 mmol) einer wässrigen Kaliumcarbonatlösung, 50 ml Toluol und 15 ml Ethanol gegeben, die Mischung wurde unter verringertem Druck entgast, und dann wurde die Luft in dem System durch Stickstoff ersetzt. Die Mischung wurde bei 70 °C erwärmt, und 15,0 mg (0,067 mmol) Palladium(ll)acetat wurden dazu gegeben. Diese Mischung wurde 3 Stunden lang bei 100 °C gerührt. Wasser wurde zu der erhaltenen Mischung gegeben, und eine wässrige Schicht wurde mit Toluol extrahiert. Die extrahierte Lösung wurde mit einer organischen Schicht kombiniert, und die erhaltene Mischung wurde mit Wasser und einer gesättigten Salzlösung gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Die reagierte Lösung wurde konzentriert, um 3,5 g eines gelben Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 82 % zu erhalten. Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 3,55 g des erhaltenen Feststoffs gereinigt. Bei der Sublimationsreinigung wurde der Feststoff 15 Stunden lang bei 310 °C mit einer Argon-Durchflussrate von 15 ml/min unter einem Druck von 4,1 Pa erwärmt. Nach der Sublimationsreinigung wurden 2,5 g eines blassgelben Zielfeststoffs bei einer Sammelquote von 72 % erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 2 wird nachstehend gezeigt.
25A und 25B zeigen ¹H-NMR-Daten der erhaltenen Substanz, deren numerische Daten nachstehend gezeigt werden. Diese Ergebnisse deuten darauf hin, dass BBAαNβNB in diesem Synthesebeispiel erhalten wurde.
¹H-NMR (Dichlormethan-d2, 500 MHz): δ = 8,16 (s, 1H), 8,29 (d, J = 8,5 Hz, 1H), 7,99-7,95 (m, 4H), 7,92 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,85 (dd, J = 8,0, 1,5 Hz, 1H), 7,74 (d, J = 8,5 Hz, 2H), 7,67 (dd, J = 9,0, 1,5 Hz, 1H), 7,63-7,51 (m, 11H), 7,47-7,43 (m, 5H), 7,34-7,26 (m, 8H).
Als Nächstes werden die Messergebnisse der Absorptions- und Emissionsspektren von BBAαNβNB in einer Toluollösung und die Messergebnisse der Absorptions- und Emissionsspektren dessen Dünnfilms gezeigt. Das Verfahren zum Ausbilden einer Probe, das Messverfahren und die Messeinrichtung sind denjenigen ähnlich, die in dem vorstehenden Beispiel beschrieben worden sind, und somit werden sie hier nicht beschrieben.
Die Messergebnisse zeigen, dass BBAαNβNB in der Toluollösung einen Absorptionspeak bei etwa 354 nm und einen Emissionswellenlängenpeak bei 419 nm (Anregungswellenlänge: 354 nm) aufweist. Der Dünnfilm aus BBAαNβNB weist Absorptionspeaks bei etwa 358 nm, 299 nm, 251 nm und 212 nm sowie Emissionswellenlängenpeaks bei etwa 432 nm und 449 nm (Anregungswellenlänge: 375 nm) auf. Diese Ergebnisse deuten darauf hin, dass BBAαNβNB blaues Licht emittiert. Des Weiteren kann die Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als Wirt für eine Licht emittierende Substanz oder eine Substanz verwendet werden, die eine Fluoreszenz im sichtbaren Bereich emittiert.
Des Weiteren wurde festgestellt, dass der Dünnfilm aus BBAαNβNB ein qualitativ hochwertiger Film ist, dessen Aggregation selbst in der Luft nicht leicht verursacht wird und dessen Form sich kaum verändert.
Das HOMO-Niveau und das LUMO-Niveau von BBAαNβNB wurden durch eine Cyclovoltammetrie- (CV-) Messung berechnet. Das Berechnungsverfahren ist gleich dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren, und somit wird es hier nicht beschrieben.
Den Ergebnissen zufolge weist BBAαNβNB ein HOMO-Niveau von -5,47 eV und ein LUMO-Niveau von -2,40 eV auf. Des Weiteren wurde die Oxidations-Reduktions-Welle wiederholt gemessen, und die Wellenform nach dem ersten Zyklus wurde mit derjenigen nach dem hundertsten Zyklus verglichen; 89 % der Peakintensität des Oxidationspotentials Ea wurden beibehalten. Demzufolge ist BBAαNβNB sehr widerstandsfähig gegen eine Oxidation.
Die Thermogravimetrie-Differentialthermoanalyse von BBAαNβNB wurde durchgeführt. Die Messung wurde unter Verwendung einer Hochvakuum-Differentialthermowaage (TG-DTA 2410SA, hergestellt von Bruker AXS K.K.) durchgeführt. Die Messung wurde unter atmosphärischem Druck bei einer Temperaturerhöhungsrate von 10 °C/min unter einem Stickstoffstrom (Durchflussrate: 200 ml/min) durchgeführt. Bei der Thermogravimetrie-Differentialthermoanalyse wurde festgestellt, dass die Zersetzungstemperatur, d. h. die Temperatur, bei der das Gewicht, das durch Thermogravimetrie erhalten wurde, um 5 % des Anfangsgewichts verringert wurde, bei 470 °C lag, was darauf hindeutet, dass BBAαNβNB eine Substanz mit einer hohen Wärmebeständigkeit ist.
Eine dynamische Differenzkalorimetrie- (DSC-) Messung von BBAαNβNB wurde mit Pyris1DSC, hergestellt von PerkinElmer, Inc., durchgeführt. Die DSC-Messung wurde auf die folgende Weise durchgeführt: Die Temperatur wurde bei einer Temperaturerhöhungsrate von 40 °C/min von -10 °C auf 290 °C erhöht und eine Minute gehalten; dann wurde die Temperatur bei einer Temperaturverringerungsrate von 100 °C/min auf -10 °C verringert und bei -10 °C drei Minuten gehalten. Dieser Vorgang wurde zweimal nacheinander durchgeführt, und das zweite Messergebnis wurde verwendet. Die DSC-Messung beweist, dass BBAαNβNB eine Glasübergangstemperatur von 113 °C aufweist und daher eine Verbindung mit einer vorteilhaften Wärmebeständigkeit ist.
[Beispiel 6]
(Synthesebeispiel 6)
In diesem Synthesebeispiel wird ein Syntheseverfahren von 4-(2;1'-Binaphthyl-3-yl)-4',4"-diphenyltriphenylamin (Abkürzung: BBAαNβNB-02) beschrieben, das durch die Strukturformel (117) bei der Ausführungsform 1 dargestellt wird. Die Strukturformel von BBAαNβNB-02 wird nachstehend gezeigt.
<Schritt 1: Synthese von 3-Brom-2,1'-binaphthyl>
In einen 200 ml Dreihalskolben mit einem Rücklaufrohr wurden 3,0 g (11 mmol) 2,3-Dibromnaphthalen, 1,8 g (11 mmol) 1-Naphthylboronsäure, 96 mg (0,031 mmol) Tri(ortho-tolyl)phosphin, 50 ml Toluol, 15 ml Ethanol und 2M einer wässrigen Kaliumcarbonatlösung (Kaliumcarbonat: 2,9 g / Wasser: 11 ml) gegeben, die Mischung wurde unter verringertem Druck entgast, und dann wurde die Luft in dem System durch Stickstoff ersetzt. Danach wurden 24 mg (0,011 mmol) Palladiumacetat zugegeben, und ein Rühren wurde 7 Stunden lang bei Raumtemperatur durchgeführt. Wasser wurde zu der erhaltenen Mischung gegeben, und eine wässrige Schicht wurde mit Toluol extrahiert. Die extrahierte Lösung wurde mit einer organischen Schicht kombiniert, und die erhaltene Mischung wurde mit Wasser und einer gesättigten Salzlösung gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Diese Mischung wurde schwerkraftfiltriert, und das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um einen blassgelben Feststoff zu erhalten. Dieser Feststoff wurde durch HPLC (mobile Phase: Chloroform) gereinigt, um 1,8 g eines weißen Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 53 % zu erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 1 wird nachstehend gezeigt.
74A und 74B zeigen ¹H-NMR-Diagramme des erhaltenen Feststoffs, dessen numerische Daten nachstehend gezeigt werden. Diese Ergebnisse deuten darauf hin, dass 3-Brom-2,1'-binaphthyl erhalten wurde.
¹H-NMR (Chloroform-d, 500 MHz): δ = 8,26 (s, 1H), 7,94 (t, J = 7,0 Hz, 2H), 7,87-7,80 (m, 3H), 7,59-7,38 (m, 7H).
<Schritt 2: Synthese von 4,4'-Diphenyl-4"-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)triphenylamin>
4,4'-Diphenyl-4"-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)triphenyla min wurde auf ähnliche Weise wie bei dem Schritt 2 des Synthesebeispiels 1 synthetisiert.
<Schritt 3: Synthese von 4-(2;1'-Binaphthyl-3-yl)-4',4"-diphenyltriphenylamin (Abkürzung: BBAαNβNB-02)>
In einen 1-I-Dreihalskolben mit einem Rücklaufrohr wurden 3,0 g (5,5 mmol)
4,4'-Diphenyl-4"-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)triphenylamin, 1,8 g (5,5 mmol) 3-Brom-2,1'-binaphthyl, 50 mg (0,17 mmol) Tri(ortho-tolyl)phosphin, 1,5 g/6 ml (11 mmol) einer wässrigen Kaliumcarbonatlösung, 50 ml Toluol und 15 ml Ethanol gegeben, die Mischung wurde unter verringertem Druck entgast, und dann wurde die Luft in dem System durch Stickstoff ersetzt. Diese Mischung wurde bei 80 °C erwärmt, und 12 mg (0,055 mmol) Palladium(ll)acetat wurden zu der Mischung gegeben. Diese Mischung wurde 4 Stunden lang bei 100 °C gerührt. Wasser wurde zu der erhaltenen Mischung gegeben, und eine wässrige Schicht wurde mit Toluol extrahiert. Die extrahierte Lösung wurde mit einer organischen Schicht kombiniert, und die erhaltene Mischung wurde mit Wasser und einer gesättigten Salzlösung gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Diese Mischung wurde schwerkraftfiltriert, und das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um einen blassbraunen Feststoff zu erhalten. Dieser Feststoff wurde durch HPLC (mobile Phase: Chloroform) gereinigt, um 910 mg eines blassgelben Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 25 % zu erhalten. Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 910 mg des erhaltenen Feststoffs gereinigt. Bei der Sublimationsreinigung wurde der Feststoff 15 Stunden lang bei 290 °C mit einer Argon-Durchflussrate von 15 ml/min unter einem Druck von 4,1 Pa erwärmt. Nach der Sublimationsreinigung wurden 640 mg eines blassgelben Feststoffs bei einer Sammelquote von 70 % erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 3 wird nachstehend gezeigt.
26A und 26B zeigen ¹H-NMR-Daten der erhaltenen Substanz, deren numerische Daten nachstehend gezeigt werden. Diese Ergebnisse deuten darauf hin, dass BBAαNβNB-02 in diesem Synthesebeispiel erhalten wurde.
¹H-NMR (Dichlormethan-d2, 500 MHz): δ = 8,05 (s, 1H), 7,99 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,97 (s, 1H), 7,92 (d, J = 7,0 Hz, 1H), 7,87 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,39 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,58-7,41 (m, 18H), 7,33-7,26 (m, 3H), 7,50 (d, J = 8,5 Hz, 2H), 6,92 (d, J = 8,5 Hz, 4H), 6,78 (d, J = 8,5 Hz, 2H).
Als Nächstes werden die Messergebnisse der Absorptions- und Emissionsspektren von BBAαNβNB-02 in einer Toluollösung und die Messergebnisse der Absorptions- und Emissionsspektren dessen Dünnfilms gezeigt. Das Verfahren zum Ausbilden einer Probe, das Messverfahren und die Messeinrichtung sind denjenigen ähnlich, die in dem vorstehenden Beispiel beschrieben worden sind, und somit werden sie hier nicht beschrieben.
Die Messergebnisse zeigen, dass BBAαNβNB-02 in der Toluollösung einen Absorptionspeak bei etwa 349 nm und einen Emissionswellenlängenpeak bei 405 nm (Anregungswellenlänge: 350 nm) aufweist. Der Dünnfilm aus BBAαNβNB-02 weist Absorptionspeaks bei etwa 352 nm, 294 nm, 253 nm, 224 nm und 213 nm sowie einen Emissionswellenlängenpeak bei etwa 423 nm (Anregungswellenlänge: 364 nm) auf. Diese Ergebnisse deuten darauf hin, dass BBAαNβNB-02 blaues Licht emittiert. Des Weiteren kann die Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als Wirt für eine Licht emittierende Substanz oder eine Substanz verwendet werden, die eine Fluoreszenz im sichtbaren Bereich emittiert.
Des Weiteren wurde festgestellt, dass der Dünnfilm aus BBAαNβNB-02 ein qualitativ hochwertiger Film ist, dessen Aggregation selbst in der Luft nicht leicht verursacht wird und dessen Form sich kaum verändert.
Das HOMO-Niveau und das LUMO-Niveau von BBAαNβNB-02 wurden durch eine Cyclovoltammetrie- (CV-) Messung berechnet. Das Berechnungsverfahren ist gleich dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren, und somit wird es hier nicht beschrieben.
Den Ergebnissen zufolge weist BBAαNβNB-02 ein HOMO-Niveau von -5,48 eV und ein LUMO-Niveau von -2,25 eV auf. Des Weiteren wurde die Oxidations-Reduktions-Welle wiederholt gemessen, und die Wellenform nach dem ersten Zyklus wurde mit derjenigen nach dem hundertsten Zyklus verglichen; 90 % der Peakintensität des Oxidationspotentials Ea wurden beibehalten. Demzufolge ist BBAαNβNB-02 sehr widerstandsfähig gegen eine Oxidation.
Eine dynamische Differenzkalorimetrie- (DSC-) Messung von BBAαNβNB-02 wurde mit Pyris1DSC, hergestellt von PerkinElmer, Inc., durchgeführt. Die DSC-Messung wurde auf die folgende Weise durchgeführt: Die Temperatur wurde bei einer Temperaturerhöhungsrate von 40 °C/min von -10 °C auf 290 °C erhöht und eine Minute gehalten; dann wurde die Temperatur bei einer Temperaturverringerungsrate von 100 °C/min auf -10 °C verringert und bei -10 °C drei Minuten gehalten. Die DSC-Messung beweist, dass BBAαNβNB-02 eine Glasübergangstemperatur von 125 °C und eine Kristallisationstemperatur von 226 °C aufweist und daher eine Substanz mit einer sehr hohen Wärmebeständigkeit ist.
Die Thermogravimetrie-Differentialthermoanalyse von BBAαNβNB-02 wurde durchgeführt. Die Messung wurde unter Verwendung einer Hochvakuum-Differentialthermowaage (TG-DTA 2410SA, hergestellt von Bruker AXS K.K.) durchgeführt. Die Messung wurde unter atmosphärischem Druck bei einer Temperaturerhöhungsrate von 10 °C/min unter einem Stickstoffstrom (Durchflussrate: 200 ml/min) durchgeführt. Bei der Thermogravimetrie-Differentialthermoanalyse wurde festgestellt, dass die Zersetzungstemperatur, d. h. die Temperatur, bei der das Gewicht, das durch Thermogravimetrie erhalten wurde, um 5 % des Anfangsgewichts verringert wurde, bei 430 °C lag, was darauf hindeutet, dass BBAαNβNB-02 eine Substanz mit einer hohen Wärmebeständigkeit ist.
[Beispiel 7]
(Synthesebeispiel 7)
In diesem Synthesebeispiel wird ein Syntheseverfahren von 4,4'-Diphenyl-4"-(7;1'-binaphthyl-2-yl)triphenylamin (Abkürzung: BBAαNβNB-03) beschrieben, das durch die Strukturformel (115) bei der Ausführungsform 1 dargestellt wird. Die Strukturformel von BBAαNβNB-03 wird nachstehend gezeigt.
<Schritt 1: Synthese von 4,4'-Diphenyl-4"-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)triphenylamin>
4,4'-Diphenyl-4"-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)triphenyla min wurde auf ähnliche Weise wie bei dem Schritt 2 des Synthesebeispiels 1 synthetisiert.
<Schritt 2: Syntheseverfahren von 4,4'-Diphenyl-4"-(7;1'-binaphthyl-2-yl)triphenylamin (Abkürzung: BBAαNβNB-03)>
In einen 200 ml Dreihalskolben mit einem Rücklaufrohr wurden 3,6 g (6,7 mmol) 4,4'-Diphenyl-4"-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)triphenylamin, 2,2 g (6,7 mmol) 7-Brom-2,1'-binaphthyl, 41 mg (0,13 mmol) Tri(ortho-tolyl)phosphin, 1,8 g/6 ml (13 mmol) einer wässrigen Kaliumcarbonatlösung, 50 ml Toluol und 15 ml Ethanol gegeben, die Mischung wurde unter verringertem Druck entgast, und dann wurde die Luft in dem System durch Stickstoff ersetzt. Diese Mischung wurde bei 70 °C erwärmt, und 15 mg (0,067 mmol) Palladium(II)acetat wurden zu der Mischung gegeben. Die Mischung wurde 7 Stunden lang bei 100 °C gerührt. Wasser wurde zu der erhaltenen Mischung gegeben, und eine wässrige Schicht wurde mit Toluol extrahiert. Die extrahierte Lösung wurde mit einer organischen Schicht kombiniert, und die erhaltene Mischung wurde mit Wasser und einer gesättigten Salzlösung gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Diese Mischung wurde schwerkraftfiltriert, und das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um 3,4 g eines gelben Feststoffs in einer Ausbeute von 78 % zu erhalten. Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 3,4 g des erhaltenen Feststoffs gereinigt. Bei der Sublimationsreinigung wurde der Feststoff 15 Stunden lang bei 295 °C mit einer Argon-Durchflussrate von 15 ml/min unter einem Druck von 3,4 Pa erwärmt. Nach der Sublimationsreinigung wurden 1,4 g eines blassgelben Feststoffs bei einer Sammelquote von 42 % erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 2 wird nachstehend gezeigt.
27A und 27B zeigen ¹H-NMR-Daten der erhaltenen Substanz, deren numerische Daten nachstehend gezeigt werden. Diese Ergebnisse deuten darauf hin, dass BBAαNβNB-03 in diesem Synthesebeispiel erhalten wurde.
¹H-NMR (Dichlormethan-d2, 500 MHz): δ = 8,12 (s, 1H), 8,03-8,01 (m, 2H), 7,94 (d, J = 8,5 Hz, 1H), 7,97-7,94 (m, 2H), 7,92 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,84 (dd, J = 8,5, 1,5 Hz, 1H), 7,72 (d, J = 8,5 Hz, 2H), 7,64-7,55 (m, 11H), 7,52 (t, J= 7,0 Hz, 1H), 7,47-7,42 (m, 5H), 7,34-7,25 (m, 8H).
Als Nächstes werden die Messergebnisse der Absorptions- und Emissionsspektren von BBAαNβNB-03 in einer Toluollösung und die Messergebnisse der Absorptions- und Emissionsspektren dessen Dünnfilms gezeigt. Das Verfahren zum Ausbilden einer Probe, das Messverfahren und die Messeinrichtung sind denjenigen ähnlich, die in dem vorstehenden Beispiel beschrieben worden sind, und somit werden sie hier nicht beschrieben.
Die Messergebnisse zeigen, dass BBAαNβNB-03 in der Toluollösung einen Absorptionspeak bei etwa 352 nm und einen Emissionswellenlängenpeak bei 427 nm (Anregungswellenlänge: 360 nm) aufweist. Der Dünnfilm aus BBAαNβNB-03 weist Absorptionspeaks bei etwa 355 nm, 295 nm, 254 nm und 210 nm sowie einen Emissionswellenlängenpeak bei etwa 427 nm (Anregungswellenlänge: 360 nm) auf. Diese Ergebnisse deuten darauf hin, dass BBAαNβNB-03 blaues Licht emittiert. Des Weiteren kann die Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als Wirt für eine Licht emittierende Substanz oder eine Substanz verwendet werden, die eine Fluoreszenz im sichtbaren Bereich emittiert.
Des Weiteren wurde festgestellt, dass der Dünnfilm aus BBAαNβNB-03 ein qualitativ hochwertiger Film ist, dessen Aggregation selbst in der Luft nicht leicht verursacht wird und dessen Form sich kaum verändert.
Das HOMO-Niveau und das LUMO-Niveau von BBAαNβNB-03 wurden durch eine Cyclovoltammetrie- (CV-) Messung berechnet. Das Berechnungsverfahren ist gleich dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren, und somit wird es hier nicht beschrieben.
Den Ergebnissen zufolge weist BBAαNβNB-03 ein HOMO-Niveau von -5,47 eV und ein LUMO-Niveau von -2,35 eV auf. Des Weiteren wurde die Oxidations-Reduktions-Welle wiederholt gemessen, und die Wellenform nach dem ersten Zyklus wurde mit derjenigen nach dem hundertsten Zyklus verglichen; 89 % der Peakintensität des Oxidationspotentials Ea wurden beibehalten. Demzufolge ist BBAαNβNB-03 sehr widerstandsfähig gegen eine Oxidation.
Die Thermogravimetrie-Differentialthermoanalyse von BBAαNβNB-03 wurde durchgeführt. Die Messung wurde unter Verwendung einer Hochvakuum-Differentialthermowaage (TG-DTA 2410SA, hergestellt von Bruker AXS K.K.) durchgeführt. Die Messung wurde unter atmosphärischem Druck bei einer Temperaturerhöhungsrate von 10 °C/min unter einem Stickstoffstrom (Durchflussrate: 200 ml/min) durchgeführt. Bei der Thermogravimetrie-Differentialthermoanalyse wurde festgestellt, dass die Zersetzungstemperatur, d. h. die Temperatur, bei der das Gewicht, das durch Thermogravimetrie erhalten wurde, um 5 % des Anfangsgewichts verringert wurde, bei 490 °C lag, was darauf hindeutet, dass BBAαNβNB-03 eine Substanz mit einer hohen Wärmebeständigkeit ist.
Eine dynamische Differenzkalorimetrie- (DSC-) Messung von BBAαNβNB-03 wurde mit Pyris1DSC, hergestellt von PerkinElmer, Inc., durchgeführt. Die DSC-Messung wurde auf die folgende Weise durchgeführt: Die Temperatur wurde bei einer Temperaturerhöhungsrate von 40 °C/min von -10 °C auf 290 °C erhöht und eine Minute gehalten; dann wurde die Temperatur bei einer Temperaturverringerungsrate von 100 °C/min auf -10 °C verringert und bei -10 °C drei Minuten gehalten. Dieser Vorgang wurde zweimal nacheinander durchgeführt, und das zweite Messergebnis wurde verwendet. Die DSC-Messung beweist, dass BBAαNβNB-03 eine Glasübergangstemperatur von 122 °C aufweist und daher eine Verbindung mit einer vorteilhaften Wärmebeständigkeit ist.
[Beispiel 8]
In diesem Beispiel werden Licht emittierende Elemente 1 und 2 beschrieben, die dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung entsprechen, das bei der vorstehenden Ausführungsform beschriebenen worden ist. Nachstehend werden die Strukturformeln von organischen Verbindungen gezeigt, die für die Licht emittierenden Elemente 1 und 2 verwendet werden.
(Verfahren zum Herstellen des Licht emittierenden Elements 1)
Zuerst wurde Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid enthält (ITSO), durch ein Sputterverfahren über einem Glassubstrat abgeschieden, um die Anode 101 auszubilden. Die Dicke der Anode 101 war 70 nm, und die Elektrodenfläche war 4 mm² (2 mm × 2 mm).
Als Nächstes wurde bei einer Vorbehandlung zum Ausbilden des Licht emittierenden Elements über dem Substrat eine Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen und eine Stunde lang bei 200 °C gebacken, und dann wurde eine UV-Ozon-Behandlung 370 Sekunden lang durchgeführt.
Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungseinrichtung überführt, in der der Druck auf ungefähr 10^-4 Pa verringert wurde, Vakuumbacken wurde 30 Minuten lang bei 170 °C in einer Heizkammer der Vakuumverdampfungseinrichtung durchgeführt, und dann wurde das Substrat ungefähr 30 Minuten lang abgekühlt.
Als Nächstes wurde das Substrat, über dem die Anode 101 ausgebildet worden war, an einem Substrathalter, der in der Vakuumverdampfungseinrichtung bereitgestellt wurde, derart befestigt, dass sich die Seite, auf der die Anode 101 ausgebildet worden war, nach unten richtete. Dann wurde 2,3,6,7,10,11-Hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylen (Abkürzung: HAT-CN), das durch die Strukturformel (i) dargestellt wird, durch ein Verdampfungsverfahren unter Verwendung von Widerstandserwärmung in einer Dicke von 5 nm über der Anode 101 abgeschieden, wodurch die Lochinjektionsschicht 111 ausgebildet wurde.
Anschließend wurde über der Lochinjektionsschicht 111 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB), das durch die Strukturformel (ii) dargestellt wird, durch Verdampfung in einer Dicke von 20 nm abgeschieden, und dann wurde 4-(6;2'-Binaphthyl-2-yl)-4',4"-diphenyltriphenylamin (Abkürzung: BBA(βN2)B), das durch die Strukturformel (101) dargestellt wird, durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm abgeschieden, wodurch die Lochtransportschicht 112 ausgebildet wurde.
Dann wurde die Licht emittierende Schicht 113 durch Co-Verdampfung von 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), das durch die Strukturformel (iii) dargestellt wird, und N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6mMemFLPAPrn), das durch die Strukturformel (iv) dargestellt wird, in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,03 (= cgDBCzPA:1,6mMemFLPAPrn) in einer Dicke von 25 nm ausgebildet.
Danach wurde cgDBCzPA durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm über der Licht emittierenden Schicht 113 abgeschieden, und dann wurde Bathophenanthrolin (Abkürzung: BPhen), das durch die Strukturformel (v) dargestellt wird, durch Verdampfung in einer Dicke von 15 nm abgeschieden, wodurch die Elektronentransportschicht 114 ausgebildet wurde.
Nach dem Ausbilden der Elektronentransportschicht 114 wurde Lithiumfluorid (LiF) durch Verdampfung in einer Dicke von 1 nm abgeschieden, um die Elektroneninjektionsschicht 115 auszubilden. Dann wurde Aluminium durch Verdampfung in einer Dicke von 200 nm abgeschieden, um die Kathode 102 auszubilden. Auf diese Weise wurde das Licht emittierende Element 1 dieses Beispiels hergestellt.
(Verfahren zum Herstellen des Licht emittierenden Elements 2)
Das Licht emittierende Element 2 wurde auf die gleiche Weise wie das Licht emittierende Element 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass in der Elektronentransportschicht 114 2-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTBPDBq-II), das durch die Strukturformel (vi) dargestellt wird, anstelle von cgDBCzPA verwendet wurde und 2,9-Bis(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin (Abkürzung: NBPhen), das durch die Strukturformel (vii) dargestellt wird, anstelle von BPhen verwendet wurde.

Die Elementstrukturen der Licht emittierenden Elemente 1 und 2 werden in der folgenden Tabelle gezeigt.
[Tabelle 1]

	Lochinjektionsschicht	Lochtransportschicht		Licht emittierende Schicht	Elektronentransportschicht		Elektroneninjektionsschicht
	5 nm	20 nm	10 nm	25 nm	10 nm	15 nm	1 nm
Element 1	HAT-CN	NPB	BBA(βN2)B	cgDBCzPA: 1,6mMemFLPAPrn	cgDBCzPA	BPhen	LiF
Element 2	HAT-CN	NPB	BBA(βN2)B	(1 : 0,03)	2mDBTBPDBq-II	NBPhen	LiF

Die Licht emittierenden Elemente 1 und 2 wurden jeweils unter Verwendung eines Glassubstrats in einem eine Stickstoffatmosphäre aufweisenden Handschuhkasten derart abgedichtet, dass sie nicht der Luft ausgesetzt wurden (insbesondere wurde ein Dichtungsmittel aufgetragen, um das Element zu umschließen, und eine UV-Behandlung und eine einstündige Wärmebehandlung bei 80 °C wurden beim Abdichten durchgeführt). Dann wurden die Anfangseigenschaften dieser Licht emittierenden Elemente gemessen. Es sei angemerkt, dass die Messung bei Raumtemperatur (in einer bei 25 °C gehaltenen Atmosphäre) durchgeführt wurde.

28 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 1 und 2. 29 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften davon. 30 zeigt die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften davon. 31 zeigt die Strom-Spannungs-Eigenschaften davon. 32 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften davon. 33 zeigt die Emissionsspektren davon.
[Tabelle 2]

	Spannung (V)	Strom (mA)	Stromdichte (mA/cm²)	Chromatizität		Stromeffizienz (cd/A)	externe Quanteneffizienz (%)
	Spannung (V)	Strom (mA)	Stromdichte (mA/cm²)	x	y	Stromeffizienz (cd/A)	externe Quanteneffizienz (%)
Element 1	2,9	0,32	8,0	0,14	0,16	12	10
Element 2	3,1	0,38	9,5	0,14	0,15	12	11

Gemäß 28, 29, 30, 31, 32, 33 und Tabelle 2 weisen die Licht emittierenden Elemente 1 und 2 jeweils eine hohe externe Quanteneffizienz von 10 % und 11 % bei 1000 cd/m² auf.
34 ist ein Diagramm, das eine von der Betriebsdauer abhängige Änderung der Leuchtdichte unter den folgenden Bedingungen zeigt: Der Stromwert war 2 mA und die Stromdichte war konstant. Wie in 34 gezeigt, behielt jedes der Licht emittierenden Elemente 1 und 2 nach 100-stündigem Betrieb 90 % oder mehr der Anfangsleuchtdichte bei, und es wurde festgestellt, dass es sich bei ihnen um ein Licht emittierendes Element mit einer langen Lebensdauer handelt, dessen Leuchtdichte sich im Laufe der Betriebszeit nur geringfügig verringert.
[Beispiel 9]
In diesem Beispiel werden Licht emittierende Elemente 3 und 4 beschrieben, die dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung entsprechen, das bei der vorstehenden Ausführungsform beschriebenen worden ist. Nachstehend werden die Strukturformeln von organischen Verbindungen gezeigt, die für die Licht emittierenden Elemente 3 und 4 verwendet werden.
(Verfahren zum Herstellen des Licht emittierenden Elements 3)
Zuerst wurde Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid enthält (ITSO), durch ein Sputterverfahren über einem Glassubstrat abgeschieden, um die Anode 101 auszubilden. Die Dicke der Anode 101 war 70 nm, und die Elektrodenfläche war 4 mm² (2 mm × 2 mm).
Als Nächstes wurde bei einer Vorbehandlung zum Ausbilden des Licht emittierenden Elements über dem Substrat eine Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen und eine Stunde lang bei 200 °C gebacken, und dann wurde eine UV-Ozon-Behandlung 370 Sekunden lang durchgeführt.
Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungseinrichtung überführt, in der der Druck auf ungefähr 10^-4 Pa verringert wurde, Vakuumbacken wurde 30 Minuten lang bei 170 °C in einer Heizkammer der Vakuumverdampfungseinrichtung durchgeführt, und dann wurde das Substrat ungefähr 30 Minuten lang abgekühlt.
Als Nächstes wurde das Substrat, über dem die Anode 101 ausgebildet worden war, an einem Substrathalter, der in der Vakuumverdampfungseinrichtung bereitgestellt wurde, derart befestigt, dass sich die Seite, auf der die Anode 101 ausgebildet worden war, nach unten richtete. Dann wurde 2,3,6,7,10,11-Hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylen (Abkürzung: HAT-CN), das durch die Strukturformel (i) dargestellt wird, durch ein Verdampfungsverfahren unter Verwendung von Widerstandserwärmung in einer Dicke von 5 nm über der Anode 101 abgeschieden, wodurch die Lochinjektionsschicht 111 ausgebildet wurde.
Anschließend wurde über der Lochinjektionsschicht 111 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB), das durch die Strukturformel (ii) dargestellt wird, durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm abgeschieden, 4-(6;2'-Binaphthyl-2-yl)-4',4"-diphenyltriphenylamin (Abkürzung: BBA(βN2)B), das durch die Strukturformel (101) dargestellt wird, wurde durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm abgeschieden, und dann wurde 3,6-Bis[4-(2-naphthyl)phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: βNP2PC), das durch die Strukturformel (viii) dargestellt wird, durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm abgeschieden, wodurch die Lochtransportschicht 112 ausgebildet wurde.
Dann wurde die Licht emittierende Schicht 113 durch Co-Verdampfung von 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), das durch die Strukturformel (iii) dargestellt wird, und N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6mMemFLPAPrn), das durch die Strukturformel (iv) dargestellt wird, in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,03 (= cgDBCzPA:1,6mMemFLPAPrn) in einer Dicke von 25 nm ausgebildet.
Danach wurde cgDBCzPA durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm über der Licht emittierenden Schicht 113 abgeschieden, und Bathophenanthrolin (Abkürzung: BPhen), das durch die Strukturformel (v) dargestellt wird, wurde durch Verdampfung in einer Dicke von 15 nm abgeschieden, wodurch die Elektronentransportschicht 114 ausgebildet wurde.
Nach dem Ausbilden der Elektronentransportschicht 114 wurde Lithiumfluorid (LiF) durch Verdampfung in einer Dicke von 1 nm abgeschieden, um die Elektroneninjektionsschicht 115 auszubilden. Dann wurde Aluminium durch Verdampfung in einer Dicke von 200 nm abgeschieden, um die Kathode 102 auszubilden. Auf diese Weise wurde das Licht emittierende Element 3 dieses Beispiels hergestellt.
(Verfahren zum Herstellen des Licht emittierenden Elements 4)
Das Licht emittierende Elemente 4 wurde auf die gleiche Weise wie das Licht emittierende Element 3 hergestellt, mit der Ausnahme, dass in der Elektronentransportschicht 114 2-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTBPDBq-II), das durch die Strukturformel (vi) dargestellt wird, anstelle von cgDBCzPA verwendet wurde und 2,9-Bis(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin (Abkürzung: NBPhen), das durch die Strukturformel (vii) dargestellt wird, anstelle von BPhen verwendet wurde.

Die Elementstrukturen der Licht emittierenden Elemente 3 und 4 werden in der folgenden Tabelle gezeigt.
[Tabelle 3]

	Lochinjektions- schicht	Lochtransportschicht			Licht emittierende Schicht	Elektronentransportschicht		Elektroneninjektionsschicht
	5 nm	10 nm	10 nm	10 nm	25 nm	10 nm	15 nm	1 nm
Element 3	HAT-CN	NPB	BBA(βN2)B	βNP2PC	cgDBCzPA: 1,6mMemFLP APrn (1 : 0,03)	cgDBCzPA	BPhen	LiF
Element 4	HAT-CN	NPB	BBA(βN2)B	βNP2PC	cgDBCzPA: 1,6mMemFLP APrn (1 : 0,03)	2mDBTBPDBq-II	NBPhen	LiF

Die Licht emittierenden Elemente 3 und 4 wurden jeweils unter Verwendung eines Glassubstrats in einem eine Stickstoffatmosphäre aufweisenden Handschuhkasten derart abgedichtet, dass sie nicht der Luft ausgesetzt wurden (insbesondere wurde ein Dichtungsmittel aufgetragen, um das Element zu umschließen, und eine UV-Behandlung und eine einstündige Wärmebehandlung bei 80 °C wurden beim Abdichten durchgeführt). Dann wurden die Anfangseigenschaften dieser Licht emittierenden Elemente gemessen. Es sei angemerkt, dass die Messung bei Raumtemperatur (in einer bei 25 °C gehaltenen Atmosphäre) durchgeführt wurde.

35 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 3 und 4. 36 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften davon. 37 zeigt die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften davon. 38 zeigt die Strom-Spannungs-Eigenschaften davon. 39 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften davon. 40 zeigt die Emissionsspektren davon.
[Tabelle 4]

	Spannung (V)	Strom (mA)	Stromdichte (mA/cm²)	Chromatizität		Stromeffizienz (cd/A)	externe Quanteneffizienz (%)
	Spannung (V)	Strom (mA)	Stromdichte (mA/cm²)	x	y	Stromeffizienz (cd/A)	externe Quanteneffizienz (%)
Element 3	3,1	0,22	5,4	0,14	0,18	14	12
Element 4	3,3	0,35	8,7	0,14	0,17	14	11

Gemäß 35, 36, 37, 38, 39, 40 und Tabelle 4 weisen die Licht emittierenden Elemente 3 und 4 jeweils eine hohe externe Quanteneffizienz von 12 % und 11 % bei 1000 cd/m² auf.
41 ist ein Diagramm, das eine von der Betriebsdauer abhängige Änderung der Leuchtdichte unter den folgenden Bedingungen zeigt: Der Stromwert war 2 mA und die Stromdichte war konstant. Wie in 41 gezeigt, behielt jedes der Licht emittierenden Elemente 3 und 4 nach 100-stündigem Betrieb 90 % oder mehr der Anfangsleuchtdichte bei, und es wurde festgestellt, dass es sich bei ihnen um ein Licht emittierendes Element mit einer langen Lebensdauer handelt, dessen Leuchtdichte sich im Laufe der Betriebszeit nur geringfügig verringert.
[Beispiel 10]
In diesem Beispiel werden Licht emittierende Elemente 5 und 6 beschrieben, die dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung entsprechen, das bei der vorstehenden Ausführungsform beschriebenen worden ist. Nachstehend werden die Strukturformeln von organischen Verbindungen gezeigt, die für die Licht emittierenden Elemente 5 und 6 verwendet werden.
(Verfahren zum Herstellen des Licht emittierenden Elements 5)
Zuerst wurde Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid enthält (ITSO), durch ein Sputterverfahren über einem Glassubstrat abgeschieden, um die Anode 101 auszubilden. Die Dicke der Anode 101 war 70 nm, und die Elektrodenfläche war 4 mm² (2 mm × 2 mm).
Als Nächstes wurde bei einer Vorbehandlung zum Ausbilden des Licht emittierenden Elements über dem Substrat eine Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen und eine Stunde lang bei 200 °C gebacken, und dann wurde eine UV-Ozon-Behandlung 370 Sekunden lang durchgeführt.
Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungseinrichtung überführt, in der der Druck auf ungefähr 10^-4 Pa verringert wurde, Vakuumbacken wurde 30 Minuten lang bei 170 °C in einer Heizkammer der Vakuumverdampfungseinrichtung durchgeführt, und dann wurde das Substrat ungefähr 30 Minuten lang abgekühlt.
Als Nächstes wurde das Substrat, über dem die Anode 101 ausgebildet worden war, an einem Substrathalter, der in der Vakuumverdampfungseinrichtung bereitgestellt wurde, derart befestigt, dass sich die Seite, auf der die Anode 101 ausgebildet worden war, nach unten richtete. Dann wurde 2,3,6,7,10,11-Hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylen (Abkürzung: HAT-CN), das durch die Strukturformel (i) dargestellt wird, durch ein Verdampfungsverfahren unter Verwendung von Widerstandserwärmung in einer Dicke von 5 nm über der Anode 101 abgeschieden, wodurch die Lochinjektionsschicht 111 ausgebildet wurde.
Anschließend wurde über der Lochinjektionsschicht 111 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB), das durch die Strukturformel (ii) dargestellt wird, durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm abgeschieden, N,N-Bis(4-biphenylyl)-2,2'-binaphthyl-6-amin (Abkürzung: BBA(βN2)), das durch die Strukturformel (122) dargestellt wird, wurde durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm abgeschieden, und dann wurde 3,6-Bis[4-(2-naphthyl)phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: βNP2PC), das durch die Strukturformel (viii) dargestellt wird, durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm abgeschieden, wodurch die Lochtransportschicht 112 ausgebildet wurde.
Dann wurde die Licht emittierende Schicht 113 durch Co-Verdampfung von 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), das durch die Strukturformel (iii) dargestellt wird, und N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6mMemFLPAPrn), das durch die Strukturformel (iv) dargestellt wird, in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,03 (= cgDBCzPA:1,6mMemFLPAPrn) in einer Dicke von 25 nm ausgebildet.
Danach wurde cgDBCzPA durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm über der Licht emittierenden Schicht 113 abgeschieden, und dann wurde Bathophenanthrolin (Abkürzung: BPhen), das durch die Strukturformel (v) dargestellt wird, durch Verdampfung in einer Dicke von 15 nm abgeschieden, wodurch die Elektronentransportschicht 114 ausgebildet wurde.
Nach dem Ausbilden der Elektronentransportschicht 114 wurde Lithiumfluorid (LiF) durch Verdampfung in einer Dicke von 1 nm abgeschieden, um die Elektroneninjektionsschicht 115 auszubilden. Dann wurde Aluminium durch Verdampfung in einer Dicke von 200 nm abgeschieden, um die Kathode 102 auszubilden. Auf diese Weise wurde das Licht emittierende Element 5 dieses Beispiels hergestellt.
(Verfahren zum Herstellen des Licht emittierenden Elements 6)
Das Licht emittierende Element 6 wurde auf die gleiche Weise wie das Licht emittierende Element 5 hergestellt, mit der Ausnahme, dass in der Elektronentransportschicht 114 2-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTBPDBq-II), das durch die Strukturformel (vi) dargestellt wird, anstelle von cgDBCzPA verwendet wurde und 2,9-Bis(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin (Abkürzung: NBPhen), das durch die Strukturformel (vii) dargestellt wird, anstelle von BPhen verwendet wurde.

Die Elementstrukturen der Licht emittierenden Elemente 5 und 6 werden in der folgenden Tabelle gezeigt.
[Tabelle 5]

	Lochinjektionsschicht	Lochtransportschicht			Licht emittierende Schicht	Elektronentransportschicht		Elektroneninjektionsschicht
	5 nm	10 nm	10 nm	10 nm	25 nm	10nm	15nm	1 nm
Element 5	HAT-CN	NPB	BBA(βN2)	βNP2PC	cgDBCzPA: 1,6mMemFLPAPrn (1 : 0,03)	cgDBCzPA	BPhen	LiF
Element 6	HAT-CN	NPB	BBA(βN2)	βNP2PC	cgDBCzPA: 1,6mMemFLPAPrn (1 : 0,03)	2mDBTBPDBq-II	NBPhen	LiF

Die Licht emittierenden Elemente 5 und 6 wurden jeweils unter Verwendung eines Glassubstrats in einem eine Stickstoffatmosphäre aufweisenden Handschuhkasten derart abgedichtet, dass sie nicht der Luft ausgesetzt wurden (insbesondere wurde ein Dichtungsmittel aufgetragen, um das Element zu umschließen, und eine UV-Behandlung und eine einstündige Wärmebehandlung bei 80 °C wurden beim Abdichten durchgeführt). Dann wurden die Anfangseigenschaften dieser Licht emittierenden Elemente gemessen. Es sei angemerkt, dass die Messung bei Raumtemperatur (in einer bei 25 °C gehaltenen Atmosphäre) durchgeführt wurde.

42 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 5 und 6. 43 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften davon. 44 zeigt die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften davon. 45 zeigt die Strom-Spannungs-Eigenschaften davon. 46 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften davon. 47 zeigt die Emissionsspektren davon.
[Tabelle 6]

	Spannung (V)	Strom (mA)	Stromdichte (mA/cm²)	Chromatizität		Stromeffizienz (cd/A)	externe Quanteneffizienz (%)
	Spannung (V)	Strom (mA)	Stromdichte (mA/cm²)	x	y	Stromeffizienz (cd/A)	externe Quanteneffizienz (%)
Element 5	3,1	0,26	6,5	0,14	0,19	14	11
Element 6	3,2	0,22	5,5	0,14	0,18	15	12

Gemäß 42, 43, 44, 45, 46, 47 und Tabelle 6 weisen die Licht emittierenden Elemente 5 und 6 jeweils eine sehr hohe externe Quanteneffizienz von 11 % und 12 % bei 1000 cd/m² auf.
48 ist ein Diagramm, das eine von der Betriebsdauer abhängige Änderung der Leuchtdichte unter den folgenden Bedingungen zeigt: Der Stromwert war 2 mA und die Stromdichte war konstant. Wie in 48 gezeigt, behielt jedes der Licht emittierenden Elemente 5 und 6 nach 100-stündigem Betrieb 90 % oder mehr der Anfangsleuchtdichte bei, und es wurde festgestellt, dass es sich bei ihnen um ein Licht emittierendes Element mit einer langen Lebensdauer handelt, dessen Leuchtdichte sich im Laufe der Betriebszeit nur geringfügig verringert.
[Beispiel 11]
In diesem Beispiel werden Licht emittierende Elemente 7 und 8 beschrieben, die dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung entsprechen, das bei der vorstehenden Ausführungsform beschriebenen worden ist. Nachstehend werden die Strukturformeln von organischen Verbindungen gezeigt, die für die Licht emittierenden Elemente 7 und 8 verwendet werden.
(Verfahren zum Herstellen des Licht emittierenden Elements 7)
Zuerst wurde Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid enthält (ITSO), durch ein Sputterverfahren über einem Glassubstrat abgeschieden, um die Anode 101 auszubilden. Die Dicke der Anode 101 war 70 nm, und die Elektrodenfläche war 4 mm² (2 mm × 2 mm).
Als Nächstes wurde bei einer Vorbehandlung zum Ausbilden des Licht emittierenden Elements über dem Substrat eine Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen und eine Stunde lang bei 200 °C gebacken, und dann wurde eine UV-Ozon-Behandlung 370 Sekunden lang durchgeführt.
Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungseinrichtung überführt, in der der Druck auf ungefähr 10^-4 Pa verringert wurde, Vakuumbacken wurde 30 Minuten lang bei 170 °C in einer Heizkammer der Vakuumverdampfungseinrichtung durchgeführt, und dann wurde das Substrat ungefähr 30 Minuten lang abgekühlt.
Als Nächstes wurde das Substrat, über dem die Anode 101 ausgebildet worden war, an einem Substrathalter, der in der Vakuumverdampfungseinrichtung bereitgestellt wurde, derart befestigt, dass sich die Seite, auf der die Anode 101 ausgebildet worden war, nach unten richtete. Dann wurde 2,3,6,7,10,11-Hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylen (Abkürzung: HAT-CN), das durch die Strukturformel (i) dargestellt wird, durch ein Verdampfungsverfahren unter Verwendung von Widerstandserwärmung in einer Dicke von 5 nm über der Anode 101 abgeschieden, wodurch die Lochinjektionsschicht 111 ausgebildet wurde.
Anschließend wurde über der Lochinjektionsschicht 111 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB), das durch die Strukturformel (ii) dargestellt wird, durch Verdampfung in einer Dicke von 20 nm abgeschieden, und dann wurde 4-(3;2'-Binaphthyl-2-yl)-4',4"-diphenyltriphenylamin (Abkürzung: BBA(ßN2)B-02), das durch die Strukturformel (116) dargestellt wird, durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm abgeschieden, wodurch die Lochtransportschicht 112 ausgebildet wurde.
Dann wurde die Licht emittierende Schicht 113 durch Co-Verdampfung von 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), das durch die Strukturformel (iii) dargestellt wird, und N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6mMemFLPAPrn), das durch die Strukturformel (iv) dargestellt wird, in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,03 (= cgDBCzPA:1,6mMemFLPAPrn) in einer Dicke von 25 nm ausgebildet.
Danach wurde cgDBCzPA durch Verdampfung in einer Dicke von 15 nm über der Licht emittierenden Schicht 113 abgeschieden, und dann wurde Bathophenanthrolin (Abkürzung: BPhen), das durch die Strukturformel (v) dargestellt wird, durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm abgeschieden, wodurch die Elektronentransportschicht 114 ausgebildet wurde.
Nach dem Ausbilden der Elektronentransportschicht 114 wurde Lithiumfluorid (LiF) durch Verdampfung in einer Dicke von 1 nm abgeschieden, um die Elektroneninjektionsschicht 115 auszubilden. Dann wurde Aluminium durch Verdampfung in einer Dicke von 200 nm abgeschieden, um die Kathode 102 auszubilden. Auf diese Weise wurde das Licht emittierende Element 7 dieses Beispiels hergestellt.
(Verfahren zum Herstellen des Licht emittierenden Elements 8)
Das Licht emittierende Element 8 wurde mit Ausnahme der folgenden Unterschiede auf die gleiche Weise wie das Licht emittierende Element 7 hergestellt: In der Elektronentransportschicht 114 wurde 2-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTBPDBq-II), das durch die Strukturformel (vi) dargestellt wird und eine Dicke von 10 nm aufweist, anstelle von cgDBCzPA verwendet, und 2,9-Bis(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin (Abkürzung: NBPhen), das durch die Strukturformel (vii) dargestellt wird und eine Dicke von 15 nm aufweist, wurde anstelle von BPhen verwendet.

Die Elementstrukturen der Licht emittierenden Elemente 7 und 8 werden in der folgenden Tabelle gezeigt.
[Tabelle 7]

	Lochinjektionsschicht	Lochtransportschicht		Licht emittierende Schicht	Elektronentransportschicht		Elektroneninjektionsschicht
	5 nm	20 nm	10 nm	25 nm	Elektronentransportschicht		1 nm
Element 7	HAT-CN	NPB	BBA(βN2)B-02	cgDBCzPA: 1,6mMemFLPAPrn (1 : 0,03)	cgDBCzPA 15 nm	BPhen 10 nm	LiF
Element 8	HAT-CN	NPB	BBA(βN2)B-02	cgDBCzPA: 1,6mMemFLPAPrn (1 : 0,03)	2mDBTBPDBq-II 10 nm	NBPhen 15 nm	LiF

Die Licht emittierenden Elemente 7 und 8 wurden jeweils unter Verwendung eines Glassubstrats in einem eine Stickstoffatmosphäre aufweisenden Handschuhkasten derart abgedichtet, dass sie nicht der Luft ausgesetzt wurden (insbesondere wurde ein Dichtungsmittel aufgetragen, um das Element zu umschließen, und eine UV-Behandlung und eine einstündige Wärmebehandlung bei 80 °C wurden beim Abdichten durchgeführt). Dann wurden die Anfangseigenschaften dieser Licht emittierenden Elemente gemessen. Es sei angemerkt, dass die Messung bei Raumtemperatur (in einer bei 25 °C gehaltenen Atmosphäre) durchgeführt wurde.

49 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 7 und 8. 50 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften davon. 51 zeigt die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften davon. 52 zeigt die Strom-Spannungs-Eigenschaften davon. 53 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften davon. 54 zeigt die Emissionsspektren davon.
[Tabelle 8]

	Spannung (V)	Strom (mA)	Stromdichte (mA/cm²)	Chromatizität		Stromeffizienz (cd/A)	externe Quanteneffizienz (%)
	Spannung (V)	Strom (mA)	Stromdichte (mA/cm²)	x	y	Stromeffizienz (cd/A)	externe Quanteneffizienz (%)
Element 7	2,9	0,25	6,2	0,14	0,19	15	12
Element 8	3,0	0,27	6,7	0,14	0,17	15	13

Gemäß 49, 50, 51, 52, 53, 54 und Tabelle 8 weisen die Licht emittierenden Elemente 7 und 8 jeweils eine sehr hohe externe Quanteneffizienz von 12 % und 13 % bei 1000 cd/m² auf.
[Beispiel 12]
In diesem Beispiel werden Licht emittierende Elemente 9 und 10 beschrieben, die dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung entsprechen, das bei der vorstehenden Ausführungsform beschriebenen worden ist. Nachstehend werden die Strukturformeln von organischen Verbindungen gezeigt, die für die Licht emittierenden Elemente 9 und 10 verwendet werden.
(Verfahren zum Herstellen des Licht emittierenden Elements 9)
Zuerst wurde Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid enthält (ITSO), durch ein Sputterverfahren über einem Glassubstrat abgeschieden, um die Anode 101 auszubilden. Die Dicke der Anode 101 war 70 nm, und die Elektrodenfläche war 4 mm² (2 mm × 2 mm).
Als Nächstes wurde bei einer Vorbehandlung zum Ausbilden des Licht emittierenden Elements über dem Substrat eine Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen und eine Stunde lang bei 200 °C gebacken, und dann wurde eine UV-Ozon-Behandlung 370 Sekunden lang durchgeführt.
Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungseinrichtung überführt, in der der Druck auf ungefähr 10^-4 Pa verringert wurde, Vakuumbacken wurde 30 Minuten lang bei 170 °C in einer Heizkammer der Vakuumverdampfungseinrichtung durchgeführt, und dann wurde das Substrat ungefähr 30 Minuten lang abgekühlt.
Als Nächstes wurde das Substrat, über dem die Anode 101 ausgebildet worden war, an einem Substrathalter, der in der Vakuumverdampfungseinrichtung bereitgestellt wurde, derart befestigt, dass sich die Seite, auf der die Anode 101 ausgebildet worden war, nach unten richtete. Dann wurde 2,3,6,7,10,11-Hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylen (Abkürzung: HAT-CN), das durch die Strukturformel (i) dargestellt wird, durch ein Verdampfungsverfahren unter Verwendung von Widerstandserwärmung in einer Dicke von 5 nm über der Anode 101 abgeschieden, wodurch die Lochinjektionsschicht 111 ausgebildet wurde.
Anschließend wurde über der Lochinjektionsschicht 111 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB), das durch die Strukturformel (ii) dargestellt wird, durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm abgeschieden, 4-(3;2'-Binaphthyl-2-yl)-4',4"-diphenyltriphenylamin (Abkürzung: BBA(ßN2)B-02), das durch die Strukturformel (116) dargestellt wird, wurde durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm abgeschieden, und dann wurde 3,6-Bis[4-(2-naphthyl)phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: βNP2PC), das durch die Strukturformel (viii) dargestellt wird, durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm abgeschieden, wodurch die Lochtransportschicht 112 ausgebildet wurde.
Dann wurde die Licht emittierende Schicht 113 durch Co-Verdampfung von 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), das durch die Strukturformel (iii) dargestellt wird, und N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6mMemFLPAPrn), das durch die Strukturformel (iv) dargestellt wird, in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,03 (= cgDBCzPA:1,6mMemFLPAPrn) in einer Dicke von 25 nm ausgebildet.
Danach wurde cgDBCzPA durch Verdampfung in einer Dicke von 15 nm über der Licht emittierenden Schicht 113 abgeschieden, und dann wurde Bathophenanthrolin (Abkürzung: BPhen), das durch die Strukturformel (v) dargestellt wird, durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm abgeschieden, wodurch die Elektronentransportschicht 114 ausgebildet wurde.
Nach dem Ausbilden der Elektronentransportschicht 114 wurde Lithiumfluorid (LiF) durch Verdampfung in einer Dicke von 1 nm abgeschieden, um die Elektroneninjektionsschicht 115 auszubilden. Dann wurde Aluminium durch Verdampfung in einer Dicke von 200 nm abgeschieden, um die Kathode 102 auszubilden. Auf diese Weise wurde das Licht emittierende Element 9 dieses Beispiels hergestellt.
(Verfahren zum Herstellen des Licht emittierenden Elements 10)
Das Licht emittierende Element 10 wurde mit Ausnahme der folgenden Unterschiede auf die gleiche Weise wie das Licht emittierende Element 9 hergestellt: In der Elektronentransportschicht 114 wurde 2-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTBPDBq-II), das durch die Strukturformel (vi) dargestellt wird und eine Dicke von 10 nm aufweist, anstelle von cgDBCzPA verwendet, und 2,9-Bis(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin (Abkürzung: NBPhen), das durch die Strukturformel (vii) dargestellt wird und eine Dicke von 15 nm aufweist, wurde anstelle von BPhen verwendet.

Die Elementstrukturen der Licht emittierenden Elemente 9 und 10 werden in der folgenden Tabelle gezeigt.
[Tabelle 9]

Lochinjektionsschicht	Lochtransportschicht			Licht emittierende Schicht	Elektronentransportschicht		Elektroneninjektionsschicht
5 nm	10 nm	10 nm	10 nm	25 nm			1 nm
HAT-CN	NPB	BBA(βN2)B-02	βNP2PC	cgDBCzPA: 1,6mMemFLPAPrn (1 : 0,03)	*1	*2	LiF
1 Element 9: cgDBCzPA (15 nm), Element 10: 2mDBTBPDBq-II (10 nm) 2 Element 9: BPhen (10 nm), Element 10: NBPhen (15 nm)

Die Licht emittierenden Elemente 9 und 10 wurden jeweils unter Verwendung eines Glassubstrats in einem eine Stickstoffatmosphäre aufweisenden Handschuhkasten derart abgedichtet, dass sie nicht der Luft ausgesetzt wurden (insbesondere wurde ein Dichtungsmittel aufgetragen, um das Element zu umschließen, und eine UV-Behandlung und eine einstündige Wärmebehandlung bei 80 °C wurden beim Abdichten durchgeführt). Dann wurden die Anfangseigenschaften dieser Licht emittierenden Elemente gemessen. Es sei angemerkt, dass die Messung bei Raumtemperatur (in einer bei 25 °C gehaltenen Atmosphäre) durchgeführt wurde.

55 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 9 und 10. 56 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften davon. 57 zeigt die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften davon. 58 zeigt die Strom-Spannungs-Eigenschaften davon. 59 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften davon. 60 zeigt die Emissionsspektren davon.
[Tabelle 10]

	Spannung (V)	Strom (mA)	Stromdichte (mA/cm²)	Chromatizität		Stromeffizienz (cd/A)	externe Quanteneffizienz (%)
	Spannung (V)	Strom (mA)	Stromdichte (mA/cm²)	x	y	Stromeffizienz (cd/A)	externe Quanteneffizienz (%)
Element 9	3,3	0,30	7,5	0,14	0,20	16	12
Element 10	3,3	0,22	5,5	0,14	0,18	16	13

Gemäß 55, 56, 57, 58, 59, 60 und Tabelle 10 weisen die Licht emittierenden Elemente 9 und 10 jeweils eine sehr hohe externe Quanteneffizienz von 12 % und 13 % bei 1000 cd/m² auf.
[Beispiel 13]
In diesem Beispiel werden Licht emittierende Elemente 11 und 12 beschrieben, die dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung entsprechen, das bei der vorstehenden Ausführungsform beschriebenen worden ist. Nachstehend werden die Strukturformeln von organischen Verbindungen gezeigt, die für die Licht emittierenden Elemente 11 und 12 verwendet werden.
(Verfahren zum Herstellen des Licht emittierenden Elements 11)
Zuerst wurde Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid enthält (ITSO), durch ein Sputterverfahren über einem Glassubstrat abgeschieden, um die Anode 101 auszubilden. Die Dicke der Anode 101 war 70 nm, und die Elektrodenfläche war 4 mm² (2 mm × 2 mm).
Als Nächstes wurde bei einer Vorbehandlung zum Ausbilden des Licht emittierenden Elements über dem Substrat eine Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen und eine Stunde lang bei 200 °C gebacken, und dann wurde eine UV-Ozon-Behandlung 370 Sekunden lang durchgeführt.
Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungseinrichtung überführt, in der der Druck auf ungefähr 10^-4 Pa verringert wurde, Vakuumbacken wurde 30 Minuten lang bei 170 °C in einer Heizkammer der Vakuumverdampfungseinrichtung durchgeführt, und dann wurde das Substrat ungefähr 30 Minuten lang abgekühlt.
Als Nächstes wurde das Substrat, über dem die Anode 101 ausgebildet worden war, an einem Substrathalter, der in der Vakuumverdampfungseinrichtung bereitgestellt wurde, derart befestigt, dass sich die Seite, auf der die Anode 101 ausgebildet worden war, nach unten richtete. Dann wurde 2,3,6,7,10,11-Hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylen (Abkürzung: HAT-CN), das durch die Strukturformel (i) dargestellt wird, durch ein Verdampfungsverfahren unter Verwendung von Widerstandserwärmung in einer Dicke von 5 nm über der Anode 101 abgeschieden, wodurch die Lochinjektionsschicht 111 ausgebildet wurde.
Anschließend wurde über der Lochinjektionsschicht 111 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB), das durch die Strukturformel (ii) dargestellt wird, durch Verdampfung in einer Dicke von 20 nm abgeschieden, und dann wurde 4-(2;1'-Binaphthyl-3-yl)-4',4"-diphenyltriphenylamin (Abkürzung: BBAαNβNB-02), das durch die Strukturformel (117) dargestellt wird, durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm abgeschieden, wodurch die Lochtransportschicht 112 ausgebildet wurde.
Dann wurde die Licht emittierende Schicht 113 durch Co-Verdampfung von 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), das durch die Strukturformel (iii) dargestellt wird, und N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6mMemFLPAPrn), das durch die Strukturformel (iv) dargestellt wird, in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,03 (= cgDBCzPA: 1,6mMemFLPAPrn) in einer Dicke von 25 nm ausgebildet.
Danach wurde cgDBCzPA durch Verdampfung in einer Dicke von 15 nm über der Licht emittierenden Schicht 113 abgeschieden, und dann wurde Bathophenanthrolin (Abkürzung: BPhen), das durch die Strukturformel (v) dargestellt wird, durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm abgeschieden, wodurch die Elektronentransportschicht 114 ausgebildet wurde.
Nach dem Ausbilden der Elektronentransportschicht 114 wurde Lithiumfluorid (LiF) durch Verdampfung in einer Dicke von 1 nm abgeschieden, um die Elektroneninjektionsschicht 115 auszubilden. Dann wurde Aluminium durch Verdampfung in einer Dicke von 200 nm abgeschieden, um die Kathode 102 auszubilden. Auf diese Weise wurde das Licht emittierende Element 11 dieses Beispiels hergestellt.
(Verfahren zum Herstellen des Licht emittierenden Elements 12)
Das Licht emittierende Element 12 wurde mit Ausnahme der folgenden Unterschiede auf die gleiche Weise wie das Licht emittierende Element 11 hergestellt: In der Elektronentransportschicht 114 wurde 2-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTBPDBq-II), das durch die Strukturformel (vi) dargestellt wird und eine Dicke von 10 nm aufweist, anstelle von cgDBCzPA verwendet, und 2,9-Bis(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin (Abkürzung: NBPhen), das durch die Strukturformel (vii) dargestellt wird und eine Dicke von 15 nm aufweist, wurde anstelle von BPhen verwendet.

Die Elementstrukturen der Licht emittierenden Elemente 11 und 12 werden in der folgenden Tabelle gezeigt.
[Tabelle 11]

	Lochinjektionsschicht	Lochtransportschicht		Licht emittierende Schicht	Elektronentrans portschicht		Elektroneninjektionsschicht
	5 nm	20 nm	10 nm	25 nm	Elektronentrans portschicht		1 nm
Element 11	HAT-CN	NPB	BBAαNβNB-02	cgDBCzPA: 1,6mMemFLPAPrn (1 : 0,03)	cgDBCzPA 15 nm	BPhen 10 nm	LiF
Element 12	HAT-CN	NPB	BBAαNβNB-02	cgDBCzPA: 1,6mMemFLPAPrn (1 : 0,03)	2mDBTBPDBq-II 10 nm	NBPhen 15 nm	LiF

Die Licht emittierenden Elemente 11 und 12 wurden jeweils unter Verwendung eines Glassubstrats in einem eine Stickstoffatmosphäre aufweisenden Handschuhkasten derart abgedichtet, dass sie nicht der Luft ausgesetzt wurden (insbesondere wurde ein Dichtungsmittel aufgetragen, um das Element zu umschließen, und eine UV-Behandlung und eine einstündige Wärmebehandlung bei 80 °C wurden beim Abdichten durchgeführt). Dann wurden die Anfangseigenschaften dieser Licht emittierenden Elemente gemessen. Es sei angemerkt, dass die Messung bei Raumtemperatur (in einer bei 25 °C gehaltenen Atmosphäre) durchgeführt wurde.

61 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 11 und 12. 62 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften davon. 63 zeigt die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften davon. 64 zeigt die Strom-Spannungs-Eigenschaften davon. 65 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften davon. 66 zeigt die Emissionsspektren davon.
[Tabelle 12]

	Spannung (V)	Strom (mA)	Stromdichte (mA/cm²)	Chromatizität		Stromeffizienz (cd/A)	externe Quanteneffizienz (%)
	Spannung (V)	Strom (mA)	Stromdichte (mA/cm²)	x	y	Stromeffizienz (cd/A)	externe Quanteneffizienz (%)
Element 11	2,9	0,30	7,5	0,14	0,19	15	12
Element 12	3,0	0,31	7,7	0,14	0,17	15	13

Gemäß 61, 62, 63, 64, 65, 66 und Tabelle 12 weisen die Licht emittierenden Elemente 11 und 12 jeweils eine externe Quanteneffizienz von 12 % und 13 % bei 1000 cd/m² auf.
[Beispiel 14]
In diesem Beispiel werden Licht emittierende Elemente 13 und 14 beschrieben, die dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung entsprechen, das bei der vorstehenden Ausführungsform beschriebenen worden ist. Nachstehend werden die Strukturformeln von organischen Verbindungen gezeigt, die für die Licht emittierenden Elemente 13 und 14 verwendet werden.
(Verfahren zum Herstellen des Licht emittierenden Elements 13)
Zuerst wurde Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid enthält (ITSO), durch ein Sputterverfahren über einem Glassubstrat abgeschieden, um die Anode 101 auszubilden. Die Dicke der Anode 101 war 70 nm, und die Elektrodenfläche war 4 mm² (2 mm × 2 mm).
Als Nächstes wurde bei einer Vorbehandlung zum Ausbilden des Licht emittierenden Elements über dem Substrat eine Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen und eine Stunde lang bei 200 °C gebacken, und dann wurde eine UV-Ozon-Behandlung 370 Sekunden lang durchgeführt.
Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungseinrichtung überführt, in der der Druck auf ungefähr 10^-4 Pa verringert wurde, Vakuumbacken wurde bei 170 °C 30 Minuten lang in einer Heizkammer der Vakuumverdampfungseinrichtung durchgeführt, und dann wurde das Substrat ungefähr 30 Minuten lang abgekühlt.
Als Nächstes wurde das Substrat, über dem die Anode 101 ausgebildet worden war, an einem Substrathalter, der in der Vakuumverdampfungseinrichtung bereitgestellt wurde, derart befestigt, dass sich die Seite, auf der die Anode 101 ausgebildet worden war, nach unten richtete. Dann wurde 2,3,6,7,10,11-Hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylen (Abkürzung: HAT-CN), das durch die Strukturformel (i) dargestellt wird, durch ein Verdampfungsverfahren unter Verwendung von Widerstandserwärmung in einer Dicke von 5 nm über der Anode 101 abgeschieden, wodurch die Lochinjektionsschicht 111 ausgebildet wurde.
Anschließend wurde über der Lochinjektionsschicht 111 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB), das durch die Strukturformel (ii) dargestellt wird, durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm abgeschieden, 4-(2;1'-Binaphthyl-3-yl)-4',4"-diphenyltriphenylamin (Abkürzung: BBAαNβNB-02), das durch die Strukturformel (117) dargestellt wird, wurde durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm abgeschieden, und dann wurde 3,6-Bis[4-(2-naphthyl)phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: βNP2PC), das durch die Strukturformel (viii) dargestellt wird, durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm abgeschieden, wodurch die Lochtransportschicht 112 ausgebildet wurde.
Dann wurde die Licht emittierende Schicht 113 durch Co-Verdampfung von 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), das durch die Strukturformel (iii) dargestellt wird, und N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6mMemFLPAPrn), das durch die Strukturformel (iv) dargestellt wird, in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,03 (= cgDBCzPA:1,6mMemFLPAPrn) in einer Dicke von 25 nm ausgebildet.
Danach wurde cgDBCzPA durch Verdampfung in einer Dicke von 15 nm über der Licht emittierenden Schicht 113 abgeschieden, und dann wurde Bathophenanthrolin (Abkürzung: BPhen), das durch die Strukturformel (v) dargestellt wird, durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm abgeschieden, wodurch die Elektronentransportschicht 114 ausgebildet wurde.
Nach dem Ausbilden der Elektronentransportschicht 114 wurde Lithiumfluorid (LiF) durch Verdampfung in einer Dicke von 1 nm abgeschieden, um die Elektroneninjektionsschicht 115 auszubilden. Dann wurde Aluminium durch Verdampfung in einer Dicke von 200 nm abgeschieden, um die Kathode 102 auszubilden. Auf diese Weise wurde das Licht emittierende Element 13 dieses Beispiels hergestellt.
(Verfahren zum Herstellen des Licht emittierenden Elements 14)
Das Licht emittierende Element 14 wurde mit Ausnahme der folgenden Unterschiede auf die gleiche Weise wie das Licht emittierende Element 13 hergestellt: In der Elektronentransportschicht 114 wurde 2-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTBPDBq-II), das durch die Strukturformel (vi) dargestellt wird und eine Dicke von 10 nm aufweist, anstelle von cgDBCzPA verwendet, und 2,9-Bis(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin (Abkürzung: NBPhen), das durch die Strukturformel (vii) dargestellt wird und eine Dicke von 15 nm aufweist, wurde anstelle von BPhen verwendet.

Die Elementstrukturen der Licht emittierenden Elemente 13 und 14 werden in der folgenden Tabelle gezeigt.
[Tabelle 13]

Lochinjektionsschicht	Lochtransportschicht			Licht emittierende Schicht	Elektronen- transportshicht		Elektroneninjektionsschicht
5 nm	10 nm	10 nm	10 nm	25 nm			1 nm
HAT-CN	NPB	BBAαNβNB-02	βNP2PC	cgDBCzPA: 1,6mMemFLPAPrn (1 : 0,03)	*3	*4	LiF
3 Element 13: cgDBCzPA (15 nm), Element 14: 2mDBTBPDBq-II (10 nm) 4 Element 13: BPhen (10 nm), Element 14: NBPhen (15 nm)

Die Licht emittierenden Elemente 13 und 14 wurden jeweils unter Verwendung eines Glassubstrats in einem eine Stickstoffatmosphäre aufweisenden Handschuhkasten derart abgedichtet, dass sie nicht der Luft ausgesetzt wurden (insbesondere wurde ein Dichtungsmittel aufgetragen, um das Element zu umschließen, und eine UV-Behandlung und eine einstündige Wärmebehandlung bei 80 °C wurden beim Abdichten durchgeführt). Dann wurden die Anfangseigenschaften dieser Licht emittierenden Elemente gemessen. Es sei angemerkt, dass die Messung bei Raumtemperatur (in einer bei 25 °C gehaltenen Atmosphäre) durchgeführt wurde.

67 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 13 und 14. 68 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften davon. 69 zeigt die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften davon. 70 zeigt die Strom-Spannungs-Eigenschaften davon. 71 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften davon. 72 zeigt die Emissionsspektren davon.
[Tabelle 14]

	Spannung (V)	Strom (mA)	Stromdichte (mA/cm²)	Chromatizität		Stromeffizienz (cd/A)	externe Quanteneffizienz (%)
	Spannung (V)	Strom (mA)	Stromdichte (mA/cm²)	x	y	Stromeffizienz (cd/A)	externe Quanteneffizienz (%)
Element 13	3,2	0,23	5,8	0,14	0,20	16	12
Element 14	3,3	0,28	7,1	0,14	0,18	16	13

Gemäß 67, 68, 69, 70, 71, 72 und Tabelle 14 weisen die Licht emittierenden Elemente 13 und 14 jeweils eine sehr hohe externe Quanteneffizienz von 12 % und 13 % bei 1000 cd/m² auf.
[Beispiel 15]
(Synthesebeispiel 8)
In diesem Synthesebeispiel wird ein Syntheseverfahren von 4-(1;2'-Binaphthyl-4-yl)-4',4"-diphenyltriphenylamin (Abkürzung: BBAβNαNB) ausführlich beschrieben, das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, die durch die Strukturformel (118) bei der Ausführungsform 1 dargestellt wird. Die Strukturformel von BBAβNαNB wird nachstehend gezeigt.
<Schritt 1: Synthese von 4,4'-Diphenyl-4"-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)triphenylamin>
4,4'-Diphenyl-4"-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)triphenyla min wurde auf ähnliche Weise wie bei dem Schritt 2 des Synthesebeispiels 1 synthetisiert.
<Schritt 2: Synthese von 4-(1;2'-Binaphthyl-4-yl)-4',4"-diphenyltriphenylamin (Abkürzung: BBAβNαNB)>
In einen 200 ml Dreihalskolben mit einem Rücklaufrohr wurden 2,5 g (4,6 mmol) 4,4'-Diphenyl-4"-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)triphenylamin, 1,5 g (4,6 mmol) 1-Brom-4,2'-binaphthyl, 28 mg (92 µmol) Tri(ortho-tolyl)phosphin, 20 ml (2,0 mol/l) einer wässrigen Kaliumcarbonatlösung, 50 ml Toluol und 10 ml Ethanol gegeben, die Mischung wurde unter verringertem Druck entgast, und dann wurde die Luft in dem Kolben durch Stickstoff ersetzt. Diese Mischung wurde bei 60 °C erwärmt, 10 mg (46 µmol) Palladium(II)acetat wurden dazu gegeben, und dann wurde ein Rühren 3 Stunden lang bei 100 °C durchgeführt. Nach dem Rühren wurde der ausgefällte Feststoff durch Saugfiltration gesammelt. Wasser wurde zu dem erhaltenen Filtrat gegeben, um eine wässrige Schicht und eine organische Schicht voneinander zu trennen, und dann wurde die wässrige Schicht mit Toluol extrahiert. Die extrahierte Lösung wurde mit Wasser und einer gesättigten Salzlösung gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Diese Mischung wurde schwerkraftfiltriert. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um 1,5 g eines leicht schwarzen Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 50 % zu erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 2 wird nachstehend gezeigt.
75A und 75B zeigen ¹H-NMR-Diagramme des erhaltenen Feststoffs, dessen numerische Daten nachstehend gezeigt werden.
¹H-NMR (Chloroform-d, 500 MHz): δ = 8,12 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,99-7,91 (m, 5H), 7,66 (dd, J₁ = 8,0 Hz, J₂ = 1,5 Hz, 1H), 7,62-7,52 (m, 12H), 7,50-7,48 (m, 3H), 7,46-7,41 (m, 5H), 7,33-7,28 (m, 8H).
Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 1,5 g des erhaltenen Feststoffs gereinigt. Als Sublimationsreinigung wurde ein Erwärmen 15 Stunden lang bei 310 °C mit einer Argon-Durchflussrate von 15 ml/min unter einem Druck von 3,6 Pa durchgeführt. Nach der Sublimationsreinigung wurden 1,1 g eines blassgelben Zielfeststoffs bei einer Sammelquote von 73 % erhalten.
Als Nächstes werden die Messergebnisse der Absorptions- und Emissionsspektren von BBAβNαNB in einer Toluollösung und die Messergebnisse der Absorptions- und Emissionsspektren dessen Dünnfilms gezeigt. Das Verfahren zum Ausbilden einer Probe, das Messverfahren und die Messeinrichtung sind denjenigen ähnlich, die in dem vorstehenden Beispiel beschrieben worden sind, und somit werden sie hier nicht beschrieben.
Die Messergebnisse zeigen, dass BBAβNαNB in der Toluollösung einen Absorptionspeak bei etwa 348 nm und einen Emissionswellenlängenpeak bei 430 nm (Anregungswellenlänge: 348 nm) aufweist. Der Dünnfilm aus BBAβNαNB weist Absorptionspeaks bei etwa 351 nm, 300 nm, 245 nm und 215 nm sowie einen Emissionswellenlängenpeak bei 439 nm (Anregungswellenlänge: 353 nm) auf. Diese Ergebnisse deuten darauf hin, dass BBAβNαNB blaues Licht emittiert. Die Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann als Wirt für eine Licht emittierende Substanz oder eine Substanz verwendet werden, die eine Fluoreszenz im sichtbaren Bereich emittiert.
Des Weiteren wurde festgestellt, dass der Dünnfilm aus BBAβNαNB ein qualitativ hochwertiger Film ist, dessen Aggregation auch in der Luft nicht leicht verursacht wird und dessen Form sich kaum verändert.
Das HOMO-Niveau und das LUMO-Niveau von BBAβNαNB wurden durch eine Cyclovoltammetrie- (CV-) Messung berechnet. Des Weiteren wurde die CV-Messung 100 Mal wiederholt, und die Oxidations-Reduktions-Welle nach dem hundertsten Zyklus wurde mit der Oxidations-Reduktions-Welle nach dem ersten Zyklus verglichen, um die elektrische Stabilität der Verbindung zu untersuchen. Die Messverfahren sind denjenigen des Beispiels 1 ähnlich, und somit werden sie hier nicht beschrieben.
Den Ergebnissen einer Messung des Oxidationspotentials Ea [V] von BBAβNαNB zufolge sind dessen HOMO-Niveau und dessen LUMO-Niveau -5,49 eV bzw. -2,40 eV. Des Weiteren wurde die Oxidations-Reduktions-Welle wiederholt gemessen, und die Wellenform nach dem ersten Zyklus wurde mit derjenigen nach dem hundertsten Zyklus verglichen; bei der Ea-Messung wurden 91 % der Peakintensität beibehalten. Demzufolge ist BBAβNαNB sehr widerstandsfähig gegen eine Oxidation.
Die Thermogravimetrie-Differentialthermoanalyse von BBAβNαNB wurde durchgeführt. Die Messung wurde unter Verwendung einer Hochvakuum-Differentialthermowaage (TG-DTA 2410SA, hergestellt von Bruker AXS K.K.) durchgeführt. Die Messung wurde unter atmosphärischem Druck bei einer Temperaturerhöhungsrate von 10 °C/min unter einem Stickstoffstrom (Durchflussrate: 200 ml/min) durchgeführt. Bei der Thermogravimetrie-Differentialthermoanalyse wurde festgestellt, dass die Zersetzungstemperatur, d. h. die Temperatur, bei der das Gewicht, das durch Thermogravimetrie erhalten wurde, um 5 % des Anfangsgewichts verringert wurde, bei 462 °C lag, was darauf hindeutet, dass BBAβNαNB eine Substanz mit einer hohen Wärmebeständigkeit ist.
Eine dynamische Differenzkalorimetrie- (DSC-) Messung von BBAβNαNB wurde mit Pyris1DSC, hergestellt von PerkinElmer, Inc., durchgeführt. Die DSC-Messung wurde auf die folgende Weise durchgeführt: Die Temperatur wurde bei einer Temperaturerhöhungsrate von 40 °C/min von -10 °C auf 320 °C erhöht und eine Minute gehalten; dann wurde die Temperatur bei einer Temperaturverringerungsrate von 100 °C/min auf -10 °C verringert und bei -10 °C drei Minuten gehalten. Dieser Vorgang wurde zweimal nacheinander durchgeführt, und das zweite Messergebnis wurde verwendet. Die DSC-Messung beweist, dass BBAβNαNB eine Glasübergangstemperatur von 123 °C aufweist und daher eine Verbindung mit einer vorteilhaften Wärmebeständigkeit ist.
[Beispiel 16]
(Synthesebeispiel 9)
In diesem Synthesebeispiel wird ein Syntheseverfahren von 4-(1;2'-Binaphthyl-5-yl)-4',4"-diphenyltriphenylamin (Abkürzung: BBAßNαNB-02) beschrieben, das durch die Strukturformel (120) bei der Ausführungsform 1 dargestellt wird. Die Strukturformel von BBAβNαNB-02 wird nachstehend gezeigt.
<Schritt 1: Synthese von 4,4'-Diphenyl-4"-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)triphenylamin>
4,4'-Diphenyl-4"-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)triphenyla min wurde auf ähnliche Weise wie bei dem Schritt 2 des Synthesebeispiels 1 synthetisiert.
<Schritt 2: Synthese von 4-(1;2'-Binaphthyl-5-yl)-4',4"-diphenyltriphenylamin (Abkürzung: BBAβNαNB-02)>
In einen 200 ml Dreihalskolben mit einem Rücklaufrohr wurden 2,5 g (4,6 mmol) 4,4'-Diphenyl-4"-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)triphenylamin, 1,5 g (4,6 mmol) 5-Brom-1,2'-binaphthyl, 28 mg (92 µmol) Tri(ortho-tolyl)phosphin, 20 ml (2,0 mol/l) einer wässrigen Kaliumcarbonatlösung, 50 ml Toluol und 10 ml Ethanol gegeben, die Mischung wurde unter verringertem Druck entgast, und dann wurde die Luft in dem Kolben durch Stickstoff ersetzt. Diese Mischung wurde bei 60 °C erwärmt, 10 mg (46 µmol) Palladium(II)acetat wurden dazu gegeben, und dann wurde ein Rühren 9 Stunden lang bei 100 °C durchgeführt. Nach dem Rühren wurde der ausgefällte Feststoff durch Saugfiltration gesammelt. Wasser wurde zu dem erhaltenen Filtrat gegeben, um eine organische Schicht und eine wässrige Schicht voneinander zu trennen, und dann wurde die wässrige Schicht mit Toluol extrahiert. Die extrahierte Lösung wurde mit der organischen Schicht kombiniert, und die erhaltene Mischung wurde mit Wasser und einer gesättigten Salzlösung gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Diese Mischung wurde schwerkraftfiltriert. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um 1,6 g eines weißen Feststoffs in einer Ausbeute von 53 % zu erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 2 wird nachstehend gezeigt.
76A und 76B zeigen ¹H-NMR-Diagramme des erhaltenen Feststoffs, dessen numerische Daten nachstehend gezeigt werden.
¹H-NMR (Chloroform-d, 500 MHz): δ = 8,10 (dd, J₁ = 7,0 Hz, J₂ = 2,5 Hz, 1H), 8,00-7,92 (m, 5H), 7,67 (dd, J₁ = 8,0 Hz, J₂ = 1,5 Hz, 1H), 7,64-7,62 (m, 4H), 7,59 (d, J = 8,5 Hz, 4H), 7,57-7,55 (m, 4H), 7,51-7,43 (m, 8H), 7,35-7,31 (m, 8H).
Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 1,6 g des erhaltenen Feststoffs gereinigt. Als Sublimationsreinigung wurde ein Erwärmen 15 Stunden lang bei 310 °C mit einer Argon-Durchflussrate von 15 ml/min unter einem Druck von 3,6 Pa durchgeführt. Nach der Sublimationsreinigung wurden 1,3 g eines blassgelben Zielfeststoffs bei einer Sammelquote von 81 % erhalten.
Als Nächstes werden die Messergebnisse der Absorptions- und Emissionsspektren von BBAβNαNB-02 in einer Toluollösung und die Messergebnisse der Absorptions- und Emissionsspektren dessen Dünnfilms gezeigt. Das Verfahren zum Ausbilden einer Probe, das Messverfahren und die Messeinrichtung sind denjenigen ähnlich, die in dem vorstehenden Beispiel beschrieben worden sind, und somit werden sie hier nicht beschrieben.
Die Messergebnisse zeigen, dass BBAβNαNB-02 in der Toluollösung einen Absorptionspeak bei etwa 346 nm und einen Emissionswellenlängenpeak bei 419 nm (Anregungswellenlänge: 348 nm) aufweist. Der Dünnfilm aus BBAβNαNB-02 weist Absorptionspeaks bei etwa 350 nm, 300 nm, 243 nm und 215 nm sowie einen Emissionswellenlängenpeak bei 427 nm (Anregungswellenlänge: 350 nm) auf. Diese Ergebnisse deuten darauf hin, dass BBAβNαNB-02 blaues Licht emittiert. Daher kann die Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als Wirt für eine Licht emittierende Substanz oder eine Substanz verwendet werden, die eine Fluoreszenz im sichtbaren Bereich emittiert.
Des Weiteren wurde festgestellt, dass der Dünnfilm aus BBAβNαNB-02 ein qualitativ hochwertiger Film ist, dessen Aggregation auch in der Luft nicht leicht verursacht wird und dessen Form sich kaum verändert.
Das HOMO-Niveau und das LUMO-Niveau von BBAβNαNB-02 wurden durch eine Cyclovoltammetrie- (CV-) Messung berechnet. Des Weiteren wurde die CV-Messung 100 Mal wiederholt, und die Oxidations-Reduktions-Welle nach dem hundertsten Zyklus wurde mit der Oxidations-Reduktions-Welle nach dem ersten Zyklus verglichen, um die elektrische Stabilität der Verbindung zu untersuchen. Die Messverfahren sind bereits im Beispiel 1 erläutert worden, und somit werden sie hier nicht beschrieben.
Den Ergebnissen einer Messung des Oxidationspotentials Ea [V] von BBAβNαNB-02 zufolge sind dessen HOMO-Niveau und dessen LUMO-Niveau -5,49 eV bzw. -2,35 eV. Des Weiteren wurde die Oxidations-Reduktions-Welle wiederholt gemessen, und die Wellenform nach dem ersten Zyklus wurde mit derjenigen nach dem hundertsten Zyklus verglichen; bei der Ea-Messung wurden 91 % der Peakintensität beibehalten. Demzufolge ist BBAβNαNB-02 sehr widerstandsfähig gegen eine Oxidation.
Die Thermogravimetrie-Differentialthermoanalyse von BBAβNαNB-02 wurde durchgeführt. Die Messung wurde unter Verwendung einer Hochvakuum-Differentialthermowaage (TG-DTA 2410SA, hergestellt von Bruker AXS K.K.) durchgeführt. Die Messung wurde unter atmosphärischem Druck bei einer Temperaturerhöhungsrate von 10 °C/min unter einem Stickstoffstrom (Durchflussrate: 200 ml/min) durchgeführt. Bei der Thermogravimetrie-Differentialthermoanalyse wurde festgestellt, dass die Zersetzungstemperatur, d. h. die Temperatur, bei der das Gewicht, das durch Thermogravimetrie erhalten wurde, um 5 % des Anfangsgewichts verringert wurde, bei 477 °C lag, was darauf hindeutet, dass BBAβNαNB-02 eine Substanz mit einer hohen Wärmebeständigkeit ist.
Eine dynamische Differenzkalorimetrie- (DSC-) Messung von BBAβNαNB-02 wurde mit Pyris1DSC, hergestellt von PerkinElmer, Inc., durchgeführt. Die DSC-Messung wurde auf die folgende Weise durchgeführt: Die Temperatur wurde bei einer Temperaturerhöhungsrate von 40 °C/min von -10 °C auf 330 °C erhöht und eine Minute gehalten; dann wurde die Temperatur bei einer Temperaturverringerungsrate von 100 °C/min auf -10 °C verringert und bei -10 °C drei Minuten gehalten. Dieser Vorgang wurde zweimal nacheinander durchgeführt, und das zweite Messergebnis wurde verwendet. Die DSC-Messung beweist, dass BBAβNαNB-02 eine Glasübergangstemperatur von 111 °C aufweist und daher eine Verbindung mit einer vorteilhaften Wärmebeständigkeit ist.
[Beispiel 17]
In diesem Beispiel werden Licht emittierende Elemente 15 bis 24 beschrieben, die dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung entsprechen, das bei der vorstehenden Ausführungsform beschriebenen worden ist. Nachstehend werden die Strukturformeln von organischen Verbindungen gezeigt, die für die Licht emittierenden Elemente 15 bis 24 verwendet werden.
(Verfahren zum Herstellen des Licht emittierenden Elements 15)
Zuerst wurde Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid enthält (ITSO), durch ein Sputterverfahren über einem Glassubstrat abgeschieden, um die Anode 101 auszubilden. Die Dicke der Anode 101 war 70 nm, und die Elektrodenfläche war 4 mm² (2 mm × 2 mm).
Als Nächstes wurde bei einer Vorbehandlung zum Ausbilden des Licht emittierenden Elements über dem Substrat eine Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen und eine Stunde lang bei 200 °C gebacken, und dann wurde eine UV-Ozon-Behandlung 370 Sekunden lang durchgeführt.
Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungseinrichtung überführt, in der der Druck auf ungefähr 10^-4 Pa verringert wurde, Vakuumbacken wurde 30 Minuten lang bei 170 °C in einer Heizkammer der Vakuumverdampfungseinrichtung durchgeführt, und dann wurde das Substrat ungefähr 30 Minuten lang abgekühlt.
Als Nächstes wurde das Substrat, über dem die Anode 101 ausgebildet worden war, an einem Substrathalter, der in der Vakuumverdampfungseinrichtung bereitgestellt wurde, derart befestigt, dass sich die Seite, auf der die Anode 101 ausgebildet worden war, nach unten richtete. Dann wurde 2,3,6,7,10,11-Hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylen (Abkürzung: HAT-CN), das durch die Strukturformel (i) dargestellt wird, durch ein Verdampfungsverfahren unter Verwendung von Widerstandserwärmung in einer Dicke von 5 nm über der Anode 101 abgeschieden, wodurch die Lochinjektionsschicht 111 ausgebildet wurde.
Anschließend wurde über der Lochinjektionsschicht 111 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB), das durch die Strukturformel (ii) dargestellt wird, durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm abgeschieden, 4-(2;2'-Binaphthyl-7-yl)-4',4"-diphenyltriphenylamin (Abkürzung: BBA(ßN2)B-03), das durch die Strukturformel (110) dargestellt wird, wurde durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm abgeschieden, und dann wurde 3,6-Bis[4-(2-naphthyl)phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: βNP2PC), das durch die Strukturformel (viii) dargestellt wird, durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm abgeschieden, wodurch die Lochtransportschicht 112 ausgebildet wurde.
Dann wurde die Licht emittierende Schicht 113 durch Co-Verdampfung von 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), das durch die Strukturformel (iii) dargestellt wird, und N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6mMemFLPAPrn), das durch die Strukturformel (iv) dargestellt wird, in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,03 (= cgDBCzPA:1,6mMemFLPAPrn) in einer Dicke von 25 nm ausgebildet.
Danach wurde cgDBCzPA durch Verdampfung in einer Dicke von 15 nm über der Licht emittierenden Schicht 113 abgeschieden, und dann wurde Bathophenanthrolin (Abkürzung: BPhen), das durch die Strukturformel (v) dargestellt wird, durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm abgeschieden, wodurch die Elektronentransportschicht 114 ausgebildet wurde.
Nach dem Ausbilden der Elektronentransportschicht 114 wurde Lithiumfluorid (LiF) durch Verdampfung in einer Dicke von 1 nm abgeschieden, um die Elektroneninjektionsschicht 115 auszubilden. Dann wurde Aluminium durch Verdampfung in einer Dicke von 200 nm abgeschieden, um die Kathode 102 auszubilden. Auf diese Weise wurde das Licht emittierende Element 15 dieses Beispiels hergestellt.
(Verfahren zum Herstellen des Licht emittierenden Elements 16)
Das Licht emittierende Element 16 wurde mit Ausnahme der folgenden Unterschiede auf die gleiche Weise wie das Licht emittierende Element 15 hergestellt: Um die Elektronentransportschicht 114 auszubilden, wurde 2-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTBPDBq-II), das durch die Strukturformel (vi) dargestellt wird, in einer Dicke von 10 nm ausgebildet, und dann wurde 2,9-Bis(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin (Abkürzung: NBPhen) durch Verdampfung in einer Dicke von 15 nm abgeschieden.
(Verfahren zum Herstellen des Licht emittierenden Elements 17)
Das Licht emittierende Element 17 wurde mit Ausnahme der folgenden Unterschiede auf die gleiche Weise wie das Licht emittierende Element 15 hergestellt: In der Lochtransportschicht 112 wurde 4,4'-Diphenyl-4"-(7;1'-binaphthyl-2-yl)triphenylamin (Abkürzung: BBAαNβNB-03), das durch die Strukturformel (115) dargestellt wird, anstelle von BBA(ßN2)B-03 verwendet, und 3,3'-(Naphthalen-1,4-diyl)bis(9-phenyl-9H-carbazol) (Abkürzung: PCzN2), das durch die Strukturformel (ix) dargestellt wird, wurde anstelle von βNP2PC verwendet; und in der Elektronentransportschicht 114 wurde NBPhen anstelle von BPhen verwendet.
(Verfahren zum Herstellen des Licht emittierenden Elements 18)
Das Licht emittierende Element 18 wurde auf die gleiche Weise wie das Licht emittierende Element 17 hergestellt, mit der Ausnahme, dass in der Elektronentransportschicht 2mDBTBPDBq-II anstelle von cgDBCzPA verwendet wurde.
(Verfahren zum Herstellen des Licht emittierenden Elements 19)
Das Licht emittierende Element 19 wurde auf die gleiche Weise wie das Licht emittierende Element 17 hergestellt, mit der Ausnahme, dass in der Lochtransportschicht 4-(2;1'-Binaphthyl-6-yl)-4',4"-diphenyltriphenylamin (Abkürzung: BBAaNßNB), das durch die Strukturformel (114) dargestellt wird, anstelle von BBAαNβNB-03 verwendet wurde.
(Verfahren zum Herstellen des Licht emittierenden Elements 20)
Das Licht emittierende Element 20 wurde auf die gleiche Weise wie das Licht emittierende Element 19 hergestellt, mit der Ausnahme, dass in der Elektronentransportschicht 114 2mDBTBPDBq-II anstelle von cgDBCzPA verwendet wurde.
(Verfahren zum Herstellen des Licht emittierenden Elements 21)
Das Licht emittierende Element 21 wurde auf die gleiche Weise wie das Licht emittierende Element 17 hergestellt, mit der Ausnahme, dass in der Lochtransportschicht 112 4-(1;2'-Binaphthyl-4-yl)-4',4"-diphenyltriphenylamin (Abkürzung: BBAβNαNB), das durch die Strukturformel (118) dargestellt wird, anstelle von BBAαNβNB-03 verwendet wurde.
(Verfahren zum Herstellen des Licht emittierenden Elements 22)
Das Licht emittierende Element 22 wurde auf die gleiche Weise wie das Licht emittierende Element 21 hergestellt, mit der Ausnahme, dass in der Elektronentransportschicht 2mDBTBPDBq-II anstelle von cgDBCzPA verwendet wurde.
(Verfahren zum Herstellen des Licht emittierenden Elements 23)
Das Licht emittierende Element 23 wurde auf die gleiche Weise wie das Licht emittierende Element 17 hergestellt, mit der Ausnahme, dass in der Lochtransportschicht 112 4-(1;2'-Binaphthyl-5-yl)-4',4"-diphenyltriphenylamin (Abkürzung: BBAßNaNB-02), das durch die Strukturformel (120) dargestellt wird, anstelle von BBAαNβNB-03 verwendet wurde.
(Verfahren zum Herstellen des Licht emittierenden Elements 24)
Das Licht emittierende Element 24 wurde auf die gleiche Weise wie das Licht emittierende Element 23 hergestellt, mit der Ausnahme, dass in der Elektronentransportschicht 114 2mDBTBPDBq-II anstelle von cgDBCzPA verwendet wurde.

Die Elementstrukturen der Licht emittierenden Elemente 15 bis 24 werden in den folgenden Tabellen gezeigt. [Tabelle 15]

	Lochinjektionsschicht	Lochtransportschicht			Licht emittierende Schicht	Elektronentransportschicht		Elektroneninjektionsschicht
	5 nm	10 nm	10 nm	10 nm	25 nm			1 nm
Element 15			BBA(βN2)B-03β	βNP2PC
Element 16			BBA(βN2)B-03β	βNP2PC
Element 17			BBAαNβNB-03
Element 18			BBAαNβNB-03		cgDBCzPA:
Element 19	HAT-CN	NPB	BBAαNβNB		1,6mMemFLPAPrn	*5	*6	LiF
Element 20			BBAαNβNB	PCzN2	(1 : 0,03)
Element 21			BBAβNαNB
Element 22			BBAβNαNB
Element 23			BBAβNαNB-02
Element 24			BBAβNαNB-02

[Tabelle 16]

	*5		*6
	Material	Dicke (nm)	Material	Dicke (nm)
Element 15	cgDBCzPA	15	BPhen	10
Element 16	2mDBTBPDBq-II	10	NBPhen	15
Element 17	cgDBCzPA	15		10
Element 18	2mDBTBPDBq-II
Element 19	cgDBCzPA
Element 20	2mDBTBPDBq-II
Element 21	cgDBCzPA
Element 22	2mDBTBPDBq-II
Element 23	cgDBCzPA
Element 24	2mDBTBPDBq-II

Die Licht emittierenden Elemente 15 bis 24 wurden jeweils unter Verwendung eines Glassubstrats in einem eine Stickstoffatmosphäre aufweisenden Handschuhkasten derart abgedichtet, dass sie nicht der Luft ausgesetzt wurden (insbesondere wurde ein Dichtungsmittel aufgetragen, um das Element zu umschließen, und eine UV-Behandlung und eine einstündige Wärmebehandlung bei 80 °C wurden beim Abdichten durchgeführt). Dann wurden die Anfangseigenschaften dieser Licht emittierenden Elemente gemessen. Es sei angemerkt, dass die Messung bei Raumtemperatur (in einer bei 25 °C gehaltenen Atmosphäre) durchgeführt wurde.

Die nachstehende Tabelle zeigt die Haupteigenschaften der Licht emittierenden Elemente 15 bis 24 bei etwa 1000 cd/m².
[Tabelle 17]

	Spannung (V)	Strom (mA)	Stromdichte (mA/cm²)	Chromatizität		Stromeffizienz (cd/A)	externe Quanteneffizienz (%)
	Spannung (V)	Strom (mA)	Stromdichte (mA/cm²)	x	y	Stromeffizienz (cd/A)	externe Quanteneffizienz (%)
Element 15	3,2	0,23	5,9	0,14	0,19	15	12
Element 16	3,3	0,21	5,3	0,14	0,18	15	12
Element 17	3,1	0,22	5,4	0,14	0,18	16	13
Element 18	3,2	0,22	5,6	0,14	0,18	17	14
Element 19	3,1	0,20	5,0	0,14	0,16	14	12
Element 20	3,2	0,26	6,5	0,14	0,16	14	12
Element 21	3,2	0,25	6,2	0,14	0,17	15	13
Element 22	3,3	0,28	6,9	0,14	0,16	15	13
Element 23	3,2	0,25	6,2	0,14	0,16	14	12
Element 24	3,3	0,30	7,4	0,14	0,16	14	12

Tabelle 17 zeigt, dass die Licht emittierenden Elemente 15 bis 24 jeweils eine sehr hohe externe Quanteneffizienz in einem Bereich von 12 % bis 14 % bei etwa 1000 cd/m² aufweisen. Des Weiteren weist jedes der Licht emittierenden Elemente 15 bis 24 eine niedrige Ansteuerspannung auf, was auf eine vorteilhafte Emissionseffizienz hindeutet.

Des Weiteren wurde eine von der Betriebsdauer abhängige Änderung der Leuchtdichte unter den folgenden Bedingungen gemessen: Der Stromwert war 2 mA und die Stromdichte war konstant. Die nachstehende Tabelle zeigt das Verhältnis (%) der Leuchtdichte nach 100 Stunden zu der Anfangsleuchtdichte von jedem der Licht emittierenden Elemente.
[Tabelle 18]

	Verhältnis der Leuchtdichte nach 100 Stunden zu der Anfangsleuchtdichte (%)
Element 15	89
Element 16	89
Element 17	91
Element 18	93
Element 19	92
Element 20	92
Element 21	92
Element 22	93
Element 23	92
Element 24	93

Selbst nach 100-stündigem Betrieb behielten die Licht emittierenden Elemente 17 bis 24 jeweils 90 % oder mehr der Anfangsleuchtdichte bei, und die Licht emittierenden Elemente 15 und 16 behielten jeweils 85 % oder mehr der Anfangsleuchtdichte bei. Es wurde festgestellt, dass es sich bei jedem der Licht emittierenden Elemente um ein Licht emittierendes Element mit einer langen Lebensdauer handelt, dessen Leuchtdichte sich im Laufe der Betriebszeit nur geringfügig verringert.
[Beispiel 18]
In diesem Beispiel werden Licht emittierende Elemente 25 bis 34 beschrieben, die dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung entsprechen, das bei der vorstehenden Ausführungsform beschriebenen worden ist. Nachstehend werden die Strukturformeln von organischen Verbindungen gezeigt, die für die Licht emittierenden Elemente 25 bis 34 verwendet werden.
(Verfahren zum Herstellen des Licht emittierenden Elements 25)
Zuerst wurde Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid enthält (ITSO), durch ein Sputterverfahren über einem Glassubstrat abgeschieden, um die Anode 101 auszubilden. Die Dicke der Anode 101 war 70 nm, und die Elektrodenfläche war 4 mm² (2 mm × 2 mm).
Als Nächstes wurde bei einer Vorbehandlung zum Ausbilden des Licht emittierenden Elements über dem Substrat eine Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen und eine Stunde lang bei 200 °C gebacken, und dann wurde eine UV-Ozon-Behandlung 370 Sekunden lang durchgeführt.
Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungseinrichtung überführt, in der der Druck auf ungefähr 10^-4 Pa verringert wurde, Vakuumbacken wurde 30 Minuten lang bei 170 °C in einer Heizkammer der Vakuumverdampfungseinrichtung durchgeführt, und dann wurde das Substrat ungefähr 30 Minuten lang abgekühlt.
Als Nächstes wurde das Substrat, über dem die Anode 101 ausgebildet worden war, an einem Substrathalter, der in der Vakuumverdampfungseinrichtung bereitgestellt wurde, derart befestigt, dass sich die Seite, auf der die Anode 101 ausgebildet worden war, nach unten richtete. Dann wurde 2,3,6,7,10,11-Hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylen (Abkürzung: HAT-CN), das durch die Strukturformel (i) dargestellt wird, durch ein Verdampfungsverfahren unter Verwendung von Widerstandserwärmung in einer Dicke von 5 nm über der Anode 101 abgeschieden, wodurch die Lochinjektionsschicht 111 ausgebildet wurde.
Anschließend wurde über der Lochinjektionsschicht 111 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB), das durch die Strukturformel (ii) dargestellt wird, durch Verdampfung in einer Dicke von 20 nm abgeschieden, und dann wurde 4-(2;2'-Binaphthyl-7-yl)-4',4"-diphenyltriphenylamin (Abkürzung: BBA(ßN2)B-03), das durch die Strukturformel (110) dargestellt wird, durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm abgeschieden, wodurch die Lochtransportschicht 112 ausgebildet wurde.
Dann wurde die Licht emittierende Schicht 113 durch Co-Verdampfung von 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), das durch die Strukturformel (iii) dargestellt wird, und N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6mMemFLPAPrn), das durch die Strukturformel (iv) dargestellt wird, in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,03 (= cgDBCzPA:1,6mMemFLPAPrn) in einer Dicke von 25 nm ausgebildet.
Danach wurde cgDBCzPA durch Verdampfung in einer Dicke von 15 nm über der Licht emittierenden Schicht 113 abgeschieden, und dann wurde Bathophenanthrolin (Abkürzung: BPhen), das durch die Strukturformel (v) dargestellt wird, durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm abgeschieden, wodurch die Elektronentransportschicht 114 ausgebildet wurde.
Nach dem Ausbilden der Elektronentransportschicht 114 wurde Lithiumfluorid (LiF) durch Verdampfung in einer Dicke von 1 nm abgeschieden, um die Elektroneninjektionsschicht 115 auszubilden. Dann wurde Aluminium durch Verdampfung in einer Dicke von 200 nm abgeschieden, um die Kathode 102 auszubilden. Auf diese Weise wurde das Licht emittierende Element 25 dieses Beispiels hergestellt.
(Verfahren zum Herstellen des Licht emittierenden Elements 26)
Das Licht emittierende Element 26 wurde mit Ausnahme der folgenden Unterschiede auf die gleiche Weise wie das Licht emittierende Element 25 hergestellt: Um die Elektronentransportschicht 114 auszubilden, wurde 2-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTBPDBq-II), das durch die Strukturformel (vi) dargestellt wird, in einer Dicke von 10 nm ausgebildet, und dann wurde 2,9-Bis(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin (Abkürzung: NBPhen) durch Verdampfung in einer Dicke von 15 nm abgeschieden.
(Verfahren zum Herstellen des Licht emittierenden Elements 27)
Das Licht emittierende Element 27 wurde mit Ausnahme der folgenden Unterschiede auf die gleiche Weise wie das Licht emittierende Element 25 hergestellt: In der Lochtransportschicht 112 wurde 4,4'-Diphenyl-4"-(7;1'-binaphthyl-2-yl)triphenylamin (Abkürzung: BBAαNβNB-03), das durch die Strukturformel (115) dargestellt wird, anstelle von BBA(ßN2)B-03 verwendet; und in der Elektronentransportschicht 114 wurde NBPhen anstelle von BPhen verwendet.
(Verfahren zum Herstellen des Licht emittierenden Elements 28)
Das Licht emittierende Element 28 wurde auf die gleiche Weise wie das Licht emittierende Element 27 hergestellt, mit der Ausnahme, dass in der Elektronentransportschicht 114 2mDBTBPDBq-II anstelle von cgDBCzPA verwendet wurde.
(Verfahren zum Herstellen des Licht emittierenden Elements 29)
Das Licht emittierende Element 29 wurde auf die gleiche Weise wie das Licht emittierende Element 27 hergestellt, mit der Ausnahme, dass 4-(2;1'-Binaphthyl-6-yl)-4',4"-diphenyltriphenylamin (Abkürzung: BBAαNβNB), das durch die Strukturformel (114) dargestellt wird, anstelle von BBAαNβNB-03 verwendet wurde.
(Verfahren zum Herstellen des Licht emittierenden Elements 30)
Das Licht emittierende Element 30 wurde auf die gleiche Weise wie das Licht emittierende Element 28 hergestellt, mit der Ausnahme, dass 4-(2;1'-Binaphthyl-6-yl)-4',4"-diphenyltriphenylamin (Abkürzung: BBAαNβNB), das durch die Strukturformel (114) dargestellt wird, anstelle von BBAαNβNB-03 verwendet wurde.
(Verfahren zum Herstellen des Licht emittierenden Elements 31)
Das Licht emittierende Element 31 wurde auf die gleiche Weise wie das Licht emittierende Element 27 hergestellt, mit der Ausnahme, dass 4-(1;2'-Binaphthyl-4-yl)-4',4"-diphenyltriphenylamin (Abkürzung: BBAβNαNB), das durch die Strukturformel (118) dargestellt wird, anstelle von BBAαNβNB-03 verwendet wurde.
(Verfahren zum Herstellen des Licht emittierenden Elements 32)
Das Licht emittierende Element 32 wurde auf die gleiche Weise wie das Licht emittierende Element 28 hergestellt, mit der Ausnahme, dass 4-(1;2'-Binaphthyl-4-yl)-4',4"-diphenyltriphenylamin (Abkürzung: BBAβNαNB), das durch die Strukturformel (118) dargestellt wird, anstelle von BBAαNβNB-03 verwendet wurde.
(Verfahren zum Herstellen des Licht emittierenden Elements 33)
Das Licht emittierende Element 33 wurde auf die gleiche Weise wie das Licht emittierende Element 27 hergestellt, mit der Ausnahme, dass 4-(1;2'-Binaphthyl-5-yl)-4',4"-diphenyltriphenylamin (Abkürzung: BBAβNαNB-02), das durch die Strukturformel (120) dargestellt wird, anstelle von BBAαNβNB-03 verwendet wurde.
(Verfahren zum Herstellen des Licht emittierenden Elements 34)
Das Licht emittierende Element 34 wurde auf die gleiche Weise wie das Licht emittierende Element 28 hergestellt, mit der Ausnahme, dass 4-(1;2'-Binaphthyl-5-yl)-4',4"-diphenyltriphenylamin (Abkürzung: BBAβNαNB-02), das durch die Strukturformel (120) dargestellt wird, anstelle von BBAαNβNB-03 verwendet wurde.

Die Elementstrukturen der Licht emittierenden Elemente 25 bis 34 werden in der folgenden Tabelle gezeigt.
[Tabelle 19]

	Lochinjektionsschicht	Lochtransportschicht		Licht emittierende Schicht	Elektronentransportschicht		Elektroneninjektionsschicht
	5 nm	20nm	10nm	25 nm	15 nm^*7	10 nm^*8	1 nm
Element 25			BBA(βN2)B-03		cgDBCzPA	BPhen
Element 26					2mDBTBPDBq-II
Element 27			BBAαNβNB-03		cgDBCzPA
Element 28			BBAαNβNB-03	cgDBCzPA:	2mDBTBPDBq-II		LiF
Element 29	HAT-CN	NPB	BBAaNßNB	1,6mMemFLPAPrn	cgDBCzPA	NBPhen
Element 30			BBAaNßNB	(1 : 0,03)	2mDBTBPDBq-II
Element 31			BBAβNαNB		cgDBCzPA
Element 32			BBAβNαNB		2mDBTBPDBq-II
Element 33			BBAβNαNB-02		cgDBCzPA
Element 34			BBAβNαNB-02		2mDBTBPDBq-II
^7 Element 26 : 10 nm, ^8 Element 26 : 15 nm

Die Licht emittierenden Elemente 25 bis 34 wurden jeweils unter Verwendung eines Glassubstrats in einem eine Stickstoffatmosphäre aufweisenden Handschuhkasten derart abgedichtet, dass sie nicht der Luft ausgesetzt wurden (insbesondere wurde ein Dichtungsmittel aufgetragen, um das Element zu umschließen, und eine UV-Behandlung und eine einstündige Wärmebehandlung bei 80 °C wurden beim Abdichten durchgeführt). Dann wurden die Anfangseigenschaften dieser Licht emittierenden Elemente gemessen. Es sei angemerkt, dass die Messung bei Raumtemperatur (in einer bei 25 °C gehaltenen Atmosphäre) durchgeführt wurde.

Die nachstehende Tabelle zeigt die Haupteigenschaften der Licht emittierenden Elemente 25 bis 34 bei etwa 1000 cd/m².
[Tabelle 20]

	Spannung (V)	Strom (mA)	Stromdichte (mA/cm²)	Chromatizität		Stromeffizienz (cd/A)	externe Quanteneffizienz (%)
	Spannung (V)	Strom (mA)	Stromdichte (mA/cm²)	x	y	Stromeffizienz (cd/A)	externe Quanteneffizienz (%)
Element 25	3,0	0,28	7,1	0,14	0,18	15	12
Element 26	3,1	0,29	7,2	0,14	0,18	15	12
Element 27	3,0	0,37	9,3	0,14	0,18	15	12
Element 28	3,1	0,29	7,3	0,14	0,17	15	13
Element 29	2,9	0,19	4,6	0,14	0,16	13	11
Element 30	3,0	0,24	5,9	0,14	0,16	13	12
Element 31	3,0	0,28	6,9	0,14	0,17	14	12
Element 32	3,1	0,30	7,4	0,14	0,16	14	12
Element 33	3,0	0,29	7,2	0,14	0,16	14	12
Element 34	3,1	0,33	8,3	0,14	0,16	14	12

Tabelle 20 zeigt, dass die Licht emittierenden Elemente 25 bis 34 jeweils eine sehr hohe externe Quanteneffizienz in einem Bereich von 11 % bis 13 % bei etwa 1000 cd/m² aufweisen. Des Weiteren weist jedes der Licht emittierenden Elemente 25 bis 34 eine niedrige Ansteuerspannung auf, was auf eine vorteilhafte Emissionseffizienz hindeutet.

Des Weiteren wurde eine von der Betriebsdauer abhängige Änderung der Leuchtdichte unter den folgenden Bedingungen gemessen: Der Stromwert war 2 mA und die Stromdichte war konstant. Die nachstehende Tabelle zeigt das Verhältnis (%) der Leuchtdichte nach 100 Stunden zu der Anfangsleuchtdichte von jedem der Licht emittierenden Elemente.
[Tabelle 21]

	Verhältnis der Leuchtdichte nach 100 Stunden zu der Anfangsleuchtdichte (%)
Element 25	87
Element 26	89
Element 27	87
Element 28	91
Element 29	87
Element 30	91
Element 31	89
Element 32	91
Element 33	89
Element 34	91

Selbst nach 100-stündigem Betrieb behielten die Licht emittierenden Elemente 25 bis 34 jeweils 85 % oder mehr der Anfangsleuchtdichte bei. Es wurde festgestellt, dass es sich bei jedem der Licht emittierenden Elemente um ein Licht emittierendes Element mit einer langen Lebensdauer handelt, dessen Leuchtdichte sich im Laufe der Betriebszeit nur geringfügig verringert.
Diese Anmeldung basiert auf der japanischen Patentanmeldung mit der Seriennr. 2016-255514 , eingereicht beim japanischen Patentamt am 28. Dezember 2016, deren gesamter Inhalt hiermit zum Gegenstand der vorliegenden Offenlegung gemacht sind.
ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
Zitierte Patentliteratur

JP 2016255514 [0507]

Claims

Organische Verbindung, die durch die folgende Formel (G1) dargestellt wird,
wobei R¹¹ bis R¹⁴ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen, wobei R¹ bis R¹⁰ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Gruppen darstellen, die durch die folgenden Formeln (R-1) bis (R-4) dargestellt werden,
wobei R⁶⁰ bis R⁹¹ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen, wobei n 0, 1 oder 2 darstellt, wobei Naph eine Gruppe darstellt, die durch die folgende Formel (g1-1) oder (g1-2) dargestellt wird,

wobei eines von R²² bis R²⁸ eine Gruppe darstellt, die durch die Formel (g2-1) oder (g2-2) dargestellt wird, wobei die anderen von R²² bis R²⁸ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen, wobei eines von R³¹ bis R³⁷ eine Gruppe darstellt, die durch die Formel (g2-1) oder (g2-2) dargestellt wird, wobei die anderen von R³¹ bis R³⁷ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen,

wobei R⁴² bis R⁴⁸ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen, und wobei R⁵¹ bis R⁵⁷ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen.
Organische Verbindung nach Anspruch 1, wobei in dem Fall, in dem n 2 ist, zwei Phenylen-Gruppen, die an R¹¹ bis R¹⁴ gebunden sind, unterschiedliche Substituenten aufweisen.
Organische Verbindung nach Anspruch 1, wobei Naph eine Gruppe darstellt, die durch die Formel (g1-2) dargestellt wird.
Organische Verbindung nach Anspruch 1, wobei eines von R¹ bis R⁵ eine der Gruppen darstellt, die durch die Formeln (R-1) bis (R-4) dargestellt werden, wobei die anderen von R¹ bis R⁵ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen, wobei eines von R⁶ bis R¹⁰ eine der Gruppen darstellt, die durch die Formeln (R-1) bis (R-4) dargestellt werden, und wobei die anderen von R⁶ bis R¹⁰ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen.
Organische Verbindung nach Anspruch 1, wobei die organische Verbindung durch die folgende Formel (G2) dargestellt wird,
wobei R¹, R², R⁴ bis R⁷, R⁹ und R¹⁰ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen, wobei R¹⁰⁰ bis R¹⁰⁹ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen, und wobei Naph eine Gruppe darstellt, die durch die Formel (g1-2) dargestellt wird.
Organische Verbindung nach Anspruch 1, wobei das eine von R²² bis R²⁸ eine Gruppe darstellt, die durch die Formel (g2-2) dargestellt wird, und wobei das eine von R³¹ bis R³⁷ eine Gruppe darstellt, die durch die Formel (g2-2) dargestellt wird.
Organische Verbindung nach Anspruch 1, wobei das eine von R²² bis R²⁸ eine Gruppe darstellt, die durch die Formel (g2-1) dargestellt wird, und wobei das eine von R³¹ bis R³⁷ eine Gruppe darstellt, die durch die Formel (g2-1) dargestellt wird.
Organische Verbindung nach Anspruch 1, wobei die organische Verbindung durch eine der folgenden Formeln (101), (116) und (110) dargestellt wird:
Organische Verbindung nach Anspruch 1, wobei die organische Verbindung durch eine der folgenden Formeln (114), (117) und (115) dargestellt wird:
Organische Verbindung nach Anspruch 1, wobei die organische Verbindung durch eine der folgenden Formeln (118) und (120) dargestellt wird:
Licht emittierendes Element, das die organische Verbindung nach Anspruch 1 umfasst.
Licht emittierendes Element, das umfasst: eine Lochtransportschicht, die die organische Verbindung nach Anspruch 1 umfasst; und eine Licht emittierende Schicht über der Lochtransportschicht.
Licht emittierendes Element nach Anspruch 12, wobei die Lochtransportschicht zwei Schichten aufweist.
Licht emittierende Vorrichtung, die umfasst: das Licht emittierende Element nach Anspruch 11.
Elektronische Vorrichtung, die umfasst: die Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 14; und einen Sensor, einen Bedienungsknopf, einen Lautsprecher und/oder ein Mikrofon.
Beleuchtungsvorrichtung, die umfasst: die Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 14; und ein Gehäuse.
Organische Verbindung, die durch die folgende Formel (G3) dargestellt wird,
wobei R¹, R², R⁴ bis R⁷, R⁹, R¹⁰, R¹⁰⁰ bis R¹⁰⁹ und R¹¹¹ bis R¹¹⁴ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen, wobei Naph eine Gruppe darstellt, die durch die folgende Formel (g1-2) dargestellt wird,
wobei eines von R³¹ bis R³⁷ eine Gruppe darstellt, die durch die Formel (g2-1) oder (g2-2) dargestellt wird, wobei die anderen von R³¹ bis R³⁷ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen,

wobei R⁴² bis R⁴⁸ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen, und wobei R⁵¹ bis R⁵⁷ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen.
Organische Verbindung, die durch die folgende Formel (G4) dargestellt wird,
wobei R¹, R², R⁴ bis R⁷, R⁹, R¹⁰ und R¹⁰⁰ bis R¹⁰⁹ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen, wobei Naph eine Gruppe darstellt, die durch die folgende Formel (g1-2) dargestellt wird,
wobei eines von R³¹ bis R³⁷ eine Gruppe darstellt, die durch die Formel (g2-1) oder (g2-2) dargestellt wird, wobei die anderen von R³¹ bis R³⁷ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen,

wobei R⁴² bis R⁴⁸ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen, und wobei R⁵¹ bis R⁵⁷ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen.
Organische Verbindung nach Anspruch 18, wobei die organische Verbindung durch die folgende Formel (122) dargestellt wird:
Licht emittierendes Element, das umfasst: eine Lochtransportschicht, die die organische Verbindung nach Anspruch 18 umfasst; eine Licht emittierende Schicht über der Lochtransportschicht; und eine Elektronentransportschicht über der Licht emittierenden Schicht.