JP2022064943A - 有機化合物、発光素子および発光装置 - Google Patents

有機化合物、発光素子および発光装置 Download PDF

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Sachiko Kawakami
杏奈 夛田
Anna Tada
悠介 滝田
Yusuke Takita
恒徳 鈴木
Tsunenori Suzuki
直明 橋本
Naoaki Hashimoto
哲史 瀬尾
Tetsushi Seo
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Abstract

【課題】本発明の一態様では、新規な有機化合物を提供することを目的とする。【解決手段】トリアリールアミン誘導体であって、当該有機化合物の一つのアリール基がナフチレン基にナフチル基が結合した骨格を含むアリール基である有機化合物を提供する。なお、残りの二つのアリール基は、それぞれ独立にフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基のいずれかである。また、これらの基は置換基を有していても良く、当該置換基としては炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基を選択することができる。【選択図】なし

Description

本発明の一態様は、発光素子、ディスプレイモジュール、照明モジュール、表示装置、発
光装置、電子機器及び照明装置に関する。なお、本発明の一態様は、上記の技術分野に限
定されない。本明細書等で開示する発明の一態様の技術分野は、物、方法、または、製造
方法に関するものである。または、本発明の一態様は、プロセス、マシン、マニュファク
チャ、または、組成物（コンポジション・オブ・マター）に関するものである。そのため
、より具体的に本明細書で開示する本発明の一態様の技術分野としては、半導体装置、表
示装置、液晶表示装置、発光装置、照明装置、蓄電装置、記憶装置、撮像装置、それらの
駆動方法、または、それらの製造方法、を一例として挙げることができる。
有機ＥＬ素子を用いた表示装置、発光装置は、一部実用化もされ、その応用が広まりつつ
ある。利用シーンが広がるにつれ、過酷なシチュエーションでの使用も想定されるように
なり、その信頼性がより求められるようになっている。
一方で、発光特性や表示特性に対する要求も、より高度になってきており、キャリア輸送
性材料である場合、信頼性と同時に、その輸送性や準位も重要視されている。
特許文献１には、トリアリールアミン構造を有する特性の良好な正孔輸送材料が開示され
ている。
特開２０１０‐２０２６３３号公報
本発明の一態様では、新規な有機化合物を提供することを目的とする。また、本発明の一
態様では、新規なキャリア輸送材料を提供することを目的とする。また、本発明の一態様
では、新規なホール輸送材料を提供することを目的とする。また、本発明の一態様では、
ガラス転移温度（Ｔｇ）の高いホール輸送材料を提供することを目的とする。また、本発
明の一態様では、新規な発光素子用材料を提供することを目的とする。また、本発明の一
態様では、発光素子に用いることで良好な寿命の発光素子を得ることが可能な発光素子用
材料を提供することを目的とする。
また、本発明の一態様では、新規発光素子を提供することを課題とする。または、寿命の
良好な発光素子を提供することを課題とする。
または、本発明の他の一態様では、信頼性の高い発光装置、電子機器及び表示装置を各々
提供することを目的とする。または、本発明の他の一態様では、表示品質の良好な発光装
置、電子機器及び表示装置を各々提供することを目的とする。
本発明は上述の課題のうちいずれか一を解決すればよいものとする。
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。
Figure 2022064943000001
但し、一般式（Ｇ１）において、Ｒ１乃至Ｒ１０は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至
６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基及び下記一般式（Ｒ‐１）乃至（Ｒ
‐４）で表される基のいずれか１を表し、Ｒ１１乃至Ｒ１４はそれぞれ独立に水素、炭素
数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。
また、ｎは０、１及び２のいずれかの値を表し、ｎが２である場合、二つのフェニレン基
は各々異なる置換基を有していても良い。またｎａｐｈは下記一般式（ｇ１‐１）で表さ
れる基または下記一般式（ｇ１‐２）で表される基である。
Figure 2022064943000002
但し、一般式（Ｒ‐１）乃至（Ｒ‐４）において、Ｒ６０乃至Ｒ９１はそれぞれ独立に水
素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１
である。
Figure 2022064943000003
但し、一般式（ｇ１‐１）において、Ｒ２２乃至Ｒ２８は、その一つが下記一般式（ｇ２
‐１）で表される基または下記一般式（ｇ２‐２）で表される基であり、残りがそれぞれ
独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のい
ずれか１である。また、一般式（ｇ１‐２）において、Ｒ３１乃至Ｒ３７はその一つが下
記一般式（ｇ２‐１）で表される基または下記一般式（ｇ２‐２）で表される基であり、
残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロ
アルキル基のいずれか１を表す。
Figure 2022064943000004
但し、一般式（ｇ２‐１）において、Ｒ４２乃至Ｒ４８はそれぞれ独立に水素、炭素数１
乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。また
、一般式（ｇ２‐２）において、Ｒ５１乃至Ｒ５７はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至
６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。
本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。
Figure 2022064943000005
但し、一般式（Ｇ１）において、Ｒ１乃至Ｒ１０は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至
６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基及び下記一般式（Ｒ‐１）乃至（Ｒ
‐４）で表される基のいずれか１を表し、Ｒ１１乃至Ｒ１４はそれぞれ独立に水素、炭素
数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。
また、ｎは０、１及び２のいずれかの値を表し、ｎが２である場合、二つのフェニレン基
は各々異なる置換基を有していても良い。またｎａｐｈは下記一般式（ｇ１‐２）で表さ
れる基である。
Figure 2022064943000006
但し、一般式（Ｒ‐１）乃至（Ｒ‐４）において、Ｒ６０乃至Ｒ９１はそれぞれ独立に水
素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１
である。
Figure 2022064943000007
但し、一般式（ｇ１‐２）において、Ｒ３１乃至Ｒ３７はその一つが下記一般式（ｇ２‐
１）で表される基または下記一般式（ｇ２‐２）で表される基であり、残りがそれぞれ独
立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいず
れか１を表す。
Figure 2022064943000008
但し、一般式（ｇ２‐１）において、Ｒ４２乃至Ｒ４８はそれぞれ独立に水素、炭素数１
乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。また
、一般式（ｇ２‐２）において、Ｒ５１乃至Ｒ５７はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至
６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。
本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物である。
Figure 2022064943000009
但し、一般式（Ｇ２）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４乃至Ｒ７、Ｒ９乃至Ｒ１４およびＲ１
００乃至Ｒ１０９は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３
乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。また、ｎは０、１及び２のいずれかの値
を表し、ｎが２である場合、二つのフェニレン基は各々異なる置換基を有していても良い
。またｎａｐｈは下記一般式（ｇ１‐２）で表される基である。
Figure 2022064943000010
但し、一般式（ｇ１‐２）において、Ｒ３１乃至Ｒ３７はその一つが下記一般式（ｇ２‐
１）で表される基または下記一般式（ｇ２‐２）で表される基であり、残りがそれぞれ独
立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいず
れか１を表す。
Figure 2022064943000011
但し、一般式（ｇ２‐１）において、Ｒ４２乃至Ｒ４８はそれぞれ独立に水素、炭素数１
乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。また
、一般式（ｇ２‐２）において、Ｒ５１乃至Ｒ５７はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至
６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。
本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物である。
Figure 2022064943000012
但し、一般式（Ｇ３）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４乃至Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１００乃
至Ｒ１０９およびＲ１１１乃至Ｒ１１４は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアル
キル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。またｎａｐｈは下
記一般式（ｇ１‐２）で表される基である。
Figure 2022064943000013
但し、一般式（ｇ１‐２）において、Ｒ３１乃至Ｒ３７はその一つが下記一般式（ｇ２‐
１）で表される基または下記一般式（ｇ２‐２）で表される基であり、残りがそれぞれ独
立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいず
れか１を表す。
Figure 2022064943000014
但し、一般式（ｇ２‐１）において、Ｒ４２乃至Ｒ４８はそれぞれ独立に水素、炭素数１
乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。また
、一般式（ｇ２‐２）において、Ｒ５１乃至Ｒ５７はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至
６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。
本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ４）で表される有機化合物である。
Figure 2022064943000015
但し、一般式（Ｇ４）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４乃至Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、およびＲ１
００乃至Ｒ１０９は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３
乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。またｎａｐｈは下記一般式（ｇ１‐２）
で表される基である。
Figure 2022064943000016
但し、一般式（ｇ１‐２）において、Ｒ３１乃至Ｒ３７はその一つが下記一般式（ｇ２‐
１）で表される基または下記一般式（ｇ２‐２）で表される基であり、残りがそれぞれ独
立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいず
れか１を表す。
Figure 2022064943000017
但し、一般式（ｇ２‐１）において、Ｒ４２乃至Ｒ４８はそれぞれ独立に水素、炭素数１
乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。また
、一般式（ｇ２‐２）において、Ｒ５１乃至Ｒ５７はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至
６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。
本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。
Figure 2022064943000018
但し、一般式（Ｇ１）において、Ｒ１乃至Ｒ１０は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至
６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基及び下記一般式（Ｒ‐１）乃至（Ｒ
‐４）で表される基のいずれか１を表し、Ｒ１１乃至Ｒ１４はそれぞれ独立に水素、炭素
数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。
また、ｎは０、１及び２のいずれかの値を表し、ｎが２である場合、二つのフェニレン基
は各々異なる置換基を有していても良い。またｎａｐｈは下記一般式（ｇ１‐１）で表さ
れる基または下記一般式（ｇ１‐２）で表される基である。
Figure 2022064943000019
但し、一般式（Ｒ‐１）乃至（Ｒ‐４）において、Ｒ６０乃至Ｒ９１はそれぞれ独立に水
素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１
である。
Figure 2022064943000020
但し、一般式（ｇ１‐１）において、Ｒ２２乃至Ｒ２８は、その一つが下記一般式（ｇ２
‐２）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基お
よび炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１である。また、一般式（ｇ１‐２）
において、Ｒ３１乃至Ｒ３７はその一つが下記一般式（ｇ２‐２）で表される基であり、
残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロ
アルキル基のいずれか１を表す。
Figure 2022064943000021
但し、一般式（ｇ２‐２）において、Ｒ５１乃至Ｒ５７はそれぞれ独立に水素、炭素数１
乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。
本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。
Figure 2022064943000022
但し、一般式（Ｇ１）において、Ｒ１乃至Ｒ１０は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至
６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基及び下記一般式（Ｒ‐１）乃至（Ｒ
‐４）で表される基のいずれか１を表し、Ｒ１１乃至Ｒ１４はそれぞれ独立に水素、炭素
数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。
また、ｎは０、１及び２のいずれかの値を表し、ｎが２である場合、二つのフェニレン基
は各々異なる置換基を有していても良い。またｎａｐｈは下記一般式（ｇ１‐１）で表さ
れる基または下記一般式（ｇ１‐２）で表される基である。
Figure 2022064943000023
但し、一般式（Ｒ‐１）乃至（Ｒ‐４）において、Ｒ６０乃至Ｒ９１はそれぞれ独立に水
素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１
である。
Figure 2022064943000024
但し、一般式（ｇ１‐１）において、Ｒ２２乃至Ｒ２８は、その一つが下記一般式（ｇ２
‐１）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基お
よび炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１である。また、一般式（ｇ１‐２）
において、Ｒ３１乃至Ｒ３７はその一つが下記一般式（ｇ２‐１）で表される基であり、
残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロ
アルキル基のいずれか１を表す。
Figure 2022064943000025
但し、一般式（ｇ２‐１）において、Ｒ４２乃至Ｒ４８はそれぞれ独立に水素、炭素数１
乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。
本発明の他の一態様は、上記構成を有する有機化合物において、Ｒ３１乃至Ｒ３７はその
一つが下記一般式（ｇ２‐２）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数
１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１である有機
化合物である。
Figure 2022064943000026
但し、一般式（ｇ２‐２）において、Ｒ５１乃至Ｒ５７はそれぞれ独立に水素、炭素数１
乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。
本発明の他の一態様は、上記構成を有する有機化合物において、Ｒ３１乃至Ｒ３７は、Ｒ
３６が前記一般式（ｇ２‐２）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数
１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１である有機
化合物である。
本発明の他の一態様は、上記構成を有する有機化合物において、Ｒ３１乃至Ｒ３７はその
一つが下記一般式（ｇ２‐１）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数
１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１である有機
化合物である。
Figure 2022064943000027
但し、一般式（ｇ２‐１）において、Ｒ４２乃至Ｒ４８はそれぞれ独立に水素、炭素数１
乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。
本発明の一態様は、上記構成を有する有機化合物を含む発光素子である。
本発明の一態様は、上記構成を有する発光素子と、トランジスタ、または、基板と、を有
する発光装置である。
本発明の他の一態様は、上記構成を有する発光装置と、センサ、操作ボタン、スピーカ、
または、マイクと、を有する電子機器である。
本発明の他の一態様は、上記構成を有する発光装置と、筐体と、を有する照明装置である
。
なお、本明細書中における発光装置とは、発光素子を用いた画像表示デバイスを含む。ま
た、発光素子にコネクター、例えば異方導電性フィルム又はＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒ
ｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプリント配線板が
設けられたモジュール、又は発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によ
りＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも、発光装置に含む場合がある。さらに
、照明器具等は、発光装置を有する場合がある。
本発明の一態様では、新規発光素子を提供することができる。または、寿命の良好な発光
素子を提供することができる。または、発光効率の良好な発光素子を提供することができ
る。または、耐熱性の高い発光素子を提供することができる。
または、本発明の他の一態様では、信頼性の高い発光装置、電子機器及び表示装置を各々
提供することができる。または、本発明の他の一態様では、消費電力の小さい発光装置、
電子機器及び表示装置を各々提供することができる。
なお、これらの効果の記載は、他の効果の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一
態様は、必ずしも、これらの効果の全てを有する必要はない。なお、これら以外の効果は
、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面
、請求項などの記載から、これら以外の効果を抽出することが可能である。
発光素子の概略図。 発光素子の作製方法の一例を表す図。 発光素子の作製方法の一例を表す図。 アクティブマトリクス型発光装置の概念図。 アクティブマトリクス型発光装置の概念図。 アクティブマトリクス型発光装置の概念図。 パッシブマトリクス型発光装置の概念図。 照明装置を表す図。 電子機器を表す図。 光源装置を表す図。 照明装置を表す図。 照明装置を表す図。 車載表示装置及び照明装置を表す図。 電子機器を表す図。 電子機器を表す図。 ＢＢＡ（βＮ２）Ｂの１Ｈ‐ＮＭＲスペクトル。 ＢＢＡ（βＮ２）Ｂの溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトル。 ＢＢＡ（βＮ２）Ｂの薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトル。 ＢＢＡ（βＮ２）の１Ｈ‐ＮＭＲスペクトル。 ＢＢＡ（βＮ２）の溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトル。 ＢＢＡ（βＮ２）の薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトル。 ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０２の１Ｈ‐ＮＭＲスペクトル。 ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０２の薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトル。 ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０３の１Ｈ‐ＮＭＲスペクトル。 ＢＢＡαＮβＮＢの１Ｈ‐ＮＭＲスペクトル。 ＢＢＡαＮβＮＢ‐０２の１Ｈ‐ＮＭＲスペクトル。 ＢＢＡαＮβＮＢ‐０３の１Ｈ‐ＮＭＲスペクトル。 発光素子１および発光素子２の輝度‐電流密度特性。 発光素子１および発光素子２の電流効率‐輝度特性。 発光素子１および発光素子２の輝度‐電圧特性。 発光素子１および発光素子２の電流‐電圧特性。 発光素子１および発光素子２の外部量子効率‐輝度特性。 発光素子１および発光素子２の発光スペクトル。 発光素子１および発光素子２の規格化輝度‐時間変化特性。 発光素子３および発光素子４の輝度‐電流密度特性。 発光素子３および発光素子４の電流効率‐輝度特性。 発光素子３および発光素子４の輝度‐電圧特性。 発光素子３および発光素子４の電流‐電圧特性。 発光素子３および発光素子４の外部量子効率‐輝度特性。 発光素子３および発光素子４の発光スペクトル。 発光素子３および発光素子４の規格化輝度‐時間変化特性。 発光素子５および発光素子６の輝度‐電流密度特性。 発光素子５および発光素子６の電流効率‐輝度特性。 発光素子５および発光素子６の輝度‐電圧特性。 発光素子５および発光素子６の電流‐電圧特性。 発光素子５および発光素子６の外部量子効率‐輝度特性。 発光素子５および発光素子６の発光スペクトル。 発光素子５および発光素子６の規格化輝度‐時間変化特性。 発光素子７および発光素子８の輝度‐電流密度特性。 発光素子７および発光素子８の電流効率‐輝度特性。 発光素子７および発光素子８の輝度‐電圧特性。 発光素子７および発光素子８の電流‐電圧特性。 発光素子７および発光素子８の外部量子効率‐輝度特性。 発光素子７および発光素子８の発光スペクトル。 発光素子９および発光素子１０の輝度‐電流密度特性。 発光素子９および発光素子１０の電流効率‐輝度特性。 発光素子９および発光素子１０の輝度‐電圧特性。 発光素子９および発光素子１０の電流‐電圧特性。 発光素子９および発光素子１０の外部量子効率‐輝度特性。 発光素子９および発光素子１０の発光スペクトル。 発光素子１１および発光素子１２の輝度‐電流密度特性。 発光素子１１および発光素子１２の電流効率‐輝度特性。 発光素子１１および発光素子１２の輝度‐電圧特性。 発光素子１１および発光素子１２の電流‐電圧特性。 発光素子１１および発光素子１２の外部量子効率‐輝度特性。 発光素子１１および発光素子１２の発光スペクトル。 発光素子１３および発光素子１４の輝度‐電流密度特性。 発光素子１３および発光素子１４の電流効率‐輝度特性。 発光素子１３および発光素子１４の輝度‐電圧特性。 発光素子１３および発光素子１４の電流‐電圧特性。 発光素子１３および発光素子１４の外部量子効率‐輝度特性。 発光素子１３および発光素子１４の発光スペクトル。 ３‐ブロモ‐２，２’‐ビナフチルの１Ｈ‐ＮＭＲスペクトル。 ３‐ブロモ‐２，１’‐ビナフチルの１Ｈ‐ＮＭＲスペクトル。 ＢＢＡβＮαＮＢの１Ｈ‐ＮＭＲスペクトル。 ＢＢＡβＮαＮＢ‐０２の１Ｈ‐ＮＭＲスペクトル。
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下
の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細
を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示
す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
（実施の形態１）
本発明の一態様の有機化合物は、トリアリールアミン誘導体であって、当該有機化合物の
一つのアリール基が、ビナフチル骨格を含むアリール基である有機化合物である。すなわ
ち、該アリール基が、ナフチル基を有するナフチレン基の骨格を含むアリール基である有
機化合物である。なお、当該トリアリールアミン誘導体における残りの二つのアリール基
は、それぞれ独立にフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基のいずれかである。また
、これらの基は置換基を有していても良く、当該置換基としては炭素数１乃至６のアルキ
ル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基を選択することができる。
上記、ナフチル基を有するナフチレン基の骨格を含むアリール基は、ナフチレン基とアミ
ンの窒素との間にさらにアリーレン基を有していても良い。当該アリーレン基としては、
フェニレン基またはビフェニレン基を選択することができる。当該アリーレン基は置換基
を有していても良く、当該置換基としては、炭素数１乃至６のアルキル基、および炭素数
３乃至６のシクロアルキル基を選択することができる。
また、上記ナフチレン基は、２位、３位、６位および７位のいずれか２つに結合手を有し
、当該結合手の内１つが上記アミンの窒素または上記アリーレン基と結合し、もう一方が
上記ナフチル基と結合する構造であることがナフタレン骨格の反応性を考慮すると原料の
合成が容易となり、目的物の製造コストが削減されるため好ましい。また、当該ナフチレ
ン基は、２位が上記アミンの窒素または上記アリーレン基と結合している場合、３位、６
位および７位のいずれか１つが上記ナフチル基と結合することがナフタレン骨格の反応性
を考慮すると原料の合成が容易となり目的物の製造コストが削減されるため好ましく、さ
らに、耐熱性、信頼性、またはキャリア輸送性の高い材料を提供することが可能となるた
めに好ましい。さらに、当該ナフチレン基は２位および６位に結合手を有し、当該結合手
の一方が上記アミンの窒素または上記アリーレン基と、他方が上記ナフチル基と結合する
ことが耐熱性、または信頼性、またはキャリア輸送性の良い発光素子を得るために好まし
い構成である。
また、上記ナフチル基は、２‐ナフチル基であることが信頼性の良い発光素子を提供する
ために好ましい。
以上のような本発明の一態様の有機化合物は、下記一般式（Ｇ１）のように表すこともで
きる。
Figure 2022064943000028
一般式（Ｇ１）において、Ｒ１乃至Ｒ１０は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のア
ルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基および下記一般式（Ｒ‐１）乃至（Ｒ‐４
）で表される基のいずれか１を表す。なお、Ｒ１乃至Ｒ５、Ｒ６乃至Ｒ１０において各一
つずつが下記一般式（Ｒ‐１）乃至（Ｒ‐４）のいずれかであり、残りが各々独立に水素
、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれかであ
ることが好ましい。なお、Ｒ１乃至Ｒ５、Ｒ６乃至Ｒ１０において各一つずつが下記一般
式（Ｒ‐１）乃至（Ｒ‐４）のいずれかである場合、残りは全て水素であることが、合成
が容易であり、安価に製造できるという点で好ましい。
Figure 2022064943000029
但し、一般式（Ｒ‐１）乃至（Ｒ‐４）で表される基において、Ｒ６０乃至Ｒ９１はそれ
ぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基
のいずれか１を表す。Ｒ６０乃至Ｒ９１はすべて水素であることが、コスト的な観点から
好ましい構成である。
また、一般式（Ｇ１）において、Ｒ１１乃至Ｒ１４は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃
至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。また、
ｎは０、１および２のいずれかの値を表し、ｎが２である場合、フェニレン基が２つ結合
した構造を表すことになるが、各フェニレン基が有する置換基およびその位置は異なって
いても良い。なお、ｎは１であることが高い昇華性と高い耐熱性を兼ね備えた物質となる
ため好ましい。
また、一般式（Ｇ１）において、ｎａｐｈは下記一般式（ｇ１‐１）または一般式（ｇ１
‐２）で表される基である。
Figure 2022064943000030
但し、上記一般式（Ｇ１）において、ｎａｐｈが一般式（ｇ１‐１）である場合、一般式
（ｇ１‐１）において、Ｒ２２乃至Ｒ２８は、その一つが下記一般式（ｇ２‐１）で表さ
れる基または下記一般式（ｇ２‐２）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、
炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１であ
る。
なお、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物において、ｎａｐｈは上記一般式（ｇ１‐２
）で表される基であることが信頼性の良い発光素子を提供することが容易となるため好ま
しい。
また、上記一般式（Ｇ１）において、ｎａｐｈが一般式（ｇ１‐２）である場合、一般式
（ｇ１‐２）において、Ｒ３１乃至Ｒ３７はその一つが下記一般式（ｇ２‐１）で表され
る基または下記一般式（ｇ２‐２）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭
素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す
。
Figure 2022064943000031
但し、上記一般式（ｇ１‐１）または（ｇ１‐２）の置換基が、上記一般式（ｇ２‐１）
で表される基である場合、一般式（ｇ２‐１）において、Ｒ４２乃至Ｒ４８はそれぞれ独
立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいず
れか１を表す。
また、上記一般式（ｇ１‐１）または（ｇ１‐２）の置換基が、上記一般式（ｇ２‐２）
である場合、一般式（ｇ２‐２）において、Ｒ５１乃至Ｒ５７はそれぞれ独立に水素、炭
素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す
。
なお、上記一般式（ｇ２‐１）および一般式（ｇ２‐２）で表される基は、一般式（ｇ２
‐２）で表される基を選択すると信頼性の良い発光素子の提供する観点から好ましく、一
般式（ｇ２‐１）で表される基を選択すると耐熱性またはキャリア輸送性の良好な発光素
子を提供する観点から好ましい。
また、上記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物において、Ｒ１乃至Ｒ５、Ｒ６乃至Ｒ１
０の各一つずつが上記一般式（Ｒ‐１）で表される基であり、残りが各々独立に水素、炭
素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれかであるこ
とが好ましい。その際、上記一般式（Ｒ‐１）で表される置換基は、Ｒ３およびＲ８の位
置に置換していることがより好ましい。すなわち、本発明の好ましい一態様は下記一般式
（Ｇ２）で表される有機化合物である。
Figure 2022064943000032
上記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４乃至Ｒ７、Ｒ９お
よびＲ１０はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６の
シクロアルキル基のいずれか１を表す。また、Ｒ１１乃至Ｒ１４およびＲ１００乃至Ｒ１
０９はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数３乃至６のシクロア
ルキル基のいずれか１を表す。また、ｎは０、１および２のいずれかの値を表し、ｎが２
である場合、フェニレン基が２つ結合した構造を表すことになるが、各フェニレン基が有
する置換基およびその位置は異なっていても良い。
また、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４乃至Ｒ７、Ｒ９乃至Ｒ１４およびＲ１００乃至Ｒ１０９が全て水
素である構成は、合成が簡便であり、材料の調達も容易であることから安価に製造でき好
ましい構成である。
なお、一般式（Ｇ２）で表される有機化合物において、ｎａｐｈは上記一般式（Ｇ１）で
表される有機化合物におけるそれと同様であるため、その記載を省略する。
上記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物においては、上述したようにｎが１であること
が高い昇華性と高い耐熱性を兼ね備えた物質を提供することが可能となるため好ましい。
すなわち、下記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物であることが好ましい。
Figure 2022064943000033
上記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物において、ｎａｐｈ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４乃至Ｒ
７、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１００乃至Ｒ１０９は上記一般式（Ｇ１）で表される有機化合
物または上記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物と同じであるためその記載を省略する
。上記一般式（Ｇ３）において、Ｒ１１１乃至Ｒ１１４はそれぞれ独立に、水素、炭素数
１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか１を表す。
上記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物においては、ｎが０であるとｎが１または２の
物質と比較してＨＯＭＯの浅い物質となる。すなわち、下記一般式（Ｇ４）で表される有
機化合物はよりＨＯＭＯ準位の浅い物質が必要な場合好ましい構成の一態様である。
Figure 2022064943000034
上記一般式（Ｇ４）で表される有機化合物において、ｎａｐｈ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４乃至Ｒ
７、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１００乃至Ｒ１０９は上記一般式（Ｇ１）で表される有機化合
物または上記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物と同じであるためその記載を省略する
。
なお、上記一般式（Ｇ１）乃至一般式（Ｇ４）で表される有機化合物において、ｎａｐｈ
で表される基は、上記一般式（ｇ１‐２）で表される基に上記一般式（ｇ２‐２）で表さ
れる基が結合した基であることが信頼性の良い素子を提供するため好ましい。また、さら
には、上記一般式（ｇ１‐２）で表される基のＲ３６が上記一般式（ｇ２‐２）で表され
る基である構成であることがより好ましい。
以上のような、本発明の有機化合物の具体的な構造の例を以下に示す。
Figure 2022064943000035
Figure 2022064943000036
Figure 2022064943000037
Figure 2022064943000038
Figure 2022064943000039
Figure 2022064943000040
Figure 2022064943000041
Figure 2022064943000042
Figure 2022064943000043
Figure 2022064943000044
Figure 2022064943000045
Figure 2022064943000046
Figure 2022064943000047
Figure 2022064943000048
Figure 2022064943000049
Figure 2022064943000050
Figure 2022064943000051
続いて、上述したような本発明の有機化合物を合成する方法の例について上述の一般式（
Ｇ１）で表される有機化合物を例に説明する。
一般式（Ｇ１）で表される本発明の一態様の有機化合物は、下記合成スキーム（ａ‐１）
のように合成することができる。すなわち、ジアリールアミン化合物（化合物１）とビナ
フチル化合物（化合物２）と、をカップリングすることにより、目的物（Ｇ１）を得るこ
とが出来る。以下に、合成スキーム（ａ‐１）を示す。
Figure 2022064943000052
合成スキーム（ａ‐１）において、Ｘ１は塩素、臭素、ヨウ素、トリフラート基を表す。
合成スキーム（ａ‐１）は、パラジウム触媒を用いたブッフバルト・ハートウィッグ反応
によって行うことができる。該反応を行う場合、パラジウム触媒としては、ビス（ジベン
ジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、［１，１‐ビス（ジフ
ェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、テトラキス（トリフェ
ニルホスフィン）パラジウム（０）、アリルパラジウム（ＩＩ）クロリド（ダイマー）等
のパラジウム化合物を用いることができる。また、配位子としては、トリ（ｔｅｒｔ‐ブ
チル）ホスフィン、トリ（ｎ‐ヘキシル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、
ジ（１‐アダマンチル）‐ｎ‐ブチルホスフィン、２‐ジシクロヘキシルホスフィノ‐２
’，６’‐ジメトキシビフェニル、トリ（オルトートリル）ホスフィン、ジ－ｔｅｒｔ－
ブチル（１－メチル－２，２－ジフェニルシクロプロピル）ホスフィン（略称：ｃＢＲＩ
ＤＰ（登録商標））等を用いることができる。当該反応では、ナトリウム ｔｅｒｔ‐ブ
トキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等
を用いることができる。当該反応では、溶媒として、トルエン、キシレン、ベンゼン、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン等を用いることができる。当該反応で用いることができる
試薬類は、前記試薬類に限られるものではない。
また、合成スキーム（ａ‐１）を、ウルマン反応によって行う場合、用いることができる
試薬は、銅もしくは銅化合物、塩基としては、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。
当該反応において、用いることができる溶媒は、１，３‐ジメチル‐３，４，５，６‐テ
トラヒドロ‐２（１Ｈ）ピリミジノン（ＤＭＰＵ）、トルエン、キシレン、ベンゼン等が
挙げられる。ウルマン反応では、反応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収率で
目的物が得られるため、沸点の高いＤＭＰＵ、キシレンを用いることが好ましい。また、
反応温度は１５０℃以上のより高温が更に好ましいため、より好ましくはＤＭＰＵを用い
ることとする。当該反応において、用いることができる試薬類は、上述のものに限られる
ものではない。
本発明の一般式（Ｇ１）で表される有機化合物は、下記合成スキーム（ａ‐２）のように
も合成することができる。すなわち、トリアリールアミン化合物（化合物３）とビナフチ
ル化合物（化合物４）と、をカップリングすることにより、目的物（Ｇ１）を得ることが
出来る。以下に、合成スキーム（ａ‐２）を示す。
Figure 2022064943000053
合成スキーム（ａ‐２）において、Ｘ２およびＸ３はそれぞれ独立にハロゲン、ボロン酸
基、有機ホウ素基、トリフラート基、有機錫基、有機亜鉛基、又は、ハロゲン化マグネシ
ウム基を表す。ハロゲンは塩素、臭素、ヨウ素が好ましく、反応性を考慮するとより好ま
しくは臭素又はヨウ素であり、コストを考慮するとより好ましくは塩素または臭素である
。
合成スキーム（ａ‐２）において、パラジウム触媒を用いた鈴木・宮浦カップリング反応
を行う場合、Ｘ２及びＸ３はハロゲン基、ボロン酸基、有機ホウ素基、又はトリフラート
基を表し、ハロゲンとしては、ヨウ素、臭素又は塩素が好ましい。当該反応では、ビス（
ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、［１，１‐ビス
（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、テトラキス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウム（０）等のパラジウム化合物と、トリ（ｔｅｒｔ‐ブ
チル）ホスフィン、トリ（ｎ‐ヘキシル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、
ジ（１‐アダマンチル）‐ｎ‐ブチルホスフィン、２‐ジシクロヘキシルホスフィノ‐２
’，６’‐ジメトキシビフェニル、トリ（オルトートリル）ホスフィン等の配位子を用い
る事ができる。当該反応では、ナトリウム ｔｅｒｔ‐ブトキシド等の有機塩基や、炭酸
カリウム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等を用いることができる。
当該反応では、溶媒として、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、エタノール、メタノール、水、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチレ
ングリコールモノメチルエーテル等を用いることができる。当該反応で用いることができ
る試薬類は、これらに限られるものではない。
合成スキーム（ａ‐２）で表される反応は、有機錫化合物を用いた右田・小杉・スティル
カップリング反応、グリニヤール試薬を用いた熊田・玉尾・コリューカップリング反応、
有機亜鉛化合物を用いた根岸カップリング反応、銅又は銅化合物を用いた反応等を用いて
行うことが出来る。
右田・小杉・スティルカップリング反応を用いて反応を行う場合、Ｘ２とＸ３はそれぞれ
どちらか一方が有機錫基を表し、もう一方が、ハロゲンを表す。すなわち、化合物３及び
化合物４のうちどちらか一方が有機錫化合物であり、もう一方の化合物がハロゲン化物で
ある。熊田・玉尾・コリューカップリング反応を用いて反応を行う場合、Ｘ２とＸ３はど
ちらか一方がハロゲン化マグネシウム基を表し、もう一方が、ハロゲンを表す。すなわち
、化合物３及び化合物４のうちどちらか一方がグリニヤール試薬であり、もう一方がハロ
ゲン化物である。根岸カップリング反応を用いる場合、Ｘ２とＸ３はどちらか一方が有機
亜鉛基を表し、もう一方が、ハロゲンを表す。すなわち、化合物３及び化合物４のうちど
ちらか一方が有機亜鉛化合物であり、もう一方がハロゲン化物である。
また、本発明の有機化合物（Ｇ１）を合成するための方法は合成スキーム（ａ‐１）また
は（ａ‐２）に限られるものではない。
なお、上記反応スキームにおけるＲ１乃至Ｒ１４、ｎ、ｎａｐｈに関しては、一般式（Ｇ
１）で表される有機化合物の説明においてなされたそれらの説明と同一であるため、繰り
返しとなる記載は省略する。
（実施の形態２）
本発明の一態様である発光素子の例について図１（Ａ）を用いて以下、詳細に説明する。
本実施の形態における発光素子は、陽極１０１と、陰極１０２とからなる一対の電極と
、陽極１０１と陰極１０２との間に設けられたＥＬ層１０３とから構成されている。
陽極１０１は、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化
合物、およびこれらの混合物などを用いて形成することが好ましい。具体的には、例えば
、酸化インジウム‐酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、ケイ素若
しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム‐酸化スズ、酸化インジウム‐酸化亜鉛、酸
化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。こ
れらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタリング法により成膜されるが、ゾル‐ゲル法
などを応用して作製しても構わない。作製方法の例としては、酸化インジウム‐酸化亜鉛
は、酸化インジウムに対し１ｗｔ％以上２０ｗｔ％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを
用いてスパッタリング法により形成する方法などがある。また、酸化タングステン及び酸
化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウムに対し酸化タングステ
ンを０．５ｗｔ％以上５ｗｔ％以下、酸化亜鉛を０．１ｗｔ％以上１ｗｔ％以下含有した
ターゲットを用いてスパッタリング法により形成することもできる。この他、金（Ａｕ）
、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン
（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、アルミニ
ウム（Ａｌ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。また、
グラフェンも用いることができる。なお、正孔注入層１１１に第１の物質と第２の物質と
を含む複合材料を用いた場合には、仕事関数に関わらず、上述以外の電極材料も選択する
こともできる。
正孔注入層１１１はアクセプタ性の比較的高い第１の物質で形成すればよい。また、アク
セプタ性を有する第１の物質と、正孔輸送性を有する第２の物質とが混合された複合材料
により形成されていることが好ましい。第１の物質は第２の物質に対してアクセプタ性を
有する物質を用いる。第１の物質が第２の物質から電子を引き抜くことで第１の物質に電
子が発生し、電子を引き抜かれた第２の物質には正孔が発生する。引き抜かれた電子と発
生した正孔は、電界により電子が陽極１０１へ流れ、正孔が正孔輸送層１１２を介し発光
層１１３へ注入される。
第１の物質は、遷移金属酸化物又は元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の
酸化物、電子吸引基（ハロゲン基やシアノ基）を有する有機化合物等が好ましい。
上記の遷移金属酸化物、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物とし
ては、バナジウム酸化物、ニオブ酸化物、タンタル酸化物、クロム酸化物、モリブデン酸
化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、レニウム酸化物、チタン酸化物、ルテニウ
ム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物及び銀酸化物がアクセプタ性が高いた
め好ましい。中でも特に、モリブデン酸化物は大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱
いやすいため好適である。
上記電子吸引基（ハロゲン基やシアノ基）を有する有機化合物としては７，７，８，８‐
テトラシアノ‐２，３，５，６‐テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４ＴＣＮＱ）、
クロラニル、２，３，６，７，１０，１１‐ヘキサシアノ‐１，４，５，８，９，１２‐
ヘキサアザトリフェニレン（略称：ＨＡＴ‐ＣＮ）、１，３，４，５，７，８‐ヘキサフ
ルオロテトラシアノ‐ナフトキノジメタン（略称：Ｆ６‐ＴＣＮＮＱ）等を挙げることが
できる。特に、ＨＡＴ‐ＣＮのように複素原子を複数有する縮合芳香環に電子吸引基が結
合している化合物が、熱的に安定であり好ましい。
第２の物質は、正孔輸送性を有する物質であり、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度
を有することが好ましい。第２の物質として用いることのできる材料としては、Ｎ，Ｎ’
‐ジ（ｐ‐トリル）‐Ｎ，Ｎ’‐ジフェニル‐ｐ‐フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰ
ＰＡ）、４，４’‐ビス［Ｎ‐（４‐ジフェニルアミノフェニル）‐Ｎ‐フェニルアミノ
］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’‐ビス｛４‐［ビス（３‐メチルフェニル）
アミノ］フェニル｝‐Ｎ，Ｎ’‐ジフェニル‐（１，１’‐ビフェニル）‐４，４’‐ジ
アミン（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５‐トリス［Ｎ‐（４‐ジフェニルアミノフェニ
ル）‐Ｎ‐フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等の芳香族アミン、３‐［Ｎ
‐（９‐フェニルカルバゾール‐３‐イル）‐Ｎ‐フェニルアミノ］‐９‐フェニルカル
バゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６‐ビス［Ｎ‐（９‐フェニルカルバゾール‐
３‐イル）‐Ｎ‐フェニルアミノ］‐９‐フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２
）、３‐［Ｎ‐（１‐ナフチル）‐Ｎ‐（９‐フェニルカルバゾール‐３‐イル）アミノ
］‐９‐フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）、４，４’‐ジ（Ｎ‐カルバゾ
リル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５‐トリス［４‐（Ｎ‐カルバゾリル）フ
ェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９‐［４‐（１０‐フェニル‐９‐アントリル）
フェニル］‐９Ｈ‐カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、１，４‐ビス［４‐（Ｎ‐カルバ
ゾリル）フェニル］‐２，３，５，６‐テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘導体
、２‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐９，１０‐ジ（２‐ナフチル）アントラセン（略称：ｔ‐Ｂｕ
ＤＮＡ）、２‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐９，１０‐ジ（１‐ナフチル）アントラセン、９，１
０‐ビス（３，５‐ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２‐ｔｅｒ
ｔ‐ブチル‐９，１０‐ビス（４‐フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ‐ＢｕＤ
ＢＡ）、９，１０‐ジ（２‐ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０‐ジフ
ェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２‐ｔｅｒｔ‐ブチルアントラセン（略称
：ｔ‐ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０‐ビス（４‐メチル‐１‐ナフチル）アントラセン（略
称：ＤＭＮＡ）、２‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐９，１０‐ビス［２‐（１‐ナフチル）フェニ
ル］アントラセン、９，１０‐ビス［２‐（１‐ナフチル）フェニル］アントラセン、２
，３，６，７‐テトラメチル‐９，１０‐ジ（１‐ナフチル）アントラセン、２，３，６
，７‐テトラメチル‐９，１０‐ジ（２‐ナフチル）アントラセン、９，９’‐ビアント
リル、１０，１０’‐ジフェニル‐９，９’‐ビアントリル、１０，１０’‐ビス（２‐
フェニルフェニル）‐９，９’‐ビアントリル、１０，１０’‐ビス［（２，３，４，５
，６‐ペンタフェニル）フェニル］‐９，９’‐ビアントリル、アントラセン、テトラセ
ン、ペンタセン、コロネン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１‐テトラ（ｔｅｒｔ
‐ブチル）ペリレン等の芳香族炭化水素が挙げられる。芳香族炭化水素はビニル骨格を有
していてもよい。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’‐ビ
ス（２，２‐ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０‐ビス［４
‐（２，２‐ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げ
られる。また、４，４’‐ビス［Ｎ‐（１‐ナフチル）‐Ｎ‐フェニルアミノ］ビフェニ
ル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’‐ビス（３‐メチルフェニル）‐Ｎ，Ｎ’‐ジフェニル‐
［１，１’‐ビフェニル］‐４，４’‐ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’‐ビス［Ｎ
‐（スピロ‐９，９’‐ビフルオレン‐２‐イル）‐Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（
略称：ＢＳＰＢ）、４‐フェニル‐４’‐（９‐フェニルフルオレン‐９‐イル）トリフ
ェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４‐フェニル‐３’‐（９‐フェニルフルオレン
‐９‐イル）トリフェニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、４‐フェニル‐４’‐（９
‐フェニル‐９Ｈ‐カルバゾール‐３‐イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１Ｂ
Ｐ）、４，４’‐ジフェニル‐４’’‐（９‐フェニル‐９Ｈ‐カルバゾール‐３‐イル
）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）、４‐（１‐ナフチル）‐４’‐（９
‐フェニル‐９Ｈ‐カルバゾール‐３‐イル）‐トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＮ
Ｂ）、４、４’‐ジ（１‐ナフチル）‐４’’‐（９‐フェニル‐９Ｈ‐カルバゾール‐
３‐イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、９，９‐ジメチル‐Ｎ‐フェニ
ル‐Ｎ‐［４‐（９‐フェニル‐９Ｈ‐カルバゾール‐３‐イル）フェニル］‐フルオレ
ン‐２‐アミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ‐フェニル‐Ｎ‐［４‐（９‐フェニル‐９Ｈ
‐カルバゾール‐３‐イル）フェニル］‐スピロ‐９，９’‐ビフルオレン‐２‐アミン
（略称：ＰＣＢＡＳＦ）などの芳香族アミン骨格を有する化合物、１，３‐ビス（Ｎ‐カ
ルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、４，４’‐ジ（Ｎ‐カルバゾリル）ビフェニル
（略称：ＣＢＰ）、３，６‐ビス（３，５‐ジフェニルフェニル）‐９‐フェニルカルバ
ゾール（略称：ＣｚＴＰ）、３，３’‐ビス（９‐フェニル‐９Ｈ‐カルバゾール）（略
称：ＰＣＣＰ）などのカルバゾール骨格を有する化合物、４，４’，４’’‐（ベンゼン
‐１，３，５‐トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ‐ＩＩ）、２
，８‐ジフェニル‐４‐［４‐（９‐フェニル‐９Ｈ‐フルオレン‐９‐イル）フェニル
］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ‐ＩＩＩ）、４‐［４‐（９‐フェニル‐９
Ｈ‐フルオレン‐９‐イル）フェニル］‐６‐フェニルジベンゾチオフェン（略称：ＤＢ
ＴＦＬＰ‐ＩＶ）などのチオフェン骨格を有する化合物、４，４’，４’’‐（ベンゼン
‐１，３，５‐トリイル）トリ（ジベンゾフラン）（略称：ＤＢＦ３Ｐ‐ＩＩ）、４‐｛
３‐［３‐（９‐フェニル‐９Ｈ‐フルオレン‐９‐イル）フェニル］フェニル｝ジベン
ゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ‐ＩＩ）などのフラン骨格を有する化合物を用いる
ことができる。上述した中でも、芳香族アミン骨格を有する化合物やカルバゾール骨格を
有する化合物は、信頼性が良好であり、また、正孔輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与
するため好ましい。
また、正孔注入層１１１は湿式法で形成することもできる。この場合、ポリ（エチレンジ
オキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）水溶液（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリ
アニリン／ショウノウスルホン酸水溶液（ＰＡＮＩ／ＣＳＡ）、ＰＴＰＤＥＳ、Ｅｔ‐Ｐ
ＴＰＤＥＫ、またはＰＰＢＡ、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡＮＩ／
ＰＳＳ）等の酸を添加した導電性高分子化合物などを用いることができる。
正孔輸送層１１２を構成する材料としては、実施の形態１で説明した有機化合物が、正孔
輸送性が良好であるため好適に用いることができる。また、正孔輸送層１１２は複数の層
で形成されていることが好ましく、この場合、正孔の注入性を容易に行うために、正孔注
入層１１１側の層から発光層１１３側の層に向かい、そのＨＯＭＯ準位が階段状に深くな
ってゆく構成であることが好ましい。このような構成は、発光層１１３におけるホスト材
料のＨＯＭＯ準位が深い青色蛍光発光素子に対して非常に好適である。実施の形態１で説
明した有機化合物は、特に、正孔注入層１１１と直接接さない、正孔注入層１１１側から
数えて２番目以降の層としての使用に好適であり、さらに好ましくは、それに加えて、当
該層と発光層１１３との間に一層以上、層が存在することが好ましい。すなわち、正孔輸
送層１１２が２層で形成されているときは、実施の形態１で説明した有機化合物が含まれ
る層は発光層１１３側に位置する層であることが好ましく、３層で形成されているときは
、真ん中の層であることが好ましい。
なお、上記正孔輸送層１１２をそのＨＯＭＯ準位を発光層１１３に向けて階段状に深くし
た複数の層で形成する構成は、正孔注入層１１１を、有機アクセプタ（上述の電子吸引基
（ハロゲン基やシアノ基）を有する有機化合物）で形成した素子に用いると、キャリア注
入性が良く駆動電圧の低い特性の非常に良好な素子をえることができる。
なお、正孔輸送層１１２は湿式法で形成することもできる。湿式法で正孔輸送層１１２を
形成する場合は、ポリ（Ｎ‐ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４‐ビニル
トリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ‐（４‐｛Ｎ’‐［４‐（４‐ジ
フェニルアミノ）フェニル］フェニル‐Ｎ’‐フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルア
ミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’‐ビス（４‐ブチルフェニル）‐Ｎ，Ｎ
’‐ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ‐ＴＰＤ）等の高分子化合物を用い
ることができる。
発光層１１３は、蛍光発光物質を含む層、りん光発光物質を含む層、熱活性化遅延蛍光（
ＴＡＤＦ）を発する物質を含む層、量子ドット類含む層および金属ハロゲンペロブスカイ
ト類を含む層など、いずれの発光物質を含む層であっても良い。また、単層であっても、
複数の層からなっていても良い。複数の層からなる発光層を形成する場合、りん光発光物
質が含まれる層と蛍光発光物質が含まれる層が積層されていても良い。この際、りん光発
光物質が含まれる層では、後述の励起錯体を利用することが好ましい。
蛍光発光物質としては、例えば以下のような物質を用いることができる。また、これ以外
の蛍光発光物質も用いることができる。５，６‐ビス［４‐（１０‐フェニル‐９‐アン
トリル）フェニル］‐２，２’‐ビピリジン（略称：ＰＡＰ２ＢＰｙ）、５，６‐ビス［
４’‐（１０‐フェニル‐９‐アントリル）ビフェニル‐４‐イル］‐２，２’‐ビピリ
ジン（略称：ＰＡＰＰ２ＢＰｙ）、Ｎ，Ｎ’‐ジフェニル‐Ｎ，Ｎ’‐ビス［４‐（９‐
フェニル‐９Ｈ‐フルオレン‐９‐イル）フェニル］ピレン‐１，６‐ジアミン、Ｎ，Ｎ
’‐ビス（３‐メチルフェニル）‐Ｎ，Ｎ’‐ビス［３‐（９‐フェニル‐９Ｈ‐フルオ
レン‐９‐イル）フェニル］ピレン‐１，６‐ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡ
Ｐｒｎ）、Ｎ，Ｎ’‐ビス［４‐（９Ｈ‐カルバゾール‐９‐イル）フェニル］‐Ｎ，Ｎ
’‐ジフェニルスチルベン‐４，４’‐ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４‐（９Ｈ‐カ
ルバゾール‐９‐イル）‐４’‐（１０‐フェニル‐９‐アントリル）トリフェニルアミ
ン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４‐（９Ｈ‐カルバゾール‐９‐イル）‐４’‐（９，１０‐
ジフェニル‐２‐アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９‐
ジフェニル‐Ｎ‐［４‐（１０‐フェニル‐９‐アントリル）フェニル］‐９Ｈ‐カルバ
ゾール‐３‐アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、ペリレン、２，５，８，１１‐テトラ（ｔｅ
ｒｔ‐ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）、４‐（１０‐フェニル‐９‐アントリル）‐
４’‐（９‐フェニル‐９Ｈ‐カルバゾール‐３‐イル）トリフェニルアミン（略称：Ｐ
ＣＢＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’‐（２‐ｔｅｒｔ‐ブチルアントラセン‐９，１０‐ジイルジ
‐４，１‐フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’‐トリフェニル‐１，４‐フェニレンジア
ミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９‐ジフェニル‐Ｎ‐［４‐（９，１０‐ジフェニ
ル‐２‐アントリル）フェニル］‐９Ｈ‐カルバゾール‐３‐アミン（略称：２ＰＣＡＰ
ＰＡ）、Ｎ‐［４‐（９，１０‐ジフェニル‐２‐アントリル）フェニル］‐Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’‐トリフェニル‐１，４‐フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’‐オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］
クリセン‐２，７，１０，１５‐テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、クマリン３０、Ｎ‐
（９，１０‐ジフェニル‐２‐アントリル）‐Ｎ，９‐ジフェニル‐９Ｈ‐カルバゾール
‐３‐アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ‐［９，１０‐ビス（１，１’‐ビフェニル‐
２‐イル）‐２‐アントリル］‐Ｎ，９‐ジフェニル‐９Ｈ‐カルバゾール‐３‐アミン
（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ‐（９，１０‐ジフェニル‐２‐アントリル）‐Ｎ，Ｎ
’，Ｎ’‐トリフェニル‐１，４‐フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ‐［
９，１０‐ビス（１，１’‐ビフェニル‐２‐イル）‐２‐アントリル］‐Ｎ，Ｎ’，Ｎ
’‐トリフェニル‐１，４‐フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０
‐ビス（１，１’‐ビフェニル‐２‐イル）‐Ｎ‐［４‐（９Ｈ‐カルバゾール‐９‐イ
ル）フェニル］‐Ｎ‐フェニルアントラセン‐２‐アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、
Ｎ，Ｎ，９‐トリフェニルアントラセン‐９‐アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）クマリン
５４５Ｔ、Ｎ，Ｎ’‐ジフェニルキナクリドン（略称：ＤＰＱｄ）、ルブレン、５，１２
‐ビス（１，１’‐ビフェニル‐４‐イル）‐６，１１‐ジフェニルテトラセン（略称：
ＢＰＴ）、２‐（２‐｛２‐［４‐（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝‐６‐メチ
ル‐４Ｈ‐ピラン‐４‐イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ１）、２‐｛２‐
メチル‐６‐［２‐（２，３，６，７‐テトラヒドロ‐１Ｈ，５Ｈ‐ベンゾ［ｉｊ］キノ
リジン‐９‐イル）エテニル］‐４Ｈ‐ピラン‐４‐イリデン｝プロパンジニトリル（略
称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’‐テトラキス（４‐メチルフェニル）テトラセン‐
５，１１‐ジアミン（略称：ｐ‐ｍＰｈＴＤ）、７，１４‐ジフェニル‐Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’‐テトラキス（４‐メチルフェニル）アセナフト［１，２‐ａ］フルオランテン‐３
，１０‐ジアミン（略称：ｐ‐ｍＰｈＡＦＤ）、２‐｛２‐イソプロピル‐６‐［２‐（
１，１，７，７‐テトラメチル‐２，３，６，７‐テトラヒドロ‐１Ｈ，５Ｈ‐ベンゾ［
ｉｊ］キノリジン‐９‐イル）エテニル］‐４Ｈ‐ピラン‐４‐イリデン｝プロパンジニ
トリル（略称：ＤＣＪＴＩ）、２‐｛２‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐６‐［２‐（１，１，７，
７‐テトラメチル‐２，３，６，７‐テトラヒドロ‐１Ｈ，５Ｈ‐ベンゾ［ｉｊ］キノリ
ジン‐９‐イル）エテニル］‐４Ｈ‐ピラン‐４‐イリデン｝プロパンジニトリル（略称
：ＤＣＪＴＢ）、２‐（２，６‐ビス｛２‐［４‐（ジメチルアミノ）フェニル］エテニ
ル｝‐４Ｈ‐ピラン‐４‐イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＭ）、２‐
｛２，６‐ビス［２‐（８‐メトキシ‐１，１，７，７‐テトラメチル‐２，３，６，７
‐テトラヒドロ‐１Ｈ，５Ｈ‐ベンゾ［ｉｊ］キノリジン‐９‐イル）エテニル］‐４Ｈ
‐ピラン‐４‐イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＪＴＭ）などが挙げら
れる。特に、１，６ＦＬＰＡＰｒｎや１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎのようなピレンジア
ミン化合物に代表される縮合芳香族ジアミン化合物は、ホールトラップ性が高く、発光効
率や信頼性に優れているため好ましい。
発光層１１３において、りん光発光物質として用いることが可能な材料としては、例えば
以下のようなものが挙げられる。トリス｛２‐［５‐（２‐メチルフェニル）‐４‐（２
，６‐ジメチルフェニル）‐４Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐３‐イル‐κＮ２］フェ
ニル‐κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ‐ｄｍｐ）３］）、トリ
ス（５‐メチル‐３，４‐ジフェニル‐４Ｈ‐１，２，４‐トリアゾラト）イリジウム（
ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］）、トリス［４‐（３‐ビフェニル）‐５‐イ
ソプロピル‐３‐フェニル‐４Ｈ‐１，２，４‐トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（
略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ‐３ｂ）３］）のような４Ｈ‐トリアゾール骨格を有する有
機金属イリジウム錯体や、トリス［３‐メチル‐１‐（２‐メチルフェニル）‐５‐フェ
ニル‐１Ｈ‐１，２，４‐トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔ
ｚ１‐ｍｐ）３］）、トリス（１‐メチル‐５‐フェニル‐３‐プロピル‐１Ｈ‐１，２
，４‐トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１‐Ｍｅ）３］
）のような１Ｈ‐トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ｆａｃ‐トリス
［１‐（２，６‐ジイソプロピルフェニル）‐２‐フェニル‐１Ｈ‐イミダゾール］イリ
ジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｍｉ）３］）、トリス［３‐（２，６‐ジメ
チルフェニル）‐７‐メチルイミダゾ［１，２‐ｆ］フェナントリジナト］イリジウム（
ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｉｍｐｔ‐Ｍｅ）３］）のようなイミダゾール骨格を有
する有機金属イリジウム錯体や、ビス［２‐（４’，６’‐ジフルオロフェニル）ピリジ
ナト‐Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１‐ピラゾリル）ボラート（略称
：ＦＩｒ６）、ビス［２‐（４’，６’‐ジフルオロフェニル）ピリジナト‐Ｎ，Ｃ２’
］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス｛２‐［３’，５’
‐ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト‐Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ
）ピコリナート（略称：［Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ）］）、ビス［２‐（４’，
６’‐ジフルオロフェニル）ピリジナト‐Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルア
セトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）のような電子吸引基を有するフェニルピリジン誘導
体を配位子とする有機金属イリジウム錯体が挙げられる。これらは青色のりん光発光を示
す化合物であり、４４０ｎｍから５２０ｎｍに発光のピークを有する化合物である。
また、トリス（４‐メチル‐６‐フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：
［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）３］）、トリス（４‐ｔ‐ブチル‐６‐フェニルピリミジナト）イリ
ジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］）、（アセチルアセトナト）ビス
（６‐メチル‐４‐フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐ
ｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（６‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐
フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃ
ａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［６‐（２‐ノルボルニル）‐４‐フェニルピ
リミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、
（アセチルアセトナト）ビス［５‐メチル‐６‐（２‐メチルフェニル）‐４‐フェニル
ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］
）、（アセチルアセトナト）ビス（４，６‐ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩ
Ｉ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリミジン骨格を有する有
機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（３，５‐ジメチル‐２‐フェニ
ルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ‐Ｍｅ）２（ａｃａｃ）
］）、（アセチルアセトナト）ビス（５‐イソプロピル‐３‐メチル‐２‐フェニルピラ
ジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ‐ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）］）
のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（２‐フェニルピリジ
ナト‐Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）、ビス（２‐
フェニルピリジナト‐Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：
［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（Ｉ
ＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ）］）、トリス（ベ
ンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）３］）、トリス
（２‐フェニルキノリナト‐Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）
３］）、ビス（２‐フェニルキノリナト‐Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルア
セトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリジン骨格を有する有
機金属イリジウム錯体の他、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テ
ルビウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属
錯体が挙げられる。これらは主に緑色のりん光発光を示す化合物であり、５００ｎｍ乃至
６００ｎｍに発光のピークを有する。なお、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム
錯体は、信頼性や発光効率にも際だって優れるため、特に好ましい。
また、（ジイソブチリルメタナト）ビス［４，６‐ビス（３‐メチルフェニル）ピリミ
ジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）］）、ビ
ス［４，６‐ビス（３‐メチルフェニル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリ
ジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］）、ビス［４，６‐ジ
（ナフタレン‐１‐イル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ
）（略称：［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機
金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５‐トリフェニルピラジ
ナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２
，３，５‐トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（
略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３‐ビ
ス（４‐フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆ
ｄｐｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、
トリス（１‐フェニルイソキノリナト‐Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉ
ｒ（ｐｉｑ）３］）、ビス（１‐フェニルイソキノリナト‐Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（Ｉ
ＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリ
ジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、２，３，７，８，１２，１３，１７，１
８‐オクタエチル‐２１Ｈ，２３Ｈ‐ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）の
ような白金錯体や、トリス（１，３‐ジフェニル‐１，３‐プロパンジオナト）（モノフ
ェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ）］）
、トリス［１‐（２‐テノイル）‐３，３，３‐トリフルオロアセトナト］（モノフェナ
ントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ）］）のよ
うな希土類金属錯体が挙げられる。これらは、赤色のりん光発光を示す化合物であり、６
００ｎｍから７００ｎｍに発光のピークを有する。また、ピラジン骨格を有する有機金属
イリジウム錯体は、色度の良い赤色発光が得られる。
また、以上で述べたりん光性化合物の他、様々なりん光性発光材料を選択し、用いても
よい。
ＴＡＤＦ材料としてはフラーレン及びその誘導体、アクリジン及びその誘導体、エオシ
ン誘導体等を用いることができる。またマグネシウム（Ｍｇ）、亜鉛（Ｚｎ）、カドミウ
ム（Ｃｄ）、スズ（Ｓｎ）、白金（Ｐｔ）、インジウム（Ｉｎ）、もしくはパラジウム（
Ｐｄ）等を含む金属含有ポルフィリンを用いることができる。該金属含有ポルフィリンと
しては、例えば、以下の構造式に示されるプロトポルフィリン‐フッ化スズ錯体（ＳｎＦ
２（Ｐｒｏｔｏ ＩＸ））、メソポルフィリン‐フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｍｅｓｏ
ＩＸ））、ヘマトポルフィリン‐フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｈｅｍａｔｏ ＩＸ））、
コプロポルフィリンテトラメチルエステル‐フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｃｏｐｒｏ Ｉ
ＩＩ‐４Ｍｅ））、オクタエチルポルフィリン‐フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（ＯＥＰ））
、エチオポルフィリン‐フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｅｔｉｏ Ｉ））、オクタエチルポ
ルフィリン‐塩化白金錯体（ＰｔＣｌ２ＯＥＰ）等も挙げられる。
Figure 2022064943000054
また、以下の構造式に示される２‐（ビフェニル‐４‐イル）‐４，６‐ビス（１２‐フ
ェニルインドロ［２，３‐ａ］カルバゾール‐１１‐イル）‐１，３，５‐トリアジン（
略称：ＰＩＣ‐ＴＲＺ）や、９‐（４，６‐ジフェニル‐１，３，５‐トリアジン‐２‐
イル）‐９’‐フェニル‐９Ｈ，９’Ｈ‐３，３’‐ビカルバゾール（略称：ＰＣＣｚＴ
ｚｎ）、２－｛４－［３－（Ｎ－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－９Ｈ－カ
ルバゾール－９－イル］フェニル｝－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（略
称：ＰＣＣｚＰＴｚｎ）、２‐［４‐（１０Ｈ‐フェノキサジン‐１０‐イル）フェニル
］‐４，６‐ジフェニル‐１，３，５‐トリアジン（略称：ＰＸＺ‐ＴＲＺ）、３‐［４
‐（５‐フェニル‐５，１０‐ジヒドロフェナジン‐１０‐イル）フェニル］‐４，５‐
ジフェニル‐１，２，４‐トリアゾール（略称：ＰＰＺ‐３ＴＰＴ）、３‐（９，９‐ジ
メチル‐９Ｈ‐アクリジン‐１０‐イル）‐９Ｈ‐キサンテン‐９‐オン（略称：ＡＣＲ
ＸＴＮ）、ビス［４‐（９，９‐ジメチル‐９，１０‐ジヒドロアクリジン）フェニル］
スルホン（略称：ＤＭＡＣ‐ＤＰＳ）、１０‐フェニル‐１０Ｈ，１０’Ｈ‐スピロ［ア
クリジン‐９，９’‐アントラセン］‐１０’‐オン（略称：ＡＣＲＳＡ）、等のπ電子
過剰型複素芳香環とπ電子不足型複素芳香環の両方を有する複素環化合物も用いることが
できる。該複素環化合物は、π電子過剰型複素芳香環及びπ電子不足型複素芳香環を有す
るため、電子輸送性及び正孔輸送性が共に高く、好ましい。なお、π電子過剰型複素芳香
環とπ電子不足型複素芳香環とが直接結合した物質は、π電子過剰型複素芳香環のドナー
性とπ電子不足型複素芳香環のアクセプター性が共に強くなり、Ｓ１準位とＴ１準位のエ
ネルギー差が小さくなるため、熱活性化遅延蛍光を効率よく得られることから特に好まし
い。なお、π電子不足型複素芳香環の代わりに、シアノ基のような電子吸引基が結合した
芳香環を用いても良い。
Figure 2022064943000055
また、量子ドットとしては、第１４族元素、第１５族元素、第１６族元素、複数の第１４
族元素からなる化合物、第４族から第１４族に属する元素と第１６族元素との化合物、第
２族元素と第１６族元素との化合物、第１３族元素と第１５族元素との化合物、第１３族
元素と第１７族元素との化合物、第１４族元素と第１５族元素との化合物、第１１族元素
と第１７族元素との化合物、酸化鉄類、酸化チタン類、カルコゲナイドスピネル類、各種
半導体クラスター、金属ハロゲンペロブスカイト類などのナノサイズ粒子を挙げることが
できる。
具体的には、セレン化カドミウム（ＣｄＳｅ）、硫化カドミウム（ＣｄＳ）、テルル化
カドミウム（ＣｄＴｅ）、セレン化亜鉛（ＺｎＳｅ）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、硫化亜鉛（
ＺｎＳ）、テルル化亜鉛（ＺｎＴｅ）、硫化水銀（ＨｇＳ）、セレン化水銀（ＨｇＳｅ）
、テルル化水銀（ＨｇＴｅ）、砒化インジウム（ＩｎＡｓ）、リン化インジウム（ＩｎＰ
）、砒化ガリウム（ＧａＡｓ）、リン化ガリウム（ＧａＰ）、窒化インジウム（ＩｎＮ）
、窒化ガリウム（ＧａＮ）、アンチモン化インジウム（ＩｎＳｂ）、アンチモン化ガリウ
ム（ＧａＳｂ）、リン化アルミニウム（ＡｌＰ）、砒化アルミニウム（ＡｌＡｓ）、アン
チモン化アルミニウム（ＡｌＳｂ）、セレン化鉛（ＩＩ）（ＰｂＳｅ）、テルル化鉛（Ｉ
Ｉ）（ＰｂＴｅ）、硫化鉛（ＩＩ）（ＰｂＳ）、セレン化インジウム（Ｉｎ２Ｓｅ３）、
テルル化インジウム（Ｉｎ２Ｔｅ３）、硫化インジウム（Ｉｎ２Ｓ３）、セレン化ガリウ
ム（Ｇａ２Ｓｅ３）、硫化砒素（ＩＩＩ）（Ａｓ２Ｓ３）、セレン化砒素（ＩＩＩ）（Ａ
ｓ２Ｓｅ３）、テルル化砒素（ＩＩＩ）（Ａｓ２Ｔｅ３）、硫化アンチモン（ＩＩＩ）（
Ｓｂ２Ｓ３）、セレン化アンチモン（ＩＩＩ）（Ｓｂ２Ｓｅ３）、テルル化アンチモン（
ＩＩＩ）（Ｓｂ２Ｔｅ３）、硫化ビスマス（ＩＩＩ）（Ｂｉ２Ｓ３）、セレン化ビスマス
（ＩＩＩ）（Ｂｉ２Ｓｅ３）、テルル化ビスマス（ＩＩＩ）（Ｂｉ２Ｔｅ３）、ケイ素（
Ｓｉ）、炭化ケイ素（ＳｉＣ）、ゲルマニウム（Ｇｅ）、錫（Ｓｎ）、セレン（Ｓｅ）、
テルル（Ｔｅ）、ホウ素（Ｂ）、炭素（Ｃ）、リン（Ｐ）、窒化ホウ素（ＢＮ）、リン化
ホウ素（ＢＰ）、砒化ホウ素（ＢＡｓ）、窒化アルミニウム（ＡｌＮ）、硫化アルミニウ
ム（Ａｌ２Ｓ３）、硫化バリウム（ＢａＳ）、セレン化バリウム（ＢａＳｅ）、テルル化
バリウム（ＢａＴｅ）、硫化カルシウム（ＣａＳ）、セレン化カルシウム（ＣａＳｅ）、
テルル化カルシウム（ＣａＴｅ）、硫化ベリリウム（ＢｅＳ）、セレン化ベリリウム（Ｂ
ｅＳｅ）、テルル化ベリリウム（ＢｅＴｅ）、硫化マグネシウム（ＭｇＳ）、セレン化マ
グネシウム（ＭｇＳｅ）、硫化ゲルマニウム（ＧｅＳ）、セレン化ゲルマニウム（ＧｅＳ
ｅ）、テルル化ゲルマニウム（ＧｅＴｅ）、硫化錫（ＩＶ）（ＳｎＳ２）、硫化錫（ＩＩ
）（ＳｎＳ）、セレン化錫（ＩＩ）（ＳｎＳｅ）、テルル化錫（ＩＩ）（ＳｎＴｅ）、酸
化鉛（ＩＩ）（ＰｂＯ）、フッ化銅（Ｉ）（ＣｕＦ）、塩化銅（Ｉ）（ＣｕＣｌ）、臭化
銅（Ｉ）（ＣｕＢｒ）、ヨウ化銅（Ｉ）（ＣｕＩ）、酸化銅（Ｉ）（Ｃｕ２Ｏ）、セレン
化銅（Ｉ）（Ｃｕ２Ｓｅ）、酸化ニッケル（ＩＩ）（ＮｉＯ）、酸化コバルト（ＩＩ）（
ＣｏＯ）、硫化コバルト（ＩＩ）（ＣｏＳ）、四酸化三鉄（Ｆｅ３Ｏ４）、硫化鉄（ＩＩ
）（ＦｅＳ）、酸化マンガン（ＩＩ）（ＭｎＯ）、硫化モリブデン（ＩＶ）（ＭｏＳ２）
、酸化バナジウム（ＩＩ）（ＶＯ）、酸化バナジウム（ＩＶ）（ＶＯ２）、酸化タングス
テン（ＩＶ）（ＷＯ２）、酸化タンタル（Ｖ）（Ｔａ２Ｏ５）、酸化チタン（ＴｉＯ２、
Ｔｉ２Ｏ５、Ｔｉ２Ｏ３、Ｔｉ５Ｏ９など）、酸化ジルコニウム（ＺｒＯ２）、窒化ケイ
素（Ｓｉ３Ｎ４）、窒化ゲルマニウム（Ｇｅ３Ｎ４）、酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）
、チタン酸バリウム（ＢａＴｉＯ３）、セレンと亜鉛とカドミウムの化合物（ＣｄＺｎＳ
ｅ）、インジウムと砒素とリンの化合物（ＩｎＡｓＰ）、カドミウムとセレンと硫黄の化
合物（ＣｄＳｅＳ）、カドミウムとセレンとテルルの化合物（ＣｄＳｅＴｅ）、インジウ
ムとガリウムと砒素の化合物（ＩｎＧａＡｓ）、インジウムとガリウムとセレンの化合物
（ＩｎＧａＳｅ）、インジウムとセレンと硫黄の化合物（ＩｎＳｅＳ）、銅とインジウム
と硫黄の化合物（例えばＣｕＩｎＳ２）およびこれらの組合せなどを挙げることができる
が、これらに限定されない。また、組成が任意の比率で表される、いわゆる合金型量子ド
ットを用いても良い。例えば、ＣｄＳｘＳｅ１－ｘ（ｘは０から１の任意の数）で表され
る合金型量子ドットは、ｘの比率を変化させることで発光波長を変えることができるため
、青色発光を得るには有効な手段の一つである。
量子ドットの構造としては、コア型、コア‐シェル型、コア‐マルチシェル型などがあ
り、そのいずれを用いても良いが、コアを覆ってより広いバンドギャップを持つ別の無機
材料でシェルを形成することによって、ナノ結晶表面に存在する欠陥やダングリングボン
ドの影響を低減することができる。これにより、発光の量子効率が大きく改善するためコ
ア‐シェル型やコア‐マルチシェル型の量子ドットを用いることが好ましい。シェルの材
料の例としては、硫化亜鉛（ＺｎＳ）や酸化亜鉛（ＺｎＯ）が挙げられる。
また、量子ドットは、表面原子の割合が高いことから、反応性が高く、凝集が起こりや
すい。そのため、量子ドットの表面には保護剤が付着している又は保護基が設けられてい
ることが好ましい。当該保護剤が付着している又は保護基が設けられていることによって
、凝集を防ぎ、溶媒への溶解性を高めることができる。また、反応性を低減させ、電気的
安定性を向上させることも可能である。保護剤（又は保護基）としては、例えば、ポリオ
キシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエ
チレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、トリプロピルホス
フィン、トリブチルホスフィン、トリヘキシルホスフィン、トリオクチルホスフィン等の
トリアルキルホスフィン類、ポリオキシエチレンｎ‐オクチルフェニルエーテル、ポリオ
キシエチレンｎ‐ノニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルフェニルエー
テル類、トリ（ｎ‐ヘキシル）アミン、トリ（ｎ‐オクチル）アミン、トリ（ｎ‐デシル
）アミン等の第３級アミン類、トリプロピルホスフィンオキシド、トリブチルホスフィン
オキシド、トリヘキシルホスフィンオキシド、トリオクチルホスフィンオキシド、トリデ
シルホスフィンオキシド等の有機リン化合物、ポリエチレングリコールジラウレート、ポ
リエチレングリコールジステアレート等のポリエチレングリコールジエステル類、また、
ピリジン、ルチジン、コリジン、キノリン類等の含窒素芳香族化合物等の有機窒素化合物
、ヘキシルアミン、オクチルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、テトラデシルアミ
ン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン等のアミノアルカン類、ジブチルスルフィ
ド等のジアルキルスルフィド類、ジメチルスルホキシドやジブチルスルホキシド等のジア
ルキルスルホキシド類、チオフェン等の含硫黄芳香族化合物等の有機硫黄化合物、パルミ
チン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸、アルコール類、ソルビタン脂肪酸エ
ステル類、脂肪酸変性ポリエステル類、３級アミン変性ポリウレタン類、ポリエチレンイ
ミン類等が挙げられる。
なお、量子ドットは、棒状の量子ロッドであっても良い。量子ロッドはｃ軸方向に偏光
した指向性を有する光を呈するため、量子ロッドを発光材料として用いることにより、よ
り外部量子効率が良好な発光素子を得ることができる。
なお、当該量子ドットを発光材料としてホストに分散した発光層を形成する場合は、ホス
ト材料に量子ドットを分散させる、またはホスト材料と量子ドットとを適当な液媒体に溶
解または分散させてウェットプロセス（スピンコート法、キャスト法、ダイコート法、ブ
レードコート法、ロールコート法、インクジェット法、印刷法、スプレーコート法、カー
テンコート法、ラングミュア・ブロジェット法など）により層を形成した後、溶媒を除去
、または焼成することにより形成すればよい。
ウェットプロセスに用いる液媒体としては、たとえば、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノン等のケトン類、酢酸エチル等の脂肪酸エステル類、ジクロロベンゼン等のハロゲ
ン化炭化水素類、トルエン、キシレン、メシチレン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族
炭化水素類、シクロヘキサン、デカリン、ドデカン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルホル
ムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等の有機溶媒を用いることがで
きる。
発光層のホスト材料としては、蛍光発光物質を用いる場合は、９‐フェニル‐３‐［４
‐（１０‐フェニル‐９‐アントリル）フェニル］‐９Ｈ‐カルバゾール（略称：ＰＣｚ
ＰＡ）、３‐［４‐（１‐ナフチル）‐フェニル］‐９‐フェニル‐９Ｈ‐カルバゾール
（略称：ＰＣＰＮ）、９‐［４‐（１０‐フェニル‐９‐アントラセニル）フェニル］‐
９Ｈ‐カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、７‐［４‐（１０‐フェニル‐９‐アントリル
）フェニル］‐７Ｈ‐ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）、６
‐［３‐（９，１０‐ジフェニル‐２‐アントリル）フェニル］‐ベンゾ［ｂ］ナフト［
１，２‐ｄ］フラン（略称：２ｍＢｎｆＰＰＡ）、９‐フェニル‐１０‐｛４‐（９‐フ
ェニル‐９Ｈ‐フルオレン‐９‐イル）‐ビフェニル‐４’‐イル｝アントラセン（略称
：ＦＬＰＰＡ）等のアントラセン骨格を有する材料が好適である。アントラセン骨格を有
する物質を蛍光発光物質のホスト材料として用いると、発光効率、耐久性共に良好な発光
層を実現することが可能である。特に、ＣｚＰＡ、ｃｇＤＢＣｚＰＡ、２ｍＢｎｆＰＰＡ
、ＰＣｚＰＡは非常に良好な特性を示すため、好ましい選択である。
上記材料以外の材料をホスト材料として用いる場合、電子輸送性を有する材料や正孔輸送
性を有する材料など様々なキャリア輸送材料を用いることができる。
電子輸送性を有する材料としては、例えば、ビス（１０‐ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリ
ナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２‐メチル‐８‐キノリノラト
）（４‐フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８‐
キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２‐（２‐ベンゾオキサゾリル）
フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２‐（２‐ベンゾチアゾリル）
フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体や、２‐（４‐ビフェニ
リル）‐５‐（４‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール（略称
：ＰＢＤ）、３‐（４‐ビフェニリル）‐４‐フェニル‐５‐（４‐ｔｅｒｔ‐ブチルフ
ェニル）‐１，２，４‐トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、１，３‐ビス［５‐（ｐ‐ｔｅ
ｒｔ‐ブチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐イル］ベンゼン（略称：
ＯＸＤ‐７）、９‐［４‐（５‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐イル）
フェニル］‐９Ｈ‐カルバゾール（略称：ＣＯ１１）、２，２’，２’’‐（１，３，５
‐ベンゼントリイル）トリス（１‐フェニル‐１Ｈ‐ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰ
ＢＩ）、２‐［３‐（ジベンゾチオフェン‐４‐イル）フェニル］‐１‐フェニル‐１Ｈ
‐ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ‐ＩＩ）などのポリアゾール骨格を有する
複素環化合物や、２‐［３‐（ジベンゾチオフェン‐４‐イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ
，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ‐ＩＩ）、２‐［３’‐（ジベンゾチオ
フェン‐４‐イル）ビフェニル‐３‐イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２
ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ‐ＩＩ）、２‐［３’‐（９Ｈ‐カルバゾール‐９‐イル）ビフェニ
ル‐３‐イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＢＰＤＢｑ）、４，６
‐ビス［３‐（フェナントレン‐９‐イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎ
Ｐ２Ｐｍ）、４，６‐ビス［３‐（４‐ジベンゾチエニル）フェニル］ピリミジン（略称
：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ‐ＩＩ）などのジアジン骨格を有する複素環化合物や、３，５
‐ビス［３‐（９Ｈ‐カルバゾール‐９‐イル）フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚ
ＰＰｙ）、１，３，５‐トリ［３‐（３‐ピリジル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴｍＰ
ｙＰＢ）などのピリジン骨格を有する複素環化合物が挙げられる。上述した中でも、ジア
ジン骨格を有する複素環化合物やピリジン骨格を有する複素環化合物は、信頼性が良好で
あり好ましい。特に、ジアジン（ピリミジンやピラジン）骨格を有する複素環化合物は、
電子輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与する。
正孔輸送性を有する材料としては、４，４’‐ビス［Ｎ‐（１‐ナフチル）‐Ｎ‐フェ
ニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’‐ビス（３‐メチルフェニル）‐Ｎ
，Ｎ’‐ジフェニル‐［１，１’‐ビフェニル］‐４，４’‐ジアミン（略称：ＴＰＤ）
、４，４’‐ビス［Ｎ‐（スピロ‐９，９’‐ビフルオレン‐２‐イル）‐Ｎ―フェニル
アミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４‐フェニル‐４’‐（９‐フェニルフルオレ
ン‐９‐イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４‐フェニル‐３’‐（９
‐フェニルフルオレン‐９‐イル）トリフェニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、４‐
フェニル‐４’‐（９‐フェニル‐９Ｈ‐カルバゾール‐３‐イル）トリフェニルアミン
（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４，４’‐ジフェニル‐４’’‐（９‐フェニル‐９Ｈ‐カ
ルバゾール‐３‐イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）、４‐（１‐ナ
フチル）‐４’‐（９‐フェニル‐９Ｈ‐カルバゾール‐３‐イル）トリフェニルアミン
（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４，４’‐ジ（１‐ナフチル）‐４’’‐（９‐フェニル‐９
Ｈ‐カルバゾール‐３‐イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、９，９‐ジ
メチル‐Ｎ‐フェニル‐Ｎ‐［４‐（９‐フェニル‐９Ｈ‐カルバゾール‐３‐イル）フ
ェニル］フルオレン‐２‐アミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ‐フェニル‐Ｎ‐［４‐（９
‐フェニル‐９Ｈ‐カルバゾール‐３‐イル）フェニル］スピロ‐９，９’‐ビフルオレ
ン‐２‐アミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）などの芳香族アミン骨格を有する化合物や、１，
３‐ビス（Ｎ‐カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、４，４’‐ジ（Ｎ‐カルバゾ
リル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、３，６‐ビス（３，５‐ジフェニルフェニル）‐９
‐フェニルカルバゾール（略称：ＣｚＴＰ）、３，３’‐ビス（９‐フェニル‐９Ｈ‐カ
ルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）などのカルバゾール骨格を有する化合物や、４，４’，
４’’‐（ベンゼン‐１，３，５‐トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢ
Ｔ３Ｐ‐ＩＩ）、２，８‐ジフェニル‐４‐［４‐（９‐フェニル‐９Ｈ‐フルオレン‐
９‐イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ‐ＩＩＩ）、４‐［４‐
（９‐フェニル‐９Ｈ‐フルオレン‐９‐イル）フェニル］‐６‐フェニルジベンゾチオ
フェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ‐ＩＶ）などのチオフェン骨格を有する化合物や、４，４’
，４’’‐（ベンゼン‐１，３，５‐トリイル）トリ（ジベンゾフラン）（略称：ＤＢＦ
３Ｐ‐ＩＩ）、４‐｛３‐［３‐（９‐フェニル‐９Ｈ‐フルオレン‐９‐イル）フェニ
ル］フェニル｝ジベンゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ‐ＩＩ）などのフラン骨格を
有する化合物が挙げられる。上述した中でも、芳香族アミン骨格を有する化合物やカルバ
ゾール骨格を有する化合物は、信頼性が良好であり、また、正孔輸送性が高く、駆動電圧
低減にも寄与するため好ましい。また、以上で述べた正孔輸送材料の他、様々な物質の中
から正孔輸送材料を用いても良い。
発光物質として蛍光発光物質を用いる場合は、９‐フェニル‐３‐［４‐（１０‐フェ
ニル‐９‐アントリル）フェニル］‐９Ｈ‐カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）、３‐［
４‐（１‐ナフチル）‐フェニル］‐９‐フェニル‐９Ｈ‐カルバゾール（略称：ＰＣＰ
Ｎ）、９‐［４‐（１０‐フェニル‐９‐アントラセニル）フェニル］‐９Ｈ‐カルバゾ
ール（略称：ＣｚＰＡ）、７‐［４‐（１０‐フェニル‐９‐アントリル）フェニル］‐
７Ｈ‐ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）、６‐［３‐（９，
１０‐ジフェニル‐２‐アントリル）フェニル］‐ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２‐ｄ］フ
ラン（略称：２ｍＢｎｆＰＰＡ）、９‐フェニル‐１０‐｛４‐（９‐フェニル‐９Ｈ‐
フルオレン‐９‐イル）‐ビフェニル‐４’‐イル｝‐アントラセン（略称：ＦＬＰＰＡ
）等のアントラセン骨格を有する材料が好適である。アントラセン骨格を有する物質を蛍
光発光物質のホスト材料として用いると、発光効率、耐久性共に良好な発光層を実現する
ことが可能である。特に、ＣｚＰＡ、ｃｇＤＢＣｚＰＡ、２ｍＢｎｆＰＰＡ、ＰＣｚＰＡ
は非常に良好な特性を示すため、好ましい選択である。
なお、ホスト材料は複数種の物質を混合した材料であっても良く、混合したホスト材料
を用いる場合は、電子輸送性を有する材料と、正孔輸送性を有する材料とを混合すること
が好ましい。電子輸送性を有する材料と、正孔輸送性を有する材料を混合することによっ
て、発光層１１３の輸送性を容易に調整することができ、再結合領域の制御も簡便に行う
ことができる。正孔輸送性を有する材料と電子輸送性を有する材料の含有量の比は、正孔
輸送性を有する材料：電子輸送性を有する材料＝１：９乃至９：１とすればよい。
また、これら混合されたホスト材料同士で励起錯体を形成しても良い。当該励起錯体は
、蛍光発光物質、りん光発光物質及びＴＡＤＦ材料の最も低エネルギー側の吸収帯の波長
と重なるような発光を呈する励起錯体を形成するような組み合わせを選択することで、エ
ネルギー移動がスムーズとなり、効率よく発光が得られるようになる。また、当該構成は
駆動電圧も低下するため好ましい構成である。
以上のような構成を有する発光層１１３は、真空蒸着法での共蒸着や、混合溶液として
、グラビア印刷法、オフセット印刷法、インクジェット法、スピンコート法やディップコ
ート法などを用いて作製することができる。
電子輸送層１１４は、電子輸送性を有する物質を含む層である。電子輸送性を有する物
質としては、上記ホスト材料に用いることが可能な電子輸送性を有する材料として挙げた
材料や、アントラセン骨格を有する材料を用いることができる。
また、電子輸送層と発光層との間に電子キャリアの移動を制御する層を設けても良い。
これは上述したような電子輸送性の高い材料に、電子トラップ性の高い物質を少量添加し
た層であって、電子キャリアの移動を抑制することによって、キャリアバランスを調節す
ることが可能となる。このような構成は、発光層を電子が突き抜けてしまうことにより発
生する問題（例えば素子寿命の低下）の抑制に大きな効果を発揮する。
また、電子輸送層１１４と陰極１０２との間に、陰極１０２に接して電子注入層１１５
を設けてもよい。電子注入層１１５としては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウ
ム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類
金属又はそれらの化合物を用いることができる。例えば、電子輸送性を有する物質からな
る層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させたものを用い
ることができる。また、電子注入層１１５にエレクトライドを用いてもよい。エレクトラ
イドとしては、例えば、カルシウムとアルミニウムの混合酸化物に電子を高濃度添加した
物質等が挙げられる。なお、電子注入層１１５として、電子輸送性を有する物質からなる
層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属を含有させたものを用いることにより、陰極１
０２からの電子注入が効率良く行われるためより好ましい。
また、電子注入層１１５の代わりに電荷発生層１１６を設けても良い（図１（Ｂ））。
電荷発生層１１６は、電位をかけることによって当該層の陰極側に接する層に正孔を、陽
極側に接する層に電子を注入することができる層のことである。電荷発生層１１６には、
少なくともＰ型層１１７が含まれる。Ｐ型層１１７は、上述の正孔注入層１１１を構成す
ることができる材料として挙げた複合材料を用いて形成することが好ましい。またＰ型層
１１７は、複合材料を構成する材料として上述したアクセプター材料を含む膜と正孔輸送
材料を含む膜とを積層して構成しても良い。Ｐ型層１１７に電位をかけることによって、
電子輸送層１１４に電子が、陰極１０２に正孔が注入され、発光素子が動作する。この際
、電子輸送層１１４の電荷発生層１１６に接する位置に、本発明の一態様の有機化合物を
含む層が存在することによって、発光素子の駆動時間の蓄積に伴う輝度低下が抑制され、
寿命の長い発光素子を得ることができる。
なお、電荷発生層１１６はＰ型層１１７の他に電子リレー層１１８及び電子注入バッフ
ァ層１１９のいずれか一又は両方がもうけられていることが好ましい。
電子リレー層１１８は少なくとも電子輸送性を有する物質を含み、電子注入バッファ層１
１９とＰ型層１１７との相互作用を防いで電子をスムーズに受け渡す機能を有する。電子
リレー層１１８に含まれる電子輸送性を有する物質のＬＵＭＯ準位は、Ｐ型層１１７にお
けるアクセプター性物質のＬＵＭＯ準位と、電子輸送層１１４における電荷発生層１１６
に接する層に含まれる物質のＬＵＭＯ準位との間であることが好ましい。電子リレー層１
１８に用いられる電子輸送性を有する物質におけるＬＵＭＯ準位の具体的なエネルギー準
位は－５．０ｅＶ以上、好ましくは－５．０ｅＶ以上－３．０ｅＶ以下とするとよい。な
お、電子リレー層１１８に用いられる電子輸送性を有する物質としてはフタロシアニン系
の材料又は金属‐酸素結合と芳香族配位子を有する金属錯体を用いることが好ましい。
電子注入バッファ層１１９には、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、およ
びこれらの化合物（アルカリ金属化合物（酸化リチウム等の酸化物、ハロゲン化物、炭酸
リチウムや炭酸セシウム等の炭酸塩を含む）、アルカリ土類金属化合物（酸化物、ハロゲ
ン化物、炭酸塩を含む）、または希土類金属の化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を
含む））等の電子注入性の高い物質を用いることが可能である。
また、電子注入バッファ層１１９が、電子輸送性を有する物質とドナー性物質を含んで
形成される場合には、ドナー性物質として、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金
属、およびこれらの化合物（アルカリ金属化合物（酸化リチウム等の酸化物、ハロゲン化
物、炭酸リチウムや炭酸セシウム等の炭酸塩を含む）、アルカリ土類金属化合物（酸化物
、ハロゲン化物、炭酸塩を含む）、または希土類金属の化合物（酸化物、ハロゲン化物、
炭酸塩を含む））の他、テトラチアナフタセン（略称：ＴＴＮ）、ニッケロセン、デカメ
チルニッケロセン等の有機化合物を用いることもできる。なお、電子輸送性を有する物質
としては、先に説明した電子輸送層１１４を構成する材料と同様の材料を用いて形成する
ことができる。
陰極１０２を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）
金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。この
ような陰極材料の具体例としては、リチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金
属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等の元
素周期表の第１族または第２族に属する元素、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、Ａｌ
Ｌｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを
含む合金等が挙げられる。しかしながら、陰極１０２と電子輸送層との間に、電子注入層
を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、ケイ素若しくは
酸化ケイ素を含有した酸化インジウム‐酸化スズ等様々な導電性材料を陰極１０２として
用いることができる。これら導電性材料は、真空蒸着法やスパッタリング法などの乾式法
、インクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することが可能である。また、ゾル
‐ゲル法を用いて湿式法で形成しても良いし、金属材料のペーストを用いて湿式法で形成
してもよい。
ＥＬ層１０３の形成方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の方法を用いることが
できる。例えば、真空蒸着法やウェットプロセス法（スピンコート法、キャスト法、ダイ
コート法、ブレードコート法、ロールコート法、インクジェット法、印刷法（グラビア印
刷法、オフセット印刷法、スクリーン印刷法等）、スプレーコート法、カーテンコート法
、ラングミュア・ブロジェット法など）など用いても構わない。
また上述した各電極または各層を異なる成膜方法を用いて形成しても構わない。
ここで、液滴吐出法を用いて発光物質を含む層７８６を形成する方法について、図２を
用いて説明する。図２（Ａ）乃至図２（Ｄ）は、発光物質を含む層７８６の作製方法を説
明する断面図である。
まず、平坦化絶縁膜７７０上に導電膜７７２が形成され、導電膜７７２の一部を覆うよ
うに絶縁膜７３０が形成される（図２（Ａ）参照）。
次に、絶縁膜７３０の開口である導電膜７７２の露出部に、液滴吐出装置７８３より液
滴７８４を吐出し、組成物を含む層７８５を形成する。液滴７８４は、溶媒を含む組成物
であり、導電膜７７２上に付着する（図２（Ｂ）参照）。
なお、液滴７８４を吐出する工程を減圧下で行ってもよい。
次に、組成物を含む層７８５より溶媒を除去し、固化することによって発光物質を含む
層７８６を形成する（図２（Ｃ）参照）。
なお、溶媒の除去方法としては、乾燥工程または加熱工程を行えばよい。
次に、発光物質を含む層７８６上に導電膜７８８を形成し、発光素子７８２を形成する
（図２（Ｄ）参照）。
このように発光物質を含む層７８６を液滴吐出法で行うと、選択的に組成物を吐出する
ことができるため、材料のロスを削減することができる。また、形状を加工するためのリ
ソグラフィ工程なども必要ないために工程も簡略化することができ、低コスト化が達成で
きる。
なお、上記説明した液滴吐出法とは、組成物の吐出口を有するノズル、あるいは１つ又
は複数のノズルを有するヘッド等の液滴を吐出する手段を有するものの総称とする。
次に、液滴吐出法に用いる液滴吐出装置について、図３を用いて説明する。図３は、液
滴吐出装置１４００を説明する概念図である。
液滴吐出装置１４００は、液滴吐出手段１４０３を有する。また、液滴吐出手段１４０
３は、ヘッド１４０５と、ヘッド１４１２と、ヘッド１４１６とを有する。
ヘッド１４０５、及びヘッド１４１２は制御手段１４０７に接続され、それがコンピュ
ータ１４１０で制御することにより予めプログラミングされたパターンに描画することが
できる。
また、描画するタイミングとしては、例えば、基板１４０２上に形成されたマーカー１
４１１を基準に行えば良い。あるいは、基板１４０２の外縁を基準にして基準点を確定さ
せても良い。ここでは、マーカー１４１１を撮像手段１４０４で検出し、画像処理手段１
４０９にてデジタル信号に変換したものをコンピュータ１４１０で認識して制御信号を発
生させて制御手段１４０７に送る。
撮像手段１４０４としては、電荷結合素子（ＣＣＤ）や相補型金属－酸化物－半導体（
ＣＭＯＳ）を利用したイメージセンサなどを用いることができる。なお、基板１４０２上
に形成されるべきパターンの情報は記憶媒体１４０８に格納されたものであり、この情報
を基にして制御手段１４０７に制御信号を送り、液滴吐出手段１４０３の個々のヘッド１
４０５、ヘッド１４１２、ヘッド１４１６を個別に制御することができる。吐出する材料
は、材料供給源１４１３、材料供給源１４１４、材料供給源１４１５より配管を通してヘ
ッド１４０５、ヘッド１４１２、ヘッド１４１６にそれぞれ供給される。
ヘッド１４０５、ヘッド１４１２、ヘッド１４１６の内部は、点線１４０６が示すよう
に液状の材料を充填する空間と、吐出口であるノズルを有する構造となっている。図示し
ないが、ヘッド１４１２もヘッド１４０５と同様な内部構造を有する。ヘッド１４０５と
ヘッド１４１２のノズルを異なるサイズで設けると、異なる材料を異なる幅で同時に描画
することができる。一つのヘッドで、複数種の発光材料などをそれぞれ吐出し、描画する
ことができ、広領域に描画する場合は、スループットを向上させるため複数のノズルより
同材料を同時に吐出し、描画することができる。大型基板を用いる場合、ヘッド１４０５
、ヘッド１４１２、ヘッド１４１６は基板上を、図３中に示すＸ、Ｙ、Ｚの矢印の方向に
自在に走査し、描画する領域を自由に設定することができ、同じパターンを一枚の基板に
複数描画することができる。
また、組成物を吐出する工程は、減圧下で行ってもよい。吐出時に基板を加熱しておい
てもよい。組成物を吐出後、乾燥と焼成の一方又は両方の工程を行う。乾燥と焼成の工程
は、両工程とも加熱処理の工程であるが、その目的、温度と時間が異なるものである。乾
燥の工程、焼成の工程は、常圧下又は減圧下で、レーザ光の照射や瞬間熱アニール、加熱
炉などにより行う。なお、この加熱処理を行うタイミング、加熱処理の回数は特に限定さ
れない。乾燥と焼成の工程を良好に行うためには、そのときの温度は、基板の材質及び組
成物の性質に依存する。
以上のように、液滴吐出装置を用いて発光物質を含む層７８６を作製することができる
。
液滴吐出装置を用いて発光物質を含む層７８６を作製する場合において、各種有機材料や
有機無機ハロゲンペロブスカイト類を溶媒に溶解または分散させた組成物として湿式法に
より形成する場合、種々の有機溶剤を用いて塗布用組成物とすることが出来る。前記組成
物に用いることが出来る有機溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン
、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エタノール、メタノール、ｎ‐プロパノール、イソ
プロパノール、ｎ‐ブタノール、ｔ‐ブタノール、アセトニトリル、ジメチルスルホキシ
ド、ジメチルホルムアミド、クロロホルム、メチレンクロライド、四塩化炭素、酢酸エチ
ル、ヘキサン、シクロヘキサン等種々の有機溶剤を用いることが出来る。特に、ベンゼン
、トルエン、キシレン、メシチレン等の低極性なベンゼン誘導体を用いることで、好適な
濃度の溶液を作ることが出来、また、インク中に含まれる材料が酸化などにより劣化する
ことを防止できるため好ましい。また、作製後の膜の均一性や膜厚の均一性などを考慮す
ると沸点が１００℃以上であることが好ましく、トルエン、キシレン、メシチレンが更に
好ましい。
なお、上記構成は、他の実施の形態や本実施の形態中の他の構成と適宜組み合わせるこ
とが可能である。
続いて、複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（積層型素子ともいう）の態様
について、図１（Ｃ）を参照して説明する。この発光素子は、陽極と陰極との間に、複数
の発光ユニットを有する発光素子である。一つの発光ユニットは、図１（Ａ）で示したＥ
Ｌ層１０３と同様な構成を有する。つまり、図１（Ａ）又は図１（Ｂ）で示した発光素子
は、１つの発光ユニットを有する発光素子であり、図１（Ｃ）で示した発光素子は複数の
発光ユニットを有する発光素子であるということができる。
図１（Ｃ）において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユ
ニット５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されており、第１の発光ユニット５１１
と第２の発光ユニット５１２との間には電荷発生層５１３が設けられている。第１の電極
５０１と第２の電極５０２はそれぞれ図１（Ａ）における陽極１０１と陰極１０２に相当
し、図１（Ａ）の説明で述べたものと同じものを適用することができる。また、第１の発
光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であって
もよい。
電荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、
一方の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注入する機能を有する
。すなわち、図１（Ｃ）において、第１の電極の電位の方が第２の電極の電位よりも高く
なるように電圧を印加した場合、電荷発生層５１３は、第１の発光ユニット５１１に電子
を注入し、第２の発光ユニット５１２に正孔を注入するものであればよい。
電荷発生層５１３は、図１（Ｂ）にて説明した電荷発生層１１６と同様の構成で形成す
ることが好ましい。有機化合物と金属酸化物の複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸
送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。なお、発光ユ
ニットの陽極側の面が電荷発生層５１３に接している場合は、電荷発生層５１３が発光ユ
ニットの正孔注入層の役割も担うことができるため、発光ユニットは正孔注入層を設けな
くとも良い。
また、電荷発生層５１３に電子注入バッファ層１１９を設ける場合、当該層が陽極側の
発光ユニットにおける電子注入層の役割を担うため、当該発光ユニットには必ずしも重ね
て電子注入層を形成する必要はない。
図１（Ｃ）では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、３つ以上
の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実
施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層５１
３で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度発光を可能とし、さら
に長寿命な素子を実現できる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現
することができる。
また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体とし
て、所望の色の発光を得ることができる。
（実施の形態３）
本実施の形態では、実施の形態１に記載の発光素子を用いた発光装置について説明する
。
本発明の一態様の発光装置について図４を用いて説明する。なお、図４（Ａ）は、発光
装置を示す上面図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＡ‐ＢおよびＣ‐Ｄで切断した断面図であ
る。この発光装置は、発光素子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部
（ソース線駆動回路）６０１、画素部６０２、駆動回路部（ゲート線駆動回路）６０３を
含んでいる。また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲ま
れた内側は、空間６０７になっている。
なお、引き回し配線６０８はソース線駆動回路６０１及びゲート線駆動回路６０３に入
力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプ
リントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号
等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント
配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光
装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものと
する。
次に、断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路
部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース線駆動回路６０１
と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
なお、ソース線駆動回路６０１はｎチャネル型ＦＥＴ６２３とｐチャネル型ＦＥＴ６２
４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路
、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板
上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を
基板上ではなく外部に形成することもできる。
また、画素部６０２はスイッチング用ＦＥＴ６１１と、電流制御用ＦＥＴ６１２とその
ドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成されてい
るが、これに限定されず、３つ以上のＦＥＴと、容量素子とを組み合わせた画素部として
もよい。
ＦＥＴに用いる半導体の種類及び結晶性については特に限定されず、非晶質半導体を用
いてもよいし、結晶性半導体を用いてもよい。ＦＥＴに用いる半導体の例としては、第１
３族半導体、第１４族半導体、化合物半導体、酸化物半導体、有機半導体材料を用いるこ
とができるが、特に、酸化物半導体を用いると好ましい。該酸化物半導体としては、例え
ば、Ｉｎ‐Ｇａ酸化物、Ｉｎ‐Ｍ‐Ｚｎ酸化物（Ｍは、Ａｌ、Ｇａ、Ｙ、Ｚｒ、Ｌａ、Ｃ
ｅ、またはＮｄ）等が挙げられる。なお、エネルギーギャップが２ｅＶ以上、好ましくは
２．５ｅＶ以上、さらに好ましくは３ｅＶ以上の酸化物半導体材料を用いることで、トラ
ンジスタのオフ電流を低減することができるため、好ましい構成である。
なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポ
ジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成することができる。
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有
する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性ア
クリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ乃至３μｍ）を
有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、ネガ型の感光性樹脂
、或いはポジ型の感光性樹脂のいずれも使用することができる。
第１の電極６１３上には、ＥＬ層６１６及び第２の電極６１７がそれぞれ形成されてい
る。これらはそれぞれ図１（Ａ）（Ｂ）で説明した陽極１０１、ＥＬ層１０３及び陰極１
０２又は図１（Ｃ）で説明した第１の電極５０１、ＥＬ層５０３及び第２の電極５０２に
相当する。
ＥＬ層６１６には有機金属錯体が含まれることが好ましい。当該有機金属錯体は、発光
層における発光中心物質として用いられることが好ましい。
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、
素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素
子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されてお
り、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填され
る場合もある。封止基板には凹部を形成し、そこに乾燥材を設けると水分の影響による劣
化を抑制することができ、好ましい構成である。
シール材６０５にはエポキシ系樹脂やガラスフリットを用いるのが好ましい。また、こ
れらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、素子
基板６１０及び封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（
Ｆｉｂｅｒ Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライ
ド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
例えば、本明細書等において、様々な基板を用いて、トランジスタや発光素子を形成す
ることが出来る。基板の種類は、特定のものに限定されることはない。その基板の一例と
しては、半導体基板（例えば単結晶基板又はシリコン基板）、ＳＯＩ基板、ガラス基板、
石英基板、プラスチック基板、金属基板、ステンレス・スチル基板、ステンレス・スチル
・ホイルを有する基板、タングステン基板、タングステン・ホイルを有する基板、可撓性
基板、貼り合わせフィルム、繊維状の材料を含む紙、又は基材フィルムなどがある。ガラ
ス基板の一例としては、バリウムホウケイ酸ガラス、アルミノホウケイ酸ガラス、又はソ
ーダライムガラスなどがある。可撓性基板、貼り合わせフィルム、基材フィルムなどの一
例としては、以下のものがあげられる。例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）
、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルサルフォン（ＰＥＳ）に代表され
るプラスチックがある。または、一例としては、アクリル等の合成樹脂などがある。また
は、一例としては、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、ポリプロピレン、ポリエ
ステル、ポリフッ化ビニル、又はポリ塩化ビニルなどがある。または、一例としては、ポ
リアミド、ポリイミド、アラミド、エポキシ、無機蒸着フィルム、又は紙類などがある。
特に、半導体基板、単結晶基板、又はＳＯＩ基板などを用いてトランジスタを製造するこ
とによって、特性、サイズ、又は形状などのばらつきが少なく、電流能力が高く、サイズ
の小さいトランジスタを製造することができる。このようなトランジスタによって回路を
構成すると、回路の低消費電力化、又は回路の高集積化を図ることができる。
また、基板として、可撓性基板を用い、可撓性基板上に直接、トランジスタや発光素子
を形成してもよい。または、基板とトランジスタの間や、基板と発光素子の間に剥離層を
設けてもよい。剥離層は、その上に半導体装置を一部あるいは全部完成させた後、基板よ
り分離し、他の基板に転載するために用いることができる。その際、トランジスタは耐熱
性の劣る基板や可撓性の基板にも転載できる。なお、上述の剥離層には、例えば、タング
ステン膜と酸化シリコン膜との無機膜の積層構造の構成や、基板上にポリイミド等の有機
樹脂膜が形成された構成等を用いることができる。
つまり、ある基板を用いてトランジスタや発光素子を形成し、その後、別の基板にトラン
ジスタや発光素子を転置し、別の基板上にトランジスタや発光素子を配置してもよい。ト
ランジスタや発光素子が転置される基板の一例としては、上述したトランジスタを形成す
ることが可能な基板に加え、紙基板、セロファン基板、アラミドフィルム基板、ポリイミ
ドフィルム基板、石材基板、木材基板、布基板（天然繊維（絹、綿、麻）、合成繊維（ナ
イロン、ポリウレタン、ポリエステル）若しくは再生繊維（アセテート、キュプラ、レー
ヨン、再生ポリエステル）などを含む）、皮革基板、又はゴム基板などがある。これらの
基板を用いることにより、特性のよいトランジスタの形成、消費電力の小さいトランジス
タの形成、壊れにくい装置の製造、耐熱性の付与、軽量化、又は薄型化を図ることができ
る。
図５には白色発光を呈する発光素子を形成し、着色層（カラーフィルタ）等を設けるこ
とによってフルカラー化した発光装置の例を示す。図５（Ａ）には基板１００１、下地絶
縁膜１００２、ゲート絶縁膜１００３、ゲート電極１００６、１００７、１００８、第１
の層間絶縁膜１０２０、第２の層間絶縁膜１０２１、周辺部１０４２、画素部１０４０、
駆動回路部１０４１、発光素子の第１の電極１０２４Ｗ、１０２４Ｒ、１０２４Ｇ、１０
２４Ｂ、隔壁１０２５、ＥＬ層１０２８、発光素子の陰極１０２９、封止基板１０３１、
シール材１０３２などが図示されている。
また、図５（Ａ）では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青
色の着色層１０３４Ｂ）は透明な基材１０３３に設けている。また、黒色層（ブラックマ
トリックス）１０３５をさらに設けても良い。着色層及び黒色層が設けられた透明な基材
１０３３は、位置合わせし、基板１００１に固定する。なお、着色層、及び黒色層は、オ
ーバーコート層１０３６で覆われている。また、図５（Ａ）においては、光が着色層を透
過せずに外部へと出る発光層と、各色の着色層を透過して外部に光が出る発光層とがあり
、着色層を透過しない光は白、着色層を透過する光は赤、青、緑となることから、４色の
画素で映像を表現することができる。
図５（Ｂ）では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着
色層１０３４Ｂ）をゲート絶縁膜１００３と第１の層間絶縁膜１０２０との間に形成する
例を示した。このように、着色層は基板１００１と封止基板１０３１の間に設けられてい
ても良い。
また、以上に説明した発光装置では、ＦＥＴが形成されている基板１００１側に光を取
り出す構造（ボトムエミッション型）の発光装置としたが、封止基板１０３１側に発光を
取り出す構造（トップエミッション型）の発光装置としても良い。トップエミッション型
の発光装置の断面図を図６に示す。この場合、基板１００１は光を通さない基板を用いる
ことができる。ＦＥＴと発光素子の陽極とを接続する接続電極を作製するまでは、ボトム
エミッション型の発光装置と同様に形成する。その後、第３の層間絶縁膜１０３７を電極
１０２２を覆って形成する。この絶縁膜は平坦化の役割を担っていても良い。第３の層間
絶縁膜１０３７は第２の層間絶縁膜と同様の材料の他、他の様々な材料を用いて形成する
ことができる。
発光素子の第１の電極１０２４Ｗ、１０２４Ｒ、１０２４Ｇ、１０２４Ｂはここでは陽
極とするが、陰極であっても構わない。また、図６のようなトップエミッション型の発光
装置である場合、第１の電極を反射電極とすることが好ましい。ＥＬ層１０２８の構成は
、図１（Ａ）（Ｂ）のＥＬ層１０３または図１（Ｃ）のＥＬ層５０３として説明したよう
な構成とし、且つ、白色の発光が得られるような素子構造とする。
図６のようなトップエミッションの構造では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の
着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）を設けた封止基板１０３１で封止を行うこ
とができる。封止基板１０３１には画素と画素との間に位置するように黒色層（ブラック
マトリックス）１０３５を設けても良い。着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色
層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）や黒色層はオーバーコート層によって覆われて
いても良い。なお封止基板１０３１は透光性を有する基板を用いることとする。
また、ここでは赤、緑、青、白の４色でフルカラー表示を行う例を示したが特に限定さ
れず、赤、緑、青の３色や赤、緑、青、黄の４色でフルカラー表示を行ってもよい。
図７には本発明の一態様であるパッシブマトリクス型の発光装置を示す。なお、図７（
Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図７（Ｂ）は図７（Ａ）をＸ‐Ｙで切断した断面図であ
る。図７において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との間にはＥＬ層９５５
が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９
５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに
伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり
、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様
の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方
向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設ける
ことで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。
以上、説明した発光装置は、マトリクス状に配置された多数の微小な発光素子を、画素
部に形成されたＦＥＴでそれぞれ制御することが可能であるため、画像の表現を行う表示
装置として好適に利用できる発光装置である。
≪照明装置≫
本発明の一態様である照明装置を図８を参照しながら説明する。図８（Ｂ）は照明装置
の上面図、図８（Ａ）は図８（Ｂ）におけるｅ‐ｆ断面図である。
当該照明装置は、支持体である透光性を有する基板４００上に、第１の電極４０１が形
成されている。第１の電極４０１は図１（Ａ）、（Ｂ）の陽極１０１に相当する。第１の
電極４０１側から発光を取り出す場合、第１の電極４０１は透光性を有する材料により形
成する。
第２の電極４０４に電圧を供給するためのパッド４１２が基板４００上に形成される。
第１の電極４０１上にはＥＬ層４０３が形成されている。ＥＬ層４０３は図１（Ａ）、
（Ｂ）のＥＬ層１０３などに相当する。なお、これらの構成については当該記載を参照さ
れたい。
ＥＬ層４０３を覆って第２の電極４０４を形成する。第２の電極４０４は図１（Ａ）の
陰極１０２に相当する。発光を第１の電極４０１側から取り出す場合、第２の電極４０４
は反射率の高い材料を含んで形成される。第２の電極４０４はパッド４１２と接続するこ
とによって、電圧が供給される。
第１の電極４０１、ＥＬ層４０３及び第２の電極４０４によって発光素子が形成される
。当該発光素子を、シール材４０５、４０６を用いて封止基板４０７を固着し、封止する
ことによって照明装置が完成する。シール材４０５、４０６はどちらか一方でもかまわな
い。また、内側のシール材４０６には乾燥剤を混ぜることもでき、これにより、水分を吸
着することができ、信頼性の向上につながる。
また、パッド４１２と第１の電極４０１の一部をシール材４０５、４０６の外に伸張し
て設けることによって、外部入力端子とすることができる。また、その上にコンバータな
どを搭載したＩＣチップ４２０などを設けても良い。
≪電子機器≫
本発明の一態様である電子機器の例について説明する。電子機器として、例えば、テレ
ビジョン装置（テレビ、またはテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモ
ニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（
携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パ
チンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を以下に示す
。
図９（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置は、筐体７１０
１に表示部７１０３が組み込まれている。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体
７１０１を支持した構成を示している。表示部７１０３により、映像を表示することが可
能であり、表示部７１０３は、発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。
テレビジョン装置の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作
機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９
により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を
操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０
から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
なお、テレビジョン装置は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般
のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線による通信
ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）または双方向（送信者
と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
図９（Ｂ１）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キ
ーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む
。なお、このコンピュータは、発光素子をマトリクス状に配列して表示部７２０３に用い
ることにより作製される。図９（Ｂ１）のコンピュータは、図９（Ｂ２）のような形態で
あっても良い。図９（Ｂ２）のコンピュータは、キーボード７２０４、ポインティングデ
バイス７２０６の代わりに第２の表示部７２１０が設けられている。第２の表示部７２１
０はタッチパネル式となっており、第２の表示部７２１０に表示された入力用の表示を指
や専用のペンで操作することによって入力を行うことができる。また、第２の表示部７２
１０は入力用表示だけでなく、その他の画像を表示することも可能である。また表示部７
２０３もタッチパネルであっても良い。二つの画面がヒンジで接続されていることによっ
て、収納や運搬をする際に画面を傷つける、破損するなどのトラブルの発生も防止するこ
とができる。
図９（Ｃ）（Ｄ）は、携帯情報端末の一例を示している。携帯情報端末は、筐体７４０１
に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、ス
ピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯情報端末は、発光素子を
マトリクス状に配列して作製された表示部７４０２を有している。
図９（Ｃ）及び（Ｄ）に示す携帯情報端末は、表示部７４０２を指などで触れることで、
情報を入力することができる構成とすることもできる。この場合、電話を掛ける、或いは
メールを作成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことが
できる。
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表
示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示
モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を
主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合
、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボードまたは番号ボタンを表示させることが好
ましい。
また、携帯情報端末内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する
検出装置を設けることで、携帯情報端末の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２
の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作
ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類に
よって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画の
データであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示
部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モード
から表示モードに切り替えるように制御してもよい。
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４
０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。ま
た、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用光
源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
なお、上記電子機器は、本明細書中に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる
。
また、表示部に本発明の一態様の発光素子を用いることが好ましい。当該発光素子は発光
効率が良好な発光素子とすることが可能である。また、駆動電圧の小さい発光素子とする
ことが可能である。このため、本発明の一態様の発光素子を含む電子機器は消費電力の小
さい電子機器とすることができる。
図１０は、発光素子をバックライトに適用した液晶表示装置の一例である。図１０に示
した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライトユニット９０３、筐体９
０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。バックライトユニ
ット９０３には、発光素子が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている。
発光素子には本発明の一態様の発光素子を用いることが好ましく、当該発光素子を液晶
表示装置のバックライトに適用することにより、消費電力の低減されたバックライトが得
られる。
図１１は、本発明の一態様である電気スタンドの例である。図１１に示す電気スタンド
は、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２として発光素子を用いた照明装
置が用いられている。
図１２は、室内の照明装置３００１の例である。当該照明装置３００１には本発明の一
態様の発光素子を用いることが好ましい。
本発明の一態様である自動車を図１３に示す。当該自動車はフロントガラスやダッシュ
ボードに発光素子が搭載されている。表示領域５０００乃至表示領域５００５は発光素子
を用いて設けられた表示領域である。本発明の一態様の発光素子を用いることが好ましく
、これにより表示領域５０００乃至表示領域５００５は消費電力を抑えられるため、車載
に好適である。
表示領域５０００と表示領域５００１は、自動車のフロントガラスに設けられた、発光
素子を用いる表示装置である。この発光素子を、第１の電極と第２の電極を透光性を有す
る電極で作製することによって、反対側が透けて見える、いわゆるシースルー状態の表示
装置とすることができる。シースルー状態の表示であれば、自動車のフロントガラスに設
置したとしても、視界の妨げになることなく設置することができる。なお、駆動のための
トランジスタなどを設ける場合には、有機半導体材料による有機トランジスタや、酸化物
半導体を用いたトランジスタなど、透光性を有するトランジスタを用いると良い。
表示領域５００２はピラー部分に設けられた発光素子を用いる表示装置である。表示領
域５００２には、車体に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、ピラー
で遮られた視界を補完することができる。また、同様に、ダッシュボード部分に設けられ
た表示領域５００３は車体によって遮られた視界を、自動車の外側に設けられた撮像手段
からの映像を映し出すことによって、死角を補い、安全性を高めることができる。見えな
い部分を補完するように映像を映すことによって、より自然に違和感なく安全確認を行う
ことができる。
表示領域５００４や表示領域５００５はナビゲーション情報、速度計や回転数、走行距
離、給油量、ギア状態、空調の設定など、その他様々な情報を提供することができる。表
示は使用者の好みに合わせて適宜その表示項目やレイアウトを変更することができる。な
お、これら情報は表示領域５０００乃至表示領域５００３にも設けることができる。また
、表示領域５０００乃至表示領域５００５は照明装置として用いることも可能である。
図１４（Ａ）及び図１４（Ｂ）は２つ折り可能なタブレット型端末の一例である。図１
４（Ａ）は、開いた状態であり、タブレット型端末は、筐体９６３０、表示部９６３１ａ
、表示部９６３１ｂ、表示モード切り替えスイッチ９０３４、電源スイッチ９０３５、省
電力モード切り替えスイッチ９０３６、留め具９０３３、を有する。なお、当該タブレッ
ト端末は、本発明の一態様の発光素子を備えた発光装置を表示部９６３１ａ、表示部９６
３１ｂの一方又は両方に用いることにより作製される。
表示部９６３１ａは、一部をタッチパネル領域９６３２ａとすることができ、表示され
た操作キー９６３７にふれることでデータ入力をすることができる。なお、表示部９６３
１ａにおいては、一例として半分の領域が表示のみの機能を有する構成、もう半分の領域
がタッチパネルの機能を有する構成を示しているが該構成に限定されない。表示部９６３
１ａの全ての領域がタッチパネルの機能を有する構成としても良い。例えば、表示部９６
３１ａの全面をキーボードボタン表示させてタッチパネルとし、表示部９６３１ｂを表示
画面として用いることができる。
また、表示部９６３１ｂにおいても表示部９６３１ａと同様に、表示部９６３１ｂの一
部をタッチパネル領域９６３２ｂとすることができる。また、タッチパネルのキーボード
表示切り替えボタン９６３９が表示されている位置に指やスタイラスなどでふれることで
表示部９６３１ｂにキーボードボタンを表示することができる。
また、タッチパネル領域９６３２ａとタッチパネル領域９６３２ｂに対して同時にタッ
チ入力することもできる。
また、表示モード切り替えスイッチ９０３４は、縦表示または横表示などの表示の向き
を切り替え、白黒表示やカラー表示の切り替えなどを選択できる。省電力モード切り替え
スイッチ９０３６は、タブレット型端末に内蔵している光センサで検出される使用時の外
光の光量に応じて表示の輝度を最適なものとすることができる。タブレット型端末は光セ
ンサだけでなく、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサなどの他の検出装置
を内蔵させてもよい。
また、図１４（Ａ）では表示部９６３１ｂと表示部９６３１ａの表示面積が同じ例を示
しているが特に限定されず、一方のサイズともう一方のサイズが異なっていてもよく、表
示の品質も異なっていてもよい。例えば一方が他方よりも高精細な表示を行える表示パネ
ルとしてもよい。
図１４（Ｂ）は、閉じた状態であり、本実施の形態におけるタブレット型端末では、筐
体９６３０、太陽電池９６３３、充放電制御回路９６３４、バッテリー９６３５、ＤＣＤ
Ｃコンバータ９６３６を備える例を示す。なお、図１４（Ｂ）では充放電制御回路９６３
４の一例としてバッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６を有する構成について
示している。
なお、タブレット型端末は２つ折り可能なため、未使用時に筐体９６３０を閉じた状態
にすることができる。従って、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂを保護できるため、
耐久性に優れ、長期使用の観点からも信頼性の優れたタブレット型端末を提供できる。
また、この他にも図１４（Ａ）及び図１４（Ｂ）に示したタブレット型端末は、様々な
情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示する機能、カレンダー、日付又は時刻な
どを表示部に表示する機能、表示部に表示した情報をタッチ入力操作又は編集するタッチ
入力機能、様々なソフトウェア（プログラム）によって処理を制御する機能、等を有する
ことができる。
タブレット型端末の表面に装着された太陽電池９６３３によって、電力をタッチパネル
、表示部、または映像信号処理部等に供給することができる。なお、太陽電池９６３３は
、筐体９６３０の一面または二面に設けられていると効率的なバッテリー９６３５の充電
を行う構成とすることができるため好適である。
また、図１４（Ｂ）に示す充放電制御回路９６３４の構成、及び動作について図１４（
Ｃ）にブロック図を示し説明する。図１４（Ｃ）には、太陽電池９６３３、バッテリー９
６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３
、表示部９６３１について示しており、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３
６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３が、図１４（Ｂ）に示す充放電制御
回路９６３４に対応する箇所となる。
まず外光により太陽電池９６３３により発電がされる場合の動作の例について説明する
。太陽電池で発電した電力は、バッテリー９６３５を充電するための電圧となるようＤＣ
ＤＣコンバータ９６３６で昇圧または降圧がなされる。そして、表示部９６３１の動作に
太陽電池９６３３で充電された電力が用いられる際にはスイッチＳＷ１をオンにし、コン
バータ９６３８で表示部９６３１に必要な電圧に昇圧または降圧をすることとなる。また
、表示部９６３１での表示を行わない際には、ＳＷ１をオフにし、ＳＷ２をオンにしてバ
ッテリー９６３５の充電を行う構成とすればよい。
なお、太陽電池９６３３については、発電手段の一例として示したが、発電手段は特に
限定されず、圧電素子（ピエゾ素子）や熱電変換素子（ペルティエ素子）などの他の発電
手段によってバッテリー９６３５の充電を行う構成であってもよい。無線（非接触）で電
力を送受信して充電する無接点電力伝送モジュールや、また他の充電手段を組み合わせて
行う構成としてもよく、発電手段を有さなくとも良い。
また、上記表示部９６３１を具備していれば、図１４に示した形状のタブレット型端末に
限定されない。
また、図１５（Ａ）～（Ｃ）に、折りたたみ可能な携帯情報端末９３１０を示す。図１５
（Ａ）に展開した状態の携帯情報端末９３１０を示す。図１５（Ｂ）に展開した状態又は
折りたたんだ状態の一方から他方に変化する途中の状態の携帯情報端末９３１０を示す。
図１５（Ｃ）に折りたたんだ状態の携帯情報端末９３１０を示す。携帯情報端末９３１０
は、折りたたんだ状態では可搬性に優れ、展開した状態では、継ぎ目のない広い表示領域
により表示の一覧性に優れる。
表示パネル９３１１はヒンジ９３１３によって連結された３つの筐体９３１５に支持され
ている。なお、表示パネル９３１１は、タッチセンサ（入力装置）を搭載したタッチパネ
ル（入出力装置）であってもよい。また、表示パネル９３１１は、ヒンジ９３１３を介し
て２つの筐体９３１５間を屈曲させることにより、携帯情報端末９３１０を展開した状態
から折りたたんだ状態に可逆的に変形させることができる。本発明の一態様の発光装置を
表示パネル９３１１に用いることができる。表示パネル９３１１における表示領域９３１
２は折りたたんだ状態の携帯情報端末９３１０の側面に位置する表示領域である。表示領
域９３１２には、情報アイコンや使用頻度の高いアプリやプログラムのショートカットな
どを表示させることができ、情報の確認やアプリなどの起動をスムーズに行うことができ
る。
（合成例１）
本合成例では、実施の形態１で構造式（１０１）として示した本発明の一態様の有機化合
物である４‐（６；２’‐ビナフチル‐２‐イル）‐４’，４’’‐ジフェニルトリフェ
ニルアミン（略称：ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ）の合成方法について開示する。ＢＢＡ（βＮ２
）Ｂの構造式を以下に示す。
Figure 2022064943000056
＜ステップ１；６‐ブロモ‐２，２’‐ビナフチルの合成＞
２００ｍＬ三つ口フラスコにて５．７ｇ（２０ｍｍｏｌ）の２，６‐ジブロモナフタレン
と、３．４ｇ（２０ｍｍｏｌ）の２‐ナフチルボロン酸と、０．３０ｇ（１．０ｍｍｏｌ
）のトリ（オルト‐トリル）ホスフィンと、８０ｍＬのトルエンと、２０ｍＬのエタノー
ルと、４０ｍＬの炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）を混合し、この混合物を減圧
脱気してから系内を窒素気流下とした。この混合物を６０℃に加熱してから、０．１２ｇ
（０．５ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、８０℃で２時間撹拌した。撹拌後
、室温まで冷却し、析出した固体を吸引ろ過により回収し、水、エタノール、トルエンを
用いて洗浄したところ、目的物の淡褐色固体を２．１ｇ得た。また、吸引ろ過により得ら
れたろ液を水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物
を自然濾過し、ろ液を濃縮して得た固体を、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）（
移動相：クロロホルム）により精製したところ目的物の白色固体を２．８ｇ得た。ＨＰＬ
Ｃ精製にて得られた白色固体と反応後に回収した淡褐色固体をあわせて目的物を４．９ｇ
、収率７４％で得た。ステップ１の合成スキームを以下に示す。
Figure 2022064943000057
＜ステップ２；４，４’‐ジフェニル‐４’’‐（４，４，５，５‐テトラメチル‐１，
３，２‐ジオキサボロラン‐２‐イル）トリフェニルアミンの合成＞
２００ｍＬ三つ口フラスコに、２．３ｇ（５．０ｍｍｏｌ）の４‐ブロモ‐４’，４’’
‐ジフェニルトリフェニルアミンと、１．３ｇ（５．０ｍｍｏｌ）のビス（ピナコラト）
ジボロンと、０．１１ｇ（０．４０ｍｍｏｌ）の２‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルホスフィノ‐
２’，４’，６’‐トリイソプロピルビフェニル（略称：ｔＢｕＸｐｈｏｓ）と、０．９
７ｇの酢酸カリウムと、２５ｍＬのキシレンを加え、混合し、この混合物を減圧脱気して
から、系内を窒素気流下とした。この混合物を６０℃に加熱した後、９２ｍｇ（０．１０
ｍｍｏｌ）の［１，１－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム
（ＩＩ）（略称：Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２）を加え、１２０℃で５時間撹拌した。撹拌後
、原料が消失していることを薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）により確認したのち、次
の反応へと進んだ。ステップ２の合成スキームを以下に示す。
Figure 2022064943000058
＜ステップ３；４‐（６；２’‐ビナフチル‐２‐イル）‐４’，４’’‐ジフェニルト
リフェニルアミン（略称：ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ）の合成＞
ステップ２で得られた混合物へ、１．７ｇ（５．０ｍｍｏｌ）の６‐ブロモ‐２，２’‐
ビナフチルと、０．８８ｇ（０．２０ｍｍｏｌ）の２‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルホスフィノ
‐２’，４’，６’‐トリイソプロピルビフェニル（略称：ｔＢｕＸｐｈｏｓ）と、３．
２ｇ（１０ｍｍｏｌ）の炭酸セシウムを加え、この混合物を減圧脱気してから、系内を窒
素気流下とした。この混合物を６０℃に加熱した後、８７ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）の［
１，１－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（略称
：Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２）を加えた後、１２０℃で８時間半撹拌した。撹拌後、析出し
た固体を吸引ろ過で回収し、トルエン、水、エタノールを用いて洗浄したところ、目的物
の褐色固体を３．３ｇ、収率９９％以上で得た。ステップ３の合成スキームを以下に示す
。
Figure 2022064943000059
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを図１６及び、数値データを以下に示す。これにより
、本合成例において、本発明の一態様の有機化合物であるＢＢＡ（βＮ２）Ｂが得られた
ことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（クロロホルム‐ｄ，５００ＭＨｚ）：δ＝７．２６‐７．３５（ｍ、８Ｈ
）、７．４５（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、４Ｈ）、７．４９‐７．５７（ｍ、６Ｈ）、７．６
１（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、４Ｈ）、７．７０（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．８１（
ｄｄ、Ｊ１＝８．５Ｈｚ、Ｊ２＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８９‐７．９３（ｍ、３Ｈ）
、７．９５（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、８
．０（ｄｄ、Ｊ１＝８．５Ｈｚ、Ｊ２＝３．５Ｈｚ、２Ｈ）、８．０９（ｓ、１Ｈ）、８
．２０（ｓ、２Ｈ）
得られた３．３ｇの固体をトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は
、アルゴンを１５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、圧力２．５Ｐａ、３２０℃で固体を１５時
間加熱して行った。昇華精製後に目的物の淡黄色固体を２．１ｇ、回収率６４％で得た。
次に、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定
した結果を図１７に示す。また、薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図１８に
示す。固体薄膜は石英基板上に真空蒸着法にて作製した。トルエン溶液の吸収スペクトル
の測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、トルエンの
みを石英セルに入れて測定したスペクトルを差し引いた。また、薄膜の吸収スペクトルの
測定には、分光光度計（（株）日立ハイテクノロジーズ製 分光光度計Ｕ４１００）を用
いた。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９
２０）を用いた。
図１７より、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂのトルエン溶液は３５８ｎｍ、３０５ｎｍ付近に吸収ピ
ークが見られ、発光波長のピークは４２５ｎｍ（励起波長３６０ｎｍ）であった。また、
図１８より、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂの薄膜は３６５ｎｍ、３０９ｎｍ、２５８ｎｍ、２１０
ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４５２ｎｍ付近（励起波長３８０ｎ
ｍ）に見られた。この結果から、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂが青色に発光することを確認し、発
光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとしても利用可能であることがわかった。
また、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂの薄膜は、大気下においても凝集しにくく、形態の変化が小さ
く、膜質が良好であることがわかった。
続いて、ＢＢＡ（βＮ２）ＢのＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をサイクリックボルタン
メトリ（ＣＶ）測定を元に算出した結果を示す。算出方法を以下に示す。
測定装置としては電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデ
ル６００Ａまたは６００Ｃ）を用いた。ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチ
ルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７
０５‐６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ‐ｎ‐ブチルアンモニウム（ｎ‐Ｂ
ｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／
Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象を２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶
解させて調製した。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴ
Ｅ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ‐３用Ｐ
ｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エ
ス（株）製、ＲＥ７非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温（２０～
２５℃）で行った。また、ＣＶ測定時のスキャン速度は、０．１Ｖ／ｓｅｃに統一し、参
照電極に対する酸化電位Ｅａ［Ｖ］および還元電位Ｅｃ［Ｖ］を測定した。Ｅａは酸化‐
還元波の中間電位とし、Ｅｃは還元‐酸化波の中間電位とした。ここで、本実施例で用い
る参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、－４．９４［ｅＶ］であるこ
とが分かっているため、ＨＯＭＯ準位［ｅＶ］＝－４．９４－Ｅａ、ＬＵＭＯ準位［ｅＶ
］＝－４．９４－Ｅｃという式から、ＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をそれぞれ求める
ことができる。
ＣＶ測定は１００回繰り返し行い、１００サイクル目の測定での酸化‐還元波と、１サイ
クル目の酸化‐還元波を比較して、化合物の電気的安定性を調べた。
この結果、ＢＢＡ（βＮ２）ＢのＨＯＭＯ準位は－５．４７ｅＶ、ＬＵＭＯ準位は－２．
４８ｅＶであることがわかった。また、酸化－還元波の繰り返し測定において１サイクル
目と１００サイクル後の波形と比較したところ、酸化電位Ｅａ［Ｖ］測定において８５％
のピーク強度を保っていたことから、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂは酸化に対する耐性が非常に良
好であることが確認された。
また、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂの示差走査熱量測定（Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ ｓｃａｎｎ
ｉｎｇ ｃａｌｏｒｉｍｅｔｒｙ：ＤＳＣ）を、パーキンエルマー社製、Ｐｙｒｉｓ１Ｄ
ＳＣを用いて測定した。示差走査熱量測定は、昇温速度４０℃／ｍｉｎにて、－１０℃か
ら２８０℃まで昇温した後、同温度で１分間保持してから降温速度１００℃／ｍｉｎにて
－１０℃まで冷却し、冷却後―１０℃で３分間保持する操作を２回連続で行った。２サイ
クル目のＤＳＣ測定結果から、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂのガラス転移点は１１０℃、結晶化温
度は１６１℃、融点は２６６℃であることが明らかとなり、非常に高い耐熱性を有する物
質であることが示された。
また、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂの熱重量‐示差熱分析（Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ‐
Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ Ｔｈｅｒｍａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：ＴＧ‐ＤＴＡ）を行っ
た。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ‐
ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。測定は、大気圧において、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒
素気流下（流速２００ｍＬ／ｍｉｎ）の条件で行った。熱重量‐示差熱分析においてＢＢ
Ａ（βＮ２）Ｂは、熱重量測定から求めた重量が測定開始時の－５％となる温度（分解温
度）が５００℃以上であることがわかり、高い耐熱性を有する物質であることが示された
。
（合成例２）
本合成例では、実施の形態１で構造式（１２２）として示した本発明の一態様の有機化合
物であるＮ，Ｎ‐ビス（４‐ビフェニリル）‐２，２’‐ビナフチル‐６‐アミン（略称
：ＢＢＡ（βＮ２））の合成方法について説明する。ＢＢＡ（βＮ２）の構造式を以下に
示す。
Figure 2022064943000060
＜ステップ１；６‐ブロモ‐２，２’‐ビナフチルの合成＞
６‐ブロモ‐２，２’‐ビナフチルは、実施例１のステップ１と同様に合成した。
＜ステップ２；Ｎ，Ｎ‐ビス（４‐ビフェニリル）‐２，２’‐ビナフチル‐６‐アミン
（略称：ＢＢＡ（βＮ２））の合成＞
２００ｍＬ三つ口フラスコへ１．７ｇ（５．１ｍｍｏｌ）の６‐ブロモ‐２，２’‐ビナ
フチルと、１．６ｇ（５．１ｍｍｏｌ）のビス（４‐ビフェニリル）アミンと、９６ｍｇ
（０．２０ｍｍｏｌ）の２‐ジシクロヘキシルホスフィノ‐２’，４’，６’‐トリイソ
プロピルビフェニル（略称：ＸＰｈｏｓ）と、１．５ｇ（１５ｍｍｏｌ）のｔ‐ブトキシ
ナトリウムをいれ、系内を窒素置換した。この混合物へ、２６ｍＬのキシレンを加え、減
圧脱気してから系内を窒素気流下とした。この混合物を８０℃に加熱してから、６２ｍｇ
（０．１０ｍｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（略称：Ｐｄ
（ｄｂａ）２）を加え、この混合物を１２０℃で５時間撹拌した。撹拌後、室温まで冷却
し、得られた混合物を水と飽和食塩水で洗浄し、有機層と無機層を分離してから有機層を
硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し、ろ液を濃縮して固体を得た。得
られた固体を高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）（移動相：クロロホルム）により
精製したところ目的物の白色固体を２．５ｇ、収率８７％で得た。ステップ２の合成スキ
ームを以下に示す。
Figure 2022064943000061
得られた物質の１Ｈ‐ＮＭＲデータを図１９に、数値データを以下に示す。これにより、
本合成例によって、本発明の一態様の有機化合物である、ＢＢＡ（βＮ２）が得られたこ
とがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（クロロホルム‐ｄ，５００ＭＨｚ）：δ＝７．２７（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ
、４Ｈ）、７．３３（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．４１‐７．４６（ｍ、５Ｈ）、
７．４８‐７．５８（ｍ、７Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、４Ｈ）、７．７６（
ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８３‐７．８９（ｍ、４Ｈ）、７．９４（ｄ、Ｊ＝７
．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．１２（ｓ、１Ｈ）、８
．１６（ｓ、１Ｈ）
得られた２．５ｇの固体をトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は
、アルゴンを１５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、圧力３．５Ｐａ、３１０℃で固体を１５時
間加熱して行った。昇華精製後に目的物の淡黄色固体を２．０ｇ、回収率８０％で得た。
次に、ＢＢＡ（βＮ２）のトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定し
た結果を図２０に示す。また、薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図２１に示
す。固体薄膜は石英基板上に真空蒸着法にて作成した。トルエン溶液の吸収スペクトルの
測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、トルエンのみ
を石英セルに入れて測定したスペクトルを差し引いた。また、薄膜の吸収スペクトルの測
定には、分光光度計（（株）日立ハイテクノロジーズ製 分光光度計Ｕ４１００）を用い
た。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２
０）を用いた。
図２０より、ＢＢＡ（βＮ２）のトルエン溶液は３５０ｎｍ、２９０ｎｍ付近に吸収ピー
クが見られ、発光波長のピークは４２６ｎｍ（励起波長３６０ｎｍ）であった。また、図
２１より、ＢＢＡ（βＮ２）の薄膜は４００、３５４、２９５、２５８、２０８ｎｍ付近
に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４４４ｎｍ付近（励起波長３７０ｎｍ）に見
られた。この結果より、ＢＢＡ（βＮ２）は青色に発光することを確認した。また、本発
明の一態様の化合物は発光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとしても利用可能である
ことがわかった。
また、ＢＢＡ（βＮ２）の薄膜は、大気下においても凝集しにくく、形態の変化が小さく
、膜質が良好であることがわかった。
ＢＢＡ（βＮ２）のＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をサイクリックボルタンメトリ（Ｃ
Ｖ）測定を元に算出した。算出方法は実施例１に記載の方法と同一であるので省略する。
この結果、ＢＢＡ（βＮ２）のＨＯＭＯ準位は‐５．４５ｅＶ、ＬＵＭＯ準位は‐２．４
０ｅＶであることがわかった。また、酸化‐還元波の繰り返し測定において１サイクル目
と１００サイクル後の波形と比較したところ、酸化電位Ｅａは８７％のピーク強度を保っ
ており、また、還元電位Ｅｃは８６％のピーク強度を保っていたことから、ＢＢＡ（βＮ
２）は酸化および還元に対する耐性が非常に良好であることが確認された。
また、ＢＢＡ（βＮ２）の示差走査熱量測定（Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ ｓｃａｎｎｉ
ｎｇ ｃａｌｏｒｉｍｅｔｒｙ：ＤＳＣ）を、パーキンエルマー社製、Ｐｙｒｉｓ１ＤＳ
Ｃを用いて測定した。示差走査熱量測定は、昇温速度４０℃／ｍｉｎにて、－１０℃から
２５０℃まで昇温した後、同温度で１分間保持してから降温速度５０℃／ｍｉｎにて－１
０℃まで冷却し、冷却後―１０℃で３分間保持する操作を２回連続で行った。２サイクル
目のＤＳＣ測定結果から、ＢＢＡ（βＮ２）のガラス転移点は９５℃、融点が２１０℃で
あることが明らかとなった。
また、ＢＢＡ（βＮ２）の熱重量‐示差熱分析（Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ‐Ｄ
ｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ Ｔｈｅｒｍａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には高真
空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ‐ＤＴＡ２４１０Ｓ
Ａ）を用いた。測定は、大気圧において、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下（流速２
００ｍＬ／ｍｉｎ）の条件で行った。熱重量‐示差熱分析において、熱重量測定から求め
た重量が測定開始時の－５％となる温度（分解温度）は４５３℃以上であることがわかり
、高い耐熱性を有する物質であることが示された。
（合成例３）
本合成例では、実施の形態１で構造式（１１６）として示した本発明の一態様の有機化合
物である４‐（３；２’‐ビナフチル‐２‐イル）‐４’，４’’‐ジフェニルトリフェ
ニルアミン（略称：ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０２）の合成方法について説明する。ＢＢＡ（
βＮ２）Ｂ‐０２の構造式を以下に示す。
Figure 2022064943000062
＜ステップ１；３‐ブロモ‐２，２’‐ビナフチルの合成＞
２，３‐ジブロモナフタレン３．０ｇ（１１ｍｍｏｌ）と、２‐ナフチルボロン酸１．８
ｇ（１１ｍｍｏｌ）、トリ（オルト‐トリル）ホスフィン９６ｍｇ（０．０３１ｍｍｏｌ
）、トルエン５０ｍＬ、エタノール１５ｍＬ、炭酸カリウム水溶液（炭酸カリウム２．９
ｇ／水１１ｍＬ）を、還流管を付けた２００ｍＬ三口フラスコに入れ、混合物の減圧脱気
をしたあとに系内を窒素置換した。その後、混合物へ酢酸パラジウム（ＩＩ）２４ｍｇ（
０．０１１ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、水層
をトルエンで抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせて水と飽和食塩水で洗浄し、硫
酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し、得られたろ液を濃縮し固体を得た
。得られた固体を高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）（移動相：クロロホルム）に
て精製したところ目的化合物３‐ブロモ‐２，２’‐ビナフチルの白色固体を得た（収量
１．８ｇ、収率５２％）。ステップ１の合成スキームを以下に示す。
Figure 2022064943000063
得られた固体の１Ｈ ＮＭＲチャートを図７３に、数値データを以下に示す。これにより
、３‐ブロモ‐２，２’‐ビナフチルが得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（クロロホルム‐ｄ，５００ＭＨｚ）：δ＝８．２２（ｓ、１Ｈ）、７．９
３‐７．８８（ｍ、５Ｈ）、７．８５‐７．８０（ｍ、２Ｈ）、７．６３（ｄｄ、Ｊ＝９
．０、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５４‐７．４６（ｍ、４Ｈ）
＜ステップ２；４，４’‐ジフェニル‐４’’‐（４，４，５，５‐テトラメチル‐１，
３，２‐ジオキサボロラン‐２‐イル）トリフェニルアミンの合成＞
４，４’‐ジフェニル‐４’’‐（４，４，５，５‐テトラメチル‐１，３，２‐ジオキ
サボロラン‐２‐イル）トリフェニルアミンは実施例１のステップ２と同様に合成した。
＜ステップ３；４‐（３；２’‐ビナフチル‐２‐イル）‐４’，４’’‐ジフェニルト
リフェニルアミン（略称：ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０２）の合成＞
４，４’‐ジフェニル‐４’’‐（４，４，５，５‐テトラメチル‐１，３，２‐ジオキ
サボロラン‐２‐イル）トリフェニルアミン３．０ｇ（５．５ｍｍｏｌ）と３‐ブロモ‐
２，２’‐ビナフチル１．８ｇ（５．５ｍｍｏｌ）、トリ（オルト‐トリル）ホスフィン
５０ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム水溶液１．５ｇ／６ｍＬ（１１ｍｍｏｌ）
、トルエン５０ｍＬ、エタノール１５ｍＬを、還流管を付けた１Ｌ三口フラスコに入れ、
混合物の減圧脱気をした後、系内を窒素置換した。混合物を８０℃で加熱し、この混合物
へ酢酸パラジウム（ＩＩ）１２ｍｇ（０．０５５ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を１０
０℃で１０時間撹拌した。得られた混合物へ水を加え、水層をトルエンにて抽出した。得
られた抽出液と有機層を合わせて水と飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した
。この混合物を自然濾過し得られたろ液を濃縮して固体を得た。この固体をＨＰＬＣ（移
動相：クロロホルム）により精製したところ、目的物の淡黄色固体を１．１ｇ、収率３１
％で得た。得られた１．１ｇの固体をトレインサブリメーション法により昇華精製した。
昇華精製は、アルゴンを１５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、圧力４．２Ｐａ、３１０℃で固
体を１６時間加熱して行った。昇華精製後に淡黄色固体を６６０ｍｇ、回収率６０％で得
た。ステップ３の合成スキームを以下に示す。
Figure 2022064943000064
得られた物質の１Ｈ‐ＮＭＲデータを図２２に、数値データを以下に示す。これにより、
本合成例によって、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０２が得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ジクロロメタン‐ｄ２，５００ＭＨｚ）：δ＝８．０３（ｓ、１Ｈ）、７
．９９（ｓ、１Ｈ）、７．９４（ｄｄ、Ｊ＝５．５、４．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．８７‐７
．８２（ｍ、３Ｈ）、７．７７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、４Ｈ）、
７．５５‐７．４７（ｍ、８Ｈ）、７．４３（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、４Ｈ）、７．３８（
ｄｄ、Ｊ＝８．５、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．
１８（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．１２（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ）、７．００
（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）
次に、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０２の、薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定
した結果を図２３に示す。固体薄膜は石英基板上に真空蒸着法にて作製した。薄膜の吸収
スペクトルの測定には、分光光度計（（株）日立ハイテクノロジーズ製 分光光度計Ｕ４
１００）を用いた。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニク
ス製 ＦＳ９２０）を用いた。
図２３より、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０２の薄膜は３５１ｎｍ、３１０ｎｍ、２５５ｎｍ、
２１０ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４２２ｎｍ付近（励起波長３
６０ｎｍ）に見られることがわかった。また、これよりＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０２は青色
に発光することを確認し、本発明の一態様の化合物は発光物質や可視域の蛍光発光物質の
ホストとしても利用可能であることがわかった。
また、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０２の薄膜は、大気下においても凝集しにくく、形態の変化
が小さく、膜質が良好であることがわかった。
ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０２のＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をサイクリックボルタンメ
トリ（ＣＶ）測定を元に算出した。算出方法は実施例１に記載の方法と同一であるので省
略する。
この結果、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０２のＨＯＭＯ準位は－５．４８ｅＶ、ＬＵＭＯ準位は
－２．３０ｅＶであることがわかった。また、酸化‐還元波の繰り返し測定において１サ
イクル目と１００サイクル後の波形と比較したところ、酸化電位Ｅａは９２％のピーク強
度を保っており、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０２は酸化に対する耐性が非常に良好であること
が確認された。
また、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０２の示差走査熱量測定（ＤＳＣ測定）を、パーキンエルマ
ー社製、Ｐｙｒｉｓ１ＤＳＣを用いて測定した。示差走査熱量測定は、昇温速度４０℃／
ｍｉｎにて、－１０℃から３３５℃まで昇温した後、同温度で１分間保持してから降温速
度１００℃／ｍｉｎにて－１０℃まで冷却し、冷却後―１０℃で３分間保持する操作を２
回連続で行い２回目の測定結果を採用した。ＤＳＣ測定から、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０２
のガラス転移点は１１６℃であることがわかり、良好な耐熱性を有する化合物であること
が明らかとなった。
また、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０２の熱重量‐示差熱分析（Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔ
ｒｙ‐Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ Ｔｈｅｒｍａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定
には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ‐ＤＴＡ２
４１０ＳＡ）を用いた。測定は、大気圧において、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下
（流速２００ｍＬ／ｍｉｎ）の条件で行った。熱重量‐示差熱分析において、熱重量測定
から求めた重量が測定開始時の－５％となる温度（分解温度）は４３０℃付近であること
がわかり、高い耐熱性を有する物質であることが示された。
（合成例４）
本合成例では、実施の形態１で構造式（１１０）として示した本発明の一態様の有機化合
物である４‐（２；２’‐ビナフチル‐７‐イル）‐４’，４’’‐ジフェニルトリフェ
ニルアミン（略称：ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０３）の合成方法について説明する。ＢＢＡ（
βＮ２）Ｂ‐０３の構造式を以下に示す。
Figure 2022064943000065
＜ステップ１；４，４’‐ジフェニル‐４’’‐（４，４，５，５‐テトラメチル‐１，
３，２‐ジオキサボロラン‐２‐イル）トリフェニルアミンの合成＞
４，４’‐ジフェニル‐４’’‐（４，４，５，５‐テトラメチル‐１，３，２‐ジオキ
サボロラン‐２‐イル）トリフェニルアミンは合成例１のステップ２と同様に合成した。
＜ステップ２；４‐（２；２’‐ビナフチル‐７‐イル）‐４’，４’’‐ジフェニルト
リフェニルアミン（略称：ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０３）の合成＞
４，４’‐ジフェニル‐４’’‐（４，４，５，５‐テトラメチル‐１，３，２‐ジオキ
サボロラン‐２‐イル）トリフェニルアミン３．７ｇ（６．８ｍｍｏｌ）と７‐ブロモ‐
２，２’‐ビナフチル２．３ｇ（６．８ｍｍｏｌ）、トリ（オルトートリル）ホスフィン
４２ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム水溶液１．９ｇ／１５ｍＬ（１４ｍｍｏｌ
）、トルエン７０ｍＬ、エタノール２５ｍＬを、還流管を付けた２００ｍＬ三口フラスコ
に入れ、混合物の減圧脱気をした後、系内を窒素置換した。混合物を７０℃で加熱し、こ
の混合物へ酢酸パラジウム（ＩＩ）１５ｍｇ（０．０６８ｍｍｏｌ）を加えた。この混合
物を１００℃で７時間撹拌した。得られた混合物へ水を加え、水層をトルエンにて抽出し
た。得られた抽出液と有機層を合わせて水と飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾
燥した。この混合物を自然濾過し得られたろ液を濃縮し白色固体を得た。この固体をＨＰ
ＬＣ（移動相：クロロホルム）により精製したところ、目的物の淡黄色固体を３．５ｇ、
収率７９％で得た。得られた３．５ｇの固体をトレインサブリメーション法により昇華精
製した。昇華精製は、アルゴンを１５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、圧力４．１Ｐａ、３２
０℃で固体を１６時間加熱して行った。昇華精製後に淡黄色固体を３．０ｇ、回収率８５
％で得た。ステップ２の合成スキームを以下に示す。
Figure 2022064943000066
得られた物質の１Ｈ‐ＮＭＲデータを図２４に、数値データを以下に示す。これにより、
本合成例によって、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０３が得られたことがわかった。
１Ｈ‐ＮＭＲ（ジクロロメタン‐ｄ２，５００ＭＨｚ）：δ＝８．２６（ｓ、１Ｈ）、８
．２４（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｓ、１Ｈ）、８．０１‐７．９０（ｍ、７Ｈ）、７．８
１（ｄｄ、Ｊ＝８．５、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、Ｊ＝９．５Ｈｚ、２Ｈ）、
７．６２（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ）、７．５９‐７．５０（ｍ、６Ｈ）、７．４４（
ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、４Ｈ）、７．３４‐７．２６（ｍ、８Ｈ）
次に、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０３のトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトル
を測定した結果、および、薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した結果を
示す。試料の作製方法、測定方法および測定装置は実施例で示したものと同様であるので
説明を省略する。
測定結果より、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０３のトルエン溶液は３５１ｎｍ付近に吸収ピーク
が見られ、発光波長のピークは４１１ｎｍ（励起波長３５１ｎｍ）であった。また、ＢＢ
Ａ（βＮ２）Ｂ‐０３の薄膜は３５６ｎｍ、２６６ｎｍおよび２１０ｎｍ付近に吸収ピー
クが見られ、発光波長のピークは４３５ｎｍ付近（励起波長３６０ｎｍ）に見られた。こ
の結果より、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０３は青色に発光することを確認した。また、本発明
の一態様の化合物は発光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとしても利用可能であるこ
とがわかった。
また、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０３の薄膜は、大気下においても凝集しにくく、形態の変化
が小さく、膜質が良好であることがわかった。
ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０３のＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をサイクリックボルタンメ
トリ（ＣＶ）測定を元に算出した。算出方法は実施例１に記載の方法と同一であるので省
略する。
この結果、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０３のＨＯＭＯ準位は－５．４７ｅＶ、ＬＵＭＯ準位は
－２．４１ｅＶであることがわかった。また、酸化‐還元波の繰り返し測定において１サ
イクル目と１００サイクル後の波形と比較したところ、酸化電位Ｅａは８９％のピーク強
度を保っており、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０３は酸化に対する耐性が非常に良好であること
が確認された。
また、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０３の熱重量‐示差熱分析（Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔ
ｒｙ‐Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ Ｔｈｅｒｍａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定
には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ‐ＤＴＡ２
４１０ＳＡ）を用いた。測定は、大気圧において、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下
（流速２００ｍＬ／ｍｉｎ）の条件で行った。熱重量‐示差熱分析において、熱重量測定
から求めた重量が測定開始時の－５％となる温度（分解温度）は４７４℃付近あることが
わかり、高い耐熱性を有する物質であることが示された。
また、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０３の示差走査熱量測定（ＤＳＣ測定）を、パーキンエルマ
ー社製、Ｐｙｒｉｓ１ＤＳＣを用いて測定した。示差走査熱量測定は、昇温速度４０℃／
ｍｉｎにて、－１０℃から３５５℃まで昇温した後、同温度で１分間保持してから降温速
度１００℃／ｍｉｎにて－１０℃まで冷却し、冷却後―１０℃で３分間保持する操作を３
回連続で行い２回目の測定結果を採用した。ＤＳＣ測定から、ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０３
のガラス転移点は１１６℃であることがわかり、良好な耐熱性を有する化合物であること
が明らかとなった。
（合成例５）
本合成例では、実施の形態１において構造式（１１４）として示した本発明の一態様の有
機化合物である４‐（２；１’‐ビナフチル‐６‐イル）‐４’，４’’‐ジフェニルト
リフェニルアミン（略称：ＢＢＡαＮβＮＢ）の合成方法について説明する。ＢＢＡαＮ
βＮＢの構造式を以下に示す。
Figure 2022064943000067
＜ステップ１；４，４’‐ジフェニル‐４’’‐（４，４，５，５‐テトラメチル‐１，
３，２‐ジオキサボロラン‐２‐イル）トリフェニルアミンの合成＞
４，４’‐ジフェニル‐４’’‐（４，４，５，５‐テトラメチル‐１，３，２‐ジオキ
サボロラン‐２‐イル）トリフェニルアミンは合成例１のステップ２と同様に合成した。
＜ステップ２；４‐（２；１’‐ビナフチル‐６‐イル）‐４’，４’’‐ジフェニルト
リフェニルアミン（略称：ＢＢＡαＮβＮＢ）の合成＞
４，４’‐ジフェニル‐４’’‐（４，４，５，５‐テトラメチル‐１，３，２‐ジオキ
サボロラン‐２‐イル）トリフェニルアミン３．５ｇ（６．７ｍｍｏｌ）と６‐ブロモ‐
２，１’‐ビナフチル２．２ｇ（６．７ｍｍｏｌ）、トリ（オルトートリル）ホスフィン
４０ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム水溶液１．８５ｇ／６．５ｍＬ（１３ｍｍ
ｏｌ）、トルエン５０ｍＬ、エタノール１５ｍＬを、還流管を付けた２００ｍＬ三口フラ
スコに入れ、混合物の減圧脱気をした後、系内を窒素置換した。混合物を７０℃で加熱し
、酢酸パラジウム（ＩＩ）１５．０ｍｇ（０．０６７ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を
１００℃で３時間撹拌した。得られた混合物へ水を加え、水層をトルエンにて抽出した。
得られた抽出液と有機層を合わせて水と飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し
た。反応溶液を濃縮したところ、目的物の黄色固体を３．５ｇ、収率８２％で得た。得ら
れた３．５５ｇの固体をトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、
アルゴンを１５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、圧力４．１Ｐａ、３１０℃で固体を１５時間
加熱して行った。昇華精製後に目的物の淡黄色固体を２．５ｇ、回収率７２％で得た。ス
テップ２の合成スキームを以下に示す。
Figure 2022064943000068
得られた物質の１Ｈ‐ＮＭＲデータを図２５に、数値データを以下に示す。これにより、
本合成例によって、ＢＢＡαＮβＮＢが得られたことがわかった。
１Ｈ‐ＮＭＲ（ジクロロメタン‐ｄ２，５００ＭＨｚ）：δ＝８．１６（ｓ、１Ｈ）、８
．２９（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９９‐７．９５（ｍ、４Ｈ）、７．９２（ｄ
、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５（ｄｄ、Ｊ＝８．０、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．７
４（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．６７（ｄｄ、Ｊ＝９．０、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、
７．６３‐７．５１（ｍ、１１Ｈ）、７．４７‐７．４３（ｍ、５Ｈ）、７．３４‐７．
２６（ｍ、８Ｈ）
次に、ＢＢＡαＮβＮＢのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定し
た結果、および、薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した結果を示す。試
料の作製方法、測定方法および測定装置は実施例で示したものと同様であるので説明を省
略する。
測定結果より、ＢＢＡαＮβＮＢのトルエン溶液は３５４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ
、発光波長のピークは４１９ｎｍ（励起波長３５４ｎｍ）であった。また、ＢＢＡαＮβ
ＮＢの薄膜は３５８ｎｍ、２９９ｎｍ、２５１ｎｍおよび２１２ｎｍ付近に吸収ピークが
見られ、発光波長のピークは４３２ｎｍおよび４４９ｎｍ付近（励起波長３７５ｎｍ）に
見られた。この結果より、ＢＢＡαＮβＮＢは青色に発光することを確認した。また、本
発明の一態様の化合物は発光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとしても利用可能であ
ることがわかった。
また、ＢＢＡαＮβＮＢの薄膜は、大気下においても凝集しにくく、形態の変化が小さく
、膜質が良好であることがわかった。
ＢＢＡαＮβＮＢのＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をサイクリックボルタンメトリ（Ｃ
Ｖ）測定を元に算出した。算出方法は実施例１に記載の方法と同一であるので省略する。
この結果、ＢＢＡαＮβＮＢのＨＯＭＯ準位は－５．４７ｅＶ、ＬＵＭＯ準位は－２．４
０ｅＶであることがわかった。また、酸化‐還元波の繰り返し測定において１サイクル目
と１００サイクル後の波形と比較したところ、酸化電位Ｅａは８９％のピーク強度を保っ
ていたことから、ＢＢＡαＮβＮＢは酸化に対する耐性が非常に良好であることが確認さ
れた。
また、ＢＢＡαＮβＮＢの熱重量‐示差熱分析（Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ‐Ｄ
ｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ Ｔｈｅｒｍａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には高真
空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ‐ＤＴＡ２４１０Ｓ
Ａ）を用いた。測定は、大気圧において、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下（流速２
００ｍＬ／ｍｉｎ）の条件で行った。熱重量‐示差熱分析において、熱重量測定から求め
た重量が測定開始時の－５％となる温度（分解温度）は４７０℃であることがわかり、高
い耐熱性を有する物質であることが示された。
また、ＢＢＡαＮβＮＢの示差走査熱量測定（ＤＳＣ測定）を、パーキンエルマー社製、
Ｐｙｒｉｓ１ＤＳＣを用いて測定した。示差走査熱量測定は、昇温速度４０℃／ｍｉｎに
て、－１０℃から２９０℃まで昇温した後、同温度で１分間保持してから降温速度１００
℃／ｍｉｎにて－１０℃まで冷却し、冷却後―１０℃で３分間保持する操作を２回連続で
行い２回目の測定結果を採用した。ＤＳＣ測定から、ＢＢＡαＮβＮＢのガラス転移点は
１１３℃であることがわかり、良好な耐熱性を有する化合物であることが明らかとなった
。
（合成例６）
本合成例では、実施の形態１で構造式（１１７）として示した４‐（２；１’‐ビナフチ
ル‐３‐イル）‐４’，４’’‐ジフェニルトリフェニルアミン（略称：ＢＢＡαＮβＮ
Ｂ‐０２）の合成方法について説明する。ＢＢＡαＮβＮＢ‐０２の構造式を以下に示す
。
Figure 2022064943000069
＜ステップ１；３‐ブロモ‐２，１’‐ビナフチルの合成＞
２，３‐ジブロモナフタレン３．０ｇ（１１ｍｍｏｌ）と１‐ナフチルボロン酸１．８ｇ
（１１ｍｍｏｌ）、トリ（オルト‐トリル）ホスフィン９６ｍｇ（０．０３１ｍｍｏｌ）
、トルエン５０ｍＬ、エタノール１５ｍＬ、２Ｍ 炭酸カリウム水溶液（炭酸カリウム２
．９ｇ／水１１ｍＬ）を、還流管を付けた２００ｍＬ三口フラスコに入れ、混合物の減圧
脱気をしたあとに系内を窒素置換した。その後、酢酸パラジウム２４ｍｇ（０．０１１ｍ
ｍｏｌ）を加えて室温で７時間撹拌した。得られた混合物へ水を加え、水層をトルエンに
て抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせて水と飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し得られたろ液を濃縮し、淡黄色固体を得た。こ
の固体をＨＰＬＣ（移動相：クロロホルム）により精製したところ、目的物の白色固体を
１．８ｇ、収率５３％で得た。ステップ１の合成スキームを以下に示す。
Figure 2022064943000070
得られた固体の１Ｈ‐ＮＭＲチャートを図７４に、数値データを以下に示す。これにより
、３‐ブロモ‐２，１’‐ビナフチルが得られたことがわかった。
１Ｈ‐ＮＭＲ（クロロホルム‐ｄ，５００ＭＨｚ）：δ＝８．２６（ｓ、１Ｈ）、７．９
４（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．８７‐７．８０（ｍ、３Ｈ）、７．５９‐７．３
８（ｍ、７Ｈ）
＜ステップ２；４，４’‐ジフェニル‐４’’‐（４，４，５，５‐テトラメチル‐１，
３，２‐ジオキサボロラン‐２‐イル）トリフェニルアミンの合成＞
４，４’‐ジフェニル‐４’’‐（４，４，５，５‐テトラメチル‐１，３，２‐ジオキ
サボロラン‐２‐イル）トリフェニルアミンは合成例１のステップ２と同様に合成した。
＜ステップ３；４‐（２；１’‐ビナフチル‐３‐イル）‐４’，４’’‐ジフェニルト
リフェニルアミン（略称：ＢＢＡαＮβＮＢ‐０２）の合成＞
４，４’‐ジフェニル‐４’’‐（４，４，５，５‐テトラメチル‐１，３，２‐ジオキ
サボロラン‐２‐イル）トリフェニルアミン３．０ｇ（５．５ｍｍｏｌ）と３‐ブロモ‐
２，１’‐ビナフチル１．８ｇ（５．５ｍｍｏｌ）、トリ（オルトートリル）ホスフィン
５０ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム水溶液１．５ｇ／６ｍＬ（１１ｍｍｏｌ）
、トルエン５０ｍＬ、エタノール１５ｍＬを、還流管を付けた１Ｌ三口フラスコに入れ、
混合物の減圧脱気をした後、系内を窒素置換した。この混合物を８０℃で加熱し、この混
合物に酢酸パラジウム（ＩＩ）１２ｍｇ（０．０５５ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を
１００℃で４時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、水層をトルエンにて抽出した。
得られた抽出液と有機層を合わせて水と飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し
た。この混合物を自然濾過し得られたろ液を濃縮し、淡茶色固体を得た。この固体を、Ｈ
ＰＬＣ（移動相：クロロホルム）により精製したところ、目的物の淡黄色固体を９１０ｍ
ｇ、収率２５％で得た。得られた９１０ｍｇの固体をトレインサブリメーション法により
昇華精製した。昇華精製は、アルゴンを１５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、圧力４．１Ｐａ
、２９０℃で固体を１５時間加熱して行った。昇華精製後に淡黄色固体を６４０ｍｇ、回
収率７０％で得た。ステップ３の合成スキームを以下に示す。
Figure 2022064943000071
得られた物質の１Ｈ‐ＮＭＲデータを図２６に、数値データを以下に示す。これにより、
本合成例によってＢＢＡαＮβＮＢ‐０２が得られたことがわかった。
１Ｈ‐ＮＭＲ（ジクロロメタン‐ｄ２，５００ＭＨｚ）：δ＝８．０５（ｓ、１Ｈ）、７
．９９（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９７（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝７．
０Ｈｚ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈ
ｚ、１Ｈ）、７．５８‐７．４１（ｍ、１８Ｈ）、７．３３‐７．２６（ｍ、３Ｈ）、７
．５０（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ）、６．７
８（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）
次に、ＢＢＡαＮβＮＢ‐０２のトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを
測定した結果、および、薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した結果を示
す。試料の作製方法、測定方法および測定装置は実施例で示したものと同様であるので説
明を省略する。
測定結果より、ＢＢＡαＮβＮＢ‐０２のトルエン溶液は３４９ｎｍ付近に吸収ピークが
見られ、発光波長のピークは４０５ｎｍ（励起波長３５０ｎｍ）であった。また、ＢＢＡ
αＮβＮＢ‐０２の薄膜は３５２ｎｍ、２９４ｎｍ、２５３ｎｍ、２２４ｎｍおよび２１
３ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４２３ｎｍ付近（励起波長３６４
ｎｍ）に見られた。この結果より、ＢＢＡαＮβＮＢ‐０２は青色に発光することを確認
した。また、本発明の一態様の化合物は発光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとして
も利用可能であることがわかった。
また、ＢＢＡαＮβＮＢ‐０２の薄膜は、大気下においても凝集しにくく、形態の変化が
小さく、膜質が良好であることがわかった。
ＢＢＡαＮβＮＢ‐０２のＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をサイクリックボルタンメト
リ（ＣＶ）測定を元に算出した。算出方法は実施例１に記載の方法と同一であるので省略
する。
この結果、ＢＢＡαＮβＮＢ‐０２のＨＯＭＯ準位は－５．４８ｅＶ、ＬＵＭＯ準位は－
２．２５ｅＶであることがわかった。また、酸化‐還元波の繰り返し測定において１サイ
クル目と１００サイクル後の波形と比較したところ、酸化電位Ｅａは９０％のピーク強度
を保っていたことから、ＢＢＡαＮβＮＢ‐０２は酸化に対する耐性が非常に良好である
ことが確認された。
また、ＢＢＡαＮβＮＢ‐０２の示差走査熱量測定（ＤＳＣ測定）を、パーキンエルマー
社製、Ｐｙｒｉｓ１ＤＳＣを用いて測定した。示差走査熱量測定は、昇温速度４０℃／ｍ
ｉｎにて、－１０℃から２９０℃まで昇温した後、同温度で１分間保持してから降温速度
１００℃／ｍｉｎにて－１０℃まで冷却し、冷却後―１０℃で３分間保持する操作を２回
連続で行い２回目の測定結果を採用した。ＤＳＣ測定結果から、ＢＢＡαＮβＮＢ‐０２
のガラス転移点は１２５℃、結晶化温度は２２６℃であることが明らかとなり、非常に高
い耐熱性を有する物質であることが示された。
また、ＢＢＡαＮβＮＢ‐０２の熱重量‐示差熱分析（Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒ
ｙ‐Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ Ｔｈｅｒｍａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定に
は高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ‐ＤＴＡ２４
１０ＳＡ）を用いた。測定は、大気圧において、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下（
流速２００ｍＬ／ｍｉｎ）の条件で行った。熱重量‐示差熱分析において、熱重量測定か
ら求めた重量が測定開始時の－５％となる温度（分解温度）は４３０℃であることがわか
り、高い耐熱性を有する物質であることが示された。
（合成例７）
本合成例では、実施の形態１で構造式（１１５）として示した４，４’‐ジフェニル‐４
’’‐（７；１’‐ビナフチル‐２‐イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＢＡαＮβＮ
Ｂ‐０３）の合成方法について説明する。ＢＢＡαＮβＮＢ‐０３の構造式を以下に示す
。
Figure 2022064943000072
＜ステップ１；４，４’‐ジフェニル‐４’’‐（４，４，５，５‐テトラメチル‐１，
３，２‐ジオキサボロラン‐２‐イル）トリフェニルアミンの合成＞
４，４’‐ジフェニル‐４’’‐（４，４，５，５‐テトラメチル‐１，３，２‐ジオキ
サボロラン‐２‐イル）トリフェニルアミンは合成例１のステップ２と同様に合成した。
＜ステップ２；４，４’‐ジフェニル‐４’’‐（７；１’‐ビナフチル‐２‐イル）ト
リフェニルアミン（略称：ＢＢＡαＮβＮＢ‐０３）の合成方法＞
４，４’‐ジフェニル‐４’’‐（４，４，５，５‐テトラメチル‐１，３，２‐ジオキ
サボロラン‐２‐イル）トリフェニルアミン３．６ｇ（６．７ｍｍｏｌ）と７‐ブロモ‐
２，１’‐ビナフチル２．２ｇ（６．７ｍｍｏｌ）、トリ（オルトートリル）ホスフィン
４１ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム水溶液１．８ｇ／６ｍＬ（１３ｍｍｏｌ）
、トルエン５０ｍＬ、エタノール１５ｍＬを、還流管を付けた２００ｍＬ三口フラスコに
入れ、混合物の減圧脱気をした後、系内を窒素置換した。この混合物を７０℃で加熱し、
混合物に酢酸パラジウム（ＩＩ）１５ｍｇ（０．０６７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１
００℃で７時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、水層をトルエンにて抽出した。得
られた抽出液と有機層を合わせて水と飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した
。この混合物を自然濾過し得られたろ液を濃縮したところ、黄色固体を３．４ｇ、収率７
８％で得た。得られた３．４ｇの固体をトレインサブリメーション法により昇華精製した
。昇華精製は、アルゴンを１５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、圧力３．４Ｐａ、２９５℃で
固体を１５時間加熱して行った。昇華精製後に淡黄色固体を１．４ｇ、回収率４２％で得
た。ステップ２の合成スキームを以下に示す。
Figure 2022064943000073
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを図２７に、数値データを以下に示す。これにより、
本合成例によってＢＢＡαＮβＮＢ‐０３が得られたことがわかった。
１Ｈ‐ＮＭＲ（ジクロロメタン‐ｄ２，５００ＭＨｚ）：δ＝８．１２（ｓ、１Ｈ）、８
．０３‐８．０１（ｍ、２Ｈ）、７．９４（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９７‐７
．９４（ｍ、２Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．８４（ｄｄ、Ｊ＝８
．５、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．６４‐７．５
５（ｍ、１１Ｈ）、７．５２（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７‐７．４２（ｍ、
５Ｈ）、７．３４‐７．２５（ｍ、８Ｈ）
次に、ＢＢＡαＮβＮＢ‐０３のトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを
測定した結果、および、薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した結果を示
す。試料の作製方法、測定方法および測定装置は実施例で示したものと同様であるので説
明を省略する。
測定結果より、ＢＢＡαＮβＮＢ‐０３のトルエン溶液は３５２ｎｍ付近に吸収ピークが
見られ、発光波長のピークは４２７ｎｍ（励起波長３６０ｎｍ）であった。また、ＢＢＡ
αＮβＮＢ‐０３の薄膜は３５５ｎｍ、２９５ｎｍ、２５４ｎｍおよび２１０ｎｍ付近に
吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４２７ｎｍ付近（励起波長３６０ｎｍ）に見ら
れた。この結果より、ＢＢＡαＮβＮＢ‐０３は青色に発光することを確認した。また、
本発明の一態様の化合物は発光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとしても利用可能で
あることがわかった。
また、ＢＢＡαＮβＮＢ‐０３の薄膜は、大気下においても凝集しにくく、形態の変化が
小さく、膜質が良好であることがわかった。
ＢＢＡαＮβＮＢ‐０３のＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をサイクリックボルタンメト
リ（ＣＶ）測定を元に算出した。算出方法は実施例１に記載の方法と同一であるので省略
する。
この結果、ＢＢＡαＮβＮＢ‐０３のＨＯＭＯ準位は－５．４７ｅＶ、ＬＵＭＯ準位は－
２．３５ｅＶであることがわかった。また、酸化‐還元波の繰り返し測定において１サイ
クル目と１００サイクル後の波形と比較したところ、酸化電位Ｅａは８９％のピーク強度
を保っていたことから、ＢＢＡαＮβＮＢ‐０３は酸化に対する耐性が非常に良好である
ことが確認された。
また、ＢＢＡαＮβＮＢ‐０３の熱重量‐示差熱分析（Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒ
ｙ‐Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ Ｔｈｅｒｍａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定に
は高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ‐ＤＴＡ２４
１０ＳＡ）を用いた。測定は、大気圧において、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下（
流速２００ｍＬ／ｍｉｎ）の条件で行った。熱重量‐示差熱分析において、熱重量測定か
ら求めた重量が測定開始時の－５％となる温度（分解温度）は４９０℃であることがわか
り、高い耐熱性を有する物質であることが示された。
また、ＢＢＡαＮβＮＢ‐０３の示差走査熱量測定（ＤＳＣ測定）を、パーキンエルマー
社製、Ｐｙｒｉｓ１ＤＳＣを用いて測定した。示差走査熱量測定は、昇温速度４０℃／ｍ
ｉｎにて、－１０℃から２９０℃まで昇温した後、同温度で１分間保持してから降温速度
１００℃／ｍｉｎにて－１０℃まで冷却し、冷却後―１０℃で３分間保持する操作を２回
連続で行い２回目の測定結果を採用した。ＤＳＣ測定から、ＢＢＡαＮβＮＢ‐０３のガ
ラス転移点は１２２℃であることがわかり、良好な耐熱性を有する化合物であることが明
らかとなった。
本実施例では、実施の形態で説明した本発明の一態様の発光素子１および発光素子２につ
いて説明する。発光素子１および発光素子２で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
Figure 2022064943000074
（発光素子１の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリン
グ法にて成膜し、陽極１０１を形成した。なお、その膜厚は７０ｎｍとし、電極面積は４
ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００
℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
その後、１０－４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度
放冷した。
次に、陽極１０１が形成された面が下方となるように、陽極１０１が形成された基板を真
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、陽極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸
着法により上記構造式（ｉ）で表される２，３，６，７，１０，１１‐ヘキサシアノ‐１
，４，５，８，９，１２‐ヘキサアザトリフェニレン（略称：ＨＡＴ‐ＣＮ）を５ｎｍ蒸
着して正孔注入層１１１を形成した。
次に、正孔注入層１１１上に、上記構造式（ｉｉ）で表される４，４’‐ビス［Ｎ‐（１
‐ナフチル）‐Ｎ‐フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を２０ｎｍの膜厚とな
るように蒸着した後、上記構造式（１０１）で表される４‐（６；２’‐ビナフチル‐２
‐イル）‐４’，４’’‐ジフェニルトリフェニルアミン（略称：ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ）
を１０ｎｍ蒸着して正孔輸送層１１２を形成した。
続いて、上記構造式（ｉｉｉ）で表される７‐［４‐（１０‐フェニル‐９‐アントリ
ル）フェニル］‐７Ｈ‐ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と
上記構造式（ｉｖ）で表されるＮ，Ｎ’‐ビス（３‐メチルフェニル）‐Ｎ，Ｎ’‐ビス
〔３‐（９‐フェニル‐９Ｈ‐フルオレン‐９‐イル）フェニル〕ピレン‐１，６‐ジア
ミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）とを重量比１：０．０３（＝ｃｇＤＢＣｚ
ＰＡ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）となるように２５ｎｍ共蒸着して発光層１１３を
形成した。
その後、発光層１１３上に、ｃｇＤＢＣｚＰＡを膜厚１０ｎｍとなるように蒸着した後、
上記構造式（ｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１５ｎｍ
となるように蒸着し、電子輸送層１１４を形成した。
電子輸送層１１４を形成した後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を膜厚１ｎｍとなるように蒸
着して電子注入層１１５を形成し、続いてアルミニウムを膜厚２００ｎｍとなるように蒸
着することで陰極１０２を形成して本実施例の発光素子１を作製した。
（発光素子２の作成方法）
発光素子２は発光素子１の電子輸送層１１４におけるｃｇＤＢＣｚＰＡを上記構造式（ｖ
ｉ）で表される２‐［３’‐（ジベンゾチオフェン‐４‐イル）ビフェニル‐３‐イル］
ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ‐ＩＩ）に、ＢＰｈｅｎ
を上記構造式（ｖｉｉ）で表される２，９‐ビス（ナフタレン‐２‐イル）‐４，７‐ジ
フェニル‐１，１０‐フェナントロリン（略称：ＮＢＰｈｅｎ）に変えた他は、発光素子
１と同様に作製した。
発光素子１および発光素子２の素子構造を以下の表にまとめる。
Figure 2022064943000075
発光素子１および発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が
大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し
、封止時にＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これら発光素子の初期特性
について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子１および発光素子２の輝度‐電流密度特性を図２８に、電流効率‐輝度特性を図
２９に、輝度‐電圧特性を図３０に、電流‐電圧特性を図３１に、外部量子効率‐輝度特
性を図３２に、発光スペクトルを図３３に示す。
Figure 2022064943000076
図２８乃至図３３及び表２より、発光素子１は、１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効
率が１０％、発光素子２は１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率が１１％という良好
な結果を示した。
また、電流値を２ｍＡとし、電流密度一定の条件における駆動時間に対する輝度の変化
を表すグラフを図３４に示す。図３４に示すように、発光素子１及び発光素子２は、１０
０時間駆動後にも初期輝度の９０％以上の輝度を保っており駆動時間の蓄積に伴う輝度低
下が非常に小さく、寿命の良好な発光素子であることがわかった。
本実施例では、実施の形態で説明した本発明の一態様の発光素子３および発光素子４につ
いて説明する。発光素子３および発光素子４で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
Figure 2022064943000077
（発光素子３の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリン
グ法にて成膜し、陽極１０１を形成した。なお、その膜厚は７０ｎｍとし、電極面積は４
ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００
℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
その後、１０－４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度
放冷した。
次に、陽極１０１が形成された面が下方となるように、陽極１０１が形成された基板を真
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、陽極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸
着法により上記構造式（ｉ）で表される２，３，６，７，１０，１１‐ヘキサシアノ‐１
，４，５，８，９，１２‐ヘキサアザトリフェニレン（略称：ＨＡＴ‐ＣＮ）を５ｎｍ蒸
着して正孔注入層１１１を形成した。
次に、正孔注入層１１１上に、上記構造式（ｉｉ）で表される４，４’‐ビス［Ｎ‐（１
‐ナフチル）‐Ｎ‐フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚とな
るように蒸着した後、上記構造式（１０１）で表される４‐（６；２’‐ビナフチル‐２
‐イル）‐４’，４’’‐ジフェニルトリフェニルアミン（略称：ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ）
を１０ｎｍ蒸着し、さらに上記構造式（ｖｉｉｉ）で表される３，６‐ビス［４‐（２‐
ナフチル）フェニル］‐９‐フェニル‐９Ｈ‐カルバゾール（略称：βＮＰ２ＰＣ）を１
０ｎｍ蒸着して正孔輸送層１１２を形成した。
続いて、上記構造式（ｉｉｉ）で表される７‐［４‐（１０‐フェニル‐９‐アントリ
ル）フェニル］‐７Ｈ‐ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と
上記構造式（ｉｖ）で表されるＮ，Ｎ’‐ビス（３‐メチルフェニル）‐Ｎ，Ｎ’‐ビス
〔３‐（９‐フェニル‐９Ｈ‐フルオレン‐９‐イル）フェニル〕ピレン‐１，６‐ジア
ミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）とを重量比１：０．０３（＝ｃｇＤＢＣｚ
ＰＡ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）となるように２５ｎｍ共蒸着して発光層１１３を
形成した。
その後、発光層１１３上に、ｃｇＤＢＣｚＰＡを膜厚１０ｎｍとなるように蒸着した後、
上記構造式（ｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１５ｎｍ
となるように蒸着し、電子輸送層１１４を形成した。
電子輸送層１１４を形成した後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を膜厚１ｎｍとなるように蒸
着して電子注入層１１５を形成し、続いてアルミニウムを膜厚２００ｎｍとなるように蒸
着することで陰極１０２を形成して本実施例の発光素子３を作製した。
（発光素子４の作成方法）
発光素子４は発光素子３の電子輸送層１１４におけるｃｇＤＢＣｚＰＡを上記構造式（ｖ
ｉ）で表される２‐［３’‐（ジベンゾチオフェン‐４‐イル）ビフェニル‐３‐イル］
ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ‐ＩＩ）に、ＢＰｈｅｎ
を上記構造式（ｖｉｉ）で表される２，９‐ビス（ナフタレン‐２‐イル）‐４，７‐ジ
フェニル‐１，１０‐フェナントロリン（略称：ＮＢＰｈｅｎ）に変えた他は、発光素子
３と同様に作製した。
発光素子３および発光素子４の素子構造を以下の表にまとめる。
Figure 2022064943000078
発光素子３および発光素子４を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が
大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し
、封止時にＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これら発光素子の初期特性
について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子３および発光素子４の輝度‐電流密度特性を図３５に、電流効率‐輝度特性を図
３６に、輝度‐電圧特性を図３７に、電流‐電圧特性を図３８に、外部量子効率‐輝度特
性を図３９に、発光スペクトルを図４０に示す。
Figure 2022064943000079
図３５乃至図４０及び表４より、発光素子３は、１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効
率が１２％、発光素子４は１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率が１１％という良好
な結果を示した。
また、電流値を２ｍＡとし、電流密度一定の条件における駆動時間に対する輝度の変化
を表すグラフを図４１に示す。図４１に示すように、発光素子３及び発光素子４は、１０
０時間駆動後にも初期輝度の９０％以上の輝度を保っており駆動時間の蓄積に伴う輝度低
下が非常に小さく、寿命の良好な発光素子であることがわかった。
本実施例では、実施の形態で説明した本発明の一態様の発光素子５および発光素子６につ
いて説明する。発光素子５および発光素子６で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
Figure 2022064943000080
（発光素子５の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリン
グ法にて成膜し、陽極１０１を形成した。なお、その膜厚は７０ｎｍとし、電極面積は４
ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００
℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
その後、１０－４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度
放冷した。
次に、陽極１０１が形成された面が下方となるように、陽極１０１が形成された基板を真
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、陽極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸
着法により上記構造式（ｉ）で表される２，３，６，７，１０，１１‐ヘキサシアノ‐１
，４，５，８，９，１２‐ヘキサアザトリフェニレン（略称：ＨＡＴ‐ＣＮ）を５ｎｍ蒸
着して正孔注入層１１１を形成した。
次に、正孔注入層１１１上に、上記構造式（ｉｉ）で表される４，４’‐ビス［Ｎ‐（１
‐ナフチル）‐Ｎ‐フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚とな
るように蒸着した後、上記構造式（１２２）で表されるＮ，Ｎ‐ビス（４‐ビフェニリル
）‐２，２’‐ビナフチル‐６‐アミン（略称：ＢＢＡ（βＮ２））を１０ｎｍ蒸着し、
さらに上記構造式（ｖｉｉｉ）で表される３，６‐ビス［４‐（２‐ナフチル）フェニル
］‐９‐フェニル‐９Ｈ‐カルバゾール（略称：βＮＰ２ＰＣ）を１０ｎｍ蒸着して正孔
輸送層１１２を形成した。
続いて、上記構造式（ｉｉｉ）で表される７‐［４‐（１０‐フェニル‐９‐アントリ
ル）フェニル］‐７Ｈ‐ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と
上記構造式（ｉｖ）で表されるＮ，Ｎ’‐ビス（３‐メチルフェニル）‐Ｎ，Ｎ’‐ビス
〔３‐（９‐フェニル‐９Ｈ‐フルオレン‐９‐イル）フェニル〕ピレン‐１，６‐ジア
ミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）とを重量比１：０．０３（＝ｃｇＤＢＣｚ
ＰＡ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）となるように２５ｎｍ共蒸着して発光層１１３を
形成した。
その後、発光層１１３上に、ｃｇＤＢＣｚＰＡを膜厚１０ｎｍとなるように蒸着した後、
上記構造式（ｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１５ｎｍ
となるように蒸着し、電子輸送層１１４を形成した。
電子輸送層１１４を形成した後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を膜厚１ｎｍとなるように蒸
着して電子注入層１１５を形成し、続いてアルミニウムを膜厚２００ｎｍとなるように蒸
着することで陰極１０２を形成して本実施例の発光素子５を作製した。
（発光素子６の作成方法）
発光素子６は発光素子５の電子輸送層１１４におけるｃｇＤＢＣｚＰＡを上記構造式（ｖ
ｉ）で表される２‐［３’‐（ジベンゾチオフェン‐４‐イル）ビフェニル‐３‐イル］
ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ‐ＩＩ）に、ＢＰｈｅｎ
を上記構造式（ｖｉｉ）で表される２，９‐ビス（ナフタレン‐２‐イル）‐４，７‐ジ
フェニル‐１，１０‐フェナントロリン（略称：ＮＢＰｈｅｎ）に変えた他は、発光素子
５と同様に作製した。
発光素子５および発光素子６の素子構造を以下の表にまとめる。
Figure 2022064943000081
発光素子５および発光素子６を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が
大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し
、封止時にＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これら発光素子の初期特性
について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子５および発光素子６の輝度‐電流密度特性を図４２に、電流効率‐輝度特性を図
４３に、輝度‐電圧特性を図４４に、電流‐電圧特性を図４５に、外部量子効率‐輝度特
性を図４６に、発光スペクトルを図４７に示す。
Figure 2022064943000082
図４２乃至図４７及び表６より、発光素子５は、１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効
率が１１％、発光素子６は１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率が１２％という非常
に良好な結果を示した。
また、電流値を２ｍＡとし、電流密度一定の条件における駆動時間に対する輝度の変化
を表すグラフを図４８に示す。図４８に示すように、発光素子５及び発光素子６は、１０
０時間駆動後にも初期輝度の９０％以上の輝度を保っており駆動時間の蓄積に伴う輝度低
下が非常に小さく、寿命の良好な発光素子であることがわかった。
本実施例では、実施の形態で説明した本発明の一態様の発光素子７および発光素子８につ
いて説明する。発光素子７および発光素子８で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
Figure 2022064943000083
（発光素子７の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリン
グ法にて成膜し、陽極１０１を形成した。なお、その膜厚は７０ｎｍとし、電極面積は４
ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００
℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
その後、１０－４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度
放冷した。
次に、陽極１０１が形成された面が下方となるように、陽極１０１が形成された基板を真
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、陽極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸
着法により上記構造式（ｉ）で表される２，３，６，７，１０，１１‐ヘキサシアノ‐１
，４，５，８，９，１２‐ヘキサアザトリフェニレン（略称：ＨＡＴ‐ＣＮ）を５ｎｍ蒸
着して正孔注入層１１１を形成した。
次に、正孔注入層１１１上に、上記構造式（ｉｉ）で表される４，４’‐ビス［Ｎ‐（１
‐ナフチル）‐Ｎ‐フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を２０ｎｍの膜厚とな
るように蒸着した後、上記構造式（１１６）で表される４‐（３；２’‐ビナフチル‐２
‐イル）‐４’，４’’‐ジフェニルトリフェニルアミン（略称：ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐
０２）を１０ｎｍ蒸着して正孔輸送層１１２を形成した。
続いて、上記構造式（ｉｉｉ）で表される７‐［４‐（１０‐フェニル‐９‐アントリ
ル）フェニル］‐７Ｈ‐ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と
上記構造式（ｉｖ）で表されるＮ，Ｎ’‐ビス（３‐メチルフェニル）‐Ｎ，Ｎ’‐ビス
〔３‐（９‐フェニル‐９Ｈ‐フルオレン‐９‐イル）フェニル〕ピレン‐１，６‐ジア
ミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）とを重量比１：０．０３（＝ｃｇＤＢＣｚ
ＰＡ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）となるように２５ｎｍ共蒸着して発光層１１３を
形成した。
その後、発光層１１３上に、ｃｇＤＢＣｚＰＡを膜厚１５ｎｍとなるように蒸着した後、
上記構造式（ｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１０ｎｍ
となるように蒸着し、電子輸送層１１４を形成した。
電子輸送層１１４を形成した後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を膜厚１ｎｍとなるように蒸
着して電子注入層１１５を形成し、続いてアルミニウムを膜厚２００ｎｍとなるように蒸
着することで陰極１０２を形成して本実施例の発光素子７を作製した。
（発光素子８の作成方法）
発光素子８は発光素子７の電子輸送層１１４におけるｃｇＤＢＣｚＰＡを上記構造式（ｖ
ｉ）で表される２‐［３’‐（ジベンゾチオフェン‐４‐イル）ビフェニル‐３‐イル］
ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ‐ＩＩ）に変え、膜厚を
１０ｎｍとした。また、ＢＰｈｅｎを上記構造式（ｖｉｉ）で表される２，９‐ビス（ナ
フタレン‐２‐イル）‐４，７‐ジフェニル‐１，１０‐フェナントロリン（略称：ＮＢ
Ｐｈｅｎ）に変え、膜厚を１５ｎｍとした。これら以外は、発光素子７と同様に作製した
。
発光素子７および発光素子８の素子構造を以下の表にまとめる。
Figure 2022064943000084
発光素子７および発光素子８を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が
大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し
、封止時にＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これら発光素子の初期特性
について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子７および発光素子８の輝度‐電流密度特性を図４９に、電流効率‐輝度特性を図
５０に、輝度‐電圧特性を図５１に、電流‐電圧特性を図５２に、外部量子効率‐輝度特
性を図５３に、発光スペクトルを図５４に示す。
Figure 2022064943000085
図４９乃至図５４及び表８より、発光素子７は、１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効
率が１２％、発光素子８は１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率が１３％という非常
に良好な結果を示した。
本実施例では、実施の形態で説明した本発明の一態様の発光素子９および発光素子１０に
ついて説明する。発光素子９および発光素子１０で用いた有機化合物の構造式を以下に示
す。
Figure 2022064943000086
（発光素子９の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリン
グ法にて成膜し、陽極１０１を形成した。なお、その膜厚は７０ｎｍとし、電極面積は４
ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００
℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
その後、１０－４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度
放冷した。
次に、陽極１０１が形成された面が下方となるように、陽極１０１が形成された基板を真
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、陽極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸
着法により上記構造式（ｉ）で表される２，３，６，７，１０，１１‐ヘキサシアノ‐１
，４，５，８，９，１２‐ヘキサアザトリフェニレン（略称：ＨＡＴ‐ＣＮ）を５ｎｍ蒸
着して正孔注入層１１１を形成した。
次に、正孔注入層１１１上に、上記構造式（ｉｉ）で表される４，４’‐ビス［Ｎ‐（１
‐ナフチル）‐Ｎ‐フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚とな
るように蒸着した後、上記構造式（１１６）で表される４‐（３；２’‐ビナフチル‐２
‐イル）‐４’，４’’‐ジフェニルトリフェニルアミン（略称：ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐
０２）を１０ｎｍ蒸着し、さらに上記構造式（ｖｉｉｉ）で表される３，６‐ビス［４‐
（２‐ナフチル）フェニル］‐９‐フェニル‐９Ｈ‐カルバゾール（略称：βＮＰ２ＰＣ
）を１０ｎｍ蒸着して正孔輸送層１１２を形成した。
続いて、上記構造式（ｉｉｉ）で表される７‐［４‐（１０‐フェニル‐９‐アントリ
ル）フェニル］‐７Ｈ‐ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と
上記構造式（ｉｖ）で表されるＮ，Ｎ’‐ビス（３‐メチルフェニル）‐Ｎ，Ｎ’‐ビス
〔３‐（９‐フェニル‐９Ｈ‐フルオレン‐９‐イル）フェニル〕ピレン‐１，６‐ジア
ミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）とを重量比１：０．０３（＝ｃｇＤＢＣｚ
ＰＡ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）となるように２５ｎｍ共蒸着して発光層１１３を
形成した。
その後、発光層１１３上に、ｃｇＤＢＣｚＰＡを膜厚１５ｎｍとなるように蒸着した後、
上記構造式（ｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１０ｎｍ
となるように蒸着し、電子輸送層１１４を形成した。
電子輸送層１１４を形成した後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を膜厚１ｎｍとなるように蒸
着して電子注入層１１５を形成し、続いてアルミニウムを膜厚２００ｎｍとなるように蒸
着することで陰極１０２を形成して本実施例の発光素子９を作製した。
（発光素子１０の作成方法）
発光素子１０は発光素子９の電子輸送層１１４におけるｃｇＤＢＣｚＰＡを上記構造式（
ｖｉ）で表される２‐［３’‐（ジベンゾチオフェン‐４‐イル）ビフェニル‐３‐イル
］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ‐ＩＩ）に変え、膜厚
を１０ｎｍとした。また、ＢＰｈｅｎを上記構造式（ｖｉｉ）で表される２，９‐ビス（
ナフタレン‐２‐イル）‐４，７‐ジフェニル‐１，１０‐フェナントロリン（略称：Ｎ
ＢＰｈｅｎ）に変え、膜厚を１５ｎｍとした。これらの以外は発光素子９と同様に作製し
た。
発光素子９および発光素子１０の素子構造を以下の表にまとめる。
Figure 2022064943000087
発光素子９および発光素子１０を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子
が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布
し、封止時にＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これら発光素子の初期特
性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子９および発光素子１０の輝度‐電流密度特性を図５５に、電流効率‐輝度特性を
図５６に、輝度‐電圧特性を図５７に、電流‐電圧特性を図５８に、外部量子効率‐輝度
特性を図５９に、発光スペクトルを図６０に示す。
Figure 2022064943000088
図５５乃至図６０及び表１０より、発光素子９は、１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子
効率が１２％、発光素子１０は１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率が１３％という
非常に良好な結果を示した。
本実施例では、実施の形態で説明した本発明の一態様の発光素子１１および発光素子１２
について説明する。発光素子１１および発光素子１２で用いた有機化合物の構造式を以下
に示す。
Figure 2022064943000089
（発光素子１１の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリン
グ法にて成膜し、陽極１０１を形成した。なお、その膜厚は７０ｎｍとし、電極面積は４
ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００
℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
その後、１０－４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度
放冷した。
次に、陽極１０１が形成された面が下方となるように、陽極１０１が形成された基板を真
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、陽極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸
着法により上記構造式（ｉ）で表される２，３，６，７，１０，１１‐ヘキサシアノ‐１
，４，５，８，９，１２‐ヘキサアザトリフェニレン（略称：ＨＡＴ‐ＣＮ）を５ｎｍ蒸
着して正孔注入層１１１を形成した。
次に、正孔注入層１１１上に、上記構造式（ｉｉ）で表される４，４’‐ビス［Ｎ‐（１
‐ナフチル）‐Ｎ‐フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を２０ｎｍの膜厚とな
るように蒸着した後、上記構造式（１１７）で表される４‐（２；１’‐ビナフチル‐３
‐イル）‐４’，４’’‐ジフェニルトリフェニルアミン（略称：ＢＢＡαＮβＮＢ‐０
２）を１０ｎｍ蒸着して正孔輸送層１１２を形成した。
続いて、上記構造式（ｉｉｉ）で表される７‐［４‐（１０‐フェニル‐９‐アントリ
ル）フェニル］‐７Ｈ‐ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と
上記構造式（ｉｖ）で表されるＮ，Ｎ’‐ビス（３‐メチルフェニル）‐Ｎ，Ｎ’‐ビス
〔３‐（９‐フェニル‐９Ｈ‐フルオレン‐９‐イル）フェニル〕ピレン‐１，６‐ジア
ミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）とを重量比１：０．０３（＝ｃｇＤＢＣｚ
ＰＡ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）となるように２５ｎｍ共蒸着して発光層１１３を
形成した。
その後、発光層１１３上に、ｃｇＤＢＣｚＰＡを膜厚１５ｎｍとなるように蒸着した後、
上記構造式（ｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１０ｎｍ
となるように蒸着し、電子輸送層１１４を形成した。
電子輸送層１１４を形成した後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を膜厚１ｎｍとなるように蒸
着して電子注入層１１５を形成し、続いてアルミニウムを膜厚２００ｎｍとなるように蒸
着することで陰極１０２を形成して本実施例の発光素子１１を作製した。
（発光素子１２の作成方法）
発光素子１２は発光素子１１の電子輸送層１１４におけるｃｇＤＢＣｚＰＡを上記構造式
（ｖｉ）で表される２‐［３’‐（ジベンゾチオフェン‐４‐イル）ビフェニル‐３‐イ
ル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ‐ＩＩ）に変え、膜
厚を１０ｎｍとした。また、ＢＰｈｅｎを上記構造式（ｖｉｉ）で表される２，９‐ビス
（ナフタレン‐２‐イル）‐４，７‐ジフェニル‐１，１０‐フェナントロリン（略称：
ＮＢＰｈｅｎ）に変え、膜厚を１５ｎｍとした。これら以外、発光素子１１と同様に作製
した。
発光素子１１および発光素子１２の素子構造を以下の表にまとめる。
Figure 2022064943000090
発光素子１１および発光素子１２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素
子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗
布し、封止時にＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これら発光素子の初期
特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子１１および発光素子１２の輝度‐電流密度特性を図６１に、電流効率‐輝度特性
を図６２に、輝度‐電圧特性を図６３に、電流‐電圧特性を図６４に、外部量子効率‐輝
度特性を図６５に、発光スペクトルを図６６に示す。
Figure 2022064943000091
図６１乃至図６６及び表１２より、発光素子１１は、１０００ｃｄ／ｍ２における外部量
子効率が１２％、発光素子１２は１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率が１３％とい
う結果を示した。
本実施例では、実施の形態で説明した本発明の一態様の発光素子１３および発光素子１４
について説明する。発光素子１３および発光素子１４で用いた有機化合物の構造式を以下
に示す。
Figure 2022064943000092
（発光素子１３の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリン
グ法にて成膜し、陽極１０１を形成した。なお、その膜厚は７０ｎｍとし、電極面積は４
ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００
℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
その後、１０－４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度
放冷した。
次に、陽極１０１が形成された面が下方となるように、陽極１０１が形成された基板を真
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、陽極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸
着法により上記構造式（ｉ）で表される２，３，６，７，１０，１１‐ヘキサシアノ‐１
，４，５，８，９，１２‐ヘキサアザトリフェニレン（略称：ＨＡＴ‐ＣＮ）を５ｎｍ蒸
着して正孔注入層１１１を形成した。
次に、正孔注入層１１１上に、上記構造式（ｉｉ）で表される４，４’‐ビス［Ｎ‐（１
‐ナフチル）‐Ｎ‐フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚とな
るように蒸着した後、上記構造式（１１７）で表される４‐（２；１’‐ビナフチル‐３
‐イル）‐４’，４’’‐ジフェニルトリフェニルアミン（略称：ＢＢＡαＮβＮＢ‐０
２）を１０ｎｍ蒸着し、さらに上記構造式（ｖｉｉｉ）で表される３，６‐ビス［４‐（
２‐ナフチル）フェニル］‐９‐フェニル‐９Ｈ‐カルバゾール（略称：βＮＰ２ＰＣ）
を１０ｎｍ蒸着して正孔輸送層１１２を形成した。
続いて、上記構造式（ｉｉｉ）で表される７‐［４‐（１０‐フェニル‐９‐アントリ
ル）フェニル］‐７Ｈ‐ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と
上記構造式（ｉｖ）で表されるＮ，Ｎ’‐ビス（３‐メチルフェニル）‐Ｎ，Ｎ’‐ビス
〔３‐（９‐フェニル‐９Ｈ‐フルオレン‐９‐イル）フェニル〕ピレン‐１，６‐ジア
ミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）とを重量比１：０．０３（＝ｃｇＤＢＣｚ
ＰＡ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）となるように２５ｎｍ共蒸着して発光層１１３を
形成した。
その後、発光層１１３上に、ｃｇＤＢＣｚＰＡを膜厚１５ｎｍとなるように蒸着した後、
上記構造式（ｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１０ｎｍ
となるように蒸着し、電子輸送層１１４を形成した。
電子輸送層１１４を形成した後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を膜厚１ｎｍとなるように蒸
着して電子注入層１１５を形成し、続いてアルミニウムを膜厚２００ｎｍとなるように蒸
着することで陰極１０２を形成して本実施例の発光素子１３を作製した。
（発光素子１４の作成方法）
発光素子１４は発光素子１３の電子輸送層１１４におけるｃｇＤＢＣｚＰＡを上記構造式
（ｖｉ）で表される２‐［３’‐（ジベンゾチオフェン‐４‐イル）ビフェニル‐３‐イ
ル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ‐ＩＩ）に変え、膜
厚を１０ｎｍとした。また、ＢＰｈｅｎを上記構造式（ｖｉｉ）で表される２，９‐ビス
（ナフタレン‐２‐イル）‐４，７‐ジフェニル‐１，１０‐フェナントロリン（略称：
ＮＢＰｈｅｎ）に変え、膜厚を１５ｎｍとした。これら以外は発光素子１３と同様に作製
した。
発光素子１３および発光素子１４の素子構造を以下の表にまとめる。
Figure 2022064943000093
発光素子１３および発光素子１４を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素
子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗
布し、封止時にＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これら発光素子の初期
特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子１３および発光素子１４の輝度‐電流密度特性を図６７に、電流効率‐輝度特性
を図６８に、輝度‐電圧特性を図６９に、電流‐電圧特性を図７０に、外部量子効率‐輝
度特性を図７１に、発光スペクトルを図７２に示す。
Figure 2022064943000094
図６７乃至図７２及び表１４より、発光素子１３は、１０００ｃｄ／ｍ２における外部量
子効率が１２％、発光素子１４は１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率が１３％とい
う非常に良好な結果を示した。
（合成例８）
本合成例では、実施の形態１において構造式（１１８）として示した本発明の有機化合物
である、４－（１；２’－ビナフチル－４－イル）－４’，４’’－ジフェニルトリフェ
ニルアミン（略称：ＢＢＡβＮαＮＢ）の合成方法について詳しく説明する。ＢＢＡβＮ
αＮＢの構造式を以下に示す。
Figure 2022064943000095
＜ステップ１；４，４’‐ジフェニル‐４’’‐（４，４，５，５‐テトラメチル‐１，
３，２‐ジオキサボロラン‐２‐イル）トリフェニルアミンの合成＞
４，４’‐ジフェニル‐４’’‐（４，４，５，５‐テトラメチル‐１，３，２‐ジオキ
サボロラン‐２‐イル）トリフェニルアミンは合成例１のステップ２と同様に合成した。
＜ステップ２：４－（１；２’－ビナフチル－４－イル）－４’，４’’－ジフェニルト
リフェニルアミン（略称：ＢＢＡβＮαＮＢ）の合成＞
２．５ｇ（４．６ｍｍｏｌ）の４，４’‐ジフェニル‐４’’‐（４，４，５，５‐テト
ラメチル‐１，３，２‐ジオキサボロラン‐２‐イル）トリフェニルアミンと、１．５ｇ
（４．６ｍｍｏｌ）の１‐ブロモ‐４，２’－ビナフチルと、２８ｍｇ（９２μｍｏｌ）
のトリ（オルト－トリル）ホスフィンと、２０ｍＬの（２．０ｍｏｌ／Ｌ）の炭酸カリウ
ム水溶液と、５０ｍＬのトルエンと、エタノール１０ｍＬを、還流管を付けた２００ｍＬ
三口フラスコに入れ、減圧脱気をした後、フラスコ内を窒素置換した。この混合物を６０
℃で加熱し、酢酸パラジウム（ＩＩ）１０ｍｇ（４６μｍｏｌ）を加えた後、１００℃で
３時間撹拌した。攪拌後、析出した固体を吸引ろ過により回収した。得られたろ液へ水を
加え、水層と有機層を分離した後、トルエンにて水層を抽出した。得られた抽出液を水と
飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過した。得られ
たろ液を濃縮したところ、淡黒色の目的物の固体を１．５ｇ、収率で５０％を得た。ステ
ップ２の合成スキームを以下に示す。
Figure 2022064943000096
得られた固体の１Ｈ ＮＭＲチャートを図７５に、数値データを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（クロロホルム－ｄ，５００ＭＨｚ）：δ＝８．１２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ
、１Ｈ）、７．９９－７．９１（ｍ、５Ｈ）、７．６６（ｄｄ、Ｊ１＝８．０Ｈｚ、Ｊ２
＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２－７．５２（ｍ、１２Ｈ）、７．５０－７．４８（ｍ、
３Ｈ）、７．４６－７．４１（ｍ、５Ｈ）、７．３３－７．２８（ｍ、８Ｈ）
得られた１．５ｇの固体をトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条
件は、アルゴン流量１５ｍＬ／ｍｉｎ、圧力３．６Ｐａ、３１０℃、１５時間加熱とした
。昇華精製後に目的物の淡黄色固体を１．１ｇ、回収率７３％で得た。
次に、ＢＢＡβＮαＮＢのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定し
た結果、および、薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した結果を示す。試
料の作製方法、測定方法および測定装置は実施例で示したものと同様であるので説明を省
略する。
測定結果より、ＢＢＡβＮαＮＢのトルエン溶液は３４８ｎｍ付近に吸収ピークが見られ
、発光波長のピークは４３０ｎｍ（励起波長３４８ｎｍ）であった。また、ＢＢＡβＮα
ＮＢの薄膜は３５１ｎｍ、３００ｎｍ、２４５ｎｍ、２１５ｎｍ付近に吸収ピークが見ら
れ、発光波長のピークは４３９ｎｍ（励起波長３５３ｎｍ）に見られた。ＢＢＡβＮαＮ
Ｂは青色に発光することを確認した。本発明の一態様の化合物は発光物質や可視域の蛍光
発光物質のホストとしても利用可能である。
また、ＢＢＡβＮαＮＢの薄膜は、大気下においても凝集しにくく、形態の変化が小さく
、膜質が良好であることがわかった。
ＢＢＡβＮαＮＢのＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をサイクリックボルタンメトリ（Ｃ
Ｖ）測定を元に算出した。また、ＣＶ測定を１００回繰り返し行い、１００サイクル目の
測定での酸化－還元波と、１サイクル目の酸化－還元波を比較して、化合物の電気的安定
性を調べた。これらの方法は、実施例１と同様であるので記載を省略する。
この結果、ＢＢＡβＮαＮＢの酸化電位Ｅａ［Ｖ］の測定において、ＨＯＭＯ準位は－５
．４９ｅＶであることがわかった。一方ＬＵＭＯ準位は－２．４０ｅＶであることがわか
った。また、酸化－還元波の繰り返し測定において１サイクル目と１００サイクル後の波
形と比較したところ、Ｅａ測定においては９１％のピーク強度を保っていたことから、Ｂ
ＢＡβＮαＮＢは酸化に対する耐性が非常に良好であることが確認された。
また、ＢＢＡβＮαＮＢの熱重量－示差熱分析（Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ－Ｄ
ｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ Ｔｈｅｒｍａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には高真
空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ－ＤＴＡ２４１０Ｓ
Ａ）を用いた。測定は、大気圧において、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下（流速２
００ｍＬ／ｍｉｎ）の条件で行った。熱重量－示差熱分析において、熱重量測定から求め
た重量が測定開始時の－５％となる温度（分解温度）は４６２℃であることがわかり、高
い耐熱性を有する物質であることが示された。
また、ＢＢＡβＮαＮＢの示差走査熱量測定（ＤＳＣ測定）を、パーキンエルマー社製、
Ｐｙｒｉｓ１ＤＳＣを用いて測定した。示差走査熱量測定は、昇温速度４０℃／ｍｉｎに
て、－１０℃から３２０℃まで昇温した後、同温度で１分間保持してから降温速度１００
℃／ｍｉｎにて－１０℃まで冷却し、冷却後―１０℃で３分間保持する操作を２回連続で
行い２回目の測定結果を採用した。ＤＳＣ測定から、ＢＢＡβＮαＮＢのガラス転移点は
１２３℃であることがわかり、良好な耐熱性を有する化合物であることが明らかとなった
。
（合成例９）
本合成例では、実施の形態１で構造式（１２０）として示した４－（１；２’－ビナフチ
ル－５－イル）－４’，４’’－ジフェニルトリフェニルアミン（略称：ＢＢＡβＮαＮ
Ｂ－０２）の合成方法について説明する。ＢＢＡβＮαＮＢ－０２の構造式を以下に示す
。
Figure 2022064943000097
＜ステップ１；４，４’‐ジフェニル‐４’’‐（４，４，５，５‐テトラメチル‐１，
３，２‐ジオキサボロラン‐２‐イル）トリフェニルアミンの合成＞
４，４’‐ジフェニル‐４’’‐（４，４，５，５‐テトラメチル‐１，３，２‐ジオキ
サボロラン‐２‐イル）トリフェニルアミンは合成例１のステップ２と同様に合成した。
＜ステップ２；４－（１；２’－ビナフチル－５－イル）－４’，４’’－ジフェニルト
リフェニルアミン（略称：ＢＢＡβＮαＮＢ－０２）の合成＞
２．５ｇ（４．６ｍｍｏｌ）の４，４’‐ジフェニル‐４’’‐（４，４，５，５‐テト
ラメチル‐１，３，２‐ジオキサボロラン‐２‐イル）トリフェニルアミンと、１．５ｇ
（４．６ｍｍｏｌ）の５－ブロモ－１，２’－ビナフチルと、２８ｍｇ（９２μｍｏｌ）
のトリ（オルト－トリル）ホスフィンと、２０ｍＬの（２．０ｍｏｌ／Ｌ）の炭酸カリウ
ム水溶液と、５０ｍＬのトルエンと、エタノール１０ｍＬを、還流管を付けた２００ｍＬ
三口フラスコに入れ、減圧脱気をした後、フラスコ内を窒素置換した。この混合物を６０
℃で加熱し、酢酸パラジウム（ＩＩ）１０ｍｇ（４６μｍｏｌ）を加えた後、１００℃で
９時間撹拌した。攪拌後、析出した固体を吸引ろ過により回収した。得られたろ液へ水を
加え、有機層と水層を分離した後、トルエンにて水層を抽出した。得られた抽出液と有機
層を合わせて水と飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然
濾過した。得られたろ液を濃縮したところ、白色固体を１．６ｇ、収率５３％で得た。ス
テップ２の合成スキームを以下に示す。
Figure 2022064943000098
得られた固体の１Ｈ ＮＭＲチャートを図７６に、数値データを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（クロロホルム－ｄ，５００ＭＨｚ）：δ＝８．１０（ｄｄ、Ｊ１＝７．０
Ｈｚ、Ｊ２＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．００－７．９２（ｍ、５Ｈ）、７．６７（ｄｄ、
Ｊ１＝８．０Ｈｚ、Ｊ２＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．６４－７．６２（ｍ、４Ｈ）、７．
５９（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ）、７．５７－７．５５（ｍ、４Ｈ）、７．５１－７．
４３（ｍ、８Ｈ）、７．３５－７．３１（ｍ、８Ｈ）
得られた１．６ｇの固体をトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条
件は、アルゴン流量１５ｍＬ／ｍｉｎ、圧力３．６Ｐａ、３１０℃、１５時間加熱とした
。昇華精製後に目的物の淡黄色固体を１．３ｇ、回収率８１％で得た。
次に、ＢＢＡβＮαＮＢ－０２のトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを
測定した結果および、薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した結果を示す
。試料の作製方法、測定方法および測定装置は実施例で示したものと同様であるので説明
を省略する。
測定結果より、ＢＢＡβＮαＮＢ－０２のトルエン溶液は３４６ｎｍ付近に吸収ピークが
見られ、発光波長のピークは４１９ｎｍ（励起波長３４８ｎｍ）であった。また、ＢＢＡ
βＮαＮＢ－０２の薄膜は３５０ｎｍ、３００ｎｍ、２４３ｎｍ、２１５ｎｍ付近に吸収
ピークが見られ、発光波長のピークは４２７ｎｍ、（励起波長３５０ｎｍ）に見られた。
ＢＢＡβＮαＮＢ－０２は青色に発光することを確認した。このように、本発明の一態様
の化合物は発光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとしても利用可能である。
また、ＢＢＡβＮαＮＢ－０２の薄膜は、大気下においても凝集しにくく、形態の変化が
小さく、膜質が良好であることがわかった。
ＢＢＡβＮαＮＢ－０２のＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をサイクリックボルタンメト
リ（ＣＶ）測定を元に算出した。また、ＣＶ測定を１００回繰り返し行い、１００サイク
ル目の測定での酸化－還元波と、１サイクル目の酸化－還元波を比較して、化合物の電気
的安定性を調べた。これらの方法については、実施例１で説明したため、記載を省略する
。
この結果、ＢＢＡβＮαＮＢ－０２の酸化電位Ｅａ［Ｖ］の測定において、ＨＯＭＯ準位
は－５．４９ｅＶであることがわかった。一方ＬＵＭＯ準位は－２．３５ｅＶであること
がわかった。また、酸化－還元波の繰り返し測定において１サイクル目と１００サイクル
後の波形と比較したところ、Ｅａ測定においては９１％のピーク強度を保っていたことか
ら、ＢＢＡβＮαＮＢ－０２は酸化に対する耐性が非常に良好であることが確認された。
また、ＢＢＡβＮαＮＢ－０２の熱重量－示差熱分析（Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒ
ｙ－Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ Ｔｈｅｒｍａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定に
は高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ－ＤＴＡ２４
１０ＳＡ）を用いた。測定は、大気圧において、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下（
流速２００ｍＬ／ｍｉｎ）の条件で行った。熱重量－示差熱分析において、熱重量測定か
ら求めた重量が測定開始時の－５％となる温度（分解温度）は４７７℃であることがわか
り、高い耐熱性を有する物質であることが示された。
また、ＢＢＡβＮαＮＢ－０２の示差走査熱量測定（ＤＳＣ測定）を、パーキンエルマー
社製、Ｐｙｒｉｓ１ＤＳＣを用いて測定した。示差走査熱量測定は、昇温速度４０℃／ｍ
ｉｎにて、－１０℃から３３０℃まで昇温した後、同温度で１分間保持してから降温速度
１００℃／ｍｉｎにて－１０℃まで冷却し、冷却後―１０℃で３分間保持する操作を２回
連続で行い２回目の測定結果を採用した。ＤＳＣ測定から、ＢＢＡβＮαＮＢ－０２のガ
ラス転移点は１１１℃であることがわかり、良好な耐熱性を有する化合物であることが明
らかとなった。
本実施例では、実施の形態で説明した本発明の一態様の発光素子１５乃至発光素子２４に
ついて説明する。発光素子１５乃至発光素子２４で用いた有機化合物の構造式を以下に示
す。
Figure 2022064943000099
Figure 2022064943000100
（発光素子１５の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリン
グ法にて成膜し、陽極１０１を形成した。なお、その膜厚は７０ｎｍとし、電極面積は４
ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００
℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
その後、１０－４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度
放冷した。
次に、陽極１０１が形成された面が下方となるように、陽極１０１が形成された基板を真
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、陽極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸
着法により上記構造式（ｉ）で表される２，３，６，７，１０，１１‐ヘキサシアノ‐１
，４，５，８，９，１２‐ヘキサアザトリフェニレン（略称：ＨＡＴ‐ＣＮ）を５ｎｍ蒸
着して正孔注入層１１１を形成した。
次に、正孔注入層１１１上に、上記構造式（ｉｉ）で表される４，４’‐ビス［Ｎ‐（１
‐ナフチル）‐Ｎ‐フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚とな
るように蒸着した後、上記構造式（１１０）で表される４‐（２；２’‐ビナフチル‐７
‐イル）‐４’，４’’‐ジフェニルトリフェニルアミン（略称：ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐
０３）を１０ｎｍ蒸着し、さらに上記構造式（ｖｉｉｉ）で表される３，６‐ビス［４‐
（２‐ナフチル）フェニル］‐９‐フェニル‐９Ｈ‐カルバゾール（略称：βＮＰ２ＰＣ
）を１０ｎｍ蒸着して正孔輸送層１１２を形成した。
続いて、上記構造式（ｉｉｉ）で表される７‐［４‐（１０‐フェニル‐９‐アントリ
ル）フェニル］‐７Ｈ‐ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と
上記構造式（ｉｖ）で表されるＮ，Ｎ’‐ビス（３‐メチルフェニル）‐Ｎ，Ｎ’‐ビス
〔３‐（９‐フェニル‐９Ｈ‐フルオレン‐９‐イル）フェニル〕ピレン‐１，６‐ジア
ミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）とを重量比１：０．０３（＝ｃｇＤＢＣｚ
ＰＡ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）となるように２５ｎｍ共蒸着して発光層１１３を
形成した。
その後、発光層１１３上に、ｃｇＤＢＣｚＰＡを膜厚１５ｎｍとなるように蒸着した後、
上記構造式（ｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１０ｎｍ
となるように蒸着し、電子輸送層１１４を形成した。
電子輸送層１１４を形成した後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を膜厚１ｎｍとなるように蒸
着して電子注入層１１５を形成し、続いてアルミニウムを膜厚２００ｎｍとなるように蒸
着することで陰極１０２を形成して本実施例の発光素子１５を作製した。
（発光素子１６の作成方法）
発光素子１６は発光素子１５の電子輸送層１１４を上記構造式（ｖｉ）で表される２‐［
３’‐（ジベンゾチオフェン‐４‐イル）ビフェニル‐３‐イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キ
ノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ‐ＩＩ）を１０ｎｍ形成した後、２，９‐ビス
（ナフタレン‐２‐イル）‐４，７‐ジフェニル‐１，１０‐フェナントロリン（略称：
ＮＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着した他は、発光素子１５と同様に作製した。
（発光素子１７の作製方法）
発光素子１７は、発光素子１５の正孔輸送層１１２におけるＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０３を
上記構造式（１１５）で表される、４，４’‐ジフェニル‐４’’‐（７；１’‐ビナフ
チル‐２‐イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＢＡαＮβＮＢ‐０３）に変え、βＮＰ
２ＰＣを、上記構造式（ｉｘ）で表される３，３’－（ナフタレンー１，４－ジイル）ビ
ス（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール）（略称：ＰＣｚＮ２）に変えた。また、電子輸
送層１１４におけるＢＰｈｅｎをＮＢＰｈｅｎに変えた他は発光素子１５と同様に作製し
た。
（発光素子１８の作製方法）
発光素子１８は、発光素子１７の電子輸送層におけるｃｇＤＢＣｚＰＡを２ｍＤＢＴＢＰ
ＤＢｑ‐ＩＩに変えた他は発光素子１７と同様に作製した。
（発光素子１９の作製方法）
発光素子１９は、発光素子１７の正孔輸送層におけるＢＢＡαＮβＮＢ‐０３を上記構造
式（１１４）で表される４‐（２；１’‐ビナフチル‐６‐イル）‐４’，４’’‐ジフ
ェニルトリフェニルアミン（略称：ＢＢＡαＮβＮＢ）に変えた他は発光素子１７と同様
に作製した。
（発光素子２０の作製方法）
発光素子２０は、発光素子１９の電子輸送層１１４におけるｃｇＤＢＣｚＰＡを２ｍＤＢ
ＴＢＰＤＢｑ‐ＩＩに変えた他は発光素子１９と同様に作製した。
（発光素子２１の作製方法）
発光素子２１は、発光素子１７の正孔輸送層１１２におけるＢＢＡαＮβＮＢ‐０３を上
記構造式（１１８）で表される４－（１；２’－ビナフチル－４－イル）－４’，４’’
－ジフェニルトリフェニルアミン（略称：ＢＢＡβＮαＮＢ）に変えた他は発光素子１７
と同様に作製した。
（発光素子２２の作製方法）
発光素子２２は、発光素子２１の電子輸送層におけるｃｇＤＢＣｚＰＡを２ｍＤＢＴＢＰ
ＤＢｑ‐ＩＩに変えた他は発光素子２１と同様に作製した。
（発光素子２３の作製方法）
発光素子２３は、発光素子１７の正孔輸送層１１２におけるＢＢＡαＮβＮＢ‐０３を上
記構造式（１２０）で表される４－（１；２’－ビナフチル－５－イル）－４’，４’’
－ジフェニルトリフェニルアミン（略称：ＢＢＡβＮαＮＢ－０２）に変えた他は発光素
子１７と同様に作製した。
（発光素子２４の作製方法）
発光素子２４は発光素子２３の電子輸送層１１４におけるｃｇＤＢＣｚＰＡを２ｍＤＢＴ
ＢＰＤＢｑ‐ＩＩに変えた他は発光素子２３と同様に作製した。
発光素子１５乃至発光素子２４の素子構造を以下の表にまとめる。
Figure 2022064943000101
Figure 2022064943000102
発光素子１５乃至発光素子２４を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子
が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布
し、封止時にＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これら発光素子の初期特
性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子１５乃至発光素子２４の１０００ｃｄ／ｍ２付近における主要な特性を以下の表
に示す。
Figure 2022064943000103
表１７より、発光素子１５乃至発光素子２４は、１０００ｃｄ／ｍ２付近における外部量
子効率が１２％乃至１４％という非常に良好な結果を示した。また、駆動電圧も一様に低
く、発光素子１５乃至発光素子２４は発光効率の良好な発光素子であることがわかる。
また、電流値を２ｍＡとし、電流密度一定の条件における駆動時間に対する輝度の変化を
測定した。各素子の初期輝度に対する１００時間経過後の輝度の比（％）を以下の表に示
す。
Figure 2022064943000104
発光素子１７乃至発光素子２４は、１００時間駆動後にも初期輝度の９０％以上、発光素
子１５、発光素子１６は初期輝度の８５％以上の輝度を保っており、いずれの発光素子も
駆動時間の蓄積に伴う輝度低下が非常に小さく、寿命の良好な発光素子であることがわか
った。
本実施例では、実施の形態で説明した本発明の一態様の発光素子２５乃至発光素子３４に
ついて説明する。発光素子２５乃至発光素子３４で用いた有機化合物の構造式を以下に示
す。
Figure 2022064943000105
Figure 2022064943000106
（発光素子２５の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリン
グ法にて成膜し、陽極１０１を形成した。なお、その膜厚は７０ｎｍとし、電極面積は４
ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００
℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
その後、１０－４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度
放冷した。
次に、陽極１０１が形成された面が下方となるように、陽極１０１が形成された基板を真
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、陽極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸
着法により上記構造式（ｉ）で表される２，３，６，７，１０，１１‐ヘキサシアノ‐１
，４，５，８，９，１２‐ヘキサアザトリフェニレン（略称：ＨＡＴ‐ＣＮ）を５ｎｍ蒸
着して正孔注入層１１１を形成した。
次に、正孔注入層１１１上に、上記構造式（ｉｉ）で表される４，４’‐ビス［Ｎ‐（１
‐ナフチル）‐Ｎ‐フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を２０ｎｍの膜厚とな
るように蒸着した後、上記構造式（１１０）で表される４‐（２；２’‐ビナフチル‐７
‐イル）‐４’，４’’‐ジフェニルトリフェニルアミン（略称：ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐
０３）を１０ｎｍ蒸着して正孔輸送層１１２を形成した。
続いて、上記構造式（ｉｉｉ）で表される７‐［４‐（１０‐フェニル‐９‐アントリ
ル）フェニル］‐７Ｈ‐ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と
上記構造式（ｉｖ）で表されるＮ，Ｎ’‐ビス（３‐メチルフェニル）‐Ｎ，Ｎ’‐ビス
〔３‐（９‐フェニル‐９Ｈ‐フルオレン‐９‐イル）フェニル〕ピレン‐１，６‐ジア
ミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）とを重量比１：０．０３（＝ｃｇＤＢＣｚ
ＰＡ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）となるように２５ｎｍ共蒸着して発光層１１３を
形成した。
その後、発光層１１３上に、ｃｇＤＢＣｚＰＡを膜厚１５ｎｍとなるように蒸着した後、
上記構造式（ｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１０ｎｍ
となるように蒸着し、電子輸送層１１４を形成した。
電子輸送層１１４を形成した後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を膜厚１ｎｍとなるように蒸
着して電子注入層１１５を形成し、続いてアルミニウムを膜厚２００ｎｍとなるように蒸
着することで陰極１０２を形成して本実施例の発光素子２５を作製した。
（発光素子２６の作成方法）
発光素子２６は発光素子２５の電子輸送層１１４を上記構造式（ｖｉ）で表される２‐［
３’‐（ジベンゾチオフェン‐４‐イル）ビフェニル‐３‐イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キ
ノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ‐ＩＩ）を１０ｎｍ形成した後、２，９‐ビス
（ナフタレン‐２‐イル）‐４，７‐ジフェニル‐１，１０‐フェナントロリン（略称：
ＮＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着して形成した他は、発光素子２５と同様に作製した。
（発光素子２７の作製方法）
発光素子２７は、発光素子２５における正孔輸送層１１２のＢＢＡ（βＮ２）Ｂ‐０３を
上記構造式（１１５）で表される、４，４’‐ジフェニル‐４’’‐（７；１’‐ビナフ
チル‐２‐イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＢＡαＮβＮＢ‐０３）に変え、電子輸
送層１１４のＢｐｈｅｎをＮＢＰｈｅｎに変えた他は発光素子２５と同様に作製した。
（発光素子２８の作製方法）
発光素子２８は、発光素子２７における電子輸送層１１４のｃｇＤＢＣｚＰＡを２ｍＤＢ
ＴＢＰＤＢｑ‐ＩＩに変えた他は発光素子２７と同様に作製した。
（発光素子２９の作製方法）
発光素子２９は、発光素子２７におけるＢＢＡαＮβＮＢ‐０３を上記構造式（１１４）
で表される４‐（２；１’‐ビナフチル‐６‐イル）‐４’，４’’‐ジフェニルトリフ
ェニルアミン（略称：ＢＢＡαＮβＮＢ）に変えた他は発光素子２７と同様に作製した。
（発光素子３０の作製方法）
発光素子３０は発光素子２８におけるＢＢＡαＮβＮＢ‐０３を上記構造式（１１４）で
表される４‐（２；１’‐ビナフチル‐６‐イル）‐４’，４’’‐ジフェニルトリフェ
ニルアミン（略称：ＢＢＡαＮβＮＢ）に変えた他は発光素子２８と同様に作製した。
（発光素子３１の作製方法）
発光素子３１は発光素子２７におけるＢＢＡαＮβＮＢ‐０３を上記構造式（１１８）で
表される４－（１；２’－ビナフチル－４－イル）－４’，４’’－ジフェニルトリフェ
ニルアミン（略称：ＢＢＡβＮαＮＢ）に変えた他は発光素子２７と同様に作製した。
（発光素子３２の作製方法）
発光素子３２は発光素子２８におけるＢＢＡαＮβＮＢ‐０３を上記構造式（１１８）で
表される４－（１；２’－ビナフチル－４－イル）－４’，４’’－ジフェニルトリフェ
ニルアミン（略称：ＢＢＡβＮαＮＢ）に変えた他は発光素子２８と同様に作製した。
（発光素子３３の作製方法）
発光素子３３は発光素子２７におけるＢＢＡαＮβＮＢ‐０３を上記構造式（１２０）で
表される４－（１；２’－ビナフチル－５－イル）－４’，４’’－ジフェニルトリフェ
ニルアミン（略称：ＢＢＡβＮαＮＢ－０２）に変えた他は発光素子２７と同様に作製し
た。
（発光素子３４の作製方法）
発光素子３４は発光素子２８におけるＢＢＡαＮβＮＢ‐０３を上記構造式（１２０）で
表される４－（１；２’－ビナフチル－５－イル）－４’，４’’－ジフェニルトリフェ
ニルアミン（略称：ＢＢＡβＮαＮＢ－０２）に変えた他は発光素子２８と同様に作製し
た。
発光素子２５乃至発光素子３４の素子構造を以下の表にまとめる。
Figure 2022064943000107
発光素子２５乃至発光素子３４を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子
が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布
し、封止時にＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これら発光素子の初期特
性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子２５乃至発光素子３４の１０００ｃｄ／ｍ２付近における主要な特性を以下の表
に示す。
Figure 2022064943000108
表２０より、発光素子２５乃至発光素子３４は、１０００ｃｄ／ｍ２付近における外部量
子効率が１１％乃至１３％という非常に良好な結果を示した。また、駆動電圧も一様に低
く、発光素子２５乃至発光素子３４は発光効率の良好な発光素子であることがわかる。
また、電流値を２ｍＡとし、電流密度一定の条件における駆動時間に対する輝度の変化を
測定した。各素子の初期輝度に対する１００時間経過後の輝度の比（％）を以下の表に示
す。
Figure 2022064943000109
発光素子２５乃至発光素子３４は、１００時間駆動後にも初期輝度の８５％以上の輝度を
保っており、いずれの発光素子も駆動時間の蓄積に伴う輝度低下が小さく、寿命の良好な
発光素子であることがわかった。
１０１ 陽極
１０２ 陰極
１０３ ＥＬ層
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 電子注入層
１１６ 電荷発生層
１１７ Ｐ型層
１１８ 電子リレー層
１１９ 電子注入バッファ層
４００ 基板
４０１ 第１の電極
４０３ ＥＬ層
４０４ 第２の電極
４０５ シール材
４０６ シール材
４０７ 封止基板
４１２ パッド
４２０ ＩＣチップ
５０１ 第１の電極
５０２ 第２の電極
５０３ ＥＬ層
５１１ 第１の発光ユニット
５１２ 第２の発光ユニット
５１３ 電荷発生層
６０１ 駆動回路部（ソース線駆動回路）
６０２ 画素部
６０３ 駆動回路部（ゲート線駆動回路）
６０４ 封止基板
６０５ シール材
６０７ 空間
６０８ 配線
６０９ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０ 素子基板
６１１ スイッチング用ＦＥＴ
６１２ 電流制御用ＦＥＴ
６１３ 第１の電極
６１４ 絶縁物
６１６ ＥＬ層
６１７ 第２の電極
６１８ 発光素子
６２３ ｎチャネル型ＦＥＴ
６２４ ｐチャネル型ＦＥＴ
７３０ 絶縁膜
７７０ 平坦化絶縁膜
７７２ 導電膜
７８２ 発光素子
７８３ 液滴吐出装置
７８４ 液滴
７８５ 層
７８６ 発光物質を含む層
７８８ 導電膜
９０１ 筐体
９０２ 液晶層
９０３ バックライトユニット
９０４ 筐体
９０５ ドライバＩＣ
９０６ 端子
９５１ 基板
９５２ 電極
９５３ 絶縁層
９５４ 隔壁層
９５５ ＥＬ層
９５６ 電極
１００１ 基板
１００２ 下地絶縁膜
１００３ ゲート絶縁膜
１００６ ゲート電極
１００７ ゲート電極
１００８ ゲート電極
１０２０ 第１の層間絶縁膜
１０２１ 第２の層間絶縁膜
１０２２ 電極
１０２４Ｗ 発光素子の第１の電極
１０２４Ｒ 発光素子の第１の電極
１０２４Ｇ 発光素子の第１の電極
１０２４Ｂ 発光素子の第１の電極
１０２５ 隔壁
１０２８ ＥＬ層
１０２９ 陰極
１０３１ 封止基板
１０３２ シール材
１０３３ 透明な基材
１０３４Ｒ 赤色の着色層
１０３４Ｇ 緑色の着色層
１０３４Ｂ 青色の着色層
１０３５ 黒色層（ブラックマトリックス）
１０３７ 第３の層間絶縁膜
１０４０ 画素部
１０４１ 駆動回路部
１０４２ 周辺部
１４００ 液滴吐出装置
１４０２ 基板
１４０３ 液滴吐出手段
１４０４ 撮像手段
１４０５ ヘッド
１４０６ 点線
１４０７ 制御手段
１４０８ 記憶媒体
１４０９ 画像処理手段
１４１０ コンピュータ
１４１１ マーカー
１４１２ ヘッド
１４１３ 材料供給源
１４１４ 材料供給源
１４１５ 材料供給源
１４１６ ヘッド
２００１ 筐体
２００２ 光源
３００１ 照明装置
５０００ 表示領域
５００１ 表示領域
５００２ 表示領域
５００３ 表示領域
５００４ 表示領域
５００５ 表示領域
７１０１ 筐体
７１０３ 表示部
７１０５ スタンド
７１０７ 表示部
７１０９ 操作キー
７１１０ リモコン操作機
７２０１ 本体
７２０２ 筐体
７２０３ 表示部
７２０４ キーボード
７２０５ 外部接続ポート
７２０６ ポインティングデバイス
７２１０ 第２の表示部
７４０１ 筐体
７４０２ 表示部
７４０３ 操作ボタン
７４０４ 外部接続ポート
７４０５ スピーカ
７４０６ マイク
９０３３ 留め具
９０３４ スイッチ
９０３５ 電源スイッチ
９０３６ スイッチ
９０３８ 操作スイッチ
９３１０ 携帯情報端末
９３１１ 表示パネル
９３１２ 表示領域
９３１３ ヒンジ
９３１５ 筐体
９６３０ 筐体
９６３１ 表示部
９６３１ａ 表示部
９６３１ｂ 表示部
９６３２ａ タッチパネル領域
９６３２ｂ タッチパネル領域
９６３３ 太陽電池
９６３４ 充放電制御回路
９６３５ バッテリー
９６３６ ＤＣＤＣコンバータ
９６３７ 操作キー
９６３８ コンバータ
９６３９ ボタン

Claims (4)

  1. 式（Ｇ１）で表される有機化合物。
    Figure 2022064943000110
    （但し、式（Ｇ１）において、Ｒ１乃至Ｒ１０は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基および式（Ｒ－２）乃至（Ｒ－４）で表される基のいずれか一を表し、Ｒ１１乃至Ｒ１４はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか一を表す。また、ｎは０、１及び２のいずれかを表し、ｎが２である場合、当該二つのフェニレン基は各々異なる置換基を有していても良い。またｎａｐｈは式（ｇ１－２）で表される基である。）
    Figure 2022064943000111
    （但し、式（Ｒ－２）乃至（Ｒ－４）において、Ｒ６５乃至Ｒ９１はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか一である。）
    Figure 2022064943000112
    （但し、式（ｇ１－２）において、Ｒ３１乃至Ｒ３７のうち一つが式（ｇ２－２）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか一を表す。）
    Figure 2022064943000113
  2. 式（Ｇ１）で表される有機化合物。
    Figure 2022064943000114
    （但し、式（Ｇ１）において、Ｒ１乃至Ｒ１０のうちＲ３およびＲ８が式（Ｒ－２）乃至（Ｒ－４）で表される基のいずれか一を表し、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか一を表し、Ｒ１１乃至Ｒ１４はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか一を表す。また、ｎは０、１及び２のいずれかを表し、ｎが２である場合、当該二つのフェニレン基は各々異なる置換基を有していても良い。またｎａｐｈは式（ｇ１－２）で表される基である。）
    Figure 2022064943000115
    （但し、式（Ｒ－２）乃至（Ｒ－４）において、Ｒ６５乃至Ｒ９１はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか一である。）
    Figure 2022064943000116
    （但し、式（ｇ１－２）において、Ｒ３１乃至Ｒ３７のうちＲ３６が式（ｇ２－２）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基および炭素数３乃至６のシクロアルキル基のいずれか一を表す。）
    Figure 2022064943000117
  3. 請求項１または請求項２に記載の有機化合物を用いた発光素子。
  4. 請求項３に記載の発光素子と、
    トランジスタ、または、基板と、を有する発光装置。
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