JP6317846B2 - 有機化合物 - Google Patents
有機化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6317846B2 JP6317846B2 JP2017177229A JP2017177229A JP6317846B2 JP 6317846 B2 JP6317846 B2 JP 6317846B2 JP 2017177229 A JP2017177229 A JP 2017177229A JP 2017177229 A JP2017177229 A JP 2017177229A JP 6317846 B2 JP6317846 B2 JP 6317846B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- light
- layer
- hydrocarbon group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title claims description 115
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 162
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 84
- -1 pyrenyl group organic Compound Chemical class 0.000 claims description 69
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 55
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 39
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 33
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 33
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 31
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 31
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 31
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 31
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 28
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 125000005878 benzonaphthofuranyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 7
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 6
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 3
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene sulfoxide Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 12
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 claims 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 431
- 239000000463 material Substances 0.000 description 208
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 156
- 239000010408 film Substances 0.000 description 98
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 96
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 95
- 238000000034 method Methods 0.000 description 71
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 67
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 67
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 54
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 53
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 52
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 50
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 43
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 39
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 37
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 35
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 33
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 31
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 28
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 27
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 26
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 26
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 25
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 22
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 20
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 19
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 19
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 19
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 18
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 17
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 16
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 16
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 15
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 15
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 14
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 14
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 14
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 14
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 13
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 13
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 12
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 12
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 12
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 12
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 12
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 11
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 11
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 11
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 11
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 description 10
- NYESPUIMUJRIAP-UHFFFAOYSA-N naphtho[1,2-e][1]benzofuran Chemical group C1=CC=CC2=C3C(C=CO4)=C4C=CC3=CC=C21 NYESPUIMUJRIAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 10
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 10
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 9
- 239000002585 base Substances 0.000 description 9
- 230000008859 change Effects 0.000 description 9
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 9
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 9
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 9
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 9
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 9
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 8
- GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N dmpu Chemical compound CN1CCCN(C)C1=O GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 8
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 8
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 8
- UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N 0.000 description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000000231 atomic layer deposition Methods 0.000 description 7
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 7
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 7
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical group C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 7
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 7
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 7
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 7
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910008449 SnF 2 Inorganic materials 0.000 description 6
- NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N Titanium nitride Chemical compound [Ti]#N NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 6
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 6
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 6
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 6
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 6
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 6
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 6
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 6
- 230000033116 oxidation-reduction process Effects 0.000 description 6
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 6
- HEZMWWAKWCSUCB-PHDIDXHHSA-N (3R,4R)-3,4-dihydroxycyclohexa-1,5-diene-1-carboxylic acid Chemical compound O[C@@H]1C=CC(C(O)=O)=C[C@H]1O HEZMWWAKWCSUCB-PHDIDXHHSA-N 0.000 description 5
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 5
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 5
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 5
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 5
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 5
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 5
- XVWNNQQHTXDOLJ-UHFFFAOYSA-N naphtho[2,1-b][1]benzofuran Chemical group C1=CC=CC2=C3C4=CC=CC=C4OC3=CC=C21 XVWNNQQHTXDOLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 5
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 5
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000010248 power generation Methods 0.000 description 5
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 5
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 5
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 5
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 5
- VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N sphos Chemical group COC1=CC=CC(OC)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 5
- FCNCGHJSNVOIKE-UHFFFAOYSA-N 9,10-diphenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 FCNCGHJSNVOIKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 4
- UAKOSLSIIHXBHB-UHFFFAOYSA-N Ic1cc2ccccc2c2c1oc1ccccc21 Chemical compound Ic1cc2ccccc2c2c1oc1ccccc21 UAKOSLSIIHXBHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MLGSJRTWGVXRKV-UHFFFAOYSA-N Ic1cccc2c1oc1c(cc3ccccc3c21)-c1ccccc1 Chemical compound Ic1cccc2c1oc1c(cc3ccccc3c21)-c1ccccc1 MLGSJRTWGVXRKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000006887 Ullmann reaction Methods 0.000 description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 4
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 4
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 4
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 4
- AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)manganese;manganese Chemical compound [Mn].O[Mn]=O.O[Mn]=O AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 4
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 4
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 4
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920002620 polyvinyl fluoride Polymers 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 4
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- 238000005092 sublimation method Methods 0.000 description 4
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 4
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 4
- FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N talc Chemical compound [Mg+2].[O-][Si]([O-])=O FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 4
- COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 3
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AZFHXIBNMPIGOD-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxypent-3-en-2-one iridium Chemical compound [Ir].CC(O)=CC(C)=O.CC(O)=CC(C)=O.CC(O)=CC(C)=O AZFHXIBNMPIGOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UKIUNGIXDFIMST-UHFFFAOYSA-N 6-phenylnaphtho[2,1-b][1]benzofuran Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1OC1=CC=CC=C12 UKIUNGIXDFIMST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PLHYDKYTJSKTML-UHFFFAOYSA-N C1(=COC2=C1C1=C(C=CC=3C=CC=CC13)C=C2)N Chemical compound C1(=COC2=C1C1=C(C=CC=3C=CC=CC13)C=C2)N PLHYDKYTJSKTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002430 Fibre-reinforced plastic Polymers 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 3
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 3
- DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=CC=C1 DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 3
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 3
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 3
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 3
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 3
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 3
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011151 fibre-reinforced plastic Substances 0.000 description 3
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 3
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 3
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003550 marker Substances 0.000 description 3
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 3
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 3
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 3
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 3
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N xphos Chemical group CC(C)C1=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 2
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-diphenylethenyl)-4-[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]benzene Chemical group C=1C=C(C=2C=CC(C=C(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n-triphenyl-4-n-[4-[4-(n-[4-(n-phenylanilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZABORCXHTNWZRV-UHFFFAOYSA-N 10-[4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]phenoxazine Chemical compound O1C2=CC=CC=C2N(C2=CC=C(C=C2)C2=NC(=NC(=N2)C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C2=C1C=CC=C2 ZABORCXHTNWZRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical group C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 2,5,8,11-tetratert-butylperylene Chemical group CC(C)(C)C1=CC(C2=CC(C(C)(C)C)=CC=3C2=C2C=C(C=3)C(C)(C)C)=C3C2=CC(C(C)(C)C)=CC3=C1 BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XESMNQMWRSEIET-UHFFFAOYSA-N 2,9-dinaphthalen-2-yl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=C(C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)N=C21 XESMNQMWRSEIET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-5-[3-[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=C(C=CC=2)C=2OC(=NN=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)O1 FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FTZXDZQJFKXEGW-UHFFFAOYSA-N 3-(9,9-dimethylacridin-10-yl)xanthen-9-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C)(C)C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3OC2=C1 FTZXDZQJFKXEGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MFWOWURWNZHYLA-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(3-dibenzothiophen-4-ylphenyl)phenyl]phenanthro[9,10-b]pyrazine Chemical compound C1=CC=C2C3=NC(C=4C=CC=C(C=4)C=4C=CC=C(C=4)C4=C5SC=6C(C5=CC=C4)=CC=CC=6)=CN=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 MFWOWURWNZHYLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGEVROQFKHXUQA-UHFFFAOYSA-N 71012-25-4 Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 BGEVROQFKHXUQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQVFZEYHQJJGPD-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 UQVFZEYHQJJGPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006443 Buchwald-Hartwig cross coupling reaction Methods 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002601 GaN Inorganic materials 0.000 description 2
- JMASRVWKEDWRBT-UHFFFAOYSA-N Gallium nitride Chemical compound [Ga]#N JMASRVWKEDWRBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YMTOLUWGNWPBLD-UHFFFAOYSA-N Nc1cc2ccccc2c2c1oc1ccccc21 Chemical compound Nc1cc2ccccc2c2c1oc1ccccc21 YMTOLUWGNWPBLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] Chemical compound [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000001341 alkaline earth metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical group 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- MFMVRILBADIIJO-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1]benzofuran Chemical group C1=CC=C2C(C=CO3)=C3C=CC2=C1 MFMVRILBADIIJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HTJWUNNIRKDDIV-UHFFFAOYSA-N bis(1-adamantyl)-butylphosphane Chemical compound C1C(C2)CC(C3)CC2CC13P(CCCC)C1(C2)CC(C3)CC2CC3C1 HTJWUNNIRKDDIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 2
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 2
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-DICFDUPASA-N chloro(dideuterio)methane Chemical compound [2H]C([2H])Cl NEHMKBQYUWJMIP-DICFDUPASA-N 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N coronene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3)C4=C4C3=CC=C(C=C3)C4=C2C3=C1 VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 2
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 2
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- WDIIYWASEVHBBT-UHFFFAOYSA-N di(propan-2-yl)phosphane Chemical compound CC(C)PC(C)C WDIIYWASEVHBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005331 diazinyl group Chemical group N1=NC(=CC=C1)* 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 2
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 2
- QMLPJDVGNRHGJQ-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-(1-methyl-2,2-diphenylcyclopropyl)phosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C1(C)CC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QMLPJDVGNRHGJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- VQCBHWLJZDBHOS-UHFFFAOYSA-N erbium(iii) oxide Chemical compound O=[Er]O[Er]=O VQCBHWLJZDBHOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ADHNFLCTOCFIFV-UHFFFAOYSA-N europium(3+) 1,10-phenanthroline Chemical compound [Eu+3].c1cnc2c(c1)ccc1cccnc21 ADHNFLCTOCFIFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 2
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 2
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- MRELNEQAGSRDBK-UHFFFAOYSA-N lanthanum(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[La+3].[La+3] MRELNEQAGSRDBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N lithium oxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000484 niobium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- URLJKFSTXLNXLG-UHFFFAOYSA-N niobium(5+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Nb+5].[Nb+5] URLJKFSTXLNXLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 230000001151 other effect Effects 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);tantalum(5+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Ta+5].[Ta+5] BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002941 palladium compounds Chemical class 0.000 description 2
- PENAXHPKEVTBLF-UHFFFAOYSA-L palladium(2+);prop-1-ene;dichloride Chemical compound [Pd+]Cl.[Pd+]Cl.[CH2-]C=C.[CH2-]C=C PENAXHPKEVTBLF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005548 pyrenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002909 rare earth metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000003980 solgel method Methods 0.000 description 2
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 2
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 2
- 229910001936 tantalum oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- JBQYATWDVHIOAR-UHFFFAOYSA-N tellanylidenegermanium Chemical compound [Te]=[Ge] JBQYATWDVHIOAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZGNPLWZYVAFUNZ-UHFFFAOYSA-N tert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P ZGNPLWZYVAFUNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBLZDCFTQSIIOH-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC KBLZDCFTQSIIOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 2
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002827 triflate group Chemical group FC(S(=O)(=O)O*)(F)F 0.000 description 2
- FPZZZGJWXOHLDJ-UHFFFAOYSA-N trihexylphosphane Chemical compound CCCCCCP(CCCCCC)CCCCCC FPZZZGJWXOHLDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 2
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 2
- 210000003462 vein Anatomy 0.000 description 2
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 2
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 2
- OYQCBJZGELKKPM-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Zn+2].[O-2].[In+3] OYQCBJZGELKKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 2
- IWZZBBJTIUYDPZ-DVACKJPTSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C\C(O)=C\C(C)=O.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 IWZZBBJTIUYDPZ-DVACKJPTSA-N 0.000 description 1
- XGCDBGRZEKYHNV-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(diphenylphosphino)methane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XGCDBGRZEKYHNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTSZQXSYCGBHMO-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trichloro-3-prop-1-ynoxybenzene Chemical compound CC#COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl RTSZQXSYCGBHMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFBBHXCURLLSEU-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylnaphtho[2,1-b][1]benzofuran-8-amine Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C=1C=CC=2C=CC3=C(C=4C(O3)=C(C=CC=4)N)C=2C=1C1=CC=CC=C1 LFBBHXCURLLSEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFDYBCQHRPMIGD-UHFFFAOYSA-N 1-N,6-N-bis(3-methylphenyl)-1-N,6-N-bis[3-(9-phenylfluoren-9-yl)phenyl]pyrene-1,6-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=C(C=CC=2)C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=C4C=CC(=C5C=CC(C3=C54)=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC=CC=2)=C1 XFDYBCQHRPMIGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPNLBJDLLBQZDZ-UHFFFAOYSA-N 1-N,6-N-diphenyl-1-N,6-N-bis[4-(9-phenylfluoren-9-yl)phenyl]pyrene-1,6-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=C3C=CC(=C4C=CC(C2=C43)=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C1(C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=C(C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC=CC=2)C=C1 IPNLBJDLLBQZDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKJBWOWQJHHAHG-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-phenylbenzene Chemical group C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=CC=C1 PKJBWOWQJHHAHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQNVFRPAQRVHKO-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n-bis(4-methylphenyl)-1-n,4-n-diphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=CC=C1 FQNVFRPAQRVHKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMQPLEYEXDZOJF-UHFFFAOYSA-N 1-naphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(C4=CC5=CC=CC=C5C=C4)=CC=CC3=CC2=C1 KMQPLEYEXDZOJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBTOLQFRGURPJH-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=C1NC1=CC=CC=C12 FBTOLQFRGURPJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXMLYOWNIHJUJX-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=CC=C4C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)=C4C=CC=C(C=34)C(C)(C)C)=CC=C21 OXMLYOWNIHJUJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYPVTICNYNXTQP-UHFFFAOYSA-N 10-[4-[4-(9,9-dimethylacridin-10-yl)phenyl]sulfonylphenyl]-9,9-dimethylacridine Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C)(C)C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(S(=O)(=O)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C(C)(C)C3=CC=CC=C32)C=C1 CYPVTICNYNXTQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASXSTQHYXCIZRV-UHFFFAOYSA-N 10-phenylspiro[acridine-9,10'-anthracene]-9'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=CC=C2C1(C1=CC=CC=C11)C2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 ASXSTQHYXCIZRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,3-Triazole Chemical group C=1C=NNN=1 QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVCKCEDKBVEEHL-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5,6-pentachlorobenzyl alcohol Chemical compound OCC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl RVCKCEDKBVEEHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOWLPGTVRWFLCX-UHFFFAOYSA-N 2,3,6,7-tetramethyl-9,10-dinaphthalen-1-ylanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(C=3C4=CC(C)=C(C)C=C4C(C=4C5=CC=CC=C5C=CC=4)=C4C=C(C(=CC4=3)C)C)=CC=CC2=C1 OOWLPGTVRWFLCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEBPFDQAOYARIB-UHFFFAOYSA-N 2,3,6,7-tetramethyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC(C)=C(C)C=C4C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)=C4C=C(C(=CC4=3)C)C)=CC=C21 JEBPFDQAOYARIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQYLCTWBSBBHPN-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]-6-pyridin-2-ylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=2C(=NC(=CC=2)C=2N=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)C=C1 HQYLCTWBSBBHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNSRBJWFPJMRFB-UHFFFAOYSA-N 2,8-diphenyl-4-[4-(9-phenylfluoren-9-yl)phenyl]dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(SC=2C3=CC(=CC=2C=2C=CC(=CC=2)C2(C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C42)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C3=C1 CNSRBJWFPJMRFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZJOTDOLRQTPHC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-carbazol-9-ylphenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)O1 IZJOTDOLRQTPHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZULHHMJFLPUTMR-UHFFFAOYSA-N 2-[2,6-bis[2-(6-methoxy-4,4,10,10-tetramethyl-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5,7,9(13)-trien-7-yl)ethenyl]pyran-4-ylidene]propanedinitrile Chemical compound CC1(C)CCN2CCC(C)(C)C3=C2C1=CC(C=CC=1OC(=CC(C=1)=C(C#N)C#N)C=CC=1C(=C2C(C)(C)CCN4C2=C(C(CC4)(C)C)C=1)OC)=C3OC ZULHHMJFLPUTMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUOSAXMWQSSMJW-UHFFFAOYSA-N 2-[2,6-bis[2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]pyran-4-ylidene]propanedinitrile Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C=CC1=CC(=C(C#N)C#N)C=C(C=CC=2C=CC(=CC=2)N(C)C)O1 QUOSAXMWQSSMJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 2-[2-[(e)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-6-methylpyran-4-ylidene]propanedinitrile Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1\C=C\C1=CC(=C(C#N)C#N)C=C(C)O1 YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 0.000 description 1
- ZNJRONVKWRHYBF-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5,7,9(13)-trien-7-yl)ethenyl]-6-methylpyran-4-ylidene]propanedinitrile Chemical compound O1C(C)=CC(=C(C#N)C#N)C=C1C=CC1=CC(CCCN2CCC3)=C2C3=C1 ZNJRONVKWRHYBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USTIKRUUINEQNX-UHFFFAOYSA-N 2-chloronaphtho[2,1-b][1]benzofuran Chemical compound Clc1ccc2ccc3oc4ccccc4c3c2c1 USTIKRUUINEQNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004135 2-norbornyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C2([H])C([H])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])* 0.000 description 1
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBHNCJLKIQIKFU-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-bis(2-naphthalen-1-ylphenyl)anthracene Chemical compound C1=CC=C2C(C3=CC=CC=C3C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C(=CC=CC=4)C=4C5=CC=CC=C5C=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=CC2=C1 IBHNCJLKIQIKFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNHPNCZSKTUPMB-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-bis(4-phenylphenyl)anthracene Chemical compound C=12C=CC=CC2=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C2=CC(C(C)(C)C)=CC=C2C=1C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 MNHPNCZSKTUPMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONMVVYFKZFORGI-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-1-ylanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C5=CC=CC=C5C=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=CC2=C1 ONMVVYFKZFORGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBPXZSIKOVBSAS-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC(C(C)(C)C)=CC=C3C=C21 WBPXZSIKOVBSAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWHSOUPRKHXZPK-UHFFFAOYSA-N 3,6-bis(3,5-diphenylphenyl)-9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2C=C3C4=CC(=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GWHSOUPRKHXZPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWEVNKCWUYBFPU-UHFFFAOYSA-N 3,6-bis(4-naphthalen-2-ylphenyl)-9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=C(C=3C=CC(=CC=3)C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)C=C2C2=CC(C=3C=CC(=CC=3)C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)=CC=C21 HWEVNKCWUYBFPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDCBCMPRTJJARO-UHFFFAOYSA-N 3,6-bis(dicyanomethylidene)-2,5-difluorocyclohexa-1,4-diene-1,4-dicarbonitrile Chemical compound FC1=C(C#N)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(C#N)C1=C(C#N)C#N DDCBCMPRTJJARO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKAQNAJLIITRHR-UHFFFAOYSA-N 3-(3-dibenzothiophen-4-ylphenyl)phenanthro[9,10-b]pyrazine Chemical compound C1=CC=C2C3=NC(C=4C=CC=C(C=4)C4=C5SC=6C(C5=CC=C4)=CC=CC=6)=CN=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 MKAQNAJLIITRHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAJDLGKOJABKAN-UHFFFAOYSA-N 3-(4-naphthalen-1-ylphenyl)-9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=C(C=3C=CC(=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C=C2C2=CC=CC=C21 WAJDLGKOJABKAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMBOHMLKCZFFW-UHFFFAOYSA-N 3-N,6-N,9-triphenyl-3-N,6-N-bis(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazole-3,6-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC(=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 TVMBOHMLKCZFFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLDZJTIZVZFNCM-UHFFFAOYSA-J 3-[18-(2-carboxyethyl)-8,13-diethyl-3,7,12,17-tetramethylporphyrin-21,24-diid-2-yl]propanoic acid;dichlorotin(2+) Chemical compound [H+].[H+].[Cl-].[Cl-].[Sn+4].[N-]1C(C=C2C(=C(C)C(=CC=3C(=C(C)C(=C4)N=3)CC)[N-]2)CCC([O-])=O)=C(CCC([O-])=O)C(C)=C1C=C1C(C)=C(CC)C4=N1 LLDZJTIZVZFNCM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- PCUTZMWETFJZDZ-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(3-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]phenanthro[9,10-b]pyrazine Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(C=2C=CC=C(C=2)C=2N=C3C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C4C3=NC=2)=CC=C1 PCUTZMWETFJZDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CINYXYWQPZSTOT-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3,5-bis(3-pyridin-3-ylphenyl)phenyl]phenyl]pyridine Chemical compound C1=CN=CC(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)=C1 CINYXYWQPZSTOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYYFFLQBMZRHNB-UHFFFAOYSA-N 3-[9-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbazol-3-yl]-9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC(N2C3=CC=C(C=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)=N1 KYYFFLQBMZRHNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVSJCRDHNCCXFC-UHFFFAOYSA-N 3-[9-[4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]carbazol-3-yl]-9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=C(C=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)=N1 QVSJCRDHNCCXFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALEAISKRDWWJRK-UHFFFAOYSA-N 4,6-bis(3-dibenzothiophen-4-ylphenyl)pyrimidine Chemical compound C12=CC=CC=C2SC2=C1C=CC=C2C1=CC(C=2C=C(N=CN=2)C=2C=CC=C(C=2)C2=C3SC=4C(C3=CC=C2)=CC=CC=4)=CC=C1 ALEAISKRDWWJRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGVHCUNJUVMAKG-UHFFFAOYSA-N 4,6-bis(3-phenanthren-9-ylphenyl)pyrimidine Chemical compound C1=CC=C2C(C=3C=CC=C(C=3)C=3C=C(N=CN=3)C=3C=CC=C(C=3)C=3C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C4C=3)=CC3=CC=CC=C3C2=C1 DGVHCUNJUVMAKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLYPIBBGWLKELC-UHFFFAOYSA-N 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(4-(dimethylamino)styryl)-4H-pyran Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C=CC1=CC(=C(C#N)C#N)C=C(C)O1 YLYPIBBGWLKELC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVTNHUBWDWSZKX-UHFFFAOYSA-N 4-[3-[3-(9-phenylfluoren-9-yl)phenyl]phenyl]dibenzofuran Chemical compound C1=CC=CC=C1C1(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=3OC4=CC=CC=C4C=3C=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 RVTNHUBWDWSZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- HGHBHXZNXIDZIZ-UHFFFAOYSA-N 4-n-(9,10-diphenylanthracen-2-yl)-1-n,1-n,4-n-triphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=C(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=CC=C1 HGHBHXZNXIDZIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJVFZXJHZBXCJC-UHFFFAOYSA-N 4-n-[4-(9,10-diphenylanthracen-2-yl)phenyl]-1-n,1-n,4-n-triphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=C2C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=C(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=CC=C1 IJVFZXJHZBXCJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLNDKWAYVMOOFU-UHFFFAOYSA-N 4-n-[9,10-bis(2-phenylphenyl)anthracen-2-yl]-1-n,1-n,4-n-triphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C(C=3C(=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=C(C=3C(=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=CC=C1 KLNDKWAYVMOOFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEJARLYXNFRVLK-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,3-triazole Chemical group C1C=NN=N1 AEJARLYXNFRVLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIYZNTXHGDXHQH-UHFFFAOYSA-N 5,12-diphenyl-6,11-bis(4-phenylphenyl)tetracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C3=C(C=4C=CC=CC=4)C4=CC=CC=C4C(C=4C=CC=CC=4)=C3C(C=3C=CC(=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)C=C1 KIYZNTXHGDXHQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYGSHIPXFUQBJO-UHFFFAOYSA-N 5-n,5-n,11-n,11-n-tetrakis(4-methylphenyl)tetracene-5,11-diamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C2=CC3=CC=CC=C3C(N(C=3C=CC(C)=CC=3)C=3C=CC(C)=CC=3)=C2C=C2C=CC=CC2=1)C1=CC=C(C)C=C1 TYGSHIPXFUQBJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTHBTUVMXUWUNO-UHFFFAOYSA-N 6-[3-(9,10-diphenylanthracen-2-yl)phenyl]naphtho[2,1-b][1]benzofuran Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=C(C=C11)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=3OC4=CC=CC=C4C=3C3=CC=CC=C3C=2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 WTHBTUVMXUWUNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOPLYIXJLNBMRK-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1-(4-phenylphenyl)naphtho[2,1-b][1]benzofuran-8-amine Chemical compound C1(=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=2C=C(C3=C(C=4C(O3)=C(C=CC=4)N)C1=2)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 VOPLYIXJLNBMRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFHIIYSJKXQYIJ-UHFFFAOYSA-N 7-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-7h-dibenzo[c,g]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(N2C3=C(C4=CC=CC=C4C=C3)C3=C4C=CC=CC4=CC=C32)C=C1 JFHIIYSJKXQYIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOOBIWAELCOCHK-BQYQJAHWSA-N 870075-87-9 Chemical compound O1C(C(C)C)=CC(=C(C#N)C#N)C=C1\C=C\C1=CC(C(CCN2CCC3(C)C)(C)C)=C2C3=C1 UOOBIWAELCOCHK-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- NKEZXXDRXPPROK-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis(2-naphthalen-1-ylphenyl)anthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC=CC=C2C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 NKEZXXDRXPPROK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USIXUMGAHVBSHQ-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis(3,5-diphenylphenyl)anthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=C(C=C(C=3)C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)=C1 USIXUMGAHVBSHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTSGZCWSEMDTBC-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis(4-methylnaphthalen-1-yl)anthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C)=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C)C2=CC=CC=C12 YTSGZCWSEMDTBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BITWULPDIGXQDL-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]anthracene Chemical compound C=1C=C(C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=CC(C=C(C=4C=CC=CC=4)C=4C=CC=CC=4)=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)C=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BITWULPDIGXQDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSEQNGYLWKBMJI-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyl-10h-acridine Chemical compound C1=CC=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3NC2=C1 JSEQNGYLWKBMJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUSBGJQBCNEPES-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyl-n-phenyl-n-[4-(9-phenylcarbazol-3-yl)phenyl]fluoren-2-amine Chemical compound C1=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=CC=C1 QUSBGJQBCNEPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEYLQYLOSLLBTR-UHFFFAOYSA-N 9-(2-phenylphenyl)-10-[10-(2-phenylphenyl)anthracen-9-yl]anthracene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 OEYLQYLOSLLBTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYVKASORLNOINI-UHFFFAOYSA-N 9-(3-pyridin-2-ylphenyl)carbazole Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1 IYVKASORLNOINI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMFWPCTUTSVMLQ-UHFFFAOYSA-N 9-N,9-N,21-N,21-N-tetrakis(4-methylphenyl)-4,15-diphenylheptacyclo[12.10.1.13,7.02,12.018,25.019,24.011,26]hexacosa-1,3,5,7,9,11(26),12,14,16,18(25),19(24),20,22-tridecaene-9,21-diamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=C2C(C=3[C]4C5=C(C=6C=CC=CC=6)C=CC6=CC(=CC([C]56)=C4C=C4C(C=5C=CC=CC=5)=CC=C2C=34)N(C=2C=CC(C)=CC=2)C=2C=CC(C)=CC=2)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 SMFWPCTUTSVMLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCICDYGIJBPNPC-UHFFFAOYSA-N 9-[4-[3,5-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 XCICDYGIJBPNPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWSVEGKGLOHGIQ-UHFFFAOYSA-N 9-[4-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)-2,3,5,6-tetraphenylphenyl]phenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C(=C(C=1C=CC=CC=1)C(C=1C=CC=CC=1)=C1C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1C1=CC=CC=C1 ZWSVEGKGLOHGIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXGIRTCIFPJUEQ-UHFFFAOYSA-N 9-anthracen-9-ylanthracene Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C(C=3C4=CC=CC=C4C=C4C=CC=CC4=3)=C21 SXGIRTCIFPJUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBYGJKGEGNTQBK-UHFFFAOYSA-N 9-phenyl-10-(10-phenylanthracen-9-yl)anthracene Chemical group C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 NBYGJKGEGNTQBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHMSJRYEKYBHTN-UHFFFAOYSA-N 9-phenyl-10-[4-[4-(9-phenylfluoren-9-yl)phenyl]phenyl]anthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC=CC=2)C=C1 BHMSJRYEKYBHTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDCOSPFEMPUOFY-UHFFFAOYSA-N 9-phenyl-3-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)C=C1 DDCOSPFEMPUOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 229910017073 AlLi Inorganic materials 0.000 description 1
- 102100025982 BMP/retinoic acid-inducible neural-specific protein 1 Human genes 0.000 description 1
- HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N Benzo[a]fluorene Chemical group C1=CC=CC2=C3CC4=CC=CC=C4C3=CC=C21 HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMWXRVZQQQVENV-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=C(C=C1)C=1C=CC=2C=C(C3=C(C=4C(O3)=C(C=CC4)N)C2C1C1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(=CC=C(C=C1)C=1C=CC=2C=C(C3=C(C=4C(O3)=C(C=CC4)N)C2C1C1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 WMWXRVZQQQVENV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYNFGMXIAPFYDQ-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C(C=C1)N1C(=NN=C1C1=CC=C(C=C1)N1C2=CC=CC=C2N(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C12)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1=CC=C(C=C1)N1C(=NN=C1C1=CC=C(C=C1)N1C2=CC=CC=C2N(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C12)C1=CC=CC=C1 ZYNFGMXIAPFYDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZLZVPNMBKWFIT-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C(=NC(=CC=2)C=2N=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)C=C1 Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C(=NC(=CC=2)C=2N=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)C=C1 SZLZVPNMBKWFIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKHISQHQYQCSJE-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C(C=C(C=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C(C=C(C=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZKHISQHQYQCSJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSDMPJCOOXURQD-UHFFFAOYSA-N C545T Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC=4C=C5C6=C(C=4OC3=O)C(C)(C)CCN6CCC5(C)C)=NC2=C1 MSDMPJCOOXURQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical compound C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICOJIIPRNPDUIR-UHFFFAOYSA-N COC(=O)C1(NNC(=N1)C1=CC=CC=C1)CCC Chemical compound COC(=O)C1(NNC(=N1)C1=CC=CC=C1)CCC ICOJIIPRNPDUIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052691 Erbium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000933342 Homo sapiens BMP/retinoic acid-inducible neural-specific protein 1 Proteins 0.000 description 1
- 101000715194 Homo sapiens Cell cycle and apoptosis regulator protein 2 Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017911 MgIn Inorganic materials 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPZGAXDXTUDWGO-UHFFFAOYSA-N N,6-diphenylnaphtho[2,1-b][1]benzofuran-8-amine Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1=CC=2C=CC=CC=2C=2C3=C(OC=21)C(=CC=C3)NC1=CC=CC=C1 LPZGAXDXTUDWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUMVABVDHWICAZ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl-N-[4-[4-[N-(9,9'-spirobi[fluorene]-2-yl)anilino]phenyl]phenyl]-9,9'-spirobi[fluorene]-2-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3(C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C3=CC=CC=C3C2=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C4(C5=CC=CC=C5C5=CC=CC=C54)C4=CC=CC=C4C3=CC=2)C=C1 VUMVABVDHWICAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHXQIAWFIIMOKG-UHFFFAOYSA-N NClO Chemical compound NClO PHXQIAWFIIMOKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIHKVAXULDBIIY-OWOJBTEDSA-N [(e)-4-(2-bromoacetyl)oxybut-2-enyl] 2-bromoacetate Chemical compound BrCC(=O)OC\C=C\COC(=O)CBr SIHKVAXULDBIIY-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- VYVIOMJSKUGJLV-UHFFFAOYSA-N [Ir+2] Chemical compound [Ir+2] VYVIOMJSKUGJLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQTFIXNHFSUCBI-UHFFFAOYSA-K [Ir+3].CC1(NN(C(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)C)C(=O)[O-].CC1(NN(C(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)C)C(=O)[O-].CC1(NN(C(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)C)C(=O)[O-] Chemical compound [Ir+3].CC1(NN(C(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)C)C(=O)[O-].CC1(NN(C(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)C)C(=O)[O-].CC1(NN(C(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)C)C(=O)[O-] UQTFIXNHFSUCBI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- OEEBMHFZRDUQFW-UHFFFAOYSA-L [Pt](Cl)Cl.C(C)C1=C(C=2C=C3C(=C(C(=CC=4C(=C(C(=CC5=C(C(=C(N5)C=C1N2)CC)CC)N4)CC)CC)N3)CC)CC)CC Chemical compound [Pt](Cl)Cl.C(C)C1=C(C=2C=C3C(=C(C(=CC=4C(=C(C(=CC5=C(C(=C(N5)C=C1N2)CC)CC)N4)CC)CC)N3)CC)CC)CC OEEBMHFZRDUQFW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FYNZMQVSXQQRNQ-UHFFFAOYSA-J [Sn](F)(F)(F)F.C(C)C1=C(C=2C=C3C(=C(C(=CC=4C(=C(C(=CC5=C(C(=C(N5)C=C1N2)CC)CC)N4)CC)CC)N3)CC)CC)CC Chemical compound [Sn](F)(F)(F)F.C(C)C1=C(C=2C=C3C(=C(C(=CC=4C(=C(C(=CC5=C(C(=C(N5)C=C1N2)CC)CC)N4)CC)CC)N3)CC)CC)CC FYNZMQVSXQQRNQ-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- SUFKFXIFMLKZTD-UHFFFAOYSA-N [Tb+3].N1=CC=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12 Chemical compound [Tb+3].N1=CC=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12 SUFKFXIFMLKZTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SORGEQQSQGNZFI-UHFFFAOYSA-N [azido(phenoxy)phosphoryl]oxybenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)(N=[N+]=[N-])OC1=CC=CC=C1 SORGEQQSQGNZFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical compound [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPBUGPUPKAGMDK-UHFFFAOYSA-N azanylidynemolybdenum Chemical compound [Mo]#N GPBUGPUPKAGMDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFJRGWXELQQLSA-UHFFFAOYSA-N azanylidyneniobium Chemical compound [Nb]#N CFJRGWXELQQLSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXWWMGJBPGRWRS-UHFFFAOYSA-N b2738 Chemical compound O1C(C(C)(C)C)=CC(=C(C#N)C#N)C=C1C=CC1=CC(C(CCN2CCC3(C)C)(C)C)=C2C3=C1 HXWWMGJBPGRWRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L beryllium;benzo[h]quinolin-10-olate Chemical compound [Be+2].C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21.C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21 GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000002457 bidirectional effect Effects 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 125000006268 biphenyl-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N butyl pbd Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLIJPAHLBJIQHE-UHFFFAOYSA-N butylphosphane Chemical compound CCCCP DLIJPAHLBJIQHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce] ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000420 cerium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M copper(1+);methylsulfanylmethane;bromide Chemical compound Br[Cu].CSC PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JRUYYVYCSJCVMP-UHFFFAOYSA-N coumarin 30 Chemical compound C1=CC=C2N(C)C(C=3C4=CC=C(C=C4OC(=O)C=3)N(CC)CC)=NC2=C1 JRUYYVYCSJCVMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHQBDOOJEZXHPS-UHFFFAOYSA-N ctk3i0272 Chemical group C1=CC=CC=C1C(C(=C(C=1C=CC=CC=1)C(=C1C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C4=CC=CC=C4C(C=4C(=C(C=5C=CC=CC=5)C(C=5C=CC=CC=5)=C(C=5C=CC=CC=5)C=4C=4C=CC=CC=4)C=4C=CC=CC=4)=C4C=CC=CC4=3)=C3C=CC=CC3=2)C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 BHQBDOOJEZXHPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZPXREABEBSAQM-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-diene;nickel(2+) Chemical compound [Ni+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KZPXREABEBSAQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 1
- XNKVIGSNRYAOQZ-UHFFFAOYSA-N dibenzofluorene Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1CC1=CC=CC=C12 XNKVIGSNRYAOQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004455 differential thermal analysis Methods 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- YQGOJNYOYNNSMM-UHFFFAOYSA-N eosin Chemical class [Na+].OC(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(Br)C(=O)C(Br)=C2OC2=C(Br)C(O)=C(Br)C=C21 YQGOJNYOYNNSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N erbium Chemical compound [Er] UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 1
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021389 graphene Inorganic materials 0.000 description 1
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000449 hafnium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WIHZLLGSGQNAGK-UHFFFAOYSA-N hafnium(4+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[Hf+4] WIHZLLGSGQNAGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000012905 input function Methods 0.000 description 1
- AOZVYCYMTUWJHJ-UHFFFAOYSA-K iridium(3+) pyridine-2-carboxylate Chemical compound [Ir+3].[O-]C(=O)C1=CC=CC=N1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=N1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=N1 AOZVYCYMTUWJHJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000011344 liquid material Substances 0.000 description 1
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 230000005389 magnetism Effects 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- WOYDRSOIBHFMGB-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 WOYDRSOIBHFMGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBNZOXKLBAWRSH-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)C=C1 BBNZOXKLBAWRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCCYEOZLSGJEDF-UHFFFAOYSA-N n,n,9-triphenyl-10h-anthracen-9-amine Chemical compound C12=CC=CC=C2CC2=CC=CC=C2C1(C=1C=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NCCYEOZLSGJEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRWAGLGPZJUQQK-UHFFFAOYSA-N n-(4-carbazol-9-ylphenyl)-4-[2-[4-(n-(4-carbazol-9-ylphenyl)anilino)phenyl]ethenyl]-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=CC=1C=CC(C=C1)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C1=CC=CC=C1 CRWAGLGPZJUQQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKQKUOFOSZLDGL-UHFFFAOYSA-N n-(4-carbazol-9-ylphenyl)-n-phenyl-9,10-bis(2-phenylphenyl)anthracen-2-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C(C=3C(=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=C(C=3C(=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 DKQKUOFOSZLDGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJNJGJDDJIBTBP-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-diphenylanthracen-2-yl)-n,9-diphenylcarbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=C(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 AJNJGJDDJIBTBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMFJAHHVKNCGLG-UHFFFAOYSA-N n-Nitrosodimethylamine Chemical compound CN(C)N=O UMFJAHHVKNCGLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUGSVDXBPQUXKX-UHFFFAOYSA-N n-[9,10-bis(2-phenylphenyl)anthracen-2-yl]-n,9-diphenylcarbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C(C=3C(=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=C(C=3C(=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 KUGSVDXBPQUXKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COVCYOMDZRYBNM-UHFFFAOYSA-N n-naphthalen-1-yl-9-phenyl-n-(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=C(N(C=3C=C4C5=CC=CC=C5N(C=5C=CC=CC=5)C4=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C=C2C2=CC=CC=C21 COVCYOMDZRYBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSCLVLGBAGCXEC-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-n-[4-(9-phenylcarbazol-3-yl)phenyl]-9,9'-spirobi[fluorene]-2-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3(C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C3=CC=CC=C3C2=CC=1)C1=CC=C(C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)C=C1 MSCLVLGBAGCXEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- FPOBXNYAWLLCGZ-UHFFFAOYSA-N nickel(2+);1,2,3,4,5-pentamethylcyclopenta-1,3-diene Chemical compound [Ni+2].CC=1C(C)=C(C)[C-](C)C=1C.CC=1C(C)=C(C)[C-](C)C=1C FPOBXNYAWLLCGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N orlistat Chemical compound CCCCCCCCCCC[C@H](OC(=O)[C@H](CC(C)C)NC=O)C[C@@H]1OC(=O)[C@H]1CCCCCC AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoceriooxy)cerium Chemical compound [Ce]=O.O=[Ce]=O BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIWVEOZUMHYXCS-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoyttriooxy)yttrium Chemical compound O=[Y]O[Y]=O SIWVEOZUMHYXCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N oxorhenium Chemical compound [Re]=O DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZRYQZJSTWVBBD-UHFFFAOYSA-N pentaporphyrin i Chemical compound N1C(C=C2NC(=CC3=NC(=C4)C=C3)C=C2)=CC=C1C=C1C=CC4=N1 JZRYQZJSTWVBBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012466 permeate Substances 0.000 description 1
- 150000005359 phenylpyridines Chemical class 0.000 description 1
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 1
- 238000005268 plasma chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 description 1
- HRGDZIGMBDGFTC-UHFFFAOYSA-N platinum(2+) Chemical compound [Pt+2] HRGDZIGMBDGFTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000078 poly(4-vinyltriphenylamine) Polymers 0.000 description 1
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 238000005381 potential energy Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- VLRICFVOGGIMKK-UHFFFAOYSA-N pyrazol-1-yloxyboronic acid Chemical compound OB(O)ON1C=CC=N1 VLRICFVOGGIMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000004151 rapid thermal annealing Methods 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 229910003449 rhenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001925 ruthenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N ruthenium(iv) oxide Chemical compound O=[Ru]=O WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYXGAEYDKFCVMU-UHFFFAOYSA-N scandium oxide Chemical compound O=[Sc]O[Sc]=O HYXGAEYDKFCVMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- VEALVRVVWBQVSL-UHFFFAOYSA-N strontium titanate Chemical compound [Sr+2].[O-][Ti]([O-])=O VEALVRVVWBQVSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N sulfadiazine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=NC=CC=N1 SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004763 sulfides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 239000003115 supporting electrolyte Substances 0.000 description 1
- MZLGASXMSKOWSE-UHFFFAOYSA-N tantalum nitride Chemical compound [Ta]#N MZLGASXMSKOWSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013076 target substance Substances 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003698 tetramethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- JIIYLLUYRFRKMG-UHFFFAOYSA-N tetrathianaphthacene Chemical compound C1=CC=CC2=C3SSC(C4=CC=CC=C44)=C3C3=C4SSC3=C21 JIIYLLUYRFRKMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002076 thermal analysis method Methods 0.000 description 1
- 238000002230 thermal chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000314 transition metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJGUQZGGEUNPFQ-UHFFFAOYSA-L zinc;2-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenolate Chemical compound [Zn+2].[O-]C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1.[O-]C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1 CJGUQZGGEUNPFQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SXKBKLGHKDARFJ-UHFFFAOYSA-L zinc;2-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenolate Chemical compound [Zn+2].[O-]C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2O1.[O-]C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2O1 SXKBKLGHKDARFJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L zinc;quinolin-8-olate Chemical compound [Zn+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZVWKZXLXHLZXLS-UHFFFAOYSA-N zirconium nitride Chemical compound [Zr]#N ZVWKZXLXHLZXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/40—Interrelation of parameters between multiple constituent active layers or sublayers, e.g. HOMO values in adjacent layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
- H10K50/156—Hole transporting layers comprising a multilayered structure
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/10—OLED displays
- H10K59/12—Active-matrix OLED [AMOLED] displays
- H10K59/121—Active-matrix OLED [AMOLED] displays characterised by the geometry or disposition of pixel elements
- H10K59/1213—Active-matrix OLED [AMOLED] displays characterised by the geometry or disposition of pixel elements the pixel elements being TFTs
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Led Device Packages (AREA)
Description
光装置、電子機器及び照明装置に関する。なお、本発明の一態様は、上記の技術分野に限
定されない。本明細書等で開示する発明の一態様の技術分野は、物、方法、または、製造
方法に関するものである。または、本発明の一態様は、プロセス、マシン、マニュファク
チャ、または、組成物(コンポジション・オブ・マター)に関するものである。そのため
、より具体的に本明細書で開示する本発明の一態様の技術分野としては、半導体装置、表
示装置、液晶表示装置、発光装置、照明装置、蓄電装置、記憶装置、撮像装置、それらの
駆動方法、または、それらの製造方法、を一例として挙げることができる。
ence)を利用する発光素子(有機EL素子)の実用化が進んでいる。これら発光素子
の基本的な構成は、一対の電極間に発光材料を含む有機化合物層(EL層)を挟んだもの
である。この素子に電圧を印加して、キャリアを注入し、当該キャリアの再結合エネルギ
ーを利用することにより、発光材料からの発光を得ることができる。
べ視認性が高く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレ
イ素子として好適である。また、このような発光素子を用いたディスプレイは、薄型軽量
に作製できることも大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つで
ある。
状に発光を得ることができる。これは、白熱電球やLEDに代表される点光源、あるいは
蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照明等に応用できる面光源として
の利用価値も高い。
あるが、より良好な効率、寿命を有する発光素子を求めて研究開発が進められている。
て、アクセプタ性を有する有機化合物がある。アクセプタ性を有する有機化合物は蒸着で
容易に成膜できることから、大量生産に向き、利用が広まっているが、アクセプタ性を有
する有機化合物のLUMO準位と、正孔輸送層を構成する有機化合物のHOMO準位とが
離れているとEL層への正孔の注入は困難である。そのため、アクセプタ性を有する有機
化合物のLUMOと正孔輸送層を構成する有機化合物のHOMO準位を近づけるため、正
孔輸送層を構成する有機化合物のHOMO準位浅くすると、今度は発光層のHOMO準位
との差が大きくなってしまい、EL層に正孔を注入できても正孔輸送層から発光層のホス
ト材料への正孔の注入が困難となってしまうという問題があった。
入層のHOMO準位とホスト材料のHOMO準位の間のHOMO準位を有する正孔輸送性
材料を設ける構成が開示されている。
する高度な要求に対応するには未だ不十分と言わざるを得ない。
の良好な発光素子を提供することを目的とする。または、発光効率の良好な発光素子を提
供することを目的とする。または、本発明では新規有機化合物を提供することを目的とす
る。または、本発明の一態様では、正孔輸送性を有する新規有機化合物を提供することを
目的とする。または、本発明の一態様は、新規正孔輸送材料を提供することを目的とする
。
提供することを目的とする。または、本発明の他の一態様では、消費電力の小さい発光装
置、電子機器及び表示装置を各々提供することを目的とする。
ミン骨格とを有する有機化合物を含む正孔輸送材料である。
または無置換のアミン骨格を有する有機化合物を含む正孔輸送材料である。
フラン骨格の6位または8位に結合する正孔輸送材料である。
ン骨格の窒素が直接結合している有機化合物を有する正孔輸送材料である。
を有し、前記EL層は前記陽極と前記陰極との間に位置し、前記EL層に上記のいずれか
一項に記載の正孔輸送材料を含む発光素子である。
極と前記陰極との間に位置し、前記EL層は、発光層と、正孔輸送層とを有し、前記正孔
輸送層は発光層と陽極との間に位置し、上記いずれか一項に記載の正孔輸送材料を正孔輸
送層に含む発光素子である。
輸送材料とを含む発光素子である。
を含む発光素子である。
素基、炭素数3乃至6の環式炭化水素基、炭素数1乃至6のアルコキシ基、シアノ基、ハ
ロゲン、炭素数1乃至6のハロアルキル基および置換または無置換の炭素数6乃至60の
芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。また、AおよびBはそのどちらか一方が下記一般
式(g1)で表される基であり、他方が水素、炭素数3乃至6の環式炭化水素基、炭素数
1乃至6のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数1乃至6のハロアルキル基、炭素
数1乃至6の炭化水素基及び置換又は無置換の炭素数6乃至60の芳香族炭化水素基のい
ずれか一を表す。
6乃至60の芳香族炭化水素基または下記一般式(g2)で表される基のいずれか一を表
し、Ar1、Ar2が炭素数6乃至60の芳香族炭化水素基であって置換基を有する場合
、置換基にはベンゾナフトフラニル基及びジナフトフラニル基を含む。
化水素基、炭素数3乃至6の環式炭化水素基、炭素数1乃至6のアルコキシ基、シアノ基
、ハロゲン、炭素数1乃至6のハロアルキル基および置換または無置換の炭素数6乃至6
0の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。また、Z1およびZ2はそのどちらか一方が
一般式(g1)における窒素原子と結合しており、他方が水素、炭素数3乃至6の環式炭
化水素基、炭素数1乃至6のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数1乃至6のハロ
アルキル基、炭素数1乃至6の炭化水素基及び置換又は無置換の炭素数6乃至60の芳香
族炭化水素基のいずれか一を表す。
記一般式(g3)で表される基である有機化合物である。
素数6乃至60の芳香族炭化水素基、置換又は無置換のベンゾナフトフラニル基及び置換
又は無置換のジナフトフラニル基のいずれか一を表す。また、Ar5、Ar6はそれぞれ
独立に置換または無置換の炭素数6乃至54の2価の芳香族炭化水素基を表し、nおよび
mは独立に0乃至2を表す。なお、Ar3とAr5の炭素数を足した数と、Ar4とAr
6の炭素数を足した数は各々60以下であるものとする。
独立に、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のナフチル基、置換または無
置換のアントラセニル基および置換または無置換のピレニル基のいずれか1である有機化
合物である。
れ独立に、置換または無置換のフェニレン基、置換または無置換のナフチレン基、置換ま
たは無置換のアントラセニレン基および置換または無置換のピレニレン基のいずれか1で
ある有機化合物である。
ニル基である有機化合物である。
ン基である有機化合物である。
り、他方が0である有機化合物である。
極と前記陰極との間に位置し、前記EL層が上記構成の有機化合物を含む発光素子である
。
極と前記陰極との間に位置し、前記EL層は発光層を有し、前記発光層に上記構成の有機
化合物を含む発光素子である。
発光素子である。
する材料を含む発光素子である。
極と前記陰極との間に位置し、前記EL層は発光層と正孔輸送層とを有し、前記正孔輸送
層は、前記発光層と前記陽極との間に位置し、前記正孔輸送層に上記構成を有する有機化
合物を含む発光素子である。
し、前記正孔注入層は前記陽極と前記正孔輸送層とに接して設けられ、前記正孔注入層が
アクセプタ性を有する有機化合物を含む発光素子である。
物が2,3,6,7,10,11−ヘキサシアノ−1,4,5,8,9,12−ヘキサア
ザトリフェニレンである発光素子である。
層及び第3の層を有し、前記第1の層は前記正孔注入層と前記第2の層との間に位置し、
前記第3の層は前記第2の層と前記発光層との間に位置し、前記第1の層は前記正孔注入
層に接しており、前記第3の層は前記発光層に接しており、前記第1の層は第1の正孔輸
送材料を含み、前記第2の層は前記有機化合物を含み、前記第3の層は第3の正孔輸送材
料を含み、前記発光層はホスト材料と発光材料を含み、前記有機化合物のHOMO準位は
前記第1の正孔輸送材料のHOMO準位よりも深く、前記ホスト材料のHOMO準位は、
前記有機化合物のHOMO準位よりも深く、前記有機化合物のHOMO準位と前記第3の
正孔輸送材料のHOMO準位の差が0.3eV以下である発光素子である。
準位が−5.4eV以上である発光素子である。
位と前記有機化合物のHOMO準位との差が0.3eV以下である発光素子である。
記第3の正孔輸送材料とのHOMO準位の差が0.2eV以下である発光素子である。
準位と前記有機化合物のHOMO準位との差が0.2eV以下である発光素子である。
記ホスト材料のHOMO準位よりも高い発光素子である。
準位は、前記ホスト材料のHOMO準位と同じまたは深い発光素子である。
発光素子である。
発光である発光素子である。
ン化合物である発光素子である。
合物である発光素子である。
、を有する発光装置である。
ピーカ、または、マイクと、を有する電子機器である。
置である。
た、発光素子にコネクター、例えば異方導電性フィルム又はTCP(Tape Carr
ier Package)が取り付けられたモジュール、TCPの先にプリント配線板が
設けられたモジュール、又は発光素子にCOG(Chip On Glass)方式によ
りIC(集積回路)が直接実装されたモジュールも、発光装置に含む場合がある。さらに
、照明器具等は、発光装置を有する場合がある。
素子を提供することができる。または、発光効率の良好な発光素子を提供することができ
る。または、本発明では新規有機化合物を提供することができる。または、本発明の一態
様では、正孔輸送性を有する新規有機化合物を提供することができる。または、本発明の
一態様は、新規正孔輸送材料を提供することができる。
提供することができる。または、本発明の他の一態様では、消費電力の小さい発光装置、
電子機器及び表示装置を各々提供することができる。
態様は、必ずしも、これらの効果の全てを有する必要はない。なお、これら以外の効果は
、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面
、請求項などの記載から、これら以外の効果を抽出することが可能である。
説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を
様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す
実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
有機材料を用いた発光素子の場合、その寿命に影響を及ぼす要素にはさまざまなものがあ
るが、特に、正孔輸送材料の特性が大きく影響を及ぼす場合がある。その中でも、正孔輸
送材料の輸送性の影響は大きく、正孔輸送材料の種類によって、その寿命に大きな違いが
出てくる。
換のアミン骨格とを有する有機化合物を含む正孔輸送材料の輸送性が適当であり、当該正
孔輸送材料を用いた発光素子の寿命が向上することを見出した。
一つ有する有機化合物を含む正孔輸送材料が好ましい。また、前記正孔輸送材料のベンゾ
ナフトフラン骨格がベンゾ[b]ナフト[1,2−d]フラン骨格である有機化合物が高
い信頼性を有する素子を提供できるため更に好ましく、当該アミン骨格がベンゾ[b]ナ
フト[1,2−d]フラン骨格の6位または8位に結合する有機化合物を含む正孔輸送材
料がさらにふさわしい。
化合物を含む正孔輸送材料は、高い信頼性を有する発光素子を提供でき、また、HOMO
準位が適正な正孔輸送材料となるため好ましい。又、前記正孔輸送材料はアミン骨格の窒
素が置換基を介さずに直接ベンゾナフトフラン骨格と結合する有機化合物を含む事で、高
いホール輸送性を示す正孔輸送材料となり、低駆動電圧な発光素子を提供できるため好ま
しい。
ができる。
101と、陰極102、EL層103を有し、当該EL層に上述の有機化合物を含む正孔
輸送材料を用いている。
光層113には発光材料とホスト材料とが含まれており、本発明の一態様の発光素子は、
当該発光材料から発光を得る。本発明の一態様の正孔輸送材料は、発光層113に含まれ
ていても、正孔輸送層112に含まれていても、そのどちらに含まれていても構わない。
が図示されているが、発光素子の構成はこれらに限られることはない。
と共蒸着することによって、当該電子輸送材料と上記正孔輸送材料による励起錯体を形成
する構成であっても良い。適切な発光波長を有する励起錯体を形成することによって、発
光材料への有効なエネルギー移動を実現し、高い効率、良好な寿命を有する発光素子を提
供することが可能となる。
とが有効である。特に、正孔輸送層112と陽極101との間に正孔注入層111が設け
られ、当該正孔注入層111に、電極からの正孔注入を容易とするアクセプタ性の有機化
合物が用いられる場合に好適である。
る正孔輸送層112に含まれる化合物は、当該アクセプタ性を有する有機化合物による電
子の引き抜きを容易とするため、HOMO準位の比較的浅い正孔輸送材料であることが好
ましい。しかし、HOMO準位の浅い正孔輸送材料は、発光層113への正孔の注入が困
難であるために、このようなHOMO準位の浅い正孔輸送材料からなる正孔輸送層112
と発光層113とを接して形成すると、その界面にキャリアの蓄積が起こり、発光素子の
寿命や効率を低下させる原因となりうる。そこで、本発明の一態様の有機化合物を含む層
を、HOMO準位の浅い正孔輸送材料と発光層113との間に設けることで、発光層への
スムーズな正孔の注入を行うことが可能となり、発光素子の寿命や効率の向上が実現する
。
と、第2の正孔輸送層112−2とを有し、第1の正孔輸送層には、第1の正孔輸送材料
が含まれ、第2の正孔輸送層には上記本発明の一態様の正孔輸送材料が含まれ、本発明の
一態様の正孔輸送材料のHOMO準位が第1の正孔輸送材料のHOMO準位よりも深い発
光素子が、寿命や効率の良好な発光素子とすることができる。なお、第1の正孔輸送材料
のHOMO準位は、−5.4eV以上であると、アクセプタ性を有する有機化合物からの
電子の引き抜きが容易であるため好ましい構成である。
差が、0.3eV以下、より好ましくは0.2eV以下であることが、第1の正孔輸送層
112−1から第2の正孔輸送層112−2への正孔の注入が容易となるため、好ましい
構成である。
正孔輸送層112−3を有しており、当該第3の正孔輸送層112−3には第3の正孔輸
送材料が含まれていても良い。この場合、当該第3の正孔輸送材料は、そのHOMO準位
が、第2の正孔輸送層112−2に含まれる本発明の一態様の正孔輸送材料のHOMO準
位よりも深いことが好ましく、その差が0.3eV以下、より好ましくは0.2eV以下
であることが好ましい。
第3の正孔輸送材料の方が深い位置にある方が、ホールが適度に発光層内に輸送されるた
め寿命や効率が良好となり、より好ましい構成であると言える。
る場合、正孔輸送層のHOMO準位の位置によっては発光材料への正孔の注入割合が多く
なり、さらに、正孔が発光材料にトラップされることから発光領域の偏りによる寿命の低
下が引き起こされる場合がある。そのような場合に、本発明の発光素子の構成の適用は好
適である。このような構成になりやすいものとして、青色蛍光素子を例に挙げることがで
きる。良好な青色蛍光を発する芳香族ジアミン化合物、特にピレンジアミン化合物などで
本発明の構成は特に好ましく適用することができ、寿命、効率、色度共に良好な発光素子
を得ることができる。
光素子は、上述のように陽極101と陰極102の一対の電極間に複数の層からなるEL
層103を有し、当該EL層103は少なくとも陽極101側より、正孔注入層111正
孔輸送層112及び発光層113を含む。
層、電子輸送層、電子注入層、キャリアブロック層、励起子ブロック層、電荷発生層など
、様々な層構造を適用することができる。
物、およびこれらの混合物などを用いて形成することが好ましい。具体的には、例えば、
酸化インジウム−酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、ケイ素若し
くは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化
タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム(IWZO)等が挙げられる。これ
らの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタリング法により成膜されるが、ゾル−ゲル法な
どを応用して作製しても構わない。作製方法の例としては、酸化インジウム−酸化亜鉛は
、酸化インジウムに対し1〜20wt%の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタ
リング法により形成する方法などがある。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有し
た酸化インジウム(IWZO)は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを0.5〜5
wt%、酸化亜鉛を0.1〜1wt%含有したターゲットを用いてスパッタリング法によ
り形成することもできる。この他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タン
グステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)
、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、または金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等
が挙げられる。グラフェンも用いることができる。なお、後述する複合材料をEL層10
3における陽極101と接する層に用いることで、仕事関数に関わらず、電極材料を選択
することができるようになる。
注入層111、正孔輸送層112、発光層113に加えて、電子輸送層114及び電子注
入層115を有する構成、及び図1(B)に示すように、正孔注入層111、正孔輸送層
112、発光層113に加えて、電子輸送層114及び電子注入層115、電荷発生層1
16を有する構成の2種類の構成について説明する。各層を構成する材料について以下に
具体的に示す。
ではアクセプタ性を有する有機化合物が用いられている場合に、より適用好適な構成であ
る。アクセプタ性を有する有機化合物としては、電子吸引基(ハロゲン基やシアノ基)を
有する化合物を用いることができ、7,7,8,8−テトラシアノ−2,3,5,6−テ
トラフルオロキノジメタン(略称:F4−TCNQ)、3,6−ジフルオロ−2,5,7
,7,8,8−ヘキサシアノキノジメタン、クロラニル、2,3,6,7,10,11−
ヘキサシアノ−1,4,5,8,9,12−ヘキサアザトリフェニレン(略称:HAT−
CN)等を用いることができる。アクセプタ性を有する有機化合物としては、HAT−C
Nのように複素原子を複数有する縮合芳香環に電子吸引基が結合している化合物が、熱的
に安定であり好ましい。アクセプタ性を有する有機化合物は、隣接する正孔輸送層(ある
いは正孔輸送材料)から、電界の印加により電子を引き抜くことができる。
を有する物質として、モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タング
ステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。この他、フタロシアニン(略称
:H2Pc)や銅フタロシアニン(CuPC)等のフタロシアニン系の化合物、4,4’
−ビス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略
称:DPAB)、N,N’−ビス{4−[ビス(3−メチルフェニル)アミノ]フェニル
}−N,N’−ジフェニル−(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジアミン(略称:D
NTPD)等の芳香族アミン化合物、或いはポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン
)/ポリ(スチレンスルホン酸)(PEDOT/PSS)等の高分子等によっても正孔注
入層111を形成することができる。
た複合材料を用いることもできる。なお、正孔輸送性の物質にアクセプタ性物質を含有さ
せた複合材料を用いることにより、仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶことがで
きる。つまり、陽極101として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事関数の小さい材
料も用いることができるようになる。当該アクセプタ性物質としては、7,7,8,8−
テトラシアノ−2,3,5,6−テトラフルオロキノジメタン(略称:F4−TCNQ)
、クロラニル、1,3,4,5,7,8−ヘキサフルオロテトラシアノ−ナフトキノジメ
タン(略称:F6−TCNNQ)等のアクセプタ性を有する有機化合物や、遷移金属酸化
物を挙げることができる。また元素周期表における第4族乃至第8族に属する金属の酸化
物も用いることができる。元素周期表における第4族乃至第8族に属する金属の酸化物と
しては、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸
化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムなどが電子受容性が高いため好ましい。中
でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ま
しい。
、芳香族炭化水素、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)など、種々
の有機化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる正孔輸送性の物質としては
、10−6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。以下では
、複合材料における正孔輸送性の物質として用いることのできる有機化合物を具体的に列
挙する。
)−N,N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミン(略称:DTDPPA)、4,4’
−ビス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略
称:DPAB)、N,N’−ビス{4−[ビス(3−メチルフェニル)アミノ]フェニル
}−N,N’−ジフェニル−(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジアミン(略称:D
NTPD)、1,3,5−トリス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニ
ルアミノ]ベンゼン(略称:DPA3B)等を挙げることができる。カルバゾール誘導体
としては、具体的には、3−[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェ
ニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA1)、3,6−ビス[N
−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカル
バゾール(略称:PCzPCA2)、3−[N−(1−ナフチル)−N−(9−フェニル
カルバゾール−3−イル)アミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN1
)、4,4’−ジ(N−カルバゾリル)ビフェニル(略称:CBP)、1,3,5−トリ
ス[4−(N−カルバゾリル)フェニル]ベンゼン(略称:TCPB)、9−[4−(1
0−フェニルアントラセン−9−イル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzP
A)、1,4−ビス[4−(N−カルバゾリル)フェニル]−2,3,5,6−テトラフ
ェニルベンゼン等を用いることができる。芳香族炭化水素としては、例えば、2−ter
t−ブチル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:t−BuDNA)、2
−tert−ブチル−9,10−ジ(1−ナフチル)アントラセン、9,10−ビス(3
,5−ジフェニルフェニル)アントラセン(略称:DPPA)、2−tert−ブチル−
9,10−ビス(4−フェニルフェニル)アントラセン(略称:t−BuDBA)、9,
10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、9,10−ジフェニルアント
ラセン(略称:DPAnth)、2−tert−ブチルアントラセン(略称:t−BuA
nth)、9,10−ビス(4−メチル−1−ナフチル)アントラセン(略称:DMNA
)、2−tert−ブチル−9,10−ビス[2−(1−ナフチル)フェニル]アントラ
セン、9,10−ビス[2−(1−ナフチル)フェニル]アントラセン、2,3,6,7
−テトラメチル−9,10−ジ(1−ナフチル)アントラセン、2,3,6,7−テトラ
メチル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン、9,9’−ビアントリル、10,
10’−ジフェニル−9,9’−ビアントリル、10,10’−ビス(2−フェニルフェ
ニル)−9,9’−ビアントリル、10,10’−ビス[(2,3,4,5,6−ペンタ
フェニル)フェニル]−9,9’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン
、ペリレン、2,5,8,11−テトラ(tert−ブチル)ペリレン等が挙げられる。
また、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。ビニル骨格を有していて
もよい。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、4,4’−ビス(2,
2−ジフェニルビニル)ビフェニル(略称:DPVBi)、9,10−ビス[4−(2,
2−ジフェニルビニル)フェニル]アントラセン(略称:DPVPA)等が挙げられる。
なお、本発明の一態様の有機化合物も用いることができる。なお、この場合、アクセプタ
性物質としては、F6−TCNNQを用いることが好ましい。
ルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N−(4−{N’−[4−(4−ジフェニルア
ミノ)フェニル]フェニル−N’−フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド](略
称:PTPDMA)、ポリ[N,N’−ビス(4−ブチルフェニル)−N,N’−ビス(
フェニル)ベンジジン](略称:Poly−TPD)等の高分子化合物を用いることもで
きる。
素子を得ることが可能となる。
も良い。この場合、アクセプタ材料が正孔輸送層から電子を引き抜き、正孔輸送層に正孔
注入することができる。アクセプタ材料は引き抜いた電子を陽極へ輸送する。
い発光素子を得ることができる。また、アクセプタ性を有する有機化合物は蒸着が容易で
成膜がしやすいため、用いやすい材料である。
0−6cm2/Vs以上の正孔移動度を有していることが好ましい。正孔輸送層112に
は本発明の一態様の正孔輸送材料を含んでいることが好ましい。本発明の一態様の正孔輸
送材料を正孔輸送層112に含むことによって、寿命が長く、効率の良好な発光素子を得
ることができる。
とも正孔注入層111を第1の正孔輸送層と第2の正孔輸送層の2層で形成し、第1の正
孔輸送層にはHOMO準位の比較的浅い第1の正孔輸送材料を、第2の正孔輸送層には本
発明の一態様の正孔輸送材料を含む構成をとすることによって、寿命が長く、効率の良い
発光素子を得ることができる。
差は、アクセプタ性を有する有機化合物のアクセプタ性の強さで変わってくるため、特に
限定されないが、おおむね準位の差が1eV以下程度であれば正孔を注入することができ
る。HAT−CNを、アクセプタ性を有する有機化合物として用いる場合、HAT−CN
のLUMO準位はサイクリックボルタンメトリ測定から−4.41eVと見積もられるの
で、第1の正孔輸送材料のHOMO準位は、−5.4eV以上であることが好ましい。た
だし、第1の正孔輸送材料のHOMO準位があまり高くなりすぎると、今度は第2の正孔
輸送材料への正孔注入性が悪くなる。また、ITOのような陽極の仕事関数は−5eV前
後であるため、それよりもHOMO準位の高い第1の正孔輸送材料を用いることは不利に
働く。したがって、第1の正孔輸送材料のHOMO準位は、−5.0eV以下であること
が好ましい。
第3の正孔輸送層は、第3の正孔輸送材料を含んでいる。
たので繰り返しとなる説明は省略する。なお、それぞれに含まれる正孔輸送材料に関して
は、先に述べた正孔輸送性を有する材料の中から、又はその他さまざまな正孔輸送性を有
する材料の中から、当該層同士の関係に合致する材料を選択して用いれば良い。
ても、りん光発光物質であっても、熱活性化遅延蛍光(TADF)を示す物質であっても
、その他の発光材料であっても構わない。また、単層であっても、異なる発光材料が含ま
れる複数の層からなっていても良い。なお、本発明の一態様は、発光層113が蛍光発光
を呈する層、特に、青色の蛍光発光を呈する層である場合により好適に適用することがで
きる。
下のようなものが挙げられる。また、これ以外の蛍光発光物質も用いることができる。
ジン(略称:PAP2BPy)、5,6−ビス[4’−(10−フェニル−9−アントリ
ル)ビフェニル−4−イル]−2,2’−ビピリジン(略称:PAPP2BPy)、N,
N’−ジフェニル−N,N’−ビス[4−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル
)フェニル]ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,6FLPAPrn)、N,N’−ビ
ス(3−メチルフェニル)−N,N’−ビス[3−(9−フェニル−9H−フルオレン−
9−イル)フェニル]−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,6mMemFLPAPr
n)、N,N’−ビス[4−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]−N,N’−
ジフェニルスチルベン−4,4’−ジアミン(略称:YGA2S)、4−(9H−カルバ
ゾール−9−イル)−4’−(10−フェニル−9−アントリル)トリフェニルアミン(
略称:YGAPA)、4−(9H−カルバゾール−9−イル)−4’−(9,10−ジフ
ェニル−2−アントリル)トリフェニルアミン(略称:2YGAPPA)、N,9−ジフ
ェニル−N−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾー
ル−3−アミン(略称:PCAPA)、ペリレン、2,5,8,11−テトラ−tert
−ブチルペリレン(略称:TBP)、4−(10−フェニル−9−アントリル)−4’−
(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)トリフェニルアミン(略称:PCBA
PA)、N,N’’−(2−tert−ブチルアントラセン−9,10−ジイルジ−4,
1−フェニレン)ビス[N,N’,N’−トリフェニル−1,4−フェニレンジアミン]
(略称:DPABPA)、N,9−ジフェニル−N−[4−(9,10−ジフェニル−2
−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:2PCAPPA)
、N−[4−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)フェニル]−N,N’,N’−
トリフェニル−1,4−フェニレンジアミン(略称:2DPAPPA)、N,N,N’,
N’,N’’,N’’,N’’’,N’’’−オクタフェニルジベンゾ[g,p]クリセ
ン−2,7,10,15−テトラアミン(略称:DBC1)、クマリン30、N−(9,
10−ジフェニル−2−アントリル)−N,9−ジフェニル−9H−カルバゾール−3−
アミン(略称:2PCAPA)、N−[9,10−ビス(1,1’−ビフェニル−2−イ
ル)−2−アントリル]−N,9−ジフェニル−9H−カルバゾール−3−アミン(略称
:2PCABPhA)、N−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)−N,N’,N
’−トリフェニル−1,4−フェニレンジアミン(略称:2DPAPA)、N−[9,1
0−ビス(1,1’−ビフェニル−2−イル)−2−アントリル]−N,N’,N’−ト
リフェニル−1,4−フェニレンジアミン(略称:2DPABPhA)、9,10−ビス
(1,1’−ビフェニル−2−イル)−N−[4−(9H−カルバゾール−9−イル)フ
ェニル]−N−フェニルアントラセン−2−アミン(略称:2YGABPhA)、N,N
,9−トリフェニルアントラセン−9−アミン(略称:DPhAPhA)クマリン545
T、N,N’−ジフェニルキナクリドン、(略称:DPQd)、ルブレン、5,12−ビ
ス(1,1’−ビフェニル−4−イル)−6,11−ジフェニルテトラセン(略称:BP
T)、2−(2−{2−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]エテニル}−6−メチル−
4H−ピラン−4−イリデン)プロパンジニトリル(略称:DCM1)、2−{2−メチ
ル−6−[2−(2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H−ベンゾ[ij]キノリジ
ン−9−イル)エテニル]−4H−ピラン−4−イリデン}プロパンジニトリル(略称:
DCM2)、N,N,N’,N’−テトラキス(4−メチルフェニル)テトラセン−5,
11−ジアミン(略称:p−mPhTD)、7,14−ジフェニル−N,N,N’,N’
−テトラキス(4−メチルフェニル)アセナフト[1,2−a]フルオランテン−3,1
0−ジアミン(略称:p−mPhAFD)、2−{2−イソプロピル−6−[2−(1,
1,7,7−テトラメチル−2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H−ベンゾ[ij
]キノリジン−9−イル)エテニル]−4H−ピラン−4−イリデン}プロパンジニトリ
ル(略称:DCJTI)、2−{2−tert−ブチル−6−[2−(1,1,7,7−
テトラメチル−2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H−ベンゾ[ij]キノリジン
−9−イル)エテニル]−4H−ピラン−4−イリデン}プロパンジニトリル(略称:D
CJTB)、2−(2,6−ビス{2−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]エテニル}
−4H−ピラン−4−イリデン)プロパンジニトリル(略称:BisDCM)、2−{2
,6−ビス[2−(8−メトキシ−1,1,7,7−テトラメチル−2,3,6,7−テ
トラヒドロ−1H,5H−ベンゾ[ij]キノリジン−9−イル)エテニル]−4H−ピ
ラン−4−イリデン}プロパンジニトリル(略称:BisDCJTM)、N,N’−ジフ
ェニル−N,N’−(1,6−ピレン−ジイル)ビス[(6−フェニルベンゾ[b]ナフ
ト[1,2−d]フラン)−8−アミン](略称:1,6BnfAPrn−03)などが
挙げられる。特に、1,6FLPAPrnや1,6mMemFLPAPrn、1,6Bn
fAPrn−03のようなピレンジアミン化合物に代表される縮合芳香族ジアミン化合物
は、ホールトラップ性が高く、発光効率や信頼性に優れているため好ましい。
以下のようなものが挙げられる。
−1,2,4−トリアゾール−3−イル−κN2]フェニル−κC}イリジウム(III
)(略称:[Ir(mpptz−dmp)3])、トリス(5−メチル−3,4−ジフェ
ニル−4H−1,2,4−トリアゾラト)イリジウム(III)(略称:[Ir(Mpt
z)3])、トリス[4−(3−ビフェニル)−5−イソプロピル−3−フェニル−4H
−1,2,4−トリアゾラト]イリジウム(III)(略称:[Ir(iPrptz−3
b)3])のような4H−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス
[3−メチル−1−(2−メチルフェニル)−5−フェニル−1H−1,2,4−トリア
ゾラト]イリジウム(III)(略称:[Ir(Mptz1−mp)3])、トリス(1
−メチル−5−フェニル−3−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾラト)イリジウム
(III)(略称:[Ir(Prptz1−Me)3])のような1H−トリアゾール骨
格を有する有機金属イリジウム錯体や、fac−トリス[(1−2,6−ジイソプロピル
フェニル)−2−フェニル−1H−イミダゾール]イリジウム(III)(略称:[Ir
(iPrpmi)3])、トリス[3−(2,6−ジメチルフェニル)−7−メチルイミ
ダゾ[1,2−f]フェナントリジナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(dmp
impt−Me)3])のようなイミダゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、
ビス[2−(4’,6’−ジフルオロフェニル)ピリジナト−N,C2’]イリジウム(
III)テトラキス(1−ピラゾリル)ボラート(略称:FIr6)、ビス[2−(4’
,6’−ジフルオロフェニル)ピリジナト−N,C2’]イリジウム(III)ピコリナ
ート(略称:FIrpic)、ビス{2−[3’,5’−ビス(トリフルオロメチル)フ
ェニル]ピリジナト−N,C2’}イリジウム(III)ピコリナート(略称:[Ir(
CF3ppy)2(pic)])、ビス[2−(4’,6’−ジフルオロフェニル)ピリ
ジナト−N,C2’]イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:FIraca
c)のような電子吸引基を有するフェニルピリジン誘導体を配位子とする有機金属イリジ
ウム錯体が挙げられる。これらは青色のりん光発光を示す化合物であり、440nmから
520nmに発光のピークを有する化合物である。
[Ir(mppm)3])、トリス(4−t−ブチル−6−フェニルピリミジナト)イリ
ジウム(III)(略称:[Ir(tBuppm)3])、(アセチルアセトナト)ビス
(6−メチル−4−フェニルピリミジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(mp
pm)2(acac)])、(アセチルアセトナト)ビス(6−tert−ブチル−4−
フェニルピリミジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(tBuppm)2(ac
ac)])、(アセチルアセトナト)ビス[6−(2−ノルボルニル)−4−フェニルピ
リミジナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(nbppm)2(acac)])、
(アセチルアセトナト)ビス[5−メチル−6−(2−メチルフェニル)−4−フェニル
ピリミジナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(mpmppm)2(acac)]
)、(アセチルアセトナト)ビス(4,6−ジフェニルピリミジナト)イリジウム(II
I)(略称:[Ir(dppm)2(acac)])のようなピリミジン骨格を有する有
機金属イリジウム錯体や、(アセチルアセトナト)ビス(3,5−ジメチル−2−フェニ
ルピラジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(mppr−Me)2(acac)
])、(アセチルアセトナト)ビス(5−イソプロピル−3−メチル−2−フェニルピラ
ジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(mppr−iPr)2(acac)])
のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス(2−フェニルピリジ
ナト−N,C2’)イリジウム(III)(略称:[Ir(ppy)3])、ビス(2−
フェニルピリジナト−N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:
[Ir(ppy)2(acac)])、ビス(ベンゾ[h]キノリナト)イリジウム(I
II)アセチルアセトナート(略称:[Ir(bzq)2(acac)])、トリス(ベ
ンゾ[h]キノリナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(bzq)3])、トリス
(2−フェニルキノリナト−N,C2’)イリジウム(III)(略称:[Ir(pq)
3])、ビス(2−フェニルキノリナト−N,C2’)イリジウム(III)アセチルア
セトナート(略称:[Ir(pq)2(acac)])のようなピリジン骨格を有する有
機金属イリジウム錯体の他、トリス(アセチルアセトナト)(モノフェナントロリン)テ
ルビウム(III)(略称:[Tb(acac)3(Phen)])のような希土類金属
錯体が挙げられる。これらは主に緑色のりん光発光を示す化合物であり、500nm〜6
00nmに発光のピークを有する。なお、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯
体は、信頼性や発光効率にも際だって優れるため、特に好ましい。
ナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(5mdppm)2(dibm)])、ビス
[4,6−ビス(3−メチルフェニル)ピリミジナト](ジピバロイルメタナト)イリジ
ウム(III)(略称:[Ir(5mdppm)2(dpm)])、ビス[4,6−ジ(
ナフタレン−1−イル)ピリミジナト](ジピバロイルメタナト)イリジウム(III)
(略称:[Ir(d1npm)2(dpm)])のようなピリミジン骨格を有する有機金
属イリジウム錯体や、(アセチルアセトナト)ビス(2,3,5−トリフェニルピラジナ
ト)イリジウム(III)(略称:[Ir(tppr)2(acac)])、ビス(2,
3,5−トリフェニルピラジナト)(ジピバロイルメタナト)イリジウム(III)(略
称:[Ir(tppr)2(dpm])])、(アセチルアセトナト)ビス[2,3−ビ
ス(4−フルオロフェニル)キノキサリナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(F
dpq)2(acac)])のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、
トリス(1−フェニルイソキノリナト−N,C2’)イリジウム(III)(略称:[I
r(piq)3])、ビス(1−フェニルイソキノリナト−N,C2’)イリジウム(I
II)アセチルアセトナート(略称:[Ir(piq)2(acac)])のようなピリ
ジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、2,3,7,8,12,13,17,1
8−オクタエチル−21H,23H−ポルフィリン白金(II)(略称:PtOEP)の
ような白金錯体や、トリス(1,3−ジフェニル−1,3−プロパンジオナト)(モノフ
ェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:[Eu(DBM)3(Phen)])
、トリス[1−(2−テノイル)−3,3,3−トリフルオロアセトナト](モノフェナ
ントロリン)ユーロピウム(III)(略称:[Eu(TTA)3(Phen)])のよ
うな希土類金属錯体が挙げられる。これらは、赤色のりん光発光を示す化合物であり、6
00nmから700nmに発光のピークを有する。また、ピラジン骨格を有する有機金属
イリジウム錯体は、色度の良い赤色発光が得られる。
い。
誘導体等を用いることができる。またマグネシウム(Mg)、亜鉛(Zn)、カドミウム
(Cd)、スズ(Sn)、白金(Pt)、インジウム(In)、もしくはパラジウム(P
d)等を含む金属含有ポルフィリンが挙げられる。該金属含有ポルフィリンとしては、例
えば、以下の構造式に示されるプロトポルフィリン−フッ化スズ錯体(SnF2(Pro
to IX))、メソポルフィリン−フッ化スズ錯体(SnF2(Meso IX))、
ヘマトポルフィリン−フッ化スズ錯体(SnF2(Hemato IX))、コプロポル
フィリンテトラメチルエステル−フッ化スズ錯体(SnF2(Copro III−4M
e))、オクタエチルポルフィリン−フッ化スズ錯体(SnF2(OEP))、エチオポ
ルフィリン−フッ化スズ錯体(SnF2(Etio I))、オクタエチルポルフィリン
−塩化白金錯体(PtCl2OEP)等も挙げられる。
ェニルインドロ[2,3−a]カルバゾール−11−イル)−1,3,5−トリアジン(
略称:PIC−TRZ)や、9−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−
イル)−9’−フェニル−9H,9’H−3,3’−ビカルバゾール(略称:PCCzT
zn)、9−[4−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)フェニ
ル]−9’−フェニル−9H,9’H−3,3’−ビカルバゾール(略称:PCCzPT
zn)、2−[4−(10H−フェノキサジン−10−イル)フェニル]−4,6−ジフ
ェニル−1,3,5−トリアジン(略称:PXZ−TRZ)、3−[4−(5−フェニル
−5,10−ジヒドロフェナジン−10−イル)フェニル]−4,5−ジフェニル−1,
2,4−トリアゾール(略称:PPZ−3TPT)、3−(9,9−ジメチル−9H−ア
クリジン−10−イル)−9H−キサンテン−9−オン(略称:ACRXTN)、ビス[
4−(9,9−ジメチル−9,10−ジヒドロアクリジン)フェニル]スルホン(略称:
DMAC−DPS)、10−フェニル−10H,10’H−スピロ[アクリジン−9,9
’−アントラセン]−10’−オン(略称:ACRSA)、等のπ電子過剰型複素芳香環
とπ電子不足型複素芳香環の両方を有する複素環化合物も用いることができる。該複素環
化合物は、π電子過剰型複素芳香環及びπ電子不足型複素芳香環を有するため、電子輸送
性及び正孔輸送性が共に高く、好ましい。なお、π電子過剰型複素芳香環とπ電子不足型
複素芳香環とが直接結合した物質は、π電子過剰型複素芳香環のドナー性とπ電子不足型
複素芳香環のアクセプタ性が共に強くなり、S1準位とT1準位のエネルギー差が小さく
なるため、熱活性化遅延蛍光を効率よく得られることから特に好ましい。なお、π電子不
足型複素芳香環の代わりに、シアノ基のような電子吸引基が結合した芳香環を用いても良
い。
々なキャリア輸送材料を用いることができる。
ルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)、N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,
N’−ジフェニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(略称:TPD)、
4,4’−ビス[N−(スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル)−N―フェニルア
ミノ]ビフェニル(略称:BSPB)、4−フェニル−4’−(9−フェニルフルオレン
−9−イル)トリフェニルアミン(略称:BPAFLP)、4−フェニル−3’−(9−
フェニルフルオレン−9−イル)トリフェニルアミン(略称:mBPAFLP)、4−フ
ェニル−4’−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)トリフェニルアミン(
略称:PCBA1BP)、4,4’−ジフェニル−4’’−(9−フェニル−9H−カル
バゾール−3−イル)トリフェニルアミン(略称:PCBBi1BP)、4−(1−ナフ
チル)−4’−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)−トリフェニルアミン
(略称:PCBANB)、4、4’−ジ(1−ナフチル)−4’’−(9−フェニル−9
H−カルバゾール−3−イル)トリフェニルアミン(略称:PCBNBB)、9,9−ジ
メチル−N−フェニル−N−[4−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)フ
ェニル]−フルオレン−2−アミン(略称:PCBAF)、N−フェニル−N−[4−(
9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)フェニル]−スピロ−9,9’−ビフル
オレン−2−アミン(略称:PCBASF)などの芳香族アミン骨格を有する化合物や、
1,3−ビス(N−カルバゾリル)ベンゼン(略称:mCP)、4,4’−ジ(N−カル
バゾリル)ビフェニル(略称:CBP)、3,6−ビス(3,5−ジフェニルフェニル)
−9−フェニルカルバゾール(略称:CzTP)、3,3’−ビス(9−フェニル−9H
−カルバゾール)(略称:PCCP)などのカルバゾール骨格を有する化合物や、4,4
’,4’’−(ベンゼン−1,3,5−トリイル)トリ(ジベンゾチオフェン)(略称:
DBT3P−II)、2,8−ジフェニル−4−[4−(9−フェニル−9H−フルオレ
ン−9−イル)フェニル]ジベンゾチオフェン(略称:DBTFLP−III)、4−[
4−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニル]−6−フェニルジベンゾ
チオフェン(略称:DBTFLP−IV)などのチオフェン骨格を有する化合物や、4,
4’,4’’−(ベンゼン−1,3,5−トリイル)トリ(ジベンゾフラン)(略称:D
BF3P−II)、4−{3−[3−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フ
ェニル]フェニル}ジベンゾフラン(略称:mmDBFFLBi−II)などのフラン骨
格を有する化合物が挙げられる。上述した中でも、芳香族アミン骨格を有する化合物やカ
ルバゾール骨格を有する化合物は、信頼性が良好であり、また、正孔輸送性が高く、駆動
電圧低減にも寄与するため好ましい。
ナト)ベリリウム(II)(略称:BeBq2)、ビス(2−メチル−8−キノリノラト
)(4−フェニルフェノラト)アルミニウム(III)(略称:BAlq)、ビス(8−
キノリノラト)亜鉛(II)(略称:Znq)、ビス[2−(2−ベンゾオキサゾリル)
フェノラト]亜鉛(II)(略称:ZnPBO)、ビス[2−(2−ベンゾチアゾリル)
フェノラト]亜鉛(II)(略称:ZnBTZ)などの金属錯体や、2−(4−ビフェニ
リル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(略称
:PBD)、3−(4−ビフェニリル)−4−フェニル−5−(4−tert−ブチルフ
ェニル)−1,2,4−トリアゾール(略称:TAZ)、1,3−ビス[5−(p−te
rt−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:
OXD−7)、9−[4−(5−フェニル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)
フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CO11)、2,2’,2’’−(1,3,5
−ベンゼントリイル)トリス(1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール)(略称:TP
BI)、2−[3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニル]−1−フェニル−1H
−ベンゾイミダゾール(略称:mDBTBIm−II)などのポリアゾール骨格を有する
複素環化合物や、2−[3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニル]ジベンゾ[f
,h]キノキサリン(略称:2mDBTPDBq−II)、2−[3’−(ジベンゾチオ
フェン−4−イル)ビフェニル−3−イル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2
mDBTBPDBq−II)、2−[3’−(9H−カルバゾール−9−イル)ビフェニ
ル−3−イル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2mCzBPDBq)、4,6
−ビス[3−(フェナントレン−9−イル)フェニル]ピリミジン(略称:4,6mPn
P2Pm)、4,6−ビス〔3−(4−ジベンゾチエニル)フェニル〕ピリミジン(略称
:4,6mDBTP2Pm−II)などのジアジン骨格を有する複素環化合物や、3,5
−ビス[3−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]ピリジン(略称:35DCz
PPy)、1,3,5−トリ[3−(3−ピリジル)−フェニル]ベンゼン(略称:Tm
PyPB)などのピリジン骨格を有する複素環化合物が挙げられる。上述した中でも、ジ
アジン骨格を有する複素環化合物やピリジン骨格を有する複素環化合物は、信頼性が良好
であり好ましい。特に、ジアジン(ピリミジンやピラジン)骨格を有する複素環化合物は
、電子輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与する。
する材料が好適である。アントラセン骨格を有する物質を蛍光発光物質のホスト材料とし
て用いると、発光効率、耐久性共に良好な発光層を実現することが可能である。アントラ
セン骨格を有する材料はHOMO準位が深い材料が多い為、本発明の一態様を好適に適用
することができる。ホスト材料として用いるアントラセン骨格を有する物質としては、ジ
フェニルアントラセン骨格、特に9,10−ジフェニルアントラセン骨格を有する物質が
化学的に安定であるため好ましい。また、ホスト材料がカルバゾール骨格を有する場合、
正孔の注入・輸送性が高まるため好ましいが、カルバゾールにベンゼン環がさらに縮合し
たベンゾカルバゾール骨格を含む場合、カルバゾールよりもHOMOが0.1eV程度浅
くなり、正孔が入りやすくなるためより好ましい。特に、ホスト材料がジベンゾカルバゾ
ール骨格を含む場合、カルバゾールよりもHOMOが0.1eV程度浅くなり、正孔が入
りやすくなる上に、正孔輸送性にも優れ、耐熱性も高くなるため好適である。したがって
、さらにホスト材料として好ましいのは、9,10−ジフェニルアントラセン骨格および
カルバゾール骨格(あるいはベンゾカルバゾール骨格やジベンゾカルバゾール骨格)を同
時に有する物質である。なお、上記の正孔注入・輸送性の観点から、カルバゾール骨格に
換えて、ベンゾフルオレン骨格やジベンゾフルオレン骨格を用いてもよい。このような物
質の例としては、9−フェニル−3−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニ
ル]−9H−カルバゾール(略称:PCzPA)、3−[4−(1−ナフチル)−フェニ
ル]−9−フェニル−9H−カルバゾール(略称:PCPN)、9−[4−(10−フェ
ニル−9−アントラセニル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzPA)、7−
[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−7H−ジベンゾ[c,g]カル
バゾール(略称:cgDBCzPA)、6−[3−(9,10−ジフェニル−2−アント
リル)フェニル]−ベンゾ[b]ナフト[1,2−d]フラン(略称:2mBnfPPA
)、9−フェニル−10−{4−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)ビフェ
ニル−4’−イル}アントラセン(略称:FLPPA)等が挙げられる。特に、CzPA
、cgDBCzPA、2mBnfPPA、PCzPAは非常に良好な特性を示すため、好
ましい選択である。
とが好ましい。
用いる場合は、電子輸送性を有する材料と、正孔輸送性を有する材料とを混合することが
好ましい。電子輸送性を有する材料と、正孔輸送性を有する材料を混合することによって
、発光層113の輸送性を容易に調整することができ、再結合領域の制御も簡便に行うこ
とができる。正孔輸送性を有する材料と電子輸送性を有する材料の含有量の比は、正孔輸
送性を有する材料:電子輸送性を有する材料=1:9〜9:1とすればよい。
の最も低エネルギー側の吸収帯の波長と重なるような発光を呈する励起錯体を形成するよ
うな組み合わせを選択することで、エネルギー移動がスムーズとなり、効率よく発光が得
られるため好ましい。また、当該構成を用いることで駆動電圧も低下するため好ましい。
としては、上記ホスト材料に用いることが可能な電子輸送性を有する物質として挙げたも
のを用いることができる。
iF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)等のようなアルカリ
金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含む層を設けても良い。電子注入層11
5は、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそ
れらの化合物を含有させたものや、エレクトライドを用いてもよい。エレクトライドとし
ては、例えば、カルシウムとアルミニウムの混合酸化物に電子を高濃度添加した物質等が
挙げられる。
荷発生層116は、電位をかけることによって当該層の陰極側に接する層に正孔を、陽極
側に接する層に電子を注入することができる層のことである。電荷発生層116には、少
なくともP型層117が含まれる。P型層117は、上述の正孔注入層111を構成する
ことができる材料として挙げた複合材料を用いて形成することが好ましい。またP型層1
17は、複合材料を構成する材料として上述したアクセプタ材料を含む膜と正孔輸送材料
を含む膜とを積層して構成しても良い。P型層117に電位をかけることによって、電子
輸送層114に電子が、陰極である陰極102に正孔が注入され、発光素子が動作する。
層119のいずれか一又は両方がもうけられていることが好ましい。
19とP型層117との相互作用を防いで電子をスムーズに受け渡す機能を有する。電子
リレー層118に含まれる電子輸送性を有する物質のLUMO準位は、P型層117にお
けるアクセプタ性物質のLUMO準位と、電子輸送層114における電荷発生層116に
接する層に含まれる物質のLUMO準位との間であることが好ましい。電子リレー層11
8に用いられる電子輸送性を有する物質におけるLUMO準位の具体的なエネルギー準位
は−5.0eV以上、好ましくは−5.0eV以上−3.0eV以下とするとよい。なお
、電子リレー層118に用いられる電子輸送性を有する物質としてはフタロシアニン系の
材料又は金属−酸素結合と芳香族配位子を有する金属錯体を用いることが好ましい。
これらの化合物(アルカリ金属化合物(酸化リチウム等の酸化物、ハロゲン化物、炭酸リ
チウムや炭酸セシウム等の炭酸塩を含む)、アルカリ土類金属化合物(酸化物、ハロゲン
化物、炭酸塩を含む)、または希土類金属の化合物(酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含
む))等の電子注入性の高い物質を用いることが可能である。
成される場合には、ドナー性物質として、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属
、およびこれらの化合物(アルカリ金属化合物(酸化リチウム等の酸化物、ハロゲン化物
、炭酸リチウムや炭酸セシウム等の炭酸塩を含む)、アルカリ土類金属化合物(酸化物、
ハロゲン化物、炭酸塩を含む)、または希土類金属の化合物(酸化物、ハロゲン化物、炭
酸塩を含む))の他、テトラチアナフタセン(略称:TTN)、ニッケロセン、デカメチ
ルニッケロセン等の有機化合物を用いることもできる。なお、電子輸送性を有する物質と
しては、先に説明した電子輸送層114を構成する材料と同様の材料を用いて形成するこ
とができる。
属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。このよ
うな陰極材料の具体例としては、リチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属
、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等の元素
周期表の第1族または第2族に属する元素、およびこれらを含む合金(MgAg、AlL
i)、ユウロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含
む合金等が挙げられる。しかしながら、陰極102と電子輸送層との間に、電子注入層を
設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Al、Ag、ITO、ケイ素若しくは酸
化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を陰極102として用
いることができる。
これら導電性材料は、真空蒸着法やスパッタリング法などの乾式法、インクジェット法、
スピンコート法等を用いて成膜することが可能である。また、ゾル−ゲル法を用いて湿式
法で形成しても良いし、金属材料のペーストを用いて湿式法で形成してもよい。
ことができる。例えば、真空蒸着法、グラビア印刷法、オフセット印刷法、スクリーン印
刷法、インクジェット法またはスピンコート法など用いても構わない。
ない。しかし、発光領域と電極やキャリア注入層に用いられる金属とが近接することによ
って生じる消光が抑制されるように、陽極101および陰極102から離れた部位に正孔
と電子とが再結合する発光領域を設けた構成が好ましい。
領域に近いキャリア輸送層は、発光層で生成した励起子からのエネルギー移動を抑制する
ため、そのバンドギャップが発光層を構成する発光材料もしくは、発光層に含まれる発光
材料が有するバンドギャップより大きいバンドギャップを有する物質で構成することが好
ましい。
もいう)の態様について、図1(C)を参照して説明する。この発光素子は、陽極と陰極
との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。一つの発光ユニットは、図1(
A)で示したEL層103とほぼ同様な構成を有する。つまり、図1(C)で示す発光素
子は複数の発光ユニットを有する発光素子であり、図1(A)又は図1(B)で示した発
光素子は、1つの発光ユニットを有する発光素子であるということができる。
第2の発光ユニット512が積層されており、第1の発光ユニット511と第2の発光ユ
ニット512との間には電荷発生層513が設けられている。陽極501と陰極502は
それぞれ図1(A)における陽極101と陰極102に相当し、図1(A)の説明で述べ
たものと同じものを適用することができる。また、第1の発光ユニット511と第2の発
光ユニット512は同じ構成であっても異なる構成であってもよい。
ットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注入する機能を有する。すなわち、図
1(C)において、陽極の電位の方が陰極の電位よりも高くなるように電圧を印加した場
合、電荷発生層513は、第1の発光ユニット511に電子を注入し、第2の発光ユニッ
ト512に正孔を注入するものであればよい。
ことが好ましい。有機化合物と金属酸化物の複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送
性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。なお、発光ユニ
ットの陽極側の面が電荷発生層513に接している場合は、電荷発生層513が発光ユニ
ットの正孔注入層の役割も担うことができるため、発光ユニットは正孔注入層を設けなく
とも良い。
の発光ユニットにおける電子注入層の役割を担うため、陽極側の発光ユニットには必ずし
も電子注入層を形成する必要はない。
発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施
の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層513
で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度発光を可能とし、さらに
長寿命な素子を実現できる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現す
ることができる。
、所望の色の発光を得ることができる。例えば、2つの発光ユニットを有する発光素子に
おいて、第1の発光ユニットで赤と緑の発光色、第2の発光ユニットで青の発光色を得る
ことで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。
電荷発生層などの各層や電極は、例えば、蒸着法(真空蒸着法を含む)、液滴吐出法(イ
ンクジェット法ともいう)、塗布法、グラビア印刷法等の方法を用いて形成することがで
きる。また、それらは低分子材料、中分子材料(オリゴマー、デンドリマーを含む)、ま
たは高分子材料を含んでも良い。
する。図34(A)乃至図34(D)は、EL層786の作製方法を説明する断面図であ
る。
に絶縁膜730が形成される(図34(A)参照)。
784を吐出し、組成物を含む層785を形成する。液滴784は、溶媒を含む組成物で
あり、導電膜772上に付着する(図34(B)参照)。
成する(図34(C)参照)。
)参照)。
ため、材料のロスを削減することができる。また、形状を加工するためのリソグラフィ工
程なども必要ないために工程も簡略化することができ、低コスト化が達成できる。
複数のノズルを有するヘッド等の液滴を吐出する手段を有するものの総称とする。
液滴吐出装置1400を説明する概念図である。
は、ヘッド1405と、ヘッド1412と、ヘッド1416とを有する。
それがコンピュータ1410で制御することにより予めプログラミングされたパターンに
描画することができる。
11を基準に行えば良い。あるいは、基板1402の外縁を基準にして基準点を確定させ
ても良い。ここでは、マーカー1411を撮像手段1404で検出し、画像処理手段14
09にてデジタル信号に変換したものをコンピュータ1410で認識して制御信号を発生
させて制御手段1407に送る。
S)を利用したイメージセンサなどを用いることができる。なお、基板1402上に形成
されるべきパターンの情報は記憶媒体1408に格納されたものであり、この情報を基に
して制御手段1407に制御信号を送り、液滴吐出手段1403の個々のヘッド1405
、ヘッド1412、ヘッド1416を個別に制御することができる。吐出する材料は、材
料供給源1413、材料供給源1414、材料供給源1415より配管を通してヘッド1
405、ヘッド1412、ヘッド1416にそれぞれ供給される。
口であるノズルを有する構造となっている。図示しないが、ヘッド1412、ヘッド14
16もヘッド1405と同様な内部構造を有する。ヘッド1405とヘッド1412のノ
ズルを異なるサイズで設けると、異なる材料を異なる幅で同時に描画することができる。
一つのヘッドで、複数種の発光材料などをそれぞれ吐出し、描画することができ、広領域
に描画する場合は、スループットを向上させるため複数のノズルより同材料を同時に吐出
し、描画することができる。大型基板を用いる場合、ヘッド1405、ヘッド1412、
ヘッド1416は基板上を、図35中に示すX、Y、Zの矢印の方向に自在に走査し、描
画する領域を自由に設定することができ、同じパターンを一枚の基板に複数描画すること
ができる。
もよい。組成物を吐出後、乾燥と焼成の一方又は両方の工程を行う。乾燥と焼成の工程は
、両工程とも加熱処理の工程であるが、その目的、温度と時間が異なるものである。乾燥
の工程、焼成の工程は、常圧下又は減圧下で、レーザ光の照射や瞬間熱アニール、加熱炉
などにより行う。なお、この加熱処理を行うタイミング、加熱処理の回数は特に限定され
ない。乾燥と焼成の工程を良好に行うためには、そのときの温度は、基板の材質及び組成
物の性質に依存する。
する正孔輸送層を溶媒に溶かした組成物として湿式法により形成する場合、種々の有機溶
剤を用いて塗布用組成物とすることが出来る。前記組成物に用いることが出来る有機溶剤
としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、エタノール、メタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、
t−ブタノール、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、クロ
ロホルム、メチレンクロライド、四塩化炭素、酢酸エチル、ヘキサン、シクロヘキサン等
種々の有機溶剤を用いることが出来る。特に、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレ
ン等の低極性なベンゼン誘導体を用いることで、好適な濃度の溶液を作ることが出来、ま
た、インク中に含まれる本発明の正孔輸送材料が酸化などにより劣化することを防止でき
るため好ましい。また、作成後の膜の均一性や膜厚の均一性などを考慮すると沸点が10
0℃以上であることが好ましく、トルエン、キシレン、メシチレンが更に好ましい。
が可能である。
本実施の形態では、本発明の一態様の有機化合物について説明する。
規化合物であるため、これら有機化合物も本発明の一態様である。本発明の一態様の有機
化合物を以下に説明する。
素基、炭素数3乃至6の環式炭化水素基、炭素数1乃至6のアルコキシ基、シアノ基、ハ
ロゲン、炭素数1乃至6のハロアルキル基および置換または無置換の炭素数6乃至60の
芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。
)乃至(1−40)が挙げられる。また、R1乃至R8が置換または無置換の炭素数6乃
至60の芳香族炭化水素基である場合は、置換基の骨格を形成する芳香族炭化水素として
は以下に示す(2−1)乃至(2−13)が挙げられる。なお、式(2−1)乃至(2−
13)で表される芳香族炭化水素について置換位置に限定はなく、複数の芳香族炭化水素
が連結してなる骨格を有していてもよい。
、炭素数1乃至6の炭化水素基、炭素数3乃至6の環式炭化水素基、炭素数1乃至6のア
ルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数1乃至6のハロアルキル基、置換または無置換
の炭素数6乃至60の芳香族炭化水素基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基
、ベンゾナフトフラニル基及びベンゾナフトチオフェニル基が挙げられる。R1乃至R8
が置換基を有する芳香族炭化水素基である際に、当該置換基が炭素数1乃至6の炭化水素
基、炭素数3乃至6の環式炭化水素基、炭素数1乃至6のアルコキシ基、シアノ基、ハロ
ゲン及び炭素数1乃至6のハロアルキル基である場合の具体的な構造の例は、上記R1乃
至R8の具体的な例として示した式(1−1)乃至(1−40)と同じである。
たは無置換の炭素数6乃至60の芳香族炭化水素基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオ
フェニル基、ベンゾナフトフラニル基及びベンゾナフトチオフェニル基である場合の具体
的な例はとしては、下記式(1−41)乃至(1−81)で表される基が挙げられる。下
記式(1−41)乃至(1−81)で表される置換基は、全て置換位置の限定はされない
。
水素、炭素数3乃至6の環式炭化水素基、炭素数1乃至6のアルコキシ基、シアノ基、ハ
ロゲン、炭素数1乃至6のハロアルキル基、炭素数1乃至6の炭化水素基及び置換又は無
置換の炭素数6乃至60の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。その具体的な例は、置
換基R1乃至R8と同じである。
数6乃至60の芳香族炭化水素基または下記一般式(g2)で表される基のいずれか一を
表し、Ar1、Ar2が炭素数6乃至60の芳香族炭化水素基であって置換基を有する場
合、当該置換基にはベンゾナフトフラニル基及びジナフトフラニル基を含む。
化水素基、炭素数3乃至6の環式炭化水素基、炭素数1乃至6のアルコキシ基、シアノ基
、ハロゲン、炭素数1乃至6のハロアルキル基および置換または無置換の炭素数6乃至6
0の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。また、Z1およびZ2はそのどちらか一方が
一般式(g1)における窒素原子と結合しており、他方が水素、炭素数3乃至6の環式炭
化水素基、炭素数1乃至6のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数1乃至6のハロ
アルキル基、炭素数1乃至6の炭化水素基及び置換又は無置換の炭素数6乃至60の芳香
族炭化水素基のいずれか一を表す。なお上記一般式(g2)で表される基において、R1
1乃至R18の具体的な例は、上記一般式(G1)で表される有機化合物におけるR1乃
至R8と同じである。また、Z1又はZ2の一般式(g1)で表される基の窒素原子に結
合しない方の具体的な例は、一般式(G1)で表される有機化合物におけるAまたはBに
おける、一般式(g1)で表される基ではない方の基と同じである。すなわち、Z1及び
Z2のうち、一般式(g1)で表される基の窒素原子に結合しない方の基は、水素、炭素
数3乃至6の環式炭化水素基、炭素数1乃至6のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭
素数1乃至6のハロアルキル基、炭素数1乃至6の炭化水素基及び置換又は無置換の炭素
数6乃至60の芳香族炭化水素基のいずれかである。なお、その具体的な例は、上述した
置換基R1乃至R8と同じである。
香族炭化水素基の具体的な骨格の例としては、下記構造式(2−1)乃至(2−13)で
表される骨格が挙げられる。なお、置換位置は問わず、複数の骨格から形成されていても
よい。
ある場合、当該置換基としては、炭素数1乃至6の炭化水素基、炭素数3乃至6の環式炭
化水素基、炭素数1乃至6のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数1乃至6のハロ
アルキル基、置換または無置換の炭素数6乃至60の芳香族炭化水素基、ジベンゾフラニ
ル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾナフトフラニル基、及びベンゾナフトチオフェニ
ル基が挙げられる。Ar1、Ar2が「置換基を有する」芳香族炭化水素基である際に、
当該置換基が炭素数1乃至6の炭化水素基、炭素数3乃至6の環式炭化水素基、炭素数1
乃至6のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン及び炭素数1乃至6のハロアルキル基である
場合の具体的な構造の例は、上記一般式(G1)におけるR1乃至R8の具体的な例とし
て示した式(1−1)乃至(1−40)と同じである。
ある際に、当該置換基が置換または無置換の炭素数6乃至60の芳香族炭化水素基、ジベ
ンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾナフトフラニル基、及びベンゾナフト
チオフェニル基である場合の具体的な例はとしては、下記式(1−41)乃至(1−13
5)で表される基が挙げられる。下記式(1−41)乃至(1−135)で表される置換
基は、全て置換位置の限定はされない。
る。
式(g3)で表される基である有機化合物である。
素数6乃至60の芳香族炭化水素基、置換又は無置換のベンゾナフトフラニル基及び置換
又は無置換のジナフトフラニル基のいずれか一を表す。Ar3、Ar4は上記一般式(g
1)におけるAr1,Ar2と同じである。ただし、Ar3とAr5の炭素数を足した数
と、Ar4とAr6の炭素数を足した数は各々60以下であるものとする。
香族炭化水素基を表し、nおよびmは独立に0乃至2を表す。なお、Ar3とAr5の炭
素数を足した数と、Ar4とAr6の炭素数を足した数は各々60以下であるものとする
。Ar5、Ar6の具体的な例としては、下記構造式(2−1)乃至(2−13)で表さ
れる骨格を有する2価の基を挙げることができる。
のフェニル基、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のアントラセニル基お
よび置換または無置換のピレニル基のいずれか1であると、耐熱性が高く、膜質のよい輸
送層が形成でき、また、良好な正孔輸送性を有するため好ましい。なお、特にこれらがフ
ェニル基であると成膜性、及び良好な正孔輸送性を示すため、より好ましい構成である。
フェニレン基、置換または無置換のナフチレン基、置換または無置換のアントラセニレン
基および置換または無置換のピレニレン基であると、耐熱性が高く、膜質のよい輸送層が
形成でき、また、良好な正孔輸送性を有するため好ましい。なお、特にこれらがフェニレ
ン基であると成膜性、及び良好な正孔輸送性を示すため、より好ましい構成である。
あると良好な膜を成膜でき、また、良好な正孔輸送性を示すため特に好ましい。
(b−2)により合成することができる。
中、R1乃至R8はそれぞれ独立に水素、炭素数1乃至6の炭化水素基、炭素数3乃至6
の環式炭化水素基、炭素数1乃至6のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数1乃至
6のハロアルキル基および置換または無置換の炭素数6乃至60の芳香族炭化水素基のい
ずれか一を表す。また、AおよびBはそのどちらか一方が下記一般式(g1)で表される
基であり、他方が水素、炭素数3乃至6の環式炭化水素基、炭素数1乃至6のアルコキシ
基、シアノ基、ハロゲン、炭素数1乃至6のハロアルキル基、炭素数1乃至6の炭化水素
基及び置換又は無置換の炭素数6乃至60の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。
6乃至60の芳香族炭化水素基を表し、Ar1、Ar2が置換基を有する場合置換基には
ベンゾナフトフラニル基及びジナフトフラニル基を含む。
一般式(G1−a)及び(G1−b)で表される有機化合物の合成方法としては種々の反
応を適用することができる。なお、本発明の一態様である一般式(G1−a)及び(G1
−b)で表される有機化合物の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
本発明の一態様の有機化合物である一般式(G1−a)で表される有機化合物は、下記合
成スキーム(a−1)または(a−2)のように合成することができる。
をカップリングすることにより、ベンゾナフトフラニルアミノ化合物(G1−a)を得る
ことが出来る。又は、ベンゾナフトフラニルアミン(化合物3)とアリール骨格を有する
化合物(化合物4)と、をカップリングすることにより、ベンゾナフトフラニルアミノ化
合物(G1−a)を得ることが出来る。以下に、合成スキーム(a−1)及び(a−2)
を示す。
炭素数1乃至6の炭化水素基、炭素数3乃至6の環式炭化水素基、炭素数1乃至6のアル
コキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数1乃至6のハロアルキル基および置換または無置
換の炭素数6乃至60の芳香族炭化水素基のいずれか一を表し、Aは水素、炭素数3乃至
6の環式炭化水素基、炭素数1乃至6のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数1乃
至6のハロアルキル基、炭素数1乃至6の炭化水素基及び置換又は無置換の炭素数6乃至
60の芳香族炭化水素基のいずれか一を表し、Ar1、Ar2はそれぞれ独立に、置換ま
たは無置換の炭素数6乃至60の芳香族炭化水素基を表し、Ar1、Ar2が置換基を有
する場合置換基にはベンゾナフトフラニル基及びジナフトフラニル基を含み、置換基には
アミノ基は含まない。
3はそれぞれ独立に水素、有機錫基等を表す。
・ハートウィッグ反応を行う場合、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)、
酢酸パラジウム(II)、[1,1−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジ
ウム(II)ジクロリド、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ア
リルパラジウム(II)クロリド(ダイマー)等のパラジウム化合物と、トリ(tert
−ブチル)ホスフィン、トリ(n−ヘキシル)ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィ
ン、ジ(1−アダマンチル)−n−ブチルホスフィン、2−ジシクロヘキシルホスフィノ
−2’,6’−ジメトキシビフェニル、トリ(オルトートリル)ホスフィン、(S)−(
6,6’−ジメトキシビフェニル−2,2’−ジイル)ビス(ジイソプロピルホスフィン
)(略称:cBRIDP(登録商標))等の配位子を用いる事ができる。当該反応では、
ナトリウム tert−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸
ナトリウム等の無機塩基等を用いることができる。当該反応では、溶媒として、トルエン
、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等を用いることができる。当該
反応で用いることができる試薬類は、前記試薬類に限られるものではない。
を用いたウルマン反応を行う場合、X1及びX4はそれぞれ独立に塩素、臭素、ヨウ素を
表し、X2乃至X3は水素を表す。当該反応では、銅もしくは銅化合物を用いる事できる
。用いる塩基としては、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。当該反応において、用
いることができる溶媒は、1,3−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2(1H
)ピリミジノン(DMPU)、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。ウルマン
反応では、反応温度が100℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため
、沸点の高いDMPU、キシレンを用いることが好ましい。また、反応温度は150℃以
上のより高温が更に好ましいため、より好ましくはDMPUを用いることとする。当該反
応において、用いることができる試薬類は、前記試薬類に限られるものではない。
本発明の一般式(G1−b)で表される有機化合物は、下記合成スキーム(b−1)また
は(b−2)のように合成することができる。
をカップリングすることにより、ベンゾナフトフラニルアミノ化合物(G1−b)を得る
ことが出来る。又は、ベンゾナフトフラニルアミン(化合物7)とアリール骨格を有する
化合物(化合物8)と、をカップリングすることにより、ベンゾナフトフラニルアミノ化
合物(G1−b)を得ることが出来る。以下に、合成スキーム(b−1)及び(b−2)
を示す。
炭素数1乃至6の炭化水素基、炭素数3乃至6の環式炭化水素基、炭素数1乃至6のアル
コキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数1乃至6のハロアルキル基および置換または無置
換の炭素数6乃至60の芳香族炭化水素基のいずれか一を表し、Aは水素、炭素数3乃至
6の環式炭化水素基、炭素数1乃至6のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数1乃
至6のハロアルキル基、炭素数1乃至6の炭化水素基及び置換又は無置換の炭素数6乃至
60の芳香族炭化水素基のいずれか一を表し、Ar1、Ar2はそれぞれ独立に、置換ま
たは無置換の炭素数6乃至60の芳香族炭化水素基を表し、Ar1、Ar2が置換基を有
する場合置換基にはベンゾナフトフラニル基及びジナフトフラニル基を含み、置換基には
アミノ基は含まない。
3はそれぞれ独立に水素、有機錫基等を表す。
・ハートウィッグ反応を行う場合、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)、
酢酸パラジウム(II)、[1,1−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジ
ウム(II)ジクロリド、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ア
リルパラジウム(II)クロリド(ダイマー)等のパラジウム化合物と、トリ(tert
−ブチル)ホスフィン、トリ(n−ヘキシル)ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィ
ン、ジ(1−アダマンチル)−n−ブチルホスフィン、2−ジシクロヘキシルホスフィノ
−2’,6’−ジメトキシビフェニル、トリ(オルトートリル)ホスフィン、(S)−(
6,6’−ジメトキシビフェニル−2,2’−ジイル)ビス(ジイソプロピルホスフィン
)(略称:cBRIDP(登録商標))等の配位子を用いる事ができる。当該反応では、
ナトリウム tert−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸
ナトリウム等の無機塩基等を用いることができる。当該反応では、溶媒として、トルエン
、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等を用いることができる。当該
反応で用いることができる試薬類は、前記試薬類に限られるものではない。
マン反応を行う場合、X1及びX4はそれぞれ独立に塩素、臭素、ヨウ素を表し、X2及
びX3は水素を表す。当該反応では、銅もしくは銅化合物を用いる事できる。用いる塩基
としては、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。当該反応において、用いることがで
きる溶媒は、1,3−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2(1H)ピリミジノ
ン(DMPU)、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。ウルマン反応では、反
応温度が100℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため、沸点の高い
DMPU、キシレンを用いることが好ましい。また、反応温度は150℃以上のより高温
が更に好ましいため、より好ましくはDMPUを用いることとする。当該反応において、
用いることができる試薬類は、前記試薬類に限られるものではない。
本実施の形態では、実施の形態1に記載の発光素子を用いた発光装置について説明する。
図2を用いて説明する。なお、図2(A)は、発光装置を示す上面図、図2(B)は図2
(A)をA−BおよびC−Dで切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の発光
を制御するものとして、点線で示された駆動回路部(ソース線駆動回路)601、画素部
602、駆動回路部(ゲート線駆動回路)603を含んでいる。また、604は封止基板
、605はシール材であり、シール材605で囲まれた内側は、空間607になっている
。
される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるFPC(フレキシブルプリ
ントサーキット)609からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等
を受け取る。なお、ここではFPCしか図示されていないが、このFPCにはプリント配
線基板(PWB)が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装
置本体だけでなく、それにFPCもしくはPWBが取り付けられた状態をも含むものとす
る。
及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース線駆動回路601と
、画素部602中の一つの画素が示されている。
FRP(Fiber Reinforced Plastics)、PVF(ポリビニル
フロライド)、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いて作製す
ればよい。
型のトランジスタとしてもよいし、スタガ型のトランジスタとしてもよい。また、トップ
ゲート型のトランジスタでもボトムゲート型トランジスタでもよい。トランジスタに用い
る半導体材料は特に限定されず、例えば、シリコン、ゲルマニウム、炭化シリコン、窒化
ガリウム等を用いることができる。または、In−Ga−Zn系金属酸化物などの、イン
ジウム、ガリウム、亜鉛のうち少なくとも一つを含む酸化物半導体を用いてもよい。
晶性を有する半導体(微結晶半導体、多結晶半導体、単結晶半導体、又は一部に結晶領域
を有する半導体)のいずれを用いてもよい。結晶性を有する半導体を用いると、トランジ
スタ特性の劣化を抑制できるため好ましい。
用いられるトランジスタなどの半導体装置には、酸化物半導体を適用することが好ましい
。特にシリコンよりもバンドギャップの広い酸化物半導体を適用することが好ましい。シ
リコンよりもバンドギャップの広い酸化物半導体を用いることで、トランジスタのオフ状
態における電流を低減できる。
しい。また、In−M−Zn系酸化物(MはAl、Ti、Ga、Ge、Y、Zr、Sn、
La、CeまたはHf等の金属)で表記される酸化物を含む酸化物半導体であることがよ
り好ましい。
または半導体層の上面に対し垂直に配向し、且つ隣接する結晶部間には粒界を有さない酸
化物半導体膜を用いることが好ましい。
いトランジスタを実現できる。
介して容量に蓄積した電荷を長期間に亘って保持することが可能である。このようなトラ
ンジスタを画素に適用することで、各表示領域に表示した画像の階調を維持しつつ、駆動
回路を停止することも可能となる。その結果、極めて消費電力の低減された電子機器を実
現できる。
酸化シリコン膜、窒化シリコン膜、酸化窒化シリコン膜、窒化酸化シリコン膜などの無機
絶縁膜を用い、単層で又は積層して作製することができる。下地膜はスパッタリング法、
CVD(Chemical Vapor Deposition)法(プラズマCVD法
、熱CVD法、MOCVD(Metal Organic CVD)法など)、ALD(
Atomic Layer Deposition)法、塗布法、印刷法等を用いて形成
できる。なお、下地膜は、必要で無ければ設けなくてもよい。
る。また、駆動回路は、種々のCMOS回路、PMOS回路もしくはNMOS回路で形成
すれば良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示
すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる
。
レインに電気的に接続された陽極613とを含む複数の画素により形成されているが、こ
れに限定されず、3つ以上のFETと、容量素子とを組み合わせた画素部としてもよい。
光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成することができる。
たは下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物614の材料と
してポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物614の上端部のみに曲率半径(0.
2μm〜3μm)を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物614として、
ネガ型の感光性樹脂、或いはポジ型の感光性樹脂のいずれも使用することができる。
、陽極613に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例
えば、ITO膜、またはケイ素を含有したインジウム錫酸化物膜、2〜20wt%の酸化
亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Zn膜、Pt
膜などの単層膜の他、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタ
ン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との3層構造等を用いることができ
る。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトを
とることができる。
等の種々の方法によって形成される。EL層616は、実施の形態1で説明したような構
成を含んでいる。また、EL層616を構成する他の材料としては、低分子化合物、また
は高分子化合物(オリゴマー、デンドリマーを含む)であっても良い。
い材料(Al、Mg、Li、Ca、またはこれらの合金や化合物(MgAg、MgIn、
AlLi等)等)を用いることが好ましい。なお、EL層616で生じた光が陰極617
を透過させる場合には、陰極617として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜(I
TO、2〜20wt%の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、ケイ素を含有したインジウム錫
酸化物、酸化亜鉛(ZnO)等)との積層を用いるのが良い。
該発光素子は実施の形態1に記載の発光素子である。なお、画素部は複数の発光素子が形
成されてなっているが、本実施の形態における発光装置では、実施の形態1に記載の発光
素子と、それ以外の構成を有する発光素子の両方が含まれていても良い。
子基板610、封止基板604、およびシール材605で囲まれた空間607に発光素子
618が備えられた構造になっている。なお、空間607には、充填材が充填されており
、不活性気体(窒素やアルゴン等)が充填される場合の他、シール材で充填される場合も
ある。封止基板には凹部を形成し、そこに乾燥材を設けことで水分の影響による劣化を抑
制することができ、好ましい構成である。
、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、
封止基板604に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、FRP(Fiber R
einforced Plastics)、PVF(ポリビニルフロライド)、ポリエス
テルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
絶縁膜で形成すればよい。また、シール材605の露出した部分を覆うように、保護膜が
形成されていても良い。また、保護膜は、一対の基板の表面及び側面、封止層、絶縁層、
等の露出した側面を覆って設けることができる。
などの不純物が外部から内部に拡散することを効果的に抑制することができる。
またはポリマー等を用いることができ、例えば、酸化アルミニウム、酸化ハフニウム、ハ
フニウムシリケート、酸化ランタン、酸化珪素、チタン酸ストロンチウム、酸化タンタル
、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化ニオブ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、酸化イットリウム
、酸化セリウム、酸化スカンジウム、酸化エルビウム、酸化バナジウムまたは酸化インジ
ウム等を含む材料や、窒化アルミニウム、窒化ハフニウム、窒化珪素、窒化タンタル、窒
化チタン、窒化ニオブ、窒化モリブデン、窒化ジルコニウムまたは窒化ガリウム等を含む
材料、チタンおよびアルミニウムを含む窒化物、チタンおよびアルミニウムを含む酸化物
、アルミニウムおよび亜鉛を含む酸化物、マンガンおよび亜鉛を含む硫化物、セリウムお
よびストロンチウムを含む硫化物、エルビウムおよびアルミニウムを含む酸化物、イット
リウムおよびジルコニウムを含む酸化物等を含む材料を用いることができる。
好ましい。このような手法の一つに、原子層堆積(ALD:Atomic Layer
Deposition)法がある。ALD法を用いて形成することができる材料を、保護
膜に用いることが好ましい。ALD法を用いることで緻密な、クラックやピンホールなど
の欠陥が低減された、または均一な厚さを備える保護膜を形成することができる。また、
保護膜を形成する際に加工部材に与える損傷を、低減することができる。
チパネルの上面、側面及び裏面にまで均一で欠陥の少ない保護膜を形成することができる
。
とができる。
好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、実施の形態1に記載の発光
素子は寿命の長い発光素子であるため、信頼性の良好な発光装置とすることができる。ま
た、実施の形態1に記載の発光素子を用いた発光装置は発光効率が良好なため、消費電力
の小さい発光装置とすることが可能である。
によってフルカラー化した発光装置の例を示す。図3(A)には基板1001、下地絶縁
膜1002、ゲート絶縁膜1003、ゲート電極1006、1007、1008、第1の
層間絶縁膜1020、第2の層間絶縁膜1021、周辺部1042、画素部1040、駆
動回路部1041、発光素子の陽極1024W、1024R、1024G、1024B、
隔壁1025、EL層1028、発光素子の陰極1029、封止基板1031、シール材
1032などが図示されている。
の着色層1034B)は透明な基材1033に設けている。また、ブラックマトリクス1
035をさらに設けても良い。着色層及びブラックマトリクスが設けられた透明な基材1
033は、位置合わせし、基板1001に固定する。なお、着色層、及びブラックマトリ
クス1035は、オーバーコート層1036で覆われている。また、図3(A)において
は、光が着色層を透過せずに外部へと出る発光層と、各色の着色層を透過して外部に光が
出る発光層とがあり、着色層を透過しない光は白、着色層を透過する光は赤、緑、青とな
ることから、4色の画素で映像を表現することができる。
層1034B)をゲート絶縁膜1003と第1の層間絶縁膜1020との間に形成する例
を示した。このように、着色層は基板1001と封止基板1031の間に設けられていて
も良い。
出す構造(ボトムエミッション型)の発光装置としたが、封止基板1031側に発光を取
り出す構造(トップエミッション型)の発光装置としても良い。トップエミッション型の
発光装置の断面図を図4に示す。この場合、基板1001は光を通さない基板を用いるこ
とができる。FETと発光素子の陽極とを接続する接続電極を作製するまでは、ボトムエ
ミッション型の発光装置と同様に形成する。その後、第3の層間絶縁膜1037を電極1
022を覆って形成する。この絶縁膜は平坦化の役割を担っていても良い。第3の層間絶
縁膜1037は第2の層間絶縁膜と同様の材料の他、他の公知の材料を用いて形成するこ
とができる。
が、陰極であっても構わない。また、図4のようなトップエミッション型の発光装置であ
る場合、陽極を反射電極とすることが好ましい。EL層1028の構成は、実施の形態1
においてEL層103として説明したような構成とし、且つ、白色の発光が得られるよう
な素子構造とする。
色層1034G、青色の着色層1034B)を設けた封止基板1031で封止を行うこと
ができる。封止基板1031には画素と画素との間に位置するようにブラックマトリクス
1035を設けても良い。着色層(赤色の着色層1034R、緑色の着色層1034G、
青色の着色層1034B)やブラックマトリックスはオーバーコート層1036によって
覆われていても良い。なお封止基板1031は透光性を有する基板を用いることとする。
また、ここでは赤、緑、青、白の4色でフルカラー表示を行う例を示したが特に限定され
ず、赤、黄、緑、青の4色や赤、緑、青の3色でフルカラー表示を行ってもよい。
マイクロキャビティ構造を有する発光素子は、陽極を反射電極、陰極を半透過・半反射電
極とすることにより得られる。反射電極と半透過・半反射電極との間には少なくともEL
層を有し、少なくとも発光領域となる発光層を有している。
%であり、かつその抵抗率が1×10−2Ωcm以下の膜であるとする。また、半透過・
半反射電極は、可視光の反射率が20%乃至80%、好ましくは40%乃至70%であり
、かつその抵抗率が1×10−2Ωcm以下の膜であるとする。
て反射され、共振する。
とで反射電極と半透過・半反射電極の間の光学的距離を変えることができる。これにより
、反射電極と半透過・半反射電極との間において、共振する波長の光を強め、共振しない
波長の光を減衰させることができる。
・半反射電極に直接入射する光(第1の入射光)と大きな干渉を起こすため、反射電極と
発光層の光学的距離を(2n−1)λ/4(ただし、nは1以上の自然数、λは増幅した
い発光の波長)に調節することが好ましい。当該光学的距離を調節することにより、第1
の反射光と第1の入射光との位相を合わせ発光層からの発光をより増幅させることができ
る。
層を有する構造であっても良く、例えば、上述のタンデム型発光素子の構成と組み合わせ
て、一つの発光素子に電荷発生層を挟んで複数のEL層を設け、それぞれのEL層に単数
もしくは複数の発光層を形成する構成に適用してもよい。
可能となるため、低消費電力化を図ることができる。なお、赤、黄、緑、青の4色の副画
素で映像を表示する発光装置の場合、黄色発光による輝度向上効果のうえ、全副画素にお
いて各色の波長に合わせたマイクロキャビティ構造を適用できるため良好な特性の発光装
置とすることができる。
好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、実施の形態1に記載の発光
素子は寿命の長い発光素子であるため、信頼性の良好な発光装置とすることができる。ま
た、実施の形態1に記載の発光素子を用いた発光装置は発光効率が良好なため、消費電力
の小さい発光装置とすることが可能である。
ブマトリクス型の発光装置について説明する。図5には本発明を適用して作製したパッシ
ブマトリクス型の発光装置を示す。なお、図5(A)は、発光装置を示す斜視図、図5(
B)は図5(A)をX−Yで切断した断面図である。図5において、基板951上には、
電極952と電極956との間にはEL層955が設けられている。電極952の端部は
絶縁層953で覆われている。そして、絶縁層953上には隔壁層954が設けられてい
る。隔壁層954の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間
隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層954の短辺方向の断面は、台
形状であり、底辺(絶縁層953の面方向と同様の方向を向き、絶縁層953と接する辺
)の方が上辺(絶縁層953の面方向と同様の方向を向き、絶縁層953と接しない辺)
よりも短い。このように、隔壁層954を設けることで、静電気等に起因した発光素子の
不良を防ぐことが出来る。また、パッシブマトリクス型の発光装置においても、実施の形
態1に記載の発光素子を用いており、信頼性の良好な発光装置、又は消費電力の小さい発
光装置とすることができる。
制御することが可能であるため、画像の表現を行う表示装置として好適に利用できる発光
装置である。
本実施の形態では、実施の形態1に記載の発光素子を照明装置として用いる例を図6を参
照しながら説明する。図6(B)は照明装置の上面図、図6(A)は図6(B)における
e−f断面図である。
01が形成されている。陽極401は実施の形態1における陽極101に相当する。陽極
401側から発光を取り出す場合、陽極401は透光性を有する材料により形成する。
EL層103の構成、又は発光ユニット511、512及び電荷発生層513を合わせた
構成などに相当する。なお、これらの構成については当該記載を参照されたい。
02に相当する。発光を陽極401側から取り出す場合、陰極404は反射率の高い材料
によって形成される。陰極404はパッド412と接続することによって、電圧が供給さ
れる。
す照明装置は有している。当該発光素子は発光効率の高い発光素子であるため、本実施の
形態における照明装置は消費電力の小さい照明装置とすることができる。
05、406を用いて固着し、封止することによって照明装置が完成する。シール材40
5、406はどちらか一方でもかまわない。また、内側のシール材406(図6(B)で
は図示せず)には乾燥剤を混ぜることもでき、これにより、水分を吸着することができ、
信頼性の向上につながる。
ことによって、外部入力端子とすることができる。また、その上にコンバータなどを搭載
したICチップ420などを設けても良い。
いており、信頼性の良好な発光装置とすることができる。また、消費電力の小さい発光装
置とすることができる。
本実施の形態では、実施の形態1に記載の発光素子をその一部に含む電子機器の例につい
て説明する。実施の形態1に記載の発光素子は寿命が良好であり、信頼性の良好な発光素
子である。その結果、本実施の形態に記載の電子機器は、信頼性の良好な発光部を有する
電子機器とすることが可能である。
レビジョン受信機ともいう)、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタル
ビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機(携帯電話、携帯電話装置ともいう
)、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機など
が挙げられる。これらの電子機器の具体例を以下に示す。
1に表示部7103が組み込まれている。また、ここでは、スタンド7105により筐体
7101を支持した構成を示している。表示部7103により、映像を表示することが可
能であり、表示部7103は、実施の形態1に記載の発光素子をマトリクス状に配列して
構成されている。
機7110により行うことができる。リモコン操作機7110が備える操作キー7109
により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部7103に表示される映像を
操作することができる。また、リモコン操作機7110に、当該リモコン操作機7110
から出力する情報を表示する表示部7107を設ける構成としてもよい。
のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線による通信
ネットワークに接続することにより、一方向(送信者から受信者)または双方向(送信者
と受信者間、あるいは受信者間同士など)の情報通信を行うことも可能である。
ーボード7204、外部接続ポート7205、ポインティングデバイス7206等を含む
。なお、このコンピュータは、実施の形態1に記載の発光素子をマトリクス状に配列して
表示部7203に用いることにより作製される。図7(B1)のコンピュータは、図7(
B2)のような形態であっても良い。図7(B2)のコンピュータは、キーボード720
4、ポインティングデバイス7206の代わりに第2の表示部7210が設けられている
。第2の表示部7210はタッチパネル式となっており、第2の表示部7210に表示さ
れた入力用の表示を指や専用のペンで操作することによって入力を行うことができる。ま
た、第2の表示部7210は入力用表示だけでなく、その他の画像を表示することも可能
である。また表示部7203もタッチパネルであっても良い。二つの画面がヒンジで接続
されていることによって、収納や運搬をする際に画面を傷つける、破損するなどのトラブ
ルの発生も防止することができる。
ており、連結部7303により、開閉可能に連結されている。筐体7301には、実施の
形態1に記載の発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部7304が組み込ま
れ、筐体7302には表示部7305が組み込まれている。また、図7(C)に示す携帯
型遊技機は、その他、スピーカ部7306、記録媒体挿入部7307、LEDランプ73
08、入力手段(操作キー7309、接続端子7310、センサ7311(力、変位、位
置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間
、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線
を測定する機能を含むもの)、マイクロフォン7312)等を備えている。もちろん、携
帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部7304および表示部7
305の両方、または一方に実施の形態1に記載の発光素子をマトリクス状に配列して作
製された表示部を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることが
できる。図7(C)に示す携帯型遊技機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデ
ータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型遊技機と無線通信を行って情報を
共有する機能を有する。なお、図7(C)に示す携帯型遊技機が有する機能はこれに限定
されず、様々な機能を有することができる。
み込まれた表示部7402の他、操作ボタン7403、外部接続ポート7404、スピー
カ7405、マイク7406などを備えている。なお、携帯電話機7400は、実施の形
態1に記載の発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部7402を有している
。
ことができる構成とすることもできる。この場合、電話を掛ける、或いはメールを作成す
るなどの操作は、表示部7402を指などで触れることにより行うことができる。
示モードであり、第2は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第3は表示
モードと入力モードの2つのモードが混合した表示+入力モードである。
主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合
、表示部7402の画面のほとんどにキーボードまたは番号ボタンを表示させることが好
ましい。
装置を設けることで、携帯端末の向き(縦か横か)を判断して、表示部7402の画面表
示を自動的に切り替えるようにすることができる。
ボタン7403の操作により行われる。また、表示部7402に表示される画像の種類に
よって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画の
データであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
部7402のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モード
から表示モードに切り替えるように制御してもよい。
02に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。ま
た、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用光
源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
み合わせて用いることができる。
の発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。実施の形態1に記載
の発光素子を用いることにより信頼性の高い電子機器を得ることができる。
ある。図8に示した液晶表示装置は、筐体901、液晶層902、バックライトユニット
903、筐体904を有し、液晶層902は、ドライバIC905と接続されている。ま
た、バックライトユニット903には、実施の形態1に記載の発光素子が用いられおり、
端子906により、電流が供給されている。
費電力の低減されたバックライトが得られる。また、実施の形態1に記載の発光素子を用
いることで、面発光の照明装置が作製でき、また大面積化も可能である。これにより、バ
ックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、実
施の形態1に記載の発光素子を適用した発光装置は従来と比較し厚みを小さくできるため
、表示装置の薄型化も可能となる。
る。図9に示す電気スタンドは、筐体2001と、光源2002を有し、光源2002と
しては、実施の形態4に記載の照明装置を用いても良い。
ある。実施の形態1に記載の発光素子は信頼性の高い発光素子であるため、信頼性の良い
照明装置とすることができる。また、実施の形態1に記載の発光素子は大面積化が可能で
あるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、実施の形態1に記載の発
光素子は、薄型であるため、薄型化した照明装置として用いることが可能となる。
ることができる。図11に実施の形態1に記載の発光素子を自動車のフロントガラスやダ
ッシュボードに用いる一態様を示す。表示領域5000乃至表示領域5005は実施の形
態1に記載の発光素子を用いて設けられた表示である。
1に記載の発光素子を搭載した表示装置である。実施の形態1に記載の発光素子は、陽極
と陰極を透光性を有する電極で作製することによって、反対側が透けて見える、いわゆる
シースルー状態の表示装置とすることができる。シースルー状態の表示であれば、自動車
のフロントガラスに設置したとしても、視界の妨げになることなく設置することができる
。なお、駆動のためのトランジスタなどを設ける場合には、有機半導体材料による有機ト
ランジスタや、酸化物半導体を用いたトランジスタなど、透光性を有するトランジスタを
用いると良い。
示装置である。表示領域5002には、車体に設けられた撮像手段からの映像を映し出す
ことによって、ピラーで遮られた視界を補完することができる。また、同様に、ダッシュ
ボード部分に設けられた表示領域5003は車体によって遮られた視界を、自動車の外側
に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、死角を補い、安全性を高める
ことができる。見えない部分を補完するように映像を映すことによって、より自然に違和
感なく安全確認を行うことができる。
、燃料、ギア状態、エアコンの設定など、その他様々な情報を提供することができる。表
示は使用者の好みに合わせて適宜その表示項目やレイアウトを変更することができる。な
お、これら情報は表示領域5000乃至表示領域5003にも設けることができる。また
、表示領域5000乃至表示領域5005は照明装置として用いることも可能である。
(A)は、開いた状態であり、タブレット型端末は、筐体9630、表示部9631a、
表示部9631b、表示モード切り替えスイッチ9034、電源スイッチ9035、省電
力モード切り替えスイッチ9036、留め具9033、操作スイッチ9038、を有する
。なお、当該タブレット端末は、実施の形態1に記載の発光素子を備えた発光装置を表示
部9631a、表示部9631bの一方又は両方に用いることにより作製される。
操作キー9637にふれることでデータ入力をすることができる。なお、表示部9631
aにおいては、一例として半分の領域が表示のみの機能を有する構成、もう半分の領域が
タッチパネルの機能を有する構成を示しているが該構成に限定されない。表示部9631
aの全ての領域がタッチパネルの機能を有する構成としても良い。例えば、表示部963
1aの全面をキーボードボタン表示させてタッチパネルとし、表示部9631bを表示画
面として用いることができる。
をタッチパネル領域9632bとすることができる。また、タッチパネルのキーボード表
示切り替えボタン9639が表示されている位置に指やスタイラスなどでふれることで表
示部9631bにキーボードボタンを表示することができる。
入力することもできる。
切り替え、白黒表示やカラー表示の切り替えなどを選択できる。省電力モード切り替えス
イッチ9036は、タブレット型端末に内蔵している光センサで検出される使用時の外光
の光量に応じて表示の輝度を最適なものとすることができる。タブレット型端末は光セン
サだけでなく、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサなどの他の検出装置を
内蔵させてもよい。
ているが特に限定されず、一方のサイズともう一方のサイズが異なっていてもよく、表示
の品質も異なっていてもよい。例えば一方が他方よりも高精細な表示を行える表示パネル
としてもよい。
9630、太陽電池9633、充放電制御回路9634、バッテリー9635、DCDC
コンバータ9636を備える例を示す。なお、図12(B)では充放電制御回路9634
の一例としてバッテリー9635、DCDCコンバータ9636を有する構成について示
している。
することができる。従って、表示部9631a、表示部9631bを保護できるため、耐
久性に優れ、長期使用の観点からも信頼性の優れたタブレット型端末を提供できる。
報(静止画、動画、テキスト画像など)を表示する機能、カレンダー、日付又は時刻など
を表示部に表示する機能、表示部に表示した情報をタッチ入力操作又は編集するタッチ入
力機能、様々なソフトウェア(プログラム)によって処理を制御する機能、等を有するこ
とができる。
表示部、または映像信号処理部等に供給することができる。なお、太陽電池9633は、
筐体9630の一面または二面に設けられていると効率的なバッテリー9635の充電を
行う構成とすることができるため好適である。
)にブロック図を示し説明する。図12(C)には、太陽電池9633、バッテリー96
35、DCDCコンバータ9636、コンバータ9638、スイッチSW1乃至SW3、
表示部9631について示しており、バッテリー9635、DCDCコンバータ9636
、コンバータ9638、スイッチSW1乃至SW3が、図12(B)に示す充放電制御回
路9634に対応する箇所となる。
太陽電池で発電した電力は、バッテリー9635を充電するための電圧となるようDCD
Cコンバータ9636で昇圧または降圧がなされる。そして、表示部9631の動作に太
陽電池9633で充電された電力が用いられる際にはスイッチSW1をオンにし、コンバ
ータ9638で表示部9631に必要な電圧に昇圧または降圧をすることとなる。また、
表示部9631での表示を行わない際には、SW1をオフにし、SW2をオンにしてバッ
テリー9635の充電を行う構成とすればよい。
定されず、圧電素子(ピエゾ素子)や熱電変換素子(ペルティエ素子)などの他の発電手
段によってバッテリー9635の充電を行う構成であってもよい。無線(非接触)で電力
を送受信して充電する無接点電力伝送モジュールや、また他の充電手段を組み合わせて行
う構成としてもよく、発電手段を有さなくとも良い。
限定されない。
(A)に展開した状態の携帯情報端末9310を示す。図13(B)に展開した状態又は
折りたたんだ状態の一方から他方に変化する途中の状態の携帯情報端末9310を示す。
図13(C)に折りたたんだ状態の携帯情報端末9310を示す。携帯情報端末9310
は、折りたたんだ状態では可搬性に優れ、展開した状態では、継ぎ目のない広い表示領域
により表示の一覧性に優れる。
ている。なお、表示パネル9311は、タッチセンサ(入力装置)を搭載したタッチパネ
ル(入出力装置)であってもよい。また、表示パネル9311は、ヒンジ9313を介し
て2つの筐体9315間を屈曲させることにより、携帯情報端末9310を展開した状態
から折りたたんだ状態に可逆的に変形させることができる。本発明の一態様の発光装置を
表示パネル9311に用いることができる。表示パネル9311における表示領域931
2は折りたたんだ状態の携帯情報端末9310の側面に位置する表示領域である。表示領
域9312には、情報アイコンや使用頻度の高いアプリやプログラムのショートカットな
どを表示させることができ、情報の確認やアプリなどの起動をスムーズに行うことができ
る。
無置換のアミン骨格を一つ有する有機化合物は、有機薄膜太陽電池に用いることができる
。より具体的には、キャリア輸送性があるため、キャリア輸送層、キャリア注入層に用い
ることができる。また、アクセプタ性物質との混合膜を用いることで、電荷発生層として
用いることができる。また、光励起するため、発電層として用いることができる。
本合成例では、実施の形態において構造式(142)として表された本発明の一態様の有
機化合物、N−(4−ビフェニル)−6,N−ジフェニルベンゾ[b]ナフト[1,2−
d]フラン−8−アミン(略称:BnfABP)の合成例を具体的に例示する。BnfA
BPの構造式を以下に示す。
500mL三口フラスコに、8.5g(39mmol)のベンゾ[b]ナフト[1,2−
d]フランを加え、フラスコ内を窒素置換した後、195mLのテトラヒドロフラン(T
HF)を加えた。この溶液を−75℃に冷却してから、この溶液に25mL(40mmo
l)のn−ブチルリチウム(1.59mol/L n−ヘキサン溶液)を滴下して加えた
。滴下後、得られた溶液を室温で1時間攪拌した。所定時間経過後、この溶液を−75℃
に冷却してから、ヨウ素10g(40mmol)をTHF40mLに溶かした溶液を滴下
して加えた。滴下後、得られた溶液を室温に戻しながら17時間攪拌した。その後、この
混合物にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、1時間攪拌した後、この混合物の有機層を水
で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。乾燥後、この混合物を自然濾過し
、得られた溶液をフロリジール(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:066−052
65)、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:537−02305)を通し
て吸引濾過した。得られた濾液を濃縮して得た固体を、トルエンにて再結晶を行ったとこ
ろ、目的の白色粉末を収量6.0g(18mmol)、収率45%で得た。ステップ1の
合成スキームを下記式(a−1)に示す。
200mL三口フラスコに、ステップ1合成した6−ヨードベンゾ[b]ナフト[1,2
−d]フランを6.0g(18mmol)と、2.4g(19mmol)のフェニルボロ
ン酸と、70mLのトルエンと、20mLのエタノールと、22mLの炭酸カリウム水溶
液(2.0mol/L)を入れた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気をした
。脱気後フラスコ内を窒素下としてから、480mg(0.42mmol)のテトラキス
(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)を加えた。この混合物を窒素気流下、90
℃で12時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物に水を加え、水層をトルエンにより
抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせて、水で洗浄後、硫酸マグネシウムにより乾
燥した。この混合物を自然濾過し、得られた濾液を濃縮して得た固体を、トルエンに溶か
した。得られた溶液をセライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−168
55)、フロリジール(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:540−00135)、
アルミナを通して吸引濾過した。得られたろ液を濃縮して得た固体を、トルエンにより再
結晶を行ったところ、目的の白色固体を収量4.9g(17mmol)、収率93%で得
た。ステップ2の合成スキームを下記式(b−1)に示す。
成>
300mL三口フラスコに、ステップ2で合成した6−フェニルベンゾ[b]ナフト[1
,2−d]フランを4.9g(17mmol)入れ、フラスコ内を窒素置換した後、87
mLのテトラヒドロフラン(THF)を加えた。この溶液を−75℃に冷却してから、こ
の溶液に11mL(18mmol)のn−ブチルリチウム(1.59mol/L n−ヘ
キサン溶液)を滴下して加えた。滴下後、得られた溶液を室温で1時間攪拌した。所定時
間経過後、この溶液を−75℃に冷却してから、ヨウ素4.6g(18mmol)をTH
F18mLに溶かした溶液を滴下して加えた。得られた溶液を室温に戻しながら17時間
攪拌した。その後、この混合物にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、1時間攪拌した後、
この混合物の有機層を水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合
物を自然濾過して得られたろ液をセライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:53
1−16855)、フロリジール(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:540−00
135)、アルミナを通して吸引濾過した。得られたろ液を濃縮して得た固体を、トルエ
ンにより再結晶を行ったところ、目的の白色固体を収量3.7g(8.8mmol)、収
率53%で得た。ステップ3の合成スキームを下記式(c−1)に示す。
ンの合成>
200mL三口フラスコに、5.0g(12mmol)のステップ3で合成した8−ヨー
ド−6−フェニルベンゾ[b]ナフト[1,2−d]フランと、2.9g(30mmol
)のナトリウム tert−ブトキシドを加え、フラスコ内を窒素置換した後、60mL
のトルエンと、1.4g(13mmol)のアニリンと、0.4mLのトリ(tert−
ブチル)ホスフィンの10wt%ヘキサン溶液を加えた。この混合物を減圧脱気した後、
窒素気流下で60℃にしてから、60mg(0.1mmol)のビス(ジベンジリデンア
セトン)パラジウム(0)を加えて、この混合物を60℃で40分撹拌した。撹拌後、得
られた混合物を水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。自然ろ
過により硫酸マグネシウムを除去した後、得られたろ液を濃縮し、白色固体を得た。この
固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒は、トルエン:ヘキサン=1:2
)により精製したところ、目的物の白色固体を3.5g、収率77%で得た。ステップ4
の合成スキームを下記式(d−1)に示す。
1H NMR(クロロホルム−d,500MHz):δ=6.23(s、1H)、7.0
4(t、J=7.5Hz、1H)、7.24−7.26(m、2H)、7.34−7.4
1(m、4H)、7.47(t、J=8.0Hz、1H)、7.54−7.60(m、3
H)、7.74(t、J=7.5Hz、1H)、7.95(d、J=6.5Hz、2H)
、7.99(dd、J1=1.5Hz、J2=7.0Hz、1H)、8.03(s、1H
)、8.08(d、J=8.0Hz、1H)、8.66(d、J=9.0Hz、1H)
d]フラン−8−アミンの合成>
200mL三口フラスコに、1.3g(5.0mmol)の4−ブロモビフェニルと、ス
テップ4で合成した6,N−ジフェニルベンゾ[b]ナフト[1,2−d]フラン−8−
アミンを1.9g(5.0mmol)と、0.14g(0.30mmol)の2−ジシク
ロヘキシルホスフィノ−2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル (略称:X−
Phos)と、1.5g(15mmol)のナトリウム tert−ブトキシドを加え、
フラスコ内を窒素置換した後、25mLのトルエンを加えた。この混合物を減圧脱気した
後、窒素気流下で60℃にしてから、61mg(0.10mmol)のビス(ジベンジリ
デンアセトン)パラジウム(0)を加え、この混合物を80℃で3時間撹拌した。撹拌後
、得られた混合物を水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで洗浄した。自
然ろ過により硫酸マグネシウムを除去した後、得られたろ液を濃縮し、褐色固体を得た。
この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒は、トルエン:ヘキサン=3
:7)により精製したところ、目的物の淡黄色固体を2.0g、収率67%で得た。ステ
ップ5の合成スキームを下記式(e−1)に示す。
を示す。なお、図14(B)は、図14(A)における7.00ppmから9.00pp
mの範囲を拡大して表したチャートである。これにより、本発明の一態様の有機化合物で
あるBnfABPが得られたことがわかった。
Hz、1H)、7.16(t、J=7.0Hz、4H)、7.22−7.33(m、7H
)、7.39−7.47(m、5H)、7.53−7.60(m、5H)、7.74(t
、J=7.0Hz、1H)、8.02(s、1H)、8.06(d、J=8.0Hz、1
H)、8.23(d、J=8.0Hz、1H)、8.66(d、J=8.0Hz、1H)
。昇華精製は圧力3.6Pa、アルゴンを流速15mL/minで流しながら、固体を2
35℃から250℃で16時間加熱して行った。昇華精製後、目的物の淡黄色固体を1.
4g、回収率90%で得た。
に「吸収スペクトル」という)、発光スペクトルを測定した。固体薄膜は石英基板上に真
空蒸着法にて作成した。トルエン溶液の吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計
((株)日本分光製 V550型)を用い、トルエンのみを石英セルに入れて測定したス
ペクトルを差し引いた。また、薄膜の吸収スペクトルの測定には、分光光度計((株)日
立ハイテクノロジーズ製 分光光度計U4100)を用いた。また、発光スペクトルの測
定には、蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920)を用いた。得られたトルエ
ン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図15に、薄膜の吸収スペクト
ル及び発光スペクトルの測定結果を図16に示す。
に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは417nm(励起波長370nm)であった
。
nmおよび262nm付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは440nm(励起
波長360nm)である。
CV)測定を元に算出した。算出方法を以下に示す。
ル600Aまたは600C)を用いた。CV測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチ
ルホルムアミド(DMF)((株)アルドリッチ製、99.8%、カタログ番号;227
05−6)を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−n−ブチルアンモニウム(n−B
u4NClO4)((株)東京化成製、カタログ番号;T0836)を100mmol/
Lの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象を2mmol/Lの濃度となるように溶
解させて調製した。また、作用電極としては白金電極(ビー・エー・エス(株)製、PT
E白金電極)を、補助電極としては白金電極(ビー・エー・エス(株)製、VC−3用P
tカウンター電極(5cm))を、参照電極としてはAg/Ag+電極(ビー・エー・エ
ス(株)製、RE7非水溶媒系参照電極)をそれぞれ用いた。なお、測定は室温(20〜
25℃)で行った。また、CV測定時のスキャン速度は、0.1V/secに統一し、参
照電極に対する酸化電位Ea[V]および還元電位Ec[V]を測定した。Eaは酸化−
還元波の中間電位とし、Ecは還元−酸化波の中間電位とした。ここで、本実施例で用い
る参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、−4.94[eV]であるこ
とが分かっているため、HOMO準位[eV]=−4.94−Ea、LUMO準位[eV
]=−4.94−Ecという式から、HOMO準位およびLUMO準位をそれぞれ求める
ことができる。また、CV測定を100回繰り返し行い、100サイクル目の測定での酸
化−還元波と、1サイクル目の酸化−還元波を比較して、化合物の電気的安定性を調べた
。
Vであることがわかった。また、100サイクル後の酸化−還元波は、1サイクル目の酸
化−還元波と比較して83%のピーク強度を保っていたことから、BnfABPの酸化に
対する耐性が非常に良好であることが確認された。また、BnfABPの熱重量測定−示
差熱分析(TG−DTA:Thermogravimetry−Differentia
l Thermal Analysis)を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤(
ブルカー・エイエックスエス株式会社製、TG−DTA2410SA)を用いた。常圧、
昇温速度10℃/min、窒素気流下(流速:200mL/min)条件で測定したとこ
ろ、重量と温度の関係(熱重量測定)から、BnfABPの5%重量減少温度は約370
℃であった。このことから、BnfABPの耐熱性が良好であることが示された。また、
示差走査熱量測定(DSC測定)を、パーキンエルマー社製、Pyris1DSCを用い
て測定した。示差走査熱量測定は、昇温速度40℃/minにて、−10℃から300℃
まで昇温した後、同温度で1分間保持してか降温速度40℃/minにて−10℃まで冷
却する操作を2回連続で行った。DSC測定から、BnfABPのガラス転移点は97℃
であることが明らかとなり、高い耐熱性を有する化合物であることが明らかとなった。
本合成例では、実施の形態において構造式(146)として表された本発明の一態様の有
機化合物、N,N−ビス(ビフェニル−4−イル)−6−フェニルベンゾ[b]ナフト[
1,2−d]フラン−8−アミン(略称:BBABnf)の合成例を具体的に例示する。
BBABnfの構造式を以下に示す。
合成例1のステップ1と同様に合成した。
合成例1のステップ2と同様に合成した。
成>
合成例1のステップ3と同様に合成した。
−ジフェニルベンゾ[b]ナフト[1,2−d]フラン−8−アミン)の合成>
200mL三口フラスコに、実施例1のステップ3で得られた8−ヨード−6−フェニル
ベンゾ[b]ナフト[1,2−d]フランを2.1g(5.0mmol)と、1.6g(
5.0mmol)のジ(1,1’−ビフェニル−4−イル)アミンと、0.17g(0.
40mmol)の2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシ−1,1’
−ビフェニル(略称:S−Phos)と、0.97g(10mmol)のナトリウム t
ert−−ブトキシドを加え、フラスコ内を窒素置換した後、25mLのキシレンを加え
た。この混合物を減圧脱気した後、窒素気流下で80℃にしてから、0.12g(0.2
0mmol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を加え、この混合物を
80℃で5.5時間撹拌し、更に100℃で5時間撹拌した。撹拌後、得られた混合物を
水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで洗浄した。自然ろ過により硫酸マ
グネシウムを除去した後、得られたろ液を濃縮し、褐色固体を得た。得られた個体をトル
エンに溶かし、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:537−02305)
とアルミナを通しろ過した。得られたろ液を濃縮し、目的物の黄色固体を2.0g、収率
67%で得た。ステップ4の合成スキームを下記式(d−2)に示す。
示す。なお、図17(B)は、図17(A)における7.00ppmから9.00ppm
の範囲を拡大して表したチャートである。これにより、本発明の一態様の有機化合物であ
るBBABnfが得られたことがわかった。
1H NMR(ジクロロメタン−d2,500MHz):δ=7.14−7.19(m、
3H)、7.22(d、J=8.5Hz、4H)、7.29−7.33(m、3H)、7
.41(t、J=8.0Hz、4H)、7.44−7.49(m、3H)、7.55−7
.58(m、5H)、7.61(d、J=8.0Hz、4H)、7.74(t、J=8.
0Hz、1H)、8.02(s、1H)、8.06(d、J=8.0Hz、1H)、8.
26(d、1H)、8.67(d、J=8.0Hz、1H)
昇華精製は圧力3.8Pa、アルゴンを流速15mL/minで流しながら、固体を27
0℃で16時間加熱して行った。昇華精製後、目的物の黄色固体を1.7g、回収率81
%で得た。
に「吸収スペクトル」という)、発光スペクトルを測定した。測定は、BnfABPの測
定と同様の装置、及び方法にて行った。得られたトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光
スペクトルの測定結果を図18に、薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果
を図19に示す。
波長のピークは420nm(励起波長340nm)であった。
に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは439nm(励起波長361nm)である。
CV)測定を元に算出した。算出方法は、実施例1で説明した方法と同様である。
Vであることがわかった。また、100サイクル後の酸化−還元波は、1サイクル目の酸
化−還元波と比較して90%のピーク強度を保っていたことから、BBABnfの酸化に
対する耐性が非常に良好であることが確認された。また、BBABnfのTG−DTA測
定とDSC測定を、BnfABPと同様の測定方法にて行った。ただし、DSC測定にお
いての昇温は330℃まで行った。TG−DTA測定から、5%重量減少温度は約410
℃であった。このことから、BBABnfの耐熱性が良好であることが示された。また、
DSC測定から、BBABnfのガラス転移点は117℃であることが明らかとなり、高
い耐熱性を有する化合物であることが明らかとなった。
発光素子1で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリン
グ法にて成膜し、陽極101を形成した。なお、その膜厚は70nmとし、電極面積は2
mm×2mmとした。
℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板を30分程度
放冷した。
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、陽極101上に、抵抗加熱を用いた蒸
着法により上記構造式(i)で表される2,3,6,7,10,11−ヘキサシアノ−1
,4,5,8,9,12−ヘキサアザトリフェニレン(略称:HAT−CN)を5nm蒸
着して正孔注入層111を形成した。
ル−4−イル)−9,9−ジメチル−N−[4−(9−フェニル−9H−カルバゾール−
3−イル)フェニル]−9H−フルオレン−2−アミン(略称:PCBBiF)を25n
mの膜厚となるように蒸着した後、上記構造式(iii)で表されるN,N−ビス(ビフ
ェニル−4−イル)−6−フェニルベンゾ[b]ナフト[1,2−d]フラン−8−アミ
ン(略称:BBABnf)を膜厚5nmとなるように蒸着し正孔輸送層112を形成した
。
フェニル]−7H−ジベンゾ[c,g]カルバゾール(略称:cgDBCzPA)と上記
構造式(v)で表されるN,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ビス〔3−
(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニル〕−ピレン−1,6−ジアミン
(略称:1,6mMemFLPAPrn)とを、重量比1:0.03(=cgDBCzP
A:1,6mMemFLPAPrn)となるように25nm共蒸着して発光層113を形
成した。
上記構造式(vi)で表されるバソフェナントロリン(略称:BPhen)を膜厚15n
mとなるように蒸着し、電子輸送層114を形成した。
着して電子注入層115を形成し、続いてアルミニウムを200nmの膜厚となるように
蒸着することで陰極102を形成して本実施例の発光素子1を作製した。
ようにガラス基板により封止する作業(シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にUV処
理、80℃にて1時間熱処理)を行った後、これら発光素子の初期特性及び信頼性につい
て測定を行った。なお、測定は25℃に保たれた雰囲気で行った。
圧特性を図22に、電流−電圧特性を図23に、外部量子効率−輝度特性を図24に、発
光スペクトルを図25に示す。また、発光素子1の1000cd/m2付近における主要
な特性を表2に示す。
、効率が良好な青色発光素子であることがわかった。
表すグラフを図26に示す。図26で示すように、駆動時間の蓄積に伴う輝度低下が小さ
く、寿命の良好な発光素子であることがわかった。
いて説明する。発光素子2及び発光素子3で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリン
グ法にて成膜し、陽極101を形成した。なお、その膜厚は70nmとし、電極面積は2
mm×2mmとした。
℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板を30分程度
放冷した。
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、陽極101上に、抵抗加熱を用いた蒸
着法により上記構造式(i)で表される2,3,6,7,10,11−ヘキサシアノ−1
,4,5,8,9,12−ヘキサアザトリフェニレン(略称:HAT−CN)を5nm蒸
着して正孔注入層111を形成した。
ル−4−イル)−9,9−ジメチル−N−[4−(9−フェニル−9H−カルバゾール−
3−イル)フェニル]−9H−フルオレン−2−アミン(略称:PCBBiF)を20n
mの膜厚となるように蒸着して第1の正孔輸送層112−1を形成し、第1の正孔輸送層
112−1上に上記構造式(iii)で表されるN,N−ビス(ビフェニル−4−イル)
−6−フェニルベンゾ[b]ナフト[1,2−d]フラン−8−アミン(略称:BBAB
nf)を膜厚5nmとなるように蒸着して第2の正孔輸送層112−2を形成し、第2の
正孔輸送層112−2上に上記構造式(vii)で表される3−〔4−(9−フェナント
リル)−フェニル〕−9−フェニル−9H−カルバゾール(略称:PCPPn)を膜厚5
nmとなるように蒸着して第3の正孔輸送層112−3を形成した。
フェニル]−7H−ジベンゾ[c,g]カルバゾール(略称:cgDBCzPA)と上記
構造式(v)で表されるN,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ビス〔3−
(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニル〕−ピレン−1,6−ジアミン
(略称:1,6mMemFLPAPrn)とを、重量比1:0.03(=cgDBCzP
A:1,6mMemFLPAPrn)となるように25nm共蒸着して発光層113を形
成した。
上記構造式(vi)で表されるバソフェナントロリン(略称:BPhen)を膜厚15n
mとなるように蒸着し、電子輸送層114を形成した。
着して電子注入層115を形成し、続いてアルミニウムを200nmの膜厚となるように
蒸着することで陰極102を形成して本実施例の発光素子2を作製した。
発光素子3は、発光素子2における第2の正孔輸送層112−2をBBABnfの代わり
にN−(4−ビフェニル)−6,N−ジフェニルベンゾ[b]ナフト[1,2−d]フラ
ン−8−アミン(略称:BnfABP)を用いて形成した他は発光素子2と同様に作製し
た。
気に曝されないようにガラス基板により封止する作業(シール材を素子の周囲に塗布し、
封止時にUV処理、80℃にて1時間熱処理)を行った後、これら発光素子の初期特性及
び信頼性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った
。
8に、輝度−電圧特性を図29に、電流−電圧特性を図30に、外部量子効率−輝度特性
を図31に、発光スペクトルを図32に示す。また、各発光素子の1000cd/m2付
近における主要な特性を表4に示す。
動電圧が低く、また、効率が良好な青色発光素子であることがわかった。
表すグラフを図33に示す。図33で示すように、発光素子2及び発光素子3は、40時
間駆動後に初期輝度の94%以上の輝度を保っており駆動時間の蓄積に伴う輝度低下が非
常に小さく、寿命の良好な発光素子であることがわかった。
本合成例では、実施の形態において構造式(229)として表された本発明の一態様の有
機化合物、N,N−ビス(4−ビフェニル)ベンゾ[b]ナフト[1,2−d]フラン−
6−アミン(略称:BBABnf(6))の合成例を具体的に例示する。BBABnf(
6)の構造式を以下に示す。
6−ヨードベンゾ[b]ナフト[1,2−d]フランは、実施例1の合成例1におけるス
テップ1と同様に合成した。
200mL三口フラスコに、ステップ1で得られた6−ヨードベンゾ[b]ナフト[1,
2−d]フランを2.7g(8.0mmol)と、2.6g(8.0mmol)のビス(
1,1’−ビフェニル−4−イル)アミンと、0.19g(0.40mmol)の2−ジ
シクロヘキシルホスフィノ−2’、4’、6’−トリイソプロピルビフェニル(略称:X
−Phos)と、1.5g(15mmol)のナトリウム tert−ブトキシドを加え
、フラスコ内を窒素置換した後、40mLのキシレンをさらに加えた。この混合物を減圧
脱気した後、窒素気流下で80℃にしてから、0.11g(0.20mmol)のビス(
ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を加え、この混合物を120℃で3時間撹拌
した後、更に140℃で6.5時間撹拌した。撹拌後、得られた混合物を水、飽和食塩水
で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。自然ろ過により硫酸マグネシウムを除
去した後、得られたろ液を濃縮し、褐色固体を得た。得られた固体を高速液体クロマトグ
ラフィー(移動相:クロロホルム)にて精製したところ、目的物の淡黄色固体を3.4g
、収率79%で得た。ステップ2の合成スキームを下記式(d−3)に示す。
を示す。なお、図36(B)は図36(A)における7.00ppmから9.00ppm
の範囲を拡大して表したチャートである。これにより、本合成例によって本発明の一態様
の有機化合物であるBBABnf(6)が得られたことがわかった。
1H NMR(クロロホルム−d,500MHz):δ=7.25(d、J=8.5Hz
、4H)、7.31(t、J=7.5Hz、2H)、7.41−7.48(m、6H)、
7.51−7.54(m、6H)、7.60(d、J=8.0Hz、4H)、7.67(
t、J=7.5Hz、1H)、7.73(s、1H)、7.88(d、J=8.0Hz、
1H)、8.42(d、J=7.0Hz、1H)、6.83(d、J=8.0Hz、1H
)
。昇華精製は圧力3.8Pa、アルゴンを流速15mL/minで流しながら、固体を2
75℃で15時間加熱して行った。昇華精製後、目的物の黄色固体を3.0g、回収率8
7%で得た。
下、単に「吸収スペクトル」という)、発光スペクトルを測定した。測定は、実施例1の
測定と同様の装置、及び方法にて行った。得られたトルエン溶液の吸収スペクトル及び発
光スペクトルの測定結果を図37に、薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結
果を図38に示す。
が見られ、発光波長のピークは429nm(励起波長337nm)であった。
見られ、発光波長のピークは453nm(励起波長390nm)である。
本合成例では、実施の形態において構造式(189)として表された本発明の一態様の有
機化合物、N,N−ビス(4−ビフェニル)ベンゾ[b]ナフト[1,2−d]フラン−
8−アミン(略称:BBABnf(8))の合成例を具体的に例示する。BBABnf(
8)の構造式を以下に示す。
200mL三口フラスコに、8−クロロベンゾ[b]ナフト[1,2−d]フランを2.
0g(8.0mmol)と、2.6g(8.0mmol)のビス(1,1’−ビフェニル
−4−イル)アミンと、0.19g(0.40mmol)の2−ジシクロヘキシルホスフ
ィノ−2’、4’、6’−トリイソプロピルビフェニル(略称:X−Phos)と、1.
5g(15mmol)のナトリウム tert−ブトキシドを加え、フラスコ内を窒素置
換した後、40mLのキシレンを加えた。この混合物を減圧脱気した後、窒素気流下で8
0℃にしてから、0.11g(0.20mmol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パ
ラジウム(0)を加え、この混合物を120℃で3時間撹拌した後、更に140℃で6.
5時間撹拌した。撹拌後、得られた混合物を120℃で加熱し、熱いままセライト(和光
純薬工業株式会社、カタログ番号:537−02305)、フロリジール(和光純薬工業
株式会社、カタログ番号:066−05265)、アルミナを通して濾過した。得られた
ろ液を濃縮したとところ、淡褐色固体を得た。得られた固体を高速液体クロマトグラフィ
ー(移動相:クロロホルム)により精製したところ、目的物の淡黄色固体を2.9g、収
率68%で得た。ステップ1の合成スキームを下記式(d−4)に示す。
を示す。なお、図39(B)は図39(A)における7.00ppmから9.00ppm
の範囲を拡大して表したチャートである。これにより、本合成例によって本発明の一態様
の有機化合物であるBBABnf(8)が得られたことがわかった。
1H NMR(クロロホルム−d,500MHz):δ=7.23(d、J=8.5Hz
、4H)、7.31(t、J=7.5Hz、2H)、7.36(d、J=8.0Hz、1
H)、7.42(t、J=8.0Hz、4H)、7.47(d、J=8.0Hz、1H)
、7.52(d、J=9.0Hz、4H)、7.56(t、J=7.5Hz、1H)、7
.59−7.61(m、5H)、7.74(t、J=8.5Hz、1H)、7.87(d
、J=8.0Hz、1H)、8.01(d、J=8.0Hz、1H)、8.25(d、J
=8.0Hz、1H)、8.65(d、J=8.0Hz、1H)
。昇華精製は圧力3.8Pa、アルゴンを流速15mL/minで流しながら、固体を2
75℃で15時間加熱して行った。昇華精製後、目的物の黄色固体を2.1g、回収率7
2%で得た
下、単に「吸収スペクトル」という)、発光スペクトルを測定した。測定は、実施例1の
測定と同様の装置、及び方法にて行った。得られたトルエン溶液の吸収スペクトル及び発
光スペクトルの測定結果を図40に、薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結
果を図41に示す。
が見られ、発光波長のピークは410nm(励起波長337nm)であった。
見られ、発光波長のピークは431nm(励起波長358nm)である。
いて説明する。発光素子4及び発光素子5で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリン
グ法にて成膜し、陽極101を形成した。なお、その膜厚は70nmとし、電極面積は2
mm×2mmとした。
℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板を30分程度
放冷した。
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、陽極101上に、抵抗加熱を用いた蒸
着法により上記構造式(i)で表される2,3,6,7,10,11−ヘキサシアノ−1
,4,5,8,9,12−ヘキサアザトリフェニレン(略称:HAT−CN)を5nm蒸
着して正孔注入層111を形成した。
ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)を10nmの膜厚となる
ように蒸着して第1の正孔輸送層112−1を形成し、第1の正孔輸送層112−1上に
上記構造式(229)で表される本発明の一態様の有機化合物であるN,N−ジ(4−ビ
フェニル)ベンゾ[b]ナフト[1,2−d]フラン−6−アミン)(略称:BBABn
f(6))を膜厚10nmとなるように蒸着して第2の正孔輸送層112−2を形成し、
第2の正孔輸送層112−2上に上記構造式(x)で表される3,6−ビス[4−(2−
ナフチル)フェニル]−9−フェニル−9H−カルバゾール(略称:βNP2PC)を膜
厚10nmとなるように蒸着して第3の正孔輸送層112−3を形成した。
フェニル]−7H−ジベンゾ[c,g]カルバゾール(略称:cgDBCzPA)と上記
構造式(v)で表されるN,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ビス〔3−
(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニル〕−ピレン−1,6−ジアミン
(略称:1,6mMemFLPAPrn)とを、重量比1:0.03(=cgDBCzP
A:1,6mMemFLPAPrn)となるように25nm共蒸着して発光層113を形
成した。
上記構造式(vi)で表されるバソフェナントロリン(略称:BPhen)を膜厚15n
mとなるように蒸着し、電子輸送層114を形成した。
着して電子注入層115を形成し、続いてアルミニウムを200nmの膜厚となるように
蒸着することで陰極102を形成して本実施例の発光素子4を作製した。
発光素子5は、発光素子4における第2の正孔輸送層112−2をBBABnf(6)の
代わりにN,N−ジ(4−ビフェニル)ベンゾ[b]ナフト[1,2−d]フラン−8−
アミン(略称:BBABnf(8))を用いて形成した他は発光素子4と同様に作製した
。
気に曝されないようにガラス基板により封止する作業(シール材を素子の周囲に塗布し、
封止時にUV処理、80℃にて1時間熱処理)を行った後、これら発光素子の初期特性及
び信頼性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った
。
3に、輝度−電圧特性を図44に、電流−電圧特性を図45に、外部量子効率−輝度特性
を図46に、発光スペクトルを図47に示す。また、各発光素子の1000cd/m2付
近における主要な特性を表6に示す。
動電圧が低く、また、効率が良好な青色発光素子であることがわかった。
表すグラフを図48に示す。図48で示すように、発光素子4及び発光素子5は、100
時間駆動後にも初期輝度の85%以上の輝度を保っており駆動時間の蓄積に伴う輝度低下
が非常に小さく、寿命の良好な発光素子であることがわかった。
いて説明する。発光素子6及び発光素子7で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリン
グ法にて成膜し、陽極101を形成した。なお、その膜厚は70nmとし、電極面積は2
mm×2mmとした。
℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板を30分程度
放冷した。
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、陽極101上に、抵抗加熱を用いた蒸
着法により上記構造式(i)で表される2,3,6,7,10,11−ヘキサシアノ−1
,4,5,8,9,12−ヘキサアザトリフェニレン(略称:HAT−CN)を5nm蒸
着して正孔注入層111を形成した。
ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)を20nmの膜厚となる
ように蒸着して第1の正孔輸送層112−1を形成し、第1の正孔輸送層112−1上に
上記構造式(229)で表される本発明の一態様の有機化合物であるN,N−ジ(4−ビ
フェニル)ベンゾ[b]ナフト[1,2−d]フラン−6−アミン)(略称:BBABn
f(6))を膜厚10nmとなるように蒸着して第2の正孔輸送層112−2を形成した
。
フェニル]−7H−ジベンゾ[c,g]カルバゾール(略称:cgDBCzPA)と上記
構造式(v)で表されるN,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ビス〔3−
(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニル〕−ピレン−1,6−ジアミン
(略称:1,6mMemFLPAPrn)とを、重量比1:0.03(=cgDBCzP
A:1,6mMemFLPAPrn)となるように25nm共蒸着して発光層113を形
成した。
上記構造式(vi)で表されるバソフェナントロリン(略称:BPhen)を膜厚15n
mとなるように蒸着し、電子輸送層114を形成した。
着して電子注入層115を形成し、続いてアルミニウムを200nmの膜厚となるように
蒸着することで陰極102を形成して本実施例の発光素子6を作製した。
発光素子7は、発光素子6における第2の正孔輸送層112−2をBBABnf(6)の
代わりにN,N−ジ(4−ビフェニル)ベンゾ[b]ナフト[1,2−d]フラン−8−
アミン(略称:BBABnf(8))を用いて形成した他は発光素子6と同様に作製した
。
気に曝されないようにガラス基板により封止する作業(シール材を素子の周囲に塗布し、
封止時にUV処理、80℃にて1時間熱処理)を行った後、これら発光素子の初期特性及
び信頼性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った
。
0に、輝度−電圧特性を図51に、電流−電圧特性を図52に、外部量子効率−輝度特性
を図53に、発光スペクトルを図54に示す。また、各発光素子の1000cd/m2付
近における主要な特性を表8に示す。
動電圧が低く、また、効率が良好な青色発光素子であることがわかった。
発光素子8で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリン
グ法にて成膜し、陽極101を形成した。なお、その膜厚は70nmとし、電極面積は2
mm×2mmとした。
℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板を30分程度
放冷した。
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、陽極101上に、抵抗加熱を用いた蒸
着法により上記構造式(146)で表される本発明の一態様の有機化合物であるN,N−
ビス(ビフェニル−4−イル)−6−フェニルベンゾ[b]ナフト[1,2−d]フラン
−8−アミン(略称:BBABnf)と、上記構造式(xi)で表される1,3,4,5
,7,8−ヘキサフルオロテトラシアノ−ナフトキノジメタン(略称:F6−TCNNQ
)を、重量比で2:1(=BBABnf:F6−TCNNQ)となるように10nm共蒸
着して正孔注入層111を形成した。
の正孔輸送層112−1を形成し、第1の正孔輸送層112−1上に上記構造式(vii
)で表される3−〔4−(9−フェナントリル)−フェニル〕−9−フェニル−9H−カ
ルバゾール(略称:PCPPn)を膜厚20nmとなるように蒸着して第2の正孔輸送層
112−2を形成した。
フェニル]−7H−ジベンゾ[c,g]カルバゾール(略称:cgDBCzPA)と上記
構造式(v)で表されるN,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ビス〔3−
(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニル〕−ピレン−1,6−ジアミン
(略称:1,6mMemFLPAPrn)とを、重量比1:0.03(=cgDBCzP
A:1,6mMemFLPAPrn)となるように25nm共蒸着して発光層113を形
成した。
オフェン−4−イル)ビフェニル−3−イル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:
2mDBTBPDBq−II)を膜厚10nmとなるように蒸着した後、上記構造式(x
iii)で表される2,9−ビス(ナフタレン−2−イル)−4,7−ジフェニル−1,
10−フェナントロリン(略称:NBPhen)を膜厚15nmとなるように蒸着し、電
子輸送層114を形成した。
着して電子注入層115を形成し、続いてアルミニウムを200nmの膜厚となるように
蒸着することで陰極102を形成して本実施例の発光素子8を作製した。
ようにガラス基板により封止する作業(シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にUV処
理、80℃にて1時間熱処理)を行った後、初期特性及び信頼性について測定を行った。
なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
圧特性を図57に、電流−電圧特性を図58に、外部量子効率−輝度特性を図59に、発
光スペクトルを図60に示す。また、発光素子8の1000cd/m2付近における主要
な特性を表10に示す。
、また、効率が良好な青色発光素子であることがわかった。
表すグラフを図61に示す。図61で示すように、発光素子8は、100時間駆動後にも
初期輝度の90%以上の輝度を保っており駆動時間の蓄積に伴う輝度低下が非常に小さく
、寿命の良好な発光素子であることがわかった。
102 陰極
103 EL層
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
112−1 第1の正孔輸送層
112−2 第2の正孔輸送層
112−3 第3の正孔輸送層
113 発光層
114 電子輸送層
115 電子注入層
116 電荷発生層
117 P型層
118 電子リレー層
119 電子注入バッファ層
400 基板
401 陽極
403 EL層
404 陰極
405 シール材
406 シール材
407 封止基板
412 パッド
420 ICチップ
501 陽極
502 陰極
511 第1の発光ユニット
512 第2の発光ユニット
513 電荷発生層
601 駆動回路部(ソース線駆動回路)
602 画素部
603 駆動回路部(ゲート線駆動回路)
604 封止基板
605 シール材
607 空間
608 配線
609 FPC(フレキシブルプリントサーキット)
610 素子基板
611 スイッチング用FET
612 電流制御用FET
613 陽極
614 絶縁物
616 EL層
617 陰極
618 発光素子
730 絶縁膜
770 平坦化絶縁膜
772 導電膜
782 発光素子
783 液滴吐出装置
784 液滴
785 層
786 EL層
788 導電膜
901 筐体
902 液晶層
903 バックライトユニット
904 筐体
905 ドライバIC
906 端子
951 基板
952 電極
953 絶縁層
954 隔壁層
955 EL層
956 電極
1001 基板
1002 下地絶縁膜
1003 ゲート絶縁膜
1006 ゲート電極
1007 ゲート電極
1008 ゲート電極
1020 第1の層間絶縁膜
1021 第2の層間絶縁膜
1022 電極
1024W 陽極
1024R 陽極
1024G 陽極
1024B 陽極
1025 隔壁
1028 EL層
1029 陰極
1031 封止基板
1032 シール材
1033 透明な基材
1034R 赤色の着色層
1034G 緑色の着色層
1034B 青色の着色層
1035 ブラックマトリクス
1036 オーバーコート層
1037 第3の層間絶縁膜
1040 画素部
1041 駆動回路部
1042 周辺部
1400 液滴吐出装置
1402 基板
1403 液滴吐出手段
1404 撮像手段
1405 ヘッド
1406 点線
1407 制御手段
1408 記憶媒体
1409 画像処理手段
1410 コンピュータ
1411 マーカー
1412 ヘッド
1413 材料供給源
1414 材料供給源
1415 材料供給源
1416 ヘッド
2001 筐体
2002 光源
3001 照明装置
5000 表示領域
5001 表示領域
5002 表示領域
5003 表示領域
5004 表示領域
5005 表示領域
7101 筐体
7103 表示部
7105 スタンド
7107 表示部
7109 操作キー
7110 リモコン操作機
7201 本体
7202 筐体
7203 表示部
7204 キーボード
7205 外部接続ポート
7206 ポインティングデバイス
7210 第2の表示部
7301 筐体
7302 筐体
7303 連結部
7304 表示部
7305 表示部
7306 スピーカ部
7307 記録媒体挿入部
7308 LEDランプ
7309 操作キー
7310 接続端子
7311 センサ
7401 筐体
7402 表示部
7403 操作ボタン
7404 外部接続ポート
7405 スピーカ
7406 マイク
7400 携帯電話機
9033 留め具
9034 スイッチ
9035 電源スイッチ
9036 スイッチ
9038 操作スイッチ
9310 携帯情報端末
9311 表示パネル
9312 表示領域
9313 ヒンジ
9315 筐体
9630 筐体
9631 表示部
9631a 表示部
9631b 表示部
9632a タッチパネル領域
9632b タッチパネル領域
9633 太陽電池
9634 充放電制御回路
9635 バッテリー
9636 DCDCコンバータ
9637 操作キー
9638 コンバータ
9639 ボタン
Claims (13)
- 下記式(G1)で表される有機化合物(ただし、P−88で表される化合物を除く)。
(但し、式(G1)中、R1乃至R8はそれぞれ独立に、水素、炭素数1乃至6の炭化水素基、炭素数3乃至6の環式炭化水素基、炭素数1乃至6のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数1乃至6のハロアルキル基、置換または無置換の炭素数6乃至60の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。また、AおよびBはそのどちらか一方が下記式(g1)で表される基であり、他方が水素、炭素数3乃至6の環式炭化水素基、炭素数1乃至6のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数1乃至6のハロアルキル基、炭素数1乃至6の炭化水素基、置換または無置換の炭素数6乃至60の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。)
(但し、式(g1)中、Ar1、Ar2はそれぞれ独立に、置換または無置換の炭素数6乃至60の芳香族炭化水素基、下記式(g2)で表される基のいずれか一を表す。)
(但し、式(g2)中、R11乃至R18はそれぞれ独立に、水素、炭素数1乃至6の炭化水素基、炭素数3乃至6の環式炭化水素基、炭素数1乃至6のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数1乃至6のハロアルキル基、置換または無置換の炭素数6乃至60の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。また、Z1およびZ2のどちらか一方が式(g1)における窒素原子と結合しており、他方が水素、炭素数3乃至6の環式炭化水素基、炭素数1乃至6のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数1乃至6のハロアルキル基、炭素数1乃至6の炭化水素基、置換または無置換の炭素数6乃至60の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。)
- 下記式(G1)で表される有機化合物。
(但し、式(G1)中、R1乃至R8はそれぞれ独立に、水素、炭素数1乃至6の炭化水素基、炭素数3乃至6の環式炭化水素基、炭素数1乃至6のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数1乃至6のハロアルキル基、置換または無置換の炭素数6乃至60の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。また、AおよびBはそのどちらか一方が下記式(g1)で表される基であり、他方が水素、炭素数3乃至6の環式炭化水素基、炭素数1乃至6のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数1乃至6のハロアルキル基、炭素数1乃至6の炭化水素基、置換または無置換の炭素数6乃至60の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。)
(但し、式(g1)中、Ar1、Ar2はそれぞれ独立に、置換または無置換の炭素数6乃至60の芳香族炭化水素基(ただし、置換基を有する場合、該置換基がジナフトチオフェン基である場合を除く)、下記式(g2)で表される基のいずれか一を表す。)
(但し、式(g2)中、R11乃至R18はそれぞれ独立に、水素、炭素数1乃至6の炭化水素基、炭素数3乃至6の環式炭化水素基、炭素数1乃至6のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数1乃至6のハロアルキル基、置換または無置換の炭素数6乃至60の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。また、Z1およびZ2のどちらか一方が式(g1)における窒素原子と結合しており、他方が水素、炭素数3乃至6の環式炭化水素基、炭素数1乃至6のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数1乃至6のハロアルキル基、炭素数1乃至6の炭化水素基、置換または無置換の炭素数6乃至60の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。) - 下記式(G1)で表される有機化合物。
(但し、式(G1)中、R1乃至R8はそれぞれ独立に、水素、炭素数1乃至6の炭化水素基、炭素数3乃至6の環式炭化水素基、炭素数1乃至6のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数1乃至6のハロアルキル基、置換または無置換の炭素数6乃至60の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。また、AおよびBはそのどちらか一方が下記式(g1)で表される基であり、他方が水素、炭素数3乃至6の環式炭化水素基、炭素数1乃至6のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数1乃至6のハロアルキル基、炭素数1乃至6の炭化水素基、置換または無置換の炭素数6乃至60の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。)
(但し、式(g1)中、Ar1、Ar2はそれぞれ独立に、置換または無置換の炭素数6乃至60の芳香族炭化水素基(ただし、置換基を有する場合、該置換基がジベンゾチオフェン骨格を有する場合を除く)、下記式(g2)で表される基のいずれか一を表す。)
(但し、式(g2)中、R11乃至R18はそれぞれ独立に、水素、炭素数1乃至6の炭化水素基、炭素数3乃至6の環式炭化水素基、炭素数1乃至6のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数1乃至6のハロアルキル基、置換または無置換の炭素数6乃至60の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。また、Z1およびZ2のどちらか一方が式(g1)における窒素原子と結合しており、他方が水素、炭素数3乃至6の環式炭化水素基、炭素数1乃至6のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン、炭素数1乃至6のハロアルキル基、炭素数1乃至6の炭化水素基、置換または無置換の炭素数6乃至60の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。) - 請求項1乃至請求項3のいずれか一において、
前記式(g1)で表される基が下記式(g3)で表される基である有機化合物。
(但し、式(g3)において、Ar3、Ar4はそれぞれ独立に、置換または無置換の芳香族炭化水素基、置換または無置換のベンゾナフトフラニル基、置換または無置換のジナフトフラニル基のいずれか一を表す。また、Ar5、Ar6はそれぞれ独立に、置換または無置換の芳香族炭化水素基を表し、nおよびmは独立に、0または1を表す。なお、Ar3とAr5の炭素数を足した数と、Ar4とAr6の炭素数を足した数は各々60以下であるものとする。) - 請求項4において、
前記Ar3および前記Ar4がそれぞれ独立に、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のアントラセニル基、置換または無置換のピレニル基のいずれか一である有機化合物。 - 請求項4または請求項5において、
前記Ar5及び前記Ar6がそれぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基、置換または無置換のナフチレン基、置換または無置換のアントラセニレン基、置換または無置換のピレニレン基のいずれか一である有機化合物。 - 請求項4乃至請求項6のいずれか一項において、
前記Ar3および前記Ar4がフェニル基である有機化合物。 - 請求項4乃至請求項7のいずれか一項において、
前記Ar5および前記Ar6がフェニレン基である有機化合物。 - 請求項4乃至請求項8のいずれか一項において、
前記nおよび前記mの一方が1であり、他方が0である有機化合物。 - 下記式で表される有機化合物。
- 下記式で表される有機化合物。
- 下記式で表される有機化合物。
- 下記式で表される有機化合物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016016262 | 2016-01-29 | ||
JP2016016262 | 2016-01-29 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017010609A Division JP6841672B2 (ja) | 2016-01-29 | 2017-01-24 | 発光素子、正孔輸送層用材料、発光素子用材料、発光装置、電子機器、および照明装置 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017222714A JP2017222714A (ja) | 2017-12-21 |
JP6317846B2 true JP6317846B2 (ja) | 2018-04-25 |
Family
ID=59387121
Family Applications (5)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017010609A Active JP6841672B2 (ja) | 2016-01-29 | 2017-01-24 | 発光素子、正孔輸送層用材料、発光素子用材料、発光装置、電子機器、および照明装置 |
JP2017177229A Active JP6317846B2 (ja) | 2016-01-29 | 2017-09-15 | 有機化合物 |
JP2020212311A Withdrawn JP2021044595A (ja) | 2016-01-29 | 2020-12-22 | 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
JP2022117235A Withdrawn JP2022140558A (ja) | 2016-01-29 | 2022-07-22 | 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
JP2024034799A Pending JP2024056043A (ja) | 2016-01-29 | 2024-03-07 | 正孔輸送材料 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017010609A Active JP6841672B2 (ja) | 2016-01-29 | 2017-01-24 | 発光素子、正孔輸送層用材料、発光素子用材料、発光装置、電子機器、および照明装置 |
Family Applications After (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020212311A Withdrawn JP2021044595A (ja) | 2016-01-29 | 2020-12-22 | 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
JP2022117235A Withdrawn JP2022140558A (ja) | 2016-01-29 | 2022-07-22 | 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
JP2024034799A Pending JP2024056043A (ja) | 2016-01-29 | 2024-03-07 | 正孔輸送材料 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US10411193B2 (ja) |
JP (5) | JP6841672B2 (ja) |
KR (5) | KR102270584B1 (ja) |
CN (5) | CN110117267A (ja) |
DE (2) | DE112017000558T5 (ja) |
TW (4) | TWI804729B (ja) |
WO (1) | WO2017130079A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017139457A (ja) * | 2016-01-29 | 2017-08-10 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 |
Families Citing this family (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102353663B1 (ko) | 2016-05-20 | 2022-01-19 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
KR20180002505A (ko) | 2016-06-29 | 2018-01-08 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자의 제작 방법 |
US10388900B2 (en) | 2016-07-28 | 2019-08-20 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
TWI804474B (zh) | 2016-09-14 | 2023-06-11 | 日商半導體能源研究所股份有限公司 | 有機化合物、發光元件、發光裝置、電子裝置及照明設備 |
US10741769B2 (en) | 2016-10-14 | 2020-08-11 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
DE102017223742A1 (de) | 2016-12-28 | 2018-06-28 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organische Verbindung, Licht emittierendes Element, Licht emittierende Vorrichtung, elektronische Vorrichtung, Anzeigevorrichtung und Beleuchtungsvorrichtung |
CN110914252A (zh) * | 2017-07-28 | 2020-03-24 | 株式会社半导体能源研究所 | 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置 |
JP7438934B2 (ja) * | 2018-03-20 | 2024-02-27 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器および照明装置 |
WO2020026077A1 (ja) * | 2018-07-31 | 2020-02-06 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器および照明装置 |
KR102649331B1 (ko) * | 2018-08-14 | 2024-03-20 | 삼성디스플레이 주식회사 | 표시장치 |
DE112019004819B4 (de) * | 2018-09-26 | 2022-06-30 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Licht emittierende Vorrichtung, Licht emittierende Einrichtung, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung |
DE112019005070T5 (de) * | 2018-10-10 | 2021-07-15 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Licht emittierende Vorrichtung, Licht emittierende Einrichtung, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung |
WO2020136507A1 (ja) * | 2018-12-28 | 2020-07-02 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光デバイス、発光装置、電子機器および照明装置 |
TWI842812B (zh) | 2019-01-22 | 2024-05-21 | 日商半導體能源研究所股份有限公司 | 發光器件、發光裝置、電子裝置及照明設備 |
CN113412438A (zh) * | 2019-02-06 | 2021-09-17 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光器件、发光装置、电子设备、显示装置及照明装置 |
KR20210127175A (ko) | 2019-02-26 | 2021-10-21 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 표시 패널, 정보 처리 장치 |
KR20210126631A (ko) * | 2019-02-26 | 2021-10-20 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 표시 장치, 표시 모듈, 전자 기기, 및 텔레비전 장치 |
CN113812013A (zh) * | 2019-05-10 | 2021-12-17 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光器件、发光装置、发光模块、电子设备及照明装置 |
JP7308659B2 (ja) * | 2019-05-27 | 2023-07-14 | キヤノン株式会社 | 表示装置、その製造方法および電気装置 |
TW202110778A (zh) | 2019-06-14 | 2021-03-16 | 日商半導體能源研究所股份有限公司 | 發光器件、發光裝置、電子裝置及照明設備 |
US11659758B2 (en) | 2019-07-05 | 2023-05-23 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Display unit, display module, and electronic device |
JP2021014452A (ja) | 2019-07-12 | 2021-02-12 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機化合物、発光デバイス、受光デバイス、発光装置、発光モジュール、電子機器、及び照明装置 |
US20240099127A1 (en) * | 2019-10-04 | 2024-03-21 | Idemitsu Kosan Co.,Ltd. | Organic electroluminescent element and electronic device |
TWI750706B (zh) * | 2020-06-20 | 2021-12-21 | 丁逸聖 | 發光裝置、發光方法、光檢測裝置、光譜檢測方法及發光修正方法 |
CN112142548B (zh) * | 2020-09-30 | 2021-09-24 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置 |
IL304070A (en) * | 2020-12-30 | 2023-08-01 | Asml Netherlands Bv | Apparatus and method for cleaning a test system |
WO2023203438A1 (ja) * | 2022-04-22 | 2023-10-26 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光デバイス、有機化合物、発光装置、受発光装置、電子機器および照明装置 |
DE102023125495A1 (de) | 2022-09-30 | 2024-04-04 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organische Verbindung, Licht emittierende Vorrichtung und elektronisches Gerät |
DE102023129047A1 (de) | 2022-10-28 | 2024-05-08 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organische Verbindung, Licht emittierende Vorrichtung und elektronisches Gerät |
Family Cites Families (37)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2721985A1 (de) | 1977-05-14 | 1978-11-16 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von urethan- und/oder harnstoffgruppen aufweisenden polyisocyanat polyadditionsprodukten |
JPS6317846U (ja) | 1986-07-17 | 1988-02-05 | ||
TW528790B (en) * | 2000-10-17 | 2003-04-21 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Light-emitting material, light-emitting element, and device using the same |
KR100527194B1 (ko) * | 2003-06-24 | 2005-11-08 | 삼성에스디아이 주식회사 | 도핑된 정공수송층 및/또는 정공주입층을 갖는유기전계발광소자 |
WO2007020804A1 (en) | 2005-08-12 | 2007-02-22 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Arylamine compound and synthetic method thereof |
WO2007043354A1 (en) | 2005-09-30 | 2007-04-19 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Spirofluorene derivative, material for light-emitting element, light-emitting element, light-emitting device, and electronic device |
KR101465197B1 (ko) | 2005-10-18 | 2014-11-25 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 방향족 아민, 및 방향족 아민을 사용한 발광소자, 발광 장치, 전자기기, 조명장치 |
EP1976838B1 (en) | 2005-12-28 | 2015-02-25 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Oxadiazole derivative, and light emitting element, light emitting device, and electronic device using the oxadiazole derivative |
US20070215889A1 (en) | 2006-03-20 | 2007-09-20 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Aromatic amine compound, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic appliance using the aromatic amine compound |
WO2008105349A1 (en) | 2007-02-28 | 2008-09-04 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element using spirofluorene derivative and electronic appliance |
KR102340209B1 (ko) | 2007-12-03 | 2021-12-17 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 카바졸 유도체, 및 카바졸 유도체를 사용하는 발광 소자, 발광 장치 및 전자 기기 |
KR102358745B1 (ko) | 2008-05-16 | 2022-02-08 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 트리아릴아민 유도체, 발광 물질, 발광 소자, 발광 장치 및 전자 기기 |
KR101379133B1 (ko) | 2008-05-29 | 2014-03-28 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 그들을 사용한 유기 전기발광 소자 |
EP2332931B1 (en) | 2008-09-23 | 2015-04-22 | LG Chem, Ltd. | Novel compound, method for preparing same and organic electronic device using same |
JP2010254671A (ja) | 2009-03-31 | 2010-11-11 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | カルバゾール誘導体、発光素子用材料、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
CN113698305A (zh) | 2009-05-29 | 2021-11-26 | 株式会社半导体能源研究所 | 芴衍生物、发光元件、发光器件、电子器件和照明器件 |
WO2011021520A1 (ja) | 2009-08-19 | 2011-02-24 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
CN102668157B (zh) | 2009-11-27 | 2014-11-26 | 夏普株式会社 | 有机电致发光元件及其制造方法、以及有机电致发光显示装置 |
EP2539352B1 (en) | 2010-02-22 | 2017-10-04 | University of Connecticut | Amp derivatives for treating cardiac diseases |
KR101182446B1 (ko) | 2010-04-02 | 2012-09-12 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
JP6298769B2 (ja) * | 2012-12-26 | 2018-03-20 | 出光興産株式会社 | 含酸素縮合環アミン化合物、含硫黄縮合環アミン化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR101807733B1 (ko) | 2013-07-26 | 2017-12-11 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
WO2015020348A1 (ko) | 2013-08-05 | 2015-02-12 | 덕산하이메탈(주) | 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR102231935B1 (ko) | 2013-08-05 | 2021-03-25 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
CN109970723A (zh) | 2013-08-29 | 2019-07-05 | 株式会社半导体能源研究所 | 杂环化合物、发光元件、发光装置、电子设备以及照明装置 |
KR102121980B1 (ko) * | 2014-01-28 | 2020-06-11 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
JP2015227328A (ja) | 2014-05-02 | 2015-12-17 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 化合物、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
WO2015178585A1 (ko) | 2014-05-22 | 2015-11-26 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
TWI729649B (zh) | 2014-05-30 | 2021-06-01 | 日商半導體能源研究所股份有限公司 | 發光元件,發光裝置,電子裝置以及照明裝置 |
KR102212965B1 (ko) * | 2014-06-18 | 2021-02-05 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR102424714B1 (ko) | 2014-08-08 | 2022-07-22 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
CN107591496A (zh) * | 2015-01-05 | 2018-01-16 | 北京鼎材科技有限公司 | 有机电致发光器件及其化合物 |
US10439146B2 (en) * | 2015-08-07 | 2019-10-08 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
KR101984244B1 (ko) * | 2015-09-09 | 2019-05-30 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
KR101579490B1 (ko) | 2015-09-17 | 2015-12-22 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR102270584B1 (ko) | 2016-01-29 | 2021-06-28 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
CN109467543A (zh) * | 2018-11-12 | 2019-03-15 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种三芳胺衍生物及其有机电致发光器件 |
-
2017
- 2017-01-18 KR KR1020187023710A patent/KR102270584B1/ko active IP Right Grant
- 2017-01-18 KR KR1020227025431A patent/KR20220109476A/ko not_active Application Discontinuation
- 2017-01-18 CN CN201910507175.4A patent/CN110117267A/zh active Pending
- 2017-01-18 DE DE112017000558.2T patent/DE112017000558T5/de active Pending
- 2017-01-18 KR KR1020197037124A patent/KR102119354B1/ko active IP Right Grant
- 2017-01-18 CN CN201780008471.9A patent/CN108604641B/zh active Active
- 2017-01-18 KR KR1020207015368A patent/KR102257063B1/ko active IP Right Grant
- 2017-01-18 KR KR1020217015353A patent/KR102425322B1/ko active IP Right Grant
- 2017-01-18 CN CN202110789759.2A patent/CN113517409A/zh active Pending
- 2017-01-18 CN CN202310660806.2A patent/CN116675661A/zh active Pending
- 2017-01-18 CN CN201911346522.6A patent/CN111018817B/zh active Active
- 2017-01-18 DE DE112017008343.5T patent/DE112017008343B3/de active Active
- 2017-01-18 WO PCT/IB2017/050250 patent/WO2017130079A1/en active Application Filing
- 2017-01-24 TW TW109116745A patent/TWI804729B/zh active
- 2017-01-24 TW TW106102671A patent/TWI735517B/zh active
- 2017-01-24 TW TW108147241A patent/TWI695832B/zh active
- 2017-01-24 JP JP2017010609A patent/JP6841672B2/ja active Active
- 2017-01-24 TW TW110133965A patent/TW202210464A/zh unknown
- 2017-01-26 US US15/416,348 patent/US10411193B2/en active Active
- 2017-09-15 JP JP2017177229A patent/JP6317846B2/ja active Active
-
2019
- 2019-08-07 US US16/533,881 patent/US11101432B2/en active Active
-
2020
- 2020-12-22 JP JP2020212311A patent/JP2021044595A/ja not_active Withdrawn
-
2021
- 2021-08-13 US US17/401,948 patent/US12089491B2/en active Active
-
2022
- 2022-07-22 JP JP2022117235A patent/JP2022140558A/ja not_active Withdrawn
-
2024
- 2024-03-07 JP JP2024034799A patent/JP2024056043A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017139457A (ja) * | 2016-01-29 | 2017-08-10 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 |
US11101432B2 (en) | 2016-01-29 | 2021-08-24 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
US12089491B2 (en) | 2016-01-29 | 2024-09-10 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6317846B2 (ja) | 有機化合物 | |
CN106432157B (zh) | 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备以及照明装置 | |
JP2024015385A (ja) | 有機化合物 | |
JP2023026439A (ja) | 有機金属錯体および発光素子 | |
JP2024028480A (ja) | 有機化合物および発光素子 | |
JP2023116600A (ja) | 発光装置 | |
WO2020165694A1 (ja) | ホスト材料用アントラセン化合物、発光デバイス、発光装置、電子機器および照明装置 | |
JP2018181916A (ja) | 発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 | |
JP7282737B2 (ja) | 正孔輸送層用材料、発光素子、発光装置、電子機器および照明装置 | |
TWI855651B (zh) | 發光元件、發光裝置、電子裝置、及照明裝置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170915 |
|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20170915 |
|
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20171129 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20171205 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20171221 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180306 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180330 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6317846 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |