CN108604641B - 发光元件、发光装置、电子设备及照明装置 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种新颖的发光元件。本发明提供一种具有长寿命的发光元件。本发明提供一种具有高发光效率的发光元件。本发明提供一种新颖的有机化合物。本发明提供一种具有空穴传输性的新颖的有机化合物。本发明提供一种新颖的空穴传输材料。本发明提供一种包含具有取代或未取代的苯并萘并呋喃骨架及取代或未取代的胺骨架的有机化合物的空穴传输材料。本发明提供一种使用该空穴传输材料的发光元件。本发明提供一种苯并萘并呋喃的第6位或第8位键合有具有碳原子数为6至60的两个芳烃基的胺骨架的有机化合物。

Description

发光元件、发光装置、电子设备及照明装置
技术领域
本发明的一个方式涉及一种发光元件、显示模块、照明模块、显示装置、发光装置、电子设备及照明装置。注意，本发明的一个方式不局限于上述技术领域。本说明书等所公开的发明的一个方式的技术领域涉及一种物体、方法或制造方法。或者，本发明的一个方式涉及一种程序(process)、机器(machine)、产品(manufacture)或者组合物(composition ofmatter)。因此，更具体而言，作为本说明书所公开的本发明的一个方式的技术领域的例子，可以举出半导体装置、显示装置、液晶显示装置、发光装置、照明装置、蓄电装置、存储装置、摄像装置、它们的驱动方法以及它们的制造方法。
背景技术
包括有机化合物并利用电致发光(EL：Electroluminescence)的发光元件(有机EL元件)的实用化非常活跃。在这种发光元件的基本结构中，在一对电极之间设置包含发光材料的有机化合物层(EL层)。通过对该元件施加电压来注入载流子，并且可以利用该载流子的复合能量从发光材料获得发光。
因为这种发光元件是自发光型发光元件，所以当用于显示器的像素时比起液晶有可见度更高、不需要背光源等优势。因此，该发光元件适合于平板显示器元件。另外，使用这种发光元件的显示器可以被制造成薄且轻，这也是极大的优点。再者，极高的响应速度也是该发光元件的特征之一。
在这种发光元件中，可以二维地依次形成发光层，从而可以获得平面发光。因为这是以白炽灯和LED为代表的点光源或者以荧光灯为代表的线光源难以得到的特征，所以作为可应用于照明装置等的平面光源，上述发光元件具有巨大潜力。
如上所述使用发光元件的显示器或照明装置适用于各种各样的电子设备，为了具有高效率或更长的寿命对发光元件的研究开发日益活跃。
具有受体性的有机化合物是用于促进载流子(尤其是空穴)注入EL层的空穴注入层材料。具有受体性的有机化合物可以利用蒸镀容易地沉积，适合大量生产而被广泛应用。但是，当具有受体性的有机化合物的LUMO能级与空穴传输层中包含的有机化合物的HOMO能级相距较远时，向EL层注入空穴比较困难。但是，当使包含于空穴传输层中的有机化合物的HOMO能级变浅接近具有受体性的有机化合物的LUMO能级时，发光层的HOMO能级与空穴传输层中包含的有机化合物的HOMO能级之间的差变大，即使可以将空穴注入到EL层中，也很难从空穴传输层向发光层中的主体材料注入空穴。
在专利文献1公开的结构中，在接触于空穴注入层的第一空穴传输层与发光层之间设置有其HOMO能级介于第一空穴注入层的HOMO能级与主体材料的HOMO能级之间的空穴传输材料。
尽管发光元件的特性明显得到了提高，但是还不足以满足对效率和耐久性等各种特性的高度要求。
[参考文献]
[专利文献]
[专利文献1]PCT国际公开No.WO2011/065136
发明内容
鉴于以上所述，本发明的一个方式的目的是提供一种新颖的发光元件。本发明的一个方式的另一个目的是提供一种具有长寿命的发光元件。本发明的一个方式的另一个目的是提供一种具有高发光效率的发光元件。本发明的一个方式的另一个目的之一是提供一种新颖的有机化合物。本发明的一个方式的另一个目的之一是提供一种具有空穴传输性的新颖的有机化合物。本发明的一个方式的另一个目的之一是提供一种新颖的空穴传输材料。
本发明的一个方式的另一个目的是提供一种可靠性高的发光装置、电子设备及显示装置。本发明的一个方式的另一个目的是提供一种低功耗的发光装置、电子设备及显示装置。
本发明的一个方式只需要实现上述目的中的至少一个。
本发明的一个方式是一种包含具有取代或未取代的苯并萘并呋喃(benzonaphthofuran)骨架和取代或未取代的胺骨架的有机化合物的空穴传输材料。
本发明的另一个方式是一种包含具有取代或未取代的苯并萘并呋喃骨架和一个取代或未取代的胺骨架的有机化合物的空穴传输材料。
本发明的另一个方式是一种具有上述任一结构的空穴传输材料，其中胺骨架键合到苯并萘并呋喃骨架的第6位或第8位。
本发明的另一个方式是一种包含具有上述任何结构的空穴传输材料，其中苯并萘并呋喃骨架与胺骨架的氮原子直接键合的有机化合物。
本发明的另一个方式是一种包括阳极、阴极及EL层的发光元件。EL层包括发光层并位于阳极与阴极之间。EL层含有根据上述任一项的空穴传输材料。
本发明的另一个方式是一种包括阳极、阴极及EL层的发光元件。EL层位于阳极与阴极之间并包括发光层和空穴传输层。空穴传输层位于发光层与阳极之间并包含根据上述任一项所述的空穴传输材料。
本发明的另一个方式是一种具有上述任何结构的发光元件，其中发光层包含发光材料及空穴传输材料。
本发明的另一个方式是一种具有上述任何结构的发光元件，其中发光层还包含电子传输材料。
本发明的另一个方式是由通式(G1)表示的有机化合物。
[化学式1]
Figure BDA0001744276820000041
注意，在通式(G1)中，R1至R8独立地表示氢、碳原子数为1至6的烃基、碳原子数为3至6的环烃基、碳原子数为1至6的烷氧基、氰基、卤素、碳原子数为1至6的卤代烷基和取代或未取代的碳原子数为6至60的芳烃基中的任一个。A和B中的一个表示由通式(g1)表示的基团，另一个表示氢、碳原子数为3至6的环烃基、碳原子数为1至6的烷氧基、氰基、卤素、碳原子数为1至6的卤代烷基、碳原子数为1至6的烃基和取代或未取代的碳原子数为6至60的芳烃基中的任一个。
[化学式2]
Figure BDA0001744276820000051
注意，在通式(g1)中，Ar1、Ar2独立地表示取代或未取代的碳原子数为6至60的芳烃基和由通式(g2)表示的基团中的任一个，当Ar1、Ar2都为碳原子数为6至60的芳烃基并具有取代基时，取代基包含苯并萘并呋喃基(benzonaphthofuranyl group)及二萘并呋喃基。
[化学式3]
Figure BDA0001744276820000052
注意，在通式(g2)中，R11至R18独立地表示氢、碳原子数为1至6的烃基、碳原子数为3至6的环烃基、碳原子数为1至6的烷氧基、氰基、卤素、碳原子数为1至6的卤代烷基和取代或未取代的碳原子数为6至60的芳烃基中的任一个。Z1和Z2中的一个与通式(g1)中的氮原子键合，另一个表示氢、碳原子数为3至6的环烃基、碳原子数为1至6的烷氧基、氰基、卤素、碳原子数为1至6的卤代烷基、碳原子数为1至6的烃基和取代或未取代的碳原子数为6至60的芳烃基中的任一个。
本发明的另一个方式是一种具有上述结构的有机化合物，其中由通式(g1)表示的基团是由通式(g3)表示的基团。
[化学式4]
Figure BDA0001744276820000061
注意，在通式(g3)中，Ar3、Ar4独立地表示取代或未取代的碳原子数为6至60的芳烃基、取代或未取代的苯并萘并呋喃基和取代或未取代的二萘并呋喃基中的任一个。Ar5、Ar6独立地表示取代或未取代的碳原子数为6至54的2价的芳烃基，n及m独立地表示0至2。Ar3和Ar5的碳原子数的总和与Ar4和Ar6的碳原子数的总和都在60以下。
本发明的另一个方式是一种具有上述结构的有机化合物，其中Ar3及Ar4独立地表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基和取代或未取代的芘基中的任一个。
本发明的另一个方式是一种具有上述结构的有机化合物，其中Ar5及Ar6独立地表示取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基和取代或未取代的亚芘基中的任一个。
本发明的另一个方式是一种具有上述结构的有机化合物，其中Ar3及Ar4都为苯基。
本发明的另一个方式是一种具有上述结构的有机化合物，其中Ar5及Ar6都为亚苯基。
本发明的另一个方式是一种具有上述结构的有机化合物，其中n和m中的一个为1，另一个为0。
本发明的另一个方式是一种发光元件，该发光元件包括阳极、阴极及EL层，EL层位于阳极与阴极之间，EL层含有上述结构的有机化合物。
本发明的另一个方式是一种发光元件，该发光元件包括阳极、阴极及EL层，EL层位于阳极与阴极之间，EL层包括发光层，发光层含有上述结构的有机化合物。
本发明的另一个方式是一种具有上述结构的发光元件，其中发光层还含有发光材料。
本发明的另一个方式是一种具有上述结构的发光元件，其中发光层还含有具有电子传输性的材料。
本发明的另一个方式是一种发光元件，该发光元件包括阳极、阴极及EL层，EL层位于阳极与阴极之间，EL层包括发光层和空穴传输层，空穴传输层位于发光层与阳极之间，空穴传输层含有具有上述结构的有机化合物。
本发明的另一个方式是一种具有上述结构的发光元件，其中EL层还包括空穴注入层，空穴注入层以与阳极及空穴传输层接触的方式设置，空穴注入层含有具有受体性的有机化合物。
本发明的另一个方式是一种具有上述结构的发光元件，其中具有受体性的有机化合物为2，3，6，7，10，11-六氰-1，4，5，8，9，12-六氮杂三亚苯。
本发明的另一个方式是一种具有上述结构的发光元件，其中空穴传输层包括第一层、第二层及第三层，第一层位于空穴注入层与第二层之间，第三层位于第二层与发光层之间，第一层与空穴注入层接触，第三层与发光层接触，第一层包含第一空穴传输材料，第二层包含有机化合物，第三层包含第三空穴传输材料，发光层包含主体材料和发光材料，有机化合物的HOMO能级比第一空穴传输材料的HOMO能级深，主体材料的HOMO能级比有机化合物的HOMO能级深，有机化合物的HOMO能级与第三空穴传输材料的HOMO能级的差为0.3eV以下。
本发明的另一个方式是一种具有上述结构的发光元件，其中第一空穴传输材料的HOMO能级为-5.4eV以上。
本发明的另一个方式是一种具有上述结构的发光元件，其中第一空穴传输材料的HOMO能级与有机化合物的HOMO能级之差为0.3eV以下。
本发明的另一个方式是一种具有上述结构的发光元件，其中有机化合物的HOMO能级与第三空穴传输材料的HOMO能级的差为0.2eV以下。
本发明的另一个方式是一种具有上述结构的发光元件，其中第一空穴传输材料的HOMO能级与有机化合物的HOMO能级之差为0.2eV以下。
本发明的另一个方式是一种具有上述结构的发光元件，其中发光材料的HOMO能级比主体材料的HOMO能级高。
本发明的另一个方式是一种具有上述结构的发光元件，其中第三空穴传输材料的HOMO能级与主体材料的HOMO能级相等或比主体材料的HOMO能级深。
本发明的另一个方式是一种具有上述结构的发光元件，其中发光材料为荧光物质。
本发明的另一个方式是一种具有上述结构的发光元件，其中发光材料所发射的光为蓝色荧光。
本发明的另一个方式是一种具有上述结构的发光元件，其中发光材料为稠合芳族二胺化合物。
本发明的另一个方式是一种具有上述结构的发光元件，其中发光材料为二氨基芘(diaminopyrene)化合物。
本发明的另一个方式是一种包括上述结构的发光元件、晶体管或衬底的发光装置。
本发明的另一个方式是一种电子设备，包括上述发光装置、传感器、操作按钮、扬声器或麦克风。
本发明的另一个方式是一种照明装置，包括上述发光装置以及外壳。
本说明书中的发光装置包括使用发光元件的图像显示器件。发光装置有时包括如下模块：发光元件安装有连接器诸如各向异性导电膜或带载封装(TCP：Tape CarrierPackage)的模块；在TCP的端部设置有印刷线路板的模块；通过玻璃覆晶封装(COG：Chip OnGlass)方式在发光元件上直接安装有IC(集成电路)的模块。再者，照明器具等有时包括发光装置。
本发明的一个方式可以提供一种新颖的发光元件。本发明的一个方式可以提供一种具有长寿命的发光元件。本发明的一个方式可以提供一种具有高发光效率的发光元件。本发明的一个方式可以提供一种新颖的有机化合物。本发明的一个方式可以提供一种具有空穴传输性的新颖的有机化合物。本发明的一个方式可以提供一种新颖的空穴传输材料。
根据本发明的另一个方式可以提供一种可靠性高的发光装置、电子设备及显示装置。可以提供一种低功耗的发光装置、电子设备及显示装置。
注意，这些效果的记载不妨碍其他效果的存在。此外，本发明的一个方式并不需要具有所有上述效果。从说明书、附图、权利要求书等的记载看来除这些效果外的效果是显然的，从而可以从说明书、附图、权利要求书等的记载中抽出除这些效果外的效果。
附图说明
图1A至图1C是发光元件的示意图。
图2A和图2B是有源矩阵型发光装置的示意图。
图3A和图3B是有源矩阵型发光装置的示意图。
图4是有源矩阵型发光装置的示意图。
图5A和图5B是无源矩阵型发光装置的示意图。
图6A和图6B示出照明装置。
图7A至图7D示出电子设备。
图8示出光源装置。
图9示出照明装置。
图10示出照明装置。
图11示出车载显示装置及照明装置。
图12A至图12C示出电子设备。
图13A至图13C示出电子设备。
图14A和图14B示出BnfABP的1H NMR谱。
图15是BnfABP的溶液的吸收光谱及发射光谱。
图16是BnfABP的薄膜的吸收光谱及发射光谱。
图17A和图17B示出BBABnf的1H NMR谱。
图18示出BBABnf的溶液的吸收光谱及发射光谱。
图19示出BBABnf的薄膜的吸收光谱及发射光谱。
图20示出发光元件1的亮度-电流密度特性。
图21示出发光元件1的电流效率-亮度特性。
图22示出发光元件1的亮度-电压特性。
图23示出发光元件1的电流-电压特性。
图24示出发光元件1的外部量子效率-亮度特性。
图25示出发光元件1的发射光谱。
图26示出发光元件1的归一化亮度-时间变化特性。
图27示出发光元件2及发光元件3的亮度-电流密度特性。
图28示出发光元件2及发光元件3的电流效率-亮度特性。
图29示出发光元件2及发光元件3的亮度-电压特性。
图30示出发光元件2及发光元件3的电流-电压特性。
图31示出发光元件2及发光元件3的外部量子效率-亮度特性。
图32示出发光元件2及发光元件3的发射光谱。
图33示出发光元件2及发光元件3的归一化亮度-时间变化特性。
图34A至图34D是说明EL层的制造方法的截面图。
图35是说明液滴喷射装置的示意图。
图36A和图36B示出BBABnf(6)的1H NMR谱。
图37示出BBABnf(6)的溶液的吸收光谱及发射光谱。
图38示出BBABnf(6)的薄膜的吸收光谱及发射光谱。
图39A和图39B示出BBABnf(8)的1H NMR谱。
图40示出BBABnf(8)的溶液的吸收光谱及发射光谱。
图41示出BBABnf(8)的薄膜的吸收光谱及发射光谱。
图42示出发光元件4及发光元件5的亮度-电流密度特性。
图43示出发光元件4及发光元件5的电流效率-亮度特性。
图44示出发光元件4及发光元件5的亮度-电压特性。
图45示出发光元件4及发光元件5的电流-电压特性。
图46示出发光元件4及发光元件5的外部量子效率-亮度特性。
图47示出发光元件4及发光元件5的发射光谱。
图48示出发光元件4及发光元件5的归一化亮度-时间变化特性。
图49示出发光元件6及发光元件7的亮度-电流密度特性。
图50示出发光元件6及发光元件7的电流效率-亮度特性。
图51示出发光元件6及发光元件7的亮度-电压特性。
图52示出发光元件6及发光元件7的电流-电压特性。
图53示出发光元件6及发光元件7的外部量子效率-亮度特性。
图54示出发光元件6及发光元件7的发射光谱。
图55示出发光元件8的亮度-电流密度特性。
图56示出发光元件8的电流效率-亮度特性。
图57示出发光元件8的亮度-电压特性。
图58示出发光元件8的电流-电压特性。
图59示出发光元件8的外部量子效率-亮度特性。
图60示出发光元件8的发射光谱。
图61示出发光元件8的归一化亮度-时间变化特性。
具体实施方式
以下，参照附图详细地说明本发明的实施方式。但是，本发明不局限于以下说明，而所属技术领域的普通技术人员可以很容易地理解一个事实就是其方式及详细内容在不脱离本发明的宗旨及其范围的情况下可以被变换为各种各样的形式。因此，本发明不应该被解释为仅局限在以下所示的实施方式所记载的内容中。
实施方式1
有时包含有机材料的发光元件的寿命尤其受空穴传输材料的特性的影响。其中，空穴传输材料的传输性对寿命的影响相当大，根据空穴传输材料的种类不同寿命也大不同。
本发明人发现，含有具有取代或未取代的苯并萘并呋喃骨架及取代或未取代的胺骨架的有机化合物的空穴传输材料具有合适的传输性，有助于提高含有空穴传输材料的发光元件的寿命。
尤其是，空穴传输材料优选含有具有取代或未取代的苯并萘并呋喃骨架及一个取代或未取代的胺骨架的有机化合物。更优选的是，空穴传输材料中的有机化合物的苯并萘并呋喃骨架为苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃骨架，由此可以提供可靠性高的元件。进一步优选的是，空穴传输材料中的有机化合物的胺骨架键合到苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃骨架的第6位或第8位。
空穴传输材料优选包括其中胺骨架的氮原子不通过取代基而直接与苯并萘并呋喃骨架键合的有机化合物，由此可以提供具有高可靠性的发光元件，并且空穴传输材料具有合适的HOMO能级。该空穴传输材料优选包括其中胺骨架的氮原子不通过取代基而直接与苯并萘并呋喃骨架键合的有机化合物，由此可以呈现高空穴传输性而可以提供低驱动电压的发光元件。
将上述空穴传输材料用于EL层的发光元件可以具有长寿命。
图1A至图1C示出本发明的一个方式的发光元件。本发明的一个方式的发光元件各自包括阳极101、阴极102及采用上述含有有机化合物的空穴传输材料的EL层103。
EL层103包括发光层113，还可以包括空穴传输层112。发光层113包含发光材料和主体材料，本发明的一个方式的发光元件从该发光材料获得发光。本发明的一个方式的空穴传输材料可以包含在发光层113和空穴传输层112中的一方或双方中。
图1A至图1C另外示出了空穴注入层111、电子传输层114及电子注入层115，但是发光元件的结构不局限于此。
可以将该空穴传输材料用作主体材料。另外，也可以通过共蒸镀来沉积空穴传输材料与电子传输材料，从而由该电子传输材料与该空穴传输材料形成激基复合物。具有合适的发光波长的激基复合物可以高效地对发光材料传递能量，由此可以实现具有高效率和长寿命的发光元件。
由于上述空穴传输材料表现出良好的空穴传输性，因此适用于空穴传输层112。空穴传输材料尤其适用于如下情况：空穴注入层111设置在空穴传输层112与阳极101之间并且包括有助于从电极注入空穴的具有受体性的有机化合物。
当利用具有受体性的有机化合物进行空穴注入时，与空穴注入层111接触的空穴传输层112中含有的化合物优选为HOMO能级浅的空穴传输材料，以便于通过具有受体性的有机化合物抽出电子。但是，空穴不能容易地从HOMO能级浅的空穴传输材料注入到发光层113中，当发光层113以接触于由HOMO能级浅的空穴传输材料制成的空穴传输层112的方式形成时，载流子积累于其界面上，而导致发光元件的寿命及效率下降。因此，将含有本发明的一个方式的有机化合物的层设置于HOMO能级浅的空穴传输材料与发光层113之间，由此空穴可以容易地注入发光层中，从而可以提高发光元件的寿命及效率。
即，空穴传输层112从空穴注入层111一侧包括第一空穴传输层112-1及第二空穴传输层112-2，并且第一空穴传输层112-1包含第一空穴传输材料，第二空穴传输层112-2包含本发明的一个方式的空穴传输材料。本发明的一个方式的空穴传输材料的HOMO能级比第一空穴传输材料的HOMO能级深，实现了具有长寿命及高效率的发光元件。注意，优选第一空穴传输材料的HOMO能级为-5.4eV以上，由此具有受体性的有机化合物可以容易地进行电子的抽出。
优选第一空穴传输材料的HOMO能级与本发明的空穴传输材料的HOMO能级之差为0.3eV以下，更优选为0.2eV以下，由此空穴可以容易地从第一空穴传输层112-1注入第二空穴传输层112-2。
空穴传输层112还可以在第二空穴传输层112-2与发光层之间包括第三空穴传输层112-3，该第三空穴传输层112-3也可以包含第三空穴传输材料。此时，第三空穴传输材料的HOMO能级优选比第二空穴传输层112-2所含有的本发明的一个方式的空穴传输材料的HOMO能级深，并且其HOMO能级差优选为0.3eV以下，更优选为0.2eV以下。
第三空穴传输材料的HOMO能级优选与主体材料的HOMO能级相同或者更深，由此可以将空穴适当地传输到发光层以提高寿命及效率。
当发光材料的HOMO能级比主体材料的HOMO能级浅(高)时，根据空穴传输层的HOMO能级的位置空穴注入发光材料的比例提高，再者，空穴被发光材料俘获而可能因发光区域不均匀地放置而导致寿命下降。例如，本发明的发光元件的结构优选应用于蓝色荧光元件。尤其是，本发明的结构可以优选用于发射良好的蓝色荧光的芳族二胺化合物，尤其是芘二胺化合物等，由此可以实现寿命、效率、色度都好的发光元件。
接着，对上述发光元件的详细结构和材料的例子进行说明。如上所述本发明的一个方式的发光元件在一对电极(阳极101和阴极102)间包括由多个层构成的EL层103。在EL层103中，从阳极101一侧至少设置有空穴注入层111、空穴传输层112及发光层113。
对EL层103中的其他层没有特别的限制，可以采用空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、载流子阻挡层、激子阻挡层、电荷产生层等各种层。
阳极101优选使用功函数大(具体为4.0eV以上)的金属、合金、导电化合物以及它们的混合物等形成。具体地，例如可以举出氧化铟-氧化锡(ITO：Indium Tin Oxide，铟锡氧化物)、包含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、包含氧化钨及氧化锌的氧化铟(IWZO)等。虽然通常通过溅射法形成这些导电金属氧化物膜，但是也可以应用溶胶-凝胶法等来形成。作为形成方法的例子，可以举出使用对氧化铟添加有1wt％至20wt％的氧化锌的靶材通过溅射法沉积氧化铟-氧化锌的方法等。另外，可以使用对氧化铟添加有0.5wt％至5wt％的氧化钨和0.1wt％至1wt％的氧化锌的靶材通过溅射法形成包含氧化钨及氧化锌的氧化铟(IWZO)。或者，可以举出金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、铝(Al)或金属材料的氮化物(例如，氮化钛)等。此外，也可以使用石墨烯。注意，当将后面说明的复合材料用于EL层103中的接触于阳极101的层时，可以在选择电极材料时无需顾及功函数。
对如下两种EL层103的叠层结构进行说明：图1A所示的结构，其中除了包括空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113之外还包括电子传输层114及电子注入层115；图1B所示的结构，其中除了包括空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113之外还包括电子传输层114、电子注入层115及电荷产生层116。下面具体地示出构成各层的材料。
空穴注入层111含有具有受体性的物质。更优选将本发明的一个方式的结构用于使用具有受体性的有机化合物的情况。作为具有受体性的有机化合物，可以使用具有吸电子基团(卤素或氰基)的化合物，例如可以使用7，7，8，8-四氰-2，3，5，6-四氟醌二甲烷(简称：F4-TCNQ)、3，6-二氟-2，5，7，7，8，8-六氰基对醌二甲烷、氯醌、2，3，6，7，10，11-六氰-1，4，5，8，9，12-六氮杂三亚苯(简称：HAT-CN)等。作为具有受主性的有机化合物，吸电子基团键合于具有多个杂原子的稠合芳香环的化合物诸如HAT-CN等在热方面稳定，所以是优选的。具有受主性的有机化合物借助于施加电场而能够从邻接的空穴传输层(或空穴传输材料)抽出电子。
当不将具有受体性的有机化合物用于空穴注入层111时，作为具有受体性的物质可以采用钼氧化物、钒氧化物、钌氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。或者，也可以使用酞菁类化合物如酞菁(简称：H2Pc)、铜酞菁(简称：CuPC)等；芳香胺化合物如4，4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、N,N'-双{4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基}-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯)-4,4'-二胺(简称：DNTPD)等；或者高分子如聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)等来形成空穴注入层111。
或者，作为空穴注入层111，可以使用在具有空穴传输性的物质中含有受体物质的复合材料。通过使用在具有空穴传输性的物质中含有受体物质的复合材料，在选择形成电极的材料时可以无需顾及电极的功函数。换言之，作为阳极101，不仅可以使用功函数高的材料，还可以使用功函数低的材料。作为该受体性物质，可以举出7，7，8，8-四氰-2，3，5，6-四氟醌二甲烷(简称：F4-TCNQ)、氯醌、1，3，4，5，7，8-六氟四氰(hexafluorotetracyano)-萘醌二甲烷(naphthoquinodimethane)(简称：F6-TCNNQ)等具有受体性的有机化合物及过渡金属氧化物。或者，可以举出属于元素周期表中第四族至第八族的金属的氧化物。作为属于元素周期表中第四族至第八族的金属氧化物，优选使用氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰、氧化铼等高电子接受性的金属氧化物。其中，由于氧化钼在大气中稳定且吸湿性低而易于处理，所以是优选的。
作为用于复合材料的空穴传输物质，可以使用各种有机化合物如芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳烃、高分子化合物(如低聚物、树枝状聚合物或聚合物)。作为用于复合材料的具有空穴传输性的物质，优选使用空穴迁移率为10-6cm2/Vs以上的物质。以下，具体地列举可以用作复合材料中的空穴传输物质的有机化合物。
作为可以用于复合材料的芳香胺化合物，可以举出N,N’-二(对甲苯基)-N,N’-二苯基-p-亚苯基二胺(简称：DTDPPA)、4,4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、N,N'-双{4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基}-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯)-4,4'-二胺(简称：DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称：DPA3B)等。作为咔唑衍生物，可以具体地举出3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3,6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)、4,4’-二(N-咔唑基)联苯(简称：CBP)、1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(简称：TCPB)、9-[4-(10-苯基蒽-9-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)、1,4-双[4-(N-咔唑基)苯基]-2,3,5,6-四苯基苯等。作为芳烃，例如可以举出2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、2-叔丁基-9,10-二(1-萘基)蒽、9,10-双(3,5-二苯基苯基)蒽(简称：DPPA)、2-叔丁基-9,10-双(4-苯基苯基)蒽(简称：t-BuDBA)、9,10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、9,10-二苯基蒽(简称：DPAnth)、2-叔丁基蒽(简称：t-BuAnth)、9,10-双(4-甲基-1-萘基)蒽(简称：DMNA)、2-叔丁基-9,10-双[2-(1-萘基)苯基]蒽、9,10-双[2-(1-萘基)苯基]蒽、2,3,6,7-四甲基-9,10-二(1-萘基)蒽、2,3,6,7-四甲基-9,10-二(2-萘基)蒽、9,9’-联蒽、10,10’-二苯基-9,9’-联蒽、10,10’-双(2-苯基苯基)-9,9’-联蒽、10,10’-双[(2,3,4,5,6-五苯基)苯基]-9,9’-联蒽、蒽、并四苯、红荧烯、二萘嵌苯、2,5,8,11-四(叔丁基)二萘嵌苯等。此时，作为受体性物质优选使用F6-TCNNQ。
另外，还可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N'-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N'-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)、聚[N,N'-双(4-丁基苯基)-N,N'-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)等高分子化合物。
通过形成空穴注入层，使空穴注入性变为良好，从而可以获得驱动电压小的发光元件。
另外，可以单独使用上述受体材料或者使用与其他材料混合了的上述受体材料来形成空穴注入层。此时，受体材料可以从空穴传输层抽出电子，并将空穴注入到空穴传输层。受体材料将抽出的电子传输到阳极。
通过形成空穴注入层111，可以提高空穴注入性，从而可以获得驱动电压小的发光元件。另外，具有受体性的有机化合物可以利用蒸镀容易地进行沉积，所以是易于使用的材料。
空穴传输层112以包含空穴传输材料的方式形成。空穴传输材料优选具有1×10- 6cm2/Vs以上的空穴迁移率。空穴传输层112优选含有本发明的一个方式的空穴传输材料。通过使空穴传输层112含有本发明的一个方式的空穴传输材料，可以得到寿命长且效率良好的发光元件。
尤其是当作为空穴注入层111使用具有受体性的有机化合物时，使空穴注入层111至少具有第一空穴传输层和第二空穴传输层这两个层，将具有较浅HOMO能级的第一空穴传输材料用于第一空穴传输层，将本发明的一个方式的空穴传输材料用于第二空穴传输层，由此可以得到寿命长且效率好的发光元件。
具有受体性的有机化合物的LUMO能级与第一空穴传输材料的HOMO能级的差根据具有受体性的有机化合物的受体性的高低改变，因此没有特别的限制，只要该能级之差大约为1eV以下左右就可以注入空穴。当使用HAT-CN作为具有受体性的有机化合物时，HAT-CN的LUMO能级可以利用循环伏安法测定估计为-4.41eV，因此第一空穴传输材料的HOMO能级优选为-5.4eV以上。注意，如果第一空穴传输材料的HOMO能级过高，向第二空穴传输材料的空穴注入性变差。另外，ITO等的阳极的功函数为-5eV左右，所以第一空穴传输材料的HOMO能级高于-5eV的情况也不利。因此，第一空穴传输材料的HOMO能级优选为-5.0eV以下。
另外，也可以在第二空穴传输层与发光层之间还形成第三空穴传输层。第三空穴传输层包含第三空穴传输材料。
上面说明了第一至第三空穴传输层，不再重复说明。另外，各空穴传输层中含有的空穴传输材料可以从上述具有空穴传输性的材料或者其他各种具有空穴传输性的材料中选择，以使层之间具有适当的关系。
发光层113是包含主体材料及发光材料的层。作为发光材料，可以使用荧光材料、磷光材料、呈现热活化延迟荧光(TADF)的物质或其他发光材料。另外，可以为单层，也可以由包含不同发光材料的多个层构成。另外，本发明的一个方式更优选用于发光层113呈现荧光的情况，尤其是蓝色荧光。
作为在发光层113中可以被用作荧光物质的材料，可以举出如下物质。除此之外，还可以使用其他荧光物质。
例如，作为荧光物质可以举出5，6-双[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-2，2'-联吡啶(简称：PAP2BPy)、5，6-双[4'-(10-苯基-9-蒽基)联苯基-4-基]-2，2'-联吡啶(简称：PAPP2BPy)、N,N’-二苯基-N,N’-双[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]芘-1,6-二胺(简称：1，6FLPAPrn)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-双[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-芘-1，6-二胺(简称：1，6mMemFLPAPrn)、N，N'-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N，N'-二苯基二苯乙烯-4，4'-二胺(简称：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：YGAPA)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(9，10-二苯基-2-蒽基)三苯胺(简称：2YGAPPA)、N，9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPA)、二萘嵌苯、2，5，8，11-四-叔丁基二萘嵌苯(简称：TBP)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBAPA)、N，N”-(2-叔丁基蒽-9，10-二基二-4，1-亚苯基)双[N，N'，N'-三苯基-1，4-苯二胺](简称：DPABPA)、N，9-二苯基-N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPPA)、N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-N，N'，N'-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPAPPA)、N，N，N'，N'，N”，N”，N”'，N”'-八苯基二苯并[g，p]
Figure BDA0001744276820000221
(chrysene)-2，7，10，15-四胺(简称：DBC1)、香豆素30、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、N-[9，10-双(1，1'-联苯基-2-基)-2-蒽基]-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCABPhA)、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，N'，N'-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPAPA)、N-[9，10-双(1，1'-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，N'，N'-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPABPhA)、9，10-双(1，1'-联苯-2-基)-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(简称：2YGABPhA)、N，N，9-三苯基蒽-9-胺(简称：DPhAPhA)、香豆素545T、N，N'-二苯基喹吖酮(简称：DPQd)、红荧烯、5，12-双(1，1'-联苯-4-基)-6，11-二苯基并四苯(简称：BPT)、2-(2-{2-[4-(二甲氨基)苯基]乙烯基}-6-甲基-4H-吡喃-4-亚基)丙二腈(简称：DCM1)、2-{2-甲基-6-[2-(2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：DCM2)、N，N，N'，N'-四(4-甲基苯基)并四苯-5，11-二胺(简称：p-mPhTD)、7，14-二苯基-N，N，N'，N'-四(4-甲基苯基)苊并[1，2-a]荧蒽-3，10-二胺(简称：p-mPhAFD)、2-{2-异丙基-6-[2-(1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：DCJTI)、2-{2-叔丁基-6-[2-(1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：DCJTB)、2-(2，6-双{2-[4-(二甲氨基)苯基]乙烯基}-4H-吡喃-4-亚基)丙二腈(简称：BisDCM)、2-{2，6-双[2-(8-甲氧基-1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：BisDCJTM)、N，N’-二苯基-N，N’-(1，6-芘-二基)双[(6-苯基苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃)-8-胺](简称：1，6BnfAPrn-03)等。尤其是，以1，6FLPAPrn、1，6mMemFLPAPrn、1，6BnfAPrn-03等芘二胺衍化合物为代表的稠合芳族二胺化合物具有高空穴俘获性、高发光效率及高可靠性，所以是优选的。
在发光层113中，作为可以用作磷光物质的材料，可以举出如下物质。
例如，可以举出：三{2-[5-(2-甲基苯基)-4-(2，6-二甲基苯基)-4H-1，2，4-三唑-3-基-κN2]苯基-κC}铱(III)(简称：[Ir(mpptz-dmp)3])、三(5-甲基-3,4-二苯基-4H-1,2,4-三唑)铱(III)(简称：[Ir(Mptz)3])、三[4-(3-联苯)-5-异丙基-3-苯基-4H-1,2,4-三唑]铱(III)(简称：[Ir(iPrptz-3b)3])等具有4H-三唑骨架的有机金属铱配合物；三[3-甲基-1-(2-甲基苯基)-5-苯基-1H-1,2,4-三唑]铱(III)(简称：[Ir(Mptz1-mp)3])、三(1-甲基-5-苯基-3-丙基-1H-1,2,4-三唑)铱(III)(简称：[Ir(Prptz1-Me)3])等具有1H-三唑骨架的有机金属铱配合物；fac-三[(1-2,6-二异丙基苯基)-2-苯基-1H-咪唑]铱(III)(简称：[Ir(iPrpmi)3])、三[3-(2,6-二甲基苯基)-7-甲基咪唑并[1,2-f]菲啶根(phenanthridinato)]铱(III)(简称：[Ir(dmpimpt-Me)3])等具有咪唑骨架的有机金属铱配合物；以及双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶根-N,C2']铱(III)四(1-吡唑基)硼酸盐(简称：FIr6)、双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶根-N,C2']铱(III)吡啶甲酸酯(简称：FIrpic)、双{2-[3',5'-双(三氟甲基)苯基]吡啶根-N,C2'}铱(III)吡啶甲酸酯(简称：[Ir(CF3ppy)2(pic)])、双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶根-N,C2']铱(III)乙酰丙酮(简称：FIr(acac))等以具有拉电子基的苯基吡啶衍生物为配体的有机金属铱配合物。上述物质是发射蓝色磷光的化合物，并且在440nm至520nm具有发射峰值。
另外，作为其他例子可以举出：三(4-甲基-6-苯基嘧啶根)铱(III)(简称：[Ir(mppm)3])、三(4-叔丁基-6-苯基嘧啶根)铱(III)(简称：[Ir(tBuppm)3])、(乙酰丙酮根)双(6-甲基-4-苯基嘧啶根)铱(III)(简称：[Ir(mppm)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双(6-叔丁基-4-苯基嘧啶根)铱(III)(简称：[Ir(tBuppm)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双[6-(2-降冰片基)-4-苯基嘧啶根]铱(III)(简称：[Ir(nbppm)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双[5-甲基-6-(2-甲基苯基)-4-苯基嘧啶根]铱(III)(简称：Ir(mpmppm)2(acac))、(乙酰丙酮根)双(4,6-二苯基嘧啶根)铱(III)(简称：[Ir(dppm)2(acac)])等具有嘧啶骨架的有机金属铱配合物；(乙酰丙酮根)双(3,5-二甲基-2-苯基吡嗪根)铱(III)(简称：[Ir(mppr-Me)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双(5-异丙基-3-甲基-2-苯基吡嗪根)铱(III)(简称：[Ir(mppr-iPr)2(acac)])等具有吡嗪骨架的有机金属铱配合物；三(2-苯基吡啶根-N,C2')铱(III)(简称：[Ir(ppy)3])、双(2-苯基吡啶根-N,C2')铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(ppy)2(acac)])、双(苯并[h]喹啉)铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(bzq)2(acac)])、三(苯并[h]喹啉)铱(III)(简称：[Ir(bzq)3])、三(2-苯基喹啉-N,C2']铱(III)(简称：[Ir(pq)3])、双(2-苯基喹啉-N,C2')铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(pq)2(acac)])等具有吡啶骨架的有机金属铱配合物；以及三(乙酰丙酮根)(单菲咯啉)铽(III)(简称：[Tb(acac)3(Phen)])等稀土金属配合物。上述物质主要是发射绿色磷光的化合物，并且在500nm至600nm具有发射峰值。另外，由于具有嘧啶骨架的有机金属铱配合物具有特别优异的可靠性及发光效率，所以是特别优选的。
另外，作为其他例子可以举出：(二异丁酰基甲烷根)双[4，6-双(3-甲基苯基)嘧啶基]铱(III)(简称：[Ir(5mdppm)2(dibm)])、双[4,6-双(3-甲基苯基)嘧啶根)(二新戊酰基甲烷根)铱(III)(简称：[Ir(5mdppm)2(dpm)])、双[4,6-二(萘-1-基)嘧啶根](二新戊酰基甲烷根)铱(III)(简称：[Ir(d1npm)2(dpm)])等具有嘧啶骨架的有机金属铱配合物；(乙酰丙酮根)双(2,3,5-三苯基吡嗪根)铱(III)(简称：[Ir(tppr)2(acac)])、双(2,3,5-三苯基吡嗪根)(二新戊酰基甲烷根)铱(III)(简称：[Ir(tppr)2(dpm)])、(乙酰丙酮根)双[2,3-双(4-氟苯基)喹喔啉合]铱(III)(简称：[Ir(Fdpq)2(acac)])等具有吡嗪骨架的有机金属铱配合物；三(1-苯基异喹啉-N,C2’)铱(III)(简称：[Ir(piq)3])、双(1-苯基异喹啉-N,C2’)铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(piq)2(acac)])等具有吡啶骨架的有机金属铱配合物；2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉铂(II)(简称：PtOEP)等的铂配合物；以及三(1,3-二苯基-1,3-丙二酮(propanedionato))(单菲咯啉)铕(III)(简称：[Eu(DBM)3(Phen)])、三[1-(2-噻吩甲酰基)-3,3,3-三氟丙酮](单菲咯啉)铕(III)(简称：[Eu(TTA)3(Phen)])等稀土金属配合物。上述物质是发射红色磷光的化合物，并且在600nm至700nm具有发射峰值。另外，具有吡嗪骨架的有机金属铱配合物可以获得色度良好的红色发光。
除了上述磷光化合物以外，还可以选择已知的磷光发光材料而使用。
作为TADF材料的例子可以举出富勒烯及其衍生物、吖啶及其衍生物、伊红衍生物及如包含镁(Mg)、锌(Zn)、镉(Cd)、锡(Sn)、铂(Pt)、铟(In)或钯(Pd)的卟啉等含金属卟啉。作为该含金属卟啉，例如，也可以举出由下述结构式表示的原卟啉-氟化锡配合物(SnF2(Proto IX))、中卟啉-氟化锡配合物(SnF2(Meso IX))、血卟啉-氟化锡配合物(SnF2(HematoIX))、粪卟啉四甲酯-氟化锡配合物(SnF2(Copro III-4Me)、八乙基卟啉-氟化锡配合物(SnF2(OEP))、初卟啉-氟化锡配合物(SnF2(Etio I))以及八乙基卟啉-氯化铂配合物(PtCl2OEP)等。
[化学式5]
Figure BDA0001744276820000261
或者，还可以使用由下述结构式表示的2-(联苯-4-基)-4，6-双(12-苯基吲哚[2，3-a]咔唑-11-基)-1,3,5-三嗪(简称：PIC-TRZ)、9-(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)-9’-苯基-9H，9’H-3，3’-联咔唑(简称：PCCzTzn)、9-[4-(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)苯基]-9’-苯基-9H，9’H-3，3’-联咔唑(简称：PCCzPTzn)、2-[4-(10H-吩恶嗪-10-基)苯基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(简称：PXZ-TRZ)、3-[4-(5-苯基-5，10-二氢吩嗪-10-基)苯基]-4，5-二苯基-1，2，4-三唑(简称：PPZ-3TPT)、3-(9，9-二甲基-9H-吖啶-10-基)-9H-氧杂蒽-9-酮(简称：ACRXTN)、双[4-(9，9-二甲基-9，10-二氢吖啶)苯基]硫砜(简称：DMAC-DPS)、10-苯基-10H，10’H-螺[吖啶-9，9’-蒽]-10’-酮(简称：ACRSA)等具有富π电子型芳杂环和缺π电子型芳杂环的双方的杂环化合物。另外，该杂环化合物具有富π电子型芳杂环和缺π电子型芳杂环，电子传输性和空穴传输性都高，所以是优选的。在富π电子型芳杂环和缺π电子型芳杂环直接键合的物质中，富π电子芳杂环的施主性和缺π电子型芳杂环的受主性都高而S1能级与T1能级之间的能量差变小,可以高效地获得热活化延迟荧光，所以是特别优选的。另外，也可以使用键合有氰基等吸电子基团的芳环代替缺π电子型芳杂环。
[化学式6]
Figure BDA0001744276820000281
作为发光层的主体材料，可以使用具有电子传输性的材料或具有空穴传输性的材料等各种载流子传输材料。
作为具有空穴传输性的材料，可以举出：4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(简称：TPD)、4，4'-双[N-(螺-9，9’-联芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)、4-苯基-4'-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：BPAFLP)、4-苯基-3'-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：mBPAFLP)、4-苯基-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBA1BP)、4,4'-二苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBBi1BP)、4-(1-萘基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBANB)、4,4'-二(1-萘基)-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBNBB)、9,9-二甲基-N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]芴-2-胺(简称：PCBAF)、N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]螺-9,9-联芴-2-胺(简称：PCBASF)等具有芳香胺骨架的化合物；1,3-双(N-咔唑基)苯(简称：mCP)、4，4'-二(N-咔唑基)联苯(简称：CBP)、3,6-双(3,5-二苯基苯基)-9-苯基咔唑(简称：CzTP)、3,3'-双(9-苯基-9H-咔唑)(简称：PCCP)等具有咔唑骨架的化合物；4,4',4”-(苯-1,3,5-三基)三(二苯并噻吩)(简称：DBT3P-II)、2,8-二苯基-4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]二苯并噻吩(简称：DBTFLP-III)、4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-6-苯基二苯并噻吩(简称：DBTFLP-IV)等具有噻吩骨架的化合物；以及4,4’,4”-(苯-1,3,5-三基)三(二苯并呋喃)(简称：DBF3P-II)、4-{3-[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]苯基}二苯并呋喃(简称：mmDBFFLBi-II)等具有呋喃骨架的化合物。在上述材料中，具有芳香胺骨架的化合物、具有咔唑骨架的化合物具有良好的可靠性和高空穴传输性并有助于降低驱动电压，所以是优选的。
例如，作为具有电子传输性的材料，例如可以举出：双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(II)(简称：BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称：BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称：Znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnBTZ)等金属配合物；2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(简称：PBD)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(简称：TAZ)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、9-[4-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CO11)、2,2',2”-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称：TPBI)、2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(简称：mDBTBIm-II)等具有多唑骨架的杂环化合物；2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTPDBq-II)、2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTBPDBq-II)、2-[3’-(9H-咔唑-9-基)联苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mCzBPDBq)、4,6-双[3-(菲-9-基)苯基]嘧啶(简称：4,6mPnP2Pm)、4,6-双[3-(4-二苯并噻吩基)苯基]嘧啶(简称：4,6mDBTP2Pm-II)等具有二嗪骨架的杂环化合物；以及3,5-双[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]吡啶(简称：35DCzPPy)、1,3,5-三[3-(3-吡啶基)-苯基]苯(简称：TmPyPB)等的具有吡啶骨架的杂环化合物。其中，具有二嗪骨架的杂环化合物或具有吡啶骨架的杂环化合物具有良好的可靠性，所以是优选的。尤其是，具有二嗪(嘧啶或吡嗪)骨架的杂环化合物具有高电子传输性，也有助于降低驱动电压。
在将荧光物质用作发光材料的情况下，作为主体材料，优选使用具有蒽骨架的材料。通过将具有蒽骨架的物质用作荧光物质的主体材料，可以实现发光效率及耐久性都良好的发光层。具有蒽骨架的材料大多具有较深的HOMO能级，因此该材料优选用于本发明的一个方式。在具有蒽骨架的物质中，具有二苯基蒽骨架的物质，尤其是，具有9，10-二苯基蒽骨架的物质在化学上稳定，所以优选用作主体材料。在主体材料具有咔唑骨架的情况下，空穴注入及空穴传输性得到提高，所以是优选的。尤其是，在包含苯环稠合到咔唑的苯并咔唑骨架的情况下，其HOMO能级比咔唑浅0.1eV左右，空穴容易注入主体材料，所以是更优选的。尤其是，在主体材料具有二苯并咔唑骨架的情况下，其HOMO能级比咔唑浅0.1eV左右，不仅空穴容易注入，而且空穴传输性及耐热性也得到提高，所以是优选的。因此，进一步优选用作主体材料的物质具有9，10-二苯基蒽骨架及咔唑骨架(或者苯并咔唑骨架或二苯并咔唑骨架)。注意，从上述空穴注入及空穴传输性的观点来看，也可以使用苯并芴骨架或二苯并芴骨架代替咔唑骨架。作为这种物质的例子，可以举出9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：PCzPA)、3-[4-(1-萘基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称：PCPN)、9-[4-(10-苯基蒽-9-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)、7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(简称：cgDBCzPA)、6-[3-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃(简称：2mBnfPPA)、9-苯基-10-{4-(9-苯基-9H-芴-9-基)-联苯-4’-基}-蒽(简称：FLPPA)等。尤其是，CzPA、cgDBCzPA、2mBnfPPA、PCzPA呈现非常良好的特性，所以是优选的。
本发明的一个方式的发光元件尤其优选用于呈现蓝色荧光的发光元件。
另外，主体材料也可以是多种物质的混合物，当使用混合的主体材料时，优选混合具有电子传输性的材料和具有空穴传输性的材料。通过混合具有电子传输性的材料和具有空穴传输性的材料，可以使发光层113的传输性的调整变得更加容易，也可以更简便地进行复合区域的控制。具有空穴传输性的材料与具有电子传输性的材料的含量比例可以为1:9至9:1。
另外，也可以使用这些混合材料形成激基复合物。通过以形成发射与发光材料的最低能量一侧的吸收带的波长重叠的光的激基复合物的方式选择混合材料，可以使能量转移变得顺利，从而高效地得到发光，并且可以降低驱动电压，因此是优选的。
电子传输层114是包含具有电子传输性的物质的层。作为具有电子传输性的物质，可以使用以上所述的能够用于主体材料的具有电子传输性的物质。
可以在电子传输层114和阴极102之间设置由氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)等的碱金属、碱土金属或它们的化合物形成的电子注入层115。电子注入层115可以使用将碱金属、碱土金属或它们的化合物包含在由具有电子传输性的物质构成的层中的层或电子化合物(electride)。作为电子化合物，可以举出对钙和铝的混合氧化物以高浓度添加电子的物质等。
另外，可以设置电荷产生层116代替电子注入层115(图1B)。电荷产生层116是通过施加电位，可以对与该层的阴极一侧接触的层注入空穴，并且对与该层的阳极一侧接触的层注入电子的层。电荷产生层116至少包括P型层117。P型层117优选使用上述构成空穴注入层111的复合材料来形成。P型层117也可以将作为构成复合材料的材料分别包含上述受主材料和空穴传输材料的膜层叠来形成。通过对P型层117施加电位，电子和空穴分别注入到电子传输层114和用作阴极的阴极102，使得发光元件工作。
另外，电荷产生层116优选除了P型层117之外还包括电子中继层118及电子注入缓冲层119中的任一个或两个。
电子中继层118至少包含具有电子传输性的物质，并且能够防止电子注入缓冲层119和P型层117的相互作用，并顺利地传递电子。优选将电子中继层118所包含的具有电子传输性的物质的LUMO能级设定在P型层117中的受主物质的LUMO能级与电子传输层114中的接触于电荷产生层116的层所包含的物质的LUMO能级之间。具体而言，电子中继层118中的具有电子传输性的物质的LUMO能级优选为-5.0eV以上，更优选为-5.0eV以上且-3.0eV以下。另外，作为电子中继层118中的具有电子传输性的物质，优选使用酞菁类材料或具有金属-氧键合和芳香配体的金属配合物。
电子注入缓冲层119可以使用碱金属、碱土金属、稀土金属以及这些物质的化合物(例如，碱金属化合物(包括氧化锂等氧化物、卤化物、碳酸锂或碳酸铯等碳酸盐)、碱土金属化合物(包括氧化物、卤化物、碳酸盐)或稀土金属的化合物(包括氧化物、卤化物、碳酸盐))等电子注入性高的物质。
在电子注入缓冲层119包含具有电子传输性的物质及施主物质的情况下，作为施主物质，除了碱金属、碱土金属、稀土金属和这些物质的化合物(碱金属化合物(包括氧化锂等氧化物、卤化物、碳酸锂或碳酸铯等碳酸盐)、碱土金属化合物(包括氧化物、卤化物、碳酸盐)或稀土金属的化合物(包括氧化物、卤化物、碳酸盐))以外，还可以使用四硫并四苯(tetrathianaphthacene)(简称：TTN)、二茂镍、十甲基二茂镍等有机化合物。另外，作为具有电子传输性的物质，可以使用与上面所说明的用于电子传输层114的材料同样的材料。
作为形成阴极102的物质，可以使用功函数小(具体为3.8eV以下)的金属、合金、导电化合物以及它们的混合物等。作为这种阴极材料的具体例子，可以举出锂(Li)或铯(Cs)等碱金属、镁(Mg)、钙(Ca)或者锶(Sr)等的属于元素周期表中的第1族或第2族的元素、包含它们的合金(例如，MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属以及包含它们的合金等。然而，通过在阴极102和电子传输层之间设置电子注入层，可以不顾及功函率的大小而将各种导电材料诸如Al、Ag、ITO、包含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等用作阴极102。这些导电材料可以通过真空蒸镀法、溅射法等干式法、喷墨法、旋涂法等形成。另外，电极可以通过利用溶胶-凝胶法等湿式法或利用金属材料的膏剂的湿式法形成。
作为EL层103的形成方法，不论干式法或湿式法，都可以使用各种方法。例如，也可以使用真空蒸镀法、凹版印刷法、照相凹板印刷法、丝网印刷法、喷墨法或旋涂法等。
另外，也可以通过使用不同成膜方法形成上面所述的各电极或各层。
注意，设置在阳极101与阴极102之间的层的结构不局限于上述结构。但是，优选采用在离阳极101及阴极102远的部分设置空穴与电子复合的发光区域的结构，以便抑制由于发光区域与用于电极或载流子注入层的金属接近而发生的猝灭。
另外，为了抑制从在发光层中产生的激子的能量转移，接触于发光层113的如空穴传输层和电子传输层，尤其是靠近发光层113中的复合区域的载流子传输层优选使用比发光层的发光材料或者包含在发光层中的发光材料具有更宽带隙的材料。
接着，参照图1C说明具有层叠有多个发光单元的结构的发光元件(以下也称为叠层型元件或串联元件)的方式。该发光元件是在阳极和阴极之间具有多个发光单元的发光元件。一个发光单元具有与图1A所示的EL层103大致相同的结构。就是说，图1C所示的发光元件是具有多个发光单元的发光元件，而图1A或图1B所示的各发光元件都具有一个发光单元。
在图1C中，在阳极501和阴极502之间层叠有第一发光单元511和第二发光单元512，并且在第一发光单元511和第二发光单元512之间设置有电荷产生层513。阳极501和阴极502分别相当于图1A中的阳极101和阴极102，并且可以应用与图1A的说明同样的材料。另外，第一发光单元511和第二发光单元512可以具有相同结构，也可以具有不同结构。
电荷产生层513具有在对阳极501及阴极502施加电压时，对一个发光单元注入电子并对另一个发光单元注入空穴的功能。就是说，在图1C中，在以阳极的电位比阴极的电位高的方式施加电压的情况下，电荷产生层513对第一发光单元511注入电子并对第二发光单元512注入空穴。
电荷产生层513优选具有与图1B所示的电荷产生层116同样的结构。因为有机化合物与金属氧化物的复合材料具有良好的载流子注入性及载流子传输性，从而能够实现低电压驱动及低电流驱动。注意，在发光单元的阳极一侧的面接触于电荷产生层513的情况下，电荷产生层513也可以用作发光单元的空穴注入层，所以在发光单元中也可以不设置空穴注入层。
在设置电子注入缓冲层119的情况下，因为该电子注入缓冲层119用作阳极一侧的发光单元中的电子注入层，所以在阳极一侧的发光单元中不一定必须设置电子注入层。
虽然在图1C中说明了具有两个发光单元的发光元件，但是可以同样地应用层叠三个以上的发光单元的发光元件。如根据本实施方式的发光元件，通过在一对电极之间将多个发光单元使用电荷产生层513隔开并配置，该元件可以在保持低电流密度的同时实现高亮度发光，并且能够实现使用寿命长的元件。另外，可以实现能够进行低电压驱动且低功耗的发光装置。
另外，通过使各发光单元的发光颜色不同，可以以整个发光元件得到所希望的颜色的发光。例如，通过在具有两个发光单元的发光元件中获得来自第一发光单元的红色和绿色的发光颜色以及来自第二发光单元的蓝色的发光颜色，可以得到在整个发光元件中进行白色发光的发光元件。
上述EL层103、第一发光单元511、第二发光单元512及电荷产生层等各层及电极例如可以利用蒸镀法(包括真空蒸镀法)、液滴喷射法(也称为喷墨法)、涂敷法、凹版印刷法等方法进行沉积。此外，其也可以包含低分子材料、中分子材料(包括低聚物、树枝状聚合物)或者高分子材料。
这里，参照图34A至图34D对利用液滴喷射法形成EL层786的方法进行说明。图34A至图34D是说明EL层786的制造方法的截面图。
首先，在平坦化绝缘膜770上形成导电膜772，以覆盖导电膜772的一部分的方式形成绝缘膜730(参照图34A)。
接着，在作为绝缘膜730的开口的导电膜772的露出部利用液滴喷射装置783喷射液滴784，来形成包含组成物的层785。液滴784是包含溶剂的组成物，附着于导电膜772上(参照图34B)。
此外，也可以在减压下进行喷射液滴784的工序。
接着，通过去除包含组成物的层785中的溶剂而使其固化，形成EL层786(参照图34C)。
作为去除溶剂的方法，可以进行干燥工序或加热工序。
接着，在EL层786上形成导电膜788，形成发光元件782(参照图34D)。
如上所述，通过利用液滴喷射法形成EL层786，可以选择性地喷射组成物，因此可以减少材料的损失。另外，由于不需要经过用来进行形状的加工的光刻工序等，所以可以使工序简化，从而可以以低成本形成EL层。
上述的液滴喷射法为包括如下单元的总称，该单元为具有组成物的喷射口的喷嘴或者具有一个或多个喷嘴的头等液滴喷射单元。
接着，参照图35说明在液滴喷射法中利用的液滴喷射装置。图35是说明液滴喷射装置1400的示意图。
液滴喷射装置1400包括液滴喷射单元1403。液滴喷射单元1403包括头1405、头1412及头1416。
通过由计算机1410控制与头1405、头1412及头1416连接的控制单元1407，可以描画预先编程了的图案。
作为描画的时机，例如可以以形成在衬底1402上的标记1411为基准而进行描画。或者，也可以以衬底1402的边缘为基准而确定基准点。在此，利用成像单元1404检测出标记1411，将通过图像处理单元1409转换为数字信号的标记1411利用计算机1410识别而产生控制信号，以将该控制信号传送至控制单元1407。
作为成像单元1404，可以利用使用电荷耦合器(CCD)、互补型金属氧化物半导体(CMOS)的图像传感器等。另外，在衬底1402上需要形成的图案的数据存储于存储媒体1408，可以基于该数据将控制信号传送至控制单元1407，来分别控制液滴喷射单元1403的头1405、头1412及头1416等各头。喷射的材料分别从材料供应源1413、材料供应源1414及材料供应源1415通过管道供应到头1405、头1412及头1416。
头1405的内部包括以虚线1406所示的填充液状材料的空间及喷射口的喷嘴。在此未图示，但是头1412及头1416具有与头1405相同的内部结构。通过将头1405的喷嘴的尺寸与头1412的喷嘴的尺寸不同，可以使用不同的材料同时描画具有不同的宽度的图案。每个头都可以喷射多种发光材料且描画图案。在对广区域描画图案的情况下，为了提高处理量，同时使用多个喷嘴喷射同一发光材料而可以描画图案。在使用大型衬底的情况下，头1405、头1412及头1416在图35所示的箭头的X、Y或Z的方向上自由地对衬底进行扫描，可以自由地设定描画的区域，由此可以在一个衬底上描画多个相同的图案。
另外，可以在减压下进行喷射组成物的工序。可以在加热衬底的状态下喷射组成物。在喷射组成物之后，进行干燥工序和烧成工序中的一个或两个。干燥工序及烧成工序都是一种加热处理的工序，各工序的目的、温度及时间不同。干燥工序及烧成工序在常压或减压下通过激光的照射、快速热退火或加热炉的使用等进行。注意，对进行该加热处理的时机、加热处理的次数没有特别的限制。为了进行良好的干燥工序及烧成工序，其温度依赖于衬底的材料及组成物的性质。
如上所述，可以利用液滴喷射装置形成EL层786。
在利用液滴喷射装置制造EL层786的情况下，可以利用使用将包含本发明的空穴传输材料的空穴传输层溶解于溶剂中的组成物的湿法形成空穴传输层。在该情况下，可以使用下述各种有机溶剂来形成作为涂敷用组成物。作为能够用于所述组成物的有机溶剂，可以使用苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢呋喃、二氧六环、乙醇、甲醇、n-丙醇、异丙醇、n-丁醇、t-丁醇、乙腈、二甲亚砜、二甲基甲酰胺、氯仿、二氯甲烷、四氯化碳、乙酸乙酯、己烷、环己烷等各种有机溶剂。尤其优选使用苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等低极性的苯衍生物，由此可以形成适中浓度的溶液并可以防止包含于墨中的本发明的空穴传输材料因氧化而发生劣化。另外，考虑到形成后的膜的均匀性及膜厚度的均匀性等，优选使用沸点为100℃以上的物质，尤其优选使用甲苯、二甲苯、均三甲苯。
另外，上述结构可以与其他实施方式或本实施方式中的其他结构适当地组合。
实施方式2
在本实施方式中，对本发明的一个方式的有机化合物进行说明。
由于能够用于实施方式1中说明的第二空穴传输材料的有机化合物的一部分为新颖的化合物，所以上述有机化合物也是本发明的一个方式。下面，对本发明的一个方式的有机化合物进行说明。
本发明的一个方式的有机化合物是由通式(G1)表示的有机化合物。
[化学式7]
Figure BDA0001744276820000391
注意，在通式(G1)中，R1至R8独立地表示氢、碳原子数为1至6的烃基、碳原子数为3至6的环烃基、碳原子数为1至6的烷氧基、氰基、卤素、碳原子数为1至6的卤代烷基和取代或未取代的碳原子数为6至60的芳烃基中的任一个。
作为上述通式(G1)中的R1至R8的具体例子，可以举出式(1-1)至(1-40)。当R1至R8都为取代或未取代的碳原子数为6至60的芳烃基时，作为形成取代基的骨架的芳烃可以举出式(2-1)至(2-13)。注意，对式(2-1)至(2-13)表示的芳烃的取代位置没有限定，也可以具有多个芳烃连结形成的骨架。
[化学式8]
Figure BDA0001744276820000411
[化学式9]
Figure BDA0001744276820000421
另外，当R1至R8都为具有取代基的芳烃基时，作为该取代基，可以举出碳原子数为1至6的烃基、碳原子数为3至6的环烃基、碳原子数为1至6的烷氧基、氰基、卤素、碳原子数为1至6的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数为6至60的芳烃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基及苯并呋喃噻吩基。当R1至R8都为具有取代基的芳烃基时，该取代基为碳原子数为1至6的烃基、碳原子数为3至6的环烃基、碳原子数为1至6的烷氧基、氰基、卤素及碳原子数为1至6的卤代烷基时的具体结构例与作为上述R1至R8的具体例子表示的式(1-1)至(1-40)相同。
当R1至R8都为具有取代基的芳烃基时，作为该取代基为取代或未取代的碳原子数为6至60的芳烃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基及苯并呋喃噻吩基时的具体例子，可以举出由式(1-41)至(1-81)表示的基团。对由式(1-41)至(1-81)表示的取代基的取代位置没有限制。
[化学式10]
Figure BDA0001744276820000431
[化学式11]
Figure BDA0001744276820000441
A和B中的一个表示由通式(g1)表示的基团，另一个表示氢、碳原子数为3至6的环烃基、碳原子数为1至6的烷氧基、氰基、卤素、碳原子数为1至6的卤代烷基、碳原子数为1至6的烃基和取代或未取代的碳原子数为6至60的芳烃基中的任一个。其具体例子与取代基R1至R8相同。
[化学式12]
Figure BDA0001744276820000451
注意，在通式(g1)中，Ar1、Ar2独立地表示取代或未取代的碳原子数为6至60的芳烃基和由通式(g2)表示的基团中的任一个，当Ar1、Ar2都为碳原子数为6至60的芳烃基并具有取代基时，取代基包含苯并萘并呋喃基及二萘并呋喃基。
[化学式13]
Figure BDA0001744276820000452
注意，在通式(g2)中，R11至R18独立地表示氢、碳原子数为1至6的烃基、碳原子数为3至6的环烃基、碳原子数为1至6的烷氧基、氰基、卤素、碳原子数为1至6的卤代烷基和取代或未取代的碳原子数为6至60的芳烃基中的任一个。Z1和Z2中的一个与通式(g1)中的氮原子键合，另一个表示氢、碳原子数为3至6的环烃基、碳原子数为1至6的烷氧基、氰基、卤素、碳原子数为1至6的卤代烷基、碳原子数为1至6的烃基和取代或未取代的碳原子数为6至60的芳烃基中的任一个。另外，由上述通式(g2)表示的基团中的R11至R18的具体例子与由上述通式(G1)表示的有机化合物中的R1至R8相同。另外，Z1和Z2中不与由通式(g1)表示的基团的氮原子键合的一方的具体例子与由通式(G1)表示的有机化合物的A和B中不由通式(g1)表示的基团相同。即，Z1和Z2中不与由通式(g1)表示的基团的氮原子键合的基团为氢、碳原子数为3至6的环烃基、碳原子数为1至6的烷氧基、氰基、卤素、碳原子数为1至6的卤代烷基、碳原子数为1至6的烃基和取代或未取代的碳原子数为6至60的芳烃基中的任一个。另外，其具体例子与上述取代基R1至R8相同。
作为能用于上述通式(g1)中的Ar1、Ar2的碳原子数为6至60的芳烃基的骨架的具体例子，可以举出由结构式(2-1)至(2-13)表示的骨架。注意，对取代位置没有限制，各基团可以由多个骨架形成。
[化学式14]
Figure BDA0001744276820000461
另外，当通式(g1)中Ar1、Ar2都为具有取代基的芳烃基时，作为该取代基，可以举出碳原子数为1至6的烃基、碳原子数为3至6的环烃基、碳原子数为1至6的烷氧基、氰基、卤素、碳原子数为1至6的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数为6至60的芳烃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基及苯并呋喃噻吩基。当Ar1、Ar2都为具有取代基的芳烃基时，该取代基为碳原子数为1至6的烃基、碳原子数为3至6的环烃基、碳原子数为1至6的烷氧基、氰基、卤素及碳原子数为1至6的卤代烷基时的具体结构例与作为上述通式(G1)中的R1至R8的具体例子所示的式(1-1)至(1-40)相同。
当通式(g1)中Ar1、Ar2都为具有取代基的芳烃基时，作为该取代基为取代或未取代的碳原子数为6至60的芳烃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基及苯并呋喃噻吩基时的具体例子，可以举出由式(1-41)至(1-135)表示的基团。对由式(1-41)至(1-135)表示的取代基的取代位置没有限制。
[化学式15]
Figure BDA0001744276820000481
[化学式16]
Figure BDA0001744276820000491
[化学式17]
Figure BDA0001744276820000501
[化学式18]
Figure BDA0001744276820000511
[化学式19]
Figure BDA0001744276820000521
由通式(g2)表示的取代基的具体例子如下。
[化学式20]
Figure BDA0001744276820000531
[化学式21]
Figure BDA0001744276820000532
[化学式22]
Figure BDA0001744276820000541
本发明的另一个方式的有机化合物是如下有机化合物：在由通式(g1)表示的基团是由通式(g3)表示的基团。
[化学式23]
Figure BDA0001744276820000542
注意，在通式(g3)中，Ar3、Ar4独立地表示取代或未取代的碳原子数为6至60的芳烃基、取代或未取代的苯并萘并呋喃基和取代或未取代的二萘并呋喃基中的任一个。Ar3、Ar4与通式(g1)中的Ar1，Ar2相同。另外，Ar3和Ar5的碳原子数的总和与Ar4和Ar6的碳原子数的总和都在60以下。
Ar5、Ar6独立地表示取代或未取代的碳原子数为6至54的2价的芳烃基，n及m独立地表示0至2。另外，Ar3和Ar5的碳原子数的总和与Ar4和Ar6的碳原子数的总和都在60以下。作为Ar5、Ar6的具体例子，可以举出具有由结构式(2-1)至(2-13)表示的骨架的2价的基团。
[化学式24]
Figure BDA0001744276820000551
在具有上述结构的有机化合物中，当Ar3及Ar4都表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基和取代或未取代的芘基中的任一个时，可以使传输层具有高耐热性、良好的膜质及良好的空穴传输性，因此是优选的。尤其是，优选Ar3及Ar4都表示苯基，由此可以有效地沉积具有良好空穴传输性的层。
在具有上述结构的有机化合物中，当Ar5及Ar6都表示取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基和取代或未取代的亚芘基中的任一个时，可以使传输层具有高耐热性、良好的膜质及良好的空穴传输性，因此是优选的。尤其是，优选Ar5及Ar6都表示苯基，由此可以有效地沉积具有良好空穴传输性的层
在具有上述结构的有机化合物中，当n和m中的一方为1而另一方为0时可以形成良好的膜并具有良好的空穴传输性，所以是尤其优选的。
下面示出具有上述结构的有机化合物的具体例子。
[化学式25]
Figure BDA0001744276820000561
[化学式26]
Figure BDA0001744276820000571
[化学式27]
Figure BDA0001744276820000581
[化学式28]
Figure BDA0001744276820000591
[化学式29]
Figure BDA0001744276820000601
[化学式30]
Figure BDA0001744276820000611
[化学式31]
Figure BDA0001744276820000621
[化学式32]
Figure BDA0001744276820000631
[化学式33]
Figure BDA0001744276820000641
[化学式34]
Figure BDA0001744276820000651
[化学式35]
Figure BDA0001744276820000661
[化学式36]
Figure BDA0001744276820000671
[化学式37]
Figure BDA0001744276820000681
[化学式38]
Figure BDA0001744276820000691
[化学式39]
Figure BDA0001744276820000701
[化学式40]
Figure BDA0001744276820000711
[化学式41]
Figure BDA0001744276820000721
[化学式42]
Figure BDA0001744276820000731
[化学式43]
Figure BDA0001744276820000741
[化学式44]
Figure BDA0001744276820000751
[化学式45]
Figure BDA0001744276820000761
[化学式46]
Figure BDA0001744276820000771
[化学式47]
Figure BDA0001744276820000781
上述有机化合物可以利用合成方案(a-1)、(a-2)、(b-1)及(b-2)合成。
对由通式(G1)表示的有机化合物的合成方法进行说明。通式(G1)中，R1至R8独立地表示氢、碳原子数为1至6的烃基、碳原子数为3至6的环烃基、碳原子数为1至6的烷氧基、氰基、卤素、碳原子数为1至6的卤代烷基和取代或未取代的碳原子数为6至60的芳烃基中的任一个。A和B中的一个表示由通式(g1)表示的基团，另一个表示氢、碳原子数为3至6的环烃基、碳原子数为1至6的烷氧基、氰基、卤素、碳原子数为1至6的卤代烷基、碳原子数为1至6的烃基和取代或未取代的碳原子数为6至60的芳烃基中的任一个。
[化学式48]
Figure BDA0001744276820000791
注意，在通式(g1)中，Ar1、Ar2独立地表示取代或未取代的碳原子数为6至60的芳烃基，当Ar1、Ar2都具有取代基时，取代基包含苯并萘并呋喃基及二萘并呋喃基。
[化学式49]
Figure BDA0001744276820000792
因此，通式(G1)可以由通式(G1-a)或(G1-b)表示。作为由通式(G1-a)及(G1-b)表示的有机化合物的合成方法可以利用各种反应。注意，本发明的一个方式的由通式(G1-a)及(G1-b)表示的有机化合物的合成方法不局限于下述合成方法。
[化学式50]
Figure BDA0001744276820000801
[化学式51]
Figure BDA0001744276820000802
<由通式(G1-a)表示的有机化合物的合成方法>
本发明的一个方式的有机化合物的由通式(G1-a)表示的有机化合物可以经过下述合成方案(a-1)或(a-2)合成。
也就是说，可以通过使苯并萘并呋喃化合物(化合物1)与二芳基胺(化合物2)偶联得到苯并萘并呋喃基胺化合物(G1-a)。或者说，可以通过使苯并萘并呋喃基胺(化合物3)与具有芳基骨架(aryl skeleton)的化合物(化合物4)偶联得到苯并萘并呋喃基胺化合物(G1-a)。下面示出合成方案(a-1)及(a-2)。
[化学式52]
Figure BDA0001744276820000811
[化学式53]
Figure BDA0001744276820000812
在合成方案(a-1)及(a-2)中，R1至R8独立地表示氢、碳原子数为1至6的烃基、碳原子数为3至6的环烃基、碳原子数为1至6的烷氧基、氰基、卤素、碳原子数为1至6的卤代烷基和取代或未取代的碳原子数为6至60的芳烃基中的任一个，A表示氢、碳原子数为3至6的环烃基、碳原子数为1至6的烷氧基、氰基、卤素、碳原子数为1至6的卤代烷基、碳原子数为1至6的烃基和取代或未取代的碳原子数为6至60的芳烃基中的任一个，Ar1、Ar2独立地表示取代或未取代的碳原子数为6至60的芳烃基，当Ar1、Ar2都具有取代基时，使取代基包含苯并萘并呋喃基及二萘并呋喃基而不包含氨基。
X1及X4独立地表示氯、溴、碘、三氟甲磺酸酯基，X2和X3独立地表示氢、有机锡基等。
当在合成方案(a-1)及(a-2)中进行使用钯催化剂的布赫瓦尔德-哈特维希(Buchwald-Hartwig)反应时，可以使用双(二亚苄基丙酮)钯(0)、醋酸钯(Ⅱ)、[1,1-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)、四(三苯基膦)钯(0)、氯化烯丙基钯(Ⅱ)二聚物等钯化合物、三(叔丁基)膦、三(正己基)膦、三环己基膦、二(1-金刚烷基)-正丁基膦、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯、三(邻甲苯基)膦、(S)-(6,6’-二甲氧基联苯基-2,2’-二基)双(二异丙基膦)(简称：cBRIDP(注册商标))等配体。在该反应中，可以使用有机碱诸如叔丁醇钠等、无机碱诸如碳酸钾、碳酸铯、碳酸钠等。在该反应中，作为溶剂，可以使用甲苯、二甲苯、苯、四氢呋喃、二氧六环等。注意，能够用于该反应的试剂类不局限于上述试剂类。
当在合成方案(a-1)、(a-2)及(b-1)中进行使用铜或铜化合物的乌尔曼(Ullmann)反应时，X1及X4独立地表示氯、溴、碘，并且X2及X3表示氢。在该反应中，可以使用铜或铜化合物。作为用于该反应的碱，可以举出碳酸钾等无机碱。作为在该反应中可以使用的溶剂，可以举出1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢化-2(1H)嘧啶酮(DMPU)、甲苯、二甲苯、苯等。在乌尔曼反应中，当反应温度为100℃以上时，可以以更短时间且以高收获率得到目的物，所以优选使用沸点高的DMPU、二甲苯。反应温度更优选为150℃以上的高温度，所以更优选使用DMPU。注意，可以应用于该反应的试剂类不局限于上述试剂类。
<由通式(G1-b)表示的有机化合物的合成方法>
本发明的由通式(G1-b)表示的有机化合物可以经下述合成方案(b-1)或(b-2)合成。
也就是说，可以通过使苯并萘并呋喃化合物(化合物5)与二芳基胺(化合物6)偶联，得到苯并萘并呋喃基胺化合物(G1-b)。或者说，可以通过使苯并萘并呋喃基胺(化合物7)与具有芳基骨架的化合物(化合物8)偶联得到苯并萘并呋喃基胺化合物(G1-b)。下面示出合成方案(b-1)及(b-2)。
[化学式54]
Figure BDA0001744276820000831
[化学式55]
Figure BDA0001744276820000832
在合成方案(b-1)及(b-2)中，R1至R8独立地表示氢、碳原子数为1至6的烃基、碳原子数为3至6的环烃基、碳原子数为1至6的烷氧基、氰基、卤素、碳原子数为1至6的卤代烷基和取代或未取代的碳原子数为6至60的芳烃基中的任一个，A表示氢、碳原子数为3至6的环烃基、碳原子数为1至6的烷氧基、氰基、卤素、碳原子数为1至6的卤代烷基、碳原子数为1至6的烃基和取代或未取代的碳原子数为6至60的芳烃基中的任一个，Ar1、Ar2独立地表示取代或未取代的碳原子数为6至60的芳烃基，当Ar1、Ar2都具有取代基时，取代基包含苯并萘并呋喃基及二萘并呋喃基而不包含氨基。
X1及X4独立地表示氯、溴、碘、三氟甲磺酸酯基，X2和X3独立地表示氢、有机锡基等。
当在合成方案(b-1)及(b-2)中进行使用钯催化剂的布赫瓦尔德-哈特维希(Buchwald-Hartwig)反应时，可以使用双(二亚苄基丙酮)钯(0)、醋酸钯(Ⅱ)、[1,1-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)、四(三苯基膦)钯(0)、氯化烯丙基钯(Ⅱ)二聚物等钯化合物、三(叔丁基)膦、三(正己基)膦、三环己基膦、二(1-金刚烷基)-正丁基膦、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯、三(邻甲苯基)膦、(S)-(6,6’-二甲氧基联苯基-2,2’-二基)双(二异丙基膦)(简称：cBRIDP(注册商标))等配体。在该反应中，可以使用有机碱诸如叔丁醇钠等、无机碱诸如碳酸钾、碳酸铯、碳酸钠等。在该反应中，作为溶剂，可以使用甲苯、二甲苯、苯、四氢呋喃、二氧六环等。注意，能够用于该反应的试剂类不局限于上述试剂类。
当在合成方案(b-1)及(b-2)中进行使用铜或铜化合物的乌尔曼(Ullmann)反应时，X1及X4独立地表示氯、溴、碘，并且X2和X3表示氢。在该反应中，可以使用铜或铜化合物。作为用于该反应的碱，可以举出碳酸钾等无机碱。作为在该反应中可以使用的溶剂，可以举出1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢化-2(1H)嘧啶酮(DMPU)、甲苯、二甲苯、苯等。在乌尔曼反应中，当反应温度为100℃以上时，可以以更短时间且以高收获率得到目的物，所以优选使用沸点高的DMPU、二甲苯。反应温度更优选为150℃以上的高温度，所以更优选使用DMPU。注意，可以应用于该反应的试剂类不局限于上述试剂类。
实施方式3
在本实施方式中，对使用实施方式1所示的发光元件的发光装置进行说明。
在本实施方式中，参照图2A和图2B对使用实施方式1所示的发光元件而制造的发光装置进行说明。注意，图2A是示出发光装置的俯视图，并且图2B是沿图2A中的线A-B及线C-D切断的截面图。该发光装置作为用来控制发光元件的发光的单元包括由虚线表示的驱动电路部(源极线驱动电路)601、像素部602、驱动电路部(栅极线驱动电路)603。附图标记604表示密封衬底，附图标记605表示密封材料，附图标记607表示由密封材料605围绕的空间。
注意，引导布线608是用来传送输入到源极线驱动电路601及栅极线驱动电路603的信号的布线，并且从用作外部输入端子的FPC(柔性印刷电路)609接收视频信号、时钟信号、起始信号、复位信号等。注意，虽然在此只图示出FPC，但是该FPC还可以安装有印刷线路板(PWB)。本说明书中的发光装置不仅包括发光装置主体，而且还包括安装有FPC或PWB的发光装置。
下面，参照图2B说明截面结构。虽然在元件衬底610上形成有驱动电路部及像素部，但是在此示出作为驱动电路部的源极线驱动电路601和像素部602中的一个像素。
元件衬底610除了可以使用由玻璃、石英、有机树脂、金属、合金、半导体等构成的衬底以外还可以使用由FRP(Fiber Reinforced Plastics：纤维增强塑料)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯或丙烯酸树脂等构成的塑料衬底。
对用于像素或驱动电路的晶体管的结构没有特别的限制。例如，可以采用反交错型晶体管或交错型晶体管。另外，顶栅型晶体管或底栅型晶体管都可以被使用。对用于晶体管的半导体材料没有特别的限制，例如可以使用硅、锗、碳化硅、氮化镓等。或者可以使用In-Ga-Zn类金属氧化物等的包含铟、镓、锌中的至少一个的氧化物半导体。
对用于晶体管的半导体材料的结晶性也没有特别的限制，可以使用非晶半导体或结晶半导体(微晶半导体、多晶半导体、单晶半导体或其一部分具有结晶区域的半导体)。当使用结晶半导体时可以抑制晶体管的特性劣化，所以是优选的。
在此，氧化物半导体优选用于设置在上述像素或驱动电路中的晶体管和用于在后面说明的触摸传感器等的晶体管等半导体装置。尤其优选使用其带隙比硅宽的氧化物半导体。通过使用带隙比硅宽的氧化物半导体，可以降低晶体管的关态电流(off-statecurrent)。
上述氧化物半导体优选至少包含铟(In)或锌(Zn)。进一步优选的是，上述氧化物半导体包含以In-M-Zn类氧化物(M表示Al、Ti、Ga、Ge、Y、Zr、Sn、La、Ce或Hf等金属)表示的氧化物。
尤其是，作为半导体层，优选使用如下氧化物半导体膜：具有多个结晶部，该多个结晶部的c轴都朝向垂直于半导体层的被形成面或半导体层的顶面的方向，并且在相邻的结晶部间不具有晶界。
通过作为半导体层使用上述材料，可以实现电特性的变动被抑制的可靠性高的晶体管。
由于具有上述半导体层的晶体管的关态电流较低，因此能够长期间保持经过晶体管而储存于电容器中的电荷。通过将这种晶体管用于像素，能够在保持各显示区域所显示的图像的灰度的状态下，停止驱动电路。其结果是，可以实现功耗极低的电子设备。
为了实现晶体管的特性稳定化等，优选设置基底膜。作为基底膜，可以使用氧化硅膜、氮化硅膜、氧氮化硅膜、氮氧化硅膜等无机绝缘膜并以单层或叠层制造。基底膜可以通过溅射法、化学气相沉积(CVD)法(等离子体CVD法、热CVD法、有机金属化学气相沉积(MOCVD)法等)或原子层沉积(ALD)法、涂敷法、印刷法等形成。注意，基底膜若不需要则也可以不设置。
注意，FET623示出形成在驱动电路部601中的晶体管的一个。另外，驱动电路也可以利用各种CMOS电路、PMOS电路或NMOS电路形成。虽然在本实施方式中示出在衬底上形成有驱动电路的驱动器一体型，但是不一定必须采用该结构，驱动电路也可以形成在外部，而不形成在衬底上。
像素部602由多个像素形成，该多个像素都包括开关FET 611、电流控制FET 612以及与该电流控制FET 612的漏极电连接的阳极613，但是并不局限于此，也可以采用组合三个以上的FET和电容元件的像素部。
注意，形成绝缘物614来覆盖阳极613的端部。在此，可以使用正型感光丙烯酸树脂膜形成绝缘物614。
将绝缘物614的上端部或下端部形成为具有曲率的曲面，以获得后面形成的EL层等的良好的覆盖性。例如，在使用正型感光丙烯酸树脂作为绝缘物614的材料的情况下，优选只使绝缘物614的上端部包括具有曲率半径(0.2μm至3μm)的曲面。作为绝缘物614，可以使用负型感光树脂或者正型感光树脂。
在阳极613上形成有EL层616及阴极617。在此，优选使用具有高功函数的材料作为阳极613。例如，除了可以使用诸如ITO膜、包含硅的铟锡氧化物膜、包含2wt％至20wt％的氧化锌的氧化铟膜、氮化钛膜、铬膜、钨膜、Zn膜、Pt膜等的单层膜以外，还可以使用由氮化钛膜和以铝为主要成分的膜构成的叠层膜以及由氮化钛膜、以铝为主要成分的膜和氮化钛膜构成的三层结构等。注意，如果这里采用叠层结构，由于布线的电阻值较低，因此可以得到好的欧姆接触。
EL层616通过使用蒸镀掩模的蒸镀法、喷墨法、旋涂法等各种方法形成。EL层616包括实施方式1所示的结构。作为构成EL层616的其他材料，也可以使用低分子化合物或高分子化合物(包含低聚物、树枝状聚合物)。
作为用作形成于EL层616上的阴极617的材料，优选使用具有功函数小的材料(Al、Mg、Li、Ca、或它们的合金或化合物(MgAg、MgIn、AlLi等)等)。当EL层616中生成的光穿过阴极617时，优选使用由薄金属薄膜和透明导电膜(例如，ITO、包含2wt％至20wt％的氧化锌的氧化铟、包含硅的铟锡氧化物、氧化锌(ZnO)等)构成的叠层作为阴极617。
另外，发光元件由阳极613、EL层616、阴极617形成。该发光元件是实施方式1所示的发光元件。在本实施方式的发光装置中，包括多个发光元件的像素部可以包括实施方式1所示的发光元件以及具有不同结构的发光元件。
通过使用密封材料605将密封衬底604贴合到元件衬底610，将发光元件618设置在由元件衬底610、密封衬底604以及密封材料605围绕的空间607中。注意，空间607中填充有填料，作为该填料，可以使用惰性气体(如氮或氩等)，还可以使用密封剂。通过在密封衬底中形成凹部且在其中设置干燥剂，可以抑制水分所导致的劣化，所以是优选的。
优选使用环氧类树脂或玻璃粉作为密封材料605。这些材料优选为尽可能地不使水或氧透过的材料。作为用于密封衬底604的材料，除了可以使用玻璃衬底或石英衬底以外，还可以使用由玻璃纤维增强塑料(FRP：fiber reinforced plastic)、聚(氟乙烯)(PVF)、聚酯、丙烯酸树脂等构成的塑料衬底。
虽然在图2A和2B中没有示出，但是也可以在阴极上设置保护膜。保护膜可以由有机树脂膜或无机绝缘膜形成。另外，也可以以覆盖密封材料605的露出部分的方式形成保护膜。保护膜可以覆盖一对衬底的表面及侧面、密封层、绝缘层等的露出侧面而设置。
作为保护膜可以使用不容易透过水等杂质的材料。因此，可以能够高效地抑制水等杂质从外部扩散到内部。
作为构成保护膜的材料，可以使用氧化物、氮化物、氟化物、硫化物、三元化合物、金属或聚合物等。例如，该材料可以含有氧化铝、氧化铪、硅酸铪、氧化镧、氧化硅、钛酸锶、氧化钽、氧化钛、氧化锌、氧化铌、氧化锆、氧化锡、氧化钇、氧化铈、氧化钪、氧化铒、氧化钒、氧化铟、氮化铝、氮化铪、氮化硅、氮化钽、氮化钛、氮化铌、氮化钼、氮化锆、氮化镓、含有钛及铝的氮化物、含有钛及铝的氧化物、含有铝及锌的氧化物、含有锰及锌的硫化物、含有铈及锶的硫化物、含有铒及铝的氧化物、含有钇及锆的氧化物等。
保护膜优选通过台阶覆盖性良好的成膜方法来形成。这种方法中之一个是原子层沉积(ALD)法。优选将可以利用ALD法进行沉积的材料用于保护膜。通过ALD法可以形成致密且裂缝或针孔等缺陷被减少或具备均匀的厚度的保护膜。另外，可以减少当形成保护膜时加工部材受到的损伤。
例如，通过ALD法可以将均匀且缺陷少的保护膜形成在具有复杂的凹凸形状的表面或触摸屏的顶面、侧面以及背面上。
如上所述，可以得到使用实施方式1所示的发光元件制造的发光装置。
因为本实施方式中的发光装置使用实施方式1所示的发光元件，所以可以具有优良特性。具体而言，实施方式1所示的发光元件是寿命长的发光元件，从而可以实现可靠性良好的发光装置。使用实施方式1所示的发光元件的发光装置具有高发光效率，由此可以实现低功耗的发光装置。
图3A和3B分别示出通过形成呈现白色发光的发光元件设置着色层(滤色片)等来实现全彩色化的发光装置的例子。图3A示出衬底1001、基底绝缘膜1002、栅极绝缘膜1003、栅电极1006、1007、1008、第一层间绝缘膜1020、第二层间绝缘膜1021、周边部1042、像素部1040、驱动电路部1041、发光元件的阳极1024W、1024R、1024G、1024B、分隔壁1025、EL层1028、发光元件的阴极1029、密封衬底1031、密封材料1032等。
在图3A中，将着色层(红色着色层1034R、绿色着色层1034G、蓝色着色层1034B)设置在透明基材1033上。另外，还可以设置黑矩阵1035。对设置有着色层及黑矩阵的透明基材1033进行对准而将其固定到衬底1001上。另外，着色层及黑矩阵1035被保护层1036覆盖。在图3A中，从发光层的一部分发射的光不穿过着色层，而从发光层的另一部分发射的光穿过着色层。不穿过着色层的光是白色光，穿过任何着色层的光是红色光、绿色光或蓝色光，因此能够以四种颜色的像素来显示图像。
图3B示出将着色层(红色着色层1034R、绿色着色层1034G、蓝色着色层1034B)形成在栅极绝缘膜1003和第一层间绝缘膜1020之间的例子。如上述那样，也可以将着色层设置在衬底1001和密封衬底1031之间。
虽然以上说明了具有从形成有FET的衬底1001一侧取出光的结构(底部发射型)的发光装置，但是也可以采用具有从密封衬底1031一侧取出发光的结构(顶部发射型)的发光装置。图4示出顶部发射型发光装置的截面图。在此情况下，衬底1001可以使用不透光的衬底。到制造用来使FET与发光元件的阳极连接的连接电极为止的工序与底部发射型发光装置同样地进行。然后，以覆盖电极1022的方式形成第三层间绝缘膜1037。该绝缘膜可以具有平坦化功能。第三层间绝缘膜1037可以使用与第二层间绝缘膜相同的材料或其他公知材料形成。
虽然在此发光元件的阳极1024W、1024R、1024G、1024B都用作阳极，但是也可以是阴极。另外，在采用如图4所示那样的顶部发射型发光装置的情况下，阳极优选为反射电极。EL层1028的结构采用实施方式1所示的EL层103的结构，并且采用能够获得白色发光的元件结构。
在采用图4所示的顶部发射结构的情况下，可以使用设置有着色层(红色着色层1034R、绿色着色层1034G、蓝色着色层1034B)的密封衬底1031进行密封。密封衬底1031也可以设置有位于像素和像素之间的黑矩阵1035。着色层(红色着色层1034R、绿色着色层1034G、蓝色着色层1034B)、黑矩阵1035也可以被保护层1036覆盖。另外，作为密封衬底1031，使用具有透光性的衬底。虽然在此示出了以红色、绿色、蓝色、白色的四个颜色进行全彩色显示的例子，但是并不局限于此。也可以以红色、黄色、绿色、蓝色的四个颜色或红色、绿色、蓝色的三个颜色进行全彩色显示。
在顶部发射型的发光装置中，可以优选地适用微腔结构。将反射电极用作阳极且将半透射·半反射电极用作阴极，由此可以得到具有微腔结构的发光元件。在反射电极与半透射·半反射电极之间至少含有EL层，该EL层至少含有成为发光区域的发光层。
注意，反射电极的可见光反射率为40％至100％，优选为70％至100％，并且其电阻率为1×10-2Ωcm以下。另外，半透射·半反射电极的可见光反射率为20％至80％，优选为40％至70％，并且其电阻率为1×10-2Ωcm以下。
从EL层所包含的发光层射出的光被反射电极和半透射·半反射电极反射，并且谐振。
在该发光元件中，通过改变透明导电膜、上述复合材料或载流子传输材料等的厚度而可以改变反射电极与半透射·半反射电极之间的光程。由此，可以在反射电极与半透射·半反射电极之间加强谐振的波长的光且使不谐振的波长的光衰减。
被反射电极反射回来的光(第一反射光)会给从发光层直接入射到半透射·半反射电极的光(第一入射光)带来很大的干涉，因此优选将反射电极与发光层的光程调节为(2n-1)λ/4(注意，n为1以上的自然数，λ为要放大的光的波长)。通过调节该光程，可以使第一反射光与第一入射光的相位一致，由此可以进一步放大从发光层发射的光。
注意，在上述结构中，EL层可以含有多个发光层，也可以只含有一个发光层。例如，可以组合上述结构与上述串联型发光元件的结构，其中在一个发光元件中以其间夹着电荷产生层的方式设置多个EL层，并且，在每个EL层中形成一个或多个发光层。
通过采用微腔结构，可以加强指定波长的正面方向上的发光强度，由此可以实现低功耗化。注意，在为使用红色、黄色、绿色以及蓝色四种颜色的子像素显示图像的发光装置的情况下，因为黄色发光可以提高亮度，而且每个子像素可以采用适合于相应颜色的波长的微腔结构，所以发光装置能够具有良好的特性。
因为本实施方式中的发光装置使用实施方式1所示的发光元件，所以可以具有优良特性。具体而言，实施方式1所示的发光元件是寿命长的发光元件，从而可以实现可靠性良好的发光装置。使用实施方式1所示的发光元件的发光装置具有高发光效率，由此可以实现低功耗的发光装置。
虽然到这里说明了有源矩阵型发光装置，但是下面说明无源矩阵型发光装置。图5A和图5B示出通过使用本发明制造的无源矩阵型发光装置。注意，图5A是示出发光装置的透视图，并且图5B是沿图5A的线X-Y切断而获得的截面图。在图5A和图5B中，在衬底951上的电极952与电极956之间设置有EL层955。电极952的端部被绝缘层953覆盖。在绝缘层953上设置有隔离层954。隔离层954的侧壁具有如下倾斜，即越接近衬底表面，两个侧壁之间的间隔越窄。换句话说，隔离层954的短边方向的截面是梯形，底边(与绝缘层953的表面平行并与绝缘层953接触的所述梯形的一个边)比上边(与绝缘层953的表面平行并不与绝缘层953接触的所述梯形的一个边)短。如此，通过设置隔离层954，可以防止起因于静电等的发光元件的不良。无源矩阵型发光装置也包括实施方式1所述的发光元件，由此也可以得到高可靠性或低功耗的发光装置。
以上说明的发光装置能够控制配置为矩阵状的微小的多个发光元件中的每一个，所以作为进行图像的显示的显示装置可以适当地利用。
本实施方式可以与其他实施方式自由地组合。
实施方式4
在本实施方式中，参照图6A和图6B对将实施方式1所示的发光元件用于照明装置的例子进行说明。图6B是照明装置的俯视图，图6A是沿着图6B的线e-f切断的截面图。
在本实施方式的照明装置中，在用作支撑体的具有透光性的衬底400上形成有阳极401。阳极401相当于实施方式1中的阳极101。当从阳极401一侧取出光时，阳极401使用具有透光性的材料形成。
在衬底400上形成用来对阴极404供应电压的焊盘412。
在阳极401上形成有EL层403。EL层403相当于实施方式1中的EL层103的结构或组合发光单元511、发光单元512以及电荷产生层513的结构等。注意，作为它们的结构，参照各记载。
以覆盖EL层403的方式形成阴极404。阴极404相当于实施方式1中的阴极102。当从阳极401一侧取出光时，阴极404使用反射率高的材料形成。通过使阴极404与焊盘412连接，将电压供应到阴极404。
如上所述，本实施方式所示的照明装置具备包括阳极401、EL层403以及阴极404的发光元件。由于该发光元件是具有高发光效率的发光元件，所以本实施方式的照明装置可以为低功耗的照明装置。
使用密封材料405、406将形成有具有上述结构的发光元件的衬底400和密封衬底407固定来进行密封，由此制造照明装置。也可以仅使用密封材料405和406中的一个。另外，也可以使内侧的密封材料406(在图6B中未图示)与干燥剂混合，由此可以吸收水分而提高可靠性。
当焊盘412和阳极401的一部分延伸到密封材料405、406的外部时，可以将该延伸部用作外部输入端子。另外，也可以在外部输入端子上设置安装有转换器等的IC芯片420等。
本实施方式所记载的照明装置在EL元件中使用实施方式1所示的发光元件，可以实现可靠性良好的发光装置。另外，可以实现低功耗的发光装置。
实施方式5
在本实施方式中，对分别包括实施方式1所示的发光元件的电子设备的例子进行说明。实施方式1所示的发光元件具有长寿命及高可靠性。其结果是，本实施方式所记载的电子设备可以各自包括具有高可靠性的发光部。
作为采用上述发光元件的电子设备，可以例如举出电视装置(也称为电视机或电视接收机)、用于计算机等的显示器、数码相机、数码摄像机、数码相框、移动电话机(也称为移动电话、移动电话装置)、便携式游戏机、便携式信息终端、声音再现装置、弹珠机等大型游戏机等。以下，示出这些电子设备的具体例子。
图7A示出电视装置的一个例子。在电视装置中，外壳7101中组装有显示部7103。在此，示出利用支架7105支撑外壳7101的结构。可以利用显示部7103显示图像，并且将实施方式1所示的发光元件排列为矩阵状而构成显示部7103。
可以通过利用外壳7101所具备的操作开关或另行提供的遥控操作机7110进行电视装置的操作。通过利用遥控操作机7110所具备的操作键7109，可以控制频道及音量，由此可以控制显示在显示部7103中的图像。另外，也可以在遥控操作机7110中设置用来显示从该遥控操作机7110输出的信息的显示部7107。
另外，电视装置采用具备接收机、调制解调器等的结构。可以通过接收机接收一般的电视广播。再者，通过调制解调器连接到有线或无线方式的通信网络，能够进行单向(从发送者到接收者)或双向(发送者和接收者之间或接收者之间等)的信息通信。
图7B1示出计算机，该计算机包括主体7201、外壳7202、显示部7203、键盘7204、外部连接端口7205、指向装置7206等。另外，该计算机通过将实施方式1所示的发光元件排列为矩阵状并用于显示部7203而制造。图7B1中的计算机也可以为如图7B2所示的方式。图7B2所示的计算机设置有第二显示部7210代替键盘7204及指向装置7206。第二显示部7210是触摸屏，通过利用手指或专用笔操作显示在第二显示部7210上的输入用显示，能够进行输入。第二显示部7210不仅能够显示输入用显示还可以显示其他图像。显示部7203也可以是触摸屏。因为两个屏幕通过铰链部连接，所以可以防止当收纳或搬运时发生问题如屏幕受伤、破坏等。
图7C示出便携式游戏机，该便携式游戏机由外壳7301和外壳7302的两个外壳构成，并且通过连接部分7303可以开闭地连接。外壳7301中组装有将实施方式1所示的发光元件排列为矩阵状而制造的显示部7304，并且外壳7302中组装有显示部7305。另外，图7C所示的便携式游戏机还具备扬声器部分7306、记录介质插入部分7307、LED灯7308、输入单元(操作键7309、连接端子7310、传感器7311(包括测量如下因素的功能：力量、位移、位置、速度、加速度、角速度、转动数、距离、光、液、磁、温度、化学物质、声音、时间、硬度、电场、电流、电压、电力、辐射线、流量、湿度、斜率、振动、气味或红外线)、麦克风7312)等。当然，便携式游戏机的结构不局限于上述结构，只要在显示部7304和显示部7305中的至少一个或两个中使用将实施方式1所示的发光元件排列为矩阵状制造的显示部即可，而可以采用适当地设置有其他附属设备的结构。图7C所示的便携式游戏机具有如下功能：读出储存在记录介质中的程序或数据并将其显示在显示部上；以及通过与其他便携式游戏机之间进行无线通信而实现信息共享。注意，图7C所示的便携式游戏机的功能不局限于此，可以具有各种各样的功能。
图7D示出便携式终端的一个例子。移动电话机7400具备组装在外壳7401中的显示部7402、操作按钮7403、外部连接端口7404、扬声器7405、麦克风7406等。另外，移动电话机7400包括将实施方式1所示的发光元件排列为矩阵状而制造的显示部7402。
图7D所示的便携式终端也可以具有用手指等触摸显示部7402来输入信息的结构。在此情况下，能够用手指等触摸显示部7402来进行打电话或编写电子邮件等的操作。
显示部7402主要有三种屏幕模式。第一是以图像的显示为主的显示模式，第二是以文字等的信息的输入为主的输入模式，第三是混合显示模式和输入模式的两个模式的显示输入模式。
例如，在打电话或编写电子邮件的情况下，可以采用将显示部7402主要用于输入文字的文字输入模式而输入在屏幕上显示的文字。在此情况下，优选在显示部7402的屏幕的大多部分中显示键盘或号码按钮。
当在便携式终端内部设置具有如用于检测倾斜度的陀螺仪或加速度传感器等传感器的检测装置时，通过确定便携式终端的方向(便携式终端是水平放置还是垂直放置)，可以自动地改变显示部7402的屏幕显示。
通过触摸显示部7402或对外壳7401的操作按钮7403进行操作，来进行屏幕模式的切换。或者，也可以根据显示在显示部7402上的图像的种类切换屏幕模式。例如，当显示在显示部上的图像信号为动态图像的数据时，将屏幕模式切换成显示模式，而当该图像信号为文字数据时，将屏幕模式切换成输入模式。
另外，当在输入模式下通过检测出显示部7402的光传感器所检测的信号而得知在一定期间内没有显示部7402的触摸操作输入时，也可以进行控制以将屏幕模式从输入模式切换成显示模式。
也可以将显示部7402用作图像传感器。例如，通过用手掌或手指触摸显示部7402，来拍摄掌纹、指纹等，能够进行个人识别。另外，通过在显示部中使用发射近红外光的背光源或发射近红外光的感测用光源，也能够拍摄指静脉、手掌静脉等。
另外，本实施方式所示的结构可以与实施方式1至实施方式4所示的结构适当地组合来使用。
如上所述，具备实施方式1所示的发光元件的发光装置的应用范围极为广泛，而能够将该发光装置用于各种领域的电子设备。通过使用实施方式1所示的发光元件，可以得到可靠性良好的电子设备。
图8示出将实施方式1所示的发光元件用于背光源的液晶显示装置的一个例子。图8所示的液晶显示装置包括外壳901、液晶层902、背光单元903以及外壳904，液晶层902与驱动器IC905连接。另外，将使用实施方式1所示的发光元件用于背光单元903，通过端子906供应电流。
通过将实施方式1所示的发光元件用于液晶显示装置的背光源，可以得到功耗得到降低的背光源。另外，通过使用实施方式1所示的发光元件，能够制造面发射的照明装置，还能够实现大面积化。由此能够实现背光源的大面积化及液晶显示装置的大面积化。再者，使用实施方式1所示的发光元件的发光装置可以使厚度比现有的发光装置薄，所以还能够实现显示装置的薄型化。
图9示出将实施方式1所示的发光元件用于作为照明装置的台灯的例子。图9所示的台灯包括外壳2001和光源2002，并且作为光源2002使用实施方式4所记载的照明装置。
图10示出将实施方式1所示的发光元件用于室内的照明装置3001的例子。实施方式1所示的发光元件是可靠性高的发光元件，从而可以实现可靠性良好的照明装置。另外，因为实施方式1所示的发光元件能够实现大面积化，所以能够用于大面积的照明装置。另外，因为实施方式1所示的发光元件的厚度薄，所以能够制造实现薄型化的照明装置。
还可以将实施方式1所示的发光元件安装在汽车的挡风玻璃或仪表盘上。图11示出将实施方式1所示的发光元件用于汽车的挡风玻璃或仪表盘的一个方式。显示区域5000至显示区域5005都包括实施方式1所示的发光元件。
显示区域5000和显示区域5001是设置在汽车的挡风玻璃上的安装有实施方式1所示的发光元件的显示装置。通过使用具有透光性的电极形成阳极和阴极，可以将实施方式1所示的发光元件形成为能看到对面的景色的所谓的透视式显示装置。若采用透视式显示，即使设置在汽车的挡风玻璃上，也不妨碍视界。另外，在设置用来驱动的晶体管等的情况下，优选使用具有透光性的晶体管，诸如使用有机半导体材料的有机晶体管或使用氧化物半导体的晶体管等。
显示区域5002是设置在立柱部分的安装有实施方式1所示的发光元件的显示装置。通过在显示区域5002上显示来自设置在车厢上的成像单元的图像，可以补充被立柱遮挡的视界。同样地，设置在仪表盘部分上的显示区域5003通过显示来自设置在汽车外侧的成像单元的图像，能够补充被车厢遮挡的视界的死角，而提高安全性。通过显示图像以补充不看到的部分，更自然且简单地确认安全。
显示区域5004和显示区域5005可以提供导航信息、速度表、转速表、行车距离、加油量、排档状态、空调的设定以及其他各种信息。使用者可以适当地改变显示内容及布置。另外，这些信息也可以显示在显示区域5000至显示区域5003上。另外，也可以将显示区域5000至显示区域5005用作照明装置。
图12A及图12B是可折叠平板终端的一个例子。图12A是打开的状态，并且平板终端包括外壳9630、显示部9631a、显示部9631b、显示模式切换开关9034、电源开关9035、省电模式切换开关9036、卡子9033以及操作开关9038。该平板终端通过将具备实施方式1所示的发光元件的发光装置用于显示部9631a、显示部9631b的一方或双方来制造。
可以将显示部9631a的一部分用作触摸屏区域9632a，并且可以通过接触所显示的操作键9637来输入数据。尽管显示部9631a的一半只具有显示功能，另一半具有触摸屏功能，但是本发明的一个方式不局限于该结构。整个显示部9631a可以具有触摸屏功能。例如，可以使显示部9631a的整个面显示键盘按钮来将其用作触摸屏，并且将显示部9631b用作显示画面。
与显示部9631a同样，显示部9631b的一部分可以用作触摸屏区域9632b。当用手指或触屏笔等触摸在触摸屏上显示/隐藏键盘的切换按钮9639时，可以在显示部9631b上显示键盘。
另外，也可以对触摸屏区域9632a和触摸屏区域9632b同时进行触摸输入。
显示模式切换开关9034能够切换竖屏显示和横屏显示等显示的方向并切换黑白显示和彩色显示等。根据通过平板终端所内置的光传感器所检测的使用时的外光的光量，省电模式切换开关9036可以将显示的亮度设定为最适合的亮度。平板终端也可以内置光传感器、陀螺仪和加速度传感器等检测倾斜度的传感器等的其他检测装置。
虽然图12A示出显示部9631b的显示面积与显示部9631a的显示面积相等的例子，但是本发明的一个方式不局限于此。显示部9631a和显示部9631b可以具有不同的显示面积及不同的显示质量。例如显示部9631a和显示部9631b中的一个与另一个相比可以进行高精细的显示。
图12B是合上的状态，并且本实施方式中的平板终端示出包括外壳9630、太阳能电池9633、充放电控制电路9634、电池9635以及DCDC转换器9636的例子。在图12B中，作为充放电控制电路9634的一个例子示出包括电池9635和DCDC转换器9636的结构。
由于平板终端是可折叠的，所以在不使用平板终端时可以合上外壳9630。因此，可以保护显示部9631a和显示部9631b，而可以提供一种耐久性优越且从长期使用的观点来看可靠性优越的平板终端。
图12A及图12B所示的平板终端还可以具有如下功能：显示各种各样的信息(例如，静态图像、动态图像、文字图像等)；将日历、日期或时刻等显示在显示部上；对显示在显示部上的信息进行触摸输入操作或编辑的触摸输入；通过各种各样的软件(程序)控制处理等。
通过利用安装在平板终端的表面上的太阳能电池9633，可以将电力供应到触摸屏、显示部或图像信号处理部等。注意，太阳能电池9633可以设置在外壳9630的一个面或两个面，可以高效率地对电池9635充电。
参照图12C所示的方框图对图12B所示的充放电控制电路9634的结构和工作进行说明。图12C示出太阳能电池9633、电池9635、DCDC转换器9636、转换器9638、开关SW1至开关SW3以及显示部9631，电池9635、DCDC转换器9636、转换器9638、开关SW1至开关SW3对应于图12B所示的充放电控制电路9634。
首先，说明在利用外光使太阳能电池9633发电时的工作的例子。使用DCDC转换器9636对太阳能电池所产生的电力进行升压或降压以使它成为用来对电池9635进行充电的电压。并且，当利用来自太阳能电池9633的电力使显示部9631工作时使开关SW1导通，并且，利用转换器9638将来自太阳能电池9633的电力升压或降压到显示部9631所需要的电压。当显示部9631不显示图像时，SW1关闭且SW2导通，由此对电池9635进行充电。
注意，作为发电单元的一个例子示出太阳能电池9633，但是发电单元不局限于此，也可以使用压电元件(piezoelectric element)或热电转换元件(珀耳帖元件)等其他发电单元进行电池9635的充电。也可以使用以无线(非接触)的方式收发电力来进行充电的非接触电力传输模块或组合其他充电单元进行充电，并且也可以不包括发电单元。
只要具备上述显示部9631，本发明的一个方式就不局限于图12A至图12C所示的形状的平板终端。
图13A至图13C示出能够折叠的便携式信息终端9310。图13A示出展开状态的便携式信息终端9310。图13B示出从展开状态和折叠状态中的一个状态变为另一个状态的中途的状态的便携式信息终端9310。图13C示出折叠状态的便携式信息终端9310。便携式信息终端9310在折叠状态下可携带性好，在展开状态下因为具有无缝拼接的较大的显示区域所以显示一览性强。
显示面板9311由铰链部9313所连接的三个外壳9315支撑。显示面板9311也可以为安装有触摸传感器(输入装置)的触控面板(输入/输出装置)。通过在两个外壳9315之间的铰链部9313处弯折显示面板9311，可以使便携式信息终端9310从展开状态可逆性地变为折叠状态。可以将本发明的一个方式的发光装置用于显示面板9311。显示面板9311中的显示区域9312是位于折叠状态的便携式信息终端9310的侧面的显示区域9312。在显示区域9312中可以显示使用次数多的软件或程序的快捷等，能够顺便地进行确认信息或开启软件。
另外，可以将本发明的一个方式的具有取代或未取代的苯并萘并呋喃骨架及一个取代或未取代的胺骨架的有机化合物用于有机薄膜太阳能电池。具体而言，它具有载流子传输性，因此可以将其用于载流子传输层及载流子注入层。另外，通过采用与受体性物质的混合膜可以用作电荷产生层。另外，它能够光激发，所以可以将其用于发电层。
实施例1
《合成例1》
在本合成例中，具体示出实施方式中由结构式(142)表示的本发明的一个方式的有机化合物的N-(4-联苯)-6，N-二苯基苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃-8-胺(简称：BnfABP)的合成例。以下示出BnfABP的结构式。
[化学式56]
Figure BDA0001744276820001041
<步骤1：6-碘苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃的合成>
将8.5g(39mmol)的苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃放在500mL三口烧瓶中，对烧瓶内进行氮气置换，然后加入195mL的四氢呋喃(THF)。将该溶液冷却到-75℃，然后对该溶液滴加25mL(40mmol)的正丁基锂(1.59mol/L正己烷溶液)。在滴加之后，在室温下搅拌该溶液1小时。在经过预定时间后，将该溶液冷却到-75℃，滴加将10g(40mmol)的碘溶解于40mL的THF中的溶液。在滴加之后，在将所得到的溶液回升至室温的同时搅拌17小时。然后，对该混合物加入硫代硫酸钠水溶液搅拌1小时，然后使用水洗涤该混合物的有机层，使用硫酸镁使该有机层干燥。在干燥之后，对该混合物进行重力过滤，将所得到的溶液通过硅酸镁(和光纯药工业株式会社、目录号码：066-05265)、硅藻土(和光纯药工业株式会社、目录号码：537-02305)抽滤。浓缩所得到的滤液以得到固体，然后使用甲苯使该固体再结晶，以45％的回收率得到6.0g(18mmol)的目的物的白色粉末。下面示出步骤1的合成方案(a-1)。
[化学式57]
Figure BDA0001744276820001051
<步骤2：6-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃的合成>
将6.0g(18mmol)的通过步骤1合成的6-碘苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃、2.4g(19mmol)的苯硼酸、70mL的甲苯、20mL的乙醇及22mL的碳酸钾水溶液(2.0mol/L)放在200mL三口烧瓶中。在对该混合物进行减压的同时，搅拌该混合物而脱气。在脱气之后，对烧瓶内进行氮气置换，然后加入480mg(0.42mmol)的四(三苯基膦)钯(0)。在氮气流下以90℃搅拌该混合物12小时。在经过规定时间之后，将水加入到该混合物中，用甲苯萃取水层。混合所得到的萃取溶液和有机层，使用水进行洗涤，然后使用硫酸镁干燥。对该混合物进行重力过滤，浓缩所得到的滤液以得到固体，然后将该固体溶解于甲苯。将所得到的溶液通过硅藻土(和光纯药工业株式会社、目录号码：531-16855)、硅酸镁(和光纯药工业株式会社、目录号码：540-00135)、矾土抽滤。浓缩所得到的滤液以得到固体，然后使用甲苯使该固体再结晶，以93％的回收率得到4.9g(17mmol)的目的物的白色固体。下面示出步骤2的合成方案(b-1)。
[化学式58]
Figure BDA0001744276820001061
<步骤3：8-碘-6-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃的合成>
将4.9g(17mmol)的通过步骤2合成的6-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃放在300mL三口烧瓶中，对烧瓶内进行氮气置换，然后加入87mL的四氢呋喃(THF)。将该溶液冷却到-75℃，然后将11mL(18mmol)的正丁基锂(1.59mol/L正己烷溶液)滴加到该溶液中。在滴加之后，在室温下搅拌该溶液1小时。在经过预定时间后，将该溶液冷却到-75℃，滴加将4.6g(18mmol)的碘溶解于18mL的THF中的溶液。在将所得到的溶液回升至室温的同时搅拌17小时。然后，对该混合物加入硫代硫酸钠水溶液搅拌1小时，然后使用水洗涤该混合物的有机层，使用硫酸镁使有机层干燥。对该混合物进行重力过滤以得到滤液，将该滤液通过硅藻土(和光纯药工业株式会社、目录号码：531-16855)、硅酸镁(和光纯药工业株式会社、目录号码：540-00135)及矾土抽滤。浓缩所得到的滤液以得到固体，然后使用甲苯使该固体再结晶，以53％的回收率得到3.7g(8.8mmol)的目的物的白色固体。下面示出步骤3的合成方案(c-1)。
[化学式59]
Figure BDA0001744276820001071
<步骤4：6，N-二苯基苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃-8-胺的合成>
将5.0g(12mmol)的通过步骤3合成的8-碘-6-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃、2.9g(30mmol)的叔丁醇钠放在200mL三口烧瓶中，对烧瓶内进行氮气置换。然后，加入60mL的甲苯、1.4g(13mmol)的苯胺以及0.4mL的三(叔丁基)膦(10wt％己烷溶液)。在对该混合物进行减压脱气之后，在氮气流下将其保持为60℃，然后加入60mg(0.1mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)，以60℃搅拌该混合物40分钟。在搅拌之后，使用水和饱和食盐水洗涤所得到的混合物，且使用硫酸镁使有机层干燥。通过重力过滤去除硫酸镁，浓缩所获得的滤液，从而获得白色固体。利用硅胶柱色谱法(展开溶剂为甲苯：己烷＝1：2)对该固体进行纯化，以77％的回收率得到3.5g的目的物的白色固体。下面示出步骤4的合成方案(c-1)。
[化学式60]
Figure BDA0001744276820001072
/>
以下示出所得到的白色固体的1H NMR数据。
1H NMR(氯仿-d，500MHz)：δ＝6.23(s、1H)、7.04(t、J＝7.5Hz、1H)、7.24-7.26(m、2H)、7.34-7.41(m、4H)、7.47(t、J＝8.0Hz、1H)、7.54-7.60(m、3H)、7.74(t、J＝7.5Hz、1H)、7.95(d、J＝6.5Hz、2H)、7.99(dd、J1＝1.5Hz、J2＝7.0Hz、1H)、8.03(s、1H)、8.08(d、J＝8.0Hz、1H)、8.66(d、J＝9.0Hz、1H)
<步骤5：(N-4-联苯)-6，N-二苯基苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃-8-胺)的合成>
对200mL的三口烧瓶中加入1.3g(5.0mmol)的4-溴联苯、1.9g(5.0mmol)的经步骤4合成的6，N-二苯基苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃-8-胺、0.14g(0.30mmol)的2-二环己基膦基-2’，4’，6’-三异丙基联苯(简称：X-Phos)、1.5g(15mmol)的叔丁醇钠，然后对烧瓶内进行氮置换，并加入25mL的甲苯。在对该混合物进行减压脱气之后，在氮气流下将其保持为60℃，然后加入61mg(0.10mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)，以80℃搅拌该混合物3小时。在搅拌之后，使用水和饱和食盐水洗涤所得到的混合物，且使用硫酸镁使有机层干燥。通过重力过滤去除硫酸镁，浓缩所获得的滤液，从而获得褐色固体。利用硅胶柱色谱法(展开溶剂为甲苯：己烷＝3：7)对该固体进行纯化，以67％的回收率得到2.0g的目的物的淡黄色固体。下面示出步骤5的合成方案(e-1)。
[化学式61]
Figure BDA0001744276820001081
以下示出所得到的淡黄色固体的1H NMR。图14A和图14B示出1H NMR谱。图14B是图14A中的7.00ppm至9.00ppm的范围的放大图。由此可知，根据本合成例得到了本发明的一个方式的有机化合物的BnfABP。
1H NMR(二氯甲烷-d2，500MHz)：δ＝7.11(t、J＝7.0Hz、1H)、7.16(t、J＝7.0Hz、4H)、7.22-7.33(m、7H)、7.39-7.47(m、5H)、7.53-7.60(m、5H)、7.74(t、J＝7.0Hz、1H)、8.02(s、1H)、8.06(d、J＝8.0Hz、1H)、8.23(d、J＝8.0Hz、1H)、8.66(d、J＝8.0Hz、1H)
利用梯度升华方法对所得到的1.5g的淡黄色固体进行纯化。升华纯化的条件为如下：压力为3.6Pa，氩流速为15mL/min，以235℃至250℃加热16小时。在升华纯化之后，以90％的回收率得到1.4g的目的物的淡黄色固体。
接着，测量BnfABP的甲苯溶液及固体薄膜的紫外·可见吸收光谱(以下简称为“吸收光谱”)及发射光谱。利用真空蒸镀法在石英衬底上形成固体薄膜。作为甲苯溶液的吸收光谱测量，使用紫外可见分光光度计(日本分光公司制造的V550型)，减去只将甲苯放在石英皿中测定的光谱。在薄膜的吸收光谱的测量中，使用分光光度计(日立先端科技股份有限公司(Hitachi High-Technologies Corporation)制造的分光光度计U4100)。使用荧光分光光度计(由日本滨松光子学株式会社制造，FS920)测量发射光谱。图15示出所得到的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱的测量结果，图16示出固体薄膜的吸收光谱及发射光谱的测量结果。
由图15可知，BnfABP的甲苯溶液在376nm、340nm及321nm附近观察到吸收峰值，并且在417nm具有发射峰值(激发波长370nm)。
由图16可知，BnfABP的薄膜在387nm、346nm、326nm、294nm及262nm附近观察到吸收峰值，并且在440nm具有发射峰值(激发波长360nm)。
利用循环伏安法(CV)算出BnfABP的HOMO能级及LUMO能级。以下示出算出方法。
作为测量装置，使用电化学分析仪(BAS Inc.制造的ALS型号600A或600C)。关于用于CV测定的溶液，作为溶剂使用脱水的二甲基甲酰胺(DMF，西格玛-奥尔德里奇公司(Sigma-Aldrich Inc.)制造，99.8％，目录号码：22705-6)，将作为支持电解质(supportingelectrolyte)的高氯酸四正丁基铵(n-Bu4NClO4，由东京化成工业株式会社制造，目录号码：T0836)溶解于溶剂并使高氯酸四正丁基铵的浓度为100mmol/L。另外，将测定对象溶解于溶剂并使其浓度为2mmol/L。作为工作电极使用铂电极(由BAS Inc.制造，PTE铂电极)，作为辅助电极使用铂电极(BAS Inc.制造，VC-3用Pt对电极(5cm))，作为参考电极使用Ag/Ag+电极(由BAS Inc.制造，RE7非水溶剂型参考电极)。另外，测定在室温下(20℃至25℃)进行。将CV测定时的扫描速度统一为0.1V/sec，测量出相对于参考电极的氧化电位Ea[V]及还原电位Ec[V]。Ea为氧化-还原波之间的中间电位，Ec为还原-氧化波之间的中间电位。在此，已知在本实施例中使用的参考电极的相对于真空能级的势能为-4.94[eV]，因此利用HOMO能级[eV]＝-4.94-Ea、LUMO能级[eV]＝-4.94-Ec这两个算式分别求得HOMO能级及LUMO能级。反复进行CV测量100次，比较第100次测量中的氧化-还原波与第1次测量中的氧化-还原波，来调查化合物的电性稳定性。
由该结果可知，BnfABP的HOMO能级为-5.59eV、LUMO能级为-2.53eV。与第一次循环的氧化-还原波相比，循环100次后的氧化-还原波保持了83％的峰值强度，由此可以确认BnfABP有很好的抗氧化性。此外，进行了BnfABP的热重量检测-差热分析(TG-DTA：Thermogravimetry-Differential Thermal Analysis)。使用高真空热重-差热分析仪(BrukerAXS公司制造的TG-DTA2410SA)进行测定。在常压、升温速度为10℃/min、氮气流下(流速：200mL/min)的条件下进行了测定时，从重量与温度的关系(热重量测定)来看，BnfABP的5％失重温度约为370℃。由此可知，BnfABP具有很好的耐热性。另外，使用由PerkinElmer，Inc.制造的Pyris 1DSC进行差示扫描量热测量(DSC测量)。在差示扫描量热测量中，连续地进行如下操作两次：以40℃/分钟的升温速度从-10℃升温到300℃，然后在相同温度下保持1分钟，接着，以40℃/分钟的降温速度从300℃降温到-10℃。由DSC测量可知BnfABP的玻璃转化点为97℃，该BnfABP是具有高耐热性的化合物。
实施例2
《合成例2》
在本合成例中，具体示出实施方式中由结构式(146)表示的本发明的一个方式的有机化合物的N，N-双(联苯-4-基)-6-苯基苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃-8-氨基(简称：BBABnf)的合成例。以下示出BBABnf的结构式。
[化学式62]
Figure BDA0001744276820001111
<步骤1：6-碘苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃的合成>
与合成例1的步骤1同样地合成。
<步骤2：.6-苯基苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃的合成>
与合成例1的步骤2同样地合成。
<步骤3：8-碘-6-苯基苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃的合成>
与合成例1的步骤3同样地合成。
<步骤4：(9，9-二甲基-9H-芴-2，7-二基)双(6，N-二苯基苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃-8-胺)的合成>
将2.1g(5.0mmol)的经实施例1的步骤3合成的8-碘-6-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃、1.6g(5.0mmol)的双(1，1’-联苯基-4-基)胺、0.17g(0.40mmol)的2-二环己基膦基-2’，6’-二甲氧-1，1’-联苯(简称：S-Phos)、0.97g(10mmol)的叔丁醇钠放在200mL三口烧瓶中，对烧瓶内进行氮气置换，然后，加入25mL的二甲苯。在对该混合物进行减压脱气之后，在氮气流下将其保持为80℃，然后，加入0.12g(0.20mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)，以80℃搅拌该混合物5.5小时，然后进一步，以100℃搅拌该混合物5小时。在搅拌之后，使用水和饱和食盐水洗涤所得到的混合物，且使用硫酸镁使有机层干燥。通过重力过滤去除硫酸镁，浓缩所获得的滤液，从而获得褐色固体。将获得的固体溶解于甲苯中，并将其通过硅藻土(和光纯药工业株式会社、目录号码：537-02305)和矾土过滤。浓缩所得到的滤液，以67％的回收率得到2.0g的目的物的黄色固体。以下示出步骤4的合成方案(d-2)。
[化学式63]
Figure BDA0001744276820001131
以下示出所得到的淡黄色固体的1H NMR。图17A和图17B示出1H NMR谱。图17B是图17A中的7.00ppm至9.00ppm的范围的放大图。由此可知，根据本合成例得到了本发明的一个方式的有机化合物的BBABnf。
1H NMR(二氯甲烷-d2，500MHz)：δ＝7.14-7.19(m、3H)、7.22(d、J＝8.5Hz、4H)、7.29-7.33(m、3H)、7.41(t、J＝8.0Hz、4H)、7.44-7.49(m、3H)、7.55-7.58(m、5H)、7.61(d、J＝8.0Hz、4H)、7.74(t、J＝8.0Hz、1H)、8.02(s、1H)、8.06(d、J＝8.0Hz、1H)、8.26(d、1H)、8.67(d、J＝8.0Hz、1H)
利用梯度升华方法对所得到的2.0g的淡黄色固体进行纯化。升华纯化的条件为如下：压力为3.8Pa、氩流速为15mL/min，以270℃加热16小时。在升华纯化之后，以81％的回收率得到1.7g的目的物的黄色固体。
接着，测量BBABnf的甲苯溶液及固体薄膜的紫外·可见吸收光谱(以下简称为“吸收光谱”)及发射光谱。该测定使用与BnfABP测定同样的装置及方法进行。图18示出所得到的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱的测量结果，图19示出固体薄膜的吸收光谱及发射光谱的测量结果。
由图18可知，BBABnf的甲苯溶液在343nm附近观察到吸收峰值，并且在420nm具有发射峰值(激发波长340nm)。
由图19可知，BBABnf的薄膜在344nm、325nm及257nm附近观察到吸收峰值，并且在439nm具有发射峰值(激发波长361nm)。
利用循环伏安法(CV)算出BBABnf的HOMO能级及LUMO能级。算出方法与实施例1说明的方法相同。
由该结果可知，BBABnf的HOMO能级为-5.56eV、LUMO能级为-2.51eV。另外，较循环1次的氧化-还原波，循环100次后的氧化-还原波保持90％的峰值强度，这表明BBABnf的抗氧化性极强。另外，BBABnf的TG-DTA测定与DSC测定利用与BnfABP同样的测定方法进行。但是，在DSC测定中，使温度上升至330℃。由TG-DTA测定可知，5％失重温度大约为410℃。由此可知，BBABnf具有良好的耐热性。由DSC测定可知，BBABnf的玻璃转化点为117℃，该BBABnf是具有高耐热性的化合物。
实施例3
本实施例中对实施方式1说明的本发明的一个方式的发光元件1进行说明。以下示出发光元件1的有机化合物的结构式。
[化学式64]
Figure BDA0001744276820001151
(发光元件1的制造方法)
首先，在玻璃衬底上通过溅射法形成含氧化硅的氧化锡铟(ITSO)来形成阳极101。其膜厚度为70nm，电极面积为2mm×2mm。
然后，作为对在基板上形成发光元件的预处理步骤，用水洗涤基板表面，在200℃烘焙1小时，并进行370秒UV臭氧处理。
之后，将衬底引入在其内部压力降低到10-4Pa左右的真空蒸镀装置中，在真空蒸镀装置内的加热室中在170℃下进行30分钟的真空焙烧。然后，将衬底冷却30分钟左右。
接着，以使形成有阳极101的面朝下的方式将形成有阳极101的衬底固定在设置于真空蒸镀装置内的衬底支架上，然后在阳极101上通过利用电阻加热的蒸镀法沉积5nm厚的由结构式(i)表示的2，3，6，7，10，11-六氰-1，4，5，8，9，12-六氮杂三亚苯(简称：HAT-CN)，由此形成空穴注入层111。
接着，利用蒸镀在空穴注入层111上沉积25nm厚的由结构式(ii)表示的N-(1，1’-联苯-4-基)-9，9-二甲基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9H-芴-2-胺(简称：PCBBiF)及5nm厚的由结构式(iii)表示的N，N-双(联苯-4-基)-6-苯基苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃-8-胺(简称：BBABnf)，由此形成空穴传输层112。
接着，将由结构式(iv)表示的7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c，g]咔唑(简称：cgDBCzPA)和由结构式(v)表示的N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-双〔3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基〕-芘-1，6-二胺(简称：1，6mMemFLPAPrn)以重量比为1：0.03(＝cgDBCzPA：1，6mMemFLPAPrn)的方式进行共蒸镀形成25nm厚的发光层113。
然后，在发光层113上利用蒸镀沉积10nm厚的cgDBCzPA，然后再利用蒸镀沉积15nm厚的由结构式(vi)表示的红菲绕啉(简称：BPhen)，由此形成电子传输层114。
在形成电子传输层114之后，利用蒸镀沉积1nm厚的氟化锂(LiF)来形成电子注入层115，然后利用蒸镀沉积200nm厚的铝来形成阴极102，由此制造出本实施例的发光元件1。
表1示出发光元件1的元件结构。
[表1]
Figure BDA0001744276820001171
在氮气氛的手套箱中，以不使发光元件1暴露于大气的方式使用玻璃衬底对发光元件1进行密封处理(具体而言，以围绕该元件的方式涂敷密封材料，在密封时进行UV处理并在80℃的温度下进行1小时的热处理)，然后对发光元件的初期特性及可靠性进行测量。测定在保持为25℃的气氛中进行。
图20示出发光元件1的亮度-电流密度特性，图21示出发光元件1的电流效率-亮度特性，图22示出发光元件1的亮度-电压特性，图23示出发光元件1的电流-电压特性，图24示出发光元件1的外部量子效率-亮度特性，图25示出发光元件1的发射光谱。表2示出发光元件1的1000cd/m2附近的主要特性。
[表2]
Figure BDA0001744276820001172
由图20至图25及表2可知，本发明的一个方式的发光元件1是驱动电压小且高效率的蓝色发光元件。
图26示出在电流值为2mA且电流密度为恒定的条件下，相对于驱动时间的亮度变化的图表。由图26可知，发光元件伴随驱动时间累积的亮度下降少且使用寿命长。
实施例4
在本实施例中，对在实施方式1中说明的本发明的一个方式的发光元件2及发光元件3进行说明。以下示出用于发光元件2及发光元件3的有机化合物的结构式。
[化学式65]
Figure BDA0001744276820001191
(发光元件2的制造方法)
首先，在玻璃衬底上通过溅射法形成含氧化硅的氧化锡铟(ITSO)来形成阳极101。其膜厚度为70nm，电极面积为2mm×2mm。
然后，作为对在基板上形成发光元件的预处理步骤，用水洗涤基板表面，在200℃烘焙1小时，并进行370秒UV臭氧处理。
之后，将衬底引入在其内部压力降低到10-4Pa左右的真空蒸镀装置中，在真空蒸镀装置内的加热室中在170℃下进行30分钟的真空焙烧。然后，将衬底冷却30分钟左右。
接着，以使形成有阳极101的面朝下的方式将形成有阳极101的衬底固定在设置于真空蒸镀装置内的衬底支架上，然后在阳极101上通过利用电阻加热的蒸镀法沉积5nm厚的由结构式(i)表示的2，3，6，7，10，11-六氰-1，4，5，8，9，12-六氮杂三亚苯(简称：HAT-CN)，由此形成空穴注入层111。
接着，在空穴注入层111上利用蒸镀沉积20nm厚的由结构式(ii)表示的N-(1，1’-联苯-4-基)-9，9-二甲基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9H-芴-2-胺(简称：PCBBiF)以形成第一空穴传输层112-1，并在第一空穴传输层112-1上利用蒸镀沉积5nm厚的由结构式(iii)表示的N，N-双(联苯-4-基)-6-苯基苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃-8-胺(简称：BBABnf)以形成第二空穴传输层112-2，在第二空穴传输层112-2上利用蒸镀沉积5nm厚的由结构式(vii)表示的3-〔4-(9-菲基)-苯基〕-9-苯基-9H-咔唑(简称：PCPPn)以形成第三空穴传输层112-3。
接着，将由结构式(iv)表示的7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c，g]咔唑(简称：cgDBCzPA)和由结构式(v)表示的N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-双〔3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基〕-芘-1，6-二胺(简称：1，6mMemFLPAPrn)以重量比为1：0.03(＝cgDBCzPA：1，6mMemFLPAPrn)的方式进行共蒸镀形成25nm厚的发光层113。
然后，在发光层113上利用蒸镀沉积10nm厚的cgDBCzPA，然后再利用蒸镀沉积15nm厚的由结构式(vi)表示的红菲绕啉(简称：BPhen)，由此形成电子传输层114。
在形成电子传输层114之后，利用蒸镀沉积1nm厚的氟化锂(LiF)来形成电子注入层115，然后利用蒸镀沉积200nm厚的铝来形成阴极102，由此制造出本实施例的发光元件2。
(发光元件3的制造方法)
发光元件3通过如下方法形成：代替BBABnf使用(N-4-联苯)-6，N-二苯基苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃-8-胺(简称：BnfABP)形成发光元件2中的第二空穴传输层112-2，其他部分与发光元件2同样地制造。
表3示出发光元件2及发光元件3的元件结构。
[表3]
Figure BDA0001744276820001211
*1发光元件2：BBABnf,发光元件3：BnfBPA
在氮气氛的手套箱中，以不使发光元件2及发光元件3暴露于大气的方式使用玻璃衬底进行密封处理(具体而言，以围绕该元件的方式涂敷密封材料，在密封时进行UV处理并在80℃的温度下进行1小时的热处理)，然后对这些发光元件的初期特性及可靠性进行测量。在室温下(在保持于25℃的大气中)进行测量。
图27示出发光元件2及发光元件3的亮度-电流密度特性，图28示出发光元件2及发光元件3的电流效率-亮度特性，图29示出发光元件2及发光元件3的亮度-电压特性，图30示出发光元件2及发光元件3的电流-电压特性，图31示出发光元件2及发光元件3的外部量子效率-亮度特性，图32示出发光元件2及发光元件3的发射光谱。表4示出各发光元件的1000cd/m2附近的主要特性。
[表4]
Figure BDA0001744276820001221
由图27至图32及表4可知，本发明的一个方式的发光元件2及发光元件3是驱动电压低且高效率的蓝色发光元件。
图33示出电流值为2mA且电流密度为恒定的条件下的相对于驱动时间的亮度变化的图表。由图33可知，发光元件2及发光元件3是在驱动40小时之后还能保持初始亮度的94％以上的亮度的随驱动时间变长亮度降低非常小的长寿命的发光元件。
实施例5
《合成例3》
在本合成例中，具体示出实施方式中由结构式(229)表示的本发明的一个方式的有机化合物的N，N-双(4-联苯)苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃-6-胺(简称：BBABnf(6))的合成例。以下示出BBABnf(6)的结构式。
[化学式66]
Figure BDA0001744276820001231
>步骤1：6-碘苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃的合成>
6-碘苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃利用与实施例1的合成例1中的步骤1同样的步骤合成。
<步骤2：BBABnf(6)的合成>
对200mL三口烧瓶加入2.7g(8.0mmol)的经步骤1合成的6-碘苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃、2.6g(8.0mmol)的双(1，1’-联苯-4-基)胺、0.19g(0.40mmol)的2-二环己基膦基-2’、4’、6’-三异丙基联苯(简称：x-Phos)和1.5g(15mmol)的叔丁醇钠，并对烧瓶内进行氮置换之后，加入40mL的二甲苯。在对该混合物进行减压脱气之后，在氮气流下将其保持为80℃，然后，加入0.11g(0.20mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)，并对该混合物以120℃搅拌3小时，然后再以140℃搅拌6.5小时。搅拌后，使用水和饱和食盐水洗涤得到的混合物并使用硫酸镁对有机层进行干燥。通过重力过滤去除硫酸镁，浓缩所获得的滤液，从而获得褐色固体。通过利用高速液体层析法(移动相(mobile phase)：氯仿)纯化该褐色固体，以79％的回收率得到3.4g的目的物的淡黄色固体。下面示出步骤2的合成方案(d-3)。
[化学式67]
Figure BDA0001744276820001241
以下示出所得到的淡黄色固体的1H NMR。图36A和图36B示出1H NMR谱。图36B是图36A中的7.00ppm至9.00ppm的范围的放大图。由此可知，根据本合成例得到了本发明的一个方式的有机化合物的BBABnf(6)。
1H NMR(氯仿-d，500MHz)：δ＝7.25(d、J＝8.5Hz、4H)、7.31(t、J＝7.5Hz、2H)、7.41-7.48(m、6H)、7.51-7.54(m、6H)、7.60(d、J＝8.0Hz、4H)、7.67(t、J＝7.5Hz、1H)、7.73(s、1H)、7.88(d、J＝8.0Hz、1H)、8.42(d、J＝7.0Hz、1H)、6.83(d、J＝8.0Hz、1H)
利用梯度升华方法对所得到的3.4g的淡黄色固体进行纯化。升华纯化的条件为如下：压力为3.8Pa，氩流速为15mL/min，以275℃加热15小时。在升华纯化之后，以87％的回收率得到3.0g的目的物的淡黄色固体。
接着，测量BBABnf(6)的甲苯溶液及固体薄膜的紫外·可见吸收光谱(以下简称为“吸收光谱”)及发射光谱。测定使用与实施例1的测定同样的装置及方法进行。图37示出得到的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱的测定结果，图38示出薄膜的吸收光谱及发射光谱的测定结果。
由图37可知，BBABnf(6)的甲苯溶液在382nm附近观察到主要的吸收峰值，并且在429nm具有发射峰值(激发波长337nm)。
由图38可知，BBABnf(6)的薄膜在390nm附近观察到主要的吸收峰值，并且在453nm具有发射峰值(激发波长390nm)。
实施例6
《合成例4》
在本合成例中，具体示出实施方式中由结构式(189)表示的本发明的一个方式的有机化合物的N，N-双(4-联苯)苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃-8-胺)(简称：BBABnf(8))的合成例。以下示出BBABnf(8)的结构式。
[化学式68]
Figure BDA0001744276820001251
<步骤1：BBABnf(8)的合成>
对200mL的三口烧瓶加入2.0g(8.0mmol)的8-氯苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃、2.6g(8.0mmol)的双(1，1’-联苯-4-基)胺、0.19g(0.40mmol)的2-二环己基膦基-2’、4’、6’-三异丙基联苯(简称：xPhos)和1.5g(15mmol)的叔丁醇钠，对烧瓶内进行氮置换之后在加入40mL的二甲苯。在对该混合物进行减压脱气之后，在氮气流下将其保持为80℃，然后，加入0.11g(0.20mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)，并以120℃搅拌该混合物3小时，然后再以140℃搅拌6.5小时。搅拌后，以120℃加热得到的混合物并利用硅藻土(和光纯药工业株式会社、目录号码：531-16855)、硅酸镁(和光纯药工业株式会社、目录号码：540-00135)及氧化铝对其进行过滤。通过浓缩获得的滤液，获得淡褐色固体。通过利用高速液体层析法(移动相(mobile phase)：氯仿)纯化该褐色固体，以68％的回收率得到2.9g的目的物的淡黄色固体。下面示出步骤1的合成方案(d-4)。
[化学式69]
Figure BDA0001744276820001261
以下示出得到的淡黄色固体的1H NMR。图39A和图39B示出1H NMR谱。图39B是图39A中的7.00ppm至9.00ppm的范围的放大图。由此可知，根据本合成例得到了本发明的一个方式的有机化合物BBABnf(8)。
1H NMR(氯仿-d，500MHz)：δ＝7.23(d、J＝8.5Hz、4H)、7.31(t、J＝7.5Hz、2H)、7.36(d、J＝8.0Hz、1H)、7.42(t、J＝8.0Hz、4H)、7.47(d、J＝8.0Hz、1H)、7.52(d、J＝9.0Hz、4H)、7.56(t、J＝7.5Hz、1H)、7.59-7.61(m、5H)、7.74(t、J＝8.5Hz、1H)、7.87(d、J＝8.0Hz、1H)、8.01(d、J＝8.0Hz、1H)、8.25(d、J＝8.0Hz、1H)、8.65(d、J＝8.0Hz、1H)
利用梯度升华方法对所得到的3.9g的淡黄色固体进行纯化。升华纯化的条件为如下：压力为3.8Pa、氩流速为15mL/min，以275℃加热15小时。在升华纯化之后，以72％的回收率得到2.1g的目的物的黄色固体。
接着，测量BBABnf(8)的甲苯溶液及固体薄膜的紫外·可见吸收光谱(以下简称为“吸收光谱”)及发射光谱。测定使用与实施例1的测定同样的装置及方法进行。图40示出得到的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱的测定结果，图41示出薄膜的吸收光谱及发射光谱的测定结果。
由图40可知，BBABnf(8)的甲苯溶液在337nm附近观察到主要的吸收峰值，并且在410nm具有发射峰值(激发波长337nm)。
由图41可知，BBABnf(8)的薄膜在370nm附近观察到主要的吸收峰值，并且在431nm具有发射峰值(激发波长358nm)。
实施例7
在本实施例中，对实施方式1说明的本发明的一个方式的发光元件4及发光元件5进行说明。以下示出发光元件4及发光元件5使用的有机化合物的结构式。
[化学式70]
Figure BDA0001744276820001281
(发光元件4的制造方法)
首先，在玻璃衬底上利用溅射法形成包含氧化硅的铟锡氧化物(ITSO)膜，由此形成阳极101。该阳极101的厚度为70nm，电极面积为2mm×2mm。
接着，作为为了在衬底上形成发光元件的预处理步骤，用水洗涤衬底表面，以200℃烘焙1小时，并进行370秒的UV臭氧处理。
然后，将衬底引入到其内部压力被降低到10-4Pa左右的真空蒸镀装置中，并且在真空蒸镀装置内的加热室中以170℃进行30分钟的真空烘焙后，将衬底冷却30分钟左右。
接着，以使形成有阳极101的面朝下的方式将形成有阳极101的衬底固定在设置于真空蒸镀装置内的衬底支架上，然后在阳极101上上通过利用电阻加热的蒸镀法沉积5nm厚的由结构式(i)表示的2，3，6，7，10，11-六氰-1，4，5，8，9，12-六氮杂三亚苯(简称：HAT-CN)，由此形成空穴注入层111。
接着，在空穴注入层111上利用蒸镀沉积10nm厚的由结构式(ix)表示的4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)形成第一空穴传输层112-1，在第一空穴传输层112-1上利用蒸镀沉积10nm厚的由结构式(229)表示的本发明的一个方式的有机化合物的N，N-二(4-联苯)苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃-6-胺)(简称：BBABnf(6))来形成第二空穴传输层112-2，在第二空穴传输层112-2上利用蒸镀沉积10nm厚的由结构式(x)表示的3，6-双[4-(2-萘基)苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称：βNP2PC)形成第三空穴传输层112-3。
接着，以重量比为1：0.03(＝cgDBCzPA：1，6mMemFLPAPrn)的方式共蒸镀由结构式(iv)表示的7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c，g]咔唑(简称：cgDBCzPA)和由结构式(v)表示的N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-双〔3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基〕-芘-1，6-二胺(简称：1，6mMemFLPAPrn)形成25nm厚的发光层113。
然后，在发光层113上利用蒸镀沉积10nm厚的cgDBCzPA，然后利用蒸镀沉积15nm厚的由结构式(vi)表示的红菲绕啉(简称：BPhen)，来形成电子传输层114。
在形成电子传输层114之后，利用蒸镀沉积1nm厚的氟化锂(LiF)来形成电子注入层115，接着，利用蒸镀沉积200nm厚的铝来形成阴极102，由此制造出本实施例的发光元件4。
(发光元件5的制造方法)
发光元件5除了使用N，N-二(4-联苯)苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃-8-胺)(简称：BBABnf(8))代替BBABnf(6)形成第二空穴传输层112-2之外其他都与发光元件4的制造方法相同。
表5示出发光元件4及发光元件5的元件结构。
[表5]
Figure BDA0001744276820001301
在氮气氛的手套箱中，以不使发光元件4及发光元件5暴露于大气的方式使用玻璃衬底进行密封处理(具体而言，以围绕该元件的方式涂敷密封材料，在密封时进行UV处理并在80℃的温度下进行1小时的热处理)，然后对这些发光元件的初期特性及可靠性进行测量。测量在室温(保持为25℃的气氛)下进行。
图42示出发光元件4及发光元件5的亮度-电流密度特性，图43示出发光元件4及发光元件5的电流效率-亮度特性，图44示出发光元件4及发光元件5的亮度-电压特性，图45示出发光元件4及发光元件5的电流-电压特性，图46示出发光元件4及发光元件5的外部量子效率-亮度特性，图47示出发光元件4及发光元件5的发射光谱。表6示出各发光元件的1000cd/m2附近中的主要特性。
[表6]
Figure BDA0001744276820001311
由图42至图46及表6可知，本发明的一个方式的发光元件4及发光元件5是驱动电压低且高效率的蓝色发光元件。
图48示出电流值为2mA且电流密度为恒定的条件下表示相对于驱动时间的亮度的变化的图表。如图48所示，发光元件4及发光元件5在驱动100小时后保持初始亮度的85％以上的亮度，由此可知其是驱动时间内亮度降低极小且寿命长的发光元件。
实施例8
在本实施例中，对实施方式1说明的本发明的一个方式的发光元件6及发光元件7进行说明。以下示出发光元件6及发光元件7使用的有机化合物的结构式。
[化学式71]
Figure BDA0001744276820001321
(发光元件6的制造方法)
首先，在玻璃衬底上利用溅射法形成含有氧化硅的铟锡氧化物(ITSO)，由此形成阳极101。阳极101的厚度为70nm，电极面积为2mm×2mm。
接着，作为为了在衬底上形成发光元件的预处理步骤，用水洗涤衬底表面，以200℃烘焙1小时，并进行370秒的UV臭氧处理。
然后，将衬底引入到其内部压力被降低到10-4Pa左右的真空蒸镀装置中，并且在真空蒸镀装置内的加热室中以170℃进行30分钟的真空烘焙后，将衬底冷却30分钟左右。
接着，以使形成有阳极101的面朝下的方式将形成有阳极1011的衬底固定在设置于真空蒸镀装置内的衬底支架上，然后在阳极101上上通过利用电阻加热的蒸镀法沉积5nm厚的由结构式(i)表示的2，3，6，7，10，11-六氰-1，4，5，8，9，12-六氮杂三亚苯(简称：HAT-CN)，由此形成空穴注入层111。
接着，在空穴注入层111上利用蒸镀沉积20nm厚的由结构式(ix)表示的4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)形成第一空穴传输层112-1，在第一空穴传输层112-1上利用蒸镀沉积10nm厚的由结构式(229)表示的本发明的一个方式的有机化合物的N，N-二(4-联苯)苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃-6-胺)(简称：BBABnf(6))来形成第二空穴传输层112-2。
接着，以重量比为1：0.03(＝cgDBCzPA：1，6mMemFLPAPrn)的方式共蒸镀由结构式(iv)表示的7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c，g]咔唑(简称：cgDBCzPA)和由结构式(v)表示的N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-双〔3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基〕-芘-1，6-二胺(简称：1，6mMemFLPAPrn)形成25nm厚的发光层113。
然后，在发光层113上利用蒸镀沉积10nm厚的cgDBCzPA，然后利用蒸镀沉积15nm厚的由结构式(vi)表示的红菲绕啉(简称：BPhen)，来形成电子传输层114。
在形成电子传输层114之后，通过以厚度为1nm的方式蒸镀氟化锂(LiF)来形成电子注入层115，接着，通过以厚度为200nm的方式蒸镀铝来形成阴极102，由此制造出本实施例的发光元件6。
(发光元件7的制造方法)
发光元件7除了使用N，N-二(4-联苯)苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃-8-胺)(简称：BBABnf(8))代替BBABnf(6)形成第二空穴传输层112-2之外其他都与发光元件6的制造方法相同。
表7示出发光元件6及发光元件7的元件结构。
[表7]
Figure BDA0001744276820001341
在氮气氛的手套箱中，以不使发光元件6及发光元件7暴露于大气的方式使用玻璃衬底进行密封处理(具体而言，以围绕该元件的方式涂敷密封材料，在密封时进行UV处理并在80℃的温度下进行1小时的热处理)，然后对这些发光元件的初期特性及可靠性进行测量。测量在室温(保持为25℃的气氛)下进行。
图49示出发光元件6及发光元件7的亮度-电流密度特性，图50示出发光元件6及发光元件7的电流效率-亮度特性，图51示出发光元件6及发光元件7的亮度-电压特性，图52示出发光元件6及发光元件7的电流-电压特性，图53示出发光元件6及发光元件7的外部量子效率-亮度特性，图54示出发光元件6及发光元件7的发射光谱。表8示出各发光元件的1000cd/m2附近中的主要特性。
[表8]
Figure BDA0001744276820001351
由图49至图54及表8可知，本发明的一个方式的发光元件6及发光元件7是驱动电压低且高效率的蓝色发光元件。
实施例9
在本实施例中，对实施方式1说明的本发明的一个方式的发光元件8进行说明。以下示出发光元件8使用的有机化合物的结构式。
[化学式72]
Figure BDA0001744276820001361
(发光元件8的制造方法)
首先，在玻璃衬底上利用溅射法形成含有氧化硅的铟锡氧化物(ITSO)，由此形成阳极101。阳极101的厚度为70nm，电极面积为2mm×2mm。
接着，作为为了在衬底上形成发光元件的预处理步骤，用水洗涤衬底表面，以200℃烘焙1小时，并进行370秒的UV臭氧处理。
然后，将衬底引入到其内部压力被降低到10-4Pa左右的真空蒸镀装置中，并且在真空蒸镀装置内的加热室中以170℃进行30分钟的真空烘焙后，将衬底冷却30分钟左右。
接着，以使形成有阳极101的面朝下的方式将形成有阳极101的衬底固定在设置于真空蒸镀装置内的衬底支架上，然后在阳极101上以2：1(＝BBABnf：F6-TCNNQ)的重量比进行共蒸镀沉积10nm厚的由结构式(146)表示的本发明的一个方式的有机化合物N，N-双(联苯-4-基)-6-苯基苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃-8-胺(简称：BBABnf)和由结构式(xi)表示的1，3，4，5，7，8-六氟四氰-萘醌二甲烷(简称：F6-TCNNQ)，由此形成空穴注入层111。
接着，在空穴注入层111上利用蒸镀沉积10nm厚的BBABnf以形成第一空穴传输层112-1，在第一空穴传输层112-1上利用蒸镀沉积20nm厚的由结构式(vii)表示的3-〔4-(9-菲基)-苯基〕-9-苯基-9H-咔唑(简称：PCPPn)以形成第二空穴传输层112-2。
接着，以重量比为1：0.03(＝cgDBCzPA：1，6mMemFLPAPrn)的方式共蒸镀由结构式(iv)表示的7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c，g]咔唑(简称：cgDBCzPA)和由结构式(v)表示的N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-双〔3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基〕-芘-1，6-二胺(简称：1，6mMemFLPAPrn)形成25nm厚的发光层113。
然后，在发光层113上利用蒸镀沉积10nm厚的由结构式(xii)表示的2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTBPDBq-II)，再利用蒸镀沉积15nm厚的由结构式(xiii)表示的2，9-双(萘-2-基)-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(简称：NBPhen)，由此形成电子传输层114。
在形成电子传输层114之后，利用蒸镀沉积1nm厚的氟化锂(LiF)来形成电子注入层115，接着，利用蒸镀沉积200nm厚的铝来形成阴极102，由此制造出本实施例的发光元件8。
表9示出发光元件8的元件结构。
[表9]
Figure BDA0001744276820001381
在氮气氛的手套箱中，以不使发光元件8暴露于大气的方式使用玻璃衬底进行密封处理(具体而言，以围绕该元件的方式涂敷密封材料，在密封时进行UV处理并在80℃的温度下进行1小时的热处理)，然后对其初期特性及可靠性进行测量。测量在室温(保持为25℃的气氛)下进行。
图55示出发光元件8的亮度-电流密度特性，图56示出发光元件8的电流效率-亮度特性，图57示出发光元件8的亮度-电压特性，图58示出发光元件8的电流-电压特性，图59示出发光元件8的外部量子效率-亮度特性，图60示出发光元件8的发射光谱。表10示出发光元件8的1000cd/m2附近中的主要特性。
[表10]
Figure BDA0001744276820001391
由图55至图60及表10可知，本发明的一个方式的发光元件8是驱动电压低且高效率的蓝色发光元件。
图61示出电流值为2mA且电流密度为恒定的条件下表示相对于驱动时间的亮度的变化的图表。如图61所示，发光元件8在驱动100小时后保持初始亮度的90％以上的亮度，由此可知其是驱动时间内亮度降低极小且寿命长的发光元件。
本申请基于2016年1月29日提交到日本专利局的日本专利申请No.2016-016262，通过引用将其完整内容并入在此。
附图标记说明
101：阳极；102：阴极；103：EL层；111：空穴注入层；112：空穴传输层；112-1：第一空穴传输层；112-2：第二空穴传输层；112-3：第三空穴传输层；113：发光层；114：电子传输层；115：电子注入层；116：电荷产生层；117：P型层；118：电子中继层；119：电子注入缓冲层；400：衬底；401：阳极；403：EL层；404：阴极；405：密封材料；406：密封材料；407：密封衬底；412：焊盘；420：IC芯片；501：阳极；502：阴极；511：第一发光单元；512：第二发光单元；513：电荷产生层；601：驱动电路部(源极线驱动电路)；602：像素部；603：驱动电路部(栅极线驱动电路)；604：密封衬底；605：密封材料；607：空间；608：布线；609：FPC(柔性印刷电路)；610：元件衬底；611：开关FET；612：电流控制FET；613：阳极；614：绝缘物；616：EL层；617：阴极；618：发光元件；730：绝缘膜；770：平坦化绝缘膜；772：导电膜；782：发光元件；783：液滴喷射装置；784：液滴；785：层；786：EL层；788：导电膜；901：外壳；902：液晶层；903：背光单元；904：外壳；905：驱动器IC；906：端子；951：衬底；952：电极；953：绝缘层；954：隔离层；955：EL层；956：电极；1001：衬底；1002：基底绝缘膜；1003：栅极绝缘膜；1006：栅电极；1007：栅电极；1008：栅电极；1020：第一层间绝缘膜；1021：第二层间绝缘膜；1022：电极；1024W：阳极；1024R：阳极；1024G：阳极；1024B：阳极；1025：分隔壁；1028：EL层；1029：阴极；1031：密封衬底；1032：密封材料；1033：透明基材；1034R：红色着色层；1034G：绿色着色层；1034B：蓝色着色层；1035：黑矩阵；1036：保护层；1037：第三层间绝缘膜；1040：像素部；1041：驱动电路部；1042：周边部；1400：液滴喷射装置；1402：衬底；1403：液滴喷射单元；1404：成像单元；1405：头；1406：虚线；1407：控制单元；1408：存储媒体；1409：图像处理单元；1410：计算机；1411：标记；1412：头；1413：材料供应源；1414：材料供应源；1415：材料供应源；1416：头；2001：外壳；2002：光源；3001：照明装置；5000：显示区域；5001：显示区域；5002：显示区域；5003：显示区域；5004：显示区域；5005：显示区域；7101：外壳；7103：显示部；7105：支架；7107：显示部；7109：操作键；7110：遥控操作机；7201：主体；7202：外壳；7203：显示部；7204：键盘；7205：外部连接端口；7206：指向装置；7210：第二显示部；7301：外壳；7302：外壳；7303：连接部分；7304：显示部；7305：显示部；7306：扬声器部；7307：记录介质插入部分；7308：LED灯；7309：操作键；7310：连接端子；7311：传感器；7401：外壳；7402：显示部；7403：操作按钮；7404：外部连接端口；7405：扬声器；7406：麦克风；7400：移动电话机；9033：夹子；9034：开关；9035：电源开关；9036：开关；9038：操作开关；9310：便携式信息终端；9311：显示面板；9312：显示区域；9313：铰链部；9315：外壳；9630：外壳；9631：显示部；9631a：显示部；9631b：显示部；9632a：触摸屏区域；9632b：触摸屏区域；9633：太阳能电池；9634：充放电控制电路；9635：电池；9636：DCDC转换器；9637：操作键；9638：转换器；9639：按钮。

Claims (15)

1.一种空穴传输材料，包含由通式(G1)表示的有机化合物，
Figure QLYQS_1
其中，R1至R8独立地表示氢、碳原子数为1至6的烃基、碳原子数为3至6的环烃基、碳原子数为1至6的烷氧基、氰基、卤素、碳原子数为1至6的卤代烷基和取代或未取代的碳原子数为6至60的芳烃基中的任一个，
A和B中的一个为由通式（g1）表示的基团，另一个表示碳原子数为3至6的环烃基、碳原子数为1至6的烷氧基、氰基、卤素、碳原子数为1至6的卤代烷基、碳原子数为1至6的烃基和取代或未取代的碳原子数为6至60的芳烃基中的任一个，
Figure QLYQS_2
Ar1和 Ar2 独立地表示如下中的任一个：未取代的碳原子数为6至60的芳烃基；被碳原子数为1至6的烃基、碳原子数为3至6的环烃基、碳原子数为1至6的烷氧基、氰基、卤素、碳原子数为1至6的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数为6至60的芳烃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和苯并萘并噻吩基中的任一个取代的碳原子数为6至60的芳烃基，
并且，R1至R8都为具有取代基的碳原子数为6至60的芳烃基、或Ar1和Ar2都为具有取代基的碳原子数为6至60的芳烃基时，所述取代基是碳原子数为1至6的烃基、碳原子数为3至6的环烃基、碳原子数为1至6的烷氧基、氰基、卤素、碳原子数为1至6的卤代烷基、未取代的碳原子数为6至60的芳烃基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的任一个。
2.根据权利要求1所述的空穴传输材料，
其中当Ar1和Ar2都为具有取代基的碳原子数为6至60的芳烃基时，所述取代基包含二萘并呋喃基。
3.一种发光元件，包括：
阳极；
阴极；以及
EL层，
其中，所述EL层位于所述阳极与所述阴极之间，
并且，所述EL层包含权利要求1所述的空穴传输材料。
4.根据权利要求3所述的发光元件，其中所述EL层还包括包含发光材料的发光层。
5.根据权利要求3所述的发光元件，其中所述EL层还包括包含具有电子传输性的材料的发光层。
6.一种发光元件，包括：
阳极；
阴极；以及
包括空穴注入层的EL层，
其中，所述EL层位于所述阳极与所述阴极之间，
所述EL层包括发光层和空穴传输层，
所述空穴传输层位于所述发光层与所述阳极之间，
所述空穴注入层与所述阳极和所述空穴传输层接触，
所述空穴注入层包括具有受体性的有机化合物，
并且，所述空穴传输层含有权利要求1所述的空穴传输材料。
7.根据权利要求6所述的发光元件，其中所述具有受体性的有机化合物为2，3，6，7，10，11-六氰-1，4，5，8，9，12-六氮杂三亚苯。
8.根据权利要求6所述的发光元件，
其中所述空穴传输层包括第一层、第二层及第三层，
所述第一层位于所述空穴注入层与所述第二层之间，
所述第三层位于所述第二层与所述发光层之间，
所述第一层与所述空穴注入层接触，
所述第三层与所述发光层接触，
所述第一层含有第一空穴传输材料，
所述第二层含有所述有机化合物，
所述第三层含有第三空穴传输材料，
所述发光层含有主体材料和发光材料，
所述有机化合物的HOMO能级低于所述第一空穴传输材料的HOMO能级，
所述主体材料的HOMO能级低于所述有机化合物的所述HOMO能级，
并且所述有机化合物的所述HOMO能级与所述第三空穴传输材料的HOMO能级的差为0.3 eV以下。
9.根据权利要求8所述的发光元件，其中所述第一空穴传输材料的所述HOMO能级为-5.4 eV以上。
10.根据权利要求8所述的发光元件，
其中所述第一空穴传输材料的所述HOMO能级与所述有机化合物的所述HOMO能级的差为0.3 eV以下，
并且所述有机化合物的所述HOMO能级与所述第三空穴传输材料的所述HOMO能级的差为0.2 eV以下。
11.根据权利要求8所述的发光元件，
其中所述发光材料的所述HOMO能级高于所述主体材料的所述HOMO能级，
并且所述第三空穴传输材料的所述HOMO能级低于或等于所述主体材料的所述HOMO能级。
12.根据权利要求8所述的发光元件，其中所述发光材料发射蓝色荧光。
13.根据权利要求8所述的发光元件，其中所述发光材料是稠合芳族二胺化合物。
14.根据权利要求8所述的发光元件，其中所述发光材料是二氨基芘化合物。
15.一种发光装置，包括：
权利要求8所述的发光元件；以及
晶体管或衬底。
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