DE102023125495A1

DE102023125495A1 - Organische Verbindung, Licht emittierende Vorrichtung und elektronisches Gerät

Info

Publication number: DE102023125495A1
Application number: DE102023125495.2A
Authority: DE
Inventors: Sachiko Kawakami; Kazuki Kajiyama
Original assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Current assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority date: 2022-09-30
Filing date: 2023-09-20
Publication date: 2024-04-04
Also published as: US20240132439A1; KR20240046034A; JP2024052622A

Abstract

Eine in hohem Maße wärmebeständige organische Verbindung mit vorteilhaften Lochtransporteigenschaften wird bereitgestellt. Die organische Verbindung wird durch eine allgemeine Formel (G1) dargestellt. In der allgemeinen Formel (G1) stellt X ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom dar, und R21bis R25und R27bis R30stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine Alkenyl-Gruppe, eine Vinyl-Gruppe, eine Alkinyl-Gruppe, eine Ethynyl-Gruppe, eine geradkettige Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen dar. Ar1stellt eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen dar. Ar2wird durch eine allgemeine Formel (G1-1) dargestellt.

Description

Hintergrund der Erfindung
1. Gebiet der Erfindung
Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft eine organische Verbindung, eine Licht emittierende Vorrichtung und ein elektrisches Gerät.
Es sei angemerkt, dass eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nicht auf das vorstehende technische Gebiet beschränkt ist. Beispiele für das technische Gebiet einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung umfassen eine Verbindung, eine Licht emittierende Vorrichtung, eine Halbleitervorrichtung, eine Anzeigevorrichtung, eine Licht emittierende Einrichtung, eine Energiespeichervorrichtung, eine Speichervorrichtung, ein elektronisches Gerät, eine Beleuchtungsvorrichtung, eine Eingabevorrichtung (z. B. einen Berührungssensor), eine Eingabe-/Ausgabevorrichtung (z. B. einen Touchscreen), ein Verfahren zum Betreiben einer von ihnen und ein Verfahren zum Herstellen einer von ihnen.
2. Beschreibung des Standes der Technik
Es wird erwartet, dass neueste Anzeigevorrichtungen verschiedene Anwendungen finden. Verwendungsbeispiele von großen Anzeigevorrichtungen umfassen ein Fernsehgerät für den Heimgebrauch (auch als TV oder Fernsehempfänger bezeichnet), Digital Signage und ein Public Information Display (PID). Zusätzlich dazu sind ein Smartphone, ein Tablet-Computer und dergleichen, die jeweils einen Touchscreen umfassen, als tragbare Informationsendgeräte in Entwicklung.
Eine Erhöhung der Auflösung der Anzeigevorrichtungen wird auch gefordert. Als Beispiele für Geräte, die Anzeigevorrichtungen mit hoher Auflösung fordern, werden Geräte für virtuelle Realität (virtual reality, VR), erweiterte Realität (augmented reality, AR), Ersatz-Realität (substitutional reality, SR) oder gemischte Realität (mixed reality, MR) angegeben und sie sind aktiv entwickelt worden.
Licht emittierende Einrichtungen, die Licht emittierende Vorrichtungen (auch als Licht emittierende Elemente bezeichnet), bei denen organische Verbindungen verwendet werden, umfassen, werden als Anzeigevorrichtungen entwickelt. Licht emittierende Vorrichtungen, für die Elektrolumineszenz (nachstehend als EL bezeichnet, und solche Vorrichtungen werden auch als organische EL-Vorrichtungen oder Licht emittierende Vorrichtungen bezeichnet) verwendet wird, weisen derartige Merkmale auf, wie z. B. eine Leichtigkeit der Verringerung der Dicke und des Gewichts, eine hohe Ansprechgeschwindigkeit auf Eingangssignale und eine Ansteuerung mit einer konstanten Gleichspannung-Stromquelle, und werden in Anzeigevorrichtungen verwendet.
Anzeigen oder Beleuchtungsvorrichtungen, die Licht emittierende Vorrichtungen umfassen, sind für verschiedene elektronische Geräte geeignet, und die Forschung und Entwicklung von Materialien und Vorrichtungen schreitet voran, um Licht emittierende Vorrichtungen mit vorteilhafteren Eigenschaften zu erhalten (z. B. Patentdokument 1).
[Referenz]
[Patentdokument]
[Patentdokument 1] Japanische Patentoffenlegungsschrift Nr. 2017-139457
Zusammenfassung der Erfindung
Eine Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine neuartige organische Verbindung bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ein neuartiges Ladungsträgertransportmaterial bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ein neuartiges Lochtransportmaterial bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ein in hohem Maße wärmebeständiges Ladungsträgertransportmaterial oder Lochtransportmaterial bereitzustellen.
Eine Aufgabe einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine Licht emittierende Vorrichtung mit niedriger Betriebsspannung bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine Licht emittierende Vorrichtung, eine Licht emittierende Einrichtung, ein elektronisches Gerät und eine Anzeigevorrichtung bereitzustellen, die jeweils einen niedrigen Stromverbrauch aufweisen.
Es sei angemerkt, dass die Beschreibung dieser Aufgaben das Vorhandensein weiterer Aufgaben nicht ausschließt. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung muss nicht notwendigerweise all diese Aufgaben erfüllen. Weitere Aufgaben können aus der Erläuterung der Beschreibung, der Zeichnungen, der Patentansprüche und dergleichen abgeleitet werden.
Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch eine allgemeine Formel (G1) dargestellt wird.
Es sei angemerkt, dass in der allgemeinen Formel (G1) X ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom darstellt und R²¹ bis R²⁵ und R²⁷ bis R³⁰ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethynyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte geradkettige Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellen. Ar¹ stellt eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen dar. Ar² wird durch eine allgemeine Formel (G1-1) dargestellt. Es sei angemerkt, dass in der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) und die allgemeine Formel (G1-1) dargestellt wird, Wasserstoff Deuterium umfasst.
Es sei angemerkt, dass in der allgemeinen Formel (G1-1) ein beliebiges von R¹ bis R⁴ an Stickstoff eines Amins in der allgemeinen Formel (G1) gebunden ist und die anderen von R¹ bis R⁴ und R⁵ bis R¹⁶ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethynyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte geradkettige Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellen.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch eine allgemeine Formel (G2-1) dargestellt wird.
Es sei angemerkt, dass in der allgemeinen Formel (G2-1) Ar¹ eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt, X ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom darstellt und R² bis R¹⁶, R²¹ bis R²⁵ und R²⁷ bis R³⁰ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethynyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte geradkettige Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellen. Es sei angemerkt, dass in der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-1) dargestellt wird, Wasserstoff Deuterium umfasst.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch eine allgemeine Formel (G2-2) dargestellt wird.
Es sei angemerkt, dass in der allgemeinen Formel (G2-2) Ar¹ eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt, X ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom darstellt und R¹, R³ bis R¹⁶, R²¹ bis R²⁵ und R²⁷ bis R³⁰ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethynyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte geradkettige Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellen. Es sei angemerkt, dass in der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-2) dargestellt wird, Wasserstoff Deuterium umfasst.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch eine allgemeine Formel (G2-3) dargestellt wird.
Es sei angemerkt, dass in der allgemeinen Formel (G2-3) Ar¹ eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt, X ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom darstellt und R¹, R², R⁴ bis R¹⁶, R²¹ bis R²⁵ und R²⁷ bis R³⁰ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethynyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte geradkettige Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellen. Es sei angemerkt, dass in der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-3) dargestellt wird, Wasserstoff Deuterium umfasst.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch eine allgemeine Formel (G2-4) dargestellt wird.
Es sei angemerkt, dass in der allgemeinen Formel (G2-4) Ar¹ eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt, X ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom darstellt und R¹ bis R³, R⁵ bis R¹⁶, R²¹ bis R²⁵ und R²⁷ bis R³⁰ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethynyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte geradkettige Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellen. Es sei angemerkt, dass in der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-4) dargestellt wird, Wasserstoff Deuterium umfasst.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-1) dargestellt wird.
Es sei angemerkt, dass in der allgemeinen Formel (G2-1) Ar¹ eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Biphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Fluorenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Terphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Spirobifluorenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Dibenzofuranyl-Gruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte Dibenzothiophenyl-Gruppe darstellt, X ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom darstellt und R² bis R¹⁶, R²¹ bis R²⁵ und R²⁷ bis R³⁰ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethynyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte geradkettige Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellen. Es sei angemerkt, dass in der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-1) dargestellt wird, Wasserstoff Deuterium umfasst.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-3) dargestellt wird.
Es sei angemerkt, dass in der allgemeinen Formel (G2-3) Ar¹ eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Biphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Fluorenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Terphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Spirobifluorenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Dibenzofuranyl-Gruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte Dibenzothiophenyl-Gruppe darstellt, X ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom darstellt und R¹, R², R⁴ bis R¹⁶, R²¹ bis R²⁵ und R²⁷ bis R³⁰ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethynyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte geradkettige Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellen. Es sei angemerkt, dass in der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-3) dargestellt wird, Wasserstoff Deuterium umfasst.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch eine allgemeine Formel (G3-1) dargestellt wird.
Es sei angemerkt, dass in der allgemeinen Formel (G3-1) Ar¹ eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Biphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Fluorenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Terphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Spirobifluorenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Dibenzofuranyl-Gruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte Dibenzothiophenyl-Gruppe darstellt, X ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom darstellt und R³, R⁶, R¹¹ und R¹⁴ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine substituierte oder nicht substituierte geradkettige Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellen. Es sei angemerkt, dass in der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G3-1) dargestellt wird, Wasserstoff Deuterium umfasst.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch eine allgemeine Formel (G3-3) dargestellt wird.
Es sei angemerkt, dass in der allgemeinen Formel (G3-3) Ar¹ eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Biphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Fluorenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Terphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Spirobifluorenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Dibenzofuranyl-Gruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte Dibenzothiophenyl-Gruppe darstellt, X ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom darstellt und R⁶, R¹¹ und R¹⁴ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine substituierte oder nicht substituierte geradkettige Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellen. Es sei angemerkt, dass in der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G3-3) dargestellt wird, Wasserstoff Deuterium umfasst.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Licht emittierende Vorrichtung, die eine beliebige der vorstehend beschriebenen organischen Verbindungen umfasst.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein elektronisches Gerät, das die vorstehende Licht emittierende Vorrichtung umfasst.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine neuartige organische Verbindung bereitgestellt werden. Gemäß einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann ein neuartiges Ladungsträgertransportmaterial bereitgestellt werden. Gemäß einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann ein neuartiges Lochtransportmaterial bereitgestellt werden. Gemäß einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann ein in hohem Maße wärmebeständiges Ladungsträgertransportmaterial oder Lochtransportmaterial bereitgestellt werden.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine Licht emittierende Vorrichtung mit niedriger Betriebsspannung bereitgestellt werden. Gemäß einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung können eine Licht emittierende Vorrichtung, eine Licht emittierende Einrichtung, ein elektronisches Gerät und eine Anzeigevorrichtung, die jeweils einen niedrigen Stromverbrauch aufweisen, bereitgestellt werden.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung können eine neuartige Licht emittierende Vorrichtung, eine neuartige Anzeigevorrichtung, ein neuartiges Anzeigemodul und ein neuartiges elektronisches Gerät bereitgestellt werden.
Es sei angemerkt, dass die Beschreibung dieser Wirkungen das Vorhandensein weiterer Wirkungen nicht ausschließt. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung muss nicht notwendigerweise all diese Wirkungen aufweisen. Weitere Wirkungen können von der Erläuterung der Beschreibung, der Zeichnungen, der Patentansprüche und dergleichen abgeleitet werden.
Kurze Beschreibung der Zeichnungen

1A bis 1C sind Diagramme, die jeweils eine Licht emittierende Vorrichtung darstellen.
2A und 2B sind eine Draufsicht und eine Querschnittsansicht einer Licht emittierenden Einrichtung.
3A bis 3E sind Querschnittsansichten, die ein Beispiel für ein Verfahren zum Herstellen einer Anzeigevorrichtung darstellen.
4A bis 4D sind Querschnittsansichten, die ein Beispiel für das Verfahren zum Herstellen einer Anzeigevorrichtung darstellen.
5A bis 5D sind Querschnittsansichten, die ein Beispiel für das Verfahren zum Herstellen einer Anzeigevorrichtung darstellen.
6A bis 6C sind Querschnittsansichten, die ein Beispiel für das Verfahren zum Herstellen einer Anzeigevorrichtung darstellen.
7Abis 7C sind Querschnittsansichten, die ein Beispiel für das Verfahren zum Herstellen einer Anzeigevorrichtung darstellen.
8A bis 8C sind Querschnittsansichten, die ein Beispiel für das Verfahren zum Herstellen einer Anzeigevorrichtung darstellen.
9A und 9B sind perspektivische Ansichten, die ein Strukturbeispiel eines Anzeigemoduls darstellen.
10A und 10B sind Querschnittsansichten, die jeweils ein Strukturbeispiel einer Anzeigevorrichtung darstellen.
11 ist eine perspektivische Ansicht, die ein Strukturbeispiel einer Anzeigevorrichtung darstellt.
12 ist eine Querschnittsansicht, die ein Strukturbeispiel einer Anzeigevorrichtung darstellt.
13 ist eine Querschnittsansicht, die ein Strukturbeispiel einer Anzeigevorrichtung darstellt.
14 ist eine Querschnittsansicht, die ein Strukturbeispiel einer Anzeigevorrichtung darstellt.
15A bis 15D zeigen Beispiele für elektronische Geräte.
16A bis 16F zeigen Beispiele für elektronische Geräte.
17Abis 17G zeigen Beispiele für elektronische Geräte.
18 zeigt einen Photosensor.
19A und 19B zeigen ¹H-NMR-Diagramme von SF(4)BiBnf(6).
20 zeigt Absorptions- und PL-Spektren von SF(4)BiBnf(6).
21A und 21B zeigen ¹H-NMR-Diagramme von SFBiBnf(6).
22 zeigt Absorptions- und PL-Spektren von SFBiBnf(6).
23A und 23B zeigen ¹H-NMR-Diagramme von oSFBiBnf(6).
24 zeigt Absorptions- und PL-Spektren von oSFBiBnf(6).

Detaillierte Beschreibung der Erfindung
Ausführungsformen werden anhand der Zeichnungen ausführlich beschrieben. Es sei angemerkt, dass die vorliegende Erfindung nicht auf die folgende Beschreibung beschränkt ist, und dass es sich Fachleuten ohne Weiteres erschließt, dass Modi und Details der vorliegenden Erfindung auf verschiedene Weise modifiziert werden können, ohne dabei vom Gedanken und dem Schutzbereich der vorliegenden Erfindung abzuweichen. Deshalb sollte die vorliegende Erfindung nicht als auf die Beschreibung der folgenden Ausführungsformen beschränkt angesehen werden.
(Ausführungsform 1)
Bei dieser Ausführungsform wird eine organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beschrieben.
Die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird durch eine allgemeine Formel (G1) dargestellt.
In der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, stellt X ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom dar. X ist vorzugsweise ein Sauerstoffatom, da eine ein Sauerstoffatom enthaltende Verbindung einen niedrigeren Brechungsindex als eine ein Schwefelatom enthaltende Verbindung aufweist und ein Element, bei dem die Verbindung mit einem niedrigen Brechungsindex verwendet wird, eine Wirkung der Erhöhung der Lichtextraktionseffizienz aufweist, was eine sehr effiziente Licht emittierende Vorrichtung bietet. Alternativ ist X vorzugsweise ein Schwefelatom, da eine ein Schwefelatom enthaltende Verbindung eine höhere Wärmebeständigkeit als eine ein Sauerstoffatom enthaltende Verbindung aufweist, was eine Vorrichtung bietet, die gegen einen Betrieb bei hohen Temperaturen beständig ist.
In der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, stellt Ar¹ eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen dar, und Ar² wird durch eine allgemeine Formel (G1-1) dargestellt.
In der allgemeinen Formel (G1-1) ist ein beliebiges von R¹ bis R⁴ an Stickstoff eines Amins in der allgemeinen Formel (G1) gebunden. Die anderen von R¹ bis R⁴ und R⁵ bis R¹⁶ stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff (darunter auch Deuterium), Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethynyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte geradkettige Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen dar. Insbesondere werden Wasserstoff (darunter auch Deuterium), eine substituierte oder nicht substituierte geradkettige Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen bevorzugt.
Die organische Verbindung mit einer derartigen Struktur kann ein in hohem Maße wärmebeständiges Material mit einer vorteilhaften Lochtransporteigenschaft sein. Ein Dünnfilm, der die organische Verbindung mit einer derartigen Struktur enthält, wird bevorzugt, da er einer geringen Änderung der Qualität unterzogen wird und eine Vorrichtung, die gegen die Wärme oder den Betrieb stabil ist, bereitstellen kann. Eine Vorrichtung, bei der die organische Verbindung mit einer derartigen Struktur verwendet wird, weist eine niedrige Betriebsspannung und geringe Schwankungen der Betriebsspannung auf; daher kann die Vorrichtung bezüglich der Spannung und eines Betriebs bei hohen Temperaturen sehr zuverlässig sein. Die Vorrichtung wird auch im Hinblick auf einen niedrigen Stromverbrauch bevorzugt. Außerdem wird die organische Verbindung mit einer derartigen Struktur im Hinblick auf Herstellungskosten bevorzugt, da sie eine hohe Sublimationsfähigkeit aufweist, in einem Verdampfungsprozess nicht zersetzt wird und stabil erzeugt werden kann.
In der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, kann dann, wenn R¹ der Gruppe, die durch die allgemeine Formel (G1-1) dargestellt wird, an Stickstoff eines Amins gebunden ist, ein tiefes höchstes besetztes Molekülorbital- (highest occupied molecular orbital, HOMO-) Niveau erhalten werden. Deshalb zeichnet sich die organische Verbindung durch Lochinjektionseigenschaften in eine blaues Fluoreszenzlicht emittierende Schicht aus, die im Allgemeinen dazu neigt, ein tiefes HOMO-Niveau aufzuweisen; die Verwendung der organischen Verbindung als Material für eine Lochtransportschicht in Kontakt mit der blaues Fluoreszenzlicht emittierenden Schicht kann eine blaues Fluoreszenzlicht emittierende Vorrichtung bieten, die bezüglich eines Betriebs bei hohen Temperaturen zuverlässig ist und eine niedrige Betriebsspannung aufweist.
In vielen Fällen entspricht das HOMO-Niveau einer blaues Fluoreszenzlicht emittierenden Schicht dem HOMO-Niveau von Anthracen und ist niedriger als -5,7 eV. Eine typische Monoamin-Verbindung weist ein HOMO-Niveau von ungefähr -5,4 eV bis -5,2 eV auf, was bedeutet, dass eine hohe Spannung zur Lochinjektion von einer eine typische Monoamin-Verbindung enthaltenden Lochtransportschicht in eine blaues Fluoreszenzlicht emittierende Schicht notwendig ist. Ein Lochtransportmaterial mit einem HOMO-Niveau, das niedriger ist als dasjenige einer typischen Monoamin-Verbindung, wird vorzugsweise verwendet, um die Betriebsspannung zu verringern. Daher kann die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, in der, wie vorstehend beschrieben, R¹ an Stickstoff eines Amins gebunden ist, vorteilhaft für eine Lochtransportschicht eines blauen fluoreszierenden Elements verwendet werden. Wenn diese organische Verbindung verwendet wird, kann auch eine blaues Fluoreszenzlicht emittierende Vorrichtung mit hoher Zuverlässigkeit bereitgestellt werden. Das heißt, dass die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, vorzugsweise eine organische Verbindung ist, die durch eine allgemeine Formel (G2-1) dargestellt wird.
In der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-1) dargestellt wird, stellen R² bis R¹⁶, R²¹ bis R²⁵ und R²⁷ bis R³⁰ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff (darunter auch Deuterium), Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethynyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte geradkettige Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen dar. Insbesondere werden Wasserstoff (darunter auch Deuterium), eine substituierte oder nicht substituierte geradkettige Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen bevorzugt, da eine hohe Lochtransporteigenschaft und/oder eine hohe Lochakzeptoreigenschaft erhalten werden können. Es sei angemerkt, dass X und Ar¹ gleich sind wie diejenigen in der allgemeinen Formel (G1).
In der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-1) dargestellt wird, stellen R², R⁴, R⁵, R⁷ bis R¹⁰, R¹², R¹³, R¹⁵, R¹⁶, R²¹ bis R²⁵ und R²⁷ bis R³⁰ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff (darunter auch Deuterium) dar, da eine hohe Lochtransporteigenschaft und/oder eine hohe Lochinjektionseigenschaft erhalten werden können. Eine derartige Struktur ermöglicht, dass Löcher von einer Lochtransportschicht in eine Licht emittierende Schicht effizient injiziert werden, wodurch eine Vorrichtung mit niedriger Betriebsspannung bereitgestellt wird. Das heißt, dass die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-1) dargestellt wird, vorzugsweise eine organische Verbindung ist, die durch eine allgemeine Formel (G3-1) dargestellt wird.
In der allgemeinen Formel (G3-1) stellen R³, R⁶, R¹¹ und R¹⁴ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff (darunter auch Deuterium), Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethynyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte geradkettige Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen dar. Insbesondere werden Wasserstoff (darunter auch Deuterium), eine substituierte oder nicht substituierte geradkettige Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen bevorzugt, da eine hohe Lochtransporteigenschaft und/oder eine hohe Lochinjektionseigenschaft erhalten werden können. Eine derartige Struktur wird bevorzugt, da sie die Synthesekosten verringert und industriell zweckmäßig ist. Außerdem unterdrückt eine derartige Struktur eine übermäßige Erhöhung der Sublimationstemperatur, was bei der Herstellung einer Licht emittierenden Vorrichtung durch einen Verdampfungsprozess sehr effektiv ist. Es sei angemerkt, dass X und Ar¹ gleich sind wie diejenigen in der allgemeinen Formel (G1).
In der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, kann ein tieferes HOMO-Niveau erhalten werden, wenn eher R² als R¹ der Gruppe, die durch die allgemeine Formel (G1-1) dargestellt wird, an Stickstoff eines Amins gebunden ist. Deshalb zeichnet sich die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, in der R² der durch die allgemeine Formel (G1-1) dargestellten Gruppe an Stickstoff eines Amins gebunden ist, durch Lochinjektionseigenschaften in eine blaues Fluoreszenzlicht emittierende Schicht aus, die dazu neigt, ein tiefes HOMO-Niveau aufzuweisen. Daher kann dann, wenn die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, in der R² der durch die allgemeine Formel (G1-1) dargestellten Gruppe an Stickstoff eines Amins gebunden ist, als Material für eine Lochtransportschicht in Kontakt mit der blaues Fluoreszenzlicht emittierenden Schicht verwendet wird, eine blaues Fluoreszenzlicht emittierende Vorrichtung bereitgestellt werden, die bezüglich eines Betriebs bei hohen Temperaturen sehr zuverlässig ist und eine niedrige Betriebsspannung aufweist.
Ein Lochtransportmaterial, das für eine Licht emittierende Schicht geeigneter ist, muss verwendet werden, um eine Licht emittierende Vorrichtung mit besseren Eigenschaften zu konstruieren. Daher erfordert die Konstruktion der Vorrichtung die Verwendung einer organischen Verbindung mit einem selbst wenig besseren HOMO-Niveau. Es ist wichtig, Verbindungen mit unterschiedlichen HOMO-Niveaus bereitzustellen, so dass die Vorrichtung freier konstruiert werden kann. Wenn eine Verbindung mit einem geeigneteren HOMO-Niveau verwendet wird, wird die Lochinjektionseigenschaft in eine benachbarte Schicht verbessert, was eine Vorrichtung mit niedriger Betriebsspannung bietet. Des Weiteren kann eine sehr zuverlässige Vorrichtung bereitgestellt werden. Außerdem kann eine Vorrichtung mit geringen Schwankungen der Betriebsspannung bereitgestellt werden. Das heißt, dass die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, vorzugsweise eine organische Verbindung ist, die durch eine allgemeine Formel (G2-2) dargestellt wird.
In der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-2) dargestellt wird, stellen R¹, R³ bis R¹⁶, R²¹ bis R²⁵ und R²⁷ bis R³⁰ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff (darunter auch Deuterium), Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethynyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte geradkettige Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen dar. Insbesondere werden Wasserstoff (darunter auch Deuterium), eine substituierte oder nicht substituierte geradkettige Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen bevorzugt, da eine hohe Lochtransporteigenschaft und/oder eine hohe Lochakzeptoreigenschaft erhalten werden können. Es sei angemerkt, dass X und Ar¹ gleich sind wie diejenigen in der allgemeinen Formel (G1).
In der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, kann dann, wenn R³ der Gruppe, die durch die allgemeine Formel (G1-1) dargestellt wird, an Stickstoff eines Amins gebunden ist, ein relativ hohes HOMO-Niveau erhalten werden, so dass eine organische Verbindung mit einer hohen Lochtransporteigenschaft bereitgestellt werden kann. Außerdem weist die organische Verbindung, in der R³ an Stickstoff eines Amins gebunden ist, ein relativ hohes HOMO-Niveau auf und zeichnet sich daher durch Lochinjektionseigenschaften in eine Phosphoreszenzlicht emittierende Schicht aus, die dazu neigt, eine organische Verbindung zu enthalten, die dazu neigt, ein hohes HOMO-Niveau aufzuweisen. Deshalb kann die Verwendung der organischen Verbindung als Material für eine Lochtransportschicht in Kontakt mit der Licht emittierenden Schicht eine Phosphoreszenzlicht emittierende Vorrichtung bieten, die bezüglich eines Betriebs bei hohen Temperaturen zuverlässig ist und eine niedrige Betriebsspannung aufweist.
Insbesondere verwenden eine grünes Phosphoreszenzlicht emittierende Vorrichtung und eine rotes Phosphoreszenzlicht emittierende Vorrichtung im Allgemeinen eine organische Verbindung mit einem hohen HOMO-Niveau als Host in einer Licht emittierenden Schicht; daher wird die organische Verbindung mit der Struktur einer allgemeinen Formel (G2-3) vorzugsweise verwendet. Wenn die organische Verbindung für eine Schicht verwendet wird, in der Löcher bewegt werden, kann eine Vorrichtung bereitgestellt werden, die bezüglich eines Betriebs bei hohen Temperaturen sehr zuverlässig ist, wie vorstehend beschrieben, und bei einer niedrigen Spannung betrieben wird. Außerdem kann eine Vorrichtung mit niedrigem Stromverbrauch bereitgestellt werden. Eine Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Emissionseffizienz kann bereitgestellt werden. Des Weiteren kann eine sehr zuverlässige Vorrichtung bereitgestellt werden. Das heißt, dass die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, vorzugsweise eine organische Verbindung ist, die durch eine allgemeine Formel (G2-3) dargestellt wird.
In der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-3) dargestellt wird, stellen R¹, R², R⁴ bis R¹⁶, R²¹ bis R²⁵ und R²⁷ bis R³⁰ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff (darunter auch Deuterium), Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethynyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte geradkettige Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen dar. Insbesondere werden Wasserstoff (darunter auch Deuterium), eine substituierte oder nicht substituierte geradkettige Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen bevorzugt, da eine hohe Lochtransporteigenschaft und/oder eine hohe Lochakzeptoreigenschaft erhalten werden können. Es sei angemerkt, dass X und Ar¹ gleich sind wie diejenigen in der allgemeinen Formel (G1).
In der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-3) dargestellt wird, stellen R¹, R², R⁴, R⁵, R⁷ bis R¹⁰, R¹², R¹³, R¹⁵, R¹⁶, R²¹ bis R²⁵ und R²⁷ bis R³⁰ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff (darunter auch Deuterium) dar, da eine hohe Lochtransporteigenschaft und/oder eine hohe Lochinjektionseigenschaft erhalten werden können. Eine derartige Struktur wird bevorzugt, da sie die Synthesekosten verringert und industriell zweckmäßig ist. Außerdem unterdrückt eine derartige Struktur eine übermäßige Erhöhung der Sublimationstemperatur, was bei der Herstellung einer Licht emittierenden Vorrichtung durch einen Verdampfungsprozess sehr effektiv ist. Das heißt, dass die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-3) dargestellt wird, vorzugsweise eine organische Verbindung ist, die durch eine allgemeine Formel (G3-3) dargestellt wird.
In der allgemeinen Formel (G3-3) stellen R⁶, R¹¹ und R¹⁴ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff (darunter auch Deuterium), Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethynyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte geradkettige Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen dar. Insbesondere werden Wasserstoff (darunter auch Deuterium), eine substituierte oder nicht substituierte geradkettige Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen bevorzugt, da eine hohe Lochtransporteigenschaft und/oder eine hohe Lochakzeptoreigenschaft erhalten werden können. Es sei angemerkt, dass X und Ar¹ gleich sind wie diejenigen in der allgemeinen Formel (G1).
In der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, kann ein tieferes HOMO-Niveau erhalten werden, wenn R⁴ der Gruppe, die durch die allgemeine Formel (G1-1) dargestellt wird, an Stickstoff eines Amins gebunden ist. Deshalb zeichnet sich die organische Verbindung durch Lochinjektionseigenschaften in eine blaues Fluoreszenzlicht emittierende Schicht aus, die dazu neigt, ein tiefes HOMO-Niveau aufzuweisen; die Verwendung der organischen Verbindung als Material für eine Lochtransportschicht in Kontakt mit der blaues Fluoreszenzlicht emittierenden Schicht kann eine blaues Fluoreszenzlicht emittierende Vorrichtung bieten, die eine hohe Wärmebeständigkeit und eine hohe Zuverlässigkeit bei einem Betrieb bei hohen Temperaturen aufweist, wie vorstehend beschrieben, und bei einer niedrigen Spannung betrieben wird. Außerdem kann eine sehr zuverlässige blaues Fluoreszenzlicht emittierende Vorrichtung bereitgestellt werden. Das heißt, dass die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, vorzugsweise eine organische Verbindung ist, die durch eine allgemeine Formel (G2-4) dargestellt wird.
In der allgemeinen Formel (G2-4) stellen R¹ bis R³, R⁵ bis R¹⁶, R²¹ bis R²⁵ und R²⁷ bis R³⁰ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff (darunter auch Deuterium), Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethynyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte geradkettige Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen dar. Insbesondere werden Wasserstoff (darunter auch Deuterium), eine substituierte oder nicht substituierte geradkettige Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen bevorzugt. Es sei angemerkt, dass X und Ar¹ gleich sind wie diejenigen in der allgemeinen Formel (G1).
In den allgemeinen Formeln (G1), (G2-1) bis (G2-4), (G3-1) und (G3-3) umfassen spezifische Beispiele für Halogen Fluor, Chlor, Brom und Jod.
Spezifische Beispiele für die geradkettige Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen umfassen eine Methyl-Gruppe, eine Ethyl-Gruppe, eine n-Propyl-Gruppe, eine n-Butyl-Gruppe, eine n-Pentyl-Gruppe und eine n-HexylGruppe. In dem Fall, in dem die geradkettige Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen einen Substituenten aufweist, ist der Substituent eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen.
Spezifische Beispiele für die Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen umfassen eine Cyclopropyl-Gruppe, eine Cyclobutyl-Gruppe, eine Cyclopentyl-Gruppe, eine Cyclohexyl-Gruppe, eine Cycloheptyl-Gruppe, eine Cyclooctyl-Gruppe, eine Cyclononanyl-Gruppe, eine Cyclodecanyl-Gruppe, eine Adamantyl-Gruppe, eine Bicyclo[2.2.1]heptyl-Gruppe, eine Tricyclo[5.2.1.0(2,6)]decanyl-Gruppe und eine Noradamantyl-Gruppe. In dem Fall, in dem die Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen einen Substituenten aufweist, ist der Substituent eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen.
Beispiele für die Alkenyl-Gruppe umfassen eine Ethenyl-Gruppe, eine 1-Propenyl-Gruppe, eine Allyl-Gruppe, eine 1-Butenyl-Gruppe, eine 2-Butenyl-Gruppe, eine 3-Butenyl-Gruppe, eine sec-Butenyl-Gruppe, eine Isobutenyl-Gruppe, eine 1-Pentenyl-Gruppe, eine 2-Pentenyl-Gruppe, eine 3-Pentenyl-Gruppe, eine 4-Pentenyl-Gruppe, eine Isopentenyl-Gruppe, eine 1-Hexenyl-Gruppe, eine 2-Hexenyl-Gruppe, eine 3-Hexenyl-Gruppe, eine 4-Hexenyl-Gruppe, eine 5-Hexenyl-Gruppe, eine 1-Heptenyl-Gruppe, eine 2-Heptenyl-Gruppe, eine 3-Heptenyl-Gruppe, eine 4-Heptenyl-Gruppe, eine 5-Heptenyl-Gruppe, eine 6-Heptenyl-Gruppe, eine 1-Octenyl-Gruppe, eine 2-Octenyl-Gruppe, eine 3-Octenyl-Gruppe, eine 4-Octenyl-Gruppe, eine 5-Octenyl-Gruppe, eine 6-Octenyl-Gruppe und eine 7-Octenyl-Gruppe.
Beispiele für die Alkinyl-Gruppe umfassen eine Ethynyl-Gruppe, eine 1-Propynyl-Gruppe, eine 2-Propynyl-Gruppe, eine 1-Butynyl-Gruppe, eine 2-Butynyl-Gruppe, eine 3-Butynyl-Gruppe, eine sec-Butynyl-Gruppe, eine Isobutynyl-Gruppe, eine 1-Pentynyl-Gruppe, eine 2-Pentynyl-Gruppe, eine 3-Pentynyl-Gruppe, eine 4-Pentyny-Gruppe, eine Isopentynyl-Gruppe, eine 1-Hexynyl-Gruppe, eine 2-Hexynyl-Gruppe, eine 3-Hexynyl-Gruppe, eine 4-Hexynyl-Gruppe, eine 5-Hexynyl-Gruppe, eine 1-Heptynyl-Gruppe, eine 2-Heptynyl-Gruppe, eine 3-Heptynyl-Gruppe, eine 4-Heptynyl-Gruppe, eine 5-Heptynyl-Gruppe, eine 6-Heptynyl-Gruppe, eine 1-Octynyl-Gruppe, eine 2-Octynyl-Gruppe, eine 3-Octynyl-Gruppe, eine 4-Octynyl-Gruppe, eine 5-Octynyl-Gruppe, eine 6-Octynyl-Gruppe und eine 7-Octynyl-Gruppe.
Spezifische Beispiele für die Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen umfassen eine Methoxy-Gruppe, eine Ethoxy-Gruppe, eine Propoxy-Gruppe, eine Isopropoxy-Gruppe, eine tert-Butoxy-Gruppe, eine sec-Butoxy-Gruppe, eine Isobutoxy-Gruppe, eine Pentyloxy-Gruppe, eine Octyloxy-Gruppe, eine Allyloxy-Gruppe, eine Cyclohexyloxy-Gruppe, eine PhenoxyGruppe, eine Benzyloxy-Gruppe, eine Vinyloxy-Gruppe, eine Propenyloxy-Gruppe, eine Butenyloxy-Gruppe, eine Pentenyloxy-Gruppe und eine Hexenyloxy-Gruppe. In dem Fall, in dem die Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen einen Substituenten aufweist, ist der Substituent eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen.
Beispiele für die Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen umfassen eine Trimethylsilyl-Gruppe, eine Triethylsilyl-Gruppe und eine tert-Butyldimethylsilyl-Gruppe. In dem Fall, in dem die Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen einen Substituenten aufweist, ist der Substituent eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen.
Beispiele für die Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen umfassen eine Phenyl-Gruppe, eine Tolyl-Gruppe, eine Xylyl-Gruppe, eine Biphenyl-Gruppe, eine Indenyl-Gruppe, eine Naphthyl-Gruppe, eine Fluorenyl-Gruppe, eine Spirofluorenyl-Gruppe, eine Phenanthrenyl-Gruppe, eine Triphenylenyl-Gruppe, eine Anthracenyl-Gruppe und eine Fluoranthenyl-Gruppe. In dem Fall, in dem die Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen einen Substituenten aufweist, ist der Substituent eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen.
Beispiele für die Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen umfassen eine Pyridin-yl-Gruppe, eine Pyrimidin-yl-Gruppe, eine Triazin-yl-Gruppe, eine Phenanthrolin-yl-Gruppe, eine Carbazol-yl-Gruppe, eine Pyrrol-yl-Gruppe, eine Thiophen-yl-Gruppe, eine Furan-yl-Gruppe, eine Imidazol-yl-Gruppe, eine Bipyridin-yl-Gruppe, eine Bipyrimidin-yl-Gruppe, eine Pyrazin-yl-Gruppe, eine Bipyrazin-yl-Gruppe, eine Chinolin-yl-Gruppe, eine Isochinolin-yl-Gruppe, eine Benzochinolin-yl-Gruppe, eine Chinoxalin-yl-Gruppe, eine Benzochinoxalin-yl-Gruppe, eine Dibenzochinoxalin-yl-Gruppe, eine Azofluorenyl-Gruppe, eine Diazofluoren-yl-Gruppe, eine Benzocarbazol-yl-Gruppe, eine Dibenzocarbazol-yl-Gruppe, eine Dibenzofuran-yl-Gruppe, eine Benzonaphthofuran-yl-Gruppe, eine Dinaphthofuran-yl-Gruppe, eine Dibenzothiophen-yl-Gruppe, eine Benzonaphthothiophen-yl-Gruppe, eine Dinaphthothiophen-yl-Gruppe, eine Benzofuropyridin-yl-Gruppe, eine Benzofuropyrimidin-yl-Gruppe, eine Benzothiopyridin-yl-Gruppe, eine Benzothiopyrimidin-yl-Gruppe, eine Naphthofuropyridin-yl-Gruppe, eine Naphthofuropyrimidin-yl-Gruppe, eine Naphthothiopyridin-yl-Gruppe, eine Naphthothiopyrimidin-yl-Gruppe, eine Dibenzochinoxalin-yl-Gruppe, eine Acridin-yl-Gruppe, eine Xanthen-yl-Gruppe, eine Phenothiazin-yl-Gruppe, eine Phenoxazin-yl-Gruppe, eine Phenazin-yl-Gruppe, eine Triazol-yl-Gruppe, eine Oxazol-yl-Gruppe, eine Oxadiazol-yl-Gruppe, eine Thiazol-yl-Gruppe, eine Thiadiazol-yl-Gruppe, eine Benzimidazol-yl-Gruppe und eine Pyrazol-yl-Gruppe. In dem Fall, in dem die Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen einen Substituenten aufweist, ist der Substituent eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen.
In den allgemeinen Formeln (G1), (G2-1) bis (G2-4), (G3-1) und (G3-3) ist Ar¹ vorzugsweise eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Biphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Fluorenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Terphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Spirobifluorenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Dibenzofuranyl-Gruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte Dibenzothiophenyl-Gruppe. In dem Fall, in dem Ar¹ eine beliebige von diesen Gruppen ist, kann eine übermäßige Erhöhung der Sublimationstemperatur unterdrückt werden, und eine organische Verbindung kann durch Verdampfung bei einer stabilen Abscheidungsrate abgeschieden werden. Des Weiteren erhöht sich die Differenz zwischen einer Zersetzungstemperatur und einer Sublimationstemperatur, um einen hochreinen Film zu erzielen, so dass eine sehr zuverlässige Vorrichtung bereitgestellt werden kann. Um die Zuverlässigkeit einer Licht emittierenden Vorrichtung zu verbessern, ist Ar¹ besonders vorzugsweise eine substituierte oder nicht substituierte Naphthylphenyl-Gruppe.
Es sei angemerkt, dass in den allgemeinen Formeln (G1), (G2-1) bis (G2-4), (G3-1) und (G3-3) umfasst Wasserstoff Deuterium.
Die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung mit der vorstehend beschriebenen Struktur kann ein in hohem Maße wärmebeständiges Material mit einer vorteilhaften Lochtransporteigenschaft sein. Ein Dünnfilm, der die Verbindung mit einer derartigen Struktur enthält, wird bevorzugt, da er einer geringen Änderung der Qualität unterzogen wird und eine Vorrichtung, die gegen die Wärme oder über die Betriebszeit stabil ist, bereitstellen kann. Eine Vorrichtung, bei der die Verbindung mit einer derartigen Struktur verwendet wird, weist eine niedrige Betriebsspannung und geringe Schwankungen der Betriebsspannung auf; daher kann die Vorrichtung bezüglich der Spannung und eines Betriebs bei hohen Temperaturen sehr zuverlässig sein. Die Vorrichtung kann auch einen niedrigen Stromverbrauch aufweisen. Außerdem wird die organische Verbindung mit einer derartigen Struktur im Hinblick auf Herstellungskosten bevorzugt, da sie eine hohe Sublimationsfähigkeit aufweist, in einem Verdampfungsprozess nicht zersetzt wird und stabil erzeugt werden kann.
Als Nächstes wird ein Syntheseverfahren der organischen Verbindung beschrieben, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird. Zum leichteren Verständnis des Syntheseverfahrens der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, werden unterschiedliche Syntheseverfahren für die jeweiligen organischen Verbindungen (allgemeine Formeln (G2-1) bis (G2-4)) mit unterschiedlichen Substitutionsstellen eines Benzonaphthofuran-Gerüsts oder eines Benzonaphthothiophen-Gerüsts durch ein Spirofluoren-Gerüst nachstehend gezeigt.
Die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-1) dargestellt wird, kann synthetisiert werden, wie in nachstehend gezeigten Syntheseschemas (a-1) und (a-2).
Zuerst wird gemäß dem Syntheseschema (a-1) eine Arylamin-Verbindung (Verbindung 1) mit einer Spirobifluoren-Verbindung (Verbindung 2) gekoppelt, wodurch eine Spirobifluorenylamin-Verbindung (Verbindung 3) erhalten werden kann. Als Nächstes wird gemäß dem Syntheseschema (a-2) die Spirobifluorenylamin-Verbindung (Verbindung 3) mit einer Benzonaphthofuran-Verbindung (Verbindung 4) gekoppelt, wodurch eine Benzonaphthofuranylamin-Zielverbindung (G2-1) erhalten werden kann.
In den Syntheseschemas (a-1) und (a-2) sind Ar¹, R² bis R¹⁶, R²¹ bis R²⁵, R²⁷ bis R³⁰ und X gleich wie diejenigen, die vorstehend beschrieben worden sind, und werden hier nicht beschrieben.
In den Syntheseschemas (a-1) und (a-2) stellen Q¹ und Q² jeweils unabhängig voneinander Chlor, Brom, Jod oder eine Triflat-Gruppe dar.
In dem Fall, in dem in den Syntheseschemas (a-1) und (a-2) die Buchwald-Hartwig-Reaktion unter Verwendung eines Palladiumkatalysators zum Einsatz kommt, können eine Palladium-Verbindung, wie z. B. Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0), Palladium(II)acetat, [1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocen]palladium(II)dichlorid, Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) oder Allylpalladium(II)chlorid (dimer), und ein Ligand, wie z. B. Tri(tert-butyl)phosphin, Tri(n-hexyl)phosphin, Tricyclohexylphosphin, Di(1-adamantyl)-n-butylphosphin, 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, Tri(ortho-tolyl)phosphin oder (S)-(6,6'-Dimethoxybiphenyl-2,2'-diyl)bis(diisopropylphosphin) (Abkürzung: cBRIDP), verwendet werden. Bei der Reaktion kann eine organische Base, wie z. B. Natrium-tert-butoxid, eine anorganische Base, wie z. B. Kaliumcarbonat, Cäsiumcarbonat oder Natriumcarbonat, oder dergleichen verwendet werden. Bei der Reaktion kann als Lösungsmittel Toluol, Xylol, Benzol, Tetrahydrofuran, Dioxan oder dergleichen verwendet werden. Reagenzien, die bei der Reaktion verwendet werden können, sind nicht auf die vorstehend beschriebenen Reagenzien beschränkt. Alternativ kann eine Verbindung, in der eine Organozinn-Gruppe an eine Amino-Gruppe gebunden ist, anstelle der Verbindung 1 oder der Verbindung 3 verwendet werden.
In den Syntheseschemas (a-1) und (a-2) kann die Ullmann-Reaktion unter Verwendung von Kupfer oder einer Kupfer-Verbindung durchgeführt werden. Als Base, die bei der Reaktion zu verwenden ist, kann eine anorganische Base, wie z. B. Kaliumcarbonat, angegeben werden. Als Lösungsmittel, das bei der Reaktion verwendet werden kann, können 1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)pyrimidinon (DMPU), Toluol, Xylol, Benzol und dergleichen angegeben werden. Bei der Ullmann-Reaktion kann dann, wenn die Reaktionstemperatur höher als oder gleich 100 °C ist, eine Zielsubstanz in kürzerer Zeit und in höherer Ausbeute erhalten werden; deshalb wird vorzugsweise DMPU oder Xylol verwendet, die jeweils einen hohen Siedepunkt aufweisen. Eine Reaktionstemperatur von 150 °C oder höher wird stärker bevorzugt, und daher wird DMPU stärker bevorzugt verwendet. Reagenzien, die bei der Reaktion verwendet werden können, sind nicht auf die vorstehend beschriebenen Reagenzien beschränkt.
Die Verbindung 3 kann auch durch Kupplung einer Aryl-Verbindung (Verbindung 5) mit einer Spirobifluorenylamin-Verbindung (Verbindung 6) synthetisiert werden, wie in einem Syntheseschema (a-3).
In dem Syntheseschema (a-3) sind Ar¹ und R² bis R¹⁶ gleich wie diejenigen, die vorstehend beschrieben worden sind, und werden hier nicht beschrieben.
In dem Syntheseschema (a-3) stellt Q³ Chlor, Brom, Jod oder eine Triflat-Gruppe dar. Die gleichen Reaktionsbedingungen wie diejenigen in den Syntheseschemas (a-1) und (a-2) können in dem Syntheseschema (a-3) verwendet werden.
Die Verbindung (G2-1) kann auch gemäß Syntheseschemas (a-4) und (a-5) synthetisiert werden.
Das heißt, dass gemäß dem Syntheseschema (a-4) eine Arylamin-Verbindung (Verbindung 1) mit einer Benzonaphthofuran-Verbindung (Verbindung 4) gekoppelt wird, wodurch eine Benzonaphthofuranylamin-Verbindung (Verbindung 7) erhalten werden kann. Als Nächstes wird gemäß dem Syntheseschema (a-5) die Benzonaphthofuranylamin-Verbindung (Verbindung 7) mit einer Spirobifluoren-Verbindung (Verbindung 2) gekoppelt, wodurch eine Benzonaphthofuranylamin-Zielverbindung (G2-1) erhalten werden kann.
In den Syntheseschemas (a-4) und (a-5) sind Ar¹, R² bis R¹⁶, R²¹ bis R²⁵, R²⁷ bis R³⁰ und X gleich wie diejenigen, die vorstehend beschrieben worden sind, und werden hier nicht beschrieben.
In den Syntheseschemas (a-4) und (a-5) stellen Q¹ und Q² jeweils unabhängig voneinander Chlor, Brom, Jod oder eine Triflat-Gruppe dar.
In dem Fall, in dem in den Syntheseschemas (a-4) und (a-5) die Buchwald-Hartwig-Reaktion unter Verwendung eines Palladiumkatalysators oder die Ullmann-Reaktion unter Verwendung von Kupfer oder einer Kupfer-Verbindung durchgeführt wird, können die gleichen Reaktionsbedingungen wie diejenigen in den Syntheseschemas (a-1) und (a-2) verwendet werden.
Die Verbindung 7 kann auch durch Kupplung einer Aryl-Verbindung (Verbindung 5) mit einer Benzonaphthofuranylamin-Verbindung (Verbindung 8) synthetisiert werden, wie in einem Syntheseschema (a-6).
In dem Syntheseschema (a-6) sind Ar¹, R²¹ bis R²⁵ und R²⁷ bis R³⁰ gleich wie diejenigen, die vorstehend beschrieben worden sind, und werden hier nicht beschrieben.
In dem Syntheseschema (a-6) stellt Q³ Chlor, Brom, Jod oder eine Triflat-Gruppe dar. Die gleichen Reaktionsbedingungen wie diejenigen in den Syntheseschemas (a-1) und (a-2) können in dem Syntheseschema (a-6) verwendet werden.
Die Verbindung (G2-1) kann auch gemäß Syntheseschemas (a-7) und (a-8) synthetisiert werden. Das heißt, dass gemäß dem Syntheseschema (a-7) eine Benzonaphthofuran-Verbindung (Verbindung 4) mit einer Spirobifluorenylamin-Verbindung (Verbindung 6) gekoppelt wird, wodurch eine Benzonaphthofuranylamin-Verbindung (Verbindung 9) erhalten werden kann. Als Nächstes wird gemäß dem Syntheseschema (a-8) eine Aryl-Verbindung (Verbindung 5) mit einer Benzonaphthofuranylamin-Verbindung (Verbindung 9) gekoppelt, wodurch eine Benzonaphthofuranylamin-Zielverbindung (G2-1) erhalten werden kann.
In den Syntheseschemas (a-7) und (a-8) sind Ar¹, R² bis R¹⁶, R²¹ bis R²⁵, R²⁷ bis R³⁰ und X gleich wie diejenigen, die vorstehend beschrieben worden sind, und werden hier nicht beschrieben.
In den Syntheseschemas (a-7) und (a-8) stellen Q² und Q³ jeweils unabhängig voneinander Chlor, Brom, Jod oder eine Triflat-Gruppe dar.
In dem Fall, in dem in den Syntheseschemas (a-7) und (a-8) die Buchwald-Hartwig-Reaktion unter Verwendung eines Palladiumkatalysators oder die Ullmann-Reaktion unter Verwendung von Kupfer oder einer Kupfer-Verbindung durchgeführt wird, können die gleichen Reaktionsbedingungen wie diejenigen in den Syntheseschemas (a-1) und (a-2) verwendet werden.
Die Verbindung 9 kann auch durch Kupplung einer Benzonaphthofuranylamin-Verbindung (Verbindung 8) mit einer Spirobifluoren-Verbindung (Verbindung 2) synthetisiert werden, wie in einem Syntheseschema (a-9).
In dem Syntheseschema (a-9) sind R² bis R¹⁶, R²¹ bis R²⁵ und R²⁷ bis R³⁰ gleich wie diejenigen, die vorstehend beschrieben worden sind, und werden hier nicht beschrieben.
In dem Syntheseschema (a-9) stellt Q¹ Chlor, Brom, Jod oder eine Triflat-Gruppe dar. Die gleichen Reaktionsbedingungen wie diejenigen in den Syntheseschemas (a-1) und (a-2) können in dem Syntheseschema (a-9) verwendet werden.
Das Verfahren zum Synthetisieren der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-1) dargestellt wird, ist nicht auf die Syntheseschemas (a-1) und (a-3), die Syntheseschemas (a-4) und (a-6) und die Syntheseschemas (a-7) und (a-9) beschränkt.
Das Vorstehende ist die Beschreibung des Syntheseverfahrens der allgemeinen Formel (G2-1), in der Ar¹ in der allgemeinen Formel (G1) die allgemeine Formel (G1-1) darstellt und die Molekülstruktur von (G1-1) Spirobifluoren-4-Amin ist. Eine Verbindung (G2-4), in der Ar¹ in der allgemeinen Formel (G1) die allgemeine Formel (G1-1) darstellt und die Molekülstruktur von (G1-1) Spirobifluoren-1-Amin ist, eine Verbindung (G2-3), in der Ar¹ in der allgemeinen Formel (G1) die allgemeine Formel (G1-1) darstellt und die Molekülstruktur von (G1-1) Fluoren-2-Amin ist, oder eine Verbindung (G2-2), in der Ar¹ in der allgemeinen Formel (G1) die allgemeine Formel (G1-1) darstellt und die Molekülstruktur von (G1-1) Fluoren-3-Amin ist, kann auch synthetisiert werden, indem ein Substituent einer Spirobifluoren-Verbindung an der 1-Position, 2-Position oder 3-Position in den Syntheseschemas (a-1) und (a-3), den Syntheseschemas (a-4) und (a-6) und den Syntheseschemas (a-7) und (a-9) positioniert ist. Insbesondere können die folgenden Syntheseschemas für die Synthese verwendet werden.
Ein Syntheseverfahren der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-2) dargestellt wird, wird nachstehend beschrieben. Die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-2) dargestellt wird, kann gemäß Syntheseschemas (b-1) bis (b-9) synthetisiert werden. Es sei angemerkt, dass die Reagenzien und Bedingungen, die in den Syntheseschemas (a-1) bis (a-9) verwendet werden, in den Syntheseschemas (b-1) bis (b-9) verwendet werden können. Die Bedingungen und Reagenzien, die bei der Reaktion verwendet werden können, sind nicht darauf beschränkt.
Die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-3) dargestellt wird, kann gemäß Syntheseschemas (c-1) bis (c-9) synthetisiert werden. Es sei angemerkt, dass die Reagenzien und Bedingungen, die in den Syntheseschemas (a-1) bis (a-9) verwendet werden, in den Syntheseschemas (c-1) bis (c-9) verwendet werden können. Die Bedingungen und Reagenzien, die bei der Reaktion verwendet werden können, sind nicht darauf beschränkt.
Die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-4) dargestellt wird, kann gemäß Syntheseschemas (d-1) bis (d-9) synthetisiert werden. Es sei angemerkt, dass die Reagenzien und Bedingungen, die in den Syntheseschemas (a-1) bis (a-9) verwendet werden, in den Syntheseschemas (d-1) bis (d-9) verwendet werden können. Die Bedingungen und Reagenzien, die bei der Reaktion verwendet werden können, sind nicht darauf beschränkt.
Die allgemeinen Formeln (G2-1) bis (G2-4) können auf die vorstehende Weise synthetisiert werden. In den allgemeinen Formeln (G2-2) bis (G2-4) sind Ar¹, R² bis R¹⁶, R²¹ bis R²⁵, R²⁷ bis R³⁰ und X gleich wie diejenigen, die vorstehend beschrieben worden sind, und werden hier nicht beschrieben. Die Reaktionsbedingungen, die Reagenzien und dergleichen, die bei den Syntheseverfahren der allgemeinen Formeln (G2-2) bis (G2-4) verwendet werden können, sind auch gleich wie diejenigen bei dem Syntheseverfahren der allgemeinen Formel (G2-1) und werden hier nicht beschrieben. Bei den Syntheseverfahren der allgemeinen Formeln (G2-1) bis (G2-4) sind die Reaktionsbedingungen und die Reagenzien nicht auf diejenigen beschränkt, die vorstehend beschrieben worden sind, und eine andere beliebige Reaktionsbedingung und ein anderes beliebiges Reagenz können zum Einsatz kommen.
Spezifische Beispiele für die organischen Verbindungen, die als in den vorstehenden Syntheseschemas als Verbindungen 3, 7, 9, 11, 13, 15, 17, 19 und 21 gezeigte sekundäre Amine verwendet werden können, werden nachstehend gezeigt. Es sei angemerkt, dass Strukturformeln (301) bis (359) und (426) bis (431) als Verbindungen 3, 11, 15 und 19 verwendet werden können, dass Strukturformeln (360) bis (371), (378), (383), (385) bis (388), (390) bis (404), (411), (416), (418) bis (421), (423) bis (425) und (436) bis (441) als Verbindung 7 verwendet werden können und dass Strukturformeln (372), (377), (379), (380) bis (382), (384), (389), (405) bis (410), (412) bis (415), (417), (422) und (432) bis (435) als Verbindungen 9, 13, 17 und 21 verwendet werden können
Spezifische Beispiele für die bei dieser Ausführungsform beschriebene organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung umfassen organische Verbindungen, die durch Strukturformeln (101) bis (193) und (201) bis (293) dargestellt werden.
(Ausführungsform 2)
Bei dieser Ausführungsform wird eine organische Halbleitervorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ausführlich beschrieben.
1A bis 1C sind schematische Darstellungen von Licht emittierenden Vorrichtungen von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung. Jede der Licht emittierenden Vorrichtungen umfasst eine erste Elektrode 101 über einem Isolator 100 und eine organische Verbindungsschicht 103 zwischen der ersten Elektrode 101 und einer zweiten Elektrode 102. Die organische Verbindungsschicht 103 umfasst mindestens die organische Verbindung, die durch die bei der Ausführungsform 1 beschriebene allgemeine Formel (G1) dargestellt wird. Die organische Halbleitervorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung umfasst eine Aktivschicht (z. B. eine Licht emittierende Schicht 113 in einer Licht emittierenden Vorrichtung oder eine photoelektrische Umwandlungsschicht in einem Photosensor). Die Licht emittierende Schicht 113 in der Licht emittierenden Vorrichtung enthält eine Emissionszentrumssubstanz, die dann Licht emittiert, wenn Spannung zwischen der ersten Elektrode 101 und der zweiten Elektrode 102 angelegt wird.
Die organische Verbindungsschicht 103 umfasst vorzugsweise zusätzlich zu der Licht emittierenden Schicht 113 Funktionsschichten, wie z. B. eine Lochinjektionsschicht 111, eine Lochtransportschicht 112, eine Elektronentransportschicht 114 und eine Elektroneninjektionsschicht 115, wie in 1A gezeigt. Es sei angemerkt, dass die organische Verbindungsschicht 103 andere Funktionsschichten als die vorstehenden Funktionsschichten, wie z. B. eine Lochblockierschicht, eine Elektronenblockierschicht, eine Exzitonenblockierschicht und eine Ladungserzeugungsschicht, umfassen kann. Alternativ kann eine beliebige der vorstehenden Schichten weggelassen werden.
Es sei angemerkt, dass die organische Verbindung, die bei der Ausführungsform 1 durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, vorzugsweise in einer Schicht enthalten ist, in der Löcher bewegt werden. Beispiele für die Schicht, in der Löcher bewegt werden, umfassen eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronenblockierschicht und eine Licht emittierende Schicht.
Obwohl bei dieser Ausführungsform die erste Elektrode 101 eine Anode umfasst und die zweite Elektrode 102 eine Kathode umfasst, kann die erste Elektrode 101 eine Kathode umfassen und kann die zweite Elektrode 102 eine Anode umfassen. Die erste Elektrode 101 und die zweite Elektrode 102 weisen jeweils eine einschichtige Struktur oder eine mehrschichtige Struktur auf. In dem Fall der mehrschichtigen Struktur dient eine Schicht in Kontakt mit der organischen Verbindungsschicht 103 als Anode oder Kathode. In dem Fall, in dem die Elektroden jeweils die mehrschichtige Struktur aufweisen, gibt es keine Beschränkung bezüglich der Austrittsarbeiten von Materialien für andere Schichten als die Schicht in Kontakt mit der organischen Verbindungsschicht 103, und die Materialien können entsprechend erforderlichen Eigenschaften, wie z. B. einem Widerstandswert, Leichtigkeit der Verarbeitung, Reflexionsgrad, Licht durchlässiger Eigenschaft und Stabilität, ausgewählt werden.
Die Anode wird vorzugsweise unter Verwendung eines beliebigen von Metallen, Legierungen, leitenden Verbindungen mit einer hohen Austrittsarbeit (insbesondere höher als oder gleich 4,0 eV), Mischungen davon und dergleichen ausgebildet. Spezifische Beispiele umfassen Indiumoxid-Zinnoxid (indium tin oxide, ITO), Indiumoxid-Zinnoxid, das Silizium oder Siliziumoxid enthält (indium tin silicon oxid, ITSO), Indiumoxid-Zinkoxid und Indiumoxid, das Wolframoxid und Zinkoxid enthält (IWZO). Filme aus solchen leitenden Metalloxiden werden gewöhnlich durch ein Sputterverfahren ausgebildet, aber sie können auch unter Anwendung eines Sol-Gel-Verfahrens oder dergleichen ausgebildet werden. Zum Beispiel wird ein Film aus Indiumoxid-Zinkoxid durch ein Sputterverfahren unter Verwendung eines Targets, in dem 1 Gew.-% bis 20 Gew.-% Zinkoxid zu Indiumoxid hinzugefügt wird, ausgebildet. Des Weiteren kann ein Film aus Indiumoxid, das Wolframoxid und Zinkoxid enthält (IWZO), durch ein Sputterverfahren unter Verwendung eines Targets, in dem 0,5 Gew.-% bis 5 Gew.-% Wolframoxid und 0,1 Gew.-% bis 1 Gew.-% Zinkoxid zu Indiumoxid hinzugefügt werden, ausgebildet werden. Alternativ können Gold (Au), Platin (Pt), Nickel (Ni), Wolfram (W), Chrom (Cr), Molybdän (Mo), Eisen (Fe), Kobalt (Co), Kupfer (Cu), Palladium (Pd), Titan (Ti), Aluminium (Al), ein Nitrid eines Metallmaterials (z. B. Titannitrid) oder dergleichen für die Anode verwendet werden. Die Anode kann eine Schichtanordnung aus einem beliebigen dieser Materialien sein. Beispielsweise wird ein Film bevorzugt, in dem Al, Ti und ITSO in dieser Reihenfolge übereinander über Ti angeordnet sind, da der Film eine hohe Effizienz dank einer hohen Reflektivität aufweist und eine hohe Auflösung von einigen Tausenden ppi ermöglicht. Graphen kann auch für die Anode verwendet werden. Wenn ein Verbundmaterial, das in der nachstehend beschriebenen Lochinjektionsschicht 111 enthalten sein kann, für eine Schicht (typischerweise die Lochinjektionsschicht) in Kontakt mit der Anode verwendet wird, kann ein Elektrodenmaterial unabhängig von seiner Austrittsarbeit ausgewählt werden.
Die Lochinjektionsschicht 111 wird in Kontakt mit der Anode bereitgestellt und weist eine Funktion auf, die Injektion von Löchern in die organische Verbindungsschicht 103 zu erleichtern. Die Lochinjektionsschicht 111 kann unter Verwendung von Phthalocyanin (Abkürzung: H₂Pc), einer Phthalocyanin-Verbindung und einer auf Phthalocyanin basierenden Komplexverbindung, wie z. B. Kupferphthalocyanin (Abkürzung: CuPc), einer aromatischen Amin-Verbindung, wie z. B. 4,4'-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: DPAB) oder 4,4'-Bis(N-{4-[N'-(3-methylphenyl)-N'-phenylamino]phenyl}-N-phenylamino)biphenyl (Abkürzung: DNTPD), oder einer hochmolekularen Verbindung, wie z. B. Poly(3,4-ethylendioxythiophen)/Poly(styrolsulfonsäure) (Abkürzung: PEDOT/PSS), ausgebildet werden.
Die Lochinjektionsschicht 111 kann unter Verwendung einer Substanz mit einer Elektronenakzeptoreigenschaft ausgebildet werden. Beispiele für die Substanz mit einer Akzeptoreigenschaft umfassen organische Verbindungen mit einer elektronenziehenden Gruppe (einer Halogengruppe oder einer Cyano-Gruppe), wie z. B. 7,7,8,8-Tetracyano-2,3,5,6-tetrafluorchinodimethan (Abkürzung: F4-TCNQ), Chloranil, 2,3,6,7,10,11-Hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylen (Abkürzung: HAT-CN), 1,3,4,5,7,8-Hexafluortetracyanonaphthochinodimethan (Abkürzung: F6-TCNNQ) und 2-(7-Dicyanomethylen-1,3,4,5,6,8,9,10-octafluor-7H-pyren-2-yliden)malononitril. Eine Verbindung, in der elektronenziehende Gruppen an einen kondensierten aromatischen Ring mit einer Vielzahl von Heteroatomen gebunden sind, wie z. B. HAT-CN, wird besonders bevorzugt, da sie thermisch stabil ist. Ein [3]Radialen-Derivat, das eine elektronenziehende Gruppe (insbesondere eine Cyano-Gruppe, eine Halogen-Gruppe, wie z. B. eine Fluor-Gruppe, oder dergleichen) aufweist, weist eine sehr hohe Elektronenakzeptoreigenschaft auf und wird somit bevorzugt. Spezifische Beispiele umfassen α,α',α''-1,2,3-Cyclopropantriylidentris[4-cyano-2,3,5,6-tetrafluorbenzolacetonitril], α,α',α''-1,2,3-Cyclopropantriylidentris[2,6-dichlor-3,5-difluor-4-(trifluormethyl)benzolacetonitril] und α,α',α''-1,2,3-Cyclopropantriylidentris[2,3,4,5,6-pentafluorbenzolacetonitril]. Als Substanz mit einer Akzeptoreigenschaft kann neben den vorstehend beschriebenen organischen Verbindungen ein Übergangsmetalloxid, wie z. B. Molybdänoxid, Vanadiumoxid, Rutheniumoxid, Wolframoxid oder Manganoxid verwendet werden.
Die Lochinjektionsschicht 111 wird vorzugsweise unter Verwendung eines Verbundmaterials ausgebildet, das ein beliebiges der vorstehend beschriebenen Materialien mit einer Akzeptoreigenschaft und eine organische Verbindung mit einer Lochtransporteigenschaft enthält.
Als organische Verbindung mit einer Lochtransporteigenschaft, die in dem Verbundmaterial verwendet wird, kann eine beliebige der verschiedenen organischen Verbindungen, wie z. B. aromatische Amin-Verbindungen, heteroaromatische Verbindungen, aromatische Kohlenwasserstoffe und hochmolekulare Verbindungen (z. B. Oligomere, Dendrimere und Polymere), verwendet werden. Es sei angemerkt, dass die organische Verbindung mit einer Lochtransporteigenschaft, die in dem Verbundmaterial verwendet wird, vorzugsweise eine Löcherbeweglichkeit von höher als oder gleich 1 × 10^-6 cm²/Vs aufweist. Die organische Verbindung mit einer Lochtransporteigenschaft, die in dem Verbundmaterial verwendet wird, weist vorzugsweise einen kondensierten aromatischen Kohlenwasserstoffring oder einen π-elektronenreichen heteroaromatischen Ring auf. Als kondensierter aromatischer Kohlenwasserstoffring wird ein Anthracen-Ring, ein Naphthalen-Ring oder dergleichen bevorzugt. Als π-elektronenreicher heteroaromatischer Ring wird ein kondensierter aromatischer Ring, der mindestens eines von einem Pyrrol-Gerüst, einem Furan-Gerüst und einem Thiophen-Gerüst aufweist, bevorzugt; insbesondere wird ein Carbazol-Ring, ein Dibenzothiophen-Ring oder ein Ring, in dem ein aromatischer Ring oder ein heteroaromatischer Ring ferner mit einem Carbazol-Ring oder einem Dibenzothiophen-Ring kondensiert wird, bevorzugt.
Eine solche organische Verbindung mit einer Lochtransporteigenschaft weist bevorzugter ein beliebiges von einem Carbazol-Gerüst, einem Dibenzofuran-Gerüst, einem Dibenzothiophen-Gerüst und einem Anthracen-Gerüst auf. Insbesondere kann ein aromatisches Amin mit einem Substituenten, der einen Dibenzofuran-Ring oder einen Dibenzothiophen-Ring umfasst, ein aromatisches Monoamin, das einen Naphthalen-Ring aufweist, oder ein aromatisches Monoamin, in dem eine 9-Fluorenyl-Gruppe über eine Arylen-Gruppe an Stickstoff eines Amins gebunden ist, verwendet werden. Es sei angemerkt, dass die organische Verbindung mit einer Lochtransporteigenschaft vorzugsweise eine N,N-Bis(4-biphenyl)amino-Gruppe aufweist, um zu ermöglichen, eine Licht emittierende Vorrichtung mit einer langen Lebensdauer herzustellen.
Spezifische Beispiele für die organische Verbindung mit einer Lochtransporteigenschaft umfassen N-(4-Biphenyl)-6,N-diphenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin (Abkürzung: BnfABP), N,N-Bis(4-biphenyl)-6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin (Abkürzung: BBABnf), 4,4'-Bis(6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-yl)-4"-phenyltriphenylamin (Abkürzung: BnfBB1BP), N,N-Bis(4-biphenyl)benzo[b]naphtho[1,2-d]furan-6-amin (Abkürzung: BBABnf(6)), N,N-Bis(4-biphenyl)benzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin (Abkürzung: BBABnf(8)), N,N-Bis(4-biphenyl)benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-4-amin (Abkürzung: BBABnf(II)(4)), N,N-Bis[4-(dibenzofuran-4-yl)phenyl]-4-amino-p-terphenyl (Abkürzung: DBfBB1TP), N-[4-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-N-phenyl-4-biphenylamin (Abkürzung: ThBA1BP), 4-(2-Naphthyl)-4',4"-diphenyltriphenylamin (Abkürzung: BBAβNB), 4-[4-(2-Naphthyl)phenyl]-4',4"-diphenyltriphenylamin (Abkürzung: BBAβNBi), 4,4'-Diphenyl-4"-(6;1'-binaphthyl-2-yl)triphenylamin (Abkürzung: BBAαNβNB), 4,4'-Diphenyl-4"-(7;1'-binaphthyl-2-yl)triphenylamin (Abkürzung: BBAαNβNB-03), 4,4'-Diphenyl-4"-(7-phenyl)naphthyl-2-yltriphenylamin (Abkürzung: BBAPβNB-03), 4,4'-Diphenyl-4"-(6;2'-binaphthyl-2-yl)triphenylamin (Abkürzung: BBA(βN2)B), 4,4'-Diphenyl-4"-(7;2'-binaphthyl-2-yl)triphenylamin (Abkürzung: BBA(βN2)B-03), 4,4'-Diphenyl-4"-(4;2'-binaphthyl-1-yl)triphenylamin (Abkürzung: BBAβNαNB), 4,4'-Diphenyl-4"-(5;2'-binaphthyl-1-yl)triphenylamin (Abkürzung: BBAβNαNB-02), 4-(4-Biphenylyl)-4'-(2-naphthyl)-4"-phenyltriphenylamin (Abkürzung: TPBiAßNB), 4-(3-Biphenylyl)-4'-[4-(2-naphthyl)phenyl]-4"-phenyltriphenylamin (Abkürzung: mTPBiAßNBi), 4-(4-Biphenylyl)-4'-[4-(2-naphthyl)phenyl]-4"-phenyltriphenylamin (Abkürzung: TPBiAßNBi), 4-Phenyl-4'-(1-naphthyl)triphenylamin (Abkürzung: αNBA1BP), 4,4'-Bis(1-naphthyl)triphenylamin (Abkürzung: αNBB1BP), 4,4'-Diphenyl-4"-[4'-(carbazol-9-yl)biphenyl-4-yl]triphenylamin (Abkürzung: YGTBi1BP), 4'-[4-(3-Phenyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl]tris(biphenyl-4-yl)amin (Abkürzung: YGTBi1BP-02), 4-[4'-(Carbazol-9-yl)biphenyl-4-yl]-4'-(2-naphthyl)-4"-phenyltriphenylamin (Abkürzung: YGTBißNB), N-[4-(9-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-N-[4-(1-naphthyl)phenyl]-9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-amin (Abkürzung: PCBNBSF), N,N-Bis(biphenyl-4-yl)-9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-amin (Abkürzung: BBASF), N,N-Bis(biphenyl-4-yl)-9,9'-spirobi[9H-fluoren]-4-amin (Abkürzung: BBASF(4)), N-(Biphenyl-2-yl)-N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9'-spirobi[9H-fluoren]-4-amin (Abkürzung: oFBiSF), N-(Biphenyl-4-yl)-N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)dibenzofuran-4-amin (Abkürzung: FrBiF), N-[4-(1-Naphthyl)phenyl]-N-[3-(6-phenyldibenzofuran-4-yl)phenyl]-1-naphthylamin (Abkürzung: mPDBfBNBN), 4-Phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: BPAFLP), 4-Phenyl-3'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: mBPAFLP), 4-Phenyl-4'-[4-(9-phenylfluoren-9-yl)phenyl]triphenylamin (Abkürzung: BPAFLBi), 4-Phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBA1BP), 4,4'-Diphenyl-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBBi1BP), 4-(1-Naphthyl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBANB), 4,4'-Di(1-naphthyl)-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBNBB), N-Phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-amin (Abkürzung: PCBASF), N-(Biphenyl-4-yl)-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBBiF), N,N-Bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9'-spirobi-9H-fluoren-4-amin, N,N-Bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9'-spirobi-9H-fluoren-3-amin, N,N-Bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9'-spirobi-9H-fluoren-2-amin und N,N-Bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9'-spirobi-9H-fluoren-1-amin.
Beispiele für die aromatischen Amin-Verbindungen, die als Material mit einer Lochtransporteigenschaft verwendet werden können, umfassen N,N'-Di(p-tolyl)-N,N'-diphenyl-p-phenylendiamin (Abkürzung: DTDPPA), 4,4'-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: DPAB), 4,4'-Bis(N-{4-[N'-(3-methylphenyl)-N'-phenylamino]phenyl}-N-phenylamino)biphenyl (Abkürzung: DNTPD) und 1,3,5-Tris[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]benzol (Abkürzung: DPA3B). Die bei der Ausführungsform 1 beschriebenen organischen Verbindungen können auch verwendet werden.
Das Ausbilden der Lochinjektionsschicht 111 kann die Lochinjektionseigenschaft verbessern, was dazu führt, dass die Licht emittierende Vorrichtung bei einer niedrigen Spannung betrieben werden kann.
Unter Substanzen mit einer Akzeptoreigenschaft wird die organische Verbindung mit einer Akzeptoreigenschaft leicht verwendet, da sie leicht durch Verdampfung abgeschieden wird.
Die Lochtransportschicht 112 wird unter Verwendung einer organischen Verbindung mit einer Lochtransporteigenschaft ausgebildet. Die organische Verbindung mit einer Lochtransporteigenschaft weist bevorzugt eine Löcherbeweglichkeit von höher als oder gleich 1 × 10 ⁶ cm²/Vs auf.
Beispiele für das Material mit einer Lochtransporteigenschaft umfassen Verbindungen mit einem aromatischen Amin-Gerüst, wie z. B. 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB), N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-4,4'-diaminobiphenyl (Abkürzung: TPD), N,N'-Bis(9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-yl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diaminobiphenyl (Abkürzung: BSPB), 4-Phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: BPAFLP), 4-Phenyl-3'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: mBPAFLP), 4-Phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBA1BP), 4,4'-Diphenyl-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBBi1BP), 4-(1-Naphthyl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBANB), 4,4'-Di(1-naphthyl)-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBNBB), 9,9-Dimethyl-N-phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBAF) und N-Phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-amin Abkürzung: PCBASF); Verbindungen mit einem Carbazol-Gerüst, wie z. B. 1,3-Bis(N-carbazolyl)benzol (Abkürzung: mCP), 4,4'-Di(N-carbazolyl)biphenyl (Abkürzung: CBP), 3,6-Bis(3,5-diphenylphenyl)-9-phenylcarbazol (Abkürzung: CzTP), 3,3'-Bis(9-phenyl-9H-carbazol) (Abkürzung: PCCP), 9,9'-Bis(biphenyl-4-yl)-3,3'-bi-9H-carbazol (Abkürzung: BisBPCz), 9,9'-Bis(biphenyl-3-yl)-3,3'-bi-9H-carbazol (Abkürzung: BismBPCz) und 9-(Biphenyl-3-yl)-9'-(biphenyl-4-yl)-9H,9'H-3,3'-bicarbazol (Abkürzung: mBPCCBP), 9-(2-Naphthyl)-9'-phenyl-9H,9'H-3,3'-bicarbazol (Abkürzung: βNCCP), 9-(3-Biphenyl)-9'-(2-naphtyl)-3,3'-bi-9H-carbazol (Abkürzung: βNCCmBP), 9-(4-Biphenyl)-9'-(2-naphthyl)-3,3'-bi-9H-carbazol (Abkürzung: βNCCBP), 9,9'-Di-2-naphtyl-3,3'-9H,9'H-bicarbazol (Abkürzung: BisβNCz), 9-(2-Naphthyl)-9'-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl-3,3'-9H,9'H-bicarbazol, 9-(2-Naphthyl)-9'-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl-3,3'-9H,9'H-bicarbazol, 9-(2-Naphthyl)-9'-[1,1':3',1''-terphenyl]-5'-yl-3,3'-9H,9'H-bicarbazol, 9-(2-Naphthyl)-9'-[1,1'-4',1''-terphenyl]-4-yl-3,3'-9H,9'H-bicarbazol, 9-(2-Naphthyl)-9'-[1,1':3',1''-terphenyl]-4-yl-3,3'-9H,9'H-bicarbazol, 9-(2-Naphthyl)-9'-(triphenylen-2-yl)-3,3'-9H,9'H-bicarbazol, 9-Phenyl-9'-(triphenylen-2-yl)-3,3'-9H,9'H-bicarbazol (Abkürzung: PCCzTp), 9,9'-Bis(triphenylen-2-yl)-3,3'-9H,9'H-bicarbazol, 9-(4-Biphenyl)-9'-(triphenylen-2-yl)-3,3'-9H,9'H-bicarbazol und 9-(Triphenylen-2-yl)-9'-[1,1': 3',1''-terphenyl]-4-yl-3,3'-9H,9'H-bicarbazol; Verbindungen mit einem Thiophen-Gerüst, wie z. B. 4,4',4''-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzothiophen) (Abkürzung: DBT3P-II), 2,8-Diphenyl-4-[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]dibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-III) und 4-[4-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-6-phenyldibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-IV); und Verbindungen mit einem Furan-Gerüst, wie z. B. 4,4',4''-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzofuran) (Abkürzung: DBF3P-II) und 4-{3-[3-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]phenyl}dibenzofuran (Abkürzung: mmDBFFLBi-II). Unter den vorstehenden Materialien wird die Verbindung mit einem aromatischen Amin-Gerüst oder die Verbindung mit einem Carbazol-Gerüst bevorzugt, da die Verbindung sehr zuverlässig ist, eine hohe Lochtransporteigenschaft aufweist und zu einer Verringerung der Betriebsspannung beiträgt. Es sei angemerkt, dass eine beliebige der Substanzen, die als Beispiele für das Material mit einer Lochtransporteigenschaft, die in dem Verbundmaterial für die Lochinjektionsschicht 111 verwendet wird, angegeben werden, auch als in der Lochtransportschicht 112 enthaltenes Material geeignet verwendet werden kann. Die bei der Ausführungsform 1 beschriebenen organischen Verbindungen können auch verwendet werden.
Die Emissionszentrumssubstanz kann eine fluoreszierende Substanz, eine phosphoreszierende Substanz, eine Substanz, die eine thermisch aktivierte, verzögerte Fluoreszenz (thermally activated delayed fluorescence, TADF) emittiert, oder eine weitere Licht emittierende Substanz sein.
Beispiele für das Material, das als fluoreszierende Substanz in der Licht emittierenden Schicht verwendet werden kann, sind wie folgt. Auch weitere fluoreszierende Substanzen können verwendet werden.
Die Beispiele umfassen 5,6-Bis[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-2,2'-bipyridin (Abkürzung: PAP2BPy), 5,6-Bis[4'-(10-phenyl-9-anthryl)biphenyl-4-yl]-2,2'-bipyridin (Abkürzung: PAPP2BPy), N,N'-Diphenyl-N,N'-bis[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6FLPAPrn), N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]pyren1,6-diamin (Abkürzung: 1,6mMemFLPAPrn), N,N'-Bis[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-N,N'-diphenylstilben-4,4'-diamin (Abkürzung: YGA2S), 4-(9H-Carbazol-9-yl)-4'-(10-phenyl-9-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: YGAPA), 4-(9H-Carbazol-9-yl)-4'-(9,10-diphenyl-2-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: 2YGAPPA), N,9-Diphenyl-N-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9/-/-carbazol-3-amin (Abkürzung: PCAPA), Perylen, 2,5,8,11-Tetra-tert-butylperylen (Abkürzung: TBP), 4-(10-Phenyl-9-anthryl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBAPA), N,N''-(2-tert-Butylanthracen-9,10-diyldi-4,1-phenylen)bis(N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin) (Abkürzung: DPABPA), N,9-Diphenyl-N-[4-(9,10-diphenyl-2-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCAPPA), N-[4-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)phenyl]-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin (Abkürzung: 2DPAPPA), N,N,N',N',N'',N'',N''',N'''-Octaphenyldibenzo[g,p]chrysen-2,7,10,15-tetraamin (Abkürzung: DBC1), Cumarin 30, N-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCAPA), N-[9,10-Bis(biphenyl-2-yl)-2-anthryl]-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCABPhA), N-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin (Abkürzung: 2DPAPA), N-[9,10-Bis(biphenyl-2-yl)-2-anthryl]-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin (Abkürzung: 2DPABPhA), 9,10-Bis(biphenyl-2-yl)-N-[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-N-phenylanthracen-2-amin (Abkürzung: 2YGABPhA), N,N,9-Triphenylanthracen-9-amin (Abkürzung: DPhAPhA), Cumarin 545T, N,N'-Diphenylchinacridon (Abkürzung: DPQd), Rubren, 5,12-Bis(biphenyl-4-yl)-6,11-diphenyltetracen (Abkürzung: BPT), 2-(2-{2-[4-(Dimethylamino)phenyl]ethenyl}-6-methyl-4H-pyran-4-yliden)propandinitril (Abkürzung: DCM1), 2-{2-Methyl-6-[2-(2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: DCM2), N,N,N',N'-Tetrakis(4-methylphenyl)tetracen-5,11-diamin (Abkürzung: p-mPhTD), 7,14-Diphenyl-N,N,N',N'-tetrakis(4-methylphenyl)acenaphtho[1,2-a]fluoranthen-3,10-diamin (Abkürzung: p-mPhAFD), 2-{2-Isopropyl-6-[2-(1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: DCJTI), 2-{2-tert-Butyl-6-[2-(1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: DCJTB), 2-(2,6-Bis{2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl}-4H-pyran-4-yliden)propandinitril (Abkürzung: BisDCM), 2-{2,6-Bis[2-(8-methoxy-1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: BisDCJTM), N,N'-Diphenyl-N,N'-(1,6pyren-diyl)bis[(6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan)-8-amin] (Abkürzung: 1,6BnfAPrn-03), 3,10-Bis[N-(9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran (Abkürzung: 3,10PCA2Nbf(IV)-02) und 3,10-Bis[N-(dibenzofuran-3-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran (Abkürzung: 3,10FrA2Nbf(IV)-02). Kondensierte aromatische Diamin-Verbindungen, die typischerweise Pyrendiamin-Verbindungen sind, wie z. B. 1,6FLPAPrn, 1,6mMemFLPAPrn und 1,6BnfAPrn-03, werden aufgrund ihrer hohen Locheinfangeigenschaften, hohen Emissionseffizienz oder hohen Zuverlässigkeit besonders bevorzugt.
Beispiele für das Material, das dann, wenn eine phosphoreszierende Substanz als Licht emittierende Substanz in der Licht emittierenden Schicht verwendet wird, verwendet werden kann, sind wie folgt.
Die Beispiele umfassen einen metallorganischen Iridiumkomplex mit einem 4/-/-Triazol-Gerüst, wie z. B. Tris{2-[5-(2-methylphenyl)-4-(2,6-dimethylphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl-κN²]phenyl-κC}iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mpptz-dmp)₃]) und Tris(5-methyl-3,4-diphenyl-4H-1,2,4-triazolato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Mptz)₃]); einen metallorganischen Iridiumkomplex mit einem 1 H-Triazol-Gerüst, wie z. B. Tris[3-methyl-1-(2-methylphenyl)-5-phenyl-1 H-1 ,2,4-triazolato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Mptz1-mp)₃] und Tris(1-methyl-5-phenyl-3-propyl-1H-1,2,4-triazolato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Prptz1-Me)₃]); einen metallorganischen Iridiumkomplex mit einem Imidazol-Gerüst, wie z. B. fac-Tris[1-(2,6-diisopropylphenyl)-2-phenyl-1H-imidazol]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(iPrpim)₃]), Tris[3-(2,6-dimethylphenyl)-7-methylimidazo[1,2-f]phenanthridinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dmpimpt-Me)₃]) und Tris(2-[1-{2,6-bis(1-methylethyl)phenyl}-1H-imidazol-2-yl-κN³]-4-cyanophenyl-κC)iridium(III) (Abkürzung: CNImIr); einen metallorganischen Komplex mit einem Benzimidazoliden-Gerüst, wie z. B. Tris[(6-tert-butyl-3-phenyl-2H-imidazo[4,5-b]pyrazin-1-yl-κC²)phenyl-κC]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(cb)₃]); und einen metallorganischen Iridiumkomplex, in dem ein Phenylpyridin-Derivat mit einer elektronenziehenden Gruppe ein Ligand ist, wie z. B. Bis[2-(4',6'-difluorphenyl)pyridinato-N,C²']iridium(III)tetrakis(1-pyrazolyl)borat (Abkürzung: FIr6), Bis[2-(4',6'-difluorphenyl)pyridinato-N,C^2']iridium(III)picolinat (Abkürzung: FIrpic), Bisf2-[3',5'-bis(trifluormethyl)phenyl]pyridinato-N,C^2'}iridium(III)picolinat (Abkürzung: [Ir(CF₃ppy)₂(pic)]) und Bis[2-(4',6'-difluorphenyl)pyridinato-N,C^2']iridium(III) acetylacetonat (Abkürzung: FIracac). Diese Verbindungen emittieren blaues phosphoreszierendes Licht und weisen einen Emissionspeak in dem Wellenlängenbereich von 450 nm bis 520 nm auf.
Weitere Beispiele umfassen einen metallorganischen Iridiumkomplex mit einem Pyrimidin-Gerüst, wie z. B. Tris(4-methyl-6-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppm)₃]), Tris(4-t-butyl-6-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tBuppm)₃]), (Acetylacetonato)bis(6-methyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppm)₂(acac)]), (Acetylacetonato)bis(6-tert-butyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tBuppm)₂(acac)]), (Acetylacetonato)bis[6-(2-norbornyl)-4-phenylpyrimidinato]iridium (III) (Abkürzung: [Ir(nbppm)₂(acac)]), (Acetylacetonato)bis[5-methyl-6-(2-methylphenyl)-4-phenylpyrimidinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mpmppm)₂(acac)]) und (Acetylacetonato)bis(4,6-diphenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dppm)₂(acac)]); einen metallorganischen Iridiumkomplex mit einem Pyrazin-Gerüst, wie z. B. (Acetylacetonato)bis(3,5-dimethyl-2-phenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppr-Me)₂(acac)]) und (Acetylacetonato)bis(5-isopropyl-3-methyl-2-phenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppr-iPr)₂(acac)]); einen metallorganischen Iridiumkomplex mit einem Pyridin-Gerüst, wie z. B. Tris(2-phenylpyridinato-N,C^2')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(ppy)₃]), Bis(2-phenylpyridinato-N,C^2')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(ppy)₂(acac)]), Bis(benzo[h]chinolinato)iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(bzq)₂(acac)]), Tris(benzo[h]chinolinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(bzq)₃]), Tris(2-phenylchinolinato-N,C^2')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(pq)₃]), Bis(2-phenylchinolinato-N,C^2')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(pq)₂(acac)]); [2-d₃-Methyl-8-(2-pyridinyl-κN)benzofuro[2,3-b]pyridin-κC]bis[2-(5-d₃-methyl-2-pyridinyl-κN²)phenyl-κC]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(5mppy-d₃)₂(mbfpypy-d₃)]), [2-(Methyl-d3)-8-[4-(1-methylethyl-1-d)-2-pyridinyl-κN]benzofuro[2,3-b]pyridin-7-yl-κC]bis[5-(methyl-d₃)-2-[5-(methyl-d₃)-2-pyridinyl-κN]phenyl-κC]iridium(III) (Abkürzung: Ir(5mtpy-d₆)₂(mbfpypy-iPr-d₄)), [2-d₃-Methyl-(2-pyridinyl-κN)benzofuro[2,3-b]pyridin-κC]bis[2-(2-pyridinyl-κN)phenyl-κC]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(ppy)₂(mbfpypy-d₃)]), [2-(4-Methyl-5-phenyl-2-pyridinyl-κN)phenyl-κC]bis[2-(2-pyridinyl-κN)phenyl-κC]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(ppy)₂(mdppy)]) [2-(4-d₃-Methyl-5-phenyl-2-pyridinyl-κN²)phenyl-κC]bis[2-(5-d₃-methyl-2-pyridinyl-κN²)phenyl-κC]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(5mppy-d₃)₂(mdppy-d₃)]) und [2-Methyl-(2-pyridinyl-κN)benzofuro[2,3-b]pyridin-κC]bis[2-(2-pyridinyl-κN)phenyl-κC]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(ppy)₂(mbfpypy)]); und einen Seltenerdmetallkomplex, wie z. B. Tris(acetylacetonato)(monophenanthrolin)terbium(III) (Abkürzung: [Tb(acac)₃(Phen)]). Diese sind hauptsächlich Verbindungen, die grünes Phosphoreszenzlicht emittieren und einen Emissionspeak in dem Wellenlängenbereich von 500 nm bis 600 nm aufweisen. Es sei angemerkt, dass metallorganische Iridiumkomplexe mit einem Pyrimidin-Gerüst eine deutlich hohe Zuverlässigkeit oder Emissionseffizienz aufweisen und somit besonders bevorzugt werden.
Weitere Beispiele umfassen einen metallorganischen Iridiumkomplex mit einem Pyrimidin-Gerüst, wie z. B. (Diisobutyrylmethanato)bis[4,6-bis(3-methylphenyl)pyrimidinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(5mdppm)₂(dibm)]), Bis[4,6-bis(3-methylphenyl)pyrimidinato](dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(5mdppm)₂(dpm)]) und Bis[4,6-di(naphthalen-1-yl)pyrimidinato](dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(d1npm)₂(dpm)]); einen metallorganischen Iridiumkomplex mit einem Pyrazin-Gerüst, wie z. B. (Acetylacetonato)bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tppr)₂(acac)]), Bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)(dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tppr)₂(dpm)]) und (Acetylacetonato)bis[2,3-bis(4-fluorphenyl)chinoxalinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Fdpq)₂(acac)]); einen metallorganischen Iridiumkomplex mit einem Pyridin-Gerüst, wie z. B. Tris(1-phenylisochinolinato-N,C^2')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(piq)₃]), Bis(1-phenylisochinolinato-N,C^2')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(piq)₂(acac)]), (3,7-Diethyl-4,6-nonanedionato-κO⁴,κO⁶)bis[2,4-dimethyl-6-[7-(1-methylethyl)-1-isochinolinyl-κN]phenyl-κC]iridium(III) und (3,7-Diethyl-4,6-nonanedionato-κO⁴,κO⁶)bis[2,4-dimethyl-6-[5-(1-methylethyl)-2-chinolinyl-κN]phenyl-κC]iridium(III); einen Platinkomplex, wie z. B. 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethyl-21H,23H-porphyrinplatin(II) (Abkürzung: PtOEP); und einen Seltenerdmetallkomplex, wie z. B. Tris(1,3-diphenyl-1,3-propandionato)(monophenanthrolin)europium(III) (Abkürzung: [Eu(DBM)₃(Phen)]) und Tris[1-(2-thenoyl)-3,3,3-trifluoracetonato](monophenanthrolin)europium(III) (Abkürzung: [Eu(TTA)₃(Phen)]). Diese Verbindungen emittieren rotes Phosphoreszenzlicht und weisen einen Emissionspeak in dem Wellenlängenbereich von 600 nm bis 700 nm auf. Ferner können die metallorganischen Iridiumkomplexe mit einem Pyrazin-Gerüst rote Lichtemission mit vorteilhafter Chromatizität bereitstellen.
Neben den vorstehenden phosphoreszierenden Verbindungen können auch bekannte phosphoreszierende Verbindungen ausgewählt und verwendet werden.
Beispiele für das TADF-Material umfassen ein Fulleren, ein Derivat davon, ein Acridin, ein Derivat davon und ein Eosin-derivat. Ferner kann ein metallhaltiges Porphyrin, wie z. B. ein Porphyrin, das Magnesium (Mg), Zink (Zn), Cadmium (Cd), Zinn (Sn), Platin (Pt), Indium (In) oder Palladium (Pd) enthält, angegeben werden. Beispiele für das metallhaltige Porphyrin umfassen einen Protoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF₂(Proto IX)), einen Mesoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF₂(Meso IX)), einen Hämatoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF₂(Hämato IX)), einen Coproporphyrin-Tetramethylester-Zinnfluorid-Komplex (SnF₂(Copro III-4Me)), einen Octaethylporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF₂(OEP)), einen Etioporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF₂(Etio I)) und einen Octaethylporphyrin-Platinchlorid-Komplex (PtCl₂OEP), welche durch die folgenden Strukturformeln dargestellt werden.
Alternativ kann eine heterocyclische Verbindung, die einen elektronenreichen heteroaromatischen Ring und/oder einen π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring aufweist und durch die folgenden Strukturformeln dargestellt wird, wie z. B. 2-(Biphenyl-4-yl)-4,6-bis(12-phenylindolo[2,3-a]carbazol-11-yl)-1,3,5-triazin (Abkürzung: PIC-TRZ), 9-(4,6-Diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-9'-phenyl-9H,9'H-3,3'-bicarbazol (Abkürzung: PCCzTzn), 2-{4-[3-(/V-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)-9H-carbazol-9-yl]phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: PCCzPTzn), 2-[4-(10/-/-Phenoxazin-10-yl)phenyl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: PXZ-TRZ), 3-[4-(5-Phenyl-5,10-dihydrophenazin-10-yl)phenyl]-4,5-diphenyl-1,2,4-triazol (Abkürzung: PPZ-3TPT), 3-(9,9-Dimethyl-9H-acridin-10-yl)-9H-xanthen-9-on (Abkürzung: ACRXTN), Bis[4-(9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridin)phenyl]sulfon (Abkürzung: DMAC-DPS) oder 10-Phenyl-10H,10'H-spiro[acridin-9,9'-anthracen]-10'-on (Abkürzung: ACRSA), verwendet werden. Eine solche heterocyclische Verbindung wird bevorzugt, da sie aufgrund eines π-elektronenreichen heteroaromatischen Rings und eines π-elektronenarmen heteroaromatischen Rings hohe Elektronentransport- und Lochtransporteigenschaften aufweist. Unter Gerüsten mit dem π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring werden ein Pyridin-Gerüst, ein Diazin-Gerüst (ein Pyrimidin-Gerüst, ein Pyrazin-Gerüst und ein Pyridazin-Gerüst) und ein Triazin-Gerüst aufgrund ihrer hohen Stabilität und Zuverlässigkeit bevorzugt. Insbesondere werden ein Benzofuropyrimidin-Gerüst, ein Benzothienopyrimidin-Gerüst, ein Benzofuropyrazin-Gerüst und ein Benzothienopyrazin-Gerüst aufgrund ihrer hohen Akzeptoreigenschaften und hohen Zuverlässigkeit bevorzugt. Unter Gerüsten mit dem π-elektronenreichen heteroaromatischen Ring weisen ein Acridin-Gerüst, ein Phenoxazin-Gerüst, ein Phenothiazin-Gerüst, ein Furan-Gerüst, ein Thiophen-Gerüst und ein Pyrrol-Gerüst eine hohe Stabilität und Zuverlässigkeit auf, und daher ist mindestens eines dieser Gerüste vorzugsweise enthalten. Als Furan-Gerüst wird ein Dibenzofuran-Gerüst bevorzugt, und als Thiophen-Gerüst wird ein Dibenzothiophen-Gerüst bevorzugt. Als Pyrrol-Gerüst werden insbesondere ein Indol-Gerüst, ein Carbazol-Gerüst, ein Indolocarbazol-Gerüst, ein Bicarbazol-Gerüst und ein 3-(9-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)-9H-carbazol-Gerüst bevorzugt. Es sei angemerkt, dass eine Substanz, in der der π-elektronenreiche heteroaromatische Ring direkt an den π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring gebunden ist, besonders bevorzugt wird, da sowohl die Elektronendonatoreigenschaft des π-elektronenreichen heteroaromatischen Rings als auch die Elektronenakzeptoreigenschaft des π-elektronenarmen heteroaromatischen Rings verbessert werden, dass die Energiedifferenz zwischen dem S₁-Niveau und dem T₁-Niveau klein wird, und dass daher eine thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz mit hoher Effizienz erhalten werden kann. Es sei angemerkt, dass ein aromatischer Ring, an den eine elektronenziehende Gruppe, wie z. B. eine Cyano-Gruppe, gebunden ist, anstatt des π-elektronenarmen heteroaromatischen Rings verwendet werden kann. Als π-elektronenreiches Gerüst kann ein aromatisches Amin-Gerüst, ein Phenazin-Gerüst oder dergleichen verwendet werden. Als π-elektronenarmes Gerüst kann ein Xanthen-Gerüst, ein Thioxanthendioxid-Gerüst, ein Oxadiazol-Gerüst, ein Triazol-Gerüst, ein Imidazol-Gerüst, ein Anthrachinon-Gerüst, ein borhaltiges Gerüst, wie z. B. Phenylboran oder Boranthren, ein aromatischer Ring oder ein heteroaromatischer Ring mit einer Cyano-Gruppe oder einer Nitril-Gruppe, wie z. B. Benzonitril oder Cyanobenzol, ein Carbonyl-Gerüst, wie z. B. Benzophenon, ein Phosphinoxid-Gerüst, ein Sulfon-Gerüst oder dergleichen verwendet werden. Wie vorstehend beschrieben, können ein π-elektronenarmes Gerüst und ein π-elektronenreiches Gerüst anstatt mindestens eines von dem π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring und dem π-elektronenreichen heteroaromatischen Ring verwendet werden.
Es sei angemerkt, dass ein TADF-Material ein Material ist, das eine kleine Differenz zwischen dem S₁-Niveau und dem T₁-Niveau aufweist und eine Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in die Singulett-Anregungsenergie durch umgekehrtes Intersystem-Crossing aufweist. Ein TADF-Material kann somit unter Verwendung einer geringen Menge an thermischer Energie die Triplett-Anregungsenergie in die Singulett-Anregungsenergie aufwärts wandeln (d. h. umgekehrtes Intersystem-Crossing) und effizient einen Singulett-Anregungszustand erzeugen. Zusätzlich dazu kann die Triplett-Anregungsenergie in Lichtemission umgewandelt werden.
Ein Exciplex, dessen Anregungszustand von zwei Arten von Substanzen gebildet wird, weist eine sehr kleine Differenz zwischen dem S₁-Niveau und dem T₁-Niveau auf und dient als TADF-Material, das die Triplett-Anregungsenergie in die Singulett-Anregungsenergie umwandeln kann.
Ein Phosphoreszenzspektrum, das bei einer niedrigen Temperatur (z. B. 77 K bis 10 K) wahrgenommen wird, wird für einen Index des T₁-Niveaus verwendet. Wenn das Energieniveau mit einer Wellenlänge der Linie, die durch Extrapolation einer Tangente an das Fluoreszenzspektrum an einem Schwanz auf der kurzen Wellenlängenseite erhalten wird, das S₁-Niveau ist und das Energieniveau mit einer Wellenlänge der Linie, die durch Extrapolation einer Tangente an das Phosphoreszenzspektrum an einem Schwanz auf der kurzen Wellenlängenseite erhalten wird, das T₁-Niveau ist, ist die Differenz zwischen dem S₁-Niveau und dem T₁-Niveau des TADF-Materials bevorzugt kleiner als oder gleich 0,3 eV, bevorzugter kleiner als oder gleich 0,2 eV.
Wenn ein TADF-Material als Licht emittierende Substanz verwendet wird, ist das S₁-Niveau des Wirtsmaterials vorzugsweise höher als dasjenige des TADF-Materials. Des Weiteren ist das T₁-Niveau des Wirtsmaterials vorzugsweise höher als dasjenige des TADF-Materials.
Als Wirtsmaterial in der Licht emittierenden Schicht können verschiedene Ladungsträgertransportmaterialien verwendet werden, wie z. B. Materialien mit einer Elektronentransporteigenschaft und/oder Materialien mit einer Lochtransporteigenschaft und die TADF-Materialien.
Das Material mit einer Lochtransporteigenschaft ist bevorzugt beispielsweise eine organische Verbindung, die ein Amin-Gerüst oder ein π-elektronenreiches heteroaromatisches Ring-Gerüst aufweist. Als π-elektronenreicher heteroaromatischer Ring wird ein kondensierter aromatischer Ring, der mindestens eines von einem Acridin-Gerüst, einem Phenoxazin-Gerüst, einem Phenothiazin-Gerüst, einem Furan-Gerüst, einem Thiophen-Gerüst und einem Pyrrol-Gerüst aufweist, bevorzugt; insbesondere wird ein Carbazol-Ring, ein Dibenzothiophen-Ring oder ein Ring, in dem ein aromatischer Ring oder ein heteroaromatischer Ring ferner mit einem Carbazol-Ring oder einem Dibenzothiophen-Ring kondensiert ist, bevorzugt.
Ein solches Material mit einer Lochtransporteigenschaft weist stärker bevorzugt ein beliebiges von einem Carbazol-Gerüst, einem Dibenzofuran-Gerüst, einem Dibenzothiophen-Gerüst und einem Anthracen-Gerüst auf. Insbesondere kann ein aromatisches Amin mit einem Substituenten, der einen Dibenzofuran-Ring oder einen Dibenzothiophen-Ring umfasst, ein aromatisches Monoamin, das einen Naphthalen-Ring umfasst, oder ein aromatisches Monoamin, in dem eine 9-Fluorenyl-Gruppe über eine Arylen-Gruppe an den Stickstoff eines Amins gebunden ist, verwendet werden. Es sei angemerkt, dass das Material mit einer Lochtransporteigenschaft vorzugsweise eine N,N-Bis(4-biphenyl)amino-Gruppe aufweisen, um zu ermöglichen, eine Licht emittierende Vorrichtung mit einer langen Lebensdauer herzustellen.
Beispiele für eine derartige organische Verbindung umfassen eine Verbindung mit einem aromatischen Amin-Gerüst, wie z. B. 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB), N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-4,4'-diaminobiphenyl (Abkürzung: TPD), N,N'-Bis(9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-yl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diaminobiphenyl (Abkürzung: BSPB), 4-Phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: BPAFLP), 4-Phenyl-3'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: mBPAFLP), 4-Phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBA1BP), 4,4'-Diphenyl-4''-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBBi1BP), 4-(1-Naphthyl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBANB), 4,4'-Di(1-naphthyl)-4''-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBNBB), 9,9-Dimethyl-N-phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBAF) und N-Phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-amin (Abkürzung: PCBASF); eine Verbindung mit einem Carbazol-Gerüst, wie z. B. 1,3-Bis(N-carbazolyl)benzol (Abkürzung: mCP), 4,4'-Di(N-carbazolyl)biphenyl (Abkürzung: CBP), 3,6-Bis(3,5-diphenylphenyl)-9-phenylcarbazol (Abkürzung: CzTP) und 3,3'-Bis(9-phenyl-9H-carbazol) (Abkürzung: PCCP); eine Verbindung mit einem Thiophen-Gerüst, wie z. B. 4,4',4''-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzothiophen) (Abkürzung: DBT3P-II), 2,8-Diphenyl-4-[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]dibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-III) und 4-[4-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-6-phenyldibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-IV); und eine Verbindung mit einem Furan-Gerüst, wie z. B. 4,4',4''-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzofuran) (Abkürzung: DBF3P-II) und 4-{3-[3-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]phenyl}dibenzofuran (Abkürzung: mmDBFFLBi-II). Unter den vorstehenden Materialien werden die Verbindung mit einem aromatischen Amin-Gerüst und die Verbindung mit einem Carbazol-Gerüst bevorzugt, da diese Verbindungen sehr zuverlässig sind, hohe Lochtransporteigenschaften aufweisen und zu einer Verringerung der Betriebsspannung beitragen. Außerdem können auch die organischen Verbindungen verwendet werden, die als Beispiele für das Material mit einer Lochtransporteigenschaft, das für die Lochtransportschicht verwendet werden kann, angegeben werden. Die bei der Ausführungsform 1 beschriebenen organischen Verbindungen können auch verwendet werden.
Das Material mit einer Elektronentransporteigenschaft weist bevorzugt eine Elektronenbeweglichkeit von höher als oder gleich 1 × 10^-7 cm²A/s, bevorzugter höher als oder gleich 1 × 10^-6 cm²A/s in dem Fall auf, in dem die Quadratwurzel der elektrischen Feldstärke [V/cm] 600 ist. Es sei angemerkt, dass auch eine andere beliebige Substanz verwendet werden kann, solange die Substanz eine Elektronentransporteigenschaft aufweist, die höher ist als eine Lochtransporteigenschaft.
Als Material mit einer Elektronentransporteigenschaft wird beispielsweise ein Metallkomplex, wie z. B. Bis(10-hydroxybenzo[h]chinolinato)beryllium(II) (Abkürzung: BeBq₂), Bis(2-methyl-8-chinolinolato)(4-phenylphenolato)aluminium(III) (Abkürzung: BAlq), Bis(8-chinolinolato)zink(II) (Abkürzung: Znq), Bis[2-(2-benzoxazolyl)phenolato]zink(II) (Abkürzung: ZnPBO) oder Bis[2-(2-benzothiazolyl)phenolato]zink(II) (Abkürzung: ZnBTZ); oder eine organische Verbindung, die einen π-elektronenarmen heteroaromatisches Ring aufweist, vorzugsweise verwendet. Beispiele für die organische Verbindung mit einem π-elektronenarmen heteroaromatischen Ringgerüst umfassen eine organische Verbindung, die einen heteroaromatischen Ring mit einem Polyazol-Gerüst umfasst, eine organische Verbindung, die einen heteroaromatischen Ring mit einem Pyridin-Gerüst umfasst, eine organische Verbindung, die einen heteroaromatischen Ring mit einem Diazin-Gerüst umfasst, und eine organische Verbindung, die einen heteroaromatischen Ring mit einem Triazin-Gerüst umfasst.
Unter den vorstehenden Materialien weisen die organische Verbindung, die einen heteroaromatischen Ring mit einem Diazin-Gerüst (einem Pyrimidin-Gerüst, einem Pyrazin-Gerüst oder einem Pyridazin-Gerüst) umfasst, die organische Verbindung, die einen heteroaromatischen Ring mit einem Pyridin-Gerüst umfasst, und die organische Verbindung, die einen heteroaromatischen Ring mit einem Triazin-Gerüst umfasst, eine hohe Zuverlässigkeit auf und werden daher bevorzugt. Insbesondere weisen die organische Verbindung, die einen heteroaromatischen Ring mit einem Diazin- (Pyrimidin- oder Pyrazin-) Gerüst umfasst, und die organische Verbindung, die einen heteroaromatischen Ring mit einem Triazin-Gerüst umfasst, eine hohe Elektronentransporteigenschaft auf und tragen zu einer Verringerung der Betriebsspannung bei. Ein Benzofuropyrimidin-Gerüst, ein Benzothienopyrimidin-Gerüst, ein Benzofuropyrazin-Gerüst und ein Benzothienopyrazin-Gerüst werden aufgrund ihrer hohen Akzeptoreigenschaften und hohen Zuverlässigkeit bevorzugt.
Beispiele für die organische Verbindung mit einem π-elektronenarmen heteroaromatischen Ringgerüst umfassen eine organische Verbindung mit einem Azol-Gerüst, wie z. B. 2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol (Abkürzung: PBD), 3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-(4-tert-butylphenyl)-1,2,4-triazol (Abkürzung: TAZ), 1,3-Bis[5-(p-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzol (Abkürzung: OXD-7), 9-[4-(5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CO11), 2,2',2''-(1,3,5-Benzoltriyl)tris(1-phenyl-1H-benzimidazol) (Abkürzung: TPBI), 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-1 -phenyl-1 H-benzimidazol (Abkürzung: mDBTBIm-II) oder 4,4'-Bis(5-methylbenzoxazol-2-yl)stilben (Abkürzung: BzOS); eine organische Verbindung mit einem heteroaromatischen Ring mit einem Pyridin-Gerüst, wie z. B. 3,5-Bis[3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]pyridin (Abkürzung: 35DCzPPy), 1,3,5-Tri[3-(3-pyridyl)phenyl]benzol (Abkürzung: TmPyPB), Bathophenanthrolin (Abkürzung: BPhen), Bathocuproin (Abkürzung: BCP), 2,9-Di(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin (Abkürzung: NBPhen), 2,2-(1,3-Phenylen)bis(9-phenyl-1,10-phenanthrolin) (Abkürzung: mPPhen2P), 2-[3-(2-Triphenylenyl)phenyl]-1,10-phenanthrolin (Abkürzung: mTpPPhen), 2-Phenyl-9-(2-triphenylenyl)-1,10-phenanthrolin(Abkürzung: Ph-TpPhen), 2-[4-(9-Phenanthrenyl)-1-naphthalenyl]-1,10-phenanthrolin (Abkürzung: PnNPhen) oder 2-[4-(2-Triphenylenyl)phenyl]-1,10-phenanthrolin (Abkürzung: pTpPPhen); eine organische Verbindung mit einem Diazin-Gerüst, wie z. B. 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTPDBq-II), 2-[3-(3'-Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung 2mDBTBPDBq-II), 2-[3'-(9H-Carbazol-9-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mCzBPDBq), 2-[4'-(9-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)-3,1'-biphenyl-1-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mpPCBPDBq), 2-[4-(3,6-Diphenyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2CzPDBq-III), 7-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 7mDBTPDBq-II), 6-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 6mDBTPDBq-II), 9-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]naphtho[1',2':4,5]furo[2,3-b]pyrazin (Abkürzung: 9mDBtBPNfpr), 9-[(3'-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-4-yl]naphtho[1',2':4,5]furo[2,3-b]pyrazin (Abkürzung: 9pmDBtBPNfpr), 4,6-Bis[3-(phenanthren-9-yl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mPnP2Pm), 4,6-Bis[3-(4-dibenzothienyl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mDBTP2Pm-II), 4,6-Bis[3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mCzP2Pm), 9,9'-[Pyrimidin-4,6-diylbis(biphenyl-3,3'-diyl)]bis(9H-carbazol) (Abkürzung: 4,6mCzBP2Pm), 8-(Biphenyl-4-yl)-4-[3-(dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin (Abkürzung: 8BP-4mDBtPBfpm), 3,8-Bis[3-(dibenzothiophen-4-yl)phenyl]benzofuro[2,3-b]pyrazin (Abkürzung: 3,8mDBtP2Bfpr), 4,8-Bis[3-(dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin (Abkürzung: 4,8mDBtP2Bfpm), 8-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)(biphenyl-3-yl)]naphtho[1',2'-4,5]furo[3,2-d]pyrimidin (Abkürzung: 8mDBtBPNfpm), 8-[(2,2'-Binaphthalen)-6-yl]-4-[3-(dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin (Abkürzung: 8(βN2)-4mDBtPBfpm), 2,2'-(Pyridin-2,6-diyl)bis(4-phenylbenzo[h]chinazolin) (Abkürzung: 2,6(P-Bqn)2Py), 2,2'-(Pyridin-2,6-diyl)bis{4-[4-(2-naphthyl)phenyl]-6-phenylpyrimidin} (Abkürzung: 2,6(NP-PPm)2Py), 6-(Biphenyl-3-yl)-4-[3,5-bis(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-2-phenylpyrimidin (Abkürzung: 6mBP-4Cz2PPm), 2,6-Bis(4-naphthalen-1-ylphenyl)-4-[4-(3-pyridyl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 2,4NP-6PyPPm), 4-[3,5-Bis(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-2-phenyl-6-(1,1'-biphenyl-4-yl)pyrimidin (Abkürzung: 6BP-4Cz2PPm) oder 7-[4-(9-Phenyl-9H-carbazol-2-yl)chinazolin-2-yl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: PC-cgDBCzQz); und eine organische Verbindung mit einem heteroaromatischen Ring mit einem Triazin-Gerüst, wie z. B. 2-(Biphenyl-4-yl)-4-phenyl-6-(9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-yl)-1,3,5-triazin (Abkürzung: BP-SFTzn), 2-{3-[3-(Benzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-yl)phenyl]phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: mBnfBPTzn), 2-{3-[3-(Benzo[b]naphtho[1,2-d]furan-6-yl)phenyl]phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: mBnfBPTzn-02), 2-{4-[3-(N-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)-9H-carbazol-9-yl]phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: PCCzPTzn), 9-[3-(4,6-Diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]-9'-phenyl-2,3'-bi-9H-carbazol (Abkürzung: mPCCzPTzn-02), 2-[3'-(9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl)biphenyl-3-yl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: mFBPTzn), 5-[3-(4,6-Diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]-7,7-dimethyl-5H,7H-indeno[2,1-b]carbazol (Abkürzung: mINc(II)PTzn), 2-{3-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: mDBtBPTzn), 2,4,6-Tris(3'-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazin (Abkürzung: TmPPPyTz), 2-[3-(2,6-Dimethyl-3-pyridinyl)-5-(9-phenanthrenyl)phenyl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: mPnmDMePyPTzn), 11-[4-(Biphenyl-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl]-11,12-dihydro-12-phenylindolo[2,3-a]carbazol (Abkürzung: BP-Icz(II)Tzn), 2-[3'-(Triphenylen-2-yl)biphenyl-3-yl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: mTpBPTzn), 3-[9-(4,6-Diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-2-dibenzofuranyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCDBfTzn) oder 2-(Biphenyl-3-yl)-4-phenyl-6-{8-[(1,1':4',1''-terphenyl)-4-yl]-1-dibenzofuranyl}-1,3,5-triazin (Abkürzung: mBP-TPDBfTzn). Die organische Verbindung, die einen heteroaromatischen Ring mit einem Diazin-Gerüst umfasst, die organische Verbindung, die einen heteroaromatischen Ring mit einem Pyridin-Gerüst umfasst, und die organische Verbindung, die einen heteroaromatischen Ring mit einem Triazin-Gerüst umfasst, werden aufgrund ihrer hohen Zuverlässigkeit bevorzugt. Insbesondere weisen die organische Verbindung, die einen heteroaromatischen Ring mit einem Diazin- (Pyrimidin- oder Pyrazin-) Gerüst umfasst, und die organische Verbindung, die einen heteroaromatischen Ring mit einem Triazin-Gerüst umfasst, eine hohe Elektronentransporteigenschaft auf und tragen zu einer Verringerung der Betriebsspannung bei.
Als TADF-Material, das als Wirtsmaterial verwendet werden kann, können auch die vorstehenden Materialien, die als TADF-Material erwähnt werden, verwendet werden. Wenn das TADF-Material als Wirtsmaterial verwendet wird, wird die Triplett-Anregungsenergie, die in dem TADF-Material erzeugt wird, durch umgekehrtes Intersystem-Crossing in die Singulett-Anregungsenergie umgewandelt und auf die Licht emittierende Substanz übertragen, wodurch die Emissionseffizienz der Licht emittierenden Vorrichtung erhöht werden kann. Hier dient das TADF-Material als Energiedonator und die Licht emittierende Substanz dient als Energieakzeptor.
Dies ist in dem Fall sehr effektiv, in dem die Licht emittierende Substanz eine fluoreszierende Substanz ist. In diesem Fall ist das S₁-Niveau des TADF-Materials vorzugsweise höher als dasjenige der fluoreszierenden Substanz, damit hohe Emissionseffizienz erzielt werden kann. Ferner ist das T₁-Niveau des TADF-Materials vorzugsweise höher als das S₁-Niveau der fluoreszierenden Substanz. Deshalb ist das T₁-Niveau des TADF-Materials vorzugsweise höher als dasjenige der fluoreszierenden Substanz.
Auch ein TADF-Material, das Licht emittiert, dessen Wellenlänge sich mit der Wellenlänge eines Absorptionsbandes auf der niedrigsten Energieseite der fluoreszierenden Substanz überlappt, wird vorzugsweise verwendet, wobei in diesem Fall die Anregungsenergie von dem TADF-Material leichtgängig auf die fluoreszierende Substanz übertragen wird und die Lichtemission effizient erhalten werden kann.
Außerdem tritt eine Ladungsträgerrekombination vorzugsweise in dem TADF-Material auf, um die Singulett-Anregungsenergie von der Triplett-Anregungsenergie durch umgekehrtes Intersystem-Crossing effizient zu erzeugen. Es wird auch bevorzugt, dass die Triplett-Anregungsenergie, die in dem TADF-Material erzeugt wird, nicht auf die Triplett-Anregungsenergie der fluoreszierenden Substanz übertragen wird. Aus diesem Grund weist die fluoreszierende Substanz vorzugsweise eine Schutzgruppe um einen Luminophor (ein Gerüst, das eine Lichtemission erzeugt) der fluoreszierenden Substanz herum auf. Als Schutzgruppe werden ein Substituent, der keine π-Bindung aufweist, und ein gesättigter Kohlenwasserstoff vorzugsweise verwendet. Spezifische Beispiele umfassen eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen. Es wird stärker bevorzugt, dass die fluoreszierende Substanz eine Vielzahl von Schutzgruppen aufweist. Die Substituenten, die keine π-Bindung aufweisen, weisen eine schlechte Ladungsträgertransporteigenschaft auf, wodurch das TADF-Material und der Luminophor der fluoreszierenden Substanz mit geringem Einfluss auf den Ladungsträgertransport oder die Ladungsträgerrekombination voneinander entfernt werden können. Hier bezeichnet der Luminophor eine Atomgruppe (ein Gerüst), die in einer fluoreszierenden Substanz eine Lichtemission erzeugt. Der Luminophor ist vorzugsweise ein Gerüst mit einer π-Bindung, bevorzugter umfasst er einen aromatischen Ring, und noch bevorzugter umfasst er einen kondensierten aromatischen Ring oder einen kondensierten heteroaromatischen Ring. Beispiele für den kondensierten aromatischen Ring oder den kondensierten heteroaromatischen Ring umfassen ein Phenanthren-Gerüst, ein Stilben-Gerüst, ein Acridon-Gerüst, ein Phenoxazin-Gerüst und ein Phenothiazin-Gerüst. Insbesondere wird eine fluoreszierende Substanz mit einem beliebigen von einem Naphthalen-Gerüst, einem Anthracen-Gerüst, einem Fluoren-Gerüst, einem Chrysen-Gerüst, einem Triphenylen-Gerüst, einem Tetracen-Gerüst, einem Pyren-Gerüst, einem Perylen-Gerüst, einem Cumarin-Gerüst, einem Chinacridon-Gerüst und einem Naphthobisbenzofuran-Gerüst aufgrund ihrer hohen Fluoreszenzquantenausbeute bevorzugt.
In dem Fall, in dem eine fluoreszierende Substanz als Licht emittierende Substanz verwendet wird, wird ein Material mit einem Acen-Gerüst, insbesondere einem Anthracen-Gerüst, geeignet als Wirtsmaterial verwendet. Die Verwendung einer Substanz mit einem Anthracen-Gerüst als Wirtsmaterial für die fluoreszierende Substanz ermöglicht, dass eine Licht emittierende Schicht, die hohe Emissionseffizienz und hohe Beständigkeit aufweist, erhalten wird. Unter den Substanzen mit einem Anthracen-Gerüst ist eine Substanz mit einem Diphenylanthracen-Gerüst, insbesondere eine Substanz mit einem 9,10-Diphenylanthracen-Gerüst, chemisch stabil und wird somit vorzugsweise als Wirtsmaterial verwendet. Das Wirtsmaterial weist vorzugsweise ein Carbazol-Gerüst auf, da die Lochinjektions- und Lochtransporteigenschaften verbessert werden; bevorzugter weist das Wirtsmaterial ein Benzocarbazol-Gerüst, in dem ein Benzol-Ring ferner zu Carbazol kondensiert wird, auf, da das HOMO-Niveau davon um ungefähr 0,1 eV höher ist als dasjenige von Carbazol, wodurch Löcher leicht in das Wirtsmaterial eindringen. Insbesondere weist das Wirtsmaterial vorzugsweise ein Dibenzocarbazol-Gerüst auf, da das HOMO-Niveau davon um ungefähr 0,1 eV höher ist als dasjenige von Carbazol, so dass Löcher leicht in das Wirtsmaterial eindringen, die Lochtransporteigenschaft verbessert wird und die Wärmebeständigkeit erhöht wird. Folglich wird eine Substanz, die sowohl ein 9,10-Diphenylanthracen-Gerüst als auch ein Carbazol-Gerüst (oder ein Benzocarbazol- oder Dibenzocarbazol-Gerüst) aufweist, als Wirtsmaterial stärker bevorzugt. Es sei angemerkt, dass im Hinblick auf die vorstehend beschriebenen Lochinjektions- und Lochtransporteigenschaften anstatt eines Carbazol-Gerüsts, ein Benzofluoren-Gerüst oder ein Dibenzofluoren-Gerüst verwendet werden kann.
Beispiele für eine solche Substanz umfassen 9-Phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: PCzPA), 3-[4-(1-Naphthyl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPN), 9-[4-(10-Phenyl-9-anthracenyl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CzPA), 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), 6-[3-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)phenyl]benzo[b]naphtho[1,2-d]furan (Abkürzung: 2mBnfPPA), 9-Phenyl-10-[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)biphenyl-4'-yl]anthracen (Abkürzung: FLPPA), 9-(1-Naphthyl)-10-[4-(2-naphthyl)phenyl]anthracen (Abkürzung: αN-βNPAnth), 9-(1-Naphthyl)-10-(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: α,βADN), 2-(10-Phenylanthracen-9-yl)dibenzofuran, 2-(10-Phenyl-9-anthracenyl)benzo[b]naphtho[2,3-d]furan (Abkürzung: Bnf(II)PhA), 9-(2-Naphthyl)-10-[3-(2-naphthyl)phenyl]anthracen (Abkürzung: βN-mβNPAnth) und 1-{4-[10-(Biphenyl-4-yl)-9-anthracenyl]phenyl}-2-ethyl-1H-benzimidazol (Abkürzung: EtBImPBPhA). Insbesondere weisen CzPA, cgDBCzPA, 2mBnfPPA und PCzPA ausgezeichnete Eigenschaften auf und sie werden somit vorzugsweise ausgewählt.
Es sei angemerkt, dass das Wirtsmaterial eine Mischung aus mehreren Arten von Substanzen sein kann; in dem Fall der Verwendung eines gemischten Wirtsmaterials wird vorzugsweise ein Material mit einer Elektronentransporteigenschaft mit einem Material mit einer Lochtransporteigenschaft gemischt. Indem das Material mit einer Elektronentransporteigenschaft mit dem Material mit einer Lochtransporteigenschaft gemischt wird, kann die Transporteigenschaft der Licht emittierenden Schicht 113 leicht angepasst werden und ein Rekombinationsbereich kann leicht gesteuert werden. Das Gewichtsverhältnis des Gehalts des Materials mit einer Lochtransporteigenschaft zu dem Gehalt des Materials mit einer Elektronentransporteigenschaft kann 1:19 bis 19:1 sein.
Es sei angemerkt, dass eine phosphoreszierende Substanz als Teil des gemischten Materials verwendet werden kann. Wenn eine fluoreszierende Substanz als Licht emittierende Substanz verwendet wird, kann eine phosphoreszierende Substanz als Energiedonator zum Zuführen der Anregungsenergie zu der fluoreszierenden Substanz verwendet werden.
Ein Exciplex kann aus diesen gemischten Materialien gebildet werden. Diese gemischten Materialien werden vorzugsweise derart ausgewählt, dass sie einen Exciplex bilden, der Licht emittiert, dessen Wellenlänge sich mit der Wellenlänge eines Absorptionsbandes auf der niedrigsten Energieseite der Licht emittierenden Substanz überlappt, wobei in diesem Fall die Energie leichtgängig übertragen werden und eine Lichtemission effizient erhalten werden kann. Die Verwendung einer solchen Struktur wird bevorzugt, da die Betriebsspannung auch verringert werden kann.
Es sei angemerkt, dass mindestens eines der Materialien, die einen Exciplex bilden, eine phosphoreszierende Substanz sein kann. In diesem Fall kann die Triplett-Anregungsenergie durch umgekehrtes Intersystem-Crossing effizient in die Singulett-Anregungsenergie umgewandelt werden.
Um einen Exciplex effizient zu bilden, wird ein Material mit einer Elektronentransporteigenschaft vorzugsweise mit einem Material mit einer Lochtransporteigenschaft, das ein HOMO-Niveau von höher als oder gleich demjenigen des Materials mit einer Elektronentransporteigenschaft aufweist, kombiniert. Zudem ist das LUMO-Niveau des Materials mit einer Lochtransporteigenschaft vorzugsweise höher als oder gleich demjenigen des Materials mit einer Elektronentransporteigenschaft. Es sei angemerkt, dass die LUMO-Niveaus und die HOMO-Niveaus der Materialien von den elektrochemischen Eigenschaften (den Reduktionspotentialen und den Oxidationspotentialen) der Materialien erhalten werden können, die durch eine Cyclovoltammetrie (cyclic voltammetry, CV) gemessen werden.
Die Bildung eines Exciplexes kann beispielsweise durch ein Phänomen bestätigt werden, bei dem das Emissionsspektrum des Mischfilms, in dem das Material mit einer Lochtransporteigenschaft und das Material mit einer Elektronentransporteigenschaft gemischt werden, auf die längere Wellenlängenseite als das Emissionsspektrum jedes der Materialien verschoben wird (oder das Emissionsspektrum einen anderen Peak auf der längeren Wellenlängenseite aufweist), wobei das Phänomen durch einen Vergleich der Emissionsspektren des Materials mit einer Lochtransporteigenschaft, des Materials mit einer Elektronentransporteigenschaft und des Mischfilms dieser Materialien beobachtet wird. Alternativ kann die Bildung eines Exciplexes durch einen Unterschied der transienten Reaktion, wie z. B. ein Phänomen, bei dem die Lebensdauer der transienten Photolumineszenz (PL) des Mischfilms eine Komponente mit einer längeren Lebensdauer oder einen größeren Anteil der Verzögerungskomponente aufweist als diejenige jedes der Materialien, bestätigt werden, wobei der Unterschied durch einen Vergleich der transienten PL des Materials mit einer Lochtransporteigenschaft, des Materials mit einer Elektronentransporteigenschaft und des Mischfilms dieser Materialien beobachtet wird. Die transiente PL kann als transiente Elektrolumineszenz (EL) umformuliert werden. Das heißt, dass die Bildung eines Exciplexes auch durch einen Unterschied der transienten Reaktion bestätigt werden kann, der durch einen Vergleich der transienten EL des Materials mit einer Lochtransporteigenschaft, des Materials mit einer Elektronentransporteigenschaft und des Mischfilms dieser Materialien beobachtet wird.
Die Elektronentransportschicht 114 enthält ein Material mit einer Elektronentransporteigenschaft. Das Material mit einer Elektronentransporteigenschaft weist vorzugsweise eine Elektronenbeweglichkeit von höher als oder gleich 1 × 10^-7 cm²/Vs, bevorzugter höher als oder gleich 1 × 10^-6 cm²/Vs in dem Fall auf, in dem die Quadratwurzel der elektrischen Feldstärke [V/cm] 600 ist. Es sei angemerkt, dass auch eine andere beliebige Substanz verwendet werden kann, solange die Substanz eine Elektronentransporteigenschaft aufweist, die höher als eine Lochtransporteigenschaft ist. Eine organische Verbindung mit einem π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring wird als vorstehende organische Verbindung bevorzugt. Die organische Verbindung mit einem π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring ist vorzugsweise eine oder mehrere von einer organischen Verbindung mit einem heteroaromatischen Ring mit einem Polyazol-Gerüst, einer organischen Verbindung mit einem heteroaromatischen Ring mit einem Pyridin-Gerüst, einer organischen Verbindung mit einem heteroaromatischen Ring mit einem Diazin-Gerüst und einer organischen Verbindung mit einem heteroaromatischen Ring mit einem Triazin-Gerüst.
Als organische Verbindung mit einer Elektronentransporteigenschaft, das für die Elektronentransportschicht 114 verwendet werden kann, kann eine beliebige der vorstehend erwähnten organischen Verbindungen, die als organische Verbindung mit einer Elektronentransporteigenschaft in der Licht emittierenden Schicht 113 angegeben werden kann, verwendet werden. Unter den vorstehenden Materialien werden die organische Verbindung, die einen heteroaromatischen Ring mit einem Diazin-Gerüst umfasst, die organische Verbindung, die einen heteroaromatischen Ring mit einem Pyridin-Gerüst umfasst, und die organische Verbindung, die einen heteroaromatischen Ring mit einem Triazin-Gerüst umfasst, aufgrund ihrer hohen Zuverlässigkeit bevorzugt. Insbesondere weisen die organische Verbindung, die einen heteroaromatischen Ring mit einem Diazin- (Pyrimidin- oder Pyrazin-) Gerüst umfasst, und die organische Verbindung, die einen heteroaromatischen Ring mit einem Triazin-Gerüst umfasst, eine hohe Elektronentransporteigenschaft auf und tragen zu einer Verringerung der Betriebsspannung bei. Insbesondere wird eine organische Verbindung mit einem Phenanthrolin-Gerüst, wie z. B. mTpPPhen, PnNPhen oder mPPhen2P, bevorzugt, und eine organische Verbindung mit einer Phenanthrolin-Dimer-Struktur, wie z. B. mPPhen2P, wird aufgrund der hohen Stabilität stärker bevorzugt.
Es sei angemerkt, dass die Elektronentransportschicht 114 eine mehrschichtige Struktur aufweisen kann. Eine Schicht in der mehrschichtigen Struktur der Elektronentransportschicht 114, die in Kontakt mit der Licht emittierenden Schicht 113 ist, kann als Lochblockierschicht dienen. In dem Fall, in dem die Elektronentransportschicht in Kontakt mit der Licht emittierenden Schicht als Lochblockierschicht dient, wird die Elektronentransportschicht vorzugsweise unter Verwendung eines Materials, das ein niedrigeres HOMO-Niveau als ein Material, das in der Licht emittierenden Schicht 113 enthalten ist, um größer oder gleich als 0,5 eV aufweist, ausgebildet.
Eine Schicht, die eine Verbindung oder einen Komplex eines Alkalimetalls oder eines Erdalkalimetalls, wie z. B. 8-Hydroxychinolinato-Lithium (Abkürzung: Liq), 1,1'-Pyridin-2,6-diyl-bis(1,3,4,6,7,8-hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidin) (Abkürzung: hpp2Py) oder dergleichen, enthält, kann als Elektroneninjektionsschicht 115 bereitgestellt werden. Als Elektroneninjektionsschicht 115 kann ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall oder eine Verbindung davon in einer Schicht enthalten sein, die unter Verwendung einer Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft ausgebildet wird.
Anstatt der Elektroneninjektionsschicht 115 kann eine Ladungserzeugungsschicht 116 bereitgestellt werden (1B). Die Ladungserzeugungsschicht 116 bezeichnet eine Schicht, die beim Anlegen eines Potentials Löchern in eine Schicht in Kontakt mit der Seite der Kathode der Ladungserzeugungsschicht 116 injizieren kann und Elektronen in eine Schicht in Kontakt mit der Seite der Anode davon injizieren kann. Die Ladungserzeugungsschicht 116 umfasst mindestens eine p-Typ-Schicht 117. Die p-Typ-Schicht 117 wird vorzugsweise unter Verwendung eines beliebigen der Verbundmaterialien ausgebildet, die vorstehend als Beispiele für Materialien, die für die Lochinjektionsschicht 111 verwendet werden können, angegeben worden sind. Die p-Typ-Schicht 117 kann ausgebildet werden, indem ein Film, der als in dem Verbundmaterial enthaltenes Material das vorstehend beschriebene Akzeptormaterial enthält, und ein Film, der ein Lochtransportmaterial enthält, übereinander angeordnet werden. Wenn ein Potential an die p-Typ-Schicht 117 angelegt wird, werden Elektronen in die Elektronentransportschicht 114 und Löcher in die Kathode injiziert; somit arbeitet die Licht emittierende Vorrichtung. Da die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung einen niedrigen Brechungsindex aufweist, kann dann, wenn die organische Verbindung für die p-Typ-Schicht 117 verwendet wird, die Licht emittierende Vorrichtung eine hohe externe Quanteneffizienz aufweisen.
Es sei angemerkt, dass die Ladungserzeugungsschicht 116 vorzugsweise zusätzlich zu der p-Typ-Schicht 117 eine oder beide von einer Elektronenweiterleitungsschicht 118 und einer Elektroneninjektionspufferschicht 119 umfasst.
Die Elektronenweiterleitungsschicht 118 enthält mindestens die Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft und weist eine Funktion zum Verhindern einer Wechselwirkung zwischen der Elektroneninjektionspufferschicht 119 und der p-Typ-Schicht 117 und eine Funktion zum leichtgängigen Übertragen von Elektronen auf. Das LUMO-Niveau der in der Elektronenweiterleitungsschicht 118 enthaltenen Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft liegt vorzugsweise zwischen dem LUMO-Niveau der Akzeptorsubstanz in der p-Typ-Schicht 117 und dem LUMO-Niveau einer Substanz in einer Schicht der Elektronentransportschicht 114, die in Kontakt mit der Ladungserzeugungsschicht 116 ist. Als konkreter Wert des Energieniveaus ist das LUMO-Niveau der Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft in der Elektronenweiterleitungsschicht 118 bevorzugt höher als oder gleich -5,0 eV, bevorzugter höher als oder gleich -5,0 eV und niedriger als oder gleich -3,0 eV. Es sei angemerkt, dass als Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft in der Elektronenweiterleitungsschicht 118 vorzugsweise ein auf Phthalocyanin basierendes Material oder ein Metallkomplex, der eine Metall-Sauerstoff-Bindung und einen aromatischen Liganden aufweist, verwendet wird.
Die Elektroneninjektionspufferschicht 119 kann unter Verwendung einer Substanz mit einer hohen Elektroneninjektionseigenschaft, wie z. B. eines Alkalimetalls, eines Erdalkalimetalls, eines Seltenerdmetalls oder einer Verbindung davon (einer Alkalimetall-Verbindung (darunter auch ein Oxid, wie z. B. ein Lithiumoxid, ein Halogenid und ein Carbonat, wie z. B. ein Lithiumcarbonat oder Cäsiumcarbonat), einer Erdalkalimetall-Verbindung (darunter auch ein Oxid, ein Halogenid und ein Carbonat) oder einer Seltenerdmetall-Verbindung (darunter auch ein Oxid, ein Halogenid und ein Carbonat)), ausgebildet werden.
In dem Fall, in dem die Elektroneninjektionspufferschicht 119 eine Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft und eine Donatorsubstanz enthält, kann die Donatorsubstanz eine organische Verbindung, wie z. B. Tetrathianaphthacen (Abkürzung: TTN), Nickelocen oder Decamethylnickelocen sowie ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall, ein Seltenerdmetall oder eine Verbindung davon (z. B. eine Alkalimetall-Verbindung (darunter auch ein Oxid, wie z. B. Lithiumoxid, ein Halogenid oder ein Carbonat, wie z. B. Lithiumcarbonat oder Cäsiumcarbonat), eine Erdalkalimetall-Verbindung (darunter auch ein Oxid, ein Halogenid und ein Carbonat) oder eine Seltenerdmetall-Verbindung (darunter auch ein Oxid, ein Halogenid und ein Carbonat)) sein. Als Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft kann ein Material, das dem vorstehend beschriebenen Material für die Elektronentransportschicht 114 ähnlich ist, verwendet werden.
Die zweite Elektrode 102 ist eine Elektrode, die eine Kathode umfasst. Die zweite Elektrode 102 kann eine mehrschichtige Struktur aufweisen, wobei in diesem Fall eine Schicht, die in Kontakt mit der organischen Verbindungsschicht 103 ist, als Kathode dient. Für die Kathode kann beispielsweise ein Metall, eine Legierung, eine elektrisch leitende Verbindung oder eine Mischung dieser, die jeweils eine niedrige Austrittsarbeit (insbesondere niedriger als oder gleich 3,8 eV) aufweisen, verwendet werden. Spezifische Beispiele für ein derartiges Kathodenmaterial umfassen Elemente, die zu den Gruppen 1 oder 2 des Periodensystems gehören, wie beispielsweise Alkalimetalle (z. B. Lithium (Li) oder Cäsium (Cs)), Magnesium (Mg), Calcium (Ca) und Strontium (Sr), Legierungen, die diese Elemente enthalten (z. B. MgAg und AlLi), Verbindungen, die diese Elemente enthalten (z. B. Lithiumfluorid (LiF), Cäsiumfluorid (CsF) und Calciumfluorid (CaF₂)), Seltenerdmetalle, wie z. B. Europium (Eu) und Ytterbium (Yb), und Legierungen, die diese Seltenerdmetalle enthalten. Jedoch können dann, wenn die Elektroneninjektionsschicht 115 oder ein Dünnfilm, der unter Verwendung eines beliebigen der vorstehenden Materialien mit einer niedrigen Austrittsarbeit ausgebildet wird, zwischen der zweiten Elektrode 102 und der Elektronentransportschicht bereitgestellt wird, verschiedene leitende Materialien, wie z. B. Al, Ag, ITO oder Indiumoxid-Zinnoxid, das Silizium oder Siliziumoxid enthält, unabhängig von der Austrittsarbeit für die Kathode verwendet werden.
Wenn die zweite Elektrode 102 unter Verwendung eines Materials, das sichtbares Licht durchlässt, ausgebildet wird, kann die Licht emittierende Vorrichtung Licht von der Seite der zweiten Elektrode 102 emittieren.
Filme aus diesen leitenden Materialien können durch einen Trockenprozess, wie z. B. ein Vakuumverdampfungsverfahren oder ein Sputterverfahren, ein Tintenstrahlverfahren, ein Rotationsbeschichtungsverfahren oder dergleichen abgeschieden werden. Alternativ kann ein Nassprozess mittels eines Sol-Gel-Verfahrens oder ein Nassprozess unter Verwendung einer Paste eines Metallmaterials zum Einsatz kommen.
Die organische Verbindungsschicht 103 kann durch ein beliebiges der verschiedenen Verfahren, die einen Trockenprozess und einen Nassprozess umfassen, ausgebildet werden. Zum Beispiel kann ein Vakuumverdampfungsverfahren, ein Tiefdruckverfahren, ein Offsetdruckverfahren, ein Siebdruckverfahren, ein Tintenstrahlverfahren, ein Rotationsbeschichtungsverfahren oder dergleichen verwendet werden.
Unterschiedliche Abscheidungsverfahren können verwendet werden, um die vorstehend beschriebenen Elektroden oder Schichten auszubilden.
Als Nächstes wird eine Ausführungsform einer Licht emittierenden Vorrichtung mit einer Struktur, in der eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten übereinander angeordnet ist (diese Art von einer Licht emittierenden Vorrichtung wird auch als mehrschichtige oder Tandem- Vorrichtung bezeichnet), anhand von 1C beschrieben. Diese Licht emittierende Vorrichtung umfasst eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten zwischen einer Anode und einer Kathode. Eine Licht emittierende Einheit weist im Wesentlichen die gleiche Struktur wie die organische Verbindungsschicht 103 auf, die in 1A dargestellt wird. Mit anderen Worten: Die Licht emittierende Vorrichtung, die in 1C dargestellt wird, umfasst eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten, und die Licht emittierende Vorrichtung, die in 1A oder 1B dargestellt werden, umfasst eine einzige Licht emittierende Einheit.
In 1C sind eine erste Licht emittierende Einheit 511 und eine zweite Licht emittierende Einheit 512 zwischen einer ersten Elektrode 501 und einer zweiten Elektrode 502 übereinander angeordnet und eine Ladungserzeugungsschicht 513 wird zwischen der ersten Licht emittierenden Einheit 511 und der zweiten Licht emittierenden Einheit 512 bereitgestellt. Die erste Elektrode 501 und die zweite Elektrode 502 entsprechen der ersten Elektrode 101 bzw. der zweiten Elektrode 102, die in 1A dargestellt werden, und die in der Beschreibung für 1A angegebenen Materialien können verwendet werden. Des Weiteren können die erste Licht emittierende Einheit 511 und die zweite Licht emittierende Einheit 512 die gleiche Struktur oder unterschiedliche Strukturen aufweisen.
Die Ladungserzeugungsschicht 513 weist eine Funktion zum Injizieren von Elektronen in eine der Licht emittierenden Einheiten und zum Injizieren von Löchern in die andere der Licht emittierenden Einheiten auf, wenn Spannung zwischen der ersten Elektrode 501 und der zweiten Elektrode 502 angelegt wird. Das heißt, dass in 1C die Ladungserzeugungsschicht 513 Elektronen in die erste Licht emittierende Einheit 511 und Löcher in die zweite Licht emittierende Einheit 512 injiziert, wenn Spannung derart angelegt wird, dass das Potential der Anode höher ist als das Potential der Kathode.
Die Ladungserzeugungsschicht 513 weist vorzugsweise eine Struktur auf, die derjenigen der anhand von 1B beschriebenen Ladungserzeugungsschicht 116 ähnlich ist. Ein Verbundmaterial aus einer organischen Verbindung und einem Metalloxid ermöglicht wegen der ausgezeichneten Ladungsträgerinjektionseigenschaft und einer ausgezeichneten Ladungsträgertransporteigenschaft einen Betrieb bei einer niedrigen Spannung und einen Betrieb mit einem niedrigen Strom. In dem Fall, in dem die Oberfläche einer Licht emittierenden Einheit auf der Seite der Anode in Kontakt mit der Ladungserzeugungsschicht 513 ist, kann die Ladungserzeugungsschicht 513 auch als Lochinjektionsschicht der Licht emittierenden Einheit dienen, deshalb wird eine Lochinjektionsschicht nicht notwendigerweise in der Licht emittierenden Einheit bereitgestellt.
In dem Fall, in dem die Elektroneninjektionspufferschicht 119 in der Ladungserzeugungsschicht 513 bereitgestellt wird, dient die Elektroneninjektionspufferschicht 119 als Elektroneninjektionsschicht in der Licht emittierenden Einheit auf der Seite der Anode; deshalb wird eine Elektroneninjektionsschicht nicht notwendigerweise in der Licht emittierenden Einheit auf der Seite der Anode ausgebildet.
Die Licht emittierende Vorrichtung, die zwei Licht emittierende Einheiten umfasst, wird anhand von 1C beschrieben; jedoch kann eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung auch auf eine Licht emittierende Vorrichtung, in der drei oder mehr Licht emittierende Einheiten übereinander angeordnet sind, angewendet werden. Mit einer Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten, die durch die Ladungserzeugungsschicht 513 geteilt wird, zwischen einem Paar von Elektroden wie in der Licht emittierenden Vorrichtung dieser Ausführungsform ist es möglich, ein Element mit einer langen Lebensdauer bereitzustellen, das Licht mit hoher Leuchtdichte bei einer niedriger Stromdichte emittieren kann. Eine Licht emittierende Einrichtung, die bei einer niedrigen Spannung betrieben werden kann und einen niedrigen Stromverbrauch aufweist, kann auch bereitgestellt werden.
Wenn sich die Emissionsfarben der Licht emittierenden Einheiten voneinander unterscheiden, kann eine Lichtemission mit einer gewünschten Farbe von der Licht emittierenden Vorrichtung als Ganzes erhalten werden. Zum Beispiel können in einer Licht emittierenden Vorrichtung, die zwei Licht emittierende Einheiten umfasst, die Emissionsfarben der ersten Licht emittierenden Einheit rot und grün sein und kann die Emissionsfarbe der zweiten Licht emittierenden Einheit blau sein, so dass die Licht emittierende Vorrichtung weißes Licht als Ganzes emittieren kann.
Die organische Verbindungsschicht 103, die erste Licht emittierende Einheit 511, die zweite Licht emittierende Einheit 512, die Schichten, wie z. B. die Ladungserzeugungsschicht, und die Elektroden, die vorstehend beschrieben werden, können durch ein Verfahren, wie z. B. ein Verdampfungsverfahren (darunter auch ein Vakuumverdampfungsverfahren), ein Tröpfchenausstoßverfahren (auch als Tintenstrahlverfahren bezeichnet), ein Beschichtungsverfahren oder ein Tiefdruckverfahren, ausgebildet werden. Ein niedermolekulares Material, ein mittelmolekulares Material (darunter auch ein Oligomer und ein Dendrimer) oder ein hochmolekulares Material können in den vorstehenden Komponenten enthalten sein.
Als Nächstes wird eine organische Halbleitervorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beschrieben.
18 ist eine schematische Darstellung eines Photosensors einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. Der Photosensor umfasst eine erste Elektrode 101S über einem Isolator 100S und eine organische Verbindungsschicht 103S zwischen der ersten Elektrode 101S und einer zweiten Elektrode 102S. Die organische Verbindungsschicht 103S umfasst mindestens eine photoelektrische Umwandlungsschicht 123 und kann ferner eine Schicht mit einer unterschiedlichen Funktion umfassen. Die organische Verbindungsschicht 103S umfasst die organische Verbindung, die bei der Ausführungsform 1 durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird.
Die photoelektrische Umwandlungsschicht 123 erzeugt Ladungsträger und umfasst einen p-Typ-Halbleiter und einen n-Typ-Halbleiter. Ladungen werden durch Licht 124, das in die photoelektrische Umwandlungsschicht 123 einfällt, erzeugt und können als Strom extrahiert werden.
Die organische Verbindungsschicht 103S umfasst vorzugsweise zusätzlich zu der photoelektrischen Umwandlungsschicht 123 Funktionsschichten, wie z. B. eine Lochinjektionsschicht 111S, eine Lochtransportschicht 112S, eine Elektronentransportschicht 114S und eine Elektroneninjektionsschicht 115S, wie in 18 gezeigt. Es sei angemerkt, dass die organische Verbindungsschicht 103S andere Funktionsschichten als die vorstehenden Funktionsschichten umfassen kann. Alternativ kann eine beliebige der vorstehenden Schichten weggelassen werden.
Es sei angemerkt, dass die organische Verbindung, die bei der Ausführungsform 1 durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, vorzugsweise in einer Schicht enthalten ist, in der Löcher bewegt werden. Beispiele für die Schicht, in der Löcher bewegt werden, umfassen eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronenblockierschicht und eine photoelektrische Umwandlungsschicht.
Bei dieser Ausführungsform weisen die erste Elektrode 101S und die zweite Elektrode 102S jeweils eine einschichtige Struktur oder eine mehrschichtige Struktur auf. In dem Fall der mehrschichtigen Struktur dient eine Schicht in Kontakt mit der organischen Verbindungsschicht 103 als Anode oder Kathode. In dem Fall, in dem die Elektroden jeweils die mehrschichtige Struktur aufweisen, gibt es keine Beschränkung bezüglich der Austrittsarbeiten von Materialien für andere Schichten als die Schicht in Kontakt mit der organischen Verbindungsschicht 103, und die Materialien können entsprechend erforderlichen Eigenschaften, wie z. B. einem Widerstandswert, Leichtigkeit der Verarbeitung, Reflexionsgrad, Licht durchlässiger Eigenschaft und Stabilität, ausgewählt werden. Die erste Elektrode 101S und die zweite Elektrode 102S werden unter Verwendung von Materialien ausgebildet, die denjenigen für die erste Elektrode 101 bzw. die zweite Elektrode 102 ähnlich sind. Es sei angemerkt, dass die Elektrode, in die Licht einfällt, bevorzugt unter Verwendung eines Materials, das Licht mit einer Wellenlänge durchlässt, das in einer photoelektrischen Umwandlungsschicht in einen Strom umgewandelt werden kann, ausgebildet wird, bevorzugter unter Verwendung eines Materials mit einer Durchlässigkeit von 50 % oder mehr, noch bevorzugter 70 % oder mehr, ausgebildet wird. Unter der ersten Elektrode 101S und der zweiten Elektrode 102S wird die Elektrode, die Löcher empfängt, vorzugsweise unter Verwendung eines beliebigen der Materialien ausgebildet, die als für die Anode der Licht emittierenden Vorrichtung geeignete Materialien angegeben werden; die Elektrode, die Elektronen empfängt, wird vorzugsweise unter Verwendung eines beliebigen der Materialien ausgebildet, die als für die Kathode der Licht emittierenden Vorrichtung geeignete Materialien angegeben werden.
Die Lochinjektionsschicht 111S, die Lochtransportschicht 112S, die Elektronentransportschicht 114S, die Elektroneninjektionsschicht 115S und andere Funktionsschichten können unter Verwendung eines beliebigen der Materialien ausgebildet werden, die als Materialien für die Funktionsschichten der Licht emittierenden Vorrichtung angegeben werden. Es sei angemerkt, dass die Schicht mit einer Funktion zum Transportieren von Löcher vorzugsweise die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält.
Die photoelektrische Umwandlungsschicht 123 erzeugt Ladungsträger auf Basis von einfallendem Licht und enthält einen Halbleiter. Beispiele für den Halbleiter umfassen einen anorganischen Halbleiter, wie z. B. Silizium, und einen organischen Halbleiter, der eine organische Verbindung enthält. Bei dieser Ausführungsform wird ein Beispiel gezeigt, in dem ein organischer Halbleiter als Halbleiter, der in der Aktivschicht enthalten ist, verwendet wird. Ein organischer Halbleiter wird vorzugsweise verwendet, da die Licht emittierende Schicht und die Aktivschicht durch das gleiche Verfahren (wie z. B. ein Vakuumverdampfungsverfahren) ausgebildet werden können und daher die gleiche Herstellungseinrichtung verwendet werden kann.
Die photoelektrische Umwandlungsschicht 123 enthält mindestens ein p-Typ-Halbleitermaterial und ein n-Typ-Halbleitermaterial.
Beispiele für das p-Typ-Halbleitermaterial umfassen organische Halbleitermaterialien mit einer Elektronendonatoreigenschaft, wie z. B. Kupfer(II)phthalocyanin (CuPc), Tetraphenyldibenzoperiflanthen (DBP), Zinkphthalocyanin (ZnPc), Zinnphthalocyanin (SnPc) und Chinacridon.
Weitere Beispiele für das p-Typ-Halbleitermaterial umfassen ein Carbazol-Derivat, ein Thiophen-Derivat, ein Furan-Derivat und eine Verbindung mit einem aromatischen Amin-Gerüst. Weitere Beispiele für das p-Typ-Halbleitermaterial umfassen ein Naphthalen-Derivat, ein Anthracen-Derivat, ein Pyren-Derivat, ein Triphenylen-Derivat, ein Fluoren-Derivat, ein Pyrrol-Derivat, ein Benzofuran-Derivat, ein Benzothiophen-Derivat, ein Indol-Derivat, ein Dibenzofuran-Derivat, ein Dibenzothiophen-Derivat, ein Indolocarbazol-Derivat, ein Porphyrin-Derivat, ein Phthalocyanin-Derivat, ein Naphthalocyanin-Derivat, ein Chinacridon-Derivat, ein Polyphenylenvinylen-Derivat, ein Polyparaphenylen-Derivat, ein Polyfluoren-Derivat, ein Polyvinylcarbazol-Derivat und ein Polythiophen-Derivat.
Beispiele für das n-Typ-Halbleitermaterial umfassen organische Halbleitermaterialien mit einer Elektronenakzeptoreigenschaft, wie z. B. Fulleren (z. B. C₆₀ und C₇₀) und Fulleren-Derivate. Fulleren weist eine fußballartige Form auf, welche energetisch stabil ist. Sowohl das Niveau des höchsten besetzten Molekülorbitals (highest occupied molecular orbital level, HOMO-Niveau) als auch das LUMO-Niveau von Fulleren sind tief (niedrig). Da Fulleren ein tiefes LUMO-Niveau aufweist, weist es eine sehr hohe Elektronenakzeptoreigenschaft (Akzeptoreigenschaft) auf. Wenn sich wie beim Benzol eine π-Elektronen-Konjugation (Resonanz) in einer Fläche verbreitet, erhöht sich normalerweise eine Elektronendonatoreigenschaft (Donatoreigenschaft); jedoch weist Fulleren eine sphärische Form auf und weist daher eine hohe Elektronenakzeptoreigenschaft auf, obwohl sich eine π-Elektronen-Konjugation darin in hohem Maße verbreiten. Die hohe Elektronenakzeptoreigenschaft verursacht effizient eine schnelle Ladungstrennung und ist daher für photoelektrische Umwandlungsvorrichtungen nützlich. Sowohl C₆₀ als auch C₇₀ weisen ein breites Absorptionsband im Bereich von sichtbarem Licht auf, und C₇₀ wird besonders bevorzugt, da es ein größeres π-Elektronen-Konjugationssystem und ein breiteres Absorptionsband im Bereich langer Wellenlänge als C₆₀ aufweist. Weitere Beispiele für Fulleren-Derivate umfassen [6,6]-Phenyl-C₇₁-buttersäuremethylester (Abkürzung: PC₇₁BM), [6,6]-Phenyl-C₆₁-buttersäuremethylester (Abkürzung: PC₆₁BM) und 1',1'',4',4''-Tetrahydro-di[1,4]methanonaphthaleno[1,2:2',3',56,60:2'',3''][5,6]fulleren-C₆₀ (Abkürzung: ICBA).
Weitere Beispiele für das n-Typ-Halbleitermaterial umfassen einen Metallkomplex mit einem Chinolin-Gerüst, einen Metallkomplex mit einem Benzochinolin-Gerüst, einen Metallkomplex mit einem Oxazol-Gerüst, einen Metallkomplex mit einem Thiazol-Gerüst, ein Oxadiazol-Derivat, ein Triazol-Derivat, ein Imidazol-Derivat, ein Oxazol-Derivat, ein Thiazol-Derivat, ein Phenanthrolin-Derivat, ein Chinolin-Derivat, ein Benzochinolin-Derivat, ein Chinoxalin-Derivat, ein-Dibenzochinoxalin-Derivat, ein Pyridin-Derivat, ein Bipyridin-Derivat, ein Pyrimidin-Derivat, ein Naphthalen-Derivat, ein Anthracen-Derivat, ein Cumarin-Derivat, ein Rhodamin-Derivat, ein Triazin-Derivat und ein Chinon-Derivat.
Die photoelektrische Umwandlungsschicht 123 ist vorzugsweise ein mehrschichtiger Film aus einer ersten Schicht, die das p-Typ-Halbleitermaterial enthält, und einer zweiten Schicht, die das n-Typ-Halbleitermaterial enthält.
In der Licht emittierenden Vorrichtung, die eine beliebige der vorstehend erwähnten Strukturen aufweist, ist die photoelektrische Umwandlungsschicht 123 vorzugsweise ein Mischfilm, der das p-Typ-Halbleitermaterial und das n-Typ-Halbleitermaterial enthält.
Die HOMO-Niveau des organischen Halbleitermaterials mit einer Elektronendonatoreigenschaft ist vorzugsweise flacher (höher) als das HOMO-Niveau des organischen Halbleitermaterials mit einer Elektronenakzeptoreigenschaft. Das LUMO-Niveau des organischen Halbleitermaterials mit einer Elektronendonatoreigenschaft ist vorzugsweise flacher (höher) als das LUMO-Niveau des organischen Halbleitermaterials mit einer Elektronenakzeptoreigenschaft.
Fulleren mit einer sphärischen Form kann als organisches Halbleitermaterial mit einer Elektronenakzeptoreigenschaft verwendet werden, und ein organisches Halbleitermaterial mit einer im Wesentlichen planaren Form kann als organisches Halbleitermaterial mit einer Elektronendonatoreigenschaft verwendet werden. Es gibt eine Tendenz, dass Moleküle mit ähnlichen Formen aggregieren, und aggregierte Moleküle von ähnlichen Arten, deren Energieniveaus des Molekülorbitals beieinander nahe sind, können die Ladungsträgertransporteigenschaft erhöhen.
Da die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, ein in hohem Maße wärmebeständiges Material mit einer vorteilhaften Lochtransporteigenschaft ist, kann durch die Verwendung einer derartigen organischen Verbindung für die Licht emittierende Vorrichtung und den Photosensor einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung mit der vorstehend beschriebenen Struktur eine Vorrichtung mit einer niedrigen Betriebsspannung und hoher Zuverlässigkeit bei einem Betrieb bei hohen Temperaturen bereitgestellt werden. Ein Dünnfilm, der die organische Verbindung mit einer derartigen Struktur enthält, wird bevorzugt, da er einer geringen Änderung der Qualität unterzogen wird und eine Vorrichtung, die gegen die Wärme oder den Betrieb stabil ist, bereitstellen kann. Eine Vorrichtung, bei der die organische Verbindung mit einer derartigen Struktur verwendet wird, weist eine niedrige Betriebsspannung und geringe Schwankungen der Betriebsspannung auf; daher kann die Vorrichtung bezüglich der Spannung und eines Betriebs bei hohen Temperaturen sehr zuverlässig sein. Des Weiteren kann eine Vorrichtung mit niedrigem Stromverbrauch bereitgestellt werden, was vorzuziehen ist. Außerdem wird die organische Verbindung mit einer derartigen Struktur im Hinblick auf Herstellungskosten bevorzugt, da sie eine hohe Sublimationsfähigkeit aufweist, in einem Verdampfungsprozess nicht zersetzt wird und stabil erzeugt werden kann.
(Ausführungsform 3)
Bei dieser Ausführungsform wird ein Modus beschrieben, bei dem die organische Halbleitervorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine Licht emittierende Vorrichtung ist, die als Anzeigeelement einer Anzeigeeinrichtung verwendet werden kann. Obwohl bei dieser Ausführungsform ein Beispiel gezeigt wird, in dem organische Verbindungsschichten von Licht emittierenden Vorrichtungen durch eine Photolithographietechnik strukturiert werden, können die Licht emittierenden Vorrichtungen durch Verdampfung unter Verwendung einer Maske ausgebildet werden.
Wie in 2A und 2B dargestellt, wird eine Vielzahl von Licht emittierenden Vorrichtungen 130 über einer Isolierschicht 175 ausgebildet, um eine Anzeigevorrichtung zu bilden.
Eine Anzeigevorrichtung umfasst einen Pixelabschnitt 177, in dem eine Vielzahl von Pixeln 178 in einer Matrix angeordnet ist. Das Pixel 178 umfasst ein Subpixel 110R, ein Subpixel 110G und ein Subpixel 110B.
In dieser Beschreibung und dergleichen erfolgt beispielsweise eine Erläuterung, die den Subpixeln 110R, 110G und 110B gemeinsam ist, in einigen Fällen unter Verwendung des kollektiven Begriffs „Subpixel 110“. Bezüglich anderer Komponenten, die voneinander unter Verwendung von Buchstaben des Alphabets zu unterscheiden sind, werden den Komponenten gemeinsame Sache in einigen Fällen unter Verwendung von Bezugszeichen ohne die Buchstaben des Alphabets beschrieben.
Das Subpixel 110R emittiert rotes Licht, das Subpixel 110G emittiert grünes Licht und das Subpixel 110B emittiert blaues Licht. Daher kann ein Bild kann auf dem Pixelabschnitt 177 angezeigt werden. Es sei angemerkt, dass bei dieser Ausführungsform drei Farben von Rot (R), Grün (G) und Blau (B) als Beispiele für Farben von von den Subpixeln emittiertem Licht angegeben werden; jedoch können Subpixel einer unterschiedlichen Kombination von Farben zum Einsatz kommen. Die Anzahl von Subpixeln ist nicht auf drei beschränkt und kann vier oder mehr sein. Beispiele für vier Subpixel umfassen Licht mit vier Farben von R, G, B und Weiß (W) emittierende Subpixel, Licht mit vier Farben von R, G, B und Y emittierende Subpixel und Licht von R, G und B und Infrarotlicht (IR) emittierende vier Subpixel.
In dieser Beschreibung und dergleichen werden die Zeilenrichtung und die Spaltenrichtung in einigen Fällen als X-Richtung bzw. Y-Richtung bezeichnet. Die X-Richtung und die Y-Richtung kreuzen einander und sind beispielsweise senkrecht zueinander.
2A stellt ein Beispiel dar, in dem Subpixel von unterschiedlichen Farben in der X-Richtung angeordnet sind und Subpixel der gleichen Farbe in der Y-Richtung angeordnet sind. Es sei angemerkt, dass Subpixel von unterschiedlichen Farben in der Y-Richtung angeordnet werden können und dass Subpixel der gleichen Farbe in der X-Richtung angeordnet werden können.
Außerhalb des Pixelabschnitts 177 wird ein Verbindungsabschnitt 140 bereitgestellt, und ein Bereich 141 kann auch bereitgestellt werden. Der Bereich 141 wird zwischen dem Pixelabschnitt 177 und dem Verbindungsabschnitt 140 bereitgestellt. Die organische Verbindungsschicht 103 wird in dem Bereich 141 bereitgestellt. Eine leitende Schicht 151C wird in dem Verbindungsabschnitt 140 bereitgestellt.
Obwohl 2A ein Beispiel darstellt, in dem der Bereich 141 und der Verbindungsabschnitt 140 auf der rechten Seite des Pixelabschnitts 177 positioniert sind, sind die Positionen des Bereichs 141 und des Verbindungsabschnitts 140 nicht eigens beschränkt. Die Anzahl von Bereichen 141 und die Anzahl von Verbindungsabschnitten 140 können jeweils eins oder mehr sein.
2B ist ein Beispiel für eine Querschnittsansicht entlang der Strichpunktlinie A1-A2 in 2A. Wie in 2B dargestellt, umfasst die Anzeigevorrichtung eine Isolierschicht 171, eine leitende Schicht 172 über der Isolierschicht 171, eine Isolierschicht 173 über der Isolierschicht 171 und der leitenden Schicht 172, eine Isolierschicht 174 über der Isolierschicht 173 und die Isolierschicht 175 über der Isolierschicht 174. Die Isolierschicht 171 wird über einem Substrat (nicht dargestellt) bereitgestellt. Eine Öffnung, die die leitende Schicht 172 erreicht, wird in den Isolierschichten 175, 174 und 173 bereitgestellt, und ein Anschlusspfropfen 176 wird bereitgestellt, um die Öffnung zu füllen.
In dem Pixelabschnitt 177 wird die Licht emittierende Vorrichtung 130 über der Isolierschicht 175 und dem Anschlusspfropfen 176 bereitgestellt. Eine Schutzschicht 131 wird bereitgestellt, um die Licht emittierende Vorrichtung 130 zu bedecken. Ein Substrat 120 ist an die Schutzschicht 131 mit einer Harzschicht 122 gebunden. Eine anorganische Isolierschicht 125 und eine Isolierschicht 127 über der anorganischen Isolierschicht 125 werden bevorzugt zwischen den benachbarten Licht emittierenden Vorrichtungen 130 bereitgestellt.
Obwohl 2B Querschnitte einer Vielzahl der anorganischen Isolierschichten 125 und einer Vielzahl der Isolierschichten 127 zeigt, ist es vorzuziehen, dass die anorganischen Isolierschichten 125 miteinander verbunden sind und die Isolierschichten 127 miteinander verbunden sind, wenn die Anzeigevorrichtung von oben gesehen wird. Mit anderen Worten: Die anorganische Isolierschicht 125 und die Isolierschicht 127 weisen jeweils vorzugsweise eine Öffnung über einer ersten Elektrode auf.
In 2B werden eine Licht emittierende Vorrichtung 130R, eine Licht emittierende Vorrichtung 130G und eine Licht emittierende Vorrichtung 130B als Licht emittierende Vorrichtungen 130 gezeigt. Die Licht emittierenden Vorrichtungen 130R, 130G und 130B emittieren Licht unterschiedlicher Farben. Beispielsweise kann die Licht emittierende Vorrichtung 130R rotes Licht emittieren, die Licht emittierende Vorrichtung 130G kann grünes Licht emittieren und die Licht emittierende Vorrichtung 130B kann blaues Licht emittieren. Alternativ kann die Licht emittierende Vorrichtung 130R, 130G oder 130B sichtbares Licht einer weiteren Farbe oder Infrarotlicht emittieren. Man kann sagen, dass in 2B die Licht emittierenden Vorrichtungen 130R und 130G benachbarte Licht emittierende Vorrichtungen sind und die Licht emittierenden Vorrichtungen 130G und 130B benachbarte Licht emittierende Vorrichtungen sind.
Die Anzeigevorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann beispielsweise eine Top-Emission-Anzeigevorrichtung sein, bei der Licht in der einem Substrat entgegengesetzten Richtung emittiert wird, über dem Licht emittierende Vorrichtungen ausgebildet werden. Es sei angemerkt, dass die Anzeigevorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ein Bottom-Emission-Typ sein kann.
Die Licht emittierende Vorrichtung 130R emittiert rotes Licht (emittiert vorzugsweise Phosphoreszenzlicht) und weist vorzugsweise eine beliebige der bei der Ausführungsform 1 oder 2 gezeigten Strukturen auf. Die Licht emittierende Vorrichtung 130R umfasst eine erste Elektrode (Pixelelektrode), die eine leitende Schicht 151R und eine leitende Schicht 152R umfasst, eine erste Schicht 135R über der ersten Elektrode, eine gemeinsame Schicht 136 über der ersten Schicht 135R und die zweite Elektrode (gemeinsame Elektrode) 102 über der gemeinsamen Schicht 136. Die gemeinsame Schicht 136 ist vorzugsweise eine Elektroneninjektionsschicht.
Die Licht emittierende Vorrichtung 130G emittiert grünes Licht (emittiert vorzugsweise Phosphoreszenzlicht) und weist vorzugsweise eine beliebige der bei der Ausführungsform 1 oder 2 gezeigten Strukturen auf. Die Licht emittierende Vorrichtung 130G umfasst eine erste Elektrode (Pixelelektrode), die eine leitende Schicht 151G und eine leitende Schicht 152G umfasst, eine erste Schicht 135G über der ersten Elektrode, die gemeinsame Schicht 136 über der ersten Schicht 135G und die zweite Elektrode (gemeinsame Elektrode) 102 über der gemeinsamen Schicht 136. Die gemeinsame Schicht 136 ist vorzugsweise eine Elektroneninjektionsschicht.
Die Licht emittierende Vorrichtung 130B emittiert blaues Licht (emittiert vorzugsweise Fluoreszenzlicht) und weist vorzugsweise eine beliebige der bei der Ausführungsform 1 oder 2 gezeigten Strukturen auf. Die Licht emittierende Vorrichtung 130B umfasst eine erste Elektrode (Pixelelektrode), die eine leitende Schicht 151B und eine leitende Schicht 152B umfasst, eine erste Schicht 135B über der ersten Elektrode, die gemeinsame Schicht 136 über der ersten Schicht 135B und die zweite Elektrode (gemeinsame Elektrode) 102 über der gemeinsamen Schicht 136. Die gemeinsame Schicht 136 ist vorzugsweise eine Elektroneninjektionsschicht.
In der Licht emittierenden Vorrichtung dient eine der Pixelelektrode (erster Elektrode) und der gemeinsamen Elektrode (zweiter Elektrode) als Anode und die andere dient als Kathode. Bei dieser Ausführungsform erfolgt die Beschreibung in der Annahme, dass die Pixelelektrode als Anode dient und die gemeinsame Elektrode als Kathode dient, sofern nicht anders festgelegt.
Die ersten Schichten 135R, 135G und 135B sind inselförmige Schichten, die für die jeweiligen Farben unabhängig voneinander sind. Es wird bevorzugt, dass sich die ersten Schichten 135R, 135G und 135B nicht miteinander überlappen. Die ersten Schichten, die in der Vielzahl von in der Licht emittierenden Einrichtung ausgebildeten Licht emittierenden Vorrichtungen 130 enthalten sind, wie z. B. die ersten Schichten 135R, 135G und 135B, werden in einigen Fällen kollektiv als erste Schichtgruppe 135A bezeichnet. Die Bereitstellung der inselförmigen ersten Schichtgruppe 135A in jeder der Licht emittierenden Vorrichtungen 130 kann selbst in einer hochauflösenden Anzeigevorrichtung den Leckstrom zwischen den benachbarten Licht emittierenden Vorrichtungen 130 unterdrücken. Dies kann das Nebensprechen verhindern, so dass eine Anzeigevorrichtung mit sehr hohem Kontrast erhalten werden kann. Insbesondere kann eine Anzeigevorrichtung mit hoher Stromeffizienz bei niedriger Leuchtdichte erhalten werden.
Die inselförmige erste Schichtgruppe 135A wird durch Ausbildung eines EL-Films für jede Emissionsfarbe und Verarbeitung des EL-Films durch eine Photolithographietechnik ausgebildet.
Die erste Schicht 135 wird vorzugsweise bereitgestellt, um die Oberseite und die Seitenfläche der ersten Elektrode (Pixelelektrode) 101 der Licht emittierenden Vorrichtung 130 zu bedecken. In diesem Fall kann das Öffnungsverhältnis der Anzeigevorrichtung im Vergleich zu der Struktur leicht erhöht werden, bei der ein Endabschnitt der ersten Schicht 135 weiter innen positioniert ist als ein Endabschnitt der Pixelelektrode. Indem die Seitenfläche der Pixelelektrode der Licht emittierenden Vorrichtung 130 mit der ersten Schicht 135 bedeckt wird, kann verhindert werden, dass die erste Elektrode 101 in Kontakt mit der zweiten Elektrode 102 ist; somit kann ein Kurzschluss der Licht emittierenden Vorrichtung 130 verhindert werden.
Bei der Anzeigevorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist die erste Elektrode (Pixelelektrode) 101 der Licht emittierenden Vorrichtung vorzugsweise eine mehrschichtige Struktur auf. Beispielsweise ist in dem in 2B dargestellten Beispiel die erste Elektrode 101 der Licht emittierenden Vorrichtung 130 eine Schichtanordnung aus der leitenden Schicht 151 auf der Seite der Isolierschicht 171 und der leitenden Schicht 152 auf der Seite der organischen Verbindungsschicht.
Ein Metallmaterial kann beispielsweise für die leitende Schicht 151 verwendet werden. Insbesondere ist es möglich, beispielsweise ein Metall, wie z. B. Aluminium (Al), Titan (Ti), Chrom (Cr), Mangan (Mn), Eisen (Fe), Kobalt (Co), Nickel (Ni), Kupfer (Cu), Gallium (Ga), Zink (Zn), Indium (In), Zinn (Sn), Molybdän (Mo), Tantal (Ta), Wolfram (W), Palladium (Pd), Gold (Au), Platin (Pt), Silber (Ag), Yttrium (Y) oder Neodym (Nd), oder eine Legierung zu verwenden, die eine geeignete Kombination aus beliebigen dieser Metalle enthält.
Für die leitende Schicht 152 kann ein eines oder mehrere von Indium, Zinn, Zink, Gallium, Titan, Aluminium und Silizium enthaltendes Oxid verwendet werden. Beispielsweise kann vorzugsweise eines oder mehrere von Indiumoxid, Indiumzinnoxid, Indiumzinkoxid, Zinkoxid, Zinkoxid enthaltend Gallium, Titanoxid, Indiumzinkoxid enthaltend Gallium, Indiumzinkoxid enthaltend Aluminium, Indiumzinnoxid enthaltend Silizium, Indiumzinkoxid enthaltend Silizium und dergleichen enthaltendes leitendes Oxid verwendet. Insbesondere kann Indiumzinnoxid enthaltend Silizium geeignet für die leitende Schicht 152 verwendet werden, da es beispielsweise eine hohe Austrittsarbeit, wie z. B. höher als oder gleich 4,0 eV, aufweist.
Die leitende Schicht 151 und die leitende Schicht 152 können jeweils eine Schichtanordnung aus einer Vielzahl von unterschiedliche Materialien enthaltenden Schichten sein. In diesem Fall kann die leitende Schicht 151 eine Schicht umfassen, die unter Verwendung eines Materials, das für die leitende Schicht 152 verwendet werden kann, wie z. B. eines leitenden Oxids, ausgebildet wird, und die leitende Schicht 152 kann eine Schicht umfassen, die unter Verwendung eines Materials, das für die leitende Schicht 151 verwendet werden kann, wie z. B. eines Metallmaterials, ausgebildet wird. In dem Fall, in dem die leitende Schicht 151 eine Schichtanordnung aus zwei oder mehr Schichten ist, kann beispielsweise eine Schicht in Kontakt mit der leitenden Schicht 152 unter Verwendung eines Materials ausgebildet werden, das für die leitende Schicht 152 verwendet werden kann.
Die leitende Schicht 151 weist bevorzugt einen sich verjüngenden Endabschnitt auf. Insbesondere weist die leitende Schicht 151 vorzugsweise einen sich verjüngenden Endabschnitt mit einem Verjüngungswinkel von kleiner als 90° auf. In diesem Fall weist auch die leitende Schicht 152, die entlang der Seitenfläche der leitenden Schicht 151 bereitgestellt wird, eine sich verjüngende Form auf. Wenn die Seitenfläche der leitenden Schicht 152 eine sich verjüngende Form aufweist, kann die Abdeckung mit der ersten Schicht 135, die entlang der Seitenfläche der leitenden Schicht 152 bereitgestellt wird, verbessert werden.
Als Nächstes wird ein Beispiel für ein Verfahren zum Herstellen der Anzeigevorrichtung mit der in 2A dargestellten Struktur anhand von 3A bis 8C beschrieben.
[Beispiel 1 für das Herstellungsverfahren]
Dünnfilme, die in der Anzeigevorrichtung enthalten sind (z. B. Isolierfilme, Halbleiterfilme und leitende Filme), können durch eines der folgenden Verfahren ausgebildet werden: ein Sputterverfahren, ein chemisches Gasphasenabscheidungs- (CVD-) Verfahren, ein Vakuumverdampfungsverfahren, ein Pulslaserabscheidungs- (pulsed laser deposition, PLD-) Verfahren, ein Atomlagenabscheidungs- (ALD-) Verfahren und dergleichen.
Es können Dünnfilme, die in der Anzeigevorrichtung enthalten sind (z. B. Isolierfilme, Halbleiterfilme und leitende Filme), auch durch einen Nassprozess, wie z. B. durch Rotationsbeschichtung, Tauchen, Sprühbeschichtung, Tintenstrahl, Dispensieren, Siebdruck, Offsetdruck, Rakelbeschichtung, Spaltbeschichtung, Walzenbeschichtung, Vorhangbeschichtung oder einer Messerbeschichtung, ausgebildet werden.
Dünnfilme, die in der Anzeigevorrichtung enthalten sind, können beispielsweise durch eine Photolithographietechnik verarbeitet werden.
Als Licht, das für die Belichtung bei der Photolithographietechnik verwendet wird, kann beispielsweise Licht mit einer i-Linie (Wellenlänge: 365 nm), Licht mit einer g-Linie (Wellenlänge: 436 nm), Licht mit einer h-Linie (Wellenlänge: 405 nm) oder Licht, in dem die i-Linie, die g-Linie und die h-Linie gemischt sind, verwendet werden. Alternativ können Ultraviolettstrahlen, KrF-Laserlicht, ArF-Laserlicht oder dergleichen verwendet werden. Die Belichtung kann durch eine Technik der Flüssigkeitsimmersionsbelichtung bzw. Immersionslithographie durchgeführt werden. Als Licht für die Belichtung können auch extrem ultraviolettes (EUV-) Licht oder Röntgenstrahlen verwendet werden. Anstelle des Lichts, das für die Belichtung verwendet wird, kann ferner ein Elektronenstrahl verwendet werden.
Um Dünnfilme zu ätzen, kann ein Trockenätzverfahren, ein Nassätzverfahren, ein Sandstrahlverfahren oder dergleichen verwendet werden.
Zuerst wird, wie in 3A dargestellt, die Isolierschicht 171 über einem Substrat ausgebildet (nicht dargestellt). Als Nächstes werden die leitende Schicht 172 und eine leitende Schicht 179 über der Isolierschicht 171 ausgebildet, und die Isolierschicht 173 wird über der Isolierschicht 171 derart ausgebildet, dass die Isolierschicht 173 die leitende Schicht 172 und die leitende Schicht 179 bedeckt. Dann wird die Isolierschicht 174 über der Isolierschicht 173 ausgebildet, und die Isolierschicht 175 wird über der Isolierschicht 174 ausgebildet.
Als Substrat kann ein Substrat verwendet werden, das eine Wärmebeständigkeit aufweist, die hoch genug ist, um mindestens einer später durchzuführenden Wärmebehandlung standzuhalten. Beispielsweise ist es möglich, ein Glassubstrat; ein Quarzsubstrat; ein Saphirsubstrat; ein Keramiksubstrat; ein organisches Harzsubstrat; oder ein Halbleitersubstrat, wie z. B. ein einkristallines Halbleitersubstrat oder ein polykristallines Halbleitersubstrat aus Silizium, Siliziumcarbid oder dergleichen, ein Verbindungshalbleitersubstrat aus Siliziumgermanium oder dergleichen oder ein SOI-Substrat zu verwenden.
Als Nächstes werden, wie in 3A dargestellt, Öffnungen, die die leitende Schicht 172 erreichen, in den Isolierschichten 175, 174 und 173 ausgebildet. Dann werden die Anschlusspfropfen 176 ausgebildet, um die Öffnungen zu füllen.
Als Nächstes wird, wie in 3A dargestellt, ein leitender Film 151f, der zu den leitenden Schichten 151R, 151G, 151B und 151C wird, über den Anschlusspfropfen 176 und der Isolierschicht 175 ausgebildet. Für den leitenden Film 151f kann beispielsweise ein Metallmaterial verwendet werden.
Dann wird eine Fotolackmaske 191 über dem leitenden Film 151f ausgebildet, wie in 3A dargestellt. Die Fotolackmaske 191 kann durch Auftragen eines photoempfindlichen Materials (Fotolack), Belichtung und Entwicklung ausgebildet werden.
Anschließend wird, wie in 3B dargestellt, der leitende Film 151f beispielsweise in einem Bereich entfernt, der sich nicht mit der Fotolackmaske 191 überlappt. Auf diese Weise wird die leitende Schicht 151 ausgebildet.
Als Nächstes wird die Fotolackmaske 191 entfernt, wie in 3C dargestellt. Die Fotolackmaske 191 kann beispielsweise durch Veraschung unter Verwendung von Sauerstoffplasma entfernt werden.
Dann wird, wie in 3D dargestellt, ein Isolierfilm 156f, der zu einer Isolierschicht 156R, einer Isolierschicht 156G, einer Isolierschicht 156B und einer Isolierschicht 156C wird, über der leitenden Schicht 151R, der leitenden Schicht 151G, der leitenden Schicht 151B, der leitenden Schicht 151C und der Isolierschicht 175 ausgebildet.
Als Isolierfilm 156f kann ein anorganischer Isolierfilm, wie z. B. ein Oxidisolierfilm, ein Nitridisolierfilm, ein isolierender Oxynitridfilm oder ein isolierender Nitridoxidfilm, wie z. B. Siliziumoxynitrid, verwendet werden.
Anschließend wird, wie in 3E dargestellt, der Isolierfilm 156f verarbeitet, um die Isolierschichten 156R, 156G, 156B und 156C auszubilden.
Als Nächstes wird, wie in 4A dargestellt, ein leitender Film 152f über den leitenden Schichten 151R, 151G, 151B und 151C und den Isolierschichten 156R, 156G, 156B, 156C und 175 ausgebildet.
Für den leitenden Film 152f kann beispielsweise ein leitendes Oxid verwendet werden. Der leitende Film 152f kann eine mehrschichtige Struktur aufweisen.
Dann wird, wie in 4B dargestellt, der leitende Film 152f derart verarbeitet, dass die leitenden Schichten 152R, 152G, 152B und 152C ausgebildet werden.
Als Nächstes wird, wie in 4C dargestellt, ein organischer Verbindungsfilm 103Rf über den leitenden Schichten 152R, 152G und 152B und der Isolierschicht 175 ausgebildet. Wie in 4C dargestellt, wird der organische Verbindungsfilm 103Rf nicht über der leitenden Schicht 152C ausgebildet.
Dann werden, wie in 4C dargestellt, ein Opferfilm 158Rf und ein Maskenfilm 159Rf ausgebildet.
Indem der Opferfilm 158Rf über dem organischen Verbindungsfilm 103Rf bereitgestellt wird, können Schäden an den organischen Verbindungsfilm 103Rf in dem Herstellungsprozess der Anzeigevorrichtung verringert werden, was zu einer Erhöhung der Zuverlässigkeit der Licht emittierenden Vorrichtung führt.
Als Opferfilm 158Rf wird ein Film, der die hohe Beständigkeit gegen die Prozessbedingungen für den organischen Verbindungsfilm 103Rf aufweist, insbesondere ein Film mit hoher Ätzselektivität bezüglich des organischen Verbindungsfilms 103Rf verwendet. Für den Maskenfilm 159Rf wird ein Film mit hoher Ätzselektivität bezüglich des Opferfilms 158Rf verwendet.
Der Opferfilm 158Rf und der Maskenfilm 159Rf werden bei einer Temperatur von niedriger als die obere Temperaturgrenze des organischen Verbindungsfilms 103Rf ausgebildet. Die typischen Substrattemperaturen bei der Ausbildung des Opferfilms 158Rf und des Maskenfilms 159Rf sind jeweils höher als oder gleich 100 °C und niedriger als oder gleich 200 °C, bevorzugt höher als oder gleich 100 °C und niedriger als oder gleich 150 °C und bevorzugter höher als oder gleich 100 °C und niedriger als oder gleich 120 °C.
Der Opferfilm 158Rf und der Maskenfilm 159Rf sind vorzugsweise Filme, die durch ein Nassätzverfahren oder ein Trockenätzverfahren entfernt werden können.
Es sei angemerkt, dass der Opferfilm 158Rf, der über und in Kontakt mit dem organischen Verbindungsfilm 103Rf ausgebildet wird, vorzugsweise durch ein Ausbildungsverfahren ausgebildet wird, bei dem der organische Verbindungsfilm 103Rf weniger wahrscheinlich beschädigt wird als bei einem Ausbildungsverfahren des Maskenfilms 159Rf. Beispielsweise wird der Opferfilm 158Rf vorzugsweise eher durch ein ALD-Verfahren oder ein Vakuumverdampfungsverfahren als durch ein Sputterverfahren ausgebildet.
Sowohl als Opferfilm 158Rf wie auch als Maskenfilm 159Rf können beispielsweise einer oder mehrere von einem Metallfilm, einem Legierungsfilm, einem Metalloxidfilm, einem Halbleiterfilm, einem organischen Isolierfilm und einem anorganischen Isolierfilm verwendet werden.
Für den Opferfilm 158Rf und den Maskenfilm 159Rf kann jeweils beispielsweise ein Metallmaterial, wie z. B. Gold, Silber, Platin, Magnesium, Nickel, Wolfram, Chrom, Molybdän, Eisen, Kobalt, Kupfer, Palladium, Titan, Aluminium, Yttrium, Zirconium oder Tantal, oder ein Legierungsmaterial, das das Metallmaterial enthält, verwendet werden. Insbesondere wird vorzugsweise ein niedrigschmelzendes Material, wie z. B. Aluminium oder Silber, verwendet. Vorzugsweise wird ein Metallmaterial für den Opferfilm 158Rf und/oder den Maskenfilm 159Rf verwendet, das Ultraviolettstrahlen blockieren kann, wobei verhindert werden kann, dass der organische Verbindungsfilm 103Rf bei Belichtung der Strukturierung mit Ultraviolettstrahlen bestrahlt wird, und die Verschlechterung des organischen Verbindungsfilms 103Rf verhindert werden kann.
Der Opferfilm 158Rf und der Maskenfilm 159Rf können jeweils unter Verwendung eines Metalloxids, wie z. B. In-Ga-Zn-Oxids, Indiumoxids, In-Zn-Oxids, In-Sn-Oxids, Indiumtitanoxids (In-Ti-Oxids), Indiumzinnzinkoxids (In-Sn-Zn-Oxids), Indiumtitanzinkoxids (In-Ti-Zn-Oxids), Indiumgalliumzinnzinkoxids (In-Ga-Sn-Zn-Oxids) oder Indiumzinnoxids enthaltend Silizium ausgebildet werden.
In dem vorstehenden Metalloxid kann anstelle von Gallium ein Element M (M ist eines oder mehrere von Aluminium, Silizium, Bor, Yttrium, Kupfer, Vanadium, Beryllium, Titan, Eisen, Nickel, Germanium, Zirconium, Molybdän, Lanthan, Cer, Neodym, Hafnium, Tantal, Wolfram und Magnesium) kann verwendet werden.
Der Opferfilm 158Rf und der Maskenfilm 159Rf werden vorzugsweise unter Verwendung eines Halbleitermaterials, wie z. B. Siliziums oder Germaniums, für ausgezeichnete Kompatibilität mit einem Halbleiterherstellungsprozess ausgebildet. Alternativ kann eine das vorstehende Halbleitermaterial enthaltende Verbindung verwendet werden.
Sowohl als Opferfilm 158Rf wie auch als Maskenfilm 159Rf kann einer von verschiedenen anorganischen Isolierfilmen verwendet werden. Insbesondere wird ein isolierender Oxidfilm bevorzugt, da seine Haftung an dem organischen Verbindungsfilm 103Rf höher ist als diejenige eines isolierenden Nitridfilms.
Anschließend wird eine Fotolackmaske 190R ausgebildet, wie in 4C dargestellt. Die Fotolackmaske 190R kann durch Auftragung eines photoempfindlichen Materials (Photolacks), Belichtung und Entwicklung ausgebildet werden.
Die Fotolackmaske 190R wird in einer Position bereitgestellt, die sich mit der leitenden Schicht 152R überlappt. Die Fotolackmaske 190R wird vorzugsweise auch in einer Position bereitgestellt, die sich mit der leitenden Schicht 152C überlappt. Dies kann verhindern, dass die leitende Schicht 152C während des Prozesses der Herstellung der Anzeigevorrichtung beschädigt wird.
Als Nächstes wird, wie in 4D dargestellt, ein Teil des Maskenfilms 159Rf unter Verwendung der Fotolackmaske 190R entfernt, so dass eine Maskenschicht 159R ausgebildet wird. Die Maskenschicht 159R verbleibt über den leitenden Schichten 152R und 152C. Danach wird die Fotolackmaske 190R entfernt. Dann wird ein Teil des Opferfilms 158Rf unter Verwendung der Maskenschicht 159R als Maske (auch als Hartmaske bezeichnet) entfernt, so dass die Opferschicht 158R ausgebildet wird.
Die Verwendung eines Nassätzverfahrens können im Vergleich zu dem Fall der Verwendung eines Trockenätzverfahrens Schäden an dem organischen Verbindungsfilm 103Rf bei der Verarbeitung des Opferfilms 158Rf und des Opferfilms 159Rf verringern. In dem Fall der Verwendung eines Nassätzverfahrens wird es bevorzugt, beispielweise eine Entwicklerlösung, eine wässrige alkalische Lösung, wie z. B. eine wässrige Tetramethylammoniumhydroxid- (TMAH-) Lösung, oder eine saure wässrige Lösung, wie z. B. oder von verdünnter Flusssäure, Oxalsäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Salpetersäure oder einer chemischen Lösung, die eine gemischte Lösung der beliebigen dieser Säuren enthält, zu verwenden.
In dem Fall der Verwendung eines Trockenätzverfahrens, um den Opferfilm 158Rf zu verarbeiten, kann die Verschlechterung des organischen Verbindungsfilms 103Rf ohne Verwendung eines Gases, das Sauerstoff als Ätzgas enthält, verhindert werden.
Die Fotolackmaske 190R kann durch ein ähnliches Verfahren wie dasjenige für die Fotolackmaske 191 entfernt werden.
Als Nächstes wird, wie in 4D dargestellt, der EL-Film 103Rf verarbeitet, um die erste Schicht 135R auszubilden. Beispielsweise wird ein Teil des organischen Verbindungsfilms 103Rf unter Verwendung der Maskenschicht 159R und der Opferschicht 158R als Hartmaske entfernt, wodurch die erste Schicht 135R ausgebildet wird.
Dementsprechend verbleibt, wie in 4D dargestellt, die mehrschichtige Struktur aus der ersten Schicht 135R, der Opferschicht 158R und der Maskenschicht 159R über der leitenden Schicht 152R. Die leitenden Schichten 152G und 152B werden freigelegt.
Der organische Verbindungsfilm 103Rf wird bevorzugt durch anisotropes Ätzen verarbeitet. Ein anisotropes Trockenätzen wird insbesondere bevorzugt. Alternativ kann ein Nassätzen verwendet werden.
In dem Fall der Verwendung eines Trockenätzverfahrens kann die Verschlechterung des organischen Verbindungsfilms 103Rf ohne Verwendung eines Gases, das Sauerstoff als Ätzgas enthält, verhindert werden.
Ein Gas, das Sauerstoff enthält, kann als Ätzgas verwendet werden. Wenn das Ätzgas Sauerstoff enthält, kann die Ätzrate erhöht werden. Deswegen kann das Ätzen unter einer Bedingung der niedrigen Leistung durchgeführt werden, während die ausreichend hohe Ätzrate aufrechtgehalten wird. Dementsprechend kann Schäden an dem organischen Verbindungsfilm 103Rf verringert werden. Außerdem kann ein Defekt, wie z. B. Haftung eines Reaktionsprodukts, das bei dem Ätzen erzeugt wird, unterdrückt werden.
In dem Fall der Verwendung eines Trockenätzverfahrens wird es bevorzugt, ein Gas, das mindestens eines von H₂, CF₄, C₄F₈, SF₆, CHF₃, Cl₂, H₂O, BCl₃ und einem Element der Gruppe 18, wie z. B. He oder Ar, enthält, als Ätzgas zu verwenden. Alternativ wird ein Gas, das Sauerstoff und mindestens eines der vorstehenden enthält, vorzugweise als Ätzgas verwendet. Alternativ kann ein Sauerstoffgas als Ätzgas verwendet werden.
Dann wird, wie in 5A dargestellt, ein organischer Verbindungsfilm 103Gf ausgebildet, der zu der ersten Schicht 135G wird.
Der organische Verbindungsfilm 103Gf kann durch ein ähnliches Verfahren wie dasjenige zur Ausbildung des organischen Verbindungsfilms 103Rf ausgebildet werden. Der organische Verbindungsfilm 103Gf kann eine ähnliche Struktur wie diejenige des organischen Verbindungsfilms 103Rf aufweisen.
Anschließend werden, wie in 5A dargestellt, ein Opferfilm 158Gf und ein Maskenfilm 159Gf in dieser Reihenfolge ausgebildet. Danach wird eine Fotolackmaske 190G ausgebildet. Die Materialien und die Verfahren zum Ausbilden des Opferfilms 158Gf und des Maskenfilms 159Gf sind denjenigen des Opferfilms 158Rf und des Maskenfilms 159Rf ähnlich. Das Material und das Verfahren zum Ausbilden der Fotolackmaske 190G sind denjenigen der Fotolackmaske 190R ähnlich.
Die Fotolackmaske 190G wird in einer Position bereitgestellt, die sich mit der leitenden Schicht 152G überlappt.
Anschließend wird, wie in 5B dargestellt, ein Teil des Maskenfilms 159Gf unter Verwendung der Fotolackmaske 190G entfernt, so dass eine Maskenschicht 159G ausgebildet wird. Die Maskenschicht 159G verbleibt über der leitenden Schicht 152G. Dann wird die Fotolackmaske 190G entfernt. Danach wird ein Teil des Opferfilms 158Gf unter Verwendung der Maskenschicht 159G als Maske entfernt, so dass die Opferschicht 158G ausgebildet wird. Als Nächstes wird der organische Verbindungsfilm 103Gf verarbeitet, um die erste Schicht 135G auszubilden.
Dann wird ein organischer Verbindungsfilm 103Bf ausgebildet, wie in 5C dargestellt.
Der organische Verbindungsfilm 103Bf kann durch ein Verfahren, das demjenigen zum Ausbilden des organischen Verbindungsfilms 103Rf ähnlich ist, ausgebildet werden. Der organische Verbindungsfilm 103Bf kann eine Struktur, die derjenigen des organischen Verbindungsfilms 103Rf ähnlich ist, aufweisen.
Anschließend werden ein Opferfilm 158Bf und ein Maskenfilm 159Bf in dieser Reihenfolge ausgebildet, wie dargestellt in 5C. Danach wird eine Fotolackmaske 190B ausgebildet. Die Materialien und die Verfahren zum Ausbilden des Opferfilms 158Bf und des Maskenfilms 159Bf sind denjenigen zum Ausbilden des Opferfilms 158Rf und des Maskenfilms 159Rf ähnlich. Das Material und das Verfahren zum Ausbilden der Fotolackmaske 190B sind denjenigen zum Ausbilden der Fotolackmaske 190R ähnlich.
Die Fotolackmaske 190B wird in einer Position bereitgestellt, die sich mit der leitenden Schicht 152B überlappt.
Anschließend wird, wie in 5D dargestellt, ein Teil des Maskenfilms 159Bf unter Verwendung der Fotolackmaske 190B entfernt, so dass eine Maskenschicht 159B ausgebildet wird. Die Maskenschicht 159B verbleibt über der leitenden Schicht 152B. Danach wird die Fotolackmaske 190B entfernt. Danach wird ein Teil des Opferfilms 158Bf unter Verwendung der Maskenschicht 159B als Maske entfernt, so dass die Opferschicht 158B ausgebildet wird. Als Nächstes wird der organische Verbindungsfilm 103Bf verarbeitet, um die erste Schicht 135B auszubilden. Beispielsweise wird ein Teil des organischen Verbindungsfilms 103Bf unter Verwendung der Maskenschicht 159B und der Opferschicht 158B als Hartmaske entfernt, wodurch die erste Schicht 135B ausgebildet wird.
Dementsprechend verbleibt die mehrschichtige Struktur der ersten Schicht 135B, der Opferschicht 158B und der Maskenschicht 159B über der leitenden Schicht 152B, wie in 5D dargestellt. Die Maskenschichten 159R und 159G werden freigelegt.
Es sei angemerkt, dass die Seitenflächen der ersten Schichten 135R, 135G und 135B vorzugsweise senkrecht oder im Wesentlichen senkrecht zu ihren Bildungsoberflächen sind. Beispielsweise ist der Winkel zwischen den Bildungsoberflächen und diesen Seitenflächen vorzugsweise größer als oder gleich 60° und kleiner als oder gleich 90°.
Der Abstand zwischen zwei benachbarten Schichten unter den ersten Schichten 135R, 135G und 135B, die durch eine Photolithographietechnik ausgebildet werden, wie vorstehend beschrieben, kann auf kleiner als oder gleich 8 µm, kleiner als oder gleich 5 µm, kleiner als oder gleich 3 µm , kleiner als oder gleich 2 µm oder kleiner als oder gleich 1 µm verringert werden. Hier kann der Abstand beispielsweise durch den Abstand zwischen entgegengesetzten Endabschnitten von zwei benachbarten Schichten unter den ersten Schichten 135R, 135G und 135B bestimmt werden. Die Verringerung des Abstands zwischen den inselförmigen organischen Verbindungsschichten ermöglicht, eine Anzeigevorrichtung mit hoher Auflösung und einem hohen Öffnungsverhältnis bereitzustellen. Außerdem kann der Abstand zwischen den ersten Elektroden von benachbarten Licht emittierenden Vorrichtungen beispielsweise auch auf kleiner als oder gleich 10 µm, kleiner als oder gleich 8 µm, kleiner als oder gleich 5 µm, kleiner als oder gleich 3 µm oder kleiner als oder gleich 2 µm verkürzt werden. Es sei angemerkt, dass der Abstand zwischen den ersten Elektroden von benachbarten Licht emittierenden Vorrichtungen vorzugsweise größer als oder gleich 2 µm und kleiner als oder gleich 5 µm ist.
Als Nächstes werden, wie in 6A dargestellt, die Maskenschichten 159R, 159G und 159B vorzugsweise entfernt.
Der Schritt zum Entfernen der Maskenschichten kann durch ein ähnliches Verfahren wie dasjenige für den Schritt einer Verarbeitung der Maskenschichten durchgeführt werden. Insbesondere können durch Verwendung eines Nassätzverfahren Schäden, die an die erste Schicht 135 zu dem Zeitpunkt zum Entfernen der Maskenschichten verursacht werden, im Vergleich zu dem Fall der Verwendung eines Trockenätzverfahrens verringert werden.
Die Maskenschichten können entfernt werden, indem sie in einem polaren Lösungsmittel, wie z. B. Wasser oder einem Alkohol, aufgelöst werden. Beispiele für einen Alkohol umfassen Ethylalkohol, Methylalkohol, Isopropylalkohol (IPA) und Glycerin.
Nachdem die Maskenschichten entfernt worden sind, kann eine Trocknungsbehandlung durchgeführt werden, um an Oberflächen adsorbiertes Wasser zu entfernen. Beispielsweise kann eine Wärmebehandlung in einer Inertgasatmosphäre oder in einer Atmosphäre mit reduziertem Druck durchgeführt werden. Die Wärmebehandlung kann bei einer Substrattemperatur von höher als oder gleich 50 °C und niedriger als oder gleich 200 °C, bevorzugt höher als oder gleich 60 °C und niedriger als oder gleich 150 °C, bevorzugter höher als oder gleich 70 °C und niedriger als oder gleich 120 °C durchgeführt werden. Die Wärmebehandlung wird vorzugsweise in einer Atmosphäre mit reduziertem Druck durchgeführt, wobei die Trocknung bei niedrigerer Temperatur möglich ist.
Als Nächstes wird ein anorganischer Isolierfilm 125f ausgebildet, wie in 6B dargestellt.
Dann wird, wie in 6C dargestellt, ein Isolierfilm 127f, der zu der Isolierschicht 127 wird, über dem anorganischen Isolierfilm 125f ausgebildet.
Die Substrattemperatur zu dem Zeitpunkt zum Ausbilden des anorganischen Isolierfilms 125f und des Isolierfilms 127f ist bevorzugt höher als oder gleich 60 °C, höher als oder gleich 80 °C, höher als oder gleich 100 °C oder höher als oder gleich 120 °C und niedriger als oder gleich 200 °C, niedriger als oder gleich 180 °C, niedriger als oder gleich 160 °C, niedriger als oder gleich 150 °C oder niedriger als oder gleich 140 °C.
Als anorganischer Isolierfilm 125f wird ein Isolierfilm in einer Dicke von 3 nm oder mehr, 5 nm oder mehr, oder 10 nm oder mehr und 200 nm oder kleiner, 150 nm oder kleiner, 100 nm oder kleiner, oder 50 nm oder kleiner vorzugsweise bei einer Substrattemperatur in dem vorstehend beschriebenen Bereich ausgebildet.
Der anorganische Isolierfilm 125f wird bevorzugt z. B. durch ein ALD-Verfahren ausgebildet. Ein ALD-Verfahren wird bevorzugt verwendet, wobei in diesem Fall die Abscheidungsschäden reduziert werden und ein Film mit guter Abdeckung ausgebildet werden kann. Als anorganischer Isolierfilm 125f wird beispielsweise ein Aluminiumoxidfilm bevorzugt durch ein ALD-Verfahren ausgebildet.
Der Isolierfilm 127f wird vorzugsweise durch das vorstehend erwähnte Nassverfahren ausgebildet. Der Isolierfilm 127f wird vorzugsweise zum Beispiel durch eine Rotationsbeschichtung unter Verwendung eines photoempfindlichen Materials ausgebildet und insbesondere vorzugsweise unter Verwendung einer ein Acrylharz enthaltenden photoempfindlichen Harz-Zusammensetzung ausgebildet.
Danach wird ein Teil des Isolierfilms 127f sichtbarem Licht oder Ultraviolettstrahlen ausgesetzt. Die Isolierschicht 127 wird in Bereichen, die zwischen zwei beliebigen der leitenden Schichten 152R, 152G und 152B sowie um die leitende Schicht 152C herum angeordnet sind, ausgebildet.
Die Breite der später auszubildenden Isolierschicht 127 kann je nach dem ausgesetzten Bereich des Isolierfilms 127f gesteuert werden. In dieser Ausführungsform wird die Verarbeitung derart durchgeführt, dass die Isolierschicht 127 einen Abschnitt, der sich mit der Oberseite der leitenden Schicht 151 überlappt, umfasst.
Das zur Belichtung verwendete Licht enthält vorzugweise die i-Linie (Wellenlänge: 365 nm). Ferner kann das zur Belichtung verwendete Licht mindestens eine der g-Linie (Wellenlänge: 436 nm) und der h-Linie (Wellenlänge: 405 nm) enthalten.
Als Nächstes wird der belichtete Bereich des Isolierfilms 127f durch Entwicklung entfernt, wie in 7A dargestellt, so dass eine Isolierschicht 127a ausgebildet wird.
Als Nächstes wird, wie in 7B dargestellt, eine Ätzbehandlung unter Verwendung der Isolierschicht 127a als Maske durchgeführt, um einen Teil des anorganischen Isolierfilms 125f zu entfernen und die Dicke eines Teils der Opferschichten 158R, 158G und 158B zu verringern. Somit wird die anorganische Isolierschicht 125 unter der Isolierschicht 127a ausgebildet. Zudem werden die Oberflächen der dünnen Abschnitte in den Opferschichten 158R, 158G und 158B ausgesetzt. Es sei angemerkt, dass die Ätzbehandlung unter Verwendung der Isolierschicht 127a als Maske nachstehend als erste Ätzbehandlung bezeichnet werden kann.
Die erste Ätzbehandlung kann durch ein Trockenätzen oder ein Nassätzen durchgeführt werden. Es sei angemerkt, dass der anorganische Isolierfilm 125f bevorzugt unter Verwendung eines ähnlichen Materials wie dasjenige der Opferschichten 158R, 158G und 158B ausgebildet wird, wobei die erste Ätzbehandlung gleichzeitig durchgeführt werden kann.
In dem Fall der Durchführung des Trockenätzens wird ein auf Chlor basierendes Gas bevorzugt verwendet. Als auf Chlor basierendes Gas kann eines von Cl₂, BCl₃, SiCl₄, CCl₄ und dergleichen oder eine Mischung aus zwei oder mehr von ihnen verwendet werden. Außerdem kann dem auf Chlor basierenden Gas eines von einem Sauerstoffgas, einem Wasserstoffgas, einem Heliumgas, einem Argongas und dergleichen oder eine Mischung aus zwei oder mehr von ihnen nach Bedarf hinzugefügt werden. Durch das Trockenätzen können die dünnen Bereiche der Opferschichten 158R, 158G und 158B mit vorteilhafter In-Plane-Gleichmäßigkeit ausgebildet werden.
Als Trockenätzeinrichtung kann eine Trockenätzeinrichtung, die eine hochdichte Plasmaquelle umfasst, verwendet werden. Als Trockenätzeinrichtung, die eine hochdichte Plasmaquelle umfasst, kann beispielsweise eine induktiv gekoppelte Plasma- (inductively coupled plasma, ICP-) Ätzeinrichtung verwendet werden. Alternativ kann eine kapazitiv gekoppelte Plasma- (capacitively coupled plasma, CCP-) Ätzeinrichtung verwendet werden, die parallele Plattenelektroden umfasst.
Die erste Ätzbehandlung wird vorzugsweise durch ein Nassätzen durchgeführt. Durch die Verwendung eines Nassätzverfahrens können Schäden an den ersten Schichten 135R, 135G und 135B im Vergleich zu dem Fall der Verwendung eines Trockenätzverfahrens verringert werden. Das Nassätzen kann beispielsweise unter Verwendung einer alkalischen Lösung durchgeführt werden. Beispielsweise kann TMAH, das eine alkalische Lösung ist, für das Nassätzen eines Aluminiumoxidfilms verwendet werden. Alternativ kann auch eine Säurelösung, die Fluorid enthält, verwendet werden. In diesem Fall kann ein Puddle-Nassätzen durchgeführt werden. Es sei angemerkt, dass der anorganische Isolierfilm 125f vorzugweise unter Verwendung eines Materials, das demjenigen der Opferschichten 158R, 158G und 158B ähnlich ist, ausgebildet wird, wobei in diesem Fall die vorstehende Ätzbehandlung gleichzeitig durchgeführt werden kann.
De Opferschichten 158R, 158G und 158B werden nicht vollständig durch die erste Ätzbehandlung entfernt, und die Ätzbehandlung wird unterbrochen, wenn die Dicke der Opferschichten 158R, 158G und 158B verringert wird. Die entsprechenden Opferschichten 158R, 158G und 158B verbleiben auf diese Weise über den ersten Schichten 135R, 135G und 135B, wodurch verhindert werden kann, dass die ersten Schichten 135R, 135G und 135B durch eine Behandlung in einem späteren Schritt beschädigt werden.
Anschließend wird Belichtung bevorzugt an dem gesamten Substrat derart durchgeführt, dass die Isolierschicht 127a mit sichtbarem Licht oder Ultraviolettstrahlen bestrahlt wird. Die Energiedichte zur Belichtung ist bevorzugt höher als 0 mJ/cm² und niedriger als oder gleich 800 mJ/cm², bevorzugter höher als 0 mJ/cm² und niedriger als oder gleich 500 mJ/cm². Die Durchführung der solchen Belichtung nach der Entwicklung kann in einigen Fällen der Grad der Durchsichtigkeit der Isolierschicht 127a erhöhen. Außerdem ist es in einigen Fällen möglich, die Substrattemperatur zu senken, die für die folgende Wärmebehandlung zur Änderung der Form der Isolierschicht 127a in eine sich verjüngende Form erfordert wird.
Hier ist dann, wenn eine isolierende Sperrschicht gegen Sauerstoff (z. B. ein Aluminiumoxidfilm) als jede der Opferschichten 158R, 158G und 158B vorhanden ist, kann die Diffusion von Sauerstoff in die ersten Schichten 135R, 135G und 135B unterdrückt werden.
Dann wird eine Wärmebehandlung (auch als Nachbacken bezeichnet) durchgeführt. Die Wärmebehandlung kann die Isolierschicht 127a in die Isolierschicht 127 mit einer sich verjüngenden Seitenfläche ändern (7C). Die Wärmebehandlung wird bei einer Temperatur von niedriger als die obere Temperaturgrenze der organischen Verbindungsschicht durchgeführt. Die Wärmebehandlung kann bei einer Substrattemperatur von höher als oder gleich 50 °C und niedriger als oder gleich 200 °C, bevorzugt höher als oder gleich 60 °C und niedriger als oder gleich 150 °C, und bevorzugter höher als oder gleich 70 °C und niedriger als oder gleich 130 °C durchgeführt werden. Die Erwärmungsatmosphäre kann eine Luftatmosphäre oder eine Inertgasatmosphäre sein. Außerdem kann die Erwärmungsatmosphäre eine Atmosphäre mit Atmosphärendruck oder eine Atmosphäre mit reduziertem Druck sein. Dementsprechend kann die Haftung zwischen der Isolierschicht 127 und der anorganischen Isolierschicht 125 verbessert werden, und die Korrosionsbeständigkeit der Isolierschicht 127 kann erhöht werden.
Wenn die Opferschichten 158R, 158G und 158B nicht vollständig durch die erste Ätzbehandlung entfernt werden und die dünner gemachten Opferschichten 158R, 158G und 158B verbleiben, kann verhindert werden, dass die ersten Schichten 135R, 135G und 135B bei der Wärmebehandlung beschädigt und verschlechtert werden. Dies erhöht die Zuverlässigkeit der Licht emittierenden Vorrichtung.
Als Nächstes, wie in 8A dargestellt, wird eine Ätzbehandlung unter Verwendung der Isolierschicht 127 als Maske durchgeführt, um einen Teil der Opferschichten 158R, 158G und 158B zu entfernen. Daher werden Öffnungen in den Opferschichten 158R, 158G und 158B ausgebildet, und die Oberseiten der ersten Schichten 135R, 135G und 135B und der leitenden Schicht 152C freigelegt. Es sei angemerkt, dass diese Ätzbehandlung nachstehend als zweite Ätzbehandlung bezeichnet werden kann.
Ein Endabschnitt der anorganischen Isolierschicht 125 wird mit der Isolierschicht 127 bedeckt. 8A stellt ein Beispiel dar, in dem ein Teil eines Endabschnitts der Opferschicht 158G (insbesondere eines durch die erste Ätzbehandlung ausgebildeten sich verjüngenden Abschnitts) mit der Isolierschicht 127 bedeckt wird und ein durch die zweite Ätzbehandlung ausgebildeter sich verjüngender Abschnitt freigelegt wird.
Die zweite Ätzbehandlung wird durch ein Nassätzen durchgeführt. Durch die Verwendung eines Nassätzverfahrens können Schäden an den ersten Schichten 135R, 135G und 135B im Vergleich zu dem Fall der Verwendung eines Trockenätzverfahrens verringert werden. Das Nassätzen kann beispielsweise unter Verwendung einer alkalischen Lösung oder einer sauren Lösung durchgeführt werden. Eine wässrige Lösung wird vorzugsweise verwendet, damit die erste Schicht 135 nicht aufgelöst wird.
Als Nächstes wird, wie in 8B dargestellt, die zweite Elektrode 102 über den ersten Schichten 135R, 135G und 135B, der leitenden Schicht 152C und der Isolierschicht 127 ausgebildet. Die zweite Elektrode 102 kann durch ein Sputterverfahren, ein Vakuumverdampfungsverfahren oder dergleichen ausgebildet werden. In diesem Fall kann eine mehrschichtige Struktur aus der ersten Schicht 135 und der gemeinsamen Schicht 136 zum Einsatz kommen, wie in 2A und 2B dargestellt, und die zweite Elektrode 102 kann darüber ausgebildet werden.
Als Nächstes wird, wie in 8C dargestellt, die Schutzschicht 131 über der zweiten Elektrode 102 ausgebildet. Die Schutzschicht 131 kann durch ein Vakuumverdampfungsverfahren, ein Sputterverfahren, ein CVD-Verfahren, ein ALD-Verfahren oder dergleichen ausgebildet werden.
Dann wird das Substrat 120 mit der Schutzschicht 131 mittels der Harzschicht 122 gebunden, so dass die Anzeigevorrichtung hergestellt werden kann. In dem Herstellungsverfahren der Anzeigevorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird, wie vorstehend beschrieben, die Isolierschicht 156 derart ausgebildet, dass sie einen Bereich umfasst, der sich mit der Seitenfläche der leitenden Schicht 151 überlappt, und die leitende Schicht 152 wird derart ausgebildet, dass sie die leitende Schicht 151 und die Isolierschicht 156 bedeckt. Dies kann die Ausbeute der Anzeigevorrichtung erhöhen und die Erzeugung von Defekten verhindern.
Wie vorstehend beschrieben, werden in dem Herstellungsverfahren der Anzeigevorrichtung bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung die inselförmigen ersten Schichten 135R, 135G und 135B nicht durch die Verwendung einer feinen Metallmaske, sondern durch die Verarbeitung eines Films, der an der gesamten Oberfläche ausgebildet wird, ausgebildet; daher können die inselförmigen Schichten derart ausgebildet werden, dass sie eine gleichmäßige Dicke aufweisen. Folglich kann eine hochauflösende Anzeigevorrichtung oder eine Anzeigevorrichtung mit einem hohen Öffnungsverhältnis kann erhalten werden. Des Weiteren kann selbst dann, wenn die Auflösung oder das Öffnungsverhältnis hoch ist und der Abstand zwischen den Subpixeln sehr kurz ist, verhindert werden, dass die ersten Schichten 135R, 135G und 135B in Kontakt miteinander in den benachbarten Subpixeln sind. Als Ergebnis kann die Erzeugung des Leckstroms zwischen den Subpixeln verhindert werden. Dies kann das Nebensprechen verhindern, so dass eine Anzeigevorrichtung mit sehr hohem Kontrast erhalten werden kann. Außerdem kann selbst eine Anzeigevorrichtung, die durch eine Photolithographietechnik ausgebildete Licht emittierende Tandem-Vorrichtungen umfasst, vorteilhafte Eigenschaften aufweisen.
(Ausführungsform 4)
Bei dieser Ausführungsform wird eine Anzeigevorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beschrieben.
Die Anzeigevorrichtung bei dieser Ausführungsform kann eine hochauflösende Anzeigevorrichtung sein. Daher kann die Anzeigevorrichtung bei dieser Ausführungsform für Anzeigeabschnitte von Informationsendgeräten (tragbaren Vorrichtungen), wie z. B. Informationsendgeräten in Form einer Armbanduhr und eines Armreifs, und Anzeigeabschnitte von tragbaren Vorrichtungen, die am Kopf getragen werden können, wie z. B. einer VR-Vorrichtung, z. B. einem Head-Mounted Display (HMD) und einer brillenartigen AR-Vorrichtung, verwendet werden.
Die Anzeigevorrichtung bei dieser Ausführungsform kann eine Anzeigevorrichtung mit hoher Bildschärfe oder eine große Anzeigevorrichtung sein. Dementsprechend kann die Anzeigevorrichtung bei dieser Ausführungsform für Anzeigeabschnitte von einer Digitalkamera, einer digitalen Videokamera, einem digitalen Fotorahmen, einem Mobiltelefon, einer tragbaren Spielkonsole, einem tragbaren Informationsendgerät und einer Audiowiedergabevorrichtung, zusätzlich zu Anzeigeabschnitten von elektronischen Geräten mit einem relativ großen Bildschirm, wie z. B. einem Fernsehgerät, Desktop- und Laptop-PCs, einem Monitor eines Computers und dergleichen, einer Digital Signage und einem großen Spielautomaten, wie z. B. einem Pachinko-Automaten, verwendet werden.
[Anzeigemodul]
9A ist eine perspektivische Ansicht eines Anzeigemoduls 280. Das Anzeigemoduls 280 umfasst eine Anzeigevorrichtung 100A und eine FPC 290. Es sei angemerkt, dass die in dem Anzeigemodul 280 enthaltene Anzeigevorrichtung nicht auf die Anzeigevorrichtung 100A beschränkt ist und eine beliebige der Anzeigevorrichtungen 100B bis 100E, die nachstehend beschrieben werden, sein kann.
Das Anzeigemodul 280 umfasst ein Substrat 291 und ein Substrat 292. Das Anzeigemodul 280 umfasst einen Anzeigeabschnitt 281. Der Anzeigeabschnitt 281 ist ein Bereich des Anzeigemoduls 280, auf dem ein Bild angezeigt wird, und ist ein Bereich, in dem Licht, das von Pixeln, die in einem zu beschreibenden Pixelabschnitt 284 bereitgestellt werden, emittiert wird, gesehen werden kann.
9B ist eine perspektivische Ansicht, die die Struktur auf der Seite des Substrats 291 schematisch darstellt. Über dem Substrat 291 sind ein Schaltungsabschnitt 282, ein Pixelschaltungsabschnitt 283 über dem Schaltungsabschnitt 282 und der Pixelabschnitt 284 über dem Pixelschaltungsabschnitt 283 übereinander angeordnet. Außerdem ist ein Anschlussabschnitt 285 zum Verbinden mit der FPC 290 in einem Abschnitt über dem Substrat 291 enthalten, der sich nicht mit dem Pixelabschnitt 284 überlappt. Der Anschlussabschnitt 285 und der Schaltungsabschnitt 282 sind über einen Leitungsabschnitt 286, der aus einer Vielzahl von Leitungen ausgebildet wird, elektrisch miteinander verbunden.
Der Pixelabschnitt 284 umfasst eine Vielzahl von Pixeln 284a, die periodisch angeordnet sind. Eine vergrößerte Ansicht eines Pixels 284a wird auf der rechten Seite in 9B dargestellt. Auf die Pixel 284a kann eine beliebige der Strukturen, die bei den vorstehenden Ausführungsformen beschrieben worden sind, angewendet werden. 9B stellt ein Beispiel dar, in dem das Pixel 284a eine Struktur aufweist, die derjenigen des in 2A und 2B dargestellten Pixels 178 ähnlich ist.
Der Pixelschaltungsabschnitt 283 umfasst eine Vielzahl von Pixelschaltungen 283a, die periodisch angeordnet sind.
Eine Pixelschaltung 283a ist eine Schaltung, die den Betrieb einer Vielzahl von in einem Pixel 284a enthaltenen Elementen steuert.
Der Schaltungsabschnitt 282 umfasst eine Schaltung zum Betrieb der Pixelschaltungen 283a in dem Pixelschaltungsabschnitt 283. Beispielweise umfasst der Schaltungsabschnitt 282 vorzugsweise eine Gateleitungstreiberschaltung und/oder eine Sourceleitungstreiberschaltung. Der Schaltungsabschnitt 282 kann auch mindestens eine von einer arithmetischen Schaltung, einer Speicherschaltung, einer Stromversorgungsschaltung und dergleichen umfassen.
Die FPC 290 dient als Leitung zum Zuführen eines Videosignals, eines Stromversorgungspotentials oder dergleichen von außen zu dem Schaltungsabschnitt 282. Eine IC kann auf der FPC 290 montiert sein.
Das Anzeigemodul 280 kann eine Struktur aufweisen, in der der Pixelschaltungsabschnitt 283 und/oder der Schaltungsabschnitt 282 unterhalb des Pixelabschnitts 284 angeordnet sind; daher kann das Öffnungsverhältnis (das effektive Anzeigeflächenverhältnis) des Anzeigeabschnitts 281 sehr hoch sein.
Ein solches Anzeigemodul 280 weist sehr hohe Auflösung auf und kann daher geeignet für eine VR-Vorrichtung, wie z. B. eine HMD- oder eine brillenartige AR-Vorrichtung, verwendet werden. Beispielsweise wird selbst in dem Fall einer Struktur, in der der Anzeigeabschnitt des Anzeigemoduls 280 durch eine Linse gesehen wird, verhindert, dass Pixel des sehr hochauflösenden Anzeigeabschnitts 281, der in dem Anzeigemodul 280 enthalten ist, erkannt werden, wenn der Anzeigeabschnitt durch die Linse vergrößert wird, so dass die Anzeige, durch die ein hohes Immersionsgefühl bereitgestellt wird, durchgeführt werden kann. Ohne darauf beschränkt zu sein, kann das Anzeigemodul 280 geeignet für elektronische Geräte, die einen relativ kleinen Anzeigeabschnitt umfassen, verwendet werden.
[Anzeigevorrichtung 100A]
Die in 10A dargestellte Anzeigevorrichtung 100A umfasst ein Substrat 301, die Licht emittierenden Vorrichtungen 130R, 130G und 130B, einen Kondensator 240 und einen Transistor 310.
Das Substrat 301 entspricht dem Substrat 291 in 9A und 9B. Der Transistor 310 umfasst einen Kanalbildungsbereich in dem Substrat 301. Als Substrat 301 kann beispielsweise ein Halbleitersubstrat, wie z. B. ein einkristallines Siliziumsubstrat, verwendet werden. Der Transistor 310 umfasst einen Teil des Substrats 301, eine leitende Schicht 311, einen niederohmigen Bereich 312, eine Isolierschicht 313 und eine Isolierschicht 314. Die leitende Schicht 311 dient als Gate-Elektrode. Die Isolierschicht 313 ist zwischen dem Substrat 301 und der leitenden Schicht 311 positioniert und dient als Gate-Isolierschicht. Der niederohmige Bereich 312 ist ein Bereich, in dem das Substrat 301 mit einer Verunreinigung dotiert ist, und dient als Source oder Drain. Die Isolierschicht 314 wird derart bereitgestellt, dass sie die Seitenfläche der leitenden Schicht 311 bedeckt.
Eine Elementisolierschicht 315 wird zwischen zwei benachbarten Transistoren 310 derart bereitgestellt, dass sie in dem Substrat 301 eingebettet ist.
Eine Isolierschicht 261 wird derart bereitgestellt, dass sie den Transistor 310 bedeckt, und der Kondensator 240 wird über der Isolierschicht 261 bereitgestellt.
Der Kondensator 240 umfasst eine leitende Schicht 241, eine leitende Schicht 245 und eine Isolierschicht 243 zwischen den leitenden Schichten 241 und 245. Die leitende Schicht 241 dient als eine Elektrode des Kondensators 240, die leitende Schicht 245 dient als die andere Elektrode des Kondensators 240 und die Isolierschicht 243 dient als Dielektrikum des Kondensators 240.
Die leitende Schicht 241 wird über der Isolierschicht 261 bereitgestellt und ist in einer Isolierschicht 254 eingebettet. Die leitende Schicht 241 ist über einen Anschlusspfropfen 271, der in der Isolierschicht 261 eingebettet ist, elektrisch mit einem Anschluss von Source und Drain des Transistors 310 verbunden. Die Isolierschicht 243 wird derart bereitgestellt, dass sie die leitende Schicht 241 bedeckt. Die leitende Schicht 245 wird in einem Bereich bereitgestellt, der sich mit der leitenden Schicht 241 überlappt, wobei die Isolierschicht 243 dazwischen liegt.
Eine Isolierschicht 255 wird derart bereitgestellt, dass sie den Kondensator 240 bedeckt. Die Isolierschicht 174 wird über der Isolierschicht 255 bereitgestellt. Die Isolierschicht 175 wird über der Isolierschicht 174 bereitgestellt. Die Licht emittierenden Vorrichtungen 130R, 130G und 130B werden über der Isolierschicht 175 bereitgestellt. Ein Isolator wird in Bereichen zwischen benachbarten Licht emittierenden Vorrichtungen bereitgestellt.
Die Isolierschicht 156R wird derart bereitgestellt, dass sie einen Bereich umfasst, der sich mit der Seitenfläche der leitenden Schicht 151R überlappt. Die Isolierschicht 156G wird derart bereitgestellt, dass sie einen Bereich umfasst, der sich mit der Seitenfläche der leitenden Schicht 151G überlappt. Die Isolierschicht 156B wird derart bereitgestellt, dass sie einen Bereich umfasst, der sich mit der Seitenfläche der leitenden Schicht 151B überlappt. Die leitende Schicht 152R wird derart bereitgestellt, dass sie die leitende Schicht 151R und die Isolierschicht 156R bedeckt. Die leitende Schicht 152G wird derart bereitgestellt, dass sie die leitende Schicht 151G und die Isolierschicht 156G bedeckt. Die leitende Schicht 152B wird derart bereitgestellt, dass sie die leitende Schicht 151B und die Isolierschicht 156B bedeckt. Die Opferschicht 158R ist über der ersten Schicht 135R positioniert. Die Opferschicht 158G ist über der ersten Schicht 135G positioniert. Die Opferschicht 158B ist über der ersten Schicht 135B positioniert.
Jede der leitenden Schichten 151R, 151G und 151B ist über einen Anschlusspfropfen 256, der in den Isolierschichten 243, 255, 174 und 175 eingebettet ist, die leitende Schicht 241, die in der Isolierschicht 254 eingebettet ist, und den Anschlusspfropfen 271, der in der Isolierschicht 261 eingebettet ist, elektrisch mit einem Anschluss von Source und Drain des entsprechenden Transistors 310 verbunden. Ein beliebiges der verschiedenen leitenden Materialien kann für die Anschlusspfropfen verwendet werden.
Die Schutzschicht 131 wird über den Licht emittierenden Vorrichtungen 130R, 130G und 130B bereitgestellt. Das Substrat 120 ist an die Schutzschicht 131 mit der Harzschicht 122 gebunden. Auf die Ausführungsform 3 kann für die Details der Licht emittierenden Vorrichtung 130 und der Komponenten darüber bis zum Substrat 120 verwiesen werden. Das Substrat 120 entspricht dem Substrat 292 in 9A.
10B stellt ein Variationsbeispiel der in 10A dargestellten Anzeigevorrichtung 100A dar. Die in 10B dargestellte Anzeigevorrichtung umfasst die Farbschichten 132R, 132G und 132B, und jede der Licht emittierenden Vorrichtungen 130 umfasst einen Bereich, der sich mit einer der Farbschichten 132R, 132G und 132B überlappt. In der in 10B dargestellten Anzeigevorrichtung kann die Licht emittierende Vorrichtung 130 beispielweise weißes Licht emittieren. Die Farbschicht 132R, die Farbschicht 132G und die Farbschicht 132B können jeweils beispielweise rotes Licht, grünes Licht und blaues Licht durchlassen.
[Anzeigevorrichtung 100B]
11 ist eine perspektivische Ansicht der Anzeigevorrichtung 100B und 12 ist eine Querschnittsansicht der Anzeigevorrichtung 100C.
In der Anzeigevorrichtung 100B sind ein Substrat 352 und ein Substrat 351 aneinander gebunden. In 11 wird das Substrat 352 durch eine gestrichelte Linie dargestellt.
Die Anzeigevorrichtung 100B umfasst den Pixelabschnitt 177, den Verbindungsabschnitt 140, eine Schaltung 356, eine Leitung 355 und dergleichen. 11 stellt ein Beispiel dar, in dem eine IC 354 und eine FPC 353 auf der Anzeigevorrichtung 100B montiert sind. Deshalb kann die in 11 dargestellte Struktur als Anzeigemodul angesehen werden, das die Anzeigevorrichtung 100B, die integrierte Schaltung (IC) und die FPC umfasst. Hier wird eine Anzeigevorrichtung, in der ein Substrat mit einem Anschluss, wie z. B. einer FPC, ausgestattet ist oder mit einer IC montiert ist, als Anzeigemodul bezeichnet.
Der Verbindungsabschnitt 140 wird außerhalb des Pixelabschnitts 177 bereitgestellt. Die Anzahl der Verbindungsabschnitte 140 kann eins oder mehr sein. In dem Verbindungsabschnitt 140 ist eine gemeinsame Elektrode einer Licht emittierenden Vorrichtung mit einer leitenden Schicht elektrisch verbunden, so dass ein Potential der gemeinsamen Elektrode zugeführt werden kann.
Als Schaltung 356 kann beispielsweise eine Abtastleitungstreiberschaltung verwendet werden.
Die Leitung 355 weist eine Funktion zum Zuführen eines Signals und eines Stroms zu dem Pixelabschnitt 177 und der Schaltung 356 auf. Das Signal und der Strom werden von außen über die FPC 353 oder von der IC 354 in die Leitung 355 eingegeben.
11 stellt ein Beispiel dar, in dem die IC 354 durch ein Chip-on-Glass-(COG-) Verfahren, ein Chip-on-Film- (COF-) Verfahren oder dergleichen über dem Substrat 351 bereitgestellt wird. Als IC 354 kann beispielsweise eine IC verwendet werden, die eine Abtastleitungstreiberschaltung, eine Signalleitungstreiberschaltung oder dergleichen umfasst. Es sei angemerkt, dass die Anzeigevorrichtung 100B und das Anzeigemodul nicht notwendigerweise mit einer IC bereitgestellt werden. Alternativ kann die IC beispielweise durch ein COF-Verfahren auf der FPC montiert werden.
12 stellt ein Beispiel für die Querschnitte eines Teils eines Bereichs dar, der die FPC 353 umfasst, eines Teils der Schaltung 356, eines Teils des Pixelabschnitts 177, eines Teils des Verbindungsabschnitts 140 und eines Teils eines Bereichs, der einen Endabschnitt der Anzeigevorrichtung 100B umfasst.
[Anzeigevorrichtung 100C]
Die in 12 dargestellte Anzeigevorrichtung 100C umfasst einen Transistor 201, einen Transistor 205, die Licht emittierende Vorrichtung 130R, die rotes Licht emittiert, die Licht emittierende Vorrichtung 130G, die grünes Licht emittiert, die Licht emittierende Vorrichtung 130B, die blaues Licht emittiert, und dergleichen zwischen dem Substrat 351 und dem Substrat 352.
Für die Details der Licht emittierenden Vorrichtungen 130R, 130G und 130B kann auf die Ausführungsform 1 verwiesen werden.
Die Licht emittierende Vorrichtung 130R umfasst eine leitende Schicht 224R, die leitende Schicht 151 R über der leitenden Schicht 224R und die leitende Schicht 152R über der leitenden Schicht 151R. Die Licht emittierende Vorrichtung 130G umfasst eine leitende Schicht 224G, die leitenden Schicht 151G über der leitenden Schicht 224G und die leitende Schicht 152G über der leitenden Schicht 151G. Die Licht emittierende Vorrichtung 130B umfasst eine leitende Schicht 224B, die leitenden Schicht 151B über der leitenden Schicht 224B und die leitende Schicht 152B über der leitenden Schicht 151B.
Die leitende Schicht 224R ist über eine Öffnung, die in einer Isolierschicht 214 bereitgestellt wird, mit einer leitenden Schicht 222b verbunden, die in dem Transistor 205 enthalten ist. Ein Endabschnitt der leitenden Schicht 151R ist außerhalb eines Endabschnitts der leitenden Schicht 224R positioniert. Die Isolierschicht 156R wird derart bereitgestellt, dass sie einen Bereich, der mit der Seitenfläche der leitenden Schicht 151R in Kontakt ist, umfasst, und die leitende Schicht 152R wird derart bereitgestellt, dass sie die leitende Schicht 151R und die Isolierschicht 156R umfasst.
Die leitenden Schichten 224G, 151G und 152G sowie die Isolierschicht 156G in der Licht emittierenden Vorrichtung 130G werden nicht ausführlich beschrieben, da sie jeweils den leitenden Schichten 224R, 151R und 152R sowie der Isolierschicht 156R in der Licht emittierenden Vorrichtung 130R ähnlich sind, und das Gleiche gilt für die leitenden Schichten 224B, 151B und 152B sowie die Isolierschicht 156B in der Licht emittierenden Vorrichtung 130B.
Die leitenden Schichten 224R, 224G, und 224B weisen jeweils einen Vertiefungsabschnitt auf, der die in der Isolierschicht 214 bereitgestellte Öffnung bedeckt. Eine Schicht 128 ist in dem Vertiefungsabschnitt eingebettet.
Die Schicht 128 weist eine Funktion zum Füllen der Vertiefungsabschnitte der leitenden Schichten 224R, 224G und 224B auf, um Planarität zu erhalten. Über den leitenden Schichten 224R, 224G und 224B sowie der Schicht 128 werden die leitenden Schichten 151R, 151G und 151B, die jeweils elektrisch mit den leitenden Schichten 224R, 224G und 224B verbunden sind, bereitgestellt. Daher können die Bereiche, die sich mit den Vertiefungsabschnitten der leitenden Schichten 224R, 224G und 224B überlappen, auch als Licht emittierende Bereiche verwendet werden, wodurch das Öffnungsverhältnis des Pixels erhöht werden kann.
Die Schicht 128 kann eine Isolierschicht oder eine leitende Schicht sein. Ein beliebiges der verschiedenen anorganischen Isoliermaterialien, der verschiedenen organischen Isoliermaterialien und der verschiedenen leitenden Materialien kann nach Bedarf für die Schicht 128 verwendet werden. Insbesondere wird die Schicht 128 vorzugsweise unter Verwendung eines Isoliermaterials ausgebildet und wird besonders vorzugsweise unter Verwendung eines organischen Isoliermaterials ausgebildet. Die Schicht 128 kann beispielweise unter Verwendung eines organischen Isoliermaterials, das für die Isolierschicht 127 verwendbar ist, ausgebildet werden.
Die Schutzschicht 131 wird über den Licht emittierenden Vorrichtungen 130R, 130G und 130B bereitgestellt. Die Schutzschicht 131 und das Substrat 352 sind mit einer Klebeschicht 142 aneinander gebunden. Das Substrat 352 wird mit einer lichtundurchlässigen Schicht 157 bereitgestellt. Eine solide Abdichtungsstruktur, eine hohle Abdichtungsstruktur oder dergleichen kann zum Einsatz kommen, um die Licht emittierende Vorrichtung 130 abzudichten. In 12 kommt eine solide Abdichtungsstruktur zum Einsatz, bei der ein Raum zwischen dem Substrat 352 und dem Substrat 351 mit der Klebeschicht 142 gefüllt wird. Alternativ kann der Raum mit einem Inertgas (z. B. Stickstoff oder Argon) gefüllt werden, d. h. eine hohle Abdichtungsstruktur kann zum Einsatz kommen. In diesem Fall kann die Klebeschicht 142 derart bereitgestellt werden, dass sie sich mit der Licht emittierenden Vorrichtung nicht überlappt. Alternativ kann der Raum mit einem anderen Harz als die rahmenartige Klebeschicht 142 gefüllt werden.
12 stellt ein Beispiel dar, in dem der Verbindungsabschnitt 140 eine leitende Schicht 224C, die durch Verarbeitung des gleichen leitenden Films wie der leitenden Schichten 224R, 224G und 224B erhalten wird, die leitende Schicht 151C, die durch Verarbeitung des gleichen leitenden Films wie der leitenden Schichten 151R, 151G und 151B erhalten wird, und die leitende Schicht 152C, die durch Verarbeitung des gleichen leitenden Films wie der leitenden Schichten 152R, 152G und 152B erhalten wird, umfasst. In dem in 12 dargestellten Beispiel wird die Isolierschicht 156C derart bereitgestellt, dass sie einen Bereich, der sich mit der Seitenfläche der leitenden Schicht 151C überlappt, umfasst.
Die Anzeigevorrichtung 100B weist eine Top-Emission-Struktur auf. Licht von der Licht emittierenden Vorrichtung wird in Richtung des Substrats 352 emittiert. Für das Substrat 352 wird vorzugsweise ein Material verwendet, das eine hohe durchlässige Eigenschaft für sichtbares Licht aufweist. In dem Fall, in dem die Licht emittierende Vorrichtung Infrarot- oder Nah-Infrarotlicht emittiert, wird ein Material, das in Bezug auf Infrarot- oder Nah-Infrarotlicht eine hohe durchlässige Eigenschaft aufweist, vorzugsweise verwendet. Die erste Elektrode (Pixelelektrode) enthält ein Material, das sichtbares Licht reflektiert, und die zweite Elektrode (Gegenelektrode) enthält ein Material, das sichtbares Licht durchlässt.
Über dem Substrat 351 werden eine Isolierschicht 211, eine Isolierschicht 213, eine Isolierschicht 215 und die Isolierschicht 214 in dieser Reihenfolge bereitgestellt. Ein Teil der Isolierschicht 211 dient als Gate-Isolierschicht jedes Transistors. Ein Teil der Isolierschicht 213 dient als Gate-Isolierschicht jedes Transistors. Die Isolierschicht 215 wird derart bereitgestellt, dass sie die Transistoren bedeckt. Die Isolierschicht 214 wird derart bereitgestellt, dass sie die Transistoren bedeckt, und weist eine Funktion als Planarisierungsschicht auf. Es sei angemerkt, dass die Anzahl von Gate-Isolierschichten und die Anzahl von Isolierschichten, die die Transistoren bedecken, nicht beschränkt sind, und sie können jeweils eins oder mehr sein.
Ein anorganischer Isolierfilm wird vorzugweise als jede der Isolierschichten 211, 213 und 215 verwendet.
Eine organische Isolierschicht ist für die Isolierschicht 214 geeignet, die als Planarisierungsschicht dient.
Die Transistoren 201 und 205 umfassen jeweils eine leitende Schicht 221, die als Gate dient, die Isolierschicht 211, die als Gate-Isolierschicht dient, eine leitende Schicht 222a und die leitende Schicht 222b, die als Source und Drain dienen, eine Halbleiterschicht 231, die Isolierschicht 213, die als Gate-Isolierschicht dient, und eine leitende Schicht 223, die als Gate dient.
Ein Verbindungsabschnitt 204 wird in einem Bereich des Substrats 351 bereitgestellt, der sich mit dem Substrat 352 nicht überlappt. In dem Verbindungsabschnitt 204 ist die Leitung 355 über eine leitende Schicht 166 und eine Verbindungsschicht 242 elektrisch mit der FPC 353 verbunden. Als Beispiel weist die leitende Schicht 166 eine mehrschichtige Struktur von einem leitenden Film, der durch Verarbeitung des gleichen Films wie der leitenden Schichten 224R, 224G und 224B erhalten wird, einem leitenden Film, der durch Verarbeitung des gleichen Films wie der leitenden Schichten 151R, 151G und 151B erhalten wird, und einem leitenden Film, der durch Verarbeitung des gleichen Films wie der leitenden Schichten 152R, 152G und 152B erhalten wird, auf. Auf der Oberseite des Verbindungsabschnitts 204 ist die leitende Schicht 166 ausgesetzt. Somit können der Verbindungsabschnitt 204 und die FPC 353 über die Verbindungsschicht 242 elektrisch miteinander verbunden werden.
Eine lichtundurchlässige Schicht 157 wird vorzugsweise auf der Oberfläche des Substrats 352 auf der Seite, die dem Substrat 351 zugewandt ist, bereitgestellt. Die lichtundurchlässige Schicht 157 kann über einem Bereich zwischen benachbarten Licht emittierenden Vorrichtungen, in dem Verbindungsabschnitt 140, in der Schaltung 356 und dergleichen bereitgestellt werden. Verschiedene optische Bauelemente können an der Außenseite des Substrats 352 angeordnet werden.
Ein Material, das für das Substrat 120 verwendet werden kann, kann für jedes der Substrate 351 und 352 verwendet werden.
Ein Material, das für die Harzschicht 122 verwendet werden kann, kann für die Klebeschicht 142 verwendet werden.
Als Verbindungsschicht 242 kann ein anisotroper leitender Film (anisotropic conductive film, ACF), eine anisotrope leitende Paste (anisotropic conductive paste, ACP) oder dergleichen verwendet werden.
[Anzeigevorrichtung 100D]
Die Anzeigevorrichtung 100D in 13 unterscheidet sich von der Anzeigevorrichtung 100C in 12 hauptsächlich dadurch, eine Bottom-Emission-Struktur aufzuweisen.
Licht von der Licht emittierenden Vorrichtung wird in Richtung des Substrats 351 emittiert. Für das Substrat 351 wird vorzugsweise ein Material verwendet, das eine hohe durchlässige Eigenschaft für sichtbares Licht aufweist. Im Gegensatz dazu gibt es keine Beschränkung der lichtdurchlässigen Eigenschaft eines für das Substrat 352 verwendeten Materials.
Eine lichtundurchlässige Schicht 1117 wird vorzugweise zwischen dem Substrat 351 und dem Transistor 201 sowie zwischen dem Substrat 351 und dem Transistor 205 ausgebildet. 13 stellt ein Beispiel dar, in dem die lichtundurchlässige Schicht 1117 über dem Substrat 351 bereitgestellt wird, in dem eine Isolierschicht 153 über der lichtundurchlässigen Schicht 1117 bereitgestellt wird und in dem die Transistoren 201 und 205 und dergleichen über der Isolierschicht 153 bereitgestellt werden.
Die Licht emittierende Vorrichtung 130R umfasst eine leitende Schicht 112R, eine leitende Schicht 126R über der leitenden Schicht 112R und eine leitende Schicht 129R über der leitenden Schicht 126R.
Die Licht emittierende Vorrichtung 130B umfasst eine leitende Schicht 112B, eine leitende Schicht 126B über der leitenden Schicht 112B und eine leitende Schicht 129B über der leitenden Schicht 126B.
Ein Material mit einer hohen durchlässigen Eigenschaft für sichtbares Licht wird für jede der leitenden Schichten 112R, 112B, 126R, 126B, 129R und 129B verwendet. Ein Material, das sichtbares Licht reflektiert, wird vorzugsweise für die zweite Elektrode verwendet.
Obwohl in 13 nicht dargestellt wird, wird auch die Licht emittierende Vorrichtung 130G bereitgestellt.
Obwohl 13 und dergleichen ein Beispiel, in dem die Oberseite der Schicht 128 einen flachen Abschnitt umfasst, darstellen, ist die Form der Schicht 128 nicht besonders beschränkt.
[Anzeigevorrichtung 100E]
Die in 14 dargestellte Anzeigevorrichtung 100E ist ein Variationsbeispiel der in 12 dargestellten Anzeigevorrichtung 100C und unterscheidet sich von der Anzeigevorrichtung 100C hauptsächlich dadurch, die Farbschichten 132R, 132G und 132B zu umfassen.
In der Anzeigevorrichtung 100E umfasst die Licht emittierende Vorrichtung 130 einen Bereich, der sich mit einer der Farbschichten 132R, 132G und 132B überlappt. Die Farbschichten 132R, 132G und 132B können auf einer Oberfläche des Substrats 352 auf der Seite, die dem Substrat 351 zugewandt ist, bereitgestellt werden. Endabschnitte der Farbschichten 132R, 132G und 132B können sich mit der lichtundurchlässigen Schicht 157 überlappen.
In der Anzeigevorrichtung 100E kann die Licht emittierende Vorrichtung 130 beispielweise weißes Licht emittieren. Die Farbschicht 132R, die Farbschicht 132G und die Farbschicht 132B können beispielweise jeweils rotes Licht, grünes Licht und blaues Licht emittieren. Es sei angemerkt, dass in der Anzeigevorrichtung 100E die Farbschichten 132R, 132G und 132B zwischen der Schutzschicht 131 und der Klebeschicht 142 bereitgestellt werden können.
Obwohl 12 und 14 und dergleichen ein Beispiel, in dem die Oberseite der Schicht 128 einen flachen Abschnitt umfasst, darstellen, ist die Form der Schicht 128 nicht besonders beschränkt.
Diese Ausführungsform kann geeignet mit den anderen Ausführungsformen oder den Beispielen kombiniert werden. In dem Fall, in dem eine Vielzahl von Strukturbeispielen bei einer Ausführungsform in dieser Beschreibung gezeigt wird, können die Strukturbeispiele nach Bedarf kombiniert werden.
(Ausführungsform 5)
Bei dieser Ausführungsform werden elektronische Geräte der Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung beschrieben.
Elektronische Geräte dieser Ausführungsform umfassen die Anzeigevorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung in ihren Anzeigeabschnitten. Die Anzeigevorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist hohe Anzeigeleistung auf und die Auflösung und die Bildschärfe dieser können leicht erhöht werden. Daher kann die Anzeigevorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung für Anzeigeabschnitte von verschiedenen elektronischen Geräten verwendet werden.
Beispiele für die elektronischen Geräte umfassen eine Digitalkamera, eine digitale Videokamera, einen digitalen Fotorahmen, ein Mobiltelefon, eine tragbare Spielkonsole, ein tragbares Informationsendgerät und eine Audiowiedergabevorrichtung, zusätzlich zu elektronischen Geräten mit einem relativ großen Bildschirm, wie beispielsweise einem Fernsehgerät, Desktop- oder Laptop-PCs, einem Monitor eines Computers und dergleichen, einer Digital Signage und einem großen Spielautomaten, wie z. B. einem Pachinko-Automaten.
Insbesondere kann die Anzeigevorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung hohe Auflösung aufweisen und kann daher vorteilhaft für ein elektronisches Gerät mit einem relativ kleinen Anzeigeabschnitt verwendet werden. Beispiele für ein derartiges elektronisches Gerät umfassen Informationsendgeräte in Form einer Armbanduhr und eines Armreifs (tragbare Vorrichtungen) und tragbare Vorrichtungen, die am Kopf getragen werden, wie z. B. eine VR-Vorrichtung, wie ein Head-Mounted Display, eine brillenartige AR-Vorrichtung und eine MR-Vorrichtung.
Das elektronische Gerät dieser Ausführungsform kann einen Sensor (einen Sensor mit einer Funktion zum Messen von Kraft, Verschiebung, Position, Geschwindigkeit, Beschleunigung, Winkelgeschwindigkeit, Drehzahl, Abstand, Licht, Flüssigkeit, Magnetismus, Temperatur, einer chemischen Substanz, Ton, Zeit, Härte, elektrischem Feld, Strom, Spannung, elektrischer Leistung, Strahlung, Durchflussrate, Feuchtigkeit, Steigungsgrad, Schwingung, Geruch oder Infrarotstrahlen) umfassen.
Beispiele für tragbare Head-Mounted Displays werden anhand von 15A bis 15D beschrieben.
Ein in 15A dargestelltes elektronisches Gerät 700A und ein in 15B dargestelltes elektronisches Gerät 700B umfassen jeweils ein Paar von Anzeigefeldern 751, ein Paar von Gehäusen 721, einen Kommunikationsabschnitt (nicht dargestellt), ein Paar von Befestigungsabschnitten 723, einen Steuerabschnitt (nicht dargestellt), einen Abbildungsabschnitt (nicht dargestellt), ein Paar von optischen Bauelementen 753, einen Rahmen 757 und ein Paar von Nasenpads 758.
Die Anzeigevorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann für die Anzeigefelder 751 verwendet werden. Daher können die elektronischen Geräte sehr zuverlässig sein.
Die elektronischen Geräte 700A und 700B können jeweils Bilder, die auf den Anzeigefeldern 751 angezeigt werden, auf Anzeigebereiche 756 der optischen Bauelemente 753 projizieren. Da die optischen Bauelemente 753 eine lichtdurchlässige Eigenschaft aufweisen, kann der Benutzer Bilder, die auf den Anzeigebereichen angezeigt werden, derart sehen, dass sich die Bilder mit Transmissionsbildern überlagern, die durch die optischen Bauelemente 753 betrachtet werden.
In den elektronischen Geräten 700A und 700B kann eine Kamera, die Bilder auf der Vorderseite aufnehmen kann, als Abbildungsabschnitt bereitgestellt werden. Außerdem kann dann, wenn die elektronischen Geräte 700A und 700B mit einem Beschleunigungssensor, wie z. B. einem Gyroskopsensor, versehen werden, die Orientierung des Kopfes des Benutzers erkannt werden und ein der Orientierung entsprechendes Bild kann auf den Anzeigebereichen 756 angezeigt werden.
Der Kommunikationsabschnitt umfasst eine drahtlose Kommunikationsvorrichtung und ein Videosignal kann beispielweise durch die drahtlose Kommunikationsvorrichtung zugeführt werden. Anstatt der drahtlosen Kommunikationsvorrichtung oder zusätzlich zu der drahtlosen Kommunikationsvorrichtung kann ein Anschluss bereitgestellt werden, der mit einem Kabel, durch das ein Videosignal und ein Stromversorgungspotential zugeführt werden, verbunden werden kann.
Die elektronischen Geräte 700A und 700B werden mit einer Batterie versehen, so dass sie drahtlos und/oder drahtgebunden aufgeladen werden können.
Ein Berührungssensor-Modul kann im Gehäuse 721 bereitgestellt werden.
Verschiedene Berührungssensoren können auf das Berührungssensor-Modul angewendet werden. Beispielweise kann ein beliebiger der Berührungssensoren der folgenden Typen verwendet werden: ein kapazitiver Typ, ein resistiver Typ, ein Infrarot-Typ, ein elektromagnetischer Induktions-Typ, ein oberflächenakkustischer Wellen-Typ und ein optischer Typ. Insbesondere wird ein kapazitiver Sensor oder ein optischer Sensor vorzugweise für das Berührungssensor-Modul verwendet.
Ein in 15C dargestelltes elektronisches Gerät 800A und ein in 15D dargestelltes elektronisches Gerät 800B umfassen jeweils ein Paar von Anzeigeabschnitten 820, ein Gehäuse 821, einen Kommunikationsabschnitt 822, ein Paar von Befestigungsabschnitten 823, einen Steuerabschnitt 824, ein Paar von Abbildungsabschnitten 825 und ein Paar von Linsen 832.
Die Anzeigevorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann in den Anzeigeabschnitten 820 verwendet werden. Daher können die elektronischen Geräte sehr zuverlässig sein.
Die Anzeigeabschnitte 820 sind innerhalb des Gehäuses 821 derart positioniert, dass sie durch die Linsen 832 gesehen werden. Wenn das Paar von Anzeigeabschnitten 820 unterschiedliche Bilder anzeigt, kann eine dreidimensionale Anzeige unter Verwendung einer Parallaxe durchgeführt werden.
Die elektronischen Geräte 800A und 800B weisen vorzugsweise einen Mechanismus zum Anpassen der lateralen Positionen der Linsen 832 und der Anzeigeabschnitte 820 auf, so dass die Linsen 832 und die Anzeigeabschnitte 820 optimal je nach den Positionen der Augen des Benutzers positioniert sind.
Das elektronische Gerät 800A oder das elektronische Gerät 800B kann mit den Befestigungsabschnitten 823 auf dem Kopf des Benutzers montiert werden.
Der Abbildungsabschnitt 825 weist eine Funktion zum Erhalt der Informationen über die äußere Umgebung auf. Die durch den Abbildungsabschnitt 825 erhaltenen Daten können an den Anzeigeabschnitt 820 ausgegeben werden. Ein Bildsensor kann für den Abbildungsabschnitt 825 verwendet werden. Außerdem kann eine Vielzahl von Kameras derart bereitgestellt werden, um eine Vielzahl von Sichtfelder, wie z. B. ein Teleskop-Sichtfeld und ein Weitwinkel-Sichtfeld, zu umfassen.
Das elektronische Gerät 800A kann einen Vibrationsmechanismus, der als Knochenleitungs-Ohrhörer dient, aufweisen.
Die elektronischen Geräte 800A und 800B können jeweils einen Eingangsanschluss umfassen. Mit dem Eingangsanschluss kann ein Kabel, das ein Videosignal von einem Videoausgabegerät oder dergleichen, eine Leistung zum Laden einer Batterie, die in dem elektronischen Gerät bereitgestellt wird, und dergleichen zuführen kann, verbunden werden.
Das elektronische Gerät einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine Funktion zur Durchführung der drahtlosen Kommunikation mit Ohrhörern 750 aufweisen.
Das elektronische Gerät kann einen Ohrhörerabschnitt umfassen. Das elektronische Gerät 700B in 15B umfasst Ohrhörerabschnitte 727. Ein Teil einer Leitung, die den Ohrhörerabschnitt 727 und den Steuerabschnitt verbindet, kann innerhalb des Gehäuses 721 oder des Befestigungsabschnitts 723 positioniert sein.
In ähnlicher Weise umfasst das elektronische Gerät 800B in 15D Ohrhörerabschnitte 827. Beispielweise kann der Ohrhörerabschnitt 827 über eine Leitung mit dem Steuerabschnitt 824 verbunden werden.
Wie vorstehend beschrieben, werden sowohl die brillenartige Vorrichtung (z. B. die elektronischen Geräte 700A und 700B) als auch die schutzbrillenartige Vorrichtung (z. B. die elektronischen Geräte 800A und 800B) als elektronisches Gerät einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung bevorzugt.
Ein elektronisches Gerät 6500 in 16A ist ein tragbares Informationsendgerät, das als Smartphone verwendet werden kann.
Das elektronische Gerät 6500 umfasst ein Gehäuse 6501, einen Anzeigeabschnitt 6502, einen Einschaltknopf 6503, Knöpfe 6504, einen Lautsprecher 6505, ein Mikrofon 6506, eine Kamera 6507, eine Lichtquelle 6508 und dergleichen. Der Anzeigeabschnitt 6502 weist eine Touchscreen-Funktion auf.
Die Anzeigevorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann in dem Anzeigeabschnitt 6502 verwendet werden. Daher kann das elektronische Gerät sehr zuverlässig sein.
16B ist eine schematische Querschnittsansicht, die einen Endabschnitt des Gehäuses 6501 auf der Seite des Mikrofons 6506 umfasst.
Eine Schutzkomponente 6510 mit einer lichtdurchlässigen Eigenschaft wird auf der Anzeigeoberflächenseite des Gehäuses 6501 bereitgestellt. Ein Anzeigefeld 6511, ein optisches Element 6512, ein Berührungssensorfeld 6513, eine gedruckte Leiterplatte 6517, eine Batterie 6518 und dergleichen werden in einem Raum, der von dem Gehäuse 6501 und der Schutzkomponente 6510 umschlossen ist, bereitgestellt.
Das Anzeigefeld 6511, das optische Bauelement 6512 und das Berührungssensorfeld 6513 werden mit einer Klebeschicht (nicht dargestellt) an der Schutzkomponente 6510 befestigt.
Ein Teil des Anzeigefeldes 6511 ist in einem Bereich außerhalb des Anzeigeabschnitts 6502 zurückgeklappt, und eine FPC 6515 ist mit dem Teil, der zurückgeklappt ist, verbunden. Eine IC 6516 ist auf der FPC 6515 montiert. Die FPC 6515 ist mit einem Anschluss, der auf der gedruckten Leiterplatte 6517 bereitgestellt ist, verbunden.
Die Anzeigevorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann im Anzeigefeld 6511 verwendet werden. Daher kann das elektronische Gerät sehr leicht sein. Da das Anzeigefeld 6511 sehr dünn ist, kann die Batterie 6518 mit hoher Kapazität montiert werden, ohne dass dabei die Dicke des elektronischen Geräts erhöht wird. Außerdem ist ein Teil des Anzeigefeldes 6511 zurückgeklappt, so dass ein Verbindungsabschnitt mit der FPC 6515 auf der Rückseite des Pixelabschnitts bereitgestellt wird, wodurch das elektronische Gerät einen schmalen Rahmen aufweisen kann.
16C stellt ein Beispiel für ein Fernsehgerät dar. In einem Fernsehgerät 7100 ist ein Anzeigeabschnitt 7000 in einem Gehäuse 7171 eingebaut. Hier wird das Gehäuse 7171 von einem Fuß 7173 getragen.
Die Anzeigevorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann in dem Anzeigeabschnitt 7000 verwendet werden. Deshalb wird ein sehr zuverlässiges elektronisches Gerät erhalten.
Eine Bedienung des in 16C dargestellten Fernsehgeräts 7100 kann mit einem im Gehäuse 7171 bereitgestellten Bedienungsschalter und einer separaten Fernbedienung 7151 durchgeführt werden.
16D stellt ein Beispiel für einen Laptop-PC dar. Ein Laptop-PC 7200 umfasst ein Gehäuse 7211, eine Tastatur 7212, eine Zeigevorrichtung 7213, einen externen Verbindungsanschluss 7214 und dergleichen. In dem Gehäuse 7211 ist der Anzeigeabschnitt 7000 eingebaut.
Die Anzeigevorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann in dem Anzeigeabschnitt 7000 verwendet werden. Deshalb wird ein sehr zuverlässiges elektronisches Gerät erhalten.
16E und 16F stellen Beispiele für eine Digital Signage dar.
Eine in 16E dargestellte Digital Signage 7300 umfasst ein Gehäuse 7301, den Anzeigeabschnitt 7000, einen Lautsprecher 7303 und dergleichen. Die Digital Signage 7300 kann auch eine LED-Lampe, Bedienungstasten (darunter auch einen Netzschalter oder einen Bedienungsschalter), einen Verbindungsanschluss, verschiedene Sensoren, ein Mikrofon und dergleichen umfassen.
16F stellt eine Digital Signage 7400 dar, die an einer zylindrischen Säule 7401 angebracht ist. Die Digital Signage 7400 umfasst den Anzeigeabschnitt 7000, der entlang einer gekrümmten Oberfläche der Säule 7401 bereitgestellt ist.
In 16E und 16F kann die Anzeigevorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung in dem Anzeigeabschnitt 7000 verwendet werden. Daher kann die elektronische Einrichtung sehr zuverlässig sein.
Eine größere Fläche des Anzeigeabschnitts 7000 kann die Menge an Informationen, die auf einmal bereitgestellt werden können, erhöhen. Der Anzeigeabschnitt 7000 mit einer größeren Fläche erregt mehr Aufmerksamkeit, so dass z. B. die Effektivität der Werbung erhöht werden kann.
Wie in 16E und 16F dargestellt, wird es bevorzugt, dass die Digital Signage 7300 oder die Digital Signage 7400 mit einem Informationsendgerät 7311 oder einem Informationsendgerät 7411, wie z. B. einem Smartphone, das ein Benutzer besitzt, durch drahtlose Kommunikation interagieren kann.
Die in 17A bis 17G dargestellten elektronischen Geräte umfassen jeweils ein Gehäuse 9000, einen Anzeigeabschnitt 9001, einen Lautsprecher 9003, eine Bedienungstaste 9005 (darunter auch einen Netzschalter oder einen Bedienungsschalter), einen Verbindungsanschluss 9006, einen Sensor 9007 (einen Sensor mit einer Funktion zum Messen von Kraft, Verschiebung, Position, Geschwindigkeit, Beschleunigung, Winkelgeschwindigkeit, Drehzahl, Abstand, Licht, Flüssigkeit, Magnetismus, Temperatur, chemischer Substanz, Ton, Zeit, Härte, elektrischem Feld, Strom, Spannung, elektrischer Energie, Strahlung, Durchflussrate, Feuchtigkeit, Steigungsgrad, Oszillation, Geruch oder Infrarotstrahlen), ein Mikrofon 9008 und dergleichen.
Die in 17A bis 17G dargestellten elektronischen Geräte weisen verschiedene Funktionen auf. Beispielsweise können die elektronischen Geräte eine Funktion zum Anzeigen verschiedener Informationen (z. B. eines Standbildes, eines bewegten Bildes und eines Textbildes) auf dem Anzeigeabschnitt, eine Touchscreen-Funktion, eine Funktion zum Anzeigen eines Kalenders, des Datums, der Zeit und dergleichen, eine Verarbeitungssteuerfunktion unter Verwendung der diversen Arten von Softwares (Programmen), eine drahtlose Kommunikationsfunktion und eine Funktion zum Lesen und Verarbeiten eines Programms oder der Daten, das/die in einem Speichermedium gespeichert ist/sind, aufweisen.
Nachstehend werden die elektronischen Geräte in 17A bis 17G ausführlich beschrieben.
17A ist eine perspektivische Ansicht eines tragbaren Informationsendgeräts 9171. Beispielsweise kann das tragbare Informationsendgerät 9171 als Smartphone verwendet werden. Das tragbare Informationsendgerät 9171 kann den Lautsprecher 9003, den Verbindungsanschluss 9006, den Sensor 9007 oder dergleichen umfassen. Das tragbare Informationsendgerät 9171 kann Schriftzeichen- und Bildinformationen auf seiner Vielzahl von Oberflächen anzeigen. 17A stellt ein Beispiel dar, in dem drei Icons 9050 angezeigt werden. Außerdem können Informationen 9051, die durch gestrichelte Rechtecke dargestellt werden, auf einer anderen Oberfläche des Anzeigeabschnitts 9001 angezeigt werden. Beispiele für die Informationen 9051 umfassen eine Mitteilung der Ankunft einer E-Mail, einer SNS-Nachricht, eines Anrufs oder dergleichen, den Betreff und den Absender einer E-Mail, einer SNS-Nachricht oder dergleichen, das Datum, die Zeit, die verbleibende Batterieleistung und die Intensität einer Radiowelle. Alternativ kann das Icon 9050 oder dergleichen an der Stelle angezeigt werden, an der die Informationen 9051 angezeigt werden.
17B ist eine perspektivische Ansicht eines tragbaren Informationsendgeräts 9172. Das tragbare Informationsendgerät 9172 weist eine Funktion zum Anzeigen von Informationen auf drei oder mehr Oberflächen des Anzeigeabschnitts 9001 auf. Hier werden Informationen 9052, Informationen 9053 und Informationen 9054 auf den jeweiligen Oberflächen angezeigt. Beispielsweise kann der Benutzer des tragbaren Informationsendgeräts 9172 die Informationen 9053 checken, die derart angezeigt werden, dass sie von oberhalb des tragbaren Informationsendgeräts 9172 aus eingesehen werden können, wobei das tragbare Informationsendgerät 9172 in einer Brusttasche seines/ihres Kleidungsstücks aufbewahrt wird.
17C ist eine perspektivische Ansicht eines Tablet-Endgeräts 9173. Das Tablet-Endgerät 9173 ist beispielweise zum Ausführen verschiedener Applikationen geeignet, wie z. B. Mobiltelefongespräche, das Verschicken und Empfangen von E-Mails, das Ansehen und Bearbeiten von Texten, das Wiedergeben von Musik, Internet-Kommunikation und das Ausführen von Computerspielen. Das Tablet-Endgerät 9173 umfasst den Anzeigeabschnitt 9001, die Kamera 9002, das Mikrofon 9008 und den Lautsprecher 9003 auf der Vorderseite des Gehäuses 9000; die Bedienungstasten 9005 als Knöpfe zur Bedienung auf der linken Seitenfläche des Gehäuses 9000; und den Verbindungsanschluss 9006 auf der Unterseite des Gehäuses 9000.
17D ist eine perspektivische Ansicht eines tragbaren Informationsendgeräts 9200 in Form einer Armbanduhr. Das tragbare Informationsendgerät 9200 kann beispielsweise als Smartwatch (eingetragenes Markenzeichen) verwendet werden. Die Anzeigeoberfläche des Anzeigeabschnitts 9001 ist gekrümmt, und ein Bild kann auf der gekrümmten Anzeigeoberfläche angezeigt werden. Außerdem kann beispielweise eine gegenseitige Kommunikation zwischen dem tragbaren Informationsendgerät 9200 und einem Headset, das für eine drahtlose Kommunikation geeignet ist, durchgeführt werden, und daher sind Freisprech-Telefonate möglich. Das tragbare Informationsendgerät 9200 kann mithilfe des Verbindungsanschlusses 9006 eine gegenseitige Datenübertragung mit einem anderen Informationsendgerät und ein Laden durchführen. Es sei angemerkt, dass der Ladevorgang durch drahtlose Energieversorgung durchgeführt werden kann.
17E bis 17G sind perspektivische Ansichten eines zusammenklappbaren tragbaren Informationsendgeräts 9201. 17E ist eine perspektivische Ansicht, die das tragbare Informationsendgerät 9201, das geöffnet ist, zeigt. 17G ist eine perspektivische Ansicht, die das tragbare Informationsendgerät 9201, das zusammengeklappt ist, zeigt. 17F ist eine perspektivische Ansicht, die das tragbare Informationsendgerät 9201, das von einem der Zustände in 17E und 17G in den anderen versetzt wird, zeigt. Das tragbare Informationsendgerät 9201 ist sehr gut tragbar, wenn es zusammengeklappt ist. Wenn das tragbare Informationsendgerät 9201 geöffnet ist, ist ein nahtloser großer Anzeigebereich sehr gut durchsuchbar. Der Anzeigeabschnitt 9001 des tragbaren Informationsendgeräts 9201 wird von drei Gehäusen 9000 getragen, die durch Gelenke 9055 zueinander zusammengefügt sind. Beispielsweise kann der Anzeigeabschnitt 9001 mit einem Krümmungsradius von größer als oder gleich 0,1 mm und kleiner als oder gleich 150 mm zusammengeklappt werden.
Diese Ausführungsform kann geeignet mit den anderen Ausführungsformen oder den Beispielen kombiniert werden. In dieser Beschreibung können, in dem Fall, in dem eine Vielzahl von Strukturbeispielen bei einer Ausführungsform gezeigt wird, die Strukturbeispiele je nach Bedarf kombiniert werden.
[Beispiel 1]
<<Synthesebeispiel 1>>
In diesem Synthesebeispiel wird ein Verfahren zum Synthetisieren von N-(4-Biphenylyl)-N-(9,9'-spirobi[9H-fluoren]-4-yl)benzo[b]naphtho[1,2-d]furan-6-amin (Abkürzung: SF(4)BiBnf(6)) beschrieben, das bei der Ausführungsform 1 durch die Strukturformel (101) dargestellt wird. Die Strukturformel von SF(4)BiBnf(6) wird nachstehend gezeigt.
<Synthese von SF(4)BiBnf(6)>
Zuerst wurden 2,1 g (4,3 mmol) N-(Biphenyl-4-yl)-9,9'-spirobi[9H-fluoren]-4-amin, 1,5 g (4,3 mmol) 6-Jodbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan und 43 mg (0,11 mmol) 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (Abkürzung: SPhos) in einen 200 ml Dreihalskolben gegeben. Nachdem die Luft in dem Kolben durch Stickstoff ersetzt worden war, wurden 0,82 g (8,6 mmol) Natrium-tert-butoxid (Abkürzung: tBuONa) und 42 ml Xylol dazu gegeben. Diese Mischung wurde entgast, indem sie unter reduziertem Druck gerührt wurde. Dann wurden 44 mg (76 µmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) (Abkürzung: Pd(dba)₂) zu dieser Mischung gegeben, und ein Rühren wurde 7 Stunden lang bei 150 °C durchgeführt. Danach wurden 0,41 g (4,3 mmol) Natrium-tert-butoxid, 33 mg (80 µmol) SPhos und 26 mg (45 µmol) Pd(dba)₂ zu dieser Mischung gegeben, und ein Rühren wurde 2 Stunden lang bei 150 °C durchgeführt. Nach dem Rühren wurden 150 ml Toluol zu der erhaltenen Mischung gegeben, und ein Rühren wurde durchgeführt, während sie bei 100 °C erwärmt wurde. Diese Mischung wurde bei 100 °C durch Aluminiumoxid, Celite (Katalog Nr. 537-02305, hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) und Florisil (Katalog Nr. 066-05265, hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) saugfiltriert. Ein Feststoff, der durch Konzentrieren des gewonnenes Filtrats erhalten wurde, wurde durch Kieselgelsäulenchromatographie (Laufmittel: Hexan und Toluol in einem Verhältnis, das von 7:3 auf 2:1 derart geändert wird, dass es einen Gradient aufweist) gereinigt, wodurch 3,1 g eines Feststoffs, der eine Zielsubstanz enthält, erhalten wurden. Der Feststoff wurde in Toluol aufgelöst, Ethanol wurde zu dieser Lösung gegeben und der ausgefällte Feststoff wurde durch Saugfiltration eingesammelt, um 1,8 g eines blassgelben Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 60 % zu erhalten.
Der erhaltene Feststoff wurden durch ein Train-Sublimationsverfahren gereinigt. Bei der Sublimationsreinigung wurde der Feststoff unter einem Druck von 3,3 Pa bei einer Argon-Durchflussrate von 10 ml/min 16 Stunden lang bei 290 °C erwärmt. Nach der Sublimationsreinigung wurden 1,6 g eines blassgelben Zielfeststoffs mit einer Sammelquote von 89 % erhalten. Ein Syntheseschema (s1) dieses Synthesebeispiels wird nachstehend gezeigt.
Auf die vorstehende Weise wurde SF(4)BiBnf(6) synthetisiert, das bei der Ausführungsform 1 durch die Strukturformel (101) dargestellt wird.
Das ¹H NMR-Messergebnis des erhaltenen Feststoffs wird nachstehend und in 19A und 19B gezeigt. Dies zeigt, dass SF(4)BiBnf(6) in diesem Synthesebeispiel erhalten wurde.
¹H NMR (Chloroform-d, 500 MHz, 21 °C): δ = 8,63 (d, J = 8,5 Hz, 1H), 8,44 (dd, J = 7,5 Hz, 1,5 Hz, 1H), 7,93 (d, J = 7,0 Hz, 1H), 7,87 (d, J = 7,5 Hz, 3H), 7,74 (s, 1H), 7,65 (dt, J = 8,0 Hz, 1,5 Hz, 1H), 7,61 (dd, J = 8,5 Hz, 1,5 Hz, 2H), 7,54-7,36 (m, 10H), 7,29 (dt, J = 7,0 Hz, 1,5 Hz, 1H), 7,24 (dd, J = 7,5 Hz, 1,5 Hz, 1H), 7,22-7,05 (m, 5H), 7,01 (dt, J = 7,5 Hz, 1,5 Hz, 1H), 6,97 (dt, J = 7,5 Hz, 1,5 Hz, 1H), 6,88 (br, 1H), 6,74 (br, 1H), 6,68 (d, J = 7,5 Hz, 2H).
<Messung von physikalischen Eigenschaften>
Als Nächstes wurde das UV-VIS-Absorptionsspektren (nachstehend einfach als „Absorptionsspektren“ bezeichnet) und Photolumineszenz- (PL-) Spektren einer Toluollösung und eines festen Dünnfilms von SF(4)BiBnf(6) gemessen.
Das Absorptionsspektrum wurde unter Verwendung eines UV-VIS-Spektrophotometers (V-770DS, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen. Um das Absorptionsspektrum von SF(4)BiBnf(6) in einer Toluollösung zu berechnen, wurde das Absorptionsspektrum von Toluol, das in eine Quarzzelle gegeben wurde, gemessen, und dann wurde es von dem Absorptionsspektrum der Toluollösung von SF(4)BiBnf(6), die in eine Quarzzelle gegeben wurde, subtrahiert. Das PL-Spektrum wurde mit einem Fluoreszenzspektrophotometer (FP-8600DS, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen.
20 zeigt die Messergebnisse. Wie in den Messergebnissen gezeigt, wies SF(4)BiBnf(6) in der Toluollösung einen Absorptionspeak bei etwa 373 nm und einen Emissionswellenlängenpeak bei etwa 418 nm (Anregungswellenlänge: 335 nm) auf.
Die Thermogravimetrie-Differentialthermoanalyse (TG-DTA) von SF(4)BiBnf(6) wurde durchgeführt. Die Messung wurde unter Verwendung einer Hochvakuum-Differentialthermowaage (TG-DTA 2410SA, hergestellt von Bruker AXS K.K.) durchgeführt. Die Messung wurde unter zwei Bedingungen durchgeführt. Die erste Messung wurde unter atmosphärischem Druck bei einer Temperaturerhöhungsrate von 10 °C/min unter einem Stickstoffstrom (Durchflussrate: 200 ml/min) durchgeführt. Die zweite Messung wurde unter 10 Pa bei einer Temperaturerhöhungsrate von 10 °C/min unter einem Stickstoffstrom (Durchflussrate: 2 ml/min) durchgeführt.
Bei der TG-DTA von SF(4)BiBnf(6) war die Temperatur (Sublimations- oder Zersetzungstemperatur), bei der das durch Thermogravimetrie ermittelte Gewicht um 5 % des Gewichts am Anfang der Messung verringert wurde, unter atmosphärischem Druck 434 °C, was darauf hindeutet, dass SF(4)BiBnf(6) sehr hohe Wärmebeständigkeit aufweist.
Eine dynamische Differenzkalorimetrie- (differential scanning calorimetry, DSC-) Messung von SF(4)BiBnf(6) wurde mit DSC8500, hergestellt von PerkinElmer, Inc., durchgeführt. Die DSC-Messung wurde auf die folgende Weise durchgeführt: Die Temperatur wurde bei einer Temperaturerhöhungsrate von 40 °C/min von -10 °C auf 370 °C erhöht und 2 Minuten gehalten, und dann wurde die Temperatur bei einer Temperaturverringerungsrate von 100 °C/min auf -10 °C verringert und 2 Minuten gehalten. Dieser Vorgang wurde zweimal nacheinander durchgeführt.
Die DSC-Messergebnisse des zweiten Zyklus zeigen, dass die Glasübergangstemperatur von SF(4)BiBnf(6) 169 °C ist, was darauf hindeutet, dass SF(4)BiBnf(6) sehr hohe Wärmebeständigkeit aufweist.
[Beispiel 2]
«Synthesebeispiel 2»
In diesem Synthesebeispiel wird ein Verfahren zum Synthetisieren von N-(4-Biphenylyl)-N-(9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-yl)benzo[b]naphtho[1,2-d]furan-6-amin (Abkürzung: SFBiBnf(6)) beschrieben, das bei der Ausführungsform 1 durch die Strukturformel (107) dargestellt wird. Die Strukturformel von SFBiBnf(6) wird nachstehend gezeigt.
<Synthese von SFBiBnf(6)>
Zuerst wurden 2,1 g (4,3 mmol) N-(Biphenyl-4-yl)-(9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-amin, 1,5 g (4,3 mmol) 6-Jodbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan und 40 mg (97 µmol) 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (Abkürzung: SPhos) in einen 200 ml Dreihalskolben gegeben. Nachdem die Luft in dem Kolben durch Stickstoff ersetzt worden war, wurden 0,84 g (8,7 mmol) Natrium-tert-butoxid (Abkürzung: tBuONa) und 40 ml Xylol dazu gegeben. Diese Mischung wurde entgast, indem sie unter reduziertem Druck gerührt wurde. Dann wurden 28 mg (49 µmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) (Abkürzung: Pd(dba)₂) zu dieser Mischung gegeben, und ein Rühren wurde 7 Stunden lang bei 150 °C durchgeführt. Danach wurden 0,41 g (4,3 mmol) tBuONa, 1 mg (52 µmol) SPhos und 9 mg (33 µmol) Pd(dba)₂ zu dieser Mischung gegeben, und ein Rühren wurde 2 Stunden lang bei 150 °C durchgeführt. Nach dem Rühren wurden 150 ml Toluol zu der erhaltenen Mischung gegeben, und ein Rühren wurde durchgeführt, während sie bei 100 °C erwärmt wurde. Diese Mischung wurde bei 100 °C durch Aluminiumoxid, Celite (Katalog Nr. 537-02305, hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) und Florisil (Katalog Nr. 066-05265, hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) saugfiltriert. Ein Feststoff, der durch Konzentrieren des gewonnenes Filtrats erhalten wurde, wurde durch Kieselgelsäulenchromatographie (Laufmittel: Hexan und Toluol in einem Verhältnis, das von 7:3 auf 2:1 derart geändert wird, dass es einen Gradient aufweist) gereinigt, wodurch 3,1 g eines Feststoffs, der eine Zielsubstanz enthält, erhalten wurden. Der Feststoff wurde in Toluol aufgelöst, Ethanol wurde zu dieser Lösung gegeben und der ausgefällte Feststoff wurde durch Saugfiltration eingesammelt, um 2,0 g eines blassgelben Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 65 % zu erhalten.
Der erhaltene Feststoff wurden durch ein Train-Sublimationsverfahren gereinigt. Bei der Sublimationsreinigung wurde der Feststoff unter einem Druck von 3,2 Pa bei einer Argon-Durchflussrate von 10 ml/min 16 Stunden lang bei 300 °C erwärmt. Nach der Sublimationsreinigung wurden 1,8 g eines blassgelben Zielfeststoffs mit einer Sammelquote von 90 % erhalten. Ein Syntheseschema (s2) dieses Synthesebeispiels wird nachstehend gezeigt.
Auf die vorstehende Weise wurde SFBiBnf(6) synthetisiert, das bei der Ausführungsform 1 durch die Strukturformel (107) dargestellt wird.
Das ¹H NMR-Messergebnis des erhaltenen Feststoffs wird nachstehend und in 21A und 21B gezeigt. Dies zeigt, dass SFBiBnf(6) in diesem Synthesebeispiel erhalten wurde.
¹H NMR (Chloroform-d, 500 MHz, 21 °C): δ = 8,63 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 8,33 (dd, J = 9,0 Hz, 2,0 Hz, 1H), 7,77-7,71 (m, 3H), 7,65 (d, J = 7,5 Hz, 2H), 7,59 (dt, J = 7,0 Hz, 1,5 Hz, 1H), 7,55-7,52 (m, 3H), 7,46-7,37 (m, 8H), 7,33 (dt, J = 7,5 Hz, 1,5 Hz, 1H), 7,29 (dt, J = 7,0 Hz, 1,5 Hz, 1H), 7,22-7,17 (m, 3H), 7,09-7,06 (m, 2H), 7,04 (dt, J = 7,5 Hz, 1,5 Hz, 1H), 6,93 (dt, J = 7,5 Hz, 1,5 Hz, 2H), 6,76 (dt, J = 7,5 Hz, 2H), 6,65 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 6,58 (dt, J = 1,5 Hz, 1H).
<Messung von physikalischen Eigenschaften>
Als Nächstes wurden die Absorptionsspektren und PL-Spektren einer Toluollösung und eines festen Dünnfilms von SFBiBnf(6) gemessen.
Das Absorptionsspektrum wurde unter Verwendung eines UV-VIS-Spektrophotometers (V-770DS, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen. Um das Absorptionsspektrum von SFBiBnf(6) in einer Toluollösung zu berechnen, wurde das Absorptionsspektrum von Toluol, das in eine Quarzzelle gegeben wurde, gemessen, und dann wurde es von dem Absorptionsspektrum der Toluollösung von SFBiBnf(6), die in eine Quarzzelle gegeben wurde, subtrahiert. Das PL-Spektrum wurde mit einem Fluoreszenzspektrophotometer (FP-8600DS, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen.
22 zeigt die Messergebnisse. Wie in den Messergebnissen gezeigt, wies SFBiBnf(6) in der Toluollösung einen Absorptionspeak bei etwa 393 nm und einen Emissionswellenlängenpeak bei etwa 432 nm (Anregungswellenlänge: 341 nm) auf.
Die Thermogravimetrie-Differentialthermoanalyse (TG-DTA) von SFBiBnf(6) wurde durchgeführt. Die Messung wurde unter Verwendung einer Hochvakuum-Differentialthermowaage (TG-DTA 2410SA, hergestellt von Bruker AXS K.K.) durchgeführt. Die Messung wurde unter zwei Bedingungen durchgeführt. Die erste Messung wurde unter atmosphärischem Druck bei einer Temperaturerhöhungsrate von 10 °C/min unter einem Stickstoffstrom (Durchflussrate: 200 ml/min) durchgeführt. Die zweite Messung wurde unter 10 Pa bei einer Temperaturerhöhungsrate von 10 °C/min unter einem Stickstoffstrom (Durchflussrate: 2 ml/min) durchgeführt.
Bei der TG-DTA von SFBiBnf(6) war die Temperatur (Sublimations- oder Zersetzungstemperatur), bei der das durch Thermogravimetrie ermittelte Gewicht um 5 % des Gewichts am Anfang der Messung verringert wurde, unter atmosphärischem Druck 450 °C, was darauf hindeutet, dass SFBiBnf(6) sehr hohe Wärmebeständigkeit aufweist.
Eine dynamische Differenzkalorimetrie- (differential scanning calorimetry, DSC-) Messung von SFBiBnf(6) wurde mit DSC8500, hergestellt von PerkinElmer, Inc., durchgeführt. Die DSC-Messung wurde auf die folgende Weise durchgeführt: Die Temperatur wurde bei einer Temperaturerhöhungsrate von 40 °C/min von -10 °C auf 370 °C erhöht und 2 Minuten gehalten, und dann wurde die Temperatur bei einer Temperaturverringerungsrate von 100 °C/min auf -10 °C verringert und 2 Minuten gehalten. Dieser Vorgang wurde zweimal nacheinander durchgeführt.
Die DSC-Messergebnisse des zweiten Zyklus zeigen, dass die Glasübergangstemperatur von SFBiBnf(6) 156 °C ist, was darauf hindeutet, dass SFBiBnf(6) sehr hohe Wärmebeständigkeit aufweist.
[Beispiel 3]
<<Synthesebeispiel 3>>
In diesem Synthesebeispiel wird ein Verfahren zum Synthetisieren von N-(Biphenyl-2-yl)-N-(9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-yl)benzo[b]naphtho[1,2-d]furan-6-amin (Abkürzung: oSFBiBnf(6)) beschrieben, das bei der Ausführungsform 1 durch die Strukturformel (109) dargestellt wird. Die Strukturformel von oSFBiBnf(6) wird nachstehend gezeigt.
<Schritt 1: Synthese von N-(Biphenyl-2-yl)spirobi[9H-fluoren]-2-amin>
Zuerst wurden 4,5 g (26 mmol) ortho-Biphenylamin und 10 g (25 mmol) 2-Bromspirobi[9H-fluoren] in einen 300 ml Dreihalskolben gegeben. Nachdem die Luft in dem Kolben durch Stickstoff ersetzt worden war, wurden 7,3 g (76 mmol) Natrium-tert-butoxid (Abkürzung: tBuONa) und 130 ml Toluol dazu gegeben. Diese Mischung wurde entgast, indem sie unter reduziertem Druck gerührt wurde. Dann wurden 1,5 ml (0,60 mmol) Tri-tert-butylphosphin (eine 10 Gew.-%-Hexanlösung) (Abkürzung: P(tBu)₃) und 0,18 g (0,31 mmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) (Abkürzung: Pd(dba)₂) zu dieser Mischung gegeben, und ein Rühren wurde 6 Stunden lang bei 120 °C durchgeführt. Danach wurden 0,23 mg (0,57 mmol) 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (Abkürzung: SPhos) und 68 mg (0,30 mmol) Palladium(II)-acetat (Abkürzung: Pd(OAc)₂) zu dieser Mischung gegeben, und ein Rühren wurde 2 Stunden lang bei 120 °C durchgeführt. Nach dem Rühren wurde Toluol zu der erhaltenen Mischung gegeben, und ein Rühren wurde durchgeführt, während sie bei 100 °C erwärmt wurde. Diese Mischung wurde bei 100 °C durch Aluminiumoxid, Celite (Katalog Nr. 537-02305, hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) und Florisil (Katalog Nr. 066-05265, hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) saugfiltriert. Ein Feststoff, der durch Konzentrieren des gewonnenes Filtrats erhalten wurde, wurde durch Kieselgelsäulenchromatographie (Laufmittel: Hexan und Ethylacetat in einem Verhältnis, das von 10:1 auf 8:1 allmählich geändert wird) gereinigt, wodurch 6,5 g eines Feststoffs, der eine Zielsubstanz enthält, erhalten wurden. Der Feststoff wurde in Ethylacetat aufgelöst, Ethanol wurde zu dieser Lösung gegeben und der ausgefällte Feststoff wurde durch Saugfiltration eingesammelt, um 5,9 g eines gelblich braunen Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 48 % zu erhalten. Ein Syntheseschema (s3-1) von Schritt 1 wird nachfolgend gezeigt.
<Schritt 2: Synthese von oSFBiBnf(6)>
Dann wurden 2,2 g (4,5 mmol) N-(Biphenyl-2-yl)spirobi[9H-fluoren]-2-amin, die in dem Schritt 1 synthetisiert wurden, und 1,6 g (4,5 mmol) 6-Jodbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan in einen 200 ml Dreihalskolben gegeben. Nachdem die Luft in dem Kolben durch Stickstoff ersetzt worden war, wurden 1,3 g (14 mmol) tBuONa und 25 ml Toluol dazu gegeben. Diese Mischung wurde entgast, indem sie unter reduziertem Druck gerührt wurde. Als Nächstes wurden 0,30 ml (0,12 mmol) Tri-tert-butylphosphin (eine 10 Gew.-%-Hexanlösung) (Abkürzung: P(tBu)₃) und 29 mg (50 µmol) Pd (dba)₂ zu dieser Mischung gegeben, und ein Rühren wurde 3 Stunden lang bei 120 °C durchgeführt. Nach dem Rühren wurde Toluol zu der erhaltenen Mischung gegeben, und ein Rühren wurde durchgeführt, während sie bei 100 °C erwärmt wurde. Diese Mischung wurde bei 100 °C durch Aluminiumoxid, Celite (Katalog Nr. 537-02305, hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) und Florisil (Katalog Nr. 066-05265, hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) saugfiltriert. Ein Feststoff, der durch Konzentrieren des gewonnenes Filtrats erhalten wurde, wurde durch Kieselgelsäulenchromatographie (Laufmittel: Hexan und Toluol in einem Verhältnis, das von 7:3 auf 2:1 allmählich geändert wird) gereinigt, wodurch 2,7 g eines gelben Feststoffs, der eine Zielsubstanz enthält, erhalten wurden. Der erhaltene Feststoff wurde durch Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC; mobile Phase: Chloroform) gereinigt, um 2,5 g eines blassgelben Feststoffs in einer Ausbeute von 81 % zu erhalten.
Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 1,3 g des erhaltenen Feststoffs gereinigt. Bei der Sublimationsreinigung wurde der Feststoff unter einem Druck von 3,0 Pa bei einer Argon-Durchflussrate von 10 ml/min 16 Stunden lang bei 290 °C erwärmt. Nach der Sublimationsreinigung wurden 0,78 g eines blassgelben Zielfeststoffs mit einer Sammelquote von 62 % erhalten. Ein Syntheseschema (s3-2) des Schritts 2 in diesem Synthesebeispiel wird nachstehend gezeigt.
Auf die vorstehende Weise wurde oSFBiBnf(6) synthetisiert, das bei der Ausführungsform 1 durch die Strukturformel (109) dargestellt wird.
Das ¹H NMR-Messergebnis des erhaltenen Feststoffs wird nachstehend und in 23A und 23B gezeigt. Dies zeigt, dass oSFBiBnf(6) in diesem Synthesebeispiel erhalten wurde.
¹H NMR (Dimethylsulfoxid-ds, 500 MHz, 19 °C): δ = 8,60-8,40 (m, 2H), 8,15-7,65 (m, 5H), 7,61-7,40 (m, 5H), 7,35-7,10 (m, 10H), 7,02-6,78 (m, 7H), 6,58-6,40 (m, 3H), 5,80 (d, J = 2,5 Hz, 1H).
<Messung von physikalischen Eigenschaften>
Als Nächstes wurden die Absorptionsspektren und PL-Spektren einer Toluollösung und eines festen Dünnfilms von oSFBiBnf(6) gemessen.
Das Absorptionsspektrum wurde unter Verwendung eines UV-VIS-Spektrophotometers (V-770DS, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen. Um das Absorptionsspektrum von oSFBiBnf(6) in einer Toluollösung zu berechnen, wurde das Absorptionsspektrum von Toluol, das in eine Quarzzelle gegeben wurde, gemessen, und dann wurde es von dem Absorptionsspektrum der Toluollösung von oSFBiBnf(6), die in eine Quarzzelle gegeben wurde, subtrahiert. Das PL-Spektrum wurde mit einem Fluoreszenzspektrophotometer (FP-8600DS, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen.
24 zeigt die Messergebnisse. Wie in den Messergebnissen gezeigt, wies oSFBiBnf(6) in der Toluollösung einen Absorptionspeak bei etwa 383 nm und einen Emissionswellenlängenpeak bei etwa 422 nm (Anregungswellenlänge: 338 nm) auf.
Die Thermogravimetrie-Differentialthermoanalyse (TG-DTA) von oSFBiBnf(6) wurde durchgeführt. Die Messung wurde unter Verwendung einer Hochvakuum-Differentialthermowaage (TG-DTA 241 0SA, hergestellt von Bruker AXS K.K.) durchgeführt. Die Messung wurde unter zwei Bedingungen durchgeführt. Die erste Messung wurde unter atmosphärischem Druck bei einer Temperaturerhöhungsrate von 10 °C/min unter einem Stickstoffstrom (Durchflussrate: 200 ml/min) durchgeführt. Die zweite Messung wurde unter 10 Pa bei einer Temperaturerhöhungsrate von 10 °C/min unter einem Stickstoffstrom (Durchflussrate: 2 ml/min) durchgeführt.
Bei der TG-DTA von oSFBiBnf(6) war die Temperatur (Sublimations- oder Zersetzungstemperatur), bei der das durch Thermogravimetrie ermittelte Gewicht um 5 % des Gewichts am Anfang der Messung verringert wurde, unter atmosphärischem Druck 415 °C, was darauf hindeutet, dass oSFBiBnf(6) sehr hohe Wärmebeständigkeit aufweist.
Eine dynamische Differenzkalorimetrie- (differential scanning calorimetry, DSC-) Messung von oSFBiBnf(6) wurde mit DSC8500, hergestellt von PerkinElmer, Inc., durchgeführt. Die DSC-Messung wurde auf die folgende Weise durchgeführt: Die Temperatur wurde bei einer Temperaturerhöhungsrate von 40 °C/min von -10 °C auf 360 °C erhöht und 2 Minuten gehalten, und dann wurde die Temperatur bei einer Temperaturverringerungsrate von 100 °C/min auf -10 °C verringert und 2 Minuten gehalten. Dieser Vorgang wurde zweimal nacheinander durchgeführt.
Die DSC-Messergebnisse des zweiten Zyklus zeigen, dass die Glasübergangstemperatur von oSFBiBnf(6) 150 °C ist, was darauf hindeutet, dass oSFBiBnf(6) sehr hohe Wärmebeständigkeit aufweist.
Diese Anmeldung basiert auf der japanischen Patentanmeldung mit der Seriennr. 2022-158156 , eingereicht beim japanischen Patentamt am 30. September 2022, und der japanischen Patentanmeldung mit der Seriennr. 2023-082901 , eingereicht beim japanischen Patentamt am 19. Mai 2023, deren gesamte Inhalte hiermit zum Gegenstand der vorliegenden Offenlegung gemacht sind.
ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
Zitierte Patentliteratur

JP 2022158156 [0467]
JP 2023082901 [0467]

Claims

Organische Verbindung, die durch eine allgemeine Formel (G1) dargestellt wird,
wobei in der allgemeinen Formel (G1) X ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom darstellt, wobei R²¹ bis R²⁵ und R²⁷ bis R³⁰ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethynyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte geradkettige Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellen, wobei Ar¹ eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt, wobei Ar² durch eine allgemeine Formel (G1-1) dargestellt wird,
wobei in der allgemeinen Formel (G1-1) ein beliebiges von R¹ bis R⁴ an Stickstoff eines Amins in der allgemeinen Formel (G1) gebunden ist, wobei die anderen von R¹ bis R⁴ und R⁵ bis R¹⁶ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethynyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte geradkettige Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellen, und wobei in der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) und die allgemeine Formel (G1-1) dargestellt wird, Wasserstoff Deuterium umfasst.
Organische Verbindung nach Anspruch 1, wobei die organische Verbindung durch eine allgemeine Formel (G2-1) dargestellt wird,
wobei in der allgemeinen Formel (G2-1) Ar¹ eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt, wobei X ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom darstellt, wobei R² bis R¹⁶, R²¹ bis R²⁵ und R²⁷ bis R³⁰ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethynyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte geradkettige Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellen, und wobei in der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-1) dargestellt wird, Wasserstoff Deuterium umfasst.
Organische Verbindung nach Anspruch 1, wobei die organische Verbindung durch eine allgemeine Formel (G2-2) dargestellt wird,
wobei in der allgemeinen Formel (G2-2) Ar¹ eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt, wobei X ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom darstellt, wobei R¹, R³ bis R¹⁶, R²¹ bis R²⁵ und R²⁷ bis R³⁰ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethynyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte geradkettige Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellen, und wobei in der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-2) dargestellt wird, Wasserstoff Deuterium umfasst.
Organische Verbindung nach Anspruch 1, wobei die organische Verbindung durch eine allgemeine Formel (G2-3) dargestellt wird,
wobei in der allgemeinen Formel (G2-3) Ar¹ eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt, wobei X ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom darstellt, wobei R¹, R², R⁴ bis R¹⁶, R²¹ bis R²⁵ und R²⁷ bis R³⁰ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethynyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte geradkettige Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellen, und wobei in der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-3) dargestellt wird, Wasserstoff Deuterium umfasst.
Organische Verbindung nach Anspruch 1, wobei die organische Verbindung durch eine allgemeine Formel (G2-4) dargestellt wird,
wobei in der allgemeinen Formel (G2-4) Ar¹ eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt, wobei X ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom darstellt, wobei R¹ bis R³, R⁵ bis R¹⁶, R²¹ bis R²⁵ und R²⁷ bis R³⁰ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethynyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte geradkettige Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellen, und wobei in der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-4) dargestellt wird, Wasserstoff Deuterium umfasst.
Organische Verbindung nach Anspruch 2, wobei in der allgemeinen Formel (G2-1) Ar¹ eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Biphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Fluorenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Terphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Spirobifluorenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Dibenzofuranyl-Gruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte Dibenzothiophenyl-Gruppe darstellt.
Organische Verbindung nach Anspruch 4, wobei in der allgemeinen Formel (G2-3) Ar¹ eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Biphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Fluorenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Terphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Spirobifluorenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Dibenzofuranyl-Gruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte Dibenzothiophenyl-Gruppe darstellt.
Organische Verbindung, die durch eine allgemeine Formel (G3-1) dargestellt wird,
wobei in der allgemeinen Formel (G3-1) Ar¹ eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Biphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Fluorenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Terphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Spirobifluorenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Dibenzofuranyl-Gruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte Dibenzothiophenyl-Gruppe darstellt, wobei X ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom darstellt, wobei R³, R⁶, R¹¹ und R¹⁴ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine substituierte oder nicht substituierte geradkettige Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellen, und wobei in der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G3-1) dargestellt wird, Wasserstoff Deuterium umfasst.
Organische Verbindung, die durch eine allgemeine Formel (G3-3) dargestellt wird,
wobei in der allgemeinen Formel (G3-3) Ar¹ eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Biphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Fluorenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Terphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Spirobifluorenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Dibenzofuranyl-Gruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte Dibenzothiophenyl-Gruppe darstellt, wobei X ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom darstellt, wobei R⁶, R¹¹ und R¹⁴ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine substituierte oder nicht substituierte geradkettige Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellen, und wobei in der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G3-3) dargestellt wird, Wasserstoff Deuterium umfasst.
Licht emittierende Vorrichtung, die die organische Verbindung nach Anspruch 1 umfasst.
Elektronisches Gerät, das die Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 10 umfasst.
Licht emittierende Vorrichtung, die die organische Verbindung nach Anspruch 8 umfasst.
Elektronisches Gerät, das die Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 12 umfasst.
Licht emittierende Vorrichtung, die die organische Verbindung nach Anspruch 9 umfasst.
Elektronisches Gerät, das die Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 14 umfasst.