DE102021107060A1 - Arylamin-Verbindung, Material für Lochtransportschicht, Material für Lochinjektionsschicht, Licht emittierende Vorrichtung, Licht emittierendes Gerät, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung - Google Patents

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Nobuharu Ohsawa
Tomohiro Kubota
Takeyoshi WATABE
Airi UEDA
Yasushi Kitano
Takao Tosu
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Abstract

Eine neuartige Arylamin-Verbindung mit niedrigem Brechungsindex wird bereitgestellt. Die bereitgestellte Arylamin-Verbindung umfasst mindestens eine aromatische Gruppe. Die aromatische Gruppe umfasst einen ersten Benzol-Ring, einen zweiten Benzol-Ring, einen dritten Benzol-Ring und mindestens drei Alkyl-Gruppen. Der erste Benzol-Ring, der zweite Benzol-Ring und der dritte Benzol-Ring sind in dieser Reihenfolge direkt aneinander gebunden. Der erste Benzol-Ring ist an Stickstoff von Amin gebunden. Der erste Benzol-Ring kann ferner eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe umfassen. Der zweite Benzol-Ring oder der dritte Benzol-Ring kann ferner eine alkylierte Phenyl-Gruppe umfassen. Erste Positionen und dritte Positionen von zwei oder mehr der ersten bis dritten Benzol-Ringe sind jeweils unabhängig voneinander an einen anderen Benzol-Ring, einen Benzol-Ring der alkylierten Phenyl-Gruppe, eine der mindestens drei Alkyl-Gruppen oder den Stickstoff des Amins gebunden.

Description

  • Hintergrund der Erfindung
  • Gebiet der Erfindung
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft eine organische Verbindung, ein Licht emittierendes Element, eine Licht emittierende Vorrichtung, ein Anzeigemodul, ein Beleuchtungsmodul, eine Anzeigevorrichtung, ein Licht emittierendes Gerät, ein elektronisches Gerät, eine Beleuchtungsvorrichtung und eine elektronische Vorrichtung. Es sei angemerkt, dass eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nicht auf das vorstehende technische Gebiet beschränkt ist. Das technische Gebiet einer Ausführungsform der Erfindung, die in dieser Beschreibung und dergleichen offenbart wird, betrifft einen Gegenstand, ein Verfahren oder ein Herstellungsverfahren. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft einen Prozess, eine Maschine, ein Erzeugnis oder eine Zusammensetzung. Spezifische Beispiele für das technische Gebiet einer Ausführungsform der in dieser Beschreibung offenbarten vorliegenden Erfindung umfassen eine Halbleitervorrichtung, eine Anzeigevorrichtung, eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung, ein Licht emittierendes Gerät, eine Beleuchtungsvorrichtung, eine Energiespeichervorrichtung, eine Speichervorrichtung, eine Abbildungsvorrichtung, ein Betriebsverfahren dafür und ein Herstellungsverfahren dafür.
  • Beschreibung des Standes der Technik
  • Licht emittierende Vorrichtungen (organische EL-Vorrichtungen), die organische Verbindungen umfassen und Elektrolumineszenz (EL) nutzen, kommen in der Praxis vermehrt zum Einsatz. Bei der grundlegenden Struktur von derartigen Licht emittierenden Vorrichtungen ist eine organische Verbindungsschicht, die ein Licht emittierendes Material enthält (eine EL-Schicht), zwischen einem Paar von Elektroden angeordnet. Ladungsträger (Löcher und Elektronen) werden durch Anlegen einer Spannung an das Element injiziert, und die Rekombinationsenergie der Ladungsträger wird genutzt, wodurch eine Lichtemission von dem Licht emittierenden Material erhalten werden kann.
  • Derartige Licht emittierende Vorrichtungen sind selbstleuchtend und daher weisen sie, wenn sie als Pixel einer Anzeige verwendet werden, gegenüber Flüssigkristallanzeigen die folgenden Vorteile, wie z. B. eine hohe Sichtbarkeit und keinen Bedarf an einer Hintergrundbeleuchtung, auf und sie sind als Flachbildschirmanzeigevorrichtungen geeignet. Anzeigen, die derartige Licht emittierende Vorrichtungen umfassen, sind auch insofern sehr vorteilhaft, als sie dünn und leichtgewichtig sein können. Außerdem weisen derartige Licht emittierende Vorrichtungen auch ein Merkmal auf, dass die Ansprechzeit sehr schnell ist.
  • Da Licht emittierende Schichten von derartigen Licht emittierenden Vorrichtungen sukzessiv zweidimensional ausgebildet werden können, kann eine planare Lichtemission erhalten werden. Es ist schwierig, dieses Merkmal mit Punktlichtquellen, die durch Glühlampen und LEDs typisiert werden, oder linearen Lichtquellen, die durch Fluoreszenzlampen typisiert werden, zu realisieren; daher haben die Licht emittierenden Vorrichtungen auch ein großes Potential als planare Lichtquellen, die auf Beleuchtungsvorrichtungen und dergleichen angewendet werden können.
  • Anzeigen oder Beleuchtungsvorrichtungen, die Licht emittierende Vorrichtungen umfassen, sind, wie vorstehend beschrieben, für eine Vielzahl von elektronischen Geräten geeignet, und die Forschung und Entwicklung von Licht emittierenden Vorrichtungen mit vorteilhafteren Eigenschaften ist vorangeschritten.
  • Bei einer organischen EL-Vorrichtung ist eine niedrige Auskopplungseffizienz ein häufiges Problem. Insbesondere ist die Abschwächung infolge einer Reflexion, die durch eine Differenz des Brechungsindex zwischen benachbarten Schichten verursacht wird, eine Hauptursache einer Verringerung der Effizienz der Vorrichtung. Um diesen Einfluss zu verringern, ist eine Struktur vorgeschlagen worden, bei der eine Schicht aus einem Material mit niedrigem Brechungsindex in einer EL-Schicht enthalten ist (siehe z. B. Nicht-Patentdokument 1).
  • Eine Licht emittierende Vorrichtung mit dieser Struktur kann eine höhere Auskopplungseffizienz und eine höhere externe Quanteneffizienz aufweisen als eine Licht emittierende Vorrichtung mit einer herkömmlichen Struktur; jedoch ist es nicht einfach, dass eine derartige Schicht mit niedrigem Brechungsindex in einer EL-Schicht ausgebildet wird, ohne andere wesentliche Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung nachteilig zu beeinflussen. Dies liegt daran, dass ein niedriger Brechungsindex in einer Trade-off-Beziehung bzw. Austauschbeziehung zu einer hohen Ladungsträgertransporteigenschaft oder einer hohen Zuverlässigkeit einer Licht emittierenden Vorrichtung steht, die eine Schicht mit niedrigem Brechungsindex umfasst. Dieses Problem wird dadurch verursacht, dass die Ladungsträgertransporteigenschaft und die Zuverlässigkeit einer organischen Verbindung stark von einer ungesättigten Bindung abhängen und eine organische Verbindung mit vielen ungesättigten Bindungen die Tendenz eines hohen Brechungsindex aufweist.
  • [Referenz]
    • [Patentdokument 1] Japanische Patentoffenlegungsschrift Nr. H11-282181
    • [Patentdokument 2] Japanische Patentoffenlegungsschrift Nr. 2009-91304
    • [Patentdokument 3] US-Patentanmeldung mit der Veröffentlichungsnummer 2010/104969
  • [Nicht-Patentdokument 1]
  • Jaeho Lee et al., „Synergetic electrode architecture for efficient graphene-based flexible organic light-emitting diodes", nature COMMUNICATIONS, am 2. Juni, 2016, DOI: 10.1038/ncomms 11791.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Eine Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ein neuartiges Material für eine Lochtransportschicht bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ein Material für eine Lochtransportschicht, das einen niedrigen Brechungsindex aufweist, bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ein Material für eine Lochtransportschicht, das einen niedrigen Brechungsindex und eine ausreichende Ladungsträgertransporteigenschaft aufweist, bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ein Material für eine Lochtransportschicht, das einen niedrigen Brechungsindex und eine ausreichende Lochtransporteigenschaft aufweist, bereitzustellen.
  • Eine Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine neuartige Arylamin-Verbindung bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine neuartige Arylamin-Verbindung mit einer ausreichenden Lochtransporteigenschaft bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine neuartige Arylamin-Verbindung mit niedrigem Brechungsindex bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine neuartige Arylamin-Verbindung mit niedrigem Brechungsindex und einer ausreichenden Lochtransporteigenschaft bereitzustellen.
  • Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Emissionseffizienz bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine Licht emittierende Vorrichtung, ein Licht emittierendes Gerät, ein elektronisches Gerät, eine Anzeigevorrichtung und eine elektronische Vorrichtung bereitzustellen, welche jeweils einen niedrigen Stromverbrauch aufweisen.
  • Es sei angemerkt, dass die Beschreibung dieser Aufgaben dem Vorhandensein weiterer Aufgaben nicht im Wege steht. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung erfüllt nicht notwendigerweise sämtliche der vorstehend aufgeführten Aufgaben. Weitere Aufgaben werden aus der Erläuterung der Beschreibung, der Zeichnungen, der Patentansprüche und dergleichen ersichtlich und können davon abgeleitet werden.
  • Bei der vorliegenden Erfindung ist es lediglich erforderlich, dass mindestens eine der vorstehend beschriebenen Aufgaben erfüllt wird.
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Arylamin-Verbindung, die mindestens eine aromatische Gruppe umfasst. Die aromatische Gruppe umfasst einen ersten Benzol-Ring, einen zweiten Benzol-Ring, einen dritten Benzol-Ring und mindestens drei Alkyl-Gruppen. Der erste Benzol-Ring, der zweite Benzol-Ring und der dritte Benzol-Ring sind in dieser Reihenfolge direkt aneinander gebunden. Der erste Benzol-Ring ist an Stickstoff von Amin in der Arylamin-Verbindung gebunden. Der erste Benzol-Ring kann ferner eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe umfassen. Der zweite Benzol-Ring oder der dritte Benzol-Ring kann ferner eine alkylierte Phenyl-Gruppe umfassen. Erste Positionen und dritte Positionen von zwei oder mehr des ersten Benzol-Rings, des zweiten Benzol-Rings und des dritten Benzol-Rings sind jeweils unabhängig voneinander an einen anderen Benzol-Ring, einen Benzol-Ring der alkylierten Phenyl-Gruppe, eine der mindestens drei Alkyl-Gruppen oder den Stickstoff des Amins gebunden.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die Arylamin-Verbindung mit der vorstehenden Struktur, wobei der zweite Benzol-Ring oder der dritte Benzol-Ring eine alkylierte Phenyl-Gruppe umfasst.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die Arylamin-Verbindung mit der vorstehenden Struktur, wobei der erste Benzol-Ring eine nicht substituierte Phenyl-Gruppe umfasst.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die Arylamin-Verbindung mit der vorstehenden Struktur, wobei erste Positionen und dritte Positionen von allen des ersten Benzol-Rings, des zweiten Benzol-Rings, des dritten Benzol-Rings und des Benzol-Rings der alkylierten Phenyl-Gruppe jeweils unabhängig voneinander an einen anderen Benzol-Ring, eine der mindestens drei Alkyl-Gruppen oder den Stickstoff des Amins gebunden sind.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die Arylamin-Verbindung mit der vorstehenden Struktur, wobei erste Positionen, dritte Positionen und die fünften Positionen von allen des ersten Benzol-Rings, des zweiten Benzol-Rings, des dritten Benzol-Rings und des Benzol-Rings der alkylierten Phenyl-Gruppe jeweils unabhängig voneinander an einen anderen Benzol-Ring, eine der mindestens drei Alkyl-Gruppen oder den Stickstoff des Amins gebunden sind und die anderen Bindungspositionen nicht substituiert sind.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die Arylamin-Verbindung mit der vorstehenden Struktur, die ferner eine zweite aromatische Gruppe umfasst, wobei die zweite aromatische Gruppe ein substituierter oder nicht substituierter monocyclischer Ring oder ein substituiertes oder nicht substituiertes kondensiertes Ring-Gerüst ist, das aus drei oder weniger Ringen besteht.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die Arylamin-Verbindung mit der vorstehenden Struktur, wobei die zweite aromatische Gruppe ein substituiertes oder nicht substituiertes kondensiertes Ring-Gerüst ist, das aus drei oder weniger Ringen besteht, und die Anzahl von Kohlenstoffatomen, die das kondensierte Ring-Gerüst bilden, 6 bis 13 ist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die Arylamin-Verbindung mit der vorstehenden Struktur, wobei das kondensierte Ring-Gerüst ein Fluoren-Ring ist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die Arylamin-Verbindung mit der vorstehenden Struktur, wobei die zweite aromatische Gruppe eine Dimethylfluorenyl-Gruppe ist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die Arylamin-Verbindung mit der vorstehenden Struktur, die ferner eine dritte aromatische Gruppe umfasst, wobei die dritte aromatische Gruppe 1 bis 3 substituierte oder nicht substituierte Benzol-Ringe umfasst.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die Arylamin-Verbindung mit der vorstehenden Struktur, wobei die Alkyl-Gruppe eine kettige Alkyl-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen ist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die Arylamin-Verbindung mit der vorstehenden Struktur, wobei die Alkyl-Gruppe eine kettige Alkyl-Gruppe mit einer Verzweigung ist, die aus 3 bis 5 Kohlenstoffatomen gebildet wird.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die Arylamin-Verbindung mit der vorstehenden Struktur, wobei die Alkyl-Gruppe eine tert-Butyl-Gruppe ist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die Arylamin-Verbindung mit der vorstehenden Struktur, wobei die Arylamin-Verbindung eine Triarylamin-Verbindung ist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die Arylamin-Verbindung mit der vorstehenden Struktur, wobei der Brechungsindex einer Schicht, die aus der Arylamin-Verbindung gebildet wird, in Bezug auf ordentliches Licht, das eine Wellenlänge von mehr als oder gleich 455 nm und weniger als oder gleich 465 nm aufweist, größer als oder gleich 1,5 und kleiner als oder gleich 1,75 ist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die Arylamin-Verbindung mit der vorstehenden Struktur, wobei der Brechungsindex einer Schicht, die aus der Arylamin-Verbindung gebildet wird, in Bezug auf ordentliches Licht mit einer Wellenlänge von 633 nm größer als oder gleich 1,45 und kleiner als oder gleich 1,70 ist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die Arylamin-Verbindung mit der vorstehenden Struktur, die ein Molekulargewicht von größer als oder gleich 400 und kleiner als oder gleich 1100 aufweist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die Arylamin-Verbindung mit der vorstehenden Struktur, wobei die Glasübergangstemperatur höher als oder gleich 100 °C, bevorzugt höher als oder gleich 110 °C, stärker bevorzugt höher als oder gleich 120 °C ist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die Arylamin-Verbindung mit der vorstehenden Struktur, wobei die Arylamin-Verbindung eine Monoamin-Verbindung ist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Arylamin-Verbindung, die durch die nachstehende allgemeine Formel (G1) dargestellt wird.
  • Figure DE102021107060A1_0001
    Figure DE102021107060A1_0002
  • In der allgemeinen Formel (G1) stellt Ar1 einen substituierten oder nicht substituierten Benzol-Ring oder einen Substituenten dar, in dem zwei oder drei substituierte oder nicht substituierte Benzol-Ringe aneinander gebunden sind, R6, R7 und R8 stellen jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen dar, und m stellt eine ganze Zahl von 0 bis 4 dar. Wenn m größer als oder gleich 2 ist, kann eine Vielzahl von R8 gleich oder voneinander unterschiedlich sein. Eines von R11 bis R15 stellt einen Substituenten dar, der durch die allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe dar. In der allgemeinen Formel (g1) stellt eines von R21 bis R25 einen Substituenten dar, der durch die allgemeine Formel (g2) dargestellt wird, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Phenyl-Gruppe dar, die durch eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert ist. In der allgemeinen Formel (g2) stellen R31 bis R35 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Phenyl-Gruppe dar, die durch eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert ist, mindestens drei von R11 bis R15, R21 bis R25 und R31 bis R35 stellen eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar, keines oder eines von R11 bis R15 stellt die substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe dar, keines oder eines von R21 bis R25 und R31 bis R35 stellt die Phenyl-Gruppe dar, die durch eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert ist, und in mindestens zwei Kombinationen der drei Kombinationen, R12 und R14, R22 und R24 sowie R32 und R34, stellt mindestens eines von R einen anderen der Substituenten als Wasserstoff dar.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Arylamin-Verbindung, die durch die nachstehende allgemeine Formel (G2) dargestellt wird.
  • Figure DE102021107060A1_0003
  • In der allgemeinen Formel (G2) stellen p und r jeweils unabhängig voneinander 1 oder 2 dar und p+r stellt 2 oder 3 dar, R6 bis R9 stellen jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen dar, m und n stellen jeweils unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 0 bis 4 dar, und R41 bis R45 stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen dar. Wenn m 2 oder größer ist, kann eine Vielzahl von R8 gleich oder voneinander unterschiedlich sein. Wenn n 2 oder größer ist, kann eine Vielzahl von R9 gleich oder voneinander unterschiedlich sein. Wenn p 2 ist, können die Arten und die Anzahlen von Substituenten sowie die Positionen von Bindungen in zwei Phenylen-Gruppen gleich oder voneinander unterschiedlich sein. Wenn r 2 ist, können die Arten und die Anzahlen von Substituenten sowie die Positionen von Bindungen in zwei Phenyl-Gruppen gleich oder voneinander unterschiedlich sein. Eines von R11 bis R15 ist ein Substituent, der durch die allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe dar. In der allgemeinen Formel (g1) stellt eines von R21 bis R25 einen Substituenten dar, der durch die allgemeine Formel (g2) dargestellt wird, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Phenyl-Gruppe dar, die durch eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert ist. In der allgemeinen Formel (g2) stellen R31 bis R35 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Phenyl-Gruppe dar, die durch eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert ist, mindestens drei von R11 bis R15, R21 bis R25 und R31 bis R35 stellen die Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar, keines oder eines von R11 bis R15 stellt die substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe dar, keines oder eines von R21 bis R25 und R31 bis R35 stellt die Phenyl-Gruppe dar, die durch eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert ist, und in mindestens zwei Kombinationen der drei Kombinationen, R12 und R14, R22 und R24 sowie R32 und R34, stellt mindestens eines von R einen anderen der Substituenten als Wasserstoff dar.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die Arylamin-Verbindung mit der vorstehenden Struktur, wobei n 0 darstellt.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die Arylamin-Verbindung mit der vorstehenden Struktur, wobei p 1 darstellt und r 1 darstellt.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Arylamin-Verbindung, die durch die nachstehende allgemeine Formel (G3) dargestellt wird.
  • Figure DE102021107060A1_0004
    Figure DE102021107060A1_0005
  • In der allgemeinen Formel (G3) stellen R1 bis R5 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe dar. R6, R7 und R8 stellen jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen dar, und m stellt eine ganze Zahl von 0 bis 4 dar. Wenn m größer als oder gleich 2 ist, kann eine Vielzahl von R8 gleich oder voneinander unterschiedlich sein. Eines von R11 bis R15 stellt einen Substituenten dar, der durch die allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe dar. In der allgemeinen Formel (g1) stellt eines von R21 bis R25 einen Substituenten dar, der durch die allgemeine Formel (g2) dargestellt wird, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Phenyl-Gruppe dar, die durch eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert ist. In der allgemeinen Formel (g2) stellen R31 bis R35 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Phenyl-Gruppe dar, die durch eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert ist, mindestens drei von R11 bis R15, R21 bis R25 und R31 bis R35 stellen eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar, keines oder eines von R11 bis R15 stellt die substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe dar, keines oder eines von R21 bis R25 und R31 bis R35 stellt die Phenyl-Gruppe dar, die durch eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert ist, und in mindestens zwei Kombinationen der drei Kombinationen, R12 und R14, R22 und R24 sowie R32 und R34, stellt mindestens eines von R einen anderen der Substituenten als Wasserstoff dar.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die Arylamin-Verbindung mit der vorstehenden Struktur, wobei R3 eine Cyclohexyl-Gruppe darstellt und R1, R2, R4 und R5 jeweils Wasserstoff darstellen.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die Arylamin-Verbindung mit der vorstehenden Struktur, wobei R1 eine nicht substituierte Phenyl-Gruppe darstellt und R2 bis R5 jeweils Wasserstoff darstellen.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die Arylamin-Verbindung mit der vorstehenden Struktur, wobei mindestens eines von R12, R14, R22 und R24 einen anderen der Substituenten als Wasserstoff darstellt und mindestens eines von R32 und R34 einen anderen der Substituenten als Wasserstoff darstellt.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die Arylamin-Verbindung mit der vorstehenden Struktur, wobei m 0 darstellt.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die Arylamin-Verbindung mit der vorstehenden Struktur, wobei die Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen eine kettige Alkyl-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen ist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die Arylamin-Verbindung mit der vorstehenden Struktur, wobei die Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen eine kettige Alkyl-Gruppe mit einer Verzweigung ist, die aus 3 bis 5 Kohlenstoffatomen gebildet wird.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die Arylamin-Verbindung mit der vorstehenden Struktur, wobei die Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen eine tert-Butyl-Gruppe ist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die Arylamin-Verbindung mit der vorstehenden Struktur, wobei R12, R14, R22, R32 und R34 unter R11 bis R15, R21 bis R25 und R31 bis R35 jeweils einen anderen der Substituenten als Wasserstoff darstellen und die anderen jeweils Wasserstoff darstellen.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die Arylamin-Verbindung mit der vorstehenden Struktur, wobei R12 einen Substituenten darstellt, der durch die allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, und R22 einen Substituenten darstellt, der durch die allgemeine Formel (g2) dargestellt wird.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die Arylamin-Verbindung mit der vorstehenden Struktur, wobei R14, R32 und R34 jeweils eine tert-Butyl-Gruppe darstellen.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die Arylamin-Verbindung mit der vorstehenden Struktur, wobei R5 und R6 jeweils eine Methyl-Gruppe darstellen.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die Arylamin-Verbindung mit der vorstehenden Struktur, wobei der Brechungsindex einer Schicht, die aus der Arylamin-Verbindung gebildet wird, in Bezug auf ordentliches Licht, das eine Wellenlänge von mehr als oder gleich 455 nm und weniger als oder gleich 465 nm aufweist, größer als oder gleich 1,50 und kleiner als oder gleich 1,75 ist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die Arylamin-Verbindung mit der vorstehenden Struktur, wobei der Brechungsindex einer Schicht, die aus der Arylamin-Verbindung gebildet wird, in Bezug auf ordentliches Licht mit einer Wellenlänge von 633 nm größer als oder gleich 1,45 und kleiner als oder gleich 1,70 ist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die Arylamin-Verbindung mit der vorstehenden Struktur, wobei die Glasübergangstemperatur höher als oder gleich 100 °C, bevorzugt höher als oder gleich 110 °C, stärker bevorzugt höher als oder gleich 120 °C ist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Material für eine Lochtransportschicht, das die Arylamin-Verbindung umfasst.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Material für eine Lochinjektionsschicht, das die Arylamin-Verbindung umfasst.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Material für eine Lochinjektionsschicht, das die Arylamin-Verbindung und eine organische Verbindung umfasst, die eine Cyano-Gruppe oder ein Fluor-Atom umfasst.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Licht emittierende Vorrichtung, bei der eine der vorstehenden organischen Verbindungen verwendet wird.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein elektronisches Gerät, das eine der vorstehenden Licht emittierenden Vorrichtungen und einen Sensor, einen Bedienknopf, einen Lautsprecher und/oder ein Mikrofon umfasst.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Licht emittierendes Gerät, das eine der vorstehenden Licht emittierenden Vorrichtungen und einen Transistor und/oder ein Substrat umfasst.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Beleuchtungsvorrichtung, die eine der vorstehenden Licht emittierenden Vorrichtungen und ein Gehäuse umfasst.
  • Es sei angemerkt, dass das Licht emittierende Gerät in dieser Beschreibung in ihrer Kategorie eine Bildanzeigevorrichtung mit einer Licht emittierenden Vorrichtung umfasst. Das Licht emittierende Gerät kann ein Modul, bei dem eine Licht emittierende Vorrichtung mit einem Verbinder, wie z. B. einem anisotropen leitenden Film oder einem Tape Carrier Package (TCP), bereitgestellt ist, ein Modul, bei dem eine gedruckte Leiterplatte am Ende eines TCP bereitgestellt ist, und ein Modul umfassen, bei dem eine integrierte Schaltung (integrated circuit, IC) durch ein Chip-on-Glass- (COG-) Verfahren direkt an einer Licht emittierenden Vorrichtung montiert ist. Eine Beleuchtungsvorrichtung oder dergleichen kann ferner das Licht emittierende Gerät beinhalten.
  • Einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung entsprechend kann ein neuartiges Material für eine Lochtransportschicht bereitgestellt werden. Einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung entsprechend kann ein Material für eine Lochtransportschicht, das einen niedrigen Brechungsindex aufweist, bereitgestellt werden. Einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung entsprechend kann ein Material für eine Lochtransportschicht, das einen niedrigen Brechungsindex und eine ausreichende Lochtransporteigenschaft aufweist, bereitgestellt werden.
  • Einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung entsprechend kann ein neuartiges Material für eine Lochinjektionsschicht bereitgestellt werden. Einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung entsprechend kann ein Material für eine Lochinjektionsschicht, das einen niedrigen Brechungsindex aufweist, bereitgestellt werden. Einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung entsprechend kann ein Material für eine Lochinjektionsschicht, das einen niedrigen Brechungsindex und eine ausreichende Lochtransporteigenschaft aufweist, bereitgestellt werden.
  • Einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung entsprechend kann eine neuartige Arylamin-Verbindung bereitgestellt werden. Einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung entsprechend kann eine neuartige Arylamin-Verbindung mit einer ausreichenden Lochtransporteigenschaft bereitgestellt werden. Einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung entsprechend kann eine neuartige Arylamin-Verbindung mit niedrigem Brechungsindex bereitgestellt werden. Einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung entsprechend kann eine neuartige Arylamin-Verbindung mit niedrigem Brechungsindex und einer ausreichenden Lochtransporteigenschaft bereitgestellt werden.
  • Einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung entsprechend kann eine Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Emissionseffizienz bereitgestellt werden. Einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung entsprechend können eine Licht emittierende Vorrichtung, ein Licht emittierendes Gerät, ein elektronisches Gerät, eine Anzeigevorrichtung und eine elektronische Vorrichtung bereitgestellt werden, welche jeweils einen niedrigen Stromverbrauch aufweisen.
  • Es sei angemerkt, dass die Beschreibung dieser Wirkungen dem Vorhandensein weiterer Wirkungen nicht im Wege steht. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung erzielt nicht notwendigerweise sämtliche der vorstehend aufgeführten Wirkungen. Weitere Wirkungen werden aus der Erläuterung der Beschreibung, der Zeichnungen, der Patentansprüche und dergleichen ersichtlich und können davon abgeleitet werden.
  • Figurenliste
  • In den begleitenden Zeichnungen:
    • 1A bis 1C sind schematische Darstellungen von Licht emittierenden Vorrichtungen;
    • 2A und 2B sind konzeptionelle Darstellungen eines Licht emittierenden Aktiv-Matrix-Geräts;
    • 3A und 3B sind konzeptionelle Darstellungen von Licht emittierenden Aktiv-Matrix-Geräten;
    • 4 ist eine konzeptionelle Darstellung eines Licht emittierenden Aktiv-Matrix-Geräts;
    • 5A und 5B sind konzeptionelle Darstellungen eines Licht emittierenden Passiv-Matrix-Geräts;
    • 6A und 6B stellen eine Beleuchtungsvorrichtung dar;
    • 7A, 7B1, 7B2 und 7C stellen elektronische Geräte dar;
    • 8A bis 8C stellen elektronische Geräte dar;
    • 9 stellt eine Beleuchtungsvorrichtung dar;
    • 10 stellt eine Beleuchtungsvorrichtung dar;
    • 11 stellt Anzeigevorrichtungen und Beleuchtungsvorrichtungen in einem Fahrzeug dar;
    • 12A und 12B stellen ein elektronisches Gerät dar;
    • 13A bis 13C stellen ein elektronisches Gerät dar;
    • 14A und 14B sind 1H-NMR-Diagramme von mmtBumTPFA-02;
    • 15 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von mmtBumTPFA-02 in einer Toluollösung;
    • 16 zeigt ein MS-Spektrum von mmtBumTPFA-02;
    • 17 zeigt die Messergebnisse eines Brechungsindex von mmtBumTPFA-02;
    • 18A und 18B sind 1H-NMR-Diagramme von mmtBumTPFBi-02;
    • 19 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von mmtBumTPFBi-02 in einer Toluollösung;
    • 20 zeigt ein MS-Spektrum von mmtBumTPFBi-02;
    • 21 zeigt die Messergebnisse eines Brechungsindex von mmtBumTPFBi-02;
    • 22A und 22B sind 1H-NMR-Diagramme von mmtBumTPoFBi-02;
    • 23 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von mmtBumTPoFBi-02 in einer Toluollösung;
    • 24 zeigt ein MS-Spektrum von mmtBumTPoFBi-02;
    • 25 zeigt die Messergebnisse eines Brechungsindex von mmtBumTPoFBi-02;
    • 26A und 26B sind 1H-NMR-Diagramme von mmtBumTPchPAF-02;
    • 27 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von mmtBumTPchPAF-02 in einer Toluollösung;
    • 28 zeigt ein MS-Spektrum von mmtBumTPchPAF-02;
    • 29 zeigt die Messergebnisse eines Brechungsindex von mmtBumTPchPAF-02;
    • 30A und 30B sind 1H-NMR-Diagramme von mmtBumTPoFBi-03;
    • 31 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von mmtBumTPoFBi-03 in einer Toluollösung;
    • 32 zeigt ein MS-Spektrum von mmtBumTPoFBi-03;
    • 33 zeigt die Messergebnisse eines Brechungsindex von mmtBumTPoFBi-03;
    • 34A und 34B sind 1H-NMR-Diagramme von mmtBumTPchPAF-03;
    • 35 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von mmtBumTPchPAF-03 in einer Toluollösung;
    • 36 zeigt ein MS-Spektrum von mmtBumTPchPAF-03;
    • 37 zeigt die Messergebnisse eines Brechungsindex von mmtBumTPchPAF-03;
    • 38 zeigt die Messergebnisse der Brechungsindizes von mmtBumTPchPAF-02, mmtBumTPoFBi-02 und PCBBiF;
    • 39 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften einer Licht emittierenden Vorrichtung 1, einer Licht emittierenden Vorrichtung 2 und einer Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 1;
    • 40 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen 1 und 2 sowie der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 1;
    • 41 zeigt die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen 1 und 2 sowie der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 1;
    • 42 zeigt die Strom-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen 1 und 2 sowie der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 1;
    • 43 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen 1 und 2 sowie der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 1;
    • 44 zeigt die Emissionsspektren der Licht emittierenden Vorrichtungen 1 und 2 sowie der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 1;
    • 45 zeigt die Messergebnisse der Brechungsindizes von mmtBumTPchPAF-03, mmtBumTPoFBi-03 und PCBBiF;
    • 46 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften einer Licht emittierenden Vorrichtung 3, einer Licht emittierenden Vorrichtung 4 und einer Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 2;
    • 47 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen 3 und 4 sowie der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 2;
    • 48 zeigt die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen 3 und 4 sowie der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 2;
    • 49 zeigt die Strom-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen 3 und 4 sowie der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 2;
    • 50 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen 3 und 4 sowie der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 2;
    • 51 zeigt die Emissionsspektren der Licht emittierenden Vorrichtungen 3 und 4 sowie der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 2;
    • 52 zeigt die Messergebnisse der Brechungsindizes von mmtBumTPchPAF-02, mmtBumTPoFBi-02, mmtBumTPchPAF-03, mmtBumTPoFBi-03 und PCBBiF;
    • 53 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften einer Licht emittierenden Vorrichtung 5, einer Licht emittierenden Vorrichtung 6, einer Licht emittierenden Vorrichtung 7, einer Licht emittierenden Vorrichtung 8 und einer Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 3;
    • 54 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen 5 bis 8 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 3;
    • 55 zeigt die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen 5 bis 8 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 3;
    • 56 zeigt die Strom-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen 5 bis 8 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 3;
    • 57 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen 5 bis 8 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 3;
    • 58 zeigt die Emissionsspektren der Licht emittierenden Vorrichtungen 5 bis 8 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 3;
    • 59 zeigt die Messergebnisse der Brechungsindizes von mmtBumTPchPAF-02, mmtBumTPoFBi-02 und PCBBiF;
    • 60 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften einer Licht emittierenden Vorrichtung 9, einer Licht emittierenden Vorrichtung 10 und einer Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 4;
    • 61 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen 9 und 10 sowie der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 4;
    • 62 zeigt die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen 9 und 10 sowie der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 4;
    • 63 zeigt die Strom-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen 9 und 10 sowie der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 4;
    • 64 zeigt die Blauindex-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen 9 und 10 sowie der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 4;
    • 65 zeigt die Emissionsspektren der Licht emittierenden Vorrichtungen 9 und 10 sowie der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 4;
    • 66 zeigt eine Änderung der Leuchtdichte über die Betriebsdauer der Licht emittierenden Vorrichtungen 9 und 10 sowie der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 4;
    • 67 zeigt eine Änderung der Leuchtdichte über die Betriebsdauer der Licht emittierenden Vorrichtungen 1 und 2 sowie der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 1;
    • 68 zeigt die Messergebnisse der Brechungsindizes von mmtBumTPchPAF-02, mmtBumTPoFBi-02 und PCBBiF;
    • 69 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften einer Licht emittierenden Vorrichtung 11, einer Licht emittierenden Vorrichtung 12 und einer Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 5;
    • 70 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen 11 und 12 sowie der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 5;
    • 71 zeigt die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen 11 und 12 sowie der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 5;
    • 72 zeigt die Strom-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen 11 und 12 sowie der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 5;
    • 73 zeigt die Blauindex-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen 11 und 12 sowie der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 5;
    • 74 zeigt die Emissionsspektren der Licht emittierenden Vorrichtungen 11 und 12 sowie der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 5;
    • 75 zeigt eine Änderung der Leuchtdichte über die Betriebsdauer der Licht emittierenden Vorrichtungen 11 und 12 sowie der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 5;
    • 76 zeigt die Stromdichte-Spannungs-Eigenschaften einer Vorrichtung 1 und einer Vorrichtung 2;
    • 77 zeigt die Abhängigkeit der Löcherbeweglichkeit von der elektrischen Feldstärke einer organischen Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung;
    • 78A und 78B sind 1H-NMR-Diagramme von mmtBumTPoFBi-04;
    • 79 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von mmtBumTPoFBi-04 in einer Toluollösung;
    • 80 zeigt ein MS-Spektrum von mmtBumTPoFBi-04;
    • 81A und 81B sind 1H-NMR-Diagramme von mmtBumTPchPAF-04;
    • 82 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von mmtBumTPchPAF-04 in einer Toluollösung;
    • 83 zeigt ein MS-Spektrum von mmtBumTPchPAF-04;
    • 84A und 84B sind 1H-NMR-Diagramme von mmtBumTPoFBi-05;
    • 85 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von mmtBumTPoFBi-05 in einer Toluollösung;
    • 86A und 86B sind 1H-NMR-Diagramme von mmtBumTPchPAF-05;
    • 87 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von mmtBumTPchPAF-05 in einer Toluollösung;
    • 88A und 88B sind 1H-NMR-Diagramme von mmtBumQPoFBi; und
    • 89A und 89B sind 1H-NMR-Diagramme von mmtBumQPchPAF.
  • Detaillierte Beschreibung der Erfindung
  • Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung werden nachstehend anhand der Zeichnungen ausführlich beschrieben. Es sei angemerkt, dass die vorliegende Erfindung nicht auf die folgende Beschreibung beschränkt ist und dass es sich Fachleuten ohne Weiteres erschließt, dass Modi und Details der vorliegenden Erfindung auf verschiedene Weise modifiziert werden können, ohne vom Erfindungsgedanken und Schutzbereich der vorliegenden Erfindung abzuweichen. Daher sollte die vorliegende Erfindung nicht als auf die Beschreibung der folgenden Ausführungsformen beschränkt angesehen werden.
  • (Ausführungsform 1)
  • Unter organischen Verbindungen, die eine Ladungsträgertransporteigenschaft aufweisen und für eine organische EL-Vorrichtung verwendet werden können, ist 1,1-Bis-(4-bis(4-methyl-phenyl)-amino-phenyl)-cyclohexan (Abkürzung: TAPC) bekannt, das ein Material mit niedrigem Brechungsindex ist. Die Verwendung eines derartigen Materials mit niedrigem Brechungsindex für die EL-Schicht ermöglicht, dass eine Licht emittierende Vorrichtung eine hohe externe Quanteneffizienz aufweist; mit TAPC kann deshalb eine hohe externe Quanteneffizienz einer Licht emittierenden Vorrichtung erwartet werden.
  • Im Allgemeinen stehen eine hohe Ladungsträgertransporteigenschaft und ein niedriger Brechungsindex in einer Trade-off-Beziehung. Dies liegt daran, dass die Ladungsträgertransporteigenschaft einer organischen Verbindung stark von einer ungesättigten Bindung abhängt und eine organische Verbindung mit vielen ungesättigten Bindungen mit höherer Wahrscheinlichkeit einen hohen Brechungsindex aufweist. TAPC weist sowohl eine Lochtransporteigenschaft als auch einen niedrigen Brechungsindex in einer exquisiten Balance auf; jedoch sind in einer Verbindung, die 1,1-disubstituiertes Cyclohexan enthält, wie z. B. TAPC, zwei voluminöse Substituenten an ein Kohlenstoffatom von Cyclohexan gebunden, wodurch eine größere sterische Abstoßung und die Instabilität des Moleküls an sich verursacht werden, was zu einem Nachteil der Zuverlässigkeit führt. Außerdem weist TAPC eine Gerüststruktur auf, die Cyclohexan und einfache Benzol-Ringe umfasst; daher weist es eine niedrige Glasübergangstemperatur (Tg) und ein Problem in der Wärmebeständigkeit auf.
  • Eines der möglichen Verfahren zum Erhalten eines Lochtransportmaterials mit hoher Wärmebeständigkeit und hoher Zuverlässigkeit ist die Einführung einer ungesättigten Kohlenwasserstoff-Gruppe, insbesondere einer cyclischen ungesättigten Kohlenwasserstoff-Gruppe, in ein Molekül. Andererseits wird ein Substituent mit niedriger Molekularrefraktion vorzugsweise in das Molekül eingeführt, um ein Material mit niedrigem Brechungsindex zu erhalten. Beispiele für den Substituenten umfassen eine gesättigte Kohlenwasserstoff-Gruppe und eine cyclische gesättigte Kohlenwasserstoff-Gruppe.
  • Ein Material, das als Ladungsträgertransportmaterial für eine organische EL-Vorrichtung verwendet wird, weist vorzugsweise ein Gerüst mit einer hohen Ladungsträgertransporteigenschaft auf, und ein aromatisches Amin-Gerüst wird aufgrund seiner hohen Lochtransporteigenschaft besonders bevorzugt. Für eine höhere Lochtransporteigenschaft können zwei Amin-Gerüste als weiteres Verfahren eingeführt werden. Jedoch beeinflusst, wie in dem vorstehend beschriebenen TAPC, die Diamin-Struktur in einigen Fällen abhängig von den Substituenten, die um die Amin-Gerüste herum angeordnet sind, die Zuverlässigkeit in negativer Weise.
  • Als Verbindung, die den Trade-off überwindet und eine Ladungsträgertransporteigenschaft, einen niedrigen Brechungsindex und eine hohe Zuverlässigkeit aufweist, haben die Erfinder der vorliegenden Erfindung eine Arylamin-Verbindung herausgefunden, bei der der Anteil an Kohlenstoffatomen, die jeweils durch die sp3-Hybridorbitale eine Bindung bilden und eine gesättigte Kohlenwasserstoff-Gruppe bilden, innerhalb eines bestimmten Bereichs liegt. Insbesondere weist die Arylamin-Verbindung eine hohe Zuverlässigkeit auf, die derjenigen der herkömmlichen Materialien für eine Lochtransportschicht mit normalem Brechungsindex gleich ist. Ferner kann die Arylamin-Verbindung vorteilhaftere Eigenschaften aufweisen, wenn die Anzahl oder Position von Substituenten (d. h. einer Alkyl-Gruppe oder einer Cycloalkyl-Gruppe), die die Kohlenstoffatome enthalten, die jeweils durch die sp3-Hybridorbitale eine Bindung bilden, angepasst wird.
  • Eine organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Arylamin-Verbindung, die mindestens eine aromatische Gruppe umfasst. In der aromatischen Gruppe sind ein erster Benzol-Ring, ein zweiter Benzol-Ring und ein dritter Benzol-Ring in dieser Reihenfolge direkt aneinander gebunden. Die aromatische Gruppe umfasst mindestens drei Alkyl-Gruppen. Mit der aromatischen Gruppe, die mindestens drei Alkyl-Gruppen umfasst, kann ein Material für eine Lochtransportschicht, das einen niedrigen Brechungsindex aufweist, erzielt werden. Es sei angemerkt, dass die Alkyl-Gruppe vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist. Im Hinblick auf die Verringerung des Brechungsindex wird eine kettige Alkyl-Gruppe mit 2 oder mehr Kohlenstoffatomen bevorzugt, und im Hinblick auf die Sicherstellung der Ladungsträgertransporteigenschaft wird eine kettige Alkyl-Gruppe mit 5 oder weniger Kohlenstoffatomen bevorzugt. Da eine kettige Alkyl-Gruppe mit 3 oder mehr Kohlenstoffatomen bei der Verringerung des Brechungsindex sehr effektiv ist, wird eine kettige Alkyl-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen besonders bevorzugt, und eine kettige Alkyl-Gruppe mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen wird stärker bevorzugt. Es sei angemerkt, dass eine tert-Butyl-Gruppe noch stärker bevorzugt wird.
  • Es sei angemerkt, dass der erste Benzol-Ring ferner eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe umfassen kann und der zweite Benzol-Ring oder der dritte Benzol-Ring ferner eine alkylierte Phenyl-Gruppe umfassen kann.
  • In der aromatischen Gruppe ist der erste Benzol-Ring an Stickstoff von Amin gebunden, und Kohlenstoffatome an den ersten Positionen und den dritten Positionen von zwei oder mehr der ersten bis dritten Benzol-Ringe sind an einen anderen Substituenten als Wasserstoff gebunden. Diese ersten und dritten Positionen sind vorzugsweise an eine Alkyl-Gruppe, einen Benzol-Ring oder Stickstoff von Amin gebunden. Mit anderen Worten: Es wird bevorzugt, dass die ersten Positionen und die dritten Positionen von zwei oder mehr der ersten bis dritten Benzol-Ringe jeweils unabhängig voneinander an einen anderen Benzol-Ring (z. B. einen der ersten bis dritten Benzol-Ringe oder einen Benzol-Ring der alkylierten Phenyl-Gruppe), eine Alkyl-Gruppe (z. B. eine der oben genannten mindestens drei Alkyl-Gruppen) oder den Stickstoff des Amins gebunden sind. Als Arylamin-Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird eine Triarylamin-Verbindung im Hinblick auf die elektrische Stabilität einer Licht emittierenden Vorrichtung bevorzugt. Im Hinblick auf einen niedrigen Brechungsindex und die Sublimierbarkeit ist die Triarylamin-Verbindung vorzugsweise eine Monoamin-Verbindung (d. h., dass es nur einen Stickstoff von Amin, an das drei Aryl-Gruppen gebunden sind, in der Verbindung gibt).
  • In dem ersten Benzol-Ring ist dann, wenn ein Kohlenstoffatom, das sich an der meta-Position in Bezug auf an Stickstoff von Amin gebundenen Kohlenstoff befindet, einen Substituenten aufweist, der Substituent vorzugsweise der zweite Benzol-Ring. Wenn die Kohlenstoffatome an den zwei meta-Positionen jeweils einen Substituenten aufweisen, ist einer der Substituenten vorzugsweise der zweite Benzol-Ring und der andere ist vorzugsweise eine Alkyl-Gruppe oder ein Benzol-Ring, der eine Alkyl-Gruppe umfasst. In dem zweiten Benzol-Ring ist dann, wenn ein Kohlenstoffatom, das sich an der meta-Position in Bezug auf ein an den ersten Benzol-Ring gebundenes Kohlenstoffatom befindet, einen Substituenten aufweist, der Substituent vorzugsweise der dritte Benzol-Ring. Wenn die Kohlenstoffatome an den zwei meta-Positionen jeweils einen Substituenten aufweisen, ist einer der Substituenten vorzugsweise der dritte Benzol-Ring und der andere ist vorzugsweise eine Alkyl-Gruppe oder eine alkylierte Phenyl-Gruppe. In dem dritten Benzol-Ring ist dann, wenn ein Kohlenstoffatom, das sich an der meta-Position in Bezug auf ein an den zweiten Benzol-Ring gebundenes Kohlenstoffatom befindet, einen Substituenten aufweist, der Substituent vorzugsweise eine Alkyl-Gruppe oder eine alkylierte Phenyl-Gruppe.
  • In der Phenyl-Gruppe, die durch eine Alkyl-Gruppe, die als Substituent des zweiten Benzol-Rings und Substituent des dritten Benzol-Rings verwendet werden kann, substituiert ist, ist mindestens eines der Kohlenstoffatome an den meta-Positionen vorzugsweise durch eine Alkyl-Gruppe substituiert, und stärker bevorzugt sind die Kohlenstoffatome an den zwei meta-Positionen jeweils durch eine Alkyl-Gruppe substituiert. Die Bindung von zwei oder mehr alkylierten Phenyl-Gruppen an die Arylamin-Verbindung trägt zwar kaum zu einer Verringerung des Brechungsindex bei; jedoch könnte eine Verringerung der Sublimierbarkeit wegen einer Zunahme des Molekulargewichts verursacht werden. Deshalb ist die alkylierte Phenyl-Gruppe vorzugsweise an nur einen der zweiten und dritten Benzol-Ringe gebunden.
  • Wenn der zweite Benzol-Ring und/oder der dritte Benzol-Ring eine alkylierte Phenyl-Gruppe umfassen/umfasst, umfasst die Anzahl von Alkyl-Gruppen in der aromatischen Gruppe die Anzahl von Alkyl-Gruppen, die an die Phenyl-Gruppe gebunden sind.
  • Solange ein Benzol-Ring, eine Alkyl-Gruppe oder Stickstoff von Amin an jede der ersten und dritten Positionen von mindestens zwei der ersten bis dritten Benzol-Ringe gebunden ist, kann der andere Benzol-Ring einen Substituenten an einem Kohlenstoffatom einer beliebigen Position aufweisen.
  • Auf diese Weise sind die ersten Positionen und die dritten Positionen von mindestens zwei der ersten bis dritten Benzol-Ringe vorzugsweise an einen anderen Benzol-Ring, einen Benzol-Ring einer alkylierten Phenyl-Gruppe, eine Alkyl-Gruppe oder Stickstoff von Amin gebunden, wobei in diesem Fall der Brechungsindex verringert wird.
  • Um den Brechungsindex zu verringern, sind die ersten Positionen und die dritten Positionen von allen der ersten bis dritten Benzol-Ringe und des Benzol-Rings der alkylierten Phenyl-Gruppe vorzugsweise an einen anderen Benzol-Ring, eine Alkyl-Gruppe (z. B. eine der oben genannten mindestens drei Alkyl-Gruppen) oder Stickstoff von Amin gebunden. Um die Konjugation zu verkürzen, wird es bevorzugt, dass Kohlenstoffatome in den ersten Positionen, den dritten Positionen und den fünften Positionen von allen der ersten bis dritten Benzol-Ringe und des Benzol-Rings der alkylierten Phenyl-Gruppe an einen anderen Benzol-Ring, eine Alkyl-Gruppe (z. B. eine der oben genannten mindestens drei Alkyl-Gruppen) oder Stickstoff von Amin gebunden sind und die anderen Kohlenstoffatome nicht substituiert sind. Die Erweiterung der Konjugation der Benzol-Ringe könnte eine nachteilige Wirkung auf eine Licht emittierende Vorrichtung, wie z. B. eine Absorption von Licht im sichtbaren Bereich, verursachen.
  • In dem Fall, in dem der zweite Benzol-Ring und/oder der dritte Benzol-Ring eine alkylierte Phenyl-Gruppe aufweisen/aufweist, wird es bevorzugt, dass die Phenyl-Gruppe eine Alkyl-Gruppe an jeder der zwei meta-Positionen aufweist, und es wird stärker bevorzugt, dass die Phenyl-Gruppe eine Alkyl-Gruppe an jeder der zwei meta-Positionen aufweist und die ortho- und para-Positionen nicht substituiert sind.
  • Der erste Benzol-Ring umfasst ferner vorzugsweise eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe, stärker bevorzugt eine nicht substituierte Phenyl-Gruppe, wobei in diesem Fall die Abschirmung von Stickstoff von Amin verhindert werden kann. In diesem Fall ist die substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe vorzugsweise an die ortho-Position des ersten Benzol-Rings gebunden, wobei in diesem Fall die Ladungsträgertransporteigenschaft verbessert wird. In dem Fall, in dem die substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe einen Substituenten aufweist, ist der Substituent eine Alkyl-Gruppe.
  • Die Arylamin-Verbindung umfasst vorzugsweise eine zweite aromatische Gruppe, um die Lochtransporteigenschaft zu verbessern. Die zweite aromatische Gruppe ist vorzugsweise ein substituierter oder nicht substituierter monocyclischer Ring oder ein substituiertes oder nicht substituiertes kondensiertes Ring-Gerüst, das aus drei oder weniger Ringen besteht, um die Lochtransporteigenschaft zu verbessern. Dies ermöglicht, dass der Brechungsindex niedrig aufrechterhalten wird, da es die Tendenz gibt, dass sich der Brechungsindex mit einer Erhöhung der Anzahl von Ringen des kondensierten Ring-Gerüsts erhöht. Außerdem kann der substituierte oder nicht substituierte monocyclische Ring oder das substituierte oder nicht substituierte kondensierte Ring-Gerüst, das aus drei oder weniger Ringen besteht, den Einfluss der Absorption und der Emission von Licht verringern, da eine Erhöhung der Anzahl von Ringen des kondensierten Ring-Gerüsts dazu führt, dass die Absorption und die Emission von Licht im sichtbaren Bereich beobachtet werden können. Es sei angemerkt, dass die Anzahl von Kohlenstoffatomen, die als zweite aromatische Gruppe das kondensierte Ring-Gerüst bilden, vorzugsweise 6 bis 13 ist, um den Brechungsindex niedrig aufrechtzuerhalten. Spezifische Beispiele für die aromatische Gruppe, die als zweite aromatische Gruppe verwendet werden kann, umfassen einen Benzol-Ring, einen Naphthalen-Ring, einen Fluoren-Ring und einen Acenaphthylen-Ring. Insbesondere umfasst die zweite aromatische Gruppe vorzugsweise einen Fluoren-Ring, und sie ist stärker bevorzugt ein Fluoren-Ring, wobei in diesem Fall eine vorteilhafte Lochtransporteigenschaft erhalten werden kann. Es sei angemerkt, dass die zweite aromatische Gruppe stärker bevorzugt eine Dimethylfluorenyl-Gruppe ist, wobei in diesem Fall die Beständigkeit des Materials erhöht werden kann. Insbesondere weist die Dimethylfluorenyl-Gruppe vorzugsweise keine weiteren Substituenten auf, wobei in diesem Fall die Lochtransporteigenschaft aufrechterhalten werden kann. Die zweite aromatische Gruppe ist vorzugsweise direkt an Stickstoff von Amin in der Arylamin-Verbindung gebunden, was zu einem flacheren HOMO-Niveau des Moleküls beiträgt und somit die Lochübertragung vereinfacht.
  • Die vorstehend beschriebene Alkyl-Gruppe weist vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome auf. Im Hinblick auf die Verringerung des Brechungsindex wird eine kettige Alkyl-Gruppe mit zwei oder mehr Kohlenstoffatomen bevorzugt, und im Hinblick auf die Sicherstellung der Ladungsträgertransporteigenschaft wird eine kettige Alkyl-Gruppe mit 5 oder weniger Kohlenstoffatomen bevorzugt. Eine kettige Alkyl-Gruppe mit einer Verzweigung, die aus 3 oder mehr Kohlenstoffatomen gebildet wird, ist bei der Verringerung des Brechungsindex sehr effektiv. Das heißt, dass die Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bevorzugt eine kettige Alkyl-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, stärker bevorzugt eine kettige Alkyl-Gruppe mit einer Verzweigung, die aus 3 bis 5 Kohlenstoffatomen gebildet wird, ist. Beispiele für die Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen umfassen eine Methyl-Gruppe, eine Ethyl-Gruppe, eine Propyl-Gruppe, eine Isopropyl-Gruppe, eine Butyl-Gruppe, eine sec-Butyl-Gruppe, eine Isobutyl-Gruppe, eine tert-Butyl-Gruppe, eine Pentyl-Gruppe und eine Hexyl-Gruppe. Insbesondere wird eine tert-Butyl-Gruppe bevorzugt.
  • Die Arylamin-Verbindung umfasst vorzugsweise eine dritte aromatische Gruppe. Eine Gruppe mit 1 bis 3 substituierten oder nicht substituierten Benzol-Ringen wird als dritte aromatische Gruppe bevorzugt. In dem Fall, in dem die dritte aromatische Gruppe zwei oder drei Benzol-Ringe umfasst, sind die zwei oder drei Benzol-Ringe vorzugsweise aneinander gebunden, um einen Substituenten zu bilden. Mit anderen Worten: Die dritte aromatische Gruppe ist vorzugsweise eine Phenyl-Gruppe, eine Biphenyl-Gruppe, eine Terphenyl-Gruppe oder eine Naphthylphenyl-Gruppe. Die dritte aromatische Gruppe ist vorzugsweise eine Biphenyl-Gruppe, die an der ortho-Position gebunden ist, um eine vorteilhafte Lochtransporteigenschaft zu erhalten. In dem Fall, in dem einer oder mehrere der 1 bis 3 Benzol-Ringe einen Substituenten aufweisen, kann der Substituent beispielsweise eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen sein. Im Hinblick auf die Verringerung des Brechungsindex ist die Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen vorzugsweise eine kettige Alkyl-Gruppe mit zwei oder mehr Kohlenstoffatomen, und im Hinblick auf die Sicherstellung der Ladungsträgertransporteigenschaft ist die Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen vorzugsweise eine kettige Alkyl-Gruppe mit 5 oder weniger Kohlenstoffatomen. Eine kettige Alkyl-Gruppe mit einer Verzweigung, die aus 3 oder mehr Kohlenstoffatomen gebildet wird, ist bei der Verringerung des Brechungsindex sehr effektiv. Das heißt, dass die Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bevorzugt eine kettige Alkyl-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, stärker bevorzugt eine kettige Alkyl-Gruppe mit einer Verzweigung, die aus 3 bis 5 Kohlenstoffatomen gebildet wird, ist. Beispiele für die Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen umfassen eine Methyl-Gruppe, eine Ethyl-Gruppe, eine Propyl-Gruppe, eine Isopropyl-Gruppe, eine Butyl-Gruppe, eine sec-Butyl-Gruppe, eine Isobutyl-Gruppe, eine tert-Butyl-Gruppe und eine Pentyl-Gruppe. Insbesondere wird eine tert-Butyl-Gruppe bevorzugt. Es sei angemerkt, dass als Cycloalkyl-Gruppe mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen eine Cyclohexyl-Gruppe, eine 4-Methylcyclohexyl-Gruppe, eine Cycloheptyl-Gruppe, eine Cyclooctyl-Gruppe, eine Cyclononyl-Gruppe, eine Cyclodecyl-Gruppe, eine Decahydronaphthyl-Gruppe, eine Cycloundecyl-Gruppe, eine Cyclododecyl-Gruppe oder dergleichen verwendet werden kann. Im Hinblick auf die Verringerung des Brechungsindex wird eine Cycloalkyl-Gruppe mit 6 oder mehr Kohlenstoffatomen bevorzugt, und insbesondere wird eine Cyclohexyl-Gruppe oder eine Cyclododecyl-Gruppe bevorzugt.
  • Es sei angemerkt, dass die Arylamin-Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung vorzugsweise eine Monoamin-Verbindung ist. Im Hinblick auf die Lochtransporteigenschaft ist die Arylamin-Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung vorzugsweise eine Triarylamin-Verbindung.
  • Die Arylamin-Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung mit der vorstehend beschriebenen Struktur kann einen sehr niedrigen Brechungsindex aufweisen. Der Brechungsindex in Bezug auf ordentliches Licht im gesamten Wellenlängenbereich von 455 nm bis 465 nm ist größer als oder gleich 1,5 und kleiner als oder gleich 1,75, und der Brechungsindex in Bezug auf ordentliches Licht mit einer Wellenlänge von 633 nm ist größer als oder gleich 1,45 und kleiner als oder gleich 1,70. In dem Fall, in dem das Material eine Anisotropie aufweist, unterscheiden sich in einigen Fällen der ordentliche Brechungsindex und der außerordentliche Brechungsindex voneinander. Wenn sich ein zu messender Dünnfilm in einem derartigen Zustand befindet, kann eine Anisotropieanalyse durchgeführt werden, um den ordentlichen Brechungsindex und den außerordentlichen Brechungsindex getrennt zu berechnen. In dieser Beschreibung wird dann, wenn das gemessene Material sowohl den ordentlichen Brechungsindex als auch den außerordentlichen Brechungsindex aufweist, der ordentliche Brechungsindex als Indikator verwendet.
  • Die Arylamin-Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung mit der vorstehend beschriebenen Struktur kann eine hohe Wärmebeständigkeit bei einer Glasübergangstemperatur von 100 °C oder höher erzielen. Bei einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann die Glasübergangstemperatur 110 °C oder höher, stärker bevorzugt 120 °C oder höher sein.
  • Da die Filmausbildung durch ein Verdampfungsverfahren, wie vorstehend beschrieben, einen niedrigen Brechungsindex und eine hohe Wärmebeständigkeit leicht ermöglicht, ist das Molekulargewicht vorzugsweise größer als oder gleich 400 und kleiner als oder gleich 1100.
  • Die Arylamin-Verbindung mit der vorstehend beschriebenen Struktur ist eine organische Verbindung mit einer Lochtransporteigenschaft und niedrigem Brechungsindex, und daher kann sie als Material für eine Lochtransportschicht oder eine Lochinjektionsschicht einer organischen EL-Vorrichtung geeignet verwendet werden. Ferner weist eine organische EL-Vorrichtung, bei der das Material für eine Lochtransportschicht oder eine Lochinjektionsschicht verwendet wird, eine Lochtransportschicht oder eine Lochinjektionsschicht mit niedrigem Brechungsindex auf, und daher kann sie eine Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Emissionseffizienz, d. h. hoher externer Quanteneffizienz, hoher Stromeffizienz und hohem Blauindex sein. Ferner wird bei der organischen EL-Vorrichtung, bei der das Material für eine Lochtransportschicht oder eine Lochinjektionsschicht verwendet wird, vorzugsweise die Arylamin-Verbindung als Material für die Lochtransportschicht oder die Lochinjektionsschicht verwendet. Die Anzahl von aromatischen Gruppen, die an die gesättigte Kohlenwasserstoff-Gruppe gebunden sind, ist beschränkt, und die sterische Abstoßung kann verringert werden, um die Stabilität des Moleküls zu verbessern, so dass die organische EL-Vorrichtung eine Licht emittierende Vorrichtung mit langer Lebensdauer sein kann.
  • Insbesondere ist die Arylamin-Verbindung vorzugsweise eine organische Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (G1) dargestellt wird.
  • Figure DE102021107060A1_0006
  • In der allgemeinen Formel (G1) stellt Ar1 einen substituierten oder nicht substituierten Benzol-Ring oder einen Substituenten dar, in dem zwei oder drei substituierte oder nicht substituierte Benzol-Ringe aneinander gebunden sind. Spezifische Beispiele für Ar1 umfassen eine Phenyl-Gruppe, eine Biphenyl-Gruppe, eine Terphenyl-Gruppe und eine Naphthylphenyl-Gruppe. Eine Phenyl-Gruppe wird zur Verringerung des Brechungsindex und Aufrechterhaltung der Lochtransporteigenschaft des Stickstoffatoms besonders bevorzugt.
  • Eines von R11 bis R15 stellt einen Substituenten dar, der durch die allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe dar. Es handelt sich bei der substituierten oder nicht substituierten Phenyl-Gruppe vorzugsweise um eine nicht substituierte Phenyl-Gruppe, und wenn es sich dabei um eine substituierte Phenyl-Gruppe handelt, weist sie 1 bis 6 Kohlenstoffatome auf.
  • In der allgemeinen Formel (g1) stellt eines von R21 bis R25 einen Substituenten dar, der durch die allgemeine Formel (g2) dargestellt wird, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Phenyl-Gruppe dar, die durch eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert ist.
  • In der allgemeinen Formel (g2) stellen R31 bis R35 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Phenyl-Gruppe dar, die durch eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert ist.
  • Mindestens drei von R11 bis R15, R21 bis R25 und R31 bis R35 stellen jeweils eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. Daher kann die Arylamin-Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, einen niedrigen Brechungsindex aufweisen.
  • Die Anzahl von substituierten oder nicht substituierten Phenyl-Gruppen in R11 bis R15 ist kleiner als oder gleich 1.
  • Die Anzahl von Phenyl-Gruppen, die durch eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert sind, in R21 bis R25 und R31 bis R35 ist kleiner als oder gleich 1, nämlich 1 oder 0.
  • In mindestens zwei Kombinationen der drei Kombinationen, R12 und R14, R22 und R24 sowie R32 und R34, stellt mindestens eines von R einen anderen der Substituenten als Wasserstoff dar. Mit anderen Worten: In jedem von zwei oder mehr Benzol-Ringen, die aus einem Benzol-Ring, der R12 und R14 umfasst, einem Benzol-Ring, der R22 und R24 umfasst, und einem Benzol-Ring, der R32 und R34 umfasst, ausgewählt werden, ist mindestens eines der Kohlenstoffatome an den meta-Positionen nicht Wasserstoff, d. h., dass eines der Kohlenstoffatome einen Substituenten aufweist. Dabei wird es bevorzugt, dass mindestens eines von R12, R14, R22 und R24 ein anderer der Substituent als Wasserstoff ist und mindestens eines von R32 und R34 ein anderer der Substituent als Wasserstoff ist.
  • R6, R7 und R8 stellen jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen dar, und m stellt eine ganze Zahl von 0 bis 4 dar. Es sei angemerkt, dass in dem Fall, in dem m eine ganze Zahl von 2 oder mehr ist, eine Vielzahl von R8 gleich oder voneinander unterschiedlich sein kann.
  • Als spezifische Beispiele für die Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen werden eine Methyl-Gruppe, eine Ethyl-Gruppe, eine Propyl-Gruppe, eine Isopropyl-Gruppe, eine Butyl-Gruppe, eine sec-Butyl-Gruppe und eine Isobutyl-Gruppe angegeben; insbesondere wird eine tert-Butyl-Gruppe bevorzugt.
  • In dem Fall, in dem der substituierte oder nicht substituierte Benzol-Ring oder die substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe einen Substituenten aufweist, kann der Substituent eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen sein.
  • Im Hinblick auf die Verringerung des Brechungsindex ist die Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen vorzugsweise eine kettige Alkyl-Gruppe mit 2 oder mehr Kohlenstoffatomen, und im Hinblick auf die Sicherstellung der Ladungsträgertransporteigenschaft ist die Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen vorzugsweise eine kettige Alkyl-Gruppe mit 5 oder weniger Kohlenstoffatomen. Eine kettige Alkyl-Gruppe mit einer Verzweigung, die aus 3 oder mehr Kohlenstoffatomen gebildet wird, ist bei der Verringerung des Brechungsindex sehr effektiv. Das heißt, dass die Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bevorzugt eine kettige Alkyl-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, stärker bevorzugt eine kettige Alkyl-Gruppe mit einer Verzweigung, die aus 3 bis 5 Kohlenstoffatomen gebildet wird, ist. Spezifische Beispiele für die Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen umfassen eine Methyl-Gruppe, eine Ethyl-Gruppe, eine Propyl-Gruppe, eine Isopropyl-Gruppe, eine Butyl-Gruppe, eine sec-Butyl-Gruppe, eine Isobutyl-Gruppe, eine tert-Butyl-Gruppe, eine Pentyl-Gruppe und eine Hexyl-Gruppe. Insbesondere wird eine tert-Butyl-Gruppe bevorzugt.
  • Es sei angemerkt, dass als Cycloalkyl-Gruppe mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen insbesondere eine Cyclohexyl-Gruppe, eine 4-Methylcyclohexyl-Gruppe, eine Cycloheptyl-Gruppe, eine Cyclooctyl-Gruppe, eine Cyclononyl-Gruppe, eine Cyclodecyl-Gruppe, eine Decahydronaphthyl-Gruppe, eine Cycloundecyl-Gruppe, eine Cyclododecyl-Gruppe oder dergleichen verwendet werden kann. Im Hinblick auf die Verringerung des Brechungsindex wird eine Cycloalkyl-Gruppe mit 6 oder mehr Kohlenstoffatomen bevorzugt, und insbesondere wird eine Cyclohexyl-Gruppe oder eine Cyclododecyl-Gruppe bevorzugt.
  • In der allgemeinen Formel (G1) ist Ar1 vorzugsweise ein Substituent, in dem zwei oder drei substituierte oder nicht substituierte Benzol-Ringe aneinander gebunden sind. Mit anderen Worten: Eine Arylamin-Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2) dargestellt wird, wird bevorzugt.
  • Figure DE102021107060A1_0007
  • In der allgemeinen Formel (G2) stellen p und r jeweils unabhängig voneinander 1 oder 2 dar und p+r stellt 2 oder 3 dar. Wenn p 2 ist, können die Arten und die Anzahlen von Substituenten sowie die Positionen von Bindungen in zwei Phenylen-Gruppen gleich oder voneinander unterschiedlich sein. Wenn r 2 ist, können die Arten und die Anzahlen von Substituenten sowie die Positionen von Bindungen in zwei Phenyl-Gruppen gleich oder voneinander unterschiedlich sein. Es wird bevorzugt, dass p 1 darstellt und r 1 darstellt.
  • R41 bis R45 stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen dar.
  • Ferner stellt R9 eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen dar, und n stellt eine ganze Zahl von 0 bis 4 dar. Wenn n 2 oder größer ist, kann eine Vielzahl von R9 gleich oder voneinander unterschiedlich sein. Es sei angemerkt, dass n vorzugsweise 0 darstellt.
  • Als spezifische Beispiele für die Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen werden eine Methyl-Gruppe, eine Ethyl-Gruppe, eine Propyl-Gruppe, eine Isopropyl-Gruppe, eine Butyl-Gruppe, eine sec-Butyl-Gruppe, eine Isobutyl-Gruppe und eine tert-Butyl-Gruppe angegeben; insbesondere wird eine tert-Butyl-Gruppe bevorzugt.
  • Im Hinblick auf die Verringerung des Brechungsindex ist die Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen vorzugsweise eine kettige Alkyl-Gruppe mit 2 oder mehr Kohlenstoffatomen, und im Hinblick auf die Sicherstellung der Ladungsträgertransporteigenschaft ist die Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen vorzugsweise eine kettige Alkyl-Gruppe mit 5 oder weniger Kohlenstoffatomen. Eine kettige Alkyl-Gruppe mit einer Verzweigung, die aus 3 oder mehr Kohlenstoffatomen gebildet wird, ist bei der Verringerung des Brechungsindex sehr effektiv. Das heißt, dass die Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bevorzugt eine kettige Alkyl-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, stärker bevorzugt eine kettige Alkyl-Gruppe mit einer Verzweigung, die aus 3 bis 5 Kohlenstoffatomen gebildet wird, ist. Spezifische Beispiele für die Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen umfassen eine Methyl-Gruppe, eine Ethyl-Gruppe, eine Propyl-Gruppe, eine Isopropyl-Gruppe, eine Butyl-Gruppe, eine sec-Butyl-Gruppe, eine Isobutyl-Gruppe, eine tert-Butyl-Gruppe, eine Pentyl-Gruppe und eine Hexyl-Gruppe. Insbesondere wird eine tert-Butyl-Gruppe bevorzugt.
  • Es sei angemerkt, dass als Cycloalkyl-Gruppe mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen insbesondere eine Cyclohexyl-Gruppe, eine 4-Methylcyclohexyl-Gruppe, eine Cycloheptyl-Gruppe, eine Cyclooctyl-Gruppe, eine Cyclononyl-Gruppe, eine Cyclodecyl-Gruppe, eine Decahydronaphthyl-Gruppe, eine Cycloundecyl-Gruppe, eine Cyclododecyl-Gruppe oder dergleichen verwendet werden kann. Im Hinblick auf die Verringerung des Brechungsindex wird eine Cycloalkyl-Gruppe mit 6 oder mehr Kohlenstoffatomen bevorzugt, und insbesondere wird eine Cyclohexyl-Gruppe oder eine Cyclododecyl-Gruppe bevorzugt.
  • Es sei angemerkt, dass die Beschreibung von R6, R7, R11 bis R15, R21 bis R25, R31 bis R35 und m derjenigen in der allgemeinen Formel (G1) gleich ist und daher weggelassen wird.
  • In der allgemeinen Formel (G1) ist Ar1 vorzugsweise ein substituierter oder nicht substituierter Benzol-Ring. Mit anderen Worten: Eine Arylamin-Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G3) dargestellt wird, wird bevorzugt.
  • Figure DE102021107060A1_0008
  • In der allgemeinen Formel (G3) stellen R1 bis R5 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe dar.
  • In der allgemeinen Formel (G3) wird es bevorzugt, dass R3 eine Cyclohexyl-Gruppe darstellt und R1, R2, R4 und R5 jeweils Wasserstoff darstellen. Alternativ wird es bevorzugt, dass R1 eine nicht substituierte Phenyl-Gruppe darstellt und R2, R3, R4 und R5 jeweils Wasserstoff darstellen, wobei in diesem Fall die Lochtransporteigenschaft verbessert wird.
  • In dem Fall, in dem die substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe einen Substituenten aufweist, kann der Substituent eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen sein.
  • Im Hinblick auf die Verringerung des Brechungsindex ist die Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen vorzugsweise eine kettige Alkyl-Gruppe mit 2 oder mehr Kohlenstoffatomen, und im Hinblick auf die Sicherstellung der Ladungsträgertransporteigenschaft ist die Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen vorzugsweise eine kettige Alkyl-Gruppe mit 5 oder weniger Kohlenstoffatomen. Eine kettige Alkyl-Gruppe mit einer Verzweigung, die aus 3 oder mehr Kohlenstoffatomen gebildet wird, ist bei der Verringerung des Brechungsindex sehr effektiv. Das heißt, dass die Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bevorzugt eine kettige Alkyl-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, stärker bevorzugt eine kettige Alkyl-Gruppe mit einer Verzweigung, die aus 3 bis 5 Kohlenstoffatomen gebildet wird, ist. Spezifische Beispiele für die Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen umfassen eine Methyl-Gruppe, eine Ethyl-Gruppe, eine Propyl-Gruppe, eine Isopropyl-Gruppe, eine Butyl-Gruppe, eine sec-Butyl-Gruppe, eine Isobutyl-Gruppe, eine tert-Butyl-Gruppe, eine Pentyl-Gruppe und eine Hexyl-Gruppe. Insbesondere wird eine tert-Butyl-Gruppe bevorzugt.
  • Es sei angemerkt, dass als Cycloalkyl-Gruppe mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen insbesondere eine Cyclohexyl-Gruppe, eine 4-Methylcyclohexyl-Gruppe, eine Cycloheptyl-Gruppe, eine Cyclooctyl-Gruppe, eine Cyclononyl-Gruppe, eine Cyclodecyl-Gruppe, eine Decahydronaphthyl-Gruppe, eine Cycloundecyl-Gruppe, eine Cyclododecyl-Gruppe oder dergleichen verwendet werden kann. Im Hinblick auf die Verringerung des Brechungsindex wird eine Cycloalkyl-Gruppe mit 6 oder mehr Kohlenstoffatomen bevorzugt, und insbesondere wird eine Cyclohexyl-Gruppe oder eine Cyclododecyl-Gruppe bevorzugt.
  • Es sei angemerkt, dass die Beschreibung von R6, R7, R11 bis R15, R21 bis R25, R31 bis R35 und m derjenigen in der allgemeinen Formel (G1) gleich ist und daher weggelassen wird.
  • In den Arylamin-Verbindungen, die durch die vorstehenden allgemeinen Formeln (G1) bis (G3) dargestellt werden, stellt m vorzugsweise 0 dar.
  • In den Arylamin-Verbindungen, die durch die vorstehenden allgemeinen Formeln (G1) bis (G3) dargestellt werden, wird es bevorzugt, dass R12, R14, R22, R32 und R34 unter R11 bis R15, R21 bis R25 und R31 bis R35 jeweils einen anderen der Substituenten als Wasserstoff darstellen und die anderen unter R11 bis R15, R21 bis R25 und R31 bis R35 jeweils Wasserstoff darstellen. Ferner wird es bevorzugt, dass R12 einen Substituenten, der durch die allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, darstellt und R22 einen Substituenten, der durch die allgemeine Formel (g2) dargestellt wird, darstellt. Ferner stellen R14, R32 und R34 jeweils vorzugsweise eine tert-Butyl-Gruppe dar.
  • Die Arylamin-Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung mit der vorstehend beschriebenen Struktur kann einen sehr niedrigen Brechungsindex aufweisen. Der Brechungsindex in Bezug auf ordentliches Licht im gesamten Wellenlängenbereich von 455 nm bis 465 nm ist größer als oder gleich 1,5 und kleiner als oder gleich 1,75, und der Brechungsindex in Bezug auf ordentliches Licht mit einer Wellenlänge von 633 nm ist größer als oder gleich 1,45 und kleiner als oder gleich 1,70.
  • Die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung mit der vorstehend beschriebenen Struktur ist eine organische Verbindung mit einer vorteilhaften Lochtransporteigenschaft und niedrigem Brechungsindex, und daher kann sie als Material für eine Lochtransportschicht oder eine Lochinjektionsschicht einer organischen EL-Vorrichtung geeignet verwendet werden. Ferner weist eine organische EL-Vorrichtung, bei der das Material für eine Lochtransportschicht oder eine Lochinjektionsschicht verwendet wird, eine Lochtransportschicht oder eine Lochinjektionsschicht mit niedrigem Brechungsindex auf, und daher kann sie eine Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Emissionseffizienz, d. h. hoher externer Quanteneffizienz, hoher Stromeffizienz und hohem Blauindex sein.
  • Spezifische Beispiele für die organische Verbindung mit der vorstehend beschriebenen Struktur werden nachstehend gezeigt.
  • Figure DE102021107060A1_0009
    Figure DE102021107060A1_0010
  • Figure DE102021107060A1_0011
    Figure DE102021107060A1_0012
  • Figure DE102021107060A1_0013
    Figure DE102021107060A1_0014
  • Figure DE102021107060A1_0015
    Figure DE102021107060A1_0016
  • Figure DE102021107060A1_0017
    Figure DE102021107060A1_0018
  • Figure DE102021107060A1_0019
    Figure DE102021107060A1_0020
  • Figure DE102021107060A1_0021
    Figure DE102021107060A1_0022
  • Figure DE102021107060A1_0023
    Figure DE102021107060A1_0024
  • Figure DE102021107060A1_0025
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  • Figure DE102021107060A1_0027
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  • (Ausführungsform 2)
  • 1A stellt eine Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung dar. Die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beinhaltet eine erste Elektrode 101, eine zweite Elektrode 102 und eine EL-Schicht 103, und die bei der Ausführungsform 1 beschriebene organische Verbindung wird für die EL-Schicht verwendet.
  • Die EL-Schicht 103 umfasst eine Licht emittierende Schicht 113 und kann auch eine Lochinjektionsschicht 111 und/oder eine Lochtransportschicht 112 umfassen. Die Licht emittierende Schicht 113 enthält ein Licht emittierendes Material, und Licht wird von dem Licht emittierenden Material in der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung emittiert. Die Licht emittierende Schicht 113 kann ein Wirtsmaterial und weitere Materialien enthalten. Die bei der Ausführungsform 1 beschriebene organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann in einer der Licht emittierenden Schicht 113, der Lochtransportschicht 112 und der Lochinjektionsschicht 111 enthalten sein; alternativ kann die organische Verbindung in allen von ihnen enthalten sein.
  • Es sei angemerkt, dass 1A zusätzlich eine Elektronentransportschicht 114 und eine Elektroneninjektionsschicht 115 darstellt; jedoch ist die Struktur der Licht emittierenden Vorrichtung nicht darauf beschränkt.
  • Die organische Verbindung weist eine gute Lochtransporteigenschaft auf und wird somit für die Lochtransportschicht 112 effektiv verwendet. Des Weiteren kann ein Mischfilm aus der organischen Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung und einer Akzeptorsubstanz als Lochinjektionsschicht 111 verwendet werden.
  • Außerdem kann die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als Wirtsmaterial verwendet werden. Des Weiteren können das Lochtransportmaterial und ein Elektronentransportmaterial durch Co-Verdampfung abgeschieden werden, so dass ein Exciplex von dem Elektronentransportmaterial und dem Lochtransportmaterial gebildet wird. Der Exciplex mit einer geeigneten Emissionswellenlänge ermöglicht eine effiziente Energieübertragung auf das Licht emittierende Material, was zum Erhalt einer Licht emittierenden Vorrichtung mit hoher Effizienz und langer Lebensdauer führt.
  • Da die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung einen niedrigen Brechungsindex aufweist, kann die Licht emittierende Vorrichtung, bei der die organische Verbindung in der EL-Schicht verwendet wird, eine hohe externe Quanteneffizienz aufweisen.
  • Als Nächstes werden Beispiele für spezifische Strukturen und Materialien der vorstehend beschriebenen Licht emittierenden Vorrichtung beschrieben. Die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beinhaltet, wie vorstehend beschrieben, zwischen dem Paar von Elektroden der ersten Elektrode 101 und der zweiten Elektrode 102 die EL-Schicht 103, die eine Vielzahl von Schichten umfasst; die EL-Schicht 103 enthält die organische Verbindung, die bei der Ausführungsform 1 offenbart worden ist, in beliebigen der Schichten.
  • Die erste Elektrode 101 wird vorzugsweise unter Verwendung eines Metalls, einer Legierung, einer leitenden Verbindung mit einer hohen Austrittsarbeit (insbesondere einer Austrittsarbeit von höher als oder gleich 4,0 eV), einer Mischung dieser oder dergleichen ausgebildet. Spezifische Beispiele umfassen Indiumoxid-Zinnoxid (indium tin oxide; ITO), Indiumoxid-Zinnoxid enthaltend Silizium oder Siliziumoxid, Indiumoxid-Zinkoxid und Indiumoxid enthaltend Wolframoxid und Zinkoxid (IWZO). Derartige leitende Metalloxidfilme werden im Allgemeinen durch ein Sputterverfahren ausgebildet, können aber auch durch Anwendung eines Sol-Gel-Verfahrens oder dergleichen ausgebildet werden. In einem Beispiel für das Ausbildungsverfahren wird Indiumoxid-Zinkoxid durch ein Sputterverfahren abgeschieden, bei dem ein Target verwendet wird, das durch Zusatz von 1 Gew.-% bis 20 Gew.-% Zinkoxid zu Indiumoxid erhalten wird. Des Weiteren kann ein Film aus Indiumoxid enthaltend Wolframoxid und Zinkoxid (IWZO) durch ein Sputterverfahren ausgebildet werden, bei dem ein Target verwendet wird, in dem 0,5 Gew.-% bis 5 Gew.-% Wolframoxid und 0,1 Gew.-% bis 1 Gew.-% Zinkoxid zu Indiumoxid zugesetzt sind. Alternativ können Gold (Au), Platin (Pt), Nickel (Ni), Wolfram (W), Chrom (Cr), Molybdän (Mo), Eisen (Fe), Kobalt (Co), Kupfer (Cu), Palladium (Pd), ein Nitrid eines Metallmaterials (z. B. Titannitrid) oder dergleichen verwendet werden. Es kann auch Graphen verwendet werden. Es sei angemerkt, dass dann, wenn ein nachstehend zu beschreibendes Verbundmaterial für eine Schicht verwendet wird, die in Kontakt mit der ersten Elektrode 101 in der EL-Schicht 103 ist, ein Elektrodenmaterial ohne Berücksichtigung seiner Austrittsarbeit ausgewählt werden kann.
  • Obwohl die EL-Schicht 103 vorzugsweise eine mehrschichtige Struktur aufweist, gibt es keine besondere Beschränkung bezüglich der mehrschichtigen Struktur, und verschiedene Schichten, wie z. B. eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht, eine Ladungsträger blockierende Schicht, eine Exzitonen blockierende Schicht und eine Ladungserzeugungsschicht, können zum Einsatz kommen. Zwei Arten von mehrschichtigen Strukturen der EL-Schicht 103 werden beschrieben: die Struktur, die in 1A dargestellt wird und die Elektronentransportschicht 114 und die Elektroneninjektionsschicht 115 zusätzlich zu der Lochinjektionsschicht 111, der Lochtransportschicht 112 und der Licht emittierenden Schicht 113 umfasst; und die Struktur, die in 1B dargestellt wird und die Elektronentransportschicht 114, die Elektroneninjektionsschicht 115 und eine Ladungserzeugungsschicht 116 zusätzlich zu der Lochinjektionsschicht 111, der Lochtransportschicht 112 und der Licht emittierenden Schicht 113 umfasst. Materialien zum Ausbilden jeder Schicht werden im Besonderen nachstehend beschrieben.
  • Die Lochinjektionsschicht 111 enthält eine Substanz mit einer Akzeptoreigenschaft. Als Substanz mit einer Akzeptoreigenschaft kann entweder eine organische Verbindung oder eine anorganische Verbindung verwendet werden.
  • Als Substanz mit einer Akzeptoreigenschaft kann eine Verbindung mit einer elektronenziehenden Gruppe (einer Halogen-Gruppe oder einer Cyano-Gruppe) verwendet werden; beispielsweise kann 7,7,8,8-Tetracyano-2,3,5,6-tetrafluorchinodimethan (Abkürzung: F4-TCNQ), Chloranil, 2,3,6,7,10,11-Hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylen (Abkürzung: HAT-CN), 1,3,4,5,7,8-Hexafluortetracyano-naphthochinodimethan (Abkürzung: F6-TCNNQ) oder 2-(7-Dicyanomethylen-1,3,4,5,6,8,9, 10-octafluor-7H-pyren-2-yliden)malononitril verwendet werden. Eine Verbindung, in der elektronenziehende Gruppen an einen kondensierten aromatischen Ring mit einer Vielzahl von Heteroatomen gebunden sind, wie z. B. HAT-CN, wird besonders bevorzugt, da sie thermisch stabil ist. Ein [3]Radialen-Derivat, das eine elektronenziehende Gruppe (insbesondere eine Cyano-Gruppe oder eine Halogen-Gruppe, wie z. B. eine Fluor-Gruppe) aufweist, weist eine sehr hohe Elektronenakzeptoreigenschaft auf und wird somit bevorzugt. Spezifische Beispiele umfassen α,α',α''-1,2,3-Cyclopropantriylidentris[4-cyano-2,3,5,6-tetrafluorbenzolacetonitril], α,α',α''-1,2,3-Cyclopropantriylidentris[2,6-dichlor-3,5-difluor-4-(trifluormethyl)benzolacetonitril] und α,α',α''-1,2,3-Cyclopropantriylidentris[2,3,4,5,6-pentafluorbenzolacetonitril]. Als Substanz mit einer Akzeptoreigenschaft kann neben den vorstehend beschriebenen organischen Verbindungen Molybdänoxid, Vanadiumoxid, Rutheniumoxid, Wolframoxid, Manganoxid oder dergleichen verwendet werden. Alternativ kann die Lochinjektionsschicht 111 unter Verwendung einer auf Phthalocyanin basierenden Komplexverbindung, wie z. B. Phthalocyanin (Abkürzung: H2PC) und Kupferphthalocyanin (CuPc), einer aromatischen Amin-Verbindung, wie z. B. 4,4'-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: DPAB) und N,N'-Bis{4-[bis(3-methylphenyl)amino]phenyl}-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamin (Abkürzung: DNTPD), oder einer hochmolekularen Verbindung, wie z. B. Poly(3,4-ethylendioxythiophen)/Poly(styrolsulfonsäure) (PEDOT/PSS), ausgebildet werden. Die Substanz mit einer Akzeptoreigenschaft kann Elektronen aus einer benachbarten Lochtransportschicht (oder einem Lochtransportmaterial) extrahieren, indem ein elektrisches Feld angelegt wird.
  • Alternativ kann ein Verbundmaterial, bei dem ein Material mit einer Lochtransporteigenschaft eine beliebige der vorstehend erwähnten Substanzen mit einer Akzeptoreigenschaft enthält, für die Lochinjektionsschicht 111 verwendet werden. Indem ein Verbundmaterial verwendet wird, bei dem ein Material mit einer Lochtransporteigenschaft eine Akzeptorsubstanz enthält, kann ein Material zum Ausbilden einer Elektrode ohne Berücksichtigung seiner Austrittsarbeit ausgewählt werden. Mit anderen Worten: Abgesehen von einem Material mit einer hohen Austrittsarbeit kann auch ein Material mit einer niedrigen Austrittsarbeit für die erste Elektrode 101 verwendet werden.
  • Als Material mit einer Lochtransporteigenschaft, das für das Verbundmaterial verwendet wird, können verschiedene organische Verbindungen, wie z. B. aromatische Amin-Verbindungen, Carbazol-Derivate, aromatische Kohlenwasserstoffe und hochmolekulare Verbindungen (z. B. Oligomere, Dendrimere oder Polymere), verwendet werden. Es sei angemerkt, dass das Material mit einer Lochtransporteigenschaft, das für das Verbundmaterial verwendet wird, vorzugsweise eine Löcherbeweglichkeit von 1 × 10-6 cm2/Vs oder höher aufweist. Organische Verbindungen, die als Material mit einer Lochtransporteigenschaft in dem Verbundmaterial verwendet werden können, werden insbesondere nachstehend angegeben.
  • Beispiele für die aromatischen Amin-Verbindungen, die für das Verbundmaterial verwendet werden können, umfassen N,N'-Di(p-tolyl)-N,N'-diphenyl-p-phenylendiamin (Abkürzung: DTDPPA), 4,4'-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: DPAB), N,N'-Bis{4-[bis(3-methylphenyl)amino]phenyl}-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamin (Abkürzung: DNTPD) und 1,3,5-Tris[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]benzol (Abkürzung: DPA3B). Spezifische Beispiele für das Carbazol-Derivat umfassen 3-[N-(9-Phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA1), 3,6-Bis[N-(9-phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA2), 3-[N-(1-Naphthyl)-N-(9-phenylcarbazol-3-yl)amino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCN1), 4,4'-Di(N-carbazolyl)biphenyl (Abkürzung: CBP), 1,3,5-Tris[4-(N-carbazolyl)phenyl]benzol (Abkürzung: TCPB), 9-[4-(10-Phenylanthracen-9-yl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CzPA) und 1,4-Bis[4-(N-carbazolyl)phenyl]-2,3,5,6-tetraphenylbenzol. Beispiele für den aromatischen Kohlenwasserstoff umfassen 2-tert-Butyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: t-BuDNA), 2-tert-Butyl-9,10-di(1-naphthyl)anthracen, 9,10-Bis(3,5-diphenylphenyl)anthracen (Abkürzung: DPPA), 2-tert-Butyl-9,10-bis(4-phenylphenyl)anthracen (Abkürzung: t-BuDBA), 9,10-Di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: DNA), 9,10-Diphenylanthracen (Abkürzung: DPAnth), 2-tert-Butylanthracen (Abkürzung: t-BuAnth), 9,10-Bis(4-methyl-1-naphthyl)anthracen (Abkürzung: DMNA), 2-tert-Butyl-9,1 0-bis[2-(1 -naphthyl)phenyl]anthracen, 9,1 0-Bis[2-(1-naphthyl)phenyl]anthracen, 2,3,6,7-Tetramethyl-9,1 0-di(1-naphthyl)anthracen, 2,3,6,7-Tetramethyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracen, 9,9'-Bianthryl, 10,10'-Diphenyl-9,9'-bianthryl, 10,10'-Bis(2-phenylphenyl)-9,9'-bianthryl, 10,10'-Bis[(2,3,4,5,6-pentaphenyl)phenyl]-9,9'-bianthryl, Anthracen, Tetracen, Rubren, Perylen und 2,5,8,11-Tetra(tert-butyl)perylen. Weitere Beispiele umfassen Pentacen und Coronen. Der aromatische Kohlenwasserstoff kann ein Vinyl-Gerüst aufweisen. Beispiele für den aromatischen Kohlenwasserstoff mit einer Vinyl-Gruppe umfassen 4,4'-Bis(2,2-diphenylvinyl)biphenyl (Abkürzung: DPVBi) und 9,10-Bis[4-(2,2-diphenylvinyl)phenyl]anthracen (Abkürzung: DPVPA). Es sei angemerkt, dass die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung auch verwendet werden kann.
  • Weitere Beispiele umfassen hochmolekulare Verbindungen, wie z. B. Poly(N-vinylcarbazol) (Abkürzung: PVK), Poly(4-vinyltriphenylamin) (Abkürzung: PVTPA), Poly[N-(4-{N'-[4-(4-diphenylamino)phenyl]phenyl-N'-phenylamino}phenyl)methacrylamid] (Abkürzung: PTPDMA) und Poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidin] (Abkürzung: poly-TPD).
  • Das Material mit einer Lochtransporteigenschaft, das in dem Verbundmaterial verwendet wird, weist stärker bevorzugt ein Carbazol-Gerüst, ein Dibenzofuran-Gerüst, ein Dibenzothiophen-Gerüst oder ein Anthracen-Gerüst auf. Insbesondere kann ein aromatisches Amin mit einem Substituenten, der einen Dibenzofuran-Ring oder einen Dibenzothiophen-Ring umfasst, ein aromatisches Monoamin, das einen Naphthalen-Ring umfasst, oder ein aromatisches Monoamin, in dem eine 9-Fluorenyl-Gruppe über eine Arylen-Gruppe an Stickstoff des Amins gebunden ist, verwendet werden. Es sei angemerkt, dass die zweite organische Verbindung mit einer N,N-Bis(4-biphenyl)aminogruppe bevorzugt wird, da eine Licht emittierende Vorrichtung mit langer Lebensdauer hergestellt werden kann. Spezifische Beispiele für die zweite organische Verbindung umfassen N-(4-Biphenyl)-6,N-diphenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin (Abkürzung: BnfABP), N,N-Bis(4-biphenyl)-6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin (Abkürzung: BBABnf), 4,4'-Bis(6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-yl)-4"-phenyltriphenylamin (Abkürzung: BnfBB1BP), N,N-Bis(4-biphenyl)benzo[b]naphtho[1,2-d]furan-6-amin (Abkürzung: BBABnf(6)), N,N-Bis(4-biphenyl)benzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin (Abkürzung: BBABnf(8)), N,N-Bis(4-biphenyl)benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-4-amin (Abkürzung: BBABnf(II) (4)), N,N-Bis[4-(dibenzofuran-4-yl)phenyl]-4-amino-p-terphenyl (Abkürzung: DBfBB1TP), N-[4-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-N-phenyl-4-biphenylamin (Abkürzung: ThBA1BP), 4-(2-Naphthyl)-4',4"-diphenyltriphenylamin (Abkürzung: BBAβNB), 4-[4-(2-Naphthyl)phenyl]-4',4"-diphenyltriphenylamin (Abkürzung: BBAβNBi), 4,4'-Diphenyl-4"-(6;1'-binaphthyl-2-yl)triphenylamin (Abkürzung: BBAαNβNB), 4,4'-Diphenyl-4"-(7;1'-binaphthyl-2-yl)triphenylamin (Abkürzung: BBAαNβNB-03), 4,4'-Diphenyl-4"-(7-phenyl)naphthyl-2-yltriphenylamin (Abkürzung: BBAPβNB-03), 4,4'-Diphenyl-4"-(6;2-binaphthyl-2-yl)triphenylamin (Abkürzung: BBA(βN2)B), 4,4'-Diphenyl-4"-(7;2'-binaphthyl-2-yl)triphenylamin (Abkürzung: BBA(βN2)B-03), 4,4'-Diphenyl-4"-(4;2'-binaphthyl-1-yl)triphenylamin (Abkürzung: BBAβNαNB), 4,4'-Diphenyl-4"-(5;2'-binaphthyl-1-yl)triphenylamin (Abkürzung: BBAβNαNB-02), 4-(4-Biphenylyl)-4'-(2-naphthyl)-4"-phenyltriphenylamin (Abkürzung: TPBiAßNB), 4-(3-Biphenylyl)-4'-[4-(2-naphthyl)phenyl]-4"-phenyltriphenylamin (Abkürzung: mTPBiAßNBi), 4-(4-Biphenylyl)-4'-[4-(2-naphthyl)phenyl]-4"-phenyltriphenylamin (Abkürzung: TPBiAßNBi), 4-Phenyl-4'-(1-naphthyl)triphenylamin (Abkürzung: αNBA1BP), 4,4'-Bis(1-naphthyl)triphenylamin (Abkürzung: αNBB1BP), 4,4'-Diphenyl-4"-[4'-(carbazol-9-yl)biphenyl-4-yl]triphenylamin (Abkürzung: YGTBi1BP), 4'-[4-(3-Phenyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl]tris(1,1'-biphenyl-4-yl)amin (Abkürzung: YGTBi1BP-02), 4-[4'-(Carbazol-9-yl)biphenyl-4-yl]-4'-(2-naphthyl)-4"-phenyltriphenylamin (Abkürzung: YGTBißNB), N-[4-(9-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-N-[4-(1-naphthyl)phenyl]-9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-amin (Abkürzung: PCBNBSF), N,N-Bis([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-amin (Abkürzung: BBASF), N,N-Bis([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9'-spirobi[9H-fluoren]-4-amin (Abkürzung: BBASF(4)), N-(1,1'-Biphenyl-2-yl)-N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9'-spirobi[9H-fluoren]-4-amin (Abkürzung: oFBiSF), N-(4-Biphenyl)-N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)dibenzofuran-4-amin (Abkürzung: FrBiF), N-[4-(1-Naphthyl)phenyl]-N-[3-(6-phenyldibenzofuran-4-yl)phenyl]-1 -naphthylamin (Abkürzung: mPDBfBNBN), 4-Phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: BPAFLP), 4-Phenyl-3'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: mBPAFLP), 4-Phenyl-4'-[4-(9-phenylfluoren-9-yl)phenyl]triphenylamin (Abkürzung: BPAFLBi), 4-Phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBA1BP), 4,4'-Diphenyl-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBBi1BP), 4-(1-Naphthyl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBANB), 4,4'-Di(1-naphthyl)-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBNBB), N-Phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-amin (Abkürzung: PCBASF), N-(1,1'-Biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9H-fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBBiF), N,N-Bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9'-spirobi-9H-fluoren-4-amin, N,N-Bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9'-spirobi-9H-fluoren-3-amin, N,N-Bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)9,9'-spirobi-9H-fluoren-2-amin und N,N-Bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9'-spirobi-9H-fluoren-1-amin.
  • Es sei angemerkt, dass das Material mit einer Lochtransporteigenschaft, das in dem Verbundmaterial verwendet wird, stärker bevorzugt ein relativ tiefes HOMO-Niveau von größer als oder gleich -5,7 eV und kleiner als oder gleich -5,4 eV aufweist. Wenn das Material mit einer Lochtransporteigenschaft, das ein relativ tiefes HOMO-Niveau aufweist, in dem Verbundmaterial verwendet wird, können Löcher leicht in die Lochtransportschicht 112 injiziert werden und kann eine Licht emittierende Vorrichtung mit langer Lebensdauer leicht erhalten werden.
  • Es sei angemerkt, dass auch die bei der Ausführungsform 1 beschriebene Monoamin-Verbindung eine Lochtransporteigenschaft aufweist und daher als Material für eine Lochinjektionsschicht, das in dem Verbundmaterial verwendet wird, vorteilhaft verwendet werden kann. Durch Verwendung der bei der Ausführungsform 1 beschriebenen Monoamin-Verbindung kann eine Schicht mit niedrigem Brechungsindex in der EL-Schicht 103 ausgebildet werden, was zu einer höheren externen Quanteneffizienz der Licht emittierenden Vorrichtung führt.
  • Indem das vorstehende Verbundmaterial mit einem Alkalimetallfluorid oder einem Erdalkalimetallfluorid gemischt wird (der Anteil an Fluoratomen in einer Schicht, in der das gemischte Material verwendet wird, ist bevorzugt größer als oder gleich 20 %), kann der Brechungsindex der Schicht verringert werden. Dadurch kann auch eine Schicht mit niedrigem Brechungsindex in der EL-Schicht 103 ausgebildet werden, was zu einer höheren externen Quanteneffizienz der Licht emittierenden Vorrichtung führt.
  • Die Ausbildung der Lochinjektionsschicht 111 kann die Lochinjektionseigenschaft verbessern, was dazu führt, dass die Licht emittierende Vorrichtung bei niedriger Spannung betrieben werden kann. Außerdem ist es einfach, die organische Verbindung mit einer Akzeptoreigenschaft zu verwenden, da sie leicht durch eine Dampfabscheidung abgeschieden wird.
  • Die Lochtransportschicht 112 wird unter Verwendung eines Materials mit einer Lochtransporteigenschaft ausgebildet. Das Material mit einer Lochtransporteigenschaft weist vorzugsweise eine Löcherbeweglichkeit von höher als oder gleich 1 × 10-6 cm2/Vs auf. Die bei der Ausführungsform 1 beschriebene Monoamin-Verbindung weist eine Lochtransporteigenschaft auf und kann daher als Material für eine Lochtransportschicht vorteilhaft verwendet werden. Somit enthält die Lochtransportschicht 112 bevorzugt die bei der Ausführungsform 1 beschriebene Monoamin-Verbindung, und stärker bevorzugt wird die Lochtransportschicht 112 nur unter Verwendung der bei der Ausführungsform 1 beschriebenen Monoamin-Verbindung ausgebildet. Die Lochtransportschicht 112, die die bei der Ausführungsform 1 beschriebene Monoamin-Verbindung beinhaltet, kann eine Schicht mit niedrigem Brechungsindex in der EL-Schicht 103 sein, was zu einer höheren externen Quanteneffizienz der Licht emittierenden Vorrichtung führt.
  • In dem Fall, in dem ein anderes Material als die bei der Ausführungsform 1 beschriebene Monoamin-Verbindung für die Lochtransportschicht 112 verwendet wird, umfassen Beispiele für das Material mit einer Lochtransporteigenschaft Verbindungen mit einem aromatischen Amin-Gerüst, wie z. B. 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB), N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamin (Abkürzung: TPD), 4,4'-Bis[N-(spiro-9,9'-bifluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: BSPB), 4-Phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: BPAFLP), 4-Phenyl-3'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: mBPAFLP), 4-Phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBA1BP), 4,4'-Diphenyl-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBBi1BP), 4-(1-Naphthyl)-4'-(9-phenyl-9/-/-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBANB), 4,4'-Di(1-naphthyl)-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBNBB), 9,9-Dimethyl-N-phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBAF) und N-Phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9,9' -spirobi[9H-fluoren]-2-amin (Abkürzung: PCBASF), Verbindungen mit einem Carbazol-Gerüst, wie z. B. 1,3-Bis(N-carbazolyl)benzol (Abkürzung: mCP), 4,4'-Di(N-carbazolyl)biphenyl (Abkürzung: CBP), 3,6-Bis(3,5-diphenylphenyl)-9-phenylcarbazol (Abkürzung: CzTP) und 3,3'-Bis(9-phenyl-9H-carbazol) (Abkürzung: PCCP), Verbindungen mit einem Thiophen-Gerüst, wie z. B. 4,4',4"-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzothiophen) (Abkürzung: DBT3P-II), 2,8-Diphenyl-4-[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]dibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-III) und 4-[4-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-6-phenyldibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-IV), und Verbindungen mit einem Furan-Gerüst, wie z. B. 4,4',4"-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzofuran) (Abkürzung: DBF3P-II) und 4-{3-[3-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]phenyl}dibenzofuran (Abkürzung: mmDBFFLBi-II). Unter den vorstehenden Materialien werden die Verbindung mit einem aromatischen Amin-Gerüst und die Verbindung mit einem Carbazol-Gerüst bevorzugt, da diese Verbindungen sehr zuverlässig sind, hohe Lochtransporteigenschaften aufweisen und zu einer Verringerung der Betriebsspannung beitragen. Es sei angemerkt, dass auch eine beliebige der Substanzen, die als Beispiele für das Material mit einer Lochtransporteigenschaft, das in dem Verbundmaterial für die Lochinjektionsschicht 111 verwendet wird, angegeben werden, als in der Lochtransportschicht 112 enthaltenes Material geeignet verwendet werden kann.
  • Die Licht emittierende Schicht 113 enthält eine Licht emittierende Substanz und ein Wirtsmaterial. Die Licht emittierende Schicht 113 kann zusätzlich weitere Materialien enthalten. Alternativ kann die Licht emittierende Schicht 113 eine Schichtanordnung aus zwei Schichten mit unterschiedlichen Zusammensetzungen sein.
  • Als Licht emittierende Substanz können fluoreszierende Substanzen, phosphoreszierende Substanzen, Substanzen, die eine thermisch aktivierte, verzögerte Fluoreszenz (thermally activated delayed fluorescence, TADF) emittieren, oder weitere Licht emittierende Substanzen verwendet werden. Es sei angemerkt, dass eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung stärker bevorzugt in dem Fall verwendet wird, in dem die Licht emittierende Schicht 113 eine Fluoreszenz, insbesondere eine blaue Fluoreszenz, emittiert.
  • Beispiele für das Material, das als fluoreszierende Substanz in der Licht emittierenden Schicht 113 verwendet werden kann, sind wie folgt. Es können auch andere fluoreszierende Substanzen verwendet werden.
  • Die Beispiele umfassen 5,6-Bis[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-2,2'-bipyridin (Abkürzung: PAP2BPy), 5,6-Bis[4'-(10-phenyl-9-anthryl)biphenyl-4-yl]-2,2'-bipyridin (Abkürzung: PAPP2BPy), N,N'-Diphenyl-N,N'-bis[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6FLPAPrn), N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6mMemFLPAPrn), N,N'-Bis[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-N,N'-diphenylstilben-4,4'-diamin (Abkürzung: YGA2S), 4-(9H-Carbazol-9-yl)-4'-(10-phenyl-9-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: YGAPA), 4-(9H-Carbazol-9-yl)-4'-(9,10-diphenyl-2-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: 2YGAPPA), N,9-Diphenyl-N-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: PCAPA), Perylen, 2,5,8,11-Tetra(tert-butyl)perylen (Abkürzung: TBP), 4-(10-Phenyl-9-anthryl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBAPA), N,N''-(2-tert-Butylanthracen-9,10-diyldi-4,1-phenylen)bis[N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin] (Abkürzung: DPABPA), N,9-Diphenyl-N-[4-(9,10-diphenyl-2-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCAPPA), N-[4-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)phenyl]-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin (Abkürzung: 2DPAPPA), N,N,N',N',N'',N'',N''',N'''-Octaphenyldibenzo[g,p]chrysen-2,7,10,15-tetraamin (Abkürzung: DBC1), Cumarin 30, N-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCAPA), N-[9,10-Bis(1,1'-biphenyl-2-yl)-2-anthryl]-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCABPhA), N-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin (Abkürzung: 2DPAPA), N-[9,10-Bis(1,1'-biphenyl-2-yl)-2-anthryl]-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin (Abkürzung: 2DPABPhA), 9,10-Bis(1,1'-biphenyl-2-yl)-N-[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-N-phenylanthracen-2-amin (Abkürzung: 2YGABPhA), N,N,9-Triphenylanthracen-9-amin (Abkürzung: DPhAPhA), Cumarin 545T, N,N'-Diphenylchinacridon (Abkürzung: DPQd), Rubren, 5,12-Bis(1,1'-biphenyl-4-yl)-6,11-diphenyltetracen (Abkürzung: BPT), 2-(2-{2-[4-(Dimethylamino)phenyl]ethenyl}-6-methyl-4/-/-pyran-4-yliden)propandinitril (Abkürzung: DCM1), 2-{2-Methyl-6-[2-(2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-ylidenlpropandinitril (Abkürzung: DCM2), N,N,N',N'-Tetrakis(4-methylphenyl)tetracen-5,11-diamin (Abkürzung: p-mPhTD), 7,14-Diphenyl-N,N,N',N'-tetrakis(4-methylphenyl)acenaphtho[1,2-a]fluoranthen-3,10-diamin (Abkürzung: p-mPhAFD), 2-f2-Isopropyl-6-[2-(1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: DCJTI), 2-{2-tert-Butyl-6-[2-(1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: DCJTB), 2-(2,6-Bis{2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl}-4H-pyran-4-yliden)propandinitril (Abkürzung: BisDCM), 2-{2,6-Bis[2-(8-methoxy-1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: BisDCJTM), N,N'-Diphenyl-N,N'-(1,6-pyren-diyl)bis[(6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan)-8-amin] (Abkürzung: 1,6BnfAPrn-03), 3,10-Bis[N-(9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran (Abkürzung: 3,10PCA2Nbf(IV)-02) und 3,10-Bis[N-(dibenzofuran-3-yl)-N-phenylam ino]naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran (Abkürzung: 3,10FrA2Nbf(IV)-02). Kondensierte aromatische Diamin-Verbindungen, typischerweise Pyrendiamin-Verbindungen, wie z. B. 1,6FLPAPrn, 1,6mMemFLPAPrn und 1,6BnfAPrn-03, werden wegen ihrer hohen Loch einfangenden Eigenschaften, hohen Emissionseffizienz und hohen Zuverlässigkeit besonders bevorzugt. Außerdem wird eine organische Verbindung mit einem Naphthobisbenzofuran-Gerüst oder einem Naphthobisbenzothiophen-Gerüst bevorzugt, da sie eine tiefe blaue Fluoreszenz emittiert und somit eine vorteilhafte blaue Licht emittierende Vorrichtung bereitgestellt werden kann.
  • Beispiele für das Material, das in dem Fall verwendet werden kann, in dem eine phosphoreszierende Substanz als Licht emittierende Substanz in der Licht emittierenden Schicht 113 verwendet wird, sind wie folgt.
  • Die Beispiele sind wie folgt: ein metallorganischer Iridiumkomplex mit einem 4H-Triazol-Gerüst, wie z. B. Tris{2-[5-(2-methylphenyl)-4-(2,6-dimethylphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl-κN2]phenyl-κC}iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mpptz-dmp)3]), Tris(5-methyl-3,4-diphenyl-4H-1,2,4-triazolato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Mptz)3]) und Tris[4-(3-biphenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4H-1,2,4-triazolato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(iPrptz-3b)3]), ein metallorganischer Iridiumkomplex mit einem 1H-Triazol-Gerüst, wie z. B. Tris[3-methyl-1-(2-methylphenyl)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazolato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Mptz1-mp)3]) und Tris(1-methyl-5-phenyl-3-propyl-1H-1,2,4-triazolato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Prptz1-Me)3]), ein metallorganischer Iridiumkomplex mit einem Imidazol-Gerüst, wie z. B. fac-Tris[1-(2,6-diisopropylphenyl)-2-phenyl-1H-imidazol]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(iPrpmi)3]) und Tris[3-(2,6-dimethylphenyl)-7-methylimidazo[1,2-f]phenanthridinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dmpimpt-Me)3]), und ein metallorganischer Iridiumkomplex, bei dem ein Phenylpyridin-Derivat mit einer elektronenziehenden Gruppe ein Ligand ist, wie z. B. Bis[2-(4',6'-difluorphenyl)pyridinato-N,C2'] iridium(III)tetrakis(1-pyrazolyl)borat (Abkürzung: Fir6), Bis[2-(4',6'-difluorphenyl)pyridinato-N,C2']iridium(III)picolinat (Abkürzung: Firpic), Bis{2-[3',5'-bis(trifluormethyl)phenyl]pyridinato-N,C2'}iridium(III)picolinat (Abkürzung: [Ir(CF3ppy)2(pic)]) und Bis[2-(4',6'-difluorphenyl)pyridinato-N,C2']iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Flr(acac)). Diese Verbindungen emittieren eine blaue Phosphoreszenz und weisen einen Emissionspeak bei 440 nm bis 520 nm auf.
  • Weitere Beispiele umfassen metallorganische Iridiumkomplexe mit einem Pyrimidin-Gerüst, wie z. B. Tris(4-methyl-6-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppm)3]), Tris(4-t-butyl-6-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tBuppm)3]), (Acetylacetonato)bis(6-methyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppm)2(acac)]), (Acetylacetonato)bis(6-tert-butyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tBuppm)2(acac)]), (Acetylacetonato)bis[6-(2-norbornyl)-4-phenylpyrimidinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(nbppm)2(acac)]), (Acetylacetonato)bis[5-methyl-6-(2-methylphenyl)-4-phenylpyrimidinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mpmppm)2(acac)]) und (Acetylacetonato)bis(4,6-diphenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dppm)2(acac)]), metallorganische Iridiumkomplexe mit einem Pyrazin-Gerüst, wie z. B. (Acetylacetonato)bis(3,5-dimethyl-2-phenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppr-Me)2(acac)]) und (Acetylacetonato)bis(5-isopropyl-3-methyl-2-phenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppr-iPr)2(acac)]), metallorganische Iridiumkomplexe mit einem Pyridin-Gerüst, wie z. B. Tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(ppy)3]), Bis(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(ppy)2(acac)]), Bis(benzo[h]chinolinato)iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(bzq)2(acac)]), Tris(benzo[h]chinolinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(bzq)3]), Tris(2-phenylchinolinato-N,C2')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(pq)3]) und Bis(2-phenylchinolinato-N,C2')iridium (III)acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(pq)2(acac)]), und einen Seltenerdmetallkomplex, wie z. B. Tris(acetylacetonato)(monophenanthrolin)terbium(III) (Abkürzung: [Tb(acac)3(Phen)]). Diese sind hauptsächlich Verbindungen, die eine grüne Phosphoreszenz emittieren, und weisen einen Emissionspeak bei 500 nm bis 600 nm auf. Es sei angemerkt, dass metallorganische Iridiumkomplexe mit einem Pyrimidin-Gerüst eine deutlich hohe Zuverlässigkeit und eine deutlich hohe Emissionseffizienz aufweisen und somit besonders bevorzugt werden.
  • Weitere Beispiele umfassen metallorganische Iridiumkomplexe mit einem Pyrimidin-Gerüst, wie z. B. (Diisobutyrylmethanato)bis[4,6-bis(3-methylphenyl)pyrimidinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(5mdppm)2(dibm)]), Bis[4,6-bis(3-methylphenyl)pyrimidinato](dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(5mdppm)2(dpm)]) und Bis[4,6-di(naphthalen-1-yl)pyrimidinato(dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(d1npm)2(dpm)]), metallorganische Iridiumkomplexe mit einem Pyrazin-Gerüst, wie z. B. (Acetylacetonato)bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tppr)2(acac)]), Bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)(dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tppr)2(dpm)]) und (Acetylacetonato)bis[2,3-bis(4-fluorphenyl)chinoxalinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Fdpq)2(acac)]), metallorganische Iridiumkomplexe mit einem Pyridin-Gerüst, wie z. B. Tris(1-phenylisochinolinato-N,C2')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(piq)3]) und Bis(1-phenylisochinolinato-N,C2')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(piq)2(acac)]), Platinkomplexe, wie z. B. 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethyl-21H,23H-porphyrinplatin(II) (Abkürzung: [PtOEP]), und Seltenerdmetallkomplexe, wie z. B. Tris(1,3-diphenyl-1,3-propandionato)(monophenanthrolin)europium(III) (Abkürzung: [Eu(DBM)3(Phen)]) und Tris[1-(2-thenoyl)-3,3,3-trifluoracetonato(monophenanthrolin)europium(III) (Abkürzung: [Eu(TTA)3(Phen)]). Diese Verbindungen emittieren eine rote Phosphoreszenz mit einem Emissionspeak bei 600 nm bis 700 nm. Ferner können die metallorganischen Iridiumkomplexe mit einem Pyrazin-Gerüst eine rote Lichtemission mit vorteilhafter Chromatizität bereitstellen.
  • Neben den vorstehenden phosphoreszierenden Verbindungen können auch bekannte phosphoreszierende Substanzen ausgewählt und verwendet werden.
  • Beispiele für das TADF-Material umfassen ein Fulleren, ein Derivat davon, ein Acridin, ein Derivat davon und ein Eosin-Derivat. Ferner kann ein metallhaltiges Porphyrin, wie z. B. ein Porphyrin, das Magnesium (Mg), Zink (Zn), Cadmium (Cd), Zinn (Sn), Platin (Pt), Indium (In) oder Palladium (Pd) enthält, angegeben werden. Beispiele für das metallhaltige Porphyrin umfassen einen Protoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(Proto IX)), einen Mesoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(Meso IX)), einen Hämatoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(Hämato IX)), einen Coproporphyrin-Tetramethylester-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(Copro III-4Me)), einen Octaethylporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(OEP)), einen Etioporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(Etio I)) und einen Octaethylporphyrin-Platinchlorid-Komplex (PtCl2OEP), welche durch die folgenden Strukturformeln dargestellt werden.
  • Figure DE102021107060A1_0066
  • Alternativ kann eine heterocyclische Verbindung, die einen π-elektronenreichen heteroaromatischen Ring und/oder einen π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring aufweist und durch eine der folgenden Strukturformeln dargestellt wird, wie z. B. 2-(Biphenyl-4-yl)-4,6-bis(12-phenylindolo[2,3-a]carbazol-11-yl)-1,3,5-triazin (Abkürzung: PIC-TRZ), 9-(4,6-Diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-9'-phenyl-9H,9'H-3,3'-bicarbazol (Abkürzung: PCCzTzn), 2-{4-[3-(N-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)-9H-carbazol-9-yl]phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: PCCzPTzn), 2-[4-(1OH-Phenoxazin-10-yl)phenyl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: PXZ-TRZ), 3-[4-(5-Phenyl-5,10-dihydrophenazin-10-yl)phenyl]-4,5-diphenyl-1,2,4-triazol (Abkürzung: PPZ-3TPT), 3-(9,9-Dimethyl-9H-acridin-10-yl)-9H-xanthen-9-on (Abkürzung: ACRXTN), Bis[4-(9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridin)phenyl]sulfon (Abkürzung: DMAC-DPS) oder 10-Phenyl-10H,10'H-spiro[acridin-9,9'-anthracen]-10'-on (Abkürzung: ACRSA), verwendet werden. Eine derartige heterocyclische Verbindung wird aufgrund der ausgezeichneten Elektronentransport- und Lochtransporteigenschaften bevorzugt, da sie einen π-elektronenreichen heteroaromatischen Ring und einen π-elektronenarmenheteroaromatischen Ring umfasst. Unter Gerüsten mit dem π-elektronenarmenheteroaromatischen Ring werden ein Pyridin-Gerüst, ein Diazin-Gerüst (ein Pyrimidin-Gerüst, ein Pyrazin-Gerüst und ein Pyridazin-Gerüst) und ein Triazin-Gerüst aufgrund ihrer hohen Stabilität und hohen Zuverlässigkeit bevorzugt. Insbesondere werden ein Benzofuropyrimidin-Gerüst, ein Benzothienopyrimidin-Gerüst, ein Benzofuropyrazin-Gerüst und ein Benzothienopyrazin-Gerüst aufgrund ihrer hohen Akzeptoreigenschaften und hohen Zuverlässigkeit bevorzugt. Unter Gerüsten mit dem π-elektronenreichen heteroaromatischen Ring weisen ein Acridin-Gerüst, ein Phenoxazin-Gerüst, ein Phenothiazin-Gerüst, ein Furan-Gerüst, ein Thiophen-Gerüst und ein Pyrrol-Gerüst eine hohe Stabilität und eine hohe Zuverlässigkeit auf; demzufolge ist mindestens eines dieser Gerüste vorzugsweise enthalten. Als Furan-Gerüst wird ein Dibenzofuran-Gerüst bevorzugt, und als Thiophen-Gerüst wird ein Dibenzothiophen-Gerüst bevorzugt. Als Pyrrol-Gerüst werden insbesondere ein Indol-Gerüst, ein Carbazol-Gerüst, ein Indolocarbazol-Gerüst, ein Bicarbazol-Gerüst und ein 3-(9-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)-9H-carbazol-Gerüst bevorzugt. Es sei angemerkt, dass eine Substanz, in der der π-elektronenreiche heteroaromatische Ring direkt an den π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring gebunden ist, besonders bevorzugt wird, da sowohl die Elektronendonatoreigenschaft des π-elektronenreichen heteroaromatischen Rings als auch die Elektronenakzeptoreigenschaft des π-elektronenarmen heteroaromatischen Rings verbessert werden und die Energiedifferenz zwischen dem S1-Niveau und dem T1-Niveau klein wird; daher kann eine thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz mit hoher Effizienz erhalten werden. Es sei angemerkt, dass ein aromatischer Ring, an den eine elektronenziehende Gruppe, wie z. B. eine Cyano-Gruppe, gebunden ist, anstelle des π-elektronenarmen heteroaromatischen Rings verwendet werden kann. Als π-elektronenreiches Gerüst kann ein aromatisches Amin-Gerüst, ein Phenazin-Gerüst oder dergleichen verwendet werden. Als π-elektronenarmes Gerüst kann ein Xanthen-Gerüst, ein Thioxanthendioxid-Gerüst, ein Oxadiazol-Gerüst, ein Triazol-Gerüst, ein Imidazol-Gerüst, ein Anthrachinon-Gerüst, ein borhaltiges Gerüst, wie z. B. Phenylboran oder Boranthren, ein aromatischer Ring oder ein heteroaromatischer Ring mit einer Cyano-Gruppe oder einer Nitril-Gruppe, wie z. B. Benzonitril oder Cyanobenzol, ein Carbonyl-Gerüst, wie z. B. Benzophenon, ein Phosphinoxid-Gerüst, ein Sulfon-Gerüst oder dergleichen verwendet werden. Wie vorstehend beschrieben, können ein π-elektronenarmes Gerüst und ein π-elektronenreiches Gerüst anstelle des π-elektronenarmen heteroaromatischen Rings und/oder des π-elektronenreichen heteroaromatischen Rings verwendet werden.
  • Figure DE102021107060A1_0067
    Figure DE102021107060A1_0068
  • Es sei angemerkt, dass ein TADF-Material ein Material ist, das eine kleine Differenz zwischen dem S1-Niveau und dem T1-Niveau aufweist und eine Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in die Singulett-Anregungsenergie durch umgekehrtes Intersystem-Crossing aufweist. Ein TADF-Material kann somit unter Verwendung einer geringen Menge an thermischer Energie die Triplett-Anregungsenergie in die Singulett-Anregungsenergie aufwärts wandeln (d. h. umgekehrtes Intersystem-Crossing) und effizient einen Singulett-Anregungszustand erzeugen. Außerdem kann die Triplett-Anregungsenergie in Lumineszenz umgewandelt werden.
  • Ein Exciplex, dessen Anregungszustand von zwei Arten von Substanzen gebildet wird, weist eine sehr kleine Differenz zwischen dem S1-Niveau und dem T1-Niveau auf und dient als TADF-Material, das die Triplett-Anregungsenergie in die Singulett-Anregungsenergie umwandeln kann.
  • Ein Phosphoreszenzspektrum, das bei niedriger Temperatur (z. B. 77 K bis 10 K) wahrgenommen wird, wird für einen Index des T1-Niveaus verwendet. Wenn das Energieniveau mit einer Wellenlänge der Linie, die durch Extrapolation einer Tangente an das Fluoreszenzspektrum an einem Schwanz auf der kurzen Wellenlängenseite erhalten wird, das S1-Niveau ist und das Energieniveau mit einer Wellenlänge der Linie, die durch Extrapolation einer Tangente an das Phosphoreszenzspektrum an einem Schwanz auf der kurzen Wellenlängenseite erhalten wird, das T1-Niveau ist, ist die Differenz zwischen dem S1-Niveau und dem T1-Niveau des TADF-Materials bevorzugt kleiner als oder gleich 0,3 eV, stärker bevorzugt kleiner als oder gleich 0,2 eV.
  • Wenn ein TADF-Material als Licht emittierende Substanz verwendet wird, ist das S1-Niveau des Wirtsmaterials vorzugsweise höher als dasjenige des TADF-Materials. Des Weiteren ist das T1-Niveau des Wirtsmaterials vorzugsweise höher als dasjenige des TADF-Materials.
  • Als Wirtsmaterial der Licht emittierenden Schicht können verschiedene Ladungsträgertransportmaterialien verwendet werden, wie z. B. Materialien mit einer Elektronentransporteigenschaft, Materialien mit einer Lochtransporteigenschaft und die TADF-Materialien.
  • Das Material mit einer Lochtransporteigenschaft ist vorzugsweise eine organische Verbindung, die ein aromatisches Amin-Gerüst oder ein π-elektronenreiches heteroaromatisches Ring-Gerüst aufweist. Beispiele für die Substanz umfassen Verbindungen mit einem aromatischen Amin-Gerüst, wie z. B. 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB), N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamin (Abkürzung: TPD), 4,4'-Bis[N-(spiro-9,9'-bifluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: BSPB), 4-Phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: BPAFLP), 4-Phenyl-3'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: mBPAFLP), 4-Phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBA1BP), 4,4'-Diphenyl-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBBi1BP), 4-(1-Naphthyl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBANB), 4,4'-Di(1-naphthyl)-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBNBB), 9,9-Dimethyl-N-phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBAF) und N-Phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]spiro-9,9'-bifluoren-2-amin (Abkürzung: PCBASF), Verbindungen mit einem Carbazol-Gerüst, wie z. B. 1,3-Bis(N-carbazolyl)benzol (Abkürzung: mCP), 4,4'-Di(N-carbazolyl)biphenyl (Abkürzung: CBP), 3,6-Bis(3,5-diphenylphenyl)-9-phenylcarbazol (Abkürzung: CzTP) und 3,3'-Bis(9-phenyl-9H-carbazol) (Abkürzung: PCCP), Verbindungen mit einem Thiophen-Gerüst, wie z. B. 4,4',4"-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzothiophen) (Abkürzung: DBT3P-II), 2,8-Diphenyl-4-[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]dibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-III) und 4-[4-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-6-phenyldibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-IV), und Verbindungen mit einem Furan-Gerüst, wie z. B. 4,4',4"-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzofuran) (Abkürzung: DBF3P-II) und 4-{3-[3-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]phenyl}dibenzofuran (Abkürzung: mmDBFFLBi-II). Unter den vorstehenden Materialien werden die Verbindung mit einem aromatischen Amin-Gerüst und die Verbindung mit einem Carbazol-Gerüst bevorzugt, da diese Verbindungen sehr zuverlässig sind, hohe Lochtransporteigenschaften aufweisen und zu einer Verringerung der Betriebsspannung beitragen. Außerdem können auch die organischen Verbindungen verwendet werden, die als Beispiele für das Material mit einer Lochtransporteigenschaft angegeben werden.
  • Als Material mit einer Elektronentransporteigenschaft werden Metallkomplexe, wie z. B. Bis(10-hydroxybenzo[h]chinolinato)beryllium(II) (Abkürzung: BeBq2), Bis(2-methyl-8-chinolinolato)(4-phenylphenolato)aluminium(III) (Abkürzung: BAIq), Bis(8-chinolinolato)zink(II) (Abkürzung: Znq), Bis[2-(2-benzoxazolyl)phenolato]zink(II) (Abkürzung: ZnPBO) und Bis[2-(2-benzothiazolyl)phenolato]zink(II) (Abkürzung: ZnBTZ), oder eine organische Verbindung bevorzugt, die ein π-elektronenarmes heteroaromatisches Ring-Gerüst aufweist. Beispiele für die organische Verbindung, die ein π-elektronenarmes heteroaromatisches Ring-Gerüst aufweist, umfassen 2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol (Abkürzung: PBD), 3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-(4-tert-butylphenyl)-1,2,4-triazol (Abkürzung: TAZ), 1,3-Bis[5-(p-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzol (Abkürzung: OXD-7), 9-[4-(5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CO11), 2,2',2"-(1,3,5-Benzoltriyl)tris(1-phenyl-1H-benzimidazol) (Abkürzung: TPBI) und 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-1-phenyl-1H-benzimidazol (Abkürzung: mDBTBIm-II), heterocyclische Verbindungen mit einem Diazin-Gerüst, wie z. B. 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTPDBq-II), 2-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTBPDBq-II), 2-[3'-(9H-Carbazol-9-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mCzBPDBq), 4,6-Bis[3-(phenanthren-9-yl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mPnP2Pm) und 4,6-Bis[3-(4-dibenzothienyl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mDBTP2Pm-II), heterocyclische Verbindungen mit einem Triazin-Gerüst, wie z. B. 2-[3'-(9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-1,1'-biphenyl-3-yl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: mFBPTzn), 2-[(1,1'-Biphenyl)-4-yl]-4-phenyl-6-[9,9'-spirobi(9H-fluoren)-2-yl]-1,3,5-triazin (Abkürzung: BP-SFTzn), 2-{3-[3-(Benzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-yl)phenyl]phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: mBnfBPTzn) und 2-{3-[3-(Benzo[b]naphtho[1,2-d]furan-6-yl)phenyl]phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: mBnfBPTzn-02), und heterocyclische Verbindungen mit einem Pyridin-Gerüst, wie z. B. 3,5-Bis[3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]pyridin (Abkürzung: 35DCzPPy) und 1,3,5-Tri[3-(3-pyridyl)phenyl]benzol (Abkürzung: TmPyPB). Unter den vorstehenden Materialien weisen die heterocyclische Verbindung mit einem Diazin-Gerüst, die heterocyclische Verbindung mit einem Triazin-Gerüst und die heterocyclische Verbindung mit einem Pyridin-Gerüst eine hohe Zuverlässigkeit auf und sind somit vorzuziehen. Insbesondere weist die heterocyclische Verbindung mit einem Diazin- (Pyrimidin- oder Pyrazin-) Gerüst eine hohe Elektronentransporteigenschaft auf, wodurch sie zu einer Verringerung der Betriebsspannung beiträgt.
  • Als TADF-Material, das als Wirtsmaterial verwendet werden kann, können auch die vorstehenden Materialien, die als TADF-Material erwähnt werden, verwendet werden. Wenn das TADF-Material als Wirtsmaterial verwendet wird, wird die Triplett-Anregungsenergie, die in dem TADF-Material erzeugt wird, durch umgekehrtes Intersystem-Crossing in die Singulett-Anregungsenergie umgewandelt und auf die Licht emittierende Substanz übertragen, wodurch die Emissionseffizienz der Licht emittierenden Vorrichtung erhöht werden kann. Hier dient das TADF-Material als Energiedonator, und die Licht emittierende Substanz dient als Energieakzeptor.
  • Dies ist in dem Fall sehr effektiv, in dem die Licht emittierende Substanz eine fluoreszierende Substanz ist. In diesem Fall ist das S1-Niveau des TADF-Materials vorzugsweise höher als dasjenige der fluoreszierenden Substanz, damit eine hohe Emissionseffizienz erzielt werden kann. Ferner ist das T1-Niveau des TADF-Materials vorzugsweise höher als das S1-Niveau der fluoreszierenden Substanz. Deshalb ist das T1-Niveau des TADF-Materials vorzugsweise höher als dasjenige der fluoreszierenden Substanz.
  • Auch ein TADF-Material, das Licht emittiert, dessen Wellenlänge sich mit der Wellenlänge eines Absorptionsbandes auf der niedrigsten Energieseite der fluoreszierenden Substanz überlappt, wird vorzugsweise verwendet. Dadurch kann die Anregungsenergie von dem TADF-Material auf die fluoreszierende Substanz leicht übertragen werden und eine Lichtemission demzufolge effizient erhalten werden, was vorzuziehen ist.
  • Außerdem findet eine Ladungsträgerrekombination vorzugsweise in dem TADF-Material statt, damit die Singulett-Anregungsenergie von der Triplett-Anregungsenergie durch umgekehrtes Intersystem-Crossing effizient erzeugt wird. Es wird auch bevorzugt, dass die Triplett-Anregungsenergie, die in dem TADF-Material erzeugt wird, nicht auf die Triplett-Anregungsenergie der fluoreszierenden Substanz übertragen wird. Aus diesem Grund weist die fluoreszierende Substanz vorzugsweise eine Schutzgruppe um einen Luminophor (ein Gerüst, das eine Lichtemission erzeugt) der fluoreszierenden Substanz herum auf. Als Schutzgruppe werden vorzugsweise ein Substituent, der keine π-Bindung aufweist, und ein gesättigter Kohlenwasserstoff verwendet. Spezifische Beispiele umfassen eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen. Es wird stärker bevorzugt, dass die fluoreszierende Substanz eine Vielzahl von Schutzgruppen aufweist. Die Substituenten, die keine π-Bindung aufweisen, weisen eine schlechte Ladungsträgertransporteigenschaft auf, wodurch das TADF-Material und der Luminophor der fluoreszierenden Substanz mit geringem Einfluss auf den Ladungsträgertransport oder die Ladungsträgerrekombination voneinander entfernt werden können. Hier bezeichnet der Luminophor eine Atomgruppe (ein Gerüst), die in einer fluoreszierenden Substanz eine Lichtemission erzeugt. Der Luminophor ist vorzugsweise ein Gerüst mit einer π-Bindung, stärker bevorzugt umfasst er einen aromatischen Ring, und noch stärker bevorzugt umfasst er einen kondensierten aromatischen Ring oder einen kondensierten heteroaromatischen Ring. Beispiele für den kondensierten aromatischen Ring oder den kondensierten heteroaromatischen Ring umfassen ein Phenanthren-Gerüst, ein Stilben-Gerüst, ein Acridon-Gerüst, ein Phenoxazin-Gerüst und ein Phenothiazin-Gerüst. Insbesondere wird eine fluoreszierende Substanz mit einem Naphthalen-Gerüst, einem Anthracen-Gerüst, einem Fluoren-Gerüst, einem Chrysen-Gerüst, einem Triphenylen-Gerüst, einem Tetracen-Gerüst, einem Pyren-Gerüst, einem Perylen-Gerüst, einem Cumarin-Gerüst, einem Chinacridon-Gerüst oder einem Naphthobisbenzofuran-Gerüst aufgrund ihrer hohen Fluoreszenzquantenausbeute bevorzugt.
  • In dem Fall, in dem eine fluoreszierende Substanz als Licht emittierende Substanz verwendet wird, wird ein Material mit einem Anthracen-Gerüst vorzugsweise als Wirtsmaterial verwendet. Die Verwendung einer Substanz mit einem Anthracen-Gerüst als Wirtsmaterial für die fluoreszierende Substanz ermöglicht, dass eine Licht emittierende Schicht, die eine hohe Emissionseffizienz und eine hohe Beständigkeit aufweist, erhalten wird. Unter den Substanzen mit einem Anthracen-Gerüst ist eine Substanz mit einem Diphenylanthracen-Gerüst, insbesondere eine Substanz mit einem 9,10-Diphenylanthracen-Gerüst, chemisch stabil und wird somit vorzugsweise als Wirtsmaterial verwendet. Das Wirtsmaterial weist vorzugsweise ein Carbazol-Gerüst auf, da die Lochinjektions- und Lochtransporteigenschaften verbessert werden; stärker bevorzugt weist das Wirtsmaterial ein Benzocarbazol-Gerüst, in dem ein Benzol-Ring ferner zu Carbazol kondensiert wird, auf, da das HOMO-Niveau davon um ungefähr 0,1 eV flacher ist als dasjenige von Carbazol, wodurch Löcher leicht in das Wirtsmaterial eindringen. Insbesondere weist das Wirtsmaterial vorzugsweise ein Dibenzocarbazol-Gerüst auf, da das HOMO-Niveau davon um ungefähr 0,1 eV flacher ist als dasjenige von Carbazol, so dass Löcher leicht in das Wirtsmaterial eindringen, die Lochtransporteigenschaft verbessert wird und die Wärmebeständigkeit erhöht wird. Folglich wird eine Substanz, die sowohl ein 9,10-Diphenylanthracen-Gerüst als auch ein Carbazol-Gerüst (oder ein Benzocarbazol- oder Dibenzocarbazol-Gerüst) aufweist, ferner als Wirtsmaterial bevorzugt. Es sei angemerkt, dass im Hinblick auf die vorstehend beschriebenen Lochinjektions- und Lochtransporteigenschaften anstelle eines Carbazol-Gerüsts ein Benzofluoren-Gerüst oder ein Dibenzofluoren-Gerüst verwendet werden kann. Beispiele für eine derartige Substanz umfassen 9-Phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: PCzPA), 3-[4-(1-Naphthyl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPN), 9-[4-(10-Phenyl-9-anthracenyl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CzPA), 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), 6-[3-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)phenyl]-benzo[b]naphtho[1,2-d]furan (Abkürzung: 2mBnfPPA), 9-Phenyl-10-{4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)biphenyl-4'-yl}anthracen (Abkürzung: FLPPA) und 9-(1-Naphthyl)-10-[4-(2-naphthyl)phenyl]anthracen (Abkürzung: αN-βNPAnth). Es sei angemerkt, dass CzPA, cgDBCzPA, 2mBnfPPA und PCzPA ausgezeichnete Eigenschaften aufweisen und somit vorzugsweise ausgewählt werden.
  • Es sei angemerkt, dass das Wirtsmaterial eine Mischung aus mehreren Arten von Substanzen sein kann; im Falle der Verwendung eines gemischten Wirtsmaterials wird vorzugsweise ein Material mit einer Elektronentransporteigenschaft mit einem Material mit einer Lochtransporteigenschaft gemischt. Indem das Material mit einer Elektronentransporteigenschaft mit dem Material mit einer Lochtransporteigenschaft gemischt wird, kann die Transporteigenschaft der Licht emittierenden Schicht 113 leicht angepasst werden, und ein Rekombinationsbereich kann leicht gesteuert werden. Das Gewichtsverhältnis des Gehalts des Materials mit einer Lochtransporteigenschaft zu dem Gehalt des Materials mit einer Elektronentransporteigenschaft kann 1:19 bis 19:1 sein.
  • Es sei angemerkt, dass eine phosphoreszierende Substanz als ein Teil des gemischten Materials verwendet werden kann. Wenn eine fluoreszierende Substanz als Licht emittierende Substanz verwendet wird, kann eine phosphoreszierende Substanz als Energiedonator zum Zuführen der Anregungsenergie zu der fluoreszierenden Substanz verwendet werden.
  • Ein Exciplex kann aus diesen gemischten Materialien gebildet werden. Wenn diese gemischten Materialien derart ausgewählt werden, dass sie einen Exciplex bilden, der Licht emittiert, dessen Wellenlänge sich mit der Wellenlänge eines Absorptionsbandes auf der niedrigsten Energieseite der Licht emittierenden Substanz überlappt, kann die Energie leicht übertragen werden und kann eine Lichtemission effizient erhalten werden, was vorzuziehen ist. Die Verwendung einer derartigen Struktur wird bevorzugt, da die Betriebsspannung auch verringert werden kann.
  • Es sei angemerkt, dass mindestens eines der Materialien, die einen Exciplex bilden, eine phosphoreszierende Substanz sein kann. In diesem Fall kann die Triplett-Anregungsenergie durch umgekehrtes Intersystem-Crossing effizient in die Singulett-Anregungsenergie umgewandelt werden.
  • Eine Kombination eines Materials mit einer Elektronentransporteigenschaft und eines Materials mit einer Lochtransporteigenschaft, dessen HOMO-Niveau höher als oder gleich demjenigen des Materials mit einer Elektronentransporteigenschaft ist, wird zur effizienten Bildung eines Exciplexes bevorzugt. Zudem ist das LUMO-Niveau des Materials mit einer Lochtransporteigenschaft vorzugsweise höher als oder gleich dem LUMO-Niveau des Materials mit einer Elektronentransporteigenschaft. Es sei angemerkt, dass die LUMO-Niveaus und die HOMO-Niveaus der Materialien von den elektrochemischen Eigenschaften (den Reduktionspotentialen und den Oxidationspotentialen) der Materialien erhalten werden können, die durch eine Cyclovoltammetrie (cyclic voltammetry, CV) gemessen werden.
  • Die Bildung eines Exciplexes kann beispielsweise durch ein Phänomen bestätigt werden, bei dem das Emissionsspektrum des Mischfilms, in dem das Material mit einer Lochtransporteigenschaft und das Material mit einer Elektronentransporteigenschaft gemischt sind, auf die längere Wellenlängenseite als die Emissionsspektren jedes der Materialien verschoben wird (oder das Emissionsspektrum einen anderen Peak auf der längeren Wellenlängenseite aufweist), wobei das Phänomen durch einen Vergleich der Emissionsspektren des Materials mit einer Lochtransporteigenschaft, des Materials mit einer Elektronentransporteigenschaft und des Mischfilms dieser Materialien beobachtet wird. Alternativ kann die Bildung eines Exciplexes durch einen Unterschied der transienten Reaktion, wie z. B. ein Phänomen, bei dem die Lebensdauer der transienten PL des Mischfilms Komponenten mit längerer Lebensdauer oder einen größeren Anteil der Verzögerungskomponenten aufweist als diejenige jedes der Materialien, bestätigt werden, wobei der Unterschied durch einen Vergleich der transienten Photolumineszenz (PL) des Materials mit einer Lochtransporteigenschaft, des Materials mit einer Elektronentransporteigenschaft und des Mischfilms der Materialien beobachtet wird. Die transiente PL kann als transiente Elektrolumineszenz (EL) umformuliert werden. Das heißt, dass die Bildung eines Exciplexes auch durch einen Unterschied der transienten Reaktion bestätigt werden kann, der durch einen Vergleich der transienten EL des Materials mit einer Lochtransporteigenschaft, des Materials mit einer Elektronentransporteigenschaft und des Mischfilms der Materialien beobachtet wird.
  • Eine Elektronentransportschicht 114 enthält eine Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft. Als Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft kann eine der vorstehend aufgeführten Substanzen mit Elektronentransporteigenschaften verwendet werden, die als Wirtsmaterial verwendet werden können.
  • Es sei angemerkt, dass die Elektronentransportschicht vorzugsweise ein Material mit einer Elektronentransporteigenschaft und ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall, eine Verbindung davon oder einen Komplex davon enthält. Die Elektronenbeweglichkeit des Materials, das in der Elektronentransportschicht 114 enthalten ist, ist in dem Fall, in dem die Quadratwurzel der elektrischen Feldstärke [V/cm] 600 ist, vorzugsweise höher als oder gleich 1 × 10-7 cm2/Vs und niedriger als oder gleich 5 × 10-5 cm2/Vs. Die Menge der in die Licht emittierende Schicht injizierten Elektronen kann durch die Verringerung der Elektronentransporteigenschaft der Elektronentransportschicht 114 gesteuert werden, wodurch verhindert werden kann, dass die Licht emittierende Schicht überschüssige Elektronen aufweist. Es wird besonders bevorzugt, dass diese Struktur zum Einsatz kommt, wenn die Lochinjektionsschicht unter Verwendung eines Verbundmaterials ausgebildet wird, das ein Material mit einer Lochtransporteigenschaft enthält, das ein relativ tiefes HOMO-Niveau von -5,7 eV oder höher und -5,4 eV oder niedriger aufweist, wobei in diesem Fall die Licht emittierende Vorrichtung eine lange Lebensdauer aufweisen kann. In diesem Fall weist das Material mit einer Elektronentransporteigenschaft vorzugsweise ein HOMO-Niveau von -6,0 eV oder höher auf. Das Material mit einer Elektronentransporteigenschaft ist bevorzugt eine organische Verbindung mit einem Anthracen-Gerüst, stärker bevorzugt eine organische Verbindung mit sowohl einem Anthracen-Gerüst als auch einem heterocyclischen Gerüst. Das heterocyclische Gerüst ist vorzugsweise ein stickstoffhaltiges fünfgliedriges Ring-Gerüst oder ein stickstoffhaltiges sechsgliedriges Ring-Gerüst, und insbesondere ist das heterocyclische Gerüst vorzugsweise ein stickstoffhaltiges fünfgliedriges Ring-Gerüst oder ein stickstoffhaltiges sechsgliedriges Ring-Gerüst, das zwei Heteroatome in dem Ring umfasst, wie z. B. ein Pyrazol-Ring, ein Imidazol-Ring, ein Oxazol-Ring, ein Thiazol-Ring, ein Pyrazin-Ring, ein Pyrimidin-Ring oder ein Pyridazin-Ring. Außerdem wird es bevorzugt, dass das Alkalimetall, das Erdalkalimetall, die Verbindung davon oder der Komplex davon eine 8-Hydroxychinolinato-Struktur aufweist. Spezifische Beispiele umfassen 8-Hydroxychinolinato-Lithium (Abkürzung: Liq) und 8-Hydroxychinolinato-Natrium (Abkürzung: Naq). Insbesondere wird ein Komplex eines einwertigen Metallions, darunter ein Komplex von Lithium, bevorzugt, und Liq wird stärker bevorzugt. Es sei angemerkt, dass in dem Fall, in dem die 8-Hydroxychinolinato-Struktur enthalten ist, auch ein Methyl-substituiertes Produkt (z. B. ein 2-Methyl-substituiertes Produkt oder ein 5-Methyl-substituiertes Produkt) des Alkalimetalls, des Erdalkalimetalls, der Verbindung oder des Komplexes verwendet werden kann. Es gibt vorzugsweise eine Differenz (einschließlich 0) zwischen den Konzentrationen des Alkalimetalls, des Erdalkalimetalls, der Verbindung davon oder des Komplexes davon in der Dickenrichtung der Elektronentransportschicht.
  • Eine Schicht, die ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall oder eine Verbindung davon, wie z. B. Lithiumfluorid (LiF), Cäsiumfluorid (CsF), Calciumfluorid (CaF2) oder 8-Hydroxychinolinatolithium (Liq), enthält, kann zwischen der Elektronentransportschicht 114 und der zweiten Elektrode 102 als Elektroneninjektionsschicht 115 bereitgestellt werden. Beispielsweise kann ein Elektrid oder eine Schicht, die unter Verwendung einer Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft ausgebildet wird und ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall oder eine Verbindung davon enthält, als Elektroneninjektionsschicht 115 verwendet werden. Beispiele für das Elektrid umfassen eine Substanz, in der Elektronen mit einer hohen Konzentration zu Calciumoxid-Aluminiumoxid zugesetzt sind.
  • Es sei angemerkt, dass als Elektroneninjektionsschicht 115 eine Schicht verwendet werden kann, die eine Substanz, die eine Elektronentransporteigenschaft aufweist (vorzugsweise eine organische Verbindung mit einem Bipyridin-Gerüst), enthält und ein Fluorid des Alkalimetalls oder des Erdalkalimetalls mit einer Konzentration von höher als derjenigen, mit der die Elektroneninjektionsschicht 115 in einen mikrokristallinen Zustand wird (50 Gew.-% oder höher), enthält. Da die Schicht einen niedrigen Brechungsindex aufweist, kann eine Licht emittierende Vorrichtung, die die Schicht umfasst, eine hohe externe Quanteneffizienz aufweisen.
  • Anstelle der Elektroneninjektionsschicht 115 kann eine Ladungserzeugungsschicht 116 bereitgestellt werden (1B). Die Ladungserzeugungsschicht 116 bezeichnet eine Schicht, die beim Anlegen eines Potentials zum Injizieren von Löchern in eine Schicht in Kontakt mit der Kathodenseite der Ladungserzeugungsschicht 116 und Elektronen in eine Schicht in Kontakt mit ihrer Anodenseite im Stande ist. Die Ladungserzeugungsschicht 116 umfasst mindestens eine p-Typ-Schicht 117. Die p-Typ-Schicht 117 wird vorzugsweise unter Verwendung eines der Verbundmaterialien ausgebildet, die vorstehend als Beispiele für Materialien, die für die Lochinjektionsschicht 111 verwendet werden können, angegeben worden sind. Die p-Typ-Schicht 117 kann ausgebildet werden, indem ein Film, der als in dem Verbundmaterial enthaltenes Material das vorstehend beschriebene Akzeptormaterial enthält, und ein Film, der ein Lochtransportmaterial enthält, übereinander angeordnet werden. Wenn ein Potential an die p-Typ-Schicht 117 angelegt wird, werden Elektronen in die Elektronentransportschicht 114 und Löcher in die zweite Elektrode 102, die als Kathode dient, injiziert; auf diese Weise arbeitet die Licht emittierende Vorrichtung. Da die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung einen niedrigen Brechungsindex aufweist, kann dann, wenn die organische Verbindung für die p-Typ-Schicht 117 verwendet wird, die Licht emittierende Vorrichtung eine hohe externe Quanteneffizienz aufweisen.
  • Es sei angemerkt, dass die Ladungserzeugungsschicht 116 vorzugsweise zusätzlich zu der p-Typ-Schicht 117 eine Elektronenweiterleitungsschicht 118 und/oder eine Elektroneninjektionspufferschicht 119 umfasst.
  • Die Elektronenweiterleitungsschicht 118 enthält mindestens die Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft und weist eine Funktion zum Verhindern einer Wechselwirkung zwischen der Elektroneninjektionspufferschicht 119 und der p-Typ-Schicht 117 und eine Funktion zum leichtgängigen Übertragen von Elektronen auf. Das LUMO-Niveau der in der Elektronenweiterleitungsschicht 118 enthaltenen Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft liegt vorzugsweise zwischen dem LUMO-Niveau der Akzeptorsubstanz in der p-Typ-Schicht 117 und dem LUMO-Niveau einer Substanz in einer Schicht der Elektronentransportschicht 114, die in Kontakt mit der Ladungserzeugungsschicht 116 ist. Als konkreter Wert des Energieniveaus ist das LUMO-Niveau der Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft in der Elektronenweiterleitungsschicht 118 bevorzugt höher als oder gleich -5,0 eV, stärker bevorzugt höher als oder gleich -5,0 eV und niedriger als oder gleich -3,0 eV. Es sei angemerkt, dass als Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft in der Elektronenweiterleitungsschicht 118 vorzugsweise ein auf Phthalocyanin basierendes Material oder ein Metallkomplex, der eine Metall-Sauerstoff-Bindung und einen aromatischen Liganden aufweist, verwendet wird.
  • Eine Substanz mit einer hohen Elektroneninjektionseigenschaft kann für die Elektroneninjektionspufferschicht 119 verwendet werden. Beispielsweise kann ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall, ein Seltenerdmetall oder eine Verbindung davon (eine Alkalimetall-Verbindung (darunter auch ein Oxid, wie z. B. Lithiumoxid, ein Halogenid und ein Carbonat, wie z. B. Lithiumcarbonat und Cäsiumcarbonat), eine Erdalkalimetall-Verbindung (darunter auch ein Oxid, ein Halogenid und ein Carbonat) oder eine Seltenerdmetall-Verbindung (darunter auch ein Oxid, ein Halogenid und ein Carbonat)) verwendet werden.
  • In dem Fall, in dem die Elektroneninjektionspufferschicht 119 die Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft und eine Donatorsubstanz enthält, kann eine organische Verbindung, wie z. B. Tetrathianaphthacen (Abkürzung: TTN), Nickelocen oder Decamethylnickelocen, als Donatorsubstanz verwendet werden, ebenso wie ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall, ein Seltenerdmetall, eine Verbindung davon (z. B. eine Alkalimetall-Verbindung (darunter auch ein Oxid, wie z. B. Lithiumoxid, ein Halogenid und ein Carbonat, wie z. B. Lithiumcarbonat und Cäsiumcarbonat), eine Erdalkalimetall-Verbindung (darunter auch ein Oxid, ein Halogenid und ein Carbonat) oder eine Seltenerdmetall-Verbindung (darunter auch ein Oxid, ein Halogenid und ein Carbonat)). Als Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft kann ein Material, das dem vorstehend beschriebenen Material für die Elektronentransportschicht 114 ähnlich ist, verwendet werden.
  • Für die zweite Elektrode 102 kann ein Metall, eine Legierung, eine elektrisch leitende Verbindung oder eine Mischung dieser, die jeweils eine niedrige Austrittsarbeit (insbesondere eine Austrittsarbeit von niedriger als oder gleich 3,8 eV) aufweisen, oder dergleichen verwendet werden. Spezifische Beispiele für ein derartiges Kathodenmaterial sind Elemente, die zu den Gruppen 1 und 2 des Periodensystems gehören, so beispielsweise Alkalimetalle (z. B. Lithium (Li) und Cäsium (Cs)), Magnesium (Mg), Calcium (Ca) und Strontium (Sr), Legierungen, die diese Elemente enthalten (z. B. MgAg und AlLi), Seltenerdmetalle, wie z. B. Europium (Eu) und Ytterbium (Yb), und Legierungen, die diese Seltenerdmetalle enthalten. Jedoch können dann, wenn die Elektroneninjektionsschicht zwischen der zweiten Elektrode 102 und der Elektronentransportschicht bereitgestellt ist, verschiedene leitende Materialien, wie z. B. Al, Ag, ITO oder Indiumoxid-Zinnoxid, das Silizium oder Siliziumoxid enthält, unabhängig von der Austrittsarbeit für die zweite Elektrode 102 verwendet werden. Filme aus diesen leitenden Materialien können durch einen Trockenprozess, wie z. B. ein Vakuumverdampfungsverfahren oder ein Sputterverfahren, ein Tintenstrahlverfahren, ein Rotationsbeschichtungsverfahren oder dergleichen ausgebildet werden. Alternativ kann ein Nassprozess mittels eines Sol-Gel-Verfahrens oder ein Nassprozess unter Verwendung einer Paste eines Metallmaterials verwendet werden.
  • Des Weiteren können verschiedene Verfahren zum Ausbilden der EL-Schicht 103 verwendet werden, ungeachtet dessen, ob es sich dabei um ein Trockenverfahren oder ein Nassverfahren handelt. Zum Beispiel kann ein Vakuumverdampfungsverfahren, ein Tiefdruckverfahren, ein Offsetdruckverfahren, ein Siebdruckverfahren, ein Tintenstrahlverfahren, ein Rotationsbeschichtungsverfahren oder dergleichen verwendet werden.
  • Unterschiedliche Verfahren können verwendet werden, um die vorstehend beschriebenen Elektroden oder Schichten auszubilden.
  • Die Struktur der Schichten, welche zwischen der ersten Elektrode 101 und der zweiten Elektrode 102 bereitgestellt sind, ist nicht auf die vorstehend beschriebene Struktur beschränkt. Vorzugsweise liegt ein Licht emittierender Bereich, in dem Löcher und Elektronen rekombinieren, abgerückt von der ersten Elektrode 101 und der zweiten Elektrode 102, so dass eine Löschung (Quenching) aufgrund der Nähe zwischen dem Licht emittierenden Bereich und einem Metall verhindert werden kann, das für Elektroden und Ladungsträgerinjektionsschichten verwendet wird.
  • Damit die Energieübertragung von einem in der Licht emittierenden Schicht erzeugten Exziton unterdrückt werden kann, werden ferner vorzugsweise die Lochtransportschicht und die Elektronentransportschicht, die in Kontakt mit der Licht emittierenden Schicht 113 sind, besonders eine Ladungsträgertransportschicht, die näher an dem Rekombinationsbereich in der Licht emittierenden Schicht 113 ist, unter Verwendung einer Substanz ausgebildet, die eine größere Bandlücke aufweist als das Licht emittierende Material der Licht emittierenden Schicht oder das Licht emittierende Material, das in der Licht emittierenden Schicht enthalten ist.
  • Als Nächstes wird eine Ausführungsform einer Licht emittierenden Vorrichtung mit einer Struktur, bei der eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten übereinander angeordnet ist (diese Art von Licht emittierender Vorrichtung wird auch als mehrschichtige oder Tandem- Licht emittierende Vorrichtung bezeichnet), anhand von 1C beschrieben. Diese Licht emittierende Vorrichtung beinhaltet eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten zwischen einer Anode und einer Kathode. Eine Licht emittierende Einheit weist im Wesentlichen die gleiche Struktur wie die EL-Schicht 103 auf, die in 1A dargestellt wird. Mit anderen Worten: Die Licht emittierende Vorrichtung, die in 1A oder 1B dargestellt wird, beinhaltet eine einzelne Licht emittierende Einheit, und die Licht emittierende Vorrichtung, die in 1C dargestellt wird, beinhaltet eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten.
  • In 1C sind eine erste Licht emittierende Einheit 511 und eine zweite Licht emittierende Einheit 512 zwischen einer Anode 501 und einer Kathode 502 übereinander angeordnet, und eine Ladungserzeugungsschicht 513 ist zwischen der ersten Licht emittierenden Einheit 511 und der zweiten Licht emittierenden Einheit 512 bereitgestellt. Die Anode 501 und die Kathode 502 entsprechen der ersten Elektrode 101 bzw. der zweiten Elektrode 102 in 1A, und die Materialien, die bei der Beschreibung der 1A angegeben worden sind, können verwendet werden. Des Weiteren können die erste Licht emittierende Einheit 511 und die zweite Licht emittierende Einheit 512 die gleiche Struktur oder unterschiedliche Strukturen aufweisen.
  • Die Ladungserzeugungsschicht 513 weist eine Funktion zum Injizieren von Elektronen in eine der Licht emittierenden Einheiten und zum Injizieren von Löchern in die andere der Licht emittierenden Einheiten auf, wenn eine Spannung zwischen der Anode 501 und der Kathode 502 angelegt wird. Das heißt, dass in 1C die Ladungserzeugungsschicht 513 Elektronen in die erste Licht emittierende Einheit 511 und Löcher in die zweite Licht emittierende Einheit 512 injiziert, wenn eine Spannung derart angelegt wird, dass das Potential der Anode höher ist als das Potential der Kathode.
  • Die Ladungserzeugungsschicht 513 weist vorzugsweise eine Struktur auf, die derjenigen der anhand von 1B beschriebenen Ladungserzeugungsschicht 116 ähnlich ist. Ein Verbundmaterial aus einer organischen Verbindung und einem Metalloxid weist eine ausgezeichnete Ladungsträgerinjektionseigenschaft und eine ausgezeichnete Ladungsträgertransporteigenschaft auf; demzufolge können ein Betrieb mit einer niedrigen Spannung und ein Betrieb mit einem niedrigen Strom erzielt werden. In dem Fall, in dem eine Oberfläche einer Licht emittierenden Einheit auf der Anodenseite in Kontakt mit der Ladungserzeugungsschicht 513 ist, kann die Ladungserzeugungsschicht 513 auch als Lochinjektionsschicht der Licht emittierenden Einheit dienen; deshalb wird eine Lochinjektionsschicht nicht notwendigerweise in der Licht emittierenden Einheit bereitgestellt.
  • In dem Fall, in dem die Ladungserzeugungsschicht 513 die Elektroneninjektionspufferschicht 119 umfasst, dient die Elektroneninjektionspufferschicht 119 als Elektroneninjektionsschicht in der Licht emittierenden Einheit auf der Anodenseite; deshalb wird eine Elektroneninjektionsschicht nicht notwendigerweise in der Licht emittierenden Einheit auf der Anodenseite ausgebildet.
  • Die Licht emittierende Vorrichtung, die zwei Licht emittierende Einheiten aufweist, wird anhand von 1C beschrieben; jedoch kann eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung auch auf eine Licht emittierende Vorrichtung angewendet werden, bei der drei oder mehr Licht emittierende Einheiten übereinander angeordnet sind. Wenn eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten, die durch die Ladungserzeugungsschicht 513 geteilt sind, zwischen einem Paar von Elektroden, wie bei der Licht emittierenden Vorrichtung dieser Ausführungsform, angeordnet ist, ist es möglich, ein Element mit langer Lebensdauer bereitzustellen, das Licht mit hoher Leuchtdichte bei niedriger Stromdichte emittieren kann. Ein Licht emittierendes Gerät, das bei niedriger Spannung betrieben werden kann und einen niedrigen Stromverbrauch aufweist, kann bereitgestellt werden.
  • Wenn sich die Emissionsfarben der Licht emittierenden Einheiten voneinander unterscheiden, kann eine Lichtemission mit einer gewünschten Farbe von der Licht emittierenden Vorrichtung als Ganzes erhalten werden. Zum Beispiel können in einer Licht emittierenden Vorrichtung, die zwei Licht emittierende Einheiten aufweist, die Emissionsfarben der ersten Licht emittierenden Einheit rot und grün sein und kann die Emissionsfarbe der zweiten Licht emittierenden Einheit blau sein, so dass die Licht emittierende Vorrichtung weißes Licht als Ganzes emittieren kann.
  • Die vorstehend beschriebenen Elektroden und Schichten, wie z. B. die EL-Schicht 103, die erste Licht emittierende Einheit 511, die zweite Licht emittierende Einheit 512 und die Ladungserzeugungsschicht, können durch ein Verfahren, wie z. B. ein Verdampfungsverfahren (darunter auch ein Vakuumverdampfungsverfahren), ein Tröpfchenausstoßverfahren (auch als Tintenstrahlverfahren bezeichnet), ein Beschichtungsverfahren oder ein Tiefdruckverfahren, ausgebildet werden. Ein niedermolekulares Material, ein mittelmolekulares Material (darunter auch ein Oligomer und ein Dendrimer) oder ein hochmolekulares Material können in den Schichten und Elektroden enthalten sein.
  • (Ausführungsform 3)
  • Bei dieser Ausführungsform wird ein Licht emittierendes Gerät, das die bei der Ausführungsform 2 beschriebene Licht emittierende Vorrichtung beinhaltet, beschrieben.
  • Bei dieser Ausführungsform wird das Licht emittierende Gerät, das unter Verwendung der bei der Ausführungsform 2 beschriebenen Licht emittierenden Vorrichtung hergestellt wird, anhand von 2A und 2B beschrieben. Es sei angemerkt, dass 2A eine Draufsicht auf das Licht emittierende Gerät ist und 2B eine Querschnittsansicht entlang den Linien A-B und C-D der 2A ist. Dieses Licht emittierende Gerät beinhaltet eine Treiberschaltung (eine Sourceleitungstreiberschaltung) 601, einen Pixelabschnitt 602 und einen Treiberschaltungsabschnitt (eine Gateleitungstreiberschaltung) 603, welche die Lichtemission einer Licht emittierenden Vorrichtung steuern und mit gestrichelten Linien dargestellt werden. Ein Bezugszeichen 604 bezeichnet ein Dichtungssubstrat; 605, ein Dichtungsmaterial; und 607, einen Raum, der von dem Dichtungsmaterial 605 umgeben ist.
  • Ein Bezugszeichen 608 bezeichnet eine Anschlussleitung zum Übertragen von Signalen, die in die Sourceleitungstreiberschaltung 601 und die Gateleitungstreiberschaltung 603 einzugeben werden, und zum Empfangen von Signalen, wie z. B. einem Videosignal, einem Taktsignal, einem Startsignal und einem Rücksetzsignal, von einer als externer Eingangsanschluss dienenden flexiblen gedruckten Schaltung (flexible printed circuit, FPC) 609. Obwohl hier nur die FPC dargestellt wird, kann eine gedruckte Leiterplatte (printed wiring board, PWB) an der FPC angebracht sein. Das Licht emittierende Gerät in der vorliegenden Beschreibung umfasst in ihrer Kategorie nicht nur das Licht emittierende Gerät an sich, sondern auch das Licht emittierende Gerät, das mit der FPC oder der PWB versehen ist.
  • Als Nächstes wird eine Querschnittsstruktur anhand von 2B beschrieben. Die Treiberschaltungsabschnitte und der Pixelabschnitt werden über einem Elementsubstrat 610 ausgebildet; 2B zeigt die Sourceleitungstreiberschaltung 601, welche ein Treiberschaltungsabschnitt ist, und ein Pixel des Pixelabschnitts 602.
  • Das Elementsubstrat 610 kann ein Substrat, das Glas, Quarz, ein organisches Harz, ein Metall, eine Legierung oder einen Halbleiter enthält, oder ein Kunststoffsubstrat sein, das aus einem faserverstärkten Kunststoff (fiber reinforced plastic, FRP), Poly(vinylfluorid) (PVF), Polyester oder Acrylharz ausgebildet wird.
  • Die Struktur der Transistoren, die in Pixeln und Treiberschaltungen verwendet werden, ist nicht besonders beschränkt. Beispielsweise können Inverted-Staggered-Transistoren oder Staggered-Transistoren verwendet werden. Ferner können Top-Gate-Transistoren oder Bottom-Gate-Transistoren verwendet werden. Ein Halbleitermaterial, das für die Transistoren verwendet wird, ist nicht besonders beschränkt, und beispielsweise können Silizium, Germanium, Siliziumcarbid, Galliumnitrid oder dergleichen verwendet werden. Alternativ kann auch ein Oxidhalbleiter, der mindestens eines von Indium, Gallium und Zink enthält, wie z. B. ein Metalloxid auf In-Ga-Zn-Basis, verwendet werden.
  • Es gibt keine besondere Beschränkung bezüglich der Kristallinität eines Halbleitermaterials, das für die Transistoren verwendet wird, und ein amorpher Halbleiter oder ein Halbleiter mit Kristallinität (ein mikrokristalliner Halbleiter, ein polykristalliner Halbleiter, ein einkristalliner Halbleiter oder ein Halbleiter, der teilweise Kristallbereiche umfasst) kann verwendet werden. Vorzugsweise wird ein Halbleiter mit Kristallinität verwendet, wobei in diesem Fall eine Verschlechterung der Transistoreigenschaften unterdrückt werden kann.
  • Hier wird vorzugsweise ein Oxidhalbleiter für Halbleitervorrichtungen, wie z. B. die Transistoren, die in den Pixeln und Treiberschaltungen bereitgestellt werden, und Transistoren, die für Berührungssensoren, die später beschrieben werden, und dergleichen verwendet werden, verwendet. Im Besonderen wird vorzugsweise ein Oxidhalbleiter verwendet, der eine größere Bandlücke als Silizium aufweist. Wenn ein Oxidhalbleiter verwendet wird, der eine größere Bandlücke als Silizium aufweist, kann der Sperrstrom der Transistoren verringert werden.
  • Der Oxidhalbleiter enthält vorzugsweise mindestens Indium (In) oder Zink (Zn). Der Oxidhalbleiter enthält stärker bevorzugt ein Oxid, das durch ein Oxid auf In-M-Zn-Basis (M stellt ein Metall, wie z. B. Al, Ti, Ga, Ge, Y, Zr, Sn, La, Ce oder Hf, dar) dargestellt wird.
  • Als Halbleiterschicht wird insbesondere vorzugsweise ein Oxidhalbleiterfilm verwendet, der eine Vielzahl von Kristallteilen, deren c-Achsen senkrecht zu einer Oberfläche, auf der die Halbleiterschicht ausgebildet ist, oder der Oberseite der Halbleiterschicht ausgerichtet sind, enthält und in dem die angrenzenden Kristallteile keine Korngrenze aufweisen.
  • Die Verwendung derartiger Materialien für die Halbleiterschicht ermöglicht, dass ein Transistor mit hoher Zuverlässigkeit bereitgestellt wird, bei dem eine Veränderung der elektrischen Eigenschaften unterdrückt wird.
  • Dank des niedrigen Sperrstroms des Transistors kann eine Ladung, die über einen Transistor, der die vorstehend beschriebene Halbleiterschicht beinhaltet, in einem Kondensator akkumuliert wird, lange Zeit gehalten werden. Wenn ein derartiger Transistor in einem Pixel verwendet wird, kann der Betrieb einer Treiberschaltung unterbrochen werden, während eine Graustufe eines Bildes, das in jedem Anzeigebereich angezeigt wird, aufrechterhalten wird. Als Ergebnis kann ein elektronisches Gerät mit sehr niedrigem Stromverbrauch erhalten werden.
  • Für stabile Eigenschaften des Transistors wird vorzugsweise ein Basisfilm bereitgestellt. Der Basisfilm kann derart ausgebildet werden, dass er eine einschichtige Struktur oder eine mehrschichtige Struktur aufweist, bei der ein anorganischer Isolierfilm, wie z. B. ein Siliziumoxidfilm, ein Siliziumnitridfilm, ein Siliziumoxynitridfilm oder ein Siliziumnitridoxidfilm, verwendet wird. Der Basisfilm kann durch ein Sputterverfahren, ein chemisches Gasphasenabscheidungs- (chemical vapor deposition, CVD-) Verfahren (z. B. ein Plasma-CVD-Verfahren, ein thermisches CVD-Verfahren oder ein metallorganisches CVD- (MOCVD-) Verfahren), ein Atomlagenabscheidungs-(atomic layer deposition, ALD-) Verfahren, ein Beschichtungsverfahren, ein Druckverfahren oder dergleichen ausgebildet werden. Es sei angemerkt, dass der Basisfilm nicht notwendigerweise bereitgestellt wird.
  • Es sei angemerkt, dass ein FET 623 als Transistor dargestellt wird, der in der Treiberschaltung 601 ausgebildet ist. Außerdem kann die Treiberschaltung mittels einer von verschiedenen Schaltungen, wie z. B. einer CMOS-Schaltung, einer PMOS-Schaltung oder einer NMOS-Schaltung, ausgebildet werden. Obwohl bei dieser Ausführungsform ein treiberintegrierter Typ beschrieben wird, bei dem die Treiberschaltung über dem Substrat ausgebildet ist, wird die Treiberschaltung nicht notwendigerweise über dem Substrat ausgebildet, und die Treiberschaltung kann nicht über dem Substrat, sondern außerhalb des Substrats ausgebildet werden.
  • Der Pixelabschnitt 602 beinhaltet eine Vielzahl von Pixeln, die einen Schalt-FET 611, einen Strom steuernden FET 612 und eine erste Elektrode 613, die elektrisch mit einem Drain des Strom steuernden FET 612 verbunden ist, beinhalten. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist nicht auf die Struktur beschränkt. Der Pixelabschnitt 602 kann drei oder mehr FETs und einen Kondensator in Kombination beinhalten.
  • Es sei angemerkt, dass, um einen Endabschnitt der ersten Elektrode 613 zu bedecken, ein Isolator 614 ausgebildet ist, für den hier ein positiver lichtempfindlicher Acrylharzfilm verwendet wird.
  • Um die Abdeckung mit einer EL-Schicht oder dergleichen, die später ausgebildet wird, zu verbessern, wird der Isolator 614 derart ausgebildet, dass er eine gekrümmte Oberfläche mit einer Krümmung an seinem oberen oder unteren Endabschnitt aufweist. Beispielsweise weist in dem Fall, in dem ein positives lichtempfindliches Acrylharz als Material des Isolators 614 verwendet wird, vorzugsweise nur der obere Endabschnitt des Isolators 614 eine gekrümmte Oberfläche mit einem Krümmungsradius (0,2 µm bis 3 µm) auf. Als Isolator 614 kann entweder ein negatives lichtempfindliches Harz oder ein positives lichtempfindliches Harz verwendet werden.
  • Eine EL-Schicht 616 und eine zweite Elektrode 617 sind über der ersten Elektrode 613 ausgebildet. Hier wird als Material, das für die erste Elektrode 613, die als Anode dient, verwendet wird, vorzugsweise ein Material mit hoher Austrittsarbeit verwendet. Beispielsweise kann ein einschichtiger Film aus einem ITO-Film, einem Indiumzinnoxidfilm enthaltend Silizium, einem Indiumoxidfilm enthaltend 2 Gew.-% bis 20 Gew.-% Zinkoxid, einem Titannitridfilm, einem Chromfilm, einem Wolframfilm, einem Zn-Film, einem Pt-Film oder dergleichen, eine Schichtanordnung aus einem Titannitridfilm und einem Film, der Aluminium als seine Hauptkomponente enthält, eine Schichtanordnung aus drei Schichten, nämlich einem Titannitridfilm, einem Film, der Aluminium als seine Hauptkomponente enthält, und einem Titannitridfilm, oder dergleichen verwendet werden. Die mehrschichtige Struktur ermöglicht einen niedrigen Leitungswiderstand und einen guten ohmschen Kontakt sowie eine Funktion als Anode.
  • Die EL-Schicht 616 wird durch eines von verschiedenen Verfahren ausgebildet, wie z. B. ein Verdampfungsverfahren, bei dem eine Verdampfungsmaske verwendet wird, ein Tintenstrahlverfahren und ein Rotationsbeschichtungsverfahren. Die EL-Schicht 616 weist die bei der Ausführungsform 2 beschriebene Struktur auf. Als weiteres Material, das in der EL-Schicht 616 enthalten ist, kann eine niedermolekulare Verbindung oder eine hochmolekulare Verbindung (darunter auch ein Oligomer oder ein Dendrimer) verwendet werden.
  • Als Material, das für die zweite Elektrode 617 verwendet wird, die über der EL-Schicht 616 ausgebildet ist und als Kathode dient, wird vorzugsweise ein Material mit niedriger Austrittsarbeit (z. B. Al, Mg, Li, Ca oder eine Legierung oder eine Verbindung davon, wie beispielsweise MgAg, Mgln und AILi) verwendet. In dem Fall, in dem in der EL-Schicht 616 erzeugtes Licht durch die zweite Elektrode 617 geleitet wird, wird vorzugsweise eine Schichtanordnung aus einem dünnen Metallfilm und einem durchsichtigen leitenden Film (z. B. ITO, Indiumoxid enthaltend 2 Gew.-% bis 20 Gew.-% Zinkoxid, Indiumzinnoxid enthaltend Silizium oder Zinkoxid (ZnO)) für die zweite Elektrode 617 verwendet.
  • Es sei angemerkt, dass die Licht emittierende Vorrichtung mit der ersten Elektrode 613, der EL-Schicht 616 und der zweiten Elektrode 617 ausgebildet wird. Es handelt sich bei der Licht emittierenden Vorrichtung um die Licht emittierende Vorrichtung, die bei der Ausführungsform 2 beschrieben worden ist. In dem Licht emittierenden Gerät dieser Ausführungsform kann der Pixelabschnitt, der eine Vielzahl von Licht emittierenden Vorrichtungen beinhaltet, sowohl die bei der Ausführungsform 2 beschriebene Licht emittierende Vorrichtung als auch eine Licht emittierende Vorrichtung mit einer anderen Struktur beinhalten.
  • Das Dichtungssubstrat 604 wird mit dem Dichtungsmaterial 605 an dem Elementsubstrat 610 angebracht, so dass eine Licht emittierende Vorrichtung 618 in dem Raum 607 bereitgestellt wird, der von dem Elementsubstrat 610, dem Dichtungssubstrat 604 und dem Dichtungsmaterial 605 umgeben ist. Der Raum 607 kann mit einem Füllstoff gefüllt werden oder kann mit einem Inertgas (wie z. B. Stickstoff oder Argon) oder dem Dichtungsmaterial gefüllt werden. Es wird bevorzugt, dass das Dichtungssubstrat mit einem vertieften Abschnitt bereitgestellt wird und ein Trocknungsmittel in dem vertieften Abschnitt bereitgestellt wird, wobei in diesem Fall eine Verschlechterung infolge des Einflusses von Feuchtigkeit unterdrückt werden kann.
  • Ein Harz auf Epoxid-Basis oder eine Glasfritte wird vorzugsweise für das Dichtungsmaterial 605 verwendet. Vorzugsweise sollte ein derartiges Material so wenig Feuchtigkeit oder Sauerstoff wie möglich durchlassen. Als Dichtungssubstrat 604 kann ein Glassubstrat, ein Quarzsubstrat oder ein Kunststoffsubstrat aus einem faserverstärkten Kunststoff (FRP), Poly(vinylfluorid) (PVF), Polyester oder Acrylharz verwendet werden.
  • Obwohl in 2A und 2B nicht dargestellt, kann ein Schutzfilm über der zweiten Elektrode bereitgestellt werden. Als Schutzfilm kann ein organischer Harzfilm oder ein anorganischer Isolierfilm ausgebildet werden. Der Schutzfilm kann derart ausgebildet werden, dass er einen freiliegenden Abschnitt des Dichtungsmaterials 605 bedeckt. Der Schutzfilm kann derart bereitgestellt werden, dass Oberflächen und Seitenflächen des Paars von Substraten und freiliegende Seitenflächen einer Dichtungsschicht, einer Isolierschicht und dergleichen bedeckt werden.
  • Der Schutzfilm kann unter Verwendung eines Materials ausgebildet werden, das eine Verunreinigung, wie z. B. Wasser, nicht leicht durchlässt. Somit kann die Diffusion einer Verunreinigung, wie z. B. Wasser, von außen in das Innere effektiv unterdrückt werden.
  • Als Material für den Schutzfilm kann ein Oxid, ein Nitrid, ein Fluorid, ein Sulfid, eine ternäre Verbindung, ein Metall, ein Polymer oder dergleichen verwendet werden. Zum Beispiel kann das Material Aluminiumoxid, Hafniumoxid, Hafniumsilikat, Lanthanoxid, Siliziumoxid, Strontiumtitanat, Tantaloxid, Titanoxid, Zinkoxid, Nioboxid, Zirconiumoxid, Zinnoxid, Yttriumoxid, Ceroxid, Scandiumoxid, Erbiumoxid, Vanadiumoxid, Indiumoxid, Aluminiumnitrid, Hafniumnitrid, Siliziumnitrid, Tantalnitrid, Titannitrid, Niobnitrid, Molybdännitrid, Zirconiumnitrid, Galliumnitrid, ein Titan und Aluminium enthaltendes Nitrid, ein Titan und Aluminium enthaltendes Oxid, ein Aluminium und Zink enthaltendes Oxid, ein Mangan und Zink enthaltendes Sulfid, ein Cer und Strontium enthaltendes Sulfid, ein Erbium und Aluminium enthaltendes Oxid, ein Yttrium und Zirconium enthaltendes Oxid oder dergleichen enthalten.
  • Der Schutzfilm wird vorzugsweise unter Verwendung eines Abscheidungsverfahrens mit einer günstigen Stufenabdeckung ausgebildet. Ein derartiges Verfahren ist ein Atomlagenabscheidungs- (atomic layer deposition, ALD-) Verfahren. Ein Material, das durch ein ALD-Verfahren abgeschieden werden kann, wird vorzugsweise für den Schutzfilm verwendet. Ein dichter Schutzfilm mit verringerten Defekten, wie z. B. Rissen oder kleinen Löchern, oder mit einer gleichmäßigen Dicke kann durch ein ALD-Verfahren ausgebildet werden. Des Weiteren können Schäden an einem Prozesselement beim Ausbilden des Schutzfilms verringert werden.
  • Durch ein ALD-Verfahren kann ein gleichmäßiger Schutzfilm mit geringen Defekten beispielsweise selbst auf einer Oberfläche mit einer komplexen ungleichmäßigen Form oder auf Oberseiten, Seitenflächen und Unterseiten eines Touchscreens ausgebildet werden.
  • Wie vorstehend beschrieben, kann das Licht emittierende Gerät, das unter Verwendung der bei der Ausführungsform 2 beschriebenen Licht emittierenden Vorrichtung hergestellt wird, erhalten werden.
  • Das Licht emittierende Gerät dieser Ausführungsform wird unter Verwendung der Licht emittierenden Vorrichtung hergestellt, die bei der Ausführungsform 2 beschrieben worden ist, und kann daher vorteilhafte Eigenschaften aufweisen. Insbesondere kann das Licht emittierende Gerät einen niedrigen Stromverbrauch erzielen, da die Licht emittierende Vorrichtung, die bei der Ausführungsform 2 beschrieben worden ist, eine hohe Emissionseffizienz aufweist.
  • 3A und 3B stellen jeweils ein Beispiel für ein Licht emittierendes Gerät dar, bei dem eine Vollfarbanzeige durch Ausbilden einer Licht emittierenden Vorrichtung, die eine weiße Lichtemission aufweist, und Verwenden von Farbschichten (Farbfiltern) und dergleichen erzielt wird. In 3A werden ein Substrat 1001, ein Basis-Isolierfilm 1002, ein Gate-Isolierfilm 1003, Gate-Elektroden 1006, 1007 und 1008, ein erster Zwischenschicht-Isolierfilm 1020, ein zweiter Zwischenschicht-Isolierfilm 1021, ein Peripherieabschnitt 1042, ein Pixelabschnitt 1040, ein Treiberschaltungsabschnitt 1041, erste Elektroden 1024W, 1024R, 1024G und 1024B von Licht emittierenden Vorrichtungen, eine Trennwand 1025, eine EL-Schicht 1028, eine zweite Elektrode 1029 der Licht emittierenden Vorrichtungen, ein Dichtungssubstrat 1031, ein Dichtungsmaterial 1032 und dergleichen dargestellt.
  • In 3A sind Farbschichten (eine rote Farbschicht 1034R, eine grüne Farbschicht 1034G und eine blaue Farbschicht 1034B) an einem durchsichtigen Basismaterial 1033 bereitgestellt. Eine Schwarzmatrix 1035 kann zusätzlich bereitgestellt werden. Das durchsichtige Basismaterial 1033, das mit den Farbschichten und der Schwarzmatrix versehen ist, ist mit dem Substrat 1001 ausgerichtet sowie an diesem befestigt. Es sei angemerkt, dass die Farbschichten und die Schwarzmatrix 1035 mit einer Abdeckungsschicht 1036 bedeckt sind. In 3A passiert das von einem Teil der Licht emittierenden Schicht emittierte Licht nicht die Farbschichten, während das von dem anderen Teil der Licht emittierenden Schicht emittierte Licht die Farbschichten passiert. Da das nicht die Farbschichten passierende Licht weiß ist und das eine der Farbschichten passierende Licht rot, grün oder blau ist, kann ein Bild unter Verwendung von Pixeln der vier Farben angezeigt werden.
  • 3B stellt ein Beispiel dar, in dem die Farbschichten (die rote Farbschicht 1034R, die grüne Farbschicht 1034G und die blaue Farbschicht 1034B) zwischen dem Gate-Isolierfilm 1003 und dem ersten Zwischenschicht-Isolierfilm 1020 bereitgestellt sind. Wie bei der Struktur können die Farbschichten zwischen dem Substrat 1001 und dem Dichtungssubstrat 1031 bereitgestellt sein.
  • Das vorstehend beschriebene Licht emittierende Gerät ist ein Licht emittierendes Gerät mit einer Struktur, bei der Licht von der Seite des Substrats 1001 aus extrahiert wird, wo FETs ausgebildet sind (Bottom-Emission-Struktur); jedoch kann es ein Licht emittierendes Gerät mit einer Struktur sein, bei der Licht von der Seite des Dichtungssubstrats 1031 aus extrahiert wird (Top-Emission-Struktur). 4 ist eine Querschnittsansicht eines Licht emittierenden Geräts mit einer Top-Emission-Struktur. In diesem Fall kann ein Substrat, das kein Licht durchlässt, als Substrat 1001 verwendet werden. Der Prozess bis zu dem Schritt der Ausbildung einer Verbindungselektrode, die den FET und die Anode der Licht emittierenden Vorrichtung verbindet, wird auf ähnliche Weise wie bei dem Licht emittierenden Gerät mit einer Bottom-Emission-Struktur durchgeführt. Anschließend wird ein dritter Zwischenschicht-Isolierfilm 1037 derart ausgebildet, dass er eine Elektrode 1022 bedeckt. Dieser Isolierfilm kann eine Ebnungsfunktion aufweisen. Der dritte Zwischenschicht-Isolierfilm 1037 kann unter Verwendung eines Materials, das demjenigen des zweiten Zwischenschicht-Isolierfilms ähnlich ist, oder alternativ unter Verwendung eines anderen bekannten Materials ausgebildet werden.
  • Die ersten Elektroden 1024W, 1024R, 1024G und 1024B der Licht emittierenden Vorrichtungen dienen hier zwar jeweils als Anode, jedoch können sie auch als Kathode dienen. Im Falle eines in 4 dargestellten Licht emittierenden Geräts mit einer Top-Emission-Struktur sind die ersten Elektroden vorzugsweise ferner reflektierende Elektroden. Die EL-Schicht 1028 wird derart ausgebildet, dass sie eine Struktur aufweist, die der bei der Ausführungsform 2 beschriebenen Struktur der EL-Schicht 103 ähnlich ist, mit der eine weiße Lichtemission erhalten werden kann.
  • Im Falle einer in 4 dargestellten Top-Emission-Struktur kann das Abdichten mit dem Dichtungssubstrat 1031 durchgeführt werden, auf dem die Farbschichten (die rote Farbschicht 1034R, die grüne Farbschicht 1034G und die blaue Farbschicht 1034B) bereitgestellt sind. Das Dichtungssubstrat 1031 kann mit der Schwarzmatrix 1035 versehen sein, die zwischen Pixeln positioniert ist. Die Farbschichten (die rote Farbschicht 1034R, die grüne Farbschicht 1034G und die blaue Farbschicht 1034B) und die Schwarzmatrix können mit der Abdeckungsschicht 1036 bedeckt sein. Es sei angemerkt, dass ein lichtdurchlässiges Substrat als Dichtungssubstrat 1031 verwendet wird. Obwohl hier ein Beispiel gezeigt wird, in dem eine Vollfarbanzeige unter Verwendung von vier Farben, nämlich Rot, Grün, Blau und Weiß, durchgeführt wird, gibt es keine besondere Beschränkung, und es kann eine Vollfarbanzeige unter Verwendung von vier Farben, nämlich Rot, Gelb, Grün und Blau, oder unter Verwendung von drei Farben, nämlich Rot, Grün und Blau, durchgeführt werden.
  • In dem Licht emittierenden Gerät mit einer Top-Emission-Struktur kann eine Mikrokavitätsstruktur vorteilhaft zum Einsatz kommen. Eine Licht emittierende Vorrichtung mit einer Mikrokavitätsstruktur wird unter Verwendung einer reflektierenden Elektrode als erste Elektrode und einer halbdurchlässigen und halbreflektierenden Elektrode als zweite Elektrode ausgebildet. Die Licht emittierende Vorrichtung mit einer Mikrokavitätsstruktur beinhaltet mindestens eine EL-Schicht zwischen der reflektierenden Elektrode und der halbdurchlässigen und halbreflektierenden Elektrode, wobei die EL-Schicht mindestens eine Licht emittierende Schicht umfasst, die als Licht emittierender Bereich dient.
  • Es sei angemerkt, dass die reflektierende Elektrode ein Reflexionsvermögen für sichtbares Licht von 40 % bis 100 %, vorzugsweise 70 % bis 100 % und einen spezifischen Widerstand von 1 × 10-2 Ωcm oder niedriger aufweist. Außerdem weist die halbdurchlässige und halbreflektierende Elektrode ein Reflexionsvermögen für sichtbares Licht von 20 % bis 80 %, vorzugsweise 40 % bis 70 % und einen spezifischen Widerstand von 1 × 10-2 Ωcm oder niedriger auf.
  • Es wird Licht, das von der Licht emittierenden Schicht, die in der EL-Schicht enthalten ist, emittiert wird, von der reflektierenden Elektrode und der halbdurchlässigen und halbreflektierenden Elektrode reflektiert und zur Resonanz gebracht.
  • In der Licht emittierenden Vorrichtung kann die optische Weglänge zwischen der reflektierenden Elektrode und der halbdurchlässigen und halbreflektierenden Elektrode geändert werden, indem die Dicken des durchsichtigen leitenden Films, des Verbundmaterials, des Ladungsträgertransportmaterials und dergleichen geändert werden. Auf diese Weise kann Licht mit einer Wellenlänge, die zwischen der reflektierenden Elektrode und der halbdurchlässigen und halbreflektierenden Elektrode zur Resonanz gebracht wird, verstärkt werden, während das Licht mit einer Wellenlänge, die dazwischen nicht zur Resonanz gebracht wird, abgeschwächt werden kann.
  • Es sei angemerkt, dass Licht, das von der reflektierenden Elektrode zurückreflektiert wird (erstes reflektiertes Licht), deutlich mit dem Licht interferiert, das von der Licht emittierenden Schicht direkt in die halbdurchlässige und halbreflektierende Elektrode eintritt (erstem einfallendem Licht). Aus diesem Grund wird die optische Weglänge zwischen der reflektierenden Elektrode und der Licht emittierenden Schicht vorzugsweise auf (2n-1)λ/4 eingestellt (n ist eine natürliche Zahl von 1 oder größer und λ ist eine Wellenlänge der zu verstärkenden Farbe). Durch Einstellen der optischen Weglänge können die Phasen des ersten reflektierten Lichts und des ersten einfallenden Lichts zueinander ausgerichtet werden und das Licht, das von der Licht emittierenden Schicht emittiert wird, kann weiter verstärkt werden.
  • Es sei angemerkt, dass bei der vorstehenden Struktur die EL-Schicht eine Vielzahl von Licht emittierenden Schichten oder eine einzelne Licht emittierende Schicht umfassen kann. Die vorstehend beschriebene Licht emittierende Tandem-Vorrichtung kann mit einer Vielzahl von EL-Schichten kombiniert werden; beispielsweise kann eine Licht emittierende Vorrichtung eine Struktur aufweisen, bei der eine Vielzahl von EL-Schichten bereitgestellt ist, eine Ladungserzeugungsschicht zwischen den EL-Schichten bereitgestellt ist und jede EL-Schicht eine Vielzahl von Licht emittierenden Schichten oder eine einzelne Licht emittierende Schicht umfasst.
  • Mit der Mikrokavitätsstruktur kann die Emissionsintensität mit einer bestimmten Wellenlänge in der Richtung nach vorne erhöht werden, wodurch der Stromverbrauch verringert werden kann. Es sei angemerkt, dass im Falle eines Licht emittierenden Geräts, das Bilder mit Subpixeln von vier Farben, nämlich Rot, Gelb, Grün und Blau, anzeigt, das Licht emittierende Gerät vorteilhafte Eigenschaften aufweisen kann, da die Leuchtdichte dank der gelben Lichtemission erhöht werden kann und jedes Subpixel eine Mikrokavitätsstruktur aufweisen kann, die für Wellenlängen der entsprechenden Farbe geeignet ist.
  • Das Licht emittierende Gerät dieser Ausführungsform wird unter Verwendung der Licht emittierenden Vorrichtung hergestellt, die bei der Ausführungsform 2 beschrieben worden ist, und kann daher vorteilhafte Eigenschaften aufweisen. Insbesondere kann das Licht emittierende Gerät einen niedrigen Stromverbrauch erzielen, da die Licht emittierende Vorrichtung, die bei der Ausführungsform 2 beschrieben worden ist, eine hohe Emissionseffizienz aufweist.
  • Ein Licht emittierendes Aktiv-Matrix-Gerät ist vorstehend beschrieben worden, wohingegen ein Licht emittierendes Passiv-Matrix-Gerät nachstehend beschrieben wird. 5A und 5B stellen ein unter Verwendung der vorliegenden Erfindung hergestelltes Licht emittierendes Passiv-Matrix-Gerät dar. Es sei angemerkt, dass 5A eine perspektivische Ansicht des Licht emittierenden Geräts ist und 5B eine Querschnittsansicht entlang der Linie X-Y in 5A ist. In 5A und 5B ist eine EL-Schicht 955 zwischen einer Elektrode 952 und einer Elektrode 956 über einem Substrat 951 bereitgestellt. Ein Endabschnitt der Elektrode 952 ist mit einer Isolierschicht 953 bedeckt. Eine Trennschicht 954 ist über der Isolierschicht 953 bereitgestellt. Die Seitenwände der Trennschicht 954 sind derart schräg, dass der Abstand zwischen beiden Seitenwänden in Richtung der Oberfläche des Substrats allmählich abnimmt. Mit anderen Worten: Ein Querschnitt entlang der Richtung der kurzen Seite der Trennschicht 954 ist trapezförmig und die untere Seite (eine Seite des Trapez, die parallel zu der Oberfläche der Isolierschicht 953 und in Kontakt mit der Isolierschicht 953 ist) ist kürzer als die obere Seite (eine Seite des Trapez, die parallel zu der Oberfläche der Isolierschicht 953 und nicht in Kontakt mit der Isolierschicht 953 ist). Die derart bereitgestellte Trennschicht 954 kann Defekte in der Licht emittierenden Vorrichtung aufgrund der statischen Elektrizität oder dergleichen verhindern. Das Licht emittierende Passiv-Matrix-Gerät beinhaltet ebenfalls die Licht emittierende Vorrichtung, die bei der Ausführungsform 2 beschrieben worden ist; somit kann das Licht emittierende Gerät eine hohe Zuverlässigkeit oder einen niedrigen Stromverbrauch aufweisen.
  • Da viele mikrofeine Licht emittierende Vorrichtungen in einer Matrix in dem vorstehend beschriebenen Licht emittierenden Gerät getrennt gesteuert werden können, kann das Licht emittierende Gerät in geeigneter Weise als Anzeigevorrichtung zum Anzeigen von Bildern verwendet werden.
  • Diese Ausführungsform kann mit einer der anderen Ausführungsformen frei kombiniert werden.
  • (Ausführungsform 4)
  • Bei dieser Ausführungsform wird ein Beispiel, in dem die bei der Ausführungsform 2 beschriebene Licht emittierende Vorrichtung für eine Beleuchtungsvorrichtung verwendet wird, anhand von 6A und 6B beschrieben. 6B ist eine Draufsicht auf die Beleuchtungsvorrichtung, und 6A ist eine Querschnittsansicht entlang der Linie e-f in 6B.
  • In der Beleuchtungsvorrichtung dieser Ausführungsform ist eine erste Elektrode 401 über einem Substrat 400 ausgebildet, das eine Stütze ist und eine Lichtdurchlässigkeitseigenschaft aufweist. Die erste Elektrode 401 entspricht der ersten Elektrode 101 der Ausführungsform 1. Wenn Licht über die Seite der ersten Elektrode 401 extrahiert wird, wird die erste Elektrode 401 unter Verwendung eines Materials mit einer Lichtdurchlässigkeitseigenschaft ausgebildet.
  • Eine Kontaktstelle (Pad) 412 zum Anlegen einer Spannung an eine zweite Elektrode 404 wird über dem Substrat 400 bereitgestellt.
  • Eine EL-Schicht 403 ist über der ersten Elektrode 401 ausgebildet. Die Struktur der EL-Schicht 403 entspricht beispielsweise der Struktur der EL-Schicht 103 der Ausführungsform 1 oder der Struktur, bei der die Licht emittierenden Einheiten 511 und 512 und die Ladungserzeugungsschicht 513 kombiniert sind. Bezüglich der Struktur kann auf die Beschreibung Bezug genommen werden.
  • Die zweite Elektrode 404 ist derart ausgebildet, dass sie die EL-Schicht 403 bedeckt. Die zweite Elektrode 404 entspricht der zweiten Elektrode 102 der Ausführungsform 1. Die zweite Elektrode 404 wird unter Verwendung eines Materials mit einem hohen Reflexionsgrad ausgebildet, wenn Licht über die Seite der ersten Elektrode 401 extrahiert wird. Die zweite Elektrode 404 ist mit der Kontaktstelle 412 verbunden, wodurch eine Spannung angelegt wird.
  • Wie vorstehend beschrieben, beinhaltet die bei dieser Ausführungsform beschriebene Beleuchtungsvorrichtung eine Licht emittierende Vorrichtung, die die erste Elektrode 401, die EL-Schicht 403 und die zweite Elektrode 404 beinhaltet. Da es sich bei der Licht emittierenden Vorrichtung um eine Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Emissionseffizienz handelt, kann es sich bei der Beleuchtungsvorrichtung dieser Ausführungsform um eine Beleuchtungsvorrichtung mit niedrigem Stromverbrauch handeln.
  • Das Substrat 400, das mit der Licht emittierenden Vorrichtung mit der vorstehenden Struktur bereitgestellt ist, wird mit Dichtungsmaterialien 405 und 406 an einem Dichtungssubstrat 407 befestigt und ein Abdichten wird durchgeführt, wodurch die Beleuchtungsvorrichtung vervollständigt wird. Es ist möglich, nur das Dichtungsmaterial 405 oder das Dichtungsmaterial 406 zu verwenden. Das innere Dichtungsmaterial 406 (nicht in 6B dargestellt) kann mit einem Trocknungsmittel gemischt werden, was die Adsorption von Feuchtigkeit ermöglicht und zu einer erhöhten Zuverlässigkeit führt.
  • Wenn sich Teile der Kontaktstelle 412 und der ersten Elektrode 401 bis außerhalb der Dichtungsmaterialien 405 und 406 erstrecken, können die erstreckten Teile als externe Eingangsanschlüsse dienen. Ein IC-Chip 420, der mit einem Wandler oder dergleichen montiert ist, kann über den externen Eingangsanschlüssen bereitgestellt sein.
  • Die bei dieser Ausführungsform beschriebene Beleuchtungsvorrichtung beinhaltet die bei der Ausführungsform 2 beschriebene Licht emittierende Vorrichtung als EL-Element; daher kann das Licht emittierende Gerät einen niedrigen Stromverbrauch aufweisen.
  • (Ausführungsform 5)
  • Bei dieser Ausführungsform werden Beispiele für elektronische Geräte beschrieben, die jeweils die Licht emittierende Vorrichtung beinhalten, die bei der Ausführungsform 2 beschrieben worden ist. Die bei der Ausführungsform 2 beschriebene Licht emittierende Vorrichtung weist eine hohe Emissionseffizienz und einen niedrigen Stromverbrauch auf. Als Ergebnis können die bei dieser Ausführungsform beschriebenen elektronischen Geräte jeweils einen Licht emittierenden Abschnitt mit niedrigem Stromverbrauch aufweisen.
  • Beispiele für das elektronische Gerät, das die vorstehende Licht emittierende Vorrichtung beinhaltet, umfassen Fernsehgeräte (auch als TV oder Fernsehempfänger bezeichnet), Monitore für Computer und dergleichen, Digitalkameras, digitale Videokameras, digitale Fotorahmen, Handys (auch als Mobiltelefone oder Mobiltelefongeräte bezeichnet), tragbare Spielkonsolen, tragbare Informationsendgeräte, Audiowiedergabegeräte und große Spielautomaten, wie z. B. Flipperautomaten. Spezifische Beispiele für diese elektronischen Geräte werden nachstehend angegeben.
  • 7A stellt ein Beispiel für ein Fernsehgerät dar. Bei dem Fernsehgerät ist ein Anzeigeabschnitt 7103 in einem Gehäuse 7101 eingebaut. Hier wird das Gehäuse 7101 von einem Ständer 7105 getragen. Bilder können auf dem Anzeigeabschnitt 7103 angezeigt werden, und in dem Anzeigeabschnitt 7103 sind die bei der Ausführungsform 2 beschriebenen Licht emittierenden Vorrichtungen in einer Matrix angeordnet.
  • Das Fernsehgerät kann mittels eines Bedienschalters des Gehäuses 7101 oder einer separaten Fernbedienung 7110 bedient werden. Durch Bedientasten 7109 der Fernbedienung 7110 können die Fernsehsender und die Lautstärke gesteuert werden, und Bilder, die auf dem Anzeigeabschnitt 7103 angezeigt werden, können gesteuert werden. Des Weiteren kann die Fernbedienung 7110 mit einem Anzeigeabschnitt 7107 zum Anzeigen von Daten bereitgestellt sein, die von der Fernbedienung 7110 ausgegeben werden.
  • Es sei angemerkt, dass das Fernsehgerät mit einem Empfänger, einem Modem und dergleichen versehen ist. Unter Verwendung des Empfängers kann allgemeiner Fernsehrundfunk empfangen werden. Des Weiteren kann dann, wenn das Fernsehgerät über das Modem drahtlos oder nicht drahtlos mit einem Kommunikationsnetzwerk verbunden ist, eine unidirektionale (von einem Sender zu einem Empfänger) oder eine bidirektionale (zwischen einem Sender und einem Empfänger oder zwischen Empfängern) Datenkommunikation durchgeführt werden.
  • 7B1 stellt einen Computer dar, der einen Hauptteil 7201, ein Gehäuse 7202, einen Anzeigeabschnitt 7203, eine Tastatur 7204, einen externen Verbindungsanschluss 7205, eine Zeigevorrichtung 7206 und dergleichen beinhaltet. Es sei angemerkt, dass dieser Computer durch Verwendung der Licht emittierenden Vorrichtungen, die bei der Ausführungsform 2 beschrieben worden sind und in einer Matrix angeordnet sind, in dem Anzeigeabschnitt 7203 hergestellt wird. Der in 7B1 dargestellte Computer kann eine in 7B2 dargestellte Struktur aufweisen. Ein in 7B2 dargestellter Computer ist mit einem zweiten Anzeigeabschnitt 7210 anstelle der Tastatur 7204 und der Zeigevorrichtung 7206 versehen. Der zweite Anzeigeabschnitt 7210 ist ein Touchscreen, und ein Eingabevorgang kann durchgeführt werden, indem die Anzeige zum Eingeben auf dem zweiten Anzeigeabschnitt 7210 mit einem Finger oder einem zugehörigen Stift berührt wird. Der zweite Anzeigeabschnitt 7210 kann auch andere Bilder als die Anzeige für die Eingabe anzeigen. Der Anzeigeabschnitt 7203 kann ebenfalls ein Touchscreen sein. Durch Verbinden der zwei Bildschirme mittels eines Gelenks kann das Auftreten von Problemen, wie beispielsweise die Rissbildung oder Beschädigung der Bildschirme beim Lagern oder Mitführen des Computers, verhindert werden.
  • 7C stellt ein Beispiel für ein tragbares Endgerät dar. Ein Handy ist mit einem Anzeigeabschnitt 7402, der in einem Gehäuse 7401 eingebaut ist, Bedienknöpfen 7403, einem externen Verbindungsanschluss 7404, einem Lautsprecher 7405, einem Mikrofon 7406 und dergleichen bereitgestellt. Es sei angemerkt, dass das Handy den Anzeigeabschnitt 7402 aufweist, der die Licht emittierenden Vorrichtungen beinhaltet, die bei der Ausführungsform 2 beschrieben worden sind und in einer Matrix angeordnet sind.
  • Wenn der Anzeigeabschnitt 7402 des tragbaren Endgeräts in 7C mit einem Finger oder dergleichen berührt wird, können Daten in das tragbare Endgerät eingegeben werden. In diesem Fall können Bedienungen, wie z. B. Anrufen und Schreiben einer E-Mail, durch Berühren des Anzeigeabschnitts 7402 mit einem Finger oder dergleichen durchgeführt werden.
  • Der Anzeigeabschnitt 7402 weist hauptsächlich drei Bildschirmmodi auf. Der erste Modus ist ein Anzeigemodus, bei dem hauptsächlich Bilder angezeigt werden. Der zweite Modus ist ein Eingabemodus, bei dem hauptsächlich Information, wie z. B. ein Text, eingegeben werden. Der dritte Modus ist ein Anzeige- und Eingabemodus, bei dem die zwei Modi, der Anzeigemodus und der Eingabemodus, kombiniert werden.
  • Beispielsweise wird im Falle von Anrufen oder Schreiben einer E-Mail ein Texteingabemodus hauptsächlich zum Eingeben eines Texts für den Anzeigeabschnitt 7402 ausgewählt, so dass der Text, der auf dem Bildschirm angezeigt wird, eingegeben werden kann. In diesem Fall wird es bevorzugt, dass eine Tastatur oder Zahlentasten fast auf dem gesamten Bildschirm des Anzeigeabschnitts 7402 angezeigt wird/werden.
  • Wenn eine Erfassungsvorrichtung, die einen Sensor zum Erfassen der Neigung, wie z. B. einen Gyroskop- oder einen Beschleunigungssensor, beinhaltet, innerhalb des tragbaren Endgeräts bereitgestellt ist, kann eine Anzeige auf dem Bildschirm des Anzeigeabschnitts 7402 automatisch durch Bestimmen der Orientierung des tragbaren Endgeräts in ihrer Richtung geändert werden (je nachdem, ob das tragbare Endgerät horizontal oder vertikal gestellt ist).
  • Die Bildschirmmodi werden durch Berühren des Anzeigeabschnitts 7402 oder durch Bedienen der Bedienknöpfe 7403 des Gehäuses 7401 umgeschaltet. Alternativ können die Bildschirmmodi abhängig von der Art der auf dem Anzeigeabschnitt 7402 angezeigten Bilder umgeschaltet werden. Wenn zum Beispiel ein Signal eines auf dem Anzeigeabschnitt angezeigten Bildes ein Signal von Daten eines bewegten Bildes ist, wird der Bildschirmmodus in den Anzeigemodus umgeschaltet. Wenn das Signal ein Signal von Daten eines Texts ist, wird der Bildschirmmodus in den Eingabemodus umgeschaltet.
  • Des Weiteren kann dann, wenn bei dem Eingabemodus eine Eingabe durch Berühren des Anzeigeabschnitts 7402 für eine bestimmte Dauer nicht durchgeführt wird, während ein von einem optischen Sensor in dem Anzeigeabschnitt 7402 erfasstes Signal erfasst wird, der Bildschirmmodus derart gesteuert werden, dass er von dem Eingabemodus in den Anzeigemodus umgeschaltet wird.
  • Der Anzeigeabschnitt 7402 kann auch als Bildsensor dienen. Zum Beispiel wird dann, wenn der Anzeigeabschnitt 7402 mit einer Handfläche oder einem Finger berührt wird, ein Bild des Handabdrucks, des Fingerabdrucks oder dergleichen aufgenommen, wodurch eine persönliche Authentifizierung durchgeführt werden kann. Ferner kann, indem eine Hintergrundbeleuchtung oder eine Abtast-Lichtquelle, die Nah-Infrarotlicht emittieren, in dem Anzeigeabschnitt bereitgestellt wird, ein Bild einer Fingervene, einer Handflächenvene oder dergleichen aufgenommen werden.
  • Es sei angemerkt, dass die bei dieser Ausführungsform beschriebene Struktur angemessen mit einer der bei den Ausführungsformen 1 bis 4 beschriebenen Strukturen kombiniert werden kann.
  • Wie vorstehend beschrieben, ist der Anwendungsbereich des Licht emittierenden Geräts mit der bei der Ausführungsform 2 beschriebenen Licht emittierenden Vorrichtung umfangreich, so dass dieses Licht emittierende Gerät auf elektronische Geräte verschiedener Gebiete angewendet werden kann. Unter Verwendung der bei der Ausführungsform 2 beschriebenen Licht emittierenden Vorrichtung kann ein elektronisches Gerät mit niedrigem Stromverbrauch erhalten werden.
  • 8A ist eine schematische Ansicht, die ein Beispiel für einen Reinigungsroboter darstellt.
  • Ein Reinigungsroboter 5100 beinhaltet ein Display 5101 auf seiner Oberseite, eine Vielzahl von Kameras 5102 auf seiner Seitenfläche, eine Bürste 5103 und Bedienknöpfe 5104. Obwohl nicht dargestellt, ist die Unterseite des Reinigungsroboters 5100 mit einem Reifen, einer Einlassöffnung und dergleichen bereitgestellt. Der Reinigungsroboter 5100 beinhaltet ferner verschiedene Sensoren, wie z. B. einen Infrarotsensor, einen Ultraschallsensor, einen Beschleunigungssensor, einen piezoelektrischen Sensor, einen optischen Sensor und einen Gyroskopsensor. Der Reinigungsroboter 5100 weist ein drahtloses Kommunikationsmittel auf.
  • Der Reinigungsroboter 5100 ist selbstfahrend, erfasst Staub 5120 und saugt durch die Einlassöffnung, die auf der Unterseite bereitgestellt ist, den Staub auf.
  • Der Reinigungsroboter 5100 kann bestimmen, ob ein Hindernis, wie z. B. eine Wand, ein Möbelstück oder eine Stufe, vorhanden ist, indem durch die Kameras 5102 aufgenommene Bilder analysiert werden. Wenn der Reinigungsroboter 5100 einen Gegenstand, der sich in der Bürste 5103 verfangen könnte (z. B. einen Draht), durch Analysieren eines Bildes erfasst, kann die Drehung der Bürste 5103 angehalten werden.
  • Das Display 5101 kann die verbleibende Batterieleistung, die Menge des gesammelten Staubs und dergleichen anzeigen. Das Display 5101 kann eine Route anzeigen, auf der der Reinigungsroboter 5100 gelaufen ist. Es kann sich bei dem Display 5101 um einen Touchscreen handeln, und die Bedienknöpfe 5104 können auf dem Display 5101 bereitgestellt werden.
  • Der Reinigungsroboter 5100 kann mit einem tragbaren elektronischen Gerät 5140, wie z. B. einem Smartphone, kommunizieren. Das tragbare elektronische Gerät 5140 kann durch die Kameras 5102 aufgenommene Bilder anzeigen. Demzufolge kann ein Besitzer des Reinigungsroboters 5100 selbst dann, wenn der Besitzer nicht zu Hause ist, sein Zimmer überwachen. Der Besitzer kann die Anzeige des Displays 5101 auch mit dem tragbaren elektronischen Gerät 5140, wie z. B. einem Smartphone, überprüfen.
  • Das Licht emittierende Gerät einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann für das Display 5101 verwendet werden.
  • Ein Roboter 2100, der in 8B dargestellt wird, beinhaltet eine arithmetische Vorrichtung 2110, einen Beleuchtungsstärkesensor 2101, ein Mikrofon 2102, eine obere Kamera 2103, einen Lautsprecher 2104, ein Display 2105, eine untere Kamera 2106, einen Hindernissensor 2107 und einen Bewegungsmechanismus 2108.
  • Das Mikrofon 2102 weist eine Funktion auf, eine Sprechstimme eines Benutzers, ein Umgebungsgeräusch und dergleichen zu erfassen. Der Lautsprecher 2104 weist auch eine Funktion auf, einen Ton auszugeben. Der Roboter 2100 kann unter Verwendung des Mikrofons 2102 und des Lautsprechers 2104 mit einem Benutzer kommunizieren.
  • Das Display 2105 weist eine Funktion auf, verschiedene Arten von Informationen anzuzeigen. Der Roboter 2100 kann auf dem Display 2105 Informationen anzeigen, die von einem Benutzer gewünscht werden. Das Display 2105 kann mit einem Touchscreen ausgestattet sein. Außerdem kann das Display 2105 ein abnehmbares Informationsendgerät sein, wobei in diesem Fall ein Aufladen und eine Datenkommunikation durchgeführt werden können, wenn das Display 2105 auf die Zuhause-Position (Home-Position) des Roboters 2100 eingestellt wird.
  • Die obere Kamera 2103 und die untere Kamera 2106 weisen jeweils eine Funktion zum Aufnehmen eines Bildes der Umgebung des Roboters 2100 auf. Der Hindernissensor 2107 kann ein Hindernis in der Richtung erfassen, in die sich der Roboter 2100 mit dem Bewegungsmechanismus 2108 vorwärtsbewegt. Der Roboter 2100 kann sich sicher bewegen, indem er mit der oberen Kamera 2103, der unteren Kamera 2106 und dem Hindernissensor 2107 die Umgebung erkennt. Das Licht emittierende Gerät einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann für das Display 2105 verwendet werden.
  • 8C stellt ein Beispiel für ein brillenartiges Display dar. Das brillenartige Display beinhaltet beispielsweise ein Gehäuse 5000, einen Anzeigeabschnitt 5001, einen Lautsprecher 5003, eine LED-Lampe 5004, einen Verbindungsanschluss 5006, einen Sensor 5007 (einen Sensor mit einer Funktion zum Messen von Kraft, Verschiebung, Position, Geschwindigkeit, Beschleunigung, Winkelgeschwindigkeit, Drehzahl, Abstand, Licht, Flüssigkeit, Magnetismus, Temperatur, chemischer Substanz, Ton, Zeit, Härte, elektrischem Feld, Strom, Spannung, elektrischer Energie, Strahlung, Durchflussrate, Feuchtigkeit, Steigungsgrad, Schwingung, Geruch oder Infrarotstrahl), ein Mikrofon 5008, einen Anzeigeabschnitt 5002, eine Stütze 5012 und einen Ohrhörer 5013.
  • Das Licht emittierende Gerät einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann für den Anzeigeabschnitt 5001 und den Anzeigeabschnitt 5002 verwendet werden.
  • 9 stellt ein Beispiel dar, in dem die bei der Ausführungsform 2 beschriebene Licht emittierende Vorrichtung für eine Tischlampe, die eine Beleuchtungsvorrichtung ist, verwendet wird. Die Tischlampe in 9 beinhaltet ein Gehäuse 2001 und eine Lichtquelle 2002, und die bei der Ausführungsform 3 beschriebene Beleuchtungsvorrichtung kann für die Lichtquelle 2002 verwendet werden.
  • 10 stellt ein Beispiel dar, in dem die bei der Ausführungsform 2 beschriebene Licht emittierende Vorrichtung für eine Innenraumbeleuchtungsvorrichtung 3001 verwendet wird. Da die bei der Ausführungsform 2 beschriebene Licht emittierende Vorrichtung eine hohe Emissionseffizienz aufweist, kann die Beleuchtungsvorrichtung einen niedrigen Stromverbrauch aufweisen. Da die bei der Ausführungsform 2 beschriebene Licht emittierende Vorrichtung ferner eine große Fläche aufweisen kann, kann die Licht emittierende Vorrichtung für eine großflächige Beleuchtungsvorrichtung verwendet werden. Da die bei der Ausführungsform 2 beschriebene Licht emittierende Vorrichtung ferner dünn ist, kann die Licht emittierende Vorrichtung für eine Beleuchtungsvorrichtung mit einer verringerten Dicke verwendet werden.
  • Die bei der Ausführungsform 2 beschriebene Licht emittierende Vorrichtung kann auch für eine Autowindschutzscheibe oder ein Autoarmaturenbrett verwendet werden. 11 stellt eine Ausführungsform dar, bei der die bei der Ausführungsform 2 beschriebenen Licht emittierenden Vorrichtungen für eine Autowindschutzscheibe und ein Autoarmaturenbrett verwendet werden. Anzeigebereiche 5200 bis 5203 beinhalten jeweils die bei der Ausführungsform 2 beschriebene Licht emittierende Vorrichtung.
  • Die Anzeigebereiche 5200 und 5201 sind Anzeigevorrichtungen, die in der Autowindschutzscheibe bereitgestellt sind und in denen Licht emittierende Vorrichtungen eingebaut sind, jede von denen bei der Ausführungsform 2 beschrieben worden ist. Die bei der Ausführungsform 2 beschriebenen Licht emittierenden Vorrichtungen können zu einer so genannten durchsichtigen Anzeigevorrichtung, durch die die Gegenseite gesehen werden kann, ausgebildet werden, wenn eine erste Elektrode und eine zweite Elektrode, die aus Elektroden mit einer Lichtdurchlässigkeitseigenschaft bestehen, enthalten sind. Derartige durchsichtige Anzeigevorrichtungen können sogar in der Autowindschutzscheibe bereitgestellt sein, ohne die Sicht zu behindern. In dem Fall, in dem ein Treibertransistor oder dergleichen bereitgestellt wird, wird vorzugsweise ein Transistor mit einer Lichtdurchlässigkeitseigenschaft verwendet, so beispielsweise ein organischer Transistor, der ein organisches Halbleitermaterial enthält, oder ein Transistor, der einen Oxidhalbleiter enthält.
  • Eine Anzeigevorrichtung, die die bei der Ausführungsform 2 beschriebene Licht emittierende Vorrichtung beinhaltet, ist in dem Anzeigebereich 5202 in einem Säulenabschnitt bereitgestellt. Der Anzeigebereich 5202 kann die von der Säule behinderte Sicht kompensieren, indem ein Bild, das mit einer in der Karosserie bereitgestellten Abbildungseinheit aufgenommen wird, angezeigt wird. Der Anzeigebereich 5203, der in einem Teil des Armaturenbretts bereitgestellt ist, kann ebenfalls die von der Karosserie behinderte Sicht kompensieren, indem ein Bild, das mit einer außerhalb des Autos bereitgestellten Abbildungseinheit aufgenommen wird, angezeigt wird. Daher können tote Winkel beseitigt werden, um die Sicherheit zu erhöhen. Bilder, die die Bereiche kompensieren, die ein Fahrer nicht sehen kann, ermöglichen, dass der Fahrer einfach und komfortabel die Sicherheit bestätigen kann.
  • Der Anzeigebereich 5203 kann verschiedene Arten von Informationen durch das Anzeigen von Navigationsdaten, der Geschwindigkeit, der Anzahl von Rotationen, einer Einstellung der Klimaanlage und dergleichen bereitstellen. Der Inhalt oder das Layout der Anzeige kann von einem Benutzer in angemessener Weise frei geändert werden. Es sei angemerkt, dass solche Informationen auch auf den Anzeigebereichen 5200 bis 5203 angezeigt werden können. Die Anzeigebereiche 5200 bis 5203 können auch als Beleuchtungsvorrichtungen verwendet werden.
  • 12A und 12B stellen ein klappbares, tragbares Informationsendgerät 5150 dar. Das klappbare, tragbare Informationsendgerät 5150 beinhaltet ein Gehäuse 5151, einen Anzeigebereich 5152 und einen Biegeabschnitt 5153. 12A stellt das tragbare Informationsendgerät 5150 dar, das aufgeklappt ist. 12B stellt das tragbare Informationsendgerät 5150 dar, das zusammengeklappt (gefaltet) ist. Trotz seines großen Anzeigebereichs 5152 ist das tragbare Informationsendgerät 5150 kompakt und weist eine hohe Tragbarkeit auf, wenn es zusammengeklappt ist.
  • Der Anzeigebereich 5152 kann mit dem Biegeabschnitt 5153 zweifach zusammengeklappt werden. Der Biegeabschnitt 5153 beinhaltet ein flexibles Element und eine Vielzahl von Stützelementen. Wenn der Anzeigebereich zusammengeklappt wird, dehnt sich das flexible Element aus und weist der Biegeabschnitt 5153 einen Krümmungsradius von größer als oder gleich 2 mm, vorzugsweise größer als oder gleich 3 mm auf.
  • Es sei angemerkt, dass der Anzeigebereich 5152 ein Touchscreen (eine Eingabe/Ausgabe-Vorrichtung) sein kann, der einen Berührungssensor (eine Eingabe-Vorrichtung) beinhaltet. Das Licht emittierende Gerät einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann für den Anzeigebereich 5152 verwendet werden.
  • 13A bis 13C stellen ein klappbares, tragbares Informationsendgerät 9310 dar. 13A stellt das tragbare Informationsendgerät 9310 dar, das aufgeklappt ist. 13B stellt das tragbare Informationsendgerät 9310 während des Aufklappens oder des Zusammenklappens dar. 13C stellt das tragbare Informationsendgerät 9310 dar, das zusammengeklappt ist. Das tragbare Informationsendgerät 9310 ist sehr gut tragbar, wenn es zusammengeklappt ist. Das tragbare Informationsendgerät 9310 ist im aufgeklappten Zustand aufgrund eines übergangslosen großen Anzeigebereichs sehr gut durchsuchbar.
  • Ein Anzeigefeld 9311 ist von drei Gehäusen 9315 getragen, die durch Gelenke 9313 miteinander verbunden sind. Es sei angemerkt, dass das Anzeigefeld 9311 ein Touchscreen (eine Eingabe/Ausgabe-Vorrichtung) sein kann, der einen Berührungssensor (eine Eingabe-Vorrichtung) beinhaltet. Die Form des tragbaren Informationsendgeräts 9310 kann reversibel von dem aufgeklappten Zustand in den zusammengeklappten Zustand verändert werden, indem das Anzeigefeld 9311 an den Gelenken 9313 zwischen zwei Gehäusen 9315 zusammengeklappt wird. Das Licht emittierende Gerät einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann für das Anzeigefeld 9311 verwendet werden.
  • [Beispiel 1]
  • <<Synthesebeispiel 1>>
  • In diesem Beispiel wird ein Syntheseverfahren von N-(3,3",5',5"-Tetra-t-butyl-1,1': 3',1"-terphenyl-5-yl)-N-phenyl-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin (Abkürzung: mmtBumTPFA-02) beschrieben, das die Arylamin-Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, die bei der Ausführungsform 1 beschrieben worden ist. Eine Struktur von mmtBumTPFA-02 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE102021107060A1_0069
  • <Schritt 1: Synthese von 3-Brom-3',5,5'-tri-tert-butylbiphenyl>
  • In einen Dreihalskolben wurden 37,2 g (128 mmol) 1,3-Dibrom-5-tert-butylbenzol, 20,0 g (85 mmol) 3,5-Di-tert-butylphenylboronsäure, 35,0 g (255 mmol) Kaliumcarbonat, 570 ml Toluol, 170 ml Ethanol und 130 ml Leitungswasser gegeben. Die Mischung wurde unter reduziertem Druck entgast, und dann wurde die Luft in dem Kolben durch Stickstoff ersetzt. Anschließend wurden 382 mg (1,7 mmol) Palladiumacetat und 901 mg (3,4 mmol) Triphenylphosphin hinzugefügt, und die Mischung wurde ungefähr 5 Stunden lang bei 40 °C erwärmt. Danach wurde die Temperatur des Kolbens auf Raumtemperatur verringert, und die Mischung wurde in eine organische Schicht und eine wässrige Schicht getrennt. Dieser organischen Schicht wurde Magnesiumsulfat hinzugefügt, um Feuchtigkeit zu entfernen, wodurch die organische Schicht konzentriert wurde. Die erhaltene Lösung wurde durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt, wodurch 21,5 g einer farblosen öligen Zielsubstanz in einer Ausbeute von 63 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von Schritt 1 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE102021107060A1_0070
  • <Schritt 2: Synthese von 2-(3',5,5'-Tri-tert-butyl[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan>
  • In einen Dreihalskolben wurden 15,0 g (38 mmol) 3-Brom-3',5,5'-tri-tert-butylbiphenyl, das in dem Schritt 1 erhalten worden war, 10,5 g (41 mmol) 4,4,4',4',5,5,5',5-Octamethyl-2,2'-bi-1,3,2-dioxaborolan, 11,0 g (113 mmol) Kaliumacetat und 125 ml N,N-Dimethylformamid gegeben. Die Mischung wurde unter reduziertem Druck entgast, die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt, dazu wurden 1,5 g (1,9 mmol) [1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocen]dichlorpalladium(II) hinzugefügt, und die Mischung wurde bei 100 °C ungefähr drei Stunden lang erwärmt. Dann wurde die Temperatur des Kolbens auf Raumtemperatur verringert, die Mischung wurde in eine organische Schicht und eine wässrige Schicht getrennt, und eine Extraktion wurde mit Ethylacetat durchgeführt. Der Lösung des Extrakts wurde Magnesiumsulfat hinzugefügt, um Feuchtigkeit zu entfernen, wodurch die Lösung des Extrakts konzentriert wurde. Eine Toluollösung der erhaltenen Mischung wurde durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt, und die resultierende Lösung wurde konzentriert, um eine kondensierte Toluollösung zu erhalten. Dieser Toluollösung wurde Ethanol hinzugefügt, und die Toluollösung wurde unter reduziertem Druck konzentriert, wodurch eine Ethanol-Suspension erhalten wurde. Das Präzipitat wurde bei ungefähr 20 °C gefiltert und der erhaltene Feststoff wurde bei ungefähr 80 °C unter reduziertem Druck getrocknet, wodurch 13,6 g eines weißen Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 81 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von Schritt 2 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE102021107060A1_0071
  • <Schritt 3: Synthese von 3-Brom-3",5,5',5"-tetra-tert-butyl-1,1':3',1''-terphenyl>
  • In einen Dreihalskolben wurden 5,0 g (11,1 mmol) 2-(3',5,5'-Tri-tert-butyl[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan, 4,8 g (16,7 mmol) 1,3-Dibrom-5-tert-butylbenzol, 4,6 g (33,3 mmol) Kaliumcarbonat, 56 ml Toluol, 22 ml Ethanol und 17 ml Leitungswasser gegeben. Die Mischung wurde unter reduziertem Druck entgast, die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt, dazu wurden 50 mg (0,22 mmol) Palladiumacetat und 116 mg (0,44 mmol) Triphenylphosphin hinzugefügt, und die Mischung wurde ungefähr 10 Stunden lang bei 80 °C erwärmt. Danach wurde die Temperatur des Kolbens auf Raumtemperatur verringert, und die Mischung wurde in eine organische Schicht und eine wässrige Schicht getrennt. Dieser Lösung wurde Magnesiumsulfat hinzugefügt, um Feuchtigkeit zu entfernen, wodurch diese Lösung konzentriert wurde. Eine Hexanlösung der erhaltenen Lösung wurde durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt, wodurch 3,0 g eines weißen Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 51,0 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von 3-Brom-3",5,5',5"-tetra-tert-butyl-1,1'-3',1"-terphenyl von Schritt 3 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE102021107060A1_0072
  • <Schritt 4: Synthese von mmtBumTPFA-02>
  • In einen Dreihalskolben wurden 3,0 g (5,6 mmol) 3-Brom-3",5,5',5"-tetra-tert-butyl-1,1':3',1"-terphenyl, 1,6 g (5,6 mmol) 2-Anilino-9,9-dimethylfluoren, 1,6 g (16,8 mmol) Natrium-tert-butoxid und 28 ml Toluol gegeben. Die Mischung wurde unter reduziertem Druck entgast, die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt, dazu wurden 64 mg (0,11 mmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) und 138 mg (0,34 mmol) 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl hinzugefügt, und die Mischung wurde ungefähr 8 Stunden lang bei 120 °C erwärmt. Danach wurde die Temperatur des Kolbens auf ungefähr 60 °C verringert, ungefähr 1 ml Wasser wurde hinzugefügt, ein ausgefällter Feststoff wurde durch Filtration abgetrennt, und der Feststoff wurde mit Toluol gewaschen. Das Filtrat wurde konzentriert, und die erhaltene Toluollösung wurde durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt. Die erhaltene Lösung wurde konzentriert, um eine kondensierte Toluollösung zu erhalten. Dieser Toluollösung wurde Ethanol hinzugefügt, und die Toluollösung wurde unter reduziertem Druck konzentriert, wodurch eine Ethanol-Suspension erhalten wurde. Das Präzipitat wurde bei ungefähr 20 °C gefiltert, und Ethanol wurde durch Druckreduzierung bei ungefähr 80 °C aus dem erhaltenen Feststoff entfernt, wodurch 3,2 g eines weißen Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 78 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von mmtBumTPFA-02 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE102021107060A1_0073
  • Die mittels Kernspinresonanz- (1H-NMR-) Spektroskopie ermittelten Analyseergebnisse des im Schritt 4 erhaltenen weißen Feststoffs werden in 14A und 14B gezeigt. Es sei angemerkt, dass 14B ein vergrößerter Graph von 14A im Bereich von 6,5 ppm bis 8,0 ppm ist. Darüber hinaus werden im Folgenden numerische Daten gezeigt. Die Ergebnisse zeigen, dass N-(3,3",5',5"-Tetra-tert-butyl-1,1':3',1"-terphenyl-5-yl)-N-phenyl-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin in diesem Synthesebeispiel synthetisiert wurde.
  • 1H-NMR. δ (CDCI3): 7,63 (d, 1H, J = 6,9 Hz), 7,58 (d, 1H, J = 8,0 Hz), 7,51 (dd, 1H, J = 1,7 Hz), 7,47 (dd, 1H, J = 1,7 Hz), 7,45 (dd, 1H, J = 1,7 Hz), 7,43 (dd, 1H, J = 1,7 Hz), 7,39 (s, 1H), 7,38 (s, 1H), 7,38 (s, 1H), 7,26-7,32 (m, 4H), 7,19-7,25 (m, 5H), 7,17 (dd, 1H, J = 1,7 Hz), 7,07 (d, 1H, J = 6,3 Hz), 7,02 (dd, 1H, J = 7,5 Hz), 1,42 (s, 6H), 1,38 (s, 9H), 1,36 (s, 18H), 1,29 (s, 9H).
  • Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden dann 3,2 g des erhaltenen weißen Feststoffs bei 235 °C unter einem Druck von 2,9 Pa mit einer Argongas-Durchflussrate von 10,0 ml/min gereinigt. Nach der Sublimationsreinigung wurden 2,7 g eines blass gelblich-weißen Feststoffs mit einer Sammelquote von 84 % erhalten.
  • Anschließend wurden ein UV-VIS-Absorptionsspektrum (nachstehend einfach als Absorptionsspektrum bezeichnet) von mmtBumTPFA-02 in einer Toluollösung und ein Emissionsspektrum davon gemessen. Das Absorptionsspektrum wurde bei Raumtemperatur mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (FP-8600, hergestellt von JASCO Corporation) in einem Zustand gemessen, in dem die Toluollösung in eine Quarzzelle gegeben wurde. Das Emissionsspektrum wurde mit einem Fluoreszenz-Spektrophotometer (FS920, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) bei Raumtemperatur in einem Zustand gemessen, in dem die Toluollösung in eine Quarzzelle gegeben wurde. 15 zeigt die erhaltenen Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums. Die horizontale Achse stellt die Wellenlänge dar, und die vertikalen Achsen stellen das Absorptionsvermögen und die Emissionsintensität dar. In 15 werden zwei durchgezogene Linien gezeigt; eine dünne Linie stellt das Absorptionsspektrum dar, und eine dicke Linie stellt das Emissionsspektrum dar. Das in 15 gezeigte Absorptionsvermögen ist ein Ergebnis, das durch Subtraktion eines Absorptionsspektrums von nur Toluol in einer Quarzzelle von dem gemessenen Absorptionsspektrum der Toluollösung in der Quarzzelle erhalten wurde.
  • Wie in 15 gezeigt, wies mmtBumTPFA-02 einen Emissionspeak bei 395 nm auf.
  • Als Nächstes wurde mmtBumTPFA-02, das in diesem Beispiel erhalten wurde, durch eine Flüssigchromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung (liquid chromatography mass spectrometry, LC/MS) analysiert.
  • Bei der LC/MS-Analyse wurde die Flüssigchromatographie- (LC-) Trennung mit UltiMate 3000, hergestellt von Thermo Fisher Scientific K.K., durchgeführt, und die Massenspektrometrie (MS) wurde mit Q Exactive, hergestellt von Thermo Fisher Scientific K.K., durchgeführt.
  • Bei der LC-Trennung wurde eine gegebene Säule bei einer Säulentemperatur von 40 °C verwendet, und das Einleiten der Lösung wurde auf die folgende Weise durchgeführt: Ein angemessenes Lösungsmittel wurde ausgewählt, die Probe wurde hergestellt, indem mmtBumTPFA-02 in einem organischen Lösungsmittel bei einer gegebenen Konzentration aufgelöst wurde, und die Injektionsmenge betrug 5,0 µl.
  • Durch ein PRM-Verfahren wurde ein Ion, das von mmtBumTPFA-02 stammt, m/z = 738,50, der MS2-Messung unterzogen. Als Einstellen bei der PRM wurde der Massenbereich eines Targetions auf m/z = 738,50±2,0 (Isolationsfenster = 4) eingestellt, und die Erfassung wurde in einem positiven Modus durchgeführt. Die Messung wurde durchgeführt, wobei die Energie (normalisierte Kollisionsenergie: NCE (normalized collision energy)) zur Beschleunigung eines Targetions in einer Kollisionszelle auf 60 eingestellt wurde. Das erhaltene MS-Spektrum wird in 16 zeigt.
  • 17 zeigt die Ergebnisse, die durch Messung des Brechungsindex von mmtBumTPFA-02 durch einen spektroskopischen Ellipsometer (M-2000U, hergestellt von J.A. Woollam Japan Corp.) erhalten wurden. Ein für die Messung verwendeter Film wurde mit dem Material jeder Schicht durch ein Vakuumverdampfungsverfahren in einer Dicke von ungefähr 50 nm über einem Quarzsubstrat ausgebildet. Es sei angemerkt, dass ein Brechungsindex eines ordentlichen Strahls, n, Ordinary, und ein Brechungsindex eines außerordentlichen Strahls, n, Extra-ordinary, in 17 gezeigt werden.
  • 17 zeigt, dass mmtBumTPFA-02 ein Material mit niedrigem Brechungsindex ist: Der ordentliche Brechungsindex in Bezug auf Licht im gesamten blauen Emissionsbereich (von 455 nm bis 465 nm) ist 1,68, welches innerhalb des Bereichs von 1,50 bis 1,75 liegt, und der ordentliche Brechungsindex in Bezug auf Licht mit einer Wellenlänge von 633 nm ist 1,63, welches innerhalb des Bereichs von 1,45 bis 1,70 liegt.
  • Als Nächstes wurde die Glasübergangstemperatur (nachstehend als „Tg“ bezeichnet) von mmtBumTPFA-02 gemessen. Tg wurde unter Verwendung eines dynamischen Differenzkalorimeters (Pyris 1 DSC, hergestellt von PerkinElmer Japan Co., Ltd.) in einem Zustand gemessen, in dem ein Pulver auf eine Aluminiumzelle gegeben wurde. Als Ergebnis war Tg von mmtBumTPFA-02 109 °C.
  • [Beispiel 2]
  • <<Synthesebeispiel 2>>
  • In diesem Beispiel wird ein Syntheseverfahren von N-(1,1'-Biphenyl-4-yl)-N-(3,3",5',5"-tetra-tert-butyl-1, 1':3',1"-terphenyl-5-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin (Abkürzung: mmtBumTPFBi-02) beschrieben, das die Arylamin-Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, die bei der Ausführungsform 1 beschrieben worden ist. Eine Struktur von mmtBumTPFBi-02 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE102021107060A1_0074
    Figure DE102021107060A1_0075
  • <Schritt 1: Synthese von 3-Brom-3',5,5'-tri-tert-butylbiphenyl>
  • Dieser Syntheseschritt ist dem Schritt 1 beim Synthesebeispiel 1 ähnlich.
  • <Schritt 2: Synthese von 2-(3',5,5'-Tri-tert-butyl[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan>
  • Dieser Syntheseschritt ist dem Schritt 2 beim Synthesebeispiel 1 ähnlich.
  • <Schritt 3: Synthese von 3-Brom-3",5,5',5"-tetra-tert-butyl-1,1':3',1''-terphenyl>
  • Dieser Syntheseschritt ist dem Schritt 3 beim Synthesebeispiel 1 ähnlich.
  • <Schritt 4: Synthese von mmtBumTPFBi-02>
  • In einen Dreihalskolben wurden 3,0 g (5,6 mmol) 3-Brom-3",5,5',5"-tetra-tert-butyl-1,1':3',1"-terphenyl, das in dem Schritt 3 erhalten worden war, 2,0 g (5,6 mmol) 2-(4-Biphenylyl)amino-9,9-dimethylfluoren, 1,6 g (16,8 mmol) Natrium-tert-butoxid und 28 ml Toluol gegeben. Die Mischung wurde unter reduziertem Druck entgast, die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt, dazu wurden 64 mg (0,11 mmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) und 138 mg (0,34 mmol) 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl hinzugefügt, und die Mischung wurde ungefähr 8 Stunden lang bei 120 °C erwärmt. Danach wurde die Temperatur des Kolbens auf ungefähr 60 °C verringert, ungefähr 1 ml Wasser wurde hinzugefügt, ein ausgefällter Feststoff wurde durch Filtration abgetrennt, und der Feststoff wurde mit Toluol gewaschen. Das Filtrat wurde konzentriert, und die erhaltene Toluollösung wurde durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt. Die erhaltene Lösung wurde konzentriert, um eine kondensierte Toluollösung zu erhalten. Dieser Toluollösung wurde Ethanol hinzugefügt, und die Toluollösung wurde unter reduziertem Druck konzentriert, wodurch eine Ethanol-Suspension erhalten wurde. Das Präzipitat wurde bei ungefähr 20 °C gefiltert, und der erhaltene Feststoff wurde bei ungefähr 80 °C unter reduziertem Druck getrocknet, wodurch 3,5 g eines weißen Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 77 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von Schritt 4 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE102021107060A1_0076
  • Die mittels Kernspinresonanz- (1H-NMR-) Spektroskopie ermittelten Analyseergebnisse des durch den vorstehenden Schritt erhaltenen weißen Feststoffs werden in 18A und 18B gezeigt. Es sei angemerkt, dass 18B ein vergrößerter Graph von 18A im Bereich von 7,0 ppm bis 8,0 ppm ist. Darüber hinaus werden im Folgenden numerische Daten gezeigt. Die Ergebnisse zeigen, dass N-(1,1'-Biphenyl-4-yl)-N-(3,3",5',5"-tetra-tert-butyl-1,1':3',1''-terphenyl-5-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin in diesem Synthesebeispiel synthetisiert wurde.
  • 1H-NMR. δ (CDCI3): 7,65 (d, 1H, J = 7,4 Hz), 7,61 (s, 1H), 7,58-7,60 (m, 2H), 7,49-7,51 (m, 4H), 7,47 (dd, 1H, J= 1,7 Hz), 7,38-7,43 (m, 6H), 7,23-7,25 (m, 2H), 7,14 (dd, 1H, J= 1,7 Hz), 1,44 (s, 6H), 1,39 (s, 9H), 1,34 (s, 18H), 1,31 (s, 9H).
  • Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden dann 3,5 g des erhaltenen weißen Feststoffs bei 255 °C unter einem Druck von 2,6 Pa mit einer Argongas-Durchflussrate von 10,0 ml/min gereinigt. Nach der Sublimationsreinigung wurden 2,9 g eines weißen Feststoffs mit einer Sammelquote von 83 % erhalten.
  • Anschließend wurden ein UV-VIS-Absorptionsspektrum (nachstehend einfach als Absorptionsspektrum bezeichnet) von mmtBumTPFBi-02 in einer Toluollösung und ein Emissionsspektrum davon gemessen. Das Absorptionsspektrum wurde bei Raumtemperatur mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (FP-8600, hergestellt von JASCO Corporation) in einem Zustand gemessen, in dem die Toluollösung in eine Quarzzelle gegeben wurde. Das Emissionsspektrum wurde mit einem Fluoreszenz-Spektrophotometer (FS920, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) bei Raumtemperatur in einem Zustand gemessen, in dem die Toluollösung in eine Quarzzelle gegeben wurde. 19 zeigt die erhaltenen Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums. Die horizontale Achse stellt die Wellenlänge dar, und die vertikalen Achsen stellen das Absorptionsvermögen und die Emissionsintensität dar. In 19 werden zwei durchgezogene Linien gezeigt; eine dünne Linie stellt das Absorptionsspektrum dar, und eine dicke Linie stellt das Emissionsspektrum dar. Das in 19 gezeigte Absorptionsvermögen ist ein Ergebnis, das durch Subtraktion eines Absorptionsspektrums von nur Toluol in einer Quarzzelle von dem gemessenen Absorptionsspektrum der Toluollösung in der Quarzzelle erhalten wurde.
  • Wie in 19 gezeigt, wies mmtBumTPFBi-02 einen Emissionspeak bei 392 nm auf.
  • Als Nächstes wurde mmtBumTPFBi-02, das in diesem Beispiel erhalten wurde, durch eine Flüssigchromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung (LC/MS) analysiert.
  • Bei der LC/MS-Analyse wurde die Flüssigchromatographie- (LC-) Trennung mit UltiMate 3000, hergestellt von Thermo Fisher Scientific K.K., durchgeführt, und die Massenspektrometrie (MS) wurde mit Q Exactive, hergestellt von Thermo Fisher Scientific K.K., durchgeführt.
  • Bei der LC-Trennung wurde eine gegebene Säule bei einer Säulentemperatur von 40 °C verwendet, und das Einleiten der Lösung wurde auf die folgende Weise durchgeführt: Ein angemessenes Lösungsmittel wurde ausgewählt, die Probe wurde hergestellt, indem mmtBumTPFBi-02 in einem organischen Lösungsmittel bei einer gegebenen Konzentration aufgelöst wurde, und die Injektionsmenge betrug 5,0 µl.
  • Durch ein PRM-Verfahren wurde ein Ion, das von mmtBumTPFBi-02 stammt, m/z = 814,53, der MS2-Messung unterzogen. Als Einstellen bei der PRM wurde der Massenbereich eines Targetions auf m/z = 814,53±2,0 (Isolationsfenster = 4) eingestellt, und die Erfassung wurde in einem positiven Modus durchgeführt. Die Messung wurde durchgeführt, wobei die Energie (normalisierte Kollisionsenergie: NCE) zur Beschleunigung eines Targetions in einer Kollisionszelle auf 50 eingestellt wurde. Das erhaltene MS-Spektrum wird in 20 zeigt.
  • 21 zeigt die Ergebnisse, die durch Messung des Brechungsindex von mmtBumTPFBi-02 durch einen spektroskopischen Ellipsometer (M-2000U, hergestellt von J.A. Woollam Japan Corp.) erhalten wurden. Ein für die Messung verwendeter Film wurde mit dem Material jeder Schicht durch ein Vakuumverdampfungsverfahren in einer Dicke von ungefähr 50 nm über einem Quarzsubstrat ausgebildet. Es sei angemerkt, dass ein Brechungsindex eines ordentlichen Strahls, n, Ordinary, und ein Brechungsindex eines außerordentlichen Strahls, n, Extra-ordinary, in 21 gezeigt werden.
  • 21 zeigt, dass mmtBumTPFBi-02 ein Material mit niedrigem Brechungsindex ist: Der ordentliche Brechungsindex in Bezug auf Licht im gesamten blauen Emissionsbereich (von 455 nm bis 465 nm) ist 1,71 bis 1,72, welches innerhalb des Bereichs von 1,50 bis 1,75 liegt, und der ordentliche Brechungsindex in Bezug auf Licht mit einer Wellenlänge von 633 nm ist 1,65, welches innerhalb des Bereichs von 1,45 bis 1,70 liegt.
  • Als Nächstes wurde die Glasübergangstemperatur (nachstehend als „Tg“ bezeichnet) von mmtBumTPFBi-02 gemessen. Tg wurde unter Verwendung eines dynamischen Differenzkalorimeters (Pyris 1 DSC, hergestellt von PerkinElmer Japan Co., Ltd.) in einem Zustand gemessen, in dem ein Pulver auf eine Aluminiumzelle gegeben wurde. Als Ergebnis war Tg von mmtBumTPFBi-02 126 °C.
  • [Beispiel 3]
  • <<Synthesebeispiel 3>>
  • In diesem Beispiel wird ein Syntheseverfahren von N-(1,1'-Biphenyl-2-yl)-/V-(3,3",5',5"-tetra-tert-butyl-1,1':3',1"-terphenyl-5-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin (Abkürzung: mmtBumTPoFBi-02) beschrieben, das die Arylamin-Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, die bei der Ausführungsform 1 beschrieben worden ist. Eine Struktur von mmtBumTPoFBi-02 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE102021107060A1_0077
    Figure DE102021107060A1_0078
  • <Schritt 1: Synthese von 3-Brom-3',5,5'-tri-tert-butylbiphenyl>
  • Dieser Syntheseschritt ist dem Schritt 1 beim Synthesebeispiel 1 ähnlich.
  • <Schritt 2: 2-(3',5,5'-Tri-tert-butyl[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan>
  • Dieser Syntheseschritt ist dem Schritt 2 beim Synthesebeispiel 1 ähnlich.
  • <Schritt 3: Synthese von 3-Brom-3",5,5',5"-tetra-tert-butyl-1,1':3',1''-terphenyl>
  • Dieser Syntheseschritt ist dem Schritt 3 beim Synthesebeispiel 1 ähnlich.
  • <Schritt 4: Synthese von mmtBumTPoFBi-02>
  • In einen Dreihalskolben wurden 5,8 g (10,9 mmol) 3-Brom-3",5,5',5"-tetra-tert-butyl-1,1':3',1"-terphenyl, das in dem Schritt 3 erhalten worden war, 3,9 g (10,9 mmol) N-(1,1'-Biphenyl-4-yl)-N-phenyl-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin, 3,1 g (32,7 mmol) Natrium-tert-butoxid und 55 ml Toluol gegeben. Die Mischung wurde unter reduziertem Druck entgast, die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt, dazu wurden 64 mg (0,11 mmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) und 132 mg (0,65 mmol) Tri-tert-butylphosphin hinzugefügt, und die Mischung wurde ungefähr zwei Stunden lang bei 80 °C erwärmt. Danach wurde die Temperatur des Kolbens auf ungefähr 60 °C verringert, ungefähr 1 ml Wasser wurde hinzugefügt, ein ausgefällter Feststoff wurde durch Filtration abgetrennt, und der Feststoff wurde mit Toluol gewaschen.
  • Das Filtrat wurde konzentriert, und die erhaltene Toluollösung wurde durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt. Die erhaltene Lösung wurde konzentriert, um eine kondensierte Toluollösung zu erhalten. Dieser Toluollösung wurde Ethanol hinzugefügt, und die Toluollösung wurde unter reduziertem Druck konzentriert, wodurch eine Ethanol-Suspension erhalten wurde. Das Präzipitat wurde bei 20 °C gefiltert und der erhaltene Feststoff wurde bei ungefähr 80 °C unter reduziertem Druck getrocknet, wodurch 8,1 g eines weißen Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 91 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von mmtBumTPoFBi-02 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE102021107060A1_0079
  • Die mittels Kernspinresonanz- (1H-NMR-) Spektroskopie ermittelten Analyseergebnisse des bei dem vorstehenden Schritt erhaltenen weißen Pulvers werden in 22A und 22B gezeigt. Es sei angemerkt, dass 22B ein vergrößerter Graph von 22A im Bereich von 6,5 ppm bis 8,0 ppm ist. Darüber hinaus werden im Folgenden numerische Daten gezeigt. Die Ergebnisse zeigen, dass N-(1,1'-Biphenyl-2-yl)-N-(3,3",5',5"-tetra-tert-butyl-1,1':3',1"-terphenyl-5-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin synthetisiert wurde.
  • 1H-NMR. δ (CDCI3): 7,56 (d, 1H, J = 7,4 Hz), 7,50 (dd, 1H, J = 1,7 Hz), 7,33-7,46 (m, 11H), 7,27-7,29 (m, 2H), 7,22 (dd, 1H, J = 2,3 Hz), 7,15 (d, 1H, J = 6,9 Hz), 6,98-7,07 (m, 7H), 6,93 (s, 1H), 6,84 (d, 1H, J = 6,3 Hz), 1,38 (s, 9H), 1,37 (s, 18H), 1,31 (s, 6H), 1,20 (s, 9H).
  • Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden dann 8,0 g des erhaltenen weißen Feststoffs bei 260 °C unter einem Druck von 3,4 Pa mit einer Argongas-Durchflussrate von 15,0 ml/min gereinigt. Nach der Sublimationsreinigung wurden 7,1 g eines blass gelblich-weißen Feststoffs mit einer Sammelquote von 89 % erhalten.
  • Anschließend wurden ein UV-VIS-Absorptionsspektrum (nachstehend einfach als Absorptionsspektrum bezeichnet) von mmtBumTPoFBi-02 in einer Toluollösung und ein Emissionsspektrum davon gemessen. Das Absorptionsspektrum wurde bei Raumtemperatur mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (FP-8600, hergestellt von JASCO Corporation) in einem Zustand gemessen, in dem die Toluollösung in eine Quarzzelle gegeben wurde. Das Emissionsspektrum wurde mit einem Fluoreszenz-Spektrophotometer (FS920, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) bei Raumtemperatur in einem Zustand gemessen, in dem die Toluollösung in eine Quarzzelle gegeben wurde. 23 zeigt die erhaltenen Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums. Die horizontale Achse stellt die Wellenlänge dar, und die vertikalen Achsen stellen das Absorptionsvermögen und die Emissionsintensität dar. In 23 werden zwei durchgezogene Linien gezeigt; eine dünne Linie stellt das Absorptionsspektrum dar, und eine dicke Linie stellt das Emissionsspektrum dar. Das in 23 gezeigte Absorptionsvermögen ist ein Ergebnis, das durch Subtraktion eines Absorptionsspektrums von nur Toluol in einer Quarzzelle von dem gemessenen Absorptionsspektrum der Toluollösung in der Quarzzelle erhalten wurde.
  • Wie in 23 gezeigt, wies mmtBumTPoFBi-02 einen Emissionspeak bei 403 nm auf.
  • Als Nächstes wurde mmtBumTPoFBi-02, das in diesem Beispiel erhalten wurde, durch eine Flüssigchromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung (LC/MS) analysiert.
  • Bei der LC/MS-Analyse wurde die Flüssigchromatographie- (LC-) Trennung mit UltiMate 3000, hergestellt von Thermo Fisher Scientific K.K., durchgeführt, und die Massenspektrometrie (MS) wurde mit Q Exactive, hergestellt von Thermo Fisher Scientific K.K., durchgeführt.
  • Bei der LC-Trennung wurde eine gegebene Säule bei einer Säulentemperatur von 40 °C verwendet, und das Einleiten der Lösung wurde auf die folgende Weise durchgeführt: Ein angemessenes Lösungsmittel wurde ausgewählt, die Probe wurde hergestellt, indem mmtBumTPoFBi-02 in einem organischen Lösungsmittel bei einer gegebenen Konzentration aufgelöst wurde, und die Injektionsmenge betrug 5,0 µl.
  • Durch ein PRM-Verfahren wurde ein Ion, das von mmtBumTPoFBi-02 stammt, m/z = 814,53, der MS2-Messung unterzogen. Als Einstellen bei der PRM wurde der Massenbereich eines Targetions auf m/z = 814,53±2,0 (Isolationsfenster = 4) eingestellt, und die Erfassung wurde in einem positiven Modus durchgeführt. Die Messung wurde durchgeführt, wobei die Energie (normalisierte Kollisionsenergie: NCE) zur Beschleunigung eines Targetions in einer Kollisionszelle auf 60 eingestellt wurde. Das erhaltene MS-Spektrum wird in 24 zeigt.
  • 25 zeigt die Ergebnisse, die durch Messung des Brechungsindex von mmtBumTPoFBi-02 durch einen spektroskopischen Ellipsometer (M-2000U, hergestellt von J.A. Woollam Japan Corp.) erhalten wurden. Ein für die Messung verwendeter Film wurde mit dem Material jeder Schicht durch ein Vakuumverdampfungsverfahren in einer Dicke von ungefähr 50 nm über einem Quarzsubstrat ausgebildet. Es sei angemerkt, dass ein Brechungsindex eines ordentlichen Strahls, n, Ordinary, und ein Brechungsindex eines außerordentlichen Strahls, n, Extra-ordinary, in 25 gezeigt werden.
  • 25 zeigt, dass mmtBumTPoFBi-02 ein Material mit niedrigem Brechungsindex ist: Der ordentliche Brechungsindex in Bezug auf Licht im gesamten blauen Emissionsbereich (von 455 nm bis 465 nm) ist 1,69 bis 1,70, welches innerhalb des Bereichs von 1,50 bis 1,75 liegt, und der ordentliche Brechungsindex in Bezug auf Licht mit einer Wellenlänge von 633 nm ist 1,64, welches innerhalb des Bereichs von 1,45 bis 1,70 liegt.
  • Als Nächstes wurde die Glasübergangstemperatur (nachstehend als „Tg“ bezeichnet) von mmtBumTPoFBi-02 gemessen. Tg wurde unter Verwendung eines dynamischen Differenzkalorimeters (Pyris 1 DSC, hergestellt von PerkinElmer Japan Co., Ltd.) in einem Zustand gemessen, in dem ein Pulver auf eine Aluminiumzelle gegeben wurde. Als Ergebnis war Tg von mmtBumTPoFBi-02 126 °C.
  • [Beispiel 4]
  • <<Synthesebeispiel 4>>
  • In diesem Beispiel wird ein Syntheseverfahren von N-(4-Cyclohexylphenyl)-N-(3, 3",5',5"-tetra-tert-butyl-1,1':3',1"-terphenyl-5-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin (Abkürzung: mmtBumTPchPAF-02) beschrieben, das die Arylamin-Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, die bei der Ausführungsform 1 beschrieben worden ist. Eine Struktur von mmtBumTPchPAF-02 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE102021107060A1_0080
    Figure DE102021107060A1_0081
  • <Schritt 1: Synthese von 3-Brom-3',5,5'-tri-tert-butylbiphenyl>
  • Dieser Syntheseschritt ist dem Schritt 1 beim Synthesebeispiel 1 ähnlich.
  • <Schritt 2: Synthese von 2-(3',5,5'-Tri-tert-butyl[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan>
  • Dieser Syntheseschritt ist dem Schritt 2 beim Synthesebeispiel 1 ähnlich.
  • <Schritt 3: Synthese von 3-Brom-3",5,5',5"-tetra-tert-butyl-1,1':3',1"-terphenyl>
  • Dieser Syntheseschritt ist dem Schritt 3 beim Synthesebeispiel 1 ähnlich.
  • <Schritt 4: Synthese von mmtBumTPchPAF-02>
  • In einen Dreihalskolben wurden 3,0 g (5,6 mmol) 3-Brom-3",5,5',5"-tetra-tert-butyl-1,1':3',1''-terphenyl, das in dem Schritt 3 erhalten worden war, 2,1 g (5,6 mmol) N-(4-Cyclohexylphenyl)-N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)amin, 1,6 g (16,9 mmol) Natrium-tert-butoxid und 28 ml Toluol gegeben. Die Mischung wurde unter reduziertem Druck entgast, die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt, dazu wurden 65 mg (0,11 mmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) und 139 mg (0,34 mmol) 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl hinzugefügt, und die Mischung wurde ungefähr zwei Stunden lang bei 80 °C erwärmt. Danach wurde die Temperatur des Kolbens auf ungefähr 60 °C verringert, ungefähr 1 ml Wasser wurde hinzugefügt, ein ausgefällter Feststoff wurde durch Filtration abgetrennt, und der Feststoff wurde mit Toluol gewaschen. Das Filtrat wurde konzentriert, und die erhaltene Toluollösung wurde durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt. Die erhaltene Lösung wurde konzentriert, um eine kondensierte Toluollösung zu erhalten. Dieser Toluollösung wurde Ethanol hinzugefügt, und die Toluollösung wurde unter reduziertem Druck konzentriert, wodurch eine Ethanol-Suspension erhalten wurde. Das Präzipitat wurde bei ungefähr 20 °C gefiltert und der erhaltene Feststoff wurde bei ungefähr 80 °C unter reduziertem Druck getrocknet, wodurch 3,7 g eines weißen Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 80 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von mmtBumTPchPAF-02 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE102021107060A1_0082
  • Die mittels Kernspinresonanz- (1H-NMR-) Spektroskopie ermittelten Analyseergebnisse des bei dem vorstehenden Schritt erhaltenen weißen Feststoffs werden in 26A und 26B gezeigt. Es sei angemerkt, dass 26B ein vergrößerter Graph von 26A im Bereich von 6,5 ppm bis 8,0 ppm ist. Darüber hinaus werden im Folgenden numerische Daten gezeigt. Die Ergebnisse zeigen, dass mmtBumTPchPAF-02 in diesem Synthesebeispiel synthetisiert wurde.
  • 1H-NMR. δ (CDCl3): 7,62 (d, 1H, J = 7,5 Hz), 7,56 (d, 1H, J = 8,0 Hz), 7,50 (dd, 1H, J= 1,7 Hz), 7,46-7,47 (m, 2H), 7,43 (dd, 1H, J= 1,7 Hz), 7,37-7,39 (m, 3H), 7,29-7,32 (m, 2H), 7,23-7,25 (m, 2H), 7,20 (dd, 1H, J = 1,7 Hz), 7,09-7,14 (m, 5H), 7,05 (dd, 1H, J = 2,3 Hz), 2,46 (brm, 1H), 1,83-1,88 (m, 4H), 1,73-1,75 (brm, 1H), 1,42 (s, 6H), 1,38 (s, 9H), 1,36 (s, 18H), 1,29 (s, 9H).
  • Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden dann 3,5 g des erhaltenen weißen Feststoffs bei 265 °C unter einem Druck von 4,0 Pa mit einer Argongas-Durchflussrate von 15,0 ml/min gereinigt. Nach der Sublimationsreinigung wurden 3,1 g eines blass gelblich-weißen Feststoffs mit einer Sammelquote von 89 % erhalten.
  • Anschließend wurden ein UV-VIS-Absorptionsspektrum (nachstehend einfach als Absorptionsspektrum bezeichnet) von mmtBumTPchPAF-02 in einer Toluollösung und ein Emissionsspektrum davon gemessen. Das Absorptionsspektrum wurde bei Raumtemperatur mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (FP-8600, hergestellt von JASCO Corporation) in einem Zustand gemessen, in dem die Toluollösung in eine Quarzzelle gegeben wurde. Das Emissionsspektrum wurde mit einem Fluoreszenz-Spektrophotometer (FS920, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) bei Raumtemperatur in einem Zustand gemessen, in dem die Toluollösung in eine Quarzzelle gegeben wurde. 27 zeigt die erhaltenen Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums. Die horizontale Achse stellt die Wellenlänge dar, und die vertikalen Achsen stellen das Absorptionsvermögen und die Emissionsintensität dar. In 27 werden zwei durchgezogene Linien gezeigt; eine dünne Linie stellt das Absorptionsspektrum dar, und eine dicke Linie stellt das Emissionsspektrum dar. Das in 27 gezeigte Absorptionsvermögen ist ein Ergebnis, das durch Subtraktion eines Absorptionsspektrums von nur Toluol in einer Quarzzelle von dem gemessenen Absorptionsspektrum der Toluollösung in der Quarzzelle erhalten wurde.
  • Wie in 27 gezeigt, wies mmtBumTPchPAF-02 einen Emissionspeak bei 395 nm auf.
  • Als Nächstes wurde mmtBumTPchPAF-02, das in diesem Beispiel erhalten wurde, durch eine Flüssigchromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung (LC/MS) analysiert.
  • Bei der LC/MS-Analyse wurde die Flüssigchromatographie- (LC-) Trennung mit UltiMate 3000, hergestellt von Thermo Fisher Scientific K.K., durchgeführt, und die Massenspektrometrie (MS) wurde mit Q Exactive, hergestellt von Thermo Fisher Scientific K.K., durchgeführt.
  • Bei der LC-Trennung wurde eine gegebene Säule bei einer Säulentemperatur von 40 °C verwendet, und das Einleiten der Lösung wurde auf die folgende Weise durchgeführt: Ein angemessenes Lösungsmittel wurde ausgewählt, die Probe wurde hergestellt, indem mmtBumTPchPAF-02 in einem organischen Lösungsmittel bei einer gegebenen Konzentration aufgelöst wurde, und die Injektionsmenge betrug 5,0 µl.
  • Durch ein PRM-Verfahren wurde ein Ion, das von mmtBumTPchPAF-02 stammt, m/z = 820,58, der MS2-Messung unterzogen. Als Einstellen bei der PRM wurde der Massenbereich eines Targetions auf m/z = 820,58±2,0 (Isolationsfenster = 4) eingestellt, und die Erfassung wurde in einem positiven Modus durchgeführt. Die Messung wurde durchgeführt, wobei die Energie (normalisierte Kollisionsenergie: NCE) zur Beschleunigung eines Targetions in einer Kollisionszelle auf 60 eingestellt wurde. Das erhaltene MS-Spektrum wird in 28 zeigt.
  • 29 zeigt die Ergebnisse, die durch Messung des Brechungsindex von mmtBumTPchPAF-02 durch einen spektroskopischen Ellipsometer (M-2000U, hergestellt von J.A. Woollam Japan Corp.) erhalten wurden. Ein für die Messung verwendeter Film wurde mit dem Material jeder Schicht durch ein Vakuumverdampfungsverfahren in einer Dicke von ungefähr 50 nm über einem Quarzsubstrat ausgebildet. Es sei angemerkt, dass ein Brechungsindex eines ordentlichen Strahls, n, Ordinary, und ein Brechungsindex eines außerordentlichen Strahls, n, Extra-ordinary, in 29 gezeigt werden.
  • 29 zeigt, dass mmtBumTPchPAF-02 ein Material mit niedrigem Brechungsindex ist: Der ordentliche Brechungsindex in Bezug auf Licht im gesamten blauen Emissionsbereich (von 455 nm bis 465 nm) ist 1,67 bis 1,68, welches innerhalb des Bereichs von 1,50 bis 1,75 liegt, und der ordentliche Brechungsindex in Bezug auf Licht mit einer Wellenlänge von 633 nm ist 1,62, welches innerhalb des Bereichs von 1,45 bis 1,70 liegt.
  • Als Nächstes wurde die Glasübergangstemperatur (nachstehend als „Tg“ bezeichnet) von mmtBumTPchPAF-02 gemessen. Tg wurde unter Verwendung eines dynamischen Differenzkalorimeters (Pyris 1 DSC, hergestellt von PerkinElmer Japan Co., Ltd.) in einem Zustand gemessen, in dem ein Pulver auf eine Aluminiumzelle gegeben wurde. Als Ergebnis war Tg von mmtBumTPchPAF-02 127 °C.
  • [Beispiel 5]
  • <<Synthesebeispiel 5>>
  • In diesem Beispiel wird ein Syntheseverfahren von N-(1,1'-Biphenyl-2-yl)-N-(3",5',5"-tri-tert-butyl-1,1':3',1"-terphenyl-5-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin (Abkürzung: mmtBumTPoFBi-03) beschrieben, das die Arylamin-Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, die bei der Ausführungsform 1 beschrieben worden ist. Eine Struktur von mmtBumTPoFBi-03 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE102021107060A1_0083
    Figure DE102021107060A1_0084
  • <Schritt 1: Synthese von 3-Brom-3',5,5'-tri-tert-butylbiphenyl>
  • Dieser Syntheseschritt ist dem Schritt 1 beim Synthesebeispiel 1 ähnlich.
  • <Schritt 2: Synthese von 2-(3',5,5'-Tri-tert-butyl[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan>
  • Dieser Syntheseschritt ist dem Schritt 2 beim Synthesebeispiel 1 ähnlich.
  • <Schritt 3: Synthese von 3-Brom-3",5',5"-tri-tert-butyl-1,1':3',1"-terphenyl>
  • In einen Dreihalskolben wurden 10,0 g (22,3 mmol) 2-(3',5,5'-Tri-tert-butyl[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan, das in dem Schritt 2 erhalten worden war, 12,8 g (26,8 mmol) 1-Brom-3-iodbenzol, 9,2 g (66,9 mmol) Kaliumcarbonat, 112 ml Toluol, 45 ml Ethanol und 33 ml Leitungswasser gegeben. Die Mischung wurde unter reduziertem Druck entgast, die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt, dazu wurden 100 mg (0,44 mmol) Palladiumacetat und 233 mg (0,89 mmol) Triphenylphosphin hinzugefügt, und die Mischung wurde ungefähr 10 Stunden lang bei 80 °C erwärmt. Danach wurde die Temperatur des Kolbens auf Raumtemperatur verringert, und die Mischung wurde in eine organische Schicht und eine wässrige Schicht getrennt. Dieser Lösung wurde Magnesiumsulfat hinzugefügt, um Feuchtigkeit zu entfernen, wodurch diese Lösung konzentriert wurde. Eine Hexanlösung der erhaltenen Lösung wurde durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt, wodurch 9,4 g eines weißen Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 89 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von Schritt 3 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE102021107060A1_0085
  • <Schritt 4: Synthese von mmtBumTPoFBi-03>
  • In einen Dreihalskolben wurden 4,0 g (8,4 mmol) 3-Brom-3",5',5"-tri-tert-butyl-1,1':3',1"-terphenyl, das in dem Schritt 3 erhalten worden war, 3,0 g (8,4 mmol) N-(1,1'-Biphenyl-4-yl)-N-phenyl-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin, 2,4 g (25,2 mmol) Natrium-tert-butoxid und 42 ml Toluol gegeben. Die Mischung wurde unter reduziertem Druck entgast, die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt, dazu wurden 97 mg (0,17 mmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) und 207 mg (0,50 mmol) 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl hinzugefügt, und die Mischung wurde ungefähr zwei Stunden lang bei 80 °C erwärmt. Danach wurde die Temperatur des Kolbens auf ungefähr 60 °C verringert, ungefähr 1 ml Wasser wurde hinzugefügt, ein ausgefällter Feststoff wurde durch Filtration abgetrennt, und der Feststoff wurde mit Toluol gewaschen. Das Filtrat wurde konzentriert, und die erhaltene Toluollösung wurde durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt. Die erhaltene Lösung wurde konzentriert, um eine kondensierte Toluollösung zu erhalten. Dieser Toluollösung wurde Ethanol hinzugefügt, und die Toluollösung wurde unter reduziertem Druck konzentriert, wodurch eine Ethanol-Suspension erhalten wurde. Das Präzipitat wurde bei 20 °C gefiltert und der erhaltene Feststoff wurde bei ungefähr 80 °C unter reduziertem Druck getrocknet, wodurch 3,6 g eines weißen Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 56 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von Schritt 4 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE102021107060A1_0086
  • Die mittels Kernspinresonanz- (1H-NMR-) Spektroskopie ermittelten Analyseergebnisse des bei dem vorstehenden Schritt erhaltenen weißen Feststoffs werden in 30A und 30B gezeigt. Es sei angemerkt, dass 30B ein vergrößerter Graph von 30A im Bereich von 6,5 ppm bis 8,0 ppm ist. Darüber hinaus werden im Folgenden numerische Daten gezeigt. Die Ergebnisse zeigen, dass N-(1,1'-Biphenyl-2-yl)-N-(3",5',5"-tri-tert-butyl-1,1':3',1"-terphenyl-5-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin synthetisiert wurde.
  • 1H-NMR. δ (CDCl3): 7,55 (d, 1H, J = 7,4 Hz), 7,50 (dd, 1H, J = 1,7 Hz), 7,42-7,43 (m, 3H), 7,27-7,39 (m, 10H), 7,18-7,25 (m, 4H), 7,00-7,12 (m, 4H), 6,97 (dd, 1H, J = 6,3 Hz, 1,7 Hz), 6,93 (d, 1H, J = 1,7 Hz), 6,82 (dd, 1H, J = 7,3 Hz, 2,3 Hz), 1,37 (s, 9H), 1,36 (s, 18H), 1,29 (s, 6H).
  • Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden dann 3,6 g des erhaltenen weißen Feststoffs bei 250 °C unter einem Druck von 2,3 Pa mit einer Argongas-Durchflussrate von 15,0 ml/min gereinigt. Nach der Sublimationsreinigung wurden 3,1 g eines blass gelblich-weißen Feststoffs mit einer Sammelquote von 86 % erhalten.
  • Anschließend wurden ein UV-VIS-Absorptionsspektrum (nachstehend einfach als Absorptionsspektrum bezeichnet) von mmtBumTPoFBi-03 in einer Toluollösung und ein Emissionsspektrum davon gemessen. Das Absorptionsspektrum wurde bei Raumtemperatur mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (FP-8600, hergestellt von JASCO Corporation) in einem Zustand gemessen, in dem die Toluollösung in eine Quarzzelle gegeben wurde. Das Emissionsspektrum wurde mit einem Fluoreszenz-Spektrophotometer (FS920, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) bei Raumtemperatur in einem Zustand gemessen, in dem die Toluollösung in eine Quarzzelle gegeben wurde. 31 zeigt die erhaltenen Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums. Die horizontale Achse stellt die Wellenlänge dar, und die vertikalen Achsen stellen das Absorptionsvermögen und die Emissionsintensität dar. In 31 werden zwei durchgezogene Linien gezeigt; eine dünne Linie stellt das Absorptionsspektrum dar, und eine dicke Linie stellt das Emissionsspektrum dar. Das in 31 gezeigte Absorptionsvermögen ist ein Ergebnis, das durch Subtraktion eines Absorptionsspektrums von nur Toluol in einer Quarzzelle von dem gemessenen Absorptionsspektrum der Toluollösung in der Quarzzelle erhalten wurde.
  • Wie in 31 gezeigt, wies mmtBumTPoFBi-03 einen Emissionspeak bei 403 nm auf.
  • Als Nächstes wurde mmtBumTPoFBi-03, das in diesem Beispiel erhalten wurde, durch eine Flüssigchromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung (LC/MS) analysiert.
  • Bei der LC/MS-Analyse wurde die Flüssigchromatographie- (LC-) Trennung mit UltiMate 3000, hergestellt von Thermo Fisher Scientific K.K., durchgeführt, und die Massenspektrometrie (MS) wurde mit Q Exactive, hergestellt von Thermo Fisher Scientific K.K., durchgeführt.
  • Bei der LC-Trennung wurde eine gegebene Säule bei einer Säulentemperatur von 40 °C verwendet, und das Einleiten der Lösung wurde auf die folgende Weise durchgeführt: Ein angemessenes Lösungsmittel wurde ausgewählt, die Probe wurde hergestellt, indem mmtBumTPoFBi-03 in einem organischen Lösungsmittel bei einer gegebenen Konzentration aufgelöst wurde, und die Injektionsmenge betrug 5,0 µl.
  • Durch ein PRM-Verfahren wurde ein Ion, das von mmtBumTPoFBi-03 stammt, m/z = 758,47, der MS2-Messung unterzogen. Als Einstellen bei der PRM wurde der Massenbereich eines Targetions auf m/z = 758,47±2,0 (Isolationsfenster = 4) eingestellt, und die Erfassung wurde in einem positiven Modus durchgeführt. Die Messung wurde durchgeführt, wobei die Energie (normalisierte Kollisionsenergie: NCE) zur Beschleunigung eines Targetions in einer Kollisionszelle auf 50 eingestellt wurde. Das erhaltene MS-Spektrum wird in 32 zeigt.
  • 33 zeigt die Ergebnisse, die durch Messung des Brechungsindex von mmtBumTPoFBi-03 durch einen spektroskopischen Ellipsometer (M-2000U, hergestellt von J.A. Woollam Japan Corp.) erhalten wurden. Ein für die Messung verwendeter Film wurde mit dem Material jeder Schicht durch ein Vakuumverdampfungsverfahren in einer Dicke von ungefähr 50 nm über einem Quarzsubstrat ausgebildet. Es sei angemerkt, dass ein Brechungsindex eines ordentlichen Strahls, n, Ordinary, und ein Brechungsindex eines außerordentlichen Strahls, n, Extra-ordinary, in 33 gezeigt werden.
  • 33 zeigt, dass mmtBumTPoFBi-03 ein Material mit niedrigem Brechungsindex ist: Der ordentliche Brechungsindex in Bezug auf Licht im gesamten blauen Emissionsbereich (von 455 nm bis 465 nm) ist 1,69 bis 1,70, welches innerhalb des Bereichs von 1,50 bis 1,75 liegt, und der ordentliche Brechungsindex in Bezug auf Licht mit einer Wellenlänge von 633 nm ist 1,64, welches innerhalb des Bereichs von 1,45 bis 1,70 liegt.
  • [Beispiel 6]
  • <<Synthesebeispiel 6>>
  • In diesem Beispiel wird ein Syntheseverfahren von N-(4-Cyclohexylphenyl)-N-(3",5',5"-tri-tert-butyl-1,1':3',1"-terphenyl-5-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin (Abkürzung: mmtBumTPchPAF-03) beschrieben, das die Arylamin-Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, die bei der Ausführungsform 1 beschrieben worden ist. Eine Struktur von mmtBumTPchPAF-03 wird nachstehend gezeigt.
    Figure DE102021107060A1_0087
  • <Schritt 1: Synthese von 3-Brom-3',5,5'-tri-tert-butylbiphenyl>
  • Dieser Syntheseschritt ist dem Schritt 1 beim Synthesebeispiel 1 ähnlich.
  • <Schritt 2: Synthese von 2-(3',5,5'-Tri-tert-butyl[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan>
  • Dieser Syntheseschritt ist dem Schritt 2 beim Synthesebeispiel 1 ähnlich.
  • <Schritt 3: Synthese von 3-Brom-3",5',5"-tri-tert-butyl-1,1':3',1''-terphenyl>
  • Dieser Syntheseschritt ist dem Schritt 3 beim Synthesebeispiel 5 ähnlich.
  • <Schritt 4: Synthese von mmtBumTPchPAF-03>
  • In einen Dreihalskolben wurden 2,3 g (4,8 mmol) 3-Brom-3",5',5"-tri-tert-butyl-1,1':3',1"-terphenyl, das in dem Schritt 3 erhalten worden war, 1,8 g (4,8 mmol) N-(4-Cyclohexylphenyl)-N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)amin, 1,4 g (14,4 mmol) Natrium-tert-butoxid und 24 ml Toluol gegeben. Die Mischung wurde unter reduziertem Druck entgast, die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt, dazu wurden 55 mg (0,10 mmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) und 118 mg (0,29 mmol) 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl hinzugefügt, und die Mischung wurde ungefähr zwei Stunden lang bei 80 °C erwärmt. Danach wurde die Temperatur des Kolbens auf ungefähr 60 °C verringert, ungefähr 1 ml Wasser wurde hinzugefügt, ein ausgefällter Feststoff wurde durch Filtration abgetrennt, und der Feststoff wurde mit Toluol gewaschen. Das Filtrat wurde konzentriert, und die erhaltene Toluollösung wurde durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt. Die erhaltene Lösung wurde konzentriert, um eine kondensierte Toluollösung zu erhalten. Dieser Toluollösung wurde Ethanol hinzugefügt, und die Toluollösung wurde unter reduziertem Druck konzentriert, wodurch eine Ethanol-Suspension erhalten wurde. Das Präzipitat wurde bei ungefähr 20 °C gefiltert und der erhaltene Feststoff wurde bei ungefähr 80 °C unter reduziertem Druck getrocknet, wodurch 2,9 g eines weißen Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 80 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von Schritt 4 wird nachstehend gezeigt.
    Figure DE102021107060A1_0088
    Figure DE102021107060A1_0089
  • Die mittels Kernspinresonanz- (1H-NMR-) Spektroskopie ermittelten Analyseergebnisse des durch den vorstehenden Schritt erhaltenen weißen Feststoffs werden in 34A und 34B gezeigt. Es sei angemerkt, dass 34B ein vergrößerter Graph von 34A im Bereich von 6,5 ppm bis 8,0 ppm ist. Darüber hinaus werden im Folgenden numerische Daten gezeigt. Die Ergebnisse zeigen, dass N-(4-Cyclohexylphenyl)-N-(3",5',5"-tri-tert-butyl-1,1':3',1"-terphenyl-5-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin in diesem Synthesebeispiel synthetisiert wurde.
  • 1H-NMR. δ (CDC3): 7,62 (d, 1H, J = 7,5 Hz), 7,56 (d, 1H, J = 8,6 Hz), 7,51 (dd, 1H, J = 1,7 Hz), 7,48 (dd, 1H, J= 1,7 Hz), 7,46 (dd, 1H, J = 1,7 Hz), 7,42 (dd, 1H, J = 1,7 Hz), 7,37-7,39 (m, 4H), 7,27-7,33 (m, 2H), 7,23-7,25 (m, 2H), 7,05-7,13 (m, 7H), 2,46 (brm, 1H), 1,83-1,90 (m, 4H), 1,73-1,75 (brm, 1H), 1,41 (s, 6H), 1,37 (s, 9H), 1,35 (s, 18H).
  • Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden dann 2,4 g des erhaltenen weißen Feststoffs bei 230 °C unter einem Druck von 4,0 Pa mit einer Argongas-Durchflussrate von 15,0 ml/min gereinigt. Nach der Sublimationsreinigung wurden 1,9 g eines blass gelblich-weißen Feststoffs mit einer Sammelquote von 79 % erhalten.
  • Anschließend wurden ein UV-VIS-Absorptionsspektrum (nachstehend einfach als Absorptionsspektrum bezeichnet) von mmtBumTPchPAF-03 in einer Toluollösung und ein Emissionsspektrum davon gemessen. Das Absorptionsspektrum wurde bei Raumtemperatur mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (FP-8600, hergestellt von JASCO Corporation) in einem Zustand gemessen, in dem die Toluollösung in eine Quarzzelle gegeben wurde. Das Emissionsspektrum wurde mit einem Fluoreszenz-Spektrophotometer (FS920, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) bei Raumtemperatur in einem Zustand gemessen, in dem die Toluollösung in eine Quarzzelle gegeben wurde. 35 zeigt die erhaltenen Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums. Die horizontale Achse stellt die Wellenlänge dar, und die vertikalen Achsen stellen das Absorptionsvermögen und die Emissionsintensität dar. In 35 werden zwei durchgezogene Linien gezeigt; eine dünne Linie stellt das Absorptionsspektrum dar, und eine dicke Linie stellt das Emissionsspektrum dar. Das in 35 gezeigte Absorptionsvermögen ist ein Ergebnis, das durch Subtraktion eines Absorptionsspektrums von nur Toluol in einer Quarzzelle von dem gemessenen Absorptionsspektrum der Toluollösung in der Quarzzelle erhalten wurde.
  • Wie in 35 gezeigt, wies mmtBumTPchPAF-03 einen Emissionspeak bei 399 nm auf.
  • Als Nächstes wurde mmtBumTPchPAF-03, das in diesem Beispiel erhalten wurde, durch eine Flüssigchromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung (LC/MS) analysiert.
  • Bei der LC/MS-Analyse wurde die Flüssigchromatographie- (LC-) Trennung mit UltiMate 3000, hergestellt von Thermo Fisher Scientific K.K., durchgeführt, und die Massenspektrometrie (MS) wurde mit Q Exactive, hergestellt von Thermo Fisher Scientific K.K., durchgeführt.
  • Bei der LC-Trennung wurde eine gegebene Säule bei einer Säulentemperatur von 40 °C verwendet, und das Einleiten der Lösung wurde auf die folgende Weise durchgeführt: Ein angemessenes Lösungsmittel wurde ausgewählt, die Probe wurde hergestellt, indem mmtBumTPchPAF-03 in einem organischen Lösungsmittel bei einer gegebenen Konzentration aufgelöst wurde, und die Injektionsmenge betrug 5,0 µl.
  • Durch ein PRM-Verfahren wurde ein Ion, das von mmtBumTPchPAF-03 stammt, m/z = 764,52, der MS2-Messung unterzogen. Als Einstellen bei der PRM wurde der Massenbereich eines Targetions auf m/z = 764,52±2,0 (Isolationsfenster = 4) eingestellt, und die Erfassung wurde in einem positiven Modus durchgeführt. Die Messung wurde durchgeführt, wobei die Energie (normalisierte Kollisionsenergie: NCE) zur Beschleunigung eines Targetions in einer Kollisionszelle auf 50 eingestellt wurde. Das erhaltene MS-Spektrum wird in 36 zeigt.
  • 37 zeigt die Ergebnisse, die durch Messung des Brechungsindex von mmtBumTPchPAF-03 durch einen spektroskopischen Ellipsometer (M-2000U, hergestellt von J.A. Woollam Japan Corp.) erhalten wurden. Ein für die Messung verwendeter Film wurde mit dem Material jeder Schicht durch ein Vakuumverdampfungsverfahren in einer Dicke von ungefähr 50 nm über einem Quarzsubstrat ausgebildet. Es sei angemerkt, dass ein Brechungsindex eines ordentlichen Strahls, n, Ordinary, und ein Brechungsindex eines außerordentlichen Strahls, n, Extra-ordinary, in 37 gezeigt werden.
  • 37 zeigt, dass mmtBumTPchPAF-03 ein Material mit niedrigem Brechungsindex ist: Der ordentliche Brechungsindex in Bezug auf Licht im gesamten blauen Emissionsbereich (von 455 nm bis 465 nm) ist 1,69 bis 1,70, welches innerhalb des Bereichs von 1,50 bis 1,75 liegt, und der ordentliche Brechungsindex in Bezug auf Licht mit einer Wellenlänge von 633 nm ist 1,64, welches innerhalb des Bereichs von 1,45 bis 1,70 liegt.
  • [Beispiel 7]
  • Indiesem Beispiel werden Licht emittierende Vorrichtungen einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, die bei den vorstehenden Ausführungsformen beschrieben worden sind, und eine Licht emittierende Vergleichsvorrichtung beschrieben. Strukturformeln von organischen Verbindungen, die in diesem Beispiel verwendet werden, werden nachstehend gezeigt.
  • Figure DE102021107060A1_0090
    Figure DE102021107060A1_0091
  • (Herstellungsverfahren einer Licht emittierenden Vorrichtung 1)
  • Zuerst wurde Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid enthält (ITSO), durch ein Sputterverfahren über einem Glassubstrat abgeschieden, um die erste Elektrode 101 auszubilden. Die Dicke der ersten Elektrode 101 war 55 nm, und die Elektrodenfläche war 2 mm × 2 mm.
  • Als Nächstes wurde bei einer Vorbehandlung zum Ausbilden der Licht emittierenden Vorrichtung über einem Substrat eine Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen und 1 Stunde lang bei 200 °C gebacken, und dann wurde eine UV-Ozon-Behandlung 370 Sekunden lang durchgeführt.
  • Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungseinrichtung überführt, in der der Druck auf ungefähr 10-4 Pa verringert wurde, ein Vakuumbacken wurde 30 Minuten lang bei 170 °C in einer Heizkammer der Vakuumverdampfungseinrichtung durchgeführt, und dann wurde das Substrat ungefähr 30 Minuten lang abgekühlt.
  • Als Nächstes wurde das Substrat, das mit der ersten Elektrode 101 versehen war, an einem Substrathalter, der in der Vakuumverdampfungseinrichtung bereitgestellt war, derart befestigt, dass die Oberfläche, auf der die erste Elektrode 101 ausgebildet war, nach unten gerichtet war. Auf der ersten Elektrode 101 wurden dann N-(4-Cyclohexylphenyl)-N-(3,3",5',5"-tetra-tert-butyl-1,1':3',1"-terphenyl-5-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin (Abkürzung: mmtBumTPchPAF-02), das durch die Strukturformel (i) dargestellt wird, und ein Elektronenakzeptormaterial (OCHD-001) durch Co-Verdampfung mittels eines Widerstandsheizverfahrens in einer Dicke von 10 nm derart abgeschieden, dass das Gewichtsverhältnis von mmtBumTPchPAF-02 zu OCHD-001 1:0,1 war, wodurch die Lochinjektionsschicht 111 ausgebildet wurde.
  • Anschließend wurde über der Lochinjektionsschicht 111 mmtBumTPchPAF-02 durch Verdampfung in einer Dicke von 30 nm abgeschieden, und dann wurde N,N-Bis[4-(dibenzofuran-4-yl)phenyl]-4-amino-p-terphenyl (Abkürzung: DBfBB1TP), das durch die Strukturformel (ii) dargestellt wird, durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm abgeschieden, wodurch die Lochtransportschicht 112 ausgebildet wurde.
  • Dann wurden 9-(1-Naphthyl)-10-[4-(2-naphthyl)phenyl]anthracen (Abkürzung: αN-βNPAnth), das durch die Strukturformel (iii) dargestellt wird, und 3,10-Bis[N-(9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran (Abkürzung: 3,10PCA2Nbf(IV)-02), das durch die Strukturformel (iv) dargestellt wird, durch Co-Verdampfung in einer Dicke von 25 nm derart abgeschieden, dass das Gewichtsverhältnis von αN-βNPAnth zu 3,10PCA2Nbf(IV)-02 1:0,015 war, wodurch die Licht emittierende Schicht 113 ausgebildet wurde.
  • Danach wurden über der Licht emittierenden Schicht 113 2-{4-[9,10-Di(naphthalen-2-yl)-2-anthryl]phenyl}-1-phenyl-1H-benzimidazol (Abkürzung: ZADN), das durch die Strukturformel (v) dargestellt wird, und 8-Hydroxychinolinatolithium (Abkürzung: Liq), das durch die Strukturformel (vi) dargestellt wird, durch Co-Verdampfung in einer Dicke von 25 nm derart abgeschieden, dass das Gewichtsverhältnis von ZADN zu Liq 1:1 war, wodurch die Elektronentransportschicht 114 ausgebildet wurde.
  • Nach dem Ausbilden der Elektronentransportschicht 114 wurde Liq durch Verdampfung in einer Dicke von 1 nm abgeschieden, um die Elektroneninjektionsschicht 115 auszubilden. Anschließend wurde Aluminium durch Verdampfung in einer Dicke von 200 nm abgeschieden, um die zweite Elektrode 102 auszubilden. Somit wurde eine Licht emittierende Vorrichtung 1 dieses Beispiels hergestellt.
  • (Herstellungsverfahren einer Licht emittierenden Vorrichtung 2)
  • Eine Licht emittierende Vorrichtung 2 wurde auf ähnliche Weise wie diejenige für die Licht emittierende Vorrichtung 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass mmtBumTPchPAF-02 in der Licht emittierenden Vorrichtung 1 durch N-(1,1'-Biphenyl-2-yl)-N-(3,3",5',5"-tetra-tert-butyl-1,1':3',1"-terphenyl-5-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin (Abkürzung: mmtBumTPoFBi-02), das durch die Strukturformel (vii) dargestellt wird, ersetzt wurde.
  • (Herstellungsverfahren einer Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 1)
  • Eine Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 1 wurde auf ähnliche Weise wie diejenige für die Licht emittierende Vorrichtung 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass mmtBumTPchPAF-02 in der Licht emittierenden Vorrichtung 1 durch N-(1,1'-Biphenyl-4-yl)-/V-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBBiF), das durch die Strukturformel (viii) dargestellt wird, ersetzt wurde.
  • Die Strukturen der Licht emittierenden Vorrichtungen und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung werden in der folgenden Tabelle aufgeführt.
  • [Tabelle 1]
    Filmdicke Licht emittierende Vorrichtung 1 Licht emittierende Vorrichtung 2 Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 1
    Elektroneninjektionsschicht 1 nm Liq
    Elektronentransportschicht 25 nm ZADN: Liq (1:1)
    Licht emittierende Schicht 25 nm aN-βNPAnth:3,10PCA2Nbf(IV)-02 (1:0,015)
    Lochtransportschicht 10 nm DBfBB1TP
    30 nm mmtBumTPchPAF-02 mmtBumTPoFBi-02 PCBBiF
    Lochinjektionsschicht 10 nm mmtBumTPchPAF-02 :OCHD-001 (1:0,1) mmtBumTPoFBi-02 :OCHD-001 (1:0,1) PCBBiF: OCHD-001 (1:0,1)
  • Die Brechungsindizes von PCBBiF als Referenz und den Materialien mit niedrigem Brechungsindex (mmtBumTPchPAF-02 und mmtBumTPoFBi-02), die für die Lochinjektionsschicht und einen Teil der Lochtransportschicht verwendet werden, werden in 38 gezeigt, und die Brechungsindizes bei einer Wellenlänge von 458 nm werden in der folgenden Tabelle gezeigt.
  • [Tabelle 2]
    Brechungsindex
    mmtBumTPchPAF-02 1,67
    mmtBumTPoFBi-02 1,70
    PCBBiF 1,94
  • Die Licht emittierenden Vorrichtungen und die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung wurden unter Verwendung eines Glassubstrats in einem eine Stickstoffatmosphäre enthaltenden Handschuhkasten derart abgedichtet, dass sie nicht der Luft ausgesetzt wurden (ein Dichtungsmaterial wurde derart aufgetragen, dass es die Vorrichtung umschließt, und beim Abdichten wurden eine UV-Behandlung und eine Wärmebehandlung bei 80 °C 1 Stunde lang durchgeführt). Dann wurden die anfänglichen Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen gemessen. Es sei angemerkt, dass das Glassubstrat, über dem die Licht emittierende Vorrichtung ausgebildet wurde, nicht einer besonderen Behandlung zum Verbessern der Auskopplungseffizienz unterzogen wurde.
  • 39 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 1, der Licht emittierenden Vorrichtung 2 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 1. 40 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften dieser. 41 zeigt die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften dieser. 42 zeigt die Strom-Spannungs-Eigenschaften dieser. 43 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften dieser. 44 zeigt die Emissionsspektren dieser. Tabelle 3 zeigt die Haupteigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen bei einer Leuchtdichte von etwa 1000 cd/m2. Die Leuchtdichte, die CIE-Chromatizität und die Emissionsspektren wurden mit einem Spektralradiometer (UR-UL1R, hergestellt von TOPCON TECHNOHOUSE CORPORATION) gemessen. Die externe Quanteneffizienz wurde aus der Leuchtdichte und den Emissionsspektren, die mit dem Spektralradiometer gemessen wurden, in der Annahme berechnet, dass die Licht emittierenden Vorrichtungen Lambertschen-Lichtverteilungseigenschaften aufwiesen.
  • [Tabelle 3]
    Spannung (V) Strom (mA) Stromdichte (mA/cm2) Chromatizität x Chromatizität y Stromeffizienz (cd/A) externe Quanteneffizienz (%)
    Licht emittierende Vorrichtung 1 4,0 0,34 8,5 0,14 0,10 11,8 13,3
    Licht emittierende Vorrichtung 2 4,0 0,35 8,8 0,14 0,10 11,5 13,0
    Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 1 3,8 0,48 12,0 0,14 0,10 9,4 10,4
  • 39 bis 44 und Tabelle 3 zeigen, dass es sich bei den Licht emittierenden Vorrichtungen einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, die jeweils eine Schicht mit einem Material mit niedrigem Brechungsindex umfassen, um vorteilhafte EL-Vorrichtungen handelt, die die gleiche Form der Emissionsspektren wie die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung und eine höhere Emissionseffizienz als diejenige aufweisen.
  • Als Nächstes zeigt 67 eine Änderung der Leuchtdichte über die Betriebsdauer, wenn die Licht emittierenden Vorrichtungen 1 und 2 sowie die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 1 bei einem konstanten Strom mit einer Stromdichte von 50 mA/cm2 betrieben werden. Wie in 67 gezeigt, weisen die Licht emittierenden Vorrichtungen einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine vorteilhafte Lebensdauer auf. Daher weisen die Licht emittierenden Vorrichtungen einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine hohe Emissionseffizienz auf, während eine vorteilhafte Lebensdauer aufrechterhalten wird.
  • [Beispiel 8]
  • In diesem Beispiel werden Licht emittierende Vorrichtungen einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, die bei den vorstehenden Ausführungsformen beschrieben worden sind, und eine Licht emittierende Vergleichsvorrichtung beschrieben. Strukturformeln von organischen Verbindungen, die in diesem Beispiel verwendet werden, werden nachstehend gezeigt.
  • Figure DE102021107060A1_0092
    Figure DE102021107060A1_0093
  • (Herstellungsverfahren einer Licht emittierenden Vorrichtung 3)
  • Zuerst wurde Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid enthält (ITSO), durch ein Sputterverfahren über einem Glassubstrat abgeschieden, um die erste Elektrode 101 auszubilden. Die Dicke der ersten Elektrode 101 war 55 nm, und die Elektrodenfläche war 2 mm × 2 mm.
  • Als Nächstes wurde bei einer Vorbehandlung zum Ausbilden der Licht emittierenden Vorrichtung über einem Substrat eine Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen und 1 Stunde lang bei 200 °C gebacken, und dann wurde eine UV-Ozon-Behandlung 370 Sekunden lang durchgeführt.
  • Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungseinrichtung überführt, in der der Druck auf ungefähr 10-4 Pa verringert wurde, ein Vakuumbacken wurde 30 Minuten lang bei 170 °C in einer Heizkammer der Vakuumverdampfungseinrichtung durchgeführt, und dann wurde das Substrat ungefähr 30 Minuten lang abgekühlt.
  • Als Nächstes wurde das Substrat, das mit der ersten Elektrode 101 versehen war, an einem Substrathalter, der in der Vakuumverdampfungseinrichtung bereitgestellt war, derart befestigt, dass die Oberfläche, auf der die erste Elektrode 101 ausgebildet war, nach unten gerichtet war. Auf der ersten Elektrode 101 wurden dann N-(4-Cyclohexylphenyl)-N-(3",5',5"-tri-tert-butyl-1,1':3',1"-terphenyl-5-y1)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin (Abkürzung: mmtBumTPchPAF-03), das durch die Strukturformel (ix) dargestellt wird, und ein Elektronenakzeptormaterial (OCHD-001) durch Co-Verdampfung mittels eines Widerstandsheizverfahrens in einer Dicke von 10 nm derart abgeschieden, dass das Gewichtsverhältnis von mmtBumTPchPAF-03 zu OCHD-001 1:0,1 war, wodurch die Lochinjektionsschicht 111 ausgebildet wurde.
  • Anschließend wurde über der Lochinjektionsschicht 111 mmtBumTPchPAF-03 durch Verdampfung in einer Dicke von 30 nm abgeschieden, und dann wurde N,N-Bis[4-(dibenzofuran-4-yl)phenyl]-4-amino-p-terphenyl (Abkürzung: DBfBB1TP), das durch die Strukturformel (ii) dargestellt wird, durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm abgeschieden, wodurch die Lochtransportschicht 112 ausgebildet wurde.
  • Dann wurden 9-(1-Naphthyl)-10-[4-(2-naphthyl)phenyl]anthracen (Abkürzung: αN-βNPAnth), das durch die Strukturformel (iii) dargestellt wird, und 3,10-Bis[N-(9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)-H-phenylamino]naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran (Abkürzung: 3,10PCA2Nbf(IV)-02), das durch die Strukturformel (iv) dargestellt wird, durch Co-Verdampfung in einer Dicke von 25 nm derart abgeschieden, dass das Gewichtsverhältnis von αN-βNPAnth zu 3,10PCA2Nbf(IV)-02 1:0,015 war, wodurch die Licht emittierende Schicht 113 ausgebildet wurde.
  • Danach wurden über der Licht emittierenden Schicht 113 2-{4-[9,10-Di(naphthalen-2-yl)-2-anthryl]phenyl}-1-phenyl-1H-benzimidazol (Abkürzung: ZADN), das durch die Strukturformel (v) dargestellt wird, und 8-Hydroxychinolinatolithium (Abkürzung: Liq), das durch die Strukturformel (vi) dargestellt wird, durch Co-Verdampfung in einer Dicke von 25 nm derart abgeschieden, dass das Gewichtsverhältnis von ZADN zu Liq 1:1 war, wodurch die Elektronentransportschicht 114 ausgebildet wurde.
  • Nach dem Ausbilden der Elektronentransportschicht 114 wurde Liq durch Verdampfung in einer Dicke von 1 nm abgeschieden, um die Elektroneninjektionsschicht 115 auszubilden. Anschließend wurde Aluminium durch Verdampfung in einer Dicke von 200 nm abgeschieden, um die zweite Elektrode 102 auszubilden. Somit wurde eine Licht emittierende Vorrichtung 3 dieses Beispiels hergestellt.
  • (Herstellungsverfahren einer Licht emittierenden Vorrichtung 4)
  • Eine Licht emittierende Vorrichtung 4 wurde auf ähnliche Weise wie diejenige für die Licht emittierende Vorrichtung 3 hergestellt, mit der Ausnahme, dass mmtBumTPchPAF-03 in der Licht emittierenden Vorrichtung 3 durch N-(1,1'-Biphenyl-2-yl)-N-(3",5',5"-tri-tert-butyl-1,1':3',1"-terphenyl-5-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin (Abkürzung: mmtBumTPoFBi-03), das durch die Strukturformel (x) dargestellt wird, ersetzt wurde.
  • (Herstellungsverfahren einer Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 2)
  • Eine Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 2 wurde auf ähnliche Weise wie diejenige für die Licht emittierende Vorrichtung 3 hergestellt, mit der Ausnahme, dass mmtBumTPchPAF-03 in der Licht emittierenden Vorrichtung 3 durch N-(1,1'-Biphenyl-4-yl)-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBBiF), das durch die Strukturformel (viii) dargestellt wird, ersetzt wurde.
  • Die Strukturen der Licht emittierenden Vorrichtungen und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung werden in der folgenden Tabelle aufgeführt.
  • [Tabelle 4]
    Filmdicke Licht emittierende Vorrichtung 3 Licht emittierende Vorrichtung 4 Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 2
    Elektroneninjektionsschicht 1 nm Liq
    Elektronentransportschicht 25 nm ZADN:Liq (1:1)
    Licht emittierende Schicht 25 nm αN-βNPAnth:3,10PCA2Nbf(IV)-02 (1:0,015)
    Lochtransportschicht 10 nm DBfBB1TP
    30 nm mmtBumTPchPAF-03 mmtBumTPoFBi-03 PCBBiF
    Lochinjektionsschicht 10 nm mmtBumTPchPAF-03 :OCHD-001 (1:0,1) mmtBumTPoFBi-03 :OCHD-001 (1:0,1) PCBBiF: OCHD-001 (1:0,1)
  • Die Brechungsindizes von PCBBiF als Referenz und den Materialien mit niedrigem Brechungsindex (mmtBumTPchPAF-03 und mmtBumTPoFBi-03), die für die Lochinjektionsschicht und einen Teil der Lochtransportschicht verwendet werden, werden in 45 gezeigt, und die Brechungsindizes bei einer Wellenlänge von 457 nm werden in der folgenden Tabelle gezeigt.
  • [Tabelle 5]
    Brechungsindex
    mmtBumTPchPAF-03 1,70
    mmtBumTPoFBi-03 1,70
    PCBBiF 1,94
  • Die Licht emittierenden Vorrichtungen und die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung wurden unter Verwendung eines Glassubstrats in einem eine Stickstoffatmosphäre enthaltenden Handschuhkasten derart abgedichtet, dass sie nicht der Luft ausgesetzt wurden (ein Dichtungsmaterial wurde derart aufgetragen, dass es die Vorrichtung umschließt, und beim Abdichten wurden eine UV-Behandlung und eine Wärmebehandlung bei 80 °C 1 Stunde lang durchgeführt). Dann wurden die anfänglichen Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen gemessen. Es sei angemerkt, dass das Glassubstrat, über dem die Licht emittierende Vorrichtung ausgebildet wurde, nicht einer besonderen Behandlung zum Verbessern der Auskopplungseffizienz unterzogen wurde.
  • 46 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 3, der Licht emittierenden Vorrichtung 4 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 2. 47 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften dieser. 48 zeigt die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften dieser. 49 zeigt die Strom-Spannungs-Eigenschaften dieser. 50 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften dieser. 51 zeigt die Emissionsspektren dieser. Tabelle 6 zeigt die Haupteigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen bei einer Leuchtdichte von etwa 1000 cd/m2. Die Leuchtdichte, die CIE-Chromatizität und die Emissionsspektren wurden mit einem Spektralradiometer (UR-UL1R, hergestellt von TOPCON TECHNOHOUSE CORPORATION) gemessen. Die externe Quanteneffizienz wurde aus der Leuchtdichte und den Emissionsspektren, die mit dem Spektralradiometer gemessen wurden, in der Annahme berechnet, dass die Licht emittierenden Vorrichtungen Lambertschen-Lichtverteilungseigenschaften aufwiesen.
  • [Tabelle 6]
    Spannung (V) Strom (mA) Stromdichte (mA/cm2) Chromatizität x Chromatizität y Stromeffizienz (cd/A) externe Quanteneffizienz (%)
    Licht emittierende Vorrichtung 3 4,2 0,37 9,2 0,14 0,10 9,8 11,5
    Licht emittierende Vorrichtung 4 4,0 0,28 7,1 0,14 0,09 10,6 12,4
    Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 2 3,8 0,46 11,6 0,14 0,10 8,9 10,1
  • 46 bis 51 und Tabelle 6 zeigen, dass es sich bei den Licht emittierenden Vorrichtungen einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, die jeweils eine Schicht mit einem Material mit niedrigem Brechungsindex umfassen, um vorteilhafte EL-Vorrichtungen handelt, die die im Wesentlichen gleiche Form der Emissionsspektren wie die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung und eine höhere Emissionseffizienz als diejenige aufweisen.
  • [Beispiel 9]
  • In diesem Beispiel werden Licht emittierende Vorrichtungen einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, die bei den vorstehenden Ausführungsformen beschrieben worden sind, und eine Licht emittierende Vergleichsvorrichtung beschrieben. Strukturformeln von organischen Verbindungen, die in diesem Beispiel verwendet werden, werden nachstehend gezeigt.
  • Figure DE102021107060A1_0094
    Figure DE102021107060A1_0095
  • (Herstellungsverfahren einer Licht emittierenden Vorrichtung 5)
  • Zuerst wurde Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid enthält (ITSO), durch ein Sputterverfahren über einem Glassubstrat abgeschieden, um die erste Elektrode 101 auszubilden. Die Dicke der ersten Elektrode 101 war 110 nm, und die Elektrodenfläche war 2 mm × 2 mm.
  • Als Nächstes wurde bei einer Vorbehandlung zum Ausbilden der Licht emittierenden Vorrichtung über einem Substrat eine Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen und 1 Stunde lang bei 200 °C gebacken, und dann wurde eine UV-Ozon-Behandlung 370 Sekunden lang durchgeführt.
  • Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungseinrichtung überführt, in der der Druck auf ungefähr 10-4 Pa verringert wurde, ein Vakuumbacken wurde 30 Minuten lang bei 170 °C in einer Heizkammer der Vakuumverdampfungseinrichtung durchgeführt, und dann wurde das Substrat ungefähr 30 Minuten lang abgekühlt.
  • Als Nächstes wurde das Substrat, das mit der ersten Elektrode 101 versehen war, an einem Substrathalter, der in der Vakuumverdampfungseinrichtung bereitgestellt war, derart befestigt, dass die Oberfläche, auf der die erste Elektrode 101 ausgebildet war, nach unten gerichtet war. Auf der ersten Elektrode 101 wurden dann N-(4-Cyclohexylphenyl)-N-(3,3",5',5"-tetra-tert-butyl-1,1':3',1"-terphenyl-5-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin (Abkürzung: mmtBumTPchPAF-02), das durch die Strukturformel (i) dargestellt wird, und ein Elektronenakzeptormaterial (OCHD-001) durch Co-Verdampfung mittels eines Widerstandsheizverfahrens in einer Dicke von 10 nm derart abgeschieden, dass das Gewichtsverhältnis von mmtBumTPchPAF-02 zu OCHD-001 1:0,1 war, wodurch die Lochinjektionsschicht 111 ausgebildet wurde.
  • Anschließend wurde mmtBumTPchPAF-02 durch Verdampfung in einer Dicke von 50 nm über der Lochinjektionsschicht 111 abgeschieden, um die Lochtransportschicht 112 auszubilden.
  • Als Nächstes wurden 9-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]naphtho[1',2'-4,5]furo[2,3-b]pyrazin (Abkürzung: 9mDBtBPNfpr), das durch die Strukturformel (xi) dargestellt wird, N-(1,1'-Biphenyl-4-yl)-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBBiF), das durch die Strukturformel (viii) dargestellt wird, und ein Phosphoreszenz-Dotierstoff OCPG-006 durch Co-Verdampfung in einer Dicke von 40 nm derart abgeschieden, dass das Gewichtsverhältnis von 9mDBtBPNfpr zu PCBBiF und OCPG-006 0,6:0,5:0,05 war, wodurch die Licht emittierende Schicht 113 ausgebildet wurde.
  • Danach wurde über der Licht emittierenden Schicht 113 9mDBtBPNfpr durch Verdampfung in einer Dicke von 30 nm abgeschieden, und dann wurde 2,9-Di(2-naphthyl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin (Abkürzung: NBPhen), das durch die Strukturformel (xii) dargestellt wird, durch Verdampfung in einer Dicke von 15 nm abgeschieden, wodurch die Elektronentransportschicht 114 ausgebildet wurde.
  • Nach dem Ausbilden der Elektronentransportschicht 114 wurde Lithiumfluorid (Abkürzung: LiF) durch Verdampfung in einer Dicke von 1 nm abgeschieden, um die Elektroneninjektionsschicht 115 auszubilden. Anschließend wurde Aluminium durch Verdampfung in einer Dicke von 200 nm abgeschieden, um die zweite Elektrode 102 auszubilden. Somit wurde eine Licht emittierende Vorrichtung 5 dieses Beispiels hergestellt.
  • (Herstellungsverfahren einer Licht emittierenden Vorrichtung 6)
  • Eine Licht emittierende Vorrichtung 6 wurde auf ähnliche Weise wie diejenige für die Licht emittierende Vorrichtung 5 hergestellt, mit der Ausnahme, dass mmtBumTPchPAF-02 in der Licht emittierenden Vorrichtung 5 durch N-(1,1'-Biphenyl-2-yl)-N-(3,3",5',5"-tetra-tert-butyl-1,1':3',1"-terphenyl-5-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin (Abkürzung: mmtBumTPoFBi-02), das durch die Strukturformel (vii) dargestellt wird, ersetzt wurde.
  • (Herstellungsverfahren einer Licht emittierenden Vorrichtung 7)
  • Eine Licht emittierende Vorrichtung 7 wurde auf ähnliche Weise wie diejenige für die Licht emittierende Vorrichtung 5 hergestellt, mit der Ausnahme, dass mmtBumTPchPAF-02 in der Licht emittierenden Vorrichtung 5 durch N-(4-Cyclohexylphenyl)-N-(3",5',5"-tri-tert-butyl-1,1':3',1"-terphenyl-5-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin (Abkürzung: mmtBumTPchPAF-03), das durch die Strukturformel (ix) dargestellt wird, ersetzt wurde.
  • (Herstellungsverfahren einer Licht emittierenden Vorrichtung 8)
  • Eine Licht emittierende Vorrichtung 8 wurde auf ähnliche Weise wie diejenige für die Licht emittierende Vorrichtung 5 hergestellt, mit der Ausnahme, dass mmtBumTPchPAF-02 in der Licht emittierenden Vorrichtung 5 durch N-(1,1'-Biphenyl-2-yl)-N-(3",5',5"-tri-tert-butyl-1,1':3',1"-terphenyl-5-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin (Abkürzung: mmtBumTPoFBi-03), das durch die Strukturformel (x) dargestellt wird, ersetzt wurde.
  • (Herstellungsverfahren einer Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 3)
  • Eine Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 3 wurde auf ähnliche Weise wie diejenige für die Licht emittierende Vorrichtung 5 hergestellt, mit der Ausnahme, dass mmtBumTPchPAF-02 in der Licht emittierenden Vorrichtung 5 durch PCBBiF ersetzt wurde.
  • Die Strukturen der Licht emittierenden Vorrichtungen und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung werden in der folgenden Tabelle aufgeführt. [Tabelle 7]
    Filmdicke Licht emittierende Vorrichtung 5 Licht emittierende Vorrichtung 6 Licht emittierende Vorrichtung 7 Licht emittierende Vorrichtung 8 Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 3
    Elektroneninjektionsschicht 1 nm LiF
    Elektronen- transportschicht 15 nm NBPhen
    30 nm 9mDBtBPNfpr
    Licht emittierende Schicht 40 nm 9mDBtBPNfpr:PCBBiF:OCPG-006 (0,6:0,4:0,05)
    Lochtransport schicht 50 nm *1
    Lochinjektionsschicht 10 nm *1 :OCHD-001 (1:0,1)
    *1 Licht emittierende Vorrichtung 5: mmtBumTPchPAF-02
    Licht emittierende Vorrichtung 6: mmtBumTPoFBi-02
    Licht emittierende Vorrichtung 7: mmtBumTPchPAF-03
    Licht emittierende Vorrichtung 8: mmtBumTPoFBi-03
    Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 3: PCBBiF
  • Die Brechungsindizes von PCBBiF als Referenz und den Materialien mit niedrigem Brechungsindex (mmtBumTPchPAF-02, mmtBumTPoFBi-02, mmtBumTPchPAF-03 und mmtBumTPoFBi-03), die für die Lochinjektionsschicht und einen Teil der Lochtransportschicht verwendet werden, werden in 52 gezeigt, und die Brechungsindizes bei einer Wellenlänge von 629 nm werden in der folgenden Tabelle gezeigt. [Tabelle 8]
    Brechungsindex
    mmtBumTPchPAF-02 1,62
    mmtBumTPoFBi-02 1,64
    mmtBumTPchPAF-03 1,64
    mmtBumTPoFBi-03 1,64
    PCBBiF 1,81
  • Die Licht emittierenden Vorrichtungen und die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung wurden unter Verwendung eines Glassubstrats in einem eine Stickstoffatmosphäre enthaltenden Handschuhkasten derart abgedichtet, dass sie nicht der Luft ausgesetzt wurden (ein Dichtungsmaterial wurde derart aufgetragen, dass es die Vorrichtung umschließt, und beim Abdichten wurden eine UV-Behandlung und eine Wärmebehandlung bei 80 °C 1 Stunde lang durchgeführt). Dann wurden die anfänglichen Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen gemessen. Es sei angemerkt, dass das Glassubstrat, über dem die Licht emittierende Vorrichtung ausgebildet wurde, nicht einer besonderen Behandlung zum Verbessern der Auskopplungseffizienz unterzogen wurde.
  • 53 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen 5 bis 8 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 3. 54 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften dieser. 55 zeigt die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften dieser. 56 zeigt die Strom-Spannungs-Eigenschaften dieser. 57 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften dieser. 58 zeigt die Emissionsspektren dieser. Tabelle 9 zeigt die Haupteigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen bei einer Leuchtdichte von etwa 1000 cd/m2. Die Leuchtdichte, die CIE-Chromatizität und die Emissionsspektren wurden mit einem Spektralradiometer (UR-UL1R, hergestellt von TOPCON TECHNOHOUSE CORPORATION) gemessen. Die externe Quanteneffizienz wurde aus der Leuchtdichte und den Emissionsspektren, die mit dem Spektralradiometer gemessen wurden, in der Annahme berechnet, dass die Licht emittierenden Vorrichtungen Lambertschen-Lichtverteilungseigenschaften aufwiesen.
  • [Tabelle 9]
    Spannung (V) Strom (mA) Stromdichte (mA/cm2) Chromatizität x Chromatizität y Stromeffizienz (cd/A) externe Quanteneffizienz (%)
    Licht emittierende Vorrichtung 5 3,3 0,15 3,9 0,69 0,31 25,4 33,4
    Licht emittierende Vorrichtung 6 3,2 0,17 4,3 0,69 0,31 25,0 33,0
    Licht emittierende Vorrichtung 7 3,5 0,17 4,3 0,69 0,31 25,3 33,5
    Licht emittierende Vorrichtung 8 3,3 0,15 3,7 0,69 0,31 26,1 33,8
    Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 3 2,9 0,21 5,2 0,69 0,31 21,1 28,4
  • 53 bis 58 und Tabelle 9 zeigen, dass es sich bei den Licht emittierenden Vorrichtungen einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, die jeweils eine Schicht mit einem Material mit niedrigem Brechungsindex umfassen, um vorteilhafte EL-Vorrichtungen handelt, die die im Wesentlichen gleiche Form der Emissionsspektren wie die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung und eine höhere Emissionseffizienz als diejenige aufweisen.
  • [Beispiel 10]
  • In diesem Beispiel werden Licht emittierende Vorrichtungen einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, die bei den vorstehenden Ausführungsformen beschrieben worden sind, und eine Licht emittierende Vergleichsvorrichtung beschrieben. Strukturformeln von organischen Verbindungen, die in diesem Beispiel verwendet werden, werden nachstehend gezeigt.
  • Figure DE102021107060A1_0096
    Figure DE102021107060A1_0097
  • (Verfahren zum Herstellen einer Licht emittierenden Vorrichtung 9)
  • Zuerst wurde als reflektierende Elektrode ein Legierungsfilm aus Silber (Ag), Palladium (Pd) und Kupfer (Cu), d. h. ein Ag-Pd-Cu- (APC-) Film, durch ein Sputterverfahren in einer Dicke von 100 nm über einem Glassubstrat ausgebildet, und dann wurde als durchsichtige Elektrode Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid enthält (ITSO), durch ein Sputterverfahren in einer Dicke von 85 nm ausgebildet, wodurch die erste Elektrode 101 ausgebildet wurde. Die Elektrodenfläche war 4 mm2 (2 mm × 2 mm).
  • Als Nächstes wurde bei einer Vorbehandlung zum Ausbilden der Licht emittierenden Vorrichtung über einem Substrat eine Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen und 1 Stunde lang bei 200 °C gebacken, und dann wurde eine UV-Ozon-Behandlung 370 Sekunden lang durchgeführt.
  • Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungseinrichtung überführt, in der der Druck auf ungefähr 10-4 Pa verringert wurde, ein Vakuumbacken wurde 30 Minuten lang bei 170 °C in einer Heizkammer der Vakuumverdampfungseinrichtung durchgeführt, und dann wurde das Substrat ungefähr 30 Minuten lang abgekühlt.
  • Als Nächstes wurde das Substrat, das mit der ersten Elektrode 101 versehen war, an einem Substrathalter, der in der Vakuumverdampfungseinrichtung bereitgestellt war, derart befestigt, dass die Oberfläche, auf der die erste Elektrode 101 ausgebildet war, nach unten gerichtet war. Auf der ersten Elektrode 101 wurden dann N-(4-Cyclohexylphenyl)-N-(3,3",5',5"-tetra-tert-butyl-1,1':3',1"-terphenyl-5-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin (Abkürzung: mmtBumTPchPAF-02), das durch die Strukturformel (i) dargestellt wird, und ein Elektronenakzeptormaterial (OCHD-001) durch Co-Verdampfung in einer Dicke von 10 nm derart abgeschieden, dass das Gewichtsverhältnis von mmtBumTPchPAF-02 zu OCHD-001 1:0,05 war, wodurch die Lochinjektionsschicht 111 ausgebildet wurde.
  • Über der Lochinjektionsschicht 111 wurde mmtBumTPchPAF-02 durch Verdampfung in einer Dicke von 35 nm als erste Lochtransportschicht abgeschieden, und dann wurde N,N-Bis[4-(dibenzofuran-4-yl)phenyl]-4-amino-p-terphenyl (Abkürzung: DBfBB1TP), das durch die Strukturformel (ii) dargestellt wird, durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm als zweite Lochtransportschicht abgeschieden, wodurch die Lochtransportschicht 112 ausgebildet wurde.
  • Dann wurden 9-(1-Naphthyl)-10-[4-(2-naphthyl)phenyl]anthracen (Abkürzung: αN-βNPAnth), das durch die Strukturformel (iii) dargestellt wird, und 3,10-Bis[N-(9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran (Abkürzung: 3,10PCA2Nbf(IV)-02), das durch die Strukturformel (iv) dargestellt wird, durch Co-Verdampfung in einer Dicke von 25 nm derart abgeschieden, dass das Gewichtsverhältnis von αN-βNPAnth zu 3,10PCA2Nbf(IV)-02 1:0,015 war, wodurch die Licht emittierende Schicht 113 ausgebildet wurde.
  • Danach wurden über der Licht emittierenden Schicht 113 2-{4-[9,10-Di(naphthalen-2-yl)-2-anthryl]phenyl}-1-phenyl-1H-benzimidazol (Abkürzung: ZADN), das durch die Strukturformel (v) dargestellt wird, und 8-Hydroxychinolinatolithium (Abkürzung: Liq), das durch die Strukturformel (vi) dargestellt wird, durch Co-Verdampfung in einer Dicke von 25 nm derart abgeschieden, dass das Gewichtsverhältnis von ZADN zu Liq 1:1 war, wodurch die Elektronentransportschicht 114 ausgebildet wurde.
  • Nach dem Ausbilden der Elektronentransportschicht 114 wurde Liq durch Verdampfung in einer Dicke von 1 nm abgeschieden, um die Elektroneninjektionsschicht 115 auszubilden. Dann wurden Silber (Ag) und Magnesium (Mg) durch Co-Verdampfung in einer Dicke von 15 nm derart abgeschieden, dass das Gewichtsverhältnis von Ag zu Mg 10:1 war, um die zweite Elektrode 102 auszubilden. Somit wurde eine Licht emittierende Vorrichtung 9 hergestellt. Es handelt sich bei der zweiten Elektrode 102 um eine transflektive Elektrode, die eine Funktion zum Reflektieren von Licht und eine Funktion zum Durchlassen von Licht aufweist; daher handelt es sich bei der Licht emittierenden Vorrichtung dieses Beispiels um eine Top-Emission-Vorrichtung, bei der Licht über die zweite Elektrode 102 extrahiert wird. Über der zweiten Elektrode 102 wurde 1,3,5-Tri(dibenzothiophen-4-yl)-benzol (Abkürzung: DBT3P-II), das durch die Strukturformel (xi) dargestellt wird, durch Verdampfung in einer Dicke von 70 nm abgeschieden, so dass die Auskopplungseffizienz verbessert werden kann.
  • (Herstellungsverfahren einer Licht emittierenden Vorrichtung 10)
  • Eine Licht emittierende Vorrichtung 10 wurde auf ähnliche Weise wie diejenige für die Licht emittierende Vorrichtung 9 hergestellt, mit der Ausnahme, dass mmtBumTPchPAF-02 in der Licht emittierenden Vorrichtung 9 durch N-(1,1'-Biphenyl-2-yl)-N-(3,3'',5',5''-tetra-tert-butyl-1,1':3',1''-terphenyl-5-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin (Abkürzung: mmtBumTPoFBi-02), das durch die Strukturformel (vii) dargestellt wird, ersetzt wurde.
  • (Herstellungsverfahren einer Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 4)
  • Eine Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 4 wurde auf ähnliche Weise wie diejenige für die Licht emittierende Vorrichtung 9 hergestellt, mit der Ausnahme, dass mmtBumTPchPAF-02 in der Licht emittierenden Vorrichtung 9 durch N-(1,1'-Biphenyl-4-yl)-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBBiF), das durch die Strukturformel (viii) dargestellt wird, ersetzt wurde und die Dicke der ersten Lochtransportschicht auf 30 nm eingestellt wurde.
  • Die Strukturen der Licht emittierenden Vorrichtungen 9 und 10 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 4 werden in der folgenden Tabelle aufgeführt. [Tabelle 10]
    Filmdicke Licht emittierende Vorrichtung 9 Licht emittierende Vorrichtung 10 Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 4
    Elektroneninjektionsschicht 1 nm Liq
    Elektronentransportschicht 25 nm ZADN:Liq (1:1)
    Licht emittierende Schicht 25 nm αN-βNPAnth:3,10PCA2Nbf(IV)-02 (1:0,015)
    Lochtransportschicht 10 nm DBfBB1TP
    *2 mmtBumTPchPAF-02 mmtBumTPoFBi-02 PCBBiF
    Lochinjektionsschicht 10 nm mmtBumTPchPAF-02 :OCHD-001 (1:0,05) mmtBumTPoFBi-02 :OCHD-001 (1:0,05) PCBBiF: OCHD-001 (1:0,05)
    *2 Licht emittierende Vorrichtung 9, Licht emittierende Vorrichtung 10: 35 nm,
    Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 4: 30 nm
  • Die Brechungsindizes von PCBBiF als Referenz und den Materialien mit niedrigem Brechungsindex (mmtBumTPchPAF-02 und mmtBumTPoFBi-02), die für die Lochinjektionsschicht und einen Teil der Lochtransportschicht verwendet werden, werden in 59 gezeigt, und die Brechungsindizes bei einer Wellenlänge von 458 nm werden in der folgenden Tabelle gezeigt. [Tabelle 11]
    Brechungsindex
    mmtBumTPchPAF-02 1,67
    mmtBumTPoFBi-02 1,70
    PCBBiF 1,94
  • Die Licht emittierenden Vorrichtungen und die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung wurden unter Verwendung eines Glassubstrats in einem eine Stickstoffatmosphäre enthaltenden Handschuhkasten derart abgedichtet, dass sie nicht der Luft ausgesetzt wurden (ein Dichtungsmaterial wurde derart aufgetragen, dass es die Vorrichtung umschließt, und beim Abdichten wurden eine UV-Behandlung und eine Wärmebehandlung durchgeführt). Dann wurden die anfänglichen Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen gemessen. Es sei angemerkt, dass das abgedichtete Glassubstrat nicht einer besonderen Behandlung zum Verbessern der Auskopplungseffizienz unterzogen wurde.
  • 60 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 9, der Licht emittierenden Vorrichtung 10 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 4. 61 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften dieser. 62 zeigt die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften dieser. 63 zeigt die Strom-Spannungs-Eigenschaften dieser. 64 zeigt die Blauindex-Leuchtdichte-Eigenschaften dieser. 65 zeigt die Emissionsspektren dieser. Tabelle 12 zeigt die Haupteigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen bei einer Leuchtdichte von etwa 1000 cd/m2. Die Leuchtdichte, die CIE-Chromatizität und die Emissionsspektren wurden mit einem Spektralradiometer (SR-UL1R, hergestellt von TOPCON TECHNOHOUSE CORPORATION) bei normaler Temperatur gemessen.
  • [Tabelle 12]
    Spannung (V) Strom (mA) Stromdichte (mA/cm2) Chromatizität x Chromatizität Stromeffizienz y (cd/A) BI (cd/A/y)
    Licht emittierende Vorrichtung 9 4,2 0,42 10,6 0,14 0,06 8,1 136
    Licht emittierende Vorrichtung 10 4,4 0,56 14,0 0,14 0,06 7,7 134
    Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 4 3,9 0,57 14,1 0,14 0,06 6,8 117
  • 60 bis 65 und Tabelle 12 zeigen, dass es sich bei den Licht emittierenden Vorrichtungen einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, bei denen ein Material mit niedrigem Brechungsindex verwendet wird, um EL-Vorrichtungen handelt, die eine vorteilhaftere Stromeffizienz und einen vorteilhafteren Blauindex (BI) aufweisen als die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung.
  • Es sei angemerkt, dass der Blauindex (BI) ein Wert ist, der durch Teilen der Stromeffizienz (cd/A) durch die Chromatizität y erhalten wird, und einer der Indikatoren von Eigenschaften einer blauen Lichtemission ist. Es gibt die Tendenz, dass dann, wenn die Chromatizirät y kleiner wird, die Farbreinheit der blauen Lichtemission hoch wird. Mit hoher Farbreinheit kann eine breite Palette von Blau dargestellt werden, selbst wenn die Anzahl von Leuchtdichtekomponenten klein ist; somit wird dann, wenn eine blaue Lichtemission mit hoher Farbreinheit verwendet wird, die für die Darstellung von Blau erforderliche Leuchtdichte verringert, was zu einem niedrigeren Stromverbrauch führt. Daher wird BI, der auf der Chromatizität y basiert und einer der Indikatoren der Farbreinheit von Blau ist, als Mittel zum Zeigen der Effizienz einer blauen Lichtemission geeignet verwendet. Die Licht emittierende Vorrichtung mit höherem BI kann als blaue Licht emittierende Vorrichtung mit vorteilhafteren Eigenschaften für eine Anzeige betrachtet werden.
  • Als Nächstes zeigt 66 eine Änderung der Leuchtdichte über die Betriebsdauer, wenn die Licht emittierenden Vorrichtungen 9 und 10 sowie die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 4 bei einem konstanten Strom mit einer Stromdichte von 50 mA/cm2 betrieben werden. Wie in 66 gezeigt, weisen die Licht emittierenden Vorrichtungen einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine hohe Emissionseffizienz auf, während eine vorteilhafte Lebensdauer aufrechterhalten wird.
  • [Beispiel 11]
  • In diesem Beispiel werden Licht emittierende Vorrichtungen einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, die bei den vorstehenden Ausführungsformen beschrieben worden sind, und eine Licht emittierende Vergleichsvorrichtung beschrieben. Strukturformeln von organischen Verbindungen, die in diesem Beispiel verwendet werden, werden nachstehend gezeigt.
  • Figure DE102021107060A1_0098
    Figure DE102021107060A1_0099
  • (Verfahren zum Herstellen einer Licht emittierenden Vorrichtung 11)
  • Zuerst wurde als reflektierende Elektrode Silber (Ag) durch ein Sputterverfahren in einer Dicke von 100 nm über einem Glassubstrat abgeschieden, und dann wurde als durchsichtige Elektrode Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid enthält (ITSO), durch ein Sputterverfahren in einer Dicke von 10 nm abgeschieden, wodurch die erste Elektrode 101 ausgebildet wurde. Die Elektrodenfläche war 4 mm2 (2 mm × 2 mm).
  • Als Nächstes wurde bei einer Vorbehandlung zum Ausbilden der Licht emittierenden Vorrichtung über einem Substrat eine Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen und 1 Stunde lang bei 200 °C gebacken, und dann wurde eine UV-Ozon-Behandlung 370 Sekunden lang durchgeführt.
  • Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungseinrichtung überführt, in der der Druck auf ungefähr 10-4 Pa verringert wurde, ein Vakuumbacken wurde 30 Minuten lang bei 170 °C in einer Heizkammer der Vakuumverdampfungseinrichtung durchgeführt, und dann wurde das Substrat ungefähr 30 Minuten lang abgekühlt.
  • Als Nächstes wurde das Substrat, das mit der ersten Elektrode 101 versehen war, an einem Substrathalter, der in der Vakuumverdampfungseinrichtung bereitgestellt war, derart befestigt, dass die Oberfläche, auf der die erste Elektrode 101 ausgebildet war, nach unten gerichtet war. Auf der ersten Elektrode 101 wurden dann N-(4-Cyclohexylphenyl)-N-(3,3",5',5"-tetra-tert-butyl-1,1':3',1"-terphenyl-5-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin (Abkürzung: mmtBumTPchPAF-02), das durch die Strukturformel (i) dargestellt wird, und ein Elektronenakzeptormaterial (OCHD-001) durch Co-Verdampfung in einer Dicke von 10 nm derart abgeschieden, dass das Gewichtsverhältnis von mmtBumTPchPAF-02 zu OCHD-001 1:0,1 war, wodurch die Lochinjektionsschicht 111 ausgebildet wurde.
  • Über der Lochinjektionsschicht 111 wurde mmtBumTPchPAF-02 durch Verdampfung in einer Dicke von 125 nm als erste Lochtransportschicht abgeschieden, und dann wurde N,N-Bis[4-(dibenzofuran-4-yl)phenyl]-4-amino-p-terphenyl (Abkürzung: DBfBB1TP), das durch die Strukturformel (ii) dargestellt wird, durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm als zweite Lochtransportschicht abgeschieden, wodurch die Lochtransportschicht 112 ausgebildet wurde.
  • Anschließend wurde über der Lochtransportschicht 112 3,3'-(Naphthalen-1,4-diyl)bis(9-phenyl-9H-carbazol) (Abkürzung: PCzN2), das durch die Strukturformel (xii) dargestellt wird, durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm abgeschieden, wodurch eine Elektronenblockierschicht ausgebildet wurde.
  • Dann wurden 2-(10-Phenyl-9-anthracenyl)-benzo[b]naphtho[2,3-d(]furan (Abkürzung: Bnf(II)PhA), das durch die Strukturformel (xiii) dargestellt wird, und 3,10-Bis[N-(9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran (Abkürzung: 3,10PCA2Nbf(IV)-02), das durch die Strukturformel (iv) dargestellt wird, durch Co-Verdampfung in einer Dicke von 25 nm derart abgeschieden, dass das Gewichtsverhältnis von Bnf(II)PhA zu 3,10PCA2Nbf(IV)-02 1:0,015 war, wodurch die Licht emittierende Schicht 113 ausgebildet wurde.
  • Dann wurde über der Licht emittierenden Schicht 113 2-[3'-(9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-1,1'-biphenyl-3-yl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: mFBPTzn), das durch die vorstehende Strukturformel (xiv) dargestellt wird, in einer Dicke von 10 nm als Lochblockierschicht abgeschieden, und dann wurden 2-[3-(2,6-Dimethyl-3-pyridinyl)-5-(9-phenanthrenyl)phenyl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: mPn-mDMePyPTzn) und 8-(Chinolinolato)lithium (Abkürzung: Liq), das durch die vorstehende Strukturformel (vi) dargestellt wird, durch Co-Verdampfung in einer Dicke von 20 nm derart abgeschieden, dass das Gewichtsverhältnis von mPn-mDMePyPTzn zu Liq 1:1 war, wodurch die Elektronentransportschicht 114 ausgebildet wurde.
  • Nach dem Ausbilden der Elektronentransportschicht 114 wurde Lithiumfluorid (LiF) durch Verdampfung in einer Dicke von 1 nm abgeschieden, um die Elektroneninjektionsschicht 115 auszubilden. Dann wurden Silber (Ag) und Magnesium (Mg) durch Co-Verdampfung in einer Dicke von 15 nm derart abgeschieden, dass das Gewichtsverhältnis von Ag zu Mg 10:1 war, um die zweite Elektrode 102 auszubilden. Somit wurde eine Licht emittierende Vorrichtung 11 hergestellt. Es handelt sich bei der zweiten Elektrode 102 um eine transflektive Elektrode, die eine Funktion zum Reflektieren von Licht und eine Funktion zum Durchlassen von Licht aufweist; daher handelt es sich bei der Licht emittierenden Vorrichtung dieses Beispiels um eine Top-Emission-Vorrichtung, bei der Licht über die zweite Elektrode 102 extrahiert wird. Über der zweiten Elektrode 102 wurde 1,3,5-Tri(dibenzothiophen-4-yl)-benzol (Abkürzung: DBT3P-II), das durch die Strukturformel (xi) dargestellt wird, durch Verdampfung in einer Dicke von 70 nm abgeschieden, so dass die Auskopplungseffizienz verbessert werden kann.
  • (Herstellungsverfahren einer Licht emittierenden Vorrichtung 12)
  • Eine Licht emittierende Vorrichtung 12 wurde auf ähnliche Weise wie diejenige für die Licht emittierende Vorrichtung 11 hergestellt, mit der Ausnahme, dass mmtBumTPchPAF-02 in der Licht emittierenden Vorrichtung 11 durch N-(1,1'-Biphenyl-2-yl)-N-(3,3",5',5"-tetra-tert-butyl-1,1':3',1"-terphenyl-5-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin (Abkürzung: mmtBumTPoFBi-02), das durch die Strukturformel (vii) dargestellt wird, ersetzt wurde und die Dicke der ersten Lochtransportschicht auf 130 nm eingestellt wurde.
  • (Herstellungsverfahren einer Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 5)
  • Eine Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 5 wurde auf ähnliche Weise wie diejenige für die Licht emittierende Vorrichtung 11 hergestellt, mit der Ausnahme, dass mmtBumTPchPAF-02 in der Licht emittierenden Vorrichtung 11 durch N-(1,1'-Biphenyl-4-yl)-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBBiF), das durch die Strukturformel (viii) dargestellt wird, ersetzt wurde und die Dicke der ersten Lochtransportschicht auf 100 nm eingestellt wurde.
  • Die Strukturen der Licht emittierenden Vorrichtungen 11 und 12 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 5 werden in der folgenden Tabelle aufgeführt. [Tabelle 13]
    Filmdicke Licht emittierende Vorrichtung 11 Licht emittierende Vorrichtung 12 Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 5
    Elektroneninjektionsschicht 1 nm LiF
    Elektronen-transportschicht 20 nm mPn-mDMePyPTzn:Liq (1:1)
    Lochblockierschicht 10 nm mFBPTzn
    Licht emittierende Schicht 25 nm Bnf(II)PhA:3,10PCA2Nbf(IV)-02 (1:0,015)
    Elektronenblockierschicht 10 nm PCzN2
    Lochtransportschicht 10 nm DBfBB1TP
    *3 mmtBumTPchPAF-02 mmtBumTPoFBi-02 PCBBiF
    Lochinjektionsschicht 10 nm mmtBumTPchPAF-02 :OCHD-001 (1:0,1) mmtBumTPoFBi-02 :OCHD-001 (1:0,1) PCBBiF: OCHD-001 (1:0,1)
    *3 Licht emittierende Vorrichtung 11: 125 nm, Licht emittierende Vorrichtung 12: 130 nm, Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 5: 100 nm
  • Die Brechungsindizes von PCBBiF als Referenz und den Materialien mit niedrigem Brechungsindex (mmtBumTPchPAF-02 und mmtBumTPoFBi-02), die für die Lochinjektionsschicht und einen Teil der Lochtransportschicht verwendet werden, werden in 68 gezeigt, und die Brechungsindizes bei einer Wellenlänge von 458 nm werden in der folgenden Tabelle gezeigt.
  • [Tabelle 14]
    Brechungsindex
    mmtBumTPchPAF-02 1,67
    mmtBumTPoFBi-02 1,70
    PCBBiF 1,94
  • Die Licht emittierenden Vorrichtungen und die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung wurden unter Verwendung eines Glassubstrats in einem eine Stickstoffatmosphäre enthaltenden Handschuhkasten derart abgedichtet, dass sie nicht der Luft ausgesetzt wurden (ein Dichtungsmaterial wurde derart aufgetragen, dass es die Vorrichtung umschließt, und beim Abdichten wurden eine UV-Behandlung und eine Wärmebehandlung durchgeführt). Dann wurden die anfänglichen Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen gemessen. Es sei angemerkt, dass das abgedichtete Glassubstrat nicht einer besonderen Behandlung zum Verbessern der Auskopplungseffizienz unterzogen wurde.
  • 69 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 11, der Licht emittierenden Vorrichtung 12 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 5. 70 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften dieser. 71 zeigt die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften dieser. 72 zeigt die Stromdichte-Spannungs-Eigenschaften dieser. 73 zeigt die Blauindex-Leuchtdichte-Eigenschaften dieser. 74 zeigt die Emissionsspektren dieser. Tabelle 15 zeigt die Haupteigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen bei einer Leuchtdichte von etwa 1000 cd/m2. Die Leuchtdichte, die CIE-Chromatizität und die Emissionsspektren wurden mit einem Spektralradiometer (SR-UL1R, hergestellt von TOPCON TECHNOHOUSE CORPORATION) bei normaler Temperatur gemessen.
  • [Tabelle 15]
    Spannung (V) Strom (mA) Stromdichte (mA/cm2) Chromatizität x Chromatizität y Stromeffizienz (cd/A) BI (cd/A/y)
    Licht emittierende Vorrichtung 11 4,3 0,51 12,8 0,14 0,04 7,3 180
    Licht emittierende Vorrichtung 12 4,1 0,45 11,3 0,14 0,04 6,9 173
    Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 5 3,7 0,66 16,5 0,14 0,04 6,3 158
  • 69 bis 74 und Tabelle 15 zeigen, dass es sich bei den Licht emittierenden Vorrichtungen einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, bei denen ein Material mit niedrigem Brechungsindex verwendet wird, um EL-Vorrichtungen handelt, die eine vorteilhaftere Stromeffizienz und einen vorteilhafteren Blauindex (BI) aufweisen als die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung.
  • Es sei angemerkt, dass der Blauindex (BI) ein Wert ist, der durch Teilen der Stromeffizienz (cd/A) durch die Chromatizität y erhalten wird, und einer der Indikatoren von Eigenschaften einer blauen Lichtemission ist. Es gibt die Tendenz, dass dann, wenn die Chromatizirät y kleiner wird, die Farbreinheit der blauen Lichtemission hoch wird. Mit hoher Farbreinheit kann eine breite Palette von Blau dargestellt werden, selbst wenn die Anzahl von Leuchtdichtekomponenten klein ist; somit wird dann, wenn eine blaue Lichtemission mit hoher Farbreinheit verwendet wird, die für die Darstellung von Blau erforderliche Leuchtdichte verringert, was zu einem niedrigeren Stromverbrauch führt. Daher wird BI, der auf der Chromatizität y basiert und einer der Indikatoren der Farbreinheit von Blau ist, als Mittel zum Zeigen der Effizienz einer blauen Lichtemission geeignet verwendet. Die Licht emittierende Vorrichtung mit höherem BI kann als blaue Licht emittierende Vorrichtung mit vorteilhafteren Eigenschaften für eine Anzeige betrachtet werden.
  • Als Nächstes zeigt 75 eine Änderung der Leuchtdichte über die Betriebsdauer, wenn die Licht emittierenden Vorrichtungen 11 und 12 und die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 5 bei einem konstanten Strom mit einer Stromdichte von 50 mA/cm2 betrieben werden. Die Ergebnisse zeigen, dass sich die Leuchtdichten der Licht emittierenden Vorrichtungen 11 und 12 schneller als die Leuchtdichte der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 5 verringern. Es sei angemerkt, dass die Licht emittierenden Vorrichtungen 11 und 12 eine höhere Emissionseffizienz als die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 5 aufweisen und somit Licht mit einer höheren Leuchtdichte als die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 5 emittieren, wenn diese Vorrichtungen mit der gleichen Stromdichte betrieben werden.
  • [Beispiel 12]
  • In diesem Beispiel werden Ergebnisse beschrieben, die durch Messung der Löcherbeweglichkeit der organischen Verbindungen einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung erhalten wurden. Die Löcherbeweglichkeit wurde mit für die Messung hergestellten Vorrichtungen gemessen. Die Herstellungsverfahren der Vorrichtungen werden nachstehend beschrieben.
  • (Verfahren zum Herstellen einer Vorrichtung 1)
  • Als Elektrode wurde ein Legierungsfilm aus Silber (Ag), Palladium (Pd) und Kupfer (Cu), d. h. ein Ag-Pd-Cu- (APC-) Film, durch ein Sputterverfahren in einer Dicke von 100 nm über einem Glassubstrat ausgebildet, und dann wurde Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid enthält (ITSO), durch ein Sputterverfahren in einer Dicke von 50 nm ausgebildet, wodurch die erste Elektrode 101 ausgebildet wurde. Die Elektrodenfläche war 4 mm2 (2 mm × 2 mm).
  • Als Nächstes wurde bei einer Vorbehandlung zum Ausbilden der Vorrichtung über einem Substrat eine Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen und 1 Stunde lang bei 200 °C gebacken, und dann wurde eine UV-Ozon-Behandlung 370 Sekunden lang durchgeführt.
  • Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungseinrichtung überführt, in der der Druck auf ungefähr 10-4 Pa verringert wurde, ein Vakuumbacken wurde 30 Minuten lang bei 170 °C in einer Heizkammer der Vakuumverdampfungseinrichtung durchgeführt, und dann wurde das Substrat ungefähr 30 Minuten lang abgekühlt.
  • Als Nächstes wurde das Substrat, das mit der ersten Elektrode 101 versehen war, an einem Substrathalter, der in der Vakuumverdampfungseinrichtung bereitgestellt war, derart befestigt, dass die Oberfläche, auf der die erste Elektrode 101 ausgebildet war, nach unten gerichtet war. Auf der ersten Elektrode 101 wurden dann mmtBumTPchPAF-02) und Molybdänoxid durch Co-Verdampfung in einer Dicke von 5 nm derart abgeschieden, dass das Gewichtsverhältnis von mmtBumTPchPAF-02 zu Molybdänoxid 1:1 war, wodurch die Lochinjektionsschicht 111 ausgebildet wurde.
  • Als Lochtransportschicht 112 wurde mmtBumTPchPAF-02 durch Verdampfung in einer Dicke von 520 nm über der Lochinjektionsschicht 111 abgeschieden.
  • Dann wurden mmtBumTPchPAF-02 und Molybdänoxid durch Co-Verdampfung in einer Dicke von 5 nm derart abgeschieden, dass das Gewichtsverhältnis von mmtBumTPchPAF-02 zu Molybdänoxid 1:1 war, wodurch eine Pufferschicht ausgebildet wurde.
  • Anschließend wurde Aluminium (AI) durch Verdampfung in einer Dicke von 200 nm abgeschieden, um die zweite Elektrode 102 auszubilden, wodurch die Vorrichtung 1, durch die nur Löcher fließen, hergestellt wurde.
  • (Verfahren zum Herstellen einer Vorrichtung 2)
  • Die Vorrichtung 2 wurde auf ähnliche Weise wie diejenige für die Vorrichtung 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass mmtBumTPchPAF-02 in der Vorrichtung 1 durch mmtBumTPoFBi-02 ersetzt wurde und die Dicke der Lochtransportschicht 112 557,5 nm war.
  • Die Vorrichtungsstrukturen der Vorrichtungen 1 und 2 werden nachstehend aufgeführt. [Tabelle 16]
    Filmdicke Vorrichtung 1 Vorrichtung 2
    Pufferschicht 5 nm mmtBumTPchPAF-02 :Molybdänoxid (1:1) mmtBumTPoFBi-02 :Molybdänoxid (1:1)
    Lochtransportschicht *4 mmtBumTPchPAF-02 mmtBumTPoFBi-02
    Lochinjektionsschicht 5 nm mmtBumTPchPAF-02 :Molybdänoxid (1:1) mmtBumTPoFBi-02 :Molybdänoxid (1:1)
    *4 Vorrichtung 1: 520 nm, Vorrichtung 2: 557,5 nm
  • Die Vorrichtungen wurden unter Verwendung eines Glassubstrats in einem eine Stickstoffatmosphäre enthaltenden Handschuhkasten derart abgedichtet, dass sie nicht der Luft ausgesetzt wurden (ein Dichtungsmaterial wurde derart aufgetragen, dass es die Vorrichtung umschließt, und beim Abdichten wurde eine UV-Behandlung durchgeführt). Dann wurden die Vorrichtungen gemessen.
  • Die Stromdichte-Spannungs-Eigenschaften der Vorrichtungen 1 und 2 werden in 76 gezeigt. Es sei angemerkt, dass die Messung bei Raumtemperatur durchgeführt wurde.
  • Unter Verwendung einer Gerätesimulation wurde die Löcherbeweglichkeit der organischen Verbindungen aus den in 76 gezeigten elektrischen Eigenschaften berechnet. Für die Simulation wurde Setfos (Drift-Diffusionsmodell, hergestellt von CYBERNET SYSTEMS Co., Ltd.) verwendet. Als Simulationsparameter war die Austrittsarbeit von ITSO, das als erste Elektrode 101 dient, 5,36 eV, die Austrittsarbeit von Al, das als zweite Elektrode 102 dient, war 4,2 eV, das HOMO-Niveau von mmtBumTPchPAF-02 war -5,39 eV, und das HOMO-Niveau von mmtBumTPoFBi-02 war -5,43 eV. Die Ladungsdichte der Lochtransportschicht 112 war 1,0 × 1018 cm-3.
  • Die Austrittsarbeiten der Elektroden wurden durch Photoelektronenspektroskopie mit „AC-2“, hergestellt von Riken Keiki Co., Ltd., in der Luft gemessen.
  • Die HOMO-Niveaus der organischen Verbindungen wurden durch eine Cyclovoltammetrie- (CV-) Messung gemessen. Es sei angemerkt, dass für die Messung ein elektrochemischer Analysator (ALS 600A oder 600C, hergestellt von BAS Inc.) verwendet wurde, und die Messung wurde an einer Lösung durchgeführt, die erhalten wurde, indem jede Verbindung in N,N-Dimethylformamid (Abkürzung: DMF) aufgelöst wurde. Bei der Messung wurde das Potential einer Arbeitselektrode in Bezug auf eine Referenzelektrode innerhalb eines angemessenen Bereichs geändert, so dass das Oxidationspeakpotential und das Reduktionspeakpotential erhalten wurden. Außerdem wurden die HOMO-Niveaus der Verbindungen aus dem angenommenen Redoxpotential der Referenzelektrode von -4,94 eV und den erhaltenen Peakpotentialen erhalten.
  • Die Löcherbeweglichkeit der organischen Verbindungen, die durch die Simulation erhalten wurde, wird in 77 gezeigt. Es sei angemerkt, dass die horizontale Achse in 77 die halbe Potenz der elektrischen Feldstärke darstellt, die aus einer Spannung berechnet wird. Außerdem wird die Löcherbeweglichkeit bei einer elektrischen Feldstärke von 300 (V/cm)1/2 in der folgenden Tabelle gezeigt. [Tabelle 17]
    Löcherbeweglichkeit*5 (cm2/Vs)
    mmtBumTPchPAF-02 8,9 × 10-6
    mmtBumTPoFBi-02 2,2 × 10-5

    *5 Intensität des elektrischen Feldes: 300(V/cm)1/2
  • Wie vorstehend beschrieben, handelt es sich bei den organischen Verbindungen einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung um Substanzen mit einer Löcherbeweglichkeit von höher als oder gleich 1 × 10-6 cm2/Vs; somit ist sie für eine Lochtransportschicht einer Licht emittierenden Vorrichtung geeignet.
  • [Beispiel 13]
  • <<Synthesebeispiel 7>>
  • In diesem Beispiel wird ein Syntheseverfahren von N-(1,1'-Biphenyl-2-yl)-N-(3",5',5"-tri-tert-butyl-1,1':3',1"-terphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin (Abkürzung: mmtBumTPoFBi-04) beschrieben, das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, die durch die Strukturformel (150) der Ausführungsform 1 dargestellt wird. Eine Struktur von mmtBumTPoFBi-04 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE102021107060A1_0100
    Figure DE102021107060A1_0101
  • <Schritt 1: Synthese von 4-Brom-3",5',5"-tri-tert-butyl-1,1':3',1"-terphenyl>
  • In einen Dreihalskolben wurden 9,0 g (20,1 mmol) 2-(3',5,5'-Tri-tert-butyl[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan, 6,8 g (24,1 mmol) 1-Brom-4-iodbenzol, 8,3 g (60,3 mmol) Kaliumcarbonat, 100 ml Toluol, 40 ml Ethanol und 30 ml Leitungswasser gegeben. Die Mischung wurde unter reduziertem Druck entgast, die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt, dazu wurden 91 mg (0,40 mmol) Palladiumacetat und 211 mg (0,80 mmol) Triphenylphosphin hinzugefügt, und die Mischung wurde ungefähr vier Stunden lang bei 80 °C erwärmt. Danach wurde die Temperatur des Kolbens auf Raumtemperatur verringert, und die Mischung wurde in eine organische Schicht und eine wässrige Schicht getrennt. Dieser Lösung wurde Magnesiumsulfat für die Trocknung hinzugefügt, um konzentriert zu werden. Eine Hexanlösung der erhaltenen Lösung wurde durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt, wodurch 6,0 g eines weißen Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 62,5 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von 4-Brom-3",5',5"-tri-tert-butyl-1,1':3',1"-terphenyl von Schritt 3 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE102021107060A1_0102
    Figure DE102021107060A1_0103
  • <Schritt 2: Synthese von mmtBumTPoFBi-04>
  • In einen Dreihalskolben wurden 3,0 g (6,3 mmol) 4-Brom-3",5',5"-tri-tert-butyl-1,1':3',1"-terphenyl, 2,3 g (6,3 mmol) N-(1,1'-Biphenyl-4-yl)-N-phenyl-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin, 1,8 g (18,9 mmol) Natrium-tert-butoxid und 32 ml Toluol gegeben. Die Mischung wurde unter reduziertem Druck entgast, die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt, dazu wurden 72 mg (0,13 mmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) und 76 mg (0,38 mmol) Tri-tert-butylphosphin hinzugefügt, und die Mischung wurde ungefähr 8 Stunden lang bei 120 °C erwärmt. Danach wurde die Temperatur der Mischung auf ungefähr 60 °C verringert, ungefähr 1 ml Wasser wurde hinzugefügt, ein ausgefällter Feststoff wurde durch Filtration abgetrennt, und der Feststoff wurde mit Toluol gewaschen. Das Filtrat wurde konzentriert, und die erhaltene Toluollösung wurde durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt. Die erhaltene Lösung wurde konzentriert, um eine kondensierte Toluollösung zu erhalten. Dieser Toluollösung wurde Ethanol hinzugefügt, und die Toluollösung wurde unter reduziertem Druck konzentriert, wodurch eine Ethanol-Suspension erhalten wurde. Das Präzipitat wurde bei ungefähr 20 °C gefiltert und der erhaltene Feststoff wurde bei ungefähr 80 °C unter reduziertem Druck getrocknet, wodurch 3,6 g eines weißen Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 75 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von mmtBumTPoFBi-04 von Schritt 4 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE102021107060A1_0104
  • Die mittels Kernspinresonanz- (1H-NMR-) Spektroskopie ermittelten Analyseergebnisse des im Schritt 2 erhaltenen weißen Feststoffs werden in 78A und 78B gezeigt. Es sei angemerkt, dass 78B ein vergrößerter Graph von 78A im Bereich von 6,5 ppm bis 8,0 ppm ist. Darüber hinaus werden im Folgenden numerische Daten gezeigt. Die Ergebnisse zeigen, dass mmtBumTPoFBi-04 in diesem Synthesebeispiel synthetisiert wurde.
  • 1H-NMR. δ (CDl3): 7,54-7,56 (m, 1H), 7,53 (dd, 1H, J = 1,7 Hz), 7,50 (dd, 1H, J = 1,7 Hz), 7,27-7,47 (m, 13H), 7,23 (dd, 1H, J = 6,3 Hz, 1,2 Hz), 7,18-7,19 (m, 2H), 7,08-7,00 (m, 5H), 6,88 (d, 1H, J = 1,7 Hz) 6, 77 (dd, 1H, J = 8,0 Hz, 2,3 Hz), 1,42 (s, 9H), 1,39 (s, 18H), 1,29(s, 6H).
  • Anschließend wurden 3,6 g des erhaltenen weißen Feststoffs durch ein Train-Sublimationsverfahren gereinigt. Die Sublimationsreinigung wurde durchgeführt, indem eine Erwärmung bei 255 °C unter einem Druck von 3,9 Pa mit einer Argongas-Durchflussrate von 15,0 ml/min durchgeführt wurde. Nach der Sublimationsreinigung wurden 2,1 g eines blass gelblich-weißen Feststoffs mit einer Sammelquote von 58 % erhalten.
  • Anschließend wurden ein UV-VIS-Absorptionsspektrum (nachstehend einfach als Absorptionsspektrum bezeichnet) von mmtBumTPoFBi-04 in einer Toluollösung und ein Emissionsspektrum davon gemessen. Das Absorptionsspektrum wurde bei Raumtemperatur mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (V-550, hergestellt von JASCO Corporation) in einem Zustand gemessen, in dem die Toluollösung in eine Quarzzelle gegeben wurde. Das Emissionsspektrum wurde mit einem Fluoreszenz-Spektrophotometer (FP-8600, hergestellt von JASCO Corporation) bei Raumtemperatur in einem Zustand gemessen, in dem die Toluollösung in eine Quarzzelle gegeben wurde. 79 zeigt die erhaltenen Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums. Die horizontale Achse stellt die Wellenlänge dar, und die vertikalen Achsen stellen das Absorptionsvermögen und die Emissionsintensität dar. In 79 werden zwei durchgezogene Linien gezeigt; eine dünne Linie stellt das Absorptionsspektrum dar, und eine dicke Linie stellt das Emissionsspektrum dar. Das in 79 gezeigte Absorptionsvermögen ist ein Ergebnis, das durch Subtraktion eines Absorptionsspektrums von nur Toluol in einer Quarzzelle von dem gemessenen Absorptionsspektrum der Toluollösung in der Quarzzelle erhalten wurde.
  • Wie in 79 gezeigt, wies die organische Verbindung, mmtBumTPoFBi-04, einen Emissionspeak bei 396 nm auf.
  • Als Nächstes wurde mmtBumTPoFBi-04, das in diesem Beispiel erhalten wurde, durch eine Flüssigchromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung (LC/MS) analysiert.
  • Bei der LC/MS-Analyse wurde die Flüssigchromatographie- (LC-) Trennung mit UltiMate 3000, hergestellt von Thermo Fisher Scientific K.K., durchgeführt, und die Massenspektrometrie (MS) wurde mit Q Exactive, hergestellt von Thermo Fisher Scientific K.K., durchgeführt.
  • Bei der LC-Trennung wurde eine gegebene Säule bei einer Säulentemperatur von 40 °C verwendet, und das Einleiten der Lösung wurde auf die folgende Weise durchgeführt: Ein angemessenes Lösungsmittel wurde ausgewählt, die Probe wurde hergestellt, indem mmtBumTPoFBi-04 in einem organischen Lösungsmittel bei einer gegebenen Konzentration aufgelöst wurde, und die Injektionsmenge betrug 5,0 µl.
  • Durch ein PRM-Verfahren wurde ein Ion, das von mmtBumTPoFBi-04 stammt, m/z = 757,46, der MS2-Messung unterzogen. Als Einstellen bei der PRM wurde der Massenbereich eines Targetions auf m/z = 757,46±2,0 (Isolationsfenster = 4) eingestellt, und die Erfassung wurde in einem positiven Modus durchgeführt. Die Messung wurde durchgeführt, wobei die Energie (normalisierte Kollisionsenergie: NCE) zur Beschleunigung eines Targetions in einer Kollisionszelle auf 50 eingestellt wurde. Das erhaltene MS-Spektrum wird in 80 zeigt.
  • Als Nächstes wurde die Glasübergangstemperatur (nachstehend als „Tg“ bezeichnet) von mmtBumTPoFBi-04 gemessen. Tg wurde unter Verwendung eines dynamischen Differenzkalorimeters (Pyris 1 DSC, hergestellt von PerkinElmer Japan Co., Ltd.) in einem Zustand gemessen, in dem ein Pulver auf eine Aluminiumzelle gegeben wurde. Als Ergebnis war Tg von mmtBumTPoFBi-04 123 °C.
  • [Beispiel 14]
  • <<Synthesebeispiel 8>>
  • In diesem Beispiel wird ein Syntheseverfahren von N-(3",5',5"-Tri-tert-butyl-1,1':3',1"-terphenyl-4-yl)-N-(4-cyclohexylphenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin (Abkürzung: mmtBumTPchPAF-04) beschrieben, das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, die durch die Strukturformel (151) der Ausführungsform 1 dargestellt wird. Eine Struktur von mmtBumTPchPAF-04 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE102021107060A1_0105
  • <Schritt 1: Synthese von 4-Brom-3",5',5"-tri-tert-butyl-1,1':3',1"-terphenyl>
  • Dieser Syntheseschritt ist dem Schritt 1 beim Synthesebeispiel 7 ähnlich.
  • <Schritt 2: Synthese von mmtBumTPchPAF-04>
  • In einen Dreihalskolben wurden 3,0 g (6,3 mmol) 4-Brom-3",5',5"-tri-tert-butyl-1,1':3',1"-terphenyl, das in dem Schritt 1 erhalten worden war, 2,3 g (6,3 mmol) N-(4-Cyclohexylphenyl)-N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)amin, 1,8 g (18,9 mmol) Natrium-tert-butoxid und 32 ml Toluol gegeben. Die Mischung wurde unter reduziertem Druck entgast, die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt, dazu wurden 72 mg (0,13 mmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) und 76 mg (0,38 mmol) Tri-tert-butylphosphin hinzugefügt, und die Mischung wurde ungefähr zwei Stunden lang bei 80 °C erwärmt. Danach wurde die Temperatur des Kolbens auf ungefähr 60 °C verringert, ungefähr 1 ml Wasser wurde hinzugefügt, ein ausgefällter Feststoff wurde durch Filtration abgetrennt, und der Feststoff wurde mit Toluol gewaschen. Das Filtrat wurde konzentriert, und die erhaltene Toluollösung wurde durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt. Die erhaltene Lösung wurde konzentriert, um eine kondensierte Toluollösung zu erhalten. Dieser Toluollösung wurde Ethanol hinzugefügt, und die Toluollösung wurde unter reduziertem Druck konzentriert, wodurch eine Ethanol-Suspension erhalten wurde. Das Präzipitat in der Ethanol-Suspension wurde bei ungefähr 20 °C gefiltert und der erhaltene Feststoff wurde bei ungefähr 80 °C unter reduziertem Druck getrocknet, wodurch 4,1 g eines weißen Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 85 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von mmtBumTPchPAF-04 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE102021107060A1_0106
  • Die mittels Kernspinresonanz- (1H-NMR-) Spektroskopie ermittelten Analyseergebnisse des im Schritt 2 erhaltenen weißen Feststoffs werden in 81A und 81B gezeigt. Es sei angemerkt, dass 81B ein vergrößerter Graph von 81A im Bereich von 6,5 ppm bis 8,0 ppm ist. Darüber hinaus werden im Folgenden numerische Daten gezeigt. Die Ergebnisse zeigen, dass mmtBumTPchPAF-04 in diesem Synthesebeispiel synthetisiert wurde.
  • 1H-NMR. δ (CDl3): 7,63 (d, 1H, J = 7,5 Hz), 7,52-7,59 (m, 7H), 7,44-7,45 (m, 4H), 7,39 (d, 1H, J = 7,4 Hz), 7,31 (dd, 1H, J = 7,4 Hz), 7,19 (d, 2H, J = 6,6 Hz), 7,12 (m, 4H), 7,07 (d, 1H, J = 9,7 Hz), 2,48 (brm, 1H), 1,84-1,93 (brm, 4H), 1,74-1,76 (brm, 1H), 1,43 (s, 18H), 1,39 (brm, 19H), 1,24-1,30 (brm, 1H).
  • Anschließend wurden 4,1 g des erhaltenen weißen Feststoffs durch ein Train-Sublimationsverfahren gereinigt. Die Sublimationsreinigung wurde durchgeführt, indem eine Erwärmung bei 255 °C unter einem Druck von 4,3 Pa mit einer Argongas-Durchflussrate von 15,0 ml/min durchgeführt wurde. Nach der Sublimationsreinigung wurden 3,0 g eines blass gelblich-weißen Feststoffs mit einer Sammelquote von 73 % erhalten.
  • Anschließend wurden ein UV-VIS-Absorptionsspektrum (nachstehend einfach als Absorptionsspektrum bezeichnet) von mmtBumTPchPAF-04 in einer Toluollösung und ein Emissionsspektrum davon gemessen. Das Absorptionsspektrum wurde bei Raumtemperatur mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (V-550, hergestellt von JASCO Corporation) in einem Zustand gemessen, in dem die Toluollösung in eine Quarzzelle gegeben wurde. Das Emissionsspektrum wurde mit einem Fluoreszenz-Spektrophotometer (FP-8600, hergestellt von JASCO Corporation) bei Raumtemperatur in einem Zustand gemessen, in dem die Toluollösung in eine Quarzzelle gegeben wurde. 82 zeigt die erhaltenen Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums. Die horizontale Achse stellt die Wellenlänge dar, und die vertikalen Achsen stellen das Absorptionsvermögen und die Emissionsintensität dar. In 82 werden zwei durchgezogene Linien gezeigt; eine dünne Linie stellt das Absorptionsspektrum dar, und eine dicke Linie stellt das Emissionsspektrum dar. Das in 82 gezeigte Absorptionsvermögen ist ein Ergebnis, das durch Subtraktion eines Absorptionsspektrums von nur Toluol in einer Quarzzelle von dem gemessenen Absorptionsspektrum der Toluollösung in der Quarzzelle erhalten wurde.
  • Wie in 82 gezeigt, wies die organische Verbindung, mmtBumTPchPAF-04, einen Emissionspeak bei 397 nm auf.
  • Als Nächstes wurde mmtBumTPchPAF-04, das in diesem Beispiel erhalten wurde, durch eine Flüssigchromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung (LC/MS) analysiert.
  • Bei der LC/MS-Analyse wurde die Flüssigchromatographie- (LC-) Trennung mit UltiMate 3000, hergestellt von Thermo Fisher Scientific K.K., durchgeführt, und die Massenspektrometrie (MS) wurde mit Q Exactive, hergestellt von Thermo Fisher Scientific K.K., durchgeführt.
  • Bei der LC-Trennung wurde eine gegebene Säule bei einer Säulentemperatur von 40 °C verwendet, und das Einleiten der Lösung wurde auf die folgende Weise durchgeführt: Ein angemessenes Lösungsmittel wurde ausgewählt, die Probe wurde hergestellt, indem mmtBumTPchPAF-04 in einem organischen Lösungsmittel bei einer gegebenen Konzentration aufgelöst wurde, und die Injektionsmenge betrug 5,0 µl.
  • Durch ein PRM-Verfahren wurde ein Ion, das von mmtBumTPchPAF-04 stammt, m/z = 764,52, der MS2-Messung unterzogen. Als Einstellen bei der PRM wurde der Massenbereich eines Targetions auf m/z = 764,52±2,0 (Isolationsfenster = 4) eingestellt, und die Erfassung wurde in einem positiven Modus durchgeführt. Die Messung wurde durchgeführt, wobei die Energie (normalisierte Kollisionsenergie: NCE) zur Beschleunigung eines Targetions in einer Kollisionszelle auf 50 eingestellt wurde. Das erhaltene MS-Spektrum wird in 83 zeigt.
  • Als Nächstes wurde die Glasübergangstemperatur (nachstehend als „Tg“ bezeichnet) von mmtBumTPchPAF-04 gemessen. Tg wurde unter Verwendung eines dynamischen Differenzkalorimeters (Pyris 1 DSC, hergestellt von PerkinElmer Japan Co., Ltd.) in einem Zustand gemessen, in dem ein Pulver auf eine Aluminiumzelle gegeben wurde. Als Ergebnis war Tg von mmtBumTPchPAF-04 122 °C.
  • [Beispiel 15]
  • <<Synthesebeispiel 9>>
  • In diesem Beispiel wird ein Syntheseverfahren von N-(1,1'-Biphenyl-2-yl)-N-(3,3",5"-tri-tert-butyl-1,1':4',1"-terphenyl-5-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin (Abkürzung: mmtBumTPoFBi-05) beschrieben, das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, die durch die Strukturformel (175) der Ausführungsform 1 dargestellt wird. Eine Struktur von mmtBumTPoFBi-05 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE102021107060A1_0107
  • <Schritt 1: Synthese von 4-Brom-3',5'-di-tert-butylbiphenyl>
  • In einen Dreihalskolben wurden 12,0 g (43 mmol) 1-Brom-4-iodbenzol, 10,0 g (43 mmol) 3,5-Di-tert-butylphenylboronsäure, 17,7 g (128 mmol) Kaliumcarbonat, 285 ml Toluol, 85 ml Ethanol und 60 ml Leitungswasser gegeben. Die Mischung wurde unter reduziertem Druck entgast, die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt, und dazu wurden 2,5 g (2,1 mmol) Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) hinzugefügt. Diese Mischung wurde ungefähr fünf Stunden lang bei 40 °C erwärmt. Danach wurde die Temperatur des Kolbens auf Raumtemperatur verringert, und die Mischung wurde in eine organische Schicht und eine wässrige Schicht getrennt. Dieser Lösung wurde Magnesiumsulfat für die Trocknung hinzugefügt, um konzentriert zu werden. Eine Hexanlösung der erhaltenen Lösung wurde durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt, wodurch 11,1 g einer farblosen öligen Zielsubstanz in einer Ausbeute von 76 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von 3-Brom-3',5,5'-tri-tert-butylbiphenyl von Schritt 1 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE102021107060A1_0108
  • <Schritt 2: Synthese von 2-(3',5'-Di-tert-butyl[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan>
  • In einen Dreihalskolben wurden 11,1 g (32 mmol) 4-Brom-3',5'-di-tert-butylbiphenyl, das in dem Schritt 1 erhalten worden war, 9,0 g (35 mmol) 4,4,4',4',5,5,5',5-Octamethyl-2,2'-bi-1,3,2-dioxaborolan, 9,5 g (96 mmol) Kaliumacetat und 214 ml N,N-Dimethylformamid gegeben. Die Mischung wurde unter reduziertem Druck entgast, die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt, dazu wurden 1,3 g (1,6 mmol) [1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocen]dichlorpalladium(II) hinzugefügt, und die Mischung wurde ungefähr drei Stunden lang bei 100 °C erwärmt. Dann wurde die Temperatur des Kolbens auf Raumtemperatur verringert, die Mischung wurde in eine organische Schicht und eine wässrige Schicht getrennt, und die wässrige Schicht wurde einer Extraktion mit Ethylacetat unterzogen. Dieser Lösung wurde Magnesiumsulfat hinzugefügt, um Feuchtigkeit zu entfernen, wodurch die Lösung konzentriert wurde. Eine Toluollösung der erhaltenen Mischung wurde durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt, und die resultierende Lösung wurde konzentriert, um eine kondensierte Toluollösung zu erhalten. Dieser Toluollösung wurde Ethanol hinzugefügt, und die Toluollösung wurde unter reduziertem Druck konzentriert, wodurch eine Ethanol-Suspension erhalten wurde. Das Präzipitat wurde bei ungefähr 20 °C gefiltert und der erhaltene Feststoff wurde bei ungefähr 80 °C unter reduziertem Druck getrocknet, wodurch 11,6 g eines weißen Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 92 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von Schritt 2 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE102021107060A1_0109
  • <Schritt 3: Synthese von 3-Brom-3",5,5"-tri-tert-butyl-1,1':3',1"-terphenyl>
  • In einen Dreihalskolben wurden 11,6 g (38,2 mmol) 2-(3',5'-Di-tert-butyl[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan, 16,6 g (57,3 mmol) 1,3-Dibrom-5-tert-butylbenzol, 15,8 g (115 mmol) Kaliumcarbonat, 255 ml Toluol, 76 ml Ethanol und 57 ml Leitungswasser gegeben. Die Mischung wurde unter reduziertem Druck entgast, die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt, dazu wurden 2,2 g (1,9 mmol) Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) hinzugefügt, und die Mischung wurde ungefähr 10 Stunden lang bei 80 °C erwärmt. Danach wurde die Temperatur des Kolbens auf Raumtemperatur verringert, und die Mischung wurde in eine organische Schicht und eine wässrige Schicht getrennt. Dieser Lösung wurde Magnesiumsulfat für die Trocknung hinzugefügt, um konzentriert zu werden. Eine Hexanlösung der erhaltenen Lösung wurde durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt, wodurch 4,4 g eines weißen Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 24,4 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von 3-Brom-3",5,5"-tri-tert-butyl-1,1':3',1"-terphenyl von Schritt 3 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE102021107060A1_0110
  • <Schritt 4: Synthese von mmtBumTPoFBi-05>
  • In einen Dreihalskolben wurden 2,2 g (4,6 mmol) 3-Brom-3",5,5"-tri-tert-butyl-1,1':3',1''-terphenyl, 1,7 g (4,6 mmol) N-(1,1'-Biphenyl-4-yl)-N-phenyl-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin, 1,3 g (13,8 mol) Natrium-tert-butoxid und 23 ml Toluol gegeben. Die Mischung wurde unter reduziertem Druck entgast, die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt, dazu wurden 53 mg (0,10 mmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) und 56 mg (0,28 mmol) Tri-tert-butylphosphin hinzugefügt, und die Mischung wurde ungefähr acht Stunden lang bei 120 °C erwärmt. Danach wurde die Temperatur des Kolbens auf ungefähr 60 °C verringert, ungefähr 1 ml Wasser wurde hinzugefügt, ein ausgefällter Feststoff wurde durch Filtration abgetrennt, und der Feststoff wurde mit Toluol gewaschen. Das Filtrat wurde konzentriert, und die erhaltene Toluollösung wurde durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt. Die erhaltene Lösung wurde konzentriert, um eine kondensierte Toluollösung zu erhalten. Dieser Toluollösung wurde Ethanol hinzugefügt, und die Toluollösung wurde unter reduziertem Druck konzentriert, wodurch eine Ethanol-Suspension erhalten wurde. Das Präzipitat in der Ethanol-Suspension wurde bei ungefähr 20 °C gefiltert, und der erhaltene Feststoff wurde bei ungefähr 80 °C unter reduziertem Druck getrocknet, wodurch 2,7 g eines weißen Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 77 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von Schritt 4 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE102021107060A1_0111
  • Die mittels Kernspinresonanz- (1H-NMR-) Spektroskopie ermittelten Analyseergebnisse des im Schritt 4 erhaltenen weißen Feststoffs werden in 84A und 84B gezeigt. Es sei angemerkt, dass 84B ein vergrößerter Graph von 84A im Bereich von 6,5 ppm bis 8,0 ppm ist. Darüber hinaus werden im Folgenden numerische Daten gezeigt. Die Ergebnisse zeigen, dass mmtBumTPoFBi-05 in diesem Synthesebeispiel synthetisiert wurde.
  • 1H-NMR. δ (CDl3): 7,56-7,60 (m, 3H), 7,49 (d, 2H, J = 8,0 Hz), 7,27-7,46 (m, 10H), 7,22 (dd, 1H, J = 7,5 Hz, 1,2 Hz), 7,18 (dd, 2H, J = 8,0 Hz, 1,2 Hz), 7,10 (dd, 1H, J = 1,7 Hz), 7,04-7,07 (m, 2H), 6,97-7,01 (m, 4H), 6,82 (dd, 1H, J = 8,0 Hz, 2,3 Hz), 1,37 (s, 18H), 1,31 (s, 6H), 1,21 (s, 9H).
  • Anschließend wurden 2,7 g des erhaltenen weißen Feststoffs durch ein Train-Sublimationsverfahren gereinigt. Die Sublimationsreinigung wurde durchgeführt, indem eine Erwärmung bei 255 °C unter einem Druck von 2,9 Pa mit einer Argongas-Durchflussrate von 15,0 ml/min durchgeführt wurde. Nach der Sublimationsreinigung wurden 2,0 g eines blass gelblich-weißen Feststoffs mit einer Sammelquote von 74 % erhalten.
  • Anschließend wurden ein UV-VIS-Absorptionsspektrum (nachstehend einfach als Absorptionsspektrum bezeichnet) von mmtBumTPoFBi-05 in einer Toluollösung und ein Emissionsspektrum davon gemessen. Das Absorptionsspektrum wurde bei Raumtemperatur mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (V-550, hergestellt von JASCO Corporation) in einem Zustand gemessen, in dem die Toluollösung in eine Quarzzelle gegeben wurde. Das Emissionsspektrum wurde mit einem Fluoreszenz-Spektrophotometer (FP-8600, hergestellt von JASCO Corporation) bei Raumtemperatur in einem Zustand gemessen, in dem die Toluollösung in eine Quarzzelle gegeben wurde. 85 zeigt die erhaltenen Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums. Die horizontale Achse stellt die Wellenlänge dar, und die vertikalen Achsen stellen das Absorptionsvermögen und die Emissionsintensität dar. In 85 werden zwei durchgezogene Linien gezeigt; eine dünne Linie stellt das Absorptionsspektrum dar, und eine dicke Linie stellt das Emissionsspektrum dar. Das in 85 gezeigte Absorptionsvermögen ist ein Ergebnis, das durch Subtraktion eines Absorptionsspektrums von nur Toluol in einer Quarzzelle von dem gemessenen Absorptionsspektrum der Toluollösung in der Quarzzelle erhalten wurde.
  • Wie in 85 gezeigt, wies die organische Verbindung, mmtBumTPoFBi-05, einen Emissionspeak bei 407 nm auf.
  • Als Nächstes wurde die Glasübergangstemperatur (nachstehend als „Tg“ bezeichnet) von mmtBumTPoFBi-05 gemessen. Tg wurde unter Verwendung eines dynamischen Differenzkalorimeters (Pyris 1 DSC, hergestellt von PerkinElmer Japan Co., Ltd.) in einem Zustand gemessen, in dem ein Pulver auf eine Aluminiumzelle gegeben wurde. Als Ergebnis war Tg von mmtBumTPoFBi-05 118 °C.
  • [Beispiel 16]
  • <<Synthesebeispiel 10>>
  • In diesem Beispiel wird ein Syntheseverfahren von N-(4-Cyclohexylphenyl)-N-(3,3",5"-tri-tert-butyl-1,1':4',1"-terphenyl-5-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin (Abkürzung: mmtBumTPchPAF-05) beschrieben, das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, die durch die Strukturformel (176) der Ausführungsform 1 dargestellt wird. Eine Struktur von mmtBumTPchPAF-05 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE102021107060A1_0112
  • <Schritt 1: Synthese von 4-Brom-3',5'-di-tert-butylbiphenyl>
  • Dieser Syntheseschritt ist dem Schritt 1 beim Synthesebeispiel 9 ähnlich.
  • <Schritt 2: Synthese von 2-(3',5'-Di-tert-butyl[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan>
  • Dieser Syntheseschritt ist dem Schritt 2 beim Synthesebeispiel 9 ähnlich.
  • <Schritt 3: Synthese von 3-Brom-3",5,5"-tri-tert-butyl-1,1':3',1"-terphenyl>
  • Dieser Syntheseschritt ist dem Schritt 3 beim Synthesebeispiel 9 ähnlich.
  • <Schritt 4: Synthese von mmtBumTPchPAF-05>
  • In einen Dreihalskolben wurden 2,2 g (4,6 mmol) 3-Brom-3",5,5"-tri-tert-butyl-1,1':3',1"-terphenyl, das in dem Schritt 3 erhalten worden war, 1,7 g (4,6 mmol) N-(4-Cyclohexylphenyl)-N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)amin, 1,3 g (13,8 mmol) Natrium-tert-butoxid und 23 ml Toluol gegeben. Die Mischung wurde unter reduziertem Druck entgast, die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt, dazu wurden 53 mg (0,10 mmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) und 56 mg (0,28 mmol) Tri-tert-butylphosphin hinzugefügt, und die Mischung wurde ungefähr zwei Stunden lang bei 80 °C erwärmt. Danach wurde die Temperatur des Kolbens auf ungefähr 60 °C verringert, ungefähr 1 ml Wasser wurde hinzugefügt, ein ausgefällter Feststoff wurde durch Filtration abgetrennt, und der Feststoff wurde mit Toluol gewaschen. Das Filtrat wurde konzentriert, und die erhaltene Toluollösung wurde durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt. Die erhaltene Lösung wurde konzentriert, um eine kondensierte Toluollösung zu erhalten. Dieser Toluollösung wurde Ethanol hinzugefügt, und die Toluollösung wurde unter reduziertem Druck konzentriert, wodurch eine Ethanol-Suspension erhalten wurde. Das Präzipitat in der Ethanol-Suspension wurde bei ungefähr 20 °C gefiltert und der erhaltene Feststoff wurde bei ungefähr 80 °C unter reduziertem Druck getrocknet, wodurch 3,2 g eines weißen Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 91 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von mmtBumTPchPAF-05 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE102021107060A1_0113
    Figure DE102021107060A1_0114
  • Die mittels Kernspinresonanz- (1H-NMR-) Spektroskopie ermittelten Analyseergebnisse des im Schritt 4 erhaltenen weißen Feststoffs werden in 86A und 86B gezeigt. Es sei angemerkt, dass 86B ein vergrößerter Graph von 86A im Bereich von 6,5 ppm bis 8,0 ppm ist. Die Ergebnisse zeigen, dass mmtBumTPchPAF-05 in diesem Synthesebeispiel synthetisiert wurde.
  • 1H-NMR. δ (CDCl3): 7,64 (d, 1H, J = 7,4 Hz), 7,56-7,61 (m, 6H), 7,42 (s, 3H), 7,39 (d, 1H, J= 7,4 Hz), 7,23-7,32 (m, 5H), 7,12 (dd, 4H, J= 3,4 Hz, 6,3 Hz, 2,3 Hz), 7,04 (dd, 1H, J = 7,9 Hz, 1,7 Hz), 2,48-2,50 (brm, 1H), 1,84-1,93 (brm, 4H), 1,73-1,76 (brm, 1H), 1,43 (s, 6H), 1,40-1,42 (m, 4H), 1,37 (s, 18H), 1,29 (s, 9H), 1,24-1,26 (m, 1H).
  • Anschließend wurden 3,2 g des erhaltenen weißen Feststoffs durch ein Train-Sublimationsverfahren gereinigt. Die Sublimationsreinigung wurde durchgeführt, indem eine Erwärmung bei 255 °C unter einem Druck von 2,9 Pa mit einer Argongas-Durchflussrate von 15,0 ml/min durchgeführt wurde. Nach der Sublimationsreinigung wurden 2,1 g eines blass gelblich-weißen Feststoffs mit einer Sammelquote von 66 % erhalten.
  • Anschließend wurden ein UV-VIS-Absorptionsspektrum (nachstehend einfach als Absorptionsspektrum bezeichnet) von mmtBumTPchPAF-05 in einer Toluollösung und ein Emissionsspektrum davon gemessen. Das Absorptionsspektrum wurde bei Raumtemperatur mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (V-550, hergestellt von JASCO Corporation) in einem Zustand gemessen, in dem die Toluollösung in eine Quarzzelle gegeben wurde. Das Emissionsspektrum wurde mit einem Fluoreszenz-Spektrophotometer (FP-8600, hergestellt von JASCO Corporation) bei Raumtemperatur in einem Zustand gemessen, in dem die Toluollösung in eine Quarzzelle gegeben wurde. 87 zeigt die erhaltenen Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums. Die horizontale Achse stellt die Wellenlänge dar, und die vertikalen Achsen stellen das Absorptionsvermögen und die Emissionsintensität dar. In 87 werden zwei durchgezogene Linien gezeigt; eine dünne Linie stellt das Absorptionsspektrum dar, und eine dicke Linie stellt das Emissionsspektrum dar. Das in 87 gezeigte Absorptionsvermögen ist ein Ergebnis, das durch Subtraktion eines Absorptionsspektrums von nur Toluol in einer Quarzzelle von dem gemessenen Absorptionsspektrum der Toluollösung in der Quarzzelle erhalten wurde.
  • Wie in 87 gezeigt, wies die organische Verbindung, mmtBumTPchPAF-05, einen Emissionspeak bei 416 nm auf.
  • Als Nächstes wurde die Glasübergangstemperatur (nachstehend als „Tg“ bezeichnet) von mmtBumTPchAPF-05 gemessen. Tg wurde unter Verwendung eines dynamischen Differenzkalorimeters (Pyris 1 DSC, hergestellt von PerkinElmer Japan Co., Ltd.) in einem Zustand gemessen, in dem ein Pulver auf eine Aluminiumzelle gegeben wurde. Als Ergebnis war Tg von mmtBumTPchAPF-05 121 °C.
  • [Beispiel 17]
  • <<Synthesebeispiel 11>>
  • In diesem Beispiel wird ein Syntheseverfahren von N-(1,1'-Biphenyl-2-yl)-N-(3'',3''',5'',5'''-tetra-t-butyl-1,1':3',1'':5',1'''-quaterphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin (Abkürzung: mmtBumQPoFBi) beschrieben, das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist. Eine Struktur von mmtBumQPoFBi wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE102021107060A1_0115
  • <Schritt 1: Synthese von N-(1,1'-Biphenyl-2-yl)-N-(1-bromphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin>
  • In einen Dreihalskolben wurden 10 g (28 mmol) 2-(2-Biphenylyl)amino-9,9-dimethylfluoren, 17 g (55 mmol) 1-Brom-4-iodbenzol, 4,0 g (42 mmol) Natrium-tert-butoxid und 92 ml Toluol gegeben. Die Mischung wurde unter reduziertem Druck entgast, und dann wurde die Luft in dem Kolben durch Stickstoff ersetzt. Anschließend wurden 1,3 g (1,4 mmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) und 0,28 g (1,4 mmol) Tri-tert-butylphosphin hinzugefügt, und die Mischung wurde ungefähr vier Stunden lang bei 80 °C erwärmt. Danach wurde die Temperatur des Kolbens auf ungefähr 60 °C verringert, ungefähr 1 ml Wasser wurde hinzugefügt, ein ausgefällter Feststoff wurde durch Filtration abgetrennt, und der Feststoff wurde mit Toluol gewaschen. Das Filtrat wurde konzentriert, und die erhaltene Toluollösung wurde durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt. Die erhaltene Lösung wurde konzentriert, um eine kondensierte Toluollösung zu erhalten. Dieser Toluollösung wurde Ethanol hinzugefügt, und die Toluollösung wurde unter reduziertem Druck konzentriert, wodurch eine Ethanol-Suspension erhalten wurde. Das Präzipitat wurde bei ungefähr 20 °C gefiltert und der erhaltene Feststoff wurde bei ungefähr 80 °C unter reduziertem Druck getrocknet, wodurch 9,4 g eines weißen Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 66 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von Schritt 1 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE102021107060A1_0116
  • <Schritt 2: Synthese von 2-(3',3",5',5"-Tetra-tert-butyl[1,1':3,1"-terphenyl]-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan>
  • In einen Dreihalskolben wurden 7,0 g (13 mmol) 5-Brom-3',3",5',5"-tetra-tert-butyl-1,1'-3,1"-terphenyl, 3,7 g (14 mmol) 4,4,4',4',5,5,5',5-Octamethyl-2,2'-bi-1,3,2-dioxaborolan, 3,9 g (39 mmol) Kaliumacetat und 87 ml N,N-Dimethylformamid gegeben. Die Mischung wurde unter reduziertem Druck entgast, und dann wurde die Luft in dem Kolben durch Stickstoff ersetzt. Anschließend wurden 0,53 g (0,66 mmol) [1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocen]dichlorpalladium(II) dazu hinzugefügt, und die Mischung wurde ungefähr drei Stunden lang bei 100 °C erwärmt. Dann wurde die Temperatur des Kolbens auf Raumtemperatur verringert, die Mischung wurde in eine organische Schicht und eine wässrige Schicht getrennt, und die wässrige Schicht wurde einer Extraktion mit Ethylacetat unterzogen. Dieser Lösung wurde Magnesiumsulfat für die Trocknung hinzugefügt, um konzentriert zu werden. Eine Toluollösung der erhaltenen Mischung wurde durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt, und die resultierende Lösung wurde konzentriert, um eine kondensierte Toluollösung zu erhalten. Dieser Toluollösung wurde Ethanol hinzugefügt, und die Toluollösung wurde unter reduziertem Druck konzentriert, wodurch eine Ethanol-Suspension erhalten wurde. Das Präzipitat wurde bei ungefähr 20 °C gefiltert und der erhaltene Feststoff wurde bei ungefähr 80 °C unter reduziertem Druck getrocknet, wodurch 5,2 g eines weißen Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 68 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von Schritt 2 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE102021107060A1_0117
  • <Schritt 3: Synthese von mmtBumQPoFBi>
  • In einen Dreihalskolben wurden 1,7 g (3,4 mmol) N-(1,1'-Biphenyl-2-yl)-N-(1-bromphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin, das in dem Schritt 1 synthetisiert worden war, 2,0 g (3,4 mmol) 2-(3',3",5',5"-Tetra-tert-butyl[1,1':3,1"-terphenyl]-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan, das in dem Schritt 2 synthetisiert worden war, 1,4 g (10 mmol) Kaliumcarbonat, 23 ml Toluol, 7,0 ml Ethanol und 5,0 ml Leitungswasser gegeben. Die Mischung wurde unter reduziertem Druck entgast, die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt, dazu wurden 15 mg (0,068 mmol) Palladiumacetat und 41 mg (0,14 mmol) Tris(2-methylphenyl)phosphin hinzugefügt, und die Mischung wurde ungefähr fünf Stunden lang bei 80 °C erwärmt. Danach wurde die Temperatur des Kolbens auf Raumtemperatur verringert, und die Mischung wurde in eine organische Schicht und eine wässrige Schicht getrennt. Der organischen Schicht wurde Magnesiumsulfat für die Trocknung hinzugefügt, um konzentriert zu werden. Eine Hexanlösung der erhaltenen Lösung wurde durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt, wodurch 2,2 g einer farblosen öligen Zielsubstanz in einer Ausbeute von 73 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von Schritt 3 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE102021107060A1_0118
    Figure DE102021107060A1_0119
  • Die mittels Kernspinresonanz- (1H-NMR-) Spektroskopie ermittelten Analyseergebnisse des im Schritt 3 erhaltenen weißen Feststoffs werden in 88A und 88B und nachstehend gezeigt. Die Ergebnisse zeigen, dass mmtBumQPoFBi in diesem Synthesebeispiel synthetisiert wurde.
  • 1H-NMR. δ (CDl3): 7,68-7,69 (m, 3H), 7,55 (d, 1H, J = 7,4 Hz), 7,48-7,50 (m, 8H), 7,27-7,46 (m, 6H), 7,18-7,23 (m, 4H), 7,01-7,11 (m, 5H), 6,87 (d, 1H, J = 1,7 Hz), 6,78 (dd, 1H, J = 5,2 Hz, 2,3 Hz), 1,39 (s, 36H), 1,29 (s, 6H).
  • Anschließend wurden 2,2 g des erhaltenen weißen Feststoffs durch ein Train-Sublimationsverfahren gereinigt. Die Sublimationsreinigung wurde durchgeführt, indem eine Erwärmung bei 260 °C unter einem Druck von 2,9 Pa mit einer Argongas-Durchflussrate von 10 ml/min durchgeführt wurde. Nach der Sublimationsreinigung wurden 1,5 g eines blass gelblich-weißen Feststoffs mit einer Sammelquote von 68 % erhalten.
  • [Beispiel 18]
  • <<Synthesebeispiel 12>>
  • In diesem Beispiel wird ein Syntheseverfahren von N-(4-Cyclohexylphenyl)-N-(3'',3''',5'',5'''-tetra-t-butyl-1,1':3',1'':5',1'''-quaterphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin (Abkürzung: mmtBumQPchPAF) beschrieben, das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist. Eine Struktur von mmtBumQPchPAF wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE102021107060A1_0120
  • <Schritt 1: Synthese von N-(4-Cyclohexylphenyl)-N-(1-bromphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin>
  • In einen Dreihalskolben wurden 11 g (30 mmol) N-(4-Cyclohexylphenyl)-N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)amin, 17 g (60 mmol) 1-Brom-4-iodbenzol, 4,3 g (45 mmol) Natrium-tert-butoxid und 0,10 I Toluol gegeben. Die Mischung wurde unter reduziertem Druck entgast, die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt, dazu wurden 1,4 g (1,5 mmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) und 0,30 g (1,5 mmol) Tri-tert-butylphosphin hinzugefügt, und die Mischung wurde ungefähr vier Stunden lang bei 80 °C erwärmt. Danach wurde die Temperatur des Kolbens auf ungefähr 60 °C verringert, ungefähr 1,0 ml Wasser wurde hinzugefügt, ein ausgefällter Feststoff wurde durch Filtration abgetrennt, und der Feststoff wurde mit Toluol gewaschen. Das Filtrat wurde konzentriert, und die erhaltene Toluollösung wurde durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt. Die erhaltene Lösung wurde konzentriert, um eine kondensierte Toluollösung zu erhalten. Dieser Toluollösung wurde Ethanol hinzugefügt, und die Toluollösung wurde unter reduziertem Druck konzentriert, wodurch eine Ethanol-Suspension erhalten wurde. Das Präzipitat wurde bei ungefähr 20 °C gefiltert und der erhaltene Feststoff wurde bei ungefähr 80 °C unter reduziertem Druck getrocknet, wodurch 6,6 g eines weißen Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 42 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von Schritt 1 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE102021107060A1_0121
  • <Schritt 2: Synthese von 2-(3',3",5',5"-Tetra-tert-butyl[1,1':3,1"-terphenyl]-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan>
  • Dieser Syntheseschritt ist dem Schritt 2 beim Synthesebeispiel 11 des Beispiels 17 ähnlich.
  • <Schritt 3: Synthese von mmtBumQPchPAF>
  • In einen Dreihalskolben wurden 1,8 g (3,4 mmol) N-(4-Cyclohexylphenyl)-N-(1-bromphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin, 2,0 g (3,4 mmol) 2-(3',3'',5',5''-Tetra-tert-butyl[1,1':3,1"-terphenyl]-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan, 1,4 g (10 mmol) Kaliumcarbonat, 23 ml Toluol, 7,0 ml Ethanol und 5,0 ml Leitungswasser gegeben. Die Mischung wurde unter reduziertem Druck entgast, die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt, dazu wurden 15 mg (0,068 mmol) Palladiumacetat und 41 mg (0,14 mmol) Tris(2-methylphenyl)phosphin hinzugefügt, und die Mischung wurde ungefähr fünf Stunden lang bei 80 °C erwärmt. Danach wurde die Temperatur des Kolbens auf Raumtemperatur verringert, und die Mischung wurde in eine organische Schicht und eine wässrige Schicht getrennt. Der organischen Schicht wurde Magnesiumsulfat für die Trocknung hinzugefügt, um konzentriert zu werden. Eine Hexanlösung der erhaltenen Lösung wurde durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt, wodurch 2,1 g einer farblosen öligen Zielsubstanz in einer Ausbeute von 70 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von Schritt 3 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE102021107060A1_0122
    Figure DE102021107060A1_0123
  • Die mittels Kernspinresonanz- (1H-NMR-) Spektroskopie ermittelten Analyseergebnisse des im Schritt 3 erhaltenen weißen Feststoffs werden in 89A und 89B und nachstehend gezeigt. Die Ergebnisse zeigen, dass mmtBumQPchPAF in diesem Synthesebeispiel synthetisiert wurde.
  • 1H-NMR. δ (CDCl3): 7,73 (d, 1H, J = 1,7 Hz), 7,70 (s, 1H), 7,64 (d, 1H, J = 7,4 Hz), 7,57-7,60 (m, 3H), 7,48-7,51 (m, 7H), 7,39 (d, 1H, J = 7,4 Hz), 7,27-7,32 (m, 1H), 7,20-7,22 (m, 2H), 7,13 (m, 4H), 7,08 (d, 1H, J = 8,0 Hz), 2,48-2,51 (brm, 1H), 1,84-1,93 (m, 4H), 1,74-1,76 (brm, 1H), 1,56 (brm, 9H), 1,39 (brm, 40H).
  • Anschließend wurden 2,1 g des erhaltenen weißen Feststoffs durch ein Train-Sublimationsverfahren gereinigt. Die Sublimationsreinigung wurde durchgeführt, indem eine Erwärmung bei 265 °C unter einem Druck von 2,9 Pa mit einer Argongas-Durchflussrate von 10 ml/min durchgeführt wurde. Nach der Sublimationsreinigung wurden 1,4 g eines blass gelblich-weißen Feststoffs mit einer Sammelquote von 67 % erhalten.
  • Diese Anmeldung basiert auf der japanischen Patentanmeldung mit der Seriennr. 2020-067217 , eingereicht beim japanischen Patentamt am 3. April 2020, der japanischen Patentanmeldung mit der Seriennr. 2020-078772 , eingereicht beim japanischen Patentamt am 28. April 2020, und der japanischen Patentanmeldung mit der Seriennr. 2020-129665 , eingereicht beim japanischen Patentamt am 30. Juli 2020, deren gesamte Inhalte hiermit zum Gegenstand der vorliegenden Offenlegung gemacht sind.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • JP H11282181 [0007]
    • JP 200991304 [0007]
    • US 2010/104969 [0007]
    • JP 2020067217 [0565]
    • JP 2020078772 [0565]
    • JP 2020129665 [0565]
  • Zitierte Nicht-Patentliteratur
    • Jaeho Lee et al., „Synergetic electrode architecture for efficient graphene-based flexible organic light-emitting diodes“, nature COMMUNICATIONS, am 2. Juni, 2016, DOI: 10.1038/ncomms 11791 [0008]

Claims (43)

  1. Arylamin-Verbindung, die mindestens eine aromatische Gruppe umfasst, wobei die aromatische Gruppe einen ersten Benzol-Ring, einen zweiten Benzol-Ring, einen dritten Benzol-Ring und mindestens drei Alkyl-Gruppen umfasst, wobei der erste Benzol-Ring, der zweite Benzol-Ring und der dritte Benzol-Ring in dieser Reihenfolge direkt gebunden sind, wobei der erste Benzol-Ring an Stickstoff von Amin in der Arylamin-Verbindung gebunden ist, und wobei an jede einer ersten Position und einer dritten Position von zwei oder mehr des ersten Benzol-Rings, des zweiten Benzol-Rings und des dritten Benzol-Rings ein anderer Benzol-Ring, ein Benzol-Ring der alkylierten Phenyl-Gruppe, eine der mindestens drei Alkyl-Gruppen oder der Stickstoff des Amins unabhängig voneinander gebunden ist.
  2. Arylamin-Verbindung nach Anspruch 1, wobei der zweite Benzol-Ring oder der dritte Benzol-Ring eine alkylierte Phenyl-Gruppe umfasst.
  3. Arylamin-Verbindung nach Anspruch 1, wobei der erste Benzol-Ring eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe umfasst.
  4. Arylamin-Verbindung nach Anspruch 1, wobei an jede der ersten Position und der dritten Position von allen des ersten Benzol-Rings, des zweiten Benzol-Rings und des dritten Benzol-Rings sowie an jede einer ersten Position und einer dritten Position des Benzol-Rings der alkylierten Phenyl-Gruppe ein anderer Benzol-Ring, ein Benzol-Ring der alkylierten Phenyl-Gruppe, eine der mindestens drei Alkyl-Gruppen oder der Stickstoff des Amins unabhängig voneinander gebunden ist.
  5. Arylamin-Verbindung nach Anspruch 1, wobei an jede der ersten Position, der dritten Position und einer fünften Position von allen des ersten Benzol-Rings, des zweiten Benzol-Rings und des dritten Benzol-Rings sowie an jede einer ersten Position, einer dritten Position und einer fünften Position des Benzol-Rings der alkylierten Phenyl-Gruppe ein anderer Benzol-Ring, eine der mindestens drei Alkyl-Gruppen oder der Stickstoff des Amins unabhängig voneinander gebunden ist, und wobei die anderen Bindungspositionen nicht substituiert sind.
  6. Arylamin-Verbindung nach Anspruch 1, die ferner eine zweite aromatische Gruppe umfasst, wobei die zweite aromatische Gruppe ein substituierter oder nicht substituierter monocyclischer Ring oder ein substituiertes oder nicht substituiertes kondensiertes Ring-Gerüst ist, das aus drei oder weniger Ringen besteht.
  7. Arylamin-Verbindung nach Anspruch 6, wobei die zweite aromatische Gruppe ein substituiertes oder nicht substituiertes kondensiertes Ring-Gerüst ist, das aus drei oder weniger Ringen besteht, und wobei die Anzahl von Kohlenstoffatomen, die das kondensierte Ring-Gerüst bilden, 6 bis 13 ist.
  8. Arylamin-Verbindung nach Anspruch 7, wobei das kondensierte Ring-Gerüst ein Fluoren-Ring ist.
  9. Arylamin-Verbindung nach Anspruch 6, wobei die zweite aromatische Gruppe eine Dimethylfluorenyl-Gruppe ist.
  10. Arylamin-Verbindung nach Anspruch 1, die ferner eine dritte aromatische Gruppe umfasst, wobei die dritte aromatische Gruppe 1 bis 3 substituierte oder nicht substituierte Benzol-Ringe umfasst.
  11. Arylamin-Verbindung nach Anspruch 1, wobei die Alkyl-Gruppe eine kettige Alkyl-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen ist.
  12. Arylamin-Verbindung nach Anspruch 1, wobei die Alkyl-Gruppe eine kettige Alkyl-Gruppe mit einer Verzweigung ist, die aus 3 bis 5 Kohlenstoffatomen gebildet wird.
  13. Arylamin-Verbindung nach Anspruch 1, wobei die Alkyl-Gruppe eine tert-Butyl-Gruppe ist.
  14. Arylamin-Verbindung nach Anspruch 1, wobei die Arylamin-Verbindung eine Triarylamin-Verbindung ist.
  15. Arylamin-Verbindung nach Anspruch 1, wobei ein ordentlicher Brechungsindex einer Schicht, die aus der Arylamin-Verbindung gebildet wird, in Bezug auf Licht, das eine Wellenlänge von mehr als oder gleich 455 nm und weniger als oder gleich 465 nm aufweist, größer als oder gleich 1,5 und kleiner als oder gleich 1,75 ist.
  16. Arylamin-Verbindung nach Anspruch 1, wobei ein ordentlicher Brechungsindex einer Schicht, die aus der Arylamin-Verbindung gebildet wird, in Bezug auf Licht mit einer Wellenlänge von 633 nm größer als oder gleich 1,45 und kleiner als oder gleich 1,70 ist.
  17. Arylamin-Verbindung nach Anspruch 1, die ein Molekulargewicht von größer als oder gleich 400 und kleiner als oder gleich 1100 aufweist.
  18. Arylamin-Verbindung nach Anspruch 1, wobei die Arylamin-Verbindung eine Monoamin-Verbindung ist.
  19. Arylamin-Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird:
    Figure DE102021107060A1_0124
    wobei: Ar1 stellt einen substituierten oder nicht substituierten Benzol-Ring oder einen Substituenten dar, in dem zwei oder drei substituierte oder nicht substituierte Benzol-Ringe aneinander gebunden sind, R6, R7 und R8 stellen jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen dar, m stellt eine ganze Zahl von 0 bis 4 dar, Wenn m größer als oder gleich 2 ist, stellt eine Vielzahl von R8 die gleiche Alkyl-Gruppe oder voneinander unterschiedliche Alkyl-Gruppen dar, Eines von R11 bis R15 stellt einen Substituenten dar, der durch die allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe dar, Eines von R21 bis R25 stellt einen Substituenten dar, der durch die allgemeine Formel (g2) dargestellt wird, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Phenyl-Gruppe dar, die durch eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert ist, R31 bis R35 stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Phenyl-Gruppe dar, die durch eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert ist, mindestens drei von R11 bis R15, R21 bis R25 und R31 bis R35 stellen eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar, keines oder eines von R11 bis R15 stellt die substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe dar, keines oder eines von R21 bis R25 und R31 bis R35 stellt die Phenyl-Gruppe dar, die durch eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert ist, und in mindestens zwei Kombinationen der drei Kombinationen, R12 und R14, R22 und R24 sowie R32 und R34, stellt mindestens eines von R einen anderen der Substituenten als Wasserstoff dar.
  20. Arylamin-Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2) dargestellt wird:
    Figure DE102021107060A1_0125
    wobei: p und r stellen jeweils unabhängig voneinander 1 oder 2 dar und p+r stellt 2 oder 3 dar, R6 bis R9 stellen jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen dar, m und n stellen jeweils unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 0 bis 4 dar, R41 bis R45 stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen dar, Wenn m 2 oder größer ist, stellt eine Vielzahl von R8 die gleiche Alkyl-Gruppe oder voneinander unterschiedliche Alkyl-Gruppen dar, Wenn n 2 oder größer ist, stellt eine Vielzahl von R9 die gleiche Alkyl-Gruppe oder voneinander unterschiedliche Alkyl-Gruppen dar, Wenn p 2 ist, sind Arten und Anzahlen von Substituenten sowie Positionen von Bindungen in zwei Phenylen-Gruppen gleich oder voneinander unterschiedlich, Wenn r 2 ist, sind Arten und Anzahlen von Substituenten in zwei PhenylGruppen, die jeweils R41 bis R45 umfassen, gleich oder voneinander unterschiedlich, Eines von R11 bis R15 ist ein Substituent, der durch die allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe dar, eines von R21 bis R25 stellt einen Substituenten dar, der durch die allgemeine Formel (g2) dargestellt wird, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Phenyl-Gruppe dar, die durch eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert ist, R31 bis R35 stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Phenyl-Gruppe dar, die durch eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert ist, mindestens drei von R11 bis R15, R21 bis R25 und R31 bis R35 stellen die Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar, keines oder eines von R11 bis R15 stellt die substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe dar, keines oder eines von R21 bis R25 und R31 bis R35 stellt die Phenyl-Gruppe dar, die durch eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert ist, und in mindestens zwei Kombinationen der drei Kombinationen, R12 und R14, R22 und R24 sowie R32 und R34, stellt mindestens eines von R einen anderen der Substituenten als Wasserstoff dar.
  21. Arylamin-Verbindung nach Anspruch 20, wobei n 0 darstellt.
  22. Arylamin-Verbindung nach Anspruch 20, wobei p 1 darstellt und r 1 darstellt.
  23. Arylamin-Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G3) dargestellt wird:
    Figure DE102021107060A1_0126
    wobei: R1 bis R5 stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe dar, R6, R7 und R8 stellen jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen dar, m stellt eine ganze Zahl von 0 bis 4 dar, Wenn m größer als oder gleich 2 ist, stellt eine Vielzahl von R8 die gleiche Alkyl-Gruppe oder voneinander unterschiedliche Alkyl-Gruppen dar, Eines von R11 bis R15 stellt einen Substituenten dar, der durch die allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe dar, Eines von R21 bis R25 stellt einen Substituenten dar, der durch die allgemeine Formel (g2) dargestellt wird, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Phenyl-Gruppe dar, die durch eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert ist, R31 bis R35 stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Phenyl-Gruppe dar, die durch eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert ist, mindestens drei von R11 bis R15, R21 bis R25 und R31 bis R35 stellen eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar, keines oder eines von R11 bis R15 stellt die substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe dar, keines oder eines von R21 bis R25 und R31 bis R35 stellt die Phenyl-Gruppe dar, die durch eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert ist, und in mindestens zwei Kombinationen der drei Kombinationen, R12 und R14, R22 und R24 sowie R32 und R34, stellt mindestens eines von R einen anderen der Substituenten als Wasserstoff dar.
  24. Arylamin-Verbindung nach Anspruch 23, wobei R3 eine CyclohexylGruppe darstellt und R1, R2, R4 und R5 jeweils Wasserstoff darstellen.
  25. Arylamin-Verbindung nach Anspruch 23, wobei R1 eine nicht substituierte Phenyl-Gruppe darstellt und R2 bis R5 jeweils Wasserstoff darstellen.
  26. Arylamin-Verbindung nach Anspruch 19, wobei mindestens eines von R12, R14, R22 und R24 einen anderen der Substituenten als Wasserstoff darstellt, und wobei mindestens eines von R32 und R34 einen anderen der Substituenten als Wasserstoff darstellt.
  27. Arylamin-Verbindung nach Anspruch 19, wobei m 0 darstellt.
  28. Arylamin-Verbindung nach Anspruch 19, wobei die Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen eine kettige Alkyl-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen ist.
  29. Arylamin-Verbindung nach Anspruch 19, wobei die Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen eine kettige Alkyl-Gruppe mit einer Verzweigung ist, die aus 3 bis 5 Kohlenstoffatomen gebildet wird.
  30. Arylamin-Verbindung nach Anspruch 19, wobei die Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen eine tert-Butyl-Gruppe ist.
  31. Arylamin-Verbindung nach Anspruch 19, wobei R12, R14, R22, R32 und R34 unter R11 bis R15, R21 bis R25 und R31 bis R35 jeweils einen anderen der Substituenten als Wasserstoff darstellen und die anderen jeweils Wasserstoff darstellen.
  32. Arylamin-Verbindung nach Anspruch 19, wobei R12 einen Substituenten darstellt, der durch die allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, und wobei R22 einen Substituenten darstellt, der durch die allgemeine Formel (g2) dargestellt wird.
  33. Arylamin-Verbindung nach Anspruch 32, wobei R14, R32 und R34 jeweils eine tert-Butyl-Gruppe darstellen.
  34. Arylamin-Verbindung nach Anspruch 19, wobei R5 und R6 jeweils eine Methyl-Gruppe darstellen.
  35. Arylamin-Verbindung nach Anspruch 17, wobei ein ordentlicher Brechungsindex einer Schicht, die aus der Arylamin-Verbindung gebildet wird, in Bezug auf Licht, das eine Wellenlänge von mehr als oder gleich 455 nm und weniger als oder gleich 465 nm aufweist, größer als oder gleich 1,50 und kleiner als oder gleich 1,75 ist.
  36. Arylamin-Verbindung nach Anspruch 17, wobei ein ordentlicher Brechungsindex einer Schicht, die aus der Arylamin-Verbindung gebildet wird, in Bezug auf ordentliches Licht mit einer Wellenlänge von 633 nm größer als oder gleich 1,45 und kleiner als oder gleich 1,70 ist.
  37. Material für eine Lochtransportschicht, das die Arylamin-Verbindung nach Anspruch 1 umfasst.
  38. Material für eine Lochinjektionsschicht, das die Arylamin-Verbindung nach Anspruch 1 umfasst.
  39. Material für eine Lochinjektionsschicht, das umfasst: die Arylamin-Verbindung nach Anspruch 1, und eine organische Verbindung, die eine Cyano-Gruppe oder ein Fluor-Atom umfasst.
  40. Licht emittierende Vorrichtung, die die Arylamin-Verbindung nach Anspruch 1 umfasst.
  41. Elektronisches Gerät, das umfasst: die Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 40; und einen Sensor, einen Bedienknopf, einen Lautsprecher und/oder ein Mikrofon.
  42. Licht emittierendes Gerät, das umfasst: die Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 40; und einen Transistor und/oder ein Substrat.
  43. Beleuchtungsvorrichtung, die umfasst: die Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 40; und ein Gehäuse.
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