DE112019005603T5 - Licht emittierende Vorrichtung, Licht emittierendes Gerät, Anzeigevorrichtung, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung - Google Patents

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Abstract

Eine Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Emissionseffizienz und hoher Zuverlässigkeit wird bereitgestellt. Die Licht emittierende Vorrichtung enthält ein Wirtsmaterial und ein Gastmaterial in einer Licht emittierenden Schicht. Das Wirtsmaterial weist eine Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission auf, und das Gastmaterial emittiert eine Fluoreszenz. Das Gastmaterial weist eine Molekularstruktur auf, die einen Luminophor und Schutzgruppen aufweist, und fünf oder mehr Schutzgruppen sind in einem Molekül des Gastmaterials enthalten. Wenn die Schutzgruppen in das Molekül eingeführt werden, wird die Übertragung der Triplett-Anregungsenergie durch den Dexter-Mechanismus von dem Wirtsmaterial auf das Gastmaterial unterdrückt. Als Schutzgruppe wird eine Alkyl-Gruppe oder eine verzweigtkettige Alkyl-Gruppe verwendet. Wenn ein Material mit einem fünfgliedrigen Ring-Gerüst als Wirtsmaterial verwendet wird, kann eine Licht emittierende Vorrichtung mit verbesserter Emissionseffizienz erhalten werden.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft eine Licht emittierende Vorrichtung oder eine Anzeigevorrichtung, ein elektronisches Gerät und eine Beleuchtungsvorrichtung, welche jeweils die Licht emittierende Vorrichtung beinhalten.
  • Es sei angemerkt, dass eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nicht auf das vorstehende technische Gebiet beschränkt ist. Das technische Gebiet einer Ausführungsform der Erfindung, die in dieser Beschreibung und dergleichen offenbart wird, betrifft einen Gegenstand, ein Verfahren oder ein Herstellungsverfahren. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft einen Prozess, eine Maschine, ein Erzeugnis oder eine Zusammensetzung (Zusammensetzung eines Materials). Daher umfassen spezifische Beispiele für das technische Gebiet einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, die in dieser Beschreibung offenbart wird, eine Halbleitervorrichtung, eine Anzeigevorrichtung, eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung, eine Licht emittierende Vorrichtung, eine Beleuchtungsvorrichtung, eine Energiespeichervorrichtung, eine Speichervorrichtung, ein Betriebsverfahren dafür und ein Herstellungsverfahren dafür.
  • Stand der Technik
  • In den letzten Jahren sind die Forschung und Entwicklung intensiv an Licht emittierenden Vorrichtungen durchgeführt worden, bei denen eine Elektrolumineszenz (EL) zum Einsatz kommt. Bei einer grundlegenden Struktur dieser Licht emittierenden Vorrichtungen ist eine Schicht, die eine Licht emittierende Substanz enthält (eine EL-Schicht), zwischen einem Paar von Elektroden angeordnet. Durch Anlegen einer Spannung zwischen den Elektroden dieser Vorrichtung kann eine Lichtemission von der Licht emittierenden Substanz erhalten werden.
  • Da es sich bei der vorstehenden Licht emittierenden Vorrichtung um einen selbstleuchtenden Typ handelt, weist eine Anzeigevorrichtung, bei der diese Licht emittierende Vorrichtung verwendet wird, die folgenden Vorteile auf: eine hohe Sichtbarkeit, keine Notwendigkeit einer Hintergrundbeleuchtung und einen geringen Stromverbrauch. Des Weiteren ist eine derartige Licht emittierende Vorrichtung auch dahingehend vorteilhaft, dass die Vorrichtung dünn und leichtgewichtig hergestellt werden kann und sie eine hohe Reaktionsgeschwindigkeit aufweist.
  • Bei einer Licht emittierenden Vorrichtung, deren EL-Schicht eine Licht emittierende organische Verbindung als Licht emittierende Substanz enthält und zwischen einem Paar von Elektroden bereitgestellt wird (z. B. einer organischen EL-Vorrichtung), bewirkt das Anlegen einer Spannung zwischen dem Paar von Elektroden die Injektion von Elektronen von einer Kathode und Löchern von einer Anode in die EL-Schicht mit einer Licht emittierenden Eigenschaft, wodurch ein Strom fließt. Durch Rekombination der injizierten Elektronen und Löcher wird die Licht emittierende organische Verbindung in einen Anregungszustand versetzt, und eine Lichtemission kann von der angeregten Licht emittierenden organischen Verbindung erhalten werden.
  • Die Anregungszustände, die von einer organischen Verbindung gebildet werden können, sind ein Singulett-Anregungszustand (S*) und ein Triplett-Anregungszustand (T*). Eine Lichtemission von dem Singulett-Anregungszustand wird als Fluoreszenz bezeichnet, und eine Lichtemission von dem Triplett-Anregungszustand wird als Phosphoreszenz bezeichnet. Das statistische Erzeugungsverhältnis von S* zu T* in der Licht emittierenden Vorrichtung beträgt 1:3. Daher ist es möglich, dass eine Licht emittierende Vorrichtung, die eine Verbindung, die eine Phosphoreszenz emittiert (ein phosphoreszierendes Material), enthält, eine höhere Emissionseffizienz aufweist als eine Licht emittierende Vorrichtung, die eine Verbindung, die eine Fluoreszenz emittiert (ein fluoreszierendes Material), enthält. Demzufolge sind Licht emittierende Vorrichtungen, die phosphoreszierende Materialien enthalten, die die Energie des Triplett-Anregungszustandes in eine Lichtemission umwandeln können, in den letzten Jahren intensiv entwickelt worden.
  • Unter Licht emittierenden Vorrichtungen, die phosphoreszierende Materialien enthalten, ist insbesondere eine Licht emittierende Vorrichtung, die blaues Licht emittiert, bisher nicht in der Praxis zur Anwendung gekommen, da es schwierig ist, eine stabile Verbindung mit einem hohen Triplett-Anregungsenergieniveau zu entwickeln. Aus diesem Grund ist eine Licht emittierende Vorrichtung, die ein stabileres fluoreszierendes Material enthält, entwickelt worden und ist eine Technik zum Erhöhen der Emissionseffizienz einer Licht emittierenden Vorrichtung, die ein fluoreszierendes Material enthält (einer fluoreszierenden Vorrichtung), erforscht worden.
  • Als Material, das einen Teil oder sämtliche der Energie des Triplett-Anregungszustandes in eine Lichtemission umwandeln kann, ist, zusätzlich zu einem phosphoreszierenden Material, ein thermisch aktiviertes, verzögert fluoreszierendes (thermally activated delayed fluorescence, TADF-) Material bekannt. In einem thermisch aktivierten, verzögert fluoreszierenden Material wird ein Singulett-Anregungszustand von einem Triplett-Anregungszustand durch umgekehrtes Intersystem-Crossing erzeugt, und der Singulett-Anregungszustand wird in eine Lichtemission umgewandelt.
  • Um die Emissionseffizienz einer Licht emittierenden Vorrichtung unter Verwendung eines thermisch aktivierten, verzögert fluoreszierenden Materials zu erhöhen, ist in einem thermisch aktivierten, verzögert fluoreszierenden Material nicht nur eine effiziente Erzeugung eines Singulett-Anregungszustandes von einem Triplett-Anregungszustand, sondern auch eine effiziente Lichtemission von einem Singulett-Anregungszustand, d. h. eine hohe Fluoreszenzquantenausbeute, wichtig. Es ist jedoch schwierig, ein Licht emittierendes Material zu schaffen, das diese zwei Kriterien erfüllt.
  • Ein Verfahren wird offenbart, bei dem in einer Licht emittierenden Vorrichtung, die ein thermisch aktiviertes, verzögert fluoreszierendes Material und ein fluoreszierendes Material enthält, die Singulett-Anregungsenergie des thermisch aktivierten, verzögert fluoreszierenden Materials auf das fluoreszierende Material übertragen wird und eine Lichtemission von dem fluoreszierenden Material erhalten wird (siehe Patentdokument 1). Mit anderen Worten: Eine Licht emittierende Vorrichtung ist vorgeschlagen worden, bei der ein thermisch aktiviertes, verzögert fluoreszierendes Material als Wirtsmaterial verwendet wird und ein fluoreszierendes Material als Gastmaterial verwendet wird.
  • [Referenz]
  • [Patentdokument]
  • [Patentdokument 1] Japanische Patentoffenlegungsschrift Nr. 2014-45179
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Durch die Erfindung zu lösendes Problem
  • Die Effizienz einer fluoreszierenden Vorrichtung wird beispielsweise durch ein Verfahren erhöht, bei dem in einer Licht emittierenden Schicht, die ein Wirtsmaterial und ein Gastmaterial enthält, die Triplett-Anregungsenergie des Wirtsmaterials in die Singulett-Anregungsenergie umgewandelt wird und dann die Singulett-Anregungsenergie auf ein fluoreszierendes Material, das das Gastmaterial ist, übertragen wird, wodurch die Emissionseffizienz der fluoreszierenden Vorrichtung erhöht wird. Jedoch konkurriert der Prozess, bei dem die Triplett-Anregungsenergie des Wirtsmaterials in die Singulett-Anregungsenergie umgewandelt wird, mit einem Prozess, bei dem die Triplett-Anregungsenergie deaktiviert wird. Daher wird in einigen Fällen die Triplett-Anregungsenergie des Wirtsmaterials nicht genügend in die Singulett-Anregungsenergie umgewandelt. Ein möglicher Deaktivierungsweg der Triplett-Anregungsenergie ist beispielsweise ein Deaktivierungsweg, bei dem dann, wenn ein fluoreszierendes Material als Gastmaterial in einer Licht emittierenden Schicht einer Licht emittierenden Vorrichtung verwendet wird, die Triplett-Anregungsenergie des Wirtsmaterials auf das niedrigste Triplett-Anregungsenergieniveau (T1-Niveau) des fluoreszierenden Materials übertragen wird. Die Energieübertragung durch diesen Deaktivierungsweg trägt nicht zur Lichtemission bei, was zur Verringerung der Emissionseffizienz einer fluoreszierenden Vorrichtung führt. Dieser Deaktivierungsweg kann unterdrückt werden, indem die Konzentration des Gastmaterials verringert wird. In diesem Fall wird jedoch die Geschwindigkeit der Energieübertragung von dem Wirtsmaterial auf den Singulett-Anregungszustand des Gastmaterials auch verringert. Dadurch wird das Quenchen infolge der verschlechterten Substanzen und Verunreinigungen mit höherer Wahrscheinlichkeit verursacht. Folglich wird die Leuchtdichte der Licht emittierenden Vorrichtung mit höherer Wahrscheinlichkeit verringert, was die Zuverlässigkeit verringert.
  • Daher ist eine Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, die Fluoreszenzeffizienz und die Zuverlässigkeit einer Licht emittierenden Vorrichtung zu erhöhen, indem bezüglich eines Wirtsmaterials und eines Gastmaterials einer Licht emittierenden Schicht der Licht emittierenden Vorrichtung die Übertragung der Triplett-Anregungsenergie des Wirtsmaterials auf das T1-Niveau des Gastmaterials unterdrückt wird und die Triplett-Anregungsenergie des Wirtsmaterials effizient in die Singulett-Anregungsenergie des Gastmaterials umgewandelt wird.
  • Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Emissionseffizienz bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Zuverlässigkeit bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine Licht emittierende Vorrichtung mit geringem Stromverbrauch bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine neuartige Licht emittierende Vorrichtung bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ein neuartiges Licht emittierendes Gerät bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine neuartige Anzeigevorrichtung bereitzustellen.
  • Es sei angemerkt, dass die Beschreibung der vorstehenden Aufgaben dem Vorhandensein weiterer Aufgaben nicht im Wege steht. Bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist es nicht notwendigerweise erforderlich, sämtliche Aufgaben zu erfüllen. Weitere Aufgaben werden aus der Erläuterung der Beschreibung und dergleichen ersichtlich und können davon abgeleitet werden.
  • Mittel zur Lösung des Problems
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung stellt eine Licht emittierende Vorrichtung bereit, die eine Licht emittierende Schicht beinhaltet, in der in Bezug auf die Energieübertragung zwischen einem Wirtsmaterial (Energiedonator) und einem Gastmaterial (Energieakzeptor) hauptsächlich die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus unterdrückt werden kann, um die Übertragung der Triplett-Anregungsenergie des Wirtsmaterials auf das T1-Niveau des Gastmaterials zu unterdrücken.
  • Um die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus zu unterdrücken, wird es bevorzugt, dass der Energiedonator und der Energieakzeptor in der Licht emittierenden Schicht genug voneinander entfernt werden, um die Energieübertragung nicht zu verursachen. Daher stellt eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine Licht emittierende Vorrichtung bereit, die einen Energiedonator mit einer voluminösen Struktur und einen Energieakzeptor mit Schutzgruppen enthält, damit der Energiedonator und ein Luminophor des Energieakzeptors genug voneinander entfernt werden, um die Energieübertragung nicht zu verursachen. Bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ferner das Triplett-Niveau (T1-Niveau) des Energiedonators vorzugsweise höher als das Singulett-Niveau (S1-Niveau) des Energieakzeptors.
  • Es sei angemerkt, dass bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ein Material, das einen Substituenten in einem fünfgliedrigen Ring-Gerüst aufweist, als Energiedonator mit einer voluminösen Struktur verwendet wird. Außerdem wird ein fluoreszierendes Material als Energieakzeptor verwendet, und die Schutzgruppen des fluoreszierenden Materials führen zu einer voluminösen Struktur. Als fünfgliedriges Ring-Gerüst des Energiedonators wird insbesondere ein Imidazol-Gerüst oder ein Triazol-Gerüst bevorzugt.
  • Daher ist eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine Licht emittierende Vorrichtung, die eine Licht emittierende Schicht zwischen einem Paar von Elektroden beinhaltet. Die Licht emittierende Schicht enthält ein erstes Material und ein zweites Material. Das erste Material kann die Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln und weist ein fünfgliedriges Ring-Gerüst auf. Das zweite Material kann die Singulett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln und weist einen Luminophor und fünf oder mehr Schutzgruppen auf. Der Luminophor ist ein kondensierter aromatischer Ring oder ein kondensierter heteroaromatischer Ring. Die fünf oder mehr Schutzgruppen weisen jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen auf. Das T1-Niveau des ersten Materials ist höher als das S1-Niveau des zweiten Materials.
  • Bei der vorstehenden Struktur wird es bevorzugt, dass mindestens vier Schutzgruppen unter den fünf oder mehr Schutzgruppen jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen sind.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Licht emittierende Vorrichtung, die eine Licht emittierende Schicht zwischen einem Paar von Elektroden beinhaltet. Die Licht emittierende Schicht enthält ein erstes Material und ein zweites Material. Das erste Material kann die Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln und weist ein fünfgliedriges Ring-Gerüst auf. Das zweite Material kann die Singulett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln und weist einen Luminophor und mindestens vier Schutzgruppen auf. Der Luminophor ist ein kondensierter aromatischer Ring oder ein kondensierter heteroaromatischer Ring. Die vier Schutzgruppen sind nicht direkt an den kondensierten aromatischen Ring oder den kondensierten heteroaromatischen Ring gebunden. Die vier Schutzgruppen weisen jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen auf. Das T1-Niveau des ersten Materials ist höher als das S1-Niveau des zweiten Materials.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Licht emittierende Vorrichtung, die eine Licht emittierende Schicht zwischen einem Paar von Elektroden beinhaltet. Die Licht emittierende Schicht enthält ein erstes Material und ein zweites Material. Das erste Material kann die Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln und weist ein fünfgliedriges Ring-Gerüst auf. Das zweite Material kann die Singulett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln und weist einen Luminophor und zwei oder mehr Diarylamino-Gruppen auf. Der Luminophor ist ein kondensierter aromatischer Ring oder ein kondensierter heteroaromatischer Ring. Der kondensierte aromatische Ring oder der kondensierte heteroaromatische Ring ist an die zwei oder mehr Diarylamino-Gruppen gebunden. Aryl-Gruppen in den zwei oder mehr Diarylamino-Gruppen weisen jeweils unabhängig voneinander mindestens eine Schutzgruppe auf. Die Schutzgruppen weisen jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen auf. Das T1-Niveau des ersten Materials ist höher als das S1-Niveau des zweiten Materials.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Licht emittierende Vorrichtung, die eine Licht emittierende Schicht zwischen einem Paar von Elektroden beinhaltet. Die Licht emittierende Schicht enthält ein erstes Material und ein zweites Material. Das erste Material kann die Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln und weist ein fünfgliedriges Ring-Gerüst auf. Das zweite Material kann die Singulett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln und weist einen Luminophor und zwei oder mehr Diarylamino-Gruppen auf. Der Luminophor ist ein kondensierter aromatischer Ring oder ein kondensierter heteroaromatischer Ring. Der kondensierte aromatische Ring oder der kondensierte heteroaromatische Ring ist an die zwei oder mehr Diarylamino-Gruppen gebunden. Aryl-Gruppen in den zwei oder mehr Diarylamino-Gruppen weisen jeweils unabhängig voneinander mindestens zwei Schutzgruppen auf. Die Schutzgruppen weisen jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen auf. Das T1-Niveau des ersten Materials ist höher als das S1-Niveau des zweiten Materials.
  • Bei der vorstehenden Struktur wird es bevorzugt, dass die Diarylamino-Gruppe eine Diphenylamino-Gruppe ist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Licht emittierende Vorrichtung, die eine Licht emittierende Schicht zwischen einem Paar von Elektroden beinhaltet. Die Licht emittierende Schicht enthält ein erstes Material und ein zweites Material. Das erste Material kann die Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln und weist ein fünfgliedriges Ring-Gerüst auf. Das zweite Material kann die Singulett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln und weist einen Luminophor und eine Vielzahl von Schutzgruppen auf. Die Schutzgruppen weisen jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen auf. Der Luminophor ist ein kondensierter aromatischer Ring oder ein kondensierter heteroaromatischer Ring. Mindestens eines von Atomen der Schutzgruppen ist direkt auf einer Fläche des kondensierten aromatischen Rings oder des kondensierten heteroaromatischen Rings positioniert, und mindestens eines der Atome der Vielzahl von Schutzgruppen ist direkt auf der anderen Fläche des kondensierten Rings oder des kondensierten heteroaromatischen Rings positioniert. Das T1-Niveau des ersten Materials ist höher als das S1-Niveau des zweiten Materials.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Licht emittierende Vorrichtung, die eine Licht emittierende Schicht zwischen einem Paar von Elektroden beinhaltet. Die Licht emittierende Schicht enthält ein erstes Material und ein zweites Material. Das erste Material kann die Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln und weist ein fünfgliedriges Ring-Gerüst auf. Das zweite Material kann die Singulett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln und weist einen Luminophor und zwei oder mehr Diphenylamino-Gruppen auf. Der Luminophor ist ein kondensierter aromatischer Ring oder ein kondensierter heteroaromatischer Ring. Der kondensierte aromatische Ring oder der kondensierte heteroaromatische Ring ist an die zwei oder mehr Diphenylamino-Gruppen gebunden. Phenyl-Gruppen in den zwei oder mehr Diphenylamino-Gruppen weisen jeweils unabhängig voneinander Schutzgruppen in den 3- und 5-Positionen auf. Die Schutzgruppen weisen jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen auf. Das T1-Niveau des ersten Materials ist höher als das S1-Niveau des zweiten Materials.
  • Bei einer der vorstehenden Strukturen wird es bevorzugt, dass das fünfgliedrige Ring-Gerüst ein Pyrazol-Gerüst, ein Imidazol-Gerüst oder ein Triazol-Gerüst umfasst. Es wird stärker bevorzugt, dass ein Stickstoffatom, das an einer Doppelbindung nicht beteiligt ist und in dem Imidazol-Gerüst und dem Triazol-Gerüst enthalten ist, eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen aufweist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Licht emittierende Vorrichtung, die eine Licht emittierende Schicht zwischen einem Paar von Elektroden beinhaltet. Die Licht emittierende Schicht enthält ein erstes Material und ein zweites Material. Das erste Material kann die Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln und weist ein fünfgliedriges Ring-Gerüst auf. Das zweite Material kann die Singulett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln und weist einen Luminophor und zwei oder mehr Schutzgruppen auf. Der Luminophor ist ein kondensierter aromatischer Ring oder ein kondensierter heteroaromatischer Ring. Die zwei oder mehr Schutzgruppen weisen jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen auf. Das erste Material weist das fünfgliedrige Ring-Gerüst auf. Das fünfgliedrige Ring-Gerüst umfasst ein Imidazol-Gerüst und/oder ein Triazol-Gerüst. Ein Stickstoffatom, das an einer Doppelbindung nicht beteiligt ist und in dem Imidazol-Gerüst und dem Triazol-Gerüst enthalten ist, weist eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen auf. Das T1-Niveau des ersten Materials ist höher als das S1-Niveau des zweiten Materials.
  • Bei der vorstehenden Struktur wird es bevorzugt, dass die aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe eine Phenyl-Gruppe ist.
  • Bei einer der vorstehenden Strukturen wird es bevorzugt, dass die Alkyl-Gruppe eine verzweigtkettige Alkyl-Gruppe ist.
  • Bei der vorstehenden Struktur wird es bevorzugt, dass die verzweigtkettige Alkyl-Gruppe einen quartären Kohlenstoff aufweist.
  • Bei einer der vorstehenden Strukturen wird es bevorzugt, dass der kondensierte aromatische Ring oder der kondensierte heteroaromatische Ring Naphthalen, Anthracen, Fluoren, Chrysen, Triphenylen, Pyren, Tetracen, Perylen, Cumarin, Chinacridon oder Naphthobisbenzofuran aufweist.
  • Bei einer der vorstehenden Strukturen wird es bevorzugt, dass die Licht emittierende Schicht ferner ein drittes Material enthält und das erste Material und das dritte Material einen Exciplex bilden.
  • Bei der vorstehenden Struktur wird es bevorzugt, dass sich das Emissionsspektrum des Exciplexes mit dem Absorptionsband auf der längsten Wellenlängenseite des zweiten Materials überlappt.
  • Bei der vorstehenden Struktur wird es bevorzugt, dass das fünfgliedrige Ring-Gerüst ein Pyrazol-Gerüst, ein Imidazol-Gerüst oder ein Triazol-Gerüst umfasst.
  • Bei einer der vorstehenden Strukturen wird es bevorzugt, dass das erste Material ein Metallkomplex ist. Es wird stärker bevorzugt, dass der Metallkomplex ein Metall einer der Gruppen 8 bis 10 und der Perioden 5 und 6 umfasst und das fünfgliedrige Ring-Gerüst an das Metall koordiniert ist.
  • Bei einer der vorstehenden Strukturen wird es bevorzugt, dass das erste Material eine Phosphoreszenz emittiert.
  • Bei einer der vorstehenden Strukturen wird es bevorzugt, dass sich das Emissionsspektrum des ersten Materials mit dem Absorptionsband auf der längsten Wellenlängenseite des zweiten Materials überlappt.
  • Bei einer der vorstehenden Strukturen wird es bevorzugt, dass die Konzentration des zweiten Materials in der Licht emittierenden Schicht höher als oder gleich 2 Gew.-% und niedriger als oder gleich 30 Gew.-% ist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Licht emittierende Vorrichtung, die eine Licht emittierende Schicht zwischen einem Paar von Elektroden beinhaltet. Die Licht emittierende Schicht enthält einen Energiedonator und einen Energieakzeptor. Der Energieakzeptor weist eine Funktion zum Umwandeln von Triplett-Exzitonen in eine Lichtemission auf. Der Energieakzeptor weist ein fünfgliedriges Ring-Gerüst, einen Luminophor und fünf oder mehr Schutzgruppen auf. Der Luminophor ist ein kondensierter aromatischer Ring oder ein kondensierter heteroaromatischer Ring. Die fünf oder mehr Schutzgruppen weisen jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen auf. Das T1-Niveau des Energiedonators ist höher als das S1-Niveau des Energieakzeptors. Die Triplett-Anregungsenergie des Energiedonators wird in die Singulett-Anregungsenergie des Energieakzeptors umgewandelt. Auf diese Weise wird eine Lichtemission erhalten, die von dem Energieakzeptor stammt.
  • Bei der vorstehenden Struktur wird es bevorzugt, dass es sich bei der Lichtemission, die von dem Energieakzeptor stammt, um eine Fluoreszenz handelt.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Anzeigevorrichtung, die eine Licht emittierende Vorrichtung mit einer der vorstehenden Strukturen und einen Farbfilter und/oder einen Transistor beinhaltet. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein elektronisches Gerät, das die Anzeigevorrichtung und ein Gehäuse und/oder einen Berührungssensor beinhaltet. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Beleuchtungsvorrichtung, die die Licht emittierende Vorrichtung mit einer der vorstehenden Strukturen und ein Gehäuse und/oder einen Berührungssensor beinhaltet. Die Kategorie einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung umfasst nicht nur eine Licht emittierende Einrichtung, die eine Licht emittierende Vorrichtung beinhaltet, sondern auch ein elektronisches Gerät, das eine Licht emittierende Vorrichtung beinhaltet. Die Licht emittierende Einrichtung in dieser Beschreibung bezeichnet demzufolge eine Bildanzeigevorrichtung oder eine Lichtquelle (darunter auch eine Beleuchtungsvorrichtung). Die Licht emittierende Einrichtung kann ein Anzeigemodul, bei dem ein Verbinder, wie z. B. eine flexible gedruckte Schaltung (flexible printed circuit, FPC) oder ein Tape Carrier Package (TCP), mit einer Licht emittierenden Vorrichtung verbunden ist, ein Anzeigemodul, bei dem eine gedruckte Leiterplatte am Ende eines TCP bereitgestellt ist, und ein Anzeigemodul umfassen, bei dem eine integrierte Schaltung (integrated circuit, IC) durch ein Chip-on-Glass- (COG-) Verfahren direkt an einer Licht emittierenden Vorrichtung montiert ist.
  • Wirkung der Erfindung
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Emissionseffizienz bereitstellen. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Zuverlässigkeit bereitstellen. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine Licht emittierende Vorrichtung mit geringem Stromverbrauch bereitstellen. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine neuartige Licht emittierende Vorrichtung bereitstellen. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann ein neuartiges Licht emittierendes Gerät bereitstellen. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine neuartige Anzeigevorrichtung bereitstellen. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine neuartige organische Verbindung bereitstellen.
  • Es sei angemerkt, dass die Beschreibung dieser Wirkungen dem Vorhandensein weiterer Wirkungen nicht im Wege steht. Bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist es nicht notwendigerweise erforderlich, sämtliche Wirkungen zu erzielen.
  • Weitere Wirkungen werden aus der Erläuterung der Beschreibung, der Zeichnungen, der Patentansprüche und dergleichen ersichtlich und können davon abgeleitet werden.
  • Figurenliste
    • 1A und 1B sind schematische Querschnittsansichten einer Licht emittierenden Schicht einer Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. 1C ist ein Diagramm, das die Korrelation von Energieniveaus der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung zeigt.
    • 2A ist ein konzeptionelles Diagramm eines herkömmlichen Gastmaterials.
    • 2B ist ein konzeptionelles Diagramm eines Gastmaterials, das für eine Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet wird.
    • 3A ist eine Strukturformel eines Gastmaterials, das für eine Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet wird. 3B ist ein Kugel-Stab-Bild des Gastmaterials, das für die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet wird.
    • 4A ist eine schematische Querschnittsansicht einer Licht emittierenden Schicht einer Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. 4B und 4C sind Diagramme, die die Korrelation von Energieniveaus der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung zeigen.
    • 5A ist eine schematische Querschnittsansicht einer Licht emittierenden Schicht einer Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. 5B und 5C sind Diagramme, die die Korrelation von Energieniveaus der Licht emittierenden Schicht der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung zeigen.
    • 6 ist eine schematische Querschnittsansicht einer Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung.
    • 7A ist eine Draufsicht, die ein Anzeigegerät einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung darstellt. 7B ist eine schematische Querschnittsansicht, die das Anzeigegerät einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung darstellt.
    • 8A und 8B sind schematische Querschnittsansichten, die Anzeigegeräte von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung darstellen.
    • 9A und 9B sind schematische Querschnittsansichten, die Anzeigegeräte von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung darstellen.
    • 10A bis 10D sind perspektivische Ansichten, die Anzeigemodule von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung darstellen.
    • 11A bis 11C sind Darstellungen, die elektronische Geräte von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung darstellen.
    • 12A und 12B sind perspektivische Ansichten, die eine Anzeigevorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung darstellen.
    • 13 ist eine Darstellung, die Beleuchtungsvorrichtungen von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung darstellt.
    • 14 ist ein Diagramm, das die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften von Licht emittierenden Vorrichtungen eines Beispiels zeigt.
    • 15 ist ein Diagramm, das die Elektrolumineszenzspektren von Licht emittierenden Vorrichtungen eines Beispiels zeigt.
    • 16 ist ein Diagramm, das die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften von Licht emittierenden Vorrichtungen eines Beispiels zeigt.
    • 17 ist ein Diagramm, das die Elektrolumineszenzspektren von Licht emittierenden Vorrichtungen eines Beispiels zeigt.
    • 18 ist ein Diagramm, das die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften von Licht emittierenden Vorrichtungen eines Beispiels zeigt.
    • 19 ist ein Diagramm, das die Elektrolumineszenzspektren von Licht emittierenden Vorrichtungen eines Beispiels zeigt.
    • 20 ist ein Diagramm, das die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften von Licht emittierenden Vorrichtungen eines Beispiels zeigt.
    • 21 ist ein Diagramm, das die Elektrolumineszenzspektren von Licht emittierenden Vorrichtungen eines Beispiels zeigt.
    • 22 ist ein Diagramm, das die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften von Licht emittierenden Vorrichtungen eines Beispiels zeigt.
    • 23 ist ein Diagramm, das die Elektrolumineszenzspektren von Licht emittierenden Vorrichtungen eines Beispiels zeigt.
    • 24 ist ein Diagramm, das die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften von Licht emittierenden Vorrichtungen eines Beispiels zeigt.
    • 25 ist ein Diagramm, das die Elektrolumineszenzspektren von Licht emittierenden Vorrichtungen eines Beispiels zeigt.
    • 26 ist ein Diagramm, das die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften von Licht emittierenden Vorrichtungen eines Beispiels zeigt.
    • 27 ist ein Diagramm, das die Elektrolumineszenzspektren von Licht emittierenden Vorrichtungen eines Beispiels zeigt.
    • 28 ist ein Diagramm, das die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften von Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen eines Beispiels zeigt.
    • 29 ist ein Diagramm, das die Elektrolumineszenzspektren von Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen eines Beispiels zeigt.
    • 30 ist ein Diagramm, das eine Beziehung zwischen einem Emissionsspektrum und einem Absorptionsspektrum eines Beispiels zeigt.
    • 31 ist ein Diagramm, das eine Beziehung zwischen einem Emissionsspektrum und einem Absorptionsspektrum eines Beispiels zeigt.
    • 32 ist ein Diagramm, das eine Beziehung zwischen einem Emissionsspektrum und einem Absorptionsspektrum eines Beispiels zeigt.
    • 33 ist ein Diagramm, das eine Beziehung zwischen einem Emissionsspektrum und einem Absorptionsspektrum eines Beispiels zeigt.
    • 34 ist ein Diagramm, das eine Beziehung zwischen einem Emissionsspektrum und einem Absorptionsspektrum eines Beispiels zeigt.
    • 35 ist ein Diagramm, das eine Beziehung zwischen einem Emissionsspektrum und einem Absorptionsspektrum eines Beispiels zeigt.
    • 36 ist ein Diagramm, das eine Beziehung zwischen einem Emissionsspektrum und einem Absorptionsspektrum eines Beispiels zeigt.
    • 37 ist ein Diagramm, das eine Beziehung zwischen der externen Quanteneffizienz und der Konzentration des Gastmaterials eines Beispiels zeigt.
    • 38 ist ein Diagramm, das die Ergebnisse von Zuverlässigkeitstests eines Beispiels zeigt.
    • 39 ist ein Diagramm, das die Ergebnisse von Zuverlässigkeitstests eines Beispiels zeigt.
    • 40 ist ein Diagramm, das die Ergebnisse von Zuverlässigkeitstests eines Beispiels zeigt.
    • 41 ist ein Diagramm, das die Ergebnisse von Zuverlässigkeitstests eines Beispiels zeigt.
    • 42 ist ein Diagramm, das die Ergebnisse von Zuverlässigkeitstests eines Beispiels zeigt.
    • 43 ist ein Diagramm, das die Ergebnisse von Zuverlässigkeitstests eines Beispiels zeigt.
    • 44 ist ein Diagramm, das die Ergebnisse von Zuverlässigkeitstests eines Beispiels zeigt.
    • 45A und 45B sind NMR-Diagramme von Verbindungen eines Referenzbeispiels.
    • 46 ist ein NMR-Diagramm einer Verbindung eines Referenzbeispiels.
    • 47 ist ein NMR-Diagramm einer Verbindung eines Referenzbeispiels.
    • 48 ist ein NMR-Diagramm einer Verbindung eines Referenzbeispiels.
    • 49 ist ein Diagramm, das die Messergebnisse der Emissionslebensdauer von Licht emittierenden Vorrichtungen eines Beispiels zeigt.
    • 50 ist ein Diagramm, das die Messergebnisse der Emissionslebensdauer von Licht emittierenden Vorrichtungen eines Beispiels zeigt.
    • 51 ist ein Diagramm, das die Messergebnisse der Emissionslebensdauer von Licht emittierenden Vorrichtungen eines Beispiels zeigt.
    • 52 ist ein Diagramm, das die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften von Licht emittierenden Vorrichtungen eines Beispiels zeigt.
    • 53 ist ein Diagramm, das die Elektrolumineszenzspektren von Licht emittierenden Vorrichtungen eines Beispiels zeigt.
    • 54 ist ein Diagramm, das die Ergebnisse von Zuverlässigkeitstests eines Beispiels zeigt.
    • 55 ist ein Diagramm, das die Messergebnisse der Emissionslebensdauer von Licht emittierenden Vorrichtungen eines Beispiels zeigt.
    • 56A und 56B sind NMR-Diagramme von Verbindungen eines Referenzbeispiels.
    • 57 ist ein NMR-Diagramm einer Verbindung eines Referenzbeispiels.
  • Ausführungsformen der Erfindung
  • Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung werden nachstehend anhand der Zeichnungen ausführlich beschrieben. Es sei angemerkt, dass die vorliegende Erfindung nicht auf die folgende Beschreibung beschränkt ist; die Arten und Details der vorliegenden Erfindung können auf verschiedene Weise modifiziert werden, ohne vom Grundgedanken und Schutzbereich der vorliegenden Erfindung abzuweichen. Daher sollte die vorliegende Erfindung nicht als auf den Inhalt der nachfolgenden Ausführungsformen und Beispiele beschränkt angesehen werden.
  • Es sei angemerkt, dass die Position, die Größe, der Bereich oder dergleichen jeder Komponente, die in Zeichnungen und dergleichen dargestellt wird, in einigen Fällen zum leichten Verständnis nicht genau dargestellt wird. Die offenbarte Erfindung ist daher nicht notwendigerweise auf die Position, die Größe, den Bereich oder dergleichen beschränkt, welche in den Zeichnungen und dergleichen offenbart wird.
  • Des Weiteren werden die Ordnungszahlen, wie z. B. „erstes“ und „zweites“, in dieser Beschreibung und dergleichen der Einfachheit halber verwendet, und sie kennzeichnen in einigen Fällen weder die Reihenfolge von Schritten noch die Anordnungsreihenfolge der Schichten. Daher kann beispielsweise auch dann eine angemessene Beschreibung erfolgen, wenn „erstes“ durch „zweites“ oder „drittes“ ersetzt wird. Außerdem entsprechen die Ordnungszahlen in dieser Beschreibung und dergleichen in einigen Fällen nicht den Ordnungszahlen, die zur Spezifizierung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet werden.
  • Beim Erläutern der Strukturen der Erfindung in dieser Beschreibung und dergleichen anhand von Zeichnungen werden in einigen Fällen gleiche Komponenten in verschiedenen Zeichnungen im Allgemeinen mit den gleichen Bezugszeichen versehen.
  • In dieser Beschreibung und dergleichen können außerdem der Begriff „Film“ und der Begriff „Schicht“ untereinander ausgetauscht werden. Beispielsweise kann der Begriff „leitende Schicht“ in einigen Fällen durch den Begriff „leitender Film“ ersetzt werden. Beispielsweise kann auch der Begriff „Isolierfilm“ in einigen Fällen durch den Begriff „Isolierschicht“ ersetzt werden.
  • In dieser Beschreibung und dergleichen bezeichnet ein Singulett-Anregungszustand (S*) einen Singulett-Zustand mit Anregungsenergie. Ein S1-Niveau meint das niedrigste Niveau des Singulett-Anregungsenergieniveaus, d. h. das Anregungsenergieniveau des niedrigsten Singulett-Anregungszustandes (S1-Zustandes). Ein Triplett-Anregungszustand (T*) bezeichnet einen Triplett-Zustand mit Anregungsenergie. Ein T1-Niveau meint das niedrigste Niveau des Triplett-Anregungsenergieniveaus, d. h. das Anregungsenergieniveau des niedrigsten Triplett-Anregungszustandes (T1-Zustandes). Es sei angemerkt, dass in dieser Beschreibung und dergleichen einfache Ausdrücke, wie z. B. ein „Singulett-Anregungszustand“ und ein „Singulett-Anregungsenergieniveau“, in einigen Fällen den S1-Zustand bzw. das S1-Niveau meinen. Ferner meinen Ausdrücke, wie z. B. „Triplett-Anregungszustand“ und „Triplett-Anregungsenergieniveau“, in einigen Fällen den T1-Zustand bzw. das T1-Niveau.
  • In dieser Beschreibung und dergleichen bezieht sich ein fluoreszierendes Material auf eine Verbindung, die Licht im sichtbaren Lichtbereich emittiert, wenn sie von dem Singulett-Anregungszustand in den Grundzustand relaxiert. Ein phosphoreszierendes Material bezieht sich auf eine Verbindung, die bei Raumtemperatur Licht im sichtbaren Lichtbereich emittiert, wenn sie von dem Triplett-Anregungszustand in den Grundzustand relaxiert. Das heißt, dass sich ein phosphoreszierendes Material auf eine Verbindung bezieht, die die Triplett-Anregungsenergie in sichtbares Licht umwandeln kann.
  • In dieser Beschreibung und dergleichen bezeichnet ein Wellenlängenbereich von Blau einen Wellenlängenbereich von größer als oder gleich 400 nm und kleiner als 490 nm, und blaues Licht weist mindestens einen Peak in diesem Wellenlängenbereich in einem Emissionsspektrum auf. Ein Wellenlängenbereich von Grün bezeichnet einen Wellenlängenbereich von größer als oder gleich 490 nm und kleiner als 580 nm, und grünes Licht weist mindestens einen Peak in diesem Wellenlängenbereich in einem Emissionsspektrum auf. Ein Wellenlängenbereich von Rot bezeichnet einen Wellenlängenbereich von größer als oder gleich 580 nm und kleiner als oder gleich 680 nm, und rotes Licht weist mindestens einen Peak in diesem Wellenlängenbereich in einem Emissionsspektrum auf.
  • (Ausführungsform 1)
  • Bei dieser Ausführungsform wird eine Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nachstehend anhand von 1 bis 5 beschrieben.
  • <Strukturbeispiel der Licht emittierenden Vorrichtung>
  • Als Erstes wird eine Struktur der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nachstehend anhand von 1A bis 1C beschrieben.
  • 1A ist eine schematische Querschnittsansicht einer Licht emittierenden Vorrichtung 150 einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung.
  • Die Licht emittierende Vorrichtung 150 beinhaltet ein Paar von Elektroden (eine Elektrode 101 und eine Elektrode 102) und eine EL-Schicht 100 zwischen dem Paar von Elektroden. Die EL-Schicht 100 umfasst mindestens eine Licht emittierende Schicht 130.
  • Die EL-Schicht 100, die in 1A dargestellt wird, umfasst zusätzlich zu der Licht emittierenden Schicht 130 Funktionsschichten, wie z. B. eine Lochinjektionsschicht 111, eine Lochtransportschicht 112, eine Elektronentransportschicht 118 und eine Elektroneninjektionsschicht 119.
  • Obwohl bei dieser Ausführungsform eine Beschreibung in der Annahme vorgenommen wird, dass die Elektrode 101 und die Elektrode 102 des Paars von Elektroden als Anode bzw. Kathode dienen, ist die Struktur der Licht emittierenden Vorrichtung 150 nicht darauf beschränkt. Das heißt, dass die Elektrode 101 als Kathode und die Elektrode 102 als Anode dienen kann und die Anordnungsreihenfolge der Schichten zwischen den Elektroden umgekehrt sein kann. Mit anderen Worten: Die Lochinjektionsschicht 111, die Lochtransportschicht 112, die Licht emittierende Schicht 130, die Elektronentransportschicht 118 und die Elektroneninjektionsschicht 119 können in dieser Reihenfolge von der Anodenseite aus angeordnet werden.
  • Es sei angemerkt, dass die Struktur der EL-Schicht 100 nicht auf die Struktur, die in 1A dargestellt wird, beschränkt ist, und eine Struktur, die mindestens eine Schicht aufweist, die aus der Lochinjektionsschicht 111, der Lochtransportschicht 112, der Elektronentransportschicht 118 und der Elektroneninjektionsschicht 119 ausgewählt wird, kann zum Einsatz kommen. Alternativ kann die EL-Schicht 100 beispielsweise eine Funktionsschicht umfassen, die eine Funktion aufweist, eine Loch- oder Elektroneninjektionsbarriere zu senken, eine Loch- oder Elektronentransporteigenschaft zu verbessern, eine Loch- oder Elektronentransporteigenschaft zu verringern oder das Quenchen durch eine Elektrode zu unterdrücken. Es sei angemerkt, dass die Funktionsschichten jeweils eine Einzelschicht oder eine Mehrfachschicht sein können.
  • <Lichtemissionsmechanismus der Licht emittierenden Vorrichtung>
  • Als Nächstes wird im Folgenden ein Lichtemissionsmechanismus der Licht emittierenden Schicht 130 beschrieben.
  • Bei der Licht emittierenden Vorrichtung 150 einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung führt das Anlegen einer Spannung zwischen dem Paar von Elektroden (den Elektroden 101 und 102) dazu, dass Elektronen und Löcher von der Kathode bzw. der Anode in die EL-Schicht 100 injiziert werden, wodurch ein Strom fließt. Das Verhältnis (im Folgenden die Exzitonen-Erzeugungswahrscheinlichkeit) von Singulett-Exzitonen zu Triplett-Exzitonen, die durch die Rekombination von Ladungsträgern (Elektronen und Löchern) erzeugt werden, beträgt nach der statistisch erhaltenen Wahrscheinlichkeit 1:3. Mit anderen Worten: Die Erzeugungswahrscheinlichkeit von Singulett-Exzitonen beträgt 25 %, und die Erzeugungswahrscheinlichkeit von Triplett-Exzitonen beträgt 75 %. Somit ist es wichtig, dass Triplett-Exzitonen einen Beitrag zur Lichtemission leisten, um die Emissionseffizienz der Licht emittierenden Vorrichtung zu erhöhen. Demzufolge wird ein Material mit einer Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission vorzugsweise für die Licht emittierenden Schicht 130 verwendet.
  • Als Material mit einer Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission kann eine Verbindung angegeben werden, die eine Phosphoreszenz emittieren kann (im Folgenden auch als phosphoreszierendes Material bezeichnet). Ein phosphoreszierendes Material in dieser Beschreibung und dergleichen ist eine Verbindung, die eine Phosphoreszenz, jedoch keine Fluoreszenz in einem Temperaturbereich von höher als oder gleich einer niedrigen Temperatur, die mit Flüssigstickstoff erhalten werden kann (z. B. 77 K), und niedriger als oder gleich Raumtemperatur emittiert. Das phosphoreszierende Material enthält vorzugsweise ein Metallelement mit einer großen Spin-Bahn-Wechselwirkung, insbesondere ein Übergangsmetallelement. Insbesondere ist vorzugsweise ein Platin-Gruppenelement (ein Element einer der Gruppen 8 bis 10 und der Perioden 5 und 6 (Ruthenium (Ru), Rhodium (Rh), Palladium (Pd), Osmium (Os), Iridium (Ir) oder Platin (Pt)), insbesondere Iridium, enthalten, da die Wahrscheinlichkeit des direkten Übergangs zwischen einem Singulett-Grundzustand und einem Triplett-Anregungszustand erhöht werden kann.
  • Als Material mit einer Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission kann ein TADF-Material angegeben werden. Es sei angemerkt, dass das TADF-Material ein Material ist, das eine kleine Differenz zwischen dem S1-Niveau und dem T1-Niveau aufweist und eine Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in die Singulett-Anregungsenergie durch umgekehrtes Intersystem-Crossing aufweist. Daher kann die Triplett-Anregungsenergie unter Verwendung einer geringen Menge an thermischer Energie (z. B. bei Raumtemperatur) in die Singulett-Anregungsenergie aufwärts gewandelt werden (d. h. umgekehrtes Intersystem-Crossing), und ein Singulett-Anregungszustand kann in effizienter Weise erzeugt werden. Ein Exciplex, bei dem ein Anregungszustand von zwei Arten von Substanzen gebildet wird, weist eine sehr kleine Differenz zwischen dem S1-Niveau und dem T1-Niveau auf und dient als TADF-Material, das die Triplett-Anregungsenergie in die Singulett-Anregungsenergie umwandeln kann.
  • Es sei angemerkt, dass ein Phosphoreszenzspektrum, das bei einer niedrigen Temperatur (z. B. 10K) wahrgenommen wird, als Index des T1-Niveaus verwendet werden kann. Die Differenz zwischen dem S1-Niveau und dem T1-Niveau des TADF-Materials ist vorzugsweise kleiner als oder gleich 0,2 eV, wenn das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Linie, die durch Extrapolation einer Tangente an das Fluoreszenzspektrum an einem Schwanz auf der kurzen Wellenlängenseite erhalten wird, das S1-Niveau ist und das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Linie, die durch Extrapolation einer Tangente an das Phosphoreszenzspektrum an einem Schwanz auf der kurzen Wellenlängenseite erhalten wird, das T1-Niveau ist.
  • 1B ist eine schematische Querschnittsansicht, die die Licht emittierende Schicht 130 der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung darstellt. Bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält die Licht emittierende Schicht 130 eine Verbindung 131, eine Verbindung 132 und eine Verbindung 133. Die Verbindung 133 weist eine Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission auf und weist ein fünfgliedriges Ring-Gerüst auf. Die Verbindung 132 weist eine Funktion zum Umwandeln der Singulett-Anregungsenergie in eine Lichtemission auf und weist Schutzgruppen auf. Ein fluoreszierendes Material, das eine hohe Stabilität aufweist, wird vorzugsweise als Verbindung 132 verwendet, um eine Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Zuverlässigkeit bereitzustellen. Die Verbindung 131 ist ein Wirtsmaterial. Es wird bevorzugt, dass die Ladungsträgerrekombination in der Verbindung 131 auftritt. Bei der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird es bevorzugt, dass sowohl die Singulett-Anregungsenergie als auch die Triplett-Anregungsenergie von Exzitonen, die durch die Ladungsträgerrekombination in der Verbindung 131 erzeugt werden, über die Verbindung 133 schließlich auf den Singulett-Anregungszustand der Verbindung 132 übertragen werden, so dass die Verbindung 132 Licht emittiert. Dabei dient in der Licht emittierenden Schicht 130 die Verbindung 133 als Energiedonator und die Verbindung 132 als Energieakzeptor. In 1B ist die Licht emittierende Schicht 130 eine fluoreszierende Schicht, die die Verbindung 131 als Wirtsmaterial und die Verbindung 132 als Gastmaterial enthält. Die Verbindung 133 dient als Energiedonator. Des Weiteren kann die Licht emittierende Schicht 130 Licht emittieren, das von der Verbindung 132 stammt, die ein Gastmaterial ist.
  • <Strukturbeispiel 1 der Licht emittierenden Schicht>
  • 1C ist ein Beispiel für die Korrelation von Energieniveaus in der Licht emittierenden Schicht 130 der Licht emittierenden Vorrichtung 150 einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. Die Licht emittierende Schicht 130, die in 1B dargestellt wird, enthält die Verbindung 131, die Verbindung 132 und auch die Verbindung 133. Bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung handelt es sich bei der Verbindung 132 um ein fluoreszierendes Material mit Schutzgruppen. Des Weiteren weist die Verbindung 133 eine Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission auf. In diesem Strukturbeispiel ist die Verbindung 133 ein phosphoreszierendes Material.
  • 1C zeigt die Korrelation der Energieniveaus der Verbindungen 131 und 132 in der Licht emittierenden Schicht 130. Das Folgende erläutert, was die Begriffe und Zeichen in 1C darstellen.
    • ·Comp (131): die Verbindung 131
    • ·Comp (133): die Verbindung 133
    • ·Gast (132): die Verbindung 132
    • ·SC1: das S1-Niveau der Verbindung 131
    • ·TC1: das T1-Niveau der Verbindung 131
    • ·TC3: das T1-Niveau der Verbindung 133
    • ·TG: das T1-Niveau der Verbindung 132
    • ·SG: das S1-Niveau der Verbindung 132
  • Bei der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden Singulett-Exzitonen und Triplett-Exzitonen erzeugt, indem Ladungsträger hauptsächlich in der Verbindung 131, die in der Licht emittierenden Schicht 130 enthalten ist, rekombinieren. Da die Verbindung 133 ein phosphoreszierendes Material ist, können sowohl die Singulett-Anregungsenergie als auch die Triplett-Anregungsenergie, die in der Verbindung 131 erzeugt werden, auf das TC3-Niveau der Verbindung 133 übertragen werden, indem Materialien derart ausgewählt werden, dass sie eine Beziehung TC3 ≤ TC1 aufweisen (Route A1 in 1C). Es sei angemerkt, dass einige der Ladungsträger in der Verbindung 133 rekombinieren können.
  • Es sei angemerkt, dass das phosphoreszierende Material, das bei der vorstehenden Struktur verwendet wird, vorzugsweise ein Schweratom, wie z. B. Ir, Pt, Os, Ru oder Pd, enthält. Wie vorstehend beschrieben, dient ein phosphoreszierendes Material dieses Strukturbeispiels als Energiedonator; daher kann die Quantenausbeute hoch oder niedrig sein. Ein phosphoreszierendes Material wird vorzugsweise als Verbindung 133 (Energiedonator) verwendet, da die Energieübertragung von dem Triplett-Anregungsenergieniveau des Energiedonators auf das Singulett-Anregungsenergieniveau des Gastmaterials (Energieakzeptors) ein erlaubter Übergang ist. Daher kann die Triplett-Anregungsenergie der Verbindung 133 auf das S1-Niveau (SG) der Verbindung 132, die ein Gastmaterial ist, durch den Prozess der Route A2 übertragen werden. In der Route A2 dient die Verbindung 133 als Energiedonator und dient die Verbindung 132 als Energieakzeptor. In diesem Fall wird TC3 ≥ SG bevorzugt, da die Anregungsenergie der Verbindung 133 effizient auf den Singulett-Anregungszustand der Verbindung 132 übertragen wird, die ein Gastmaterial ist. Insbesondere wird TC3 ≥ SG vorzugsweise erfüllt, wenn das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Linie, die durch Extrapolation einer Tangente an das Phosphoreszenzspektrum der Verbindung 133 an einem Schwanz auf der kurzen Wellenlängenseite erhalten wird, TC3 ist und das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Absorptionskante des Absorptionsspektrums der Verbindung 132 oder das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Linie, die durch Extrapolation einer Tangente an das Emissionsspektrum an einem Schwanz auf der kurzen Wellenlängenseite erhalten wird, SG ist.
  • Hier werden in der Licht emittierenden Schicht 130 die Verbindung 131, die Verbindung 132 und die Verbindung 133 gemischt. Daher kann ein Prozess auftreten, bei dem die Triplett-Anregungsenergie der Verbindung 133 in die Triplett-Anregungsenergie der Verbindung 132 umgewandelt wird (Route A3 in 1C), wobei dieser Prozess mit der Route A1 und der Route A2 konkurriert. Da die Verbindung 132 ein fluoreszierendes Material ist, trägt die Triplett-Anregungsenergie der Verbindung 132 nicht zur Lichtemission bei. Das heißt, dass dann, wenn die Energieübertragung durch die Route A3 auftritt, die Emissionseffizienz der Licht emittierenden Vorrichtung verringert wird. Es sei angemerkt, dass in der Praxis der Prozess der Energieübertragung A3 von TC3 auf TG nicht ein direkter Weg, sondern ein Weg sein kann, bei dem die Energie einmal auf einen Triplett-Anregungszustand, der höher ist als TG der Verbindung 132, übertragen und dann durch die interne Umwandlung in TG umgewandelt wird; dieser Prozess wird in der Zeichnung nicht dargestellt. Im Folgenden gilt das Gleiche auch für alle unerwünschte thermische Deaktivierungsprozesse, d. h. alle Prozesse der Energieübertragung auf TG, in dieser Beschreibung.
  • Als Mechanismus der intermolekularen Energieübertragung sind der Fluoreszenz-Resonanzenergietransfer (auch als FRET oder Förster-Mechanismus (Dipol-Dipol-Wechselwirkung) bezeichnet) und der Dexter-Mechanismus (Elektronenaustausch-Wechselwirkung) bekannt. Da die Verbindung 132, die ein Energieakzektor ist, ein fluoreszierendes Material ist, ist als Energieübertragung durch die Route A3 der Dexter-Mechanismus dominant. Im Allgemeinen tritt der Dexter-Mechanismus bedeutend auf, wenn der Abstand zwischen der Verbindung 131, die ein Energiedonator ist, und der Verbindung 132, die ein Energieakzeptor ist, 1 nm oder kleiner ist. Daher ist es wichtig, das Wirtsmaterial und das Gastmaterial, d. h. den Energiedonator und den Energieakzeptor, voneinander zu entfernen, um die Route A3 zu unterdrücken.
  • Da der direkte Übergang von einem Singulett-Grundzustand zu einem Triplett-Anregungszustand in der Verbindung 132 verboten ist, ist es weniger wahrscheinlich, dass die Energieübertragung von dem Singulett-Anregungsenergieniveau (SC1) der Verbindung 131 auf das Triplett-Anregungsenergieniveau (TG) der Verbindung 132 zu einem hauptsächlichen Energieübertragungsprozess wird; somit wird dieser Prozess nicht dargestellt.
  • TG in 1C ist in vielen Fällen das Energieniveau, das von einem Luminophor in dem Energieakzeptor stammt. Daher ist es, insbesondere um die Route A3 zu unterdrücken, wichtig, den Energiedonator und den Luminophor in dem Energieakzeptor voneinander zu entfernen. Ein allgemeines Verfahren zum Entfernen des Energiedonators und des Luminophors in dem Energieakzeptor voneinander ist, die Konzentration des Energieakzeptors in einem Mischfilm dieser Verbindungen zu verringern. Jedoch werden dann, wenn die Konzentration des Energieakzeptors in dem Mischfilm verringert wird, nicht nur die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus von dem Energiedonator auf den Energieakzeptor, sondern auch die Energieübertragung durch den Förster-Mechanismus unterdrückt. In diesem Fall wird, da die Route A2 auf dem Förster-Mechanismus basiert, ein Problem, wie z. B. eine niedrigere Emissionseffizienz oder eine niedrigere Zuverlässigkeit der Licht emittierenden Vorrichtung, verursacht.
  • Angesichts der Vorstehenden haben die Erfinder dieser Erfindung gefunden, dass unter Verwendung eines fluoreszierenden Materials, das Schutzgruppen zum Halten des Abstandes von dem Energiedonator aufweist, als Energieakzeptor die Verringerung der Emissionseffizienz unterdrückt werden kann. Mit den Schutzgruppen kann das fluoreszierende Material ein voluminöser Energieakzeptor sein.
  • <Konzept eines fluoreszierenden Materials mit Schutzgruppen>
  • 2A ist ein konzeptionelles Diagramm, das den Fall darstellt, in dem ein fluoreszierendes Material ohne Schutzgruppen, das ein allgemeines fluoreszierendes Material ist, als Gastmaterial in einem Wirtsmaterial dispergiert wird. 2B ist ein konzeptionelles Diagramm, das den Fall darstellt, in dem ein fluoreszierendes Material mit Schutzgruppen, das für die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet wird, als Gastmaterial in einem Wirtsmaterial dispergiert wird. Das Wirtsmaterial kann durch einen Energiedonator ersetzt werden, und das Gastmaterial kann durch einen Energieakzeptor ersetzt werden. Hier weisen die Schutzgruppen eine Funktion zum Entfernen des Luminophors und des Wirtsmaterials voneinander auf. In 2A weist ein Gastmaterial 301 einen Luminophor 310 auf. Das Gastmaterial 301 dient als Energieakzeptor. In 2B weist ein Gastmaterial 302 den Luminophor 310 und Schutzgruppen 320 auf. In 2A und 2B werden das Gastmaterial 301 und das Gastmaterial 302 von Wirtsmaterialien 330 umschlossen. Da sich in 2A der Luminophor nahe an den Wirtsmaterialien befindet, können als Energieübertragung von den Wirtsmaterialien 330 auf das Gastmaterial 301 sowohl die Energieübertragung durch den Förster-Mechanismus (Route B1 in 2A und 2B) als auch die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus (Route B2 in 2A und 2B) auftreten. Wenn das Gastmaterial ein fluoreszierendes Material ist, die Übertragung der Triplett-Anregungsenergie durch den Dexter-Mechanismus von dem Wirtsmaterial auf das Gastmaterial auftritt und der Triplett-Anregungszustand des Gastmaterials erzeugt wird, wird eine nichtstrahlende Deaktivierung der Triplett-Anregungsenergie verursacht, was zu einer Verringerung der Emissionseffizienz führt.
  • In 2B weist das Gastmaterial 302 die Schutzgruppen 320 auf. Daher können der Luminophor 310 und die Wirtsmaterialien 330 voneinander entfernt werden. Demzufolge kann die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus (Route B2) unterdrückt werden.
  • Damit das Gastmaterial 302 Licht emittiert, muss das Gastmaterial 302 die Energie von den Wirtsmaterialien 330 durch den Förster-Mechanismus empfangen, da der Dexter-Mechanismus unterdrückt wird. Mit anderen Worten: Es wird bevorzugt, dass die Energieübertragung durch den Förster-Mechanismus effizient genutzt wird, während die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus unterdrückt wird. Es ist bekannt, dass die Energieübertragung durch den Förster-Mechanismus auch durch den Abstand zwischen einem Wirtsmaterial und einem Gastmaterial beeinflusst wird. Im Allgemeinen ist der Dexter-Mechanismus dominant, wenn der Abstand zwischen dem Wirtsmaterial 330 und dem Luminophor 310 des Gastmaterials 302 kleiner als oder gleich 1 nm ist, und der Förster-Mechanismus ist dominant, wenn der Abstand dazwischen größer als oder gleich 1 nm und kleiner als oder gleich 10 nm ist. Im Allgemeinen tritt die Energieübertragung mit geringerer Wahrscheinlichkeit auf, wenn der Abstand zwischen dem Wirtsmaterial 330 und dem Luminophor 310 des Gastmaterials 302 größer als oder gleich 10 nm ist.
  • Daher erstrecken sich die Schutzgruppen 320 bevorzugt innerhalb eines Bereichs von größer als oder gleich 1 nm und kleiner als oder gleich 10 nm, stärker bevorzugt innerhalb eines Bereichs von größer als oder gleich 1 nm und kleiner als oder gleich 5 nm, von dem Luminophor 310. Mit einer derartigen Struktur kann die Energieübertragung durch den Förster-Mechanismus von dem Wirtsmaterial 330 auf das Gastmaterial 302 effizient genutzt werden, während die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus unterdrückt wird. Auf diese Weise kann eine Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Emissionseffizienz hergestellt werden.
  • Des Weiteren wird die Konzentration des Gastmaterials 301 oder des Gastmaterials 302 bezüglich des Wirtsmaterials 330 vorzugsweise erhöht, um die Effizienz der Energieübertragung (die Geschwindigkeit der Energieübertragung) durch den Förster-Mechanismus zu erhöhen. Jedoch wird dann, wenn die Konzentration des Gastmaterials erhöht wird, die Geschwindigkeit der Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus normalerweise erhöht, was zu einer Verringerung der Emissionseffizienz führt. Daher ist es schwierig, die Konzentration des Gastmaterials zu erhöhen. Als fluoreszierende Vorrichtung, bei der ein Material mit einer Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission als Wirtsmaterial verwendet wird, wird eine Licht emittierende Vorrichtung berichtet, bei der die Konzentration des Gastmaterials niedrig ist, d. h. niedriger als oder gleich 1 Gew.-%.
  • Im Gegensatz dazu wird bei der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ein Gastmaterial, in dem der Luminophor Schutzgruppen aufweist, für die Licht emittierende Schicht verwendet. Daher kann die Energieübertragung durch den Förster-Mechanismus effizient genutzt werden, während die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus unterdrückt wird. Folglich kann die Konzentration des Gastmaterials, das ein Energieakzeptor ist, erhöht werden. Als Ergebnis können die Phänomene, die ursprünglich miteinander konkurrieren, verursacht werden, d. h. die Geschwindigkeit der Energieübertragung durch den Förster-Mechanismus wird erhöht, während die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus unterdrückt wird. Die Konzentration des Gastmaterials bezüglich des Wirtsmaterials ist bevorzugt höher als oder gleich 2 Gew.-% und niedriger als oder gleich 30 Gew.-%, stärker bevorzugt höher als oder gleich 5 Gew.-% und niedriger als oder gleich 20 Gew.-%, noch stärker bevorzugt höher als oder gleich 5 Gew.-% und niedriger als oder gleich 15 Gew.-%. Mit einer derartigen Struktur kann die Geschwindigkeit der Energieübertragung durch den Förster-Mechanismus erhöht werden; daher kann eine Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Emissionseffizienz erhalten werden. Zudem kann unter Verwendung eines Materials mit einer Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission als Wirtsmaterial eine fluoreszierende Vorrichtung mit einer Emissionseffizienz, die so hoch wie diejenige einer phosphoreszierenden Vorrichtung ist, hergestellt werden. Da die Emissionseffizienz unter Verwendung eines fluoreszierenden Materials mit hoher Stabilität erhöht werden kann, kann eine Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Zuverlässigkeit hergestellt werden.
  • Insbesondere besteht die Wirkung der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nicht nur in einer Erhöhung der Zuverlässigkeit durch Nutzung eines fluoreszierenden Materials mit hoher Stabilität. Die vorstehend beschriebene Energieübertragung konkurriert stets mit einem Quenching-Prozess infolge des Einflusses der verschlechterten Substanzen und Verunreinigungen. Wenn die Quenching-Geschwindigkeitskonstante des Quenching-Prozesses im Laufe der Zeit erhöht wird, verringert sich der Anteil einer Lichtemission der Licht emittierenden Vorrichtung. Das heißt, dass sich die Leuchtdichte der Licht emittierenden Vorrichtung verschlechtert. Jedoch kann, wie vorstehend beschrieben, bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung die Geschwindigkeit der Energieübertragung durch den Förster-Mechanismus im Vergleich zu einer herkömmlichen Licht emittierenden Vorrichtung erhöht werden, während die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus unterdrückt wird. Folglich kann der Einfluss der Konkurrenz mit dem Quenching-Prozess verringert werden, so dass die Lebensdauer der Licht emittierenden Vorrichtung verlängert werden kann.
  • Hier bezieht sich der Luminophor in einem fluoreszierenden Material auf eine Atom-Gruppe (Gerüst), die Licht emittiert. Der Luminophor weist im Allgemeinen eine π-Bindung auf und umfasst bevorzugt einen aromatischen Ring, stärker bevorzugt einen kondensierten aromatischen Ring oder einen kondensierten heteroaromatischen Ring. Als weitere Ausführungsform kann der Luminophor als Atom-Gruppe (Gerüst) angesehen werden, die einen aromatischen Ring mit einem Übergangsdipolvektor auf einer Fläche des Rings umfasst.
  • Beispiele für den kondensierten aromatischen Ring oder den kondensierten heteroaromatischen Ring umfassen ein Phenanthren-Gerüst, ein Stilben-Gerüst, ein Acridon-Gerüst, ein Phenoxazin-Gerüst und ein Phenothiazin-Gerüst. Insbesondere wird ein fluoreszierendes Material mit einem Naphthalen-Gerüst, einem Anthracen-Gerüst, einem Fluoren-Gerüst, einem Chrysen-Gerüst, einem Triphenylen-Gerüst, einem Tetracen-Gerüst, einem Pyren-Gerüst, einem Perylen-Gerüst, einem Cumarin-Gerüst, einem Chinacridon-Gerüst oder einem Naphthobisbenzofuran-Gerüst bevorzugt, da die Fluoreszenzquantenausbeute hoch ist.
  • Die Schutzgruppen müssen ein Triplett-Anregungsenergieniveau aufweisen, das höher ist als die T1-Niveaus des Luminophors und des Wirtsmaterials. Daher kann eine gesättigte Kohlenwasserstoff-Gruppe vorzugsweise verwendet werden. Das liegt daran, dass ein Substituent ohne π-Bindung ein hohes Triplett-Anregungsenergieniveau aufweist. Außerdem weist ein Substituent ohne π-Bindung eine Funktion zum Transportieren von Ladungsträgern (Elektronen oder Löchern) nicht auf. Infolgedessen kann eine gesättigte Kohlenwasserstoff-Gruppe den Luminophor und das Wirtsmaterial voneinander entfernen, ohne dabei den Anregungszustand oder die Ladungsträgertransporteigenschaft des Wirtsmaterials im Wesentlichen zu beeinflussen. In einer organischen Verbindung, die sowohl einen Substituenten ohne π-Bindung als auch einen Substituenten mit einem π-konjugierten System enthält, befinden sich in vielen Fällen die Grenzorbitale (das höchste besetzte Molekülorbital (highest occupied molecular orbital, HOMO) und das niedrigste unbesetzte Molekülorbital (lowest unoccupied molecular orbital, LUMO)) auf der Seite des Substituenten mit einem π-konjugierten System; insbesondere gibt es eine Tendenz, dass der Luminophor die Grenzorbitale aufweist. Wie nachstehend beschrieben, sind für die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus die Überlappung des HOMO des Energiedonators und des HOMO des Energieakzeptors sowie die Überlappung des LUMO des Energiedonators und des LUMO des Energieakzeptors wichtig. Daher können unter Verwendung einer gesättigten Kohlenwasserstoff-Gruppe als Schutzgruppe die Grenzorbitale des Wirtsmaterials, das ein Energiedonator ist, und die Grenzorbitale des Gastmaterials, das ein Energieakzeptor ist, entfernt werden, wodurch die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus unterdrückt werden kann.
  • Ein spezifisches Beispiel für die Schutzgruppe ist eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen. Zudem ist die Schutzgruppe vorzugsweise ein voluminöser Substituent, da der Luminophor und das Wirtsmaterial voneinander entfernt werden müssen. Mit anderen Worten: Ein Substituent mit großer sterischer Hinderung wird bevorzugt. Daher kann eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen vorzugsweise verwendet werden. Insbesondere ist die Alkyl-Gruppe vorzugsweise eine voluminöse verzweigtkettige Alkyl-Gruppe. Der Substituent wird besonders bevorzugt, da er mit einem quartären Kohlenstoff voluminös wird.
  • Ein Luminophor weist vorzugsweise fünf oder mehr Schutzgruppen auf. Mit einer derartigen Struktur kann der Luminophor vollständig mit den Schutzgruppen bedeckt werden, so dass der Abstand zwischen dem Wirtsmaterial und dem Luminophor angemessen reguliert werden kann. In 2B sind die Schutzgruppen direkt an den Luminophor gebunden; jedoch sind die Schutzgruppen vorzugsweise nicht direkt an den Luminophor gebunden. Beispielsweise können die Schutzgruppen jeweils an den Luminophor über einen Substituenten mit einer Valenz von 2 oder mehr, wie z. B. eine Arylen-Gruppe oder eine Amino-Gruppe, gebunden sein. Wenn jede der Schutzgruppen an den Luminophor über den Substituenten gebunden ist, kann der Luminophor von dem Wirtsmaterial effektiv entfernt werden. Daher kann in dem Fall, in dem die Schutzgruppen nicht direkt an den Luminophor gebunden sind und ein Luminophor vier oder mehr Schutzgruppen aufweist, die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus effektiv unterdrückt werden.
  • Des Weiteren ist der Substituent mit einer Valenz von 2 oder mehr, der den Luminophor an eine der Schutzgruppen bindet, vorzugsweise ein Substituent mit einem π-konjugierten System. Mit einer derartigen Struktur können die physikalischen Eigenschaften des Gastmaterials, wie z. B. die Emissionsfarbe, das HOMO-Niveau und die Glasübergangstemperatur, reguliert werden. Es sei angemerkt, dass die Schutzgruppen vorzugsweise auf der äußersten Seite positioniert sind, wenn die Molekularstruktur um den Luminophor beobachtet wird.
  • <Beispiele für ein fluoreszierendes Material mit Schutzgruppen und dessen Molekularstruktur>
  • Hier wird eine Struktur von N,N'-[(2-tert-Butylanthracen)-9,10-diyl]-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)amin (Abkürzung: 2tBu-mmtBuDPhA2Anth) gezeigt, das ein fluoreszierendes Material ist, das durch die folgende Strukturformel (102) dargestellt wird und für die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet werden kann. In 2tBu-mmtBuDPhA2Anth ist ein Anthracen-Ring ein Luminophor und eine tertiäre Butyl-Gruppe (tBu-Gruppe) dient als Schutzgruppe.
  • Figure DE112019005603T5_0001
    Figure DE112019005603T5_0002
  • 3B zeigt ein Stäbchenmodell von 2tBu-mmtBuDPhA2Anth. Es sei angemerkt, dass 3B den Zustand zeigt, in dem 2tBu-mmtBuDPhA2Anth von der Richtung des Pfeils in 3A (von der Richtung, die zu der Fläche des Anthracen-Rings parallel ist) beobachtet wird. Der schraffierte Teil in 3B stellt einen Deckenteil der Fläche des Anthracen-Rings dar, der ein Luminophor ist, und der Deckenteil umfasst einen Bereich, der sich mit tBu-Gruppen überlappt, die Schutzgruppen sind. Beispielsweise ist in 3B ein Atom, das durch den Pfeil (a) dargestellt wird, ein Kohlenstoff-Atom der tBu-Gruppe, die sich mit dem schraffierten Teil überlappt, und ein Atom, das durch den Pfeil (b) dargestellt wird, ist ein Wasserstoff-Atom der tBu-Gruppe, die sich mit dem schraffierten Teil überlappt. Das heißt, dass in 2tBu-mmtBuDPhA2Anth Atome, die in Schutzgruppen enthalten sind, direkt auf einer Fläche des Luminophors positioniert sind und Atome, die in Schutzgruppen enthalten sind, auch direkt auf der anderen Fläche positioniert sind. Mit einer derartigen Struktur können auch in dem Zustand, in dem das Gastmaterial in dem Wirtsmaterial dispergiert wird, der Anthracen-Ring, der ein Luminophor ist, und das Wirtsmaterial sowohl in der horizontalen Richtung als auch in der vertikalen Richtung des Anthracen-Rings voneinander entfernt werden, was zum Unterdrücken der Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus führt.
  • Zudem sind beispielsweise dann, wenn der Übergang, der die Energieübertragung betrifft, ein Übergang zwischen HOMO und LUMO ist, die Überlappung des HOMO des Wirtsmaterials und des HOMO des Gastmaterials sowie die Überlappung des LUMO des Wirtsmaterials und des LUMO des Gastmaterials für die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus wichtig. Die Überlappung der HOMOs der beiden Materialien und die Überlappung der LUMOs dieser verursachen in hohem Maße den Dexter-Mechanismus. Daher ist es wichtig, die Überlappung der HOMOs der beiden Materialien und die Überlappung der LUMOs dieser zu vermeiden, um den Dexter-Mechanismus zu unterdrücken. Das heißt, dass es wichtig ist, dass das Gerüst, das in Zusammenhang mit dem Anregungszustand steht, und das Wirtsmaterial voneinander entfernt werden. In einem fluoreszierenden Material sind in vielen Fällen sowohl HOMO als auch LUMO in dem Luminophor enthalten. Beispielsweise ist in dem Fall, in dem sich das HOMO und das LUMO des Gastmaterials über und unter der Luminophor-Fläche (über und unter dem Anthracen-Ring in 2tBu-mmtBuDPhA2Anth) erstrecken, wichtig, dass bei der Molekularstruktur die Ober- und Unterflächen des Luminophors mit Schutzgruppen bedeckt werden.
  • Ein kondensierter aromatischer Ring und ein kondensierter heteroaromatischer Ring, die als Luminophor dienen, wie z. B. ein Pyren-Ring und ein Anthracen-Ring, weisen einen Übergangsdipolvektor auf der Ringfläche auf. Daher umfasst in 3B 2tBu-mmtBuDPhA2Anth vorzugsweise einen Bereich, der sich mit der tBu-Gruppe überlappt, die eine Schutzgruppe ist, direkt auf einer Fläche, bei der sich ein Übergangsdipolvektor befindet, d. h. direkt auf der Fläche des Anthracen-Rings. Insbesondere ist mindestens eines von Atomen einer Vielzahl von Schutzgruppen (der tBu-Gruppen in 3A und 3B) direkt auf einer Fläche eines kondensierten aromatischen Rings oder eines kondensierten heteroaromatischen Rings (des Anthracen-Rings in 3A und 3B) positioniert, und mindestens eines von Atomen der Vielzahl von Schutzgruppen ist direkt auf der anderen Fläche des kondensierten aromatischen Rings oder des kondensierten heteroaromatischen Rings positioniert. Mit einer derartigen Struktur können auch in dem Zustand, in dem das Gastmaterial in dem Wirtsmaterial dispergiert wird, der Luminophor und das Wirtsmaterial voneinander entfernt werden, was zum Unterdrücken der Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus führt. Außerdem sind die tBu-Gruppen vorzugsweise positioniert, um einen Luminophor, wie z. B. einen Anthracen-Ring, zu bedecken.
  • <Grund für die Verwendung eines phosphoreszierenden Materials mit einem fünfgliedrigen Ring-Gerüst>
  • Als Nächstes wird ein Energiedonator behandelt. Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben herausgefunden, dass dann, wenn ein Material mit einem fünfgliedrigen Ring-Gerüst als phosphoreszierendes Material verwendet wird, das als Energiedonator verwendet wird, die Energieübertragung durch den Förster-Mechanismus effektiv genutzt werden kann. Wie nachstehend beschrieben, kann ein phosphoreszierendes Material mit einem fünfgliedrigen Ring-Gerüst vorteilhaft als voluminöser Energiedonator verwendet werden.
  • Als fünfgliedriges Ring-Gerüst wird ein heteroaromatisches Ring-Gerüst bevorzugt. Beispielsweise können ein Pyrrol-Gerüst, ein Pyrazol-Gerüst, ein Imidazol-Gerüst, ein Triazol-Gerüst, ein Tetrazol-Gerüst, ein Benzimidazol-Gerüst und ein Naphthoimidazol-Gerüst angegeben werden. Insbesondere wird ein phosphoreszierendes Material mit einem Imidazol-Gerüst, einem Triazol-Gerüst, einem Benzimidazol-Gerüst oder einem Naphthoimidazol-Gerüst bevorzugt. Vor allem wird ein Metallkomplex bevorzugt, der das Gerüst als Liganden aufweist. Es wird bevorzugt, dass der Metallkomplex das Gerüst als Liganden aufweist und ein Metall einer der Gruppen 8 bis 10 und der Perioden 5 und 6 (Ru, Rh, Pd, Os, Ir oder Pt) als Zentralmetall umfasst; darunter wird ein Ir-Komplex besonders bevorzugt. Es sei angemerkt, dass ein Benzimidazol-Gerüst und ein Naphthoimidazol-Gerüst Beispiele für ein Gerüst mit einem Imidazol-Gerüst sind.
  • Es gibt die Tendenz, dass ein phosphoreszierendes Material, das ein fünfgliedriges Ring-Gerüst als Liganden aufweist, ein hohes HOMO-Niveau aufweist. In dem Fall, in dem in der Licht emittierenden Schicht 130 ein Material mit einem hohen HOMO-Niveau als vorstehend beschriebene Verbindung 133 (Energiedonator) verwendet wird, kann dann, wenn ein Strom durch die Licht emittierende Vorrichtung 150 fließt, verhindert werden, dass Löcher von der Verbindung 132, die das Gastmaterial (Energieakzeptor) ist, eingefangen werden, d. h., dass die Verbindung 132 positiv aufgeladen wird. Mit Ausnahme des vorstehenden Exciplexes wird die Anregung einer Verbindung wegen des Stroms durch das Einfangen eines Lochs und eines Elektrons auf dem gleichen Molekül verursacht. Daher kann dann, wenn ein Material mit einem hohen HOMO-Niveau als Verbindung 133 verwendet wird, die Stromanregung in der Verbindung 132 (direkte Anregung der Verbindung 132) verhindert werden. Da die Verbindung 132 ein fluoreszierendes Material ist, tragen dann, wenn die Verbindung 132 direkt angeregt wird, erzeugte Triplett-Exzitonen nicht zur Lichtemission bei, was zur Verringerung der Emissionseffizienz führt. Deshalb kann in dem Fall, in dem das HOMO-Niveau des phosphoreszierenden Materials mit einem fünfgliedrigen Ring-Gerüst hoch ist, die Verwendung des phosphoreszierenden Materials als Verbindung 133 eine Verringerung der Emissionseffizienz der Licht emittierenden Vorrichtung 150 unterdrücken.
  • <Phosphoreszierendes Material mit einem fünfgliedrigen Ring-Gerüst als voluminöser Energiedonator>
  • Im Folgenden werden Beispiele für den Ir-Komplex, der ein fünfgliedriges Ring-Gerüst als Liganden aufweist, als phosphoreszierendes Material, das ein fünfgliedriges Ring-Gerüst als Liganden aufweist, welches bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet werden kann, beschrieben. Ir(mpptz-diPrp)3 ist ein Ir-Komplex, der ein Triazol-Gerüst als fünfgliedriges Ring-Gerüst aufweist, und fac-Ir(pbi-diBup)3 ist ein Ir-Komplex, der ein Imidazol-Gerüst als fünfgliedriges Ring-Gerüst aufweist.
    Figure DE112019005603T5_0003
  • In dem Fall, in dem wie im Falle des vorstehenden Ir-Komplexes ein Gerüst, das zwei oder mehr Stickstoffatome in einem fünfgliedrigen Ring-Gerüst enthält, wie z. B. ein Imidazol-Gerüst oder ein Triazol-Gerüst, als fünfgliedriges Ring-Gerüst eines Liganden verwendet wird, ist Stickstoff vorhanden, der nicht an ein Metall koordiniert ist. Mindestens ein Stickstoff, der nicht an das Metall koordiniert ist, ist nicht an einer Doppelbindung beteiligt; deshalb kann er einen Substituenten aufweisen, während ein aromatischer Ring aufrechterhalten wird (ein Stickstoffatom, das bei jedem der vorstehenden Ir-Komplexe mit einem Kreis gekennzeichnet wird). Verschiedene Substituenten, wie z. B. Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe und eine aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe, können als Substituent angegeben werden, und eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen wird bevorzugt. Insbesondere wird eine nicht substituierte Phenyl-Gruppe oder eine Phenyl-Gruppe, die eine oder mehrere Alkyl-Gruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen umfasst, bevorzugt. Eine elektronenziehende Gruppe, wie z. B. Fluor, eine Cyano-Gruppe oder eine Alkylfluorid-Gruppe, kann ferner an die Phenyl-Gruppe gebunden sein. Mit einer derartigen Struktur können eine thermische Stabilität und eine Sublimierbarkeit des Ir-Komplexes erhöht werden.
  • In dem Fall, in dem die Verbindung mit einem fünfgliedrigen Ring-Gerüst als Ligand des Ir-Komplexes verwendet wird, weist daher das Stickstoffatom vorzugsweise eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen als Substituenten auf. Mit dem Substituenten weist der Ligand eine voluminöse Struktur mit großer sterischer Hinderung auf. Als Ergebnis weist der Ir-Komplex eine voluminöse Struktur auf. Mit anderen Worten: In dem Fall, in dem die Verbindung mit einem fünfgliedrigen Ring-Gerüst als Ligand des phosphoreszierenden Materials verwendet wird, gibt es die Tendenz, dass der Ir-Komplex eine voluminöse Struktur aufweist.
  • Hier wird der Fall beschrieben, in dem der Ir-Komplex angeregt wird. In dem Ir-Komplex, der ein phosphoreszierendes Material ist, stammt in vielen Fällen das niedrigste Triplett-Anregungsniveau von dem Triplett-MLCT. Daher ist in vielen Fällen die Triplett-Anregungsenergie in der Nähe eines Ir-Atoms und eines Abschnitts, der an ein Ir-Atom in einem Liganden koordiniert ist (eines Stickstoffatoms, das an Ir koordiniert ist, oder eines ortho-metallierten Kohlenstoffatoms), vorhanden.
  • Hier wird der Fall beschrieben, in dem der Ir-Komplex mit einem voluminösen Liganden in der Licht emittierenden Schicht dispergiert wird. Dank des voluminösen Liganden können ein Ir-Atom in dem Ir-Komplex und ein Material um den Ir-Komplex voneinander entfernt werden. Das heißt, dass die Deaktivierung der Triplett-Anregungsenergie durch den Dexter-Mechanismus unterdrückt werden kann.
  • Hier wird der Fall beschrieben, in dem der voluminöse Ir-Komplex als vorstehend beschriebene Verbindung 133 verwendet wird. Wie vorstehend beschrieben, kann die Deaktivierung der Anregungsenergie durch den Dexter-Mechanismus von der Verbindung 133 auf die Verbindung 132 (Route A3) unterdrückt werden. Deshalb kann die Energieübertragung durch die Route A2 (Energieübertragung durch den Förster-Mechanismus) effizient genutzt werden. Folglich kann unter Verwendung des Ir-Komplexes, der ein fünfgliedriges Ring-Gerüst als Liganden aufweist, eine Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Emissionseffizienz erhalten werden.
  • Wenn der Ir-Komplex, der ein fünfgliedriges Ring-Gerüst als Liganden aufweist, wie vorstehend beschrieben, als Energiedonator verwendet wird, kann die Übertragung der Anregungsenergie durch den Dexter-Mechanismus unterdrückt werden. Daher kann in dem Fall, in dem der Ir-Komplex, der einen fünfgliedrigen Ring als Liganden aufweist, als Energiedonator verwendet wird, die Energieübertragung durch die Route A2 effizient genutzt werden, selbst wenn die Anzahl von Schutzgruppen des Energieakzeptors, der das Gastmaterial ist, klein ist. In diesem Fall weist der Energieakzeptor bevorzugt mindestens zwei Schutzgruppen, stärker bevorzugt drei oder mehr Schutzgruppen, noch stärker bevorzugt vier oder mehr Schutzgruppen für einen Luminophor auf. Als fünfgliedriges Ring-Gerüst, das als Ligand des Ir-Komplexes verwendet wird, wird ein Imidazol-Gerüst oder ein Triazol-Gerüst bevorzugt. Es wird stärker bevorzugt, dass der Ir-Komplex eine Struktur aufweist, bei der als Substituent eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen an ein Stickstoffatom, das nicht an Ir gebunden ist und nicht an einer Doppelbindung beteiligt ist, gebunden ist. In dem Fall, in dem die aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe eine Phenyl-Gruppe ist und die Phenyl-Gruppe einen Substituenten aufweist, wird es stärker bevorzugt, dass eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen als Substituent enthalten ist.
  • Spezifische Beispiele für die aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen umfassen eine Phenyl-Gruppe, eine Biphenyl-Gruppe, eine NaphthylGruppe und eine Fluorenyl-Gruppe. Beispiele für die Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen umfassen eine Methyl-Gruppe, eine Ethyl-Gruppe, eine PropylGruppe, eine Pentyl-Gruppe, eine Hexyl-Gruppe, eine Cyclohexyl-Gruppe, eine Norbornyl-Gruppe, eine Adamantyl-Gruppe, eine Isopropyl-Gruppe, eine sec-Butyl-Gruppe, eine Isobutyl-Gruppe, eine tert-Butyl-Gruppe, eine Isopentyl-Gruppe, eine sec-Pentyl-Gruppe, eine tert-Pentyl-Gruppe, eine Neopentyl-Gruppe, eine Isohexyl-Gruppe, eine 3-Methylpentyl-Gruppe, eine 2-Methylpentyl-Gruppe, eine 2-Ethylbutyl-Gruppe, eine 1,2-Dimethylbutyl-Gruppe und eine 2,3-Dimethylbutyl-Gruppe. Es sei angemerkt, dass die aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen und die Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen nicht darauf beschränkt sind.
  • Es gibt die Tendenz, dass die Triplett-Anregungsenergie des Ir-Komplexes, der ein fünfgliedriges Ring-Gerüst als Liganden aufweist, höher ist als diejenige eines Ir-Komplexes, der nur aus einem sechsgliedrigen Ring-Gerüst besteht. Daher kann in dem Fall, in dem ein fluoreszierendes Material, das Licht mit einer relativ kurzen Wellenlänge, wie z. B. grünes Licht oder blaues Licht, emittiert, als Verbindung 132, die ein Energieakzeptor ist, verwendet wird, der Ir-Komplex, der ein fünfgliedriges Ring-Gerüst als Liganden aufweist, vorteilhaft als Energiedonator verwendet werden.
  • Wie nachstehend beschrieben, wird es in Bezug auf die Energieübertragung durch den Förster-Mechanismus bevorzugt, dass sich das Absorptionsspektrum (Absorptionsband auf der längsten Wellenlängenseite (Absorptionsband, das hauptsächlich von dem S1-Niveau stammt)) des Energieakzeptors zum Großteil mit dem Emissionsspektrum des Energiedonators überlappt. In dem Fall, in dem ein fluoreszierendes Material verwendet wird, das einen Emissionspeak auf einer relativ kurzen Wellenlängenseite (400 nm bis 580 nm), d. h. im Bereich von Blau bis Grün, aufweist, befindet sich das Absorptionsband des fluoreszierenden Materials auch auf der kurzen Wellenlängenseite. Deshalb wird ein Energiedonator mit hoher Triplett-Anregungsenergie vorzugsweise verwendet, damit sich das Absorptionsband zum Großteil mit dem Emissionsspektrum des Energiedonators überlappt.
  • Wenn ein phosphoreszierendes Material mit einem fünfgliedrigen Ring-Gerüst als Verbindung 133 verwendet wird, kann die Energieübertragung durch den Förster-Mechanismus effizient genutzt werden, während die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus unterdrückt wird; daher kann in dem Fall, in dem der Licht emittierenden Schicht 130 die Verbindung 133, die der Energiedonator ist, zugesetzt wird, die Konzentration dieser erhöht werden. Als Ergebnis können die Phänomene, die ursprünglich miteinander konkurrieren, verursacht werden, d. h. die Geschwindigkeit der Energieübertragung durch den Förster-Mechanismus wird erhöht, während die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus unterdrückt wird. Die Konzentration der Verbindung 133 bezüglich des Wirtsmaterials ist bevorzugt höher als oder gleich 2 Gew.-% und niedriger als oder gleich 30 Gew.-%, stärker bevorzugt höher als oder gleich 5 Gew.-% und niedriger als oder gleich 20 Gew.-%, noch stärker bevorzugt höher als oder gleich 5 Gew.-% und niedriger als oder gleich 15 Gew.-%. Mit einer derartigen Struktur kann die Geschwindigkeit der Energieübertragung durch den Förster-Mechanismus erhöht werden; daher kann eine Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Emissionseffizienz erhalten werden. Da die Emissionseffizienz unter Verwendung eines fluoreszierenden Materials mit hoher Stabilität erhöht werden kann, kann eine Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Zuverlässigkeit hergestellt werden. Die Konzentration der Verbindung 133 und die Konzentration der Verbindung 132, die ein fluoreszierendes Material ist, sind vorzugsweise hoch. Außerdem ist die Konzentration der Verbindung 133 vorzugsweise so hoch wie die Konzentration der Verbindung 132. Insbesondere ist das Konzentrationsverhältnis der Verbindung 133 zu der Verbindung 132 größer als oder gleich 1:0,2 und kleiner als oder gleich 1:5, stärker bevorzugt größer als oder gleich 1:0,5 und kleiner als oder gleich 1:2.
  • <Strukturbeispiel 2 der Licht emittierenden Schicht>
  • 4C zeigt ein Beispiel für die Korrelation von Energieniveaus in der Licht emittierenden Schicht 130 der Licht emittierenden Vorrichtung 150 einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. Die Licht emittierende Schicht 130, die in 4A dargestellt wird, enthält die Verbindung 131, die Verbindung 132 und auch die Verbindung 133. Bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung handelt es sich bei der Verbindung 132 vorzugsweise um ein fluoreszierendes Material. In diesem Strukturbeispiel bildet die Kombination der Verbindungen 131 und 133 einen Exciplex. Es sei angemerkt, dass der Fall, in dem die Verbindung 133 ein phosphoreszierendes Material mit einem fünfgliedrigen Ring-Gerüst ist, nachstehend beschrieben wird.
  • Solange die Kombination der Verbindungen 131 und 133 einen Exciplex bilden kann, ist sie akzeptabel; jedoch handelt es sich vorzugsweise bei einer von ihnen um eine Verbindung mit einer Funktion zum Transportieren von Löchern (einer Lochtransporteigenschaft) und bei der anderen um eine Verbindung mit einer Funktion zum Transportieren von Elektronen (einer Elektronentransporteigenschaft). In diesem Fall wird ein Donator-Akzeptor-Exciplex leicht gebildet; somit kann ein Exciplex effizient gebildet werden. In dem Fall, in dem die Kombination der Verbindungen 131 und 133 eine Kombination einer Verbindung mit einer Lochtransporteigenschaft und einer Verbindung mit einer Elektronentransporteigenschaft ist, kann das Ladungsträgergleichgewicht durch das Mischverhältnis leicht gesteuert werden. Insbesondere liegt das Gewichtsverhältnis von der Verbindung mit einer Lochtransporteigenschaft zu der Verbindung mit einer Elektronentransporteigenschaft vorzugsweise innerhalb eines Bereichs von 1:9 bis 9:1. Da das Ladungsträgergleichgewicht leicht durch diese Struktur gesteuert werden kann, kann ein Ladungsträgerrekombinationsbereich ebenfalls leicht gesteuert werden. Das phosphoreszierende Material mit einem fünfgliedrigen Ring-Gerüst weist mit höherer Wahrscheinlichkeit ein hohes HOMO-Niveau auf. Deshalb kann es vorteilhaft als Material mit einer Lochtransporteigenschaft verwendet werden.
  • Für die Kombination der Wirtsmaterialien zur effizienten Bildung eines Exciplexes wird vorzugsweise das Folgende erfüllt: Das HOMO-Niveau einer der Verbindungen 131 und 133 ist höher als dasjenige der anderen Verbindung, und das LUMO-Niveau der einen der Verbindungen ist höher als dasjenige der anderen Verbindung. Es sei angemerkt, dass das HOMO-Niveau der Verbindung 131 gleich dem HOMO-Niveau der Verbindung 133 sein kann oder das LUMO-Niveau der Verbindung 131 gleich dem LUMO-Niveau der Verbindung 133 sein kann.
  • Es sei angemerkt, dass die LUMO-Niveaus und die HOMO-Niveaus der Verbindungen von den elektrochemischen Eigenschaften (den Reduktionspotentialen und den Oxidationspotentialen) der Verbindungen erhalten werden können, die durch Cyclovoltammetrie- (cyclic voltammetry, CV-) Messung gemessen werden.
  • In dem Fall, in dem beispielsweise die Verbindung 133 eine Lochtransporteigenschaft aufweist und die Verbindung 131 eine Elektronentransporteigenschaft aufweist, ist das HOMO-Niveau der Verbindung 133 vorzugsweise höher als das HOMO-Niveau der Verbindung 131, und das LUMO-Niveau der Verbindung 133 ist vorzugsweise höher als das LUMO-Niveau der Verbindung 131, wie in einem Energiebanddiagramm in 4B gezeigt. Eine derartige Korrelation von Energieniveaus ist geeignet, da Löcher und Elektronen, die als Ladungsträger dienen, von dem Paar von Elektroden (der Elektrode 101 und der Elektrode 102) leicht in die Verbindung 133 bzw. die Verbindung 131 injiziert werden.
  • In 4B stellt „Comp (131)“ die Verbindung 131 dar, stellt „Comp (133)“ die Verbindung 133 dar, stellt ΔEC1 die Energiedifferenz zwischen dem LUMO-Niveau und dem HOMO-Niveau der Verbindung 131 dar, stellt ΔEC3 die Energiedifferenz zwischen dem LUMO-Niveau und dem HOMO-Niveau der Verbindung 133 dar und stellt ΔEE die Energiedifferenz zwischen dem LUMO-Niveau der Verbindung 131 und dem HOMO-Niveau der Verbindung 133 dar.
  • Der Exciplex, der von der Verbindung 131 und der Verbindung 133 gebildet wird, weist das HOMO in der Verbindung 133 und das LUMO in der Verbindung 131 auf. Die Anregungsenergie des Exciplexes entspricht im Wesentlichen der Energiedifferenz zwischen dem LUMO-Niveau der Verbindung 131 und dem HOMO-Niveau der Verbindung 133 (ΔEE), die kleiner ist als die Energiedifferenz zwischen dem LUMO-Niveau und dem HOMO-Niveau der Verbindung 131 (ΔEC1) und kleiner ist als die Energiedifferenz zwischen dem LUMO-Niveau und dem HOMO-Niveau der Verbindung 133 (ΔEC3). Somit kann dann, wenn die Verbindung 131 und die Verbindung 133 einen Exciplex bilden, ein Anregungszustand mit niedrigerer Anregungsenergie gebildet werden. Der Exciplex kann einen stabilen Anregungszustand bilden, da er eine niedrigere Anregungsenergie aufweist.
  • 4C zeigt die Korrelation der Energieniveaus der Verbindungen 131, 132 und 133 in der Licht emittierenden Schicht 130. Das Folgende erläutert, was die Begriffe und Zeichen in 4C darstellen.
    • ·Comp (131): die Verbindung 131
    • ·Comp (133): die Verbindung 133
    • ·Gast (132): die Verbindung 132
    • ·SC1: das S1-Niveau der Verbindung 131
    • ·TC1: das T1-Niveau der Verbindung 131
    • ·SC3: das S1-Niveau der Verbindung 133
    • ·TC3: das S1-Niveau der Verbindung 133
    • ·SG: das S1-Niveau der Verbindung 132
    • ·TG: das T1-Niveau der Verbindung 132
    • ·SE: das S1-Niveau des Exciplexes
    • ·TE: das T1-Niveau des Exciplexes
  • Bei der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung bilden die Verbindung 131 und die Verbindung 133, die in der Licht emittierenden Schicht 130 enthalten sind, einen Exciplex. Das S1-Niveau (SE) des Exciplexes und das T1-Niveau (TE) des Exciplexes liegen nahe beieinander (siehe Route A4 in 4C).
  • Da die Anregungsenergieniveaus (SE und TE) des Exciplexes niedriger als die S1-Niveaus (SC1 und SC3) der Substanzen (der Verbindungen 131 und 133) sind, die einen Exciplex bilden, kann ein Anregungszustand mit niedrigerer Anregungsenergie gebildet werden. Demzufolge kann die Betriebsspannung der Licht emittierenden Vorrichtung 150 verringert werden.
  • Da das S1-Niveau (SE) und das T1-Niveau (TE) des Exciplexes nahe beieinander liegen, tritt das umgekehrte Intersystem-Crossing mit höherer Wahrscheinlichkeit auf und weist der Exciplex eine TADF-Eigenschaft auf. Daher weist der Exciplex eine Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in die Singulett-Anregungsenergie durch Aufwärtswandlung auf (Route A5 in 4C). Die Singulett-Anregungsenergie des Exciplexes kann schnell auf die Verbindung 132 übertragen werden (Route A6 in 4C). Dabei wird SE ≥ SG vorzugsweise erfüllt. In der Route A6 dient der Exciplex als Energiedonator und dient die Verbindung 132 als Energieakzeptor. Insbesondere wird SE ≥ SG vorzugsweise erfüllt, wenn das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Linie, die durch Extrapolation einer Tangente an das Fluoreszenzspektrum des Exciplexes an einem Schwanz auf der kurzen Wellenlängenseite erhalten wird, SE ist und das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Absorptionskante des Absorptionsspektrums der Verbindung 132 oder das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Linie, die durch Extrapolation einer Tangente an das Fluoreszenzspektrum an einem Schwanz auf der kurzen Wellenlängenseite erhalten wird, SG ist.
  • Um die TADF-Eigenschaft zu verbessern, sind vorzugsweise die T1-Niveaus der beiden Verbindungen 131 und 133, d. h. TC1 und TC3, höher als oder gleich TE. Als Index dafür sind die Emissionspeakwellenlängen der Phosphoreszenzspektren der Verbindungen 131 und 133 auf der kürzesten Wellenlängenseite jeweils vorzugsweise kleiner als oder gleich der maximalen Emissionspeakwellenlänge des Exciplexes. Wenn das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Linie, die durch Extrapolation einer Tangente an das Emissionsspektrum des Exciplexes an einem Schwanz auf der kurzen Wellenlängenseite erhalten wird, TE ist, das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Linie, die durch Extrapolation einer Tangente an das Phosphoreszenzspektrum der Verbindung 131 an einem Schwanz auf der kurzen Wellenlängenseite erhalten wird, TC1 ist und das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Linie, die durch Extrapolation einer Tangente an das Phosphoreszenzspektrum der Verbindung 133 an einem Schwanz auf der kurzen Wellenlängenseite erhalten wird, TC3 ist, werden TE -TC1 ≤ 0,2 eV und TE -TC3 ≤ 0,2 eV vorzugsweise erfüllt.
  • Eine Verbindung, die ein Schweratom enthält, wird in diesem Strukturbeispiel als eine der Verbindungen verwendet, die einen Exciplex bilden. Daher wird das Intersystem-Crossing zwischen einem Singulett-Zustand und einem Triplett-Zustand gefördert. Daher kann ein Exciplex gebildet werden, der die Energie des Triplett-Anregungszustandes in eine Lichtemission umwandeln kann. In diesem Fall kann das Triplett-Anregungsenergieniveau (TE) des Exciplexes das Niveau des Energiedonators sein, und daher ist TE vorzugsweise höher als oder gleich dem Singulett-Anregungsenergieniveau (SG) der Verbindung 132, die ein Licht emittierendes Material ist. Insbesondere wird TE ≥ SG vorzugsweise erfüllt, wenn das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Linie, die durch Extrapolation einer Tangente an das Emissionsspektrum des Exciplexes, der ein Schweratom enthält, an einem Schwanz auf der kurzen Wellenlängenseite erhalten wird, TE ist und das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Absorptionskante des Absorptionsspektrums der Verbindung 132 oder das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Linie, die durch Extrapolation einer Tangente an das Emissionsspektrum an einem Schwanz auf der kurzen Wellenlängenseite erhalten wird, SG ist.
  • Mit einer derartigen Korrelation von Energieniveaus kann die Triplett-Anregungsenergie des gebildeten Exciplexes von dem Triplett-Anregungsenergieniveau (TE) des Exciplexes direkt oder über das Singulett-Anregungsenergieniveau (SE) auf das Singulett-Anregungsenergieniveau (SG) der Verbindung 132 übertragen werden. Es sei angemerkt, dass es in einigen Fällen schwierig ist, in einem Emissionsspektrum eine Fluoreszenz und eine Phosphoreszenz voneinander klar zu unterscheiden, da das S1-Niveau (SE) und das T1-Niveau (TE) des Exciplexes nahe beieinander liegen. In diesem Fall können eine Fluoreszenz und eine Phosphoreszenz manchmal durch die Emissionslebensdauer voneinander unterschieden werden.
  • Der Energieübertragungsprozess der Triplett-Anregungsenergie, die in der Licht emittierenden Schicht 130 erzeugt wird, durch die Route A4 und die Route A6, d. h. vom S1-Niveau des Exciplexes auf das S1-Niveau des Gastmaterials, ermöglicht eine Lichtemission des Gastmaterials. Daher kann unter Verwendung einer Kombination der Materialien, die einen Exciplex bilden, in der Licht emittierenden Schicht 130 die Emissionseffizienz der fluoreszierenden Vorrichtung erhöht werden.
  • Es sei angemerkt, dass die ein Schweratom enthaltende Verbindung, die bei der vorstehenden Struktur verwendet wird, vorzugsweise ein Schweratom, wie z. B. Ir, Pt, Os, Ru oder Pd, enthält. Die Verbindung, die das Schweratom enthält, ist vorzugsweise ein phosphoreszierendes Material. Im Gegensatz dazu dient in diesem Strukturbeispiel ein phosphoreszierendes Material als Energiedonator und es ist eines der Materialien, die einen Exciplex bilden; daher kann die Quantenausbeute hoch oder niedrig sein. Das heißt, dass die Energieübertragung von dem Triplett-Anregungsenergieniveau des Exciplexes direkt oder über das Singulett-Anregungsenergieniveau auf das Singulett-Anregungsenergieniveau des Gastmaterials vorzugsweise ein erlaubter Übergang ist. Die Energieübertragung von dem Exciplex, der unter Verwendung eines phosphoreszierenden Materials gebildet wird, oder von dem phosphoreszierenden Material auf das Gastmaterial wird bevorzugt, da die Energieübertragung von dem Triplett-Anregungsenergieniveau des Energiedonators auf das Singulett-Anregungsenergieniveau des Gastmaterials (Energieakzeptors) ein erlaubter Übergang ist. Daher gibt es auch einen Weg, bei dem die Triplett-Anregungsenergie des Exciplexes ohne durch den Prozess der Route A5 in 4C auf das S1-Niveau (SG) des Gastmaterials durch den Prozess der Route A6 übertragen wird. In der Route A6 dient der Exciplex als Energiedonator und dient die Verbindung 132 als Energieakzeptor.
  • Bei der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird ein Gastmaterial, in dem der Luminophor Schutzgruppen aufweist, als Verbindung 132 verwendet. Mit einer derartigen Struktur kann die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus, die durch die Route A7 dargestellt wird, wie vorstehend beschrieben, unterdrückt werden; somit kann die Deaktivierung der Triplett-Anregungsenergie unterdrückt werden. Daher kann eine fluoreszierende Vorrichtung mit hoher Emissionseffizienz erhalten werden.
  • Bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird ferner das phosphoreszierende Material mit einem fünfgliedrigen Ring-Gerüst verwendet. Mit einer derartigen Struktur kann die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus, die durch die Route A7 dargestellt wird, wie vorstehend beschrieben, unterdrückt werden; somit kann die Deaktivierung der Triplett-Anregungsenergie unterdrückt werden. Außerdem kann die Ladungsträgerrekombination in der Verbindung 132 unterdrückt werden. Daher kann eine fluoreszierende Vorrichtung mit hoher Emissionseffizienz erhalten werden.
  • Die vorstehend beschriebenen Prozesse durch die Routen A4 bis A6 können in dieser Beschreibung und dergleichen als Exciplex-Singulett-Energieübertragung (exciplex-singlet energy transfer, ExSET) oder Exciplex-unterstützte Fluoreszenz (exciplex-enhanced fluorescence, ExEF) bezeichnet werden. Mit anderen Worten: In der Licht emittierenden Schicht 130 wird die Anregungsenergie von dem Exciplex auf das fluoreszierende Material übertragen.
  • <Strukturbeispiel 3 der Licht emittierenden Schicht>
  • 5A stellt die Licht emittierende Schicht 130 dar, die vier Arten von Materialien enthält. In 5A enthält die Licht emittierende Schicht 130 die Verbindung 131, die Verbindung 132, die Verbindung 133 und eine Verbindung 134. Bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist die Verbindung 133 eine Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission auf. In diesem Strukturbeispiel ist die Verbindung 133 ein phosphoreszierendes Material mit einem fünfgliedrigen Ring-Gerüst. Die Verbindung 132 ist ein Gastmaterial, das eine Fluoreszenz emittiert. Die Verbindung 131 ist eine organische Verbindung, die zusammen mit der Verbindung 134 einen Exciplex bildet.
  • 5B zeigt die Korrelation der Energieniveaus der Verbindungen 131, 132, 133 und 134 in der Licht emittierenden Schicht 130. Die Begriffe und Zeichen in 5B stellen die folgenden Niveaus dar, und die anderen Begriffe und Zeichen sind gleich denjenigen, die in 2B gezeigt werden.
    • ·SC4: das S1-Niveau der Verbindung 134
    • ·TC4: das T1-Niveau der Verbindung 134
  • Bei der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung in diesem Strukturbeispiel bilden die Verbindung 131 und die Verbindung 134, die in der Licht emittierenden Schicht 130 enthalten sind, einen Exciplex. Das S1-Niveau (SE) des Exciplexes und das T1-Niveau (TE) des Exciplexes liegen nahe beieinander (siehe Route A8 in 5B).
  • Wie vorstehend beschrieben, verhalten sich dann, wenn der Exciplex, der durch den vorstehend erwähnten Prozess gebildet wird, die Anregungsenergie verliert, die zwei Arten von Substanzen, die den Exciplex bilden, individuell als ursprüngliche getrennte Substanzen.
  • Da die Anregungsenergieniveaus (SE und TE) des Exciplexes niedriger als die S1-Niveaus (SC1 und SC4) der Substanzen (der Verbindungen 131 und 134) sind, die einen Exciplex bilden, kann ein Anregungszustand mit niedrigerer Anregungsenergie gebildet werden. Demzufolge kann die Betriebsspannung der Licht emittierenden Vorrichtung 150 verringert werden.
  • Hier wird dann, wenn die Verbindung 133 ein phosphoreszierendes Material ist, ein Intersystem-Crossing zwischen einem Singulett-Zustand und einem Triplett-Zustand erlaubt. Somit werden sowohl die Singulett-Anregungsenergie als auch die Triplett-Anregungsenergie des Exciplexes schnell auf die Verbindung 133 übertragen (Route A9). Zu diesem Zeitpunkt wird TE ≥ TC3 vorzugsweise erfüllt. Außerdem kann die Triplett-Anregungsenergie der Verbindung 133 effizient in die Singulett-Anregungsenergie der Verbindung 132 umgewandelt werden (Route A10). Hier wird TE ≥ TC3 ≥ SG, wie in 5B gezeigt, bevorzugt, wobei in diesem Fall die Anregungsenergie der Verbindung 133 als Singulett-Anregungsenergie effizient auf die Verbindung 132 übertragen wird, die ein Gastmaterial ist. Insbesondere wird TC3 ≥ SG vorzugsweise erfüllt, wenn das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Linie, die durch Extrapolation einer Tangente an das Phosphoreszenzspektrum der Verbindung 133 an einem Schwanz auf der kurzen Wellenlängenseite erhalten wird, TC3 ist und das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Absorptionskante des Absorptionsspektrums der Verbindung 132 oder das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Linie, die durch Extrapolation einer Tangente an das Fluoreszenzspektrum an einem Schwanz auf der kurzen Wellenlängenseite erhalten wird, SG ist. In der Route A10 dient die Verbindung 133 als Energiedonator und dient die Verbindung 132 als Energieakzeptor.
  • Solange die Kombination der Verbindungen 131 und 134 einen Exciplex bilden kann, ist sie akzeptabel; jedoch handelt es sich vorzugsweise bei einer von ihnen um eine Verbindung mit einer Lochtransporteigenschaft und bei der anderen um eine Verbindung mit einer Elektronentransporteigenschaft.
  • Für die Kombination der Materialien zur effizienten Bildung eines Exciplexes wird vorzugsweise das Folgende erfüllt: Das HOMO-Niveau einer der Verbindungen 131 und 134 ist höher als dasjenige der anderen Verbindung, und das LUMO-Niveau der einen der Verbindungen ist höher als dasjenige der anderen Verbindung.
  • Die Korrelation der Energieniveaus der Verbindungen 131 und 134 ist nicht auf die in 5B gezeigte beschränkt. Mit anderen Worten: Das Singulett-Anregungsenergieniveau (SC1) der Verbindung 131 kann höher oder niedriger als das Singulett-Anregungsenergieniveau (SC4) der Verbindung 134 sein und das Triplett-Anregungsenergieniveau (TC1) der Verbindung 131 kann höher oder niedriger als das Triplett-Anregungsenergieniveau (TC4) der Verbindung 134 sein.
  • Außerdem weist bei der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung die Verbindung 131 vorzugsweise ein π-elektronenarmes Gerüst auf. Eine derartige Zusammensetzung verringert das LUMO-Niveau der Verbindung 131, was zur Bildung eines Exciplexes geeignet ist.
  • Außerdem weist bei der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung die Verbindung 131 vorzugsweise ein π-elektronenreiches Gerüst auf. Eine derartige Zusammensetzung erhöht das HOMO-Niveau der Verbindung 131, was zur Bildung eines Exciplexes geeignet ist.
  • Bei der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird ein Gastmaterial, in dem der Luminophor Schutzgruppen aufweist, als Verbindung 132 verwendet. Mit einer derartigen Struktur kann die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus, die durch die Route A11 dargestellt wird, wie vorstehend beschrieben, unterdrückt werden; somit kann die Deaktivierung der Triplett-Anregungsenergie unterdrückt werden. Daher kann eine fluoreszierende Vorrichtung mit hoher Emissionseffizienz erhalten werden.
  • Bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird ein phosphoreszierendes Material mit einem fünfgliedrigen Ring-Gerüst als Verbindung 133 verwendet. Mit einer derartigen Struktur kann die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus, die durch die Route A11 dargestellt wird, wie vorstehend beschrieben, unterdrückt werden; somit kann die Deaktivierung der Triplett-Anregungsenergie unterdrückt werden. Ferner kann die Ladungsträgerrekombination in der Verbindung 132 unterdrückt werden. Daher kann eine fluoreszierende Vorrichtung mit hoher Emissionseffizienz erhalten werden.
  • Es sei angemerkt, dass in dieser Beschreibung und dergleichen die vorstehend beschriebenen Prozesse durch die Routen A8 und A9 als Exciplex-Triplettenergieübertragung (Exciplex-Triplet Energy Transfer, ExTET) bezeichnet werden können. Mit anderen Worten: In der Licht emittierenden Schicht 130 wird die Anregungsenergie von dem Exciplex auf die Verbindung 133 übertragen. Daher kann dieses Strukturbeispiel als Struktur angesehen werden, bei der ein fluoreszierendes Material mit Schutzgruppen in die Licht emittierende Schicht, bei der ExTET genutzt werden kann, gemischt wird.
  • <Strukturbeispiel 4 der Licht emittierenden Schicht>
  • In diesem Strukturbeispiel wird der Fall beschrieben, in dem ein TADF-Material als Verbindung 134 verwendet wird, die in dem Strukturbeispiel 3 der Licht emittierenden Schicht beschrieben worden ist.
  • 5C stellt die Licht emittierende Schicht 130 dar, die vier Arten von Materialien enthält. In 5C enthält die Licht emittierende Schicht 130 die Verbindung 131, die Verbindung 132, die Verbindung 133 und die Verbindung 134. Bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist die Verbindung 133 eine Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission auf. Die Verbindung 132 ist ein Gastmaterial, das eine Fluoreszenz emittiert. Die Verbindung 131 ist eine organische Verbindung, die zusammen mit der Verbindung 134 einen Exciplex bildet. In diesem Strukturbeispiel ist die Verbindung 133 ein phosphoreszierendes Material mit einem fünfgliedrigen Ring-Gerüst.
  • Da die Verbindung 134 ein TADF-Material ist, weist die Verbindung 134, die einen Exciplex nicht bildet, eine Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in die Singulett-Anregungsenergie durch Aufwärtswandlung auf (Route A12 in 5C). Die Singulett-Anregungsenergie der Verbindung 134 kann schnell auf die Verbindung 132 übertragen werden (Route A13 in 5C). Dabei wird SC4 ≥ SG vorzugsweise erfüllt. Insbesondere wird SC4 ≥ SG vorzugsweise erfüllt, wenn das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Linie, die durch Extrapolation einer Tangente an das Fluoreszenzspektrum der Verbindung 134 an einem Schwanz auf der kurzen Wellenlängenseite erhalten wird, SC4 ist und das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Absorptionskante des Absorptionsspektrums der Verbindung 132 oder das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Linie, die durch Extrapolation einer Tangente an das Fluoreszenzspektrum an einem Schwanz auf der kurzen Wellenlängenseite erhalten wird, SG ist.
  • Wie in dem vorstehenden Strukturbeispiel der Licht emittierenden Schicht beschrieben, gibt es in der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung einen Weg, durch den die Triplett-Anregungsenergie auf die Verbindung 132, die ein Gastmaterial ist, über die Routen A8 bis A10 in 5B übertragen wird, und einen Weg, durch den die Triplett-Anregungsenergie auf die Verbindung 132 über die Routen A12 und A13 in 5C übertragen wird. Die Vielzahl von Wegen, durch die die Triplett-Anregungsenergie auf ein fluoreszierendes Material übertragen wird, kann die Emissionseffizienz weiter erhöhen. In der Route A10 dient die Verbindung 133 als Energiedonator und dient die Verbindung 132 als Energieakzeptor. In der Route A13 dient die Verbindung 134 als Energiedonator und dient die Verbindung 132 als Energieakzeptor.
  • Bei der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird ein Gastmaterial, in dem der Luminophor Schutzgruppen aufweist, als Verbindung 132 verwendet. Mit einer derartigen Struktur kann die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus, die durch die Route A11 dargestellt wird, wie vorstehend beschrieben, unterdrückt werden; somit kann die Deaktivierung der Triplett-Anregungsenergie unterdrückt werden. Daher kann eine fluoreszierende Vorrichtung mit hoher Emissionseffizienz erhalten werden.
  • Bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird ein phosphoreszierendes Material mit einem fünfgliedrigen Ring-Gerüst als Verbindung 133 verwendet. Mit einer derartigen Struktur kann die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus, die durch die Route A11 dargestellt wird, wie vorstehend beschrieben, unterdrückt werden; somit kann die Deaktivierung der Triplett-Anregungsenergie unterdrückt werden. Ferner kann die Ladungsträgerrekombination in der Verbindung 132 unterdrückt werden. Daher kann eine fluoreszierende Vorrichtung mit hoher Emissionseffizienz erhalten werden.
  • <Energieübertragungsmechanismus>
  • Im Folgenden werden der Förster-Mechanismus und der Dexter-Mechanismus beschrieben. Hier wird bezüglich der Zufuhr der Anregungsenergie von einem ersten Material in einem Anregungszustand auf ein zweites Material in einem Grundzustand ein intermolekularer Energieübertragungsprozess zwischen dem ersten Material und dem zweiten Material beschrieben; das Gleiche kann auch auf den Fall zutreffen, in dem eines von ihnen ein Exciplex ist.
  • << Förster -Mechanismus>>
  • Bei dem Förster-Mechanismus ist bei einer Energieübertragung kein direkter Kontakt zwischen Molekülen notwendig, und die Energie wird durch ein Resonanzphänomen einer Dipolschwingung zwischen dem ersten Material und dem zweiten Material übertragen. Durch das Resonanzphänomen einer Dipolschwingung gibt das erste Material die Energie an das zweite Material ab, und somit wird das sich in einem Anregungszustand befindende erste Material in einen Grundzustand versetzt, und das sich in einem Grundzustand befindende zweite Material wird in einen Anregungszustand versetzt. Es sei angemerkt, dass die Geschwindigkeitskonstante kh*→g des Förster-Mechanismus durch die Formel (1) dargestellt wird.
    [Formel 1] k h ∗ → g = 900 c 4 K 2 ϕ l n 10 128 π 5 n 4 N   τ R 6 ∫ f ' h ( v ) ε g ( v ) v 4 d v
    Figure DE112019005603T5_0004
  • In der Formel (1) stellt v eine Frequenz dar, stellt f'h(v) ein normiertes Emissionsspektrum des ersten Materials (ein Fluoreszenzspektrum bei der Energieübertragung von einem Singulett-Anregungszustand, und ein Phosphoreszenzspektrum bei der Energieübertragung von einem Triplett-Anregungszustand) dar, stellt εg(v) einen molaren Absorptionskoeffizienten des zweiten Materials dar, stellt N die Avogadro-Zahl dar, stellt n einen Brechungsindex eines Mediums dar, stellt R einen intermolekularen Abstand zwischen dem ersten Material und dem zweiten Material dar, stellt τ eine gemessene Lebensdauer eines Anregungszustandes (Fluoreszenzlebensdauer oder Phosphoreszenzlebensdauer) dar, stellt c die Geschwindigkeit von Licht dar, stellt ϕ eine Lumineszenzquantenausbeute (eine Fluoreszenzquantenausbeute bei der Energieübertragung von einem Singulett-Anregungszustand, und eine Phosphoreszenzquantenausbeute bei der Energieübertragung von einem Triplett-Anregungszustand) dar, und stellt K2 einen Koeffizienten (0 bis 4) für die Orientierung eines Übergangsdipolmoments zwischen dem ersten Material und dem zweiten Material dar. Es sei angemerkt, dass bei zufälliger Orientierung K2 = 2/3 gilt.
  • «Dexter-Mechanismus»
  • Bei dem Dexter-Mechanismus befinden sich das erste Material und das zweite Material in der Nähe eines kontakteffektiven Bereichs, in dem sich ihre Orbitale überlappen, und das erste Material, das sich in einem Anregungszustand befindet, und das zweite Material, das sich in einem Grundzustand befindet, tauschen ihre Elektronen aus, was zu einer Energieübertragung führt. Es sei angemerkt, dass die Geschwindigkeitskonstante kh*→g des Dexter-Mechanismus durch die Formel (2) dargestellt wird.
    [Formel 2] k h ∗ → g = ( 2 π h ) K 2 exp ( − 2 R L ) ∫ f ' h ( v ) ε ' g ( v ) d v
    Figure DE112019005603T5_0005
  • In der Formel (2) stellt h eine Planck-Konstante dar, stellt K eine Konstante mit einer Energiedimension dar, stellt v eine Frequenz dar, stellt f'h(v) ein normiertes Emissionsspektrum des ersten Materials (das Fluoreszenzspektrum bei der Energieübertragung von einem Singulett-Anregungszustand, und das Phosphoreszenzspektrum bei der Energieübertragung von einem Triplett-Anregungszustand) dar, stellt ε'g(v) ein normiertes Absorptionsspektrum des zweiten Materials dar, stellt L einen effektiven Molekülradius dar, und stellt R einen intermolekularen Abstand zwischen dem ersten Material und dem zweiten Material dar.
  • Hierbei wird die Energieübertragungseffizienz ϕET von dem ersten Material auf das zweite Material durch die Formel (3) dargestellt. kr stellt eine Geschwindigkeitskonstante eines Lichtemissionsprozesses (Fluoreszenz bei der Energieübertragung von einem Singulett-Anregungszustand, und Phosphoreszenz bei der Energieübertragung von einem Triplett-Anregungszustand) des ersten Materials dar, kn stellt eine Geschwindigkeitskonstante eines Prozesses ohne Lichtemission (thermische Deaktivierung oder Intersystem-Crossing) des zweiten Materials dar, und τ stellt eine gemessene Lebensdauer eines Anregungszustandes des ersten Materials dar.
    [Formel 3] ϕ E T = k h ∗ → g k r + k n + k h ∗ → g = k h ∗ → g ( 1 τ ) + k h ∗ → g
    Figure DE112019005603T5_0006
  • Gemäß der Formel (3) ist herausgefunden worden, dass die Energieübertragungseffizienz ϕET durch die Erhöhung der Geschwindigkeitskonstante kh*→g bei der Energieübertragung erhöht werden kann, so dass eine andere konkurrierende Geschwindigkeitskonstante kr+ kn (= 1/τ) relativ klein wird.
  • «Konzept zur Förderung der Energieübertragung»
  • Zunächst wird die Energieübertragung durch den Förster-Mechanismus in Betracht gezogen. Wenn die Formel (1) in die Formel (3) eingesetzt wird, kann τ eliminiert werden. Somit hängt bei dem Förster-Mechanismus die Energieübertragungseffizienz ϕET nicht von der Lebensdauer τ des Anregungszustandes des ersten Materials ab. Des Weiteren kann festgehalten werden, dass die Energieübertragungseffizienz ϕET höher ist, wenn die Lumineszenzquantenausbeute ϕ höher ist.
  • Vorzugsweise überlappt sich das Emissionsspektrum des ersten Materials zum Großteil mit dem Absorptionsspektrum (der Absorption, die dem Übergang von einem Singulett-Grundzustand zu einem Singulett-Anregungszustand entspricht) des zweiten Materials. Außerdem wird es bevorzugt, dass der molare Absorptionskoeffizient des zweiten Materials ebenfalls hoch ist. Das heißt, dass sich das Emissionsspektrum des ersten Materials mit dem Absorptionsband des zweiten Materials überlappt, das sich auf der längsten Wellenlängenseite befindet. Da der direkte Übergang von dem Singulett-Grundzustand zu dem Triplett-Anregungszustand des zweiten Materials verboten ist, ist der molare Absorptionskoeffizient des zweiten Materials in dem Triplett-Anregungszustand vernachlässigbar. Daher ist ein Prozess der Energieübertragung von einem Anregungszustand des ersten Materials auf einen Triplett-Anregungszustand des zweiten Materials durch den Förster-Mechanismus vernachlässigbar, und es wird lediglich ein Prozess der Energieübertragung auf einen Singulett-Anregungszustand des zweiten Materials berücksichtigt.
  • Die Geschwindigkeit der Energieübertragung durch den Förster-Mechanismus ist gemäß der Formel (1) umgekehrt proportional zu der 6. Potenz des intermolekularen Abstandes R zwischen dem ersten Material und dem zweiten Material. Außerdem ist dann, wenn, wie vorstehend beschrieben, R kleiner als oder gleich 1 nm ist, die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus dominant. Daher ist der intermolekulare Abstand vorzugsweise größer als oder gleich 1 nm und kleiner als oder gleich 10 nm, um die Geschwindigkeit der Energieübertragung durch den Förster-Mechanismus zu erhöhen, während die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus unterdrückt wird. Daher sollen die vorstehenden Schutzgruppen nicht so voluminös sein; somit ist die Anzahl von Kohlenstoffatomen der Schutzgruppen vorzugsweise 3 bis 10.
  • Als Nächstes wird die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus in Betracht gezogen. Um die Geschwindigkeitskonstante kh*→g zu erhöhen, überlappt sich gemäß der Formel (2) vorzugsweise das Emissionsspektrum (das Fluoreszenzspektrum bei der Energieübertragung von einem Singulett-Anregungszustand, und das Phosphoreszenzspektrum bei der Energieübertragung von einem Triplett-Anregungszustand) des ersten Materials zum Großteil mit dem Absorptionsspektrum (der Absorption, die dem Übergang von einem Singulett-Grundzustand zu einem Singulett-Anregungszustand entspricht) des zweiten Materials. Demzufolge kann die Energieübertragungseffizienz optimiert werden, indem dafür gesorgt wird, dass sich das Emissionsspektrum des ersten Materials mit dem Absorptionsband des zweiten Materials überlappt, das sich auf der längsten Wellenlängenseite befindet.
  • Wenn die Formel (2) in die Formel (3) eingesetzt wird, wird ersichtlich, dass die Energieübertragungseffizienz ϕET in dem Dexter-Mechanismus von τ abhängt. In dem Dexter-Mechanismus, bei dem es sich um einen Prozess der Energieübertragung auf Basis von dem Elektronenaustausch handelt, tritt eine Energieübertragung von dem Triplett-Anregungszustand des ersten Materials auf den Triplett-Anregungszustand des zweiten Materials ebenso auf, wie die Energieübertragung von dem Singulett-Anregungszustand des ersten Materials auf den Singulett-Anregungszustand des zweiten Materials.
  • Bei der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, bei der das zweite Material ein fluoreszierendes Material ist, ist die Energieübertragungseffizienz auf den Triplett-Anregungszustand des zweiten Materials vorzugsweise niedrig. Das heißt, dass die Energieübertragungseffizienz auf Basis von dem Dexter-Mechanismus von dem ersten Material auf das zweite Material vorzugsweise niedrig ist und die Energieübertragungseffizienz auf Basis von dem Förster-Mechanismus von dem ersten Material auf das zweite Material vorzugsweise hoch ist.
  • Wie vorstehend beschrieben, hängt bei dem Förster-Mechanismus die Energieübertragungseffizienz nicht von der Lebensdauer τ des Anregungszustandes des ersten Materials ab. Im Gegensatz dazu hängt die Energieübertragungseffizienz bei dem Dexter-Mechanismus von der Anregungslebensdauer τ des ersten Materials ab. Um die Energieübertragungseffizienz bei dem Dexter-Mechanismus zu verringern, ist die Anregungslebensdauerr τ des ersten Materials vorzugsweise kurz.
  • Bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird daher ein Exciplex, ein phosphoreszierendes Material oder ein TADF-Material als erstes Material verwendet. Diese Materialien weisen jeweils eine Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission auf. Die Energieübertragungseffizienz durch den Förster-Mechanismus hängt von der Lumineszenzquantenausbeute des Energiedonators ab; daher kann die Anregungsenergie des ersten Materials, das den Triplett-Anregungszustand in eine Lichtemission umwandeln kann, wie z. B. eines phosphoreszierenden Materials, eines Exciplexes oder eines TADF-Materials, durch den Förster-Mechanismus auf das zweite Material übertragen werden. Im Gegensatz dazu kann bei der Struktur einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ein umgekehrtes Intersystem-Crossing von dem Triplett-Anregungszustand auf den Singulett-Anregungszustand des ersten Materials (des Exciplexes oder des TADF-Materials) gefördert werden, und die Anregungslebensdauer τ des Triplett-Anregungszustandes des ersten Materials kann kurz sein. Des Weiteren kann der Übergang von dem Triplett-Anregungszustand zu dem Singulett-Grundzustand des ersten Materials (des phosphoreszierenden Materials oder des Exciplexes unter Verwendung des phosphoreszierenden Materials) gefördert werden, und die Anregungslebensdauer τ des Triplett-Anregungszustandes des ersten Materials kann kurz sein. Als Ergebnis kann die Energieübertragungseffizienz von dem Triplett-Anregungszustand des ersten Materials auf den Triplett-Anregungszustand des fluoreszierenden Materials (des zweiten Materials) bei dem Dexter-Mechanismus verringert werden.
  • Bei der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird, wie vorstehend beschrieben, ein fluoreszierendes Material mit Schutzgruppen als zweites Material verwendet. Daher kann der intermolekulare Abstand zwischen dem ersten Material und dem zweiten Material groß sein. Bei der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird daher ein Material mit einer Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission als erstes Material und wird ein fluoreszierendes Material mit Schutzgruppen als zweites Material verwendet, wodurch die Energieübertragungseffizienz durch den Dexter-Mechanismus verringert werden kann. Als Ergebnis kann eine nichtstrahlende Deaktivierung der Triplett-Anregungsenergie in der Licht emittierenden Schicht 130 unterdrückt werden, und eine Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Emissionseffizienz kann bereitgestellt werden.
  • <Materialien>
  • Als Nächstes werden Komponenten der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nachstehend ausführlich beschrieben.
  • «Licht emittierende Schicht»
  • Im Folgenden werden Materialien beschrieben, die für die Licht emittierende Schicht 130 verwendet werden können. Für die Licht emittierende Schicht der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden ein Energieakzeptor mit einer Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission und ein Energiedonator, in dem ein Luminophor Schutzgruppen aufweist, verwendet. Als Material mit einer Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission können ein TADF-Material, ein phosphoreszierendes Material und dergleichen angegeben werden.
  • Beispiele für den Luminophor, der in der Verbindung 132 enthalten ist, die als Energieakzeptor dient, umfassen ein Phenanthren-Gerüst, ein Stilben-Gerüst, ein Acridon-Gerüst, ein Phenoxazin-Gerüst und ein Phenothiazin-Gerüst. Insbesondere wird eine fluoreszierende Verbindung mit einem Naphthalen-Gerüst, einem Anthracen-Gerüst, einem Fluoren-Gerüst, einem Chrysen-Gerüst, einem Triphenylen-Gerüst, einem Tetracen-Gerüst, einem Pyren-Gerüst, einem Perylen-Gerüst, einem Cumarin-Gerüst, einem Chinacridon-Gerüst oder einem Naphthobisbenzofuran-Gerüst bevorzugt, da die Fluoreszenzquantenausbeute hoch ist.
  • Die Schutzgruppe ist vorzugsweise eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine verzweigtkettige Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen.
  • Beispiele für die Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen umfassen eine Methyl-Gruppe, eine Ethyl-Gruppe, eine Propyl-Gruppe, eine Pentyl-Gruppe und eine Hexyl-Gruppe, und eine verzweigtkettige Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, die nachstehend beschrieben wird, wird besonders bevorzugt. Es sei angemerkt, dass die Alkyl-Gruppe nicht darauf beschränkt ist.
  • Beispiele für die Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen umfassen eine Cyclopropyl-Gruppe, eine Cyclobutyl-Gruppe, eine Cyclohexyl-Gruppe, eine Norbornyl-Gruppe und eine Adamantyl-Gruppe. Die Cycloalkyl-Gruppe ist nicht darauf beschränkt. In dem Fall, in dem die Cycloalkyl-Gruppe einen Substituenten aufweist, umfassen Beispiele für den Substituenten eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, wie z. B. eine Methyl-Gruppe, eine Ethyl-Gruppe, eine Propyl-Gruppe, eine Isopropyl-Gruppe, eine Butyl-Gruppe, eine Isobutyl-Gruppe, eine sec-Butyl-Gruppe, eine tert-Butyl-Gruppe, eine Pentyl-Gruppe oder eine Hexyl-Gruppe, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, wie z. B. eine Cyclopentyl-Gruppe, eine Cyclohexyl-Gruppe, eine Cycloheptyl-Gruppe oder eine 8,9,10-Trinorbornanyl-Gruppe, und eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie z. B. eine Phenyl-Gruppe, eine Naphthyl-Gruppe oder eine Biphenyl-Gruppe.
  • Beispiele für die verzweigtkettige Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen umfassen eine Isopropyl-Gruppe, eine sec-Butyl-Gruppe, eine Isobutyl-Gruppe, eine tert-Butyl-Gruppe, eine Isopentyl-Gruppe, eine sec-Pentyl-Gruppe, eine tert-Pentyl-Gruppe, eine Neopentyl-Gruppe, eine Isohexyl-Gruppe, eine 3-Methylpentyl-Gruppe, eine 2-Methylpentyl-Gruppe, eine 2-Ethylbutyl-Gruppe, eine 1,2-Dimethylbutyl-Gruppe und eine 2,3-Dimethylbutyl-Gruppe. Die verzweigtkettige Alkyl-Gruppe ist nicht darauf beschränkt.
  • Beispiele für die Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen umfassen eine Trimethylsilyl-Gruppe, eine Triethylsilyl-Gruppe und eine tert-Butyldimethylsilyl-Gruppe. Die Trialkylsilyl-Gruppe ist nicht darauf beschränkt.
  • Bei der Molekularstruktur des Energieakzeptors wird es bevorzugt, dass zwei oder mehr Diarylamino-Gruppen an den Luminophor gebunden sind und Aryl-Gruppen in den Diarylamino-Gruppen jeweils mindestens eine Schutzgruppe aufweisen. Es wird stärker bevorzugt, dass mindestens zwei Schutzgruppen an jede der Aryl-Gruppen gebunden sind. Das liegt daran, dass in dem Fall, in dem das Gastmaterial für die Licht emittierende Schicht verwendet wird, eine große Anzahl von Schutzgruppen die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus effektiver unterdrückt. Um eine Zunahme des Molekulargewichts zu unterdrücken und die Sublimationsfähigkeit zu halten, sind die Diarylamino-Gruppen vorzugsweise Diphenylamino-Gruppen.
  • Des Weiteren kann dann, wenn zwei oder mehr Amino-Gruppen an den Luminophor gebunden sind, ein fluoreszierendes Material, dessen Emissionsfarbe reguliert werden kann und das eine hohe Quantenausbeute aufweist, erhalten werden. Die Amino-Gruppen sind vorzugsweise an den Luminophor in symmetrischen Positionen gebunden. Mit einer derartigen Struktur kann das fluoreszierende Material eine hohe Quantenausbeute aufweisen.
  • Die Schutzgruppen können nicht direkt in den Luminophor eingeführt, sondern über die Aryl-Gruppen in dem Diarylamin in den Luminophor eingeführt werden. Eine derartige Struktur wird bevorzugt, da die Schutzgruppen angeordnet werden können, um den Luminophor zu bedecken, so dass das Wirtsmaterial und der Luminophor in jeder Richtung voneinander entfernt werden können. In dem Fall, in dem die Schutzgruppen nicht direkt an den Luminophor gebunden sind, werden vier oder mehr Schutzgruppen vorzugsweise in einen Luminophor eingeführt.
  • Außerdem ist, wie in 3B dargestellt, mindestens eines von Atomen einer Vielzahl von Schutzgruppen direkt auf einer Fläche eines Luminophors, d. h. eines kondensierten aromatischen Rings oder eines kondensierten heteroaromatischen Rings, positioniert, und mindestens eines von Atomen der Vielzahl von Schutzgruppen ist direkt auf der anderen Fläche des kondensierten aromatischen Rings oder des kondensierten heteroaromatischen Rings positioniert. Die folgende Struktur wird als spezifisches Verfahren angegeben. Der kondensierte aromatische Ring oder der kondensierte heteroaromatische Ring, der ein Luminophor ist, ist an zwei oder mehr Diphenylamino-Gruppen gebunden, und die Phenyl-Gruppen der zwei oder mehr Diphenylamino-Gruppen weisen jeweils unabhängig voneinander Schutzgruppen in den 3- und 5-Positionen auf.
  • Eine derartige Struktur ermöglicht eine sterische Konfiguration, bei der, wie in 3B gezeigt, die Schutzgruppen in den 3- und 5-Positionen der Phenyl-Gruppen direkt auf dem kondensierten aromatischen Ring oder dem kondensierten heteroaromatischen Ring, der ein Luminophor ist, positioniert sind. Als Ergebnis können die oberen und unteren Flächen des kondensierten aromatischen Rings oder des kondensierten heteroaromatischen Rings effizient bedeckt werden, was die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus unterdrückt.
  • Als Energieakzeptor, der vorstehend beschrieben worden ist, kann eine organische Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (G1) oder (G2) dargestellt wird, vorzugsweise verwendet werden.
  • Figure DE112019005603T5_0007
  • In den allgemeinen Formeln (G1) und (G2) stellt A einen substituierten oder nicht substituierten kondensierten aromatischen Ring mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen oder einen substituierten oder nicht substituierten kondensierten heteroaromatischen Ring mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen dar, stellen Ar1 bis Ar6 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar, stellen X1 bis X12 jeweils unabhängig voneinander eine verzweigtkettige Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen dar, und stellen R1 bis R10 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen dar.
  • Beispiele für die aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen umfassen eine Phenyl-Gruppe, eine Biphenyl-Gruppe, eine Naphthyl-Gruppe und eine Fluorenyl-Gruppe. Es sei angemerkt, dass die aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe nicht darauf beschränkt ist. In dem Fall, in dem die aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe einen Substituenten aufweist, umfassen Beispiele für den Substituenten eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, wie z. B. eine Methyl-Gruppe, eine Ethyl-Gruppe, eine Propyl-Gruppe, eine Isopropyl-Gruppe, eine Butyl-Gruppe, eine Isobutyl-Gruppe, eine sec-Butyl-Gruppe, eine tert-Butyl-Gruppe, eine Pentyl-Gruppe oder eine Hexyl-Gruppe, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, wie z. B. eine Cyclopentyl-Gruppe, eine Cyclohexyl-Gruppe, eine Cycloheptyl-Gruppe oder eine 8,9,10-Trinorbornanyl-Gruppe, und eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie z. B. eine Phenyl-Gruppe, eine Naphthyl-Gruppe oder eine Biphenyl-Gruppe.
  • In der allgemeinen Formel (G1) stellt der substituierte oder nicht substituierte kondensierte aromatische Ring mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen oder der substituierte oder nicht substituierte kondensierte heteroaromatische Ring mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen den Luminophor dar, und ein beliebiges der vorstehenden Gerüste kann verwendet werden. In den allgemeinen Formeln (G1) und (G2) stellen X1 bis X12 Schutzgruppen dar.
  • In der allgemeinen Formel (G2) sind die Schutzgruppen jeweils über eine Arylen-Gruppe an ein Chinacridon-Gerüst, das ein Luminophor ist, gebunden. Bei dieser Struktur können die Schutzgruppen angeordnet werden, um den Luminophor zu bedecken; daher kann die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus unterdrückt werden. Es sei angemerkt, dass eine beliebige der Schutzgruppen direkt an den Luminophor gebunden sein kann.
  • Als Energieakzeptor kann eine organische Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (G3) oder (G4) dargestellt wird, vorzugsweise verwendet werden.
  • Figure DE112019005603T5_0008
  • In den allgemeinen Formeln (G3) und (G4) stellt A einen substituierten oder nicht substituierten kondensierten aromatischen Ring mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen oder einen substituierten oder nicht substituierten kondensierten heteroaromatischen Ring mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen dar, und stellen X1 bis X12 jeweils unabhängig voneinander eine verzweigtkettige Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen dar.
  • Die Schutzgruppen sind jeweils vorzugsweise über eine Phenyl-Gruppe an den Luminophor gebunden. Bei dieser Struktur können die Schutzgruppen angeordnet werden, um den Luminophor zu bedecken; daher kann die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus unterdrückt werden. In dem Fall, in dem die Schutzgruppen jeweils über eine Phenylen-Gruppe an den Luminophor gebunden sind und zwei Schutzgruppen an die Phenylen-Gruppe gebunden sind, sind die zwei Schutzgruppen, wie in den allgemeinen Formeln (G3) und (G4) gezeigt, vorzugsweise an die Phenylen-Gruppe in den meta-Positionen gebunden. Mit einer derartigen Struktur kann der Luminophor effizient bedeckt werden; daher kann die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus unterdrückt werden. Ein Beispiel für die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G3) dargestellt wird, ist 2tBu-mmtBuDPhA2Anth, das vorstehend beschrieben worden ist. Das heißt, dass bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung (G3) besonders bevorzugt wird.
  • Als Energieakzeptor kann eine organische Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (G5) dargestellt wird, vorzugsweise verwendet werden.
  • Figure DE112019005603T5_0009
  • In der allgemeinen Formel (G5) stellen X1 bis X8 jeweils unabhängig voneinander eine verzweigtkettige Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen dar, und stellen R11 bis R18 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine verzweigtkettige Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen dar.
  • Beispiele für die Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen umfassen eine Phenyl-Gruppe, eine Naphthyl-Gruppe, eine Biphenyl-Gruppe, eine Fluorenyl-Gruppe und eine Spirofluorenyl-Gruppe. Es sei angemerkt, dass eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen nicht darauf beschränkt ist. In dem Fall, in dem die Aryl-Gruppe einen Substituenten aufweist, können die Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, die verzweigtkettige Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, die substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und die Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, die vorstehend beschrieben worden sind, angegeben werden.
  • Eine Anthracen-Verbindung weist eine hohe Lumineszenzquantenausbeute und eine kleine Fläche des Luminophors auf; daher können die oberen und unteren Flächen von Anthracen effizient mit den Schutzgruppen bedeckt werden. Ein Beispiel für die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G5) dargestellt wird, ist 2tBummtBuDPhA2Anth, das vorstehend beschrieben worden ist.
  • Beispiele für die Verbindungen, die durch die allgemeinen Formeln (G1) bis (G5) dargestellt werden, werden durch die nachstehenden Strukturformeln (102) bis (105) und (200) bis (249) dargestellt. Es sei angemerkt, dass die Verbindungen, die durch die allgemeinen Formeln (G1) bis (G5) dargestellt werden, nicht darauf beschränkt sind. Die Verbindungen, die durch die Strukturformeln (102) bis (105) und (200) bis (249) dargestellt werden, können als Gastmaterial der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung vorteilhaft verwendet werden. Es sei angemerkt, dass das Gastmaterial nicht darauf beschränkt ist.
  • Figure DE112019005603T5_0010
    Figure DE112019005603T5_0011
  • Figure DE112019005603T5_0012
    Figure DE112019005603T5_0013
    Figure DE112019005603T5_0014
  • Figure DE112019005603T5_0015
    Figure DE112019005603T5_0016
    Figure DE112019005603T5_0017
  • Figure DE112019005603T5_0018
    Figure DE112019005603T5_0019
    Figure DE112019005603T5_0020
  • Figure DE112019005603T5_0021
    Figure DE112019005603T5_0022
    Figure DE112019005603T5_0023
  • Figure DE112019005603T5_0024
    Figure DE112019005603T5_0025
    Figure DE112019005603T5_0026
  • Figure DE112019005603T5_0027
    Figure DE112019005603T5_0028
    Figure DE112019005603T5_0029
  • Figure DE112019005603T5_0030
    Figure DE112019005603T5_0031
    Figure DE112019005603T5_0032
  • Figure DE112019005603T5_0033
    Figure DE112019005603T5_0034
    Figure DE112019005603T5_0035
  • Figure DE112019005603T5_0036
    Figure DE112019005603T5_0037
    Figure DE112019005603T5_0038
  • Figure DE112019005603T5_0039
    Figure DE112019005603T5_0040
  • Figure DE112019005603T5_0041
    Figure DE112019005603T5_0042
    Figure DE112019005603T5_0043
  • Figure DE112019005603T5_0044
    Figure DE112019005603T5_0045
    Figure DE112019005603T5_0046
    Figure DE112019005603T5_0047
  • Beispiele für Materialien, die als Gastmaterial der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung vorteilhaft verwendet werden können, werden durch die Strukturformeln (100) und (101) dargestellt. Es sei angemerkt, dass das Gastmaterial nicht darauf beschränkt ist.
  • Figure DE112019005603T5_0048
    Figure DE112019005603T5_0049
  • Als Verbindung 133 kann ein phosphoreszierendes Material mit einem fünfgliedrigen Ring-Gerüst verwendet werden. Als phosphoreszierendes Material kann ein auf Iridium, Rhodium oder Platin basierender metallorganischer Komplex oder Metallkomplex verwendet werden. Ein weiteres Beispiel ist ein Platinkomplex oder ein Organoiridium-Komplex mit einem Porphyrin-Liganden; im Besonderen wird ein Organoiridium-Komplex, wie z. B. ein auf Iridium basierender, ortho-metallierter Komplex, bevorzugt. Beispiele für einen ortho-metallierten Liganden umfassen einen Pyrrol-Liganden, einen Pyrazol-Liganden, einen 4H-Triazol-Liganden, einen 1H-Triazol-Liganden, einen Imidazol-Liganden, einen Benzimidazol-Liganden und einen Naphthoimidazol-Liganden. In diesem Fall weist die Verbindung 133 (das phosphoreszierende Material) ein Absorptionsband eines Triplett-Metall-zu-Ligand-Ladungsübertragungs- (metal to ligand charge transfer, MLCT-) Übergangs auf. Vorzugsweise werden die Verbindung 133 und die Verbindung 132 (das fluoreszierende Material) derart ausgewählt, dass sich der Emissionspeak der Verbindung 133 mit einem Absorptionsband auf der längsten Wellenlängenseite (niedrigen Energieseite) der Verbindung 132 (des fluoreszierenden Materials) überlappt. Dies ermöglicht es, eine Licht emittierende Vorrichtung mit einer drastisch verbesserten Emissionseffizienz bereitzustellen. Selbst in dem Fall, in dem die Verbindung 133 ein phosphoreszierendes Material ist, kann sie mit der Verbindung 131 einen Exciplex bilden. Wenn ein Exciplex gebildet wird, muss das phosphoreszierende Material nicht bei Raumtemperatur Licht emittieren und emittiert Licht bei Raumtemperatur, nachdem ein Exciplex gebildet worden ist. In diesem Fall kann beispielsweise Tris[2-(1H-pyrazol-1-yl-κ/V2)phenyl-κC]iridium(lll) (Abkürzungs: Ir(ppz)3) als phosphoreszierendes Material verwendet werden.
  • Beispiele für eine Substanz, die einen Emissionspeak im Blau oder Grün aufweist, umfassen metallorganische Iridiumkomplexe mit einem 4H-Triazol-Gerüst, wie z. B. Tris{2-[5-(2-methylphenyl)-4-(2,6-dimethylphenyl)-4/-/-1,2,4-triazol-3-yl-κ/V2]phenyl-κC}iridium(lll) (Abkürzung: Ir(mpptz-dmp)3), Tris(5-methyl-3,4-diphenyl-4H-1,2,4-triazolato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(Mptz)3), Tris[4-(3-biphenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4H-1,2,4-triazolato]iridium(III) (Abkürzung: Ir(iPrptz-3b)3), Tris[3-(5-biphenyl)-5-isopropyl-4-phenyl-4H-1,2,4-triazolato]iridium(III) (Abkürzung: Ir(iPr5btz)3), Tris{2-[4-(4-cyano-2,6-diisobutylphenyl)-5-(2-methylphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl-κN2]phenyl-κC}iridium(III) (Abkürzung: Ir(mpptz-diBuCNp)3) und Tris{2-[5-(2-methylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl-κN2]phenyl-κC}iridium(III) (Abkürzung: Ir(mpptzdiPrp)3), metallorganische Iridiumkomplexe mit einem 1H-Triazol-Gerüst, wie z. B. Tris[3-methyl-1-(2-methylphenyl)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazolato]iridium(III) (Abkürzung: Ir(Mptz1-mp)3) und Tris(1-methyl-5-phenyl-3-propyl-1H-1,2,4-triazolato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(Prptz1-Me)3), metallorganische Iridiumkomplexe mit einem Imidazol-Gerüst, wie z. B. fac-Tris[1-(2,6-diisopropylphenyl)-2-phenyl-1H-imidazol]iridium(III) (Abkürzung: Ir(iPrpmi)3) und Tris[3-(2,6-dimethylphenyl)-7-methylimidazo[1,2-fJphenanthridinato]iridium(III) (Abkürzung: Ir(dmpimpt-Me)3), metallorganische Iridiumkomplexe mit einem Benzimidazol-Gerüst, wie z. B. Tris{2-[1-(4-cyano-2,6-diisobutylphenyl)-1H-benzimidazol-2-yl-κN3]phenyl-κC1iridium(111) (Abkürzung: Ir(pbidiBuCNp)3) und (OC-6-22)-Trisf2-[1-(2,6-diisobutylphenyl)-1H-benzimidazol-2-yl-κN3]phenyl-κC}iridium(III) (Abkürzung: Ir(pbi-diBup)3), und metallorganische Iridiumkomplexe mit einem Naphthoimidazol-Gerüst, wie z. B. Bis{2-[1-(2,6-diisobutylphenyl)-1H-naphtho[1,2-d]imidazol-2-yl-κN3]phenyl-κC}[2-(4-methyl-5-phenyl-2-pyridyl-κN2)phenyl-κC]iridium(III) (Abkürzung: Ir(pni-diBup)2(mdppy)) und Tris{2-[1-(2,6-diisobutylphenyl)-1H-naphtho[1,2-d]imidazol-2-yl-κN3]phenyl-κC1iridium(III) (Abkürzung: [Ir(pni-diBup)3]). Unter den vorstehend angegebenen Materialien weisen die metallorganischen Iridiumkomplexe, die ein fünfgliedriges stickstoffhaltiges heterocyclisches Gerüst, wie z. B. ein 4H-Triazol-Gerüst, ein 1H-Triazol-Gerüst, ein Imidazol-Gerüst, ein Benzimidazol-Gerüst oder ein Naphthoimidazol-Gerüst, aufweisen, eine hohe Triplett-Anregungsenergie, Zuverlässigkeit und Emissionseffizienz auf und werden daher besonders bevorzugt. Es sei angemerkt, dass ein Platinkomplex, wie z. B. 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethyl-21H,23H-porphyrinplatin(II) (Abkürzung: PtOEP), und ein Seltenerdmetallkomplex, wie z. B. Tris[1-(2-thenoyl)-3,3,3-trifluoracetonato](monophenanthrolin)europium(III) (Abkürzung: Eu(TTA)3(Phen)), auch verwendet werden können.
  • Beispielsweise kann ein TADF-Material als Verbindung 134 verwendet werden. Die Energiedifferenz zwischen dem S1-Niveau und dem T1-Niveau der Verbindung 134 ist vorzugsweise klein, und insbesondere ist sie größer als 0 eV und kleiner als oder gleich 0,2 eV.
  • Die Verbindung 134 weist vorzugsweise ein Gerüst mit einer Lochtransporteigenschaft und ein Gerüst mit einer Elektronentransporteigenschaft auf. Alternativ weist die Verbindung 134 vorzugsweise ein π-elektronenreiches Gerüst oder ein aromatisches Amin-Gerüst und ein π-elektronenarmes Gerüst auf. Demzufolge wird in einem Molekül leicht ein Donator-Akzeptor-Anregungszustand gebildet. Des Weiteren ist eine Struktur, bei der das Gerüst mit einer Elektronentransporteigenschaft direkt an das Gerüst mit einer Lochtransporteigenschaft gebunden wird, vorzugsweise enthalten, um sowohl die Donatoreigenschaft als auch die Akzeptoreigenschaft in dem Molekül der Verbindung 134 zu erhöhen. Alternativ ist vorzugsweise eine Struktur enthalten, bei der ein π-elektronenreiches Gerüst oder ein aromatisches Amin-Gerüst direkt an ein π-elektronenarmes Gerüst gebunden wird. Indem sowohl die Donatoreigenschaft als auch die Akzeptoreigenschaft in dem Molekül erhöht werden, kann die Überlappung zwischen einem Bereich, in dem das HOMO verteilt ist, und einem Bereich, in dem das LUMO verteilt ist, in der Verbindung 134 klein sein, und die Energiedifferenz zwischen dem Singulett-Anregungsenergieniveau und dem Triplett-Anregungsenergieniveau der Verbindung 134 kann klein sein. Des Weiteren kann das Triplett-Anregungsenergieniveau der Verbindung 134 auf einem hohen Energieniveau gehalten werden.
  • In dem Fall, in dem das TADF-Material aus einer Materialart besteht, kann beispielsweise ein beliebiges der folgenden Materialien verwendet werden.
  • Als Erstes können ein Fulleren, ein Derivat davon, ein Acridin-Derivat, wie z. B. Proflavin, Eosin und dergleichen angegeben werden. Ferner kann ein metallhaltiges Porphyrin, wie z. B. ein Porphyrin, das Magnesium (Mg), Zink (Zn), Cadmium (Cd), Zinn (Sn), Platin (Pt), Indium (In) oder Palladium (Pd) enthält, angegeben werden. Beispiele für das metallhaltige Porphyrin umfassen einen Protoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(Proto IX)), einen Mesoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(Meso IX)), einen Hämatoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(Hämato IX)), einen Coproporphyrin-Tetramethylester-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(Copro III-4Me)), einen Oktaethylporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(OEP)), einen Etioporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(Etio I)) und einen Oktaethylporphyrin-Platinchlorid-Komplex (PtCl2OEP).
  • Figure DE112019005603T5_0050
    Figure DE112019005603T5_0051
    Figure DE112019005603T5_0052
  • Für das thermisch aktivierte, verzögert fluoreszierende Material, das aus einer Materialart besteht, kann auch eine heterocyclische Verbindung, die ein π-elektronenreiches Gerüst und ein π-elektronenarmes Gerüst aufweist, verwendet werden. Spezifische Beispiele umfassen heterocyclische Verbindungen mit einem π-elektronenreichen heteroaromatischen Ring und/oder einem π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring, wie z. B. 2-(Biphenyl-4-yl)-4,6-bis(12-phenylindolo[2,3-a]carbazol-11-yl)-1,3,5-triazin (Abkürzung: PIC-TRZ), 2-{4-[3-(/V-Phenyl-9/-/-carbazol-3-yl)-9H-carbazol-9-yl]phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: PCCzPTzn), 2-[4-(10H-Phenoxazin-10-yl)phenyl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: PXZ-TRZ), 3-[4-(5-Phenyl-5,10-dihydrophenazin-10-yl)phenyl]-4,5-diphenyl-1,2,4-triazol (Abkürzung: PPZ-3TPT), 3-(9,9-Dimethyl-9H-acridin-10-yl)-9H-xanthen-9-on (Abkürzung: ACRXTN), Bis[4-(9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridin)phenyl]sulfon (Abkürzung: DMAC-DPS), 10-Phenyl-10/-/,10'/-/-spiro[acridin-9,9'-anthracen]-10'-on (Abkürzung: ACRSA), 4-(9'-Phenyl-3,3'-bi-9H-carbazol-9-yl)benzofuro[3,2-d]pyrimidin (Abkürzung: 4PCCzBfpm), 4-[4-(9'-Phenyl-3,3'-bi-9H-carbazol-9-yl)phenyl]benzofuro[3,2-d]pyrimidin (Abkürzung: 4PCCzPBfpm) und 9-[3-(4,6-Diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]-9'-phenyl-2,3'-bi-9H-carbazol (Abkürzung: mPCCzPTzn-02) Da die heterocyclische Verbindung den π-elektronenreichen heteroaromatischen Ring und den π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring aufweist, weist sie eine hohe Elektronentransporteigenschaft und eine hohe Lochtransporteigenschaft auf und wird daher bevorzugt. Unter Gerüsten mit dem π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring weisen ein Pyridin-Gerüst, ein Diazin-Gerüst (ein Pyrimidin-Gerüst, ein Pyrazin-Gerüst oder ein Pyridazin-Gerüst) und ein Triazin-Gerüst eine hohe Stabilität und eine hohe Zuverlässigkeit auf; demzufolge werden sie bevorzugt. Ein Benzofuropyrimidin-Gerüst, ein Benzothienopyrimidin-Gerüst, ein Benzofuropyrazin-Gerüst und ein Benzothienopyrazin-Gerüst werden insbesondere bevorzugt, da sie eine hohe Akzeptoreigenschaft und eine hohe Zuverlässigkeit aufweisen. Unter Gerüsten mit dem π-elektronenreichen heteroaromatischen Ring weisen ein Acridin-Gerüst, ein Phenoxazin-Gerüst, ein Phenothiazin-Gerüst, ein Furan-Gerüst, ein Thiophen-Gerüst und ein Pyrrol-Gerüst eine hohe Stabilität und eine hohe Zuverlässigkeit auf; demzufolge ist mindestens eines dieser Gerüste vorzugsweise enthalten. Als Furan-Gerüst wird ein Dibenzofuran-Gerüst bevorzugt. Als Thiophen-Gerüst wird ein Dibenzothiophen-Gerüst bevorzugt. Als Pyrrol-Gerüst werden insbesondere ein Indol-Gerüst, ein Carbazol-Gerüst, ein Bicarbazol-Gerüst und ein 3-(9-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)-9H-carbazol-Gerüst bevorzugt. Es sei angemerkt, dass eine Substanz, in der der π-elektronenreiche heteroaromatische Ring direkt an den π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring gebunden ist, besonders bevorzugt verwendet wird, da sowohl die Donatoreigenschaft des π-elektronenreichen heteroaromatischen Rings als auch die Akzeptoreigenschaft des π-elektronenarmen heteroaromatischen Rings erhöht werden und die Differenz zwischen dem Niveau des Singulett-Anregungszustandes und dem Niveau des Triplett-Anregungszustandes klein wird. Es sei angemerkt, dass ein aromatischer Ring, an den eine elektronenziehende Gruppe, wie z. B. eine Cyano-Gruppe, gebunden ist, anstelle des π-elektronenarmen heteroaromatischen Rings verwendet werden kann. Als π-elektronenreiches Gerüst kann ein aromatisches Amin-Gerüst, ein Phenazin-Gerüst oder dergleichen verwendet werden. Als π-elektronenarmes Gerüst kann ein Xanthen-Gerüst, ein Thioxanthen-Gerüst, ein Dioxid-Gerüst, ein Oxadiazol-Gerüst, ein Triazol-Gerüst, ein Imidazol-Gerüst, ein Anthrachinon-Gerüst, ein Bor enthaltendes Gerüst, wie z. B. Phenylboran oder Boranthren, ein aromatischer Ring oder ein heteroaromatischer Ring mit einer NitrilGruppe oder einer Cyano-Gruppe, wie z. B. Benzonitril oder Cyanobenzol, ein Carbonyl-Gerüst, wie z. B. Benzophenon, ein Phosphinoxid-Gerüst, ein Sulfon-Gerüst oder dergleichen verwendet werden. Wie vorstehend beschrieben, können ein π-elektronenarmes Gerüst und ein π-elektronenreiches Gerüst anstelle des π-elektronenarmen heteroaromatischen Rings und/oder des π-elektronenreichen heteroaromatischen Rings verwendet werden.
  • Figure DE112019005603T5_0053
    Figure DE112019005603T5_0054
    Figure DE112019005603T5_0055
  • In dem Fall, in dem die Verbindung 134 eine Funktion zum Umwandeln von Triplett-Exzitonen in eine Lichtemission nicht aufweist, werden Verbindungen, die in Kombination einen Exciplex bilden, vorzugsweise als Verbindungen 131 und 133 oder als Verbindungen 131 und 134 verwendet; jedoch sind sie nicht darauf beschränkt. Es wird bevorzugt, dass eine der Verbindungen eine Funktion zum Transportieren der Elektronen und die andere eine Funktion zum Transportieren der Löcher aufweist.
  • Beispiele für die Verbindung 131 umfassen einen auf Zink oder Aluminium basierenden Metallkomplex, ein Oxadiazol-Derivat, ein Triazol-Derivat, ein Benzimidazol-Derivat, ein Chinoxalin-Derivat, ein Dibenzochinoxalin-Derivat, ein Dibenzothiophen-Derivat, ein Dibenzofuran-Derivat, ein Pyrimidin-Derivat, ein Triazin-Derivat, ein Pyridin-Derivat, ein Bipyridin-Derivat und ein Phenanthrolin-Derivat. Weitere Beispiele sind ein aromatisches Amin, ein Carbazol-Derivat und dergleichen.
  • Alternativ können beliebige der folgenden Lochtransportmaterialien und Elektronentransportmaterialien verwendet werden.
  • Ein Material mit einer Eigenschaft zum Transportieren von mehr Löchern als Elektronen kann als Lochtransportmaterial verwendet werden, wobei ein Material mit einer Löcherbeweglichkeit von 1 × 10-6 cm2/Vs oder höher bevorzugt wird. Insbesondere kann ein aromatisches Amin, ein Carbazol-Derivat, ein aromatischer Kohlenwasserstoff, ein Stilben-Derivat oder dergleichen verwendet werden. Ferner kann es sich bei dem Lochtransportmaterial um eine hochmolekulare Verbindung handeln.
  • Beispiele für die aromatische Aminverbindung, die ein Material mit einer hohen Lochtransporteigenschaft ist, umfassen N,N'-Di(p-tolyl)-N,N'-diphenyl-p-phenylendiamin (Abkürzung: DTDPPA), 4,4'-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: DPAB), N,N'-Bisf4-[bis(3-methylphenyl)amino]phenyl}-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamin (Abkürzung: DNTPD) und 1,3,5-Tris[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]benzol (Abkürzung: DPA3B).
  • Spezifische Beispiele für das Carbazol-Derivat umfassen 3-[N-(4-Diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzDPA1), 3,6-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzDPA2), 3,6-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-(1-naphthyl)amino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzTPN2), 3-[N-(9-Phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA1), 3,6-Bis[N-(9-phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA2) und 3-[N-(1-Naphthyl)-N-(9-phenylcarbazol-3-yl)amino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCN1).
  • Weitere Beispiele für das Carbazol-Derivat umfassen 4,4'-Di(N-carbazolyl)biphenyl (Abkürzung: CBP), 1,3,5-Tris[4-(N-carbazolyl)phenyl]benzol (Abkürzung: TCPB), 9-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CzPA) und 1,4-Bis[4-(N-carbazolyl)phenyl]-2,3,5,6-tetraphenylbenzol.
  • Beispiele für den aromatischen Kohlenwasserstoff umfassen 2-tert-Butyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: t-BuDNA), 2-tert-Butyl-9,10-di(1-naphthyl)anthracen, 9,10-Bis(3,5-diphenylphenyl)anthracen (Abkürzung: DPPA), 2-tert-Butyl-9,10-bis(4-phenylphenyl)anthracen (Abkürzung: t-BuDBA), 9,10-Di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: DNA), 9,10-Diphenylanthracen (Abkürzung: DPAnth), 2-tert-Butylanthracen (Abkürzung: t-BuAnth), 9,10-Bis(4-methyl-1-naphthyl)anthracen (Abkürzung: DMNA), 2-tert-Butyl-9,10-bis[2-(1-naphthyl)phenyl]anthracen, 9,10-Bis[2-(1-naphthyl)phenyl]anthracen, 2,3,6,7-Tetramethyl-9,10-di(1-naphthyl)anthracen, 2,3,6,7-Tetramethyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracen, 9,9'-Bianthryl, 10,10'-Diphenyl-9,9'-bianthryl, 10,10'-Bis(2-phenylphenyl)-9,9'-bianthryl, 10,10'-Bis[(2,3,4,5,6-pentaphenyl)phenyl]-9,9'bianthryl, Anthracen, Tetracen, Rubren, Perylen und 2,5,8,11-Tetra(tert-butyl)perylen. Weitere Beispiele umfassen Pentacen und Coronen. Der aromatische Kohlenwasserstoff, der eine Löcherbeweglichkeit von 1 × 10-6 cm2/Vs oder höher und 14 bis 42 Kohlenstoffatome aufweist, wird stärker bevorzugt.
  • Der aromatische Kohlenwasserstoff kann ein Vinyl-Gerüst aufweisen. Beispiele für den aromatischen Kohlenwasserstoff mit einer Vinyl-Gruppe umfassen 4,4'-Bis(2,2-diphenylvinyl)biphenyl (Abkürzung: DPVBi) und 9,10-Bis[4-(2,2-diphenylvinyl)phenyl]anthracen (Abkürzung: DPVPA).
  • Weitere Beispiele umfassen hochmolekulare Verbindungen, wie z. B. Poly(N-vinylcarbazol) (Abkürzung: PVK), Poly(4-vinyltriphenylamin) (Abkürzung: PVTPA), Poly[N-(4-{N'-[4-(4-diphenylamino)phenyl]phenyl-N-phenylamino}phenyl)methacrylamid] (Abkürzung: PTPDMA) und Poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidin] (Abkürzung: Poly-TPD).
  • Beispiele für das Material mit einer hohen Lochtransporteigenschaft umfassen ferner aromatische Aminverbindungen, wie z. B. 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB oder α-NPD), N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamin (Abkürzung: TPD), 4,4',4"-Tris(carbazol-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: TCTA), 4,4',4''-Tris[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]triphenylamin (Abkürzung: 1'-TNATA), 4,4',4''-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamin (Abkürzung: TDATA), 4,4',4''-Tris[N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]triphenylamin (Abkürzung: MTDATA), 4,4'-Bis[N-(spiro-9,9'-bifluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: BSPB), 4-Phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: BPAFLP), 4-Phenyl-3'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: mBPAFLP), N-(9, 9-D imethyl-9H-fluoren-2-yl)-N-{9, 9-dimethyl-2-[N'-phenyl-N'-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)amino]-9H-fluoren-7-yl}phenylamin (Abkürzung: DFLADFL), N-(9,9-Dimethyl-2-diphenylamino-9H-fluoren-7-yl)diphenylamin (Abkürzung: DPNF), 2-[N-(4-Diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]spiro-9,9'-bifluoren (Abkürzung: DPASF), 4-Phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBA1 BP), 4,4'-Diphenyl-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBBilBP), 4-(1-Naphthyl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-triphenylamin (Abkürzung: PCBANB), 4,4'-Di(1-naphthyl)-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBNBB), 4-Phenyldiphenyl-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)amin (Abkürzung: PCA1BP), N,N'-Bis(9-phenylcarbazol-3-yl)-N, N -diphenylbenzol-1,3-diamin (Abkürzung: PCA2B), N,N',N''-Triphenyl-N,N',N''-tris(9-phenylcarbazol-3-yl)benzol-1,3,5-triamin (Abkürzung: PCA3B), N-(4-Biphenyl)-N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9-phenyl-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: PCBiF), N-(1,1'-Biphenyl-4-yl)-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBBiF), 9,9-Dimethyl-N-phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBAF), N-Phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-spiro-9,9'-bifluoren-2-amin (Abkürzung: PCBASF), 2-[N-(9-Phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]spiro-9,9'-bifluoren (Abkürzung: PCASF), 2,7-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]-spiro-9,9'-bifluoren (Abkürzung: DPA2SF), N-[4-(9H-Carbazol-9-yl)phenyl]-N-(4-phenyl)phenylanilin (Abkürzung: YGA1BP) und N,N'-Bis[4-(carbazol-9-yl)phenyl]-N,N'-diphenyl-9,9-dimethylfluoren-2,7-diamin (Abkürzung: YGA2F). Weitere Beispiele umfassen Aminverbindungen, Carbazolverbindungen, Thiophenverbindungen, Furanverbindungen, Fluorenverbindungen, Triphenylenverbindungen, Phenanthrenverbindungen und dergleichen, wie z. B. 3-[4-(1-Naphthyl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPN), 3-[4-(9-Phenanthryl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPPn), 3,3'-Bis(9-phenyl-9H-carbazol) (Abkürzung: PCCP), 1,3-Bis(N-carbazolyl)benzol (Abkürzung: mCP), 3,6-Bis(3,5-diphenylphenyl)-9-phenylcarbazol (Abkürzung: CzTP), 4-{3-[3-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]phenyl}dibenzofuran (Abkürzung: mmDBFFLBi-II), 4,4',4"-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzofuran) (Abkürzung: DBF3P-II), 1,3,5-Tri(dibenzothiophen-4-yl)-benzol (Abkürzung: DBT3P-II), 2,8-Diphenyl-4-[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]dibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-III), 4-[4-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-6-phenyldibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-IV) und 4-[3-(Triphenylen-2-yl)phenyl]dibenzothiophen (Abkürzung: mDBTPTp-II). Die hier beschriebenen Substanzen sind hauptsächlich Substanzen mit einer Löcherbeweglichkeit von 1 × 10-6 cm2/Vs oder höher. Es sei angemerkt, dass auch andere Substanzen verwendet werden können, solange sie eine Eigenschaft zum Transportieren von mehr Löchern als Elektronen aufweisen.
  • Ein Material mit einer Eigenschaft zum Transportieren von mehr Elektronen als Löchern kann als Elektronentransportmaterial verwendet werden, wobei ein Material mit einer Elektronenbeweglichkeit von 1 × 10-6 cm2/Vs oder höher bevorzugt wird. Als Material, das leicht Elektronen aufnimmt (Material mit einer Elektronentransporteigenschaft), kann beispielsweise eine π-elektronenarme heteroaromatische Verbindung, wie z. B. eine stickstoffhaltige heteroaromatische Verbindung, oder ein Metallkomplex verwendet werden. Spezifische Beispiele umfassen einen Metallkomplex mit einem Chinolin-Liganden, einem Benzochinolin-Liganden, einem Oxazol-Liganden oder einem Thiazol-Liganden, ein Oxadiazol-Derivat, ein Triazol-Derivat, ein Phenanthrolin-Derivat, ein Pyridin-Derivat, ein Bipyridin-Derivat und ein Pyrimidin-Derivat.
  • Beispiele umfassen Metallkomplexe mit einem Chinolin-Gerüst oder einem Benzochinolin-Gerüst, wie z. B. Tris(8-chinolinolato)aluminium(III) (Abkürzung: Alq), Tris(4-methyl-8-chinolinolato)aluminium(III) (Abkürzung: Almq3), Bis(10-hydroxybenzo[h]chinolinato)beryllium(II) (Abkürzung: BeBq2), Bis(2-methyl-8-chinolinolato)(4-phenylphenolato)aluminium(III) (Abkürzung: BAIq) und Bis(8-chinolinolato)zink(II) (Abkürzung: Znq). Alternativ kann ein Metallkomplex mit einem Liganden auf Oxazol-Basis oder einem Liganden auf Thiazol-Basis, wie z. B. Bis[2-(2-benzoxazolyl)phenolato]zink(II) (Abkürzung: ZnPBO) oder Bis[2-(2-benzothiazolyl)phenolato]zink(II) (Abkürzung: ZnBTZ), verwendet werden. Neben den Metallkomplexen können ferner beliebige der folgenden Verbindungen verwendet werden: heterocyclische Verbindungen, wie z. B. 2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol (Abkürzung: PBD), 1,3-Bis[5-(p-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzol (Abkürzung: OXD-7), 9-[4-(5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CO11), 3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-(4-tert-butylphenyl)-1,2,4-triazol (Abkürzung: TAZ), 2,2',2"-(1,3,5-Benzoltriyl)tris(1-phenyl-1H-benzimidazol) (Abkürzung: TPBI), 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-1 -phenyl-1 H-benzimidazol (Abkürzung: mDBTBIm-II), Bathophenanthrolin (Abkürzung: BPhen), 2,9-Bis(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin (Abkürzung: NBPhen) und Bathocuproin (Abkürzung: BCP), heterocyclische Verbindungen mit einem Diazin-Gerüst, wie z. B. 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTPDBq-II), 2-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTBPDBq-II), 2-[3'-(9H-Carbazol-9-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mCzBPDBq), 2-[4-(3,6-Diphenyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2CzPDBq-III), 7-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 7mDBTPDBq-II), 6-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 6mDBTPDBq-II), 4,6-Bis[3-(phenanthren-9-yl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mPnP2Pm), 4,6-Bis[3-(4-dibenzothienyl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mDBTP2Pm-II) und 4,6-Bis[3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mCzP2Pm), heterocyclische Verbindungen mit einem Triazin-Gerüst, wie z. B. 2-{4-[3-(/V-Phenyl-9/-/-carbazol-3-yl)-9H-carbazol-9-yl]phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: PCCzPTzn), heterocyclische Verbindungen mit einem Pyridin-Gerüst, wie z. B. 3,5-Bis[3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]pyridin (Abkürzung: 35DCzPPy) und 1,3,5-Tri[3-(3-pyridyl)phenyl]benzol (Abkürzung: TmPyPB), und heteroaromatische Verbindungen, wie z. B. 4,4'-Bis(5-methylbenzoxazol-2-yl)stilben (Abkürzung: BzOs). Ferner kann eine hochmolekulare Verbindung, wie z. B. Poly(2,5-pyridindiyl) (Abkürzung: PPy), Poly[(9,9-dihexylfluoren-2,7-diyl)-co-(pyridin-3,5-diyl)] (Abkürzung: PF-Py) oder Poly[(9,9-dioctylfluoren-2,7-diyl)-co-(2,2'-bipyridin-6,6'-diyl)] (Abkürzung: PF-BPy), verwendet werden. Die hier genannten Substanzen sind hauptsächlich Substanzen, die eine Elektronenbeweglichkeit von 1 × 10-6 cm2/Vs oder höher aufweisen. Es sei angemerkt, dass eine Substanz, die sich von den vorstehenden Substanzen unterscheidet, verwendet werden kann, solange sie eine Eigenschaft zum Transportieren von mehr Elektronen als Löchern aufweist.
  • Als Verbindung 134 wird vorzugsweise eine Substanz verwendet, die gemeinsam mit der Verbindung 131 einen Exciplex bilden kann. Im Besonderen können das Lochtransportmaterial und das Elektronentransportmaterial, die vorstehend beschrieben worden sind, verwendet werden. In diesem Fall werden die Verbindung 131, die Verbindung 134 und die Verbindung 133 (das phosphoreszierende Material mit einem fünfgliedrigen Ring-Gerüst) vorzugsweise derart ausgewählt, dass sich der Emissionspeak des Exciplexes, der von der Verbindung 131 und der Verbindung 134 gebildet wird, mit dem Absorptionsband auf der längsten Wellenlängenseite (niedrigen Energieseite) der Verbindung 133 (des phosphoreszierenden Materials mit einem fünfgliedrigen Ring-Gerüst) überlappt. Dies ermöglicht es, eine Licht emittierende Vorrichtung mit einer drastisch verbesserten Emissionseffizienz bereitzustellen.
  • Die Licht emittierende Schicht 130 kann zwei oder mehr Schichten umfassen. In dem Fall, in dem beispielsweise die Licht emittierende Schicht 130 ausgebildet wird, indem eine erste Licht emittierende Schicht und eine zweite Licht emittierende Schicht in dieser Reihenfolge von der Seite der Lochtransportschicht aus übereinander angeordnet werden, wird die erste Licht emittierende Schicht unter Verwendung einer Substanz mit einer Lochtransporteigenschaft als Wirtsmaterial ausgebildet und wird die zweite Licht emittierende Schicht unter Verwendung einer Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft als Wirtsmaterial ausgebildet.
  • Die Licht emittierende Schicht 130 kann zusätzlich zu den Verbindungen 131, 132, 133 und 134 ein weiteres Material (eine Verbindung 135) enthalten. Damit in diesem Fall die Verbindung 131 und die Verbindung 133 (oder die Verbindung 134) effizient einen Exciplex bilden, gilt vorzugsweise das Folgende: Das HOMO-Niveau von einer der Verbindung 131 und der Verbindung 133 (oder der Verbindung 134) ist das höchste unter den Materialien in der Licht emittierenden Schicht 130, und das LUMO-Niveau der anderen ist das niedrigste unter den Materialien in der Licht emittierenden Schicht 130. Mit einer derartigen Korrelation von Energieniveaus kann eine Reaktion zum Bilden eines Exciplexes durch die Verbindung 131 und die Verbindung 135 unterdrückt werden.
  • In dem Fall, in dem beispielsweise die Verbindung 131 eine Lochtransporteigenschaft aufweist und die Verbindung 133 (oder die Verbindung 134) eine Elektronentransporteigenschaft aufweist, ist das HOMO-Niveau der Verbindung 131 vorzugsweise höher als das HOMO-Niveau der Verbindung 133 und das HOMO-Niveau der Verbindung 135, und das LUMO-Niveau der Verbindung 133 ist vorzugsweise niedriger als das LUMO-Niveau der Verbindung 131 und das LUMO-Niveau der Verbindung 135. In diesem Fall kann das LUMO-Niveau der Verbindung 135 höher oder niedriger als das LUMO-Niveau der Verbindung 131 sein. Des Weiteren kann das HOMO-Niveau der Verbindung 135 höher oder niedriger als das HOMO-Niveau der Verbindung 133 sein.
  • Obwohl es keine besondere Beschränkung bezüglich eines Materials (der Verbindung 135) gibt, das in der Licht emittierenden Schicht 130 verwendet werden kann, können beispielsweise beliebige der folgenden Materialien verwendet werden: Metallkomplexe, wie z. B. Tris(8-chinolinolato)aluminium(III) (Abkürzung: Alq), Tris(4-methyl-8-chinolinolato)aluminium(III) (Abkürzung: Almq3), Bis(10-hydroxybenzo[h]chinolinato)beryllium(II) (Abkürzung: BeBq2), Bis(2-methyl-8-chinolinolato)(4-phenylphenolato)aluminium(III) (Abkürzung: BAIq), Bis(8-chinolinolato)zink(II) (Abkürzung: Znq), Bis[2-(2-benzoxazolyl)phenolato]zink(II) (Abkürzung: ZnPBO) und Bis[2-(2-benzothiazolyl)phenolato]zink(II) (Abkürzung: ZnBTZ), heterocyclische Verbindungen, wie z. B. 2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol (Abkürzung: PBD), 1,3-Bis[5-(p-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzol (Abkürzung: OXD-7), 3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-(4-tert-butylphenyl)-1,2,4-triazol (Abkürzung: TAZ), 2,2',2"-(1,3,5-Benzoltriyl)tris(1-phenyl-1H-benzimidazol) (Abkürzung: TPBI), Bathophenanthrolin (Abkürzung: BPhen), Bathocuproin (Abkürzung: BCP) und 9-[4-(5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CO11), und aromatische Aminverbindungen, wie z. B. 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB oder α-NPD), N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamin (Abkürzung: TPD) und 4,4'-Bis[N-(spiro-9,9'bifluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: BSPB). Zusätzlich können kondensierte polycyclische aromatische Verbindungen, wie z. B. Anthracen-Derivate, Phenanthren-Derivate, Pyren-Derivate, Chrysen-Derivate und Dibenzo[g,p]chrysen-Derivate, angegeben werden, und spezifische Beispiele umfassen 9,10-Diphenylanthracen (Abkürzung: DPAnth), N,N-Diphenyl-9-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9/-/-carbazol-3-amin (Abkürzung: CzA1PA), 4-(10-Phenyl-9-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: DPhPA), 4-(9H-Carbazol-9-yl)-4'-(10-phenyl-9-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: YGAPA), N,9-Diphenyl-N-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: PCAPA), N,9-Diphenyl-N-{4-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]phenyl}-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: PCAPBA), N,9-Diphenyl-N-(9,10-diphenyl-2-anthryl)-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCAPA), 6,12-Dimethoxy-5,11-diphenylchrysen, N,N,N',N',N'',N'',N''',N'''-Octaphenyldibenzo[g,p]chrysen-2,7,10,15-tetraamin (Abkürzung: DBC1), 9-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-Carbazol (Abkürzung: CzPA), 3,6-Diphenyl-9-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: DPCzPA), 9,10-Bis(3,5-diphenylphenyl)anthracen (Abkürzung: DPPA), 9,10-Di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: DNA), 2-tert-Butyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: t-BuDNA), 9,9'-Bianthryl (Abkürzung: BANT), 9,9'-(Stilben-3,3'-diyl)diphenanthren (Abkürzung: DPNS), 9,9'-(Stilben-4,4'-diyl)diphenanthren (Abkürzung: DPNS2) und 1,3,5-Tri(1-pyrenyl)benzol (Abkürzung: TPB3). Eine oder mehrere Substanzen mit einer größeren Energielücke als die Verbindung 131 und die Verbindung 132 können aus diesen Substanzen und bekannten Substanzen ausgewählt werden.
  • «Paar von Elektroden»
  • Die Elektrode 101 und die Elektrode 102 weisen Funktionen zum Injizieren von Löchern und Elektronen in die Licht emittierende Schicht 130 auf. Die Elektroden 101 und 102 können beispielsweise unter Verwendung von einem Metall, einer Legierung, einer leitenden Verbindung oder einer Mischung bzw. einer Schichtanordnung dieser ausgebildet werden. Ein typisches Beispiel für das Metall ist Aluminium (AI); daneben kann auch ein Übergangsmetall, wie z. B. Silber (Ag), Wolfram, Chrom, Molybdän, Kupfer oder Titan, ein Alkalimetall, wie z. B. Lithium (Li) oder Cäsium, oder ein Metall der Gruppe 2, wie z. B. Calcium oder Magnesium (Mg), verwendet werden. Als Übergangsmetall kann ein Seltenerdmetall, wie z. B. Ytterbium (Yb), verwendet werden. Es kann eine Legierung, die ein beliebiges der vorstehenden Metalle enthält, als Legierung verwendet werden; als Beispiele können MgAg und AlLi angegeben werden. Beispiele für die leitende Verbindung umfassen Metalloxide, wie z. B. Indiumzinnoxid (indium tin oxide, im Folgenden als ITO bezeichnet), Silizium oder Siliziumoxid enthaltendes Indiumzinnoxid (Abkürzung: ITSO), Indiumzinkoxid und Wolfram und Zink enthaltendes Indiumoxid. Es ist auch möglich, ein anorganisches, auf Kohlenstoff basierendes Material, wie z. B. Graphen, als leitende Verbindung zu verwenden. Wie vorstehend beschrieben, können/kann die Elektrode 101 und/oder die Elektrode 102 ausgebildet werden, indem zwei oder mehr von diesen Materialien übereinander angeordnet werden.
  • Licht, das von der Licht emittierenden Schicht 130 emittiert wird, wird über die Elektrode 101 und/oder die Elektrode 102 entnommen. Demzufolge lässt mindestens eine von der Elektrode 101 und der Elektrode 102 sichtbares Licht durch. Als leitendes Material, das Licht durchlässt, kann ein leitendes Material verwendet werden, dessen Durchlässigkeit für sichtbares Licht höher als oder gleich 40 % und niedriger als oder gleich 100 %, bevorzugt höher als oder gleich 60 % und niedriger als oder gleich 100 % ist und dessen spezifischer Widerstand niedriger als oder gleich 1 × 10-2 Ω·cm ist. Die Elektrode auf der Seite der Lichtextraktion kann unter Verwendung eines leitenden Materials mit Funktionen zum Durchlassen von Licht und Reflektieren von Licht ausgebildet werden. Als leitendes Material kann ein leitendes Material verwendet werden, dessen Reflexionsvermögen für sichtbares Licht höher als oder gleich 20 % und niedriger als oder gleich 80 %, bevorzugt höher als oder gleich 40 % und niedriger als oder gleich 70 % ist und dessen spezifischer Widerstand niedriger als oder gleich 1 × 10-2 Ω·cm ist. In dem Fall, in dem die Elektrode auf der Seite der Lichtextraktion unter Verwendung eines Materials mit niedriger Lichtdurchlässigkeit, wie z. B. eines Metalls oder einer Legierung, ausgebildet wird, werden/wird die Elektrode 101 und/oder die Elektrode 102 in einer Dicke ausgebildet, die dünn genug ist, um sichtbares Licht durchzulassen (z. B. in einer Dicke von 1 nm bis 10 nm).
  • In dieser Beschreibung und dergleichen wird als Elektrode, die Licht durchlässt, ein Material vorzugsweise verwendet, das sichtbares Licht durchlässt und Leitfähigkeit aufweist. Beispiele für das Material umfassen, neben der vorstehend beschriebenen Oxidleiterschicht, für die ITO ein typisches Beispiel ist, eine Oxidhalbleiterschicht und eine organische Leiterschicht, die eine organische Substanz enthält. Beispiele für die organische Leiterschicht, die eine organische Substanz enthält, umfassen eine Schicht, die ein Verbundmaterial enthält, in dem eine organische Verbindung und ein Elektronendonator (Donator) vermischt sind, und eine Schicht, die ein Verbundmaterial enthält, in dem eine organische Verbindung und ein Elektronenakzeptor (Akzeptor) vermischt sind. Der spezifische Widerstand der durchsichtigen leitenden Schicht ist bevorzugt niedriger als oder gleich 1 × 105 Ω·cm, stärker bevorzugt niedriger als oder gleich 1 × 104 Ω·cm.
  • Als Verfahren zum Ausbilden der Elektrode 101 und der Elektrode 102 kann je nach Bedarf ein Sputterverfahren, ein Verdampfungsverfahren, ein Druckverfahren, ein Beschichtungsverfahren, ein Molekularstrahlepitaxie- (molecular beam epitaxy, MBE-) Verfahren, ein CVD-Verfahren, ein Pulslaserabscheidungsverfahren, ein Atomlagenabscheidungs- (atomic layer deposition, ALD-) Verfahren oder dergleichen verwendet werden.
  • <<Lochinjektionssch icht>>
  • Die Lochinjektionsschicht 111 weist eine Funktion zum Verringern einer Barriere für eine Lochinjektion von einer Elektrode des Paars von Elektroden (der Elektrode 101 oder der Elektrode 102) auf, um die Lochinjektion zu fördern, und wird beispielsweise unter Verwendung eines Übergangsmetalloxids, eines Phthalocyanin-Derivats oder eines aromatischen Amins ausgebildet. Als Übergangsmetalloxid kann Molybdänoxid, Vanadiumoxid, Rutheniumoxid, Wolframoxid, Manganoxid oder dergleichen angegeben werden. Als Phthalocyanin-Derivat kann Phthalocyanin, Metallphthalocyanin oder dergleichen angegeben werden. Als aromatisches Amin kann ein Benzidin-Derivat, ein Phenylendiamin-Derivat oder dergleichen angegeben werden. Es ist auch möglich, eine hochmolekulare Verbindung, wie z. B. Polythiophen oder Polyanilin, zu verwenden; ein typisches Beispiel dafür ist Poly(ethylendioxythiophen)/Poly(styrolsulfonsäure), welches ein selbstdotiertes Polythiophen ist.
  • Als Lochinjektionsschicht 111 kann auch eine Schicht verwendet werden, die ein Verbundmaterial aus einem Lochtransportmaterial und einem Material enthält, das eine Elektronenakzeptoreigenschaft von dem Lochtransportmaterial aufweist. Alternativ kann auch eine Schichtanordnung aus einer Schicht, die ein Material enthält, das eine Elektronenakzeptoreigenschaft aufweist, und einer Schicht verwendet werden, die ein Lochtransportmaterial enthält. In einem stabilen Zustand oder in Anwesenheit eines elektrischen Feldes können Ladungen zwischen diesen Materialien übertragen werden. Als Beispiele für das Material, das eine Elektronenakzeptoreigenschaft aufweist, können organische Akzeptoren, wie z. B. ein Chinodimethan-Derivat, ein Chloranil-Derivat und ein Hexaazatriphenylen-Derivat, angegeben werden. Ein spezifisches Beispiel ist eine Verbindung mit einer elektronenziehenden Gruppe (insbesondere einer Cyano-Gruppe oder einer Halogen-Gruppe, wie z. B. einer Fluor-Gruppe), wie z. B. 7,7,8,8-Tetracyano-2,3,5,6-tetrafluorchinodimethan (Abkürzung: F4-TCNQ), Chloranil, 2,3,6,7,10,11-Hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylen (Abkürzung: HAT-CN) und 1,3,4,5,7,8-Hexafluortetracyano-naphthochinodimethan (Abkürzung: F6-TCNNQ). Insbesondere wird eine Verbindung, in der elektronenziehende Gruppen an einen kondensierten aromatischen Ring mit einer Vielzahl von Heteroatomen gebunden sind, wie z. B. HAT-CN, bevorzugt, da sie thermisch stabil ist. Ein [3]Radialen-Derivat, das eine elektronenziehende Gruppe (insbesondere eine Cyano-Gruppe oder eine Halogen-Gruppe, wie z. B. eine Fluor-Gruppe) umfasst, weist eine sehr hohe Elektronenakzeptoreigenschaft auf und wird somit bevorzugt. Spezifische Beispiele umfassen α,α',α''-1,2,3-Cyclopropantriylidentris[4-cyano-2,3,5,6-tetrafluorbenzolacetonitril], α,α',α''-1,2,3-Cyclopropantriylidentris[2,6-dichlor-3,5-difluor-4-(trifluormethyl)benzolacetonitril] und α,α',α''-1,2,3-Cyclopropantriylidentris[2,3,4,5,6-pentafluorbenzolacetonitril]. Alternativ kann auch ein Übergangsmetalloxid, wie z. B. ein Oxid eines Metalls der Gruppe 4 bis Gruppe 8, verwendet werden. Insbesondere kann Vanadiumoxid, Nioboxid, Tantaloxid, Chromoxid, Molybdänoxid, Wolframoxid, Manganoxid, Rheniumoxid oder dergleichen verwendet werden. Unter diesen wird Molybdänoxid bevorzugt, da es an der Luft stabil ist, eine nur geringe hygroskopische Eigenschaft aufweist und leicht gehandhabt werden kann.
  • Ein Material mit einer Eigenschaft zum Transportieren von mehr Löchern als Elektronen kann als Lochtransportmaterial verwendet werden, wobei ein Material mit einer Löcherbeweglichkeit von 1 × 10-6 cm2/Vs oder höher bevorzugt wird. Insbesondere kann ein beliebiges der aromatischen Amine und der Carbazol-Derivate, die als Lochtransportmaterial, das in der Licht emittierenden Schicht 130 verwendet werden kann, angegeben worden sind, verwendet werden. Alternativ kann ein aromatischer Kohlenwasserstoff, ein Stilben-Derivat oder dergleichen verwendet werden. Ferner kann es sich bei dem Lochtransportmaterial um eine hochmolekulare Verbindung handeln.
  • Beispiele für den aromatischen Kohlenwasserstoff umfassen 2-tert-Butyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: t-BuDNA), 2-tert-Butyl-9,10-di(1-naphthyl)anthracen, 9,10-Bis(3,5-diphenylphenyl)anthracen (Abkürzung: DPPA), 2-tert-Butyl-9,10-bis(4-phenylphenyl)anthracen (Abkürzung: t-BuDBA), 9,10-Di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: DNA), 9,10-Diphenylanthracen (Abkürzung: DPAnth), 2-tert-Butylanthracen (Abkürzung: t-BuAnth), 9,10-Bis(4-methyl-1-naphthyl)anthracen (Abkürzung: DMNA), 2-tert-Butyl-9,10-bis[2-(1-naphthyl)phenyl]anthracen, 9,10-Bis[2-(1-naphthyl)phenyl]anthracen, 2,3,6,7-Tetramethyl-9,10-di(1-naphthyl)anthracen, 2,3,6,7-Tetramethyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracen, 9,9'-Bianthryl, 10,10'-Diphenyl-9,9'-bianthryl, 10,10'-Bis(2-phenylphenyl)-9,9'-bianthryl, 10,10'-Bis[(2,3,4,5,6-pentaphenyl)phenyl]-9,9'bianthryl, Anthracen, Tetracen, Rubren, Perylen und 2,5,8,11-Tetra(tert-butyl)perylen. Weitere Beispiele umfassen Pentacen und Coronen. Der aromatische Kohlenwasserstoff, der eine Löcherbeweglichkeit von 1 × 10-6 cm2/Vs oder höher und 14 bis 42 Kohlenstoffatome aufweist, wird stärker bevorzugt.
  • Der aromatische Kohlenwasserstoff kann ein Vinyl-Gerüst aufweisen. Beispiele für den aromatischen Kohlenwasserstoff mit einer Vinyl-Gruppe umfassen 4,4'-Bis(2,2-diphenylvinyl)biphenyl (Abkürzung: DPVBi) und 9,10-Bis[4-(2,2-diphenylvinyl)phenyl]anthracen (Abkürzung: DPVPA).
  • Weitere Beispiele umfassen hochmolekulare Verbindungen, wie z. B. Poly(N-vinylcarbazol) (Abkürzung: PVK), Poly(4-vinyltriphenylamin) (Abkürzung: PVTPA), Poly[N-(4-{N'-[4-(4-diphenylamino)phenyl]phenyl-N-phenylamino}phenyl)methacrylamid] (Abkürzung: PTPDMA) und Poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidin] (Abkürzung: Poly-TPD).
  • <<Lochtransportschicht>>
  • Die Lochtransportschicht 112 ist eine Schicht, die ein Lochtransportmaterial enthält, und kann unter Verwendung von beliebigen der Materialien ausgebildet werden, die als Beispiele für das Material der Lochinjektionsschicht 111 angegeben worden sind. Damit die Lochtransportschicht 112 eine Funktion aufweist, Löcher, die in die Lochinjektionsschicht 111 injiziert worden sind, zu der Licht emittierenden Schicht 130 zu transportieren, ist das HOMO-Niveau der Lochtransportschicht 112 vorzugsweise gleich oder nahe an dem HOMO-Niveau der Lochinjektionsschicht 111.
  • Als Lochtransportmaterial können beliebige der Materialien verwendet werden, die als Beispiele für das Material der Lochinjektionsschicht 111 angegeben worden sind. Vorzugsweise wird ferner eine Substanz mit einer Löcherbeweglichkeit von 1 × 10-6 cm2/Vs oder höher verwendet. Es sei angemerkt, dass außer diesen Substanzen eine beliebige Substanz verwendet werden kann, die eine Eigenschaft zum Transportieren von mehr Löchern als Elektronen aufweist. Die Schicht, die eine Substanz mit einer hohen Lochtransporteigenschaft enthält, ist nicht auf eine Einzelschicht beschränkt, und zwei oder mehr Schichten, die die vorstehenden Substanzen enthalten, können übereinander angeordnet werden.
  • <<Elektronentransportschicht>>
  • Die Elektronentransportschicht 118 weist eine Funktion auf, Elektronen, die von der anderen Elektrode des Paars von Elektroden (der Elektrode 101 oder der Elektrode 102) über die Elektroneninjektionsschicht 119 injiziert werden, zu der Licht emittierenden Schicht 130 zu transportieren. Ein Material mit einer Eigenschaft zum Transportieren von mehr Elektronen als Löchern kann als Elektronentransportmaterial verwendet werden, wobei ein Material mit einer Elektronenbeweglichkeit von 1 × 10-6 cm2/Vs oder höher bevorzugt wird. Als Verbindung, die leicht Elektronen aufnimmt (Material mit einer Elektronentransporteigenschaft), kann beispielsweise eine π-elektronenarme heteroaromatische Verbindung, wie z. B. eine stickstoffhaltige heteroaromatische Verbindung, oder ein Metallkomplex verwendet werden. Insbesondere kann ein Metallkomplex mit einem Chinolin-Liganden, einem Benzochinolin-Liganden, einem Oxazol-Liganden oder einem Thiazol-Liganden angegeben werden, der als Elektronentransportmaterial beschrieben worden ist, das in der Licht emittierenden Schicht 130 verwendet werden kann. Außerdem können ein Oxadiazol-Derivat, ein Triazol-Derivat, ein Phenanthrolin-Derivat, ein Pyridin-Derivat, ein Bipyridin-Derivat, ein Pyrimidin-Derivat und dergleichen angegeben werden. Vorzugsweise wird ferner eine Substanz mit einer Elektronenbeweglichkeit von 1 × 10-6 cm2/Vs oder höher verwendet. Es sei angemerkt, dass eine Substanz, die sich von den vorstehenden Substanzen unterscheidet, als Elektronentransportschicht verwendet werden kann, solange sie eine Eigenschaft zum Transportieren von mehr Elektronen als Löchern aufweist. Die Elektronentransportschicht 118 ist nicht auf eine Einzelschicht beschränkt, und sie kann eine Schichtanordnung aus zwei oder mehr Schichten sein, die die vorstehend erwähnten Substanzen enthalten.
  • Zwischen der Elektronentransportschicht 118 und der Licht emittierenden Schicht 130 kann eine Schicht bereitgestellt werden, die die Übertragung von Elektronenladungsträgern steuert. Die Schicht, die die Übertragung von Elektronenladungsträgern steuert, wird durch Zusatz einer kleinen Menge einer Substanz mit einer hohen Elektroneneinfangeigenschaft zu dem vorstehend erwähnten Material mit einer hohen Elektronentransporteigenschaft ausgebildet, und die Schicht kann durch Unterdrücken der Übertragung von Elektronenladungsträgern das Ladungsträgergleichgewicht steuern. Eine derartige Struktur ist sehr effektiv zum Verhindern eines Problems (wie z. B. einer Verkürzung der Lebensdauer der Vorrichtung), das auftritt, wenn Elektronen die Licht emittierende Schicht passieren.
  • <<Elektroneninjektionsschicht>>
  • Die Elektroneninjektionsschicht 119 weist eine Funktion zum Verringern einer Barriere für die Elektroneninjektion von der Elektrode 102 auf, um die Elektroneninjektion zu fördern, und kann beispielsweise unter Verwendung eines Metalls der Gruppe 1 oder eines Metalls der Gruppe 2, oder unter Verwendung eines Oxids, eines Halogenids oder eines Carbonats dieser Metalle ausgebildet werden. Alternativ kann auch ein Verbundmaterial verwendet werden, das das vorstehend erwähnte Elektronentransportmaterial und ein Material enthält, das eine Elektronendonatoreigenschaft in Bezug auf das Elektronentransportmaterial aufweist. Als Material, das eine Elektronendonatoreigenschaft aufweist, kann ein Metall der Gruppe 1, ein Metall der Gruppe 2, ein Oxid dieser Metalle oder dergleichen angegeben werden. Insbesondere kann ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall oder eine Verbindung dieser, wie z. B. Lithiumfluorid (LiF), Natriumfluorid (NaF), Cäsiumfluorid (CsF), Calciumfluorid (CaF2) oder Lithiumoxid (LiOx), verwendet werden. Es kann auch eine Seltenerdmetallverbindung wie Erbiumfluorid (ErF3) verwendet werden. Ein Elektrid kann ebenfalls für die Elektroneninjektionsschicht 119 verwendet werden. Beispiele für das Elektrid umfassen eine Substanz, in der Elektronen in einer hohen Konzentration zu Calciumoxid-Aluminiumoxid zugesetzt sind. Die Substanz, die für die Elektronentransportschicht 118 verwendet werden kann, kann für die Elektroneninjektionsschicht 119 verwendet werden.
  • Ein Verbundmaterial, bei dem eine organische Verbindung und ein Elektronendonator (Donator) vermischt sind, kann ebenfalls für die Elektroneninjektionsschicht 119 verwendet werden. Ein derartiges Verbundmaterial weist eine ausgezeichnete Elektroneninjektionseigenschaft und eine ausgezeichnete Elektronentransporteigenschaft auf, da durch den Elektronendonator Elektronen in der organischen Verbindung erzeugt werden. In diesem Fall ist die organische Verbindung vorzugsweise ein Material, das die erzeugten Elektronen ausgezeichnet transportieren kann. Insbesondere können beispielsweise die vorstehend aufgeführten Substanzen zum Ausbilden der Elektronentransportschicht 118 (z. B. die Metallkomplexe und heteroaromatischen Verbindungen) verwendet werden. Als Elektronendonator kann eine Substanz verwendet werden, die eine Elektronendonatoreigenschaft in Bezug auf eine organische Verbindung aufweist. Bevorzugte Beispiele sind ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall und ein Seltenerdmetall. Insbesondere können Lithium, Cäsium, Magnesium, Calcium, Erbium, Ytterbium und dergleichen angegeben werden. Des Weiteren werden ein Alkalimetalloxid und ein Erdalkalimetalloxid bevorzugt, und es können ein Lithiumoxid, ein Calciumoxid, ein Bariumoxid und dergleichen angegeben werden. Alternativ kann eine Lewis-Base, wie z. B. Magnesiumoxid, verwendet werden. Als weitere Alternative kann eine organische Verbindung, wie z. B. Tetrathiafulvalen (Abkürzung: TTF), verwendet werden.
  • Es sei angemerkt, dass die Licht emittierende Schicht, die Lochinjektionsschicht, die Lochtransportschicht, die Elektronentransportschicht und die Elektroneninjektionsschicht, welche vorstehend beschrieben worden sind, jeweils durch ein Verdampfungsverfahren (darunter auch ein Vakuumverdampfungsverfahren), ein Tintenstrahlverfahren, ein Beschichtungsverfahren, ein Düsendruckverfahren, ein Tiefdruckverfahren oder dergleichen ausgebildet werden können. Neben den vorstehend erwähnten Materialien kann eine anorganische Verbindung, wie z. B. ein Quantenpunkt, oder eine hochmolekulare Verbindung (z. B. ein Oligomer, ein Dendrimer und ein Polymer) in der Licht emittierenden Schicht, der Lochinjektionsschicht, der Lochtransportschicht, der Elektronentransportschicht und der Elektroneninjektionsschicht verwendet werden.
  • Bei dem Quantenpunkt kann es sich beispielsweise um einen gallertartigen Quantenpunkt, einen legierten Quantenpunkt, einen Kern-Schale-Quantenpunkt oder einen Kern-Quantenpunkt handeln. Der Quantenpunkt, der Elemente, die zu den Gruppen 2 und 16 gehören, Elemente, die zu den Gruppen 13 und 15 gehören, Elemente, die zu den Gruppen 13 und 17 gehören, Elemente, die zu den Gruppen 11 und 17 gehören, oder Elemente enthält, die zu den Gruppen 14 und 15 gehören, kann verwendet werden. Alternativ kann der Quantenpunkt verwendet werden, der ein Element, wie z. B. Cadmium (Cd), Selen (Se), Zink (Zn), Schwefel (S), Phosphor (P), Indium (In), Tellur (Te), Blei (Pb), Gallium (Ga), Arsen (As) oder Aluminium (AI), enthält.
  • Als Flüssigkeitsmedium, das für den Nassprozess verwendet wird, können beispielsweise organische Lösungsmittel verwendet werden, so beispielsweise Ketone, wie z. B. Methylethylketon und Cyclohexanon, Fettsäureester, wie z. B. Ethylacetat, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Dichlorbenzol, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Toluol, Xylol, Mesitylen und Cyclohexylbenzol, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Cyclohexan, Decalin und Dodecan, Dimethylformamid (DMF) sowie Dimethylsulfoxid (DMSO).
  • Beispiele für die hochmolekulare Verbindung, die für die Licht emittierende Schicht verwendet werden kann, umfassen ein Polyphenylenvinylen- (PPV-) Derivat, wie z. B. Poly[2-methoxy-5-(2-ethylhexyloxy)-1,4-phenylenvinylen] (Abkürzung: MEH-PPV) oder Poly(2,5-dioctyl-1,4-phenylenvinylen), ein Polyfluoren-Derivat, wie z. B. Poly(9,9-di-n-octylfluorenyl-2,7-diyl) (Abkürzung: PF8), Poly[(9,9-di-n-octylfluorenyl-2,7-diyl)-alt-(benzo[2,1,3]thiadiazol-4,8-diyl)] (Abkürzung: F8BT), Poly[(9,9-di-n-octylfluorenyl-2,7-diyl)-alt-(2,2'-bithiophen-5,5'-diyl)] (Abkürzung: F8T2), Poly[(9,9-dioctyl-2,7-divinylenfluorenylen)-alt-(9,10-anthracen)] oder Poly[(9,9-dihexylfluoren-2,7-diyl)-alt-(2,5-dimethyl-1,4-phenylen)], ein Polyalkylthiophen- (PAT-) Derivat, wie z. B. Poly(3-hexylthiophen-2,5-diyl) (Abkürzung: P3HT), und ein Polyphenylen-Derivat. Diese hochmolekularen Verbindungen und hochmolekulare Verbindungen, wie z. B. Poly(N-vinylcarbazol) (Abkürzung: PVK), Poly(2-vinylnaphthalen) und Poly[bis(4-phenyl)(2,4,6-trimethylphenyl)amin] (Abkürzung: PTAA), können mit einer Licht emittierenden Verbindung dotiert sein und für die Licht emittierende Schicht verwendet werden. Als Licht emittierende Verbindung können beliebige der vorstehend beschriebenen Licht emittierenden Verbindungen verwendet werden.
  • «Substrat»
  • Die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann über einem Substrat aus Glas, Kunststoff oder dergleichen ausgebildet werden. In Bezug auf die Reihenfolge zum Übereinanderanordnen von Schichten über dem Substrat können Schichten sequenziell von der Seite der Elektrode 101 aus oder sequenziell von der Seite der Elektrode 102 aus angeordnet werden.
  • Für das Substrat, über dem die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ausgebildet werden kann, kann beispielsweise Glas, Quarz, Kunststoff oder dergleichen verwendet werden. Alternativ kann ein flexibles Substrat verwendet werden. Das flexible Substrat ist ein Substrat, das gebogen werden kann, wie z. B. ein Kunststoffsubstrat aus Polycarbonat oder Polyarylat. Alternativ kann ein Film, ein durch Verdampfung ausgebildeter anorganischer Film oder dergleichen verwendet werden. Ein anderes Material kann verwendet werden, solange das Substrat als Träger beim Herstellungsprozess der Licht emittierenden Vorrichtung und einer optischen Vorrichtung dient. Ein anderes Material mit einer Funktion zum Schützen der Licht emittierenden Vorrichtung und der optischen Vorrichtung kann auch verwendet werden.
  • Beispielsweise kann in dieser Beschreibung und dergleichen eine Licht emittierende Vorrichtung unter Verwendung verschiedener Substrate ausgebildet werden. Die Substratart ist nicht besonders beschränkt. Beispiele für das Substrat umfassen ein Halbleitersubstrat (z. B. ein einkristallines Substrat oder ein Siliziumsubstrat), ein SOI-Substrat, ein Glassubstrat, ein Quarzsubstrat, ein Kunststoffsubstrat, ein Metallsubstrat, ein Edelstahlsubstrat, ein Substrat, das eine Edelstahlfolie enthält, ein Wolframsubstrat, ein Substrat, das eine Wolframfolie enthält, ein flexibles Substrat, einen Befestigungsfilm, eine Cellulose-Nanofaser (CFN) und Papier, die/das ein Fasermaterial enthält, und einen Basismaterialfilm. Beispiele für das Glassubstrat umfassen Bariumborosilikatglas, Aluminoborosilikatglas und Kalknatronglas. Beispiele für das flexible Substrat, den Befestigungsfilm, den Basismaterialfilm und dergleichen umfassen Substrate aus Kunststoffen, für die Polyethylenterephthalat (PET), Polyethylennaphthalat (PEN), Polyethersulfon (PES) und Polytetrafluorethylen (PTFE) typische Beispiele sind. Weitere Beispiele umfassen ein Harz, wie z. B. Acryl. Weitere Beispiele umfassen Polypropylen, Polyester, Polyvinylfluorid und Polyvinylchlorid. Weitere Beispiele umfassen Polyamid, Polyimid, Aramid, Epoxid, einen durch Verdampfung ausgebildeten anorganischen Film und Papier.
  • Alternativ kann ein flexibles Substrat als Substrat verwendet werden, und die Licht emittierende Vorrichtung kann direkt über dem flexiblen Substrat ausgebildet werden. Alternativ kann eine Trennschicht zwischen dem Substrat und der Licht emittierenden Vorrichtung bereitgestellt werden. Die Trennschicht kann verwendet werden, wenn ein Teil der Licht emittierenden Vorrichtung oder die gesamte Licht emittierende Vorrichtung, die über der Trennschicht ausgebildet ist, fertig gestellt, von dem Substrat getrennt und auf ein anderes Substrat übertragen wird. In einem derartigen Fall kann die Licht emittierende Vorrichtung auch auf ein Substrat mit geringer Wärmebeständigkeit oder auf ein flexibles Substrat übertragen werden. Für die vorstehende Trennschicht kann beispielsweise eine Schichtanordnung, die anorganische Filme, nämlich einen Wolframfilm und einen Siliziumoxidfilm, umfasst, oder ein Harzfilm aus Polyimid oder dergleichen verwendet werden, der über einem Substrat ausgebildet ist.
  • Mit anderen Worten: Nachdem die Licht emittierende Vorrichtung unter Verwendung eines Substrats ausgebildet worden ist, kann die Licht emittierende Vorrichtung auf ein anderes Substrat übertragen werden. Beispiele für das Substrat, auf das die Licht emittierende Vorrichtung übertragen wird, umfassen, zusätzlich zu den vorstehend beschriebenen Substraten, ein Zellglassubstrat, ein Steinsubstrat, ein Holzsubstrat, ein Stoffsubstrat (darunter auch eine Naturfaser (z. B. Seide, Baumwolle oder Hanf), eine Kunstfaser (z. B. Nylon, Polyurethan oder Polyester), eine Regeneratfaser (z. B. Acetat, Cupro, Viskose oder regenerierten Polyester) oder dergleichen), ein Ledersubstrat und ein Gummisubstrat. Wenn derartige Substrate verwendet werden, kann eine Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Beständigkeit, eine Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Wärmebeständigkeit, eine Licht emittierende Vorrichtung mit verringertem Gewicht oder eine Licht emittierende Vorrichtung mit verringerter Dicke ausgebildet werden.
  • Die Licht emittierende Vorrichtung 150 kann beispielsweise über einer Elektrode, die elektrisch mit einem Feldeffekttransistor (field-effect transistor, FET) verbunden ist, der über einem der vorstehend beschriebenen Substrate ausgebildet ist, ausgebildet werden. Auf diese Weise kann eine Aktivmatrix-Anzeigevorrichtung hergestellt werden, in der der FET den Betrieb der Licht emittierenden Vorrichtung steuert.
  • Die vorstehend bei dieser Ausführungsform beschriebene Struktur kann in angemessener Weise mit einer beliebigen der anderen Ausführungsformen kombiniert werden.
  • (Ausführungsform 2)
  • Bei dieser Ausführungsform werden Beispiele für ein Verfahren zum Synthetisieren einer organischen Verbindung, die vorzugsweise für die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet wird, beschrieben, wobei die organischen Verbindungen, die durch die allgemeinen Formeln (G1) und (G2) dargestellt werden, als Beispiele angegeben werden.
  • <Verfahren zum Synthetisieren der durch die allgemeine Formel (G1) dargestellten organischen Verbindung>
  • Die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, kann durch ein Syntheseverfahren hergestellt werden, bei dem eine beliebige der verschiedenen Reaktionen genutzt wird. Beispielsweise kann die organische Verbindung durch die nachstehenden Syntheseschemas (S-1) und (S-2) synthetisiert werden. Eine Verbindung 1, ein Arylamin (Verbindung 2) und ein Arylamin (Verbindung 3) werden gekoppelt, wodurch eine Diamin-Verbindung (Verbindung 4) erhalten wird.
  • Als Nächstes werden die Diamin-Verbindung (Verbindung 4), ein halogeniertes Aryl (Verbindung 5) und ein halogeniertes Aryl (Verbindung 6) gekoppelt, wodurch die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, erhalten werden kann.
  • Figure DE112019005603T5_0056
  • Figure DE112019005603T5_0057
  • In den Syntheseschemas (S-1) und (S-2) stellt A einen substituierten oder nicht substituierten kondensierten aromatischen Ring mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen oder einen substituierten oder nicht substituierten kondensierten heteroaromatischen Ring mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen dar, stellen Ar1 bis Ar4 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar, stellen X1 bis X8 jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen dar. Beispiele für den kondensierten Ring oder den kondensierten heteroaromatischen Ring umfassen Chrysen, Phenanthren, Stilben, Acridon, Phenoxazin und Phenothiazin. Anthracen, Pyren, Cumarin, Chinacridon, Perylen, Tetracen und Naphthobisbenzofuran werden besonders bevorzugt.
  • In dem Fall, in dem eine Buchwald-Hartwig-Reaktion unter Verwendung eines Palladiumkatalysators in den Syntheseschemas (S-1) und (S-2) angewendet wird, stellen X10 bis X13 jeweils vorzugsweise eine Halogen-Gruppe oder eine Triflat-Gruppe dar, und das Halogen ist vorzugsweise Jod, Brom oder Chlor. Bei der Reaktion können eine Palladium-Verbindung, wie z. B. Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) oder Palladium(II)acetat, und ein Ligand, wie z. B. Tri(tert-butyl)phosphin, Tri(n-hexyl)phosphin, Tricyclohexylphosphin, Di(1-adamantyl)-n-butylphosphin oder 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxy-1,1'-biphenyl, verwendet werden. Außerdem kann eine organische Base, wie z. B. Natrium-tert-butoxid, eine anorganische Base, wie z. B. Kaliumcarbonat, Cäsiumcarbonat oder Natriumcarbonat, oder dergleichen verwendet werden. Des Weiteren kann Toluol, Xylol, Mesitylen, Benzol, Tetrahydrofuran, Dioxan oder dergleichen als Lösungsmittel verwendet werden. Reagenzien, die bei der Reaktion verwendet werden können, sind nicht darauf beschränkt.
  • Die Reaktion, die in den Syntheseschemas (S-1) und (S-2) angewendet wird, ist nicht auf die Buchwald-Hartwig-Reaktion beschränkt. Die Migita-Kosugi-Stille-Kupplungsreaktion unter Verwendung einer Organozinnverbindung, eine Kupplungsreaktion unter Verwendung eines Grignard-Reagenzes, die Ullmann-Reaktion unter Verwendung von Kupfer oder einer Kupferverbindung oder dergleichen kann verwendet werden.
  • In dem Fall, in dem die Verbindung 2 und die Verbindung 3 in dem Syntheseschema (S-1) unterschiedliche Strukturen aufweisen, wird es bevorzugt, dass die Verbindung 1 und die Verbindung 2 zuerst reagieren, um ein Kopplungsprodukt zu bilden, und dann das erhaltene Kopplungsprodukt und die Verbindung 3 reagieren. In dem Fall, in dem die Verbindung 1 mit der Verbindung 2 und mit der Verbindung 3 in unterschiedlichen Phasen reagiert, wird es bevorzugt, dass die Verbindung 1 eine Dihalogen-Verbindung ist und dass X10 und X11 unterschiedliche Halogene sind und selektiv nacheinander Am inierungsreaktionen unterzogen werden.
  • Des Weiteren wird in dem Fall, in dem die Verbindung 5 und die Verbindung 6 in dem Syntheseschema (S-2) unterschiedliche Strukturen aufweisen, bevorzugt, dass die Verbindung 4 und die Verbindung 5 zuerst reagieren, um ein Kopplungsprodukt zu bilden, und dann das erhaltene Kopplungsprodukt und die Verbindung 6 reagieren.
  • <Verfahren zum Synthetisieren der durch die allgemeine Formel (G2) dargestellten organischen Verbindung>
  • Die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, die durch die allgemeine Formel (G2) dargestellt wird, kann unter Verwendung verschiedener organischen Reaktionen synthetisiert werden. Als Beispiele werden zwei Verfahren nachstehend beschrieben.
  • Das erste Verfahren umfasst die nachstehenden Syntheseschemas (S-3) bis (S-8). In dem ersten Schritt wird durch eine Kondensationsreaktion von einer Anilin-Verbindung (Verbindung 7) und einer 1,4-Cyclohexadien-1,4-Dicarbonsäure-Verbindung (Verbindung 8) eine Amin-Verbindung (Verbindung 9) erhalten. Dieser Schritt wird in dem Schema (S-3) gezeigt. In dem Fall, in dem in einer einzelnen Phase zwei Anilin-Verbindungen (Verbindungen 7) mit dem gleichen Substituenten kondensiert werden können und eine Amino-Gruppe mit dem gleichen Substituenten eingeführt wird, werden vorzugsweise zwei Äquivalente der Anilin-Verbindung (Verbindung 7) zugesetzt, um diese Reaktion durchzuführen. In diesem Fall kann eine Zielsubstanz erhalten werden, selbst wenn eine Carbonyl-Gruppe der Verbindung 8 keine Reaktionsselektivität aufweist.
  • Anschließend werden die Amin-Verbindung (Verbindung 9) und ein Anilin-Derivat (Verbindung 10) kondensiert, um eine 1,4-Cyclohexadien-Verbindung (Verbindung 11) zu erhalten. Ein Schritt zum Erhalten der Verbindung 11 wird in dem Schema (S-4) gezeigt.
  • Anschließend wird die 1,4-Cyclohexadien-Verbindung (Verbindung 11) in der Luft oxidiert, um eine Terephthalsäure-Verbindung (Verbindung 12) zu erhalten. Ein Schritt zum Erhalten der Verbindung 12 wird in dem Schema (S-5) gezeigt.
  • Anschließend wird die Terephthalsäure-Verbindung (Verbindung 12) unter Verwendung einer Säure kondensiert, um eine Chinacridon-Verbindung (Verbindung 13) zu erhalten. Ein Schritt zum Erhalten der Verbindung 13 wird in dem Schema (S-6) gezeigt.
  • Anschließend werden die Chinacridon-Verbindung (Verbindung 13) und ein halogeniertes Aryl (Verbindung 14) gekoppelt, wodurch eine Chinacridon-Verbindung (Verbindung 15) erhalten werden kann. Ein Schritt zum Erhalten der Verbindung 15 wird in dem Schema (S-7) gezeigt. In dem Fall, in dem in einer einzelnen Phase zwei halogenierte Aryle (Verbindungen 8) mit dem gleichen Substituenten gekoppelt werden können und eine Amino-Gruppe mit dem gleichen Substituenten eingeführt wird, werden vorzugsweise zwei Äquivalente des halogenierten Aryls (Verbindung 14) zugesetzt, um diese Reaktion durchzuführen. In diesem Fall kann eine Zielsubstanz erhalten werden, selbst wenn eine Amino-Gruppe der Verbindung 14 keine Reaktionsselektivität aufweist.
  • Anschließend werden die Chinacridon-Verbindung (Verbindung 15) und ein halogeniertes Aryl (Verbindung 16) gekoppelt, um die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2) dargestellt wird, zu erhalten. Dieser Schritt wird in dem Schema (S-8) gezeigt.
  • Figure DE112019005603T5_0058
    Figure DE112019005603T5_0059
    Figure DE112019005603T5_0060
  • Figure DE112019005603T5_0061
    Figure DE112019005603T5_0062
    Figure DE112019005603T5_0063
    Figure DE112019005603T5_0064
  • Das zweite Verfahren umfasst die Syntheseschemas (S-3) bis (S-5) und die nachstehenden Syntheseschemas (S-9), (S-10) und (S-11). Die Beschreibung der (S-3) bis (S-5) ist diejenige, die vorstehend beschrieben worden ist. Die Terephthalsäure-Verbindung (Verbindung 12) und das halogenierte Aryl (Verbindung 14) werden gekoppelt, wodurch eine Diamin-Verbindung (Verbindung 17) erhalten werden kann. Ein Schritt zum Erhalten der Verbindung 17 wird in dem Schema (S-9) gezeigt. In dem Fall, in dem in einer einzelnen Phase zwei halogenierte Aryl-Moleküle mit dem gleichen Substituenten gekoppelt werden können und eine Amino-Gruppe mit dem gleichen Substituenten eingeführt wird, werden vorzugsweise zwei Äquivalente des halogenierten Aryls (Verbindung 14) zugesetzt, um diese Reaktion durchzuführen. In diesem Fall kann eine Zielsubstanz erhalten werden, selbst wenn eine Amino-Gruppe der Verbindung 12 keine Reaktionsselektivität aufweist.
  • Anschließend werden die Diamin-Verbindung (Verbindung 17) und das halogenierte Aryl (Verbindung 16) gekoppelt, wodurch eine Diamin-Verbindung (Verbindung 18) erhalten werden kann. Ein Schritt zum Erhalten der Verbindung 18 wird in dem Schema (S-10) gezeigt.
  • Schließlich wird die Diamin-Verbindung (Verbindung 18) unter Verwendung einer Säure kondensiert, wodurch die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2) dargestellt wird, erhalten werden kann. Dieser Schritt wird in dem Schema (S-11) gezeigt. Es sei angemerkt, dass bei der Kondensationsreaktion Wasserstoff in der ortho-Position von Ar5 oder Ar6 reagieren könnte, wodurch ein Isomer der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2) dargestellt wird, erzeugt werden könnte.
  • In dem Schema (S-11) kann unter Verwendung der Diamin-Verbindung (Verbindung 18) mit einer symmetrischen Struktur die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2) dargestellt wird, synthetisiert werden.
  • Figure DE112019005603T5_0065
    Figure DE112019005603T5_0066
  • In jedem der Syntheseschemas (S-3) bis (S-6) und (S-9) bis (S-11) stellt Al1 eine Alkyl-Gruppe, wie z. B. eine Methyl-Gruppe, dar.
  • In jedem der Syntheseschemas (S-7) bis (S-10) stellen Y1 und Y2 jeweils Chlor, Brom, Jod oder eine Triflat-Gruppe dar.
  • In den Syntheseschemas (S-7) bis (S-10) kann die Ullmann-Reaktion verwendet werden, da die Reaktion bei hoher Temperatur stattfinden kann und eine Zielverbindung in relativ hoher Ausbeute erhalten werden kann. Beispiele für das Reagenz, das bei der Reaktion verwendet werden kann, umfassen Kupfer und eine Kupfer-Verbindung, und Beispiele für die Base, die bei der Reaktion verwendet werden kann, umfassen eine anorganische Base, wie z. B. Kaliumcarbonat und Natriumhydrid. Beispiele für das Lösungsmittel, das bei der Reaktion verwendet werden kann, umfassen 2,2,6,6-Tetramethyl-3,5-heptandion, 1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)pyrimidinon (DMPU), Toluol, Xylol und Benzol. Bei der Ullmann-Reaktion kann die Zielsubstanz in kürzerer Zeit und in höherer Ausbeute erhalten werden, wenn die Reaktionstemperatur bei 100 °C oder höher liegt; deshalb wird vorzugsweise 2,2,6,6-Tetramethyl-3,5-heptandion, DMPU oder Xylol verwendet, die hohe Siedepunkte aufweisen. Eine Reaktionstemperatur von 150 °C oder höher wird stärker bevorzugt, und daher wird DMPU stärker bevorzugt verwendet. Die Reagenzien, die bei der Reaktion verwendet werden können, sind nicht auf die vorstehenden Reagenzien beschränkt.
  • In den Syntheseschemas (S-7) bis (S-10) kann die Buchwald-Hartwig-Reaktion unter Verwendung eines Palladiumkatalysators zum Einsatz kommen. Bei der Reaktion können eine Palladium-Verbindung, wie z. B. Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0), Palladium(II)-acetat, [1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocen]palladium(II)-dichlorid, Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) oder Allylpalladium(II)-chlorid (Dimer), und ein Ligand, wie z. B. Tri(tert-butyl)phosphin, Tri(n-hexyl)phosphin, Tricyclohexylphosphin, Di(1-adamantyl)-n-butylphosphin, 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, Tri(ortho-tolyl)phosphin oder (S)-(6,6'-Dimethoxybiphenyl-2,2'-diyl)bis(diisopropylphosphin) (Abkürzung: cBRIDP (eingetragenes Markenzeichen)), verwendet werden. Bei der Reaktion kann eine organische Base, wie z. B. Natrium-tert-butoxid, eine anorganische Base, wie z. B. Kaliumcarbonat, Cäsiumcarbonat oder Natriumcarbonat, oder dergleichen verwendet werden. Bei der Reaktion kann als Lösungsmittel Toluol, Xylol, Benzol, Tetrahydrofuran, Dioxan oder dergleichen verwendet werden. Reagenzien, die bei der Reaktion verwendet werden können, sind nicht auf die vorstehenden Reagenzien beschränkt.
  • Das Verfahren zum Synthetisieren der organischen Verbindung der vorliegenden Erfindung, die durch die allgemeine Formel (G2) dargestellt wird, ist nicht auf die Syntheseschemas (S-1) bis (S-11) beschränkt.
  • Spezifische Beispiele für R1 bis R10, die an das Chinacridon-Gerüst gebunden werden, umfassen eine n-Propyl-Gruppe, eine Isopropyl-Gruppe, eine n-Butyl-Gruppe, eine Isobutyl-Gruppe, eine tert-Butyl-Gruppe, eine Cyclopropyl-Gruppe, eine Cyclobutyl-Gruppe, eine Cyclopentyl-Gruppe, eine Cyclohexyl-Gruppe, eine Trimethylsilyl-Gruppe, eine Triethylsilyl-Gruppe und eine Tributylsilyl-Gruppe.
  • Spezifische Beispiele für Ar5, an das X9 und X10 gebunden werden, und für Ar6, an das X11 und X12 gebunden werden, umfassen eine 2-Isopropylphenyl-Gruppe, eine 2-Butylphenyl-Gruppe, eine 2-Isobutylphenyl-Gruppe, eine 2-tert-Butylphenyl-Gruppe, eine 2-Isopropylphenyl-Gruppe, eine 2-Butylphenyl-Gruppe, eine 3-Propylphenyl-Gruppe, eine 3-Isobutylphenyl-Gruppe, eine 3-tert-Butylphenyl-Gruppe, eine 4-Propylphenyl-Gruppe, eine 4-Isopropylphenyl-Gruppe, eine 4-Butylphenyl-Gruppe, eine 4-Isobutylphenyl-Gruppe, eine 4-tert-Butylphenyl-Gruppe, eine 3,5-Dipropylphenyl-Gruppe, eine 3,5-Di-isopropylphenyl-Gruppe, eine 3,5-Dibutylphenyl-Gruppe, eine 3,5-Diisobutylphenyl-Gruppe, eine (3,5-Di-tert-butyl)phenyl-Gruppe, eine 1,3-Dipropylphenyl-Gruppe, eine 1,3-Di-Isopropylphenyl-Gruppe, eine 1,3-Dibutylphenyl-Gruppe, eine 1,3-Di-isobutylphenyl-Gruppe, eine (1,3-Di-tert-butyl)phenyl-Gruppe, eine 1,3,5-Triisopropylphenyl-Gruppe, eine (1,3,5-Tri-tert-butyl)phenyl-Gruppe und eine 4-Cyclohexylphenyl-Gruppe.
  • Das Vorstehende ist die Beschreibung der Verfahren zum Synthetisieren der organischen Verbindungen, die Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sind und durch die allgemeinen Formeln (G1) und (G2) dargestellt werden; die vorliegende Erfindung ist jedoch nicht darauf beschränkt und es kann ein anderes Syntheseverfahren verwendet werden.
  • (Ausführungsform 3)
  • Bei dieser Ausführungsform wird im Folgenden eine Licht emittierende Vorrichtung mit einer Struktur, die sich von derjenigen der Licht emittierenden Vorrichtung unterscheidet, die bei der Ausführungsform 1 beschrieben worden ist, anhand von 6 beschrieben. In 6 wird in einigen Fällen ein Abschnitt mit einer ähnlichen Funktion wie derjenige in 1A durch das gleiche Schraffurmuster wie in 1A dargestellt und nicht eigens mit einem Bezugszeichen versehen. Zudem werden gleiche Bezugszeichen für Abschnitte mit ähnlichen Funktionen verwendet, und eine ausführliche Beschreibung der Abschnitte wird in einigen Fällen weggelassen.
  • <Strukturbeispiel 2 einer Licht emittierenden Vorrichtung>
  • 6 ist eine schematische Querschnittsansicht einer Licht emittierenden Vorrichtung 250.
  • Die Licht emittierende Vorrichtung 250, die in 6 dargestellt wird, beinhaltet eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten (eine Licht emittierende Einheit 106 und eine Licht emittierende Einheit 108) zwischen einem Paar von Elektroden (der Elektrode 101 und der Elektrode 102). Eine beliebige der Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten weist vorzugsweise die gleiche Struktur wie die EL-Schicht 100 auf, die in 1A dargestellt wird. Das heißt: Die Licht emittierende Vorrichtung 150 in 1A beinhaltet vorzugsweise eine Licht emittierende Einheit, und die Licht emittierende Vorrichtung 250 beinhaltet vorzugsweise eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten. Es sei angemerkt, dass bei der folgenden Beschreibung der Licht emittierenden Vorrichtung 250 die Elektrode 101 als Anode dient und die Elektrode 102 als Kathode dient; jedoch können die Funktionen dieser bei der Licht emittierenden Vorrichtung 250 ausgetauscht werden.
  • Bei der Licht emittierenden Vorrichtung 250, die in 6 dargestellt wird, sind die Licht emittierende Einheit 106 und die Licht emittierende Einheit 108 übereinander angeordnet, und eine Ladungserzeugungsschicht 115 wird zwischen der Licht emittierenden Einheit 106 und der Licht emittierenden Einheit 108 bereitgestellt. Es sei angemerkt, dass die Licht emittierende Einheit 106 und die Licht emittierende Einheit 108 die gleiche Struktur aufweisen können oder unterschiedliche Strukturen aufweisen können. Beispielsweise wird bei der Licht emittierenden Einheit 108 vorzugsweise eine Struktur verwendet, die derjenigen der EL-Schicht 100 ähnlich ist.
  • Die Licht emittierende Vorrichtung 250 beinhaltet eine Licht emittierende Schicht 120 und eine Licht emittierende Schicht 170. Die Licht emittierende Einheit 106 beinhaltet zusätzlich zu der Licht emittierenden Schicht 120 die Lochinjektionsschicht 111, die Lochtransportschicht 112, eine Elektronentransportschicht 113 und eine Elektroneninjektionsschicht 114. Die Licht emittierende Einheit 108 beinhaltet zusätzlich zu der Licht emittierenden Schicht 170 eine Lochinjektionsschicht 116, eine Lochtransportschicht 117, eine Elektronentransportschicht 118 und eine Elektroneninjektionsschicht 119.
  • Bei der Licht emittierenden Vorrichtung 250 enthält eine beliebige Schicht in jeder der Licht emittierenden Einheiten 106 und 108 die Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. Es sei angemerkt, dass die Schicht, die die Verbindung enthält, vorzugsweise die Licht emittierende Schicht 120 oder die Licht emittierende Schicht 170 ist.
  • Die Ladungserzeugungsschicht 115 kann entweder eine Struktur, bei der einem Lochtransportmaterial eine Akzeptorsubstanz, bei der es sich um einen Elektronenakzeptor handelt, zugesetzt ist, oder eine Struktur aufweisen, bei der einem Elektronentransportmaterial eine Donatorsubstanz, bei der es sich um einen Elektronendonator handelt, zugesetzt ist. Alternativ können beide dieser Strukturen übereinander angeordnet sein.
  • In dem Fall, in dem die Ladungserzeugungsschicht 115 ein Verbundmaterial aus einer organischen Verbindung und einer Akzeptorsubstanz enthält, kann das Verbundmaterial, das für die Lochinjektionsschicht 111, die bei der Ausführungsform 1 beschrieben worden ist, verwendet werden kann, für das Verbundmaterial verwendet werden. Als organische Verbindung können verschiedene Verbindungen, wie z. B. eine aromatische Aminverbindung, eine Carbazolverbindung, ein aromatischer Kohlenwasserstoff und eine hochmolekulare Verbindung (wie z. B. ein Oligomer, ein Dendrimer oder ein Polymer), verwendet werden. Eine organische Verbindung mit einer Löcherbeweglichkeit von 1 × 10-6 cm2/Vs oder höher wird vorzugsweise verwendet. Es sei angemerkt, dass jegliche Substanz verwendet werden kann, solange sie eine Eigenschaft zum Transportieren von mehr Löchern als Elektronen aufweist. Da das Verbundmaterial aus einer organischen Verbindung und einer Akzeptorsubstanz ausgezeichnete Ladungsträgerinjektions- und Ladungsträgertransporteigenschaften aufweist, kann ein Betrieb bei einer niedrigen Spannung oder ein Betrieb mit einem niedrigen Strom erzielt werden. Es sei angemerkt, dass dann, wenn eine Oberfläche einer Licht emittierenden Einheit auf der Anodenseite in Kontakt mit der Ladungserzeugungsschicht 115 ist, die Ladungserzeugungsschicht 115 auch als Lochinjektionsschicht oder Lochtransportschicht der Licht emittierenden Einheit dienen kann; daher muss in der Licht emittierenden Einheit eine Lochinjektionsschicht oder eine Lochtransportschicht nicht notwendigerweise enthalten sein. Alternativ kann dann, wenn eine Oberfläche einer Licht emittierenden Einheit auf der Kathodenseite in Kontakt mit der Ladungserzeugungsschicht 115 ist, die Ladungserzeugungsschicht 115 auch als Elektroneninjektionsschicht oder Elektronentransportschicht der Licht emittierenden Einheit dienen; daher muss in der Licht emittierenden Einheit eine Elektroneninjektionsschicht oder eine Elektronentransportschicht nicht notwendigerweise enthalten sein.
  • Die Ladungserzeugungsschicht 115 kann eine mehrschichtige Struktur aus einer Schicht, die das Verbundmaterial aus einer organischen Verbindung und einer Akzeptorsubstanz enthält, und einer Schicht aufweisen, die ein anderes Material enthält. Beispielsweise kann die Ladungserzeugungsschicht 115 ausgebildet werden, indem eine Schicht, die das Verbundmaterial aus einer organischen Verbindung und einer Akzeptorsubstanz enthält, mit einer Schicht kombiniert wird, die eine Verbindung, die aus Substanzen mit einer Elektronendonatoreigenschaft ausgewählt wird, und eine Verbindung mit einer hohen Elektronentransporteigenschaft enthält. Außerdem kann die Ladungserzeugungsschicht 115 unter Verwendung einer Kombination einer Schicht, die das Verbundmaterial aus einer organischen Verbindung und einer Akzeptorsubstanz enthält, mit einer Schicht, die einen durchsichtigen leitenden Film beinhaltet, ausgebildet werden.
  • Die Ladungserzeugungsschicht 115, die zwischen der Licht emittierenden Einheit 106 und der Licht emittierenden Einheit 108 bereitgestellt wird, kann eine beliebige Struktur aufweisen, solange Elektronen in die Licht emittierende Einheit auf einer Seite injiziert werden können und Löcher in die Licht emittierende Einheit auf der anderen Seite injiziert werden können, wenn eine Spannung zwischen der Elektrode 101 und der Elektrode 102 angelegt wird. Zum Beispiel injiziert in 6 die Ladungserzeugungsschicht 115 Elektronen in die Licht emittierende Einheit 106 und Löcher in die Licht emittierende Einheit 108, wenn eine Spannung derart angelegt wird, dass das Potential der Elektrode 101 höher ist als dasjenige der Elektrode 102.
  • Es sei angemerkt, dass in Bezug auf die Lichtextraktionseffizienz die Ladungserzeugungsschicht 115 vorzugsweise sichtbares Licht durchlässt (im Besonderen weist sie eine Durchlässigkeit für sichtbares Licht von höher als oder gleich 40 % auf). Die Ladungserzeugungsschicht 115 arbeitet selbst dann, wenn sie eine niedrigere Leitfähigkeit aufweist als das Paar von Elektroden (die Elektroden 101 und 102).
  • Indem die Ladungserzeugungsschicht 115 unter Verwendung eines beliebigen der vorstehenden Materialien ausgebildet wird, kann ein Anstieg der Betriebsspannung, der durch die Schichtanordnung aus den Licht emittierenden Schichten hervorgerufen wird, unterdrückt werden.
  • Die Licht emittierende Vorrichtung, die zwei Licht emittierende Einheiten beinhaltet, wird anhand von 6 beschrieben; jedoch kann eine ähnliche Struktur auch auf eine Licht emittierende Vorrichtung angewendet werden, bei der drei oder mehr Licht emittierende Einheiten übereinander angeordnet sind. Durch eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten, die von der Ladungserzeugungsschicht getrennt werden, zwischen einem Paar von Elektroden kann, genauso wie bei der Licht emittierenden Vorrichtung 250, eine Licht emittierende Vorrichtung bereitgestellt werden, die Licht mit hoher Leuchtdichte emittieren kann, wobei die Stromdichte niedrig gehalten wird, und eine lange Lebensdauer aufweist. Eine Licht emittierende Vorrichtung mit niedrigem Stromverbrauch kann ferner bereitgestellt werden.
  • Es sei angemerkt, dass bei jeder der vorstehend beschriebenen Strukturen die Emissionsfarben der Gastmaterialien, die in der Licht emittierenden Einheit 106 und der Licht emittierenden Einheit 108 verwendet werden, gleich oder unterschiedlich sein können. In dem Fall, in dem Gastmaterialien, die Licht der gleichen Farbe emittieren, für die Licht emittierende Einheit 106 und die Licht emittierende Einheit 108 verwendet werden, kann die Licht emittierende Vorrichtung 250 eine hohe Emissionsleuchtdichte bei einem kleinen Stromwert aufweisen, was vorzuziehen ist. In dem Fall, in dem Gastmaterialien, die Licht unterschiedlicher Farben emittieren, für die Licht emittierende Einheit 106 und die Licht emittierende Einheit 108 verwendet werden, kann die Licht emittierende Vorrichtung 250 eine mehrfarbige Lichtemission aufweisen, was vorzuziehen ist. In diesem Fall emittiert dann, wenn eine Vielzahl von Licht emittierenden Materialien mit unterschiedlichen Emissionswellenlängen in einer oder beiden der Licht emittierenden Schichten 120 und 170 verwendet wird, die Licht emittierende Vorrichtung 250 Licht, das durch Synthetisieren von Licht mit unterschiedlichen Emissionspeaks erhalten wird. Das heißt: Das Emissionsspektrum der Licht emittierenden Vorrichtung 250 weist mindestens zwei lokale Maximalwerte auf.
  • Die vorstehende Struktur ist ebenfalls dazu geeignet, eine weiße Lichtemission zu erhalten. Wenn die Licht emittierende Schicht 120 und die Licht emittierende Schicht 170 Licht von Komplementärfarben emittieren, kann eine weiße Lichtemission erhalten werden. Vorzugsweise werden die Gastmaterialien insbesondere derart ausgewählt, dass eine weiße Lichtemission mit hohen Farbwiedergabeeigenschaften oder eine Lichtemission von mindestens Rot, Grün und Blau erhalten werden kann.
  • Eine oder beide der Licht emittierenden Schichten 120 und 170 weist/weisen vorzugsweise die Struktur der bei der Ausführungsform 1 beschriebenen Licht emittierenden Schicht 130 auf. Mit einer derartigen Struktur kann eine Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Emissionseffizienz und hoher Zuverlässigkeit erhalten werden. Es handelt sich bei dem Gastmaterial, das in der Licht emittierenden Schicht 130 enthalten ist, um ein fluoreszierendes Material. Somit kann dann, wenn die Struktur der bei der Ausführungsform 1 beschriebenen Licht emittierenden Schicht 130 in einer oder beiden der Licht emittierenden Schichten 120 und 170 verwendet wird, eine Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Effizienz und hoher Zuverlässigkeit erhalten werden.
  • Im Falle einer Licht emittierenden Vorrichtung, bei der drei oder mehr Licht emittierende Einheiten übereinander angeordnet sind, können Farben von Licht, das von Gastmaterialien in den Licht emittierenden Einheiten emittiert wird, gleich oder unterschiedlich voneinander sein. In dem Fall, in dem eine Licht emittierende Vorrichtung eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten beinhaltet, die die gleiche Emissionsfarbe aufweisen, kann die Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten Licht mit hoher Intensität bei einem kleineren Stromwert emittieren. Eine derartige Struktur kann geeignet genutzt werden, um Emissionsfarben einzustellen. Die Struktur eignet sich besonders gut, wenn Gastmaterialien mit unterschiedlicher Emissionseffizienz und unterschiedlichen Emissionsfarben verwendet werden. Wenn beispielsweise die Licht emittierende Vorrichtung drei Licht emittierende Einheiten beinhaltet, kann die Intensität der Fluoreszenz und der Phosphoreszenz eingestellt werden, indem zwei Licht emittierende Einheiten, die ein fluoreszierendes Material für die gleiche Farbe enthalten, und eine Licht emittierende Einheit, die ein phosphoreszierendes Material enthält, das Licht in einer Farbe emittiert, die sich von der Emissionsfarbe des fluoreszierenden Materials unterscheidet, bereitgestellt werden. Das heißt, dass die Emissionsintensität des Lichts jeder Farbe durch die Anzahl der Licht emittierenden Einheiten eingestellt werden kann.
  • Wenn eine Licht emittierende Vorrichtung auf die vorstehende Weise zwei Licht emittierende Einheiten für eine Fluoreszenz und eine Licht emittierende Einheit für eine Phosphoreszenz beinhaltet, werden die folgenden Licht emittierenden Vorrichtungen, die effizient weißes Licht emittieren, bevorzugt: eine Licht emittierende Vorrichtung aus zwei Licht emittierenden Einheiten, die ein blaues fluoreszierendes Material enthalten, und einer Licht emittierenden Einheit, die ein gelbes phosphoreszierendes Material enthält, eine Licht emittierende Vorrichtung aus zwei Licht emittierenden Einheiten, die ein blaues fluoreszierendes Material enthalten, und einer Licht emittierenden Einheit, die ein rotes phosphoreszierendes Material und ein grünes phosphoreszierendes Material enthält, und eine Licht emittierende Vorrichtung aus zwei Licht emittierenden Einheiten, die ein blaues fluoreszierendes Material enthalten, und einer Licht emittierenden Einheit, die ein rotes phosphoreszierendes Material, ein gelbes phosphoreszierendes Material und ein grünes phosphoreszierendes Material enthält. Somit kann die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung je nach Bedarf mit einer phosphoreszierenden Schicht kombiniert werden.
  • Bei der vorstehend beschriebenen Licht emittierenden Vorrichtung, die zwei Licht emittierende Einheiten für eine Fluoreszenz und eine Licht emittierende Einheit für eine Phosphoreszenz beinhaltet, kann die Licht emittierende Einheit für eine Phosphoreszenz durch eine Licht emittierende Einheit mit der Struktur der bei der Ausführungsform 1 beschriebenen Licht emittierenden Schicht 130 ersetzt werden. Dies liegt daran, dass unter Verwendung der Struktur der bei der Ausführungsform 1 beschriebenen Licht emittierenden Schicht 130 eine fluoreszierende Schicht mit einer Emissionseffizienz, die so hoch wie diejenige einer phosphoreszierenden Schicht ist, erhalten werden kann.
  • Mindestens eine der Licht emittierenden Schichten 120 und 170 kann in Schichten unterteilt sein, und die geteilten Schichten können voneinander unterschiedliche Licht emittierende Materialien enthalten. Das heißt: Mindestens eine der Licht emittierenden Schichten 120 und 170 kann aus zwei oder mehr Schichten bestehen. Beispielsweise wird in dem Fall, in dem die Licht emittierende Schicht ausgebildet wird, indem eine erste Licht emittierende Schicht und eine zweite Licht emittierende Schicht in dieser Reihenfolge von der Lochtransportschichtseite aus übereinander angeordnet werden, die erste Licht emittierende Schicht unter Verwendung eines Materials mit einer Lochtransporteigenschaft als Wirtsmaterial ausgebildet und wird die zweite Licht emittierende Schicht unter Verwendung eines Materials mit einer Elektronentransporteigenschaft als Wirtsmaterial ausgebildet. In diesem Fall kann ein Licht emittierendes Material, das in der ersten Licht emittierenden Schicht enthalten ist, einem Licht emittierenden Material, das in der zweiten Licht emittierenden Schicht enthalten ist, gleichen oder sich von ihm unterscheiden. Außerdem können die Materialien Funktionen zum Emittieren von Licht der gleichen Farbe oder Licht unterschiedlicher Farben aufweisen. Eine weiße Lichtemission mit einer hohen Farbwiedergabeeigenschaft, die aus drei Primärfarben oder vier oder mehr Farben gebildet wird, kann erhalten werden, indem eine Vielzahl von Licht emittierenden Materialien verwendet wird, die Licht unterschiedlicher Farben emittieren.
  • Beispielsweise kann ein beliebiges der folgenden phosphoreszierenden Materialien als Gastmaterial der Licht emittierenden Schicht der Licht emittierenden Einheit für eine Phosphoreszenz, die bei der Ausführungsform 3 beschrieben worden ist, verwendet werden.
  • Beispiele für das phosphoreszierende Material, das einen Emissionspeak im Blau oder Grün aufweist, umfassen metallorganische Iridiumkomplexe mit einem 4H-Triazol-Gerüst, wie z. B. Tris{2-[5-(2-methylphenyl)-4-(2,6-dimethylphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl-κN2]phenyl-κC}iridium(III) (Abkürzung: Ir(mpptz-dmp)3), Tris(5-methyl-3,4-diphenyl-4H-1,2,4-triazolato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(Mptz)3), Tris[4-(3-biphenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4H-1,2,4-triazolato]iridium(III) (Abkürzung: Ir(iPrptz-3b)3) und Tris[3-(5-biphenyl)-5-isopropyl-4-phenyl-4H-1,2,4-triazolato]iridium(III) (Abkürzung: Ir(iPr5btz)3), metallorganische Iridiumkomplexe mit einem 1H-Triazol-Gerüst, wie z. B. Tris[3-methyl-1-(2-methylphenyl)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazolato]iridium(III) (Abkürzung: Ir(Mptz1-mp)3) und Tris(1-methyl-5-phenyl-3-propyl-1H-1,2,4-triazolato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(Prptz1-Me)3), metallorganische Iridiumkomplexe mit einem Imidazol-Gerüst, wie z. B. fac-Tris[1-(2,6-diisopropylphenyl)-2-phenyl-1H-imidazol]iridium(III) (Abkürzung: Ir(iPrpmi)3) und Tris[3-(2,6-dimethylphenyl)-7-methylimidazo[1,2-f]phenanthridinato]iridium(III) (Abkürzung: Ir(dmpimpt-Me)3), und metallorganische Iridiumkomplexe, bei denen ein Phenylpyridin-Derivat mit einer elektronenziehenden Gruppe ein Ligand ist, wie z. B. Bis[2-(4',6'-difluorphenyl)pyridinato-N,C2']iridium(III)tetrakis(1-pyrazolyl)borat (Abkürzung: FIr6), Bis[2-(4',6'-difluorphenyl)pyridinato-N,C2']iridium(lll)picolinat (Abkürzung: Flrpic), Bis{2-[3',5'-bis(trifluormethyl)phenyl]pyridinato-N,C2}iridium(III)picolinat (Abkürzung: Ir(CF3ppy)2(pic)) und Bis[2-(4',6'-difluorphenyl)pyridinato-N,C2']iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Flr(acac)). Unter den vorstehend angegebenen Materialien weisen die metallorganischen Iridiumkomplexe, die ein fünfgliedriges stickstoffhaltiges heterocyclisches Gerüst, wie z. B. ein 4H-Triazol-Gerüst, ein 1H-Triazol-Gerüst oder ein Imidazol-Gerüst, aufweisen, eine hohe Triplett-Anregungsenergie, Zuverlässigkeit und Emissionseffizienz auf und werden daher besonders bevorzugt. Es sei angemerkt, dass Platinkomplexe, wie z. B. 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethyl-21H,23H-porphyrinplatin(II) (Abkürzung: PtOEP), und Seltenerdmetallkomplexe, wie z. B. Tris[1-(2-thenoyl)-3,3,3-trifluoracetonato](monophenanthrolin)europium(III) (Abkürzung: Eu(TTA)3(Phen)), auch verwendet werden können.
  • Beispiele für die Substanz, die einen Emissionspeak im Grün oder Gelb aufweist, umfassen metallorganische Iridiumkomplexe mit einem Pyrimidin-Gerüst, wie z. B. Tris(4-methyl-6-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(mppm)3), Tris(4-t-butyl-6-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(tBuppm)3), (Acetylacetonato)bis(6-methyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(mppm)2(acac)), (Acetylacetonato)bis(6-tert-butyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(tBuppm)2(acac)), (Acetylacetonato)bis[4-(2-norbornyl)-6-phenylpyrimidinato]iridium(III) (Abkürzung: Ir(nbppm)2(acac)), (Acetylacetonato)bis[5-methyl-6-(2-methylphenyl)-4-phenylpyrimidinato]iridium(III) (Abkürzung: Ir(mpmppm)2(acac)), (Acetylacetonato)bis{4,6-dimethyl-2-[6-(2,6-dimethylphenyl)-4-pyrimidinyl-κN3]phenyl-κC}iridium(III) (Abkürzung: Ir(dmppm-dmp)2(acac)) und (Acetylacetonato)bis(4,6-diphenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(dppm)2(acac)), metallorganische Iridiumkomplexe mit einem Pyrazin-Gerüst, wie z. B. (Acetylacetonato)bis(3,5-dimethyl-2-phenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(mppr-Me)2(acac)) und (Acetylacetonato)bis(5-isopropyl-3-methyl-2-phenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(mppr-iPr)2(acac)), metallorganische Iridiumkomplexe mit einem Pyridin-Gerüst, wie z. B. Tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) (Abkürzung: Ir(ppy)3), Bis(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Ir(ppy)2(acac)), Bis(benzo[h]chinolinato)iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Ir(bzq)2(acac)), Tris(benzo[h]chinolinato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(bzq)3), Tris(2-phenylchinolinato-N, C2')iridium(III) (Abkürzung: Ir(pq)3) und Bis(2-phenylchinolinato-N,C2')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Ir(pq)2(acac)), metallorganische Iridiumkomplexe, wie z. B. Bis(2,4-diphenyl-1,3-oxazolato-N,C2')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Ir(dpo)2(acac)), Bis{2-[4'-(perfluorphenyl)phenyl]pyridinato-N,C2'}iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Ir(p-PF-ph)2(acac)) und Bis(2-phenylbenzothiazolato-N,C2')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Ir(bt)2(acac)), und einen Seltenerdmetallkomplex, wie z. B. Tris(acetylacetonato)(monophenanthrolin)terbium(III) (Abkürzung: Tb(acac)3(Phen)). Unter den vorstehend angegebenen Materialien weisen die metallorganischen Iridiumkomplexe mit einem Pyrimidin-Gerüst eine sehr hohe Zuverlässigkeit und eine sehr hohe Emissionseffizienz auf und werden daher besonders bevorzugt.
  • Beispiele für die Substanz, die einen Emissionspeak im Gelb oder Rot aufweist, umfassen metallorganische Iridiumkomplexe mit einem Pyrimidin-Gerüst, wie z. B. (Diisobutyrylmethanato)bis[4,6-bis(3-methylphenyl)pyrimidinato]iridium(III) (Abkürzung: Ir(5mdppm)2(dibm)), Bis[4,6-bis(3-methylphenyl)pyrimidinato](dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(5mdppm)2(dpm)) und Bis[4,6-di(naphthalen-1-yl)pyrimidinato](dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(d1 npm)2(dpm)), metallorganische Iridiumkomplexe mit einem Pyrazin-Gerüst, wie z. B. (Acetylacetonato)bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(tppr)2(acac)), Bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)(dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(tppr)2(dpm)) und (Acetylacetonato)bis[2,3-bis(4-fluorphenyl)chinoxalinato]iridium(III) (Abkürzung: Ir(Fdpq)2(acac)), metallorganische Iridiumkomplexe mit einem Pyridin-Gerüst, wie z. B. Tris(1-phenylisochinolinato-N,C2')iridium(III) (Abkürzung: Ir(piq)3) und Bis(1-phenylisochinolinato-N,C2')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Ir(piq)2(acac)), einen Platinkomplex, wie z. B. 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethyl-21H,23H-porphyrin-platin(II) (Abkürzung: PtOEP), und Seltenerdmetallkomplexe, wie z. B. Tris(1,3-diphenyl-1,3-propandionato)(monophenanthrolin)europium(III) (Abkürzung: Eu(DBM)3(Phen)) und Tris[1-(2-thenoyl)-3,3,3-trifluoracetonato](monophenanthrolin)europium(III) (Abkürzung: Eu(TTA)3(Phen)). Unter den vorstehend angegebenen Materialien weisen die metallorganischen Iridiumkomplexe mit einem Pyrimidin-Gerüst eine sehr hohe Zuverlässigkeit und eine sehr hohe Emissionseffizienz auf und werden daher besonders bevorzugt. Des Weiteren kann ein metallorganischer Iridiumkomplex mit einem Pyrazin-Gerüst rotes Licht mit vorteilhafter Chromatizität emittieren.
  • Als Wirtsmaterial der Licht emittierenden Einheit für eine Phosphoreszenz können/kann das vorstehend beschriebene Lochtransportmaterial und/oder das vorstehend beschriebene Elektronentransportmaterial verwendet werden.
  • Eine Struktur, die sich von der Struktur der bei der Ausführungsform 1 beschriebenen Licht emittierenden Schicht 130 unterscheidet, kann auch für die Licht emittierende Einheit für eine Fluoreszenz verwendet werden. Obwohl es keine besondere Einschränkung bezüglich des Gastmaterials für die Licht emittierende Einheit für eine Fluoreszenz gibt, wird als fluoreszierende Verbindung ein Anthracen-Derivat, ein Tetracen-Derivat, ein Chrysen-Derivat, ein Phenanthren-Derivat, ein Pyren-Derivat, ein Perylen-Derivat, ein Stilben-Derivat, ein Acridon-Derivat, ein Cumarin-Derivat, ein Phenoxazin-Derivat, ein Phenothiazin-Derivat oder dergleichen bevorzugt verwendet, und beispielsweise kann jede der folgenden Substanzen verwendet werden.
  • Spezifische Beispiele umfassen 5,6-Bis[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-2,2'-bipyridin (Abkürzung: PAP2BPy), 5,6-Bis[4'-(10-phenyl-9-anthryl)biphenyl-4-yl]-2,2'-bipyridin (Abkürzung: PAPP2BPy), N,N'-Diphenyl-N,N'-bis[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6FLPAPrn), N,N-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6mMemFLPAPrn), N,N'-Bis[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-N,N'-bis(4-tert-butylphenyl)-pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6tBu-FLPAPrn), N,N'-Bis[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-N,N-diphenyl-3, 8-dicyclohexylpyren-1,6-diamin (Abkürzung: ch-1,6FLPAPrn), N,N'-Bis[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-N,N'-diphenylstilben-4,4'-diamin (Abkürzung: YGA2S), 4-(9H-Carbazol-9-yl)-4'-(10-phenyl-9-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: YGAPA), 4-(9H-Carbazol-9-yl)-4'-(9,10-diphenyl-2-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: 2YGAPPA), N,9-Diphenyl-N-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: PCAPA), Perylen, 2,5,8,11-Tetra(tert-butyl)perylen (Abkürzung: TBP), 4-(10-Phenyl-9-anthryl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBAPA), N,N''-(2-tert-Butylanthracen-9,10-diyldi-4,1-phenylen)bis[N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin] (Abkürzung: DPABPA), N,9-Diphenyl-N-[4-(9,1 0-diphenyl-2-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCAPPA), N-[4-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)phenyl]-N,N,N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin (Abkürzung: 2DPAPPA), N,N,N',N',N'',N'',N''',N'''-Octaphenyldibenzo[g,p]chnsen-2,7,10,15-tetraamin (Abkürzung: DBC1), Cumarin 30, N-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCAPA), N-[9,10-Bis(1,1'-biphenyl-2-yl)-2-anthryl]-/V,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCABPhA), N-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin (Abkürzung: 2DPAPA), N-[9,10-Bis(1,1'-biphenyl-2-yl)-2-anthryl]-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin (Abkürzung: 2DPABPhA), 9,10-Bis(1,1'-biphenyl-2-yl)-N-[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-N-phenylanthracen-2-amin (Abkürzung: 2YGABPhA), N,N,9-Triphenylanthracen-9-amin (Abkürzung: DPhAPhA), Cumarin 6, Cumarin 545T, N,N'-Diphenylchinacridon (Abkürzung: DPQd), Rubren, 2,8-Di-tert-butyl-5,11-bis(4-tert-butylphenyl)-6,12-diphenyltetracen (Abkürzung: TBRb), Nilrot, 5,12-Bis(1,1'-biphenyl-4-yl)-6,11-diphenyltetracen (Abkürzung: BPT), 2-(2-{2-[4-(Dimethylamino)phenyl]ethenyl}-6-methyl-4H-pyran-4-yliden)propandinitril (Abkürzung: DCM1), 2-{2-Methyl-6-[2-(2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-ylidenlpropandinitril (Abkürzung: DCM2), N,N,N',N'-Tetrakis(4-methylphenyl)tetracen-5,11-diamin (Abkürzung: p-mPhTD), 7,14-Diphenyl-N,N,N',N'-tetrakis(4-methylphenyl)acenaphtho[1,2-a]fluoranthen-3,10-diamin (Abkürzung: p-mPhAFD), 2-{2-Isopropyl-6-[2-(1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[u]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: DCJTI), 2-{2-tert-Butyl-6-[2-(1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1 H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: DCJTB), 2-(2,6-Bis{2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl}-4/-/-pyran-4-yliden)propandinitril (Abkürzung: BisDCM), 2-{2,6-Bis[2-(8-methoxy-1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril(Abkürzung: BisDCJTM) und 5,10,15,20-Tetraphenylbisbenzo[5,6]indeno[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]perylen (Abkürzung: DBP).
  • Als Wirtsmaterial der Licht emittierenden Einheit für eine Fluoreszenz können/kann das vorstehend beschriebene Lochtransportmaterial und/oder das vorstehend beschriebene Elektronentransportmaterial verwendet werden. Es sei angemerkt, dass diese Ausführungsform je nach Bedarf mit einer beliebigen der anderen Ausführungsformen kombiniert werden kann.
  • (Ausführungsform 4)
  • Bei dieser Ausführungsform wird ein Licht emittierendes Gerät, das die bei der Ausführungsform 1 und der Ausführungsform 3 beschriebene Licht emittierende Vorrichtung beinhaltet, anhand von 7A und 7B beschrieben.
  • 7A ist eine Draufsicht auf das Licht emittierende Gerät und 7B ist eine Querschnittsansicht entlang A-B und C-D in 7A. Dieses Licht emittierende Gerät beinhaltet einen Treiberschaltungsabschnitt (Source-Treiberschaltung) 601, einen Pixelabschnitt 602 und einen Treiberschaltungsabschnitt (Gate-Treiberschaltung) 603, welche durch gestrichelte Linien gekennzeichnet werden und die Lichtemission von Licht emittierenden Vorrichtungen steuern. Ein Bezugszeichen 604 bezeichnet ein Dichtungssubstrat, ein Bezugszeichen 625 bezeichnet ein Trocknungsmittel und ein Bezugszeichen 605 bezeichnet ein Dichtungsmittel. Ein Abschnitt, der von dem Dichtungsmittel 605 umgeben ist, ist ein Raum 607.
  • Es sei angemerkt, dass es sich bei einer Anschlussleitung 608 um eine Leitung zum Übertragen von Signalen, die in die Source-Treiberschaltung 601 und die Gate-Treiberschaltung 603 eingegeben werden, und zum Empfangen eines Videosignals, eines Taktsignals, eines Startsignals, eines Rücksetzsignals und dergleichen aus einer flexiblen gedruckten Schaltung (flexible printed circuit, FPC) 609 handelt, die als externer Eingangsanschluss dient. Obwohl hier nur die FPC dargestellt wird, kann eine gedruckte Leiterplatte (printed wiring board, PWB) an der FPC befestigt werden. Ein Licht emittierendes Gerät in dieser Beschreibung umfasst in ihrer Kategorie nicht nur ein Licht emittierendes Gerät an sich, sondern auch ein Licht emittierendes Gerät, das mit einer FPC oder einer PWB versehen ist.
  • Als Nächstes wird eine Querschnittsstruktur des vorstehenden Licht emittierenden Geräts anhand von 7B beschrieben. Hier werden die Source-Treiberschaltung 601, die der Treiberschaltungsabschnitt ist, und ein Pixel des Pixelabschnitts 602 dargestellt.
  • In der Source-Treiberschaltung 601 wird eine CMOS-Schaltung ausgebildet, die aus einem n-Kanal-TFT 623 und einem p-Kanal-TFT 624 besteht. Die Treiberschaltung kann unter Verwendung einer der verschiedenen Schaltungen, wie z. B. einer CMOS-Schaltung, einer PMOS-Schaltung und einer NMOS-Schaltung, ausgebildet werden. Obwohl diese Ausführungsform ein treiberintegriertes Licht emittierendes Gerät zeigt, bei dem die Treiberschaltung über dem Substrat ausgebildet ist, muss die Treiberschaltung nicht notwendigerweise über dem Substrat ausgebildet sein, und sie kann außerhalb des Substrats ausgebildet sein.
  • Der Pixelabschnitt 602 besteht aus Pixeln, die jeweils einen Schalt-TFT 611, einen Stromsteuer-TFT 612 und eine erste Elektrode 613 beinhalten, die elektrisch mit einem Drain des Stromsteuer-TFT 612 verbunden ist. Es sei angemerkt, dass ein Isolator 614 ausgebildet ist, um einen Endabschnitt der ersten Elektrode 613 zu bedecken. Der Isolator 614 kann unter Verwendung eines positiven lichtempfindlichen Harzfilms ausgebildet werden.
  • Um die Abdeckung mit einem Film, der über dem Isolator 614 ausgebildet wird, zu verbessern, wird der Isolator 614 derart ausgebildet, dass er eine Oberfläche mit einer Krümmung an seinem oberen oder unteren Endabschnitt aufweist. Beispielsweise weist dann, wenn ein lichtempfindliches Acryl für ein Material des Isolators 614 verwendet wird, vorzugsweise nur der obere Endabschnitt des Isolators 614 eine gekrümmte Oberfläche auf. Der Krümmungsradius der gekrümmten Oberfläche ist vorzugsweise größer als oder gleich 0,2 µm und kleiner als oder gleich 0,3 µm. Für den Isolator 614 kann entweder ein negatives lichtempfindliches Material oder ein positives lichtempfindliches Material verwendet werden.
  • Eine EL-Schicht 616 und eine zweite Elektrode 617 sind über der ersten Elektrode 613 ausgebildet. Für die erste Elektrode 613, die als Anode dient, wird vorzugsweise ein Material mit hoher Austrittsarbeit verwendet. Beispielsweise kann ein einschichtiger Film, wie z. B. ein ITO-Film, ein Indiumzinnoxidfilm enthaltend Silizium, ein Indiumoxidfilm enthaltend 2 Gew.-% bis 20 Gew.-% Zinkoxid, ein Titannitridfilm, ein Chromfilm, ein Wolframfilm, ein Zn-Film oder ein Pt-Film, eine Schichtanordnung aus einem Titannitridfilm und einem Film, der Aluminium als Hauptkomponente enthält, oder eine Schichtanordnung aus drei Schichten, nämlich einem Titannitridfilm, einem Film, der Aluminium als Hauptkomponente enthält, und einem Titannitridfilm, verwendet werden. Die mehrschichtige Struktur ermöglicht einen niedrigen Leitungswiderstand und einen guten ohmschen Kontakt, und sie kann als Anode dienen.
  • Die EL-Schicht 616 wird durch eines von verschiedenen Verfahren ausgebildet, wie z. B. ein Verdampfungsverfahren, bei dem eine Verdampfungsmaske verwendet wird, ein Tintenstrahlverfahren und ein Rotationsbeschichtungsverfahren. Als Material, das in der EL-Schicht 616 enthalten ist, kann eine niedermolekulare Verbindung oder eine hochmolekulare Verbindung (darunter auch ein Oligomer oder ein Dendrimer) verwendet werden.
  • Als Material, das für die zweite Elektrode 617 verwendet wird, die über der EL-Schicht 616 ausgebildet ist und als Kathode dient, wird vorzugsweise ein Material mit niedriger Austrittsarbeit (z. B. Al, Mg, Li, Ca oder eine Legierung oder eine Verbindung davon, wie z. B. MgAg, Mgln oder AlLi) verwendet. In dem Fall, in dem Licht, das in der EL-Schicht 616 erzeugt wird, die zweite Elektrode 617 passiert, wird für die zweite Elektrode 617 vorzugsweise eine Schichtanordnung aus einem dünnen Metallfilm und einem durchsichtigen leitenden Film (z. B. ITO, Indiumoxid enthaltend 2 Gew.-% bis 20 Gew.-% Zinkoxid, Indiumzinnoxid enthaltend Silizium oder Zinkoxid (ZnO)) verwendet.
  • Eine Licht emittierende Vorrichtung 618 besteht aus der ersten Elektrode 613, der EL-Schicht 616 und der zweiten Elektrode 617. Die Licht emittierende Vorrichtung 618 weist vorzugsweise die bei der Ausführungsform 1 und der Ausführungsform 2 beschriebene Struktur auf. Bei dem Licht emittierenden Gerät dieser Ausführungsform kann der Pixelabschnitt, der aus einer Vielzahl von Licht emittierenden Vorrichtungen besteht, sowohl die Licht emittierende Vorrichtung mit der bei der Ausführungsform 1 und der Ausführungsform 3 beschriebenen Struktur als auch eine Licht emittierende Vorrichtung mit einer anderen Struktur beinhalten.
  • Das Dichtungssubstrat 604 wird mit dem Dichtungsmittel 605 an einem Substrat 610 der Licht emittierenden Vorrichtung befestigt, so dass die Licht emittierende Vorrichtung 618 in dem Raum 607 bereitgestellt wird, der von dem Substrat 610, dem Dichtungssubstrat 604 und dem Dichtungsmittel 605 umgeben ist. Der Raum 607 ist mit einem Füllstoff gefüllt, und kann mit einem Inertgas (z. B. Stickstoff oder Argon) oder einem Harz und/oder einem Trocknungsmittel gefüllt sein.
  • Es sei angemerkt, dass ein Harz auf Epoxid-Basis oder eine Glasfritte vorzugsweise für das Dichtungsmittel 605 verwendet wird. Es wird bevorzugt, dass ein derartiges Material so wenig Feuchtigkeit oder Sauerstoff wie möglich durchlässt. Als Dichtungssubstrat 604 kann ein Glassubstrat, ein Quarzsubstrat oder ein Kunststoffsubstrat, das aus faserverstärkten Kunststoffen (fiber reinforced plastics, FRP), Polyvinylfluorid (PVF), Polyester, Acryl oder dergleichen ausgebildet wird, verwendet werden.
  • Wie vorstehend beschrieben, kann das Licht emittierende Gerät, das die bei der Ausführungsform 1 und der Ausführungsform 3 beschriebene Licht emittierende Vorrichtung beinhaltet, erhalten werden.
  • <Strukturbeispiel 1 einer Licht emittierenden Vorrichtung>
  • Als Beispiel für eine Anzeigevorrichtung stellt 8 ein Beispiel für ein Licht emittierendes Gerät dar, das eine Licht emittierende Vorrichtung, die eine weiße Lichtemission aufweist, und eine Farbschicht (einen Farbfilter) beinhaltet.
  • 8A stellt ein Substrat 1001, einen Basis-Isolierfilm 1002, einen Gate-Isolierfilm 1003, Gate-Elektroden 1006, 1007 und 1008, einen ersten Zwischenschicht-Isolierfilm 1020, einen zweiten Zwischenschicht-Isolierfilm 1021, einen Peripherieabschnitt 1042, einen Pixelabschnitt 1040, einen Treiberschaltungsabschnitt 1041, erste Elektroden 1024W, 1024R, 1024G und 1024B von Licht emittierenden Vorrichtungen, eine EL-Schicht 1028, eine zweite Elektrode 1029 der Licht emittierenden Vorrichtungen, ein Dichtungssubstrat 1031, ein Dichtungsmittel 1032, ein rotes Pixel 1044R, ein grünes Pixel 1044G, ein blaues Pixel 1044B, ein weißes Pixel 1044W und dergleichen dar.
  • In 8A und 8B werden Farbschichten (eine rote Farbschicht 1034R, eine grüne Farbschicht 1034G und eine blaue Farbschicht 1034B) an einem durchsichtigen Basismaterial 1033 bereitgestellt. Eine schwarze Schicht (Schwarzmatrix) 1035 kann zusätzlich bereitgestellt werden. Das durchsichtige Basismaterial 1033, das mit den Farbschichten und der schwarzen Schicht versehen ist, wird richtig ausgerichtet und an dem Substrat 1001 befestigt. Die Farbschichten und die schwarze Schicht werden mit einer Abdeckungsschicht 1036 bedeckt. Des Weiteren stellt 8A eine Licht emittierende Schicht, deren Licht über keine Farbschicht nach außen übertragen wird, und eine Licht emittierende Schicht dar, deren Licht über eine entsprechende Farbschicht nach außen übertragen wird. Da Licht, das über keine Farbschicht übertragen wird, weiß ist und Licht, das über eine Farbschicht übertragen wird, rot, blau oder grün ist, kann ein Bild unter Verwendung von Pixeln der vier Farben dargestellt werden.
  • 8B stellt ein Beispiel dar, in dem die rote Farbschicht 1034R, die grüne Farbschicht 1034G und die blaue Farbschicht 1034B zwischen dem Gate-Isolierfilm 1003 und dem ersten Zwischenschicht-Isolierfilm 1020 ausgebildet werden. Wie in 8B dargestellt, können die Farbschichten zwischen dem Substrat 1001 und dem Dichtungssubstrat 1031 bereitgestellt werden.
  • Das vorstehend beschriebene Licht emittierende Gerät ist eine Licht emittierende Vorrichtung mit einer Struktur, bei der Licht von der Seite des Substrats 1001 aus extrahiert wird, wo die TFTs ausgebildet sind (Bottom-Emission-Struktur), aber es kann auch eine Licht emittierende Vorrichtung mit einer Struktur sein, bei der Licht von der Seite des Dichtungssubstrats 1031 aus extrahiert wird (Top-Emission-Struktur).
  • <Strukturbeispiel 2 einer Licht emittierenden Vorrichtung>
  • 9A und 9B sind Querschnittsansichten von Licht emittierenden Top-Emission-Geräten. In diesem Fall kann ein Substrat, das kein Licht durchlässt, als Substrat 1001 verwendet werden. Der Prozess bis zum Schritt zum Ausbilden einer Verbindungselektrode, die den TFT und die Anode der Licht emittierenden Vorrichtung verbindet, wird auf die gleiche Weise wie in dem Licht emittierenden Bottom-Emission-Gerät durchgeführt. Anschließend wird ein dritter Zwischenschicht-Isolierfilm 1037 derart ausgebildet, dass er eine Elektrode 1022 bedeckt. Dieser Isolierfilm kann eine Ebnungsfunktion aufweisen. Der dritte Zwischenschicht-Isolierfilm 1037 kann unter Verwendung eines Materials, das für den zweiten Zwischenschicht-Isolierfilm 1021 verwendet werden kann, oder eines von anderen verschiedenen Materialien ausgebildet werden.
  • Untere Elektroden 1025W, 1025R, 1025G und 1025B der Licht emittierenden Vorrichtung dienen hier zwar als Anoden, aber sie können als Kathoden dienen. In dem Licht emittierenden Top-Emission-Gerät sind, wie in 9A und 9B dargestellt, die unteren Elektroden 1025W, 1025R, 1025G und 1025B vorzugsweise reflektierende Elektroden. Es sei angemerkt, dass die zweite Elektrode 1029 vorzugsweise eine Funktion zum Reflektieren von Licht und eine Funktion zum Durchlassen von Licht aufweist. Es ist vorzuziehen, dass eine Mikrokavitätsstruktur zwischen der zweiten Elektrode 1029 und den unteren Elektroden 1025W, 1025R, 1025G und 1025B verwendet wird, wobei in diesem Fall Licht mit einer bestimmten Wellenlänge verstärkt wird. Die EL-Schicht 1028 weist eine Vorrichtungsstruktur auf, die der bei der Ausführungsform 1 und der Ausführungsform 3 beschriebenen Struktur ähnlich ist, so dass eine weiße Lichtemission erhalten werden kann.
  • In 8A, 8B, 9A und 9B kann die Struktur der EL-Schicht zum Bereitstellen einer weißen Lichtemission durch z. B. Verwenden einer Vielzahl von Licht emittierenden Schichten oder einer Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten erzielt werden. Es sei angemerkt, dass die Struktur zum Bereitstellen einer weißen Lichtemission nicht auf das Vorstehende beschränkt ist.
  • In der in 9A und 9B dargestellten Top-Emission-Struktur kann das Abdichten mit dem Dichtungssubstrat 1031 durchgeführt werden, auf dem die Farbschichten (die rote Farbschicht 1034R, die grüne Farbschicht 1034G und die blaue Farbschicht 1034B) bereitgestellt werden. Das Dichtungssubstrat 1031 kann mit einer schwarzen Schicht (Schwarzmatrix) 1030 versehen sein, die zwischen Pixeln positioniert ist. Die Farbschichten (die rote Farbschicht 1034R, die grüne Farbschicht 1034G und die blaue Farbschicht 1034B) und die schwarze Schicht (Schwarzmatrix) können mit der Abdeckungsschicht bedeckt sein. Es sei angemerkt, dass ein lichtdurchlässiges Substrat als Dichtungssubstrat 1031 verwendet wird.
  • 9A stellt eine Struktur dar, bei der eine Vollfarbanzeige unter Verwendung von drei Farben, nämlich Rot, Grün und Blau, durchgeführt wird; eine Vollfarbanzeige kann alternativ unter Verwendung von vier Farben, nämlich Rot, Grün, Blau und Weiß, durchgeführt werden, wie in 9B dargestellt. Die Struktur zur Durchführung einer Vollfarbanzeige ist nicht auf das Vorstehende beschränkt. Beispielsweise kann eine Vollfarbanzeige unter Verwendung von vier Farben, nämlich Rot, Grün, Blau und Gelb, durchgeführt werden.
  • Bei der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird ein fluoreszierendes Material als Gastmaterial verwendet. Da ein fluoreszierendes Material ein schärferes Spektrum als ein phosphoreszierendes Material aufweist, kann eine Lichtemission mit hoher Farbreinheit erhalten werden. Demzufolge kann, indem die Licht emittierende Vorrichtung für das bei dieser Ausführungsform beschriebene Licht emittierende Gerät verwendet wird, die Licht emittierende Vorrichtung eine hohe Farbreproduzierbarkeit aufweisen.
  • (Ausführungsform 5)
  • Bei dieser Ausführungsform werden elektronische Geräte und Anzeigevorrichtungen von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung beschrieben.
  • Einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung entsprechend können ein elektronisches Gerät und eine Anzeigevorrichtung hergestellt werden, die eine ebene Oberfläche und eine hohe Emissionseffizienz sowie eine hohe Zuverlässigkeit aufweisen. Einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung entsprechend können ferner ein elektronisches Gerät und eine Anzeigevorrichtung hergestellt werden, die eine gekrümmte Oberfläche und eine hohe Emissionseffizienz sowie eine hohe Zuverlässigkeit aufweisen. Außerdem kann eine Licht emittierende Vorrichtung, die, wie vorstehend beschrieben, eine hohe Farbreproduzierbarkeit aufweist, erhalten werden.
  • Beispiele für die elektronischen Geräte umfassen ein Fernsehgerät, einen Schreibtisch- oder Notebook-Personal-Computer, einen Monitor eines Computers oder dergleichen, eine Digitalkamera, eine digitale Videokamera, einen digitalen Fotorahmen, ein Mobiltelefon, eine tragbare Spielkonsole, ein tragbares Informationsendgerät, eine Audiowiedergabevorrichtung und einen großen Spielautomaten, wie z. B. einen Flipperautomaten.
  • Ein tragbares Informationsendgerät 900, das in 10A und 10B dargestellt wird, beinhaltet ein Gehäuse 901, ein Gehäuse 902, einen Anzeigeabschnitt 903, einen Gelenkabschnitt 905 und dergleichen.
  • Das Gehäuse 901 und das Gehäuse 902 sind über den Gelenkabschnitt 905 miteinander verbunden. Das tragbare Informationsendgerät 900 kann, wie in 10B dargestellt, von einem geschlossenen Zustand (10A) geöffnet werden. Somit weist das tragbare Informationsendgerät 900 eine hohe Tragbarkeit beim Tragen und eine ausgezeichnete Sichtbarkeit beim Verwenden dank seinem großen Anzeigebereich auf.
  • Im tragbaren Informationsendgerät 900 wird der flexible Anzeigeabschnitt 903 über das Gehäuse 901 und das Gehäuse 902 hinweg bereitgestellt, die über den Gelenkabschnitt 905 miteinander verbunden sind.
  • Das Licht emittierende Gerät, das unter Verwendung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung hergestellt wird, kann für den Anzeigeabschnitt 903 verwendet werden. Daher kann das tragbare Informationsendgerät eine hohe Zuverlässigkeit aufweisen.
  • Der Anzeigeabschnitt 903 kann mindestens eines von einem Text, einem Standbild, einem bewegten Bild und dergleichen anzeigen. Wenn ein Text auf dem Anzeigeabschnitt angezeigt wird, kann das tragbare Informationsendgerät 900 als E-Book-Lesegerät verwendet werden.
  • Wenn das tragbare Informationsendgerät 900 geöffnet wird, wird der Anzeigeabschnitt 903 in einem Zustand mit einem großen Krümmungsradius gehalten. So wird der Anzeigeabschnitt 903 beispielsweise in einem Zustand gehalten, in dem er einen gekrümmten Abschnitt mit einem Krümmungsradius von größer als oder gleich 1 mm und kleiner als oder gleich 50 mm, bevorzugt größer als oder gleich 5 mm und kleiner als oder gleich 30 mm umfasst. Ein Teil des Anzeigeabschnitts 903 kann in gebogenem Zustand ein Bild anzeigen, da Pixel von dem Gehäuse 901 bis zum Gehäuse 902 fortlaufend angeordnet sind.
  • Der Anzeigeabschnitt 903 dient als Touchscreen und kann mit einem Finger, einem Stift oder dergleichen bedient werden.
  • Der Anzeigeabschnitt 903 wird vorzugsweise unter Verwendung einer flexiblen Anzeige ausgebildet. Somit kann ein nahtloses kontinuierliches Bild zwischen dem Gehäuse 901 und dem Gehäuse 902 angezeigt werden. Es sei angemerkt, dass sowohl das Gehäuse 901 als auch das Gehäuse 902 mit einer Anzeige versehen sein können.
  • Der Gelenkabschnitt 905 beinhaltet vorzugsweise einen Arretierungsmechanismus, so dass der Winkel, der zwischen dem Gehäuse 901 und dem Gehäuse 902 gebildet wird, nicht größer als ein vorbestimmter Winkel wird, wenn das tragbare Informationsendgerät 900 geöffnet wird. Beispielsweise ist der Arretierungswinkel (das Gerät lässt sich darüber hinaus nicht weiter öffnen) vorzugsweise größer als oder gleich 90° und kleiner als 180° und kann typischerweise 90°, 120°, 135°, 150°, 175° oder dergleichen sein. In diesem Fall können die Zweckmäßigkeit, die Sicherheit und die Zuverlässigkeit des tragbaren Informationsendgeräts 900 verbessert werden.
  • Wenn der Gelenkabschnitt 905 einen Arretierungsmechanismus beinhaltet, wird keine übermäßige Kraft auf den Anzeigeabschnitt 903 ausgeübt; somit kann eine Beschädigung des Anzeigeabschnitts 903 verhindert werden. Folglich kann ein tragbares Informationsendgerät mit hoher Zuverlässigkeit bereitgestellt werden.
  • Die Gehäuse 901 und 902 können einen Einschaltknopf, einen Bedienknopf, einen externen Verbindungsanschluss, einen Lautsprecher, ein Mikrofon und dergleichen beinhalten.
  • Entweder das Gehäuse 901 oder das Gehäuse 902 ist mit einem drahtlosen Kommunikationsmodul versehen, und Daten können über ein Computernetzwerk, wie z. B. das Internet, ein lokales Netzwerk (local area network, LAN) oder Wi-Fi (eingetragenes Markenzeichen), übertragen und empfangen werden.
  • Ein tragbares Informationsendgerät 910, das in 10C dargestellt wird, beinhaltet ein Gehäuse 911, einen Anzeigeabschnitt 912, einen Bedienknopf 913, einen externen Verbindungsanschluss 914, einen Lautsprecher 915, ein Mikrofon 916, eine Kamera 917 und dergleichen.
  • Das Licht emittierende Gerät, das unter Verwendung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung hergestellt wird, kann für den Anzeigeabschnitt 912 verwendet werden. So kann das tragbare Informationsendgerät in hoher Ausbeute hergestellt werden.
  • Das tragbare Informationsendgerät 910 beinhaltet einen Berührungssensor in dem Anzeigeabschnitt 912. Verschiedene Bedienungen, wie z. B. Telefonieren und Texteingabe, können durch Berührung des Anzeigeabschnitts 912 mit einem Finger, einem Stift oder dergleichen durchgeführt werden.
  • Mit den Bedienknöpfen 913 kann der Strom ein-/ausgeschaltet werden, und die Arten von Bildern, die auf dem Anzeigeabschnitt 912 angezeigt werden, können umgeschaltet werden. Beispielsweise kann ein Bildschirm zum E-Mail-Schreiben auf einen Hauptmenübildschirm umgeschaltet werden.
  • Wenn eine Erfassungsvorrichtung, wie z. B. ein Gyroskopsensor oder ein Beschleunigungssensor, innerhalb des tragbaren Informationsendgeräts 910 bereitgestellt wird, kann die Richtung der Anzeige auf dem Bildschirm des Anzeigeabschnitts 912 durch Bestimmung der Orientierung des tragbaren Informationsendgeräts 910 (ob das tragbare Informationsendgerät 910 horizontal oder vertikal angeordnet ist) automatisch geändert werden. Die Richtung der Anzeige auf dem Bildschirm kann auch durch Berühren des Anzeigeabschnitts 912, durch Betätigen der Bedienknöpfe 913, durch Toneingabe mit dem Mikrofon 916 oder dergleichen geändert werden.
  • Das tragbare Informationsendgerät 910 weist beispielsweise eine oder mehrere Funktionen als Telefon, Notizbuch, Informationssuchsystem und dergleichen auf. Insbesondere kann das tragbare Informationsendgerät als Smartphone verwendet werden. Das tragbare Informationsendgerät 910 kann verschiedene Applikationen ausführen, beispielsweise das Durchführen von Mobiltelefongesprächen, das Verschicken und Empfangen von E-Mails, das Anzeigen und Bearbeiten von Texten, das Wiedergeben von Musik, das Wiedergeben von bewegten Bildern, Internet-Kommunikation und das Ausführen von Computerspielen.
  • Eine Kamera 920, die in 10D dargestellt wird, beinhaltet ein Gehäuse 921, einen Anzeigeabschnitt 922, Bedienknöpfe 923, einen Auslöseknopf 924 und dergleichen. Des Weiteren ist eine anbringbare Linse 926 an der Kamera 920 angebracht.
  • Das Licht emittierende Gerät, das unter Verwendung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung hergestellt wird, kann für den Anzeigeabschnitt 922 verwendet werden. Daher kann die Kamera eine hohe Zuverlässigkeit aufweisen.
  • Obwohl die Linse 926 der Kamera 920 hier zum Auswechseln von dem Gehäuse 921 abnehmbar ist, kann die Linse 926 in dem Gehäuse 921 integriert sein.
  • Ein Standbild oder ein bewegtes Bild kann mit der Kamera 920 aufgenommen werden, wenn der Auslöseknopf 924 betätigt wird. Darüber hinaus können Bilder auch durch Berühren des Anzeigeabschnitts 922 aufgenommen werden, der eine Funktion eines Touchscreens aufweist.
  • Es sei angemerkt, dass die Kamera 920 zusätzlich mit einem Stroboskop, einem Sucher oder dergleichen bereitgestellt werden kann. Alternativ können sie in dem Gehäuse 921 eingebaut sein.
  • 11A ist eine schematische Ansicht, die ein Beispiel für einen Reinigungsroboter darstellt.
  • Ein Reinigungsroboter 5100 beinhaltet ein Display 5101 auf seiner Oberseite, eine Vielzahl von Kameras 5102 auf seiner Seitenfläche, eine Bürste 5103 und Bedienknöpfe 5104. Obwohl nicht dargestellt, ist die Unterseite des Reinigungsroboters 5100 mit einem Reifen, einer Einlassöffnung und dergleichen bereitgestellt. Der Reinigungsroboter 5100 beinhaltet ferner verschiedene Sensoren, wie z. B. einen Infrarotsensor, einen Ultraschallsensor, einen Beschleunigungssensor, einen piezoelektrischen Sensor, einen optischen Sensor und einen Gyroskopsensor. Der Reinigungsroboter 5100 weist ein drahtloses Kommunikationsmittel auf.
  • Der Reinigungsroboter 5100 ist selbstfahrend, erfasst Staub 5120 und saugt durch die Einlassöffnung, die auf der Unterseite bereitgestellt ist, den Staub auf.
  • Der Reinigungsroboter 5100 kann bestimmen, ob ein Hindernis, wie z. B. eine Wand, ein Möbelstück oder eine Stufe, vorhanden ist, indem durch die Kameras 5102 aufgenommene Bilder analysiert werden. Wenn der Reinigungsroboter 5100 einen Gegenstand, der sich in der Bürste 5103 verfangen könnte (z. B. einen Draht), durch Analysieren eines Bildes erfasst, kann die Drehung der Bürste 5103 angehalten werden.
  • Das Display 5101 kann die verbleibende Batterieleistung, die Menge des gesammelten Staubs und dergleichen anzeigen. Das Display 5101 kann eine Route anzeigen, auf der der Reinigungsroboter 5100 gelaufen ist. Es kann sich bei dem Display 5101 um einen Touchscreen handeln, und die Bedienknöpfe 5104 können auf dem Display 5101 bereitgestellt werden.
  • Der Reinigungsroboter 5100 kann mit einem tragbaren elektronischen Gerät 5140, wie z. B. einem Smartphone, kommunizieren. Das tragbare elektronische Gerät 5140 kann durch die Kameras 5102 aufgenommene Bilder anzeigen. Demzufolge kann ein Besitzer des Reinigungsroboters 5100 selbst dann, wenn der Besitzer nicht zu Hause ist, sein Zimmer überwachen. Der Besitzer kann die Anzeige des Displays 5101 auch mit dem tragbaren elektronischen Gerät 5140, wie z. B. einem Smartphone, überprüfen.
  • Das Licht emittierende Gerät einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann für das Display 5101 verwendet werden.
  • Ein Roboter 2100, der in 11B dargestellt wird, beinhaltet eine arithmetische Vorrichtung 2110, einen Beleuchtungsstärkesensor 2101, ein Mikrofon 2102, eine obere Kamera 2103, einen Lautsprecher 2104, ein Display 2105, eine untere Kamera 2106, einen Hindernissensor 2107 und einen Bewegungsmechanismus 2108.
  • Das Mikrofon 2102 weist eine Funktion auf, eine Sprechstimme eines Benutzers, ein Umgebungsgeräusch und dergleichen zu erfassen. Der Lautsprecher 2104 weist auch eine Funktion auf, einen Ton auszugeben. Der Roboter 2100 kann unter Verwendung des Mikrofons 2102 und des Lautsprechers 2104 mit einem Benutzer kommunizieren.
  • Das Display 2105 weist eine Funktion auf, verschiedene Arten von Informationen anzuzeigen. Der Roboter 2100 kann auf dem Display 2105 Informationen anzeigen, die von einem Benutzer gewünscht werden. Das Display 2105 kann mit einem Touchscreen ausgestattet sein. Außerdem kann das Display 2105 ein abnehmbares Informationsendgerät sein, wobei in diesem Fall ein Aufladen und eine Datenkommunikation durchgeführt werden können, wenn das Display 2105 auf die vorbestimmte Position des Roboters 2100 eingestellt wird.
  • Die obere Kamera 2103 und die untere Kamera 2106 weisen jeweils eine Funktion zum Aufnehmen eines Bildes der Umgebung des Roboters 2100 auf. Der Hindernissensor 2107 kann ein Hindernis in der Richtung erfassen, in die sich der Roboter 2100 mit dem Bewegungsmechanismus 2108 vorwärtsbewegt. Der Roboter 2100 kann sich sicher bewegen, indem er mit der oberen Kamera 2103, der unteren Kamera 2106 und dem Hindernissensor 2107 die Umgebung erkennt.
  • Das Licht emittierende Gerät einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann für das Display 2105 verwendet werden.
  • 11C stellt ein Beispiel für ein brillenartiges Display dar. Das brillenartige Display beinhaltet beispielsweise ein Gehäuse 5000, einen Anzeigeabschnitt 5001, einen Lautsprecher 5003, eine LED-Lampe 5004, Bedientasten (darunter auch einen Netzschalter oder einen Bedienschalter), einen Verbindungsanschluss 5006, einen Sensor 5007 (einen Sensor mit einer Funktion zum Messen von Kraft, Verschiebung, Position, Geschwindigkeit, Beschleunigung, Winkelgeschwindigkeit, Drehzahl, Abstand, Licht, Flüssigkeit, Magnetismus, Temperatur, chemischer Substanz, Ton, Zeit, Härte, elektrischem Feld, Strom, Spannung, elektrischer Energie, Strahlung, Durchflussrate, Feuchtigkeit, Steigungsgrad, Schwingung, Geruch oder Infrarotstrahl), ein Mikrofon 5008, einen zweiten Anzeigeabschnitt 5002, eine Stütze 5012 und einen Ohrhörer 5013.
  • Das Licht emittierende Gerät einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann für den Anzeigeabschnitt 5001 und den zweiten Anzeigeabschnitt 5002 verwendet werden.
  • 12A und 12B stellen ein klappbares, tragbares Informationsendgerät 5150 dar. Das klappbare, tragbare Informationsendgerät 5150 beinhaltet ein Gehäuse 5151, einen Anzeigebereich 5152 und einen Biegeabschnitt 5153. 12A stellt das tragbare Informationsendgerät 5150 in dem geöffneten Zustand dar. 12B stellt das tragbare Informationsendgerät 5150 in dem zusammengeklappten (gefalteten) Zustand dar. Trotz seines großen Anzeigebereichs 5152 ist das tragbare Informationsendgerät 5150 kompakt und weist eine hohe Tragbarkeit auf, wenn es zusammengeklappt ist.
  • Der Anzeigebereich 5152 kann mit dem Biegeabschnitt 5153 zweifach zusammengeklappt werden. Der Biegeabschnitt 5153 beinhaltet ein flexibles Element und eine Vielzahl von Stützelementen. Wenn der Anzeigebereich zusammengeklappt wird, dehnt sich das flexible Element aus und weist der Biegeabschnitt 5153 einen Krümmungsradius von 2 mm oder mehr, bevorzugt 5 mm oder mehr auf.
  • Es sei angemerkt, dass der Anzeigebereich 5152 ein Touchscreen (eine Eingabe/Ausgabe-Vorrichtung) sein kann, der einen Berührungssensor (eine Eingabevorrichtung) beinhaltet. Die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann für den Anzeigebereich 5152 verwendet werden.
  • Diese Ausführungsform kann je nach Bedarf mit einer beliebigen der anderen Ausführungsformen kombiniert werden.
  • (Ausführungsform 6)
  • Bei dieser Ausführungsform werden Beispiele, in denen die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung für verschiedene Beleuchtungsvorrichtungen verwendet wird, anhand von 13 beschrieben. Unter Verwendung der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine sehr zuverlässige Beleuchtungsvorrichtung mit hoher Emissionseffizienz hergestellt werden.
  • Indem die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung über einem flexiblen Substrat ausgebildet wird, kann ein elektronisches Gerät oder eine Beleuchtungsvorrichtung, das/die einen Licht emittierenden Bereich mit einer gekrümmten Oberfläche aufweist, erhalten werden.
  • Des Weiteren kann eine Licht emittierende Einrichtung, bei der die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet wird, auch für eine Beleuchtung für Fahrzeuge verwendet werden; Beispiele dafür sind eine Beleuchtung für eine Windschutzscheibe, eine Fahrzeugdecke und dergleichen.
  • 13 stellt ein Beispiel dar, in dem die Licht emittierende Vorrichtung für eine Innenraumbeleuchtungsvorrichtung 8501 verwendet wird. Da die Licht emittierende Vorrichtung eine größere Fläche aufweisen kann, kann auch eine Beleuchtungsvorrichtung mit einer großen Fläche ausgebildet werden. Zudem kann auch eine Beleuchtungsvorrichtung 8502, bei der ein Licht emittierender Bereich eine gekrümmte Oberfläche aufweist, unter Verwendung eines Gehäuses mit einer gekrümmten Oberfläche ausgebildet werden. Die Licht emittierende Vorrichtung, die bei dieser Ausführungsform beschrieben worden ist, weist die Form eines Dünnfilms auf, was es ermöglicht, das Gehäuse freier zu gestalten. Folglich kann die Beleuchtungsvorrichtung auf verschiedene Weise kunstvoll gestaltet werden. Darüber hinaus kann die Wand eines Zimmers mit einer großen Beleuchtungsvorrichtung 8503 versehen sein. Berührungssensoren können in den Beleuchtungsvorrichtungen 8501, 8502 und 8503 bereitgestellt werden, um das Ein- oder Ausschalten der Beleuchtungsvorrichtungen zu steuern.
  • Wenn die Licht emittierende Vorrichtung auf der Oberflächenseite eines Tisches verwendet wird, kann ferner eine Beleuchtungsvorrichtung 8504 mit einer Funktion als Tisch erhalten werden. Wenn die Licht emittierende Vorrichtung als Teil eines anderen Möbelstücks verwendet wird, kann eine Beleuchtungsvorrichtung mit einer Funktion als betreffendes Möbelstück erhalten werden.
  • Wie vorstehend beschrieben, können die Beleuchtungsvorrichtungen und die elektronischen Geräte unter Verwendung der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung erhalten werden. Es sei angemerkt, dass die Licht emittierende Vorrichtung für elektronische Geräte auf verschiedenen Gebieten verwendet werden kann, ohne dabei auf die Beleuchtungsvorrichtungen und die elektronischen Geräte beschränkt zu sein, die bei dieser Ausführungsform beschrieben worden sind.
  • Die bei dieser Ausführungsform beschriebene Struktur kann in einer geeigneten Kombination mit einer beliebigen der bei den anderen Ausführungsformen beschriebenen Strukturen verwendet werden.
  • [Beispiel 1]
  • In diesem Beispiel werden Beispiele zum Herstellen von Licht emittierenden Vorrichtungen von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung und Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen sowie die Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen beschrieben. Die Struktur jeder der Licht emittierenden Vorrichtungen, die in diesem Beispiel hergestellt wurden, ist die gleiche wie diejenige, die in 1A dargestellt wird. Tabellen 1 bis 6 zeigen die Details der Vorrichtungsstrukturen. Es sei angemerkt, dass Werte, die jeweils durch x1 in den Tabellen 1 bis 4 dargestellt werden, Werten entsprechen, die in der Tabelle 5 gezeigt werden, und Werte, die jeweils durch x2 dargestellt werden, Werten entsprechen, die in der Tabelle 6 gezeigt werden. Außerdem werden die Strukturen und Abkürzungen von Verbindungen, die hier verwendet wurden, nachstehend angegeben.
  • Figure DE112019005603T5_0067
    Figure DE112019005603T5_0068
  • Figure DE112019005603T5_0069
    Figure DE112019005603T5_0070
    Figure DE112019005603T5_0071
    Figure DE112019005603T5_0072
  • Figure DE112019005603T5_0073
  • [Tabelle 1]
    Schicht Bezugszeichen Dicke (nm) Material Gewichtsverhältnis
    Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 1 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 10 NBphen -
    118(1) 20 mPCCzPTzn-02 -
    Licht emittierend Schicht 130(2) 10 mPCCzPTzn-02: PCCP: Ir(mpptz-diBuCNp)3 0,8:0,2:0,1
    130(1) 30 mPCCzPTzn-02:PCCP:lr(mpptz-diBuCNp)3 0,5:0,5:0,1
    Lochtransportschicht 112 20 PCCP -
    Lochinjektionsschicht 111 20 DBT3P-II: MoO3 1:0,5
    Anode 101 70 ITSO -
    Licht emittierende Vorrichtungen 2-5 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 10 NBphen -
    118(1) 20 mPCCzPTzn-02 -
    Licht emittierend Schicht 130(2) 10 mPCCzPTzn-02 : PCCP: Ir(mpptz-diBuCNp)3 : 2tBu-ptBuDPhA2Anth 0,8:0,2:0,1 :x1
    130(1) 30 mPCCzPTzn-02 : PCCP: Ir(mpptz-diBuCNp)3 : 2tBu-ptBuDPhA2Anth 0,5:0,5:0,1 :x1
    Lochtransportschicht 112 20 PCCP -
    Lochinjektionsschicht 111 40 DBT3P-II: MoO3 1:0,5
    Anode 101 70 ITSO -
    Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 6 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 10 NBphen -
    118(1) 20 4,6mCzP2Pm -
    Licht emittierend Schicht 130(2) 20 4,6mCzP2Pm: PCCP: Ir(mpptz-diPrp)3 0,8:0,2:0,1
    130(1) 20 4,6mCzP2Pm:PCCP:lr(mpptz-diPip)3 0,5:0,5:0,1
    Lochtransportschicht 112 20 PCCP -
    Lochinjektionsschicht 111 20 DBT3P-II: MoO3 1:0,5
    Anode 101 70 ITSO -
    Licht emittierende Vorrichtungen 7-10 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 10 NBphen -
    118(1) 20 4,6mCzP2Pm -
    Licht emittierende Schicht 130(2) 20 4,6mCzP2Pm: PCCP: Ir(mpptz-diPrp)3: 2tBu-ptBuDPhA2Anth 0,8:0,2:0,1 :x1
    130(1) 20 4,6mCzP2Pm2: PCCP: Ir(mpptz-diPrp)3: 2tBu-ptBuDPhA2Anth 0,5:0,5:0,1 :x1
    Lochtransportschicht 112 20 PCCP -
    Lochinjektionsschicht 111 40 DBT3P-II: MoO3 1:0,5
    Anode 101 70 ITSO -
  • [Tabelle 2]
    Schicht Bezugszeichen Dicke (nm) Material Gewichtsverhältnis
    Licht emittierend e Vergleichsvorrichtung 11 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransp ortschicht 118(2) 10 NBphen -
    118(1) 20 4,6mCzP2Pm -
    Licht emittierende Schicht 130 40 4,6mCzP2Pm : Ir(Mptz1-mp)3 0,8:0,2
    Lochtransp ortschicht 112 20 PCCP -
    Lochinjektionsschicht 111 40 DBT3P-II: MoO3 1:0,5
    Anode 101 70 ITSO -
    Licht emittierende Vorrichtungen 12-15 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransp ortschicht 118(2) 10 NBphen -
    118(1 ) 20 4,6mCzP2Pm -
    Licht emittierende Schicht 130 40 4,6mCzP2Pm : Ir(Mptz1-mp)3 : 2tBu-ptBuDPhA2Anth 0,8:0,2:x1
    Lochtransp ortschicht 112 20 PCCP -
    Lochinjektionsschicht 111 40 DBT3P-II: MoO3 1:0,5
    Anode 101 70 ITSO -
    Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 16 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransp ortschicht 118(2) 10 NBphen -
    118(1) 20 4,6mCzP2Pm -
    Licht emittierende Schicht 130 40 mPCCzPTzn-02 : PCCP : Ir(pbi-diBuCNp)3 0,5:0,5:0,1
    Lochtransp ortschicht 112 20 PCBBilBP -
    Lochinjektionsschicht 111 40 DBT3P-II: MoO3 1:0,5
    Anode 101 70 ITSO -
    Licht emittierende Vorrichtungen 17-19 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransp ortschicht 118(2) 10 NBphen -
    118(1 ) 20 4,6mCzP2Pm -
    Licht emittierende Schicht 130 40 mPCCzPTzn-02 : PCCP : Ir(pbidiBuCNp)3 : 2tBu-ptBuDPhA2Anth 0,5:0,5:x2
    Lochtransp ortschicht 112 20 PCBBilBP -
    Lochinjektionsschicht 111 40 DBT3P-II: MoO3 1:0,5
    Anode 101 70 ITSO -
  • [Tabelle 3]
    Schicht Bezugszeichen Dicke (nm) Material Gewichtsverhältnis
    Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 20 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 10 NBphen -
    118(1) 20 mPCCzPTzn-02 -
    Licht emittierende Schicht 130 40 mPCCzPTzn-02 : PCCP :fac-Ir(pbi-diBup)3 0,5:0,5:0,1
    Lochtransportschicht 112 20 PCBBil BP -
    Lochinjektionsschicht 111 40 DBT3P-II: MoO3 1:0,5
    Anode 101 70 ITSO -
    Licht emittierende Vorrichtungen 21-24 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 10 NBphen -
    118(1 ) 20 mPCCzPTzn-02 -
    Licht emittierende Schicht 130 40 mPCCzPTzn-02 : PCCP : fac-lr(pbi-diBup)3 : 2tBu-ptBuDPhA2Anth 0,5:0,5:X1
    Lochtransportschicht 112 20 PCBBil BP -
    Lochinjektionsschicht 111 40 DBT3P-II: MoO3 1:0,5
    Anode 101 70 ITSO -
    Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 25 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 10 NBphen -
    118(1) 20 mPCCzPTzn-02 -
    Licht emittierende Schicht 130 40 mPCCzPTzn-02:PCCP:1r(pni-diBup)2(mdppy) 0,5:0,5:0,1
    Lochtransportschicht 112 20 PCBBil BP -
    Lochinjektionsschicht 111 40 DBT3P-II: MoO3 1:0,5
    Anode 101 70 ITSO -
    Licht emittierende Vorrichtungen 26-28 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 10 NBphen -
    118(1) 20 mPCCzPTzn-02 -
    Licht emittierende Schicht 130 40 mPCCzPTzn-02: PCCP: lr(pni-diBup)2(mdppy) : 2tBu-ptBuDPhA2Anth 0,5:0,5:0,1 :x2
    Lochtransportschicht 112 20 PCBBilBP -
    Lochinjektionsschicht 111 40 DBT3P-II: MoO3 1:0,5
    Anode 101 70 ITSO -
  • [Tabelle 4]
    Schicht Bezugszeichen Dicke (nm) Material Gewichtsverhältnis
    Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 29 Elektrode 102 200 Al -
    Elektro ne n-injektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektro ne n-transportschicht 118(2) 10 NBphen -
    118(1 ) 20 mPCCzPTzn-02 -
    Licht emittierende Schicht 130 40 mPCCzPTzn-02: PCCP: Ir(pni-diBup)3 0,5:0,5:0,1
    Lochtransportschicht 112 20 PCBBil BP -
    Lochinjektion sschicht 111 40 DBT3P-II: MoO3 1:0,5
    Anode 101 70 ITSO -
    Licht emittierende Vorrichtung en 30-33 Elektrode 102 200 Al -
    Elektro ne n-injektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektro ne n-transportschicht 118(2) 10 NBphen -
    118(1 ) 20 mPCCzPTzn-02 -
    Licht emittierende Schicht 130 40 mPCCzPTzn-02: PCCP: Ir(pni-diBup)3 : 2tBu-ptBuDPhA2Anth 0,5:0,5 :x1
    Lochtransportschicht 112 20 PCBBil BP -
    Lochinjektionsschicht 111 40 DBT3P-II: MoO3 1:0,5
    Anode 101 70 ITSO -
    Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 34 Elektrode 102 200 Al -
    Elektro ne n-injektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektro ne n-transportschicht 118(2) 10 NBphen -
    118(1) 20 4,6mCzP2Pm -
    Licht emittierende Schicht 130 40 mPCCzPTzn-02: PCCP: Ir(ppy)3 0,5:0,5:0,1
    Lochtransportschicht 112 20 PCBBil BP -
    Lochinjektionsschicht 111 40 DBT3P-II: MoO3 1:0,5
    Anode 101 70 ITSO -
    Licht emittierende Vergleichsvorrichtungen 35-38 Elektrode 102 200 Al -
    Elektro ne n-injektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektro ne n-transportschicht 118(2) 10 NBphen -
    118(1 ) 20 4,6mCzP2Pm -
    Licht emittierende Schicht 130 40 mPCCzPTzn-02: PCCP: Ir(ppy)3 : 2tBu-ptBuDPhA2Anth 0,5:0,5:0,1 :x1
    Lochtransportschicht 112 20 PCBBil BP -
    Lochinjektionsschicht 111 40 DBT3P-II: MoO3 1:0,5
    Anode 101 70 ITSO -
  • [Tabelle 5]
    Licht emittierende Vorrichtungen 2,7,12,21,30 Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 35 Licht emittierende Vorrichtungen 3,8,13,22,31 Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 36 Licht emittierende Vorrichtungen 4,9,14,23,32 Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 37 Licht emittierende Vorrichtungen 5,10,15,24,33 Licht emittierende Verg leichsvorrichtung 38
    x1 0,01 0,025 0,05 0,1
  • [Tabelle 6]
    Licht emittierende Vorrichtungen 17,26 Licht emittierende Vorrichtungen 18,27 Licht emittierende Vorrichtungen 19,28
    x2 0,01 0,05 0,1
  • <Herstellung der Licht emittierenden Vorrichtungen>
  • Verfahren zum Herstellen der Licht emittierenden Vorrichtungen dieses Beispiels werden nachstehend beschrieben.
  • «Herstellung von Licht emittierenden Vorrichtungen 2 bis 5»
  • Als Elektrode 101 wurde ein ITSO-Film in einer Dicke von 70 nm über einem Glassubstrat ausgebildet. Es sei angemerkt, dass die Elektrodenfläche der Elektrode 101 auf 4 mm2 (2 mm x 2 mm) eingestellt wurde.
  • Als Lochinjektionsschicht 111 wurden dann DBT3P-II und Molybdänoxid (MoO3) durch Co-Verdampfung in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,5 (DBT3P-II: MoO3) in einer Dicke von 40 nm über der Elektrode 101 abgeschieden.
  • Als Nächstes wurde als Lochtransportschicht 112 PCCP durch Verdampfung in einer Dicke von 20 nm über der Lochinjektionsschicht 111 abgeschieden.
  • Als Nächstes wurden als Licht emittierende Schicht 130 mPCCzPTzn-02, PCCP, Ir(mpptz-diBuCNp)3 und 2tBu-ptBuDPhA2Anth durch Co-Verdampfung in einem Gewichtsverhältnis von 0,5:0,5:0,1 :x1 (mPCCzPTzn-02:PCCP:Ir(mpptz-diBuCNp)3:2tBuptBuDPhA2Anth) in einer Dicke von 30 nm über der Lochtransportschicht 112 abgeschieden. Anschließend wurden mPCCzPTzn-02, PCCP, Ir(mpptz-diBuCNp)3 und 2tBu-ptBuDPhA2Anth durch Co-Verdampfung in einem Gewichtsverhältnis von 0,8:0,2:0,1 :x1 (mPCCzPTzn-02-PCCP-Ir(mpptz-diBuCNp)3-2tBu-ptBuDPhA2Anth) in einer Dicke von 10 nm abgeschieden. In der Licht emittierenden Schicht 130 ist Ir(mpptzdiBuCNp)3 ein phosphoreszierendes Material mit einem fünfgliedrigen Ring. Außerdem ist 2tBu-ptBuDPhA2Anth ein fluoreszierendes Material mit Schutzgruppen. Es sei angemerkt, dass der Wert x1 von der Licht emittierenden Vorrichtung abhängig ist und Tabelle 5 den Wert x1 für jede Licht emittierende Vorrichtung zeigt.
  • Als Nächstes wurden als Elektronentransportschicht 118 mPCCzPTzn-02 und NBPhen sukzessiv durch Verdampfung in einer Dicke von 20 nm bzw. 10 nm über der Licht emittierenden Schicht 130 abgeschieden. Anschließend wurde als Elektroneninjektionsschicht 119 LiF durch Verdampfung in einer Dicke von 1 nm über der Elektronentransportschicht 118 abgeschieden.
  • Als Nächstes wurde als Elektrode 102 Aluminium (AI) in einer Dicke von 200 nm über der Elektroneninjektionsschicht 119 abgeschieden.
  • Anschließend wurden Licht emittierende Vorrichtungen 2 bis 5 in einem Handschuhkasten, der eine Stickstoffatmosphäre aufweist, durch Fixieren eines Glassubstrats zur Versiegelung an dem Glassubstrat, auf dem die organischen Materialien abgeschieden wurden, unter Verwendung eines Dichtungsmittels für organische EL abgedichtet. Insbesondere wurden, nachdem das Dichtungsmittel aufgetragen worden war, um die organischen Materialien, die auf dem Glassubstrat abgeschieden wurden, zu umschließen, und das Glassubstrat an dem Glassubstrat zur Versiegelung befestigt worden war, eine Bestrahlung mit UV-Licht mit einer Wellenlänge von 365 nm bei 6 J/cm2 sowie eine Wärmebehandlung bei 80°C für eine Stunde durchgeführt. Durch die vorstehenden Schritte wurden die Licht emittierenden Vorrichtungen 2 bis 5 erhalten.
  • «Herstellung von Licht emittierenden Vorrichtungen 7 bis 10, Licht emittierenden Vorrichtungen 12 bis 15, Licht emittierenden Vorrichtungen 17 bis 19, Licht emittierenden Vorrichtungen 21 bis 24, Licht emittierenden Vorrichtungen 26 bis 28, Licht emittierenden Vorrichtungen 30 bis 33, Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 1, 6, 11, 16, 20, 25 und 29 sowie Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 34 bis 38»
  • Licht emittierende Vorrichtungen 7 bis 10, Licht emittierende Vorrichtungen 12 bis 15, Licht emittierende Vorrichtungen 17 bis 19, Licht emittierende Vorrichtungen 21 bis 24, Licht emittierende Vorrichtungen 26 bis 28, Licht emittierende Vorrichtungen 30 bis 33, Licht emittierende Vergleichsvorrichtungen 1, 6, 11, 16, 20, 25 und 29 sowie Licht emittierende Vergleichsvorrichtungen 34 bis 38 wurden auf die gleiche Weise wie die vorstehend beschriebenen Licht emittierenden Vorrichtungen 2 bis 5 durch ein Vakuumverdampfungsverfahren ausgebildet. Die Details des Herstellungsverfahrens werden nicht beschrieben, da die Details der Strukturen der Licht emittierenden Vorrichtungen wie in den Tabellen 1 bis 4 sind. Es sei angemerkt, dass die Werte, die jeweils durch x1 in den Tabellen 1 bis 4 dargestellt werden, wie in der Tabelle 5 gezeigt werden und die Werte, die jeweils durch x2 dargestellt werden, wie in der Tabelle 6 gezeigt werden.
  • Die Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 1, 6, 11, 16, 20, 25 und 29 sowie die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 34 sind Licht emittierende Vorrichtungen, die kein fluoreszierendes Material in den Licht emittierenden Schichten 130 enthalten. Deshalb emittiert das phosphoreszierende Material, das in jeder der Licht emittierenden Schichten enthalten ist, Licht. Diese Licht emittierenden Vorrichtungen sind Licht emittierende Vorrichtungen, bei denen das phosphoreszierende Material als Gastmaterial (Energieakzeptor) dient, und sie werden als Vergleichsbeispiele der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung gezeigt, bei der das phosphoreszierende Material als Energiedonator dient.
  • Die Licht emittierenden Vorrichtungen 2 bis 5, die Licht emittierenden Vorrichtungen 7 bis 10, die Licht emittierenden Vorrichtungen 12 bis 15, die Licht emittierenden Vorrichtungen 21 bis 24, die Licht emittierenden Vorrichtungen 26 bis 28 und die Licht emittierenden Vorrichtungen 30 bis 33 sind die Licht emittierenden Vorrichtungen von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung. Die Licht emittierende Schicht 130 jeder Vorrichtung enthält 2tBu-ptBuDPhA2Anth, das ein fluoreszierendes Material mit Schutzgruppen ist. Daher emittieren die Licht emittierenden Vorrichtungen eine Fluoreszenz. In ähnlicher Weise sind die Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 35 bis 38 auch fluoreszierende Vorrichtungen, bei denen jeweils die Licht emittierende Schicht 130 2tBu-ptBuDPhA2Anth enthält, das ein fluoreszierendes Material mit Schutzgruppen ist.
  • Ir(mpptz-diBuCNp)3 wird als phosphoreszierendes Material mit einem fünfgliedrigen Ring in den Licht emittierenden Vorrichtungen 2 bis 5 verwendet, Ir(mpptzdiPrp)3 wird als phosphoreszierendes Material mit einem fünfgliedrigen Ring in den Licht emittierenden Vorrichtungen 7 bis 10 verwendet, Ir(Mptz1-mp)3 wird als phosphoreszierendes Material mit einem fünfgliedrigen Ring in den Licht emittierenden Vorrichtungen 12 bis 15 verwendet, Ir(pbi-diBuCNp)3 wird als phosphoreszierendes Material mit einem fünfgliedrigen Ring in den Licht emittierenden Vorrichtungen 17 bis 19 verwendet, fac-Ir(pbi-diBup)3 wird als phosphoreszierendes Material mit einem fünfgliedrigen Ring in den Licht emittierenden Vorrichtungen 20 bis 24 verwendet, Ir(pnidiBup)2(mdppy) wird als phosphoreszierendes Material mit einem fünfgliedrigen Ring in den Licht emittierenden Vorrichtungen 26 bis 28 verwendet, und Ir(pni-diBup)3 wird als phosphoreszierendes Material mit einem fünfgliedrigen Ring in den Licht emittierenden Vorrichtungen 30 bis 33 verwendet. Die vorstehend beschriebenen phosphoreszierenden Materialien, die jeweils einen fünfgliedrigen Ring umfassen, sind Beispiele für ein phosphoreszierendes Material, das ein Triazol-Gerüst oder ein Imidazol-Gerüst aufweist. Es sei angemerkt, dass Ir(ppy)3, das ein phosphoreszierendes Material ohne fünfgliedriges Ring-Gerüst ist, für die Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 35 bis 38 verwendet wird, die zum Vergleichen der Vorrichtungseigenschaften mit denjenigen der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung hergestellt wurden.
  • Es sei angemerkt, dass mPCCzPTzn-02 und PCCP eine Kombination sind, die einen Exciplex bildet, und 4,6mCzP2Pm und PCCP eine Kombination sind, die einen Exciplex bildet.
  • <Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen>
  • Als Nächstes wurden die Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen 2 bis 5, der Licht emittierenden Vorrichtungen 7 bis 10, der Licht emittierenden Vorrichtungen 12 bis 15, der Licht emittierenden Vorrichtungen 17 bis 19, der Licht emittierenden Vorrichtungen 21 bis 24, der Licht emittierenden Vorrichtungen 26 bis 28, der Licht emittierenden Vorrichtungen 30 bis 33, der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 1, 6, 11, 16, 20, 25 und 29 sowie der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 34 bis 38 gemessen, welche auf die vorstehende Weise hergestellt wurden. Die Leuchtdichte und die CIE-Chromatizität wurden mit einem Leuchtdichte-Farbmessgerät (BM-5A, hergestellt von TOPCON TECHNOHOUSE CORPORATION) gemessen. Das Elektrolumineszenzspektrum wurde mit einem Mehrkanalspektrometer (PMA-11, hergestellt von Hamamatsu Photonics K. K.) gemessen.
  • 14, 16, 18, 20, 22, 24, 26 und 28 zeigen die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen 2 bis 5, der Licht emittierenden Vorrichtungen 7 bis 10, der Licht emittierenden Vorrichtungen 12 bis 15, der Licht emittierenden Vorrichtungen 17 bis 19, der Licht emittierenden Vorrichtungen 21 bis 24, der Licht emittierenden Vorrichtungen 26 bis 28, der Licht emittierenden Vorrichtungen 30 bis 33, der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 1, 6, 11, 16, 20, 25 und 29 sowie der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 34 bis 38. 15, 17, 19, 21, 23, 25, 27 und 29 zeigen die Elektrolumineszenzspektren, die bei der Zufuhr eines Stroms mit einer Stromdichte von 2,5 mA/cm2 zu den Licht emittierenden Vorrichtungen 2 bis 5, den Licht emittierenden Vorrichtungen 7 bis 10, den Licht emittierenden Vorrichtungen 12 bis 15, den Licht emittierenden Vorrichtungen 17 bis 19, den Licht emittierenden Vorrichtungen 21 bis 24, den Licht emittierenden Vorrichtungen 26 bis 28, den Licht emittierenden Vorrichtungen 30 bis 33, den Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 1, 6, 11, 16, 20, 25 und 29 sowie den Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 34 bis 38 erhalten wurden. Die Messung der Licht emittierenden Vorrichtungen wurde bei Raumtemperatur (in einer Atmosphäre, die bei 23 °C gehalten wurde) durchgeführt.
  • Tabelle 7 und Tabelle 8 zeigen die Vorrichtungseigenschaften bei etwa 1000 cd/m2 der Licht emittierenden Vorrichtungen 2 bis 5, der Licht emittierenden Vorrichtungen 7 bis 10, der Licht emittierenden Vorrichtungen 12 bis 15, der Licht emittierenden Vorrichtungen 17 bis 19, der Licht emittierenden Vorrichtungen 21 bis 24, der Licht emittierenden Vorrichtungen 26 bis 28, der Licht emittierenden Vorrichtungen 30 bis 33, der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 1, 6, 11, 16, 20, 25 und 29 sowie der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 34 bis 38.
  • [Tabelle 7]
    Spannung (V) Stromdichte (mA/cm2) CIE-Chromatizität (x, y) Leuchtdichte (cd/m2) Strom-Effizienz (cd/A) Leistungseffizienz (Im/V\/) externe Quanteneffizienz (%)
    Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 1 3,10 1,42 (0.204, 0.516) 981 69,0 69,9 25,9
    Licht emittierende Vorrichtung 2 3,10 1,25 (0.269, 0.638) 980 78,2 79,2 22,6
    Licht emittierende Vorrichtung 3 3,10 1,39 (0.289, 0.655) 1124 80,8 81,9 22,1
    Licht emittierende Vorrichtung 4 3,10 1,47 (0.300, 0.661) 1178 86,6 81,1 21,3
    Licht emittierende Vorrichtung 5 3,00 1,11 (0.312, 0.659) 839 75,6 79,2 19,9
    Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 6 3,50 1,72 (0.220, 0.491) 916 53,2 47,7 19,7
    Licht emittierende Vorrichtung 7 3,40 1,24 (0.287, 0.613) 916 73,7 68,1 21,2
    Licht emittierende Vorrichtung 8 3,40 1,14 (0.296, 0.633) 944 82,7 76,4 22,7
    Licht emittierende Vorrichtung 9 3,40 1,32 (0.306, 0.646) 1114 84,5 78,1 22,4
    Licht emittierend e Vorrichtung 10 3,30 1,16 (0.324, 0.646) 893 77,2 73,5 20,0
    Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 11 3,50 2,22 (0.213, 0.468) 1087 49,0 44,0 18,4
    Licht emittierend e Vorrichtung 12 3,10 0,94 (0.272, 0.613) 839 88,8 90,0 25,4
    Licht emittierende Vorrichtung 13 3,10 0,92 (0.291, 0.639) 892 96,8 98,1 26,3
    Licht emittierende Vorrichtung 14 3,00 0,72 (0.307, 0.647) 696 97,0 101,6 25,6
    Licht emittierende Vorrichtung 15 3,00 0,96 (0.321, 0.648) 821 85,2 89,2 22,0
    Licht emittierende Vergleichsvorrichtu ng 16 3,00 1,02 (0.305, 0.651) 1010 98,9 103,5 27,7
    Licht emittierende Vorrichtung 17 3,00 1,05 (0.308, 0.653) 992 94,8 99,3 25,9
    Licht emittierende Vorrichtung 18 3,00 1,16 (0.322, 0.650) 943 81,4 85,3 21,4
    Licht emittierende Vorrichtung 19 3,00 1,29 (0.327, 0.649) 912 76,6 73,9 18,3
  • [Tabelle 8]
    Spannung (V) Stromdichte (mA/cm2) CIE-Chromatizität (x, y) Leuchtdichte (cd/m2) Strom-Effizienz (cd/A) Leistungseffizienz (Im/V\/) externe Quanteneffizienz (%)
    Licht emittierende Vergleichsvonrichtung 20 3,40 1,00 (0.310, 0.634) 873 87,0 80,4 25,3
    Licht emittierende Vorrichtung 21 3,20 0,99 (0.304, 0.650) 856 86,6 85,0 24,6
    Licht emittierende Vorrichtung 22 3,20 1,17 (0.310, 0.652) 982 88,8 82,3 23,4
    Licht emittierende Vorrichtung 23 3,20 1,19 (0.320, 0.651) 927 77,8 76,4 21,3
    Licht emittierende Vorrichtung 24 3,20 1,39 (0.324, 0.651) 1002 72,1 70,8 18,7
    Licht emittierende Vergleichsvonrichtung 25 3,20 1,23 (0.331, 0.640) 988 86,6 79,1 21,8
    Licht emittierende Vorrichtung 26 3,20 1,52 (0.328, 0.643) 1167 76,6 75,2 20,5
    Licht emittierende Vorrichtung 27 3,30 1,60 (0.337, 0.640) 1028 64,1 61,0 16,9
    Licht emittierende Vorrichtung 28 3,20 1,73 (0.339, 0.640) 936 54,3 53,3 14,1
    Licht emittierende Vergleichsvonrichtung 29 3,60 1,25 (0.285, 0.628) 977 77,9 68,0 23,6
    Licht emittierende Vorrichtung 30 3,60 1,22 (0.295, 0.647) 990 81,3 71,0 23,1
    Licht emittierende Vorrichtung 31 3,60 1,34 (0.304, 0.654) 1101 82,2 71,8 22,4
    Licht emittierende Vorrichtung 32 3,60 1,41 (0.315, 0.653) 1120 79,5 69,4 21,2
    Licht emittierende Vorrichtung 33 3,60 1,50 (0.323, 0.652) 1122 75,0 65,5 19,8
    Licht emittierende Vergleichsvonrichtung 34 3,20 1,26 (0.298, 0.656) 1036 81,9 80,4 22,6
    Licht emittierende Vergleichsvonrichtung 35 3,20 1,23 (0.313, 0.647) 908,3 74,1 72,7 20,0
    Licht emittierende Vergleichsvonrichtung 36 3,30 1,73 (0.320, 0.646) 1074 62,2 59,3 16,5
    Licht emittierende Vergleichsvonrichtung 37 3,30 1,90 (0.326, 0.645) 984 51,9 49,4 13,6
    Licht emittierende Vergleichsvonrichtung 38 3,30 2,27 (0.333, 0.642) 908,7 40,0 38,0 10,3
  • <Energieübertragung von einem Energiedonator (einem phosphoreszierenden Material mit einem fünfgliedrigen Ring-Gerüst) auf einen Energieakzeptor (ein fluoreszierendes Material mit Schutzgruppen)>
  • Wie in 15 gezeigt, weisen die Emissionsspektren der Licht emittierenden Vorrichtungen 2 bis 5 jeweils einen Peak bei einer Wellenlänge von ungefähr 528 nm und eine Halbwertsbreite von ungefähr 62 nm auf, was auf grünes Licht hindeutet, das von 2tBu-ptBuDPhA2Anth stammt. Im Gegensatz dazu weist das Emissionsspektrum der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 1 einen Peak bei einer Wellenlänge von 492 nm und eine Halbwertsbreite von 67 nm auf, was auf Licht hindeutet, das von Ir(mpptzdiBuCNp)3 stammt. Somit wurde festgestellt, dass die Energieübertragung von dem phosphoreszierenden Material auf das fluoreszierende Material in der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung auftritt.
  • Wie in 17 gezeigt, weisen die Emissionsspektren der Licht emittierenden Vorrichtungen 7 bis 10 jeweils einen Peak bei einer Wellenlänge von ungefähr 530 nm und eine Halbwertsbreite von ungefähr 66 nm auf, was auf grünes Licht hindeutet, das von 2tBu-ptBuDPhA2Anth stammt. Im Gegensatz dazu weist das Emissionsspektrum der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 6 einen Peak bei einer Wellenlänge von 508 nm und eine Halbwertsbreite von 85 nm auf, was auf Licht hindeutet, das von Ir(mpptzdiPrp)3 stammt. Somit wurde festgestellt, dass die Energieübertragung von dem phosphoreszierenden Material auf das fluoreszierende Material in der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung auftritt.
  • Wie in 19 gezeigt, weisen die Emissionsspektren der Licht emittierenden Vorrichtungen 12 bis 15 jeweils einen Peak bei einer Wellenlänge von ungefähr 529 nm und eine Halbwertsbreite von ungefähr 64 nm auf, was auf grünes Licht hindeutet, das von 2tBu-ptBuDPhA2Anth stammt. Im Gegensatz dazu weist das Emissionsspektrum der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 11 einen Peak bei einer Wellenlänge von 502 nm und eine Halbwertsbreite von 91 nm auf, was auf Licht hindeutet, das von Ir(Mptz1-mp)3 stammt. Somit wurde festgestellt, dass die Energieübertragung von dem phosphoreszierenden Material auf das fluoreszierende Material in der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung auftritt.
  • Wie in 21 gezeigt, weist das Emissionsspektrum der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 16 den maximalen Peak bei einer Wellenlänge von 513 nm und eine Halbwertsbreite von 64 nm auf, was auf Licht hindeutet, das von Ir(pbi-diBuCNp)3 stammt. Das Emissionsspektrum der Licht emittierenden Vorrichtung 17 unterscheidet sich von demjenigen der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 16. Dies liegt daran, dass sowohl die Lichtemission, die von Ir(pbi-diBuCNp)3 stammt, als auch die Lichtemission, die von 2tBu-ptBuDPhA2Anth stammt, beobachtet werden. Daher wird festgestellt, dass eine Fluoreszenz von der Licht emittierenden Vorrichtung 17 emittiert wird. Die Emissionsspektren der Licht emittierenden Vorrichtungen 18 und 19 weisen jeweils einen Peak bei einer Wellenlänge von ungefähr 535 nm und eine Halbwertsbreite von ungefähr 69 nm auf, was auf grünes Licht hindeutet, das von 2tBu-ptBuDPhA2Anth stammt. Somit wurde festgestellt, dass die Energieübertragung von dem phosphoreszierenden Material auf das fluoreszierende Material in der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung auftritt.
  • Wie in 23 gezeigt, weist das Emissionsspektrum der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 20 den maximalen Peak bei einer Wellenlänge von 508 nm und eine Halbwertsbreite von 64 nm auf, was auf Licht hindeutet, das von fac-Ir(pbi-diBup)3 stammt. Das Emissionsspektrum der Licht emittierenden Vorrichtung 21 unterscheidet sich von demjenigen der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 20. Dies liegt daran, dass sowohl die Lichtemission, die von fac-Ir(pbi-diBup)3 stammt, als auch die Lichtemission, die von 2tBu-ptBuDPhA2Anth stammt, beobachtet werden. Daher wird festgestellt, dass eine Fluoreszenz von der Licht emittierenden Vorrichtung 21 emittiert wird. Die Emissionsspektren der Licht emittierenden Vorrichtungen 22 bis 24 weisen jeweils einen Peak bei einer Wellenlänge von ungefähr 538 nm und eine Halbwertsbreite von ungefähr 69 nm auf, was auf grünes Licht hindeutet, das von 2tBu-ptBuDPhA2Anth stammt. Somit wurde festgestellt, dass die Energieübertragung von dem phosphoreszierenden Material auf das fluoreszierende Material in der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung auftritt.
  • Wie in 25 gezeigt, weist das Emissionsspektrum der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 25 den maximalen Peak bei einer Wellenlänge von 525 nm und eine Halbwertsbreite von 73 nm auf, was auf Licht hindeutet, das von Ir(pnidiBup)2(mdppy) stammt. Das Emissionsspektrum der Licht emittierenden Vorrichtung 26 unterscheidet sich von demjenigen der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 25. Dies liegt daran, dass sowohl die Lichtemission, die von Ir(pni-diBup)2(mdppy) stammt, als auch die Lichtemission, die von 2tBu-ptBuDPhA2Anth stammt, beobachtet werden. Daher wird festgestellt, dass eine Fluoreszenz von der Licht emittierenden Vorrichtung 26 emittiert wird. Die Emissionsspektren der Licht emittierenden Vorrichtungen 27 und 28 weisen jeweils einen Peak bei einer Wellenlänge von ungefähr 535 nm und eine Halbwertsbreite von ungefähr 69 nm auf, was auf grünes Licht hindeutet, das von 2tBuptBuDPhA2Anth stammt. Somit wurde festgestellt, dass die Energieübertragung von dem phosphoreszierenden Material auf das fluoreszierende Material in der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung auftritt.
  • Wie in 27 gezeigt, weist das Emissionsspektrum der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 29 den maximalen Peak bei einer Wellenlänge von 500 nm und eine Halbwertsbreite von 59 nm auf, was auf Licht hindeutet, das von Ir(pni-diBup)3 stammt. Das Emissionsspektrum der Licht emittierenden Vorrichtung 30 unterscheidet sich von demjenigen der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 29. Dies liegt daran, dass sowohl die Lichtemission, die von Ir(pni-diBup)3 stammt, als auch die Lichtemission, die von 2tBu-ptBuDPhA2Anth stammt, beobachtet werden. Daher wird festgestellt, dass eine Fluoreszenz von der Licht emittierenden Vorrichtung 29 emittiert wird. Die Emissionsspektren der Licht emittierenden Vorrichtungen 31 bis 33 weisen jeweils einen Peak bei einer Wellenlänge von ungefähr 536 nm und eine Halbwertsbreite von ungefähr 65 nm auf, was auf grünes Licht hindeutet, das von 2tBu-ptBuDPhA2Anth stammt. Somit wurde festgestellt, dass die Energieübertragung von dem phosphoreszierenden Material auf das fluoreszierende Material in der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung auftritt.
  • Wie in 29 gezeigt, weist das Emissionsspektrum der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 34 den maximalen Peak bei einer Wellenlänge von 517 nm und eine Halbwertsbreite von 70 nm auf, was auf Licht hindeutet, das von Ir(ppy)3 stammt. Außerdem weisen die Emissionsspektren der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 35 bis 38 jeweils einen Peak bei einer Wellenlänge von ungefähr 535 nm und eine Halbwertsbreite von ungefähr 69 nm auf, was auf grünes Licht hindeutet, das von 2tBu-ptBuDPhA2Anth stammt.
  • Obwohl die Licht emittierenden Vorrichtungen 2 bis 5, die Licht emittierenden Vorrichtungen 7 bis 10, die Licht emittierenden Vorrichtungen 12 bis 15, die Licht emittierenden Vorrichtungen 17 bis 19, die Licht emittierenden Vorrichtungen 21 bis 24, die Licht emittierenden Vorrichtungen 26 bis 28 und die Licht emittierenden Vorrichtungen 30 bis 33 Licht emittieren, das von dem jeweiligen fluoreszierenden Material stammt, weisen sie, wie in 16, 18, 20, 22, 24, 26, Tabelle 7 und Tabelle 8 gezeigt, eine externe Quanteneffizienz von mindestens über 14 %, d. h. eine hohe Emissionseffizienz, selbst mit einer hohen Konzentration von 2tBu-ptBuDPhA2Anth, das ein fluoreszierendes Material ist, auf. Außerdem weisen die Licht emittierenden Vorrichtungen 2 bis 5, die Licht emittierenden Vorrichtungen 7 bis 10, die Licht emittierenden Vorrichtungen 12 bis 15, die Licht emittierenden Vorrichtungen 17 bis 19, die Licht emittierenden Vorrichtungen 21 bis 24, die Licht emittierenden Vorrichtungen 26 bis 28 und die Licht emittierenden Vorrichtungen 30 bis 33, die die Licht emittierenden Vorrichtungen von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sind, bei jeder Konzentration eine höhere externe Quanteneffizienz auf als die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 37.
  • Die maximale Erzeugungswahrscheinlichkeit von Singulett-Exzitonen, die durch Rekombination von Ladungsträgern (Löchern und Elektronen) erzeugt werden, die von dem Paar von Elektroden injiziert werden, beträgt 25 %, und daher beträgt die maximale externe Quanteneffizienz einer fluoreszierenden Vorrichtung in dem Fall, in dem die Lichtextraktionseffizienz nach außen 30 % beträgt, 7,5 %. Bei den Licht emittierenden Vorrichtungen 2 bis 5, den Licht emittierenden Vorrichtungen 7 bis 10, den Licht emittierenden Vorrichtungen 12 bis 15, den Licht emittierenden Vorrichtungen 21 bis 24, den Licht emittierenden Vorrichtungen 26 bis 28 und den Licht emittierenden Vorrichtungen 30 bis 33 ist jedoch die externe Quanteneffizienz höher als 7,5 %. Dies liegt daran, dass neben Licht, das von Singulett-Exzitonen stammt, die durch Rekombination von Ladungsträgern (Löchern und Elektronen) erzeugt werden, die von dem Paar von Elektroden injiziert werden, Licht, das von der Energieübertragung von Triplett-Exzitonen stammt, von dem fluoreszierenden Material emittiert wird. Als Ergebnis wird festgestellt, dass bei der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, indem ein fluoreszierendes Material mit Schutzgruppen und ein phosphoreszierendes Material mit einem fünfgliedrigen Ring-Gerüst verwendet werden, die nichtstrahlende Deaktivierung von Triplett-Exzitonen unterdrückt wird und sowohl die Singulett-Anregungsenergie als auch die Triplett-Anregungsenergie, die in der Licht emittierenden Schicht erzeugt werden, effizient in eine Lichtemission des fluoreszierenden Materials umgewandelt werden.
  • <Überlappung zwischen dem Absorptionsspektrum des fluoreszierenden Materials und dem Emissionsspektrum des phosphoreszierenden Materials mit einem fünfgliedrigen Ring>
  • Als Nächstes wurde die Beziehung zwischen dem Absorptionsspektrum von 2tBu-ptBuDPhA2Anth, das ein fluoreszierendes Material ist, und dem EL-Emissionsspektrum des phosphoreszierenden Materials, das in jeder der Licht emittierenden Vorrichtungen verwendet wurde, untersucht. Die Ergebnisse werden in 30 bis 36 gezeigt.
  • Wie vorstehend beschrieben, emittieren die Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 1, 6, 11, 16, 20, 25 und 29 Licht, das von den phosphoreszierenden Materialien stammt, die in den jeweiligen Licht emittierenden Schichten verwendet werden. 30 bis 36 deuten darauf hin, dass sich das Emissionsspektrum jedes der phosphoreszierenden Materialien mit dem Absorptionsspektrum von 2tBu-ptBuDPhA2Anth überlappt. Demzufolge kann in dem Fall, in dem sowohl das phosphoreszierende Material als auch 2tBu-ptBuDPhA2Anth in jeder der Licht emittierenden Schichten verwendet werden, die Energieübertragung von dem phosphoreszierenden Material auf 2tBu-ptBuDPhA2Anth auftreten. Hier weisen, wie vorstehend beschrieben, die Licht emittierenden Vorrichtungen von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung eine hohe Emissionseffizienz auf. Das heißt, dass die Deaktivierung von Triplett-Exzitonen in der Licht emittierenden Schicht, welche in einem normalen fluoreszierenden Element verursacht werden könnte, unterdrückt wird. Dies ist ein Effekt von der Verwendung des fluoreszierenden Materials mit Schutzgruppen. Dies ist auch ein Effekt von der Verwendung des phosphoreszierenden Materials mit einem fünfgliedrigen Ring, wobei das phosphoreszierende Material folgendes unterdrückt: die Ladungsträgerrekombination in dem fluoreszierenden Material, die Energieübertragung von Triplett-Exzitonen von dem phosphoreszierenden Material auf das fluoreszierende Material durch den Dexter-Mechanismus sowie die Deaktivierung der Energie von Triplett-Exzitonen.
  • <Änderung der externen Quanteneffizienz aufgrund der Konzentration des Gastmaterials>
  • 37 zeigt die Beziehung zwischen der Konzentration des Gastmaterials und der externen Quanteneffizienz in den Licht emittierenden Vorrichtungen, bei denen die phosphoreszierenden Materialien verwendet werden. 37 deutet darauf hin, dass bei den Licht emittierenden Vorrichtungen von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung, die jeweils das phosphoreszierende Material mit einem fünfgliedrigen Ring enthalten, im Vergleich zu den Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 34 bis 38, die jeweils Ir(ppy)3 enthalten, das ein phosphoreszierendes Material ohne fünfgliedriges Ring-Gerüst ist, die Verringerung der externen Quanteneffizienz aufgrund der Erhöhung der Konzentration des fluoreszierenden Materials unterdrückt wird. Das liegt daran, dass unter Verwendung des Gastmaterials mit Schutzgruppen für die Licht emittierende Schicht und des phosphoreszierenden Materials mit einem fünfgliedrigen Ring die Übertragung der Triplett-Anregungsenergie durch den Dexter-Mechanismus von dem Wirtsmaterial auf das Gastmaterial und die Deaktivierung der Triplett-Anregungsenergie unterdrückt werden und dass ferner durch die Erhöhung der Konzentration des Gastmaterials die Übertragung der Anregungsenergie durch den Förster-Mechanismus von dem Wirtsmaterial auf das Gastmaterial effizient genutzt werden kann, wodurch sowohl die Triplett-Anregungsenergie als auch die Singulett-Anregungsenergie in der Licht emittierenden Schicht effizient in eine Lichtemission des fluoreszierenden Materials umgewandelt werden können. Auf diese Weise kann gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Konzentration des Gastmaterials und hoher Emissionseffizienz erhalten werden.
  • Es wurde auch festgestellt, dass durch die Erhöhung der Konzentration des Gastmaterials die Emissionseffizienz der Licht emittierenden Vorrichtungen, die jeweils Ir(mpptz-diPrp)3 oder Ir(Mptz1-mp)3 enthalten, erhöht wird.
  • <Messung der Zuverlässigkeit der Licht emittierenden Vorrichtungen>
  • Als Nächstes wurden Betriebstests bei konstantem Strom von 2,0 mA an den Licht emittierenden Vorrichtungen 2 bis 5, den Licht emittierenden Vorrichtungen 7 bis 10, den Licht emittierenden Vorrichtungen 12 bis 15, den Licht emittierenden Vorrichtungen 17 bis 19, den Licht emittierenden Vorrichtungen 21 bis 24, den Licht emittierenden Vorrichtungen 26 bis 28, den Licht emittierenden Vorrichtungen 30 bis 33 und den Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 1, 6, 11, 16, 20, 25 und 29 durchgeführt. Die Ergebnisse werden in 38 bis 44 gezeigt. 38 bis 44 veranschaulichen, dass durch die Erhöhung der Konzentration des Gastmaterials die Zuverlässigkeit erhöht wird. Dies deutet darauf hin, dass die Erhöhung der Konzentration des Gastmaterials die Anregungsenergie in der Licht emittierenden Schicht effizient in eine Lichtemission des Gastmaterials umwandeln kann. Das heißt, dass durch die Erhöhung der Konzentration des Gastmaterials die Übertragungsgeschwindigkeit der Triplett-Anregungsenergie durch den Förster-Mechanismus von einem Wirtsmaterial auf ein Gastmaterial erhöht werden kann.
  • Hier konkurriert bei der Licht emittierenden Schicht die Energieübertragung von dem Energiedonator auf das Gastmaterial, d. h. die Energieübertragung bezüglich der Lichtemission, mit dem Quenching-Prozess durch den Einfluss der Verunreinigungen und verschlechterten Substanzen. Daher ist es wichtig, die Geschwindigkeit der Energieübertragung bezüglich der Lichtemission zu erhöhen, um eine Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Zuverlässigkeit zu erhalten.
  • <Messung der Fluoreszenzlebensdauer der Licht emittierenden Vorrichtungen>
  • Anschließend wurden die Fluoreszenzlebensdauer der Licht emittierenden Vorrichtungen 2 bis 5, der Licht emittierenden Vorrichtungen 7 bis 10, der Licht emittierenden Vorrichtungen 12 bis 15 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 1, 6 und 11 gemessen, um die unterschiedlichen Emissionsgeschwindigkeiten der Gastmaterialien in Abhängigkeit von der Konzentration zu untersuchen. Ein Pikosekunden-Fluoreszenzlebensdauer-Messsystem (hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) wurde für die Messung verwendet. Um die Lebensdauer einer Fluoreszenz bei der Licht emittierenden Vorrichtung zu messen, wurde eine Impulsspannung mit einer Rechteckwelle an die Licht emittierende Vorrichtung angelegt, und eine zeitaufgelöste Messung von Licht, das von dem Abfall der Spannung abgeschwächt wurde, wurde unter Verwendung einer Streak-Kamera durchgeführt. Die Impulsspannung wurde bei einer Frequenz von 10 Hz angelegt. Durch Integrieren von Daten, die durch wiederholte Messungen erhalten wurden, wurden Daten mit einem hohen S/N-Verhältnis erhalten. Die Messung wurde bei Raumtemperatur (300 K) unter den folgenden Bedingungen durchgeführt: Eine Impulsspannung von ungefähr 3 V bis 4 V wurde angelegt, so dass die Leuchtdichte der Licht emittierenden Vorrichtungen nahe an 1000 cd/m2 wird, die Impulszeitbreite war 100 µs, die negative Vorspannung war -5 V (zu dem Zeitpunkt, zu dem die Elemente nicht betrieben wurden) und die Messzeit war 10 µs. 49 bis 51 zeigen die Messergebnisse. Es sei angemerkt, dass in 49 bis 51 die vertikale Achse die Emissionsintensität darstellt, die zu derjenigen in einem Zustand normiert wird, in dem Ladungsträger ständig injiziert werden (d. h. die Impulsspannung angelegt wird), und die horizontale Achse die Zeit darstellt, die nach dem Abfall der Impulsspannung verlaufen worden ist.
  • Die Anpassung der Schwächungskurven in 49 bis 51 an die exponentielle Funktion deutet darauf hin, dass die Licht emittierenden Vorrichtungen 2 bis 5 und die Licht emittierenden Vorrichtungen 7 bis 10 Licht emittieren, das eine schnelle Fluoreszenzkomponente von 0,4 µs oder weniger und eine verzögerte Fluoreszenzkomponente von ungefähr 2 µs umfasst, und die Licht emittierenden Vorrichtungen 12 bis 15 Licht emittieren, das eine schnelle Fluoreszenzkomponente von 0,4 µs oder weniger und eine verzögerte Fluoreszenzkomponente von ungefähr 4 µs umfasst. Wenn ein fluoreszierendes Material als Gastmaterial hinzugefügt wird, wird mit der Erhöhung der Konzentration des fluoreszierenden Materials der Anteil der schnellen Fluoreszenzkomponente erhöht und der Anteil der verzögerten Fluoreszenzkomponente verringert. Außerdem emittiert die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 1 Licht von dem phosphoreszierenden Material und Licht, das eine schnelle Fluoreszenzkomponente von 0,5 µs oder weniger und eine verzögerte Fluoreszenzkomponente von ungefähr 4 µs umfasst, und die Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 6 und 11 emittieren Licht von dem phosphoreszierenden Material und Licht, das eine schnelle Fluoreszenzkomponente von 0,5 µs oder weniger und eine verzögerte Fluoreszenzkomponente von ungefähr 2 µs umfasst.
  • Dies deutet darauf hin, dass durch Hinzufügen des fluoreszierenden Materials als Gastmaterial zu der Licht emittierenden Schicht die Emissionsgeschwindigkeit erhöht wird und daher der Anteil der Lichtemission der schnellen Fluoreszenzkomponente, die von dem fluoreszierenden Material stammt, erhöht wird.
    Wie vorstehend beschrieben, weisen die Licht emittierenden Vorrichtungen 2 bis 5, die Licht emittierenden Vorrichtungen 7 bis 10 und die Licht emittierenden Vorrichtungen 12 bis 15 von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung eine hohe externe Quanteneffizienz auf, selbst wenn die Konzentration des fluoreszierenden Materials hoch ist. Das heißt, dass bei der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung die Emissionseffizienz hoch ist, selbst wenn der Anteil von Licht, das von dem fluoreszierenden Material stammt, erhöht wird. Dadurch können bei der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung die Übertragung der Triplett-Anregungsenergie durch den Dexter-Mechanismus von einem Wirtsmaterial auf ein Gastmaterial und die Deaktivierung der Triplett-Anregungsenergie unterdrückt werden; daher wird es darauf hingedeutet, dass die Konzentration des Gastmaterials erhöht werden kann und somit die Übertragungseffizienz der Anregungsenergie durch den Förster-Mechanismus erhöht werden kann. Daher können bei der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sowohl die Singulett-Anregungsenergie als auch die Triplett-Anregungsenergie in der Licht emittierenden Schicht effizient in eine Lichtemission umgewandelt werden.
  • Um die Geschwindigkeit der Energieübertragung zu erhöhen, wird, wie in 49 bis 51 gezeigt, die Konzentration des Gastmaterials in der Licht emittierenden Schicht vorzugsweise erhöht. Bei der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann die Geschwindigkeit der Energieübertragung durch den Förster-Mechanismus erhöht werden, während die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus unterdrückt wird, und eine Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Emissionseffizienz und hoher Zuverlässigkeit kann erhalten werden, indem der Einfluss des Konkurrierens mit dem Quenching-Prozess verringert wird. Außerdem weisen die Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen eine lange Emissionslebensdauer auf, da eine Phosphoreszenz darin beobachtet wird, während die Licht emittierenden Vorrichtungen von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung eine kurze Emissionslebensdauer aufweisen, da sie eine Fluoreszenz emittieren. Demzufolge kann der vorstehend beschriebene Einfluss der Konkurrenz mit dem Quenching-Prozess verringert werden. Bei der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann daher die Konzentration des Gastmaterials erhöht werden und sind die Emissionseffizienz und die Zuverlässigkeit vorteilhaft.
  • [Beispiel 2]
  • In diesem Beispiel werden Beispiele zum Herstellen von Licht emittierenden Vorrichtungen von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung und Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen, die sich von denjenigen im Beispiel 1 unterscheiden, sowie die Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen beschrieben. Die Struktur jeder der Licht emittierenden Vorrichtungen, die in diesem Beispiel hergestellt wurden, ist die gleiche wie diejenige, die in 1A dargestellt wird. Tabelle 9 zeigt die Details der Vorrichtungsstrukturen. Außerdem werden die Strukturen und Abkürzungen von Verbindungen, die hier verwendet wurden, nachstehend angegeben. Es sei angemerkt, dass für die anderen organischen Verbindungen auf die vorstehenden Beispiele und Ausführungsformen verwiesen werden kann.
  • Figure DE112019005603T5_0074
  • [Tabelle 9]
    Schicht Bezugszeichen Dicke (nm) Material Gewichtsverhältnis
    Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 39 Kathode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 10 NBPhen -
    118(1) 20 4,6mCzP2Pm -
    Licht emittierende Schicht 130 40 mPCCzPTzn-02:PCCP:Ir(pbi-diBuCNp)3 0,5:0,5:0,1
    Lochtransportschicht 112 20 PCCP -
    Lochinjektionsschicht 111 40 DBT3P-II:MoO3 1:0,5
    Anode 101 70 ITSO -
    Licht emittierende Vorrichtungen 40-43 Kathode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 10 NBPhen -
    118(1) 20 4,6mCzP2Pm -
    Licht emittierende Schicht 130 40 mPCCzPTzn-02:PCCP:Ir(pbi-diBuCNp)3 :2,6tBu-mmtBuDPhA2Anth 0,5:0,5:0,1:x3
    Lochtransportschicht 112 20 PCCP -
    Lochinjektionsschicht 111 40 DBT3P-II:MoO3 1:0,5
    Anode 101 70 ITSO -
  • [Tabelle 10]
    Licht emittierende Vorrichtung 40 Licht emittierende Vorrichtung 41 Licht emittierende Vorrichtung 42 Licht emittierende Vorrichtung 43
    x3 0,05 0,10 0,15 0,2
  • «Herstellung einer Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 39 und von Licht emittierenden Vorrichtungen 40 bis 43»
  • Eine Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 39 und Licht emittierende Vorrichtungen 40 bis 43 wurden auf die gleiche Weise wie die vorstehend beschriebenen Licht emittierenden Vorrichtungen 2 bis 5 durch ein Vakuumverdampfungsverfahren ausgebildet. Die Details des Herstellungsverfahrens werden nicht beschrieben, da die Details der Strukturen der Licht emittierenden Vorrichtungen wie in den Tabellen 9 und 10 sind. Es sei angemerkt, dass ein Wert, der durch x3 in der Tabelle 9 dargestellt wird, wie in der Tabelle 10 gezeigt wird.
  • Es sei angemerkt, dass bei der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 39 Ir(pbi-diBuCNp)3, das ein phosphoreszierendes Material ist, als Energieakzeptor dient. Die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 39 wird als Vergleichsbeispiel der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung gezeigt, bei der das phosphoreszierende Material als Energiedonator dient.
  • <Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen>
  • Als Nächstes wurden die Eigenschaften der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 39 und der Licht emittierenden Vorrichtungen 40 bis 43 gemessen, welche auf die vorstehende Weise hergestellt wurden. Es sei angemerkt, dass das Messverfahren gleich demjenigen des Beispiels 1 ist.
  • 52 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 39 und der Licht emittierenden Vorrichtungen 40 bis 43. 53 zeigt die Elektrolumineszenzspektren, die bei der Zufuhr eines Stroms mit einer Stromdichte von 2,5 mA/cm2 zu der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 39 und den Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 40 bis 43 erhalten wurden. Die Messung der Licht emittierenden Vorrichtungen wurde bei Raumtemperatur (in einer Atmosphäre, die bei 23 °C gehalten wurde) durchgeführt.
  • Tabelle 11 zeigt die Vorrichtungseigenschaften bei etwa 1000 cd/m2 der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 39 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 40 bis 43.
  • [Tabelle 11]
    Spannung (V) Stromdichte (mA/cm2) CIE-Chromatizität (x, y) Leuchtdichte (cd/m2) Strom-Effizienz (cd/A) Leistungseffizienz (Im/W) externe Quanteneffizienz (%)
    Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 39 3,00 0,96 (0.303, 0.652) 1000 104,4 109,3 29,2
    Licht emittierende Vorrichtung 40 3,10 1,05 (0.315, 0.643) 903 86,0 87,2 23,7
    Licht emittierende Vorrichtung 41 3,20 1,31 (0.313, 0.646) 961 73,5 72,2 20,1
    Licht emittierende Vorrichtung 42 3,30 1,56 (0.309, 0.650) 1001 64,2 61,1 17,3
    Licht emittierende Vorrichtung 43 3,40 1,90 (0.309, 0.650) 1074 56,4 52,1 15,2
  • <Energieübertragung von einem Energiedonator (einem phosphoreszierenden Material mit einem fünfgliedrigen Ring-Gerüst) auf einen Energieakzeptor (ein fluoreszierendes Material mit Schutzgruppen)>
  • Wie in 53 gezeigt, weisen die Emissionsspektren der Licht emittierenden Vorrichtungen 40 bis 43 jeweils einen Peak bei einer Wellenlänge von ungefähr 520 nm und eine Halbwertsbreite von ungefähr 69 nm auf, was auf grünes Licht hindeutet, das von 2,6tBu-mmtBuDPhA2Anth stammt. Im Gegensatz dazu weist das Emissionsspektrum der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 39 einen Peak bei einer Wellenlänge von 513 nm und eine Halbwertsbreite von 63 nm auf, was auf Licht hindeutet, das von Ir(pbi-diBuCNp)3 stammt. Somit wurde festgestellt, dass die Energieübertragung von dem phosphoreszierenden Material auf das fluoreszierende Material in der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung auftritt.
  • Obwohl die Licht emittierenden Vorrichtungen 40 bis 43 Licht emittieren, das von dem jeweiligen fluoreszierenden Material stammt, weisen sie, wie in 52 und Tabelle 11 gezeigt, eine externe Quanteneffizienz von mindestens über 15 %, d. h. eine hohe Emissionseffizienz, selbst mit einer hohen Konzentration des fluoreszierenden Materials auf. Als Ergebnis wird festgestellt, dass bei der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, indem ein fluoreszierendes Material mit Schutzgruppen und ein phosphoreszierendes Material mit einem fünfgliedrigen Ring-Gerüst verwendet werden, die nichtstrahlende Deaktivierung von Triplett-Exzitonen unterdrückt wird und sowohl die Singulett-Anregungsenergie als auch die Triplett-Anregungsenergie, die in der Licht emittierenden Schicht erzeugt werden, effizient in eine Lichtemission des fluoreszierenden Materials umgewandelt werden.
  • <Messung der Zuverlässigkeit der Licht emittierenden Vorrichtungen>
  • Als Nächstes wurden Betriebstests bei konstantem Strom von 2,0 mAan der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 39 und den Licht emittierenden Vorrichtungen 40 bis 43 durchgeführt. Die Ergebnisse werden in 54 gezeigt. 54 veranschaulicht, dass durch die Erhöhung der Konzentration des Gastmaterials die Zuverlässigkeit erhöht wird. Dies deutet darauf hin, dass die Erhöhung der Konzentration des Gastmaterials die Anregungsenergie in der Licht emittierenden Schicht effizient in eine Lichtemission des Gastmaterials umwandeln kann. Das heißt, dass durch die Erhöhung der Konzentration des Gastmaterials die Übertragungsgeschwindigkeit der Triplett-Anregungsenergie durch den Förster-Mechanismus von einem Wirtsmaterial auf ein Gastmaterial erhöht werden kann.
  • <Messung der Fluoreszenzlebensdauer der Licht emittierenden Vorrichtungen>
  • Anschließend wurden die Fluoreszenzlebensdauer der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 39 und der Licht emittierenden Vorrichtungen 40 bis 43 gemessen, um die unterschiedlichen Emissionsgeschwindigkeiten der Gastmaterialien in Abhängigkeit von der Konzentration zu untersuchen. Die Messung wurde wie bei dem Beispiel 1 durchgeführt. Die Ergebnisse werden in 55 gezeigt.
  • 55 veranschaulicht, dass mit der Erhöhung der Konzentration des fluoreszierenden Materials (Gastmaterials) der Anteil der Fluoreszenzkomponente mit hoher Emissionsgeschwindigkeit erhöht und der Anteil der verzögerten Fluoreszenzkomponente verringert wird. Dies deutet darauf hin, dass durch Hinzufügen des fluoreszierenden Materials als Gastmaterial zu der Licht emittierenden Schicht die Emissionsgeschwindigkeit erhöht wird und daher der Anteil der Lichtemission der schnellen Fluoreszenzkomponente, die von dem fluoreszierenden Material stammt, erhöht wird.
  • Wie vorstehend beschrieben, weisen die Licht emittierenden Vorrichtungen 40 bis 43 von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung eine hohe externe Quanteneffizienz auf, selbst wenn die Konzentration des fluoreszierenden Materials hoch ist. Das heißt, dass bei der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung die Emissionseffizienz hoch ist, selbst wenn der Anteil von Licht, das von dem fluoreszierenden Material stammt, erhöht wird. Dadurch können bei der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung die Übertragung der Triplett-Anregungsenergie durch den Dexter-Mechanismus von einem Wirtsmaterial auf ein Gastmaterial und die Deaktivierung der Triplett-Anregungsenergie unterdrückt werden; daher wird es darauf hingedeutet, dass die Konzentration des Gastmaterials erhöht werden kann und somit die Übertragungseffizienz der Anregungsenergie durch den Förster-Mechanismus erhöht werden kann. Daher können bei der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sowohl die Singulett-Anregungsenergie als auch die Triplett-Anregungsenergie in der Licht emittierenden Schicht effizient in eine Lichtemission umgewandelt werden.
  • (Referenzbeispiel 1)
  • In diesem Referenzbeispiel wird ein Verfahren zum Synthetisieren von 2tBuptBuDPhA2Anth, das ein fluoreszierendes Material mit Schutzgruppen ist und in dem Beispiel 1 verwendet wurde, beschrieben.
  • In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 1,2 g (3,1 mmol) 2-tert-Butylanthracen, 1,8 g (6,4 mmol) Bis(4-tert-butylphenyl)amin, 1,2 g (13 mmol) Natrium-t-butoxid und 60 mg (0,15 mmol) 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxy-1,1'-biphenyl (Abkürzung: SPhos) gegeben, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Dieser Mischung wurden 35 ml Mesitylen hinzugefügt, und die Mischung wurde unter reduziertem Druck entgast. Dieser Mischung wurden dann 40 mg (70 µmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) hinzugefügt, und sie wurde 4 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 170 °C gerührt.
  • Nach dem Rühren wurden der erhaltenen Mischung 400 ml Toluol hinzugefügt, und die Mischung wurde einer Saugfiltration durch Florisil (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalog Nr. 066-05265), Celite (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalog Nr. 537-02305) und Aluminiumoxid unterzogen, wodurch ein Filtrat erhalten wurde. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um einen braunen Feststoff zu erhalten.
  • Dieser Feststoff wurde durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie (Hexan: Toluol = 9:1 als Laufmittel) gereinigt, um einen gelben Zielfeststoff zu erhalten. Der erhaltene gelbe Feststoff wurde aus Toluol/Hexan/Ethanol umkristallisiert, so dass 1,5 g eines gelben Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 61 % erhalten wurden. Dieses Syntheseschema wird nachstehend in (A-1) gezeigt.
  • Figure DE112019005603T5_0075
  • Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 1,5 g des erhaltenen gelben Feststoffs durch Sublimation gereinigt. Die Sublimationsreinigung wurde unter der Bedingung, bei der der Druck 4,5 Pa betrug, durchgeführt, indem der gelbe Feststoff 15 Stunden lang bei 315 °C erwärmt wurde. Nach der Sublimationsreinigung wurden 1,3 g eines gelben Zielfeststoffs mit einer Sammelquote von 89 % erhalten.
  • Die mittels 1H-NMR ermittelten Messergebnisse des in dieser Synthese erhaltenen gelben Feststoffs werden im Folgenden gezeigt. Außerdem zeigen 45 und 46 die 1H-NMR-Diagramme. Es sei angemerkt, dass 45B ein Diagramm ist, das einen vergrößerten Teil des Bereichs von 6,5 ppm bis 9,0 ppm in 45A zeigt. Außerdem ist 46 ein Diagramm, das einen vergrößerten Teil des Bereichs von 0,5 ppm bis 2,0 ppm in 45A zeigt. Diese Ergebnisse offenbarten, dass 2tBuptBuDPhA2Anth, das die Zielsubstanz ist, erhalten wurde.
  • 1H-NMR (CDCl3, 300 MHz): σ = 8,20-8,13 (m, 2H), 8,12 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 8,05 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 7,42 (dd, J = 9,3 Hz, 2,0 Hz, 1H), 7,32-7,26 (m, 2H) 7,20 (d, J = 8,8 Hz, 8H), 7,04 (dd, J = 8,8 Hz, 2,4 Hz, 8H), 1,26 (s, 36H), 1,18 (s, 9H).
  • (Referenzbeispiel 2)
  • In diesem Referenzbeispiel wird ein Verfahren zum Synthetisieren von Ir(pnidiBup)3, das ein Beispiel für das phosphoreszierende Material mit einem fünfgliedrigen Ring ist und in dem Beispiel 1 verwendet wurde, beschrieben.
  • <Schritt 1: Synthese von 2,6-Diisobutylanilin>
  • In einen 5000 ml Dreihalskolben wurden 100 g (617 mmol) 2,6-Dichloranilin, 230 g (2256 mmol) Isobutylboronsäure, 479 g (2256 mmol) Trikaliumphosphat, 10 g (24,7 mmol) 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (S-phos) und 3000 ml Toluol gegeben, die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt, und die Mischung wurde unter Rühren unter reduziertem Druck entgast. Nach der Entgasung wurden 11 g (11,5 mmol) Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium(0) hinzugefügt, und die Mischung wurde 12 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 120 °C gerührt. Nach Ablauf einer vorbestimmten Zeit wurde die erhaltene Reaktionslösung einer Saugfiltration unterzogen. Das erhaltene Filtrat wurde durch Extraktion mit Toluol gereinigt. Dann wurde eine Reinigung durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie durchgeführt. Als Laufmittel wurden Hexan und Toluol in einem Verhältnis von 15:1 verwendet. Die erhaltene Fraktion wurde konzentriert, um 79 g einer schwarzen öligen Zielsubstanz in einer Ausbeute von 62 % zu erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 1 wird in der folgenden Formel (B-1) gezeigt.
  • Figure DE112019005603T5_0076
  • <Schritt 2; Synthese von 2-Nitronaphthalen-1-trifluormethansulfonat>
  • In einen 1000 ml Dreihalskolben wurden 35 g (182 mmol) 2-Nitro-1-naphthol, 500 ml wasserfreies Dichlormethan und 51 ml (365 mmol) Triethylamin gegeben, die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt, und die Mischung wurde auf 0 °C abgekühlt. Dann wurden 40 ml (243 mmol) Trifluormethansulfonsäureanhydrid (Abkürzung: Tf2O) getropft, und die Mischung wurde bei 0 °C eine Stunde lang und dann bei Raumtemperatur 20 Stunden lang gerührt. Nach Ablauf einer vorbestimmten Zeit wurden der erhaltenen Mischung 300 ml Wasser und 30 ml 1M Salzsäure hinzugefügt. Anschließend wurde diese Mischung durch Extraktion mit Dichlormethan gereinigt. Dann wurde eine Reinigung durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie durchgeführt. Als Laufmittel wurden Hexan und Dichlormethan in einem Verhältnis von 5:1 verwendet. Die erhaltene Fraktion wurde konzentriert, um 47 g einer gelben öligen Zielsubstanz in einer Ausbeute von 80 % zu erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 2 wird in der folgenden Formel (B-2) gezeigt.
    Figure DE112019005603T5_0077
  • <Schritt 3; Synthese von N-(2,6-Diisobutylphenyl)-2-nitro-1-naphthalenamin>
  • In einen 2000 ml Dreihalskolben wurden 30 g (146 mmol) 2,6-Diisobutylanilin, das in dem Schritt 1 synthetisiert worden war, 47 g (146 mmol) 2-Nitronaphthalen-1-trifluormethansulfonat, das in dem Schritt 2 synthetisiert worden war, 81 g (248 mmol) Cäsiumcarbonat und 750 ml Toluol gegeben, die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt, und die Mischung wurde unter Rühren unter reduziertem Druck entgast. Nach der Entgasung wurden 4,8 g (11,7 mmol) S-phos und 2,7 g (2,9 mmol) Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium(0) hinzugefügt, und die Mischung wurde 28 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 130 °C gerührt. Nach Ablauf einer vorbestimmten Zeit wurde die erhaltene Reaktionsmischung durch Extraktion mit Toluol gereinigt. Dann wurde eine Reinigung durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie durchgeführt. Als Laufmittel wurden Hexan und Ethylacetat in einem Verhältnis von 15:1 verwendet. Die erhaltene Fraktion wurde konzentriert, um 13 g einer gelben öligen Substanz in einer Ausbeute von 23 % zu erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 3 wird in der folgenden Formel (B-3) gezeigt.
  • Figure DE112019005603T5_0078
  • <Schritt 4; Synthese von N-(2,6-Diisobutylphenyl)-1,2-naphthalendiamin>
  • In einen 1000 ml Dreihalskolben wurden 13 g (34 mmol) N-(2,6-Diisobutylphenyl)-2-nitro-1-naphthalenamin, das in dem Schritt 3 synthetisiert worden war, 6,1 ml (0,34 mol) Wasser und 400 ml Ethanol gegeben, und die Mischung wurde gerührt. Dieser Mischung wurden 32 g (0,17 mol) Zinn(II)-chlorid hinzugefügt, und die Mischung wurde 5 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 80 °C gerührt. Nach Ablauf einer vorbestimmten Zeit wurde die erhaltene Reaktionsmischung in 500 ml einer wässrigen 2M-Natriumhydroxidlösung gegossen und 2 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Ein ausgefälltes Sediment wurde einer Saugfiltration unterzogen und mit Chloroform gewaschen, wobei ein Filtrat erhalten wurde. Dann wurde das erhaltene Filtrat durch Extraktion mit Chloroform gereinigt. Dann wurde eine Reinigung durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie durchgeführt. Als Laufmittel wurden Hexan und Ethylacetat in einem Verhältnis von 15:1 verwendet. Die erhaltene Fraktion wurde konzentriert, um 9,5 g einer schwarzen öligen Zielsubstanz in einer Ausbeute von 81 % zu erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 4 wird in der folgenden Formel (B-4) gezeigt.
    Figure DE112019005603T5_0079
  • <Schritt 5; Synthese von 1-(2,6-Diisobutylphenyl)-2-phenyl-1H-naphtho[1,2-d]imidazol (Abkürzung: Hpni-diBup)>
  • In einen 300 ml Rückgewinnungskolben wurden 9,5 g (27 mmol) N-(2,6-Diisobutylphenyl)-1,2-naphthalendiamin, das in dem Schritt 4 synthetisiert worden war, 100 ml Acetonitril und 2,9 g (27 mmol) Benzaldehyd gegeben, und die Mischung wurde 6 Stunden lang bei 100 °C gerührt. Dann wurden dieser Mischung 0,044 g (0,274 mmol) Eisen(III)-chlorid hinzugefügt, und die Mischung wurde 16 Stunden lang bei 100 °C gerührt. Nach Ablauf einer vorbestimmten Zeit wurde die erhaltene Reaktionsmischung einer Extraktion mit Ethylacetat unterzogen. Die erhaltene ölige Substanz, 100 ml Toluol und 10 g Mangan(IV)-oxid wurden in einen 300 ml Rückgewinnungskolben gegeben und 7 Stunden lang bei 130 °C gerührt. Nach Ablauf einer vorbestimmten Zeit wurde die erhaltene Reaktionsmischung einer Saugfiltration durch Celite (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalog Nr. 537-02305), Florisil (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalog Nr. 066-05265) und Aluminiumoxid unterzogen. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um eine ölige Substanz zu erhalten. Die erhaltene ölige Substanz wurde durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt. Als Laufmittel wurde Toluol verwendet. Die erhaltene Fraktion wurde konzentriert, um 7,9 g eines weißen Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 66 % zu erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 5 wird in der folgenden Formel (B-5) gezeigt.
    Figure DE112019005603T5_0080
  • <Schritt 6; Synthese von Di-µ-chlor-tetrakis{2-[1-(2,6-diisobutylphenyl)-1H-naphtho[1,2-d]imidazol-2-yl-κN3]phenyl-κC}diiridium(III) (Abkürzung: [Ir(pni-diBup)2Cl]2)>
  • In einen 100 ml Rundkolben wurden 3,3 g (7,7 mmol) 1-(2,6-Diisobutylphenyl)-2-phenyl-1H-naphtho[1,2-d]imidazol (Abkürzung: Hpni-diBup), das in dem Schritt 5 synthetisiert worden war, 1,6 g (3,7 mmol) Iridiumchloridmonohydrat, 30 ml 2-Ethoxyethanol und 10 ml Wasser gegeben, und die Luft in dem Kolben wurde durch Argon ersetzt. Dieser Reaktionsbehälter wurde einer Bestrahlung mit Mikrowellen (2,45 GHz, 100 W) 2 Stunden lang unterzogen, um eine Reaktion herbeizuführen. Nach der Reaktion wurde die Reaktionslösung einer Saugfiltration unterzogen, um 2,8 g eines gelben Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 69 % zu erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 6 wird in der folgenden Formel (B-6) gezeigt.
    Figure DE112019005603T5_0081
    Figure DE112019005603T5_0082
  • <Schritt 7; Synthese von Tris{2-[1-(2,6-diisobutylphenyl)-1H-naphtho[1,2-d]imidazol-2-yl-κN3]phenyl-κC}iridium(III) (Abkürzung: [Ir(pni-diBup)3])>
  • In einen 500 ml Dreihalskolben wurden 2,0 g (0,92 mmol) Di-µ-chlor-tetrakis{2-[1-(2,6-diisobutylphenyl)-1H-naphtho[1,2-d]imidazol-2-yl-κN3]phenyl-κC}diiridium(III) (Abkürzung: [Ir(pni-diBup)2Cl]2), das durch das Verfahren in den Schritten 1 bis 6 synthetisiert worden war, und 150 ml Dichlormethan gegeben, und die Mischung wurde unter einem Stickstoffstrom gerührt. In diese Mischlösung wurde eine Mischlösung aus 0,72 g (2,8 mmol) Silbertrifluormethansulfonat und 150 ml Methanol getropft, und die Lösung wurde drei Tage lang an einem dunklen Ort gerührt. Nach einer Reaktion für eine vorbestimmte Zeit wurde die Reaktionsmischung einer Filtration durch Celite unterzogen. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um 2,7 g eines gelben Feststoffs zu erhalten. In einen 500 ml Rückgewinnungskolben wurden 2,7 g des erhaltenen Feststoffs, 50 ml Ethanol und 1,6 g (3,7 mmol) 1-(2,6-Diisobutylphenyl)-2-phenyl-1H-naphtho[1,2-d]imidazol (Abkürzung: Hpni-diBup), das durch das Verfahren in den Schritten 1 bis 5 synthetisiert worden war, gegeben, und die Mischung wurde 20 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom erwärmt und gerührt. Nach einer Reaktion für eine vorbestimmte Zeit wurde die Reaktionsmischung einer Saugfiltration unterzogen, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde in Dichlormethan aufgelöst und einer Saugfiltration durch Celite, neutrales Silica und Celite unterzogen. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt. Als Laufmittel wurden Dichlormethan und Hexan in einem Verhältnis von 1:3 verwendet. Die erhaltene Fraktion wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde aus Ethylacetat/Hexan umkristallisiert, um 1,1 g eines Feststoffs in einer Ausbeute von 40 % zu erhalten. Das Syntheseschema wird in der folgenden Formel (B-7) gezeigt.
  • Figure DE112019005603T5_0083
    Figure DE112019005603T5_0084
    Figure DE112019005603T5_0085
  • Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 1,1 g des erhaltenen Feststoffs durch Sublimation gereinigt. Die Sublimationsreinigung wurde unter den Bedingungen, bei denen der Druck 2,6 Pa betrug und die Durchflussmenge von Argon 10,5 ml/Min betrug, durchgeführt, indem der erhaltene Feststoff 41 Stunden lang bei 340 °C erwärmt wurde. Nach der Sublimationsreinigung wurden 0,93 g eines gelben Feststoffs mit einer Sammelquote von 88 % erhalten.
  • Der erhaltene gelbe Feststoff wurde einer Protonen-NMR- (1H-NMR-) Messung unterzogen. Die erhaltenen Werte werden nachstehend gezeigt. 47 zeigt das 1H-NMR-Diagramm. 47 stellte fest, dass Ir(pni-diBup)3, das der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, erhalten wurde.
  • 1H-NMR. δ(CD2Cl2): 0,15 (d, 9H), 0,39-0,42 (m, 18H), 0,59 (d, 9H), 1,27-1,35 (m, 3H), 1,78-1,86 (m, 3H), 1,93-2,02 (m, 6H), 2,33 (d, 6H), 6,35-6,40 (m, 6H), 6,56-6,61 (m, 6H), 7,04-7,07 (m, 6H), 7,16 (t, 3H), 7,25 (d, 3H), 7,30 (t, 3H), 7,40 (d, 3H), 7,48 (d, 3H), 7,63 (t, 3H), 7,73 (d, 3H).
  • (Referenzbeispiel 3)
  • In diesem Referenzbeispiel wird ein Verfahren zum Synthetisieren von Ir(pni-diBup)2(mdppy), das ein Beispiel für das phosphoreszierende Material mit einem fünfgliedrigen Ring ist und in dem Beispiel 1 verwendet wurde, beschrieben.
  • <Schritt 1; Synthese von Bis{2-[1-(2,6-diisobutylphenyl)-1H-naphtho[1,2-d]imidazol-2-yl-κN3]phenyl-κC}[2-(4-methyl-5-phenyl-2-pyridyl-κN2)phenyl-κC]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(pni-diBup)2(mdppy)]>
  • In einen 500 ml Dreihalskolben wurden 1,3 g (0,9 mmol) [Ir(mdppy)2Cl]2 und 180 ml Dichlormethan gegeben, und die Mischung wurde unter einem Stickstoffstrom gerührt. In diese Mischlösung wurde eine Mischlösung aus 0,7 g (2,7 mmol) Silbertrifluormethansulfonat und 35 ml Methanol getropft, und die Lösung wurde 18 Stunden lang an einem dunklen Ort gerührt. Nach einer Reaktion für eine vorbestimmte Zeit wurde die Reaktionsmischung einer Filtration durch Celite unterzogen. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um 1,9 g eines gelben Feststoffs zu erhalten. In einen 300 ml Rückgewinnungskolben wurden 1,9 g des erhaltenen gelben Feststoffs, 30 ml Methanol, 30 ml Ethanol und 1,6 g (3,6 mmol) Hpni-diBup gegeben, und die Mischung wurde 23 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom erwärmt und gerührt. Nach einer Reaktion für eine vorbestimmte Zeit wurde die Reaktionsmischung einer Saugfiltration unterzogen und eine unlösliche Substanz wurde entfernt. Danach wurde das Filtrat konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Dem erhaltenen Feststoff wurden 60 ml 1-Butanol hinzugefügt, und die Mischung wurde unter einem Stickstoffstrom 22 Stunden lang erwärmt und gerührt. Nach einer Reaktion für eine vorbestimmte Zeit wurde die Reaktionsmischung einer Saugfiltration unterzogen, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt. Als Laufmittel wurden Hexan und Dichlormethan in einem Verhältnis von 3:1 verwendet. Die erhaltene Fraktion wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde aus Ethylacetat/Hexan umkristallisiert, um 0,20 g eines gelben Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 9 % zu erhalten. Das Syntheseschema wird in der folgenden Formel (C-1) gezeigt.
  • Figure DE112019005603T5_0086
    Figure DE112019005603T5_0087
    Figure DE112019005603T5_0088
    Figure DE112019005603T5_0089
  • Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 0,19 g des erhaltenen Feststoffs durch Sublimation gereinigt. Die Sublimationsreinigung wurde unter den Bedingungen, bei denen der Druck 2,5 Pa betrug und die Durchflussmenge von Argon 10,3 ml/Min betrug, durchgeführt, indem der erhaltene Feststoff 18 Stunden lang bei 320 °C erwärmt wurde. Nach der Sublimationsreinigung wurden 0,14 g eines gelben Zielfeststoffs mit einer Sammelquote von 72 % erhalten.
  • Der erhaltene gelbe Feststoff wurde einer 1H-NMR-Messung unterzogen. Die erhaltenen Werte werden nachstehend gezeigt. 48 zeigt das 1H-NMR-Diagramm. 48 stellte fest, dass [Ir(pni-diBup)2(mdppy)], das der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, erhalten wurde.
  • 1H-NMR. δ (CD2Cl2): 0,09-0,15 (m, 9H), 0,29-0,34 (m, 9H), 0,40 (t, 1H), 0,45 (d, 3H), 0,51 (d, 3H), 1,18-1,24 (m, 1H), 1,34-1,49 (m, 1H), 1,70-1,78 (m, 1H), 1,88-2,09 (m, 6H), 2,17-2,25 (m, 2H), 2,51 (s, 3H), 6,30-6,40 (m, 3H), 6,48 (t, 1H), 6,61-6,52 (m, 3H), 6,64-6,69 (m, 2H), 6,74-6,79 (m, 2H), 6,83 (t, 1H), 6,93-7,01 (m, 3H), 7,08 (t, 1H), 7,13-7,25 (m, 8H), 7,34-7,51 (m, 6H), 7,57-7,73 (m, 4H), 7,87 (d, 1H), 7,94 (s, 1H), 8,31 (s, 1H).
  • (Referenzbeispiel 4)
  • In diesem Referenzbeispiel wird ein Verfahren zum Synthetisieren von 2,6tBummtBuDPhA2Anth, das ein fluoreszierendes Material mit Schutzgruppen ist und in dem Beispiel 2 verwendet wurde, beschrieben.
  • In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 1,1 g (2,5 mmol) 2,6-Di-tert-butylanthracen, 2,3 g (5,8 mmol) Bis(3,5-tert-butylphenyl)amin, 1,1 g (11 mmol) Natrium-t-butoxid und 60 mg (0,15 mmol) SPhos gegeben, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Dieser Mischung wurden 25 ml Xylol hinzugefügt, und die Mischung wurde unter reduziertem Druck entgast. Dieser Mischung wurden dann 40 mg (70 µmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) hinzugefügt, und sie wurde 6 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 150 °C gerührt.
  • Nach dem Rühren wurden der erhaltenen Mischung 400 ml Toluol hinzugefügt, und die Mischung wurde einer Saugfiltration durch Florisil, Celite und Aluminiumoxid unterzogen, wodurch ein Filtrat erhalten wurde. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um einen braunen Feststoff zu erhalten.
  • Dieser Feststoff wurde durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie (Hexan: Toluol = 9:1 als Laufmittel) gereinigt, um einen gelben Zielfeststoff zu erhalten. Der erhaltene gelbe Feststoff wurde aus Hexan/Methanol umkristallisiert, so dass 0,45 g eines gelben Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 17 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von Schritt 1 wird nachstehend in (D-1) gezeigt.
    Figure DE112019005603T5_0090
  • Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 0,45 g des erhaltenen gelben Feststoffs durch Sublimation gereinigt. Die Sublimationsreinigung wurde unter der Bedingung, bei der der Druck 5,0 Pa betrug, durchgeführt, indem der gelbe Feststoff 15 Stunden lang bei 275 °C erwärmt wurde. Nach der Sublimationsreinigung wurden 0,37 g eines gelben Zielfeststoffs mit einer Sammelquote von 82 % erhalten.
  • Die mittels 1H-NMR ermittelten Messergebnisse des in dem Schritt 1 erhaltenen gelben Feststoffs werden im Folgenden gezeigt. Außerdem zeigen 56A, 56B und 57 die 1H-NMR-Diagramme. Es sei angemerkt, dass 56B ein Diagramm ist, das einen vergrößerten Teil des Bereichs von 6,5 ppm bis 9,0 ppm in 56A zeigt. Außerdem ist 57 ein Diagramm, das einen vergrößerten Teil des Bereichs von 0,5 ppm bis 2,0 ppm in 56A zeigt. Diese Ergebnisse offenbarten, dass 2,6tBummtBuDPhA2Anth erhalten wurde.
  • 1H-NMR (CDCl3, 300 MHz): σ = 8,11 (d, J = 9,3Hz, 2H), 7,92 (d, J = 1,5Hz, 1H), 7,34 (dd, J = 9,3 Hz, 2,0 Hz, 2H), 6,96-6,95 (m, 8H), 6,91-6,90 (m, 4H), 1,13-1,12 (m, 90H).
  • Bezugszeichenliste
    • 100
    EL-Schicht,
    101
    Elektrode,
    102
    Elektrode,
    106
    Licht emittierende Einheit,
    108
    Licht emittierende Einheit,
    111
    Lochinjektionsschicht,
    112
    Lochtransportschicht,
    113
    Elektronentransportschicht,
    114
    Elektroneninjektionsschicht,
    115
    Ladungserzeugungsschicht,
    116
    Lochinjektionsschicht,
    117
    Lochtransportschicht,
    118
    Elektronentransportschicht,
    119
    Elektroneninjektionsschicht,
    120
    Licht emittierende Schicht,
    130
    Licht emittierende Schicht,
    131
    Verbindung,
    132
    Verbindung,
    133
    Verbindung,
    134
    Verbindung,
    135
    Verbindung,
    150
    Licht emittierende Vorrichtung,
    170
    Licht emittierende Schicht,
    250
    Licht emittierende Vorrichtung,
    301
    Gastmaterial,
    302
    Gastmaterial,
    310
    Luminophor,
    320
    Schutzgruppe,
    330
    Wirtsmaterial,
    601
    Source-Treiberschaltung,
    602
    Pixelabschnitt,
    603
    Gate-Treiberschaltung,
    604
    Dichtungssubstrat,
    605
    Dichtungsmittel,
    607
    Raum,
    608
    Leitung,
    610
    Substrat,
    611
    Schalt-TFT,
    612
    Stromsteuer-TFT,
    613
    Elektrode,
    614
    Isolator,
    616
    EL-Schicht,
    617
    Elektrode,
    618
    Licht emittierende Vorrichtung,
    623
    n-Kanal-TFT,
    624
    p-Kanal-TFT,
    900
    tragbares Informationsendgerät,
    901
    Gehäuse,
    902
    Gehäuse,
    903
    Anzeigeabschnitt,
    905
    Gelenkabschnitt,
    910
    tragbares Informationsendgerät,
    911
    Gehäuse,
    912
    Anzeigeabschnitt,
    913
    Bedienknopf,
    914
    externer Verbindungsanschluss,
    915
    Lautsprecher,
    916
    Mikrofon,
    917
    Kamera,
    920
    Kamera,
    921
    Gehäuse,
    922
    Anzeigeabschnitt,
    923
    Bedienknopf,
    924
    Auslöseknopf,
    926
    Linse,
    1001
    Substrat,
    1002
    Basis-Isolierfilm,
    1003
    Gate-Isolierfilm,
    1006
    Gate-Elektrode,
    1007
    Gate-Elektrode,
    1008
    Gate-Elektrode,
    1020
    Zwischenschicht-Isolierfilm,
    1021
    Zwischenschicht-Isolierfilm,
    1022
    Elektrode,
    1024B
    Elektrode,
    1024G
    Elektrode,
    1024R
    Elektrode,
    1024W
    Elektrode,
    1025B
    untere Elektrode,
    1025G
    untere Elektrode,
    1025R
    untere Elektrode,
    1025W
    untere Elektrode,
    1026
    Trennwand,
    1028
    EL-Schicht,
    1029
    Elektrode,
    1031
    Dichtungssubstrat,
    1032
    Dichtungsmittel,
    1033
    Basismaterial,
    1034B
    Farbschicht,
    1034G
    Farbschicht,
    1034R
    Farbschicht,
    1036
    Abdeckungsschicht,
    1037
    Zwischenschicht-Isolierfilm,
    1040
    Pixelabschnitt,
    1041
    Treiberschaltungsabschnitt,
    1042
    Peripherieabschnitt,
    1044R
    rotes Pixel,
    1044G
    grünes Pixel,
    1044B
    blaues Pixel,
    1044W
    weißes Pixel,
    2100
    Roboter,
    2101
    Beleuchtungsstärkesensor,
    2102
    Mikrofon,
    2103
    obere Kamera,
    2104
    Lautsprecher,
    2105
    Display,
    2106
    untere Kamera,
    2107
    Hindernissensor,
    2108
    Bewegungsmechanismus,
    2110
    arithmetische Vorrichtung,
    5000
    Gehäuse,
    5001
    Anzeigeabschnitt,
    5002
    Anzeigeabschnitt,
    5003
    Lautsprecher,
    5004
    LED-Lampe
    5006
    Verbindungsanschluss,
    5007
    Sensor,
    5008
    Mikrofon,
    5012
    Stütze,
    5013
    Ohrhörer,
    5100
    Reinigungsroboter,
    5101
    Display,
    5102
    Kamera,
    5103
    Bürste,
    5104
    Bedienknopf,
    5120
    Staub,
    5140
    tragbares elektronisches Gerät,
    5150
    tragbares Informationsendgerät,
    5151
    Gehäuse,
    5152
    Anzeigebereich,
    5153
    Biegeabschnitt,
    8501
    Beleuchtungsvorrichtung,
    8502
    Beleuchtungsvorrichtung,
    8503
    Beleuchtungsvorrichtung,
    8504
    Beleuchtungsvorrichtung

Claims (25)

  1. Licht emittierende Vorrichtung, die eine Licht emittierende Schicht zwischen einem Paar von Elektroden umfasst, wobei die Licht emittierende Schicht ein erstes Material und ein zweites Material enthält, wobei das erste Material die Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln kann und ein fünfgliedriges Ring-Gerüst aufweist, wobei das zweite Material die Singulett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln kann und einen Luminophor und fünf oder mehr Schutzgruppen aufweist, wobei der Luminophor ein kondensierter aromatischer Ring oder ein kondensierter heteroaromatischer Ring ist, wobei die fünf oder mehr Schutzgruppen jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen aufweisen, und wobei ein T1-Niveau des ersten Materials höher ist als ein S1-Niveau des zweiten Materials.
  2. Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 1, wobei mindestens vier Schutzgruppen unter den fünf oder mehr Schutzgruppen jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen sind.
  3. Licht emittierende Vorrichtung, die eine Licht emittierende Schicht zwischen einem Paar von Elektroden umfasst, wobei die Licht emittierende Schicht ein erstes Material und ein zweites Material enthält, wobei das erste Material die Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln kann und ein fünfgliedriges Ring-Gerüst aufweist, wobei das zweite Material die Singulett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln kann und einen Luminophor und mindestens vier Schutzgruppen aufweist, wobei der Luminophor ein kondensierter aromatischer Ring oder ein kondensierter heteroaromatischer Ring ist, wobei die vier Schutzgruppen nicht direkt an den kondensierten aromatischen Ring oder den kondensierten heteroaromatischen Ring gebunden sind, wobei die vier Schutzgruppen jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen aufweisen, und wobei ein T1-Niveau des ersten Materials höher ist als ein S1-Niveau des zweiten Materials.
  4. Licht emittierende Vorrichtung, die eine Licht emittierende Schicht zwischen einem Paar von Elektroden umfasst, wobei die Licht emittierende Schicht ein erstes Material und ein zweites Material enthält, wobei das erste Material die Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln kann und ein fünfgliedriges Ring-Gerüst aufweist, wobei das zweite Material die Singulett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln kann, wobei das zweite Material einen Luminophor und zwei oder mehr Diarylamino-Gruppen aufweist, wobei der Luminophor ein kondensierter aromatischer Ring oder ein kondensierter heteroaromatischer Ring ist, wobei der kondensierte aromatische Ring oder der kondensierte heteroaromatische Ring an die zwei oder mehr Diarylamino-Gruppen gebunden ist, wobei Aryl-Gruppen in den zwei oder mehr Diarylamino-Gruppen jeweils unabhängig voneinander mindestens eine Schutzgruppe aufweisen, wobei die Schutzgruppe eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen aufweist, und wobei ein T1-Niveau des ersten Materials höher ist als ein S1-Niveau des zweiten Materials.
  5. Licht emittierende Vorrichtung, die eine Licht emittierende Schicht zwischen einem Paar von Elektroden umfasst, wobei die Licht emittierende Schicht ein erstes Material und ein zweites Material enthält, wobei das erste Material die Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln kann und ein fünfgliedriges Ring-Gerüst aufweist, wobei das zweite Material die Singulett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln kann und einen Luminophor und zwei oder mehr Diarylamino-Gruppen aufweist, wobei der Luminophor ein kondensierter aromatischer Ring oder ein kondensierter heteroaromatischer Ring ist, wobei der kondensierte aromatische Ring oder der kondensierte heteroaromatische Ring an die zwei oder mehr Diarylamino-Gruppen gebunden ist, wobei Aryl-Gruppen in den zwei oder mehr Diarylamino-Gruppen jeweils unabhängig voneinander mindestens zwei Schutzgruppen aufweisen, wobei die Schutzgruppen jeweils eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen aufweisen, und wobei ein T1-Niveau des ersten Materials höher ist als ein S1-Niveau des zweiten Materials.
  6. Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 4 oder 5, wobei die Diarylamino-Gruppe eine Diphenylamino-Gruppe ist.
  7. Licht emittierende Vorrichtung, die eine Licht emittierende Schicht zwischen einem Paar von Elektroden umfasst, wobei die Licht emittierende Schicht ein erstes Material und ein zweites Material enthält, wobei das erste Material die Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln kann und ein fünfgliedriges Ring-Gerüst aufweist, wobei das zweite Material die Singulett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln kann und einen Luminophor und eine Vielzahl von Schutzgruppen aufweist, wobei der Luminophor ein kondensierter aromatischer Ring oder ein kondensierter heteroaromatischer Ring ist, wobei die Schutzgruppen jeweils eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen aufweisen, wobei mindestens eines von Atomen der Vielzahl von Schutzgruppen direkt auf einer Fläche des kondensierten aromatischen Rings oder des kondensierten heteroaromatischen Rings positioniert ist und mindestens eines der Atome der Vielzahl von Schutzgruppen direkt auf der anderen Fläche des kondensierten aromatischen Rings oder des kondensierten heteroaromatischen Rings positioniert ist, und wobei ein T1-Niveau des ersten Materials höher ist als ein S1-Niveau des zweiten Materials.
  8. Licht emittierende Vorrichtung, die eine Licht emittierende Schicht zwischen einem Paar von Elektroden umfasst, wobei die Licht emittierende Schicht ein erstes Material und ein zweites Material enthält, wobei das erste Material die Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln kann und ein fünfgliedriges Ring-Gerüst aufweist, wobei das zweite Material die Singulett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln kann und einen Luminophor und zwei oder mehr Diphenylamino-Gruppen aufweist, wobei der Luminophor ein kondensierter aromatischer Ring oder ein kondensierter heteroaromatischer Ring ist, wobei der kondensierte aromatische Ring oder der kondensierte heteroaromatische Ring an die zwei oder mehr Diphenylamino-Gruppen gebunden ist, wobei Phenyl-Gruppen in den zwei oder mehr Diphenylamino-Gruppen jeweils unabhängig voneinander Schutzgruppen in den 3- und 5-Positionen aufweisen, wobei die Schutzgruppen jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen aufweisen, und wobei ein T1-Niveau des ersten Materials höher ist als ein S1-Niveau des zweiten Materials.
  9. Licht emittierende Vorrichtung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, wobei das fünfgliedrige Ring-Gerüst ein Pyrazol-Gerüst, ein Imidazol-Gerüst oder ein Triazol-Gerüst umfasst.
  10. Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 9, wobei ein Stickstoffatom, das an einer Doppelbindung nicht beteiligt ist und in dem Imidazol-Gerüst und dem Triazol-Gerüst enthalten ist, eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen aufweist.
  11. Licht emittierende Vorrichtung, die eine Licht emittierende Schicht zwischen einem Paar von Elektroden umfasst, wobei die Licht emittierende Schicht ein erstes Material und ein zweites Material enthält, wobei das erste Material die Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln kann und ein fünfgliedriges Ring-Gerüst aufweist, wobei das zweite Material die Singulett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln kann und einen Luminophor und zwei oder mehr Schutzgruppen aufweist, wobei der Luminophor ein kondensierter aromatischer Ring oder ein kondensierter heteroaromatischer Ring ist, wobei die zwei oder mehr Schutzgruppen jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen aufweisen, wobei das erste Material das fünfgliedrige Ring-Gerüst aufweist, wobei das fünfgliedrige Ring-Gerüst ein Imidazol-Gerüst und/oder ein Triazol-Gerüst umfasst, wobei ein Stickstoffatom, das an einer Doppelbindung nicht beteiligt ist und in dem Imidazol-Gerüst und dem Triazol-Gerüst enthalten ist, eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen aufweist, und wobei ein T1-Niveau des ersten Materials höher ist als ein S1-Niveau des zweiten Materials.
  12. Licht em ittierende Vorrichtung nach Anspruch 10 oder 11, wobei die aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe eine Phenyl-Gruppe ist.
  13. Licht emittierende Vorrichtung nach einem der Ansprüche 1 bis 12, wobei die Alkyl-Gruppe eine verzweigtkettige Alkyl-Gruppe ist.
  14. Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 13, wobei die verzweigtkettige Alkyl-Gruppe einen quartären Kohlenstoff aufweist.
  15. Licht emittierende Vorrichtung nach einem der Ansprüche 1 bis 14, wobei der kondensierte aromatische Ring oder der kondensierte heteroaromatische Ring Naphthalen, Anthracen, Fluoren, Chrysen, Triphenylen, Tetracen, Pyren, Perylen, Cumarin, Chinacridon oder Naphthobisbenzofuran aufweist.
  16. Licht emittierende Vorrichtung nach einem der Ansprüche 1 bis 15, wobei die Licht emittierende Schicht ferner ein drittes Material enthält, und wobei das erste Material und das dritte Material einen Exciplex bilden.
  17. Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 16, wobei sich ein Emissionsspektrum des Exciplexes mit einem Absorptionsband auf der längsten Wellenlängenseite des zweiten Materials überlappt.
  18. Licht emittierende Vorrichtung nach einem der Ansprüche 1 bis 17, wobei das erste Material ein Metallkomplex ist.
  19. Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 18, wobei der Metallkomplex ein Metall einer der Gruppen 8 bis 10 und der Perioden 5 und 6 umfasst, und wobei das fünfgliedrige Ring-Gerüst an das Metall koordiniert ist.
  20. Licht emittierende Vorrichtung nach einem der Ansprüche 1 bis 19, wobei das erste Material eine Verbindung ist, die eine Phosphoreszenz emittiert.
  21. Licht emittierende Vorrichtung nach einem der Ansprüche 1 bis 20, wobei das erste Material eine Verbindung ist, die eine thermisch aktivierte, verzögerte Fluoreszenz emittiert.
  22. Licht emittierende Vorrichtung nach einem der Ansprüche 1 bis 21, wobei sich ein Emissionsspektrum des ersten Materials mit einem Absorptionsband auf der längsten Wellenlängenseite des zweiten Materials überlappt.
  23. Licht emittierende Vorrichtung nach einem der Ansprüche 1 bis 22, wobei die Konzentration des zweiten Materials in der Licht emittierenden Schicht höher als oder gleich 2 Gew.-% und niedriger als oder gleich 30 Gew.-% ist.
  24. Elektronisches Gerät, das umfasst: die Licht emittierende Vorrichtung nach einem der Ansprüche 1 bis 23; und ein Gehäuse und/oder einen Berührungssensor.
  25. Beleuchtungsvorrichtung, die umfasst: die Licht emittierende Vorrichtung nach einem der Ansprüche 1 bis 23; und ein Gehäuse und/oder einen Berührungssensor.
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