DE112019002747T5 - Organische Verbindung, Licht emittierendes Element, Licht emittierende Vorrichtung, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung - Google Patents

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Naoaki HASHIMOTO
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Abstract

Eine neuartige Verbindung wird bereitgestellt. Ein Licht emittierendes Element mit hoher Emissionseffizienz und langer Elementlebensdauer wird ferner bereitgestellt. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, in der ein Benzo[a]anthracen-Gerüst in der 2-Position eines Anthracen-Gerüsts gebunden ist und die durch die allgemeine Formel (G2) dargestellt wird. In der allgemeinen Formel (G2) stellen R1 bis R3, R5 bis R12 und R21 bis R29 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Licht emittierendes Element, das die Verbindung beinhaltet.
Figure DE112019002747T5_0001

Description

  • Technisches Gebiet
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft eine neuartige organische Verbindung. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft insbesondere eine organische Verbindung mit einem Benzo[a]anthracen-Gerüst und einem Anthracen-Gerüst. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft auch ein Licht emittierendes Element, eine Licht emittierende Vorrichtung, ein elektronisches Gerät und eine Beleuchtungsvorrichtung, welche jeweils die organische Verbindung beinhalten.
  • Es sei angemerkt, dass eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nicht auf das vorstehende technische Gebiet beschränkt ist. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft einen Gegenstand, ein Verfahren oder ein Herstellungsverfahren. Im Besonderen betrifft eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine organische Verbindung, ein Licht emittierendes Element, eine Licht emittierende Vorrichtung, eine Beleuchtungsvorrichtung und Herstellungsverfahren dafür. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft auch ein neuartiges Verfahren zum Synthetisieren einer organischen Verbindung mit einem Benzo[a]anthracen-Gerüst und einem Anthracen-Gerüst. Daher umfassen spezifische Beispiele für eine Ausführungsform der in dieser Beschreibung offenbarten vorliegenden Erfindung Herstellungsverfahren eines Licht emittierenden Elements, einer Licht emittierenden Vorrichtung, einer Anzeigevorrichtung, eines elektronischen Geräts und einer Beleuchtungsvorrichtung, welche jeweils die organische Verbindung beinhalten.
  • Stand der Technik
  • Licht emittierende Elemente (organische EL-Elemente), die organische Verbindungen umfassen und Elektrolumineszenz (EL) nutzen, kommen in der Praxis vermehrt zum Einsatz. Bei einer grundlegenden Struktur von derartigen Licht emittierenden Elementen ist eine organische Verbindungsschicht (EL-Schicht), die ein Licht emittierendes Material enthält, zwischen einem Paar von Elektroden bereitgestellt. Ladungsträger werden durch Anlegen einer Spannung an dieses Element injiziert, und eine Lichtemission kann von dem Licht emittierenden Material erhalten werden, indem die Rekombinationsenergie der Ladungsträger genutzt wird.
  • Derartige Licht emittierende Elemente sind selbstleuchtend und daher weisen sie, wenn sie in Pixeln einer Anzeige verwendet werden, folgende Vorteile auf: eine hohe Sichtbarkeit und kein Bedarf an einer Hintergrundbeleuchtung, und sie sind als Flachbildschirmanzeigeelemente geeignet. Ein weiterer großer Vorteil ist, dass eine Anzeige, die derartige Licht emittierende Elemente umfasst, ferner dünn und leichtgewichtig hergestellt werden kann. Des Weiteren ist eine sehr schnelle Ansprechzeit ebenfalls ein Merkmal davon.
  • In derartigen Licht emittierenden Elementen können Licht emittierende Schichten sukzessiv in zweidimensionaler Form ausgebildet werden, so dass eine planare Lichtemission erhalten werden kann. Es ist schwierig, dieses Merkmal mit Punktlichtquellen, die durch Glühlampen und LEDs typisiert werden, oder linearen Lichtquellen, die durch Fluoreszenzlampen typisiert werden, zu realisieren. Ferner kann eine Lichtemission von einer organischen Verbindung durch Auswahl eines Materials eine Lichtemission sein, die kein UV-Licht enthält; daher besitzen die Licht emittierenden Elemente auch ein großes Potential als planare Lichtquellen, die in Beleuchtungsvorrichtungen und dergleichen eingesetzt werden können.
  • Anzeigen und Beleuchtungsvorrichtungen, die organische EL-Elemente beinhalten, sind, wie vorstehend beschrieben, für verschiedene elektronische Geräte geeignet; daher sind die Forschung und Entwicklung von Licht emittierenden Elementen mit höherer Effizienz und längerer Elementlebensdauer vorangeschritten. Für die vorstehenden Anzeigen und Beleuchtungsvorrichtungen wird weißes Licht erfordert; deshalb werden drei Farben, nämlich Rot (R), Grün (G) und Blau (B), gemischt. Für blaues Licht wird hier ein fluoreszierendes Material verwendet, da derzeit die Farbreinheit und die Zuverlässigkeit eines blauen phosphoreszierenden Materials nicht ausreichend sind. Daher sind blaue fluoreszierende Materialien mit hoher Farbreinheit, hoher Zuverlässigkeit und hoher Emissionseffizienz aktiv entwickelt worden (z. B. Patentdokument 1 und Patentdokument 2).
  • Zur Erhöhung der Effizienz eines fluoreszierenden Elements wird ein Verfahren unter Verwendung von Triplett-Exzitonen angegeben. Beispielsweise ist ein hocheffizientes fluoreszierendes Element mittels einer Triplett-Triplett-Annihilation (TTA) berichtet worden.
  • [Referenzen]
  • [Patentdokumente]
    • [Patentdokument 1] Japanische Patentoffenlegungsschrift Nr. 2012-77069
    • [Patentdokument 2] Japanische Patentoffenlegungsschrift Nr. 2002-193952.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Durch die Erfindung zu lösendes Problem
  • Mit der Forderung nach höherer Leistungsfähigkeit von elektronischen Geräten und Beleuchtungsvorrichtungen sind verschiedene Eigenschaften von Licht emittierenden Elementen erforderlich. Insbesondere wird ein blaues fluoreszierendes Material mit hoher Farbreinheit erwartet. Für ein Material, das für ein Licht emittierendes Element verwendet wird, werden ferner eine hohe Emissionseffizienz und eine hohe Zuverlässigkeit erfordert.
  • Zur Erhöhung der Effizienz eines fluoreszierenden Elements wird, wie vorstehend beschrieben, ein Verfahren mittels TTA angegeben. Im Falle der Verwendung von TTA besteht die Notwendigkeit, Triplett-Exzitonen, die in einer Licht emittierenden Schicht erzeugt werden, in Singulett-Exzitonen umzuwandeln. Aus diesem Grund wird ein Material erfordert, das Triplett-Exzitonen effizient in Singulett-Exzitonen umwandeln kann.
  • In Anbetracht des Vorstehenden ist eine Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, eine neuartige organische Verbindung bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine neuartige organische Verbindung mit einem Benzo[a]anthracen-Gerüst bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ein Licht emittierendes Element mit hoher Emissionseffizienz bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ein Licht emittierendes Element mit langer Lebensdauer bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ein Licht emittierendes Element mit hoher Farbreinheit bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ein Licht emittierendes Element mit niedriger Betriebsspannung bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ein Licht emittierendes Element mit einem hohen Anteil an verzögerter Fluoreszenz bereitzustellen.
  • Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ein Licht emittierendes Element, eine Licht emittierende Vorrichtung und ein elektronisches Gerät bereitzustellen, welche jeweils eine hohe Zuverlässigkeit aufweisen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ein Licht emittierendes Element, eine Licht emittierende Vorrichtung und ein elektronisches Gerät bereitzustellen, welche jeweils einen niedrigen Stromverbrauch aufweisen.
  • Es sei angemerkt, dass die Beschreibung dieser Aufgaben dem Vorhandensein weiterer Aufgaben nicht im Wege steht. Bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist es nicht notwendigerweise erforderlich, sämtliche Aufgaben zu erfüllen. Weitere Aufgaben werden aus der Erläuterung der Beschreibung, der Zeichnungen, der Patentansprüche und dergleichen ersichtlich und können davon abgeleitet werden.
  • Mittel zur Lösung des Problems
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die ein substituiertes oder nicht substituiertes Benzo[a]anthracen-Gerüst und ein substituiertes oder nicht substituiertes Anthracen-Gerüst aufweist. Das Benzo[a]anthracen-Gerüst ist in der 2-Position des Anthracen-Gerüsts gebunden.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (G1) dargestellt wird.
    Figure DE112019002747T5_0002
    Figure DE112019002747T5_0003
  • In der allgemeinen Formel (G1) stellt eines von R1 bis R12 einen Substituenten dar, der durch die folgende allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar.
    Figure DE112019002747T5_0004
  • In der allgemeinen Formel (g1) stellen R21 bis R29 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (G2) dargestellt wird.
    Figure DE112019002747T5_0005
  • In der allgemeinen Formel (G2) stellen R1 bis R3, R5 bis R12 und R21 bis R29 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar.
  • Die Gerüste sind vorzugsweise in der 2-Position des Anthracen-Gerüsts und der 4-Position des Benzo[a]anthracen-Gerüsts aneinander gebunden. Mit dieser Struktur kann eine organische Verbindung mit hoher Zuverlässigkeit erhalten werden.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (G3) dargestellt wird.
    Figure DE112019002747T5_0006
  • Bei der vorstehenden Struktur stellen R24 und R29 in den allgemeinen Formeln (G1) bis (G3) jeweils unabhängig voneinander vorzugsweise eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen, bevorzugter eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte Naphthyl-Gruppe dar.
  • Bei der vorstehenden Struktur wird es bevorzugt, dass in den allgemeinen Formeln (G1) bis (G3) R24 eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe darstellt und R29 eine substituierte oder nicht substituierte Naphthyl-Gruppe darstellt.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch eine der folgenden Strukturformeln (100) bis (104), (115), (120), (167) und (117) dargestellt wird.
    Figure DE112019002747T5_0007
    Figure DE112019002747T5_0008
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Licht emittierendes Element, das eine EL-Schicht zwischen einem Paar von Elektroden beinhaltet und die organische Verbindung, die in einer der vorstehenden Strukturen beschrieben wird, in der EL-Schicht beinhaltet. Die organische Verbindung ist vorzugsweise in einer Licht emittierenden Schicht der EL-Schicht enthalten.
  • Es sei angemerkt, dass das Licht emittierende Element mit einer der vorstehenden Strukturen eine EL-Schicht zwischen einer Anode und einer Kathode beinhaltet. Die EL-Schicht umfasst vorzugsweise mindestens eine Licht emittierende Schicht. Des Weiteren kann die EL-Schicht eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht und andere Funktionsschichten umfassen.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Anzeigevorrichtung, die ein Licht emittierendes Element mit einer der vorstehenden Strukturen und einen Farbfilter und/oder einen Transistor beinhaltet. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein elektronisches Gerät, das die Anzeigevorrichtung und ein Gehäuse und/oder einen Berührungssensor beinhaltet. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Beleuchtungsvorrichtung, die das Licht emittierende Element mit einer der vorstehenden Strukturen und ein Gehäuse und/oder einen Berührungssensor beinhaltet. Die Kategorie einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung umfasst nicht nur eine Licht emittierende Vorrichtung, die ein Licht emittierendes Element beinhaltet, sondern auch ein elektronisches Gerät, das eine Licht emittierende Vorrichtung beinhaltet. Die Licht emittierende Vorrichtung in dieser Beschreibung bezeichnet demzufolge eine Bildanzeigevorrichtung oder eine Lichtquelle (darunter auch eine Beleuchtungsvorrichtung). Es sind ein Anzeigemodul, bei dem ein Verbinder, wie z. B. eine flexible gedruckte Schaltung (flexible printed circuit, FPC) oder ein Tape Carrier Package (TCP), mit einem Licht emittierenden Element verbunden ist, ein Anzeigemodul, bei dem eine gedruckte Leiterplatte am Ende eines TCP bereitgestellt ist, und ein Anzeigemodul, bei dem eine integrierte Schaltung (integrated circuit, IC) durch ein Chipon-Glass- (COG-) Verfahren direkt an einem Licht emittierenden Element montiert ist, ebenfalls Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung.
  • Wirkung der Erfindung
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ermöglicht es, eine neuartige organische Verbindung bereitzustellen. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ermöglicht es, eine neuartige organische Verbindung mit einem Benzo[a]anthracen-Gerüst bereitzustellen. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ermöglicht es, ein Licht emittierendes Element mit hoher Emissionseffizienz bereitzustellen. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ermöglicht es, ein Licht emittierendes Element mit langer Lebensdauer bereitzustellen. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ermöglicht es, ein Licht emittierendes Element mit hoher Farbreinheit bereitzustellen. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ermöglicht es, ein Licht emittierendes Element mit niedriger Betriebsspannung bereitzustellen. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ermöglicht es, ein Licht emittierendes Element mit einem hohen Anteil an verzögerter Fluoreszenz bereitzustellen.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ermöglicht es, ein Licht emittierendes Element, eine Licht emittierende Vorrichtung und ein elektronisches Gerät bereitzustellen, welche jeweils eine hohe Zuverlässigkeit aufweisen. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ermöglicht es, ein Licht emittierendes Element, eine Licht emittierende Vorrichtung und ein elektronisches Gerät bereitzustellen, welche jeweils einen niedrigen Stromverbrauch aufweisen.
  • Es sei angemerkt, dass die Beschreibung dieser Wirkungen dem Vorhandensein weiterer Wirkungen nicht im Wege steht. Bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist es nicht notwendigerweise erforderlich, sämtliche Wirkungen zu erzielen. Weitere Wirkungen werden aus der Erläuterung der Beschreibung, der Zeichnungen, der Patentansprüche und dergleichen ersichtlich und können davon abgeleitet werden.
  • Figurenliste
    • [1] (A) und (B) Schematische Ansichten eines Licht emittierenden Elements einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. (C) Ein Diagramm, das die Korrelation von Energieniveaus bei einem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung darstellt.
    • [2] (A) und (B) Schematische Ansichten eines Licht emittierenden Elements einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. (C) Ein Diagramm, das die Korrelation von Energieniveaus bei einem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung darstellt.
    • [3] Eine schematische Ansicht eines Licht emittierenden Elements einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung.
    • [4] (A) und (B) Konzeptuelle Darstellungen einer Licht emittierenden Aktivmatrix-Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung.
    • [5] (A) und (B) Konzeptuelle Darstellungen einer Licht emittierenden Aktivmatrix-Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung.
    • [6] Eine konzeptuelle Darstellung einer Licht emittierenden Aktivmatrix-Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung.
    • [7] (A) bis (D) Darstellungen von elektronischen Geräten einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung.
    • [8] (A) bis (E) Darstellungen von elektronischen Geräten einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung.
    • [9] (A) bis (C) Darstellungen von elektronischen Geräten einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung.
    • [10] (A) und (B) Darstellungen eines elektronischen Geräts einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung.
    • [11] (A) bis (C) Darstellungen von Beleuchtungsvorrichtungen einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung.
    • [12] Eine Darstellung von Beleuchtungsvorrichtungen einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung.
    • [13] (A) und (B) Diagramme, die ein NMR-Diagramm einer Verbindung eines Beispiels zeigen.
    • [14] Ein Diagramm, das ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum einer Verbindung eines Beispiels zeigt.
    • [15] Ein Diagramm, das ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum einer Verbindung eines Beispiels zeigt.
    • [16] (A) und (B) Diagramme, die ein NMR-Diagramm einer Verbindung eines Beispiels zeigen.
    • [17] Ein Diagramm, das ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum einer Verbindung eines Beispiels zeigt.
    • [18] Ein Diagramm, das ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum einer Verbindung eines Beispiels zeigt.
    • [19] (A) und (B) Diagramme, die ein NMR-Diagramm einer Verbindung eines Beispiels zeigen.
    • [20] Ein Diagramm, das ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum einer Verbindung eines Beispiels zeigt.
    • [21] Ein Diagramm, das ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum einer Verbindung eines Beispiels zeigt.
    • [22] (A) und (B) Diagramme, die ein NMR-Diagramm einer Verbindung eines Beispiels zeigen.
    • [23] Ein Diagramm, das ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum einer Verbindung eines Beispiels zeigt.
    • [24] Ein Diagramm, das ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum einer Verbindung eines Beispiels zeigt.
    • [25] (A) und (B) Diagramme, die ein NMR-Diagramm einer Verbindung eines Beispiels zeigen.
    • [26] Ein Diagramm, das ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum einer Verbindung eines Beispiels zeigt.
    • [27] Ein Diagramm, das ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum einer Verbindung eines Beispiels zeigt.
    • [28] Ein Diagramm, das die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften von Licht emittierenden Elementen eines Beispiels zeigt.
    • [29] Ein Diagramm, das die Stromdichte-Spannungs-Eigenschaften von Licht emittierenden Elementen eines Beispiels zeigt.
    • [30] Ein Diagramm, das die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften von Licht emittierenden Elementen eines Beispiels zeigt.
    • [31] Ein Diagramm, das die Emissionsspektren von Licht emittierenden Elementen eines Beispiels zeigt.
    • [32] Ein Diagramm, das die Ergebnisse der Zuverlässigkeitstests von Licht emittierenden Elementen eines Beispiels zeigt.
    • [33] Ein Diagramm, das die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften von Licht emittierenden Elementen eines Beispiels zeigt.
    • [34] Ein Diagramm, das die Stromdichte-Spannungs-Eigenschaften von Licht emittierenden Elementen eines Beispiels zeigt.
    • [35] Ein Diagramm, das die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften von Licht emittierenden Elementen eines Beispiels zeigt.
    • [36] Ein Diagramm, das die Emissionsspektren von Licht emittierenden Elementen eines Beispiels zeigt.
    • [37] Ein Diagramm, das die Ergebnisse der Zuverlässigkeitstests von Licht emittierenden Elementen eines Beispiels zeigt.
    • [38] Ein Diagramm, das die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften von Licht emittierenden Elementen eines Beispiels zeigt.
    • [39] Ein Diagramm, das die Stromdichte-Spannungs-Eigenschaften von Licht emittierenden Elementen eines Beispiels zeigt.
    • [40] Ein Diagramm, das die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften von Licht emittierenden Elementen eines Beispiels zeigt.
    • [41] Ein Diagramm, das die Emissionsspektren von Licht emittierenden Elementen eines Beispiels zeigt.
    • [42] Ein Diagramm, das die Ergebnisse der Zuverlässigkeitstests von Licht emittierenden Elementen eines Beispiels zeigt.
    • [43] Ein Diagramm, das die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften von Licht emittierenden Elementen eines Beispiels zeigt.
    • [44] Ein Diagramm, das die Stromdichte-Spannungs-Eigenschaften von Licht emittierenden Elementen eines Beispiels zeigt.
    • [45] Ein Diagramm, das die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften von Licht emittierenden Elementen eines Beispiels zeigt.
    • [46] Ein Diagramm, das die Emissionsspektren von Licht emittierenden Elementen eines Beispiels zeigt.
    • [47] Ein Diagramm, das die Ergebnisse der Zuverlässigkeitstests von Licht emittierenden Elementen eines Beispiels zeigt.
    • [48] Ein Diagramm, das die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften von Licht emittierenden Elementen eines Beispiels zeigt.
    • [49] Ein Diagramm, das die Stromdichte-Spannungs-Eigenschaften von Licht emittierenden Elementen eines Beispiels zeigt.
    • [50] Ein Diagramm, das die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften von Licht emittierenden Elementen eines Beispiels zeigt.
    • [51] Ein Diagramm, das die Emissionsspektren von Licht emittierenden Elementen eines Beispiels zeigt.
    • [52] Ein Diagramm, das die Ergebnisse der Zuverlässigkeitstests von Licht emittierenden Elementen eines Beispiels zeigt.
    • [53] Ein Diagramm, das die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften eines Licht emittierenden Elements eines Beispiels zeigt.
    • [54] Ein Diagramm, das die Stromdichte-Spannungs-Eigenschaften eines Licht emittierenden Elements eines Beispiels zeigt.
    • [55] Ein Diagramm, das die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften eines Licht emittierenden Elements eines Beispiels zeigt.
    • [56] Ein Diagramm, das ein Emissionsspektrum eines Licht emittierenden Elements eines Beispiels zeigt.
    • [57] Ein Diagramm, das die Messergebnisse der Emissionslebensdauer eines Licht emittierenden Elements eines Beispiels zeigt.
    • [58] Ein Diagramm, das die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften eines Licht emittierenden Elements eines Beispiels zeigt.
    • [59] Ein Diagramm, das die Stromdichte-Spannungs-Eigenschaften eines Licht emittierenden Elements eines Beispiels zeigt.
    • [60] Ein Diagramm, das die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften eines Licht emittierenden Elements eines Beispiels zeigt.
    • [61] Ein Diagramm, das ein Emissionsspektrum eines Licht emittierenden Elements eines Beispiels zeigt.
    • [62] Ein Diagramm, das die Ergebnisse eines Zuverlässigkeitstests eines Licht emittierenden Elements eines Beispiels zeigt.
    • [63] Ein Diagramm, das die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften von Licht emittierenden Elementen eines Beispiels zeigt.
    • [64] Ein Diagramm, das die Stromdichte-Spannungs-Eigenschaften von Licht emittierenden Elementen eines Beispiels zeigt.
    • [65] Ein Diagramm, das die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften von Licht emittierenden Elementen eines Beispiels zeigt.
    • [66] Ein Diagramm, das die Emissionsspektren von Licht emittierenden Elementen eines Beispiels zeigt.
    • [67] (A) und (B) Diagramme, die die Ergebnisse der Zuverlässigkeitstests von Licht emittierenden Elementen eines Beispiels zeigen.
    • [68] (A) und (B) Diagramme, die ein NMR-Diagramm einer Verbindung eines Beispiels zeigen.
    • [69] Ein Diagramm, das ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum einer Verbindung eines Beispiels zeigt.
    • [70] Ein Diagramm, das ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum einer Verbindung eines Beispiels zeigt.
    • [71] (A) und (B) Diagramme, die ein NMR-Diagramm einer Verbindung eines Beispiels zeigen.
    • [72] Ein Diagramm, das ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum einer Verbindung eines Beispiels zeigt.
    • [73] Ein Diagramm, das ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum einer Verbindung eines Beispiels zeigt.
    • [74] (A) und (B) Diagramme, die ein NMR-Diagramm einer Verbindung eines Beispiels zeigen.
    • [75] Ein Diagramm, das ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum einer Verbindung eines Beispiels zeigt.
    • [76] Ein Diagramm, das ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum einer Verbindung eines Beispiels zeigt.
    • [77] (A) und (B) Diagramme, die ein NMR-Diagramm einer Verbindung eines Beispiels zeigen.
    • [78] Ein Diagramm, das ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum einer Verbindung eines Beispiels zeigt.
    • [79] Ein Diagramm, das ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum einer Verbindung eines Beispiels zeigt.
    • [80] Ein Diagramm, das die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften von Licht emittierenden Elementen eines Beispiels zeigt.
    • [81] Ein Diagramm, das die Stromdichte-Spannungs-Eigenschaften von Licht emittierenden Elementen eines Beispiels zeigt.
    • [82] Ein Diagramm, das die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften von Licht emittierenden Elementen eines Beispiels zeigt.
    • [83] Ein Diagramm, das die Emissionsspektren von Licht emittierenden Elementen eines Beispiels zeigt.
    • [84] Ein Diagramm, das die Ergebnisse der Zuverlässigkeitstests von Licht emittierenden Elementen eines Beispiels zeigt.
    • [85] Ein Diagramm, das die Ergebnisse der Zuverlässigkeitstests von Licht emittierenden Elementen eines Beispiels zeigt.
  • Ausführungsformen der Erfindung
  • Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung werden nachstehend beschrieben. Jedoch kann die vorliegende Erfindung in vielen verschiedenen Modi implementiert werden, und es ist für Fachleute leicht verständlich, dass Modi und Details davon auf verschiedene Weise verändert werden können, ohne dabei vom Gedanken und Schutzbereich der vorliegenden Erfindung abzuweichen. Deshalb sollte die vorliegende Erfindung nicht als auf die Beschreibung der Ausführungsformen beschränkt angesehen werden.
  • Es sei angemerkt, dass in jeder Zeichnung, die in dieser Beschreibung beschrieben wird, die Größe und die Dicke einer Anode, einer EL-Schicht, einer Zwischenschicht, einer Kathode und dergleichen in einigen Fällen der Klarheit halber übertrieben dargestellt werden. Deshalb sind die Größen der Komponenten nicht auf die Größen in den Zeichnungen und die relativen Größen zwischen den Komponenten beschränkt.
  • In dieser Beschreibung und dergleichen werden die Ordnungszahlen, wie z. B. „erstes“, „zweites“ und „drittes“, aus Gründen der Zweckmäßigkeit verwendet und bezeichnen weder die Reihenfolge von Schritten noch die Positionsbeziehung. Daher kann beispielsweise auch dann eine angemessene Beschreibung erfolgen, wenn „erstes“ durch „zweites“ oder „drittes“ ersetzt wird. Außerdem entsprechen die Ordnungszahlen in dieser Beschreibung und dergleichen in einigen Fällen nicht den Ordnungszahlen, die zur Spezifizierung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet werden.
  • Bei Strukturen der vorliegenden Erfindung, die in dieser Beschreibung und dergleichen beschrieben werden, sind die gleichen Abschnitte oder Abschnitte mit ähnlichen Funktionen in unterschiedlichen Zeichnungen durch die gleichen Bezugszeichen gekennzeichnet, und ihre wiederholte Beschreibung wird weggelassen. Des Weiteren wird das gleiche Schraffurmuster für Abschnitte mit ähnlichen Funktionen verwendet, und in einigen Fällen sind die Abschnitte nicht eigens durch Bezugszeichen gekennzeichnet.
  • Es sei angemerkt, dass der Begriff „Film“ und der Begriff „Schicht“ je nach Sachlage oder Umständen untereinander ausgetauscht werden können. Beispielsweise kann der Begriff „leitende Schicht“ in einigen Fällen durch den Begriff „leitender Film“ ersetzt werden. Beispielsweise kann auch der Begriff „Isolierfilm“ in einigen Fällen durch den Begriff „Isolierschicht“ ersetzt werden.
  • (Ausführungsform 1)
  • Bei dieser Ausführungsform wird eine organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nachstehend beschrieben.
  • Eine organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (G1) dargestellt wird.
    Figure DE112019002747T5_0009
  • In der allgemeinen Formel (G1) stellt eines von R1 bis R12 einen Substituenten dar, der durch die folgende allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar.
    Figure DE112019002747T5_0010
  • In der allgemeinen Formel (g1) stellen R21 bis R29 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar.
  • Die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die ein substituiertes oder nicht substituiertes Benzo[a]anthracen-Gerüst und ein substituiertes oder nicht substituiertes Anthracen-Gerüst aufweist. Das Benzo[a]anthracen-Gerüst ist in der 2-Position des Anthracen-Gerüsts gebunden. Wenn die organische Verbindung mit dieser Struktur bei einem Licht emittierenden Element verwendet wird, kann das Licht emittierende Element eine hohe Emissionseffizienz und/oder eine hohe Zuverlässigkeit aufweisen.
  • Wenn die organische Verbindung, die ein Benzo[a]anthracen-Gerüst in der 2-Position des Anthracen-Gerüsts aufweist, als Wirtsmaterial einer Licht emittierenden Schicht eines Licht emittierenden Elements verwendet wird, kann ein Licht emittierendes Element, bei dem der Anteil an verzögerter Fluoreszenzkomponente in den gesamten Emissionskomponenten (einer anfänglichen Emissionskomponente + einer verzögerten Fluoreszenzkomponente) hoch ist, erhalten werden. Das heißt, dass TTA, die nachstehend beschrieben wird, effizient genutzt werden kann, so dass ein Licht emittierendes Element mit hoher Emissionseffizienz erhalten werden kann.
  • Die organische Verbindung mit einem Benzo[a]anthracen-Gerüst in der 2-Position des Anthracen-Gerüsts weist eine vorteilhafte Elektronentransporteigenschaft auf, da sie ein großes π-konjugiertes System aufweist. Daher kann, indem die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung für eine Licht emittierende Schicht und/oder eine Elektronentransportschicht einer EL-Schicht verwendet wird, ein Licht emittierendes Element mit niedriger Betriebsspannung hergestellt werden.
  • Außerdem ist eine organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine organische Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (G2) dargestellt wird.
    Figure DE112019002747T5_0011
  • In der allgemeinen Formel (G2) stellen R1 bis R3, R5 bis R12 und R21 bis R29 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar.
  • Wenn die Gerüste in der 2-Position des Anthracen-Gerüsts und der 4-Position des Benzo[a]anthracen-Gerüsts aneinander gebunden sind, erstreckt sich das konjugierte System nicht leicht zwischen dem Anthracen-Gerüst und dem Benzo[a]anthracen-Gerüst; somit kann die organische Verbindung eine große Bandlücke aufweisen. Demzufolge kann die organische Verbindung vorzugsweise bei einem blauen fluoreszierenden Element verwendet werden. Mit dieser Struktur kann eine organische Verbindung mit hoher Zuverlässigkeit erhalten werden. Außerdem kann TTA effizient genutzt werden.
  • Indem ein Anthracen-Gerüst und ein Benzo[a]anthracen-Gerüst, die elektrochemisch stabil sind, direkt gebunden sind, kann eine organische Verbindung mit hoher Zuverlässigkeit erhalten werden.
  • Außerdem ist eine organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine organische Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (G3) dargestellt wird.
    Figure DE112019002747T5_0012
  • In der allgemeinen Formel (G3) stellen R21 bis R29 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar.
  • Ein Benzo[a]anthracen-Gerüst ohne Substituenten wird bevorzugt, da es wegen seiner elektrochemischen Stabilität zu einer hohen Zuverlässigkeit führt. Das Gerüst wird auch wegen der einfachen Synthese bevorzugt.
  • In den allgemeinen Formeln (G1) bis (G3) wird es bevorzugt, dass R24 und R29 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen darstellen. Wenn eine Aryl-Gruppe, die elektrochemisch stabil ist, an die Substitutionsstellen gebunden ist, kann die organische Verbindung eine hohe Zuverlässigkeit aufweisen. Außerdem kann die organische Verbindung ein hohes Molekulargewicht aufweisen und daher eine ausgezeichnete Wärmebeständigkeit aufweisen.
  • In den allgemeinen Formeln (G1) bis (G3) wird es bevorzugt, dass R24 und R29 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte Naphthyl-Gruppe darstellen. Die Verwendung einer voluminösen Aryl-Gruppe, wie z. B. einer Naphthyl-Gruppe, wird bevorzugt, da die Wärmebeständigkeit verbessert wird. Es wird ferner bevorzugt, dass R24 eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe darstellt und R29 eine substituierte oder nicht substituierte Naphthyl-Gruppe darstellt. Wenn unterschiedliche Aryl-Gruppen in R24 und R29 eingeführt werden, kann ein Licht emittierendes Element eine hohe Wärmebeständigkeit und eine hohe Zuverlässigkeit aufweisen.
  • <Beispiele für Substituenten>
  • In den allgemeinen Formeln (G1) bis (G3) und (g1) stellen R1 bis R12 und R21 bis R29 beispielsweise jeweils Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar. Spezifische Beispiele für die Alkyl-Gruppe umfassen eine Methyl-Gruppe, eine Ethyl-Gruppe, eine Propyl-Gruppe, eine Isopropyl-Gruppe, eine Butyl-Gruppe, eine Isobutyl-Gruppe, eine tert-Butyl-Gruppe und eine n-Hexyl-Gruppe. Spezifische Beispiele für die Cycloalkyl-Gruppe umfassen eine Cyclopropyl-Gruppe, eine Cyclobutyl-Gruppe, eine Cyclopentyl-Gruppe und eine Cyclohexyl-Gruppe. Spezifische Beispiele für die Aryl-Gruppe umfassen eine Phenyl-Gruppe, eine Naphthyl-Gruppe und eine Fluorenyl-Gruppe. Spezifischere Beispiele umfassen Gruppen, die durch die folgenden Strukturformeln (R-1) bis (R-22) dargestellt werden. Es sei angemerkt, dass die Gruppen, die durch R1 bis R29 dargestellt werden, nicht darauf beschränkt sind.
    Figure DE112019002747T5_0013
  • In dem Fall, in dem R1 bis R12 und R21 bis R29 jeweils Wasserstoff sind, kann die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung leicht und mit geringen Kosten synthetisiert werden. Eine derartige organische Verbindung wird bevorzugt, da sie elektrochemisch stabil ist und eine hohe Zuverlässigkeit aufweist. Im Falle der Verwendung eines Substituenten abgesehen von Wasserstoff kann die Wärmebeständigkeit der organischen Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verbessert werden. Im Falle der Verwendung einer Alkyl-Gruppe oder einer Cycloalkyl-Gruppe wie in (R-2) bis (R-17) kann die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung leicht gereinigt werden, da die Lösbarkeit in einem organischen Lösungsmittel hoch ist. Die Verwendung einer Aryl-Gruppe, die eine Alkyl-Gruppe oder eine Cycloalkyl-Gruppe nicht umfasst, wie in (R-18) bis (R-22) führt zu einer elektrochemischen Stabilität und einer hohen Zuverlässigkeit.
  • In dem Fall, in dem R1 bis R29 in den vorstehenden allgemeinen Formeln (G1) bis (G3) und (g1) ferner einen Substituenten aufweisen, umfassen Beispiele für den Substituenten eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen und eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen. Spezifische Beispiele für die Alkyl-Gruppe umfassen eine Methyl-Gruppe, eine Ethyl-Gruppe, eine Propyl-Gruppe, eine Isopropyl-Gruppe, eine Butyl-Gruppe, eine Isobutyl-Gruppe, eine tert-Butyl-Gruppe und eine n-Hexyl-Gruppe. Spezifische Beispiele für die Cycloalkyl-Gruppe umfassen eine Cyclopropyl-Gruppe, eine Cyclobutyl-Gruppe, eine Cyclopentyl-Gruppe und eine Cyclohexyl-Gruppe. Spezifische Beispiele für die Aryl-Gruppe umfassen eine Phenyl-Gruppe, eine Naphthyl-Gruppe und eine Fluorenyl-Gruppe.
  • <Spezifische Beispiele für Verbindungen>
  • Spezifische Strukturbeispiele der Verbindungen, die durch die allgemeinen Formeln (G1) bis (G3) dargestellt werden, umfassen organische Verbindungen, die durch die folgenden Strukturformeln (100) bis (170) dargestellt werden. Es sei angemerkt, dass die organischen Verbindungen, die durch die allgemeinen Formeln (G1) bis (G3) dargestellt werden, nicht auf die folgenden Beispiele beschränkt sind.
    Figure DE112019002747T5_0014
    Figure DE112019002747T5_0015
    Figure DE112019002747T5_0016
    Figure DE112019002747T5_0017
    Figure DE112019002747T5_0018
    Figure DE112019002747T5_0019
    Figure DE112019002747T5_0020
    Figure DE112019002747T5_0021
    Figure DE112019002747T5_0022
    Figure DE112019002747T5_0023
    Figure DE112019002747T5_0024
    Figure DE112019002747T5_0025
    Figure DE112019002747T5_0026
    Figure DE112019002747T5_0027
    Figure DE112019002747T5_0028
    Figure DE112019002747T5_0029
    Figure DE112019002747T5_0030
    Figure DE112019002747T5_0031
    Figure DE112019002747T5_0032
    Figure DE112019002747T5_0033
  • Es sei angemerkt, dass die organische Verbindung dieser Ausführungsform durch ein Verdampfungsverfahren (darunter auch ein Vakuumverdampfungsverfahren), ein Tintenstrahlverfahren, ein Beschichtungsverfahren, ein Tiefdruckverfahren oder dergleichen abgeschieden werden kann.
  • Es sei angemerkt, dass diese Ausführungsform je nach Bedarf mit einer beliebigen der anderen Ausführungsformen kombiniert werden kann.
  • (Ausführungsform 2)
  • Bei dieser Ausführungsform wird ein Beispiel für ein Verfahren zum Synthetisieren einer organischen Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beschrieben, wobei die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, als Beispiel angegeben wird.
    Figure DE112019002747T5_0034
  • In der allgemeinen Formel (M1) stellen R21 bis R29 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar. X stellt ein Halogen oder Triflat dar.
  • In der allgemeinen Formel (M2) stellt eines von R1 bis R12 einen Substituenten dar, der durch die folgende allgemeine Formel (m1) dargestellt wird, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar.
    Figure DE112019002747T5_0035
  • In der allgemeinen Formel (m1) stellen R30 und R31 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. Außerdem können R30 und R31 aneinander gebunden sein, um einen Ring zu bilden.
  • In der allgemeinen Formel (G1) stellt eines von R1 bis R12 einen Substituenten dar, der durch die folgende allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar.
    Figure DE112019002747T5_0036
  • In der allgemeinen Formel (g1) stellen R21 bis R29 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar.
  • Wie in dem Syntheseschema (S-1) gezeigt, werden ein Anthracen-Halogenid (Verbindung M1) und eine Organoborverbindung oder eine Boronsäure von Benzo[a]anthracen (Verbindung M2) durch die Suzuki-Miyaura-Reaktion gekoppelt, wodurch die Zielverbindung erhalten werden kann.
  • Beispiele für einen Palladium- (Pd-) Katalysator, der in dem Syntheseschema (S-1) verwendet werden kann, umfassen Palladium(II)-acetat, Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) und Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-dichlorid. Der Palladiumkatalysator ist nicht darauf beschränkt. Beispiele für einen Liganden des Palladiumkatalysators, der in dem Syntheseschema (S-1) verwendet werden kann, umfassen Tri(ortho-tolyl)phosphin, Triphenylphosphin und Tricyclohexylphosphin. Der Ligand ist nicht darauf beschränkt. Beispiele für eine Base, die in dem Syntheseschema (S-1) verwendet werden kann, umfassen eine organische Base, wie z. B. Natrium-tert-butoxid, und eine anorganische Base, wie z. B. Kaliumcarbonat und Natriumcarbonat. Die Base ist nicht darauf beschränkt. Beispiele für ein Lösungsmittel, das in dem Syntheseschema (S-1) verwendet werden kann, umfassen die Folgenden: ein gemischtes Lösungsmittel aus Toluol und Wasser, ein gemischtes Lösungsmittel aus Toluol, einem Alkohol, wie z. B. Ethanol, und Wasser, ein gemischtes Lösungsmittel aus Xylol und Wasser, ein gemischtes Lösungsmittel aus Xylol, einem Alkohol, wie z. B. Ethanol, und Wasser, ein gemischtes Lösungsmittel aus Benzol und Wasser, ein gemischtes Lösungsmittel aus Benzol, einem Alkohol, wie z. B. Ethanol, und Wasser, und ein gemischtes Lösungsmittel aus einem Ether, wie z. B. Ethylenglycoldimethylether, und Wasser. Das Lösungsmittel ist nicht darauf beschränkt. Ferner ist ein gemischtes Lösungsmittel aus Toluol und Wasser, ein gemischtes Lösungsmittel aus Toluol, Ethanol und Wasser oder ein gemischtes Lösungsmittel aus einem Ether, wie z. B. Ethylenglycoldimethylether, und Wasser bevorzugter.
  • Bei der Suzuki-Miyaura-Kupplungsreaktion, die in dem Syntheseschema (S-1) gezeigt wird, kann eine Kreuzkupplungsreaktion, bei der neben der Organoborverbindung oder Boronsäure, die durch die Verbindung M2 dargestellt wird, Organoaluminium, Organozirconium, Organozink, eine Organozinnverbindung oder dergleichen verwendet wird, verwendet werden.
  • Bei der Suzuki-Miyaura-Kupplungsreaktion, die in dem Syntheseschema (S-1) gezeigt wird, kann eine Organoborverbindung oder eine Boronsäure von Anthracen durch die Suzuki-Miyaura-Reaktion mit einem Halogenid oder einem Triflat-substituierten Produkt von Benzo[a]anthracen gekoppelt werden.
  • Das Vorstehende ist eine Beschreibung eines Beispiels für ein Verfahren zum Synthetisieren der organischen Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung; die vorliegende Erfindung ist jedoch nicht darauf beschränkt und es können beliebige andere Syntheseverfahren zur Anwendung kommen.
  • (Ausführungsform 3)
  • Bei dieser Ausführungsform wird ein Strukturbeispiel eines Licht emittierenden Elements, das eine organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beinhaltet, nachstehend anhand von 1 beschrieben.
  • 1(A) ist eine Querschnittsansicht eines Licht emittierenden Elements 150 einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. Das Licht emittierende Element 150 beinhaltet mindestens ein Paar von Elektroden (eine Elektrode 101 und eine Elektrode 102) und eine EL-Schicht 100 zwischen den Elektroden.
  • Die EL-Schicht 100 umfasst mindestens eine Licht emittierende Schicht 140 und eine Lochtransportschicht 112. Außerdem sind Funktionsschichten, wie z. B. eine Lochinjektionsschicht 111, eine Elektronentransportschicht 118 und eine Elektroneninjektionsschicht 119, enthalten.
  • Obwohl bei dieser Ausführungsform eine Beschreibung in der Annahme vorgenommen wird, dass die Elektrode 101 und die Elektrode 102 als Anode bzw. Kathode dienen, ist die Struktur des Licht emittierenden Elements nicht darauf beschränkt. Das heißt, dass eine Struktur, bei der die Elektrode 101 als Kathode und die Elektrode 102 als Anode dienen kann, zum Einsatz kommen kann. In diesem Fall ist die Anordnungsreihenfolge der Schichten umgekehrt. Mit anderen Worten: Die Lochinjektionsschicht, die Lochtransportschicht, die Licht emittierende Schicht, die Elektronentransportschicht und die Elektroneninjektionsschicht können in dieser Reihenfolge von der Anodenseite aus angeordnet werden.
  • Die Struktur der EL-Schicht 100 ist nicht darauf beschränkt, und beispielsweise können Funktionsschichten enthalten sein, die dazu geeignet sind, eine Elektronen- oder Lochtransporteigenschaft zu verbessern oder hemmen oder eine Diffusion von Exzitonen zu verhindern. Die Funktionsschichten können jeweils eine einschichtige Struktur oder eine mehrschichtige Struktur aus einer Vielzahl von Schichten aufweisen.
  • Bei dem Licht emittierenden Element 150 kann eine beliebige der Schichten der EL-Schicht 100 die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten. Es sei angemerkt, dass die organische Verbindung eine hohe Quantenausbeute aufweist. Deshalb kann ein Licht emittierendes Element mit hoher Emissionseffizienz erhalten werden, indem die organische Verbindung als Gastmaterial der Licht emittierenden Schicht 140 verwendet wird. Ferner kann eine blaue Lichtemission mit hoher Farbreinheit erhalten werden.
  • <Strukturbeispiel 1 des Licht emittierenden Elements>
  • Als Nächstes wird ein Strukturbeispiel des vorstehenden blauen fluoreszierenden Elements anhand von 1(A), 1(B) und 1(C) beschrieben.
  • Es handelt sich bei dem Licht emittierenden Element 150, das in 1(A) dargestellt wird, um ein Element, bei dem die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung mindestens für die Licht emittierende Schicht 140 verwendet wird. 1(B) stellt ein Strukturbeispiel von Materialien in der Licht emittierenden Schicht 140 dar, und 1(C) ist ein schematisches Diagramm, das die Korrelation von Energieniveaus der Materialien in der Licht emittierenden Schicht 140 zeigt.
  • Hier wird der Fall beschrieben, in dem das T1-Niveau eines Wirtsmaterials 141 niedriger ist als das T1-Niveau eines Gastmaterials 142. Das Folgende erläutert, was die Begriffe und Zeichen in 1(C) darstellen: Es sei angemerkt, dass das T1-Niveau des Wirtsmaterials 121 höher sein kann als das T1-Niveau des Gastmaterials 122.
    • • Wirt (141): das Wirtsmaterial 141;
    • • Gast (142): das Gastmaterial 142 (das fluoreszierende Material);
    • • SFH: das S1-Niveau des Wirtsmaterials 141;
    • • TFH: das T1-Niveau des Wirtsmaterials 141;
    • • SFG: das S1-Niveau des Gastmaterials 142 (des fluoreszierenden Materials);
    • • TFG: das T1-Niveau des Gastmaterials 142 (des fluoreszierenden Materials);
    • • Energy: Energie;
    • • Emission: Emission; und
    • • quench: Quenchen.
  • Das Wirtsmaterial 141 weist vorzugsweise eine Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie durch TTA in die Singulett-Anregungsenergie auf. Mit dieser Struktur wird die Triplett-Anregungsenergie, die in der Licht emittierenden Schicht 140 erzeugt wird und normalerweise nicht zur Fluoreszenz beiträgt, teilweise in die Singulett-Anregungsenergie in dem Wirtsmaterial 141 umgewandelt, und die Singulett-Anregungsenergie wird auf das Gastmaterial 142 übertragen (siehe Route E1 in 1(C)); daher kann sie als Fluoreszenz entnommen werden. Demzufolge kann die Emissionseffizienz des fluoreszierenden Elements verbessert werden. Die Fluoreszenz, die durch TTA erzeugt wird, wird durch einen Triplett-Anregungszustand mit langer Lebensdauer emittiert, und somit wird eine verzögerte Fluoreszenz beobachtet.
  • Zur effizienten Übertragung der Singulett-Anregungsenergie auf das Gastmaterial 142 in der Licht emittierenden Schicht 140 ist das niedrigste Niveau der Singulett-Anregungsenergie (S1-Niveau) des Wirtsmaterials 141 vorzugsweise höher als das S1-Niveau des Gastmaterials 142, wie in 1(C) gezeigt. Außerdem ist das niedrigste Niveau der Triplett-Anregungsenergie (T1-Niveau) des Wirtsmaterials 141 vorzugsweise niedriger als das T1-Niveau des Gastmaterials 142 (siehe Route E2 in 1 (C)). Mit einer derartigen Struktur kann TTA in der Licht emittierenden Schicht 140 effizient erzeugt werden.
  • Ferner ist das T1-Niveau des Wirtsmaterials 141 vorzugsweise niedriger als das T1-Niveau eines Materials, das für die Lochtransportschicht 112 verwendet wird, die in Kontakt mit der Licht emittierenden Schicht 140 ist. Das heißt, dass die Lochtransportschicht 112 vorzugsweise eine Funktion zum Verhindern einer Diffusion von Exzitonen aufweist. Bei einer derartigen Struktur kann verhindert werden, dass die Triplett-Exzitonen, die in der Licht emittierenden Schicht 140 erzeugt werden, in die Lochtransportschicht 112 diffundieren, so dass ein Element mit hoher Emissionseffizienz bereitgestellt werden kann.
  • Die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ermöglicht die Herstellung eines Licht emittierenden Elements mit einem hohen Anteil an verzögerter Fluoreszenzkomponente. Daher kann die organische Verbindung als Wirtsmaterial des vorstehenden Licht emittierenden Elements, bei dem TTA genutzt wird, geeignet verwendet werden.
  • <Strukturbeispiel 2 des Licht emittierenden Elements>
  • Es wird bevorzugt, dass ein Material mit einem Benzo[a]anthracen-Gerüst als Wirtsmaterial 141 verwendet wird und ein Material mit einem Benzofuran-Gerüst als Luminophor, der in dem Gastmaterial 142 enthalten ist, verwendet wird. Mit dieser Struktur kann das Licht emittierende Element eine hohe Emissionseffizienz und eine hohe Zuverlässigkeit aufweisen. Als Material mit einem Benzo[a]anthracen-Gerüst kann die organische Verbindung, die durch eine der allgemeinen Formeln (G1) bis (G3) dargestellt wird, geeignet verwendet werden.
  • Hier bezieht sich der Luminophor in einem fluoreszierenden Material auf eine Atom-Gruppe (Gerüst), die eine Lichtemission erzeugt. Der Luminophor weist im Allgemeinen eine π-Bindung auf und umfasst bevorzugt einen aromatischen Ring, stärker bevorzugt einen kondensierten aromatischen Ring oder einen kondensierten heteroaromatischen Ring. Als weitere Ausführungsform kann der Luminophor als Atom-Gruppe (Gerüst) angesehen werden, die einen aromatischen Ring mit einem Übergangsdipolvektor auf einer Fläche des Rings umfasst.
  • Das Material mit einem Benzo[a]anthracen-Gerüst weist einen hohen Anteil an verzögerter Fluoreszenz auf. Daher ist das Material als Wirtsmaterial des vorstehenden Licht emittierenden Elements, bei dem TTA genutzt wird, geeignet verwendet werden. Daher kann, indem das Wirtsmaterial mit einem Benzo[a]anthracen-Gerüst verwendet wird, ein Licht emittierendes Element mit hoher Emissionseffizienz erhalten werden. Außerdem kann ein Licht emittierendes Element mit hoher Zuverlässigkeit erhalten werden, da das Benzo[a]anthracen-Gerüst elektrochemisch stabil ist.
  • Ein fluoreszierendes Material mit einem Benzofuran-Gerüst als Luminophor weist ein hohes LUMO- (niedrigstes unbesetztes Molekülorbital-, lowest unoccupied molecular orbital) Niveau und ein hohes S1-Niveau auf. Deshalb kann das fluoreszierende Material mit einem Benzofuran-Gerüst als Luminophor in einem blauen Licht emittierenden Element geeignet verwendet werden.
  • Daher kann, indem das Material mit einem Benzo[a]anthracen-Gerüst als Wirtsmaterial 141 und das Material mit einem Benzofuran-Gerüst als Luminophor des Gastmaterials 142 verwendet werden, ein blaues fluoreszierendes Element mit hoher Emissionseffizienz und hoher Zuverlässigkeit erhalten werden.
  • Ein spezifisches Beispiel für das Material mit einem Benzo[a]anthracen-Gerüst ist die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. Jedoch ist das Material mit einem Benzo[a]anthracen-Gerüst nicht auf die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beschränkt.
  • Beispiele für den Luminophor mit einem Benzofuran-Gerüst umfassen Naphthobisbenzofuran, ein Dibenzo[b,b']furo[2,3-g:5,4-g']bisbenzofuran-Gerüst, ein Dibenzo[b,b']thieno[2,3-g:5,4-g']bisbenzofuran-Gerüst, ein Spiro[7H-dibenzo[b,b']cyclopenta[1,2-g:4,3-g']bisbenzofuran-7,9'-[9H]fluoren]-Gerüst und ein 7,7-Diphenyl-7H-dibenzo[b,b']cyclopenta[1,2-g:4,3-g']bisbenzofuran-Gerüst. Spezifische Beispiele für das fluoreszierende Material mit einem Benzofuran-Gerüst als Luminophor umfassen organische Verbindungen, die durch die folgenden Strukturformeln (300) bis (310) dargestellt werden. Es sei angemerkt, dass das fluoreszierende Material mit einem Benzofuran-Gerüst als Luminophor nicht auf die folgenden Beispiele beschränkt ist.
    Figure DE112019002747T5_0037
    Figure DE112019002747T5_0038
    Figure DE112019002747T5_0039
    Figure DE112019002747T5_0040
  • Es sei angemerkt, dass das niedrigste Singulett-Anregungsenergieniveau einer organischen Verbindung aus einem Absorptionsspektrum bei einem Übergang von dem Singulett-Grundzustand zu dem niedrigsten Singulett-Anregungszustand in der organischen Verbindung beobachtet werden kann. Alternativ kann das niedrigste Singulett-Anregungsenergieniveau aus einer Peakwellenlänge eines Fluoreszenzspektrums der organischen Verbindung geschätzt werden. Ferner kann das niedrigste Triplett-Anregungsenergieniveau aus einem Absorptionsspektrum bei einem Übergang von dem Singulett-Grundzustand zu dem niedrigsten Triplett-Anregungszustand in der organischen Verbindung beobachtet werden; jedoch ist es in einigen Fällen schwierig zu beobachten, da dieser Übergang ein verbotener Übergang ist. In derartigen Fällen kann das niedrigste Triplett-Anregungsenergieniveau aus einer Peakwellenlänge eines Phosphoreszenzspektrums der organischen Verbindung geschätzt werden.
  • Die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist ein hohes T1-Niveau und eine vorteilhafte Lochtransporteigenschaft auf; daher kann sie als Lochtransportmaterial des vorstehenden Licht emittierenden Elements, bei dem TTA genutzt wird, geeignet verwendet werden. Es sei angemerkt, dass die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung auch als Wirtsmaterial 121 verwendet werden kann.
  • Es sei angemerkt, dass die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung für eine elektronische Vorrichtung, wie z. B. eine organische Dünnschicht-Solarzelle, verwendet werden kann. Insbesondere weist sie eine Ladungsträgertransporteigenschaft auf und kann daher für eine Ladungsträgertransportschicht oder eine Ladungsträgerinjektionsschicht verwendet werden. Außerdem kann ein Mischfilm aus der organischen Verbindung und einer Akzeptorsubstanz als Ladungserzeugungsschicht verwendet werden. Die organische Verbindung wird durch Licht angeregt und kann daher auch für eine Energieerzeugungsschicht verwendet werden.
  • <Strukturbeispiel 3 des Licht emittierenden Elements>
  • Als Nächstes wird ein Beispiel für ein Licht emittierendes Element, das sich von dem in 1 dargestellten Licht emittierenden Element unterscheidet, anhand von 2 beschrieben. Es handelt sich bei einem Licht emittierenden Element 152, das in 2(A) dargestellt wird, um ein Element, bei dem die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung mindestens für die Licht emittierende Schicht 140 verwendet wird. 2(B) stellt ein Strukturbeispiel von Materialien in der Lochinjektionsschicht 111, der Lochtransportschicht 112 und der Licht emittierenden Schicht 140 dar. 2(C) ist ein schematisches Diagramm, das die Korrelation von Energieniveaus der Materialien in der Lochinjektionsschicht 111, der Lochtransportschicht 112 und der Licht emittierenden Schicht 140 zeigt.
  • 2(A) ist eine Querschnittsansicht des Licht emittierenden Elements 152 einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. Das Licht emittierende Element 152 beinhaltet mindestens ein Paar von Elektroden (eine Elektrode 101 und eine Elektrode 102) und eine EL-Schicht 103 zwischen den Elektroden.
  • Die EL-Schicht 103 umfasst mindestens die Licht emittierende Schicht 140 und die Lochtransportschicht 112. Außerdem sind Funktionsschichten, wie z. B. die Lochinjektionsschicht 111, die Elektronentransportschicht 118 und die Elektroneninjektionsschicht 119, enthalten.
  • In dem Fall, in dem die Injektion von Löchern unter Verwendung einer organischen Verbindung mit einer Elektronenakzeptoreigenschaft durchgeführt wird, d. h. in dem Fall, in dem eine organische Verbindung mit einer Elektronenakzeptoreigenschaft für die Lochinjektionsschicht 111 verwendet wird, ist eine Verbindung, die in der Lochtransportschicht 112 in Kontakt mit der Lochinjektionsschicht 111 enthalten ist, vorzugsweise ein Lochtransportmaterial mit einem relativ hohen HOMO- (höchsten besetzten Molekülorbital-, highest occupied molecular orbital) Niveau, um die Extraktion von Elektronen oder die Injektion von Löchern durch die organische Verbindung mit einer Elektronenakzeptoreigenschaft zu fördern. Im Gegensatz dazu enthält die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kein Heteroatom, und daher weist sie ein niedriges HOMO-Niveau auf. In dem Fall, in dem die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als Wirtsmaterial der Licht emittierenden Schicht 140 verwendet wird, könnte eine Lochinjektionsbarriere an der Grenzfläche zwischen der Licht emittierenden Schicht 140 und der Lochtransportschicht 112 erzeugt werden, wenn die organische Verbindung mit einer Elektronenakzeptoreigenschaft für die Lochinjektionsschicht 111 verwendet wird.
  • Folglich werden dann, wenn die Licht emittierende Schicht 140 in Kontakt mit der Lochtransportschicht 112 ausgebildet wird, die aus dem vorstehend beschriebenen Lochtransportmaterial mit einem hohen HOMO-Niveau besteht, Ladungsträger an ihrer Grenzfläche akkumuliert, was zu einer Verringerung der Lebensdauer und der Effizienz des Licht emittierenden Elements führen könnte. Wenn die Lochinjektionsschicht, wie in 2(A) dargestellt, eine mehrschichtige Struktur aufweist, können Löcher problemlos in die Licht emittierende Schicht injiziert werden, so dass die Lebensdauer und die Effizienz des Licht emittierenden Elements erhöht werden können.
  • Die Struktur des Licht emittierenden Elements 152 in diesem Fall wird anhand von 2(B) und 2(C) beschrieben. Hier wird der Fall beschrieben, in dem eine organische Verbindung mit einer Akzeptoreigenschaft als Material für eine Lochinjektionsschicht 131 verwendet wird und das LUMO-Niveau des Materials für die Lochinjektionsschicht 131 niedriger ist als das HOMO-Niveau eines ersten Lochtransportmaterials 132. 2(C) ist ein schematisches Diagramm, das die Korrelation der HOMO-Niveaus und des LUMO-Niveaus der Materialien in diesem Fall zeigt. Das Folgende erläutert, was die Begriffe und Zeichen in 2(B) und 2(C) darstellen.
    • • HIM (131): Material für die Lochinjektionsschicht 131;
    • • HTM (132): erstes Lochtransportmaterial 132;
    • • HTM (133): zweites Lochtransportmaterial 133;
    • • HTM (134): drittes Lochtransportmaterial 134;
    • • Wirt (141): das Wirtsmaterial 141; und
    • • Gastmaterial 142.
  • Wie in 2(A) und 2(B) dargestellt, weist die Lochtransportschicht 112 vorzugsweise eine mehrschichtige Struktur aus einer Vielzahl von Schichten auf. Insbesondere ist es vorzuziehen, dass die Lochtransportschicht 112 von der Seite der Lochinjektionsschicht 111 aus eine erste Lochtransportschicht 112-a und eine zweite Lochtransportschicht 112-b umfasst, die erste Lochtransportschicht 112-a das erste Lochtransportmaterial 132 enthält und die zweite Lochtransportschicht 112-b das zweite Lochtransportmaterial 133 enthält. Mit dieser Struktur kann dann, wenn das HOMO-Niveau des zweiten Lochtransportmaterials 133, wie in 2(C) gezeigt, niedriger ist als das HOMO-Niveau des ersten Lochtransportmaterials 132, die vorstehend beschriebene Lochinjektionsbarriere verringert werden, und somit kann das Licht emittierende Element eine lange Lebensdauer und eine hohe Effizienz aufweisen. Es sei angemerkt, dass das HOMO-Niveau des ersten Lochtransportmaterials 132 vorzugsweise größer als oder gleich -5,4 eV ist, wobei in diesem Fall Elektronen leicht von dem Material für die Lochinjektionsschicht 131 extrahiert werden können (siehe 1 (C)).
  • Wie in 2(C) gezeigt, ist die Differenz zwischen dem HOMO-Niveau des ersten Lochtransportmaterials 132 und dem HOMO-Niveau des zweiten Lochtransportmaterials 133 vorzugsweise kleiner als oder gleich 0,3 eV, bevorzugter kleiner als oder gleich 0,2 eV. Bei dieser Struktur kann die Injektion von Löchern von der ersten Lochtransportschicht in die zweite Lochtransportschicht gefördert werden.
  • Die Lochtransportschicht 112 kann ferner eine dritte Lochtransportschicht 112-c zwischen der zweiten Lochtransportschicht 112-b und der Licht emittierenden Schicht 140 umfassen, und die dritte Lochtransportschicht 112-c kann ein drittes Lochtransportmaterial 134 enthalten (siehe 2(A) und 2(B)). In diesem Fall ist, wie in 2(C) gezeigt, das HOMO-Niveau des dritten Lochtransportmaterials 134 vorzugsweise niedriger als dasjenige des zweiten Lochtransportmaterials 133, und die Differenz ist bevorzugt kleiner als oder gleich 0,3 eV, bevorzugter kleiner als oder gleich 0,2 eV.
  • Des Weiteren kann festgehalten werden, dass eine Struktur, bei der das HOMO-Niveau des dritten Lochtransportmaterials 134 tiefer als oder gleich dem HOMO-Niveau des Wirtsmaterials 141 ist, bevorzugter wird, wobei in diesem Fall Löcher in geeigneter Weise zu der Licht emittierenden Schicht transportiert werden, um die Lebensdauer und die Effizienz zu erhöhen.
  • Es sei angemerkt, dass in 1(C) das LUMO-Niveau des Materials für die Lochinjektionsschicht 131 niedriger ist als das HOMO-Niveau des Wirtsmaterials 141; jedoch gibt es keine besondere Beschränkung bezüglich des Verhältnisses zwischen diesen Niveaus. Das heißt, dass das LUMO-Niveau des Materials für die Lochinjektionsschicht 131 höher als oder gleich dem HOMO-Niveau des Wirtsmaterials 141 sein kann.
  • Es sei angemerkt, dass sich in dem Fall, in dem das HOMO-Niveau des Gastmaterials 142 höher ist als das HOMO-Niveau des Wirtsmaterials 141, der Anteil an Löchern, die in das Gastmaterial 142 injiziert werden, je nach der Position des HOMO-Niveaus der Lochtransportschicht erhöht, und ferner werden die Löcher in dem Gastmaterial 141 eingefangen, was zu einer Verringerung der Lebensdauer aufgrund eines ungleich verteilten Licht emittierenden Bereichs führen könnte. Als Beispiel für ein Licht emittierendes Element, das mit höherer Wahrscheinlichkeit eine derartige Struktur aufweist, wird ein Licht emittierendes Element angegeben, bei dem eine aromatische Diaminverbindung als Gastmaterial verwendet wird. In dem Fall, in dem die Diaminverbindung als Gastmaterial verwendet wird, kann das Licht emittierende Element in diesem Strukturbeispiel eine hohe Effizienz und eine hohe Zuverlässigkeit aufweisen.
  • Obwohl in 2(A) die Elektronentransportschicht 118 eine einschichtige Struktur aufweist, ist die Struktur nicht darauf beschränkt, und sie kann eine mehrschichtige Struktur aus einer Vielzahl von Schichten aufweisen. Alternativ kann die Elektronentransportschicht 118 ein Mischfilm sein, der eine Vielzahl von Materialien enthält.
  • <Materialien>
  • Als Nächstes werden Komponenten des Licht emittierenden Elements einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nachstehend ausführlich beschrieben.
  • «Licht emittierende Schicht»
  • In der Licht emittierenden Schicht 140 ist das Wirtsmaterial 141 mit einem höheren Gewichtsanteil als mindestens das Gastmaterial 142 vorhanden, und das Gastmaterial 142 (das fluoreszierende Material) ist in dem Wirtsmaterial 141 dispergiert. Es sei angemerkt, dass in der Licht emittierenden Schicht 140 das Wirtsmaterial 141 aus einer Art von Verbindung oder einer Vielzahl von Verbindungen bestehen kann.
  • In der Licht emittierenden Schicht 140 kann als Gastmaterial 142 ein Anthracen-Derivat, ein Tetracen-Derivat, ein Chrysen-Derivat, ein Phenanthren-Derivat, ein Pyren-Derivat, ein Perylen-Derivat, ein Stilben-Derivat, ein Acridon-Derivat, ein Cumarin-Derivat, ein Phenoxazin-Derivat, ein Phenothiazin-Derivat oder dergleichen verwendet werden, und beispielsweise kann eine beliebige der folgenden Materialien verwendet werden.
  • Spezifische Beispiele umfassen 5,6-Bis[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-2,2'-bipyridin (Abkürzung: PAP2BPy), 5,6-Bis[4'-(10-phenyl-9-anthryl)biphenyl-4-yl]-2,2'-bipyridin (Abkürzung: PAPP2BPy), N,N'-Diphenyl-N,N'-bis[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6FLPAPrn), N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6mMemFLPAPrn), N,N'-Bis[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-N,N'-bis(4-tert-butylphenyl)pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6tBu-FLPAPrn), N,N-Bis[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-N,N-diphenyl-3,8-dicyclohexylpyren-1,6-diamin (Abkürzung: ch-1,6FLPAPrn), N,N'-Bis[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-N,N'-diphenylstilben-4,4'-diamin (Abkürzung: YGA2S), 4-(9H-Carbazol-9-yl)-4'-(10-phenyl-9-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: YGAPA), 4-(9H-Carbazol-9-yl)-4'-(9,10-diphenyl-2-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: 2YGAPPA), N,9-Diphenyl-N-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: PCAPA), Perylen, 2,5,8,11-Tetra(tert-butyl)perylen (Abkürzung: TBP), 4-(10-Phenyl-9-anthryl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBAPA), N,N''-(2-tert-Butylanthracen-9,10-diyldi-4, 1-phenylen)bis[N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin] (Abkürzung: DPABPA), N,9-Diphenyl-N-[4-(9,10-diphenyl-2-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCAPPA), N-[4-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)phenyl]-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin (Abkürzung: 2DPAPPA), N,N,N',N',N'',N'',N''',N'''-Octaphenyldibenzo[g,p]chrysen-2,7,10,15-tetraamin (Abkürzung: DBC1), Cumarin 30, N-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCAPA), N-[9,1 0-Bis(1,1'-biphenyl-2-yl)-2-anthryl]-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCABPhA), N-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin (Abkürzung: 2DPAPA), N-[9,10-Bis(1,1'-biphenyl-2-yl)-2-anthryl]-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin (Abkürzung: 2DPABPhA), 9,10-Bis(1,1'-biphenyl-2-yl)-N-[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-N-phenylanthracen-2-amin (Abkürzung: 2YGABPhA), N,N,9-Triphenylanthracen-9-amin (Abkürzung: DPhAPhA), Cumarin 6, Cumarin 545T, N,N'-Diphenylchinacridon (Abkürzung: DPQd), Rubren, 2,8-Di-tert-butyl-5,11-bis(4-tert-butylphenyl)-6,12-diphenyltetracen (Abkürzung: TBRb), Nilrot, 5,12-Bis(1,1'-biphenyl-4-yl)-6,11-diphenyltetracen (Abkürzung: BPT), 2-(2-{2-[4-(Dimethylamino)phenyl]ethenyl}-6-methyl-4H-pyran-4-yliden)propandinitril (Abkürzung: DCM1), 2-{2-Methyl-6-[2-(2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: DCM2), N,N,N',N'-Tetrakis(4-methylphenyl)tetracen-5,11-diamin (Abkürzung: p-mPhTD), 7,14-Diphenyl-N,N,N',N'-tetrakis(4-methylphenyl)acenaphtho[1,2-a]fluoranthen-3,10-diamin (Abkürzung: p-mPhAFD), 2-{2-Isopropyl-6-[2-(1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: DCJTI), 2-{2-tert-Butyl-6-[2-(1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: DCJTB), 2-(2,6-Bis{2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl}-4H-pyran-4-yliden)propandinitril (Abkürzung: BisDCM), 2-{2,6-Bis[2-(8-methoxy-1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: BisDCJTM) und 5,10,15,20-Tetraphenylbisbenzo[5,6]indeno[1,2,3-cd: 1',2',3'-Im]perylen.
  • Wie vorstehend beschrieben, kann auch ein fluoreszierendes Material mit einem Benzofuran-Gerüst als Gastmaterial 142 geeignet verwendet werden.
  • Es sei angemerkt, dass die Licht emittierende Schicht 140 zusätzlich zu dem Wirtsmaterial 141 und dem Gastmaterial 142 ein weiteres Material enthalten kann.
  • In der Licht emittierenden Schicht 140 wird die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung vorzugsweise als Wirtsmaterial 141 verwendet.
  • Beispiele für das Material, das für die Licht emittierende Schicht 140 verwendet werden kann, sind, ohne darauf beschränkt zu sein, kondensierte polycyclische aromatische Verbindungen, wie z. B. Anthracen-Derivate, Phenanthren-Derivate, Pyren-Derivate, Chrysen-Derivate und Dibenzo[g,p]chrysen-Derivate. Spezifische Beispiele umfassen Metallkomplexe, wie z. B. Tris(8-chinolinolato)aluminium(III) (Abkürzung: Alq), Tris(4-methyl-8-chinolinolato)aluminium(III) (Abkürzung: Almq3), Bis(10-hydroxybenzo[h]chinolinato)beryllium(II) (Abkürzung: BeBq2), Bis(2-methyl-8-chinolinolato)(4-phenylphenolato)aluminium(III) (Abkürzung: BAIq), Bis(8-chinolinolato)zink(II) (Abkürzung: Znq), Bis[2-(2-benzoxazolyl)phenolato]zink(II) (Abkürzung: ZnPBO) und Bis[2-(2-benzothiazolyl)phenolato]zink(II) (Abkürzung: ZnBTZ), heterocyclische Verbindungen, wie z. B. 2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol (Abkürzung: PBD), 1,3-Bis[5-(p-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzol (Abkürzung: OXD-7), 3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-(4-tert-butylphenyl)-1,2,4-triazol (Abkürzung: TAZ), 2,2',2"-(1,3,5-Benzoltriyl)tris(1-phenyl-1H-benzimidazol) (Abkürzung: TPBI), Bathophenanthrolin (Abkürzung: BPhen), Bathocuproin (Abkürzung: BCP) und 9-[4-(5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CO11), und aromatische Aminverbindungen, wie z. B. 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB oder α-NPD), N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamin (Abkürzung: TPD) und 4,4'-Bis[N-(spiro-9,9'-bifluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: BSPB). Zusätzlich können kondensierte polycyclische aromatische Verbindungen, wie z. B. Anthracen-Derivate, Phenanthren-Derivate, Pyren-Derivate, Chrysen-Derivate und Dibenzo[g,p]chrysen-Derivate, angegeben werden, und spezifische Beispiele umfassen 9,10-Diphenylanthracen (Abkürzung: DPAnth), N,N-Diphenyl-9-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: CzA1PA), 4-(10-Phenyl-9-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: DPhPA), 4-(9H-Carbazol-9-yl)-4'-(10-phenyl-9-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: YGAPA), N,9-Diphenyl-N-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: PCAPA), N,9-Diphenyl-N-{4-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]phenyl}-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: PCAPBA), N,9-Diphenyl-N-(9,10-diphenyl-2-anthryl)-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCAPA), 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), 6,12-Dimethoxy-5,11-diphenylchrysen, N,N,N',N',N'',N'',N''',N'''-Octaphenyldibenzo[g,p]chrysen-2,7,10,15-tetraamin (Abkürzung: DBC1), 9-Phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: PCzPA), 3,6-Diphenyl-9-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: DPCzPA), 9,10-Bis(3,5-diphenylphenyl)anthracen (Abkürzung: DPPA), 9,10-Di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: DNA), 2-tert-Butyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: t-BuDNA), 9,9'-Bianthryl (Abkürzung: BANT), 9,9'-(Stilben-3,3'-diyl)diphenanthren (Abkürzung: DPNS), 9,9'-(Stilben-4,4'-diyl)diphenanthren (Abkürzung: DPNS2) und 1,3,5-Tri(1-pyrenyl)benzol (Abkürzung: TPB3). Eine oder mehrere Substanzen mit einer größeren Energielücke als das Gastmaterial 142 werden vorzugsweise aus diesen Substanzen und bekannten Substanzen ausgewählt.
  • Die Licht emittierende Schicht 140 kann zwei oder mehr Schichten umfassen. In dem Fall, in dem beispielsweise die Licht emittierende Schicht 140 ausgebildet wird, indem eine erste Licht emittierende Schicht und eine zweite Licht emittierende Schicht in dieser Reihenfolge von der Seite der Lochtransportschicht aus übereinander angeordnet werden, wird eine Substanz mit einer Lochtransporteigenschaft als Wirtsmaterial der ersten Licht emittierenden Schicht verwendet und wird eine Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft als Wirtsmaterial der zweiten Licht emittierenden Schicht verwendet.
  • <<Lochinjektionssch icht>>
  • Die Lochinjektionsschicht 111 weist eine Funktion zum Verringern einer Barriere für eine Lochinjektion von einer Elektrode des Paars von Elektroden (der Elektrode 101 oder der Elektrode 102) auf, um die Lochinjektion zu fördern, und wird beispielsweise unter Verwendung eines Übergangsmetalloxids, eines Phthalocyanin-Derivats oder eines aromatischen Amins ausgebildet. Als Übergangsmetalloxid kann Molybdänoxid, Vanadiumoxid, Rutheniumoxid, Wolframoxid, Manganoxid oder dergleichen angegeben werden. Als Phthalocyanin-Derivat kann Phthalocyanin, Metallphthalocyanin oder dergleichen angegeben werden. Als aromatisches Amin kann ein Benzidin-Derivat, ein Phenylendiamin-Derivat oder dergleichen angegeben werden. Es ist auch möglich, eine hochmolekulare Verbindung, wie z. B. Polythiophen oder Polyanilin, zu verwenden; ein typisches Beispiel dafür ist Poly(ethylendioxythiophen)/Poly(styrolsulfonsäure), welches ein selbstdotiertes Polythiophen ist.
  • Als Lochinjektionsschicht 111 kann auch eine Schicht verwendet werden, die ein Verbundmaterial aus einem Lochtransportmaterial und einem Material enthält, das eine Elektronenakzeptoreigenschaft von dem Lochtransportmaterial aufweist. Alternativ kann auch eine Schichtanordnung aus einer Schicht, die ein Material enthält, das eine Elektronenakzeptoreigenschaft aufweist, und einer Schicht verwendet werden, die ein Lochtransportmaterial enthält. In einem stabilen Zustand oder in Anwesenheit eines elektrischen Feldes können Ladungen zwischen diesen Materialien übertragen werden. Als Beispiele für das Material, das eine Elektronenakzeptoreigenschaft aufweist, können organische Akzeptoren, wie z. B. ein Chinodimethan-Derivat, ein Chloranil-Derivat und ein Hexaazatriphenylen-Derivat, angegeben werden. Ein spezifisches Beispiel ist eine Verbindung mit einer elektronenziehenden Gruppe (insbesondere einer Cyano-Gruppe oder einer Halogen-Gruppe, wie z. B. einer Fluor-Gruppe), wie z. B. 7,7,8,8-Tetracyano-2,3,5,6-tetrafluorchinodimethan (Abkürzung: F4-TCNQ), Chloranil, 2,3,6,7,10,11-Hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylen (Abkürzung: HAT-CN) und 1,3,4,5,7,8-Hexafluortetracyano-naphthochinodimethan (Abkürzung: F6-TCNNQ). Eine Verbindung, in der elektronenziehende Gruppen an einen kondensierten aromatischen Ring mit einer Vielzahl von Heteroatomen gebunden sind, wie z. B. HAT-CN, wird besonders bevorzugt, da sie thermisch stabil ist. Ein [3]Radialen-Derivat, das eine elektronenziehende Gruppe (insbesondere eine Cyano-Gruppe oder eine Halogen-Gruppe, wie z. B. eine Fluor-Gruppe) umfasst, weist eine sehr hohe Elektronenakzeptoreigenschaft auf und wird somit bevorzugt. Spezifische Beispiele umfassen α,α',α''-1,2,3-Cyclopropantriylidentris[4-cyano-2,3,5,6-tetrafluorbenzolacetonitril], α,α',α''-1,2,3-Cyclopropantriylidentris[2,6-dichlor-3,5-difluor-4-(trifluormethyl)benzolacetonitril] und α,α',α''-1,2,3-Cyclopropantriylidentris[2,3,4,5,6-pentafluorbenzolacetonitril]. Alternativ kann auch ein Übergangsmetalloxid, wie z. B. ein Oxid eines Metalls der Gruppe 4 bis Gruppe 8, verwendet werden. Insbesondere kann Vanadiumoxid, Nioboxid, Tantaloxid, Chromoxid, Molybdänoxid, Wolframoxid, Manganoxid, Rheniumoxid oder dergleichen verwendet werden. Unter diesen wird Molybdänoxid bevorzugt, da es an der Luft stabil ist, eine nur geringe hygroskopische Eigenschaft aufweist und leicht gehandhabt werden kann.
  • Ein Material mit einer Eigenschaft zum Transportieren von mehr Löchern als Elektronen kann als Lochtransportmaterial verwendet werden, wobei ein Material mit einer Löcherbeweglichkeit von 1 × 10-6 cm2/Vs oder höher vorzuziehen ist. Insbesondere kann eine aromatische Amin-Verbindung, ein Carbazol-Derivat, ein aromatischer Kohlenwasserstoff, ein Stilben-Derivat oder dergleichen verwendet werden. Ferner kann es sich bei dem Lochtransportmaterial um eine hochmolekulare Verbindung handeln.
  • Beispiele für die aromatische Aminverbindung, die ein Material mit einer hohen Lochtransporteigenschaft ist, umfassen N,N'-Di(p-tolyl)-N,N'-diphenyl-p-phenylendiamin (Abkürzung: DTDPPA), 4,4'-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: DPAB), N,N'-Bis{4-[bis(3-methylphenyl)amino]phenyl}-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamin (Abkürzung: DNTPD) und 1,3,5-Tris[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]benzol (Abkürzung: DPA3B).
  • Spezifische Beispiele für das Carbazol-Derivat umfassen 3-[N-(4-Diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzDPA1), 3,6-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzDPA2), 3,6-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-(1-naphthyl)amino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzTPN2), 3-[N-(9-Phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA1), 3,6-Bis[N-(9-phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA2) und 3-[N-(1-Naphthyl)-N-(9-phenylcarbazol-3-yl)amino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCN1).
  • Weitere Beispiele für das Carbazol-Derivat umfassen 4,4'-Di(N-carbazolyl)biphenyl (Abkürzung: CBP), 1,3,5-Tris[4-(N-carbazolyl)phenyl]benzol (Abkürzung: TCPB), 9-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CzPA) und 1 ,4-Bis[4-(N-carbazolyl)phenyl]-2,3,5,6-tetraphenylbenzol.
  • Beispiele für den aromatischen Kohlenwasserstoff umfassen 2-tert-Butyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: t-BuDNA), 2-tert-Butyl-9,10-di(1-naphthyl)anthracen, 9,10-Bis(3,5-diphenylphenyl)anthracen (Abkürzung: DPPA), 2-tert-Butyl-9,10-bis(4-phenylphenyl)anthracen (Abkürzung: t-BuDBA), 9,10-Di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: DNA), 9,10-Diphenylanthracen (Abkürzung: DPAnth), 2-tert-Butylanthracen (Abkürzung: t-BuAnth), 9,10-Bis(4-methyl-1-naphthyl)anthracen (Abkürzung: DMNA), 2-tert-Butyl-9,10-bis[2-(1-naphthyl)phenyl]anthracen, 9,10-Bis[2-(1-naphthyl)phenyl]anthracen, 2,3,6,7-Tetramethyl-9,10-di(1 -naphthyl)anthracen, 2,3,6,7-Tetramethyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracen, 9,9'-Bianthryl, 10,10'-Diphenyl-9,9'-bianthryl, 10,10'-Bis(2-phenylphenyl)-9,9'-bianthryl, 10,10'-Bis[(2,3,4,5,6-pentaphenyl)phenyl]-9,9'-bianthryl, Anthracen, Tetracen, Rubren, Perylen und 2,5,8,11-Tetra(tert-butyl)perylen. Weitere Beispiele umfassen Pentacen und Coronen. Der aromatische Kohlenwasserstoff, der eine Löcherbeweglichkeit von 1 × 10-6 cm2/Vs oder höher und 14 bis 42 Kohlenstoffatome aufweist, wird besonders bevorzugt.
  • Der aromatische Kohlenwasserstoff kann ein Vinyl-Gerüst aufweisen. Beispiele für den aromatischen Kohlenwasserstoff mit einer Vinyl-Gruppe umfassen 4,4'-Bis(2,2-diphenylvinyl)biphenyl (Abkürzung: DPVBi) und 9,10-Bis[4-(2,2-diphenylvinyl)phenyl]anthracen (Abkürzung: DPVPA).
  • Es ist auch möglich, hochmolekulare Verbindungen, wie z. B. Poly(N-vinylcarbazol) (Abkürzung: PVK), Poly(4-vinyltriphenylamin) (Abkürzung: PVTPA), Poly[N-(4-{N'-[4-(4-diphenylamino)phenyl]phenyl-N-phenylamino}phenyl)methacrylamid] (Abkürzung: PTPDMA) und Poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidin] (Abkürzung: Poly-TPD), zu verwenden.
  • Beispiele für das Material mit einer hohen Lochtransporteigenschaft umfassen ferner aromatische Aminverbindungen, wie z. B. 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB oder α-NPD), N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamin (Abkürzung: TPD), 4,4',4"-Tris(carbazol-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: TCTA), 4,4',4"-Tris[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]triphenylamin (Abkürzung: 1-TNATA), 4,4',4"-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamin (Abkürzung: TDATA), 4,4',4"-Tris[N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]triphenylamin (Abkürzung: MTDATA), 4,4'-Bis[N-(spiro-9,9'-bifluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: BSPB), 4-Phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: BPAFLP), 4-Phenyl-3'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: mBPAFLP), N-(9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-N-{9,9-dimethyl-2-[N'-phenyl-N'-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)amino]-9H-fluoren-7-yl}phenylamin (Abkürzung: DFLADFL), N-(9,9-Dimethyl-2-diphenylamino-9H-fluoren-7-yl)diphenylamin (Abkürzung: DPNF), 2-[N-(4-Diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]spiro-9,9'-bifluoren (Abkürzung: DPASF), 4-Phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBA1BP), 4,4'-Diphenyl-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBBi1BP), 4-(1-Naphthyl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBANB), 4,4'-Di(1-naphthyl)-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBNBB), 4-Phenyldiphenyl-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)amin (Abkürzung: PCA1BP), N,N'-Bis(9-phenylcarbazol-3-yl)-N,N'-diphenylbenzol-1,3-diamin (Abkürzung: PCA2B), N,N',N"-Triphenyl-N,N',N''-tris(9-phenylcarbazol-3-yl)benzol-1,3,5-triamin (Abkürzung: PCA3B), N-(4-Biphenyl)-N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9-phenyl-9H-carbazol-3-am in (Abkürzung: PCBiF), N-(1,1 ‚-Biphenyl-4-yl)-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBBiF), 9,9-Dimethyl-N-phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBAF), N-Phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]spiro-9,9‘-bifluoren-2-amin (Abkürzung: PCBASF), 2-[N-(9-Phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]spiro-9,9'-bifluoren (Abkürzung: PCASF), 2,7-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]spiro-9,9'-bifluoren (Abkürzung: DPA2SF), N-[4-(9H-Carbazol-9-yl)phenyl]-N-(4-phenyl)phenylanilin (Abkürzung: YGA1BP) und N,N'-Bis[4-(carbazol-9-yl)phenyl]-N,N'-diphenyl-9,9-dimethylfluoren-2,7-diamin (Abkürzung: YGA2F). Weitere Beispiele umfassen Aminverbindungen, Carbazolverbindungen, Thiophenverbindungen, Furanverbindungen, Fluorenverbindungen, Triphenylenverbindungen und Phenanthrenverbindungen, wie z. B. 3-[4-(1-Naphthyl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPN), 3-[4-(9-Phenanthryl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPPn), 3,3'-Bis(9-phenyl-9H-carbazol) (Abkürzung: PCCP), 1,3-Bis(N-carbazolyl)benzol (Abkürzung: mCP), 3,6-Bis(3,5-diphenylphenyl)-9-phenylcarbazol (Abkürzung: CzTP), 3,6-Di(9H-carbazol-9-yl)-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PhCzGI), 2,8-Di(9H-carbazol-9-yl)-dibenzothiophen (Abkürzung: Cz2DBT), 4-{3-[3-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]phenyl}dibenzofuran (Abkürzung: mmDBFFLBi-II), 4,4',4"-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzofuran) (Abkürzung: DBF3P-II), 1,3,5-Tri(dibenzothiophen-4-yl)benzol (Abkürzung: DBT3P-II), 2,8-Diphenyl-4-[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]dibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-III), 4-[4-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-6-phenyldibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-IV), 4-[3-(Triphenylen-2-yl)phenyl]dibenzothiophen (Abkürzung: mDBTPTp-II), 3,6-Bis[4-(2-naphthyl)phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: βNP2PC) und N,N-Bis[4-(dibenzofuran-4-yl)phenyl]-4-amino-p-terphenyl (Abkürzung: DBfBB1TP). Unter den vorstehenden Verbindungen werden Verbindungen, die ein Pyrrol-Gerüst, ein Furan-Gerüst, ein Thiophen-Gerüst und/oder ein aromatisches Amin-Gerüst aufweisen, aufgrund ihrer hohen Stabilität und Zuverlässigkeit bevorzugt. Außerdem weisen die Verbindungen mit derartigen Gerüsten eine hohe Lochtransporteigenschaft auf, wodurch sie zu einer Verringerung der Betriebsspannung beitragen.
  • <<Lochtransportschicht>>
  • Die Lochtransportschicht 112 ist eine Schicht, die ein Lochtransportmaterial enthält, und kann unter Verwendung eines beliebigen der Lochtransportmaterialien ausgebildet werden, die als Beispiele für das Material der Lochinjektionsschicht 111 angegeben worden sind. Damit die Lochtransportschicht 112 eine Funktion aufweist, Löcher, die in die Lochinjektionsschicht 111 injiziert werden, zu der Licht emittierenden Schicht 140 zu transportieren, ist das HOMO-Niveau der Lochtransportschicht 112 vorzugsweise gleich oder nahe an dem HOMO-Niveau der Lochinjektionsschicht 111. Es sei angemerkt, dass in dem Fall, in dem die Lochtransportschicht 112 eine Vielzahl von Schichten aufweist, die Materialien, die für die Lochtransportschicht 112 verwendet werden, vorzugsweise derart ausgewählt werden, dass die HOMO-Niveaus, wie in 2(C) gezeigt, stufenweise liegen.
  • Vorzugsweise wird ferner eine Substanz mit einer Löcherbeweglichkeit von 1 × 10-6 cm2/Vs oder höher bevorzugt. Es sei angemerkt, dass auch andere Substanzen verwendet werden können, solange sie eine Eigenschaft zum Transportieren von mehr Löchern als Elektronen aufweisen. Die Schicht, die eine Substanz mit einer hohen Lochtransporteigenschaft enthält, ist nicht auf eine Einzelschicht beschränkt, und zwei oder mehr Schichten, die die vorstehenden Substanzen enthalten, können übereinander angeordnet werden.
  • <<Elektronentransportschicht>>
  • Die Elektronentransportschicht 118 weist eine Funktion auf, Elektronen, die von der anderen Elektrode des Paars von Elektroden (der Elektrode 101 oder der Elektrode 102) über die Elektroneninjektionsschicht 119 injiziert werden, zu der Licht emittierenden Schicht 140 zu transportieren. Ein Material mit einer Eigenschaft zum Transportieren von mehr Elektronen als Löchern kann als Elektronentransportmaterial verwendet werden, wobei ein Material mit einer Elektronenbeweglichkeit von 1 × 10-6 cm2/Vs oder höher vorzuziehen ist. Die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann auch in geeigneter Weise verwendet werden. Als Verbindung, die leicht Elektronen aufnimmt (Material mit einer Elektronentransporteigenschaft), kann beispielsweise eine π-elektronenarme heteroaromatische Verbindung, wie z. B. eine stickstoffhaltige heteroaromatische Verbindung, oder ein Metallkomplex verwendet werden. Spezifische Beispiele umfassen einen Metallkomplex mit einem Chinolin-Liganden, einem Benzochinolin-Liganden, einem Oxazol-Liganden oder einem Thiazol-Liganden, ein Oxadiazol-Derivat, ein Triazol-Derivat, ein Benzimidazol-Derivat, ein Chinoxalin-Derivat, ein Dibenzochinoxalin-Derivat, ein Phenanthrolin-Derivat, ein PyridinDerivat, ein Bipyridin-Derivat, ein Pyrimidin-Derivat und ein Triazin-Derivat. Es sei angemerkt, dass eine Substanz, die sich von den vorstehenden Substanzen unterscheidet, für die Elektronentransportschicht verwendet werden kann, solange sie eine Eigenschaft zum Transportieren von mehr Elektronen als Löchern aufweist. Die Elektronentransportschicht 118 ist nicht auf eine Einzelschicht beschränkt, und sie kann eine Schichtanordnung aus zwei oder mehr Schichten sein, die die vorstehend erwähnten Substanzen enthalten.
  • Spezifische Beispiele umfassen Metallkomplexe mit einem Chinolin-Gerüst oder einem Benzochinolin-Gerüst, wie z. B. Tris(8-chinolinolato)aluminium(III) (Abkürzung: Alq), Tris(4-methyl-8-chinolinolato)aluminium(III) (Abkürzung: Almq3), Bis(10-hydroxybenzo[h]chinolinato)beryllium(ll) (Abkürzung: BeBq2), Bis(2-methyl-8-chinolinolato)(4-phenylphenolato)aluminium(III) (Abkürzung: BAIq) und Bis(8-chinolinolato)zink(II) (Abkürzung: Znq). Metallkomplexe mit einem Liganden auf Oxazol-Basis oder Thiazol-Basis, wie z. B. Bis[2-(2-benzoxazolyl)phenolato]zink(II) (Abkürzung: ZnPBO) und Bis[2-(2-benzothiazolyl)phenolato]zink(II) (Abkürzung: ZnBTZ), können auch verwendet werden. Neben den Metallkomplexen können ferner beliebige der folgenden Verbindungen verwendet werden: heterocyclische Verbindungen, wie z. B. 2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol (Abkürzung: PBD), 1,3-Bis[5-(p-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzol (Abkürzung: OXD-7), 9-[4-(5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CO11), 3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-(4-tert-butylphenyl)-1,2,4-triazol (Abkürzung: TAZ), 9-[4-(4,5-Diphenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CzTAZ1), 2,2',2"-(1,3,5-Benzoltriyl)tris(1-phenyl-1H-benzimidazol) (Abkürzung: TPBI), 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-1-phenyl-1H-benzimidazol (Abkürzung: mDBTBIm-II), Bathophenanthrolin (Abkürzung: Bphen), 2,9-Bis(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin (Abkürzung: NBPhen) und Bathocuproin (Abkürzung: BCP), heterocyclische Verbindungen mit einem Diazin-Gerüst, wie z. B. 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTPDBq-II), 2-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[fh]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTBPDBq-II), 2-[3'-(9H-Carbazol-9-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mCzBPDBq), 2-[4-(3,6-Diphenyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2CzPDBq-III), 7-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 7mDBTPDBq-II), 6-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 6mDBTPDBq-II), 2-[3-(3,9'-Bi-9H-carbazol-9-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mCzCzPDBq), 4,6-Bis[3-(phenanthren-9-yl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mPnP2Pm), 4,6-Bis[3-(4-dibenzothienyl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mDBTP2Pm-II) und 4,6-Bis[3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mCzP2Pm), heterocyclische Verbindungen mit einem Triazin-Gerüst, wie z. B. 2-{4-[3-(/V-Phenyl-9/-/-carbazol-3-yl)-9H-carbazol-9-yl]phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: PCCzPTzn), heterocyclische Verbindungen mit einem Pyridin-Gerüst, wie z. B. 3,5-Bis[3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]pyridin (Abkürzung: 35DCzPPy) und 1,3,5-Tri[3-(3-pyridyl)phenyl]benzol (Abkürzung: TmPyPB), und heteroaromatische Verbindungen, wie z. B. 4,4'-Bis(5-methylbenzoxazol-2-yl)stilben (Abkürzung: BzOs). Unter den vorstehend beschriebenen heterocyclischen Verbindungen sind die heterocyclischen Verbindungen mit einem Triazin-Gerüst, einem Diazin- (Pyrimidin-, Pyrazin-, Pyridazin-) Gerüst und/oder einem Pyridin-Gerüst stabil und hochzuverlässig und werden somit bevorzugt. Außerdem weisen die heterocyclischen Verbindungen mit den Gerüsten eine hohe Elektronentransporteigenschaft auf, wodurch sie zu einer Verringerung der Betriebsspannung beitragen. Ferner kann eine hochmolekulare Verbindung, wie z. B. Poly(2,5-pyridindiyl) (Abkürzung: PPy), Poly[(9,9-dihexylfluoren-2,7-diyl)-co-(pyridin-3,5-diyl)] (Abkürzung: PF-Py) oder Poly[(9,9-dioctylfluoren-2,7-diyl)-co-(2,2'-bipyridin-6,6'-diyl)] (Abkürzung: PF-BPy), verwendet werden. Die hier genannten Substanzen sind hauptsächlich solche, die eine Elektronenbeweglichkeit von 1 × 10-6 cm2/Vs oder höher aufweisen.
  • Es sei angemerkt, dass eine Substanz, die sich von den vorstehenden Substanzen unterscheidet, für die Elektronentransportschicht verwendet werden kann, solange sie eine Eigenschaft zum Transportieren von mehr Elektronen als Löchern aufweist. Die Elektronentransportschicht 118 ist nicht auf eine Einzelschicht beschränkt, und sie kann eine Schichtanordnung aus zwei oder mehr Schichten sein, die die vorstehend erwähnten Substanzen enthalten.
  • Zwischen der Elektronentransportschicht 118 und der Licht emittierenden Schicht 140 kann eine Schicht bereitgestellt werden, die den Transport von Ladungsträgern steuert. Diese ist eine Schicht, in der dem vorstehenden Material mit einer hohen Elektronentransporteigenschaft eine kleine Menge einer Substanz mit einer hohen Elektroneneinfangeigenschaft zugesetzt ist, und kann durch Unterdrücken des Transports von Ladungsträgern das Ladungsträgergleichgewicht regulieren. Eine derartige Struktur ist sehr effektiv zum Verhindern eines Problems (wie z. B. einer Verkürzung der Lebensdauer des Elements), das auftritt, wenn Elektronen die Licht emittierende Schicht passieren.
  • Ein n-Typ-Verbundhalbleiter kann auch verwendet werden, und ein Oxid, wie z. B. Titanoxid, Zinkoxid, Siliziumoxid, Zinnoxid, Wolframoxid, Tantaloxid, Bariumtitanat, Bariumzirconat, Zirconiumoxid, Hafniumoxid, Aluminiumoxid, Yttriumoxid oder Zirconiumsilikat, ein Nitrid, wie z. B. Siliziumnitrid, Cadmiumsulfid, Zinkselenid oder Zinksulfid kann beispielsweise verwendet werden.
  • <<Elektroneninjektionsschicht>>
  • Die Elektroneninjektionsschicht 119 weist eine Funktion zum Verringern einer Barriere für die Elektroneninjektion von der Elektrode 102 auf, um die Elektroneninjektion zu fördern, und kann beispielsweise unter Verwendung eines Metalls der Gruppe 1 oder eines Metalls der Gruppe 2, oder unter Verwendung eines Oxides, eines Halogenides oder eines Carbonats dieser Metalle ausgebildet werden. Alternativ kann auch ein Verbundmaterial verwendet werden, das das vorstehend beschriebene Elektronentransportmaterial und ein Material enthält, das eine Elektronen abgebende Eigenschaft an das Elektronentransportmaterial aufweist. Als Material, das eine Elektronen abgebende Eigenschaft aufweist, kann ein Metall der Gruppe 1, ein Metall der Gruppe 2, ein Oxid dieser Metalle oder dergleichen angegeben werden. Insbesondere kann ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall oder eine Verbindung dieser, wie z. B. Lithiumfluorid, Natriumfluorid, Cäsiumfluorid, Calciumfluorid oder Lithiumoxid, verwendet werden. Eine Seltenerdmetallverbindung, wie z. B. Erbiumfluorid, kann ebenfalls verwendet werden. Ein Elektrid kann ebenfalls für die Elektroneninjektionsschicht 119 verwendet werden. Beispiele für das Elektrid umfassen eine Substanz, in der Elektronen in einer hohen Konzentration zu Calciumoxid-Aluminiumoxid zugesetzt sind. Die Substanz, die für die Elektronentransportschicht 118 verwendet werden kann, kann für die Elektroneninjektionsschicht 119 verwendet werden.
  • Ein Verbundmaterial, bei dem eine organische Verbindung und ein Elektronendonator (Donator) vermischt sind, kann ebenfalls für die Elektroneninjektionsschicht 119 verwendet werden. Ein derartiges Verbundmaterial weist eine hohe Elektroneninjektionseigenschaft und eine hohe Elektronentransporteigenschaft auf, da durch den Elektronendonator Elektronen in der organischen Verbindung erzeugt werden. In diesem Fall ist die organische Verbindung vorzugsweise ein Material, das die erzeugten Elektronen ausgezeichnet transportieren kann. Insbesondere können beispielsweise die vorstehend aufgeführten Substanzen zum Ausbilden der Elektronentransportschicht 118 (z. B. die Metallkomplexe und heteroaromatischen Verbindungen) verwendet werden. Als Elektronendonator kann eine Substanz verwendet werden, die eine Elektronen abgebende Eigenschaft bezüglich der organischen Verbindung aufweist. Bevorzugte Beispiele sind ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall und ein Seltenerdmetall. Insbesondere können Lithium, Natrium, Cäsium, Magnesium, Calcium, Erbium, Ytterbium und dergleichen angegeben werden. Des Weiteren werden ein Alkalimetalloxid und ein Erdalkalimetalloxid bevorzugt, und es können ein Lithiumoxid, ein Calciumoxid, ein Bariumoxid und dergleichen angegeben werden. Alternativ kann eine Lewis-Base, wie z. B. Magnesiumoxid, verwendet werden. Als weitere Alternative kann eine organische Verbindung, wie z. B. Tetrathiafulvalen (Abkürzung: TTF), verwendet werden.
  • Es sei angemerkt, dass die Licht emittierende Schicht, die Lochinjektionsschicht, die Lochtransportschicht, die Elektronentransportschicht und die Elektroneninjektionsschicht, welche vorstehend beschrieben worden sind, jeweils durch ein Verdampfungsverfahren (darunter auch ein Vakuumverdampfungsverfahren), ein Tintenstrahlverfahren, ein Beschichtungsverfahren, Tiefdruck oder dergleichen ausgebildet werden können. Neben den vorstehend erwähnten Materialien kann eine anorganische Verbindung, wie z. B. ein Quantenpunkt, oder eine hochmolekulare Verbindung (z. B. ein Oligomer, ein Dendrimer und ein Polymer) für die Licht emittierende Schicht, die Lochinjektionsschicht, die Lochtransportschicht, die Elektronentransportschicht und die Elektroneninjektionsschicht verwendet werden.
  • «Quantenpunkt»
  • Bei einem Quantenpunkt handelt es sich um einen Halbleiter-Nanokristall mit einer Größe von mehreren Nanometern bis mehreren zehn Nanometern, und er enthält ungefähr 1 × 103 bis 1 × 106 Atome. Da die Energieverschiebung von Quantenpunkten von ihrer Größe abhängt, emittieren Quantenpunkte aus der gleichen Substanz je nach Größe Licht mit unterschiedlichen Wellenlängen. Somit können die Emissionswellenlängen durch Ändern der Größe von verwendeten Quantenpunkten leicht eingestellt werden.
  • Ein Quantenpunkt weist ein Emissionsspektrum mit einem schmalen Peak auf, und demzufolge kann eine Emission von Licht mit einer hohen Farbreinheit erhalten werden. Außerdem geht man davon aus, dass ein Quantenpunkt eine theoretische interne Quanteneffizienz von ungefähr 100 % aufweist, was diejenige einer fluoreszierenden organischen Verbindung, d. h. 25 %, bei weitem übertrifft, und sie ist vergleichbar mit derjenigen einer phosphoreszierenden organischen Verbindung. Demzufolge kann ein Quantenpunkt als Licht emittierendes Material verwendet werden, um ein Licht emittierendes Element mit hoher Emissionseffizienz zu erhalten. Des Weiteren kann ein Licht emittierendes Element, das im Hinblick auf die Lebensdauer ebenfalls vorteilhaft ist, erhalten werden, da ein Quantenpunkt, bei dem es sich um ein anorganisches Material handelt, eine hohe inhärente Stabilität aufweist.
  • Beispiele für ein Material eines Quantenpunktes umfassen ein Element der Gruppe 14, ein Element der Gruppe 15, ein Element der Gruppe 16, eine Verbindung aus einer Vielzahl von Elementen der Gruppe 14, eine Verbindung aus einem Element, das zu einer der Gruppen 4 bis 14 gehört, und einem Element der Gruppe 16, eine Verbindung aus einem Element der Gruppe 2 und einem Element der Gruppe 16, eine Verbindung aus einem Element der Gruppe 13 und einem Element der Gruppe 15, eine Verbindung aus einem Element der Gruppe 13 und einem Element der Gruppe 17, eine Verbindung aus einem Element der Gruppe 14 und einem Element der Gruppe 15, eine Verbindung aus einem Element der Gruppe 11 und einem Element der Gruppe 17, Eisenoxide, Titanoxide, Spinellchalcogenide und Halbleitercluster.
  • Spezifische Beispiele umfassen, ohne darauf beschränkt zu sein, Cadmiumselenid; Cadmiumsulfid; Cadmiumtellurid; Zinkselenid; Zinkoxid; Zinksulfid; Zinktellurid; Quecksilbersulfid; Quecksilberselenid; Quecksilbertellurid; Indiumarsenid; Indiumphosphid; Galliumarsenid; Galliumphosphid; Indiumnitrid; Galliumnitrid; Indiumantimonid; Galliumantimonid; Aluminiumphosphid; Aluminiumarsenid; Aluminiumantimonid; Bleiselenid; Bleitellurid; Bleisulfid; Indiumselenid; Indiumtellurid; Indiumsulfid; Galliumselenid; Arsensulfid; Arsenselenid; Arsentellurid; Antimonsulfid; Antimonselenid; Antimontellurid; Bismutsulfid; Bismutselenid; Bismuttellurid; Silizium; Siliziumcarbid; Germanium; Zinn; Selen; Tellur; Bor; Kohlenstoff; Phosphor; Bornitrid; Borphosphid; Borarsenid; Aluminiumnitrid; Aluminiumsulfid; Bariumsulfid; Bariumselenid; Bariumtellurid; Calciumsulfid; Calciumselenid; Calciumtellurid; Berylliumsulfid; Berylliumselenid; Berylliumtellurid; Magnesiumsulfid; Magnesiumselenid; Germaniumsulfid; Germaniumselenid; Germaniumtellurid; Zinnsulfid; Zinnselenid; Zinntellurid; Bleioxid; Kupferfluorid; Kupferchlorid; Kupferbromid; Kupferiodid; Kupferoxid; Kupferselenid; Nickeloxid; Kobaltoxid; Kobaltsulfid; Eisenoxid; Eisensulfid; Manganoxid; Molybdänsulfid; Vanadiumoxid; Wolframoxid; Tantaloxid; Titanoxid; Zirconiumoxid; Siliziumnitrid; Germaniumnitrid; Aluminiumoxid; Bariumtitanat; eine Verbindung aus Selen, Zink, und Cadmium; eine Verbindung aus Indium, Arsen und Phosphor; eine Verbindung aus Cadmium, Selen und Schwefel; eine Verbindung aus Cadmium, Selen und Tellur; eine Verbindung aus Indium, Gallium und Arsen; eine Verbindung aus Indium, Gallium und Selen; eine Verbindung aus Indium, Selen und Schwefel; eine Verbindung aus Kupfer, Indium und Schwefel; und Kombinationen davon. Ferner kann ein sogenannter legierter Quantenpunkt verwendet werden, dessen Zusammensetzung durch ein gegebenes Verhältnis dargestellt wird. Beispielsweise ist ein legierter Quantenpunkt aus Cadmium, Selen und Schwefel ein effektives Mittel, um blaues Licht zu erhalten, da die Emissionswellenlänge geändert werden kann, indem das Zusammensetzungsverhältnis der Elemente geändert wird.
  • Als Quantenpunkt kann ein Kern-Quantenpunkt, ein Kern-Schale-Quantenpunkt, ein Kern-Multischalen-Quantenpunkt oder dergleichen verwendet werden. Wenn ein Kern mit einer Schale bedeckt ist, die aus einem anderen anorganischen Material mit einer breiteren Bandlücke ausgebildet ist, kann der Einfluss eines Defekts oder einer freien Bindung, der/die an der Oberfläche eines Nanokristalls existiert, verringert werden. Somit wird die Quanteneffizienz einer Lichtemission in hohem Maße verbessert; deshalb wird vorzugsweise ein Kern-Schale- oder ein Kern-Multischalen-Quantenpunkt verwendet. Beispiele für das Material einer Schale umfassen Zinksulfid und Zinkoxid.
  • Darüber hinaus sind Quantenpunkte, da bei ihnen der Anteil an Oberflächenatomen hoch ist, sehr reaktiv und kohärieren leicht miteinander. Aus diesem Grund wird vorzugsweise auf den Oberflächen der Quantenpunkte ein Schutzmittel angebracht oder eine Schutzgruppe bereitgestellt. Das Anbringen des Schutzmittels oder das Bereitstellen der Schutzgruppe kann eine Kohäsion verhindern und die Lösbarkeit in einem Lösungsmittel erhöhen. Es kann ebenfalls die Reaktivität verringern und die elektrische Stabilität verbessern. Beispiele für das Schutzmittel (oder die Schutzgruppe) umfassen Polyoxyethylenalkylether, wie z. B. Polyoxyethylenlaurylether, Polyoxyethylenstearylether und Polyoxyethylenoleylether, Trialkylphosphine, wie z. B. Tripropylphosphin, Tributylphosphin, Trihexylphosphin und Trioctylphoshin, Polyoxyethylenalkylphenylether, wie z. B. Polyoxyethylen-n-octylphenylether und Polyoxyethylen-n-nonylphenylether, tertiäre Amine, wie z. B. Tri(n-hexyl)amin, Tri(n-octyl)amin und Tri(n-decyl)amin, Organophosphorverbindungen, wie z. B. Tripropylphosphinoxid, Tributylphosphinoxid, Trihexylphosphinoxid, Trioctylphosphinoxid und Tridecylphosphinoxid, Polyethylenglycoldiester, wie z. B. Polyethylenglycoldilaurat und Polyethylenglycoldistearat, organische Stickstoffverbindungen, wie z. B. stickstoffhaltige aromatische Verbindungen, so beispielsweise Pyridine, Lutidine, Collidine und Chinoline, Aminoalkane, wie z. B. Hexylamin, Octylamin, Decylamin, Dodecylamin, Tetradecylamin, Hexadecylamin und Octadecylamin, Dialkylsulfide, wie z. B. Dibutylsulfid, Dialkylsulfoxide, wie z. B. Dimethylsulfoxid und Dibutylsulfoxid, organische Schwefelverbindungen, wie z. B. schwefelhaltige aromatische Verbindungen, so beispielsweise Thiophen, höhere Fettsäuren, wie z. B. Palmitinsäure, Stearinsäure und Oleinsäure, Alkohole, Sorbitanfettsäureester, durch Fettsäure modifizierte Polyester, durch tertiäres Amin modifizierte Polyurethane sowie Polyethylenimine.
  • Da sich die Bandlücken der Quantenpunkte mit abnehmender Größe erhöhen, wird die Größe je nach Bedarf angepasst, so dass Licht mit einer gewünschten Wellenlänge erhalten werden kann. Eine Lichtemission von den Quantenpunkten verschiebt sich mit abnehmender Kristallgröße zu einer blauen Farbseite, d. h. zu einer Hochenergieseite; demzufolge können die Emissionswellenlängen der Quantenpunkte über einen Wellenlängenbereich eines Spektrums eines ultravioletten Bereichs, eines sichtbaren Lichtbereichs und eines Infrarotbereichs angepasst werden, indem die Größe der Quantenpunkte geändert wird. Der Bereich der Größe (Durchmesser) der Quantenpunkte, der normalerweise verwendet wird, ist größer als oder gleich 0,5 nm und kleiner als oder gleich 20 nm, bevorzugt größer als oder gleich 1 nm und kleiner als oder gleich 10 nm. Die Emissionsspektren verjüngen sich mit abnehmender Größenverteilung der Quantenpunkte, und demzufolge kann Licht mit einer hohen Farbreinheit erhalten werden. Die Form der Quantenpunkte ist nicht sonderlich beschränkt und kann eine Kugelform, eine Stabform, eine Kreisform oder dergleichen sein. Quantenstäbe, die stabförmige Quantenpunkte sind, weisen eine Funktion zum Emittieren von direktionalem Licht auf; demzufolge können Quantenstäbe als Licht emittierendes Material verwendet werden, um ein Licht emittierendes Element mit höherer externer Quanteneffizienz zu erhalten.
  • Bei den meisten organischen EL-Elementen wird das Konzentrationsquenchen der Licht emittierenden Materialien unterdrückt, um die Emissionseffizienz zu verbessern, indem Licht emittierende Materialien in Wirtsmaterialien dispergiert werden. Bei den Wirtsmaterialien muss es sich um Materialien handeln, die Singulett-Anregungsenergieniveaus oder Triplett-Anregungsenergieniveaus aufweisen, die höher als oder gleich denjenigen der Licht emittierenden Materialien sind. Im Falle der Verwendung von blauen phosphoreszierenden Materialien als Licht emittierende Materialien ist es insbesondere schwierig, Wirtsmaterialien zu entwickeln, die Triplett-Anregungsenergieniveaus aufweisen, die höher als oder gleich denjenigen der blauen phosphoreszierenden Materialien sind, und die im Hinblick auf die Lebensdauer ausgezeichnet sind. Selbst wenn eine Licht emittierende Schicht aus Quantenpunkten besteht und ohne Wirtsmaterial hergestellt wird, ermöglichen die Quantenpunkte, dass die Emissionseffizienz sichergestellt wird; daher kann ein Licht emittierendes Element erhalten werden, das im Hinblick auf die Lebensdauer vorteilhaft ist. In dem Fall, in dem die Licht emittierende Schicht aus Quantenpunkten besteht, weisen die Quantenpunkte vorzugsweise Kern-Schale-Strukturen (darunter auch Kern-Multischalen-Strukturen) auf.
  • Im Falle der Verwendung von Quantenpunkten als Licht emittierendes Material in der Licht emittierenden Schicht wird die Dicke der Licht emittierenden Schicht auf 3 nm bis 100 nm, bevorzugt auf 10 nm bis 100 nm eingestellt, und es wird dafür gesorgt, dass die Licht emittierende Schicht 1 Vol.-% bis 100 Vol.-% Quantenpunkte enthält. Es sei angemerkt, dass es bevorzugt wird, dass die Licht emittierende Schicht nur aus den Quantenpunkten besteht. Um eine Licht emittierende Schicht auszubilden, in der die Quantenpunkte als Licht emittierende Materialien in Wirtsmaterialien dispergiert werden, können die Quantenpunkte in den Wirtsmaterialien dispergiert werden oder können die Wirtsmaterialien und die Quantenpunkte in einem geeigneten Flüssigkeitsmedium aufgelöst oder dispergiert werden und dann kann ein Nassprozess (z. B. ein Rotationsbeschichtungsverfahren, ein Gießverfahren, ein Düsenbeschichtungsverfahren, ein Klingenbeschichtungsverfahren, ein Walzenbeschichtungsverfahren, ein Tintenstrahlverfahren, ein Druckverfahren, ein Sprühbeschichtungsverfahren, ein Vorhangbeschichtungsverfahren oder ein Langmuir-Blodgett-Verfahren) zum Einsatz kommen. Für eine Licht emittierende Schicht, die ein phosphoreszierendes Material enthält, kann ebenso gut wie der Nassprozess ein Vakuumverdampfungsverfahren in geeigneter Weise zum Einsatz kommen.
  • Als Flüssigkeitsmedium, das für den Nassprozess verwendet wird, können beispielsweise organische Lösungsmittel verwendet werden, so beispielsweise Ketone, wie z. B. Methylethylketon und Cyclohexanon, Fettsäureester, wie z. B. Ethylacetat, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Dichlorbenzol, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Toluol, Xylol, Mesitylen und Cyclohexylbenzol, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Cyclohexan, Decalin und Dodecan, Dimethylformamid (DMF) sowie Dimethylsulfoxid (DMSO).
  • «Paar von Elektroden»
  • Die Elektroden 101 und 102 dienen als Anode und Kathode eines Licht emittierenden Elements. Die Elektroden 101 und 102 können beispielsweise unter Verwendung von einem Metall, einer Legierung, einer leitenden Verbindung oder einer Mischung bzw. einer Schichtanordnung dieser ausgebildet werden.
  • Die Elektrode 101 oder die Elektrode 102 wird vorzugsweise unter Verwendung eines leitenden Materials mit einer Funktion zum Reflektieren von Licht ausgebildet. Beispiele für das leitende Material umfassen Aluminium (AI) und eine Legierung, die Al enthält. Beispiele für die Legierung, die Al enthält, umfassen eine Legierung, die Al und L enthält (L stellt eines oder mehrere von Titan (Ti), Neodym (Nd), Nickel (Ni) und Lanthan (La) dar), wie z. B. eine Legierung, die Al und Ti enthält, und eine Legierung, die Al, Ni und La enthält. Aluminium weist einen niedrigen Widerstand und ein hohes Lichtreflexionsvermögen auf. Aluminium kommt ferner in großen Mengen in der Erdkruste vor und ist günstig; demzufolge ist es möglich, die Kosten zum Herstellen eines Licht emittierenden Elements unter Verwendung von Aluminium zu verringern. Alternativ können Silber (Ag), eine Legierung aus Ag und N (N stellt eines oder mehrere von Yttrium (Y), Nd, Magnesium (Mg), Ytterbium (Yb), Al, Ti, Gallium (Ga), Zink (Zn), Indium (In), Wolfram (W), Mangan (Mn), Zinn (Sn), Eisen (Fe), Ni, Kupfer (Cu), Palladium (Pd), Iridium (Ir) und Gold (Au) dar) oder dergleichen verwendet werden. Beispiele für die silberhaltige Legierung umfassen eine Legierung, die Silber, Palladium und Kupfer enthält, eine Legierung, die Silber und Kupfer enthält, eine Legierung, die Silber und Magnesium enthält, eine Legierung, die Silber und Nickel enthält, eine Legierung, die Silber und Gold enthält, und eine Legierung, die Silber und Ytterbium enthält. Daneben kann ein Übergangsmetall, wie z. B. Wolfram, Chrom (Cr), Molybdän (Mo), Kupfer oder Titan, verwendet werden.
  • Licht, das von der Licht emittierenden Schicht emittiert wird, wird über die Elektrode 101 und/oder die Elektrode 102 entnommen. Demzufolge wird mindestens eine von der Elektrode 101 und der Elektrode 102 vorzugsweise unter Verwendung eines leitenden Materials mit einer Funktion zum Durchlassen von Licht ausgebildet. Als leitendes Material kann ein leitendes Material verwendet werden, dessen Lichtdurchlässigkeit für sichtbares Licht höher als oder gleich 40 % und niedriger als oder gleich 100 %, bevorzugt höher als oder gleich 60 % und niedriger als oder gleich 100 % ist, und dessen spezifischer Widerstand niedriger als oder gleich 1 × 10-2 Ω·cm ist.
  • Die Elektroden 101 und 102 können jeweils unter Verwendung eines leitenden Materials mit Funktionen zum Durchlassen von Licht und Reflektieren von Licht ausgebildet werden. Als leitendes Material kann ein leitendes Material verwendet werden, dessen Reflexionsvermögen für sichtbares Licht höher als oder gleich 20 % und niedriger als oder gleich 80 %, bevorzugt höher als oder gleich 40 % und niedriger als oder gleich 70 % ist, und dessen spezifischer Widerstand niedriger als oder gleich 1 × 10-2 Ω·cm ist. Beispielsweise können eine oder mehrere Arten von leitenden Metallen und Legierungen, leitenden Verbindungen und dergleichen verwendet werden. Insbesondere kann ein Metalloxid, wie z. B. Indiumzinnoxid (indium tin oxide, nachstehend als ITO bezeichnet), Silizium oder Siliziumoxid enthaltendes Indiumzinnoxid (Abkürzung: ITSO), Indiumoxid-Zinkoxid (Indiumzinkoxid), Titan enthaltendes Indiumoxid-Zinnoxid, Indiumtitanoxid oder Wolframoxid und Zinkoxid enthaltendes Indiumoxid, verwendet werden. Ein dünner Metallfilm mit einer Dicke, die das Durchlassen von Licht erlaubt (vorzugsweise einer Dicke von größer als oder gleich 1 nm und kleiner als oder gleich 30 nm), kann ebenfalls verwendet werden. Als Metall kann beispielsweise Ag, eine Legierung aus Ag und Al, eine Legierung aus Ag und Mg, eine Legierung aus Ag und Au, oder eine Legierung aus Ag und Yb verwendet werden.
  • In dieser Beschreibung und dergleichen wird als Material, das Licht durchlässt, ein Material verwendet, das sichtbares Licht durchlässt und Leitfähigkeit aufweist. Beispiele für das Material umfassen, neben dem vorstehend beschriebenen Oxidleiter, für den ITO ein typisches Beispiel ist, einen Oxidhalbleiter und einen organischen Leiter, der eine organische Substanz enthält. Beispiele für den organischen Leiter, der eine organische Substanz enthält, umfassen ein Verbundmaterial, in dem eine organische Verbindung und ein Elektronendonator (Donator) vermischt sind, und ein Verbundmaterial, in dem eine organische Verbindung und ein Elektronenakzeptor (Akzeptor) vermischt sind. Alternativ kann ein anorganisches Material auf Kohlenstoffbasis, wie z. B. Graphen, verwendet werden. Der spezifische Widerstand des Materials ist bevorzugt niedriger als oder gleich 1 × 105 Ω·cm, stärker bevorzugt niedriger als oder gleich 1 × 104 Ω·cm.
  • Alternativ können/kann die Elektrode 101 und/oder die Elektrode 102 ausgebildet werden, indem zwei oder mehr von diesen Materialien übereinander angeordnet werden.
  • Um die Lichtextraktionseffizienz zu verbessern, kann ein Material, dessen Brechungsindex höher ist als derjenige einer Elektrode mit einer Funktion zum Durchlassen von Licht, in Kontakt mit der Elektrode ausgebildet werden. Das Material kann elektrisch leitend oder nicht leitend sein, solange es eine Funktion zum Durchlassen von sichtbarem Licht aufweist. Zusätzlich zu den vorstehend beschriebenen Oxidleitern können ein Oxidhalbleiter und eine organische Substanz als Beispiele für das Material angegeben werden. Beispiele für die organische Substanz umfassen die Materialien für die Licht emittierende Schicht, die Lochinjektionsschicht, die Lochtransportschicht, die Elektronentransportschicht und die Elektroneninjektionsschicht. Alternativ können ein anorganisches Material auf Kohlenstoffbasis oder ein Metallfilm verwendet werden, das/der dünn genug ist, um Licht durchzulassen. Als weitere Alternative können übereinander angeordnete Schichten mit einer Dicke von mehreren Nanometern bis mehreren zehn Nanometern verwendet werden.
  • In dem Fall, in dem die Elektrode 101 oder die Elektrode 102 als Kathode dient, enthält die Elektrode vorzugsweise ein Material mit einer niedrigen Austrittsarbeit (3,8 eV oder niedriger). Die Beispiele umfassen ein Element, das zur Gruppe 1 oder 2 des Periodensystems gehört (z. B. ein Alkalimetall, wie z. B. Lithium, Natrium oder Cäsium, ein Erdalkalimetall, wie z. B. Calcium oder Strontium, oder Magnesium), eine Legierung, die eines dieser Elemente enthält (z. B. Ag-Mg oder Al-Li), ein Seltenerdmetall, wie z. B. Europium (Eu) oder Yb, eine Legierung, die eines dieser Seltenerdmetalle enthält, und eine Legierung, die Aluminium und Silber enthält.
  • Wenn die Elektrode 101 oder die Elektrode 102 als Anode verwendet wird, wird vorzugsweise ein Material mit einer hohen Austrittsarbeit (4,0 eV oder höher) verwendet.
  • Die Elektrode 101 und die Elektrode 102 können eine Mehrfachschicht aus einem leitenden Material mit einer Funktion zum Reflektieren von Licht und einem leitenden Material mit einer Funktion zum Durchlassen von Licht sein. In diesem Fall können die Elektrode 101 und die Elektrode 102 eine Funktion zum Anpassen der optischen Weglänge aufweisen, so dass erwünschtes Licht, das von der Licht emittierenden Schicht emittiert wird, zur Resonanz gebracht wird und seine Wellenlänge verstärkt wird, was vorzuziehen ist.
  • Als Verfahren zum Ausbilden der Elektrode 101 und der Elektrode 102 kann je nach Bedarf ein Sputterverfahren, ein Verdampfungsverfahren, ein Druckverfahren, ein Beschichtungsverfahren, ein Molekularstrahlepitaxie- (molecular beam epitaxy, MBE-) Verfahren, ein CVD-Verfahren, ein Pulslaserabscheidungsverfahren, ein Atomlagenabscheidungs- (atomic layer deposition, ALD-) Verfahren oder dergleichen verwendet werden.
  • «Substrat»
  • Das Licht emittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann über einem Substrat aus Glas, Kunststoff oder dergleichen ausgebildet werden. Als eine Möglichkeit zum Übereinanderanordnen von Schichten über dem Substrat können Schichten sequenziell von der Seite der Elektrode 101 aus oder sequenziell von der Seite der Elektrode 102 aus angeordnet werden.
  • Für das Substrat, über dem das Licht emittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ausgebildet werden kann, kann beispielsweise Glas, Quarz, Kunststoff oder dergleichen verwendet werden. Alternativ kann ein flexibles Substrat verwendet werden. Das flexible Substrat ist ein Substrat, das gebogen werden kann, wie z. B. ein Kunststoffsubstrat aus Polycarbonat oder Polyarylat. Alternativ kann ein Film, ein durch Verdampfung ausgebildeter anorganischer Film oder dergleichen verwendet werden. Ein anderes Material kann verwendet werden, solange das Substrat als Träger beim Herstellungsprozess des Licht emittierenden Elements dient. Ein anderes Material mit einer Funktion zum Schützen des Licht emittierenden Elements kann auch verwendet werden.
  • Beispielsweise kann in dieser Beschreibung und dergleichen ein Licht emittierendes Element unter Verwendung verschiedener Substrate ausgebildet werden. Die Substratart ist nicht auf eine bestimmte Art beschränkt. Beispiele für das Substrat umfassen ein Halbleitersubstrat (z. B. ein einkristallines Substrat oder ein Siliziumsubstrat), ein SOI-Substrat, ein Glassubstrat, ein Quarzsubstrat, ein Kunststoffsubstrat, ein Metallsubstrat, ein Edelstahlsubstrat, ein Substrat, das eine Edelstahlfolie beinhaltet, ein Wolframsubstrat, ein Substrat, das eine Wolframfolie beinhaltet, ein flexibles Substrat, einen Befestigungsfilm, Papier, das ein Fasermaterial enthält, und einen Basismaterialfilm. Beispiele für das Glassubstrat umfassen Bariumborosilikatglas, Aluminoborosilikatglas und Kalknatronglas. Beispiele für das flexible Substrat, den Befestigungsfilm, den Basismaterialfilm und dergleichen umfassen Substrate aus Kunststoffen, für die Polyethylenterephthalat (PET), Polyethylennaphthalat (PEN), Polyethersulfon (PES) und Polytetrafluorethylen (PTFE) typische Beispiele sind. Weitere Beispiele umfassen ein Harz, wie z. B. Acryl. Weitere Beispiele umfassen Polypropylen, Polyester, Polyvinylfluorid und Polyvinylchlorid. Weitere Beispiele umfassen Polyamid, Polyimid, Aramid, Epoxid, einen durch Verdampfung ausgebildeten anorganischen Film und Papier.
  • Alternativ kann ein flexibles Substrat als Substrat verwendet werden, und das Licht emittierende Element kann direkt über dem flexiblen Substrat ausgebildet werden. Alternativ kann eine Trennschicht zwischen dem Substrat und dem Licht emittierenden Element bereitgestellt werden. Die Trennschicht kann verwendet werden, wenn ein Teil des Licht emittierenden Elements oder das gesamte Licht emittierende Element, das über der Trennschicht ausgebildet ist, fertig gestellt, von dem Substrat getrennt und auf ein anderes Substrat übertragen wird. In einem derartigen Fall kann das Licht emittierende Element auch auf ein Substrat mit geringer Wärmebeständigkeit oder auf ein flexibles Substrat übertragen werden. Für die vorstehende Trennschicht kann beispielsweise eine Schichtanordnung, die anorganische Filme, nämlich einen Wolframfilm und einen Siliziumoxidfilm, umfasst, oder ein Harzfilm aus Polyimid oder dergleichen verwendet werden, der über einem Substrat ausgebildet ist.
  • Mit anderen Worten: Nachdem das Licht emittierende Element unter Verwendung eines Substrats ausgebildet worden ist, kann das Licht emittierende Element auf ein anderes Substrat übertragen werden und darüber angeordnet werden. Beispiele für ein Substrat, auf das das Licht emittierende Element übertragen wird, umfassen, zusätzlich zu den vorstehend beschriebenen Substraten, ein Zellglassubstrat, ein Steinsubstrat, ein Holzsubstrat, ein Stoffsubstrat (darunter auch eine Naturfaser (z. B. Seide, Baumwolle oder Hanf), eine Kunstfaser (z. B. Nylon, Polyurethan oder Polyester), eine Regeneratfaser (z. B. Acetat, Cupro, Viskose oder regenerierten Polyester) oder dergleichen), ein Ledersubstrat und ein Gummisubstrat. Wenn derartige Substrate verwendet werden, kann ein Licht emittierendes Element mit hoher Beständigkeit, ein Licht emittierendes Element mit hoher Wärmebeständigkeit, ein Licht emittierendes Element mit verringertem Gewicht oder ein Licht emittierendes Element mit verringerter Dicke ausgebildet werden.
  • Das Licht emittierende Element 110 kann beispielsweise über einer Elektrode, die elektrisch mit einem Feldeffekttransistor (field-effect transistor, FET) verbunden ist, der über einem der vorstehend beschriebenen Substrate ausgebildet ist, ausgebildet werden. Auf diese Weise kann eine Aktivmatrix-Anzeigevorrichtung hergestellt werden, in der der FET den Betrieb des Licht emittierenden Elements 110 steuert.
  • Es sei angemerkt, dass bei dieser Ausführungsform eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beschrieben worden ist. Alternativ wird bei anderen Ausführungsformen eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beschrieben. Jedoch sind Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung nicht darauf beschränkt. Mit anderen Worten: Da verschiedene Ausführungsformen der Erfindung bei dieser Ausführungsform und bei den anderen Ausführungsformen beschrieben werden, ist eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nicht auf eine bestimmte Ausführungsform beschränkt. Obwohl das Beispiel beschrieben wird, in dem eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung bei einem Licht emittierenden Element verwendet wird, ist eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nicht darauf beschränkt. Beispielsweise muss je nach Umständen oder Bedingungen eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nicht notwendigerweise bei einem Licht emittierenden Element verwendet werden.
  • Die vorstehend bei dieser Ausführungsform beschriebene Struktur kann in angemessener Weise mit einer beliebigen der anderen Ausführungsformen kombiniert werden.
  • (Ausführungsform 4)
  • Bei dieser Ausführungsform wird im Folgenden ein Licht emittierendes Element mit einer Struktur, die sich von der Struktur des bei der Ausführungsform 3 beschriebenen Licht emittierenden Elements unterscheidet, anhand von 3 beschrieben. In 3 wird in einigen Fällen ein Abschnitt mit einer ähnlichen Funktion wie derjenige in 1(A) durch das gleiche Schraffurmuster wie in 1(A) dargestellt und nicht eigens durch Bezugszeichen gekennzeichnet. Zudem werden gleiche Bezugszeichen für Abschnitte mit ähnlichen Funktionen verwendet, und eine ausführliche Beschreibung der Abschnitte wird in einigen Fällen weggelassen.
  • <Strukturbeispiel 4 des Licht emittierenden Elements>
  • 3 ist eine schematische Querschnittsansicht eines Licht emittierenden Elements 250.
  • Das Licht emittierende Element 250, das in 3 dargestellt wird, beinhaltet eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten (eine Licht emittierende Einheit 106 und eine Licht emittierende Einheit 108) zwischen einem Paar von Elektroden (der Elektrode 101 und der Elektrode 102). Eine beliebige der Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten weist vorzugsweise die gleiche Struktur wie die EL-Schicht 100 in 1(A) oder die EL-Schicht 103 in 2(A) auf. Mit anderen Worten: Das Licht emittierende Element 150 in 1(A) oder das Licht emittierende Element 152 in 2(A) beinhaltet vorzugsweise eine Licht emittierende Einheit, und das Licht emittierende Element 250 beinhaltet vorzugsweise eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten. Es sei angemerkt, dass bei der folgenden Beschreibung des Licht emittierenden Elements 250 die Elektrode 101 als Anode dient und die Elektrode 102 als Kathode dient; jedoch können die Funktionen dieser bei der Struktur des Licht emittierenden Elements 250 ausgetauscht werden.
  • Bei dem Licht emittierenden Element 250, das in 3 dargestellt wird, sind die Licht emittierende Einheit 106 und die Licht emittierende Einheit 108 übereinander angeordnet, und eine Ladungserzeugungsschicht 115 wird zwischen der Licht emittierenden Einheit 106 und der Licht emittierenden Einheit 108 bereitgestellt. Es sei angemerkt, dass die Licht emittierende Einheit 106 und die Licht emittierende Einheit 108 die gleiche Struktur aufweisen können oder unterschiedliche Strukturen aufweisen können. Beispielsweise wird bei der Licht emittierenden Einheit 108 vorzugsweise eine Struktur verwendet, die derjenigen der EL-Schicht 100 ähnlich ist.
  • Das Licht emittierende Element 250 beinhaltet eine Licht emittierende Schicht 120 und eine Licht emittierende Schicht 170. Die Licht emittierende Einheit 106 beinhaltet zusätzlich zu der Licht emittierenden Schicht 170 die Lochinjektionsschicht 111, die Lochtransportschicht 112, eine Elektronentransportschicht 113 und eine Elektroneninjektionsschicht 114. Die Licht emittierende Einheit 108 beinhaltet zusätzlich zu der Licht emittierenden Schicht 120 eine Lochinjektionsschicht 116, eine Lochtransportschicht 117, die Elektronentransportschicht 118 und die Elektroneninjektionsschicht 119.
  • Bei dem Licht emittierenden Element 250 enthält eine beliebige Schicht in jeder der Licht emittierenden Einheiten 106 und 108 die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. Es sei angemerkt, dass die Schicht, die die organische Verbindung enthält, vorzugsweise die Licht emittierende Schicht 120 oder 170 ist.
  • Die Ladungserzeugungsschicht 115 kann entweder eine Struktur, bei der einem Lochtransportmaterial eine Akzeptorsubstanz, bei der es sich um einen Elektronenakzeptor handelt, zugesetzt ist, oder eine Struktur aufweisen, bei der einem Elektronentransportmaterial eine Donatorsubstanz, bei der es sich um einen Elektronendonator handelt, zugesetzt ist. Alternativ können beide dieser Strukturen übereinander angeordnet sein.
  • In dem Fall, in dem die Ladungserzeugungsschicht 115 ein Verbundmaterial aus einer organischen Verbindung und einer Akzeptorsubstanz enthält, kann das Verbundmaterial, das für die Lochinjektionsschicht 111, die bei der Ausführungsform 3 beschrieben worden ist, verwendet werden kann, für das Verbundmaterial verwendet werden. Als organische Verbindung können verschiedene Verbindungen, wie z. B. eine aromatische Aminverbindung, eine Carbazolverbindung, ein aromatischer Kohlenwasserstoff und eine hochmolekulare Verbindung (wie z. B. ein Oligomer, ein Dendrimer oder ein Polymer), verwendet werden. Eine organische Verbindung mit einer Löcherbeweglichkeit von 1 × 10-6 cm2/Vs oder höher wird vorzugsweise verwendet. Es sei angemerkt, dass eine beliebige andere Substanz verwendet werden kann, solange sie eine Eigenschaft zum Transportieren von mehr Löchern als Elektronen aufweist. Da das Verbundmaterial aus einer organischen Verbindung und einer Akzeptorsubstanz ausgezeichnete Ladungsträgerinjektions- und Ladungsträgertransporteigenschaften aufweist, kann ein Betrieb bei einer niedrigen Spannung oder ein Betrieb mit einem niedrigen Strom erzielt werden. Es sei angemerkt, dass dann, wenn eine Oberfläche einer Licht emittierenden Einheit auf der Anodenseite in Kontakt mit der Ladungserzeugungsschicht 115 ist, die Ladungserzeugungsschicht 115 auch als Lochinjektionsschicht oder Lochtransportschicht der Licht emittierenden Einheit dienen kann; daher muss in der Licht emittierenden Einheit eine Lochinjektionsschicht oder eine Lochtransportschicht nicht notwendigerweise enthalten sein. Alternativ kann dann, wenn eine Oberfläche einer Licht emittierenden Einheit auf der Kathodenseite in Kontakt mit der Ladungserzeugungsschicht 115 ist, die Ladungserzeugungsschicht 115 auch als Elektroneninjektionsschicht oder Elektronentransportschicht der Licht emittierenden Einheit dienen; daher muss in der Licht emittierenden Einheit eine Elektroneninjektionsschicht oder eine Elektronentransportschicht nicht notwendigerweise enthalten sein.
  • Die Ladungserzeugungsschicht 115 kann eine mehrschichtige Struktur aus einer Schicht, die das Verbundmaterial aus einer organischen Verbindung und einer Akzeptorsubstanz enthält, und einer Schicht aufweisen, die ein anderes Material enthält. Beispielsweise kann die Ladungserzeugungsschicht 115 ausgebildet werden, indem eine Schicht, die das Verbundmaterial aus einer organischen Verbindung und einer Akzeptorsubstanz enthält, mit einer Schicht kombiniert wird, die eine Verbindung, die aus Substanzen mit einer Elektronen abgebenden Eigenschaft ausgewählt wird, und eine Verbindung mit einer hohen Elektronentransporteigenschaft enthält. Außerdem kann die Ladungserzeugungsschicht 115 unter Verwendung einer Kombination einer Schicht, die das Verbundmaterial aus einer organischen Verbindung und einer Akzeptorsubstanz enthält, mit einer Schicht, die einen durchsichtigen leitenden Film beinhaltet, ausgebildet werden.
  • Die Ladungserzeugungsschicht 115, die zwischen der Licht emittierenden Einheit 106 und der Licht emittierenden Einheit 108 bereitgestellt wird, kann eine beliebige Struktur aufweisen, solange Elektronen in die Licht emittierende Einheit auf einer Seite injiziert werden können und Löcher in die Licht emittierende Einheit auf der anderen Seite injiziert werden können, wenn eine Spannung zwischen der Elektrode 101 und der Elektrode 102 angelegt wird. Zum Beispiel injiziert in 3 die Ladungserzeugungsschicht 115 Elektronen in die Licht emittierende Einheit 106 und Löcher in die Licht emittierende Einheit 108, wenn eine Spannung derart angelegt wird, dass das Potential der Elektrode 101 höher ist als dasjenige der Elektrode 102.
  • Es sei angemerkt, dass in Bezug auf die Lichtextraktionseffizienz die Ladungserzeugungsschicht 115 vorzugsweise sichtbares Licht durchlässt (im Besonderen weist sie eine Lichtdurchlässigkeit für sichtbares Licht von höher als oder gleich 40 % auf). Die Ladungserzeugungsschicht 115 arbeitet selbst dann, wenn sie eine niedrigere Leitfähigkeit aufweist als das Paar von Elektroden (die Elektroden 101 und 102).
  • Indem die Ladungserzeugungsschicht 115 unter Verwendung eines beliebigen der vorstehenden Materialien ausgebildet wird, kann ein Anstieg der Betriebsspannung, der durch die Schichtanordnung aus den Licht emittierenden Schichten hervorgerufen wird, verhindert werden.
  • Das Licht emittierende Element, das zwei Licht emittierende Einheiten umfasst, ist anhand von 3 beschrieben worden; jedoch kann eine ähnliche Struktur auch auf ein Licht emittierendes Element angewendet werden, bei dem drei oder mehr Licht emittierende Einheiten übereinander angeordnet sind. Durch eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten, die von der Ladungserzeugungsschicht getrennt werden, zwischen einem Paar von Elektroden kann, genauso wie bei dem Licht emittierenden Element 250, ein Licht emittierendes Element bereitgestellt werden, das Licht mit hoher Leuchtdichte emittieren kann, wobei die Stromdichte niedrig gehalten wird, und eine lange Lebensdauer aufweist. Ein Licht emittierendes Element mit niedrigem Stromverbrauch kann ebenfalls bereitgestellt werden.
  • Es sei angemerkt, dass bei jeder der vorstehend beschriebenen Strukturen die Emissionsfarben der Gastmaterialien, die in der Licht emittierenden Einheit 106 und der Licht emittierenden Einheit 108 verwendet werden, gleich oder unterschiedlich voneinander sein können. In dem Fall, in dem Gastmaterialien, die Licht der gleichen Farbe emittieren, für die Licht emittierende Einheit 106 und die Licht emittierende Einheit 108 verwendet werden, kann das Licht emittierende Element 250 eine hohe Emissionsleuchtdichte bei einem kleinen Stromwert aufweisen, was vorzuziehen ist. In dem Fall, in dem Gastmaterialien, die Licht unterschiedlicher Farben emittieren, für die Licht emittierende Einheit 106 und die Licht emittierende Einheit 108 verwendet werden, kann das Licht emittierende Element 250 eine mehrfarbige Lichtemission aufweisen, was vorzuziehen ist. In diesem Fall emittiert dann, wenn eine Vielzahl von Licht emittierenden Materialien mit unterschiedlichen Emissionswellenlängen in einer oder beiden der Licht emittierenden Schichten 120 und 170 verwendet wird, das Licht emittierende Element 250 Licht, das durch Synthetisieren von Licht mit unterschiedlichen Emissionspeaks erhalten wird. Das heißt: Das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 250 weist mindestens zwei lokale Maximalwerte auf.
  • Die vorstehende Struktur ist ebenfalls dazu geeignet, eine weiße Lichtemission zu erhalten. Wenn die Licht emittierende Schicht 120 und die Licht emittierende Schicht 170 Licht von Komplementärfarben emittieren, kann eine weiße Lichtemission erhalten werden. Vorzugsweise werden die Gastmaterialien insbesondere derart ausgewählt, dass eine weiße Lichtemission mit hohen Farbwiedergabeeigenschaften oder eine Lichtemission von mindestens Rot, Grün und Blau erhalten werden kann.
  • Im Falle eines Licht emittierenden Elements, bei dem drei oder mehr Licht emittierende Einheiten übereinander angeordnet sind, können Farben von Licht, das von Gastmaterialien in den Licht emittierenden Einheiten emittiert wird, gleich oder unterschiedlich voneinander sein. In dem Fall, in dem ein Licht emittierendes Element eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten beinhaltet, die die gleiche Emissionsfarbe aufweisen, kann die Emissionsfarbe der Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten bei einem kleineren Stromwert eine höhere Lichtemissionsleuchtdichte aufweisen als andere Emissionsfarben. Eine derartige Struktur kann geeignet genutzt werden, um Emissionsfarben einzustellen. Die Struktur eignet sich besonders gut, wenn Gastmaterialien mit unterschiedlicher Emissionseffizienz und unterschiedlichen Emissionsfarben verwendet werden. Wenn beispielsweise das Licht emittierende Element drei Licht emittierende Einheiten beinhaltet, sind zwei Licht emittierende Einheiten, die ein fluoreszierendes Material enthalten und Licht derselben Farbe emittieren, und eine Licht emittierende Einheit enthalten, die ein phosphoreszierendes Material enthält und Licht einer anderen Farbe als die Farbe des fluoreszierenden Materials emittiert, wobei in diesem Fall die Intensität der Fluoreszenz und der Phosphoreszenz eingestellt werden kann. Das heißt, dass die Emissionsintensität des Lichts jeder Farbe durch die Anzahl der Licht emittierenden Einheiten eingestellt werden kann.
  • In dem Fall, in dem ein Licht emittierendes Element auf die vorstehende Weise zwei Licht emittierende Einheiten für eine Fluoreszenz und eine Licht emittierende Einheit für eine Phosphoreszenz beinhaltet, werden die folgenden Licht emittierenden Elemente, die effizient weißes Licht emittieren, bevorzugt: ein Licht emittierendes Element aus zwei Licht emittierenden Einheiten, die ein blaues fluoreszierendes Material enthalten, und einer Licht emittierenden Einheit, die ein gelbes phosphoreszierendes Material enthält, ein Licht emittierendes Element aus zwei Licht emittierenden Einheiten, die ein blaues fluoreszierendes Material enthalten, und einer Licht emittierenden Einheit, die ein rotes phosphoreszierendes Material und ein grünes phosphoreszierendes Material enthält, und ein Licht emittierendes Element aus zwei Licht emittierenden Einheiten, die ein blaues fluoreszierendes Material enthalten, und einer Licht emittierenden Einheit, die ein rotes phosphoreszierendes Material, ein gelbes phosphoreszierendes Material und ein grünes phosphoreszierendes Material enthält.
  • Mindestens eine der Licht emittierenden Schichten 120 und 170 kann ferner in Schichten unterteilt sein, und die geteilten Schichten können voneinander unterschiedliche Licht emittierende Materialien enthalten. Das heißt: Mindestens eine der Licht emittierenden Schichten 120 und 170 kann aus zwei oder mehr Schichten bestehen. Beispielsweise wird in dem Fall, in dem die Licht emittierende Schicht ausgebildet wird, indem eine erste Licht emittierende Schicht und eine zweite Licht emittierende Schicht in dieser Reihenfolge von der Lochtransportschichtseite aus übereinander angeordnet werden, die erste Licht emittierende Schicht unter Verwendung eines Materials mit einer Lochtransporteigenschaft als Wirtsmaterial ausgebildet und wird die zweite Licht emittierende Schicht unter Verwendung eines Materials mit einer Elektronentransporteigenschaft als Wirtsmaterial ausgebildet. In diesem Fall können die Licht emittierenden Materialien, die in der ersten Licht emittierenden Schicht und der zweiten Licht emittierenden Schicht enthalten sind, unterschiedlich voneinander sein. Außerdem können die Materialien Funktionen zum Emittieren von Licht der gleichen Farbe oder Licht unterschiedlicher Farben aufweisen. Eine weiße Lichtemission mit einer hohen Farbwiedergabeeigenschaft, die aus drei Primärfarben oder vier oder mehr Farben gebildet wird, kann auch erhalten werden, indem eine Vielzahl von Licht emittierenden Materialien verwendet wird, die Licht unterschiedlicher Farben emittieren.
  • Die Licht emittierende Schicht der Licht emittierenden Einheit 108 enthält vorzugsweise eine phosphoreszierende Verbindung. Wenn die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung für mindestens eine der Vielzahl von Einheiten verwendet wird, kann ein Licht emittierendes Element mit hoher Emissionseffizienz und hoher Zuverlässigkeit bereitgestellt werden.
  • Es sei angemerkt, dass diese Ausführungsform je nach Bedarf mit einer beliebigen der anderen Ausführungsformen kombiniert werden kann.
  • (Ausführungsform 5)
  • Bei dieser Ausführungsform wird eine Licht emittierende Vorrichtung, die eines der bei der Ausführungsform 3 und der Ausführungsform 4 beschriebenen Licht emittierenden Elemente beinhaltet, anhand von 4(A) und 4(B) beschrieben.
  • <Strukturbeispiel 1 der Licht emittierenden Vorrichtung>
  • 4(A) ist eine Draufsicht auf die Licht emittierende Vorrichtung. 4(B) ist eine Querschnittsansicht entlang den Linien A-B und C-D in 4(A). Die Licht emittierende Vorrichtung beinhaltet einen Treiberschaltungsabschnitt (Source-Treiberschaltung) 601, einen Pixelabschnitt 602 und einen Treiberschaltungsabschnitt (Gate-Treiberschaltung) 603, welche durch gestrichelte Linien gekennzeichnet werden und die Lichtemission von Licht emittierenden Elementen steuern. Ein Bezugszeichen 604 bezeichnet ein Dichtungssubstrat, ein Bezugszeichen 625 bezeichnet ein Trocknungsmittel und ein Bezugszeichen 605 bezeichnet ein Dichtungsmittel. Ein Abschnitt, der von dem Dichtungsmittel 605 umgeben ist, ist ein Raum 607.
  • Es sei angemerkt, dass es sich bei einer Anschlussleitung 608 um eine Leitung zum Übertragen von Signalen, die in die Source-Treiberschaltung 601 und die Gate-Treiberschaltung 603 eingegeben werden, und zum Empfangen eines Videosignals, eines Taktsignals, eines Startsignals, eines Rücksetzsignals und dergleichen aus einer flexiblen gedruckten Schaltung (flexible printed circuit, FPC) 609 handelt, die als externer Eingangsanschluss dient. Obwohl hier nur die FPC dargestellt wird, kann eine gedruckte Leiterplatte (printed wiring board, PWB) an der FPC befestigt werden. Eine Licht emittierende Vorrichtung in dieser Beschreibung umfasst in ihrer Kategorie nicht nur eine Licht emittierende Vorrichtung an sich, sondern auch eine Licht emittierende Vorrichtung, die mit einer FPC oder einer PWB versehen ist.
  • Als Nächstes wird eine Querschnittsstruktur der Licht emittierenden Vorrichtung anhand von 4(B) beschrieben. Die Treiberschaltungsabschnitte und der Pixelabschnitt sind über einem Elementsubstrat 610 ausgebildet. Hier werden die Source-Treiberschaltung 601, die der Treiberschaltungsabschnitt ist, und ein Pixel des Pixelabschnitts 602 dargestellt.
  • In der Source-Treiberschaltung 601 wird eine CMOS-Schaltung ausgebildet, die aus einem n-Kanal-TFT 623 und einem p-Kanal-TFT 624 besteht. Die Treiberschaltung kann unter Verwendung einer der verschiedenen Schaltungen, wie z. B. einer CMOS-Schaltung, einer PMOS-Schaltung und einer NMOS-Schaltung, ausgebildet werden. Obwohl diese Ausführungsform eine treiberintegrierte Licht emittierende Vorrichtung zeigt, bei der die Treiberschaltung über dem Substrat ausgebildet ist, muss die Treiberschaltung nicht notwendigerweise über dem Substrat ausgebildet sein, und sie kann außerhalb des Substrats ausgebildet sein.
  • Der Pixelabschnitt 602 besteht aus Pixeln, die jeweils einen Schalt-TFT 611, einen Stromsteuer-TFT 612 und eine erste Elektrode 613 beinhalten, die elektrisch mit einem Drain des Stromsteuer-TFT 612 verbunden ist. Es sei angemerkt, dass ein Isolator 614 ausgebildet ist, um einen Endabschnitt der ersten Elektrode 613 zu bedecken. Der Isolator 614 kann unter Verwendung eines positiven lichtempfindlichen Harzfilms ausgebildet werden.
  • Um die Abdeckung mit einem Film, der über dem Isolator 614 ausgebildet wird, zu verbessern, wird der Isolator 614 derart ausgebildet, dass er eine Oberfläche mit einer Krümmung an seinem oberen oder unteren Endabschnitt aufweist. Beispielsweise weist in dem Fall, in dem ein lichtempfindliches Acryl für ein Material des Isolators 614 verwendet wird, vorzugsweise nur der obere Endabschnitt des Isolators 614 eine gekrümmte Oberfläche auf. Der Krümmungsradius der gekrümmten Oberfläche ist vorzugsweise größer als oder gleich 0,2 µm und kleiner als oder gleich 0,3 µm. Für den Isolator 614 kann entweder ein negatives lichtempfindliches Material oder ein positives lichtempfindliches Material verwendet werden.
  • Eine EL-Schicht 616 und eine zweite Elektrode 617 sind über der ersten Elektrode 613 ausgebildet. Für die erste Elektrode 613, die als Anode dient, wird vorzugsweise ein Material mit hoher Austrittsarbeit verwendet. Beispielsweise kann ein einschichtiger Film, wie z. B. ein ITO-Film, ein Indiumzinnoxidfilm enthaltend Silizium, ein Indiumoxidfilm enthaltend 2 Gew.-% bis 20 Gew.-% Zinkoxid, ein Titannitridfilm, ein Chromfilm, ein Wolframfilm, ein Zn-Film oder ein Pt-Film, eine Schichtanordnung aus einem Titannitridfilm und einem Film, der Aluminium als Hauptkomponente enthält, oder eine Schichtanordnung aus drei Schichten, nämlich einem Titannitridfilm, einem Film, der Aluminium als Hauptkomponente enthält, und einem Titannitridfilm, verwendet werden. Die mehrschichtige Struktur ermöglicht einen niedrigen Leitungswiderstand und einen guten ohmschen Kontakt sowie eine Funktion als Anode.
  • Die EL-Schicht 616 wird durch eines von verschiedenen Verfahren ausgebildet, wie z. B. ein Verdampfungsverfahren, bei dem eine Verdampfungsmaske verwendet wird, ein Tintenstrahlverfahren und ein Rotationsbeschichtungsverfahren. Als Material, das in der EL-Schicht 616 enthalten ist, kann eine niedermolekulare Verbindung oder eine hochmolekulare Verbindung (darunter auch ein Oligomer oder ein Dendrimer) verwendet werden.
  • Als Material, das für die zweite Elektrode 617 verwendet wird, die über der EL-Schicht 616 ausgebildet ist und als Kathode dient, wird vorzugsweise ein Material mit niedriger Austrittsarbeit (z. B. Al, Mg, Li, Ca oder eine Legierung oder eine Verbindung davon, wie z. B. MgAg, Mgln oder AILi) verwendet. In dem Fall, in dem Licht, das in der EL-Schicht 616 erzeugt wird, die zweite Elektrode 617 passiert, wird für die zweite Elektrode 617 vorzugsweise eine Schichtanordnung aus einem dünnen Metallfilm und einem durchsichtigen leitenden Film (z. B. ITO, Indiumoxid enthaltend 2 Gew.-% bis 20 Gew.-% Zinkoxid, Indiumzinnoxid enthaltend Silizium oder Zinkoxid (ZnO)) verwendet.
  • Ein Licht emittierendes Element 618 besteht aus der ersten Elektrode 613, der EL-Schicht 616 und der zweiten Elektrode 617. Das Licht emittierende Element 618 weist vorzugsweise die bei der Ausführungsform 3 oder der Ausführungsform 4 beschriebene Struktur auf. Bei der Licht emittierenden Vorrichtung dieser Ausführungsform kann der Pixelabschnitt, der aus einer Vielzahl von Licht emittierenden Elementen besteht, sowohl das Licht emittierende Element mit der bei der Ausführungsform 3 oder der Ausführungsform 4 beschriebenen Struktur als auch ein Licht emittierendes Element mit einer anderen Struktur beinhalten.
  • Das Dichtungssubstrat 604 wird mit dem Dichtungsmittel 605 an dem Elementsubstrat 610 befestigt, so dass das Licht emittierende Element 618 in dem Raum 607 bereitgestellt wird, der von dem Elementsubstrat 610, dem Dichtungssubstrat 604 und dem Dichtungsmittel 605 umgeben ist. Der Raum 607 ist mit einem Füllstoff gefüllt. Der Raum kann mit einem Inertgas (z. B. Stickstoff oder Argon) oder einem Harz und/oder einem Trocknungsmittel gefüllt werden.
  • Es sei angemerkt, dass ein Harz auf Epoxid-Basis oder eine Glasfritte vorzugsweise für das Dichtungsmittel 605 verwendet wird. Es wird bevorzugt, dass ein derartiges Material so wenig Feuchtigkeit oder Sauerstoff wie möglich durchlässt. Als Dichtungssubstrat 604 kann ein Glassubstrat, ein Quarzsubstrat oder ein Kunststoffsubstrat, das aus faserverstärktem Kunststoff (fiber reinforced plastic, FRP), Polyvinylfluorid (PVF), Polyester, Acryl oder dergleichen ausgebildet wird, verwendet werden.
  • Wie vorstehend beschrieben, kann die Licht emittierende Vorrichtung, die das bei der Ausführungsform 3 oder der Ausführungsform 4 beschriebene Licht emittierende Element beinhaltet, erhalten werden.
  • <Strukturbeispiel 2 der Licht emittierenden Vorrichtung>
  • Als Beispiel für eine Anzeigevorrichtung stellt 5 ein Beispiel für eine Licht emittierende Vorrichtung dar, die ein Licht emittierendes Element, das eine weiße Lichtemission aufweist, und eine Farbschicht (einen Farbfilter) beinhaltet.
  • 5(A) stellt ein Substrat 1001, einen Basis-Isolierfilm 1002, einen Gate-Isolierfilm 1003, Gate-Elektroden 1006, 1007 und 1008, einen ersten Zwischenschicht-Isolierfilm 1020, einen zweiten Zwischenschicht-Isolierfilm 1021, einen Peripherieabschnitt 1042, einen Pixelabschnitt 1040, einen Treiberschaltungsabschnitt 1041, erste Elektroden 1024W, 1024R, 1024G und 1024B von Licht emittierenden Elementen, eine Trennwand 1026, eine EL-Schicht 1028, eine zweite Elektrode 1029 der Licht emittierenden Elemente, ein Dichtungssubstrat 1031, ein Dichtungsmittel 1032, ein rotes Pixel 1044R, ein grünes Pixel 1044G, ein blaues Pixel 1044B, ein weißes Pixel 1044W und dergleichen dar.
  • In 5(A) und 5(B) werden Farbschichten (eine rote Farbschicht 1034R, eine grüne Farbschicht 1034G und eine blaue Farbschicht 1034B) an einem durchsichtigen Basismaterial 1033 bereitgestellt. Eine schwarze Schicht (Schwarzmatrix) 1035 kann zusätzlich bereitgestellt werden. Das durchsichtige Basismaterial 1033, das mit den Farbschichten und der schwarzen Schicht versehen ist, wird richtig ausgerichtet und an dem Substrat 1001 befestigt. Die Farbschichten und die schwarze Schicht werden mit einer Abdeckungsschicht 1036 bedeckt. Des Weiteren stellt 5(A) und 5(B) eine Licht emittierende Schicht, deren Licht über keine Farbschicht nach außen übertragen wird, und eine Licht emittierende Schicht dar, deren Licht über eine entsprechende Farbschicht nach außen übertragen wird. Da Licht, das über keine Farbschicht übertragen wird, weiß ist und Licht, das über eine Farbschicht übertragen wird, rot, blau oder grün ist, kann ein Bild unter Verwendung von Pixeln der vier Farben dargestellt werden.
  • 5(B) stellt ein Beispiel dar, in dem die rote Farbschicht 1034R, die grüne Farbschicht 1034G und die blaue Farbschicht 1034B zwischen dem Gate-Isolierfilm 1003 und dem ersten Zwischenschicht-Isolierfilm 1020 ausgebildet werden. Wie in 5(B) dargestellt, können die Farbschichten zwischen dem Substrat 1001 und dem Dichtungssubstrat 1031 bereitgestellt werden.
  • Die vorstehend beschriebene Licht emittierende Vorrichtung weist eine Struktur auf, bei der Licht von der Seite des Substrats 1001 aus extrahiert wird, wo die TFTs ausgebildet sind (Bottom-Emission-Struktur), aber sie kann auch eine Struktur aufweisen, bei der Licht von der Seite des Dichtungssubstrats 1031 aus extrahiert wird (Top-Emission-Struktur).
  • <Strukturbeispiel 3 der Licht emittierenden Vorrichtung>
  • 6 zeigt eine Querschnittsansicht einer Licht emittierenden Top-Emission-Vorrichtung. In diesem Fall kann ein Substrat, das kein Licht durchlässt, als Substrat 1001 verwendet werden. Der Prozess bis zum Schritt zum Ausbilden einer Verbindungselektrode, die den TFT und die Anode des Licht emittierenden Elements verbindet, wird auf die gleiche Weise wie in der Licht emittierenden Bottom-Emission-Vorrichtung durchgeführt. Anschließend wird ein dritter Zwischenschicht-Isolierfilm 1037 derart ausgebildet, dass er eine Elektrode 1022 bedeckt. Dieser Isolierfilm kann eine Ebnungsfunktion aufweisen. Der dritte Zwischenschicht-Isolierfilm 1037 kann unter Verwendung eines Materials, das für den zweiten Zwischenschicht-Isolierfilm 1021 verwendet werden kann, oder eines von anderen verschiedenen Materialien ausgebildet werden.
  • Erste untere Elektroden 1025W, 1025R, 1025G und 1025B des Licht emittierenden Elements dienen hier zwar als Anoden, aber sie können auch als Kathoden dienen. Außerdem handelt es sich im Falle der Licht emittierenden Top-Emission-Vorrichtung, wie in 6 gezeigt, bei den unteren Elektroden 1025W, 1025R, 1025G und 1025B vorzugsweise um reflektierende Elektroden. Es sei angemerkt, dass die zweite Elektrode 1029 vorzugsweise eine Funktion zum Reflektieren von Licht und eine Funktion zum Durchlassen von Licht aufweist. Es ist vorzuziehen, dass eine Mikrokavitätsstruktur zwischen der zweiten Elektrode 1029 und den unteren Elektroden 1025W, 1025R, 1025G und 1025B verwendet wird, wobei in diesem Fall Licht mit einer spezifischen Wellenlänge verstärkt wird. Die EL-Schicht 1028 weist eine Struktur auf, die der bei der Ausführungsform 3 oder der Ausführungsform 4 beschriebenen Struktur ähnlich ist, so dass eine weiße Lichtemission erhalten werden kann.
  • In 5(A), 5(B) und 6 kann die Struktur der EL-Schicht zum Bereitstellen einer weißen Lichtemission durch z. B. Verwenden einer Vielzahl von Licht emittierenden Schichten oder einer Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten erzielt werden. Es sei angemerkt, dass die Struktur zum Bereitstellen einer weißen Lichtemission nicht auf das Vorstehende beschränkt ist.
  • In der in 6 dargestellten Top-Emission-Struktur kann das Abdichten mit dem Dichtungssubstrat 1031 durchgeführt werden, auf dem die Farbschichten (die rote Farbschicht 1034R, die grüne Farbschicht 1034G und die blaue Farbschicht 1034B) bereitgestellt werden. Das Dichtungssubstrat 1031 kann mit einer schwarzen Schicht (Schwarzmatrix) 1030 versehen sein, die zwischen Pixeln positioniert ist. Die Farbschichten (die rote Farbschicht 1034R, die grüne Farbschicht 1034G und die blaue Farbschicht 1034B) und die schwarze Schicht (Schwarzmatrix) können mit der Abdeckungsschicht bedeckt sein. Es sei angemerkt, dass ein lichtdurchlässiges Substrat als Dichtungssubstrat 1031 verwendet wird.
  • Es wird hier zwar ein Beispiel, in dem eine Vollfarbanzeige unter Verwendung von vier Farben, nämlich Rot, Grün, Blau und Weiß, durchgeführt wird, gezeigt, jedoch gibt es keine besondere Beschränkung, und eine Vollfarbanzeige kann unter Verwendung von drei Farben, nämlich Rot, Grün und Blau, durchgeführt werden. Eine Vollfarbanzeige mit vier Farben, nämlich Rot, Grün, Blau und Gelb, kann ebenfalls durchgeführt werden.
  • Wie vorstehend beschrieben, kann die Licht emittierende Vorrichtung, die das bei der Ausführungsform 3 oder der Ausführungsform 4 beschriebene Licht emittierende Element beinhaltet, erhalten werden.
  • Es sei angemerkt, dass diese Ausführungsform je nach Bedarf mit einer beliebigen der anderen Ausführungsformen kombiniert werden kann.
  • (Ausführungsform 6)
  • Bei dieser Ausführungsform werden elektronische Geräte von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung beschrieben.
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Licht emittierendes Element, bei dem die organische EL genutzt wird, und daher kann ein elektronisches Gerät, das eine ebene Oberfläche, eine hohe Emissionseffizienz und eine hohe Zuverlässigkeit aufweist, hergestellt werden. Entsprechend einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann außerdem ein elektronisches Gerät, das eine gekrümmte Oberfläche, eine hohe Emissionseffizienz und eine hohe Zuverlässigkeit aufweist, hergestellt werden. Durch Verwendung der organischen Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung für das elektronische Gerät kann ein elektronisches Gerät mit hoher Emissionseffizienz und hoher Zuverlässigkeit hergestellt werden.
  • Beispiele für das elektronische Gerät umfassen ein Fernsehgerät, einen Schreibtisch- oder Notebook-Personal-Computer, einen Monitor eines Computers oder dergleichen, eine Digitalkamera, eine digitale Videokamera, einen digitalen Fotorahmen, ein Mobiltelefon, eine tragbare Spielkonsole, ein tragbares Informationsendgerät, eine Audiowiedergabevorrichtung und einen großen Spielautomaten, wie z. B. einen Flipperautomaten.
  • Ein tragbares Informationsendgerät 900, das in 7(A) und 7(B) dargestellt wird, beinhaltet ein Gehäuse 901, ein Gehäuse 902, einen Anzeigeabschnitt 903, einen Gelenkabschnitt 905 und dergleichen.
  • Das Gehäuse 901 und das Gehäuse 902 sind über den Gelenkabschnitt 905 miteinander verbunden. Das tragbare Informationsendgerät 900 kann, wie in 7(B) dargestellt, von einem geschlossenen Zustand (7(A)) geöffnet werden. Somit weist das tragbare Informationsendgerät 900 eine hohe Tragbarkeit beim Tragen und eine ausgezeichnete Sichtbarkeit beim Verwenden dank seinem großen Anzeigebereich auf.
  • Im tragbaren Informationsendgerät 900 wird der flexible Anzeigeabschnitt 903 über das Gehäuse 901 und das Gehäuse 902 hinweg bereitgestellt, die über den Gelenkabschnitt 905 miteinander verbunden sind.
  • Die Licht emittierende Vorrichtung, die unter Verwendung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung hergestellt wird, kann für den Anzeigeabschnitt 903 verwendet werden. Daher kann das tragbare Informationsendgerät mit hoher Zuverlässigkeit hergestellt werden.
  • Der Anzeigeabschnitt 903 kann mindestens eines von einem Text, einem Standbild, einem bewegten Bild und dergleichen anzeigen. Wenn ein Text auf dem Anzeigeabschnitt angezeigt wird, kann das tragbare Informationsendgerät 900 als E-Book-Lesegerät verwendet werden.
  • Wenn das tragbare Informationsendgerät 900 geöffnet wird, wird der Anzeigeabschnitt 903 in einem Zustand mit einem großen Krümmungsradius gehalten. So wird der Anzeigeabschnitt 903 beispielsweise in einem Zustand gehalten, in dem er einen gekrümmten Abschnitt mit einem Krümmungsradius von größer als oder gleich 1 mm und kleiner als oder gleich 50 mm, bevorzugt größer als oder gleich 5 mm und kleiner als oder gleich 30 mm umfasst. Ein Teil des Anzeigeabschnitts 903 kann in gebogenem Zustand ein Bild anzeigen, da Pixel von dem Gehäuse 901 bis zum Gehäuse 902 fortlaufend angeordnet sind.
  • Der Anzeigeabschnitt 903 dient als Touchscreen und kann mit einem Finger, einem Stift oder dergleichen bedient werden.
  • Der Anzeigeabschnitt 903 wird vorzugsweise unter Verwendung einer flexiblen Anzeige ausgebildet. Somit kann ein nahtloses kontinuierliches Bild zwischen dem Gehäuse 901 und dem Gehäuse 902 angezeigt werden. Es sei angemerkt, dass sowohl das Gehäuse 901 als auch das Gehäuse 902 mit einer Anzeige versehen sein können.
  • Der Gelenkabschnitt 905 beinhaltet vorzugsweise einen Arretierungsmechanismus, so dass der Winkel, der zwischen dem Gehäuse 901 und dem Gehäuse 902 gebildet wird, nicht größer als ein vorbestimmter Winkel wird, wenn das tragbare Informationsendgerät 900 geöffnet wird. Beispielsweise ist der Arretierungswinkel (das Gerät lässt sich darüber hinaus nicht weiter öffnen) vorzugsweise größer als oder gleich 90° und kleiner als 180° und kann typischerweise 90°, 120°, 135°, 150°, 175° oder dergleichen sein. In diesem Fall können die Zweckmäßigkeit, die Sicherheit und die Zuverlässigkeit des tragbaren Informationsendgeräts 900 verbessert werden.
  • Wenn der Gelenkabschnitt 905 einen Arretierungsmechanismus beinhaltet, wird keine übermäßige Kraft auf den Anzeigeabschnitt 903 ausgeübt; somit kann eine Beschädigung des Anzeigeabschnitts 903 verhindert werden. Folglich kann ein tragbares Informationsendgerät mit hoher Zuverlässigkeit bereitgestellt werden.
  • Die Gehäuse 901 und 902 können einen Einschaltknopf, einen Bedienknopf, einen externen Verbindungsanschluss, einen Lautsprecher, ein Mikrofon und dergleichen beinhalten.
  • Entweder das Gehäuse 901 oder das Gehäuse 902 ist mit einem drahtlosen Kommunikationsmodul versehen, und Daten können über ein Computernetzwerk, wie z. B. das Internet, ein LAN (Local Area Network) oder Wi-Fi (eingetragenes Markenzeichen), übertragen und empfangen werden.
  • Ein tragbares Informationsendgerät 910, das in 7(C) dargestellt wird, beinhaltet ein Gehäuse 911, einen Anzeigeabschnitt 912, einen Bedienknopf 913, einen externen Verbindungsanschluss 914, einen Lautsprecher 915, ein Mikrofon 916, eine Kamera 917 und dergleichen.
  • Die Licht emittierende Vorrichtung, die unter Verwendung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung hergestellt wird, kann für den Anzeigeabschnitt 912 verwendet werden. Daher kann das tragbare Informationsendgerät mit hoher Zuverlässigkeit hergestellt werden.
  • Das tragbare Informationsendgerät 910 beinhaltet einen Berührungssensor in dem Anzeigeabschnitt 912. Verschiedene Bedienungen, wie z. B. Telefonieren und Texteingabe, können durch Berührung des Anzeigeabschnitts 912 mit einem Finger, einem Stift oder dergleichen durchgeführt werden.
  • Mit den Bedienknöpfen 913 kann der Strom ein-/ausgeschaltet werden, und die Arten von Bildern, die auf dem Anzeigeabschnitt 912 angezeigt werden, können umgeschaltet werden. Beispielsweise kann ein Bildschirm zum E-Mail-Schreiben auf einen Hauptmenübildschirm umgeschaltet werden.
  • Wenn eine Erfassungsvorrichtung, wie z. B. ein Gyroskopsensor oder ein Beschleunigungssensor, innerhalb des tragbaren Informationsendgeräts 910 bereitgestellt wird, kann die Richtung der Anzeige auf dem Bildschirm des Anzeigeabschnitts 912 durch Bestimmung der Ausrichtung des tragbaren Informationsendgeräts 910 (ob das tragbare Informationsendgerät 910 horizontal oder vertikal angeordnet ist) automatisch geändert werden. Die Richtung der Anzeige auf dem Bildschirm kann auch durch Berührung des Anzeigeabschnitts 912, durch Bedienung mit den Bedienknöpfen 913, durch Toneingabe mit dem Mikrofon 916 oder dergleichen geändert werden.
  • Das tragbare Informationsendgerät 910 weist beispielsweise eine oder mehrere Funktion/en als Telefon, Notizbuch, Informationssuchsystem und dergleichen auf. Insbesondere kann das tragbare Informationsendgerät als Smartphone verwendet werden. Das tragbare Informationsendgerät 910 kann verschiedene Applikationen ausführen, beispielsweise das Durchführen von Mobiltelefongesprächen, das Verschicken und Empfangen von E-Mails, das Anzeigen und Bearbeiten von Texten, das Wiedergeben von Musik, das Wiedergeben von bewegten Bildern, Internet-Kommunikation und das Ausführen von Computerspielen.
  • Eine Kamera 920, die in 7(D) dargestellt wird, beinhaltet ein Gehäuse 921, einen Anzeigeabschnitt 922, Bedienknöpfe 923, einen Auslöseknopf 924 und dergleichen. Des Weiteren ist eine anbringbare Linse 926 an der Kamera 920 angebracht.
  • Die Licht emittierende Vorrichtung, die unter Verwendung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung hergestellt wird, kann für den Anzeigeabschnitt 922 verwendet werden. Daher kann die Kamera mit hoher Zuverlässigkeit hergestellt werden.
  • Obwohl die Linse 926 der Kamera 920 hier zum Auswechseln von dem Gehäuse 921 abnehmbar ist, kann die Linse 926 in dem Gehäuse 921 integriert sein.
  • Ein Standbild oder ein bewegtes Bild kann mit der Kamera 920 aufgenommen werden, wenn der Auslöseknopf 924 betätigt wird. Darüber hinaus können Bilder auch durch Berührung des Anzeigeabschnitts 922 aufgenommen werden, der eine Funktion eines Touchscreens aufweist.
  • Es sei angemerkt, dass die Kamera 920 zusätzlich mit einem Stroboskop, einem Sucher oder dergleichen bereitgestellt werden kann. Alternativ können sie in dem Gehäuse 921 eingebaut sein.
  • 8(A) und 8(B) sind perspektivische Ansichten, die ein tragbares Informationsendgerät 9200 in Form einer Armbanduhr bzw. ein tragbares Informationsendgerät 9201 in Form einer Armbanduhr darstellen. Das tragbare Informationsendgerät 9200 kann einen Lautsprecher 9003, Bedientasten 9005 (darunter auch einen Netzschalter oder einen Bedienschalter), einen Verbindungsanschluss 9006, einen Sensor 9007 (einen Sensor mit einer Funktion zum Messen von Kraft, Verschiebung, Position, Geschwindigkeit, Beschleunigung, Winkelgeschwindigkeit, Drehzahl, Abstand, Licht, Flüssigkeit, Magnetismus, Temperatur, chemischer Substanz, Ton, Zeit, Härte, elektrischem Feld, Strom, Spannung, elektrischer Leistung, Strahlung, Durchflussrate, Feuchtigkeit, Steigungsgrad, Schwingung, Geruch oder Infrarotstrahlen), ein Mikrofon 9008 und dergleichen beinhalten. Das Gleiche gilt auch für das tragbare Informationsendgerät 9201.
  • Das in 8(A) dargestellte tragbare Informationsendgerät 9200 kann verschiedene Applikationen ausführen, beispielsweise das Durchführen von Mobiltelefongesprächen, das Verschicken und Empfangen von E-Mails, das Anzeigen und Bearbeiten von Texten, das Wiedergeben von Musik, Internet-Kommunikation und das Ausführen von Computerspielen. Des Weiteren ist die Anzeigeoberfläche des Anzeigeabschnitts 9001 gekrümmt, und eine Anzeige kann auf der gekrümmten Anzeigeoberfläche durchgeführt werden. Mit dem tragbaren Informationsendgerät 9200 kann ferner eine Nahbereichskommunikation entsprechend einem Kommunikationsstandard durchgeführt werden. Zum Beispiel ermöglicht eine gegenseitige Kommunikation mit einem Headset, das für die drahtlose Kommunikation geeignet ist, Freisprech-Telefonate. Das tragbare Informationsendgerät 9200 beinhaltet ferner den Verbindungsanschluss 9006 und kann über einen Verbinder direkte Datenkommunikation mit einem anderen Informationsendgerät ausführen. Ein Aufladen über den Verbindungsanschluss 9006 ist auch möglich. Es sei angemerkt, dass der Ladevorgang ohne den Verbindungsanschluss 9006 durch drahtlose Stromzufuhr durchgeführt werden kann.
  • Bei dem in 8(B) dargestellten tragbaren Informationsendgerät 9201 ist die Anzeigeoberfläche des Anzeigeabschnitts 9001 im Gegensatz zu dem in 8(A) dargestellten tragbaren Informationsendgerät nicht gekrümmt. Des Weiteren ist die Außenform des Anzeigeabschnitts des tragbaren Informationsendgeräts 9201 nicht rechteckig (kreisförmig in 8(B)).
  • 8(C) bis 8(E) sind perspektivische Ansichten, die ein zusammenklappbares, tragbares Informationsendgerät 9202 darstellen. Es sei angemerkt, dass 8(C) eine perspektivische Ansicht des tragbaren Informationsendgeräts 9202 in dem geöffneten Zustand ist, 8(D) eine perspektivische Ansicht des tragbaren Informationsendgeräts 9202 in einem Zustand beim Wechseln zwischen dem geöffneten Zustand und dem zusammengeklappten Zustand ist, und 8(E) eine perspektivische Ansicht des tragbaren Informationsendgeräts 9202 in dem zusammengeklappten Zustand ist.
  • Das tragbare Informationsendgerät 9202 ist in dem zusammengeklappten Zustand sehr gut tragbar, und in dem geöffneten Zustand ist es aufgrund eines nahtlosen großen Anzeigebereichs in hohem Maße durchsuchbar. Der Anzeigeabschnitt 9001 des tragbaren Informationsendgeräts 9202 wird von drei Gehäusen 9000 getragen, die über Gelenke 9055 miteinander verbunden sind. Die Form des tragbaren Informationsendgeräts 9202 kann reversibel von dem geöffneten Zustand zu dem zusammengeklappten Zustand geändert werden, indem es an den Gelenken 9055 zwischen den zwei Gehäusen 9000 gebogen wird. Beispielsweise kann das tragbare Informationsendgerät 9202 mit einem Krümmungsradius von größer als oder gleich 1 mm und kleiner als oder gleich 150 mm gebogen werden.
  • 9(A) ist eine schematische Ansicht, die ein Beispiel für einen Reinigungsroboter darstellt.
  • Ein Reinigungsroboter 5100 beinhaltet ein Display 5101 auf seiner Oberseite, eine Vielzahl von Kameras 5102 auf seiner Seitenfläche, eine Bürste 5103 und Bedienknöpfe 5104. Obwohl nicht dargestellt, ist die Unterseite des Reinigungsroboters 5100 mit einem Reifen, einer Einlassöffnung und dergleichen bereitgestellt. Der Reinigungsroboter 5100 beinhaltet ferner verschiedene Sensoren, wie z. B. einen Infrarotsensor, einen Ultraschallsensor, einen Beschleunigungssensor, einen piezoelektrischen Sensor, einen optischen Sensor und einen Gyroskopsensor. Außerdem weist der Reinigungsroboter 5100 ein drahtloses Kommunikationsmittel auf.
  • Der Reinigungsroboter 5100 kann autonom fahren, Staub 5120 erfassen und diesen durch die Einlassöffnung, die auf der Unterseite bereitgestellt ist, aufsaugen.
  • Der Reinigungsroboter 5100 kann ferner das Vorhandensein oder Nichtvorhandensein eines Hindernisses, wie z. B. einer Wand, eines Möbelstücks oder einer Stufe, beurteilen, indem ein durch die Kamera 5102 aufgenommenes Bild analysiert wird. Wenn ein Gegenstand, der sich in der Bürste 5103 verfangen könnte, wie z. B. ein Kabel, durch Analysieren eines Bildes erfasst wird, kann die Drehung der Bürste 5103 angehalten werden.
  • Auf dem Display 5101 können die verbleibende Batterieleistung, die Menge des aufgesaugten Staubs und dergleichen angezeigt werden. Auch die von dem Reinigungsroboter 5100 eingeschlagene Route kann auf dem Display 5101 angezeigt werden. Außerdem kann es sich bei dem Display 5101 um einen Touchscreen handeln, und die Bedienknöpfe 5104 können bei dem Display 5101 bereitgestellt werden.
  • Der Reinigungsroboter 5100 kann mit einem tragbaren elektronischen Gerät 5140, wie z. B. einem Smartphone, kommunizieren. Ein durch die Kamera 5102 aufgenommenes Bild kann durch das tragbare elektronische Gerät 5140 angezeigt werden. Daher kann ein Besitzer des Reinigungsroboters 5100 selbst dann, wenn der Besitzer nicht zu Hause ist, den Zustand des Zimmers überwachen. Der Besitzer kann die Anzeige des Displays 5101 auch mit dem tragbaren elektronischen Gerät, wie z. B. einem Smartphone, überprüfen.
  • Die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann für das Display 5101 verwendet werden.
  • Ein Roboter 2100, der in 9(B) dargestellt wird, beinhaltet eine arithmetische Vorrichtung 2110, einen Beleuchtungsstärkesensor 2101, ein Mikrofon 2102, eine obere Kamera 2103, einen Lautsprecher 2104, ein Display 2105, eine untere Kamera 2106, einen Hindernissensor 2107 und einen Bewegungsmechanismus 2108.
  • Das Mikrofon 2102 weist eine Funktion zum Erfassen einer Stimme des Benutzers, eines Umgebungsgeräusches und dergleichen auf. Der Lautsprecher 2104 weist eine Funktion zum Abgeben eines Tons auf. Der Roboter 2100 kann unter Verwendung des Mikrofons 2102 und des Lautsprechers 2104 mit dem Benutzer kommunizieren.
  • Das Display 2105 weist eine Funktion zum Anzeigen von verschiedenen Informationen auf. Der Roboter 2100 kann auf dem Display 2105 Informationen anzeigen, die dem Wunsch des Benutzers entsprechen. Ein Touchscreen kann in dem Display 2105 eingebaut sein. Darüber hinaus kann das Display 2105 ein abnehmbares Informationsendgerät sein. In diesem Fall können ein Ladevorgang und Datenkommunikation durchgeführt werden, indem das Display 2105 auf die vorbestimmte Position des Roboters 2100 ausgerichtet ist.
  • Die obere Kamera 2103 und die untere Kamera 2106 weisen eine Funktion zum Aufnehmen von Bildern der Umgebung des Roboters 2100 auf. Der Hindernissensor 2107 kann das Vorhandensein oder Nichtvorhandensein eines Hindernisses in der Richtung, in die sich der Roboter 2100 mittels Bewegungsmechanismus 2108 bewegt, erfassen. Der Roboter 2100 kann unter Verwendung der oberen Kamera 2103, der unteren Kamera 2106 und des Hindernissensors 2107 die Umgebung erkennen und sich sicher bewegen.
  • Die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann für das Display 2105 verwendet werden.
  • 9(C) stellt ein Beispiel für eine brillenartige Anzeige dar. Die brillenartige Anzeige beinhaltet z. B. ein Gehäuse 5000, einen Anzeigeabschnitt 5001, einen Lautsprecher 5003, eine LED-Lampe 5004, einen Verbindungsanschluss 5006, einen Sensor 5007 (einen Sensor mit einer Funktion zum Messen von Kraft, Verschiebung, Position, Geschwindigkeit, Beschleunigung, Winkelgeschwindigkeit, Drehzahl, Abstand, Licht, Flüssigkeit, Magnetismus, Temperatur, chemischer Substanz, Ton, Zeit, Härte, elektrischem Feld, Strom, Spannung, elektrischer Leistung, Strahlung, Durchflussrate, Feuchtigkeit, Steigungsgrad, Schwingung, Geruch oder Infrarotstrahlen), ein Mikrofon 5008, einen zweiten Anzeigeabschnitt 5002, eine Halterung 5012 und einen Ohrhörer 5013.
  • Die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann für den Anzeigeabschnitt 5001 und den zweiten Anzeigeabschnitt 5002 verwendet werden.
  • 10(A) und 10(B) stellen ein zusammenklappbares, tragbares Informationsendgerät 5150 dar. Das zusammenklappbare, tragbare Informationsendgerät 5150 beinhaltet ein Gehäuse 5151, einen Anzeigebereich 5152 und einen Biegeteil 5153. 10(A) stellt das tragbare Informationsendgerät 5150 in dem geöffneten Zustand dar. 10(B) stellt das tragbare Informationsendgerät 5150 in dem zusammengeklappten Zustand dar. Trotz seines großen Anzeigebereichs 5152 ist das tragbare Informationsendgerät 5150 kompakt und weist eine hohe Tragbarkeit auf, wenn es zusammengeklappt ist.
  • Der Anzeigebereich 5152 kann mit dem Biegeteil 5153 auf die Hälfte gefaltet werden. Der Biegeteil 5153 beinhaltet ein flexibles Element und eine Vielzahl von Stützelementen. Wenn der Anzeigebereich gefaltet wird, dehnt sich das flexible Element aus und weist der Biegeteil 5153 einen Krümmungsradius von 2 mm oder mehr, vorzugsweise 5 mm oder mehr auf.
  • Es sei angemerkt, dass der Anzeigebereich 5152 ein Touchscreen (Eingabe/Ausgabe-Vorrichtung) sein kann, der einen Berührungssensor (Eingabevorrichtung) beinhaltet. Die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann für den Anzeigebereich 5152 verwendet werden.
  • Diese Ausführungsform kann je nach Bedarf mit einer beliebigen der anderen Ausführungsformen kombiniert werden.
  • (Ausführungsform 7)
  • Bei dieser Ausführungsform werden Beispiele, in denen das Licht emittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung für verschiedene Beleuchtungsvorrichtungen verwendet wird, anhand von 11 und 12 beschrieben. Unter Verwendung des Licht emittierenden Elements einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine Beleuchtungsvorrichtung mit hoher Emissionseffizienz und hoher Zuverlässigkeit hergestellt werden.
  • Ein elektronisches Gerät oder eine Beleuchtungsvorrichtung, das/die einen Licht emittierenden Bereich mit einer gekrümmten Oberfläche aufweist, kann unter Verwendung des Licht emittierenden Elements einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung erhalten werden, das über einem Substrat mit Flexibilität hergestellt wird.
  • Des Weiteren kann eine Licht emittierende Vorrichtung, bei der das Licht emittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet wird, auch für eine Beleuchtung für Fahrzeuge verwendet werden; Beispiele dafür sind eine Beleuchtung für eine Windschutzscheibe, eine Fahrzeugdecke und dergleichen.
  • 11(A) ist eine perspektivische Ansicht, die eine Oberfläche eines Multifunktionsgeräts 3500 darstellt, und 11(B) ist eine perspektivische Ansicht, die die andere Oberfläche des Multifunktionsgeräts 3500 darstellt. In einem Gehäuse 3502 des Multifunktionsgeräts 3500 sind ein Anzeigeabschnitt 3504, eine Kamera 3506, eine Beleuchtung 3508 und dergleichen eingebaut. Die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann für die Beleuchtung 3508 verwendet werden.
  • Die Beleuchtung 3508, die die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beinhaltet, dient als planare Lichtquelle. Demzufolge kann die Beleuchtung 3508 im Gegensatz zu einer Punktlichtquelle, für die eine LED ein typisches Beispiel ist, eine Lichtemission mit niedriger Richtwirkung bereitstellen. Wenn die Beleuchtung 3508 und die Kamera 3506 beispielsweise in Kombination verwendet werden, kann eine Bilderfassung durch die Kamera 3506 mit der Beleuchtung 3508 durchgeführt werden, die aufleuchtet oder blitzt. Da die Beleuchtung 3508 als planare Lichtquelle dient, kann ein Foto genauso aufgenommen werden wie unter natürlichem Licht.
  • Es sei angemerkt, dass das Multifunktionsgerät 3500, das in 11(A) und 11(B) dargestellt wird, wie bei den elektronischen Geräten, die in 8(A) bis 8(C) dargestellt werden, verschiedene Funktionen aufweisen kann.
  • Das Gehäuse 3502 kann einen Lautsprecher, einen Sensor (einen Sensor mit einer Funktion zum Messen von Kraft, Verschiebung, Position, Geschwindigkeit, Beschleunigung, Winkelgeschwindigkeit, Drehzahl, Abstand, Licht, Flüssigkeit, Magnetismus, Temperatur, chemischer Substanz, Ton, Zeit, Härte, elektrischem Feld, Strom, Spannung, elektrischer Leistung, Strahlung, Durchflussrate, Feuchtigkeit, Steigungsgrad, Schwingung, Geruch oder Infrarotstrahlen), ein Mikrofon und dergleichen beinhalten. Wenn eine Erfassungsvorrichtung, die einen Sensor zum Erfassen der Neigung, wie z. B. einen Gyroskopsensor oder einen Beschleunigungssensor, beinhaltet, innerhalb des Multifunktionsgeräts 3500 bereitgestellt wird, kann die Anzeige auf dem Bildschirm des Anzeigeabschnitts 3504 durch Bestimmung der Ausrichtung des Multifunktionsgeräts 3500 (ob das Multifunktionsgerät horizontal oder vertikal angeordnet ist) automatisch geändert werden.
  • Der Anzeigeabschnitt 3504 kann als Bildsensor dienen. Zum Beispiel wird ein Bild eines Handabdrucks, eines Fingerabdrucks oder dergleichen durch Berührung des Anzeigeabschnitts 3504 mit der Handfläche oder dem Finger aufgenommen, wodurch eine persönliche Authentifizierung durchgeführt werden kann. Ferner kann, indem eine Hintergrundbeleuchtung oder eine Abtast-Lichtquelle, die Nah-Infrarotlicht emittiert, in dem Anzeigeabschnitt 3504 bereitgestellt ist, ein Bild einer Fingervene, einer Handflächenvene oder dergleichen aufgenommen werden. Es sei angemerkt, dass die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung für den Anzeigeabschnitt 3504 verwendet werden kann.
  • 11(C) ist eine perspektivische Ansicht eines Sicherheitslichts 3600. Das Sicherheitslicht 3600 beinhaltet eine Beleuchtung 3608 an der Außenseite eines Gehäuses 3602, und ein Lautsprecher 3610 und dergleichen sind in dem Gehäuse 3602 eingebaut. Das Licht emittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann für die Beleuchtung 3608 verwendet werden.
  • Das Sicherheitslicht 3600 kann Licht emittieren, wenn die Beleuchtung 3608 beispielsweise gegriffen oder gehalten wird. Eine elektronische Schaltung, die die Art der Lichtemission von dem Sicherheitslicht 3600 steuern kann, kann in dem Gehäuse 3602 bereitgestellt sein. Die elektronische Schaltung kann eine Schaltung sein, die eine Lichtemission einmalig oder periodisch vielzählige Male ermöglicht, oder kann eine Schaltung sein, die die Menge an emittiertem Licht anpassen kann, indem sie den Stromwert für die Lichtemission steuert. Eine Schaltung kann eingebaut sein, mit der ein lauter akustischer Alarm von dem Lautsprecher 3610 gleichzeitig mit der Lichtemission von der Beleuchtung 3608 ausgegeben wird.
  • Das Sicherheitslicht 3600 kann Licht in verschiedene Richtungen emittieren; demzufolge ist es beispielsweise möglich, einen Verbrecher oder dergleichen mit Licht, oder Licht und Lärm, einzuschüchtern. Des Weiteren kann das Sicherheitslicht 3600 eine Kamera, wie z. B. eine digitale Standbildkamera, beinhalten, um eine Fotografiefunktion aufzuweisen.
  • 12 stellt ein Beispiel dar, in dem das Licht emittierende Element für eine Innenraumbeleuchtungsvorrichtung 8501 verwendet wird. Da das Licht emittierende Element eine größere Fläche aufweisen kann, kann auch eine Beleuchtungsvorrichtung mit einer großen Fläche ausgebildet werden. Zudem kann auch eine Beleuchtungsvorrichtung 8502, bei der ein Licht emittierender Bereich eine gekrümmte Oberfläche aufweist, unter Verwendung eines Gehäuses mit einer gekrümmten Oberfläche ausgebildet werden. Das Licht emittierende Element, das bei dieser Ausführungsform beschrieben worden ist, weist die Form eines Dünnfilms auf, was ermöglicht, das Gehäuse freier zu gestalten. Folglich kann die Beleuchtungsvorrichtung auf verschiedene Weise kunstvoll gestaltet werden. Darüber hinaus kann eine Wand eines Zimmers mit einer großen Beleuchtungsvorrichtung 8503 versehen sein. Berührungssensoren können in den Beleuchtungsvorrichtungen 8501, 8502 und 8503 bereitgestellt werden, um das Ein- oder Ausschalten der Beleuchtungsvorrichtungen zu steuern.
  • Wenn das Licht emittierende Element auf der Oberflächenseite eines Tisches verwendet wird, kann ferner eine Beleuchtungsvorrichtung 8504 mit einer Funktion als Tisch erhalten werden. Wenn das Licht emittierende Element als Teil eines anderen Möbelstücks verwendet wird, kann eine Beleuchtungsvorrichtung mit einer Funktion als betreffendes Möbelstück erhalten werden.
  • Wie vorstehend beschrieben, können die Beleuchtungsvorrichtungen und die elektronischen Geräte unter Verwendung der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung erhalten werden. Es sei angemerkt, dass die Licht emittierende Vorrichtung für elektronische Geräte auf verschiedenen Gebieten verwendet werden kann, ohne dabei auf die Beleuchtungsvorrichtungen und die elektronischen Geräte beschränkt zu sein, die bei dieser Ausführungsform beschrieben worden sind.
  • Die bei dieser Ausführungsform beschriebene Struktur kann in einer geeigneten Kombination mit einer beliebigen der bei den anderen Ausführungsformen beschriebenen Strukturen verwendet werden.
  • [Beispiel 1]
  • In diesem Beispiel werden ein Verfahren zum Synthetisieren von 4-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)benzo[a]anthracen (Abkürzung: 2aBAPA, Strukturformel (100)), das eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist und eine der Verbindungen ist, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt werden, sowie die Eigenschaften der Verbindung beschrieben.
  • <Schritt 1: Synthese von 2aBAPA>
  • In einen 100 ml Dreihalskolben wurden 1,1 g (2,4 mmol) 2-Jod-9,10-diphenylanthracen, 0,80 g (2,9 mmol) 4-Benzo[a]anthracenboronsäure, 0,17 g (0,55 mmol) Tris(2-methylphenyl)phosphin und 0,71 g (5,1 mmol) Kaliumcarbonat gegeben, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Dieser Mischung wurden 24 ml Toluol, 3 ml Ethanol und 3 ml Wasser hinzugefügt, und die Mischung wurde durch Rühren unter reduziertem Druck entgast. Dieser Mischung wurden 37 mg (0,17 mmol) Palladium(II)-acetat hinzugefügt, und ein Rühren wurde 11 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 80 °C durchgeführt. Nach dem Rühren wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt, dieser Mischung wurde Wasser hinzugefügt, und eine wässrige Schicht wurde einer Extraktion mit Toluol unterzogen. Die erhaltene organische Schicht wurde mit einer gesättigten Salzlösung gewaschen, und dann wurde die organische Schicht mit Magnesiumsulfat getrocknet. Diese Mischung wurde filtriert und das Filtrat wurde konzentriert, wodurch ein Feststoff erhalten wurde. Eine Toluollösung des erhaltenen Feststoffs wurde einer Saugfiltration durch Celite (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalog Nr. 537-02305), Florisil (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalog Nr. 066-05265) und Aluminiumoxid unterzogen, und das Filtrat wurde konzentriert, wodurch ein Feststoff erhalten wurde. Der erhaltene Feststoff wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Toluol: Hexan = 1:6) gereinigt und ferner durch Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (Laufmittel: Chloroform) gereinigt. Der erhaltene Feststoff wurde mit Methanol gewaschen, so dass 1,0 g eines blassgelben Pulvers der Zielsubstanz in einer Ausbeute von 74 % erhalten wurde. Das Syntheseschema wird nachstehend in der Formel (A-1) gezeigt.
    Figure DE112019002747T5_0041
  • Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 1,5 g des erhaltenen Feststoffs sublimiert und gereinigt. Die Sublimationsreinigung wurde durchgeführt, indem eine Erwärmung bei 270 °C unter einem Druck von 4,0 Pa bei einer Durchflussrate von Argon von 5 ml/min 16 Stunden lang durchgeführt wurde. Nach der Sublimationsreinigung wurden 0,90 g eines gelben Pulvers von 4-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)benzo[a]anthracen mit einer Sammelquote von 91 % erhalten.
  • Analysedaten durch Kernspinresonanz- (1H-NMR-) Spektroskopie des erhaltenen Feststoffs werden nachstehend gezeigt.
  • 1H-NMR (CDCl3, 300 MHz):δ = 7,33-7,78 (m, 21H), 7,82-7,86 (m, 2H), 8,01-8,04 (m, 1H), 8,11-8,15 (m, 1H), 8,33 (s, 1H), 8,85 (d, J = 7,8 Hz, 1H), 9,20 (s, 1H).
  • 13(A) und 13(B) zeigen 1H-NMR-Diagramme des erhaltenen Feststoffs. Es sei angemerkt, dass 13(B) ein Diagramm ist, das einen vergrößerten Teil des Bereichs von 7,0 ppm bis 9,5 ppm in 13(A) zeigt. Die Messergebnisse offenbarten, dass 2aBAPA, das die Zielsubstanz ist, erhalten wurde.
  • <Eigenschaften von 2aBAPA>
  • 14 zeigt das Absorptionsspektrum und das Emissionsspektrum von 2aBAPA in einer Toluollösung. 15 zeigt das Absorptionsspektrum und das Emissionsspektrum eines Dünnfilms aus 2aBAPA. Der feste Dünnfilm wurde durch ein Vakuumverdampfungsverfahren über einem Quarzsubstrat ausgebildet. Das Absorptionsspektrum in der Toluollösung wurde mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (V550, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen. Das in 14 gezeigte Absorptionsspektrum von der 2aBAPA-Lösung wurde erhalten, indem das Absorptionsspektrum von nur Toluol in einer Quarzzelle von dem Absorptionsspektrum von 2aBAPA in der Toluollösung subtrahiert wurde. Zusätzlich wurde das Absorptionsspektrum des Dünnfilms mit einem Spektrophotometer (U-4100 Spektrophotometer, hergestellt von Hitachi High-Technologies Corporation) gemessen. Die Emissionsspektren wurden mit einem Fluoreszenz-Spektrophotometer (FS920, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) gemessen.
  • Von 14 ausgehend weist die Toluollösung von 2aBAPAAbsorptionspeaks bei etwa 402 nm, 381 nm, 364 nm und 347 nm und Emissionswellenlängenpeaks bei 421 nm und 443 nm (Anregungswellenlänge: 381 nm) auf. Von 15 ausgehend weist der Dünnfilm aus 2aBAPA Absorptionspeaks bei etwa 408 nm, 384 nm und 368 nm und Emissionswellenlängenpeaks bei etwa 437 nm und 456 nm (Anregungswellenlänge: 380 nm) auf. Es wurde festgestellt, dass 2aBAPA blaues Licht emittiert. Die Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann auch als Wirt für eine Licht emittierende Substanz oder eine Substanz, die eine Fluoreszenz im sichtbaren Bereich emittiert, verwendet werden.
  • Des Weiteren wurde herausgefunden, dass der Dünnfilm aus 2aBAPA ein qualitativ hochwertiger Film ist, dessen Aggregation selbst in der Luft nicht leicht verursacht wird und dessen Form sich kaum verändert.
  • Das HOMO-Niveau und das LUMO-Niveau von 2aBAPA wurden durch eine Cyclovoltammetrie- (CV-) Messung berechnet. Das Berechnungsverfahren wird nachstehend gezeigt.
  • Ein elektrochemischer Analysator (ALS Modell 600A oder 600C, hergestellt von BAS Inc.) wurde als Messeinrichtung verwendet. Um eine Lösung für die CV-Messung herzustellen, wurde wasserfreies Dimethylformamid (DMF, hergestellt von Sigma-Aldrich Inc., 99,8 %, Katalognr. 22705-6) als Lösungsmittel verwendet, und Tetra-n-butylammoniumperchlorat (n-Bu4NClO4, hergestellt von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., Katalognr. T0836) wurde als Trägerelektrolyt bei einer Konzentration von 100 mmol/l aufgelöst. Des Weiteren wurde das zu messende Objekt ebenfalls bei einer Konzentration von 2 mmol/l aufgelöst. Eine Platinelektrode (PTE-Platinelektrode, hergestellt von BAS Inc.) wurde als Arbeitselektrode verwendet, eine weitere Platinelektrode (Pt-Gegenelektrode für VC-3 (5 cm), hergestellt von BAS Inc.) wurde als Hilfselektrode verwendet, und eine Ag/Ag+-Elektrode (RE7-Referenzelektrode für ein nichtwässriges Lösungsmittel, hergestellt von BAS Inc.) wurde als Referenzelektrode verwendet. Es sei angemerkt, dass die Messung bei Raumtemperatur (20 °C bis 25 °C) durchgeführt wurde. Zusätzlich wurde die Abtastgeschwindigkeit bei der CV-Messung auf 0,1 V/s eingestellt, und ein Oxidationspotential Ea [V] und ein Reduktionspotential Ec [V] in Bezug auf die Referenzelektrode wurden gemessen. Ea ist ein Zwischenpotential einer Oxidations-Reduktions-Welle und Ec ist ein Zwischenpotential einer Reduktions-Oxidations-Welle. Da hier die Potentialenergie der Referenzelektrode, die in diesem Beispiel verwendet wurde, in Bezug auf das Vakuumniveau bekanntermaßen -4,94 [eV] ist, können das HOMO-Niveau und das LUMO-Niveau durch die folgenden Formeln berechnet werden: HOMO-Niveau [eV] = -4,94 - Ea und LUMO-Niveau [eV] = -4,94 - Ec.
  • Ferner wurde die CV-Messung 100 Mal wiederholt, und die Oxidations-Reduktions-Welle nach dem hundertsten Zyklus wurde mit der Oxidations-Reduktions-Welle nach dem ersten Zyklus verglichen, um die elektrische Stabilität der Verbindung zu untersuchen.
  • Folglich wurde festgestellt, dass bei der Messung des Oxidationspotentials Ea [V] von 2aBAPA das HOMO-Niveau -5,79 eV war. Andererseits wurde festgestellt, dass bei der Messung des Reduktionspotentials Ec [V] dessen LUMO-Niveau -2,78 eV war.
  • [Beispiel 2]
  • In diesem Beispiel werden ein Verfahren zum Synthetisieren von 7-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)benzo[a]anthracen (Abkürzung: 2aBAPA-02) (Abkürzung: 2aBAPA-02, Strukturformel (101)), das eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist und eine der Verbindungen ist, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt werden, sowie die Eigenschaften der Verbindung beschrieben.
  • <Schritt 1: Synthese von 2aBAPA-02>
  • In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 2,3 g (5,0 mmol) 2-Jod-9,10-diphenylanthracen, 1,4 g (5,0 mmol) Benzo[a]anthracen-7-boronsäure, 0,15 g (0,50 mmol) Tri(ortho-tolyl)phosphin und 1,4 g (10 mmol) Kaliumcarbonat gegeben, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Dieser Mischung wurden 20 ml Toluol, 5,0 ml Ethanol und 5,0 ml Wasser hinzugefügt, und die Mischung wurde durch Rühren unter reduziertem Druck entgast. Dieser Mischung wurden 56 mg (0,25 mmol) Palladium(II)-acetat hinzugefügt, und ein Rühren wurde 8 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 80 °C durchgeführt. Nach dem Rühren wurde die wässrige Schicht dieser Mischung einer Extraktion mit Toluol unterzogen, und die Lösung des Extrakts und die organische Schicht wurden kombiniert und mit einer gesättigten Salzlösung gewaschen. Dann wurde Magnesiumsulfat für die Trocknung hinzugefügt. Eine ölige Substanz, die durch Konzentrieren eines Filtrats erhalten wurde, das durch Schwerkraftfiltration dieser Mischung erhalten wurde, wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Hexan: Toluol = 4:1) gereinigt und anschließend aus Toluol umkristallisiert, so dass 2,3 g eines gelben Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 83 % erhalten wurden. Das Syntheseschema wird nachstehend in der Formel (A-2) gezeigt.
    Figure DE112019002747T5_0042
  • Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 2,3 g des erhaltenen gelben Feststoffs sublimiert und gereinigt. Die Sublimationsreinigung wurde durchgeführt, indem eine Erwärmung bei 260 °C unter einem Druck von 4,0 Pa bei einer Durchflussrate von Argon von 5,0 ml/min durchgeführt wurde. Nach der Sublimationsreinigung wurden 2,1 g eines blassgelben Feststoffs mit einer Sammelquote von 93 % erhalten.
  • Analysedaten durch Kernspinresonanz- (1H-NMR-) Spektroskopie des erhaltenen Feststoffs werden nachstehend gezeigt.
  • 1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz):δ = 7,37-7,75 (m, 23H), 7,86 (d, J = 9,3 Hz, 2H), 8,27 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 8,99 (d, J = 8,1 Hz, 1H), 9,45 (s, 1H).
  • 16(A) und 16(B) zeigen 1H-NMR-Diagramme des erhaltenen Feststoffs. Es sei angemerkt, dass 16(B) ein Diagramm ist, das einen vergrößerten Teil des Bereichs von 7,0 ppm bis 10,0 ppm in 16(A) zeigt. Die Messergebnisse offenbarten, dass 2aBAPA-02, das die Zielsubstanz ist, erhalten wurde.
  • <Eigenschaften von 2aBAPA-02>
  • Als Nächstes zeigt 17 die Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums von 2aBAPA-02 in einer Toluollösung. 18 zeigt das Absorptionsspektrum und das Emissionsspektrum eines Dünnfilms aus 2aBAPA-02. Die Messung wurde wie bei dem Beispiel 1 durchgeführt.
  • Aus den Ergebnissen in 17 weist die Toluollösung von 2aBAPA-02 Absorptionspeaks bei etwa 400 nm, 375 nm, 360 nm und 340 nm und einen Emissionswellenlängenpeak bei 429 nm (Anregungswellenlänge: 375 nm) auf. Aus den Ergebnissen in 18 weist der feste Dünnfilm aus 2aBAPA-02 Absorptionspeaks bei etwa 403 nm, 379 nm, 363 nm, 344 nm und 302 nm und einen Emissionswellenlängenpeak bei etwa 461 nm (Anregungswellenlänge: 380 nm) auf.
  • Es wurde festgestellt, dass 2aBAPA-02 blaues Licht emittiert. Die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, 2aBAPA-02, kann auch als Wirt für eine Licht emittierende Substanz oder eine Substanz, die eine Fluoreszenz im sichtbaren Bereich emittiert, verwendet werden. Des Weiteren wurde herausgefunden, dass der Dünnfilm aus 2aBAPA-02 ein qualitativ hochwertiger Film ist, dessen Aggregation selbst in der Luft nicht leicht verursacht wird und dessen Form sich kaum verändert.
  • Als Nächstes wurde eine CV-Messung an 2aBAPA-02 durchgeführt. Die Messung wurde wie bei dem Beispiel 1 durchgeführt.
  • Folglich wurde festgestellt, dass bei der Messung des Oxidationspotentials Ea [V] von 2aBAPA-02 das HOMO-Niveau -5,80 eV war. Andererseits wurde festgestellt, dass bei der Messung des Reduktionspotentials Ec [V] dessen LUMO-Niveau -2,78 eV war. Außerdem wurde bei den wiederholten Messungen der Oxidations-Reduktions-Welle die Wellenform nach dem ersten Zyklus mit derjenigen nach dem hundertsten Zyklus verglichen; 82 % der Peakintensität wurden bei der Ea-Messung aufrechterhalten, und 82 % der Peakintensität wurden bei der Ec-Messung aufrechterhalten. Demzufolge wurde festgestellt, dass 2aBAPA-02 sehr widerstandsfähig gegen eine Oxidation und eine Reduktion ist.
  • [Beispiel 3]
  • In diesem Beispiel werden ein Verfahren zum Synthetisieren von 4-[9,10-Di(1-naphthyl)-2-anthryl]benzo[a]anthracen (Abkürzung: 2aBAαDNA, Strukturformel (102)), das eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist und eine der Verbindungen ist, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt werden, sowie die Eigenschaften der Verbindung beschrieben.
  • <Schritt 1: Synthese von 2aBAαDNA>
  • In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 1,1 g (2,2 mmol) 2-Brom-9,10-di(1-naphthyl)anthracen, 0,82 g (5,0 mmol) Benzo[a]anthracen-4-boronsäure, 67 mg (0,22 mmol) Tri(ortho-tolyl)phosphin und 0,61 g (4,4 mmol) Kaliumcarbonat gegeben, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Dieser Mischung wurden 9,0 ml Toluol, 2,0 ml Ethanol und 2,0 ml Wasser hinzugefügt, und die Mischung wurde durch Rühren unter reduziertem Druck entgast. Dieser Mischung wurden 25 mg (0,11 mmol) Palladium(II)-acetat hinzugefügt, und ein Rühren wurde 4 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 80 °C durchgeführt. Nach dem Rühren wurde der Feststoff, der durch Saugfiltration dieser Mischung erhalten wurde, durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Hexan: Toluol = 4:1) gereinigt und anschließend aus Toluol umkristallisiert, so dass 1,0 g eines blassgelben Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 71 % erhalten wurde. Das Syntheseschema wird nachstehend in der Formel (A-3) gezeigt.
    Figure DE112019002747T5_0043
    Figure DE112019002747T5_0044
  • Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 0,95 g des erhaltenen blassgelben Feststoffs sublimiert und gereinigt. Die Sublimationsreinigung wurde durchgeführt, indem eine Erwärmung bei 290 °C unter einem Druck von 4,0 Pa bei einer Durchflussrate von Argon von 5,0 ml/min durchgeführt wurde. Nach der Sublimationsreinigung wurden 0,89 g eines gelben Feststoffs mit einer Sammelquote von 94 % erhalten.
  • Analysedaten durch Kernspinresonanz- (1H-NMR-) Spektroskopie des erhaltenen Feststoffs werden nachstehend gezeigt.
  • 1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz):δ = 7,16-7,88 (m, 23H), 8,02-8,09 (m, 3H), 8,13-8,23 (m, 3H), 8,40 (s, 1H), 8,89 (d, J = 8,1 Hz, 1H), 9,33 (s, 1H).
  • 19(A) und 19(B) zeigen 1H-NMR-Diagramme des erhaltenen Feststoffs. Es sei angemerkt, dass 19(B) ein Diagramm ist, das einen vergrößerten Teil des Bereichs von 7,0 ppm bis 9,5 ppm in 19(A) zeigt. Die Messergebnisse offenbarten, dass 2aBAαDNA, das die Zielsubstanz ist, erhalten wurde.
  • <Eigenschaften von 2aBAαDNA>
  • Als Nächstes zeigt 20 die Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums von 2aBAαDNA in einer Toluollösung. 21 zeigt das Absorptionsspektrum und das Emissionsspektrum eines Dünnfilms aus 2aBAαDNA. Die Messung wurde wie bei dem Beispiel 1 durchgeführt.
  • Von 20 ausgehend weist die Toluollösung von 2aBAαDNA Absorptionspeaks bei etwa 404 nm, 382 nm, 364 nm und 347 nm und Emissionswellenlängenpeaks bei 419 nm und 442 nm (Anregungswellenlänge: 382 nm) auf. Aus den Ergebnissen in 21 weist der feste Dünnfilm aus 2aBAαDNA Absorptionspeaks bei etwa 409 nm, 386 nm, 367 nm, 289 nm und 269 nm und Emissionswellenlängenpeaks bei etwa 434 nm, 467 nm, 501 nm, 542 nm und 585 nm (Anregungswellenlänge: 390 nm) auf.
  • Es wurde festgestellt, dass 2aBAαDNA blaues Licht emittiert. Die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, 2aBAαDNA, kann auch als Wirt für eine Licht emittierende Substanz oder eine Substanz, die eine Fluoreszenz im sichtbaren Bereich emittiert, verwendet werden. Des Weiteren wurde herausgefunden, dass der Dünnfilm aus 2aBAαDNA ein qualitativ hochwertiger Film ist, dessen Aggregation selbst in der Luft nicht leicht verursacht wird und dessen Form sich kaum verändert.
  • Als Nächstes wurde eine CV-Messung an 2aBAαDNA durchgeführt. Die Messung wurde wie bei dem Beispiel 1 durchgeführt.
  • Folglich wurde festgestellt, dass bei der Messung des Oxidationspotentials Ea [V] von 2aBAαDNA das HOMO-Niveau -5,83 eV war. Andererseits wurde festgestellt, dass bei der Messung des Reduktionspotentials Ec [V] dessen LUMO-Niveau -2,81 eV war. Außerdem wurde bei den wiederholten Messungen der Oxidations-Reduktions-Welle die Wellenform nach dem ersten Zyklus mit derjenigen nach dem hundertsten Zyklus verglichen; 70 % der Peakintensität wurden bei der Ea-Messung aufrechterhalten, und 74 % der Peakintensität wurden bei der Ec-Messung aufrechterhalten. Demzufolge wurde festgestellt, dass 2aBAαDNA widerstandsfähig gegen eine Oxidation und eine Reduktion ist.
  • [Beispiel 4]
  • In diesem Beispiel werden ein Verfahren zum Synthetisieren von 4-[10-(1-Naphthyl)-9-phenyl-2-anthryl]benzo[a]anthracen (Abkürzung: 3aBA-αNPhA, Strukturformel (103)), das eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist und eine der Verbindungen ist, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt werden, sowie die Eigenschaften der Verbindung beschrieben.
  • <Schritt 1: Synthese von 3aBA-αNPhA>
  • In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 2,0 g (4,8 mmol) 2-Chlor-10-(1-naphthyl)-9-phenylanthracen, 1,3 g (4,8 mmol) Benzo[a]anthracen-4-boronsäure, 0,17 g (0,48 mmol) Di(1-adamantyl)-n-butylphosphin, 3,2 g (15 mmol) Trikaliumphosphat und 1,1 g (15 mmol) tert-Butylalkohol gegeben, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Dieser Mischung wurden 24 ml Diethylenglycoldimethylether hinzugefügt, und die Mischung wurde durch Rühren unter reduziertem Druck entgast. Dieser Mischung wurden 54 mg (0,24 mmol) Palladium(II)-acetat hinzugefügt, und ein Rühren wurde 12 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 140 °C durchgeführt. Nach dem Rühren wurde der Feststoff, der durch Saugfiltration dieser Mischung erhalten wurde, in Toluol aufgelöst, und die Lösung wurde einer Saugfiltration durch Celite, Aluminiumoxid und Florisil unterzogen. Der Feststoff, der durch Konzentrieren des erhaltenen Filtrats erhalten wurde, wurde durch Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (high performance liquid chromatography, HPLC) gereinigt und anschließend aus Toluol umkristallisiert, so dass 1,2 g eines blassgelben Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 42 % erhalten wurden. Das Syntheseschema wird nachstehend in der Formel (A-4) gezeigt.
    Figure DE112019002747T5_0045
  • Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 1,2 g des erhaltenen blassgelben Feststoffs sublimiert und gereinigt. Die Sublimationsreinigung wurde durchgeführt, indem eine Erwärmung bei 290 °C unter einem Druck von 4,0 Pa bei einer Durchflussrate von Argon von 5,0 ml/min durchgeführt wurde. Nach der Sublimationsreinigung wurden 1,1 g eines weißen Feststoffs mit einer Sammelquote von 93 % erhalten.
  • Analysedaten durch Kernspinresonanz- (1H-NMR-) Spektroskopie des erhaltenen Feststoffs werden nachstehend gezeigt.
  • 1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz):δ = 7,12 (d, J = 7,8 Hz, 1H), 7,32-7,84 (m, 22H), 8,09-8,23 (m, 4H), 8,46 (s, 1H), 8,98 (d, J = 7,8 Hz, 1H), 9,40 (s, 1H).
  • 22(A) und 22(B) zeigen 1H-NMR-Diagramme des erhaltenen Feststoffs. Es sei angemerkt, dass 22(B) ein Diagramm ist, das einen vergrößerten Teil des Bereichs von 7,0 ppm bis 9,5 ppm in 22(A) zeigt. Die Messergebnisse offenbarten, dass 3aBA-αNPhA, das die Zielsubstanz ist, erhalten wurde.
  • <Eigenschaften von 3aBA-αNPhA>
  • Als Nächstes zeigt 23 die Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums von 3aBA-αNPhA in einer Toluollösung. 24 zeigt das Absorptionsspektrum und das Emissionsspektrum eines Dünnfilms aus 3aBA-αNPhA. Die Messung wurde wie bei dem Beispiel 1 durchgeführt.
  • Aus den Ergebnissen in 23 weist die Toluollösung von 3aBA-αNPhA Absorptionspeaks bei etwa 403 nm, 381 nm, 364 nm und 348 nm und Emissionswellenlängenpeaks bei 420 nm und 443 nm (Anregungswellenlänge: 381 nm) auf. Aus den Ergebnissen in 24 weist der feste Dünnfilm aus 3aBA-αNPhA Absorptionspeaks bei etwa 408 nm, 385 nm, 367 nm, 293 nm und 268 nm und Emissionswellenlängenpeaks bei etwa 434 nm, 459 nm, 496 nm, 540 nm und 590 nm (Anregungswellenlänge: 380 nm) auf.
  • Es wurde festgestellt, dass 3aBA-αNPhA blaues Licht emittiert. Die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, 3aBA-αNPhA, kann auch als Wirt für eine Licht emittierende Substanz oder eine Substanz, die eine Fluoreszenz im sichtbaren Bereich emittiert, verwendet werden. Des Weiteren wurde herausgefunden, dass der Dünnfilm aus 3aBA-αNPhA ein qualitativ hochwertiger Film ist, dessen Aggregation selbst in der Luft nicht leicht verursacht wird und dessen Form sich kaum verändert.
  • Als Nächstes wurde eine CV-Messung an 3aBA-αNPhA durchgeführt. Die Messung wurde wie bei dem Beispiel 1 durchgeführt.
  • Folglich wurde festgestellt, dass bei der Messung des Oxidationspotentials Ea [V] von 3aBA-αNPhA das HOMO-Niveau -5,81 eV war. Andererseits wurde festgestellt, dass bei der Messung des Reduktionspotentials Ec [V] dessen LUMO-Niveau -2,80 eV war. Außerdem wurde bei den wiederholten Messungen der Oxidations-Reduktions-Welle die Wellenform nach dem ersten Zyklus mit derjenigen nach dem hundertsten Zyklus verglichen; 72 % der Peakintensität wurden bei der Ea-Messung aufrechterhalten, und 69 % der Peakintensität wurden bei der Ec-Messung aufrechterhalten. Demzufolge wurde festgestellt, dass 3aBA-αNPhA widerstandsfähig gegen eine Oxidation ist.
  • [Beispiel 5]
  • In diesem Beispiel werden ein Verfahren zum Synthetisieren von 4-[9-(1-Naphthyl)-10-phenyl-2-anthryl]benzo[a]anthracen (Abkürzung: 2aBA-αNPhA, Strukturformel (104)), das eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist und eine der Verbindungen ist, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt werden, sowie die Eigenschaften der Verbindung beschrieben.
  • <Schritt 1: Synthese von 2aBA-αNPhA>
  • In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 3,0 g (7,1 mmol) 2-Chlor-9-(1-naphthyl)-10-phenylanthracen, 2,7 g (10 mmol) Benzo[a]anthracen-4-boronsäure, 0,26 g (0,72 mmol) Di(1-adamantyl)-n-butylphosphin, 4,5 g (21 mmol) Trikaliumphosphat und 1,6 g (21 mmol) tert-Butylalkohol gegeben, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Dieser Mischung wurden 36 ml Diethylenglycoldimethylether hinzugefügt, und die Mischung wurde durch Rühren unter reduziertem Druck entgast. Dieser Mischung wurden 80 mg (0,36 mmol) Palladium(II)-acetat hinzugefügt, und ein Rühren wurde 4 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 130 °C durchgeführt. Nach dem Rühren wurde der Feststoff, der durch Saugfiltration dieser Mischung erhalten wurde, in Toluol aufgelöst, und die Lösung wurde einer Saugfiltration durch Celite, Aluminiumoxid und Florisil unterzogen. Der Feststoff, der durch Konzentrieren des erhaltenen Filtrats erhalten wurde, wurde durch Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC) gereinigt und ferner aus Toluol umkristallisiert, so dass 2,3 g eines blassgelben Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 52 % erhalten wurden. Das Syntheseschema wird nachstehend in der Formel (A-5) gezeigt.
    Figure DE112019002747T5_0046
  • Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 2,3 g des erhaltenen blassgelben Feststoffs sublimiert und gereinigt. Die Sublimationsreinigung wurde durchgeführt, indem eine Erwärmung bei 300 °C unter einem Druck von 3,8 Pa bei einer Durchflussrate von Argon von 5,0 ml/min durchgeführt wurde. Nach der Sublimationsreinigung wurden 2,1 g eines weißen Feststoffs mit einer Sammelquote von 95 % erhalten.
  • Analysedaten durch Kernspinresonanz- (1H-NMR-) Spektroskopie des erhaltenen Feststoffs werden nachstehend gezeigt.
  • 1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz):δ = 7,14 (d, J = 8,1 Hz, 1H), 7,30-7,74 (m, 21H), 7,84 (d, J = 8,7 Hz, 1H), 8,00-8,10 (m, 3H), 8,18-8,21 (m, 1H), 8,41 (s, 1H), 8,90 (d, J = 8,1 Hz, 1H), 9,34 (s, 1H).
  • 25(A) und 25(B) zeigen 1H-NMR-Diagramme des erhaltenen Feststoffs. Es sei angemerkt, dass 25(B) ein Diagramm ist, das einen vergrößerten Teil des Bereichs von 7,0 ppm bis 9,5 ppm in 25(A) zeigt. Die Messergebnisse offenbarten, dass 2aBA-αNPhA, das die Zielsubstanz ist, erhalten wurde.
  • <Eigenschaften von 2aBA-αNPhA>
  • Als Nächstes zeigt 26 die Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums von 2aBA-αNPhA in einer Toluollösung. 27 zeigt das Absorptionsspektrum und das Emissionsspektrum eines Dünnfilms aus 2aBA-αNPhA. Die Messung wurde wie bei dem Beispiel 1 durchgeführt.
  • Aus den Ergebnissen in 26 weist die Toluollösung von 2aBA-αNPhA Absorptionspeaks bei etwa 403 nm, 382 nm, 364 nm und 346 nm und Emissionswellenlängenpeaks bei 420 nm und 443 nm (Anregungswellenlänge: 382 nm) auf. Aus den Ergebnissen in 27 weist der feste Dünnfilm aus 2aBA-αNPhA Absorptionspeaks bei etwa 410 nm, 386 nm, 368 nm, 291 nm und 269 nm und Emissionswellenlängenpeaks bei etwa 433 nm und 457 nm (Anregungswellenlänge: 370 nm) auf.
  • Es wurde festgestellt, dass 2aBA-αNPhA blaues Licht emittiert. Die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, 2aBA-αNPhA, kann auch als Wirt für eine Licht emittierende Substanz oder eine Substanz, die eine Fluoreszenz im sichtbaren Bereich emittiert, verwendet werden. Des Weiteren wurde herausgefunden, dass der Dünnfilm aus 2aBA-αNPhA ein qualitativ hochwertiger Film ist, dessen Aggregation selbst in der Luft nicht leicht verursacht wird und dessen Form sich kaum verändert.
  • Als Nächstes wurde eine CV-Messung an 2aBA-αNPhA durchgeführt. Die Messung wurde wie bei dem Beispiel 1 durchgeführt.
  • Folglich wurde festgestellt, dass bei der Messung des Oxidationspotentials Ea [V] von 2aBA-αNPhA das HOMO-Niveau -5,82 eV war. Andererseits wurde festgestellt, dass bei der Messung des Reduktionspotentials Ec [V] dessen LUMO-Niveau -2,79 eV war. Außerdem wurde bei den wiederholten Messungen der Oxidations-Reduktions-Welle die Wellenform nach dem ersten Zyklus mit derjenigen nach dem hundertsten Zyklus verglichen; 73 % der Peakintensität wurden bei der Ea-Messung aufrechterhalten, und 72 % der Peakintensität wurden bei der Ec-Messung aufrechterhalten. Demzufolge wurde festgestellt, dass 2aBA-αNPhA widerstandsfähig gegen eine Oxidation und eine Reduktion ist.
  • [Beispiel 6]
  • Eine dynamische Differenzkalorimetrie (differential scanning calorimetry, DSC-Messung) wurde an 2aBAPA, 2aBA-αNPhA und 3aBA-αPhA, welche wie vorstehend synthetisiert worden waren, durchgeführt. Als Messeinrichtung wurde Pyris 1 DSC, hergestellt von PerkinElmer, Inc., verwendet. Die Messung wurde wie folgt durchgeführt: Bei dem ersten Zyklus für 2aBAPA wurde die Temperatur mit einer Rate von 40 °C/min von -10 °C auf 300 °C erhöht, eine Minute lang bei 300 °C gehalten und dann mit einer Rate von 100 °C/min von 300 °C auf -10 °C verringert. Bei dem zweiten Zyklus wurde die Messung unter den gleichen Bedingungen wie diejenigen des ersten Zyklus durchgeführt, mit der Ausnahme, dass die Temperaturerhöhungsrate 10 °C/min war. Bei dem dritten Zyklus wurde die Messung unter den gleichen Bedingungen wie diejenigen des ersten Zyklus durchgeführt. Bei dem ersten Zyklus für 2aBA-αNPhA wurde die Temperatur mit einer Rate von 40 °C/min von -10 °C auf 360 °C erhöht, eine Minute lang bei 360 °C gehalten und dann mit einer Rate von 100 °C/min von 360 °C auf -10 °C verringert. Bei dem zweiten Zyklus wurde die Messung unter den gleichen Bedingungen wie diejenigen des ersten Zyklus durchgeführt, mit der Ausnahme, dass die Temperaturerhöhungsrate 10 °C/min war. Bei dem dritten Zyklus wurde die Messung unter den gleichen Bedingungen wie diejenigen des ersten Zyklus durchgeführt. Bei dem ersten Zyklus für 3aBA-αNPhA wurde die Temperatur mit einer Rate von 40 °C/min von -10 °C auf 340 °C erhöht, eine Minute lang bei 340 °C gehalten und dann mit einer Rate von 100 °C/min von 340 °C auf -10 °C verringert. Bei dem zweiten Zyklus wurde die Messung unter den gleichen Bedingungen wie diejenigen des ersten Zyklus durchgeführt, mit der Ausnahme, dass die Temperaturerhöhungsrate 10 °C/min war. Bei dem dritten Zyklus wurde die Messung unter den gleichen Bedingungen wie diejenigen des ersten Zyklus durchgeführt.
  • Die Messung wurde bis zum dritten Zyklus durchgeführt, und aus den Ergebnissen bei der Temperaturerhöhung des dritten Zyklus wurde die Glasübergangstemperatur Tg geschätzt. Die Ergebnisse werden in Tabelle 1 gezeigt.
  • [Tabelle 1]
    Tg (°C)
    2aBAPA 154
    2aBA-αNPhA 174
    3aBA-αNPhA 178
  • Aus der Tabelle 1 wurde festgestellt, dass die organischen Verbindungen von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung Materialien sind, die jeweils eine Tg von höher als 150 °C, d. h. eine ausgezeichnete Wärmebeständigkeit, aufweisen. Es wurde auch festgestellt, dass 2aBA-αNPhA und 3aBA-αNPhA eine Wärmebeständigkeit aufweisen, die jeweils um mehr als 20 °C höher ist als diejenige von 2aBAPA.
  • [Beispiel 7]
  • In diesem Beispiel werden Beispiele zum Herstellen eines Licht emittierenden Elements, das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beinhaltet, und eines Licht emittierenden Vergleichselements sowie die Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente beschrieben. 1 (A) stellt eine mehrschichtige Struktur der Licht emittierenden Elemente dar, die in diesem Beispiel hergestellt werden. Tabelle 2 zeigt die Details der Elementstrukturen. Die organischen Verbindungen, die in diesem Beispiel verwendet werden, werden nachstehend gezeigt. Es sei angemerkt, dass für die anderen organischen Verbindungen auf die anderen Ausführungsformen oder Beispiele verwiesen werden kann.
    Figure DE112019002747T5_0047
    Figure DE112019002747T5_0048
     [Tabelle 2]
    Schicht Bezugszeichen Dicke (nm) Material Gewichtsverhältnis
    Licht emittierendes Vergleichselement 1 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 10 NBPhen -
    118(1) 15 2PPA -
    Licht emittierende Schicht 140 25 2PPA:1,6mMemFLPAPrn 1:0,03
    Lochtransportschicht 112 30 PCzPA -
    Lochinjektionsschicht 111 10 PCzPA: MoO3 1:0,5
    Elektrode 101 70 ITSO -
    Licht emittierendes Element 2 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 10 NBPhen -
    118(1) 15 2aBAPA -
    Licht emittierende Schicht 140 25 2aBAPA :1,6mMemFLPAPrn 1:0,03
    Lochtransportschicht 112 30 PCzPA -
    Lochinjektionsschicht 111 10 PCzPA: MoO3 1:0,5
    Elektrode 101 70 ITSO -
  • «Herstellung des Licht emittierenden Vergleichselements 1 »
  • Als Elektrode 101 wurde ein ITSO-Film durch ein Sputterverfahren in einer Dicke von 70 nm über einem Glassubstrat ausgebildet. Es sei angemerkt, dass die Elektrodenfläche der Elektrode 101 4 mm2 (2 mm × 2 mm) betrug. Als Nächstes wurde als Vorbehandlung zum Ausbilden eines Licht emittierenden Elements über dem Substrat eine Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen und eine Stunde lang bei 200 °C getrocknet, und dann wurde eine UV-Ozon-Behandlung 370 Sekunden lang durchgeführt. Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungseinrichtung überführt, in der der Grad des Vakuums bei ungefähr 1 × 10-4 Pa aufrechterhalten wurde, und ein Backen wurde 30 Minuten lang bei 170 °C durchgeführt. Dann wurde das Substrat ungefähr 30 Minuten lang abgekühlt.
  • Anschließend wurden als Lochinjektionsschicht 111 PCzPA und Molybdän(VI)oxid (MoO3) durch Co-Verdampfung in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,5 (PCzPA: MoO3) in einer Dicke von 10 nm über der Elektrode 101 abgeschieden.
  • Als Nächstes wurde als Lochtransportschicht 112 PCzPA durch Verdampfung in einer Dicke von 30 nm über der Lochinjektionsschicht 111 abgeschieden.
  • Als Nächstes wurden als Licht emittierende Schicht 140 2,9,10-Triphenylanthracen (Abkürzung: 2PPA) und 1,6mMemFLPAPrn durch Co-Verdampfung in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,03 (2PPA: 1,6mMemFLPAPrn) in einer Dicke von 25 nm über der Lochtransportschicht 112 abgeschieden. Es sei angemerkt, dass 1,6mMemFLPAPrn in der Licht emittierenden Schicht 140 ein Gastmaterial ist, das eine Fluoreszenz emittiert.
  • Als Nächstes wurde als Elektronentransportschicht 118(1) 2PPA durch Verdampfung in einer Dicke von 15 nm über der Licht emittierenden Schicht 140 abgeschieden. Dann wurde als Elektronentransportschicht 118(2) NBPhen sukzessiv durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm über der Elektronentransportschicht 118(1) abgeschieden.
  • Als Nächstes wurde als Elektroneninjektionsschicht 119 LiF durch Verdampfung in einer Dicke von 1 nm über der Elektronentransportschicht 118 abgeschieden.
  • Als Nächstes wurde als Elektrode 102 Aluminium (AI) in einer Dicke von 200 nm über der Elektroneninjektionsschicht 119 abgeschieden.
  • Anschließend wurde in einem Handschuhkasten, der eine Stickstoffatmosphäre enthielt, das Substrat, über dem das Licht emittierende Element ausgebildet wurde, für die Versiegelung mit einem Dichtungsmittel an einem Substrat (Gegensubstrat) fixiert, das sich von dem Substrat unterscheidet, über dem das Licht emittierende Element ausgebildet wurde, wodurch das Licht emittierende Element 1 abgedichtet wurde. Insbesondere wurde ein Trocknungsmittel auf dem Gegensubstrat angebracht, und das Gegensubstrat, bei dem das Dichtungsmittel auf der Umgebung eines Abschnitts aufgetragen wurde, in dem das Licht emittierende Element ausgebildet wurde, und das Glassubstrat, über dem das Licht emittierende Element ausgebildet wurde, wurden miteinander verbunden. Dann wurden eine Bestrahlung mit UV-Licht mit einer Wellenlänge von 365 nm bei 6 J/cm2 sowie eine Wärmebehandlung bei 80 °C eine Stunde lang durchgeführt. Durch die vorstehenden Schritte wurde das Licht emittierende Vergleichselement 1 erhalten.
  • «Herstellung des Licht emittierenden Elements 2»
  • Der Herstellungsprozess des Licht emittierenden Elements 2 ist gleich demjenigen des vorstehend beschriebenen Licht emittierenden Vergleichselements 1, mit Ausnahme der Herstellungsschritte der Licht emittierenden Schicht 140 und der Elektronentransportschicht 118(1). Die Details des Herstellungsprozesses werden nicht beschrieben, da die Elementstruktur des Licht emittierenden Elements 2 wie in der Tabelle 2 gezeigt wird. Es sei angemerkt, dass die Licht emittierende Schicht 140 und die Elektronentransportschicht 118(1) des Licht emittierenden Elements 2, wie bei dem Licht emittierenden Vergleichselement 1, durch ein Vakuumverdampfungsverfahren ausgebildet wurden.
  • Die Elementstrukturen des Licht emittierenden Vergleichselements 1 und des Licht emittierenden Elements 2 sind gleich, mit Ausnahme eines Wirtsmaterials, das für die Licht emittierende Schicht 140 verwendet wird, und eines Materials, das für die Elektronentransportschicht 118(1) verwendet wird. Bei dem Licht emittierenden Element 2 wird 2aBAPA, das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, verwendet. Bei dem Licht emittierenden Vergleichselement 1 wird 2PPA, das eine Vergleichssubstanz ist, verwendet.
  • <Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente>
  • Als Nächstes wurden die Eigenschaften des vorstehend hergestellten Licht emittierenden Vergleichselements 1 und des vorstehend hergestellten Licht emittierenden Elements 2 gemessen. Die Leuchtdichte und die CIE-Chromatizität wurden mit einem Leuchtdichte-Farbmessgerät (BM-5A, hergestellt von TOPCON TECHNOHOUSE CORPORATION) gemessen. Das Elektrolumineszenzspektrum wurde mit einem Mehrkanalspektrometer (PMA-11, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) gemessen.
  • 28 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Vergleichselements 1 und des Licht emittierenden Elements 2. 29 zeigt die Stromdichte-Spannungs-Eigenschaften davon. 30 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften davon. Die Messung der Licht emittierenden Elemente wurde bei Raumtemperatur (in einer Atmosphäre, die bei 23 °C gehalten wurde) durchgeführt. 31 zeigt die Emissionsspektren zu dem Zeitpunkt, zu dem dem Licht emittierenden Vergleichselement 1 und dem Licht emittierenden Element 2 ein Strom mit einer Stromdichte von 12,5 mA/cm2 zugeführt wurde.
  • Tabelle 3 zeigt die Elementeigenschaften des Licht emittierenden Vergleichselements 1 und des Licht emittierenden Elements 2 bei etwa 1000 cd/m2.
  • [Tabelle 3]
    Spannung (V) Stromdichte (mA/cm2) CIE-Chromatizität (x, y) Leuchtdichte (cd/m2) Stromeffizienz (cd/A) Leistungseffizienz (Im/W) Externe Quanteneffizienz (%)
    Licht emittierendes Vergleichselement 1 3,80 10,3 (0,138, 0,153) 1165,0 11,3 9,4 10,1
    Licht emittierendes Element 2 3,40 7,59 (0,137, 0,183) 1076,0 14,2 13,1 11,3
  • Wie in 28 und der Tabelle 3 gezeigt, weisen das Licht emittierende Vergleichselement 1 und das Licht emittierende Element 2 eine hohe Stromeffizienz auf. Insbesondere weist das Licht emittierende Element 2, das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beinhaltet, eine Stromeffizienz von über 14 cd/A auf, welche für ein blaues fluoreszierendes Element sehr hoch ist, obwohl das Licht emittierende Element 2 blaues Licht mit niedrigem Helligkeitsfaktor emittiert.
  • Wie in 30 und der Tabelle 3 gezeigt, weisen das Licht emittierende Vergleichselement 1 und das Licht emittierende Element 2 eine hohe externe Quanteneffizienz auf. Insbesondere weist das Licht emittierende Element 2, das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beinhaltet, eine externe Quanteneffizienz von über 11 % auf, welche für ein fluoreszierendes Element sehr ist. Somit wurde festgestellt, dass das Licht emittierende Element, das die organische Verbindung mit einem Benzo[a]anthracen-Gerüst in der 2-Position des Anthracen-Gerüsts beinhaltet, eine hohe Stromeffizienz und eine hohe externe Quanteneffizienz aufweisen kann. Es wurde auch festgestellt, dass im Vergleich zu der organischen Verbindung mit einer Phenyl-Gruppe in der 2-Position des Anthracen-Gerüsts die organische Verbindung mit einem Benzo[a]anthracen-Gerüst die Herstellung eines Licht emittierenden Elements mit hoher Emissionseffizienz ermöglicht.
  • Da die Erzeugungswahrscheinlichkeit von Singulett-Exzitonen, die durch Rekombination von Ladungsträgern (Löchern und Elektronen) erzeugt werden, die von dem Paar von Elektroden injiziert werden, 25 % beträgt, beträgt das theoretische Maximum der externen Quanteneffizienz eines fluoreszierenden Elements in dem Fall, in dem die Lichtextraktionseffizienz nach außen 30 % beträgt, 7,5 %. Das Licht emittierende Vergleichselement 1 und das Licht emittierende Element 2 weisen jeweils eine höhere Effizienz als den theoretischen Grenzwert auf. Dies liegt wahrscheinlich daran, dass bei dem Licht emittierenden Vergleichselement 1 und dem Licht emittierenden Element 2 neben einer Lichtemission, die von den Singulett-Exzitonen stammt, die durch Rekombination von Ladungsträgern erzeugt werden, die von dem Paar von Elektroden injiziert werden, die Triplett-Exzitonen teilweise durch TTA, die bei der Ausführungsform 3 beschrieben worden ist, in Singulett-Exzitonen umgewandelt werden und zur Fluoreszenz beitragen.
  • Wie in 29 und der Tabelle 3 gezeigt, weisen das Licht emittierende Vergleichselement 1 und das Licht emittierende Element 2 jeweils eine vorteilhafte Betriebsspannung auf. 29 zeigt auch, dass das Licht emittierende Element 2 einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine vorteilhaftere Betriebsspannung aufweist als das Licht emittierende Vergleichselement 1. Somit wurde festgestellt, dass das Licht emittierende Element, das die organische Verbindung mit einem Benzo[a]anthracen-Gerüst in der 2-Position des Anthracen-Gerüsts beinhaltet, eine vorteilhaftere Betriebsspannung aufweist als das Licht emittierende Element, das die organische Verbindung mit einer Phenyl-Gruppe in der 2-Position des Anthracen-Gerüsts beinhaltet.
  • Wie in 31 gezeigt, weisen die Emissionsspektren des Licht emittierenden Vergleichselements 1 und des Licht emittierenden Elements 2 Peaks bei etwa 465 nm bzw. 467 nm und Halbwertsbreiten von etwa 36 nm bzw. 40 nm auf; daher emittieren das Licht emittierende Vergleichselement 1 und das Licht emittierende Element 2 vorteilhaftes blaues Licht, das von 1,6mMemFLPAPrn, das das Gastmaterial ist, stammt.
  • <Zuverlässigkeit der Licht emittierenden Elemente>
  • Als Nächstes wurden Betriebstests bei konstantem Strom von 2 mA an dem Licht emittierenden Vergleichselement 1 und dem Licht emittierenden Element 2 durchgeführt. 32 zeigt die Ergebnisse. 32 zeigt, dass das Licht emittierende Vergleichselement 1 und das Licht emittierende Element 2 eine hohe Zuverlässigkeit aufweisen. Insbesondere wurde festgestellt, dass LT90 (die Zeit, während der die Leuchtdichte um 10 % abnimmt) des Licht emittierenden Elements 2 230 Stunden überschreitet und somit das Licht emittierende Element 2 eine besonders hohe Zuverlässigkeit aufweist. 32 zeigt auch, dass das Licht emittierende Element 2 eine höhere Zuverlässigkeit aufweist als das Licht emittierende Vergleichselement 1. Es wurde somit herausgefunden, dass das Licht emittierende Element, das die organische Verbindung mit einem Benzo[a]anthracen-Gerüst in der 2-Position des Anthracen-Gerüsts beinhaltet, eine höhere Zuverlässigkeit aufweist als das Licht emittierende Element, das die organische Verbindung mit einer Phenyl-Gruppe in der 2-Position des Anthracen-Gerüsts beinhaltet.
  • Wie vorstehend beschrieben, kann, indem die Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung in der Licht emittierenden Schicht verwendet wird, ein Licht emittierendes Element mit hoher Emissionseffizienz, vorteilhafter Betriebsspannung und hoher Zuverlässigkeit hergestellt werden. Außerdem wurde festgestellt, dass das Licht emittierende Element, das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beinhaltet, eine höhere Emissionseffizienz und eine höhere Zuverlässigkeit aufweist als das Licht emittierende Element, das die organische Verbindung mit einer Phenyl-Gruppe in der 2-Position des Anthracen-Gerüsts beinhaltet.
  • [Beispiel 8]
  • In diesem Beispiel werden Beispiele zum Herstellen von Licht emittierenden Elementen, die jeweils die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beinhalten und sich von demjenigen des Beispiels 7 unterscheiden, sowie die Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente beschrieben. 1(A) stellt eine mehrschichtige Struktur der Licht emittierenden Elemente dar, die in diesem Beispiel hergestellt werden. Tabelle 4 zeigt die Details der Elementstrukturen. Die organischen Verbindungen, die in diesem Beispiel verwendet werden, werden nachstehend gezeigt. Es sei angemerkt, dass für die anderen organischen Verbindungen auf die anderen Ausführungsformen oder Beispiele verwiesen werden kann.
    Figure DE112019002747T5_0049
  • [Tabelle 4]
    Schicht Bezugszeichen Dicke (nm) Material Gewichtsverhältnis
    Licht emittierendes Element 3 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 Liq -
    Elektronentransportschicht 118 25 ZADN:Liq 1:1
    Licht emittierende Schicht 140 25 2aBAPA:BD-001 1:0,03
    Lochtransportschicht 112(2) 10 HT602
    112(1) 20 PCBBiF -
    Lochinjektionsschicht 111 10 PCBBiF: NDP-9 1:0,1
    Elektrode 101 70 ITSO -
    Licht emittierendes Element 4 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 Liq -
    Elektronentransportschicht 118 25 ZADN:Liq 1:1
    Licht emittierende Schicht 140 25 3aBA-aNPhA:BD-001 1:0,03
    Lochtransportschicht 112(2) 10 HT602
    112(1) 20 PCBBiF -
    Lochinjektionsschicht 111 10 PCBBiF: NDP-9 1:0,1
    Elektrode 101 70 ITSO -
  • «Herstellung des Licht emittierenden Elements 3»
  • Als Lochinjektionsschicht 111 des Licht emittierenden Elements 3 wurden PCBBiF und NDP-9 (hergestellt von Analysis Atelier Corporation, Material-Seriennummer 1S20170124) durch Co-Verdampfung in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,1 (PCBBiF: NDP-9) in einer Dicke von 10 nm über der Elektrode 101 abgeschieden.
  • Als Lochtransportschicht 112(1) wurde über der Lochinjektionsschicht 111 PCBBiF durch Verdampfung in einer Dicke von 20 nm abgeschieden, und dann wurde HT602 (hergestellt von Analysis Atelier Corporation, Material-Seriennummer 1S20160920) als Lochtransportschicht 112(2) durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm abgeschieden. Es sei angemerkt, dass die Lochtransportschicht 112(2) als Elektronen blockierende Schicht dient.
  • Als Licht emittierende Schicht 140 wurden 2aBAPA und BD-001 (hergestellt von Analysis Atelier Corporation, Material-Seriennummer 1 S20160602) durch Co-Verdampfung in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,03 (2aBAPA: BD-001) in einer Dicke von 25 nm über der Lochtransportschicht 112 abgeschieden. Es sei angemerkt, dass BD-001 in der Licht emittierenden Schicht 140 ein Gastmaterial ist, das eine Fluoreszenz emittiert.
  • Als Elektronentransportschicht 118 wurden 2-{4-[9,10-Di(naphthalen-2-yl)-2-anthryl]-1-phenyl-1H-benzimidazol (Abkürzung: ZADN) und 8-Hydroxychinolinato-Lithium (Abkürzung: Liq) durch Co-Verdampfung in einem Gewichtsverhältnis von 1:1 (ZADN: Liq) in einer Dicke von 25 nm über der Licht emittierenden Schicht 140 abgeschieden.
  • Als Nächstes wurde als Elektroneninjektionsschicht 119 Liq durch Verdampfung in einer Dicke von 1 nm über der Elektronentransportschicht 118 abgeschieden.
  • Als Nächstes wurde als Elektrode 102 Aluminium (AI) in einer Dicke von 200 nm über der Elektroneninjektionsschicht 119 abgeschieden.
  • Anschließend wurde in einem Handschuhkasten, der eine Stickstoffatmosphäre enthielt, das Substrat, über dem das Licht emittierende Element ausgebildet wurde, für die Versiegelung mit einem Dichtungsmittel an einem Substrat (Gegensubstrat) fixiert, das sich von dem Substrat unterscheidet, über dem das Licht emittierende Element ausgebildet wurde, wodurch das Licht emittierende Element 1 abgedichtet wurde. Insbesondere wurde ein Trocknungsmittel auf dem Gegensubstrat angebracht, und das Gegensubstrat, bei dem das Dichtungsmittel auf der Umgebung eines Abschnitts aufgetragen wurde, in dem das Licht emittierende Element ausgebildet wurde, und das Glassubstrat, über dem das Licht emittierende Element ausgebildet wurde, wurden miteinander verbunden. Dann wurden eine Bestrahlung mit UV-Licht mit einer Wellenlänge von 365 nm bei 6 J/cm2 sowie eine Wärmebehandlung bei 80 °C eine Stunde lang durchgeführt. Durch die vorstehenden Schritte wurde das Licht emittierende Element 3 erhalten.
  • «Herstellung des Licht emittierenden Elements 4»
  • Der Herstellungsprozess des Licht emittierenden Elements 4 ist gleich demjenigen des vorstehend beschriebenen Licht emittierenden Elements 3, mit Ausnahme der Herstellungsschritte der Licht emittierenden Schicht 140. Die Details des Herstellungsprozesses werden nicht beschrieben, da die Elementstruktur des Licht emittierenden Elements 4 wie in der Tabelle 4 gezeigt wird. Es sei angemerkt, dass die Licht emittierende Schicht 140 des Licht emittierenden Elements 4, wie bei dem Licht emittierenden Element 4, durch ein Vakuumverdampfungsverfahren ausgebildet wurde.
  • Die Elementstrukturen der Licht emittierenden Elemente 3 und 4 sind gleich, mit Ausnahme eines Wirtsmaterials, das für die Licht emittierende Schicht 140 verwendet wird. Bei dem Licht emittierenden Element 3 wird 2aBAPA verwendet. Bei dem Licht emittierenden Element 4 wird 3aBA-αNPhA verwendet. Ein Unterschied zwischen diesen zwei organischen Verbindungen liegt darin, dass 2aBAPA Phenyl-Gruppen in der 9-Position und der 10-Position des Anthracen-Gerüsts aufweist, wohingegen 3aBA-αNPhA eine Phenyl-Gruppe in der 9-Position des Anthracen-Gerüsts und eine Naphthyl-Gruppe in der 10-Position dieses aufweist. Das heißt, dass 2aBAPA die gleiche Aryl-Gruppe in der 9-Position und der 10-Position aufweist, wohingegen 3aBA-αNPhA als Substituenten unterschiedliche Aryl-Gruppen in der 9-Position und der 10-Position des Anthracen-Gerüsts aufweist.
  • <Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente>
  • Als Nächstes wurden die Eigenschaften der vorstehend hergestellten Licht emittierenden Elemente 3 und 4 gemessen. Die Messbedingungen der Licht emittierenden Elemente waren gleich denjenigen des vorstehenden Beispiels.
  • 33 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 3 und 4. 34 zeigt die Stromdichte-Spannungs-Eigenschaften davon. 35 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften davon. 36 zeigt die Emissionsspektren zu dem Zeitpunkt, zu dem den Licht emittierenden Elementen 3 und 4 ein Strom mit einer Stromdichte von 12,5 mA/cm2 zugeführt wurde.
  • Tabelle 5 zeigt die Elementeigenschaften der Licht emittierenden Elemente 3 und 4 bei etwa 1000 cd/m2.
  • [Tabelle 5]
    Spannung (V) Stromdichte (mA/cm2) CIE-Chromatizität (x, y) Leuchtdichte (cd/m2) Stromeffizienz (cd/A) Leistungseffizienz (ImAN) Externe Quanteneffizienz (%)
    Licht emittierendes Element 3 3,70 6,78 (0,139, 0,197) 1032 15,2 12,9 11,6
    Licht emittierendes Element 4 3,70 5,96 (0,139, 0,196) 919 15,4 13,1 11,7
  • Wie in 33 und der Tabelle 5 gezeigt, weisen die Licht emittierenden Elemente 3 und 4 eine Strom effizienz von über 15 cd/A auf, welche für ein blaues fluoreszierendes Element sehr hoch ist, obwohl sie blaues Licht mit niedrigem Helligkeitsfaktor emittieren. Außerdem weisen die Licht emittierenden Elemente 3 und 4 die gleiche Stromeffizienz auf.
  • Wie in 35 und der Tabelle 5 gezeigt, weisen die Licht emittierenden Elemente 3 und 4 eine externe Quanteneffizienz von über 11 % auf, welche für ein fluoreszierendes Element sehr hoch ist. Außerdem weisen die Licht emittierenden Elemente 3 und 4 die gleiche externe Quanteneffizienz auf. Es sei angemerkt, dass die externe Quanteneffizienz der Licht emittierenden Elemente 3 und 4 höher ist als 7,5 %, welche das theoretische Maximum ist. Dies ist, wie vorstehend beschrieben, auf die Wirkungen durch TTA zurückzuziehen.
  • Wie in 34 und der Tabelle 5 gezeigt, weisen die Licht emittierenden Elemente 3 und 4 jeweils eine vorteilhafte Betriebsspannung auf. Außerdem weisen die Licht emittierenden Elemente 3 und 4 die gleiche Stromeffizienz auf.
  • Wie in 36 gezeigt, weisen die Emissionsspektren der Licht emittierenden Elemente 3 und 4 Peaks bei etwa 468 nm bzw. 467 nm und Halbwertsbreiten von etwa 44 nm auf; daher emittieren die Licht emittierenden Elemente 3 und 4 vorteilhaftes blaues Licht, das von BD-001, das das Gastmaterial ist, stammt.
  • <Zuverlässigkeit der Licht emittierenden Elemente>
  • Als Nächstes wurden Betriebstests bei konstantem Strom von 2 mA an den Licht emittierenden Elementen 3 und 4 durchgeführt. 37 zeigt die Ergebnisse. 37 zeigt, dass die Licht emittierenden Elemente 3 und 4 LT90 von über 200 Stunden und somit eine hohe Zuverlässigkeit aufweisen. 37 zeigt auch, dass das Licht emittierende Element 4 eine höhere Zuverlässigkeit aufweist als das Licht emittierende Element 3. Somit wurde festgestellt, dass die organische Verbindung, die ein Benzo[a]anthracen-Gerüst in der 2-Position des Anthracen-Gerüsts aufweist und unterschiedliche Aryl-Gruppen in der 9-Position und der 10-Position des Anthracen-Gerüsts aufweist, die Herstellung eines Licht emittierenden Elements ermöglicht, das eine sehr hohe Zuverlässigkeit aufweist.
  • [Beispiel 9]
  • In diesem Beispiel werden Beispiele zum Herstellen von Licht emittierenden Elementen, die jeweils die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beinhalten und sich von denjenigen der vorstehenden Beispiele unterscheiden, sowie die Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente beschrieben. 1(A) stellt eine mehrschichtige Struktur der Licht emittierenden Elemente dar, die in diesem Beispiel hergestellt werden. Tabelle 6 zeigt die Details der Elementstrukturen. Die organischen Verbindungen, die in diesem Beispiel verwendet werden, werden nachstehend gezeigt. Es sei angemerkt, dass für die anderen organischen Verbindungen auf die anderen Ausführungsformen oder Beispiele verwiesen werden kann.
    Figure DE112019002747T5_0050
    Figure DE112019002747T5_0051
  • [Tabelle 6]
    Schicht Bezugszeichen Dicke (nm) Material Gewichtsverhältnis
    Licht emittierendes Element 5 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 10 NBPhen -
    118(1) 15 2mDBTBPDBq-II -
    Licht emittierende Schicht 140 25 2aBAPA :3,10PCA2Nbf(IV)-02 1:0,015
    Lochtransportschicht 112 30 PCPPn -
    Lochinjektionsschicht 111 10 PCPPn: MoO3 1:0,5
    Elektrode 101 70 ITSO -
    Licht emittierendes Element 6 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 10 NBPhen -
    118(1) 15 2mDBTBPDBq-II -
    Licht emittierende Schicht 140 25 2aBAPA :3,10FrA2Nbf(IV)-02 1:0,015
    Lochtransportschicht 112 30 PCPPn -
    Lochinjektionsschicht 111 10 PCPPn: MoO3 1:0,5
    Elektrode 101 70 ITSO -
    Licht emittierendes Element 7 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 10 NBPhen -
    118(1) 15 2mDBTBPDBq-II -
    Licht emittierende Schicht 140 25 2aBA-αNPhA :3,10PCA2Nbf(IV)-02 1:0,015
    Lochtransportschicht 112 30 PCPPn -
    Lochinjektionsschicht 111 10 PCPPn: MoO3 1:0,5
    Elektrode 101 70 ITSO -
    Licht emittierendes Element 8 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 10 NBPhen -
    118(1) 15 2mDBTBPDBq-II -
    Licht emittierende Schicht 140 25 2aBA-αNPhA :3,10FrA2Nbf(IV)-02 1 :0,015
    Lochtransportschicht 112 30 PCPPn -
    Lochinjektionsschicht 111 10 PCPPn: MoO3 1:0,5
    Elektrode 101 70 ITSO -
  • <<Herstellung des Licht emittierenden Elements 5>>
  • Als Lochinjektionsschicht 111 des Licht emittierenden Elements 5 wurden PCPPn und MoO3 durch Co-Verdampfung in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,5 (PCPPn: MoO3) in einer Dicke von 10 nm über der Elektrode 101 abgeschieden.
  • Als Nächstes wurde als Lochtransportschicht 112 PCPPn durch Verdampfung in einer Dicke von 30 nm über der Lochinjektionsschicht 111 abgeschieden.
  • Als Nächstes wurden als Licht emittierende Schicht 140 2aBAPA und 3,10-Bis[N-(9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran (Abkürzung: 3,10PCA2Nbf(IV)-02) durch Co-Verdampfung in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,015 (2aBAPA: 3,10PCA2Nbf(IV)-02) in einer Dicke von 25 nm über der Lochtransportschicht 112 abgeschieden. Es sei angemerkt, dass 3,10PCA2Nbf(IV)-02 in der Licht emittierenden Schicht 140 ein Gastmaterial ist, das eine Fluoreszenz emittiert.
  • Als Nächstes wurde als Elektronentransportschicht 118(1) 2mDBTBPDBq-II durch Verdampfung in einer Dicke von 15 nm über der Licht emittierenden Schicht 140 abgeschieden. Dann wurde als Elektronentransportschicht 118(2) NBPhen sukzessiv durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm über der Elektronentransportschicht 118(1) abgeschieden.
  • Als Nächstes wurde als Elektroneninjektionsschicht 119 LiF durch Verdampfung in einer Dicke von 1 nm über der Elektronentransportschicht 118 abgeschieden.
  • Als Nächstes wurde als Elektrode 102 Aluminium (AI) in einer Dicke von 200 nm über der Elektroneninjektionsschicht 119 abgeschieden.
  • Anschließend wurde in einem Handschuhkasten, der eine Stickstoffatmosphäre enthielt, das Substrat, über dem das Licht emittierende Element ausgebildet wurde, für die Versiegelung mit einem Dichtungsmittel an einem Substrat (Gegensubstrat) fixiert, das sich von dem Substrat unterscheidet, über dem das Licht emittierende Element ausgebildet wurde, wodurch das Licht emittierende Element 5 abgedichtet wurde. Insbesondere wurde ein Trocknungsmittel auf dem Gegensubstrat angebracht, und das Gegensubstrat, bei dem das Dichtungsmittel auf der Umgebung eines Abschnitts aufgetragen wurde, in dem das Licht emittierende Element ausgebildet wurde, und das Glassubstrat, über dem das Licht emittierende Element ausgebildet wurde, wurden miteinander verbunden. Dann wurden eine Bestrahlung mit UV-Licht mit einer Wellenlänge von 365 nm bei 6 J/cm2 sowie eine Wärmebehandlung bei 80 °C eine Stunde lang durchgeführt. Durch die vorstehenden Schritte wurde das Licht emittierende Element 5 erhalten.
  • «Herstellung der Licht emittierenden Elemente 6 bis 8»
  • Der Herstellungsprozess der Licht emittierenden Elemente 6 bis 8 ist gleich demjenigen des vorstehend beschriebenen Licht emittierenden Elements 5, mit Ausnahme der Herstellungsschritte der Licht emittierenden Schicht 140. Die Details des Herstellungsprozesses werden nicht beschrieben, da die Elementstrukturen der Licht emittierenden Elemente 6 bis 8 wie in der Tabelle 6 gezeigt werden. Es sei angemerkt, dass in der Tabelle 6 3,10-Bis[N-(dibenzofuran-3-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran (Abkürzung: 3,10FrA2Nbf(IV)-02) als Gastmaterial der Licht emittierenden Elemente 6 und 8 verwendet wurde. Die Licht emittierende Schicht 140 jedes der Licht emittierenden Elemente 6 bis 8 wurde, wie bei dem Licht emittierenden Element 5, durch ein Vakuumverdampfungsverfahren ausgebildet.
  • Die Licht emittierenden Elemente 5 und 7 enthalten das gleiche Gastmaterial, jedoch enthalten sie unterschiedliche Wirtsmaterialien. In ähnlicher Weise enthalten die Licht emittierenden Elemente 6 und 8 das gleiche Gastmaterial, jedoch enthalten sie unterschiedliche Wirtsmaterialien. Die Licht emittierenden Elemente 5 und 6 enthalten das gleiche Wirtsmaterial, jedoch enthalten sie unterschiedliche Gastmaterialien. In ähnlicher Weise enthalten die Licht emittierenden Elemente 7 und 8 das gleiche Wirtsmaterial, jedoch enthalten sie unterschiedliche Gastmaterialien.
  • Die Licht emittierenden Elemente 5 bis 8 sind Beispiele für ein Licht emittierendes Element, bei dem ein Wirtsmaterial mit einem Benzo[a]anthracen-Gerüst und ein Gastmaterial mit einem Benzofuran-Gerüst in einem Luminophor verwendet werden.
  • <Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente>
  • Als Nächstes wurden die Eigenschaften der vorstehend hergestellten Licht emittierenden Elemente 5 bis 8 gemessen. Die Messbedingungen der Licht emittierenden Elemente waren gleich denjenigen des vorstehenden Beispiels.
  • 38 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 5 bis 8. 39 zeigt die Stromdichte-Spannungs-Eigenschaften davon. 40 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften davon. 41 zeigt die Emissionsspektren zu dem Zeitpunkt, zu dem den Licht emittierenden Elementen 5 bis 8 ein Strom mit einer Stromdichte von 12,5 mA/cm2 zugeführt wurde.
  • Tabelle 7 zeigt die Elementeigenschaften der Licht emittierenden Elemente 5 bis 8 bei etwa 1000 cd/m2.
  • [Tabelle 7]
    Spannung (V) Stromdichte (mA/cm2) CIE-Chromatizität (x, y) Leuchtdichte (cd/m2) Stromeffizienz (cd/A) Leistungseffizienz (Im/W) Externe Quanteneffizienz (%)
    Licht emittierendes Element 5 3,90 8,24 (0,140, 0,156) 1131 13,7 11,1 11,8
    Licht emittierendes Element 6 3,90 9,63 (0,141, 0,121) 1031 10,7 8,6 10,8
    Licht emittierendes Element 7 3,70 6,51 (0,140, 0,146) 897 13,8 11,7 12,4
    Licht emittierendes Element 8 3,70 8,54 (0,141, 0,104) 889 10,4 8,8 11,6
  • Wie in 38 und der Tabelle 7 gezeigt, weisen die Licht emittierenden Elemente 5 bis 8 eine Stromeffizienz von über 10 cd/A auf, welche für ein blaues fluoreszierendes Element hoch ist, obwohl sie blaues Licht mit niedrigem Helligkeitsfaktor emittieren. Die Licht emittierenden Elemente 5 und 7 weisen die gleiche Stromeffizienz auf, und die Licht emittierenden Elemente 6 und 8 weisen die gleiche Stromeffizienz auf. Andererseits weisen, wenn die Licht emittierenden Elemente 5 und 7 mit den Licht emittierenden Elementen 6 und 8 verglichen werden, die Licht emittierenden Elemente 5 und 7 eine höhere Stromeffizienz auf. Dies liegt daran, dass das Gastmaterial, das in den Licht emittierenden Elementen 5 und 7 enthalten ist, Licht mit höherem Helligkeitsfaktor emittiert als das Gastmaterial, das in den Licht emittierenden Elementen 6 und 8 enthalten ist. Es sei angemerkt, dass es keine Differenz der Stromeffizienz aufgrund des Wirtsmaterials gibt.
  • Wie in 40 und der Tabelle 7 gezeigt, weisen die Licht emittierenden Elemente 5 bis 8 eine externe Quanteneffizienz von über 10 % auf, welche für ein fluoreszierendes Element sehr hoch ist. Außerdem weisen die Licht emittierenden Elemente 5 bis 8 die gleiche externe Quanteneffizienz auf. Es sei angemerkt, dass die externe Quanteneffizienz der Licht emittierenden Elemente 5 bis 8 höher ist als 7,5 %, welche das theoretische Maximum ist. Dies ist, wie vorstehend beschrieben, auf die Wirkungen durch TTA zurückzuziehen.
  • Wie in 39 und der Tabelle 7 gezeigt, weisen die Licht emittierenden Elemente 5 bis 8 jeweils eine vorteilhafte Betriebsspannung auf. Außerdem weisen die Licht emittierenden Elemente 5 bis 8 die gleiche Betriebsspannung auf.
  • Wie in 41 gezeigt, weisen die Emissionsspektren der Licht emittierenden Elemente 5 bis 8 Peaks bei etwa 462 nm, 454 nm, 461 nm bzw. 454 nm und Halbwertsbreiten von etwa 43 nm, 45 nm, 41 nm bzw. 37 nm auf; daher emittieren die Licht emittierenden Elemente 5 bis 8 vorteilhaftes blaues Licht, das von den entsprechenden Gastmaterialien stammt.
  • <Zuverlässigkeit der Licht emittierenden Elemente>
  • Als Nächstes wurden Betriebstests bei konstantem Strom von 2 mA an den Licht emittierenden Elementen 5 bis 8 durchgeführt. 42 zeigt die Ergebnisse. 42 zeigt, dass die Licht emittierenden Elemente 5 bis 8 jeweils eine hohe Zuverlässigkeit aufweisen. Wenn das Licht emittierende Element 5 und das Licht emittierende Element 7, die das gleiche Gastmaterial enthalten, miteinander verglichen werden und das Licht emittierende Element 6 und das Licht emittierende Element 8, die das gleiche Gastmaterial enthalten, miteinander verglichen werden, weisen das Licht emittierende Element 7 und das Licht emittierende Element 8 eine höhere Zuverlässigkeit auf. Diese Ergebnisse offenbarten, dass, wie bei dem Beispiel 8, die organische Verbindung, die das Benzo[a]anthracen-Gerüst in der 2-Position des Anthracen-Gerüsts aufweist und unterschiedliche Aryl-Gruppen in der 9-Position und der 10-Position des Anthracen-Gerüsts aufweist, die Herstellung eines Licht emittierenden Elements ermöglicht, das eine sehr hohe Zuverlässigkeit aufweist.
  • Aus den vorstehenden Ergebnissen kann das Licht emittierende Element, bei dem das Wirtsmaterial mit einem Benzo[a]anthracen-Gerüst und das Gastmaterial mit einem Benzofuran-Gerüst in einem Luminophor verwendet werden, eine hohe Emissionseffizienz und eine hohe Zuverlässigkeit aufweisen.
  • [Beispiel 10]
  • In diesem Beispiel werden Beispiele zum Herstellen von Licht emittierenden Elementen, die jeweils die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beinhalten und sich von demjenigen des vorstehenden Beispiels 7 unterscheiden, sowie die Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente beschrieben. 1(A) stellt eine mehrschichtige Struktur der Licht emittierenden Elemente dar, die in diesem Beispiel hergestellt werden. Tabelle 8 zeigt die Details der Elementstrukturen. Die organische Verbindung, die in diesem Beispiel verwendet wird, wird nachstehend gezeigt. Es sei angemerkt, dass für die anderen organischen Verbindungen auf die anderen Ausführungsformen oder Beispiele verwiesen werden kann.
    Figure DE112019002747T5_0052
  • [Tabelle 8]
    Schicht Bezugszeichen Dicke (nm) Material Gewichtsverhältnis
    Licht emittierendes Element 9 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 10 NBPhen -
    118(1) 15 2mDBTBPDBq-II -
    Licht emittierende Schicht 140 25 2aBAPA :1,6BnfAPrn-03 1:0,03
    Lochtransportschicht 112 30 PCPPn -
    Lochinjektionsschicht 111 10 PCPPn: MoO3 1:0,5
    Elektrode 101 70 ITSO -
    Licht emittierendes Element 10 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 10 NBPhen -
    118(1) 15 2mDBTBPDBq-II -
    Licht emittierende Schicht 140 25 2aBAPA :3,10PCA2Nbf(IV)-02 1:0,03
    Lochtransportschicht 112 30 PCPPn -
    Lochinjektionsschicht 111 10 PCPPn: MoO3 1:0,5
    Elektrode 101 70 ITSO -
  • «Herstellung der Licht emittierenden Elemente 9 und 10»
  • Der Herstellungsprozess der Licht emittierenden Elemente 9 und 10 ist gleich demjenigen des vorstehend beschriebenen Licht emittierenden Elements 5, mit Ausnahme der Herstellungsschritte der Licht emittierenden Schicht 140. Die Details des Herstellungsprozesses werden nicht beschrieben, da die Elementstrukturen der Licht emittierenden Elemente 9 und 10 wie in der Tabelle 8 gezeigt werden. Es sei angemerkt, dass in der Tabelle 8 N,N'-(Pyren-1,6-diyl)bis[(6,N-diphenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan)-8-amin] (Abkürzung: 1,6BnfAPrn-03) als Gastmaterial des Licht emittierenden Elements 9 verwendet wurde. Die Licht emittierende Schicht 140 jedes der Licht emittierenden Elemente 9 und 10 wurde, wie bei dem Licht emittierenden Element 5, durch ein Vakuumverdampfungsverfahren ausgebildet.
  • Der Luminophor des Gastmaterials, das bei dem Licht emittierenden Element 9 verwendet wird, ist ein Pyren-Gerüst und weist kein Benzofuran-Gerüst auf. Andererseits ist der Luminophor des Gastmaterials, das bei dem Licht emittierenden Element 10 verwendet wird, ein Naphthobisbenzofuran-Gerüst und weist ein Benzofuran-Gerüst auf. Das heißt, dass das Licht emittierende Element 10 ein Beispiel für ein Licht emittierendes Element ist, bei dem ein Wirtsmaterial mit einem Benzo[a]anthracen-Gerüst und ein Gastmaterial mit einem Benzofuran-Gerüst in einem Luminophor verwendet werden.
  • <Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente>
  • Als Nächstes wurden die Eigenschaften der vorstehend hergestellten Licht emittierenden Elemente 9 und 10 gemessen. Die Messbedingungen der Licht emittierenden Elemente waren gleich denjenigen des vorstehenden Beispiels.
  • 43 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 9 und 10. 44 zeigt die Stromdichte-Spannungs-Eigenschaften davon. 45 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften davon. 46 zeigt die Emissionsspektren zu dem Zeitpunkt, zu dem den Licht emittierenden Elementen 9 und 10 ein Strom mit einer Stromdichte von 12,5 mA/cm2 zugeführt wurde.
  • Tabelle 9 zeigt die Elementeigenschaften der Licht emittierenden Elemente 9 und 10 bei etwa 1000 cd/m2.
  • [Tabelle 9]
    Spannung (V) Stromdichte (mA/cm2) CIE-Chromatizität (x, y) Leuchtdichte (cd/m2) Stromeffizienz (cd/A) Leistungseffizienz (Im/W) Externe Quanteneffizienz (%)
    Licht emittierendes Element 9 3,90 8,64 (0,140, 0,137) 937 10,8 8,7 10,2
    Licht emittierendes Element 10 3,80 7,29 (0,140, 0,150) 1001 13,7 11,4 12,1
  • Wie in 43 und der Tabelle 9 gezeigt, weisen die Licht emittierenden Elemente 9 und 10 eine Stromeffizienz von über 10 cd/A auf, welche für ein blaues fluoreszierendes Element hoch ist, obwohl sie blaues Licht mit niedrigem Helligkeitsfaktor emittieren. Insbesondere weist das Licht emittierende Element 10 eine Stromeffizienz von über 13 cd/A auf, welche für ein blaues fluoreszierendes Element sehr hoch ist.
  • Wie in 45 und der Tabelle 9 gezeigt, weisen die Licht emittierenden Elemente 9 und 10 eine externe Quanteneffizienz von über 10 % auf, welche für ein fluoreszierendes Element hoch ist. Insbesondere weist das Licht emittierende Element 10 eine externe Quanteneffizienz von über 13 % auf, welche für ein fluoreszierendes Element sehr ist. Somit wurde festgestellt, dass in dem Fall, in dem das Wirtsmaterial mit einem Benzo[a]anthracen-Gerüst verwendet wird, das Licht emittierende Element, das das Gastmaterial mit einem Benzofuran-Gerüst in dem Luminophor beinhaltet, eine höhere Emissionseffizienz aufweist als das Licht emittierende Element, das ein Pyren-Gerüst in dem Luminophor beinhaltet. Es sei angemerkt, dass die externe Quanteneffizienz der Licht emittierenden Elemente 9 und 10 höher ist als 7,5 %, welche das theoretische Maximum ist. Dies ist, wie vorstehend beschrieben, auf die Wirkungen durch TTA zurückzuziehen.
  • Wie in 44 und der Tabelle 9 gezeigt, weisen die Licht emittierenden Elemente 9 und 10 jeweils eine vorteilhafte Betriebsspannung auf. 44 zeigt auch, dass das Licht emittierende Element 10 eine vorteilhaftere Betriebsspannung aufweist als das Licht emittierende Element 9. Somit wurde festgestellt, dass in dem Fall, in dem das Wirtsmaterial mit einem Benzo[a]anthracen-Gerüst verwendet wird, das Licht emittierende Element, das das Gastmaterial mit einem Benzofuran-Gerüst in dem Luminophor beinhaltet, eine vorteilhaftere Betriebsspannung aufweist als das Licht emittierende Element, das ein Anthracen-Gerüst in dem Luminophor beinhaltet.
  • Wie in 46 gezeigt, weisen die Emissionsspektren der Licht emittierenden Elemente 9 und 10 Peaks bei etwa 459 nm bzw. 462 nm und Halbwertsbreiten von etwa 46 nm bzw. 40 nm auf; daher emittieren die Licht emittierenden Elemente 9 und 10 blaues Licht, das von den entsprechenden Gastmaterialien stammt.
  • <Zuverlässigkeit der Licht emittierenden Elemente>
  • Als Nächstes wurden Betriebstests bei konstantem Strom von 2 mA an den Licht emittierenden Elementen 9 und 10 durchgeführt. 47 zeigt die Ergebnisse. 47 zeigt, dass die Licht emittierenden Elemente 9 und 10 eine hohe Zuverlässigkeit aufweisen. 47 zeigt auch, dass das Licht emittierende Element 10 eine höhere Zuverlässigkeit aufweist als das Licht emittierende Element 9. Somit wurde festgestellt, dass in dem Fall, in dem das Wirtsmaterial mit einem Benzo[a]anthracen-Gerüst verwendet wird, das Licht emittierende Element, das das Gastmaterial mit einem Benzofuran-Gerüst in dem Luminophor beinhaltet, eine höhere Zuverlässigkeit aufweist als das Licht emittierende Element, das ein Pyren-Gerüst in dem Luminophor beinhaltet.
  • [Beispiel 11]
  • In diesem Beispiel werden Beispiele zum Herstellen von Licht emittierenden Elementen, die jeweils die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beinhalten und sich von denjenigen der vorstehenden Beispiele unterscheiden, sowie die Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente beschrieben. 1(A) stellt eine mehrschichtige Struktur der Licht emittierenden Elemente dar, die in diesem Beispiel hergestellt werden. Tabelle 10 zeigt die Details der Elementstrukturen. Es sei angemerkt, dass für organische Verbindungen, die in diesem Beispiel verwendet werden, auf die anderen Ausführungsformen oder Beispiele verwiesen werden kann.
  • [Tabelle 10]
    Schicht Bezugszeichen Dicke (nm) Material Gewichtsverhältnis
    Licht emittierendes Element 11 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 10 NBPhen -
    118(1) 15 2aBAPA -
    Licht emittierende Schicht 140 25 2aBAPA :1,6BnfAPrn-03 1:0,03
    Lochtransportschicht 112 30 PCPPn -
    Lochinjektionsschicht 111 10 PCPPn: MoO3 1:0,5
    Elektrode 101 70 ITSO -
    Licht emittierendes Element 12 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 10 NBPhen -
    118(1) 15 2aBAPA-02 -
    Licht emittierende Schicht 140 25 2aBAPA-02 :1 ,6BnfAPrn-03 1:0,03
    Lochtransportschicht 112 30 PCPPn -
    Lochinjektionsschicht 111 10 PCPPn: MoO3 1:0,5
    Elektrode 101 70 ITSO -
  • <<Herstellung des Licht emittierenden Elements 11>>
  • Als Lochinjektionsschicht 111 des Licht emittierenden Elements 11 wurden PCPPn und MoO3 durch Co-Verdampfung in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,5 (PCPPn: MoO3) in einer Dicke von 10 nm über der Elektrode 101 abgeschieden.
  • Als Nächstes wurde als Lochtransportschicht 112 PCPPn durch Verdampfung in einer Dicke von 30 nm über der Lochinjektionsschicht 111 abgeschieden.
  • Als Nächstes wurden als Licht emittierende Schicht 140 2aBAPA und 1,6BnfAPrn-03 durch Co-Verdampfung in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,03 (2aBAPA: 1,6BnfAPrn-03) in einer Dicke von 25 nm über der Lochtransportschicht 112 abgeschieden. Es sei angemerkt, dass 1,6BnfAPrn-03 in der Licht emittierenden Schicht 140 ein Gastmaterial ist, das eine Fluoreszenz emittiert.
  • Als Nächstes wurde als Elektronentransportschicht 118(1) 2aBAPA durch Verdampfung in einer Dicke von 15 nm über der Licht emittierenden Schicht 140 abgeschieden. Dann wurde als Elektronentransportschicht 118(2) NBPhen sukzessiv durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm über der Elektronentransportschicht 118(1) abgeschieden.
  • Als Nächstes wurde als Elektroneninjektionsschicht 119 LiF durch Verdampfung in einer Dicke von 1 nm über der Elektronentransportschicht 118 abgeschieden.
  • Als Nächstes wurde als Elektrode 102 Aluminium (Al) in einer Dicke von 200 nm über der Elektroneninjektionsschicht 119 abgeschieden.
  • Anschließend wurde in einem Handschuhkasten, der eine Stickstoffatmosphäre enthielt, das Substrat, über dem das Licht emittierende Element ausgebildet wurde, für die Versiegelung mit einem Dichtungsmittel an einem Substrat (Gegensubstrat) fixiert, das sich von dem Substrat unterscheidet, über dem das Licht emittierende Element ausgebildet wurde, wodurch das Licht emittierende Element 11 abgedichtet wurde. Insbesondere wurde ein Trocknungsmittel auf dem Gegensubstrat angebracht, und das Gegensubstrat, bei dem das Dichtungsmittel auf der Umgebung eines Abschnitts aufgetragen wurde, in dem das Licht emittierende Element ausgebildet wurde, und das Glassubstrat, über dem das Licht emittierende Element ausgebildet wurde, wurden miteinander verbunden. Dann wurden eine Bestrahlung mit UV-Licht mit einer Wellenlänge von 365 nm bei 6 J/cm2 sowie eine Wärmebehandlung bei 80 °C eine Stunde lang durchgeführt. Durch die vorstehenden Schritte wurde das Licht emittierende Element 11 erhalten.
  • «Herstellung des Licht emittierenden Elements 12»
  • Der Herstellungsprozess des Licht emittierenden Elements 12 ist gleich demjenigen des vorstehend beschriebenen Licht emittierenden Elements 11, mit Ausnahme der Herstellungsschritte der Licht emittierenden Schicht 140 und der Elektronentransportschicht 118(1). Die Details des Herstellungsprozesses werden nicht beschrieben, da die Elementstruktur des Licht emittierenden Elements 12 wie in der Tabelle 10 gezeigt wird. Außerdem wurden die Licht emittierende Schicht 140 und die Elektronentransportschicht 118(1) des Licht emittierenden Elements 11, wie bei dem Licht emittierenden Element 11, durch ein Vakuumverdampfungsverfahren ausgebildet.
  • Die Elementstrukturen der Licht emittierenden Elemente 11 und 12 sind gleich, mit Ausnahme eines Wirtsmaterials, das für die Licht emittierende Schicht 140 verwendet wird, und eines Materials, das für die Elektronentransportschicht 118(1) verwendet wird. Bei dem Licht emittierenden Element 11 wird 2aBAPA verwendet. Bei dem Licht emittierenden Element 12 wird 2aBAPA-02 verwendet. Ein Unterschied zwischen diesen zwei organischen Verbindungen liegt in der Bindungsposition zwischen Benzo[a]anthracen und Anthracen. 2aBAPA ist eine organische Verbindung, in der ein Anthracen-Gerüst in der 4-Position von Benzo[a]anthracen gebunden ist, wohingegen 2aBAPA-02 eine organische Verbindung ist, in der ein Anthracen-Gerüst in der 7-Position von Benzo[a]anthracen gebunden ist.
  • <Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente>
  • Als Nächstes wurden die Eigenschaften der vorstehend hergestellten Licht emittierenden Elemente 11 und 12 gemessen. Die Messbedingungen der Licht emittierenden Elemente waren gleich denjenigen des vorstehenden Beispiels.
  • 48 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 11 und 12. 49 zeigt die Stromdichte-Spannungs-Eigenschaften davon. 50 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften davon. 51 zeigt die Emissionsspektren zu dem Zeitpunkt, zu dem den Licht emittierenden Elementen 11 und 12 ein Strom mit einer Stromdichte von 12,5 mA/cm2 zugeführt wurde.
  • Tabelle 11 zeigt die Elementeigenschaften der Licht emittierenden Elemente 11 und 12 bei etwa 1000 cd/m2.
  • [Tabelle 11]
    Spannung (V) Stromdichte (mA/cm2) CIE-Chromatizität (x, y) Leuchtdichte (cd/m2) Stromeffizienz (cd/A) Leistungseffizienz (Im/W) Externe Quanteneffizienz (%)
    Licht emittierendes Element 11 3,70 7,66 (0,141, 0,143) 805 10,5 8,9 9,5
    Licht emittierendes Element 12 3,70 9,93 (0,144, 0,148) 1059 10,7 9,1 9,4
  • Wie in 48 und der Tabelle 11 gezeigt, weisen die Licht emittierenden Elemente 11 und 12 eine Stromeffizienz von über 10 cd/A auf, welche für ein blaues fluoreszierendes Element hoch ist, obwohl sie blaues Licht mit niedrigem Helligkeitsfaktor emittieren. Außerdem weisen die Licht emittierenden Elemente 11 und 12 die gleiche Stromeffizienz auf.
  • Wie in 50 und der Tabelle 11 gezeigt, weisen die Licht emittierenden Elemente 11 und 12 eine externe Quanteneffizienz von über 9 % auf, welche für ein fluoreszierendes Element hoch ist. Außerdem weisen die Licht emittierenden Elemente 11 und 12 die gleiche externe Quanteneffizienz auf. Es sei angemerkt, dass die externe Quanteneffizienz der Licht emittierenden Elemente 11 und 12 höher ist als 7,5 %, welche das theoretische Maximum ist. Dies ist, wie vorstehend beschrieben, auf die Wirkungen durch TTA zurückzuziehen.
  • Wie in 49 und der Tabelle 11 gezeigt, weisen die Licht emittierenden Elemente 11 und 12 jeweils eine vorteilhafte Betriebsspannung auf. Außerdem weisen die Licht emittierenden Elemente 11 und 12 die gleiche Betriebsspannung auf.
  • Wie in 51 gezeigt, weisen die Emissionsspektren der Licht emittierenden Elemente 11 und 12 jeweils einen Peak bei etwa 459 nm und eine Halbwertsbreite von etwa 45 nm auf; daher emittieren die Licht emittierenden Elemente 11 und 12 blaues Licht, das von 1,6BnfAPrn-03, das das Gastmaterial ist, stammt.
  • <Zuverlässigkeit der Licht emittierenden Elemente>
  • Als Nächstes wurden Betriebstests bei konstantem Strom von 2 mA an den Licht emittierenden Elementen 11 und 12 durchgeführt. 52 zeigt die Ergebnisse. 52 zeigt, dass die Licht emittierenden Elemente 11 und 12 eine hohe Zuverlässigkeit aufweisen. 52 zeigt auch, dass das Licht emittierende Element 11 eine höhere Zuverlässigkeit aufweist als das Licht emittierende Element 12. Somit wurde festgestellt, dass die organische Verbindung, in der das Anthracen-Gerüst in der 4-Position des Benzo[a]anthracen-Gerüsts gebunden ist, die Herstellung eines Licht emittierenden Elements ermöglicht, das eine höhere Zuverlässigkeit aufweist als dasjenige mit der organischen Verbindung, in der das Anthracen-Gerüst in der 7-Position des Benzo[a]anthracen-Gerüsts gebunden ist.
  • [Beispiel 12]
  • In diesem Beispiel werden ein Beispiel zum Herstellen eines Licht emittierenden Elements, das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beinhaltet und sich von denjenigen der vorstehenden Beispiele unterscheidet, sowie die Eigenschaften des Licht emittierenden Elements beschrieben. 1(A) stellt eine mehrschichtige Struktur des Licht emittierenden Elements dar, das in diesem Beispiel hergestellt wird. Tabelle 12 zeigt die Details der Elementstruktur. Es sei angemerkt, dass für organische Verbindungen, die in diesem Beispiel verwendet werden, auf die anderen Ausführungsformen oder Beispiele verwiesen werden kann.
  • [Tabelle 12]
    Schicht Bezugszeichen Dicke (nm) Material Gewichtsverhältnis
    Licht emittierendes Element 13 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 10 NBPhen -
    118(1) 15 2mDBTBPDBq-II -
    Licht emittierende Schicht 140 25 2aBAPA : 1 ,6mMemFLP APrn 1:0,03
    Lochtransportschicht 112 30 PCPPn -
    Lochinjektionsschicht 111 10 PCPPn: MoO3 1:0,5
    Elektrode 101 70 ITSO -
  • «Herstellung des Licht emittierenden Elements 13»
  • Als Lochinjektionsschicht 111 des Licht emittierenden Elements 13 wurden PCPPn und MoO3 durch Co-Verdampfung in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,5 (PCPPn: MoO3) in einer Dicke von 10 nm über der Elektrode 101 abgeschieden.
  • Als Nächstes wurde als Lochtransportschicht 112 PCPPn durch Verdampfung in einer Dicke von 30 nm über der Lochinjektionsschicht 111 abgeschieden.
  • Als Nächstes wurden als Licht emittierende Schicht 140 2aBAPA und 1,6mMemFLPAPrn durch Co-Verdampfung in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,03 (2aBAPA: 1,6mMemFLPAPrn) in einer Dicke von 25 nm über der Lochtransportschicht 112 abgeschieden. Es sei angemerkt, dass 1,6mMemFLPAPrn in der Licht emittierenden Schicht 140 ein Gastmaterial ist, das eine Fluoreszenz emittiert.
  • Als Nächstes wurde als Elektronentransportschicht 118(1) 2mDBTBPDBq-II durch Verdampfung in einer Dicke von 15 nm über der Licht emittierenden Schicht 140 abgeschieden. Dann wurde als Elektronentransportschicht 118(2) NBPhen sukzessiv durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm über der Elektronentransportschicht 118(1) abgeschieden.
  • Als Nächstes wurde als Elektroneninjektionsschicht 119 LiF durch Verdampfung in einer Dicke von 1 nm über der Elektronentransportschicht 118 abgeschieden.
  • Als Nächstes wurde als Elektrode 102 Aluminium (Al) in einer Dicke von 200 nm über der Elektroneninjektionsschicht 119 abgeschieden.
  • Anschließend wurde in einem Handschuhkasten, der eine Stickstoffatmosphäre enthielt, das Substrat, über dem das Licht emittierende Element ausgebildet wurde, für die Versiegelung mit einem Dichtungsmittel an einem Substrat (Gegensubstrat) fixiert, das sich von dem Substrat unterscheidet, über dem das Licht emittierende Element ausgebildet wurde, wodurch das Licht emittierende Element 13 abgedichtet wurde. Insbesondere wurde ein Trocknungsmittel auf dem Gegensubstrat angebracht, und das Gegensubstrat, bei dem das Dichtungsmittel auf der Umgebung eines Abschnitts aufgetragen wurde, in dem das Licht emittierende Element ausgebildet wurde, und das Glassubstrat, über dem das Licht emittierende Element ausgebildet wurde, wurden miteinander verbunden. Dann wurden eine Bestrahlung mit UV-Licht mit einer Wellenlänge von 365 nm bei 6 J/cm2 sowie eine Wärmebehandlung bei 80 °C eine Stunde lang durchgeführt. Durch die vorstehenden Schritte wurde das Licht emittierende Element 13 erhalten.
  • <Eigenschaften des Licht emittierenden Elements>
  • Als Nächstes wurden die Eigenschaften des vorstehend hergestellten Licht emittierenden Elements 13 gemessen. Die Messbedingungen des Licht emittierenden Elements waren gleich denjenigen des vorstehenden Beispiels.
  • 53 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 13. 54 zeigt die Stromdichte-Spannungs-Eigenschaften davon. 55 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften davon. 56 zeigt die Emissionsspektren zu dem Zeitpunkt, zu dem dem Licht emittierenden Element 13 ein Strom mit einer Stromdichte von 12,5 mA/cm2 zugeführt wurde.
  • Tabelle 13 zeigt die Elementeigenschaften des Licht emittierenden Elements 13 bei etwa 1000 cd/m2.
  • [Tabelle 13]
    Spannung (V) Stromdichte (mA/cm2) CIE-Chromatizität (x, y) Leuchtdichte (cd/m2) Stromeffizienz (cd/A) Leistungseffizienz (Im/W) Externe Quanteneffizienz (%)
    Licht emittierendes Element 13 3,60 4,41 (0,138, 0,172) 738 16,7 14,6 13,9
  • Wie in 53 und der Tabelle 13 gezeigt, weist das Licht emittierende Element 13 eine Stromeffizienz von über 16 cd/A auf, welche für ein blaues fluoreszierendes Element hoch ist, obwohl es blaues Licht mit niedrigem Helligkeitsfaktor emittiert.
  • Wie in 55 und der Tabelle 13 gezeigt, weist das Licht emittierende Element 13 eine externe Quanteneffizienz von über 13 % auf, welche für ein fluoreszierendes Element hoch ist. Es sei angemerkt, dass die externe Quanteneffizienz des Licht emittierenden Elements 13 höher ist als 7,5 %, welche das theoretische Maximum ist. Dies ist, wie vorstehend beschrieben, auf die Wirkungen durch TTA zurückzuziehen.
  • Wie in 54 und der Tabelle 13 gezeigt, weist das Licht emittierende Element 13 eine vorteilhafte Betriebsspannung auf.
  • Wie in 56 gezeigt, weist das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 13 einen Peak bei etwa 467 nm und eine Halbwertsbreite von etwa 39 nm auf; daher emittiert das Licht emittierende Element 13 blaues Licht, das von 1,6mMemFLPAPrn, das das Gastmaterial ist, stammt.
  • <Messung der verzögerten Fluoreszenz des Licht emittierenden Elements>
  • Als Nächstes wurde die Fluoreszenzlebensdauer durch die Messung der transienten Elektrolumineszenz berechnet, um die Wirkung von TTA bei dem Licht emittierenden Element 13 zu untersuchen.
  • Ein Pikosekunden-Fluoreszenzlebensdauer-Messsystem (hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) wurde für die Messung verwendet. Um die Lebensdauer einer Fluoreszenz bei dem Licht emittierenden Element zu messen, wurde eine Impulsspannung mit einer Rechteckwelle an das Licht emittierende Element angelegt, und eine zeitaufgelöste Messung von Licht, das von dem Abfall der Spannung abgeschwächt wurde, wurde unter Verwendung einer Streak-Kamera durchgeführt. Die Impulsspannung wurde bei einer Frequenz von 10 Hz angelegt. Durch Integrieren von Daten, die durch wiederholte Messungen erhalten wurden, wurden Daten mit einem hohen S/N-Verhältnis erhalten. Die Messung wurde bei Raumtemperatur (300 K) unter den folgenden Bedingungen durchgeführt: Eine Impulsspannung von ungefähr 3 V bis 4 V wurde angelegt, so dass die Stromeffizienz des Licht emittierenden Elements maximal wird, die angelegte Impulszeitbreite war 100 µs, die negative Vorspannung war -1 V (zu dem Zeitpunkt, zu dem das Element nicht betrieben wurde) und die Messzeit war 50 µs. 57 zeigt die Messergebnisse. Es sei angemerkt, dass in 57 die vertikale Achse die Emissionsintensität darstellt, die zu derjenigen in einem Zustand normiert wird, in dem Ladungsträger ständig injiziert werden (d. h. die Impulsspannung angelegt wird), und die horizontale Achse die Zeit darstellt, die nach dem Abfall der Impulsspannung verlaufen worden ist.
  • Die Schwächungskurve, die in 57 gezeigt wird, wurde mit der Formel (1) angepasst.
    [Formel 1] L = ∑ n = 1 A n  exp ( − t a n )
    Figure DE112019002747T5_0053
  • In der Formel (1) stellt L die normierte Emissionsintensität dar, und t stellt die verstrichene Zeit dar. Die Schwächungskurve wurde angepasst, und als Ergebnis wurde die Anpassung erreicht, wobei n = 2 ist. Das Ergebnis der Anpassung der Schwächungskurve zeigt, dass zwei verzögerte Fluoreszenzkomponenten mit einer Lebensdauer von 6,0 µs und 25,0 µs enthalten sind. Außerdem berechnete sich der Anteil der verzögerten Fluoreszenzkomponenten in einer Lichtemission 27,4 %. Somit wurde festgestellt, dass das Licht emittierende Element 13 einen hohen Anteil der verzögerten Fluoreszenzkomponenten aufweist.
  • [Beispiel 13]
  • In diesem Beispiel werden ein Beispiel zum Herstellen eines Licht emittierenden Elements, das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beinhaltet und sich von denjenigen der vorstehenden Beispiele unterscheidet, sowie die Eigenschaften des Licht emittierenden Elements beschrieben. 1(A) stellt eine mehrschichtige Struktur des Licht emittierenden Elements dar, das in diesem Beispiel hergestellt wird. Tabelle 14 zeigt die Details der Elementstruktur. Es sei angemerkt, dass für organische Verbindungen, die in diesem Beispiel verwendet werden, auf die anderen Ausführungsformen oder Beispiele verwiesen werden kann.
  • [Tabelle 14]
    Schicht Bezugszeichen Dicke (nm) Material Gewichtsverhältnis
    Licht emittierendes Element 14 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 Liq -
    Elektronentransportschicht 118 25 ZADN:Liq 1:1
    Licht emittierende Schicht 140 25 2aBA-αNPhA:1,6BnfAPm-03 1:0,03
    Lochtransportschicht 112(2) 10 HT602
    112(1) 20 PCBBiF -
    Lochinjektionsschicht 111 10 PCBBiF: NDP-9 1:0,1
    Elektrode 101 70 ITSO -
  • «Herstellung des Licht emittierenden Elements 14»
  • Als Lochinjektionsschicht 111 des Licht emittierenden Elements 14 wurden PCBBiF und NDP-9 durch Co-Verdampfung in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,1 (PCBBiF: NDP-9) in einer Dicke von 10 nm über der Elektrode 101 abgeschieden.
  • Als Lochtransportschicht 112(1) wurde über der Lochinjektionsschicht 111 PCBBiF durch Verdampfung in einer Dicke von 20 nm abgeschieden, und dann wurde als Lochtransportschicht 112(2) HT602 durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm abgeschieden. Es sei angemerkt, dass die Lochtransportschicht 112(2) als Elektronen blockierende Schicht dient.
  • Als Nächstes wurden als Licht emittierende Schicht 140 2aBA-αNPhA und 1,6BnfAPrn-03 durch Co-Verdampfung in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,03 (2aBA-αNPhA: 1,6BnfAPrn-03) in einer Dicke von 25 nm über der Lochtransportschicht 112 abgeschieden. Es sei angemerkt, dass 1,6BnfAPrn-03 in der Licht emittierenden Schicht 140 ein Gastmaterial ist, das eine Fluoreszenz emittiert.
  • Als Elektronentransportschicht 118 wurden ZADN und Liq durch Co-Verdampfung in einem Gewichtsverhältnis von 1:1 (ZADN: Liq) in einer Dicke von 25 nm über der Licht emittierenden Schicht 140 abgeschieden.
  • Als Nächstes wurde als Elektroneninjektionsschicht 119 Liq durch Verdampfung in einer Dicke von 1 nm über der Elektronentransportschicht 118 abgeschieden.
  • Als Nächstes wurde als Elektrode 102 Aluminium (Al) in einer Dicke von 200 nm über der Elektroneninjektionsschicht 119 abgeschieden.
  • Anschließend wurde in einem Handschuhkasten, der eine Stickstoffatmosphäre enthielt, das Substrat, über dem das Licht emittierende Element ausgebildet wurde, für die Versiegelung mit einem Dichtungsmittel an einem Substrat (Gegensubstrat) fixiert, das sich von dem Substrat unterscheidet, über dem das Licht emittierende Element ausgebildet wurde, wodurch das Licht emittierende Element 14 abgedichtet wurde. Insbesondere wurde ein Trocknungsmittel auf dem Gegensubstrat angebracht, und das Gegensubstrat, bei dem das Dichtungsmittel auf der Umgebung eines Abschnitts aufgetragen wurde, in dem das Licht emittierende Element ausgebildet wurde, und das Glassubstrat, über dem das Licht emittierende Element ausgebildet wurde, wurden miteinander verbunden. Dann wurden eine Bestrahlung mit UV-Licht mit einer Wellenlänge von 365 nm bei 6 J/cm2 sowie eine Wärmebehandlung bei 80 °C eine Stunde lang durchgeführt. Durch die vorstehenden Schritte wurde das Licht emittierende Element 14 erhalten.
  • <Eigenschaften des Licht emittierenden Elements>
  • Als Nächstes wurden die Eigenschaften des vorstehend hergestellten Licht emittierenden Elements 14 gemessen. Die Messbedingungen des Licht emittierenden Elements waren gleich denjenigen des vorstehenden Beispiels.
  • 58 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 14. 59 zeigt die Stromdichte-Spannungs-Eigenschaften davon. 60 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften davon. 61 zeigt die Emissionsspektren zu dem Zeitpunkt, zu dem dem Licht emittierenden Element 14 ein Strom mit einer Stromdichte von 12,5 mA/cm2 zugeführt wurde.
  • Tabelle 15 zeigt die Elementeigenschaften des Licht emittierenden Elements 14 bei etwa 1000 cd/m2.
  • [Tabelle 15]
    Spannung (V) Stromdichte (mA/cm2) CIE-Chromatizität (x, y) Leuchtdichte (cd/m2) Stromeffizienz (cd/A) Leistungseffizienz (Im/W) Externe Quanteneffizienz (%)
    Licht emittierendes Element 14 4,00 10,67 (0,141, 0,142) 990 9,3 7,3 8,5
  • Wie in 58 und der Tabelle 15 gezeigt, weist das Licht emittierende Element 14 eine Stromeffizienz von über 9 cd/A auf, welche für ein blaues fluoreszierendes Element hoch ist, obwohl es blaues Licht mit niedrigem Helligkeitsfaktor emittiert.
  • Wie in 60 und der Tabelle 15 gezeigt, weist das Licht emittierende Element 14 eine externe Quanteneffizienz von über 8 % auf, welche für ein fluoreszierendes Element hoch ist. Es sei angemerkt, dass die externe Quanteneffizienz des Licht emittierenden Elements 14 höher ist als 7,5 %, welche das theoretische Maximum ist. Dies ist, wie vorstehend beschrieben, auf die Wirkungen durch TTA zurückzuziehen.
  • Wie in 59 und der Tabelle 15 gezeigt, weist das Licht emittierende Element 14 eine vorteilhafte Betriebsspannung auf.
  • Wie in 61 gezeigt, weist das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 14 einen Peak bei etwa 460 nm und eine Halbwertsbreite von etwa 45 nm auf; daher emittiert das Licht emittierende Element 14 blaues Licht, das von 1,6BnfAPrn-03, das das Gastmaterial ist, stammt.
  • <Zuverlässigkeit des Licht emittierenden Elements>
  • Als Nächstes wurde ein Betriebstest bei konstantem Strom von 2 mA an dem Licht emittierenden Element 14 durchgeführt. 62 zeigt die Ergebnisse. 62 zeigt, dass das Licht emittierende Element 14 eine sehr hohe Zuverlässigkeit mit LT90 von 300 Stunden oder länger aufweist.
  • [Beispiel 14]
  • In diesem Beispiel werden ein Beispiel zum Herstellen eines Licht emittierenden Elements, das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beinhaltet und sich von denjenigen der vorstehenden Beispiele unterscheidet, sowie die Eigenschaften des Licht emittierenden Elements beschrieben. 1(A) stellt eine mehrschichtige Struktur von Licht emittierenden Elementen dar, die in diesem Beispiel hergestellt werden. Tabelle 16 zeigt die Details der Elementstrukturen. Es sei angemerkt, dass für organische Verbindungen, die in diesem Beispiel verwendet werden, auf die anderen Ausführungsformen oder Beispiele verwiesen werden kann.
  • [Tabelle 16]
    Schicht Bezugszeichen Dicke (nm) Material Gewichtsverhältnis
    Licht emittierendes Vergleichselement 15 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 10 NBPhen -
    118(1) 15 cgDBCzPA -
    Licht emittierende Schicht 140 25 cgDBCzPA: 1,6BnfAPrn-03 1:0,03
    Lochtransportschicht 112 30 PCPPn -
    Lochinjektionsschicht 111 10 PCPPn: MoO3 1:0,5
    Elektrode 101 70 ITSO -
    Licht emittierendes Element 16 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 10 NBPhen -
    118(1) 15 2mDBTBPDBq-II -
    Licht emittierende Schicht 140 25 2aBA-αNPhA :3,10PCA2Nbf(IV)-02 1:0,015
    Lochtransportschicht 112(2) 10 HT602 -
    112(1) 20 PCBBiF -
    Lochinjektionsschicht 111 10 PCBBiF: NDP-9 1:0,1
    Elektrode 101 70 ITSO -
  • «Herstellung des Licht emittierenden Vergleichselements 15»
  • Als Lochinjektionsschicht 111 des Licht emittierenden Vergleichselements 15 wurden PCPPn und MoO3 durch Co-Verdampfung in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,5 (PCPPn: MoO3) in einer Dicke von 10 nm über der Elektrode 101 abgeschieden.
  • Als Nächstes wurde als Lochtransportschicht 112 PCPPn durch Verdampfung in einer Dicke von 30 nm über der Lochinjektionsschicht 111 abgeschieden.
  • Als Nächstes wurden als Licht emittierende Schicht 140 cgDBCzPA und 1,6BnfAPrn-03 durch Co-Verdampfung in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,03 (cgDBCzPA: 1,6BnfAPrn-03) in einer Dicke von 25 nm über der Lochtransportschicht 112 abgeschieden. Es sei angemerkt, dass 1,6BnfAPrn-03 in der Licht emittierenden Schicht 140 ein Gastmaterial ist, das eine Fluoreszenz emittiert.
  • Als Nächstes wurde als Elektronentransportschicht 118(1) cgDBCzPA durch Verdampfung in einer Dicke von 15 nm über der Licht emittierenden Schicht 140 abgeschieden. Dann wurde als Elektronentransportschicht 118(2) NBPhen sukzessiv durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm über der Elektronentransportschicht 118(1) abgeschieden.
  • Als Nächstes wurde als Elektroneninjektionsschicht 119 LiF durch Verdampfung in einer Dicke von 1 nm über der Elektronentransportschicht 118 abgeschieden.
  • Als Nächstes wurde als Elektrode 102 Aluminium (Al) in einer Dicke von 200 nm über der Elektroneninjektionsschicht 119 abgeschieden.
  • Anschließend wurde in einem Handschuhkasten, der eine Stickstoffatmosphäre enthielt, das Substrat, über dem das Licht emittierende Element ausgebildet wurde, für die Versiegelung mit einem Dichtungsmittel an einem Substrat (Gegensubstrat) fixiert, das sich von dem Substrat unterscheidet, über dem das Licht emittierende Element ausgebildet wurde, wodurch das Licht emittierende Vergleichselement 15 abgedichtet wurde. Insbesondere wurde ein Trocknungsmittel auf dem Gegensubstrat angebracht, und das Gegensubstrat, bei dem das Dichtungsmittel auf der Umgebung eines Abschnitts aufgetragen wurde, in dem das Licht emittierende Element ausgebildet wurde, und das Glassubstrat, über dem das Licht emittierende Element ausgebildet wurde, wurden miteinander verbunden. Dann wurden eine Bestrahlung mit UV-Licht mit einer Wellenlänge von 365 nm bei 6 J/cm2 sowie eine Wärmebehandlung bei 80 °C eine Stunde lang durchgeführt. Durch die vorstehenden Schritte wurde das Licht emittierende Vergleichselement 15 erhalten.
  • «Herstellung des Licht emittierenden Elements 16»
  • Als Lochinjektionsschicht 111 des Licht emittierenden Elements 16 wurden PCBBiF und NDP-9 durch Co-Verdampfung in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,1 (PCBBiF: NDP-9) in einer Dicke von 10 nm über der Elektrode 101 abgeschieden.
  • Als Lochtransportschicht 112(1) wurde über der Lochinjektionsschicht 111 PCBBiF durch Verdampfung in einer Dicke von 20 nm abgeschieden, und dann wurde als Lochtransportschicht 112(2) HT602 durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm abgeschieden. Es sei angemerkt, dass die Lochtransportschicht 112(2) als Elektronen blockierende Schicht dient.
  • Als Nächstes wurden als Licht emittierende Schicht 140 2aBA-αNPhA und 3,10PCA2Nbf(IV)-02 durch Co-Verdampfung in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,015 (2aBA-αNPhA: 3,10PCA2Nbf(IV)-02) in einer Dicke von 25 nm über der Lochtransportschicht 112 abgeschieden. Es sei angemerkt, dass 3,10PCA2Nbf(IV)-02 in der Licht emittierenden Schicht 140 ein Gastmaterial ist, das eine Fluoreszenz emittiert.
  • Als Nächstes wurde als Elektronentransportschicht 118(1) 2mDBTBPDBq-II durch Verdampfung in einer Dicke von 15 nm über der Licht emittierenden Schicht 140 abgeschieden. Dann wurde als Elektronentransportschicht 118(2) NBPhen sukzessiv durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm über der Elektronentransportschicht 118(1) abgeschieden.
  • Als Nächstes wurde als Elektroneninjektionsschicht 119 LiF durch Verdampfung in einer Dicke von 1 nm über der Elektronentransportschicht 118 abgeschieden.
  • Als Nächstes wurde als Elektrode 102 Aluminium (Al) in einer Dicke von 200 nm über der Elektroneninjektionsschicht 119 abgeschieden.
  • Anschließend wurde in einem Handschuhkasten, der eine Stickstoffatmosphäre enthielt, das Substrat, über dem das Licht emittierende Element ausgebildet wurde, für die Versiegelung mit einem Dichtungsmittel an einem Substrat (Gegensubstrat) fixiert, das sich von dem Substrat unterscheidet, über dem das Licht emittierende Element ausgebildet wurde, wodurch das Licht emittierende Element 16 abgedichtet wurde. Insbesondere wurde ein Trocknungsmittel auf dem Gegensubstrat angebracht, und das Gegensubstrat, bei dem das Dichtungsmittel auf der Umgebung eines Abschnitts aufgetragen wurde, in dem das Licht emittierende Element ausgebildet wurde, und das Glassubstrat, über dem das Licht emittierende Element ausgebildet wurde, wurden miteinander verbunden. Dann wurden eine Bestrahlung mit UV-Licht mit einer Wellenlänge von 365 nm bei 6 J/cm2 sowie eine Wärmebehandlung bei 80 °C eine Stunde lang durchgeführt. Durch die vorstehenden Schritte wurde das Licht emittierende Element 16 erhalten.
  • <Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente>
  • Als Nächstes wurden die Eigenschaften des vorstehend hergestellten Licht emittierenden Vergleichselements 15 und des vorstehend hergestellten Licht emittierenden Elements 16 gemessen. Die Messbedingungen der Licht emittierenden Elemente waren gleich denjenigen des vorstehenden Beispiels.
  • 63 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Vergleichselements 15 und des Licht emittierenden Elements 16. 64 zeigt die Stromdichte-Spannungs-Eigenschaften davon. 65 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften davon. 66 zeigt die Emissionsspektren zu dem Zeitpunkt, zu dem dem Licht emittierenden Vergleichselement 15 und dem Licht emittierenden Element 16 ein Strom mit einer Stromdichte von 12,5 mA/cm2 zugeführt wurde.
  • Tabelle 17 zeigt die Elementeigenschaften des Licht emittierenden Vergleichselements 15 und des Licht emittierenden Elements 16 bei etwa 1000 cd/m2.
  • [Tabelle 17]
    Spannung (V) Stromdichte (mA/cm2) CIE-Chromatizität (x, y) Leuchtdichte (cd/m2) Stromeffizienz (cd/A) Leistungseffizienz (Im/W) Externe Quanteneffizienz (%)
    Licht emittierendes Vergleichselement 15 3,10 9,4 (0,140, 0,114) 931,1 9,9 10,1 10,6
    Licht emittierendes Element 16 3,70 7,25 (0,141, 0,148) 915,6 12,6 10,7 11,4
  • Wie in 63 und der Tabelle 17 gezeigt, weisen das Licht emittierende Vergleichselement 15 und das Licht emittierende Element 16 eine Stromeffizienz von über 9 cd/A auf, welche für ein blaues fluoreszierendes Element hoch ist, obwohl sie blaues Licht mit niedrigem Helligkeitsfaktor emittieren.
  • Wie in 65 und der Tabelle 17 gezeigt, weisen das Licht emittierende Vergleichselement 15 und das Licht emittierende Element 16 eine externe Quanteneffizienz von über 10 % auf, welche für ein fluoreszierendes Element hoch ist. Es sei angemerkt, dass die externe Quanteneffizienz des Licht emittierenden Vergleichselements 15 und des Licht emittierenden Elements 16 höher ist als 7,5 %, welche das theoretische Maximum ist. Dies ist, wie vorstehend beschrieben, auf die Wirkungen durch TTA zurückzuziehen.
  • Wie in 64 und der Tabelle 17 gezeigt, weisen das Licht emittierende Vergleichselement 15 und das Licht emittierende Element 16 jeweils eine vorteilhafte Betriebsspannung auf.
  • Wie in 66 gezeigt, weisen die Emissionsspektren des Licht emittierenden Vergleichselements 15 und des Licht emittierenden Elements 16 Peaks bei etwa 457 nm bzw. 460 nm und Halbwertsbreiten von etwa 41 nm bzw. 45 nm auf; daher emittieren das Licht emittierende Vergleichselement 15 und das Licht emittierende Element 16 blaues Licht, das von den entsprechenden Gastmaterialien stammt.
  • <Zuverlässigkeit der Licht emittierenden Elemente>
  • Als Nächstes wurden Betriebstests bei konstantem Strom von 2 mA an dem Licht emittierenden Vergleichselement 15 und dem Licht emittierenden Element 16 durchgeführt. 67(A) und 67(B) zeigen die Ergebnisse. In 67(A) wird die horizontale Achse auf einer linearen Skala gezeigt, und in 67(B) wird die horizontale Achse auf einer logarithmischen Skala gezeigt. 67(A) und 67(B) zeigen, dass das Licht emittierende Vergleichselement 15 und das Licht emittierende Element 16 jeweils eine hohe Zuverlässigkeit mit LT90 von 100 Stunden oder länger aufweisen. Insbesondere wurde festgestellt, dass die geschätzte LT90 des Licht emittierenden Elements 16 400 Stunden überschreitet und somit das Licht emittierende Element 16 eine sehr hohe Zuverlässigkeit aufweist. Ferner wurde festgestellt, dass es sich bei dem Licht emittierenden Element 16 um ein Element handelt, dessen Lebensdauer viermal oder mehr so lang wie diejenige des Licht emittierenden Vergleichselements 15 ist.
  • [Beispiel 15]
  • In diesem Beispiel wird ein Verfahren zum Synthetisieren von 4-[9-(1-Naphthyl)-10-(3-biphenylyl)-2-anthryl]benzo[a]anthracen (Abkürzung: 2aBA-αNmBPhA, Strukturformel (120)) beschrieben, das eine organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist und durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird.
  • <Schritt 1: Synthese von 2aBA-αNmBPhA>
  • In einen 50 ml Dreihalskolben wurden 1,3 g (2,6 mmol) 2-Chlor-9-(1-naphthyl)-10-(3-biphenylyl)anthracen, 0,81 g (3,0 mmol) Benzo[a]anthracen-4-boronsäure, 93 mg (0,26 mmol) Di(1-adamantyl)-n-butylphosphin, 1,7 g (7,8 mmol) Trikaliumphosphat und 0,58 g (7,8 mmol) tert-Butylalkohol gegeben, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Dieser Mischung wurden 13 ml Diethylenglycoldimethylether hinzugefügt, und die Mischung wurde durch Rühren unter reduziertem Druck entgast. Dieser Mischung wurden 29 mg (0,13 mmol) Palladium(II)-acetat hinzugefügt, und ein Rühren wurde 20 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 120 °C durchgeführt.
  • Nach dem Rühren wurde dieser Mischung Wasser hinzugefügt, der Feststoff, der durch Saugfiltration erhalten wurde, wurde in Toluol aufgelöst, und die Lösung wurde einer Saugfiltration durch Celite, Aluminiumoxid und Florisil unterzogen. Der Feststoff, der durch Konzentrieren des erhaltenen Filtrats erhalten wurde, wurde durch Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC) gereinigt und ferner aus Toluol/Hexan umkristallisiert, so dass 1,0 g eines blassgelben Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 57 % erhalten wurde. Das Syntheseschema des vorstehenden Syntheseverfahrens wird nachstehend in der Formel (A-6) gezeigt.
    Figure DE112019002747T5_0054
    Figure DE112019002747T5_0055
  • Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurde 1,0 g des erhaltenen blassgelben Feststoffs sublimiert und gereinigt. Die Sublimationsreinigung wurde durchgeführt, indem der blassgelbe Feststoff unter einem Druck von 3,5 Pa bei einer Durchflussrate von Argon von 5,0 ml/min bei 330 °C erwärmt wurde. Nach der Sublimationsreinigung wurden 0,68 g eines gelben Feststoffs mit einer Sammelquote von 68 % erhalten.
  • Analyseergebnisse durch Kernspinresonanz- (1H-NMR-) Spektroskopie des erhaltenen gelben Feststoffs werden nachstehend gezeigt. 68(A) und 68(B) zeigen 1H-NMR-Diagramme. Es sei angemerkt, dass 68(B) ein Diagramm ist, das einen vergrößerten Teil des Bereichs von 7,0 ppm bis 9,5 ppm in 68(A) zeigt. Diese Ergebnisse offenbarten, dass 2aBA-αNmBPhA, das die durch die Strukturformel (120) dargestellte organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, in diesem Beispiel erhalten wurde.
  • 1H-NMR (CDCl3, 300 MHz):δ = 7,22-7,66 (m, 20H), 7,71-8,10 (m, 11H), 8,26 (s, 1H), 8,76 (d, J = 7,8 Hz, 1H), 9,13 (s, 1H).
  • <Eigenschaften von 2aBA-αNmBPhA>
  • Als Nächstes zeigt 69 die Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums von 2aBA-αNmBPhA in einer Toluollösung. 70 zeigt das Absorptionsspektrum und das Emissionsspektrum eines Dünnfilms aus 2aBA-αNmBPhA. Die Messung wurde wie bei dem Beispiel 1 durchgeführt.
  • Aus den Ergebnissen in 69 weist die Toluollösung von 2aBA-αNmBPhA Absorptionspeaks bei etwa 404 nm, 382 nm, 364 nm und 348 nm und Emissionswellenlängenpeaks bei etwa 443 nm und 420 nm (Anregungswellenlänge: 382 nm) auf. Aus den Ergebnissen in 70 weist der feste Dünnfilm aus 2aBA-αNmBPhA Absorptionspeaks bei etwa 408 nm, 386 nm, 368 nm, 329 nm, 316 nm und 269 nm und Emissionswellenlängenpeaks bei etwa 453 nm und 428 (Anregungswellenlänge: 370 nm) auf.
  • Es wurde festgestellt, dass 2aBA-αNmBPhA blaues Licht emittiert. Die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, 2aBA-αNmBPhA, kann auch als Wirt für eine Licht emittierende Substanz oder eine Substanz, die eine Fluoreszenz im sichtbaren Bereich emittiert, verwendet werden. Des Weiteren wurde herausgefunden, dass der Dünnfilm aus 2aBA-αNmBPhA ein qualitativ hochwertiger Film ist, dessen Aggregation selbst in der Luft nicht leicht verursacht wird und dessen Form sich kaum verändert.
  • Als Nächstes wurde eine CV-Messung an 2aBA-αNmBPhA durchgeführt. Die Messung wurde wie bei dem Beispiel 1 durchgeführt.
  • Folglich wurde festgestellt, dass bei der Messung des Oxidationspotentials Ea [V] von 2aBA-αNmBPhA das HOMO-Niveau -5,81 eV war. Andererseits wurde festgestellt, dass bei der Messung des Reduktionspotentials Ec [V] dessen LUMO-Niveau -2,80 eV war.
  • [Beispiel 16]
  • In diesem Beispiel wird ein Verfahren zum Synthetisieren von 4-[9-(2-Naphthyl)-10-phenyl-2-anthryl]benzo[a]anthracen (Abkürzung: 2aBA-βNPhA, Strukturformel (115)) beschrieben, das eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist und eine der Verbindungen ist, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt werden.
  • <Schritt 1: Synthese von 2aBA-βNPhA>
  • In einen 50 ml Dreihalskolben wurden 1,1 g (2,7 mmol) 2-Chlor-9-(2-naphthyl)-10-phenylanthracen, 0,74 g (2,7 mmol) Benzo[a]anthracen-4-boronsäure, 30 mg (0,14 mmol) Di(1-adamantyl)-n-butylphosphin, 1,7 g (8,1 mmol) Trikaliumphosphat und 0,60 g (8,1 mmol) tert-Butylalkohol gegeben, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Dieser Mischung wurden 13 ml Diethylenglycoldimethylether hinzugefügt, und die Mischung wurde durch Rühren unter reduziertem Druck entgast. Dieser Mischung wurden 30 mg (0,14 mmol) Palladium(II)-acetat hinzugefügt, und ein Rühren wurde 8 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 80 °C durchgeführt.
  • Nach dem Rühren wurde dieser Mischung Wasser hinzugefügt, der Feststoff, der durch Saugfiltration erhalten wurde, wurde in Toluol aufgelöst, und die Lösung wurde einer Saugfiltration durch Celite, Aluminiumoxid und Florisil unterzogen. Der Feststoff, der durch Konzentrieren des erhaltenen Filtrats erhalten wurde, wurde durch Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC) gereinigt und ferner aus Toluol/Hexan umkristallisiert, so dass 0,72 g eines blassgelben Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 44 % erhalten wurden. Das Syntheseschema des vorstehenden Syntheseverfahrens wird nachstehend in der Formel (A-7) gezeigt.
    Figure DE112019002747T5_0056
    Figure DE112019002747T5_0057
  • Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 0,72 g des erhaltenen blassgelben Feststoffs sublimiert und gereinigt. Die Sublimationsreinigung wurde durchgeführt, indem der blassgelbe Feststoff unter einem Druck von 3,8 Pa bei einer Durchflussrate von Argon von 5,0 ml/min bei 260 °C erwärmt wurde. Nach der Sublimationsreinigung wurden 0,65 g eines blassgelben Feststoffs mit einer Sammelquote von 90 % erhalten.
  • Analyseergebnisse durch Kernspinresonanz- (1H-NMR-) Spektroskopie des erhaltenen blassgelben Feststoffs werden nachstehend gezeigt. 71(A) und 71(B) zeigen 1H-NMR-Diagramme. Es sei angemerkt, dass 71(B) ein Diagramm ist, das einen vergrößerten Teil des Bereichs von 7,0 ppm bis 9,5 ppm in 71(A) zeigt. Diese Ergebnisse offenbarten, dass 2aBA-βNPhA, das die durch die Strukturformel (115) dargestellte organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, in diesem Beispiel erhalten wurde.
  • 1H-NMR (CDCl3, 300 MHz):δ = 7,30-7,40 (m, 2H), 7,48-7,79 (m, 17H), 7,85-7,94 (m, 4H), 8,00-8,03 (m, 3H), 8,09-8,12 (m, 1H), 8,31 (s, 1H), 8,81 (d, J = 7,5Hz, 1H), 9,17 (s, 1H).
  • <Eigenschaften von 2aBA-βNPhA>
  • Als Nächstes zeigt 72 die Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums von 2aBA-βNPhA in einer Toluollösung. 73 zeigt das Absorptionsspektrum und das Emissionsspektrum eines Dünnfilms aus 2aBA-βNPhA. Die Messung wurde wie bei dem Beispiel 1 durchgeführt.
  • Aus den Ergebnissen in 72 weist die Toluollösung von 2aBA-βNPhA Absorptionspeaks bei etwa 403 nm, 382 nm, 365 nm, 347 nm und 296 nm und Emissionswellenlängenpeaks bei etwa 449 nm und 430 nm (Anregungswellenlänge: 382 nm) auf. Aus den Ergebnissen in 73 weist der feste Dünnfilm aus 2aBA-βNPhA Absorptionspeaks bei etwa 410 nm, 388 nm, 370 nm, 305 nm und 292 nm und Emissionswellenlängenpeaks bei etwa 468 nm und 447 nm (Anregungswellenlänge: 370 nm) auf.
  • Es wurde festgestellt, dass 2aBA-βNPhA blaues Licht emittiert. Die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, 2aBA-βNPhA, kann auch als Wirt für eine Licht emittierende Substanz oder eine Substanz, die eine Fluoreszenz im sichtbaren Bereich emittiert, verwendet werden. Des Weiteren wurde herausgefunden, dass der Dünnfilm aus 2aBA-βNPhA ein qualitativ hochwertiger Film ist, dessen Aggregation selbst in der Luft nicht leicht verursacht wird und dessen Form sich kaum verändert.
  • Als Nächstes wurde eine CV-Messung an 2aBA-βNPhA durchgeführt. Die Messung wurde wie bei dem Beispiel 1 durchgeführt.
  • Folglich wurde festgestellt, dass bei der Messung des Oxidationspotentials Ea [V] von 2aBA-βNPhA das HOMO-Niveau -5,79 eV war. Andererseits wurde festgestellt, dass bei der Messung des Reduktionspotentials Ec [V] dessen LUMO-Niveau -2,78 eV war.
  • [Beispiel 17]
  • In diesem Beispiel wird ein Verfahren zum Synthetisieren von 4-[10-(1-Naphthyl)-9-(3-biphenylyl)-2-anthryl]benzo[a]anthracen (Abkürzung: 3aBA-αNmBPhA, Strukturformel (167)) beschrieben, das eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist und eine der Verbindungen ist, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt werden.
  • <Schritt 1: Synthese von 3aBA-αNmBPhA>
  • In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 2,3 g (4,7 mmol) 2-Chlor-10-(1-naphthyl)-9-(3-biphenylyl)anthracen, 1,4 g (5,2 mmol) Benzo[a]anthracen-4-boronsäure, 0,17 g (0,48 mmol) Di(1-adamantyl)-n-butylphosphin, 3,0 g (14 mmol) Trikaliumphosphat und 1,0 g (14 mmol) tert-Butylalkohol gegeben, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Dieser Mischung wurden 24 ml Diethylenglycoldimethylether hinzugefügt, und die Mischung wurde durch Rühren unter reduziertem Druck entgast. Dieser Mischung wurden 54 mg (0,24 mmol) Palladium(II)-acetat hinzugefügt, und ein Rühren wurde 18 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 130 °C durchgeführt.
  • Nach dem Rühren wurde dieser Mischung Wasser hinzugefügt, der Feststoff, der durch Saugfiltration erhalten wurde, wurde in Toluol aufgelöst, und die Lösung wurde einer Saugfiltration durch Celite, Aluminiumoxid und Florisil unterzogen. Der Feststoff, der durch Konzentrieren des erhaltenen Filtrats erhalten wurde, wurde durch Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC) gereinigt und ferner aus Toluol umkristallisiert, so dass 1,2 g eines blassgelben Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 38 % erhalten wurden. Das Syntheseschema des vorstehenden Syntheseverfahrens wird nachstehend in der Formel (A-8) gezeigt.
    Figure DE112019002747T5_0058
    Figure DE112019002747T5_0059
  • Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 1,2 g des erhaltenen blassgelben Feststoffs sublimiert und gereinigt. Die Sublimationsreinigung wurde durchgeführt, indem der blassgelbe Feststoff unter einem Druck von 3,6 Pa bei einer Durchflussrate von Argon von 5,0 ml/min bei 310 °C erwärmt wurde. Nach der Sublimationsreinigung wurde 1,0 g eines blassgelben Feststoffs mit einer Sammelquote von 83 % erhalten.
  • Analyseergebnisse durch Kernspinresonanz- (1H-NMR-) Spektroskopie des erhaltenen blassgelben Feststoffs werden nachstehend gezeigt. 74(A) und 74(B) zeigen 1H-NMR-Diagramme. Es sei angemerkt, dass 74(B) ein Diagramm ist, das einen vergrößerten Teil des Bereichs von 7,0 ppm bis 10 ppm in 74(A) zeigt. Diese Ergebnisse offenbarten, dass 3aBA-αNmBPhA, das die durch die Strukturformel (167) dargestellte organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, in diesem Beispiel erhalten wurde.
  • 1H-NMR (DMSO, 300 MHz):δ = 7,11 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 7,35-7,88 (m, 25H), 7,99 (d, J = 17 Hz, 1H), 8,12-8,26 (m, 4H), 8,42 (s, 1H), 9,02 (d, J = 4,5 Hz, 1H), 9,48 (s, 1H).
  • <Eigenschaften von 3aBA-αNmBPhA>
  • Als Nächstes zeigt 75 die Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums von 3aBA-αNmBPhA in einer Toluollösung. 76 zeigt das Absorptionsspektrum und das Emissionsspektrum eines Dünnfilms aus 3aBA-αNmBPhA. Die Messung wurde wie bei dem Beispiel 1 durchgeführt.
  • Aus den Ergebnissen in 75 weist die Toluollösung von 3aBA-αNmBPhA Absorptionspeaks bei etwa 404 nm, 383 nm, 364 nm und 347 nm und Emissionswellenlängenpeaks bei etwa 445 nm und 421 nm (Anregungswellenlänge: 382 nm) auf. Aus den Ergebnissen in 76 weist der feste Dünnfilm aus 3aBA-αNmBPhA Absorptionspeaks bei etwa 409 nm, 387 nm, 368 nm und 291 nm und Emissionswellenlängenpeaks bei etwa 588 nm, 543 nm, 502 nm, 468 nm und 437 nm (Anregungswellenlänge: 370 nm) auf.
  • Es wurde festgestellt, dass 3aBA-αNmBPhA blaues Licht emittiert. Die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, 3aBA-αNmBPhA, kann auch als Wirt für eine Licht emittierende Substanz oder eine Substanz, die eine Fluoreszenz im sichtbaren Bereich emittiert, verwendet werden. Des Weiteren wurde herausgefunden, dass der Dünnfilm aus 3aBA-αNmBPhA ein qualitativ hochwertiger Film ist, dessen Aggregation selbst in der Luft nicht leicht verursacht wird und dessen Form sich kaum verändert.
  • Als Nächstes wurde eine CV-Messung an 3aBA-αNmBPhA durchgeführt. Die Messung wurde wie bei dem Beispiel 1 durchgeführt.
  • Folglich wurde festgestellt, dass bei der Messung des Oxidationspotentials Ea [V] von 3aBA-αNmBPhA das HOMO-Niveau -5,82 eV war. Andererseits wurde festgestellt, dass bei der Messung des Reduktionspotentials Ec [V] dessen LUMO-Niveau -2,81 eV war.
  • [Beispiel 18]
  • In diesem Beispiel wird ein Verfahren zum Synthetisieren von 4-[10-(2-Naphthyl)-9-phenyl-2-anthryl]benzo[a]anthracen (Abkürzung: 3aBA-βNPhA, Strukturformel (117)) beschrieben, das eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist und eine der Verbindungen ist, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt werden.
  • <Schritt 1: Synthese von 3aBA-βNPhA>
  • In einen 50 ml Dreihalskolben wurden 1,6 g (3,9 mmol) 2-Chlor-10-(2-naphthyl)-9-phenylanthracen, 1,1 g (3,9 mmol) Benzo[a]anthracen-4-boronsäure, 0,14 g (0,40 mmol) Di(1-adamantyl)-n-butylphosphin, 2,5 g (12 mmol) Trikaliumphosphat und 0,89 g (12 mmol) tert-Butylalkohol gegeben, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Dieser Mischung wurden 20 ml Diethylenglycoldimethylether hinzugefügt, und die Mischung wurde durch Rühren unter reduziertem Druck entgast. Dieser Mischung wurden 45 mg (0,20 mmol) Palladium(II)-acetat hinzugefügt, und ein Rühren wurde 14 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 90 °C durchgeführt.
  • Nach dem Rühren wurde dieser Mischung Wasser hinzugefügt, der Feststoff, der durch Saugfiltration erhalten wurde, wurde in Toluol aufgelöst, und die Lösung wurde einer Saugfiltration durch Celite, Aluminiumoxid und Florisil unterzogen. Der Feststoff, der durch Konzentrieren des erhaltenen Filtrats erhalten wurde, wurde durch Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC) gereinigt und ferner aus Toluol/Hexan umkristallisiert, so dass 1,0 g eines blassgelben Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 41 % erhalten wurde. Das Syntheseschema des vorstehenden Syntheseverfahrens wird nachstehend in der Formel (A-9) gezeigt.
    Figure DE112019002747T5_0060
    Figure DE112019002747T5_0061
  • Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurde 1,0 g des erhaltenen blassgelben Feststoffs sublimiert und gereinigt. Die Sublimationsreinigung wurde durchgeführt, indem der blassgelbe Feststoff unter einem Druck von 3,8 Pa bei einer Durchflussrate von Argon von 5,0 ml/min bei 270 °C erwärmt wurde. Nach der Sublimationsreinigung wurden 0,88 g eines blassgelben Feststoffs mit einer Sammelquote von 88 % erhalten.
  • Analyseergebnisse durch Kernspinresonanz- (1H-NMR-) Spektroskopie des erhaltenen blassgelben Feststoffs werden nachstehend gezeigt. 77(A) und 77(B) zeigen 1H-NMR-Diagramme. Es sei angemerkt, dass 77(B) ein Diagramm ist, das einen vergrößerten Teil des Bereichs von 7,0 ppm bis 9,5 ppm in 77(A) zeigt. Diese Ergebnisse offenbarten, dass 3aBA-βNPhA, das die durch die Strukturformel (117) dargestellte organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, in diesem Beispiel erhalten wurde.
  • 1H-NMR (CDCl3, 300 MHz):δ = 7,31-7,40 (m, 2H), 7,42-7,80 (m, 17H), 7,84-7,88 (m, 2H), 7,95-8,14 (m, 6H), 8,33 (s, 1H), 8,84 (d, J = 8,1 Hz, 1H), 9,20 (s, 1H).
  • <Eigenschaften von 3aBA-βNPhA>
  • Als Nächstes zeigt 78 die Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums von 3aBA-βNPhA in einer Toluollösung. 79 zeigt das Absorptionsspektrum und das Emissionsspektrum eines Dünnfilms aus 3aBA-βNPhA. Die Messung wurde wie bei dem Beispiel 1 durchgeführt.
  • Aus den Ergebnissen in 78 weist die Toluollösung von 3aBA-βNPhA Absorptionspeaks bei etwa 403 nm, 382 nm, 364 nm, 348 nm und 297 nm und Emissionswellenlängenpeaks bei etwa 447 nm und 426 nm (Anregungswellenlänge: 382 nm) auf. Aus den Ergebnissen in 79 weist der feste Dünnfilm aus 3aBA-βNPhA Absorptionspeaks bei etwa 410 nm, 389 nm, 370 nm, 302 nm und 293 nm und Emissionswellenlängenpeaks bei etwa 466 nm und 444 nm (Anregungswellenlänge: 370 nm) auf.
  • Es wurde festgestellt, dass 3aBA-βNPhA blaues Licht emittiert. Die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, 3aBA-βNPhA, kann auch als Wirt für eine Licht emittierende Substanz oder eine Substanz, die eine Fluoreszenz im sichtbaren Bereich emittiert, verwendet werden. Des Weiteren wurde herausgefunden, dass der Dünnfilm aus 3aBA-βNPhA ein qualitativ hochwertiger Film ist, dessen Aggregation selbst in der Luft nicht leicht verursacht wird und dessen Form sich kaum verändert.
  • Als Nächstes wurde eine CV-Messung an 3aBA-βNPhA durchgeführt. Die Messung wurde wie bei dem Beispiel 1 durchgeführt.
  • Folglich wurde festgestellt, dass bei der Messung des Oxidationspotentials Ea [V] von 3aBA-βNPhA das HOMO-Niveau -5,79 eV war. Andererseits wurde festgestellt, dass bei der Messung des Reduktionspotentials Ec [V] dessen LUMO-Niveau -2,78 eV war.
  • [Beispiel 19]
  • In diesem Beispiel werden Beispiele zum Herstellen von Licht emittierenden Elementen von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung und die Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente beschrieben. Die Struktur von jedem der Licht emittierenden Elemente, die in diesem Beispiel hergestellt wurden, ist die gleiche wie diejenige, die in 1(A) dargestellt wird. Tabelle 18 zeigt die Details der Elementstrukturen. Außerdem werden die Strukturen und Abkürzungen der organischen Verbindungen, die hier verwendet wurden, nachstehend gezeigt. Es sei angemerkt, dass für die anderen organischen Verbindungen auf die vorstehenden Beispiele und Ausführungsformen verwiesen werden kann.
  • [Tabelle 18]
    Schicht Bezugszeichen Dicke (nm) Material Gewichtsverhältnis
    Licht emittierendes Element 17 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 5 NBPhen -
    118(1) 15 2mDBTBPDBq-ll -
    Licht emittierende Schicht 140 25 2aBA-αNmBPhA :3,10PCA2Nbf(IV)-02 1 :0,015
    Lochtransportschicht 112(2) 10 HT602 -
    112(1) 20 PCBBiF -
    Lochinjektionsschicht 111 10 PCBBiF: NDP-9 1:0,1
    Elektrode 101 70 ITSO -
    Licht emittierendes Element 18 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 10 NBPhen -
    118(1) 15 2mDBTBPDBq-ll -
    Licht emittierende Schicht 140 25 3aBA-αNmBPKA:3,10PCA2Nbf(IV)-02 1 :0,015
    Lochtransportschicht 112(2) 10 HT602 -
    112(1) 20 PCBBiF -
    Lochinjektionsschicht 111 10 PCBBiF: NDP-9 1:0,1
    Elektrode 101 70 ITSO -
    Licht emittierendes Element 19 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 10 NBPhen -
    118(1) 15 2mDBTBPDBq-ll -
    Licht emittierende Schicht 140 25 2aBA-βNPhA :3,10PCA2Nbf(IV)-02 1:0,03
    Lochtransportschicht 112(2) 10 HT602 -
    112(1) 20 PCBBiF -
    Lochinjektionsschicht 111 10 PCBBiF: NDP-9 1:0,1
    Elektrode 101 70 ITSO -
    Licht emittierendes Element 20 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 10 NBPhen -
    118(1) 15 2mDBTBPDBq-ll -
    Licht emittierende Schicht 140 25 3aBA-β NPhA:3,10PCA2Nbf(IV)-02 1:0,03
    Lochtransportschicht 112(2) 10 HT602 -
    112(1) 20 PCBBiF -
    Lochinjektionsschicht 111 10 PCBBiF: NDP-9 1:0,1
    Elektrode 101 70 ITSO -
  • «Herstellung der Licht emittierenden Elemente 17 bis 20»
  • Licht emittierende Elemente 17 bis 20 unterscheiden sich von dem vorstehenden Licht emittierenden Element 16 nur in der Struktur der Licht emittierenden Schicht 130 (bei dem Licht emittierenden Element 17 ist auch die Struktur der Elektronentransportschicht 118 unterschiedlich), und die anderen Schritte sind gleich denjenigen des Herstellungsverfahrens für das Licht emittierende Element 16. Die Details des Herstellungsverfahrens werden nicht beschrieben, da die Details der Elementstrukturen wie in der Tabelle 18 gezeigt werden.
  • <Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente>
  • Als Nächstes wurden die Eigenschaften der vorstehend hergestellten Licht emittierenden Elemente 17 bis 20 gemessen. Die Messung wurde wie bei dem Beispiel 7 durchgeführt.
  • 80 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 17 bis 20. 81 zeigt die Stromdichte-Spannungs-Eigenschaften davon. 82 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften davon. 83 zeigt die Emissionsspektren zu dem Zeitpunkt, zu dem den Licht emittierenden Elementen 17 bis 20 ein Strom mit einer Stromdichte von 12,5 mA/cm2 zugeführt wurde.
  • Tabelle 19 zeigt die Elementeigenschaften der Licht emittierenden Elemente 17 bis 20 bei etwa 1000 cd/m2.
  • [Tabelle 19]
    Spannung (V) Stromdichte (mA/cm2) CIE-Chromatizität (x, y) Leuchtdichte (cd/m2) Stromeffizienz (cd/A) Leistungseffizienz (Im/W) Externe Quanteneffizienz (%)
    Licht emittierendes Element 17 3,70 8,8 (0.141,0.154) 1101,0 12,5 10,6 10,8
    Licht emittierendes Element 18 3,60 9,19 (0.142,0.162) 1237,0 13,5 11,7 11,4
    Licht emittierendes Element 19 3,60 7,9 (0.140,0.172) 1121,0 14,1 12,3 11,6
    Licht emittierendes Element 20 3,60 6,64 (0.140,0.178) 977,2 14,7 12,8 11,8
  • Wie in 80 und der Tabelle 19 gezeigt, weisen die Licht emittierenden Elemente 17 bis 20 eine Stromeffizienz von über 12 cd/A auf, welche für ein blaues fluoreszierendes Element hoch ist, obwohl sie blaues Licht mit niedrigem Helligkeitsfaktor emittieren.
  • Wie in 82 und der Tabelle 19 gezeigt, weisen die Licht emittierenden Elemente 17 bis 20 eine externe Quanteneffizienz von über 10 % auf, welche für ein fluoreszierendes Element hoch ist. Es sei angemerkt, dass die externe Quanteneffizienz der Licht emittierenden Elemente 17 bis 20 höher ist als 7,5 %, welche das theoretische Maximum ist. Dies ist, wie vorstehend beschrieben, auf die Wirkungen durch TTA zurückzuziehen.
  • Wie in 81 und der Tabelle 19 gezeigt, weisen die Licht emittierenden Elemente 17 bis 20 vorteilhafte Betriebsspannungseigenschaften auf.
  • Wie in 83 gezeigt, weisen die Emissionsspektren der Licht emittierenden Elemente 17 bis 20 jeweils einen Peak bei etwa 464 nm und eine Halbwertsbreite von etwa 42 nm auf; daher emittieren die Licht emittierenden Elemente 17 bis 20 blaues Licht, das von 3,10PCA2Nbf(IV)-02, das das Gastmaterial ist, stammt.
  • <Zuverlässigkeit der Licht emittierenden Elemente>
  • Als Nächstes wurden Betriebstests bei konstantem Strom von 2 mA an den Licht emittierenden Elementen 17 bis 20 durchgeführt. 84 zeigt die Ergebnisse. 84 zeigt, dass die Licht emittierenden Elemente 17 bis 20 eine hohe Zuverlässigkeit mit LT90 von 180 Stunden oder länger aufweisen. Insbesondere wurde festgestellt, dass die Licht emittierenden Elemente 18 und 20 eine sehr hohe Zuverlässigkeit mit LT90 von 250 Stunden oder länger aufweisen.
  • [Beispiel 20]
  • In diesem Beispiel werden Beispiele zum Herstellen von Licht emittierenden Elementen von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung und die Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente beschrieben. Die Struktur von jedem der Licht emittierenden Elemente, die in diesem Beispiel hergestellt wurden, ist die gleiche wie diejenige, die in 1(A) dargestellt wird. Tabelle 20 zeigt die Details der Elementstrukturen. Außerdem werden die Strukturen und Abkürzungen der organischen Verbindungen, die hier verwendet wurden, nachstehend gezeigt. Es sei angemerkt, dass für die anderen organischen Verbindungen auf die vorstehenden Beispiele und Ausführungsformen verwiesen werden kann.
    Figure DE112019002747T5_0062
    Figure DE112019002747T5_0063
  • [Tabelle 20]
    Schicht Bezugszeichen Dicke (nm) Material Gewichtsverhältnis
    Licht emittierendes Vergleichselement 21 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118 25 NBPhen -
    Licht emittierende Schicht 140 25 aBAPhA :1,6BnfAprn-03 1:0,03
    Lochtransportschicht 112 30 PCPPn -
    Lochinjektionsschicht 111 10 PCPPn: MoO3 1:0,5
    Elektrode 101 70 ITSO -
    Licht emittierendes Element 22 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118 25 NBPhen -
    Licht emittierende Schicht 140 25 2aBAPA :1,6BnfAprn-03 1:0,03
    Lochtransportschicht 112 30 PCPPn -
    Lochinjektionsschicht 111 10 PCPPn: MoO3 1:0,5
    Elektrode 101 70 ITSO -
    Licht emittierendes Element 23 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118 25 NBPhen -
    Licht emittierende Schicht 140 25 2aBA-αNPhA :1,6BnfAprn-03 1:0,03
    transportschicht 112 30 PCPPn -
    Lochinjektionsschicht 111 10 PCPPn: MoO3 1:0,5
    Elektrode 101 70 ITSO -
  • «Herstellung des Licht emittierenden Vergleichselements 21»
  • Als Elektrode 101 wurde ein ITSO-Film durch ein Sputterverfahren in einer Dicke von 70 nm über einem Glassubstrat ausgebildet. Es sei angemerkt, dass die Elektrodenfläche der Elektrode 101 4 mm2 (2 mm × 2 mm) betrug. Als Nächstes wurde als Vorbehandlung zum Ausbilden eines Licht emittierenden Elements über dem Substrat eine Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen und eine Stunde lang bei 200 °C getrocknet, und dann wurde eine UV-Ozon-Behandlung 370 Sekunden lang durchgeführt. Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungseinrichtung überführt, in der der Grad des Vakuums bei ungefähr 1 ×10-4 Pa aufrechterhalten wurde, und ein Backen wurde 30 Minuten lang bei 170 °C durchgeführt. Dann wurde das Substrat ungefähr 30 Minuten lang abgekühlt.
  • Anschließend wurden als Lochinjektionsschicht 111 PCPPn und Molybdän(VI)oxid (MoO3) durch Co-Verdampfung in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,5 (PCPPn: MoO3) in einer Dicke von 10 nm über der Elektrode 101 abgeschieden.
  • Als Nächstes wurde als Lochtransportschicht 112 PCPPn durch Verdampfung in einer Dicke von 30 nm über der Lochinjektionsschicht 111 abgeschieden.
  • Als Nächstes wurden als Licht emittierende Schicht 140 4-(10-Phenyl-9-anthryl)benzo[a]anthracen (Abkürzung: aBAPhA) und 1,6BnfAPrn-03 durch Co-Verdampfung in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,03 (aBAPhA: 1,6BnfAPrn-03) in einer Dicke von 25 nm über der Lochtransportschicht 112 abgeschieden. Es sei angemerkt, dass 1,6BnfAPrn-03 in der Licht emittierenden Schicht 140 ein Gastmaterial ist, das eine Fluoreszenz emittiert.
  • Als Nächstes wurde als Elektronentransportschicht 118 NBPhen durch Verdampfung in einer Dicke von 25 nm über der Licht emittierenden Schicht 140 abgeschieden.
  • Als Nächstes wurde als Elektroneninjektionsschicht 119 LiF durch Verdampfung in einer Dicke von 1 nm über der Elektronentransportschicht 118 abgeschieden.
  • Als Nächstes wurde als Elektrode 102 Aluminium (AI) in einer Dicke von 200 nm über der Elektroneninjektionsschicht 119 abgeschieden.
  • Anschließend wurde in einem Handschuhkasten, der eine Stickstoffatmosphäre enthielt, das Substrat, über dem das Licht emittierende Element ausgebildet wurde, für die Versiegelung mit einem Dichtungsmittel an einem Substrat (Gegensubstrat) fixiert, das sich von dem Substrat unterscheidet, über dem das Licht emittierende Element ausgebildet wurde, wodurch das Licht emittierende Vergleichselement 21 abgedichtet wurde. Insbesondere wurde ein Trocknungsmittel auf dem Gegensubstrat angebracht, und das Gegensubstrat, bei dem das Dichtungsmittel auf der Umgebung eines Abschnitts aufgetragen wurde, in dem das Licht emittierende Element ausgebildet wurde, und das Glassubstrat, über dem das Licht emittierende Element ausgebildet wurde, wurden miteinander verbunden. Dann wurden eine Bestrahlung mit UV-Licht mit einer Wellenlänge von 365 nm bei 6 J/cm2 sowie eine Wärmebehandlung bei 80 °C eine Stunde lang durchgeführt. Durch die vorstehenden Schritte wurde das Licht emittierende Vergleichselement 21 erhalten.
  • «Herstellung der Licht emittierenden Elemente 22 und 23»
  • Der Herstellungsprozess der Licht emittierenden Elemente 22 und 23 ist gleich demjenigen des vorstehend beschriebenen Licht emittierenden Vergleichselements 21, mit Ausnahme der Herstellungsschritte der Licht emittierenden Schicht 140. Die Details des Herstellungsprozesses werden nicht beschrieben, da die Elementstrukturen der Licht emittierenden Elemente 22 und 23 wie in der Tabelle 20 gezeigt werden.
  • Die Elementstrukturen des Licht emittierenden Vergleichselements 21, des Licht emittierenden Elements 22 und des Licht emittierenden Elements 23 sind gleich, mit Ausnahme eines Wirtsmaterials, das für die Licht emittierende Schicht 140 verwendet wird. 2aBAPA und 2aBA-αNPhA, die jeweils die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind, werden bei dem Licht emittierenden Element 22 bzw. dem Licht emittierenden Element 23 verwendet. Bei dem Licht emittierenden Vergleichselement 1 wird aBAPhA, das eine Vergleichssubstanz ist, verwendet. Bei 2aBAPA und 2aBA-αNPhA ist das Benzoanthracen-Gerüst in der 2-Position des Anthracen-Gerüsts gebunden, wohingegen bei aBAPhA das Benzoanthracen-Gerüst in der 9-Position des Anthracen-Gerüsts gebunden ist.
  • <Zuverlässigkeit der Licht emittierenden Elemente>
  • An dem Licht emittierenden Vergleichselement 21 und den Licht emittierenden Elementen 22 und 23 wurden Betriebstests bei konstantem Strom von 2 mA durchgeführt. 85 zeigt die Ergebnisse. 85 zeigt, dass die Licht emittierenden Elemente 22 und 23 eine höhere Zuverlässigkeit aufweisen als das Licht emittierende Vergleichselement 21. Somit wurde festgestellt, dass als Wirtsmaterial, das für ein blaues fluoreszierendes Element verwendet wird, die Verbindung, in der das Benzoanthracen-Gerüst in der 2-Position des Anthracen-Gerüsts gebunden ist, eine höhere Zuverlässigkeit aufweist als die Verbindung, in der das Benzoanthracen-Gerüst in der 9-Position des Anthracen-Gerüsts gebunden ist.
  • Bezugszeichenliste
    • 100:
    EL-Schicht,
    101:
    Elektrode,
    102:
    Elektrode,
    103:
    EL-Schicht,
    106:
    Licht emittierende Einheit,
    108:
    Licht emittierende Einheit,
    110:
    Licht emittierendes Element,
    111:
    Lochinjektionsschicht,
    112:
    Lochtransportschicht,
    112-a:
    Lochtransportschicht,
    112-b:
    Lochtransportschicht,
    112-c:
    Lochtransportschicht,
    113:
    Elektronentransportschicht,
    114:
    Elektroneninjektionsschicht,
    115:
    Ladungserzeugungsschicht,
    116:
    Lochinjektionsschicht,
    117:
    Lochtransportschicht,
    118:
    Elektronentransportschicht,
    119:
    Elektroneninjektionsschicht,
    120:
    Licht emittierende Schicht,
    121:
    Wirtsmaterial,
    122:
    Gastmaterial,
    131:
    Material für eine Lochinjektionsschicht,
    132:
    Lochtransportmaterial,
    133:
    Lochtransportmaterial,
    134:
    Lochtransportmaterial,
    140:
    Licht emittierende Schicht,
    141:
    Wirtsmaterial,
    142:
    Gastmaterial,
    150:
    Licht emittierendes Element,
    152:
    Licht emittierendes Element,
    170:
    Licht emittierende Schicht,
    250:
    Licht emittierendes Element,
    600A:
    ALS Modell
    601:
    Source-Treiberschaltung,
    602:
    Pixelabschnitt,
    603:
    Gate Treiberschaltung,
    604:
    Dichtungssubstrat,
    605:
    Dichtungsmittel,
    607:
    Raum,
    608:
    Leitung,
    610:
    Elementsubstrat,
    611:
    Schalt-TFT,
    612:
    Stromsteuer-TFT,
    613:
    Elektrode,
    614:
    Isolator,
    616:
    EL-Schicht,
    617:
    Elektrode,
    618:
    Licht emittierendes Element,
    623:
    n-Kanal-TFT,
    624:
    p-Kanal-TFT,
    900:
    tragbares Informationsendgerät,
    901:
    Gehäuse,
    902:
    Gehäuse,
    903:
    Anzeigeabschnitt,
    905:
    Gelenkabschnitt,
    910:
    tragbares Informationsendgerät,
    911:
    Gehäuse,
    912:
    Anzeigeabschnitt,
    913:
    Bedienknopf,
    914:
    externer Verbindungsanschluss, ,
    915:
    Lautsprecher,
    916:
    Mikrofon,
    917:
    Kamera,
    920:
    Kamera,
    921:
    Gehäuse,
    922:
    Anzeigeabschnitt,
    923:
    Bedienknopf,
    924:
    Auslöseknopf,
    926:
    Linse,
    1001:
    Substrat,
    1002:
    Basis-Isolierfilm,
    1003:
    Gate-Isolierfilm,
    1006:
    Gate-Elektrode,
    1007:
    Gate-Elektrode,
    1008:
    Gate-Elektrode,
    1020:
    Zwischenschicht Elektrode,
    1021:
    Zwischenschicht-Isolierfilm,
    1022:
    Elektrode,
    1024B:
    Elektrode,
    1024G:
    Elektrode,
    1024R:
    Elektrode,
    1024W:
    Elektrode,
    1025B:
    untere Elektrode,
    1025G:
    untere Elektrode,
    1025R:
    untere Elektrode,
    1025W:
    untere Elektrode,
    1026:
    Trennwand,
    1028:
    EL-Schicht,
    1029:
    Elektrode,
    1030:
    schwarze Schicht
    1031:
    Dichtungssubstrat,
    1032:
    Dichtungsmittel,
    1033:
    Basismaterial,
    1034B:
    Farbschicht,
    1034G:
    Farbschicht,
    1034R:
    Farbschicht,
    1035:
    schwarze Schicht,
    1036:
    Abdeckungsschicht,
    1037:
    Zwischenschicht Isolierfilm,
    1040:
    Pixelabschnitt,
    1041:
    Treiberschaltungsabscnitt,
    1042:
    Peripherieabschnitt,
    1044B:
    blaues Pixel,
    1044G:
    grünes Pixel,
    1044R:
    rotes Pixel,
    1044W:
    weißes Pixel,
    2100:
    Roboter
    2101:
    Beleuchtungsstärkesensor,
    2102:
    Mikrofon,
    2103:
    obere Kamera,
    2104:
    Lautsprecher,
    2105:
    Display,
    2106:
    untere Kamera,
    2107:
    Hindernissensor,
    2108:
    Bewegungsmechanismus,
    2110:
    arithmetische Vorrichtung,
    3500:
    Multifunktionsgerät,
    3502:
    Gehäuse,
    3504:
    Anzeigeabschnitt,
    3506:
    Gehäuse,
    3508:
    Beleuchtung,
    3600:
    Licht,
    3602:
    Gehäuse,
    3606:
    Beleuchtung,
    5001:
    Anzeigeabschnitt,
    5002:
    Anzeigeabschnitt,
    5003:
    Lautsprecher,
    5004:
    LED-Lampe,
    5006:
    Verbindungsanschluss,
    5007:
    Sensor,
    5008:
    Mikrofon,
    5012:
    Halterung
    5013:
    Ohrhörer,
    5100:
    Reinigungsroboter,
    5101:
    Displa,
    5102:
    Kamera,
    5103:
    Bürste,
    5104:
    Bedienknopf,
    5120:
    Staub,
    5140:
    tragbares elektronisches Gerät,
    5150:
    tragbares Informationsendgerät,
    5151:
    Gehäuse,
    5152:
    Anzeigebereich,
    5153:
    Biegeteil,
    8501:
    Beleuchtungsvorrichtung
    8502:
    Beleuchtungsvorrichtung
    8503:
    Beleuchtungsvorrichtung
    8504:
    Beleuchtungsvorrichtung,
    9000:
    Gehäuse,
    9001
    Anzeigeabschnitt,
    9003:
    Lautsprecher,
    9005:
    Bedientaste,
    9006:
    Verbindungsanschluss,
    9007:
    Sensor,
    9008:
    Mikrofon,
    9055:
    Gelenk,
    9200:
    tragbares Informationsendgerät.
    9201:
    tragbares Informationsendgerät.
    9202:
    tragbares Informationsendgerät.

Claims (14)

  1. Organische Verbindung, die ein substituiertes oder nicht substituiertes Benzo[a]anthracen-Gerüst und ein substituiertes oder nicht substituiertes Anthracen-Gerüst umfasst, wobei das Benzo[a]anthracen-Gerüst in einer 2-Position des Anthracen-Gerüsts gebunden ist.
  2. Organische Verbindung, die durch eine allgemeine Formel (G1) dargestellt wird,
    Figure DE112019002747T5_0064
    wobei in der allgemeinen Formel (G1) eines von R1 bis R12 einen Substituenten darstellt, der durch eine allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, und die anderen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring darstellen, und
    Figure DE112019002747T5_0065
    wobei in der allgemeinen Formel (g1) R21 bis R29 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring darstellen.
  3. Organische Verbindung, die durch eine allgemeine Formel (G2) dargestellt wird,
    Figure DE112019002747T5_0066
    Figure DE112019002747T5_0067
    wobei in der allgemeinen Formel (G2) R1 bis R3, R5 bis R12 und R21 bis R29 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring darstellen.
  4. Organische Verbindung, die durch eine allgemeine Formel (G3) dargestellt wird, [Chemische Formel 4]
    Figure DE112019002747T5_0068
    wobei in der allgemeinen Formel (G3) R21 bis R29 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring darstellen.
  5. Organische Verbindung nach einem der Ansprüche 2 bis 4, wobei in den allgemeinen Formeln (G1) bis (G3) R24 und R29 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen darstellen.
  6. Organische Verbindung nach einem der Ansprüche 2 bis 4, wobei in den allgemeinen Formeln (G1) bis (G3) R24 und R29 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte Naphthyl-Gruppe darstellen.
  7. Organische Verbindung nach einem der Ansprüche 2 bis 4, wobei in den allgemeinen Formeln (G1) bis (G3) R24 eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe darstellt und R29 eine substituierte oder nicht substituierte Naphthyl-Gruppe darstellt.
  8. Organische Verbindung, die durch eine von Strukturformeln (100) bis (104), (115), (117), (120) und (167) dargestellt wird. [Chemische Formel 5]
    Figure DE112019002747T5_0069
  9. Licht emittierendes Element, das eine EL-Schicht zwischen einem Paar von Elektroden umfasst, wobei die EL-Schicht die organische Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 8 beinhaltet.
  10. Licht emittierendes Element, das eine Licht emittierende Schicht zwischen einem Paar von Elektroden umfasst, wobei die Licht emittierende Schicht die organische Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 8 beinhaltet.
  11. Licht emittierendes Element, das eine Licht emittierende Schicht zwischen einem Paar von Elektroden umfasst, wobei die Licht emittierende Schicht ein Wirtsmaterial und ein Gastmaterial enthält, wobei das Wirtsmaterial ein Benzo[a]anthracen-Gerüst aufweist, wobei das Gastmaterial einen Luminophor aufweist, und wobei der Luminophor ein Benzofuran-Gerüst aufweist.
  12. Licht emittierende Vorrichtung, die umfasst: das Licht emittierende Element nach einem der Ansprüche 9 bis 11, und einen Farbfilter und/oder einen Transistor.
  13. Elektronisches Gerät, das umfasst: die Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 12, und ein Gehäuse und/oder einen Berührungssensor.
  14. Beleuchtungsvorrichtung, die umfasst: das Licht emittierende Element nach einem der Ansprüche 9 bis 11, und ein Gehäuse und/oder einen Berührungssensor.
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