JP6770664B2 - 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 - Google Patents
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本実施の形態では、本発明の一態様の有機化合物について、以下説明する。
一般式(G1)乃至(G3)及び(g1)において、R1乃至R12及びR21乃至R29は、例えば、水素、炭素数1乃至6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至6のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の環を構成する炭素数が6乃至13のアリール基を表す。該アルキル基としては例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ヘキシル基などを挙げることができ、該シクロアルキル基としては例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを挙げることができ、該アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、などを具体例として挙げることができる。より具体的には例えば、下記構造式(R−1)乃至(R−22)で表される基が挙げられる。なお、R1乃至R29で表される基はこれらに限定されない。
一般式(G1)乃至(G3)として表される化合物の具体的な構造としては、下記構造式(100)乃至(170)で表される有機化合物等を挙げることができる。なお、一般式(G1)乃至(G3)として表される有機化合物は、下記例示に限られない。
本実施の形態では、本発明の一態様の有機化合物の合成法の一例について、一般式(G1)で表される有機化合物を例に説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様である有機化合物を有する発光素子の構成例を、図1を用いて以下に説明する。
次に、上記青色蛍光素子の構成例について図1(A)、図1(B)、図1(C)を用いて説明する。
・Host(141):ホスト材料141
・Guest(142):ゲスト材料142(蛍光材料)
・SFH:ホスト材料141のS1準位
・TFH:ホスト材料141のT1準位
・SFG:ゲスト材料142(蛍光材料)のS1準位
・TFG:ゲスト材料142(蛍光材料)のT1準位
・Energy:エネルギー
・Emission:発光
・quench:消光
ホスト材料141としてベンゾ[a]アントラセン骨格を有する材料を用い、ゲスト材料142が有する発光団にベンゾフラン骨格が含まれる材料を用いると好ましい。該構成の発光素子とすることで、発光効率及び信頼性が良好な発光素子を得ることができる。ベンゾ[a]アントラセン骨格を有する材料としては、一般式(G1)乃至(G3)で表される有機化合物を好適に用いることができる。
次に図1に示す発光素子と異なる発光素子の一例を図2を用いて説明する。図2(A)に示す発光素子152は、少なくとも発光層140に本発明の一態様である有機化合物を用いた素子である。図2(B)は正孔注入層111、正孔輸送層112及び発光層140における材料の構成例を示しており、図2(C)は正孔注入層111、正孔輸送層112及び発光層140における各材料のエネルギー準位の相関を表す模式図である。
・HIM(131):正孔注入層材料131
・HTM(132):第1の正孔輸送材料132
・HTM(133):第2の正孔輸送材料133
・HTM(134):第3の正孔輸送材料134
・Host(141):ホスト材料141
・ゲスト材料142
次に、本発明の一態様に係わる発光素子の構成要素の詳細について、以下説明を行う。
発光層140中では、ホスト材料141が少なくともゲスト材料142より重量比で多く存在し、ゲスト材料142(蛍光材料)は、ホスト材料141中に分散される。なお、発光層140において、ホスト材料141は、一種の化合物から構成されていても良く、複数の化合物から構成されていても良い。
正孔注入層111は、一対の電極の一方(電極101または電極102)からのホール注入障壁を低減することでホール注入を促進する機能を有し、例えば遷移金属酸化物、フタロシアニン誘導体、あるいは芳香族アミンなどによって形成される。遷移金属酸化物としては、モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物などが挙げられる。フタロシアニン誘導体としては、フタロシアニンや金属フタロシアニンなどが挙げられる。芳香族アミンとしてはベンジジン誘導体やフェニレンジアミン誘導体などが挙げられる。ポリチオフェンやポリアニリンなどの高分子化合物を用いることもでき、例えば自己ドープされたポリチオフェンであるポリ(エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)などがその代表例である。
正孔輸送層112は正孔輸送材料を含む層であり、正孔注入層111の材料として例示した正孔輸送材料を使用することができる。正孔輸送層112は正孔注入層111に注入された正孔を発光層140へ輸送する機能を有するため、正孔注入層111のHOMO準位と同じ、あるいは近いHOMO準位を有することが好ましい。なお、正孔輸送層112が複数の層からなる場合、図2(C)に示すようにHOMO準位が階段状になるように正孔輸送層112に用いる材料が選択されると好ましい。
電子輸送層118は、電子注入層119を経て一対の電極の他方(電極101または電極102)から注入された電子を発光層140へ輸送する機能を有する。電子輸送性材料としては、正孔よりも電子の輸送性の高い材料を用いることができ、1×10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する材料であることが好ましい。本発明の一態様の有機化合物も好適に用いることができる。電子を受け取りやすい化合物(電子輸送性を有する材料)としては、含窒素複素芳香族化合物のようなπ電子不足型複素芳香族や金属錯体などを用いることができる。具体的には、キノリン配位子、ベンゾキノリン配位子、オキサゾール配位子、あるいはチアゾール配位子を有する金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、キノキサリン誘導体、ジベンゾキノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体などが挙げられる。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わない。また、電子輸送層118は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
電子注入層119は電極102からの電子注入障壁を低減することで電子注入を促進する機能を有し、例えば第1族金属、第2族金属、あるいはこれらの酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩などを用いることができる。また、先に示す電子輸送性材料と、これに対して電子供与性を示す材料の複合材料を用いることもできる。電子供与性を示す材料としては、第1族金属、第2族金属、あるいはこれらの酸化物などを挙げることができる。具体的には、フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、リチウム酸化物等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウムのような希土類金属化合物を用いることができる。また、電子注入層119にエレクトライドを用いてもよい。該エレクトライドとしては、例えば、カルシウムとアルミニウムの混合酸化物に電子を高濃度添加した物質等が挙げられる。また、電子注入層119に、電子輸送層118で用いることが出来る物質を用いても良い。
量子ドットは、数nmから数十nmサイズの半導体ナノ結晶であり、1×103個から1×106個程度の原子から構成されている。量子ドットはサイズに依存してエネルギーシフトするため、同じ物質から構成される量子ドットであっても、サイズによって発光波長が異なる。そのため、用いる量子ドットのサイズを変更することによって、容易に発光波長を変更することができる。
電極101及び電極102は、発光素子の陽極または陰極としての機能を有する。電極101及び電極102は、金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物や積層体などを用いて形成することができる。
また、本発明の一態様に係る発光素子は、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に作製すればよい。基板上に作製する順番としては、電極101側から順に積層しても、電極102側から順に積層しても良い。
本実施の形態においては、実施の形態3に示す発光素子の構成と異なる構成の発光素子について、図3を用いて、以下説明を行う。なお、図3において、図1(A)に示す符号と同様の機能を有する箇所には、同様のハッチパターンとし、符号を省略する場合がある。また、同様の機能を有する箇所には、同様の符号を付し、その詳細な説明は省略する場合がある。
図3は、発光素子250の断面模式図である。
本実施の形態では実施の形態3及び実施の形態4で説明した発光素子を用いた発光装置について、図4(A)及び図4(B)を用いて説明する。
図5には表示装置の一例として、白色発光を呈する発光素子を形成し、着色層(カラーフィルタ)を形成した発光装置の例を示す。
トップエミッション型の発光装置の断面図を図6に示す。この場合、基板1001は光を通さない基板を用いることができる。TFTと発光素子の陽極とを接続する接続電極を作製するまでは、ボトムエミッション型の発光装置と同様に形成する。その後、第3の層間絶縁膜1037を電極1022を覆って形成する。この絶縁膜は平坦化の役割を担っていても良い。第3の層間絶縁膜1037は第2の層間絶縁膜1021と同様の材料の他、他の様々な材料を用いて形成することができる。
本実施の形態では、本発明の一態様の電子機器について説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子を様々な照明装置に適用する一例について、図11及び図12を用いて説明する。本発明の一態様である発光素子を用いることで、発光効率が良好な、信頼性の高い照明装置を作製できる。
100mL3口フラスコに2−ヨード−9,10−ジフェニルアントラセン1.1g(2.4mmol)、4−ベンゾ[a]アントラセンボロン酸0.80g(2.9mmol)、トリス(2−メチルフェニル)ホスフィン0.17g(0.55mmol)、炭酸カリウム0.71g(5.1mmol)を加え、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン24mL、エタノール3mL、水3mLを加え、減圧下で攪拌する事で脱気した。この混合物に、酢酸パラジウム(II)37mg(0.17mmol)を加え、窒素気流下、80℃で11時間撹拌した。撹拌後、室温まで冷却し、混合物に水を加えて、水層をトルエンで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体のトルエン溶液をセライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:537−02305)、フロリジール(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:066−05265)、酸化アルミニウムを通して吸引濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:ヘキサン=1:6)で精製し、さらに高速液体クロマトグラフィー(展開溶媒:クロロホルム)で精製した。得られた固体をメタノールで洗浄したところ、目的物の淡黄色粉末を収量1.0g、収率74%で得た。本合成スキームを下記(A−1)に示す。
2aBAPAのトルエン溶液の吸収スペクトルと発光スペクトルを図14に示す。また、薄膜の吸収スペクトルと発光スペクトルを図15に示す。固体薄膜は石英基板上に真空蒸着法にて作成した。トルエン溶液の吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計((株)日本分光製 V550型)を用いた。トルエンのみを石英セルに入れて測定したトルエンの吸収スペクトルを、2aBAPAのトルエン溶液の吸収スペクトルから差し引くことで、図14に示す2aBAPA溶液の吸収スペクトルを得た。また、薄膜の吸収スペクトルの測定には、分光光度計((株)日立ハイテクノロジーズ製 分光光度計U4100)を用いた。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920)を用いた。
200mL3口フラスコに2−ヨード−9,10−ジフェニルアントラセン2.3g(5.0mmol)、ベンゾ[a]アントラセン−7−ボロン酸1.4g(5.0mmol)、トリ(オルト−トリル)ホスフィン0.15g(0.50mmol)、炭酸カリウム1.4g(10mmol)を加え、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン20mL、エタノール5.0mL、水5.0mLを加え、減圧下で攪拌する事で脱気した。この混合物に、酢酸パラジウム(II)56mg(0.25mmol)を加え、窒素気流下、80℃で8時間攪拌した。撹拌後、この混合物の水層をトルエンで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物を自然濾過して得たろ液を濃縮して得た油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:トルエン=4:1)で精製し、続いてトルエンで再結晶したところ、目的物の黄色固体を収量2.3g、収率83%で得た。本合成スキームを下記式(A−2)に示す。
次に、2aBAPA−02のトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した結果を図17に示す。また、薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図18に示す。測定は実施例1と同様に行った。
200mL3口フラスコに2−ブロモ−9,10−ジ(1−ナフチル)アントラセン1.1g(2.2mmol)、ベンゾ[a]アントラセン−4−ボロン酸0.82g(5.0mmol)、トリ(オルト−トリル)ホスフィン67mg(0.22mmol)、炭酸カリウム0.61g(4.4mmol)を加え、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン9.0mL、エタノール2.0mL、水2.0mLを加え、減圧下で攪拌する事で脱気した。この混合物に、酢酸パラジウム(II)25mg(0.11mmol)を加え、窒素気流下、80℃で4時間攪拌した。撹拌後、この混合物を吸引濾過して得た固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:トルエン=4:1)で精製し、続いてトルエンで再結晶したところ、目的物の淡黄色固体を収量1.0g、収率71%で得た。本合成スキームを下記式(A−3)に示す。
次に、2aBAαDNAのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した結果を図20に示す。また、薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図21に示す。測定は実施例1と同様に行った。
200mL3口フラスコに2−クロロ−10−(1−ナフチル)−9−フェニルアントラセン2.0g(4.8mmol)、ベンゾ[a]アントラセン−4−ボロン酸1.3g(4.8mmol)、ジ(1−アダマンチル)−n−ブチルホスフィン0.17g(0.48mmol)、リン酸三カリウム3.2g(15mmol)、tert−ブチルアルコール1.1g(15mmol)を加え、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にジエチレングリコールジメチルエーテル24mLを加え、減圧下で攪拌する事で脱気した。この混合物に、酢酸パラジウム(II)54mg(0.24mmol)を加え、窒素気流下、140℃で12時間攪拌した。撹拌後、この混合物を吸引濾過して得た固体をトルエンに溶解し、セライト・酸化アルミニウム・フロリジールを通して吸引濾過した。得られたろ液を濃縮して得た固体を、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)により精製し、続いてトルエンで再結晶したところ、目的物の淡黄色固体を収量1.2g、収率42%で得た。本合成スキームを下記式(A−4)に示す。
次に、3aBA−αNPhAのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した結果を図23に示す。また、薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図24に示す。測定は実施例1と同様に行った。
200mL3口フラスコに2−クロロ−9−(1−ナフチル)−10−フェニルアントラセン3.0g(7.1mmol)、ベンゾ[a]アントラセン−4−ボロン酸2.7g(10mmol)、ジ(1−アダマンチル)−n−ブチルホスフィン0.26g(0.72mmol)、リン酸三カリウム4.5g(21mmol)、tert−ブチルアルコール1.6g(21mmol)を加え、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にジエチレングリコールジメチルエーテル36mLを加え、減圧下で攪拌する事で脱気した。この混合物に、酢酸パラジウム(II)80mg(0.36mmol)を加え、窒素気流下、130℃で4時間攪拌した。撹拌後、この混合物を吸引濾過して得た固体をトルエンに溶解し、セライト・酸化アルミニウム・フロリジールを通して吸引濾過した。得られたろ液を濃縮して得た固体を、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)により精製し、さらにトルエンで再結晶したところ、目的物の淡黄色固体を収量2.3g、収率52%で得た。本合成スキームを下記式(A−5)に示す。
次に、2aBA−αNPhAのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した結果を図26に示す。また、薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図27に示す。測定は実施例1と同様に行った。
ガラス基板上に電極101として、ITSO膜をスパッタリング法にて厚さが70nmになるように形成した。なお、電極101の電極面積は、4mm2(2mm×2mm)とした。次に基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、200℃で1時間乾燥させた後、UVオゾン処理を370秒行った。その後、1×10−4Pa程度の真空度に保たれた真空蒸着装置に基板を入れ、170℃で30分間のベークを行った。その後、基板を30分程度放冷した。
発光素子2の作製工程は、先に示した比較発光素子1と発光層140及び電子輸送層118(1)の作製工程のみ異なり、その他の作製工程は比較発光素子1と同様である。発光素子2の素子構造は表2に示す通りであるため、詳細な作製工程に関しては省略する。なお、発光素子2の発光層140及び電子輸送層118(1)は比較発光素子1と同様に真空蒸着法により成膜した。
次に、上記作製した比較発光素子1及び発光素子2の特性を測定した。輝度およびCIE色度の測定には色彩輝度計(トプコン社製、BM−5A)を用い、電界発光スペクトルの測定にはマルチチャンネル分光器(浜松ホトニクス社製、PMA−11)を用いた。
次に、比較発光素子1及び発光素子2の2mAにおける定電流駆動試験を行った。その結果を図32に示す。図32から比較発光素子1及び発光素子2は良好な信頼性を有することが分かった。特に発光素子2はLT90(輝度10%減少時間)が230時間を超えており、特に良好な信頼性を示すことが分かった。また、図32より発光素子2は比較発光素子1よりも良好な信頼性を有することが分かった。よって、アントラセン骨格の2位にベンゾ[a]アントラセン骨格を有する有機化合物を用いた発光素子はアントラセン骨格の2位にフェニル基を有する有機化合物を用いた発光素子よりも良好な信頼性を有することが分かった。
発光素子3の正孔注入層111として、電極101上にPCBBiFと、NDP−9(分析工房株式会社、材料シリアル番号:1S20170124)と、を重量比(PCBBiF:NDP−9)が1:0.1になるように、且つ厚さが10nmになるように共蒸着した。
発光素子4の作製工程は、先に示した発光素子3と発光層140の作製工程のみ異なり、その他の作製工程は発光素子3と同様である。発光素子4の素子構造は表4に示す通りであるため、詳細な作製工程に関しては省略する。なお、発光素子4の発光層140は発光素子4と同様に真空蒸着法により成膜した。
次に、上記作製した発光素子3及び発光素子4の特性を測定した。発光素子の測定条件は先に示す実施例と同様に行った。
次に、発光素子3及び発光素子4の2mAにおける定電流駆動試験を行った。その結果を図37に示す。図37から発光素子3及び発光素子4はLT90が200時間を超えており、良好な信頼性を有することが分かった。また、図37より発光素子4は発光素子3よりも良好な信頼性を有することが分かった。よって、アントラセン骨格の2位にベンゾ[a]アントラセン骨格を有し、さらにアントラセン骨格の9位と10位には異なるアリール基を有する有機化合物を用いた発光素子は、非常に信頼性が良好な発光素子を作製できることが分かった。
発光素子5の正孔注入層111として、電極101上にPCPPnと、MoO3、を重量比(PCPPn:MoO3)が1:0.5になるように、且つ厚さが10nmになるように共蒸着した。
発光素子6乃至発光素子8の作製工程は、先に示した発光素子5と発光層140の作製工程のみ異なり、その他の作製工程は発光素子5と同様である。発光素子6乃至発光素子8の素子構造は表6に示す通りであるため、詳細な作製工程に関しては省略する。なお、表6中、発光素子6及び発光素子8のゲスト材料としては、3,10−ビス[N−(ジベンゾフラン−3−イル)−N−フェニルアミノ]ナフト[2,3−b;6,7−b’]ビスベンゾフラン(略称:3,10FrA2Nbf(IV)−02)を用いた。また、発光素子6乃至発光素子8の発光層140は発光素子5と同様に真空蒸着法により成膜した。
次に、上記作製した発光素子5乃至発光素子8の特性を測定した。発光素子の測定条件は先に示す実施例と同様に行った。
次に、発光素子5乃至発光素子8の2mAにおける定電流駆動試験を行った。その結果を図42に示す。図42から発光素子5乃至発光素子8はそれぞれ良好な信頼性を有することが分かった。また、同一のゲスト材料を有する発光素子である、発光素子5及び発光素子7、発光素子6及び発光素子8をそれぞれ比較すると、発光素子7及び発光素子8の方が信頼性が良好である。この結果から実施例8と同様に、アントラセン骨格の2位にベンゾ[a]アントラセン骨格を有し、さらにアントラセン骨格の9位と10位には異なるアリール基を有する有機化合物を用いた発光素子は、非常に信頼性が良好な発光素子を作製できることが分かった。
発光素子9及び発光素子10の作製工程は、先に示した発光素子5と発光層140の作製工程のみ異なり、その他の作製工程は発光素子5と同様である。発光素子9及び発光素子10は表8に示す通りであるため、詳細な作製工程に関しては省略する。なお、表8中、発光素子9のゲスト材料としては、N,N’−(ピレン−1,6−ジイル)ビス[(6,N−ジフェニルベンゾ[b]ナフト[1,2−d]フラン)−8−アミン](略称:1,6BnfAPrn−03)を用いた。また、発光素子9及び発光素子10の発光層140は発光素子5と同様に真空蒸着法により成膜した。
次に、上記作製した発光素子9及び発光素子10の特性を測定した。発光素子の測定条件は先に示す実施例と同様に行った。
次に、発光素子9及び発光素子10の2mAにおける定電流駆動試験を行った。その結果を図47に示す。図47から発光素子9及び発光素子10は良好な信頼性を有することが分かった。また、図47より発光素子10は発光素子9よりも良好な信頼性を有することが分かった。よって、ベンゾ[a]アントラセン骨格を有するホスト材料に用いた場合、発光団にベンゾフラン骨格を有するゲスト材料を用いた発光素子は、発光団にピレン骨格を用いた発光素子よりも、良好な信頼性を有することが分かった。
発光素子11の正孔注入層111として、電極101上にPCPPnと、MoO3、を重量比(PCPPn:MoO3)が1:0.5になるように、且つ厚さが10nmになるように共蒸着した。
発光素子12の作製工程は、先に示した発光素子11と発光層140及び電子輸送層118(1)の作製工程のみ異なり、その他の作製工程は発光素子11と同様である。発光素子12の素子構造は表10に示す通りであるため、詳細な作製工程に関しては省略する。また、発光素子11の発光層140及び電子輸送層118(1)は発光素子11と同様に真空蒸着法により成膜した。
次に、上記作製した発光素子11と発光素子12の特性を測定した。発光素子の測定条件は先に示す実施例と同様に行った。
次に、発光素子11と発光素子12の2mAにおける定電流駆動試験を行った。その結果を図52に示す。図52から発光素子11と発光素子12は良好な信頼性を有することが分かった。また、図52より発光素子11は発光素子12よりも良好な信頼性を有することが分かった。よって、ベンゾ[a]アントラセン骨格の4位でアントラセン骨格に結合している有機化合物の方が、ベンゾ[a]アントラセン骨格の7位でアントラセン骨格に結合している有機化合物よりも信頼性が良好な発光素子を作製できることが分かった。
発光素子13の正孔注入層111として、電極101上にPCPPnと、MoO3、を重量比(PCPPn:MoO3)が1:0.5になるように、且つ厚さが10nmになるように共蒸着した。
次に、上記作製した発光素子13の特性を測定した。発光素子の測定条件は先に示す実施例と同様に行った。
次に、発光素子13におけるTTAの効果を調査するため、過渡電界発光測定により蛍光寿命の算出を行った。
発光素子14の正孔注入層111として、電極101上にPCBBiFと、NDP−9と、を重量比(PCBBiF:NDP−9)が1:0.1になるように、且つ厚さが10nmになるように共蒸着した。
次に、上記作製した発光素子14の特性を測定した。発光素子の測定条件は先に示す実施例と同様に行った。
次に、発光素子14の2mAにおける定電流駆動試験を行った。その結果を図62に示す。図62より発光素子14はLT90が300時間以上である、非常に良好な信頼性を有することが分かった。
比較発光素子15の正孔注入層111として、電極101上にPCPPnと、MoO3、を重量比(PCPPn:MoO3)が1:0.5になるように、且つ厚さが10nmになるように共蒸着した。
発光素子16の正孔注入層111として、電極101上にPCBBiFと、NDP−9と、を重量比(PCBBiF:NDP−9)が1:0.1になるように、且つ厚さが10nmになるように共蒸着した。
次に、上記作製した比較発光素子15及び発光素子16の特性を測定した。発光素子の測定条件は先に示す実施例と同様に行った。
次に、比較発光素子15及び発光素子16の2mAにおける定電流駆動試験を行った。その結果を図67(A)及び(B)に示す。図67(A)は横軸をリニアスケールで表しており、図67(B)は横軸を対数スケールで表している。図67(A)及び(B)より比較発光素子15及び発光素子16は共にLT90が100時間以上である、良好な信頼性を有することが分かった。特に発光素子16はLT90を見積もると400時間を超えており、非常に良好な信頼性を有することが分かった。また、発光素子16は比較発光素子15よりも4倍以上長寿命な素子であることが分かった。
50mL3口フラスコに2−クロロ−9−(1−ナフチル)−10−(3−ビフェニリル)アントラセン1.3g(2.6mmol)、ベンゾ[a]アントラセン−4−ボロン酸0.81g(3.0mmol)、ジ(1−アダマンチル)−n−ブチルホスフィン93mg(0.26mmol)、リン酸三カリウム1.7g(7.8mmol)、tert−ブチルアルコール0.58g(7.8mmol)を加え、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にジエチレングリコールジメチルエーテル13mLを加え、減圧下で攪拌する事で脱気した。この混合物に、酢酸パラジウム(II)29mg(0.13mmol)を加え、窒素気流下、120℃で20時間攪拌した。
次に、2aBA−αNmBPhAのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した結果を図69に示す。また、薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図70に示す。測定は実施例1と同様に行った。
50mL3口フラスコに2−クロロ−9−(2−ナフチル)−10−フェニルアントラセン1.1g(2.7mmol)、ベンゾ[a]アントラセン−4−ボロン酸0.74g(2.7mmol)、ジ(1−アダマンチル)−n−ブチルホスフィン30mg(0.14mmol)、リン酸三カリウム1.7g(8.1mmol)、tert−ブチルアルコール0.60g(8.1mmol)を加え、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にジエチレングリコールジメチルエーテル13mLを加え、減圧下で攪拌する事で脱気した。この混合物に、酢酸パラジウム(II)30mg(0.14mmol)を加え、窒素気流下、80℃で8時間攪拌した。
次に、2aBA−βNPhAのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した結果を図72に示す。また、薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図73に示す。測定は実施例1と同様に行った。
200mL3口フラスコに2−クロロ−10−(1−ナフチル)−9−(3−ビフェニリル)アントラセン2.3g(4.7mmol)、ベンゾ[a]アントラセン−4−ボロン酸1.4g(5.2mmol)、ジ(1−アダマンチル)−n−ブチルホスフィン0.17g(0.48mmol)、リン酸三カリウム3.0g(14mmol)、tert−ブチルアルコール1.0g(14mmol)を加え、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にジエチレングリコールジメチルエーテル24mLを加え、減圧下で攪拌する事で脱気した。この混合物に、酢酸パラジウム(II)54mg(0.24mmol)を加え、窒素気流下、130℃で18時間攪拌した。
次に、3aBA−αNmBPhAのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した結果を図75に示す。また、薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図76に示す。測定は実施例1と同様に行った。
50mL3口フラスコに2−クロロ−10−(2−ナフチル)−9−フェニルアントラセン1.6g(3.9mmol)、ベンゾ[a]アントラセン−4−ボロン酸1.1g(3.9mmol)、ジ(1−アダマンチル)−n−ブチルホスフィン0.14g(0.40mmol)、リン酸三カリウム2.5g(12mmol)、tert−ブチルアルコール0.89g(12mmol)を加え、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にジエチレングリコールジメチルエーテル20mLを加え、減圧下で攪拌する事で脱気した。この混合物に、酢酸パラジウム(II)45mg(0.20mmol)を加え、窒素気流下、90℃で14時間攪拌した。
次に、3aBA−βNPhAのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した結果を図78に示す。また、薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図79に示す。測定は実施例1と同様に行った。
発光素子17乃至発光素子20は、先に示す発光素子16と、発光層130の構成(発光素子17は電子輸送層118の構成も)のみ異なり、それ以外の工程は、発光素子16と同様の作製方法とした。素子構造の詳細は表18に示す通りであるため、作製方法の詳細は省略する。
次に、上記作製した発光素子17乃至発光素子20の特性を測定した。測定は実施例7と同様に行った。
次に、発光素子17乃至発光素子20の2mAにおける定電流駆動試験を行った。その結果を図84に示す。図84より発光素子17乃至発光素子20はLT90が180時間以上である、良好な信頼性を有することが分かった。特に、発光素子18及び発光素子20はLT90が250時間以上である、とても良好な信頼性を有することが分かった。
ガラス基板上に電極101として、ITSO膜をスパッタリング法にて厚さが70nmになるように形成した。なお、電極101の電極面積は、4mm2(2mm×2mm)とした。次に基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、200℃で1時間乾燥させた後、UVオゾン処理を370秒行った。その後、1×10−4Pa程度の真空度に保たれた真空蒸着装置に基板を入れ、170℃で30分間のベークを行った。その後、基板を30分程度放冷した。
発光素子22及び発光素子23の作製工程は、先に示した比較発光素子21と発光層140の作製工程のみ異なり、その他の作製工程は比較発光素子20と同様である。発光素子22及び発光素子23の素子構造は表20に示す通りであるため、詳細な作製工程に関しては省略する。
比較発光素子21、発光素子22及び発光素子23の2mAにおける定電流駆動試験を行った。その結果を図85に示す。図85より発光素子22及び発光素子23は比較発光素子21よりも良好な信頼性を有していることが分かった。よって、青色蛍光素子に用いるホスト材料としては、ベンゾアントラセン骨格がアントラセン骨格の9位において結合している化合物よりも、ベンゾアントラセン骨格がアントラセン骨格の2位において結合している化合物の方が良好な信頼性を示すことが分かった。
Claims (11)
- 無置換のベンゾ[a]アントラセン骨格と、置換基を有するアントラセン骨格とを有し、
前記ベンゾ[a]アントラセン骨格は、前記アントラセン骨格の2位と結合し、
前記アントラセン骨格の9位及び10位に、それぞれ独立に炭素数6乃至13の置換もしくは無置換のアリール基を有する、有機化合物。 - 下記式(G1)で表される有機化合物。
式(G1)中、R1乃至R12のいずれか一は、下記式(g1)で表される置換基であり、その他のR1乃至R12はそれぞれ独立に水素を表す。
式(g1)中、R 24 及びR 29 は、それぞれ独立に炭素数6乃至13の置換もしくは無置換のアリール基を表し、R21乃至R 23 およびR 25 乃至R 28 は、それぞれ独立に、水素、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数3乃至6のシクロアルキル基または、環を形成する炭素数が6乃至13の置換もしくは無置換のアリール基のいずれか一を表す。 - 下記式(G3)で表される有機化合物。
式(G3)中、R 24 及びR 29 は、それぞれ独立に炭素数6乃至13の置換もしくは無置換のアリール基を表し、R21乃至R 23 およびR 25 乃至R 28 は、それぞれ独立に、水素、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数3乃至6のシクロアルキル基または、環を形成する炭素数が6乃至13の置換もしくは無置換のアリール基のいずれか一を表す。 - 請求項2または請求項3において、
R24及びR29は、それぞれ独立に置換若しくは無置換のフェニル基または、置換若しくは無置換のナフチル基である、有機化合物。 - 請求項2または請求項3において、
R24は置換若しくは無置換のフェニル基であり、R29は置換若しくは無置換のナフチル基である、有機化合物。 - 下記式(100)乃至(104)、(115)、(117)、(120)及び(167)のいずれか一で表される有機化合物。
- 一対の電極間にEL層を有し、
前記EL層は請求項1乃至請求項6のいずれか一に記載の有機化合物を含む、発光素子。 - 一対の電極間に発光層を有し、
前記発光層は請求項1乃至請求項6のいずれか一に記載の有機化合物を含む、発光素子。 - 請求項7または請求項8に記載の発光素子と、
カラーフィルタおよびトランジスタの少なくとも一と、
を有する発光装置。 - 請求項9に記載の発光装置と、
筐体およびタッチセンサの少なくとも一と、
を有する電子機器。 - 請求項7または請求項8に記載の発光素子と、
筐体およびタッチセンサの少なくとも一と、
を有する照明装置。
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