CN112204002A - 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置 - Google Patents

有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置 Download PDF

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Abstract

提供一种新颖的化合物。提供一种发光效率、元件寿命长的发光元件。本发明是一种蒽骨架的2位与苯并[a]蒽骨架键合的以通式(G2)表示的有机化合物。在通式(G2)中，R1至R3、R5至R12及R21至R29分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基和形成环的碳原子数为6至13的取代或未取代的芳基中的任一个。本发明的一个方式是包含该化合物的发光元件。
Figure DDA0002807302220000011

Description

有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置
技术领域
本发明的一个方式涉及一种新颖的有机化合物。尤其是，本发明的一个方式涉及一种包含苯并[a]蒽骨架及蒽骨架的有机化合物。另外，本发明的一个方式涉及一种包含上述有机化合物的发光元件、发光装置、电子设备及照明装置。
注意，本发明的一个方式不局限于上述技术领域。本发明的一个方式涉及一种物体、方法或制造方法。尤其是，本发明的一个方式涉及一种有机化合物、发光元件、发光装置、照明装置、它们的制造方法。此外，本发明的一个方式涉及一种包含苯并[a]蒽骨架及蒽骨架的有机化合物的新颖合成方法。因此，作为本说明书所公开的本发明的一个方式的具体例子，可以举出含有该有机化合物的发光元件、发光装置、显示装置、电子设备及照明装置的制造方法。
背景技术
近年来，利用使用有机化合物的电致发光(EL：Electroluminescence)的发光元件(有机EL元件)的实用化非常活跃。这些发光元件的基本结构是在一对电极之间夹有包含发光材料的有机化合物层(EL层)的结构。通过对该元件施加电压，注入载流子，利用该载流子的再结合能量，可以获得来自发光材料的发光。
这种发光元件是自发光型发光元件，当将其用于显示器的像素时，有可见度高、不需要背光源等优势。因此，该发光元件适用于平板显示器元件。另外，采用该发光元件的显示器可以被制造成薄且轻也是其一大优点。并且，响应速度极快也是其特征之一。
因为这种发光元件的发光层可以在二维上连续地形成，所以可以获得面状发光。这是在以白炽灯或LED为代表的点光源或者以荧光灯为代表的线光源中难以得到的特征。另外，通过选择材料可以使有机化合物的发光为不含有紫外光的发光，由此作为可应用于照明等的面光源也有较高的利用价值。
如上所述，由于使用有机EL元件的显示器或照明装置适用于各种各样的电子设备，所以追求具有更高的效率及更长的元件寿命的发光元件的研究开发日益活跃。上述显示器及照明装置被要求白色光，因此红色(R)、绿色(G)、蓝色(B)这三种颜色混合在一起。这里，现有的蓝色磷光材料的色纯度及可靠性不充分高，作为蓝色材料使用荧光材料。由此，对色纯度、可靠性及发光效率很高的蓝色荧光材料的开发日益活跃(例如，专利文献1、专利文献2)。
作为荧光发光元件的高效率化的方法可以举出利用三重激子的方法。例如，报告了利用三重态-三重态湮灭(TTA：triplet-triplet annihilation)的高效率荧光发光元件。
[先行技术文献]
[专利文献]
[专利文献1]日本专利申请公开第2012-77069号公报
[专利文献2]日本专利申请公开第2002-193952号公报
发明内容
发明所要解决的技术问题
根据电子设备及照明装置的高性能化的要求，发光元件被要求各种特性，尤其被期待色纯度高的蓝色荧光材料。此外，用于发光元件的材料被要求高发光效率及高可靠性。
如上所述，作为荧光发光元件的高效率化的方法可以举出利用TTA的方法。在利用TTA时，需要将在发光层中生成的三重激子转换为单重激子。因此，能够高效地将三重激子转换为单重激子的材料被要求。
于是，本发明的一个方式的目的是提供一种新颖的有机化合物。本发明的一个方式的目的是提供一种具有新颖的苯并[a]蒽骨架的有机化合物。本发明的一个方式的目的是提供一种发光效率良好的发光元件。本发明的一个方式的目的是提供一种寿命长的发光元件。本发明的一个方式的目的是提供一种颜色纯度良好的发光元件。本发明的一个方式的目的是提供一种驱动电压低的发光元件。本发明的一个方式的目的是提供一种延迟荧光比率大的发光元件。
另外，本发明的另一个方式的目的是提供一种可靠性高的发光元件、发光装置及电子设备。另外，本发明的另一个方式的目的是提供一种低功耗的发光元件、发光装置及电子设备。
注意，这些目的的记载不妨碍其他目的的存在。注意，本发明的一个方式并不需要实现所有上述目的。此外，上述以外的目的可明显从说明书、附图及权利要求书等的记载看出，且可以从说明书、附图及权利要求书等的记载中抽出上述以外的目的。
解决技术问题的手段
本发明的一个方式是具有取代或未取代的苯并[a]蒽骨架及取代或未取代的蒽骨架且该苯并[a]蒽骨架与该蒽骨架的2位键合的有机化合物。
另外，本发明的另一个方式是以下述通式(G1)表示的有机化合物。
[化学式1]
Figure BDA0002807302200000041
在通式(G1)中，R1至R12中的任一个是以下述通式(g1)表示的取代基，其他R1至R12分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基和形成环的碳原子数为6至13的取代或未取代的芳基中的任一个。
[化学式2]
Figure BDA0002807302200000042
在通式(g1)中，R21至R29分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基和形成环的碳原子数为6至13的取代或未取代的芳基中的任一个。
本发明的另一个方式是以下述通式(G2)表示的有机化合物。
[化学式3]
Figure BDA0002807302200000051
在通式(G2)中，R1至R3、R5至R12及R21至R29分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基和形成环的碳原子数为6至13的取代或未取代的芳基中的任一个。
优选的是，在蒽骨架的2位与苯并[a]蒽骨架的4位，该骨架彼此键合。通过采用该结构，可以得到可靠性高的有机化合物。
本发明的另一个方式是以下述通式(G3)表示的有机化合物。
[化学式4]
Figure BDA0002807302200000052
在上述结构中，在通式(G1)至通式(G3)中，R24及R29优选分别独立为碳原子数为6至13的取代或未取代的芳基，更优选为取代或未取代的苯基或者取代或未取代的萘基。
优选的是，在上述结构中，在通式(G1)至通式(G3)中，R24为取代或未取代的苯基，R29为取代或未取代的萘基。
本发明的另一个方式是以下述结构式(100)至(104)、(115)、(120)、(167)及(117)中的任一个表示的有机化合物。
[化学式5]
Figure BDA0002807302200000061
本发明的另一个方式是一种发光元件，其中在一对电极间包括EL层，并且该EL层包含上述各结构所记载的有机化合物。该有机化合物优选包含在EL层的发光层中。
另外，具有上述结构的发光元件在阳极与阴极之间包括EL层。优选的是，EL层至少包括发光层。EL层还可以包括空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层或其他功能层。
另外，本发明的其他的一个方式是一种显示装置，该显示装置包括：具有上述结构中的任意个的发光元件；以及滤色片和晶体管中的至少一个。另外，本发明的其他的一个方式是一种电子设备，该电子设备包括：上述显示装置；以及外壳和触摸传感器中的至少一个。另外，本发明的其他的一个方式是一种照明装置，该照明装置包括：具有上述结构中的任意个的发光元件；以及外壳和触摸传感器中的至少一个。另外，本发明的一个方式在其范畴内不仅包括具有发光元件的发光装置，还包括具有发光装置的电子设备。因此，本说明书中的发光装置是指图像显示装置或光源(包括照明装置)。另外，如下显示模块也是本发明的一个方式：在发光元件中安装有连接器诸如FPC(Flexible Printed Circuit：柔性电路板)或TCP(Tape Carrier Package：载带封装)的显示模块；在TCP端部中设置有印刷线路板的显示模块；或者IC(集成电路)通过COG(Chip On Glass：玻璃上芯片)方式直接安装在发光元件上的显示模块。
发明效果
根据本发明的一个方式可以提供一种新颖的有机化合物。根据本发明的一个方式可以提供一种具有新颖的苯并[a]蒽骨架的有机化合物。根据本发明的一个方式可以提供一种发光效率良好的发光元件。根据本发明的一个方式可以提供一种寿命长的发光元件。根据本发明的一个方式可以提供一种颜色纯度良好的发光元件。根据本发明的一个方式可以提供一种驱动电压低的发光元件。根据本发明的一个方式可以提供一种延迟荧光比率大的发光元件。
另外，根据本发明的另一个方式可以提供一种可靠性高的发光元件、发光装置及电子设备。另外，根据本发明的另一个方式可以提供一种低功耗的发光元件、发光装置及电子设备。
注意，这些效果的记载不妨碍其他效果的存在。注意，本发明的一个方式并不需要实现所有上述效果。此外，上述以外的效果可明显从说明书、附图及权利要求书等的记载看出，且可以从说明书、附图及权利要求书等的记载中抽出上述以外的效果。
附图简要说明
[图1](A)(B)根据本发明的一个方式的发光元件的示意图。(C)说明本发明的一个方式的发光元件的能级的相关的图。
[图2](A)(B)根据本发明的一个方式的发光元件的示意图。(C)说明本发明的一个方式的发光元件的能级的相关的图。
[图3]根据本发明的一个方式的发光元件的示意图。
[图4](A)(B)根据本发明的一个方式的有源矩阵型发光装置的示意图。
[图5](A)(B)根据本发明的一个方式的有源矩阵型发光装置的示意图。
[图6]根据本发明的一个方式的有源矩阵型发光装置的示意图。
[图7](A)至(D)示出根据本发明的一个方式的电子设备的图。
[图8](A)至(E)示出根据本发明的一个方式的电子设备的图。
[图9](A)至(C)示出根据本发明的一个方式的电子设备的图。
[图10](A)(B)示出根据本发明的一个方式的电子设备的图。
[图11](A)至(C)示出根据本发明的一个方式的照明装置的图。
[图12]示出根据本发明的一个方式的照明装置的图。
[图13](A)(B)说明根据实施例的化合物的NMR谱的图。
[图14]说明根据实施例的化合物的吸收光谱及发射光谱的图。
[图15]说明根据实施例的化合物的吸收光谱及发射光谱的图。
[图16](A)(B)说明根据实施例的化合物的NMR谱的图。
[图17]说明根据实施例的化合物的吸收光谱及发射光谱的图。
[图18]说明根据实施例的化合物的吸收光谱及发射光谱的图。
[图19](A)(B)说明根据实施例的化合物的NMR谱的图。
[图20]说明根据实施例的化合物的吸收光谱及发射光谱的图。
[图21]说明根据实施例的化合物的吸收光谱及发射光谱的图。
[图22](A)(B)说明根据实施例的化合物的NMR谱的图。
[图23]说明根据实施例的化合物的吸收光谱及发射光谱的图。
[图24]说明根据实施例的化合物的吸收光谱及发射光谱的图。
[图25](A)(B)说明根据实施例的化合物的NMR谱的图。
[图26]说明根据实施例的化合物的吸收光谱及发射光谱的图。
[图27]说明根据实施例的化合物的吸收光谱及发射光谱的图。
[图28]说明根据实施例的发光元件的电流效率-亮度特性的图。
[图29]说明根据实施例的发光元件的电流密度-电压特性的图。
[图30]说明根据实施例的发光元件的外部量子效率-亮度特性的图。
[图31]说明根据实施例的发光元件的发射光谱的图。
[图32]说明根据实施例的发光元件的可靠性测试的结果的图。
[图33]说明根据实施例的发光元件的电流效率-亮度特性的图。
[图34]说明根据实施例的发光元件的电流密度-电压特性的图。
[图35]说明根据实施例的发光元件的外部量子效率-亮度特性的图。
[图36]说明根据实施例的发光元件的发射光谱的图。
[图37]说明根据实施例的发光元件的可靠性测试的结果的图。
[图38]说明根据实施例的发光元件的电流效率-亮度特性的图。
[图39]说明根据实施例的发光元件的电流密度-电压特性的图。
[图40]说明根据实施例的发光元件的外部量子效率-亮度特性的图。
[图41]说明根据实施例的发光元件的发射光谱的图。
[图42]说明根据实施例的发光元件的可靠性测试的结果的图。
[图43]说明根据实施例的发光元件的电流效率-亮度特性的图。
[图44]说明根据实施例的发光元件的电流密度-电压特性的图。
[图45]说明根据实施例的发光元件的外部量子效率-亮度特性的图。
[图46]说明根据实施例的发光元件的发射光谱的图。
[图47]说明根据实施例的发光元件的可靠性测试的结果的图。
[图48]说明根据实施例的发光元件的电流效率-亮度特性的图。
[图49]说明根据实施例的发光元件的电流密度-电压特性的图。
[图50]说明根据实施例的发光元件的外部量子效率-亮度特性的图。
[图51]说明根据实施例的发光元件的发射光谱的图。
[图52]说明根据实施例的发光元件的可靠性测试的结果的图。
[图53]说明根据实施例的发光元件的电流效率-亮度特性的图。
[图54]说明根据实施例的发光元件的电流密度-电压特性的图。
[图55]说明根据实施例的发光元件的外部量子效率-亮度特性的图。
[图56]说明根据实施例的发光元件的发射光谱的图。
[图57]说明根据实施例的发光元件的发光寿命测量结果的图。
[图58]说明根据实施例的发光元件的电流效率-亮度特性的图。
[图59]说明根据实施例的发光元件的电流密度-电压特性的图。
[图60]说明根据实施例的发光元件的外部量子效率-亮度特性的图。
[图61]说明根据实施例的发光元件的发射光谱的图。
[图62]说明根据实施例的发光元件的可靠性测试的结果的图。
[图63]说明根据实施例的发光元件的电流效率-亮度特性的图。
[图64]说明根据实施例的发光元件的电流密度-电压特性的图。
[图65]说明根据实施例的发光元件的外部量子效率-亮度特性的图。
[图66]说明根据实施例的发光元件的发射光谱的图。
[图67](A)(B)说明根据实施例的发光元件的可靠性测试的结果的图。
[图68](A)(B)说明根据实施例的化合物的NMR谱的图。
[图69]说明根据实施例的化合物的吸收光谱及发射光谱的图。
[图70]说明根据实施例的化合物的吸收光谱及发射光谱的图。
[图71](A)(B)说明根据实施例的化合物的NMR谱的图。
[图72]说明根据实施例的化合物的吸收光谱及发射光谱的图。
[图73]说明根据实施例的化合物的吸收光谱及发射光谱的图。
[图74](A)(B)说明根据实施例的化合物的NMR谱的图。
[图75]说明根据实施例的化合物的吸收光谱及发射光谱的图。
[图76]说明根据实施例的化合物的吸收光谱及发射光谱的图。
[图77](A)(B)说明根据实施例的化合物的NMR谱的图。
[图78]说明根据实施例的化合物的吸收光谱及发射光谱的图。
[图79]说明根据实施例的化合物的吸收光谱及发射光谱的图。
[图80]说明根据实施例的发光元件的电流效率-亮度特性的图。
[图81]说明根据实施例的发光元件的电流密度-电压特性的图。
[图82]说明根据实施例的发光元件的外部量子效率-亮度特性的图。
[图83]说明根据实施例的发光元件的发射光谱的图。
[图84]说明根据实施例的发光元件的可靠性测试的结果的图。
[图85]说明根据实施例的发光元件的可靠性测试的结果的图。
实施发明的方式
下面，参照附图对本发明的实施方式进行说明。但是，所属技术领域的普通技术人员可以很容易地理解一个事实，就是本发明可以以多个不同形式来实施，其方式和详细内容可以在不脱离本发明的宗旨及其范围的条件下被变换为各种各样的形式。因此，本发明不应该被解释为仅限定在实施方式所记载的内容中。
另外，在本说明书所说明的每一个附图中，有时为了便于说明，夸大表示阳极、EL层、中间层、阴极等的尺寸或厚度。因此，各构成要素不局限于附图所示的大小，并不局限于各构成要素之间的相对大小。
注意，在本说明书等中，为了方便起见，附加了第一、第二、第三等序数词，而其并不表示工序顺序或上下的位置关系等。因此，例如可以将“第一”适当地替换为“第二”或“第三”等来进行说明。此外，有时本说明书等所记载的序数词与用来指定本发明的一个方式的序数词不一致。
另外，在本说明书等所说明的本发明的结构中，在不同附图之间共同使用同一附图标记表示同一部分或具有相同功能的部分而省略其重复说明。另外，有时使用同一阴影线表示具有相同功能的部分，而不特别附加附图标记。
另外，在本说明书中，根据情况或状态，可以互相调换“膜”和“层”。例如，有时可以将“导电层”调换为“导电膜”。或者，有时可以将“绝缘膜”调换为“绝缘层”。
(实施方式1)
在本实施方式中，说明本发明的一个方式的有机化合物。
本发明的一个方式的有机化合物是以下述通式(G1)表示的有机化合物。
[化学式6]
Figure BDA0002807302200000131
在通式(G1)中，R1至R12的任一个为以下述通式(g1)表示的取代基，其他R1至R12分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基和形成环的碳原子数为6至13的取代或未取代的芳基中的任一个。
[化学式7]
Figure BDA0002807302200000132
在通式(g1)中，R21至R29分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基和形成环的碳原子数为6至13的取代或未取代的芳基中的任一个。
根据本发明的一个方式的有机化合物为具有取代或未取代的苯并[a]蒽骨架及取代或未取代的蒽骨架且该苯并[a]蒽骨架与该蒽骨架的2位键合的有机化合物。通过采用该结构，在将该有机化合物用于发光元件时，可以得到发光效率及/或可靠性良好的发光元件。
当将在蒽骨架的2位具有苯并[a]蒽骨架的有机化合物用作发光元件中的发光层的主体材料时，可以得到全发光成分(初期发光成分+延迟荧光成分)中的延迟荧光成分的比率大的发光元件。就是说，由于可以高效地利用后面说明的TTA，所以可以得到发光效率高的发光元件。
在蒽骨架的2位具有苯并[a]蒽骨架的有机化合物由于具有较大的π共轭体系所以电子传输性优良。因此，通过将本发明的一个方式的有机化合物用于EL层的发光层及/或电子传输层，可以制造驱动电压低的发光元件。
本发明的一个方式的有机化合物是以下述通式(G2)表示的有机化合物。
[化学式8]
Figure BDA0002807302200000141
在通式(G2)中，R1至R3、R5至R12及R21至R29分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基和形成环的碳原子数为6至13的取代或未取代的芳基中的任一个。
由于蒽骨架的2位与苯并[a]蒽骨架的4位处该骨架彼此键合时，共轭体系不容易扩展在蒽骨架与苯并[a]蒽骨架间，所以可以实现具有宽带隙的有机化合物。因此，可以适当地用于蓝色荧光元件。此外，通过采用该结构，可以得到可靠性高的有机化合物。此外，可以高效地利用TTA。
通过电化学稳定的蒽骨架与苯并[a]蒽骨架直接键合，可以得到可靠性高的有机化合物。
本发明的一个方式的有机化合物是以下述通式(G3)表示的有机化合物。
[化学式9]
Figure BDA0002807302200000151
在通式(G3)中，R21至R29分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基和形成环的碳原子数为6至13的取代或未取代的芳基中的任一个。
由于苯并[a]蒽骨架不具有取代基时电化学稳定且可靠性较高，所以是优选的。此外，合成容易，所以是优选的。
此外，优选的是，在通式(G1)至(G3)中，R24及R29分别独立为碳原子数为6至13的取代或未取代的芳基。通过在该取代位置处电化学稳定的芳基键合，可以实现可靠性高的有机化合物。此外，由于可以实现分子量大的有机化合物，所以可以实现耐热性高的有机化合物。
优选的是，在通式(G1)至(G3)中，R24及R29分别独立为取代或未取代的苯基或者取代或未取代的萘基。在使用萘基那样的庞大的芳基时，可以提高耐热性，所以是优选的。更优选的是，R24为取代或未取代的苯基，R29为取代或未取代的萘基。通过对R24及R29引入不同的芳基，可以得到耐热性高且可靠性高的发光元件。
<取代基的例子>
通式(G1)至(G3)及(g1)中的R1至R12及R21至R29例如表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至6的环烷基或者取代或未取代的构成环的碳原子数为6至13的芳基。作为上述烷基，具体而言，例如可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、正己基等，作为上述环烷基，例如可以举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基等，作为上述芳基，可以举出苯基、萘基、芴基等。更具体地，可以举出以下述结构式(R-1)至(R-22)表示的基。注意，以R1至R29表示的基不局限于此。
[化学式10]
Figure BDA0002807302200000161
此时，在R1至R12及R21至R29是氢的情况下，能够易于合成低廉的本发明的一个方式的有机化合物。该有机化合物在电化学上稳定且具有高可靠性，所以是优选的。另外，在R1至R12及R21至R29是氢以外的取代基时，可以提高本发明的一个方式的有机化合物的耐热性。如(R-2)至(R-17)那样，在是烷基、环烷基时，对有机溶剂的溶解性得到提高，由此易于进行本发明的一个方式的有机化合物的纯化。如(R-18)至(R-22)那样，不具有烷基及环烷基的芳基在电化学上稳定且具有高可靠性。
在上述通式(G1)至(G3)及(g1)中，在R1至R29还具有取代基的情况下，作为该取代基，可以举出碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基或者取代或未取代的碳原子数为6至25的芳基。作为上述烷基，具体而言，例如可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、正己基等，作为上述环烷基，例如可以举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基等，作为上述芳基，可以举出苯基、萘基、芴基等。
<化合物的具体例子>
作为以通式(G1)至(G3)表示的化合物的具体结构，可以举出由下述结构式(100)至(170)表示的有机化合物等。注意，以通式(G1)至(G3)表示的有机化合物不局限于以下例子。
[化学式11]
Figure BDA0002807302200000181
[化学式12]
Figure BDA0002807302200000191
[化学式13]
Figure BDA0002807302200000201
[化学式14]
Figure BDA0002807302200000211
[化学式15]
Figure BDA0002807302200000221
[化学式16]
Figure BDA0002807302200000231
[化学式17]
Figure BDA0002807302200000241
[化学式18]
Figure BDA0002807302200000251
[化学式19]
Figure BDA0002807302200000261
[化学式20]
Figure BDA0002807302200000271
另外，本实施方式的有机化合物可以利用蒸镀法(包括真空蒸镀法)、喷墨法、涂敷法、凹版印刷法等的方法形成。
注意，本实施方式可以与其他实施方式适当地组合。
(实施方式2)
在本实施方式中，以通式(G1)所表示的有机化合物为例，说明本发明的一个方式的有机化合物的合成方法的一个例子。
[化学式21]
Figure BDA0002807302200000281
在通式(M1)中，R21至R29分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基和形成环的碳原子数为6至13的取代或未取代的芳基中的任一个。X表示卤素或三氟甲磺酸酯。
在通式(M2)中，R1至R12中的任一个为以下述通式(m1)表示的取代基，其他R1至R12分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基和形成环的碳原子数为6至13的取代或未取代的芳基中的任一个。
[化学式22]
Figure BDA0002807302200000282
在通式(m1)中，R30及R31分别独立地表示氢和碳原子数为1至6的烷基的任一个。此外，R30及R31也可以彼此键合形成环。
在通式(G1)中，R1至R12中的任一个为以下述通式(g1)表示的取代基，其他R1至R12分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基和形成环的碳原子数为6至13的取代或未取代的芳基中的任一个。
[化学式23]
Figure BDA0002807302200000291
在通式(g1)中，R21至R29分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基和形成环的碳原子数为6至13的取代或未取代的芳基中的任一个。
如合成方案(S-1)所示，通过铃木-宫浦反应使蒽的卤化物(化合物M1)与苯并[a]蒽的有机硼化合物或硼酸(化合物M2)耦合，可以得到目的化合物。
在合成方案(S-1)中，作为能够使用的钯(Pd)催化剂，可以举出醋酸钯(II)、四(三苯基膦)合钯(O)、双(三苯基膦)合钯(II)二氯化物等。该钯催化剂不局限于此。在合成方案(S-1)中，作为能够使用的钯催化剂的配体，可以举出三(邻-甲苯基)膦、三苯基膦、三环己基膦等。该配体不局限于此。在合成方案(S-1)中，作为能够使用的碱，可以举出叔丁醇钠等有机碱、碳酸钾、碳酸钠无机碱等。该碱不局限于此。在合成方案(S-1)中，作为可以使用的溶剂，可以举出如下溶剂：甲苯和水的混合溶剂；甲苯、乙醇等醇和水的混合溶剂；二甲苯和水的混合溶剂；二甲苯、乙醇等醇和水的混合溶剂；苯和水的混合溶剂；苯、乙醇等醇和水的混合溶剂；以及水和乙二醇二甲醚等醚类的混合溶剂等。该溶剂不局限于此。此外，更优选的是使用甲苯和水的混合溶剂；甲苯、乙醇和水的混合溶剂；或者水和乙二醇二甲醚等醚类的混合溶剂。
在合成方案(S-1)所示的铃木-宫浦耦合反应中，也可以采用除了化合物M2所示的有机硼化合物或硼酸以外使用有机铝化合物、有机锆化合物、有机锌化合物、有机锡化合物等的交叉耦合反应。
此外，在合成方案(S-1)所示的铃木-宫浦耦合反应中，也可以通过铃木-宫浦反应使蒽的有机硼化合物或硼酸与苯并[a]蒽的卤化物或三氟甲磺酸酯取代物耦合。
以上说明了本发明的一个方式的有机化合物的合成方法的例子，但是本发明不局限于此，也可以采用任何其他的合成方法进行合成。
(实施方式3)
在本实施方式中，参照图1对包含本发明的一个方式的有机化合物的发光元件的结构实例进行说明。
图1A是本发明的一个方式的发光元件150的截面图。发光元件150至少具有一对电极(电极101和电极102)，该电极间具有EL层100。
另外，EL层100至少包括发光层140及空穴传输层112。再者，EL层100还包括空穴注入层111、电子传输层118、电子注入层119等功能层。
注意，虽然在本实施方式中对电极101为阳极而电极102为阴极的情况进行了说明，但是发光元件的结构不局限于此。也就是说，也可以采用电极101为阴极而电极102为阳极的结构。在该情况下，叠层顺序反过来。也就是说，从阳极一侧依次层叠空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层。
另外，EL层100的结构不局限于此，还可以具有能够提高或阻碍电子或空穴的传输性的功能层或者能够抑制激子扩散的功能层。上述功能层可以采用单层或者多个层的叠层结构。
在发光元件150中，EL层100中的至少一个层含有根据本发明的一个方式的有机化合物。该有机化合物具有高量子收率。因此，通过作为发光层140的客体材料使用该有机化合物，可以得到发光效率高的发光元件。此外，可以得到色纯度高的蓝色发光。
<发光元件的结构实例1>
下面，参照图1A、图1B及图1C对上述蓝色荧光元件的结构实例进行说明。
图1A所示的发光元件150至少在发光层140中含有本发明的一个方式的有机化合物。图1B示出发光层140中的材料的结构实例，图1C是示出发光层140中的各材料的能级的相关的示意图。
这里，说明主体材料141的T1能级低于客体材料142的T1能级的情况。注意，图1C中的记载及符号如下所示。主体材料121的T1能级也可以高于客体材料122的T1能级。
·Host(141)：主体材料141
·Guest(142)：客体材料142(荧光材料)
·SFH：主体材料141的S1能级
·TFH：主体材料141的T1能级
·SFG：客体材料142(荧光材料)的S1能级
·TFG：客体材料142(荧光材料)的T1能级
·Energy：能量
·Emission：发光
·quench：猝灭
主体材料141优选具有利用TTA将三重激发能量转换为单重激发能量的功能。通过采用该结构，可以将本来与荧光发光无关的发光层140中生成的三重激发能量的一部分转换为主体材料141中的单重激发能量并使该单重激发能量转移到客体材料142(参照图1C的路径E1)来提取荧光发光。由此，可以提高荧光元件的发光效率。另外，因TTA的荧光发光是经过寿命长的三重激发态得到的发光，因此，观察到延迟荧光。
在发光层140中，为了高效地向客体材料142传送单重态激发能，优选如图1C所示地使主体材料141的单重态激发能的最低能级(S1能级)高于客体材料142的S1能级。另外，主体材料141的三重激发能量中最低的能级(T1能级)优选低于客体材料142的T1能级(参照图1C的路径E2)。通过采用上述结构，可以在发光层140中高效地发生TTA。
再者，优选主体材料141的T1能级低于与发光层140接触的空穴传输层112所使用的材料的T1能级。也就是说，优选空穴传输层112具有抑制激子扩散的功能。通过采用该结构，可以抑制发光层140中生成的三重态激子扩散至空穴传输层112，由此可以提供发光效率高的元件。
本发明的一个方式的有机化合物可以制造延迟荧光成分高的发光元件。因此，可以适合用作上述利用TTA的发光元件中的主体材料。
<发光元件的结构实例2>
优选的是，作为主体材料141使用具有苯并[a]蒽骨架的材料，在客体材料142所包含的发光体中使用包含苯并呋喃骨架的材料。通过具有该结构的发光元件，可以得到发光效率及可靠性高的发光元件。作为具有苯并[a]蒽骨架的材料，可以适当地使用以通式(G1)至(G3)表示的有机化合物。
在此，发光体是指在荧光材料中成为发光的原因的原子团(骨架)。发光体一般具有π键，优选包含芳香环，并优选具有稠合芳香环或稠合杂芳环。此外，作为其他方式，可认为发光体是指包含在环平面上存在跃迁偶极向量的芳香环的原子团(骨架)。
具有苯并[a]蒽骨架的材料的延迟荧光比率较高。因此，可以适合用作上述利用TTA的发光元件中的主体材料。因此，通过使用具有苯并[a]蒽骨架的主体材料，可以得到发光效率高的发光元件。此外，由于苯并[a]蒽骨架为电化学稳定的骨架，所以可以得到可靠性高的发光元件。
发光体中具有苯并呋喃骨架的荧光材料具有高LUMO(Lowest UnoccupiedMolecular Orbital：也称为最低空分子轨道)能级，具有高S1能级。因此，发光体中具有苯并呋喃骨架的荧光材料可以适合用于蓝色发光元件。
因此，如上所述，通过作为主体材料141使用具有苯并[a]蒽骨架的材料，且在客体材料142所包含的发光体中使用包含苯并呋喃骨架的材料，可以得到发光效率及可靠性高的蓝色荧光元件。
作为具有苯并[a]蒽骨架的材料的具体例子，例如，可以举出本发明的一个方式的有机化合物。注意，具有苯并[a]蒽骨架的材料不局限于本发明的一个方式的有机化合物。
作为包含苯并呋喃骨架的发光体，例如可以举出萘并双苯并呋喃、二苯并[b，b’]呋喃并[2，3-g：5，4-g’]双苯并呋喃骨架、二苯并[b，b’]噻吩并[2，3-g：5，4-g’]双苯并呋喃骨架、螺[7H-二苯并[b，b’]环戊[1，2-g：4，3-g’]双苯并呋喃-7，9’-[9H]芴]骨架、7，7-二苯基-7H-二苯并[b，b’]环戊[1，2-g：4，3-g’]双苯并呋喃骨架等。此外，作为在发光体中具有苯并呋喃骨架的荧光材料的具体例子，可以举出以下述结构式(300)至(310)所示的有机化合物。注意，在发光体中具有苯并呋喃骨架的荧光材料不局限于以下例子。
[化学式24]
Figure BDA0002807302200000341
[化学式25]
Figure BDA0002807302200000351
[化学式26]
Figure BDA0002807302200000361
最低激发单重能级可以从有机化合物从单重基态跃迁到最低激发单重态时的吸收光谱观察到。或者，也可以从有机化合物的荧光发射光谱的峰值波长估计最低激发单重能级。另外，最低激发三重能级可以从有机化合物从单重基态跃迁到最低激发三重态时的吸收光谱观察到，但是由于该跃迁是禁戒跃迁，所以有时难以观察到。在此情况下，也可以从有机化合物的磷光发射光谱的峰值波长估计最低激发三重能级。
由于本发明的一个方式的有机化合物具有高T1能级及高空穴传输性，因此适合用作利用上述TTA的发光元件中的空穴传输材料。另外，本发明的一个方式的有机化合物也可以用作主体材料121。
注意，可以将本发明的一个方式的有机化合物用于有机薄膜太阳能电池等电子器件。具体而言，因为该有机化合物具有载流子传输性，所以可以用于载流子传输层、载流子注入层。此外，通过使用与受主物质的混合膜，可以被用作电荷产生层。此外，由于产生光激发，所以可以被用作发电层。
<发光元件的结构实例3>
接着，参照图2对与图1所示的发光元件不同的发光元件的一个例子进行说明。图2A所示的发光元件152为至少在发光层140中使用本发明的一个方式的有机化合物的元件。图2B示出空穴注入层111、空穴传输层112及发光层140的材料的结构实例，图2C是示出空穴注入层111、空穴传输层112及发光层140的各材料的能级的相关的示意图。
图2A是本发明的一个方式的发光元件152的截面图。发光元件152至少具有一对电极(电极101和电极102)，该电极间具有EL层103。
另外，EL层103至少包括发光层140及空穴传输层112。再者，EL层103还包括空穴注入层111、电子传输层118、电子注入层119等功能层。
在使用具有电子受体性的有机化合物进行空穴注入时，就是说在空穴注入层111中使用具有电子受体性的有机化合物时，为了使由该具有电子受体性的有机化合物抽出电子或者注入空穴容易，包含在与空穴注入层111接触的空穴传输层112中的化合物优选为最高占据分子轨道(Highest Occupied Molecular Orbital：HOMO)能级较高的空穴传输材料。另一方面，本发明的一个方式的有机化合物由于不具有杂原子，所以HOMO能级较低。因此，当将本发明的一个方式的有机化合物用作发光层140的主体材料时，在将具有电子受体性的有机化合物用于空穴注入层111的情况下，有时在发光层140与空穴传输层112的界面会产生空穴注入势垒。
因此，当以与由上述HOMO能级高的空穴传输材料构成的空穴传输层112接触的方式形成发光层140时，载流子在空穴传输层112与发光层140的界面上积累，有可能导致发光元件的寿命及效率下降。于是，如图2A所示，通过空穴注入层具有多层结构，可以顺利地向发光层注入空穴，从而可以提高发光元件的寿命及效率。
参照图2B及图2C说明此时的发光元件152的结构。这里，对作为空穴注入层材料131使用具有受主性的有机化合物且空穴注入层材料131的LUMO能级低于第一空穴传输材料132的HOMO能级的情况进行说明。图2C是示出此时的各材料的HOMO能级及LUMO能级的相关的示意图。此外，图2B及图2C中的记载及符号如下所示。
·HIM(131)：空穴注入层材料131
·HTM(132)：第一空穴传输材料132
·HTM(133)：第二空穴传输材料133
·HTM(134)：第三空穴传输材料134
·Host(141)：主体材料141
·客体材料142
如图2A及图2B所示，空穴传输层112优选具有多个层的叠层结构。具体而言，优选的是，空穴传输层112从空穴注入层111一侧包括第一空穴传输层112-a、第二空穴传输层112-b，第一空穴传输层112-a含有第一空穴传输材料132，第二空穴传输层112-b含有第二空穴传输材料133。在采用该结构时，如图2C所示，通过使第二空穴传输材料133的HOMO能级比第一空穴传输材料132的HOMO能级低，可以降低上述空穴注入势垒，由此可以实现寿命长且效率高的发光元件。注意，优选第一空穴传输材料132的HOMO能级为-5.4eV以上，由此可以容易从空穴注入层材料131抽出电子(参照图1C)。
如图2C所示，第一空穴传输材料132的HOMO能级与第二空穴传输材料133的HOMO能级之差优选为0.3eV以下，更优选为0.2eV以下。通过采用该结构，空穴容易从第一空穴传输层注入到第二空穴传输层。
空穴传输层112在第二空穴传输层112-b与发光层140之间还包括第三空穴传输层112-c，该第三空穴传输层112-c也可以包含第三空穴传输材料134(参照图2A、图2B)。此时，如图2C所示，该第三空穴传输材料134的HOMO能级比第二空穴传输材料133低，其差优选为0.3eV以下，更优选为0.2eV以下。
此外，优选第三空穴传输材料134的HOMO能级与主体材料141的HOMO能级相同或者第三空穴传输材料134的HOMO能级位于更低的位置，由此可以将空穴适量地传输到发光层内而使发光元件具有良好的寿命及效率。
另外，虽然图1C中示出空穴注入层材料131的LUMO能级低于主体材料141的HOMO能级的情况，但是两者的关系不局限于此。也就是说，空穴注入层材料131的LUMO能级也可以高于主体材料141的HOMO能级或者与其相等。
另外，当客体材料142的HOMO能级位于比主体材料141的HOMO能级高的位置时，根据空穴传输层的HOMO能级的位置，向客体材料142注入空穴的比例增多，再者，因空穴被客体材料141俘获发光区域出现偏差有时会导致寿命下降。作为容易具有该结构的发光元件，例如可以举出将芳族二胺化合物用作客体材料的发光元件。在将该二胺化合物用作客体材料时，通过采用本结构实例所示的发光元件，可以得到具有高效率、高可靠性的发光元件。
另外，虽然电子传输层118在图2A中示出为一层的情况，但是不局限于此，也可以采用多个层的叠层结构。另外，也可以为由多个材料构成的混合膜。
<材料>
下面，对根据本发明的一个方式的发光元件的构成要素进行详细说明。
《发光层》
在发光层140中，主体材料141的重量比至少比客体材料142大，客体材料142(荧光材料)分散于主体材料141中。注意，发光层140的主体材料141可以由一个化合物构成，也可以由多个化合物构成。
在发光层140中，作为客体材料142，可以使用蒽衍生物、并四苯衍生物、
Figure BDA0002807302200000401
(chrysene)衍生物、菲衍生物、芘衍生物、二萘嵌苯衍生物、二苯乙烯衍生物、吖啶酮衍生物、香豆素衍生物、吩恶嗪衍生物、吩噻嗪衍生物等，例如可以使用如下材料。
具体而言，可以举出：5，6-双[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-2，2'-联吡啶(简称：PAP2BPy)、5，6-双[4'-(10-苯基-9-蒽基)联苯-4-基]-2，2'-联吡啶(简称：PAPP2BPy)、N，N'-二苯基-N，N'-双[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]芘-1，6-二胺(简称：1，6FLPAPrn)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-双[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]芘-1，6-二胺(简称：1，6mMemFLPAPrn)、N，N’-双[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-N，N’-双(4-叔丁苯基)芘-1，6-二胺(简称：1，6tBu-FLPAPrn)、N，N’-双[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-3，8-二环己基芘-1，6-二胺(简称：ch-1，6FLPAPrn)、N，N'-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N，N'-二苯基二苯乙烯-4，4'-二胺(简称：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：YGAPA)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(9，10-二苯基-2-蒽基)三苯胺(简称：2YGAPPA)、N，9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPA)、苝、2，5，8，11-四(叔丁基)苝(简称：TBP)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBAPA)、N，N”-(2-叔丁基蒽-9，10-二基二-4，1-亚苯基)双[N，N'，N'-三苯基-1，4-苯二胺](简称：DPABPA)、N，9-二苯基-N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPPA)、N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-N，N'，N'-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPAPPA)、N，N，N'，N'，N”，N”，N”'，N”'-八苯基二苯并[g，p]
Figure BDA0002807302200000411
-2，7，10，15-四胺(简称：DBC1)、香豆素30、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、N-[9，10-双(1，1'-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCABPhA)、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，N'，N'-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPAPA)、N-[9，10-双(1，1'-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，N'，N'-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPABPhA)、9，10-双(1，1'-联苯-2-基)-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(简称：2YGABPhA)、N，N，9-三苯基蒽-9-胺(简称：DPhAPhA)、香豆素6、香豆素545T、N，N'-二苯基喹吖酮(简称：DPQd)、红荧烯、2，8-二-叔丁基-5，11-双(4-叔丁苯基)-6，12-二苯基并四苯(简称：TBRb)、尼罗红、5，12-双(1，1'-联苯-4-基)-6，11-二苯基并四苯(简称：BPT)、2-(2-{2-[4-(二甲氨基)苯基]乙烯基}-6-甲基-4H-吡喃-4-亚基)丙二腈(简称：DCM1)、2-{2-甲基-6-[2-(2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：DCM2)、N，N，N'，N'-四(4-甲基苯基)并四苯-5，11-二胺(简称：p-mPhTD)、7，14-二苯基-N，N，N'，N'-四(4-甲基苯基)苊并[1，2-a]荧蒽-3，10-二胺(简称：p-mPhAFD)、2-{2-异丙基-6-[2-(1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：DCJTI)、2-{2-叔丁基-6-[2-(1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：DCJTB)、2-(2，6-双{2-[4-(二甲氨基)苯基]乙烯基}-4H-吡喃-4-亚基)丙二腈(简称：BisDCM)、2-{2，6-双[2-(8-甲氧基-1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：BisDCJTM)、5，10，15，20-四苯基双苯并(tetraphenylbisbenzo)[5，6]茚并[1，2，3-cd:1'，2'，3'-lm]苝等。
如上所述，具有苯并呋喃骨架的荧光材料也可以适合用作客体材料142。
注意，发光层140也可以包含主体材料141及客体材料142以外的材料。
在发光层140中，作为主体材料141优选使用本发明的一个方式的有机化合物。
虽然对能够用于发光层140的材料没有特别的限制，但是例如可以举出蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、
Figure BDA0002807302200000421
衍生物、二苯并[g，p]
Figure BDA0002807302200000422
衍生物等稠合多环芳香化合物(condensedpolycyclic aromatic compound)。具体地，可以举出：三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(II)(简称：BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称：BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称：Znq)、双[2-(2-苯并恶唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnBTZ)等金属配合物；2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(简称：TAZ)、2，2'，2”-(1，3，5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称：TPBI)、红菲绕啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)、9-[4-(5-苯基-1，3，4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CO11)等杂环化合物；4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB或α-NPD)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(简称：TPD)、4，4’-双[N-(螺-9，9’-二芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)等芳香胺化合物。另外，可以举出蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、
Figure BDA0002807302200000431
衍生物、二苯并[g，p]
Figure BDA0002807302200000432
衍生物等稠合多环芳香化合物(condensed polycyclic aromatic compound)，具体地，可以举出9，10-二苯基蒽(简称：DPAnth)、N，N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：CzA1PA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：DPhPA)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：YGAPA)、N，9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPA)、N，9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPBA)、N，9-二苯基-N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(简称：cgDBCzPA)、6，12-二甲氧基-5，11-二苯
Figure BDA0002807302200000433
、N，N，N’，N’，N”，N”，N”’，N”’-八苯基二苯并[g，p]
Figure BDA0002807302200000434
-2，7，10，15-四胺(简称：DBC1)、9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：PCzPA)、3，6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：DPCzPA)、9，10-双(3，5-二苯基苯基)蒽(简称：DPPA)、9，10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、9，9'-联蒽(简称：BANT)、9，9'-(二苯乙烯-3，3'-二基)二菲(简称：DPNS)、9，9'-(二苯乙烯-4，4'-二基)二菲(简称：DPNS2)以及1，3，5-三(1-芘基)苯(简称：TPB3)等。此外，可以从这些物质及已知的物质中选择一种或多种具有比上述客体材料142的能隙大的能隙的物质。
发光层140也可以由两层以上的多个层形成。例如，在从空穴传输层一侧依次层叠第一发光层和第二发光层来形成发光层140的情况下，可以将具有空穴传输性的物质用作第一发光层的主体材料，并且将具有电子传输性的物质用作第二发光层的主体材料。
《空穴注入层》
空穴注入层111具有降低来自一对电极中的一个(电极101或电极102)的空穴的注入势垒促进空穴注入的功能，并例如使用过渡金属氧化物、酞菁衍生物或芳香胺等形成。作为过渡金属氧化物可以举出钼氧化物、钒氧化物、钌氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。作为酞菁衍生物，可以举出酞菁或金属酞菁等。作为芳香胺，可以举出联苯胺衍生物或苯二胺衍生物等。另外，也可以使用聚噻吩或聚苯胺等高分子化合物，典型的是：作为被自掺杂的聚噻吩的聚(乙基二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)等。
作为空穴注入层111，可以使用具有由空穴传输材料和具有接收来自空穴传输材料的电子的特性的材料构成的复合材料的层。或者，也可以使用包含电子接收性材料的层与包含空穴传输性材料的层的叠层。在定态或者在存在有电场的状态下，电荷的授受可以在这些材料之间进行。作为电子接收性材料，可以举出醌二甲烷衍生物、四氯苯醌衍生物、六氮杂三亚苯衍生物等有机受体。具体而言，可以举出7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟醌二甲烷(简称：F4-TCNQ)、氯醌、2，3，6，7，10，11-六氰-1，4，5，8，9，12-六氮杂三亚苯(简称：HAT-CN)、1，3，4，5，7，8-六氟四氰(hexafluorotetracyano)-萘醌二甲烷(naphthoquinodimethane)(简称：F6-TCNNQ)等具有吸电子基团(尤其是如氟基等卤基、氰基)的化合物。尤其是，吸电子基团键合于具有多个杂原子的稠合芳香环的化合物诸如HAT-CN等热稳定，所以是优选的。另外，包括吸电子基团(尤其是如氟基等卤基、氰基)的[3]轴烯衍生物的电子接收性非常高所以特别优选的，具体而言，可以举出：α，α’，α”-1，2，3-环烷三亚基(ylidene)三[4-氰-2，3，5，6-四氟苯乙腈]、α，α’，α”-1，2，3-环丙三亚基三[2，6-二氯-3，5-二氟-4-(三氟甲基)苯乙腈]、α，α’，α”-1，2，3-环烷三亚基三[2，3，4，5，6-五氟苯乙腈]等。此外，也可以使用过渡金属氧化物、例如第4族至第8族金属的氧化物。具体而言，可以使用氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰、氧化铼等。特别优选使用氧化钼，因为其在大气中也稳定，吸湿性低，并且容易处理。
作为空穴传输材料，可以使用空穴传输性比电子传输性高的材料，优选使用具有1×10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率的材料。具体而言，可以使用芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳烃、二苯乙烯衍生物等。上述空穴传输材料也可以是高分子化合物。
作为空穴传输性高的材料，例如，作为芳香胺化合物，可以举出N，N’-二(对甲苯基)-N，N’-二苯基-对苯二胺(简称：DTDPPA)、4，4’-双[N-(4-二苯氨基苯基)-N-苯氨基]联苯(简称：DPAB)、N，N'-双{4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基}-N，N'-二苯基-(1，1'-联苯)-4，4'-二胺(简称：DNTPD)、1，3，5-三[N-(4-二苯氨基苯基)-N-苯氨基]苯(简称：DPA3B)等。
另外，作为咔唑衍生物，具体而言，可以举出3-[N-(4-二苯氨基苯基)-N-苯氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzDPA1)、3，6-双[N-(4-二苯氨基苯基)-N-苯氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzDPA2)、3，6-双[N-(4-二苯氨基苯基)-N-(1-萘基)氨]-9-苯基咔唑(简称：PCzTPN2)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等。
另外，作为咔唑衍生物，还可以举出4，4’-二(N-咔唑基)联苯(简称：CBP)、1，3，5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(简称：TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)、1，4-双[4-(N-咔唑基)苯基]-2，3，5，6-四苯基苯等。
另外，作为芳烃，例如可以举出2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、2-叔丁基-9，10-二(1-萘基)蒽、9，10-双(3，5-二苯基苯基)蒽(简称：DPPA)、2-叔丁基-9，10-双(4-苯基苯基)蒽(简称：t-BuDBA)、9，10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、9，10-二苯基蒽(简称：DPAnth)、2-叔丁基蒽(简称：t-BuAnth)、9，10-双(4-甲基-1-萘基)蒽(简称：DMNA)、2-叔丁基-9，10-双[2-(1-萘基)苯基]蒽、9，10-双[2-(1-萘基)苯基]蒽、2，3，6，7-四甲基-9，10-二(1-萘基)蒽、2，3，6，7-四甲基-9，10-二(2-萘基)蒽、9，9'-联蒽、10，10'-二苯基-9，9'-联蒽、10，10'-双(2-苯基苯基)-9，9'-联蒽、10，10'-双[(2，3，4，5，6-五苯基)苯基]-9，9'-联蒽、蒽、并四苯、红荧烯、苝、2，5，8，11-四(叔丁基)苝等。另外，除此之外，还可以使用并五苯、晕苯等。如此，更优选使用具有1×10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率且碳原子数为14至42的芳烃。
注意，芳烃也可以具有乙烯基骨架。作为具有乙烯基的芳烃，例如，可以举出4，4’-双(2，2-二苯基乙烯基)联苯(简称：DPVBi)、9，10-双[4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(简称：DPVPA)等。
另外，也可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N'-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N'-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)、聚[N，N'-双(4-丁基苯基)-N，N'-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)等高分子化合物。
另外，作为空穴传输性高的材料，例如，可以使用4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯氨基]联苯(简称：NPB或α-NPD)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(简称：TPD)、4，4’，4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(简称：TCTA)、4，4’，4”-三[N-(1-萘基)-N-苯氨基]三苯胺(简称：1’-TNATA)、4，4’，4”-三(N，N-二苯氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、4，4’-双[N-(螺-9，9’-二芴-2-基)-N-苯氨基]联苯(简称：BSPB)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：BPAFLP)、4-苯基-3’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：mBPAFLP)、N-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-N-{9，9-二甲基-2-[N’-苯基-N’-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)氨]-9H-芴-7-基}苯基胺(简称：DFLADFL)、N-(9，9-二甲基-2-二苯氨基-9H-芴-7-基)二苯基胺(简称：DPNF)、2-[N-(4-二苯氨基苯基)-N-苯氨基]螺-9，9’-二芴(简称：DPASF)、4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBA1BP)、4，4’-二苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBBi1BP)、4-(1-萘基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBANB)、4，4’-二(1-萘基)-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBNBB)、4-苯基二苯基-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)胺(简称：PCA1BP)、N，N’-双(9-苯基咔唑-3-基)-N，N’-二苯基苯-1，3-二胺(简称：PCA2B)、N，N’，N”-三苯基-N，N’，N”-三(9-苯基咔唑-3-基)苯-1，3，5-三胺(简称：PCA3B)、N-(4-联苯)-N-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-9-苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：PCBiF)、N-(1，1’-联苯-4-基)-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺(简称：PCBBiF)、9，9-二甲基-N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]芴-2-胺(简称：PCBAF)、N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]螺-9，9’-二芴-2-胺(简称：PCBASF)、2-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯氨基]螺-9，9’-二芴(简称：PCASF)、2，7-双[N-(4-二苯氨基苯基)-N-苯氨基]螺-9，9’-二芴(简称：DPA2SF)、N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-(4-苯基)苯基苯胺(简称：YGA1BP)、N，N’-双[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-9，9-二甲基芴-2，7-二胺(简称：YGA2F)等芳香胺化合物等。另外，可以使用3-[4-(1-萘基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称：PCPN)、3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称：PCPPn)、3，3’-双(9-苯基-9H-咔唑)(简称：PCCP)、1，3-双(N-咔唑基)苯(简称：mCP)、3，6-双(3，5-二苯基苯基)-9-苯基咔唑(简称：CzTP)、3，6-二(9H-咔唑-9-基)-9-苯基-9H-咔唑(简称：PhCzGI)、2，8-二(9H-咔唑-9-基)-二苯并噻吩(简称：Cz2DBT)、4-{3-[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]苯基}二苯并呋喃(简称：mmDBFFLBi-II)、4，4’，4”-(苯-1，3，5-三基)三(二苯并呋喃)(简称：DBF3P-II)、1，3，5-三(二苯并噻吩-4-基)苯(简称：DBT3P-II)、2，8-二苯基-4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]二苯并噻吩(简称：DBTFLP-III)、4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-6-苯基二苯并噻吩(简称：DBTFLP-IV)、4-[3-(三亚苯-2-基)苯基]二苯并噻吩(简称：mDBTPTp-II)、3，6-双[4-(2-萘基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称：βNP2PC)、N，N-双[4-(二苯并呋喃-4-基)苯基]-4-氨基-p-三联苯(简称：DBfBB1TP)等胺化合物、咔唑化合物、噻吩化合物、呋喃化合物、芴化合物、三亚苯化合物、菲化合物等。其中，具有吡咯骨架、呋喃骨架、噻吩骨架和芳香胺骨架中的至少一个的化合物稳定且可靠性良好，所以是优选的。具有上述骨架的化合物具有高空穴传输性，也有助于降低驱动电压。
《空穴传输层》
空穴传输层112是包含空穴传输材料的层，可以使用作为空穴注入层111的材料所例示的空穴传输材料。空穴传输层112具有将注入到空穴注入层111的空穴传输到发光层140的功能，所以优选具有与空穴注入层111的HOMO能级相同或接近的HOMO能级。注意，在空穴传输层112具有多个层时，如图2C所示，优选以HOMO能级成为台阶状的方式选择用于空穴传输层112的材料。
另外，优选使用具有1×10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率的物质。但是，只要是空穴传输性高于电子传输性的物质，就可以使用上述物质以外的物质。另外，包括具有高空穴传输性的物质的层不限于单层，还可以层叠两层以上的由上述物质构成的层。
《电子传输层》
电子传输层118具有将从一对电极中的另一个(电极101或电极102)经过电子注入层119注入的电子传输到发光层140的功能。作为电子传输性材料，可以使用电子传输性比空穴传输性高的材料，优选使用具有1×10-6cm2/Vs以上的电子迁移率的材料。另外，也可以适当地使用本发明的一个方式的有机化合物。作为容易接收电子的化合物(具有电子传输性的材料)，可以使用含氮杂芳族化合物等缺π电子型杂芳族化合物或金属配合物等。具体而言，可以举出包括喹啉配体、苯并喹啉配体、噁唑配体或噻唑配体的金属配合物、噁二唑衍生物、三唑衍生物、苯并咪唑衍生物、喹喔啉衍生物、二苯并喹喔啉衍生物、菲罗啉衍生物、吡啶衍生物、联吡啶衍生物、嘧啶衍生物、三嗪衍生物等。只要是电子传输性高于空穴传输性的物质，就可以使用上述物质以外的物质。另外，电子传输层118不限于单层，还可以层叠两层以上的由上述物质构成的层。
具体而言，作为具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金属配合物，例如可以举出三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(II)(简称：BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称：BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称：Znq)等。另外，除此之外，还可以使用如双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnBTZ)等具有噁唑基类或噻唑类配体的金属配合物等。再者，除了金属配合物以外，还可以使用2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对叔丁苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、9-[4-(5-苯基-1，3，4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CO11)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁苯基)-1，2，4-三唑(简称：TAZ)、9-[4-(4，5-二苯基-4H-1，2，4-三唑-3-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzTAZ1)、2，2’，2”-(1，3，5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称：TPBI)、2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(简称：mDBTBIm-II)、红菲绕啉(简称：Bphen)、2，9-双(萘-2-基)-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(简称：NBPhen)、浴铜灵(简称：BCP)等杂环化合物；2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTPDBq-II)、2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTBPDBq-II)、2-[3’-(9H-咔唑-9-基)联苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mCzBPDBq)、2-[4-(3，6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2CzPDBq-III)，7-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：7mDBTPDBq-II)、6-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：6mDBTPDBq-II)、2-[3-(3，9’-联-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mCzCzPDBq)、4，6-双[3-(菲-9-基)苯基]嘧啶(简称：4，6mPnP2Pm)、4，6-双[3-(4-二苯并噻吩基)苯基]嘧啶(简称：4，6mDBTP2Pm-II)、4，6-双[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]嘧啶(简称：4,6mCzP2Pm)等具有二嗪骨架的杂环化合物；2-{4-[3-(N-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-咔唑-9-基]苯基}-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(简称：PCCzPTzn)等具有三嗪骨架的杂环化合物；3，5-双[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]吡啶(简称：35DCzPPy)、1，3，5-三[3-(3-吡啶基)苯基]苯(简称：TmPyPB)等具有吡啶骨架的杂环化合物；4，4’-双(5-甲基苯并噁唑基-2-基)二苯乙烯(简称：BzOs)等杂芳族化合物。在上述杂环化合物中，具有三嗪骨架、二嗪(嘧啶、吡嗪、哒嗪)骨架和吡啶骨架中的至少一个的杂环化合物稳定且可靠性良好，所以是优选的。尤其是，具有上述骨架的杂环化合物具有高电子传输性，也有助于降低驱动电压。另外，还可以使用高分子化合物诸如聚(2，5-吡啶二基)(简称：PPy)、聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-共-(吡啶-3，5-二基)](简称：PF-Py)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-共-(2，2’-联吡啶-6，6’-二基)](简称：PF-BPy)。在此所述的物质主要是电子迁移率为1×10-6cm2/Vs以上的物质。
另外，只要是电子传输性高于空穴传输性的物质，就可以使用上述物质以外的物质作为电子传输层。另外，电子传输层118不限于单层，还可以层叠两层以上的由上述物质构成的层。
另外，还可以在电子传输层118与发光层140之间设置控制载流子的移动的层。该控制电子载流子的移动的层是对上述电子传输性高的材料添加少量的电子俘获性高的物质而成的层，通过抑制载流子的移动，可以调节载流子的平衡。这种结构对抑制因电子穿过发光层而引起的问题(例如元件寿命的下降)发挥很大的效果。
此外，也可以使用n型化合物半导体，例如，可以使用氧化钛、氧化锌、氧化硅、氧化锡、氧化钨、氧化钽、钛酸钡、锆酸钡、氧化锆、氧化铪、氧化铝、氧化钇、硅酸锆等氧化物；氮化硅等氮化物；硫化镉、硒化锌及硫化锌等。
《电子注入层》
电子注入层119具有降低来自电极102的电子的注入势垒促进电子注入的功能，例如可以使用第1族金属、第2族金属或它们的氧化物、卤化物、碳酸盐等。另外，也可以使用上述电子传输性材料和具有对电子传输性材料呈现电子供给性的材料的复合材料。作为电子供给性材料，可以举出第1族金属、第2族金属或它们的氧化物等。具体而言，可以使用氟化锂、氟化钠、氟化铯、氟化钙及锂氧化物等碱金属、碱土金属或这些金属的化合物。另外，可以使用氟化铒等稀土金属化合物。另外，也可以将电子盐用于电子注入层119。作为该电子盐，例如可以举出对钙和铝的混合氧化物以高浓度添加电子的物质等。另外，也可以将能够用于电子传输层118的物质用于电子注入层119。
另外，也可以将有机化合物与电子给体(供体)混合形成的复合材料用于电子注入层119。这种复合材料因为通过电子给体在有机化合物中产生电子而具有优异的电子注入性和电子传输性。在此情况下，有机化合物优选是在传输所产生的电子方面性能优异的材料，具体而言，例如，可以使用如上所述的构成电子传输层118的物质(金属配合物、杂芳族化合物等)。作为电子给体，只要是对有机化合物呈现电子供给性的物质即可。具体而言，优选使用碱金属、碱土金属和稀土金属，可以举出锂、钠、铯、镁、钙、铒、镱等。另外，优选使用碱金属氧化物或碱土金属氧化物，可以举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。此外，还可以使用氧化镁等路易斯碱。另外，也可以使用四硫富瓦烯(简称：TTF)等有机化合物。
另外，上述发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层及电子注入层都可以通过蒸镀法(包括真空蒸镀法)、喷墨法、涂敷法、凹版印刷等方法形成。此外，作为上述发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层及电子注入层，除了上述材料之外，也可以使用量子点等无机化合物或高分子化合物(低聚物、树枝状聚合物、聚合物等)。
《量子点》
量子点是其尺寸为几nm至几十nm的半导体纳米晶，并由1×103个至1×106个左右的原子构成。量子点的能量移动依赖于其尺寸，因此，即使是包括相同的物质的量子点也根据尺寸具有互不相同的发光波长。所以，通过改变所使用的量子点的尺寸，可以容易改变发光波长。
此外，量子点的发射光谱的峰宽窄，因此，可以得到色纯度高的发光。再者，量子点的理论上的内部量子效率被认为几乎为100％，即，大幅度地超过呈现荧光发光的有机化合物的25％，且与呈现磷光发光的有机化合物相等。因此，通过将量子点用作发光材料，可以获得发光效率高的发光元件。而且，作为无机材料的量子点在实质稳定性上也是优异的，因此，可以获得寿命长的发光元件。
作为构成量子点的材料，可以举出第十四族元素、第十五族元素、第十六族元素、包含多个第十四族元素的化合物、第四族至第十四族的元素和第十六族元素的化合物、第二族元素和第十六族元素的化合物、第十三族元素和第十五族元素的化合物、第十三族元素和第十七族元素的化合物、第十四族元素和第十五族元素的化合物、第十一族元素和第十七族元素的化合物、氧化铁类、氧化钛类、硫系尖晶石(spinel chalcogenide)类、各种半导体簇等。
具体而言，可以举出硒化镉、硫化镉、碲化镉、硒化锌、氧化锌、硫化锌、碲化锌、硫化汞、硒化汞、碲化汞、砷化铟、磷化铟、砷化镓、磷化镓、氮化铟、氮化镓、锑化铟、锑化镓、磷化铝、砷化铝、锑化铝、硒化铅、碲化铅、硫化铅、硒化铟、碲化铟、硫化铟、硒化镓、硫化砷、硒化砷、碲化砷、硫化锑、硒化锑、碲化锑、硫化铋、硒化铋、碲化铋、硅、碳化硅、锗、锡、硒、碲、硼、碳、磷、氮化硼、磷化硼、砷化硼、氮化铝、硫化铝、硫化钡、硒化钡、碲化钡、硫化钙、硒化钙、碲化钙、硫化铍、硒化铍、碲化铍、硫化镁、硒化镁、硫化锗、硒化锗、碲化锗、硫化锡、硫化锡、硒化锡、碲化锡、氧化铅、氟化铜、氯化铜、溴化铜、碘化铜、氧化铜、硒化铜、氧化镍、氧化钴、硫化钴、氧化铁、硫化铁、氧化锰、硫化钼、氧化钒、氧化钨、氧化钽、氧化钛、氧化锆、氮化硅、氮化锗、氧化铝、钛酸钡、硒锌镉的化合物、铟砷磷的化合物、镉硒硫的化合物、镉硒碲的化合物、铟镓砷的化合物、铟镓硒的化合物、铟硒硫化合物、铜铟硫的化合物以及它们的组合等，但是不局限于此。此外，也可以使用以任意数表示组成的所谓的合金型量子点。例如，因为镉硒硫的合金型量子点可以通过改变元素的含量比来改变发光波长，所以镉硒硫的合金型量子点是有效于得到蓝色发光的手段之一。
作为量子点的结构，有核型、核壳(Core Shell)型、核多壳(Core Multishell)型等。可以使用上述任一个，但是通过使用覆盖核且具有更宽的带隙的其他无机材料来形成壳，可以减少存在于纳米晶表面上的缺陷或悬空键的影响，从而可以大幅度地提高发光的量子效率。由此，优选使用核壳型或核多壳型的量子点。作为壳的材料的例子，可以举出硫化锌或氧化锌。
此外，在量子点中，由于表面原子的比例高，因此反应性高而容易发生聚集。因此，量子点的表面优选附着有保护剂或设置有保护基。由此可以防止聚集并提高对溶剂的溶解性。此外，还可以通过降低反应性来提高电稳定性。作为保护剂(或保护基)，例如可以举出：月桂醇聚氧乙烯醚、聚氧乙烯硬脂酸酯(polyoxyethylene stearyl ether)、聚氧乙烯月桂醚(polyoxyethylene oleyl ether)等聚氧乙烯烷基醚类；三丙基膦、三丁基膦、三已基膦、三辛基膦等三烷基膦类；聚氧乙烯n-辛基苯基醚、聚氧乙烯n-壬基苯基醚等聚氧乙烯烷基苯基醚类；三(n-己基)胺、三(n-辛基)胺、三(n-癸基)胺等叔胺类；三丙基氧化膦、三丁基氧化膦、三己基氧化膦、三辛基氧化膦、三癸基氧化膦等有机磷化合物；聚乙二醇二月桂酸酯、聚乙二醇二硬脂酸酯等聚乙二醇二酯类；吡啶、卢惕啶、可力丁、喹啉类等含氮芳香化合物等有机氮化合物；己基胺、辛基胺、癸基胺、十二烷基胺、十四烷基胺、十六烷基胺、十八烷基胺等氨基链烷类；二丁基硫醚等二烷基硫醚类；二甲亚砜、二丁亚砜等二烷亚砜类；噻吩等含硫芳香化合物等有机硫化合物；棕榈酸、硬脂酸、油酸等高级脂肪酸；乙醇类；失水山梨醇脂肪酸酯类；脂肪酸改性聚酯类；叔胺类改性聚氨酯类；聚乙烯亚胺类等。
量子点其尺寸越小带隙越大，因此适当地调节其尺寸以获得所希望的波长的光。结晶尺寸越小，量子点的发光越向蓝色一侧(即，高能量一侧)迁移。因此，通过改变量子点的尺寸，可以将发光波长调节为紫外区域、可见光区域和红外区域的光谱的波长区域。通常使用的量子点的尺寸(直径)为0.5nm以上20nm以下，优选为1nm以上10nm以下。另外，量子点其尺寸分布越小发射光谱越窄，因此可以获得色纯度高的发光。另外，对量子点的形状没有特别的限制，可以为球状、棒状、圆盘状、其他的形状。另外，作为棒状量子点的量子杆具有呈现具有指向性的光的功能，所以通过将量子杆用作发光材料，可以得到外部量子效率更高的发光元件。
在有机EL元件中，通常通过将发光材料分散在主体材料中来抑制发光材料的浓度猝灭，而提高发光效率。主体材料需要具有发光材料以上的单重激发能级或三重激发能级。特别是，在将蓝色磷光材料用作发光材料时，需要具有蓝色磷光材料以上的三重激发能级且寿命长的主体材料，这种材料的开发是极困难的。在此，量子点即使在只使用量子点而不使用主体材料来形成发光层的情况下，也可以确保发光效率，因此可以得到寿命长的发光元件。在只使用量子点形成发光层时，量子点优选具有核壳型结构(包括核多壳型结构)。
在将量子点用作发光层的发光材料的情况下，该发光层的厚度为3nm以上100nm以下，优选为10nm以上100nm以下，发光层所包含的量子点的比率为1vol.％以上100vol.％以下。注意，优选只由量子点形成发光层。另外，在形成将该量子点用作发光材料而将其分散在主体中的发光层时，可以将量子点分散在主体材料中或将主体材料和量子点溶解或分散在适当的液体介质中，并使用湿式法(旋涂法、浇铸法、染料涂布法、刮涂法、辊涂法、喷墨法、印刷法、喷涂法、帘式涂布法、朗缪尔-布罗基特(Langmuir Blodgett)法等)形成。使用磷光发光材料的发光层除了上述湿式法之外优选采用真空蒸镀法。
作为用于湿式法的液体介质，例如可以使用：甲乙酮、环己酮等酮类；乙酸乙酯等脂肪酸酯类；二氯苯等卤化烃类；甲苯、二甲苯、均三甲苯、环己基苯等芳烃类；环己烷、十氢化萘、十二烷等脂肪族烃类；二甲基甲酰胺(DMF)、二甲亚砜(DMSO)等有机溶剂。
《一对电极》
电极101及电极102被用作发光元件的阳极或阴极。电极101及电极102可以使用金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物或叠层体等形成。
电极101和电极102中的一个优选使用具有反射光的功能的导电材料形成。作为该导电材料，可以举出铝(Al)或包含Al的合金等。作为包含Al的合金，可以举出包含Al及L(L表示钛(Ti)、钕(Nd)、镍(Ni)和镧(La)中的一个或多个)的合金等，例如为包含Al及Ti的合金或者包含Al、Ni及La的合金等。铝具有低电阻率和高光反射率。此外，由于铝在地壳中大量地含有且不昂贵，所以使用铝可以降低发光元件的制造成本。此外，也可以使用银(Ag)、包含Ag、N(N表示钇(Y)、Nd、镁(Mg)、镱(Yb)、Al、Ti、镓(Ga)、锌(Zn)、铟(In)、钨(W)、锰(Mn)、锡(Sn)、铁(Fe)、Ni、铜(Cu)、钯(Pd)、铱(Ir)和金(Au)中的一个或多个)的合金等。作为包含银的合金，例如可以举出如下合金：包含银、钯及铜的合金；包含银及铜的合金；包含银及镁的合金；包含银及镍的合金；包含银及金的合金；以及包含银及镱的合金等。除了上述材料以外，可以使用钨、铬(Cr)、钼(Mo)、铜及钛等的过渡金属。
另外，从发光层获得的光透过电极101和电极102中的一个或两个被提取。由此，电极101和电极102中的至少一个优选使用具有透过光的功能的导电材料形成。作为该导电材料，可以举出可见光透过率为40％以上且100％以下，优选为60％以上且100％以下，且电阻率为1×10-2Ω·cm以下的导电材料。
此外，电极101及电极102也可以使用具有透过光的功能及反射光的功能的导电材料形成。作为该导电材料，可以举出可见光反射率为20％以上且80％以下，优选为40％以上且70％以下，且电阻率为1×10-2Ω·cm以下的导电材料。例如，可以使用具有导电性的金属、合金和导电性化合物中的一种或多种。具体而言，铟锡氧化物(Indium Tin Oxide，以下称为ITO)、包含硅或氧化硅的铟锡氧化物(简称：ITSO)、氧化铟-氧化锌(Indium ZincOxide)、含有钛的氧化铟-锡氧化物、铟-钛氧化物、包含氧化钨及氧化锌的氧化铟等金属氧化物。另外，可以使用具有透过光的程度的厚度(优选为1nm以上且30nm以下的厚度)的金属膜。作为金属，例如可以使用Ag、Ag及Al、Ag及Mg、Ag及Au以及Ag及Yb等的合金等。
注意，在本说明书等中，作为具有透光的功能的材料，使用具有使可见光透过的功能且具有导电性的材料即可，例如有上述以ITO为代表的氧化物导电体、氧化物半导体或包含有机物的有机导电体。作为包含有机物的有机导电体，例如可以举出包含混合有机化合物与电子给体(供体)而成的复合材料、包含混合有机化合物与电子受体(受体)而成的复合材料等。另外，也可以使用石墨烯等无机碳类材料。另外，该材料的电阻率优选为1×105Ω·cm以下，更优选为1×104Ω·cm以下。
另外，可以通过层叠多个上述材料形成电极101和电极102中的一个或两个。
为了提高光提取效率，可以与具有透过光的功能的电极接触地形成其折射率比该电极高的材料。作为这种材料，只要具有透过可见光的功能就可，可以为具有导电性的材料，也可以为不具有导电性的材料。例如，除了上述氧化物导电体以外，还可以举出氧化物半导体、有机物。作为有机物，例如可以举出作为发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层或电子注入层例示出的材料。另外，也可以使用无机碳类材料或具有透过光的程度的厚度的薄膜，也可以使用层叠多个厚度为几nm以上几十nm以下的层。
当电极101或电极102被用作阴极时，优选使用功函数小(3.8eV以下)的材料。例如，可以使用属于元素周期表中的第1族或第2族的元素(例如，锂、钠及铯等碱金属、钙或锶等碱土金属、镁等)、包含上述元素的合金(例如，Ag及Mg或Al及Li)、铕(Eu)或Yb等稀土金属、包含上述稀土金属的合金、包含铝、银的合金等。
当电极101或电极102被用作阳极时，优选使用功函数大(4.0eV以上)的材料。
电极101及电极102也可以采用具有反射光的功能的导电材料及具有透过光的功能的导电材料的叠层。在此情况下，电极101及电极102具有调整光学距离的功能以便使来自发光层的所希望的光谐振而增强其波长，所以是优选的。
作为电极101及电极102的成膜方法，可以适当地使用溅射法、蒸镀法、印刷法、涂敷法、MBE(Molecular Beam Epitaxy：分子束外延)法、CVD法、脉冲激光沉积法、ALD(AtomicLayer Deposition：原子层沉积)法等。
《衬底》
另外，本发明的一个方式的发光元件可以在由玻璃、塑料等构成的衬底上制造。作为在衬底上层叠的顺序，可以从电极101一侧依次层叠，也可以从电极102一侧依次层叠。
另外，作为能够形成本发明的一个方式的发光元件的衬底，例如可以使用玻璃、石英或塑料等。或者，也可以使用柔性衬底。柔性衬底是可以弯曲的衬底，例如由聚碳酸酯、聚芳酯制成的塑料衬底等。另外，可以使用薄膜、无机蒸镀薄膜等。注意，只要在发光元件的制造过程中起支撑物的作用，就可以使用其他材料。或者，只要具有保护发光元件的功能即可。
例如，在本说明书等中，可以使用各种衬底形成发光元件。对衬底的种类没有特别的限制。作为该衬底的例子，例如可以使用半导体衬底(例如，单晶衬底或硅衬底)、SOI衬底、玻璃衬底、石英衬底、塑料衬底、金属衬底、不锈钢衬底、具有不锈钢箔的衬底、钨衬底、具有钨箔的衬底、柔性衬底、贴合薄膜、包含纤维状的材料的纸或者基材薄膜等。作为玻璃衬底的例子，有钡硼硅酸盐玻璃、铝硼硅酸盐玻璃、钠钙玻璃等。作为柔性衬底、贴合薄膜、基材薄膜等，可以举出如下例子。例如，可以举出以聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚醚砜(PES)、聚四氟乙烯(PTFE)为代表的塑料。或者，作为例子，可以举出丙烯酸树脂等树脂等。或者，作为例子，可以举出聚丙烯、聚酯、聚氟化乙烯或聚氯乙烯等。或者，作为例子，可以举出聚酰胺、聚酰亚胺、芳族聚酰胺、环氧树脂、无机蒸镀薄膜、纸类等。
另外，也可以作为衬底使用柔性衬底，并在柔性衬底上直接形成发光元件。或者，也可以在衬底与发光元件之间设置剥离层。当在剥离层上制造发光元件的一部分或全部，然后将其从衬底分离并转置到其他衬底上时可以使用剥离层。此时，也可以将发光元件转置到耐热性低的衬底或柔性衬底上。另外，作为上述剥离层，例如可以使用钨膜和氧化硅膜的无机膜的叠层结构或在衬底上形成有聚酰亚胺等树脂膜的结构等。
也就是说，也可以使用一个衬底来形成发光元件，然后将发光元件转置到另一个衬底上。作为发光元件被转置的衬底的例子，除了上述衬底之外，还可以举出玻璃纸衬底、石材衬底、木材衬底、布衬底(包括天然纤维(丝、棉、麻)、合成纤维(尼龙、聚氨酯、聚酯)或再生纤维(醋酯纤维、铜氨纤维、人造纤维、再生聚酯)等)、皮革衬底、橡胶衬底等。通过采用这些衬底，可以制造不易损坏的发光元件、耐热性高的发光元件、实现轻量化的发光元件或实现薄型化的发光元件。
另外，也可以在上述衬底上例如形成场效应晶体管(FET)，并且在与FET电连接的电极上制造发光元件110。由此，可以制造通过FET控制发光元件110的驱动的有源矩阵型显示装置。
在本实施方式中，对本发明的一个方式进行说明。另外，在其他实施方式中，对本发明的另一个方式进行说明。但是，本发明的一个方式不局限于此。就是说，在本实施方式及其他实施方式中记载各种各样的发明的方式，由此本发明的一个方式不局限于特定的方式。例如，虽然示出了将本发明的一个方式应用于发光元件的例子，但是本发明的一个方式不局限于此。例如，根据情况或状况，也可以不将本发明的一个方式应用于发光元件。
以上，本实施方式所示的结构可以与其他实施方式适当地组合而使用。
(实施方式4)
在本实施方式中，参照图3对具有与实施方式3所示的发光元件的结构不同的结构的发光元件进行说明。注意，在图3中，在具有与图1A所示的附图标记相同功能的部分，使用相同的阴影，而有时省略附图标记。此外，具有与图1A相同的功能的部分由相同的附图标记表示，有时省略其详细说明。
<发光元件的结构实例4>
图3是发光元件250的截面示意图。
图3所示的发光元件250在一对电极(电极101与电极102)之间具有多个发光单元(发光单元106和发光单元108)。多个发光单元中的一个优选具有与图1A或图2A所示的EL层100或EL层103同样的结构。也就是说，图1A或图2A所示的发光元件150或发光元件152优选具有一个发光单元，而发光元件250优选具有多个发光单元。注意，在发光元件250中，虽然对电极101为阳极且电极102为阴极时的情况进行说明，但是作为发光元件250的结构也可以采用与此相反的结构。
在图3所示的发光元件250中，层叠有发光单元106和发光单元108，并且在发光单元106与发光单元108之间设置有电荷产生层115。另外，发光单元106和发光单元108可以具有相同结构或不同结构。例如，发光单元108优选采用与EL层100相同的结构。
发光元件250包括发光层120和发光层170。发光单元106除了发光层170之外还包括空穴注入层111、空穴传输层112、电子传输层113及电子注入层114。发光单元108除了发光层120之外还包括空穴注入层116、空穴传输层117、电子传输层118及电子注入层119。
在发光元件250中，发光单元106及发光单元108中的任一个层包含根据本发明的一个方式的有机化合物即可。注意，作为包含该有机化合物的层，发光层120或发光层170是优选的。
电荷产生层115既可以是对空穴传输材料添加有作为电子受体的受体性物质的结构，又可以是对电子传输性材料添加有作为电子给体的供体性物质的结构。另外，也可以层叠这两种结构。
当电荷产生层115包含由有机化合物与受体性物质构成的复合材料时，作为该复合材料使用可以用于实施方式3所示的空穴注入层111的复合材料即可。作为有机化合物，可以使用芳香胺化合物、咔唑化合物、芳烃、高分子化合物(低聚物、树枝状聚合物、聚合物等)等各种化合物。另外，作为有机化合物，优选使用其空穴迁移率为1×10-6cm2/Vs以上的物质。但是，只要是其空穴传输性高于电子传输性的物质，就可以使用这些以外的物质。因为由有机化合物和受体性物质构成的复合材料具有良好的载流子注入性以及载流子传输性，所以可以实现低电压驱动以及低电流驱动。注意，在发光单元的阳极一侧的表面接触于电荷产生层115时，电荷产生层115还可以具有该发光单元的空穴注入层或空穴传输层的功能，所以在该发光单元中也可以不设置空穴注入层或空穴传输层。或者，在发光单元的阴极一侧的表面接触于电荷产生层115时，电荷产生层115还可以具有该发光单元的电子注入层或电子传输层的功能，所以在该发光单元中也可以不设置电子注入层或电子传输层。
注意，电荷产生层115也可以是组合包含有机化合物和受体性物质的复合材料的层与由其他材料构成的层的叠层结构。例如，也可以是组合包含有机化合物和受体性物质的复合材料的层与包含选自供电子性物质中的一个化合物和高电子传输性的化合物的层的结构。另外，也可以是组合包含有机化合物和受体性物质的复合材料的层与包含透明导电膜的结构。
夹在发光单元106与发光单元108之间的电荷产生层115只要具有在将电压施加到电极101和电极102之间时，将电子注入到一个发光单元且将空穴注入到另一个发光单元的结构即可。例如，在图3中，在以使电极101的电位高于电极102的电位的方式施加电压时，电荷产生层115将电子注入到发光单元106且将空穴注入到发光单元108。
从光提取效率的观点来看，电荷产生层115优选具有可见光透射性(具体而言，可见光的透射率为40％以上)。另外，电荷产生层115即使其导电率小于一对电极(电极101及电极102)也发挥作用。
通过使用上述材料形成电荷产生层115，可以抑制在层叠发光层时的驱动电压的增大。
虽然在图3中说明了具有两个发光单元的发光元件，但是可以将同样的结构应用于层叠有三个以上的发光单元的发光元件。如发光元件250所示，通过在一对电极之间以由电荷产生层将其隔开的方式配置多个发光单元，可以实现在保持低电流密度的同时还可以进行高亮度发光，并且寿命更长的发光元件。另外，还可以实现低功耗的发光元件。
另外，在上述各结构中，用于发光单元106及发光单元108的客体材料的发光颜色既可以相同又可以不同。当发光单元106和发光单元108包含具有发射相同颜色的发光的功能的客体材料时，发光元件250成为以较低的电流值呈现高发光亮度的发光元件，所以是优选的。另外，当发光单元106和发光单元108包含发射呈现彼此不同颜色的发光的功能的客体材料时，发光元件250发射多个颜色的发光，所以是优选的。此时，当将发光波长不同的多个发光材料用于发光层120和发光层170中的一个或两个时，合成具有不同的发光峰值的光，因此发光元件250的发射光谱具有至少两个极大值。
上述结构适合获得白色发光的情况。通过使发光层120与发光层170的光为互补色的关系，可以获得白色发光。尤其优选以实现演色性高的白色发光或至少具有红色、绿色、蓝色的发光的方式选择客体材料。
另外，在层叠三个以上的发光单元的发光元件中，用于各发光单元的客体材料的发光颜色可以相同或不同。在发光元件包括发射相同颜色的发光的多个发光单元的情况下，这些发光单元可以以比其他的颜色低的电流值获得高发光亮度的发光颜色。这种结构适于发光颜色的调整。尤其优选用于使用发光效率不同且呈现不同发光颜色的客体材料的情况。例如，在设置三个发光单元的情况下，通过设置包含呈现相同发光颜色的荧光材料的两个发光单元及包含呈现与该荧光材料不同的发光颜色的磷光材料的一个发光单元，可以调整荧光发光及磷光发光的发光强度。换言之，可以根据发光单元的个数调整发光颜色的强度。
在采用上述包括两个荧光发光单元及一个磷光发光单元的发光元件的情况下，为了高效地获得白色发光，优选采用如下结构：发光元件包括包含蓝色荧光材料的两个发光单元及包含黄色磷光材料的一个发光单元的结构；发光元件包括包含蓝色荧光材料的两个发光单元及包含红色磷光材料及绿色磷光材料的一个发光单元的结构；发光元件包括包含蓝色荧光材料的两个发光单元及包含红色磷光材料、黄色磷光材料及绿色磷光材料的一个发光单元的结构。
此外，也可以将发光层120和发光层170中的至少一个进一步分割为层状并使各层含有不同的发光材料。也就是说，发光层120和发光层170中的至少一个也可以由两层以上的多个层形成。例如，在从空穴传输层一侧依次层叠第一发光层和第二发光层来形成发光层的情况下，可以将具有空穴传输性的材料用于第一发光层的主体材料，并且将具有电子传输性的材料用于第二发光层的主体材料。在此情况下，第一发光层和第二发光层所包含的发光材料也可以是相同或不同的材料。另外，第一发光层和第二发光层所包含的发光材料可以是具有发射相同颜色的发光的功能的材料，也可以是具有发射不同颜色的发光的功能的材料。通过采用具有发射彼此不同颜色的发光的功能的多个发光材料的结构，也可以得到由三原色或四种以上的发光颜色构成的演色性高的白色发光。
另外，发光单元108的发光层优选包含磷光性化合物。注意，当多个单元中的至少一个单元包含本发明的一个方式的有机化合物时，可以提供发光效率及可靠性高的发光元件。
注意，本实施方式可以与其他实施方式适当地组合。
(实施方式5)
在本实施方式中，参照图4A及图4B对使用实施方式3及实施方式4中说明的发光元件的发光装置进行说明。
<发光装置的结构实例1>图4A是示出发光装置的俯视图，图4B是沿图4A中的A-B以及C-D切割的截面图。该发光装置包括以虚线表示的用来控制发光元件的发光的驱动电路部(源极一侧驱动电路)601、像素部602以及驱动电路部(栅极一侧驱动电路)603。另外，附图标记604是密封衬底，附图标记625是干燥剂，附图标记605是密封剂，由密封剂605围绕的内侧是空间607。
另外，引导布线608是用来传送输入到源极一侧驱动电路601及栅极一侧驱动电路603的信号的布线，并且从用作外部输入端子的FPC(柔性印刷电路)609接收视频信号、时钟信号、起始信号、复位信号等。另外，虽然在此只图示FPC，但是该FPC也可以安装有印刷线路板(PWB：Printed Wiring Board)。本说明书中的发光装置不仅包括发光装置主体，并且还包括安装有FPC或PWB的发光装置。
接下来，参照图4B说明上述发光装置的截面结构。在元件衬底610上形成有驱动电路部及像素部，在此示出作为驱动电路部的源极一侧驱动电路601及像素部602中的一个像素。
另外，在源极一侧驱动电路601中，形成组合n沟道TFT623和p沟道TFT624的CMOS电路。此外，驱动电路也可以使用各种CMOS电路、PMOS电路或NMOS电路形成。另外，在本实施方式中，虽然示出将驱动电路形成于衬底上的驱动器一体型，但不需要必须采用该结构，也可以将驱动电路形成于外部而不形成于衬底上。
此外，像素部602由包括开关用TFT611、电流控制用TFT612、电连接于该电流控制用TFT612的漏极的第一电极613的像素形成。另外，以覆盖第一电极613的端部的方式形成有绝缘物614。绝缘物614可以使用正型光敏树脂膜来形成。
另外，为了提高形成于绝缘物614上的膜的覆盖率，将绝缘物614上端部或下端部形成为具有曲率的曲面。例如，在作为绝缘物614的材料使用光敏丙烯酸树脂的情况下，优选仅使绝缘物614上端部具有曲面。该曲面的曲率半径优选为0.2μm以上且0.3μm以下。此外，作为绝缘物614，可以使用负型光敏材料或正型光敏材料。
在第一电极613上形成有EL层616及第二电极617。在此，作为用作阳极的第一电极613的材料优选使用功函数大的材料。例如，除了ITO膜、包含硅的铟锡氧化物膜、包含2wt％以上且20wt％以下的氧化锌的氧化铟膜、氮化钛膜、铬膜、钨膜、Zn膜、Pt膜等的单层膜以外，还可以使用由氮化钛膜和以铝为主要成分的膜构成的叠层膜以及由氮化钛膜、以铝为主要成分的膜和氮化钛膜构成的三层的叠层膜等。注意，当采用叠层结构时，布线电阻也低，可以得到良好的欧姆接触，并且可以将其用作阳极。
另外，EL层616通过使用蒸镀掩模的蒸镀法、喷墨法、旋涂法等各种方法形成。作为构成EL层616的材料，也可以使用低分子化合物、或者高分子化合物(包含低聚物、树枝状聚合物)。
另外，作为形成在EL层616上并用作阴极的第二电极617的材料，优选使用功函数小的材料(Al、Mg、Li、Ca、或它们的合金及化合物、MgAg、MgIn、AlLi等)。注意，当使产生在EL层616中的光透过第二电极617时，作为第二电极617优选使用由膜厚度减薄了的金属薄膜和透明导电膜(ITO、包含2wt％以上且20wt％以下的氧化锌的氧化铟、包含硅的铟锡氧化物、氧化锌(ZnO)等)构成的叠层。
此外，发光元件618由第一电极613、EL层616、第二电极617形成。该发光元件618优选具有实施方式3及实施方式4所示的结构。另外，像素部包括多个发光元件，本实施方式的发光装置也可以包括具有实施方式3及实施方式4所说明的结构的发光元件和具有其他结构的发光元件的双方。
再者，通过利用密封剂605将密封衬底604与元件衬底610贴合在一起，在由元件衬底610、密封衬底604及密封剂605围绕的空间607中设置有发光元件618。另外，在空间607中填充有填充剂，除了填充有惰性气体(氮、氩等)以外，还有时填充有树脂或干燥材料、或者树脂与干燥材料的双方。
作为密封剂605，优选使用环氧类树脂或玻璃粉。另外，这些材料优选是尽量不使水分、氧透过的材料。此外，作为用于密封衬底604的材料，除了玻璃衬底、石英衬底之外，还可以使用由FRP(Fiber Reinforced Plastics：纤维增强塑料)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯或丙烯酸树脂等构成的塑料衬底。
通过上述方法可以得到使用实施方式3及实施方式4中说明的发光元件的发光装置。
<发光装置的结构实例2>
在图5中，作为显示装置的一个例子示出形成有呈现白色发光的发光元件及着色层(滤色片)的发光装置的例子。
图5A示出衬底1001、基底绝缘膜1002、栅极绝缘膜1003、栅电极1006、1007、1008、第一层间绝缘膜1020、第二层间绝缘膜1021、周边部1042、像素部1040、驱动电路部1041、发光元件的第一电极1024W、1024R、1024G、1024B、分隔壁1026、EL层1028、发光元件的第二电极1029、密封衬底1031、密封剂1032、红色像素1044R、绿色像素1044G、蓝色像素1044B、白色像素1044W等。
另外，在图5A和图5B中将着色层(红色着色层1034R、绿色着色层1034G、蓝色着色层1034B)设置于透明基材1033上。另外，还可以设置黑色层(黑矩阵)1035。对设置有着色层及黑色层的透明基材1033进行对准将其固定在衬底1001上。此外，着色层及黑色层由覆盖层1036覆盖。另外，在图5A和图5B中，有光不透过着色层而透射到外部的发光层以及光透过各颜色的着色层而透射到外部的发光层，不透过着色层的光成为白色光且透过着色层的光成为红色光、蓝色光、绿色光，因此能够以四个颜色的像素呈现图像。
图5B示出将红色着色层1034R、绿色着色层1034G、蓝色着色层1034B)形成在栅极绝缘膜1003与第一层间绝缘膜1020之间的例子。如图5B所示，也可以将着色层设置在衬底1001与密封衬底1031之间。
另外，虽然作为上述说明的发光装置采用从形成有TFT的衬底1001一侧取出发光的结构(底部发射型)的发光装置，但是也可以采用从密封衬底1031一侧取出发光的结构(顶部发射型)的发光装置。
<发光装置的结构实例3>
图6示出顶部发射型发光装置的截面图。在此情况下，衬底1001可以使用不使光透过的衬底。直到制造连接TFT与发光元件的阳极的连接电极为止的工序与底部发射型发光装置同样地进行。然后，以覆盖电极1022的方式形成第三层间绝缘膜1037。该绝缘膜也可以具有平坦化的功能。第三层间绝缘膜1037可以使用与第二层间绝缘膜1021相同的材料或其他各种材料形成。
虽然发光元件的第一下部电极1025W、下部电极1025R、下部电极1025G、下部电极1025B在这里都为阳极，但是也可以为阴极。另外，在图6所示的顶部发射型发光装置中，优选下部电极1025W、下部电极1025R、下部电极1025G、下部电极1025B为反射电极。另外，优选第二电极1029具有发射光及使光透过的功能。另外，优选在第二电极1029与下部电极1025W、下部电极1025R、下部电极1025G、下部电极1025B间采用微腔结构，来放大特定波长的光。EL层1028的结构采用如实施方式3及实施方式4所说明那样的结构，并且采用能够得到白色发光的元件结构。
在图5A、图5B和图6中，通过使用多个发光层或者使用多个发光单元等来实现能够得到白色发光的EL层的结构，即可。注意，获得白色发光的结构不局限于此。
在采用如图6所示的顶部发射结构的情况下，可以使用设置有着色层(红色着色层1034R、绿色着色层1034G、蓝色着色层1034B)的密封衬底1031进行密封。可以在密封衬底1031上设置有位于像素与像素之间的黑色层(黑矩阵)1030。着色层(红色着色层1034R、绿色着色层1034G、蓝色着色层1034B)、黑色层(黑矩阵)也可以由覆盖层覆盖。另外，作为密封衬底1031使用具有透光性的衬底。
另外，虽然在此示出了以红色、绿色、蓝色、白色的四个颜色进行全彩色显示的例子，但并不局限于此，也可以以红色、绿色、蓝色的三个颜色进行全彩色显示。另外，也可以以红色、绿色、蓝色和黄色的四个颜色进行全彩色显示。
通过上述方法可以得到使用实施方式3及实施方式4中说明的发光元件的发光装置。
注意，本实施方式可以与其他实施方式适当地组合。
(实施方式6)
在本实施方式中，说明本发明的一个方式的电子设备。
因为本发明的一个方式是使用有机EL的发光元件，所以可以制造具有平面、发光效率高且可靠性高的电子设备。另外，通过本发明的一个方式，可以制造具有曲面、发光效率高且可靠性高的电子设备。另外，通过将本发明的一个方式的有机化合物用于该电子设备，可以制造发光效率高且可靠性高的电子设备。
作为电子设备，例如可以举出：电视装置；台式或笔记本型个人计算机；用于计算机等的显示器；数码相机；数码摄像机；数码相框；移动电话机；便携式游戏机；便携式信息终端；声音再现装置；弹珠机等大型游戏机等。
图7A和图7B所示的便携式信息终端900包括外壳901、外壳902、显示部903及铰链部905等。
外壳901与外壳902通过铰链部905连接在一起。便携式信息终端900可以从折叠状态(图7A)转换成如图7B所示的展开状态。由此，携带时的可携带性好，并且由于具有大显示区域，所以使用时的可见度高。
便携式信息终端900跨着由铰链部905连接的外壳901和外壳902设置有柔性显示部903。
可以将使用本发明的一个方式制造的发光装置用于显示部903。由此，可以以高成品率制造便携式信息终端。
显示部903可以显示文件信息、静态图像和动态图像等中的至少一个。当在显示部中显示文件信息时，可以将便携式信息终端900用作电子书阅读器。
当使便携式信息终端900展开时，显示部903被保持为曲率半径大的状态。例如，可以以包括以1mm以上且50mm以下，优选为5mm以上且30mm以下的曲率半径弯曲的部分的方式保持显示部903。显示部903的一部分跨着外壳901和外壳902连续地配置有像素，从而能够进行曲面显示。
显示部903被用作触摸面板，可以用手指或触屏笔等进行操作。
显示部903优选由一个柔性显示器构成。由此，可以跨着外壳901和外壳902进行连续的显示。此外，外壳901和外壳902也可以分别设置有显示器。
为了避免在使便携式信息终端900展开时外壳901和外壳902所形成的角度超过预定角度，铰链部905优选具有锁定机构。例如，锁定角度(达到该角度时不能再继续打开)优选为90°以上且小于180°，典型的是，可以为90°、120°、135°、150°或175°等。由此，可以提高便携式信息终端900的方便性、安全性和可靠性。
当铰链部905具有上述锁定机构时，可以抑制过大的力施加到显示部903，从而可以防止显示部903的损坏。由此，可以实现可靠性高的便携式信息终端。
外壳901和外壳902也可以包括电源按钮、操作按钮、外部连接端口、扬声器、麦克风等。
外壳901和外壳902中的任一个可以设置有无线通信模块，可以通过因特网、局域网(LAN)、无线保真(Wi-Fi：注册商标)等计算机网络进行数据收发。
图7C所示的便携式信息终端910包括外壳911、显示部912、操作按钮913、外部连接端口914、扬声器915、麦克风916、照相机917等。
可以将利用本发明的一个方式制造的发光装置用于显示部912。由此，可以以高成品率制造便携式信息终端。
在便携式信息终端910中，在显示部912中具有触摸传感器。通过用手指或触屏笔等触摸显示部912可以进行打电话或输入文字等各种操作。
另外，通过操作按钮913的操作，可以进行电源的ON、OFF工作或切换显示在显示部912上的图像的种类。例如，可以将电子邮件的编写画面切换为主菜单画面。
另外，通过在便携式信息终端910内部设置陀螺仪传感器或加速度传感器等检测装置，可以判断便携式信息终端910的方向(纵向或横向)，而对显示部912的屏面显示方向进行自动切换。另外，屏面显示方向的切换也可以通过触摸显示部912、操作操作按钮913或者使用麦克风916输入声音来进行。
便携式信息终端910例如具有选自电话机、笔记本和信息阅读装置等中的一种或多种功能。具体地说，便携式信息终端910可以被用作智能手机。便携式信息终端910例如可以执行移动电话、电子邮件、文章的阅读及编辑、音乐播放、动画播放、网络通信、电脑游戏等各种应用程序。
图7D所示的照相机920包括外壳921、显示部922、操作按钮923、快门按钮924等。另外，照相机920安装有可装卸的镜头926。
可以将利用本发明的一个方式制造的发光装置用于显示部922。由此，可以制造可靠性高的照相机。
在此，虽然照相机920具有能够从外壳921拆卸下镜头926而交换的结构，但是镜头926和外壳921也可以被形成为一体。
通过按下快门按钮924，照相机920可以拍摄静态图像或动态图像。另外，也可以使显示部922具有触摸面板的功能，通过触摸显示部922进行摄像。
另外，照相机920还可以具备另外安装的闪光灯装置及取景器等。另外，这些构件也可以组装在外壳921中。
图8A是示出手表型的便携式信息终端9200的立体图，图8B是示出手表型的便携式信息终端9201的立体图。便携式信息终端9200可以包括扬声器9003、操作键9005(包括电源开关或操作开关)、连接端子9006、传感器9007(它具有测量如下因素的功能：力、位移、位置、速度、加速度、角速度、转速、距离、光、液、磁、温度、化学物质、声音、时间、硬度、电场、电流、电压、电力、辐射线、流量、湿度、倾斜度、振动、气味或红外线)、麦克风9008等。便携式信息终端9201也同样。
图8A所示的便携式信息终端9200可以执行移动电话、电子邮件、文章的阅读及编辑、音乐播放、网络通信、电脑游戏等各种应用程序。另外，显示部9001的显示面弯曲，可沿着其弯曲的显示面进行显示。另外，便携式信息终端9200可以进行基于通信标准的近距离无线通信。例如，通过与可进行无线通信的耳麦相互通信，可以进行免提通话。另外，便携式信息终端9200包括连接端子9006，可以通过连接器直接与其他信息终端进行数据的交换。另外，也可以通过连接端子9006进行充电。另外，充电动作也可以利用无线供电进行，而不通过连接端子9006。
图8B所示的便携式信息终端9201与图8A所示的便携式信息终端不同之处在于显示部9001的显示面不弯曲。此外，便携式信息终端9201的显示部的外形为非矩形(在图8B中为圆形状)。
图8C至图8E是示出能够折叠的便携式信息终端9202的立体图。另外，图8C是将便携式信息终端9202展开的状态的立体图，图8D是将便携式信息终端9202从展开的状态和折叠的状态中的一个转换成另一个时的中途的状态的立体图，图8E是将便携式信息终端9202折叠的状态的立体图。
便携式信息终端9202在折叠状态下可携带性好，而在展开状态下因为具有无缝拼接较大的显示区域所以显示的一览性强。便携式信息终端9202所包括的显示部9001被由铰链9055连结的三个外壳9000支撑。通过铰链9055使两个外壳9000之间弯曲，可以使便携式信息终端9202从展开的状态可逆性地变为折叠的状态。例如，能够使便携式信息终端9202以1mm以上且150mm以下的曲率半径弯曲。
图9A为示出扫地机器人的例子的示意图。
扫地机器人5100包括顶面上的显示器5101及侧面上的多个照相机5102、刷子5103及操作按钮5104。虽然未图示，但是扫地机器人5100的底面设置有轮胎和吸入口等。此外，扫地机器人5100还包括红外线传感器、超音波传感器、加速度传感器、压电传感器、光传感器、陀螺仪传感器等各种传感器。另外，扫地机器人5100包括无线通信单元。
扫地机器人5100可以自动行走，检测垃圾5120，可以从底面的吸入口吸引垃圾。
另外，扫地机器人5100对照相机5102所拍摄的图像进行分析，可以判断墙壁、家具或台阶等障碍物的有无。另外，在通过图像分析检测布线等可能会绕在刷子5103上的物体的情况下，可以停止刷子5103的旋转。
可以在显示器5101上显示电池的剩余电量和所吸引的垃圾的量等。另外，也可以在显示器5101上显示扫地机器人5100的行走路径。另外，显示器5101可以是触摸面板，可以将操作按钮5104显示在显示器5101上。
扫地机器人5100可以与智能手机等便携式电子设备5140互相通信。照相机5102所拍摄的图像可以显示在便携式电子设备5140上。因此，扫地机器人5100的拥有者在出门时也可以知道房间的情况。另外，可以使用智能手机等便携式电子设备确认显示器5101的显示内容。
可以将本发明的一个方式的发光装置用于显示器5101。
图9B所示的机器人2100包括运算装置2110、照度传感器2101、麦克风2102、上部照相机2103、扬声器2104、显示器2105、下部照相机2106、障碍物传感器2107及移动机构2108。
麦克风2102具有检测使用者的声音及周围的声音等的功能。另外，扬声器2104具有发出声音的功能。机器人2100可以使用麦克风2102及扬声器2104与使用者交流。
显示器2105具有显示各种信息的功能。机器人2100可以将使用者所希望的信息显示在显示器2105上。显示器2105可以安装有触摸面板。显示器2105可以是可拆卸的信息终端，通过将该信息终端设置在机器人2100的所定位置，可以进行充电及数据的收发。
上部照相机2103及下部照相机2106具有对机器人2100的周围环境进行摄像的功能。另外，障碍物传感器2107可以检测机器人2100使用移动机构2108移动时的前方的障碍物的有无。机器人2100可以使用上部照相机2103、下部照相机2106及障碍物传感器2107认知周囲环境而安全地移动。
可以将本发明的一个方式的发光装置用于显示器2105。
图9C是示出护目镜型显示器的一个例子的图。护目镜型显示器例如包括外壳5000、显示部5001、扬声器5003、LED灯5004、连接端子5006、传感器5007(它具有测量如下因素的功能：力、位移、位置、速度、加速度、角速度、转速、距离、光、液、磁、温度、化学物质、声音、时间、硬度、电场、电流、电压、电力、辐射线、流量、湿度、倾斜度、振动、气味或红外线)、麦克风5008、第二显示部5002、支撑部5012、耳机5013等。
可以将本发明的一个方式的发光装置用于显示部5001及第二显示部5002。
图10A和图10B示出可折叠的便携式信息终端5150。可折叠的便携式信息终端5150包括外壳5151、显示区域5152及弯曲部5153。图10A示出展开状态的便携式信息终端5150。图10B示出折叠状态的便携式信息终端5150。虽然便携式信息终端5150具有较大的显示区域5152，但是通过将便携式信息终端5150折叠，便携式信息终端5150变小而可便携性好。
可以由弯曲部5153将显示区域5152折叠成一半。弯曲部5153由可伸缩的构件和多个支撑构件构成，在折叠时，可伸缩的构件被拉伸，以弯曲部5153具有2mm以上，优选为5mm以上的曲率半径的方式进行折叠。
另外，显示区域5152也可以为安装有触摸传感器(输入装置)的触摸面板(输入/输出装置)。可以将本发明的一个方式的发光装置用于显示区域5152。
本实施方式可以与其他实施方式适当地组合。
(实施方式7)
在本实施方式中，参照图11和图12说明将本发明的一个方式的发光元件适用于各种照明装置的情况的例子。通过使用本发明的一个方式的发光元件，可以制造发光效率及可靠性高的照明装置。
通过将本发明的一个方式的发光元件形成在具有柔性的衬底上，能够实现在曲面上具有发光区域的电子设备或照明装置。
另外，还可以将应用了本发明的一个方式的发光元件的发光装置适用于汽车的照明，其中该照明被设置于挡风玻璃、天花板等。
图11A示出多功能终端3500的一个面的立体图，图11B示出多功能终端3500的另一个面的立体图。在多功能终端3500中，外壳3502组装有显示部3504、照相机3506、照明3508等。可以将本发明的一个方式的发光装置用于照明3508。
将包括本发明的一个方式的发光装置的照明3508用作面光源。因此，不同于以LED为代表的点光源，能够得到指向性低的发光。例如，在将照明3508和照相机3506组合使用的情况下，可以在使照明3508点亮或闪烁的同时使用照相机3506来进行拍摄。因为照明3508具有面光源的功能，可以获得仿佛在自然光下拍摄般的照片。
注意，图11A及图11B所示的多功能终端3500与图8A至图8C所示的电子设备同样地可以具有各种各样的功能。
另外，可以在外壳3502的内部设置扬声器、传感器(该传感器具有测量如下因素的功能：力、位移、位置、速度、加速度、角速度、转速、距离、光、液、磁、温度、化学物质、声音、时间、硬度、电场、电流、电压、电力、辐射线、流量、湿度、倾斜度、振动、气味或红外线)、麦克风等。另外，通过在多功能终端3500内部设置具有陀螺仪和加速度传感器等检测倾斜度的传感器的检测装置，可以判断多功能终端3500的方向(纵或横)而自动进行显示部3504的屏面显示的切换。
另外，也可以将显示部3504用作图像传感器。例如，通过用手掌或手指触摸显示部3504，来拍摄掌纹、指纹等，能够进行个人识别。另外，通过在显示部3504中设置发射近红外光的背光或感测光源，也能够拍摄手指静脉、手掌静脉等。注意，可以将本发明的一个方式的发光装置适用于显示部3504。
图11C示出安全灯(security light)3600的立体图。灯3600在外壳3602的外侧包括照明3608，并且，外壳3602组装有扬声器3610等。可以将本发明的一个方式的发光元件用于照明3608。
灯3600例如在抓住或握住照明3608时可以进行发光。另外，可以在外壳3602的内部设置有能够控制灯3600的发光方式的电子电路。作为该电子电路，例如可以为能够实现一次或间歇性的多次发光的电路或通过控制发光的电流值能够调整发光的光量的电路。另外，也可以组装在照明3608进行发光的同时从扬声器3610发出很大的警报音的电路。
灯3600因为能够向所有方向发射光，所以可以发射光或发出光和声音来恐吓歹徒等。另外，灯3600可以具备通过包括数码静态相机等照相机来具有摄像功能。
图12是将发光元件用于室内照明装置8501的例子。另外，因为发光元件可以实现大面积化，所以也可以形成大面积的照明装置。另外，也可以通过使用具有曲面的外壳来形成发光区域具有曲面的照明装置8502。本实施方式所示的发光元件为薄膜状，所以外壳的设计的自由度高。因此，可以形成能够对应各种设计的照明装置。并且，室内的墙面也可以设置有大型的照明装置8503。另外，也可以在照明装置8501、照明装置8502、照明装置8503中设置触摸传感器，启动或关闭电源。
另外，通过将发光元件用于桌子的表面一侧，可以提供具有桌子的功能的照明装置8504。另外，通过将发光元件用于其他家具的一部分，可以提供具有家具的功能的照明装置。
如上所述，通过应用本发明的一个方式的发光装置，能够得到照明装置及电子设备。注意，不局限于本实施方式所示的照明装置及电子设备，可以应用于各种领域的电子设备。
此外，本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而使用。
[实施例1]
在本实施例中，对本发明的一个方式的以通式(G1)表示的化合物之一的4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯并[a]蒽(简称：2aBAPA)(结构式(100))的合成方法及该化合物的特性进行说明。
<步骤1：2aBAPA的合成>
将1.1g(2.4mmol)的2-碘-9，10-二苯基蒽、0.80g(2.9mmol)的4-苯并[a]蒽硼酸、0.17g(0.55mmol)的三(2-甲基苯基)膦、0.71g(5.1mmol)的碳酸钾添加到100mL三口烧瓶中，用氮气置换烧瓶内的空气。对该混合物加入24mL的甲苯、3mL的乙醇及3mL的水，在减压下搅拌以进行脱气。对该混合物添加37mg(0.17mmol)的醋酸钯(II)，在氮气流下以80℃搅拌11小时。搅拌后，冷却到室温，对该混合物加入水，使用甲苯对水层进行萃取。使用饱和食盐水对所得到的有机层进行洗涤，然后使用硫酸镁使有机层干燥。对该混合物进行过滤，浓缩滤液而得到固体。通过硅藻土(日本和光纯药工业株式会社，目录号码:537-02305)、硅酸镁(日本和光纯药工业公司，目录号码：066-05265)、氧化铝对所得到的固体的甲苯溶液进行抽滤，浓缩滤液而得到固体。利用硅胶柱色谱法(甲苯：己烷＝1：6)对所得到的固体进行纯化，还利用高效液相层析法(展开溶剂：氯仿)进行纯化。用甲醇洗涤所得到的固体，由此以74％的收率得到1.0g的目的物的淡黄色粉末。以下示出本合成方案(A-1)。
[化学式27]
Figure BDA0002807302200000821
利用梯度升华方法对1.5g的所得到的固体进行升华纯化。在压力为4.0Pa且氩流量为5mL/min的条件下以270℃加热16小时。在升华纯化之后，以91％的回收率得到0.90g的4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯并[a]蒽的黄色粉末。
下面示出所得到的固体的核磁共振光谱法(1H NMR)的分析数据。
1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝7.33-7.78(m、21H)、7.82-7.86(m、2H)、8.01-8.04(m、1H)、8.11-8.15(m、1H)、8.33(s、1H)、8.85(d、J＝7.8Hz、1H)、9.20(s、1H)。
另外，图13A及图13B示出所得到的固体的1H NMR谱。图13B是图13A中的7.0ppm至9.5ppm的范围的放大图。由测量结果可知获得了目的物的2aBAPA。
<2aBAPA的特性>
图14示出2aBAPA的甲苯溶液的吸收光谱和发射光谱。另外，图15示出薄膜的吸收光谱和发射光谱。利用真空蒸镀法在石英衬底上形成固体薄膜。甲苯溶液的吸收光谱的测量使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造的V550型)。图14所示的2aBAPA溶液的吸收光谱是通过如下方法获得的：从2aBAPA的甲苯溶液的吸收光谱减去仅将甲苯放入石英皿中测得的甲苯的吸收光谱。在薄膜的吸收光谱的测量中，使用分光光度计(日立高新技术(Hitachi High-Technologies Corporation)制造的分光光度计U4100)。使用荧光分光光度计(由日本滨松光子学株式会社制造的FS920)测量发射光谱。
由图14可知，2aBAPA的甲苯溶液在402nm、381nm、364nm、347nm附近具有吸收峰值，同样地由图14可知，在421、443nm(激发波长381nm)具有发光波长的峰值。另外，由图15可知，2aBAPA的薄膜在408nm、384nm、368nm附近具有吸收峰值，同样地由图15可知，在437、456nm附近(激发波长380nm)具有发光波长的峰值，并确认到2aBAPA发射蓝色光。本发明的一个方式的化合物可以被用作发光物质的主体材料或者可见区域的荧光发光物质的主体材料。
另外，2aBAPA的薄膜在大气下不容易凝集，形态变化小，具有良好的膜质。
利用循环伏安法(CV)测量计算出2aBAPA的HOMO能级及LUMO能级。以下示出计算方法。
作为测量装置，使用电化学分析仪(BAS株式会社(BAS Inc.)制造的ALS型号600A或600C)。此外，以如下方法调制用于CV测定的溶液：作为溶剂，使用脱水二甲基甲酰胺(DMF)(株式会社Aldrich制造，99.8％，目录号码：22705-6)，使作为支持电解质的高氯酸四正丁铵(n-Bu4NClO4)(东京化成工业株式会社(Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.)制造，目录号码：T0836)以100mmol/L的浓度溶解，且使测定对象以2mmol/L的浓度溶解而调制。另外，作为工作电极使用铂电极(BAS株式会社(BAS Inc.)制，PTE铂电极)，作为辅助电极使用铂电极(BAS株式会社(BAS Inc.)制，VC-3用Pt对电极(5cm))，作为参比电极使用Ag/Ag+电极(BAS株式会社(BAS Inc.)制，RE7非水溶剂型参比电极)。另外，测量在室温(20℃以上25℃以下)进行。将CV测量时的扫描速度统一为0.1V/sec，测量出相对于参考电极的氧化电位Ea[V]及还原电位Ec[V]。Ea为氧化-还原波之间的中间电位，Ec为还原-氧化波之间的中间电位。在此，已知在本实施例中使用的参考电极的相对于真空能级的势能为-4.94[eV]，因此利用HOMO能级[eV]＝-4.94-Ea、LUMO能级[eV]＝-4.94-Ec这两个算式分别求得HOMO能级及LUMO能级。
另外，反复进行CV测量100次，比较第100次测量中的氧化-还原波与第1次测量中的氧化-还原波，来调查化合物的电性稳定性。
根据该结果可知，在2aBAPA的氧化电位Ea[V]的测量中，HOMO能级为-5.79eV。另一方面，在还原电位Ec[V]的测量中，可知LUMO能级为-2.78eV。
[实施例2]
在本实施例中，对本发明的一个方式的以通式(G1)表示的化合物之一的7-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯并[a]蒽(简称：2aBAPA-02)(简称：2aBAPA-02)(结构式(101))的合成方法及该化合物的特性进行说明。
<步骤1：2aBAPA-02的合成>
将2.3g(5.0mmol)的2-碘-9，10-二苯基蒽、1.4g(5.0mmol)的苯并[a]蒽-7-硼酸、0.15g(0.50mmol)的三(邻甲苯基)膦、1.4g(10mmol)的碳酸钾添加到200mL三口烧瓶中，用氮气置换烧瓶内的空气。对该混合物加入20mL的甲苯、5.0mL的乙醇及5.0mL的水，在减压下搅拌以进行脱气。对该混合物添加56mg(0.25mmol)的醋酸钯(II)，在氮气流下以80℃搅拌8小时。搅拌后，使用甲苯对混合物的水层进行萃取，将萃取溶液和有机层合并，用饱和食盐水洗涤，对该混合物添加硫酸镁进行干燥。对该混合物进行重力过滤来得到滤液，对浓缩滤液后得到的油状物通过硅胶层析(己烷:甲苯＝4：1)进行纯化，接着使用甲苯进行重结晶，由此以83％的收率得到2.3g的目的物的黄色固体。下述式(A-2)示出本合成方案。
[化学式28]
Figure BDA0002807302200000851
利用梯度升华方法对2.3g的所得到的黄色固体进行升华纯化。在压力为4.0Pa且氩流量为5.0mL/min的条件下以260℃进行加热。在升华纯化之后，以93％的回收率得到2.1g的淡黄色固体。
下面示出所得到的固体的核磁共振光谱法(1H NMR)的分析数据。
1H NMR(DMSO-d6，300MHz)：δ＝7.37-7.75(m、23H)、7.86(d、J＝9.3Hz、2H)、8.27(d、J＝8.4Hz、1H)、8.99(d、J＝8.1Hz、1H)、9.45(s、1H)。
另外，图16A及图16B示出所得到的固体的1H NMR谱。图16B是图16A中的7.0ppm至10.0ppm的范围的放大图。由测量结果可知获得了目的物的2aBAPA-02。
<2aBAPA-02的特性>
接着，图17示出测量2aBAPA-02的甲苯溶液的吸收光谱和发射光谱的结果。此外，图18示出薄膜的吸收光谱和发射光谱。测量与实施例1相同。
由图17的结果可知，2aBAPA-02的甲苯溶液在400nm、375nm、360nm、340nm附近具有吸收峰值，在429nm(激发波长375nm)具有发光波长的峰值。此外，由图18的结果可知，2aBAPA-02的固体薄膜在403nm、379nm、363nm、344nm、302nm附近具有吸收峰值，在461nm附近(激发波长380nm)具有发光波长的峰值。
此外，确认到2aBAPA-02发射蓝色光。本发明的一个方式的有机化合物2aBAPA-02可以被用作发光物质的主体或者可见区域的荧光发光物质的主体。此外，2aBAPA-02的薄膜在大气下不容易凝集，形态变化小，具有良好的膜质。
接着，对2aBAPA-02进行CV测量。测量与实施例1相同。
根据该结果可知，在2aBAPA-02的氧化电位Ea[V]的测量中，HOMO能级为-5.80eV。另一方面，在还原电位Ec[V]的测量中，可知LUMO能级为-2.78eV。另外，根据氧化-还原波的反复测量中的第1次测量与第100次测量的波形比较，可知在Ea测量中保持了82％的峰强度，在Ec测量中保持了82％的峰强度，2aBAPA-02的耐氧化及还原性非常高。
[实施例3]
在本实施例中，对本发明的一个方式的以通式(G1)表示的化合物之一的4-[9，10-二(1-萘基)-2-蒽基]苯并[a]蒽(简称：2aBAαDNA)(结构式(102))的合成方法及该化合物的特性进行说明。
<步骤1：2aBAαDNA的合成>
将1.1g(2.2mmol)的2-溴-9，10-二(1-萘基)蒽、0.82g(5.0mmol)的苯并[a]蒽-4-硼酸、67mg(0.22mmol)的三(邻甲苯基)膦、0.61g(4.4mmol)的碳酸钾添加到200mL三口烧瓶中，用氮气置换烧瓶内的空气。对该混合物加入9.0mL的甲苯、2.0mL的乙醇及2.0mL的水，在减压下搅拌以进行脱气。对该混合物添加25mg(0.11mmol)的醋酸钯(II)，在氮气流下以80℃搅拌4小时。搅拌后，对该混合物进行抽滤来得到固体，对该固体通过硅胶层析(己烷:甲苯＝4：1)进行纯化，接着使用甲苯进行重结晶，由此以71％的收率得到1.0g的目的物的淡黄色固体。下述式(A-3)示出本合成方案。
[化学式29]
Figure BDA0002807302200000871
利用梯度升华方法对0.95g的所得到的淡黄色固体进行升华纯化。在压力为4.0Pa且氩流量为5.0mL/min的条件下以290℃进行加热。在升华纯化之后，以94％的回收率得到0.89g的黄色固体。
下面示出所得到的固体的核磁共振光谱法(1H NMR)的分析数据。
1H NMR(DMSO-d6，300MHz)：δ＝7.16-7.88(m、23H)、8.02-8.09(m、3H)、8.13-8.23(m、3H)、8.40(s、1H)、8.89(d、J＝8.1Hz、1H)、9.33(s、1H)。
另外，图19A及图19B示出所得到的固体的1H NMR谱。图19B是图19A中的7.0ppm至9.5ppm的范围的放大图。由测量结果可知获得了目的物的2aBAαDNA。
<2aBAαDNA的特性>
接着，图20示出测量2aBAαDNA的甲苯溶液的吸收光谱和发射光谱的结果。此外，图21示出薄膜的吸收光谱和发射光谱。测量与实施例1相同。
由图20可知，2aBAαDNA的甲苯溶液在404nm、382nm、364nm、347nm附近具有吸收峰值，在419nm、442nm(激发波长382nm)具有发光波长的峰值。此外，由图21的结果可知，2aBAαDNA的固体薄膜在409nm、386nm、367nm、289nm、269nm附近具有吸收峰值，在434nm、467nm、501nm、542nm、585nm附近(激发波长390nm)具有发光波长的峰值。
此外，确认到2aBAαDNA发射蓝色光。本发明的一个方式的有机化合物2aBAαDNA可以被用作发光物质的主体或者可见区域的荧光发光物质的主体。此外，2aBAαDNA的薄膜在大气下不容易凝集，形态变化小，具有良好的膜质。
接着，对2aBAαDNA进行CV测量。测量与实施例1相同。
根据该结果可知，在2aBAαDNA的氧化电位Ea[V]的测量中，HOMO能级为-5.83eV。另一方面，在还原电位Ec[V]的测量中，可知LUMO能级为-2.81eV。另外，根据氧化-还原波的反复测量中的第1次测量与第100次测量的波形比较，可知在Ea测量中保持了70％的峰强度，在Ec测量中保持了74％的峰强度，2aBAαDNA的耐氧化及还原性较高。
[实施例4]
在本实施例中，对本发明的一个方式的以通式(G1)表示的化合物之一的4-[10-(1-萘基)-9-苯基-2-蒽基]苯并[a]蒽(简称：3aBA-αNPhA)(结构式(103))的合成方法及该化合物的特性进行说明。
<步骤1：3aBA-αNPhA的合成>
将2.0g(4.8mmol)的2-氯-10-(1-萘基)-9-苯基蒽、1.3g(4.8mmol)的苯并[a]蒽-4-硼酸、0.17g(0.48mmol)的二(1-金刚烷)-正丁基膦、3.2g(15mmol)的磷酸三钾、1.1g(15mmol)的叔丁醇添加到200mL三口烧瓶中，用氮气置换烧瓶内的空气。对该混合物加入24mL的二乙二醇二甲醚，在减压下搅拌以进行脱气。对该混合物加入54mg(0.24mmol)的醋酸钯(II)，在氮气流下以140℃搅拌12小时。搅拌后，将对该混合物进行抽滤来得到的固体溶解于甲苯，通过硅藻土、氧化铝、硅酸镁进行抽滤。对所得到的滤液进行浓缩得到固体，对该固体利用高速液体层析法(HPLC)进行纯化，接着使用甲苯进行重结晶，由此以42％的收率得到1.2g的目的物的淡黄色固体。下述式(A-4)示出本合成方案。
[化学式30]
Figure BDA0002807302200000901
利用梯度升华方法对1.2g的所得到的淡黄色固体进行升华纯化。在压力为4.0Pa且氩流量为5.0mL/min的条件下以290℃进行加热。在升华纯化之后，以93％的回收率得到1.1g的淡黄色固体。
下面示出所得到的固体的核磁共振光谱法(1H NMR)的分析数据。
1H NMR(DMSO-d6，300MHz)：δ＝7.12(d、J＝7.8Hz、1H)、7.32-7.84(m、22H)、8.09-8.23(m、4H)、8.46(s、1H)、8.98(d、J＝7.8Hz、1H)、9.40(s、1H)。
另外，图22A及图22B示出所得到的固体的1H NMR谱。图22B是图22A中的7.0ppm至9.5ppm的范围的放大图。由测量结果可知获得了目的物的3aBA-αNPhA。
<3aBA-αNPhA的特性>
接着，图23示出测量3aBA-αNPhA的甲苯溶液的吸收光谱和发射光谱的结果。此外，图24示出薄膜的吸收光谱和发射光谱。测量与实施例1相同。
由图23的结果可知，3aBA-αNPhA的甲苯溶液在403nm、381nm、364nm、348nm附近具有吸收峰值，在420nm、443nm(激发波长381nm)具有发光波长的峰值。此外，由图24的结果可知，3aBA-αNPhA的固体薄膜在408nm、385nm、367nm、293nm、268nm附近具有吸收峰值，在434nm、459nm、496nm、540nm、590nm附近(激发波长380nm)具有发光波长的峰值。
此外，确认到3aBA-αNPhA发射蓝色光。本发明的一个方式的有机化合物3aBA-αNPhA可以被用作发光物质的主体或者可见区域的荧光发光物质的主体。此外，3aBA-αNPhA的薄膜在大气下不容易凝集，形态变化小，具有良好的膜质。
接着，对3aBA-αNPhA进行CV测量。测量与实施例1相同。
根据该结果可知，在3aBA-αNPhA的氧化电位Ea[V]的测量中，HOMO能级为-5.81eV。另一方面，在还原电位Ec[V]的测量中，可知LUMO能级为-2.80eV。另外，根据氧化-还原波的反复测量中的第1次测量与第100次测量的波形比较，可知在Ea测量中保持了72％的峰强度，在Ec测量中保持了69％的峰强度，3aBA-αNPhA的耐氧化较高。
[实施例5]
在本实施例中，对本发明的一个方式的以通式(G1)表示的化合物之一的4-[9-(1-萘基)-10-苯基-2-蒽基]苯并[a]蒽(简称：2aBA-αNPhA)(结构式(104))的合成方法及该化合物的特性进行说明。
<步骤1：2aBA-αNPhA的合成>
将3.0g(7.1mmol)的2-氯-9-(1-萘基)-10-苯基蒽、2.7g(10mmol)的苯并[a]蒽-4-硼酸、0.26g(0.72mmol)的二(1-金刚烷)-正丁基膦、4.5g(21mmol)的磷酸三钾、1.6g(21mmol)的叔丁醇添加到200mL三口烧瓶中，用氮气置换烧瓶内的空气。对该混合物加入36mL的二乙二醇二甲醚，在减压下搅拌以进行脱气。对该混合物加入80mg(0.36mmol)的醋酸钯(II)，在氮气流下以130℃搅拌4小时。搅拌后，将对该混合物进行抽滤来得到的固体溶解于甲苯，通过硅藻土、氧化铝、硅酸镁进行抽滤。对所得到的滤液进行浓缩得到固体，对该固体利用高速液体层析法(HPLC)进行纯化，接着使用甲苯进行重结晶，由此以52％的收率得到2.3g的目的物的淡黄色固体。下述式(A-5)示出本合成方案。
[化学式31]
Figure BDA0002807302200000921
利用梯度升华方法对2.3g的所得到的淡黄色固体进行升华纯化。在压力为3.8Pa且氩流量为5.0mL/min的条件下以300℃进行加热。在升华纯化之后，以95％的回收率得到2.1g的白色固体。
下面示出所得到的固体的核磁共振光谱法(1H NMR)的分析数据。
1H NMR(DMSO-d6，300MHz)：δ＝7.14(d、J＝8.1Hz、1H)、7.30-7.74(m、21H)、7.84(d、J＝8.7Hz、1H)、8.00-8.10(m、3H)、8.18-8.21(m、1H)、8.41(s、1H)、8.90(d、J＝8.1Hz、1H)、9.34(s、1H)。
另外，图25A及图25B示出所得到的固体的1H NMR谱。图25B是图25A中的7.0ppm至9.5ppm的范围的放大图。由测量结果可知获得了目的物的2aBA-αNPhA。
<2aBA-αNPhA的特性>
接着，图26示出测量2aBA-αNPhA的甲苯溶液的吸收光谱和发射光谱的结果。此外，图27示出薄膜的吸收光谱和发射光谱。测量与实施例1相同。
由图26的结果可知，2aBA-αNPhA的甲苯溶液在403nm、382nm、364nm、346nm附近具有吸收峰值，在420nm、443nm(激发波长382nm)具有发光波长的峰值。此外，由图27的结果可知，2aBA-αNPhA的固体薄膜在410nm、386nm、368nm、291nm、269nm附近具有吸收峰值，在433nm、457nm附近(激发波长370nm)具有发光波长的峰值。
此外，确认到2aBA-αNPhA发射蓝色光。本发明的一个方式的有机化合物2aBA-αNPhA可以被用作发光物质的主体或者可见区域的荧光发光物质的主体。此外，2aBA-αNPhA的薄膜在大气下不容易凝集，形态变化小，具有良好的膜质。
接着，对2aBA-αNPhA进行CV测量。测量与实施例1相同。
根据该结果可知，在2aBA-αNPhA的氧化电位Ea[V]的测量中，HOMO能级为-5.82eV。另一方面，在还原电位Ec[V]的测量中，可知LUMO能级为-2.79eV。另外，根据氧化-还原波的反复测量中的第1次测量与第100次测量的波形比较，可知在Ea测量中保持了73％的峰强度，在Ec测量中保持了72％的峰强度，2aBA-αNPhA的耐氧化及还原性较高。
[实施例6]
对上述合成的2aBAPA、2aBA-αNPhA及3aBA-αNPhA进行差示扫描量热测量(DSC测量)。作为测量装置使用PerkinElmer，Inc.制造的Pyris1DSC。在测量中，2aBAPA的第一次循环从-10℃至300℃以40℃/min的速度升温之后，以300℃保持1分钟，然后从300℃至-10℃以100℃/min的速度降温。第二次循环除了升温速度为10℃/min以外都与第一次循环相同的条件下进行测量。此外，第三次循环在与第一次循环相同的条件下进行测量。2aBA-αNPhA的第一次循环从-10℃至360℃以40℃/min的速度升温之后，以360℃保持1分钟，然后从360℃至-10℃以100℃/min的速度降温。第二次循环除了升温速度为10℃/min以外都与第一次循环相同的条件下进行测量。此外，第三次循环在与第一次循环相同的条件下进行测量。3aBA-αNPhA的第一次循环从-10℃至340℃以40℃/min的速度升温至后，以340℃保持1分钟，然后从340℃至-10℃以100℃/min的速度降温。第二次循环除了升温速度为10℃/min以外都与第一次循环相同的条件下进行测量。此外，第三次循环在与第一次循环相同的条件下进行测量。
在本测量中，测量三循环，从第三次循环的升温时的结果读到玻璃转化温度：Tg。表1示出其结果。
[表1]
Tg(℃)
2aBAPA 154
2aBA-αNPhA 174
3aBA-αNPhA 178
从表1可知，本发明的一个方式的有机化合物都是Tg超过150℃的耐热性优良的材料。2aBA-αNPhA及3aBA-αNPhA的耐热性比2aBAPA高20℃以上。
[实施例7]
在本实施例中，说明对包含本发明的一个方式的有机化合物的发光元件及比较发光元件的制造实例及该发光元件的特性。图1A示出在本实施例中制造的发光元件的叠层结构。表2示出详细的元件结构。此外，以下示出在本实施例中使用的有机化合物。注意，关于其他有机化合物可以参照其他实施方式或实施例。
[化学式32]
Figure BDA0002807302200000961
[表2]
Figure BDA0002807302200000962
《比较发光元件1的制造》
在玻璃衬底上作为电极101利用溅射法形成厚度为70nm的ITSO膜。另外，电极101的电极面积为4mm2(2mm×2mm)。接着，作为为了在衬底上形成发光元件的预处理，用水洗涤衬底表面，以200℃干燥1小时，然后进行370秒钟的UV臭氧处理。然后，将衬底放入被保持在1×10-4Pa左右的真空度的真空蒸镀装置，以170℃进行30分钟的焙烧。然后，将衬底冷却30分钟左右。
接着，作为空穴注入层111，在电极101上将PCzPA与氧化钼(VI)(MoO3)以重量比(PCzPA：MoO3)为1：0.5且厚度为10nm的方式共蒸镀。
接着，作为空穴传输层112，在空穴注入层111上以厚度为30nm的方式蒸镀PCzPA。
接着，作为发光层140，在空穴传输层112上将2，9，10-三苯基蒽(简称：2PPA)与1，6mMemFLPAPrn以重量比(2PPA：1，6mMemFLPAPrn)为1：0.03且厚度为25nm的方式共蒸镀。在发光层140中，1，6mMemFLPAPrn是呈现荧光发光的客体材料。
接着，作为电子传输层118(1)，在发光层140上以厚度为15nm的方式蒸镀2PPA。接着，作为电子传输层118(2)，在电子传输层118(1)上以厚度为10nm的方式依次蒸镀NBPhen。
接着，作为电子注入层119，在电子传输层118上以厚度为1nm的方式蒸镀LiF。
接着，作为电极102，在电子注入层119上以厚度为200nm的方式形成铝(Al)。
接着，在氮气氛的手套箱内，使用密封剂将与形成有发光元件的衬底不同的衬底(对向衬底)固定到形成有发光元件的衬底上来密封发光元件1。具体地，向对向衬底粘贴干燥剂，然后贴合形成有发光元件的范围周边涂敷了密封剂的该对向衬底和形成有发光元件的玻璃衬底，并以6J/cm2照射波长为365nm的紫外光，在80℃下进行1小时的热处理。通过上述工序得到比较发光元件1。
《发光元件2的制造》
在发光元件2的制造工序中，只有发光层140及电子传输层118(1)的制造工序与上述比较发光元件1的制造工序不同，其他制造工序与比较发光元件1相同。发光元件2的元件结构为如表2所示的结构，因此省略详细制造工序。注意，发光元件2的发光层140及电子传输层118(1)与比较发光元件1同样地通过真空蒸镀法形成。
比较发光元件1与发光元件2的元件结构中只有用于发光层140的主体材料及用于电子传输层118(1)的材料不同而其他结构都相同。注意，发光元件2使用本发明的一个方式的有机化合物的2aBAPA，而比较发光元件1使用比较物质的2PPA。
<发光元件的特性>
接着，测量上述比较发光元件1及发光元件2的特性。在亮度及CIE色度的测量中，利用色亮度计(由Topcon Technohouse公司制造的BM-5A)。在电致发射光谱的测量中，利用多通道光谱分析仪(由日本滨松光子学株式会社制造的PMA-11)。
图28示出比较发光元件1及发光元件2的电流效率-亮度特性。此外，图29示出电流密度-电压特性。图30示出外部量子效率-亮度特性。注意，各发光元件的测量在室温(保持为23℃的气氛)下进行。此外，图31示出以12.5mA/cm2的电流密度使电流流过比较发光元件1及发光元件2时的发射光谱。
此外，表3示出1000cd/m2附近的比较发光元件1及发光元件2的元件特性。
[表3]
Figure BDA0002807302200000991
如图28及表3所示，比较发光元件1及发光元件2具有高电流效率。尤其是，虽然使用根据本发明的一个方式的有机化合物的发光元件2呈现视觉灵敏度低的蓝色发光，但是作为蓝色荧光元件示出非常高的电流效率，即超过14cd/A。
如图30及表3所示，比较发光元件1及发光元件2具有高外部量子效率。尤其是，使用根据本发明的一个方式的有机化合物的发光元件2作为荧光元件示出非常的外部量子效率，即超过11％。因此可知使用在蒽骨架的2位具有苯并[a]蒽骨架的有机化合物的发光元件可以实现电流效率及外部量子效率优良的发光元件。此外，与在蒽骨架的2位具有苯基的有机化合物相比，通过使用在蒽骨架的2位具有苯并[a]蒽骨架的有机化合物可以制造发光效率优良的发光元件。
因从一对电极注入的载流子(空穴及电子)的复合而生成的单重态激子的生成概率为25％，因此当向外部的光提取效率为30％时，荧光元件的外部量子效率的理论值最大为7.5％。比较发光元件1及发光元件2都得到高于理论极限值的效率。其原因可以认为是由于如下缘故：在比较发光元件1及发光元件2中，除了来自因从一对电极注入的载流子复合而生成的单重激子的发光之外，因实施方式3所示的TTA部分三重激子变为单重激子而有助于荧光发光。
由图29及表3可知，比较发光元件1及发光元件2都具有良好的驱动电压。此外，由图29可知本发明的一个方式的发光元件2与比较发光元件1相比驱动电压优良。因此，使用在蒽骨架的2位具有苯并[a]蒽骨架的有机化合物的发光元件与使用在蒽骨架的2位具有苯基的有机化合物的发光元件相比驱动电压优良。
在图31中，比较发光元件1及发光元件2的发射光谱分别在465nm、467nm附近具有光谱峰值，半峰全宽分别为36nm、40nm左右，因此比较发光元件1及发光元件2呈现来源于客体材料的1，6mMemFLPAPrn的良好的蓝色发光。
<发光元件的可靠性>
接着，在2mA恒电流下对比较发光元件1及发光元件2进行驱动测试。图32示出其结果。由图32可知比较发光元件1及发光元件2具有良好的可靠性。尤其可知，发光元件2的LT90(亮度10％减少时间)超过230小时，呈现尤其高的可靠性。此外，由图32可知发光元件2的可靠性高于比较发光元件1。因此可知，使用在蒽骨架的2位具有苯并[a]蒽骨架的有机化合物的发光元件的可靠性高于使用在蒽骨架的2位具有苯基的有机化合物的发光元件。
以上，通过将本发明的一个方式的化合物用于发光层，可以制造发光效率高、驱动电压良好且可靠性高的发光元件。此外，可知与使用在蒽骨架的2位具有苯基的有机化合物的发光元件相比，使用本发明的一个方式的有机化合物的发光元件具有高发光效率及可靠性。
[实施例8]
在本实施例中，对包含本发明的一个方式的有机化合物的与实施例7不同的发光元件的制造实例及该发光元件的特性进行说明。图1A示出在本实施例中制造的发光元件的叠层结构。此外，表4示出元件结构的详细内容。此外，以下示出在本实施例中使用的有机化合物。关于其他有机化合物可以参照其他实施方式或实施例。
[化学式33]
Figure BDA0002807302200001011
[表4]
Figure BDA0002807302200001021
《发光元件3的制造》
作为发光元件3的空穴注入层111，在电极101上将PCBBiF与NDP-9(分析工房株式会社，材料序列号：1S20170124)以重量比(PCBBiF：NDP-9)为1：0.1且厚度为10nm的方式共蒸镀。
接着，作为空穴传输层112(1)，在空穴注入层111上以厚度为20nm的方式蒸镀PCBBiF，接着作为空穴传输层112(2)，以厚度为10nm的方式蒸镀HT602(分析工房株式会社，材料序列号：1S20160920)。注意，空穴传输层112(2)被用作电子阻挡层。
接着，作为发光层140，在空穴传输层112上将2aBAPA与BD-001(分析工房株式会社，材料序列号：1S20160602)以重量比(2aBAPA：BD-001)为1：0.03且厚度为25nm的方式共蒸镀。注意，在发光层140中，BD-001是呈现荧光发光的客体材料。
接着，作为电子传输层118，在发光层140上将2-{4-[9,10-二(萘-2-基)-2-蒽基]苯基}-1-苯基-1H-苯并咪唑(简称：ZADN)与8-羟基喹啉-锂(简称：Liq)以重量比(ZADN：Liq)为1：1且厚度为25nm的方式共蒸镀。
接着，作为电子注入层119，在电子传输层118上以厚度为1nm的方式蒸镀Liq。
接着，作为电极102，在电子注入层119上以厚度为200nm的方式形成铝(Al)。
接着，在氮气氛的手套箱内，使用密封剂将与形成有发光元件的衬底不同的衬底(对向衬底)固定到形成有发光元件的衬底上来密封发光元件1。具体地，向对向衬底粘贴干燥剂，然后贴合形成有发光元件的范围周边涂敷了密封剂的该对向衬底和形成有发光元件的玻璃衬底，并以6J/cm2照射波长为365nm的紫外光，在80℃下进行1小时的热处理。通过上述工序得到发光元件3。
《发光元件4的制造》
在发光元件4的制造工序中，只有发光层140的制造工序与上述发光元件3的制造工序不同，其他制造工序与发光元件3相同。发光元件4的元件结构为如表4所示的结构，因此省略详细制造工序。注意，发光元件4的发光层140与发光元件4同样地通过真空蒸镀法形成。
发光元件3与发光元件4的元件结构中只有用于发光层140的主体材料不同而其他结构都相同。发光元件3使用2aBAPA，而发光元件4使用3aBA-αNPhA。该两种有机化合物的差异如下：2aBAPA在蒽骨架的9位及10位具有苯基，而3aBA-αNPhA在蒽骨架的9位具有苯基且在10位具有萘基。就是说，2aBAPA在9位及10位具有相同的芳基，而3aBA-αNPhA中的蒽骨架的9位及10位的取代基具有不同的芳基。
<发光元件的特性>
接着，测量上述发光元件3及发光元件4的特性。发光元件的测量条件与上述实施例同样。
图33示出发光元件3及发光元件4的电流效率-亮度特性。此外，图34示出电流密度-电压特性。图35示出外部量子效率-亮度特性。此外，图36示出以12.5mA/cm2的电流密度使电流流过发光元件3及发光元件4时的发射光谱。
此外，表5示出1000cd/m2附近的发光元件3及发光元件4的元件特性。
[表5]
Figure BDA0002807302200001041
如图33及表5所示，虽然发光元件3及发光元件4呈现视觉灵敏度低的蓝色发光，但是作为蓝色发光元件示出非常高的电流效率，即超过15cd/A。此外，发光元件3及发光元件4的电流效率相等。
如图35及表5所示，发光元件3及发光元件4作为荧光元件示出非常高的外部量子效率，即超过11％。此外，发光元件3及发光元件4的外部量子效率相等。注意，发光元件3及发光元件4的外部量子效率的理论值高于为最大值的7.5％。如上所述，这可认为TTA的效果。
由图34及表5可知，发光元件3及发光元件4都具有良好的驱动电压。此外，发光元件3及发光元件4的电流效率相等。
在图36中，发光元件3及发光元件4的发射光谱分别在468nm、467nm附近具有光谱峰值，半峰全宽都为44nm左右，因此发光元件3及发光元件4呈现来源于客体材料的BD-001的良好的蓝色发光。
<发光元件的可靠性>
接着，在2mA恒电流下对发光元件3及发光元件4进行驱动测试。图37示出其结果。由图37可知发光元件3及发光元件4的LT90超过200小时，具有良好的可靠性。此外，由图37可知发光元件4的可靠性高于发光元件3。因此可知，使用在蒽骨架的2位具有苯并[a]蒽骨架且蒽骨架的9位及10位具有不同的芳基的有机化合物的发光元件可以制造可靠性非常高的发光元件。
[实施例9]
在本实施例中，对包含本发明的一个方式的有机化合物的与上述实施例不同的发光元件的制造实例及该发光元件的特性进行说明。图1A示出在本实施例中制造的发光元件的叠层结构。此外，表6示出元件结构的详细内容。此外，以下示出在本实施例中使用的有机化合物。关于其他有机化合物可以参照其他实施方式或实施例。
[化学式34]
Figure BDA0002807302200001061
[表6]
Figure BDA0002807302200001071
《发光元件5的制造》
作为发光元件5的空穴注入层111，在电极101上将PCPPn与MoO3以重量比(PCPPn：MoO3)为1：0.5且厚度为10nm的方式共蒸镀。
接着，作为空穴传输层112，在空穴注入层111上以厚度为30nm的方式蒸镀PCPPn。
接着，作为发光层140，在空穴传输层112上将2aBAPA与3，10-双[N-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)-N-苯基氨基]萘并[2，3-b；6，7-b’]双苯并呋喃(简称：3，10PCA2Nbf(IV)-02)以重量比(2aBAPA：3，10PCA2Nbf(IV)-02)为1：0.015且厚度为25nm的方式共蒸镀。注意，在发光层140中，3，10PCA2Nbf(IV)-02是呈现荧光发光的客体材料。
接着，作为电子传输层118(1)，在发光层140上以厚度为15nm的方式蒸镀2mDBTBPDBq-II。接着，作为电子传输层118(2)，在电子传输层118(1)上以厚度为10nm的方式依次蒸镀NBPhen。
接着，作为电子注入层119，在电子传输层118上以厚度为1nm的方式蒸镀LiF。
接着，作为电极102，在电子注入层119上以厚度为200nm的方式形成铝(Al)。
接着，在氮气氛的手套箱内，使用密封剂将与形成有发光元件的衬底不同的衬底(对向衬底)固定到形成有发光元件的衬底上来密封发光元件5。具体地，向对向衬底粘贴干燥剂，然后贴合形成有发光元件的范围周边涂敷了密封剂的该对向衬底和形成有发光元件的玻璃衬底，并以6J/cm2照射波长为365nm的紫外光，在80℃下进行1小时的热处理。通过上述工序得到发光元件5。
《发光元件6至发光元件8的制造》
在发光元件6至发光元件8的制造工序中，只有发光层140的制造工序与上述发光元件5的制造工序不同，其他制造工序与发光元件5相同。发光元件6至发光元件8的元件结构为表6所示的结构，因此省略详细制造工序。注意，表6中，作为发光元件6及发光元件8的客体材料使用3，10-双[N-(二苯并呋喃-3-基)-N-苯基氨基]萘并[2，3-b；6，7-b’]双苯并呋喃(简称：3，10FrA2Nbf(IV)-02)。此外，发光元件6至发光元件8的发光层140与发光元件5同样地通过真空蒸镀法形成。
发光元件5及发光元件7为客体材料相同但主体材料的种类不同的发光元件。同样地，发光元件6及发光元件8为客体材料相同但主体材料的种类不同的发光元件。此外，发光元件5及发光元件6为主体材料相同但客体材料不同的发光元件。同样地，发光元件7及发光元件8为主体材料相同但客体材料不同的发光元件。
此外，发光元件5至发光元件8都是使用具有苯并[a]蒽骨架的主体材料及在发光体中具有苯并呋喃骨架的客体材料的发光元件的一个例子。
<发光元件的特性>
接着，测量上述发光元件5至发光元件8的特性。发光元件的测量条件与上述实施例同样。
图38示出发光元件5至发光元件8的电流效率-亮度特性。此外，图39示出电流密度-电压特性。图40示出外部量子效率-亮度特性。此外，图41示出以12.5mA/cm2的电流密度使电流流过发光元件5至发光元件8时的发射光谱。
此外，表7示出1000cd/m2附近的发光元件5至发光元件8的元件特性。
[表7]
Figure BDA0002807302200001101
如图38及表7所示，虽然发光元件5至发光元件8呈现视觉灵敏度低的蓝色发光，但是作为蓝色荧光元件都示出高电流效率，即超过10cd/A。此外，发光元件5及发光元件7具有相等的电流效率，发光元件6及发光元件8具有相等的电流效率。另一方面，对发光元件5及发光元件7与发光元件6及发光元件8进行比较时，发光元件5及发光元件7的电流效率更好。这是因为发光元件5及发光元件7所包含的客体材料与发光元件6及发光元件8所包含的客体材料相比呈现视觉灵敏度高的发光。注意，没有基于主体材料的电流效率的差异。
如图40及表7所示，发光元件5至发光元件8作为荧光元件示出非常高的外部量子效率，即超过10％。此外，发光元件5至发光元件8的外部量子效率相等。注意，发光元件5至发光元件8的外部量子效率的理论值高于为最大值的7.5％。如上所述，这可认为TTA的效果。
由图39及表7可知，发光元件5至发光元件8都具有良好的驱动电压。此外，发光元件5至发光元件8的驱动电压相等。
在图41中，发光元件5至发光元件8的发射光谱分别在462nm、454nm、461nm、454nm附近具有光谱峰值，半峰全宽分别为43nm、45nm、41nm、37nm左右，因此发光元件5至发光元件8呈现来源于各自客体材料的良好的蓝色发光。
<发光元件的可靠性>
接着，在2mA恒电流下对发光元件5至发光元件8进行驱动测试。图42示出其结果。由图42可知发光元件5至发光元件8都具有良好的可靠性。此外，对具有同一客体材料的发光元件的发光元件5及发光元件7、发光元件6及发光元件8进行比较时，发光元件7及发光元件8的可靠性更高。由该结果可知，与实施例8同样地，使用在蒽骨架的2位具有苯并[a]蒽骨架且蒽骨架的9位及10位具有不同的芳基的有机化合物的发光元件可以制造可靠性非常高的发光元件。
从以上的结果可知，使用具有苯并[a]蒽骨架的主体材料及在发光体中具有苯并呋喃骨架的客体材料的发光元件可以制造发光效率及可靠性高的发光元件。
[实施例10]
在本实施例中，对包含本发明的一个方式的有机化合物的与上述实施例7不同的发光元件的制造实例及该发光元件的特性进行说明。图1A示出在本实施例中制造的发光元件的叠层结构。此外，表8示出元件结构的详细内容。此外，以下示出在本实施例中使用的有机化合物。关于其他有机化合物可以参照其他实施方式或实施例。
[化学式35]
Figure BDA0002807302200001121
[表8]
Figure BDA0002807302200001122
《发光元件9及发光元件10的制造》
在发光元件9及发光元件10的制造工序中，只有发光层140的制造工序与上述发光元件5的制造工序不同，其他制造工序与发光元件5相同。发光元件9及发光元件10的结构为如表8所示的结构，省略详细制造工序。注意，表8中，作为发光元件9的客体材料，使用N,N’-(芘-1,6-二基)双[(6,N-二苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃)-8-胺](简称：1,6BnfAPrn-03)。此外，发光元件9及发光元件10的发光层140与发光元件5同样地通过真空蒸镀法形成。
用于发光元件9的客体材料的发光体为芘骨架，不具有苯并呋喃骨架。另一方面，用于发光元件10的客体材料的发光体为萘并双苯并呋喃骨架，具有苯并呋喃骨架。就是说，发光元件10是使用具有苯并[a]蒽骨架的主体材料及在发光体中具有苯并呋喃骨架的客体材料的发光元件的一个例子。
<发光元件的特性>
接着，测量上述发光元件9及发光元件10的特性。发光元件的测量条件与上述实施例同样。
图43示出发光元件9及发光元件10的电流效率-亮度特性。此外，图44示出电流密度-电压特性。图45示出外部量子效率-亮度特性。此外，图46示出以12.5mA/cm2的电流密度使电流流过发光元件9及发光元件10时的发射光谱。
此外，表9示出1000cd/m2附近的发光元件9及发光元件10的元件特性。
[表9]
Figure BDA0002807302200001131
如图43及表9所示，虽然发光元件9及发光元件10呈现视觉灵敏度低的蓝色发光，但是作为蓝色荧光元件示出高电流效率，即超过10cd/A。尤其是，发光元件10作为蓝色荧光元件示出非常高的电流效率，即超过13cd/A。
如图45及表9所示，发光元件9及发光元件10作为荧光元件示出高外部量子效率，即超过10％。尤其是，发光元件10作为荧光元件示出非常的外部量子效率，即超过13％。因此可知，在使用具有苯并[a]蒽骨架的主体材料时，使用在发光体中具有苯并呋喃骨架的客体材料的发光元件与使用在发光体中具有芘骨架的发光元件相比，可以得到良好的发光效率。注意，发光元件9及发光元件10的外部量子效率的理论值高于为最大值的7.5％。如上所述，这可认为TTA的效果。
由图44及表9可知，发光元件9及发光元件10都具有良好的驱动电压。此外，由图44可知发光元件10的驱动电压比发光元件9良好。因此可知，在使用具有苯并[a]蒽骨架的主体材料时，使用在发光体中具有苯并呋喃骨架的客体材料的发光元件与使用在发光体中具有芘骨架的发光元件相比，可以具有良好的驱动电压。
在图46中，发光元件9及发光元件10的发射光谱分别在459nm、462nm附近具有光谱峰值，半峰全宽分别为46nm、40nm左右，因此发光元件9及发光元件10呈现来源于各自具有的客体材料的蓝色发光。
<发光元件的可靠性>
接着，在2mA恒电流下对发光元件9及发光元件10进行驱动测试。图47示出其结果。由图47可知发光元件9及发光元件10具有良好的可靠性。此外，由图47可知发光元件10的可靠性高于发光元件9。因此可知，在用于具有苯并[a]蒽骨架的主体材料时，使用在发光体中具有苯并呋喃骨架的客体材料的发光元件与在发光体中具有芘骨架的发光元件相比具有良好的可靠性。
[实施例11]
在本实施例中，对包含本发明的一个方式的有机化合物的与上述实施例不同的发光元件的制造实例及该发光元件的特性进行说明。图1A示出在本实施例中制造的发光元件的叠层结构。此外，表10示出元件结构的详细内容。关于在本实施例中使用的有机化合物可以参照其他实施方式或实施例。
[表10]
Figure BDA0002807302200001151
《发光元件11的制造》
作为发光元件11的空穴注入层111，在电极101上将PCPPn与MoO3以重量比(PCPPn：MoO3)为1：0.5且厚度为10nm的方式共蒸镀。
接着，作为空穴传输层112，在空穴注入层111上以厚度为30nm的方式蒸镀PCPPn。
接着，作为发光层140，在空穴传输层112上将2aBAPA与1，6BnfAPrn-03以重量比(2aBAPA：1，6BnfAPrn-03)为1：0.03且厚度为25nm的方式共蒸镀。在发光层140中，1，6BnfAPrn-03是呈现荧光发光的客体材料。
接着，作为电子传输层118(1)，在发光层140上以厚度为15nm的方式蒸镀2aBAPA。接着，作为电子传输层118(2)，在电子传输层118(1)上以厚度为10nm的方式依次蒸镀NBPhen。
接着，作为电子注入层119，在电子传输层118上以厚度为1nm的方式蒸镀LiF。
接着，作为电极102，在电子注入层119上以厚度为200nm的方式形成铝(Al)。
接着，在氮气氛的手套箱内，使用密封剂将与形成有发光元件的衬底不同的衬底(对向衬底)固定到形成有发光元件的衬底上来密封发光元件11。具体地，向对向衬底粘贴干燥剂，然后贴合形成有发光元件的范围周边涂敷了密封剂的该对向衬底和形成有发光元件的玻璃衬底，并以6J/cm2照射波长为365nm的紫外光，在80℃下进行1小时的热处理。通过上述工序得到发光元件11。
《发光元件12的制造》
在发光元件12的制造工序中，只有发光层140及电子传输层118(1)的制造工序与上述发光元件11的制造工序不同，其他制造工序与发光元件11相同。发光元件12的元件结构为如表10所示的结构，因此省略详细制造工序。此外，发光元件11的发光层140及电子传输层118(1)与发光元件11同样地通过真空蒸镀法形成。
在发光元件11及发光元件12的元件结构中，只有用于发光层140的主体材料及用于电子传输层118(1)的材料不同，其他结构都相同。在发光元件11中使用2aBAPA，而在发光元件12中使用2aBAPA-02。该两种有机化合物的差异是苯并[a]蒽与蒽的键合位置。2aBAPA是蒽骨架与苯并[a]蒽的4位键合的有机化合物，而2aBAPA-02是蒽骨架与苯并[a]蒽的7位键合的有机化合物。
<发光元件的特性>
接着，测量上述发光元件11及发光元件12的特性。发光元件的测量条件与上述实施例同样。
图48示出发光元件11及发光元件12的电流效率-亮度特性。此外，图49示出电流密度-电压特性。图50示出外部量子效率-亮度特性。此外，图51示出以12.5mA/cm2的电流密度使电流流过发光元件11及发光元件12时的发射光谱。
此外，表11示出1000cd/m2附近的发光元件11及发光元件12的元件特性。
[表11]
Figure BDA0002807302200001171
如图48及表11所示，虽然发光元件11及发光元件12呈现视觉灵敏度低的蓝色发光，但是作为蓝色发光元件示出较高的电流效率，即超过10cd/A。此外，发光元件11及发光元件12的电流效率相等。
如图50及表11所示，发光元件11及发光元件12作为荧光元件示出较高的外部量子效率，即超过9％。此外，发光元件11及发光元件12的外部量子效率相等。注意，发光元件11及发光元件12的外部量子效率的理论值高于为最大值的7.5％。如上所述，这可认为TTA的效果。
由图49及表11可知，发光元件11及发光元件12都具有良好的驱动电压。此外，发光元件11及发光元件12的驱动电压相等。
由图51可知，发光元件11及发光元件12的发射光谱都在459nm附近具有光谱峰值，半峰全宽都为45nm左右，因此发光元件11及发光元件12呈现来源于客体材料的1，6BnfAPrn-03的蓝色发光。
<发光元件的可靠性>
接着，在2mA恒电流下对发光元件11及发光元件12进行驱动测试。图52示出其结果。由图52可知发光元件11及发光元件12具有良好的可靠性。此外，由图52可知发光元件11的可靠性比发光元件12高。因此，其中在苯并[a]蒽骨架的4位键合于蒽骨架的有机化合物与其中在苯并[a]蒽骨架的7位键合于蒽骨架的有机化合物相比可以制造可靠性高的发光元件。
[实施例12]
在本实施例中，对包含本发明的一个方式的有机化合物的与上述实施例不同的发光元件的制造实例及该发光元件的特性进行说明。图1A示出在本实施例中制造的发光元件的叠层结构。此外，表12示出元件结构的详细内容。关于在本实施例中使用的有机化合物可以参照其他实施方式或实施例。
[表12]
Figure BDA0002807302200001191
《发光元件13的制造》
作为发光元件13的空穴注入层111，在电极101上将PCPPn与MoO3以重量比(PCPPn：MoO3)为1：0.5且厚度为10nm的方式共蒸镀。
接着，作为空穴传输层112，在空穴注入层111上以厚度为30nm的方式蒸镀PCPPn。
接着，作为发光层140，在空穴传输层112上将2aBAPA与1，6mMemFLPAPrn以重量比(2aBAPA：1，6mMemFLPAPrn)为1：0.03且厚度为25nm的方式共蒸镀。在发光层140中，1，6mMemFLPAPrn是呈现荧光发光的客体材料。
接着，作为电子传输层118(1)，在发光层140上以厚度为15nm的方式蒸镀2mDBTBPDBq-II。接着，作为电子传输层118(2)，在电子传输层118(1)上以厚度为10nm的方式依次蒸镀NBPhen。
接着，作为电子注入层119，在电子传输层118上以厚度为1nm的方式蒸镀LiF。
接着，作为电极102，在电子注入层119上以厚度为200nm的方式形成铝(Al)。
接着，在氮气氛的手套箱内，使用密封剂将与形成有发光元件的衬底不同的衬底(对向衬底)固定到形成有发光元件的衬底上来密封发光元件13。具体地，向对向衬底粘贴干燥剂，然后贴合形成有发光元件的范围周边涂敷了密封剂的该对向衬底和形成有发光元件的玻璃衬底，并以6J/cm2照射波长为365nm的紫外光，在80℃下进行1小时的热处理。通过上述工序得到发光元件13。
<发光元件的特性>
接着，测量上述发光元件13的特性。发光元件的测量条件与上述实施例同样。
图53示出发光元件13的电流效率-亮度特性。此外，图54示出电流密度-电压特性。图55示出外部量子效率-亮度特性。此外，图56示出以12.5mA/cm2的电流密度使电流流过发光元件13时的发射光谱。
此外，表13示出1000cd/m2附近的发光元件13的元件特性。
[表13]
Figure BDA0002807302200001201
如图53及表13所示，虽然发光元件13呈现视觉灵敏度低的蓝色发光，但是作为蓝色发光元件都示出较高的电流效率，即超过16cd/A。
如图55及表13所示，发光元件13作为荧光元件示出较高的外部量子效率，即超过13％。注意，发光元件13的外部量子效率的理论值高于为最大值的7.5％。如上所述，这可认为TTA的效果。
由图54及表13可知，发光元件13具有良好的驱动电压。
在图56中，发光元件13的发射光谱在467nm附近具有光谱峰值，半峰全宽为39nm左右，因此发光元件13呈现来源于客体材料的1，6mMemFLPAPrn的蓝色发光。
<发光元件的延迟荧光测定>
接着，为了调查发光元件13的TTA的效果，利用瞬态电致发光的测量算出荧光寿命。
在测量中，使用皮秒荧光寿命测量系统(日本滨松光子学公司制造)。在本测量中，为了测量发光元件中的荧光发光的寿命，对发光元件施加矩形脉冲电压，并且使用条纹相机对在电压下降后衰减的发光进行时间分辨测量。脉冲电压以10Hz的频率施加，并且通过将反复测量的数据累计起来获得S/N比例高的数据。另外，以如下条件进行测试：在室温(300K)下，以发光元件的电流效率最大的方式施加3V至4V左右的施加脉冲电压，施加脉冲时间宽度为100μ秒，负偏压为-1V(元件驱动为OFF时)，测量时间范围为50μ秒。图57示出测量结果。注意，在图57中，纵轴表示以持续注入载流子的状态(脉冲电压为ON时)下的发光强度归一化的强度。此外，横轴表示脉冲电压下降后的经过时间。
另外，使用下述算式(1)对图57所示的衰减曲线进行拟合。
[算式1]
Figure BDA0002807302200001211
在算式(1)中，L表示归一化的发光强度，t表示经过时间。当n为2时，可以对衰减曲线进行拟合。从衰减曲线的拟合结果可知，包含寿命为6.0μs及25.0μs的两个延迟荧光成分。此外，该延迟荧光成分在发光中所占的比率计算为27.4％。因此，发光元件13以高比率包含延迟荧光成分。
[实施例13]
在本实施例中，对包含本发明的一个方式的有机化合物的与上述实施例不同的发光元件的制造实例及该发光元件的特性进行说明。图1A示出在本实施例中制造的发光元件的叠层结构。此外，表14示出元件结构的详细内容。关于在本实施例中使用的有机化合物可以参照其他实施方式或实施例。
[表14]
Figure BDA0002807302200001221
《发光元件14的制造》
作为发光元件14的空穴注入层111，在电极101上将PCBBiF与NDP-9以重量比(PCBBiF：NDP-9)为1：0.1且厚度为10nm的方式共蒸镀。
接着，作为空穴传输层112(1)，在空穴注入层111上以厚度为20nm的方式蒸镀PCBBiF，接着作为空穴传输层112(2)，以厚度为10nm的方式蒸镀HT602。注意，空穴传输层112(2)被用作电子阻挡层。
接着，作为发光层140，在空穴传输层112上将2aBA-αNPhA与1，6BnfAPrn-03以厚度为重量比(2aBA-αNPhA：1，6BnfAPrn-03)为1：0.03且厚度为25nm的方式共蒸镀。在发光层140中，1，6BnfAPrn-03是呈现荧光发光的客体材料。
接着，作为电子传输层118，在发光层140上将ZADN与Liq以重量比(ZADN：Liq)为1：1且厚度为25nm的方式共蒸镀。
接着，作为电子注入层119，在电子传输层118上以厚度为1nm的方式蒸镀Liq。
接着，作为电极102，在电子注入层119上以厚度为200nm的方式形成铝(Al)。
接着，在氮气氛的手套箱内，使用密封剂将与形成有发光元件的衬底不同的衬底(对向衬底)固定到形成有发光元件的衬底上来密封发光元件14。具体地，向对向衬底粘贴干燥剂，然后贴合形成有发光元件的范围周边涂敷了密封剂的该对向衬底和形成有发光元件的玻璃衬底，并以6J/cm2照射波长为365nm的紫外光，在80℃下进行1小时的热处理。通过上述工序得到发光元件14。
<发光元件的特性>
接着，测量上述发光元件14的特性。发光元件的测量条件与上述实施例同样。
图58示出发光元件14的电流效率-亮度特性。此外，图59示出电流密度-电压特性。图60示出外部量子效率-亮度特性。此外，图61示出以12.5mA/cm2的电流密度使电流流过发光元件14时的发射光谱。
此外，表15示出1000cd/m2附近的发光元件14的元件特性。
[表15]
Figure BDA0002807302200001241
如图58及表15所示，虽然发光元件14呈现视觉灵敏度低的蓝色发光，但是作为蓝色发光元件示出较高的电流效率，即超过9cd/A。
如图60及表15所示，发光元件14作为荧光元件示出较高的外部量子效率，即超过8％。注意，发光元件14的外部量子效率的理论值高于为最大值的7.5％。如上所述，这可认为TTA的效果。
由图59及表15可知，发光元件14具有良好的驱动电压。
在图61中，发光元件14的发射光谱在460nm附近具有光谱峰值，半峰全宽都为45nm左右，因此发光元件14呈现来源于客体材料的1，6BnfAPrn-03的蓝色发光。
<发光元件的可靠性>
接着，在在2mA恒电流下对发光元件14进行驱动测试。图62示出其结果。由图62可知发光元件14具有非常良好的可靠性，即LT90为300小时以上。
[实施例14]
在本实施例中，对包含本发明的一个方式的有机化合物的与上述实施例不同的发光元件的制造实例及该发光元件的特性进行说明。图1A示出在本实施例中制造的发光元件的叠层结构。此外，表16示出元件结构的详细内容。关于在本实施例中使用的有机化合物可以参照其他实施方式或实施例。
[表16]
Figure BDA0002807302200001251
《比较发光元件15的制造》
作为比较发光元件15的空穴注入层111，在电极101上将PCPPn与MoO3以重量比(PCPPn：MoO3)为1：0.5且厚度为10nm的方式共蒸镀。
接着，作为空穴传输层112，在空穴注入层111上以厚度为30nm的方式蒸镀PCPPn。
接着，作为发光层140，在空穴传输层112上将cgDBCzPA与1，6BnfAPrn-03以重量比(cgDBCzPA：1，6BnfAPrn-03)为1：0.03且厚度为25nm的方式共蒸镀。在发光层140中，1，6BnfAPrn-03是呈现荧光发光的客体材料。
接着，作为电子传输层118(1)，在发光层140上以厚度为15nm的方式蒸镀cgDBCzPA。接着，作为电子传输层118(2)，在电子传输层118(1)上以厚度为10nm的方式依次蒸镀NBPhen。
接着，作为电子注入层119，在电子传输层118上以厚度为1nm的方式蒸镀LiF。
接着，作为电极102，在电子注入层119上以厚度为200nm的方式形成铝(Al)。
接着，在氮气氛的手套箱内，使用密封剂将与形成有发光元件的衬底不同的衬底(对向衬底)固定到形成有发光元件的衬底上来密封比较发光元件15。具体地，向对向衬底粘贴干燥剂，然后贴合形成有发光元件的范围周边涂敷了密封剂的该对向衬底和形成有发光元件的玻璃衬底，并以6J/cm2照射波长为365nm的紫外光，在80℃下进行1小时的热处理。通过上述工序得到比较发光元件15。
《发光元件16的制造》
作为发光元件16的空穴注入层111，在电极101上将PCBBiF与NDP-9以重量比(PCBBiF：NDP-9)为1：0.1且厚度为10nm的方式共蒸镀。
接着，作为空穴传输层112(1)，在空穴注入层111上以厚度为20nm的方式蒸镀PCBBiF，接着作为空穴传输层112(2)，以厚度为10nm的方式蒸镀HT602。注意，空穴传输层112(2)被用作电子阻挡层。
接着，作为发光层140，在空穴传输层112上将2aBA-αNPhA与3，10PCA2Nbf(IV)-02以重量比(2aBA-αNPhA：3，10PCA2Nbf(IV)-02)为1：0.015且厚度为25nm的方式共蒸镀。注意，在发光层140中，3，10PCA2Nbf(IV)-02是呈现荧光发光的客体材料。
接着，作为电子传输层118(1)，在发光层140上以厚度为15nm的方式蒸镀2mDBTBPDBq-II。接着，作为电子传输层118(2)，在电子传输层118(1)上以厚度为10nm的方式依次蒸镀NBPhen。
接着，作为电子注入层119，在电子传输层118上以厚度为1nm的方式蒸镀LiF。
接着，作为电极102，在电子注入层119上以厚度为200nm的方式形成铝(Al)。
接着，在氮气氛的手套箱内，使用密封剂将与形成有发光元件的衬底不同的衬底(对向衬底)固定到形成有发光元件的衬底上来密封发光元件16。具体地，向对向衬底粘贴干燥剂，然后贴合形成有发光元件的范围周边涂敷了密封剂的该对向衬底和形成有发光元件的玻璃衬底，并以6J/cm2照射波长为365nm的紫外光，在80℃下进行1小时的热处理。通过上述工序得到发光元件16。
<发光元件的特性>
接着，测量上述比较发光元件15及发光元件16的特性。发光元件的测量条件与上述实施例同样。
图63示出比较发光元件15及发光元件16的电流效率-亮度特性。此外，图64示出电流密度-电压特性。图65示出外部量子效率-亮度特性。此外，图66示出以12.5mA/cm2的电流密度使电流流过比较发光元件15及发光元件16时的发射光谱。
此外，表17示出1000cd/m2附近的比较发光元件15及发光元件16的元件特性。
[表17]
Figure BDA0002807302200001281
如图63及表17所示，虽然比较发光元件15及发光元件16都呈现视觉灵敏度低的蓝色发光，但是作为蓝色发光元件示出较高的电流效率，即超过9cd/A。
如图65及表17所示，比较发光元件15及发光元件16作为荧光元件示出较高的外部量子效率，即超过10％。注意，比较发光元件15及发光元件16的外部量子效率的理论值高于为最大值的7.5％。如上所述，这可认为TTA的效果。
由图64及表17可知，比较发光元件15及发光元件16都具有良好的驱动电压。
在图66中，比较发光元件15及发光元件16的发射光谱分别在457nm及460nm附近具有光谱峰值，半峰全宽都分别为41nm及45nm左右，因此比较发光元件15及发光元件16呈现来源于各自具有的客体材料的蓝色发光。
<发光元件的可靠性>
接着，在2mA恒电流下对比较发光元件15及发光元件16进行驱动测试。图67A及图67B示出其结果。在图67A中，以线性标度表示横轴，在图67B中，以对数标度表示横轴。由图67A及图67B可知，比较发光元件15及发光元件16具有良好的可靠性，即LT90都为100小时以上。尤其是，估计的发光元件16的LT90超过400小时，发光元件16具有非常良好的可靠性。此外，发光元件16是具有比较发光元件15的4倍以上的长寿命的元件。
[实施例15]
在本实施例中，对以通式(G1)表示的本发明的一个方式的有机化合物4-[9-(1-萘基)-10-(3-联苯基)-2-蒽基]苯并[a]蒽(简称：2aBA-αNmBPhA)(结构式(120))的合成方法进行说明。
<步骤1：2aBA-αNmBPhA的合成>
将1.3g(2.6mmol)的2-氯-9-(1-萘基)-10-(3-联苯基)蒽、0.81g(3.0mmol)的苯并[a]蒽-4-硼酸、93mg(0.26mmol)的二(1-金刚烷)-正丁基膦、1.7g(7.8mmol)的磷酸三钾、0.58g(7.8mmol)的叔丁醇添加到50mL三口烧瓶中，用氮气置换烧瓶内的空气。对该混合物加入13mL的二乙二醇二甲醚，在减压下搅拌以进行脱气。对该混合物加入29mg(0.13mmol)的醋酸钯(II)，在氮气流下以120℃搅拌20小时。
搅拌后，对该混合物加入水，将对该混合物进行抽滤来得到的固体溶解于甲苯，通过硅藻土、氧化铝、硅酸镁进行抽滤。对所得到的滤液进行浓缩得到固体，对该固体利用高速液体层析法(HPLC)进行纯化，使用甲苯和己烷进行重结晶，由此以57％的收率得到1.0g的目的物的淡黄色固体。下述式(A-6)示出上述合成方法的合成方案。
[化学式36]
Figure BDA0002807302200001301
利用梯度升华方法对1.0g的所得到的淡黄色固体进行升华纯化。在压力为3.5Pa且氩流量为5.0mL/min的条件下以330℃进行加热淡黄色固体。在升华纯化之后，以68％的回收率得到0.68g的黄色固体。
下面示出所得到的黄色固体的核磁共振光谱法(1H-NMR)的分析结果。此外，图68A及图68B示出1H-NMR谱。注意，图68B是图68A中的7.0ppm至9.5ppm的范围的放大图。由其结果可知，在本实施例中，可以得到以上述结构式(120)表示的本发明的一个方式的有机化合物2aBA-αNmBPhA。
1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝7.22-7.66(m、20H)、7.71-8.10(m、11H)、8.26(s、1H)、8.76(d、J＝7.8Hz、1H)、9.13(s、1H)。
<2aBA-αNmBPhA的特性>
接着，图69示出测量2aBA-αNmBPhA的甲苯溶液的吸收光谱和发射光谱的结果。此外，图70示出薄膜的吸收光谱和发射光谱。测量与实施例1相同。
由图69的结果可知，2aBA-αNmBPhA的甲苯溶液在404nm、382nm、364nm、348nm附近具有吸收峰值，在443nm、420nm(激发波长382nm)具有发光波长的峰值。此外，由图70的结果可知，2aBA-αNmBPhA的固体薄膜在408nm、386nm、368nm、329nm、316nm、269nm附近具有吸收峰值，在453nm、428附近(激发波长370nm)具有发光波长的峰值。
此外，确认到2aBA-αNmBPhA发射蓝色光。本发明的一个方式的有机化合物2aBA-αNmBPhA可以被用作发光物质的主体或者可见区域的荧光发光物质的主体。此外，2aBA-αNmBPhA的薄膜在大气下不容易凝集，形态变化小，具有良好的膜质。
接着，对2aBA-αNmBPhA进行CV测量。测量与实施例1相同。
根据该结果可知，在2aBA-αNmBPhA的氧化电位Ea[V]的测量中，HOMO能级为-5.81eV。另一方面，在还原电位Ec[V]的测量中，可知LUMO能级为-2.80eV。
[实施例16]
在本实施例中，对本发明的一个方式的以通式(G1)表示的化合物之一的4-[9-(2-萘基)-10-苯基-2-蒽基]苯并[a]蒽(简称：2aBA-βNPhA)(结构式(115))的合成方法进行说明。
<步骤1：2aBA-βNPhA的合成>
将1.1g(2.7mmol)的2-氯-9-(2-萘基)-10-苯基蒽、0.74g(2.7mmol)的苯并[a]蒽-4-硼酸、30mg(0.14mmol)的二(1-金刚烷)-正丁基膦、1.7g(8.1mmol)的磷酸三钾、0.60g(8.1mmol)的叔丁醇添加到50mL三口烧瓶中，用氮气置换烧瓶内的空气。对该混合物加入13mL的二乙二醇二甲醚，在减压下搅拌以进行脱气。对该混合物加入30mg(0.14mmol)的醋酸钯(II)，在氮气流下以80℃搅拌8小时。
搅拌后，对该混合物加入水，将对该混合物进行抽滤来得到的固体溶解于甲苯，通过硅藻土、氧化铝、硅酸镁进行抽滤。对所得到的滤液进行浓缩得到固体，对该固体利用高速液体层析法(HPLC)进行纯化，使用甲苯和己烷进行重结晶，由此以44％的收率得到0.72g的目的物的淡黄色固体。下述式(A-7)示出上述合成方法的合成方案。
[化学式37]
Figure BDA0002807302200001321
利用梯度升华方法对0.72g的所得到的淡黄色固体进行升华纯化。在压力为3.8Pa且氩流量为5.0mL/min的条件下以260℃进行加热淡黄色固体。在升华纯化之后，以90％的回收率得到0.65g的淡黄色固体。
下面示出所得到的淡黄色固体的核磁共振光谱法(1H-NMR)的分析结果。此外，图71A及图71B示出1H-NMR谱。注意，图71B是图71A中的7.0ppm至9.5ppm的范围的放大图。由其结果可知，在本实施例中，可以得到以上述结构式(115)表示的本发明的一个方式的有机化合物2aBA-βNPhA。
1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝7.30-7.40(m、2H)、7.48-7.79(m、17H)、7.85-7.94(m、4H)、8.00-8.03(m、3H)、8.09-8.12(m、1H)、8.31(s、1H)、8.81(d、J＝7.5Hz、1H)、9.17(s、1H)。
<2aBA-βNPhA的特性>
接着，图72示出测量2aBA-βNPhA的甲苯溶液的吸收光谱和发射光谱的结果。此外，图73示出薄膜的吸收光谱和发射光谱。测量与实施例1相同。
由图72的结果可知，2aBA-βNPhA的甲苯溶液在403nm、382nm、365nm、347nm、296nm附近具有吸收峰值，在449nm、430nm(激发波长382nm)具有发光波长的峰值。此外，由图73的结果可知，2aBA-βNPhA的固体薄膜在410nm、388nm、370nm、305nm、292nm附近具有吸收峰值，在468nm、447nm附近(激发波长370nm)具有发光波长的峰值。
此外，确认到2aBA-βNPhA发射蓝色光。本发明的一个方式的有机化合物2aBA-βNPhA可以被用作发光物质的主体或者可见区域的荧光发光物质的主体。此外，2aBA-βNPhA的薄膜在大气下不容易凝集，形态变化小，具有良好的膜质。
接着，对2aBA-βNPhA进行CV测量。测量与实施例1相同。
根据该结果可知，在2aBA-βNPhA的氧化电位Ea[V]的测量中，HOMO能级为-5.79eV。另一方面，在还原电位Ec[V]的测量中，可知LUMO能级为-2.78eV。
[实施例17]
在本实施例中，对本发明的一个方式的以通式(G1)表示的化合物之一的4-[10-(1-萘基)-9-(3-联苯基)-2-蒽基]苯并[a]蒽(简称：3aBA-αNmBPhA)(结构式(167))的合成方法进行说明。
<步骤1：3aBA-αNmBPhA的合成>
将2.3g(4.7mmol)的2-氯-10-(1-萘基)-9-(3-联苯基)蒽、1.4g(5.2mmol)的苯并[a]蒽-4-硼酸、0.17g(0.48mmol)的二(1-金刚烷)-正丁基膦、3.0g(14mmol)的磷酸三钾、1.0g(14mmol)的叔丁醇添加到200mL三口烧瓶中，用氮气置换烧瓶内的空气。对该混合物加入24mL的二乙二醇二甲醚，在减压下搅拌以进行脱气。对该混合物加入54mg(0.24mmol)的醋酸钯(II)，在氮气流下以130℃搅拌18小时。
搅拌后，对该混合物加入水，将对该混合物进行抽滤来得到的固体溶解于甲苯，通过硅藻土、氧化铝、硅酸镁进行抽滤。对所得到的滤液进行浓缩得到固体，对该固体利用高速液体层析法(HPLC)进行纯化，使用甲苯进行重结晶，由此以38％的收率得到1.2g的目的物的淡黄色固体。下述式(A-8)示出上述合成方法的合成方案。
[化学式38]
Figure BDA0002807302200001351
利用梯度升华方法对1.2g的所得到的淡黄色固体进行升华纯化。在压力为3.6Pa且氩流量为5.0mL/min的条件下以310℃进行加热淡黄色固体。在升华纯化之后，以83％的回收率得到1.0g的淡黄色固体。
下面示出所得到的淡黄色固体的核磁共振光谱法(1H-NMR)的分析结果。此外，图74A及图74B示出1H-NMR谱。注意，图74B是图74A中的7.0ppm至10ppm的范围的放大图。由其结果可知，在本实施例中，可以得到以上述结构式(167)表示的本发明的一个方式的有机化合物3aBA-αNmBPhA。
1H NMR(DMSO，300MHz)：δ＝7.11(d、J＝8.4Hz、1H)、7.35-7.88(m、25H)、7.99(d、J＝17Hz、1H)、8.12-8.26(m、4H)、8.42(s、1H)、9.02(d、J＝4.5Hz、1H)、9.48(s、1H)。
<3aBA-αNmBPhA的特性>
接着，图75示出测量3aBA-αNmBPhA的甲苯溶液的吸收光谱和发射光谱的结果。此外，图76示出薄膜的吸收光谱和发射光谱。测量与实施例1相同。
由图75的结果可知，3aBA-αNmBPhA的甲苯溶液在404nm、383nm、364nm、347nm附近具有吸收峰值，在445nm、421nm(激发波长382nm)具有发光波长的峰值。此外，由图76的结果可知，3aBA-αNmBPhA的固体薄膜在409nm、387nm、368nm、291nm附近具有吸收峰值，在588nm、543nm、502nm、468nm、437nm附近(激发波长370nm)具有发光波长的峰值。
此外，确认到3aBA-αNmBPhA发射蓝色光。本发明的一个方式的有机化合物3aBA-αNmBPhA可以被用作发光物质的主体或者可见区域的荧光发光物质的主体。此外，3aBA-αNmBPhA的薄膜在大气下不容易凝集，形态变化小，具有良好的膜质。
接着，对3aBA-αNmBPhA进行CV测量。测量与实施例1相同。
根据该结果可知，在3aBA-αNmBPhA的氧化电位Ea[V]的测量中，HOMO能级为-5.82eV。另一方面，在还原电位Ec[V]的测量中，可知LUMO能级为-2.81eV。
[实施例18]
在本实施例中，对本发明的一个方式的以通式(G1)表示的化合物之一的4-[10-(2-萘基)-9-苯基-2-蒽基]苯并[a]蒽(简称：3aBA-βNPhA)(结构式(117))的合成方法进行说明。
<步骤1：3aBA-βNPhA的合成>
将1.6g(3.9mmol)的2-氯-10-(2-萘基)-9-苯基蒽、1.1g(3.9mmol)的苯并[a]蒽-4-硼酸、0.14g(0.40mmol)的二(1-金刚烷)-正丁基膦、2.5g(12mmol)的磷酸三钾、0.89g(12mmol)的叔丁醇添加到50mL三口烧瓶中，用氮气置换烧瓶内的空气。对该混合物加入20mL的二乙二醇二甲醚，在减压下搅拌以进行脱气。对该混合物加入45mg(0.20mmol)的醋酸钯(II)，在氮气流下以90℃搅拌14小时。
搅拌后，对该混合物加入水，将对该混合物进行抽滤来得到的固体溶解于甲苯，通过硅藻土、氧化铝、硅酸镁进行抽滤。对所得到的滤液进行浓缩得到固体，对该固体利用高速液体层析法(HPLC)进行纯化，使用甲苯和己烷进行重结晶，由此以41％的收率得到1.0g的目的物的淡黄色固体。下述式(A-9)示出上述合成方法的合成方案。
[化学式39]
Figure BDA0002807302200001371
利用梯度升华方法对1.0g的所得到的淡黄色固体进行升华纯化。在压力为3.8Pa且氩流量为5.0mL/min的条件下以270℃进行加热淡黄色固体。在升华纯化之后，以88％的回收率得到0.88g的淡黄色固体。
下面示出所得到的淡黄色固体的核磁共振光谱法(1H-NMR)的分析结果。此外，图77A及图77B示出1H-NMR谱。注意，图77B是图77A中的7.0ppm至9.5ppm的范围的放大图。由其结果可知，在本实施例中，可以得到以上述结构式(117)表示的本发明的一个方式的有机化合物3aBA-βNPhA。
1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝7.31-7.40(m、2H)、7.42-7.80(m、17H)、7.84-7.88(m、2H)、7.95-8.14(m、6H)、8.33(s、1H)、8.84(d、J＝8.1Hz、1H)、9.20(s、1H)。
<3aBA-βNPhA的特性>
接着，图78示出测量3aBA-βNPhA的甲苯溶液的吸收光谱和发射光谱的结果。此外，图79示出薄膜的吸收光谱和发射光谱。测量与实施例1相同。
由图78的结果可知，3aBA-βNPhA的甲苯溶液在403nm、382nm、364nm、348nm、297nm附近具有吸收峰值，在447nm、426nm(激发波长382nm)具有发光波长的峰值。此外，由图79的结果可知，3aBA-βNPhA的固体薄膜在410nm、389nm、370nm、302nm、293nm附近具有吸收峰值，在466nm、444nm附近(激发波长370nm)具有发光波长的峰值。
此外，确认到3aBA-βNPhA发射蓝色光。本发明的一个方式的有机化合物3aBA-βNPhA可以被用作发光物质的主体或者可见区域的荧光发光物质的主体。此外，3aBA-βNPhA的薄膜在大气下不容易凝集，形态变化小，具有良好的膜质。
接着，对3aBA-βNPhA进行CV测量。测量与实施例1相同。
根据该结果可知，在3aBA-βNPhA的氧化电位Ea[V]的测量中，HOMO能级为-5.79eV。另一方面，在还原电位Ec[V]的测量中，可知LUMO能级为-2.78eV。
[实施例19]
在本实施例中，说明本发明的一个方式的发光元件的制造实例以及该发光元件的特性。在本实施例中制造的发光元件的结构与图1A同样。表18示出元件结构的详细内容。下面示出所使用的有机化合物的结构及简称。关于其他有机化合物，可以参照上述实施例及上述实施方式。
[表18]
Figure BDA0002807302200001401
《发光元件17至发光元件20的制造》
发光元件17至发光元件20的与上述发光元件16不同之处只是发光层130的结构(以及发光元件17的电子传输层118的结构)，其他工序与发光元件16的制造方法相同。元件结构的详细内容记载于表18，因此省略制造方法的详细内容。
<发光元件的特性>
接着，测量上述发光元件17至发光元件20的特性。测量与实施例7同样。
图80示出发光元件17至发光元件20的电流效率-亮度特性。此外，图81示出电流密度-电压特性。图82示出外部量子效率-亮度特性。此外，图83示出以12.5mA/cm2的电流密度使电流流过发光元件17至发光元件20时的发射光谱。
此外，表19示出1000cd/m2附近的发光元件17至发光元件20的元件特性。
[表19]
Figure BDA0002807302200001411
如图80及表19所示，虽然发光元件17至发光元件20呈现视觉灵敏度低的蓝色发光，但是作为蓝色发光元件示出较高的电流效率，即超过12cd/A。
如图82及表19所示，发光元件17至发光元件20作为荧光元件示出较高的外部量子效率，即超过10％。注意，发光元件17至发光元件20的外部量子效率的理论值高于为最大值的7.5％。如上所述，这可认为TTA的效果。
由图81及表19可知，发光元件17至发光元件20都具有良好的驱动电压特性。
在图83中，发光元件17至发光元件20的发射光谱在464nm附近具有光谱峰值，半峰全宽都为42nm左右，因此发光元件17至发光元件20呈现来源于客体材料的3，10PCA2Nbf(IV)-02的蓝色发光。
<发光元件的可靠性>
接着，在2mA恒电流下对发光元件17至发光元件20进行驱动测试。图84示出其结果。由图84可知发光元件17至发光元件20具有良好的可靠性，即LT90为180小时以上。尤其是，发光元件18及发光元件20具有非常良好的可靠性，即LT90为250小时以上。
[实施例20]
在本实施例中，说明本发明的一个方式的发光元件的制造实例以及该发光元件的特性。在本实施例中制造的发光元件的结构与图1A同样。表20示出元件结构的详细内容。下面示出所使用的有机化合物的结构及简称。关于其他有机化合物，可以参照上述实施例及上述实施方式。
[化学式40]
Figure BDA0002807302200001431
[表20]
Figure BDA0002807302200001432
《比较发光元件21的制造》
在玻璃衬底上作为电极101利用溅射法形成厚度为70nm的ITSO膜。另外，电极101的电极面积为4mm2(2mm×2mm)。接着，作为为了在衬底上形成发光元件的预处理，用水洗涤衬底表面，以200℃干燥1小时，然后进行370秒钟的UV臭氧处理。然后，将衬底放入被保持在1×10-4Pa左右的真空度的真空蒸镀装置，以170℃进行30分钟的焙烧。然后，将衬底冷却30分钟左右。
接着，作为空穴注入层111，在电极101上将PCPPn与氧化钼(VI)(MoO3)以重量比(PCPPn：MoO3)为1：0.5且厚度为10nm的方式共蒸镀。
接着，作为空穴传输层112，在空穴注入层111上以厚度为30nm的方式蒸镀PCPPn。
接着，作为发光层140，在空穴传输层112上将4-(10-苯基-9-蒽基)苯并[a]蒽(简称：aBAPhA)与1，6BnfAPrn-03以重量比(aBAPhA：1，6BnfAPrn-03)为1：0.03且厚度为25nm的方式共蒸镀。在发光层140中，1，6BnfAPrn-03是呈现荧光发光的客体材料。
接着，作为电子传输层118，在发光层140上以厚度为25nm的方式蒸镀NBPhen。
接着，作为电子注入层119，在电子传输层118上以厚度为1nm的方式蒸镀LiF。
接着，作为电极102，在电子注入层119上以厚度为200nm的方式形成铝(Al)。
接着，在氮气氛的手套箱内，使用密封剂将与形成有发光元件的衬底不同的衬底(对向衬底)固定到形成有发光元件的衬底上来密封比较发光元件21。具体地，向对向衬底粘贴干燥剂，然后贴合形成有发光元件的范围周边涂敷了密封剂的该对向衬底和形成有发光元件的玻璃衬底，并以6J/cm2照射波长为365nm的紫外光，在80℃下进行1小时的热处理。通过上述工序得到比较发光元件21。
《发光元件22及发光元件23的制造》
在发光元件22及发光元件23的制造工序中，只有发光层140的制造工序与上述比较发光元件21的制造工序不同，其他制造工序与比较发光元件20相同。发光元件22及发光元件23的元件结构为如表20所示的结构，因此省略详细制造工序。
比较发光元件21、发光元件22及发光元件23的元件结构中只有用于发光层140的主体材料不同而其他结构都相同。注意，发光元件22及发光元件23分别使用本发明的一个方式的有机化合物的2aBAPA及2aBA-αNPhA，比较发光元件1使用比较物质的aBAPhA。2aBAPA及2aBA-αNphA中苯并蒽骨架与蒽骨架的2位键合，而aBAPhA中苯并蒽骨架与蒽骨架的9位键合。
<发光元件的可靠性>
在2mA恒电流下对比较发光元件21、发光元件22及发光元件23进行驱动测试。图85示出其结果。由图85可知发光元件22及发光元件23的可靠性高于比较发光元件21。因此，作为用于蓝色荧光元件的主体材料，与苯并蒽骨架与蒽骨架的9位键合的化合物相比，苯并蒽骨架与蒽骨架的2位键合的化合物具有更好的可靠性。
[符号说明]
100：EL层、101：电极、102：电极、103：EL层、106：发光单元、108：发光单元、110：发光元件、111：空穴注入层、112：空穴传输层、112-a：空穴传输层、112-b：空穴传输层、112-c：空穴传输层、113：电子传输层、114：电子注入层、115：电荷产生层、116：空穴注入层、117：空穴传输层、118：电子传输层、119：电子注入层、120：发光层、121：主体材料、122：客体材料、131：空穴注入层材料、132：空穴传输材料、133：空穴传输材料、134：空穴传输材料、140：发光层、141：主体材料、142：客体材料、150：发光元件、152：发光元件、170：发光层、250：发光元件、600A：ALS型号、601：源极一侧驱动电路、602：像素部、603：栅极一侧驱动电路、604：密封衬底、605：密封剂、607：空间、608：布线、610：元件衬底、611：开关TFT、612：电流控制TFT、613：电极、614：绝缘物、616：EL层、617：电极、618：发光元件、623：n沟道TFT、624：p沟道TFT、900：便携式信息终端、901：外壳、902：外壳、903：显示部、905：铰链部、910：便携式信息终端、911：外壳、912：显示部、913：操作按钮、914：外部连接端口、915：扬声器、916：麦克风、917：照相机、920：照相机、921：外壳、922：显示部、923：操作按钮、924：快门按钮、926：镜头、1001：衬底、1002：基底绝缘膜、1003：栅极绝缘膜、1006：栅电极、1007：栅电极、1008：栅电极、1020：层间绝缘膜、1021：层间绝缘膜、1022：电极、1024B：电极、1024G：电极、1024R：电极、1024W：电极、1025B：下部电极、1025G：下部电极、1025R：下部电极、1025W：下部电极、1026：分隔壁、1028：EL层、1029：电极、1030：黑色层、1031：密封衬底、1032：密封剂、1033：基材、1034B：着色层、1034G：着色层、1034R：着色层、1035：黑色层、1036：覆盖层、1037：层间绝缘膜、1040：像素部、1041：驱动电路部、1042：周边部、1044B：蓝色像素、1044G：绿色像素、1044R：红色像素、1044W：白色像素、2100：机器人、2101：照度传感器、2102：麦克风、2103：上部照相机、2104：扬声器、2105：显示器、2106：下部照相机、2107：障碍物传感器、2108：移动机构、2110：运算装置、3500：多功能终端、3502：外壳、3504：显示部、3506：照相机、3508：照明、3600：灯、3602：外壳、3608：照明、3610：扬声器、5000：外壳、5001：显示部、5002：显示部、5003：扬声器、5004：LED灯、：、5006：连接端子、5007：传感器、5008：麦克风、5012：支撑部、5013：耳机、5100：扫地机器人、5101：显示器、5102：照相机、5103：刷子、5104：操作按钮、5120：垃圾、5140：携带式电子设备、5150：便携式信息终端、5151：外壳、5152：显示区域、5153：弯曲部、8501：照明装置、8502：照明装置、8503：照明装置、8504：照明装置、9000：外壳、9001：显示部、9003：扬声器、9005：操作键、9006：连接端子、9007：传感器、9008：麦克风、9055：铰链、9200：便携式信息终端、9201：便携式信息终端、9202：便携式信息终端

Claims (14)

1.一种有机化合物，包括：
取代或未取代的苯并[a]蒽骨架；以及
取代或未取代的蒽骨架，
其中，所述苯并[a]蒽骨架与所述蒽骨架的2位键合。
2.一种以下述通式(G1)表示的有机化合物。
[化学式1]
Figure FDA0002807302190000011
在通式(G1)中，R1至R12中的任一个是以下述通式(g1)表示的取代基，其他R1至R12分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基和形成环的碳原子数为6至13的取代或未取代的芳基中的任一个。
[化学式2]
Figure FDA0002807302190000012
在通式(g1)中，R21至R29分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基和形成环的碳原子数为6至13的取代或未取代的芳基中的任一个。
3.一种以下述通式(G2)表示的有机化合物。
[化学式3]
Figure FDA0002807302190000021
在通式(G2)中，R1至R3、R5至R12及R21至R29分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基和形成环的碳原子数为6至13的取代或未取代的芳基中的任一个。
4.一种以下述通式(G3)表示的有机化合物。
[化学式4]
Figure FDA0002807302190000022
在通式(G3)中，R21至R29分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基和形成环的碳原子数为6至13的取代或未取代的芳基中的任一个。
5.根据权利要求2至4中任一项所述的有机化合物，
其中在所述通式(G1)至所述通式(G3)中，R24及R29分别独立为碳原子数为6至13的取代或未取代的芳基。
6.根据权利要求2至4中任一项所述的有机化合物，
其中在所述通式(G1)至所述通式(G3)中，R24及R29分别独立为取代或未取代的苯基或者取代或未取代的萘基。
7.根据权利要求2至4中任一项所述的有机化合物，
其中在所述通式(G1)至所述通式(G3)中，R24为取代或未取代的苯基，R29为取代或未取代的萘基。
8.一种以下述结构式(100)至(104)、(115)、(117)、(120)及(167)中的任一个表示的有机化合物。
[化学式5]
Figure FDA0002807302190000031
9.一种发光元件，
其中，在一对电极间包括EL层，
并且，所述EL层包含权利要求1至8中任一项所述的有机化合物。
10.一种发光元件，
其中，在一对电极间包括EL层，
并且，所述发光层包含权利要求1至8中任一项所述的有机化合物。
11.一种发光元件，
其中，在一对电极间包括发光层，
所述发光层包含主体材料及客体材料，
所述主体材料具有苯并[a]蒽骨架，
所述客体材料包含发光体，
并且，所述发光体具有苯并呋喃骨架。
12.一种发光装置，包括：
权利要求9至11中任一项所述的发光元件；以及
滤色片和晶体管中的至少一个。
13.一种电子设备，包括：
权利要求12所述的发光装置；以及
外壳和触摸传感器中的至少一个。
14.一种照明装置，包括：
权利要求9至11中任一项所述的发光元件；以及
外壳和触摸传感器中的至少一个。
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