JP2013521670A - 電子デバイス用材料 - Google Patents
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Abstract
Description
前記式(I)の化合物は、当該アントラセン環系のすべてのフリーの位置においてラジカルR2により置換されていてもよく、前記式(II)の化合物は、当該アントラセン環系およびベンゾアントラセン環系のすべてのフリーの位置において基R3により置換されていてもよく、式中、出現する記号にはさらに以下が適用される:
Aは、出現毎に同一であるかまたは異なり、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル基または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環式のアルキル基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR1により置換されていてもよい)(ここで、1以上のCH2基は、−R1C=CR1−、−C≡C−、Si(R1)2、Ge(R1)2、Sn(R1)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、−O−、−S−、−COO−、もしくは−CONR1−により置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、もしくはNO2により置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、1以上のラジカルR1により置換されていてもよい)であり;
Ar1、Ar2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、1以上のラジカルR1により置換されていてもよい)であり、ここで、同一の窒素原子に結合した2つのラジカルAr1は、単結合により、またはB(R1)、C(R1)2、Si(R1)2、C=O、C=NR1、C=C(R1)2、O、S、S=O、SO2、N(R1)、P(R1)、およびP(=O)R1から選択される橋により互いに連結されていてもよく;
R1、R2、R3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(R4)2、C(=O)R4、P(=O)(R4)2、S(=O)R4、S(=O)2R4、CR4=C(R4)2、CN、NO2、Si(R4)3、B(OR4)2、OSO2R4、OH、COOR4、もしくはCON(R4)2、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシ、もしくはチオアルキル基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環式のアルキル、アルコキシ、もしくはチオアルキル基、または2〜40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR4により置換されていてもよい)(ここで、1以上のCH2基は、−R4C=CR4−、−C≡C−、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、−O−、−S−、−COO−、もしくは−CONR4−により置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、もしくはNO2により置きかえられていてもよい)、または、5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1以上の非芳香族ラジカルR4により置換されていてもよい)、または、5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1以上の非芳香族ラジカルR4により置換されていてもよい)、または、これらの系の組み合わせであり、ここで、2以上のラジカルR1、R2、もしくはR3は互いに連結されていてもよく、環または環系を形成していてもよい;
R4は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、または、1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/またはヘテロ芳香族の有機ラジカル(それらにおいてさらに1以上のH原子はDまたはFにより置きかえられていてもよい)であり;ここで、2以上の同一のまたは異なる置換基R4は、互いに連結されていてもよく、環または環系を形成していてもよい。
R5は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(R4)2、C(=O)R4、P(=O)(R4)2、S(=O)R4、S(=O)2R4、CR4=C(R4)2、CN、NO2、Si(R4)3、B(OR4)2、OSO2R4、OH、COOR4、CON(R4)2、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環式のアルキル、アルコキシ、もしくはチオアルキル基、または2〜40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR4により置換されていてもよい)(ここで、1以上のCH2基は、−R4C=CR4−、−C≡C−、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、−O−、−S−、−COO−、もしくは−CONR4−により置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、もしくはNO2より置きかえられていてもよい)、またはこれらの系の組み合わせである。
前記基Aは、上記で定義されたラジカルR1により、すべてのフリーの位置において置換されていてもよい。
前記基Ar1は、上記で定義されたラジカルR1により、すべてのフリーの位置において置換されていてもよい。
前記基Ar2は、上記で定義されたラジカルR1により、すべてのフリーの位置において置換されていてもよい。
Aは、出現毎に同一であるかまたは異なり、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル基または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環式のアルキル基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR1により置換されていてもよい)(ここで、1以上のCH2基は、−R1C=CR1−、−C≡C−、Si(R1)2、Ge(R1)2、Sn(R1)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、−O−、−S−、−COO−、もしくは−CONR1−により置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、もしくはNO2により置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、1以上のラジカルR1により置換されていてもよい)であり;
Ar1、Ar2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、1以上のラジカルR1により置換されていてもよい)であり、ここで、同一の窒素原子に結合した2つのラジカルAr1は、単結合により、またはB(R1)、C(R1)2、Si(R1)2、C=O、C=NR1、C=C(R1)2、O、S、S=O、SO2、N(R1)、P(R1)、およびP(=O)R1から選択される橋により互いに連結されていてもよく;
R1、R2、R3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(R4)2、C(=O)R4、P(=O)(R4)2、S(=O)R4、S(=O)2R4、CR4=C(R4)2、CN、NO2、Si(R4)3、B(OR4)2、OSO2R4、OH、COOR4、もしくはCON(R4)2、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシ、もしくはチオアルキル基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環式のアルキル、アルコキシ、もしくはチオアルキル基、または2〜40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR4により置換されていてもよい)(ここで、1以上のCH2基は、−R4C=CR4−、−C≡C−、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、−O−、−S−、−COO−、もしくは−CONR4−により置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、もしくはNO2により置きかえられていてもよい)、または、5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1以上の非芳香族ラジカルR4により置換されていてもよい)、または、5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1以上の非芳香族ラジカルR4により置換されていてもよい)、または、これらの系の組み合わせであり、ここで、2以上のラジカルR1、R2、もしくはR3は互いに連結されていてもよく、環または環系を形成していてもよい;
R4は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、または、1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/またはヘテロ芳香族の有機ラジカル(それらにおいてさらに1以上のH原子はDまたはFにより置きかえられていてもよい)であり;ここで、2以上の同一のまたは異なる置換基R4は、互いに連結されていてもよく、環または環系を形成していてもよい。
前記基Aは、上記で定義されたラジカルR1により、すべてのフリーの位置において置換されていてもよい。
1)9,10−ジ−tert−ブチル−N,N’−ジナフチル−2−イル−N,N’−ジフェニルアントラセン−2,6−ジアミン
1a)2,6−ビス(ナフチル−2−イルフェニルアミノ)−4a,9a−ジヒドロアントラキノン
2a)(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)フェニルアミン
OLEDは、国際公開第04/058911号に基づく一般的プロセスにより作製される。このプロセスでは、構造化されたインジウムスズ酸化物(ITO)が150nmの厚さでコーティングされたガラスプレートが基材として用いられる。より良好に処理するために、最初にポリ(3,4−エチレンジオキシ−2,5−チオフェン)(PEDOT;H.C.Starck、Goslar、Germany)の層が水溶液として基材に塗布される。OLEDは、下記の層配列を有する:基材/PEDOT、20nm/正孔注入層(HIL1)、5nm/正孔輸送層(HTM1)、130nm/NPB、20nm/発光層(EML)、30nm/Alq3、20nm/LiF、1nm/アルミニウム、100nm。OLEDの作製に用いられる化合物を表1にまとめる。
Claims (15)
- アノードと、カソードと、前記アノードとカソードとの間に配置された少なくとも1つのエレクトロルミネセンス層とを備える有機エレクトロルミネセンスデバイスであって、前記エレクトロルミネセンス層が、少なくとも1種の式(I)の化合物
前記式(I)の化合物は、当該アントラセン環系のすべてのフリーの位置においてラジカルR2により置換されていてもよく、前記式(II)の化合物は、当該アントラセン環系およびベンゾアントラセン環系のすべてのフリーの位置においてラジカルR3により置換されていてもよく、式中、出現する記号にはさらに以下が適用される:
Aは、出現毎に同一であるかまたは異なり、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル基または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環式のアルキル基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR1により置換されていてもよい)(ここで、1以上のCH2基は、−R1C=CR1−、−C≡C−、Si(R1)2、Ge(R1)2、Sn(R1)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、−O−、−S−、−COO−、もしくは−CONR1−により置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、もしくはNO2により置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、1以上のラジカルR1により置換されていてもよい)であり;
Ar1、Ar2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、1以上のラジカルR1により置換されていてもよい)であり、ここで、同一の窒素原子に結合した2つのラジカルAr1は、単結合により、またはB(R1)、C(R1)2、Si(R1)2、C=O、C=NR1、C=C(R1)2、O、S、S=O、SO2、N(R1)、P(R1)、およびP(=O)R1から選択される橋により互いに連結されていてもよく;
R1、R2、R3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(R4)2、C(=O)R4、P(=O)(R4)2、S(=O)R4、S(=O)2R4、CR4=C(R4)2、CN、NO2、Si(R4)3、B(OR4)2、OSO2R4、OH、COOR4、もしくはCON(R4)2、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシ、もしくはチオアルキル基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環式のアルキル、アルコキシ、もしくはチオアルキル基、または2〜40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR4により置換されていてもよい)(ここで、1以上のCH2基は、−R4C=CR4−、−C≡C−、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、−O−、−S−、−COO−、もしくは−CONR4−により置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、もしくはNO2により置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1以上の非芳香族ラジカルR4により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1以上の非芳香族ラジカルR4により置換されていてもよい)、またはこれらの系の組み合わせであり、ここで、2以上のラジカルR1、R2、もしくはR3は互いに連結されていてもよく、環または環系を形成していてもよい;
R4は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、または、1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/またはヘテロ芳香族の有機ラジカル(それらにおいてさらに1以上のH原子はDまたはFにより置きかえられていてもよい)であり;ここで、2以上の同一のまたは異なる置換基R4は、互いに連結されていてもよく、環または環系を形成していてもよい。 - 前記式(I)の化合物はドーパントとして用いられ、前記式(II)の化合物はマトリックス材料として用いられることを特徴とする、請求項1に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 前記式(II)の化合物は式(IIa)に従い、
R5は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(R4)2、C(=O)R4、P(=O)(R4)2、S(=O)R4、S(=O)2R4、CR4=C(R4)2、CN、NO2、Si(R4)3、B(OR4)2、OSO2R4、OH、COOR4、CON(R4)2、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環式のアルキル、アルコキシ、もしくはチオアルキル基、または2〜40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR4により置換されていてもよい)(ここで、1以上のCH2基は、−R4C=CR4−、−C≡C−、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、−O−、−S−、−COO−、もしくは−CONR4−により置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、もしくはNO2より置きかえられていてもよい)、またはこれらの系の組み合わせである、ことを特徴とする請求項1または2に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。 - 前記式(II)の化合物におけるベンゾアントラセン基とアントラセン基との間の結合は、前記ベンゾアントラセン基の4位または5位にあることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 前記式(II)の化合物は、前記ベンゾアントラセン環系の7位および12位においてラジカルR3により置換されており、前記ベンゾアントラセン環系の他のすべてのフリーの位置において水素原子により置換されていることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- Aは、出現毎に同一であるかまたは異なり、1〜10個のC原子を有する直鎖アルキル基または3〜10個のC原子を有する分枝もしくは環式のアルキル基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR1により置換されていてもよい)(ここで、1以上のCH2基は、−R1C=CR1−、−C≡C−、Si(R1)2、C=O、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、−O−、−S−、−COO−、もしくは−CONR1−により置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、もしくはNO2により置きかえられていてもよい)、または5〜20個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、1以上のラジカルR1により置換されていてもよい)から選択されることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 前記式(I)の化合物におけるすべてのラジカルR2は水素原子を表すことを特徴とする、請求項1〜9のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 前記デバイスの1以上の層は、溶液からおよび/または昇華プロセスにより塗布されることを特徴とする、請求項1〜10のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイスの製造方法。
- 少なくとも1種の式(I)の化合物と
前記式(I)の化合物は、当該アントラセン環系のすべてのフリーの位置においてラジカルR2により置換されていてもよく、前記式(II)の化合物は、当該アントラセン環系およびベンゾアントラセン環系のすべてのフリーの位置において基R3により置換されていてもよく、式中、出現する記号にはさらに以下が適用される:
Aは、出現毎に同一であるかまたは異なり、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル基または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環式のアルキル基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR1により置換されていてもよい)(ここで、1以上のCH2基は、−R1C=CR1−、−C≡C−、Si(R1)2、Ge(R1)2、Sn(R1)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、−O−、−S−、−COO−、もしくは−CONR1−により置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、もしくはNO2により置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、1以上のラジカルR1により置換されていてもよい)であり;
Ar1、Ar2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、1以上のラジカルR1により置換されていてもよい)であり、ここで、同一の窒素原子に結合した2つのラジカルAr1は、単結合により、またはB(R1)、C(R1)2、Si(R1)2、C=O、C=NR1、C=C(R1)2、O、S、S=O、SO2、N(R1)、P(R1)、およびP(=O)R1から選択される橋により互いに連結されていてもよく;
R1、R2、R3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(R4)2、C(=O)R4、P(=O)(R4)2、S(=O)R4、S(=O)2R4、CR4=C(R4)2、CN、NO2、Si(R4)3、B(OR4)2、OSO2R4、OH、COOR4、もしくはCON(R4)2、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシ、もしくはチオアルキル基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環式のアルキル、アルコキシ、もしくはチオアルキル基、または2〜40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR4により置換されていてもよい)(ここで、1以上のCH2基は、−R4C=CR4−、−C≡C−、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、−O−、−S−、−COO−、もしくは−CONR4−により置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、もしくはNO2により置きかえられていてもよい)、または、5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1以上の非芳香族ラジカルR4により置換されていてもよい)、または、5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1以上の非芳香族ラジカルR4により置換されていてもよい)、または、これらの系の組み合わせであり、ここで、2以上のラジカルR1、R2、もしくはR3は互いに連結されていてもよく、環または環系を形成していてもよい;
R4は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、または、1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/またはヘテロ芳香族の有機ラジカル(それらにおいてさらに1以上のH原子はDまたはFにより置きかえられていてもよい)であり;ここで、2以上の同一のまたは異なる置換基R4は、互いに連結されていてもよく、環または環系を形成していてもよい混合物。 - 前記式(II)の化合物におけるベンゾアントラセン基とアントラセン基との間の結合は、前記ベンゾアントラセン基の4位または5位にあることを特徴とする、請求項12または13に記載の混合物。
- 請求項12〜14のいずれか1項に記載の混合物と、少なくとも1種の溶媒とを含む調合物。
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