JP5752716B2 - 電子デバイス用材料 - Google Patents
電子デバイス用材料 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5752716B2 JP5752716B2 JP2012556399A JP2012556399A JP5752716B2 JP 5752716 B2 JP5752716 B2 JP 5752716B2 JP 2012556399 A JP2012556399 A JP 2012556399A JP 2012556399 A JP2012556399 A JP 2012556399A JP 5752716 B2 JP5752716 B2 JP 5752716B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- substituted
- atoms
- group
- aromatic
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title description 29
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 95
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 79
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 49
- DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 1,2-Benz(a)anthracene Chemical group C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=C1 DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 33
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 32
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 claims description 30
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 28
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 22
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 19
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 15
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 11
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 238000005092 sublimation method Methods 0.000 claims description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 64
- -1 2-anthracenyl Chemical group 0.000 description 53
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 description 50
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N antipyrene Natural products C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 11
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 9
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 9
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N Chrysene Natural products C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 8
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 7
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 5
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 description 5
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 5
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RFTRFDMRINNTSI-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyl-n-phenylfluoren-2-amine Chemical compound C1=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=C1NC1=CC=CC=C1 RFTRFDMRINNTSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 4
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 4
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 4
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 4
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UWRZIZXBOLBCON-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenamine Chemical compound NC=CC1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QWHCZYDFPUDWOZ-UHFFFAOYSA-N 9,10-ditert-butyl-2,6-bis(n-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)anilino)anthracene-9,10-diol Chemical compound C1=C2C(C(C)(C)C)(O)C3=CC=C(N(C=4C=CC=CC=4)C=4C=C5C(C)(C)C6=CC=CC=C6C5=CC=4)C=C3C(O)(C(C)(C)C)C2=CC=C1N(C=1C=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=1)C1=CC=CC=C1 QWHCZYDFPUDWOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 3
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 3
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 3
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 3
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 3
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N triphenylene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZFXBERJDEUDDMX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,5-tetrazine Chemical compound C1=NC=NN=N1 ZFXBERJDEUDDMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole Chemical compound C1=CC=C2SN=NC2=C1 FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HTJMXYRLEDBSLT-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrazine Chemical compound C1=NN=CN=N1 HTJMXYRLEDBSLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-oxadiazole Chemical compound C=1N=CON=1 BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-thiadiazole Chemical compound C=1N=CSN=1 YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazine Chemical compound C1=CN=NC=N1 FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UDGKZGLPXCRRAM-UHFFFAOYSA-N 1,2,5-thiadiazole Chemical compound C=1C=NSN=1 UDGKZGLPXCRRAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UUSUFQUCLACDTA-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydropyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CCCC4=CC=C1C2=C43 UUSUFQUCLACDTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=NN=CO1 FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-thiadiazole Chemical compound C1=NN=CS1 MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,3-Triazole Chemical compound C=1C=NNN=1 QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USYCQABRSUEURP-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[f]benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2C=C(NC=N3)C3=CC2=C1 USYCQABRSUEURP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IGHOZKDBCCFNNC-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole;quinoxaline Chemical compound C1=CNC=N1.N1=CC=NC2=CC=CC=C21 IGHOZKDBCCFNNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LKSIXPHOLPIQSE-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis(n-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)anilino)-4a,9a-dihydroanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C(C=C1)=CC(C(C2=CC=3)=O)C1C(=O)C2=CC=3N(C=1C=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=1)C1=CC=CC=C1 LKSIXPHOLPIQSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSPPZWHVOAJOGJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-4a,9a-dihydroanthracene-9,10-dione Chemical compound ClC1=CC=C2C(=O)C3C=C(Cl)C=CC3C(=O)C2=C1 QSPPZWHVOAJOGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNDFYDZORAPFSA-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylethenoxy)ethenylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=COC=CC1=CC=CC=C1 VNDFYDZORAPFSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran Chemical compound C1=CC=CC2=COC=C21 UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 2-benzothiophene Chemical compound C1=CC=CC2=CSC=C21 LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical compound C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 4-azabenzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=N1 GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005964 Acibenzolar-S-methyl Substances 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N Benz[a]pyrene Chemical compound C1=C2C3=CC=CC=C3C=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 2
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 2
- DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N Tetrazine Chemical compound C1=CN=NN=N1 DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KGXCHACLIFYNOP-VOTSOKGWSA-N [(e)-2-phenylethenyl]phosphane Chemical compound P\C=C\C1=CC=CC=C1 KGXCHACLIFYNOP-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 2
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(N)=CC=CC3=CC2=C1 YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVLCNWYWKSWJTG-UHFFFAOYSA-N anthracene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=C(N)C(N)=CC=C3C=C21 VVLCNWYWKSWJTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UXOSWMZHKZFJHD-UHFFFAOYSA-N anthracene-2,6-diamine Chemical compound C1=C(N)C=CC2=CC3=CC(N)=CC=C3C=C21 UXOSWMZHKZFJHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 2
- WMUIZUWOEIQJEH-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1,3]benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C(N=CO3)=C3C=CC2=C1 WMUIZUWOEIQJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 2
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005678 ethenylene group Chemical class [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 2
- JKFAIQOWCVVSKC-UHFFFAOYSA-N furazan Chemical compound C=1C=NON=1 JKFAIQOWCVVSKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N indolizine Chemical compound C1=CC=CN2C=CC=C21 HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- UKZCGMDMXDLAGZ-UHFFFAOYSA-M magnesium;2-methylpropane;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].C[C-](C)C UKZCGMDMXDLAGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 2
- JAUCCASEHMVMPM-UHFFFAOYSA-N naphtho[2,1-e][1,3]benzoxazole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(N=CO1)=C1C=C2 JAUCCASEHMVMPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 2
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 2
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical class N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 1,1'-spirobi[fluorene] Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4(C=5C(C6=CC=CC=C6C=5)=CC=C4)C=CC=C3C2=C1 ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQDYNFWTFJFEPR-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,3a-tetrahydropyrene Chemical compound C1=C2CCCC(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 HQDYNFWTFJFEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-diphenylethenyl)-4-[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]benzene Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC(C=C(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMWJLKOCNKJERQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromoanthracene Chemical class C1=CC=C2C=C3C(Br)=CC=CC3=CC2=C1 XMWJLKOCNKJERQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZPPANJXLZUWHT-UHFFFAOYSA-N 1h-naphtho[2,1-e]benzimidazole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(N=CN1)=C1C=C2 GZPPANJXLZUWHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLJDGKPRGUMSAA-UHFFFAOYSA-N 2,2',7,7'-tetraphenyl-1,1'-spirobi[fluorene] Chemical compound C12=CC=C(C=3C=CC=CC=3)C=C2C=C(C23C(=CC=C4C5=CC=C(C=C5C=C43)C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C1=CC=C2C1=CC=CC=C1 PLJDGKPRGUMSAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 1
- MBHPOBSZPYEADG-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-9,9-dimethylfluorene Chemical compound C1=C(Br)C=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=C1 MBHPOBSZPYEADG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical group N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPDDXQJCPYHULE-UHFFFAOYSA-N 4,5,14,16-tetrazapentacyclo[9.7.1.12,6.015,19.010,20]icosa-1(18),2,4,6,8,10(20),11(19),12,14,16-decaene Chemical group C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=NN=3)=C3C2=CC=NC3=N1 CPDDXQJCPYHULE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQEKVWUUJWDWLS-UHFFFAOYSA-N 4-(10-naphthalen-2-ylanthracen-9-yl)benzo[a]anthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC2=C1C=CC1=CC3=CC=CC=C3C=C21 AQEKVWUUJWDWLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILVKEMDEUCXCAB-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzo[a]anthracene Chemical compound C1=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C2C2=C1C(Br)=CC=C2 ILVKEMDEUCXCAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUKNPBPXZUWMNO-UHFFFAOYSA-N 5,12-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4,6,8(16),9,11,13-octaene Chemical compound N1=CC=C2C=CC3=NC=CC4=CC=C1C2=C43 IUKNPBPXZUWMNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHWJSCHQRMCCAD-UHFFFAOYSA-N 5,14-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(14),2,4,6,8(16),9,11(15),12-octaene Chemical compound C1=CN=C2C=CC3=NC=CC4=CC=C1C2=C43 NHWJSCHQRMCCAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PODJSIAAYWCBDV-UHFFFAOYSA-N 5,6-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(14),2,4(16),5,7,9,11(15),12-octaene Chemical compound C1=NN=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 PODJSIAAYWCBDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZTBTWOFHWSRRN-UHFFFAOYSA-N 5-bromobenzo[a]anthracene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C2=C1 XZTBTWOFHWSRRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRKNQPKVHLFSSJ-UHFFFAOYSA-N 9,10-ditert-butyl-2-n,6-n-bis(9,9-dimethylfluoren-2-yl)-2-n,6-n-diphenylanthracene-2,6-diamine Chemical compound C1=C2C(C(C)(C)C)=C3C=CC(N(C=4C=CC=CC=4)C=4C=C5C(C)(C)C6=CC=CC=C6C5=CC=4)=CC3=C(C(C)(C)C)C2=CC=C1N(C=1C=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=1)C1=CC=CC=C1 KRKNQPKVHLFSSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFQUWULCBJPLEO-UHFFFAOYSA-N 9,10-ditert-butyl-2-n,6-n-dinaphthalen-2-yl-2-n,6-n-diphenylanthracene-2,6-diamine Chemical compound C1=C2C(C(C)(C)C)=C3C=CC(N(C=4C=CC=CC=4)C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)=CC3=C(C(C)(C)C)C2=CC=C1N(C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)C1=CC=CC=C1 YFQUWULCBJPLEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical class [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYOISFDYCPWRBP-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12.N1=CC=NC=C1 Chemical compound C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12.N1=CC=NC=C1 LYOISFDYCPWRBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPIPUFJBRZFYKJ-UHFFFAOYSA-N C1=NC=C2C=CC3=CN=CC4=CC=C1C2=C34 Chemical compound C1=NC=C2C=CC3=CN=CC4=CC=C1C2=C34 ZPIPUFJBRZFYKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100457453 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) MNL1 gene Proteins 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001515 alkali metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001618 alkaline earth metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- NDMVXIYCFFFPLE-UHFFFAOYSA-N anthracene-9,10-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=C(C=CC=C3)C3=C(N)C2=C1 NDMVXIYCFFFPLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 1
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000522 cyclooctenyl group Chemical group C1(=CCCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001987 diarylethers Chemical class 0.000 description 1
- XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N dihydrophenanthrene Natural products C1=CC=C2CCC3=CC=CC=C3C2=C1 XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 238000001194 electroluminescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000008570 general process Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Chemical class 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005980 hexynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 150000002496 iodine Chemical class 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M lithium;quinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21 IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910003455 mixed metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005244 neohexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000005069 octynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 238000001126 phototherapy Methods 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- BUAWIRPPAOOHKD-UHFFFAOYSA-N pyrene-1,2-diamine Chemical class C1=CC=C2C=CC3=C(N)C(N)=CC4=CC=C1C2=C43 BUAWIRPPAOOHKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- GDISDVBCNPLSDU-UHFFFAOYSA-N pyrido[2,3-g]quinoline Chemical compound C1=CC=NC2=CC3=CC=CN=C3C=C21 GDISDVBCNPLSDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003518 tetracenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000001931 thermography Methods 0.000 description 1
- 238000010023 transfer printing Methods 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
- C09B3/02—Benzathrones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/001—Pyrene dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/008—Triarylamine dyes containing no other chromophores
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
- C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/20—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the material in which the electroluminescent material is embedded
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
前記式(I)の化合物は、当該アントラセン環系のすべてのフリーの位置においてラジカルR2により置換されていてもよく、前記式(II)の化合物は、当該アントラセン環系およびベンゾアントラセン環系のすべてのフリーの位置において基R3により置換されていてもよく、式中、出現する記号にはさらに以下が適用される:
Aは、出現毎に同一であるかまたは異なり、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル基または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環式のアルキル基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR1により置換されていてもよい)(ここで、1以上のCH2基は、−R1C=CR1−、−C≡C−、Si(R1)2、Ge(R1)2、Sn(R1)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、−O−、−S−、−COO−、もしくは−CONR1−により置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、もしくはNO2により置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、1以上のラジカルR1により置換されていてもよい)であり;
Ar1、Ar2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、1以上のラジカルR1により置換されていてもよい)であり、ここで、同一の窒素原子に結合した2つのラジカルAr1は、単結合により、またはB(R1)、C(R1)2、Si(R1)2、C=O、C=NR1、C=C(R1)2、O、S、S=O、SO2、N(R1)、P(R1)、およびP(=O)R1から選択される橋により互いに連結されていてもよく;
R1、R2、R3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(R4)2、C(=O)R4、P(=O)(R4)2、S(=O)R4、S(=O)2R4、CR4=C(R4)2、CN、NO2、Si(R4)3、B(OR4)2、OSO2R4、OH、COOR4、もしくはCON(R4)2、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシ、もしくはチオアルキル基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環式のアルキル、アルコキシ、もしくはチオアルキル基、または2〜40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR4により置換されていてもよい)(ここで、1以上のCH2基は、−R4C=CR4−、−C≡C−、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、−O−、−S−、−COO−、もしくは−CONR4−により置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、もしくはNO2により置きかえられていてもよい)、または、5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1以上の非芳香族ラジカルR4により置換されていてもよい)、または、5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1以上の非芳香族ラジカルR4により置換されていてもよい)、または、これらの系の組み合わせであり、ここで、2以上のラジカルR1、R2、もしくはR3は互いに連結されていてもよく、環または環系を形成していてもよい;
R4は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、または、1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/またはヘテロ芳香族の有機ラジカル(それらにおいてさらに1以上のH原子はDまたはFにより置きかえられていてもよい)であり;ここで、2以上の同一のまたは異なる置換基R4は、互いに連結されていてもよく、環または環系を形成していてもよい。
R5は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(R4)2、C(=O)R4、P(=O)(R4)2、S(=O)R4、S(=O)2R4、CR4=C(R4)2、CN、NO2、Si(R4)3、B(OR4)2、OSO2R4、OH、COOR4、CON(R4)2、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環式のアルキル、アルコキシ、もしくはチオアルキル基、または2〜40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR4により置換されていてもよい)(ここで、1以上のCH2基は、−R4C=CR4−、−C≡C−、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、−O−、−S−、−COO−、もしくは−CONR4−により置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、もしくはNO2より置きかえられていてもよい)、またはこれらの系の組み合わせである。
前記基Aは、上記で定義されたラジカルR1により、すべてのフリーの位置において置換されていてもよい。
前記基Ar1は、上記で定義されたラジカルR1により、すべてのフリーの位置において置換されていてもよい。
前記基Ar2は、上記で定義されたラジカルR1により、すべてのフリーの位置において置換されていてもよい。
Aは、出現毎に同一であるかまたは異なり、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル基または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環式のアルキル基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR1により置換されていてもよい)(ここで、1以上のCH2基は、−R1C=CR1−、−C≡C−、Si(R1)2、Ge(R1)2、Sn(R1)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、−O−、−S−、−COO−、もしくは−CONR1−により置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、もしくはNO2により置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、1以上のラジカルR1により置換されていてもよい)であり;
Ar1、Ar2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、1以上のラジカルR1により置換されていてもよい)であり、ここで、同一の窒素原子に結合した2つのラジカルAr1は、単結合により、またはB(R1)、C(R1)2、Si(R1)2、C=O、C=NR1、C=C(R1)2、O、S、S=O、SO2、N(R1)、P(R1)、およびP(=O)R1から選択される橋により互いに連結されていてもよく;
R1、R2、R3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(R4)2、C(=O)R4、P(=O)(R4)2、S(=O)R4、S(=O)2R4、CR4=C(R4)2、CN、NO2、Si(R4)3、B(OR4)2、OSO2R4、OH、COOR4、もしくはCON(R4)2、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシ、もしくはチオアルキル基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環式のアルキル、アルコキシ、もしくはチオアルキル基、または2〜40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR4により置換されていてもよい)(ここで、1以上のCH2基は、−R4C=CR4−、−C≡C−、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、−O−、−S−、−COO−、もしくは−CONR4−により置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、もしくはNO2により置きかえられていてもよい)、または、5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1以上の非芳香族ラジカルR4により置換されていてもよい)、または、5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1以上の非芳香族ラジカルR4により置換されていてもよい)、または、これらの系の組み合わせであり、ここで、2以上のラジカルR1、R2、もしくはR3は互いに連結されていてもよく、環または環系を形成していてもよい;
R4は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、または、1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/またはヘテロ芳香族の有機ラジカル(それらにおいてさらに1以上のH原子はDまたはFにより置きかえられていてもよい)であり;ここで、2以上の同一のまたは異なる置換基R4は、互いに連結されていてもよく、環または環系を形成していてもよい。
前記基Aは、上記で定義されたラジカルR1により、すべてのフリーの位置において置換されていてもよい。
1)9,10−ジ−tert−ブチル−N,N’−ジナフチル−2−イル−N,N’−ジフェニルアントラセン−2,6−ジアミン
1a)2,6−ビス(ナフチル−2−イルフェニルアミノ)−4a,9a−ジヒドロアントラキノン
2a)(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)フェニルアミン
OLEDは、国際公開第04/058911号に基づく一般的プロセスにより作製される。このプロセスでは、構造化されたインジウムスズ酸化物(ITO)が150nmの厚さでコーティングされたガラスプレートが基材として用いられる。より良好に処理するために、最初にポリ(3,4−エチレンジオキシ−2,5−チオフェン)(PEDOT;H.C.Starck、Goslar、Germany)の層が水溶液として基材に塗布される。OLEDは、下記の層配列を有する:基材/PEDOT、20nm/正孔注入層(HIL1)、5nm/正孔輸送層(HTM1)、130nm/NPB、20nm/発光層(EML)、30nm/Alq3、20nm/LiF、1nm/アルミニウム、100nm。OLEDの作製に用いられる化合物を表1にまとめる。
Claims (12)
- アノードと、カソードと、前記アノードとカソードとの間に配置された少なくとも1つのエレクトロルミネセンス層とを備える有機エレクトロルミネセンスデバイスであって、前記エレクトロルミネセンス層が、少なくとも1種の式(I)の化合物
前記式(I)の化合物は、当該アントラセン環系のすべてのフリーの位置においてラジカルR2により置換されていてもよく、前記式(IIa)の化合物は、当該ベンゾアントラセン環系のすべてのフリーの位置においてラジカルR 3 により置換されていてもよく、当該アントラセン環系のフリーの位置は水素により置換されており、式中、出現する記号にはさらに以下が適用される:
Aは、出現毎に同一であるかまたは異なり、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル基または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環式のアルキル基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR1により置換されていてもよい)(ここで、1以上のCH2基は、−R1C=CR1−、−C≡C−、Si(R1)2、Ge(R1)2、Sn(R1)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、−O−、−S−、−COO−、もしくは−CONR1−により置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、もしくはNO2により置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、1以上のラジカルR1により置換されていてもよい)であり;
Ar1、Ar2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、1以上のラジカルR1により置換されていてもよい)であり、ここで、同一の窒素原子に結合した2つのラジカルAr1は、単結合により、またはB(R1)、C(R1)2、Si(R1)2、C=O、C=NR1、C=C(R1)2、O、S、S=O、SO2、N(R1)、P(R1)、およびP(=O)R1から選択される橋により互いに連結されていてもよく;
R1、R2、R3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(R4)2、C(=O)R4、P(=O)(R4)2、S(=O)R4、S(=O)2R4、CR4=C(R4)2、CN、NO2、Si(R4)3、B(OR4)2、OSO2R4、OH、COOR4、もしくはCON(R4)2、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシ、もしくはチオアルキル基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環式のアルキル、アルコキシ、もしくはチオアルキル基、または2〜40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR4により置換されていてもよい)(ここで、1以上のCH2基は、−R4C=CR4−、−C≡C−、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、−O−、−S−、−COO−、もしくは−CONR4−により置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、もしくはNO2により置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1以上の非芳香族ラジカルR4により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1以上の非芳香族ラジカルR4により置換されていてもよい)、またはこれらの系の組み合わせであり、ここで、2以上のラジカルR1、R2、もしくはR3は互いに連結されていてもよく、環または環系を形成していてもよい;
R4は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、または、1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/またはヘテロ芳香族の有機ラジカル(それらにおいてさらに1以上のH原子はDまたはFにより置きかえられていてもよい)であり;ここで、2以上の同一のまたは異なる置換基R4は、互いに連結されていてもよく、環または環系を形成していてもよい;
R 5 はHである、
前記式(IIa)の化合物におけるベンゾアントラセン基とアントラセン基との間の結合は、前記ベンゾアントラセン基の4位または5位にある。 - 前記式(I)の化合物はドーパントとして用いられ、前記式(IIa)の化合物はマトリックス材料として用いられることを特徴とする、請求項1に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 前記式(IIa)の化合物は、前記ベンゾアントラセン環系の7位および12位においてラジカルR3により置換されており、前記ベンゾアントラセン環系の他のすべてのフリーの位置において水素原子により置換されていることを特徴とする、請求項1または2に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- Aは、出現毎に同一であるかまたは異なり、1〜10個のC原子を有する直鎖アルキル基または3〜10個のC原子を有する分枝もしくは環式のアルキル基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR1により置換されていてもよい)(ここで、1以上のCH2基は、−R1C=CR1−、−C≡C−、Si(R1)2、C=O、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、−O−、−S−、−COO−、もしくは−CONR1−により置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、もしくはNO2により置きかえられていてもよい)、または5〜20個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、1以上のラジカルR1により置換されていてもよい)から選択されることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 前記式(I)の化合物におけるすべてのラジカルR2は水素原子を表すことを特徴とする、請求項1〜7のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 前記デバイスの1以上の層は、溶液からおよび/または昇華プロセスにより塗布されることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイスの製造方法。
- 少なくとも1種の式(I)の化合物と
前記式(I)の化合物は、当該アントラセン環系のすべてのフリーの位置においてラジカルR2により置換されていてもよく、前記式(IIa)の化合物は、当該ベンゾアントラセン環系のすべてのフリーの位置においてラジカルR 3 により置換されていてもよく、当該アントラセン環系のフリーの位置は水素により置換されており、式中、出現する記号にはさらに以下が適用される:
Aは、出現毎に同一であるかまたは異なり、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル基または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環式のアルキル基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR1により置換されていてもよい)(ここで、1以上のCH2基は、−R1C=CR1−、−C≡C−、Si(R1)2、Ge(R1)2、Sn(R1)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、−O−、−S−、−COO−、もしくは−CONR1−により置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、もしくはNO2により置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、1以上のラジカルR1により置換されていてもよい)であり;
Ar1、Ar2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、1以上のラジカルR1により置換されていてもよい)であり、ここで、同一の窒素原子に結合した2つのラジカルAr1は、単結合により、またはB(R1)、C(R1)2、Si(R1)2、C=O、C=NR1、C=C(R1)2、O、S、S=O、SO2、N(R1)、P(R1)、およびP(=O)R1から選択される橋により互いに連結されていてもよく;
R1、R2、R3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(R4)2、C(=O)R4、P(=O)(R4)2、S(=O)R4、S(=O)2R4、CR4=C(R4)2、CN、NO2、Si(R4)3、B(OR4)2、OSO2R4、OH、COOR4、もしくはCON(R4)2、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシ、もしくはチオアルキル基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環式のアルキル、アルコキシ、もしくはチオアルキル基、または2〜40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR4により置換されていてもよい)(ここで、1以上のCH2基は、−R4C=CR4−、−C≡C−、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、−O−、−S−、−COO−、もしくは−CONR4−により置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、もしくはNO2により置きかえられていてもよい)、または、5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1以上の非芳香族ラジカルR4により置換されていてもよい)、または、5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1以上の非芳香族ラジカルR4により置換されていてもよい)、または、これらの系の組み合わせであり、ここで、2以上のラジカルR1、R2、もしくはR3は互いに連結されていてもよく、環または環系を形成していてもよい;
R4は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、または、1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/またはヘテロ芳香族の有機ラジカル(それらにおいてさらに1以上のH原子はDまたはFにより置きかえられていてもよい)であり;ここで、2以上の同一のまたは異なる置換基R4は、互いに連結されていてもよく、環または環系を形成していてもよい;
R 5 はHである;
前記式(IIa)の化合物におけるベンゾアントラセン基とアントラセン基との間の結合は、前記ベンゾアントラセン基の4位または5位にある、混合物。 - 請求項10または11に記載の混合物と、少なくとも1種の溶媒とを含む調合物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102010010631.3 | 2010-03-09 | ||
DE102010010631A DE102010010631A1 (de) | 2010-03-09 | 2010-03-09 | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
PCT/EP2011/000706 WO2011110276A1 (de) | 2010-03-09 | 2011-02-15 | Materialien für elektronische vorrichtungen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013521670A JP2013521670A (ja) | 2013-06-10 |
JP5752716B2 true JP5752716B2 (ja) | 2015-07-22 |
Family
ID=43971706
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012556399A Active JP5752716B2 (ja) | 2010-03-09 | 2011-02-15 | 電子デバイス用材料 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10273404B2 (ja) |
JP (1) | JP5752716B2 (ja) |
DE (2) | DE102010010631A1 (ja) |
WO (1) | WO2011110276A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ATE471972T1 (de) † | 2002-07-19 | 2010-07-15 | Idemitsu Kosan Co | Organische elektrolumineszenzvorrichtungen und organisches lumineszenzmedium |
JP2014177442A (ja) * | 2013-03-15 | 2014-09-25 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ジアミノアントラセン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2019229591A1 (ja) * | 2018-05-31 | 2019-12-05 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
KR20210090178A (ko) | 2018-11-08 | 2021-07-19 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 신규 화합물, 그것을 이용한 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기 |
Family Cites Families (40)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4539507A (en) | 1983-03-25 | 1985-09-03 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies |
US4780536A (en) | 1986-09-05 | 1988-10-25 | The Ohio State University Research Foundation | Hexaazatriphenylene hexanitrile and its derivatives and their preparations |
US5061569A (en) | 1990-07-26 | 1991-10-29 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic electroluminescent medium |
US5151629A (en) | 1991-08-01 | 1992-09-29 | Eastman Kodak Company | Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I) |
DE69432054T2 (de) | 1993-09-29 | 2003-10-09 | Idemitsu Kosan Co | Organische elektrolumineszenzelemente und arylendiaminderivate |
DE69412567T2 (de) | 1993-11-01 | 1999-02-04 | Hodogaya Chemical Co Ltd | Aminverbindung und sie enthaltende Elektrolumineszenzvorrichtung |
EP0676461B1 (de) | 1994-04-07 | 2002-08-14 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
DE19652261A1 (de) | 1996-12-16 | 1998-06-18 | Hoechst Ag | Arylsubstituierte Poly(p-arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektroluminszenzbauelementen |
JP3654909B2 (ja) | 1996-12-28 | 2005-06-02 | Tdk株式会社 | 有機el素子 |
JP4117093B2 (ja) * | 1998-12-28 | 2008-07-09 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR100377321B1 (ko) | 1999-12-31 | 2003-03-26 | 주식회사 엘지화학 | 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자 |
JP4220644B2 (ja) | 2000-02-14 | 2009-02-04 | 三井化学株式会社 | アミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子 |
CN100489056C (zh) | 2002-12-23 | 2009-05-20 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光元件 |
DE10310887A1 (de) | 2003-03-11 | 2004-09-30 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Matallkomplexe |
DE10333232A1 (de) | 2003-07-21 | 2007-10-11 | Merck Patent Gmbh | Organisches Elektrolumineszenzelement |
DE102004008304A1 (de) | 2004-02-20 | 2005-09-08 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Organische elektronische Vorrichtungen |
KR100787425B1 (ko) | 2004-11-29 | 2007-12-26 | 삼성에스디아이 주식회사 | 페닐카바졸계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
TW200613515A (en) | 2004-06-26 | 2006-05-01 | Merck Patent Gmbh | Compounds for organic electronic devices |
DE102004031000A1 (de) | 2004-06-26 | 2006-01-12 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
EP1655359A1 (de) | 2004-11-06 | 2006-05-10 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
TW200639140A (en) | 2004-12-01 | 2006-11-16 | Merck Patent Gmbh | Compounds for organic electronic devices |
EP1834945B1 (en) | 2005-01-05 | 2014-07-30 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative and organic electroluminescent device using same |
JP2006253445A (ja) | 2005-03-11 | 2006-09-21 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2006100896A1 (ja) | 2005-03-18 | 2006-09-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2006117052A1 (de) | 2005-05-03 | 2006-11-09 | Merck Patent Gmbh | Organische elektrolumineszenzvorrichtung und in deren herstellung verwendete boronsäure- und borinsäure-derivate |
DE102005023437A1 (de) | 2005-05-20 | 2006-11-30 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen |
JP2007015933A (ja) * | 2005-07-05 | 2007-01-25 | Sony Corp | アントラセン誘導体の合成方法、有機電界発光素子、および表示装置 |
KR100788254B1 (ko) | 2005-08-16 | 2007-12-27 | (주)그라쎌 | 녹색 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는발광소자 |
US8647753B2 (en) * | 2005-10-12 | 2014-02-11 | Lg Display Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
DE102005058543A1 (de) | 2005-12-08 | 2007-06-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102006015183A1 (de) | 2006-04-01 | 2007-10-04 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102006025846A1 (de) | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102006031990A1 (de) | 2006-07-11 | 2008-01-17 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
US8795855B2 (en) * | 2007-01-30 | 2014-08-05 | Global Oled Technology Llc | OLEDs having high efficiency and excellent lifetime |
DE102007024850A1 (de) | 2007-05-29 | 2008-12-04 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102008024182A1 (de) * | 2008-05-19 | 2009-11-26 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für organische elektronische Vorrichtung |
DE102008035413A1 (de) | 2008-07-29 | 2010-02-04 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen |
DE102009023155A1 (de) | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2011032686A1 (de) | 2009-09-16 | 2011-03-24 | Merck Patent Gmbh | Formulierungen zur herstellung von elektronischen vorrichtungen |
DE102009053191A1 (de) | 2009-11-06 | 2011-05-12 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
-
2010
- 2010-03-09 DE DE102010010631A patent/DE102010010631A1/de not_active Withdrawn
-
2011
- 2011-02-15 DE DE112011100832.5T patent/DE112011100832B4/de active Active
- 2011-02-15 WO PCT/EP2011/000706 patent/WO2011110276A1/de active Application Filing
- 2011-02-15 US US13/583,404 patent/US10273404B2/en active Active
- 2011-02-15 JP JP2012556399A patent/JP5752716B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE102010010631A1 (de) | 2011-09-15 |
JP2013521670A (ja) | 2013-06-10 |
DE112011100832A5 (de) | 2013-01-03 |
DE112011100832B4 (de) | 2022-06-30 |
US20120326602A1 (en) | 2012-12-27 |
US10273404B2 (en) | 2019-04-30 |
WO2011110276A1 (de) | 2011-09-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6833821B2 (ja) | 電子素子のための材料 | |
JP6935391B2 (ja) | 6,9,15,18−テトラヒドロ−s−インダセノ[1,2−b:5,6−b’]ジフルオレン誘導体、および電子素子におけるそれらの使用 | |
KR102202756B1 (ko) | 전자 소자용 물질 | |
JP6419802B2 (ja) | 電子素子のための材料 | |
KR102196432B1 (ko) | 화합물 및 유기 전계 발광 디바이스 | |
JP6567520B2 (ja) | 電子素子のための材料 | |
KR102380808B1 (ko) | 치환 옥세핀 | |
KR102599160B1 (ko) | 유기 전계발광 소자용 재료 | |
JP6570834B2 (ja) | 電子素子のための化合物 | |
JP5882313B2 (ja) | 電子デバイス用材料 | |
JP2018531890A (ja) | 電子素子のための材料 | |
KR20200071755A (ko) | 유기 전계 발광 디바이스용 재료 | |
KR20200128705A (ko) | 유기 전계 발광 디바이스용 재료 | |
KR102626977B1 (ko) | 전자 디바이스용 재료 | |
JP5819398B2 (ja) | 電子デバイス用化合物 | |
KR20210019600A (ko) | 전자 소자용 물질 | |
KR20080114812A (ko) | 유기 전계 발광 소자용 신규 재료 | |
KR102487145B1 (ko) | 시클릭 락탐을 함유하는 전자 소자 | |
KR20210052486A (ko) | 유기 전계 발광 디바이스용 재료 | |
JP6386026B2 (ja) | 電子素子のための材料 | |
JP6367230B2 (ja) | 電子素子 | |
KR20200090177A (ko) | 유기 전계발광 디바이스용 재료 | |
JP5752716B2 (ja) | 電子デバイス用材料 | |
KR20200090833A (ko) | 유기 전계발광 디바이스용 재료 | |
KR20200128549A (ko) | 유기 전계 발광 디바이스용 재료 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140214 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20141212 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150106 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150330 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150421 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150520 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5752716 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |