JPWO2019229591A1 - 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 - Google Patents

有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 Download PDF

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Abstract

新規の化合物を提供する。また、発光効率、素子寿命が良好な発光素子を提供する。アントラセン骨格の２位にベンゾ［ａ］アントラセン骨格が結合した一般式（Ｇ２）で表される有機化合物である。一般式（Ｇ２）中、Ｒ１乃至Ｒ３、Ｒ５乃至Ｒ１２及びＲ２１乃至Ｒ２９はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基または、環を形成する炭素数が６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれか一を表す。また、本発明の一態様は当該化合物を有する発光素子である。

Description

本発明の一態様は、新規な有機化合物に関する。特にベンゾ［ａ］アントラセン骨格及びアントラセン骨格を有する有機化合物に関する。または、該有機化合物を含む発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置に関する。
なお、本発明の一態様は、上記の技術分野に限定されない。本発明の一態様は物、方法、または、製造方法に関する。特に、本発明の一態様は、有機化合物、発光素子、発光装置、照明装置、それらの製造方法に関する。また、本発明の一態様は、ベンゾ［ａ］アントラセン骨格及びアントラセン骨格を有する有機化合物の新規な合成方法に関する。そのため、より具体的に本明細書で開示する本発明の一態様としては、該有機化合物を含む発光素子、発光装置、表示装置、電子機器、及び照明装置の製造方法、を一例として挙げることができる。
有機化合物を用いたエレクトロルミネッセンス（ＥＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）を利用する発光素子（有機ＥＬ素子）の実用化が進んでいる。これら発光素子の基本的な構成は、一対の電極間に発光材料を含む有機化合物層（ＥＬ層）を挟んだものである。この素子に電圧を印加して、キャリアを注入し、当該キャリアの再結合エネルギーを利用することにより、発光材料からの発光を得ることができる。
このような発光素子は自発光型であるため、ディスプレイの画素に用いると、視認性が高く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好適である。また、このような発光素子を用いたディスプレイは、薄型軽量に作製できることも大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
また、これらの発光素子は発光層を二次元に連続して形成することが可能であるため、面状に発光を得ることができる。これは、白熱電球やＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色である。また、有機化合物からの発光は材料を選択することにより紫外光を含まない発光とできることから、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
このように有機ＥＬ素子を用いたディスプレイや照明装置はさまざまな電子機器に好適であるため、より良好な効率、素子寿命を有する発光素子を求めて研究開発が進められている。上述のディスプレイや照明装置には白色光が求められるため、赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）の３色が混合される。ここで、現状の青色燐光材料は色純度や信頼性が不十分であるため、青色には蛍光材料が用いられる。そのため、色純度が高く、信頼性、発光効率が良好な青色蛍光材料の開発が盛んに行われている（例えば、特許文献１、特許文献２）。
また、蛍光発光素子の高効率化には、三重項励起子を利用する方法が挙げられる。例えば、三重項−三重項消滅（ＴＴＡ：ｔｒｉｐｌｅｔ−ｔｒｉｐｌｅｔ ａｎｎｉｈｉｌａｔｉｏｎ）を利用した高効率な蛍光発光素子が報告されている。
特開２０１２−７７０６９号公報 特開２００２−１９３９５２号公報
電子機器や照明装置の高性能化の要求により、発光素子には様々な特性が求められており、特に色純度の高い青蛍光材料が望まれている。また、発光素子に用いられる材料には発光効率及び信頼性が良好であることが求められる。
蛍光発光素子の高効率化には上述のようにＴＴＡを利用した方法が挙げられる。ＴＴＡを利用する場合、発光層に生成した三重項励起子を一重項励起子に変換する必要がある。そのため、三重項励起子を一重項励起子に効率良く変換することができる材料が求められている。
そこで、本発明の一態様では、新規な有機化合物を提供することを課題とする。または、本発明の一態様では、新規なベンゾ［ａ］アントラセン骨格を有する有機化合物を提供することを課題とする。または、本発明の一態様では、発光効率の良好な発光素子を提供することを課題とする。または、本発明の一態様では、寿命の良好な発光素子を提供することを課題とする。本発明の一態様では、色純度が良好な発光素子を提供することを課題とする。または、本発明の一態様では、駆動電圧が低い発光素子を提供することを課題とする。または、本発明の一態様では、遅延蛍光割合が大きい発光素子を提供することを課題とする。
または、本発明の他の一態様では、信頼性の高い発光素子、発光装置及び電子機器を各々提供することを課題とする。または、本発明の他の一態様では、消費電力の小さい発光素子、発光装置及び電子機器を各々提供することを課題とする。
なお、これらの課題の記載は、他の課題の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一態様は、必ずしも、これらの課題の全てを解決する必要はない。なお、これら以外の課題は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求項などの記載から、これら以外の課題を抽出することが可能である。
本発明の一態様は、置換または無置換のベンゾ［ａ］アントラセン骨格と置換または無置換のアントラセン骨格を有し、該ベンゾ［ａ］アントラセン骨格が該アントラセン骨格の２位で結合する有機化合物である。
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。
一般式（Ｇ１）中、Ｒ１乃至Ｒ１２のいずれか一は、下記一般式（ｇ１）で表される置換基であり、その他のＲ１乃至Ｒ１２はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基または、環を形成する炭素数が６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれか一を表す。
一般式（ｇ１）中、Ｒ２１乃至Ｒ２９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基または、環を形成する炭素数が６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれか一を表す。
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物である。
一般式（Ｇ２）中、Ｒ１乃至Ｒ３、Ｒ５乃至Ｒ１２及びＲ２１乃至Ｒ２９はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基または、環を形成する炭素数が６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれか一を表す。
アントラセン骨格の２位とベンゾ［ａ］アントラセン骨格の４位で該骨格同士が結合されると好ましい。該構成とすることで、信頼性が良好な有機化合物を得ることができる。
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物である。
上記構成において、一般式（Ｇ１）乃至一般式（Ｇ３）中、Ｒ２４及びＲ２９は、それぞれ独立に炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基であると好ましく、さらに好ましくは置換または無置換のフェニル基または置換または無置換のナフチル基である。
上記構成において、一般式（Ｇ１）乃至一般式（Ｇ３）中、Ｒ２４は置換若しくは無置換のフェニル基であり、Ｒ２９は置換若しくは無置換のナフチル基であると好ましい。
また、本発明の別の一態様は、下記構造式（１００）乃至（１０４）、（１１５）、（１２０）、（１６７）及び（１１７）のいずれか一で表される有機化合物である。
また、本発明の別の一態様は、一対の電極間にＥＬ層を有し、該ＥＬ層に上記各構成に記載の有機化合物を含む発光素子である。該有機化合物はＥＬ層中の発光層に含まれると好ましい。
なお、上記各構成における発光素子は、陽極と、陰極と、の間にＥＬ層を有する。また、ＥＬ層は、少なくとも発光層を有すると好ましい。さらにＥＬ層は、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層や他の機能層を含んでいても良い。
また、本発明の他の一態様は、上記各構成の発光素子と、カラーフィルタまたはトランジスタの少なくとも一と、を有する表示装置である。また、本発明の他の一態様は、当該表示装置と、筐体またはタッチセンサの少なくとも一と、を有する電子機器である。また、本発明の他の一態様は、上記各構成の発光素子と、筐体またはタッチセンサの少なくとも一と、を有する照明装置である。また、本発明の一態様は、発光素子を有する発光装置だけでなく、発光装置を有する電子機器も範疇に含める。従って、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、もしくは光源（照明装置含む）を指す。また、発光素子にコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ Ｐｒｉｎｔｅｄ Ｃｉｒｃｕｉｔ）、ＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられた表示モジュール、ＴＣＰの先にプリント配線板が設けられた表示モジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装された表示モジュールも本発明の一態様である。
本発明の一態様によって、新規な有機化合物を提供することができる。または、本発明の一態様によって、新規なベンゾ［ａ］アントラセン骨格を有する有機化合物を提供することができる。または、本発明の一態様によって、発光効率の良好な発光素子を提供することができる。または、本発明の一態様によって、寿命の良好な発光素子を提供することができる。本発明の一態様によって、色純度が良好な発光素子を提供することができる。または、本発明の一態様によって、駆動電圧が低い発光素子を提供することができる。または、本発明の一態様によって、遅延蛍光割合が大きい発光素子を提供することができる。
または、本発明の他の一態様によって、信頼性の高い発光素子、発光装置及び電子機器を各々提供することができる。または、本発明の他の一態様によって、消費電力の小さい発光素子、発光装置及び電子機器を各々提供することができる。
なお、これらの効果の記載は、他の効果の存在を妨げない。なお、本発明の一態様は、必ずしも、これらの効果の全てを有する必要はない。なお、これら以外の効果は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかであり、明細書、図面、請求項などの記載から、これら以外の効果を抽出することが可能である。
（Ａ）（Ｂ）本発明の一態様に係る、発光素子の概略図。（Ｃ）本発明の一態様の発光素子のエネルギー準位の相関を説明する図。 （Ａ）（Ｂ）本発明の一態様に係る、発光素子の概略図。（Ｃ）本発明の一態様の発光素子のエネルギー準位の相関を説明する図。 本発明の一態様に係る、発光素子の概略図。 （Ａ）（Ｂ）本発明の一態様に係る、アクティブマトリクス型発光装置の概念図。 （Ａ）（Ｂ）本発明の一態様に係る、アクティブマトリクス型発光装置の概念図。 本発明の一態様に係る、アクティブマトリクス型発光装置の概念図。 （Ａ）乃至（Ｄ）本発明の一態様に係る、電子機器を表す図。 （Ａ）乃至（Ｅ）本発明の一態様に係る、電子機器を表す図。 （Ａ）乃至（Ｃ）本発明の一態様に係る、電子機器を表す図。 （Ａ）（Ｂ）本発明の一態様に係る、電子機器を表す図。 （Ａ）乃至（Ｃ）本発明の一態様に係る、照明装置を表す図。 本発明の一態様に係る、照明装置を表す図。 （Ａ）（Ｂ）実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物の吸収スペクトル、及び発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、化合物の吸収スペクトル、及び発光スペクトルを説明する図。 （Ａ）（Ｂ）実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物の吸収スペクトル、及び発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、化合物の吸収スペクトル、及び発光スペクトルを説明する図。 （Ａ）（Ｂ） 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物の吸収スペクトル、及び発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、化合物の吸収スペクトル、及び発光スペクトルを説明する図。 （Ａ）（Ｂ） 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物の吸収スペクトル、及び発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、化合物の吸収スペクトル、及び発光スペクトルを説明する図。 （Ａ）（Ｂ）実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物の吸収スペクトル、及び発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、化合物の吸収スペクトル、及び発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、発光素子の電流効率−輝度特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の電流密度−電圧特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の外部量子効率−輝度特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、発光素子の信頼性試験の結果を説明する図。 実施例に係る、発光素子の電流効率−輝度特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の電流密度−電圧特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の外部量子効率−輝度特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、発光素子の信頼性試験の結果を説明する図。 実施例に係る、発光素子の電流効率−輝度特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の電流密度−電圧特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の外部量子効率−輝度特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、発光素子の信頼性試験の結果を説明する図。 実施例に係る、発光素子の電流効率−輝度特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の電流密度−電圧特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の外部量子効率−輝度特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、発光素子の信頼性試験の結果を説明する図。 実施例に係る、発光素子の電流効率−輝度特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の電流密度−電圧特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の外部量子効率−輝度特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、発光素子の信頼性試験の結果を説明する図。 実施例に係る、発光素子の電流効率−輝度特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の電流密度−電圧特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の外部量子効率−輝度特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、発光素子の発光寿命測定結果を説明する図。 実施例に係る、発光素子の電流効率−輝度特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の電流密度−電圧特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の外部量子効率−輝度特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、発光素子の信頼性試験の結果を説明する図。 実施例に係る、発光素子の電流効率−輝度特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の電流密度−電圧特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の外部量子効率−輝度特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の発光スペクトルを説明する図。 （Ａ）（Ｂ） 実施例に係る、発光素子の信頼性試験の結果を説明する図。 （Ａ）（Ｂ） 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物の吸収スペクトル、及び発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、化合物の吸収スペクトル、及び発光スペクトルを説明する図。 （Ａ）（Ｂ） 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物の吸収スペクトル、及び発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、化合物の吸収スペクトル、及び発光スペクトルを説明する図。 （Ａ）（Ｂ） 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物の吸収スペクトル、及び発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、化合物の吸収スペクトル、及び発光スペクトルを説明する図。 （Ａ）（Ｂ） 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物の吸収スペクトル、及び発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、化合物の吸収スペクトル、及び発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、発光素子の電流効率−輝度特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の電流密度−電圧特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の外部量子効率−輝度特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、発光素子の信頼性試験の結果を説明する図。 実施例に係る、発光素子の信頼性試験の結果を説明する図。
以下、本発明の実施の形態について説明する。ただし、本発明は多くの異なる態様で実施することが可能であり、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
なお、本明細書で説明する各図において、陽極、ＥＬ層、中間層、陰極などの大きさや厚さは、個々に説明の明瞭化のために誇張されている場合がある。よって、必ずしも各構成要素はその大きさに限定されず、また各構成要素間での相対的な大きさに限定されない。
また、本明細書等において、第１、第２、第３などとして付される序数詞は、便宜上用いるものであって工程の順番や上下の位置関係などを示すものではない。そのため、例えば、「第１の」を「第２の」又は「第３の」などと適宜置き換えて説明することができる。また、本明細書等に記載されている序数詞と、本発明の一態様を特定するために用いられる序数詞は一致しない場合がある。
また、本明細書等で説明する本発明の構成において、同一部分又は同様の機能を有する部分には同一の符号を異なる図面間で共通して用い、その繰り返しの説明は省略する。また、同様の機能を有する部分を指す場合には、ハッチパターンを同じくし、特に符号を付さない場合がある。
なお、「膜」という言葉と、「層」という言葉とは、場合によっては、または、状況に応じて、互いに入れ替えることが可能である。例えば、「導電層」という用語を、「導電膜」という用語に変更することが可能な場合がある。または、例えば、「絶縁膜」という用語を、「絶縁層」という用語に変更することが可能な場合がある。
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様の有機化合物について、以下説明する。
本発明の一態様の有機化合物は下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。
一般式（Ｇ１）中、Ｒ１乃至Ｒ１２のいずれか一は、下記一般式（ｇ１）で表される置換基であり、その他のＲ１乃至Ｒ１２はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基または、環を形成する炭素数が６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれか一を表す。
一般式（ｇ１）中、Ｒ２１乃至Ｒ２９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基または、環を形成する炭素数が６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれか一を表す。
本発明の一態様に係る有機化合物は、置換または無置換のベンゾ［ａ］アントラセン骨格と置換または無置換のアントラセン骨格を有し、該ベンゾ［ａ］アントラセン骨格は該アントラセン骨格の２位で結合している有機化合物である。該構成とすることで、該有機化合物を発光素子に適用した場合、発光効率及び／または信頼性が良好な発光素子を得ることができる。
アントラセン骨格の２位にベンゾ［ａ］アントラセン骨格を有する有機化合物を、発光素子における発光層のホスト材料として用いた場合、全発光成分（初期発光成分＋遅延蛍光成分）における、遅延蛍光成分の割合が大きい発光素子を得ることができる。すなわち、後述するＴＴＡを効率良く利用することができるため、発光効率が高い発光素子を得ることができる。
また、アントラセン骨格の２位にベンゾ［ａ］アントラセン骨格を有する有機化合物は大きなπ共役系を有するため電子輸送性が良好である。そのため、本発明の一態様である有機化合物をＥＬ層の発光層及び／または電子輸送層に用いることで駆動電圧が低い発光素子を作製することができる。
また、本発明の一態様の有機化合物は下記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物である。
一般式（Ｇ２）中、Ｒ１乃至Ｒ３、Ｒ５乃至Ｒ１２及びＲ２１乃至Ｒ２９はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基または、環を形成する炭素数が６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれか一を表す。
アントラセン骨格の２位とベンゾ［ａ］アントラセン骨格の４位で該骨格同士が結合されると、共役系がアントラセン骨格とベンゾ［ａ］アントラセン骨格間で広がりにくくなるため、広いバンドギャップを有する有機化合物とすることができる。そのため、青色蛍光素子に好適に用いることができる。また、該構成とすることで、信頼性が良好な有機化合物を得ることができる。また、ＴＴＡを効率良く利用することができる。
また、電気化学的に安定なアントラセン骨格及びベンゾ［ａ］アントラセン骨格を直接結合させることで、信頼性が良好な有機化合物を得ることができる。
また、本発明の一態様の有機化合物は下記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物である。
一般式（Ｇ３）中、Ｒ２１乃至Ｒ２９はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基または、環を形成する炭素数が６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれか一を表す。
ベンゾ［ａ］アントラセン骨格が置換基を有さない方が電気化学的に安定であるため、良好な信頼性を有するため好ましい。また、合成が容易であるため好ましい。
また、一般式（Ｇ１）乃至（Ｇ３）中、Ｒ２４及びＲ２９は、それぞれ独立に炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基であると好ましい。該置換位置に電気化学的に安定なアリール基を結合させることで、信頼性が良好な有機化合物とすることができる。また、分子量が大きい有機化合物とすることができるので、耐熱性に優れた有機化合物とすることができる。
また、一般式（Ｇ１）乃至（Ｇ３）中、Ｒ２４及びＲ２９は、それぞれ独立に置換若しくは無置換のフェニル基または、置換若しくは無置換のナフチル基であると好ましい。ナフチル基のように嵩高いアリール基を用いると、耐熱性が向上するため好ましい。Ｒ２４は置換若しくは無置換のフェニル基であり、Ｒ２９は置換若しくは無置換のナフチル基であるとさらに好ましい。Ｒ２４とＲ２９に異なるアリール基を導入することで、耐熱性が良好であり、信頼性が良好な発光素子を得ることができる。
＜置換基の例＞
一般式（Ｇ１）乃至（Ｇ３）及び（ｇ１）において、Ｒ１乃至Ｒ１２及びＲ２１乃至Ｒ２９は、例えば、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至６のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の環を構成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。該アルキル基としては例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基などを挙げることができ、該シクロアルキル基としては例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを挙げることができ、該アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、などを具体例として挙げることができる。より具体的には例えば、下記構造式（Ｒ−１）乃至（Ｒ−２２）で表される基が挙げられる。なお、Ｒ１乃至Ｒ２９で表される基はこれらに限定されない。
このとき、Ｒ１乃至Ｒ１２及びＲ２１乃至Ｒ２９は、水素である場合、本発明の一態様の有機化合物を簡便・安価に合成できる。電気化学的に安定で信頼性が良好となり、好ましい。また水素以外の置換基であると、本発明の一態様の有機化合物の耐熱性を向上させることができる。（Ｒ−２）乃至（Ｒ−１７）の様に、アルキル基やシクロアルキル基であると、有機溶剤への溶解性が良好となるため、本発明の一態様の有機化合物の精製を簡便に行うことができる。（Ｒ−１８）乃至（Ｒ−２２）の様に、アルキル基やシクロアルキル基を有さないアリール基は、電気化学的に安定で信頼性が良好となる。
なお、上述の一般式（Ｇ１）乃至（Ｇ３）及び（ｇ１）において、Ｒ１乃至Ｒ２９がさらに置換基を有する場合、該置換基としては、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５アリール基をあげることができる。該アルキル基としては例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基などを挙げることができ、該シクロアルキル基としては例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを挙げることができ、該アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、などを具体例として挙げることができる。
＜化合物の具体例＞
一般式（Ｇ１）乃至（Ｇ３）として表される化合物の具体的な構造としては、下記構造式（１００）乃至（１７０）で表される有機化合物等を挙げることができる。なお、一般式（Ｇ１）乃至（Ｇ３）として表される有機化合物は、下記例示に限られない。
なお、本実施の形態における有機化合物は、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗布法、グラビア印刷法等の方法を用いて成膜することができる。
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様の有機化合物の合成法の一例について、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物を例に説明する。
一般式（Ｍ１）中、Ｒ２１乃至Ｒ２９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基または、環を形成する炭素数が６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれか一を表す。Ｘは、ハロゲンまたはトリフラートを表す。
一般式（Ｍ２）中、Ｒ１乃至Ｒ１２のいずれか一は、下記一般式（ｍ１）で表される置換基であり、その他のＲ１乃至Ｒ１２はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基または、環を形成する炭素数が６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれか一を表す。
一般式（ｍ１）中、Ｒ３０及びＲ３１はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基のいずれか一を表す。また、Ｒ３０とＲ３１は互いに結合して環を形成していても良い。
一般式（Ｇ１）中、Ｒ１乃至Ｒ１２のいずれか一は、下記一般式（ｇ１）で表される置換基であり、その他のＲ１乃至Ｒ１２はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基または、環を形成する炭素数が６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれか一を表す。
一般式（ｇ１）中、Ｒ２１乃至Ｒ２９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基または、環を形成する炭素数が６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれか一を表す。
合成スキーム（Ｓ−１）に示すように、アントラセンのハロゲン化物（化合物Ｍ１）と、ベンゾ［ａ］アントラセンの有機ボロン化合物、又はボロン酸（化合物Ｍ２）を、鈴木・宮浦反応によりカップリングさせることで、目的化合物を得ることができる。
合成スキーム（Ｓ−１）において、使用可能なパラジウム（Ｐｄ）触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等が挙げられる。該パラジウム触媒はこれらに限られない。合成スキーム（Ｓ−１）において、使用可能なパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。該配位子はこれらに限られない。合成スキーム（Ｓ−１）において、使用可能な塩基としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等が挙げられる。該塩基はこれらに限られるものでは無い。合成スキーム（Ｓ−１）において、使用可能な溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。該溶媒はこれらに限られるものでは無い。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒がより好ましい。
合成スキーム（Ｓ−１）に示す鈴木・宮浦カップリング反応において、化合物Ｍ２で示される有機ホウ素化合物、又はボロン酸以外にも、有機アルミニウムや、有機ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリング反応を用いてもよい。
また、合成スキーム（Ｓ−１）に示す鈴木・宮浦カップリング反応において、アントラセンの有機ホウ素化合物、又はボロン酸と、ベンゾ［ａ］アントラセンのハロゲン化物、又はトリフラート置換体を、鈴木・宮浦反応によりカップリングしてもよい。
以上、本発明の一態様の有機化合物の合成方法の一例について説明したが、本発明はこれに限定されることはなく、他のどのような合成方法によって合成されても良い。
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機化合物を有する発光素子の構成例を、図１を用いて以下に説明する。
図１（Ａ）は本発明の一態様である発光素子１５０の断面図である。発光素子１５０は少なくとも、一対の電極（電極１０１と、電極１０２）を有し、該電極間にＥＬ層１００を有する。
また、ＥＬ層１００は少なくとも発光層１４０及び正孔輸送層１１２を有する。さらに正孔注入層１１１、電子輸送層１１８、電子注入層１１９等の機能層を有する。
なお、本実施の形態では電極１０１を陽極、電極１０２を陰極として説明するが、発光素子の構成はこれに限定されない。すなわち、電極１０１を陰極、電極１０２を陽極とする構成であっても良い。その場合、積層順が逆となる。つまり、陽極側から正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層という順序で積層すれば良い。
また、ＥＬ層１００の構成はこれに限定されず、電子または正孔の輸送性を向上または阻害する、励起子の拡散を抑制する、ことができる等の機能層を有していても良い。これら機能層はそれぞれ単層であっても、複数の層の積層構造であっても良い。
発光素子１５０はＥＬ層１００のいずれかの層に本発明の一態様に係る有機化合物が含まれていればよい。なお、該有機化合物は良好な量子収率を有する。そのため、発光層１４０のゲスト材料として用いることによって、発光効率が良好な発光素子を得ることができる。また、色純度が良好な青色発光を得ることができる。
＜発光素子の構成例１＞
次に、上記青色蛍光素子の構成例について図１（Ａ）、図１（Ｂ）、図１（Ｃ）を用いて説明する。
図１（Ａ）に示す発光素子１５０は、少なくとも発光層１４０に本発明の一態様である有機化合物を用いた素子である。図１（Ｂ）は発光層１４０における材料の構成例を示しており、図１（Ｃ）は発光層１４０における各材料のエネルギー準位の相関を表す模式図である。
ここでは、ホスト材料１４１のＴ１準位がゲスト材料１４２のＴ１準位よりも低い場合について説明する。図１（Ｃ）における表記及び符号は、以下の通りである。なお、ホスト材料１２１のＴ１準位がゲスト材料１２２のＴ１準位よりも高くても構わない。
・Ｈｏｓｔ（１４１）：ホスト材料１４１
・Ｇｕｅｓｔ（１４２）：ゲスト材料１４２（蛍光材料）
・ＳＦＨ：ホスト材料１４１のＳ１準位
・ＴＦＨ：ホスト材料１４１のＴ１準位
・ＳＦＧ：ゲスト材料１４２（蛍光材料）のＳ１準位
・ＴＦＧ：ゲスト材料１４２（蛍光材料）のＴ１準位
・Ｅｎｅｒｇｙ：エネルギー
・Ｅｍｉｓｓｉｏｎ：発光
・ｑｕｅｎｃｈ：消光
ホスト材料１４１は、三重項励起エネルギーをＴＴＡによって一重項励起エネルギーに変換する機能を有すると好ましい。該構成とすることで、本来蛍光発光に寄与しない発光層１４０で生成した三重項励起エネルギーの一部を、ホスト材料１４１における一重項励起エネルギーに変換し、ゲスト材料１４２に移動することで（図１（Ｃ）ルートＥ１参照）、蛍光発光として取り出すことが可能となる。そのため、蛍光素子の発光効率を向上させることができる。なお、ＴＴＡによる蛍光発光は、寿命の長い三重項励起状態を経ての発光であるため、遅延蛍光が観測される。
発光層１４０において、効率良くゲスト材料１４２へ一重項励起エネルギーを移動させるためには、図１（Ｃ）に示すように、ホスト材料１４１の一重項励起エネルギーの最も低い準位（Ｓ１準位）は、ゲスト材料１４２のＳ１準位より高いことが好ましい。また、ホスト材料１４１の三重項励起エネルギーの最も低い準位（Ｔ１準位）は、ゲスト材料１４２のＴ１準位より低いことが好ましい（図１（Ｃ）ルートＥ２参照）。このような構成にすることによって、発光層１４０において、効率良くＴＴＡを生じさせることができる。
さらにホスト材料１４１のＴ１準位は発光層１４０と接する正孔輸送層１１２に使用される材料のＴ１準位より低いことが好ましい。すなわち、正孔輸送層１１２が励起子拡散を抑制する機能を有することが好ましい。このような構成にすることで、発光層１４０で生成した三重項励起子の正孔輸送層１１２への拡散を抑制することができるため、発光効率が良い素子を提供することができる。
本発明の一態様である有機化合物は遅延蛍光成分が高い発光素子を作製することができる。そのため、上記ＴＴＡを利用した発光素子中のホスト材料として好適に使用することができる。
＜発光素子の構成例２＞
ホスト材料１４１としてベンゾ［ａ］アントラセン骨格を有する材料を用い、ゲスト材料１４２が有する発光団にベンゾフラン骨格が含まれる材料を用いると好ましい。該構成の発光素子とすることで、発光効率及び信頼性が良好な発光素子を得ることができる。ベンゾ［ａ］アントラセン骨格を有する材料としては、一般式（Ｇ１）乃至（Ｇ３）で表される有機化合物を好適に用いることができる。
ここで、発光団とは、蛍光性材料において、発光の原因となる原子団（骨格）を指す。発光団は一般的にπ結合を有しており、芳香環を含むことが好ましく、縮合芳香環または縮合複素芳香環有すると好ましい。また、他の態様として、発光団とは、環平面上に遷移双極子ベクトルが存在する芳香環を含む原子団（骨格）と見なすことができる。
ベンゾ［ａ］アントラセン骨格を有する材料は遅延蛍光割合が高い。そのため、上記ＴＴＡを利用した発光素子中のホスト材料として好適に使用することができる。よって、ベンゾ［ａ］アントラセン骨格を有するホスト材料を用いることで、発光効率が良好な発光素子を得ることができる。また、ベンゾ［ａ］アントラセン骨格は電気化学的に安定な骨格であるため、信頼性が良好な発光素子を得ることができる。
また、発光団にベンゾフラン骨格を有する蛍光性材料は、高いＬＵＭＯ（Ｌｏｗｅｓｔ Ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ、最低空軌道ともいう）準位を有し、高いＳ１準位を有する。そのため、発光団にベンゾフラン骨格を有する蛍光性材料は青色発光素子に好適に用いることができる。
よって、上述のように、ホスト材料１４１としてベンゾ［ａ］アントラセン骨格を有する材料を用い、ゲスト材料１４２が有する発光団にベンゾフラン骨格が含まれる材料を用いることで、発光効率及び信頼性が良好な青色蛍光素子を得ることができる。
ベンゾ［ａ］アントラセン骨格を有する材料の具体例としては例えば、本発明の一態様の有機化合物が挙げられる。ただし、ベンゾ［ａ］アントラセン骨格を有する材料は本発明の一態様の有機化合物に限られない。
ベンゾフラン骨格を含む発光団としては例えば、ナフトビスベンゾフラン、ジベンゾ［ｂ，ｂ’］フロ［２，３−ｇ：５，４−ｇ’］ビスベンゾフラン骨格、ジベンゾ［ｂ，ｂ’］チエノ［２，３−ｇ：５，４−ｇ’］ビスベンゾフラン骨格、スピロ［７Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｂ’］シクロペンタ［１，２−ｇ：４，３−ｇ’］ビスベンゾフラン−７，９’−［９Ｈ］フルオレン］骨格、７，７−ジフェニル−７Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｂ’］シクロペンタ［１，２−ｇ：４，３−ｇ’］ビスベンゾフラン骨格等が挙げられる。また、発光団にベンゾフラン骨格を有する蛍光性材料の具体例としては、以下の構造式（３００）乃至（３１０）に例示する有機化合物が挙げられる。なお、発光団にベンゾフラン骨格を有する蛍光性材料は以下の例示に限られない。
なお、最低励起一重項エネルギー準位は、有機化合物が一重項基底状態から最低励起一重項状態へ遷移する際の吸収スペクトルから観測することができる。もしくは、有機化合物の蛍光発光スペクトルのピーク波長から最低励起一重項エネルギー準位を推定しても良い。また、最低励起三重項エネルギー準位は、有機化合物が一重項基底状態から最低励起三重項状態へ遷移する際の吸収スペクトルから観測することができるが、該遷移が禁制であることから、観測することが困難な場合がある。その場合には、有機化合物の燐光発光スペクトルのピーク波長より、最低励起三重項エネルギー準位を推定しても良い。
本発明の一態様である有機化合物は高いＴ１準位と良好な正孔輸送性を有するため、上記ＴＴＡを利用した発光素子中の正孔輸送材料として好適に使用することができる。なお、本発明の一態様である有機化合物はホスト材料１２１としても使用することができる。
なお、本発明の一態様である有機化合物は、有機薄膜太陽電池などの電子デバイスに用いることができる。より具体的には、キャリア輸送性を有するため、キャリア輸送層、キャリア注入層に用いることができる。また、アクセプター性物質との混合膜を用いることで、電荷発生層として用いることができる。また、光励起するため、発電層として用いることができる。
＜発光素子の構成例３＞
次に図１に示す発光素子と異なる発光素子の一例を図２を用いて説明する。図２（Ａ）に示す発光素子１５２は、少なくとも発光層１４０に本発明の一態様である有機化合物を用いた素子である。図２（Ｂ）は正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２及び発光層１４０における材料の構成例を示しており、図２（Ｃ）は正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２及び発光層１４０における各材料のエネルギー準位の相関を表す模式図である。
図２（Ａ）は本発明の一態様である発光素子１５２の断面図である。発光素子１５２は少なくとも、一対の電極（電極１０１と、電極１０２）を有し、該電極間にＥＬ層１０３を有する。
また、ＥＬ層１０３は少なくとも発光層１４０及び正孔輸送層１１２を有する。さらに正孔注入層１１１、電子輸送層１１８、電子注入層１１９等の機能層を有する。
電子アクセプター性を有する有機化合物を用いて正孔注入を行う場合、すなわち、正孔注入層１１１に電子アクセプター性を有する有機化合物を用いる場合、正孔注入層１１１に接する正孔輸送層１１２に含まれる化合物は、該電子アクセプター性を有する有機化合物による電子の引き抜きまたは正孔の注入を容易とするため、最高被占軌道（Ｈｉｇｈｅｓｔ Ｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ：ＨＯＭＯ）準位の比較的高い正孔輸送材料であることが好ましい。一方、本発明の一態様の有機化合物はヘテロ原子を有さないため、ＨＯＭＯ準位が低い。そのため、本発明の一態様の有機化合物を発光層１４０のホスト材料へ用いた場合、電子アクセプター性を有する有機化合物を正孔注入層１１１に用いると、発光層１４０と正孔輸送層１１２の界面において正孔注入障壁ができてしまう場合がある。
そのため、上述のＨＯＭＯ準位の高い正孔輸送材料からなる正孔輸送層１１２と発光層１４０とを接して形成すると、その界面にキャリアの蓄積が起こり、発光素子の寿命や効率を低下させる原因となりうる。そこで、図２（Ａ）に示すように、正孔注入層を多層構造にすることで、発光層へのスムーズな正孔の注入を行うことが可能となり、発光素子の寿命や効率の向上が可能である。
この場合の発光素子１５２の構成を図２（Ｂ）及び図２（Ｃ）を用いて説明する。ここでは、正孔注入層材料１３１にアクセプタ性を有する有機化合物を用い、正孔注入層材料１３１のＬＵＭＯ準位が第１の正孔輸送材料１３２のＨＯＭＯ準位よりも低い場合について説明する。このときの各材料のＨＯＭＯ準位及びＬＵＭＯ準位の相関を表す模式図を図２（Ｃ）に示す。また、図２（Ｂ）及び図２（Ｃ）における表記及び符号は、以下の通りである。
・ＨＩＭ（１３１）：正孔注入層材料１３１
・ＨＴＭ（１３２）：第１の正孔輸送材料１３２
・ＨＴＭ（１３３）：第２の正孔輸送材料１３３
・ＨＴＭ（１３４）：第３の正孔輸送材料１３４
・Ｈｏｓｔ（１４１）：ホスト材料１４１
・ゲスト材料１４２
図２（Ａ）及び（Ｂ）に示すように、正孔輸送層１１２を複数の層の積層構造とすることが好ましい。具体的には、正孔輸送層１１２は正孔注入層１１１側から第１の正孔輸送層１１２−ａと、第２の正孔輸送層１１２−ｂとを有し、第１の正孔輸送層１１２−ａは、第１の正孔輸送材料１３２を有し、第２の正孔輸送層１１２−ｂには第２の正孔輸送材料１３３有すると好ましい。該構成の場合、図２（Ｃ）に示すように、第２の正孔輸送材料１３３のＨＯＭＯ準位は第１の正孔輸送材料１３２のＨＯＭＯ準位よりも低くすることで、上述の正孔注入障壁を低減でき、寿命や効率の良好な発光素子とすることができる。なお、第１の正孔輸送材料１３２のＨＯＭＯ準位は、−５．４ｅＶ以上であると、正孔注入層材料１３１からの電子の引き抜きが容易であるため好ましい（図１（Ｃ）参照）。
また、図２（Ｃ）に示すように、第１の正孔輸送材料１３２のＨＯＭＯ準位と、第２の正孔輸送材料１３３のＨＯＭＯ準位との差が、０．３ｅＶ以下、より好ましくは０．２ｅＶ以下であることが好ましい。該構成とすることで、第１の正孔輸送層から第２の正孔輸送層への正孔の注入が容易となる。
また、正孔輸送層１１２が、第２の正孔輸送層１１２−ｂと発光層１４０との間にさらに第３の正孔輸送層１１２−ｃを有しており、該第３の正孔輸送層１１２−ｃには第３の正孔輸送材料１３４が含まれていても良い（図２（Ａ）、図２（Ｂ）参照）。この場合、図２（Ｃ）に示すように、当該第３の正孔輸送材料１３４のＨＯＭＯ準位が、第２の正孔輸送材料１３３よりも低く、その差が０．３ｅＶ以下、より好ましくは０．２ｅＶ以下であると好ましい。
また、第３の正孔輸送材料１３４のＨＯＭＯ準位とホスト材料１４１のＨＯＭＯ準位は同じか、または第３の正孔輸送材料１３４の方が低い方が、ホールが適度に発光層内に輸送されるため寿命や効率が良好となり、より好ましい構成であると言える。
なお、図１（Ｃ）では、正孔注入層材料１３１のＬＵＭＯ準位がホスト材料１４１のＨＯＭＯ準位よりも低い準位で表しているが、両者の準位の関係に限定はない。すなわち、正孔注入層材料１３１のＬＵＭＯ準位がホスト材料１４１のＨＯＭＯ準位よりも高い準位であっても、また、同等であっても良い。
なお、ゲスト材料１４２のＨＯＭＯ準位がホスト材料１４１のＨＯＭＯ準位よりも高い場合、正孔輸送層のＨＯＭＯ準位の位置によってはゲスト材料１４２への正孔の注入割合が多くなり、さらに、正孔がゲスト材料１４１にトラップされることから発光領域の偏りによる寿命の低下が引き起こされる場合がある。該構成になりやすい発光素子としては、例えば芳香族ジアミン化合物をゲスト材料に用いた発光素子が挙げられる。該ジアミン化合物をゲスト材料に用いる場合、本構成例に示す発光素子とすることで、高効率、高信頼性を有する発光素子を得ることができる。
なお、電子輸送層１１８は図２（Ａ）では１層で表しているが、これに限定されず、複数の層の積層構造であっても良い。また、複数の材料からなる混合膜であっても良い。
＜材料＞
次に、本発明の一態様に係わる発光素子の構成要素の詳細について、以下説明を行う。
≪発光層≫
発光層１４０中では、ホスト材料１４１が少なくともゲスト材料１４２より重量比で多く存在し、ゲスト材料１４２（蛍光材料）は、ホスト材料１４１中に分散される。なお、発光層１４０において、ホスト材料１４１は、一種の化合物から構成されていても良く、複数の化合物から構成されていても良い。
また、発光層１４０において、ゲスト材料１４２としては、アントラセン誘導体、テトラセン誘導体、クリセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、スチルベン誘導体、アクリドン誘導体、クマリン誘導体、フェノキサジン誘導体、フェノチアジン誘導体などを用いることができ、例えば以下の材料を用いることができる。
具体的には、５，６−ビス［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−２，２’−ビピリジン（略称：ＰＡＰ２ＢＰｙ）、５，６−ビス［４’−（１０−フェニル−９−アントリル）ビフェニル−４−イル］−２，２’−ビピリジン（略称：ＰＡＰＰ２ＢＰｙ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｔＢｕ−ＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−３，８−ジシクロヘキシルピレン−１，６−ジアミン（略称：ｃｈ−１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、クマリン３０、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）、クマリン６、クマリン５４５Ｔ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン（略称：ＤＰＱｄ）、ルブレン、２，８−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−５，１１−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−６，１２−ジフェニルテトラセン（略称：ＴＢＲｂ）、ナイルレッド、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）、２−（２−｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ１）、２−｛２−メチル−６−［２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）、２−｛２−イソプロピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＩ）、２−｛２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、２−（２，６−ビス｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＭ）、２−｛２，６−ビス［２−（８−メトキシ−１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＪＴＭ）、５，１０，１５，２０−テトラフェニルビスベンゾ［５，６］インデノ［１，２，３−ｃｄ：１’，２’，３’−ｌｍ］ペリレン、などが挙げられる。
また上述のように、ベンゾフラン骨格を有する蛍光性材料もゲスト材料１４２として好適に用いることができる。
なお、発光層１４０において、ホスト材料１４１及びゲスト材料１４２以外の材料を有していても良い。
また、発光層１４０において、ホスト材料１４１として、本発明の一態様の有機化合物を用いることが好ましい。
なお、発光層１４０に用いることが可能な材料としては、特に限定はないが、例えば、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン誘導体、等の縮合多環芳香族化合物が挙げられる。具体的には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）などの複素環化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物が挙げられる。また、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン誘導体等の縮合多環芳香族化合物が挙げられ、具体的には、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、１，３，５−トリ（１−ピレニル）ベンゼン（略称：ＴＰＢ３）などを挙げることができる。また、これら及び公知の物質の中から、上記ゲスト材料１４２のエネルギーギャップより大きなエネルギーギャップを有する物質を、一種もしくは複数種選択して用いればよい。
なお、発光層１４０は２層以上の複数層でもって構成することもできる。例えば、第１の発光層と第２の発光層を正孔輸送層側から順に積層して発光層１４０とする場合、第１の発光層のホスト材料として正孔輸送性を有する物質を用い、第２の発光層のホスト材料として電子輸送性を有する物質を用いる構成などがある。
≪正孔注入層≫
正孔注入層１１１は、一対の電極の一方（電極１０１または電極１０２）からのホール注入障壁を低減することでホール注入を促進する機能を有し、例えば遷移金属酸化物、フタロシアニン誘導体、あるいは芳香族アミンなどによって形成される。遷移金属酸化物としては、モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物などが挙げられる。フタロシアニン誘導体としては、フタロシアニンや金属フタロシアニンなどが挙げられる。芳香族アミンとしてはベンジジン誘導体やフェニレンジアミン誘導体などが挙げられる。ポリチオフェンやポリアニリンなどの高分子化合物を用いることもでき、例えば自己ドープされたポリチオフェンであるポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）などがその代表例である。
正孔注入層１１１として、正孔輸送材料と、これに対して電子受容性を示す材料の複合材料を有する層を用いることもできる。あるいは、電子受容性を示す材料を含む層と正孔輸送材料を含む層の積層を用いても良い。これらの材料間では定常状態、あるいは電界存在下において電荷の授受が可能である。電子受容性を示す材料としては、キノジメタン誘導体やクロラニル誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体などの有機アクセプターを挙げることができる。具体的には、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル、２，３，６，７，１０，１１−ヘキサシアノ−１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン（略称：ＨＡＴ−ＣＮ）、１，３，４，５，７，８−ヘキサフルオロテトラシアノ−ナフトキノジメタン（略称：Ｆ６−ＴＣＮＮＱ）等の電子吸引基（特にフルオロ基のようなハロゲン基やシアノ基）を有する化合物を挙げることができる。特に、ＨＡＴ−ＣＮのように複素原子を複数有する縮合芳香環に電子吸引基が結合している化合物が、熱的に安定であり好ましい。また、電子吸引基（特にフルオロ基のようなハロゲン基やシアノ基）を有する［３］ラジアレン誘導体は、電子受容性が非常に高いため好ましく、具体的にはα，α’，α’’−１，２，３−シクロプロパントリイリデントリス［４−シアノ−２，３，５，６−テトラフルオロベンゼンアセトニトリル］、α，α’，α’’−１，２，３−シクロプロパントリイリデントリス［２，６−ジクロロー３，５−ジフルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンアセトニトリル］、α，α’，α’’−１，２，３−シクロプロパントリイリデントリス［２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンゼンアセトニトリル］などが挙げられる。また、遷移金属酸化物、例えば第４族から第８族金属の酸化物を用いることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムなどである。中でも酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
正孔輸送材料としては、電子よりも正孔の輸送性の高い材料を用いることができ、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する材料であることが好ましい。具体的には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、スチルベン誘導体などを用いることができる。また、該正孔輸送材料は高分子化合物であっても良い。
これら正孔輸送性の高い材料として、例えば、芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス｛４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等を挙げることができる。
また、カルバゾール誘導体としては、具体的には、３−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ２）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＴＰＮ２）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等を挙げることができる。
また、カルバゾール誘導体としては、他に、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を用いることができる。
また、芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。また、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有し、炭素数１４乃至炭素数４２である芳香族炭化水素を用いることがより好ましい。
なお、芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよい。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。
また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物を用いることもできる。
さらに、正孔輸送性の高い材料としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：１−ＴＮＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−３’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−Ｎ−｛９，９−ジメチル−２−［Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］−９Ｈ−フルオレン−７−イル｝フェニルアミン（略称：ＤＦＬＡＤＦＬ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−２−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオレン−７−イル）ジフェニルアミン（略称：ＤＰＮＦ）、２−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡＳＦ）、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４，４’−ジフェニル−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）、４−（１−ナフチル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４，４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、４−フェニルジフェニル−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミン（略称：ＰＣＡ１ＢＰ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンゼン−１，３−ジアミン（略称：ＰＣＡ２Ｂ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）ベンゼン−１，３，５−トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）、Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＢｉＦ）、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）、９，９−ジメチル−Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）、２−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＰＣＡＳＦ）、２，７−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡ２ＳＦ）、Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−（４−フェニル）フェニルアニリン（略称：ＹＧＡ１ＢＰ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−９，９−ジメチルフルオレン−２，７−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｆ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。また、３−［４−（１−ナフチル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＮ）、３−［４−（９−フェナントリル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＰｎ）、３，３’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、３，６−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＣｚＴＰ）、３，６−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰｈＣｚＧＩ）、２，８−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−ジベンゾチオフェン（略称：Ｃｚ２ＤＢＴ）、４−｛３−［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ−ＩＩ）、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾフラン）（略称：ＤＢＦ３Ｐ−ＩＩ）、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４−イル）ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）、２，８−ジフェニル−４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩ）、４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−６−フェニルジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶ）、４−［３−（トリフェニレン−２−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ｍＤＢＴＰＴｐ−ＩＩ）、３，６−ビス［４−（２−ナフチル）フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：βＮＰ２ＰＣ）、Ｎ，Ｎ−ビス［４−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］−４−アミノ−ｐ−テルフェニル（略称：ＤＢｆＢＢ１ＴＰ）等のアミン化合物、カルバゾール化合物、チオフェン化合物、フラン化合物、フルオレン化合物、トリフェニレン化合物、フェナントレン化合物等を用いることができる。上述した化合物の中でも、ピロール骨格、フラン骨格、チオフェン骨格、芳香族アミン骨格の少なくとも一を有する化合物は、安定で信頼性が良好であり好ましい。また、当該骨格を有する化合物は、正孔輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与する。
≪正孔輸送層≫
正孔輸送層１１２は正孔輸送材料を含む層であり、正孔注入層１１１の材料として例示した正孔輸送材料を使用することができる。正孔輸送層１１２は正孔注入層１１１に注入された正孔を発光層１４０へ輸送する機能を有するため、正孔注入層１１１のＨＯＭＯ準位と同じ、あるいは近いＨＯＭＯ準位を有することが好ましい。なお、正孔輸送層１１２が複数の層からなる場合、図２（Ｃ）に示すようにＨＯＭＯ準位が階段状になるように正孔輸送層１１２に用いる材料が選択されると好ましい。
また、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
≪電子輸送層≫
電子輸送層１１８は、電子注入層１１９を経て一対の電極の他方（電極１０１または電極１０２）から注入された電子を発光層１４０へ輸送する機能を有する。電子輸送性材料としては、正孔よりも電子の輸送性の高い材料を用いることができ、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する材料であることが好ましい。本発明の一態様の有機化合物も好適に用いることができる。電子を受け取りやすい化合物（電子輸送性を有する材料）としては、含窒素複素芳香族化合物のようなπ電子不足型複素芳香族や金属錯体などを用いることができる。具体的には、キノリン配位子、ベンゾキノリン配位子、オキサゾール配位子、あるいはチアゾール配位子を有する金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、キノキサリン誘導体、ジベンゾキノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体などが挙げられる。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わない。また、電子輸送層１１８は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
具体的には、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等が挙げられる。また、この他ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などのオキサゾール系、またはチアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、９−［４−（４，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＴＡＺ１）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）、２，９−ビス（ナフタレン−２−イル）−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（略称：ＮＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物や、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＢＰＤＢｑ）、２−［４−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）、７−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、及び、６−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３−（３，９’−ビ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＣｚＰＤＢｑ）、４，６−ビス［３−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）、４，６−ビス［３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）、４，６−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ）などのジアジン骨格を有する複素環化合物や、２−｛４−［３−（Ｎ−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］フェニル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＣＣｚＰＴｚｎ）などのトリアジン骨格を有する複素環化合物や、３，５−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）、１，３，５−トリ［３−（３−ピリジル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴｍＰｙＰＢ）などのピリジン骨格を有する複素環化合物、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。上述した複素環化合物の中でも、トリアジン骨格、ジアジン（ピリミジン、ピラジン、ピリダジン）骨格、及びピリジン骨格の少なくとも一を有する複素環化合物は、安定で信頼性が良好であり好ましい。また、当該骨格を有する複素環化合物は、電子輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与する。また、ポリ（２，５−ピリジンジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べた物質は、主に１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。
なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わない。また、電子輸送層１１８は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
また、電子輸送層１１８と発光層１４０との間にキャリアの移動を制御する層を設けても良い。これは上述したような電子輸送性の高い材料に、電子トラップ性の高い物質を少量添加した層であって、キャリアの移動を抑制することによって、キャリアバランスを調節することが可能となる。このような構成は、発光層を電子が突き抜けてしまうことにより発生する問題（例えば素子寿命の低下）の抑制に大きな効果を発揮する。
また、ｎ型の化合物半導体を用いても良く、例えば、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化ケイ素、酸化錫、酸化タングステン、酸化タンタル、チタン酸バリウム、ジルコン酸バリウム、酸化ジルコニウム、酸化ハフニウム、酸化アルミニウム、酸化イットリウム、ケイ酸ジルコニウムのような酸化物、窒化ケイ素のような窒化物、硫化カドミウム、セレン化亜鉛及び硫化亜鉛等も用いることができる。
≪電子注入層≫
電子注入層１１９は電極１０２からの電子注入障壁を低減することで電子注入を促進する機能を有し、例えば第１族金属、第２族金属、あるいはこれらの酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩などを用いることができる。また、先に示す電子輸送性材料と、これに対して電子供与性を示す材料の複合材料を用いることもできる。電子供与性を示す材料としては、第１族金属、第２族金属、あるいはこれらの酸化物などを挙げることができる。具体的には、フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、リチウム酸化物等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウムのような希土類金属化合物を用いることができる。また、電子注入層１１９にエレクトライドを用いてもよい。該エレクトライドとしては、例えば、カルシウムとアルミニウムの混合酸化物に電子を高濃度添加した物質等が挙げられる。また、電子注入層１１９に、電子輸送層１１８で用いることが出来る物質を用いても良い。
また、電子注入層１１９に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層１１８を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、ナトリウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
なお、上述した、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、及び電子注入層は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗布法、グラビア印刷等の方法で形成することができる。また、上述した、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、及び電子注入層には、上述した材料の他、量子ドットなどの無機化合物や、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いてもよい。
≪量子ドット≫
量子ドットは、数ｎｍから数十ｎｍサイズの半導体ナノ結晶であり、１×１０３個から１×１０６個程度の原子から構成されている。量子ドットはサイズに依存してエネルギーシフトするため、同じ物質から構成される量子ドットであっても、サイズによって発光波長が異なる。そのため、用いる量子ドットのサイズを変更することによって、容易に発光波長を変更することができる。
また、量子ドットは、発光スペクトルのピーク幅が狭いため、色純度のよい発光を得ることができる。さらに、量子ドットの理論的な内部量子効率はほぼ１００％であると言われており、蛍光発光を呈する有機化合物の２５％を大きく上回り、燐光発光を呈する有機化合物と同等となっている。このことから、量子ドットを発光材料として用いることによって発光効率の高い発光素子を得ることができる。その上、無機材料である量子ドットは、その本質的な安定性にも優れているため、寿命の観点からも好ましい発光素子を得ることができる。
量子ドットを構成する材料としては、第１４族元素、第１５族元素、第１６族元素、複数の第１４族元素からなる化合物、第４族から第１４族に属する元素と第１６族元素との化合物、第２族元素と第１６族元素との化合物、第１３族元素と第１５族元素との化合物、第１３族元素と第１７族元素との化合物、第１４族元素と第１５族元素との化合物、第１１族元素と第１７族元素との化合物、酸化鉄類、酸化チタン類、カルコゲナイドスピネル類、半導体クラスターなどを挙げることができる。
具体的には、セレン化カドミウム、硫化カドミウム、テルル化カドミウム、セレン化亜鉛、酸化亜鉛、硫化亜鉛、テルル化亜鉛、硫化水銀、セレン化水銀、テルル化水銀、砒化インジウム、リン化インジウム、砒化ガリウム、リン化ガリウム、窒化インジウム、窒化ガリウム、アンチモン化インジウム、アンチモン化ガリウム、リン化アルミニウム、砒化アルミニウム、アンチモン化アルミニウム、セレン化鉛、テルル化鉛、硫化鉛、セレン化インジウム、テルル化インジウム、硫化インジウム、セレン化ガリウム、硫化砒素、セレン化砒素、テルル化砒素、硫化アンチモン、セレン化アンチモン、テルル化アンチモン、硫化ビスマス、セレン化ビスマス、テルル化ビスマス、ケイ素、炭化ケイ素、ゲルマニウム、錫、セレン、テルル、ホウ素、炭素、リン、窒化ホウ素、リン化ホウ素、砒化ホウ素、窒化アルミニウム、硫化アルミニウム、硫化バリウム、セレン化バリウム、テルル化バリウム、硫化カルシウム、セレン化カルシウム、テルル化カルシウム、硫化ベリリウム、セレン化ベリリウム、テルル化ベリリウム、硫化マグネシウム、セレン化マグネシウム、硫化ゲルマニウム、セレン化ゲルマニウム、テルル化ゲルマニウム、硫化錫、セレン化錫、テルル化錫、酸化鉛、フッ化銅、塩化銅、臭化銅、ヨウ化銅、酸化銅、セレン化銅、酸化ニッケル、酸化コバルト、硫化コバルト、酸化鉄、硫化鉄、酸化マンガン、硫化モリブデン、酸化バナジウム、酸化タングステン、酸化タンタル、酸化チタン、酸化ジルコニウム、窒化ケイ素、窒化ゲルマニウム、酸化アルミニウム、チタン酸バリウム、セレンと亜鉛とカドミウムの化合物、インジウムと砒素とリンの化合物、カドミウムとセレンと硫黄の化合物、カドミウムとセレンとテルルの化合物、インジウムとガリウムと砒素の化合物、インジウムとガリウムとセレンの化合物、インジウムとセレンと硫黄の化合物、銅とインジウムと硫黄の化合物、及びこれらの組合せなどを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。また、組成が任意の比率で表される、いわゆる合金型量子ドットを用いても良い。例えば、カドミウムとセレンと硫黄の合金型量子ドットは、元素の含有比率を変化させることで発光波長を変えることができるため、青色発光を得るには有効な手段の一つである。
量子ドットの構造としては、コア型、コア−シェル型、コア−マルチシェル型などがあり、そのいずれを用いても良いが、コアを覆ってより広いバンドギャップを持つ別の無機材料でシェルを形成することによって、ナノ結晶表面に存在する欠陥やダングリングボンドの影響を低減することができる。これにより、発光の量子効率が大きく改善するためコア−シェル型やコア−マルチシェル型の量子ドットを用いることが好ましい。シェルの材料の例としては、硫化亜鉛や酸化亜鉛が挙げられる。
また、量子ドットは、表面原子の割合が高いことから、反応性が高く、凝集が起こりやすい。そのため、量子ドットの表面には保護剤が付着している又は保護基が設けられていることが好ましい。当該保護剤が付着している又は保護基が設けられていることによって、凝集を防ぎ、溶媒への溶解性を高めることができる。また、反応性を低減させ、電気的安定性を向上させることも可能である。保護剤（又は保護基）としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、トリプロピルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリヘキシルホスフィン、トリオクチルホスフィン等のトリアルキルホスフィン類、ポリオキシエチレンｎ−オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンｎ−ノニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類、トリ（ｎ−ヘキシル）アミン、トリ（ｎ−オクチル）アミン、トリ（ｎ−デシル）アミン等の第３級アミン類、トリプロピルホスフィンオキシド、トリブチルホスフィンオキシド、トリヘキシルホスフィンオキシド、トリオクチルホスフィンオキシド、トリデシルホスフィンオキシド等の有機リン化合物、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のポリエチレングリコールジエステル類、また、ピリジン、ルチジン、コリジン、キノリン類等の含窒素芳香族化合物等の有機窒素化合物、ヘキシルアミン、オクチルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、テトラデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン等のアミノアルカン類、ジブチルスルフィド等のジアルキルスルフィド類、ジメチルスルホキシドやジブチルスルホキシド等のジアルキルスルホキシド類、チオフェン等の含硫黄芳香族化合物等の有機硫黄化合物、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸、アルコール類、ソルビタン脂肪酸エステル類、脂肪酸変性ポリエステル類、３級アミン変性ポリウレタン類、ポリエチレンイミン類等が挙げられる。
量子ドットは、サイズが小さくなるに従いバンドギャップが大きくなるため、所望の波長の光が得られるように、そのサイズを適宜調整する。結晶のサイズが小さくなるにつれて、量子ドットの発光は青色側へ、つまり、高エネルギー側へシフトするため、量子ドットのサイズを変更させることにより、紫外領域、可視領域、赤外領域のスペクトルの波長領域にわたって、その発光波長を調整することができる。量子ドットのサイズ（直径）は、０．５ｎｍ以上２０ｎｍ以下、好ましくは１ｎｍ以上１０ｎｍ以下の範囲のものが通常良く用いられる。なお、量子ドットはそのサイズ分布が狭いほど、より発光スペクトルが狭線化し、色純度の良好な発光を得ることができる。また、量子ドットの形状は特に限定されず、球状、棒状、円盤状、その他の形状であってもよい。なお、棒状の量子ドットである量子ロッドは、指向性を有する光を呈する機能を有するため、量子ロッドを発光材料として用いることにより、より外部量子効率が良好な発光素子を得ることができる。
ところで、有機ＥＬ素子では多くの場合、発光材料をホスト材料に分散し、発光材料の濃度消光を抑制することによって発光効率を高めている。ホスト材料は発光材料以上の一重項励起エネルギー準位または三重項励起エネルギー準位を有する材料であることが必要である。特に、青色燐光材料を発光材料に用いる場合においては、それ以上の三重項励起エネルギー準位を有し、且つ、寿命の観点で優れたホスト材料が必要であり、その開発は困難を極めている。ここで、量子ドットは、ホスト材料を用いずに量子ドットのみで発光層を構成しても発光効率を保つことができるため、この点でも寿命という観点から好ましい発光素子を得ることができる。量子ドットのみで発光層を形成する場合には、量子ドットはコア−シェル構造（コア−マルチシェル構造を含む）であることが好ましい。
発光層の発光材料に量子ドットを用いる場合、当該発光層の膜厚は３ｎｍ以上１００ｎｍ以下、好ましくは１０ｎｍ以上１００ｎｍ以下とし、発光層中の量子ドットの含有率は１以上１００体積％以下とする。ただし、量子ドットのみで発光層を形成することが好ましい。なお、当該量子ドットを発光材料としてホストに分散した発光層を形成する場合は、ホスト材料に量子ドットを分散させる、またはホスト材料と量子ドットとを適当な液媒体に溶解または分散させてウェットプロセス（スピンコート法、キャスト法、ダイコート法、ブレードコート法、ロールコート法、インクジェット法、印刷法、スプレーコート法、カーテンコート法、ラングミュア・ブロジェット法など）により形成すればよい。燐光性の発光材料を用いた発光層については、上記ウェットプロセスの他、真空蒸着法も好適に利用することができる。
ウェットプロセスに用いる液媒体としては、たとえば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル等の脂肪酸エステル類、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン、メシチレン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素類、シクロヘキサン、デカリン、ドデカン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等の有機溶媒を用いることができる。
≪一対の電極≫
電極１０１及び電極１０２は、発光素子の陽極または陰極としての機能を有する。電極１０１及び電極１０２は、金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物や積層体などを用いて形成することができる。
電極１０１または電極１０２の一方は、光を反射する機能を有する導電性材料により形成されると好ましい。該導電性材料としては、アルミニウム（Ａｌ）またはＡｌを含む合金等が挙げられる。Ａｌを含む合金としては、ＡｌとＬ（Ｌは、チタン（Ｔｉ）、ネオジム（Ｎｄ）、ニッケル（Ｎｉ）、及びランタン（Ｌａ）の一つまたは複数を表す）とを含む合金等が挙げられ、例えばＡｌとＴｉ、またはＡｌとＮｉとＬａを含む合金等である。アルミニウムは、抵抗値が低く、光の反射率が高い。また、アルミニウムは、地殻における存在量が多く、安価であるため、アルミニウムを用いることによる発光素子の作製コストを低減することができる。また、銀（Ａｇ）、またはＡｇとＮ（Ｎは、イットリウム（Ｙ）、Ｎｄ、マグネシウム（Ｍｇ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、Ａｌ、Ｔｉ、ガリウム（Ｇａ）、亜鉛（Ｚｎ）、インジウム（Ｉｎ）、タングステン（Ｗ）、マンガン（Ｍｎ）、スズ（Ｓｎ）、鉄（Ｆｅ）、Ｎｉ、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、イリジウム（Ｉｒ）、または金（Ａｕ）の一つまたは複数を表す）とを含む合金等を用いても良い。銀を含む合金としては、例えば、銀とパラジウムと銅を含む合金、銀と銅を含む合金、銀とマグネシウムを含む合金、銀とニッケルを含む合金、銀と金を含む合金、銀とイッテルビウムを含む合金等が挙げられる。その他、タングステン、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、銅、チタンなどの遷移金属を用いることができる。
また、発光層から得られる発光は、電極１０１及び電極１０２の一方または双方を通して取り出される。したがって、電極１０１及び電極１０２の少なくとも一方は、光を透過する機能を有する導電性材料により形成されると好ましい。該導電性材料としては、可視光の透過率が４０％以上１００％以下、好ましくは６０％以上１００％以下であり、かつその抵抗率が１×１０−２Ω・ｃｍ以下の導電性材料が挙げられる。
また、電極１０１及び電極１０２は、光を透過する機能と、光を反射する機能と、を有する導電性材料により形成されても良い。該導電性材料としては、可視光の反射率が２０％以上８０％以下、好ましくは４０％以上７０％以下であり、かつその抵抗率が１×１０−２Ω・ｃｍ以下の導電性材料が挙げられる。例えば、導電性を有する金属、合金、導電性化合物などを１種又は複数種用いて形成することができる。具体的には、例えば、インジウム錫酸化物（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ、以下ＩＴＯ）、珪素または酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（略称：ＩＴＳＯ）、酸化インジウム−酸化亜鉛（Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、チタンを含有した酸化インジウム−錫酸化物、インジウム−チタン酸化物、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウムなどの金属酸化物を用いることができる。また、光を透過する程度（好ましくは、１ｎｍ以上３０ｎｍ以下の厚さ）の金属薄膜を用いることができる。金属としては、例えば、Ａｇ、またはＡｇとＡｌ、ＡｇとＭｇ、ＡｇとＡｕ、ＡｇとＹｂなどの合金等を用いることができる。
なお、本明細書等において、光を透過する機能を有する材料は、可視光を透過する機能を有し、且つ導電性を有する材料であればよく、例えば上記のようなＩＴＯに代表される酸化物導電体に加えて、酸化物半導体、または有機物を含む有機導電体を含む。有機物を含む有機導電体としては、例えば、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料、有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料等が挙げられる。また、グラフェンなどの無機炭素系材料を用いても良い。また、当該材料の抵抗率としては、好ましくは１×１０５Ω・ｃｍ以下、さらに好ましくは１×１０４Ω・ｃｍ以下である。
また、上記の材料の複数を積層することによって電極１０１及び電極１０２の一方または双方を形成してもよい。
また、光取り出し効率を向上させるため、光を透過する機能を有する電極と接して、該電極より屈折率の高い材料を形成してもよい。このような材料としては、可視光を透過する機能を有する材料であればよく、導電性を有する材料であっても有さない材料であってもよい。例えば、上記のような酸化物導電体に加えて、酸化物半導体、有機物が挙げられる。有機物としては、例えば、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、または電子注入層に例示した材料が挙げられる。また、無機炭素系材料や光が透過する程度の金属薄膜も用いることができ、数ｎｍ以上数十ｎｍ以下の層を複数積層させてもよい。
電極１０１または電極１０２が陰極としての機能を有する場合には、仕事関数が小さい（３．８ｅＶ以下）材料を有することが好ましい。例えば、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素（リチウム、ナトリウム、セシウム等のアルカリ金属、カルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属、マグネシウム等）、これら元素を含む合金（例えば、ＡｇとＭｇ、ＡｌとＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、Ｙｂ等の希土類金属、これら希土類金属を含む合金、アルミニウム、銀を含む合金等を用いることができる。
また、電極１０１または電極１０２を陽極として用いる場合、仕事関数の大きい（４．０ｅＶ以上）材料を用いることが好ましい。
また、電極１０１及び電極１０２は、光を反射する機能を有する導電性材料と、光を透過する機能を有する導電性材料との積層としてもよい。その場合、電極１０１及び電極１０２は、発光層からの所望の光を共振させ、その波長を強めることができるように、光学距離を調整する機能を有することができるため好ましい。
電極１０１及び電極１０２の成膜方法は、スパッタリング法、蒸着法、印刷法、塗布法、ＭＢＥ（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｅａｍ Ｅｐｉｔａｘｙ）法、ＣＶＤ法、パルスレーザ堆積法、ＡＬＤ（Ａｔｏｍｉｃ Ｌａｙｅｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法等を適宜用いることができる。
≪基板≫
また、本発明の一態様に係る発光素子は、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に作製すればよい。基板上に作製する順番としては、電極１０１側から順に積層しても、電極１０２側から順に積層しても良い。
なお、本発明の一態様に係る発光素子を形成できる基板としては、例えばガラス、石英、又はプラスチックなどを用いることができる。また可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、からなるプラスチック基板等が挙げられる。また、フィルム、無機蒸着フィルムなどを用いることもできる。なお、発光素子の作製工程において支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。あるいは、発光素子を保護する機能を有するものであればよい。
例えば、本明細書等においては、様々な基板を用いて発光素子を形成することが出来る。基板の種類は、特定のものに限定されることはない。その基板の一例としては、半導体基板（例えば単結晶基板又はシリコン基板）、ＳＯＩ基板、ガラス基板、石英基板、プラスチック基板、金属基板、ステンレス・スチル基板、ステンレス・スチル・ホイルを有する基板、タングステン基板、タングステン・ホイルを有する基板、可撓性基板、貼り合わせフィルム、繊維状の材料を含む紙、又は基材フィルムなどがある。ガラス基板の一例としては、バリウムホウケイ酸ガラス、アルミノホウケイ酸ガラス、又はソーダライムガラスなどがある。可撓性基板、貼り合わせフィルム、基材フィルムなどの一例としては、以下のものがあげられる。例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）に代表されるプラスチックがある。または、一例としては、アクリル等の樹脂などがある。または、一例としては、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、又はポリ塩化ビニルなどがある。または、一例としては、ポリアミド、ポリイミド、アラミド、エポキシ、無機蒸着フィルム、又は紙類などがある。
また、基板として、可撓性基板を用い、可撓性基板上に直接、発光素子を形成してもよい。または、基板と発光素子との間に剥離層を設けてもよい。剥離層は、その上に発光素子を一部あるいは全部完成させた後、基板より分離し、他の基板に転載するために用いることができる。その際、耐熱性の劣る基板や可撓性の基板にも発光素子を転載できる。なお、上述の剥離層には、例えば、タングステン膜と酸化シリコン膜との無機膜の積層構造の構成や、基板上にポリイミド等の樹脂膜が形成された構成等を用いることができる。
つまり、ある基板を用いて発光素子を形成し、その後、別の基板に発光素子を転置し、別の基板上に発光素子を配置してもよい。発光素子が転置される基板の一例としては、上述した基板に加え、セロファン基板、石材基板、木材基板、布基板（天然繊維（絹、綿、麻）、合成繊維（ナイロン、ポリウレタン、ポリエステル）若しくは再生繊維（アセテート、キュプラ、レーヨン、再生ポリエステル）などを含む）、皮革基板、又はゴム基板などがある。これらの基板を用いることにより、壊れにくい発光素子、耐熱性の高い発光素子、軽量化された発光素子、または薄型化された発光素子とすることができる。
また、上述した基板上に、例えば電界効果トランジスタ（ＦＥＴ）を形成し、ＦＥＴと電気的に接続された電極上に発光素子１１０を作製してもよい。これにより、ＦＥＴによって発光素子１１０の駆動を制御するアクティブマトリクス型の表示装置を作製できる。
なお、本実施の形態において、本発明の一態様について述べた。または、他の実施の形態において、本発明の一態様について述べる。ただし、本発明の一態様は、これらに限定されない。つまり、本実施の形態及び他の実施の形態では、様々な発明の態様が記載されているため、本発明の一態様は、特定の態様に限定されない。例えば、本発明の一態様として、発光素子に適用した場合の例を示したが、本発明の一態様は、これに限定されない。例えば、場合によっては、または、状況に応じて、本発明の一態様は、発光素子に適用しなくてもよい。
以上、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態と適宜組み合わせて用いることができる。
（実施の形態４）
本実施の形態においては、実施の形態３に示す発光素子の構成と異なる構成の発光素子について、図３を用いて、以下説明を行う。なお、図３において、図１（Ａ）に示す符号と同様の機能を有する箇所には、同様のハッチパターンとし、符号を省略する場合がある。また、同様の機能を有する箇所には、同様の符号を付し、その詳細な説明は省略する場合がある。
＜発光素子の構成例４＞
図３は、発光素子２５０の断面模式図である。
図３に示す発光素子２５０は、一対の電極（電極１０１及び電極１０２）の間に、複数の発光ユニット（発光ユニット１０６及び発光ユニット１０８）を有する。複数の発光ユニットのうちいずれか一つの発光ユニットは、図１（Ａ）または図２（Ａ）に示した、ＥＬ層１００またはＥＬ層１０３と同様な構成を有すると好ましい。つまり、図１（Ａ）または図２（Ａ）で示した発光素子１５０または発光素子１５２は、１つの発光ユニットを有し、発光素子２５０は、複数の発光ユニットを有すると好ましい。なお、発光素子２５０において、電極１０１が陽極として機能し、電極１０２が陰極として機能するとして、以下説明するが、発光素子２５０の構成としては、逆であっても構わない。
また、図３に示す発光素子２５０において、発光ユニット１０６と発光ユニット１０８とが積層されており、発光ユニット１０６と発光ユニット１０８との間には電荷発生層１１５が設けられる。なお、発光ユニット１０６と発光ユニット１０８は、同じ構成でも異なる構成でもよい。例えば、発光ユニット１０８に、ＥＬ層１００と同様な構成を用いると好ましい。
また、発光素子２５０は、発光層１２０と、発光層１７０と、を有する。また、発光ユニット１０６は、発光層１７０の他に、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電子輸送層１１３、及び電子注入層１１４を有する。また、発光ユニット１０８は、発光層１２０の他に、正孔注入層１１６、正孔輸送層１１７、電子輸送層１１８、及び電子注入層１１９を有する。
発光素子２５０は発光ユニット１０６及び発光ユニット１０８が有するいずれかの層に本発明の一態様に係る有機化合物が含まれていればよい。なお、該有機化合物が含まれる層として好ましくは発光層１２０または発光層１７０である。
電荷発生層１１５は、正孔輸送材料に電子受容体であるアクセプター性物質が添加された構成であっても、電子輸送性材料に電子供与体であるドナー性物質が添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
電荷発生層１１５に、有機化合物とアクセプター性物質の複合材料が含まれる場合、該複合材料には実施の形態３に示す正孔注入層１１１に用いることができる複合材料を用いればよい。有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール化合物、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、有機化合物としては、正孔移動度が１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。ただし、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。有機化合物とアクセプター性物質の複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。なお、発光ユニットの陽極側の面が電荷発生層１１５に接している場合は、電荷発生層１１５が該発光ユニットの正孔注入層または正孔輸送層の役割も担うことができるため、該発光ユニットには正孔注入層または正孔輸送層を設けない構成であっても良い。あるいは、発光ユニットの陰極側の面が電荷発生層１１５に接している場合は、電荷発生層１１５が該発光ユニットの電子注入層または電子輸送層の役割も担うことができるため、該発光ユニットには電子注入層または電子輸送層を設けない構成であっても良い。
なお、電荷発生層１１５は、有機化合物とアクセプター性物質の複合材料を含む層と他の材料により構成される層を組み合わせた積層構造として形成してもよい。例えば、有機化合物とアクセプター性物質の複合材料を含む層と、電子供与性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを組み合わせて形成してもよい。また、有機化合物とアクセプター性物質の複合材料を含む層と、透明導電膜を含む層とを組み合わせて形成してもよい。
なお、発光ユニット１０６と発光ユニット１０８とに挟まれる電荷発生層１１５は、電極１０１と電極１０２とに電圧を印加したときに、一方の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注入するものであれば良い。例えば、図３において、電極１０１の電位の方が電極１０２の電位よりも高くなるように電圧を印加した場合、電荷発生層１１５は、発光ユニット１０６に電子を注入し、発光ユニット１０８に正孔を注入する。
なお、電荷発生層１１５は、光取出し効率の点から、可視光に対して透光性（具体的には、電荷発生層１１５に対する可視光の透過率が４０％以上）を有することが好ましい。また、電荷発生層１１５は、一対の電極（電極１０１及び電極１０２）よりも低い導電率であっても機能する。
上述した材料を用いて電荷発生層１１５を形成することにより、発光層が積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
また、図３においては、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。発光素子２５０に示すように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度発光を可能とし、さらに長寿命な発光素子を実現できる。また、消費電力が低い発光素子を実現することができる。
なお、上記各構成において、発光ユニット１０６及び発光ユニット１０８に用いるゲスト材料が呈する発光色としては、互いに同じであっても異なっていてもよい。発光ユニット１０６及び発光ユニット１０８で互いに同じ色の発光を呈する機能を有するゲスト材料を有する場合、発光素子２５０は少ない電流値で高い発光輝度を呈する発光素子となり好ましい。また、発光ユニット１０６及び発光ユニット１０８で互いに異なる色の発光を呈する機能を有するゲスト材料を有する場合、発光素子２５０は多色発光を呈する発光素子となり好ましい。この場合、発光層１２０及び発光層１７０のいずれか一方もしくは双方に発光波長の異なる複数の発光材料を用いることによって、発光素子２５０が呈する発光スペクトルは異なる発光ピークを有する発光が合成された光となるため、少なくとも二つの極大値を有する発光スペクトルとなる。
上記の構成は白色発光を得るためにも好適である。発光層１２０及び発光層１７０の光を互いに補色の関係とすることによって、白色発光を得ることができる。特に、演色性の高い白色発光、あるいは少なくとも赤色と緑色と青色とを有する発光、になるようゲスト材料を選択することが好適である。
また、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子の場合、それぞれの発光ユニットに用いるゲスト材料が呈する発光色は、互いに同じであっても異なっていてもよい。同色の発光を呈する発光ユニットを複数有する場合、この複数の発光ユニットが呈する発光色は、その他の色と比較して、少ない電流値で高い発光輝度を得ることができる。このような構成は、発光色の調整に好適に用いることができる。特に、発光効率が異なり且つ、異なる発光色を呈するゲスト材料を用いる場合に好適である。例えば、３層の発光ユニットを有する場合、同色の蛍光材料を有する発光ユニットを２層、該蛍光材料とは異なる発光色を呈するりん光材料を有する発光ユニットを１層とすることで、蛍光発光とりん光発光の発光強度を調整することができる。すなわち、発光ユニットの数によって発光色の強度を調整可能である。
このような蛍光発光ユニットを２層、りん光発光ユニットを１層有する発光素子の場合、青色蛍光材料を含む発光ユニットを２層及び黄色りん光材料を含む発光ユニットを１層含有する発光素子、青色蛍光材料を含む発光ユニットを２層及び、赤りん光材料及び緑りん光材料を含む発光層ユニットを１層有する発光素子または、青色蛍光材料を含む発光ユニットを２層及び赤りん光材料、黄色りん光材料及び緑りん光材料を含む発光層ユニットを１層有する発光素子、であると効率良く白色発光が得られるため好ましい。
また、発光層１２０または発光層１７０の少なくとも一つを層状にさらに分割し、当該分割した層ごとに異なる発光材料を含有させるようにしても良い。すなわち、発光層１２０、または発光層１７０の少なくとも一つが２層以上の複数層でもって構成することもできる。例えば、第１の発光層と第２の発光層を正孔輸送層側から順に積層して発光層とする場合、第１の発光層のホスト材料として正孔輸送性を有する材料を用い、第２の発光層のホスト材料として電子輸送性を有する材料を用いる構成などがある。この場合、第１の発光層と第２の発光層とが有する発光材料は、同じ材料であっても異なる材料であってもよく、同じ色の発光を呈する機能を有する材料であっても、異なる色の発光を呈する機能を有する材料であってもよい。互いに異なる色の発光を呈する機能を有する複数の発光材料を有する構成により、三原色や、４色以上の発光色からなる演色性の高い白色発光を得ることもできる。
また、発光ユニット１０８の発光層がりん光性化合物を有すると好適である。なお、複数のユニットのうち、少なくとも一つのユニットに、本発明の一態様に係る有機化合物を適用することによって、発光効率、信頼性が良好な発光素子を提供することができる。
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
（実施の形態５）
本実施の形態では実施の形態３及び実施の形態４で説明した発光素子を用いた発光装置について、図４（Ａ）及び図４（Ｂ）を用いて説明する。
＜発光装置の構成例１＞図４（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＡ−ＢおよびＣ−Ｄで切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソース側駆動回路）６０１、画素部６０２、駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０３を含んでいる。また、６０４は封止基板、６２５は乾燥材、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。
なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ：Ｐｒｉｎｔｅｄ Ｗｉｒｉｎｇ Ｂｏａｒｄ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態を含むものとする。
次に、上記発光装置の断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上に駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１と画素部６０２中の一つの画素が示されている。
なお、ソース側駆動回路６０１はｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路、ＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく、外部に形成することもできる。
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と電流制御用ＴＦＴ６１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む画素により形成される。なお、第１の電極６１３の端部を覆うように絶縁物６１４が形成されている。絶縁物６１４は、ポジ型の感光性樹脂膜を用いることにより形成することができる。
また、絶縁物６１４上に形成される膜の被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料として感光性アクリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲面をもたせることが好ましい。該曲面の曲率半径は０．２μｍ以上０．３μｍ以下が好ましい。また、絶縁物６１４として、ネガ型、ポジ型、いずれの感光材料も使用することができる。
第１の電極６１３上には、ＥＬ層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、またはケイ素を含有したインジウム錫酸化物膜、２ｗｔ％以上２０ｗｔ％以下の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタンとアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。
また、ＥＬ層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。ＥＬ層６１６を構成する材料としては、低分子化合物、または高分子化合物（オリゴマー、デンドリマーを含む）であっても良い。
さらに、ＥＬ層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの合金や化合物、ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ等）を用いることが好ましい。なお、第２の電極６１７にＥＬ層６１６で生じた光を透過させる場合には、第２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２ｗｔ％以上２０ｗｔ％以下の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、ケイ素を含有したインジウム錫酸化物、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。
なお、第１の電極６１３、ＥＬ層６１６、第２の電極６１７により、発光素子６１８が形成されている。発光素子６１８は実施の形態３及び実施の形態４の構成を有する発光素子であると好ましい。なお、画素部は複数の発光素子が形成されてなっているが、本実施の形態における発光装置では、実施の形態３及び実施の形態４で説明した構成を有する発光素子と、それ以外の構成を有する発光素子の両方が含まれていても良い。
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、樹脂若しくは乾燥材又はその両方で充填される場合もある。
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂やガラスフリットを用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒ Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
以上のようにして、実施の形態３及び実施の形態４で説明した発光素子を用いた発光装置を得ることができる。
＜発光装置の構成例２＞
図５には表示装置の一例として、白色発光を呈する発光素子を形成し、着色層（カラーフィルタ）を形成した発光装置の例を示す。
図５（Ａ）には基板１００１、下地絶縁膜１００２、ゲート絶縁膜１００３、ゲート電極１００６、１００７、１００８、第１の層間絶縁膜１０２０、第２の層間絶縁膜１０２１、周辺部１０４２、画素部１０４０、駆動回路部１０４１、発光素子の第１の電極１０２４Ｗ、１０２４Ｒ、１０２４Ｇ、１０２４Ｂ、隔壁１０２６、ＥＬ層１０２８、発光素子の第２の電極１０２９、封止基板１０３１、シール材１０３２、赤色画素１０４４Ｒ、緑色画素１０４４Ｇ、青色画素１０４４Ｂ、白色画素１０４４Ｗなどが図示されている。
また、図５（Ａ）、図５（Ｂ）には着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）を透明な基材１０３３に設けている。また、黒色層（ブラックマトリックス）１０３５をさらに設けても良い。着色層及び黒色層が設けられた透明な基材１０３３は、位置合わせし、基板１００１に固定する。なお、着色層、及び黒色層は、オーバーコート層１０３６で覆われている。また、図５（Ａ）、図５（Ｂ）においては、光が着色層を透過せずに外部へと出る発光層と、各色の着色層を透過して外部に光が出る発光層とがあり、着色層を透過しない光は白、着色層を透過する光は赤、青、緑となることから、４色の画素で映像を表現することができる。
図５（Ｂ）では赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）をゲート絶縁膜１００３と第１の層間絶縁膜１０２０との間に形成する例を示した。図５（Ｂ）に示すように着色層は基板１００１と封止基板１０３１の間に設けられても良い。
また、以上に説明した発光装置では、ＴＦＴが形成されている基板１００１側に光を取り出す構造（ボトムエミッション型）の発光装置としたが、封止基板１０３１側に発光を取り出す構造（トップエミッション型）の発光装置としても良い。
＜発光装置の構成例３＞
トップエミッション型の発光装置の断面図を図６に示す。この場合、基板１００１は光を通さない基板を用いることができる。ＴＦＴと発光素子の陽極とを接続する接続電極を作製するまでは、ボトムエミッション型の発光装置と同様に形成する。その後、第３の層間絶縁膜１０３７を電極１０２２を覆って形成する。この絶縁膜は平坦化の役割を担っていても良い。第３の層間絶縁膜１０３７は第２の層間絶縁膜１０２１と同様の材料の他、他の様々な材料を用いて形成することができる。
発光素子の第１の下部電極１０２５Ｗ、下部電極１０２５Ｒ、下部電極１０２５Ｇ、下部電極１０２５Ｂはここでは陽極とするが、陰極であっても構わない。また、図６のようなトップエミッション型の発光装置である場合、下部電極１０２５Ｗ、下部電極１０２５Ｒ、下部電極１０２５Ｇ、下部電極１０２５Ｂは反射電極とすることが好ましい。なお、第２の電極１０２９は光を反射する機能と、光を透過する機能を有すると好ましい。また、第２の電極１０２９と下部電極１０２５Ｗ、下部電極１０２５Ｒ、下部電極１０２５Ｇ、下部電極１０２５Ｂとの間でマイクロキャビティ構造を適用し特定波長の光を増幅する機能を有すると好ましい。ＥＬ層１０２８の構成は、実施の形態３及び実施の形態４で説明したような構成とし、白色の発光が得られるような素子構造とする。
図５（Ａ）、図５（Ｂ）、図６において、白色の発光が得られるＥＬ層の構成としては、発光層を複数層用いること、複数の発光ユニットを用いることなどにより実現すればよい。なお、白色発光を得る構成はこれらに限られない。
図６のようなトップエミッション構造では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）を設けた封止基板１０３１で封止を行うことができる。封止基板１０３１には画素と画素との間に位置するように黒色層（ブラックマトリックス）１０３０を設けても良い。着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）や黒色層（ブラックマトリックス）はオーバーコート層によって覆われていても良い。なお封止基板１０３１は透光性を有する基板を用いる。
また、ここでは赤、緑、青、白の４色でフルカラー表示を行う例を示したが特に限定されず、赤、緑、青の３色でフルカラー表示を行ってもよい。また、赤、緑、青、黄の４色でフルカラー表示を行ってもよい。
以上のようにして、実施の形態３及び実施の形態４で説明した発光素子を用いた発光装置を得ることができる。
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の一態様の電子機器について説明する。
本発明の一態様は有機ＥＬを用いた発光素子であるため、平面を有し、発光効率が良好な、信頼性の高い電子機器を作製できる。また、本発明の一態様により、曲面を有し、発光効率が良好な、信頼性の高い電子機器を作製できる。また、該電子機器に本発明の一態様の有機化合物を用いることで、発光効率が良好な、信頼性の高い電子機器を作製できる。
電子機器としては、例えば、テレビジョン装置、デスクトップ型もしくはノート型のパーソナルコンピュータ、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。
図７（Ａ）、（Ｂ）に示す携帯情報端末９００は、筐体９０１、筐体９０２、表示部９０３、及びヒンジ部９０５等を有する。
筐体９０１と筐体９０２は、ヒンジ部９０５で連結されている。携帯情報端末９００は、折り畳んだ状態（図７（Ａ））から、図７（Ｂ）に示すように展開させることができる。これにより、持ち運ぶ際には可搬性に優れ、使用するときには大きな表示領域により、視認性に優れる。
携帯情報端末９００には、ヒンジ部９０５により連結された筐体９０１と筐体９０２に亘って、フレキシブルな表示部９０３が設けられている。
本発明の一態様を用いて作製された発光装置を、表示部９０３に用いることができる。これにより、高信頼性を有する携帯情報端末を作製することができる。
表示部９０３は、文書情報、静止画像、及び動画像等のうち少なくとも一つを表示することができる。表示部に文書情報を表示させる場合、携帯情報端末９００を電子書籍端末として用いることができる。
携帯情報端末９００を展開すると、表示部９０３は曲率半径が大きい状態で保持される。例えば、曲率半径１ｍｍ以上５０ｍｍ以下、好ましくは５ｍｍ以上３０ｍｍ以下に湾曲した部分を含んで、表示部９０３が保持される。表示部９０３の一部は、筐体９０１から筐体９０２にかけて、連続的に画素が配置され、曲面状の表示を行うことができる。
表示部９０３は、タッチパネルとして機能し、指やスタイラスなどにより操作することができる。
表示部９０３は、一つのフレキシブルディスプレイで構成されていることが好ましい。これにより、筐体９０１と筐体９０２の間で途切れることのない連続した表示を行うことができる。なお、筐体９０１と筐体９０２のそれぞれに、ディスプレイが設けられる構成としてもよい。
ヒンジ部９０５は、携帯情報端末９００を展開したときに、筐体９０１と筐体９０２との角度が所定の角度よりも大きい角度にならないように、ロック機構を有することが好ましい。例えば、ロックがかかる（それ以上に開かない）角度は、９０度以上１８０度未満であることが好ましく、代表的には、９０度、１２０度、１３５度、１５０度、または１７５度などとすることができる。これにより、携帯情報端末９００の利便性、安全性、及び信頼性を高めることができる。
ヒンジ部９０５がロック機構を有すると、表示部９０３に無理な力がかかることなく、表示部９０３が破損することを防ぐことができる。そのため、信頼性の高い携帯情報端末を実現できる。
筐体９０１及び筐体９０２は、電源ボタン、操作ボタン、外部接続ポート、スピーカ、マイク等を有していてもよい。
筐体９０１または筐体９０２のいずれか一方には、無線通信モジュールが設けられ、インターネットやＬＡＮ（Ｌｏｃａｌ Ａｒｅａ Ｎｅｔｗｏｒｋ）、Ｗｉ−Ｆｉ（登録商標）などのコンピュータネットワークを介して、データを送受信することが可能である。
図７（Ｃ）に示す携帯情報端末９１０は、筐体９１１、表示部９１２、操作ボタン９１３、外部接続ポート９１４、スピーカ９１５、マイク９１６、カメラ９１７等を有する。
本発明の一態様を用いて作製された発光装置を、表示部９１２に用いることができる。これにより、高信頼性を有する携帯情報端末を作製することができる。
携帯情報端末９１０は、表示部９１２にタッチセンサを備える。電話を掛ける、或いは文字を入力するなどのあらゆる操作は、指やスタイラスなどで表示部９１２に触れることで行うことができる。
また、操作ボタン９１３の操作により、電源のＯＮ、ＯＦＦ動作や、表示部９１２に表示される画像の種類の切り替えを行うことができる。例えば、メール作成画面から、メインメニュー画面に切り替えることができる。
また、携帯情報端末９１０の内部に、ジャイロセンサまたは加速度センサ等の検出装置を設けることで、携帯情報端末９１０の向き（縦か横か）を判断して、表示部９１２の画面表示の向きを自動的に切り替えることができる。また、画面表示の向きの切り替えは、表示部９１２に触れること、操作ボタン９１３の操作、またはマイク９１６を用いた音声入力等により行うこともできる。
携帯情報端末９１０は、例えば、電話機、手帳または情報閲覧装置等から選ばれた一つまたは複数の機能を有する。具体的には、スマートフォンとして用いることができる。携帯情報端末９１０は、例えば、移動電話、電子メール、文章閲覧及び作成、音楽再生、動画再生、インターネット通信、ゲームなどの種々のアプリケーションを実行することができる。
図７（Ｄ）に示すカメラ９２０は、筐体９２１、表示部９２２、操作ボタン９２３、シャッターボタン９２４等を有する。またカメラ９２０には、着脱可能なレンズ９２６が取り付けられている。
本発明の一態様を用いて作製された発光装置を、表示部９２２に用いることができる。これにより、高信頼性を有するカメラを作製することができる。
ここではカメラ９２０を、レンズ９２６を筐体９２１から取り外して交換することが可能な構成としたが、レンズ９２６と筐体９２１とが一体となっていてもよい。
カメラ９２０は、シャッターボタン９２４を押すことにより、静止画または動画を撮像することができる。また、表示部９２２はタッチパネルとしての機能を有し、表示部９２２をタッチすることにより撮像することも可能である。
なお、カメラ９２０は、ストロボ装置や、ビューファインダーなどを別途装着することができる。または、これらが筐体９２１に組み込まれていてもよい。
図８（Ａ）は腕時計型の携帯情報端末９２００を、図８（Ｂ）は腕時計型の携帯情報端末９２０１を、それぞれ示す斜視図である。携帯情報端末９２００はスピーカ９００３、操作キー９００５（電源スイッチ、又は操作スイッチを含む）、接続端子９００６、センサ９００７（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン９００８、等を有することができる。携帯情報端末９２０１も同様である。
図８（Ａ）に示す携帯情報端末９２００は、移動電話、電子メール、文章閲覧及び作成、音楽再生、インターネット通信、コンピュータゲームなどの種々のアプリケーションを実行することができる。また、表示部９００１はその表示面が湾曲して設けられ、湾曲した表示面に沿って表示を行うことができる。また、携帯情報端末９２００は、通信規格された近距離無線通信を実行することが可能である。例えば無線通信可能なヘッドセットと相互通信することによって、ハンズフリーで通話することもできる。また、携帯情報端末９２００は、接続端子９００６を有し、他の情報端末とコネクターを介して直接データのやりとりを行うことができる。また接続端子９００６を介して充電を行うこともできる。なお、充電動作は接続端子９００６を介さずに無線給電により行ってもよい。
図８（Ｂ）に示す携帯情報端末９２０１は、図８（Ａ）に示す携帯情報端末と異なり、表示部９００１の表示面が湾曲していない。また、携帯情報端末９２０１の表示部の外形が非矩形状（図８（Ｂ）においては円形状）である。
図８（Ｃ）から（Ｅ）は、折り畳み可能な携帯情報端末９２０２を示す斜視図である。なお、図８（Ｃ）が携帯情報端末９２０２を展開した状態の斜視図であり、図８（Ｄ）が携帯情報端末９２０２を展開した状態または折り畳んだ状態の一方から他方に変化する途中の状態の斜視図であり、図８（Ｅ）が携帯情報端末９２０２を折り畳んだ状態の斜視図である。
携帯情報端末９２０２は、折り畳んだ状態では可搬性に優れ、展開した状態では、継ぎ目のない広い表示領域により表示の一覧性に優れる。携帯情報端末９２０２が有する表示部９００１は、ヒンジ９０５５によって連結された３つの筐体９０００に支持されている。ヒンジ９０５５を介して２つの筐体９０００間を屈曲させることにより、携帯情報端末９２０２を展開した状態から折りたたんだ状態に可逆的に変形させることができる。例えば、携帯情報端末９２０２は、曲率半径１ｍｍ以上１５０ｍｍ以下で曲げることができる。
図９（Ａ）は、掃除ロボットの一例を示す模式図である。
掃除ロボット５１００は、上面に配置されたディスプレイ５１０１、側面に配置された複数のカメラ５１０２、ブラシ５１０３、操作ボタン５１０４を有する。また図示されていないが、掃除ロボット５１００の下面には、タイヤ、吸い込み口等が備えられている。掃除ロボット５１００は、その他に赤外線センサ、超音波センサ、加速度センサ、ピエゾセンサ、光センサ、ジャイロセンサなどの各種センサを備えている。また、掃除ロボット５１００は、無線による通信手段を備えている。
掃除ロボット５１００は自走し、ゴミ５１２０を検知し、下面に設けられた吸い込み口からゴミを吸引することができる。
また、掃除ロボット５１００はカメラ５１０２が撮影した画像を解析し、壁、家具または段差などの障害物の有無を判断することができる。また、画像解析により、配線などブラシ５１０３に絡まりそうな物体を検知した場合は、ブラシ５１０３の回転を止めることができる。
ディスプレイ５１０１には、バッテリーの残量や、吸引したゴミの量などを表示することができる。掃除ロボット５１００が走行した経路をディスプレイ５１０１に表示させてもよい。また、ディスプレイ５１０１をタッチパネルとし、操作ボタン５１０４をディスプレイ５１０１に設けてもよい。
掃除ロボット５１００は、スマートフォンなどの携帯電子機器５１４０と通信することができる。カメラ５１０２が撮影した画像は、携帯電子機器５１４０に表示させることができる。そのため、掃除ロボット５１００の持ち主は、外出先からでも、部屋の様子を知ることができる。また、ディスプレイ５１０１の表示をスマートフォンなどの携帯電子機器で確認することもできる。
本発明の一態様の発光装置はディスプレイ５１０１に用いることができる。
図９（Ｂ）に示すロボット２１００は、演算装置２１１０、照度センサ２１０１、マイクロフォン２１０２、上部カメラ２１０３、スピーカ２１０４、ディスプレイ２１０５、下部カメラ２１０６および障害物センサ２１０７、移動機構２１０８を備える。
マイクロフォン２１０２は、使用者の話し声及び環境音等を検知する機能を有する。また、スピーカ２１０４は、音声を発する機能を有する。ロボット２１００は、マイクロフォン２１０２およびスピーカ２１０４を用いて、使用者とコミュニケーションをとることが可能である。
ディスプレイ２１０５は、種々の情報の表示を行う機能を有する。ロボット２１００は、使用者の望みの情報をディスプレイ２１０５に表示することが可能である。ディスプレイ２１０５は、タッチパネルを搭載していてもよい。また、ディスプレイ２１０５は取り外しのできる情報端末であっても良く、ロボット２１００の定位置に設置することで、充電およびデータの受け渡しを可能とする。
上部カメラ２１０３および下部カメラ２１０６は、ロボット２１００の周囲を撮像する機能を有する。また、障害物センサ２１０７は、移動機構２１０８を用いてロボット２１００が前進する際の進行方向における障害物の有無を察知することができる。ロボット２１００は、上部カメラ２１０３、下部カメラ２１０６および障害物センサ２１０７を用いて、周囲の環境を認識し、安全に移動することが可能である。
本発明の一態様の発光装置はディスプレイ２１０５に用いることができる。
図９（Ｃ）はゴーグル型ディスプレイの一例を表す図である。ゴーグル型ディスプレイは、例えば、筐体５０００、表示部５００１、スピーカ５００３、ＬＥＤランプ５００４、接続端子５００６、センサ５００７（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい、又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン５００８、第２の表示部５００２、支持部５０１２、イヤホン５０１３等を有する。
本発明の一態様の発光装置は表示部５００１および第２の表示部５００２に用いることができる。
また、図１０（Ａ）、（Ｂ）に、折りたたみ可能な携帯情報端末５１５０を示す。折りたたみ可能な携帯情報端末５１５０は筐体５１５１、表示領域５１５２および屈曲部５１５３を有している。図１０（Ａ）に展開した状態の携帯情報端末５１５０を示す。図１０（Ｂ）に折りたたんだ状態の携帯情報端末５１５０を示す。携帯情報端末５１５０は、大きな表示領域５１５２を有するにも関わらず、折りたためばコンパクトで可搬性に優れる。
表示領域５１５２は屈曲部５１５３により半分に折りたたむことができる。屈曲部５１５３は伸縮可能な部材と複数の支持部材とで構成されており、折りたたむ場合は、伸縮可能な部材が伸びて、屈曲部５１５３は２ｍｍ以上、好ましくは５ｍｍ以上の曲率半径を有して折りたたまれる。
なお、表示領域５１５２は、タッチセンサ（入力装置）を搭載したタッチパネル（入出力装置）であってもよい。本発明の一態様の発光装置を表示領域５１５２に用いることができる。
本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることができる。
（実施の形態７）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子を様々な照明装置に適用する一例について、図１１及び図１２を用いて説明する。本発明の一態様である発光素子を用いることで、発光効率が良好な、信頼性の高い照明装置を作製できる。
本発明の一態様の発光素子を、可撓性を有する基板上に作製することで、曲面を有する発光領域を有する電子機器、照明装置を実現することができる。
また、本発明の一態様の発光素子を適用した発光装置は、自動車の照明にも適用することができ、例えば、フロントガラス、天井等に照明を設置することもできる。
図１１（Ａ）は、多機能端末３５００の一方の面の斜視図を示し、図１１（Ｂ）は、多機能端末３５００の他方の面の斜視図を示している。多機能端末３５００は、筐体３５０２に表示部３５０４、カメラ３５０６、照明３５０８等が組み込まれている。本発明の一態様の発光装置を照明３５０８に用いることができる。
照明３５０８は、本発明の一態様の発光装置を用いることで、面光源として機能する。したがって、ＬＥＤに代表される点光源と異なり、指向性が少ない発光が得られる。例えば、照明３５０８とカメラ３５０６とを組み合わせて用いる場合、照明３５０８を点灯または点滅させて、カメラ３５０６により撮像することができる。照明３５０８としては、面光源としての機能を有するため、自然光の下で撮影したような写真を撮影することができる。
なお、図１１（Ａ）、（Ｂ）に示す多機能端末３５００は、図８（Ａ）から図８（Ｃ）に示す電子機器と同様に、様々な機能を有することができる。
また、筐体３５０２の内部に、スピーカ、センサ（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン等を有することができる。また、多機能端末３５００の内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、多機能端末３５００の向き（縦か横か）を判断して、表示部３５０４の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
表示部３５０４は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部３５０４に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部３５０４に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。なお、表示部３５０４に本発明の一態様の発光装置を適用してもよい。
図１１（Ｃ）は、防犯用のライト３６００の斜視図を示している。ライト３６００は、筐体３６０２の外側に照明３６０８を有し、筐体３６０２には、スピーカ３６１０等が組み込まれている。本発明の一態様の発光素子を照明３６０８に用いることができる。
ライト３６００は、例えば、照明３６０８を握持する、掴持する、または保持することで発光することができる。また、筐体３６０２の内部には、ライト３６００の発光方法を制御できる電子回路を備えていてもよい。該電子回路としては、例えば、１回または間欠的に複数回、発光が可能なような回路としてもよいし、発光の電流値を制御することで発光の光量が調整可能なような回路としてもよい。また、照明３６０８の発光と同時に、スピーカ３６１０から大音量の警報音が出力されるような回路を組み込んでもよい。
ライト３６００は、あらゆる方向に発光することが可能なため、例えば、暴漢等に向けて光、または光と音で威嚇することができる。また、ライト３６００はデジタルスチルカメラ等のカメラを備えることで、撮影機能を有していてもよい。
図１２は、発光素子を室内の照明装置８５０１として用いた例である。なお、発光素子は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置を形成することもできる。その他、曲面を有する筐体を用いることで、発光領域が曲面を有する照明装置８５０２を形成することもできる。本実施の形態で示す発光素子は薄膜状であり、筐体のデザインの自由度が高い。したがって、様々な意匠を凝らした照明装置を形成することができる。さらに、室内の壁面に大型の照明装置８５０３を備えても良い。また、照明装置８５０１、８５０２、８５０３に、タッチセンサを設けて、電源のオンまたはオフを行ってもよい。
また、発光素子をテーブルの表面側に用いることによりテーブルとしての機能を備えた照明装置８５０４とすることができる。なお、その他の家具の一部に発光素子を用いることにより、家具としての機能を備えた照明装置とすることができる。
以上のようにして、本発明の一態様の発光装置を適用して照明装置及び電子機器を得ることができる。なお、適用できる照明装置及び電子機器は、本実施の形態に示したものに限らず、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。
また、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
本実施例では、本発明の一態様である、一般式（Ｇ１）で表される化合物の一つである、４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）ベンゾ［ａ］アントラセン（略称：２ａＢＡＰＡ）（構造式（１００））の合成方法と、該化合物の特性について説明する。
＜ステップ１：２ａＢＡＰＡの合成＞
１００ｍＬ３口フラスコに２−ヨード−９，１０−ジフェニルアントラセン１．１ｇ（２．４ｍｍｏｌ）、４−ベンゾ［ａ］アントラセンボロン酸０．８０ｇ（２．９ｍｍｏｌ）、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン０．１７ｇ（０．５５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．７１ｇ（５．１ｍｍｏｌ）を加え、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン２４ｍＬ、エタノール３ｍＬ、水３ｍＬを加え、減圧下で攪拌する事で脱気した。この混合物に、酢酸パラジウム（ＩＩ）３７ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、８０℃で１１時間撹拌した。撹拌後、室温まで冷却し、混合物に水を加えて、水層をトルエンで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体のトルエン溶液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３７−０２３０５）、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：０６６−０５２６５）、酸化アルミニウムを通して吸引濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝１：６）で精製し、さらに高速液体クロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）で精製した。得られた固体をメタノールで洗浄したところ、目的物の淡黄色粉末を収量１．０ｇ、収率７４％で得た。本合成スキームを下記（Ａ−１）に示す。
得られた固体１．５ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。圧力４．０Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、２７０℃、１６時間加熱して行った。昇華精製後、４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）ベンゾ［ａ］アントラセンの黄色粉末を０．９０ｇ、回収率９１％で得た。
得られた固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）による分析データを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．３３−７．７８（ｍ、２１Ｈ）、７．８２−７．８６（ｍ、２Ｈ）、８．０１−８．０４（ｍ、１Ｈ）、８．１１−８．１５（ｍ、１Ｈ）、８．３３（ｓ、１Ｈ）、８．８５（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、９．２０（ｓ、１Ｈ）。
また、得られた固体の１Ｈ ＮＭＲチャートを図１３（Ａ）及び図１３（Ｂ）に示す。なお、図１３（Ｂ）は図１３（Ａ）における７．０ｐｐｍから９．５ｐｐｍの範囲の拡大図である。測定結果から目的物である、２ａＢＡＰＡが得られたことが分かった。
＜２ａＢＡＰＡの特性＞
２ａＢＡＰＡのトルエン溶液の吸収スペクトルと発光スペクトルを図１４に示す。また、薄膜の吸収スペクトルと発光スペクトルを図１５に示す。固体薄膜は石英基板上に真空蒸着法にて作成した。トルエン溶液の吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用いた。トルエンのみを石英セルに入れて測定したトルエンの吸収スペクトルを、２ａＢＡＰＡのトルエン溶液の吸収スペクトルから差し引くことで、図１４に示す２ａＢＡＰＡ溶液の吸収スペクトルを得た。また、薄膜の吸収スペクトルの測定には、分光光度計（（株）日立ハイテクノロジーズ製 分光光度計Ｕ４１００）を用いた。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用いた。
図１４より、２ａＢＡＰＡのトルエン溶液は４０２ｎｍ、３８１ｎｍ、３６４ｎｍ、３４７ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、同様に図１４より、発光波長のピークは４２１、４４３ｎｍ（励起波長３８１ｎｍ）であった。また、図１５より、２ａＢＡＰＡの薄膜は４０８ｎｍ、３８４ｎｍ、３６８ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、同様に図１５より、発光波長のピークは４３７、４５６ｎｍ付近（励起波長３８０ｎｍ）に見られた。２ａＢＡＰＡは青色に発光することを確認した。本発明の一態様の化合物は発光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとしても利用可能である。
また、２ａＢＡＰＡの薄膜は、大気下においても凝集しにくく、形態の変化が小さい良好な膜質であることがわかった。
２ａＢＡＰＡのＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定を元に算出した。算出方法を以下に示す。
測定装置としては電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａまたは６００Ｃ）を用いた。ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号：２２７０５−６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製、カタログ番号：Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象を２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ７非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温（２０以上２５℃以下）で行った。また、ＣＶ測定時のスキャン速度は、０．１Ｖ／ｓｅｃに統一し、参照電極に対する酸化電位Ｅａ［Ｖ］および還元電位Ｅｃ［Ｖ］を測定した。Ｅａは酸化−還元波の中間電位とし、Ｅｃは還元−酸化波の中間電位とした。ここで、本実施例で用いる参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、−４．９４［ｅＶ］であることが分かっているため、ＨＯＭＯ準位［ｅＶ］＝−４．９４−Ｅａ、ＬＵＭＯ準位［ｅＶ］＝−４．９４−Ｅｃという式から、ＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をそれぞれ求めることができる。
また、ＣＶ測定を１００回繰り返し行い、１００サイクル目の測定での酸化−還元波と、１サイクル目の酸化−還元波を比較して、化合物の電気的安定性を調べた。
この結果、２ａＢＡＰＡの酸化電位Ｅａ［Ｖ］の測定において、ＨＯＭＯ準位は−５．７９ｅＶであることがわかった。一方、還元電位Ｅｃ［Ｖ］の測定において、ＬＵＭＯ準位は−２．７８ｅＶであることがわかった。
本実施例では、本発明の一態様である、一般式（Ｇ１）で表される化合物の一つである、７−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）ベンゾ［ａ］アントラセン（略称：２ａＢＡＰＡ−０２）（略称：２ａＢＡＰＡ−０２）（構造式（１０１））の合成方法と、該化合物の特性について説明する。
＜ステップ１：２ａＢＡＰＡ−０２の合成＞
２００ｍＬ３口フラスコに２−ヨード−９，１０−ジフェニルアントラセン２．３ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、ベンゾ［ａ］アントラセン−７−ボロン酸１．４ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン０．１５ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１．４ｇ（１０ｍｍｏｌ）を加え、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン２０ｍＬ、エタノール５．０ｍＬ、水５．０ｍＬを加え、減圧下で攪拌する事で脱気した。この混合物に、酢酸パラジウム（ＩＩ）５６ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、８０℃で８時間攪拌した。撹拌後、この混合物の水層をトルエンで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物を自然濾過して得たろ液を濃縮して得た油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝４：１）で精製し、続いてトルエンで再結晶したところ、目的物の黄色固体を収量２．３ｇ、収率８３％で得た。本合成スキームを下記式（Ａ−２）に示す。
得られた黄色固体２．３ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。圧力４．０Ｐａ、アルゴン流量５．０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、２６０℃で加熱して行った。昇華精製後、淡黄色固体を２．１ｇ、回収率９３％で得た。
得られた固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）による分析データを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ＝７．３７−７．７５（ｍ、２３Ｈ）、７．８６（ｄ、Ｊ＝９．３Ｈｚ、２Ｈ）、８．２７（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．９９（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、９．４５（ｓ、１Ｈ）。
また、得られた固体の１Ｈ ＮＭＲチャートを図１６（Ａ）及び図１６（Ｂ）に示す。なお、図１６（Ｂ）は図１６（Ａ）における７．０ｐｐｍから１０．０ｐｐｍの範囲の拡大図である。測定結果から目的物である、２ａＢＡＰＡ−０２が得られたことが分かった。
＜２ａＢＡＰＡ−０２の特性＞
次に、２ａＢＡＰＡ−０２のトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した結果を図１７に示す。また、薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図１８に示す。測定は実施例１と同様に行った。
図１７の結果より、２ａＢＡＰＡ−０２のトルエン溶液では、４００ｎｍ、３７５ｎｍ、３６０ｎｍ、３４０ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４２９ｎｍ（励起波長３７５ｎｍ）に発光波長のピークが見られた。また、図１８の結果より、２ａＢＡＰＡ−０２の固体薄膜では、４０３ｎｍ、３７９ｎｍ、３６３ｎｍ、３４４ｎｍ、３０２ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４６１ｎｍ付近（励起波長３８０ｎｍ）に発光波長のピークが見られた。
なお、２ａＢＡＰＡ−０２は青色に発光することを確認した。本発明の一態様である有機化合物、２ａＢＡＰＡ−０２は、発光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとしても利用可能である。また、２ａＢＡＰＡ−０２の薄膜は、大気下においても凝集しにくく、形態の変化が小さい良好な膜質であることがわかった。
次に、２ａＢＡＰＡ−０２のＣＶ測定を行った。測定は実施例１と同様の方法で行った。
この結果、２ａＢＡＰＡ−０２の酸化電位Ｅａ［Ｖ］の測定において、ＨＯＭＯ準位は−５．８０ｅＶであることがわかった。一方、還元電位Ｅｃ［Ｖ］の測定において、ＬＵＭＯ準位は−２．７８ｅＶであることがわかった。また、酸化−還元波の繰り返し測定において１サイクル目と１００サイクル後の波形と比較したところ、Ｅａ測定においては８２％、Ｅｃ測定においては８２％のピーク強度を保っていたことから、２ａＢＡＰＡ−０２は酸化、及び還元に対する耐性が非常に良好であることが確認された。
本実施例では、本発明の一態様である、一般式（Ｇ１）で表される化合物の一つである、４−［９，１０−ジ（１−ナフチル）−２−アントリル］ベンゾ［ａ］アントラセン（略称：２ａＢＡαＤＮＡ）（構造式（１０２））の合成方法と、該化合物の特性について説明する。
＜ステップ１：２ａＢＡαＤＮＡの合成＞
２００ｍＬ３口フラスコに２−ブロモ−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン１．１ｇ（２．２ｍｍｏｌ）、ベンゾ［ａ］アントラセン−４−ボロン酸０．８２ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン６７ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．６１ｇ（４．４ｍｍｏｌ）を加え、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン９．０ｍＬ、エタノール２．０ｍＬ、水２．０ｍＬを加え、減圧下で攪拌する事で脱気した。この混合物に、酢酸パラジウム（ＩＩ）２５ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、８０℃で４時間攪拌した。撹拌後、この混合物を吸引濾過して得た固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝４：１）で精製し、続いてトルエンで再結晶したところ、目的物の淡黄色固体を収量１．０ｇ、収率７１％で得た。本合成スキームを下記式（Ａ−３）に示す。
得られた淡黄色固体０．９５ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。圧力４．０Ｐａ、アルゴン流量５．０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、２９０℃で加熱して行った。昇華精製後、黄色固体を０．８９ｇ、回収率９４％で得た。
得られた固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）による分析データを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ＝７．１６−７．８８（ｍ、２３Ｈ）、８．０２−８．０９（ｍ、３Ｈ）、８．１３−８．２３（ｍ、３Ｈ）、８．４０（ｓ、１Ｈ）、８．８９（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、９．３３（ｓ、１Ｈ）。
また、得られた固体の１Ｈ ＮＭＲチャートを図１９（Ａ）及び図１９（Ｂ）に示す。なお、図１９（Ｂ）は図１９（Ａ）における７．０ｐｐｍから９．５ｐｐｍの範囲の拡大図である。測定結果から目的物である、２ａＢＡαＤＮＡが得られたことが分かった。
＜２ａＢＡαＤＮＡの特性＞
次に、２ａＢＡαＤＮＡのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した結果を図２０に示す。また、薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図２１に示す。測定は実施例１と同様に行った。
図２０より、２ａＢＡαＤＮＡのトルエン溶液では、４０４ｎｍ、３８２ｎｍ、３６４ｎｍ、３４７ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４１９ｎｍ、４４２ｎｍ（励起波長３８２ｎｍ）に発光波長のピークが見られた。また、図２１の結果より、２ａＢＡαＤＮＡの固体薄膜では、４０９ｎｍ、３８６ｎｍ、３６７ｎｍ、２８９ｎｍ、２６９ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４３４ｎｍ、４６７ｎｍ、５０１ｎｍ、５４２ｎｍ、５８５ｎｍ付近（励起波長３９０ｎｍ）に発光波長のピークが見られた。
なお、２ａＢＡαＤＮＡは青色に発光することを確認した。本発明の一態様である有機化合物、２ａＢＡαＤＮＡは、発光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとしても利用可能である。また、２ａＢＡαＤＮＡの薄膜は、大気下においても凝集しにくく、形態の変化が小さい良好な膜質であることがわかった。
次に、２ａＢＡαＤＮＡのＣＶ測定を行った。測定は実施例１と同様の方法で行った。
この結果、２ａＢＡαＤＮＡの酸化電位Ｅａ［Ｖ］の測定において、ＨＯＭＯ準位は−５．８３ｅＶであることがわかった。一方、還元電位Ｅｃ［Ｖ］の測定において、ＬＵＭＯ準位は−２．８１ｅＶであることがわかった。また、酸化−還元波の繰り返し測定において１サイクル目と１００サイクル後の波形と比較したところ、Ｅａ測定においては７０％、Ｅｃ測定においては７４％のピーク強度を保っていたことから、２ａＢＡαＤＮＡは酸化、及び還元に対する耐性が良好であることが確認された。
本実施例では、本発明の一態様である、一般式（Ｇ１）で表される化合物の一つである、４−［１０−（１−ナフチル）−９−フェニル−２−アントリル］ベンゾ［ａ］アントラセン（略称：３ａＢＡ−αＮＰｈＡ）（構造式（１０３））の合成方法と、該化合物の特性について説明する。
＜ステップ１：３ａＢＡ−αＮＰｈＡの合成＞
２００ｍＬ３口フラスコに２−クロロ−１０−（１−ナフチル）−９−フェニルアントラセン２．０ｇ（４．８ｍｍｏｌ）、ベンゾ［ａ］アントラセン−４−ボロン酸１．３ｇ（４．８ｍｍｏｌ）、ジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン０．１７ｇ（０．４８ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム３．２ｇ（１５ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール１．１ｇ（１５ｍｍｏｌ）を加え、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にジエチレングリコールジメチルエーテル２４ｍＬを加え、減圧下で攪拌する事で脱気した。この混合物に、酢酸パラジウム（ＩＩ）５４ｍｇ（０．２４ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、１４０℃で１２時間攪拌した。撹拌後、この混合物を吸引濾過して得た固体をトルエンに溶解し、セライト・酸化アルミニウム・フロリジールを通して吸引濾過した。得られたろ液を濃縮して得た固体を、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により精製し、続いてトルエンで再結晶したところ、目的物の淡黄色固体を収量１．２ｇ、収率４２％で得た。本合成スキームを下記式（Ａ−４）に示す。
得られた淡黄色固体１．２ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。圧力４．０Ｐａ、アルゴン流量５．０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、２９０℃で加熱して行った。昇華精製後、白色固体を１．１ｇ、回収率９３％で得た。
得られた固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）による分析データを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ＝７．１２（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３２−７．８４（ｍ、２２Ｈ）、８．０９−８．２３（ｍ、４Ｈ）、８．４６（ｓ、１Ｈ）、８．９８（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、９．４０（ｓ、１Ｈ）。
また、得られた固体の１Ｈ ＮＭＲチャートを図２２（Ａ）及び図２２（Ｂ）に示す。なお、図２２（Ｂ）は図２２（Ａ）における７．０ｐｐｍから９．５ｐｐｍの範囲の拡大図である。測定結果から目的物である、３ａＢＡ−αＮＰｈＡが得られたことが分かった。
＜３ａＢＡ−αＮＰｈＡの特性＞
次に、３ａＢＡ−αＮＰｈＡのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した結果を図２３に示す。また、薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図２４に示す。測定は実施例１と同様に行った。
図２３の結果より、３ａＢＡ−αＮＰｈＡのトルエン溶液では、４０３ｎｍ、３８１ｎｍ、３６４ｎｍ、３４８ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４２０ｎｍ、４４３ｎｍ（励起波長３８１ｎｍ）に発光波長のピークが見られた。また、図２４の結果より、３ａＢＡ−αＮＰｈＡの固体薄膜では、４０８ｎｍ、３８５ｎｍ、３６７ｎｍ、２９３ｎｍ、２６８ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４３４ｎｍ、４５９ｎｍ、４９６ｎｍ、５４０ｎｍ、５９０ｎｍ付近（励起波長３８０ｎｍ）に発光波長のピークが見られた。
なお、３ａＢＡ−αＮＰｈＡは青色に発光することを確認した。本発明の一態様である有機化合物、３ａＢＡ−αＮＰｈＡは、発光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとしても利用可能である。また、３ａＢＡ−αＮＰｈＡの薄膜は、大気下においても凝集しにくく、形態の変化が小さい良好な膜質であることがわかった。
次に、３ａＢＡ−αＮＰｈＡのＣＶ測定を行った。測定は実施例１と同様の方法で行った。
この結果、３ａＢＡ−αＮＰｈＡの酸化電位Ｅａ［Ｖ］の測定において、ＨＯＭＯ準位は−５．８１ｅＶであることがわかった。一方、還元電位Ｅｃ［Ｖ］の測定において、ＬＵＭＯ準位は−２．８０ｅＶであることがわかった。また、酸化−還元波の繰り返し測定において１サイクル目と１００サイクル後の波形と比較したところ、Ｅａ測定においては７２％、Ｅｃ測定においては６９％のピーク強度を保っていたことから、３ａＢＡ−αＮＰｈＡは酸化に対する耐性が良好であることが確認された。
本実施例では、本発明の一態様である、一般式（Ｇ１）で表される化合物の一つである、４−［９−（１−ナフチル）−１０−フェニル−２−アントリル］ベンゾ［ａ］アントラセン（略称：２ａＢＡ−αＮＰｈＡ）（構造式（１０４））の合成方法と、該化合物の特性について説明する。
＜ステップ１：２ａＢＡ−αＮＰｈＡの合成＞
２００ｍＬ３口フラスコに２−クロロ−９−（１−ナフチル）−１０−フェニルアントラセン３．０ｇ（７．１ｍｍｏｌ）、ベンゾ［ａ］アントラセン−４−ボロン酸２．７ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン０．２６ｇ（０．７２ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム４．５ｇ（２１ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール１．６ｇ（２１ｍｍｏｌ）を加え、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にジエチレングリコールジメチルエーテル３６ｍＬを加え、減圧下で攪拌する事で脱気した。この混合物に、酢酸パラジウム（ＩＩ）８０ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、１３０℃で４時間攪拌した。撹拌後、この混合物を吸引濾過して得た固体をトルエンに溶解し、セライト・酸化アルミニウム・フロリジールを通して吸引濾過した。得られたろ液を濃縮して得た固体を、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により精製し、さらにトルエンで再結晶したところ、目的物の淡黄色固体を収量２．３ｇ、収率５２％で得た。本合成スキームを下記式（Ａ−５）に示す。
得られた淡黄色固体２．３ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。圧力３．８Ｐａ、アルゴン流量５．０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、３００℃で加熱して行った。昇華精製後、白色固体を２．１ｇ、回収率９５％で得た。
得られた固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）による分析データを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ＝７．１４（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０−７．７４（ｍ、２１Ｈ）、７．８４（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．００−８．１０（ｍ、３Ｈ）、８．１８−８．２１（ｍ、１Ｈ）、８．４１（ｓ、１Ｈ）、８．９０（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、９．３４（ｓ、１Ｈ）。
また、得られた固体の１Ｈ ＮＭＲチャートを図２５（Ａ）及び図２５（Ｂ）に示す。なお、図２５（Ｂ）は図２５（Ａ）における７．０ｐｐｍから９．５ｐｐｍの範囲の拡大図である。測定結果から目的物である、２ａＢＡ−αＮＰｈＡが得られたことが分かった。
＜２ａＢＡ−αＮＰｈＡの特性＞
次に、２ａＢＡ−αＮＰｈＡのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した結果を図２６に示す。また、薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図２７に示す。測定は実施例１と同様に行った。
図２６の結果より、２ａＢＡ−αＮＰｈＡのトルエン溶液では、４０３ｎｍ、３８２ｎｍ、３６４ｎｍ、３４６ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４２０ｎｍ、４４３ｎｍ（励起波長３８２ｎｍ）に発光波長のピークが見られた。また、図２７の結果より、２ａＢＡ−αＮＰｈＡの固体薄膜では、４１０ｎｍ、３８６ｎｍ、３６８ｎｍ、２９１ｎｍ、２６９ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４３３ｎｍ、４５７ｎｍ付近（励起波長３７０ｎｍ）に発光波長のピークが見られた。
なお、２ａＢＡ−αＮＰｈＡは青色に発光することを確認した。本発明の一態様である有機化合物、２ａＢＡ−αＮＰｈＡは、発光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとしても利用可能である。また、２ａＢＡ−αＮＰｈＡの薄膜は、大気下においても凝集しにくく、形態の変化が小さい良好な膜質であることがわかった。
次に、２ａＢＡ−αＮＰｈＡのＣＶ測定を行った。測定は実施例１と同様の方法で行った。
この結果、２ａＢＡ−αＮＰｈＡの酸化電位Ｅａ［Ｖ］の測定において、ＨＯＭＯ準位は−５．８２ｅＶであることがわかった。一方、還元電位Ｅｃ［Ｖ］の測定において、ＬＵＭＯ準位は−２．７９ｅＶであることがわかった。また、酸化−還元波の繰り返し測定において１サイクル目と１００サイクル後の波形と比較したところ、Ｅａ測定においては７３％、Ｅｃ測定においては７２％のピーク強度を保っていたことから、２ａＢＡ−αＮＰｈＡは酸化、及び還元に対する耐性が良好であることが確認された。
上記合成した、２ａＢＡＰＡ、２ａＢＡ−αＮＰｈＡ及び３ａＢＡ−αＮＰｈＡに関して示差走査熱量測定（ＤＳＣ測定）を行った。測定装置はパーキンエルマー社製、Ｐｙｒｉｓ１ＤＳＣを用いた。測定は、２ａＢＡＰＡの１サイクル目は−１０℃から３００℃まで速度４０℃／ｍｉｎで昇温後、３００℃で１分間保持し、その後３００℃から−１０℃まで速度１００℃／ｍｉｎで降温した。２サイクル目は昇温速度を１０℃／ｍｉｎとした以外は１サイクル目と同じ条件で測定を行った。また、３サイクル目は１サイクル目と同じ条件で測定を行った。２ａＢＡ−αＮＰｈＡの１サイクル目は−１０℃から３６０℃まで速度４０℃／ｍｉｎで昇温後、３６０℃で１分間保持し、その後３６０℃から−１０℃まで速度１００℃／ｍｉｎで降温した。２サイクル目は昇温速度を１０℃／ｍｉｎとした以外は１サイクル目と同じ条件で測定を行った。また、３サイクル目は１サイクル目と同じ条件で測定を行った。３ａＢＡ−αＮＰｈＡの１サイクル目は−１０℃から３４０℃まで速度４０℃／ｍｉｎで昇温後、３４０℃で１分間保持し、その後３４０℃から−１０℃まで速度１００℃／ｍｉｎで降温した。２サイクル目は昇温速度を１０℃／ｍｉｎとした以外は１サイクル目と同じ条件で測定を行った。また、３サイクル目は１サイクル目と同じ条件で測定を行った。
本測定では、３サイクル測定し、３サイクル目の昇温時の結果からガラス転移温度：Ｔｇを読み取った。その結果を表１に示す。
表１より、本発明の一態様の有機化合物はいずれもＴｇが１５０℃を超える、耐熱性に優れた材料であることが分かった。２ａＢＡ−αＮＰｈＡ及び３ａＢＡ−αＮＰｈＡは、２ａＢＡＰＡよりも２０℃以上耐熱性に優れていることが分かった。
本実施例では、本発明の一態様に係る有機化合物を含む発光素子及び比較発光素子の作製例と、当該発光素子の特性について説明する。本実施例で作製した発光素子の積層構造を図１（Ａ）に示す。また、素子構造の詳細を表２に示す。また、本実施例で用いる有機化合物を以下に示す。なお、他の有機化合物については他の実施の形態または実施例を参照すればよい。
≪比較発光素子１の作製≫
ガラス基板上に電極１０１として、ＩＴＳＯ膜をスパッタリング法にて厚さが７０ｎｍになるように形成した。なお、電極１０１の電極面積は、４ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。次に基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間乾燥させた後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１×１０−４Ｐａ程度の真空度に保たれた真空蒸着装置に基板を入れ、１７０℃で３０分間のベークを行った。その後、基板を３０分程度放冷した。
次に、電極１０１上に正孔注入層１１１として、ＰＣｚＰＡと、酸化モリブデン（ＶＩ）（ＭｏＯ３）と、を重量比（ＰＣｚＰＡ：ＭｏＯ３）が１：０．５になるように、且つ厚さが１０ｎｍになるように共蒸着した。
次に、正孔注入層１１１上に正孔輸送層１１２として、ＰＣｚＰＡを厚さが３０ｎｍになるように蒸着した。
次に、発光層１４０として、正孔輸送層１１２上に、２，９，１０−トリフェニルアントラセン（略称：２ＰＰＡ）と１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎとを、重量比（２ＰＰＡ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）が１：０．０３になるように、且つ厚さが２５ｎｍになるように共蒸着した。なお、発光層１４０において、１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎは、蛍光発光を呈するゲスト材料である。
次に、発光層１４０上に、電子輸送層１１８（１）として、２ＰＰＡを厚さが１５ｎｍになるよう蒸着した。次に、電子輸送層１１８（１）上に、電子輸送層１１８（２）として、ＮＢＰｈｅｎを厚さが１０ｎｍになるように、順次蒸着した。
次に、電子輸送層１１８上に、電子注入層１１９として、ＬｉＦを厚さが１ｎｍになるように蒸着した。
次に、電子注入層１１９上に、電極１０２として、アルミニウム（Ａｌ）を厚さが２００ｎｍになるように形成した。
次に、窒素雰囲気のグローブボックス内において、封止材を用いて封止するために、発光素子を形成した基板とは別の基板（対向基板）を、発光素子を形成した基板に固定することで、発光素子１を封止した。具体的には、対向基板に乾燥剤を貼り、さらに発光素子を形成した範囲周辺に封止材を塗布した該対向基板と、発光素子を形成したガラス基板とを貼り合わせ、波長が３６５ｎｍの紫外光を６Ｊ／ｃｍ２照射し、８０℃にて１時間熱処理した。以上の工程により比較発光素子１を得た。
≪発光素子２の作製≫
発光素子２の作製工程は、先に示した比較発光素子１と発光層１４０及び電子輸送層１１８（１）の作製工程のみ異なり、その他の作製工程は比較発光素子１と同様である。発光素子２の素子構造は表２に示す通りであるため、詳細な作製工程に関しては省略する。なお、発光素子２の発光層１４０及び電子輸送層１１８（１）は比較発光素子１と同様に真空蒸着法により成膜した。
比較発光素子１と発光素子２の素子構造は、発光層１４０に用いたホスト材料及び電子輸送層１１８（１）に用いた材料のみ異なり、その他の構成は両発光素子ともに同様である。なお、発光素子２は本発明の一態様の有機化合物である２ａＢＡＰＡを用いており、比較発光素子１は比較物質である２ＰＰＡを用いている。
＜発光素子の特性＞
次に、上記作製した比較発光素子１及び発光素子２の特性を測定した。輝度およびＣＩＥ色度の測定には色彩輝度計（トプコン社製、ＢＭ−５Ａ）を用い、電界発光スペクトルの測定にはマルチチャンネル分光器（浜松ホトニクス社製、ＰＭＡ−１１）を用いた。
比較発光素子１及び発光素子２の電流効率−輝度特性を図２８に示す。また、電流密度−電圧特性を図２９に示す。また、外部量子効率−輝度特性を図３０に示す。なお、各発光素子の測定は室温（２３℃に保たれた雰囲気）で行った。また、比較発光素子１及び発光素子２に１２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを図３１に示す。
また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における、比較発光素子１及び発光素子２の素子特性を表３に示す。
図２８及び表３で示すように、比較発光素子１及び発光素子２は高い電流効率を示した。特に、本発明の一態様に係る有機化合物を用いた発光素子２は視感度が低い青色発光であるにも関わらず、１４ｃｄ／Ａを超える、青色蛍光素子としては非常に高い電流効率を示した。
図３０及び表３で示すように、比較発光素子１及び発光素子２は高い外部量子効率を示した。特に、本発明の一態様に係る有機化合物を用いた発光素子２は外部量子効率が１１％を超える、蛍光素子としては非常に外部量子効率を示した。よって、アントラセン骨格の２位にベンゾ［ａ］アントラセン骨格を有する有機化合物を用いた発光素子は電流効率及び外部量子効率が良好な発光素子を作成できることが分かった。また、アントラセン骨格の２位にフェニル基を有する有機化合物よりも、ベンゾ［ａ］アントラセン骨格を有する有機化合物の方が、発光効率が良好な発光素子を作製できることが分かった。
なお、一対の電極から注入されたキャリア（正孔及び電子）の再結合によって生成する一重項励起子の生成確率は２５％であるため、外部への光取り出し効率を３０％とした場合、蛍光素子の外部量子効率の理論値は最大で７．５％となる。比較発光素子１及び発光素子２においてはいずれも理論限界値よりも高い効率が得られている。この理由は、比較発光素子１及び発光素子２において、一対の電極から注入されたキャリアの再結合によって生成した一重項励起子に由来する発光に加えて、実施の形態３で示したＴＴＡにより三重項励起子の一部が一重項励起子に変換され、蛍光発光に寄与しているためと考えられる。
図２９及び表３で示すように、比較発光素子１及び発光素子２はそれぞれ、良好な駆動電圧を有することが分かった。また、図２９より本発明の一態様である発光素子２は比較発光素子１よりも駆動電圧が良好であることが分かった。よって、アントラセン骨格の２位にベンゾ［ａ］アントラセン骨格を有する有機化合物を用いた発光素子はアントラセン骨格の２位にフェニル基を有する有機化合物を用いた発光素子よりも良好な駆動電圧を示すことが分かった。
また、図３１より比較発光素子１及び発光素子２の発光スペクトルはそれぞれ、４６５ｎｍ、４６７ｎｍ付近にスペクトルピークを有し、半値全幅はそれぞれ、３６ｎｍ、４０ｎｍ程度であったため、比較発光素子１及び発光素子２はゲスト材料である、１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎに由来する良好な青色の発光を示した。
＜発光素子の信頼性＞
次に、比較発光素子１及び発光素子２の２ｍＡにおける定電流駆動試験を行った。その結果を図３２に示す。図３２から比較発光素子１及び発光素子２は良好な信頼性を有することが分かった。特に発光素子２はＬＴ９０（輝度１０％減少時間）が２３０時間を超えており、特に良好な信頼性を示すことが分かった。また、図３２より発光素子２は比較発光素子１よりも良好な信頼性を有することが分かった。よって、アントラセン骨格の２位にベンゾ［ａ］アントラセン骨格を有する有機化合物を用いた発光素子はアントラセン骨格の２位にフェニル基を有する有機化合物を用いた発光素子よりも良好な信頼性を有することが分かった。
以上、本発明の一態様の化合物を発光層に用いることで、高い発光効率、良好な駆動電圧及び良好な信頼性を示す発光素子を作製することができる。また、本発明の一態様である有機化合物を用いた発光素子はアントラセン骨格の２位にフェニル基を有する有機化合物を用いた発光素子よりも発光効率が高く、良好な信頼性を有することが分かった。
本実施例では、本発明の一態様に係る有機化合物を含む、実施例７とは異なる発光素子の作製例と、当該発光素子の特性について説明する。本実施例で作製した発光素子の積層構造を図１（Ａ）に示す。また、素子構造の詳細を表４に示す。また、本実施例で用いる有機化合物を以下に示す。なお、他の有機化合物については他の実施の形態または実施例を参照すればよい。
≪発光素子３の作製≫
発光素子３の正孔注入層１１１として、電極１０１上にＰＣＢＢｉＦと、ＮＤＰ−９（分析工房株式会社、材料シリアル番号：１Ｓ２０１７０１２４）と、を重量比（ＰＣＢＢｉＦ：ＮＤＰ−９）が１：０．１になるように、且つ厚さが１０ｎｍになるように共蒸着した。
次に、正孔注入層１１１上に正孔輸送層１１２（１）として、ＰＣＢＢｉＦを厚さが２０ｎｍになるように蒸着し、続いて正孔輸送層１１２（２）としてＨＴ６０２（分析工房株式会社、材料シリアル番号：１Ｓ２０１６０９２０）を厚さが１０ｎｍとなるように蒸着した。なお、正孔輸送層１１２（２）は電子ブロック層としての機能をする。
次に、発光層１４０として、正孔輸送層１１２上に、２ａＢＡＰＡと、ＢＤ−００１（分析工房株式会社、材料シリアル番号：１Ｓ２０１６０６０２）とを、重量比（２ａＢＡＰＡ：ＢＤ−００１）が１：０．０３になるように、且つ厚さが２５ｎｍになるように共蒸着した。なお、発光層１４０において、ＢＤ−００１は、蛍光発光を呈するゲスト材料である。
次に、発光層１４０上に、電子輸送層１１８として、２−｛４−［９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）−２−アントリル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ＺＡＤＮ）と８−ヒドロキシキノリナト−リチウム（略称：Ｌｉｑ）を、重量比（ＺＡＤＮ：Ｌｉｑ）が１：１になるように、且つ厚さが２５ｎｍになるように共蒸着した。
次に、電子輸送層１１８上に、電子注入層１１９として、Ｌｉｑを厚さが１ｎｍになるように蒸着した。
次に、電子注入層１１９上に、電極１０２として、アルミニウム（Ａｌ）を厚さが２００ｎｍになるように形成した。
次に、窒素雰囲気のグローブボックス内において、封止材を用いて封止するために、発光素子を形成した基板とは別の基板（対向基板）を、発光素子を形成した基板に固定することで、発光素子１を封止した。具体的には、対向基板に乾燥剤を貼り、さらに発光素子を形成した範囲周辺に封止材を塗布した該対向基板と、発光素子を形成したガラス基板とを貼り合わせ、波長が３６５ｎｍの紫外光を６Ｊ／ｃｍ２照射し、８０℃にて１時間熱処理した。以上の工程により発光素子３を得た。
≪発光素子４の作製≫
発光素子４の作製工程は、先に示した発光素子３と発光層１４０の作製工程のみ異なり、その他の作製工程は発光素子３と同様である。発光素子４の素子構造は表４に示す通りであるため、詳細な作製工程に関しては省略する。なお、発光素子４の発光層１４０は発光素子４と同様に真空蒸着法により成膜した。
発光素子３と発光素子４の素子構造は、発光層１４０に用いたホスト材料のみ異なり、その他の構成は両発光素子ともに同様である。発光素子３には２ａＢＡＰＡを用いており、発光素子４には３ａＢＡ−αＮＰｈＡを用いている。該２種の有機化合物の違いは、２ａＢＡＰＡはアントラセン骨格の９位及び１０位にフェニル基を有しているのに対し、３ａＢＡ−αＮＰｈＡはアントラセン骨格の９位にはフェニル基を、１０位にはナフチル基を有している点である。すなわち、２ａＢＡＰＡは９位及び１０位に同じアリール基を有しているのに対し、３ａＢＡ−αＮＰｈＡはアントラセン骨格の９位と１０位の置換基は異なるアリール基を有している。
＜発光素子の特性＞
次に、上記作製した発光素子３及び発光素子４の特性を測定した。発光素子の測定条件は先に示す実施例と同様に行った。
発光素子３及び発光素子４の電流効率−輝度特性を図３３に示す。また、電流密度−電圧特性を図３４に示す。また、外部量子効率−輝度特性を図３５に示す。また、発光素子３及び発光素子４に１２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを図３６に示す。
また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における、発光素子３及び発光素子４の素子特性を表５に示す。
図３３及び表５で示すように、発光素子３及び発光素子４は視感度が低い青色発光であるにも関わらず、１５ｃｄ／Ａを超える、青色蛍光素子としては非常に高い電流効率を示した。また、発光素子３及び発光素子４の電流効率は同等であった。
図３５及び表５で示すように、発光素子３及び発光素子４は外部量子効率が１１％を超える、蛍光素子としては非常に高い外部量子効率を示した。また、発光素子３及び発光素子４の外部量子効率は同等であった。なお、発光素子３及び発光素子４の外部量子効率は、理論値は最大値である７．５％よりも高い値となっている。これは上述の通り、ＴＴＡによる効果だと考えられる。
図３４及び表５で示すように、発光素子３及び発光素子４はそれぞれ、良好な駆動電圧を有することが分かった。また、発光素子３及び発光素子４の電流効率は同等であった。
また、図３６より発光素子３及び発光素子４の発光スペクトルはそれぞれ、４６８ｎｍ、４６７ｎｍ付近にスペクトルピークを有し、半値全幅は共に４４ｎｍ程度であったため、発光素子３及び発光素子４はゲスト材料である、ＢＤ−００１に由来する良好な青色の発光を示した。
＜発光素子の信頼性＞
次に、発光素子３及び発光素子４の２ｍＡにおける定電流駆動試験を行った。その結果を図３７に示す。図３７から発光素子３及び発光素子４はＬＴ９０が２００時間を超えており、良好な信頼性を有することが分かった。また、図３７より発光素子４は発光素子３よりも良好な信頼性を有することが分かった。よって、アントラセン骨格の２位にベンゾ［ａ］アントラセン骨格を有し、さらにアントラセン骨格の９位と１０位には異なるアリール基を有する有機化合物を用いた発光素子は、非常に信頼性が良好な発光素子を作製できることが分かった。
本実施例では、本発明の一態様に係る有機化合物を含む、上記実施例とは異なる発光素子の作製例と、当該発光素子の特性について説明する。本実施例で作製した発光素子の積層構造を図１（Ａ）に示す。また、素子構造の詳細を表６に示す。また、本実施例で用いる有機化合物を以下に示す。なお、他の有機化合物については他の実施の形態または実施例を参照すればよい。
≪発光素子５の作製≫
発光素子５の正孔注入層１１１として、電極１０１上にＰＣＰＰｎと、ＭｏＯ３、を重量比（ＰＣＰＰｎ：ＭｏＯ３）が１：０．５になるように、且つ厚さが１０ｎｍになるように共蒸着した。
次に、正孔注入層１１１上に正孔輸送層１１２として、ＰＣＰＰｎを厚さが３０ｎｍになるように蒸着した。
次に、発光層１４０として、正孔輸送層１１２上に、２ａＢＡＰＡと３，１０−ビス［Ｎ−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ナフト［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２）とを、重量比（２ａＢＡＰＡ：３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２）が１：０．０１５になるように、且つ厚さが２５ｎｍになるように共蒸着した。なお、発光層１４０において、３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２は、蛍光発光を呈するゲスト材料である。
次に、発光層１４０上に、電子輸送層１１８（１）として、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩを厚さが１５ｎｍになるよう蒸着した。次に、電子輸送層１１８（１）上に、電子輸送層１１８（２）として、ＮＢＰｈｅｎを厚さが１０ｎｍになるように、順次蒸着した。
次に、電子輸送層１１８上に、電子注入層１１９として、ＬｉＦを厚さが１ｎｍになるように蒸着した。
次に、電子注入層１１９上に、電極１０２として、アルミニウム（Ａｌ）を厚さが２００ｎｍになるように形成した。
次に、窒素雰囲気のグローブボックス内において、封止材を用いて封止するために、発光素子を形成した基板とは別の基板（対向基板）を、発光素子を形成した基板に固定することで、発光素子５を封止した。具体的には、対向基板に乾燥剤を貼り、さらに発光素子を形成した範囲周辺に封止材を塗布した該対向基板と、発光素子を形成したガラス基板とを貼り合わせ、波長が３６５ｎｍの紫外光を６Ｊ／ｃｍ２照射し、８０℃にて１時間熱処理した。以上の工程により発光素子５を得た。
≪発光素子６乃至発光素子８の作製≫
発光素子６乃至発光素子８の作製工程は、先に示した発光素子５と発光層１４０の作製工程のみ異なり、その他の作製工程は発光素子５と同様である。発光素子６乃至発光素子８の素子構造は表６に示す通りであるため、詳細な作製工程に関しては省略する。なお、表６中、発光素子６及び発光素子８のゲスト材料としては、３，１０−ビス［Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ナフト［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２）を用いた。また、発光素子６乃至発光素子８の発光層１４０は発光素子５と同様に真空蒸着法により成膜した。
発光素子５及び発光素子７はゲスト材料は同一だが、ホスト材料の種類が異なる発光素子である。同様に、発光素子６及び発光素子８はゲスト材料が同一だが、ホスト材料の種類が異なる発光素子である。また、発光素子５及び発光素子６はホスト材料は同一だが、ゲスト材料が異なる発光素子である。同様に、発光素子７及び発光素子８はホスト材料は同一だが、ゲスト材料が異なる発光素子である。
また、発光素子５乃至発光素子８はいずれもベンゾ［ａ］アントラセン骨格を有するホスト材料と発光団にベンゾフラン骨格を有するゲスト材料を用いた発光素子の一例である。
＜発光素子の特性＞
次に、上記作製した発光素子５乃至発光素子８の特性を測定した。発光素子の測定条件は先に示す実施例と同様に行った。
発光素子５乃至発光素子８の電流効率−輝度特性を図３８に示す。また、電流密度−電圧特性を図３９に示す。また、外部量子効率−輝度特性を図４０に示す。また、発光素子５乃至発光素子８に１２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを図４１に示す。
また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における、発光素子５乃至発光素子８の素子特性を表７に示す。
図３８及び表７で示すように、発光素子５乃至発光素子８は視感度が低い青色発光であるにも関わらず、いずれも１０ｃｄ／Ａを超える、青色蛍光素子としては高い電流効率を示した。また、発光素子５及び発光素子７は同等の電流効率を有し、発光素子６及び発光素子８は同等の電流効率を有する。一方、発光素子５及び発光素子７と発光素子６及び発光素子８を比較すると、発光素子５及び発光素子７の方が電流効率が良好である。これは、発光素子５及び発光素子７に含まれるゲスト材料が発光素子６及び発光素子８に含まれるゲスト材料よりも、視感度が良い発光を示すためである。なお、ホスト材料による電流効率の違いは見られない。
図４０及び表７で示すように、発光素子５乃至発光素子８は外部量子効率が１０％を超える、蛍光素子としては非常に高い外部量子効率を示した。また発光素子５乃至発光素子８の外部量子効率は同等であった。なお発光素子５乃至発光素子８の外部量子効率は、理論値は最大値である７．５％よりも高い値となっている。これは上述の通り、ＴＴＡによる効果だと考えられる。
図３９及び表７で示すように、発光素子５乃至発光素子８はそれぞれ、良好な駆動電圧を有することが分かった。また、発光素子５乃至発光素子８の駆動電圧は同等であった。
また、図４１より発光素子５乃至発光素子８の発光スペクトルはそれぞれ、４６２ｎｍ、４５４ｎｍ、４６１ｎｍ、４５４ｎｍ付近にスペクトルピークを有し、半値全幅はそれぞれ４３ｎｍ、４５ｎｍ、４１ｎｍ、３７ｎｍ程度であったため、発光素子５乃至発光素子８はそれぞれのゲスト材料に由来する良好な青色の発光を示した。
＜発光素子の信頼性＞
次に、発光素子５乃至発光素子８の２ｍＡにおける定電流駆動試験を行った。その結果を図４２に示す。図４２から発光素子５乃至発光素子８はそれぞれ良好な信頼性を有することが分かった。また、同一のゲスト材料を有する発光素子である、発光素子５及び発光素子７、発光素子６及び発光素子８をそれぞれ比較すると、発光素子７及び発光素子８の方が信頼性が良好である。この結果から実施例８と同様に、アントラセン骨格の２位にベンゾ［ａ］アントラセン骨格を有し、さらにアントラセン骨格の９位と１０位には異なるアリール基を有する有機化合物を用いた発光素子は、非常に信頼性が良好な発光素子を作製できることが分かった。
以上の結果から、ベンゾ［ａ］アントラセン骨格を有するホスト材料と発光団にベンゾフラン骨格を有するゲスト材料を用いた発光素子は、発光効率及び信頼性が良好な発光素子を作製することができる。
本実施例では、本発明の一態様に係る有機化合物を含む、上記実施例７とは異なる発光素子の作製例と、当該発光素子の特性について説明する。本実施例で作製した発光素子の積層構造を図１（Ａ）に示す。また、素子構造の詳細を表８に示す。また、本実施例で用いる有機化合物を以下に示す。なお、他の有機化合物については他の実施の形態または実施例を参照すればよい。
≪発光素子９及び発光素子１０の作製≫
発光素子９及び発光素子１０の作製工程は、先に示した発光素子５と発光層１４０の作製工程のみ異なり、その他の作製工程は発光素子５と同様である。発光素子９及び発光素子１０は表８に示す通りであるため、詳細な作製工程に関しては省略する。なお、表８中、発光素子９のゲスト材料としては、Ｎ，Ｎ’−（ピレン−１，６−ジイル）ビス［（６，Ｎ−ジフェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン）−８−アミン］（略称：１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０３）を用いた。また、発光素子９及び発光素子１０の発光層１４０は発光素子５と同様に真空蒸着法により成膜した。
発光素子９に用いたゲスト材料の発光団はピレン骨格であり、ベンゾフラン骨格を有していない。一方、発光素子１０に用いたゲスト材料の発光団はナフトビスベンゾフラン骨格であり、ベンゾフラン骨格を有している。すなわち、発光素子１０はベンゾ［ａ］アントラセン骨格を有するホスト材料と発光団にベンゾフラン骨格を有するゲスト材料を用いた発光素子の一例である。
＜発光素子の特性＞
次に、上記作製した発光素子９及び発光素子１０の特性を測定した。発光素子の測定条件は先に示す実施例と同様に行った。
発光素子９及び発光素子１０の電流効率−輝度特性を図４３に示す。また、電流密度−電圧特性を図４４に示す。また、外部量子効率−輝度特性を図４５に示す。また、発光素子９及び発光素子１０に１２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを図４６に示す。
また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における、発光素子９及び発光素子１０の素子特性を表９に示す。
図４３及び表９で示すように、発光素子９及び発光素子１０は視感度が低い青色発光であるにも関わらず、いずれも１０ｃｄ／Ａを超える、青色蛍光素子としては高い電流効率を示した。特に、発光素子１０は１３ｃｄ／Ａを超える、青色蛍光素子としては非常に高い電流効率を示した。
図４５及び表９で示すように、発光素子９及び発光素子１０は外部量子効率が１０％を超える、蛍光素子としては高い外部量子効率を示した。特に、発光素子１０は外部量子効率が１３％を超える、蛍光素子としては非常に外部量子効率を示した。よって、ベンゾ［ａ］アントラセン骨格を有するホスト材料に用いた場合、発光団にベンゾフラン骨格を有するゲスト材料を用いた発光素子は、発光団にピレン骨格を用いた発光素子よりも、良好な発光効率が得られることが分かった。なお発光素子９及び発光素子１０の外部量子効率は、理論値は最大値である７．５％よりも高い値となっている。これは上述の通り、ＴＴＡによる効果だと考えられる。
図４４及び表９で示すように、発光素子９及び発光素子１０はそれぞれ、良好な駆動電圧を有することが分かった。また、図４４より発光素子１０は発光素子９よりも駆動電圧が良好であることが分かった。よって、ベンゾ［ａ］アントラセン骨格を有するホスト材料に用いた場合、発光団にベンゾフラン骨格を有するゲスト材料を用いた発光素子は、発光団にアントラセン骨格を用いた発光素子よりも、良好な駆動電圧を示すことが分かった。
また、図４６より発光素子９及び発光素子１０の発光スペクトルはそれぞれ、４５９ｎｍ、４６２ｎｍ付近にスペクトルピークを有し、半値全幅はそれぞれ、４６ｎｍ、４０ｎｍ程度であったため、発光素子９及び発光素子１０はそれぞれが有するゲスト材料に由来する青色の発光を示した。
＜発光素子の信頼性＞
次に、発光素子９及び発光素子１０の２ｍＡにおける定電流駆動試験を行った。その結果を図４７に示す。図４７から発光素子９及び発光素子１０は良好な信頼性を有することが分かった。また、図４７より発光素子１０は発光素子９よりも良好な信頼性を有することが分かった。よって、ベンゾ［ａ］アントラセン骨格を有するホスト材料に用いた場合、発光団にベンゾフラン骨格を有するゲスト材料を用いた発光素子は、発光団にピレン骨格を用いた発光素子よりも、良好な信頼性を有することが分かった。
本実施例では、本発明の一態様に係る有機化合物を含む、上記実施例とは異なる発光素子の作製例と、当該発光素子の特性について説明する。本実施例で作製した発光素子の積層構造を図１（Ａ）に示す。また、素子構造の詳細を表１０に示す。なお、本実施例で用いた有機化合物については他の実施の形態または実施例を参照すればよい。
≪発光素子１１の作製≫
発光素子１１の正孔注入層１１１として、電極１０１上にＰＣＰＰｎと、ＭｏＯ３、を重量比（ＰＣＰＰｎ：ＭｏＯ３）が１：０．５になるように、且つ厚さが１０ｎｍになるように共蒸着した。
次に、正孔注入層１１１上に正孔輸送層１１２として、ＰＣＰＰｎを厚さが３０ｎｍになるように蒸着した。
次に、発光層１４０として、正孔輸送層１１２上に、２ａＢＡＰＡと１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０３とを、重量比（２ａＢＡＰＡ：１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０３）が１：０．０３になるように、且つ厚さが２５ｎｍになるように共蒸着した。なお、発光層１４０において、１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０３は、蛍光発光を呈するゲスト材料である。
次に、発光層１４０上に、電子輸送層１１８（１）として、２ａＢＡＰＡを厚さが１５ｎｍになるよう蒸着した。次に、電子輸送層１１８（１）上に、電子輸送層１１８（２）として、ＮＢＰｈｅｎを厚さが１０ｎｍになるように、順次蒸着した。
次に、電子輸送層１１８上に、電子注入層１１９として、ＬｉＦを厚さが１ｎｍになるように蒸着した。
次に、電子注入層１１９上に、電極１０２として、アルミニウム（Ａｌ）を厚さが２００ｎｍになるように形成した。
次に、窒素雰囲気のグローブボックス内において、封止材を用いて封止するために、発光素子を形成した基板とは別の基板（対向基板）を、発光素子を形成した基板に固定することで、発光素子１１を封止した。具体的には、対向基板に乾燥剤を貼り、さらに発光素子を形成した範囲周辺に封止材を塗布した該対向基板と、発光素子を形成したガラス基板とを貼り合わせ、波長が３６５ｎｍの紫外光を６Ｊ／ｃｍ２照射し、８０℃にて１時間熱処理した。以上の工程により発光素子１１を得た。
≪発光素子１２の作製≫
発光素子１２の作製工程は、先に示した発光素子１１と発光層１４０及び電子輸送層１１８（１）の作製工程のみ異なり、その他の作製工程は発光素子１１と同様である。発光素子１２の素子構造は表１０に示す通りであるため、詳細な作製工程に関しては省略する。また、発光素子１１の発光層１４０及び電子輸送層１１８（１）は発光素子１１と同様に真空蒸着法により成膜した。
発光素子１１と発光素子１２の素子構造は、発光層１４０に用いたホスト材料及び電子輸送層１１８（１）に用いた材料のみ異なり、その他の構成は両発光素子ともに同様である。発光素子１１には２ａＢＡＰＡを用いており、発光素子１２には２ａＢＡＰＡ−０２を用いている。該２種の有機化合物の違いは、ベンゾ［ａ］アントラセンとアントラセンとの結合位置である。２ａＢＡＰＡはアントラセン骨格に対してベンゾ［ａ］アントラセンの４位で結合している有機化合物であるのに対して、２ａＢＡＰＡ−０２はアントラセン骨格に対してベンゾ［ａ］アントラセンの７位で結合している有機化合物である。
＜発光素子の特性＞
次に、上記作製した発光素子１１と発光素子１２の特性を測定した。発光素子の測定条件は先に示す実施例と同様に行った。
発光素子１１と発光素子１２の電流効率−輝度特性を図４８に示す。また、電流密度−電圧特性を図４９に示す。また、外部量子効率−輝度特性を図５０に示す。また、発光素子１１と発光素子１２に１２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを図５１に示す。
また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における、発光素子１１と発光素子１２の素子特性を表１１に示す。
図４８及び表１１で示すように、発光素子１１と発光素子１２は視感度が低い青色発光であるにも関わらず、いずれも１０ｃｄ／Ａを超える、青色蛍光素子としては高い電流効率を示した。また、発光素子１１と発光素子１２の電流効率は同等であった。
図５０及び表１１で示すように、発光素子１１と発光素子１２は外部量子効率が９％を超える、蛍光素子としては高い外部量子効率を示した。また、発光素子１１と発光素子１２の外部量子効率は同等であった。なお発光素子１１と発光素子１２の外部量子効率は、理論値の最大値である７．５％よりも高い値となっている。これは上述の通り、ＴＴＡによる効果だと考えられる。
図４９及び表１１で示すように、発光素子１１と発光素子１２はそれぞれ、良好な駆動電圧を有することが分かった。また、発光素子１１と発光素子１２の駆動電圧は同等であった。
また、図５１より発光素子１１と発光素子１２の発光スペクトルは共に、４５９ｎｍ付近にスペクトルピークを有し、半値全幅は共に４５ｎｍ程度であったため、発光素子１１と発光素子１２はゲスト材料である１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０３に由来する青色の発光を示した。
＜発光素子の信頼性＞
次に、発光素子１１と発光素子１２の２ｍＡにおける定電流駆動試験を行った。その結果を図５２に示す。図５２から発光素子１１と発光素子１２は良好な信頼性を有することが分かった。また、図５２より発光素子１１は発光素子１２よりも良好な信頼性を有することが分かった。よって、ベンゾ［ａ］アントラセン骨格の４位でアントラセン骨格に結合している有機化合物の方が、ベンゾ［ａ］アントラセン骨格の７位でアントラセン骨格に結合している有機化合物よりも信頼性が良好な発光素子を作製できることが分かった。
本実施例では、本発明の一態様に係る有機化合物を含む、上記実施例とは異なる発光素子の作製例と、当該発光素子の特性について説明する。本実施例で作製した発光素子の積層構造を図１（Ａ）に示す。また、素子構造の詳細を表１２に示す。なお、本実施例で用いた有機化合物については他の実施の形態または実施例を参照すればよい。
≪発光素子１３の作製≫
発光素子１３の正孔注入層１１１として、電極１０１上にＰＣＰＰｎと、ＭｏＯ３、を重量比（ＰＣＰＰｎ：ＭｏＯ３）が１：０．５になるように、且つ厚さが１０ｎｍになるように共蒸着した。
次に、正孔注入層１１１上に正孔輸送層１１２として、ＰＣＰＰｎを厚さが３０ｎｍになるように蒸着した。
次に、発光層１４０として、正孔輸送層１１２上に、２ａＢＡＰＡと１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎとを、重量比（２ａＢＡＰＡ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）が１：０．０３になるように、且つ厚さが２５ｎｍになるように共蒸着した。なお、発光層１４０において、１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎは、蛍光発光を呈するゲスト材料である。
次に、発光層１４０上に、電子輸送層１１８（１）として、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩを厚さが１５ｎｍになるよう蒸着した。次に、電子輸送層１１８（１）上に、電子輸送層１１８（２）として、ＮＢＰｈｅｎを厚さが１０ｎｍになるように、順次蒸着した。
次に、電子輸送層１１８上に、電子注入層１１９として、ＬｉＦを厚さが１ｎｍになるように蒸着した。
次に、電子注入層１１９上に、電極１０２として、アルミニウム（Ａｌ）を厚さが２００ｎｍになるように形成した。
次に、窒素雰囲気のグローブボックス内において、封止材を用いて封止するために、発光素子を形成した基板とは別の基板（対向基板）を、発光素子を形成した基板に固定することで、発光素子１３を封止した。具体的には、対向基板に乾燥剤を貼り、さらに発光素子を形成した範囲周辺に封止材を塗布した該対向基板と、発光素子を形成したガラス基板とを貼り合わせ、波長が３６５ｎｍの紫外光を６Ｊ／ｃｍ２照射し、８０℃にて１時間熱処理した。以上の工程により発光素子１３を得た。
＜発光素子の特性＞
次に、上記作製した発光素子１３の特性を測定した。発光素子の測定条件は先に示す実施例と同様に行った。
発光素子１３の電流効率−輝度特性を図５３に示す。また、電流密度−電圧特性を図５４に示す。また、外部量子効率−輝度特性を図５５に示す。また、発光素子１３に１２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを図５６に示す。
また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における、発光素子１３の素子特性を表１３に示す。
図５３及び表１３で示すように、発光素子１３は視感度が低い青色発光であるにも関わらず、いずれも１６ｃｄ／Ａを超える、青色蛍光素子としては高い電流効率を示した。
図５５及び表１３で示すように、発光素子１３は外部量子効率が１３％を超える、蛍光素子としては高い外部量子効率を示した。なお発光素子１３の外部量子効率は、理論値の最大値である７．５％よりも高い値となっている。これは上述の通り、ＴＴＡによる効果だと考えられる。
図５４及び表１３で示すように、発光素子１３は良好な駆動電圧を有することが分かった。
また、図５６より発光素子１３の発光スペクトルは、４６７ｎｍ付近にスペクトルピークを有し、半値全幅は３９ｎｍ程度であったため、発光素子１３はゲスト材料である１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎに由来する青色の発光を示した。
＜発光素子の遅延蛍光測定＞
次に、発光素子１３におけるＴＴＡの効果を調査するため、過渡電界発光測定により蛍光寿命の算出を行った。
測定にはピコ秒蛍光寿命測定システム（浜松ホトニクス社製）を用いた。本測定では、発光素子における蛍光発光の寿命を測定するため、発光素子に矩形パルス電圧を印加し、その電圧の立下りから減衰していく発光をストリークカメラにより時間分解測定した。パルス電圧は１０Ｈｚの周期で印加し、繰り返し測定したデータを積算することにより、Ｓ／Ｎ比の高いデータを得た。また、測定は室温（３００Ｋ）で、発光素子の電流効率が最大となるよう印加パルス電圧を３Ｖから４Ｖ付近で印加し、印加パルス時間幅が１００μｓｅｃ、負バイアス電圧が−１Ｖ（素子駆動のＯＦＦ時）、測定時間範囲が５０μｓｅｃの条件で行った。測定結果を図５７に示す。なお、図５７において、縦軸は、定常的にキャリアが注入されている状態（パルス電圧のＯＮ時）における発光強度で規格化した強度で示す。また、横軸は、パルス電圧の立下りからの経過時間を示す。
また、図５７に示す減衰曲線について、以下の数式（１）を用いてフィッティングを行った。
数式（１）において、Ｌは規格化した発光強度を表し、ｔは経過時間を表す。減衰曲線のフィッティングを行った結果、ｎが２でフィッティングを行うことができた。減衰曲線のフィッティング結果から、寿命が６．０μｓと２５．０μｓの２つの遅延蛍光成分が含まれていることが分かった。また、該遅延蛍光成分が発光に占める割合は、２７．４％と算出された。したがって、発光素子１３は高い割合で遅延蛍光成分を有していることが分かった。
本実施例では、本発明の一態様に係る有機化合物を含む、上記実施例とは異なる発光素子の作製例と、当該発光素子の特性について説明する。本実施例で作製した発光素子の積層構造を図１（Ａ）に示す。また、素子構造の詳細を表１４に示す。なお、本実施例で用いた有機化合物については他の実施の形態または実施例を参照すればよい。
≪発光素子１４の作製≫
発光素子１４の正孔注入層１１１として、電極１０１上にＰＣＢＢｉＦと、ＮＤＰ−９と、を重量比（ＰＣＢＢｉＦ：ＮＤＰ−９）が１：０．１になるように、且つ厚さが１０ｎｍになるように共蒸着した。
次に、正孔注入層１１１上に正孔輸送層１１２（１）として、ＰＣＢＢｉＦを厚さが２０ｎｍになるように蒸着し、続いて正孔輸送層１１２（２）としてＨＴ６０２を厚さが１０ｎｍとなるように蒸着した。なお、正孔輸送層１１２（２）は電子ブロック層としての機能を有する。
次に、発光層１４０として、正孔輸送層１１２上に、２ａＢＡ−αＮＰｈＡと１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０３とを、重量比（２ａＢＡ−αＮＰｈＡ：１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０３）が１：０．０３になるように、且つ厚さが２５ｎｍになるように共蒸着した。なお、発光層１４０において、１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０３は、蛍光発光を呈するゲスト材料である。
次に、発光層１４０上に、電子輸送層１１８として、ＺＡＤＮとＬｉｑを、重量比（ＺＡＤＮ：Ｌｉｑ）が１：１になるように、且つ厚さが２５ｎｍになるように共蒸着した。
次に、電子輸送層１１８上に、電子注入層１１９として、Ｌｉｑを厚さが１ｎｍになるように蒸着した。
次に、電子注入層１１９上に、電極１０２として、アルミニウム（Ａｌ）を厚さが２００ｎｍになるように形成した。
次に、窒素雰囲気のグローブボックス内において、封止材を用いて封止するために、発光素子を形成した基板とは別の基板（対向基板）を、発光素子を形成した基板に固定することで、発光素子１４を封止した。具体的には、対向基板に乾燥剤を貼り、さらに発光素子を形成した範囲周辺に封止材を塗布した該対向基板と、発光素子を形成したガラス基板とを貼り合わせ、波長が３６５ｎｍの紫外光を６Ｊ／ｃｍ２照射し、８０℃にて１時間熱処理した。以上の工程により発光素子１４を得た。
＜発光素子の特性＞
次に、上記作製した発光素子１４の特性を測定した。発光素子の測定条件は先に示す実施例と同様に行った。
発光素子１４の電流効率−輝度特性を図５８に示す。また、電流密度−電圧特性を図５９に示す。また、外部量子効率−輝度特性を図６０に示す。また、発光素子１４に１２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを図６１に示す。
また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における、発光素子１４の素子特性を表１５に示す。
図５８及び表１５で示すように、発光素子１４は視感度が低い青色発光であるにも関わらず、９ｃｄ／Ａを超える、青色蛍光素子としては高い電流効率を示した。
図６０及び表１５で示すように、発光素子１４は外部量子効率が８％を超える、蛍光素子としては高い外部量子効率を示した。なお発光素子１４の外部量子効率は、理論値の最大値である７．５％よりも高い値となっている。これは上述の通り、ＴＴＡによる効果だと考えられる。
図５９及び表１５で示すように、発光素子１４は良好な駆動電圧を有することが分かった。
また、図６１より発光素子１４の発光スペクトルは、４６０ｎｍ付近にスペクトルピークを有し、半値全幅は共に４５ｎｍ程度であったため、発光素子１４はゲスト材料である１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０３に由来する青色の発光を示した。
＜発光素子の信頼性＞
次に、発光素子１４の２ｍＡにおける定電流駆動試験を行った。その結果を図６２に示す。図６２より発光素子１４はＬＴ９０が３００時間以上である、非常に良好な信頼性を有することが分かった。
本実施例では、本発明の一態様に係る有機化合物を含む、上記実施例とは異なる発光素子の作製例と、当該発光素子の特性について説明する。本実施例で作製した発光素子の積層構造を図１（Ａ）に示す。また、素子構造の詳細を表１６に示す。なお、本実施例で用いた有機化合物については他の実施の形態または実施例を参照すればよい。
≪比較発光素子１５の作製≫
比較発光素子１５の正孔注入層１１１として、電極１０１上にＰＣＰＰｎと、ＭｏＯ３、を重量比（ＰＣＰＰｎ：ＭｏＯ３）が１：０．５になるように、且つ厚さが１０ｎｍになるように共蒸着した。
次に、正孔注入層１１１上に正孔輸送層１１２として、ＰＣＰＰｎを厚さが３０ｎｍになるように蒸着した。
次に、発光層１４０として、正孔輸送層１１２上に、ｃｇＤＢＣｚＰＡと１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０３とを、重量比（ｃｇＤＢＣｚＰＡ：１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０３）が１：０．０３になるように、且つ厚さが２５ｎｍになるように共蒸着した。なお、発光層１４０において、１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０３は、蛍光発光を呈するゲスト材料である。
次に、発光層１４０上に、電子輸送層１１８（１）として、ｃｇＤＢＣｚＰＡを厚さが１５ｎｍになるよう蒸着した。次に、電子輸送層１１８（１）上に、電子輸送層１１８（２）として、ＮＢＰｈｅｎを厚さが１０ｎｍになるように、順次蒸着した。
次に、電子輸送層１１８上に、電子注入層１１９として、ＬｉＦを厚さが１ｎｍになるように蒸着した。
次に、電子注入層１１９上に、電極１０２として、アルミニウム（Ａｌ）を厚さが２００ｎｍになるように形成した。
次に、窒素雰囲気のグローブボックス内において、封止材を用いて封止するために、発光素子を形成した基板とは別の基板（対向基板）を、発光素子を形成した基板に固定することで、比較発光素子１５を封止した。具体的には、対向基板に乾燥剤を貼り、さらに発光素子を形成した範囲周辺に封止材を塗布した該対向基板と、発光素子を形成したガラス基板とを貼り合わせ、波長が３６５ｎｍの紫外光を６Ｊ／ｃｍ２照射し、８０℃にて１時間熱処理した。以上の工程により比較発光素子１５を得た。
≪発光素子１６の作製≫
発光素子１６の正孔注入層１１１として、電極１０１上にＰＣＢＢｉＦと、ＮＤＰ−９と、を重量比（ＰＣＢＢｉＦ：ＮＤＰ−９）が１：０．１になるように、且つ厚さが１０ｎｍになるように共蒸着した。
次に、正孔注入層１１１上に正孔輸送層１１２（１）として、ＰＣＢＢｉＦを厚さが２０ｎｍになるように蒸着し、続いて正孔輸送層１１２（２）としてＨＴ６０２を厚さが１０ｎｍとなるように蒸着した。なお、正孔輸送層１１２（２）は電子ブロック層としての機能を有する。
次に、発光層１４０として、正孔輸送層１１２上に、２ａＢＡ−αＮＰｈＡと３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２とを、重量比（２ａＢＡ−αＮＰｈＡ：３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２）が１：０．０１５になるように、且つ厚さが２５ｎｍになるように共蒸着した。なお、発光層１４０において、３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２は、蛍光発光を呈するゲスト材料である。
次に、発光層１４０上に、電子輸送層１１８（１）として、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩを厚さが１５ｎｍになるよう蒸着した。次に、電子輸送層１１８（１）上に、電子輸送層１１８（２）として、ＮＢＰｈｅｎを厚さが１０ｎｍになるように、順次蒸着した。
次に、電子輸送層１１８上に、電子注入層１１９として、ＬｉＦを厚さが１ｎｍになるように蒸着した。
次に、電子注入層１１９上に、電極１０２として、アルミニウム（Ａｌ）を厚さが２００ｎｍになるように形成した。
次に、窒素雰囲気のグローブボックス内において、封止材を用いて封止するために、発光素子を形成した基板とは別の基板（対向基板）を、発光素子を形成した基板に固定することで、発光素子１６を封止した。具体的には、対向基板に乾燥剤を貼り、さらに発光素子を形成した範囲周辺に封止材を塗布した該対向基板と、発光素子を形成したガラス基板とを貼り合わせ、波長が３６５ｎｍの紫外光を６Ｊ／ｃｍ２照射し、８０℃にて１時間熱処理した。以上の工程により発光素子１６を得た。
＜発光素子の特性＞
次に、上記作製した比較発光素子１５及び発光素子１６の特性を測定した。発光素子の測定条件は先に示す実施例と同様に行った。
比較発光素子１５及び発光素子１６の電流効率−輝度特性を図６３に示す。また、電流密度−電圧特性を図６４に示す。また、外部量子効率−輝度特性を図６５に示す。また、比較発光素子１５及び発光素子１６に１２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを図６６に示す。
また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における、比較発光素子１５及び発光素子１６の素子特性を表１７に示す。
図６３及び表１７で示すように、比較発光素子１５及び発光素子１６は共に視感度が低い青色発光であるにも関わらず、９ｃｄ／Ａを超える、青色蛍光素子としては高い電流効率を示した。
図６５及び表１７で示すように、比較発光素子１５及び発光素子１６は共に１０％を超える、蛍光素子としては高い外部量子効率を示した。なお比較発光素子１５及び発光素子１６の外部量子効率は、理論値の最大値である７．５％よりも高い値となっている。これは上述の通り、ＴＴＡによる効果だと考えられる。
図６４及び表１７で示すように、比較発光素子１５及び発光素子１６は共に良好な駆動電圧を有することが分かった。
また、図６６より比較発光素子１５及び発光素子１６の発光スペクトルはそれぞれ、４５７ｎｍ及び４６０ｎｍ付近にスペクトルピークを有し、半値全幅はそれぞれ４１ｎｍ及び４５ｎｍ程度であったため、比較発光素子１５及び発光素子１６はそれぞれが有するゲスト材料に由来する青色の発光を示した。
＜発光素子の信頼性＞
次に、比較発光素子１５及び発光素子１６の２ｍＡにおける定電流駆動試験を行った。その結果を図６７（Ａ）及び（Ｂ）に示す。図６７（Ａ）は横軸をリニアスケールで表しており、図６７（Ｂ）は横軸を対数スケールで表している。図６７（Ａ）及び（Ｂ）より比較発光素子１５及び発光素子１６は共にＬＴ９０が１００時間以上である、良好な信頼性を有することが分かった。特に発光素子１６はＬＴ９０を見積もると４００時間を超えており、非常に良好な信頼性を有することが分かった。また、発光素子１６は比較発光素子１５よりも４倍以上長寿命な素子であることが分かった。
本実施例では、一般式（Ｇ１）で表される本発明の一態様である有機化合物、４−［９−（１−ナフチル）−１０−（３−ビフェニリル）−２−アントリル］ベンゾ［ａ］アントラセン（略称：２ａＢＡ−αＮｍＢＰｈＡ）（構造式（１２０））の合成方法について説明する。
＜ステップ１：２ａＢＡ−αＮｍＢＰｈＡの合成＞
５０ｍＬ３口フラスコに２−クロロ−９−（１−ナフチル）−１０−（３−ビフェニリル）アントラセン１．３ｇ（２．６ｍｍｏｌ）、ベンゾ［ａ］アントラセン−４−ボロン酸０．８１ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、ジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン９３ｍｇ（０．２６ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム１．７ｇ（７．８ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール０．５８ｇ（７．８ｍｍｏｌ）を加え、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にジエチレングリコールジメチルエーテル１３ｍＬを加え、減圧下で攪拌する事で脱気した。この混合物に、酢酸パラジウム（ＩＩ）２９ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、１２０℃で２０時間攪拌した。
撹拌後、この混合物に水を加え、吸引濾過して得た固体をトルエンに溶解し、セライト・アルミナ・フロリジールを通して吸引濾過した。得られたろ液を濃縮して得た固体を、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により精製し、さらにトルエン／ヘキサンで再結晶したところ、目的物の淡黄色固体を収量１．０ｇ、収率５７％で得た。上記合成方法の合成スキームを下記式（Ａ−６）に示す。
得られた淡黄色固体１．０ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力３．５Ｐａ、アルゴン流量５．０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、淡黄色固体を３３０℃で加熱して行った。昇華精製後、黄色固体を０．６８ｇ、回収率６８％で得た。
得られた黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図６８（Ａ）（Ｂ）に示す。なお、図６８（Ｂ）は、図６８（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜９．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。この結果から、本実施例において、上述の構造式（１２０）で表される本発明の一態様である有機化合物、２ａＢＡ−αＮｍＢＰｈＡが得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．２２−７．６６（ｍ、２０Ｈ）、７．７１−８．１０（ｍ、１１Ｈ）、８．２６（ｓ、１Ｈ）、８．７６（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、９．１３（ｓ、１Ｈ）。
＜２ａＢＡ−αＮｍＢＰｈＡの特性＞
次に、２ａＢＡ−αＮｍＢＰｈＡのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した結果を図６９に示す。また、薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図７０に示す。測定は実施例１と同様に行った。
図６９の結果より、２ａＢＡ−αＮｍＢＰｈＡのトルエン溶液では、４０４ｎｍ、３８２ｎｍ、３６４ｎｍ、３４８ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４４３ｎｍ、４２０ｎｍ付近（励起波長３８２ｎｍ）に発光波長のピークが見られた。また、図７０の結果より、２ａＢＡ−αＮｍＢＰｈＡの固体薄膜では、４０８ｎｍ、３８６ｎｍ、３６８ｎｍ、３２９ｎｍ、３１６ｎｍ、２６９ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４５３ｎｍ、４２８付近（励起波長３７０ｎｍ）に発光波長のピークが見られた。
なお、２ａＢＡ−αＮｍＢＰｈＡは青色に発光することを確認した。本発明の一態様の有機化合物である２ａＢＡ−αＮｍＢＰｈＡは、発光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとしても利用可能である。また、２ａＢＡ−αＮｍＢＰｈＡの薄膜は、大気下においても凝集しにくく、形態の変化が小さい良好な膜質であることがわかった。
次に、２ａＢＡ−αＮｍＢＰｈＡのＣＶ測定を行った。測定は実施例１と同様の方法で行った。
この結果、２ａＢＡ−αＮｍＢＰｈＡの酸化電位Ｅａ［Ｖ］の測定において、ＨＯＭＯ準位は−５．８１ｅＶであることがわかった。一方、還元電位Ｅｃ［Ｖ］の測定において、ＬＵＭＯ準位は−２．８０ｅＶであることがわかった。
本実施例では本発明の一態様である、一般式（Ｇ１）で表される化合物の一つ、４−［９−（２−ナフチル）−１０−フェニル−２−アントリル］ベンゾ［ａ］アントラセン（略称：２ａＢＡ−βＮＰｈＡ）（構造式（１１５））の合成方法について説明する。
＜ステップ１：２ａＢＡ−βＮＰｈＡの合成＞
５０ｍＬ３口フラスコに２−クロロ−９−（２−ナフチル）−１０−フェニルアントラセン１．１ｇ（２．７ｍｍｏｌ）、ベンゾ［ａ］アントラセン−４−ボロン酸０．７４ｇ（２．７ｍｍｏｌ）、ジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン３０ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム１．７ｇ（８．１ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール０．６０ｇ（８．１ｍｍｏｌ）を加え、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にジエチレングリコールジメチルエーテル１３ｍＬを加え、減圧下で攪拌する事で脱気した。この混合物に、酢酸パラジウム（ＩＩ）３０ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、８０℃で８時間攪拌した。
撹拌後、この混合物に水を加え、吸引濾過して得た固体をトルエンに溶解し、セライト・酸化アルミニウム・フロリジールを通して吸引濾過した。得られたろ液を濃縮して得た固体を、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により精製し、さらにトルエン／ヘキサンで再結晶したところ、目的物の淡黄色固体を収量０．７２ｇ、収率４４％で得た。上記合成方法の合成スキームを下記式（Ａ−７）に示す。
得られた淡黄色固体０．７２ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力３．８Ｐａ、アルゴン流量５．０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、淡黄色固体を２６０℃で加熱して行った。昇華精製後、淡黄色固体を０．６５ｇ、回収率９０％で得た。
得られた淡黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図７１（Ａ）（Ｂ）に示す。なお、図７１（Ｂ）は、図７１（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜９．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。この結果から、本実施例において、上述の構造式（１１５）で表される本発明の一態様である有機化合物、２ａＢＡ−βＮＰｈＡが得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．３０−７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．４８−７．７９（ｍ、１７Ｈ）、７．８５−７．９４（ｍ、４Ｈ）、８．００−８．０３（ｍ、３Ｈ）、８．０９−８．１２（ｍ、１Ｈ）、８．３１（ｓ、１Ｈ）、８．８１（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、９．１７（ｓ、１Ｈ）。
＜２ａＢＡ−βＮＰｈＡの特性＞
次に、２ａＢＡ−βＮＰｈＡのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した結果を図７２に示す。また、薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図７３に示す。測定は実施例１と同様に行った。
図７２の結果より、２ａＢＡ−βＮＰｈＡのトルエン溶液では、４０３ｎｍ、３８２ｎｍ、３６５ｎｍ、３４７ｎｍ、２９６ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４４９ｎｍ、４３０ｎｍ付近（励起波長３８２ｎｍ）に発光波長のピークが見られた。また、図７３の結果より、２ａＢＡ−βＮＰｈＡの固体薄膜では、４１０ｎｍ、３８８ｎｍ、３７０ｎｍ、３０５ｎｍ、２９２ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４６８ｎｍ、４４７ｎｍ付近（励起波長３７０ｎｍ）に発光波長のピークが見られた。
なお、２ａＢＡ−βＮＰｈＡは青色に発光することを確認した。本発明の一態様である有機化合物、２ａＢＡ−βＮＰｈＡは、発光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとしても利用可能である。また、２ａＢＡ−βＮＰｈＡの薄膜は、大気下においても凝集しにくく、形態の変化が小さい良好な膜質であることがわかった。
次に、２ａＢＡ−βＮＰｈＡのＣＶ測定を行った。測定は実施例１と同様の方法で行った。
この結果、２ａＢＡ−βＮＰｈＡの酸化電位Ｅａ［Ｖ］の測定において、ＨＯＭＯ準位は−５．７９ｅＶであることがわかった。一方、還元電位Ｅｃ［Ｖ］の測定において、ＬＵＭＯ準位は−２．７８ｅＶであることがわかった。
本実施例では本発明の一態様である、一般式（Ｇ１）で表される化合物の一つ、４−［１０−（１−ナフチル）−９−（３−ビフェニリル）−２−アントリル］ベンゾ［ａ］アントラセン（略称：３ａＢＡ−αＮｍＢＰｈＡ）（構造式（１６７））の合成方法について説明する。
＜ステップ１：３ａＢＡ−αＮｍＢＰｈＡの合成＞
２００ｍＬ３口フラスコに２−クロロ−１０−（１−ナフチル）−９−（３−ビフェニリル）アントラセン２．３ｇ（４．７ｍｍｏｌ）、ベンゾ［ａ］アントラセン−４−ボロン酸１．４ｇ（５．２ｍｍｏｌ）、ジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン０．１７ｇ（０．４８ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム３．０ｇ（１４ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール１．０ｇ（１４ｍｍｏｌ）を加え、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にジエチレングリコールジメチルエーテル２４ｍＬを加え、減圧下で攪拌する事で脱気した。この混合物に、酢酸パラジウム（ＩＩ）５４ｍｇ（０．２４ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、１３０℃で１８時間攪拌した。
撹拌後、この混合物に水を加え、吸引濾過して得た固体をトルエンに溶解し、セライト・酸化アルミニウム・フロリジールを通して吸引濾過した。得られたろ液を濃縮して得た固体を、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により精製し、さらにトルエンで再結晶したところ、目的物の淡黄色固体を収量１．２ｇ、収率３８％で得た。上記合成方法の合成スキームを下記式（Ａ−８）に示す。
得られた淡黄色固体１．２ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力３．６Ｐａ、アルゴン流量５．０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、淡黄色固体を３１０℃で加熱して行った。昇華精製後、淡黄色固体を１．０ｇ、回収率８３％で得た。
得られた淡黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図７４（Ａ）（Ｂ）に示す。なお、図７４（Ｂ）は、図７４（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜１０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。この結果から、本実施例において、上述の構造式（１６７）で表される本発明の一態様である有機化合物、３ａＢＡ−αＮｍＢＰｈＡが得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）：δ＝７．１１（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５−７．８８（ｍ、２５Ｈ）、７．９９（ｄ、Ｊ＝１７Ｈｚ、１Ｈ）、８．１２−８．２６（ｍ、４Ｈ）、８．４２（ｓ、１Ｈ）、９．０２（ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ、１Ｈ）、９．４８（ｓ、１Ｈ）。
＜３ａＢＡ−αＮｍＢＰｈＡの特性＞
次に、３ａＢＡ−αＮｍＢＰｈＡのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した結果を図７５に示す。また、薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図７６に示す。測定は実施例１と同様に行った。
図７５の結果より、３ａＢＡ−αＮｍＢＰｈＡのトルエン溶液では、４０４ｎｍ、３８３ｎｍ、３６４ｎｍ、３４７ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４４５ｎｍ、４２１ｎｍ付近（励起波長３８２ｎｍ）に発光波長のピークが見られた。また、図７６の結果より、３ａＢＡ−αＮｍＢＰｈＡの固体薄膜では、４０９ｎｍ、３８７ｎｍ、３６８ｎｍ、２９１ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、５８８ｎｍ、５４３ｎｍ、５０２ｎｍ、４６８ｎｍ、４３７ｎｍ付近（励起波長３７０ｎｍ）に発光波長のピークが見られた。
なお、３ａＢＡ−αＮｍＢＰｈＡは青色に発光することを確認した。本発明の一態様である有機化合物、３ａＢＡ−αＮｍＢＰｈＡは、発光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとしても利用可能である。また、３ａＢＡ−αＮｍＢＰｈＡの薄膜は、大気下においても凝集しにくく、形態の変化が小さい良好な膜質であることがわかった。
次に、３ａＢＡ−αＮｍＢＰｈＡのＣＶ測定を行った。測定は実施例１と同様の方法で行った。
この結果、３ａＢＡ−αＮｍＢＰｈＡの酸化電位Ｅａ［Ｖ］の測定において、ＨＯＭＯ準位は−５．８２ｅＶであることがわかった。一方、還元電位Ｅｃ［Ｖ］の測定において、ＬＵＭＯ準位は−２．８１ｅＶであることがわかった。
本実施例では本発明の一態様である、一般式（Ｇ１）で表される化合物の一つ、４−［１０−（２−ナフチル）−９−フェニル−２−アントリル］ベンゾ［ａ］アントラセン（略称：３ａＢＡ−βＮＰｈＡ）（構造式（１１７））の合成方法について説明する。
＜ステップ１：３ａＢＡ−βＮＰｈＡの合成＞
５０ｍＬ３口フラスコに２−クロロ−１０−（２−ナフチル）−９−フェニルアントラセン１．６ｇ（３．９ｍｍｏｌ）、ベンゾ［ａ］アントラセン−４−ボロン酸１．１ｇ（３．９ｍｍｏｌ）、ジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン０．１４ｇ（０．４０ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム２．５ｇ（１２ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール０．８９ｇ（１２ｍｍｏｌ）を加え、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にジエチレングリコールジメチルエーテル２０ｍＬを加え、減圧下で攪拌する事で脱気した。この混合物に、酢酸パラジウム（ＩＩ）４５ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、９０℃で１４時間攪拌した。
撹拌後、この混合物に水を加え、吸引濾過して得た固体をトルエンに溶解し、セライト・酸化アルミニウム・フロリジールを通して吸引濾過した。得られたろ液を濃縮して得た固体を、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により精製し、さらにトルエン／ヘキサンで再結晶したところ、目的物の淡黄色固体を収量１．０ｇ、収率４１％で得た。上記合成方法の合成スキームを下記式（Ａ−９）に示す。
得られた淡黄色固体１．０ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力３．８Ｐａ、アルゴン流量５．０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、淡黄色固体を２７０℃で加熱して行った。昇華精製後、淡黄色固体を０．８８ｇ、回収率８８％で得た。
得られた淡黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図７７（Ａ）（Ｂ）に示す。なお、図７７（Ｂ）は、図７７（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜９．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。この結果から、本実施例において、上述の構造式（１１７）で表される本発明の一態様である有機化合物、３ａＢＡ−βＮＰｈＡが得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．３１−７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．４２−７．８０（ｍ、１７Ｈ）、７．８４−７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．９５−８．１４（ｍ、６Ｈ）、８．３３（ｓ、１Ｈ）、８．８４（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、９．２０（ｓ、１Ｈ）。
＜３ａＢＡ−βＮＰｈＡの特性＞
次に、３ａＢＡ−βＮＰｈＡのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した結果を図７８に示す。また、薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図７９に示す。測定は実施例１と同様に行った。
図７８の結果より、３ａＢＡ−βＮＰｈＡのトルエン溶液では、４０３ｎｍ、３８２ｎｍ、３６４ｎｍ、３４８ｎｍ、２９７ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４４７ｎｍ、４２６ｎｍ付近（励起波長３８２ｎｍ）に発光波長のピークが見られた。また、図７９の結果より、３ａＢＡ−βＮＰｈＡの固体薄膜では、４１０ｎｍ、３８９ｎｍ、３７０ｎｍ、３０２ｎｍ、２９３ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４６６ｎｍ、４４４ｎｍ付近（励起波長３７０ｎｍ）に発光波長のピークが見られた。
なお、３ａＢＡ−βＮＰｈＡは青色に発光することを確認した。本発明の一態様である有機化合物、３ａＢＡ−βＮＰｈＡは、発光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとしても利用可能である。また、３ａＢＡ−βＮＰｈＡの薄膜は、大気下においても凝集しにくく、形態の変化が小さい良好な膜質であることがわかった。
次に、３ａＢＡ−βＮＰｈＡのＣＶ測定を行った。測定は実施例１と同様の方法で行った。
この結果、３ａＢＡ−βＮＰｈＡの酸化電位Ｅａ［Ｖ］の測定において、ＨＯＭＯ準位は−５．７９ｅＶであることがわかった。一方、還元電位Ｅｃ［Ｖ］の測定において、ＬＵＭＯ準位は−２．７８ｅＶであることがわかった。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子の作製例と該発光素子の特性について説明する。本実施例で作製した発光素子の構成は図１（Ａ）と同様である。素子構造の詳細を表１８に示す。また、使用した有機化合物の構造と略称を以下に示す。なお、他の有機化合物については先の実施例及び実施の形態を参照すればよい。
≪発光素子１７乃至発光素子２０の作製≫
発光素子１７乃至発光素子２０は、先に示す発光素子１６と、発光層１３０の構成（発光素子１７は電子輸送層１１８の構成も）のみ異なり、それ以外の工程は、発光素子１６と同様の作製方法とした。素子構造の詳細は表１８に示す通りであるため、作製方法の詳細は省略する。
＜発光素子の特性＞
次に、上記作製した発光素子１７乃至発光素子２０の特性を測定した。測定は実施例７と同様に行った。
発光素子１７乃至発光素子２０の電流効率−輝度特性を図８０に示す。また、電流密度−電圧特性を図８１に示す。また、外部量子効率−輝度特性を図８２に示す。また、発光素子１７乃至発光素子２０に１２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを図８３に示す。
また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における、発光素子１７乃至発光素子２０の素子特性を表１９に示す。
図８０及び表１９で示すように、発光素子１７乃至発光素子２０は視感度が低い青色発光であるにも関わらず、１２ｃｄ／Ａを超える、青色蛍光素子としては高い電流効率を示した。
図８２及び表１９で示すように、発光素子１７乃至発光素子２０は外部量子効率が１０％を超える、蛍光素子としては高い外部量子効率を示した。なお、発光素子１７乃至発光素子２０の外部量子効率は、理論値の最大値である７．５％よりも高い値となっている。これは上述の通り、ＴＴＡによる効果だと考えられる。
図８１及び表１９で示すように、発光素子１７乃至発光素子２０は良好な駆動電圧特性を有することが分かった。
また、図８３より発光素子１７乃至発光素子２０の発光スペクトルは、４６４ｎｍ付近にスペクトルピークを有し、半値全幅は共に４２ｎｍ程度であったため、発光素子１７乃至発光素子２０はゲスト材料である３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２に由来する青色の発光を示した。
＜発光素子の信頼性＞
次に、発光素子１７乃至発光素子２０の２ｍＡにおける定電流駆動試験を行った。その結果を図８４に示す。図８４より発光素子１７乃至発光素子２０はＬＴ９０が１８０時間以上である、良好な信頼性を有することが分かった。特に、発光素子１８及び発光素子２０はＬＴ９０が２５０時間以上である、とても良好な信頼性を有することが分かった。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子の作製例と該発光素子の特性について説明する。本実施例で作製した発光素子の構成は図１（Ａ）と同様である。素子構造の詳細を表２０に示す。また、使用した有機化合物の構造と略称を以下に示す。なお、他の有機化合物については先の実施例及び実施の形態を参照すればよい。
≪比較発光素子２１の作製≫
ガラス基板上に電極１０１として、ＩＴＳＯ膜をスパッタリング法にて厚さが７０ｎｍになるように形成した。なお、電極１０１の電極面積は、４ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。次に基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間乾燥させた後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１×１０−４Ｐａ程度の真空度に保たれた真空蒸着装置に基板を入れ、１７０℃で３０分間のベークを行った。その後、基板を３０分程度放冷した。
次に、電極１０１上に正孔注入層１１１として、ＰＣＰＰｎと、酸化モリブデン（ＶＩ）（ＭｏＯ３）と、を重量比（ＰＣＰＰｎ：ＭｏＯ３）が１：０．５になるように、且つ厚さが１０ｎｍになるように共蒸着した。
次に、正孔注入層１１１上に正孔輸送層１１２として、ＰＣＰＰｎを厚さが３０ｎｍになるように蒸着した。
次に、発光層１４０として、正孔輸送層１１２上に、４−（１０−フェニル−９−アントリル）ベンゾ［ａ］アントラセン（略称：ａＢＡＰｈＡ）と１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０３とを、重量比（ａＢＡＰｈＡ：１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０３）が１：０．０３になるように、且つ厚さが２５ｎｍになるように共蒸着した。なお、発光層１４０において、１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０３は、蛍光発光を呈するゲスト材料である。
次に、発光層１４０上に、電子輸送層１１８として、ＮＢＰｈｅｎを厚さが２５ｎｍになるように蒸着した。
次に、電子輸送層１１８上に、電子注入層１１９として、ＬｉＦを厚さが１ｎｍになるように蒸着した。
次に、電子注入層１１９上に、電極１０２として、アルミニウム（Ａｌ）を厚さが２００ｎｍになるように形成した。
次に、窒素雰囲気のグローブボックス内において、封止材を用いて封止するために、発光素子を形成した基板とは別の基板（対向基板）を、発光素子を形成した基板に固定することで、比較発光素子２１を封止した。具体的には、対向基板に乾燥剤を貼り、さらに発光素子を形成した範囲周辺に封止材を塗布した該対向基板と、発光素子を形成したガラス基板とを貼り合わせ、波長が３６５ｎｍの紫外光を６Ｊ／ｃｍ２照射し、８０℃にて１時間熱処理した。以上の工程により比較発光素子２１を得た。
≪発光素子２２及び発光素子２３の作製≫
発光素子２２及び発光素子２３の作製工程は、先に示した比較発光素子２１と発光層１４０の作製工程のみ異なり、その他の作製工程は比較発光素子２０と同様である。発光素子２２及び発光素子２３の素子構造は表２０に示す通りであるため、詳細な作製工程に関しては省略する。
比較発光素子２１、発光素子２２及び発光素子２３の素子構造は、発光層１４０に用いたホスト材料のみ異なり、その他の構成は全て発光素子において同様である。なお、発光素子２２及び発光素子２３はそれぞれ本発明の一態様の有機化合物である２ａＢＡＰＡ及び２ａＢＡ−αＮＰｈＡを用いており、比較発光素子１は比較物質であるａＢＡＰｈＡを用いている。２ａＢＡＰＡ及び２ａＢＡ−αＮＰｈＡはベンゾアントラセン骨格がアントラセン骨格の２位において結合しているが、ａＢＡＰｈＡはベンゾアントラセン骨格がアントラセン骨格の９位において結合している。
＜発光素子の信頼性＞
比較発光素子２１、発光素子２２及び発光素子２３の２ｍＡにおける定電流駆動試験を行った。その結果を図８５に示す。図８５より発光素子２２及び発光素子２３は比較発光素子２１よりも良好な信頼性を有していることが分かった。よって、青色蛍光素子に用いるホスト材料としては、ベンゾアントラセン骨格がアントラセン骨格の９位において結合している化合物よりも、ベンゾアントラセン骨格がアントラセン骨格の２位において結合している化合物の方が良好な信頼性を示すことが分かった。
１００：ＥＬ層、１０１：電極、１０２：電極、１０３：ＥＬ層、１０６：発光ユニット、１０８：発光ユニット、１１０：発光素子、１１１：正孔注入層、１１２：正孔輸送層、１１２−ａ：正孔輸送層、１１２−ｂ：正孔輸送層、１１２−ｃ：正孔輸送層、１１３：電子輸送層、１１４：電子注入層、１１５：電荷発生層、１１６：正孔注入層、１１７：正孔輸送層、１１８：電子輸送層、１１９：電子注入層、１２０：発光層、１２１：ホスト材料、１２２：ゲスト材料、１３１：正孔注入層材料、１３２：正孔輸送材料、１３３：正孔輸送材料、１３４：正孔輸送材料、１４０：発光層、１４１：ホスト材料、１４２：ゲスト材料、１５０：発光素子、１５２：発光素子、１７０：発光層、２５０：発光素子、６００Ａ：ＡＬＳモデル、６０１：ソース側駆動回路、６０２：画素部、６０３：ゲート側駆動回路、６０４：封止基板、６０５：シール材、６０７：空間、６０８：配線、６１０：素子基板、６１１：スイッチング用ＴＦＴ、６１２：電流制御用ＴＦＴ、６１３：電極、６１４：絶縁物、６１６：ＥＬ層、６１７：電極、６１８：発光素子、６２３：ｎチャネル型ＴＦＴ、６２４：ｐチャネル型ＴＦＴ、９００：携帯情報端末、９０１：筐体、９０２：筐体、９０３：表示部、９０５：ヒンジ部、９１０：携帯情報端末、９１１：筐体、９１２：表示部、９１３：操作ボタン、９１４：外部接続ポート、９１５：スピーカ、９１６：マイク、９１７：カメラ、９２０：カメラ、９２１：筐体、９２２：表示部、９２３：操作ボタン、９２４：シャッターボタン、９２６：レンズ、１００１：基板、１００２：下地絶縁膜、１００３：ゲート絶縁膜、１００６：ゲート電極、１００７：ゲート電極、１００８：ゲート電極、１０２０：層間絶縁膜、１０２１：層間絶縁膜、１０２２：電極、１０２４Ｂ：電極、１０２４Ｇ：電極、１０２４Ｒ：電極、１０２４Ｗ：電極、１０２５Ｂ：下部電極、１０２５Ｇ：下部電極、１０２５Ｒ：下部電極、１０２５Ｗ：下部電極、１０２６：隔壁、１０２８：ＥＬ層、１０２９：電極、１０３０：黒色層、１０３１：封止基板、１０３２：シール材、１０３３：基材、１０３４Ｂ：着色層、１０３４Ｇ：着色層、１０３４Ｒ：着色層、１０３５：黒色層、１０３６：オーバーコート層、１０３７：層間絶縁膜、１０４０：画素部、１０４１：駆動回路部、１０４２：周辺部、１０４４Ｂ：青色画素、１０４４Ｇ：緑色画素、１０４４Ｒ：赤色画素、１０４４Ｗ：白色画素、２１００：ロボット、２１０１：照度センサ、２１０２：マイクロフォン、２１０３：上部カメラ、２１０４：スピーカ、２１０５：ディスプレイ、２１０６：下部カメラ、２１０７：障害物センサ、２１０８：移動機構、２１１０：演算装置、３５００：多機能端末、３５０２：筐体、３５０４：表示部、３５０６：カメラ、３５０８：照明、３６００：ライト、３６０２：筐体、３６０８：照明、３６１０：スピーカ、５０００：筐体、５００１：表示部、５００２：表示部、５００３：スピーカ、５００４：ＬＥＤランプ、：、５００６：接続端子、５００７：センサ、５００８：マイクロフォン、５０１２：支持部、５０１３：イヤホン、５１００：掃除ロボット、５１０１：ディスプレイ、５１０２：カメラ、５１０３：ブラシ、５１０４：操作ボタン、５１２０：ゴミ、５１４０：携帯電子機器、５１５０：携帯情報端末、５１５１：筐体、５１５２：表示領域、５１５３：屈曲部、８５０１：照明装置、８５０２：照明装置、８５０３：照明装置、８５０４：照明装置、９０００：筐体、９００１：表示部、９００３：スピーカ、９００５：操作キー、９００６：接続端子、９００７：センサ、９００８：マイクロフォン、９０５５：ヒンジ、９２００：携帯情報端末、９２０１：携帯情報端末、９２０２：携帯情報端末

Claims (14)

  1. 置換または無置換のベンゾ［ａ］アントラセン骨格と置換または無置換のアントラセン骨格を有し、前記ベンゾ［ａ］アントラセン骨格は前記アントラセン骨格の２位で結合する、有機化合物。
  2. 下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物。
    一般式（Ｇ１）中、Ｒ１乃至Ｒ１２のいずれか一は、下記一般式（ｇ１）で表される置換基であり、その他のＲ１乃至Ｒ１２はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基または、環を形成する炭素数が６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれか一を表す。
    一般式（ｇ１）中、Ｒ２１乃至Ｒ２９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基または、環を形成する炭素数が６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれか一を表す。
  3. 下記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物。
    一般式（Ｇ２）中、Ｒ１乃至Ｒ３、Ｒ５乃至Ｒ１２及びＲ２１乃至Ｒ２９はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基または、環を形成する炭素数が６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれか一を表す。
  4. 下記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物。
    一般式（Ｇ３）中、Ｒ２１乃至Ｒ２９はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６のシクロアルキル基または、環を形成する炭素数が６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれか一を表す。
  5. 請求項２乃至請求項４のいずれか一項において、
    前記一般式（Ｇ１）乃至前記一般式（Ｇ３）中、Ｒ２４及びＲ２９は、それぞれ独立に炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基である、有機化合物。
  6. 請求項２乃至請求項４のいずれか一項において、
    前記一般式（Ｇ１）乃至前記一般式（Ｇ３）中、Ｒ２４及びＲ２９は、それぞれ独立に置換若しくは無置換のフェニル基または、置換若しぐは無置換のナフチル基である、有機化合物。
  7. 請求項２乃至請求項４のいずれか一項において、
    前記一般式（Ｇ１）乃至前記一般式（Ｇ３）中、Ｒ２４は置換若しくは無置換のフェニル基であり、Ｒ２９は置換若しくは無置換のナフチル基である、有機化合物。
  8. 下記構造式（１００）乃至（１０４）、（１１５）、（１１７）、（１２０）及び（１６７）のいずれか一で表される有機化合物。
  9. 一対の電極間にＥＬ層を有し、
    前記ＥＬ層は請求項１乃至請求項８のいずれか一に記載の有機化合物を含む、発光素子。
  10. 一対の電極間に発光層を有し、
    前記発光層は請求項１乃至請求項８のいずれか一に記載の有機化合物を含む、発光素子。
  11. 一対の電極間に発光層を有し、
    前記発光層はホスト材料とゲスト材料を有し、
    前記ホスト材料はベンゾ［ａ］アントラセン骨格を有し、
    前記ゲスト材料は発光団を有し、
    前記発光団はベンゾフラン骨格を有する、発光素子。
  12. 請求項９乃至請求項１１のいずれか一項に記載の発光素子と、
    カラーフィルタおよびトランジスタの少なくとも一と、
    を有する発光装置。
  13. 請求項１２に記載の発光装置と、
    筐体およびタッチセンサの少なくとも一と、
    を有する電子機器。
  14. 請求項９乃至請求項１１のいずれか一項に記載の発光素子と、
    筐体およびタッチセンサの少なくとも一と、
    を有する照明装置。
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