DE102020134845A1

DE102020134845A1 - Verbindung, Licht emittierende Vorrichtung, Licht emittierende Einrichtung, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung

Info

Publication number: DE102020134845A1
Application number: DE102020134845.2A
Authority: DE
Inventors: Takuya HARUYAMA; Nobuharu Ohsawa; Satoshi Seo
Original assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Current assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority date: 2019-12-27
Filing date: 2020-12-23
Publication date: 2021-07-01
Also published as: US20210206767A1; CN113045482A; KR20210086513A; TW202134233A; JP2021107386A

Abstract

Eine neuartige Verbindung wird bereitgestellt. Die neuartige Verbindung wird durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt.

A¹ und A² stellen jeweils unabhängig voneinander einen substituierten oder nicht substituierten kondensierten aromatischen Ring, einen substituierten oder nicht substituierten kondensierten heteroaromatischen Ring oder eine Struktur dar, die durch die Formel (Z-1) oder (Z-2) dargestellt wird, und Z¹ und Z² weisen jeweils unabhängig voneinander eine Struktur auf, die durch die Formel (Z-1) oder (Z-2) dargestellt wird. X¹ und X² stellen jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe, eine Cycloalkyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit einer Brückenstruktur oder eine Trialkylsilyl-Gruppe dar. Ar¹ und Ar² stellen jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe dar, und mindestens eines von Ar¹ und Ar² umfasst den gleichen Substituenten wie X¹ R¹ bis R¹⁶ stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe, eine Trialkylsilyl-Gruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe dar.

Description

Hintergrund der Erfindung
Gebiet der Erfindung
Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft eine Verbindung, eine Licht emittierende Vorrichtung, eine Licht emittierende Einrichtung, ein elektronisches Gerät und eine Beleuchtungsvorrichtung. Es sei angemerkt, dass eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nicht darauf beschränkt ist. Das heißt, dass eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung einen Gegenstand, ein Verfahren, ein Herstellungsverfahren oder ein Betriebsverfahren betrifft. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft einen Prozess, eine Maschine, ein Erzeugnis oder eine Zusammensetzung.
Beschreibung des Standes der Technik
In den letzten Jahren sind die Forschung und Entwicklung von Licht emittierenden Vorrichtungen, die Elektrolumineszenz (EL) nutzen, aktiv durchgeführt worden. Eine derartige Licht emittierende Vorrichtung weist eine Struktur auf, bei der eine EL-Schicht (enthaltend eine Licht emittierende Substanz) zwischen einem Paar von Elektroden bereitgestellt wird. Bei einer Licht emittierenden Vorrichtung bewirkt eine Spannung, die zwischen dem Paar von Elektroden angelegt wird, eine Rekombination von Elektronen und Löchern, welche von den Elektroden injiziert werden, in der EL-Schicht, was die Licht emittierende Substanz (eine organische Verbindung), die in der EL-Schicht enthalten ist, in einen Anregungszustand versetzt. Licht wird emittiert, wenn die Licht emittierende Substanz von dem Anregungszustand in den Grundzustand zurückkehrt. Bei dem Anregungszustand kann es sich um einen Singulett-Anregungszustand (S*) und einen Triplett-Anregungszustand (T*) handeln. Eine Lichtemission von einem Singulett-Anregungszustand wird als Fluoreszenz bezeichnet, und eine Lichtemission von einem Triplett-Anregungszustand wird als Phosphoreszenz bezeichnet. Es wird davon ausgegangen, dass das statistische Erzeugungsverhältnis bei der Licht emittierenden Vorrichtung S*:T* = 1:3 ist. Deshalb ist eine Licht emittierende Vorrichtung, die eine phosphoreszierende Substanz enthält, die die Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln kann, in den letzten Jahren aktiv erforscht und entwickelt worden, um eine hohe Effizienz zu erhalten.
Als Material, das die Triplett-Anregungsenergie teilweise oder vollständig in eine Lichtemission umwandeln kann, ist, zusätzlich zu einer phosphoreszierenden Substanz, ein thermisch aktiviertes, verzögert fluoreszierendes (thermally activated delayed fluorescent, TADF-) Material bekannt. Ein TADF-Material kann einen Singulett-Anregungszustand von einem Triplett-Anregungszustand durch das umgekehrte Intersystem-Crossing erzeugen.
Ein Verfahren, durch das in einer Licht emittierenden Vorrichtung, die ein TADF-Material enthält, eine fluoreszierende Substanz effizient Licht emittiert, wird offenbart, indem das TADF-Material mit einer fluoreszierenden Substanz kombiniert wird und die Singulett-Anregungsenergie des TADF-Materials auf die fluoreszierende Substanz übertragen wird (siehe Patentdokument 1 und Nicht-Patentdokument 1).
In Bezug auf die Energieübertragung von einem Wirtsmaterial auf ein Gastmaterial in einer Licht emittierenden Schicht einer Licht emittierenden Vorrichtung ist es im Allgemeinen vorzuziehen, dass das Konzentrationsverhältnis des Gastmaterials (der fluoreszierenden Substanz) zu dem Wirtsmaterial erhöht wird, um die Energieübertragungseffizienz durch den Förster-Mechanismus zu erhöhen. Jedoch ist es bekannt, dass es eine Tradeoff-Beziehung besteht: Eine Erhöhung des Konzentrationsverhältnisses des Gastmaterials erhöht die Geschwindigkeit der Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus, was zu einer Verringerung der Emissionseffizienz führt. Deshalb ist eine Erhöhung des Konzentrationsverhältnisses des Gastmaterials nicht ein effektives Mittel zum Verbessern der Emissionseffizienz.
[Referenz]
[Patentdokument]
[Patentdokument 1] Japanische Patentoffenlegungsschrift Nr. 2014-045179
[Nicht-Patentdokument]
[Nicht-Patentdokument 1] Hiroki Noda et al., „SCIENCE ADVANCES", 2018, Bd.4, Nr. 6, eaao6910.
Zusammenfassung der Erfindung
Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung stellt eine neuartige Verbindung bereit. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung stellt eine neuartige Verbindung bereit, die die Energie von einem Singulett-Anregungszustand (S*) (nachstehend wird die Energie als Singulett-Anregungsenergie bezeichnet) eines Wirtsmaterials effizient empfängt, selbst wenn das Konzentrationsverhältnis des Gastmaterials in einer EL-Schicht einer Licht emittierenden Vorrichtung erhöht wird, wodurch die Übertragung der Energie von einem Triplett-Anregungszustand (T*) (nachstehend wird die Energie als Triplett-Anregungsenergie bezeichnet) des Wirtsmaterials mit geringerer Wahrscheinlichkeit auftritt (die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus verhindert werden kann).
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung stellt eine neuartige Verbindung bereit, die in einer Licht emittierenden Vorrichtung verwendet werden kann. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung stellt eine neuartige Verbindung bereit, die in einer EL-Schicht einer Licht emittierenden Vorrichtung verwendet werden kann. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung stellt eine neuartige Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Emissionseffizienz bereit, bei der die neuartige Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet wird. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung stellt eine neuartige Licht emittierende Einrichtung, ein neuartiges elektronisches Gerät oder eine neuartige Beleuchtungsvorrichtung bereit.
Es sei angemerkt, dass die Beschreibung dieser Aufgaben dem Vorhandensein weiterer Aufgaben nicht im Wege steht. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung muss nicht notwendigerweise sämtliche dieser Aufgaben erzielen. Weitere Aufgaben werden aus der Erläuterung der Beschreibung, der Zeichnungen, der Patentansprüche und dergleichen ersichtlich und können davon abgeleitet werden.
Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine fluoreszierende Substanz, die eine Verbindung ist, die durch die nachstehende allgemeine Formel (G1) dargestellt wird.
In der allgemeinen Formel (G1) stellen A¹ und A² jeweils unabhängig voneinander einen substituierten oder nicht substituierten kondensierten aromatischen Ring mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen, einen substituierten oder nicht substituierten kondensierten heteroaromatischen Ring mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine Struktur dar, die durch die allgemeine Formel (Z-1) oder die allgemeine Formel (Z-2) dargestellt wird, und Z¹ und Z² weisen jeweils unabhängig voneinander eine Struktur auf, die durch die allgemeine Formel (Z-1) oder (Z-2) dargestellt wird. In der allgemeinen Formel (Z-1) stellen X¹ und X² jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit einer Brückenstruktur und mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen dar. Ar¹ und Ar² stellen jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar, und mindestens eines von Ar¹ und Ar² umfasst den gleichen Substituenten wie X¹. R¹ bis R¹⁶ stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen dar.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Verbindung, die durch die nachstehende allgemeine Formel (G2) dargestellt wird.
In der allgemeinen Formel (G2) stellen B¹ und B² jeweils unabhängig voneinander einen substituierten oder nicht substituierten kondensierten heteroaromatischen Ring mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen dar, und Z¹ und Z² weisen jeweils unabhängig voneinander eine Struktur auf, die durch die allgemeine Formel (Z-1) oder die allgemeine Formel (Z-2) dargestellt wird. In der allgemeinen Formel (Z-1) stellen X¹ und X² jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit einer Brückenstruktur und mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen dar. Außerdem stellen Ar¹ und Ar² jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar, und mindestens eines von Ar¹ und Ar² umfasst den gleichen Substituenten wie X¹. R¹ bis R¹⁶ stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen dar.
Es sei angemerkt, dass der kondensierte heteroaromatische Ring in den allgemeinen Formeln (G1) und (G2) einen Pyrrol-Ring umfasst. Als kondensierter heteroaromatischer Ring, der einen Pyrrol-Ring umfasst, wird ein Indol-Ring, ein Carbazol-Ring, ein Indenocarbazol-Ring, ein Indolocarbazol-Ring, ein Dibenzocarbazol-Ring oder dergleichen bevorzugt.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Verbindung, die durch die nachstehende allgemeine Formel (G3) dargestellt wird.
In der allgemeinen Formel (G3) weisen Z¹ und Z² jeweils unabhängig voneinander eine Struktur auf, die durch die allgemeine Formel (Z-1) oder die allgemeine Formel (Z-2) dargestellt wird. In der allgemeinen Formel (Z-1) stellen X¹ und X² jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit einer Brückenstruktur und mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen dar. Ar¹ und Ar² stellen jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar, und mindestens eines von Ar¹ und Ar² umfasst den gleichen Substituenten wie X¹. R¹ bis R⁴² stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen dar, eines von R¹⁷ bis R²⁹ ist an ein Stickstoffatom gebunden, das an Z¹ gebunden ist, und eines von R³⁰ bis R⁴² ist an ein Stickstoffatom gebunden, das an Z² gebunden ist.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G4) dargestellt wird.
In der allgemeinen Formel (G4) weisen Z¹ und Z² jeweils unabhängig voneinander eine Struktur auf, die durch die allgemeine Formel (Z-1) oder die allgemeine Formel (Z-2) dargestellt wird. In der allgemeinen Formel (Z-1) stellen X¹ und X² jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit einer Brückenstruktur und mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen dar. Außerdem stellen Ar¹ und Ar² jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar, und mindestens eines von Ar¹ und Ar² umfasst den gleichen Substituenten wie X¹. R¹ bis R¹⁷, R¹⁹ bis R³⁰ und R³² bis R⁴² stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen dar.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Verbindung, die durch die Strukturformel (100) dargestellt wird.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Licht emittierende Vorrichtung, bei der die vorstehend beschriebene Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet wird. Es sei angemerkt, dass die vorliegende Erfindung auch eine Licht emittierende Vorrichtung umfasst, bei der eine EL-Schicht, die zwischen einem Paar von Elektroden bereitgestellt wird, oder eine Licht emittierende Schicht, die in der EL-Schicht enthalten ist, die Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält. Zusätzlich zu der oben erwähnten Licht emittierenden Vorrichtung umfasst die vorliegende Erfindung eine Licht emittierende Vorrichtung, die eine Schicht (z. B. eine Cap-Schicht) beinhaltet, die in Kontakt mit einer Elektrode ist und eine organische Verbindung enthält. Zusätzlich zu den Licht emittierenden Vorrichtungen ist auch eine Licht emittierende Einrichtung, die einen Transistor, ein Substrat und dergleichen beinhaltet, im Schutzbereich der Erfindung enthalten. Ferner sind zusätzlich zu der Licht emittierenden Einrichtung auch ein elektronisches Gerät und eine Beleuchtungsvorrichtung, welche ein Mikrofon, eine Kamera, einen Bedienknopf, einen externen Verbindungsabschnitt, ein Gehäuse, eine Abdeckung, eine Halterung, einen Lautsprecher oder dergleichen beinhalten, im Schutzbereich der Erfindung enthalten.
Außerdem umfasst der Schutzbereich einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine Licht emittierende Einrichtung, die eine Licht emittierende Vorrichtung beinhaltet, und eine Beleuchtungsvorrichtung, die die Licht emittierende Einrichtung beinhaltet. Die Licht emittierende Einrichtung in dieser Beschreibung bezeichnet demzufolge eine Bildanzeigevorrichtung und eine Lichtquelle (darunter auch eine Beleuchtungsvorrichtung). Außerdem umfasst die Licht emittierende Einrichtung die folgenden Module in ihrer Kategorie: ein Modul, bei dem ein Verbinder, wie z. B. eine flexible gedruckte Schaltung (flexible printed circuit, FPC) oder ein Tape Carrier Package (TCP), an einer Licht emittierenden Einrichtung angebracht ist; ein Modul, bei dem eine gedruckte Leiterplatte am Ende eines TCP bereitgestellt ist; und ein Modul, bei dem eine integrierte Schaltung (integrated circuit, IC) durch ein Chip-on-Glass-(COG-) Verfahren direkt an einer Licht emittierenden Vorrichtung montiert ist.
Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine neuartige Verbindung bereitstellen. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine neuartige Verbindung bereitstellen, die in einer Licht emittierenden Vorrichtung verwendet werden kann. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine neuartige Verbindung bereitstellen, die in einer EL-Schicht einer Licht emittierenden Vorrichtung verwendet werden kann. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Emissionseffizienz bereitstellen. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine sehr zuverlässige Licht emittierende Vorrichtung bereitstellen. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine neuartige Licht emittierende Vorrichtung bereitstellen. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine neuartige Licht emittierende Einrichtung, ein neuartiges elektronisches Gerät oder eine neuartige Beleuchtungsvorrichtung bereitstellen.
Es sei angemerkt, dass die Beschreibung dieser Wirkungen dem Vorhandensein weiterer Wirkungen nicht im Wege steht. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung erzielt nicht notwendigerweise sämtliche der vorstehend aufgeführten Wirkungen. Weitere Wirkungen werden aus den Erläuterungen der Beschreibung, der Zeichnungen, der Patentansprüche und dergleichen ersichtlich und können davon abgeleitet werden.
Figurenliste

1A stellt eine Struktur einer Licht emittierenden Vorrichtung dar. 1B stellt eine Licht emittierende Schicht dar.
2A ist eine konzeptuelle Darstellung der Energieübertragung eines allgemeinen Gastmaterials und eines Wirtsmaterials. 2B ist eine konzeptuelle Darstellung der Energieübertragung einer Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung (eines Gastmaterials) und eines Wirtsmaterials.
3A bis 3C sind jeweils eine konzeptuelle Darstellung der Energieübertragung zwischen Verbindungen in einer Licht emittierenden Schicht.
4A bis 4C sind jeweils eine konzeptuelle Darstellung der Energieübertragung zwischen Verbindungen in einer Licht emittierenden Schicht.
5A und 5B sind jeweils eine konzeptuelle Darstellung der Energieübertragung zwischen Verbindungen in einer Licht emittierenden Schicht.
6A und 6B stellen jeweils eine Struktur einer Licht emittierenden Vorrichtung dar.
7A bis 7C stellen jeweils eine Licht emittierende Einrichtung dar.
8A ist eine Draufsicht, die eine Licht emittierende Einrichtung darstellt.
8B ist eine Querschnittsansicht, die die Licht emittierende Einrichtung darstellt.
9A stellt einen tragbaren Computer dar. 9B stellt eine tragbare Bildwiedergabevorrichtung dar. 9C stellt eine Digitalkamera dar. 9D und 9E stellen jeweils ein tragbares Informationsendgerät dar. 9F stellt ein Fernsehgerät dar. 9G stellt ein tragbares Informationsendgerät dar.
10A bis 10C stellen ein klappbares, tragbares Informationsendgerät dar.
11A und 11B stellen ein Fahrzeug dar.
12 stellt eine Beleuchtungsvorrichtung dar.
13 stellt eine Beleuchtungsvorrichtung dar.
14 ist ein ¹H-NMR-Diagramm einer organischen Verbindung, die durch die Strukturformel (100) dargestellt wird.
15 zeigt ein UV-VIS-Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum der organischen Verbindung, die durch die Strukturformel (100) dargestellt wird.
16 stellt eine Licht emittierende Vorrichtung dar.
17 zeigt Stromdichte-Leuchtdichte-Eigenschaften von Licht emittierenden Vorrichtungen 1-1 und 1-2 sowie Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 1-a und 1-b.
18 zeigt Spannungs-Leuchtdichte-Eigenschaften von Licht emittierenden Vorrichtungen 1-1 und 1-2 sowie Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 1-a und 1-b.
19 zeigt Leuchtdichte-Stromeffizienz-Eigenschaften von Licht emittierenden Vorrichtungen 1-1 und 1-2 sowie Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 1-a und 1-b.
20 zeigt Spannungs-Stromdichte-Eigenschaften von Licht emittierenden Vorrichtungen 1-1 und 1-2 sowie Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 1-a und 1-b.
21 zeigt Leuchtdichte-externe Quanteneffizienz-Eigenschaften von Licht emittierenden Vorrichtungen 1-1 und 1-2 sowie Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 1-a und 1-b.
22 zeigt Elektrolumineszenzspektren von Licht emittierenden Vorrichtungen 1-1 und 1-2 sowie Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 1-a und 1-b.
23 zeigt Ergebnisse der Zuverlässigkeitstests von Licht emittierenden Vorrichtungen 1-1 und 1-2 sowie Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 1-a und 1-b.

Detaillierte Beschreibung der Erfindung
Ausführungsformen und Beispiele der vorliegenden Erfindung werden nachstehend anhand der Zeichnungen ausführlich beschrieben. Es sei angemerkt, dass die vorliegende Erfindung nicht auf die folgende Beschreibung beschränkt ist und dass die Modi und Details der vorliegenden Erfindung auf verschiedene Weise modifiziert werden können, ohne vom Gedanken und Schutzbereich der vorliegenden Erfindung abzuweichen. Daher sollte die vorliegende Erfindung nicht als auf die Beschreibung der folgenden Ausführungsformen und Beispiele beschränkt angesehen werden.
Es sei angemerkt, dass die Position, die Größe, der Bereich oder dergleichen jeder Komponente, die in Zeichnungen und dergleichen dargestellt wird, in einigen Fällen zum leichten Verständnis nicht genau dargestellt wird. Die offenbarte Erfindung ist daher nicht notwendigerweise auf die Position, die Größe, den Bereich oder dergleichen beschränkt, welche in den Zeichnungen und dergleichen offenbart werden.
Bei der auf den Zeichnungen beruhenden Erläuterung der Strukturen der Erfindung in dieser Beschreibung und dergleichen werden gleiche Komponenten in unterschiedlichen Zeichnungen im Allgemeinen mit dem gleichen Bezugszeichen versehen.
In dieser Beschreibung und dergleichen bezeichnet ein Singulett-Anregungszustand (S*) einen Singulett-Zustand mit Anregungsenergie. Ein S1-Niveau bezeichnet das niedrigste Niveau des Singulett-Anregungsenergieniveaus, d. h. das Anregungsenergieniveau des niedrigsten Singulett-Anregungszustandes (S1-Zustandes). Ein Triplett-Anregungszustand (T*) bezeichnet einen Triplett-Zustand mit Anregungsenergie. Ein T1-Niveau bezeichnet das niedrigste Niveau des Triplett-Anregungsenergieniveaus, d. h. das Anregungsenergieniveau des niedrigsten Triplett-Anregungszustandes (T1-Zustandes). Es sei angemerkt, dass in dieser Beschreibung und dergleichen einfache Ausdrücke „Singulett-Anregungszustand“ und „Singulett-Anregungsenergieniveau“ in einigen Fällen den S1-Zustand bzw. das S1-Niveau meinen. Außerdem meinen Ausdrücke „Triplett-Anregungszustand“ und „Triplett-Anregungsenergieniveau“ in einigen Fällen den T1-Zustand bzw. das T1-Niveau.
In dieser Beschreibung und dergleichen bezieht sich eine fluoreszierende Substanz auf eine Verbindung, die Licht in einem sichtbaren Lichtbereich oder einem Nah-Infrarotbereich emittiert, wenn sie von einem Singulett-Anregungszustand in einen Grundzustand relaxiert. Eine phosphoreszierende Substanz bezieht sich auf eine Verbindung, die bei Raumtemperatur Licht in einem sichtbaren Lichtbereich oder einem Nah-Infrarotbereich emittiert, wenn sie von einem Triplett-Anregungszustand in einen Grundzustand relaxiert. Das heißt, dass sich eine phosphoreszierende Substanz auf eine Verbindung bezieht, die die Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln kann.
(Ausführungsform 1)
Bei dieser Ausführungsform werden Verbindungen von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung beschrieben. Eine Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird durch die nachstehende allgemeine Formel (G1) dargestellt.
In der allgemeinen Formel (G1) stellen A¹ und A² jeweils unabhängig voneinander einen substituierten oder nicht substituierten kondensierten aromatischen Ring mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen, einen substituierten oder nicht substituierten kondensierten heteroaromatischen Ring mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine Struktur dar, die durch die allgemeine Formel (Z-1) oder die allgemeine Formel (Z-2) dargestellt wird, und Z¹ und Z² weisen jeweils unabhängig voneinander eine Struktur auf, die durch die allgemeine Formel (Z-1) oder (Z-2) dargestellt wird. In der allgemeinen Formel (Z-1) stellen X¹ und X² jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit einer Brückenstruktur und mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen dar. Ar¹ und Ar² stellen jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar, und mindestens eines von Ar¹ und Ar² umfasst den gleichen Substituenten wie X¹. R¹ bis R¹⁶ stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen dar.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Verbindung, die durch die nachstehende allgemeine Formel (G2) dargestellt wird.
In der allgemeinen Formel (G2) stellen B¹ und B² jeweils unabhängig voneinander einen substituierten oder nicht substituierten kondensierten heteroaromatischen Ring mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen dar, und Z¹ und Z² weisen jeweils unabhängig voneinander eine Struktur auf, die durch die allgemeine Formel (Z-1) oder die allgemeine Formel (Z-2) dargestellt wird. In der allgemeinen Formel (Z-1) stellen X¹ und X² jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit einer Brückenstruktur und mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen dar. Außerdem stellen Ar¹ und Ar² jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar, und mindestens eines von Ar¹ und Ar² umfasst den gleichen Substituenten wie X¹. R¹ bis R¹⁶ stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen dar.
Jeder der kondensierten heteroaromatischen Ringe, die durch A¹ und A² in der allgemeinen Formel (G1) und B¹ und B² in der allgemeinen Formel (G2) dargestellt werden, ist vorzugsweise ein kondensierter heteroaromatischer Ring, der einen Pyrrol-Ring umfasst.
Jeder der kondensierten heteroaromatischen Ringe, die durch A¹ und A² in der allgemeinen Formel (G1) und B¹ und B² in der allgemeinen Formel (G2) dargestellt werden, ist vorzugsweise ein Indol-Ring, ein Carbazol-Ring, ein Indenocarbazol-Ring, ein Indolocarbazol-Ring oder ein Dibenzocarbazol-Ring.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Verbindung, die durch die nachstehende allgemeine Formel (G3) dargestellt wird.
In der allgemeinen Formel (G3) weisen Z¹ und Z² jeweils unabhängig voneinander eine Struktur auf, die durch die allgemeine Formel (Z-1) oder die allgemeine Formel (Z-2) dargestellt wird. In der allgemeinen Formel (Z-1) stellen X¹ und X² jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit einer Brückenstruktur und mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen dar. Ar¹ und Ar² stellen jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar, und mindestens eines von Ar¹ und Ar² umfasst den gleichen Substituenten wie X¹. R¹ bis R⁴² stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen dar, eines von R¹⁷ bis R²⁹ ist an ein Stickstoffatom gebunden, das an Z¹ gebunden ist, und eines von R³⁰ bis R⁴² ist an ein Stickstoffatom gebunden, das an Z² gebunden ist.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G4) dargestellt wird.
In der allgemeinen Formel (G4) weisen Z¹ und Z² jeweils unabhängig voneinander eine Struktur auf, die durch die allgemeine Formel (Z-1) oder die allgemeine Formel (Z-2) dargestellt wird. In der allgemeinen Formel (Z-1) stellen X¹ und X² jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit einer Brückenstruktur und mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen dar. Ar¹ und Ar² stellen jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar, und mindestens eines von Ar¹ und Ar² umfasst den gleichen Substituenten wie X¹. R¹ bis R¹⁷, R¹⁹ bis R³⁰ und R³² bis R⁴² stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen dar.
Die Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Material mit einer Funktion zum Umwandeln der Singulett-Anregungsenergie in eine Lichtemission (eine fluoreszierende Substanz), und daher kann sie in Kombination mit einem Wirtsmaterial in einer Licht emittierenden Schicht einer Licht emittierenden Vorrichtung als Gastmaterial verwendet werden. Die Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist einen Luminophor auf, der zu einer Lichtemission beiträgt, und eine Schutzgruppe auf, die die Übertragung der Triplett-Anregungsenergie von dem Wirtsmaterial auf die Verbindung durch den Dexter-Mechanismus verhindert. Der Luminophor der Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein kondensierter aromatischer Ring oder ein kondensierter heteroaromatischer Ring. Die Aryl-Gruppen in zwei oder mehr Diarylamino-Gruppen in der Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weisen jeweils mindestens zwei Schutzgruppen auf; insbesondere ist die Schutzgruppe eine Cycloalkyl-Gruppe mit einer Brückenstruktur und mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen.
Es sei angemerkt, dass die Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine Struktur aufweist, bei der die zwei oder mehr Diarylamino-Gruppen mit den Schutzgruppen an den Luminophor in symmetrischen Positionen gebunden sind, wodurch die Quantenausbeute erhöht werden kann. Wenn die Diarylamino-Gruppen in der Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten sind, kann eine Zunahme des Molekulargewichts verhindert werden und kann eine Sublimationsfähigkeit aufrechterhalten werden.
In der Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann, da die Schutzgruppe an die Aryl-Gruppe der Diarylamino-Gruppe, die an den Luminophor gebunden ist, gebunden ist, die Schutzgruppe angeordnet werden, um den Luminophor zu bedecken. Das Wirtsmaterial und der Luminophor können in einem derartigen Abstand voneinander entfernt werden, dass die Energieübertragung von dem Wirtsmaterial auf den Luminophor durch den Dexter-Mechanismus mit geringerer Wahrscheinlichkeit auftritt.
Es sei angemerkt, dass in den allgemeinen Formeln (G1) bis (G4) Beispiele für den kondensierten aromatischen Ring mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen oder den kondensierten heteroaromatischen Ring mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen einen Phenanthren-Ring, einen Stilben-Ring, einen Acridon-Ring, einen Phenoxazin-Ring und einen Phenothiazin-Ring umfassen. Des Weiteren sind weitere Beispiele ein Naphthalin-Ring, ein Anthracen-Ring, ein Fluoren-Ring, ein Chrysen-Ring, ein Triphenylen-Ring, ein Tetracen-Ring, ein Pyren-Ring, ein Perylen-Ring, ein Chinolin-Ring, ein Benzimidazol-Ring, ein Chinazolin-Ring, ein Carbazol-Ring, ein Acridin-Ring, ein Coumalin-Ring, ein Chinacridon-Ring, ein Naphthobisbenzofuran-Ring, ein Dibenzofuran-Ring, ein Dibenzothiophen-Ring, ein Indenocarbazol-Ring, ein Indolocarbazol-Ring und ein Dibenzocarbazol-Ring, was die Fluoreszenzquantenausbeute erhöhen kann.
Es sei angemerkt, dass in den allgemeinen Formeln (G1) bis (G4) Beispiele für die aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen eine Phenyl-Gruppe, eine Biphenyl-Gruppe, eine Naphthyl-Gruppe und eine Fluorenyl-Gruppe umfassen.
In den allgemeinen Formeln (G1) bis (G4) umfassen spezifische Beispiele für die Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen eine Propyl-Gruppe, eine Isopropyl-Gruppe, eine Butyl-Gruppe, eine Isobutyl-Gruppe, eine sec-Butyl-Gruppe, eine tert-Butyl-Gruppe, eine Pentyl-Gruppe, eine Hexyl-Gruppe, eine Heptyl-Gruppe und eine Octyl-Gruppe.
In den allgemeinen Formeln (G1) bis (G4) umfassen spezifische Beispiele für die Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen eine Cyclopropyl-Gruppe, eine Cyclobutyl-Gruppe und eine Cyclohexyl-Gruppe. In dem Fall, in dem die Cycloalkyl-Gruppe einen Substituenten aufweist, umfassen spezifische Beispiele für den Substituenten eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, wie z. B. eine Methyl-Gruppe, eine Ethyl-Gruppe, eine Propyl-Gruppe, eine Isopropyl-Gruppe, eine Butyl-Gruppe, eine Isobutyl-Gruppe, eine sec-Butyl-Gruppe, eine tert-Butyl-Gruppe, eine Pentyl-Gruppe oder eine Hexyl-Gruppe, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, wie z. B. eine Cyclopentyl-Gruppe, eine Cyclohexyl-Gruppe, eine Cycloheptyl-Gruppe oder eine 8,9,10-Trinorbornanyl-Gruppe, und eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie z. B. eine Phenyl-Gruppe, eine Naphthyl-Gruppe oder eine Biphenyl-Gruppe.
In den allgemeinen Formeln (G1) bis (G4) umfassen spezifische Beispiele für die Cycloalkyl-Gruppe mit einer Brückenstruktur und mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen eine Adamantyl-Gruppe, eine Bicyclo[2.2.1]heptyl-Gruppe, eine Tricyclo[5.2.1.0^2,6]decanyl-Gruppe und eine Noradamantyl-Gruppe.
In den allgemeinen Formeln (G1) bis (G4) umfassen spezifische Beispiele für eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen eine Trimethylsilyl-Gruppe, eine Triethylsilyl-Gruppe und eine tert-Butyldimethylsilyl-Gruppe.
In dem Fall, in dem der kondensierte aromatische Ring, der kondensierte heteroaromatische Ring, die aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen, die Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder die Alkyl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen einen Substituenten in den allgemeinen Formeln (G1) bis (G4) aufweist, umfassen Beispiele für den Substituenten eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, wie z. B. eine Methyl-Gruppe, eine Ethyl-Gruppe, eine Propyl-Gruppe, eine Isopropyl-Gruppe, eine Butyl-Gruppe, eine Isobutyl-Gruppe, eine sec-Butyl-Gruppe, eine tert-Butyl-Gruppe, eine Pentyl-Gruppe oder eine Hexyl-Gruppe, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, wie z. B. eine Cyclopentyl-Gruppe, eine Cyclohexyl-Gruppe, eine Cycloheptyl-Gruppe oder eine 8,9,10-Trinorbornanyl-Gruppe, und eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie z. B. eine Phenyl-Gruppe, eine Naphthyl-Gruppe oder eine Biphenyl-Gruppe.
In den allgemeinen Formeln (G1) bis (G4) umfassen spezifische Beispiele für die Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen eine Phenyl-Gruppe, eine Naphthyl-Gruppe, eine Biphenyl-Gruppe, eine Fluorenyl-Gruppe und eine Spirofluorenyl-Gruppe. Es sei angemerkt, dass in dem Fall, in dem die Aryl-Gruppe einen Substituenten aufweist, Beispiele für den Substituenten eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen umfassen.
Spezifische Beispiele für die Verbindungen, die durch die allgemeinen Formeln (G1) bis (G4) dargestellt werden, werden in den nachstehenden Strukturformeln (100) bis (139) gezeigt. Es sei angemerkt, dass spezifische Beispiele für die Verbindungen, die durch die allgemeinen Formeln (G1) bis (G4) dargestellt werden, nicht auf die nachstehend gezeigten Beispiele beschränkt sind.
<Verfahren zum Synthetisieren einer durch die allgemeine Formel (G1) dargestellten organischen Verbindung>
Als Nächstes wird ein Verfahren zum Synthetisieren der Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, beschrieben.
In der allgemeinen Formel (G1) stellen A¹ und A² jeweils unabhängig voneinander einen substituierten oder nicht substituierten kondensierten aromatischen Ring mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen, einen substituierten oder nicht substituierten kondensierten heteroaromatischen Ring mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine Struktur dar, die durch die allgemeine Formel (Z-1) oder die allgemeine Formel (Z-2) dargestellt wird, und Z¹ und Z² weisen jeweils unabhängig voneinander eine Struktur auf, die durch die allgemeine Formel (Z-1) oder (Z-2) dargestellt wird. In der allgemeinen Formel (Z-1) stellen X¹ und X² jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit einer Brückenstruktur und mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen dar. Ar¹ und Ar² stellen jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar, und mindestens eines von Ar¹ und Ar² umfasst den gleichen Substituenten wie X¹. R¹ bis R¹⁶ stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen dar.
Die Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, kann beispielsweise durch ein Verfahren, das in den nachstehenden Syntheseschemas (S-1) und (S-2) gezeigt wird, synthetisiert werden.
Zuerst werden eine Verbindung 1, eine Verbindung 2 (Anilin-Verbindung) und eine Verbindung 3 (Anilin-Verbindung) gekoppelt, wodurch eine Verbindung 4 (Diamin-Verbindung) erhalten wird (Syntheseschema (S-1)).
Als Nächstes werden die Verbindung 4 (Diamin-Verbindung), eine Verbindung 5 (halogeniertes Aryl) und eine Verbindung 6 (halogeniertes Aryl) gekoppelt, wodurch die Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, erhalten wird (Syntheseschema (S-2)).
Die Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, kann auch durch ein Verfahren, das in den nachstehenden Syntheseschemas (S-3), (S-4) und (S-5) gezeigt wird, synthetisiert werden.
Zuerst werden die Verbindung 2 (Anilin-Verbindung) und die Verbindung 5 (halogeniertes Aryl) gekoppelt, wodurch eine Verbindung 7 (Amin-Verbindung) erhalten wird (Syntheseschema (S-3)).
Die Verbindung 3 (Anilin-Verbindung) und die Verbindung 6 (halogeniertes Aryl) werden gekoppelt, wodurch eine Verbindung 8 (Amin-Verbindung) erhalten wird (Syntheseschema (S-4)).
Als Nächstes werden die Verbindung 1, die Verbindung 7 (Amin-Verbindung) und die Verbindung 8 (Amin-Verbindung) gekoppelt, wodurch die Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, erhalten wird (Syntheseschema (S-5)).
In den Syntheseschemas (S-1) bis (S-5) stellen A¹ und A² jeweils unabhängig voneinander einen substituierten oder nicht substituierten kondensierten aromatischen Ring mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen, einen substituierten oder nicht substituierten kondensierten heteroaromatischen Ring mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine Struktur dar, die durch die allgemeine Formel (Z-1) oder die allgemeine Formel (Z-2) dargestellt wird, und Z¹ und Z² weisen jeweils unabhängig voneinander eine Struktur auf, die durch die allgemeine Formel (Z-1) oder (Z-2) dargestellt wird. In der allgemeinen Formel (Z-1) stellen X¹ und X² jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit einer Brückenstruktur und mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen dar. Ar¹ und Ar² stellen jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar, und mindestens eines von Ar¹ und Ar² umfasst den gleichen Substituenten wie X¹. R¹ bis R¹⁶ stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen dar.
In dem Fall, in dem eine Buchwald-Hartwig-Reaktion unter Verwendung eines Palladiumkatalysators in den Syntheseschemas (S-1) bis (S-5) angewendet wird, stellen X¹⁰ bis X¹³ jeweils eine Halogen-Gruppe oder eine Triflat-Gruppe dar. Als Halogen wird Jod, Brom oder Chlor bevorzugt. Bei der Reaktion können eine Palladium-Verbindung, wie z. B. Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) oder Palladium(II)-acetat, und ein Ligand, wie z. B. Tri(tert-butyl)phosphin, Tri(n-hexyl)phosphin, Tricyclohexylphosphin, Di(1-adamantyl)-n-butylphosphin oder 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxy-1,1'-biphenyl, verwendet werden. Außerdem kann eine organische Base, wie z. B. Natrium-tert-butoxid, eine anorganische Base, wie z. B. Kaliumcarbonat, Cäsiumcarbonat oder Natriumcarbonat, oder dergleichen verwendet werden. Ferner kann als Lösungsmittel Toluol, Xylol, Mesitylen, Benzol, Tetrahydrofuran, Dioxan oder dergleichen verwendet werden. Reagenzien, die bei der Reaktion verwendet werden können, sind nicht darauf beschränkt.
Die Reaktion, die in den Syntheseschemas (S-1) bis (S-5) angewendet wird, ist nicht auf die Buchwald-Hartwig-Reaktion beschränkt. Eine Migita-Kosugi-Stille-Kupplungsreaktion unter Verwendung einer Organozinnverbindung, eine Kupplungsreaktion unter Verwendung eines Grignard-Reagenzes, eine Ullmann-Reaktion unter Verwendung von Kupfer oder einer Kupferverbindung oder dergleichen kann verwendet werden.
In dem Fall, in dem die Verbindung 2 und die Verbindung 3 in dem Syntheseschema (S-1) unterschiedliche Strukturen aufweisen, wird es bevorzugt, dass die Verbindung 1 und die Verbindung 2 reagieren, um ein Kopplungsprodukt zu bilden, und dann das Kopplungsprodukt und die Verbindung 3 reagieren. In dem Fall, in dem die Verbindung 1 mit der Verbindung 2 und mit der Verbindung 3 in unterschiedlichen Phasen reagiert, wird es bevorzugt, dass die Verbindung 1 eine Dihalogen-Verbindung ist und dass X¹⁰ und X¹¹ unterschiedliche Halogene sind und selektiv nacheinander Aminierungsreaktionen unterzogen werden.
In dem Syntheseschema (S-2) wird es ferner bevorzugt, dass die Verbindung 4 und die Verbindung 5 reagieren, um ein Kopplungsprodukt zu bilden, und dann das Kopplungsprodukt und die Verbindung 6 reagieren.
In dem Syntheseschema (S-5) wird es bevorzugt, dass die Verbindung 1 und die Verbindung 7 reagieren, um ein Kopplungsprodukt zu bilden, und dann das Kopplungsprodukt und die Verbindung 8 reagieren.
Die Verfahren zum Synthetisieren der Verbindungen einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind vorstehend beschrieben worden; jedoch ist die vorliegende Erfindung nicht darauf beschränkt und ein weiteres Syntheseverfahren kann zum Einsatz kommen.
(Ausführungsform 2)
Bei dieser Ausführungsform werden Beispiele für Licht emittierende Vorrichtungen, für die eine Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung vorzugsweise verwendet wird, beschrieben. Wie in 1A dargestellt, weist die Licht emittierende Vorrichtung eine Struktur auf, bei der eine EL-Schicht 103 zwischen einem Paar von Elektroden, einer ersten Elektrode 101 (entsprechend einer Anode in 1A) und einer zweiten Elektrode 102 (entsprechend einer Kathode in 1A), angeordnet ist. Die EL-Schicht 103 umfasst mindestens eine Licht emittierende Schicht 113. Außerdem können Funktionsschichten, wie z. B. eine Lochinjektionsschicht 111, eine Lochtransportschicht 112, eine Elektronentransportschicht 114 und eine Elektroneninjektionsschicht 115, bereitgestellt werden.
Die Licht emittierende Schicht 113 enthält eine Licht emittierende Substanz (ein Gastmaterial) und ein Wirtsmaterial. Bei der Licht emittierenden Vorrichtung bewirkt das Anlegen einer Spannung zwischen dem Paar von Elektroden die Injektion von Elektronen und Löchern von der Kathode bzw. der Anode in die EL-Schicht 103; somit fließt ein Strom. Dabei werden dann, wenn Ladungsträger (Elektronen und Löcher) in der Licht emittierenden Schicht 113 rekombinieren, Exzitonen erzeugt und die Anregungsenergie der Exzitonen wird in eine Lichtemission umgewandelt, wodurch eine Lichtemission von der Licht emittierenden Vorrichtung erhalten werden kann. Es sei angemerkt, dass, wie in 1B dargestellt, die Licht emittierende Schicht 113 dieser Ausführungsform eine Verbindung 132, die ein Energieakzeptor ist und als Licht emittierende Substanz (Gastmaterial) dient, und eine Verbindung 131 enthält, die ein Energiedonator ist und als Wirtsmaterial dient. Bei dieser Ausführungsform wird der Fall beschrieben, in dem die Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als Licht emittierende Substanz (Gastmaterial) verwendet wird. Es sei angemerkt, dass die Licht emittierende Schicht 113 eine Vielzahl von Verbindungen enthalten kann, die als Wirtsmaterial dienen.
In Bezug auf die Exzitonen, die durch die Ladungsträgerrekombination erzeugt werden, beträgt der Anteil der Erzeugung von Singulett-Exzitonen 25 %, und der Anteil der Erzeugung von Triplett-Exzitonen beträgt 75 %. Daher ist es vorzuziehen, dass nicht nur Singulett-Exzitonen, sondern auch Triplett-Exzitonen einen Beitrag zur Lichtemission leisten, um die Emissionseffizienz der Licht emittierenden Vorrichtung zu verbessern. Hier wird das Konzept der Energieübertragung, die zwischen dem Gastmaterial und dem Wirtsmaterial in der Licht emittierenden Schicht 113 auftritt, anhand von 2A und 2B beschrieben. Es sei angemerkt, dass 2A eine Struktur eines allgemeinen Gastmaterials (einer fluoreszierenden Substanz) und ein Konzept der Energieübertragung zwischen dem Gastmaterial und dem Wirtsmaterial bei der Verwendung des allgemeinen Gastmaterials darstellt. 2B stellt eine Struktur der Verbindung 132 einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung und ein Konzept der Energieübertragung zwischen dem Gastmaterial und dem Wirtsmaterial bei der Verwendung der Verbindung 132 als Gastmaterial dar.
2A stellt einen Zustand dar, in dem die Verbindung 131, die als Wirtsmaterial dient, und eine fluoreszierende Substanz 124, die als Gastmaterial dient, vorhanden sind. Es sei angemerkt, dass die fluoreszierende Substanz 124 eine allgemeine fluoreszierende Substanz ist und einen Luminophor 124a, jedoch keine Schutzgruppe aufweist.
2B stellt einen Zustand dar, in dem die Verbindung 131, die als Wirtsmaterial dient, und die Verbindung (fluoreszierende Substanz) 132, die eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, vorhanden sind. Es sei angemerkt, dass die Verbindung 132 eine fluoreszierende Substanz ist, die als Energieakzeptor in der Licht emittierenden Vorrichtung dient, und einen Luminophor 132a und eine Schutzgruppe 132b aufweist. Es sei angemerkt, dass die Schutzgruppe 132b eine Funktion zum Entfernen des Luminophors 132a und der Verbindung (des Wirtsmaterials) 131 in einem derartigen Abstand voneinander auf, dass die Energieübertragung von der Verbindung (dem Wirtsmaterial) 131 auf den Luminophor 132a durch den Dexter-Mechanismus mit geringerer Wahrscheinlichkeit auftritt.
In der Licht emittierenden Schicht 113 liegen, wie in 2A und 2B dargestellt, die Verbindung 131, die als Wirtsmaterial dient, sowie die fluoreszierende Substanz 124 und die Verbindung (fluoreszierende Substanz) 132, die als Gastmaterialien dienen, nahe beieinander. Wie in 2A dargestellt, ist der Abstand zwischen dem Luminophor 124a und der Verbindung 131 kurz, wenn die fluoreszierende Substanz 124 keine Schutzgruppe aufweist, und daher können als Energieübertragung von der Verbindung 131 auf die fluoreszierende Substanz 124 sowohl die Energieübertragung durch den Förster-Mechanismus (Route A₆ in 2A) als auch die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus (Route A₇ in 2A) auftreten. In dem Fall, in dem das Gastmaterial ein fluoreszierendes Material ist, wird selbst dann, wenn die Übertragung der Triplett-Anregungsenergie von dem Wirtsmaterial auf das Gastmaterial durch den Dexter-Mechanismus auftritt und der Triplett-Anregungszustand des Gastmaterials erzeugt wird, ein nichtstrahlender Zerfall der Triplett-Anregungsenergie verursacht, was ein Faktor einer Verringerung der Emissionseffizienz der Licht emittierenden Vorrichtung sein könnte.
Im Gegensatz dazu kann in 2B der Abstand zwischen dem Luminophor 132a und der Verbindung 131, die als Wirtsmaterial dient, lang sein, da die Verbindung (fluoreszierende Substanz) 132, die als Gastmaterial dient, die Schutzgruppe 132b aufweist. Dadurch kann die Energieübertragung (Route A₇) durch den Dexter-Mechanismus verhindert werden.
Hier werden der Luminophor 124a in der fluoreszierenden Substanz 124 in 2A und der Luminophor 132a in der Verbindung (fluoreszierenden Substanz) 132 in 2B beschrieben. Der Luminophor (124a, 132a) bezeichnet eine Atomgruppe (ein Gerüst), die in einer fluoreszierenden Substanz eine Lichtemission erzeugt. Der Luminophor (124a, 132a) weist im Allgemeinen eine π-Bindung auf und umfasst bevorzugt einen aromatischen Ring, stärker bevorzugt einen kondensierten aromatischen Ring oder einen kondensierten heteroaromatischen Ring. Beispiele für den kondensierten aromatischen Ring oder den kondensierten heteroaromatischen Ring in dem Luminophor (124a, 132a) umfassen einen Phenanthren-Ring, einen Stilben-Ring, einen Acridon-Ring, einen Phenoxazin-Ring und einen Phenothiazin-Ring. Spezifische Beispiele sind ein Naphthalin-Ring, ein Anthracen-Ring, ein Fluoren-Ring, ein Chrysen-Ring, ein Triphenylen-Ring, ein Tetracen-Ring, ein Pyren-Ring, ein Perylen-Ring, ein Chinolin-Ring, ein Benzimidazol-Ring, ein Chinazolin-Ring, ein Carbazol-Ring, ein Acridin-Ring, ein Coumalin-Ring, ein Chinacridon-Ring, ein Naphthobisbenzofuran-Ring, ein Dibenzofuran-Ring, ein Dibenzothiophen-Ring, ein Indenocarbazol-Ring, ein Indolocarbazol-Ring und ein Dibenzocarbazol-Ring. Es sei angemerkt, dass ein Anthracen-Gerüst als Luminophor 132a, der in der Verbindung 132 einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten ist, besonders bevorzugt wird.
Die Schutzgruppe 132b in der Verbindung (der fluoreszierenden Substanz) 132 in 2B weist vorzugsweise ein höheres T1-Niveau auf als der Luminophor 132a und die Verbindung 131, die als Wirtsmaterial dient. Es sei angemerkt, dass ein spezifisches Beispiel für die Schutzgruppe 132b in der Verbindung 132 einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung vorzugsweise eine Cycloalkyl-Gruppe mit einer Brückenstruktur und mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen ist. Zudem umfassen spezifische Beispiele dafür eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen. Die vorstehend beschriebene Schutzgruppe 132b führt zu einer voluminösen Struktur; demzufolge kann der Abstand zwischen dem Luminophor 132a der Verbindung 132, die als Gastmaterial dient, und der Verbindung 131, die als Wirtsmaterial dient, lang sein.
Als Nächstes wird eine Struktur der Licht emittierenden Schicht der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beschrieben.
<Strukturbeispiel 1 der Licht emittierenden Schicht>
Dieses Strukturbeispiel zeigt die Licht emittierende Schicht 113 der Licht emittierenden Vorrichtung, die die Verbindung 131, die als Wirtsmaterial dient, und die Verbindung 132 enthält, die als Licht emittierende Substanz (Gastmaterial) dient. Ein TADF-Material wird als Verbindung 131 verwendet, und eine fluoreszierende Substanz wird als Verbindung 132 verwendet, die als Licht emittierende Substanz (Gastmaterial) dient. Daher ist es vorzuziehen, dass eine Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als Verbindung 132, die eine fluoreszierende Substanz ist, verwendet wird. 3A zeigt ein Beispiel für die Korrelation von Energieniveaus in der Licht emittierenden Schicht 113 in diesem Strukturbeispiel. Das Folgende erläutert, was die Begriffe und Zeichen in 3A darstellen:

Wirt (131): die Verbindung 131;
Gast (132): die Verbindung 132;
T_C1: das T1-Niveau der Verbindung 131;
S_C1: das S1-Niveau der Verbindung 131;
S_G: das S1-Niveau der Verbindung 132; und
T_G: das T1-Niveau der Verbindung 132.

In diesem Strukturbeispiel ist die Verbindung 131 ein TADF-Material, und daher weist sie eine Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in die Singulett-Anregungsenergie durch Aufwärtswandlung auf (Route A₁ in 3A). Die Singulett-Anregungsenergie der Verbindung 131 wird schnell auf die Verbindung 132 übertragen (Route A₂ in 3A). Dabei ist die bevorzugte Beziehung zwischen dem S_C1 der Verbindung 131 und dem S_G der Verbindung 132 S_C1 ≥ S_G. Es sei angemerkt, dass das S_C1 die Energie mit einer Wellenlänge der Linie ist, die durch Extrapolation einer Tangente an das Fluoreszenzspektrum der Verbindung 131 an einem Schwanz auf der Seite der kurzen Wellenlänge erhalten wird, und dass S_G die Energie mit einer Wellenlänge der Absorptionskante des Absorptionsspektrums der Verbindung 132 ist.
Wie vorstehend beschrieben, kann, indem die Triplett-Anregungsenergie, die in der Verbindung 131 erzeugt wird, durch die Route A₁ und die Route A₂ auf das S1-Niveau der Verbindung 132, die als Gastmaterial dient, übertragen wird, die Verbindung 132 effizient Licht emittieren, und die Emissionseffizienz der Licht emittierenden Vorrichtung kann erhöht werden. In der Route A₂ dient die Verbindung 131 als Energiedonator und die Verbindung 132 als Energieakzeptor. Es sei angemerkt, dass in der Licht emittierenden Schicht 113 der Licht emittierenden Vorrichtung dieses Strukturbeispiels die vorstehenden Routen mit einer Route, durch die die Triplett-Anregungsenergie, die in der Verbindung 131 erzeugt wird, auf das T1-Niveau der Verbindung 132 übertragen wird (Route A₃ in 3A), konkurrieren könnten. Wenn eine derartige Energieübertragung (Route A₃) auftritt, kann bei der Verbindung 132, die eine fluoreszierende Substanz ist, die Triplett-Anregungsenergie nicht zur Lichtemission beitragen, so dass die Emissionseffizienz der Licht emittierenden Vorrichtung verringert wird.
Als Mechanismen der intermolekularen Energieübertragung sind im Allgemeinen der Förster-Mechanismus (Dipol-Dipol-Wechselwirkung) und der Dexter-Mechanismus (Elektronenaustausch-Wechselwirkung) bekannt. Der Dexter-Mechanismus wird dominant erzeugt, wenn der Abstand zwischen der Verbindung, die als Energiedonator dient, und der Verbindung, die als Energieakzeptor dient, 1 nm oder kleiner ist. Wenn die Konzentration der Verbindung, die als Energieakzeptor dient, erhöht wird, ist es daher wahrscheinlich, dass der Dexter-Mechanismus erzeugt wird. Demzufolge sind dann, wenn wie in diesem Strukturbeispiel die Verbindung 132, die als Energieakzeptor dient, ein fluoreszierendes Material mit niedrigem Triplett-Anregungsenergieniveau ist und die Konzentration der Verbindung 132 hoch ist, in Bezug auf die Triplett-Anregungsenergie der Verbindung 131, die als Energiedonator dient, die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus durch die Route A₃ sowie der nichtstrahlende Zerfall der Triplett-Anregungsenergie nach der Energieübertragung dominant. Um die Energieübertragung durch die Route A₃ zu unterdrücken, ist es daher wichtig, dass der Abstand zwischen der Verbindung 131 und der Verbindung 132 lang genug ist, um die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus nicht zu verursachen.
Das T1-Niveau (T_G) der Verbindung 132, die als Energieakzeptor dient, stammt in vielen Fällen von dem Luminophor, der in der Verbindung 132 enthalten ist. Daher ist es wichtig, dass der Abstand zwischen der Verbindung 131 und dem Luminophor, der in der Verbindung 132 enthalten ist, vergrößert wird, um die Energieübertragung durch die Route A₃ in der Licht emittierenden Schicht 113 zu unterdrücken.
Als allgemeines Beispiel für ein Verfahren zur Vergrößerung des Abstandes zwischen einem Energiedonator und einem Luminophor, der in einem Energieakzeptor enthalten ist, wird eine Verringerung der Konzentration des Energieakzeptors in dem Mischfilm angegeben. Jedoch unterdrückt eine Verringerung der Konzentration des Energieakzeptors nicht nur die Energieübertragung auf der Grundlage des Dexter-Mechanismus von dem Energiedonator auf den Energieakzeptor, sondern auch die Energieübertragung durch den Förster-Mechanismus. In diesem Fall wird die Emissionseffizienz oder die Zuverlässigkeit der Licht emittierenden Vorrichtung verringert, da die Route A₂ auf dem Förster-Mechanismus basiert. Im Gegensatz dazu weist die Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung bei ihrer Struktur einen Luminophor und eine Schutzgruppe auf. In dem Fall, in dem die Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als Energieakzeptor in der Licht emittierenden Schicht 113 dient, weist die Schutzgruppe eine Funktion zum Vergrößern des Abstandes zwischen einem anderen Energiedonator und dem Luminophor auf. Daher kann in dem Fall, in dem die Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als Verbindung 132 verwendet wird, der Abstand zwischen der Verbindung 132 und der Verbindung 131 lang sein. Wenn der Abstand zwischen dem Energiedonator und dem Energieakzeptor kleiner als oder gleich 1 nm ist, ist der Dexter-Mechanismus dominant. Wenn der Abstand größer als oder gleich 1 nm und kleiner als oder gleich 10 nm ist, ist der Förster-Mechanismus dominant. Aus diesem Grund ist die Schutzgruppe vorzugsweise ein voluminöser Substituent, der sich im Bereich von 1 nm bis 10 nm von dem Luminophor erstreckt. Als Schutzgruppe in der Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird die vorstehend beschriebene Schutzgruppe vorzugsweise verwendet. Unter Verwendung der Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als Verbindung 132 kann selbst dann, wenn die Konzentration der Verbindung 132 erhöht wird, die Geschwindigkeit der Energieübertragung durch den Förster-Mechanismus erhöht werden, während die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus unterdrückt wird. Mit anderen Worten: Die Übertragung der Singulett-Anregungsenergie (Route A₂) von dem S1-Niveau (S_C1) der Verbindung 131 auf das S1-Niveau (S_G) der Verbindung 132 tritt mit größerer Wahrscheinlichkeit auf, während die Übertragung der Triplett-Anregungsenergie (Route A₃: Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus) von der Verbindung 131 auf das T1-Niveau (T_G) der Verbindung 132 mit geringerer Wahrscheinlichkeit auftritt. Daher kann die Emissionseffizienz der Licht emittierenden Vorrichtung erhöht werden, während eine Verringerung der Emissionseffizienz aufgrund der Energieübertragung durch die Route A₃ unterdrückt werden kann. Indem die Geschwindigkeit der Energieübertragung durch den Förster-Mechanismus erhöht wird, wird die Anregungslebensdauer des Energieakzeptors in der Licht emittierenden Schicht verkürzt, wodurch die Zuverlässigkeit der Licht emittierenden Vorrichtung verbessert werden kann. Insbesondere ist die Konzentration der Verbindung 132 in der Licht emittierenden Schicht 113 in Bezug auf die Verbindung 131, die als Energiedonator dient, vorzugsweise größer als oder gleich 2 Gew.-% und kleiner als oder gleich 50 Gew.-%, stärker bevorzugt größer als oder gleich 5 Gew.-% und kleiner als oder gleich 30 Gew.-%, noch stärker bevorzugt größer als oder gleich 5 Gew.-% und kleiner als oder gleich 20 Gew.-%.
<Strukturbeispiel 2 der Licht emittierenden Schicht>
Dieses Strukturbeispiel zeigt die Licht emittierende Schicht 113 in der Licht emittierenden Vorrichtung, die die Verbindung 131, die Verbindung 132 und eine Verbindung 133 enthält. Eine Kombination aus der Verbindung 131 und der Verbindung 133 bildet einen Exciplex. Eine fluoreszierende Substanz (ExEF) wird als Verbindung 132 verwendet, die als Licht emittierende Substanz (Gastmaterial) dient. Daher ist es vorzuziehen, dass eine Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als Verbindung 132, die eine fluoreszierende Substanz ist, verwendet wird. 3B zeigt ein Beispiel für die Korrelation von Energieniveaus in der Licht emittierenden Schicht 113 in diesem Strukturbeispiel. Das Folgende erläutert, was die Begriffe und Zeichen in 3B darstellen:

Comp (131): die Verbindung 131;
Comp (133): die Verbindung 133;
Gast (132): die Verbindung 132;
S_C1: das S1-Niveau der Verbindung 131;
T_C1: das T1-Niveau der Verbindung 131;
S_C3: das S1-Niveau der Verbindung 133;
T_C3: das T1-Niveau der Verbindung 133;
S_G: das S1-Niveau der Verbindung 132;
T_G: das T1-Niveau der Verbindung 132;
S_E: das S1-Niveau des Exciplexes; und
T_E: das T1-Niveau des Exciplexes.

Obwohl eine beliebige Kombination aus der Verbindung 131 und der Verbindung 133, die einen Exciplex bilden kann, akzeptabel ist, handelt es sich vorzugsweise bei einer von ihnen um eine Verbindung mit einer Lochtransporteigenschaft und bei der anderen um eine Verbindung mit einer Elektronentransporteigenschaft. In diesem Fall wird ein Donator-Akzeptor-Exciplex leicht gebildet; somit kann ein Exciplex effizient gebildet werden. Wenn die Verbindungen 131 und 133 eine Kombination aus einer Verbindung mit einer Lochtransporteigenschaft und einer Verbindung mit einer Elektronentransporteigenschaft sind, kann das Ladungsträgergleichgewicht in Abhängigkeit von dem Mischverhältnis leicht gesteuert werden. Insbesondere liegt das Gewichtsverhältnis von der Verbindung mit einer Lochtransporteigenschaft zu der Verbindung mit einer Elektronentransporteigenschaft vorzugsweise innerhalb eines Bereichs von 1:9 bis 9:1. Da das Ladungsträgergleichgewicht leicht durch die vorstehende Zusammensetzung gesteuert werden kann, kann ein Ladungsträgerrekombinationsbereich ebenfalls leicht gesteuert werden.
Für die Kombination der Wirtsmaterialien zur effizienten Bildung eines Exciplexes wird vorzugsweise das Folgende erfüllt: Das HOMO-Niveau einer der Verbindungen 131 und 133 ist höher als dasjenige der anderen Verbindung, und das LUMO-Niveau der einen der Verbindungen ist höher als dasjenige der anderen Verbindung. Es sei angemerkt, dass das HOMO-Niveau der Verbindung 131 gleich demjenigen der Verbindung 133 sein kann oder das LUMO-Niveau der Verbindung 131 gleich demjenigen der Verbindung 133 sein kann.
Es sei angemerkt, dass die LUMO-Niveaus und die HOMO-Niveaus der Verbindungen von den elektrochemischen Eigenschaften (den Reduktionspotentialen und den Oxidationspotentialen) der Verbindungen erhalten werden können, die durch Cyclovoltammetrie (cyclic voltammetry, CV) gemessen werden.
Wie in 3B dargestellt, handelt es sich bei dem S1-Niveau (S_E) und dem T1-Niveau (T_E) des Exciplexes, der von der Verbindung 131 und der Verbindung 133 gebildet wird, um Energieniveaus, die nahe beieinander liegen (siehe Route A₆ in 3B).
Da die Anregungsenergieniveaus (S_E und T_E) des Exciplexes niedriger als die S1-Niveaus (S_C1 und S_C3) der Substanzen (der Verbindungen 131 und 133) sind, die den Exciplex bilden, kann ein Anregungszustand mit niedrigerer Anregungsenergie gebildet werden. Demzufolge kann die Betriebsspannung der Licht emittierenden Vorrichtung verringert werden.
Da das S1-Niveau (S_E) und das T1-Niveau (T_E) des Exciplexes nahe beieinander liegen, tritt das umgekehrte Intersystem-Crossing leicht auf; der Exciplex weist eine TADF-Eigenschaft auf. Daher weist der Exciplex eine Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in die Singulett-Anregungsenergie durch Aufwärtswandlung auf (Route A₇ in 3B). Die Singulett-Anregungsenergie des Exciplexes kann schnell auf die Verbindung 132 übertragen werden (Route A₈ in 3B). Zu diesem Zeitpunkt wird S_E ≥ S_G vorzugsweise erfüllt. In der Route A₈ dient der Exciplex als Energiedonator, und die Verbindung 132 dient als Energieakzeptor. Insbesondere wird S_E ≥ S_G vorzugsweise erfüllt, wenn S_E die Energie mit einer Wellenlänge der Linie ist, die durch Extrapolation einer Tangente an das Fluoreszenzspektrum des Exciplexes an einem Schwanz auf der Seite der kurzen Wellenlänge erhalten wird, und S_G die Energie mit einer Wellenlänge der Absorptionskante des Absorptionsspektrums der Verbindung 132 ist.
Um die TADF-Eigenschaft zu verbessern, sind vorzugsweise die T1-Niveaus der beiden Verbindungen 131 und 133, d. h. T_C1 und T_C3, höher als oder gleich T_E. Als Index für solche T_C1 und T_C3 sind die Emissionspeakwellenlängen der Phosphoreszenzspektren der Verbindungen 131 und 133 auf der Seite der kürzesten Wellenlänge jeweils vorzugsweise kleiner als oder gleich der maximalen Emissionspeakwellenlänge des Exciplexes. Wenn das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Linie, die durch Extrapolation einer Tangente an das Fluoreszenzspektrum des Exciplexes an einem Schwanz auf der Seite der kurzen Wellenlänge erhalten wird, S_E ist, das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Linie, die durch Extrapolation einer Tangente an das Phosphoreszenzspektrum der Verbindung 131 an einem Schwanz auf der Seite der kurzen Wellenlänge erhalten wird, T_C1 ist und das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Linie, die durch Extrapolation einer Tangente an das Phosphoreszenzspektrum der Verbindung 133 an einem Schwanz auf der Seite der kurzen Wellenlänge erhalten wird, T_C3 ist, werden S_E - T_C1 ≤ 0,2 eV und S_E - T_C3 ≤ 0,2 eV vorzugsweise erfüllt.
Die Triplett-Anregungsenergie, die in der Licht emittierenden Schicht 113 erzeugt wird, wird durch die Route A₈ und die Route A₈ auf das S1-Niveau der Verbindung 132, die als Gastmaterial dient, übertragen, wodurch die Verbindung 132 Licht emittieren kann. Daher kann, indem eine Kombination von Materialien, die einen Exciplex bildet, in der Licht emittierenden Schicht 113 verwendet wird, die Emissionseffizienz der fluoreszierenden Licht emittierenden Vorrichtung erhöht werden. Jedoch könnten die vorstehenden Routen mit einer Route, durch die die Triplett-Anregungsenergie, die in der Licht emittierenden Schicht 113 erzeugt wird, auf das T1-Niveau der Verbindung 132 übertragen wird (Route A₉ in 3B), konkurrieren. Wenn eine derartige Energieübertragung (Route A₉) auftritt, kann bei der Verbindung 132, die eine fluoreszierende Substanz ist, die Triplett-Anregungsenergie nicht zur Lichtemission beitragen, so dass die Emissionseffizienz der Licht emittierenden Vorrichtung verringert wird.
Um eine derartige Energieübertragung (Route A₉ in 3B) zu unterdrücken, ist es, wie in dem Strukturbeispiel 1 beschrieben, wichtig, dass der Abstand zwischen der Verbindung 132 und dem Exciplex, der von der Verbindung 131 und der Verbindung 133 gebildet wird, lang ist und dass der Abstand zwischen dem Exciplex und dem Luminophor, der in der Verbindung 132 enthalten ist, lang ist.
Die Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist bei ihrer Struktur einen Luminophor und eine Schutzgruppe auf. In dem Fall, in dem die Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als Energieakzeptor in der Licht emittierenden Schicht 113 dient, weist die Schutzgruppe eine Funktion zum Vergrößern des Abstandes zwischen einem anderen Energiedonator und dem Luminophor auf. Daher kann in dem Fall, in dem die Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als Verbindung 132 dieses Strukturbeispiels verwendet wird, der Abstand zwischen der Verbindung 132 und einem Exciplex, der von der Verbindung 131 und der Verbindung 133 gebildet wird, lang sein, selbst wenn die Konzentration der Verbindung 132 erhöht wird; demzufolge kann die Geschwindigkeit der Energieübertragung durch den Förster-Mechanismus erhöht werden, während die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus unterdrückt werden kann. Unter Verwendung der Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als Verbindung 132 tritt die Übertragung der Triplett-Anregungsenergie (Route A₈ und Route A₈ in 3B) von dem Exciplex auf das S1-Niveau (S_G) der Verbindung 132 mit größerer Wahrscheinlichkeit auf, während die Übertragung der Triplett-Anregungsenergie (Route A₉: Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus) von dem Exciplex auf das T1-Niveau (T_G) der Verbindung 132 mit geringerer Wahrscheinlichkeit auftritt. Daher kann die Emissionseffizienz der Licht emittierenden Vorrichtung erhöht werden, während eine Verringerung der Emissionseffizienz aufgrund der Energieübertragung durch die Route A₉ unterdrückt werden kann. Ferner kann die Zuverlässigkeit der Licht emittierenden Vorrichtung verbessert werden.
Es sei angemerkt, dass in dieser Beschreibung die Route A₆, Route A₇ und Route A₈, welche vorstehend beschrieben worden sind, auch als Exciplex-Singulett-Energieübertragung (exciplex-singlet energy transfer, ExSET) oder Exciplex-unterstützte Fluoreszenz (exciplex-enhanced fluorescence, ExEF) bezeichnet werden. Mit anderen Worten: In der Licht emittierenden Schicht 113 in dieser Beschreibung wird die Anregungsenergie von dem Exciplex zu dem fluoreszierenden Material zugeführt.
<Strukturbeispiel 3 der Licht emittierenden Schicht>
Dieses Strukturbeispiel zeigt die Licht emittierende Schicht 113 in der Licht emittierenden Vorrichtung, die die Verbindung 131, die Verbindung 132 und eine Verbindung 133 enthält. Eine Kombination aus der Verbindung 131 und der Verbindung 133 bildet einen Exciplex. Eine fluoreszierende Substanz (ExEF) wird als Verbindung 132 verwendet, die als Licht emittierende Substanz (Gastmaterial) dient. Außerdem unterscheidet sich dieses Strukturbeispiel von dem Strukturbeispiel 2 dadurch, dass die Verbindung 133 ein phosphoreszierendes Material ist. Es ist vorzuziehen, dass eine Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als Verbindung 132, die eine fluoreszierende Substanz ist, verwendet wird. 3C zeigt ein Beispiel für die Korrelation von Energieniveaus in der Licht emittierenden Schicht 113 in diesem Strukturbeispiel. Es sei angemerkt, dass die Begriffe und Zeichen in 3C denjenigen in 3B gleich sind und daher ihre Beschreibung weggelassen wird.
In diesem Strukturbeispiel wird eine Verbindung, die ein Schweratom enthält, als eine der Verbindungen verwendet, die einen Exciplex bilden. Daher wird das Intersystem-Crossing zwischen einem Singulett-Zustand und einem Triplett-Zustand gefördert. Folglich kann ein Exciplex gebildet werden, der zum Übergang von einem Triplett-Anregungszustand zu einem Singulett-Grundzustand (d. h. zum Emittieren einer Phosphoreszenz) geeignet ist. In diesem Fall ist, im Gegensatz zu einem typischen Exciplex, das Triplett-Anregungsenergieniveau (T_E) des Exciplexes das Niveau eines Energiedonators; daher ist T_E vorzugsweise höher als oder gleich dem Singulett-Anregungsenergieniveau (S_G) der Verbindung 132, die als Licht emittierendes Material dient. Insbesondere wird T_E ≥ S_G vorzugsweise erfüllt, wenn T_E die Energie mit einer Wellenlänge der Linie ist, die durch Extrapolation einer Tangente an das Emissionsspektrum des Exciplexes, der ein Schweratom enthält, an einem Schwanz auf der Seite der kurzen Wellenlänge erhalten wird, und S_G die Energie mit einer Wellenlänge der Absorptionskante des Absorptionsspektrums der Verbindung 132 ist.
Mit einer derartigen Korrelation von Energieniveaus kann die Triplett-Anregungsenergie des gebildeten Exciplexes von dem Triplett-Anregungsenergieniveau des Exciplexes (T_E) auf das Singulett-Anregungsenergieniveau der Verbindung 132 (S_G) übertragen werden. Es sei angemerkt, dass es in einigen Fällen schwierig ist, in einem Emissionsspektrum eine Fluoreszenz und eine Phosphoreszenz voneinander klar zu unterscheiden, da das S1-Niveau und das T1-Niveau (S_E und T_E) des Exciplexes nahe beieinander liegen. In diesem Fall können eine Fluoreszenz und eine Phosphoreszenz manchmal durch die Emissionslebensdauer voneinander unterschieden werden.
Es sei angemerkt, dass das phosphoreszierende Material, das bei der vorstehenden Struktur verwendet wird, vorzugsweise ein Schweratom, wie z. B. Ir, Pt, Os, Ru oder Pd, enthält. Im Gegensatz dazu dient in diesem Strukturbeispiel das phosphoreszierende Material als Energiedonator; daher ist die Quantenausbeute nicht wichtig. Das heißt, dass die Energieübertragung von dem Triplett-Anregungsenergieniveau des Exciplexes auf das Singulett-Anregungsenergieniveau des Gastmaterials akzeptabel ist, solange sie ein erlaubter Übergang ist. Die Energieübertragung von dem phosphoreszierenden Material oder dem Exciplex, der unter Verwendung des phosphoreszierenden Materials gebildet wird, auf das Gastmaterial wird bevorzugt, wobei in diesem Fall die Energieübertragung von dem Triplett-Anregungsenergieniveau des Energiedonators auf das Singulett-Anregungsenergieniveau des Gastmaterials (Energieakzeptors) ein erlaubter Übergang ist.
Wie in 3C dargestellt, wird daher in der Licht emittierenden Schicht 113 der Licht emittierenden Vorrichtung bei dieser Struktur die Triplett-Anregungsenergie des Exciplexes auf das S1-Niveau (S_G) des Gastmaterials durch die Route A₈ (ohne durch die Route A₇ in 3C) übertragen. Das heißt, dass die Triplett-Anregungsenergie und die Singulett-Anregungsenergie auf das S1-Niveau des Gastmaterials durch die Route A₈ und die Route A₈ übertragen werden können. In der Route A₈ dient der Exciplex als Energiedonator und die Verbindung 132 als Energieakzeptor. Es sei angemerkt, dass in der Licht emittierenden Schicht 113 der Licht emittierenden Vorrichtung dieses Strukturbeispiels die vorstehenden Routen mit einer Route, durch die die Triplett-Anregungsenergie des Exciplexes auf das T1-Niveau der Verbindung 132 übertragen wird (Route A₉ in 3C), konkurrieren könnten. Wenn eine derartige Energieübertragung (Route A₉) auftritt, kann bei der Verbindung 132, die eine fluoreszierende Substanz ist, die Triplett-Anregungsenergie nicht zur Lichtemission beitragen, so dass die Emissionseffizienz der Licht emittierenden Vorrichtung verringert wird.
Um eine derartige Energieübertragung (Route A₉) zu unterdrücken, ist es, wie in dem Strukturbeispiel 1 beschrieben, wichtig, dass der Abstand zwischen der Verbindung 131 und der Verbindung 132 und der Abstand zwischen der Verbindung 131 und dem Luminophor, der in der Verbindung 132 enthalten ist, lang sind.
Die Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist bei ihrer Struktur einen Luminophor und eine Schutzgruppe auf. In dem Fall, in dem die Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als Energieakzeptor in der Licht emittierenden Schicht 113 dient, weist die Schutzgruppe eine Funktion zum Vergrößern des Abstandes zwischen einem anderen Energiedonator und dem Luminophor auf. Daher kann in dem Fall, in dem die Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als Verbindung 132 dieses Strukturbeispiels verwendet wird, der Abstand zwischen der Verbindung 132 und einem Exciplex, der von der Verbindung 131 und der Verbindung 133 gebildet wird, lang sein, selbst wenn die Konzentration der Verbindung 132 erhöht wird; demzufolge kann die Geschwindigkeit der Energieübertragung durch den Förster-Mechanismus erhöht werden, während die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus unterdrückt werden kann. Unter Verwendung der Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als Verbindung 132 tritt die Übertragung der Triplett-Anregungsenergie (Route A₆ und Route A₈) von dem Exciplex auf das S1 -Niveau (S_G) der Verbindung 132 mit größerer Wahrscheinlichkeit auf, während die Übertragung der Triplett-Anregungsenergie (Route A₉: Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus) von dem Exciplex auf das T1-Niveau (T_G) der Verbindung 132 mit geringerer Wahrscheinlichkeit auftritt. Daher kann die Emissionseffizienz der Licht emittierenden Vorrichtung erhöht werden, während eine Verringerung der Emissionseffizienz aufgrund der Energieübertragung durch die Route A₉ unterdrückt werden kann. Ferner kann die Zuverlässigkeit der Licht emittierenden Vorrichtung verbessert werden.
<Strukturbeispiel 4 der Licht emittierenden Schicht>
Dieses Strukturbeispiel zeigt die Licht emittierende Schicht 113 in der Licht emittierenden Vorrichtung, die drei Arten von Substanzen enthält: die Verbindung 131, die Verbindung 132 und die Verbindung 133. Eine Kombination aus der Verbindung 131 und der Verbindung 133 bildet einen Exciplex. Eine fluoreszierende Substanz (ExEF) wird als Verbindung 132 verwendet, die als Licht emittierende Substanz (Gastmaterial) dient. Daher ist es vorzuziehen, dass eine Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als Verbindung 132, die eine fluoreszierende Substanz ist, verwendet wird. Es sei angemerkt, dass sich dieses Strukturbeispiel von dem vorstehenden Strukturbeispiel 3 dadurch unterscheidet, dass die Verbindung 133 ein TADF-Material ist. 4A zeigt ein Beispiel für die Korrelation von Energieniveaus in der Licht emittierenden Schicht 113 in diesem Strukturbeispiel. Es sei angemerkt, dass die Begriffe und Zeichen in 4A denjenigen in 3B gleich sind und daher ihre Beschreibung weggelassen wird.
Da in diesem Strukturbeispiel die Verbindung 133 das TADF-Material ist, weist die Verbindung 133, die einen Exciplex nicht bildet, eine Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in die Singulett-Anregungsenergie durch Aufwärtswandlung auf (Route A₁₀ in 4A). Demzufolge wird die Singulett-Anregungsenergie der Verbindung 133 schnell auf die Verbindung 132 übertragen (Route A₁₁ in 4A). Zu diesem Zeitpunkt wird S_C3 ≥ S_G vorzugsweise erfüllt.
In der Licht emittierenden Schicht 113 der Licht emittierenden Vorrichtung dieses Strukturbeispiels gibt es daher, wie in dem Strukturbeispiel 3, einen Weg, durch den die Triplett-Anregungsenergie auf die Verbindung 132, die als Gastmaterial dient, durch die Routen A₆ bis A₈ in 4A übertragen wird, und einen Weg, durch den die Triplett-Anregungsenergie auf die Verbindung 132 durch die Routen A₁₀ und A₁₁ in 4A übertragen wird. Auf diese Weise gibt es eine Vielzahl von Wegen, durch die jeweils die Triplett-Anregungsenergie auf die Verbindung 132, die eine fluoreszierende Verbindung ist, übertragen wird, so dass die Emissionseffizienz weiter erhöht werden kann. In der Route A₈ dient der Exciplex als Energiedonator, und die Verbindung 132 dient als Energieakzeptor. In der Route A₁₁ dient die Verbindung 133 als Energiedonator und die Verbindung 132 als Energieakzeptor. Es sei angemerkt, dass in der Licht emittierenden Schicht 113 der Licht emittierenden Vorrichtung dieses Strukturbeispiels die vorstehenden Routen mit einer Route, durch die die Triplett-Anregungsenergie des Exciplexes auf das T1-Niveau der Verbindung 132 übertragen wird (Route A₉ in 4A), konkurrieren könnten. Wenn eine derartige Energieübertragung (Route A₉) auftritt, kann bei der Verbindung 132, die eine fluoreszierende Substanz ist, die Triplett-Anregungsenergie nicht zur Lichtemission beitragen, so dass die Emissionseffizienz der Licht emittierenden Vorrichtung verringert wird.
Um eine derartige Energieübertragung (Route A₉) zu unterdrücken, ist es, wie in dem Strukturbeispiel 1 beschrieben, wichtig, dass der Abstand zwischen der Verbindung 132 und dem Exciplex, der von der Verbindung 131 und der Verbindung 133 gebildet wird, lang ist, d. h. dass der Abstand zwischen dem Exciplex, der von der Verbindung 131 und der Verbindung 133 gebildet wird, und dem Luminophor, der in der Verbindung 132 enthalten ist, lang ist.
Die Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist bei ihrer Struktur einen Luminophor und eine Schutzgruppe auf. In dem Fall, in dem die Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als Energieakzeptor in der Licht emittierenden Schicht 113 dient, weist die Schutzgruppe eine Funktion zum Vergrößern des Abstandes zwischen einem anderen Energiedonator und dem Luminophor auf. Daher kann in dem Fall, in dem die Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als Verbindung 132 dieses Strukturbeispiels verwendet wird, der Abstand zwischen der Verbindung 132 und einem Exciplex, der von der Verbindung 131 und der Verbindung 133 gebildet wird, lang sein, selbst wenn die Konzentration der Verbindung 132 erhöht wird; demzufolge kann die Geschwindigkeit der Energieübertragung durch den Förster-Mechanismus erhöht werden, während die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus unterdrückt werden kann. Unter Verwendung der Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als Verbindung 132 treten die Übertragung der Triplett-Anregungsenergie (Route A₆ und Route A₈) von dem Exciplex auf das S1-Niveau (S_G) der Verbindung 132 und die Übertragung der Triplett-Anregungsenergie (Route A₁₀ und Route A₁₁) von dem Exciplex auf das S1-Niveau (S_G) der Verbindung 132 mit größerer Wahrscheinlichkeit auf, während die Übertragung der Triplett-Anregungsenergie (Route A₉: Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus) von dem Exciplex auf das T1-Niveau (T_G) der Verbindung 132 mit geringerer Wahrscheinlichkeit auftritt. Daher kann die Emissionseffizienz der Licht emittierenden Vorrichtung erhöht werden, während eine Verringerung der Emissionseffizienz aufgrund der Energieübertragung durch die Route A₉ unterdrückt werden kann. Ferner kann die Zuverlässigkeit der Licht emittierenden Vorrichtung verbessert werden.
<Strukturbeispiel 5 der Licht emittierenden Schicht>
Dieses Strukturbeispiel zeigt die Licht emittierende Schicht 113 in der Licht emittierenden Vorrichtung, die vier Arten von Substanzen enthält: die Verbindung 131, die Verbindung 132, die Verbindung 133 und die Verbindung 134. Die Verbindung 133 weist eine Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission auf, und der Fall, in dem eine phosphoreszierende Substanz als Verbindung 133 verwendet wird, wird beschrieben. Eine Kombination aus der Verbindung 131 und der Verbindung 134 bildet einen Exciplex. Eine fluoreszierende Substanz wird als Verbindung 132 verwendet, die als Licht emittierende Substanz (Gastmaterial) dient. Es ist vorzuziehen, dass eine Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als Verbindung 132, die eine fluoreszierende Substanz ist, verwendet wird. 4B zeigt ein Beispiel für die Korrelation von Energieniveaus in der Licht emittierenden Schicht 113 in diesem Strukturbeispiel. Es sei angemerkt, dass die Begriffe und Zeichen in 4B denjenigen in 3B ähnlich sind, und die anderen Begriffe und Zeichen sind wie folgt:

S_C4- das S1-Niveau der Verbindung 134; und
T_C4: das T1-Niveau der Verbindung 134.

In diesem Strukturbeispiel bilden die Verbindung 131 und die Verbindung 134 einen Exciplex. Das S1-Niveau (S_E) und das T1-Niveau (T_E) des Exciplexes liegen nahe beieinander (siehe Route A₁₂ in 4B). Es sei angemerkt, dass dann, wenn der Exciplex, der durch den vorstehenden Weg von den zwei Arten von Substanzen gebildet wird, die Anregungsenergie verliert, die zwei Arten von Substanzen als ursprüngliche unterschiedliche Substanzen existieren.
Da die Anregungsenergieniveaus (S_E und T_E) des Exciplexes niedriger als die S1-Niveaus (S_C1 und S_C4) der Substanzen (der Verbindungen 131 und 134) sind, die den Exciplex bilden, kann ein Anregungszustand mit niedrigerer Anregungsenergie gebildet werden. Demzufolge kann die Betriebsspannung der Licht emittierenden Vorrichtung verringert werden.
Da die Verbindung 133 ein phosphoreszierendes Material ist, wird das Intersystem-Crossing zwischen einem Singulett-Zustand und einem Triplett-Zustand erlaubt. Somit werden sowohl die Singulett-Anregungsenergie als auch die Triplett-Anregungsenergie des Exciplexes schnell auf die Verbindung 133 übertragen (Route A₁₃). Zu diesem Zeitpunkt wird T_E ≥ T_C3 vorzugsweise erfüllt.
Die Triplett-Anregungsenergie der Verbindung 133 wird in die Singulett-Anregungsenergie der Verbindung 132 umgewandelt (Route A₁₄). Dabei wird, wie in 4B gezeigt, die Beziehung T_E ≥ T_C3 ≥ S_G vorzugsweise erfüllt, da die Energie von der Verbindung 133 effizient auf die Verbindung 132 übertragen wird. Insbesondere wird T_C3 ≥ S_G vorzugsweise erfüllt, wenn T_C3 die Energie mit einer Wellenlänge der Linie ist, die durch Extrapolation einer Tangente an das Phosphoreszenzspektrum der Verbindung 133 an einem Schwanz auf der Seite der kurzen Wellenlänge erhalten wird, und S_G die Energie mit einer Wellenlänge der Absorptionskante des Absorptionsspektrums der Verbindung 132 ist. In der Route A₁₄ dient die Verbindung 133 als Energiedonator und die Verbindung 132 als Energieakzeptor.
Obwohl in diesem Strukturbeispiel eine beliebige Kombination aus der Verbindung 131 und der Verbindung 134, die einen Exciplex bilden kann, akzeptabel ist, handelt es sich vorzugsweise bei einer von ihnen um eine Verbindung mit einer Lochtransporteigenschaft und bei der anderen um eine Verbindung mit einer Elektronentransporteigenschaft.
Für die Kombination der Wirtsmaterialien zur effizienten Bildung eines Exciplexes wird vorzugsweise das Folgende erfüllt: Das HOMO-Niveau einer der Verbindungen 131 und 134 ist höher als dasjenige der anderen Verbindung, und das LUMO-Niveau der einen der Verbindungen ist höher als dasjenige der anderen Verbindung.
Die Korrelation von Energieniveaus der Verbindungen 131 und 134 ist nicht auf die in 4B gezeigte beschränkt. Das heißt, dass das Singulett-Anregungsenergieniveau (S_C1) der Verbindung 131 höher oder niedriger als das Singulett-Anregungsenergieniveau (S_C4) der Verbindung 134 sein kann. Das Triplett-Anregungsenergieniveau (T_C1) der Verbindung 131 kann höher oder niedriger als das Triplett-Anregungsenergieniveau (T_C4) der Verbindung 134 sein.
Bei der Licht emittierenden Vorrichtung dieses Strukturbeispiels weist die Verbindung 131 vorzugsweise ein π-elektronenarmes Gerüst auf. Eine derartige Zusammensetzung verringert das LUMO-Niveau der Verbindung 131, was zur Bildung eines Exciplexes geeignet ist.
Bei der Licht emittierenden Vorrichtung dieses Strukturbeispiels weist die Verbindung 131 vorzugsweise ein π-elektronenreiches Gerüst auf. Eine derartige Zusammensetzung erhöht das HOMO-Niveau der Verbindung 131, was zur Bildung eines Exciplexes geeignet ist.
Die Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist bei ihrer Struktur einen Luminophor und eine Schutzgruppe auf. In dem Fall, in dem die Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als Energieakzeptor in der Licht emittierenden Schicht 113 dient, weist die Schutzgruppe eine Funktion zum Vergrößern des Abstandes zwischen einem anderen Energiedonator und dem Luminophor auf. Daher kann in dem Fall, in dem die Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als Verbindung 132 verwendet wird, der Abstand zwischen der Verbindung 133 und der Verbindung 132 lang sein. Unter Verwendung der Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als Verbindung 132 tritt die Übertragung der Triplett-Anregungsenergie (Route A₁₄) von der Verbindung 133 auf das S1-Niveau (S_G) der Verbindung 132 mit größerer Wahrscheinlichkeit auf, während die Übertragung der Triplett-Anregungsenergie (Route A₁₅: Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus) von der Verbindung 133 auf das T1-Niveau (T_G) der Verbindung 132 mit geringerer Wahrscheinlichkeit auftritt. Daher kann die Emissionseffizienz der Licht emittierenden Vorrichtung erhöht werden, während eine Verringerung der Emissionseffizienz aufgrund der Energieübertragung durch die Route A₁₅ unterdrückt werden kann.
Indem in diesem Strukturbeispiel die Konzentration der Verbindung 132, die als Energieakzeptor dient, erhöht wird, kann die Geschwindigkeit der Energieübertragung durch den Förster-Mechanismus erhöht werden, während die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus unterdrückt wird. Indem die Geschwindigkeit der Energieübertragung durch den Förster-Mechanismus erhöht wird, wird die Anregungslebensdauer des Energieakzeptors in der Licht emittierenden Schicht verkürzt, wodurch die Zuverlässigkeit der Licht emittierenden Vorrichtung verbessert werden kann. Insbesondere ist die Konzentration der Verbindung 132 in der Licht emittierenden Schicht 113 in Bezug auf die Verbindung 133, die als Energiedonator dient, vorzugsweise größer als oder gleich 2 Gew.-% und kleiner als oder gleich 50 Gew.-%, stärker bevorzugt größer als oder gleich 5 Gew.-% und kleiner als oder gleich 30 Gew.- %, noch stärker bevorzugt größer als oder gleich 5 Gew.-% und kleiner als oder gleich 20 Gew.-%.
Es sei angemerkt, dass in dieser Beschreibung die Route A₁₂ und Route A₁₃, welche vorstehend beschrieben worden sind, auch als Exciplex-Triplett-Energieübertragung (exciplex-triplet energy transfer, ExTET) bezeichnet werden. Das heißt, dass in der Licht emittierenden Schicht 113 in dieser Beschreibung die Anregungsenergie von dem Exciplex zu der Verbindung 133 zugeführt wird.
<Strukturbeispiel 6 der Licht emittierenden Schicht>
Dieses Strukturbeispiel zeigt die Licht emittierende Schicht 113 in der Licht emittierenden Vorrichtung, die vier Arten von Substanzen enthält: die Verbindung 131, die Verbindung 132, die Verbindung 133 und die Verbindung 134. Die Verbindung 133 weist eine Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission auf, und der Fall, in dem eine phosphoreszierende Substanz als Verbindung 133 verwendet wird, wird beschrieben. Eine Kombination aus der Verbindung 131 und der Verbindung 134 bildet einen Exciplex. Eine fluoreszierende Substanz wird als Verbindung 132 verwendet, die als Licht emittierende Substanz (Gastmaterial) dient. Es ist vorzuziehen, dass eine Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als Verbindung 132, die eine fluoreszierende Substanz ist, verwendet wird. Es sei angemerkt, dass sich dieses Strukturbeispiel von dem vorstehenden Strukturbeispiel 5 dadurch unterscheidet, dass die Verbindung 134 ein TADF-Material ist. 4C zeigt ein Beispiel für die Korrelation von Energieniveaus in der Licht emittierenden Schicht 113 in diesem Strukturbeispiel. Es sei angemerkt, dass die Begriffe und Zeichen in 4C denjenigen in 3B und 4B gleich sind und daher ihre Beschreibung weggelassen wird.
Da in diesem Strukturbeispiel die Verbindung 134 das TADF-Material ist, weist die Verbindung 134, die einen Exciplex nicht bildet, eine Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in die Singulett-Anregungsenergie durch Aufwärtswandlung auf (Route A₁₆ in 4C). Demzufolge wird die Singulett-Anregungsenergie der Verbindung 134 schnell auf die Verbindung 132 übertragen (Route A₁₇ in 4C). Zu diesem Zeitpunkt wird S_C4 ≥ S_G vorzugsweise erfüllt. Insbesondere wird S_C4 ≥ S_G vorzugsweise erfüllt, wenn S_C4 die Energie mit einer Wellenlänge der Linie ist, die durch Extrapolation einer Tangente an das Fluoreszenzspektrum der Verbindung 134 an einem Schwanz auf der Seite der kurzen Wellenlänge erhalten wird, und S_G die Energie mit einer Wellenlänge der Absorptionskante des Absorptionsspektrums der Verbindung 132 ist.
In der Licht emittierenden Schicht 113 der Licht emittierenden Vorrichtung dieses Strukturbeispiels gibt es daher, wie in dem Strukturbeispiel 5, einen Weg, durch den die Triplett-Anregungsenergie auf die Verbindung 132, die als Gastmaterial dient, durch die Routen A₁₂ bis A₁₄ in 4C übertragen wird, und einen Weg, durch den die Triplett-Anregungsenergie auf die Verbindung 132 durch die Routen A₁₆ und A₁₇ in 4C) übertragen wird. Auf diese Weise gibt es eine Vielzahl von Wegen, durch die jeweils die Triplett-Anregungsenergie auf die Verbindung 132, die eine fluoreszierende Verbindung ist, übertragen wird, so dass die Emissionseffizienz weiter erhöht werden kann. In der Route A₁₄ dient die Verbindung 133 als Energiedonator und die Verbindung 132 als Energieakzeptor. In der Route A₁₇ dient die Verbindung 134 als Energiedonator und die Verbindung 132 als Energieakzeptor. Es sei angemerkt, dass in der Licht emittierenden Schicht 113 der Licht emittierenden Vorrichtung dieses Strukturbeispiels die vorstehenden Routen mit einer Route, durch die die Triplett-Anregungsenergie der Verbindung 133 auf das T1-Niveau der Verbindung 132 übertragen wird (Route A₁₅ in 4C), konkurrieren könnten. Wenn eine derartige Energieübertragung (Route A₁₅) auftritt, kann bei der Verbindung 132, die eine fluoreszierende Substanz ist, die Triplett-Anregungsenergie nicht zur Lichtemission beitragen, so dass die Emissionseffizienz der Licht emittierenden Vorrichtung verringert wird.
Um eine derartige Energieübertragung (Route A₁₅) zu unterdrücken, ist es, wie in dem Strukturbeispiel 1 beschrieben, wichtig, dass der Abstand zwischen der Verbindung 133 und der Verbindung 132, d. h. der Abstand zwischen der Verbindung 133 und dem Luminophor, der in der Verbindung 132 enthalten ist, lang ist.
Die Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist bei ihrer Struktur einen Luminophor und eine Schutzgruppe auf. In dem Fall, in dem die Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als Energieakzeptor in der Licht emittierenden Schicht 113 dient, weist die Schutzgruppe eine Funktion zum Vergrößern des Abstandes zwischen einem anderen Energiedonator und dem Luminophor auf. Daher kann in dem Fall, in dem die Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als Verbindung 132 dieses Strukturbeispiels verwendet wird, der Abstand zwischen der Verbindung 133 und der Verbindung 132 lang sein, selbst wenn die Konzentration der Verbindung 132 erhöht wird; demzufolge kann die Geschwindigkeit der Energieübertragung durch den Förster-Mechanismus erhöht werden, während die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus unterdrückt werden kann. Unter Verwendung der Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als Verbindung 132 treten die Übertragung der Triplett-Anregungsenergie (Route A₁₂, Route A₁₃ und Route A₁₄) von dem Exciplex auf das S1-Niveau (S_G) der Verbindung 132 und die Übertragung der Triplett-Anregungsenergie (Route A₁₆ und Route A₁₇) von der Verbindung 133 auf das S1-Niveau (S_G) der Verbindung 132 mit größerer Wahrscheinlichkeit auf, während die Übertragung der Triplett-Anregungsenergie (Route A₁₅. Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus) von der Verbindung 133 auf das T1-Niveau (T_G) der Verbindung 132 mit geringerer Wahrscheinlichkeit auftritt. Daher kann die Emissionseffizienz der Licht emittierenden Vorrichtung erhöht werden, während eine Verringerung der Emissionseffizienz aufgrund der Energieübertragung durch die Route A₁₅ unterdrückt werden kann. Ferner kann die Zuverlässigkeit der Licht emittierenden Vorrichtung verbessert werden.
<Strukturbeispiel 7 der Licht emittierenden Schicht>
Dieses Strukturbeispiel zeigt die Licht emittierende Schicht 113 in der Licht emittierenden Vorrichtung, die die Verbindung 131, die Verbindung 132 und die Verbindung 133 enthält. Die Verbindung 133 weist eine Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission auf, und der Fall, in dem eine phosphoreszierende Substanz als Verbindung 133 verwendet wird, wird beschrieben. Eine fluoreszierende Substanz wird als Verbindung 132 verwendet, die als Licht emittierende Substanz (Gastmaterial) dient. Es ist vorzuziehen, dass eine Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als Verbindung 132, die eine fluoreszierende Substanz ist, verwendet wird. 5A zeigt ein Beispiel für die Korrelation von Energieniveaus in der Licht emittierenden Schicht 113 in diesem Strukturbeispiel. Das Folgende erläutert, was die Begriffe und Zeichen in 5A darstellen:

Comp (131): die Verbindung 131;
Comp (133): die Verbindung 133;
Gast (132): die Verbindung 132;
S_C1: das S1-Niveau der Verbindung 131;
T_C1: das T1-Niveau der Verbindung 131;
T_C3: das T1-Niveau der Verbindung 133;
T_G: das T1-Niveau der Verbindung 132; und
S_G: das S1-Niveau der Verbindung 132.

In diesem Strukturbeispiel erfolgt die Ladungsträgerrekombination hauptsächlich in der Verbindung 131, wodurch Singulett-Exzitonen und Triplett-Exzitonen erzeugt werden. Wenn eine phosphoreszierende Substanz, die eine Beziehung T_C3 ≤ T_C1 aufweist, als Verbindung 133 ausgewählt wird, können die Singulett-Anregungsenergie und die Triplett-Anregungsenergie, die in der Verbindung 131 erzeugt werden, auf das T_C3-Niveau der Verbindung 133 übertragen werden (Route A₁₈ in 5A). Einige der Ladungsträger können auch in der Verbindung 133 rekombinieren.
Es sei angemerkt, dass die phosphoreszierende Substanz, die bei der vorstehenden Struktur verwendet wird, vorzugsweise ein Schweratom, wie z. B. Ir, Pt, Os, Ru oder Pd, enthält. Eine phosphoreszierende Substanz wird vorzugsweise als Verbindung 133 verwendet, wobei in diesem Fall die Energieübertragung von dem Triplett-Anregungsenergieniveau des Energiedonators auf das Singulett-Anregungsenergieniveau des Gastmaterials (Energieakzeptors) ein erlaubter Übergang ist. Daher kann die Triplett-Anregungsenergie der Verbindung 133 auf das S1-Niveau (S_G) des Gastmaterials durch den Weg der Route A₁₉ übertragen werden. In der Route A₁₉ dient die Verbindung 133 als Energiedonator und die Verbindung 132 als Energieakzeptor. In diesem Fall wird T_C3 ≥ S_G vorzugsweise erfüllt, da die Anregungsenergie der Verbindung 133 effizient auf den Singulett-Anregungszustand der Verbindung 132 übertragen wird, die als Gastmaterial dient. Insbesondere wird T_C3 ≥ S_G vorzugsweise erfüllt, wenn T_C3 das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Linie ist, die durch Extrapolation einer Tangente an das Phosphoreszenzspektrum der Verbindung 133 an einem Schwanz auf der Seite der kurzen Wellenlänge erhalten wird, und S_G das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Absorptionskante des Absorptionsspektrums der Verbindung 132 ist. Es sei angemerkt, dass in der Licht emittierenden Schicht 113 der Licht emittierenden Vorrichtung dieses Strukturbeispiels die vorstehenden Routen mit einer Route, durch die die Triplett-Anregungsenergie der Verbindung 133 auf das T1-Niveau der Verbindung 132 übertragen wird (Route A₂₀ in 5A), konkurrieren könnten. Wenn eine derartige Energieübertragung (Route A₂₀) auftritt, kann bei der Verbindung 132, die eine fluoreszierende Substanz ist, die Triplett-Anregungsenergie nicht zur Lichtemission beitragen, so dass die Emissionseffizienz der Licht emittierenden Vorrichtung verringert wird.
Um eine derartige Energieübertragung (Route A₂₀) zu unterdrücken, ist es, wie in dem Strukturbeispiel 1 beschrieben, wichtig, dass der Abstand zwischen der Verbindung 133 und der Verbindung 132, d. h. der Abstand zwischen der Verbindung 133 und dem Luminophor, der in der Verbindung 132 enthalten ist, lang ist.
Die Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist bei ihrer Struktur einen Luminophor und eine Schutzgruppe auf. In dem Fall, in dem die Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als Energieakzeptor in der Licht emittierenden Schicht 113 dient, weist die Schutzgruppe eine Funktion zum Vergrößern des Abstandes zwischen einem anderen Energiedonator und dem Luminophor auf. Daher kann in dem Fall, in dem die Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als Verbindung 132 dieses Strukturbeispiels verwendet wird, der Abstand zwischen der Verbindung 133 und der Verbindung 132 lang sein, selbst wenn die Konzentration der Verbindung 132 erhöht wird; demzufolge kann die Geschwindigkeit der Energieübertragung durch den Förster-Mechanismus erhöht werden, während die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus unterdrückt werden kann. Unter Verwendung der Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als Verbindung 132 tritt die Übertragung der Triplett-Anregungsenergie (Route A₁₉) von der Verbindung 133 auf das S1-Niveau (S_G) der Verbindung 132 mit größerer Wahrscheinlichkeit auf, während die Übertragung der Triplett-Anregungsenergie (Route A₂₀: Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus) von der Verbindung 133 auf das T1-Niveau (T_G) der Verbindung 132 mit geringerer Wahrscheinlichkeit auftritt. Daher kann die Emissionseffizienz der Licht emittierenden Vorrichtung erhöht werden, während eine Verringerung der Emissionseffizienz aufgrund der Energieübertragung durch die Route A₂₀ unterdrückt werden kann. Ferner kann die Zuverlässigkeit der Licht emittierenden Vorrichtung verbessert werden.
<Strukturbeispiel 8 der Licht emittierenden Schicht>
Dieses Strukturbeispiel zeigt die Licht emittierende Schicht 113 in der Licht emittierenden Vorrichtung, die die Verbindung 131, die Verbindung 132 und die Verbindung 133 enthält. Die Verbindung 133 weist eine Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission auf, und der Fall, in dem ein TADF-Material als Verbindung 133 verwendet wird, wird beschrieben. Eine fluoreszierende Substanz wird als Verbindung 132 verwendet, die als Licht emittierende Substanz (Gastmaterial) dient. Es ist vorzuziehen, dass eine Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als Verbindung 132, die eine fluoreszierende Substanz ist, verwendet wird. 5B zeigt ein Beispiel für die Korrelation von Energieniveaus in der Licht emittierenden Schicht 113 in diesem Strukturbeispiel. Es sei angemerkt, dass die Begriffe und Zeichen in 5B denjenigen in 5A ähnlich sind, und die anderen Begriffe und Zeichen sind wie folgt:

S_C3: das S1-Niveau der Verbindung 133.

In diesem Strukturbeispiel erfolgt die Ladungsträgerrekombination hauptsächlich in der Verbindung 131, wodurch Singulett-Exzitonen und Triplett-Exzitonen erzeugt werden. Wenn ein TADF-Material, das eine Beziehung S_C3 ≤ S_C1 und T_C3 ≤ T_C1 aufweist, als Verbindung 133 ausgewählt wird, können die Singulett-Anregungsenergie und die Triplett-Anregungsenergie, die in der Verbindung 131 erzeugt werden, auf das S_C3-Niveau und das T_C3-Niveau der Verbindung 133 übertragen werden (Route A₂₁ in 5B). Einige der Ladungsträger können auch in der Verbindung 133 rekombinieren.
Da die Verbindung 133 das TADF-Material ist, weist die Verbindung 133 eine Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in die Singulett-Anregungsenergie durch Aufwärtswandlung auf (Route A₂₂ in 5B). Demzufolge kann die Singulett-Anregungsenergie der Verbindung 133 schnell auf die Verbindung 132 übertragen werden (Route A₂₃ in 5B). Zu diesem Zeitpunkt wird S_C3 ≥ S_G vorzugsweise erfüllt. Insbesondere wird S_C3 ≥ S_G vorzugsweise erfüllt, wenn S_C3 die Energie mit einer Wellenlänge der Linie ist, die durch Extrapolation einer Tangente an das Fluoreszenzspektrum der Verbindung 133 an einem Schwanz auf der Seite der kurzen Wellenlänge erhalten wird, und S_G die Energie mit einer Wellenlänge der Absorptionskante des Absorptionsspektrums der Verbindung 132 ist.
In der Licht emittierenden Schicht 113 der Licht emittierenden Vorrichtung dieses Strukturbeispiels kann daher die Triplett-Anregungsenergie, die in der Verbindung 133 erzeugt wird, durch die Route A₂₁, Route A₂₂ und Route A₂₃ in 5B in eine Fluoreszenz der Verbindung 132 umgewandelt werden. In der Route A₂₃ dient die Verbindung 133 als Energiedonator und die Verbindung 132 als Energieakzeptor. Es sei angemerkt, dass in der Licht emittierenden Schicht 113 der Licht emittierenden Vorrichtung dieses Strukturbeispiels die vorstehenden Routen mit einer Route, durch die die Triplett-Anregungsenergie der Verbindung 133 auf das T1-Niveau der Verbindung 132 übertragen wird (Route A₂₄ in 5B), konkurrieren könnten. Wenn eine derartige Energieübertragung (Route A₂₄) auftritt, kann bei der Verbindung 132, die eine fluoreszierende Substanz ist, die Triplett-Anregungsenergie nicht zur Lichtemission beitragen, so dass die Emissionseffizienz der Licht emittierenden Vorrichtung verringert wird.
Um eine derartige Energieübertragung (Route A₂₄) zu unterdrücken, ist es, wie in dem Strukturbeispiel 1 beschrieben, wichtig, dass der Abstand zwischen der Verbindung 133 und der Verbindung 132, d. h. der Abstand zwischen der Verbindung 133 und dem Luminophor, der in der Verbindung 132 enthalten ist, lang ist.
Die Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist bei ihrer Struktur einen Luminophor und eine Schutzgruppe auf. In dem Fall, in dem die Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als Energieakzeptor in der Licht emittierenden Schicht 113 dient, weist die Schutzgruppe eine Funktion zum Vergrößern des Abstandes zwischen einem anderen Energiedonator und dem Luminophor auf. Daher kann in dem Fall, in dem die Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als Verbindung 132 dieses Strukturbeispiels verwendet wird, der Abstand zwischen der Verbindung 133 und der Verbindung 132 lang sein, selbst wenn die Konzentration der Verbindung 132 erhöht wird; demzufolge kann die Geschwindigkeit der Energieübertragung durch den Förster-Mechanismus erhöht werden, während die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus unterdrückt werden kann. Unter Verwendung der Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als Verbindung 132 tritt die Übertragung der Triplett-Anregungsenergie (Route A₂₃) von der Verbindung 133 auf das S1-Niveau (S_G) der Verbindung 132 mit größerer Wahrscheinlichkeit auf, während die Übertragung der Triplett-Anregungsenergie (Route A₂₄: Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus) von der Verbindung 133 auf das T1-Niveau (T_G) der Verbindung 132 mit geringerer Wahrscheinlichkeit auftritt. Daher kann die Emissionseffizienz der Licht emittierenden Vorrichtung erhöht werden, während eine Verringerung der Emissionseffizienz aufgrund der Energieübertragung durch die Route A₂₄ unterdrückt werden kann. Ferner kann die Zuverlässigkeit der Licht emittierenden Vorrichtung verbessert werden.
(Ausführungsform 3)
Bei dieser Ausführungsform werden Licht emittierende Vorrichtungen von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung beschrieben.
<Strukturbeispiel einer Licht emittierenden Vorrichtung>
6A stellt ein Beispiel für eine Licht emittierende Vorrichtung dar, die zwischen einem Paar von Elektroden eine EL-Schicht mit einer Licht emittierenden Schicht beinhaltet. Insbesondere wird eine EL-Schicht 103 zwischen einer ersten Elektrode 101 und einer zweiten Elektrode 102 bereitgestellt. In dem Fall, in dem beispielsweise die erste Elektrode 101 eine Anode ist, weist die EL-Schicht 103 eine Struktur auf, bei der eine Lochinjektionsschicht 111, eine Lochtransportschicht 112, eine Licht emittierende Schicht 113, eine Elektronentransportschicht 114 und eine Elektroneninjektionsschicht 115 in dieser Reihenfolge als Funktionsschichten angeordnet sind. Die Licht emittierende Schicht 113 enthält ein Wirtsmaterial und Gastmaterialien. Eine dritte organische Verbindung 123 wird als Wirtsmaterial verwendet, und eine erste organische Verbindung 121 (eine fluoreszierende Substanz), die eine Funktion zum Umwandeln der Singulett-Anregungsenergie in eine Lichtemission aufweist, und eine zweite organische Verbindung 122 (eine phosphoreszierende Substanz oder ein TADF-Material), die eine Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission aufweist, werden als Gastmaterialien verwendet.
Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung umfassen auch Licht emittierende Vorrichtungen mit anderen Strukturen, wie z. B. eine Licht emittierende Vorrichtung, die bei niedriger Spannung durch eine Struktur (eine Tandem-Struktur) betrieben werden kann, bei der eine Vielzahl von EL-Schichten zwischen einem Paar von Elektroden bereitgestellt wird und eine Ladungserzeugungsschicht zwischen den EL-Schichten bereitgestellt wird, und eine Licht emittierende Vorrichtung, die eine optische Mikroresonator-(Mikrokavitäts- bzw. microcavity-) Struktur zwischen einem Paar von Elektroden aufweist und daher verbesserte optische Eigenschaften aufweist. Die Ladungserzeugungsschicht weist eine Funktion zum Injizieren von Elektronen in eine der benachbarten EL-Schichten und Injizieren von Löchern in die andere der EL-Schichten auf, wenn eine Spannung zwischen der ersten Elektrode 101 und der zweiten Elektrode 102 angelegt wird.
Die erste Elektrode 101 und/oder die zweite Elektrode 102 der Licht emittierenden Vorrichtung sind/ist eine lichtdurchlässige Elektrode (z. B. eine durchsichtige Elektrode oder eine transflektive Elektrode). In dem Fall, in dem es sich bei der lichtdurchlässigen Elektrode um eine durchsichtige Elektrode handelt, weist die durchsichtige Elektrode eine Durchlässigkeit für sichtbares Licht von höher als oder gleich 40 % auf. In dem Fall, in dem es sich bei der lichtdurchlässigen Elektrode um eine transflektive Elektrode handelt, weist die transflektive Elektrode einen Reflexionsgrad für sichtbares Licht von höher als oder gleich 20 % und niedriger als oder gleich 80 %, bevorzugt höher als oder gleich 40 % und niedriger als oder gleich 70 % auf. Diese Elektroden weisen vorzugsweise einen spezifischen Widerstand von 1 × 10^-2 Ωcm oder weniger auf.
Des Weiteren ist dann, wenn bei der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung entweder die erste Elektrode 101 oder die zweite Elektrode 102 eine reflektierende Elektrode ist, der Reflexionsgrad für sichtbares Licht der reflektierenden Elektrode höher als oder gleich 40 % und niedriger als oder gleich 100 %, bevorzugt höher als oder gleich 70 % und niedriger als oder gleich 100 %. Diese Elektrode weist vorzugsweise einen spezifischen Widerstand von 1 × 10^-2 Ωcm oder weniger auf.
<Erste Elektrode und zweite Elektrode>
Als Materialien für die erste Elektrode 101 und die zweite Elektrode 102 können beliebige der folgenden Materialien in einer geeigneten Kombination verwendet werden, solange die vorstehenden Funktionen der Elektroden erfüllt werden können. Beispielsweise können ein Metall, eine Legierung, eine elektrisch leitende Verbindung, eine Mischung dieser und dergleichen in geeigneter Weise verwendet werden. Insbesondere kann ein In-Sn-Oxid (auch als ITO bezeichnet), ein In-Si-Sn-Oxid (auch als ITSO bezeichnet), ein In-Zn-Oxid oder ein In-W-Zn-Oxid verwendet werden. Außerdem ist es möglich, ein Metall, wie z. B. Aluminium (AI), Titan (Ti), Chrom (Cr), Mangan (Mn), Eisen (Fe), Kobalt (Co), Nickel (Ni), Kupfer (Cu), Gallium (Ga), Zink (Zn), Indium (In), Zinn (Sn), Molybdän (Mo), Tantal (Ta), Wolfram (W), Palladium (Pd), Gold (Au), Platin (Pt), Silber (Ag), Yttrium (Y) oder Neodym (Nd), oder eine Legierung zu verwenden, die eine geeignete Kombination aus beliebigen dieser Metalle enthält. Es ist auch möglich, ein Element der Gruppe 1 oder ein Element der Gruppe 2 des Periodensystems, das nicht vorstehend beschrieben worden ist (z. B. Lithium (Li), Cäsium (Cs), Calcium (Ca) oder Strontium (Sr)), ein Seltenerdmetall, wie z. B. Europium (Eu) oder Ytterbium (Yb), eine Legierung, die eine geeignete Kombination aus beliebigen dieser Elemente enthält, Graphen oder dergleichen zu verwenden.
Für die Ausbildung dieser Elektroden kann ein Sputterverfahren oder ein Vakuumverdampfungsverfahren verwendet werden.
<Lochinjektionsschicht>
Die Lochinjektionsschicht 111 injiziert Löcher von der als Anode dienenden ersten Elektrode 101 in die EL-Schicht 103 und enthält ein organisches Akzeptormaterial und ein Material mit einer hohen Lochinjektionseigenschaft.
Das organische Akzeptormaterial ermöglicht, dass Löcher in einer anderen organischen Verbindung erzeugt werden, deren HOMO-Niveau nahe dem LUMO-Niveau des organischen Akzeptormaterials liegt, wenn eine Ladungstrennung zwischen dem organischen Akzeptormaterial und der organischen Verbindung verursacht wird. Daher kann als organisches Akzeptormaterial eine Verbindung mit einer elektronenziehenden Gruppe (einer Halogen-Gruppe oder einer Cyano-Gruppe), wie z. B. ein Chinodimethan-Derivat, ein Chloranil-Derivat und ein Hexaazatriphenylen-Derivat, verwendet werden. Beispiele für das organische Akzeptormaterial umfassen 7,7,8,8-Tetracyano-2,3,5,6-tetrafluorchinodimethan (Abkürzung: F₄-TCNQ), 3,6-Difluor-2,5,7,7,8,8-hexacyanochinodimethan, Chloranil, 2,3,6,7,10,11 -Hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylen (Abkürzung: HAT-CN) und 1,3,4,5,7,8-Hexafluortetracyanonaphthochinodimethan (Abkürzung: F6-TCNNQ). Unter organischen Akzeptormaterialien wird HAT-CN, das eine hohe Akzeptoreigenschaft und eine stabile Filmqualität gegen Hitze aufweist, besonders bevorzugt. Zusätzlich wird ein [3]Radialen-Derivat, das eine sehr hohe Elektronenakzeptoreigenschaft aufweist, bevorzugt; spezifische Beispiele umfassen α,α',α''-1,2,3-Cyclopropantriylidentris[4-cyano-2,3,5,6-tetrafluorbenzolacetonitril], α,α',α''-1,2,3-Cyclopropantriylidentris[2,6-dichlor-3,5-difluor-4-(trifluormethyl)benzolacetonitril] und α,α',α''-1,2,3-Cyclopropantriylidentris[2,3,4,5,6-pentafluorbenzolacetonitril].
Beispiele für das Material mit einer hohen Lochinjektionseigenschaft sind Übergangsmetalloxide, wie z. B. ein Molybdänoxid, ein Vanadiumoxid, ein Rutheniumoxid, ein Wolframoxid und ein Manganoxid. Weitere Beispiele sind auf Phthalocyanin basierende Verbindungen, wie z. B. Phthalocyanin (Abkürzung: H₂Pc) und Kupferphthalocyanin (Abkürzung: CuPc), und dergleichen.
Weitere Beispiele sind aromatische Amin-Verbindungen, die niedermolekulare Verbindungen sind, wie z. B. 4,4',4''-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamin (Abkürzung: TDATA), 4,4',4''-Tris[N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]triphenylamin (Abkürzung: MTDATA), 4,4'-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: DPAB), 4,4'-Bis(N-{4-[N'-(3-methylphenyl)-N'-phenylamino]phenyl}-N-phenylamino)biphenyl (Abkürzung: DNTPD), 1,3,5-Tris[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]benzol (Abkürzung: DPA3B), 3-[N-(9-Phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA1), 3,6-Bis[N-(9-phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA2), 3-[N-(1-Naphthyl)-N-(9-phenylcarbazol-3-yl)amino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCN1) und dergleichen.
Weitere Beispiele sind hochmolekulare Verbindungen (z. B. Oligomere, Dendrimere und Polymere), wie z. B. Poly(N-vinylcarbazol) (Abkürzung: PVK), Poly(4-vinyltriphenylamin) (Abkürzung: PVTPA), Poly[N-(4-{N'-[4-(4-diphenylamino)phenyl]phenyl-N'-phenylamino}phenyl)methacrylamid] (Abkürzung: PTPDMA), Poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidin] (Abkürzung: Poly-TPD) und dergleichen. Alternativ kann eine hochmolekulare Verbindung, der eine Säure zugesetzt ist, verwendet werden, wie z. B. Poly(3,4-ethylendioxythiophen)/Poly(styrolsulfonsäure) (Abkürzung: PEDOT/PSS) oder Polyanilin/Poly(styrolsulfonsäure) (Abkürzung: PAni/PSS).
Alternativ kann als Material mit einer hohen Lochinjektionseigenschaft ein Verbundmaterial, das ein Lochtransportmaterial und ein Akzeptormaterial (Elektronenakzeptormaterial) enthält, verwendet werden. In diesem Fall extrahiert das Akzeptormaterial Elektronen von einem Lochtransportmaterial, so dass Löcher in der Lochinjektionsschicht 111 erzeugt werden und die Löcher durch die Lochtransportschicht 112 in die Licht emittierende Schicht 113 injiziert werden. Es sei angemerkt, dass die Lochinjektionsschicht 111 derart ausgebildet werden kann, dass sie eine einschichtige Struktur unter Verwendung eines Verbundmaterials, das ein Lochtransportmaterial und ein Akzeptormaterial (Elektronenakzeptormaterial) enthält, oder eine mehrschichtige Struktur aus einer Schicht, die ein Lochtransportmaterial enthält, und einer Schicht, die ein Akzeptormaterial (Elektronenakzeptormaterial) enthält, aufweist.
Das Lochtransportmaterial weist vorzugsweise eine Löcherbeweglichkeit von höher als oder gleich 1 × 10^-6 cm²/Vs in dem Fall auf, in dem die Quadratwurzel der elektrischen Feldstärke [V/cm] 600 ist. Es sei angemerkt, dass auch andere Substanzen verwendet werden können, solange die Substanzen eine Lochtransporteigenschaft aufweisen, die höher ist als eine Elektronentransporteigenschaft.
Als Lochtransportmaterial werden Materialien mit einer hohen Lochtransporteigenschaft, wie z. B. eine π-elektronenreiche heteroaromatische Verbindung (z. B. ein Carbazol-Derivat und ein Furan-Derivat) und ein aromatisches Amin (eine Verbindung mit einem aromatischen Amin-Gerüst), bevorzugt.
Beispiele für das vorstehende Carbazol-Derivat (eine Verbindung mit einem Carbazol-Gerüst) umfassen ein Bicarbazol-Derivat (z. B. ein 3,3'-Bicarbazol-Derivat) und ein aromatisches Amin mit einer Carbazolyl-Gruppe.
Spezifische Beispiele für das Bicarbazol-Derivat (z. B. ein 3,3'-Bicarbazol-Derivat) sind 3,3'-Bis(9-phenyl-9H-carbazol) (Abkürzung: PCCP), 9,9'-Bis(1,1'-biphenyl-4-yl)-3,3'-bi-9H-carbazol, 9,9'-Bis(1,1'-biphenyl-3-yl)-3,3'-bi-9H-carbazol, 9-(1,1'-Biphenyl-3-yl)-9'-(1,1'-biphenyl-4-yl)-9H,9'H-3,3'bicarbazol (Abkürzung: mBPCCBP), 9-(2-Naphthyl)-9'-phenyl-9H,9'H-3,3'bicarbazol (Abkürzung: βNCCP) und dergleichen.
Spezifische Beispiele für das vorstehende aromatische Amin mit einer Carbazolyl-Gruppe umfassen 4-Phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBA1BP), N-(4-Biphenyl)-N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9-phenyl-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: PCBiF), N-(1,1'-Biphenyl-4-yl)-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBBiF), 4,4'-Diphenyl-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBBi1BP), 4-(1-Naphthyl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBANB), 4,4'-Di(1-naphthyl)-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBNBB), 4-Phenyldiphenyl-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)amin (Abkürzung: PCA1BP), N,N'-Bis(9-phenylcarbazol-3-yl)-N,N'-diphenylbenzol-1,3-diamin (Abkürzung: PCA2B), N, N',N''-Triphenyl-N,N',N''-tris(9-phenylcarbazol-3-yl)benzol-1,3,5-triamin (Abkürzung: PCA3B), 9,9-Dimethyl-N-phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBAF), N-Phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]spiro-9,9'-bifluoren-2-amin (Abkürzung: PCBASF), 3-[N-(9-Phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA1), 3,6-Bis[N-(9-phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA2), 3-[N-(1-Naphthyl)-N-(9-phenylcarbazol-3-yl)amino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCN1), 3-[N-(4-Diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzDPA1), 3,6-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzDPA2), 3,6-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-(1-naphthyl)amino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzTPN2), 2-[N-(9-Phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]spiro-9,9'-bifluoren (Abkürzung: PCASF), N-[4-(9H-Carbazol-9-yl)phenyl]-N-(4-phenyl)phenylanilin (Abkürzung: YGA1BP), N,N'-Bis[4-(carbazol-9-yl)phenyl]-N,N'-diphenyl-9,9-dimethylfluoren-2,7-diamin (Abkürzung: YGA2F) und 4,4',4"-Tris(carbazol-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: TCTA).
Weitere Beispiele für das Carbazol-Derivat umfassen 3-[4-(9-Phenanthryl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPPn), 3-[4-(1-Naphthyl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPN), 1,3-Bis(N-carbazolyl)benzol (Abkürzung: mCP), 4,4'-Di(N-carbazolyl)biphenyl (Abkürzung: CBP), 3,6-Bis(3,5-diphenylphenyl)-9-phenylcarbazol (Abkürzung: CzTP), 1,3,5-Tris[4-(N-carbazolyl)phenyl]benzol (Abkürzung: TCPB) und 9-[4-(10-Phenyl-9-anthracenyl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CzPA).
Spezifische Beispiele für das vorstehende Furan-Derivat (die Verbindung mit einem Furan-Gerüst) umfassen Verbindungen mit einem Thiophen-Gerüst, wie z. B. 4,4',4"-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzothiophen) (Abkürzung: DBT3P-II), 2,8-Diphenyl-4-[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]dibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-III) und 4-[4-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-6-phenyldibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-IV), 4,4',4"-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzofuran) (Abkürzung: DBF3P-II) und 4-{3-[3-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]phenyl}dibenzofuran (Abkürzung: mmDBFFLBi-II).
Spezifische Beispiele für das vorstehende aromatische Amin umfassen 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB oder α-NPD), N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamin (Abkürzung: TPD), 4,4'-Bis[N-(spiro-9,9'-bifluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: BSPB), 4-Phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: BPAFLP), 4-Phenyl-3'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: mBPAFLP), N-(9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-N-{9,9-dimethyl-2-[N'-phenyl-N'-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)amino]-9/-/-fluoren-7-yl}phenylamin (Abkürzung: DFLADFL), N-(9,9-Dimethyl-2-diphenylamino-9H-fluoren-7-yl)diphenylamin (Abkürzung: DPNF), 2-[N-(4-Diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]spiro-9,9'-bifluoren (Abkürzung: DPASF), 2,7-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]-spiro-9,9'-bifluoren (Abkürzung: DPA2SF), 4,4',4''-Tris[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]triphenylamin (Abkürzung: 1'-TNATA), 4,4',4''-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamin (Abkürzung: TDATA), 4,4',4''-Tris[N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]triphenylamin (Abkürzung: m-MTDATA), N,N'-Di(p-tolyl)-N,N'diphenyl-p-phenylendiamin (Abkürzung: DTDPPA), 4,4'-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: DPAB), 4,4'-Bis(N-{4-[N,N-bis(3-methylphenyl)amino]phenyl}-N-phenylamino)biphenyl (Abkürzung: DNTPD) und 1,3,5-Tris[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]benzol (Abkürzung: DPA3B).
Als Lochtransportmaterial kann eine hochmolekulare Verbindung, wie z. B. Poly(N-vinylcarbazol) (Abkürzung: PVK), Poly(4-vinyltriphenylamin) (Abkürzung: PVTPA), Poly[N-(4-fN'-[4-(4-diphenylamino)phenyl]phenyl-N'phenylamino}phenyl)methacrylamid] (Abkürzung: PTPDMA) oder Poly[N,N'bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidin] (Abkürzung: Poly-TPD), verwendet werden.
Es sei angemerkt, dass das Lochtransportmaterial nicht auf die vorstehenden Beispiele beschränkt ist und ein beliebiges verschiedener bekannter Materialien allein oder in Kombination als Lochtransportmaterial verwendet werden kann.
Als Akzeptormaterial, das für die Lochinjektionsschicht 111 verwendet wird, kann ein Oxid eines Metalls, das zu einer der Gruppen 4 bis 8 des Periodensystems gehört, verwendet werden. Als spezifische Beispiele können Molybdänoxid, Vanadiumoxid, Nioboxid, Tantaloxid, Chromoxid, Wolframoxid, Manganoxid und Rheniumoxid angegeben werden. Unter diesen wird Molybdänoxid besonders bevorzugt, da es an der Luft stabil ist, eine geringe hygroskopische Eigenschaft aufweist und leicht zu handhaben ist. Es ist auch möglich, ein beliebiges der vorstehenden organischen Akzeptormaterialien zu verwenden.
Die Lochinjektionsschicht 111 kann durch ein beliebiges der bekannten Abscheidungsverfahren, wie z. B. ein Vakuumverdampfungsverfahren, ausgebildet werden.
<Lochtransportschicht>
Die Lochtransportschicht 112 transportiert Löcher, die von der ersten Elektrode 101 durch die Lochinjektionsschicht 111 injiziert werden, zu der Licht emittierenden Schicht 113. Die Lochtransportschicht 112 enthält ein Lochtransportmaterial. Daher kann die Lochtransportschicht 112 unter Verwendung eines Lochtransportmaterials ausgebildet werden, das für die Lochinjektionsschicht 111 verwendet werden kann.
Es sei angemerkt, dass bei der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung die gleiche organische Verbindung wie diejenige für die Lochtransportschicht 112 vorzugsweise für die Licht emittierende Schicht 113 verwendet wird. Dies liegt daran, dass die Verwendung der gleichen organischen Verbindungen für die Lochtransportschicht 112 und die Licht emittierende Schicht 113 ermöglicht, dass Löcher effizient von der Lochtransportschicht 112 zu der Licht emittierenden Schicht 113 transportiert werden.
<Licht emittierende Schicht>
Die Licht emittierende Schicht 113 enthält eine Licht emittierende Substanz. Die Licht emittierende Schicht 113 der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält ein Wirtsmaterial und Gastmaterialien. Die dritte organische Verbindung 123 wird als Wirtsmaterial verwendet, und die erste organische Verbindung 121 (die fluoreszierende Substanz), die eine Funktion zum Umwandeln der Singulett-Anregungsenergie in eine Lichtemission aufweist, und die zweite organische Verbindung 122 (die phosphoreszierende Substanz oder das TADF-Material), die eine Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission aufweist, werden als Gastmaterialien verwendet. Es sei angemerkt, dass eine Licht emittierende Substanz, die in der Licht emittierenden Schicht 113 verwendet werden kann, nicht besonders beschränkt ist, solange die vorstehende Bedingung erfüllt wird, und dass eine Substanz, deren Emissionsfarbe blau, violett, blauviolett, grün, gelbgrün, gelb, orange, rot oder dergleichen ist, in geeigneter Weise verwendet werden kann.
Es sei angemerkt, dass zwei oder mehr Arten von organischen Verbindungen als Wirtsmaterialien, die für die Licht emittierende Schicht 113 verwendet werden, verwendet werden können; alternativ kann ein Exciplex, der von diesen Verbindungen gebildet wird, verwendet werden. Als dritte organische Verbindung 123, die als Wirtsmaterial verwendet wird, wird vorzugsweise eine Substanz verwendet, die eine Energielücke aufweist, die größer ist als diejenige der ersten organischen Verbindung 121 und diejenige der zweiten organischen Verbindung 122, welche als Gastmaterial verwendet werden. Es ist vorzuziehen, dass das niedrigste Singulett-Anregungsenergieniveau (S1-Niveau) der dritten organischen Verbindung 123 höher ist als das S1-Niveau der ersten organischen Verbindung 121 und dass das niedrigste Triplett-Anregungsenergieniveau (T1-Niveau) der dritten organischen Verbindung 123 höher ist als das T1-Niveau der ersten organischen Verbindung 121. Es ist vorzuziehen, dass das T1-Niveau der dritten organischen Verbindung 123 höher ist als das T1-Niveau der zweiten organischen Verbindung 122.
Eine organische Verbindung, wie z. B. das Lochtransportmaterial, das in der Lochtransportschicht 112 verwendet werden kann, oder ein nachstehend zu beschreibendes Elektronentransportmaterial, das in der Elektronentransportschicht 114 verwendet werden kann, oder ein Exciplex, der von zwei oder mehr Arten von organischen Verbindungen gebildet wird, kann als eine oder mehrere Arten von organischen Verbindungen verwendet werden, solange Anforderungen an das Wirtsmaterial, das in der Licht emittierenden Schicht verwendet wird, erfüllt werden. Ein Exciplex, dessen Anregungszustand von zwei oder mehr Arten von organischen Verbindungen gebildet wird, weist eine sehr kleine Differenz zwischen dem S1-Niveau und dem T1-Niveau auf und dient als TADF-Material, das die Triplett-Anregungsenergie in die Singulett-Anregungsenergie umwandeln kann. Als Beispiel für eine Kombination aus den zwei oder mehr Arten von organischen Verbindungen, die einen Exciplex bildet, wird es bevorzugt, dass eine der zwei oder mehr Arten von organischen Verbindungen einen π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring aufweist und die andere einen π-elektronenreichen heteroaromatischen Ring aufweist. Eine phosphoreszierende Substanz, wie z. B. ein auf Iridium, Rhodium oder Platin basierender metallorganischer Komplex oder ein Metallkomplex, kann als eine der Kombination, die einen Exciplex bildet, verwendet werden.
Es sei angemerkt, dass die erste organische Verbindung 121 und die zweite organische Verbindung 122, die als Gastmaterialien der Licht emittierenden Schicht 113 verwendet werden, vorzugsweise unterschiedliche Emissionsfarben aufweisen. Alternativ können komplementäre Emissionsfarben kombiniert werden, um eine weiße Lichtemission zu erhalten.
In der Kombination, die Anforderungen an die Gastmaterialien, die in der Licht emittierenden Schicht verwendet werden, erfüllt, kann das bei der Ausführungsform 2 beschriebene Material als erste organische Verbindung 121 verwendet werden, die das erste Gastmaterial der Licht emittierenden Schicht 113 ist und eine Funktion zum Umwandeln der Singulett-Anregungsenergie in eine Lichtemission aufweist. Beispiele für die zweite organische Verbindung 122, die das zweite Gastmaterial der Licht emittierenden Schicht 113 ist und eine Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission aufweist, umfassen eine Substanz, die eine Phosphoreszenz emittiert (ein phosphoreszierendes Material), und ein thermisch aktiviertes, verzögert fluoreszierendes (thermally activated delayed fluorescent, TADF-) Material, das eine thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz emittiert. Ein beliebiges dieser Materialien kann in ähnlicher Weise in der Kombination verwendet werden, die die Anforderungen an die Gastmaterialien erfüllt, die in der Licht emittierenden Schicht verwendet werden. Das niedrigste Singulett-Anregungsenergieniveau (S1-Niveau) der ersten organischen Verbindung 121 ist höher als das T1-Niveau der zweiten organischen Verbindung 122. Das heißt, dass eine Peakwellenlänge in dem Emissionsspektrum von Licht, das von der zweiten organischen Verbindung 122 emittiert wird, länger ist als diejenige in dem Emissionsspektrum von Licht, das von der ersten organischen Verbindung 121 emittiert wird.
Eine phosphoreszierende Substanz ist eine Verbindung, die eine Phosphoreszenz, jedoch keine Fluoreszenz bei einer Temperatur von höher als oder gleich einer niedrigen Temperatur (z. B. 77 K) und niedriger als oder gleich Raumtemperatur (d. h. höher als oder gleich 77 K und niedriger als oder gleich 313 K) emittiert. Die phosphoreszierende Substanz enthält vorzugsweise ein Metallelement mit einer großen Spin-Bahn-Wechselwirkung und kann beispielsweise ein metallorganischer Komplex, ein Metallkomplex (Platinkomplex) oder ein Seltenerdmetallkomplex sein. Insbesondere enthält die phosphoreszierende Substanz vorzugsweise ein Übergangsmetallelement. Es wird besonders bevorzugt, dass die phosphoreszierende Substanz ein Platin-Gruppenelement (Ruthenium (Ru), Rhodium (Rh), Palladium (Pd), Osmium (Os), Iridium (Ir) oder Platin (Pt)), insbesondere Iridium, enthält, wobei in diesem Fall die Wahrscheinlichkeit des direkten Übergangs zwischen dem Singulett-Grundzustand und dem Triplett-Anregungszustand erhöht werden kann.
Als Beispiele für ein phosphoreszierendes Material, das blaues oder grünes Licht emittiert und dessen Emissionsspektrum eine Peakwellenlänge von größer als oder gleich 450 nm und kleiner als oder gleich 570 nm aufweist, können die folgenden Substanzen angegeben werden.
Beispielsweise können metallorganische Komplexe mit einem 4H-Triazol-Gerüst, wie z. B. Tris{2-[5-(2-methylphenyl)-4-(2,6-dimethylphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl-κN²]phenyl-κC}iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mpptz-dmp)3]), Tris(5-methyl-3,4-diphenyl-4H-1,2,4-triazolato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Mptz)₃]), Tris[4-(3-biphenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4H-1,2,4-triazolato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(iPrptz-3b)₃]) und Tris[3-(5-biphenyl)-5-isopropyl-4-phenyl-4H-1,2,4-triazolato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(iPr5btz)₃]), metallorganische Komplexe mit einem 1H-Triazol-Gerüst, wie z. B. Tris[3-methyl-1-(2-methylphenyl)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazolato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Mptz1-mp)₃]) und Tris(1-methyl-5-phenyl-3-propyl-1H-1,2,4-triazolato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Prptz1-Me)₃]), metallorganische Komplexe mit einem Imidazol-Gerüst, wie z. B. fac-Tris[1-(2,6-diisopropylphenyl)-2-phenyl-1H-imidazol]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(iPrpmi)₃]) und Tris[3-(2,6-dimethylphenyl)-7-methylimidazo[1,2-f]phenanthridinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dmpimpt-Me)₃]), und metallorganische Komplexe, bei denen ein Phenylpyridin-Derivat mit einer elektronenziehenden Gruppe ein Ligand ist, wie z. B. Bis[2-(4',6'difluorphenyl)pyridinato-N,C²']iridium(III)tetrakis(1-pyrazolyl)borat (Abkürzung: FIr6), Bis[2-(4',6'-difluorphenyl)pyridinato-N,C²']iridium(III)picolinat (Abkürzung: Flrpic), Bis{2-[3',5'-bis(trifluormethyl)phenyl]pyridinato-N,C²'}iridium(III)picolinat (Abkürzung: [Ir(CF₃ppy)₂(pic)]) und Bis[2-(4',6'-difluorphenyl)pyridinato-N,C^2']iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Flr(acac)), angegeben werden.
Als Beispiele für eine phosphoreszierende Substanz, die grünes oder gelbes Licht emittiert und deren Emissionsspektrum eine Peakwellenlänge von größer als oder gleich 495 nm und kleiner als oder gleich 590 nm aufweist, können die folgenden Substanzen angegeben werden.
Beispiele für die phosphoreszierende Substanz umfassen metallorganische Iridiumkomplexe mit einem Pyrimidin-Gerüst, wie z. B. Tris(4-methyl-6-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppm)₃]), Tris(4-t-butyl-6-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tBuppm)₃]), (Acetylacetonato)bis(6-methyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppm)₂(acac)]), (Acetylacetonato)bis(6-tert-butyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tBuppm)₂(acac)]), (Acetylacetonato)bis[6-(2-norbornyl)-4-phenylpyrimidinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(nbppm)₂(acac)]), (Acetylacetonato)bis[5-methyl-6-(2-methylphenyl)-4-phenylpyrimidinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mpmppm)₂(acac)]), (Acetylacetonato)bis{4,6-dimethyl-2-[6-(2,6-dimethylphenyl)-4-pyrimidinyl-κN³]phenyl-κC} iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dmppmdmp)₂(acac)]) und (Acetylacetonato)bis(4,6-diphenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dppm)₂(acac)]), metallorganische Iridiumkomplexe mit einem Pyrazin-Gerüst, wie z. B. (Acetylacetonato)bis(3,5-dimethyl-2-phenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppr-Me)₂(acac)]) und (Acetylacetonato)bis(5-isopropyl-3-methyl-2-phenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppr-iPr)₂(acac)]), metallorganische Iridiumkomplexe mit einem Pyridin-Gerüst, wie z. B. Tris(2-phenylpyridinato-N,C²')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(ppy)₃]), Bis(2-phenylpyridinato-N,C²')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(ppy)₂(acac)]), Bis(benzo[h]chinolinato)iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(bzq)₂(acac)]), Tris(benzo[h]chinolinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(bzq)₃]), Tris(2-phenylchinolinato-N,C²')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(pq)₃]), Bis(2-phenylchinolinato-N, C²')iridium (I I I)acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(pq)₂(acac)]), Bis[2-(2-pyridinyl-κN)phenyl-κC][2-(4-phenyl-2-pyridinyl-κN)phenyl-κC]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(ppy)₂(4dppy)]) und Bis[2-(2-pyridinyl-κN)phenyl-κC][2-(4-methyl-5-phenyl-2-pyridinyl-κN)phenyl-κC], metallorganische Komplexe, wie z. B. Bis(2,4-diphenyl-1,3-oxazolato-N,C²')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(dpo)₂(acac)]), Bis{2-[4'-(perfluorphenyl)phenyl]pyridinato-N,C²'}iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(p-PF-ph)₂(acac)]) und Bis(2-phenylbenzothiazolato-N,C²')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(bt)₂(acac)]), und einen Seltenerdmetallkomplex, wie z. B. Tris(acetylacetonato)(monophenanthrolin)terbium(III) (Abkürzung: [Tb(acac)₃(Phen)]).
Als Beispiele für eine phosphoreszierende Substanz, die gelbes oder rotes Licht emittiert und deren Emissionsspektrum eine Peakwellenlänge von größer als oder gleich 570 nm und kleiner als oder gleich 750 nm aufweist, können die folgenden Substanzen angegeben werden.
Beispiele umfassen metallorganische Komplexe mit einem Pyrimidin-Gerüst, wie z. B. (Diisobutyrylmethanato)bis[4,6-bis(3-methylphenyl)pyrimidinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(5mdppm)₂(dibm)]), Bis[4,6-bis(3-methylphenyl)pyrimidinato](dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(5mdppm)₂(dpm)]) und (Dipivaloylmethanato)bis[4,6-di(naphthalen-1-yl)pyrimidinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(d1npm)₂(dpm)]), metallorganische Komplexe mit einem Pyrazin-Gerüst, wie z. B. (Acetylacetonato)bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tppr)₂(acac)]), Bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)(dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tppr)₂(dpm)]), Bis{4,6-dimethyl-2-[3-(3,5-dimethylphenyl)-5-phenyl-2-pyrazinyl-κN]phenyl-κC}(2,6-dimethyl-3,5-heptandionato-κ²O,O')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dmdppr-P)₂(dibm)]), Bis{4,6-dimethyl-2-[5-(4-cyano-2,6-dimethylphenyl)-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-pyrazinyl-κN]phenyl-κC}(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptandionato-κ²O,O')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dmdppr-dmCP)₂(dpm)]), Bis[2-(5-(2,6-dimethylphenyl)-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-pyrazinyl-κN)-4,6-dimethylphenyl-κC](2,2',6,6'-tetramethyl-3,5-heptandionato-κ²O,O')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dmdppr-dmp)₂(dpm)]), (Acetylacetonato)bis[2-methyl-3-phenylchinoxalinato-N,C²']iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mpq)₂(acac)]), (Acetylacetonato)bis(2,3-diphenylchinoxalinato-N, C²')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dpq)₂(acac)]) und (Acetylacetonato)bis[2,3-bis(4-fluorphenyl)chinoxalinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Fdpq)₂(acac)]), metallorganische Komplexe mit einem Pyridin-Gerüst, wie z. B. Tris(1-phenylisochinolinato-N, C²')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(piq)₃]), Bis(1-phenylisochinolinato-N,C²')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(piq)₂(acac)]) und Bis[4,6-dimethyl-2-(2-chinolinyl-κN)phenyl-κC](2,4-pentandionato-κ²O,O')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dmpqn)₂(acac)]), einen Platinkomplex, wie z. B. 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethyl-21H,23H-porphyrinplatin(ll) (Abkürzung: [PtOEP]), und Seltenerdmetallkomplexe, wie z. B. Tris(1,3-diphenyl-1,3-propandionato)(monophenanthrolin)europium(III) (Abkürzung: [Eu(DBM)₃(Phen)]) und Tris[1-(2-thenoyl)-3,3,3-trifluoracetonato](monophenanthrolin)europium(III) (Abkürzung: [Eu(TTA)₃(Phen)]).
Als TADF-Material kann ein beliebiges der nachstehend zu beschreibenden Materialien verwendet werden. Das TADF-Material ist ein Material, das eine kleine Differenz zwischen seinem S1-Niveau und seinem T1-Niveau (vorzugsweise von kleiner als oder gleich 0,2 eV) aufweist, das einen Triplett-Anregungszustand in einen Singulett-Anregungszustand aufwärts wandeln kann (d. h. ein umgekehrtes Intersystem-Crossing ist damit möglich), wobei eine geringe thermische Energie verwendet wird, und das effizient Licht (eine Fluoreszenz) von dem Singulett-Anregungszustand emittiert. Die thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz wird unter der folgenden Bedingung effizient erhalten: Die Energiedifferenz zwischen dem Triplett-Anregungsenergieniveau und dem Singulett-Anregungsenergieniveau ist größer als oder gleich 0 eV und kleiner als oder gleich 0,2 eV, bevorzugt größer als oder gleich 0 eV und kleiner als oder gleich 0,1 eV. Es sei angemerkt, dass sich eine verzögerte Fluoreszenz von dem TADF-Material auf eine Lichtemission bezieht, die das gleiche Spektrum wie eine normale Fluoreszenz und eine sehr lange Lebensdauer aufweist. Die Lebensdauer ist 1 × 10^-6 Sekunden oder länger, bevorzugt 1 × 10^-3 Sekunden oder länger.
Beispiele für das TADF-Material umfassen Fulleren, ein Derivat davon, ein Acridin-Derivat, wie z. B. Proflavin, und Eosin. Weitere Beispiele umfassen ein metallhaltiges Porphyrin, wie z. B. ein Porphyrin, das Magnesium (Mg), Zink (Zn), Cadmium (Cd), Zinn (Sn), Platin (Pt), Indium (In) oder Palladium (Pd) enthält. Beispiele für das metallhaltige Porphyrin umfassen einen Protoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (Abkürzung: SnF₂(Proto IX)), einen Mesoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (Abkürzung: SnF₂(Meso IX)), einen Hämatoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (Abkürzung: SnF₂(Hämato IX)), einen Coproporphyrin-Tetramethylester-Zinnfluorid-Komplex (Abkürzung: SnF₂(Copro III-4Me)), einen Octaethylporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (Abkürzung: SnF₂(OEP)), einen Etioporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (Abkürzung: SnF₂(Etio I)) und einen Octaethylporphyrin-Platinchlorid-Komplex (Abkürzung: PtCl₂OEP).
Alternativ kann eine heterocyclische Verbindung mit einem π-elektronenreichen heteroaromatischen Ring und einem π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring, wie z. B. 2-(Biphenyl-4-yl)-4,6-bis(12-phenylindolo[2,3-a]carbazol-11-yl)-1,3,5-triazin (Abkürzung: PIC-TRZ), 2-{4-[3-(N-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)-9H-carbazol-9-yl]phenyl}-4, 6-d iphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: PCCzPTzn), 2-[4-(10H-Phenoxazin-10-yl)phenyl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: PXZ-TRZ), 3-[4-(5-Phenyl-5,10-dihydrophenazin-10-yl)phenyl]-4,5-diphenyl-1,2,4-triazol (Abkürzung: PPZ-3TPT), 3-(9,9-Dimethyl-9H-acridin-10-yl)-9H-xanthen-9-on (Abkürzung: ACRXTN), Bis[4-(9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridin)phenyl]sulfon (Abkürzung: DMAC-DPS), 10-Phenyl-10H,10'H-spiro[acridin-9,9'-anthracen]-10'-on (Abkürzung: ACRSA), 4-(9'-Phenyl-3,3'-bi-9H-carbazol-9-yl)benzofuro[3,2-d]pyrimidin (Abkürzung: 4PCCzBfpm), 4-[4-(9'-Phenyl-3,3'-bi-9H-carbazol-9-yl)phenyl]benzofuro[3,2-d]pyrimidin (Abkürzung: 4PCCzPBfpm) oder 9-[3-(4,6-Diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]-9'-phenyl-2,3'-bi-9H-carbazol (Abkürzung: mPCCzPTzn-02), verwendet werden.
Es sei angemerkt, dass eine Substanz, in der ein π-elektronenreicher heteroaromatischer Ring direkt an einen π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring gebunden ist, besonders bevorzugt wird, da sowohl die Donatoreigenschaft des π-elektronenreichen heteroaromatischen Rings als auch die Akzeptoreigenschaft des π-elektronenarmen heteroaromatischen Rings verbessert werden und die Energiedifferenz zwischen dem Singulett-Anregungszustand und dem Triplett-Anregungszustand klein wird.
Außer den vorstehend beschriebenen Substanzen kann als Beispiel für die zweite organische Verbindung 122, die ein Material mit einer Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission ist, eine Nano-Struktur einer Übergangsmetallverbindung mit einer Perowskit-Struktur angegeben werden. Insbesondere wird eine Nano-Struktur eines Metallhalogenid-Perowskit-Materials bevorzugt. Die Nano-Struktur ist vorzugsweise ein Nanoteilchen oder ein Nanostab.
Außer den vorstehend beschriebenen Substanzen können als Beispiele für die Licht emittierende Substanz, die die Singulett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandelt und als Licht emittierende Schicht 113 verwendet werden kann, die folgenden Substanzen, die eine Fluoreszenz emittieren (fluoreszierende Substanzen), angegeben werden: ein Pyren-Derivat, ein Anthracen-Derivat, ein Triphenylen-Derivat, ein Fluoren-Derivat, ein Carbazol-Derivat, ein Dibenzothiophen-Derivat, ein Dibenzofuran-Derivat, ein Dibenzochinoxalin-Derivat, ein Chinoxalin-Derivat, ein Pyridin-Derivat, ein Pyrimidin-Derivat, ein Phenanthren-Derivat und ein Naphthalin-Derivat. Ein Pyren-Derivat wird besonders bevorzugt, da es eine hohe Emissionsquantenausbeute aufweist. Spezifische Beispiele für Pyren-Derivate umfassen N,N' -Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6mMemFLPAPrn), N,N'-Diphenyl-N,N'-bis[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6FLPAPrn), N,N'-Bis(dibenzofuran-2-yl)-N,N'-diphenylpyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6FrAPrn), N,N'-Bis(dibenzothiophen-2-yl)-N,N'-diphenylpyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6ThAPrn), N,N'-(Pyren-1,6-diyl)bis[(N-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan)-6-amin] (Abkürzung: 1,6BnfAPrn), N,N'-(Pyren-1,6-diyl)bis[(N-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan)-8-amin] (Abkürzung: 1,6BnfAPrn-02) und N,N'-(Pyren-1,6-diyl)bis[(6,N-diphenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan)-8-amin] (Abkürzung: 1,6BnfAPrn-03).
Außerdem ist es möglich, 5,6-Bis[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-2,2'-bipyridin (Abkürzung: PAP2BPy), 5,6-Bis[4'-(10-phenyl-9-anthryl)biphenyl-4-yl]-2,2'-bipyridin (Abkürzung: PAPP2BPy), N,N'-Bis[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-N,N'-diphenylstilben-4,4'-diamin (Abkürzung: YGA2S), 4-(9H-Carbazol-9-yl)-4'-(10-phenyl-9-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: YGAPA), 4-(9H-Carbazol-9-yl)-4'-(9,10-diphenyl-2-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: 2YGAPPA), N,9-Diphenyl-N-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: PCAPA), 4-(10-Phenyl-9-anthryl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBAPA), 4-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBAPBA), Perylen, 2,5,8,11-Tetra(tert-butyl)perylen (Abkürzung: TBP), N,N''-(2-tert-Butylanthracen-9,1 0-diyldi-4,1-phenylen)bis[N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin] (Abkürzung: DPABPA), N,9-Diphenyl-N-[4-(9,10-diphenyl-2-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCAPPA), N-[4-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)phenyl]-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin (Abkürzung: 2DPAPPA) oder dergleichen zu verwenden.
Beispiele für die dritte organische Verbindung 123, die das Wirtsmaterial der Licht emittierenden Schicht 113 ist, umfassen kondensierte polycyclische aromatische Verbindungen, wie z. B. ein Anthracen-Derivat, ein Tetracen-Derivat, ein Phenanthren-Derivat, ein Pyren-Derivat, ein Chrysen-Derivat und ein Dibenzo[g,p]chrysen-Derivat.
Spezifische Beispiele für die vorstehende Verbindung umfassen 9-Phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: PCzPA), 3,6-Diphenyl-9-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: DPCzPA), 3-[4-(1-Naphthyl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPN), 9,10-Diphenylanthracen (Abkürzung: DPAnth), N,N-Diphenyl-9-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: CzA1PA), 4-(10-Phenyl-9-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: DPhPA), YGAPA, PCAPA, N,9-Diphenyl-N-t4-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]phenyl}-9H-carbazol-3-amin(Abkürzung: PCAPBA), N-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCAPA), 6,12-Dimethoxy-5,11-diphenylchrysen, N, N, N', N', N'', N'', N''', N'''-Octaphenyldibenzo[g,p]chrysen-2,7,10,15-tetraamin (Abkürzung: DBC1), 9-[4-(10-Phenyl-9-anthracenyl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CzPA), 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), 6-[3-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)phenyl]-benzo[b]naphtho[1,2-d]furan (Abkürzung: 2mBnfPPA), 9-Phenyl-10-{4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)biphenyl-4'-yl}anthracen (Abkürzung: FLPPA), 9,10-Bis(3,5-diphenylphenyl)anthracen (Abkürzung: DPPA), 9,10-Di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: DNA), 2-tert-Butyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: t-BuDNA), 9,9'-Bianthryl (Abkürzung: BANT), 9,9'-(Stilben-3,3'-diyl)diphenanthren (Abkürzung: DPNS), 9,9'-(Stilben-4,4'-diyl)diphenanthren (Abkürzung: DPNS2), 1,3,5-Tri(1-pyrenyl)benzol (Abkürzung: TPB3), 5,12-Diphenyltetracen und 5,12-Bis(biphenyl-2-yl)tetracen.
Außer den vorstehend beschriebenen Beispielen können als dritte organische Verbindung 123, die das Wirtsmaterial der Licht emittierenden Schicht 113 ist, ein aromatisches Amin, ein Carbazol-Derivat, ein Dibenzothiophen-Derivat, ein Dibenzofuran-Derivat, ein auf Zink oder Aluminium basierender Metallkomplex, ein Oxadiazol-Derivat, ein Triazol-Derivat, ein Benzimidazol-Derivat, ein Chinoxalin-Derivat, ein Dibenzochinoxalin-Derivat, ein Pyrimidin-Derivat, ein Pyrazin-Derivat, ein Triazin-Derivat, ein Pyridin-Derivat, ein Bipyridin-Derivat, ein Phenanthrolin-Derivat oder dergleichen verwendet werden.
Spezifische Beispiele dafür umfassen 2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol (Abkürzung: PBD), 1,3-Bis[5-(p-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzol (Abkürzung: OXD-7), 9-[4-(5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CO11), Triazol-Derivate, wie z. B. 3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-(4-tert-butylphenyl)-1,2,4-triazol (Abkürzung: TAZ) und 3-(4-tert-Butylphenyl)-4-(4-ethylphenyl)-5-(4-biphenylyl)-1,2,4-triazol (Abkürzung: p-EtTAZ), 2,2',2''-(1,3,5-Benzoltriyl)tris(1-phenyl-1H-benzimidazol) (Abkürzung: TPBI), 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-1-phenyl-1H-benzimidazol (Abkürzung: mDBTBIm-II), 4,4'-Bis(5-methylbenzoxazol-2-yl)stilben (Abkürzung: BzOS), Bathophenanthrolin (Abkürzung: Bphen), Bathocuproin (Abkürzung: BCP), 2,9-Bis(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin (Abkürzung: NBphen), und Chinoxalin-Derivate und Dibenzochinoxalin-Derivate, wie z. B. 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTPDBq-II), 2-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTBPDBq-II), 2-[3'-(9H-Carbazol-9-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mCzBPDBq), 2-[4-(3,6- Diphenyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung:2CzPDBq-III), 7-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 7mDBTPDBq-ll) und 6-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[fh]chinoxalin (Abkürzung: 6mDBTPDBq-II).
Weitere Beispiele umfassen Pyrimidin-Derivate, wie z. B. 4,6-Bis[3-(phenanthren-9-yl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mPnP2Pm), 4,6-Bis[3-(4-dibenzothienyl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mDBTP2Pm-II) und 9,9'-(Pyrimidin-4,6-diyldi-3,1-phenylen)bis(9H-carbazol) (Abkürzung: 4,6mCzP2Pm), Triazin-Derivate, wie z. B. 2-{4-[3-(/V-Phenyl-9/-/-carbazol-3-yl)-9/-/-carbazol-9-yl]phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: PCCzPTzn) und 9-[3-(4,6-Diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]-9'-phenyl-2,3'-bi-9H-carbazol (Abkürzung: mPCCzPTzn-02), und Pyridin-Derivate, wie z. B. 3,5-Bis[3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]pyridin (Abkürzung: 35DCzPPy) und 1,3,5-Tri[3-(3-pyridyl)phenyl]benzol (Abkürzung: TmPyPB).
Als weitere Alternative kann eine hochmolekulare Verbindung, wie z. B. Poly(2,5-pyridindiyl) (Abkürzung: PPy), Poly[(9,9-dihexylfluoren-2,7-diyl)-co-(pyridin-3,5-diyl)] (Abkürzung: PF-Py) oder Poly[(9,9-dioctylfluoren-2,7-diyl)-co-(2,2'-bipyridin-6,6'-diyl)] (Abkürzung: PF-BPy), verwendet werden.
<Elektronentransportschicht>
Die Elektronentransportschicht 114 transportiert Elektronen, die von der zweiten Elektrode 102 durch die Elektroneninjektionsschicht 115 injiziert werden, zu der Licht emittierenden Schicht 113. Es sei angemerkt, dass die Elektronentransportschicht 114 ein Elektronentransportmaterial enthält. Es ist vorzuziehen, dass das Elektronentransportmaterial, das in der Elektronentransportschicht 114 enthalten ist, eine Substanz mit einer Elektronenbeweglichkeit von höher als oder gleich 1 × 10^-6 cm²/Vs in dem Fall ist, in dem die Quadratwurzel der elektrischen Feldstärke [V/cm] 600 ist. Es sei angemerkt, dass auch eine beliebige andere Substanz verwendet werden kann, solange die Substanz Elektronen leichter transportiert als sie Löcher transportiert. Die Elektronentransportschichten 114, 114a und 114b funktionieren jeweils auch mit einer einschichtigen Struktur; jedoch können dann, wenn die Elektronentransportschicht 114 eine mehrschichtige Struktur mit zwei oder mehr Schichten je nach Bedarf aufweist, die Vorrichtungseigenschaften verbessert werden.
Beispiele für eine organische Verbindung, die für die Elektronentransportschicht 114 verwendet werden kann, umfassen Materialien mit einer hohen Elektronentransporteigenschaft (Elektronentransportmaterialien), wie z. B. eine organische Verbindung mit einer Struktur, bei der ein aromatischer Ring mit einem Furan-Ring eines Furodiazin-Gerüsts fusioniert ist, einen Metallkomplex mit einem Chinolin-Gerüst, einen Metallkomplex mit einem Benzochinolin-Gerüst, einen Metallkomplex mit einem Oxazol-Gerüst, einen Metallkomplex mit einem Thiazol-Gerüst, ein Oxadiazol-Derivat, ein Triazol-Derivat, ein Imidazol-Derivat, ein Oxazol-Derivat, ein Thiazol-Derivat, ein Phenanthrolin-Derivat, ein Chinolin-Derivat mit einem Chinolin-Liganden, ein Benzochinolin-Derivat, ein Chinoxalin-Derivat, ein Dibenzochinoxalin-Derivat, ein Pyridin-Derivat, ein Bipyridin-Derivat, ein Pyrimidin-Derivat und eine π-elektronenarme heteroaromatische Verbindung (z. B. eine stickstoffhaltige heteroaromatische Verbindung).
Spezifische Beispiele für das Elektronentransportmaterial umfassen Metallkomplexe mit einem Chinolin-Gerüst oder einem Benzochinolin-Gerüst, wie z. B. 2-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTBPDBq-II), 2-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTBPDBq-II), 5-[3-(4,6-Diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]-7,7-dimethyl-5H,7H-indeno[2,1-b]carbazol (Abkürzung: mlNc(II)PTzn), 4-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-8-(naphthalen-2-yl)-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin (Abkürzung: 8βN-4mDBtPBfpm), 3,8-Bis[3-(dibenzothiophen-4-yl)phenyl]benzofuro[2,3-b]pyrazin (Abkürzung: 3,8mDBtP2Bfpr), 4,8-Bis[3-(dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin (Abkürzung: 4,8mDBtP2Bfpm), 9-[(3'-Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]naphtho[1',2':4,5]furo[2,3-b]pyrazin (Abkürzung: 9mDBtBPNfpr), 8-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)(1,1'-biphenyl-3-yl)]naphtho[1',2':4,5]furo[3,2-d]pyrimidin (Abkürzung: 8mDBtBPNfpm), 8-[(2,2'-Binaphthalen)-6-yl]-4-[3-(dibenzothiophen-4-yl)phenyl-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin (Abkürzung: 8(βN2)-4mDBtPBfpm), Tris(8-chinolinolato)aluminium(III) (Abkürzung: Alq₃), Tris(4-methyl-8-chinolinolato)aluminium (Abkürzung: Almq₃), Bis(10-hydroxybenzo[h]chinolinato)beryllium (Abkürzung: BeBq₂), Bis(2-methyl-8-chinolinolato)(4-phenylphenolato)aluminium(III) (Abkürzung: BAIq) und Bis(8-chinolinolato)zink(II) (Abkürzung: Znq), und Metallkomplexe mit einem Oxazol-Gerüst oder einem Thiazol-Gerüst, wie z. B. Bis[2-(2-benzoxazolyl)phenolato]zink(II) (Abkürzung: ZnPBO) und Bis[2-(2-benzothiazolyl)phenolato]zink(II) (Abkürzung: ZnBTZ).
Es ist möglich, außer den Metallkomplexen Oxadiazol-Derivate, wie z. B. PBD, OXD-7 und CO11, Triazol-Derivate, wie z. B. TAZ und p-EtTAZ, ImidazolDerivate (darunter auch Benzimidazol-Derivate), wie z. B. TPBI und mDBTBIm-II, ein Oxazol-Derivat, wie z. B. BzOs, Phenanthrolin-Derivate, wie z. B. BPhen, BCP und NBphen, Chinoxalin-Derivate und Dibenzochinoxalin-Derivate, wie z. B. 2mDBTPDBq-II, 2mDBTBPDBq-II, 2mCzBPDBq, 2CzPDBq-III, 7mDBTPDBq-II und 6mDBTPDBq-II, Pyridin-Derivate, wie z. B. 35DCzPPy und TmPyPB, Pyrimidin-Derivate, wie z. B. 4,6mPnP2Pm, 4,6mDBTP2Pm-II und 4,6mCzP2Pm, und Triazin-Derivate, wie z. B. PCCzPTzn und mPCCzPTzn-02, zu verwenden.
Es ist auch möglich, hochmolekulare Verbindungen, wie z. B. PPy, PF-Py und PF-BPy, zu verwenden.
<Elektroneninjektionsschicht>
Die Elektroneninjektionsschicht 115 ist eine Schicht zum Erhöhen der Effizienz der Elektroneninjektion von der zweiten Elektrode (Kathode) 102 und wird vorzugsweise unter Verwendung eines Materials ausgebildet, dessen Wert des LUMO-Niveaus eine kleine Differenz (von 0,5 eV oder weniger) zu der Austrittsarbeit eines Materials, das für die zweite Elektrode (Kathode) 102 verwendet wird, aufweist. Daher kann die Elektroneninjektionsschicht 115 unter Verwendung eines Alkalimetalls, eines Erdalkalimetalls oder einer Verbindung davon, wie z. B. Lithium, Cäsium, Lithiumfluorid (LiF), Cäsiumfluorid (CsF), Calciumfluorid (CaF₂), 8-(Chinolinolato)-lithium (Abkürzung: Liq), 2-(2-Pyridyl)phenolatolithium (Abkürzung: LiPP), 2-(2-Pyridyl)-3-pyridinolatolithium (Abkürzung: LiPPy), 4-Phenyl-2-(2-pyridyl)phenolatolithium (Abkürzung: LiPPP), Lithiumoxid (LiO_x) oder Cäsiumcarbonat, ausgebildet werden. Es kann auch eine Seltenerdmetallverbindung wie Erbiumfluorid (ErF₃) verwendet werden.
Wenn eine Ladungserzeugungsschicht 104 zwischen zwei EL-Schichten (103a und 103b) wie bei der Licht emittierenden Vorrichtung in 6B bereitgestellt wird, kann eine Struktur erhalten werden, bei der eine Vielzahl von EL-Schichten zwischen dem Paar von Elektroden übereinander angeordnet ist (die Struktur wird auch als Tandem-Struktur bezeichnet). Es sei angemerkt, dass bei dieser Ausführungsform die Funktionen und Materialien der Lochinjektionsschicht 111, der Lochtransportschicht 112, der Licht emittierenden Schicht 113, der Elektronentransportschicht 114 und der Elektroneninjektionsschicht 115, die in 6A dargestellt werden, gleich wie diejenigen von Lochinjektionsschichten 111a und 111b, Lochtransportschichten 112a und 112b, Licht emittierenden Schichten 113a und 113b, den Elektronentransportschichten 114a und 114b sowie Elektroneninjektionsschichten 115a und 115b sind, die in 6B dargestellt werden.
<Ladungserzeugungsschicht>
Bei der Licht emittierenden Vorrichtung in 6B weist die Ladungserzeugungsschicht 104 eine Funktion zum Injizieren von Elektronen in die EL-Schicht 103a und zum Injizieren von Löchern in die EL-Schicht 103b auf, wenn eine Spannung zwischen der ersten Elektrode (Anode) 101 und der zweiten Elektrode (Kathode) 102 angelegt wird. Die Ladungserzeugungsschicht 104 kann entweder eine Struktur, bei der einem Lochtransportmaterial ein Elektronenakzeptor (Akzeptor) zugesetzt ist, oder eine Struktur aufweisen, bei der einem Elektronentransportmaterial ein Elektronendonator (Donator) zugesetzt ist. Alternativ können beide dieser Schichten übereinander angeordnet sein. Es sei angemerkt, dass das Ausbilden der Ladungserzeugungsschicht 104 unter Verwendung eines beliebigen der vorstehenden Materialien einen durch die Schichtanordnung der EL-Schichten verursachten Anstieg der Betriebsspannung unterdrücken kann.
In dem Fall, in dem die Ladungserzeugungsschicht 104 eine Struktur aufweist, bei der einem Lochtransportmaterial ein Elektronenakzeptor zugesetzt ist, kann ein beliebiges der Materialien, die bei dieser Ausführungsform beschrieben werden, als Lochtransportmaterial verwendet werden. Als Elektronenakzeptor können 7,7,8,8-Tetracyano-2,3,5,6-tetrafluorchinodimethan (Abkürzung: F₄-TCNQ), Chloranil und dergleichen verwendet werden. Weitere Beispiele umfassen Oxide von Metallen, die zu den Gruppen 4 bis 8 des Periodensystems gehören. Spezifische Beispiele sind Vanadiumoxid, Nioboxid, Tantaloxid, Chromoxid, Molybdänoxid, Wolframoxid, Manganoxid und Rheniumoxid.
In dem Fall, in dem die Ladungserzeugungsschicht 104 eine Struktur aufweist, bei der einem Elektronentransportmaterial ein Elektronendonator zugesetzt ist, kann ein beliebiges der Materialien, die bei dieser Ausführungsform beschrieben werden, als Elektronentransportmaterial verwendet werden. Als Elektronendonator können ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall, ein Seltenerdmetall, Metalle, die zu den Gruppen 2 und 13 des Periodensystems gehören, oder ein Oxid oder Carbonat davon verwendet werden. Insbesondere wird vorzugsweise Lithium (Li), Cäsium (Cs), Magnesium (Mg), Calcium (Ca), Ytterbium (Yb), Indium (In), Lithiumoxid, Cäsiumcarbonat oder dergleichen verwendet. Eine organische Verbindung, wie z. B. Tetrathianaphthacen, kann als Elektronendonator verwendet werden.
Obwohl 6B die Struktur darstellt, bei der zwei EL-Schichten 103 übereinander angeordnet sind, können drei oder mehr EL-Schichten übereinander angeordnet sein, wobei Ladungserzeugungsschichten jeweils zwischen zwei benachbarten EL-Schichten bereitgestellt werden.
<Substrat>
Die bei dieser Ausführungsform beschriebene Licht emittierende Vorrichtung kann über einem beliebigen verschiedener Substrate ausgebildet werden. Es sei angemerkt, dass die Substratart nicht auf eine bestimmte Art beschränkt ist. Beispiele für das Substrat umfassen Halbleitersubstrate (z. B. ein einkristallines Substrat und ein Siliziumsubstrat), ein SOI-Substrat, ein Glassubstrat, ein Quarzsubstrat, ein Kunststoffsubstrat, ein Metallsubstrat, ein Edelstahlsubstrat, ein Substrat, das eine Edelstahlfolie enthält, ein Wolframsubstrat, ein Substrat, das eine Wolframfolie enthält, ein flexibles Substrat, einen Befestigungsfilm, Papier, das ein Fasermaterial enthält, und einen Basismaterialfilm.
Beispiele für das Glassubstrat umfassen ein Bariumborosilikatglas-Substrat, ein Aluminiumborosilikatglas-Substrat und ein Kalknatronglas-Substrat. Beispiele für das flexible Substrat, den Befestigungsfilm und den Basismaterialfilm umfassen Kunststoffe, die typischerweise Polyethylenterephthalat (PET), Polyethylennaphthalat (PEN) und Polyethersulfon (PES) sind, ein synthetisches Harz, wie z. B. ein Acrylharz, Polypropylen, Polyester, Polyvinylfluorid, Polyvinylchlorid, Polyamid, Polyimid, ein Aramidharz, ein Epoxidharz, einen durch Verdampfung abgeschiedenen anorganischen Film und Papier.
Für die Herstellung der Licht emittierenden Vorrichtung dieser Ausführungsform kann ein Vakuumprozess, wie z. B. ein Verdampfungsverfahren, oder ein Lösungsprozess, wie z. B. ein Rotationsbeschichtungsverfahren oder ein Tintenstrahlverfahren, verwendet werden. Wenn ein Verdampfungsverfahren verwendet wird, kann ein physikalisches Gasphasenabscheidungsverfahren (physical vapor deposition method, PVD-Verfahren), wie z. B. ein Sputterverfahren, ein lonenplattierungsverfahren, ein lonenstrahlverdampfungsverfahren, ein Molekularstrahlverdampfungsverfahren oder ein Vakuumverdampfungsverfahren, ein chemisches Gasphasenabscheidungsverfahren (chemical vapor deposition method, CVD-Verfahren) oder dergleichen verwendet werden. Insbesondere können die in den EL-Schichten enthaltenen Funktionsschichten (die Lochinjektionsschichten 111, 111a und 111b, die Lochtransportschichten 112, 112a und 112b, die Licht emittierenden Schichten 113, 113a und 113b, die Elektronentransportschichten 114, 114a und 114b und die Elektroneninjektionsschichten 115, 115a und 115b) sowie die Ladungserzeugungsschichten 104, 104a und 104b der Licht emittierenden Vorrichtung durch ein Verdampfungsverfahren (z. B. ein Vakuumverdampfungsverfahren), ein Beschichtungsverfahren (z. B. ein Tauchbeschichtungsverfahren, ein Düsenbeschichtungsverfahren, ein Stabbeschichtungsverfahren, ein Rotationsbeschichtungsverfahren oder ein Sprühbeschichtungsverfahren), ein Druckverfahren (z. B. ein Tintenstrahlverfahren, Siebdruck (Schablonendruck), einen Offset-Druck (Flachdruck), Flexodruck (Hochdruck), Tiefdruck, Mikrokontaktdruck oder Nanoprägelithographie) oder dergleichen ausgebildet werden.
Es sei angemerkt, dass Materialien, die für die in den EL-Schichten 103, 103a und 103b enthaltenen Funktionsschichten (die Lochinjektionsschichten 111, 111a und 111b, die Lochtransportschichten 112, 112a und 112b, die Licht emittierenden Schichten 113, 113a und 113b, die Elektronentransportschichten 114, 114a und 114b sowie die Elektroneninjektionsschichten 115, 115a und 115b) sowie die Ladungserzeugungsschichten 104, 104a und 104b der bei dieser Ausführungsform beschriebenen Licht emittierenden Vorrichtung verwendet werden können, nicht auf die vorstehenden Materialien beschränkt sind, und andere Materialien können in Kombination verwendet werden, solange die Funktionen der Schichten sichergestellt werden. Beispielsweise kann eine hochmolekulare Verbindung (z. B. ein Oligomer, ein Dendrimer und ein Polymer), eine mittelmolekulare Verbindung (eine Verbindung zwischen einer niedermolekularen Verbindung und einer hochmolekularen Verbindung mit einem Molekulargewicht von 400 bis 4000) oder eine anorganische Verbindung (z. B. ein Quantenpunktmaterial) verwendet werden. Bei dem Quantenpunktmaterial kann es sich um ein gallertartiges Quantenpunktmaterial, ein legiertes Quantenpunktmaterial, ein Kern-Schale-Quantenpunktmaterial, ein Kern-Quantenpunktmaterial oder dergleichen handeln.
Die bei dieser Ausführungsform beschriebenen Strukturen können mit einer beliebigen der bei den anderen Ausführungsformen beschriebenen Strukturen nach Bedarf kombiniert werden.
(Ausführungsform 4)
Bei dieser Ausführungsform wird eine Licht emittierende Einrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beschrieben. Es sei angemerkt, dass eine Licht emittierende Einrichtung, die in 7A dargestellt wird, eine Licht emittierende Aktivmatrix-Einrichtung ist, bei der Transistoren (FETs) 202 über einem ersten Substrat 201 elektrisch mit Licht emittierenden Vorrichtungen (203R, 203G, 203B und 203W) verbunden sind. Die Licht emittierenden Vorrichtungen (203R, 203G, 203B und 203W) beinhalten eine gemeinsame EL-Schicht 204 und weisen jeweils eine Mikrokavitätsstruktur auf, bei der die optische Weglänge zwischen Elektroden entsprechend der Emissionsfarbe der Licht emittierenden Vorrichtung angepasst ist. Die Licht emittierende Einrichtung ist eine Licht emittierende Top-Emission-Einrichtung, bei der Licht durch Farbfilter (206R, 206G und 206B), die an einem zweiten Substrat 205 ausgebildet sind, von der EL-Schicht 204 emittiert wird.
Die in 7A dargestellte Licht emittierende Einrichtung wird derart hergestellt, dass eine erste Elektrode 207 als reflektierende Elektrode dient und eine zweite Elektrode 208 als transflektive Elektrode dient, die Licht (sichtbares Licht oder Nah-Infrarotlicht) sowohl durchlässt als auch reflektiert. Es sei angemerkt, dass bezüglich der Elektrodenmaterialien für die erste Elektrode 207 und die zweite Elektrode 208 je nach Bedarf auf die Beschreibung einer der anderen Ausführungsformen verwiesen werden kann.
In dem Fall, in dem beispielsweise in 7A die Licht emittierende Vorrichtung 203R als rote Licht emittierende Vorrichtung dient, die Licht emittierende Vorrichtung 203G als grüne Licht emittierende Vorrichtung dient, die Licht emittierende Vorrichtung 203B als blaue Licht emittierende Vorrichtung dient und die Licht emittierende Vorrichtung 203W als weiße Licht emittierende Vorrichtung dient, wird, wie in 7B dargestellt, ein Abstand zwischen der ersten Elektrode 207 und der zweiten Elektrode 208 in der Licht emittierenden Vorrichtung 203R angepasst, um eine optische Weglänge 200R zu erhalten, ein Abstand zwischen der ersten Elektrode 207 und der zweiten Elektrode 208 in der Licht emittierenden Vorrichtung 203G wird angepasst, um eine optische Weglänge 200G zu erhalten, und ein Abstand zwischen der ersten Elektrode 207 und der zweiten Elektrode 208 in der Licht emittierenden Vorrichtung 203B wird angepasst, um eine optische Weglänge 200B zu erhalten. Es sei angemerkt, dass die optische Anpassung derart durchgeführt werden kann, dass, wie in 7B dargestellt, bei der Licht emittierenden Vorrichtung 203R eine leitende Schicht 210R über der ersten Elektrode 207 angeordnet ist und bei der Licht emittierenden Vorrichtung 203G eine leitende Schicht 210G über der ersten Elektrode 207 angeordnet ist.
Das zweite Substrat 205 ist mit den Farbfiltern (206R, 206G und 206B) versehen. Es sei angemerkt, dass die Farbfilter jeweils sichtbares Licht in einem bestimmten Wellenlängenbereich durchlassen und sichtbares Licht in einem bestimmten Wellenlängenbereich blockieren. Daher wird, wie in 7A dargestellt, der Farbfilter 206R, der nur Licht im roten Wellenlängenbereich durchlässt, an einer Stelle bereitgestellt, an der er die Licht emittierende Vorrichtung 203R überlappt, wodurch eine rote Lichtemission von der Licht emittierenden Vorrichtung 203R erhalten werden kann. Des Weiteren wird der Farbfilter 206G, der nur Licht im grünen Wellenlängenbereich durchlässt, an einer Stelle bereitgestellt, an der er die Licht emittierende Vorrichtung 203G überlappt, wodurch eine grüne Lichtemission von der Licht emittierenden Vorrichtung 203G erhalten werden kann. Außerdem wird der Farbfilter 206B, der nur Licht im blauen Wellenlängenbereich durchlässt, an einer Stelle bereitgestellt, an der er die Licht emittierende Vorrichtung 203B überlappt, wodurch eine blaue Lichtemission von der Licht emittierenden Vorrichtung 203B erhalten werden kann. Es sei angemerkt, dass die Licht emittierende Vorrichtung 203W ohne Farbfilter weißes Licht emittieren kann. Es sei angemerkt, dass eine schwarze Schicht (Schwarzmatrix) 209 an einem Endabschnitt jedes Farbfilters bereitgestellt werden kann. Die Farbfilter (206R, 206G und 206B) und die schwarze Schicht 209 können mit einer Abdeckschicht, die unter Verwendung eines durchsichtigen Materials ausgebildet wird, bedeckt werden.
Obwohl die Licht emittierende Einrichtung in 7A eine Struktur aufweist, bei der Licht von der Seite des zweiten Substrats 205 extrahiert wird (Top-Emission-Struktur), kann, wie in 7C dargestellt, eine Struktur zum Einsatz kommen, bei der Licht von der Seite des ersten Substrats 201, über dem die FETs 202 ausgebildet sind, extrahiert wird (Bottom-Emission-Struktur). Im Falle einer Licht emittierenden Bottom-Emission-Einrichtung wird die erste Elektrode 207 als transflektive Elektrode ausgebildet und die zweite Elektrode 208 wird als reflektierende Elektrode ausgebildet. Als erstes Substrat 201 wird ein Substrat verwendet, das mindestens ein Lichttransmissionsvermögen aufweist. Wie in 7C dargestellt, werden Farbfilter (206R', 206G' und 206B') näher an dem ersten Substrat 201 bereitgestellt als die Licht emittierenden Vorrichtungen (203R, 203G und 203B).
In 7A handelt es sich bei den Licht emittierenden Vorrichtungen um die rote Licht emittierende Vorrichtung, die grüne Licht emittierende Vorrichtung, die blaue Licht emittierende Vorrichtung und die weiße Licht emittierende Vorrichtung; jedoch sind die Licht emittierenden Vorrichtungen einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nicht auf das Vorstehende beschränkt, und eine gelbe Licht emittierende Vorrichtung oder eine orange Licht emittierende Vorrichtung kann verwendet werden. Es sei angemerkt, dass bezüglich der Materialien, die für die EL-Schichten (eine Licht emittierende Schicht, eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht, eine Ladungserzeugungsschicht und dergleichen) verwendet werden, je nach Bedarf auf die Beschreibung einer der anderen Ausführungsformen verwiesen werden kann, um jede der Licht emittierenden Vorrichtungen herzustellen. In diesem Fall muss ein Farbfilter entsprechend der Emissionsfarbe der Licht emittierenden Vorrichtung in geeigneter Weise ausgewählt werden.
Mit der vorstehenden Struktur kann eine Licht emittierende Einrichtung, die Licht emittierende Vorrichtungen beinhaltet, die eine Vielzahl von Emissionsfarben aufweisen, hergestellt werden.
Die Strukturen, die bei dieser Ausführungsform beschrieben werden, können in angemessener Kombination mit einer beliebigen der Strukturen verwendet werden, die bei den anderen Ausführungsformen beschrieben werden.
(Ausführungsform 5)
Bei dieser Ausführungsform wird eine Licht emittierende Einrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beschrieben.
Die Verwendung der Vorrichtungsstruktur der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ermöglicht die Herstellung einer Licht emittierenden Aktivmatrix-Einrichtung oder einer Licht emittierenden Passivmatrix-Einrichtung. Es sei angemerkt, dass eine Licht emittierende Aktivmatrix-Einrichtung eine Struktur aufweist, die eine Kombination aus einer Licht emittierenden Vorrichtung und einem Transistor (FET) aufweist. Daher sind eine Licht emittierende Passivmatrix-Einrichtung und eine Licht emittierende Aktivmatrix-Einrichtung jeweils eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. Es sei angemerkt, dass eine beliebige der bei den anderen Ausführungsformen beschriebenen Licht emittierenden Vorrichtungen für die bei dieser Ausführungsform beschriebene Licht emittierende Einrichtung verwendet werden kann.
Bei dieser Ausführungsform wird eine Licht emittierende Aktivmatrix-Einrichtung anhand von 8A und 8B beschrieben.
8A ist eine Draufsicht, die die Licht emittierende Einrichtung darstellt, und 8B ist eine Querschnittsansicht, die entlang der Kettenlinie A-A' in 8A entnommen wurde. Die Licht emittierende Aktivmatrix-Einrichtung beinhaltet einen Pixelabschnitt 302, einen Treiberschaltungsabschnitt (Source-Leitungstreiberschaltung) 303 und Treiberschaltungsabschnitte (Gate-Leitungstreiberschaltungen) (304a und 304b), welche über einem ersten Substrat 301 bereitgestellt werden. Der Pixelabschnitt 302 und die Treiberschaltungsabschnitte (303, 304a und 304b) werden mit einem Dichtungsmittel 305 zwischen dem ersten Substrat 301 und einem zweiten Substrat 306 abgedichtet.
Eine Anschlussleitung 307 wird über dem ersten Substrat 301 bereitgestellt. Die Anschlussleitung 307 ist elektrisch mit einer FPC 308 verbunden, die ein externer Eingangsanschluss ist. Es sei angemerkt, dass die FPC 308 ein Signal (z. B. ein Videosignal, ein Taktsignal, ein Startsignal oder ein Rücksetzsignal) oder ein Potential von außen auf die Treiberschaltungsabschnitte (303, 304a und 304b) überträgt. Die FPC 308 kann mit einer gedruckten Leiterplatte (printed wiring board, PWB) versehen sein. Es sei angemerkt, dass die Licht emittierende Einrichtung, die mit einer FPC oder einer PWB versehen ist, in der Kategorie einer Licht emittierenden Einrichtung enthalten ist.
8B stellt eine Querschnittsstruktur der Licht emittierenden Einrichtung dar.
Der Pixelabschnitt 302 beinhaltet eine Vielzahl von Pixeln, die jeweils einen FET (Schalt-FET) 311, einen FET (Stromsteuer-FET) 312 und eine erste Elektrode 313 beinhalten, die elektrisch mit dem FET 312 verbunden ist. Es sei angemerkt, dass die Anzahl der FETs, die in jedem Pixel enthalten sind, nicht besonders beschränkt ist und in geeigneter Weise eingestellt werden kann.
Beispielsweise kann als FETs 309, 310, 311 und 312 ohne besondere Beschränkung ein Staggered-Transistor oder ein Inverted-Staggered-Transistor verwendet werden. Es kann ein Top-Gate-Transistor, ein Bottom-Gate-Transistor oder dergleichen verwendet werden.
Es sei angemerkt, dass es keine besondere Beschränkung bezüglich der Kristallinität eines Halbleiters gibt, der für die FETs 309, 310, 311 und 312 verwendet werden kann; es kann ein amorpher Halbleiter oder ein Halbleiter mit Kristallinität (ein mikrokristalliner Halbleiter, ein polykristalliner Halbleiter, ein einkristalliner Halbleiter oder ein Halbleiter, der teilweise Kristallbereiche enthält) verwendet werden. Vorzugsweise wird ein Halbleiter mit Kristallinität verwendet, wobei in diesem Fall eine Verschlechterung der Transistoreigenschaften verhindert werden kann.
Für den Halbleiter kann beispielsweise ein Element der Gruppe 14, ein Verbindungshalbleiter, ein Oxidhalbleiter, ein organischer Halbleiter oder dergleichen verwendet werden. Als typisches Beispiel kann ein Halbleiter, der Silizium enthält, ein Halbleiter, der Galliumarsenid enthält, oder ein Oxidhalbleiter, der Indium enthält, verwendet werden.
Der Treiberschaltungsabschnitt 303 beinhaltet den FET 309 und den FET 310. Der Treiberschaltungsabschnitt 303 kann mit einer Schaltung, die Transistoren mit dem gleichen Leitungstyp (entweder n-Kanal-Transistoren oder p-Kanal-Transistoren) beinhaltet, oder mit einer CMOS-Schaltung ausgebildet werden, die einen n-Kanal-Transistor sowie einen p-Kanal-Transistor beinhaltet. Des Weiteren kann eine Treiberschaltung außen bereitgestellt werden.
Ein Endabschnitt der ersten Elektrode 313 ist mit einem Isolator 314 bedeckt. Der Isolator 314 kann unter Verwendung einer organischen Verbindung, wie z. B. eines negativen lichtempfindlichen Harzes oder eines positiven lichtempfindlichen Harzes (Acrylharzes), oder einer anorganischen Verbindung, wie z. B. Siliziumoxid, Siliziumoxynitrid oder Siliziumnitrid, ausgebildet werden. Der Isolator 314 weist vorzugsweise eine gekrümmte Oberfläche mit einer Krümmung an seinem oberen Endabschnitt oder unteren Endabschnitt auf. In diesem Fall kann eine vorteilhafte Abdeckung mit einem Film, der über dem Isolator 314 ausgebildet wird, erhalten werden.
Eine EL-Schicht 315 und eine zweite Elektrode 316 sind über der ersten Elektrode 313 angeordnet. Die EL-Schicht 315 umfasst eine Licht emittierende Schicht, eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht, eine Ladungserzeugungsschicht und dergleichen.
Die Struktur und Materialien, welche bei einer der anderen Ausführungsformen beschrieben werden, können für die Komponenten einer Licht emittierenden Vorrichtung 317, die bei dieser Ausführungsform beschrieben wird, verwendet werden. Obwohl nicht dargestellt, ist die zweite Elektrode 316 elektrisch mit der FPC 308 verbunden, die ein externer Eingangsanschluss ist.
Obwohl die Querschnittsansicht in 8B nur eine einzige Licht emittierende Vorrichtung 317 darstellt, ist eine Vielzahl von Licht emittierenden Vorrichtungen in einer Matrix in dem Pixelabschnitt 302 angeordnet. Licht emittierende Vorrichtungen, die Licht von drei Arten von Farben (R, G und B) emittieren, werden selektiv in dem Pixelabschnitt 302 ausgebildet, wodurch eine Licht emittierende Einrichtung, die ein Vollfarbbild anzeigen kann, erhalten werden kann. Zusätzlich zu den Licht emittierenden Vorrichtungen, die Licht von drei Arten von Farben (R, G und B) emittieren, können beispielsweise Licht emittierende Vorrichtungen, die Licht von Weiß (W), Gelb (Y), Magenta (M), Zyan (C) und dergleichen emittieren, ausgebildet werden. Beispielsweise werden die Licht emittierenden Vorrichtungen, die Licht einiger der vorstehenden Farben emittieren, in Kombination mit den Licht emittierenden Vorrichtungen verwendet, die Licht von drei Arten von Farben (R, G und B) emittieren, wodurch Wirkungen, wie z. B. eine Verbesserung der Farbreinheit und eine Verringerung des Stromverbrauchs, erzielt werden können. Alternativ kann eine Licht emittierende Einrichtung, die ein Vollfarbbild anzeigen kann, durch eine Kombination mit Farbfiltern hergestellt werden. Als Farbfilter können rote (R), grüne (G), blaue (B), zyanfarbene (C), magentafarbene (M) und gelbe (Y) Farbfilter und dergleichen verwendet werden.
Wenn das zweite Substrat 306 und das erste Substrat 301 mit dem Dichtungsmittel 305 aneinander befestigt sind, werden die FETs (309, 310, 311 und 312) und die Licht emittierende Vorrichtung 317 über dem ersten Substrat 301 in einem Raum 318 bereitgestellt, der von dem ersten Substrat 301, dem zweiten Substrat 306 und dem Dichtungsmittel 305 umschlossen ist. Es sei angemerkt, dass der Raum 318 mit einem Inertgas (z. B. Stickstoff oder Argon) oder einer organischen Substanz (darunter auch das Dichtungsmittel 305) gefüllt sein kann.
Für das Dichtungsmittel 305 kann ein Epoxidharz, eine Glasfritte oder dergleichen verwendet werden. Für das Dichtungsmittel 305 wird vorzugsweise ein Material verwendet, das möglichst wenig Feuchtigkeit und Sauerstoff durchlässt. Als zweites Substrat 306 kann ein Substrat, das als erstes Substrat 301 verwendet werden kann, in ähnlicher Weise verwendet werden. Daher kann ein beliebiges der verschiedenen Substrate, die bei den anderen Ausführungsformen beschrieben werden, in geeigneter Weise verwendet werden. Als Substrat kann ein Glassubstrat, ein Quarzsubstrat oder ein Kunststoffsubstrat, das aus einem faserverstärkten Kunststoff (fiber-reinforced plastic, FRP), Polyvinylfluorid (PVF), Polyester, einem Acrylharz oder dergleichen ausgebildet wird, verwendet werden. In dem Fall, in dem eine Glasfritte für das Dichtungsmittel verwendet wird, handelt es sich bei dem ersten Substrat 301 und dem zweiten Substrat 306 im Hinblick auf die Adhäsion vorzugsweise um Glassubstrate.
Auf diese Weise kann die Licht emittierende Aktivmatrix-Einrichtung erhalten werden.
In dem Fall, in dem die Licht emittierende Aktivmatrix-Einrichtung über einem flexiblen Substrat bereitgestellt wird, können die FETs und die Licht emittierende Vorrichtung direkt über dem flexiblen Substrat ausgebildet werden; alternativ können die FETs und die Licht emittierende Vorrichtung über einem Substrat, das mit einer Trennschicht versehen ist, ausgebildet und dann durch Applikation von Wärme, Kraft, Laserlicht oder dergleichen an der Trennschicht abgetrennt werden, um auf ein flexibles Substrat übertragen zu werden. Für die Trennschicht kann beispielsweise eine Schichtanordnung, die anorganische Filme, wie z. B. einen Wolframfilm und einen Siliziumoxidfilm, umfasst, oder ein organischer Harzfilm aus Polyimid oder dergleichen verwendet werden. Beispiele für das flexible Substrat umfassen, zusätzlich zu einem Substrat, über dem ein Transistor ausgebildet werden kann, ein Papiersubstrat, ein Zellglassubstrat, ein Aramidfilm-Substrat, ein Polyimidfilm-Substrat, ein Stoffsubstrat (darunter auch eine Naturfaser (Seide, Baumwolle oder Hanf), eine Kunstfaser (Nylon, Polyurethan oder Polyester), eine Regeneratfaser (Acetat, Cupro, Viskose oder regenerierten Polyester) oder dergleichen), ein Ledersubstrat und ein Gummisubstrat. Unter Verwendung eines beliebigen dieser Substrate können eine Zunahme der Beständigkeit, eine Erhöhung der Wärmebeständigkeit, eine Gewichtsreduktion und eine Verringerung der Dicke erzielt werden.
Die in der Licht emittierenden Aktivmatrix-Einrichtung enthaltene Licht emittierende Vorrichtung kann gepulstes Licht (z. B. mit einer Frequenz von kHz oder MHz) emittieren, so dass das Licht für die Anzeige verwendet wird. Die Licht emittierende Vorrichtung, die unter Verwendung einer der vorstehenden organischen Verbindungen ausgebildet wird, weist ausgezeichnete Frequenzeigenschaften auf; daher kann die Zeit zum Betreiben der Licht emittierenden Vorrichtung verkürzt werden, was zu einer Verringerung des Stromverbrauchs führt. Des Weiteren verhindert eine Verringerung der Betriebszeit eine Wärmeerzeugung, so dass der Grad der Verschlechterung der Licht emittierenden Vorrichtung verringert werden kann.
Die Strukturen, die bei dieser Ausführungsform beschrieben werden, können in angemessener Kombination mit einer beliebigen der Strukturen verwendet werden, die bei den anderen Ausführungsformen beschrieben werden.
(Ausführungsform 6)
Bei dieser Ausführungsform werden Beispiele für verschiedene elektronische Geräte und ein Fahrzeug beschrieben, welche unter Verwendung der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung oder einer Licht emittierenden Einrichtung, die die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beinhaltet, hergestellt werden. Es sei angemerkt, dass die Licht emittierende Einrichtung hauptsächlich in einem Anzeigeabschnitt des elektronischen Geräts, das bei dieser Ausführungsform beschrieben wird, verwendet werden kann.
Elektronische Geräte, die in 9A bis 9E dargestellt werden, können ein Gehäuse 7000, einen Anzeigeabschnitt 7001, einen Lautsprecher 7003, eine LED-Lampe 7004, Bedientasten 7005 (darunter auch einen Netzschalter oder einen Bedienschalter), einen Verbindungsanschluss 7006, einen Sensor 7007 (einen Sensor mit einer Funktion zum Messen von Kraft, Verschiebung, Position, Geschwindigkeit, Beschleunigung, Winkelgeschwindigkeit, Drehzahl, Abstand, Licht, Flüssigkeit, Magnetismus, Temperatur, einer chemischen Substanz, Ton, Zeit, Härte, einem elektrischen Feld, Strom, Spannung, elektrischer Leistung, Strahlung, Durchflussrate, Feuchtigkeit, Steigungsgrad, Schwingung, Geruch oder Infrarotstrahl), ein Mikrofon 7008 und dergleichen beinhalten.
9A stellt einen tragbaren Computer dar, der zusätzlich zu den vorstehenden Komponenten einen Schalter 7009, einen Infrarotanschluss 7010 und dergleichen beinhalten kann.
9B stellt eine tragbare Bildwiedergabevorrichtung (z. B. einen DVD-Spieler) dar, die mit einem Speichermedium versehen ist und zusätzlich zu den vorstehenden Komponenten einen zweiten Anzeigeabschnitt 7002, einen Speichermediumleseabschnitt 7011 und dergleichen beinhalten kann.
9C stellt eine Digitalkamera dar, die eine Fernsehempfangsfunktion aufweist und zusätzlich zu den vorstehenden Komponenten eine Antenne 7014, einen Auslöseknopf 7015, einen Bildempfangsabschnitt 7016 und dergleichen beinhalten kann.
9D stellt ein tragbares Informationsendgerät dar. Das tragbare Informationsendgerät weist eine Funktion zum Anzeigen von Informationen auf drei oder mehr Oberflächen des Anzeigeabschnitts 7001 auf. Hier werden Informationen 7052, Informationen 7053 und Informationen 7054 auf unterschiedlichen Oberflächen angezeigt. Beispielsweise kann ein Benutzer des tragbaren Informationsendgeräts die Informationen 7053 checken, die derart angezeigt werden, dass sie von oberhalb des tragbaren Informationsendgeräts aus eingesehen werden können, wobei das tragbare Informationsendgerät in einer Brusttasche seines Kleidungsstücks aufbewahrt wird. Demzufolge kann beispielsweise der Benutzer die Anzeige sehen, ohne das tragbare Informationsendgerät aus der Tasche zu nehmen, und er kann entscheiden, ob er den Anruf annimmt.
9E stellt ein tragbares Informationsendgerät (z. B. ein Smartphone) dar und kann den Anzeigeabschnitt 7001, die Bedientaste 7005 und dergleichen in dem Gehäuse 7000 beinhalten. Es sei angemerkt, dass das tragbare Informationsendgerät einen Lautsprecher, einen Verbindungsanschluss, einen Sensor oder dergleichen beinhalten kann. Das tragbare Informationsendgerät kann einen Text und Bilddaten auf seiner Vielzahl von Oberflächen anzeigen. Hier werden drei Icons 7050 angezeigt. Außerdem können Informationen 7051, die durch gestrichelte Rechtecke dargestellt werden, auf einer weiteren Oberfläche des Anzeigeabschnitts 7001 angezeigt werden. Beispiele für die Informationen 7051 umfassen eine Mitteilung der Ankunft einer E-Mail, einer SNS-Nachricht, eines Anrufs oder dergleichen, den Betreff und den Absender einer E-Mail, einer SNS-Nachricht oder dergleichen, das Datum, die Zeit, die verbleibende Batterieleistung und die Empfangsstärke einer Antenne. Das Icon 7050 oder dergleichen kann an der Stelle angezeigt werden, an der die Informationen 7051 angezeigt werden.
9F stellt ein großes Fernsehgerät (auch als TV oder Fernsehempfänger bezeichnet) dar und kann das Gehäuse 7000, den Anzeigeabschnitt 7001 und dergleichen beinhalten. Außerdem wird hier das Gehäuse 7000 von einem Fuß 7018 getragen. Das Fernsehgerät kann mit einer separaten Fernbedienung 7111 oder dergleichen bedient werden. Der Anzeigeabschnitt 7001 kann einen Berührungssensor beinhalten. Das Fernsehgerät kann durch Berühren des Anzeigeabschnitts 7001 mit einem Finger oder dergleichen bedient werden. Die Fernbedienung 7111 kann mit einem Anzeigeabschnitt zum Anzeigen von Informationen, die von der Fernbedienung 7111 ausgegeben werden, bereitgestellt werden. Durch Bedientasten oder einen Touchscreen der Fernbedienung 7111 können die Fernsehsender und die Lautstärke gesteuert werden, und Bilder, die auf dem Anzeigeabschnitt 7001 angezeigt werden, können gesteuert werden.
Die in 9A bis 9F dargestellten elektronischen Geräte können verschiedene Funktionen aufweisen, wie z. B. eine Funktion zum Anzeigen verschiedener Informationen (eines Standbildes, eines bewegten Bildes, eines Textbildes und dergleichen) auf dem Anzeigeabschnitt, eine Touchscreen-Funktion, eine Funktion zum Anzeigen eines Kalenders, des Datums, der Zeit und dergleichen, eine Funktion zum Steuern der Verarbeitung mittels verschiedener Typen von Software (Programmen), eine drahtlose Kommunikationsfunktion, eine Funktion zum Verbinden mit verschiedenen Computernetzwerken mittels einer drahtlosen Kommunikationsfunktion, eine Funktion zum Übertragen und Empfangen verschiedener Daten mittels einer drahtlosen Kommunikationsfunktion und eine Funktion zum Lesen eines Programms oder der Daten, das/die in einem Speichermedium gespeichert ist/sind, und zum Anzeigen des Programms oder der Daten auf dem Anzeigeabschnitt. Des Weiteren kann das elektronische Gerät, das eine Vielzahl von Anzeigeabschnitten beinhaltet, die folgenden Funktionen aufweisen: eine Funktion zum Anzeigen von Bilddaten hauptsächlich auf einem Anzeigeabschnitt, während Textdaten hauptsächlich auf einem anderen Anzeigeabschnitt angezeigt werden, eine Funktion zum Anzeigen eines dreidimensionalen Bildes durch Anzeigen von Bildern auf einer Vielzahl von Anzeigeabschnitten unter Berücksichtigung einer Parallaxe oder dergleichen. Des Weiteren kann das elektronische Gerät, das einen Bildempfangsabschnitt beinhaltet, die folgenden Funktionen aufweisen: eine Funktion zum Aufnehmen eines Standbildes, eine Funktion zum Aufnehmen eines bewegten Bildes, eine Funktion zum automatischen oder manuellen Korrigieren eines aufgenommenen Bildes, eine Funktion zum Speichern eines aufgenommenen Bildes in einem Speichermedium (einem externen Speichermedium oder einem in der Kamera eingebauten Speichermedium), eine Funktion zum Anzeigen eines aufgenommenen Bildes auf dem Anzeigeabschnitt oder dergleichen. Es sei angemerkt, dass Funktionen, die für die in 9A bis 9F dargestellten elektronischen Geräte bereitgestellt werden können, nicht auf die vorstehend beschriebenen beschränkt sind, und die elektronischen Geräte können verschiedene Funktionen aufweisen.
9G stellt ein armbanduhrartiges tragbares Informationsendgerät dar, das beispielsweise als armbanduhrartiges elektronisches Gerät verwendet werden kann. Das armbanduhrartige tragbare Informationsendgerät beinhaltet das Gehäuse 7000, den Anzeigeabschnitt 7001, Bedienknöpfe 7022 und 7023, einen Verbindungsanschluss 7024, ein Band 7025, ein Mikrofon 7026, einen Sensor 7029, einen Lautsprecher 7030 und dergleichen. Die Anzeigeoberfläche des Anzeigeabschnitts 7001 ist gekrümmt, und Bilder können auf der gekrümmten Anzeigeoberfläche angezeigt werden. Außerdem kann gegenseitige Kommunikation zwischen dem tragbaren Informationsendgerät und beispielsweise einem Headset, das für drahtlose Kommunikation geeignet ist, ausgeführt werden, und somit ist Freisprechen mittels des tragbaren Informationsendgeräts möglich. Es sei angemerkt, dass der Verbindungsanschluss 7024 gegenseitige Datenübertragung mit einem weiteren Informationsendgerät sowie ein Aufladen ermöglicht. Eine drahtlose Energieversorgung kann auch bei dem Ladevorgang zum Einsatz kommen.
Der Anzeigeabschnitt 7001, der in dem als Einfassung dienenden Gehäuse 7000 montiert wird, umfasst einen nicht-rechteckigen Anzeigebereich. Der Anzeigeabschnitt 7001 kann ein Icon, das die Zeit anzeigt, ein weiteres Icon und dergleichen anzeigen. Der Anzeigeabschnitt 7001 kann ein Touchscreen (eine Eingabe-/Ausgabevorrichtung) sein, der einen Berührungssensor (eine Eingabevorrichtung) beinhaltet.
Das in 9G dargestellte armbanduhrartige elektronische Gerät kann verschiedene Funktionen aufweisen, wie beispielsweise eine Funktion zum Anzeigen verschiedener Informationen (eines Standbildes, eines bewegten Bildes, eines Textbildes und dergleichen) auf dem Anzeigeabschnitt, eine Touchscreen-Funktion, eine Funktion zum Anzeigen eines Kalenders, des Datums, der Zeit und dergleichen, eine Funktion zum Steuern der Verarbeitung mittels verschiedener Arten von Software (Programmen), eine drahtlose Kommunikationsfunktion, eine Funktion zum Verbinden mit verschiedenen Computernetzwerken mittels einer drahtlosen Kommunikationsfunktion, eine Funktion zum Übertragen und Empfangen verschiedener Daten mittels einer drahtlosen Kommunikationsfunktion und eine Funktion zum Lesen eines Programms oder der Daten, das/die in einem Speichermedium gespeichert ist/sind, und zum Anzeigen des Programms oder der Daten auf dem Anzeigeabschnitt.
Das Gehäuse 7000 kann einen Lautsprecher, einen Sensor (einen Sensor mit einer Funktion zum Messen von Kraft, Verschiebung, Position, Geschwindigkeit, Beschleunigung, Winkelgeschwindigkeit, Drehzahl, Abstand, Licht, Flüssigkeit, Magnetismus, Temperatur, einer chemischen Substanz, Ton, Zeit, Härte, einem elektrischen Feld, Strom, Spannung, elektrischer Leistung, Strahlung, Durchflussrate, Feuchtigkeit, Steigungsgrad, Schwingung, Geruch oder Infrarotstrahlen), ein Mikrofon und dergleichen beinhalten.
Es sei angemerkt, dass die Licht emittierende Einrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung in dem Anzeigeabschnitt von jedem der elektronischen Geräte, die bei dieser Ausführungsform beschrieben werden, verwendet werden kann, so dass ein elektronisches Gerät mit langer Lebensdauer erhalten werden kann.
Bei einem weiteren elektronischen Gerät, das die Licht emittierende Einrichtung beinhaltet, handelt es sich um ein klappbares, tragbares Informationsendgerät, das in 10A bis 10C dargestellt wird. 10A stellt ein tragbares Informationsendgerät 9310 dar, das aufgeklappt ist. 10B stellt das tragbare Informationsendgerät 9310 während des Aufklappens oder des Zusammenklappens dar. 10C stellt das tragbare Informationsendgerät 9310 dar, das zusammengeklappt ist. Das tragbare Informationsendgerät 9310 ist sehr gut tragbar, wenn es zusammengeklappt ist. Das tragbare Informationsendgerät 9310 ist im aufgeklappten Zustand aufgrund eines übergangslosen großen Anzeigebereichs sehr gut durchsuchbar.
Ein Anzeigeabschnitt 9311 wird von drei Gehäusen 9315 getragen, die durch Gelenke 9313 miteinander verbunden sind. Es sei angemerkt, dass der Anzeigeabschnitt 9311 ein Touchscreen (eine Eingabe-/Ausgabevorrichtung) sein kann, der einen Berührungssensor (eine Eingabevorrichtung) beinhaltet. Die Form des tragbaren Informationsendgeräts 9310 kann reversibel von einem aufgeklappten Zustand in einen zusammengeklappten Zustand geändert werden, indem der Anzeigeabschnitt 9311 unter Verwendung der Gelenke 9313 an einer Verbindungsstelle zwischen zwei Gehäusen 9315 gebogen wird. Die Licht emittierende Einrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann für den Anzeigeabschnitt 9311 verwendet werden. Außerdem kann ein elektronisches Gerät mit langer Lebensdauer erhalten werden. Ein Anzeigebereich 9312 in dem Anzeigeabschnitt 9311 ist ein Anzeigebereich, der an einer Seitenfläche des zusammengeklappten tragbaren Informationsendgeräts 9310 positioniert ist. Auf dem Anzeigebereich 9312 können Informations-Icons, Verknüpfungen von häufig verwendeten Applikationen oder Programmen und dergleichen angezeigt werden, und eine Bestätigung von Informationen sowie das Starten von Applikationen und dergleichen können problemlos durchgeführt werden.
11A und 11 B stellen ein Fahrzeug dar, das die Licht emittierende Einrichtung beinhaltet. Die Licht emittierende Einrichtung kann in dem Fahrzeug eingebaut sein, und insbesondere kann sie in Scheinwerfern 5101 (darunter auch Scheinwerfern des Hecks des Autos), einer Radkappe 5102, einem Teil einer Tür 5103 oder der gesamten Tür 5103 oder dergleichen an der Außenseite des in 11A dargestellten Fahrzeugs enthalten sein. Die Licht emittierende Einrichtung kann auch in einem Anzeigeabschnitt 5104, einem Lenkrad 5105, einem Schaltknüppel 5106, einem Sitz 5107, einem Innenrückspiegel 5108, einer Windschutzscheibe 5109 oder dergleichen an der Innenseite des in 11B dargestellten Fahrzeugs oder in einem Teil eines Glasfensters enthalten sein.
Auf die vorstehende Weise können die elektronischen Geräte und Fahrzeuge unter Verwendung der Licht emittierenden Einrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung erhalten werden. In diesem Fall kann ein elektronisches Gerät mit langer Lebensdauer erhalten werden. Es sei angemerkt, dass die Licht emittierende Einrichtung für elektronische Geräte und Fahrzeuge auf verschiedenen Gebieten verwendet werden kann, ohne dabei auf diejenigen beschränkt zu sein, die bei dieser Ausführungsform beschrieben werden.
Die Strukturen, die bei dieser Ausführungsform beschrieben werden, können in angemessener Kombination mit einer beliebigen der Strukturen verwendet werden, die bei den anderen Ausführungsformen beschrieben werden.
(Ausführungsform 7)
Bei dieser Ausführungsform wird die Struktur einer Beleuchtungsvorrichtung, die unter Verwendung der Licht emittierenden Einrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung oder der Licht emittierenden Vorrichtung, die ein Teil der Licht emittierenden Einrichtung ist, hergestellt wird, anhand von 12 und 13 beschrieben.
12 und 13 sind Beispiele für Querschnittsansichten von Beleuchtungsvorrichtungen. 12 stellt eine Bottom-Emission-Beleuchtungsvorrichtung dar, bei der Licht von der Seite des Substrats extrahiert wird, und 13 stellt eine Top-Emission-Beleuchtungsvorrichtung dar, bei der Licht von der Seite des Dichtungssubstrats extrahiert wird.
Eine Beleuchtungsvorrichtung 4000, die in 12 dargestellt wird, beinhaltet eine Licht emittierende Vorrichtung 4002 über einem Substrat 4001. Zusätzlich beinhaltet die Beleuchtungsvorrichtung 4000 ein Substrat 4003 mit Unebenheit auf der Außenseite des Substrats 4001. Die Licht emittierende Vorrichtung 4002 beinhaltet eine erste Elektrode 4004, eine EL-Schicht 4005 und eine zweite Elektrode 4006.
Die erste Elektrode 4004 ist elektrisch mit einer Elektrode 4007 verbunden, und die zweite Elektrode 4006 ist elektrisch mit einer Elektrode 4008 verbunden. Außerdem kann eine Hilfsleitung 4009, die elektrisch mit der ersten Elektrode 4004 verbunden ist, bereitgestellt werden. Es sei angemerkt, dass eine Isolierschicht 4010 über der Hilfsleitung 4009 ausgebildet wird.
Das Substrat 4001 und ein Dichtungssubstrat 4011 sind mit einem Dichtungsmittel 4012 aneinander befestigt. Ein Trockenmittel 4013 wird vorzugsweise zwischen dem Dichtungssubstrat 4011 und der Licht emittierenden Vorrichtung 4002 bereitgestellt. Das Substrat 4003 weist die in 12 dargestellte Unebenheit auf, wodurch die Extraktionseffizienz des Lichts, das von der Licht emittierenden Vorrichtung 4002 emittiert wird, erhöht werden kann.
Eine Beleuchtungsvorrichtung 4200, die in 13 dargestellt wird, beinhaltet eine Licht emittierende Vorrichtung 4202 über einem Substrat 4201. Die Licht emittierende Vorrichtung 4202 beinhaltet eine erste Elektrode 4204, eine EL-Schicht 4205 und eine zweite Elektrode 4206.
Die erste Elektrode 4204 ist elektrisch mit einer Elektrode 4207 verbunden, und die zweite Elektrode 4206 ist elektrisch mit einer Elektrode 4208 verbunden. Eine Hilfsleitung 4209, die elektrisch mit der zweiten Elektrode 4206 verbunden ist, kann bereitgestellt werden. Eine Isolierschicht 4210 kann unter der Hilfsleitung 4209 bereitgestellt werden.
Das Substrat 4201 und ein Dichtungssubstrat 4211 mit Unebenheit sind mit einem Dichtungsmittel 4212 aneinander befestigt. Ein Sperrfilm 4213 und ein Planarisierungsfilm 4214 können zwischen dem Dichtungssubstrat 4211 und der Licht emittierenden Vorrichtung 4202 bereitgestellt werden. Das Dichtungssubstrat 4211 weist die in 13 dargestellte Unebenheit auf, wodurch die Extraktionseffizienz des Lichts, das von der Licht emittierenden Vorrichtung 4202 emittiert wird, erhöht werden kann.
Beispiele für derartige Beleuchtungsvorrichtungen umfassen eine Deckenbeleuchtung als Innenbeleuchtung. Beispiele für die Deckenbeleuchtung umfassen eine direkt montierte Beleuchtung und eine eingebettete Beleuchtung. Derartige Beleuchtungsvorrichtungen werden unter Verwendung einer Kombination aus der Licht emittierenden Einrichtung und einem Gehäuse oder einer Abdeckung hergestellt.
Ein weiteres Beispiel: Derartige Beleuchtungsvorrichtungen können für eine Fußbodenbeleuchtung verwendet werden, die einen Fußboden beleuchtet, so dass die Fußbodensicherheit verbessert werden kann. Eine Fußbodenbeleuchtung kann beispielsweise in einem Schlafzimmer, an einer Treppe oder in einem Flur effektiv verwendet werden. In diesem Fall kann die Größe oder Form der Fußbodenbeleuchtung entsprechend der Fläche oder Struktur eines Zimmers geändert werden. Die Fußbodenbeleuchtung kann eine stationäre Beleuchtungsvorrichtung sein, die unter Verwendung einer Kombination aus der Licht emittierenden Einrichtung und einer Stütze hergestellt wird.
Derartige Beleuchtungsvorrichtungen können auch für eine blattförmige Beleuchtungsvorrichtung (blattförmige Beleuchtung) verwendet werden. Die blattförmige Beleuchtung, die bei Verwendung an einer Wand befestigt wird, ist platzsparend und kann daher zu verschiedensten Zwecken verwendet werden. Des Weiteren kann die Fläche der blattförmigen Beleuchtung leicht vergrößert werden. Die blattförmige Beleuchtung kann auch an einer Wand oder einem Gehäuse mit einer gekrümmten Oberfläche verwendet werden.
Neben den vorstehenden Beispielen kann dann, wenn die Licht emittierende Einrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung oder die Licht emittierende Vorrichtung, die ein Teil der Licht emittierenden Einrichtung ist, als Teil eines Möbelstücks in einem Zimmer verwendet wird, eine Beleuchtungsvorrichtung, die als dieses Möbelstück dient, erhalten werden.
Wie vorstehend beschrieben, können verschiedene Beleuchtungsvorrichtungen, die die Licht emittierende Einrichtung beinhalten, erhalten werden. Es sei angemerkt, dass es sich bei diesen Beleuchtungsvorrichtungen auch um Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung handelt.
Die Strukturen, die bei dieser Ausführungsform beschrieben werden, können in angemessener Kombination mit einer beliebigen der Strukturen verwendet werden, die bei den anderen Ausführungsformen beschrieben werden.
[Beispiel 1]
«Synthesebeispiel 1»
In diesem Beispiel wird ein Verfahren zum Synthetisieren von 9,10-Di(biphenyl-2-yl)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)-N,N'-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)anthracen-2,6-diamin (Abkürzung: 2,6PCAPA-03) beschrieben, das die Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, die durch die Strukturformel (100) der Ausführungsform 1 dargestellt wird. Die Struktur von 2,6PCAPA-03 wird nachstehend gezeigt.
<Schritt 1: Synthese von N-(3,5-Di-tert-butylphenyl)-9-phenyl-9H-carbazol-3-amin>
In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 3,7 g (10 mmol) 3-lod-9-phenylcarbazol, 2,2 g (11 mmol) 3,5-Di-tert-butylphenylanilin und 2,1 g (22 mmol) Natrium-tert-butoxid gegeben, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Dieser Mischung wurden 100 ml Toluol hinzugefügt, und die Mischung wurde entgast, indem sie unter reduziertem Druck gerührt wurde. Dieser Mischung wurden 0,5 ml (0,16 mmol) Tri-tert-butylphosphin (eine 10 Gew.-%-Hexanlösung) und 90 mg (0,16 mmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) hinzugefügt, und dann wurde ein Rühren 3 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 90°C durchgeführt.
Nach dem Rühren wurden der resultierenden Mischung 500 ml Toluol hinzugefügt, und dann wurde eine Saugfiltration durch Florisil (Katalog Nr. 066-05265, hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), Celite (Katalog Nr. 537-02305, hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) und Aluminiumoxid durchgeführt, um ein Filtrat zu erhalten. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um einen braunen Feststoff zu erhalten.
Der erhaltene Feststoff wurde durch Kieselgel-Chromatographie (Hexan: Toluol = 7:3 als Laufmittel) gereinigt, um 3,9 g eines weißen Feststoffs in einer Ausbeute von 87 % zu erhalten. Ein Syntheseschema von Schritt 1 wird nachstehend in (a-1) gezeigt.
Die Ergebnisse einer ¹H-NMR-Messung des im Schritt 1 erhaltenen weißen Feststoffs werden nachstehend gezeigt. Diese Ergebnisse offenbarten, dass N-(3,5-Di-tert-butylphenyl)-9-phenyl-9H-carbazol-3-amin erhalten wurde.
¹H NMR (CD₂CI₂, 300 MHz):σ = 8.05-8.02 (m, 1H), 7.92 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.66-7.58 (m, 4H), 7.50-7.35 (m, 4H), 7.27-7.19 (m, 2H), 6.98-6.94 (m, 3H), 5.83 (bs, 1H), 1.31 (s, 18H).
<Schritt 2: Synthese von 2,6PCAPA-03>
In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 1,0 g (1,6 mmol) 9,10-Di(biphenyl-2-yl)-2,6-dibromanthracen, 1,4 g (3,2 mmol) N-(3,5-Di-tert-butylphenyl)-9-phenyl-9H-carbazol-3-amin, 0,60 g (6,2 mmol) Natrium-tert-butoxid und 60 mg (0,15 mmol) 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (Abkürzung: SPhos) gegeben, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Dieser Mischung wurden 20 ml Xylol hinzugefügt, und die resultierende Mischung wurde entgast, indem sie unter reduziertem Druck gerührt wurde. Dieser Mischung wurden 40 mg (70 µmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) hinzugefügt, und ein Rühren wurde 6 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 150 °C durchgeführt.
Nach dem Rühren wurden der resultierenden Mischung 500 ml Toluol hinzugefügt, und dann wurde eine Saugfiltration durch Florisil (Katalog Nr. 066-05265, hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), Celite (Katalog Nr. 537-02305, hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) und Aluminiumoxid durchgeführt, um ein Filtrat zu erhalten. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um einen braunen Feststoff zu erhalten.
Dieser Feststoff wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Hexan: Toluol = 3:2 als Laufmittel) gereinigt, um einen gelben Zielfeststoff zu erhalten. Der erhaltene gelbe Feststoff wurde aus dem Toluol umkristallisiert, um 0,96 g eines gelben Zielfeststoff in einer Ausbeute von 45 % zu erhalten. Ein Syntheseschema von Schritt 2 wird nachstehend in (a-2) gezeigt.
Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 0,96 g des erhaltenen gelben Feststoffs gereinigt. Bei der Reinigung wurde der gelbe Feststoff unter einem Druck von 3,2 Pa 15 Stunden lang bei 345 °C erwärmt. Nach der Reinigung wurden 0,91 g eines gelben Zielfeststoffs mit einer Sammelquote von 95 % erhalten.
Die Ergebnisse einer ¹H-NMR-Messung des im Schritt 2 erhaltenen gelben Feststoffs werden nachstehend gezeigt. 14 ist ein ¹H-NMR-Diagramm. Die Ergebnisse offenbaren, dass 2,6PCAPA-03 (Strukturformel (100)) erhalten wurde.
¹H NMR(CD₂CI₂, 300 MHz):σ = 7,99-7,94 (m, 2H), 7,83-7,74 (m, 2H), 7,67-7,59 (m, 8H), 7,52-7,37 (m, 6H), 7,32-7,14 (m, 14H), 7,12-6,74 (m, 22H), 1,19 (s, 36H).
Als Nächstes wurden die Absorptions- und Emissionsspektren von 2,6PCAPA-03 in einer Toluollösung gemessen. Ein UV-VIS-Absorptionsspektrum (nachstehend einfach als Absorptionsspektrum bezeichnet) und ein Emissionsspektrum wurden gemessen. Das Absorptionsspektrum wurde mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (V-550, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen. Das Emissionsspektrum wurde mit einem Fluoreszenzspektrophotometer (FP-8600DS, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen. 15 zeigt die erhaltenen Absorptions- und Emissionsspektren von 2,6PCAPA-03 der Toluollösung. Die horizontale Achse stellt die Wellenlänge dar, und die vertikale Achse stellt die Absorptionsintensität dar.
Wie in 15 gezeigt, weist 2,6PCAPA-03 in der Toluollösung einen Absorptionspeak bei etwa 493 nm und einen Emissionswellenlängenpeak bei 534 nm (Anregungswellenlänge: 480 nm) auf.
[Beispiel 2]
In diesem Beispiel wurden Licht emittierende Vorrichtungen unter Verwendung der Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung hergestellt, und ihre Betriebseigenschaften wurden gemessen. Eine Licht emittierende Vorrichtung 1-1, eine Licht emittierende Vorrichtung 1-2, eine Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 1-a und eine Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 1-b werden in diesem Beispiel beschrieben. Jede dieser Licht emittierenden Vorrichtungen weist eine in 16 dargestellte Vorrichtungsstruktur auf. Eine Licht emittierende Schicht 913 in diesem Beispiel weist eine Struktur auf, die im Strukturbeispiel 7 der Licht emittierenden Schicht der Ausführungsform 1 beschrieben worden ist, und sie weist insbesondere eine in der Tabelle 1 gezeigte Struktur auf. Eine Licht emittierende Schicht jeder der Licht emittierenden Vorrichtung 1-1 und der Licht emittierenden Vorrichtung 1-2 enthält eine Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, 9,10-Di(biphenyl-2-yl)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)-N,N'-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)anthracen-2,6-diamin (Abkürzung: 2,6PCAPA-03), zusätzlich zu 3,5-Bis(3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)pyridin (Abkürzung: 35DCzPPy) und fac-Tris[(2,6-diisopropylphenyl)-2-phenyl-1H-imidazol]iridium(III) (Abkürzung: [lr(iPrpim)₃]). Die Menge von 2,6PCAPA-03 in der Licht emittierenden Vorrichtung 1-1 unterscheidet sich von derjenigen in der Licht emittierenden Vorrichtung 1-2. In der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 1-a, die als Vergleichsbeispiel verwendet wird, wird 9,10-Diphenyl-N,N'-diphenyl-N,N'-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)anthracen-2,6-diamin (Abkürzung: 2,6PCAPA) anstelle von 2,6PCAPA-03 verwendet, welches in den Licht emittierenden Schichten der Licht emittierenden Vorrichtungen 1-1 und 1-2 verwendet wird. Die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 1-b enthält nur 35DCzPPy und [lr(iPrpim)₃] in einer Licht emittierenden Schicht. Die chemischen Formeln der Materialien, die in diesem Beispiel verwendet werden, werden nachfolgend gezeigt.

[Tabelle 1]

	erste Elektrode	Lochinjektionsschicht	Lochtransportschicht	Licht emittierende Schicht	Elektronentransportschicht		Elektroneninjektionsshicht	zweite Elektrode
	901	911	912	913	914		915	903
Licht emittierende Vorrichtung 1-1	ITSO (70 nm)	DBT3P- II:MoOx (1:0,5 40 nm)	PCCP (20 nm)	*	35DCzPPy (10 nm)	TmPyPB (20 nm)	LiF (1 nm)	Al (200 nm)
Licht emittierende Vorrichtung 1-2				**
Licht emittierende Vergieichsvorrichtung 1-a				***
Licht emittierende Vergieichsvorrichtung 1-b				*****

* 35DCzPPy:[Ir(iPrpim)₃]:2,6PCAPA-03 (1:0,05:0,01 40 nm)
** 35DCzPPy:[Ir(iPrpim)₃]:2,6PCAPA-03 (10,050,05 40 nm)
*** 35DCzPPy:[Ir(iPtpim)₃]:2,6PCAPA (1:0,05:0,05 40 nm)
**** 35DCzPPy:[Ir(iPrpim)₃] (10,05 30 nm)

«Strukturen von Licht emittierenden Vorrichtungen»
Bei jeder der Licht emittierenden Vorrichtungen, die in diesem Beispiel beschrieben werden, sind, wie in 16 dargestellt, eine Lochinjektionsschicht 911, eine Lochtransportschicht 912, eine Licht emittierende Schicht 913, eine Elektronentransportschicht 914 und eine Elektroneninjektionsschicht 915 in dieser Reihenfolge über einer ersten Elektrode 901 angeordnet, die über einem Substrat 900 ausgebildet ist, und eine zweite Elektrode 903 ist über der Elektroneninjektionsschicht 915 angeordnet.
Ein Glassubstrat wurde als Substrat 900 verwendet. Als erste Elektrode 901 wurde ein Film von Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid enthält (ITSO) verwendet, und die Dicke wurde auf 70 nm eingestellt. Die Elektrodenfläche der ersten Elektrode 901 wurde auf 4 mm² (2 mm × 2 mm) eingestellt.
Als Lochinjektionsschicht 911 wurde ein Film, der durch Co-Verdampfung von 1,3,5-Tri(dibenzothiophen-4-yl)benzol (Abkürzung: DBT3P-II) und Molybdänoxid (DBT3P-II: Molybdänoxid = 1:0,5 (Massenverhältnis)) ausgebildet wurde, verwendet, und die Dicke wurde auf 40 nm eingestellt.
Für die Lochtransportschicht 912 wurde 3,3'-Bis(9-phenyl-9H-carbazol) ((Abkürzung: PCCP) verwendet, und die Dicke wurde auf 20 nm eingestellt.
Für die Licht emittierende Schicht 913 jeder der Licht emittierenden Vorrichtungen 1-1 und 1-2 wurde ein Film, der 35DCzPPy, [Ir(iPrpim)₃] und 2,6PCAPA-03 enthält, verwendet, und die Dicke wurde auf 40 nm eingestellt. Für die Licht emittierende Schicht 913 der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 1-a wurde ein Film, der 35DCzPPy, [Ir(iPrpim)₃] und 2,6PCAPA-03 enthält, verwendet, und die Dicke wurde auf 40 nm eingestellt. Für die Licht emittierende Schicht 913 der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 1-b wurde ein Film, der 35DCzPPy und [Ir(iPrpim)₃] enthält, verwendet, und die Dicke wurde auf 30 nm eingestellt. Es sei angemerkt, dass die Gewichtsverhältnisse in den Licht emittierenden Schichten 913 der Licht emittierenden Vorrichtungen, die sich voneinander unterscheiden, in der Tabelle 1 gezeigt werden.
Als Elektronentransportschicht 914 wurde ein mehrschichtiger Film aus dem 10 nm dicken 35DCzPPy und 20 nm dicken 1,3,5-Tri[(3-pyridyl)-phenyl-3-yl]benzol (Abkürzung: TmPyPB) verwendet.
Für die Elektroneninjektionsschicht 915 wurde Lithiumfluorid (LiF) verwendet, und die Dicke wurde auf 1 nm eingestellt.
Für die zweite Elektrode 903 wurde Aluminium verwendet, und die Dicke wurde auf 200 nm eingestellt. In diesem Beispiel dient die zweite Elektrode 903 als Kathode.
«Betriebseigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen»
Betriebseigenschaften der hergestellten Licht emittierenden Vorrichtungen wurden gemessen. Die Leuchtdichte, die CIE-Chromatizität und die Elektrolumineszenz- (EL-) Spektren wurden mit einem Spektralradiometer (SR-UL1R, hergestellt von TOPCON TECHNOHOUSE CORPORATION) gemessen. Es sei angemerkt, dass die Messung bei Raumtemperatur (in einer Atmosphäre, die bei 23 °C gehalten wurde) durchgeführt wurde.
Als Betriebseigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen 1-1 und 1-2 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 1-a und 1-b, welche in diesem Beispiel hergestellt werden, zeigt 17 die Stromdichte-Leuchtdichte-Eigenschaften, zeigt 18 die Spannungs-Leuchtdichte-Eigenschaften, zeigt 19 die Leuchtdichte-Stromeffizienz-Eigenschaften, zeigt 20 die Spannungs-Stromdichte-Eigenschaften und zeigt 21 die Leuchtdichteexternen Quanteneffizienz-Eigenschaften.
22 zeigt die Elektrolumineszenzspektren (EL-Spektren) zu dem Zeitpunkt, zu dem ein Strom mit einer Stromdichte von 2,5 mA/cm² jeder der Licht emittierenden Vorrichtungen zugeführt wurde.
Als Nächstes zeigt Tabelle 2 die Anfangswerte von Haupteigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen bei etwa 1000 cd/m².

[Tabelle 2]

	Spannung (V)	Strom (mA)	Stromdichte (mA/cm²)	Chromatizität		Leuchtdichte (cd/m²)	Stromeffizienz (cd/A)	Leistungseffizienz (JmIW)	externe Quanteneffizienz (%)
	Spannung (V)	Strom (mA)	Stromdichte (mA/cm²)	x	y	Leuchtdichte (cd/m²)	Stromeffizienz (cd/A)	Leistungseffizienz (JmIW)	externe Quanteneffizienz (%)
Licht emittierende Vorrichtung 1-1	3.2	0.064	1.6	0.25	0.54	1200	76	75	24
Licht emittierende Vorrichtung 1-2	3.3	0.065	1.6	0.32	062	1100	66	63	17
Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 1-a	4.0	0.091	23	0.34	062	1200	53	41	14
Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 1-b	3.1	0.077	1.9	0.16	0.36	1100	56	57	26

Die Licht emittierenden Vorrichtungen 1-1 und 1-2 unterscheiden sich von der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 1-b dadurch, dass 2,6PCAPA-03, die Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, zusätzlich in der Licht emittierenden Schicht enthalten ist. Wie in 22 gezeigt, wies das EL-Spektrum der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 1-b eine hellblaue Lichtemission auf, die eine Peakwellenlänge von 472 nm aufweist und von einer phosphorezierenden Substanz, [Ir(iPrpim)₃], stammt. Das EL-Spektrum der Licht emittierenden Vorrichtung 1-1 wies sowohl eine Lichtemission, die eine Peakwellenlänge von etwa 530 nm aufweist und von 2,6PCAPA-03 stammt, als auch eine Lichtemission auf, die eine Peakwellenlänge von etwa 472 nm aufweist und von [Ir(iPrpim)₃] stammt. Das EL-Spektrum der Licht emittierenden Vorrichtung 1-2 wies eine grüne Lichtemission auf, die eine Peakwellenlänge von etwa 530 nm aufweist und von 2,6PCAPA-03 stammt. Dies deutet darauf hin, dass in den Licht emittierenden Vorrichtungen 1-1 und 1-2 2,6PCAPA-03, welches eine fluoreszierende Substanz ist, die Anregungsenergie empfängt und Licht emittiert. Das EL-Spektrum der Licht emittierenden Vorrichtung 1-2 mit einer hohen Konzentration der fluoreszierenden Substanz wies eine Lichtemission auf, die hauptsächlich von 2,6PCAPA-03 stammt. Dies deutet darauf hin, dass die fluoreszierende Substanz mit einer höheren Konzentration der fluoreszierenden Substanz mit höherer Wahrscheinlichkeit die Anregungsenergie empfängt und Licht emittiert. Die vorstehenden Ergebnisse zeigen, dass die Licht emittierende Vorrichtung 1-2 eine hohe externe Quanteneffizienz von 20 % oder höher trotz der Lichtemission, die von der fluoreszierenden Substanz stammt, aufweist. Die Erzeugungswahrscheinlichkeit von Singulett-Exzitonen, die durch Rekombination von Ladungsträgern (Löchern und Elektronen) erzeugt werden, die von dem Paar von Elektroden injiziert werden, beträgt höchstens 25 %, und daher beträgt die externe Quanteneffizienz eines fluoreszierenden Elements in dem Fall, in dem die Lichtextraktionseffizienz nach außen 30 % beträgt, höchstens 7,5 %. Die Licht emittierende Vorrichtung 1-2 weist jedoch eine externe Quanteneffizienz von mehr als 7,5 % auf. Dies liegt daran, dass neben einer Lichtemission, die von Singulett-Exzitonen stammt, die durch Rekombination von Ladungsträgern (Löchern und Elektronen) erzeugt werden, die von einem Paar von Elektroden injiziert werden, eine Lichtemission, die von der Energieübertragung von Triplett-Exzitonen stammt, von der fluoreszierenden Substanz erhalten werden kann.
Somit wird festgestellt, dass die Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, 2,6PCAPA-03, in den Licht emittierenden Schichten der Licht emittierenden Vorrichtungen die Deaktivierung der Triplett-Anregungsenergie verhindern kann, welche besonders dann problematisch ist, wenn die Konzentration hoch ist, und sie effizient Licht emittiert. Wenn die Licht emittierende Vorrichtung 1-2 und die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 1-a verglichen wurden, war die externe Quanteneffizienz der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 1-a, die 2,6PCAPA in der Licht emittierenden Schicht mit der gleichen Konzentration von 2,6PCAPA-03 in der Licht emittierenden Vorrichtung 1-2 enthielt, niedriger als diejenige der Licht emittierenden Vorrichtung 1-2. Dies bedeutet, dass 2,6PCAPA-03 (das eine Schutzgruppe aufweist), das in der Licht emittierenden Vorrichtung 1-2 verwendet wird, im Vergleich zu 2,6PCAPA (das keine Schutzgruppe aufweist), das in der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 1-a verwendet wird, die Übertragung der Triplett-Anregungsenergie von dem Wirt durch den Dexter-Mechanismus verhindern kann und sowohl die Singulett-Anregungsenergie als auch die Triplett-Anregungsenergie effizient in eine Lichtemission umwandelt werden können, was die externe Quanteneffizienz stark beeinflusst.
Betriebstests an den Licht emittierenden Vorrichtungen 1-1 und 1-2 sowie der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 1-b mit einer konstanten Stromdichte von 12,5 mA/cm² wurden durchgeführt. 23 zeigt die Ergebnisse. Die Ergebnisse zeigen, dass eine Erhöhung der Konzentration von 2,6PCAPA-03 die Zuverlässigkeit verbessert, während gleichzeitig eine hohe Emissionseffizienz erhalten wird. Dies bedeutet, dass dann, wenn die Konzentration eines Gasts in der Licht emittierenden Schicht erhöht wird, die Anregungsenergie in der Licht emittierenden Schicht effizient in eine Lichtemission des Gasts umgewandelt werden kann und eine nichtstrahlende Deaktivierung verhindert werden kann. Mit anderen Worten: Es wird darauf hingedeutet, dass eine Erhöhung der Konzentration des Gasts die Energieübertragung von dem Wirt auf das Gast durch den Dexter-Mechanismus verhindern und die Geschwindigkeit der Energieübertragung von dem Wirt auf das Gast durch den Förster-Mechanismus erhöhen kann. Somit weist die Licht emittierende Vorrichtung, die die Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält, eine hohe Emissionseffizienz und eine hohe Zuverlässigkeit aufweist.
[Beispiel 3]
«Synthesebeispiel 2»
In diesem Beispiel wird ein Verfahren zum Synthetisieren von 9,10-Di(biphenyl-2-yl)-N,N-bis[3,5-bis-(2-adamantyl)phenyl]-N,N-bis(dibenzofuran-3-yl)anthracen-2,6-diamin (Abkürzung: 2,6FrAPA) beschrieben, das eine Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, die durch die Strukturformel (112) der Ausführungsform 1 dargestellt wird. Die Struktur von 2,6FrAPA wird nachstehend gezeigt.
Die vorstehend beschriebene Verbindung 2,6FrAPA kann durch die Verfahren, die in den Syntheseschemas (b-1) und (b-2) gezeigt werden, in ähnlicher Weise synthetisiert werden, wobei 3,5-Bis(2-adamantyl)phenyltrifluormethansulfonat und Dibenzo[b,d]furan-3-amin anstelle von 3-lodo-9-phenylcarbazol und 3,5-Di-tert-butylphenylanilin, die im Schritt 1 des Beispiels 1 verwendet wurden, verwendet werden. Die Verbindung emittiert grünes Licht.
Auf diese Weise kann die Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, die durch die Strukturformel (112) dargestellt wird, 2,6FrAPA, erhalten werden.
Diese Anmeldung basiert auf der japanischen Patentanmeldung mit der Seriennr. 2019-239346 , eingereicht beim japanischen Patentamt am 27. Dezember 2019, deren gesamter Inhalt hiermit zum Gegenstand der vorliegenden Offenlegung gemacht ist.
ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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Zitierte Patentliteratur

JP 2019239346 [0300]

Zitierte Nicht-Patentliteratur

Hiroki Noda et al., „SCIENCE ADVANCES“, 2018, Bd.4, Nr. 6, eaao6910 [0007]

Claims

Verbindung, die durch eine allgemeine Formel (G1) dargestellt wird:
wobei in der allgemeinen Formel (G1) A¹ und A² jeweils unabhängig voneinander einen substituierten oder nicht substituierten kondensierten aromatischen Ring mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen, einen substituierten oder nicht substituierten kondensierten heteroaromatischen Ring mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine Struktur darstellen, die durch eine allgemeine Formel (Z-1) oder eine allgemeine Formel (Z-2) dargestellt wird, und Z¹ und Z² jeweils unabhängig voneinander eine Struktur aufweisen, die durch die allgemeine Formel (Z-1) oder (Z-2) dargestellt wird, wobei in der allgemeinen Formel (Z-1) X¹ und X² jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit einer Brückenstruktur und mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellen, wobei Ar¹ und Ar² jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen darstellen, und mindestens eines von Ar¹ und Ar² den gleichen Substituenten wie X¹ umfasst, und wobei R¹ bis R¹⁶ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen darstellen.
Licht emittierende Vorrichtung, die eine EL-Schicht zwischen einem Paar von Elektroden umfasst, wobei die EL-Schicht eine Licht emittierende Schicht umfasst, und wobei die Licht emittierende Schicht die Verbindung nach Anspruch 1 umfasst.
Licht emittierende Vorrichtung, die eine EL-Schicht zwischen einem Paar von Elektroden umfasst, wobei die EL-Schicht eine Licht emittierende Schicht umfasst, und wobei die Licht emittierende Schicht ein phosphoreszierendes Material und die Verbindung nach Anspruch 1 umfasst.
Beleuchtungsvorrichtung, die umfasst: die Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 2; und ein Gehäuse, eine Abdeckung und/oder eine Trägerbasis.
Verbindung, die durch eine allgemeine Formel (G2) dargestellt wird:
wobei in der allgemeinen Formel (G2) B¹ und B² jeweils unabhängig voneinander einen substituierten oder nicht substituierten kondensierten heteroaromatischen Ring mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellen, und Z¹ und Z² jeweils unabhängig voneinander eine Struktur aufweisen, die durch eine allgemeine Formel (Z-1) oder eine allgemeine Formel (Z-2) dargestellt wird, wobei in der allgemeinen Formel (Z-1) X¹ und X² jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit einer Brückenstruktur und mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellen, wobei Ar¹ und Ar² jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen darstellen, und mindestens eines von Ar¹ und Ar² den gleichen Substituenten wie X¹ umfasst, und wobei R¹ bis R¹⁶ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen darstellen.
Licht emittierende Vorrichtung, die eine EL-Schicht zwischen einem Paar von Elektroden umfasst, wobei die EL-Schicht eine Licht emittierende Schicht umfasst, und wobei die Licht emittierende Schicht die Verbindung nach Anspruch 5 umfasst.
Licht emittierende Vorrichtung, die eine EL-Schicht zwischen einem Paar von Elektroden umfasst, wobei die EL-Schicht eine Licht emittierende Schicht umfasst, und wobei die Licht emittierende Schicht ein phosphoreszierendes Material und die Verbindung nach Anspruch 5 umfasst.
Beleuchtungsvorrichtung, die umfasst: die Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 6; und ein Gehäuse, eine Abdeckung und/oder eine Trägerbasis.
Verbindung, die durch eine allgemeine Formel (G3) dargestellt wird:
wobei in der allgemeinen Formel (G3) Z¹ und Z² jeweils unabhängig voneinander eine Struktur aufweisen, die durch eine allgemeine Formel (Z-1) oder eine allgemeine Formel (Z-2) dargestellt wird, wobei in der allgemeinen Formel (Z-1) X¹ und X² jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit einer Brückenstruktur und mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellen, wobei Ar¹ und Ar² jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen darstellen, und mindestens eines von Ar¹ und Ar² den gleichen Substituenten wie X¹ umfasst, und wobei R¹ bis R⁴² jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen darstellen, eines von R¹⁷ bis R²⁹ an ein Stickstoffatom gebunden ist, das an Z¹ gebunden ist, und eines von R³⁰ bis R⁴² an ein Stickstoffatom gebunden ist, das an Z² gebunden ist.
Licht emittierende Vorrichtung, die eine EL-Schicht zwischen einem Paar von Elektroden umfasst, wobei die EL-Schicht eine Licht emittierende Schicht umfasst, und wobei die Licht emittierende Schicht die Verbindung nach Anspruch 9 umfasst.
Licht emittierende Vorrichtung, die eine EL-Schicht zwischen einem Paar von Elektroden umfasst, wobei die EL-Schicht eine Licht emittierende Schicht umfasst, und wobei die Licht emittierende Schicht ein phosphoreszierendes Material und die Verbindung nach Anspruch 9 umfasst.
Beleuchtungsvorrichtung, die umfasst: die Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 10; und ein Gehäuse, eine Abdeckung und/oder eine Trägerbasis.
Verbindung, die durch eine allgemeine Formel (G4) dargestellt wird:
wobei in der allgemeinen Formel (G4) Z¹ und Z² jeweils unabhängig voneinander eine Struktur aufweisen, die durch eine allgemeine Formel (Z-1) oder eine allgemeine Formel (Z-2) dargestellt wird, wobei in der allgemeinen Formel (Z-1) X¹ und X² jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit einer Brückenstruktur und mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellen, wobei Ar¹ und Ar² jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen darstellen, und mindestens eines von Ar¹ und Ar² den gleichen Substituenten wie X¹ umfasst, und wobei R¹ bis R¹⁷, R¹⁹ bis R³⁰ und R³² bis R⁴² jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen darstellen.
Licht emittierende Vorrichtung, die eine EL-Schicht zwischen einem Paar von Elektroden umfasst, wobei die EL-Schicht eine Licht emittierende Schicht umfasst, und wobei die Licht emittierende Schicht die Verbindung nach Anspruch 13 umfasst.
Licht emittierende Vorrichtung, die eine EL-Schicht zwischen einem Paar von Elektroden umfasst, wobei die EL-Schicht eine Licht emittierende Schicht umfasst, und wobei die Licht emittierende Schicht ein phosphoreszierendes Material und die Verbindung nach Anspruch 13 umfasst.
Beleuchtungsvorrichtung, die umfasst: die Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 14; und ein Gehäuse, eine Abdeckung und/oder eine Trägerbasis.
Verbindung, die durch eine Strukturformel (100) dargestellt wird:
Licht emittierende Vorrichtung, die eine EL-Schicht zwischen einem Paar von Elektroden umfasst, wobei die EL-Schicht eine Licht emittierende Schicht umfasst, und wobei die Licht emittierende Schicht die Verbindung nach Anspruch 17 umfasst.
Licht emittierende Vorrichtung, die eine EL-Schicht zwischen einem Paar von Elektroden umfasst, wobei die EL-Schicht eine Licht emittierende Schicht umfasst, und wobei die Licht emittierende Schicht ein phosphoreszierendes Material und die Verbindung nach Anspruch 17 umfasst.
Beleuchtungsvorrichtung, die umfasst: die Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 18; und ein Gehäuse, eine Abdeckung und/oder eine Trägerbasis.