DE112019003481T5 - Licht emittierende Vorrichtung, Anzeigevorrichtung, elektronisches Gerät, organische Verbindung und Beleuchtungsvorrichtung - Google Patents

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Satoshi Seo
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Abstract

Eine mehrfarbige Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Lichtausbeute wird bereitgestellt. Die Licht emittierende Vorrichtung enthält ein Material, das als Energiedonator dient, ein fluoreszierendes Material und ein phosphoreszierendes Material in einer Licht emittierenden Schicht. Das Material, das als Energiedonator dient, weist eine Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission auf. Die Molekularstruktur des fluoreszierenden Materials beinhaltet einen Luminophor und Schutzgruppen, und fünf oder mehr Schutzgruppen sind in einem Molekül eines Gastmaterials enthalten. Die Einführung von Schutzgruppen in Moleküle verhindert die Übertragung der Triplett-Anregungsenergie von dem Material, das als Energiedonator dient, auf das Licht emittierende Material durch den Dexter-Mechanismus. Jede der Schutzgruppen ist eine Alkyl-Gruppe oder eine verzweigtkettige Alkyl-Gruppe. Bei der Licht emittierenden Vorrichtung wird eine Lichtemission sowohl von dem fluoreszierenden Material als auch von dem phosphoreszierenden Material erhalten.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung betreffen eine Licht emittierende Vorrichtung, eine organische Verbindung und eine Anzeigevorrichtung, ein elektronisches Gerät und eine Beleuchtungsvorrichtung, die jeweils die Licht emittierende Vorrichtung beinhalten.
  • Es sei angemerkt, dass eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nicht auf das vorstehende technische Gebiet beschränkt ist. Das technische Gebiet einer Ausführungsform der in dieser Beschreibung und dergleichen offenbarten Erfindung betrifft einen Gegenstand, ein Verfahren oder ein Herstellungsverfahren. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft einen Prozess, eine Maschine, ein Erzeugnis oder eine Zusammensetzung. Spezifische Beispiele für das technische Gebiet einer Ausführungsform der in dieser Beschreibung offenbarten vorliegenden Erfindung umfassen eine Halbleitervorrichtung, eine Anzeigevorrichtung, eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung, eine Licht emittierende Einrichtung, eine Beleuchtungsvorrichtung, eine Energiespeichervorrichtung, eine Speichervorrichtung, ein Verfahren zum Betreiben einer von ihnen und ein Verfahren zum Herstellen einer von ihnen.
  • Stand der Technik
  • In den letzten Jahren sind die Forschung und Entwicklung von Licht emittierenden Vorrichtungen, die Elektrolumineszenz (EL) nutzen, aktiv durchgeführt worden. Bei der grundlegenden Struktur einer derartigen Licht emittierenden Vorrichtung ist eine Schicht, die eine Licht emittierende Substanz enthält (EL-Schicht), zwischen einem Paar von Elektroden bereitgestellt. Das Anlegen einer Spannung zwischen den Elektroden dieser Vorrichtung kann eine Lichtemission von der Licht emittierenden Substanz erzeugen.
  • Da es sich bei der vorstehenden Licht emittierenden Vorrichtung um eine selbstleuchtende Vorrichtung handelt, weist eine Anzeigevorrichtung, bei der diese Licht emittierende Vorrichtung verwendet wird, folgende Vorteile auf: eine hohe Sichtbarkeit, keine Notwendigkeit einer Hintergrundbeleuchtung und einen niedrigen Stromverbrauch. Des Weiteren ist eine derartige Licht emittierende Vorrichtung auch dahingehend vorteilhaft, dass beispielsweise die Vorrichtung dünn und leichtgewichtig ausgebildet werden kann und sie eine hohe Reaktionsgeschwindigkeit aufweist.
  • In einer Licht emittierenden Vorrichtung, in der eine EL-Schicht, die eine organische Verbindung als Licht emittierende Substanz enthält, zwischen einem Paar von Elektroden bereitgestellt ist (z. B. in einer organischen EL-Vorrichtung), werden Elektronen von einer Kathode und Löcher von einer Anode in die EL-Schicht mit einer Licht emittierenden Eigenschaft injiziert, indem eine Spannung zwischen dem Paar von Elektroden angelegt wird; somit fließt ein Strom. Durch Rekombination der injizierten Elektronen und Löcher wird die Licht emittierende organische Verbindung in einen Anregungszustand versetzt, um eine Lichtemission bereitzustellen.
  • Anregungszustände, die von einer organischen Verbindung gebildet werden können, sind ein Singulett-Anregungszustand (S*) und ein Triplett-Anregungszustand (T*). Eine Lichtemission von dem Singulett-Anregungszustand wird als Fluoreszenz bezeichnet, und eine Lichtemission von dem Triplett-Anregungszustand wird als Phosphoreszenz bezeichnet. Bei einer Licht emittierenden Vorrichtung beträgt das statistische Erzeugungsverhältnis von S* zu T* 1:3. Daher weist eine Licht emittierende Vorrichtung, die eine Verbindung, die eine Phosphoreszenz emittiert (ein phosphoreszierendes Material), enthält, eine höhere Lichtausbeute auf als eine Licht emittierende Vorrichtung, die eine Verbindung, die eine Fluoreszenz emittiert (ein fluoreszierendes Material), enthält. Deshalb sind Licht emittierende Vorrichtungen, die phosphoreszierende Materialien enthalten, die die Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln können, in den letzten Jahren aktiv entwickelt worden.
  • Unter Licht emittierenden Vorrichtungen, die phosphoreszierende Materialien enthalten, ist insbesondere eine Licht emittierende Vorrichtung, die blaues Licht emittiert, bisher nicht in der Praxis zur Anwendung gekommen, da es schwierig ist, eine stabile Verbindung mit einem hohen Triplett-Anregungsenergieniveau zu entwickeln. Aus diesem Grund ist die Entwicklung einer Licht emittierenden Vorrichtung, die ein stabileres fluoreszierendes Material enthält, durchgeführt worden, und eine Technik zum Erhöhen der Lichtausbeute einer Licht emittierenden Vorrichtung, die ein fluoreszierendes Material enthält (einer fluoreszierenden Vorrichtung), ist erforscht worden.
  • Als Material, das die Triplett-Anregungsenergie teilweise oder vollständig in eine Lichtemission umwandeln kann, ist, zusätzlich zu einer phosphoreszierenden Verbindung, ein thermisch aktiviertes, verzögert fluoreszierendes (thermally activated delayed fluorescent, TADF-) Material bekannt. In einem TADF-Material wird ein Singulett-Anregungszustand von einem Triplett-Anregungszustand durch umgekehrtes Intersystem-Crossing erzeugt, und der Singulett-Anregungszustand wird in eine Lichtemission umgewandelt.
  • Um die Lichtausbeute einer Licht emittierenden Vorrichtung unter Verwendung eines TADF-Materials zu erhöhen, ist bei einem TADF-Material, zusätzlich zu einer effizienten Erzeugung eines Singulett-Anregungszustandes von einem Triplett-Anregungszustand, eine effiziente Lichtemission von einem Singulett-Anregungszustand, d. h. eine hohe Fluoreszenzquantenausbeute, wichtig. Es ist jedoch schwierig, ein Licht emittierendes Material zu schaffen, das diese zwei Kriterien erfüllt.
  • Patentdokument 1 offenbart ein Verfahren: In einer Licht emittierenden Vorrichtung, die ein TADF-Material und ein fluoreszierendes Material enthält, wird die Singulett-Anregungsenergie des TADF-Materials auf das fluoreszierende Material übertragen und eine Lichtemission wird von dem fluoreszierenden Material erhalten.
  • [Referenzen]
  • [Patentdokument]
  • [Patentdokument 1] Japanische Patentoffenlegungsschrift Nr. 2014-045179
  • [Nichtpatentdokument]
    • [Nichtpatentdokument 1] Hiroki Noda et al., Sci. Adv. 2018, 4, eaao6910.
    • [Nichtpatentdokument 2] S. Wang et al., Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 13068.
  • Offenbarung der Erfindung
  • Es wird erwartet, dass eine mehrfarbige Licht emittierende Vorrichtung, typischerweise eine weiße Licht emittierende Vorrichtung, auf eine Anzeige und dergleichen angewendet wird. Ein Beispiel für eine Vorrichtungsstruktur für die mehrfarbige Licht emittierende Vorrichtung ist die Struktur einer Licht emittierenden Vorrichtung, bei der eine Vielzahl von EL-Schichten bereitgestellt wird, wobei eine Ladungserzeugungsschicht dazwischen angeordnet ist (eine derartige Licht emittierende Vorrichtung wird auch als Tandem-Vorrichtung bezeichnet). Die Tandem-Vorrichtung, bei der Materialien, die Licht in unterschiedlichen Farben emittieren, für unterschiedliche EL-Schichten verwendet werden können, ist zur Herstellung einer mehrfarbigen Licht emittierenden Vorrichtung geeignet. Jedoch weist die Tandem-Vorrichtung ein Problem darin auf, dass ihre viele Schichten die Anzahl von Herstellungsschritten erhöhen.
  • In Anbetracht des Vorstehenden wird eine Licht emittierende Vorrichtung benötigt, bei der eine EL-Schicht Licht in einer Vielzahl von Farben emittiert. Um eine Vielzahl von Emissionsfarben zu erhalten, werden in einer Licht emittierenden Schicht zwei oder mehr Arten von Gastmaterialien verwendet, und die Endwicklung einer mehrfarbigen Licht emittierenden Vorrichtung, bei der ein fluoreszierendes Material verwendet wird, wird in Bezug auf die Zuverlässigkeit gefordert.
  • Wie vorstehend beschrieben, wird die Effizienz einer Licht emittierenden Vorrichtung mit einem fluoreszierenden Material beispielsweise wie folgt erhöht: Triplett-Exzitonen eines Wirtsmaterials werden in Singulett-Exzitonen umgewandelt, und dann wird die Singulett-Anregungsenergie auf ein fluoreszierendes Material, das ein Gastmaterial ist, übertragen. In dem Fall, in dem jedoch ein fluoreszierendes Material als Gastmaterial in einer Licht emittierenden Schicht einer Licht emittierenden Vorrichtung verwendet wird, trägt das niedrigste Triplett-Anregungsenergieniveau (T1-Niveau) des fluoreszierenden Materials nicht zur Lichtemission bei; sondern könnte es ein Deaktivierungsweg der Triplett-Anregungsenergie sein. Deshalb ist es schwierig gewesen, die Effizienz einer Licht emittierenden Vorrichtung mit einem fluoreszierenden Material zu erhöhen.
  • Um die Lichtausbeute und die Zuverlässigkeit einer Licht emittierenden Vorrichtung mit einem fluoreszierenden Material zu erhöhen, wird es bevorzugt, dass in einer Licht emittierenden Schicht die Triplett-Anregungsenergie effizient in die Singulett-Anregungsenergie umgewandelt wird und die Triplett-Anregungsenergie als Singulett-Anregungsenergie effizient auf ein fluoreszierendes Material übertragen wird. Daher wird es erfordert, ein Verfahren zum Erzeugen eines Singulett-Anregungszustandes eines Gastmaterials von einem Triplett-Anregungszustand eines Wirtsmaterials zu entwickeln, um die Lichtausbeute und die Zuverlässigkeit einer Licht emittierenden Vorrichtung weiter zu erhöhen.
  • Daher ist eine Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, eine Licht emittierende Vorrichtung bereitzustellen, bei der eine EL-Schicht Licht in einer Vielzahl von Farben emittiert. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Lichtausbeute bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine Licht emittierende Vorrichtung mit niedrigem Stromverbrauch bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine neuartige Licht emittierende Vorrichtung bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine neuartige Licht emittierende Einrichtung bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine neuartige Anzeigevorrichtung bereitzustellen.
  • Es sei angemerkt, dass die Beschreibungen der vorstehenden Aufgaben dem Vorhandensein weiterer Aufgaben nicht im Wege stehen. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung muss nicht sämtliche dieser Aufgaben erfüllen. Andere Aufgaben als die vorstehenden Aufgaben werden aus den Erläuterungen der Beschreibung und dergleichen ersichtlich und können davon abgeleitet werden.
  • Wie vorstehend beschrieben, wird die Entwicklung eines Verfahrens zum effizienten Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission bei einer Licht emittierenden Vorrichtung, die eine Fluoreszenz emittiert, erfordert. Daher besteht die Notwendigkeit, die Energieübertragungseffizienz zwischen Materialien, die in einer Licht emittierenden Schicht verwendet werden, zu erhöhen. Dies erfordert eine Verhinderung der Übertragung der Triplett-Anregungsenergie durch den Dexter-Mechanismus zwischen einem Energiedonator und einem Energieakzeptor. Gleichzeitig wird die Entwicklung einer Licht emittierenden Vorrichtung gefordert, die effizient mehrfarbiges Licht emittiert.
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, dass in einer Licht emittierenden Vorrichtung, die eine Licht emittierende Schicht zwischen dem Paar von Elektroden beinhaltet, die Licht emittierende Schicht ein erstes Material, das die Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln kann, ein zweites Material, das die Singulett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln kann, und ein drittes Material enthält, das die Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln kann. Das zweite Material enthält einen Luminophor und fünf oder mehr Schutzgruppen. Der Luminophor ist ein kondensierter aromatischer Ring oder ein kondensierter heteroaromatischer Ring. Die fünf oder mehr Schutzgruppen weisen jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen auf. Das T1-Niveau des ersten Materials ist höher als das T1-Niveau des dritten Materials, und eine Lichtemission wird sowohl von dem zweiten Material als auch von dem dritten Material erhalten.
  • Bei der vorstehenden Struktur sind mindestens vier der fünf Schutzgruppen jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, dass in einer Licht emittierenden Vorrichtung, die eine Licht emittierende Schicht zwischen dem Paar von Elektroden beinhaltet, die Licht emittierende Schicht ein erstes Material, das die Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln kann, ein zweites Material, das die Singulett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln kann, und ein drittes Material enthält, das die Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln kann. Das zweite Material enthält einen Luminophor und vier Schutzgruppen. Der Luminophor ist ein kondensierter aromatischer Ring oder ein kondensierter heteroaromatischer Ring. Die vier Schutzgruppen sind nicht direkt an den kondensierten aromatischen Ring oder den kondensierten heteroaromatischen Ring gebunden. Die vier Schutzgruppen weisen jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen auf. Das T1-Niveau des ersten Materials ist höher als das T1-Niveau des dritten Materials, und eine Lichtemission wird sowohl von dem zweiten Material als auch von dem dritten Material erhalten.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, dass in einer Licht emittierenden Vorrichtung, die eine Licht emittierende Schicht zwischen dem Paar von Elektroden beinhaltet, die Licht emittierende Schicht ein erstes Material, das die Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln kann, und ein zweites Material enthält, das die Singulett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln kann. Das zweite Material enthält einen Luminophor und zwei oder mehr Diarylamino-Gruppen. Der Luminophor ist ein kondensierter aromatischer Ring oder ein kondensierter heteroaromatischer Ring. Die zwei oder mehr Diarylamino-Gruppen sind an den kondensierten aromatischen Ring oder den kondensierten heteroaromatischen Ring gebunden. Die zwei oder mehr Diarylamino-Gruppen weisen jeweils unabhängig voneinander mindestens eine Schutzgruppe auf. Die Schutzgruppen weisen jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen auf, und eine Lichtemission wird sowohl von dem ersten Material als auch von dem zweiten Material erhalten.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, dass in einer Licht emittierenden Vorrichtung, die eine Licht emittierende Schicht zwischen dem Paar von Elektroden beinhaltet, die Licht emittierende Schicht ein erstes Material, das die Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln kann, ein zweites Material, das die Singulett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln kann, und ein drittes Material enthält, das die Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln kann. Das zweite Material enthält einen Luminophor und zwei oder mehr Diarylamino-Gruppen. Der Luminophor ist ein kondensierter aromatischer Ring oder ein kondensierter heteroaromatischer Ring. Die zwei oder mehr Diarylamino-Gruppen sind an den kondensierten aromatischen Ring oder den kondensierten heteroaromatischen Ring gebunden. Die zwei oder mehr Diarylamino-Gruppen weisen jeweils unabhängig voneinander mindestens zwei Schutzgruppen auf. Die Schutzgruppen weisen jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen auf. Das T1-Niveau des ersten Materials ist höher als das T1-Niveau des dritten Materials, und eine Lichtemission wird sowohl von dem zweiten Material als auch von dem dritten Material erhalten.
  • Bei der vorstehenden Struktur ist die Diarylamino-Gruppe vorzugsweise eine Diphenylamino-Gruppe.
  • Bei einer der vorstehenden Strukturen ist die Alkyl-Gruppe vorzugsweise eine verzweigtkettige Alkyl-Gruppe.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, dass in einer Licht emittierenden Vorrichtung, die eine Licht emittierende Schicht zwischen dem Paar von Elektroden beinhaltet, die Licht emittierende Schicht ein erstes Material, das die Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln kann, ein zweites Material, das die Singulett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln kann, und ein drittes Material enthält, das die Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln kann. Das zweite Material enthält einen Luminophor und eine Vielzahl von Schutzgruppen. Der Luminophor ist ein kondensierter aromatischer Ring oder ein kondensierter heteroaromatischer Ring. Mindestens eines von Atomen der Vielzahl von Schutzgruppen ist direkt auf einer Fläche des kondensierten aromatischen Rings oder des kondensierten heteroaromatischen Rings positioniert und mindestens eines der anderen Atome der Vielzahl von Schutzgruppen ist direkt auf der anderen Fläche des kondensierten aromatischen Rings oder des kondensierten heteroaromatischen Rings positioniert. Das T1-Niveau des ersten Materials ist höher als das T1-Niveau des dritten Materials, und eine Lichtemission wird sowohl von dem zweiten Material als auch von dem dritten Material erhalten.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, dass in einer Licht emittierenden Vorrichtung, die eine Licht emittierende Schicht zwischen dem Paar von Elektroden beinhaltet, die Licht emittierende Schicht ein erstes Material, das die Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln kann, ein zweites Material, das die Singulett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln kann, und ein drittes Material enthält, das die Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln kann. Das zweite Material enthält einen Luminophor und zwei oder mehr Diphenylamino-Gruppen. Der Luminophor ist ein kondensierter aromatischer Ring oder ein kondensierter heteroaromatischer Ring. Die zwei oder mehr Diphenylamino-Gruppen sind an den kondensierten aromatischen Ring oder den kondensierten heteroaromatischen Ring gebunden. Phenyl-Gruppen in den zwei oder mehr Diphenylamino-Gruppen weisen jeweils unabhängig voneinander Schutzgruppen in den 3- und 5-Positionen auf. Die Schutzgruppen weisen jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen auf. Das T1-Niveau des ersten Materials ist höher als das T1-Niveau des dritten Materials, und eine Lichtemission wird sowohl von dem zweiten Material als auch von dem dritten Material erhalten.
  • Bei der vorstehenden Struktur ist die Alkyl-Gruppe vorzugsweise eine verzweigtkettige Alkyl-Gruppe.
  • Bei der vorstehenden Struktur weist die verzweigtkettige Alkyl-Gruppe vorzugsweise einen quartären Kohlenstoff auf.
  • Bei einer der vorstehenden Strukturen enthält der kondensierte aromatische Ring oder der kondensierte heteroaromatische Ring vorzugsweise Naphthalen, Anthracen, Fluoren, Chrysen, Triphenylen, Tetracen, Pyren, Perylen, Cumarin, Chinacridon oder Naphthobisbenzofuran.
  • Bei einer der vorstehenden Strukturen wird es bevorzugt, dass das erste Material eine erste organische Verbindung und eine zweite organische Verbindung enthält und die erste organische Verbindung und die zweite organische Verbindung einen Exciplex bilden. Die erste organische Verbindung emittiert vorzugsweise eine Phosphoreszenz.
  • Bei einer der vorstehenden Strukturen liegt die Peakwellenlänge des Emissionsspektrums des ersten Materials vorzugsweise auf der kürzeren Wellenlängenseite als die Peakwellenlänge des Emissionsspektrums des zweiten Materials.
  • Bei einer der vorstehenden Strukturen ist das erste Material vorzugsweise eine Verbindung, die eine Phosphoreszenz oder eine verzögerte Fluoreszenz emittiert.
  • Bei einer der vorstehenden Strukturen überlappt sich das Emissionsspektrum des ersten Materials vorzugsweise mit einem Absorptionsband auf der längsten Wellenlängenseite des Absorptionsspektrums des zweiten Materials.
  • Bei einer der vorstehenden Strukturen ist die Konzentration des zweiten Materials vorzugsweise höher als die Konzentration des dritten Materials in der Licht emittierenden Schicht.
  • Bei einer der vorstehenden Strukturen ist das dritte Material vorzugsweise eine Verbindung, die eine Phosphoreszenz emittiert.
  • Bei einer der vorstehenden Strukturen liegt die Peakwellenlänge des Emissionsspektrums des zweiten Materials vorzugsweise auf der kürzeren Wellenlängenseite als die Peakwellenlänge des Emissionsspektrums des dritten Materials.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Anzeigevorrichtung, die die Licht emittierende Vorrichtung mit einer der vorstehenden Strukturen und einen Farbfilter und/oder einen Transistor beinhaltet. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein elektronisches Gerät, das die Anzeigevorrichtung und ein Gehäuse und/oder einen Berührungssensor beinhaltet. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Beleuchtungsvorrichtung, die die Licht emittierende Vorrichtung mit einer der vorstehenden Strukturen und ein Gehäuse und/oder einen Berührungssensor beinhaltet. Die Kategorie einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung umfasst nicht nur eine Licht emittierende Einrichtung, die eine Licht emittierende Vorrichtung beinhaltet, sondern auch ein elektronisches Gerät, das eine Licht emittierende Vorrichtung beinhaltet. Die Licht emittierende Vorrichtung in dieser Beschreibung bezeichnet demzufolge eine Bildanzeigevorrichtung oder eine Lichtquelle (einschließlich einer Beleuchtungsvorrichtung). Die Licht emittierende Vorrichtung kann in ihrer Kategorie ein Anzeigemodul, bei dem ein Verbinder, wie z. B. eine flexible gedruckte Schaltung (flexible printed circuit, FPC) oder ein Tape Carrier Package (TCP), mit einer Licht emittierenden Vorrichtung verbunden ist, ein Anzeigemodul, bei dem eine gedruckte Leiterplatte am Ende eines TCP bereitgestellt ist, und ein Anzeigemodul umfassen, bei dem eine integrierte Schaltung (integrated circuit, IC) durch ein Chip-on-Glass- (COG-) Verfahren direkt an einer Licht emittierenden Vorrichtung montiert ist.
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine Licht emittierende Vorrichtung bereitstellen, bei der eine EL-Schicht Licht in einer Vielzahl von Farben emittiert. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine Licht emittierende Vorrichtung bereitstellen, die eine hohe Lichtausbeute aufweist. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine Licht emittierende Vorrichtung mit niedrigem Stromverbrauch bereitstellen. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine neuartige Licht emittierende Vorrichtung bereitstellen. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine neuartige Licht emittierende Einrichtung bereitstellen. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine neuartige Anzeigevorrichtung bereitstellen.
  • Es sei angemerkt, dass die Beschreibung dieser Wirkungen dem Vorhandensein weiterer Wirkungen nicht im Wege steht. Es sei angemerkt, dass eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nicht sämtliche dieser Wirkungen erfüllen muss. Weitere Wirkungen werden aus den Erläuterungen der Beschreibung, der Zeichnungen, der Patentansprüche und dergleichen ersichtlich und können davon abgeleitet werden.
  • Figurenliste
    • 1A und 1B sind schematische Querschnittsansichten einer Licht emittierenden Schicht in einer Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, und 1C zeigt die Korrelation von Energieniveaus in der Licht emittierenden Schicht der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung.
    • 2A ist ein konzeptuelles Diagramm eines herkömmlichen Gastmaterials, und 2B ist ein konzeptuelles Diagramm eines Gastmaterials, das für eine Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet wird.
    • 3A zeigt die Strukturformel eines Gastmaterials, das für eine Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet wird, und 3B zeigt ein Kugel-Stab-Bild eines Gastmaterials, das für eine Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet wird.
    • 4A ist eine schematische Querschnittsansicht einer Licht emittierenden Schicht in einer Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, und 4B bis 4D zeigen jeweils die Korrelation von Energieniveaus in einer Licht emittierenden Schicht einer Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung.
    • 5A ist eine schematische Querschnittsansicht einer Licht emittierenden Schicht in einer Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, und 5B und 5C zeigen jeweils die Korrelation von Energieniveaus in einer Licht emittierenden Schicht einer Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung.
    • 6 ist eine schematische Querschnittsansicht einer Licht emittierenden Schicht in einer Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung.
    • 7A ist eine Draufsicht, die eine Anzeigevorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung darstellt, und 7B ist eine schematische Querschnittsansicht, die eine Anzeigevorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung darstellt.
    • 8A und 8B sind schematische Querschnittsansichten, die jeweils eine Anzeigevorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung darstellen.
    • 9A und 9B sind schematische Querschnittsansichten, die jeweils eine Anzeigevorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung darstellen.
    • 10A bis 10D sind perspektivische Ansichten, die Anzeigemodule von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung darstellen.
    • 11A bis 11C stellen elektronische Geräte von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung dar.
    • 12A und 12B sind perspektivische Ansichten, die eine Anzeigevorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung darstellen.
    • 13 stellt eine Beleuchtungsvorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung dar.
    • 14 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften von Licht emittierenden Vorrichtungen eines Beispiels.
    • 15 zeigt die Elektrolumineszenzspektren von Licht emittierenden Vorrichtungen eines Beispiels.
    • 16 zeigt die Beziehung unter einem Elektrolumineszenzspektrum einer Licht emittierenden Vorrichtung und Absorptionsspektren und einem Emissionsspektrum von Verbindungen.
    • 17 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften von Licht emittierenden Vorrichtungen eines Beispiels.
    • 18 zeigt die Elektrolumineszenzspektren von Licht emittierenden Vorrichtungen eines Beispiels.
    • 19 ist ein Graph, der die Chromatizität-Leuchtdichte-Eigenschaften von Licht emittierenden Vorrichtungen eines Beispiels zeigt.
    • 20 ist ein Graph, der die Ergebnisse eines Zuverlässigkeitstests von Licht emittierenden Vorrichtungen eines Beispiels zeigt.
    • 21 zeigt die Elektrolumineszenzspektren von Licht emittierenden Vorrichtungen vor und nach einem Zuverlässigkeitstest.
    • 22A und 22B zeigen NMR-Diagramme einer Verbindung eines Referenzbeispiels.
    • 23 zeigt ein NMR-Diagramm einer Verbindung eines Referenzbeispiels.
    • 24A und 24B zeigen NMR-Diagramme einer Verbindung eines Referenzbeispiels.
    • 25 zeigt ein NMR-Diagramm einer Verbindung eines Referenzbeispiels.
    • 26 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften von Licht emittierenden Vorrichtungen eines Beispiels.
    • 27 zeigt die Elektrolumineszenzspektren von Licht emittierenden Vorrichtungen eines Beispiels.
    • 28 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften einer Licht emittierenden Vorrichtung eines Beispiels.
    • 29 zeigt das Elektrolumineszenzspektrum der Licht emittierenden Vorrichtung eines Beispiels.
    • 30A und 30B zeigen NMR-Diagramme einer Verbindung eines Referenzbeispiels.
    • 31 zeigt ein NMR-Diagramm einer Verbindung eines Referenzbeispiels.
  • Beste Art zur Ausführung der Erfindung
  • Ausführungsformen und Beispiele der vorliegenden Erfindung werden nachstehend anhand der Zeichnungen ausführlich beschrieben. Es sei angemerkt, dass die vorliegende Erfindung nicht auf die folgende Beschreibung beschränkt ist und dass die Modi und die Details der vorliegenden Erfindung auf verschiedene Weise modifiziert werden können, ohne vom Gedanken und Schutzbereich der vorliegenden Erfindung abzuweichen. Daher sollte die vorliegende Erfindung nicht derart ausgelegt werden, dass sie auf den Inhalt der folgenden Ausführungsformen beschränkt ist.
  • Es sei angemerkt, dass die Position, die Größe, der Bereich oder dergleichen jeder Komponente, die in Zeichnungen und dergleichen dargestellt wird, in einigen Fällen zum leichten Verständnis nicht genau dargestellt wird. Die offenbarte Erfindung ist daher nicht notwendigerweise auf die Position, die Größe, den Bereich oder dergleichen beschränkt, welche in den Zeichnungen und dergleichen offenbart werden.
  • Es sei angemerkt, dass die Ordnungszahlen, wie z. B. erstes und zweites, in dieser Beschreibung und dergleichen der Einfachheit halber verwendet werden, und sie kennzeichnen in einigen Fällen weder die Reihenfolge von Schritten noch die Anordnungsreihenfolge von Schichten. Daher kann beispielsweise eine angemessene Beschreibung erfolgen, auch wenn „erstes“ durch „zweites“ oder „drittes“ ersetzt wird. Außerdem sind die Ordnungszahlen in dieser Beschreibung und dergleichen nicht notwendigerweise gleich denjenigen, die zur Spezifizierung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet werden.
  • Bei der Erläuterung der Modi der vorliegenden Erfindung in dieser Beschreibung und dergleichen anhand der Zeichnungen werden in einigen Fällen gleiche Komponenten in verschiedenen Zeichnungen mit den gleichen Bezugszeichen versehen.
  • In dieser Beschreibung und dergleichen können die Begriffe „Film“ und „Schicht“ miteinander vertauscht werden. Beispielsweise kann der Begriff „leitende Schicht“ in einigen Fällen durch den Begriff „leitender Film“ ersetzt werden. Beispielsweise kann auch der Begriff „Isolierfilm“ in einigen Fällen durch den Begriff „Isolierschicht“ ersetzt werden.
  • In dieser Beschreibung und dergleichen bezeichnet ein Singulett-Anregungszustand (S*) einen Singulett-Zustand mit Anregungsenergie. Ein S1-Niveau bezeichnet das niedrigste Niveau des Singulett-Anregungsenergieniveaus, d. h. das Anregungsenergieniveau des niedrigsten Singulett-Anregungszustandes (S1-Zustandes). Ein Triplett-Anregungszustand (T*) bezeichnet einen Triplett-Zustand mit Anregungsenergie. Ein T1-Niveau bezeichnet das niedrigste Niveau des Triplett-Anregungsenergieniveaus, d. h. das Anregungsenergieniveau des niedrigsten Triplett-Anregungszustandes (T1-Zustandes). Es sei angemerkt, dass in dieser Beschreibung und dergleichen einfache Ausdrücke „Singulett-Anregungszustand“ und „Singulett-Anregungsenergieniveau“ in einigen Fällen den S1-Zustand bzw. das S1-Niveau meinen. Außerdem meinen Ausdrücke „Triplett-Anregungszustand“ und „Triplett-Anregungsenergieniveau“ in einigen Fällen den T1-Zustand bzw. das T1-Niveau.
  • In dieser Beschreibung und dergleichen bezeichnet ein fluoreszierendes Material eine Verbindung, die Licht in einem sichtbaren Lichtbereich emittiert, wenn sie von einem Singulett-Anregungszustand in einen Grundzustand relaxiert. Ein phosphoreszierendes Material bezeichnet eine Verbindung, die bei Raumtemperatur Licht in einem sichtbaren Lichtbereich emittiert, wenn sie von einem Triplett-Anregungszustand in einen Grundzustand relaxiert. Das heißt, dass ein phosphoreszierendes Material eine Verbindung bezeichnet, die die Triplett-Anregungsenergie in sichtbares Licht umwandeln kann.
  • Es sei angemerkt, dass „Raumtemperatur“ in dieser Beschreibung und dergleichen eine Temperatur von höher als oder gleich 0 °C und niedriger als oder gleich 40 °C bezeichnet.
  • In dieser Beschreibung und dergleichen bezeichnet ein blauer Wellenlängenbereich einen Wellenlängenbereich von größer als oder gleich 400 nm und kleiner als 490 nm, und blaues Licht weist mindestens einen Peak des Emissionsspektrums in dem Wellenlängenbereich auf. Ein grüner Wellenlängenbereich bezeichnet einen Wellenlängenbereich von größer als oder gleich 490 nm und kleiner als 580 nm, und grünes Licht weist mindestens einen Peak des Emissionsspektrums in dem Wellenlängenbereich auf. Ein roter Wellenlängenbereich bezeichnet einen Wellenlängenbereich von größer als oder gleich 580 nm und kleiner als oder gleich 680 nm, und rotes Licht weist mindestens einen Peak des Emissionsspektrums in dem Wellenlängenbereich auf. In dem Fall, in dem zwei Arten von Emissionsspektren Peaks des Emissionsspektrums in dem gleichen Wellenlängenbereich aufweisen und sich die Peakwellenlängen voneinander unterscheiden, werden in einigen Fällen die zwei Arten von Emissionsspektren als diejenigen einer Lichtemission unterschiedlicher Farben angesehen. Es wird angenommen, dass der Peak des Emissionsspektrums den lokalen Maximalwert oder einen Schulter umfasst.
  • (Ausführungsform 1)
  • Bei dieser Ausführungsform wird eine Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nachstehend anhand von 1A bis 1C, 2A und 2B, 3A und 3B, 4A bis 4D sowie 5A bis 5C beschrieben.
  • <Strukturbeispiel der Licht emittierenden Vorrichtung>
  • Als Erstes wird die Struktur der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nachstehend anhand von 1A bis 1C beschrieben.
  • 1A ist eine schematische Querschnittsansicht einer Licht emittierenden Vorrichtung 150 einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung.
  • Die Licht emittierende Vorrichtung 150 beinhaltet ein Paar von Elektroden (eine Elektrode 101 und eine Elektrode 102) und eine EL-Schicht 100 zwischen dem Paar von Elektroden. Die EL-Schicht 100 umfasst mindestens eine Licht emittierende Schicht 130.
  • Die EL-Schicht 100, die in 1A dargestellt wird, umfasst zusätzlich zu der Licht emittierenden Schicht 130 Funktionsschichten, wie z. B. eine Lochinjektionsschicht 111, eine Lochtransportschicht 112, eine Elektronentransportschicht 118 und eine Elektroneninjektionsschicht 119.
  • Obwohl bei dieser Ausführungsform eine Beschreibung in der Annahme vorgenommen wird, dass die Elektrode 101 und die Elektrode 102 des Paars von Elektroden als Anode bzw. Kathode dienen, sind sie für die Struktur der Licht emittierenden Vorrichtung 150 nicht darauf beschränkt. Das heißt, dass die Elektrode 101 eine Kathode sein kann, dass die Elektrode 102 eine Anode sein kann und dass die Anordnungsreihenfolge der Schichten zwischen den Elektroden umgekehrt sein kann. Mit anderen Worten: Die Lochinjektionsschicht 111, die Lochtransportschicht 112, die Licht emittierende Schicht 130, die Elektronentransportschicht 118 und die Elektroneninjektionsschicht 119 können in dieser Reihenfolge von der Anodenseite aus angeordnet werden.
  • Die Struktur der EL-Schicht 100 ist nicht auf die in 1A dargestellte Struktur beschränkt, und es kommt eine Struktur, die mindestens eine Schicht beinhaltet, die aus der Lochinjektionsschicht 111, der Lochtransportschicht 112, der Elektronentransportschicht 118 und der Elektroneninjektionsschicht 119 ausgewählt wird, zum Einsatz. Alternativ kann die EL-Schicht 100 beispielsweise eine Funktionsschicht umfassen, die eine Funktion aufweist, eine Loch- oder Elektroneninjektionsbarriere zu senken, eine Loch- oder Elektronentransporteigenschaft zu verbessern, eine Loch- oder Elektronentransporteigenschaft zu verringern oder das Quenchen durch eine Elektrode zu unterdrücken. Es sei angemerkt, dass die Funktionsschicht entweder eine Einzelschicht oder eine Mehrfachschicht sein kann.
  • <Lichtemissionsmechanismus der Licht emittierenden Vorrichtung>
  • Als Nächstes wird im Folgenden der Lichtemissionsmechanismus der Licht emittierenden Schicht 130 beschrieben.
  • Bei der Licht emittierenden Vorrichtung 150 einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung führt das Anlegen einer Spannung zwischen einem Paar von Elektroden (den Elektroden 101 und 102) dazu, dass Elektronen und Löcher von der Kathode bzw. der Anode in die EL-Schicht 100 injiziert werden, wodurch ein Strom fließt. Das Verhältnis von Singulett-Exzitonen zu Triplett-Exzitonen (nachstehend als Exzitonen-Erzeugungswahrscheinlichkeit bezeichnet), die durch die Rekombination von Ladungsträgern (Elektronen und Löchern) erzeugt werden, beträgt nach der statistisch erhaltenen Wahrscheinlichkeit ungefähr 1:3. Mit anderen Worten: Die Wahrscheinlichkeit der Erzeugung von Singulett-Exzitonen beträgt 25 %, und die Wahrscheinlichkeit der Erzeugung von Triplett-Exzitonen beträgt 75 %; somit ist es wichtig, dass Triplett-Exzitonen einen Beitrag zur Lichtemission leisten, um die Lichtausbeute der Licht emittierenden Vorrichtung zu erhöhen. Aus diesem Grund wird ein Material, das eine Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission aufweist, vorzugsweise in der Licht emittierenden Schicht 130 verwendet.
  • Ein Beispiel für ein Material mit einer Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission ist eine Verbindung, die eine Phosphoreszenz emittieren kann (im Folgenden auch als phosphoreszierendes Material bezeichnet). Ein phosphoreszierendes Material in dieser Beschreibung und dergleichen ist eine Verbindung, die eine Phosphoreszenz, jedoch keine Fluoreszenz bei einer Temperatur von höher als oder gleich einer niedrigen Temperatur (z. B. 77 K) und niedriger als oder gleich Raumtemperatur (d. h. höher als oder gleich 77 K und niedriger als oder gleich 313 K) emittiert. Das phosphoreszierende Material enthält vorzugsweise ein Metallelement mit einer großen Spin-Bahn-Wechselwirkung, insbesondere ein Übergangsmetallelement. Es wird besonders bevorzugt, dass das phosphoreszierende Material ein Platin-Gruppenelement (Ruthenium (Ru), Rhodium (Rh), Palladium (Pd), Osmium (Os), Iridium (Ir) oder Platin (Pt)), insbesondere Iridium, enthält, wobei in diesem Fall die Wahrscheinlichkeit des direkten Übergangs zwischen dem Singulett-Grundzustand und dem Triplett-Anregungszustand erhöht werden kann.
  • Ein weiteres Beispiel eines Materials mit einer Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission ist ein TADF-Material. Es sei angemerkt, dass ein TADF-Material ein Material ist, das eine kleine Differenz zwischen dem S1-Niveau und dem T1-Niveau aufweist und eine Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in die Singulett-Anregungsenergie durch umgekehrtes Intersystem-Crossing aufweist. Ein TADF-Material kann somit unter Verwendung einer geringen Menge an thermischer Energie die Triplett-Anregungsenergie in die Singulett-Anregungsenergie aufwärts wandeln (d. h. umgekehrtes Intersystem-Crossing) und effizient einen Singulett-Anregungszustand erzeugen. Ein Exciplex, dessen Anregungszustand von zwei Arten von Substanzen gebildet wird, weist eine sehr kleine Differenz zwischen dem S1-Niveau und dem T1-Niveau auf und dient als TADF-Material, das die Triplett-Anregungsenergie in die Singulett-Anregungsenergie umwandeln kann.
  • Ein Phosphoreszenzspektrum, das bei niedriger Temperatur (z. B. 10 K) wahrgenommen wird, wird für einen Index des T1-Niveaus verwendet. Wenn das Energieniveau mit einer Wellenlänge der Linie, die durch Extrapolation einer Tangente an das Fluoreszenzspektrum an einem Schwanz auf der kurzen Wellenlängenseite erhalten wird, das S1-Niveau ist und das Energieniveau mit einer Wellenlänge der Linie, die durch Extrapolation einer Tangente an das Phosphoreszenzspektrum an einem Schwanz auf der kurzen Wellenlängenseite erhalten wird, das T1-Niveau ist, ist die Differenz zwischen dem S1-Niveau und dem T1-Niveau des TADF-Materials vorzugsweise kleiner als oder gleich 0,2 eV.
  • Ein Beispiel für ein Material mit einer Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission ist eine Nano-Struktur einer Übergangsmetallverbindung mit einer Perowskit-Struktur. Insbesondere wird eine Nano-Struktur eines Metallhalogenid-Perowskit-Materials vorzugsweise verwendet. Die Nano-Struktur ist vorzugsweise ein Nanoteilchen oder ein Nanostab.
  • 1B ist eine schematische Querschnittsansicht, die die Licht emittierende Schicht 130 der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung darstellt. Bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beinhaltet die Licht emittierende Schicht 130 eine Verbindung 131, eine Verbindung 132 und eine Verbindung 136. Die Verbindung 131 weist eine Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission auf, die Verbindung 132 weist eine Funktion zum Umwandeln der Singulett-Anregungsenergie in eine Lichtemission auf, und die Verbindung 136 weist eine Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission auf. Ein fluoreszierendes Material, das eine hohe Stabilität aufweist, wird vorzugsweise als Verbindung 132 verwendet, um eine Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Zuverlässigkeit zu erhalten. Die Verbindung 131 weist eine Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission auf; daher wird es bevorzugt, dass die Ladungsträgerrekombination in der Verbindung 131 auftritt, damit eine Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Lichtausbeute erhalten werden kann. Deshalb wird es bevorzugt, dass sowohl die Singulett-Anregungsenergie als auch die Triplett-Anregungsenergie von Exzitonen, die in der Verbindung 131 durch die Ladungsträgerrekombination erzeugt werden, schließlich auf den Singulett-Anregungszustand der Verbindung 132 und den Anregungszustand der Verbindung 136 (den Triplett-Anregungszustand bei der Verwendung eines phosphoreszierenden Materials oder den Singulett-Anregungszustand bei der Verwendung eines TADF-Materials) übertragen werden und die Verbindung 132 und die Verbindung 136 Licht emittieren. In der Licht emittierenden Schicht 130 dient die Verbindung 131 als Energiedonator, und eine Verbindung 132 und eine Verbindung 136 dienen jeweils als Energieakzeptor. In 1C ist die Licht emittierende Schicht 130 eine fluoreszierende Schicht, die die Verbindung 131 als Wirtsmaterial und die Verbindung 132 und die Verbindung 136 als Gastmaterialien enthält. Das heißt, dass in 1C das Wirtsmaterial als Energiedonator dient und die Gastmaterialien jeweils als Energieakzeptor dienen. Außerdem kann die Licht emittierende Schicht 130 Licht von der Verbindung 132 und der Verbindung 136 emittieren, die Gastmaterialien sind.
  • <Strukturbeispiel 1 der Licht emittierenden Schicht>
  • 1C zeigt ein Beispiel für die Korrelation von Energieniveaus in der Licht emittierenden Schicht der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. In diesem Strukturbeispiel wird ein TADF-Material als Verbindung 131 verwendet, und ein phosphoreszierendes Material wird als Verbindung 136 verwendet.
  • 1C zeigt die Korrelation der Energieniveaus der Verbindungen 131, 132 und 136 in der Licht emittierenden Schicht 130. Das Folgende verdeutlicht, was Begriffe und Zeichen in 1C darstellen:
    • Wirt (131): die Verbindung 131;
    • fluoreszierendes Gast (132): die Verbindung 132;
    • phosphoreszierendes Gast (136): die Verbindung 136;
    • TC1: das T1-Niveau der Verbindung 131;
    • SC1: das S1-Niveau der Verbindung 131;
    • SFG: das S1-Niveau der Verbindung 132;
    • TFG: das T1-Niveau der Verbindung 132; und
    • TPG: das T1-Niveau der Verbindung 136.
  • Hier wird die Aufmerksamkeit auf die Triplett-Anregungsenergie der Verbindung 131, die durch die Stromanregung erzeugt wird, gerichtet. Die Verbindung 131 weist eine TADF-Eigenschaft auf, und daher weist sie eine Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in die Singulett-Anregungsenergie durch Aufwärtswandlung auf (Route A1 in 1C). Die Singulett-Anregungsenergie der Verbindung 131 kann schnell auf die Verbindung 132 übertragen werden (Route A2 in 1C). Zu diesem Zeitpunkt wird SC1 ≥ SFG vorzugsweise erfüllt. Insbesondere wird SC1 ≥ SFG vorzugsweise erfüllt, wenn das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Linie, die durch Extrapolation einer Tangente an das Fluoreszenzspektrum der Verbindung 131 an einem Schwanz auf der kurzen Wellenlängenseite erhalten wird, SC1 ist und das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Absorptionskante des Absorptionsspektrums der Verbindung 132 SFG ist. Da die Verbindung 136 ein phosphoreszierendes Material ist, kann sie die Singulett-Anregungsenergie und die Triplett-Anregungsenergie der Verbindung 131 empfangen (Route A3 in 1C). Zu diesem Zeitpunkt wird SC1 ≥ TC1 ≥ TPG vorzugsweise erfüllt. Es sei angemerkt, dass das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Absorptionskante des Absorptionsspektrums der Verbindung 136 als TPG angesehen werden kann. Das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Emissionskante des Emissionsspektrums auf der kurzen Wellenlängenseite der Verbindung 131 bei niedriger Temperatur (z. B. 10 K) kann als TC1 angesehen werden.
  • Die Triplett-Anregungsenergie, die in der Verbindung 131 erzeugt wird, wird auf das S1-Niveau der Verbindung 132, die ein Gastmaterial ist, durch die vorstehend beschriebenen Routen A1 und A2 übertragen, und die Verbindung 132 emittiert Licht, wodurch die Triplett-Anregungsenergie in eine Fluoreszenz umgewandelt werden kann. Daher kann die Lichtausbeute der Licht emittierenden Vorrichtung erhöht werden. Ferner kann die Verbindung 136 auch die Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln; deshalb emittieren die Verbindung 132 und die Verbindung 136 Licht mit voneinander unterschiedlichen Emissionsfarben, wodurch eine mehrfarbige Lichtemission effizient erhalten werden kann.
  • Hier werden in der Licht emittierenden Schicht 130 die Verbindung 131, die Verbindung 132 und die Verbindung 136 gemischt. Daher kann ein Prozess, bei dem die Triplett-Anregungsenergie der Verbindung 131 in die Triplett-Anregungsenergie der Verbindung 132 umgewandelt wird (Route A4 in 1C), auftreten, wobei der Prozess in Konflikt mit den Routen A1, A2 und A3 steht. Die Triplett-Anregungsenergie der Verbindung 132, die ein fluoreszierendes Material ist, trägt nicht zur Lichtemission bei. Das heißt, dass dann, wenn die Energieübertragung der Route A4 auftritt, die Lichtausbeute der Licht emittierenden Vorrichtung verringert wird. Es sei angemerkt, dass in der Praxis der Energieübertragungsprozess, Route A4, nicht eine direkte Route von TC auf TFG, sondern ein Weg sein kann, bei dem TC1 einmal auf den Triplett-Anregungszustand auf einem Niveau, das höher ist als TFG der Verbindung 132, übertragen wird und dann der Triplett-Anregungszustand durch die interne Umwandlung in TFG umgewandelt wird; der Prozess wird in der Zeichnung nicht dargestellt. Das Gleiche gilt auch für alle unerwünschte thermische Deaktivierungsprozesse, d. h. alle Deaktivierungsprozesse in TFG, in dieser Beschreibung.
  • In dem Fall, in dem wie in 1C SFG ≥ TPG erfüllt wird, stehen ein Prozess, bei dem die Singulett-Anregungsenergie der Verbindung 132 in eine Fluoreszenz umgewandelt wird, und ein Prozess, bei dem die Singulett-Anregungsenergie der Verbindung 132 auf TPG übertragen wird (Route A5 in 1C), in Konflikt miteinander. Das heißt, dass die Verbindung 136 durch die Routen A3 und A5 die Anregungsenergie empfängt. Deshalb ist die Konzentration der Verbindung 132 in der Licht emittierenden Schicht 130 vorzugsweise höher als diejenige der Verbindung 136, um einen hohen Anteil einer Lichtemission von beiden Verbindungen 132 und 136 zu erhalten. Ferner ist die Konzentration der Verbindung 136 in der Licht emittierenden Schicht 130 vorzugsweise niedrig, da Ladungsträger mit geringerer Wahrscheinlichkeit in der Verbindung 136 rekombinieren.
  • Ein Prozess, bei dem die Triplett-Anregungsenergie der Verbindung 136 in eine Lichtemission umgewandelt wird, und ein Prozess, bei dem die Triplett-Anregungsenergie der Verbindung 136 in die Triplett-Anregungsenergie der Verbindung 132 umgewandelt wird (Route A6, in 1C), können miteinander in Konflikt stehen. Die Triplett-Anregungsenergie der Verbindung 132, die ein fluoreszierendes Material ist, trägt nicht zur Lichtemission bei. Das heißt, dass dann, wenn die Energieübertragung durch die RouteA6, auftritt, die Lichtausbeute der Licht emittierenden Vorrichtung verringert wird.
  • Es sei angemerkt, dass eine Verbindung, die Licht mit einer kürzeren Emissionswellenlänge emittiert, mit höherer Energie angeregt wird. Aus diesem Grund wird es bevorzugt, dass ein Licht emittierendes Material mit einer hohen Emissionsgeschwindigkeitskonstante, d. h. ein fluoreszierendes Material, vorzugsweise als Verbindung, die Licht mit einer kurzen Wellenlänge emittiert, verwendet wird, um eine hohe Zuverlässigkeit der Licht emittierenden Vorrichtung zu erzielen. Mit anderen Worten: Eine Lichtemission von der Verbindung 132 weist vorzugsweise einen Emissionspeak bei einer kürzeren Wellenlänge als eine Lichtemission von der Verbindung 136 auf.
  • Als Mechanismen der intermolekularen Energieübertragung sind der Förster-Mechanismus (Dipol-Dipol-Wechselwirkung) und der Dexter-Mechanismus (Elektronenaustausch-Wechselwirkung) bekannt. Da die Verbindung 132, die als Energieakzeptor dient, ein fluoreszierendes Material ist, ist der Dexter-Mechanismus als Mechanismus der Energieübertragung durch die Route A4 und der Energieübertragung durch die Route A6 dominant. Im Allgemeinen tritt der Dexter-Mechanismus bedeutend auf, wenn der Abstand zwischen der Verbindung 132, die ein Energieakzeptor ist, und jeder der Verbindung 131 und der Verbindung 136, welche Energie geben, kleiner als oder gleich 1 nm ist. Daher ist es, um die Energieübertragung durch die Route A4 und die Energieübertragung durch die Route A6 zu verhindern, wichtig, dass der Energiedonator und der Energieakzeptor voneinander entfernt werden.
  • Es sei angemerkt, dass, da der direkte Übergang von einem Singulett-Grundzustand zu einem Triplett-Anregungszustand in der Verbindung 132 verboten ist, der Prozess der Energieübertragung von dem Singulett-Anregungsenergieniveau (SC1) der Verbindung 131 auf das Triplett-Anregungsenergieniveau (TFG) der Verbindung 132 mit geringerer Wahrscheinlichkeit zu einem Hauptenergieübertragungsprozess wird; somit wird der Energieübertragungsprozess in der Zeichnung nicht dargestellt.
  • Es sei angemerkt, dass TFG in 1C in vielen Fällen das Energieniveau ist, das aus einem Luminophor einer fluoreszierenden Verbindung stammt. Daher ist es, insbesondere um die Energieübertragung durch die Route A4 und die Energieübertragung durch die Route A6 zu verhindern, wichtig, dass der Energiedonator und der Luminophor der fluoreszierenden Verbindung, die die Energie aufnimmt, voneinander entfernt werden. Ein allgemeines Verfahren zum Entfernen des Enegiedonators und des Luminophors der fluoreszierenden Verbindung voneinander ist, die Konzentration der fluoreszierenden Verbindung in einem Mischfilm dieser Verbindungen zu verringern. Jedoch werden dann, wenn die Konzentration eines Energieakzeptors in dem Mischfilm verringert wird, nicht nur die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus von dem Energiedonator auf die fluoreszierende Verbindung, sondern auch die Energieübertragung durch den Förster-Mechanismus von dem Energiedonator auf die fluoreszierende Verbindung verhindert. In diesem Fall werden die Lichtausbeute und die Zuverlässigkeit der Licht emittierenden Vorrichtung verringert, da die Route A2 auf dem Förster-Mechanismus basiert.
  • In Anbetracht des Vorstehenden haben die Erfinder der vorliegenden Erfindung herausgefunden, dass unter Verwendung eines fluoreszierenden Materials, das Schutzgruppen zum Halten eines Abstandes von dem Energiedonator aufweist, als Energieakzeptor eine Verringerung der Lichtausbeute verhindert werden kann. Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben auch herausgefunden, dass unter Verwendung des fluoreszierenden Materials sowohl eine Fluoreszenz als auch eine Phosphoreszenz von einer Licht emittierenden Schicht, in der das fluoreszierende Material und ein phosphoreszierendes Material gemischt werden, erhalten werden können.
  • <Konzept eines fluoreszierenden Materials mit Schutzgruppen>
  • 2A ist ein konzeptionelles Diagramm, das den Fall darstellt, in dem ein typisches fluoreszierendes Material ohne Schutzgruppe als Gastmaterial in einem Wirtsmaterial dispergiert wird. 2B ist ein konzeptionelles Diagramm, das den Fall darstellt, in dem das fluoreszierende Material mit Schutzgruppen, das für die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet wird, als Gastmaterial in einem Wirtsmaterial dispergiert wird. Das Wirtsmaterial kann durch einen Energiedonator ersetzt werden, und das Gastmaterial kann durch einen Energieakzeptor ersetzt werden. Hier weisen die Schutzgruppen eine Funktion zum Entfernen eines Luminophors und des Wirtsmaterials voneinander auf. In 2A beinhaltet ein Gastmaterial 301 einen Luminophor 310. Das Gastmaterial 301 dient als Energieakzeptor. In 2B beinhaltet ein Gastmaterial 302 den Luminophor 310 und Schutzgruppen 320. In 2A und 2A werden das Gastmaterial 301 und das Gastmaterial 302 von Wirtsmaterialien 330 umgeben. Da sich in 2A der Luminophor nahe an den Wirtsmaterialien befindet, können als Energieübertragung von den Wirtsmaterialien 330 auf das Gastmaterial 301 sowohl die Energieübertragung durch den Förster-Mechanismus (Route A7 in 2A und 2B) als auch die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus (Route A8 in 2A und 2B) auftreten. Wenn das Gastmaterial ein fluoreszierendes Material ist, die Übertragung der Triplett-Anregungsenergie von dem Wirtsmaterial auf das Gastmaterial durch den Dexter-Mechanismus verursacht wird und der Triplett-Anregungszustand des Gastmaterials erzeugt wird, wird der nichtstrahlende Zerfall der Triplett-Anregungsenergie verursacht, was zu einer Verringerung der Lichtausbeute der Licht emittierenden Vorrichtung beiträgt.
  • Im Gegensatz dazu enthält das Gastmaterial 302 in 2B die Schutzgruppen 320. Daher können der Luminophor 310 und jedes der Wirtsmaterialien 330 voneinander entfernt gehalten werden. Dadurch kann die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus (Route A8) verhindert werden. Daher können, indem ein fluoreszierendes Material mit Schutzgruppen, wie das Gastmaterial 302, für die Licht emittierende Schicht 130 in 1Aund 1B verwendet wird, die Energieübertragung durch die Route A4 und die Energieübertragung durch die Route A6, in 1C verhindert werden.
  • Damit hier das Gastmaterial 302 Licht emittiert, muss das Gastmaterial 302 die Energie von den Wirtsmaterialien 330 durch den Förster-Mechanismus empfangen, da der Dexter-Mechanismus verhindert wird. Mit anderen Worten: Es wird bevorzugt, dass die Energieübertragung durch den Förster-Mechanismus effizient genutzt wird, während die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus verhindert wird. Es ist bekannt, dass die Energieübertragung durch den Förster-Mechanismus auch durch den Abstand zwischen einem Wirtsmaterial und einem Gastmaterial beeinflusst wird. Im Allgemeinen ist der Dexter-Mechanismus dominant, wenn der Abstand zwischen dem Wirtsmaterial 330 und dem Gastmaterial 302 kleiner als oder gleich 1 nm ist, und der Förster-Mechanismus ist dominant, wenn der Abstand dazwischen größer als oder gleich 1 nm und kleiner als oder gleich 10 nm ist. Im Allgemeinen tritt außerdem die Energieübertragung mit geringerer Wahrscheinlichkeit auf, wenn der Abstand zwischen dem Wirtsmaterial 330 und dem Gastmaterial 302 größer als oder gleich 10 nm ist. Es sei angemerkt, dass der Abstand zwischen dem Wirtsmaterial 330 und dem Gastmaterial 302 durch den Abstand zwischen dem Wirtsmaterial 330 und dem Luminophor 310 ersetzt werden kann.
  • Daher erstrecken sich die Schutzgruppen 320 vorzugsweise innerhalb eines Bereichs von 1 nm bis 10 nm, bevorzugt von 1 nm bis 5 nm von dem Luminophor 310. Mit einer derartigen Struktur kann die Energieübertragung von dem Wirtsmaterial 330 auf das Gastmaterial 302 durch den Förster-Mechanismus effizient genutzt werden, während die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus verhindert wird. Daher kann die Licht emittierende Vorrichtung eine hohe Lichtausbeute aufweisen.
  • Des Weiteren wird die Konzentration des Gastmaterials 301 oder des Gastmaterials 302 bezüglich des Wirtsmaterials 330 vorzugsweise erhöht, um die Effizienz der Energieübertragung (die Geschwindigkeit der Energieübertragung) durch den Förster-Mechanismus zu erhöhen. Jedoch wird dann, wenn die Konzentration des Gastmaterials erhöht wird, die Geschwindigkeit der Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus normalerweise erhöht, was zu einer Verringerung der Lichtausbeute führt. Daher ist es schwierig, die Konzentration des Gastmaterials zu erhöhen. Als fluoreszierende Vorrichtung, bei der ein Material mit einer Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission als Wirtsmaterial verwendet wird, ist eine Licht emittierende Vorrichtung mit geringer Konzentration des Gastmaterials von niedriger als oder gleich 1 Gew.-% berichtet worden.
  • Im Gegensatz dazu wird bei der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ein fluoreszierendes Material, in dem ein Luminophor Schutzgruppen aufweist, für eine Licht emittierende Schicht verwendet. Deshalb kann die Energieübertragung durch den Förster-Mechanismus effizient genutzt werden, während die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus verhindert wird; daher kann die Konzentration des fluoreszierenden Materials, das ein Energieakzeptor ist, erhöht werden. Als Ergebnis kann ein ursprünglich widersprüchliches Phänomen auftreten, bei dem die Geschwindigkeit der Energieübertragung durch den Förster-Mechanismus erhöht wird, während die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus verhindert wird. Die Konzentration des fluoreszierenden Materials bezüglich des Wirtsmaterials ist bevorzugt höher als oder gleich 1 Gew.-% und niedriger als oder gleich 30 Gew.-%, stärker bevorzugt höher als oder gleich 5 Gew.-% und niedriger als oder gleich 20 Gew.-%, noch stärker bevorzugt höher als oder gleich 5 Gew.-% und niedriger als oder gleich 15 Gew.-%. Mit einer derartigen Struktur kann die Geschwindigkeit der Energieübertragung durch den Förster-Mechanismus erhöht werden; daher kann eine Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Lichtausbeute erhalten werden. Zudem kann unter Verwendung eines Materials mit einer Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission als Wirtsmaterial eine fluoreszierende Vorrichtung mit einer Lichtausbeute, die so hoch wie diejenige einer phosphoreszierenden Vorrichtung ist, hergestellt werden. Da die Lichtausbeute unter Verwendung eines fluoreszierenden Materials mit hoher Stabilität erhöht werden kann, kann eine Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Zuverlässigkeit hergestellt werden. Die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält auch ein phosphoreszierendes Material. Demzufolge können sowohl eine Fluoreszenz als auch eine Phosphoreszenz mit hoher Lichtausbeute erhalten werden.
  • Insbesondere besteht die Wirkung der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nicht nur in einer Erhöhung der Zuverlässigkeit durch Verwendung eines fluoreszierenden Materials mit hoher Stabilität. Die vorstehend beschriebene Energieübertragung steht stets in Konflikt mit einem Quenching-Prozess infolge des Einflusses eines verschlechterten Materials und einer Verunreinigung. Je höher die Quenching-Geschwindigkeitskonstante des Quenching-Prozesses mit der Zeit ist, desto weniger ist der Anteil einer Lichtemission von der Licht emittierenden Vorrichtung. Das heißt, dass sich die Leuchtdichte der Licht emittierenden Vorrichtung verschlechtert. Jedoch kann, wie vorstehend beschrieben, bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung die Geschwindigkeit der Energieübertragung durch den Förster-Mechanismus im Vergleich zu einer herkömmlichen Licht emittierenden Vorrichtung erhöht werden, während die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus verhindert wird; daher kann der Einfluss der Konkurrenz mit dem Quenching-Prozess verringert werden, so dass die Lebensdauer der Vorrichtung erhöht werden kann.
  • Hier bezeichnet der Luminophor eine Atomgruppe (ein Gerüst), die in einem fluoreszierenden Material eine Lichtemission erzeugt. Der Luminophor weist im Allgemeinen eine π-Bindung auf und umfasst bevorzugt einen aromatischen Ring, stärker bevorzugt einen kondensierten aromatischen Ring oder einen kondensierten heteroaromatischen Ring. Als weitere Ausführungsform kann der Luminophor als AtomGruppe (Gerüst) angesehen werden, die einen aromatischen Ring mit einem Übergangsdipolvektor auf einer Ringfläche umfasst.
  • Beispiele für einen kondensierten aromatischen Ring oder einen kondensierten heteroaromatischen Ring umfassen ein Phenanthren-Gerüst, ein Stilben-Gerüst, ein Acridon-Gerüst, ein Phenoxazin-Gerüst und ein Phenothiazin-Gerüst. Insbesondere wird ein fluoreszierendes Material mit einem Naphthalen-Gerüst, einem Anthracen-Gerüst, einem Fluoren-Gerüst, einem Chrysen-Gerüst, einem Triphenylen-Gerüst, einem Tetracen-Gerüst, einem Pyren-Gerüst, einem Perylen-Gerüst, einem Cumarin-Gerüst, einem Chinacridon-Gerüst oder einem Naphthobisbenzofuran-Gerüst aufgrund seiner hohen Fluoreszenzquantenausbeute bevorzugt.
  • Die Schutzgruppen müssen ein Triplett-Anregungsenergieniveau aufweisen, das höher ist als die T1-Niveaus des Luminophors und des Wirtsmaterials. Daher wird eine gesättigte Kohlenwasserstoff-Gruppe vorzugsweise verwendet. Das liegt daran, dass ein Substituent ohne π-Bindung ein hohes Triplett-Anregungsenergieniveau aufweist. Außerdem weist ein Substituent ohne π-Bindung eine Funktion zum Transportieren von Ladungsträgern (Elektronen oder Löchern) nicht auf. Daher kann eine gesättigte Kohlenwasserstoff-Gruppe den Luminophor und das Wirtsmaterial voneinander entfernen, ohne dabei den Anregungszustand oder die Ladungsträgertransporteigenschaft des Wirtsmaterials im Wesentlichen zu beeinflussen. In einer organischen Verbindung, die einen Substituenten ohne π-Bindung und einen Substituenten mit einem π-konjugierten System umfasst, befinden sich in vielen Fällen Grenzorbitale (das höchste besetzte Molekülorbital (highest occupied molecular orbital, HOMO) und das niedrigste unbesetzte Molekülorbital (lowest unoccupied molecular orbital, LUMO)) auf der Seite des Substituenten mit einem π-konjugierten System; insbesondere gibt es eine Tendenz, dass der Luminophor Grenzorbitale aufweist. Wie nachstehend beschrieben, sind für die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus die Überlappung der HOMOs des Energiedonators und des Energieakzeptors sowie die Überlappung der LUMOs des Energiedonators und des Energieakzeptors wichtig. Deshalb ermöglicht die Verwendung von gesättigten Kohlenwasserstoff-Gruppen als Schutzgruppen eine große Entfernung zwischen den Grenzorbitalen des Wirtsmaterials, das als Energiedonator dient, und den Grenzorbitalen des Gastmaterials, das als Energieakzeptor dient, und somit kann die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus verhindert werden.
  • Ein spezifisches Beispiel für die Schutzgruppe ist eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen. Zudem ist die Schutzgruppe vorzugsweise ein voluminöser Substituent, da der Luminophor und das Wirtsmaterial voneinander entfernt werden müssen. Daher kann eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen vorteilhaft verwendet werden. Insbesondere ist die Alkyl-Gruppe vorzugsweise eine voluminöse verzweigtkettige Alkyl-Gruppe. Ferner weist der Substituent besonders vorzugsweise einen quartären Kohlenstoff auf, um voluminös zu sein.
  • Ein Luminophor weist vorzugsweise fünf oder mehr Schutzgruppen auf. Mit einer derartigen Struktur kann der Luminophor vollständig mit den Schutzgruppen bedeckt werden, so dass der Abstand zwischen dem Wirtsmaterial und dem Luminophor angemessen eingestellt werden kann. In 2B sind die Schutzgruppen direkt an den Luminophor gebunden; jedoch sind die Schutzgruppen vorzugsweise nicht direkt an den Luminophor gebunden. Beispielsweise können die Schutzgruppen jeweils an den Luminophor über einen Substituenten mit einer Valenz von 2 oder mehr, wie z. B. eine Arylen-Gruppe oder eine Amino-Gruppe, gebunden sein. Wenn jede der Schutzgruppen an den Luminophor über den Substituenten gebunden ist, kann der Luminophor von dem Wirtsmaterial effektiv entfernt werden. Daher können in dem Fall, in dem die Schutzgruppen nicht direkt an den Luminophor gebunden sind, vier oder mehr Schutzgruppen für einen Luminophor dazu beitragen, die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus effektiv zu verhindern.
  • Ferner ist der Substituent mit einer Valenz von 2 oder mehr, der den Luminophor und jede der Schutzgruppen bindet, vorzugsweise ein Substituent mit einem π-konjugierten System. Mit einer derartigen Struktur können die physikalischen Eigenschaften des Gastmaterials, wie z. B. die Emissionsfarbe, das HOMO-Niveau und der Glasübergangspunkt, eingestellt werden. Es sei angemerkt, dass die Schutzgruppen vorzugsweise auf der äußersten Seite positioniert sind, wenn die Molekularstruktur um den Luminophor beobachtet wird.
  • <Beispiele für ein fluoreszierendes Material mit Schutzgruppen und dessen Molekularstruktur>
  • Die Struktur von N,N'-[(2-tert-Butylanthracen)-9,10-diyl]-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)amin (Abkürzung: 2tBu-mmtBuDPhA2Anth), d. h. eines fluoreszierenden Materials, das durch die Strukturformel (102) dargestellt wird und für die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet werden kann, wird gezeigt. In 2tBu-mmtBuDPhA2Anth ist ein Anthracen-Ring ein Luminophor und tertiäre Butyl- (tBu-) Gruppen dienen als Schutzgruppen.
  • Figure DE112019003481T5_0001
  • 3B zeigt ein Bild eines Kugel-Stab-Modells von 2tBu-mmtBuDPhA2Anth. Es sei angemerkt, dass 3B den Zustand zeigt, in dem 2tBu-mmtBuDPhA2Anth von der Richtung des Pfeils in 3A (von der Richtung, die zu der Fläche des Anthracen-Rings parallel ist) beobachtet wird. Der schraffierte Teil in 3B stellt einen Overhead-Teil der Fläche des Anthracen-Rings dar, welcher ein Luminophor ist, und der Overhead-Teil umfasst einen Bereich, der sich mit tBu-Gruppen überlappt, die Schutzgruppen sind. Beispielsweise ist in 3B ein Atom, das durch den Pfeil (a) dargestellt wird, ein Kohlenstoff-Atom der tBu-Gruppe, die sich mit dem schraffierten Teil überlappt, und ein Atom, das durch den Pfeil (b) dargestellt wird, ist ein Wasserstoff-Atom der tBu-Gruppe, die sich mit dem schraffierten Teil überlappt. Das heißt, dass in 2tBu-mmtBuDPhA2Anth Atome, die in Schutzgruppen enthalten sind, direkt auf einer Fläche des Luminophors positioniert sind und Atome, die in Schutzgruppen enthalten sind, auch direkt auf der anderen Fläche positioniert sind. Mit einer derartigen Struktur können selbst in dem Zutand, in dem ein Gastmaterial in einem Wirtsmaterial dispergiert wird, der Anthracen-Ring, der ein Luminophor ist, und das Wirtsmaterial sowohl in der horizontalen Richtung als auch in der vertikalen Richtung des Anthracen-Rings voneinander entfernt werden, was zum Verhindern der Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus führt.
  • Außerdem sind beispielsweise dann, wenn der Übergang, der die Energieübertragung betrifft, ein Übergang zwischen HOMO und LUMO ist, die Überlappung der HOMOs des Wirtsmaterials und des Gastmaterials sowie die Überlappung der LUMOs dieser für die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus wichtig. Die Überlappung der HOMOs der beiden Materialien und die Überlappung der LUMOs dieser verursachen signifikant den Dexter-Mechanismus. Daher ist es wichtig, die Überlappung der HOMOs der beiden Materialien und die Überlappung der LUMOs dieser zu verhindern, um den Dexter-Mechanismus zu verhindern. Das heißt, dass es wichtig ist, dass der Abstand zwischen dem Gerüst, das den Anregungszustand betrifft, und dem Wirtsmaterial groß ist. In einem fluoreszierenden Material sind in vielen Fällen sowohl HOMO als auch LUMO in dem Luminophor enthalten. Beispielsweise ist in dem Fall, in dem sich das HOMO und das LUMO eines Gastmaterials über und unter der Luminophor-Fläche (über und unter dem Anthracen-Ring in 2tBu-mmtBuDPhA2Anth) erstrecken, wichtig, dass die Ober- und Unterflächen des Luminophors mit Schutzgruppen bedeckt werden.
  • Ein kondensierter aromatischer Ring und ein kondensierter heteroaromatischer Ring, die als Luminophor dienen, wie z. B. ein Pyren-Ring und ein Anthracen-Ring, weisen einen Übergangsdipolvektor auf der Ringfläche auf. Daher umfasst in 3B 2tBu-mmtBuDPhA2Anth vorzugsweise einen Bereich, der sich mit einer tBu-Gruppe überlappt, die eine Schutzgruppe ist, auf einer Fläche, bei der sich ein Übergangsdipolvektor befindet, d. h. direkt auf der Fläche des Anthracen-Rings. Insbesondere ist mindestens eines von Atomen einer Vielzahl von Schutzgruppen (tBu-Gruppen in 3B) direkt auf einer Fläche eines kondensierten aromatischen Rings oder eines kondensierten heteroaromatischen Rings (eines Anthracen-Rings in 3B) positioniert, und mindestens eines von Atomen der Vielzahl von Schutzgruppen ist direkt auf der anderen Fläche des kondensierten aromatischen Rings oder des kondensierten heteroaromatischen Rings positioniert. Mit einer derartigen Struktur können selbst in dem Zutand, in dem ein Gastmaterial in einem Wirtsmaterial dispergiert wird, der Luminophor und das Wirtsmaterial voneinander entfernt werden, was zum Verhindern der Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus führt. Außerdem sind tBu-Gruppen vorzugsweise positioniert, um einen Luminophor, wie z. B. einen Anthracen-Ring, zu bedecken.
  • <Strukturbeispiel 2 der Licht emittierenden Schicht>
  • 4C zeigt ein Beispiel für die Korrelation von Energieniveaus in der Licht emittierenden Schicht 130 der Licht emittierenden Vorrichtung 150 einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. Die Licht emittierende Schicht 130, die in 4A dargestellt wird, enthält die Verbindung 131, die Verbindung 132, die Verbindung 136 und eine Verbindung 133. Es wird bevorzugt, dass bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung die Verbindung 132 ein fluoreszierendes Material ist und die Verbindung 136 ein phosphoreszierendes Material ist. In diesem Strukturbeispiel bilden die Verbindungen 131 und 133 in Kombination einen Exciplex.
  • Obwohl eine beliebige Kombination der Verbindung 131 und der Verbindung 133, die einen Exciplex bilden kann, akzeptabel ist, handelt es sich vorzugsweise bei einer von ihnen um eine Verbindung mit einer Lochtransporteigenschaft und bei der anderen um eine Verbindung mit einer Elektronentransporteigenschaft. In diesem Fall wird ein Donator-Akzeptor-Exciplex leicht gebildet; somit kann ein Exciplex effizient gebildet werden. Wenn die Verbindungen 131 und 133 eine Kombination einer Verbindung mit einer Lochtransporteigenschaft und einer Verbindung mit einer Elektronentransporteigenschaft sind, kann das Ladungsträgergleichgewicht in Abhängigkeit von dem Mischverhältnis leicht gesteuert werden. Insbesondere liegt das Gewichtsverhältnis von der Verbindung mit einer Lochtransporteigenschaft zu der Verbindung mit einer Elektronentransporteigenschaft vorzugsweise innerhalb eines Bereichs von 1:9 bis 9:1. Da das Ladungsträgergleichgewicht leicht durch die vorstehende Zusammensetzung gesteuert werden kann, kann ein Ladungsträgerrekombinationsbereich ebenfalls leicht gesteuert werden.
  • Für die Kombination der Wirtsmaterialien zur effizienten Bildung eines Exciplexes wird vorzugsweise das Folgende erfüllt: Das HOMO-Niveau einer der Verbindungen 131 und 133 ist höher als dasjenige der anderen Verbindung, und das LUMO-Niveau der einen der Verbindungen ist höher als dasjenige der anderen Verbindung. Es sei angemerkt, dass das HOMO-Niveau der Verbindung 131 gleich demjenigen der Verbindung 133 sein kann oder das LUMO-Niveau der Verbindung 131 gleich demjenigen der Verbindung 133 sein kann.
  • Es sei angemerkt, dass die LUMO-Niveaus und die HOMO-Niveaus der Verbindungen von den elektrochemischen Eigenschaften (den Reduktionspotentialen und den Oxidationspotentialen) der Verbindungen erhalten werden können, die durch Cyclovoltammetrie (cyclic voltammetry, CV) gemessen werden.
  • Wenn beispielsweise die Verbindung 131 eine Lochtransporteigenschaft aufweist und die Verbindung 133 eine Elektronentransporteigenschaft aufweist, ist das HOMO-Niveau der Verbindung 131 vorzugsweise höher als dasjenige der Verbindung 133, und das LUMO-Niveau der Verbindung 131 ist vorzugsweise höher als dasjenige der Verbindung 133, wie in einem Energiebanddiagramm in 2A gezeigt. Eine derartige Korrelation von Energieniveaus ist geeignet, da Elektronen und Löcher, die Ladungsträger sind, die von dem Paar von Elektroden (den Elektroden 101 und 102) injiziert werden, leicht in die Verbindung 131 und die Verbindung 133 injiziert werden.
  • In 4B stellt „Comp (131)“ die Verbindung 131 dar, stellt „Comp (133)“ die Verbindung 133 dar, stellt ΔEC1 die Energiedifferenz zwischen dem LUMO-Niveau und dem HOMO-Niveau der Verbindung 131 dar, stellt ΔEC3 die Energiedifferenz zwischen dem LUMO-Niveau und dem HOMO-Niveau der Verbindung 133 dar und stellt ΔEE die Energiedifferenz zwischen dem LUMO-Niveau der Verbindung 133 und dem HOMO-Niveau der Verbindung 131 dar.
  • Der Exciplex, der von der Verbindung 131 und der Verbindung 133 gebildet wird, weist das HOMO in der Verbindung 131 und das LUMO in der Verbindung 133 auf. Die Anregungsenergie des Exciplexes entspricht im Wesentlichen der Energiedifferenz zwischen dem LUMO-Niveau der Verbindung 133 und dem HOMO-Niveau der Verbindung 131 (ΔEE), die kleiner ist als die Energiedifferenz zwischen dem LUMO-Niveau und dem HOMO-Niveau der Verbindung 131 (ΔEC1) und die Energiedifferenz zwischen dem LUMO-Niveau und dem HOMO-Niveau der Verbindung 133 (ΔEC3). Somit kann dann, wenn die Verbindung 131 und die Verbindung 133 einen Exciplex bilden, ein Anregungszustand mit niedrigerer Anregungsenergie gebildet werden. Der Exciplex kann einen stabilen Anregungszustand bilden, da er eine niedrigere Anregungsenergie aufweist.
  • 4C zeigt die Korrelation der Energieniveaus der Verbindungen 131, 132 und 133 in der Licht emittierenden Schicht 130. Das Folgende verdeutlicht, was Begriffe und Zeichen in 4C darstellen:
    • Comp (131): die Verbindung 131;
    • Comp (133): die Verbindung 133;
    • fluoreszierendes Gast (132): die Verbindung 132;
    • SC1: das S1-Niveau der Verbindung 131;
    • TC1: das T1-Niveau der Verbindung 131;
    • SC3: das S1-Niveau der Verbindung 133;
    • Tc3: das T1-Niveau der Verbindung 133;
    • SFG: das S1-Niveau der Verbindung 132;
    • TFG: das T1-Niveau der Verbindung 132;
    • SE: das S1-Niveau des Exciplexes; und
    • TE: das T1-Niveau des Exciplexes.
  • Die Verbindung 131 und die Verbindung 133, die in der Licht emittierenden Schicht 130 enthalten sind, bilden den Exciplex in der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. Das S1-Niveau (SE) und das T1-Niveau (TE) des Exciplexes liegen nahe beieinander (siehe Route Ag in 4C).
  • Da die Anregungsenergieniveaus (SE und TE) des Exciplexes niedriger als die S1-Niveaus (SC1 und SC3) der Substanzen (der Verbindungen 131 und 133) sind, die den Exciplex bilden, kann ein Anregungszustand mit niedrigerer Anregungsenergie gebildet werden. Demzufolge kann die Betriebsspannung der Licht emittierenden Vorrichtung 150 verringert werden.
  • Da das S1-Niveau (SE) und das T1-Niveau (TE) des Exciplexes nahe beieinander liegen, tritt das umgekehrte Intersystem-Crossing leicht auf; der Exciplex weist eine TADF-Eigenschaft auf. Daher weist der Exciplex eine Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in die Singulett-Anregungsenergie durch Aufwärtswandlung auf (Route A10 in 4C). Die Singulett-Anregungsenergie des Exciplexes kann schnell auf die Verbindung 132 übertragen werden (Route A11 in 4C). Zu diesem Zeitpunkt wird SE ≥ SFG vorzugsweise erfüllt. In der Route A11 dient der Exciplex als Energiedonator, und die Verbindung 132 dient als Energieakzeptor. Insbesondere wird SE ≥ SFG vorzugsweise erfüllt, wenn das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Linie, die durch Extrapolation einer Tangente an das Fluoreszenzspektrum des Exciplexes an einem Schwanz auf der kurzen Wellenlängenseite erhalten wird, SE ist und das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Absorptionskante des Absorptionsspektrums der Verbindung 132 SFG ist. Da die Verbindung 136 ein phosphoreszierendes Material ist, kann sie die Singulett-Anregungsenergie und die Triplett-Anregungsenergie des Exciplexes empfangen (Route A12 in 4C). Das heißt, dass die Energieübertragung von SE und TE auf TPG auftreten kann. Zu diesem Zeitpunkt werden SE ≥ TPG und TE ≥ TPG vorzugsweise erfüllt. In dem Fall, in dem SFG ≥ TPG erfüllt wird, stehen ein Prozess, bei dem die Singulett-Anregungsenergie der Verbindung 132 in eine Fluoreszenz umgewandelt wird, und ein Prozess, bei dem die Singulett-Anregungsenergie der Verbindung 132 auf TPG übertragen wird (Route A5 in 4C), in Konflikt miteinander. Das heißt, dass die Verbindung 136 durch die Routen A12 und A5 die Anregungsenergie empfangen kann. Deshalb kann eine Lichtemission sowohl von der Verbindung 132 als auch von der Verbindung 136 von der Licht emittierenden Schicht 130 erhalten werden.
  • Obwohl nicht besonders dargestellt, ist die Energieübertragung von der Verbindung 131 und der Verbindung 133 auf die Verbindung 132 und/oder die Verbindung 136 auch möglich.
  • Um die TADF-Eigenschaft zu verbessern, sind vorzugsweise die T1-Niveaus der beiden Verbindungen 131 und 133, d. h. TC1 und TC3, höher als oder gleich TE. Als Index für solche TC1 und TC3 sind die Emissionspeakwellenlängen der Phosphoreszenzspektren der Verbindungen 131 und 133 auf der kürzesten Wellenlängenseite jeweils vorzugsweise kleiner als oder gleich der maximalen Emissionspeakwellenlänge des Exciplexes. Wenn das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Linie, die durch Extrapolation einer Tangente an das Fluoreszenzspektrum des Exciplexes an einem Schwanz auf der kurzen Wellenlängenseite erhalten wird, SE ist, das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Linie, die durch Extrapolation einer Tangente an das Phosphoreszenzspektrum der Verbindung 131 an einem Schwanz auf der kurzen Wellenlängenseite erhalten wird, TC1 ist und das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Linie, die durch Extrapolation einer Tangente an das Phosphoreszenzspektrum der Verbindung 133 an einem Schwanz auf der kurzen Wellenlängenseite erhalten wird, TC3 ist, werden SE-TC1 ≤ 0,2 eV und SE-TC3 :::; 0,2 eV vorzugsweise erfüllt.
  • Die Übertragung der Triplett-Anregungsenergie, die in der Licht emittierenden Schicht 130 erzeugt wird, durch die Route A9 und den Energieübertragungsprozess von dem S1-Niveau des Exciplexes auf das S1-Niveau der Verbindung 132 (Route A11) ermöglicht eine Lichtemission der Verbindung 132. Daher kann, indem eine Kombination von Materialien, die einen Exciplex bildet, in der Licht emittierenden Schicht 130 verwendet wird, die Lichtausbeute der Licht emittierenden Vorrichtung erhöht werden.
  • Bei der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird ein fluoreszierendes Material, in dem ein Luminophor Schutzgruppen aufweist, als Verbindung 132 verwendet. Mit einer derartigen Struktur kann die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus, die durch die Routen A13 und A6, dargestellt wird, wie oben beschrieben, verhindert werden, was zum Verhindern der Deaktivierung der Triplett-Anregungsenergie führt. Somit kann eine Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Lichtausbeute erhalten werden.
  • Der vorstehend beschriebene Prozess durch die Routen A9 und A11 kann in dieser Beschreibung und dergleichen als Exciplex-Singulett-Energieübertragung (exciplexsinglet energy transfer, ExSET) oder Exciplex-unterstützte Fluoreszenz (exciplexenhanced fluorescence, ExEF) bezeichnet werden. Mit anderen Worten: In der Licht emittierenden Schicht 130 wird die Anregungsenergie von dem Exciplex zu dem fluoreszierenden Material zugeführt.
  • <Strukturbeispiel 3 der Licht emittierenden Schicht>
  • In diesem Strukturbeispiel wird ein phosphoreszierendes Material als Verbindung 133 der Licht emittierenden Vorrichtung verwendet, bei der die oben beschriebene ExEF genutzt wird. Das heißt, dass ein phosphoreszierendes Material als eine der Verbindungen, die einen Exciplex bilden, verwendet wird.
  • In diesem Strukturbeispiel wird eine Verbindung, die ein Schweratom enthält, als eine der Verbindungen verwendet, die einen Exciplex bilden. Daher wird das Intersystem-Crossing zwischen einem Singulett-Zustand und einem Triplett-Zustand gefördert. Folglich kann ein Exciplex gebildet werden, der zum Übergang von einem Triplett-Anregungszustand zu einem Singulett-Grundzustand, d. h. zum Emittieren der Phosphoreszenz, geeignet ist. In diesem Fall ist, im Gegensatz zu einem typischen Exciplex, das Triplett-Anregungsenergieniveau (TE) des Exciplexes das Niveau eines Energiedonators; daher ist TE vorzugsweise höher als oder gleich dem Singulett-Anregungsenergieniveau (SFG) der Verbindung 132, die ein Licht emittierendes Material ist. Insbesondere wird TE ≥ SFG vorzugsweise erfüllt, wenn das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Linie, die durch Extrapolation einer Tangente an das Emissonsspektrum des Exciplexes, der ein Schweratom enthält, an einem Schwanz auf der kurzen Wellenlängenseite erhalten wird, TE ist und das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Absorptionskante des Absorptionsspektrums der Verbindung 132 SFG ist.
  • Mit einer derartigen Korrelation von Energieniveaus kann die Triplett-Anregungsenergie des gebildeten Exciplexes von dem Triplett-Anregungsenergieniveau des Exciplexes (TE) auf das Singulett-Anregungsenergieniveau der Verbindung 132 (SFG) übertragen werden. Es sei angemerkt, dass es in einigen Fällen schwierig ist, in einem Emissionsspektrum Fluoreszenz und Phosphoreszenz voneinander klar zu unterscheiden, da das S1-Niveau und das T1-Niveau (SE und TE) des Exciplexes nahe beieinander liegen. In diesem Fall können Fluoreszenz und Phosphoreszenz manchmal durch die Emissionslebensdauer voneinander unterschieden werden.
  • Es sei angemerkt, dass das phosphoreszierende Material, das bei der vorstehenden Struktur verwendet wird, vorzugsweise ein Schweratom, wie z. B. Ir, Pt, Os, Ru oder Pd, enthält. Im Gegensatz dazu dient in diesem Strukturbeispiel die Verbindung 133, die ein phosphoreszierendes Material ist, als Energiedonator; daher ist die Quantenausbeute nicht wichtig. Das heißt, dass die Energieübertragung von dem Triplett-Anregungsenergieniveau des Exciplexes auf das Singulett-Anregungsenergieniveau des fluoreszierenden Materials akzeptabel ist, solange sie ein erlaubter Übergang ist. Die Energieübertragung von dem phosphoreszierenden Material oder dem Exciplex, der unter Verwendung eines phosphoreszierenden Materials gebildet wird, auf das fluoreszierende Material wird bevorzugt, wobei in diesem Fall die Energieübertragung von dem Triplett-Anregungsenergieniveau des Energiedonators auf das Singulett-Anregungsenergieniveau des Gastmaterials (Energieakzeptors) ein erlaubter Übergang ist. Daher kann ohne durch den Prozess der Route A10 in 4C die Triplett-Anregungsenergie des Exciplexes auf das S1-Niveau (SFG) des Gastmaterials durch den Prozess der Route A11 übertragen werden. Das heißt, dass die Triplett-Anregungsenergie und die Singulett-Anregungsenergie auf das S1-Niveau des Gastmaterials nur durch den Prozess der Route A9 und der Route A11 übertragen werden können. In der Route A11 dient der Exciplex als Energiedonator, und die Verbindung 132 und/oder die Verbindung 136 dienen/dient als Energieakzeptor.
  • Bei der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird ein fluoreszierendes Material, in dem ein Luminophor Schutzgruppen aufweist, als Verbindung 132 verwendet. Mit einer derartigen Struktur kann die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus, die durch die Routen A13 und A6, dargestellt wird, wie oben beschrieben, verhindert werden, was zum Verhindern der Deaktivierung der Triplett-Anregungsenergie führt. Somit kann eine Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Lichtausbeute erhalten werden.
  • <Strukturbeispiel 4 der Licht emittierenden Schicht>
  • In diesem Strukturbeispiel wird der Fall, in dem ein Material mit einer TADF-Eigenschaft als Verbindung 133 der Licht emittierenden Vorrichtung verwendet wird, bei der die oben beschriebene ExEF genutzt wird, anhand von 4D beschrieben.
  • Da die Verbindung 133 das TADF-Material ist, weist die Verbindung 133, die einen Exciplex nicht bildet, eine Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in die Singulett-Anregungsenergie durch Aufwärtswandlung auf (Route A14 in 4D). Die Singulett-Anregungsenergie der Verbindung 133 kann schnell auf die Verbindung 132 übertragen werden (Route A15 in 4D). Zu diesem Zeitpunkt wird SC3 ≥ SFG vorzugsweise erfüllt.
  • Wie in dem vorstehenden Strukturbeispiel der Licht emittierenden Schicht beschrieben, weist die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung einen Weg, durch den die Triplett-Anregungsenergie auf die Verbindung 132, die ein fluoreszierendes Material ist, durch die Routen A9 bis A11 in 4D übertragen wird, und einen Weg auf, durch den die Triplett-Anregungsenergie auf die Verbindung 132 durch die Routen A14 und A15 in 4D übertragen wird. Eine Vielzahl von Wegen, durch die die Triplett-Anregungsenergie jeweils auf das fluoreszierende Material übertragen wird, kann die Lichtausbeute weiter erhöhen.
  • Obwohl nicht besonders dargestellt, ist die Energieübertragung von der Verbindung 131 auf die Verbindung 132 und/oder die Verbindung 136 auch möglich. Ferner ist die Energieübertragung von der Verbindung 133 auf die Verbindung 136 auch möglich.
  • <Strukturbeispiel 5 der Licht emittierenden Schicht>
  • 5B zeigt ein Beispiel für die Korrelation von Energieniveaus in der Licht emittierenden Schicht 130 der Licht emittierenden Vorrichtung 150 einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. Die Licht emittierende Schicht 130, die in 5A dargestellt wird, beinhaltet die Verbindung 131, die Verbindung 132, die Verbindung 136 und die Verbindung 133. Bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die Verbindung 132 ein fluoreszierendes Material mit Schutzgruppen und die Verbindung 136 ist ein phosphoreszierendes Material. Die Verbindung 133 weist eine Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission auf. In diesem Strukturbeispiel ist die Verbindung 133 ein phosphoreszierendes Material. Es sei angemerkt, dass die Begriffe und Zeichen in 5B denjenigen in 4C gleich sind.
  • Bei der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden Singulett-Exzitonen und Triplett-Exzitonen erzeugt, wenn die Ladungsträgerrekombination hauptsächlich in der Verbindung 131 in der Licht emittierenden Schicht 130 erfolgt. Da die Verbindung 133 ein phosphoreszierendes Material ist, können sowohl die Singulett-Anregungsenergie als auch die Triplett-Anregungsenergie, die in der Verbindung 131 erzeugt werden, auf TC3 der Verbindung 133 übertragen werden, indem Materialien, die eine Beziehung von TC3 ≤ TC1 aufweisen, ausgewählt werden (Route A16, in 5B). Einige der Ladungsträger können in der Verbindung 133 rekombinieren.
  • Es sei angemerkt, dass das phosphoreszierende Material, das bei der vorstehenden Struktur verwendet wird, vorzugsweise ein Schweratom, wie z. B. Ir, Pt, Os, Ru oder Pd, enthält. Im Gegensatz dazu dient in diesem Strukturbeispiel die Verbindung 133, die ein phosphoreszierendes Material ist, als Energiedonator; daher ist die Quantenausbeute nicht wichtig. Das heißt: Ein phosphoreszierendes Material wird vorzugsweise als Verbindung 133 verwendet, wobei in diesem Fall die Energieübertragung von dem Triplett-Anregungsenergieniveau des Energiedonators auf das Singulett-Anregungsenergieniveau des Gastmaterials (Energieakzeptors) ein erlaubter Übergang ist. Daher kann die Triplett-Anregungsenergie der Verbindung 133 auf das S1-Niveau (SFG) des Gastmaterials durch den Prozess der Route A17 übertragen werden. In der Route A17 dient die Verbindung 133 als Energiedonator, und die Verbindung 132 dient als Energieakzeptor. In diesem Fall wird TC3 ≥ SFG vorzugsweise erfüllt, da die Anregungsenergie der Verbindung 133 effizient auf den Singulett-Anregungszustand der Verbindung 132 übertragen wird, die ein Gastmaterial ist. Insbesondere wird TC3 ≥ SFG vorzugsweise erfüllt, wenn das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Linie, die durch Extrapolation einer Tangente an das Phosphoreszenzspektrum der Verbindung 133 an einem Schwanz auf der kurzen Wellenlängenseite erhalten wird, TC3 ist und das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Absorptionskante des Absorptionsspektrums der Verbindung 132 SFG ist. Da die Verbindung 136 ein phosphoreszierendes Material ist, kann sie die Triplett-Anregungsenergie der Verbindung 133 empfangen (Route A18 in 5B). Das heißt, dass die Energieübertragung von TC3 auf TPG erzeugt werden kann. Zu diesem Zeitpunkt wird TC3 ≥ TPG vorzugsweise erfüllt. In dem Fall, in dem SFG ≥ TPG erfüllt wird, stehen ein Prozess, bei dem die Singulett-Anregungsenergie der Verbindung 132 in eine Fluoreszenz umgewandelt wird, und ein Prozess, bei dem die Singulett-Anregungsenergie der Verbindung 132 auf TPG übertragen wird (Route A5 in 5B), in Konflikt miteinander. Das heißt, dass die Verbindung 136 durch die Routen A18 und A5 die Anregungsenergie empfangen kann. Deshalb kann eine Lichtemission sowohl von der Verbindung 132 als auch von der Verbindung 136 von der Licht emittierenden Schicht 130 erhalten werden.
  • Obwohl nicht besonders dargestellt, ist die Energieübertragung von der Verbindung 131 auf die Verbindung 132 und/oder die Verbindung 136 auch möglich.
  • Bei der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird ein Gastmaterial, in dem ein Luminophor Schutzgruppen aufweist, als Verbindung 132 verwendet. Mit einer derartigen Struktur kann die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus, die durch die Routen A19 und A6, dargestellt wird, wie oben beschrieben, verhindert werden, was zum Verhindern der Deaktivierung der Triplett-Anregungsenergie führt. Somit kann eine fluoreszierende Vorrichtung mit hoher Lichtausbeute erhalten werden.
  • <Strukturbeispiel 6 der Licht emittierenden Schicht>
  • 5C zeigt ein Beispiel für die Korrelation von Energieniveaus in der Licht emittierenden Schicht 130 der Licht emittierenden Vorrichtung 150 einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. Die Licht emittierende Schicht 130, die in 5A dargestellt wird, beinhaltet die Verbindung 131, die Verbindung 132, die Verbindung 136 und die Verbindung 133. Bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die Verbindung 132 ein fluoreszierendes Material mit Schutzgruppen und die Verbindung 136 ist ein phosphoreszierendes Material. Die Verbindung 133 weist eine Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission auf. In diesem Strukturbeispiel ist die Verbindung 133 eine Verbindung mit einer TADF-Eigenschaft. Es sei angemerkt, dass die Begriffe und Zeichen in 5C denjenigen in 4C gleich sind
  • Bei der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden Singulett-Exzitonen und Triplett-Exzitonen erzeugt, wenn die Ladungsträgerrekombination hauptsächlich in der Verbindung 131 in der Licht emittierenden Schicht 130 erfolgt. Hier können sowohl die Singulett-Anregungsenergie als auch die Triplett-Anregungsenergie, die in der Verbindung 131 erzeugt werden, auf SC3 und TC3 der Verbindung 133 übertragen werden, indem Materialien, die Beziehungen von SC3 ≦ SC1 und TC3 ≤ TC1 aufweisen, ausgewählt werden (Route A20 in 5C). Einige Ladungsträger können in der Verbindung 133 rekombinieren.
  • Die Verbindung 133 ist ein TADF-Material, und daher weist sie eine Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in die Singulett-Anregungsenergie durch Aufwärtswandlung auf (Route A21 in 5C). Die Singulett-Anregungsenergie der Verbindung 133 kann schnell auf die Verbindung 132 übertragen werden (Route A22 in 5C). Zu diesem Zeitpunkt wird SC3 ≥ SFG vorzugsweise erfüllt. Insbesondere wird SC3 ≥ SFG vorzugsweise erfüllt, wenn das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Linie, die durch Extrapolation einer Tangente an das Fluoreszenzspektrum der Verbindung 133 an einem Schwanz auf der kurzen Wellenlängenseite erhalten wird, SC3 ist und das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Absorptionskante des Absorptionsspektrums der Verbindung 132 SFG ist. Durch die Routen A20 bis A22 kann die Triplett-Anregungsenergie in der Licht emittierenden Schicht 130 in eine Fluoreszenz der Verbindung 132 umgewandelt werden. In der Route A22 dient die Verbindung 133 als Energiedonator, und die Verbindung 132 dient als Energieakzeptor. Da die Verbindung 136 ein phosphoreszierendes Material ist, kann sie sowohl die Singulett-Anregungsenergie als auch die Triplett-Anregungsenergie der Verbindung 133 empfangen (Route A23 in 5C). Das heißt, dass die Energieübertragung von SC3 und TC3 auf TRG erzeugt werden kann. In dem Fall, in dem SFG ≥ TPG erfüllt wird, stehen ein Prozess, bei dem die Singulett-Anregungsenergie der Verbindung 132 in eine Fluoreszenz umgewandelt wird, und ein Prozess, bei dem die Singulett-Anregungsenergie der Verbindung 132 auf TPG übertragen wird (Route A5 in 5C), in Konflikt miteinander. Das heißt, dass die Verbindung 136 durch die Routen A23 und A5 die Anregungsenergie empfangen kann. Deshalb kann eine Lichtemission sowohl von der Verbindung 132 als auch von der Verbindung 136 von der Licht emittierenden Schicht 130 erhalten werden.
  • Obwohl nicht besonders dargestellt, ist die Energieübertragung von der Verbindung 131 auf die Verbindung 132 und/oder die Verbindung 136 auch möglich.
  • Bei der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird ein Gastmaterial, in dem ein Luminophor Schutzgruppen aufweist, als Verbindung 132 verwendet. Mit einer derartigen Struktur kann die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus, die durch die Routen A24 und A6, dargestellt wird, wie oben beschrieben, verhindert werden, was zum Verhindern der Deaktivierung der Triplett-Anregungsenergie führt. Somit kann eine fluoreszierende Vorrichtung mit hoher Lichtausbeute erhalten werden.
  • <Energieübertragungsmechanismus>
  • Hier werden der Förster-Mechanismus und der Dexter-Mechanismus beschrieben. Hier wird bezüglich der Zufuhr der Anregungsenergie von einem ersten Material in einem Anregungszustand zu einem zweiten Material in einem Grundzustand ein Energieübertragungsprozess zwischen Molekülen des ersten Materials und des zweiten Materials beschrieben; das Gleiche kann auch auf den Fall zutreffen, in dem eines der Materialien ein Exciplex ist.
  • <<Förster-Mechanismus>>
  • Bei dem Förster-Mechanismus ist bei einer Energieübertragung kein direkter Kontakt zwischen Molekülen notwendig, und die Energie wird durch ein Resonanzphänomen einer Dipolschwingung zwischen einem ersten Material und einem zweiten Material übertragen. Durch das Resonanzphänomen einer Dipolschwingung gibt das erste Material die Energie an das zweite Material ab, und somit wird das sich in einem Anregungszustand befindende erste Material in einen Grundzustand versetzt, und das sich in einem Grundzustand befindende zweite Material wird in einen Anregungszustand versetzt. Es sei angemerkt, dass die Geschwindigkeitskonstante kh*→g des Förster-Mechanismus durch die Formel (1) dargestellt wird.
    [Formel 1] k h * → g = 9000 c 4 K 2 ϕ ln 10 128 π 5 n 4 N τ R 6 ∫ f ' h ( v ) ε g ( v ) v 4 d v
    Figure DE112019003481T5_0002
  • In der Formel (1) stellt v eine Frequenz dar, stellt f'h(ν) ein normiertes Emissionsspektrum des ersten Materials (ein Fluoreszenzspektrum bei der Energieübertragung von einem Singulett-Anregungszustand, und ein Phosphoreszenzspektrum bei der Energieübertragung von einem Triplett-Anregungszustand) dar, stellt εg(ν) einen molaren Absorptionskoeffizienten des zweiten Materials dar, stellt N die Avogadro-Zahl dar, stellt n einen Brechungsindex eines Mediums dar, stellt R einen intermolekularen Abstand zwischen dem ersten Material und dem zweiten Material dar, stellt τ eine gemessene Lebensdauer eines Anregungszustandes (Fluoreszenzlebensdauer oder Phosphoreszenzlebensdauer) dar, stellt c die Geschwindigkeit von Licht dar, stellt ϕ eine Emissionsquantenausbeute (eine Fluoreszenzquantenausbeute bei der Energieübertragung von einem Singulett-Anregungszustand, und eine Phosphoreszenzquantenausbeute bei der Energieübertragung von einem Triplett-Anregungszustand) dar, und stellt K2 einen Koeffizienten (0 bis 4) für die Orientierung eines Übergangsdipolmoments zwischen dem ersten Material und dem zweiten Material dar. Es sei angemerkt, dass bei zufälliger Orientierung K2 = 2/3 gilt.
  • <<Dexter-Mechanismus>>
  • Bei dem Dexter-Mechanismus befinden sich das erste Material und das zweite Material in der Nähe eines kontakteffektiven Bereichs, in dem sich ihre Orbitale überlappen, und das erste Material in einem Anregungszustand und das zweite Material in einem Grundzustand tauschen ihre Elektronen aus, was zu einer Energieübertragung führt. Es sei angemerkt, dass die Geschwindigkeitskonstante kh*→g des Dexter-Mechanismus durch die Formel (2) dargestellt wird.
    [Formel 2] k h * → g = ( 2 π h ) K 2 exp ( − 2 R L ) ∫ f ' h ( v ) ε ' g ( v ) d v
    Figure DE112019003481T5_0003
  • In der Formel (2) stellt h eine Planck-Konstante dar, stellt K eine Konstante mit einer Energiedimension dar, stellt v eine Frequenz dar, stellt f'h(ν) ein normiertes Emissionsspektrum des ersten Materials (das Fluoreszenzspektrum bei der Energieübertragung von einem Singulett-Anregungszustand, und das Phosphoreszenzspektrum bei der Energieübertragung von einem Triplett-Anregungszustand) dar, stellt ε'g(ν) ein normiertes Absorptionsspektrum des zweiten Materials dar, stellt L einen effektiven Molekülradius dar, und stellt R einen intermolekularen Abstand zwischen dem ersten Material und dem zweiten Material dar.
  • Hierbei wird die Effizienz der Energieübertragung von dem ersten Material auf das zweite Material (Energieübertragungseffizienz ϕET) durch die Formel (3) dargestellt. In der Formel stellt kr eine Geschwindigkeitskonstante eines Lichtemissionsprozesses (Fluoreszenz bei der Energieübertragung von einem Singulett-Anregungszustand, und Phosphoreszenz bei der Energieübertragung von einem Triplett-Anregungszustand) des ersten Materials dar, stellt kn eine Geschwindigkeitskonstante eines Prozesses ohne Lichtemission (thermische Deaktivierung oder Intersystem-Crossing) des zweiten Materials dar, und stellt τ eine gemessene Lebensdauer eines Anregungszustandes des ersten Materials dar.
    [Formel 3] ϕ E T = k h * → g k r + k n + k h * → g = k h * → g ( 1 τ ) + k h * → g
    Figure DE112019003481T5_0004
  • Gemäß der Formel (3) ist herausgefunden worden, dass die Energieübertragungseffizienz ϕET durch eine Erhöhung der Geschwindigkeitskonstante kh*→g bei der Energieübertragung erhöht werden kann, so dass eine andere konkurrierende Geschwindigkeitskonstante kr + kn (=1/τ) relativ klein wird.
  • <<Konzept zur Förderung der Energieübertragung>>
  • Als Erstes wird die Energieübertragung durch den Förster-Mechanismus behandelt. Wenn die Formel (1) in die Formel (3) eingesetzt wird, kann τeliminiert werden. Somit hängt bei dem Förster-Mechanismus die Energieübertragungseffizienz ϕET nicht von der Lebensdauer τ des Anregungszustandes des ersten Materials ab. Des Weiteren kann festgehalten werden, dass eine hohe Energieübertragungseffizienz ϕET erhalten wird, wenn die Emissionsquantenausbeute ϕ hoch ist.
  • Vorzugsweise überlappt sich das Emissionsspektrum des ersten Materials zum Großteil mit dem Absorptionsspektrum des zweiten Materials (der Absorption, die dem Übergang von einem Singulett-Grundzustand zu einem Singulett-Anregungszustand entspricht). Außerdem wird es bevorzugt, dass der molare Absorptionskoeffizient des zweiten Materials ebenfalls hoch ist. Das heißt, dass sich das Emissionsspektrum des ersten Materials mit dem Absorptionsband des zweiten Materials überlappt, das sich auf der längsten Wellenlängenseite befindet. Da der direkte Übergang von dem Singulett-Grundzustand zu dem Triplett-Anregungszustand des zweiten Materials verboten ist, ist der molare Absorptionskoeffizient des zweiten Materials in dem Triplett-Anregungszustand vernachlässigbar. Daher ist ein Prozess der Energieübertragung von einem Anregungszustand des ersten Materials auf einen Triplett-Anregungszustand des zweiten Materials durch den Förster-Mechanismus vernachlässigbar, und es wird lediglich ein Prozess der Energieübertragung auf einen Singulett-Anregungszustand des zweiten Materials berücksichtigt.
  • Die Geschwindigkeit der Energieübertragung durch den Förster-Mechanismus ist gemäß der Formel (1) umgekehrt proportional zu der 6. Potenz des intermolekularen Abstandes R zwischen dem ersten Material und dem zweiten Material. Wie vorstehend beschrieben, ist dann, wenn R kleiner als oder gleich 1 nm ist, die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus dominant. Daher ist der intermolekulare Abstand vorzugsweise größer als oder gleich 1 nm und kleiner als oder gleich 10 nm, um die Geschwindigkeit der Energieübertragung durch den Förster-Mechanismus zu erhöhen, während die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus verhindert wird. Dies erfordert, dass die vorstehenden Schutzgruppen nicht zu voluminös sind; daher ist die Anzahl von Kohlenstoffatomen der Schutzgruppen vorzugsweise 3 bis 10.
  • Als Nächstes wird die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus behandelt. Um die Geschwindigkeitskonstante kh*→g zu erhöhen, überlappt sich gemäß der Formel (2) vorzugsweise das Emissionsspektrum des ersten Materials (das Fluoreszenzspektrum bei der Energieübertragung von einem Singulett-Anregungszustand, und das Phosphoreszenzspektrum bei der Energieübertragung von einem Triplett-Anregungszustand) zum Großteil mit einem Absorptionsspektrum des zweiten Materials (Absorption, die dem Übergang von einem Singulett-Grundzustand zu einem Singulett-Anregungszustand entspricht). Demzufolge kann die Energieübertragungseffizienz optimiert werden, indem dafür gesorgt wird, dass sich das Emissionsspektrum des ersten Materials mit dem Absorptionsband des zweiten Materials überlappt, das sich auf der längsten Wellenlängenseite befindet.
  • Wenn die Formel (2) in die Formel (3) eingesetzt wird, wird ersichtlich, dass die Energieübertragungseffizienz ϕET bei dem Dexter-Mechanismus von τ abhängt. Bei dem Dexter-Mechanismus, bei dem es sich um einen Prozess der Energieübertragung auf Basis von dem Elektronenaustausch handelt, tritt eine Energieübertragung von dem Triplett-Anregungszustand des ersten Materials auf den Triplett-Anregungszustand des zweiten Materials ebenso auf, wie die Energieübertragung von dem Singulett-Anregungszustand des ersten Materials auf den Singulett-Anregungszustand des zweiten Materials.
  • Bei der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, bei der das zweite Material eine fluoreszierende Verbindung ist, ist die Effizienz der Energieübertragung auf den Triplett-Anregungszustand des zweiten Materials vorzugsweise niedrig. Das heißt, dass die Energieübertragungseffizienz auf Basis von dem Dexter-Mechanismus von dem ersten Material auf das zweite Material vorzugsweise niedrig ist und die Energieübertragungseffizienz auf Basis von dem Förster-Mechanismus von dem ersten Material auf das zweite Material vorzugsweise hoch ist.
  • Wie vorstehend beschrieben, hängt die Energieübertragungseffizienz bei dem Förster-Mechanismus nicht von der Lebensdauer τ des Anregungszustandes des ersten Materials ab. Im Gegensatz dazu hängt die Energieübertragungseffizienz bei dem Dexter-Mechanismus von der Anregungslebensdauer τ des ersten Materials ab. Um die Energieübertragungseffizienz bei dem Dexter-Mechanismus zu verringern, ist die Anregungslebensdauer τ des ersten Materials vorzugsweise klein.
  • Bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird daher ein Exciplex, ein phosphoreszierendes Material oder ein TADF-Material als erstes Material verwendet. Diese Materialien weisen jeweils eine Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission auf. Die Energieübertragungseffizienz des Förster-Mechanismus hängt von der Emissionsquantenausbeute des Energiedonators ab; daher kann die Anregungsenergie des ersten Materials, das die Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln kann, wie z. B. eines phosphoreszierenden Materials, eines Exciplexes oder eines TADF-Materials, durch den Förster-Mechanismus auf das zweite Material übertragen werden. Bei der Struktur einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann ein umgekehrtes Intersystem-Crossing von dem Triplett-Anregungszustand auf den Singulett-Anregungszustand des ersten Materials (eines Exciplexes oder eines TADF-Materials) gefördert werden, und die Anregungslebensdauer τ des Triplett-Anregungszustandes des ersten Materials kann kurz sein. Alternativ kann der Übergang von dem Triplett-Anregungszustand zu dem Singulett-Grundzustand des ersten Materials (eines phosphoreszierenden Materials oder eines Exciplexes, der unter Verwendung eines phosphoreszierenden Materials gebildet wird) gefördert werden, und die Anregungslebensdauer τ des Triplett-Anregungszustandes des ersten Materials kann kurz sein. Als Ergebnis kann die Effizienz der Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus von dem Triplett-Anregungszustand des ersten Materials auf den Triplett-Anregungszustand des fluoreszierenden Materials (des zweiten Materials) verringert werden.
  • Bei der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird, wie vorstehend beschrieben, ein fluoreszierendes Material mit Schutzgruppen als zweites Material verwendet. Daher kann der intermolekulare Abstand zwischen dem ersten Material und dem zweiten Material groß sein. Bei der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird ein Material mit einer Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission als erstes Material verwendet und wird ein fluoreszierendes Material mit Schutzgruppen als zweites Material verwendet, wodurch die Energieübertragungseffizienz des Dexter-Mechanismus verringert werden kann. Als Ergebnis kann der nichtstrahlende Zerfall der Triplett-Anregungsenergie in der Licht emittierenden Schicht 130 verhindert werden, und eine Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Lichtausbeute kann bereitgestellt werden.
  • <Material>
  • Als Nächstes werden Komponenten einer Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nachstehend ausführlich beschrieben.
  • <<Licht emittierende Schicht>>
  • Im Folgenden werden Materialien beschrieben, die für die Licht emittierende Schicht 130 verwendet werden können. In der Licht emittierenden Schicht der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden ein Energieakzeptor mit einer Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission und ein Energiedonator, in dem ein Luminophor Schutzgruppen aufweist, verwendet. Beispiele für das Material mit einer Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umfassen ein TADF-Material und ein phosphoreszierendes Material.
  • Beispiele für den Luminophor, der in der Verbindung 132 enthalten ist, die als Energieakzeptor dient, umfassen ein Phenanthren-Gerüst, ein Stilben-Gerüst, ein Acridon-Gerüst, ein Phenoxazin-Gerüst und ein Phenothiazin-Gerüst. Insbesondere wird eine fluoreszierende Verbindung mit einem Naphthalen-Gerüst, einem Anthracen-Gerüst, einem Fluoren-Gerüst, einem Chrysen-Gerüst, einem Triphenylen-Gerüst, einem Tetracen-Gerüst, einem Pyren-Gerüst, einem Perylen-Gerüst, einem Cumarin-Gerüst, einem Chinacridon-Gerüst oder einem Naphthobisbenzofuran-Gerüst aufgrund ihrer hohen Fluoreszenzquantenausbeute bevorzugt.
  • Die Schutzgruppe ist vorzugsweise eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine verzweigtkettige Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen.
  • Beispiele für eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen umfassen eine Methyl-Gruppe, eine Ethyl-Gruppe, eine Propyl-Gruppe, eine Pentyl-Gruppe und eine Hexyl-Gruppe, und eine verzweigtkettige Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, die nachstehend beschrieben wird, wird besonders bevorzugt. Es sei angemerkt, dass die Alkyl-Gruppe nicht darauf beschränkt ist.
  • Beispiele für eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen umfassen eine Cyclopropyl-Gruppe, eine Cyclobutyl-Gruppe, eine Cyclohexyl-Gruppe, eine Norbornyl-Gruppe und eine Adamantyl-Gruppe. Die Cycloalkyl-Gruppe ist nicht darauf beschränkt. In dem Fall, in dem die Cycloalkyl-Gruppe einen Substituenten aufweist, umfassen Beispiele für den Substituenten eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, wie z. B. eine Methyl-Gruppe, eine Ethyl-Gruppe, eine Propyl-Gruppe, eine Isopropyl-Gruppe, eine Butyl-Gruppe, eine Isobutyl-Gruppe, eine sec-Butyl-Gruppe, eine tert-Butyl-Gruppe, eine Pentyl-Gruppe oder eine Hexyl-Gruppe, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, wie z. B. eine Cyclopentyl-Gruppe, eine Cyclohexyl-Gruppe, eine Cycloheptyl-Gruppe oder eine 8,9,10-Trinorbornanyl-Gruppe, und eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie z. B. eine Phenyl-Gruppe, eine Naphthyl-Gruppe oder eine Biphenyl-Gruppe.
  • Beispiele für eine verzweigtkettige Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen umfassen eine Isopropyl-Gruppe, eine sec-Butyl-Gruppe, eine Isobutyl-Gruppe, eine tert-Butyl-Gruppe, eine Isopentyl-Gruppe, eine sec-Pentyl-Gruppe, eine tert-Pentyl-Gruppe, eine Neopentyl-Gruppe, eine Isohexyl-Gruppe, eine 3-Methylpentyl-Gruppe, eine 2-Methylpentyl-Gruppe, eine 2-Ethylbutyl-Gruppe, eine 1,2-Dimethylbutyl-Gruppe und eine 2,3-Dimethylbutyl-Gruppe. Die verzweigtkettige Alkyl-Gruppe ist nicht darauf beschränkt.
  • Beispiele für eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen umfassen eine Trimethylsilyl-Gruppe, eine Triethylsilyl-Gruppe und eine tert-Butyldimethylsilyl-Gruppe. Die Trialkylsilyl-Gruppe ist nicht darauf beschränkt.
  • Bei der Molekularstruktur des Energieakzeptors wird es bevorzugt, dass zwei oder mehr Diarylamino-Gruppen an einen Luminophor gebunden sind und Aryl-Gruppen der Diarylamino-Gruppen jeweils mindestens eine Schutzgruppe aufweisen. Es wird stärker bevorzugt, dass mindestens zwei Schutzgruppen an jede der Aryl-Gruppen gebunden sind. Dies liegt daran, dass in dem Fall, in dem das Gastmaterial für die Licht emittierende Schicht verwendet wird, eine große Anzahl von Schutzgruppen die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus effektiver verhindert. Um eine Zunahme des Molekulargewichts zu verhindern und die Sublimationsfähigkeit zu halten, sind die Diarylamino-Gruppen vorzugsweise Diphenylamino-Gruppen.
  • Des Weiteren kann dann, wenn zwei oder mehr Diarylamino-Gruppen an einen Luminophor gebunden sind, ein fluoreszierendes Material, dessen Emissionsfarbe eingestellt werden kann und das eine hohe Quantenausbeute aufweist, erhalten werden. Die Diarylamino-Gruppen sind vorzugsweise an den Luminophor in symmetrischen Positionen gebunden. Mit einer derartigen Struktur kann das fluoreszierende Material eine hohe Quantenausbeute aufweisen.
  • Die Schutzgruppen können nicht direkt in den Luminophor eingeführt, sondern über die Aryl-Gruppen der Diarylamino-Gruppen in den Luminophor eingeführt werden. Eine derartige Struktur wird bevorzugt, da die Schutzgruppen angeordnet werden können, um den Luminophor zu bedecken, so dass das Wirtsmaterial und der Luminophor aus jeder Richtung voneinander entfernt werden können. In dem Fall, in dem die Schutzgruppen nicht direkt an den Luminophor gebunden sind, werden vier oder mehr Schutzgruppen vorzugsweise in einen Luminophor eingeführt.
  • Wie in 3A und 3B dargestellt, wird es ferner bevorzugt, dass mindestens eines von Atomen der Vielzahl von Schutzgruppen direkt auf einer Fläche des Luminophors, d. h. des kondensierten aromatischen Rings oder des kondensierten heteroaromatischen Rings, positioniert ist und dass mindestens eines von Atomen der Vielzahl von Schutzgruppen direkt auf der anderen Fläche des kondensierten aromatischen Rings oder des kondensierten heteroaromatischen Rings positioniert ist. Ein spezifisches Beispiel für eine derartige Struktur ist wie folgt: Der kondensierte aromatische Ring oder der kondensierte heteroaromatische Ring, der ein Luminophor ist, ist an zwei oder mehr Diphenylamino-Gruppen gebunden, und die Phenyl-Gruppen der zwei oder mehr Diphenylamino-Gruppen weisen jeweils unabhängig voneinander Schutzgruppen in den 3- und 5-Positionen auf.
  • Eine derartige Struktur ermöglicht eine sterische Konfiguration, bei der, wie in 3A und 3B gezeigt, die Schutzgruppen in den 3- und 5-Positionen der Phenyl-Gruppen direkt auf dem kondensierten aromatischen Ring oder dem kondensierten heteroaromatischen Ring, der ein Luminophor ist, positioniert sind. Als Ergebnis können die oberen und unteren Flächen des kondensierten aromatischen Rings oder des kondensierten heteroaromatischen Rings effizient bedeckt werden, was die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus verhindert.
  • Als Energieakzeptor, der vorstehend beschrieben worden ist, kann beispielsweise die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) oder (G2) dargestellt wird, vorteilhaft verwendet werden.
  • Figure DE112019003481T5_0005
  • In den allgemeinen Formeln (G1) und (G2) stellt A einen substituierten oder nicht substituierten kondensierten aromatischen Ring mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen oder einen substituierten oder nicht substituierten kondensierten heteroaromatischen Ring mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen dar, stellen Ar1 bis Ar6 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar, stellen X1 bis X12 jeweils unabhängig voneinander eine verzweigtkettige Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen dar, und stellen R1 bis R10 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen dar.
  • Beispiele für eine aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen umfassen eine Phenyl-Gruppe, eine Biphenyl-Gruppe, eine Naphthyl-Gruppe und eine Fluorenyl-Gruppe. Es sei angemerkt, dass die aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe nicht darauf beschränkt ist. In dem Fall, in dem die aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe einen Substituenten aufweist, umfassen Beispiele für den Substituenten eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, wie z. B. eine Methyl-Gruppe, eine Ethyl-Gruppe, eine Propyl-Gruppe, eine Isopropyl-Gruppe, eine Butyl-Gruppe, eine Isobutyl-Gruppe, eine sec-Butyl-Gruppe, eine tert-Butyl-Gruppe, eine Pentyl-Gruppe oder eine Hexyl-Gruppe, eine Cycloalkyl-Gruppe von Kohlenstoff mit 5 bis 7 Kohlenstoff, wie z. B. eine Cyclopentyl-Gruppe, eine Cyclohexyl-Gruppe, eine Cycloheptyl-Gruppe oder eine 8,9,10-Trinorbornanyl-Gruppe, und eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie z. B. eine Phenyl-Gruppe, eine Naphthyl-Gruppe oder eine Biphenyl-Gruppe.
  • In der allgemeinen Formel (G1) stellt der substituierte oder nicht substituierte kondensierte aromatische Ring mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen oder der substituierte oder nicht substituierte kondensierte heteroaromatische Ring mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen den Luminophor dar, und ein beliebiges der vorstehenden Gerüste kann verwendet werden. In den allgemeinen Formeln (G1) und (G2) stellen X1 bis X12 Schutzgruppen dar.
  • In der allgemeinen Formel (G2) sind die Schutzgruppen über Arylen-Gruppen an ein Chinacridon-Gerüst, das ein Luminophor ist, gebunden. Bei dieser Struktur können die Schutzgruppen angeordnet werden, um den Luminophor zu bedecken; daher kann die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus verhindert werden. Es sei angemerkt, dass eine beliebige der Schutzgruppen direkt an den Luminophor gebunden sein kann.
  • Als Energieakzeptormaterial kann eine organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G3) oder (G4) dargestellt wird, vorteilhaft verwendet werden.
  • Figure DE112019003481T5_0006
  • In den allgemeinen Formeln (G3) und (G4) stellt A einen substituierten oder nicht substituierten kondensierten aromatischen Ring mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen oder einen substituierten oder nicht substituierten kondensierten heteroaromatischen Ring mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen dar, und stellen X1 bis X12 jeweils unabhängig voneinander eine verzweigtkettige Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen dar.
  • Die Schutzgruppen sind jeweils vorzugsweise über eine Phenyl-Gruppe an den Luminophor gebunden. Bei dieser Struktur können die Schutzgruppen angeordnet werden, um den Luminophor zu bedecken; daher kann die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus verhindert werden. In dem Fall, in dem die Schutzgruppen jeweils über eine Phenylen-Gruppe an den Luminophor gebunden sind und zwei Schutzgruppen an die Phenylen-Gruppe gebunden sind, sind die zwei Schutzgruppen, wie in den allgemeinen Formeln (G3) und (G4) gezeigt, vorzugsweise an die Phenylen-Gruppe in den meta-Positionen gebunden. Mit einer derartigen Struktur kann der Luminophor effizient bedeckt werden; daher kann die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus verhindert werden. Ein Beispiel für die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G3) dargestellt wird, ist 2tBu-mmtBuDPhA2Anth, das vorstehend beschrieben worden ist. Das heißt, dass bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung die allgemeine Formel (G3) besonders bevorzugt wird.
  • Als Energieakzeptormaterial kann eine organische Verbindung, die durch die nachstehende allgemeine Formel (G5) dargestellt wird, vorteilhaft verwendet werden.
  • Figure DE112019003481T5_0007
  • In der allgemeinen Formel (G5) stellen X1 bis X8 jeweils unabhängig voneinander eine verzweigtkettige Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen dar, und stellen R11 bis R18 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine verzweigtkettige Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen dar.
  • Beispiele für eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen umfassen eine Phenyl-Gruppe, eine Naphthyl-Gruppe, eine Biphenyl-Gruppe, eine Fluorenyl-Gruppe und eine Spirofluorenyl-Gruppe. Es sei angemerkt, dass eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen nicht darauf beschränkt ist. In dem Fall, in dem die Aryl-Gruppe einen Substituenten aufweist, umfassen Beispiele für den Substituenten die Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, die verzweigtkettige Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, die substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und die Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, die vorstehend beschrieben worden sind.
  • Eine Anthracen-Verbindung weist eine hohe Emissionsquantenausbeute und eine kleine Fläche des Luminophors auf; deshalb können die oberen und unteren Flächen von Anthracen effizient mit den Schutzgruppen bedeckt werden. Ein Beispiel für die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G5) dargestellt wird, ist 2tBummtBuDPhA2Anth, das vorstehend beschrieben worden ist.
  • Beispiele für die Verbindungen, die durch die allgemeinen Formeln (G1) bis (G5) dargestellt werden, werden durch die nachstehenden Strukturformeln (102) bis (105) und (200) bis (284) gezeigt. Es sei angemerkt, dass die Verbindungen, die durch die allgemeinen Formeln (G1) bis (G5) dargestellt werden, nicht darauf beschränkt sind. Die Verbindungen, die durch die Strukturformeln (102) bis (105) und (200) bis (284) dargestellt werden, können als Gastmaterial der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung vorteilhaft verwendet werden. Es sei angemerkt, dass das Gastmaterial nicht darauf beschränkt ist.
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    Figure DE112019003481T5_0009
    Figure DE112019003481T5_0010
    Figure DE112019003481T5_0011
    Figure DE112019003481T5_0012
    Figure DE112019003481T5_0013
    Figure DE112019003481T5_0014
    Figure DE112019003481T5_0015
    Figure DE112019003481T5_0016
    Figure DE112019003481T5_0017
    Figure DE112019003481T5_0018
    Figure DE112019003481T5_0019
    Figure DE112019003481T5_0020
    Figure DE112019003481T5_0021
    Figure DE112019003481T5_0022
    Figure DE112019003481T5_0023
    Figure DE112019003481T5_0024
    Figure DE112019003481T5_0025
    Figure DE112019003481T5_0026
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    Figure DE112019003481T5_0035
    Figure DE112019003481T5_0036
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    Figure DE112019003481T5_0038
    Figure DE112019003481T5_0039
    Figure DE112019003481T5_0040
    Figure DE112019003481T5_0041
    Figure DE112019003481T5_0042
    Figure DE112019003481T5_0043
    Figure DE112019003481T5_0044
    Figure DE112019003481T5_0045
    Figure DE112019003481T5_0046
    Figure DE112019003481T5_0047
    Figure DE112019003481T5_0048
    Figure DE112019003481T5_0049
    Figure DE112019003481T5_0050
    Figure DE112019003481T5_0051
  • Beispiele für Materialien, die als Gastmaterial der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung vorteilhaft verwendet werden können, werden durch die Strukturformeln (100) und (101) gezeigt. Es sei angemerkt, dass das Gastmaterial nicht darauf beschränkt ist.
  • Figure DE112019003481T5_0052
    Figure DE112019003481T5_0053
  • Wenn die Verbindung 133 als Energiedonator dient, kann beispielsweise ein TADF-Material verwendet werden. Die Energiedifferenz zwischen dem S1-Niveau und dem T1-Niveau der Verbindung 133 ist vorzugsweise klein, und insbesondere ist sie größer als 0 eV und kleiner als oder gleich 0,2 eV. Ein TADF-Material kann auch als Verbindung 136 verwendet werden
  • Die Verbindung 133 und/oder die Verbindung 136 weisen/weist vorzugsweise ein Gerüst mit einer Lochtransporteigenschaft und ein Gerüst mit einer Elektronentransporteigenschaft auf. Alternativ weisen/weist die Verbindung 133 und/oder die Verbindung 136 vorzugsweise ein π-elektronenarmes Gerüst und ein π-elektronenreiches Gerüst oder ein aromatisches Amin-Gerüst auf. In diesem Fall wird in einem Molekül leicht ein Donator-Akzeptor-Anregungszustand gebildet. Des Weiteren sind das Gerüst mit einer Elektronentransporteigenschaft und das Gerüst mit einer Lochtransporteigenschaft vorzugsweise direkt aneinander gebunden, um sowohl die Donatoreigenschaft als auch die Akzeptoreigenschaft in dem Molekül der Verbindung 133 und/oder der Verbindung 136 zu erhöhen. Alternativ ist das π-elektronenarme Gerüst vorzugsweise direkt an das π-elektronenreiche Gerüst oder das aromatische Amin-Gerüst gebunden. Indem sowohl die Donatoreigenschaft als auch die Akzeptoreigenschaft in dem Molekül verbessert werden, kann eine Überlappung zwischen einem Bereich, in dem das HOMO verteilt ist, und einem Bereich, in dem das LUMO verteilt ist, in der Verbindung 133 und/oder der Verbindung 136 klein sein, und die Energiedifferenz zwischen dem Singulett-Anregungsenergieniveau und dem Triplett-Anregungsenergieniveau der Verbindung 133 und/oder der Verbindung 136 kann klein sein. Des Weiteren kann das Triplett-Anregungsenergieniveau der Verbindung 133 und/oder der Verbindung 136 hoch gehalten werden.
  • In dem Fall, in dem das TADF-Material aus einer Materialart besteht, kann beispielsweise ein beliebiges der folgenden Materialien verwendet werden.
  • Als Erstes können ein Fulleren, ein Derivat davon, ein Acridin-Derivat, wie z. B. Proflavin, Eosin und dergleichen aufgezählt werden. Weitere Beispiele umfassen ein metallhaltiges Porphyrin, wie z. B. ein Porphyrin, das Magnesium (Mg), Zink (Zn), Cadmium (Cd), Zinn (Sn), Platin (Pt), Indium (In) oder Palladium (Pd) enthält. Beispiele für das metallhaltige Porphyrin umfassen einen Protoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(Proto IX)), einen Mesoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(Meso IX)), einen Hämatoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(Hämato IX)), einen Coproporphyrin-Tetramethylester-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(Copro III-4Me)), einen Octaethylporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(OEP)), einen Etioporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(Etio I)) und einen Octaethylporphyrin-Platinchlorid-Komplex (PtCl2(OEP)).
  • Figure DE112019003481T5_0054
    Figure DE112019003481T5_0055
  • Als TADF-Material, das aus einer Materialart besteht, kann auch eine heterocyclische Verbindung, die ein π-elektronenreiches Gerüst und/oder ein π-elektronenarmes Gerüst aufweist, verwendet werden. Spezifische Beispiele umfassen 2-(Biphenyl-4-yl)-4,6-bis(12-phenylindolo[2,3-a]carbazol-11-yl)-1,3,5-triazin (Abkürzung: PIC-TRZ), 2-{4-[3-(N-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)-9H-carbazol-9-yl]phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: PCCzPTzn), 2-[4-(10H-Phenoxazin-10-yl)phenyl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: PXZ-TRZ), 3-[4-(5-Phenyl-5,10-dihydrophenazin-10-yl)phenyl]-4,5-diphenyl-1,2,4-triazol (Abkürzung: PPZ-3TPT), 3-(9,9-Dimethyl-9H-acridin-10-yl)-9H-xanthen-9-on (Abkürzung: ACRXTN), Bis[4-(9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridin)phenyl]sulfon (Abkürzung: DMAC-DPS), 10-Phenyl-10H, 10'H-spiro[acridin-9,9'-anthracen]-10'-on (Abkürzung: ACRSA), 4-(9'-Phenyl-3,3'-bi-9H-carbazol-9-yl)benzofuro[3,2-d]pyrimidin (Abkürzung: 4PCCzBfpm), 4-[4-(9'-Phenyl-3,3'-bi-9H-carbazol-9-yl)phenyl]benzofuro[3,2-d]pyrimidin (Abkürzung: 4PCCzPBfpm) und 9-[3-(4,6-Diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]-9'-phenyl-2,3'-bi-9H-carbazol (Abkürzung: mPCCzPTzn-02). Da die heterocyclische Verbindung das π-elektronenreiche Gerüst und das π-elektronenarme Gerüst aufweist, weist sie eine hohe Elektronentransporteigenschaft und eine hohe Lochtransporteigenschaft auf und wird daher bevorzugt. Unter Gerüsten mit dem π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring werden ein Pyridin-Gerüst, ein Diazin-Gerüst (ein Pyrimidin-Gerüst, ein Pyrazin-Gerüst und ein Pyridazin-Gerüst) und ein Triazin-Gerüst aufgrund ihrer hohen Stabilität und hohen Zuverlässigkeit bevorzugt. Insbesondere werden ein Benzofuropyrimidin-Gerüst, ein Benzothienopyrimidin-Gerüst, ein Benzofuropyrazin-Gerüst und ein Benzothienopyrazin-Gerüst aufgrund ihrer hohen Akzeptoreigenschaften und hohen Zuverlässigkeit bevorzugt. Unter Gerüsten mit dem π-elektronenreichen heteroaromatischen Ring weisen ein Acridin-Gerüst, ein Phenoxazin-Gerüst, ein Phenothiazin-Gerüst, ein Furan-Gerüst, ein Thiophen-Gerüst und ein Pyrrol-Gerüst eine hohe Stabilität und eine hohe Zuverlässigkeit auf; demzufolge ist mindestens eines dieser Gerüste vorzugsweise enthalten. Als Furan-Gerüst wird ein Dibenzofuran-Gerüst bevorzugt. Als Thiophen-Gerüst wird ein Dibenzothiophen-Gerüst bevorzugt. Als Pyrrol-Gerüst werden insbesondere ein Indol-Gerüst, ein Carbazol-Gerüst, ein Bicarbazol-Gerüst und ein 3-(9-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)-9H-carbazol-Gerüst bevorzugt. Es sei angemerkt, dass eine Substanz, in der ein π-elektronenreicher heteroaromatischer Ring direkt an einen π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring gebunden ist, besonders bevorzugt verwendet wird, da sowohl die Donatoreigenschaft des π-elektronenreichen heteroaromatischen Rings als auch die Akzeptoreigenschaft des π-elektronenarmen heteroaromatischen Rings erhöht werden und die Differenz zwischen dem Niveau des Singulett-Anregungszustandes und dem Niveau des Triplett-Anregungszustandes klein wird. Es sei angemerkt, dass ein aromatischer Ring, an den eine elektronenziehende Gruppe, wie z. B. eine Cyano-Gruppe, gebunden ist, anstelle des π-elektronenarmen heteroaromatischen Rings verwendet werden kann.
  • Figure DE112019003481T5_0056
    Figure DE112019003481T5_0057
  • In dem Fall, in dem die Verbindung 133 eine Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission nicht aufweist, werden Verbindungen, die in Kombination einen Exciplex bilden, vorzugsweise als Verbindungen 131 und 133 verwendet; jedoch gibt es keine besondere Beschränkung bezüglich der Verbindungen. Es wird bevorzugt, dass eine der Verbindungen eine Funktion zum Transportieren von Elektronen aufweist und die andere eine Funktion zum Transportieren von Löchern aufweist.
  • Beispiele für die Verbindung 131 umfassen einen auf Zink oder Aluminium basierenden Metallkomplex, ein Oxadiazol-Derivat, ein Triazol-Derivat, ein Benzimidazol-Derivat, ein Chinoxalin-Derivat, ein Dibenzochinoxalin-Derivat, ein Dibenzothiophen-Derivat, ein Dibenzofuran-Derivat, ein Pyrimidin-Derivat, ein Triazin-Derivat, ein Pyridin-Derivat, ein Bipyridin-Derivat, ein Phenanthrolin-Derivat und dergleichen. Weitere Beispiele sind ein aromatisches Amin und ein Carbazol-Derivat.
  • Alternativ können beliebige der folgenden Lochtransportmaterialien und Elektronentransportmaterialien als Verbindung 131 verwendet werden.
  • Ein Material mit einer Eigenschaft zum Transportieren von mehr Löchern als Elektronen kann als Lochtransportmaterial verwendet werden, wobei ein Material mit einer Löcherbeweglichkeit von 1 × 10-6 cm2/Vs oder höher bevorzugt wird. Insbesondere kann ein aromatisches Amin, ein Carbazol-Derivat, ein aromatischer Kohlenwasserstoff, ein Stilben-Derivat oder dergleichen verwendet werden. Ferner kann es sich bei dem Lochtransportmaterial um eine hochmolekulare Verbindung handeln.
  • Beispiele für das Material mit einer hohen Lochtransporteigenschaft umfassen aromatische Amin-Verbindungen, wie z. B. N,N'-Di(p-tolyl)-N,N'-diphenyl-p-phenylendiamin (Abkürzung: DTDPPA), 4,4'-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: DPAB), N,N'-Bis{4-[bis(3-methylphenyl)amino]phenyll-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamin (Abkürzung: DNTPD) und 1,3,5-Tris[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]benzol (Abkürzung: DPA3B).
  • Spezifische Beispiele für das Carbazol-Derivat umfassen 3-[N-(4-Diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzDPA1), 3,6-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzDPA2), 3,6-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-(1-naphthyl)amino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzTPN2), 3-[N-(9-Phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA1), 3,6-Bis[N-(9-phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA2) und 3-[N-(1-Naphthyl)-N-(9-phenylcarbazol-3-yl)amino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCN1).
  • Weitere Beispiele für das Carbazol-Derivat umfassen 4,4'-Di(N-carbazolyl)biphenyl (Abkürzung: CBP), 1,3,5-Tris[4-(N-carbazolyl)phenyl]benzol (Abkürzung: TCPB), 9-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CzPA) und 1,4-Bis[4-(N-carbazolyl)phenyl]-2,3,5,6-tetraphenylbenzol.
  • Beispiele für den aromatischen Kohlenwasserstoff umfassen 2-tert-Butyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: t-BuDNA), 2-tert-Butyl-9,10-di(1-naphthyl)anthracen, 9,10-Bis(3,5-diphenylphenyl)anthracen (Abkürzung: DPPA), 2-tert-Butyl-9,10-bis(4-phenylphenyl)anthracen (Abkürzung: t-BuDBA), 9,10-Di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: DNA), 9,10-Diphenylanthracen (Abkürzung: DPAnth), 2-tert-Butylanthracen (Abkürzung: t-BuAnth), 9,10-Bis(4-methyl-1-naphthyl)anthracen (Abkürzung: DMNA), 2-tert-Butyl-9,10-bis[2-(1-naphthyl)phenyl]anthracen, 9,10-Bis[2-(1-naphthyl)phenyl]anthracen, 2,3,6,7-Tetramethyl-9,10-di(1-naphthyl)anthracen, 2,3,6,7-Tetramethyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracen, 9,9'-Bianthryl, 10,10'-Diphenyl-9,9'-bianthryl, 10,10'-Bis(2-phenylphenyl)-9,9'-bianthryl, 10,10'-Bis[(2,3,4,5,6-pentaphenyl)phenyl]-9,9'bianthryl, Anthracen, Tetracen, Rubren, Perylen und 2,5,8,11-Tetra(tert-butyl)perylen. Weitere Beispiele umfassen Pentacen und Coronen. Der aromatische Kohlenwasserstoff, der eine Löcherbeweglichkeit von 1 × 10-6 cm2/Vs oder höher und 14 bis 42 Kohlenstoffatome aufweist, wird besonders bevorzugt.
  • Der aromatische Kohlenwasserstoff kann ein Vinyl-Gerüst aufweisen. Beispiele für den aromatischen Kohlenwasserstoff mit einer Vinyl-Gruppe umfassen 4,4'-Bis(2,2-diphenylvinyl)biphenyl (Abkürzung: DPVBi) und 9,10-Bis[4-(2,2-diphenylvinyl)phenyl]anthracen (Abkürzung: DPVPA).
  • Weitere Beispiele umfassen hochmolekulare Verbindungen, wie z. B. Poly(N-vinylcarbazol) (Abkürzung: PVK), Poly(4-vinyltriphenylamin) (Abkürzung: PVTPA), Poly[N-(4-{N'-[4-(4-diphenylamino)phenyl]phenyl-N-phenylamino}phenyl)methacrylamid] (Abkürzung: PTPDMA) und Poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidin] (Abkürzung: Poly-TPD).
  • Beispiele für das Material mit einer hohen Lochtransporteigenschaft umfassen aromatische Amin-Verbindungen, wie z. B. 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB oder α-NPD), N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamin (Abkürzung: TPD), 4,4',4"-Tris(carbazol-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: TCTA), 4,4',4''-Tris[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]triphenylamin (Abkürzung: 1'-TNATA), 4,4',4"-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamin (Abkürzung: TDATA), 4,4',4"-Tris[N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]triphenylamin (Abkürzung: m-MTDATA), 4,4'-Bis[N-(spiro-9,9'-bifluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: BSPB), 4-Phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: BPAFLP), 4-Phenyl-3'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: mBPAFLP), N-(9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-N-{9,9-dimethyl-2-[N'-phenyl-N'-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)amino]-9H-fluoren-7-yl}phenylamin (Abkürzung: DFLADFL), N-(9,9-Dimethyl-2-diphenylamino-9H-fluoren-7-yl)diphenylamin (Abkürzung: DPNF), 2-[N-(4-Diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]spiro-9,9'-bifluoren (Abkürzung: DPASF), 4-Phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBA1BP), 4,4'-Diphenyl-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBBi1BP), 4-(1-Naphthyl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBANB), 4,4'-Di(1-naphthyl)-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBNBB), 4-Phenyldiphenyl-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)amin (Abkürzung: PCA1BP), N,N'-Bis(9-phenylcarbazol-3-yl)-N,N'-diphenylbenzol-1,3-diamin (Abkürzung: PCA2B), N,N',N''-Triphenyl-N,N',N''-tris(9-phenylcarbazol-3-yl)benzol-1,3,5-triamin (Abkürzung: PCA3B), N-(4-Biphenyl)-N-(9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9-phenyl-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: PCBiF), N-(1,1'-Biphenyl-4-yl)-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBBiF), 9,9-Dimethyl-N-phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBAF), N-Phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]spiro-9,9'-bifluoren-2-amin (Abkürzung: PCBASF), 2-[N-(9-Phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]spiro-9,9'-bifluoren (Abkürzung: PCASF), 2,7-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]-spiro-9,9'-bifluoren (Abkürzung: DPA2SF), N-[4-(9H-Carbazol-9-yl)phenyl]-N-(4-phenyl)phenylanilin (Abkürzung: YGA1BP) und N,N'-Bis[4-(carbazol-9-yl)phenyl]-N,N'-diphenyl-9,9-dimethylfluoren-2,7-diamin (Abkürzung: YGA2F). Weitere Beispiele umfassen Amin-Verbindungen, Carbazol-Verbindungen, Thiophen-Verbindungen, Furan-Verbindungen, Fluoren-Verbindungen, Triphenylen-Verbindungen, Phenanthren-Verbindungen und dergleichen, wie z. B. 3-[4-(1-Naphthyl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPN), 3-[4-(9-Phenanthryl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPPn), 3,3'-Bis(9-phenyl-9H-carbazol) (Abkürzung: PCCP), 1,3-Bis(N-carbazolyl)benzol (Abkürzung: mCP), 3,6-Bis(3,5-diphenylphenyl)-9-phenylcarbazol (Abkürzung: CzTP), 4-{3-[3-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]phenyl}dibenzofuran (Abkürzung: mmDBFFLBi-II), 4,4',4"-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzofuran) (Abkürzung: DBF3P-II), 1,3,5-Tri(dibenzothiophen-4-yl)-benzol (Abkürzung: DBT3P-II), 2,8-Diphenyl-4-[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]dibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-III), 4-[4-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-6-phenyldibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-IV) und 4-[3-(Triphenylen-2-yl)phenyl]dibenzothiophen (Abkürzung: mDBTPTp-II). Die hier beschriebenen Substanzen sind hauptsächlich Substanzen mit einer Löcherbeweglichkeit von 1 × 10-6 cm2/Vs oder höher. Es sei angemerkt, dass außer diesen Substanzen eine beliebige Substanz verwendet werden kann, die eine Eigenschaft zum Transportieren von mehr Löchern als Elektronen aufweist.
  • Ein Material mit einer Eigenschaft zum Transportieren von mehr Elektronen als Löchern kann als Elektronentransportmaterial verwendet werden, wobei ein Material mit einer Elektronenbeweglichkeit von 1 × 10-6 cm2/Vs oder höher bevorzugt wird. Als Material, das leicht Elektronen aufnimmt (Material mit einer Elektronentransporteigenschaft), kann eine π-elektronenarme heteroaromatische Verbindung, wie z. B. eine stickstoffhaltige heteroaromatische Verbindung, ein Metallkomplex oder dergleichen verwendet werden. Spezifische Beispiele umfassen einen Metallkomplex mit einem Chinolin-Liganden, einem Benzochinolin-Liganden, einem Oxazol-Liganden oder einem Thiazol-Liganden, ein Oxadiazol-Derivat, ein Triazol-Derivat, ein Phenanthrolin-Derivat, ein Pyridin-Derivat, ein Bipyridin-Derivat und ein Pyrimidin-Derivat.
  • Beispiele für das Elektronentransportmaterial umfassen Metallkomplexe mit einem Chinolin-Gerüst oder einem Benzochinolin-Gerüst, wie z. B. Tris(8-chinolinolato)aluminium(III) (Abkürzung: Alq), Tris(4-methyl-8-chinolinolato)aluminium(III) (Abkürzung: Almq3), Bis(10-hydroxybenzo[h]chinolinato)beryllium(II) (Abkürzung: BeBq2), Bis(2-methyl-8-chinolinolato)(4-phenylphenolato)aluminium(III) (Abkürzung: BAIq) und Bis(8-chinolinolato)zink(II) (Abkürzung: Znq). Alternativ kann ein Metallkomplex mit einem Liganden auf Oxazol-Basis oder einem Liganden auf Thiazol-Basis, wie z. B. Bis[2-(2-benzoxazolyl)phenolato]zink(II) (Abkürzung: ZnPBO) oder Bis[2-(2-benzothiazolyl)phenolato]zink(II) (Abkürzung: ZnBTZ), verwendet werden. Neben derartigen Metallkomplexen können beliebige der Folgenden verwendet werden: heterocyclische Verbindungen, wie z. B. 2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol (Abkürzung: PBD), 1,3-Bis[5-(p-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzol (Abkürzung: OXD-7), 9-[4-(5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CO11), 3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-(4-tert-butylphenyl)-1,2,4-triazol (Abkürzung: TAZ), 2,2',2"-(1,3,5-Benzoltriyl)tris(1-phenyl-1H-benzimidazol) (Abkürzung: TPBI), 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-1-phenyl-1 H-benzimidazol (Abkürzung: mDBTBIm-II), Bathophenanthrolin (Abkürzung: BPhen), 2,9-Bis(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin (Abkürzung: NBPhen) und Bathocuproin (Abkürzung: BCP), heterocyclische Verbindungen mit einem Diazin-Gerüst, wie z. B. 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTPDBq-II), 2-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTBPDBq-II), 2-[3'-(9H-Carbazol-9-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mCzBPDBq), 2-[4-(3,6-Diphenyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2CzPDBq-III), 7-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 7mDBTPDBq-II), 6-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 6mDBTPDBq-II), 4,6-Bis[3-(phenanthren-9-yl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mPnP2Pm), 4,6-Bis[3-(4-dibenzothienyl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mDBTP2Pm-II) und 4,6-Bis[3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mCzP2Pm), heterocyclische Verbindungen mit einem Triazin-Gerüst, wie z. B. 2-{4-[3-(/V-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)-9H-carbazol-9-yl]phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: PCCzPTzn), heterocyclische Verbindungen mit einem Pyridin-Gerüst, wie z. B. 3,5-Bis[3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]pyridin (Abkürzung: 35DCzPPy) und 1,3,5-Tri[3-(3-pyridyl)phenyl]benzol (Abkürzung: TmPyPB), und heteroaromatische Verbindungen, wie z. B. 4,4'-Bis(5-methylbenzoxazol-2-yl)stilben (Abkürzung: BzOs). Als weitere Alternative kann eine hochmolekulare Verbindung, wie z. B. Poly(2,5-pyridindiyl) (Abkürzung: PPy), Poly[(9,9-dihexylfluoren-2,7-diyl)-co-(pyridin-3,5-diyl)] (Abkürzung: PF-Py) oder Poly[(9,9-dioctylfluoren-2,7-diyl)-co-(2,2'-bipyridin-6,6'-diyl)] (Abkürzung: PF-BPy), verwendet werden. Die hier beschriebenen Substanzen sind hauptsächlich Substanzen mit einer Elektronenbeweglichkeit von 1 x 10-6 cm2/Vs oder höher. Es sei angemerkt, dass außer diesen Substanzen eine beliebige Substanz verwendet werden kann, die eine Eigenschaft zum Transportieren von mehr Elektronen als Löchern aufweist.
  • Als Verbindung 133 wird vorzugsweise ein Material verwendet, das gemeinsam mit der Verbindung 131 einen Exciplex bilden kann. Im Besonderen können beliebige der vorstehenden Lochtransportmaterialien und der vorstehenden Elektronentransportmaterialien verwendet werden. In diesem Fall werden die Verbindung 131, die Verbindung 133 und die Verbindung 132 (das fluoreszierende Material) vorzugsweise derart ausgewählt, dass sich der Emissionspeak des Exciplexes, der von der Verbindung 131 und der Verbindung 133 gebildet wird, mit einem Absorptionsband auf der längsten Wellenlängenseite (der niedrigen Energieseite) der Verbindung 132 (des fluoreszierenden Materials) überlappt. Dies ermöglicht es, eine Licht emittierende Vorrichtung mit einer drastisch verbesserten Lichtausbeute bereitzustellen.
  • Als Verbindung 133 und/oder Verbindung 136 kann ein phosphoreszierendes Material verwendet werden. Ein Beispiel für ein phosphoreszierendes Material ist ein auf Iridium, Rhodium oder Platin basierender metallorganischer Komplex oder Metallkomplex. Ein weiteres Beispiel ist ein Platinkomplex oder ein Organoiridium-Komplex mit einem Porphyrin-Liganden; im Besonderen wird ein Organoiridium-Komplex, wie z. B. ein auf Iridium basierender, ortho-metallierter Komplex, bevorzugt. Als ortho-metallierter Ligand können ein 4H-Triazol-Ligand, ein 1H-Triazol-Ligand, ein Imidazol-Ligand, ein Pyridin-Ligand, ein Pyrimidin-Ligand, ein Pyrazin-Ligand, ein Isochinolin-Ligand und dergleichen verwendet werden. In diesem Fall weist die Verbindung 133 (das phosphoreszierende Material) ein Absorptionsband eines Triplett-Metall-zu-Ligand-Ladungsübertragungs-(metal to ligand charge transfer, MLCT-) Übergangs auf. Vorzugsweise werden die Verbindung 133 und die Verbindung 132 (das fluoreszierende Material) derart ausgewählt, dass sich der Emissionspeak der Verbindung 133 mit einem Absorptionsband auf der längsten Wellenlängenseite (der niedrigen Energieseite) der Verbindung 132 (des fluoreszierenden Materials) überlappt. Dies ermöglicht, dass die Licht emittierende Vorrichtung eine drastisch verbesserte Lichtausbeute aufweist. Selbst in dem Fall, in dem die Verbindung 133 ein phosphoreszierendes Material ist, kann sie gemeinsam mit der Verbindung 131 einen Exciplex bilden. Wenn ein Exciplex gebildet wird, muss das phosphoreszierende Material nicht bei Raumtemperatur Licht emittieren und emittiert Licht bei Raumtemperatur, nachdem ein Exciplex gebildet worden ist. In diesem Fall kann beispielsweise Tris[2-(1H-pyrazol-1-yl-κN2)phenyl-κC]iridium(III) (Abkürzungs: Ir(ppz)3) als phosphoreszierendes Material verwendet werden. Vorzugsweise werden die Verbindung 132 und die Verbindung 136 derart ausgewählt, dass sich der Emissionspeak der Verbindung 132 mit einem Absorptionsband auf der längsten Wellenlängenseite (der niedrigen Energieseite) der Verbindung 136 überlappt. In diesem Fall kann eine mehrfarbige Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Lichtausbeute hergestellt werden.
  • Beispiele für eine Substanz, die einen Emissionspeak im blauen oder grünen Wellenlängenbereich aufweist, umfassen metallorganische Iridiumkomplexe mit einem 4H-Triazol-Gerüst, wie z. B. Trisf2-[5-(2-methylphenyl)-4-(2,6-dimethylphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl-κN2]phenyl-κC}iridium(111) (Abkürzung: Ir(mpptz-dmp)3), Tris(5-methyl-3,4-diphenyl-4H-1,2,4-triazolato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(Mptz)3), Tris[4-(3-biphenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4H-1,2,4-triazolato]iridium(III) (Abkürzung: Ir(iPrptz-3b)3) und Tris[3-(5-biphenyl)-5-isopropyl-4-phenyl-4H-1,2,4-triazolato]iridium(III) (Abkürzung: Ir(iPr5btz)3), metallorganische Iridiumkomplexe mit einem 1H-Triazol-Gerüst, wie z. B. Tris[3-methyl-1-(2-methylphenyl)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazolato]iridium(III) (Abkürzung: Ir(Mptz1-mp)3) und Tris(1-methyl-5-phenyl-3-propyl-1H-1,2,4-triazolato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(Prptz1-Me)3), metallorganische Iridiumkomplexe mit einem Imidazol-Gerüst, wie z. B. fac-Tris[1-(2,6-diisopropylphenyl)-2-phenyl-1H-imidazol]iridium(III) (Abkürzung: Ir(iPrpmi)3) und Tris[3-(2,6-dimethylphenyl)-7-methylimidazo[1,2-f]phenanthridinato]iridium(III) (Abkürzung: Ir(dmpimpt-Me)3), und metallorganische Iridiumkomplexe, bei denen ein Phenylpyridin-Derivat mit einer elektronenziehenden Gruppe ein Ligand ist, wie z. B. Bis[2-(4',6'-difluorphenyl)pyridinato-N,C2']iridium(III)tetrakis(1-pyrazolyl)borat (Abkürzung: Fir6), Bis[2-(4',6'difluorphenyl)pyridinato-N,C2']iridium(III)picolinat (Abkürzung: Firpic), Bis{2-[3',5'bis(trifluormethyl)phenyl]pyridinato-N,C2}iridium(III)picolinat (Abkürzung: Ir(CF3ppy)2(pic)) und Bis[2-(4',6'-difluorphenyl)pyridinato-N,C2']iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Fir(acac)). Unter den vorstehend angegebenen Materialien weisen die metallorganischen Iridiumkomplexe, die ein fünfgliedriges stickstoffhaltiges heteroaromatisches Ringgerüst, wie z. B. ein 4H-Triazol-Gerüst, ein 1H-Triazol-Gerüst oder ein Imidazol-Gerüst, aufweisen, eine hohe Triplett-Anregungsenergie, Zuverlässigkeit und Lichtausbeute auf und werden daher besonders bevorzugt.
  • Beispiele für eine Substanz, die einen Emissionspeak im grünen oder gelben Wellenlängenbereich aufweist, umfassen metallorganische Iridiumkomplexe mit einem Pyrimidin-Gerüst, wie z. B. Tris(4-methyl-6-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(mppm)3), Tris(4-t-butyl-6-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(tBuppm)3), (Acetylacetonato)bis(6-methyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(mppm)2(acac)), (Acetylacetonato)bis(6-tert-butyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(tBuppm)2(acac)), (Acetylacetonato)bis[4-(2-norbornyl)-6-phenylpyrimidinato]iridium(III) (Abkürzung: Ir(nbppm)2(acac)), (Acetylacetonato)bis[5-methyl-6-(2-methylphenyl)-4-phenylpyrimidinato]iridium(III) (Abkürzung: lr(mpmppm)2(acac)), (Acetylacetonato)bis{4,6-dimethyl-2-[6-(2,6-dimethylphenyl)-4-pyrimidinyl-κA/3]phenyl-κC}iridium(lll) (Abkürzung: Ir(dmppm-dmp)2(acac)) und (Acetylacetonato)bis(4,6-diphenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(dppm)2(acac)), metallorganische Iridiumkomplexe mit einem Pyrazin-Gerüst, wie z. B. (Acetylacetonato)bis(3,5-dimethyl-2-phenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(mppr-Me)2(acac)) und (Acetylacetonato)bis(5-isopropyl-3-methyl-2-phenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(mppr-iPr)2(acac)), metallorganische Iridiumkomplexe mit einem Pyridin-Gerüst, wie z. B. Tris(2-phenylpyridinato-N, C2')iridium(III) (Abkürzung: Ir(ppy)3), Bis(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Ir(ppy)2(acac)), Bis(benzo[h]chinolinato)iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Ir(bzq)2(acac)), Tris(benzo[h]chinolinato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(bzq)3), Tris(2-phenylchinolinato-N, C2')iridium(III) (Abkürzung: Ir(pq)3) und Bis(2-phenylchinolinato-N,C2')iridium(111)acetylacetonat (Abkürzung: Ir(pq)2(acac)), metallorganische Iridiumkomplexe, wie z. B. Bis(2,4-diphenyl-1,3-oxazolato-N,C2')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Ir(dpo)2(acac)), Bis{2-[4'-(perfluorphenyl)phenyl]pyridinato-N,C2'}iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Ir(p-PF-ph)2(acac)) und Bis(2-phenylbenzothiazolato-N,C2')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Ir(bt)2(acac)), und einen Seltenerdmetallkomplex, wie z. B. Tris(acetylacetonato)(monophenanthrolin)terbium(III) (Abkürzung: Tb(acac)3(Phen)). Unter den vorstehend angegebenen Materialien weisen die metallorganischen Iridiumkomplexe mit einem Pyrimidin-Gerüst eine deutlich hohe Zuverlässigkeit und Lichtausbeute auf und werden daher besonders bevorzugt.
  • Beispiele für eine Substanz, die einen Emissionspeak im gelben oder roten Wellenlängenbereich aufweist, umfassen metallorganische Iridiumkomplexe mit einem Pyrimidin-Gerüst, wie z. B. (Diisobutyrylmethanato)bis[4,6-bis(3-methylphenyl)pyrimidinato]iridium(III) (Abkürzung: Ir(5mdppm)2(dibm)), Bis[4,6-bis(3-methylphenyl)pyrimidinato](dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(5mdppm)2(dpm)) und Bis[4,6-di(naphthalen-1-yl)pyrimidinato](dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(d1npm)2(dpm)), metallorganische Iridiumkomplexe mit einem Pyrazin-Gerüst, wie z. B. (Acetylacetonato)bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(tppr)2(acac)), Bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)(dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(tppr)2(dpm)), (Acetylacetonato)bis[2,3-bis(4-fluorphenyl)chinoxalinato]iridium(III) (Abkürzung: Ir(Fdpq)2(acac)) und Bis{4,6-dimethyl-2-[5-(2,6-dimethylphenyl)-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-pyrazinyl-κA/]phenyl-κC}(2,2',6,6'-tetramethyl-3,5-heptandionato-κ20,0')iridium(III) (Abkürzung: Ir(dmdppr-dmp)2(dpm)), metallorganische Iridiumkomplexe mit einem Pyridin-Gerüst, wie z. B. Tris(1-phenylisochinolinato-N, C2')iridium(III) (Abkürzung: Ir(piq)3) und Bis(1-phenylisochinolinato-N, C2')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Ir(piq)2(acac)), einen Platinkomplex, wie z. B. 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethyl-21H,23H-porphyrinplatin(II) (Abkürzung: PtOEP), und Seltenerdmetallkomplexe, wie z. B. Tris(1,3-diphenyl-1,3-propandionato)(monophenanthrolin)europium(III) (Abkürzung: Eu(DBM)3(Phen)) und Tris[1-(2-thenoyl)-3,3,3-trifluoracetonato](monophenanthrolin)europium(III) (Abkürzung: Eu(TTA)3(Phen)). Unter den vorstehend angegebenen Materialien weisen die metallorganischen Iridiumkomplexe mit einem Pyrimidin-Gerüst eine deutlich hohe Zuverlässigkeit und Lichtausbeute auf und werden daher besonders bevorzugt. Außerdem können die metallorganischen Iridiumkomplexe mit einem Pyrazin-Gerüst eine rote Lichtemission mit vorteilhafter Chromatizität bereitstellen.
  • Beispiele für ein Material, das als vorstehend beschriebener Energiedonator verwendet werden kann, umfassen Metallhalogenid-Perowskit-Materialien. Die Metallhalogenid-Perowskit-Materialien können durch eine der folgenden allgemeinen Formeln (g1) bis (g3) dargestellt werden. (SA)MX3: (g1) (LA)2(SA)n-1MnX3n+1: (g2) (PA)(SA)n-1MnX3n+1: (g3)
  • In den vorstehenden allgemeinen Formeln stellt M ein zweiwertiges Metallion dar, und X stellt ein Halogenion dar.
  • Spezifische Beispiele für das zweiwertige Metallion sind zweiwertige Kationen von Blei, Zinn oder dergleichen.
  • Spezifische Beispiele für das Halogenion sind Anionen von Chlor, Brom, Jod, Fluor oder dergleichen.
  • Es sei angemerkt, dass n eine ganze Zahl von 1 bis 10 darstellt. In dem Fall, in dem n in der allgemeinen Formel (g2) oder (g3) größer als 10 ist, weist das Metallhalogenid-Perowskit-Material Eigenschaften auf, die denjenigen des Metallhalogenid-Perowskit-Materials, das durch die allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, ähnlich sind.
  • Außerdem ist LA ein Ammoniumion, das durch R30-NH3 + dargestellt wird.
  • Bei dem Ammoniumion, das durch die allgemeine Formel R30-NH3 + dargestellt wird, stellt R30 eine Alkyl-Gruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Aryl-Gruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen dar. Alternativ stellt R30 eine Gruppe dar, in der eine Alkyl-Gruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Aryl-Gruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen mit einer Alkylen-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, einer Vinylen-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, einer Arylen-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen und einer Heteroarylen-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen kombiniert ist. In dem letzteren Fall kann eine Vielzahl von Alkylen-Gruppen, Vinylen-Gruppen, Arylen-Gruppen und Heteroarylen-Gruppen gekoppelt werden und kann eine Vielzahl von Gruppen von der gleichen Art enthalten sein. In dem Fall, in dem eine Vielzahl von Alkylen-Gruppen, Vinylen-Gruppen, Arylen-Gruppen und Heteroarylen-Gruppen gekoppelt wird, ist die Gesamtzahl von Alkylen-Gruppen, Vinylen-Gruppen, Arylen-Gruppen und Heteroarylen-Gruppen vorzugsweise kleiner als oder gleich 35.
  • Des Weiteren stellt SA ein einwertiges Metallion oder ein Ammoniumion dar, das durch R31-NH3 + dargestellt wird, in dem R31 eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist.
  • Des Weiteren stellt PA NH3 +-R32-NH3 +, NH3 +-R33-R34-R35-NH3 + oder einen Teil eines verzweigten Polyethylenimins oder das gesamte verzweigte Polyethylenimin mit Ammoniumkationen dar, und die Valenz von PA ist +2. Es sei angemerkt, dass Ladungen in der allgemeinen Formel ungefähr ausgeglichen sind.
  • Hier sind in der vorstehenden Formel Ladungen des Metallhalogenid-Perowskit-Materials nicht notwendigerweise strikt in jedem Teil des Materials ausgeglichen, solange die Neutralität in dem Material als Ganzes ungefähr gehalten wird. In einigen Fällen befinden sich andere Ionen, wie z. B. ein freies Ammoniumion, ein freies Halogenion oder ein Verunreinigungsion, lokal in dem Material und neutralisieren die Ladungen. Zudem wird in einigen Fällen die Neutralität auch an einer Oberfläche eines Teilchens oder eines Films, einer Kristallkorngrenze oder dergleichen nicht lokal gehalten; daher wird die Neutralität nicht notwendigerweise in jedem Teil gehalten.
  • Es sei angemerkt, dass (LA) in der vorstehenden Formel (g2) beispielsweise eine der Substanzen sein kann, die durch die allgemeinen Formeln (a-1) bis (a-11) und die allgemeinen Formeln (b-1) bis (b-6), die nachstehend gezeigt werden, dargestellt werden.
  • Figure DE112019003481T5_0058
  • Figure DE112019003481T5_0059
  • Des Weiteren ist (PA) in der allgemeinen Formel (g3) typischerweise eine der Substanzen, die durch die nachstehend gezeigten allgemeinen Formeln (c-1), (c-2) und (d) dargestellt werden, oder ein Teil eines verzweigten Polyethylenimins oder das gesamte verzweigte Polyethylenimin mit Ammoniumkationen, und die Valenz von (PA) ist +2. Diese Polymere können Ladungen über eine Vielzahl von Einheitszellen neutralisieren. Alternativ kann eine Ladung jedes der zwei unterschiedlichen Polymermoleküle Ladungen einer Einheitszelle neutralisieren.
  • Figure DE112019003481T5_0060
  • Figure DE112019003481T5_0061
    Figure DE112019003481T5_0062
  • Es sei angemerkt, dass in den vorstehenden allgemeinen Formeln R20 eine Alkyl-Gruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellt, R21, R22 und R23 Wasserstoff oder eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellen und R24 eine der nachstehend gezeigten Strukturformeln und allgemeinen Formeln (R24-1) bis (R24-14) darstellt. Des Weiteren stellen R25 und R26 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. Zudem stellt X eine Kombination aus einer Monomereinheit A und einer Monomereinheit B dar, die durch eine der vorstehend gezeigten allgemeinen Formeln (d-1) bis (d-6) dargestellt wird, und weist eine Struktur auf, die u Monomereinheiten A und v Monomereinheiten B umfasst. Es sei angemerkt, dass die Anordnungsreihenfolge der Monomereinheiten A und B nicht beschränkt ist. Des Weiteren sind m und / jeweils unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 0 bis 12, und t ist eine ganze Zahl von 1 bis 18. Außerdem ist u eine ganze Zahl von 0 bis 17, v ist eine ganze Zahl von 1 bis 18, und u + v ist eine ganze Zahl von 1 bis 18.
  • Figure DE112019003481T5_0063
  • Die Substanzen, die als (LA) und (PA) verwendet werden können, können, ohne darauf beschränkt zu sein, die vorstehend beschriebenen Beispiele sein.
  • Das Metallhalogenid-Perowskit-Material mit einer dreidimensionalen Struktur, das die Zusammensetzung von (SA)MX3 aufweist, die durch die allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, weist regelmäßige oktaedrische Strukturen auf, die jeweils ein Metallatom M in der Mitte und sechs Halogenatome an den Eckpunkten aufweisen. Derartige regelmäßige oktaedrische Strukturen werden durch Teilen der Halogenatome an den Eckpunkten dreidimensional angeordnet, so dass ein Gerüst gebildet wird. Diese regelmäßige oktaedrische Struktureinheit mit einem Halogenatom an jedem Eckpunkt wird als Perowskit-Einheit bezeichnet. Es gibt einen nulldimensionalen Strukturteil, bei dem sich eine Perowskit-Einheit isoliert befindet, einen linearen Strukturteil, bei dem Perowskit-Einheiten eindimensional mit einem Halogenatom am Eckpunkt gekoppelt sind, einen blattförmigen Strukturteil, bei dem Perowskit-Einheiten zweidimensional gekoppelt sind, einen Strukturteil, bei dem Perowskit-Einheiten dreidimensional gekoppelt sind, einen komplizierten zweidimensionalen Strukturteil, der aus einer Schichtanordnung aus einer Vielzahl von blattförmigen Strukturteilen besteht, bei denen jeweils Perowskit-Einheiten zweidimensional gekoppelt sind, und einen komplizierteren Strukturteil. Diese Strukturteile mit einer Perowskit-Einheit werden alle insgesamt als Metallhalogenid-Perowskit-Material definiert.
  • Die Licht emittierende Schicht 130 kann zwei oder mehr Schichten umfassen. In dem Fall, in dem beispielsweise die Licht emittierende Schicht 130 ausgebildet wird, indem eine erste Licht emittierende Schicht und eine zweite Licht emittierende Schicht in dieser Reihenfolge von der Seite der Lochtransportschicht aus übereinander angeordnet werden, wird die erste Licht emittierende Schicht unter Verwendung einer Substanz mit einer Lochtransporteigenschaft als Wirtsmaterial ausgebildet und wird die zweite Licht emittierende Schicht unter Verwendung einer Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft als Wirtsmaterial ausgebildet.
  • Die Licht emittierende Schicht 130 kann zusätzlich zu den Verbindungen 131, 132 und 133 ein weiteres Material (eine Verbindung 135) enthalten. Damit in diesem Fall die Verbindung 131 und die Verbindung 133 effizient einen Exciplex bilden, gilt vorzugsweise das Folgende: Das HOMO-Niveau von einer der Verbindung 131 und der Verbindung 133 ist das höchste unter den Materialien in der Licht emittierenden Schicht 130, und das LUMO-Niveau der anderen ist das niedrigste unter den Materialien in der Licht emittierenden Schicht 130. Mit einer derartigen Korrelation von Energieniveaus kann die Reaktion zum Bilden eines Exciplexes durch die Verbindung 131 und die Verbindung 135 verhindert werden.
  • In dem Fall, in dem beispielsweise die Verbindung 131 eine Lochtransporteigenschaft aufweist und die Verbindung 133 eine Elektronentransporteigenschaft aufweist, ist das HOMO-Niveau der Verbindung 131 vorzugsweise höher als das HOMO-Niveau der Verbindung 133 und das HOMO-Niveau der Verbindung 135, und das LUMO-Niveau der Verbindung 133 ist vorzugsweise niedriger als das LUMO-Niveau der Verbindung 131 und das LUMO-Niveau der Verbindung 135. In diesem Fall ist das LUMO-Niveau der Verbindung 135 entweder höher oder niedriger als das LUMO-Niveau der Verbindung 131. Des Weiteren ist das HOMO-Niveau der Verbindung 135 entweder höher oder niedriger als das HOMO-Niveau der Verbindung 133.
  • Obwohl es keine besondere Beschränkung bezüglich eines Materials (der Verbindung 135) gibt, das in der Licht emittierenden Schicht 130 verwendet werden kann, können beispielsweise beliebige der folgenden Materialien verwendet werden: Metallkomplexe, wie z. B. Tris(8-chinolinolato)aluminium(III) (Abkürzung: Alq), Tris(4-methyl-8-chinolinolato)aluminium(III) (Abkürzung: Almq3), Bis(10-hydroxybenzo[h]chinolinato)beryllium(II) (Abkürzung: BeBq2), Bis(2-methyl-8-chinolinolato)(4-phenylphenolato)aluminium(III) (Abkürzung: BAIq), Bis(8-chinolinolato)zink(II) (Abkürzung: Znq), Bis[2-(2-benzoxazolyl)phenolato]zink(II) (Abkürzung: ZnPBO) und Bis[2-(2-benzothiazolyl)phenolato]zink(II) (Abkürzung: ZnBTZ), heterocyclische Verbindungen, wie z. B. 2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol (Abkürzung: PBD), 1,3-Bis[5-(p-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzol (Abkürzung: OXD-7), 3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-(4-tert-butylphenyl)-1,2,4-triazol (Abkürzung: TAZ), 2,2',2"-(1,3,5-Benzoltriyl)-tris(1-phenyl-1H-benzimidazol) (Abkürzung: TPBI), Bathophenanthrolin (Abkürzung: BPhen), Bathocuproin (Abkürzung: BCP) und 9-[4-(5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CO11), und aromatische Amin-Verbindungen, wie z. B. 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB oder α-NPD), N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamin (Abkürzung: TPD) und 4,4'-Bis[N-(spiro-9,9'bifluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: BSPB). Kondensierte polycyclische aromatische Verbindungen, wie z. B. Anthracen-Derivate, Phenanthren-Derivate, Pyren-Derivate, Chrysen-Derivate und Dibenzo[g,p]chrysen-Derivate, können auch verwendet werden; spezifische Beispiele umfassen 9,10-Diphenylanthracen (Abkürzung: DPAnth), N,N-Diphenyl-9-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: CzA1PA), 4-(10-Phenyl-9-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: DPhPA), 4-(9H-Carbazol-9-yl)-4'-(10-phenyl-9-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: YGAPA), N,9-Diphenyl-N-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: PCAPA), N,9-Diphenyl-N-{4-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]phenyl}-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: PCAPBA), N,9-Diphenyl-/V-(9,10-diphenyl-2-anthryl)-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCAPA), 6,12-Dimethoxy-5,11-diphenylchrysen, N, N, N', N, N'', N', N''', N''' - Octaphenyldibenzo[g,p]chrysen-2,7,10,15-tetraamin (Abkürzung: DBC1), 9-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CzPA), 3,6-Diphenyl-9-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: DPCzPA), 9,10-Bis(3,5-diphenylphenyl)anthracen (Abkürzung: DPPA), 9,10-Di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: DNA), 2-tert-Butyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: t-BuDNA), 9,9'-Bianthryl (Abkürzung: BANT), 9,9'-(Stilben-3,3'-diyl)diphenanthren (Abkürzung: DPNS), 9,9'-(Stilben-4,4'-diyl)diphenanthren (Abkürzung: DPNS2), 3,3',3"-(Benzol-1,3,5-triyl)tripyren (Abkürzung: TPB3) und dergleichen. Eine oder mehrere Substanzen mit einer größeren Energielücke als die Verbindung 131 und die Verbindung 132 werden aus diesen Substanzen und bekannten Substanzen ausgewählt.
  • <<Paar von Elektroden>>
  • Die Elektrode 101 und die Elektrode 102 weisen Funktionen zum Injizieren von Löchern und Elektronen in die Licht emittierende Schicht 130 auf. Die Elektrode 101 und die Elektrode 102 können unter Verwendung von einem Metall, einer Legierung, einer leitenden Verbindung, einer Mischung oder einer Schichtanordnung dieser oder dergleichen ausgebildet werden. Ein typisches Beispiel für das Metall ist Aluminium (AI); daneben kann auch ein Übergangsmetall, wie z. B. Silber (Ag), Wolfram, Chrom, Molybdän, Kupfer oder Titan, ein Alkalimetall, wie z. B. Lithium (Li) oder Cäsium, oder ein Metall der Gruppe 2, wie z. B. Calcium oder Magnesium (Mg), verwendet werden. Als Übergangsmetall kann ein Seltenerdmetall, wie z. B. Ytterbium (Yb), verwendet werden. Es kann eine Legierung, die ein beliebiges der vorstehenden Metalle enthält, als Legierung verwendet werden; als Beispiele können MgAg und AlLi angegeben werden. Beispiele für die leitende Verbindung umfassen Metalloxide, wie z. B. Indiumzinnoxid (indium tin oxide, nachstehend als ITO bezeichnet), Silizium oder Siliziumoxid enthaltendes Indiumzinnoxid (ITSO), Indiumzinkoxid sowie Wolfram und Zink enthaltendes Indiumoxid. Es ist auch möglich, ein anorganisches, auf Kohlenstoff basierendes Material, wie z. B. Graphen, als leitende Verbindung zu verwenden. Wie vorstehend beschrieben, können/kann die Elektrode 101 und/oder die Elektrode 102 ausgebildet werden, indem zwei oder mehr von diesen Materialien übereinander angeordnet werden.
  • Licht, das von der Licht emittierenden Schicht 130 emittiert wird, wird über die Elektrode 101 und/oder die Elektrode 102 entnommen. Demzufolge lässt mindestens eine von der Elektrode 101 und der Elektrode 102 sichtbares Licht durch. Als leitendes Material, das Licht durchlässt, kann ein leitendes Material verwendet werden, dessen Durchlässigkeit für sichtbares Licht höher als oder gleich 40 % und niedriger als oder gleich 100 %, bevorzugt höher als oder gleich 60 % und niedriger als oder gleich 100 % ist und dessen spezifischer Widerstand niedriger als oder gleich 1 × 10-2 Ω·cm ist. Die Elektrode auf der Seite der Lichtextraktion kann unter Verwendung eines leitenden Materials mit Funktionen zum Durchlassen von Licht und Reflektieren von Licht ausgebildet werden. Als leitendes Material kann ein leitendes Material verwendet werden, dessen Reflexionsvermögen für sichtbares Licht höher als oder gleich 20 % und niedriger als oder gleich 80 %, bevorzugt höher als oder gleich 40 % und niedriger als oder gleich 70 % ist und dessen spezifischer Widerstand niedriger als oder gleich 1 × 10-2 Ω·cm ist. In dem Fall, in dem die Elektrode, über die Licht entnommen wird, unter Verwendung eines Materials mit niedriger Lichtdurchlässigkeit, wie z. B. eines Metalls oder einer Legierung, ausgebildet wird, werden/wird die Elektrode 101 und/oder die Elektrode 102 in einer Dicke ausgebildet, die dünn genug ist, um sichtbares Licht durchzulassen (z. B. in einer Dicke von 1 nm bis 10 nm).
  • In dieser Beschreibung und dergleichen wird als Elektrode, die Licht durchlässt, ein Material verwendet, das sichtbares Licht durchlässt und Leitfähigkeit aufweist. Beispiele für das Material umfassen, neben der vorstehend beschriebenen Oxidleiterschicht, für die ITO ein typisches Beispiel ist, eine Oxidhalbleiterschicht und eine organische leitende Schicht, die eine organische Substanz enthält. Beispiele für die organische leitende Schicht, die eine organische Substanz enthält, umfassen eine Schicht, die ein Verbundmaterial enthält, in dem eine organische Verbindung und ein Elektronendonator (Donator) vermischt sind, und eine Schicht, die ein Verbundmaterial enthält, in dem eine organische Verbindung und ein Elektronenakzeptor (Akzeptor) vermischt sind. Der spezifische Widerstand der durchsichtigen leitenden Schicht ist bevorzugt niedriger als oder gleich 1 × 105 Ω·cm, stärker bevorzugt niedriger als oder gleich 1 × 104 Ω·cm.
  • Als Verfahren zum Ausbilden der Elektrode 101 und der Elektrode 102 kann je nach Bedarf ein Sputterverfahren, ein Verdampfungsverfahren, ein Druckverfahren, ein Beschichtungsverfahren, ein Molekularstrahlepitaxie- (molecular beam epitaxy, MBE-) Verfahren, ein CVD-Verfahren, ein Pulslaserabscheidungsverfahren, ein Atomlagenabscheidungs- (atomic layer deposition, ALD-) Verfahren oder dergleichen verwendet werden.
  • << Lochinjektionsschicht>>
  • Die Lochinjektionsschicht 111 weist eine Funktion zum Verringern einer Barriere für eine Lochinjektion von einer Elektrode des Paars von Elektroden (der Elektrode 101 oder der Elektrode 102) auf, um die Lochinjektion zu fördern, und wird beispielsweise unter Verwendung eines Übergangsmetalloxids, eines Phthalocyanin-Derivats oder eines aromatischen Amins ausgebildet. Als Übergangsmetalloxid kann Molybdänoxid, Vanadiumoxid, Rutheniumoxid, Wolframoxid, Manganoxid oder dergleichen angegeben werden. Als Phthalocyanin-Derivat kann Phthalocyanin, Metallphthalocyanin oder dergleichen angegeben werden. Als aromatisches Amin kann ein Benzidin-Derivat, ein Phenylendiamin-Derivat oder dergleichen angegeben werden. Es ist auch möglich, eine hochmolekulare Verbindung, wie z. B. Polythiophen oder Polyanilin, zu verwenden; ein typisches Beispiel dafür ist Poly(ethylendioxythiophen)/Poly(styrolsulfonsäure), welches ein selbstdotiertes Polythiophen ist.
  • Als Lochinjektionsschicht 111 kann auch eine Schicht verwendet werden, die ein Verbundmaterial aus einem Lochtransportmaterial und einem Material enthält, das eine Eigenschaft zum Aufnehmen von Elektronen von dem Lochtransportmaterial aufweist. Alternativ kann auch eine Schichtanordnung aus einer Schicht, die ein Material enthält, das eine Elektronenakzeptoreigenschaft aufweist, und einer Schicht verwendet werden, die ein Lochtransportmaterial enthält. In einem stabilen Zustand oder in Anwesenheit eines elektrischen Feldes können elektrische Ladungen zwischen diesen Materialien übertragen werden. Als Beispiele für das Material, das eine Elektronenakzeptoreigenschaft aufweist, können organische Akzeptoren, wie z. B. ein Chinodimethan-Derivat, ein Chloranil-Derivat und ein Hexaazatriphenylen-Derivat, angegeben werden. Ein spezifisches Beispiel ist eine Verbindung mit einer elektronenziehenden Gruppe (insbesondere einer Cyano-Gruppe oder einer Halogen-Gruppe, wie z. B. einer Fluor-Gruppe), wie z. B. 7,7,8,8-Tetracyano-2,3,5,6-tetrafluorchinodimethan (Abkürzung: F4-TCNQ), Chloranil, 2,3,6,7,10,11-Hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylen (Abkürzung: HAT-CN) oder 1,3,4,5,7,8-Hexafluortetracyano-naphthochinodimethan (Abkürzung: F6-TCNNQ). Eine Verbindung, in der elektronenziehende Gruppen an einen kondensierten aromatischen Ring mit einer Vielzahl von Heteroatomen gebunden sind, wie z. B. HAT-CN, wird besonders bevorzugt, da sie thermisch stabil ist. Ein [3]Radialen-Derivat, das eine elektronenziehende Gruppe (insbesondere eine Cyano-Gruppe oder eine Halogen-Gruppe, wie z. B. eine Fluor-Gruppe) aufweist, weist eine sehr hohe Elektronenakzeptoreigenschaft auf und wird somit bevorzugt. Spezifische Beispiele umfassen α,α',α''-1,2,3-Cyclopropantriylidentris[4-cyano-2,3,5,6-tetrafluorbenzolacetonitril], α,α',α''-1,2,3-Cyclopropantriylidentris[2,6-dichlor-3,5-difluor-4-(trifluormethyl)benzolacetonitril] und α,α',α''-1,2,3-Cyclopropantriylidentris[2,3,4,5,6-pentafluorbenzolacetonitril]. Alternativ kann ein Übergangsmetalloxid, wie z. B. ein Oxid eines Metalls der Gruppe 4 bis Gruppe 8, verwendet werden. Insbesondere kann Vanadiumoxid, Nioboxid, Tantaloxid, Chromoxid, Molybdänoxid, Wolframoxid, Manganoxid, Rheniumoxid oder dergleichen verwendet werden. Im Besonderen wird Molybdänoxid bevorzugt, da es an der Luft stabil ist, eine nur geringe hygroskopische Eigenschaft aufweist und leicht gehandhabt werden kann.
  • Ein Material mit einer Eigenschaft zum Transportieren von mehr Löchern als Elektronen kann als Lochtransportmaterial verwendet werden, wobei ein Material mit einer Löcherbeweglichkeit von 1 × 10-6 cm2/Vs oder höher bevorzugt wird. Insbesondere können beliebige der aromatischen Amine, Carbazol-Derivate, aromatischen Kohlenwasserstoffe, Stilben-Derivate und dergleichen, die als Beispiele für das Lochtransportmaterial, das in der Licht emittierenden Schicht 130 verwendet werden kann, angegeben worden sind, verwendet werden. Ferner kann es sich bei dem Lochtransportmaterial um eine hochmolekulare Verbindung handeln.
  • Beispiele für den aromatischen Kohlenwasserstoff umfassen 2-tert-Butyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: t-BuDNA), 2-tert-Butyl-9,10-di(1-naphthyl)anthracen, 9,10-Bis(3,5-diphenylphenyl)anthracen (Abkürzung: DPPA), 2-tert-Butyl-9,10-bis(4-phenylphenyl)anthracen (Abkürzung: t-BuDBA), 9,10-Di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: DNA), 9,10-Diphenylanthracen (Abkürzung: DPAnth), 2-tert-Butylanthracen (Abkürzung: t-BuAnth), 9,10-Bis(4-methyl-1-naphthyl)anthracen (Abkürzung: DMNA), 2-tert-Butyl-9,10-bis[2-(1-naphthyl)phenyl]anthracen, 9,10-Bis[2-(1-naphthyl)phenyl]anthracen, 2,3,6,7-Tetramethyl-9,10-di(1-naphthyl)anthracen, 2,3,6,7-Tetramethyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracen, 9,9'-Bianthryl, 10,10'-Diphenyl-9,9'-bianthryl, 10,10'-Bis(2-phenylphenyl)-9,9'-bianthryl, 10,10'-Bis[(2,3,4,5,6-pentaphenyl)phenyl]-9,9'bianthryl, Anthracen, Tetracen, Rubren, Perylen und 2,5,8,11-Tetra(tert-butyl)perylen. Weitere Beispiele umfassen Pentacen und Coronen. Der aromatische Kohlenwasserstoff, der eine Löcherbeweglichkeit von 1 × 10-6 cm2/Vs oder höher und 14 bis 42 Kohlenstoffatome aufweist, wird besonders bevorzugt.
  • Der aromatische Kohlenwasserstoff kann ein Vinyl-Gerüst aufweisen. Beispiele für den aromatischen Kohlenwasserstoff mit einer Vinyl-Gruppe umfassen 4,4'-Bis(2,2-diphenylvinyl)biphenyl (Abkürzung: DPVBi) und 9,10-Bis[4-(2,2-diphenylvinyl)phenyl]anthracen (Abkürzung: DPVPA).
  • Weitere Beispiele umfassen hochmolekulare Verbindungen, wie z. B. Poly(N-vinylcarbazol) (Abkürzung: PVK), Poly(4-vinyltriphenylamin) (Abkürzung: PVTPA), Poly[N-(4-{N'-[4-(4-diphenylamino)phenyl]phenyl-N-phenylamino}phenyl)methacrylamid] (Abkürzung: PTPDMA) und Poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidin] (Abkürzung: Poly-TPD).
  • << Lochtransportschicht>>
  • Die Lochtransportschicht 112 ist eine Schicht, die ein Lochtransportmaterial enthält, und kann unter Verwendung eines beliebigen der Materialien ausgebildet werden, die als Beispiele für das Material der Lochinjektionsschicht 111 angegeben worden sind. Damit die Lochtransportschicht 112 eine Funktion aufweist, Löcher, die in die Lochinjektionsschicht 111 injiziert werden, zu der Licht emittierenden Schicht 130 zu transportieren, ist das HOMO-Niveau der Lochtransportschicht 112 vorzugsweise gleich oder nahe an dem HOMO-Niveau der Lochinjektionsschicht 111.
  • Als Lochtransportmaterial können beliebige der Materialien verwendet werden, die als Beispiele für die Materialien der Lochinjektionsschicht 111 angegeben worden sind. Vorzugsweise wird eine Substanz mit einer Löcherbeweglichkeit von 1 × 10-6 cm2/Vs oder höher als Lochtransportmaterial verwendet. Es sei angemerkt, dass außer diesen Substanzen eine beliebige Substanz verwendet werden kann, die eine Eigenschaft zum Transportieren von mehr Löchern als Elektronen aufweist. Die Schicht, die eine Substanz mit einer hohen Lochtransporteigenschaft enthält, ist nicht auf eine Einzelschicht beschränkt, und zwei oder mehr Schichten, die die vorstehend erwähnten Substanzen enthalten, können übereinander angeordnet werden.
  • << Elektronentransportschicht>>
  • Die Elektronentransportschicht 118 weist eine Funktion auf, Elektronen, die von der anderen Elektrode des Paars von Elektroden (der Elektrode 101 oder der Elektrode 102) über die Elektroneninjektionsschicht 119 injiziert werden, zu der Licht emittierenden Schicht 130 zu transportieren. Ein Material mit einer Eigenschaft zum Transportieren von mehr Elektronen als Löchern kann als Elektronentransportmaterial verwendet werden, wobei ein Material mit einer Elektronenbeweglichkeit von 1 × 10-6 cm2/Vs oder höher bevorzugt wird. Als Verbindung, die leicht Elektronen aufnimmt (Material mit einer Elektronentransporteigenschaft), kann eine π-elektronenarme heteroaromatische Verbindung, wie z. B. eine stickstoffhaltige heteroaromatische Verbindung, ein Metallkomplex oder dergleichen verwendet werden. Insbesondere kann ein Metallkomplex mit einem Chinolin-Liganden, einem Benzochinolin-Liganden, einem Oxazol-Liganden oder einem Thiazol-Liganden angegeben werden, der als Elektronentransportmaterial beschrieben worden ist, das in der Licht emittierenden Schicht 130 verwendet werden kann. Weitere Beispiele umfassen ein Oxadiazol-Derivat, ein Triazol-Derivat, ein Phenanthrolin-Derivat, ein Pyridin-Derivat, ein Bipyridin-Derivat und ein Pyrimidin-Derivat. Vorzugsweise wird eine Substanz mit einer Elektronenbeweglichkeit von 1 × 10-6 cm2/Vs oder höher als Elektronentransportmaterial verwendet. Es sei angemerkt, dass außer diesen Substanzen eine beliebige Substanz, die eine Eigenschaft zum Transportieren von mehr Elektronen als Löchern aufweist, für die Elektronentransportschicht verwendet werden kann. Die Elektronentransportschicht 118 ist nicht auf eine Einzelschicht beschränkt und kann eine Schichtanordnung aus zwei oder mehr Schichten sein, die jeweils eine beliebige der vorstehend erwähnten Substanzen enthalten.
  • Zwischen der Elektronentransportschicht 118 und der Licht emittierenden Schicht 130 kann eine Schicht bereitgestellt werden, die die Übertragung von Elektronenladungsträgern steuert. Die Schicht, die die Übertragung von Elektronenladungsträgern steuert, wird durch Zusatz einer kleinen Menge einer Substanz mit einer hohen Elektroneneinfangeigenschaft zu dem vorstehend erwähnten Material mit einer hohen Elektronentransporteigenschaft ausgebildet, und die Schicht kann durch Verhinderung der Übertragung von Elektronenladungsträgern das Ladungsträgergleichgewicht einstellen. Eine derartige Struktur ist sehr effektiv zum Verhindern eines Problems (wie z. B. einer Verkürzung der Lebensdauer der Vorrichtung), das auftritt, wenn Elektronen die Licht emittierende Schicht passieren.
  • << Elektroneninjektionsschicht>>
  • Die Elektroneninjektionsschicht 119 weist eine Funktion zum Verringern einer Barriere für die Elektroneninjektion von der Elektrode 102 auf, um die Elektroneninjektion zu fördern, und kann beispielsweise unter Verwendung eines Metalls der Gruppe 1 oder eines Metalls der Gruppe 2, oder eines Oxids, eines Halogenids oder eines Carbonats eines der Metalle ausgebildet werden. Alternativ kann auch ein Verbundmaterial verwendet werden, das das vorstehend erwähnte Elektronentransportmaterial und ein Material enthält, das eine Eigenschaft zum Abgeben von Elektronen an das Elektronentransportmaterial aufweist. Als Material, das eine Elektronen abgebende Eigenschaft aufweist, kann ein Metall der Gruppe 1, ein Metall der Gruppe 2, ein Oxid eines der Metalle oder dergleichen angegeben werden. Insbesondere kann ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall oder eine Verbindung dieser, wie z. B. Lithiumfluorid (LiF), Natriumfluorid (NaF), Cäsiumfluorid (CsF), Calciumfluorid (CaF2) oder Lithiumoxid (LiOx), verwendet werden. Alternativ kann auch eine Seltenerdmetallverbindung, wie z. B. Erbiumfluorid (ErF3), verwendet werden. Ein Elektrid kann für die Elektroneninjektionsschicht 119 verwendet werden. Beispiele für das Elektrid umfassen eine Substanz, in der Elektronen in einer hohen Konzentration zu einem Mischoxid aus Calciumoxid und Aluminiumoxid zugesetzt sind. Die Elektroneninjektionsschicht 119 kann unter Verwendung der Substanz ausgebildet werden, die für die Elektronentransportschicht 118 verwendet werden kann.
  • Ein Verbundmaterial, in dem eine organische Verbindung und ein Elektronendonator (Donator) vermischt sind, kann für die Elektroneninjektionsschicht 119 verwendet werden. Ein derartiges Verbundmaterial weist eine ausgezeichnete Elektroneninjektionseigenschaft und eine ausgezeichnete Elektronentransporteigenschaft auf, da durch den Elektronendonator Elektronen in der organischen Verbindung erzeugt werden. In diesem Fall ist die organische Verbindung vorzugsweise ein Material, das die erzeugten Elektronen ausgezeichnet transportieren kann. Insbesondere können beispielsweise die vorstehend aufgeführten Substanzen zum Ausbilden der Elektronentransportschicht 118 (z. B. die Metallkomplexe und heteroaromatischen Verbindungen) verwendet werden. Als Elektronendonator kann eine Substanz verwendet werden, die eine Elektronen abgebende Eigenschaft bezüglich der organischen Verbindung aufweist. Insbesondere werden ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall und ein Seltenerdmetall bevorzugt und Lithium, Cäsium, Magnesium, Calcium, Erbium, Ytterbium und dergleichen werden angegeben. Außerdem werden ein Alkalimetalloxid oder ein Erdalkalimetalloxid bevorzugt, und es werden Lithiumoxid, Calciumoxid, Bariumoxid und dergleichen angegeben. Alternativ kann eine Lewis-Base, wie z. B. Magnesiumoxid, verwendet werden. Als weitere Alternative kann eine organische Verbindung, wie z. B. Tetrathiafulvalen (Abkürzung: TTF), verwendet werden.
  • Es sei angemerkt, dass die Licht emittierende Schicht, die Lochinjektionsschicht, die Lochtransportschicht, die Elektronentransportschicht und die Elektroneninjektionsschicht, welche vorstehend beschrieben worden sind, jeweils durch ein Verdampfungsverfahren (darunter auch ein Vakuumverdampfungsverfahren), ein Tintenstrahlverfahren, ein Beschichtungsverfahren, ein Düsendruckverfahren, ein Tiefdruckverfahren oder dergleichen ausgebildet werden können. Neben den vorstehend erwähnten Materialien kann eine anorganische Verbindung, wie z. B. ein Quantenpunkt, oder eine hochmolekulare Verbindung (z. B. ein Oligomer, ein Dendrimer und ein Polymer) in der Licht emittierenden Schicht, der Lochinjektionsschicht, der Lochtransportschicht, der Elektronentransportschicht und der Elektroneninjektionsschicht verwendet werden.
  • Bei dem Quantenpunkt kann es sich beispielsweise um einen gallertartigen Quantenpunkt, einen legierten Quantenpunkt, einen Kern-Schale-Quantenpunkt oder einen Kern-Quantenpunkt handeln. Der Quantenpunkt, der Elemente, die zu den Gruppen 2 und 16 gehören, Elemente, die zu den Gruppen 13 und 15 gehören, Elemente, die zu den Gruppen 13 und 17 gehören, Elemente, die zu den Gruppen 11 und 17 gehören, oder Elemente enthält, die zu den Gruppen 14 und 15 gehören, kann verwendet werden. Alternativ kann der Quantenpunkt verwendet werden, der ein Element, wie z. B. Cadmium (Cd), Selen (Se), Zink (Zn), Schwefel (S), Phosphor (P), Indium (In), Tellur (Te), Blei (Pb), Gallium (Ga), Arsen (As) oder Aluminium (AI), enthält.
  • Beispiele für das Flüssigkeitsmedium, das für den Nassprozess verwendet wird, umfassen organische Lösungsmittel von Ketonen, wie z. B. Methylethylketon und Cyclohexanon, Fettsäureester, wie z. B. Ethylacetat, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Dichlorbenzol, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Toluol, Xylol, Mesitylen und Cyclohexylbenzol, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Cyclohexan, Decalin und Dodecan, Dimethylformamid (DMF), Dimethylsulfoxid (DMSO) und dergleichen.
  • Beispiele für die hochmolekulare Verbindung, die für die Licht emittierende Schicht verwendet werden kann, umfassen ein Polyphenylenvinylen- (PPV-) Derivat, wie z. B. Poly[2-methoxy-5-(2-ethylhexyloxy)-1,4-phenylenvinylen] (Abkürzung: MEH-PPV) oder Poly(2,5-dioctyl-1,4-phenylenvinylen), ein Polyfluoren-Derivat, wie z. B. Poly(9,9-din-octylfluorenyl-2,7-diyl) (Abkürzung: PF8), Poly[(9,9-di-n-octylfluorenyl-2,7-diyl)-alt-(benzo[2,1,3]thiadiazol-4,8-diyl)] (Abkürzung: F8BT), Poly[(9,9-di-n-octylfluorenyl-2,7-diyl)-alt-(2,2'-bithiophen-5,5'-diyl)] (Abkürzung: F8T2), Poly[(9,9-dioctyl-2,7-divinylenfluorenylen)-alt-(9,10-anthracen)] oder Poly[(9,9-dihexylfluoren-2,7-diyl)-alt-(2,5-dimethyl-1,4-phenylen)], ein Polyalkylthiophen- (PAT-) Derivat, wie z. B. Poly(3hexylthiophen-2,5-diyl) (Abkürzung: P3HT), und ein Polyphenylen-Derivat. Diese hochmolekularen Verbindungen, PVK, Poly(2-vinylnaphthalen), Poly[bis(4-phenyl)(2,4,6-trimethylphenyl)amin] (Abkürzung: PTAA) oder dergleichen können mit einer Licht emittierenden Verbindung dotiert sein und für die Licht emittierende Schicht verwendet werden. Als Licht emittierende Verbindung können beliebige der vorstehend beschriebenen Licht emittierenden Verbindungen verwendet werden.
  • <<Substrat>>
  • Eine Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann über einem Substrat aus Glas, Kunststoff oder dergleichen ausgebildet werden. Als eine Möglichkeit zum Übereinanderanordnen von Schichten über dem Substrat können Schichten sequenziell von der Seite der Elektrode 101 aus oder sequenziell von der Seite der Elektrode 102 aus angeordnet werden.
  • Für das Substrat, über dem die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ausgebildet werden kann, können beispielsweise Glas, Quarz, Kunststoff oder dergleichen verwendet werden. Alternativ kann ein flexibles Substrat verwendet werden. Das flexible Substrat ist beispielsweise ein Substrat, das gebogen werden kann, wie z. B. ein Kunststoffsubstrat aus Polycarbonat oder Polyarylat. Ein Film, ein durch Verdampfung ausgebildeter anorganischer Film oder dergleichen kann auch verwendet werden. Ein anderes Material kann verwendet werden, solange das Substrat als Träger bei einem Herstellungsprozess der Licht emittierenden Vorrichtung und einer optischen Vorrichtung (z. B. eines Farbfilters) dient oder eine Funktion zum Schützen der Licht emittierenden Vorrichtung und der optischen Vorrichtung aufweist.
  • Beispielsweise kann in dieser Beschreibung und dergleichen eine Licht emittierende Vorrichtung unter Verwendung verschiedener Substrate ausgebildet werden. Der Typ eines Substrats ist nicht besonders beschränkt. Beispiele für das Substrat umfassen ein Halbleitersubstrat (z. B. ein einkristallines Substrat oder ein Siliziumsubstrat), ein SOI-Substrat, ein Glassubstrat, ein Quarzsubstrat, ein Kunststoffsubstrat, ein Metallsubstrat, ein Edelstahlsubstrat, ein Substrat, das eine Edelstahlfolie enthält, ein Wolframsubstrat, ein Substrat, das eine Wolframfolie enthält, ein flexibles Substrat, einen Befestigungsfilm, eine Cellulose-Nanofaser (CNF) und Papier, die/das ein Fasermaterial enthält, und einen Basismaterialfilm. Beispiele für das Glassubstrat umfassen ein Bariumborosilikatglas-Substrat, ein Aluminiumborosilikatglas-Substrat und ein Kalknatronglas-Substrat. Beispiele für das flexible Substrat, den Befestigungsfilm, den Basismaterialfilm und dergleichen umfassen Substrate aus Kunststoffen, für die Polyethylenterephthalat (PET), Polyethylennaphthalat (PEN), Polyethersulfon (PES) und Polytetrafluorethylen (PTFE) typische Beispiele sind. Ein weiteres Beispiel ist ein Harz, wie z. B. Acryl. Ferner können Polypropylen, Polyester, Polyvinylfluorid und Polyvinylchlorid als Beispiele angegeben werden. Weitere Beispiele umfassen Polyamid, Polyimid, Aramid, Epoxid, einen durch Verdampfung ausgebildeten anorganischen Film und Papier.
  • Alternativ kann ein flexibles Substrat als Substrat derart verwendet werden, dass die Licht emittierende Vorrichtung direkt auf dem flexiblen Substrat bereitgestellt wird. Als weitere Alternative kann eine Trennschicht zwischen dem Substrat und der Licht emittierenden Vorrichtung bereitgestellt werden. Die Trennschicht kann verwendet werden, wenn ein Teil einer Licht emittierenden Vorrichtung oder die gesamte Licht emittierende Vorrichtung, die über der Trennschicht ausgebildet ist, von dem Substrat getrennt und auf ein anderes Substrat übertragen wird. In einem derartigen Fall kann die Licht emittierende Vorrichtung auch auf ein Substrat mit geringer Wärmebeständigkeit oder auf ein flexibles Substrat übertragen werden. Für die vorstehende Trennschicht kann beispielsweise eine Schichtanordnung, die anorganische Filme, nämlich einen Wolframfilm und einen Siliziumoxidfilm, umfasst, oder eine Struktur verwendet werden, bei der ein Harzfilm aus Polyimid oder dergleichen über einem Substrat ausgebildet ist.
  • Mit anderen Worten: Nachdem die Licht emittierende Vorrichtung unter Verwendung eines Substrats ausgebildet worden ist, kann die Licht emittierende Vorrichtung auf ein anderes Substrat übertragen werden. Beispiele für das Substrat, auf das die Licht emittierende Vorrichtung übertragen wird, umfassen, zusätzlich zu den vorstehenden Substraten, ein Zellglassubstrat, ein Steinsubstrat, ein Holzsubstrat, ein Stoffsubstrat (darunter auch eine Naturfaser (z. B. Seide, Baumwolle und Hanf), eine Kunstfaser (z. B. Nylon, Polyurethan und Polyester), eine Regeneratfaser (z. B. Acetat, Cupro, Viskose und regenerierten Polyester) und dergleichen), ein Ledersubstrat und ein Gummisubstrat. Unter Verwendung eines derartigen Substrats kann eine Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Beständigkeit, hoher Wärmebeständigkeit, verringertem Gewicht oder verringerter Dicke ausgebildet werden.
  • Die Licht emittierende Vorrichtung 150 kann beispielsweise über einer Elektrode, die elektrisch mit einem Feldeffekttransistor (field-effect transistor, FET) verbunden ist, der über dem vorstehend beschriebenen Substrat ausgebildet ist, ausgebildet werden. Demzufolge kann eine Aktivmatrix-Anzeigevorrichtung, in der der FET den Betrieb der Licht emittierenden Vorrichtung 150 steuert, hergestellt werden.
  • Die vorstehend bei dieser Ausführungsform beschriebene Struktur kann je nach Bedarf mit einer beliebigen der bei den anderen Ausführungsformen beschriebenen Strukturen kombiniert werden.
  • (Ausführungsform 2)
  • Bei dieser Ausführungsform werden Beispiele für ein Verfahren zum Synthetisieren einer organischen Verbindung, die vorzugsweise für eine Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet werden kann, beschrieben, wobei die organischen Verbindungen, die durch die allgemeinen Formeln (G1) und (G2) dargestellt werden, als Beispiele angegeben werden.
  • <Verfahren zum Synthetisieren der durch die allgemeine Formel (G1) dargestellten organischen Verbindung>
  • Die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, kann durch ein Syntheseverfahren synthetisiert werden, bei dem eine beliebige der verschiedenen Reaktionen genutzt wird. Beispielsweise kann die organische Verbindung durch die nachstehenden Syntheseschemas (S-1) und (S-2) synthetisiert werden. Als Erstes werden eine Verbindung 1, ein Arylamin (eine Verbindung 2) und ein Arylamin (eine Verbindung 3) gekoppelt, wodurch eine Diamin-Verbindung (Verbindung 4) erhalten wird.
  • Als Nächstes werden die Diamin-Verbindung (Verbindung 4), ein halogeniertes Aryl (eine Verbindung 5) und ein halogeniertes Aryl (eine Verbindung 6) gekoppelt, wodurch die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, erhalten werden kann.
    Figure DE112019003481T5_0064
    Figure DE112019003481T5_0065
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  • In den Syntheseschemas (S-1) und (S-2) stellt A einen substituierten oder nicht substituierten kondensierten aromatischen Ring mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen oder einen substituierten oder nicht substituierten kondensierten heteroaromatischen Ring mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen dar, stellen Ar1 bis Ar4 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar, stellen X1 bis X8 jeweils unabhängig voneinander eine AlkylGruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen dar. Beispiele für den kondensierten aromatischen Ring oder den kondensierten heteroaromatischen Ring umfassen Chrysen, Phenanthren, Stilben, Acridon, Phenoxazin und Phenothiazin. Die Folgenden werden besonders bevorzugt: Anthracen, Pyren, Cumarin, Chinacridon, Perylen, Tetracen und Naphthobisbenzofuran.
  • In dem Fall, in dem eine Buchwald-Hartwig-Reaktion unter Verwendung eines Palladiumkatalysators in den Syntheseschemas (S-1) und (S-2) angewendet wird, stellen X10 bis X13 jeweils eine Halogen-Gruppe oder eine Triflat-Gruppe dar. Als Halogen wird Jod, Brom oder Chlor bevorzugt. Bei der Reaktion können eine Palladium-Verbindung, wie z. B. Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) oder Palladium(II)-acetat, und ein Ligand, wie z. B. Tri(tert-butyl)phosphin, Tri(n-hexyl)phosphin, Tricyclohexylphosphin, Di(1-adamantyl)-n-butylphosphin oder 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxy-1, 1'-biphenyl, verwendet werden. Außerdem kann eine organische Base, wie z. B. Natrium-tert-butoxid, eine anorganische Base, wie z. B. Kaliumcarbonat, Cäsiumcarbonat oder Natriumcarbonat, oder dergleichen verwendet werden. Ferner kann als Lösungsmittel Toluol, Xylol, Benzol, Tetrahydrofuran, Dioxan oder dergleichen verwendet werden. Reagenzien, die bei der Reaktion verwendet werden können, sind nicht darauf beschränkt.
  • Die Reaktion, die in den Syntheseschemas (S-1) und (S-2) angewendet wird, ist nicht auf die Buchwald-Hartwig-Reaktion beschränkt. Eine Migita-Kosugi-Stille-Kupplungsreaktion unter Verwendung einer Organozinnverbindung, eine Kupplungsreaktion unter Verwendung eines Grignard-Reagenzes, eine Ullmann-Reaktion unter Verwendung von Kupfer oder einer Kupferverbindung oder dergleichen kann verwendet werden.
  • In dem Fall, in dem die Verbindung 2 und die Verbindung 3 in dem Syntheseschema (S-1) unterschiedliche Strukturen aufweisen, wird es bevorzugt, dass die Verbindung 1 und die Verbindung 2 zuerst reagieren, um ein Kopplungsprodukt zu bilden, und dann das Kopplungsprodukt und die Verbindung 3 reagieren. In dem Fall, in dem die Verbindung 1 mit der Verbindung 2 und mit der Verbindung 3 in unterschiedlichen Phasen reagiert, wird es bevorzugt, dass die Verbindung 1 eine Dihalogen-Verbindung ist und dass X10 und X11 unterschiedliche Halogene sind und selektiv nacheinander Aminierungsreaktionen unterzogen werden.
  • Des Weiteren wird in dem Fall, in dem die Verbindung 5 und die Verbindung 6 in dem Syntheseschema (S-2) unterschiedliche Strukturen aufweisen, bevorzugt, dass die Verbindung 4 und die Verbindung 5 zuerst reagieren, um ein Kopplungsprodukt zu bilden, und dann das Kopplungsprodukt und die Verbindung 6 reagieren.
  • (Ausführungsform 3)
  • Bei dieser Ausführungsform wird im Folgenden eine Licht emittierende Vorrichtung mit einer Struktur, die sich von derjenigen unterscheidet, die bei der Ausführungsform 1 beschrieben worden ist, anhand von 6 beschrieben. In 6 wird in einigen Fällen ein Abschnitt mit einer ähnlichen Funktion wie derjenige in 1A durch das gleiche Schraffurmuster wie dasjenige in 1A dargestellt und nicht eigens mit einem Bezugszeichen versehen. Zudem werden gleiche Bezugszeichen für Abschnitte mit ähnlichen Funktionen verwendet, und eine ausführliche Beschreibung der Abschnitte wird in einigen Fällen weggelassen.
  • <Strukturbeispiel 2 einer Licht emittierenden Vorrichtung>
  • 6 ist eine schematische Querschnittsansicht einer Licht emittierenden Vorrichtung 250.
  • Die Licht emittierende Vorrichtung 250, die in 6 dargestellt wird, beinhaltet eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten (eine Licht emittierende Einheit 106 und eine Licht emittierende Einheit 108) zwischen einem Paar von Elektroden (der Elektrode 101 und der Elektrode 102). Eine der Licht emittierenden Einheiten weist vorzugweise eine Struktur auf, die derjenigen der in 1A dargestellten EL-Schicht 100 ähnlich ist. Das heißt: Es wird bevorzugt, dass die Licht emittierende Vorrichtung 150, die in 1A dargestellt wird, eine Licht emittierende Einheit beinhaltet, während die Licht emittierende Vorrichtung 250 eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten beinhaltet. Es sei angemerkt, dass bei der folgenden Beschreibung der Licht emittierenden Vorrichtung 250 die Elektrode 101 als Anode dient und die Elektrode 102 als Kathode dient; jedoch können die Funktionen bei der Licht emittierenden Vorrichtung 250 ausgetauscht werden.
  • Bei der Licht emittierenden Vorrichtung 250, die in 6 dargestellt wird, sind die Licht emittierende Einheit 106 und die Licht emittierende Einheit 108 übereinander angeordnet, und eine Ladungserzeugungsschicht 115 ist zwischen der Licht emittierenden Einheit 106 und der Licht emittierenden Einheit 108 bereitgestellt. Es sei angemerkt, dass die Licht emittierende Einheit 106 und die Licht emittierende Einheit 108 die gleiche Struktur aufweisen können oder unterschiedliche Strukturen aufweisen können. Beispielsweise wird bei der Licht emittierenden Einheit 108 vorzugsweise eine Struktur verwendet, die derjenigen der EL-Schicht 100 ähnlich ist.
  • Die Licht emittierende Vorrichtung 250 beinhaltet eine Licht emittierende Schicht 120 und eine Licht emittierende Schicht 170. Die Licht emittierende Einheit 106 beinhaltet zusätzlich zu der Licht emittierenden Schicht 120 die Lochinjektionsschicht 111, die Lochtransportschicht 112, eine Elektronentransportschicht 113 und eine Elektroneninjektionsschicht 114. Die Licht emittierende Einheit 108 beinhaltet zusätzlich zu der Licht emittierenden Schicht 170 eine Lochinjektionsschicht 116, eine Lochtransportschicht 117, die Elektronentransportschicht 118 und die Elektroneninjektionsschicht 119.
  • Bei der Licht emittierenden Vorrichtung 250 enthält eine beliebige Schicht in jeder der Licht emittierenden Einheiten 106 und 108 die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. Es sei angemerkt, dass die Schicht, die die organische Verbindung enthält, vorzugsweise die Licht emittierende Schicht 120 oder 170 ist.
  • Die Ladungserzeugungsschicht 115 kann entweder eine Struktur, bei der einem Lochtransportmaterial eine Akzeptorsubstanz (ein Elektronenakzeptor) zugesetzt ist, oder eine Struktur aufweisen, bei der einem Elektronentransportmaterial eine Donatorsubstanz (ein Elektronendonator) zugesetzt ist. Alternativ kann die Ladungserzeugungsschicht 115 eine Schichtanordnung aus beiden dieser Strukturen sein.
  • Wenn die Ladungserzeugungsschicht 115 ein Verbundmaterial aus einer organischen Verbindung und einer Akzeptorsubstanz enthält, kann das Verbundmaterial ein beliebiges Verbundmaterial sein, das für die Lochinjektionsschicht 111, die bei der Ausführungsform 1 beschrieben worden ist, verwendet werden kann. Als organische Verbindung können verschiedene Verbindungen, wie z. B. eine aromatische Amin-Verbindung, eine Carbazol-Verbindung, ein aromatischer Kohlenwasserstoff und eine hochmolekulare Verbindung (z. B. ein Oligomer, ein Dendrimer und ein Polymer), verwendet werden. Die organische Verbindung weist vorzugsweise eine Löcherbeweglichkeit von 1 × 10-6 cm2/Vs oder höher auf. Es sei angemerkt, dass eine beliebige andere Substanz verwendet werden kann, solange sie eine Eigenschaft zum Transportieren von mehr Löchern als Elektronen aufweist. Da das Verbundmaterial aus einer organischen Verbindung und einer Akzeptorsubstanz ausgezeichnete Ladungsträgerinjektions- und Ladungsträgertransporteigenschaften aufweist, kann ein Betrieb bei einer niedrigen Spannung oder ein Betrieb mit einem niedrigen Strom erzielt werden. Es sei angemerkt, dass dann, wenn eine Oberfläche einer Licht emittierenden Einheit auf der Anodenseite in Kontakt mit der Ladungserzeugungsschicht 115 ist, die Ladungserzeugungsschicht 115 auch als Lochinjektionsschicht oder Lochtransportschicht der Licht emittierenden Einheit dienen kann; daher muss in der Licht emittierenden Einheit eine Lochinjektionsschicht oder eine Lochtransportschicht nicht notwendigerweise enthalten sein. Alternativ kann dann, wenn eine Oberfläche der Licht emittierenden Einheit auf der Kathodenseite in Kontakt mit der Ladungserzeugungsschicht 115 ist, die Ladungserzeugungsschicht 115 auch als Elektroneninjektionsschicht oder Elektronentransportschicht der Licht emittierenden Einheit dienen; daher muss in der Licht emittierenden Einheit eine Elektroneninjektionsschicht oder eine Elektronentransportschicht nicht notwendigerweise enthalten sein.
  • Die Ladungserzeugungsschicht 115 kann eine mehrschichtige Struktur aus einer Schicht, die das Verbundmaterial aus einer organischen Verbindung und einer Akzeptorsubstanz enthält, und einer Schicht aufweisen, die ein anderes Material enthält. Beispielsweise kann die Ladungserzeugungsschicht 115 ausgebildet werden, indem eine Schicht, die das Verbundmaterial aus einer organischen Verbindung und einer Akzeptorsubstanz enthält, mit einer Schicht kombiniert wird, die eine Verbindung, die aus Substanzen mit einer Elektronen abgebenden Eigenschaft ausgewählt wird, und eine Verbindung mit einer hohen Elektronentransporteigenschaft enthält. Alternativ kann die Ladungserzeugungsschicht 115 ausgebildet werden, indem eine Schicht, die das Verbundmaterial aus einer organischen Verbindung und einer Akzeptorsubstanz enthält, mit einer Schicht kombiniert wird, die einen durchsichtigen leitenden Film beinhaltet.
  • Die Ladungserzeugungsschicht 115, die zwischen der Licht emittierenden Einheit 106 und der Licht emittierenden Einheit 108 bereitgestellt ist, ist dazu konfiguriert, Elektronen in eine der Licht emittierenden Einheiten zu injizieren und Löcher in die andere Licht emittierende Einheit zu injizieren, wenn eine Spannung an die Elektrode 101 und die Elektrode 102 angelegt wird. Zum Beispiel injiziert in 6 die Ladungserzeugungsschicht 115 Elektronen in die Licht emittierende Einheit 106 und Löcher in die Licht emittierende Einheit 108, wenn eine Spannung derart angelegt wird, dass das Potential der Elektrode 101 höher ist als dasjenige der Elektrode 102.
  • Es sei angemerkt, dass in Bezug auf die Lichtextraktionseffizienz die Ladungserzeugungsschicht 115 vorzugsweise eine Durchlässigkeit für sichtbares Licht aufweist (im Besonderen weist sie eine Durchlässigkeit für sichtbares Licht von 40 % oder höher auf). Die Ladungserzeugungsschicht 115 arbeitet selbst mit einer Leitfähigkeit, die niedriger ist als diejenige des Paars von Elektroden (der Elektroden 101 und 102).
  • Die Ladungserzeugungsschicht 115, die unter Verwendung eines der vorstehenden Materialien ausgebildet wird, kann einen durch die Schichtanordnung der Licht emittierenden Schichten verursachten Anstieg der Betriebsspannung unterdrücken.
  • Obwohl 6 die Licht emittierende Vorrichtung darstellt, die zwei Licht emittierende Einheiten beinhaltet, kann eine ähnliche Struktur auch für eine Licht emittierende Vorrichtung verwendet werden, bei der drei oder mehr Licht emittierende Einheiten übereinander angeordnet sind. Wenn eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten, die von der Ladungserzeugungsschicht getrennt werden, zwischen einem Paar von Elektroden angeordnet wird, genauso wie bei der Licht emittierenden Vorrichtung 250, kann eine Licht emittierende Vorrichtung bereitgestellt werden, die Licht mit hoher Leuchtdichte emittieren kann, wobei die Stromdichte niedrig gehalten wird, und eine lange Lebensdauer aufweist. Außerdem kann eine Licht emittierende Vorrichtung mit niedrigem Stromverbrauch erhalten werden.
  • Es sei angemerkt, dass bei jeder der vorstehenden Strukturen die Emissionsfarben der Gastmaterialien, die in der Licht emittierenden Einheit 106 und der Licht emittierenden Einheit 108 verwendet werden, gleich oder unterschiedlich voneinander sein können. Wenn Gastmaterialien mit einer Funktion zum Emittieren von Licht in der gleichen Farbe für die Licht emittierende Einheit 106 und die Licht emittierende Einheit 108 verwendet werden, erzielt die Licht emittierende Vorrichtung 250 vorteilhaft eine hohe Leuchtdichte bei einem kleinen Stromwert. Währenddessen weist dann, wenn Gastmaterialien mit einer Funktion zum Emittieren von Licht unterschiedlicher Farben für die Licht emittierende Einheit 106 und die Licht emittierende Einheit 108 verwendet werden, die Licht emittierende Vorrichtung 250 vorteilhaft eine mehrfarbige Lichtemission auf. In diesem Fall emittiert dann, wenn eine Vielzahl von Licht emittierenden Materialien mit unterschiedlichen Emissionswellenlängen in einer oder beiden der Licht emittierenden Schichten 120 und 170 verwendet wird, die Licht emittierende Vorrichtung 250 Licht, das durch Synthetisieren von Lichtern mit unterschiedlichen Peaks des Emissionsspektrums erhalten wird. Das heißt, dass das Emissionsspektrum der Licht emittierenden Vorrichtung 250 mindestens zwei lokale Maximalwerte aufweist.
  • Die vorstehende Struktur ist ebenfalls dazu geeignet, eine weiße Lichtemission zu erhalten. Eine weiße Lichtemission kann erhalten werden, wenn die Licht emittierende Schicht 120 und die Licht emittierende Schicht 170 Licht von Komplementärfarben emittieren. Vorzugsweise werden die Gastmaterialien insbesondere derart ausgewählt, dass eine weiße Lichtemission mit hohen Farbwiedergabeeigenschaften oder eine Lichtemission von mindestens Rot, Grün und Blau erhalten werden kann.
  • Eine oder beide der Licht emittierenden Schichten 120 und 170 weisen vorzugsweise die Struktur der bei der Ausführungsform 1 beschriebenen Licht emittierenden Schicht 130 auf, wobei in diesem Fall eine Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Zuverlässigkeit und hoher Lichtausbeute erhalten werden kann. Es handelt sich bei Gastmaterialien, die in der Licht emittierenden Schicht 130 enthalten sind, um ein fluoreszierendes Material und ein phosphoreszierendes Material oder ein TADF-Material; somit kann dann, wenn die Struktur der bei der Ausführungsform 1 beschriebenen Licht emittierenden Schicht 130 für eine oder beide der Licht emittierenden Schichten 120 und 170 verwendet wird, eine hocheffiziente, hochzuverlässige Licht emittierende Vorrichtung, die mehrfarbiges Licht emittiert, erhalten werden.
  • Im Falle einer Licht emittierenden Vorrichtung, bei der drei oder mehr Licht emittierende Einheiten übereinander angeordnet sind, können Farben von Licht, das von Gastmaterialien in den Licht emittierenden Einheiten emittiert wird, gleich oder unterschiedlich voneinander sein. Wenn die Licht emittierende Vorrichtung eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten beinhaltet, die Licht in der gleichen Farbe emittieren, können diese Licht emittierenden Einheiten Licht mit hoher Intensität bei kleinem Strom emittieren. Eine derartige Struktur kann geeignet genutzt werden, um Emissionsfarben einzustellen. Die Struktur wird besonders vorteilhaft verwendet, wenn Gastmaterialien, die Licht mit den unterschiedlichen Farben und unterschiedlichen Emissionseffizienzen emittieren, verwendet werden. Wenn beispielsweise die Licht emittierende Vorrichtung drei Licht emittierende Einheiten beinhaltet, kann die Intensität der Fluoreszenz und der Phosphoreszenz eingestellt werden, indem zwei Licht emittierende Einheiten, die ein fluoreszierendes Material für die gleiche Farbe enthalten, und eine Licht emittierende Einheit, die ein phosphoreszierendes Material enthält, das Licht in einer Farbe emittiert, die sich von der Emissionsfarbe des fluoreszierenden Materials unterscheidet, bereitgestellt werden. Das heißt, dass die Intensität des emittierten Lichts jeder Farbe durch Änderung der Anzahl der Licht emittierenden Einheiten eingestellt werden kann.
  • Wenn eine Licht emittierende Vorrichtung auf die vorstehende Weise zwei fluoreszierende Einheiten und eine phosphoreszierende Einheit beinhaltet, werden die folgenden Licht emittierenden Vorrichtungen bevorzugt: eine Licht emittierende Vorrichtung aus zwei Licht emittierenden Einheiten, die ein blaues fluoreszierendes Material enthalten, und einer Licht emittierenden Einheit, die ein gelbes phosphoreszierendes Material enthält, eine Licht emittierende Vorrichtung aus zwei Licht emittierenden Einheiten, die ein blaues fluoreszierendes Material enthalten, und einer Licht emittierenden Einheit, die ein rotes phosphoreszierendes Material und ein grünes phosphoreszierendes Material enthält, und eine Licht emittierende Vorrichtung aus zwei Licht emittierenden Einheiten, die ein blaues fluoreszierendes Material enthalten, und einer Licht emittierenden Einheit, die ein rotes phosphoreszierendes Material, ein gelbes phosphoreszierendes Material und ein grünes phosphoreszierendes Material enthält. Derartige Licht emittierende Vorrichtungen können effizient weißes Licht emittieren. Somit kann die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung je nach Bedarf mit einer phosphoreszierenden Schicht kombiniert werden.
  • Mindestens eine der Licht emittierenden Schichten 120 und 170 kann in Schichten unterteilt sein, und die geteilten Schichten können voneinander unterschiedliche Licht emittierende Materialien enthalten. Das heißt, dass mindestens eine der Licht emittierenden Schichten 120 und 170 aus zwei oder mehr Schichten bestehen kann. Beispielsweise wird dann, wenn die Licht emittierende Schicht ausgebildet wird, indem eine erste Licht emittierende Schicht und eine zweite Licht emittierende Schicht in dieser Reihenfolge von der Seite der Lochtransportschicht aus übereinander angeordnet werden, die erste Licht emittierende Schicht unter Verwendung eines Materials mit einer Lochtransporteigenschaft als Wirtsmaterial ausgebildet und wird die zweite Licht emittierende Schicht unter Verwendung eines Materials mit einer Elektronentransporteigenschaft als Wirtsmaterial ausgebildet. Bei dieser Struktur kann ein Licht emittierendes Material, das in der ersten Licht emittierenden Schicht enthalten ist, einem Licht emittierenden Material, das in der zweiten Licht emittierenden Schicht enthalten ist, gleichen oder sich von ihm unterscheiden, und die Materialien können Funktionen zum Emittieren von Licht in der gleichen Farbe oder Licht in unterschiedlichen Farben aufweisen. Eine weiße Lichtemission mit hohen Farbwiedergabeeigenschaften, die aus drei Primärfarben oder vier oder mehr Farben gebildet wird, kann erhalten werden, indem eine Vielzahl von Licht emittierenden Materialien mit Funktionen zum Emittieren von Licht in unterschiedlichen Farben verwendet wird.
  • Es sei angemerkt, dass diese Ausführungsform je nach Bedarf mit einer beliebigen der anderen Ausführungsformen kombiniert werden kann.
  • (Ausführungsform 4)
  • Bei dieser Ausführungsform werden Licht emittierende Einrichtungen, die die bei der Ausführungsform 1 und der Ausführungsform 3 beschriebenen Licht emittierenden Vorrichtungen beinhalten, anhand von 7A und 7B beschrieben.
  • 7A ist eine Draufsicht auf die Licht emittierende Einrichtung und 7B ist eine Querschnittsansicht entlang den Linien A-B und C-D der 7A. Die Licht emittierende Einrichtung beinhaltet einen Treiberschaltungsabschnitt (eine Source-Treiberschaltung) 601, einen Pixelabschnitt 602 und einen Treiberschaltungsabschnitt (eine Gate-Treiberschaltung) 603, welche die Lichtemission einer Licht emittierenden Vorrichtung steuern und mit gestrichelten Linien dargestellt werden. Des Weiteren bezeichnet ein Bezugszeichen 604 ein Dichtungssubstrat, ein Bezugszeichen 625 bezeichnet ein Trocknungsmittel und ein Bezugszeichen 605 bezeichnet ein Dichtungsmittel. Ein Abschnitt, der von dem Dichtungsmittel 605 umgeben ist, ist ein Raum 607.
  • Es sei angemerkt, dass es sich bei einer Anschlussleitung 608 um eine Leitung zum Übertragen von Signalen, die in die Source-Treiberschaltung 601 und die Gate-Treiberschaltung 603 eingegeben werden, und zum Empfangen eines Videosignals, eines Taktsignals, eines Startsignals, eines Rücksetzsignals und dergleichen aus einer flexiblen gedruckten Schaltung (flexible printed circuit, FPC) 609 handelt, die als externer Eingangsanschluss dient. Obwohl hier nur die FPC dargestellt wird, kann eine gedruckte Leiterplatte (printed wiring board, PWB) an der FPC angebracht sein. Die Licht emittierende Einrichtung in dieser Beschreibung umfasst in ihrer Kategorie nicht nur die Licht emittierende Einrichtung an sich, sondern auch die Licht emittierende Einrichtung, die mit der FPC oder der PWB versehen ist.
  • Als Nächstes wird eine Querschnittsstruktur der Licht emittierenden Einrichtung anhand von 7B beschrieben. Der Treiberschaltungsabschnitt und der Pixelabschnitt werden über einem Elementsubstrat 610 ausgebildet. Hier werden die Source-Treiberschaltung 601, die der Treiberschaltungsabschnitt ist, und ein Pixel des Pixelabschnitts 602 dargestellt.
  • In der Source-Treiberschaltung 601 wird eine CMOS-Schaltung ausgebildet, in der ein n-Kanal-TFT 623 und ein p-Kanal-TFT 624 kombiniert werden. Die Treiberschaltung kann unter Verwendung verschiedener Schaltungen, wie z. B. einer CMOS-Schaltung, einer PMOS-Schaltung oder einer NMOS-Schaltung ausgebildet werden. Obwohl bei dieser Ausführungsform ein treiberintegrierter Typ beschrieben wird, bei dem die Treiberschaltung über dem Substrat ausgebildet ist, ist die Treiberschaltung nicht notwendigerweise über dem Substrat ausgebildet, und sie kann außerhalb des Substrats ausgebildet sein.
  • Der Pixelabschnitt 602 beinhaltet Pixel, die jeweils einen Schalt-TFT 611, einen Stromsteuer-TFT 612 und eine erste Elektrode 613 beinhalten, die elektrisch mit einem Drain des Stromsteuer-TFT 612 verbunden ist. Es sei angemerkt, dass ein Isolator 614 ausgebildet ist, um einen Endabschnitt der ersten Elektrode 613 zu bedecken. Der Isolator 614 kann unter Verwendung eines positiven lichtempfindlichen Harzfilms ausgebildet werden.
  • Um die Abdeckung mit einem Film, der über dem Isolator 614 ausgebildet wird, zu verbessern, wird der Isolator 614 derart ausgebildet, dass er eine gekrümmte Oberfläche mit einer Krümmung an seinem oberen oder unteren Endabschnitt aufweist. Beispielsweise weist in dem Fall, in dem ein lichtempfindliches Acryl für ein Material des Isolators 614 verwendet wird, vorzugsweise nur der obere Endabschnitt des Isolators 614 eine gekrümmte Oberfläche auf. Der Krümmungsradius der gekrümmten Oberfläche ist vorzugsweise größer als oder gleich 0,2 µm und kleiner als oder gleich 0,3 µm. Als Isolator 614 kann entweder ein negatives lichtempfindliches Material oder ein positives lichtempfindliches Material verwendet werden.
  • Eine EL-Schicht 616 und eine zweite Elektrode 617 sind über der ersten Elektrode 613 ausgebildet. Als Material für die erste Elektrode 613, die als Anode dient, wird vorzugsweise ein Material mit einer hohen Austrittsarbeit verwendet. Beispielsweise kann ein einschichtiger Film aus einem ITO-Film, einem Indiumzinnoxidfilm enthaltend Silizium, einem Indiumoxidfilm enthaltend 2 Gew.-% bis 20 Gew.-% Zinkoxid, einem Titannitridfilm, einem Chromfilm, einem Wolframfilm, einem Zn-Film, einem Pt-Film oder dergleichen, eine Schichtanordnung aus einem Titannitridfilm und einem Film, der Aluminium als seine Hauptkomponente enthält, eine Schichtanordnung aus drei Schichten, nämlich einem Titannitridfilm, einem Film, der Aluminium als seine Hauptkomponente enthält, und einem Titannitridfilm, oder dergleichen verwendet werden. Die mehrschichtige Struktur ermöglicht einen niedrigen Leitungswiderstand, einen guten ohmschen Kontakt und eine Funktion einer Anode.
  • Die EL-Schicht 616 wird durch eines von verschiedenen Verfahren ausgebildet, wie z. B. ein Verdampfungsverfahren, bei dem eine Verdampfungsmaske verwendet wird, ein Tintenstrahlverfahren und ein Rotationsbeschichtungsverfahren. Als Material, das in der EL-Schicht 616 enthalten ist, kann eine niedermolekulare Verbindung oder eine hochmolekulare Verbindung (darunter auch ein Oligomer oder ein Dendrimer) verwendet werden.
  • Als Material, das für die zweite Elektrode 617 verwendet wird, die über der EL-Schicht 616 ausgebildet ist und als Kathode dient, wird vorzugsweise ein Material mit niedriger Austrittsarbeit (z. B. Al, Mg, Li, Ca oder eine Legierung oder eine Verbindung davon, wie z. B. MgAg, Mgln oder AILi) verwendet. In dem Fall, in dem Licht, das in der EL-Schicht 616 erzeugt wird, die zweite Elektrode 617 passiert, wird für die zweite Elektrode 617 vorzugsweise eine Schichtanordnung aus einem dünnen Metallfilm und einem durchsichtigen leitenden Film (z. B. ITO, Indiumoxid enthaltend 2 Gew.-% oder mehr und 20 Gew.-% oder weniger Zinkoxid, Indiumzinnoxid enthaltend Silizium oder Zinkoxid (ZnO)) verwendet.
  • Es sei angemerkt, dass eine Licht emittierende Vorrichtung 618 aus der ersten Elektrode 613, der EL-Schicht 616 und der zweiten Elektrode 617 besteht. Die Licht emittierende Vorrichtung 618 weist vorzugsweise die bei der Ausführungsform 1 und der Ausführungsform 3 beschriebene Struktur auf. In der Licht emittierenden Einrichtung dieser Ausführungsform kann der Pixelabschnitt, der eine Vielzahl von Licht emittierenden Vorrichtungen beinhaltet, sowohl die Licht emittierende Vorrichtung mit der Struktur, die bei der Ausführungsform 1 und der Ausführungsform 3 beschrieben worden ist, als auch eine Licht emittierende Vorrichtung mit einer anderen Struktur beinhalten.
  • Das Dichtungssubstrat 604 wird mit dem Dichtungsmittel 605 an dem Elementsubstrat 610 befestigt, so dass die Licht emittierende Vorrichtung 618 in dem Raum 607 bereitgestellt ist, der von dem Elementsubstrat 610, dem Dichtungssubstrat 604 und dem Dichtungsmittel 605 umgeben ist. Der Raum 607 ist mit einem Füllstoff gefüllt. Der Füllstoff kann ein Inertgas (wie z. B. Stickstoff oder Argon) oder ein Harz und/oder ein Trocknungsmittel sein.
  • Ein Harz auf Epoxid-Basis oder eine Glasfritte wird vorzugsweise für das Dichtungsmittel 605 verwendet. Es wird bevorzugt, dass ein derartiges Material so wenig Feuchtigkeit oder Sauerstoff wie möglich durchlässt. Als Dichtungssubstrat 604 kann ein Glassubstrat, ein Quarzsubstrat oder ein Kunststoffsubstrat, das aus faserverstärktem Kunststoff (fiber reinforced plastic, FRP), Polyvinylfluorid (PVF), Polyester, Acryl oder dergleichen ausgebildet wird, verwendet werden.
  • Auf die vorstehende Weise kann die Licht emittierende Einrichtung, die die bei der Ausführungsform 1 und der Ausführungsform 3 beschriebenen Licht emittierenden Vorrichtungen beinhaltet, erhalten werden.
  • <Strukturbeispiel 1 einer Licht emittierenden Einrichtung>
  • Als Beispiel für eine Anzeigevorrichtung stellen 8A und 8B jeweils eine Licht emittierenden Einrichtung dar, die eine Licht emittierende Vorrichtung, die eine weiße Lichtemission aufweist, und eine Farbschicht (einen Farbfilter) beinhaltet.
  • 8A stellt ein Substrat 1001, einen Basis-Isolierfilm 1002, einen Gate-Isolierfilm 1003, Gate-Elektroden 1006, 1007 und 1008, einen ersten Zwischenschicht-Isolierfilm 1020, einen zweiten Zwischenschicht-Isolierfilm 1021, einen Peripherieabschnitt 1042, einen Pixelabschnitt 1040, einen Treiberschaltungsabschnitt 1041, erste Elektroden 1024W, 1024R, 1024G und 1024B von Licht emittierenden Vorrichtungen, eine Trennwand 1025, eine EL-Schicht 1028, eine zweite Elektrode 1029 der Licht emittierenden Vorrichtungen, ein Dichtungssubstrat 1031, ein Dichtungsmittel 1032 und dergleichen dar.
  • In 8A und 8B sind Farbschichten (eine rote Farbschicht 1034R, eine grüne Farbschicht 1034G und eine blaue Farbschicht 1034B) an einem durchsichtigen Basismaterial 1033 bereitgestellt. Eine schwarze Schicht (Schwarzmatrix) 1035 kann zusätzlich bereitgestellt werden. Das durchsichtige Basismaterial 1033, das mit den Farbschichten und der schwarzen Schicht versehen ist, ist an dem Substrat 1001 positioniert und befestigt. Es sei angemerkt, dass die Farbschichten und die schwarze Schicht mit einer Abdeckungsschicht 1036 bedeckt werden. In 8A passiert Licht, das von einigen der Licht emittierenden Schichten emittiert wird, nicht die Farbschichten, während Licht, das von den anderen der Licht emittierenden Schichten emittiert wird, die Farbschichten passiert. Da das nicht die Farbschichten passierende Licht weiß ist und das eine der Farbschichten passierende Licht rot, blau oder grün ist, kann ein Bild unter Verwendung von Pixeln der vier Farben angezeigt werden.
  • 8B stellt ein Beispiel dar, in dem die rote Farbschicht 1034R, die grüne Farbschicht 1034G und die blaue Farbschicht 1034B zwischen dem Gate-Isolierfilm 1003 und dem ersten Zwischenschicht-Isolierfilm 1020 ausgebildet sind. Wie in 8B dargestellt, können die Farbschichten zwischen dem Substrat 1001 und dem Dichtungssubstrat 1031 bereitgestellt werden.
  • Die vorstehend beschriebene Licht emittierende Einrichtung weist eine Struktur auf, bei der Licht von der Seite des Substrats 1001 entnommen wird, wo die TFTs ausgebildet sind (Bottom-Emission-Struktur), aber sie kann auch eine Struktur aufweisen, bei der Licht von der Seite des Dichtungssubstrats 1031 entnommen wird (Top-Emission-Struktur).
  • <Strukturbeispiel 2 einer Licht emittierenden Einrichtung>
  • 9A und 9B sind jeweils eine Querschnittsansicht einer Licht emittierenden Einrichtung mit einer Top-Emission-Struktur. In diesem Fall kann ein Substrat, das kein Licht durchlässt, als Substrat 1001 verwendet werden. Der Prozess bis zum Schritt zum Ausbilden einer Verbindungselektrode, die den TFT und die Anode der Licht emittierenden Vorrichtung verbindet, wird auf eine Weise durchgeführt, die derjenigen der Licht emittierenden Einrichtung mit einer Bottom-Emission-Struktur ähnlich ist. Anschließend wird ein dritter Zwischenschicht-Isolierfilm 1037 derart ausgebildet, dass er eine Elektrode 1022 bedeckt. Dieser Isolierfilm kann eine Ebnungsfunktion aufweisen. Der dritte Zwischenschicht-Isolierfilm 1037 kann unter Verwendung eines Materials, das demjenigen des zweiten Zwischenschicht-Isolierfilms 1021 ähnlich ist, oder unter Verwendung anderer verschiedener Materialien ausgebildet werden.
  • Untere Elektroden 1025W, 1025R, 1025G und 1025B der Licht emittierenden Vorrichtungen dienen jeweils zwar als Anode, aber sie können jeweils auch als Kathode dienen. Im Falle der in 9A und 9B dargestellten Licht emittierenden Einrichtung mit einer Top-Emission-Struktur sind die unteren Elektroden 1025W, 1025R, 1025G und 1025B vorzugsweise ferner reflektierende Elektroden. Es sei angemerkt, dass die zweite Elektrode 1029 vorzugsweise eine Funktion zum Reflektieren von Licht und eine Funktion zum Durchlassen von Licht aufweist. Es wird bevorzugt, dass zwischen der zweiten Elektrode 1029 und den unteren Elektroden 1025W, 1025R, 1025G und 1025B eine Mikrokavitätsstruktur verwendet wird, wobei in diesem Fall Licht mit einer bestimmten Wellenlänge verstärkt wird. Die EL-Schicht 1028 wird derart ausgebildet, dass sie eine Struktur aufweist, die den bei der Ausführungsform 1 und der Ausführungsform 3 beschriebenen Strukturen ähnlich ist, wodurch eine weiße Lichtemission erhalten werden kann.
  • In 8A und 8B sowie 9A und 9B kann die Struktur der EL-Schicht zum Bereitstellen einer weißen Lichtemission durch z. B. Verwenden einer Vielzahl von Licht emittierenden Schichten oder einer Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten erzielt werden. Es sei angemerkt, dass die Struktur zum Bereitstellen einer weißen Lichtemission nicht auf das Vorstehende beschränkt ist.
  • Im Falle einer in Fig. 9A und 9B dargestellten Top-Emission-Struktur kann das Abdichten mit dem Dichtungssubstrat 1031 durchgeführt werden, auf dem die Farbschichten (die rote Farbschicht 1034R, die grüne Farbschicht 1034G und die blaue Farbschicht 1034B) bereitgestellt sind. Das Dichtungssubstrat 1031 kann mit der schwarzen Schicht (Schwarzmatrix) 1030 versehen sein, die zwischen Pixeln positioniert ist. Die Farbschichten (die rote Farbschicht 1034R, die grüne Farbschicht 1034G und die blaue Farbschicht 1034B) und die schwarze Schicht (Schwarzmatrix) können mit der Abdeckungsschicht bedeckt sein. Es sei angemerkt, dass ein lichtdurchlässiges Substrat als Dichtungssubstrat 1031 verwendet wird.
  • 9A stellt eine Struktur dar, bei der eine Vollfarbanzeige unter Verwendung von drei Farben, nämlich Rot, Grün und Blau, durchgeführt wird; eine Vollfarbanzeige kann alternativ unter Verwendung von vier Farben, nämlich Rot, Grün, Blau und Weiß, durchgeführt werden, wie in 9B dargestellt. Es sei angemerkt, dass die Struktur zur Durchführung einer Vollfarbanzeige nicht darauf beschränkt ist. Beispielsweise kann eine Vollfarbanzeige unter Verwendung von vier Farben, nämlich Rot, Grün, Blau und Gelb, durchgeführt werden.
  • Bei der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, die ein fluoreszierendes Material und ein phosphoreszierendes Material oder ein TADF-Material als Gastmaterialien enthält, kann mehrfarbiges Licht mit hoher Effizienz emittieren. Demzufolge kann, indem die Licht emittierende Einrichtung verwendet wird, die bei dieser Ausführungsform beschriebene Licht emittierende Einrichtung eine hohe Lichtausbeute aufweisen.
  • Auf die vorstehende Weise können die Licht emittierenden Einrichtungen, die die bei der Ausführungsform 1 und der Ausführungsform 3 beschriebenen Licht emittierenden Vorrichtungen beinhalten, erhalten werden.
  • Diese Ausführungsform kann je nach Bedarf mit einer beliebigen der anderen Ausführungsformen kombiniert werden.
  • (Ausführungsform 5)
  • Bei dieser Ausführungsform werden elektronische Geräte und Anzeigevorrichtungen von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung beschrieben.
  • Einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung entsprechend können ein elektronisches Gerät und eine Anzeigevorrichtung hergestellt werden, die eine ebene Oberfläche und eine vorteilhafte Lichtausbeute sowie eine hohe Zuverlässigkeit aufweisen. Einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung entsprechend können ferner ein elektronisches Gerät und eine Anzeigevorrichtung hergestellt werden, die eine gekrümmte Oberfläche und eine vorteilhafte Lichtausbeute sowie eine hohe Zuverlässigkeit aufweisen. Ferner kann eine Licht emittierende Vorrichtung, die, wie vorstehend beschrieben, eine hohe Farbreproduzierbarkeit aufweist, erhalten werden.
  • Beispiele für elektronische Geräte umfassen ein Fernsehgerät, einen Schreibtisch- oder Notebook-Personal-Computer, einen Monitor eines Computers oder dergleichen, eine Digitalkamera, eine digitale Videokamera, einen digitalen Fotorahmen, ein Mobiltelefon, eine tragbare Spielkonsole, ein tragbares Informationsendgerät, eine Audiowiedergabevorrichtung und einen großen Spielautomaten, wie z. B. einen Flipperautomaten.
  • Ein tragbares Informationsendgerät 900, das in 10A und 10B dargestellt wird, beinhaltet ein Gehäuse 901, ein Gehäuse 902, einen Anzeigeabschnitt 903, einen Gelenkabschnitt 905 und dergleichen.
  • Das Gehäuse 901 und das Gehäuse 902 sind über den Gelenkabschnitt 905 miteinander verbunden. Das tragbare Informationsendgerät 900 kann, wie in 10B dargestellt, von einem geschlossenen Zustand (10A) geöffnet werden. Somit weist das tragbare Informationsendgerät 900 eine hohe Tragbarkeit beim Tragen und eine ausgezeichnete Sichtbarkeit beim Verwenden dank seinem großen Anzeigebereich auf.
  • Im tragbaren Informationsendgerät 900 wird der flexible Anzeigeabschnitt 903 über das Gehäuse 901 und das Gehäuse 902 hinweg bereitgestellt, die über den Gelenkabschnitt 905 miteinander verbunden sind.
  • Die Licht emittierende Einrichtung, die unter Verwendung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung hergestellt wird, kann für den Anzeigeabschnitt 903 verwendet werden. Daher kann das tragbare Informationsendgerät eine hohe Zuverlässigkeit aufweisen.
  • Der Anzeigeabschnitt 903 kann mindestens eines von Dokumentdaten, einem Standbild, einem bewegten Bild und dergleichen anzeigen. Wenn Dokumentdaten auf dem Anzeigeabschnitt 903 angezeigt werden, kann das tragbare Informationsendgerät 900 als E-Book-Lesegerät verwendet werden.
  • Wenn das tragbare Informationsendgerät 900 geöffnet wird, wird der Anzeigeabschnitt 903 mit einem großen Krümmungsradius gehalten. So wird beispielsweise der Anzeigeabschnitt 903 gehalten, während er einen gekrümmten Abschnitt mit einem Krümmungsradius von 1 mm bis 50 mm, bevorzugt 5 mm bis 30 mm beinhaltet. Ein Teil des Anzeigeabschnitts 903 kann in gebogenem Zustand ein Bild anzeigen, da Pixel von dem Gehäuse 901 bis zum Gehäuse 902 fortlaufend angeordnet sind.
  • Der Anzeigeabschnitt 903 dient als Touchscreen und kann mit einem Finger, einem Stift oder dergleichen bedient werden.
  • Der Anzeigeabschnitt 903 wird vorzugsweise unter Verwendung einer flexiblen Anzeige ausgebildet, wobei in diesem Fall ein kontinuierliches Bild zwischen dem Gehäuse 901 und dem Gehäuse 902 angezeigt werden kann. Es sei angemerkt, dass sowohl das Gehäuse 901 als auch das Gehäuse 902 mit einer Anzeige versehen sein können.
  • Der Gelenkabschnitt 905 beinhaltet vorzugsweise einen Arretierungsmechanismus, so dass ein Winkel, der zwischen dem Gehäuse 901 und dem Gehäuse 902 gebildet wird, nicht größer als ein vorbestimmter Winkel wird, wenn das tragbare Informationsendgerät 900 geöffnet wird. Beispielsweise ist ein Winkel, bei dem das Gehäuse 901 und das Gehäuse 902 arretiert sind (sie werden nicht weiter geöffnet), vorzugsweise größer als oder gleich 90° und kleiner als 180° und kann typischerweise 90°, 120°, 135°, 150°, 175° oder dergleichen sein. Folglich können die Zweckmäßigkeit, die Sicherheit und die Zuverlässigkeit des tragbaren Informationsendgeräts 900 verbessert werden.
  • Wenn der Gelenkabschnitt 905 einen Arretierungsmechanismus beinhaltet, wird keine übermäßige Kraft auf den Anzeigeabschnitt 903 ausgeübt; somit kann eine Beschädigung des Anzeigeabschnitts 903 verhindert werden. Folglich kann ein sehr zuverlässiges tragbares Informationsendgerät bereitgestellt werden.
  • Das Gehäuse 901 und das Gehäuse 902 können einen Einschaltknopf, einen Bedienknopf, einen externen Verbindungsanschluss, einen Lautsprecher, ein Mikrofon und dergleichen beinhalten.
  • Entweder das Gehäuse 901 oder das Gehäuse 902 ist mit einem drahtlosen Kommunikationsmodul versehen, und Daten können über ein Computernetzwerk, wie z. B. das Internet, ein lokales Netzwerk (local area network, LAN) oder Wi-Fi (eingetragenes Markenzeichen), übertragen und empfangen werden.
  • Ein tragbares Informationsendgerät 910, das in 10C dargestellt wird, beinhaltet ein Gehäuse 911, einen Anzeigeabschnitt 912, einen Bedienknopf 913, einen externen Verbindungsanschluss 914, einen Lautsprecher 915, ein Mikrofon 916, eine Kamera 917 und dergleichen.
  • Die Licht emittierende Einrichtung, die unter Verwendung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung hergestellt wird, kann für den Anzeigeabschnitt 912 verwendet werden. Daher kann das tragbare Informationsendgerät mit hoher Ausbeute hergestellt werden.
  • Das tragbare Informationsendgerät 910 beinhaltet einen Berührungssensor in dem Anzeigeabschnitt 912. Bedienungen, wie z. B. Telefonieren und Texteingabe, können durch Berührung des Anzeigeabschnitts 912 mit einem Finger, einem Stift oder dergleichen durchgeführt werden.
  • Mit dem Bedienknopf 913 kann der Strom ein-/ausgeschaltet werden. Außerdem können die Arten von Bildern, die auf dem Anzeigeabschnitt 912 angezeigt werden, umgeschaltet werden; beispielsweise wird ein Umschalten eines Bildes von einem Bildschirm zum Schreiben einer E-Mail zu einem Hauptmenübildschirm mit dem Bedienknopf 913 durchgeführt.
  • Wenn eine Erfassungsvorrichtung, wie z. B. ein Gyroskopsensor oder ein Beschleunigungssensor, innerhalb des tragbaren Informationsendgeräts 910 bereitgestellt wird, kann die Richtung der Anzeige auf dem Bildschirm des Anzeigeabschnitts 912 durch Bestimmung der Orientierung des tragbaren Informationsendgeräts 910 (ob das tragbare Informationsendgerät 910 horizontal oder vertikal angeordnet ist) automatisch geändert werden. Des Weiteren kann die Richtung der Anzeige auf dem Bildschirm beispielsweise durch Berührung des Anzeigeabschnitts 912, durch Bedienung mit dem Bedienknopf 913 oder durch Toneingabe mit dem Mikrofon 916 geändert werden.
  • Das tragbare Informationsendgerät 910 dient beispielsweise als eines oder mehrere von einem Telefonapparat, einem Notizbuch und einem Informationssuchsystem. Insbesondere kann das tragbare Informationsendgerät 910 als Smartphone verwendet werden. Das tragbare Informationsendgerät 910 kann verschiedene Applikationen, wie z. B. Mobiltelefongespräche, das Senden und Empfangen von E-Mails, das Anzeigen und Bearbeiten von Texten, das Wiedergeben von Musik, das Wiedergeben von Video, Internet-Kommunikation und Computer-Spiele, ausführen.
  • Eine Kamera 920, die in 10D dargestellt wird, beinhaltet ein Gehäuse 921, einen Anzeigeabschnitt 922, Bedienknöpfe 923, einen Auslöseknopf 924 und dergleichen.
  • Des Weiteren ist eine anbringbare Linse 926 an der Kamera 920 angebracht.
  • Die Licht emittierende Einrichtung, die unter Verwendung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung hergestellt wird, kann für den Anzeigeabschnitt 922 verwendet werden. Daher kann die Kamera sehr zuverlässig sein.
  • Obwohl die Linse 926 der Kamera 920 hier zum Auswechseln von dem Gehäuse 921 abnehmbar ist, kann die Linse 926 in dem Gehäuse 921 integriert sein.
  • Standbilder oder bewegte Bilder können mit der Kamera 920 aufgenommen werden, wenn der Auslöseknopf 924 betätigt wird. Bilder können auch durch Berührung des Anzeigeabschnitts 922 aufgenommen werden, der eine Funktion eines Touchscreens aufweist.
  • Es sei angemerkt, dass ein Stroboskop, ein Sucher oder dergleichen zusätzlich an der Kamera 920 angebracht sein oder alternativ in dem Gehäuse 921 integriert sein können.
  • 11A ist eine schematische Ansicht, die ein Beispiel für einen Reinigungsroboter darstellt.
  • Ein Reinigungsroboter 5100 beinhaltet ein Display 5101 auf seiner Oberseite, eine Vielzahl von Kameras 5102 auf seiner Seitenfläche, eine Bürste 5103 und Bedienknöpfe 5104. Obwohl nicht dargestellt, ist die Unterseite des Reinigungsroboters 5100 mit einem Reifen, einer Einlassöffnung und dergleichen bereitgestellt. Der Reinigungsroboter 5100 beinhaltet ferner verschiedene Sensoren, wie z. B. einen Infrarotsensor, einen Ultraschallsensor, einen Beschleunigungssensor, einen piezoelektrischen Sensor, einen optischen Sensor und einen Gyroskopsensor. Der Reinigungsroboter 5100 weist ein drahtloses Kommunikationsmittel auf.
  • Der Reinigungsroboter 5100 ist selbstfahrend, erfasst Staub 5120 und saugt durch die Einlassöffnung, die auf der Unterseite bereitgestellt ist, den Staub auf.
  • Der Reinigungsroboter 5100 kann bestimmen, ob ein Hindernis, wie z. B. eine Wand, ein Möbelstück oder eine Stufe, vorhanden ist, indem durch die Kameras 5102 aufgenommene Bilder analysiert werden. Wenn der Reinigungsroboter 5100 einen Gegenstand, der sich in der Bürste 5103 verfangen könnte (z. B. einen Draht), durch Analysieren eines Bildes erfasst, kann die Drehung der Bürste 5103 angehalten werden.
  • Das Display 5101 kann die verbleibende Batterieleistung, die Menge des gesammelten Staubs und dergleichen anzeigen. Das Display 5101 kann eine Route anzeigen, auf der der Reinigungsroboter 5100 gelaufen ist. Es kann sich bei dem Display 5101 um einen Touchscreen handeln, und die Bedienknöpfe 5104 können auf dem Display 5101 bereitgestellt werden.
  • Der Reinigungsroboter 5100 kann mit einem tragbaren elektronischen Gerät 5140, wie z. B. einem Smartphone, kommunizieren. Das tragbare elektronische Gerät 5140 kann durch die Kameras 5102 aufgenommene Bilder anzeigen. Demzufolge kann ein Besitzer des Reinigungsroboters 5100 selbst dann, wenn der Besitzer nicht zu Hause ist, sein Zimmer überwachen. Der Besitzer kann die Anzeige des Displays 5101 auch mit dem tragbaren elektronischen Gerät 5140, wie z. B. einem Smartphone, überprüfen.
  • Die Licht emittierende Einrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann für das Display 5101 verwendet werden.
  • Ein Roboter 2100, der in 11B dargestellt wird, beinhaltet eine arithmetische Vorrichtung 2110, einen Beleuchtungsstärkesensor 2101, ein Mikrofon 2102, eine obere Kamera 2103, einen Lautsprecher 2104, ein Display 2105, eine untere Kamera 2106, einen Hindernissensor 2107 und einen Bewegungsmechanismus 2108.
  • Das Mikrofon 2102 weist eine Funktion auf, eine Sprechstimme eines Benutzers, ein Umgebungsgeräusch und dergleichen zu erfassen. Der Lautsprecher 2104 weist auch eine Funktion auf, einen Ton auszugeben. Der Roboter 2100 kann unter Verwendung des Mikrofons 2102 und des Lautsprechers 2104 mit einem Benutzer kommunizieren.
  • Das Display 2105 weist eine Funktion auf, verschiedene Arten von Informationen anzuzeigen. Der Roboter 2100 kann auf dem Display 2105 Informationen anzeigen, die von einem Benutzer gewünscht werden. Das Display 2105 kann mit einem Touchscreen ausgestattet sein. Außerdem kann das Display 2105 ein abnehmbares Informationsendgerät sein, wobei in diesem Fall ein Aufladen und eine Datenkommunikation durchgeführt werden können, wenn das Display 2105 auf die vorbestimmte Position des Roboters 2100 eingestellt wird.
  • Die obere Kamera 2103 und die untere Kamera 2106 weisen jeweils eine Funktion zum Aufnehmen eines Bildes der Umgebung des Roboters 2100 auf. Der Hindernissensor 2107 kann ein Hindernis in der Richtung erfassen, in die sich der Roboter 2100 mit dem Bewegungsmechanismus 2108 vorwärtsbewegt. Der Roboter 2100 kann sich sicher bewegen, indem er mit der oberen Kamera 2103, der unteren Kamera 2106 und dem Hindernissensor 2107 die Umgebung erkennt.
  • Die Licht emittierende Einrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann für das Display 2105 verwendet werden.
  • 11C stellt ein Beispiel für ein brillenartiges Display dar. Das brillenartige Display beinhaltet beispielsweise ein Gehäuse 5000, einen Anzeigeabschnitt 5001, einen Lautsprecher 5003, eine LED-Lampe 5004, Bedientasten 5005 (darunter auch einen Netzschalter und einen Bedienschalter), einen Verbindungsanschluss 5006, einen Sensor 5007 (einen Sensor mit einer Funktion zum Messen von Kraft, Verschiebung, Position, Geschwindigkeit, Beschleunigung, Winkelgeschwindigkeit, Drehzahl, Abstand, Licht, Flüssigkeit, Magnetismus, Temperatur, chemischer Substanz, Ton, Zeit, Härte, elektrischem Feld, Strom, Spannung, elektrischer Energie, Strahlung, Durchflussrate, Feuchtigkeit, Steigungsgrad, Schwingung, Geruch oder Infrarotstrahl), ein Mikrofon 5008, einen zweiten Anzeigeabschnitt 5002, eine Stütze 5012 und einen Ohrhörer 5013.
  • Die Licht emittierende Einrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann für den Anzeigeabschnitt 5001 und den zweiten Anzeigeabschnitt 5002 verwendet werden.
  • 12A und 12B stellen ein klappbares, tragbares Informationsendgerät 5150 dar. Das klappbare, tragbare Informationsendgerät 5150 beinhaltet ein Gehäuse 5151, einen Anzeigebereich 5152 und einen Biegeabschnitt 5153. 12A stellt das tragbare Informationsendgerät 5150 dar, das aufgeklappt ist. 12B stellt das tragbare Informationsendgerät 5150 dar, das zusammengeklappt (gefaltet) ist. Trotz seines großen Anzeigebereichs 5152 ist das tragbare Informationsendgerät 5150 kompakt und weist eine hohe Tragbarkeit auf, wenn es zusammengeklappt ist.
  • Der Anzeigebereich 5152 kann mit dem Biegeabschnitt 5153 zweifach zusammengeklappt werden. Der Biegeabschnitt 5153 beinhaltet ein flexibles Element und eine Vielzahl von Stützelementen. Wenn der Anzeigebereich zusammengeklappt wird, dehnt sich das flexible Element aus und weist der Biegeabschnitt 5153 einen Krümmungsradius von 2 mm oder mehr, bevorzugt 5 mm oder mehr auf.
  • Es sei angemerkt, dass der Anzeigebereich 5152 ein Touchscreen (eine Eingabe/Ausgabe-Vorrichtung) sein kann, der einen Berührungssensor (eine EingabeVorrichtung) beinhaltet. Die Licht emittierende Einrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann für den Anzeigebereich 5152 verwendet werden.
  • Diese Ausführungsform kann je nach Bedarf mit einer beliebigen der anderen Ausführungsformen kombiniert werden.
  • (Ausführungsform 6)
  • Bei dieser Ausführungsform wird ein Beispiel, in dem die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung für verschiedene Beleuchtungsvorrichtungen verwendet wird, anhand von 13 beschrieben. Unter Verwendung der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine sehr zuverlässige Beleuchtungsvorrichtung mit vorteilhafter Lichtausbeute hergestellt werden.
  • Indem die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung über einem flexiblen Substrat ausgebildet wird, können ein elektronisches Gerät und eine Beleuchtungsvorrichtung, die einen Licht emittierenden Bereich mit einer gekrümmten Oberfläche aufweisen, erhalten werden.
  • Die Licht emittierende Einrichtung, die die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beinhaltet, kann auch für eine Beleuchtung für Fahrzeuge, insbesondere z. B. eine Beleuchtung für eine Windschutzscheibe und eine Fahrzeugdecke, verwendet werden.
  • 13 stellt ein Beispiel dar, in dem die Licht emittierende Vorrichtung für eine Innenraumbeleuchtungsvorrichtung 8501 verwendet wird. Da die Licht emittierende Vorrichtung eine größere Fläche aufweisen kann, kann auch eine Beleuchtungsvorrichtung mit einer großen Fläche ausgebildet werden. Zudem kann eine Beleuchtungsvorrichtung 8502, bei der ein Licht emittierender Bereich eine gekrümmte Oberfläche aufweist, unter Verwendung eines Gehäuses mit einer gekrümmten Oberfläche ausgebildet werden. Die Licht emittierende Vorrichtung, die bei dieser Ausführungsform beschrieben worden ist, weist die Form eines Dünnfilms auf, was ermöglicht, das Gehäuse freier zu gestalten. Demzufolge kann die Beleuchtungsvorrichtung auf verschiedene Weise kunstvoll gestaltet werden. Darüber hinaus kann eine Wand des Zimmers mit einer großen Beleuchtungsvorrichtung 8503 versehen sein. Berührungssensoren können in den Beleuchtungsvorrichtungen 8501, 8502 und 8503 bereitgestellt sein, um das Ein- oder Ausschalten der Beleuchtungsvorrichtungen zu steuern.
  • Wenn die Licht emittierende Vorrichtung auf der Oberseite eines Tisches bereitgestellt wird, kann eine Beleuchtungsvorrichtung 8504, die eine Funktion eines Tisches aufweist, erhalten werden. Es sei angemerkt, dass dann, wenn die Licht emittierende Vorrichtung als Teil eines anderen Möbelstücks verwendet wird, eine Beleuchtungsvorrichtung, die eine Funktion des betreffenden Möbelstücks aufweist, erhalten werden kann.
  • Wie vorstehend beschrieben, können Beleuchtungsvorrichtungen und elektronische Geräte unter Verwendung der Licht emittierenden Einrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung erhalten werden. Es sei angemerkt, dass die Licht emittierende Vorrichtung für Beleuchtungsvorrichtungen und elektronische Geräte auf verschiedenen Gebieten verwendet werden kann, ohne dabei auf diejenigen beschränkt zu sein, die bei dieser Ausführungsform beschrieben worden sind.
  • Die bei dieser Ausführungsform beschriebenen Strukturen können je nach Bedarf mit einer beliebigen der bei den anderen Ausführungsformen beschriebenen Strukturen kombiniert werden.
  • [Beispiel 1]
  • In diesem Beispiel werden Herstellungsbeispiele und Eigenschaften von Licht emittierenden Vorrichtungen von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung und einer Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung beschrieben. Die Struktur von jeder der Licht emittierenden Vorrichtungen, die in diesem Beispiel hergestellt werden, ist die gleiche wie diejenige, die in 1A dargestellt wird. Tabelle 1 und Tabelle 2 zeigen die ausführlichen Strukturen der Vorrichtungen. Die Strukturen und Abkürzungen von Verbindungen, die hier verwendet werden, werden nachstehend gezeigt.
    Figure DE112019003481T5_0067
     [Tabelle 1]
    Schicht Bezugszeichen Dicke (nm) Material Gewi chtsverhältnis
    Licht emittierende Vorrichtung 1 Elektrode 102 200 AI -
    Elektroneninjektionsschi cht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 10 NBPhen -
    118(1) 20 4,6mCzP2Pm -
    Licht emittierende Schicht 130 40 4,6mCzP2Pm: Ir(pPZ)3: 2TMS-mmtBuDPhA2Anth: Ir(dmdppr-dmP)2(dpm) 0,8: 0,2: 0,025: 0,01
    Lochtransportschicht 112 20 PCCP -
    Lochinjektionsschi cht 111 40 DBT3P-II: MoO3 1 0,5
    Elektrode 101 70 ITSO -
    Licht emittierende Vorrichtung 2 Elektrode 102 200 AI -
    Elektroneninjektionsschi cht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 10 NBPhen -
    118(1) 20 4,6mCzP2Pm -
    Licht emittierende Schicht 130 40 4,6mCzP2Pm : lr(ppz)3 : 2TMS-mmtBuDPhA2Anth : Ir(dmdppr-dmp)2(dpm) 0,8: 0,2: 0,05: 0,01
    Lochtransportschicht 112 20 PCCP -
    Lochinjektionsschi cht 111 40 DBT3P-II :MoO3 1 30,5
    Elektrode 101 70 ITSO -
    Licht emittierende Vorrichtung 3 Elektrode 102 200 AI -
    Elektroneninjektionsschi cht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 10 NBPhen -
    118(1) 20 4,6mCzP2Pm -
    Licht emittierende Schicht 130 40 4,6mCzP2Pm : Ir(PPZ)3: : 2TMS-mmtBuDPhA2Anth : Ir(dmdppr-dmp)2(dpm) 0,8: 0,2: 0,025: 0,005
    Lochtransportschicht 112 20 PCCP -
    Lochinjektionsschicht 111 40 DBT3P-II :MoO3 1 :0,5
    Elektrode 101 70 ITSO -
    [Tabelle 2]
    Schicht Bezugszeichen Dicke (nm) Material Gewichtsverhältnis
    Licht emittierende Vorrichtung 4 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 10 NBPhen -
    118(1) 20 4,6mCzP2Pm -
    Licht emittierende Schicht 130 40 4,6mCzP2Pm: Ir(PPz)3: 2TMS-mmtBuDPhA2Anth: Ir(dmdppr-dmP)2(dpm) 0,8: 0,2: 0,05: 0,005
    Lochtransportschicht 112 30 PCCP -
    Lochinjektionsschicht 111 40 DBT3P-II: MoO3 1 :0,5
    Elektrode 101 70 ITSO -
    Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 5 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 10 NBPhen -
    118(1) 20 4,6mCzP2Pm -
    Licht emittierende Schicht 130 40 4,6mCzP2Pm : Ir(PPz)3 : 2TMS-mmtBuDPhA2Anth 0,8: 0,2 : 0,05
    Lochtransportschicht 112 30 PCCP -
    Lochinjektionsschicht 111 40 DBT3P-II :MoO3 1 :0,5
    Elektrode 101 70 ITSO -
  • <Herstellung von Licht emittierenden Vorrichtungen>
  • Herstellungsverfahren für die Licht emittierenden Vorrichtungen in diesem Beispiel werden nachstehend beschrieben.
  • <<Herstellung einer Licht emittierenden Vorrichtung 1>>
  • Als Elektrode 101 wurde ein ITSO-Film in einer Dicke von 70 nm über einem Glassubstrat ausgebildet. Es sei angemerkt, dass die Elektrodenfläche der Elektrode 101 auf 4 mm2 (2 mm × 2 mm) eingestellt wurde.
  • Als Nächstes wurden als Lochinjektionsschicht 111 DBT3P-II und Molybdänoxid (MoOs) durch Co-Verdampfung in einem Gewichtsverhältnis von DBT3P-II: MoO3 = 1:0,5 in einer Dicke von 40 nm auf der Elektrode 101 abgeschieden.
  • Anschließend wurde als Lochtransportschicht 112 PCCP durch Verdampfung in einer Dicke von 20 nm auf der Lochinjektionsschicht 111 abgeschieden.
  • Als Nächstes wurden als Licht emittierende Schicht 130 4,6mCzP2Pm, Ir(ppz)3, 2-Trimethylsilyl-N,N,N',N'-tetrakis(3,5-di-tert-butylphenyl)-9,10-anthracendiamin (Abkürzung: 2TMS-mmtBuDPhA2Anth) und Ir(dmdppr-dmp)2(dpm) durch Co-Verdampfung in einem Gewichtsverhältnis von 4,6mCzP2Pm: Ir(ppz)3: 2TMSmmtBuDPhA2Anth: Ir(dmdppr-dmp)2(dpm)) = 0,8:0,2:0,025:0,01 in einer Dicke von 40 nm auf der Lochtransportschicht 112 abgeschieden. In der Licht emittierenden Schicht 130 sind 4,6mCzP2Pm und Ir(ppz)3 eine Kombination, die einen Exciplex bildet. 2TMSmmtBuDPhA2Anth ist ein fluoreszierendes Material mit Schutzgruppen, und Ir(dmdppr-dmp)2(dpm) ist ein phosphoreszierendes Material, das Ir enthält.
  • Anschließend wurden als Elektronentransportschicht 118 4,6mCzP2Pm und NBPhen sukzessiv durch Verdampfung in einer Dicke von 20 nm bzw. 10 nm auf der Licht emittierenden Schicht 130 abgeschieden. Dann wurde als Elektroneninjektionsschicht 119 LiF durch Verdampfung in einer Dicke von 1 nm auf der Elektronentransportschicht 118 abgeschieden.
  • Dann wurde als Elektrode 102 Aluminium (AI) in einer Dicke von 200 nm auf der Elektroneninjektionsschicht 119 abgeschieden.
  • Anschließend wurde die Licht emittierende Vorrichtung 1 in einem Handschuhkasten, der eine Stickstoffatmosphäre enthielt, durch Fixieren eines Glassubstrats zur Versiegelung an dem Glassubstrat, auf dem die organischen Materialien abgeschieden wurden, unter Verwendung eines Dichtungsmittels für organische EL abgedichtet. Insbesondere wurden, nachdem das Dichtungsmittel aufgetragen worden war, um die organischen Materialien auf dem Glassubstrat zu umschließen, und das Glassubstrat an dem Glassubstrat zur Versiegelung befestigt worden war, eine Bestrahlung mit UV-Licht mit einer Wellenlänge von 365 nm bei 6 J/cm2 sowie eine Wärmebehandlung bei 80 °C für eine Stunde durchgeführt. Durch die vorstehenden Schritte wurde die Licht emittierende Vorrichtung 1 hergestellt.
  • <<Herstellung von Licht emittierenden Vorrichtungen 2 bis 4 und einer Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 5>>
  • Die Licht emittierenden Vorrichtungen 2 bis 4 und die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 5 wurden durch die gleichen Schritte wie diejenigen für die vorstehend beschriebene Licht emittierende Vorrichtung 1 hergestellt, mit Ausnahme des Schritts zum Ausbilden der Struktur der Licht emittierenden Schicht 130. Die Details der Vorrichtungsstrukturen werden in der Tabelle 1 und der Tabelle 2 gezeigt; daher werden die Details der Herstellungsverfahren nicht beschrieben. Materialien, die für die Licht emittierenden Schichten 130 in den Licht emittierenden Vorrichtungen 1 bis 4 verwendet werden, sind gleich; jedoch unterscheiden sich die Mischverhältnisse dieser voneinander. Die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 5 enthält 2TMS-mmtBuDPhA2Anth, ein fluoreszierendes Material mit Schutzgruppen; jedoch enthält sie nicht Ir(dmdppr-dmp)2(dpm), ein phosphoreszierendes Material.
  • Eigenschaften von Licht emittierenden Vorrichtungen>
  • Als Nächstes wurden die Eigenschaften der hergestellten Licht emittierenden Vorrichtungen 1 bis 4 und der hergestellten Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 5 gemessen. Die Leuchtdichte und die CIE-Chromatizität wurden mit einem Leuchtdichte-Farbmessgerät (BM-5A, hergestellt von TOPCON TECHNOHOUSE CORPORATION) gemessen, und die Elektrolumineszenzspektren wurden mit einem Mehrkanalspektrometer (PMA-11, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) gemessen.
  • 14 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen 1 bis 4 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 5. 15 zeigt die Elektrolumineszenzspektren, die bei der Zufuhr eines Stroms mit einer Dichte von 2,5 mA/cm2 zu den Licht emittierenden Vorrichtungen 1 bis 4 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 5 erhalten wurden. Es sei angemerkt, dass die Messung der Licht emittierenden Vorrichtungen bei Raumtemperatur (in einer Atmosphäre, die bei 23 °C gehalten wurde) durchgeführt wurde. 16 zeigt das Absorptionsspektrum und das Emissionsspektrum von 2TMS-mmtBuDPhA2Anth in einer Toluollösung, das Absorptionsspektrum von Ir(dmdppr-dmp)2(dpm) in einer Dichlormethanlösung und das EL-Spektrum einer Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 9, die nachstehend beschrieben wird (das EL-Spektrum eines Exciplexes, der von 4,6mCzP2Pm und Ir(ppz)3 gebildet wird).
  • Das Absorptionsspektrum von 2TMS-mmtBuDPhA2Anth in einer Toluollösung und das Absorptionsspektrum von Ir(dmdppr-dmp)2(dpm) in einer Dichlormethanlösung wurden mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (V550, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen. 16 zeigt Absorptionsspektren, die erhalten wurden, indem das Spektrum von lediglich einer Toluollösung in einer Quarzzelle und das Spektrum von lediglich einer Dichlormethanlösung in einer Quarzzelle von den Absorptionsspektren von 2TMS-mmtBuDPhA2Anth in einer Toluollösung bwz. Ir(dmdppr-dmp)2(dpm) in einer Dichlormethanlösung subtrahiert wurden. Das Emissionsspektrum wurde mit einem Fluoreszenz-Spektrophotometer (FS920, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) gemessen.
  • Tabelle 3 zeigt die Vorrichtungseigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen 1 bis 4 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 5 bei etwa 1000 cd/m2.
  • [Tabelle 3]
    Spannung (V) Stromdichte (mA/cm 2 ) CIE-Chromatizität (x, y) Leuchtdichte (cd/m2) Stromeffizienz (cd/A) Leistungseffizienz (Im/W) Externe Quanteneffizienz (%)
    Licht emittierende Vorrichtung 1 3,30 1,88 (0,522, 0,460) 959 51,1 48,7 23,6
    Licht emittierende Vorrichtung 2 3,30 2,25 (0,499, 0,484) 1100 49,0 46,6 20,9
    Licht emittierende Vorrichtung 3 3,20 1,88 (0,446, 0,529) 1150 61,2 60,0 22,8
    Licht emittierende Vorrichtung 4 3,10 1,38 (0,439, 0,540) 839 60,6 61,5 21,7
    Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 5 3,20 1,19 (0,323, 0,649) 1081 90,7 89,0 23,6
  • Wie in 15 gezeigt, weisen die Emissionsspektren der Licht emittierenden Vorrichtungen 1 bis 4 jeweils zwei Peaks bei etwa 530 nm und 610 nm auf. Der Peak bei etwa 530 nm ist auf 2TMS-mmtBuDPhA2Anth zurückzuführen, und der Peak bei etwa 610 nm ist auf Ir(dmdppr-dmp)2(dpm) zurückzuführen. Das heißt, dass die Licht emittierenden Vorrichtungen 1 bis 4 sowohl Licht, das aus 2TMS-mmtBuDPhA2Anth stammt, als auch Licht, das aus Ir(dmdppr-dmp)2(dpm) stammt, emittierten. Die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 5 emittierte grünes Licht mit einer Peakwellenlänge von 534 nm und einer Halbwertsbreite von 65 nm. Dies deutet darauf hin, dass eine Lichtemission aufgrund von 2TMS-mmtBuDPhA2Anth von der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 5 erhalten wurde.
  • Obwohl die Licht emittierenden Vorrichtungen 1 bis 4 und die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 5 eine Lichtemission aufgrund ihrer fluoreszierenden Materialien aufweisen, wurde, wie in 14 gezeigt, eine Lichtemission mit einer hohen externen Quanteneffizienz von über 20 % erhalten. Da die maximale Erzeugungswahrscheinlichkeit von Singulett-Exzitonen durch Rekombination von Ladungsträgern (Löchern und Elektronen), die von einem Paar von Elektroden injiziert werden, 25 % beträgt, würde die maximale externe Quanteneffizienz einer typischen fluoreszierenden Vorrichtung 6,25 % betragen, wenn die Auskopplungseffizienz 25 % beträgt. Die externe Quanteneffizienz beispielsweise von einer EL-Vorrichtung, die Licht von einem fluoreszierenden Material und einem phosphoreszierenden Material in einem Verhältnis von 1:1 emittiert, beträgt 15,5 %. Jedoch weisen die Licht emittierenden Vorrichtungen 1 bis 4 und die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 5 im Vergleich zu dem Fall, in dem nur Singulett-Exzitonen zur Lichtemission beitragen, und zu dem typischen Fall, in dem sowohl ein fluoreszierendes Material als auch ein phosphoreszierendes Material zur Lichtemission beitragen, eine hohe Effizienz auf. Dies liegt daran, dass neben einer Lichtemission aufgrund von Singulett-Exzitonen, die durch Rekombination von Ladungsträgern (Löchern und Elektronen) erzeugt werden, die von einem Paar von Elektroden injiziert werden, eine Lichtemission aufgrund von der Energieübertragung von Triplett-Exzitonen oder eine Lichtemission aufgrund von Singulett-Exzitonen, die durch umgekehrtes Intersystem-Crossing in dem Exciplex von Triplett-Exzitonen erzeugt werden, erhalten werden. Daher wurde bei den Licht emittierenden Vorrichtungen, die jeweils ein fluoreszierendes Material mit Schutzgruppen enthalten, der nichtstrahlende Zerfall von Triplett-Exzitonen verhindert, und sowohl die Singulett-Anregungsenergie als auch die Triplett-Anregungsenergie wurden effizient in eine Lichtemission umgewandelt. Es sei angemerkt, dass die Licht emittierenden Vorrichtungen 1 bis 4 und die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 5 Licht emittierende Vorrichtungen sind, bei denen ExEF genutzt wird.
  • In 14 und 15 weisen die Licht emittierenden Vorrichtungen 1 bis 4, die jeweils sowohl ein phosphoreszierendes Material als auch ein fluoreszierendes Material als Licht emittierende Materialien enthalten, und die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 5, die nur ein fluoreszierendes Material als Licht emittierendes Material enthält, eine gleichwertige Effizienz auf. Das heißt: Die Verwendung eines fluoreszierenden Materials, in dem ein Luminophor Schutzgruppen aufweist, ermöglicht die Herstellung einer Licht emittierenden Vorrichtung mit hoher Lichtausbeute, selbst wenn die Licht emittierende Vorrichtung sowohl ein phosphoreszierendes Material als auch ein fluoreszierendes Material als Licht emittierende Materialien enthält. Die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 5 kann als Licht emittierende Vorrichtung angesehen werden, bei der die Konzentration des phosphoreszierenden Materials 0 ist. Daher werden eine oder beide der Konzentrationen eines fluoreszierenden Materials mit Schutzgruppen und eines phosphoreszierenden Materials, das zur Lichtemission beiträgt, eingestellt, wodurch eine Emissionsfarbe eingestellt werden kann, während eine hohe Lichtausbeute aufrechterhalten wird. In diesem Fall ist die Konzentration des fluoreszierenden Materials mit Schutzgruppen vorzugsweise höher als die Konzentration des phosphoreszierenden Materials, damit ein angemessenes Gleichgewicht einer Lichtemission von dem fluoreszierenden Material und einer Lichtemission von dem phosphoreszierenden Material erhalten werden kann.
  • <Ergebnisse der CV-Messung>
  • Anschließend wurden die elektrochemischen Eigenschaften (Oxidationsreaktionseigenschaften und Reduktionsreaktionseigenschaften) von 4,6mCzP2Pm und Ir(ppz)3, die für die Licht emittierenden Schichten der Licht emittierenden Vorrichtungen verwendet wurden, durch eine Cyclovoltammetrie- (CV-) Messung gemessen.
  • Ein elektrochemischer Analysator (ALS Modell 600A oder 600C, hergestellt von BAS Inc.) wurde als Messeinrichtung verwendet. Eine Lösung für die CV-Messung wurde auf die folgende Weise hergestellt: Tetra-n-butylammoniumperchlorat (n-Bu4NClO4, hergestellt von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., Katalognr. T0836) als Trägerelektrolyt wurde in wasserfreiem Dimethylformamid (DMF, hergestellt von Sigma-Aldrich Co. LLC., 99,8 %, Katalognr. 22705-6) als Lösungsmittel bei einer Konzentration von 100 mmol/l aufgelöst, und das zu messende Objekt wurde bei einer Konzentration von 2 mmol/l darin aufgelöst. Eine Platinelektrode (PTE-Platinelektrode, hergestellt von BAS Inc.) wurde als Arbeitselektrode verwendet, eine weitere Platinelektrode (Pt-Gegenelektrode für VC-3 (5 cm), hergestellt von BAS Inc.) wurde als Hilfselektrode verwendet, und eine Ag/Ag+-Elektrode (RE7-Referenzelektrode für ein nichtwässriges Lösungsmittel, hergestellt von BAS Inc.) wurde als Referenzelektrode verwendet. Es sei angemerkt, dass die Messung bei Raumtemperatur (20 °C bis 25 °C) durchgeführt wurde. Zusätzlich wurde die Abtastgeschwindigkeit bei der CV-Messung auf 0,1 V/s eingestellt, und ein Oxidationspotential Ea [V] und ein Reduktionspotential Ec [V] in Bezug auf die Referenzelektrode wurden gemessen. Das Potential Ea ist ein Zwischenpotential einer Oxidations-Reduktions-Welle und das Potential Ec ist ein Zwischenpotential einer Reduktions-Oxidations-Welle. Da hier die Potentialenergie der Referenzelektrode, die in diesem Beispiel verwendet wird, in Bezug auf das Vakuumniveau bekanntermaßen -4,94 [eV] ist, können das HOMO-Niveau und das LUMO-Niveau durch die folgenden Formeln berechnet werden: HOMO-Niveau [eV] = -4,94 - Ea und LUMO-Niveau [eV] = -4,94 - Ec.
  • Entsprechend den Ergebnissen der CV-Messung waren das Oxidationspotential und das Reduktionspotential von 4,6mCzP2Pm jeweils 0,95 V und -2,06 V. Außerdem waren das HOMO-Niveau und das LUMO-Niveau von 4,6mCzP2Pm, die aus den Ergebnissen der CV-Messung berechnet wurden, jeweils -5,89 eV und -2,88 eV. Das Oxidationspotential und das Reduktionspotential von Ir(ppz)3 waren jeweils 0,45 V und -3,17 V. Außerdem waren das HOMO-Niveau und das LUMO-Niveau von Ir(ppz)3, die aus den Ergebnissen der CV-Messung berechnet wurden, jeweils -5,39 eV und -1,77 eV.
  • Wie vorstehend beschrieben, ist das LUMO-Niveau von 4,6mCzP2Pm niedriger als dasjenige von Ir(ppz)3, und das HOMO-Niveau von Ir(ppz)3 ist höher als dasjenige von 4,6mCzP2Pm. Somit werden in dem Fall, in dem die Verbindungen in einer Licht emittierenden Schicht verwendet werden, Elektronen und Löcher effizient in 4,6mCzP2Pm bzw. Ir(ppz)3 injiziert, so dass 4,6mCzP2Pm und Ir(ppz)3 einen Exciplex bilden können. Es sei angemerkt, dass, wie in 16 gezeigt, der Exciplex, der von 4,6mCzP2Pm und Ir(ppz)3 gebildet wird, einen Emissionspeak bei etwa 530 nm aufweist.
  • 16 zeigt, dass sich das Emissionsspektrum des Exciplexes, der von 4,6mCzP2Pm und Ir(ppz)3 gebildet wird, sowohl mit dem Absorptionsspektrum von 2TMS-mmtBuDPhA2Anth als auch mit dem Absorptionsspektrum von Ir(dmdppr-dmp)2(dpm) überlappt. Daher kann die Anregungsenergie des Exciplexes effizient auf 2TMS-mmtBuDPhA2Anth und Ir(dmdppr-dmp)2(dpm) übertragen werden. Das Emissionsspektrum von 2TMS-mmtBuDPhA2Anth überlappt sich mit dem Absorptionsspektrum von Ir(dmdppr-dmp)2(dpm). Daher ist die Energieübertragung von 2TMS-mmtBuDPhA2Anth auf Ir(dmdppr-dmp)2(dpm) auch möglich. Folglich ermöglicht eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung die Herstellung einer mehrfarbigen Licht emittierenden Vorrichtung mit hoher Lichtausbeute.
  • [Beispiel 2]
  • In diesem Beispiel werden Herstellungsbeispiele und Eigenschaften von Licht emittierenden Vorrichtungen und Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung, die sich von denjenigen in dem vorstehenden Beispiel unterscheiden, beschrieben. Die Struktur von jeder der Licht emittierenden Vorrichtungen, die in diesem Beispiel hergestellt wurden, ist die gleiche wie diejenige, die in 1 dargestellt wird. Tabelle 4 und Tabelle 5 zeigen die Details der Vorrichtungsstrukturen. Die Strukturen und Abkürzungen von Verbindungen, die hier verwendet wurden, werden nachstehend gezeigt. Es sei angemerkt, dass für die anderen organischen Verbindungen auf das Beispiel 1 und die vorstehende Ausführungsform Bezug genommen werden kann.
    Figure DE112019003481T5_0068
     [Tabelle 4]
    Schicht Bezugs-zeichen Dicke (nm) Material Gewichtsverhältnis
    Licht emittierende Vorrichtung 4 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 10 NBPhen -
    118(1) 20 4,6mCzP2Pm -
    Licht emittierende Schicht 130 40 4,6mCzP2Pm: Ir(ppZ)3: 2TMS-mmtBuDPhA2Anth: Ir(dmdppr-dmp)2(dpm) 0,8: 0,2: 0,05: 0,005
    Lochtransportschicht 112 30 PCCP -
    Lochinjektionsschicht 111 40 DBT3P-II: MoO3 1:0,5
    Elektrode 101 70 ITSO -
    Licht emittierende Vorrichtung 6 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 10 NBPhen -
    118(1) 20 4,6mCzP2Pm -
    Licht emittierende Schicht 130 40 4,6mCzP2Pm: Ir(ppZ)3: 2TMS-mmtBuDPhA2Anth: Ir(dmdppr-dmp)2(dpm) 0,8: 0,2: 0,1 : 0,005
    Lochtransportschicht 112 20 PCCP -
    Lochinjektionsschicht 111 40 DBT3P-II: Mo03 1:0,5
    Elektrode 101 70 ITSO -
    [Tabelle 5]
    Schicht Bezugszeichen Dicke (nm) Material Gewichtsverhältnis
    Licht emittierende Vergleichsvorrichtungt 7 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneni njekti onsschi cht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 10 NBPhen -
    118(1) 20 4,6mCzP2Pm -
    Licht emittierende Schicht 130 40 4,6mCzP2Pm: Ir(PPZ)3: MeDPhA2A: Ir(dmdppr-dmp)2(dpm) 0,8: 0,2: 0,05: 0,005
    Lochtransportschicht 112 30 PCCP -
    Lochi njekti onsschi cht 111 40 DBT3P-II :MoO3 1 0,5
    Elektrode 101 70 ITSO -
    Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 8 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschi cht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 10 NBPhen -
    118(1) 20 4,6mCzP2Pm -
    Licht emittierende Schicht 130 40 4,6mCzP2Pm : Ir(PPZ)3 : MeDPhA2A : Ir(dmdppr-dmp)2(dpm) 0,8: 0,2: 0,1: 0,005
    Lochtransportschicht 112 20 PCCP -
    Lochi njekti onsschi cht 111 40 DBT3P-II: Mo03 1 0,5
    Elektrode 101 70 ITSO -
    Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 9 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschi cht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 10 NBPhen -
    118(1) 20 4,6mCzP2Pm -
    Licht emittierende Schicht 130 40 4,6mCzP2Pm : Ir(PPZ)3 0,8: 0,2
    Lochtransportschicht 112 20 PCCP -
    Lochi njekti onsschi cht 111 40 DBT3P-II :MoO3 1 0,5
    Elektrode 101 70 ITSO -
  • <<Herstellung von Licht emittierenden Vorrichtungen 4 und 6 und Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 7 bis 9>>
  • Die Licht emittierende Vorrichtung 4 weist die Vorrichtungsstruktur auf, die in dem Beispiel 1 und der Tabelle 3 gezeigt wird. Die Licht emittierende Vorrichtung 6 und die Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 7 bis 9 wurden durch die gleichen Schritte wie diejenigen für die vorstehend beschriebene Licht emittierende Vorrichtung 1 hergestellt, mit Ausnahme des Schritts zum Ausbilden der Licht emittierenden Schicht 130. Die Details der Vorrichtungsstruktur werden in der Tabelle 3 gezeigt, und daher wird die ausführliche Beschreibung dieser nicht beschrieben. Die Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 7 und 8 sind jeweils eine Licht emittierende Vorrichtung, bei der MeDPhA2A verwendet wird, das ein fluoreszierendes Material ohne Schutzgruppe ist, und die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 9 enthält kein fluoreszierendes Material.
  • <Eigenschaften von Licht emittierenden Vorrichtungen>
  • Als Nächstes wurden die Eigenschaften der hergestellten Licht emittierenden Vorrichtungen 4 und 6 und der hergestellten Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 7 bis 9 gemessen. Es sei angemerkt, dass das Messverfahren demjenigen ähnlich ist, das im Beispiel 1 verwendet wurde.
  • 17 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen 4 und 6 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 7 bis 9. 18 zeigt die Elektrolumineszenzspektren, die bei der Zufuhr eines Stroms mit einer Dichte von 2,5 mA/cm2 zu den Licht emittierenden Vorrichtungen 4 und 6 und den Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 7 bis 9 erhalten wurden. Es sei angemerkt, dass die Messung der Licht emittierenden Vorrichtungen bei Raumtemperatur (in einer Atmosphäre, die bei 23 °C gehalten wurde) durchgeführt wurde.
  • Tabelle 6 zeigt die Vorrichtungseigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen 4 und 6 sowie der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 7 bis 9 bei etwa 1000 cd/m2. [Tabelle 6]
    Spannung (V) Stromdichte (mA/cm 2 ) CIE-Chromatizität (x, y) Leuchtdichte (cd/m2) Stromeffi zi enz (cd/A) Leistungseffizienz (Im/W) Externe Quanteneffizienz (%)
    Licht emittierende Vorrichtung 4 3,10 1,38 (0,439, 0,540) 839 60,6 61,5 21,7
    Licht emittierende Vorrichtung 6 3,20 2,09 (0,426, 0,557) 1139 54,5 53,5 18,4
    Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 7 3,40 2,68 (0,409, 0,569) 879 32,8 30,3 10,6
    Licht emittierende Vergleichsvorrichtunq 8 3,50 3,76 (0,402, 0,580) 920 24,5 22,0 7,5
    Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 9 3,30 1,63 (0,323, 0,610) 1053 64,7 61,6 19,0
  • Wie in 18 gezeigt, weisen die Emissionsspektren der Licht emittierenden Vorrichtungen 4 und 6 jeweils zwei Peaks bei etwa 530 nm und etwa 610 nm auf. Der Peak bei etwa 530 nm ist auf 2TMS-mmtBuDPhA2Anth zurückzuführen, und der Peak bei etwa 610 nm ist auf Ir(dmdppr-dmp)2(dpm) zurückzuführen. Das heißt, dass die Licht emittierenden Vorrichtungen 4 und 6 sowohl Licht, das aus 2TMS-mmtBuDPhA2Anth stammt, als auch Licht, das aus Ir(dmdppr-dmp)2(dpm) stammt, emittierten. In ähnlicher Weise weisen die Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 7 und 8 jeweils zwei Peaks bei etwa 530 nm und etwa 610 nm auf. Der Peak bei etwa 530 nm ist auf MeDPhA2A zurückzuführen, und der Peak bei etwa 610 nm ist auf Ir(dmdppr-dmp)2(dpm) zurückzuführen. Das heißt, dass die Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 7 und 8 sowohl Licht, das aus MeDPhA2A stammt, als auch Licht, das aus Ir(dmdppr-dmp)2(dpm) stammt, emittierten. Die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 9 emittierte grünes Licht mit einer Peakwellenlänge von 531 nm und einer Halbwertsbreite von 88 nm. Dies deutet darauf hin, dass eine Lichtemission aufgrund eines Exciplexes, der von 4,6mCzP2Pm und Ir(ppz)3 gebildet wird, von der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 9 erhalten wurde.
  • Obwohl die Licht emittierenden Vorrichtungen 4 und 6 Licht emittieren, das aus dem fluoreszierenden Material stammt, weisen sie, wie in 17 gezeigt, eine externe Quanteneffizienz auf, die höher als oder gleich derjenigen der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 9 ist. Im Gegensatz dazu weisen die Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 7 und 8 eine externe Quanteneffizienz auf, die merklich niedriger ist als diejenige der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 9. Die Licht emittierenden Vorrichtungen 4 und 6 sowie die Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 7 und 8 können jeweils als Vorrichtung angesehen werden, die durch Hinzufügen eines fluoreszierenden Materials und eines phosphoreszierenden Materials zu der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 9 erhalten wird. Das heißt: Obwohl die Licht emittierenden Vorrichtungen 4 und 6 ein fluoreszierendes Material enthalten, emittierten sie mehrfarbiges Licht, während die Lichtausbeute, die mit derjenigen der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 9 vergleichbar ist, aufrechterhalten wird. Im Gegensatz dazu weisen die Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 7 und 8 aufgrund der Hinzufügung des fluoreszierenden Materials und des phosphoreszierenden Materials eine niedrige Lichtausbeute auf. Da die Licht emittierenden Vorrichtungen 4 und 6 sowie die Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 7 und 8 die gleichen phosphoreszierenden Materialien enthalten, führt das fluoreszierende Material vermutlich zu einer Verringerung der Effizienz der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 7 und 8. Es wird darauf hingedeutet, dass die Verwendung eines fluoreszierenden Materials ohne Schutzgruppe die Deaktivierung von Triplett-Exzitonen verursachte. Bei der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird jedoch der nichtstrahlende Zerfall von Triplett-Exzitonen verhindert, was zu einer effizienten Umwandlung in eine Lichtemission beiträgt. Somit wird festgestellt, dass unter Verwendung eines fluoreszierenden Materials mit Schutzgruppen in einer Licht emittierenden Schicht die Übertragung der Triplett-Anregungsenergie von einem Wirtsmaterial und einem phosphoreszierenden Material auf ein fluoreszierendes Material durch den Dexter-Mechanismus sowie der nichtstrahlende Zerfall der Triplett-Anregungsenergie verhindert werden können.
  • Die Konzentration des fluoreszierenden Materials mit Schutzgruppen unterscheidet sich zwischen der Licht emittierenden Vorrichtung 4 und der Licht emittierenden Vorrichtung 6. In ähnlicher Weise unterscheidet sich die Konzentration des fluoreszierenden Materials ohne Schutzgruppe zwischen der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 7 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 8. In der Tabelle 4 ist die Verringerungsrate der externen Quanteneffizienz zwischen den Licht emittierenden Vorrichtungen 4 und 6 ((die externe Quanteneffizienz der Licht emittierenden Vorrichtung 4 - die externe Quanteneffizienz der Licht emittierenden Vorrichtung 6)/die externe Quanteneffizienz der Licht emittierenden Vorrichtung 4 × 100) ungefähr 15 %, während die Verringerungsrate der externen Quanteneffizienz zwischen den Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 7 und 8 ((die externe Quanteneffizienz der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 7 - die externe Quanteneffizienz der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 8)/die externe Quanteneffizienz der Licht emittierenden Vorrichtung 7 × 100) ungefähr 30 % ist. Dies deutet darauf hin, dass unter Verwendung eines fluoreszierenden Materials mit Schutzgruppen eine Verringerung der Effizienz aufgrund einer Erhöhung der Konzentration der fluoreszierenden Materialien verhindert wird.
  • <Änderung der Leuchtdichten der Licht emittierenden Vorrichtungen>
  • 19 zeigt die Chromatizität-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen 4 und 6. Gemäß 19 wurden die Chromatizität x und die Chromatizität y der Licht emittierenden Vorrichtungen 4 und 6 in Abhängigkeit von der Leuchtdichte kaum verändert. Dies bedeutet, dass die Licht emittierenden Vorrichtungen 4 und 6 stabile Emissionsfarben mit extrem kleinen Änderungen aufgrund einer Leuchtdichteänderung aufweisen. Dies liegt daran, dass bei den Licht emittierenden Vorrichtungen 4 und 6 das fluoreszierende Material und das phosphoreszierende Material durch Übertragung der Anregungsenergie des Energiedonators Licht emittieren. Dies bedeutet, dass eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung die Herstellung einer Licht emittierenden Vorrichtung ermöglicht, die mehrfarbiges Licht mit einer kleinen Änderung aufgrund einer Leuchtdichteänderung emittiert.
  • <Zuverlässigkeitstest von Licht emittierenden Vorrichtungen>
  • Als Nächstes wurde ein Betriebstest bei konstantem Strom von 2 mA an der Licht emittierenden Vorrichtung 6 und den Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 5 und 9 durchgeführt. 20 zeigt die Ergebnisse. Gemäß 20 war die Betriebslebensdauer der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 5, die das fluoreszierende Material enthält, länger als diejenige der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 9, die weder ein fluoreszierendes Material noch ein phosphoreszierendes Material enthält, und die Licht emittierende Vorrichtung 6, die sowohl das fluoreszierende Material als auch das phosphoreszierende Material enthält, weist eine längere Betriebslebensdauer auf. Das heißt: Einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung entsprechend kann eine hocheffiziente, hochzuverlässige Licht emittierende Vorrichtung, die mehrfarbiges Licht emittiert, hergestellt werden.
  • Als Nächstes zeigt 21 die Elektrolumineszenzspektren der Licht emittierenden Vorrichtung 6 mit 2,5 mA/cm2 vor einem Zuverlässigkeitstest und nach einer Verringerung der Leuchtdichte auf 50 % durch den Zuverlässigkeitstest. Es sei angemerkt, dass die Intensität des Spektrums in 21 zum Vergleich von Formen des Spektrums normiert wird. 21 zeigt, dass das Emissionsspektrum des elektrischen Feldes der Licht emittierenden Vorrichtung 6 fast keine Veränderung seiner Form vor und nach dem Zuverlässigkeitstest aufweist. Dies liegt daran, dass bei der Licht emittierenden Vorrichtung 6 das fluoreszierende Material und das phosphoreszierende Material durch Übertragung der Anregungsenergie von dem Energiedonator Licht emittieren. Dies bedeutet, dass eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung die Herstellung einer Licht emittierenden Vorrichtung ermöglicht, die mehrfarbiges Licht mit einer kleinen Änderung vor und nach dem Betrieb emittiert.
  • [Beispiel 3]
  • In diesem Beispiel werden Beispiele zum Herstellen von Licht emittierenden Vorrichtungen und Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung, die sich von denjenigen in dem vorstehenden Beispiel unterscheiden, und die Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen beschrieben. Die Struktur von jeder der Licht emittierenden Vorrichtungen, die in diesem Beispiel hergestellt wurden, ist die gleiche wie diejenige, die in 1 dargestellt wird. Tabelle 7 zeigt die Details der Vorrichtungsstrukturen. Die Strukturen und Abkürzungen von Verbindungen, die hier verwendet wurden, werden nachstehend gezeigt. Es sei angemerkt, dass für die anderen organischen Verbindungen auf das vorstehende Beispiel und die vorstehende Ausführungsform Bezug genommen werden kann.
  • Figure DE112019003481T5_0069
    Figure DE112019003481T5_0070
    Figure DE112019003481T5_0071
  • [Tabelle 7]
    Schicht Bezugszeichen Dicke (nm) Material Gewichtsverhältnis
    Licht emittierende Vorrichtung 10 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 10 NBPhen -
    118(1) 20 4,6mCzP2Pm -
    Licht emittierende Schicht 130 40 4,6mCzP2Pm: 3Cz2DPhCzBN: Oct-tBuDPQd: Ir(dmdppr-dmp)2(dpm) 1 : 0,1: 0,025: 0,005
    Lochtransportschicht 112 20 mCzFLP -
    Lochinjektionsschicht 111 40 DBT3P-II: MoO3 1:0,5
    Elektrode 101 70 ITSO -
    Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 11 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 10 NBPhen -
    118(1) 20 4,6mCzP2Pm -
    Licht emittierende Schicht 130 40 4,6mCzP2Pm : 3Cz2DPhCzBN : Oct-tBuDPQd 1 : 0,1: 0,025
    Lochtransportschicht 112 20 mCzFLP -
    Lochinjektionsschicht 111 40 DBT3P-II: MoO3 1 0,5
    Elektrode 101 70 ITSO -
    Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 12 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 10 NBPhen -
    118(1) 20 4,6mCzP2Pm -
    Licht emittierende Schicht 130 30 4,6mCzP2Pm: 3Cz2DPhCzBN 1 : 0,1
    Lochtransportschicht 112 20 PCCP -
    Lochinjektionsschicht 111 40 DBT3P-II: Mo03 1:0,5
    Elektrode 101 70 ITSO -
  • <<Herstellung einer Licht emittierenden Vorrichtung 10 und von Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 11 und 12>>
  • Die Licht emittierende Vorrichtung 10 und die Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 11 und 12 wurden durch die gleichen Schritte wie diejenigen für die vorstehend beschriebene Licht emittierende Vorrichtung 1 hergestellt, mit Ausnahme des Schritts zum Ausbilden der Lochtransportschicht 112 und des Schritts zum Ausbilden der Licht emittierenden Schicht 130. Die Details der Vorrichtungsstruktur werden in der Tabelle 7 gezeigt, und daher wird die ausführliche Beschreibung dieser nicht beschrieben. Bei der Licht emittierenden Vorrichtung 10 wird eine Lichtemission von 1,3,8,10-Tetratert-butyl-7,14-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)-5,12-dihydrochino[2,3-b]acridin-7,14-dion (Abkürzung: Oct-tBuDPQd), das ein fluoreszierendes Material mit Schutzgruppen ist, und Ir(dmdppr-dm)2(dpm), das ein phosphoreszierendes Material ist, erhalten. Die Details werden nachstehend beschrieben.
  • Die Licht emittierende Vorrichtung 10 kann als Licht emittierende Vorrichtung angesehen werden, die durch Hinzufügen eines phosphoreszierenden Materials zu der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 11 erhalten wird. Die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 11 kann als Licht emittierende Vorrichtung angesehen werden, die durch Hinzufügen eines fluoreszierenden Materials mit Schutzgruppen zu der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 12 erhalten wird. Daher kann die Licht emittierende Vorrichtung 10 als Licht emittierende Vorrichtung angesehen werden, die durch Hinzufügen eines fluoreszierenden Materials mit Schutzgruppen und eines phosphoreszierenden Materials zu der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 12 erhalten wird.
  • Eigenschaften von Licht emittierenden Vorrichtungen>
  • Als Nächstes wurden die Eigenschaften der hergestellten Licht emittierenden Vorrichtung 10 und der hergestellten Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 11 und 12 gemessen. Es sei angemerkt, dass das Messverfahren demjenigen ähnlich ist, das im Beispiel 1 verwendet wurde.
  • 26 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 10 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 11 und 12. 27 zeigt die Elektrolumineszenzspektren, die bei der Zufuhr eines Stroms mit einer Dichte von 2,5 mA/cm2 zu der Licht emittierenden Vorrichtung 10 und den Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 11 und 12 erhalten wurden. Es sei angemerkt, dass die Messung der Licht emittierenden Vorrichtungen bei Raumtemperatur (in einer Atmosphäre, die bei 23 °C gehalten wurde) durchgeführt wurde.
  • Tabelle 8 zeigt die Vorrichtungseigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 10 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 11 und 12 bei etwa 1000 cd/m2.
  • [Tabelle 8]
    Spannung (V) Stromdichte (mA/cm2) CIE-Chromatizität (x, y) Leuchtdichte (cd/m2) Stromeffizienz (cd/A) Leistungseffizienz (Im/W) Externe Quanteneffizienz (%)
    Licht emittierende Vorrichtung 10 4,80 1,97 (0.465, 0.495) 1071 54,5 35,7 21,9
    Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 11 4,20 1,53 (0.275, 0.661) 1056 69,2 51,8 18,3
    Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 12 3,50 2,20 (0.221, 0.507) 1027 46,8 42,0 16,8
  • Wie in 27 gezeigt, weist das Emissionsspektrum der Licht emittierenden Vorrichtung 10 zwei Peaks bei etwa 526 nm und etwa 608 nm auf. Der Peak bei etwa 526 nm ist auf Oct-tBuDPQd zurückzuführen, und der Peak bei etwa 608 nm ist auf Ir(dmdppr-dmp)2(dpm) zurückzuführen. Das heißt, dass die Licht emittierende Vorrichtung 10 sowohl Licht, das aus Oct-tBuDPQd stammt, als auch Licht, das aus Ir(dmdppr-dmp)2(dpm) stammt, emittierte. Die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 11 weist einen Peak bei etwa 526 nm auf. Der Peak bei etwa 526 nm ist auf Oct-tBuDPQd zurückzuführen. Das Emissionsspektrum der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 12 weist einen Peak bei etwa 506 nm und eine Halbwertsbreite von 81 nm auf. Die Lichtemission der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 12 stammt aus 3Cz2DPhCzBN. Es sei angemerkt, dass Nichtpatentdokument 1 offenbart, dass 3CzDPhCzBN ein TADF-Material ist.
  • Obwohl die Licht emittierende Vorrichtung 10 Licht emittiere, das aus dem fluoreszierenden Material stammt, weist die Licht emittierende Vorrichtung 10, wie in 26 gezeigt, eine externe Quanteneffizienz auf, die höher als oder gleich derjenigen der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 12 ist. Ferner weist die Licht emittierende Vorrichtung 10 eine höhere externe Quanteneffizienz auf als die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 11. Daher emittiert die Licht emittierende Vorrichtung 10 Licht sowohl von dem fluoreszierenden Material als auch von dem phosphoreszierenden Material und weist eine Lichtausbeute auf, die höher ist als diejenige der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 11 und 12. Dies liegt daran, dass bei der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung der nichtstrahlende Zerfall von Triplett-Exzitonen verhindert wird, was zu einer effizienten Umwandlung in eine Lichtemission führt.
  • Bei der Licht emittierenden Vorrichtung 10 wird ein TADF-Material als Energiedonator verwendet. Bei der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann daher ein TADF-Material vorteilhaft verwendet werden. Bei der Licht emittierenden Vorrichtung 10 wird auch eine organische Verbindung, in der ein Luminophor ein Chinacridon-Gerüst aufweist, als fluoreszierendes Material mit Schutzgruppen verwendet. Bei der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann daher eine organische Verbindung mit einem Chinacridon-Gerüst vorteilhaft verwendet werden.
  • [Beispiel 4]
  • In diesem Beispiel werden Herstellungsbeispiele und Eigenschaften von Licht emittierenden Vorrichtungen und Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung, die sich von denjenigen in dem vorstehenden Beispiel unterscheiden, beschrieben. Die Struktur von jeder der Licht emittierenden Vorrichtungen, die in diesem Beispiel hergestellt wurden, ist die gleiche wie diejenige, die in 1 dargestellt wird. Tabelle 7 zeigt die Details der Vorrichtungsstrukturen. Die Strukturen und Abkürzungen von Verbindungen, die hier verwendet wurden, werden nachstehend gezeigt. Es sei angemerkt, dass für die anderen organischen Verbindungen auf das Beispiel 1 und die vorstehende Ausführungsform Bezug genommen werden kann.
  • Figure DE112019003481T5_0072
    Figure DE112019003481T5_0073
  • [Tabelle 9]
    Schicht Bezugszeichen Dicke (nm) Material Gewichtsverhältnis
    Licht emittierende Vorrichtung 13 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 10 NBPhen -
    118(1) 20 4,6mCzP2Pm -
    Licht emittierende Schicht 130 40 4,6mCzP2Pm: 3Cz2DPhCzBN: Oct-tBuDPQd: TPA-DCPP 1: 0,1: 0,025: 0,005
    Lochtransportschicht 112 20 mCzFLP -
    Lochinjektionsschicht 111 40 DBT3P-II: MoO3 1 :0,5
    Elektrode 101 70 UTSO -
  • <<Herstellung einer Licht emittierenden Vorrichtung 13>>
  • Die Licht emittierende Vorrichtung 13 wurde durch die gleichen Schritte wie diejenigen für die vorstehend beschriebene Licht emittierende Vorrichtung 10 hergestellt, mit Ausnahme des Schritts zum Ausbilden der Licht emittierenden Schicht 130. Die Details der Vorrichtungsstruktur werden in der Tabelle 9 gezeigt; daher werden die Details des Herstellungsverfahrens nicht beschrieben.
  • <Eigenschaften von Licht emittierenden Vorrichtungen>
  • Als Nächstes wurden die Vorrichtungseigenschaften der hergestellten Licht emittierenden Vorrichtung 13 gemessen. Es sei angemerkt, dass das Messverfahren demjenigen ähnlich ist, das im Beispiel 1 verwendet wurde.
  • 28 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 13. 29 zeigt die Elektrolumineszenzspektren, die bei der Zufuhr eines Stroms mit einer Dichte von 2,5 mA/cm2 zu der Licht emittierenden Vorrichtung 13 erhalten wurden. Es sei angemerkt, dass die Messung der Licht emittierenden Vorrichtung bei Raumtemperatur (in einer Atmosphäre, die bei 23 °C gehalten wurde) durchgeführt wurde.
  • Tabelle 10 zeigt die Vorrichtungseigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 13 bei etwa 3 cd/m2.
  • [Tabelle 10]
    Spannung (V) Stromdichte (mA/cm2) CIE-Chromatizität (x, y) Leuchtdichte (cd/m2) Stromeffizienz (cd/A) Leistungseffizienz (Im/W) Externe Quanteneffizienz (%)
    Licht emittierende Vorrichtung 13 2,80 0,005 (0.464, 0.529) 3 53,8 60,4 17,2
  • Wie in 29 gezeigt, weist das Emissionsspektrum der Licht emittierenden Vorrichtung 13 zwei Peaks bei etwa 527 nm und etwa 567 nm auf. Der Peak bei etwa 527 nm ist auf Oct-tBuDPQd zurückzuführen, und der Peak bei etwa 567 nm ist auf 7,10-Bis(4-(diphenylamino)phenyl)-2,3-dicyanopyrazinophenanthren (Abkürzung: TPA-DCPP) zurückzuführen, das ein TADF-Material ist. Das heißt, dass die Licht emittierende Vorrichtung 13 sowohl Licht, das aus Oct-tBuDPQd stammt, als auch Licht, das aus TPA-DCPP stammt, emittierte. Es sei angemerkt, dass Nichtpatentdokument 2 offenbart, dass TPA-DCPP ein TADF-Material ist.
  • Obwohl die Licht emittierende Vorrichtung 13 Licht emittierte, das aus dem fluoreszierenden Material stammt, wies sie, wie in 28 gezeigt, eine externe Quanteneffizienz auf, die die theoretische Effizienz einer typischen fluoreszierenden Vorrichtung überschreitet.
  • (Referenzbeispiel 1)
  • In diesem Referenzbeispiel wird ein Syntheseverfahren von 2TMSmmtBuDPhA2Anth (Strukturformel (229)), das ein fluoreszierendes Material mit Schutzgruppen ist, das in den Beispielen 1 und 2 verwendet wurde, beschrieben.
  • <Schritt 1: Synthese von 9,10-Dibrom-2-trimethylsilylanthracen>
  • In einen 500 ml Dreihalskolben wurden zuerst 2,7 g (11 mmol) 2-Trimethylsilylanthracen gegeben, und die Atmosphäre in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Dazu wurden 110 ml N,N-Dimethylsulfoxid hinzugefügt, und die Mischung wurde bei Raumtemperatur gerührt. Dazu wurden dann 4,0 g (23 mmol) N-Bromsuccinimid hinzugefügt, und die Mischung wurde bei Raumtemperatur 15 Stunden lang gerührt. Nach dem Rühren wurde der Reaktionsmischung Wasser hinzugefügt, um eine wässrige Schicht und eine organische Schicht zu erhalten. Die wässrige Schicht wurde einer Extraktion mit Toluol unterzogen, die extrahierte Lösung und die organische Schicht wurden kombiniert und mit Wasser und einer gesättigten wässrigen Natriumchloridlösung gewaschen, und dann wurde eine Trocknung mit Magnesiumsulfat durchgeführt. Diese Mischung wurde durch Schwerkraftfiltration getrennt, und das Filtrat wurde konzentriert, um einen gelblich braunen Feststoff zu erhalten. Dem resultierenden gelblich braunen Feststoff wurden 450 ml Hexan und 50 ml Toluol hinzugefügt, und dann wurde eine Saugfiltration durch Florisil (Katalog Nr. 066-05265, hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), Celite (Katalog Nr. 537-02305, hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) und Aluminiumoxid durchgeführt, um ein Filtrat zu erhalten. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um einen gelblich braunen Feststoff zu erhalten. Der resultierende Feststoff wurde aus Ethylacetat/Ethanol umkristallisiert, um 2,4 g eines gelben Feststoffs mit einer Ausbeute von 54 % zu erhalten. Ein Syntheseschema (F-1) von Schritt 1 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112019003481T5_0074
  • Die Ergebnisse einer 1H-NMR-Messung des in dem Schritt 1 erhaltenen gelben Feststoffs werden nachstehend beschrieben. Die 1H-NMR-Diagramme werden in 22A, 22B und 23 gezeigt. Es sei angemerkt, dass 22B ein vergrößertes Diagramm ist, das den Bereich von 6,5 ppm bis 9,0 ppm in 22A zeigt. 23 ist ein vergrößertes Diagramm, das den Bereich von 0,0 ppm bis 2,0 ppm in 22A zeigt. Die Ergebnisse offenbarten, dass 9,10-Dibrom-2-trimethylsilylanthracen erhalten wurde.
  • 1H-NMR (CDCIs, 300 MHz): σ = 8,74 (s, 1H), 8,63-8,56 (m, 2H), 8,55 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 7,75 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 7,68-7,61 (m, 2H), 0,42 (s, 9H)
  • <Schritt 2: Synthese von 2TMS-mmtBuDPhA2Anth>
  • In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 1,4 g (3,3 mmol) 9,10-Dibrom-2-trimethylsilylanthracen, 2,6 g (6,6 mmol) Bis(3,5-tert-butylphenyl)amin, 1,3 g (14 mmol) Natrium-tert-butoxid und 60 mg (0,15 mmol) 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxy-1,1'-biphenyl (Abkürzung: SPhos) gegeben, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Dieser Mischung wurden 33 ml Xylol hinzugefügt, die resultierende Mischung wurde unter reduziertem Druck entgast, der Mischung wurden 40 mg (70 µmo9l) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) hinzugefügt, und dann wurde die resultierende Mischung bei 150 °C 6 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom gerührt. Nach dem Rühren wurden der erhaltenen Mischung 400 ml Toluol hinzugefügt, und es wurde eine Saugfiltration durch Florisil, Celite und Aluminiumoxid durchgeführt, um ein Filtrat zu erhalten. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um einen braunen Feststoff zu erhalten. Dieser Feststoff wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Hexan: Toluol = 9:1 als Laufmittel) gereinigt, um einen gelben Feststoff zu erhalten. Der erhaltene gelbe Feststoff wurde aus Ethylacetat und Ethanol umkristallisiert, um 0,40 g eines gelben Zielfeststoffs, der eine Zielsubstanz war, mit einer Ausbeute von 12 % zu erhalten. Das Syntheseschema (F-2) von Schritt 2 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112019003481T5_0075
    Figure DE112019003481T5_0076
  • Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 0,40 g des erhaltenen gelben Feststoffs durch Sublimation gereinigt. Bei der Sublimationsreinigung wurde der gelbe Feststoff unter einem Druck von 3,5 Pa 15 Stunden lang bei 260 °C erwärmt. Nach der Sublimationsreinigung wurden 0,35 g eines gelben Zielfeststoffs mit einer Sammelquote von 87 % erhalten.
  • Die Ergebnisse einer 1H-NMR-Messung des in dem Schritt 2 erhaltenen gelben Feststoffs werden nachstehend beschrieben. Die 1H-NMR-Diagramme werden in 24A, 24B und 25 gezeigt. Es sei angemerkt, dass 24B ein vergrößertes Diagramm ist, das den Bereich von 6,5 ppm bis 9,0 ppm in 24A zeigt. 25 ist ein vergrößertes Diagramm, das den Bereich von 0,0 ppm bis 2,0 ppm in 24A zeigt. Die Ergebnisse offenbarten, dass 2TMS-mmtBuDPhA2Anth erhalten wurde.
  • 1H-NMR (CDCIs, 300 MHz): σ = 8,25 (s, 1H), 8,24-8,21 (m, 1H), 8,15-8,11 (m, 2H), 7,40-7,37 (m, 1H), 7,30-7,27(m, 2H), 6,97-6,94 (m, 8H), 6,92-6,91 (m, 4H), 1,14 (s, 36H), 1,12 (m, 36H), 0,09 (s, 9H)
  • (Referenzbeispiel 2)
  • In diesem Referenzbeispiel wird ein Syntheseverfahren von Oct-tBuDPQd (Strukturformel (104)), das ein fluoreszierendes Material mit Schutzgruppen ist, das in den Beispielen 3 und 4 verwendet wurde, beschrieben.
  • <Schritt 1: Synthese von 1,4-Cyclohexadien-1,4-dicarbonsäure und 2,5-Bis{(3,5-di-tert-butylphenyl)amino }-dimethylester>
  • In einen 200 ml Dreihalskolben, der mit einem Rücklaufrohr ausgestattet war, wurden 5,6 g (24 mmol) 1,4-Cyclohexandion-2,5-dicarbonsäuredimethyl und 10 g (48 mmol) 3,5-Di-tert-butylanilin gegeben, und diese Mischung wurde 2 Stunden lang bei 170 °C gerührt. Methanol wurde dem erhaltenen rötlich orangenen Feststoff hinzugefügt, um einen Schlamm zu bilden, und die Mischung wurde durch Saugfiltration gesammelt. Der resultierende Feststoff wurde mit Hexan und Methanol gewaschen und getrocknet, so dass 12 g eines rötlich orangenen Zielfeststoffs mit einer Ausbeute von 82 % erhalten wurden. Ein Syntheseschema (E-1) von Schritt 1 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112019003481T5_0077
  • Die numerischen 1H-NMR-Daten des resultierenden Feststoffs sind wie folgt. Die Daten offenbaren, dass eine Zielverbindung erhalten wurde.
  • 1H-NMR (Chloroform-d, 500 MHz): δ = 10,6 (s, 2H), 7,20 (t, J = 1,5 Hz, 2H), 6,94 (d, J = 2,0 Hz, 4H), 3,65 (s, 6H), 3,48 (s, 4H), 1,33 (s, 36H)
  • <Schritt 2: Synthese von 1,4-Benzoldicarbonsäure und 2,5-Bis{(3,5-di-tert-butylphenyl)amino }-dimethylester>
  • In einen 300 ml Dreihalskolben, der mit einem Rücklaufrohr ausgestattet war, wurden 12 g (20 mmol) 1,4-Cyclohexadien-1,4-dicarbonsäure, die in dem Schritt 1 erhalten worden waren, 2,5-Bis{(3,5-di-tert-butylphenyl)amino}-dimethylester und 150 ml Toluol gegeben. Die Mischung wurde 15 Stunden lang durch Blasen bzw. Bubbling von Luft refluxiert. Nach dem Rühren wurde der ausgefällte Feststoff durch Saugfiltration gesammelt, und der resultierende Feststoff wurde mit Hexan und Methanol gewaschen, so dass 7,3 g eines roten Zielfeststoffs erhalten wurden. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff ferner zu erhalten. Dieser Feststoff wurde mit Hexan und Methanol gewaschen und durch Saugfiltration gesammelt, so dass 3,1 g eines roten Zielfeststoffs erhalten wurden. Daher wurden insgesamt 10,4 g der Zielverbindungen mit einer Ausbeute von 85 % erhalten. Ein Syntheseschema (E-2) von Schritt 2 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112019003481T5_0078
  • Die numerischen 1H-NMR-Daten des resultierenden Feststoffs sind wie folgt. Die Daten offenbaren, dass eine Zielverbindung erhalten wurde.
  • 1H-NMR (Chloroform-d, 500 MHz): δ = 8,84 (s, 2H), 8,18 (s, 2H), 7,08 (d, J = 2,0 Hz, 4H), 7,20 (t, J = 1,0 Hz, 2H), 3,83 (s, 6H), 1,34 (s, 36H)
  • <Schritt 3: Synthese von 1,4-Benzoldicarbonsäure und 2,5-Bis[N,N'-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)am ino]-dimethylester>
  • In einen 200 ml Dreihalskolben, der mit einem Rücklaufrohr ausgestattet war, wurden 4,0 g (6,7 mmol) 1,4-Benzoldicarbonsäure und 2,5-Bis{(3,5-di-tert-butylphenyl)amino}-dimethylester, die in dem Schritt 2 erhalten worden waren, 3,9 g (14,6 mmol) 1-Brom-3,5-di-tert-butylbenzol, 0,46 g (7,3 mmol) Kupfer, 50 mg (0,26 mmol) Kupferiodid, 1,0 g (7,3 mmol) Kaliumcarbonat und 10 ml Xylol gegeben. Die Mischung wurde bei reduziertem Druck entgast, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Diese Mischung wurde 20 Stunden lang refluxiert. Der resultierenden Mischung wurden 0,46 g (7,3 mmol) Kupfer und 50 mg Kupferiodid (0,26 mmol) hinzugefügt, und die Mischung wurde weiter 16 Stunden lang refluxiert. Der resultierenden Mischung wurde Dichlormethan hinzugefügt, um einen Schlamm zu bilden. Durch Saugfiltration wurde der Feststoff entfernt, und das erhaltene Filtrat wurde konzentriert. Der erhaltene Feststoff wurde mit Hexan und Ethanol gewaschen. Der gewaschene Feststoff wurde aus Hexan/Toluol umkristallisiert, um 4,4 g eines gelben Feststoffs, der eine Zielverbindung war, mit einer Ausbeute von 72 % zu erhalten. Ein Syntheseschema (E-3) von Schritt 3 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112019003481T5_0079
  • Die numerischen 1H-NMR-Daten des resultierenden Feststoffs sind wie folgt. Die Daten offenbaren, dass eine Zielverbindung erhalten wurde.
  • 1H-NMR (Chloroform-d, 500 MHz): δ = 7,48 (s, 2H), 6,97 (t, J = 2,0 Hz, 4H), 7,08 (d, J = 1,5 Hz, 8H), 3,25 (s, 6H), 1,23 (s, 72H)
  • <Schritt 4: Synthese von 1,3,8,10-Tetra-tert-butyl-7,14-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)-5,12-dihydrochino[2,3-b]acridin-7,14-dion (Abkürzung: Oct-tBuDPQd)>
  • In einen 100 ml Dreihalskolben, der mit einem Rücklaufrohr ausgestattet war, wurden 4,4 g (4,8 mmol) 1,4-Benzoldicarbonsäure und 2,5-Bis[N,N'-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)amino]-dimethylester, die in dem Schritt 3 erhalten worden waren, und 20 ml Methansulfonat gegeben, und die Mischung wurde 7 Stunden lang bei 160 °C gerührt. Die Mischung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, langsam in 300 ml Eiswasser gegossen und dann liegen gelassen, bis sie auf Raumtemperatur kam. Diese Mischung wurde durch Schwerkraftfiltration gefiltert, und der resultierende Feststoff wurde mit Wasser und einer gesättigten wässrigen Natriumhydrogencarbonat-Lösung gewaschen. Dieser Feststoff wurde in Toluol aufgelöst, die erhaltene Toluollösung wurde mit Wasser und einer gesättigten Salzlösung gewaschen, und eine Trocknung wurde mit Magnesiumsulfat durchgeführt. Diese Mischung wurde durch Celite (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalog Nr. 537-02305) und Aluminiumoxid gefiltert. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um 3,3 g eines schwärzlich braunen Feststoffs zu erhalten. Der resultierende Feststoff wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Hexan: Ethylacetat = 20:1 als Laufmittel) gereinigt, um 150 mg eines rötlich orangenen Feststoffs, der eine Zielverbindung war, mit einer Ausbeute von 5 % zu erhalten. Das Syntheseschema (E-4) von Schritt 4 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112019003481T5_0080
  • Die Ergebnisse einer 1H-NMR-Messung des in dem Schritt 4 erhaltenen gelben Feststoffs werden nachstehend beschrieben. Die 1H-NMR-Diagramme werden in 30A, 30B und 31 gezeigt. Es sei angemerkt, dass 30B ein vergrößertes Diagramm ist, das den Bereich von 6,5 ppm bis 9,0 ppm in 30A zeigt. 31 ist ein vergrößertes Diagramm, das den Bereich von 0,5 ppm bis 2,0 ppm in 30A zeigt. Die Ergebnisse offenbarten, dass Oct-tBuDPQd erhalten wurde.
  • 1H-NMR (Chloroform-d, 500 MHz): δ = 8,00 (s, 2H), 7,65 (t, J = 2,0 Hz, 2H), 7,39 (d, J = 1,0 Hz, 4H), 7,20 (d, J = 2,0 Hz, 2H), 6,50 (d, J = 1,0 Hz, 2H), 1,60 (s, 18H), 1,39 (s, 36H), 1,13 (s, 18H)
  • Bezugszeichenliste
    • 100
    EL-Schicht,
    101
    Elektrode,
    102
    Elektrode,
    106
    Licht emittierende Einheit,
    108
    Licht emittierende Einheit,
    111
    Lochinjektionsschicht,
    112
    Lochtransportschicht,
    113
    Elektronentransportschicht,
    114
    Elektroneninjektionsschicht,
    115
    Ladungserzeugungsschicht,
    116
    Lochinjektionsschicht,
    117
    Lochtransportschicht,
    118
    Elektronentransportschicht,
    119
    Elektroneninjektionsschicht,
    120
    Licht emittierende Schicht,
    130
    Licht emittierende Schicht,
    131
    Verbindung,
    132
    Verbindung,
    133
    Verbindung,
    135
    Verbindung,
    136
    Verbindung,
    150
    Licht emittierende Vorrichtung,
    170
    Licht emittierende Schicht,
    250
    Licht emittierende Vorrichtung,
    301
    Gastmaterial,
    302
    Gastmaterial,
    310
    Luminophor,
    320
    Schutzgruppe,
    330
    Wirtsmaterial,
    601
    Source-Treiberschaltung,
    602
    Pixelabschnitt,
    603
    Gate-Treiberschaltung,
    604
    Dichtungssubstrat,
    605
    Dichtungsmittel,
    607
    Raum,
    608
    Leitung,
    609
    FPC,
    610
    Elementsubstrat,
    611
    Schalt-TFT,
    612
    Stromsteuer-TFT,
    613
    Elektrode,
    614
    Isolator,
    616
    EL-Schicht,
    617
    Elektrode,
    618
    Licht emittierende Vorrichtung,
    623
    n-Kanal-TFT,
    624
    p-Kanal-TFT,
    625
    Trocknungsmittel,
    900
    tragbares Informationsendgerät,
    901
    Gehäuse,
    902
    Gehäuse,
    903
    Anzeigeabschnitt,
    905
    Gelenkabschnitt,
    910
    tragbares Informationsendgerät,
    911
    Gehäuse,
    912
    Anzeigeabschnitt,
    913
    Bedienknopf,
    914
    externer Verbindungsanschluss,
    915
    Lautsprecher,
    916
    Mikrofon,
    917
    Kamera,
    920
    Kamera,
    921
    Gehäuse,
    922
    Anzeigeabschnitt,
    923
    Bedienknopf,
    924
    Auslöseknopf,
    926
    Linse,
    1001
    Substrat,
    1002
    Basis-Isolierfilm,
    1003
    Gate-Isolierfilm,
    1006
    Gate-Elektrode,
    1007
    Gate-Elektrode,
    1008
    Gate-Elektrode,
    1020
    Zwischenschicht-Isolierfilm,
    1021
    Zwischenschicht-Isolierfilm,
    1022
    Elektrode,
    1024B
    Elektrode,
    1024G
    Elektrode,
    1024R
    Elektrode,
    1024W
    Elektrode,
    1025B
    untere Elektrode,
    1025G
    untere Elektrode,
    1025R
    untere Elektrode,
    1025W
    untere Elektrode,
    1026
    Trennwand,
    1028
    EL-Schicht,
    1029
    Elektrode,
    1031
    Dichtungssubstrat,
    1032
    Dichtungsmittel,
    1033
    Basismaterial,
    1034B
    Farbschicht,
    1034G
    Farbschicht,
    1034R
    Farbschicht,
    1036
    Abdeckungsschicht,
    1037
    Zwischenschicht-Isolierfilm,
    1040
    Pixelabschnitt,
    1041
    Treiberschaltungsabschnitt,
    1042
    Peripherieabschnitt,
    2100
    Roboter,
    2101
    Beleuchtungsstärkesensor,
    2102
    Mikrofon,
    2103
    obere Kamera,
    2104
    Lautsprecher,
    2105
    Display,
    2106
    untere Kamera,
    2107
    Hindernissensor,
    2108
    Bewegungsmechanismus,
    2110
    arithmetische Einheit,
    5000
    Gehäuse,
    5001
    Anzeigeabschnitt,
    5002
    Anzeigeabschnitt,
    5003
    Lautsprecher,
    5004
    LED-Lampe,
    5005
    Bedientaste,
    5006
    Verbindungsanschluss,
    5007
    Sensor,
    5008
    Mikrofon,
    5012
    Stütze,
    5013
    Ohrhörer,
    5100
    Reinigungsroboter,
    5101
    Display,
    5102
    Kamera,
    5103
    Bürste,
    5104
    Bedienknopf,
    5120
    Staub,
    5140
    tragbares elektronisches Gerät,
    5150
    tragbares Informationsendgerät,
    5151
    Gehäuse,
    5152
    Anzeigebereich,
    5153
    Biegeabschnitt,
    8501
    Beleuchtungsvorrichtung,
    8502
    Beleuchtungsvorrichtung,
    8503
    Beleuchtungsvorrichtung,
    8504
    Beleuchtungsvorrichtung
  • Diese Anmeldung basiert auf der japanischen Patentanmeldung mit der Seriennr. 2018-131254 , eingereicht beim japanischen Patentamt am 11. Juli 2018, deren gesamte Inhalte hiermit zum Gegenstand der vorliegenden Offenlegung gemacht werden.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • JP 2018131254 [0417]
  • Zitierte Nicht-Patentliteratur
    • Hiroki Noda et al., Sci. Adv. 2018, 4 [0011]
    • S. Wang et al., Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 13068 [0011]

Claims (24)

  1. Licht emittierende Vorrichtung, die umfasst: ein Paar von Elektroden; und eine Licht emittierende Schicht zwischen dem Paar von Elektroden, wobei die Licht emittierende Schicht ein erstes Material, das Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln kann, ein zweites Material, das Singulett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln kann, und ein drittes Material enthält, das Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln kann, wobei das zweite Material einen Luminophor und fünf oder mehr Schutzgruppen enthält, wobei der Luminophor ein kondensierter aromatischer Ring oder ein kondensierter heteroaromatischer Ring ist, wobei die fünf oder mehr Schutzgruppen jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen aufweisen, wobei ein niedrigstes Triplett-Anregungsenergieniveau (T1-Niveau) des ersten Materials höher ist als das T1-Niveau des dritten Materials, und wobei eine Lichtemission sowohl von dem zweiten Material als auch von dem dritten Material erhalten wird.
  2. Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 1, wobei mindestens vier der fünf Schutzgruppen jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen sind.
  3. Licht emittierende Vorrichtung, die umfasst: ein Paar von Elektroden; und eine Licht emittierende Schicht zwischen dem Paar von Elektroden, wobei die Licht emittierende Schicht ein erstes Material, das Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln kann, ein zweites Material, das Singulett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln kann, und ein drittes Material enthält, das Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln kann, wobei das zweite Material einen Luminophor und vier Schutzgruppen enthält, wobei der Luminophor ein kondensierter aromatischer Ring oder ein kondensierter heteroaromatischer Ring ist, wobei die vier Schutzgruppen nicht direkt an den kondensierten aromatischen Ring oder den kondensierten heteroaromatischen Ring gebunden sind, wobei die vier Schutzgruppen jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen aufweisen, wobei ein niedrigstes Triplett-Anregungsenergieniveau (T1-Niveau) des ersten Materials höher ist als das T1-Niveau des dritten Materials, und wobei eine Lichtemission sowohl von dem zweiten Material als auch von dem dritten Material erhalten wird.
  4. Licht emittierende Vorrichtung, die umfasst: ein Paar von Elektroden; und eine Licht emittierende Schicht zwischen dem Paar von Elektroden, wobei die Licht emittierende Schicht ein erstes Material, das Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln kann, ein zweites Material, das Singulett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln kann, und ein drittes Material enthält, das Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln kann, wobei das zweite Material einen Luminophor und zwei oder mehr Diarylamino-Gruppen enthält, wobei der Luminophor ein kondensierter aromatischer Ring oder ein kondensierter heteroaromatischer Ring ist, wobei die zwei oder mehr Diarylamino-Gruppen an den kondensierten aromatischen Ring oder den kondensierten heteroaromatischen Ring gebunden sind, wobei Aryl-Gruppen in den zwei oder mehr Diarylamino-Gruppen jeweils unabhängig voneinander mindestens eine Schutzgruppe aufweisen, wobei die Schutzgruppen jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen aufweisen, wobei ein niedrigstes Triplett-Anregungsenergieniveau (T1-Niveau) des ersten Materials höher ist als das T1-Niveau des dritten Materials, und wobei eine Lichtemission sowohl von dem zweiten Material als auch von dem dritten Material erhalten wird.
  5. Licht emittierende Vorrichtung, die umfasst: ein Paar von Elektroden; und eine Licht emittierende Schicht zwischen dem Paar von Elektroden, wobei die Licht emittierende Schicht ein erstes Material, das Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln kann, ein zweites Material, das Singulett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln kann, und ein drittes Material enthält, das Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln kann, wobei das zweite Material einen Luminophor und zwei oder mehr Diarylamino-Gruppen enthält, wobei der Luminophor ein kondensierter aromatischer Ring oder ein kondensierter heteroaromatischer Ring ist, wobei die zwei oder mehr Diarylamino-Gruppen an den kondensierten aromatischen Ring oder den kondensierten heteroaromatischen Ring gebunden sind, wobei Aryl-Gruppen in den zwei oder mehr Diarylamino-Gruppen jeweils unabhängig voneinander mindestens zwei Schutzgruppen aufweisen, wobei die Schutzgruppen jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen aufweisen, wobei ein niedrigstes Triplett-Anregungsenergieniveau (T1-Niveau) des ersten Materials höher ist als das T1-Niveau des dritten Materials, und wobei eine Lichtemission sowohl von dem zweiten Material als auch von dem dritten Material erhalten wird.
  6. Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 4 oder 5, wobei die Diarylamino-Gruppe eine Diphenylamino-Gruppe ist.
  7. Licht emittierende Vorrichtung nach einem der Ansprüche 2 bis 6, wobei die Alkyl-Gruppe eine verzweigtkettige Alkyl-Gruppe ist.
  8. Licht emittierende Vorrichtung, die umfasst: ein Paar von Elektroden; und eine Licht emittierende Schicht zwischen dem Paar von Elektroden, wobei die Licht emittierende Schicht ein erstes Material, das Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln kann, ein zweites Material, das Singulett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln kann, und ein drittes Material enthält, das Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln kann, wobei das zweite Material einen Luminophor und eine Vielzahl von Schutzgruppen enthält, wobei der Luminophor ein kondensierter aromatischer Ring oder ein kondensierter heteroaromatischer Ring ist, wobei mindestens eines von Atomen der Vielzahl von Schutzgruppen direkt auf einer Fläche des kondensierten aromatischen Rings oder des kondensierten heteroaromatischen Rings positioniert ist und mindestens eines der anderen Atome der Vielzahl von Schutzgruppen direkt auf der anderen Fläche des kondensierten aromatischen Rings oder des kondensierten heteroaromatischen Rings positioniert ist, wobei ein niedrigstes Triplett-Anregungsenergieniveau (T1-Niveau) des ersten Materials höher ist als das T1-Niveau des dritten Materials, und wobei eine Lichtemission sowohl von dem zweiten Material als auch von dem dritten Material erhalten wird.
  9. Licht emittierende Vorrichtung, die umfasst: ein Paar von Elektroden; und eine Licht emittierende Schicht zwischen dem Paar von Elektroden, wobei die Licht emittierende Schicht ein erstes Material, das Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln kann, ein zweites Material, das Singulett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln kann, und ein drittes Material enthält, das Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln kann, wobei das zweite Material einen Luminophor und zwei oder mehr Diphenylamino-Gruppen enthält, wobei der Luminophor ein kondensierter aromatischer Ring oder ein kondensierter heteroaromatischer Ring ist, wobei die zwei oder mehr Diphenylamino-Gruppen an den kondensierten aromatischen Ring oder den kondensierten heteroaromatischen Ring gebunden sind, wobei Phenyl-Gruppen in den zwei oder mehr Diphenylamino-Gruppen jeweils unabhängig voneinander Schutzgruppen in 3- und 5-Positionen aufweisen, wobei die Schutzgruppen jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen aufweisen, wobei ein niedrigstes Triplett-Anregungsenergieniveau (T1-Niveau) des ersten Materials höher ist als das T1-Niveau des dritten Materials, und wobei eine Lichtemission sowohl von dem zweiten Material als auch von dem dritten Material erhalten wird.
  10. Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 9, wobei die Alkyl-Gruppe eine verzweigtkettige Alkyl-Gruppe ist.
  11. Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 7 oder 10, wobei die verzweigtkettige Alkyl-Gruppe einen quartären Kohlenstoff aufweist.
  12. Licht emittierende Vorrichtung nach einem der Ansprüche 1 bis 11, wobei der kondensierte aromatische Ring oder der kondensierte heteroaromatische Ring Naphthalen, Anthracen, Fluoren, Chrysen, Triphenylen, Tetracen, Pyren, Perylen, Cumarin, Chinacridon oder Naphthobisbenzofuran enthält.
  13. Licht emittierende Vorrichtung nach einem der Ansprüche 1 bis 12, wobei das erste Material eine erste organische Verbindung und eine zweite organische Verbindung enthält, und wobei die erste organische Verbindung und die zweite organische Verbindung einen Exciplex bilden.
  14. Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 13, wobei die erste organische Verbindung eine Verbindung ist, die eine Phosphoreszenz emittiert.
  15. Licht emittierende Vorrichtung nach einem der Ansprüche 1 bis 14, wobei eine Peakwellenlänge eines Emissionsspektrums des ersten Materials auf einer kürzeren Wellenlängenseite als eine Peakwellenlänge eines Emissionsspektrums des zweiten Materials liegt.
  16. Licht emittierende Vorrichtung nach einem der Ansprüche 1 bis 12, wobei das erste Material eine Verbindung ist, die eine Phosphoreszenz emittiert.
  17. Licht emittierende Vorrichtung nach einem der Ansprüche 1 bis 12, wobei das erste Material eine Verbindung ist, die eine verzögerte Fluoreszenz emittiert.
  18. Licht emittierende Vorrichtung nach einem der Ansprüche 1 bis 17, wobei sich ein Emissionsspektrum des ersten Materials mit einem Absorptionsband auf einer längsten Wellenlängenseite eines Absorptionsspektrums des zweiten Materials überlappt.
  19. Licht emittierende Vorrichtung nach einem der Ansprüche 1 bis 18, wobei in der Licht emittierenden Schicht eine Konzentration des zweiten Materials höher ist als eine Konzentration des dritten Materials.
  20. Licht emittierende Vorrichtung nach einem der Ansprüche 1 bis 19, wobei das dritte Material eine Verbindung ist, die eine Phosphoreszenz emittiert.
  21. Licht emittierende Vorrichtung nach einem der Ansprüche 1 bis 20, wobei eine Peakwellenlänge eines Emissionsspektrums des zweiten Materials auf einer kürzeren Wellenlängenseite als eine Peakwellenlänge eines Emissionsspektrums des dritten Materials liegt.
  22. Licht emittierende Einrichtung, die umfasst: die Licht emittierende Vorrichtung nach einem der Ansprüche 1 bis 21; und einen Farbfilter und/oder einen Transistor.
  23. Elektronisches Gerät, das umfasst: die Licht emittierende Einrichtung nach Anspruch 22; und ein Gehäuse und/oder einen Anzeigeabschnitt.
  24. Beleuchtungsvorrichtung, die umfasst: die Licht emittierende Vorrichtung nach einem der Ansprüche 1 bis 20; und ein Gehäuse.
DE112019003481.2T 2018-07-11 2019-07-04 Licht emittierende Vorrichtung, Anzeigevorrichtung, elektronisches Gerät, organische Verbindung und Beleuchtungsvorrichtung Pending DE112019003481T5 (de)

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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3696167A4 (de) 2018-07-27 2021-03-24 Idemitsu Kosan Co.,Ltd. Verbindung, material für ein organisches elektrolumineszenzelement, organisches elektrolumineszenzelement und elektronische vorrichtung
JP7341172B2 (ja) * 2019-02-06 2023-09-08 株式会社半導体エネルギー研究所 発光デバイス、電子機器及び照明装置
CN113728074A (zh) * 2019-04-25 2021-11-30 株式会社半导体能源研究所 发光器件、发光装置、电子设备及照明装置
CN113811589A (zh) * 2019-05-10 2021-12-17 株式会社半导体能源研究所 发光器件、发光设备、显示装置、电子设备及照明装置
KR20200133138A (ko) * 2019-05-17 2020-11-26 삼성디스플레이 주식회사 아릴아민 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US11925046B2 (en) * 2019-08-02 2024-03-05 Kyushu University, National University Corporation Light-emitting device, light-emitting method, and organic light-emitting element
WO2022003502A1 (ja) * 2020-07-03 2022-01-06 株式会社半導体エネルギー研究所 化合物、発光デバイス、発光装置、電子機器、および照明装置
CN112909211B (zh) * 2021-01-25 2023-11-14 京东方科技集团股份有限公司 蓝色发光层形成用材料、发光器件、发光基板和发光装置
KR20230137317A (ko) * 2021-01-28 2023-10-04 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 디바이스, 발광 장치, 전자 기기, 표시 장치,조명 장치
WO2022191591A1 (ko) 2021-03-08 2022-09-15 주식회사 엘지에너지솔루션 포일 탭 포밍 장치 및 포일 탭 포밍 방법

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002256168A (ja) 2001-03-05 2002-09-11 Toyo Ink Mfg Co Ltd 蛍光着色剤
US6863997B2 (en) 2001-12-28 2005-03-08 The Trustees Of Princeton University White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission
JP4263700B2 (ja) 2005-03-15 2009-05-13 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US20100314644A1 (en) * 2009-06-12 2010-12-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
TWI650399B (zh) 2012-08-03 2019-02-11 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光元件
JP5905916B2 (ja) * 2013-12-26 2016-04-20 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
JP6374329B2 (ja) 2014-06-26 2018-08-15 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および電子機器
US10950803B2 (en) * 2014-10-13 2021-03-16 Universal Display Corporation Compounds and uses in devices
JP6761463B2 (ja) 2016-03-31 2020-09-23 コニカミノルタ株式会社 発光性薄膜及び有機エレクトロルミネッセンス素子
US11302882B2 (en) 2016-11-25 2022-04-12 Merck Patent Gmbh Luminescent film, organic electroluminescent element, organic material composition and method for producing organic electroluminescent element
JPWO2018186462A1 (ja) * 2017-04-07 2020-02-27 コニカミノルタ株式会社 蛍光発光性化合物、有機材料組成物、発光性膜、有機エレクトロルミネッセンス素子材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2019142555A1 (ja) * 2018-01-17 2019-07-25 コニカミノルタ株式会社 発光性膜、有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法

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