JP6761463B2 - 発光性薄膜及び有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Description
2.少なくとも2種のホスト化合物を含有し、それらのうち少なくとも1種のホスト化合物が、前記リン光発光性金属錯体とエキサイプレックスを形成することができ、かつ他種のホスト化合物同士でエキサイプレックスを形成することができる特性を有することを特徴とする第1項に記載の発光性薄膜。
当該リン光発光性金属錯体とエキサイプレックスを形成する前記ホスト化合物の最高被占軌道のエネルギー準位をHOMO(H)とし、かつ、
当該リン光発光性金属錯体と当該ホスト化合物の励起一重項エネルギーを比較し、いずれかのより低いエネルギー準位をS1(min)としたとき、
下記式(I)を満たすことを特徴とする第1項から第3項までのいずれか一項に記載の発光性薄膜。
[LUMO(D)−HOMO(H)]−[S1(min)]<0 (ev)
5.陽極と陰極の間に、少なくとも発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層が、少なくとも第1項から第4項までのいずれか一項に記載の発光性薄膜からなることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
青色リン光発光が難しい理由について考えてみる。
その原因は、それらの存在で通電経時に発生するクエンチャーが、励起状態となった発光ドーパントからエネルギーを吸い取ってしまうことである。
有機EL素子の発光層には、原理上は発光性物質だけで形成されればいいものではあるが、ほぼ全ての蛍光発光物質やリン光発光物質は、高濃度で存在させた場合、分子同士の相互作用により、濃度消光を起こしてしまうことから、適切な物質で希釈して発光性物質同士が多分子凝集を起こさないように環境を整えてやる必要がある。そのため、通常、ホスト化合物と呼ばれる物質を発光ドーパントと共存させて発光層を形成している。
3.1 発光物質(ドーパント)自体の堅牢化
青色リン光素子の発光寿命を長くすることの第一歩は、発光物質であるドーパント自体を安定にすることである。
また、このような根源的な改良の他に、有機EL素子特有の改良技術も開発されている。
ここで、青色リン光素子の発光寿命における根源的な原因を総括してみる。
4.1 ドーパントとホスト化合物の分子間相互作用状態
発光効率の向上には、上記2項記載のとおり、リン光ドーパントが励起状態となるために、ラジカルアニオン状態のホスト化合物からラジカルカチオン状態のドーパントへ電子を受け渡すことが必要条件だと言える。
1)ドーパントのLUMO軌道近傍に、ホスト化合物のLUMO軌道が存在する。
2)ドーパントのLUMO軌道近傍に、ホスト化合物のHOMO軌道が存在する。
次に、この分子状態を素子駆動前後の変動という観点で更に考察する。
本発明の発光性薄膜は、リン光発光性金属錯体と、当該リン光発光性金属錯体とエキサイプレックスを形成するホスト化合物とを含有し、前記リン光発光性金属錯体が、下記一般式(1)で表される構造を有し、かつ室温で発光する特性を有することを特徴とする。
本発明において、リン光発光性金属錯体は、下記一般式(1)で表される構造を有する金属錯体である。
環Z1が、6員の芳香族炭化水素環を表す場合、当該6員の芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環が、当該6員の芳香族炭化水素環に更に芳香族炭化水素環が縮合した例としてナフタレン環、アントラセン環等が挙げられる。
本発明に係るホスト化合物は、リン光発光性金属錯体とエキサイプレックスを形成することができるものである。以下に、リン光発光性金属錯体とエキサイプレックスを形成することができる第1実施形態に係るホスト化合物に加えて、少なくとも2種のホスト化合物を含有し、それらのうち少なくとも1種のホスト化合物が、前記リン光発光性金属錯体とエキサイプレックスを形成することができ、かつ他種のホスト化合物同士でエキサイプレックスを形成することができる特性を有する第2実施形態に係るホスト化合物、さらには熱活性型遅延蛍光(TADF:thermally activated delayed fluorescence)を示す第3実施形態に係るホスト化合物について説明する。
リン光発光性金属錯体のLUMO軌道とエキサイプレックスを形成するために、第1実施形態に係るホスト化合物は、HOMO軌道を成す部分構造に電子ドナー性を有することが好ましい。例えば、カルバゾール、アリルアミン、カルボリン、インドロカルバゾール、インドロインドール等の部分構造が挙げられる。
第2実施形態に係るホスト化合物は、2種類のホスト化合物から構成されるとともに、一方のホスト化合物がリン光発光金属錯体とエキサイプレックスを形成し、かつ2種類のホスト化合物でもエキサイプレックスを形成することができる組み合わせが好ましい。
第3実施形態に係るホスト化合物は、熱活性型遅延蛍光(TADF:thermally activated delayed fluorescence)を示す化合物である。
本発明の有機EL素子における代表的な素子構成としては、以下の構成を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
(1)陽極/発光層/陰極
(2)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(3)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
(4)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(5)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(6)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(7)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/(電子阻止層/)発光層/(正孔阻止層/)電子輸送層/電子注入層/陰極
前記の中で(7)の構成が好ましく用いられるが、これに限定されるものではない。
また、本発明に係る有機EL素子は、少なくとも1層の発光層を含む発光ユニットを複数積層した、いわゆるタンデム構造の素子であってもよい。
陽極/第1発光ユニット/中間層/第2発光ユニット/中間層/第3発光ユニット/陰極
ここで、前記第1発光ユニット、第2発光ユニット及び第3発光ユニットは全て同じであっても、異なっていてもよい。また二つの発光ユニットが同じであり、残る一つが異なっていてもよい。
本発明に用いられる発光層は、電極又は隣接層から注入されてくる電子及び正孔が再結合し、励起子を経由して発光する場を提供する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても、発光層と隣接層との界面であってもよい。そして、本発明に係る発光層は、前記した「発光性薄膜」で構成される。
本発明に用いられる発光ドーパントについて説明する。
本発明に用いられるリン光発光性ドーパント(以下、「リン光ドーパント」ともいう)について説明する。
本発明に用いられる蛍光発光性ドーパント(以下、「蛍光ドーパント」ともいう)について説明する。
本発明に用いられるホスト化合物は、発光層において主に電荷の注入及び輸送を担う化合物であり、有機EL素子においてそれ自体の発光は実質的に観測されない。
本発明において電子輸送層とは、電子を輸送する機能を有する材料からなり、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよい。
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有する層であり、好ましくは電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が小さい材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
本発明に用いられる電子注入層(「陰極バッファー層」ともいう)とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために陰極と発光層との間に設けられる層のことで、「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の第2編第2章「電極材料」(123〜166頁)に詳細に記載されている。
本発明において正孔輸送層とは、正孔を輸送する機能を有する材料からなり、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有していればよい。
電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層の機能を有する層であり、好ましくは正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
本発明に用いられる正孔注入層(「陽極バッファー層」ともいう)とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために陽極と発光層との間に設けられる層のことで、「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の第2編第2章「電極材料」(123〜166頁)に詳細に記載されている。
前述した本発明における有機層は、更に他の含有物が含まれていてもよい。
本発明に用いられる有機層(正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層等)の形成方法について説明する。
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上、好ましくは4.5V以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Au等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。
陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。
本発明の有機EL素子に用いることのできる支持基板(以下、基体、基板、基材、支持体等とも言う)としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい支持基板は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
本発明の有機EL素子の封止に用いられる封止手段としては、例えば、封止部材と、電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。封止部材としては、有機EL素子の表示領域を覆うように配置されていればよく、凹板状でも、平板状でもよい。また、透明性、電気絶縁性は特に限定されない。
有機層を挟み支持基板と対向する側の前記封止膜又は前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために、保護膜若しくは保護板を設けてもよい。特に、封止が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。これに使用することができる材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることができるが、軽量かつ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。
有機エレクトロルミネッセンス素子は、空気よりも屈折率の高い(屈折率1.6〜2.1程度の範囲内)層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち15%から20%程度の光しか取り出せないと一般的に言われている。これは、臨界角以上の角度θで界面(透明基板と空気との界面)に入射する光は、全反射を起こし素子外部に取り出すことができないことや、透明電極ないし発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極ないし発光層を導波し、結果として、光が素子側面方向に逃げるためである。
本発明の有機EL素子は、支持基板(基板)の光取り出し側に、例えばマイクロレンズアレイ上の構造を設けるように加工したり、又は、いわゆる集光シートと組み合わせることにより、特定方向、例えば素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
本発明の有機EL素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。発光光源として、例えば、照明装置(家庭用照明、車内照明)、時計や液晶用バックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではないが、特に液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。
以下、本発明の有機EL素子を有する表示装置の一例を図面に基づいて説明する。
本発明の有機EL素子を具備した、本発明の照明装置の一態様について説明する。
なお、本実施例において使用した各種化合物については、前記した化合物に加え、以下の化合物を使用した。
50mm×50mm、厚さ0.7mmの石英基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った後、この透明基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。真空蒸着装置の蒸着用るつぼの各々に、表1に示す「ホスト化合物」及び「ドーパント」各々素子作製に最適の量となるように充填した。蒸着用るつぼはモリブデン性の抵抗加熱用材料で作製されたものを用いた。
発光スペクトルの測定は、日立製のF−7000型分光蛍光光度計を用い、室温(300K)にて行った。図8に発光性薄膜1、2及び3の発光スペクトルを示す。横軸は波長(nm)、縦軸は発光強度(任意単位)を示す。発光性薄膜1及び2は、共に、金属錯体による470nm付近の常温リン光発光と、ホスト化合物による400nm付近の蛍光発光が観測される。また、本発明の発光性薄膜2は360nm付近に新たな発光ピークが観測されるが、比較の薄膜1には見られない。この360nm付近の新たな発光ピークは、ドーパントとホスト化合物のエキサイプレックス形成による発光であると考えられる。
下記の方法にしたがって、HgXe光源を用いたUV照射試験における輝度残存率を求めた。
50mm×50mm、厚さ0.7mmのガラス基板上に、陽極としてITO(インジウム・スズ酸化物)を150nmの厚さで成膜し、パターニングを行った後、このITO透明電極を付けた透明基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った後、この透明基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。
表3、4及び5に示したホスト化合物とドーパントの組み合わせにおいても発光性薄膜1〜3の作製と同様の方法で発光性薄膜をそれぞれ作製し、発光スペクトルの測定を行った。本発明に係る発光性薄膜は、ホスト化合物又はドーパントを単独で作製した薄膜とは異なる領域に新たな発光ピークが観測され、エキサイプレックスが形成されていることを確認した。また本発明の発光性薄膜のうち、1−15、1−16、1−17、1−18、2−11、2−12は、2種のホスト化合物で形成されたエキサイプレックス発光とリン光発光性金属錯体と1種のホスト化合物で形成されたエキサイプレックス発光の両方が観測された。一方比較例の発光性薄膜では新たなピークが存在しないことを確認した。
各評価用照明装置について、分光放射輝度計CS−2000を用いて輝度を測定し、測定した輝度が半減する時間(LT50)を半減寿命として求めた。駆動条件は、15mA/cm2となる電流値とした。
リン光発光性金属錯体の最低空軌道のエネルギー準位をLUMO(D)と、ホスト化合物の最高被占軌道のエネルギー準位をHOMO(H)とし、かつ、当該リン光発光性金属錯体と当該ホスト化合物の励起一重項エネルギーを比較し、いずれかのより低いエネルギー準位をS1(min)としたとき、下記式(I)を満たすかを、前述した米国Gaussian社製の分子軌道計算用ソフトウェアであるGaussian98を用いて調べた。以下の表において、式(I)を満たすときは「−」、式(I)を満たさず正の場合となったときは「+」と記載した。
3 画素
5 走査線
6 データ線
A 表示部
B 制御部
101 有機EL素子
102 ガラスカバー
105 陰極
106 有機EL層
107 透明電極尽きガラス基板
108 窒素ガス
109 捕水剤
Claims (5)
- リン光発光性金属錯体と、当該リン光発光性金属錯体とエキサイプレックスを形成するホスト化合物とを含有し、前記リン光発光性金属錯体が、下記一般式(1)で表される構造を有し、かつ室温で発光する特性を有することを特徴とする発光性薄膜。
前記一般式(2)において、*は前記一般式(1)における環Z 1 又は環Z 2 との連結箇所を表す。L′は単結合又は連結基を表す。Arは電子アクセプター性の置換基を表す。〕 - 少なくとも2種のホスト化合物を含有し、それらのうち少なくとも1種のホスト化合物が、前記リン光発光性金属錯体とエキサイプレックスを形成することができ、かつ他種のホスト化合物同士でエキサイプレックスを形成することができる特性を有することを特徴とする請求項1に記載の発光性薄膜。
- 前記リン光発光性金属錯体とエキサイプレックスを形成するホスト化合物が、熱活性型遅延蛍光を示す化合物であることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の発光性薄膜。
- 前記リン光発光性金属錯体の最低空軌道のエネルギー準位をLUMO(D)とし、
当該リン光発光性金属錯体とエキサイプレックスを形成する前記ホスト化合物の最高被占軌道のエネルギー準位をHOMO(H)とし、かつ、
当該リン光発光性金属錯体と当該ホスト化合物の励起一重項エネルギーを比較し、いずれかのより低いエネルギー準位をS1(min)としたとき、
下記式(I)を満たすことを特徴とする請求項1から請求項3までのいずれか一項に記載の発光性薄膜。
式(I):
[LUMO(D)−HOMO(H)]−[S1(min)]<0 (ev) - 陽極と陰極の間に、少なくとも発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層が、少なくとも請求項1から請求項4までのいずれか一項に記載の発光性薄膜からなることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
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