DE112019002407T5 - Licht emittierendes Element, Anzeigevorrichtung, elektronisches Gerät, organische Verbindung und Beleuchtungsvorrichtung - Google Patents

Licht emittierendes Element, Anzeigevorrichtung, elektronisches Gerät, organische Verbindung und Beleuchtungsvorrichtung Download PDF

Info

Publication number
DE112019002407T5
DE112019002407T5 DE112019002407.8T DE112019002407T DE112019002407T5 DE 112019002407 T5 DE112019002407 T5 DE 112019002407T5 DE 112019002407 T DE112019002407 T DE 112019002407T DE 112019002407 T5 DE112019002407 T5 DE 112019002407T5
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
light
emitting element
compound
emitting
emission
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE112019002407.8T
Other languages
English (en)
Inventor
Nobuharu Ohsawa
Satoshi Seo
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Original Assignee
Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd filed Critical Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Publication of DE112019002407T5 publication Critical patent/DE112019002407T5/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • G—PHYSICS
    • G09—EDUCATION; CRYPTOGRAPHY; DISPLAY; ADVERTISING; SEALS
    • G09F—DISPLAYING; ADVERTISING; SIGNS; LABELS OR NAME-PLATES; SEALS
    • G09F9/00—Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements
    • G09F9/30—Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements in which the desired character or characters are formed by combining individual elements
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/20—Delayed fluorescence emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Theoretical Computer Science (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)

Abstract

Ein Licht emittierendes Element mit hoher Emissionseffizienz und hoher Zuverlässigkeit wird bereitgestellt. Das Licht emittierende Element enthält ein Material, das als Energiedonator dient, und ein Licht emittierendes Material in einer Licht emittierenden Schicht. Das Material, das als Energiedonator dient, weist eine Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission auf, und das Licht emittierende Material emittiert eine Fluoreszenz. Die Molekularstruktur des Licht emittierenden Materials weist einen Luminophor und Schutzgruppen auf, und fünf oder mehr Schutzgruppen sind in einem Molekül des Gastmaterials enthalten. Indem die Schutzgruppen in das Molekül eingeführt werden, wird die Übertragung der Triplett-Anregungsenergie durch den Dexter-Mechanismus von dem Material, das als Energiedonator dient, auf das Licht emittierende Material unterdrückt. Als Schutzgruppe wird eine Alkyl-Gruppe oder eine verzweigtkettige Alkyl-Gruppe verwendet. Eine Lichtemission wird sowohl von dem Licht emittierenden Material als auch von dem Material, das als Energiedonator dient, erhalten.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft ein Licht emittierendes Element oder eine Anzeigevorrichtung, die das Licht emittierende Element beinhaltet, ein elektronisches Gerät, eine organische Verbindung und eine Beleuchtungsvorrichtung.
  • Es sei angemerkt, dass eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nicht auf das vorstehende technische Gebiet beschränkt ist. Das technische Gebiet einer Ausführungsform der Erfindung, die in dieser Beschreibung und dergleichen offenbart wird, betrifft einen Gegenstand, ein Verfahren oder ein Herstellungsverfahren. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft alternativ einen Prozess, eine Maschine, ein Erzeugnis oder eine Zusammensetzung (eine Materialzusammensetzung). Konkrete Beispiele für das technische Gebiet einer Ausführungsform der in dieser Beschreibung offenbarten vorliegenden Erfindung umfassen daher eine Halbleitervorrichtung, eine Anzeigevorrichtung, eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung, eine Licht emittierende Vorrichtung, eine Beleuchtungsvorrichtung, eine Energiespeichervorrichtung, eine Speichervorrichtung, ein Betriebsverfahren dafür und ein Herstellungsverfahren dafür.
  • Stand der Technik
  • In den letzten Jahren sind die Forschung und Entwicklung intensiv an Licht emittierenden Elementen durchgeführt worden, bei denen eine Elektrolumineszenz (EL) zum Einsatz kommt. Bei einer grundlegenden Struktur eines derartigen Licht emittierenden Elements ist eine Schicht, die eine Licht emittierende Substanz enthält (eine EL-Schicht), zwischen einem Paar von Elektroden angeordnet. Durch Anlegen einer Spannung zwischen den Elektroden dieses Elements kann eine Lichtemission von der Licht emittierenden Substanz erhalten werden.
  • Da es sich bei dem vorstehenden Licht emittierenden Element um einen selbstleuchtenden Typ handelt, weist eine Anzeigevorrichtung, bei der dieses Licht emittierende Element verwendet wird, die folgenden Vorteile auf: eine hohe Sichtbarkeit, keine Notwendigkeit einer Hintergrundbeleuchtung und einen geringen Stromverbrauch. Des Weiteren ist ein derartiges Licht emittierendes Element auch dahingehend vorteilhaft, dass das Element dünn und leichtgewichtig hergestellt werden kann und es eine hohe Reaktionsgeschwindigkeit aufweist.
  • Bei einem Licht emittierenden Element, dessen EL-Schicht eine Licht emittierende organische Verbindung als Licht emittierende Substanz enthält und zwischen einem Paar von Elektroden bereitgestellt wird (z. B. einem organischen EL-Element), bewirkt das Anlegen einer Spannung zwischen dem Paar von Elektroden die Injektion von Elektronen von einer Kathode und Löchern von einer Anode in die EL-Schicht mit einer Licht emittierenden Eigenschaft, wodurch ein Strom fließt. Durch Rekombination der injizierten Elektronen und Löcher wird die Licht emittierende organische Verbindung in einen Anregungszustand versetzt, um eine Lichtemission bereitzustellen.
  • Die Anregungszustände, die von einer organischen Verbindung gebildet werden können, sind ein Singulett-Anregungszustand (S*) und ein Triplett-Anregungszustand (T*). Eine Lichtemission von dem Singulett-Anregungszustand wird als Fluoreszenz bezeichnet, und eine Lichtemission von dem Triplett-Anregungszustand wird als Phosphoreszenz bezeichnet. Das statistische Erzeugungsverhältnis von S* zu T* in dem Licht emittierenden Element beträgt 1:3. Daher ist es möglich, dass ein Licht emittierendes Element, das eine Verbindung, die eine Phosphoreszenz emittiert (ein phosphoreszierendes Material), enthält, eine höhere Emissionseffizienz aufweist als ein Licht emittierendes Element, das eine Verbindung, die eine Fluoreszenz emittiert (ein fluoreszierendes Material), enthält. Demzufolge sind Licht emittierende Elemente, die phosphoreszierende Materialien enthalten, die die Energie des Triplett-Anregungszustandes in eine Lichtemission umwandeln können, in den letzten Jahren intensiv entwickelt worden.
  • Unter Licht emittierenden Elementen, die phosphoreszierende Materialien enthalten, ist insbesondere ein Licht emittierendes Element, das blaues Licht emittiert, bisher nicht in der Praxis zur Anwendung gekommen, da es schwierig ist, eine stabile Verbindung mit einem hohen Triplett-Anregungsenergieniveau zu entwickeln. Aus diesem Grund ist ein Licht emittierendes Element, das ein stabileres fluoreszierendes Material enthält, entwickelt worden und ist eine Technik zum Erhöhen der Emissionseffizienz eines Licht emittierenden Elements, das ein fluoreszierendes Material enthält (eines fluoreszierenden Elements), erforscht worden.
  • Als Material, das einen Teil oder sämtliche der Energie des Triplett-Anregungszustandes in eine Lichtemission umwandeln kann, ist, zusätzlich zu einem phosphoreszierenden Material, ein thermisch aktiviertes, verzögert fluoreszierendes (thermally activated delayed fluorescent, TADF-) Material bekannt. In einem TADF-Material wird ein Singulett-Anregungszustand von einem Triplett-Anregungszustand durch umgekehrtes Intersystem-Crossing erzeugt, und die Singulett-Anregungsenergie wird in eine Lichtemission umgewandelt.
  • Um die Emissionseffizienz eines Licht emittierenden Elements unter Verwendung eines TADF-Materials zu erhöhen, ist bei einem TADF-Material nicht nur eine effiziente Erzeugung eines Singulett-Anregungszustandes von einem Triplett-Anregungszustand, sondern auch eine effiziente Lichtemission von einem Singulett-Anregungszustand, d. h. eine hohe Fluoreszenzquantenausbeute, wichtig. Es ist jedoch schwierig, ein Licht emittierendes Material zu schaffen, das diese zwei Kriterien erfüllt.
  • Ein Verfahren wird offenbart, bei dem in einem Licht emittierenden Element, das ein thermisch aktiviertes, verzögert fluoreszierendes Material und ein fluoreszierendes Material enthält, die Singulett-Anregungsenergie des thermisch aktivierten, verzögert fluoreszierenden Materials auf das fluoreszierende Material übertragen wird und eine Lichtemission von dem fluoreszierenden Material erhalten wird (siehe Patentdokument 1).
  • [Referenzen]
  • [Patentdokument]
    • [Patentdokument 1] Japanische Patentoffenlegungsschrift Nr. 2014-45179 [Nichtpatentdokument]
    • [Nichtpatentdokument 1] Hiroki Noda et al., „SCIENCE ADVANCES“, 2018, Bd. 4, Nr. 6, eaao6910.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Durch die Erfindung zu lösendes Problem
  • Es wird erwartet, dass ein mehrfarbiges Licht emittierendes Element, typischerweise ein weißes Licht emittierendes Element, auf eine Anzeige und dergleichen angewendet wird. Ein Beispiel für die Elementstruktur des mehrfarbigen Licht emittierenden Elements ist eine Struktur eines Licht emittierenden Elements, bei der eine Vielzahl von EL-Schichten bereitgestellt wird, wobei eine Ladungserzeugungsschicht dazwischen angeordnet ist (ein derartiges Licht emittierendes Element wird auch als Tandem-Element bezeichnet). Das Tandem-Element, bei dem Materialien, die Licht in unterschiedlichen Farben emittieren, für unterschiedliche EL-Schichten verwendet werden können, ist zur Herstellung eines mehrfarbigen Licht emittierenden Elements geeignet. Jedoch weist das Tandem-Element ein Problem darin auf, dass die Anzahl von Herstellungsschritten erhöht wird, da es viele Schichten aufweist.
  • In Anbetracht des Vorstehenden wird ein Licht emittierendes Element benötigt, bei dem eine EL-Schicht Licht in einer Vielzahl von Farben emittiert. Um eine Vielzahl von Emissionsfarben zu erhalten, werden in einer Licht emittierenden Schicht zwei oder mehr Arten von Licht emittierenden Materialien verwendet, und die Endwicklung eines mehrfarbigen Licht emittierenden Elements, bei dem ein fluoreszierendes Material verwendet wird, wird in Bezug auf die Zuverlässigkeit gefordert.
  • Wie oben beschrieben worden ist, wird die Effizienz eines fluoreszierenden Elements beispielsweise durch ein Verfahren erhöht, bei dem in einer Licht emittierenden Schicht, die ein Wirtsmaterial und ein Gastmaterial enthält, Triplett-Exzitonen des Wirtsmaterials in Singulett-Exzitonen umgewandelt werden und dann die Singulett-Anregungsenergie auf ein fluoreszierendes Material, das das Gastmaterial ist, übertragen wird. Jedoch konkurriert der Vorgang, bei dem die Triplett-Anregungsenergie des Wirtsmaterials in die Singulett-Anregungsenergie umgewandelt wird, mit einem Vorgang, bei dem die Triplett-Anregungsenergie deaktiviert wird. Daher wird in einigen Fällen die Triplett-Anregungsenergie des Wirtsmaterials nicht genügend in die Singulett-Anregungsenergie umgewandelt. Ein möglicher Deaktivierungsweg der Triplett-Anregungsenergie ist beispielsweise ein Deaktivierungsweg, bei dem dann, wenn ein fluoreszierendes Material als Gastmaterial in einer Licht emittierenden Schicht einer Licht emittierenden Vorrichtung verwendet wird, die Triplett-Anregungsenergie des Wirtsmaterials auf das niedrigste Triplett-Anregungsenergieniveau (T1-Niveau) des fluoreszierenden Materials übertragen wird. Die Energieübertragung durch diesen Deaktivierungsweg trägt nicht zur Lichtemission bei, was zur Verringerung der Emissionseffizienz einer fluoreszierenden Vorrichtung führt.
  • Um die Emissionseffizienz und die Zuverlässigkeit eines fluoreszierenden Elements zu erhöhen, wird es bevorzugt, dass in einer Licht emittierenden Schicht die Triplett-Anregungsenergie effizient in die Singulett-Anregungsenergie umgewandelt wird und die Triplett-Anregungsenergie als Singulett-Anregungsenergie effizient auf ein fluoreszierendes Material übertragen wird. Daher wird es erfordert, ein Verfahren zu entwickeln, durch das der Singulett-Anregungszustand eines Gastmaterials von dem Triplett-Anregungszustand eines Wirtsmaterials effizient erzeugt wird und die Emissionseffizienz sowie die Zuverlässigkeit eines Licht emittierenden Elements erhöht werden.
  • Daher ist eine Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, ein Licht emittierendes Element bereitzustellen, bei dem eine EL-Schicht Licht in einer Vielzahl von Farben emittiert. Eine Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ein Licht emittierendes Element mit hoher Emissionseffizienz bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ein Licht emittierendes Element mit hoher Zuverlässigkeit bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ein Licht emittierendes Element mit geringem Stromverbrauch bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ein neuartiges Licht emittierendes Element bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine neuartige Licht emittierende Vorrichtung bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine neuartige Anzeigevorrichtung bereitzustellen.
  • Es sei angemerkt, dass die Beschreibung der vorstehenden Aufgaben dem Vorhandensein weiterer Aufgaben nicht im Wege steht. Bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist es nicht notwendigerweise erforderlich, sämtliche Aufgaben zu erfüllen. Weitere Aufgaben werden aus der Erläuterung der Beschreibung und dergleichen ersichtlich und können davon abgeleitet werden.
  • Mittel zur Lösung des Problems
  • Wie oben beschrieben worden ist, wird es erfordert, ein Verfahren zum effizienten Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission bei einem Licht emittierenden Element, das eine Fluoreszenz emittiert, zu entwickeln. Daher soll die Energieübertragungseffizienz zwischen Materialien, die in einer Licht emittierenden Schicht verwendet werden, erhöht werden. Das erfordert, die Übertragung der Triplett-Anregungsenergie durch den Dexter-Mechanismus zwischen einem Energiedonator und einem Energieakzeptor zu unterdrücken.
  • Daher ist eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ein Licht emittierendes Element, das eine Licht emittierende Schicht zwischen einem Paar von Elektroden beinhaltet. Die Licht emittierende Schicht enthält ein erstes Material mit einer Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission und ein zweites Material mit einer Funktion zum Umwandeln der Singulett-Anregungsenergie in eine Lichtemission. Das zweite Material weist einen Luminophor und fünf oder mehr Schutzgruppen auf. Der Luminophor ist ein kondensierter aromatischer Ring oder ein kondensierter heteroaromatischer Ring. Die fünf oder mehr Schutzgruppen weisen jeweils unabhängig eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen auf. Eine Lichtemission wird sowohl von dem ersten Material als auch von dem zweiten Material erhalten.
  • Bei der vorstehenden Struktur wird es bevorzugt, dass mindestens vier Schutzgruppen unter den fünf oder mehr Schutzgruppen jeweils unabhängig eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen sind.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Licht emittierendes Element, das eine Licht emittierende Schicht zwischen einem Paar von Elektroden beinhaltet. Die Licht emittierende Schicht enthält ein erstes Material mit einer Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission und ein zweites Material mit einer Funktion zum Umwandeln der Singulett-Anregungsenergie in eine Lichtemission. Das zweite Material weist einen Luminophor und mindestens vier Schutzgruppen auf. Der Luminophor ist ein kondensierter aromatischer Ring oder ein kondensierter heteroaromatischer Ring. Die vier Schutzgruppen werden nicht direkt an den kondensierten aromatischen Ring oder den kondensierten heteroaromatischen Ring gebunden. Die vier Schutzgruppen weisen jeweils unabhängig eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen auf. Eine Lichtemission wird sowohl von dem ersten Material als auch von dem zweiten Material erhalten.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Licht emittierendes Element, das eine Licht emittierende Schicht zwischen einem Paar von Elektroden beinhaltet. Die Licht emittierende Schicht enthält ein erstes Material mit einer Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission und ein zweites Material mit einer Funktion zum Umwandeln der Singulett-Anregungsenergie in eine Lichtemission. Das zweite Material weist einen Luminophor und zwei oder mehr Diarylamino-Gruppen auf. Der Luminophor ist ein kondensierter aromatischer Ring oder ein kondensierter heteroaromatischer Ring. Der kondensierte aromatische Ring oder der kondensierte heteroaromatische Ring wird an den zwei oder mehr Diarylamino-Gruppen gebunden. Die zwei oder mehr Diarylamino-Gruppen weisen jeweils unabhängig mindestens eine Schutzgruppe auf. Die Schutzgruppe weist eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen auf. Eine Lichtemission wird sowohl von dem ersten Material als auch von dem zweiten Material erhalten.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Licht emittierendes Element, das eine Licht emittierende Schicht zwischen einem Paar von Elektroden beinhaltet. Die Licht emittierende Schicht enthält ein erstes Material mit einer Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission und ein zweites Material mit einer Funktion zum Umwandeln der Singulett-Anregungsenergie in eine Lichtemission. Das zweite Material weist einen Luminophor und zwei oder mehr Diarylamino-Gruppen auf. Der Luminophor ist ein kondensierter aromatischer Ring oder ein kondensierter heteroaromatischer Ring. Der kondensierte aromatische Ring oder der kondensierte heteroaromatische Ring wird an den zwei oder mehr Diarylamino-Gruppen gebunden. Die zwei oder mehr Diarylamino-Gruppen weisen jeweils unabhängig mindestens zwei Schutzgruppen auf. Die Schutzgruppen weisen jeweils unabhängig eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen auf. Eine Lichtemission wird sowohl von dem ersten Material als auch von dem zweiten Material erhalten.
  • Bei der vorstehenden Struktur wird es bevorzugt, dass die Diarylamino-Gruppe eine Diphenylamino-Gruppe ist.
  • Bei der vorstehenden Struktur wird es bevorzugt, dass die Alkyl-Gruppe eine verzweigtkettige Alkyl-Gruppe ist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Licht emittierendes Element, das eine Licht emittierende Schicht zwischen einem Paar von Elektroden beinhaltet. Die Licht emittierende Schicht enthält ein erstes Material mit einer Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission und ein zweites Material mit einer Funktion zum Umwandeln der Singulett-Anregungsenergie in eine Lichtemission. Das zweite Material weist einen Luminophor und eine Vielzahl von Schutzgruppen auf. Der Luminophor ist ein kondensierter aromatischer Ring oder ein kondensierter heteroaromatischer Ring. Mindestens eines von Atomen der Vielzahl von Schutzgruppen ist direkt auf einer Fläche des kondensierten aromatischen Rings oder des kondensierten heteroaromatischen Rings positioniert und mindestens eines von Atomen der Vielzahl von Schutzgruppen ist direkt auf der anderen Fläche des kondensierten aromatischen Rings oder des kondensierten heteroaromatischen Rings positioniert. Eine Lichtemission wird sowohl von dem ersten Material als auch von dem zweiten Material erhalten.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Licht emittierendes Element, das eine Licht emittierende Schicht zwischen einem Paar von Elektroden beinhaltet. Die Licht emittierende Schicht enthält ein erstes Material mit einer Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission und ein zweites Material mit einer Funktion zum Umwandeln der Singulett-Anregungsenergie in eine Lichtemission. Das zweite Material weist einen Luminophor und zwei oder mehr Diphenylamino-Gruppen auf. Der Luminophor ist ein kondensierter aromatischer Ring oder ein kondensierter heteroaromatischer Ring. Der kondensierte aromatische Ring oder der kondensierte heteroaromatische Ring wird an den zwei oder mehr Diphenylamino-Gruppen gebunden. Phenyl-Gruppen in den zwei oder mehr Diphenylamino-Gruppen weisen jeweils unabhängig Schutzgruppen in den 3- und 5-Positionen auf. Die Schutzgruppen weisen jeweils unabhängig eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen auf. Eine Lichtemission wird sowohl von dem ersten Material als auch von dem zweiten Material erhalten.
  • Bei der vorstehenden Struktur wird es bevorzugt, dass die Alkyl-Gruppe eine verzweigtkettige Alkyl-Gruppe ist.
  • Bei der vorstehenden Struktur wird es bevorzugt, dass die verzweigtkettige Alkyl-Gruppe einen quartären Kohlenstoff aufweist.
  • Bei der vorstehenden Struktur wird es bevorzugt, dass der kondensierte aromatische Ring oder der kondensierte heteroaromatische Ring Naphthalen, Anthracen, Fluoren, Chrysen, Triphenylen, Pyren, Tetracen, Perylen, Cumarin, Chinacridon oder Naphthobisbenzofuran aufweist.
  • Bei der vorstehenden Struktur wird es bevorzugt, dass das erste Material eine erste organische Verbindung und eine zweite organische Verbindung enthält und die erste organische Verbindung und die zweite organische Verbindung einen Exciplex bilden. Es wird stärker bevorzugt, dass die erste organische Verbindung eine Phosphoreszenz emittiert.
  • Bei der vorstehenden Struktur wird es bevorzugt, dass die Peakwellenlänge des Emissionsspektrums des ersten Materials auf der kürzeren Wellenlängenseite liegt als die Peakwellenlänge des Emissionsspektrums des zweiten Materials.
  • Bei der vorstehenden Struktur wird es bevorzugt, dass das erste Material eine Phosphoreszenz oder eine verzögerte Fluoreszenz emittiert.
  • Bei der vorstehenden Struktur wird es bevorzugt, dass sich das Emissionsspektrum des ersten Materials mit dem Absorptionsband auf der längsten Wellenlängenseite des Absorptionsspektrums des zweiten Materials überlappt.
  • Bei der vorstehenden Struktur wird es bevorzugt, dass die Konzentration des zweiten Materials in der Licht emittierenden Schicht höher als oder gleich 0,01 Gew.-% und niedriger als oder gleich 2 Gew.-% ist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Anzeigevorrichtung, die ein Licht emittierendes Element mit einer der vorstehenden Strukturen und einen Farbfilter und/oder einen Transistor beinhaltet. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein elektronisches Gerät, das die Anzeigevorrichtung und ein Gehäuse und/oder einen Berührungssensor beinhaltet. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Beleuchtungsvorrichtung, die das Licht emittierende Element mit einer der vorstehenden Strukturen und ein Gehäuse und/oder einen Berührungssensor beinhaltet. Die Kategorie einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung umfasst nicht nur eine Licht emittierende Vorrichtung, die ein Licht emittierendes Element beinhaltet, sondern auch ein elektronisches Gerät, das eine Licht emittierende Vorrichtung beinhaltet. Die Licht emittierende Vorrichtung in dieser Beschreibung bezeichnet demzufolge eine Bildanzeigevorrichtung oder eine Lichtquelle (einschließlich einer Beleuchtungsvorrichtung). Die Licht emittierende Vorrichtung kann ein Anzeigemodul, bei dem ein Verbinder, wie z. B. eine flexible gedruckte Schaltung (flexible printed circuit, FPC) oder ein Tape Carrier Package (TCP), mit einem Licht emittierenden Element verbunden ist, ein Anzeigemodul, bei dem eine gedruckte Leiterplatte am Ende eines TCP bereitgestellt ist, und ein Anzeigemodul umfassen, bei dem eine integrierte Schaltung (integrated circuit, IC) durch ein Chip-on-Glass- (COG-) Verfahren direkt an einem Licht emittierenden Element montiert ist.
  • Wirkung der Erfindung
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann ein Licht emittierendes Element bereitstellen, bei dem eine EL-Schicht Licht in einer Vielzahl von Farben emittiert. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann ein Licht emittierendes Element mit hoher Emissionseffizienz bereitstellen. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann ein Licht emittierendes Element mit hoher Zuverlässigkeit bereitstellen. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann ein Licht emittierendes Element mit geringem Stromverbrauch bereitstellen. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann ein neuartiges Licht emittierendes Element bereitstellen. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine neuartige Licht emittierende Vorrichtung bereitstellen. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine neuartige Anzeigevorrichtung bereitstellen.
  • Es sei angemerkt, dass die Beschreibung dieser Wirkungen dem Vorhandensein weiterer Wirkungen nicht im Wege steht. Bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist es nicht notwendigerweise erforderlich, sämtliche Wirkungen zu erzielen. Weitere Wirkungen werden aus der Erläuterung der Beschreibung, der Zeichnungen, der Patentansprüche und dergleichen ersichtlich und können davon abgeleitet werden.
  • Figurenliste
    • [1] (A) Eine schematische Querschnittsansicht eines Licht emittierenden Elements einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. (B) Eine schematische Querschnittsansicht einer Licht emittierenden Schicht eines Licht emittierenden Elements einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. (C) Ein Diagramm, das die Korrelation von Energieniveaus einer Licht emittierenden Schicht einer Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung darstellt.
    • [2] (A) Eine konzeptionelle Darstellung eines herkömmlichen Gastmaterials. (B) Eine konzeptionelle Darstellung eines Gastmaterials, das bei einem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet wird.
    • [3] (A) Eine Strukturformel eines Gastmaterials, das bei einem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet wird. (B) Ein Stäbchenmodell eines Gastmaterials, das bei einem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet wird.
    • [4] (A) Eine schematische Querschnittsansicht einer Licht emittierenden Schicht eines Licht emittierenden Elements einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. (B) bis (D) Diagramme, die jeweils die Korrelation von Energieniveaus einer Licht emittierenden Schicht einer Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung darstellen.
    • [5] (A) Eine schematische Querschnittsansicht einer Licht emittierenden Schicht eines Licht emittierenden Elements einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. (B) und (C) Diagramme, die jeweils die Korrelation von Energieniveaus einer Licht emittierenden Schicht einer Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung darstellen.
    • [6] (A) Eine schematische Querschnittsansicht einer Licht emittierenden Schicht eines Licht emittierenden Elements einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. (B) und (C) Diagramme, die jeweils die Korrelation von Energieniveaus einer Licht emittierenden Schicht einer Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung darstellen.
    • [7] Eine schematische Querschnittsansicht eines Licht emittierenden Elements einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung.
    • [8] (A) Eine Draufsicht, die eine Anzeigevorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung darstellt. (B) Eine schematische Querschnittsansicht, die eine Anzeigevorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung darstellt.
    • [9] (A) und (B) Schematische Querschnittsansichten, die jeweils eine Anzeigevorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung darstellen.
    • [10] (A) und (B) Schematische Querschnittsansichten, die jeweils eine Anzeigevorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung darstellen.
    • [11] (A) bis (D) Perspektivische Ansichten, die jeweils ein Anzeigemodul einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung darstellen.
    • [12] (A) bis (C) Darstellungen, die ein elektronisches Gerät einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung darstellen.
    • [13] (A) und (B) Perspektivische Ansichten, die eine Anzeigevorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung darstellen.
    • [14] Eine Darstellung, die Beleuchtungsvorrichtungen von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung darstellt.
    • [15] Ein Diagramm, das die externen Quantenausbeute-Leuchtdichte-Eigenschaften von Licht emittierenden Elementen eines Beispiels zeigt.
    • [16] Ein Diagramm, das die Elektrolumineszenzspektren von Licht emittierenden Elementen sowie die Absorptions- und Emissionsspektren einer Verbindung eines Beispiels zeigt.
    • [17] Ein Diagramm, das die Messergebnisse der Zuverlässigkeit von Licht emittierenden Elementen eines Beispiels zeigt.
    • [18] Ein Diagramm, das die externen Quantenausbeute-Leuchtdichte-Eigenschaften von Licht emittierenden Elementen eines Beispiels zeigt.
    • [19] Ein Diagramm, das die Elektrolumineszenzspektren von Licht emittierenden Elementen sowie die Absorptions- und Emissionsspektren einer Verbindung eines Beispiels zeigt.
    • [20] Ein Diagramm, das die Elektrolumineszenzspektren von Licht emittierenden Elementen sowie die Absorptions- und Emissionsspektren einer Verbindung eines Beispiels zeigt.
    • [21] Ein Diagramm, das die Messergebnisse der Zuverlässigkeit von Licht emittierenden Elementen eines Beispiels zeigt.
    • [22] Ein Diagramm, das die externen Quantenausbeute-Leuchtdichte-Eigenschaften von Licht emittierenden Elementen eines Beispiels zeigt.
    • [23] Ein Diagramm, das die Elektrolumineszenzspektren von Licht emittierenden Elementen sowie die Absorptions- und Emissionsspektren einer Verbindung eines Beispiels zeigt.
    • [24] Ein Diagramm, das die Messergebnisse der Zuverlässigkeit von Licht emittierenden Elementen eines Beispiels zeigt.
    • [25] (A) und (B) NMR-Diagramme einer Verbindung eines Referenzbeispiels.
    • [26] Ein NMR-Diagramm einer Verbindung eines Referenzbeispiels.
    • [27] (A) und (B) NMR-Diagramme einer Verbindung eines Referenzbeispiels.
    • [28] Ein NMR-Diagramm einer Verbindung eines Referenzbeispiels.
    • [29] Ein Diagramm, das die externen Quantenausbeute-Leuchtdichte-Eigenschaften eines Licht emittierenden Elements eines Beispiels zeigt.
    • [30] Ein Diagramm, das die Elektrolumineszenzspektren von Licht emittierenden Elementen sowie die Absorptions- und Emissionsspektren einer Verbindung eines Beispiels zeigt.
    • [31] Ein Diagramm, das die Messergebnisse der Emissionslebensdauer eines Licht emittierenden Elements eines Beispiels zeigt.
    • [32] Ein Diagramm, das die Messergebnisse der Zuverlässigkeit von Licht emittierenden Elementen eines Beispiels zeigt.
    • [33] Ein Diagramm, das die externen Quantenausbeute-Leuchtdichte-Eigenschaften von Licht emittierenden Elementen eines Beispiels zeigt.
    • [34] Ein Diagramm, das die Elektrolumineszenzspektren von Licht emittierenden Elementen sowie die Absorptions- und Emissionsspektren einer Verbindung eines Beispiels zeigt.
    • [35] Ein Diagramm, das die externen Quantenausbeute-Leuchtdichte-Eigenschaften von Licht emittierenden Elementen eines Beispiels zeigt.
    • [36] Ein Diagramm, das die Elektrolumineszenzspektren von Licht emittierenden Elementen sowie die Absorptions- und Emissionsspektren einer Verbindung eines Beispiels zeigt.
    • [37] Ein Diagramm, das die Elektrolumineszenzspektren von Licht emittierenden Elementen sowie die Absorptions- und Emissionsspektren einer Verbindung eines Beispiels zeigt.
    • [38] (A) und (B) NMR-Diagramme einer Verbindung eines Referenzbeispiels.
    • [39] Ein NMR-Diagramm einer Verbindung eines Referenzbeispiels.
    • [40] (A) und (B) NMR-Diagramme einer Verbindung eines Referenzbeispiels.
    • [41] (A) und (B) NMR-Diagramme einer Verbindung eines Referenzbeispiels.
    • [42] Ein NMR-Diagramm einer Verbindung eines Referenzbeispiels.
    • [43] Ein Diagramm, das die Messergebnisse der Emissionslebensdauer von Licht emittierenden Elementen eines Beispiels zeigt.
  • Ausführungsformen der Erfindung
  • Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung werden nachstehend anhand der Zeichnungen ausführlich beschrieben. Es sei angemerkt, dass die vorliegende Erfindung nicht auf die folgende Beschreibung beschränkt ist; die Arten und Details der vorliegenden Erfindung können auf verschiedene Weise modifiziert werden, ohne vom Grundgedanken und Schutzbereich der vorliegenden Erfindung abzuweichen. Daher sollte die vorliegende Erfindung nicht als auf den Inhalt der nachfolgenden Ausführungsformen beschränkt angesehen werden.
  • Es sei angemerkt, dass die Position, die Größe, der Bereich oder dergleichen jeder Komponente, die in Zeichnungen und dergleichen dargestellt wird, in einigen Fällen zum leichten Verständnis nicht genau dargestellt wird. Die offenbarte Erfindung ist daher nicht notwendigerweise auf die Position, die Größe, den Bereich oder dergleichen beschränkt, welche in den Zeichnungen und dergleichen offenbart wird.
  • Es sei angemerkt, dass die Ordnungszahlen, wie z. B. „erstes“ und „zweites“, in dieser Beschreibung und dergleichen der Einfachheit halber verwendet werden, und sie kennzeichnen weder die Reihenfolge von Schritten noch die Anordnungsreihenfolge der Schichten. Daher kann beispielsweise auch dann eine angemessene Beschreibung erfolgen, wenn „erstes“ durch „zweites“ oder „drittes“ ersetzt wird. Außerdem entsprechen die Ordnungszahlen in dieser Beschreibung und dergleichen in einigen Fällen nicht den Ordnungszahlen, die zur Spezifizierung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet werden.
  • Beim Erläutern der Strukturen der Erfindung in dieser Beschreibung und dergleichen anhand von Zeichnungen werden in einigen Fällen gleiche Komponenten in verschiedenen Zeichnungen im Allgemeinen mit den gleichen Bezugszeichen versehen.
  • In dieser Beschreibung und dergleichen können außerdem der Begriff „Film“ und der Begriff „Schicht“ untereinander ausgetauscht werden. Beispielsweise kann der Begriff „leitende Schicht“ in einigen Fällen durch den Begriff „leitender Film“ ersetzt werden. Beispielsweise kann auch der Begriff „Isolierfilm“ in einigen Fällen durch den Begriff „Isolierschicht“ ersetzt werden.
  • In dieser Beschreibung und dergleichen bezeichnet ein Singulett-Anregungszustand (S*) einen Singulett-Zustand mit Anregungsenergie. Ein S1-Niveau meint das niedrigste Niveau des Singulett-Anregungsenergieniveaus, d. h. das Anregungsenergieniveau des niedrigsten Singulett-Anregungszustandes (S1-Zustandes). Ein Triplett-Anregungszustand (T*) bezeichnet einen Triplett-Zustand mit Anregungsenergie. Ein T1-Niveau meint das niedrigste Niveau des Triplett-Anregungsenergieniveaus, d. h. das Anregungsenergieniveau des niedrigsten Triplett-Anregungszustandes (T1-Zustandes). Es sei angemerkt, dass in dieser Beschreibung und dergleichen einfache Ausdrücke, wie z. B. ein „Singulett-Anregungszustand“ und ein „Singulett-Anregungsenergieniveau“, in einigen Fällen den S1-Zustand bzw. das S1-Niveau meinen. Ausdrücke, wie z. B. „Triplett-Anregungszustand“ und „Triplett-Anregungsenergieniveau“, meinen in einigen Fällen den T1 -Zustand bzw. das T1 -Niveau.
  • In dieser Beschreibung und dergleichen bezieht sich ein fluoreszierendes Material auf eine Verbindung, die Licht im sichtbaren Lichtbereich emittiert, wenn sie von dem Singulett-Anregungszustand in den Grundzustand relaxiert. Ein phosphoreszierendes Material bezieht sich auf eine Verbindung, die bei Raumtemperatur Licht im sichtbaren Lichtbereich emittiert, wenn sie von dem Triplett-Anregungszustand in den Grundzustand relaxiert. Das heißt, dass sich ein phosphoreszierendes Material auf eine Verbindung bezieht, die die Triplett-Anregungsenergie in sichtbares Licht umwandeln kann.
  • Es sei angemerkt, dass in dieser Beschreibung und dergleichen „Raumtemperatur“ eine Temperatur im Bereich von höher als oder gleich 0 °C und niedriger als oder gleich 40°C bezeichnet.
  • In dieser Beschreibung und dergleichen bezeichnet ein Wellenlängenbereich von Blau einen Wellenlängenbereich von größer als oder gleich 400 nm und kleiner als 490 nm, und blaues Licht weist mindestens einen Peak in diesem Wellenlängenbereich in einem Emissionsspektrum auf. Ein Wellenlängenbereich von Grün bezeichnet einen Wellenlängenbereich von größer als oder gleich 490 nm und kleiner als 580 nm, und grünes Licht weist mindestens einen Peak in diesem Wellenlängenbereich in einem Emissionsspektrum auf. Ein Wellenlängenbereich von Rot bezeichnet einen Wellenlängenbereich von größer als oder gleich 580 nm und kleiner als oder gleich 680 nm, und rotes Licht weist mindestens einen Peak in diesem Wellenlängenbereich in einem Emissionsspektrum auf. In dem Fall, in dem zwei Arten von Emissionsspektren Peaks in dem gleichen Wellenlängenbereich, jedoch unterschiedliche Peakwellenlängen aufweisen, werden in einigen Fällen die zwei Arten von Emissionsspektren als diejenigen von Lichtemissionen unterschiedlicher Farben angesehen. Es wird angenommen, dass der Peak in einem Emissionsspektrum den lokalen Maximalwert oder einen Schulter umfasst.
  • (Ausführungsform 1)
  • Bei dieser Ausführungsform wird im Folgenden ein Licht emittierendes Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung anhand von 1 bis 6 beschrieben.
  • <Strukturbeispiel eines Licht emittierenden Elements>
  • Als Erstes wird nachfolgend die Struktur eines Licht emittierenden Elements einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung anhand von 1 beschrieben.
  • 1(A) ist eine schematische Querschnittsansicht eines Licht emittierenden Elements 150 einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung.
  • Das Licht emittierende Element 150 beinhaltet ein Paar von Elektroden (eine Elektrode 101 und eine Elektrode 102) und eine EL-Schicht 100 zwischen dem Paar von Elektroden. Die EL-Schicht 100 umfasst mindestens eine Licht emittierende Schicht 130.
  • Die EL-Schicht 100, die in 1(A) dargestellt wird, umfasst zusätzlich zu der Licht emittierenden Schicht 130 Funktionsschichten, wie z. B. eine Lochinjektionsschicht 111, eine Lochtransportschicht 112, eine Elektronentransportschicht 118 und eine Elektroneninjektionsschicht 119.
  • Obwohl bei dieser Ausführungsform eine Beschreibung in der Annahme vorgenommen wird, dass die Elektrode 101 und die Elektrode 102 des Paars von Elektroden als Anode bzw. Kathode dienen, ist die Struktur des Licht emittierenden Elements 150 nicht darauf beschränkt. Das heißt, dass die Elektrode 101 als Kathode und die Elektrode 102 als Anode dienen kann und die Anordnungsreihenfolge der Schichten zwischen den Elektroden umgekehrt sein kann. Mit anderen Worten: Die Lochinjektionsschicht 111, die Lochtransportschicht 112, die Licht emittierende Schicht 130, die Elektronentransportschicht 118 und die Elektroneninjektionsschicht 119 können in dieser Reihenfolge von der Anodenseite aus angeordnet werden.
  • Es sei angemerkt, dass die Struktur der EL-Schicht 100 nicht auf die Struktur, die in 1(A) dargestellt wird, beschränkt ist, und eine Struktur, die mindestens eine Schicht aufweist, die aus der Lochinjektionsschicht 111, der Lochtransportschicht 112, der Elektronentransportschicht 118 und der Elektroneninjektionsschicht 119 ausgewählt wird, kann zum Einsatz kommen. Alternativ kann die EL-Schicht 100 beispielsweise eine Funktionsschicht umfassen, die eine Funktion aufweist, eine Loch- oder Elektroneninjektionsbarriere zu senken, eine Loch- oder Elektronentransporteigenschaft zu verbessern, eine Loch- oder Elektronentransporteigenschaft zu verringern oder das Quenchen durch eine Elektrode zu unterdrücken. Es sei angemerkt, dass die Funktionsschichten jeweils eine Einzelschicht oder eine Mehrfachschicht sein können.
  • <Lichtemissionsmechanismus des Licht emittierenden Elements>
  • Als Nächstes wird im Folgenden der Lichtemissionsmechanismus der Licht emittierenden Schicht 130 beschrieben.
  • Bei dem Licht emittierenden Element 150 einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung führt das Anlegen einer Spannung zwischen dem Paar von Elektroden (den Elektroden 101 und 102) dazu, dass Elektronen und Löcher von der Kathode bzw. der Anode in die EL-Schicht 100 injiziert werden, wodurch ein Strom fließt. Das Verhältnis (im Folgenden die Erzeugungswahrscheinlichkeit) von Singulett-Exzitonen zu Triplett-Exzitonen, die durch die Rekombination von Ladungsträgern (Elektronen und Löchern) erzeugt werden, beträgt nach der statistisch erhaltenen Wahrscheinlichkeit 1:3. Mit anderen Worten: Die Erzeugungswahrscheinlichkeit von Singulett-Exzitonen beträgt 25 %, und die Erzeugungswahrscheinlichkeit von Triplett-Exzitonen beträgt 75 %. Somit ist es wichtig, dass Triplett-Exzitonen einen Beitrag zur Lichtemission leisten, um die Emissionseffizienz des Licht emittierenden Elements zu erhöhen. Demzufolge wird ein Material mit einer Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission vorzugsweise für die Licht emittierenden Schicht 130 verwendet.
  • Als Material mit einer Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission kann eine Verbindung angegeben werden, die eine Phosphoreszenz emittieren kann (im Folgenden auch als phosphoreszierendes Material bezeichnet). Ein phosphoreszierendes Material in dieser Beschreibung und dergleichen ist eine Verbindung, die eine Phosphoreszenz, jedoch keine Fluoreszenz in einem Temperaturbereich von höher als oder gleich einer niedrigen Temperatur (z. B. 77 K) und niedriger als oder gleich Raumtemperatur (d. h. höher als oder gleich 77 K und niedriger als oder gleich 313 K) emittiert. Das phosphoreszierende Material enthält vorzugsweise ein Metallelement mit einer großen Spin-Bahn-Wechselwirkung, insbesondere ein Übergangsmetallelement. Insbesondere ist vorzugsweise ein Platin-Gruppenelement (Ruthenium (Ru), Rhodium (Rh), Palladium (Pd), Osmium (Os), Iridium (Ir) oder Platin (Pt)), insbesondere Iridium, enthalten, da die Wahrscheinlichkeit des direkten Übergangs zwischen einem Singulett-Grundzustand und einem Triplett-Anregungszustand erhöht werden kann.
  • Als Material mit einer Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission kann ebenfalls ein TADF-Material angegeben werden. Es sei angemerkt, dass das TADF-Material ein Material ist, das eine kleine Differenz zwischen dem S1-Niveau und dem T1-Niveau aufweist und die Triplett-Anregungsenergie in die Singulett-Anregungsenergie durch umgekehrtes Intersystem-Crossing umwandeln kann. Das TADF-Material kann somit unter Verwendung einer geringen Menge an thermischer Energie die Triplett-Anregungsenergie in die Singulett-Anregungsenergie aufwärts wandeln (d. h., umgekehrtes Intersystem-Crossing) und in effizienter Weise einen Singulett-Anregungszustand erzeugen. Ein Exciplex, bei dem ein Anregungszustand von zwei Arten von Substanzen gebildet wird, weist eine sehr kleine Differenz zwischen dem S1-Niveau und dem T1-Niveau auf und dient als TADF-Material, das die Triplett-Anregungsenergie in die Singulett-Anregungsenergie umwandeln kann.
  • Ein Phosphoreszenzspektrum, das bei einer niedrigen Temperatur (z. B. 10K) wahrgenommen wird, kann als Index des T1-Niveaus verwendet werden. Die Differenz zwischen dem S1-Niveau und dem T1-Niveau des TADF-Materials ist vorzugsweise kleiner als oder gleich 0,2 eV, wenn das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Linie, die durch Ableiten einer Tangente zu dem Fluoreszenzspektrum bei Raumtemperatur oder einer niedrigen Temperatur beim Ende auf der kurzen Wellenlängenseite erhalten wird, das S1-Niveau ist und das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Linie, die durch Ableiten einer Tangente zu dem Phosphoreszenzspektrum beim Ende auf der kurzen Wellenlängenseite erhalten wird, das T1-Niveau ist.
  • Als Material mit einer Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission kann eine Nano-Struktur einer Übergangsmetallverbindung mit einer Perowskit-Struktur angegeben werden. Insbesondere wird eine Nano-Struktur eines Metallhalogenid-Perowskit-Materials bevorzugt. Die Nano-Struktur ist vorzugsweise ein Nanoteilchen oder ein Nanostab.
  • 1(B) ist eine schematische Querschnittsansicht, die die Licht emittierende Schicht 130 des Licht emittierenden Elements einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung darstellt. Bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält die Licht emittierende Schicht 130 eine Verbindung 131 und eine Verbindung 132. Die Verbindung 131 weist eine Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission auf, und die Verbindung 132 weist eine Funktion zum Umwandeln der Singulett-Anregungsenergie in eine Lichtemission auf. Ein fluoreszierendes Material wird vorzugsweise als Verbindung 132 verwendet, um ein Licht emittierendes Element mit hoher Zuverlässigkeit bereitzustellen. Dabei dient in der Licht emittierenden Schicht 130 die Verbindung 131 als Energiedonator und die Verbindung 132 als Energieakzeptor. Das heißt, dass in 1(C) das Wirtsmaterial als Energiedonator dient und das Gastmaterial als Energieakzeptor dient. Außerdem weist bei dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung die Verbindung 131, wie oben beschrieben, eine Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission auf; somit können von der Licht emittierenden Schicht 130 eine Lichtemission von der Verbindung 131, die der Energiedonator ist, und eine Lichtemission von der Verbindung 132, die der Energieakzeptor ist, erhalten werden. Ein Licht emittierendes Element, bei dem, wie oben beschrieben, der Energiedonator eine Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission aufweist und ein fluoreszierendes Material als Energieakzeptor verwendet wird, wird in einigen Fällen in dieser Beschreibung als Triplett-Sensibilisierungselement bezeichnet.
  • <Strukturbeispiel 1 der Licht emittierenden Schicht>
  • 1(C) zeigt ein Beispiel für die Korrelation von Energieniveaus in der Licht emittierenden Schicht des Licht emittierenden Elements einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. In diesem Strukturbeispiel wird ein TADF-Material als Verbindung 131 verwendet.
  • 1(C) zeigt die Korrelation von Energieniveaus der Verbindung 131 und der Verbindung 132 in der Licht emittierenden Schicht 130. Das Folgende erläutert, was die Begriffe und Zeichen in 1(C) darstellen:
    • Host (131): die Verbindung 131;
    • Guest (132): die Verbindung 132;
    • TC1: das T1-Niveau der Verbindung 131;
    • SC1: das S1-Niveau der Verbindung 131;
    • SG: das S1-Niveau der Verbindung 132; und
    • TG: das T1-Niveau der Verbindung 132.
  • Hier wird die Aufmerksamkeit auf die Triplett-Anregungsenergie der Verbindung 131, die durch die Stromanregung erzeugt wird, gerichtet. Die Verbindung 131 weist eine TADF-Eigenschaft auf. Daher weist die Verbindung 131 eine Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie durch die Aufwärtswandlung in die Singulett-Anregungsenergie auf (Route A1 in 1(C)). Die Singulett-Anregungsenergie der Verbindung 131 kann auf die Verbindung 132 übertragen werden (Route A2 in 1 (C)). Dabei wird SC1 ≥ SG vorzugsweise erfüllt. Hier konkurriert der Vorgang der Route A2 mit einem Vorgang einer Lichtemission der Verbindung 131 (dem Übergang von dem S1-Niveau zu dem Grundzustand der Verbindung 131). Das heißt, dass die Singulett-Anregungsenergie der Verbindung 131 in eine Lichtemission der Verbindung 131 und eine Lichtemission der Verbindung 132 umgewandelt wird. Daher können bei dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung zwei Arten von Lichtemissionen, d. h. eine Lichtemission von der Verbindung 131 und eine Lichtemission von der Verbindung 132, erhalten werden. Es sei angemerkt, dass die Singulett-Anregungsenergie der Verbindung 131, die durch die Stromanregung erzeugt wird, in ähnlicher Weise in eine Lichtemission der Verbindung 131 und eine Lichtemission der Verbindung 132 umgewandelt wird.
  • Insbesondere wird SC1 ≥ SG vorzugsweise erfüllt, wenn das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Linie, die durch Ableiten einer Tangente zu dem Fluoreszenzspektrum der Verbindung 131 beim Ende auf der kurzen Wellenlängenseite erhalten wird, SC1 ist und das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Absorptionskante des Absorptionsspektrums der Verbindung 132 SG ist. Des Weiteren überlappt sich das Emissionsspektrum der Verbindung 131 vorzugsweise mit dem Absorptionsband auf der längsten Wellenlängenseite des Absorptionsspektrums der Verbindung 132.
  • Die Triplett-Anregungsenergie, die in der Verbindung 131 erzeugt wird, wird auf das S1-Niveau der Verbindung 132, die ein Gastmaterial ist, durch die vorstehenden Routen A1 und A2 übertragen, und die Verbindung 132 emittiert Licht, wodurch die Triplett-Anregungsenergie effizient in eine Fluoreszenz umgewandelt werden kann. In der Route A2 dient die Verbindung 131 als Energiedonator und die Verbindung 132 als Energieakzeptor. Bei dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung dient die Verbindung 131 sowohl als Energiedonator als auch als Licht emittierendes Material.
  • Damit die Verbindung 131 sowohl als Energiedonator als auch als Licht emittierendes Material dienen kann, ist die Konzentration der Verbindung 132 in Bezug auf die Verbindung 131 vorzugsweise höher als oder gleich 0,01 Gew.-% und niedriger als oder gleich 2 Gew.-%. Mit einer derartigen Struktur kann die Anregungsenergie der Verbindung 131 effizient in eine Lichtemission der Verbindung 131 und eine Lichtemission der Verbindung 132 umgewandelt werden, wodurch ein effizientes mehrfarbiges Licht emittierendes Element erhalten werden kann. Außerdem können durch Regulieren der Konzentrationen der Verbindungen 131 und 132 die Emissionsfarben gesteuert werden.
  • Wie in 1(C) gezeigt, ist das S1-Niveau der Verbindung 131 höher als das S1-Niveau der Verbindung 132. Daher kann das Emissionsspektrum der Verbindung 131 auf der kürzeren Wellenlängenseite als dasjenige der Verbindung 132 liegen. Insbesondere befindet sich die Peakwellenlänge des Emissionsspektrums der Verbindung 131 auf der kürzeren Wellenlängenseite als die Peakwellenlänge des Emissionsspektrums der Verbindung 132. Mit einer derartigen Struktur kann die Energie effizient von der Verindung 131 auf die Verbindung 132 übertragen werden, so dass ein mehrfarbiges Licht emittierendes Element mit hoher Emissionseffizenz erhalten werden kann.
  • Hier werden in der Licht emittierenden Schicht 130 die Verbindung 131 und die Verbindung 132 gemischt. Daher kann ein Prozess auftreten, bei dem die Triplett-Anregungsenergie der Verbindung 131 in die Triplett-Anregungsenergie der Verbindung 132 umgewandelt wird (Route A3 in 1(C)), wobei dieser Prozess mit der Route A1 und der Route A2 konkurriert. Da die Verbindung 132 ein fluoreszierendes Material ist, trägt die Triplett-Anregungsenergie der Verbindung 132 nicht zur Lichtemission bei. Das heißt, dass dann, wenn die Energieübertragung durch die Route A3 auftritt, die Emissionseffizienz des Licht emittierenden Elements verringert wird. Es sei angemerkt, dass in der Praxis die Energieübertragung von TC1 auf TG (Route A3) nicht eine direkte Übertragung, sondern eine Übertragung sein kann, bei der die Energie einmal auf einen Triplett-Anregungszustand, der höher ist als TG der Verbindung 132, und dann auf TG durch die interne Umwandlung übertragen wird; dieser Prozess wird in der Zeichnung nicht dargestellt. Das Gleiche gilt auch für alle unerwünschte thermische Deaktivierungsprozesse, d. h. alle Deaktivierungsprozesse in TG, in dieser Beschreibung.
  • Als Mechanismus der intermolekularen Energieübertragung sind der Förster-Mechanismus (Dipol-Dipol-Wechselwirkung) und der Dexter-Mechanismus (Elektronenaustausch-Wechselwirkung) bekannt. Da die Verbindung 132, die ein Energieakzektor ist, ein fluoreszierendes Material ist, ist als Energieübertragung durch die Route A3 der Dexter-Mechanismus dominant. Im Allgemeinen tritt der Dexter-Mechanismus bedeutend auf, wenn der Abstand zwischen der Verbindung 131, die ein Energiedonator ist, und der Verbindung 132, die ein Enegieakzeptor ist, 1 nm oder kleiner ist. Daher ist es wichtig, das Wirtsmaterial und das Gastmaterial, d. h. den Enegiedonator und den Energieakzeptor, voneinander zu entfernen, um die Route A3 zu unterdrücken.
  • Da der direkte Übergang von einem Singulett-Grundzustand zu einem Triplett-Anregungszustand in der Verbindung 132 verboten ist, ist es weniger wahrscheinlich, dass die Energieübertragung von dem Singulett-Anregungsenergieniveau (SC1) der Verbindung 131 auf das Triplett-Anregungsenergieniveau (TG) der Verbindung 132 zu einem hauptsächlichen Energieübertragungsprozess wird; somit wird dieser Prozess nicht dargestellt.
  • TG in 1(C) ist in vielen Fällen das Energieniveau, das aus einem Luminophor in dem Energieakzeptor stammt. Daher ist es, insbesondere um die Route A3 zu unterdrücken, wichtig, den Energiedonator und den Luminophor in dem Energieakzeptor voneinander zu entfernen.
  • Angesichts der Vorstehenden haben die Erfinder dieser Erfindung gefunden, dass unter Verwendung eines fluoreszierenden Materials, das Schutzgruppen zum Halten des Abstandes von dem Energiedonator enthält, als Energieakzeptor die Verringerung der Emissionseffizienz unterdrückt werden kann.
  • <Konzept eines fluoreszierenden Materials mit Schutzgruppen>
  • 2(A) ist ein konzeptionelles Diagramm, das den Fall darstellt, in dem ein fluoreszierendes Material ohne Schutzgruppen, das ein allgemeines fluoreszierendes Material ist, als Gastmaterial in einem Wirtsmaterial dispergiert wird. 2(B) ist ein konzeptionelles Diagramm, das den Fall darstellt, in dem ein fluoreszierendes Material mit Schutzgruppen, das für das Licht emittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet wird, als Gastmaterial in einem Wirtsmaterial dispergiert wird. Das Wirtsmaterial kann durch einen Energiedonator ersetzt werden, und das Gastmaterial kann durch einen Energieakzeptor ersetzt werden. Hier weisen die Schutzgruppen eine Funktion zum Entfernen des Luminophors und des Wirtsmaterials voneinander auf. In 2(A) enthält ein Gastmaterial 301 einen Luminophor 310. In 2(B) enthält ein Gastmaterial 302 den Luminophor 310 und Schutzgruppen 320. In 2(A) und 2(B) werden das Gastmaterial 301 und das Gastmaterial 302 von Wirtsmaterialien 330 umschlossen. Da sich in 2(A) der Luminophor nahe an den Wirtsmaterialien befindet, können als Energieübertragung von den Wirtsmaterialien 330 auf das Gastmaterial 301 sowohl die Energieübertragung durch den Förster-Mechanismus (Route A4 in 2(A) und 2(B)) als auch die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus (Route A5 in 2(A) und 2(B)) auftreten. Wenn das Gastmaterial ein fluoreszierendes Material ist, die Übertragung der Triplett-Anregungsenergie von dem Wirtsmaterial auf das Gastmaterial durch den Dexter-Mechanismus auftritt und der Triplett-Anregungszustand des Gastmaterials erzeugt wird, wird eine nichtstrahlende Deaktivierung der Triplett-Anregungsenergie verursacht, was zu einer Verringerung der Emissionseffizienz führt.
  • In 2(B) enthält das Gastmaterial 302 die Schutzgruppen 320. Daher können der Luminophor 310 und das Wirtsmaterial 330 voneinander entfernt werden. Demzufolge kann die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus (Route A5) unterdrückt werden.
  • Damit das Gastmaterial 302 Licht emittiert, muss das Gastmaterial 302 die Energie von den Wirtsmaterialien 330 durch den Förster-Mechanismus empfangen, da der Dexter-Mechanismus unterdrückt wird. Mit anderen Worten: Es wird bevorzugt, dass die Energieübertragung durch den Förster-Mechanismus effizient genutzt wird, während die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus unterdrückt wird. Es ist bekannt, dass die Energieübertragung durch den Förster-Mechanismus auch durch den Abstand zwischen einem Wirtsmaterial und einem Gastmaterial beeinflusst wird. Im Allgemeinen ist der Dexter-Mechanismus dominant, wenn der Abstand zwischen dem Wirtsmaterial 330 und dem Gastmaterial 302 kleiner als oder gleich 1 nm ist, und der Förster-Mechanismus ist dominant, wenn der Abstand zwischen dem Wirtsmaterial 330 und dem Gastmaterial 302 größer als oder gleich 1 nm und kleiner als oder gleich 10 nm ist. Im Allgemeinen tritt die Energieübertragung mit geringerer Wahrscheinlichkeit auf, wenn der Abstand zwischen dem Wirtsmaterial 330 und dem Gastmaterial 302 größer als oder gleich 10 nm ist. Der Abstand zwischen dem Wirtsmaterial 330 und dem Gastmaterial 302 kann durch den Abstand zwischen dem Wirtsmaterial 330 und dem Luminophor 310 ersetzt werden.
  • Daher erstrecken sich die Schutzgruppen 320 bevorzugt innerhalb eines Bereichs von größer als oder gleich 1 nm und kleiner als oder gleich 10 nm, stärker bevorzugt innerhalb eines Bereichs von größer als oder gleich 1 nm und kleiner als oder gleich 5 nm, von dem Luminophor 310. Mit einer derartigen Struktur kann die Energieübertragung durch den Förster-Mechanismus von dem Wirtsmaterial 330 auf das Gastmaterial 302 effizient genutzt werden, während die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus unterdrückt wird. Auf diese Weise kann ein Licht emittierendes Element mit hoher Emissionseffizienz hergestellt werden.
  • Bei dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird ein Gastmaterial, in dem der Luminophor Schutzgruppen aufweist, für die Licht emittierende Schicht verwendet. Da die Energieübertragung durch den Förster-Mechanismus effizient genutzt werden kann, während die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus unterdrückt wird, kann das Licht emittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine hohe Emissonseffizienz aufweisen. Zudem kann unter Verwendung eines Materials mit einer Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission als Wirtsmaterial ein fluoreszierendes Element mit einer Emissionseffizienz, die so hoch wie diejenige eines phosphoreszierenden Elements ist, hergestellt werden. Da die Emissionseffizienz unter Verwendung eines fluoreszierenden Materials mit hoher Stabilität erhöht werden kann, kann ein Licht emittierendes Element mit hoher Zuverlässigkeit hergestellt werden. Des Weiteren kann, indem auch eine Lichtemission von dem Material mit einer Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission, das als Wirtsmaterial verwendet wird, erhalten wird, ein mehrfarbiges Licht emittierendes Element, das normalerweise durch Übereinanderanordnen der Licht emittierenden Schichten erhalten wird, unter Verwendung einer einzelnen Licht emittierenden Schicht erhalten werden.
  • Hier bezieht sich der Luminophor in einem fluoreszierenden Material auf eine Atom-Gruppe (Gerüst), die Licht emittiert. Der Luminophor weist im Allgemeinen eine π-Bindung auf und umfasst bevorzugt einen aromatischen Ring, stärker bevorzugt einen kondensierten aromatischen Ring oder einen kondensierten heteroaromatischen Ring. Als weitere Ausführungsform kann der Luminophor als Atom-Gruppe (Gerüst) angesehen werden, die einen aromatischen Ring mit einem Übergangsdipolvektor auf einer Fläche des Rings umfasst. Wenn ein fluoreszierendes Material eine Vielzahl von kondensierten aromatischen Ringen oder kondensierten heteroaromatischen Ringen umfasst, wird ein Gerüst mit dem niedrigsten S1-Niveau unter der Vielzahl von kondensierten aromatischen Ringen oder kondensierten heteroaromatischen Ringen in einigen Fällen als Luminophor des fluoreszierenden Materials angesehen. Des Weiteren wird ein Gerüst, das die Absorbtionskante auf der längsten Wellenlängenseite aufweist, unter der Vielzahl von kondensierten aromatischen Ringen oder kondensierten heteroaromatischen Ringen in einigen Fällen als Luminophor des fluoreszierenden Materials angesehen. Außerdem wird der Luminophor des fluoreszierenden Materials aus der Form des Emissionsspektrums jedes der Vielzahl von kondensierten aromatischen Ringen oder kondensierten heteroaromatischen Ringen in einigen Fällen geschätzt.
  • Beispiele für den kondensierten aromatischen Ring oder den kondensierten heteroaromatischen Ring umfassen ein Phenanthren-Gerüst, ein Stilben-Gerüst, ein Acridon-Gerüst, ein Phenoxazin-Gerüst und ein Phenothiazin-Gerüst. Insbesondere wird ein fluoreszierendes Material mit einem Naphthalen-Gerüst, einem Anthracen-Gerüst, einem Fluoren-Gerüst, einem Chrysen-Gerüst, einem Triphenylen-Gerüst, einem Tetracen-Gerüst, einem Pyren-Gerüst, einem Perylen-Gerüst, einem Cumarin-Gerüst, einem Chinacridon-Gerüst oder einem Naphthobisbenzofuran-Gerüst bevorzugt, da die Fluoreszenzquantenausbeute hoch ist.
  • Ein Substituent, der als Schutzgruppe verwendet wird, muss ein Triplett-Anregungsenergieniveau aufweisen, das höher ist als das T1-Niveau des Luminophors und des Wirtsmaterials. Daher wird eine gesättigte Kohlenwasserstoff-Gruppe vorzugsweise verwendet. Das liegt daran, dass ein Substituent ohne π-Bindung ein hohes Triplett-Anregungsenergieniveau aufweist. Zudem ist die Kapazität eines Substituenten ohne π-Bindung zum Transportieren der Ladungsträger (Elektronen oder Löcher) niedrig. Infolgedessen kann eine gesättigte Kohlenwasserstoff-Gruppe den Luminophor und das Wirtsmaterial voneinander entfernen, ohne dabei den Anregungszustand oder die Ladungsträgertransporteigenschaft des Wirtsmaterials im Wesentlichen zu beeinflussen. In einer organischen Verbindung, die sowohl einen Substituenten ohne π-Bindung als auch einen Substituenten mit einem π-konjugierten System enthält, befinden sich in vielen Fällen die Grenzorbitale (das höchste besetzte Molekülorbital (HOMO) und das niedrigste unbesetzte Molekülorbital (LUMO)) auf der Seite des Substituenten mit einem π-konjugierten System; insbesondere gibt es eine Tendenz, dass der Luminophor Grenzorbitale aufweist. Wie nachstehend beschrieben, sind für die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus die Überlappung des HOMO des Energiedonators und des HOMO des Energieakzeptors sowie die Überlappung des LUMO des Energiedonators und des LUMO des Energieakzeptors wichtig. Daher können unter Verwendung einer gesättigten Kohlenwasserstoff-Gruppe als Schutzgruppe die Grenzorbitale des Wirtsmaterials, das ein Energiedonator ist, und die Grenzorbitale des Gastmaterials, das ein Energieakzeptor ist, entfernt werden, wodurch die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus unterdrückt werden kann.
  • Ein konkretes Beispiel für die Schutzgruppe ist eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen. Zudem ist die Schutzgruppe vorzugsweise ein voluminöser Substituent, da der Luminophor und das Wirtsmaterial voneinander entfernt werden müssen. Daher kann eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen vorzugsweise verwendet werden. Insbesondere ist die Alkyl-Gruppe vorzugsweise eine voluminöse verzweigtkettige Alkyl-Gruppe. Der Substituent wird besonders bevorzugt, da er mit einem quartären Kohlenstoff voluminös wird.
  • Ein Luminophor weist vorzugsweise fünf oder mehr Schutzgruppen auf. Mit einer derartigen Struktur kann der Luminophor vollständig mit den Schutzgruppen bedeckt werden, so dass der Abstand zwischen dem Wirtsmaterial und dem Luminophor angemessen reguliert werden kann. In 2(B) werden die Schutzgruppen direkt an den Luminophor gebunden; jedoch werden die Schutzgruppen vorzugsweise nicht direkt an den Luminophor gebunden. Beispielsweise können die Schutzgruppen jeweils an den Luminophor über einen Substituenten mit einer Valenz von 2 oder mehr, wie z. B. eine Arylen-Gruppe oder eine Amino-Gruppe, gebunden werden. Wenn jede der Schutzgruppen an den Luminophor über den Substituenten gebunden wird, kann der Luminophor von dem Wirtsmaterial effektiv entfernt werden. Daher kann in dem Fall, in dem die Schutzgruppen nicht direkt an den Luminophor gebunden werden und ein Luminophor vier oder mehr Schutzgruppen aufweist, die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus effektiv unterdrückt werden.
  • Des Weiteren ist der Substituent mit einer Valenz von 2 oder mehr, der den Luminophor an eine der Schutzgruppen bindet, vorzugsweise ein Substituent mit einem π-konjugierten System. Mit einer derartigen Struktur können die physikalischen Eigenschaften des Gastmaterials, wie z. B. die Emissionsfarbe, das HOMO-Niveau und die Glasübergangstemperatur, reguliert werden. Es sei angemerkt, dass die Schutzgruppen vorzugsweise auf der äußersten Seite positioniert sind, wenn die Molekularstruktur um den Luminophor beobachtet wird.
  • <Beispiele für ein fluoreszierendes Material mit Schutzgruppen und dessen Molekularstruktur>
  • Die Struktur von N,N'-[(2-tert-Butylanthracen)-9,10-diyl]-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)amin (Abkürzung: 2tBu-mmtBuDPhA2Anth) wird gezeigt, welches ein fluoreszierendes Material ist, das durch die folgende Strukturformel (102) dargestellt wird und für das Licht emittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet werden kann. In 2tBu-mmtBuDPhA2Anth ist ein Anthracen-Ring ein Luminophor und eine tertiäre Butyl-Gruppe (tBu-Gruppe) dient als Schutzgruppe.
    Figure DE112019002407T5_0001
  • 3(B) zeigt ein Stäbchenmodell von 2tBu-mmtBuDPhA2Anth. Es sei angemerkt, dass 3(B) den Zustand zeigt, in dem 2tBu-mmtBuDPhA2Anth von der Richtung des Pfeils in 3(A) (von der Richtung, die zu der Fläche des Anthracen-Rings parallel ist) beobachtet wird. Der schraffierte Teil in 3(B) stellt einen Deckenteil der Fläche des Anthracen-Rings dar, welcher ein Luminophor ist, und der Deckenteil umfasst einen Bereich, der sich mit tBu-Gruppen überlappt, die Schutzgruppen sind. Beispielsweise ist in 3(B) ein Atom, das durch den Pfeil (a) dargestellt wird, ein Kohlenstoff-Atom der tBu-Gruppe, die sich mit dem schraffierten Teil überlappt, und ein Atom, das durch den Pfeil (b) dargestellt wird, ist ein Wasserstoff-Atom der tBu-Gruppe, die sich mit dem schraffierten Teil überlappt. Das heißt, dass in 2tBu-mmtBuDPhA2Anth Atome, die in Schutzgruppen enthalten sind, direkt auf einer Fläche des Luminophors positioniert sind und Atome, die in Schutzgruppen enthalten sind, auch direkt auf der anderen Fläche positioniert sind. Mit einer derartigen Struktur können auch in dem Zutand, in dem das Gastmaterial in dem Wirtsmaterial dispergiert wird, der Anthracen-Ring, der ein Luminophor ist, und das Wirtsmaterial sowohl in der horizontalen Richtung als auch in der vertikalen Richtung des Anthracen-Rings voneinander entfernt werden, was zum Unterdrücken der Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus führt.
  • Zudem sind beispielsweise dann, wenn der Übergang, der die Energieübertragung betrifft, ein Übergang zwischen HOMO und LUMO ist, die Überlappung des HOMO des Wirtsmaterials und des HOMO des Gastmaterials sowie die Überlappung des LUMO des Wirtsmaterials und des LUMO des Gastmaterials für die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus wichtig. Die Überlappung der HOMOs der beiden Materialien und die Überlappung der LUMOs dieser verursachen in hohem Maße den Dexter-Mechanismus. Daher ist es wichtig, die Überlappung der HOMOs der beiden Materialien und die Überlappung der LUMOs dieser zu vermeiden, um den Dexter-Mechanismus zu unterdrücken. Das heißt, dass es wichtig ist, dass das Gerüst, das in Zusammenhang mit dem Anregungszustand steht, und das Wirtsmaterial voneinaner entfernt werden. In einem fluoreszierenden Material sind in vielen Fällen sowohl HOMO als auch LUMO in dem Luminophor enthalten. Beispielsweise ist in dem Fall, in dem sich das HOMO und das LUMO des Gastmaterials über und unter der Luminophor-Fläche (über und unter dem Anthracen-Ring in 2tBu-mmtBuDPhA2Anth) erstrecken, wichtig, dass bei der Molekularstruktur die Ober- und Unterflächen des Luminophors mit Schutzgruppen bedeckt werden.
  • Ein kondensierter aromatischer Ring und ein kondensierter heteroaromatischer Ring, die als Luminophor dienen, wie z. B. ein Pyren-Ring und ein Anthracen-Ring, weisen einen Übergangsdipolvektor auf der Ringfläche auf. Daher umfasst in 3(B) 2tBu-mmtBuDPhA2Anth vorzugsweise einen Bereich, der sich mit der tBu-Gruppe überlappt, die eine Schutzgruppe ist, direkt auf einer Fläche, bei der sich ein Übergangsdipolvektor befindet, d. h. direkt auf der Fläche des Anthracen-Rings. Insbesondere ist mindestens eines von Atomen einer Vielzahl von Schutzgruppen (der tBu-Gruppen in 3(A) und 3(B)) direkt auf einer Fläche eines kondensierten aromatischen Rings oder eines kondensierten heteroaromatischen Rings (eines Anthracen-Rings in 3(A) und 3(B)) positioniert, und mindestens eines von Atomen der Vielzahl von Schutzgruppen ist direkt auf der anderen Fläche des kondensierten aromatischen Rings oder des kondensierten heteroaromatischen Rings positioniert. Mit einer derartigen Struktur können auch in dem Zutand, in dem das Gastmaterial in dem Wirtsmaterial dispergiert wird, der Luminophor und das Wirtsmaterial voneinander entfernt werden, was zum Unterdrücken der Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus führt. Außerdem sind die tBu-Gruppen vorzugsweise positioniert, um den Luminophor, wie z. B. den Anthracen-Ring, zu bedecken.
  • <Strukturbeispiel 2 der Licht emittierenden Schicht>
  • 4(C) zeigt ein Beispiel für die Korrelation von Energieniveaus in der Licht emittierenden Schicht 130 des Licht emittierenden Elements 150 einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. Die Licht emittierende Schicht 130, die in 4(A) dargestellt wird, enthält die Verbindung 131, die Verbindung 132 und eine Verbindung 133. Bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung handelt es sich bei der Verbindung 132 vorzugsweise um ein fluoreszierendes Material. In diesem Strukturbeispiel bildet die Kombination der Verbindungen 131 und 133 einen Exciplex.
  • Solange die Kombination der Verbindungen 131 und 133 einen Exciplex bilden kann, ist sie akzeptabel; jedoch handelt es sich vorzugsweise bei einer von ihnen um eine Verbindung mit einer Funktion zum Transportieren von Löchern (einer Lochtransporteigenschaft) und bei der anderen um eine Verbindung mit einer Funktion zum Transportieren von Elektronen (einer Elektronentransporteigenschaft). In diesem Fall wird ein Donator-Akzeptor-Exciplex leicht gebildet; somit kann ein Exciplex effizient gebildet werden. In dem Fall, in dem die Kombination der Verbindungen 131 und 133 eine Kombination einer Verbindung mit einer Lochtransporteigenschaft und einer Verbindung mit einer Elektronentransporteigenschaft ist, kann das Ladungsträgergleichgewicht durch das Mischverhältnis der Verbindungen leicht gesteuert werden. Insbesondere liegt das Gewichtsverhältnis von der Verbindung mit einer Lochtransporteigenschaft zu der Verbindung mit einer Elektronentransporteigenschaft vorzugsweise innerhalb eines Bereichs von 1:9 bis 9:1. Da das Ladungsträgergleichgewicht leicht durch diese Struktur gesteuert werden kann, kann ein Ladungsträgerrekombinationsbereich ebenfalls leicht gesteuert werden.
  • Für die Kombination der Wirtsmaterialien zur effizienten Bildung eines Exciplexes wird vorzugsweise das Folgende erfüllt: Das HOMO-Niveau einer der Verbindungen 131 und 133 ist höher als dasjenige der anderen Verbindung, und das LUMO-Niveau der einen der Verbindungen ist höher als dasjenige der anderen Verbindung. Es sei angemerkt, dass das HOMO-Niveau der Verbindung 131 gleich dem HOMO-Niveau der Verbindung 133 sein kann, oder das LUMO-Niveau der Verbindung 131 gleich dem LUMO-Niveau der Verbindung 133 sein kann.
  • Es sei angemerkt, dass die LUMO-Niveaus und die HOMO-Niveaus der Verbindungen von den elektrochemischen Eigenschaften (den Reduktionspotentialen und den Oxidationspotentialen) der Verbindungen erhalten werden können, die durch Cyclovoltammetrie- (cyclic voltammetry, CV-) Messung gemessen werden.
  • In dem Fall, in dem beispielsweise die Verbindung 131 eine Lochtransporteigenschaft aufweist und die Verbindung 133 eine Elektronentransporteigenschaft aufweist, ist das HOMO-Niveau der Verbindung 131 vorzugsweise höher als das HOMO-Niveau der Verbindung 133, und das LUMO-Niveau der Verbindung 131 ist vorzugsweise höher als das LUMO-Niveau der Verbindung 133, wie in einem Energiebanddiagramm in 4(B) gezeigt. Eine derartige Korrelation von Energieniveaus ist geeignet, da Löcher und Elektronen, die als Ladungsträger dienen, von dem Paar von Elektroden (der Elektrode 101 und der Elektrode 102) leicht in die Verbindung 131 bzw. die Verbindung 133 injiziert werden.
  • In 4(B) stellt „Comp (131)“ die Verbindung 131 dar, stellt „Comp (133)“ die Verbindung 133 dar, stellt ΔEC1 die Energiedifferenz zwischen dem LUMO-Niveau und dem HOMO-Niveau der Verbindung 131 dar, stellt ΔEC3 die Energiedifferenz zwischen dem LUMO-Niveau und dem HOMO-Niveau der Verbindung 133 dar und stellt ΔEE die Energiedifferenz zwischen dem LUMO-Niveau der Verbindung 133 und dem HOMO-Niveau der Verbindung 131 dar.
  • Der Exciplex, der von der Verbindung 131 und der Verbindung 133 gebildet wird, weist das HOMO in der Verbindung 131 und das LUMO in der Verbindung 133 auf. Die Anregungsenergie des Exciplexes entspricht im Wesentlichen der Energiedifferenz zwischen dem LUMO-Niveau der Verbindung 133 und dem HOMO-Niveau der Verbindung 131 (ΔEE), die kleiner ist als die Energiedifferenz zwischen dem LUMO-Niveau und dem HOMO-Niveau der Verbindung 131 (ΔEC1) und kleiner ist als die Energiedifferenz zwischen dem LUMO-Niveau und dem HOMO-Niveau der Verbindung 133 (ΔEC3). Somit kann dann, wenn die Verbindung 131 und die Verbindung 133 einen Exciplex bilden, ein Anregungszustand mit niedrigerer Anregungsenergie gebildet werden. Der Exciplex kann einen stabilen Anregungszustand bilden, da er eine niedrigere Anregungsenergie aufweist.
  • 4(C) zeigt die Korrelation von Energieniveaus der Verbindung 131, der Verbindung 132 und der Verbindung 133 in der Licht emittierenden Schicht 130. Das Folgende erläutert, was die Begriffe und Zeichen in 4(C) darstellen:
    • Comp (131): die Verbindung 131;
    • Comp (133): die Verbindung 133;
    • Guest (132): die Verbindung 132;
    • SC1: das S1-Niveau der Verbindung 131;
    • TC1: das T1-Niveau der Verbindung 131;
    • SC3: das S1-Niveau der Verbindung 133;
    • TC3: das S1-Niveau der Verbindung 133;
    • SG: das S1-Niveau der Verbindung 132;
    • TG: das T1-Niveau der Verbindung 132;
    • SE: das S1-Niveau des Exciplexes; und
    • TE: das T1-Niveau des Exciplexes.
  • Bei dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung bilden die Verbindung 131 und die Verbindung 133, die in der Licht emittierenden Schicht 130 enthalten sind, den Exciplex. Das S1-Niveau des Exciplexes (SE) und das T1-Niveau des Exciplexes (TE) liegen nahe beieinander (siehe Route A6 in 4(C)).
  • Da die Anregungsenergieniveaus (SE und TE) des Exciplexes niedriger als die S1-Niveaus (SC1 und SC3) der Substanzen (der Verbindungen 131 und 133) sind, die einen Exciplex bilden, kann ein Anregungszustand mit niedrigerer Anregungsenergie gebildet werden. Dementsprechend kann die Ansteuerspannung des Licht emittierenden Elements 150 verringert werden.
  • Da das S1-Niveau (SE) und das T1-Niveau (TE) des Exciplexes nahe beieinander liegen, tritt das umgekehrte Intersystem-Crossing mit höherer Wahrscheinlichkeit auf und weist der Exciplex eine TADF-Eigenschaft auf. Daher weist der Exciplex eine Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in die Singulett-Anregungsenergie durch Aufwärtswandlung auf (Route A7 in 4(C)). Die Singulett-Anregungsenergie des Exciplexes kann schnell auf die Verbindung 132 übertragen werden (Route A8 in 4(C)). Dabei wird SE ≥ SG vorzugsweise erfüllt. In der Route A8 dient der Exciplex als Energiedonator und dient die Verbindung 132 als Energieakzeptor. Hier konkurriert der Vorgang der Route A8 mit einem Vorgang, bei dem der Exciplex Licht emittiert (dem Übergang von dem S1-Niveau zu dem Grundzustand des Exciplexes oder dem Übergang von dem T1-Niveau zu dem Grundzustand des Exciplexes). Das heißt, dass die Singulett-Anregungsenergie und die Triplett-Anregungsenergie des Exciplexes in eine Lichtemission des Exciplexes und eine Lichtemission der Verbindung 132 umgewandelt werden. Daher können bei dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine Lichtemission von dem Exciplex und eine Lichtemission von der Verbindung 132 erhalten werden.
  • Damit der Exciplex sowohl als Energiedonator als auch als Licht emittierendes Material dienen kann, ist die Konzentration der Verbindung 132 in Bezug auf die Gesamtmenge der Verbindungen 131 und 133 vorzugsweise höher als oder gleich 0,01 Gew.-% und niedriger als oder gleich 2 Gew.-%. Mit einer derartigen Struktur kann die Anregungsenergie des Exciplexes effizient in eine Lichtemission des Exciplexes und eine Lichtemission der Verbindung 132 umgewandelt werden, wodurch ein effizientes mehrfarbiges Licht emittierendes Element erhalten werden kann. Außerdem können durch Regulieren der Konzentrationen der Verbindungen 131, 132 und 133 die Emissionsfarben gesteuert werden.
  • Insbesondere wird SE ≥ SG vorzugsweise erfüllt, wenn das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Linie, die durch Ableiten einer Tangente zu dem Fluoreszenzspektrum des Exciplexes beim Ende auf der kurzen Wellenlängenseite erhalten wird, SE ist und das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Absorptionskante des Absorptionsspektrums der Verbindung 132 SG ist. Außerdem überlappt sich das Emissionsspektrum des Exciplexes vorzugsweise mit dem Absorptionsband auf der längsten Wellenlängenseite des Absorptionsspektrums der Verbindung 132.
  • Um die TADF-Eigenschaft des Exciplexes zu erhöhen, sind vorzugsweise die T1-Niveaus der Verbindungen 131 und 133, d. h. TC1 und TC3, höher als oder gleich TE. Als Index für solche TC1 und TC3 sind die Emissionspeakwellenlängen der Phosphoreszenzspektren der Verbindungen 131 und 133 auf der kürzesten Wellenlängenseite jeweils vorzugsweise kleiner als oder gleich der maximalen Emissionspeakwellenlänge des Exciplexes. Wenn das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Linie, die durch Ableiten einer Tangente zu dem Fluoreszenzspektrum des Exciplexes beim Ende auf der kurzen Wellenlängenseite erhalten wird, SE ist, das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Linie, die durch Ableiten einer Tangente zu dem Phosphoreszenzspektrum der Verbindung 131 beim Ende auf der kurzen Wellenlängenseite erhalten wird, TC1 ist und das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Linie, die durch Ableiten einer Tangente zu dem Phosphoreszenzspektrum der Verbindung 133 beim Ende auf der kurzen Wellenlängenseite erhalten wird, TC3 ist, werden SE-TC1 ≤ 0,2 eV und SE-TC3 ≤ 0,2 eV vorzugsweise erfüllt.
  • Der Energieübertragungsprozess der Triplett-Anregungsenergie, die in der Licht emittierenden Schicht 130 erzeugt wird, über die Route A6 und Route A8, d. h vom S1-Niveau des Exciplexes auf das S1-Niveau des Gastmaterials, ermöglicht eine Lichtemission des Gastmaterials. Daher kann unter Verwendung einer Kombination der Materialien, die einen Exciplex bilden, in der Licht emittierenden Schicht 130 die Emissionseffizienz des fluoreszierenden Elements erhöht werden.
  • Bei dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird ein Gastmaterial, in dem der Luminophor Schutzgruppen aufweist, als Verbindung 132 verwendet. Mit einer derartigen Struktur kann die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus, die durch die Route A9 dargestellt wird, wie oben beschrieben, unterdrückt werden; somit kann die Deaktivierung der Triplett-Anregungsenergie unterdrückt werden. Daher kann ein fluoreszierendes Element mit hoher Emissionseffizienz erhalten werden.
  • Die vorstehend beschriebenen Prozesse durch die Routen A6 bis A8 können in dieser Beschreibung und dergleichen als Exciplex-Singulett-Energieübertragung (exciplex-singlet energy transfer, ExSET) oder Exciplex-unterstützte Fluoreszenz (exciplex-enhanced fluorescence, ExEF) bezeichnet werden. Mit anderen Worten: In der Licht emittierenden Schicht 130 wird die Anregungsenergie von dem Exciplex auf das fluoreszierende Material übertragen.
  • <Strukturbeispiel 3 der Licht emittierenden Schicht>
  • In diesem Strukturbeispiel wird ein phosphoreszierendes Material als Verbindung 133 des Licht emittierenden Elements verwendet, bei dem die oben beschriebene ExEF genutzt wird. Das heißt, dass ein phosphoreszierendes Material als eine der Verbindungen, die einen Exciplex bilden, verwendet wird.
  • Eine Verbindung, die ein Schweratom enthält, wird in diesem Strukturbeispiel als eine der Verbindungen verwendet, die einen Exciplex bilden. Daher wird das Intersystem-Crossing zwischen einem Singulett-Zustand und einem Triplett-Zustand gefördert. Somit kann ein Exciplex gebildet werden, in dem der Triplett-Anregungszustand in den Singulett-Grundzustand überführt werden kann (d. h. ein Exciplex, der eine Phosphoreszenz emittieren kann). In diesem Fall ist, im Gegensatz zu einem typischen Exciplex, das Triplett-Anregungsenergieniveau (TE) des Exciplexes das Niveau des Energiedonators und daher vorzugsweise höher als oder gleich dem Singulett-Anregungsenergieniveau (SG) der Verbindung 132, die ein Licht emittierendes Material ist. Insbesondere wird TE ≥ SG vorzugsweise erfüllt, wenn das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Linie, die durch Ableiten einer Tangente zu dem Emissonsspektrum des Exciplexes, der ein Schweratom enthält, beim Ende auf der kurzen Wellenlängenseite erhalten wird, TE ist und das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Absorptionskante des Absorptionsspektrums der Verbindung 132 SG ist.
  • Mit einer derartigen Korrelation von Energieniveaus kann die Triplett-Anregungsenergie des gebildeten Exciplexes von dem Triplett-Anregungsenergieniveau des Exciplexes (TE) auf das Singulett-Anregungsenergieniveau der Verbindung 132 (SG) übertragen werden. Es sei angemerkt, dass es in einigen Fällen schwierig ist, in einem Emissionsspektrum eine Fluoreszenz und eine Phosphoreszenz voneinander klar zu unterscheiden, da das S1-Niveau (SE) und das T1-Niveau (TE) des Exciplexes nahe beieinander liegen. In diesem Fall können eine Fluoreszenz und eine Phosphoreszenz manchmal durch die Emissionslebensdauer voneinander unterschieden werden.
  • Es sei angemerkt, dass ein phosphoreszierendes Material, das bei der vorstehenden Struktur verwendet wird, vorzugsweise ein Schweratom von Ir, Pt, Os, Ru, Pd oder dergleichen enthält. Das heißt, dass die Energieübertragung von dem Triplett-Anregungsenergieniveau des Exciplexes auf das Singulett-Anregungsenergieniveau des Gastmaterials vorzugsweise ein erlaubter Übergang ist. Die Energieübertragung von dem Exciplex, der unter Verwendung eines phosphoreszierenden Materials gebildet wird, oder dem phosphoreszierenden Material auf das Gastmaterial wird bevorzugt, da die Energieübertragung von dem Triplett-Anregungsenergieniveau des Energiedonators auf das Singulett-Anregungsenergieniveau des Gastmaterials (Energieakzeptors) ein erlaubter Übergang ist. Daher kann ohne durch den Prozess der Route A7 in 4(C) die Triplett-Anregungsenergie des Exciplexes auf das S1-Niveau (SG) des Gastmaterials durch den Prozess der Route A8 übertragen werden. Das heißt, dass die Triplett-Anregungsenergie und die Singulett-Anregungsenergie auf das S1-Niveau des Gastmaterials nur durch den Prozess der Route A6 und der Route A8 übertragen werden können. In der Route A8 dient der Exciplex als Energiedonator und dient die Verbindung 132 als Energieakzeptor. Hier konkurriert der Vorgang durch die Route A8 mit einem Vorgang, bei dem der Exciplex Licht emittiert (dem Übergang von dem S1-Niveau zu dem Grundzustand des Exciplexes oder dem Übergang von dem T1-Niveau zu dem Grundzustand des Exciplexes). Das heißt, dass die Singulett-Anregungsenergie und die Triplett-Anregungsenergie des Exciplexes in eine Lichtemission der Verbindung 131 und eine Lichtemission der Verbindung 132 umgewandelt werden. Daher können bei dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine Lichtemission der Verbindung 131 und eine Lichtemission der Verbindung 132 erhalten werden. In diesem Strukturbeispiel kann ferner durch Regulieren der Konzentration der Verbindung 133 in der Licht emittierenden Schicht 130 eine Lichtemission, die aus der Verbindung 133 stammt, erhalten werden.
  • Damit die Verbindung 133 und der Exciplex sowohl als Energiedonator als auch als Licht emittierendes Material dienen können, ist die Konzentration der Verbindung 132 in Bezug auf die Gesamtmenge der Verbindungen 131 und 133 vorzugsweise höher als oder gleich 0,01 Gew.-% und niedriger als oder gleich 2 Gew.-%. Mit einer derartigen Struktur kann die Anregungsenergie der Verbindung 133 und des Exciplexes effizient in eine Lichtemission der Verbindung 133, eine Lichtemission des Exciplexes und eine Lichtemission der Verbindung 132 umgewandelt werden, wodurch ein effizientes mehrfarbiges Licht emittierendes Element erhalten werden kann. Außerdem können durch Regulieren der Konzentrationen der Verbindungen 131, 132 und 133 die Emissionsfarben gesteuert werden.
  • Bei dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird ein Gastmaterial, in dem der Luminophor Schutzgruppen aufweist, als Verbindung 132 verwendet. Mit einer derartigen Struktur kann die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus, die durch die Route A9 dargestellt wird, wie oben beschrieben, unterdrückt werden; somit kann die Deaktivierung der Triplett-Anregungsenergie unterdrückt werden. Daher kann ein fluoreszierendes Element mit hoher Emissionseffizienz erhalten werden.
  • <Strukturbeispiel 4 der Licht emittierenden Schicht>
  • In diesem Strukturbeispiel wird der Fall anhand von 4(D) beschrieben, in dem ein TADF-Material als Verbindung 133 des oben beschriebenen Licht emittierenden Elements verwendet wird, bei dem die ExEF genutzt wird.
  • Da die Verbindung 133 ein TADF-Material ist, weist die Verbindung 133, die einen Exciplex nicht bildet, eine Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in die Singulett-Anregungsenergie durch Aufwärtswandlung auf (Route A10 in 4(D)). Die Singulett-Anregungsenergie der Verbindung 133 kann schnell auf die Verbindung 132 übertragen werden (Route A11 in 4(C)). Dabei wird SC3 ≥ SG vorzugsweise erfüllt.
  • Wie in dem vorstehenden Strukturbeispiel der Licht emittierenden Schicht beschrieben worden ist, gibt es in dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung einen Weg, durch den die Triplett-Anregungsenergie auf die Verbindung 132, die ein Gastmaterial ist, durch die Routen A6 bis A8 in 4(D) übertragen wird, und einen Weg, durch den die Triplett-Anregungsenergie auf die Verbindung 132 durch die Routen A10 und A11 in 4(D) übertragen wird. Die Vielzahl von Wegen, durch die die Triplett-Anregungsenergie auf ein fluoreszierendes Material übertragen wird, kann die Emissionseffizienz weiter erhöhen. In der Route A8 dient der Exciplex als Energiedonator und dient die Verbindung 132 als Energieakzeptor. In der Route A11 dient die Verbindung 133 als Energiedonator, und die Verbindung 132 dient als Energieakzeptor. Hier konkurriet der Vorgang der Route A11 mit einem Vorgang einer Lichtemission der Verbindung 133 (dem Übergang von dem S1-Niveau zu dem Grundzustand der Verbindung 133). Das heißt, dass die Singulett-Anregungsenergie der Verbindung 133 in eine Lichtemission der Verbindung 133 und eine Lichtemission der Verbindung 132 umgewandelt werden. Daher können bei dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine Lichtemission der Verbindung 133 und eine Lichtemission der Verbindung 132 erhalten werden. Außerdem konkurriert, wie oben beschrieben, der Vorgang durch die Route A8 mit einem Vorgang, bei dem der Exciplex Licht emittiert (dem Übergang von dem S1-Niveau zu dem Grundzustand des Exciplexes). Das heißt, dass die Singulett-Anregungsenergie des Exciplexes in eine Lichtemission des Exciplexes und eine Lichtemission der Verbindung 132 umgewandelt werden. Daher können bei dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine Lichtemission des Exciplexes und eine Lichtemission der Verbindung 132 erhalten werden.
  • Damit die Verbindung 133 und der Exciplex als sowohl als Energiedonator als auch als Licht emittierendes Material dienen können, ist die Konzentration der Verbindung 132 in Bezug auf die Gesamtmenge der Verbindungen 131 und 133 vorzugsweise höher als oder gleich 0,01 Gew.-% und niedriger als oder gleich 2 Gew.-%. Mit einer derartigen Struktur kann die Anregungsenergie der Verbindung 133 und des Exciplexes effizient in eine Lichtemission der Verbindung 133, eine Lichtemission des Exciplexes und eine Lichtemission der Verbindung 132 umgewandelt werden, wodurch ein effizientes mehrfarbiges Licht emittierendes Element erhalten werden kann. Außerdem können durch Regulieren der Konzentrationen der Verbindungen 131, 132 und 133 die Emissionsfarben gesteuert werden.
  • In diesem Strukturbeispiel dienen der Exciplex und die Verbindung 133 als Energiedonatoren, und die Verbindung 132 dient als Energieakzeptor.
  • <Strukturbeispiel 5 der Licht emittierenden Schicht>
  • 5(A) stellt die Licht emittierende Schicht 130 dar, die vier Arten von Materialien enthält. In 5(A) enthält die Licht emittierende Schicht 130 die Verbindung 131, die Verbindung 132, die Verbindung 133 und eine Verbindung 134. Bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist die Verbindung 133 eine Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission auf. In diesem Strukturbeispiel ist die Verbindung 133 ein phosphoreszierendes Material. Die Verbindung 132 ist ein Gastmaterial, das eine Fluoreszenz emittiert. Die Verbindung 131 ist eine organische Verbindung, die zusammen mit der Verbindung 134 einen Exciplex bildet.
  • 5(B) zeigt die Korrelation von Energieniveaus der Verbindungen 131, 132, 133 und 134 in der Licht emittierenden Schicht 130. Die Begriffe und Zeichen in 5(B) stellen die folgenden Niveaus dar, und die anderen Begriffe und Zeichen sind gleich denjenigen, die in 4(C) gezeigt werden.
    • Comp (134): die Verbindung 134;
    • SC4: das S1-Niveau der Verbindung 134; und
    • TC4: das T1-Niveau der Verbindung 134.
  • Bei dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung in diesem Struktubeispiel bilden die Verbindung 131 und die Verbindung 134, die in der Licht emittierenden Schicht 130 enthalten sind, den Exciplex. Das S1-Niveau des Exciplexes (SE) und das T1-Niveau des Exciplexes (TE) liegen nahe beieinander (siehe Route A12 in 5(B)).
  • Wie oben beschrieben, verhalten sich dann, wenn der Exciplex, der durch den vorstehend erwähnten Prozess gebildet wird, die Anregungsenergie verliert, die zwei Arten von Substanzen, die den Exciplex bilden, individuell als ursprüngliche getrennte Substanzen.
  • Da die Anregungsenergieniveaus (SE und TE) des Exciplexes niedriger als die S1-Niveaus (SC1 und SC4) der Substanzen (der Verbindungen 131 und 134) sind, die einen Exciplex bilden, kann ein Anregungszustand mit niedrigerer Anregungsenergie gebildet werden. Dementsprechend kann die Ansteuerspannung des Licht emittierenden Elements 150 verringert werden.
  • Hier wird dann, wenn die Verbindung 133 ein phosphoreszierendes Material ist, ein Intersystem-Crossing zwischen einem Singulett-Zustand und einem Triplett-Zustand erlaubt. Somit werden sowohl die Singulett-Anregungsenergie als auch die Triplett-Anregungsenergie des Exciplexes schnell auf die Verbindung 133 übertragen (Route A13). Zu diesem Zeitpunkt wird TE ≥ TC3 vorzugsweise erfüllt. Außerdem kann die Triplett-Anregungsenergie der Verbindung 133 effizient in die Singulett-Anregungsenergie der Verbindung 132 umgewandelt werden (Route A14). Hier wird TE ≥ TC3 ≥ SG, wie in 5(B) gezeigt, bevorzugt, wobei in diesem Fall die Anregungsenergie der Verbindung 133 als Singulett-Anregungsenergie effizient auf die Verbindung 132 übertragen wird, die ein Gastmaterial ist. Insbesondere wird TC3 ≥ SG vorzugsweise erfüllt, wenn das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Linie, die durch Ableiten einer Tangente zu dem Phosphoreszenzspektrum der Verbindung 133 beim Ende auf der kurzen Wellenlängenseite erhalten wird, TC3 ist und das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Absorptionskante des Absorptionsspektrums der Verbindung 132 SG ist. Außerdem überlappt sich die Peakwellenlänge eines Emissionsspektrums der Verbindung 133 vorzugsweise mit dem Absorptionsband auf der längsten Wellenlängenseite des Absorptionsspektrums der Verbindung 132. In der Route A14 dient die Verbindung 133 als Energiedonator, und die Verbindung 132 dient als Energieakzeptor. Hier konkurriet der Vorgang der Route A14 mit einem Vorgang einer Lichtemission der Verbindung 133 (dem Übergang von dem T1-Niveau zu dem Grundzustand der Verbindung 133). Das heißt, dass die Triplett-Anregungsenergie der Verbindung 133 in eine Lichtemission der Verbindung 133 und eine Lichtemission der Verbindung 132 umgewandelt werden. Daher können bei dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine Lichtemission der Verbindung 133 und eine Lichtemission der Verbindung 132 erhalten werden.
  • Solange die Kombination der Verbindung 131 und 134 einen Exciplex bilden kann, ist sie akzeptabel; jedoch handelt es sich vorzugsweise bei einer von ihnen um eine Verbindung mit einer Lochtransporteigenschaft und bei der anderen um eine Verbindung mit einer Elektronentransporteigenschaft.
  • Damit die Verbindung 133 als sowohl als Energiedonator als auch als Licht emittierendes Material dienen kann, ist die Konzentration der Verbindung 132 in Bezug auf die Gesamtmenge der Verbindungen 131, 133 und 134 vorzugsweise höher als oder gleich 0,01 Gew.-% und niedriger als oder gleich 2 Gew.-%. Mit einer derartigen Struktur kann die Anregungsenergie der Verbindung 133 effizient in eine Lichtemission der Verbindung 133 und eine Lichtemission der Verbindung 132 umgewandelt werden, wodurch ein effizientes mehrfarbiges Licht emittierendes Element erhalten werden kann. Außerdem können durch Regulieren der Konzentrationen der Verbindungen 131, 132, 133 und 134 die Emissionsfarben gesteuert werden.
  • Für die Kombination der Materialien zur effizienten Bildung eines Exciplexes wird vorzugsweise das Folgende erfüllt: Das HOMO-Niveau einer der Verbindungen 131 und 134 ist höher als dasjenige der anderen Verbindung, und das LUMO-Niveau der einen der Verbindungen ist höher als dasjenige der anderen Verbindung.
  • Die Korrelation von Energieniveaus zwischen den Verbindungen 131 und 134 ist nicht auf die in 5(B) gezeigte beschränkt. Mit anderen Worten: Das Singulett-Anregungsenergieniveau (SC1) der Verbindung 131 kann höher oder niedriger als das Singulett-Anregungsenergieniveau (SC4) der Verbindung 134 sein und das Triplett-Anregungsenergieniveau (TC1) der Verbindung 131 kann höher oder niedriger als das Triplett-Anregungsenergieniveau (TC4) der Verbindung 134 sein.
  • Außerdem weist bei dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung die Verbindung 131 vorzugsweise ein π-elektronenarmes Gerüst auf. Eine derartige Zusammensetzung verringert das LUMO-Niveau der Verbindung 131, was zur Bildung eines Exciplexes geeignet ist.
  • Außerdem weist bei dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung die Verbindung 131 vorzugsweise ein π-elektronenreiches Gerüst auf. Eine derartige Zusammensetzung erhöht das HOMO-Niveau der Verbindung 131, was zur Bildung eines Exciplexes geeignet ist.
  • Bei dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird ein Gastmaterial, in dem der Luminophor Schutzgruppen aufweist, als Verbindung 132 verwendet. Mit einer derartigen Struktur kann die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus, die durch die Route A15 dargestellt wird, wie oben beschrieben, unterdrückt werden; somit kann die Deaktivierung der Triplett-Anregungsenergie unterdrückt werden. Daher kann ein fluoreszierendes Element mit hoher Emissionseffizienz erhalten werden.
  • Es sei angemerkt, dass in dieser Beschreibung und dergleichen die vorstehend beschriebenen Prozesse durch die Routen A12 und A13 als Exciplex-Triplettenergieübertragung (Exciplex-Triplet Energy Transfer, ExTET) bezeichnet werden können. Mit anderen Worten: In der Licht emittierenden Schicht 130 wird die Anregungsenergie von dem Exciplex auf die Verbindung 133 übertragen. Daher kann dieses Strukturbeispiel als Struktur angesehen werden, bei der ein fluoreszierendes Material mit Schutzgruppen in die Licht emittierende Schicht, bei der ExTET genutzt werden kann, gemischt wird.
  • <Strukturbeispiel 6 der Licht emittierenden Schicht>
  • In diesem Strukturbeispiel wird der Fall beschrieben, in dem ein TADF-Material als Verbindung 134 verwendet wird, die in dem Strukturbeispiel 5 der Licht emittierenden Schicht beschrieben worden ist.
  • 5(C) stellt die Licht emittierende Schicht 130 dar, die vier Arten von Materialien enthält. In 5(C) enthält die Licht emittierende Schicht 130 die Verbindung 131, die Verbindung 132, die Verbindung 133 und die Verbindung 134. Bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist die Verbindung 133 eine Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission auf. Die Verbindung 132 ist ein Gastmaterial, das eine Fluoreszenz emittiert. Die Verbindung 131 ist eine organische Verbindung, die zusammen mit der Verbindung 134 einen Exciplex bildet.
  • Da die Verbindung 134 ein TADF-Material ist, weist die Verbindung 134, die einen Exciplex nicht bildet, eine Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in die Singulett-Anregungsenergie durch Aufwärtswandlung auf (Route A16 in 5(C)). Die Singulett-Anregungsenergie der Verbindung 134 kann schnell auf die Verbindung 132 übertragen werden (Route A17 in 5(C)). Dabei wird SC4 ≥ SG vorzugsweise erfüllt. Hier konkurriet der Vorgang der Route A17 mit einem Vorgang einer Lichtemission der Verbindung 134 (dem Übergang von dem S1-Niveau zu dem Grundzustand der Verbindung 134). Das heißt, dass die Singulett-Anregungsenergie der Verbindung 134 in eine Lichtemission der Verbindung 134 und eine Lichtemission der Verbindung 132 umgewandelt werden. Daher können bei dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine Lichtemission der Verbindung 134 und eine Lichtemission der Verbindung 132 erhalten werden. Außerdem kann, wie in dem Strukturbeispiel 5 der Licht emittierenden Schicht dargestellt, die Triplett-Anregungsenergie der Verbindung 133 effizient in die Singulett-Anregungsenergie der Verbindung 132 umgewandelt werden (Route A14), wodurch eine Lichtemission von der Verbindung 133 auch erhalten werden kann.
  • Damit die Verbindungen 133 und 134 als sowohl als Energiedonator als auch als Licht emittierendes Material dienen können, ist die Konzentration der Verbindung 132 in Bezug auf die Gesamtmenge der Verbindungen 131, 133 und 134 vorzugsweise höher als oder gleich 0,01 Gew.-% und niedriger als oder gleich 2 Gew.-%. Mit einer derartigen Struktur kann die Anregungsenergie der Verbindungen 133 und 134 effizient in eine Lichtemission der Verbindung 131, eine Lichtemission der Verbindung 134 und eine Lichtemission der Verbindung 132 umgewandelt werden, wodurch ein effizientes mehrfarbiges Licht emittierendes Element erhalten werden kann. Außerdem können durch Regulieren der Konzentrationen der Verbindungen 131, 132, 133 und 134 die Emissionsfarben gesteuert werden.
  • Insbesondere wird SC4 ≥ SG vorzugsweise erfüllt, wenn das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Linie, die durch Ableiten einer Tangente zu dem Fluoreszenzspektrum der Verbindung 134 beim Ende auf der kurzen Wellenlängenseite erhalten wird, SC4 ist und das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Absorptionskante des Absorptionsspektrums der Verbindung 132 SG ist. Außerdem überlappt sich das Emissionsspektrum der Verbindung 134 vorzugsweise mit dem Absorptionsband auf der längsten Wellenlängenseite des Absorptionsspektrums der Verbindung 132.
  • Wie in dem vorstehenden Strukturbeispiel der Licht emittierenden Schicht beschrieben worden ist, gibt es in dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung einen Weg, durch den die Triplett-Anregungsenergie auf die Verbindung 132, die ein Gastmaterial ist, durch die Routen A12 bis A14 in 5(C) übertragen wird, und einen Weg, durch den die Triplett-Anregungsenergie auf die Verbindung 132 durch die Routen A16 und A17 in 5(C) übertragen wird. Die Vielzahl von Wegen, durch die die Triplett-Anregungsenergie auf ein fluoreszierendes Material übertragen wird, kann die Emissionseffizienz weiter erhöhen. In der Route A14 dient die Verbindung 133 als Energiedonator, und die Verbindung 132 dient als Energieakzeptor. In der Route A17 dient die Verbindung 134 als Energiedonator, und die Verbindung 132 dient als Energieakzeptor.
  • Wie oben beschrieben worden ist, kann bei dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung durch die Energieübertragungswege eine mehrfarbige Lichtemission erhalten werden. Außerdem können durch Regulieren der Konzentrationen der Verbindungen 132, 133 und 134 in der Licht emittierenden Schicht 130 die Emissionsfarben gesteuert werden. Das heißt: Durch Regulieren der Konzentrationen der Verbindungen 132, 133 und 134 in der Licht emittierenden Schicht 130 können die Emissionsintensität der Verbindung 132, die Emissionsintensität der Verbindung 133 und die Emissionsintensität des Exciplexes gesteuert werden.
  • <Strukturbeispiel 7 der Licht emittierenden Schicht>
  • 6(B) zeigt ein Beispiel für die Korrelation von Energieniveaus in der Licht emittierenden Schicht 130 des Licht emittierenden Elements 150 einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. Die Licht emittierende Schicht 130, die in 6(A) dargestellt wird, enthält die Verbindung 131, die Verbindung 132 und die Verbindung 133. Bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung handelt es sich bei der Verbindung 132 um ein fluoreszierendes Material mit Schutzgruppen. Des Weiteren weist die Verbindung 133 eine Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission auf. In diesem Strukturbeispiel ist die Verbindung 133 ein phosphoreszierendes Material.
  • Das Folgende erläutert, was die Begriffe und Zeichen in 6(B) und 6(C), die nachstehend beschrieben wird, darstellen:
    • Comp (131): die Verbindung 131;
    • Comp (133): die Verbindung 133;
    • Guest (132): die Verbindung 132;
    • SC1: das S1-Niveau der Verbindung 131;
    • TC1: das T1-Niveau der Verbindung 131;
    • TC3: das T1-Niveau der Verbindung 133;
    • TG: das T1-Niveau der Verbindung 132; und
    • SG: das S1-Niveau der Verbindung 132.
  • Bei dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden Singulett-Exzitonen und Triplett-Exzitonen erzeugt, indem Ladungsträger hauptsächlich in der Verbindung 131, die in der Licht emittierenden Schicht 130 enthalten ist, rekombinieren. Da die Verbindung 133 ein phosphoreszierendes Material ist, können sowohl die Singulett-Anregungsenergie als auch die Triplett-Anregungsenergie, die in der Verbindung 131 erzeugt werden, auf das TC3-Niveau der Verbindung 133 übertragen werden, indem Materialien derart ausgewählt werden, dass sie eine Beziehung TC3 ≤TC1 aufweisen (Route A18 in 6(B)). Es sei angemerkt, dass einige der Ladungsträger in der Verbindung 133 rekombinieren können.
  • Es sei angemerkt, dass ein phosphoreszierendes Material, das bei der vorstehenden Struktur verwendet wird, vorzugsweise ein Schweratom von Ir, Pt, Os, Ru, Pd oder dergleichen enthält. Ein phosphoreszierendes Material wird vorzugsweise als Verbindung 133 verwendet, da die Energieübertragung von dem Triplett-Anregungsenergieniveau des Energiedonators auf das Singulett-Anregungsenergieniveau des Gastmaterials (Energieakzeptors) ein erlaubter Übergang ist. Daher kann die Triplett-Anregungsenergie der Verbindung 133 auf das S1-Niveau (SG) des Gastmaterials durch den Prozess der Route A19 übertragen werden. In der Route A19 dient die Verbindung 133 als Energiedonator, und die Verbindung 132 dient als Energieakzeptor. In diesem Fall wird TC3 ≥ SG bevorzugt, da die Anregungsenergie der Verbindung 133 effizient auf den Singulett-Anregungszustand der Verbindung 132 übertragen wird, die ein Gastmaterial ist. Hier konkurriet der Vorgang der Route A19 mit einem Vorgang einer Lichtemission der Verbindung 133 (dem Übergang von dem T1-Niveau zu dem Grundzustand der Verbindung 133). Das heißt, dass die Triplett-Anregungsenergie der Verbindung 133 in eine Lichtemission der Verbindung 133 und eine Lichtemission der Verbindung 132 umgewandelt werden. Daher können bei dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine Lichtemission der Verbindung 133 und eine Lichtemission der Verbindung 132 erhalten werden.
  • Damit die Verbindung 133 sowohl als Energiedonator als auch als Licht emittierendes Material dienen kann, ist die Konzentration der Verbindung 132 in Bezug auf die Gesamtmenge der Verbindungen 131 und 133 vorzugsweise höher als oder gleich 0,01 Gew.-% und niedriger als oder gleich 2 Gew.-%. Mit einer derartigen Struktur kann die Anregungsenergie der Verbindung 133 effizient in eine Lichtemission der Verbindung 133 und eine Lichtemission der Verbindung 132 umgewandelt werden, wodurch ein effizientes mehrfarbiges Licht emittierendes Element erhalten werden kann. Außerdem können durch Regulieren der Konzentrationen der Verbindungen 131, 132 und 133 die Emissionsfarben gesteuert werden.
  • Insbesondere wird TC3 ≥ SG vorzugsweise erfüllt, wenn das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Linie, die durch Ableiten einer Tangente zu dem Phosphoreszenzspektrum der Verbindung 133 beim Ende auf der kurzen Wellenlängenseite erhalten wird, TC3 ist und das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Absorptionskante des Absorptionsspektrums der Verbindung 132 SG ist. Außerdem überlappt sich ein Emissionsspektrum der Verbindung 133 vorzugsweise mit dem Absorptionsband auf der längsten Wellenlängenseite des Absorptionsspektrums der Verbindung 132.
  • Bei dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird ein Gastmaterial, in dem der Luminophor Schutzgruppen aufweist, als Verbindung 132 verwendet. Mit einer derartigen Struktur kann die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus, die durch die Route A20 dargestellt wird, wie oben beschrieben, unterdrückt werden; somit kann die Deaktivierung der Triplett-Anregungsenergie unterdrückt werden. Daher kann ein fluoreszierendes Element mit hoher Emissionseffizienz erhalten werden.
  • <Strukturbeispiel 8 der Licht emittierenden Schicht>
  • 6(C) zeigt ein Beispiel für die Korrelation von Energieniveaus in der Licht emittierenden Schicht 130 des Licht emittierenden Elements 150 einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. Die Licht emittierende Schicht 130, die in 6(C) dargestellt wird, enthält die Verbindung 131, die Verbindung 132 und die Verbindung 133. Bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung handelt es sich bei der Verbindung 132 um ein fluoreszierendes Material mit Schutzgruppen. Des Weiteren weist die Verbindung 133 eine Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission auf. In diesem Strukturbeispiel ist die Verbindung 133 eine TADF-Verbindung.
  • Der Begriff oder das Zeichen in 6(C) stellt das folgende Niveau dar, und die anderen Begriffe und Zeichen sind gleich denjenigen, die in 6(B) gezeigt werden. SC3: das S1-Niveau der Verbindung 133.
  • Bei dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden Singulett-Exzitonen und Triplett-Exzitonen erzeugt, indem Ladungsträger hauptsächlich in der Verbindung 131, die in der Licht emittierenden Schicht 130 enthalten ist, rekombinieren. Sowohl die Singulett-Anregungsenergie als auch die Triplett-Anregungsenergie, die in der Verbindung 131 erzeugt werden, können auf das SC3-Niveau und das TC3-Niveau der Verbindung 133 übertragen werden, indem Materialien derart ausgewählt werden, dass sie die Beziehung SC3 ≤ SC1 und TC3 ≤ TC1 aufweisen (Route A21 in 6(C)). Es sei angemerkt, dass einige der Ladungsträger in der Verbindung 133 rekombinieren können.
  • Da die Verbindung 133 ein TADF-Material ist, weist die Verbindung 133 eine Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in die Singulett-Anregungsenergie durch Aufwärtswandlung auf (Route A22 in 6(C)). Die Singulett-Anregungsenergie der Verbindung 133 kann schnell auf die Verbindung 132 übertragen werden (Route A23 in 6(C)). Dabei wird SC3 ≥ SG vorzugsweise erfüllt. Hier konkurriet der Vorgang der Route A23 mit einem Vorgang einer Lichtemission der Verbindung 133 (dem Übergang von dem S1-Niveau zu dem Grundzustand der Verbindung 133). Das heißt, dass die Singulett-Anregungsenergie der Verbindung 133 in eine Lichtemission der Verbindung 133 und eine Lichtemission der Verbindung 132 umgewandelt werden. Daher können bei dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine Lichtemission der Verbindung 133 und eine Lichtemission der Verbindung 132 erhalten werden.
  • Damit die Verbindung 133 sowohl als Energiedonator als auch als Licht emittierendes Material dienen kann, ist die Konzentration der Verbindung 132 in Bezug auf die Gesamtmenge der Verbindungen 131 und 133 vorzugsweise höher als oder gleich 0,01 Gew.-% und niedriger als oder gleich 2 Gew.-%. Mit einer derartigen Struktur kann die Anregungsenergie der Verbindung 133 effizient in eine Lichtemission der Verbindung 133 und eine Lichtemission der Verbindung 132 umgewandelt werden, wodurch ein effizientes mehrfarbiges Licht emittierendes Element erhalten werden kann. Außerdem können durch Regulieren der Konzentrationen der Verbindungen 131, 132 und 133 die Emissionsfarben gesteuert werden.
  • Insbesondere wird SC3 ≥ SG vorzugsweise erfüllt, wenn das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Linie, die durch Ableiten einer Tangente zu dem Fluoreszenzspektrum der Verbindung 133 beim Ende auf der kurzen Wellenlängenseite erhalten wird, SC3 ist und das Niveau der Energie mit einer Wellenlänge der Absorptionskante des Absorptionsspektrums der Verbindung 132 SG ist. Außerdem überlappt sich das Emissionsspektrum der Verbindung 133 vorzugsweise mit dem Absorptionsband auf der längsten Wellenlängenseite des Absorptionsspektrums der Verbindung 132. Durch die Routen A21 bis A23 kann die Triplett-Anregungsenergie in der Licht emittierenden Schicht 130 in eine Fluoreszenz der Verbindung 132 umgewandelt werden. In der Route A23 dient die Verbindung 133 als Energiedonator, und die Verbindung 132 dient als Energieakzeptor.
  • Bei dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird ein Gastmaterial, in dem der Luminophor Schutzgruppen aufweist, als Verbindung 132 verwendet. Mit einer derartigen Struktur kann die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus, die durch die Route A24 dargestellt wird, wie oben beschrieben, unterdrückt werden; somit kann die Deaktivierung der Triplett-Anregungsenergie unterdrückt werden. Daher kann ein fluoreszierendes Element mit hoher Emissionseffizienz erhalten werden.
  • <Energieübertragungsmechanismus>
  • Im Folgenden werden der Förster-Mechanismus und der Dexter-Mechanismus beschrieben. Hier wird bezüglich der Zufuhr der Anregungsenergie von einem ersten Material in einem Anregungszustand auf ein zweites Material in einem Grundzustand ein intermolekularer Energieübertragungsprozess zwischen dem ersten Material und dem zweiten Material beschrieben; das Gleiche kann auch auf den Fall zutreffen, in dem eines von ihnen ein Exciplex ist.
  • «Förster-Mechanismus»
  • Bei dem Förster-Mechanismus ist bei einer Energieübertragung kein direkter Kontakt zwischen Molekülen notwendig, und die Energie wird durch ein Resonanzphänomen einer Dipolschwingung zwischen dem ersten Material und dem zweiten Material übertragen. Durch das Resonanzphänomen einer Dipolschwingung gibt das erste Material die Energie an das zweite Material ab, und somit wird das sich in einem Anregungszustand befindende erste Material in einen Grundzustand versetzt, und das sich in einem Grundzustand befindende zweite Material wird in einen Anregungszustand versetzt. Es sei angemerkt, dass die Ratenkonstante kh*→g des Förster-Mechanismus durch die Formel (1) dargestellt wird.
    [Formel 1] k h * → g = 9000 c 4 K 2 ϕ ln10 128 π 5 n 4 N τ R 6 ∫ f ' h ( ν ) ε g ( ν ) ν 4 d ν
    Figure DE112019002407T5_0002
  • In der Formel (1) stellt v eine Frequenz dar, stellt f'h(v) ein normiertes Emissionsspektrum des ersten Materials (ein Fluoreszenzspektrum bei der Energieübertragung von einem Singulett-Anregungszustand, und ein Phosphoreszenzspektrum bei der Energieübertragung von einem Triplett-Anregungszustand) dar, stellt εg(v) einen molaren Absorptionskoeffizienten des zweiten Materials dar, stellt N die Avogadro-Zahl dar, stellt n einen Brechungsindex eines Mediums dar, stellt R einen intermolekularen Abstand zwischen dem ersten Material und dem zweiten Material dar, stellt τ eine gemessene Lebensdauer eines Anregungszustandes (Fluoreszenzlebensdauer oder Phosphoreszenzlebensdauer) dar, stellt c die Geschwindigkeit von Licht dar, stellt ϕ eine Lumineszenzquantenausbeute (eine Fluoreszenzquantenausbeute bei der Energieübertragung von einem Singulett-Anregungszustand, und eine Phosphoreszenzquantenausbeute bei der Energieübertragung von einem Triplett-Anregungszustand) dar, und stellt K2 einen Koeffizienten (0 bis 4) für die Orientierung eines Übergangsdipolmoments zwischen dem ersten Material und dem zweiten Material dar. Es sei angemerkt, dass bei zufälliger Orientierung K2 = 2/3 gilt.
  • «Dexter-Mechanismus»
  • Bei dem Dexter-Mechanismus befinden sich das erste Material und das zweite Material in der Nähe eines kontakteffektiven Bereichs, in dem sich ihre Orbitale überlappen, und das erste Material, das sich in einem Anregungszustand befindet, und das zweite Material, das sich in einem Grundzustand befindet, tauschen ihre Elektronen aus, was zu einer Energieübertragung führt. Es sei angemerkt, dass die Ratenkonstante kh*→g des Dexter-Mechanismus durch die Formel (2) dargestellt wird.

    [Formel 2] k h * → g = ( 2 π h ) K 2 exp ( − 2 R L ) ∫ f ' h ( ν ) ε ' g ( ν ) d ν
    Figure DE112019002407T5_0003
  • In der Formel (2) stellt h eine Planck-Konstante dar, stellt K eine Konstante mit einer Energiedimension dar, stellt v eine Frequenz dar, stellt f'h(v) ein normiertes Emissionsspektrum des ersten Materials (das Fluoreszenzspektrum bei der Energieübertragung von einem Singulett-Anregungszustand, und das Phosphoreszenzspektrum bei der Energieübertragung von einem Triplett-Anregungszustand) dar, stellt ε'g(v) ein normiertes Absorptionsspektrum des zweiten Materials dar, stellt L einen effektiven Molekülradius dar, und stellt R einen intermolekularen Abstand zwischen dem ersten Material und dem zweiten Material dar.
  • Hierbei wird die Energieübertragungseffizienz ϕET von dem ersten Material auf das zweite Material durch die Formel (3) dargestellt. kr stellt eine Geschwindigkeitskonstante eines Lichtemissionsprozesses (eine Fluoreszenz bei der Energieübertragung von einem Singulett-Anregungszustand, und eine Phosphoreszenz bei der Energieübertragung von einem Triplett-Anregungszustand) des ersten Materials dar, kn stellt eine Geschwindigkeitskonstante eines Prozesses ohne Lichtemission (thermische Deaktivierung oder Intersystem-Crossing) des zweiten Materials dar, und τ stellt eine gemessene Lebensdauer eines Anregungszustandes des ersten Materials dar.

    [Formel 3] ϕ E T = k h * → g k r + k n + k h * → g = k h * → g ( 1 τ ) + k h * → g
    Figure DE112019002407T5_0004
  • Gemäß der Formel (3) ist herausgefunden worden, dass die Energieübertragungseffizienz ϕET durch die Erhöhung der Geschwindigkeitskonstante kh*→g bei der Energieübertragung erhöht werden kann, so dass eine andere konkurrierende Geschwindigkeitskonstante kr + kn (= 1/τ) relativ klein wird.
  • «Konzept zur Förderung der Energieübertragung»
  • Zunächst wird die Energieübertragung durch den Förster-Mechanismus in Betracht gezogen. Wenn die Formel (1) in die Formel (3) eingesetzt wird, kann τeliminiert werden. Somit hängt bei dem Förster-Mechanismus die Energieübertragungseffizienz ϕET nicht von der Lebensdauer τ des Anregungszustandes des ersten Materials ab. Des Weiteren kann festgehalten werden, dass die Energieübertragungseffizienz ϕET höher ist, wenn die Lumineszenzquantenausbeute ϕ höher ist.
  • Vorzugsweise überlappt sich das Emissionsspektrum des ersten Materials zum Großteil mit dem Absorptionsspektrum (der Absorption, die dem Übergang von dem Singulett-Grundzustand zu dem Singulett-Anregungszustand entspricht) des zweiten Materials. Außerdem wird es bevorzugt, dass der molare Absorptionskoeffizient des zweiten Materials ebenfalls hoch ist. Das heißt, dass sich das Emissionsspektrum des ersten Materials mit dem Absorptionsband des zweiten Materials überlappt, das sich auf der längsten Wellenlängenseite befindet. Da der direkte Übergang von dem Singulett-Grundzustand zu dem Triplett-Anregungszustand des zweiten Materials verboten ist, ist der molare Absorptionskoeffizient des zweiten Materials in dem Triplett-Anregungszustand vernachlässigbar. Daher ist ein Prozess der Energieübertragung von einem Anregungszustand des ersten Materials auf einen Triplett-Anregungszustand des zweiten Materials durch den Förster-Mechanismus vernachlässigbar, und es wird lediglich ein Prozess der Energieübertragung auf einen Singulett-Anregungszustand des zweiten Materials berücksichtigt.
  • Die Geschwindigkeit der Energieübertragung durch den Förster-Mechanismus ist gemäß der Formel (1) umgekehrt proportional zu der 6.Potenz des intermolekularen Abstandes R zwischen dem ersten Material und dem zweiten Material. Außerdem ist dann, wenn, wie oben beschrieben, R kleiner als oder gleich 1 nm ist, die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus dominant. Daher ist der intermolekulare Abstand vorzugsweise größer als oder gleich 1 nm und kleiner als oder gleich 10 nm, um die Geschwindigkeit der Energieübertragung durch den Förster-Mechanismus zu erhöhen, während die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus unterdrückt wird. Daher soll die Schutzgruppe nicht so voluminös sein, und die Schutzgruppe weist vorzugsweise 3 bis 10 Kohlenstoffatome auf.
  • Als Nächstes wird die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus in Betracht gezogen. Um die Geschwindigkeitskonstante kh*→g zu erhöhen, überlappt sich gemäß der Formel (2) vorzugsweise das Emissionsspektrum (das Fluoreszenzspektrum bei der Energieübertragung von einem Singulett-Anregungszustand, und das Phosphoreszenzspektrum bei der Energieübertragung von einem Triplett-Anregungszustand) des ersten Materials zum Großteil mit dem Absorptionsspektrum (der Absorption, die dem Übergang von einem Singulett-Grundzustand zu einem Singulett-Anregungszustand entspricht) des zweiten Materials. Demzufolge kann die Energieübertragungseffizienz optimiert werden, indem dafür gesorgt wird, dass sich das Emissionsspektrum des ersten Materials mit dem Absorptionsband des zweiten Materials überlappt, das sich auf der längsten Wellenlängenseite befindet.
  • Wenn die Formel (2) in die Formel (3) eingesetzt wird, wird ersichtlich, dass die Energieübertragungseffizienz ϕET in dem Dexter-Mechanismus von τ abhängt. In dem Dexter-Mechanismus, bei dem es sich um einen Prozess der Energieübertragung auf Basis von dem Elektronenaustausch handelt, tritt eine Energieübertragung von dem Triplett-Anregungszustand des ersten Materials auf den Triplett-Anregungszustand des zweiten Materials ebenso auf, wie die Energieübertragung von dem Singulett-Anregungszustand des ersten Materials auf den Singulett-Anregungszustand des zweiten Materials.
  • Bei dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, bei dem das zweite Material ein fluoreszierendes Material ist, ist die Energieübertragungseffizienz auf den Triplett-Anregungszustand des zweiten Materials vorzugsweise niedrig. Das heißt, dass die Energieübertragungseffizienz auf Basis von dem Dexter-Mechanismus von dem ersten Material auf das zweite Material vorzugsweise niedrig ist und die Energieübertragungseffizienz auf Basis von dem Förster-Mechanismus von dem ersten Material auf das zweite Material vorzugsweise hoch ist.
  • Wie oben beschrieben, hängt bei dem Förster-Mechanismus die Energieübertragungseffizienz nicht von der Lebensdauer τ des Anregungszustandes des ersten Materials ab. Im Gegensatz dazu hängt die Energieübertragungseffizienz bei dem Dexter-Mechanismus von der Anregungslebensdauer τ des ersten Materials ab. Um die Energieübertragungseffizienz bei dem Dexter-Mechanismus zu verringern, ist die Anregungslebensdauer τ des ersten Materials vorzugsweise kurz.
  • Bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird daher ein Exciplex, ein phosphoreszierendes Material oder ein TADF-Material als erstes Material verwendet. Diese Materialien weisen jeweils eine Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission auf. Die Energieübertragungseffizienz durch den Förster-Mechanismus hängt von der Lumineszenzquantenausbeute des Energiedonators ab; daher kann die Anregungsenergie des ersten Materials, das die Energie des Triplett-Anregungszustandes in eine Lichtemission umwandeln kann, wie z. B. eines phosphoreszierenden Materials, eines Exciplexes oder eines TADF-Materials, durch den Förster-Mechanismus auf das zweite Material übertragen werden. Im Gegensatz dazu kann bei der Struktur einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ein umgekehrtes Intersystem-Crossing von dem Triplett-Anregungszustand auf den Singulett-Anregungszustand des ersten Materials (des Exciplexes oder des TADF-Materials) gefördert werden, und die Anregungslebensdauer τ des Triplett-Anregungszustandes des ersten Materials kann kurz sein. Des Weiteren kann der Übergang von dem Triplett-Anregungszustand zu dem Singulett-Grundzustand des ersten Materials (des phosphoreszierenden Materials oder des Exciplexes unter Verwendung des phosphoreszierenden Materials) gefördert werden, und die Anregungslebensdauer τ des Triplett-Anregungszustandes des ersten Materials kann kurz sein. Als Ergebnis kann die Energieübertragungseffizienz von dem Triplett-Anregungszustand des ersten Materials auf den Triplett-Anregungszustand des fluoreszierenden Materials (des zweiten Materials) bei dem Dexter-Mechanismus verringert werden.
  • Bei dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird, wie oben beschrieben, ein fluoreszierendes Material mit Schutzgruppen als zweites Material verwendet. Daher kann der intermolekulare Abstand zwischen dem ersten Material und dem zweiten Material groß sein. Bei dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird daher ein Material mit einer Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission als erstes Material und wird ein fluoreszierendes Material mit Schutzgruppen als zweites Material verwendet, wodurch die Energieübertragungseffizienz durch den Dexter-Mechanismus verringert werden kann. Als Ergebnis kann eine nichtstrahlende Deaktivierung der Triplett-Anregungsenergie in der Licht emittierenden Schicht 130 unterdrückt werden, und ein Licht emittierendes Element mit hoher Emissionseffizienz kann bereitgestellt werden.
  • <Material>
  • Als Nächstes werden im Folgenden Komponenten des Licht emittierenden Elements einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung im Detail beschrieben.
  • «Licht emittierende Schicht»
  • Im Folgenden werden Materialien beschrieben, die für die Licht emittierende Schicht 130 verwendet werden können. Für die Licht emittierende Schicht des Licht emittierenden Elements einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden ein Energieakzeptor mit einer Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission und ein Energiedonator mit einem Luminophor und Schutzgruppen verwendet. Als Material mit einer Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission können ein TADF-Material, ein phosphoreszierendes Material und dergleichen angegeben werden.
  • Beispiele für den Luminophor, der in der Verbindung 132 enthalten ist, die als Energieakzeptor dient, umfassen ein Phenanthren-Gerüst, ein Stilben-Gerüst, ein Acridon-Gerüst, ein Phenoxazin-Gerüst und ein Phenothiazin-Gerüst. Insbesondere wird ein fluoreszierendes Material mit einem Naphthalen-Gerüst, einem Anthracen-Gerüst, einem Fluoren-Gerüst, einem Chrysen-Gerüst, einem Triphenylen-Gerüst, einem Tetracen-Gerüst, einem Pyren-Gerüst, einem Perylen-Gerüst, einem Cumarin-Gerüst, einem Chinacridon-Gerüst oder einem Naphthobisbenzofuran-Gerüst bevorzugt, da die Fluoreszenzquantenausbeute hoch ist.
  • Die Schutzgruppe ist vorzugsweise eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine verzweigtkettige Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen.
  • Beispiele für eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen umfassen eine Methyl-Gruppe, eine Ethyl-Gruppe, eine Propyl-Gruppe, eine Pentyl-Gruppe und eine Hexyl-Gruppe, und eine verzweigtkettige Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, die nachstehend beschrieben wird, wird besonders bevorzugt. Die Alkyl-Gruppe ist nicht darauf beschränkt.
  • Beispiele für eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen umfassen eine Cyclopropyl-Gruppe, eine Cyclobutyl-Gruppe, eine Cyclohexyl-Gruppe, eine Norbornyl-Gruppe und eine Adamantyl-Gruppe. Die Cycloalkyl-Gruppe ist nicht darauf beschränkt. In dem Fall, in dem die Cycloalkyl-Gruppe einen Substituenten aufweist, umfassen Beispiele für den Substituenten eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, wie z. B. eine Methyl-Gruppe, eine Ethyl-Gruppe, eine Propyl-Gruppe, eine Isopropyl-Gruppe, eine Butyl-Gruppe, eine Isobutyl-Gruppe, eine sec-Butyl-Gruppe, eine tert-Butyl-Gruppe, eine Pentyl-Gruppe oder eine Hexyl-Gruppe, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, wie z. B. eine Cyclopentyl-Gruppe, eine Cyclohexyl-Gruppe, eine Cycloheptyl-Gruppe oder eine 8,9,10-Trinorbornanyl-Gruppe, und eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie z. B. eine Phenyl-Gruppe, eine Naphthyl-Gruppe oder eine Biphenyl-Gruppe.
  • Beispiele für eine verzweigtkettige Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen umfassen eine Isopropyl-Gruppe, eine sec-Butyl-Gruppe, eine Isobutyl-Gruppe, eine tert-Butyl-Gruppe, eine Isopentyl-Gruppe, eine sec-Pentyl-Gruppe, eine tert-Pentyl-Gruppe, eine Neopentyl-Gruppe, eine Isohexyl-Gruppe, eine 3-Methylpentyl-Gruppe, eine 2-Methylpentyl-Gruppe, eine 2-Ethylbutyl-Gruppe, eine 1,2-Dimethylbutyl-Gruppe und eine 2,3-Dimethylbutyl-Gruppe. Die verzweigtkettige Alkyl-Gruppe ist nicht darauf beschränkt.
  • Beispiele für eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen umfassen eine Trimethylsilyl-Gruppe, eine Triethylsilyl-Gruppe und eine tert-Butyldimethylsilyl-Gruppe. Die Trialkylsilyl-Gruppe ist nicht darauf beschränkt.
  • Bei der Molekularstruktur des Energieakzeptors wird es bevorzugt, dass zwei oder mehr Diarylamino-Gruppen an den Luminophor gebunden werden und Aryl-Gruppen in den Diarylamino-Gruppen jeweils mindestens eine Schutzgruppe aufweisen. Es wird stärker bevorzugt, dass mindestens zwei Schutzgruppen an jede der Aryl-Gruppen gebunden werden. Das liegt daran, dass in dem Fall, in dem das Gastmaterial für die Licht emittierende Schicht verwendet wird, eine große Anzahl von Schutzgruppen die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus effektiver unterdrückt. Um eine Zunahme des Molekulargewichts zu unterdrücken und die Sublimationsfähigkeit zu halten, sind die Diarylamino-Gruppen vorzugsweise Diphenylamino-Gruppen.
  • Des Weiteren kann dann, wenn zwei oder mehr Amino-Gruppen an den Luminophor gebunden werden, ein fluoreszierendes Material, dessen Emissionsfarbe reguliert werden kann und das eine hohe Quantenausbeute aufweist, erhalten werden. Die Amino-Gruppen werden vorzugsweise an den Luminophor in symmetrischen Positionen gebunden. Mit einer derartigen Struktur kann das fluoreszierende Material eine hohe Quantenausbeute aufweisen.
  • Die Schutzgruppen können nicht direkt in den Luminophor eingeführt, sondern über die Aryl-Gruppen in dem Diarylamin in den Luminophor eingeführt werden. Eine derartige Struktur wird bevorzugt, da die Schutzgruppen angeordnet werden können, um den Luminophor zu bedecken, so dass das Wirtsmaterial und der Luminophor in jeder Richtung voneinander entfernt werden können. In dem Fall, in dem die Schutzgruppen nicht direkt an den Luminophor gebunden werden, werden vier oder mehr Schutzgruppen vorzugsweise in einen Luminophor eingeführt.
  • Außerdem ist, wie in 3 dargestellt, mindestens eines von Atomen einer Vielzahl von Schutzgruppen direkt auf einer Fläche eines Luminophors, d. h. eines kondensierten aromatischen Rings oder eines kondensierten heteroaromatischen Rings, positioniert, und mindestens eines von Atomen der Vielzahl von Schutzgruppen ist direkt auf der anderen Fläche des kondensierten aromatischen Rings oder des kondensierten heteroaromatischen Rings positioniert. Ein konkretes Beispiel für eine derartige Struktur ist wie folgt: Der kondensierte aromatische Ring oder der kondensierte heteroaromatische Ring, der ein Luminophor ist, wird an zwei oder mehr Diphenylamino-Gruppen gebunden, und Phenyl-Gruppen in den zwei oder mehr Diphenylamino-Gruppen weisen jeweils unabhängig Schutzgruppen in den 3- und 5-Positionen auf.
  • Eine derartige Struktur ermöglicht eine sterische Konfiguration, bei der, wie in 3 dargestellt, die Schutzgruppen in den 3- und 5-Positionen auf den Phenyl-Gruppen direkt auf dem kondensierten aromatischen Ring oder dem kondensierten heteroaromatischen Ring, der ein Luminophor ist, positioniert sind. Als Ergebnis können die oberen und unteren Flächen des kondensierten aromatischen Rings oder des kondensierten heteroaromatischen Rings effizient bedeckt werden, was die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus unterdrückt.
  • Als Energieakzeptormaterial, das vorstehend beschrieben worden ist, kann beispielsweise eine organische Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (G1) oder (G2) dargestellt wird, vorzugsweise verwendet werden.
    Figure DE112019002407T5_0005
  • In den allgemeinen Formeln (G1) und (G2) stellt A einen substituierten oder nicht substituierten kondensierten aromatischen Ring mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen oder einen substituierten oder nicht substituierten kondensierten heteroaromatischen Ring mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen dar, stellen Ar1 bis Ar6 jeweils unabhängig eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar, stellen X1 bis X12 jeweils unabhängig eine verzweigtkettige Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen dar, und stellen R1 bis R10 jeweils unabhängig Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen dar.
  • Beispiele für eine aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen umfassen eine Phenyl-Gruppe, eine Biphenyl-Gruppe, eine Naphthyl-Gruppe und eine Fluorenyl-Gruppe. Die aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe ist nicht darauf beschränkt. In dem Fall, in dem die aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe einen Substituenten aufweist, umfassen Beispiele für den Substituenten eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, wie z. B. eine Methyl-Gruppe, eine Ethyl-Gruppe, eine Propyl-Gruppe, eine Isopropyl-Gruppe, eine Butyl-Gruppe, eine Isobutyl-Gruppe, eine sec-Butyl-Gruppe, eine tert-Butyl-Gruppe, eine Pentyl-Gruppe oder eine Hexyl-Gruppe, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, wie z. B. eine Cyclopentyl-Gruppe, eine Cyclohexyl-Gruppe, eine Cycloheptyl-Gruppe oder eine 8,9,10-Trinorbornanyl-Gruppe, und eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie z. B. eine Phenyl-Gruppe, eine Naphthyl-Gruppe oder eine Biphenyl-Gruppe.
  • In der allgemeinen Formel (G1) stellt der substituierte oder nicht substituierte kondensierte aromatische Ring mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen oder der substituierte oder nicht substituierte kondensierte heteroaromatische Ring mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen den oben beschriebenen Luminophor dar, und ein beliebiges der vorstehenden Gerüste kann verwendet werden. In den allgemeinen Formeln (G1) und (G2) stellen X1 bis X12 Schutzgruppen dar.
  • In der allgemeinen Formel (G2) werden die Schutzgruppen jeweils über eine Arylen-Gruppe an ein Chinacridon-Gerüst, das ein Luminophor ist, gebunden. Bei dieser Struktur können die Schutzgruppen angeordnet werden, um den Luminophor zu bedecken; daher kann die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus unterdrückt werden. Es sei angemerkt, dass eine beliebige der Schutzgruppen direkt an den Luminophor gebunden werden kann.
  • Als Energieakzeptormaterial, das vorstehend beschrieben worden ist, kann eine organische Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (G3) oder (G4) dargestellt wird, vorzugsweise verwendet werden.
  • Figure DE112019002407T5_0006
  • In den allgemeinen Formeln (G3) und (G4) stellt A einen substituierten oder nicht substituierten kondensierten aromatischen Ring mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen oder einen substituierten oder nicht substituierten kondensierten heteroaromatischen Ring mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen dar, und stellen X1 bis X12 jeweils unabhängig eine verzweigtkettige Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen dar.
  • Die Schutzgruppen werden jeweils vorzugsweise über eine Phenylen-Gruppe an den Luminophor gebunden. Bei dieser Struktur können die Schutzgruppen angeordnet werden, um den Luminophor zu bedecken; daher kann die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus unterdrückt werden. In dem Fall, in dem die Schutzgruppen jeweils über eine Phenylen-Gruppe an den Luminophor gebunden werden und zwei Schutzgruppen an die Phenylen-Gruppe gebunden werden, werden die zwei Schutzgruppen, wie in den allgemeinen Formeln (G3) und (G4) dargestellt, an die Phenylen-Gruppe in der meta-Position gebunden. Bei dieser Struktur kann der Luminophor effizient bedeckt werden; daher kann die Energieübertragung durch den Dexter-Mechanismus unterdrückt werden. Ein Beispiel für die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G3) dargestellt wird, ist 2tBu-mmtBuDPhA2Anth, welches vorstehend beschrieben worden ist. Das heißt, dass bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G3) dargestellt wird, besonders bevorzugt wird.
  • Als Energieakzeptormaterial, das vorstehend beschrieben worden ist, kann eine organische Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (G5) dargestellt wird, vorzugsweise verwendet werden.
    Figure DE112019002407T5_0007
  • In der allgemeinen Formel (G5) stellen X1 bis X8 jeweils unabhängig eine verzweigtkettige Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen dar, und stellen R11 bis R18 jeweils unabhängig Wasserstoff, eine verzweigtkettige Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen dar.
  • Beispiele für eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen umfassen eine Phenyl-Gruppe, eine Naphthyl-Gruppe, eine Biphenyl-Gruppe, eine Fluorenyl-Gruppe und eine Spirofluorenyl-Gruppe. Es sei angemerkt, dass eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen nicht darauf beschränkt ist. In dem Fall, in dem die Aryl-Gruppe einen Substituenten aufweist, können als Substituent eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine verzweigtkettige Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen angegeben werden.
  • Eine Anthracen-Verbindung weist eine hohe Lumineszenzquantenausbeute und eine kleine Fläche des Luminophors auf; daher können die oberen und unteren Flächen von Anthracen effizient mit den Schutzgruppen bedeckt werden. Ein Beispiel für die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G5) dargestellt wird, ist 2tBu-mmtBuDPhA2Anth, welches vorstehend beschrieben worden ist.
  • Beispiele für die Verbindungen, die durch die allgemeinen Formeln (G1) bis (G5) dargestellt werden, werden durch die nachstehenden Strukturformeln (102) bis (105) und (200) bis (284) dargestellt. Es sei angemerkt, dass die Verbindungen, die durch die allgemeinen Formeln (G1) bis (G5) dargestellt werden, nicht darauf beschränkt sind. Die Verbindungen, die durch die Strukturformeln (102) bis (105) und (200) bis (284) dargestellt werden, können vorzugsweise als Gastmaterial des Licht emittierenden Elements einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet werden. Es sei angemerkt, dass das Gastmaterial nicht darauf beschränkt ist.
    Figure DE112019002407T5_0008
    Figure DE112019002407T5_0009
    Figure DE112019002407T5_0010
    Figure DE112019002407T5_0011
    Figure DE112019002407T5_0012
    Figure DE112019002407T5_0013
    Figure DE112019002407T5_0014
    Figure DE112019002407T5_0015
    Figure DE112019002407T5_0016
    Figure DE112019002407T5_0017
    Figure DE112019002407T5_0018
    Figure DE112019002407T5_0019
    Figure DE112019002407T5_0020
    Figure DE112019002407T5_0021
    Figure DE112019002407T5_0022
    Figure DE112019002407T5_0023
    Figure DE112019002407T5_0024
    Figure DE112019002407T5_0025
    Figure DE112019002407T5_0026
    Figure DE112019002407T5_0027
    Figure DE112019002407T5_0028
    Figure DE112019002407T5_0029
  • Beispiele für ein Material, das vorzugsweise als Gastmaterial des Licht emittierenden Elements einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet werden kann, werden durch die Strukturformeln (100) und (101) dargestellt. Es sei angemerkt, dass das Gastmaterial nicht darauf beschränkt ist.
    Figure DE112019002407T5_0030
  • Wenn die Verbindung 133 als Energiedonator dient, kann beispielsweise ein TADF-Material verwendet werden. Die Energiedifferenz zwischen dem S1-Niveau und dem T1-Niveau der Verbindung 133 ist vorzugsweise klein, insbesondere ist sie größer als 0 eV und kleiner als oder gleich 0,2 eV.
  • Die organische Verbindung 133 weist vorzugsweise ein Gerüst mit einer Lochtransporteigenschaft und ein Gerüst mit einer Elektronentransporteigenschaft auf. Alternativ weist die Verbindung 133 vorzugsweise ein π-elektronenreiches Gerüst oder ein aromatisches Amin-Gerüst und ein π-elektronenarmes Gerüst auf. Demzufolge wird in einem Molekül leicht ein Donator-Akzeptor-Anregungszustand gebildet. Des Weiteren ist eine Struktur, bei der das Gerüst mit einer Elektronentransporteigenschaft direkt an das Gerüst mit einer Lochtransporteigenschaft gebunden wird, vorzugsweise enthalten, um sowohl die Donatoreigenschaft als auch die Akzeptoreigenschaft in dem Molekül der Verbindung 133 zu erhöhen. Alternativ ist vorzugsweise eine Struktur enthalten, bei der ein π-elektronenreiches Gerüst oder ein aromatisches Amin-Gerüst direkt an ein π-elektronenarmes Gerüst gebunden wird. Indem sowohl die Donatoreigenschaft als auch die Akzeptoreigenschaft in dem Molekül erhöht werden, kann die Überlappung zwischen einem Bereich, in dem das HOMO verteilt ist, und einem Bereich, in dem das LUMO verteilt ist, in der Verbindung 133 klein sein, und die Energiedifferenz zwischen dem Singulett-Anregungsenergieniveau und dem Triplett-Anregungsenergieniveau der Verbindung 133 kann klein sein. Des Weiteren kann das Triplett-Anregungsenergieniveau der Verbindung 133 auf einem hohen Energieniveau gehalten werden.
  • In dem Fall, in dem das TADF-Material aus einer Materialart besteht, kann beispielsweise ein beliebiges der folgenden Materialien verwendet werden.
  • Als Erstes können ein Fulleren, ein Derivat davon, ein Acridin-Derivat, wie z. B. Proflavin, Eosin und dergleichen, angegeben werden. Weitere Beispiele umfassen ein metallhaltiges Porphyrin, wie z. B. ein Porphyrin, das Magnesium (Mg), Zink (Zn), Cadmium (Cd), Zinn (Sn), Platin (Pt), Indium (In) oder Palladium (Pd), enthält. Beispiele für das metallhaltige Porphyrin umfassen einen Protoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(Proto IX)), einen Mesoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(Meso IX)), einen Hämatoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(Hämato IX)), einen Coproporphyrin-Tetramethylester-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(Copro III-4Me)), einen Oktaethylporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(OEP)), einen Etioporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(Etio I)) und einen Oktaethylporphyrin-Platinchlorid-Komplex (PtC120EP).
  • Figure DE112019002407T5_0031
  • Für das TADF-Material, das aus einer Materialart besteht, kann auch eine heterocyclische Verbindung, die ein π-elektronenreiches Gerüst und ein π-elektronenarmes Gerüst aufweist, verwendet werden. Insbesondere können 2-(Biphenyl-4-yl)-4,6-bis(12-phenylindolo[2,3-a]carbazol-11-yl)-1,3,5-triazin (Abkürzung: PIC-TRZ), 2-{4-[3-(N-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)-9H-carbazol-9-yl]phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: PCCzPTzn), 2-[4-(10H-Phenoxazin-10-yl)phenyl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: PXZ-TRZ), 3-[4-(5-Phenyl-5,10-dihydrophenazin-10-yl)phenyl]-4,5-diphenyl-1,2,4-triazol (Abkürzung: PPZ-3TPT), 3-(9,9-Dimethyl-9H-acridin-10-yl)-9H-xanthen-9-on (Abkürzung: ACRXTN), Bis[4-(9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridin)phenyl]sulfon (Abkürzung: DMAC-DPS), 10-Phenyl-10H, 10'H-spiro[acridin-9,9'-anthracen]-10'-on (Abkürzung: ACRSA), 4-(9'-Phenyl-3,3'-bi-9H-carbazol-9-yl)benzofuro[3,2-d]pyrimidin (Abkürzung: 4PCCzBfpm), 4-[4-(9'-Phenyl-3,3'-bi-9H-carbazol-9-yl)phenyl]benzofuro[3,2-d]pyrimidin (Abkürzung: 4PCCzPBfpm), 9-[3-(4,6-Diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]-9'-phenyl-2,3'-bi-9H-carbazol (Abkürzung: mPCCzPTzn-02) und dergleichen verwendet werden. Da die heterocyclische Verbindung den π-elektronenreichen heteroaromatischen Ring und den π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring aufweist, weist sie eine hohe Elektronentransporteigenschaft und eine hohe Lochtransporteigenschaft auf und wird daher bevorzugt. Unter Gerüsten mit dem π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring weisen ein Pyridin-Gerüst, ein Diazin-Gerüst (ein Pyrimidin-Gerüst, ein Pyrazin-Gerüst oder ein Pyridazin-Gerüst) und ein Triazin-Gerüst eine hohe Stabilität und eine hohe Zuverlässigkeit auf; demzufolge werden sie bevorzugt. Ein Benzofuropyrimidin-Gerüst, ein Benzothienopyrimidin-Gerüst, ein Benzofuropyrazin-Gerüst und ein Benzothienopyrazin-Gerüst sind insbesondere vorzuziehen, da sie eine hohe Akzeptoreigenschaft und eine hohe Zuverlässigkeit aufweisen. Unter Gerüsten mit dem π-elektronenreichen heteroaromatischen Ring weisen ein Acridin-Gerüst, ein Phenoxazin-Gerüst, ein Phenothiazin-Gerüst, ein Furan-Gerüst, ein Thiophen-Gerüst und ein Pyrrol-Gerüst eine hohe Stabilität und eine hohe Zuverlässigkeit auf; demzufolge ist mindestens eines dieser Gerüste vorzugsweise enthalten. Als Furan-Gerüst ist ein Dibenzofuran-Gerüst vorzuziehen. Als Thiophen-Gerüst ist ein Dibenzothiophen-Gerüst vorzuziehen. Als Pyrrol-Gerüst ist ein Indol-Gerüst, ein Carbazol-Gerüst, ein Bicarbazol-Gerüst oder ein 3-(9-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)-9H-carbazol-Gerüst insbesondere vorzuziehen. Es sei angemerkt, dass eine Substanz, in der der π-elektronenreiche heteroaromatische Ring direkt an den π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring gebunden wird, besonders bevorzugt verwendet wird, da sowohl die Donatoreigenschaft des π-elektronenreichen heteroaromatischen Rings als auch die Akzeptoreigenschaft des π-elektronenarmen heteroaromatischen Rings erhöht werden und die Differenz zwischen dem Niveau des Singulett-Anregungszustandes und dem Niveau des Triplett-Anregungszustandes klein wird. Es sei angemerkt, dass ein aromatischer Ring, an den eine elektronenziehende Gruppe, wie z. B. eine CyanoGruppe, gebunden wird, anstelle des π-elektronenarmen heteroaromatischen Rings verwendet werden kann.
  • Figure DE112019002407T5_0032
  • In dem Fall, in dem die Verbindung 133 eine Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission nicht aufweist, werden Verbindungen, die in Kombination einen Exciplex bilden, vorzugsweise als Verbindungen 131 und 133 oder als Verbindungen 131 und 134 verwendet; jedoch sind sie nicht darauf beschränkt. Es wird bevorzugt, dass eine der Verbindungen eine Funktion zum Transportieren der Elektronen und die andere eine Funktion zum Transportieren der Löcher aufweist. Beispiele für die Verbindung 131 umfassen einen auf Zink oder Aluminium basierenden Metallkomplex, ein Oxadiazol-Derivat, ein Triazol-Derivat, ein Benzimidazol-Derivat, ein Chinoxalin-Derivat, ein Dibenzochinoxalin-Derivat, ein Dibenzothiophen-Derivat, ein Dibenzofuran-Derivat, ein Pyrimidin-Derivat, ein Triazin-Derivat, ein Pyridin-Derivat, ein Bipyridin-Derivat und ein Phenanthrolin-Derivat. Weitere Beispiele sind ein aromatisches Amin, ein Carbazol-Derivat und dergleichen.
  • Alternativ kann ein beliebiges der nachfolgenden Lochtransportmaterialien und Elektronentransportmaterialien verwendet werden.
  • Ein Material mit einer Eigenschaft zum Transportieren von mehr Löchern als Elektronen kann als Lochtransportmaterial verwendet werden, wobei ein Material mit einer Löcherbeweglichkeit von 1 × 10-6 cm2/Vs oder höher vorzuziehen ist. Insbesondere kann ein aromatisches Amin, ein Carbazol-Derivat, ein aromatischer Kohlenwasserstoff, ein Stilben-Derivat oder dergleichen verwendet werden. Ferner kann es sich bei dem Lochtransportmaterial um eine hochmolekulare Verbindung handeln.
  • Beispiele für die aromatische Aminverbindung mit einer hohen Lochtransporteigenschaft umfassen N, N'-Di(p-tolyl)-N,N'-diphenyl-p-phenylendiamin (Abkürzung: DTDPPA), 4,4'-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: DPAB), A/,A/‚-Bis{4-[bis(3-methylphenyl)amino]phenyl}-A/,A/‘-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamin (Abkürzung: DNTPD) und 1,3,5-Tris[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]benzol (Abkürzung: DPA3B).
  • Spezifische Beispiele für das Carbazol-Derivat umfassen 3-[N-(4-Diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzDPA1), 3,6-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzDPA2), 3,6-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-(1-naphthyl)amino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzTPN2), 3-[N-(9-Phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA1), 3,6-Bis[N-(9-phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA2) und 3-[N-(1-Naphthyl)-N-(9-phenylcarbazol-3-yl)amino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCN1).
  • Weitere Beispiele für das Carbazol-Derivat umfassen 4,4'-Di(N-carbazolyl)biphenyl (Abkürzung: CBP), 1,3,5-Tris[4-(N-carbazolyl)phenyl]benzol (Abkürzung: TCPB), 9-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CzPA) und 1,4-Bis[4-(N-carbazolyl)phenyl]-2,3,5,6-tetraphenylbenzol.
  • Beispiele für den aromatischen Kohlenwasserstoff umfassen 2-tert-Butyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: t-BuDNA), 2-tert-Butyl-9,10-di(1-naphthyl)anthracen, 9,10-Bis(3,5-diphenylphenyl)anthracen (Abkürzung: DPPA), 2-tert-Butyl-9,10-bis(4-phenylphenyl)anthracen (Abkürzung: t-BuDBA), 9,10-Di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: DNA), 9,10-Diphenylanthracen (Abkürzung: DPAnth), 2-tert-Butylanthracen (Abkürzung: t-BuAnth), 9,10-Bis(4-methyl-1-naphthyl)anthracen (Abkürzung: DMNA), 2-tert-Butyl-9,10-bis[2-(1-naphthyl)phenyl]anthracen, 9,10-Bis[2-(1-naphthyl)phenyl]anthracen, 2,3,6,7-Tetramethyl-9,10-di(1 -naphthyl)anthracen, 2,3,6,7-Tetramethyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracen, 9,9'-Bianthryl, 10,10'-Diphenyl-9,9'-bianthryl, 10,10'-Bis(2-phenylphenyl)-9,9'-bianthryl, 10,10'-Bis[(2,3,4,5,6-pentaphenyl)phenyl]-9,9'-bianthryl, Anthracen, Tetracen, Rubren, Perylen und 2,5,8,11-Tetra(tert-butyl)perylen. Weitere Beispiele umfassen Pentacen und Coronen. Der aromatische Kohlenwasserstoff, der eine Löcherbeweglichkeit von 1 × 10-6 cm2/Vs oder höher und 14 bis 42 Kohlenstoffatome aufweist, wird besonders bevorzugt.
  • Der aromatische Kohlenwasserstoff kann ein Vinyl-Gerüst aufweisen. Als Beispiele für den aromatischen Kohlenwasserstoff mit einer Vinyl-Gruppe können 4,4'-Bis(2,2-diphenylvinyl)biphenyl (Abkürzung: DPVBi), 9,10-Bis[4-(2,2-diphenylvinyl)phenyl]anthracen (Abkürzung: DPVPA) und dergleichen angegeben werden.
  • Weitere Beispiele umfassen hochmolekulare Verbindungen, wie z. B. Poly(N-vinylcarbazol) (Abkürzung: PVK), Poly(4-vinyltriphenylamin) (Abkürzung: PVTPA), Poly[N-(4-{N-[4-(4-diphenylamino)phenyl]phenyl-N-phenylamino}phenyl)methacrylamid] (Abkürzung: PTPDMA) und Poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidin] (Abkürzung: Poly-TPD).
  • Beispiele für das Material mit einer hohen Lochtransporteigenschaft sind aromatische Aminverbindungen, wie z. B. 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB oder α-NPD), N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamin (Abkürzung: TPD), 4,4',4"-Tris(carbazol-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: TCTA), 4,4',4"-Tris[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]triphenylamin (Abkürzung: 1'-TNATA), 4,4',4"-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamin (Abkürzung: TDATA), 4,4',4"-Tris[N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]triphenylamin (Abkürzung: MTDATA), 4,4'-Bis[N-(spiro-9,9'-bifluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: BSPB), 4-Phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: BPAFLP), 4-Phenyl-3'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: mBPAFLP), N-(9, 9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-N-{9,9-dimethyl-2-[N'-phenyl-N'-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)amino]-9H-fluoren-7-yl}phenylamin (Abkürzung: DFLADFL), N-(9,9-Dimethyl-2-diphenylamino-9H-fluoren-7-yl)diphenylamin (Abkürzung: DPNF), 2-[N-(4-Diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]spiro-9,9'-bifluoren (Abkürzung: DPASF), 4-Phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBA1BP), 4,4'-Diphenyl-4"-(9-phenyl-9-H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBBi1BP), 4-(1-Naphthyl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-triphenylamin (Abkürzung: PCBANB), 4,4'-Di(1-naphthyl)-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBNBB), 4-Phenyldiphenyl-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)amin (Abkürzung: PCA1BP), N,N'-Bis(9-phenylcarbazol-3-yl)-N,N'-diphenylbenzol-1,3-diamin (Abkürzung: PCA2B), N,N',N"-Triphenyl-N,N',N"-tris(9-phenylcarbazol-3-yl)benzol-1,3,5-triamin (Abkürzung: PCA3B), N-(4-Biphenyl)-N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9-phenyl-9H-carbazol-3-am in (Abkürzung: PCBiF), N-(1,1'-Biphenyl-4-yl)-/V-[4-(9-phenyl-9/-/-carbazol-3-yl)phenyl]-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBBiF), 9,9-Dimethyl-N-phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBAF), N-Phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-spiro-9,9'-bifluoren-2-amin (Abkürzung: PCBASF), 2-[N-(9-Phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]spiro-9,9'-bifluoren (Abkürzung: PCASF), 2,7-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]-spiro-9,9'-bifluoren (Abkürzung: DPA2SF), N-[4-(9H-Carbazol-9-yl)phenyl]-N-(4-phenyl)phenylanilin (Abkürzung: YGA1BP) und N,N'-Bis[4-(carbazol-9-yl)phenyl]-N,N'-diphenyl-9,9-dimethylfluoren-2,7-diamin (Abkürzung: YGA2F). Weitere Beispiele umfassen Aminverbindungen, Carbazolverbindungen, Thiophenverbindungen, Furanverbindungen, Fluorenverbindungen, Triphenylenverbindungen, Phenanthrenverbindungen und dergleichen, wie z. B. 3-[4-(1-Naphthyl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPN), 3-[4-(9-Phenanthryl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPPn), 3,3'-Bis(9-phenyl-9H-carbazol) (Abkürzung: PCCP), 1,3-Bis(N-carbazolyl)benzol (Abkürzung: mCP), 3,6-Bis(3,5-diphenylphenyl)-9-phenylcarbazol (Abkürzung: CzTP), 4-{3-[3-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]phenyl}dibenzofuran (Abkürzung: mmDBFFLBi-II), 4,4',4"-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzofuran) (Abkürzung: DBF3P-II), 1,3,5-Tri(dibenzothiophen-4-yl)benzol (Abkürzung: DBT3P-II), 2,8-Diphenyl-4-[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]dibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-III), 4-[4-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-6-phenyldibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-IV) und 4-[3-(Triphenylen-2-yl)phenyl]dibenzothiophen (Abkürzung: mDBTPTp-II). Die hier beschriebenen Substanzen sind hauptsächlich Substanzen mit einer Löcherbeweglichkeit von 1 × 10-6 cm2/Vs oder höher. Es sei angemerkt, dass außer diesen Substanzen eine beliebige Substanz verwendet werden kann, die eine Eigenschaft zum Transportieren von mehr Löchern als Elektronen aufweist.
  • Ein Material mit einer Eigenschaft zum Transportieren von mehr Elektronen als Löchern kann als Elektronentransportmaterial verwendet werden, wobei ein Material mit einer Elektronenbeweglichkeit von 1 × 10-6 cm2/Vs oder höher vorzuziehen ist. Eine π-elektronenarme heteroaromatische Verbindung, wie z. B. eine stickstoffhaltige heteroaromatische Verbindung, ein Metallkomplex oder dergleichen kann als Material, das leicht Elektronen aufnimmt (als Material mit einer Elektronentransporteigenschaft), verwendet werden. Spezifische Beispiele umfassen einen Metallkomplex mit einem Chinolin-Liganden, einem Benzochinolin-Liganden, einem Oxazol-Liganden oder einem Thiazol-Liganden, ein Oxadiazol-Derivat, ein Triazol-Derivat, ein Phenanthrolin-Derivat, ein Pyridin-Derivat, ein Bipyridin-Derivat und ein Pyrimidin-Derivat.
  • Spezifische Beispiele umfassen Metallkomplexe mit einem Chinolin-Gerüst oder einem Benzochinolin-Gerüst, wie z. B. Tris(8-chinolinolato)aluminium(III) (Abkürzung: Alq), Tris(4-methyl-8-chinolinolato)aluminium(III) (Abkürzung: Almq3), Bis(10-hydroxybenzo[h]chinolinato)beryllium(lI) (Abkürzung: BeBq2), Bis(2-methyl-8-chinolinolato)(4-phenylphenolato)aluminium(III) (Abkürzung: BAIq) und Bis(8-chinolinolato)zink(II) (Abkürzung: Znq). Alternativ kann ein Metallkomplex mit einem Liganden auf Oxazol-Basis oder einem Liganden auf Thiazol-Basis, wie z. B. Bis[2-(2-benzoxazolyl)phenolato]zink(II) (Abkürzung: ZnPBO) oder Bis[2-(2-benzothiazolyl)phenolato]zink(II) (Abkürzung: ZnBTZ), verwendet werden. Neben derartigen Metallkomplexen können beliebige der folgenden Materialien verwendet werden: heterocyclische Verbindungen, wie z. B. 2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol (Abkürzung: PBD), 1,3-Bis[5-(p-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzol (Abkürzung: OXD-7), 9-[4-(5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CO11), 3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-(4-tert-butylphenyl)-1,2,4-triazol (Abkürzung: TAZ), 2,2',2"-(1,3,5-Benzoltriyl)tris(1-phenyl-1H-benzimidazol) (Abkürzung: TPBI), 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-1 -phenyl-1 H-benzimidazol (Abkürzung: mDBTBIm-II), Bathophenanthrolin (Abkürzung: BPhen), 2,9-Bis(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin (Abkürzung: NBPhen) und Bathocuproin (Abkürzung: BCP), heterocyclische Verbindungen mit einem Diazin-Gerüst, wie z. B. 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTPDBq-II), 2-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTBPDBq-II), 2-[3'-(9H-Carbazol-9-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mCzBPDBq), 2-[4-(3,6-Diphenyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2CzPDBq-III), 7-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 7mDBTPDBq-II), 6-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 6mDBTPDBq-II), 4,6-Bis[3-(phenanthren-9-yl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mPnP2Pm), 4,6-Bis[3-(4-dibenzothienyl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mDBTP2Pm-lI) und 4,6-Bis[3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mCzP2Pm), heterocyclische Verbindungen mit einem Triazin-Gerüst, wie z. B. 2-{4-[3-(/V-Phenyl-9/-/-carbazol-3-yl)-9/-/-carbazol-9-yl]phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: PCCzPTzn), heterocyclische Verbindungen mit einem Pyridin-Gerüst, wie z. B. 3,5-Bis[3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]pyridin (Abkürzung: 35DCzPPy) und 1,3,5-Tri[3-(3-pyridyl)-phenyl]benzol (Abkürzung: TmPyPB), und heteroaromatische Verbindungen, wie z. B. 4,4'-Bis(5-methylbenzoxazol-2-yl)stilben (Abkürzung: BzOs). Als weitere Alternative kann eine hochmolekulare Verbindung, wie z. B. Poly(2,5-pyridindiyl) (Abkürzung: PPy), Poly[(9,9-dihexylfluoren-2,7-diyl)-co-(pyridin-3,5-diyl)] (Abkürzung: PF-Py) oder Poly[(9,9-dioctylfluoren-2,7-diyl)-co-(2,2'-bipyridin-6,6'-diyl)] (Abkürzung: PF-BPy), verwendet werden. Die hier genannten Substanzen sind hauptsächlich solche, die eine Elektronenbeweglichkeit von 1 × 10-6 cm2/Vs oder höher aufweisen. Es sei angemerkt, dass andere Substanzen ebenfalls verwendet werden können, solange ihre Elektronentransporteigenschaften höher sind als ihre Lochtransporteigenschaften.
  • Als Verbindung 133 oder 134 wird ein Material, das mit der Verbindung 131 einen Exciplex bilden kann, vorzugsweise verwendet. Im Besonderen können das Lochtransportmaterial und das Elektronentransportmaterial, die vorstehend beschrieben worden sind, verwendet werden. In diesem Fall werden die Verbindungen 131 und 133 oder die Verbindungen 131 und 134 sowie die Verbindung 132 (das fluoreszierende Material) vorzugsweise derart ausgewählt, dass sich der Emissionspeak des Exciplexes, der von den Verbindungen 131 und 133 oder den Verbindungen 131 und 134 gebildet wird, mit dem Absorptionsband auf der längsten Wellenlängenseite (niedrigen Energieseite) der Verbindung 132 (des fluoreszierenden Materials) überlappt. Dies ermöglicht es, ein Licht emittierendes Element mit einer drastisch verbesserten Emissionseffizienz bereitzustellen.
  • Als Verbindung 133 kann ein phosphoreszierendes Material verwendet werden. Als phosphoreszierendes Material kann ein auf Iridium, Rhodium oder Platin basierender metallorganischer Komplex oder Metallkomplex verwendet werden. Des Weiteren können ein Platinkomplex mit einem Porphyrin-Liganden und ein Organoiridium-Komplex angegeben werden; im Besonderen wird beispielsweise ein Organoiridium-Komplex, wie z. B. ein auf Iridium basierender, ortho-metallierter Komplex, bevorzugt. Als ortho-metallierter Ligand kann ein 4H-Triazol-Ligand, ein 1H-Triazol-Ligand, ein Imidazol-Ligand, ein Pyridin-Ligand, ein Pyrimidin-Ligand, ein Pyrazin-Ligand, ein Isochinolin-Ligand oder dergleichen angegeben werden. Hier weist die Verbindung 133 (das phosphoreszierende Material) das Absorptionsband eines Triplett-MLCT- (metal to ligand charge transfer, Metall-zu-Ligand-Ladungsübergang-) Übergangs auf. Vorzugsweise werden die Verbindung 133 und die Verbindung 132 (das fluoreszierende Material) derart ausgewählt, dass sich der Emissionspeak der Verbindung 133 mit dem Absorptionsband auf der längsten Wellenlängenseite (niedrigen Energieseite) der Verbindung 132 (des fluoreszierenden Materials) überlappt. Dies ermöglicht es, ein Licht emittierendes Element mit einer drastisch verbesserten Emissionseffizienz bereitzustellen. Selbst in dem Fall, in dem die Verbindung 133 ein phosphoreszierendes Material ist, kann sie mit der Verbindung 131 einen Exciplex bilden. Wenn ein Exciplex gebildet wird, muss das phosphoreszierende Material nicht bei Raumtemperatur Licht emittieren und emittiert Licht bei Raumtemperatur, nachdem ein Exciplex gebildet worden ist. In diesem Fall kann beispielsweise Ir(ppz)3 oder dergleichen als phosphoreszierendes Material verwendet werden.
  • Beispiele für die Substanz, die einen Emissionspeak im Blau oder Grün aufweist, umfassen metallorganische Iridiumkomplexe mit einem 4H-Triazol-Gerüst, wie z. B. Trisf2-[5-(2-methylphenyl)-4-(2,6-dimethylphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl-KN2]phenyl-KC}iridium(III) (Abkürzung: Ir(mpptz-dmp)3), Tris(5-methyl-3,4-diphenyl-4H-1,2,4-triazolato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(Mptz)3), Tris[4-(3-biphenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4H-1,2,4-triazolato]iridium(III) (Abkürzung: Ir(iPrptz-3b)3) und Tris[3-(5-biphenyl)-5-isopropyl-4-phenyl-4H-1,2,4-triazolato]iridium(III) (Abkürzung: Ir(iPr5btz)3), metallorganische Iridiumkomplexe mit einem 1H-Triazol-Gerüst, wie z. B. Tris[3-methyl-1-(2-methylphenyl)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazolato]iridium(III) (Abkürzung: Ir(Mptz1-mp)3) und Tris(1-methyl-5-phenyl-3-propyl-1H-1,2,4-triazolato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(Prptz1-Me)3), metallorganische Iridiumkomplexe mit einem Imidazol-Gerüst, wie z. B. fac-Tris[1-(2,6-diisopropylphenyl)-2-phenyl-1H-imidazol]iridium(III) (Abkürzung: Ir(iPrpmi)3) und Tris[3-(2,6-dimethylphenyl)-7-methylimidazo[1,2-f]phenanthridinato]iridium(lll) (Abkürzung: Ir(dmpimpt-Me)3) und metallorganische Iridiumkomplexe, bei denen ein Phenylpyridin-Derivat mit einer elektronenziehenden Gruppe ein Ligand ist, wie z. B. Bis[2-(4',6'-difluorphenyl)pyridinato-N,C2']iridium(III)tetrakis(1-pyrazolyl)borat (Abkürzung: Fir6), Bis[2-(4',6'-difluorphenyl)pyridinato-N,C2']iridium(III)picolinat (Abkürzung: Firpic), Bis{2-[3',5'-bis(trifluormethyl)phenyl]pyridinato-N,C2'}iridium(III)picolinat (Abkürzung: Ir(CF3ppy)2(pic)) und Bis[2-(4',6'-difluorphenyl)pyridinato-N,C2']iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Fir(acac)). Unter den vorstehend angegebenen Materialien weisen die metallorganischen Iridiumkomplexe, die ein fünfgliedriges stickstoffhaltiges heterocyclisches Gerüst, wie z. B. ein 4H-Triazol-Gerüst, ein 1H-Triazol-Gerüst oder ein Imidazol-Gerüst, aufweisen, eine hohe Triplett-Anregungsenergie, Zuverlässigkeit und Emissionseffizienz auf und werden daher besonders bevorzugt.
  • Beispiele für die Substanz, die einen Emissionspeak im Grün oder Gelb aufweist, umfassen metallorganische Iridiumkomplexe mit einem Pyrimidin-Gerüst, wie z. B. Tris(4-methyl-6-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(mppm)3), Tris(4-t-butyl-6-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(tBuppm)3), (Acetylacetonato)bis(6-methyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: lr(mppm)2(acac)), (Acetylacetonato)bis(6-tert-butyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(tBuppm)2(acac)), (Acetylacetonato)bis[4-(2-norbornyl)-6-phenylpyrimidinato]iridium(III) (Abkürzung: Ir(nbppm)2(acac)), (Acetylacetonato)bis[5-methyl-6-(2-methylphenyl)-4-phenylpyrimidinato]iridium(III) (Abkürzung: Ir(mpmppm)2(acac)), (Acetylacetonato)bis{4,6-d imethyl-2-[6-(2,6-dimethylphenyl)-4-pyrimidinyl-KN3]phenyl-KC}iridium(III) (Abkürzung: Ir(dmppm-dmp)2(acac)) und (Acetylacetonato)bis(4,6-diphenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(dppm)2(acac)), metallorganische Iridiumkomplexe mit einem Pyrazin-Gerüst, wie z. B. (Acetylacetonato)bis(3,5-dimethyl-2-phenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(mppr-Me)2(acac)) und (Acetylacetonato)bis(5-isopropyl-3-methyl-2-phenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(mppr-iPr)2(acac)), metallorganische Iridiumkomplexe mit einem Pyridin-Gerüst, wie z. B. Tris(2-phenylpyridinato-A/,C2')iridium(III) (Abkürzung: Ir(ppy)3), Bis(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Ir(ppy)2(acac)), Bis(benzo[h]chinolinato)iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Ir(bzq)2(acac)), Tris(benzo[h]chinolinato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(bzq)3), Tris(2-phenylchinolinato-N, C2')iridium(III) (Abkürzung: Ir(pq)3) und Bis(2-phenylchinolinato-N,C2')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Ir(pq)2(acac)), metallorganische Iridiumkomplexe, wie z. B. Bis(2,4-diphenyl-1,3-oxazolato-N/,C2')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Ir(dpo)2(acac)), Bis{2-[4'-(perfluorphenyl)phenyl]pyridinato-N,C2'}iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Ir(p-PF-ph)2(acac)) und Bis(2-phenylbenzothiazolato-N,C2,)iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Ir(bt)2(acac)) und einen Seltenerdmetallkomplex, wie z. B. Tris(acetylacetonato)(monophenanthrolin)terbium(III) (Abkürzung: Tb(acac)3(Phen)). Unter den vorstehend angegebenen Materialien weisen die metallorganischen Iridiumkomplexe mit einem Pyrimidin-Gerüst eine sehr hohe Zuverlässigkeit und eine sehr hohe Emissionseffizienz auf und werden daher besonders bevorzugt.
  • Beispiele für die Substanz, die einen Emissionspeak im Gelb oder Rot aufweist, umfassen metallorganische Iridiumkomplexe mit einem Pyrimidin-Gerüst, wie z. B. (Diisobutyrylmethanato)bis[4,6-bis(3-methylphenyl)pyrimidinato]iridium(III) (Abkürzung: Ir(5mdppm)2(dibm)), Bis[4,6-bis(3-methylphenyl)pyrimidinato](dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(5mdppm)2(dpm)) und Bis[4,6-di(naphthalen-1-yl)pyrimidinato](dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(d1npm)2(dpm)), metallorganische Iridiumkomplexe mit einem Pyrazin-Gerüst, wie z. B. (Acetylacetonato)bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(tppr)2(acac)), Bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)(dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(tppr)2(dpm)) und (Acetylacetonato)bis[2,3-bis(4-fluorphenyl)chinoxalinato]iridium(III) (Abkürzung: Ir(Fdpq)2(acac)), metallorganische Iridiumkomplexe mit einem Pyridin-Gerüst, wie z. B. Tris(1-phenylisochinolinato-N,C2')iridium(III) (Abkürzung: Ir(piq)3) und Bis(1-phenylisochinolinato-N,C2')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Ir(piq)2(acac)), einen Platinkomplex, wie z. B. 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethyl-21H,23H-porphyrin-platin(II) (Abkürzung: PtOEP) und Seltenerdmetallkomplexe, wie z. B. Tris(1,3-diphenyl-1,3-propandionato)(monophenanthrolin)europium(III) (Abkürzung: Eu(DBM)3(Phen)) und Tris[1-(2-thenoyl)-3,3,3-trifluoracetonato](monophenanthrolin)europium(III) (Abkürzung: Eu(TTA)3(Phen)). Unter den vorstehend angegebenen Materialien weisen die metallorganischen Iridiumkomplexe mit einem Pyrimidin-Gerüst eine sehr hohe Zuverlässigkeit und eine sehr hohe Emissionseffizienz auf und werden daher besonders bevorzugt. Des Weiteren kann ein metallorganischer Iridiumkomplex mit einem Pyrazin-Gerüst rotes Licht mit vorteilhafter Chromatizität emittieren.
  • Beispiele für ein Material, das als vorstehend beschriebener Energiedonator verwendet werden kann, umfassen Metallhalogenid-Perowskit-Materialien. Die Metallhalogenid-Perowskit-Materialien können durch eine der folgenden allgemeinen Formeln (g1) bis (g3) dargestellt werden.
    • (SA)MX3: (g1)
    • (LA)2(SA)n-1MnX3n+1: (g2)
    • (PA)(SA)n-1MnX3n+1: (g3)
  • In den vorstehenden allgemeinen Formeln stellt M ein zweiwertiges Metallion dar, und X stellt ein Halogenion dar.
  • Spezifische Beispiele für das zweiwertige Metallion umfassen ein zweiwertiges Kation von Blei, Zinn oder dergleichen.
  • Spezifische Beispiele für das Halogenion umfassen ein Anion von Chlor, Brom, Jod, Fluor oder dergleichen.
  • Es sei angemerkt, dass n eine ganze Zahl von 1 bis 10 darstellt. In dem Fall, in dem n in der allgemeinen Formel (g2) oder (g3) größer als 10 ist, weist das Metallhalogenid-Perowskit-Material Eigenschaften auf, die denjenigen des Metallhalogenid-Perowskit-Materials, das durch die allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, ähnlich sind.
  • Außerdem ist LA ein Ammoniumion, das durch R30-NH3 + dargestellt wird.
  • Bei dem Ammoniumion, das durch die allgemeine Formel R30-NH3 + dargestellt wird, stellt R30 eine Alkyl-Gruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Aryl-Gruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen dar. Alternativ stellt R30 eine Gruppe dar, in der eine Alkyl-Gruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Aryl-Gruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen mit einer Alkylen-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, einer Vinylen-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, einer Arylen-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen und einer Heteroarylen-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen kombiniert ist. In dem letzteren Fall kann eine Vielzahl von Alkylen-Gruppen, Arylen-Gruppen und Heteroarylen-Gruppen gekoppelt werden und kann eine Vielzahl von Gruppen von der gleichen Art enthalten sein. In dem Fall, in dem eine Vielzahl von Alkylen-Gruppen, Vinylen-Gruppen, Arylen-Gruppen und Heteroarylen-Gruppen gekoppelt wird, ist die Gesamtzahl von Alkylen-Gruppen, Vinylen-Gruppen, Arylen-Gruppen und Heteroarylen-Gruppen vorzugsweise kleiner als oder gleich 35.
  • Des Weiteren stellt SA ein einwertiges Metallion oder ein Ammoniumion dar, das durch R31-NH3 + dargestellt wird, in dem R31 eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist.
  • Des Weiteren stellt PA NH3 +-R32-NH3 +, NH3 +-R33-R34-R35-NH3 + oder einen Teil eines verzweigten Polyethylenimins oder das gesamte verzweigte Polyethylenimin mit Ammoniumkationen dar, und die Valenz des Teils ist +2. Es sei angemerkt, dass Ladungen in der allgemeinen Formel ungefähr ausgeglichen sind.
  • Hier sind gemäß der vorstehenden Formel Ladungen des Metallhalogenid-Perowskit-Materials nicht notwendigerweise strikt in jedem Teil des Materials ausgeglichen, solange die Neutralität des Materials als Ganzes ungefähr gehalten wird. In einigen Fällen befinden sich andere Ionen, wie z. B. ein freies Ammoniumion, ein freies Halogenion oder ein Verunreinigungsion, lokal in dem Material und neutralisieren die Ladungen. Zudem wird in einigen Fällen die Neutralität auch an einer Oberfläche eines Teilchens oder eines Films, einer Kristallkorngrenze oder dergleichen nicht lokal gehalten; daher wird die Neutralität nicht notwendigerweise in jedem Teil gehalten.
  • Es sei angemerkt, dass (LA) in der vorstehenden Formel (g2) beispielsweise eine der Substanzen sein kann, die durch die allgemeinen Formeln (a-1) bis (a-11) und die allgemeinen Formeln (b-1) bis (b-6) dargestellt werden.
  • Figure DE112019002407T5_0033
  • Figure DE112019002407T5_0034
  • Des Weiteren stellt (PA) in der allgemeinen Formel (g3) typischerweise eine der Substanzen, die durch die nachstehend gezeigten allgemeinen Formeln (c-1), (c-2) und (d) dargestellt werden, oder einen Teil eines verzweigten Polyethylenimins oder das gesamte verzweigte Polyethylenimin mit Ammoniumkationen dar, und die Valenz von (PA) ist +2. Diese Polymere können Ladungen über eine Vielzahl von Einheitszellen neutralisieren. Alternativ kann eine Ladung jedes der zwei unterschiedlichen Polymermoleküle Ladungen einer Einheitszelle neutralisieren.
  • Figure DE112019002407T5_0035
  • Figure DE112019002407T5_0036
  • Es sei angemerkt, dass in den allgemeinen Formeln R20 eine Alkyl-Gruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellt, R21, R22 und R23 jeweils Wasserstoff oder eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellen, und R24 eine der nachstehenden Strukturformeln und allgemeinen Formeln (R24-1) bis (R24-14) darstellt. Des Weiteren stellen R25 und R26 jeweils unabhängig Wasserstoff oder eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. Zudem stellt X eine Kombination aus einer Monomereinheit A und einer Monomereinheit B dar, die durch eine der vorstehenden allgemeinen Formeln (d-1) bis (d-6) dargestellt wird, und weist eine Struktur auf, die u Monomereinheiten A und v Monomereinheiten B umfasst. Es sei angemerkt, dass die Anordnungsreihenfolge der Monomereinheiten A und B nicht darauf beschränkt ist. Des Weiteren sind m und / jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 12, und t ist eine ganze Zahl von 1 bis 18. Zudem ist u eine ganze Zahl von 0 bis 17, v ist eine ganze Zahl von 1 bis 18, und u + v ist eine ganze Zahl von 1 bis 18.
  • Figure DE112019002407T5_0037
  • Diese sind nur Beispiele und die Substanzen, die als (LA) und (PA) verwendet werden können, sind nicht darauf beschränkt.
  • Das Metallhalogenid-Perowskit-Material mit einer dreidimensionalen Struktur, das die Zusammensetzung von (SA)MX3 aufweist, die durch die allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, weist regelmäßige oktaedrische Strukturen auf, die jeweils ein Metallatom M im Zentrum und sechs Halogenatome an den Eckpunkten aufweisen. Derartige regelmäßige oktaedrische Strukturen werden durch Teilen der Halogenatome an den Eckpunkten dreidimensional angeordnet, so dass ein Gerüst gebildet wird. Diese regelmäßige oktaedrische Struktureinheit mit Halogenatomen an den Eckpunkten wird als Perowskit-Einheit bezeichnet. Es gibt eine nulldimensionale Struktur, bei der sich eine Perowskit-Einheit isoliert befindet, eine lineare Struktur, bei der Perowskit-Einheiten eindimensional mit einem Halogenatom am Eckpunkt gekoppelt sind, eine blattförmige Struktur, bei der Perowskit-Einheiten zweidimensional gekoppelt sind, und eine Struktur, bei der Perowskit-Einheiten dreidimensional gekoppelt sind. Es gibt auch eine komplizierte zweidimensionale Struktur, bei der eine Vielzahl von blattförmigen Strukturen, bei denen Perowskit-Einheiten zweidimensional gekoppelt sind, übereinander angeordnet sind. Es gibt auch eine kompliziertere Struktur. Diese Strukturen mit Perowskit-Einheiten werden alle insgesamt als Metallhalogenid-Perowskit-Material definiert.
  • Die Licht emittierende Schicht 130 kann zwei oder mehr Schichten umfassen. In dem Fall, in dem beispielsweise die Licht emittierende Schicht 130 ausgebildet wird, indem eine erste Licht emittierende Schicht und eine zweite Licht emittierende Schicht in dieser Reihenfolge von der Seite der Lochtransportschicht aus übereinander angeordnet werden, wird die erste Licht emittierende Schicht unter Verwendung einer Substanz mit einer Lochtransporteigenschaft als Wirtsmaterial ausgebildet und wird die zweite Licht emittierende Schicht unter Verwendung einer Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft als Wirtsmaterial ausgebildet.
  • Die Licht emittierende Schicht 130 kann zusätzlich zu den Verbindungen 131, 132, 133 und 134 ein weiteres Material (eine Verbindung 135) enthalten. Damit in diesem Fall die Verbindung 131 und die Verbindung 133 (oder die Verbindung 134) effizient einen Exciplex bilden, gilt vorzugsweise das Folgende: Das HOMO-Niveau von einer der Verbindung 131 und der Verbindung 133 (oder der Verbindung 134) ist das höchste unter den Materialien in der Licht emittierenden Schicht 130, und das LUMO-Niveau der anderen ist das niedrigste unter den Materialien in der Licht emittierenden Schicht 130. Mit einer derartigen Korrelation von Energieniveaus kann eine Reaktion zum Bilden eines Exciplexes durch die Verbindung 131 und die Verbindung 135 unterdrückt werden.
  • In dem Fall, in dem beispielsweise die Verbindung 131 eine Lochtransporteigenschaft aufweist und die Verbindung 133 (oder die Verbindung 134) eine Elektronentransporteigenschaft aufweist, ist das HOMO-Niveau der Verbindung 131 vorzugsweise höher als das HOMO-Niveau der Verbindung 133 und das HOMO-Niveau der Verbindung 135, und das LUMO-Niveau der Verbindung 133 ist vorzugsweise niedriger als das LUMO-Niveau der Verbindung 131 und das LUMO-Niveau der Verbindung 135. In diesem Fall kann das LUMO-Niveau der Verbindung 135 höher oder niedriger als das LUMO-Niveau der Verbindung 131 sein. Des Weiteren kann das HOMO-Niveau der Verbindung 135 höher oder niedriger als das HOMO-Niveau der Verbindung 133 sein.
  • Obwohl es keine besondere Beschränkung hinsichtlich eines Materials (der Verbindung 135) gibt, das in der Licht emittierenden Schicht 130 verwendet werden kann, können beispielsweise beliebige der folgenden Materialien verwendet werden: Metallkomplexe, wie z. B. Tris(8-chinolinolato)aluminium(III) (Abkürzung: Alq), Tris(4-methyl-8-chinolinolato)aluminium(III) (Abkürzung: Almq3), Bis(10-hydroxybenzo[h]chinolinato)beryllium(II) (Abkürzung: BeBq2), Bis(2-methyl-8-chinolinolato)(4-phenylphenolato)aluminium(III) (Abkürzung: BAIq), Bis(8-chinolinolato)zink(II) (Abkürzung: Znq), Bis[2-(2-benzoxazolyl)phenolato]zink(II) (Abkürzung: ZnPBO) und Bis[2-(2-benzothiazolyl)phenolato]zink(II) (Abkürzung: ZnBTZ), heterocyclische Verbindungen, wie z. B. 2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol (Abkürzung: PBD), 1,3-Bis[5-(p-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzol (Abkürzung: OXD-7), 3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-(4-tert-butylphenyl)-1,2,4-triazol (Abkürzung: TAZ), 2,2',2"-(1,3,5-Benzoltriyl)-tris(1-phenyl-1H-benzimidazol) (Abkürzung: TPBI), Bathophenanthrolin (Abkürzung: BPhen), Bathocuproin (Abkürzung: BCP) und 9-[4-(5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CO11) und aromatische Aminverbindungen, wie z. B. 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB oder α-NPD), N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamin (Abkürzung: TPD) und 4,4'-Bis[N-(spiro-9,9'-bifluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: BSPB). Zusätzlich können kondensierte polycyclische aromatische Verbindungen, wie z. B. Anthracen-Derivate, Phenanthren-Derivate, Pyren-Derivate, Chrysen-Derivate und Dibenzo[g,p]chrysen-Derivate angegeben werden, und spezifische Beispiele umfassen 9,10-Diphenylanthracen (Abkürzung: DPAnth), N,N-Diphenyl-9-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: CzA1PA), 4-(10-Phenyl-9-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: DPhPA), 4-(9H-Carbazol-9-yl)-4'-(10-phenyl-9-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: YGAPA), N,9-Diphenyl-N-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: PCAPA), N,9-Diphenyl-N-{4-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]phenyl}-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: PCAPBA), N,9-Diphenyl-N-(9,10-diphenyl-2-anthryl)-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCAPA), 6,12-Dimethoxy-5,11-diphenylchrysen, N, N, N', N', N'',N'', N''', N''' - Octaphenyldibenzo[g,p]chrysen-2,7,10,15-tetramin (Abkürzung: DBC1), 9-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CzPA), 3,6-Diphenyl-9-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: DPCzPA), 9,10-Bis(3,5-diphenylphenyl)anthracen (Abkürzung: DPPA), 9,10-Di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: DNA), 2-tert-Butyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: t-BuDNA), 9,9'-bianthryl (Abkürzung: BANT), 9,9'-(Stilben-3,3'-diyl)diphenanthren (Abkürzung: DPNS), 9,9'-(Stilbene-4,4'-diyl)diphenanthren (Abkürzung: DPNS2), 3,3',3"-(Benzol-1,3,5-triyl)tripyren (Abkürzung: TPB3) und dergleichen. Eine oder mehrere Substanz/en mit einer größeren Energielücke als die Verbindung 131 und die Verbindung 132 kann/können aus diesen Substanzen und bekannten Substanzen ausgewählt werden.
  • <<Paar von Elektrode>>
  • Die Elektrode 101 und die Elektrode 102 weisen Funktionen zum Injizieren von Löchern und Elektronen in die Licht emittierende Schicht 130 auf. Die Elektroden 101 und 102 können beispielsweise unter Verwendung von einem Metall, einer Legierung, einer leitenden Verbindung oder einem Gemisch bzw. einer Schichtanordnung dieser ausgebildet werden. Ein typisches Beispiel für das Metall ist Aluminium (AI); daneben kann auch ein Übergangsmetall, wie z. B. Silber (Ag), Wolfram, Chrom, Molybdän, Kupfer oder Titan, ein Alkalimetall, wie z. B. Lithium (Li) oder Cäsium, oder ein Metall der Gruppe 2, wie z. B. Calcium oder Magnesium (Mg), verwendet werden. Als Übergangsmetall kann ein Seltenerdmetall, wie z. B. Ytterbium (Yb), verwendet werden. Es kann eine Legierung verwendet werden, die ein beliebiges der vorstehenden Metalle enthält; als Beispiele können MgAg und AlLi angegeben werden. Beispiele für die leitende Verbindung umfassen Metalloxide, wie z. B. Indiumzinnoxid (indium tin oxide, im Folgenden als ITO bezeichnet), Silizium oder Siliziumoxid enthaltendes Indiumzinnoxid (Abkürzung: ITSO), Indiumzinkoxid und Wolfram und Zink enthaltendes Indiumoxid. Es ist auch möglich, ein anorganisches, auf Kohlenstoff basierendes Material, wie z. B. Graphen, als leitende Verbindung zu verwenden. Wie vorstehend beschrieben worden ist, kann/können die Elektrode 101 und/oder die Elektrode 102 ausgebildet werden, indem zwei oder mehr von diesen Materialien übereinander angeordnet werden.
  • Licht, das von der Licht emittierenden Schicht 130 emittiert wird, wird über die Elektrode 101 und/oder die Elektrode 102 entnommen. Demzufolge lässt mindestens eine von der Elektrode 101 und der Elektrode 102 sichtbares Licht durch. Als leitendes Material, das Licht durchlässt, kann ein leitendes Material verwendet werden, dessen Lichtdurchlässigkeit für sichtbares Licht höher als oder gleich 40 % und niedriger als oder gleich 100 %, bevorzugt höher als oder gleich 60 % und niedriger als oder gleich 100 % ist, und dessen spezifischer Widerstand niedriger als oder gleich 1 × 10-2 Ω·cm ist. Die Elektrode auf der Seite der Lichtextraktion kann unter Verwendung eines leitenden Materials mit Funktionen zum Durchlassen von Licht und Reflektieren von Licht ausgebildet werden. Als leitendes Material kann ein leitendes Material verwendet werden, dessen Reflexionsvermögen für sichtbares Licht höher als oder gleich 20 % und niedriger als oder gleich 80 %, bevorzugt höher als oder gleich 40 % und niedriger als oder gleich 70 % ist, und dessen spezifischer Widerstand niedriger als oder gleich 1 × 10-2 Ω·cm ist. In dem Fall, in dem die Elektrode, über die Licht entnommen wird, unter Verwendung eines Materials mit niedriger Lichtdurchlässigkeit, wie z. B. eines Metalls oder einer Legierung, ausgebildet wird, werden/wird die Elektrode 101 und/oder die Elektrode 102 in einer Dicke ausgebildet, die dünn genug ist, um sichtbares Licht durchzulassen (z. B. in einer Dicke von 1 nm bis 10 nm).
  • In dieser Beschreibung und dergleichen wird als Elektrode, die Licht durchlässt, ein Material vorzugsweise verwendet, das sichtbares Licht durchlässt und Leitfähigkeit aufweist. Beispiele für das Material umfassen, neben der vorstehend beschriebenen Oxidleiterschicht, für den ITO ein typisches Beispiel ist, eine Oxidhalbleiterschicht und eine organische Leiterschicht, die eine organische Substanz enthält. Beispiele für die organische leitende Schicht, die eine organische Substanz enthält, umfassen eine Schicht, die ein Verbundmaterial enthält, in dem eine organische Verbindung und ein Elektronendonator (Donator) vermischt sind, und eine Schicht, die ein Verbundmaterial enthält, in dem eine organische Verbindung und ein Elektronenakzeptor (Akzeptor) vermischt sind. Der spezifische Widerstand der durchsichtigen leitenden Schicht ist bevorzugt niedriger als oder gleich 1 × 105 Ω·cm, stärker bevorzugt niedriger als oder gleich 1 × 104 Ω·cm.
  • Als Verfahren zum Ausbilden der Elektrode 101 und der Elektrode 102 kann je nach Bedarf ein Sputterverfahren, ein Verdampfungsverfahren, ein Druckverfahren, ein Beschichtungsverfahren, ein Molekularstrahlepitaxie- (molecular beam epitaxy, MBE-) Verfahren, ein CVD-Verfahren, ein Pulslaserabscheidungsverfahren, ein Atomlagenabscheidungs- (atomic layer deposition, ALD-) Verfahren oder dergleichen verwendet werden.
  • <<Lochinjektionsschicht>>
  • Die Lochinjektionsschicht 111 weist eine Funktion zum Verringern einer Barriere für eine Lochinjektion von einer Elektrode des Paars von Elektroden (der Elektrode 101 oder der Elektrode 102) auf, um die Lochinjektion zu fördern, und wird beispielsweise unter Verwendung eines Übergangsmetalloxides, eines Phthalocyanin-Derivats oder eines aromatischen Amins ausgebildet. Als Übergangsmetalloxid kann Molybdänoxid, Vanadiumoxid, Rutheniumoxid, Wolframoxid, Manganoxid oder dergleichen angegeben werden. Als Phthalocyanin-Derivat kann Phthalocyanin, Metallphthalocyanin oder dergleichen angegeben werden. Als aromatisches Amin kann ein Benzidin-Derivat, ein Phenylendiamin-Derivat oder dergleichen angegeben werden. Es ist auch möglich, eine hochmolekulare Verbindung, wie z. B. Polythiophen oder Polyanilin, zu verwenden; ein typisches Beispiel dafür ist Poly(ethylendioxythiophen)/Poly(styrolsulfonsäure), welches ein selbstdotiertes Polythiophen ist.
  • Als Lochinjektionsschicht 111 kann auch eine Schicht verwendet werden, die ein Verbundmaterial aus einem Lochtransportmaterial und einem Material enthält, das eine Eigenschaft zum Aufnehmen von Elektronen von dem Lochtransportmaterial aufweist. Als Alternative kann auch eine Schichtanordnung aus einer Schicht, die ein Material enthält, das eine Elektronenakzeptoreigenschaft aufweist, und einer Schicht verwendet werden, die ein Lochtransportmaterial enthält. In einem stabilen Zustand oder in Anwesenheit eines elektrischen Feldes können Ladungen zwischen diesen Materialien übertragen werden. Als Beispiele für das Material, das eine Eigenschaft zum Aufnehmen von Elektronen aufweist, können organische Akzeptoren, wie z. B. ein Chinodimethan-Derivat, ein Chloranil-Derivat und ein Hexaazatriphenylen-Derivat, angegeben werden. Konkrete Beispiele dafür umfassen Verbindungen mit einer elektronenziehenden Gruppe (insbesondere einer Cyano-Gruppe oder einer Halogen-Gruppe, wie z. B. einer Fluor-Gruppe), wie z. B. 7,7,8,8-Tetracyano-2,3,5,6-tetrafluorchinodimethan (Abkürzung: F4-TCNQ), Chloranil, 2,3,6,7,10,11 -Hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylen (Abkürzung: HAT-CN) und 1,3,4,5,7,8-Hexafluortetracyano-naphthochinodimethan (Abkürzung: F6-TCNNQ). Eine Verbindung, in der elektronenziehende Gruppen an einen kondensierten aromatischen Ring mit einer Vielzahl von Heteroatomen gebunden sind, wie z. B. HAT-CN, wird bevorzugt, da sie thermisch stabil ist. Ein [3]Radialen-Derivat, das eine elektronenziehende Gruppe (insbesondere eine Cyano-Gruppe oder eine Halogen-Gruppe, wie z. B. eine Fluor-Gruppe) aufweist, weist eine sehr hohe Elektronenakzeptoreigenschaft auf und wird somit bevorzugt. Spezifische Beispiele umfassen α,α',α''-1,2,3-Cyclopropantriylidentris[4-cyano-2,3,5,6-tetrafluorbenzolacetonitril], α,α',α''-1,2,3-Cyclopropantriylidentris[2,6-dichlor-3,5-difluor-4-(trifluormethyl)benzolacetonitril] und α,α',α''-1,2,3-Cyclopropantriylidentris[2,3,4,5,6-pentafluorbenzolacetonitril]. Alternativ kann auch ein Übergangsmetalloxid, wie z. B. ein Oxid eines Metalls der Gruppe 4 bis Gruppe 8, verwendet werden. Insbesondere kann Vanadiumoxid, Nioboxid, Tantaloxid, Chromoxid, Molybdänoxid, Wolframoxid, Manganoxid, Rheniumoxid oder dergleichen verwendet werden. Unter diesen wird Molybdänoxid bevorzugt, weil es an der Luft stabil ist, eine nur geringe hygroskopische Eigenschaft aufweist und leicht gehandhabt werden kann.
  • Ein Material mit einer Eigenschaft zum Transportieren von mehr Löchern als Elektronen kann als Lochtransportmaterial verwendet werden, wobei ein Material mit einer Löcherbeweglichkeit von 1 × 10-6 cm2/Vs oder höher vorzuziehen ist. Insbesondere kann ein beliebiges der vorstehenden aromatischen Amine und der vorstehenden Carbazol-Derivate, die als Beispiele für das Lochtransportmaterial, das für die Licht emittierende Schicht 130 verwendet werden kann, beschrieben worden sind, verwendet werden. Alternativ kann ein aromatischer Kohlenwasserstoff, ein Stilben-Derivat oder dergleichen verwendet werden. Ferner kann es sich bei dem Lochtransportmaterial um eine hochmolekulare Verbindung handeln.
  • Beispiele für den aromatischen Kohlenwasserstoff umfassen 2-tert-Butyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: t-BuDNA), 2-tert-Butyl-9,10-di(1-naphthyl)anthracen, 9,10-Bis(3,5-diphenylphenyl)anthracen (Abkürzung: DPPA), 2-tert-Butyl-9,10-bis(4-phenylphenyl)anthracen (Abkürzung: t-BuDBA), 9,10-Di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: DNA), 9,10-Diphenylanthracen (Abkürzung: DPAnth), 2-tert-Butylanthracen (Abkürzung: t-BuAnth), 9,10-Bis(4-methyl-1-naphthyl)anthracen (Abkürzung: DMNA), 2-tert-Butyl-9,10-bis[2-(1-naphthyl)phenyl]anthracen, 9,10-Bis[2-(1-naphthyl)phenyl]anthracen, 2,3,6,7-Tetramethyl-9,10-di(1 -naphthyl)anthracen, 2,3,6,7-Tetramethyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracen, 9,9'-Bianthryl, 10,10'-Diphenyl-9,9'-bianthryl, 10,10'-Bis(2-phenylphenyl)-9,9'-bianthryl, 10,10'-Bis[(2,3,4,5,6-pentaphenyl)phenyl]-9,9'-bianthryl, Anthracen, Tetracen, Rubren, Perylen, 2,5,8,11-Tetra(tert-butyl)perylen und dergleichen. Weitere Beispiele umfassen Pentacen und Coronen. Der aromatische Kohlenwasserstoff, der eine Löcherbeweglichkeit von 1 × 10-6 cm2/Vs oder höher und 14 bis 42 Kohlenstoffatome aufweist, wird besonders bevorzugt.
  • Der aromatische Kohlenwasserstoff kann ein Vinyl-Gerüst aufweisen. Als Beispiele für den aromatischen Kohlenwasserstoff mit einer Vinyl-Gruppe können 4,4'-Bis(2,2-diphenylvinyl)biphenyl (Abkürzung: DPVBi), 9,10-Bis[4-(2,2-diphenylvinyl)phenyl]anthracen (Abkürzung: DPVPA) und dergleichen angegeben werden.
  • Weitere Beispiele umfassen hochmolekulare Verbindungen, wie z. B. Poly(N-vinylcarbazol) (Abkürzung: PVK), Poly(4-vinyltriphenylamin) (Abkürzung: PVTPA), Poly[N-( 4-{N'-[4-(4-diphenylamino)phenyl]phenyl-N'-phenylamino}phenyl)methacrylamid] (Abkürzung: PTPDMA) und Poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidin] (Abkürzung: Poly-TPD).
  • << Lochtransportschicht>>
  • Die Lochtransportschicht 112 ist eine Schicht, die ein Lochtransportmaterial enthält, und kann unter Verwendung eines beliebigen der Materialien ausgebildet werden, die als Beispiele für das Material der Lochinjektionsschicht 111 angegeben worden sind. Damit die Lochtransportschicht 112 eine Funktion aufweist, Löcher, die in die Lochinjektionsschicht 111 injiziert worden sind, zu der Licht emittierenden Schicht 130 zu transportieren, ist das HOMO-Niveau der Lochtransportschicht 112 vorzugsweise gleich oder nahe an dem HOMO-Niveau der Lochinjektionsschicht 111.
  • Als Lochtransportmaterial können beliebige der Materialien verwendet werden, die als Beispiele für das Material der Lochinjektionsschicht 111 angegeben worden sind. Vorzugsweise wird ferner eine Substanz mit einer Löcherbeweglichkeit von 1 × 10-6 cm2/Vs oder höher verwendet. Es sei angemerkt, dass außer diesen Substanzen eine beliebige Substanz verwendet werden kann, die eine Eigenschaft zum Transportieren von mehr Löchern als Elektronen aufweist. Die Schicht, die eine Substanz mit einer hohen Lochtransporteigenschaft enthält, ist nicht auf eine Einzelschicht beschränkt, und zwei oder mehr Schichten, die die vorstehenden Substanzen enthalten, können übereinander angeordnet werden.
  • <<Elektronentransportschicht>>
  • Die Elektronentransportschicht 118 weist eine Funktion auf, Elektronen, die von der anderen Elektrode des Paars von Elektroden (der Elektrode 101 oder der Elektrode 102) über die Elektroneninjektionsschicht 119 injiziert worden sind, zu der Licht emittierenden Schicht 130 zu transportieren. Ein Material mit einer Eigenschaft zum Transportieren von mehr Elektronen als Löchern kann als Elektronentransportmaterial verwendet werden, wobei ein Material mit einer Elektronenbeweglichkeit von 1 × 10-6 cm2/Vs oder höher vorzuziehen ist. Als Verbindung, die leicht Elektronen aufnimmt (das Material mit einer Elektronentransporteigenschaft), kann beispielsweise eine π-elektronenarme heteroaromatische Verbindung, wie z. B. eine stickstoffhaltige heteroaromatische Verbindung, ein Metallkomplex oder dergleichen verwendet werden. Insbesondere kann ein Metallkomplex mit einem Chinolin-Liganden, einem Benzochinolin-Liganden, einem Oxazol-Liganden oder einem Thiazol-Liganden angegeben werden, die als Elektronentransportmaterialien beschrieben worden sind, die für die Licht emittierende Schicht 130 verwendet werden können. Außerdem können ein Oxadiazol-Derivat, ein Triazol-Derivat, ein Phenanthrolin-Derivat, ein Pyridin-Derivat, ein Bipyridin-Derivat, ein Pyrimidin-Derivat und dergleichen angegeben werden. Eine Substanz mit einer Elektronenbeweglichkeit von 1 × 10-6 cm2/Vs oder höher ist vorzuziehen. Es sei angemerkt, dass eine Substanz, die sich von den vorstehenden Substanzen unterscheidet, als Elektronentransportschicht verwendet werden kann, solange sie eine höhere Elektronentransporteigenschaft als Lochtransporteigenschaft aufweist. Die Elektronentransportschicht 118 ist nicht auf eine Einzelschicht beschränkt, und sie kann eine Schichtanordnung aus zwei oder mehr Schichten sein, die die vorstehend erwähnten Substanzen enthalten.
  • Zwischen der Elektronentransportschicht 118 und der Licht emittierenden Schicht 130 kann eine Schicht bereitgestellt werden, die die Übertragung von Elektronenladungsträgern steuert. Die Schicht, die die Übertragung von Elektronenladungsträgern steuert, wird ausgebildet, indem eine kleine Menge einer Substanz mit einer hohen Elektroneneinfangeigenschaft einem der vorstehend beschriebenen Materialien mit einer hohen Elektronentransporteigenschaft zugesetzt wird, und die Schicht kann das Ladungsträgergleichgewicht durch Unterdrücken der Übertragung von Elektronenladungsträgern steuern. Eine derartige Struktur ist sehr effektiv zum Verhindern eines Problems (wie z. B. einer Verkürzung der Lebensdauer des Elements), das auftritt, wenn Elektronen die Licht emittierende Schicht passieren.
  • <<Elektroneninjektionsschicht>>
  • Die Elektroneninjektionsschicht 119 weist eine Funktion zum Verringern einer Barriere für die Elektroneninjektion von der Elektrode 102 auf, um die Elektroneninjektion zu fördern, und kann beispielsweise unter Verwendung eines Metalls der Gruppe 1 oder eines Metalls der Gruppe 2, oder unter Verwendung eines Oxides, eines Halogenides oder eines Carbonats dieser Metalle ausgebildet werden. Als Alternative kann auch ein Verbundmaterial verwendet werden, das das vorstehend beschriebene Elektronentransportmaterial und ein Material enthält, das eine Eigenschaft zum Abgeben von Elektronen an das Elektronentransportmaterial aufweist. Als Material, das eine Eigenschaft zum Abgeben von Elektronen aufweist, kann ein Metall der Gruppe 1, ein Metall der Gruppe 2, ein Oxid dieser Metalle oder dergleichen angegeben werden. Insbesondere kann ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall oder eine Verbindung dieser, wie z. B. Lithiumfluorid (LiF), Natriumfluorid (NaF), Cäsiumfluorid (CsF), Calciumfluorid (CaF2) oder Lithiumoxid (LiOx), verwendet werden. Eine Seltenerdmetallverbindung, wie z. B. Erbiumfluorid (ErF3), kann auch verwendet werden. Ein Elektrid kann ebenfalls für die Elektroneninjektionsschicht 119 verwendet werden. Beispiele für das Elektrid umfassen Substanzen, in denen Elektronen in einer hohen Konzentration zu Calciumoxid-Aluminiumoxid zugesetzt worden sind. Die Elektroneninjektionsschicht 119 kann unter Verwendung der Substanz ausgebildet werden, die für die Elektronentransportschicht 118 verwendet werden kann.
  • Ein Verbundmaterial, bei dem eine organische Verbindung und ein Elektronendonator (Donator) vermischt sind, kann ebenfalls für die Elektroneninjektionsschicht 119 verwendet werden. Ein derartiges Verbundmaterial weist eine hohe Elektroneninjektionseigenschaft und eine hohe Elektronentransporteigenschaft auf, da durch den Elektronendonator Elektronen in der organischen Verbindung erzeugt werden. In diesem Fall ist die organische Verbindung vorzugsweise ein Material, das die erzeugten Elektronen ausgezeichnet transportieren kann. Insbesondere können beispielsweise die vorstehend aufgeführten Substanzen zum Ausbilden der Elektronentransportschicht 118 (z. B. die Metallkomplexe und heteroaromatischen Verbindungen) verwendet werden. Als Elektronendonator kann eine Substanz verwendet werden, die eine Elektronen abgebende Eigenschaft hinsichtlich der organischen Verbindung aufweist. Bevorzugte Beispiele sind ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall und ein Seltenerdmetall. Insbesondere können Lithium, Cäsium, Magnesium, Calcium, Erbium, Ytterbium und dergleichen angegeben werden. Des Weiteren werden ein Alkalimetalloxid und ein Erdalkalimetalloxid bevorzugt, und es können ein Lithiumoxid, ein Calciumoxid, ein Bariumoxid und dergleichen angegeben werden. Alternativ kann eine Lewis-Base, wie z. B. Magnesiumoxid, verwendet werden. Als weitere Alternative kann eine organische Verbindung, wie z. B. Tetrathiafulvalen (Abkürzung: TTF), verwendet werden.
  • Es sei angemerkt, dass die Licht emittierende Schicht, die Lochinjektionsschicht, die Lochtransportschicht, die Elektronentransportschicht und die Elektroneninjektionsschicht, welche vorstehend beschrieben worden sind, jeweils durch ein Verdampfungsverfahren (darunter auch ein Vakuumverdampfungsverfahren), ein Tintenstrahlverfahren, ein Beschichtungsverfahren, ein Düsendruckverfahren, ein Tiefdruckverfahren oder dergleichen ausgebildet werden können. Neben den vorstehend erwähnten Materialien kann eine anorganische Verbindung, wie z. B. ein Quantenpunkt, oder eine hochmolekulare Verbindung (z. B. ein Oligomer, ein Dendrimer und ein Polymer), in der Licht emittierenden Schicht, der Lochinjektionsschicht, der Lochtransportschicht, der Elektronentransportschicht und der Elektroneninjektionsschicht verwendet werden.
  • Bei dem Quantenpunkt kann es sich beispielsweise um einen gallertartigen Quantenpunkt, einen legierten Quantenpunkt, einen Kern-Schale-Quantenpunkt oder einen Kern-Quantenpunkt handeln. Der Quantenpunkt, der Elemente, die zu den Gruppen 2 und 16 gehören, Elemente, die zu den Gruppen 13 und 15 gehören, Elemente, die zu den Gruppen 13 und 17 gehören, Elemente, die zu den Gruppen 11 und 17 gehören, oder Elemente enthält, die zu den Gruppen 14 und 15 gehören, kann verwendet werden. Alternativ kann der Quantenpunkt verwendet werden, der ein Element, wie z. B. Cadmium (Cd), Selen (Se), Zink (Zn), Schwefel (S), Phosphor (P), Indium (In), Tellur (Te), Blei (Pb), Gallium (Ga), Arsen (As) oder Aluminium (Al), enthält.
  • Als Flüssigkeitsmedium, das für den Nassprozess verwendet wird, können beispielsweise organische Lösungsmittel verwendet werden, so beispielsweise Ketone, wie z. B. Methylethylketon und Cyclohexanon, Fettsäureester, wie z. B. Ethylacetat, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Dichlorbenzol, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Toluol, Xylol, Mesitylen und Cyclohexylbenzol, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Cyclohexan, Decalin und Dodecan, Dimethylformamid (DMF) sowie Dimethylsulfoxid (DMSO).
  • Beispiele für die hochmolekulare Verbindung, die für die Licht emittierende Schicht verwendet werden kann, umfassen ein Phenylenvinylen- (PPV-) Derivat, wie z. B. Poly[2-methoxy-5-(2-ethylhexyloxy)-1,4-phenylenvinylen] (Abkürzung: MEH-PPV) oder Poly(2,5-dioctyl-1,4-phenylenvinylen), ein Polyfluoren-Derivat, wie z. B. Poly(9,9-di-n-octylfluorenyl-2,7-diyl) (Abkürzung: PF8), Poly[(9,9-di-n-octylfluorenyl-2,7-diyl)-alt-(benzo[2,1,3]thiadiazol-4,8-diyl)] (Abkürzung: F8BT), Poly(9,9-di-n-octylfluorenyl-2,7-diyl)-alt-(2,2'-bithiophen-5,5'-diyl)] (Abkürzung: F8T2), Poly[(9,9-dioctyl-2,7-divinylenfluorenylen)-alt-(9,10-anthracen)] oder Poly[(9,9-dihexylfluoren-2,7-diyl)-alt-(2,5-dimethyl-1,4-phenylen)], ein Polyalkylthiophen- (PAT-) Derivat, wie z. B. Poly(3-hexylthiophen-2,5-diyl) (Abkürzung: P3HT), und ein Polyphenylen-Derivat. Diese hochmolekularen Verbindungen, PVK, Poly(2-vinylnaphthalen), Poly[bis(4-phenyl) (2,4,6-trimethylphenyl)amin] (Abkürzung: PTAA) oder dergleichen können mit einer Licht emittierenden Verbindung dotiert sein und für die Licht emittierende Schicht verwendet werden. Als Licht emittierende Verbindung können beliebige der vorstehend beschriebenen Licht emittierenden Verbindungen verwendet werden.
  • «Substrat»
  • Das Licht emittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann über einem Substrat aus Glas, Kunststoff oder dergleichen ausgebildet werden. Als eine Möglichkeit zum Übereinanderanordnen von Schichten über dem Substrat können Schichten sequenziell von der Seite der Elektrode 101 aus oder sequenziell von der Seite der Elektrode 102 aus angeordnet werden.
  • Für das Substrat, über dem das Licht emittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ausgebildet werden kann, kann beispielsweise Glas, Quarz, Kunststoff oder dergleichen verwendet werden. Alternativ kann ein flexibles Substrat verwendet werden. Das flexible Substrat ist beispielsweise ein Substrat, das gebogen werden kann, wie z. B. ein Kunststoffsubstrat aus Polycarbonat oder Polyarylat. Alternativ kann ein Film, ein durch Verdampfung ausgebildeter anorganischer Film oder dergleichen verwendet werden. Ein anderes Material kann verwendet werden, solange das Substrat als Träger beim Herstellungsprozess der Licht emittierenden Elemente oder der optischen Elemente dient. Ein anderes Material mit einer Funktion zum Schützen der Licht emittierenden Elemente oder der optischen Elemente kann auch verwendet werden.
  • Beispielsweise kann in dieser Beschreibung und dergleichen ein Licht emittierendes Element unter Verwendung verschiedener Substrate ausgebildet werden. Der Typ des Substrats ist nicht besonders beschränkt. Beispiele für das Substrat umfassen ein Halbleitersubstrat (z. B. ein einkristallines Substrat oder ein Siliziumsubstrat), ein SOI-Substrat, ein Glassubstrat, ein Quarzsubstrat, ein Kunststoffsubstrat, ein Metallsubstrat, ein Edelstahlsubstrat, ein Substrat, das eine Edelstahlfolie enthält, ein Wolframsubstrat, ein Substrat, das eine Wolframfolie enthält, ein flexibles Substrat, einen Befestigungsfilm, eine Cellulose-Nanofaser (CFN) und Papier, die/das ein Fasermaterial enthält, und einen Basismaterialfilm. Für das Glassubstrat kann beispielsweise Bariumborosilikatglas, Aluminiumborosilikatglas oder Kalknatronglas verwendet werden. Beispiele für das flexible Substrat, den Befestigungsfilm, den Basismaterialfilm und dergleichen umfassen Substrate aus Kunststoffen, für die Polyethylenterephthalat (PET), Polyethylennaphthalat (PEN), Polyethersulfon (PES) und Polytetrafluorethylen (PTFE) typische Beispiele sind. Weitere Beispiele umfassen ein Harz, wie z. B. Acryl. Alternativ kann Polypropylen, Polyester, Polyvinylfluorid, Polyvinylchlorid oder dergleichen verwendet werden. Weitere Beispiele sind Polyamid, Polyimid, Aramid, Epoxid, ein durch Verdampfung ausgebildeter anorganischer Film und Papier.
  • Alternativ kann ein flexibles Substrat als Substrat verwendet werden, und das Licht emittierende Element kann direkt über dem flexiblen Substrat ausgebildet werden. Alternativ kann eine Trennschicht zwischen dem Substrat und dem Licht emittierenden Element bereitgestellt werden. Die Trennschicht kann verwendet werden, wenn ein Teil des Licht emittierenden Elements oder das gesamte Licht emittierende Element, das über der Trennschicht ausgebildet ist, fertig gestellt, von dem Substrat getrennt und auf ein anderes Substrat übertragen wird. In einem derartigen Fall kann das Licht emittierende Element auch auf ein Substrat mit geringer Wärmebeständigkeit oder auf ein flexibles Substrat übertragen werden. Für die vorstehende Trennschicht kann beispielsweise eine Schichtanordnung, die anorganische Filme, nämlich einen Wolframfilm und einen Siliziumoxidfilm, umfasst, oder ein Harzfilm aus Polyimid oder dergleichen verwendet werden, der über einem Substrat ausgebildet ist.
  • Mit anderen Worten: Nachdem das Licht emittierende Element unter Verwendung eines Substrats ausgebildet worden ist, kann das Licht emittierende Element auf ein anderes Substrat übertragen werden. Beispiele für ein Substrat, auf das das Licht emittierende Element übertragen wird, umfassen, zusätzlich zu den vorstehend beschriebenen Substraten, ein Zellglassubstrat, ein Steinsubstrat, ein Holzsubstrat, ein Stoffsubstrat (darunter auch eine Naturfaser (z. B. Seide, Baumwolle oder Hanf), eine Kunstfaser (z. B. Nylon, Polyurethan oder Polyester), eine Regeneratfaser (z. B. Acetat, Cupro, Viskose oder regenerierten Polyester) oder dergleichen), ein Ledersubstrat und ein Gummisubstrat. Wenn derartige Substrate verwendet werden, kann ein Licht emittierendes Element mit hoher Beständigkeit, ein Licht emittierendes Element mit hoher Wärmebeständigkeit, ein Licht emittierendes Element mit verringertem Gewicht oder ein Licht emittierendes Element mit verringerter Dicke ausgebildet werden.
  • Das Licht emittierende Element 150 kann beispielsweise über einer Elektrode, die elektrisch mit einem Feldeffekttransistor (field-effect transistor, FET) verbunden ist, der über einem der vorstehend beschriebenen Substrate ausgebildet ist, ausgebildet werden. Auf diese Weise kann eine Aktivmatrix-Anzeigevorrichtung hergestellt werden, in der der FET den Betrieb des Licht emittierenden Elements steuert.
  • Die vorstehend bei dieser Ausführungsform beschriebene Struktur kann in angemessener Weise mit einer beliebigen der anderen Ausführungsformen kombiniert werden.
  • (Ausführungsform 2)
  • Bei dieser Ausführungsform werden Beispiele für ein Verfahren zum Synthetisieren einer organischen Verbindung, die vorzugsweise für das Licht emittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet werden kann, beschrieben, wobei die organischen Verbindungen, die durch die allgemeinen Formeln (G1) und (G2) dargestellt werden, als Beispiele angegeben werden.
  • <Verfahren zum Synthetisieren der durch die allgemeine Formel (G1) dargestellten organischen Verbindung>
  • Die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, kann durch ein Syntheseverfahren hergestellt werden, bei dem eine beliebige der verschiedenen Reaktionen genutzt wird. Beispielsweise kann die organische Verbindung durch die nachstehenden Syntheseschemas (S-1) und (S-2) synthetisiert werden. Eine Verbindung 1, ein Arylamin (Verbindung 2) und ein Arylamin (Verbindung 3) werden gekoppelt, wodurch eine Diamin-Verbindung (Verbindung 4) erhalten wird.
  • Als Nächstes werden die Diamin-Verbindung (Verbindung 4), ein halogeniertes Aryl (Verbindung 5) und ein halogeniertes Aryl (Verbindung 6) gekoppelt, wodurch die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, erhalten werden kann.
  • Figure DE112019002407T5_0038
  • Figure DE112019002407T5_0039
  • In den Syntheseschemas (S-1) und (S-2) stellt A einen substituierten oder nicht substituierten kondensierten aromatischen Ring mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen oder einen substituierten oder nicht substituierten kondensierten heteroaromatischen Ring mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen dar, stellen Ar1 bis Ar4 jeweils unabhängig eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar, stellen X1 bis X8 jeweils unabhängig eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen dar. Beispiele für den kondensierten aromatischen Ring oder den kondensierten heteroaromatischen Ring umfassen Chrysen, Phenanthren, Stilben, Acridon, Phenoxazin und Phenothiazin. Anthracen, Pyren, Cumarin, Chinacridon, Perylen, Tetracen und Naphthobisbenzofuran werden besonders vorzugsweise verwendet.
  • In dem Fall, in dem die Buchwald-Hartwig-Reaktion unter Verwendung eines Palladiumkatalysators in den Syntheseschemas (S-1) und (S-2) angewendet wird, stellen X10 bis X13 jeweils vorzugsweise eine Halogen-Gruppe oder eine Triflat-Gruppe dar, und das Halogen ist vorzugsweise Jod, Brom oder Chlor. Bei der Reaktion können eine Palladiumverbindung, wie z. B. Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) oder Palladium(II)acetat, und ein Ligand, wie z. B. Tri(tert-butyl)phosphin, Tri(n-hexyl)phosphin, Tricyclohexylphosphin, Di(1-adamantyl)-n-butylphosphin oder 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxy-1,1'-biphenyl, verwendet werden. Außerdem kann eine organische Base, wie z. B. Natrium-tert-butoxid, eine anorganische Base, wie z. B. Kaliumcarbonat, Cäsiumcarbonat oder Natriumcarbonat, oder dergleichen verwendet werden. Des Weiteren kann Toluol, Xylol, Mesitylen, Benzol, Tetrahydrofuran, Dioxan oder dergleichen als Lösungsmittel verwendet werden. Reagenzien, die bei der Reaktion verwendet werden können, sind nicht darauf beschränkt.
  • Die Reaktion, die in den Syntheseschemas (S-1) und (S-2) angewendet wird, ist nicht auf die Buchwald-Hartwig-Reaktion beschränkt. Die Migita-Kosugi-Stille-Kopplungsreaktion unter Verwendung einer Organozinnverbindung, eine Kopplungsreaktion unter Verwendung eines Grignard-Reagenzes, die Ullmann-Reaktion unter Verwendung von Kupfer oder einer Kupferverbindung und dergleichen können ebenfalls verwendet werden.
  • In dem Fall, in dem die Verbindung 2 und die Verbindung 3 in dem Syntheseschema (S-1) unterschiedliche Zusammensetzungen aufweisen, wird es bevorzugt, dass die Verbindung 1 und die Verbindung 2 zuerst reagieren, um ein Kopplungsprodukt zu bilden, und dann das erhaltene Kopplungsprodukt und die Verbindung 3 reagieren. In dem Fall, in dem die Verbindung 1 mit der Verbindung 2 und mit der Verbindung 3 in unterschiedlichen Phasen reagiert, wird es bevorzugt, dass die Verbindung 1 eine Dihalogen-Verbindung ist und dass X10 und X11 unterschiedliche Halogene sind und selektiv nacheinander Aminierungsreaktionen unterzogen werden.
  • Des Weiteren wird in dem Fall, in dem die Verbindung 5 und die Verbindung 6 unterschiedliche Zusammensetzungen in dem Syntheseschema (S-2) aufweisen, bevorzugt, dass die Verbindung 4 und die Verbindung 5 zuerst reagieren, um ein Kopplungsprodukt zu bilden, und dann das erhaltene Kopplungsprodukt und die Verbindung 6 reagieren.
  • (Ausführungsform 3)
  • Bei dieser Ausführungsform werden im Folgenden Licht emittierende Elemente, die jeweils eine Struktur aufweisen, die sich von derjenigen unterscheidet, die bei der Ausführungsform 1 beschrieben worden ist, anhand von 7 beschrieben. In 7 wird in einigen Fällen ein Abschnitt mit einer ähnlichen Funktion wie derjenige in 1(A) durch das gleiche Schraffurmuster wie in 1 (A) dargestellt und nicht eigens mit einem Bezugszeichen versehen. Zudem werden gleiche Bezugszeichen für Abschnitte mit ähnlichen Funktionen verwendet, und eine ausführliche Beschreibung der Abschnitte wird in einigen Fällen weggelassen.
  • <Strukturbeispiel 2 des Licht emittierenden Elements>
  • 7 ist eine schematische Querschnittsansicht eines Licht emittierenden Elements 250. Das Licht emittierende Element 250, das in 7 dargestellt wird, beinhaltet eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten (eine Licht emittierende Einheit 106 und eine Licht emittierende Einheit 108) zwischen einem Paar von Elektroden (der Elektrode 101 und der Elektrode 102). Eine beliebige der Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten weist vorzugsweise die gleiche Struktur wie die EL-Schicht 100 auf, die in 1(A) dargestellt wird. Das heißt: Das Licht emittierende Element 150 in 1(A) beinhaltet vorzugsweise eine Licht emittierende Einheit, und das Licht emittierende Element 250 beinhaltet vorzugsweise eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten. Es sei angemerkt, dass bei der folgenden Beschreibung des Licht emittierenden Elements 250 die Elektrode 101 als Anode dient und die Elektrode 102 als Kathode dient; jedoch können die Funktionen dieser bei dem Licht emittierenden Element 250 ausgetauscht werden.
  • Bei dem Licht emittierenden Element 250, das in 7 dargestellt wird, sind die Licht emittierende Einheit 106 und die Licht emittierende Einheit 108 übereinander angeordnet, und eine Ladungserzeugungsschicht 115 wird zwischen der Licht emittierenden Einheit 106 und der Licht emittierenden Einheit 108 bereitgestellt. Es sei angemerkt, dass die Licht emittierende Einheit 106 und die Licht emittierende Einheit 108 die gleiche Struktur aufweisen können oder unterschiedliche Strukturen aufweisen können. Beispielsweise wird bei der Licht emittierenden Einheit 108 vorzugsweise eine Struktur verwendet, die derjenigen der EL-Schicht 100 ähnlich ist.
  • Das Licht emittierende Element 250 beinhaltet eine Licht emittierende Schicht 120 und eine Licht emittierende Schicht 170. Die Licht emittierende Einheit 106 beinhaltet zusätzlich zu der Licht emittierenden Schicht 120 die Lochinjektionsschicht 111, die Lochtransportschicht 112, eine Elektronentransportschicht 113 und eine Elektroneninjektionsschicht 114. Die Licht emittierende Einheit 108 beinhaltet zusätzlich zu der Licht emittierenden Schicht 170 eine Lochinjektionsschicht 116, eine Lochtransportschicht 117, eine Elektronentransportschicht 118 und eine Elektroneninjektionsschicht 119.
  • Bei dem Licht emittierenden Element 250 enthält eine beliebige Schicht in jeder der Licht emittierenden Einheiten 106 und 108 die Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. Es sei angemerkt, dass die Schicht, die die Verbindung enthält, vorzugsweise die Licht emittierende Schicht 120 oder 170 ist.
  • Die Ladungserzeugungsschicht 115 kann entweder eine Struktur, bei der einem Lochtransportmaterial eine Akzeptorsubstanz, bei der es sich um einen Elektronenakzeptor handelt, zugesetzt ist, oder eine Struktur aufweisen, bei der einem Elektronentransportmaterial eine Donatorsubstanz, bei der es sich um einen Elektronendonator handelt, zugesetzt ist. Alternativ können beide dieser Strukturen übereinander angeordnet sein.
  • In dem Fall, in dem die Ladungserzeugungsschicht 115 ein Verbundmaterial aus einer organischen Verbindung und einer Akzeptorsubstanz enthält, kann das Verbundmaterial, das für die Lochinjektionsschicht 111, die bei der Ausführungsform 1 beschrieben worden ist, verwendet werden kann, für das Verbundmaterial verwendet werden. Als organische Verbindung können verschiedene Verbindungen, wie z. B. eine aromatische Aminverbindung, eine Carbazolverbindung, ein aromatischer Kohlenwasserstoff und eine hochmolekulare Verbindung (wie z. B. ein Oligomer, ein Dendrimer oder ein Polymer), verwendet werden. Eine organische Verbindung mit einer Löcherbeweglichkeit von 1 × 10-6 cm2/Vs oder höher wird vorzugsweise verwendet. Es sei angemerkt, dass jegliche Substanz verwendet werden kann, solange sie eine Eigenschaft zum Transportieren von mehr Löchern als Elektronen aufweist. Da das Verbundmaterial aus einer organischen Verbindung und einer Akzeptorsubstanz ausgezeichnete Ladungsträgerinjektions- und Ladungsträgertransporteigenschaften aufweist, kann ein Betrieb bei einer niedrigen Spannung oder ein Betrieb mit einem niedrigen Strom erzielt werden. Es sei angemerkt, dass dann, wenn eine Oberfläche einer Licht emittierenden Einheit auf der Anodenseite in Kontakt mit der Ladungserzeugungsschicht 115 ist, die Ladungserzeugungsschicht 115 auch als Lochinjektionsschicht oder Lochtransportschicht der Licht emittierenden Einheit dienen kann; daher muss in der Licht emittierenden Einheit eine Lochinjektionsschicht oder eine Lochtransportschicht nicht notwendigerweise enthalten sein. Wenn eine Oberfläche einer Licht emittierenden Einheit auf der Kathodenseite in Kontakt mit der Ladungserzeugungsschicht 115 ist, kann die Ladungserzeugungsschicht 115 auch als Elektroneninjektionsschicht oder Elektronentransportschicht der Licht emittierenden Einheit dienen; daher muss in der Licht emittierenden Einheit eine Elektroneninjektionsschicht oder eine Elektronentransportschicht nicht notwendigerweise enthalten sein.
  • Die Ladungserzeugungsschicht 115 kann eine mehrschichtige Struktur aus einer Schicht, die das Verbundmaterial aus einer organischen Verbindung und einer Akzeptorsubstanz enthält, und einer Schicht aufweisen, die ein anderes Material enthält. Beispielsweise kann die Ladungserzeugungsschicht 115 ausgebildet werden, indem eine Schicht, die das Verbundmaterial aus einer organischen Verbindung und einer Akzeptorsubstanz enthält, mit einer Schicht kombiniert wird, die eine Verbindung, die aus Substanzen mit einer Elektronen abgebenden Eigenschaft ausgewählt wird, und eine Verbindung mit einer hohen Elektronentransporteigenschaft enthält. Außerdem kann die Ladungserzeugungsschicht 115 unter Verwendung einer Kombination einer Schicht, die das Verbundmaterial aus einer organischen Verbindung und einer Akzeptorsubstanz enthält, mit einer Schicht, die einen durchsichtigen leitenden Film beinhaltet, ausgebildet werden.
  • Die Ladungserzeugungsschicht 115, die zwischen der Licht emittierenden Einheit 106 und der Licht emittierenden Einheit 108 bereitgestellt wird, kann eine beliebige Struktur aufweisen, solange Elektronen in die Licht emittierende Einheit auf einer Seite injiziert werden können und Löcher in die Licht emittierende Einheit auf der anderen Seite injiziert werden können, wenn eine Spannung zwischen der Elektrode 101 und der Elektrode 102 angelegt wird. Zum Beispiel injiziert in 7 die Ladungserzeugungsschicht 115 Elektronen in die Licht emittierende Einheit 106 und Löcher in die Licht emittierende Einheit 108, wenn eine Spannung derart angelegt wird, dass das Potential der Elektrode 101 höher als dasjenige der Elektrode 102 ist.
  • Es sei angemerkt, dass hinsichtlich der Lichtextraktionseffizienz die Ladungserzeugungsschicht 115 vorzugsweise sichtbares Licht durchlässt (im Besonderen weist sie eine Lichtdurchlässigkeit für sichtbares Licht von höher als oder gleich 40 % auf). Die Ladungserzeugungsschicht 115 arbeitet selbst dann, wenn sie eine niedrigere Leitfähigkeit aufweist als das Paar von Elektroden (die Elektroden 101 und 102).
  • Indem die Ladungserzeugungsschicht 115 unter Verwendung eines beliebigen der vorstehenden Materialien ausgebildet wird, kann ein Anstieg der Betriebsspannung, der durch die Schichtanordnung aus den Licht emittierenden Schichten hervorgerufen wird, unterdrückt werden.
  • Das Licht emittierende Element, das zwei Licht emittierende Einheiten umfasst, ist anhand von 7 beschrieben worden; jedoch kann eine ähnliche Struktur auch auf ein Licht emittierendes Element angewendet werden, bei dem drei oder mehr Licht emittierende Einheiten übereinander angeordnet sind. Durch eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten, die von der Ladungserzeugungsschicht getrennt werden, zwischen einem Paar von Elektroden kann, genauso wie bei dem Licht emittierenden Element 250, ein Licht emittierendes Element bereitgestellt werden, das Licht mit hoher Leuchtdichte emittieren kann, wobei die Stromdichte niedrig gehalten wird, und eine lange Lebensdauer aufweist. Ein Licht emittierendes Element mit geringem Stromverbrauch kann ebenfalls bereitgestellt werden.
  • Es sei angemerkt, dass bei jeder der vorstehend beschriebenen Strukturen die Emissionsfarben der Gastmaterialien, die in der Licht emittierenden Einheit 106 und der Licht emittierenden Einheit 108 verwendet werden, gleich oder unterschiedlich sein können. In dem Fall, in dem Gastmaterialien, die Licht der gleichen Farbe emittieren, für die Licht emittierende Einheit 106 und die Licht emittierende Einheit 108 verwendet werden, kann das Licht emittierende Element 250 eine hohe Emissionsleuchtdichte bei einem kleinen Stromwert aufweisen, was vorzuziehen ist. In dem Fall, in dem Gastmaterialien, die Licht unterschiedlicher Farben emittieren, für die Licht emittierende Einheit 106 und die Licht emittierende Einheit 108 verwendet werden, kann das Licht emittierende Element 250 eine mehrfarbige Lichtemission aufweisen, was vorzuziehen ist. In diesem Fall emittiert dann, wenn eine Vielzahl von Licht emittierenden Materialien mit unterschiedlichen Emissionswellenlängen in einer oder beiden der Licht emittierenden Schichten 120 und 170 verwendet wird, das Licht emittierende Element 250 Licht, das durch Synthetisieren von Licht mit unterschiedlichen Emissionspeaks erhalten wird. Das heißt: Das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 250 weist mindestens zwei lokalen Maximalwerte auf.
  • Die vorstehende Struktur ist ebenfalls dazu geeignet, eine weiße Lichtemission zu erhalten. Wenn die Licht emittierende Schicht 120 und die Licht emittierende Schicht 170 Licht von Komplementärfarben emittieren, kann eine weiße Lichtemission erhalten werden. Vorzugsweise werden die Gastmaterialien insbesondere derart ausgewählt, dass eine weiße Lichtemission mit hohen Farbwiedergabeeigenschaften oder eine Lichtemission von mindestens Rot, Grün und Blau erhalten werden kann.
  • Eine oder beide der Licht emittierenden Schichten 120 und 170 weisen vorzugsweise die Struktur der bei der Ausführungsform 1 dargestellten Licht emittierenden Schicht 130 auf, wobei in diesem Fall ein Licht emittierendes Element mit hoher Emissionseffizienz und hoher Zuverlässigkeit erhalten werden kann. Es handelt sich bei dem Gastmaterial, das in der Licht emittierenden Schicht 130 enthalten ist, um ein fluoreszierendes Material. Somit kann dann, wenn die Struktur der bei der Ausführungsform 1 dargestellten Licht emittierenden Schicht 130 in einer oder beiden der Licht emittierenden Schichten 120 und 170 verwendet wird, ein Licht emittierendes Element mit hoher Effizienz und hoher Zuverlässigkeit erhalten werden.
  • Im Falle eines Licht emittierenden Elements, bei dem drei oder mehr Licht emittierende Einheiten übereinander angeordnet sind, können Farben von Licht, das von Gastmaterialien in den Licht emittierenden Einheiten emittiert wird, gleich oder unterschiedlich voneinander sein. In dem Fall, in dem ein Licht emittierendes Element eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten beinhaltet, die die gleiche Emissionsfarbe aufweisen, kann die Emissionsfarbe der Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten bei einem kleineren Stromwert eine höhere Lichtemissionsleuchtdichte aufweisen als eine andere Emissionsfarbe. Eine derartige Struktur kann geeignet genutzt werden, um Emissionsfarben einzustellen. Die Struktur eignet sich besonders gut, wenn Gastmaterialien mit unterschiedlicher Emissionseffizienz und unterschiedlichen Emissionsfarben verwendet werden. Wenn beispielsweise das Licht emittierende Element drei Licht emittierenden Einheiten beinhaltet, sind die Licht emittierenden Einheiten zwei Licht emittierende Einheiten, die ein fluoreszierendes Material enthalten und Licht derselben Farbe emittieren, und eine Licht emittierende Einheit, die ein phosphoreszierendes Material enthält und Licht einer anderen Farbe als die Farbe des fluoreszierenden Materials emittiert, wobei in diesem Fall die Intensitäten der Fluoreszenz und der Phosphoreszenz eingestellt werden können. Das heißt, dass die Emissionsintensität des Lichts jeder Farbe durch die Anzahl der Licht emittierenden Einheiten eingestellt werden kann.
  • Wenn ein Licht emittierendes Element auf die vorstehende Weise zwei Licht emittierende Einheiten für eine Fluoreszenz und eine Licht emittierende Einheit für eine Phosphoreszenz beinhaltet, werden die folgenden Licht emittierenden Elemente, die effizient weißes Licht emittieren, bevorzugt: ein Licht emittierendes Element aus zwei Licht emittierenden Einheiten, die ein blaues fluoreszierendes Material enthalten, und einer Licht emittierenden Einheit, die ein gelbes phosphoreszierendes Material enthält, ein Licht emittierendes Element aus zwei Licht emittierenden Einheiten, die ein blaues fluoreszierendes Material enthalten, und einer Licht emittierenden Einheit, die ein rotes phosphoreszierendes Material und ein grünes phosphoreszierendes Material enthält, und ein Licht emittierendes Element aus zwei Licht emittierenden Einheiten, die ein blaues fluoreszierendes Material enthalten, und einer Licht emittierenden Einheit, die ein rotes phosphoreszierendes Material, ein gelbes phosphoreszierendes Material und ein grünes phosphoreszierendes Material enthält. Auf diese Weise kann das Licht emittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung je nach Bedarf mit einer Licht emittierenden Einheit für eine Phosphoreszenz kombiniert werden.
  • Mindestens eine der Licht emittierenden Schichten 120 und 170 kann in Schichten unterteilt sein, und die geteilten Schichten können voneinander unterschiedliche Licht emittierende Materialien enthalten. Das heißt: Mindestens eine der Licht emittierenden Schichten 120 und 170 kann aus zwei oder mehr Schichten bestehen. Beispielsweise wird in dem Fall, in dem die Licht emittierende Schicht ausgebildet wird, indem eine erste Licht emittierende Schicht und eine zweite Licht emittierende Schicht in dieser Reihenfolge von der Lochtransportschichtseite aus übereinander angeordnet werden, die erste Licht emittierende Schicht unter Verwendung eines Materials mit einer Lochtransporteigenschaft als Wirtsmaterial ausgebildet und wird die zweite Licht emittierende Schicht unter Verwendung eines Materials mit einer Elektronentransporteigenschaft als Wirtsmaterial ausgebildet. In diesem Fall kann ein Licht emittierendes Material, das in der ersten Licht emittierenden Schicht enthalten ist, einem Licht emittierenden Material, das in der zweiten Licht emittierenden Schicht enthalten ist, gleichen oder sich von ihm unterscheiden. Außerdem können die Materialien Funktionen zum Emittieren von Licht der gleichen Farbe oder Licht unterschiedlicher Farben aufweisen. Eine weiße Lichtemission mit einer hohen Farbwiedergabeeigenschaft, die aus drei Primärfarben oder vier oder mehr Farben gebildet wird, kann erhalten werden, indem eine Vielzahl von Licht emittierenden Materialien verwendet wird, die Licht unterschiedlicher Farben emittieren.
  • Diese Ausführungsform kann je nach Bedarf mit einer beliebigen der anderen Ausführungsformen kombiniert werden.
  • (Ausführungsform 4)
  • Bei dieser Ausführungsform wird eine Licht emittierende Vorrichtung, die eines der bei der Ausführungsform 1 und der Ausführungsform 3 beschriebenen Licht emittierenden Elemente beinhaltet, anhand von 8(A) und 8(B) beschrieben.
  • 8(A) ist eine Draufsicht auf die Licht emittierende Vorrichtung. 8(B) ist eine Querschnittsansicht entlang den Linien A-B und C-D in 8(A). Die Licht emittierende Vorrichtung beinhaltet einen Treiberschaltungsabschnitt (Source-Treiberschaltung) 601, einen Pixelabschnitt 602 und einen Treiberschaltungsabschnitt (Gate-Treiberschaltung) 603, welche durch gestrichelte Linien gekennzeichnet werden und die Lichtemission von Licht emittierenden Elementen steuern. Ein Bezugszeichen 604 bezeichnet ein Dichtungssubstrat, ein Bezugszeichen 625 bezeichnet ein Trocknungsmittel und ein Bezugszeichen 605 bezeichnet ein Dichtungsmittel. Ein Abschnitt, der von dem Dichtungsmittel 605 umgeben ist, ist ein Raum 607.
  • Es sei angemerkt, dass es sich bei einer Anschlussleitung 608 um eine Leitung zum Übertragen von Signalen, die in die Source-Treiberschaltung 601 und die Gate-Treiberschaltung 603 eingegeben werden, und zum Empfangen eines Videosignals, eines Taktsignals, eines Startsignals, eines Rücksetzsignals und dergleichen aus einer flexiblen gedruckten Schaltung (flexible printed circuit, FPC) 609 handelt, die als externer Eingangsanschluss dient. Obwohl hier nur die FPC dargestellt wird, kann eine gedruckte Leiterplatte (printed wiring board, PWB) an der FPC befestigt werden. Eine Licht emittierende Vorrichtung in dieser Beschreibung umfasst in ihrer Kategorie nicht nur eine Licht emittierende Vorrichtung an sich, sondern auch eine Licht emittierende Vorrichtung, die mit einer FPC oder einer PWB versehen ist.
  • Als Nächstes wird eine Querschnittsstruktur der Licht emittierenden Vorrichtung anhand von 8(B) beschrieben. Die Treiberschaltungsabschnitte und der Pixelabschnitt sind über einem Elementsubstrat 610 ausgebildet. Hier werden die Source-Treiberschaltung 601, die der Treiberschaltungsabschnitt ist, und ein Pixel des Pixelabschnitts 602 dargestellt.
  • In der Source-Treiberschaltung 601 wird eine CMOS-Schaltung ausgebildet, die aus einem n-Kanal-TFT 623 und einem p-Kanal-TFT 624 besteht. Die Treiberschaltung kann unter Verwendung einer der verschiedenen Schaltungen, wie z. B. einer CMOS-Schaltung, einer PMOS-Schaltung und einer NMOS-Schaltung, ausgebildet werden. Obwohl diese Ausführungsform eine treiberintegrierte Licht emittierende Vorrichtung zeigt, bei der die Treiberschaltung über dem Substrat ausgebildet ist, muss die Treiberschaltung nicht notwendigerweise über dem Substrat ausgebildet sein, und sie kann außerhalb des Substrats ausgebildet sein.
  • Der Pixelabschnitt 602 besteht aus Pixeln, die jeweils einen Schalt-TFT 611, einen Stromsteuer-TFT 612 und eine erste Elektrode 613 beinhalten, die elektrisch mit einem Drain des Stromsteuer-TFT 612 verbunden ist. Es sei angemerkt, dass ein Isolator 614 ausgebildet ist, um einen Endabschnitt der ersten Elektrode 613 zu bedecken. Der Isolator 614 kann unter Verwendung eines positiven lichtempfindlichen Harzfilms ausgebildet werden.
  • Um die Abdeckung mit einem Film, der über dem Isolator 614 ausgebildet wird, zu verbessern, wird der Isolator 614 derart ausgebildet, dass er eine Oberfläche mit einer Krümmung an seinem oberen oder unteren Endabschnitt aufweist. Beispielsweise weist dann, wenn ein lichtempfindliches Acryl für ein Material des Isolators 614 verwendet wird, vorzugsweise nur der obere Endabschnitt des Isolators 614 eine gekrümmte Oberfläche auf. Der Krümmungsradius der gekrümmten Oberfläche ist vorzugsweise größer als oder gleich 0,2 µm und kleiner als oder gleich 0,3 µm. Für den Isolator 614 kann entweder ein negatives lichtempfindliches Material oder ein positives lichtempfindliches Material verwendet werden.
  • Eine EL-Schicht 616 und eine zweite Elektrode 617 sind über der ersten Elektrode 613 ausgebildet. Für die erste Elektrode 613, die als Anode dient, wird vorzugsweise ein Material mit hoher Austrittsarbeit verwendet. Beispielsweise kann ein einschichtiger Film, wie z. B. ein ITO-Film, ein Indiumzinnoxidfilm enthaltend Silizium, ein Indiumoxidfilm enthaltend 2 Gew.-% bis 20 Gew.-% Zinkoxid, ein Titannitridfilm, ein Chromfilm, ein Wolframfilm, ein Zn-Film oder ein Pt-Film, eine Schichtanordnung aus einem Titannitridfilm und einem Film, der Aluminium als Hauptkomponente enthält, oder eine Schichtanordnung aus drei Schichten, nämlich einem Titannitridfilm, einem Film, der Aluminium als Hauptkomponente enthält, und einem Titannitridfilm, verwendet werden. Die mehrschichtige Struktur ermöglicht einen niedrigen Leitungswiderstand und einen guten ohmschen Kontakt, und sie kann als Anode dienen.
  • Die EL-Schicht 616 wird durch eines von verschiedenen Verfahren ausgebildet, wie z. B. ein Verdampfungsverfahren, bei dem eine Verdampfungsmaske verwendet wird, ein Tintenstrahlverfahren und ein Rotationsbeschichtungsverfahren. Als Material, das in der EL-Schicht 616 enthalten ist, kann eine niedermolekulare Verbindung oder eine hochmolekulare Verbindung (darunter auch ein Oligomer oder ein Dendrimer) verwendet werden.
  • Als Material, das für die zweite Elektrode 617 verwendet wird, die über der EL-Schicht 616 ausgebildet ist und als Kathode dient, wird vorzugsweise ein Material mit niedriger Austrittsarbeit (z. B. Al, Mg, Li, Ca oder eine Legierung oder eine Verbindung davon, wie z. B. MgAg, Mgln oder AILi) verwendet. In dem Fall, in dem Licht, das in der EL-Schicht 616 erzeugt wird, die zweite Elektrode 617 passiert, wird für die zweite Elektrode 617 vorzugsweise eine Schichtanordnung aus einem dünnen Metallfilm und einem durchsichtigen leitenden Film (z. B. ITO, Indiumoxid enthaltend 2 Gew.-% bis 20 Gew.-% Zinkoxid, Indiumzinnoxid enthaltend Silizium oder Zinkoxid (ZnO)) verwendet.
  • Ein Licht emittierendes Element 618 besteht aus der ersten Elektrode 613, der EL-Schicht 616 und der zweiten Elektrode 617. Das Licht emittierende Element 618 weist vorzugsweise die bei der Ausführungsform 1 oder der Ausführungsform 2 beschriebene Struktur auf. Bei der Licht emittierenden Vorrichtung dieser Ausführungsform kann der Pixelabschnitt, der aus einer Vielzahl von Licht emittierenden Elementen besteht, sowohl das Licht emittierende Element mit der bei der Ausführungsform 1 oder der Ausführungsform 2 beschriebenen Struktur als auch ein Licht emittierendes Element mit einer anderen Struktur beinhalten.
  • Das Dichtungssubstrat 604 wird mit dem Dichtungsmittel 605 an dem Elementsubstrat 610 befestigt, so dass das Licht emittierende Element 618 in dem Raum 607 bereitgestellt wird, der von dem Elementsubstrat 610, dem Dichtungssubstrat 604 und dem Dichtungsmittel 605 umgeben ist. Der Raum 607 ist mit einem Füllstoff gefüllt. Der Füllstoff kann ein Inertgas (z. B. Stickstoff oder Argon) oder ein Harz und/oder ein Trocknungsmittel sein.
  • Ein Harz auf Epoxid-Basis oder eine Glasfritte wird vorzugsweise für das Dichtungsmittel 605 verwendet. Vorzugsweise lässt ein derartiges Material so wenig Feuchtigkeit oder Sauerstoff wie möglich durch. Als Dichtungssubstrat 604 kann ein Glassubstrat, ein Quarzsubstrat oder ein Kunststoffsubstrat, das aus faserverstärkten Kunststoffen (fiber reinforced plastics, FRP), Polyvinylfluorid (PVF), Polyester oder Acryl ausgebildet wird, verwendet werden.
  • Wie oben beschrieben worden ist, kann die Licht emittierende Vorrichtung, die das bei der Ausführungsform 1 oder der Ausführungsform 3 beschriebene Licht emittierende Element beinhaltet, erhalten werden.
  • <Strukturbeispiel 1 der Licht emittierenden Vorrichtung>
  • 9 stellt ein Beispiel für eine Licht emittierende Vorrichtung dar, die ein Licht emittierendes Element, das eine weiße Lichtemission aufweist, und eine Farbschicht (einen Farbfilter) beinhaltet.
  • 9(A) stellt ein Substrat 1001, einen Basis-Isolierfilm 1002, einen Gate-Isolierfilm 1003, Gate-Elektroden 1006, 1007 und 1008, einen ersten Zwischenschicht-Isolierfilm 1020, einen zweiten Zwischenschicht-Isolierfilm 1021, einen Peripherieabschnitt 1042, einen Pixelabschnitt 1040, einen Treiberschaltungsabschnitt 1041, erste Elektroden 1024W, 1024R, 1024G und 1024B von Licht emittierenden Elementen, eine Trennwand 1026, eine EL-Schicht 1028, eine zweite Elektrode 1029 der Licht emittierenden Elemente, ein Dichtungssubstrat 1031, ein Dichtungsmittel 1032, ein rotes Pixel 1044R, ein grünes Pixel 1044G, ein blaues Pixel 1044B, ein weißes Pixel 1044W und dergleichen dar.
  • In 9(A) und 9(B) werden Farbschichten (eine rote Farbschicht 1034R, eine grüne Farbschicht 1034G und eine blaue Farbschicht 1034B) an einem durchsichtigen Basismaterial 1033 bereitgestellt. Eine schwarze Schicht (Schwarzmatrix) 1035 kann zusätzlich bereitgestellt werden. Das durchsichtige Basismaterial 1033, das mit den Farbschichten und der schwarzen Schicht versehen ist, wird richtig ausgerichtet und an dem Substrat 1001 befestigt. Die Farbschichten und die schwarze Schicht werden mit einer Abdeckungsschicht 1036 bedeckt. Des Weiteren stellt 9(A) eine Licht emittierende Schicht, deren Licht über keine Farbschicht nach außen übertragen wird, und eine Licht emittierende Schicht dar, deren Licht über eine entsprechende Farbschicht nach außen übertragen wird. Da Licht, das über keine Farbschicht übertragen wird, weiß ist und Licht, das über eine Farbschicht übertragen wird, rot, blau oder grün ist, kann ein Bild unter Verwendung von Pixeln der vier Farben dargestellt werden.
  • 9(B) stellt ein Beispiel dar, in dem die rote Farbschicht 1034R, die grüne Farbschicht 1034G und die blaue Farbschicht 1034B zwischen dem Gate-Isolierfilm 1003 und dem ersten Zwischenschicht-Isolierfilm 1020 ausgebildet werden. Wie in 9(B) dargestellt, können die Farbschichten zwischen dem Substrat 1001 und dem Dichtungssubstrat 1031 bereitgestellt werden.
  • Die vorstehend beschriebene Licht emittierende Vorrichtung weist eine Struktur auf, bei der Licht von der Seite des Substrats 1001 aus extrahiert wird, wo die TFTs ausgebildet sind (Bottom-Emission-Struktur), aber sie kann auch eine Struktur aufweisen, bei der Licht von der Seite des Dichtungssubstrats 1031 aus extrahiert wird (Top-Emission-Struktur).
  • <Strukturbeispiel 2 der Licht emittierenden Vorrichtung>
  • 10(A) und 10(B) sind Querschnittsansichten von Licht emittierenden Top-Emission-Vorrichtungen. In diesem Fall kann ein Substrat, das kein Licht durchlässt, als Substrat 1001 verwendet werden. Der Prozess bis zum Schritt zum Ausbilden einer Verbindungselektrode, die den TFT und die Anode des Licht emittierenden Elements verbindet, wird auf die gleiche Weise wie in der Licht emittierenden Bottom-Emission-Vorrichtung durchgeführt. Anschließend wird ein dritter Zwischenschicht-Isolierfilm 1037 derart ausgebildet, dass er eine Elektrode 1022 bedeckt. Dieser Isolierfilm Film kann eine Ebnungsfunktion aufweisen. Der dritte Zwischenschicht-Isolierfilm 1037 kann unter Verwendung eines Materials, das für den zweiten Zwischenschicht-Isolierfilm 1021 verwendet werden kann, oder eines von anderen verschiedenen Materialien ausgebildet werden.
  • Untere Elektroden 1025W, 1025R, 1025G und 1025B der Licht emittierenden Elemente dienen hier zwar als Anoden, aber sie können auch als Kathoden dienen. In einer Licht emittierenden Top-Emission-Vorrichtung, wie diejenige in 10(A) und 10(B), sind die unteren Elektroden 1025W, 1025R, 1025G und 1025B vorzugsweise reflektierende Elektroden. Es sei angemerkt, dass die zweite Elektrode 1029 vorzugsweise eine Funktion zum Reflektieren von Licht und eine Funktion zum Durchlassen von Licht aufweist. Es ist vorzuziehen, dass eine Mikrokavitätsstruktur zwischen der zweiten Elektrode 1029 und den unteren Elektroden 1025W, 1025R, 1025G und 1025B verwendet wird, wobei in diesem Fall Licht mit einer spezifischen Wellenlänge verstärkt wird. Die EL-Schicht 1028 weist eine Struktur auf, die der bei der Ausführungsform 1 oder der Ausführungsform 3 beschriebenen Struktur ähnlich ist, so dass eine weiße Lichtemission erhalten werden kann.
  • In 9(A) und 9(B) sowie 10(A) und 10(B) kann die Struktur der EL-Schicht zum Bereitstellen einer weißen Lichtemission durch z. B. Verwenden einer Vielzahl von Licht emittierenden Schichten oder einer Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten erzielt werden. Es sei angemerkt, dass die Struktur zum Bereitstellen einer weißen Lichtemission nicht auf das Vorstehende beschränkt ist.
  • In der in 10(A) und 10(B) dargestellten Top-Emission-Struktur kann das Abdichten mit dem Dichtungssubstrat 1031 durchgeführt werden, auf dem die Farbschichten (die rote Farbschicht 1034R, die grüne Farbschicht 1034G und die blaue Farbschicht 1034B) bereitgestellt werden. Das Dichtungssubstrat 1031 kann mit einer schwarzen Schicht (Schwarzmatrix) 1030 versehen sein, die zwischen Pixeln positioniert ist. Die Farbschichten (die rote Farbschicht 1034R, die grüne Farbschicht 1034G und die blaue Farbschicht 1034B) und die schwarze Schicht (die Schwarzmatrix) 1035 können mit einer Bedeckungsschicht bedeckt sein. Es sei angemerkt, dass ein lichtdurchlässiges Substrat als Dichtungssubstrat 1031 verwendet wird.
  • 10(A) stellt eine Struktur dar, bei der eine Vollfarbanzeige unter Verwendung von drei Farben, nämlich Rot, Grün und Blau, durchgeführt wird; eine Vollfarbanzeige kann alternativ unter Verwendung von vier Farben, nämlich Rot, Grün, Blau und Weiß, durchgeführt werden, wie in 10(B) dargestellt. Die Struktur zur Durchführung einer Vollfarbanzeige ist nicht auf das Vorstehende beschränkt. Beispielsweise kann eine Vollfarbanzeige unter Verwendung von vier Farben, nämlich Rot, Grün, Blau und Gelb, durchgeführt werden.
  • Bei dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird ein fluoreszierendes Material als Gastmaterial verwendet. Da ein fluoreszierendes Material ein schärferes Spektrum als ein phosphoreszierendes Material aufweist, kann eine Lichtemission mit hoher Farbreinheit erhalten werden. Dementsprechend kann, indem das Licht emittierende Element verwendet wird, die bei dieser Ausführungsform gezeigte Licht emittierende Vorrichtung eine hohe Farbreproduzierbarkeit aufweisen.
  • Wie oben beschrieben worden ist, kann die Licht emittierende Vorrichtung, die das bei der Ausführungsform 1 oder der Ausführungsform 3 beschriebene Licht emittierende Element beinhaltet, erhalten werden.
  • Diese Ausführungsform kann je nach Bedarf mit einer beliebigen der anderen Ausführungsformen kombiniert werden.
  • (Ausführungsform 5)
  • Bei dieser Ausführungsform werden elektronische Geräte und Anzeigevorrichtungen von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung beschrieben.
  • Einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung entsprechend können ein elektronisches Gerät und eine Anzeigevorrichtung hergestellt werden, die eine ebene Oberfläche und eine vorteilhafte Emissionseffizienz sowie eine hohe Zuverlässigkeit aufweisen. Einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung entsprechend können ferner ein elektronisches Gerät und eine Anzeigevorrichtung hergestellt werden, die eine gekrümmte Oberfläche und eine vorteilhafte Emissionseffizienz sowie eine hohe Zuverlässigkeit aufweisen. Außerdem kann ein Licht emittierendes Element, das, wie oben beschrieben, eine hohe Farbreproduzierbarkeit aufweist, erhalten werden.
  • Beispiele für das elektronische Gerät umfassen ein Fernsehgerät, einen Schreibtisch- oder Notebook-Personal-Computer, einen Monitor eines Computers oder dergleichen, eine Digitalkamera, eine digitale Videokamera, einen digitalen Fotorahmen, ein Mobiltelefon, eine tragbare Spielkonsole, ein tragbares Informationsendgerät, eine Audiowiedergabevorrichtung und einen großen Spielautomaten, wie z. B. einen Flipperautomaten.
  • Ein tragbares Informationsendgerät 900, das in 11(A) und 11(B) dargestellt wird, beinhaltet ein Gehäuse 901, ein Gehäuse 902, einen Anzeigeabschnitt 903, einen Gelenkabschnitt 905 und dergleichen.
  • Das Gehäuse 901 und das Gehäuse 902 sind über den Gelenkabschnitt 905 miteinander verbunden. Das tragbare Informationsendgerät 900 kann, wie in 11(B) dargestellt, von einem geschlossenen Zustand (11(A)) geöffnet werden. Somit weist das tragbare Informationsendgerät 900 eine hohe Tragbarkeit beim Tragen und eine ausgezeichnete Sichtbarkeit beim Verwenden dank ihrem großen Anzeigebereich auf.
  • Im tragbaren Informationsendgerät 900 wird der flexible Anzeigeabschnitt 903 über das Gehäuse 901 und das Gehäuse 902 hinweg bereitgestellt, die durch den Gelenkabschnitt 905 miteinander verbunden sind.
  • Die Licht emittierende Vorrichtung, die unter Verwendung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung hergestellt wird, kann für den Anzeigeabschnitt 903 verwendet werden. Daher kann das tragbare Informationsendgerät eine hohe Zuverlässigkeit aufweisen.
  • Der Anzeigeabschnitt 903 kann mindestens eines von einem Text, einem Standbild, einem bewegten Bild und dergleichen anzeigen. Wenn ein Text auf dem Anzeigeabschnitt angezeigt wird, kann das tragbare Informationsendgerät 900 als E-Book-Lesegerät verwendet werden.
  • Wenn das tragbare Informationsendgerät 900 geöffnet wird, wird der Anzeigeabschnitt 903 in einem Zustand mit einem großen Krümmungsradius gehalten. So wird der Anzeigeabschnitt 903 beispielsweise in einem Zustand gehalten, in dem er einen gekrümmten Abschnitt mit einem Krümmungsradius von größer als oder gleich 1 mm und kleiner als oder gleich 50 mm, bevorzugt größer als oder gleich 5 mm und kleiner als oder gleich 30 mm umfasst. Ein Teil des Anzeigeabschnitts 903 kann in gebogenem Zustand ein Bild anzeigen, da Pixel von dem Gehäuse 901 bis zum Gehäuse 902 fortlaufend angeordnet sind.
  • Der Anzeigeabschnitt 903 dient als Touchscreen und kann mit einem Finger, einem Stift oder dergleichen bedient werden.
  • Der Anzeigeabschnitt 903 wird vorzugsweise unter Verwendung einer flexiblen Anzeige ausgebildet. Somit kann ein kontinuierliches Bild zwischen dem Gehäuse 901 und dem Gehäuse 902 angezeigt werden. Es sei angemerkt, dass sowohl das Gehäuse 901 als auch das Gehäuse 902 mit einer Anzeige versehen sein können.
  • Der Gelenkabschnitt 905 beinhaltet vorzugsweise einen Arretierungsmechanismus, so dass der Winkel, der zwischen dem Gehäuse 901 und dem Gehäuse 902 gebildet wird, nicht größer als ein vorbestimmter Winkel wird, wenn das tragbare Informationsendgerät 900 geöffnet wird. Beispielsweise ist der Arretierungswinkel (das Gerät lässt sich darüber hinaus nicht weiter öffnen) vorzugsweise größer als oder gleich 90° und kleiner als 180° und kann typischerweise 90°, 120°, 135°, 150°, 175° oder dergleichen sein. In diesem Fall können die Zweckmäßigkeit, die Sicherheit und die Zuverlässigkeit des tragbaren Informationsendgeräts 900 verbessert werden.
  • Wenn der Gelenkabschnitt 905 einen Arretierungsmechanismus beinhaltet, wird keine übermäßige Kraft auf den Anzeigeabschnitt 903 ausgeübt; somit kann eine Beschädigung des Anzeigeabschnitts 903 verhindert werden. Folglich kann ein hochzuverlässiges tragbares Informationsendgerät bereitgestellt werden.
  • Die Gehäuse 901 und 902 können einen Einschaltknopf, einen Bedienknopf, einen externen Verbindungsanschluss, einen Lautsprecher, ein Mikrofon und dergleichen beinhalten.
  • Entweder das Gehäuse 901 oder das Gehäuse 902 ist mit einem drahtlosen Kommunikationsmodul versehen, und Daten können über ein Computernetzwerk, wie z. B. das Internet, ein LAN (Local Area Network) oder Wi-Fi (eingetragenes Warenzeichen), übertragen und empfangen werden.
  • Ein tragbares Informationsendgerät 910, das in 11(C) dargestellt wird, beinhaltet ein Gehäuse 911, einen Anzeigeabschnitt 912, einen Bedienknopf 913, einen externen Verbindungsanschluss 914, einen Lautsprecher 915, ein Mikrofon 916, eine Kamera 917 und dergleichen.
  • Eine Licht emittierende Vorrichtung, die unter Verwendung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung hergestellt wird, kann für den Anzeigeabschnitt 912 verwendet werden. So kann das tragbare Informationsendgerät in hoher Ausbeute hergestellt werden.
  • Das tragbare Informationsendgerät 910 beinhaltet einen Berührungssensor in dem Anzeigeabschnitt 912. Bedienungen, wie z. B. Telefonieren und Texteingabe, können durch Berührung des Anzeigeabschnitts 912 mit einem Finger, einem Stift oder dergleichen durchgeführt werden.
  • Mit den Bedienknöpfen 913 kann der Strom ein-/ausgeschaltet werden, und die Arten von Bildern, die auf dem Anzeigeabschnitt 912 angezeigt werden, können umgeschaltet werden. Beispielsweise kann ein Bildschirm zum E-Mail-Schreiben auf einen Hauptmenübildschirm umgeschaltet werden.
  • Wenn eine Detektionsvorrichtung, wie z. B. ein Gyroskop-Sensor oder ein Beschleunigungssensor, innerhalb des tragbaren Informationsendgeräts 910 bereitgestellt wird, kann die Richtung der Anzeige auf dem Bildschirm des Anzeigeabschnitts 912 durch Bestimmung der Orientierung des tragbaren Informationsendgeräts 910 (ob das tragbare Informationsendgerät 910 horizontal oder vertikal angeordnet ist) automatisch geändert werden. Die Richtung der Anzeige auf dem Bildschirm kann auch durch Berühren des Anzeigeabschnitts 912, durch Betätigen der Bedienknöpfe 913, durch Toneingabe mittels Mikrofon 916 oder dergleichen geändert werden.
  • Das tragbare Informationsendgerät 910 weist beispielsweise eine oder mehrere Funktion/en als Telefon, Notizbuch, Informationssuchsystem und dergleichen auf. Insbesondere kann das tragbare Informationsendgerät als Smartphone verwendet werden. Das tragbare Informationsendgerät 910 kann verschiedene Applikationen ausführen, beispielsweise das Durchführen von Mobiltelefongesprächen, das Verschicken und Empfangen von E-Mails, das Anzeigen und Bearbeiten von Texten, das Wiedergeben von Musik, das Wiedergeben von bewegten Bildern, Internet-Kommunikation und das Ausführen von Computerspielen.
  • Eine Kamera 920, die in 11(D) dargestellt wird, beinhaltet ein Gehäuse 921, einen Anzeigeabschnitt 922, Bedienknöpfe 923, einen Auslöseknopf 924 und dergleichen. Des Weiteren ist eine anbringbare Linse 926 an der Kamera 920 angebracht.
  • Die Licht emittierende Vorrichtung, die unter Verwendung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung hergestellt wird, kann für den Anzeigeabschnitt 922 verwendet werden. Daher kann die Kamera eine hohe Zuverlässigkeit aufweisen.
  • Obwohl die Linse 926 der Kamera 920 hier zum Auswechseln von dem Gehäuse 921 abnehmbar ist, kann die Linse 926 in dem Gehäuse 921 integriert sein.
  • Ein Standbild oder ein bewegtes Bild kann mit der Kamera 920 aufgenommen werden, wenn der Auslöseknopf 924 betätigt wird. Darüber hinaus können Bilder auch durch Berühren des Anzeigeabschnitts 922 aufgenommen werden, der eine Funktion eines Touchscreens aufweist.
  • Es sei angemerkt, dass die Kamera 920 zusätzlich mit einem Stroboskop, einem Sucher oder dergleichen bereitgestellt werden kann. Alternativ können sie in dem Gehäuse 921 eingebaut sein.
  • 12(A) ist eine schematische Ansicht, die ein Beispiel für einen Reinigungsroboter darstellt.
  • Ein Reinigungsroboter 5100 beinhaltet ein Display 5101 auf seiner Oberseite, eine Vielzahl von Kameras 5102 auf seiner Seitenfläche, eine Bürste 5103 und Bedienknöpfe 5104. Obwohl nicht dargestellt, ist die Unterseite des Reinigungsroboters 5100 mit einem Reifen, einer Einlassöffnung und dergleichen bereitgestellt. Der Reinigungsroboter 5100 beinhaltet ferner verschiedene Sensoren, wie z. B. einen Infrarotsensor, einen Ultraschallsensor, einen Beschleunigungssensor, einen piezoelektrischen Sensor, einen optischen Sensor und einen Gyroskopsensor. Der Reinigungsroboter 5100 weist ein drahtloses Kommunikationsmittel auf.
  • Der Reinigungsroboter 5100 ist selbstfahrend, erfasst Staub 5120 und saugt durch die Einlassöffnung, die auf der Unterseite bereitgestellt ist, den Staub ab.
  • Der Reinigungsroboter 5100 kann bestimmen, ob ein Hindernis, wie z. B. eine Wand, ein Möbelstück oder eine Stufe, vorhanden ist, indem durch die Kameras 5102 aufgenommene Bilder analysiert werden. Wenn der Reinigungsroboter 5100 einen Gegenstand, der sich in der Bürste 5103 verfangen könnte (z. B. einen Draht), durch Analysieren eines Bildes erfasst, kann die Drehung der Bürste 5103 angehalten werden.
  • Das Display 5101 kann die verbleibende Batterieleistung, die Menge des gesammelten Staubs und dergleichen anzeigen. Das Display 5101 kann eine Route anzeigen, auf der der Reinigungsroboter 5100 gelaufen ist. Es kann sich bei dem Display 5101 um einen Touchscreen handeln, und die Bedienknöpfe 5104 können auf dem Display 5101 bereitgestellt werden.
  • Der Reinigungsroboter 5100 kann mit einem tragbaren elektronischen Gerät 5140, wie z. B. einem Smartphone, kommunizieren. Das tragbare elektronische Gerät 5140 kann durch die Kameras 5102 aufgenommene Bilder anzeigen. Dementsprechend kann ein Besitzer des Reinigungsroboters 5100 selbst dann, wenn der Besitzer nicht zu Hause ist, sein Zimmer überwachen. Der Besitzer kann die Anzeige des Displays 5101 auch mit dem tragbaren elektronischen Gerät 5140, wie z. B. einem Smartphone, überprüfen.
  • Die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann für das Display 5101 verwendet werden.
  • Ein Roboter 2100, der in 12(B) dargestellt wird, beinhaltet eine arithmetische Vorrichtung 2110, einen Beleuchtungsstärkesensor 2101, ein Mikrofon 2102, eine obere Kamera 2103, einen Lautsprecher 2104, ein Display 2105, eine untere Kamera 2106, einen Hindernissensor 2107 und einen Bewegungsmechanismus 2108.
  • Das Mikrofon 2102 weist eine Funktion auf, eine Sprechstimme eines Benutzers, ein Umgebungsgeräusch und dergleichen zu erfassen. Der Lautsprecher 2104 weist eine Funktion auf, Ton auszugeben. Der Roboter 2100 kann unter Verwendung des Mikrofons 2102 und des Lautsprechers 2104 mit einem Benutzer kommunizieren.
  • Das Display 2105 weist eine Funktion auf, verschiedene Arten von Informationen anzuzeigen. Der Roboter 2100 kann auf dem Display 2105 Informationen anzeigen, die von einem Benutzer gewünscht werden. Das Display 2105 kann mit einem Touchscreen ausgestattet sein. Außerdem kann das Display 2105 ein abnehmbares Informationsendgerät sein, wobei in diesem Fall ein Aufladen und eine Datenkommunikation durchgeführt werden können, wenn das Display 2105 auf die vorbestimmte Position des Roboters 2100 eingestellt wird.
  • Die obere Kamera 2103 und die untere Kamera 2106 weisen jeweils eine Funktion zum Aufnehmen eines Bildes der Umgebung des Roboters 2100 auf. Der Hindernissensor 2107 kann ein Hindernis in der Richtung erfassen, in die sich der Roboter 2100 mit dem Bewegungsmechanismus 2108 vorwärtsbewegt. Der Roboter 2100 kann sich sicher bewegen, indem er mit der oberen Kamera 2103, der unteren Kamera 2106 und dem Hindernissensor 2107 die Umgebung erkennt.
  • Die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann für das Display 2105 verwendet werden.
  • 12(C) stellt ein Beispiel für eine brillenartige Anzeige dar. Die brillenartige Anzeige beinhaltet z. B. ein Gehäuse 5000, einen Anzeigeabschnitt 5001, einen Lautsprecher 5003, eine LED-Lampe 5004, Bedientasten 5005 (einschließlich eines Netzschalters oder eines Betriebsschalters), einen Verbindungsanschluss 5006, einen Sensor 5007 (einen Sensor mit einer Funktion zum Messen von Kraft, Verschiebung, Position, Geschwindigkeit, Beschleunigung, Winkelgeschwindigkeit, Drehzahl, Abstand, Licht, Flüssigkeit, Magnetismus, Temperatur, chemischer Substanz, Ton, Zeit, Härte, elektrischem Feld, Strom, Spannung, elektrischer Leistung, Strahlung, Strömungsgeschwindigkeit, Feuchtigkeit, Gefälle, Oszillation, Geruch oder Infrarotstrahlen), ein Mikrofon 5008, einen zweiten Anzeigeabschnitt 5002, eine Halterung 5012 und einen Ohrhörer 5013.
  • Die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann für den Anzeigeabschnitt 5001 und den zweiten Anzeigeabschnitt 5002 verwendet werden.
  • 13(A) und 13(B) stellen ein zusammenklappbares, tragbares Informationsendgerät 5150 dar. Das klappbare, tragbare Informationsendgerät 5150 beinhaltet ein Gehäuse 5151, einen Anzeigebereich 5152 und einen Biegeabschnitt 5153. 13(A) stellt das tragbare Informationsendgerät 5150 im geöffneten Zustand dar. 13(B) stellt das tragbare Informationsendgerät 5150 dar, das zusammengeklappt ist. Trotz seines großen Anzeigebereichs 5152 ist das tragbare Informationsendgerät 5150 kompakt und weist eine hohe Tragbarkeit auf, wenn es zusammengeklappt ist.
  • Der Anzeigebereich 5152 kann mit dem Biegeabschnitt 5153 zweifach zusammengeklappt werden. Der Biegeteil 5153 beinhaltet ein flexibles Element und eine Vielzahl von Stützelementen. Wenn der Anzeigebereich gefaltet wird, dehnt sich das flexible Element aus und weist der Biegeteil 5153 einen Krümmungsradius von 2 mm oder mehr, vorzugsweise 5 mm oder mehr auf.
  • Es sei angemerkt, dass der Anzeigebereich 5152 ein Touchscreen (eine Eingabe/Ausgabe-Vorrichtung) sein kann, der einen Berührungssensor (eine Eingabevorrichtung) beinhaltet. Die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann für den Anzeigebereich 5152 verwendet werden.
  • Diese Ausführungsform kann je nach Bedarf mit einer beliebigen der anderen Ausführungsformen kombiniert werden.
  • (Ausführungsform 6)
  • Bei dieser Ausführungsform werden Beispiele, in denen das Licht emittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung für verschiedene Beleuchtungsvorrichtungen verwendet wird, anhand von 14 beschrieben. Unter Verwendung des Licht emittierenden Elements einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine hochzuverlässige Beleuchtungsvorrichtung mit vorteilhafter Emissionseffizienz hergestellt werden.
  • Ein elektronisches Gerät oder eine Beleuchtungsvorrichtung, das/die einen Licht emittierenden Bereich mit einer gekrümmten Oberfläche aufweist, kann unter Verwendung des Licht emittierenden Elements einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung erhalten werden, das über einem Substrat mit Flexibilität hergestellt wird.
  • Des Weiteren kann eine Licht emittierende Vorrichtung, bei der das Licht emittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet wird, auch für eine Beleuchtung für Fahrzeuge verwendet werden; Beispiele dafür sind eine Beleuchtung für eine Windschutzscheibe, eine Fahrzeugdecke und dergleichen.
  • 14 stellt ein Beispiel dar, in dem das Licht emittierende Element für eine Innenraumbeleuchtungsvorrichtung 8501 verwendet wird. Da das Licht emittierende Element eine größere Fläche aufweisen kann, kann auch eine Beleuchtungsvorrichtung mit einer großen Fläche ausgebildet werden. Zudem kann auch eine Beleuchtungsvorrichtung 8502, bei der ein Licht emittierender Bereich eine gekrümmte Oberfläche aufweist, unter Verwendung eines Gehäuses mit einer gekrümmten Oberfläche ausgebildet werden. Das Licht emittierende Element, das bei dieser Ausführungsform beschrieben worden ist, weist die Form eines Dünnfilms auf, was es ermöglicht, das Gehäuse freier zu gestalten. Folglich kann die Beleuchtungsvorrichtung auf verschiedene Weise kunstvoll gestaltet werden. Darüber hinaus kann die Wand eines Zimmers mit einer großen Beleuchtungsvorrichtung 8503 versehen sein. Berührungssensoren können in den Beleuchtungsvorrichtungen 8501, 8502 und 8503 bereitgestellt werden, um das Ein- oder Ausschalten der Beleuchtungsvorrichtungen zu steuern.
  • Wenn das Licht emittierende Element auf der Oberflächenseite eines Tisches verwendet wird, kann ferner eine Beleuchtungsvorrichtung 8504 mit einer Funktion als Tisch erhalten werden. Wenn das Licht emittierende Element als Teil eines anderen Möbelstücks verwendet wird, kann eine Beleuchtungsvorrichtung mit einer Funktion als betreffendes Möbelstück erhalten werden.
  • Wie vorstehend beschrieben worden ist, können die Beleuchtungsvorrichtungen und die elektronischen Geräte unter Verwendung des Licht emittierenden Elements einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung erhalten werden. Es sei angemerkt, dass das Licht emittierende Element für Beleuchtungsvorrichtungen und elektronische Geräte auf verschiedenen Gebieten verwendet werden kann, ohne dabei auf die Beleuchtungsvorrichtungen und die elektronischen Geräte beschränkt zu sein, die bei dieser Ausführungsform beschrieben worden sind.
  • Es sei angemerkt, dass die bei dieser Ausführungsform beschriebenen Strukturen je nach Bedarf in Kombination mit einer der bei den anderen Ausführungsformen beschriebenen Strukturen verwendet werden können.
  • [Beispiel 1]
  • In diesem Beispiel werden Beispiele zum Herstellen von Licht emittierenden Elementen von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung und Licht emittierenden Vergleichselementen sowie die Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente beschrieben. Die Struktur jedes der Licht emittierenden Elemente, die in diesem Beispiel hergestellt wurden, ist die gleiche wie diejenige, die in 1(A) dargestellt wird. Tabelle 1 zeigt die Details der Elementstrukturen. Außerdem werden die Strukturen und Abkürzungen der Verbindungen, die hier verwendet wurden, nachstehend angegeben.
  • Figure DE112019002407T5_0040
  • [Tabelle 1]
    Schicht Bezugszeichen Dicke (nm) Material Gewichtsverhältnis
    Licht emittierendes Vergleichselement 1 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 10 NBphen -
    118(1) 20 4,6mCzP2Pm -
    Licht emittierende Schicht 130 40 4,6mCzP2Pm: Ir(Mptz1 -mp)3 0,8:0,2
    Lochtransportschicht 112 20 PCCP -
    Lochinjektionsschicht 111 40 DBT3P-II: MoO3 1:0,5
    Elektrode 101 70 ITSO -
    Licht emittierendes Element 2 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 10 NBphen -
    118(1) 20 4,6mCzP2Pm -
    Licht emittierende Schicht 130 40 4,6mCzP2Pm : Ir(Mptz1 -mp)3 : 2tBu-ptBuDPhA2Anth 0,8:0,2:0,01
    Lochtransportschicht 112 20 PCCP -
    Lochinjektionsschicht 111 40 DBT3P-II: MoO3 1:0,5
    Elektrode 101 70 ITSO -
  • <Herstellung der Licht emittierenden Elemente>
  • Verfahren zum Herstellen der Licht emittierenden Elemente dieses Beispiels werden nachstehend beschrieben.
  • <<Herstellung des Licht emittierenden Vergleichselements 1>>
  • Als Elektrode 101 wurde ein ITSO-Film in einer Dicke von 70 nm über einem Glassubstrat ausgebildet. Die Elektrodenfläche der Elektrode 101 betrug 4 mm2 (2 mm × 2 mm).
  • Als Lochinjektionsschicht 111 wurden dann DBT3P-II und Molybdänoxid (MoO3) durch Co-Verdampfung in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,5 (DBT3P-II: MoO3) in einer Dicke von 40 nm über der Elektrode 101 abgeschieden.
  • Als Nächstes wurde als Lochtransportschicht 112 PCCP durch Verdampfung in einer Dicke von 20 nm über der Lochinjektionsschicht 111 abgeschieden.
  • Als Licht emittierende Schicht 130 wurden 4,6mCzP2Pm und Ir(Mptz1-mp)3 durch Co-Verdampfung über der Lochtransportschicht 112 in einem Gewichtsverhältnis von 0,8:0,2 (4,6mCzP2Pm: Ir(Mptz1-mp)3) in einer Dicke von 40 nm abgeschieden. In der Licht emittierenden Schicht 130 ist Ir(Mptz1-mp)3 ein Ir enthaltendes phosphoreszierendes Material und die Kombination aus 4,6mCzP2Pm und Ir(Mptz1-mp)3 bildet einen Exciplex.
  • Als Nächstes wurden als Elektronentransportschicht 118 4,6mCzP2Pm und NBPhen sukzessiv durch Verdampfung in einer Dicke von jeweils 20 nm und 10 nm über der Licht emittierenden Schicht 130 abgeschieden. Als Nächstes wurde als Elektroneninjektionsschicht 119 LiF durch Verdampfung in einer Dicke von 1 nm über der Elektronentransportschicht 118 abgeschieden.
  • Als Nächstes wurde als Elektrode 102 Aluminium (AI) in einer Dicke von 200 nm über der Elektroneninjektionsschicht 119 abgeschieden.
  • Dann wurde in einem Handschuhkasten, der eine Stickstoffatmosphäre enthält, ein Glassubstrat zur Versiegelung unter Verwendung eines Dichtungsmittels für eine organische EL-Vorrichtung an dem Glassubstrat fixiert, auf dem die organischen Materialien abgeschieden wurden, wodurch das Licht emittierende Vergleichselement 1 versiegelt wurde. Insbesondere wurden, nachdem das Dichtungsmittel aufgetragen worden war, um die organischen Materialien, die auf dem Glassubstrat abgeschieden wurden, zu umschließen, und das Glassubstrat an dem Glassubstrat zum Versiegeln befestigt worden war, eine Bestrahlung mit UV-Licht mit einer Wellenlänge von 365 nm bei 6 J/cm2 sowie eine Wärmebehandlung bei 80 °C für eine Stunde durchgeführt. Durch die vorstehenden Schritte wurde das Licht emittierende Vergleichselement 1 erhalten.
  • <<Herstellung des Licht emittierenden Elements 2>>
  • Das Licht emittierende Element 2 wurde durch die gleichen Schritte wie diejenigen des Licht emittierenden Vergleichselements 1 hergestellt, mit Ausnahme des Schritts zum Ausbilden der Licht emittierenden Schicht 130. Die Details des Herstellungsverfahrens werden nicht beschrieben, da die Details der Elementstrukturen wie in der Tabelle 1 sind. In der Licht emittierenden Schicht 130 des Licht emittierenden Elements 2 ist 2-tert-Butyl-N,N,N',N'-tetrakis(4-tert-butylphenyl)-9,10-anthracendiamin (Abkürzung: 2tBu-ptBuDPhA2Anth), das die durch die Strukturformel (100) dargestellte organische Verbindung ist, ein Gastmaterial, das Schutzgruppen um den Luminophor aufweist.
  • Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente>
  • Anschließend wurden die Eigenschaften des hergestellten Licht emittierenden Vergleichselements 1 und des hergestellten Licht emittierenden Elements 2 gemessen. Die Leuchtdichte und die CIE-Chromatizität wurden mit einem Leuchtdichte-Farbmessgerät (BM-5A, hergestellt von TOPCON TECHNOHOUSE CORPORATION) gemessen. Das Elektrolumineszenzspektrum wurde mit einem Mehrkanalspektrometer (PMA-11, hergestellt von Hamamatsu Photonics K. K.) gemessen.
  • Die externen Quantenausbeute-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Vergleichselements 1 und des Licht emittierenden Elements 2 werden in 15 gezeigt. 16 zeigt die Elektrolumineszenzspektren, die bei der Zufuhr eines Stroms mit einer Stromdichte von 2,5 mA/cm2 zu dem Licht emittierenden Vergleichselement 1 und dem Licht emittierenden Element 2 erhalten wurden. Die Messung der Licht emittierenden Elemente wurde bei Raumtemperatur (in einer Atmosphäre, die bei 23 °C gehalten wurde) durchgeführt. Es sei angemerkt, dass 16 die Absorptions- und Emissionsspektren von 2tBu-ptBuDPhA2Anth, das das Gastmaterial des Licht emittierenden Elements 2 ist, in einer Toluollösung zeigt.
  • Die Absorptions- und Emissionsspektren von 2tBu-ptBuDPhA2Anth in der Toluollösung wurden mittels eines UV-VIS-Spektrophotometers (V550-Typ, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen. Die in 16 gezeigten Absorptions- und Emissionsspektren werden erhalten, indem die Spektren von lediglich Toluol in einer Quarzzelle von den Spektren von 2tBu-ptBuDPhA2Anth in der Toluollösung subtrahiert werden.
  • Tabelle 2 zeigt die Elementeigenschaften des Licht emittierenden Vergleichselements 1 und des Licht emittierenden Elements 2 bei etwa 1000 cd/m2.
  • [Tabelle 2]
    Spannung (V) Strom dichte (mA/cm2) CIE-Chromatizität (x, y) Leuchtdichte (cd/m2) Stromeffizienz (cd/A) Leistungseffizienz (Im/W) externe Quantenausbeute (%)
    Licht emittierendes Vergleichselement 1 3.50 2.22 (0.213, 0.468) 1087 49.0 44.0 18.4
    Licht emittierendes Element 2 3.10 0.94 (0.272, 0.613) 839 888 90.0 25.4
  • Wie in 16 gezeigt, weist das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Vergleichselements 1 einen Peak bei einer Wellenlänge von 502 nm und eine Halbwertsbreite von ungefähr 91 nm auf. Da dies sich von den jeweiligen Emissionsspektren von 4,6mCzP2Pm und Ir(Mptz1-mp)3 unterscheidet, wurde es festgestellt, dass die Lichtemission von dem Licht emittierenden Vergleichselement 1 eine Lichtemission von dem Exciplex ist, der von 4,6mCzP2Pm und Ir(Mptz1-mp)3 gebildet wird. Außerdem weist das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 2 einen Peak bei einer Wellenlänge von 524 nm und eine Halbwertsbreite von ungefähr 67 nm auf. Das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 2 umfasst eine grüne Lichtemission, die hauptsächlich aus 2tBu-ptBuDPhA2Anth stammt; wie in 16 gezeigt, unterscheidet sich jedoch das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 2 von dem Emissionsspektrum von 2tBu-ptBuDPhA2Anth.
  • Das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 2 umfasst eine Lichtemission, die sich von derjenigen von 2tBu-ptBuDPhA2Anth unterscheidet, bei ungefähr 440 nm bis 470 nm. Das Licht emittierende Element 2 enthält den Exciplex, der von 4,6mCzP2Pm und Ir(Mptz1-mp)3 gebildet wird, als Licht emittierendes Material und 2tBu-ptBuDPhA2Anth als Gastmaterial. Wie in 16 gezeigt, umfasst auch eine Lichtemission von dem Exciplex, der von 4,6mCzP2Pm und Ir(Mptz1-mp)3 gebildet wird, die Lichtemission bei ungefähr 440 nm bis 470 nm. Die vorstehende Beschreibung und 16 stellen fest, dass bei dem Licht emittierenden Element 2 die Lichtemission sowohl von dem Exciplex als auch von dem Gastmaterial erhalten wird. Wie oben beschrieben worden ist, kann bei dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine mehrfarbige Lichtemission erhalten werden. Darüber hinaus kann, wie in 4(C) gezeigt, die Anregungsenergie des Exciplexes zur Lichtemission des Exciplexes und zur Lichtemission des Gastmaterials beitragen.
  • Obwohl das Licht emittierende Element 2 Licht emittiert, das aus dem fluoreszierenden Material stammt, weist es, wie in 15 und Tabelle 2 gezeigt, eine externe Quantenausbeute von über 25 %, d. h. eine sehr hohe Emissionseffizienz, auf. Als Ergebnis wird es festgestellt, dass bei dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, da ein fluoreszierendes Material mit Schutzgruppen um den Luminophor verwendet wird, die nichtstrahlende Deaktivierung des Triplett-Exzitons unterdrückt wird und sowohl die Singulett-Anregungsenergie als auch die Triplett-Anregungsenergie effizient in eine Lichtemission des fluoreszierenden Materials und eine Lichtemission des Exciplexes umgewandelt werden.
  • Da die maximale Erzeugungswahrscheinlichkeit von Singulett-Exzitonen durch Rekombination von Ladungsträgern (Löchern und Elektronen), die von dem Paar von Elektroden injiziert werden, 25 % beträgt, beträgt die maximale externe Quantenausbeute des fluoreszierenden Elements in dem Fall, in dem die Lichtextraktionseffizienz nach außen 30 % beträgt, 7,5 %. Das Licht emittierende Element 2 weist jedoch eine hohe externe Quantenausbeute von mehr als 7,5 % auf. Dies liegt daran, dass neben Licht, das von Singulett-Exzitonen stammt, die durch Rekombination von Ladungsträgern (Löchern und Elektronen) erzeugt werden, die von dem Paar von Elektroden injiziert werden, Licht, das aus der Energieübertragung von Triplett-Exzitonen stammt, oder Licht von dem fluoreszierenden Material emittiert wird, das aus Singulett-Exzitonen stammt, die durch ein umgekehrtes Intersystem-Crossing von Triplett-Exzitonen in dem Exciplex erzeugt werden. Mit anderen Worten: Das Licht emittierende Element 2 ist das Licht emittierende Element, das ExEF nutzt.
  • <Ergebnisse der CV-Messung>
  • Dann wurden die elektrochemischen Eigenschaften (Oxidationsreaktionseigenschaften und Reduktionsreaktionseigenschaften) von 4,6mCzP2Pm und Ir(Mptz1-mp)3, die für die Licht emittierende Schichten der Licht emittierenden Elemente verwendet wurden, durch Cyclovoltammetrie (CV) gemessen. Das Messverfahren und das Berechnungsverfahren werden nachstehend gezeigt.
  • Ein elektrochemischer Analysator (ALS Modell 600A oder 600C, hergestellt von BAS Inc.) wurde als Messeinrichtung verwendet. Eine Lösung für die CV-Messung wurde auf die folgende Weise hergestellt: Tetra-n-butylammoniumperchlorat (n-Bu4NClO4, hergestellt von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., Katalognr. T0836) als Trägerelektrolyt wurde in wasserfreiem Dimethylformamid (DMF, hergestellt von Sigma-Aldrich Co.LLC., 99,8 %, Katalognr. 22705-6) als Lösungsmittel bei einer Konzentration von 100 mmol/l aufgelöst, und das zu messende Objekt wurde bei einer Konzentration von 2 mmol/l darin aufgelöst. Eine Platinelektrode (PTE-Platinelektrode, hergestellt von BAS Inc.) wurde als Arbeitselektrode verwendet, eine weitere Platinelektrode (Pt-Gegenelektrode für VC-3 (5 cm), hergestellt von BAS Inc.) wurde als Hilfselektrode verwendet, und eine Ag/Ag+-Elektrode (RE7-Referenzelektrode für ein nichtwässriges Lösungsmittel, hergestellt von BAS Inc.) wurde als Referenzelektrode verwendet. Es sei angemerkt, dass die Messung bei Raumtemperatur (20 °C bis 25 °C) durchgeführt wurde. Zusätzlich wurde die Abtastgeschwindigkeit bei der CV-Messung auf 0,1 V/s eingestellt, und ein Oxidationspotential Ea [V] und ein Reduktionspotential Ec [V] bezüglich der Referenzelektrode wurden gemessen. Ea ist ein Zwischenpotential einer Oxidations-Reduktions-Welle und Ec ist ein Zwischenpotential einer Reduktions-Oxidations-Welle. Da hier die Potentialenergie der Referenzelektrode, die in diesem Beispiel verwendet wird, in Bezug auf das Vakuumniveau bekanntermaßen -4,94 [eV] ist, können das HOMO-Niveau und das LUMO-Niveau durch die folgenden Formeln berechnet werden: HOMO-Niveau [eV] = -4,94 - Ea und LUMO-Niveau [eV] = -4,94 - Ec.
  • Entsprechend den CV-Messergebnissen waren das Oxidationspotential und das Reduktionspotential von 4,6mCzP2Pm jeweils 0,95 V und -2,06 V. Außerdem waren das HOMO-Niveau und das LUMO-Niveau von 4,6mCzP2Pm, die aus der CV-Messung berechnet wurden, jeweils -5,89 eV und -2,88 eV. Außerdem waren das Oxidationspotential und das Reduktionspotential von Ir(Mptz1-mp)3 jeweils 0,49 V und -3,17 V. Außerdem waren das HOMO-Niveau und das LUMO-Niveau von Ir(Mptz1-mp)3, die aus der CV-Messung berechnet wurden, jeweils -5,39 eV und -1,77 eV.
  • Wie vorstehend beschrieben worden ist, ist das LUMO-Niveau von 4,6mCzP2Pm niedriger als dasjenige von Ir(Mptz1-mp)3, und das HOMO-Niveau von Ir(Mptz1-mp)3 ist höher als dasjenige von 4,6mCzP2Pm. Somit werden in dem Fall, in dem die Verbindungen in einer Licht emittierenden Schicht verwendet werden, Elektronen und Löcher effizient in 4,6mCzP2Pm bzw. Ir(Mptz1-mp)3 injiziert, so dass 4,6mCzP2Pm und Ir(Mptz1-mp)3 einen Exciplex bilden können.
  • 16 deutet darauf hin, dass sich das Absorptionsband auf der längsten Wellenlängenseite des Absorptionsspektrums von 2tBu-ptBuDPhA2Anth mit dem Emissionsspektrum des Exciplexes überlappt. Daher kann das Licht emittierende Element 2 die Anregungsenergie des Exciplexes empfangen, um Licht zu emittieren.
  • Wie in 16 gezeigt, weist das Emissionsspektrum des Exciplexes, der von 4,6mCzP2Pm und Ir(Mptz1-mp)3 gebidet wird, einen Peak bei einer niedrigen Wellenlängenseite auf als das Emissionsspektrum von 2tBu-ptBuDPhA2Anth. Daher kann die Anregungsenergie des Exciplexes effizient auf 2tBu-ptBuDPhA2Anth übertragen werden. Dementsprechend kann gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ein mehrfarbiges Licht emittierendes Element mit hoher Emissionseffizienz hergestellt werden.
  • <Messung der Zuverlässigkeit der Licht emittierenden Elemente>
  • Als Nächstes wurde ein Betriebstest bei konstantem Strom von 2,0 mA an dem Licht emittierenden Vergleichselement 1 und dem Licht emittierenden Element 2 durchgeführt. Die Ergebnisse werden in 17 gezeigt. 17 veranschaulicht, dass das Licht emittierende Element 2, das ein fluoreszierendes Material in der Licht emittierenden Schicht enthält, eine höhere Zuverlässigkeit aufweist als das Licht emittierende Vergleichselement 1. Dies deutet darauf hin, dass das Zusetzen des fluoreszierenden Materials die Anregungsenergie in der Licht emittierenden Schicht effizient in eine Lichtemission umwandeln kann. Da das fluoreszierende Material eine hohe Emissionsgeschwindigkeit aufweist, können Moleküle in der Licht emittierenden Schicht, die sich im Anregungszustand befinden, durch Übertragung der Anregungsenergie auf das fluoreszierende Material schnell in den Grundzustand zurückkehren. Daher können durch Zusetzen des fluoreszierenden Materials die Verschlechterung der Moleküle und die Erzeugung von Quenchingsfaktoren, die zu einer Verschlechterung der Leuchtdichte führen könnten, unterdrückt werden. Wenn ein allgemeines fluoreszierendes Material bei einem Triplett-Sensibilisierungselement verwendet wird, werden Triplett-Exzitonen in der Licht emittierenden Schicht deaktiviert; somit ist es schwierig, ein Licht emittierendes Element mit hoher Emissionseffizienz und hoher Zuverlässigkeit herzustellen. Jedoch wird bei dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ein fluoreszierendes Material mit Schutzgruppen um den Luminophor verwendet, wodurch die Deaktivierung der Triplett-Exzitonen unterdrückt werden kann. Daher kann ein Licht emittierendes Element mit hoher Effizienz und hoher Zuverlässigkeit hergestellt werden.
  • Wie oben beschrieben worden ist, kann mit dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ein mehrfarbiges Licht emittierendes Element mit hoher Effizienz und hoher Zuverlässigkeit bereitgestellt werden.
  • [Beispiel 2]
  • In diesem Beispiel werden Beispiele zum Herstellen von Licht emittierenden Elementen von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung und Licht emittierenden Vergleichselementen, die sich von denjenigen im obigen Beispiel unterscheiden, und die Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente beschrieben. Die Struktur jedes der Licht emittierenden Elemente, die in diesem Beispiel hergestellt wurden, ist die gleiche wie diejenige, die in 1(A) dargestellt wird. Tabelle 3 zeigt die Details der Elementstrukturen. Außerdem werden die Strukturen und Abkürzungen der Verbindungen, die hier verwendet wurden, nachstehend angegeben. Es sei angemerkt, dass für die anderen organischen Verbindungen auf die vorstehenden Beispiele und Ausführungsformen verwiesen werden kann.
  • Figure DE112019002407T5_0041
  • [Tabelle 3]
    Schicht Bezugszeichen Dicke (nm) Material Gewichts -verhältnis
    Licht emittierendes Vergleichselement 3 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 10 NBphen -
    118(1) 20 4,6mCzP2Pm -
    Licht emittierende Schicht 130(2) 20 4,6mCzP2Pm : PCCP: Firpic 0,8:0,2:0,1
    130(1) 20 4,6mCzP2Pm : PCCP: Firpic 0,5:0,5:0,1
    Lochtransportschicht 112 20 PCCP -
    Lochinjektionsschicht 111 40 DBT3P-II: MoO3 1:0,5
    Elektrode 101 70 ITSO -
    Licht emittierendes Element 4 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 10 NBphen -
    118(1) 20 4,6mCzP2Pm -
    Licht emittierende Schicht 130(2) 20 4,6mCzP2Pm: PCCP: Firpic: 2tB u-ptB uDPhA2Anth 0,8:0,2:0,1:0,01
    130(1) 20 4,6mCzP2Pm: PCCP: Firpic: 2tB u-ptB uDPhA2Anth 0,5:0,5:0,1:0,01
    Lochtransportschicht 112 20 PCCP -
    Lochinjektionsschicht 111 40 DBT3P-II: MoO3 1:0,5
    Elektrode 101 70 ITSO -
    Licht emittierendes Vergleichselement 5 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 10 NBphen -
    118(1) 20 4,6mCzP2Pm -
    Licht emittierende Schicht 130(2) 20 4,6mCzP2Pm: PCCP: Ir(Fppy-iPr)3 0,8:0,2:0,1
    130(1) 20 4,6mCzP2Pm: PCCP: Ir(Fppy-iPr)3 0,5:0,5:0,1
    Lochtransportschicht 112 20 mCzFLP -
    Lochinjektionsschicht 111 30 DBT3P-II: MoO3 1:0,5
    Elektrode 101 70 ITSO -
    Licht emittierendes Element 6 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 10 NBphen -
    118(1) 20 4,6mCzP2Pm -
    Licht emittierende Schicht 130(2) 20 4,6mCzP2Pm: PCCP: Ir(Fppy-iPr)3 : 0,8:0,2:0,1:0,01
    130(1) 20 4,6mCzP2Pm: PCCP: Ir(Fppy-iPr)3 : 0,5:0,5:0,1:0,01
    Lochtransportschicht 112 20 mCzFLP -
    Lochinjektionsschicht 111 40 DBT3P-II: MoO3 1:0,5
    Elektrode 101 70 ITSO -
  • <Herstellung der Licht emittierenden Elemente>
  • Verfahren zum Herstellen der Licht emittierenden Elemente dieses Beispiels werden nachstehend beschrieben.
  • «Herstellung des Licht emittierenden Vergleichselements 3»
  • Als Elektrode 101 wurde ein ITSO-Film in einer Dicke von 70 nm über einem Glassubstrat ausgebildet. Die Elektrodenfläche der Elektrode 101 betrug 4 mm2 (2 mm × 2 mm).
  • Als Lochinjektionsschicht 111 wurden DBT3P-II und Molybdänoxid (MoO3) durch Co-Verdampfung in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,5 (DBT3P-II: MoO3) in einer Dicke von 40 nm über der Elektrode 101 abgeschieden.
  • Als Nächstes wurde als Lochtransportschicht 112 PCCP durch Verdampfung in einer Dicke von 20 nm über der Lochinjektionsschicht 111 abgeschieden.
  • Als Nächstes wurden als Licht emittierende Schicht 130(1) 4,6mCzP2Pm, PCCP und Firpic durch Co-Verdampfung in einem Gewichtsverhältnis von 0,5:0,5:0,1 (4,6mCzP2Pm: PCCP: Firpic) in einer Dicke von 20 nm über der Lochtransportschicht 112 abgeschieden. Anschließend wurden als Licht emittierende Schicht 130(2) 4,6mCzP2Pm, PCCP und Firpic durch Co-Verdampfung in einem Gewichtsverhältnis von 0,8:0,2:0,1 (4,6mCzP2Pm: PCCP: Firpic) in einer Dicke von 20 nm über der Licht emittierenden Schicht 130(1) abgeschieden.
  • Als Nächstes wurden als Elektronentransportschicht 118 4,6mCzP2Pm und NBPhen sukzessiv durch Verdampfung in einer Dicke von jeweils 20 nm und 10 nm über der Licht emittierenden Schicht 130 abgeschieden. Als Nächstes wurde als Elektroneninjektionsschicht 119 LiF durch Verdampfung in einer Dicke von 1 nm über der Elektronentransportschicht 118 abgeschieden.
  • Als Nächstes wurde als Elektrode 102 Aluminium (AI) in einer Dicke von 200 nm über der Elektroneninjektionsschicht 119 abgeschieden.
  • Dann wurde in einem Handschuhkasten, der eine Stickstoffatmosphäre enthält, ein Glassubstrat zur Versiegelung unter Verwendung eines Dichtungsmittels für eine organische EL-Vorrichtung an dem Glassubstrat fixiert, auf dem die organischen Materialien abgeschieden wurden, wodurch das Licht emittierende Vergleichselement 3 versiegelt wurde. Insbesondere wurden, nachdem das Dichtungsmittel aufgetragen worden war, um die organischen Materialien, die auf dem Glassubstrat abgeschieden wurden, zu umschließen, und das Glassubstrat an dem Glassubstrat zum Versiegeln befestigt worden war, eine Bestrahlung mit UV-Licht mit einer Wellenlänge von 365 nm bei 6 J/cm2 sowie eine Wärmebehandlung bei 80 °C für eine Stunde durchgeführt. Durch den Prozess wurde das Licht emittierende Vergleichselement 3 erhalten.
  • <<Herstellung des Licht emittierenden Elements 4, des Licht emittierenden Vergleichselements 5 und des Licht emittierenden Elements 6>>
  • Das Licht emittierende Element 4 wurde durch die gleichen Schritte wie diejenigen des Licht emittierenden Vergleichselements 3 hergestellt, mit Ausnahme des Schritts zum Ausbilden der Licht emittierenden Schicht 130, und das Licht emittierende Vergleichselement 5 und das Licht emittierende Element 6 wurden durch die gleichen Schritte wie diejenigen des Licht emittierenden Vergleichselements 3 hergestellt, mit Ausnahme der Schritte zum Ausbilden der Lochtransportschicht 112 und der Licht emittierenden Schicht 130. Die Details des Herstellungsverfahrens werden nicht beschrieben, da die Details der Elementstrukturen wie in der Tabelle 3 sind.
  • Obwohl die Licht emittierenden Vergleichselemente 3 und 5 kein fluoreszierendes Material in der Licht emittierenden Schicht 130 enthalten, enthalten die Licht emittierenden Elemente 4 und 6 jeweils ein fluoreszierendes Material mit Schutzgruppen. In diesem Beispiel bildet eine Kombination aus 4,6mCzP2Pm und PCCP einen Exciplex, und sind Firpic und Ir(Fppy-iPr)3 jeweils ein phosphoreszierendes Material, das Ir enthält. Daher dient bei dem Licht emittierenden Element 4 und dem Licht emittierenden Element 6 der Exciplex oder das phosphoreszierende Material als Energiedonator und kann die Triplett-Anregungsenergie in eine Fluoreszenz umgewandelt werden. Die Licht emittierenden Schichten des Licht emittierenden Elements 4 und des Licht emittierenden Elements 6 werden jeweils derart erhalten, dass ein fluoreszierendes Material einer Licht emittierenden Schicht hinzugefügt wird, bei der ExTET genutzt werden kann.
  • <Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente>
  • Anschließend wurden die Elementeigenschaften der hergestellten Licht emittierenden Elemente, d. h. des Licht emittierenden Vergleichselements 3, des Licht emittierenden Elements 4, des Licht emittierenden Vergleichselements 5 und des Licht emittierenden Elements 6, gemessen. Es sei angemerkt, dass das Messverfahren gleich demjenigen des Beispiels 1 ist.
  • 18 zeigt die externen Quantenausbeute-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Vergleichselements 3, des Licht emittierenden Elements 4, des Licht emittierenden Vergleichselements 5 und des Licht emittierenden Elements 6. 19 zeigt die Elektrolumineszenzspektren, wenn ein Strom mit einer Stromdichte von 2,5 mA/cm2 dem Licht emittierenden Vergleichselement 3 und dem Licht emittierenden Element 4 zugeführt wurde. 20 zeigt die Elektrolumineszenzspektren, wenn ein Strom mit einer Stromdichte von 2,5 mA/cm2 dem Licht emittierenden Vergleichselement 5 und dem Licht emittierenden Element 6 zugeführt wurde. Die Messung der Licht emittierenden Elemente wurde bei Raumtemperatur (in einer Atmosphäre, die bei 23 °C gehalten wurde) durchgeführt. Es sei angemerkt, dass 19 und 20 die Emissions- und Absorptionsspektren von 2tBu-ptBuDPhA2Anth, das das Gastmaterial der Licht emittierenden Elemente 4 und 6 ist, in einer Toluollösung zeigt.
  • Tabelle 4 zeigt die Elementeigenschaften des Licht emittierenden Vergleichselements 3, des Licht emittierenden Elements 4, des Licht emittierenden Vergleichselements 5 und des Licht emittierenden Elements 6 bei etwa 1000 cd/m2.
  • [Tabelle 4]
    Spannung (V) Stromdichte (mA/cm2) CIE-Chromatizität (x, y) Leuchtdichte (cd/m2) Stromeffizienz (cd/A) Leistungseffizienz (Im/W) externe Quantenausbeute (%)
    Licht emittierendes Vergleichselement 3 3.40 2.09 (0.179, 0.422) 1040 49.7 46.0 21.0
    Licht emittierendes Element 4 3.20 1.13 (0.262, 0.605) 904 80.2 78.8 23.5
    Licht emittierendes Vergleichselement 5 3.50 1.88 (0.189, 0.505) 1013 54.0 48.5 20.6
    Licht emittierendes Element 6 3.20 0.73 (0.282, 0.619) 585 80.7 79.2 23.1
  • Wie in 19 gezeigt, weist das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Vergleichselements 3 Peaks bei einer Wellenlänge von 473 nm und bei einer Wellenlänge von 501 nm und eine Halbwertsbreite von 72 nm auf. Dieses Emissionsspektrum stammt aus Firpic. Außerdem weist das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 4 einen Peak bei einer Wellenlänge von 527 nm und eine Halbwertsbreite von 69 nm auf. Das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 4 ist eine grüne Lichtemission, die hauptsächlich aus 2tBu-ptBuDPhA2Anth stammt; wie in 19 gezeigt, unterscheidet sich das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 4 von dem Emissionsspektrum von 2tBu-ptBuDPhA2Anth. Es wurde festgestellt, dass wie bei dem im Beispiel 1 dargestellten Licht emittierenden Element 2 das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 4 eine Lichtemission von Firpic, das als Energiedonator dient, zusätzlich zu einer Lichtemission von 2tBu-ptBuDPhA2Anth umfasst. Wie oben beschrieben worden ist, kann bei dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine mehrfarbige Lichtemission erhalten werden. Darüber hinaus kann, wie in 5(B) gezeigt, die Anregungsenergie von Firpic, welches ein Ir-Komplex ist, zur Lichtemission von Firpic und zur Lichtemission des Gastmaterials beitragen.
  • Wie in 20 gezeigt, weist das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Vergleichselements 5 Peaks bei einer Wellenlänge von 482 nm und bei einer Wellenlänge von 507 nm und eine Halbwertsbreite von 65 nm auf. Dieses Emissionsspektrum stammt aus Ir(Fppy-iPr)3. Außerdem weist das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 6 einen Peak bei einer Wellenlänge von 524 nm und eine Halbwertsbreite von 68 nm auf. Das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 6 ist eine grüne Lichtemission, die hauptsächlich aus 2tBu-ptBuDPhA2Anth stammt; wie in 20 gezeigt, unterscheidet sich das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 6 von dem Emissionsspektrum von 2tBu-ptBuDPhA2Anth. Es wurde festgestellt, dass wie bei dem im Beispiel 1 dargestellten Licht emittierenden Element 2 das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 6 eine Lichtemission von Ir(Fppy-iPr)3, der ein Energiedonator ist, zusätzlich zu einer Lichtemission von 2tBuptBuDPhA2Anth umfasst. Wie oben beschrieben worden ist, kann bei dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine mehrfarbige Lichtemission erhalten werden. Darüber hinaus kann, wie in 5(B) gezeigt, die Anregungsenergie von Ir(Fppy-iPr)3, welches ein Ir-Komplex ist, zur Lichtemission von Ir(Fppy-iPr)3 und zur Lichtemission des Gastmaterial beitragen.
  • Obwohl das Licht emittierende Element 4 und das Licht emittierende Element 6 Licht emittieren, das aus dem jeweiligen fluoreszierenden Material stammt, weisen sie, wie in 18 und Tabelle 4 gezeigt, eine externe Quantenausbeute von über 20 %, d. h. eine hohe Emissionseffizienz, auf. Als Ergebnis wird bei dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung die nichtstrahlende Deaktivierung des Triplett-Exzitons unterdrückt, und die effiziente Umwandlung in eine Lichtemission tritt auf. Das liegt daran, dass unter Verwendung des Gastmaterials mit Schutzgruppen für eine Licht emittierende Schicht die Übertragung der Triplett-Anregungsenergie durch den Dexter-Mechanismus von einem Wirtsmaterial auf ein Gastmaterial und die nichtstrahlende Deaktivierung der Triplett-Anregungsenergie unterdrückt werden.
  • <Ergebnisse der CV-Messung>
  • Dann wurden die elektrochemischen Eigenschaften (Oxidationsreaktionseigenschaften und Reduktionsreaktionseigenschaften) von 4,6mCzP2Pm und PCCP, die für die Licht emittierende Schichten der Licht emittierenden Elemente verwendet wurden, durch Cyclovoltammetrie (CV) gemessen. Die Messung wurde auf ähnliche Weise wie im Beispiel 1 durchgeführt.
  • Wie oben beschrieben worden ist, waren das HOMO-Niveau und das LUMO-Niveau von 4,6mCzP2Pm, die aus der CV-Messung berechnet wurden, jeweils -5,89 eV und -2,88 eV. Auf ähnliche Weise waren das HOMO-Niveau und das LUMO-Niveau von PCCP jeweils -5,63 eV und -1,96 eV.
  • Wie vorstehend beschrieben worden ist, ist das LUMO-Niveau von 4,6mCzP2Pm niedriger als dasjenige von PCCP, und das HOMO-Niveau von PCCP ist höher als dasjenige von 4,6mCzP2Pm. Somit werden in dem Fall, in dem die Verbindungen in einer Licht emittierenden Schicht verwendet werden, Elektronen und Löcher effizient in 4,6mCzP2Pm bzw. PCCP injiziert, so dass 4,6mCzP2Pm und PCCP einen Exciplex bilden können. Das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Vergleichselements 3 umfasst eine Lichtemission von Firpic, und das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Vergleichselements 5 umfasst eine Lichtemission von Ir(Fppy-iPr)3. Das heißt, dass die Anregungsenergie von 4,6mCzP2Pm und PCCP auf Firpic oder Ir(FppyiPr)3 übertragen wird. Daher kann davon ausgegangen werden, dass das Licht emittierende Vergleichselement 3 und das Licht emittierende Vergleichselement 5 jeweils ein Licht emittierendes Element sind, bei dem ExTET genutzt wird. Das Licht emittierende Element 4 kann als Licht emittierendes Element angesehen werden, das erhalten wird, indem ein fluoreszierendes Material mit Schutzgruppen bei dem Licht emittierenden Vergleichselement 3 verwendet wird, und das Licht emittierende Element 6 kann als Licht emittierendes Element angesehen werden, das erhalten wird, indem ein fluoreszierendes Material mit Schutzgruppen bei dem Licht emittierenden Vergleichselement 5 verwendet wird. Daher kann davon ausgegangen werden, dass das Licht emittierende Element 4 und das Licht emittierende Element 6 jeweils ein Licht emittierendes Element sind, das erhalten wird, indem ein fluoreszierendes Material mit Schutzgruppen bei dem Licht emittierenden Element verwendet wird, bei dem ExTET genutzt wird.
  • 19 deutet darauf hin, dass sich das Absorptionsband auf der längsten Wellenlängenseite des Absorptionsspektrums von 2tBu-ptBuDPhA2Anth mit dem Emissionsspektrum von Firpic überlappt. Daher kann das Licht emittierende Element 4 die Anregungsenergie von Firpic empfangen, um Licht zu emittieren. In ähnlicher Weise deutet 20 darauf hin, dass sich das Absorptionsband auf der längsten Wellenlängenseite des Absorptionsspektrums von 2tBu-ptBuDPhA2Anth mit dem Emissionsspektrum von Ir(Fppy-iPr)3 überlappt. Daher kann das Licht emittierende Element 4 die Anregungsenergie von Ir(Fppy-iPr)3 empfangen, um Licht zu emittieren.
  • <Messung der Zuverlässigkeit der Licht emittierenden Elemente>
  • Als Nächstes wurde ein Betriebstest bei konstantem Strom von 2,0 mA an dem Licht emittierenden Vergleichselement 3, dem Licht emittierenden Element 4, dem Licht emittierenden Vergleichselement 5 und dem Licht emittierenden Element 6 durchgeführt. Die Ergebnisse werden in 21 gezeigt. 21 veranschaulicht, dass die Licht emittierenden Elemente 4 und 6, die jeweils ein fluoreszierendes Material in der Licht emittierenden Schicht enthalten, eine höhere Zuverlässigkeit aufweisen als die Licht emittierenden Vergleichselemente 3 und 5. Dies deutet darauf hin, dass, wie im Beispiel 1 beschrieben worden ist, das Zusetzen des fluoreszierenden Materials die Anregungsenergie in der Licht emittierenden Schicht effizient in eine Lichtemission umwandeln kann. Daher kann unter Verwendung des fluoreszierenden Materials mit Schutzgruppen bei einem Triplett-Sensibilisierungselement das Licht emittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine hohe Effizienz und eine hohe Zuverlässigkeit aufweisen.
  • Wie oben beschrieben worden ist, kann bei dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung der Exciplex oder das phosphoreszierende Material als Wirtsmaterial vorteilhaft verwendet werden. Die Struktur, bei der einer Licht emittierenden Schicht, bei der ExTET genutzt werden kann, ein fluoreszierendes Material zugesetzt wird, kann vorteilhaft verwendet werden.
  • [Beispiel 3]
  • In diesem Beispiel werden Beispiele zum Herstellen von Licht emittierenden Elementen von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung und Licht emittierenden Vergleichselementen, die sich von denjenigen im obigen Beispiel unterscheiden, und die Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente beschrieben. Die Struktur jedes der Licht emittierenden Elemente, die in diesem Beispiel hergestellt wurden, ist die gleiche wie diejenige, die in 1(A) dargestellt wird. Tabelle 5 zeigt die Details der Elementstrukturen. Außerdem werden die Strukturen und Abkürzungen der Verbindungen, die hier verwendet wurden, nachstehend angegeben. Es sei angemerkt, dass für die anderen organischen Verbindungen auf die vorstehenden Beispiele und Ausführungsformen verwiesen werden kann.
  • Figure DE112019002407T5_0042
  • [Tabelle 5]
    Schicht Bezugszeichen Dicke (nm) Material Gewichts -verhältnis
    Licht emittierendes Vergleichselement 7 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 10 NBphen -
    118(1) 20 4,6mCzP2Pm -
    Licht emittierende Schicht 130 40 4,6mCzP2Pm : 4PCCzBfpm 0,8:0,2
    Lochtransportschicht 112 20 mCzFLP -
    Lochinjektionsschicht 111 40 DBT3P-II: MoO3 1:0,5
    Elektrode 101 70 ITSO -
    Licht emittierendes Vergleichselement 8 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 10 NBphen -
    118(1) 20 4,6mCzP2Pm -
    Licht emittierende Schicht 130 40 4,6mCzP2Pm : 4PCCzBfpm : Firpic 0,8:0,2:0,1
    Lochtransportschicht 112 20 mCzFLP -
    Lochinjektionsschicht 111 40 DBT3P-II: MoO3 1:0,5
    Elektrode 101 70 ITSO -
    Licht emittierendes Element 9 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 10 NBphen -
    118(1) 20 4,6mCzP2Pm -
    Licht emittierende Schicht 130 40 4,6mCzP2Pm : 4PCCzBfpm: Firpic: 2,6tBu-mmtBuDPhA2Anth 0,8:0,2:0,1:0,01
    Lochtransportschicht 112 20 PCCP -
    Lochinjektionsschicht 111 40 DBT3P-II: MoO3 1:0,5
    Elektrode 101 70 ITSO -
  • «Herstellung des Licht emittierenden Vergleichselements 7»
  • Als Elektrode 101 wurde ein ITSO-Film in einer Dicke von 70 nm über einem Glassubstrat ausgebildet. Die Elektrodenfläche der Elektrode 101 betrug 4 mm2 (2 mm × 2 mm).
  • Als Lochinjektionsschicht 111 wurden DBT3P-II und Molybdänoxid (MoO3) durch Co-Verdampfung in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,5 (DBT3P-II: MoO3) in einer Dicke von 40 nm über der Elektrode 101 abgeschieden.
  • Anschließend wurde als Lochtransportschicht 112 mCzFLP durch Verdampfung in einer Dicke von 20 nm über der Lochinjektionsschicht 111 abgeschieden.
  • Als Licht emittierende Schicht 130 wurden dann 4,6mCzP2Pm und 4-(9'-Phenyl-3,3'-bi-9H-carbazol-9-yl)benzofuro[3,2-d]pyrimidin (Abkürzung: 4PCCzBfpm) durch Co-Verdampfung in einem Gewichtsverhältnis von 0,8:0,2 (4,6mCzP2Pm: 4PCCzBfpm) in einer Dicke von 40 nm über der Lochtransportschicht 112 abgeschieden. 4PCCzBfpm ist ein TADF-Material, und bei dem Licht emittierenden Vergleichselement 7 wird eine Lichtemission, die aus 4PCCzBfpm stammt, erhalten.
  • Als Nächstes wurden als Elektronentransportschicht 118 4,6mCzP2Pm und NBPhen sukzessiv durch Verdampfung in einer Dicke von jeweils 20 nm und 10 nm über der Licht emittierenden Schicht 130 abgeschieden. Als Nächstes wurde als Elektroneninjektionsschicht 119 LiF durch Verdampfung in einer Dicke von 1 nm über der Elektronentransportschicht 118 abgeschieden.
  • Als Nächstes wurde als Elektrode 102 Aluminium (AI) in einer Dicke von 200 nm über der Elektroneninjektionsschicht 119 abgeschieden.
  • Dann wurde in einem Handschuhkasten, der eine Stickstoffatmosphäre enthält, ein Glassubstrat zur Versiegelung unter Verwendung eines Dichtungsmittels für eine organische EL-Vorrichtung an dem Glassubstrat fixiert, auf dem die organischen Materialien abgeschieden wurden, wodurch das Licht emittierende Vergleichselement 7 versiegelt wurde. Insbesondere wurden, nachdem das Dichtungsmittel aufgetragen worden war, um die organischen Materialien, die auf dem Glassubstrat abgeschieden wurden, zu umschließen, und das Glassubstrat an dem Glassubstrat zum Versiegeln befestigt worden war, eine Bestrahlung mit UV-Licht mit einer Wellenlänge von 365 nm bei 6 J/cm2 sowie eine Wärmebehandlung bei 80 °C für eine Stunde durchgeführt. Durch die vorstehenden Schritte wurde das Licht emittierende Vergleichselement 7 erhalten.
  • «Herstellung des Licht emittierenden Vergleichselements 8 und des Licht emittierenden Elements 9»
  • Das Licht emittierende Vergleichselement 8 und das Licht emittierende Element 9 wurden durch die gleichen Schritte wie diejenigen des Licht emittierenden Vergleichselements 7 hergestellt, mit Ausnahme des Schritts zum Ausbilden der Licht emittierenden Schicht 130. Die Details des Herstellungsverfahrens werden nicht beschrieben, da die Details der Elementstrukturen wie in der Tabelle 5 sind. In der Licht emittierenden Schicht 130 des Licht emittierenden Elements 9 ist Firpic ein fluoreszierendes Material, das Ir enthält, und dient als Energiedonator. Außerdem ist 2,6-Di-tert-butyl-N,N,N',N'-tetrakis(3,5-di-tert-butylphenyl)-9,10-anthracendiamin (Abkürzung: 2,6tBu-mmtBuDPhA2Anth), das die durch die Strukturformel (103) dargestellte organische Verbindung ist, ein Gastmaterial, das Schutzgruppen um den Luminophor aufweist.
  • <Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente>
  • Anschließend wurden die Eigenschaften der hergestellten Licht emittierenden Vergleichselemente 7 und 8 und des hergestellten Licht emittierenden Elements 9 gemessen. Es sei angemerkt, dass das Messverfahren gleich demjenigen des Beispiels 1 ist.
  • 22 zeigt die externen Quantenausbeute-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Vergleichselements 7, des Licht emittierenden Vergleichselements 8 und des Licht emittierenden Elements 9. 23 zeigt die Elektrolumineszenzspektren, die bei der Zufuhr eines Stroms mit einer Stromdichte von 2,5 mA/cm2 zu dem Licht emittierenden Vergleichselement 7, dem Licht emittierenden Vergleichselements 8 und dem Licht emittierenden Elements 9 erhalten wurden. Die Messung der Licht emittierenden Elemente wurde bei Raumtemperatur (in einer Atmosphäre, die bei 23 °C gehalten wurde) durchgeführt. Es sei angemerkt, dass 23 die Emissions- und Absorptionsspektren von 2,6tBu-mmtBuDPhA2Anth, das das Gastmaterial des Licht emittierenden Elements 9 ist, in einer Toluollösung zeigt. Das Emissionsspektrum und das Absorptionsspektrum von 2,6tBu-mmtBuDPhA2Anth in einer Toluollösung wurden wie im Beispiel 1 gemessen.
  • Tabelle 6 zeigt die Elementeigenschaften der Licht emittierenden Vergleichselemente 7 und 8 und des Licht emittierenden Elements 9 bei etwa 1000 cd/m2.
  • [Tabelle 6]
    Spannung (V) Stromdichte (mA/cm2) CIE-Chromatizität (x, y) Leuchtdichte (cd/m2) Stromeffizienz (cd/A) Leistungseffizienz (Im/W) externe Quantenausbeute (%)
    Licht emittierendes Vergleichselement 7 3.90 6.59 (0.181, 0.328) 1079 16.4 13.2 7.5
    Licht emittierendes Vergleichselement 8 3.60 1.80 (0.182, 0.426) 973 54.1 47.2 22.3
    Licht emittierendes Element 9 3.70 1.97 (0.220, 0.566) 1130 57.3 48.6 18.7
  • Wie in 23 gezeigt, weist das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Vergleichselements 7 einen Peak bei einer Wellenlänge von 488 nm und eine Halbwertsbreite von 92 nm auf. Dieses Emissionsspektrum stammt aus 4PCCzBfpm. Das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Vergleichselements 8 weist Peaks bei einer Wellenlänge von 471 nm und bei einer Wellenlänge von 501 nm und eine Halbwertsbreite von 75 nm auf. Das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Vergleichselements 8 umfasst eine Lichtemission, die aus Firpic stammt. Das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 9 weist einen Peak bei einer Wellenlänge von 511 nm und eine Halbwertsbreite von 69 nm auf. Das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 9 umfasst eine grüne Lichtemission, die aus 2,6tBu-mmtBuDPhA2Anth stammt; wie in 23 gezeigt, unterscheidet sich das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 9 von dem Emissionsspektrum von 2,6tBu-mmtBuDPhA2Anth. Es wurde festgestellt, dass das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 9 eine Lichtemission von Firpic, zusätzlich zu einer Lichtemission von 2,6tBu-mmtBuDPhA2Anth umfasst. Wie oben beschrieben worden ist, kann bei dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine mehrfarbige Lichtemission erhalten werden.
  • Obwohl das Licht emittierende Element 9 Licht emittiert, das aus dem fluoreszierenden Material stammt, weist es, wie in 22 und Tabelle 6 gezeigt, eine externe Quantenausbeute von über 15 %, d. h. eine hohe Emissionseffizienz, auf. Als Ergebnis wird bei dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung die nichtstrahlende Deaktivierung des Triplett-Exzitons unterdrückt, und die effiziente Umwandlung in eine Lichtemission tritt auf. Das liegt daran, dass unter Verwendung des Gastmaterials mit Schutzgruppen für eine Licht emittierende Schicht die Übertragung der Triplett-Anregungsenergie durch den Dexter-Mechanismus von einem Wirtsmaterial auf ein Gastmaterial und die nichtstrahlende Deaktivierung der Triplett-Anregungsenergie unterdrückt werden.
  • Wie oben beschrieben worden ist, ist 4PCCzBfpm ein TADF-Material und Firpic ein phosphoreszierendes Material. 23 deutet darauf hin, dass sich das Absorptionsband auf der längsten Wellenlängenseite des Absorptionsspektrums von 2,6tBu-mmtBuDPhA2Anth mit dem Emissionsspektrum von 4PCCzBfpm und dem Emissionsspektrum von Firpic überlappt. Daher kann das Licht emittierende Element 9 die Anregungsenergie von 4PCCzBfpm und/oder Firpic empfangen, um Licht zu emittieren.
  • <Messung der Fluoreszenzlebensdauer der Licht emittierenden Elemente>
  • Anschließend wurden die Fluoreszenzlebensdauer der Licht emittierenden Vergleichselemente 7 und 8 und des Licht emittierenden Elements 9 gemessen. Ein Pikosekunden-Fluoreszenzlebensdauer-Messsystem (hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) wurde für die Messung verwendet. Bei der Messung wurde eine Impulsspannung mit einer Rechteckwelle an die Licht emittierenden Elemente angelegt, und eine zeitaufgelöste Messung von Licht, das von dem Abfall der Spannung abgeschwächt wurde, wurde unter Verwendung einer Streak-Kamera durchgeführt. Die Impulsspannung wurde bei einer Frequenz von 10 Hz angelegt. Durch Integrieren von Daten, die durch wiederholte Messungen erhalten wurden, wurden Daten mit einem hohen S/N-Verhältnis erhalten. Die Messung wurde bei Raumtemperatur (300 K) unter den folgenden Bedingungen durchgeführt: Eine Impulsspannung von ungefähr 3 V bis 4 V wurde angelegt, so dass die Leuchtdichte der Licht emittierenden Elemente nahe an 1000 cd/m2 wird, die Impulszeitbreite war 100 µs, die negative Vorspannung war -5 V (zu dem Zeitpunkt, zu dem die Elemente nicht betrieben wurden) und die Messzeit war 20 µs. 43 zeigt die Messergebnisse. Es sei angemerkt, dass in 43 die vertikale Achse die Emissionsintensität darstellt, die zu derjenigen in einem Zustand normiert wird, in dem Ladungsträger ständig injiziert werden (d. h. die Impulsspannung angelegt wird), und die horizontale Achse die Zeit darstellt, die nach dem Abfall der Impulsspannung verlaufen worden ist.
  • Die Anpassung der Schwächungskurven in 43 an die exponentielle Funktion deutet darauf hin, dass das Licht emittierende Vergleichselement 7 Licht emittiert, das eine schnelle Fluoreszenzkomponente von 0,2 µs oder weniger und eine verzögerte Fluoreszenzkomponente von ungefähr 11 µs umfasst, wobei der Anteil der verzögerten Fluoreszenzkomponente ungefähr 30 % ist. Bei dem Licht emittierenden Vergleichselement 7 wird eine Lichtemission, die aus 4PCCzBfpm stammt, beobachtet. Das stellt fest, dass 4PCCzBfpm ein TADF-Material ist.
  • Es wurde festgestellt, dass das Licht emittierende Vergleichselement 8 Licht emittiert, das eine Emissionskomponente von ungefähr 1 µs umfasst, und das Licht emittierende Element 9 Licht emittiert, das eine Fluoreszenzkomponente von 0,4 µs oder weniger umfasst. Aus 43 wurde bei dem Licht emittierenden Vergleichselement 8 nicht eine verzögerte Fluoreszenzkomponente von 10 µs oder mehr, sondern eine Phosphoreszenz beobachtet. Bei dem Licht emittierenden Element 9 wurde eine schnellere Lichtemission als bei dem Licht emittierenden Vergleichselement 8 beobachtet. Dies deutet darauf hin, dass bei dem Licht emittierenden Element 9 eine Fluoreszenz beobachtet wird und die Anregungsenergie effizient in eine Lichtemission umgewandelt wird.
  • <Messung der Zuverlässigkeit der Licht emittierenden Elemente>
  • Als Nächstes wurde ein Betriebstest bei konstantem Strom von 2,0 mA an dem Licht emittierenden Vergleichselement 8 und dem Licht emittierenden Element 9 durchgeführt. Die Ergebnisse werden in 24 gezeigt. 24 veranschaulicht, dass das Licht emittierende Element 9, das ein fluoreszierendes Material in der Licht emittierenden Schicht enthält, eine höhere Zuverlässigkeit aufweist als das Licht emittierende Vergleichselement 8. Dies deutet darauf hin, dass, wie im Beispiel 1 beschrieben worden ist, das Zusetzen des fluoreszierenden Materials die Anregungsenergie in der Licht emittierenden Schicht effizient in eine Lichtemission umwandeln kann. Daher kann unter Verwendung des fluoreszierenden Materials mit Schutzgruppen bei einem Triplett-Sensibilisierungselement das Licht emittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine hohe Effizienz und eine hohe Zuverlässigkeit aufweisen.
  • [Beispiel 4]
  • In diesem Beispiel werden Beispiele zum Herstellen von Licht emittierenden Elementen von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung und Licht emittierenden Vergleichselementen sowie die Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente beschrieben. Die Struktur jedes der Licht emittierenden Elemente, die in diesem Beispiel hergestellt wurden, ist die gleiche wie diejenige, die in 1 (A) dargestellt wird. Tabelle 7 zeigt die Details der Elementstrukturen. Außerdem werden die Strukturen und Abkürzungen der Verbindungen, die hier verwendet wurden, nachstehend angegeben. Es sei angemerkt, dass für die anderen organischen Verbindungen auf die vorstehenden Beispiele und Ausführungsformen verwiesen werden kann.
    Figure DE112019002407T5_0043
     [Tabelle 7]
    Schicht Bezugszeichen Dicke (nm) Material Gewichtsverhältnis
    Licht emittierendes Vergleichselement 10 Elektrode 102 200 Al -
    Elektronen-injektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 10 NBphen -
    118(1) 20 4,6mCzP2Pm -
    Licht emittierende Schicht 130 40 4,6mCzP2Pm：4Ph-8DBt-2PCCzBfpm 1:0,1
    Lochtransportschicht 112 20 mCzFLP -
    Lochinjektionsschicht 111 40 DBT3P-II: MoO3 1:0,5
    Elektrode 101 70 ITSO -
    Licht emittierendes Element 11 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 10 NBphen -
    118(1) 20 4,6mCzP2Pm -
    Licht emittierende Schicht 130 40 4,6mCzP2Pm：4Ph-8DBt-2PCCzBfpm： 2,6Ph-mmtBuDPhA2Anth 1:0,1:0,01
    Lochtransportschicht 112 20 PCCP -
    Lochinjektionsschicht 111 40 DBT3P-II: MoO3 1:0,5
    Elektrode 101 70 ITSO -
  • «Herstellung des Licht emittierenden Vergleichselements 10 und des Licht emittierenden Elements 11»
  • Das Licht emittierende Vergleichselement 10 und das Licht emittierende Element 11 wurden durch die gleichen Schritte wie diejenigen des Licht emittierenden Vergleichselements 8 hergestellt, mit Ausnahme des Schritts zum Ausbilden der Licht emittierenden Schicht 130. Die Details des Herstellungsverfahrens werden nicht beschrieben, da die Details der Elementstrukturen wie in der Tabelle 7 sind. In der Licht emittierenden Schicht 130 des Licht emittierenden Vergleichselements 10 und des Licht emittierenden Elements 11 ist 8-(Dibenzothiophen-4-yl)-4-phenyl-2-(9'-phenyl-3,3'-bi-9H-carbazol-9-yl)-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin (Abkürzung: 4Ph-8DBt-2PCCzBfpm) ein TADF-Material. In der Licht emittierenden Schicht 130 des Licht emittierenden Elements 11 ist 2,6-Diphenyl-N,N,N',N'-tetrakis(3,5-di-tert-butylphenyl)-9,10-anthracendiamin (Abkürzung: 2,6Ph-mmtBuDPhA2Anth) ein Gastmaterial, das Schutzgruppen um den Luminophor aufweist. Das Licht emittierende Element 11 ist ein Licht emittierendes Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, das in 6(C) dargestellt wird.
  • <Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente>
  • Anschließend wurden die Eigenschaften des hergestellten Licht emittierenden Vergleichselements 10 und des hergestellten Licht emittierenden Elements 11 gemessen. Die Messung wurde wie in dem Beispiel 1 durchgeführt.
  • Die externen Quantenausbeute-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 11 werden in 29 gezeigt. 30 zeigt die Elektrolumineszenzspektren, die bei der Zufuhr eines Stroms mit einer Stromdichte von 2,5 mA/cm2 zu dem Licht emittierenden Vergleichselement 10 und dem Licht emittierenden Element 11 erhalten wurden. Die Messung der Licht emittierenden Elemente wurde bei Raumtemperatur (in einer Atmosphäre, die bei 23 °C gehalten wurde) durchgeführt. Es sei angemerkt, dass 30 die Absorptions- und Emissionsspektren von 2,6Ph-mmtBuDPhA2Anth, das das Gastmaterial des Licht emittierenden Elements 11 ist, in einer Toluollösung zeigt. Das Emissionsspektrum und das Absorptionsspektrum von 2,6Ph-mmtBuDPhA2Anth in einer Toluollösung wurden wie im Beispiel 1 gemessen.
  • Tabelle 8 zeigt die Elementeigenschaften des Licht emittierenden Vergleichselements 10 und des Licht emittierenden Elements 11 bei etwa 1000 cd/m2.
  • [Tabelle 8]
    Spannung (V) Stromdichte (mA/cm2) CIE-Chromatizität (x, y) Leuchtdichte (cd/m2) Stromeffizienz (cd/A) Leistungseffizienz (Im/W) externe Quantenausbeute (%)
    Licht emittierendes Vergleichselement 10 3.80 6.59 (0.264, 0.549) 1105 56.3 46.5 18.8
    Licht emittierendes Element 11 3.90 2.21 (0.331, 0.587) 1054 47.6 38.4 13.5
  • Wie in 30 gezeigt, weist das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Vergleichselements 10 einen Peak bei einer Wellenlänge von 516 nm und eine Halbwertsbreite von 93 nm auf. Dieses Emissionsspektrum stammt aus 4Ph-8DBt-2PCCzBfpm. Das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 11 weist einen Peak bei einer Wellenlänge von 540 nm und eine Halbwertsbreite von 71 nm auf. Das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 11 umfasst eine grüne Lichtemission, die aus 2,6Ph-mmtBuDPhA2Anth stammt; wie in 30 gezeigt, unterscheidet sich das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 11 von dem Emissionsspektrum von 2,6Ph-mmtBuDPhA2Anth. Es wurde festgestellt, dass das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 11 eine Lichtemission von 4Ph-8DBt-2PCCzBfpm, welches ein Energiedonator ist, zusätzlich zu einer Lichtemission von 2,6Ph-mmtBuDPhA2Anth umfasst. Wie oben beschrieben worden ist, kann bei dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine mehrfarbige Lichtemission erhalten werden.
  • Obwohl das Licht emittierende Element 11 Licht emittiert, das aus dem fluoreszierenden Material stammt, weist es, wie in 29 und Tabelle 8 gezeigt, eine maximale externe Quantenausbeute von über 15 %, d. h. eine hohe Emissionseffizienz, auf. Als Ergebnis wird bei dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung die nichtstrahlende Deaktivierung des Triplett-Exzitons unterdrückt, und die effiziente Umwandlung in eine Lichtemission tritt auf. Das liegt daran, dass unter Verwendung des Gastmaterials mit Schutzgruppen für eine Licht emittierende Schicht die Übertragung der Triplett-Anregungsenergie durch den Dexter-Mechanismus von einem Wirtsmaterial auf ein Gastmaterial und die nichtstrahlende Deaktivierung der Triplett-Anregungsenergie unterdrückt werden.
  • Wie oben beschrieben worden ist, ist 4Ph-8DBt-2PCCzBfpm ein TADF-Material. 30 deutet darauf hin, dass sich das Absorptionsband auf der längsten Wellenlängenseite des Absorptionsspektrums von 2,6Ph-mmtBuDPhA2Anth mit dem Emissionsspektrum von 4Ph-8DBt-2PCCzBfpm überlappt. Daher kann bei dem Licht emittierenden Element 11 2,6Ph-mmtBuDPhA2Anth die Anregungsenergie von 4Ph-8DBt-2PCCzBfpm empfangen, um Licht zu emittieren.
  • <Messung der Fluoreszenzlebensdauer des Licht emittierenden Elements>
  • Anschließend wurden die Fluoreszenzlebensdauer des Licht emittierenden Vergleichselements 10 gemessen. Ein Pikosekunden-Fluoreszenzlebensdauer-Messsystem (hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) wurde für die Messung verwendet. Bei der Messung wurde eine Impulsspannung mit einer Rechteckwelle an das Licht emittierende Element angelegt, und eine zeitaufgelöste Messung von Licht, das von dem Abfall der Spannung abgeschwächt wurde, wurde unter Verwendung einer Streak-Kamera durchgeführt. Die Impulsspannung wurde bei einer Frequenz von 10 Hz angelegt. Durch Integrieren von Daten, die durch wiederholte Messungen erhalten wurden, wurden Daten mit einem hohen S/N-Verhältnis erhalten. Die Messung wurde bei Raumtemperatur (300 K) unter den folgenden Bedingungen durchgeführt: Eine Impulsspannung von ungefähr 3 V bis 4 V wurde angelegt, so dass die Leuchtdichte des Licht emittierenden Elements nahe an 1000 cd/m2 wird, die Impulszeitbreite war 100 µs, die negative Vorspannung war -5 V (zu dem Zeitpunkt, zu dem die Elemente nicht betrieben wurden) und die Messzeit war 200 µs. 31 zeigt die Messergebnisse. Es sei angemerkt, dass in 31 die vertikale Achse die Emissionsintensität darstellt, die zu derjenigen in einem Zustand normiert wird, in dem Ladungsträger ständig injiziert werden (d. h. die Impulsspannung angelegt wird), und die horizontale Achse die Zeit darstellt, die nach dem Abfall der Impulsspannung verlaufen worden ist.
  • Die Anpassung der Schwächungskurven in 31 an die exponentielle Funktion deutet darauf hin, dass das Licht emittierende Vergleichselement 10 Licht emittiert, das eine schnelle Fluoreszenzkomponente von 0,4 µs oder weniger und eine verzögerte Fluoreszenzkomponente von ungefähr 89 µs umfasst. Bei dem Licht emittierenden Vergleichselement 10 wird eine Lichtemission, die aus 4Ph-8DBt-2PCCzBfpm stammt, beobachtet. Das stellt fest, dass 4Ph-8DBt-2PCCzBfpm ein TADF-Material ist.
  • <Messung der Zuverlässigkeit der Licht emittierenden Elemente>
  • Als Nächstes wurde ein Betriebstest bei konstantem Strom von 2,0 mA an dem Licht emittierenden Vergleichselement 10 und dem Licht emittierenden Element 11 durchgeführt. Die Ergebnisse werden in 32 gezeigt. 32 veranschaulicht, dass das Licht emittierende Element 11, das ein fluoreszierendes Material in der Licht emittierenden Schicht enthält, eine höhere Zuverlässigkeit aufweist als das Licht emittierende Vergleichselement 10. Dies deutet darauf hin, dass, wie im Beispiel 1 beschrieben worden ist, das Zusetzen des fluoreszierenden Materials die Anregungsenergie in der Licht emittierenden Schicht effizient in eine Lichtemission umwandeln kann. Daher kann unter Verwendung des fluoreszierenden Materials mit Schutzgruppen bei einem Triplett-Sensibilisierungselement das Licht emittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine hohe Effizienz und eine hohe Zuverlässigkeit aufweisen.
  • [Beispiel 5]
  • In diesem Beispiel werden Beispiele zum Herstellen von Licht emittierenden Elementen von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung und Licht emittierenden Vergleichselementen sowie die Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente beschrieben. Die Struktur jedes der Licht emittierenden Elemente, die in diesem Beispiel hergestellt wurden, ist die gleiche wie diejenige, die in 1(A) dargestellt wird. Tabelle 9 zeigt die Details der Elementstrukturen. Außerdem werden die Strukturen und Abkürzungen der Verbindungen, die hier verwendet wurden, nachstehend angegeben. Es sei angemerkt, dass für die anderen organischen Verbindungen auf die vorstehenden Beispiele und Ausführungsformen verwiesen werden kann.
  • Figure DE112019002407T5_0044
  • [Tabelle 9]
    Schicht Bezugszeichen Dicke (nm) Material Gewichts -verhältnis
    Licht emittierendes Vergleichselement 12 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 15 NBphen -
    118(1) 20 4,6mCzP2Pm -
    Licht emittierende Schicht 130 30 4,6mCzP2Pm: 3Cz2DPhCzBN 1:0,1
    Lochtransportschicht 112 20 mCzFLP -
    Lochinjektionsschicht 111 40 DBT3P-II: MoO3 1:0,5
    Elektrode 101 70 ITSO -
    Licht emittierendes Element 13 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 10 NBphen -
    118(1) 20 4,6mCzP2Pm -
    Licht emittierende Schicht 130 40 4,6mCzP2Pm: 3Cz2DPhCzBN: 2,6Ph-mmtBuDPhA2Anth 1:0,1:0,01
    Lochtransportschicht 112 20 mCzFLP -
    Lochinjektionsschicht 111 40 DBT3P-II: MoO3 1:0,5
    Elektrode 101 70 ITSO -
  • «Herstellung des Licht emittierenden Vergleichselements 12 und des Licht emittierenden Elements 13»
  • Das Licht emittierende Vergleichselement 12 wurde durch die gleichen Schritte wie diejenigen des Licht emittierenden Vergleichselements 8 hergestellt, mit Ausnahme der Licht emittierenden Schicht 130 und der Dicke der Elektronentransportschicht 118(2). Das Licht emittierende Element 13 wurde durch die gleichen Schritte wie diejenigen des Licht emittierenden Vergleichselements 8 hergestellt, mit Ausnahme der Licht emittierenden Schicht 130. Die Details des Herstellungsverfahrens werden nicht beschrieben, da die Details der Elementstrukturen wie in der Tabelle 9 sind. In der Licht emittierenden Schicht 130 des Licht emittierenden Vergleichselements 12 und des Licht emittierenden Elements 13 ist 2,4,6-Tris(9H-carbazol-9-yl)-3,5-bis(3,6-diphenylcarbazol-9-yl)benzonitril (Abkürzung: 3C2zDPhCzBN) ein TADF-Material. Dies wird in Nichtpatentdokument 1 offenbart. Des Weiteren ist 2,6Ph-mmtBuDPhA2Anth in der Licht emittierenden Schicht 130 des Licht emittierenden Elements 13 ein Gastmaterial, das Schutzgruppen um den Luminophor aufweist. Das Licht emittierende Element 13 ist das Licht emittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, das in 6(C) dargestellt wird.
  • <Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente>
  • Anschließend wurden die Eigenschaften des hergestellten Licht emittierenden Vergleichselements 12 und des hergestellten Licht emittierenden Elements 13 gemessen. Die Messung wurde wie in dem Beispiel 1 durchgeführt.
  • Die externen Quantenausbeute-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Vergleichselements 12 und des Licht emittierenden Elements 13 werden in 33 gezeigt. 34 zeigt die Elektrolumineszenzspektren, die bei der Zufuhr eines Stroms mit einer Stromdichte von 2,5 mA/cm2 zu dem Licht emittierenden Vergleichselement 12 und dem Licht emittierenden Element 13 erhalten wurden. Die Messung der Licht emittierenden Elemente wurde bei Raumtemperatur (in einer Atmosphäre, die bei 23 °C gehalten wurde) durchgeführt. Es sei angemerkt, dass 34 die Absorptions- und Emissionsspektren von 2,6Ph-mmtBuDPhA2Anth, das das Gastmaterial des Licht emittierenden Elements 13 ist, in einer Toluollösung zeigt.
  • Tabelle 10 zeigt die Elementeigenschaften des Licht emittierenden Vergleichselements 12 und des Licht emittierenden Elements 13 bei etwa 1000 cd/m2.
  • [Tabelle 10]
    Spannung (V) Stromdichte (mA/cm2) CIE-Chromatizität (x, y) Leuchtdichte (cd/m2) Stromeffizienz (cd/A) Leistungseffizienz (Im/W) externe Quantenausbeute (%)
    Licht emittierendes Vergleichselement 12 3.50 2.20 (0.221, 0.507) 1027 46.8 42.0 16.8
    Licht emittierendes Element 13 4.60 1.45 (0.305, 0.585) 915 63.3 43.2 18.2
  • Wie in 34 gezeigt, weist das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Vergleichselements 12 einen Peak bei einer Wellenlänge von 506 nm und eine Halbwertsbreite von 81 nm auf. Diese Lichtemission stammt aus 3C2zDPhCzBN. Das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 13 weist einen Peak bei einer Wellenlänge von 540 nm und eine Halbwertsbreite von 73 nm auf. Das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 13 umfasst eine grüne Lichtemission, die aus 2,6Ph-mmtBuDPhA2Anth stammt; wie in 34 gezeigt, unterscheidet sich das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 13 von dem Emissionsspektrum von 2,6Ph-mmtBuDPhA2Anth. Es wurde festgestellt, dass das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 13 eine Lichtemission von 3C2zDPhCzBN, der ein Energiedonator ist, zusätzlich zu einer Lichtemission von 2,6Ph-mmtBuDPhA2Anth umfasst. Wie oben beschrieben worden ist, kann bei dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine mehrfarbige Lichtemission erhalten werden.
  • Obwohl das Licht emittierende Element 13 Licht emittiert, das aus dem fluoreszierenden Material stammt, weist es, wie in 33 und Tabelle 10 gezeigt, eine maximale externe Quantenausbeute von über 20 %, d. h. eine hohe Emissionseffizienz, auf. Als Ergebnis wird bei dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung die nichtstrahlende Deaktivierung des Triplett-Exzitons unterdrückt, und die effiziente Umwandlung in eine Lichtemission tritt auf. Das liegt daran, dass unter Verwendung des Gastmaterials mit Schutzgruppen für eine Licht emittierende Schicht die Übertragung der Triplett-Anregungsenergie durch den Dexter-Mechanismus von einem Wirtsmaterial auf ein Gastmaterial und die nichtstrahlende Deaktivierung der Triplett-Anregungsenergie unterdrückt werden. Es wurde auch festgestellt, dass das Licht emittierende Element 13 eine höhere Emissionseffizienz aufweist als das Licht emittierende Vergleichselement 12, bei dem nur das TADF-Material als Licht emittierendes Material dient.
  • Wie oben beschrieben worden ist, ist 3C2zDPhCzBN ein TADF-Material. 34 deutet darauf hin, dass sich das Absorptionsband auf der längsten Wellenlängenseite des Absorptionsspektrums von 2,6Ph-mmtBuDPhA2Anth mit dem Emissionsspektrum von 3C2zDPhCzBN überlappt. Daher kann bei dem Licht emittierenden Element 13 2,6Ph-mmtBuDPhA2Anth die Anregungsenergie von 3C2zDPhCzBN empfangen, um Licht zu emittieren.
  • [Beispiel 6]
  • In diesem Beispiel werden Beispiele zum Herstellen von Licht emittierenden Elementen von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung und Licht emittierenden Vergleichselementen sowie die Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente beschrieben. Die Struktur jedes der Licht emittierenden Elemente, die in diesem Beispiel hergestellt wurden, ist die gleiche wie diejenige, die in 1(A) dargestellt wird. Tabelle 11 zeigt die Details der Elementstrukturen. Außerdem werden die Strukturen und Abkürzungen der Verbindungen, die hier verwendet wurden, nachstehend angegeben. Es sei angemerkt, dass für die anderen organischen Verbindungen auf die vorstehenden Beispiele und Ausführungsformen verwiesen werden kann.
  • Figure DE112019002407T5_0045
  • [Tabelle 11]
    Schicht Bezugszeichen Dicke (nm) Material Gewichts -verhältnis
    Licht emittierendes Vergleichselement 14 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 10 NBphen -
    118(1) 20 4,6mCzP2Pm -
    Licht emittierende Schicht 130 30 4,6mCzP2Pm : 3Cz2DPhCzBN 1:0,1
    Lochtransportschicht 112 20 mCzFLP -
    Lochinjektionsschicht 111 40 DBT3P-II: MoO3 1:0,5
    Elektrode 101 70 ITSO -
    Licht emittierendes Vergleichselement 15 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 10 NBphen -
    118(1) 20 4,6mCzP2Pm -
    Licht emittierende Schicht 130 40 4,6mCzP2Pm: 3Cz2DPhCzBN: DPQd 1:0,1:0,01
    Lochtransportschicht 112 20 mCzFLP -
    Lochinjektionsschicht 111 40 DBT3P-II: MoO3 1:0,5
    Elektrode 101 70 ITSO -
    Licht emittierendes Element 16 Elektrode 102 200 Al -
    Elektroneninjektionsschicht 119 1 LiF -
    Elektronentransportschicht 118(2) 10 NBphen -
    118(1) 20 4,6mCzP2Pm -
    Licht emittierende Schicht 130 40 4,6mCzP2Pm : 3Cz2DPhCzBN : Oct-tBuDPQd 1:0,1:0,01
    Lochtransportschicht 112 20 mCzFLP -
    Lochinjektionsschicht 111 40 DBT3P-II: MoO3 1:0,5
    Elektrode 101 70 ITSO -
  • «Herstellung des Licht emittierenden Vergleichselements 14, des Licht emittierenden Vergleichselements 15 und des Licht emittierenden Elements 16»
  • Das Licht emittierende Vergleichselement 14, das Licht emittierende Vergleichselement 15 und das Licht emittierende Element 16 wurden durch die gleichen Schritte wie diejenigen des Licht emittierenden Vergleichselements 8 hergestellt, mit Ausnahme der Licht emittierenden Schicht 130. Die Details des Herstellungsverfahrens werden nicht beschrieben, da die Details der Elementstrukturen wie in der Tabelle 11 sind. In der Licht emittierenden Schicht 130 des Licht emittierenden Vergleichselements 14, des Licht emittierenden Vergleichselements 15 und des Licht emittierenden Elements 16 ist 3C2zDPhCzBN ein TADF-Material. Bei dem Licht emittierenden Vergleichselement 15 ist N,N'-Diphenylchinacridon (Abkürzung: DPQd) ein fluoreszierendes Material, das keine Schutzgruppe um den Luminophor aufweist. In der Licht emittierenden Schicht 130 des Licht emittierenden Elements 16 ist 1,3,8,10-Tetra-tert-butyl-7,14-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)-5,12-dihydrochino[2,3-b]acridin-7,14-dion (Abkürzung: Oct-tBuDPQd) ein Gastmaterial, das Schutzgruppen um den Luminophor aufweist. Das Licht emittierende Element 16 ist das in 6(C) dargestellte Licht emittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung.
  • <Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente>
  • Anschließend wurden die Eigenschaften der hergestellten Licht emittierenden Vergleichselemente 14 und 15 und des hergestellten Licht emittierenden Elements 16 gemessen. Die Messung wurde wie in dem Beispiel 1 durchgeführt.
  • 35 zeigt die externen Quantenausbeute-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Vergleichselements 14, des Licht emittierenden Vergleichselements 15 und des Licht emittierenden Elements 16. 36 zeigt die Elektrolumineszenzspektren, die bei der Zufuhr eines Stroms mit einer Stromdichte von 2,5 mA/cm2 zu dem Licht emittierenden Vergleichselement 14 und dem Licht emittierenden Element 16 erhalten wurden. 37 zeigt die Elektrolumineszenzspektren des Licht emittierenden Vergleichselements 14 und des Licht emittierenden Vergleichselements 15, an die ein Strom mit einer Stromdichte von 2,5 mA/cm2 angelegt wurde. Die Messung der Licht emittierenden Elemente wurde bei Raumtemperatur (in einer Atmosphäre, die bei 23 °C gehalten wurde) durchgeführt. Es sei angemerkt, dass 36 die Absorptions- und Emissionsspektren von Oct-tBuDPQd, das das Gastmaterial des Licht emittierenden Elements 16 ist, in einer Toluollösung zeigt. 37 zeit die Absorptions- und Emissionsspektren von DPQd, das das Gastmaterial des Licht emittierenden Vergleichselements 15 ist, in einer Toluollösung.
  • Tabelle 12 zeigt die Elementeigenschaften der Licht emittierenden Vergleichselemente 14 und 15 und des Licht emittierenden Elements 16 bei etwa 1000 cd/m2.
  • [Tabelle 12]
    Spannung (V) Stromdichte (mA/cm2) CIE-Chromatizität (x, y) Leuchtdichte (cd/m2) Stromeffizienz (cd/A) Leistungseffizienz (Im/W) externe Quantenausbeute (%)
    Licht emittierendes Vergleichselement 14 3.50 2.20 (0.221, 0.507) 1027 46.8 42.0 16.8
    Licht emittierendes Vergleichselement 15 3.70 2.47 (0.261, 0.629) 960 38.9 33.1 10.7
    Licht emittierendes Element 16 4.00 1.39 (0.258, 0.641) 1029 73.8 57.9 20.4
  • Wie in 36 und 37 gezeigt, weist das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Vergleichselements 14 einen Peak bei einer Wellenlänge von 506 nm und eine Halbwertsbreite von 81 nm auf. Dieses Emissionsspektrum stammt aus 3C2zDPhCzBN. Das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 16 weist einen Peak bei einer Wellenlänge von 524 nm und eine Halbwertsbreite von 33 nm auf. Das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 16 umfasst eine grüne Lichtemission, die aus Oct-tBuDPQd stammt; wie in 36 gezeigt, unterscheidet sich das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 16 von dem Emissionsspektrum von Oct-tBuDPQd. Es wurde festgestellt, dass das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 16 eine Lichtemission von 3C2zDPhCzBN, das ein Energiedonator ist, zusätzlich zu einer Lichtemission von Oct-tBuDPQd umfasst. Wie oben beschrieben worden ist, kann bei dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine mehrfarbige Lichtemission erhalten werden. Das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Vergleichselements 15 weist einen Peak bei einer Wellenlänge von 526 nm und eine Halbwertsbreite von 26 nm auf. Das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Vergleichselements 15 umfasst eine grüne Lichtemission, die aus DPQd stammt; wie in 37 gezeigt, unterscheidet sich das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Vergleichselements 15 von dem Emissionsspektrum von DPQd. Es wurde festgestellt, dass das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Vergleichselements 15 eine Lichtemission von 3C2zDPhCzBN, das ein Energiedonator ist, zusätzlich zu einer Lichtemission von DPQd umfasst.
  • Obwohl das Licht emittierende Element 16 Licht emittiert, das aus dem fluoreszierenden Material stammt, weist es, wie in 35 und Tabelle 12 gezeigt, eine maximale externe Quantenausbeute von über 20 %, d. h. eine hohe Emissionseffizienz, auf. Als Ergebnis wird bei dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung die nichtstrahlende Deaktivierung des Triplett-Exzitons unterdrückt, und die effiziente Umwandlung in eine Lichtemission tritt auf. Des Weiteren weist das Licht emittierende Element 16 eine höhere externe Quantenausbeute auf als das Licht emittierende Vergleichselement 15. Das Licht emittierende Vergleichselement 15 und das Licht emittierende Element 16 unterscheiden sich voneinander in dem fluoreszierenden Material, das in der Licht emittierenden Schicht verwendet wird. Aus diesem Ergebnis wurde es festgestellt, dass unter Verwendung des fluoreszierenden Materials mit Schutzgruppen ein Licht emittierendes Element mit höherer Emissionseffizienz als in dem Fall erhalten werden kann, in dem ein fluoreszierendes Material ohne Schutzgruppe verwendet wird. Das liegt daran, dass die Deaktivierung des Triplett-Exzitons durch den Dexter-Mechanismus unterdrückt wird.
  • (Referenzbeispiel 1)
  • In diesem Referenzbeispiel wird ein Syntheseverfahren von 2tBuptBuDPhA2Anth, das ein fluoreszierendes Material mit Schutzgruppen ist und in den Beispielen 1 und 2 verwendet wurde, beschrieben.
  • In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 1,2 g (3,1 mmol) 2-tert-Butylanthracen, 1,8 g (6,4 mmol) Bis(4-tert-butylphenyl)amin, 1,2 g (13 mmol) Natrium-t-butoxid und 60 mg (0,15 mmol) 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxy-1,1'-biphenyl (Abkürzung: SPhos) gegeben, und die Atmosphäre in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Dieser Mischung wurden 35 ml Xylol hinzugefügt, und die Mischung wurde unter verringertem Druck entgast. Dieser Mischung wurden 40 mg (70 µmοl) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) hinzugefügt, und sie wurde 4 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 170 °C gerührt.
  • Nach dem Rühren wurden der erhaltenen Mischung 400 ml Toluol hinzugefügt, und die Mischung wurde einer Saugfiltration durch Florisil (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalog Nr. 066-05265), Celite (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalog Nr. 537-02305) und Aluminiumoxid unterzogen, wodurch ein Filtrat erhalten wurde. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um einen braunen Feststoff zu erhalten.
  • Der Feststoff wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (das Laufmittel war Hexan und Toluol (Hexan:Toluol = 9:1)) gereinigt, wodurch ein gelber Zielfeststoff erhalten wurde. Der erhaltene gelbe Feststoff wurde aus dem Toluol/Hexan/Ethanol rekristallisiert, so dass 1,5 g eines gelben Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 61 % erhalten wurden. Dieses Syntheseschema wird nachstehend in (A-1) gezeigt.
  • Figure DE112019002407T5_0046
  • Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 1,5 g des erhaltenen gelben Feststoffs gereinigt. Die Sublimationsreinigung wurde unter der Bedingung, bei der der Druck 4,5 Pa betrug, durchgeführt, indem der gelbe Feststoff bei 315 °C 15 Stunden lang erwärmt wurde. Nach der Sublimationsreinigung wurden 1,3 g eines gelben Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 89 % erhalten.
  • Die mittels 1H-NMR ermittelten Messergebnisse des in dieser Synthese erhaltenen gelben Feststoffs werden im Folgenden gezeigt. Außerdem zeigen 25 und 26 die 1H-NMR-Spektren. Es sei angemerkt, dass 25(B) ein Diagramm ist, das einen vergrößerten Teil des Bereichs von 6,5 ppm bis 9,0 ppm in 25(A) zeigt. Außerdem ist 26 ein Diagramm, das einen vergrößerten Teil des Bereichs von 0,5 ppm bis 2,0 ppm in 25(A) zeigt. Diese Ergebnisse offenbarten, dass 2tBuptBuDPhA2Anth, welches die Zielsubstanz ist, erhalten wurde.
  • 1H-NMR (CDCI3, 300 MHz): σ = 8,20-8,13 (m, 2H), 8,12 (d,J = 8,8 Hz, 1H), 8,05 (d,J = 2,0 Hz, 1H), 7,42 (dd,J = 9,3 Hz, 2,0 Hz, 1H), 7,32-7,26 (m, 2H), 7,20 (d,J = 8,8 Hz, 8H), 7,04 (dd,J = 8,8 Hz, 2,4 Hz, 8H), 1,26 (s, 36H), 1,18,(s, 9H).
  • (Referenzbeispiel 2)
  • In diesem Referenzbeispiel wird ein Syntheseverfahren von 2,6tBummtBuDPhA2Anth, das ein fluoreszierendes Material mit Schutzgruppen ist, das in dem Beispiel 3 verwendet wurde, beschrieben.
  • In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 1,1 g (2,5 mmol) 2,6-Di-tert-butylanthracen, 2,3 g (5,8 mmol) Bis(3,5-tert-butylphenyl)amin, 1,1 g (11 mmol) Natrium-t-butoxid und 60 mg (0,15 mmol) 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxy-1,1'-biphenyl (Abkürzung: SPhos) gegeben, und die Atmosphäre in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Dieser Mischung wurden 25 ml Xylol hinzugefügt, und die Mischung wurde unter verringertem Druck entgast. Dieser Mischung wurden 40 mg (70 µmοl) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) hinzugefügt, und sie wurde 6 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 150 °C gerührt.
  • Nach dem Rühren wurden der erhaltenen Mischung 400 ml Toluol hinzugefügt, und die Mischung wurde einer Saugfiltration durch Florisil, Celite und Aluminiumoxid unterzogen, wodurch ein Filtrat erhalten wurde. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um einen braunen Feststoff zu erhalten.
  • Der Feststoff wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (das Laufmittel war Hexan und Toluol (Hexan:Toluol = 9:1)) gereinigt, wodurch ein gelber Zielfeststoff erhalten wurde. Der erhaltene gelbe Feststoff wurde aus dem Hexan/Methanol rekristallisiert, so dass 0,45 g eines gelben Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 17 % erhalten wurden. Das Syntheseschema des Schritts 1 wird nachstehend in (B-1) gezeigt.
  • Figure DE112019002407T5_0047
  • Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 0,45 g des erhaltenen gelben Feststoffs gereinigt. Die Sublimationsreinigung wurde unter der Bedingung, bei der der Druck 5,0 Pa betrug, durchgeführt, indem der gelbe Feststoff bei 275 °C 15 Stunden lang erwärmt wurde. Nach der Sublimationsreinigung wurden 0,37 g eines gelben Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 82 % erhalten.
  • Die mittels 1H-NMR ermittelten Messergebnisse des in dem Schritt 1 erhaltenen gelben Feststoffs werden im Folgenden gezeigt. Außerdem zeigen 27 und 28 die 1H-NMR-Spektren. Es sei angemerkt, dass 27(B) ein Diagramm ist, das einen vergrößerten Teil des Bereichs von 6,5 ppm bis 9,0 ppm in 28(A) zeigt. Außerdem ist 28 ein Diagramm, das einen vergrößerten Teil des Bereichs von 0,5 ppm bis 2,0 ppm in 27(A) zeigt. Diese Ergebnisse offenbarten, dass 2,6tBu-mmtBuDPhA2Anth erhalten wurde.
  • 1H-NMR (CDCI3, 300 MHz) :σ = 8,11 (d,J = 9,3 Hz, 2H), 7,92 (d,J = 1,5 Hz, 1H), 7,34 (dd,J = 9,3 Hz, 2,0 Hz, 2H), 6,96-6,95 (m, 8H), 6,91-6,90 (m, 4H), 1,13-1,12 (m, 90H).
  • (Referenzbeispiel 3)
  • In diesem Referenzbeispiel wird ein Syntheseverfahren von 2,6PhmmtBuDPhA2Anth, das ein fluoreszierendes Material mit Schutzgruppen ist, das in dem Beispiel 4 verwendet wurde, beschrieben.
  • <Schritt 1: Synthese von 2,6Ph-mmtBuDPhA2Anth>
  • In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 1,8 g (3,6 mmol) 9,10-Dibrom-2,6-diphenylanthracen, 2,8 g (7,2 mmol) Bis(3,5-tert-butylphenyl)amin, 1,4 g (15 mmol) Natrium-t-butoxid und 60 mg (0,15 mmol) SPhos gegeben, und die Atmosphäre in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Dieser Mischung wurden 36 ml Xylol hinzugefügt, und die Mischung wurde unter verringertem Druck entgast. Dieser Mischung wurden 40 mg (70 µmοl) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) hinzugefügt, und sie wurde 3 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 150 °C gerührt. Nach dem Rühren wurden der erhaltenen Mischung 400 ml Toluol hinzugefügt, und die Mischung wurde einer Saugfiltration durch Florisil, Celite und Aluminiumoxid unterzogen, wodurch ein Filtrat erhalten wurde. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um einen braunen Feststoff zu erhalten. Dieser Feststoff wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (das Laufmittel war Hexan und Toluol (Hexan:Toluol = 9:1)) gereinigt, wodurch ein gelber Feststoff erhalten wurde. Der erhaltene gelbe Feststoff wurde aus dem Ethylacetat/Ethanol rekristallisiert, so dass 0,61 g eines gelben Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 15 % erhalten wurden. Das Syntheseschema des Schritts 1 wird nachstehend in (C-1) gezeigt.
  • Figure DE112019002407T5_0048
  • Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 0,61 g des erhaltenen gelben Feststoffs gereinigt. Die Sublimationsreinigung wurde unter der Bedingung, bei der der Druck 3,8 Pa betrug, durchgeführt, indem der gelbe Feststoff bei 280 °C 15 Stunden lang erwärmt wurde. Nach der Sublimationsreinigung wurden 0,56 g eines gelben Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 91 % erhalten
  • Die mittels 1H-NMR ermittelten Messergebnisse des in dem Schritt 1 erhaltenen gelben Feststoffs werden im Folgenden gezeigt. Außerdem zeigen 38 und 39 die 1H-NMR-Spektren. Es sei angemerkt, dass 38(B) ein Diagramm ist, das einen vergrößerten Teil des Bereichs von 6,5 ppm bis 9,0 ppm in 38(A) zeigt. Außerdem ist 39 ein Diagramm, das einen vergrößerten Teil des Bereichs von 0,5 ppm bis 2,0 ppm in 38(A) zeigt. Diese Ergebnisse offenbarten, dass 2,6Ph-mmtBuDPhA2Anth erhalten wurde.
  • 1H-NMR (CDCI3, 300 MHz) :σ = 8,35 (d, J = 1,5 Hz, 2H), 8,24 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,60 (dd, J = 1,5 Hz, 8,8 Hz, 2H), 7,43-7,40 (m, 4H), 7,35-7,24 (m, 6H), 7,03-7,02 (m, 8H), 6,97-6,96 (m, 4H), 1,16 (s, 72H).
  • (Referenzbeispiel 4)
  • In diesem Referenzbeispiel wird ein Syntheseverfahren von 4Ph-8DBt-2PCCzBfpm beschrieben, das ein TADF-Material ist und in dem Beispiel 4 verwendet wurde.
  • <Schritt 1; Synthese von 2,8-Dichlor-4-phenyl[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin>
  • In einen 500 ml Dreihalskolben wurden zuerst 10 g (37 mmol) 2,4,8-Trichlor[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin, 4,5 g (371 mmol) Phenylboronsäure, 37 g einer 2M wässrigen Kaliumcarbonatlösung, 180 ml Toluol und 18 ml Ethanol gegeben, und die Atmosphäre in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Dieser Mischung wurden 1,3 g (1,8 mmol) Bis(triphenylphosphin)palladium(II)dichlorid hinzugefügt, und die Mischung wurde bei 80 °C 16 Stunden lang gerührt. Nach Ablauf einer vorbestimmten Zeit wurde die erhaltene Reaktionsmischung konzentriert und Wasser wurde dazu hinzugefügt, und die Mischung wurde einer Saugfiltration unterzogen. Der erhaltene Rückstand wurde mit Ethanol gewaschen, um einen Feststoff zu erhalten. Dieser Feststoff wurde in Toluol aufgelöst, und die Lösung wurde einer Saugfiltration durch ein Filtermedium, in dem Celite, Aluminiumoxid und Celite in dieser Reihenfolge angeordnet sind, unterzogen. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um 11 g eines weißen Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 91 % zu erhalten. Das Syntheseschema des Schritts 1 wird nachstehend in (D-1) gezeigt.
    Figure DE112019002407T5_0049
  • <Schritt 2; Synthese von 8-Chlor-4-phenyl-2-(9'-phenyl-3,3'-bi-9H-carbazol-9-yl)-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin>
  • In einen 300 ml Dreihalskolben wurden dann 5,0 g (16 mmol) 2,8-Dichlor-4-phenyl[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin, das im Schritt 1 erhalten worden war, 6,5 g (16 mmol) 9-Phenyl-3,3'-bi-9H-carbazol, 3,1 g (32 mmol) tert-Natriumbutoxid und 150 ml Xylol gegeben, und die Atmosphäre in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Dieser Mischung wurden 224 mg (0,64 mmol) Di-tert-butyl(1-methyl-2,2-diphenylcyclopropyl)phosphin (Abkürzung: cBRIDP) und 58 mg (0,16 mmol) Allylpalladium(II)chloriddimer hinzugefügt, und die Mischung wurde 7 Stunden lang bei 90 °C erwärmt und gerührt. Der erhaltenen Mischung wurde Wasser gegeben, und eine wässrige Schicht wurde mit Toluol extrahiert. Die Lösung des erhaltenen Extrakts und eine organische Schicht wurden kombiniert und mit einer gesättigten Salzlösung gewaschen, und wasserfreies Magnesiumsulfat wurde der organischen Schicht zum Trocknen gegeben. Die erhaltene Mischung wurde einer Schwerkraftfiltration unterzogen, und dann wurde das Filtrat konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Dieser Feststoff wurde durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt. Als Laufmittel wurde ein gemischtes Lösungsmittel aus Toluol und Hexan in einem Verhältnis von 1:1 verwendet. Die erhaltene Fraktion wurde konzentriert, so dass 5,5 g eines gelben Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 50 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von Schritt 2 wird nachstehend in (D-2) gezeigt.
  • Figure DE112019002407T5_0050
  • <Schritt 3; Synthese von 8-(Dibenzothiophen-4-yl)-4-phenyl-2-(9'-phenyl-3,3'-bi-9H-carbazol-9-yl)-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin (Abkürzung: 4Ph-8DBt-2PCCzBfpm)>
  • In einen Dreihalskolben wurden dann 2,25 g (3,3 mmol) 8-Chlor-4-phenyl-2-(9'-phenyl-3,3'-bi-9H-carbazol-9-yl)[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin, das im Schritt 2 erhalten worden war, 0,82 g (3,6 mmol) 4-Dibenzothiophenboronsäure, 1,5 g (9,8 mmol) Cäsiumfluorid und 35 ml Xylol gegeben, und die Atmosphäre in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Diese Mischung wurde auf 60 °C erwärmt, und 60 mg (0,065 mmol) Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium(0) und 77 mg (0,2 mmol) 2'-(Dicyclohexylphosphino)acetophenon-ethylenketal wurden dazu hinzugefügt, und die Mischung wurde 16 Stunden lang bei 100 °C erwärmt und gerührt. Dieser Mischung wurden ferner 30 mg (0,032 mmol) Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium(0) und 36 mg (0,1 mmol) 2'-(Dicyclohexylphosphino)acetophenon-ethylenketal hinzugefügt, und die Mischung wurde 7 Stunden lang bei 110 °C und dann 7 Stunden lang bei 120 °C erwärmt und gerührt. Der erhaltenen Reaktionsmischung wurde Wasser gegeben, die Reaktionsmischung wurde einer Saugfiltration unterzogen, und der Rückstand wurde mit Ethanol gewaschen. Dieser Feststoff wurde in Toluol aufgelöst, und die Lösung wurde einer Saugfiltration durch ein Filtermedium, in dem Celite, Aluminiumoxid und Celite in dieser Reihenfolge angeordnet sind, unterzogen. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert und aus Toluol rekristallisiert, um 1,87 g eines gelben Zielfeststoff in einer Ausbeute von 68 % zu erhalten. Das Syntheseschema des Schritts 3 wird nachstehend in (D-3) gezeigt.
  • Figure DE112019002407T5_0051
  • Es sei angemerkt, dass die durch Kernspinresonanz- (1H-NMR-) Spektroskopie erhaltenen Analyseergebnisse des gelben Feststoffs, der im Schritt 3 erhalten worden ist, nachstehend gezeigt werden. Außerdem werden 1H-NMR-Diagramme in 40(A) und 40(B) gezeigt. Es sei angemerkt, dass 40(B) ein Diagramm ist, das einen vergrößerten Teil des Bereichs von 7,0 ppm bis 10,0 ppm in 40(A) zeigt. Diese Ergebnisse stellen fest, dass 4Ph-8DBt-2PCCzBfpm erhalten wurde.
  • 1H-NMR. δ (CDCI3): 7,33 (t, 1H), 7,41-7,53 (m, 7H), 7,59 (t, 1H), 7,62-7,70 (m, 7H), 7,72-7,75 (m, 2H), 7,83 (dd, 1H), 7,87 (dd, 1H), 7,93-7,95 (m, 2H), 8,17 (dd,1H), 8,23-8,26 (m, 4H), 8,44 (d, 1H), 8,52 (d, 1H), 8,75 (d, 1H), 8,2 (d, 2H), 9,02 (d, 1H), 9,07 (d, 1H).
  • (Referenzbeispiel 5)
  • In diesem Referenzbeispiel wird ein Syntheseverfahren von Oct-tBuDPQd beschrieben, das ein fluoreszierendes Material mit Schutzgruppen ist und in dem Beispiel 6 verwendet wurde.
  • <Schritt 1: Synthese von 1,4-Cyclohexadien-1,4-dicarbonsäure und 2,5-Bis[(3,5-di-tert-butylphenyl)amino]-dimethylester>
  • In einen 200 ml Dreihalskolben, der mit einem Rücklaufrohr ausgestattet war, wurden 5,6 g (24 mmol) 1,4-Cyclohexandion-2,5-dicarbonsäuredimethyl und 10 g (48 mmol) 3,5-Di-tert-butylanilin gegeben, und diese Mischung wurde 2 Stunden lang bei 170 °C gerührt. Methanol wurde dem erhaltenen rötlich orangenen Feststoff hinzugefügt, um einen Schlamm zu bilden, und die Mischung wurde durch Saugfiltration gesammelt. Der erhaltene Feststoff wurde mit Hexan und Methanol gewaschen und getrocknet, so dass 12 g eines rötlich orangenen Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 82 % erhalten wurden. Das Syntheseschema des Schritts 1 wird nachstehend in (E-1) gezeigt.
  • Figure DE112019002407T5_0052
  • Die numerischen 1H-NMR-Daten des erhaltenen Feststoffs werden nachstehend gezeigt. Diese Daten offenbarten, dass die Zielverbindung erhalten wurde.
  • 1H-NMR (Chloroform-d, 500 MHz) :δ = 10,6 (s, 2H), 7,20 (t,J = 1,5 Hz, 2H), 6,94 (d,J = 2,0 Hz, 4H), 3,65 (s, 6H), 3,48 (s, 4H), 1,33 (s, 36H).
  • <Schritt 2: Synthese von 1,4-Benzoldicarbonsäure und 2,5-Bis[(3,5-di-tert-butylphenyl)amino]-dimethylester>
  • In einen 300 ml Dreihalskolben, der mit einem Rücklaufrohr ausgestattet war, wurden 12 g (20 mmol) 1,4-Cyclohexadien-1,4-dicarbonsäure und 2,5-Bis[(3,5-di-tert-butylphenyl)amino]-dimethylester, die in dem Schritt 1 erhalten wurden, und 150 ml Toluol gegeben. Die Mischung wurde 15 Stunden lang durch Blasen bzw. Bubbling von Luft gerührt. Nach dem Rühren wurde der ausgefällte Feststoff durch Saugfiltration gesammelt, und der erhaltene Feststoff wurde mit Hexan und Methanol gewaschen, so dass 7,3 g eines roten Zielfeststoffs erhalten wurden. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Der Feststoff wurde mit Hexan und Methanol gewaschen und durch Saugfiltration gesammelt, so dass 3,1 g eines roten Zielfeststoffs erhalten wurden. Dadurch wurden insgesamt 10,4 g der Zielverbindung in einer Ausbeute von 85 % erhalten. Das Syntheseschema des Schritts 2 wird nachstehend in (E-2) gezeigt.
  • Figure DE112019002407T5_0053
  • Die numerischen 1H-NMR-Daten des erhaltenen Feststoffs werden nachstehend gezeigt. Diese Daten offenbarten, dass die Zielverbindung erhalten wurde.
  • 1H-NMR (Chloroform-d, 500 MHz) :δ = 8,84 (s, 2H), 8,18 (s, 2H), 7,08 (d,J = 2,0 Hz, 4H), 7,20 (t,J = 1,0 Hz, 2H), 3,83 (s, 6H), 1,34 (s, 36H).
  • <Schritt 3: Synthese von 1,4-Benzoldicarbonsäure und 2,5-Bis[N,N'-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)amino]-dimethylester>
  • In einen 200 ml Dreihalskolben, der mit einem Rücklaufrohr ausgestattet war, wurden 4,0 g (6,7 mmol) 1,4-Benzoldicarbonsäure und 2,5-Bis[(3,5-di-tert-butylphenyl)amino]-dimethylester, die in dem Schritt 2 erhalten wurden, 3,9 g (14,6 mmol) 1-Brom-3,5-di-tert-butylbenzol, 0,46 g (7,3 mmol) Kupfer, 50 mg (0,26 mmol) Kupferiodid, 1,0 g (7,3 mmol) Kaliumcarbonat und 10 ml Xylol gegeben. Die Mischung wurde unter verringertem Druck entgast, und die Atmosphäre in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Diese Mischung wurde 20 Stunden lang gerührt. Der erhaltenen Mischung wurden 0,46 g (7,3 mmol) Kupfer und 50 mg (0,26 mmol) Kupferiodid hinzugefügt, und die Mischung wurde weiter 16 Stunden lang gerührt. Der erhaltenen Mischung wurde Dichlormethan hinzugefügt, um einen Schlamm zu bilden. Durch Saugfiltration wurde ein Feststoff entfernt, und das erhaltene Filtrat wurde konzentriert. Der erhaltene Feststoff wurde mit Hexan und Ethanol gewaschen. Der gewaschene Feststoff wurde aus dem Hexan/Toluol rekristallisiert, so dass 4,4 g eines gelben Feststoffs, der eine Zielverbindung ist, in einer Ausbeute von 72 % erhalten wurden. Das Syntheseschema des Schritts 3 wird nachstehend in (E-3) gezeigt.
  • Figure DE112019002407T5_0054
  • Die numerischen 1H-NMR-Daten des erhaltenen Feststoffs werden nachstehend gezeigt. Diese Daten offenbarten, dass die Zielverbindung erhalten wurde.
  • 1H-NMR (Chloroform-d, 500 MHz) :δ = 7,48 (s, 2H), 6,97 (t,J = 2,0 Hz, 4H), 7,08 (d, J = 1,5 Hz, 8H), 3,25 (s, 6H), 1,23 (s, 72H).
  • <Schritt 4: Synthese von 1,3,8,10-Tetra-tert-butyl-7,14-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)-5,12-dihydrochino[2,3-b]acridin-7,14-dion (Abkürzung: Oct-tBuDPQd)>
  • In einen 100 ml Dreihalskolben, der mit einem Rücklaufrohr ausgestattet war, wurden 4,4 g (4,8 mmol) 1,4-Benzoldicarbonsäure und 2,5-Bis[N,N'-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)amino]-dimethylester, die in dem Schritt 3 erhalten wurden, und 20 ml Methansulfonat gegeben, und diese Mischung wurde 7 Stunden lang bei 160 °C gerührt. Die Mischung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, langsam in 300 ml Eiswasser gegossen und dann liegen gelassen, bis sie auf Raumtemperatur kam. Diese Mischung wurde einer Schwerkraftfiltration unterzogen, und der erhaltene Feststoff wurde mit Wasser und einer gesättigten wässrigen Natriumhydrogencarbonat-Lösung gewaschen. Dieser Feststoff wurde in Toluol aufgelöst, die erhaltene Toluollösung wurde mit Wasser und einer gesättigten Salzlösung gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Diese Mischung wurde durch Celite (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalog Nr. 537-02305) und Aluminiumoxid gefiltert. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um 3,3 g eines schwärzlich braunen Feststoffs zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (das Laufmittel war Hexan und Ethylacetat (Hexan: Ethylacetat = 20:1)) gereinigt, wodurch 150 mg eines rötlich orangenen Feststoffs, der eine Zielverbindung ist, in einer Ausbeute von 5 % erhalten wurden. Das Syntheseschema des Schritts 4 wird nachstehend in (E-4) gezeigt.
  • Figure DE112019002407T5_0055
  • Die mittels 1H-NMR ermittelten Messergebnisse des in dem Schritt 4 erhaltenen gelben Feststoffs werden im Folgenden gezeigt. Außerdem zeigen 41 (A), 41 (B) und 42 die 1H-NMR-Spektren. Es sei angemerkt, dass 41(B) ein Diagramm ist, das einen vergrößerten Teil des Bereichs von 6,5 ppm bis 9,0 ppm in 41 (A) zeigt. Außerdem ist 42 ein Diagramm, das einen vergrößerten Teil des Bereichs von 0,5 ppm bis 2,0 ppm in 41 (A) zeigt. Diese Ergebnisse offenbarten, dass Oct-tBuDPQd erhalten wurde.
  • 1H-NMR (Chloroform-d, 500 MHz) :δ = 8,00 (s, 2H), 7,65 (t,J = 2,0 Hz, 2H), 7,39 (d,J = 1,0 Hz, 4H), 7,20 (d,J = 2,0 Hz, 2H), 6,50 (d,J = 1,0 Hz, 2H), 1,60 (s, 18H), 1,39 (s, 36H), 1,13 (s, 18H).
  • Bezugszeichenliste
    • 100
    EL-Schicht,
    101
    Elektrode, Lochinjektionsschicht,
    102
    Elektrode,
    106
    Licht emittierende Einheit,
    108
    Licht emittierende Einheit,
    111
    Lochinjektionsschicht,
    112
    Lochtransportschicht,
    113
    Elektronentransportschicht,
    114
    Elektroneninjektionsschicht,
    115
    Ladungserzeugungsschicht,
    116
    Lochinjektionsschicht,
    117
    Lochtransportschicht,
    118
    Elektronentransportschicht,
    119
    Elektroneninjektionsschicht,
    120
    Licht emittierende Schicht,
    130
    Licht emittierende Schicht,
    131
    Verbindung,
    132
    Verbindung,
    133
    Verbindung,
    134
    Verbindung,
    135
    Verbindung,
    150
    Licht emittierendes Element,
    170
    Licht emittierende Schicht,
    250
    Licht emittierendes Element,
    301
    Gastmaterial,
    302
    Gastmaterial,
    310
    Luminophor,
    320
    Schutzgruppe,
    330
    Wirtsmaterial
    601
    Source-Treiberschaltung,
    602
    Pixelabschnitt,
    603
    Gate-Treiberschaltung,
    604
    Dichtungssubstrat,
    605
    Dichtungsmittel,
    607
    Raum,
    608
    Leitung,
    609
    FPC,
    610
    Elementsubstrat,
    611
    Schalt-TFT,
    612
    Stromsteuer-TFT,
    613
    Elektrode,
    614
    Isolator,
    616
    EL-Schicht,
    617
    Elektrode,
    618
    Licht emittierendes Element,
    623
    n-Kanal-TFT,
    624
    p-Kanal-TFT,
    625
    Trocknungsmittel,
    900
    tragbares Informationsendgerät,
    901
    Gehäuse,
    902
    Gehäuse,
    903
    Anzeigeabschnitt,
    905
    Gelenkabschnitt
    910
    tragbares Informationsendgerät,
    911
    Gehäuse,
    912
    Anzeigeabschnitt,
    913
    Bedienknopf,
    914
    externer Verbindungsanschluss,
    915
    Lautsprecher,
    916
    Mikrofon,
    917
    Kamera,
    920
    Kamera,
    921
    Gehäuse,
    922
    Anzeigeabschnitt,
    923
    Bedienknopf,
    924
    Auslöseknopf, EL-Schicht,
    926
    Linse, 1029: Elektrode,
    1001
    Dichtungssubstrat, Substrat,
    1002
    Basis-Isolierfilm,
    1003
    Gate-Isolierfilm,
    1006
    Gate-Elektrode,
    1007
    Gate-Elektrode,
    1008
    Gate-Elektrode, Gate-Elektrode,
    1020
    Zwischenschicht-Isolierfilm,
    1021
    Zwischenschicht-Isolierfilm,
    1022
    Elektrode,
    1024R
    Elektrode,
    1024W
    Elektrode,
    1025B
    untere Elektrode,
    1025G
    untere Elektrode
    1025R
    untere Elektrode
    1025W
    untere Elektrode
    1026
    Trennwand
    1028
    EL-Schicht
    0291
    Elektrode
    1031
    Dichtungssubstrat
    1032
    Dichtungsmittel,
    1033
    Basismaterial
    1034B
    Farbschicht,
    1034G
    Farbschicht,
    1034R
    Farbschicht,
    1035
    Farbschicht,
    1036
    Bedeckungsschicht,
    1037
    Zwischenschicht-Isolierfilm,
    1040
    Pixelabschnitt,
    1041
    Treiberschaltungsabschnitt,
    1042
    Peripherieabschnitt,
    1044B
    blaues Pixel,
    1044G
    grünes Pixel,
    1044R
    rotes Pixel,
    1044W
    weißes Pixel,
    2100
    Roboter,
    2101
    Beleuchtungsstärkesensor,
    2102
    Mikrofon,
    2103
    obere Kamera,
    2104
    Lautsprecher,
    2105
    Display,
    2106
    untere Kamera,
    2107
    Hindernissensor,
    2108
    Bewegungsmechanismus,
    2110
    arithmetische Vorrichtung,
    5000
    Gehäuse,
    5001
    Anzeigeabschnitt,
    5002
    Anzeigeabschnitt,
    5003
    Lautsprecher,
    5004
    LED-Lampe,
    5005
    Bedientaste,
    5006
    Verbindungsanschluss,
    5007
    Sensor,
    5008
    Mikrofon,
    5012
    Halterung,
    5013
    Ohrhörer,
    5100
    Reinigungsroboter,
    5101
    Display,
    5102
    Kamera,
    5103
    Bürste,
    5104
    Bedienknopf,
    5120
    Staub,
    5140
    tragbares elektronisches Gerät,
    5150
    tragbares Informationsendgerät,
    5151
    Gehäuse,
    5152
    Anzeigebereich,
    5153
    Biegeteil,
    8501
    Beleuchtungsvorrichtung,
    8502
    Beleuchtungsvorrichtung,
    8503
    Beleuchtungsvorrichtung,
    8504
    Beleuchtungsvorrichtung

Claims (22)

  1. Licht emittierendes Element, das eine Licht emittierende Schicht zwischen einem Paar von Elektroden umfasst: wobei die Licht emittierende Schicht ein erstes Material mit einer Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission und ein zweites Material mit einer Funktion zum Umwandeln der Singulett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umfasst, wobei das zweite Material einen Luminophor und fünf oder mehr Schutzgruppen umfasst, wobei der Luminophor ein kondensierter aromatischer Ring oder ein kondensierter heteroaromatischer Ring ist, wobei die fünf oder mehr Schutzgruppen jeweils unabhängig eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen umfassen, und wobei eine Lichtemission sowohl von dem ersten Material als auch von dem zweiten Material erhalten wird.
  2. Licht emittierendes Element nach Anspruch 1, wobei mindestens vier Schutzgruppen unter den fünf oder mehr Schutzgruppen jeweils unabhängig eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen sind.
  3. Licht emittierendes Element, das eine Licht emittierende Schicht zwischen einem Paar von Elektroden umfasst, wobei die Licht emittierende Schicht ein erstes Material mit einer Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission und ein zweites Material mit einer Funktion zum Umwandeln der Singulett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umfasst, wobei das zweite Material einen Luminophor und mindestens vier Schutzgruppen umfasst, wobei der Luminophor ein kondensierter aromatischer Ring oder ein kondensierter heteroaromatischer Ring ist, wobei die vier Schutzgruppen nicht direkt an den kondensierten aromatischen Ring oder den kondensierten aromatischen Ring gebunden werden, wobei die vier Schutzgruppen jeweils unabhängig eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen umfassen, und wobei eine Lichtemission sowohl von dem ersten Material als auch von dem zweiten Material erhalten wird.
  4. Licht emittierendes Element, das eine Licht emittierende Schicht zwischen einem Paar von Elektroden umfasst, wobei die Licht emittierende Schicht ein erstes Material mit einer Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission und ein zweites Material mit einer Funktion zum Umwandeln der Singulett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umfasst, wobei das zweite Material einen Luminophor und zwei oder mehr Diarylamino-Gruppen umfasst, wobei der Luminophor ein kondensierter aromatischer Ring oder ein kondensierter heteroaromatischer Ring ist, wobei der kondensierte aromatische Ring oder der kondensierte heteroaromatische Ring an die zwei oder mehr Diarylamino-Gruppen gebunden wird, wobei Aryl-Gruppen in den zwei oder mehr Diarylamino-Gruppen jeweils unabhängig mindestens eine Schutzgruppe umfassen, wobei die Schutzgruppe eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen umfasst, und wobei eine Lichtemission sowohl von dem ersten Material als auch von dem zweiten Material erhalten wird.
  5. Licht emittierendes Element, das eine Licht emittierende Schicht zwischen einem Paar von Elektroden umfasst, wobei die Licht emittierende Schicht ein erstes Material mit einer Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission und ein zweites Material mit einer Funktion zum Umwandeln der Singulett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umfasst, wobei das zweite Material einen Luminophor und zwei oder mehr Diarylamino-Gruppen umfasst, wobei der Luminophor ein kondensierter aromatischer Ring oder ein kondensierter heteroaromatischer Ring ist, wobei der kondensierte aromatische Ring oder der kondensierte heteroaromatische Ring an den zwei oder mehr Diarylamino-Gruppen gebunden wird, wobei Aryl-Gruppen in den zwei oder mehr Diarylamino-Gruppen jeweils unabhängig mindestens zwei Schutzgruppen umfassen, wobei die Schutzgruppen jeweils eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen umfassen, und wobei eine Lichtemission sowohl von dem ersten Material als auch von dem zweiten Material erhalten wird.
  6. Licht emittierendes Element nach Anspruch 4 oder 5, wobei die Diarylamino-Gruppe eine Diphenylamino-Gruppe ist.
  7. Licht emittierendes Element nach einem der Ansprüche 2 bis 6, wobei die Alkyl-Gruppe eine verzweigtkettige Alkyl-Gruppe ist.
  8. Licht emittierendes Element, das eine Licht emittierende Schicht zwischen einem Paar von Elektroden umfasst, wobei die Licht emittierende Schicht ein erstes Material mit einer Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission und ein zweites Material mit einer Funktion zum Umwandeln der Singulett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umfasst, wobei das zweite Material einen Luminophor und eine Vielzahl von Schutzgruppen umfasst, wobei der Luminophor ein kondensierter aromatischer Ring oder ein kondensierter heteroaromatischer Ring ist, wobei mindestens eines von Atomen der Vielzahl von Schutzgruppen direkt auf einer Fläche des kondensierten aromatischen Rings oder des kondensierten heteroaromatischen Rings positioniert ist und mindestens eines von Atomen der Vielzahl von Schutzgruppen direkt auf der anderen Fläche des kondensierten aromatischen Rings oder des kondensierten heteroaromatischen Rings positioniert ist, und wobei eine Lichtemission sowohl von dem ersten Material als auch von dem zweiten Material erhalten wird.
  9. Licht emittierendes Element, das eine Licht emittierende Schicht zwischen einem Paar von Elektroden umfasst, wobei die Licht emittierende Schicht ein erstes Material mit einer Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission und ein zweites Material mit einer Funktion zum Umwandeln der Singulett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umfasst, wobei das zweite Material einen Luminophor und zwei oder mehr Diphenylamino-Gruppen umfasst, wobei der Luminophor ein kondensierter aromatischer Ring oder ein kondensierter heteroaromatischer Ring ist, wobei der kondensierte aromatische Ring oder der kondensierte heteroaromatische Ring an die zwei oder mehr Diphenylamino-Gruppen gebunden wird, wobei Phenyl-Gruppen in den zwei oder mehr Diphenylamino-Gruppen jeweils unabhängig Schutzgruppen in den 3- und 5-Positionen umfassen, wobei die Schutzgruppen jeweils unabhängig eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen umfassen, und wobei eine Lichtemission sowohl von dem ersten Material als auch von dem zweiten Material erhalten wird.
  10. Licht emittierendes Element nach Anspruch 9, wobei die Alkyl-Gruppe eine verzweigtkettige Alkyl-Gruppe ist.
  11. Licht emittierendes Element nach Anspruch 7 oder 10, wobei die verzweigtkettige Alkyl-Gruppe einen quartären Kohlenstoff umfasst.
  12. Licht emittierendes Element nach einem der Ansprüche 1 bis 11, wobei der kondensierte aromatische Ring oder der kondensierte heteroaromatische Ring Naphthalen, Anthracen, Fluoren, Chrysen, Triphenylen, Tetracen, Pyren, Perylen, Cumarin, Chinacridon oder Naphthobisbenzofuran umfasst.
  13. Licht emittierendes Element nach einem der Ansprüche 1 bis 12, wobei das erste Material eine erste organische Verbindung und eine zweite organische Verbindung umfasst, und wobei die erste organische Verbindung und die zweite organische Verbindung einen Exciplex bilden.
  14. Licht emittierendes Element nach Anspruch 13, wobei die erste organische Verbindung eine Verbindung ist, die eine Phosphoreszenz emittiert.
  15. Licht emittierendes Element nach einem der Ansprüche 1 bis 14, wobei die Peakwellenlänge des Emissionsspektrums des ersten Materials auf der kürzeren Wellenlängenseite liegt als die Peakwellenlänge des Emissionsspektrums des zweiten Materials.
  16. Licht emittierendes Element nach einem der Ansprüche 1 bis 12, wobei das erste Material eine Verbindung ist, die eine Phosphoreszenz emittiert.
  17. Licht emittierendes Element nach einem der Ansprüche 1 bis 12, wobei das erste Material eine Verbindung ist, die eine thermisch aktivierte, verzögerte Fluoreszenz emittiert.
  18. Licht emittierendes Element nach einem der Ansprüche 1 bis 17, wobei sich das Emissionsspektrum des ersten Materials mit einem Absorptionsband auf der längsten Wellenlängenseite des Absorptionsspektrums des zweiten Materials überlappt.
  19. Licht emittierendes Element nach einem der Ansprüche 1 bis 18, wobei die Konzentration des zweiten Materials in der Licht emittierenden Schicht höher als oder gleich 0,01 Gew.-% und niedriger als oder gleich 2 Gew.-% ist.
  20. Licht emittierende Vorrichtung, die umfasst: das Licht emittierende Element nach einem der Ansprüche 1 bis 19; und einen Farbfilter und/oder einen Transistor.
  21. Elektronisches Gerät, das umfasst: die Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 20; und ein Gehäuse und/oder einen Anzeigeabschnitt.
  22. Beleuchtungsvorrichtung, die umfasst: das Licht emittierende Element nach einem der Ansprüche 1 bis 18; und ein Gehäuse.
DE112019002407.8T 2018-05-11 2019-04-26 Licht emittierendes Element, Anzeigevorrichtung, elektronisches Gerät, organische Verbindung und Beleuchtungsvorrichtung Pending DE112019002407T5 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2018092509 2018-05-11
JP2018-092509 2018-05-11
PCT/IB2019/053434 WO2019215535A1 (ja) 2018-05-11 2019-04-26 発光素子、表示装置、電子機器、有機化合物及び照明装置

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE112019002407T5 true DE112019002407T5 (de) 2021-01-21

Family

ID=68466723

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE112019002407.8T Pending DE112019002407T5 (de) 2018-05-11 2019-04-26 Licht emittierendes Element, Anzeigevorrichtung, elektronisches Gerät, organische Verbindung und Beleuchtungsvorrichtung

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20210057667A1 (de)
JP (2) JP7330176B2 (de)
KR (1) KR20210010456A (de)
CN (1) CN112189265A (de)
DE (1) DE112019002407T5 (de)
TW (1) TWI834660B (de)
WO (1) WO2019215535A1 (de)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111954939A (zh) 2018-03-07 2020-11-17 株式会社半导体能源研究所 发光元件、显示装置、电子设备、有机化合物及照明装置
JP7341172B2 (ja) * 2019-02-06 2023-09-08 株式会社半導体エネルギー研究所 発光デバイス、電子機器及び照明装置
KR20210151807A (ko) * 2019-04-12 2021-12-14 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 발광 디바이스, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
JPWO2020217129A1 (de) * 2019-04-25 2020-10-29
WO2020229918A1 (ja) * 2019-05-10 2020-11-19 株式会社半導体エネルギー研究所 発光デバイス、発光機器、表示装置、電子機器及び照明装置
WO2021044262A1 (ja) * 2019-09-06 2021-03-11 株式会社半導体エネルギー研究所 発光デバイス、表示装置、電子機器、有機化合物及び照明装置
WO2022162508A1 (ja) * 2021-01-28 2022-08-04 株式会社半導体エネルギー研究所 発光デバイス、発光装置、電子機器、表示装置、照明装置

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7288420B1 (en) * 1999-06-04 2007-10-30 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Method for manufacturing an electro-optical device
JP2005310766A (ja) 2004-03-26 2005-11-04 Fuji Photo Film Co Ltd 有機電界発光素子
CN102113147A (zh) * 2008-07-31 2011-06-29 三菱化学株式会社 有机场致发光元件用组合物、有机薄膜、有机场致发光元件、有机el显示装置及有机el照明
DE102010020044A1 (de) * 2010-05-11 2011-11-17 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE112012000828B4 (de) * 2011-02-16 2017-09-07 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Lichtemittierendes Element
CN105762279B (zh) * 2011-03-25 2018-04-17 出光兴产株式会社 有机电致发光器件
JP5751985B2 (ja) 2011-08-23 2015-07-22 キヤノン株式会社 縮合多環化合物およびそれを有する有機発光素子
TWI849444B (zh) * 2012-08-03 2024-07-21 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光裝置
JP6374329B2 (ja) * 2014-06-26 2018-08-15 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および電子機器
EP3188271B1 (de) * 2014-08-26 2022-05-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd Organisches elektrolumineszenzelement und elektronische vorrichtung
US10950803B2 (en) * 2014-10-13 2021-03-16 Universal Display Corporation Compounds and uses in devices
JP2016115940A (ja) * 2014-12-12 2016-06-23 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
KR101706752B1 (ko) * 2015-02-17 2017-02-27 서울대학교산학협력단 호스트, 인광 도펀트 및 형광 도펀트를 포함하는 유기발광소자
TWI737594B (zh) * 2015-03-09 2021-09-01 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光元件，顯示裝置，電子裝置，與照明裝置
TWI749726B (zh) * 2015-03-09 2021-12-11 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光元件、顯示裝置、電子裝置及照明設備
WO2017199163A1 (en) * 2016-05-20 2017-11-23 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device
KR102681293B1 (ko) * 2016-09-06 2024-07-03 가부시키가이샤 큐럭스 유기 발광 소자
WO2018097153A1 (ja) * 2016-11-25 2018-05-31 コニカミノルタ株式会社 発光性膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機材料組成物及び有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
WO2018186462A1 (ja) * 2017-04-07 2018-10-11 コニカミノルタ株式会社 蛍光発光性化合物、有機材料組成物、発光性膜、有機エレクトロルミネッセンス素子材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子

Also Published As

Publication number Publication date
JP7330176B2 (ja) 2023-08-21
WO2019215535A1 (ja) 2019-11-14
TW201947012A (zh) 2019-12-16
JP2023145764A (ja) 2023-10-11
KR20210010456A (ko) 2021-01-27
JPWO2019215535A1 (ja) 2021-07-15
TWI834660B (zh) 2024-03-11
US20210057667A1 (en) 2021-02-25
CN112189265A (zh) 2021-01-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE112018002586B4 (de) Elektronische Vorrichtung, Anzeigevorrichtung, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung
DE112019001181T5 (de) Licht emittierendes Element, Anzeigevorrichtung, elektronisches Gerät, organische Verbindung und Beleuchtungsvorrichtung
DE112019003481T5 (de) Licht emittierende Vorrichtung, Anzeigevorrichtung, elektronisches Gerät, organische Verbindung und Beleuchtungsvorrichtung
DE112019002407T5 (de) Licht emittierendes Element, Anzeigevorrichtung, elektronisches Gerät, organische Verbindung und Beleuchtungsvorrichtung
DE102017206649A1 (de) Licht emittierendes Element, Anzeigevorrichtung, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung
DE112012003517T5 (de) Lichtemittierendes Element, lichtemittierende Vorrichtung, elektronische Vorrichtung, lichtemittierende Vorrichtung und neuartige organische Verbindung
DE112018005320T5 (de) Organische Verbindung, Licht emittierendes Element, Licht emittierende Vorrichtung, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung
DE112020001143T5 (de) Licht emittierende Vorrichtung, Licht emittierendes Gerät, Anzeigevorrichtung, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung
DE102020117123A1 (de) Material für lochtransportschicht, material für lochinjektionsschicht, organische verbindung, licht emittierende vorrichtung, licht emittierende einrichtung, elektronisches gerät und beleuchtungsvorrichtung
DE112018004962T5 (de) Licht emittierendes Element, Anzeigevorrichtung, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung
DE112019005603T5 (de) Licht emittierende Vorrichtung, Licht emittierendes Gerät, Anzeigevorrichtung, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung
DE112018001365T5 (de) Organische Verbindung, Licht emittierendes Element, Licht emittierende Vorrichtung, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung
DE112019002747T5 (de) Organische Verbindung, Licht emittierendes Element, Licht emittierende Vorrichtung, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung
DE102021107060A1 (de) Arylamin-Verbindung, Material für Lochtransportschicht, Material für Lochinjektionsschicht, Licht emittierende Vorrichtung, Licht emittierendes Gerät, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung
DE102020122459A1 (de) Verbindung, Licht emittierende Vorrichtung, Licht emittierende Einrichtung, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung
DE112018000748B4 (de) Organische Verbindung, Licht emittierendes Element, Licht emittierende Vorrichtung, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung
DE112019004869T5 (de) Licht emittierende Vorrichtung, Licht emittierende Einrichtung, Licht emittierendes Modul, elektronisches Gerät, Beleuchtungsvorrichtung, metallorganischer Komplex, Licht emittierendes Material, organische Verbindung und zweikerniger Komplex
DE112019004580T5 (de) Licht emittierende Vorrichtung, Licht emittierende Einrichtung, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung
DE102020134845A1 (de) Verbindung, Licht emittierende Vorrichtung, Licht emittierende Einrichtung, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung
DE102020132680A1 (de) Organische Verbindung, optische Vorrichtung, Licht emittierende Vorrichtung, Licht emittierendes Gerät, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung
DE112020000101T5 (de) Anthracenverbindung für Wirtsmaterial, Licht emittierende Vorrichtung, Licht emittierende Einrichtung, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung
DE112019003873B4 (de) Organische Verbindung, Licht emittierendes Element, Licht emittierende Vorrichtung, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung
DE102019200635A1 (de) Organische Verbindung, Licht emittierendes Element, Licht emittierende Vorrichtung, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung
DE112020002335T5 (de) Licht emittierende Vorrichtung, Licht emittierende Einrichtung, Licht emittierendes Modul, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung
DE102022118197A1 (de) Organische Verbindung, Licht emittierende Vorrichtung, Anzeigeeinrichtung, elektronisches Gerät, Licht emittierende Einrichtung und Beleuchtungsvorrichtung

Legal Events

Date Code Title Description
R012 Request for examination validly filed
R016 Response to examination communication