DE102020132680A1 - Organische Verbindung, optische Vorrichtung, Licht emittierende Vorrichtung, Licht emittierendes Gerät, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung - Google Patents

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Harue Osaka
Hiroshi Kadoma
Satoshi Seo
Tsunenori Suzuki
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Abstract

Eine neue organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, wird bereitgestellt. In der allgemeinen Formel (G1) stellen X1und X2jeweils unabhängig voneinander eine sekundäre oder tertiäre Alkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar, die ein verzweigtes Kohlenstoffatom aufweist, das an eine Phenylgruppe gebunden ist. Darüber hinaus stellt Ar1ein substituiertes oder unsubstituiertes kondensiertes aromatisches Ring-Gerüst mit 10 bis 60 Kohlenstoffatomen dar, das aus zwei oder mehr Ringen besteht, oder ein substituiertes oder unsubstituiertes kondensiertes heteroaromatisches Ring-Gerüst mit 8 bis 60 Kohlenstoffatomen, das aus zwei oder mehr Ringen besteht. Darüber hinaus stellt Ar2eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen dar. Darüber hinaus stellt n eine beliebige Zahl von 1 bis 3 dar, und in dem Fall, in dem n 2 oder mehr ist, können zwei oder mehr Gruppen, die an Ar1gebunden sind, gleich oder verschieden sein.

Description

  • Hintergrund der Erfindung
  • Gebiet der Erfindung
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft eine organische Verbindung, ein Licht emittierendes Element, eine Licht emittierende Vorrichtung, ein Anzeigemodul, ein Beleuchtungsmodul, eine Anzeigevorrichtung, ein Licht emittierendes Gerät, ein elektronisches Gerät und eine Beleuchtungsvorrichtung. Es sei angemerkt, dass eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nicht auf das vorstehende technische Gebiet beschränkt ist. Das technische Gebiet einer Ausführungsform der Erfindung, die in dieser Beschreibung und dergleichen offenbart wird, betrifft einen Gegenstand, ein Verfahren oder ein Herstellungsverfahren. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft einen Prozess, eine Maschine, ein Erzeugnis oder eine Zusammensetzung (Zusammensetzung eines Materials). Daher umfassen konkrete Beispiele für das technische Gebiet einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, die in dieser Beschreibung offenbart wird, eine Halbleitervorrichtung, eine Anzeigevorrichtung, eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung, ein Licht emittierendes Gerät, eine Beleuchtungsvorrichtung, eine Energiespeichervorrichtung, eine Speichervorrichtung, eine Abbildungsvorrichtung, ein Betriebsverfahren dafür und ein Herstellungsverfahren dafür.
  • Beschreibung des Standes der Technik
  • Licht emittierende Vorrichtungen (organische EL-Vorrichtungen), die Elektrolumineszenz (EL) von organischen Verbindungen nutzen, kamen in der Praxis vermehrt zum Einsatz. Bei einer grundlegenden Struktur einer derartigen Licht emittierenden Vorrichtung ist eine organische Verbindungsschicht (eine EL-Schicht), die ein Licht emittierendes Material enthält, zwischen einem Paar von Elektroden bereitgestellt. Ladungsträger werden durch Anlegen einer Spannung an die Vorrichtung injiziert, und eine Lichtemission kann von dem Licht emittierenden Material erhalten werden, indem die Rekombinationsenergie der Ladungsträger genutzt wird.
  • Derartige Licht emittierende Vorrichtungen sind selbstleuchtend und daher weisen sie, wenn sie als Pixel einer Anzeige verwendet werden, gegenüber Flüssigkristallanzeigen beispielsweise die folgenden Vorteile, wie z. B. eine hohe Sichtbarkeit und keinen Bedarf an einer Hintergrundbeleuchtung, auf und sie sind als Flachbildschirmanzeigevorrichtungen geeignet. Ein weiterer großer Vorteil ist, dass Anzeigen, die derartige Licht emittierende Vorrichtungen umfassen, ferner dünn und leichtgewichtig hergestellt werden können. Des Weiteren ist eine sehr schnelle Ansprechzeit ebenfalls ein Merkmal derartiger Licht emittierender Vorrichtungen.
  • In derartigen Licht emittierenden Vorrichtungen können Licht emittierende Schichten sukzessiv in zweidimensionaler Form ausgebildet werden, so dass eine planare Lichtemission erhalten werden kann. Es ist schwierig, dieses Merkmal mit Punktlichtquellen, die durch Glühlampen und LEDs typisiert werden, oder linearen Lichtquellen, die durch Fluoreszenzlampen typisiert werden, zu realisieren. Folglich besitzen derartige Licht emittierende Vorrichtungen auch ein großes Potential als planare Lichtquellen, die in Beleuchtungsvorrichtungen und dergleichen eingesetzt werden können.
  • Anzeigen oder Beleuchtungsvorrichtungen, die Licht emittierende Vorrichtungen umfassen, sind, wie vorstehend beschrieben, für eine Vielzahl von elektronischen Geräten geeignet, und die Forschung und Entwicklung von Licht emittierenden Vorrichtungen mit vorteilhafteren Eigenschaften schreitet voran (Patentdokument 1).
  • [Referenz]
  • [Patentdokument]
  • [Patentdokument 1] Japanische Patentoffenlegungsschrift Nr. 2019-085387
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Eine Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine neue organische Verbindung bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine organische Verbindung mit vorteilhaften thermophysikalischen Eigenschaften bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine organische Verbindung mit hoher Lösbarkeit bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine organische Verbindung mit vorteilhafter Farbreinheit und niedriger Verdampfungstemperatur bereitzustellen.
  • Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ein neues blaues Licht emittierendes Material bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ein blaues Licht emittierendes Material mit vorteilhaften thermophysikalischen Eigenschaften bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ein blaues Licht emittierendes Material mit hoher Farbreinheit und niedriger Verdampfungstemperatur bereitzustellen.
  • Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine organische Verbindung bereitzustellen, die eine niedrige Verdampfungstemperatur aufweist und eine Licht emittierende Vorrichtung mit vorteilhaften Eigenschaften ermöglicht. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine organische Verbindung bereitzustellen, die eine niedrige Verdampfungstemperatur aufweist und eine Licht emittierende Vorrichtung mit langer Lebensdauer ermöglicht.
  • Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ein blaues Licht emittierendes Material bereitzustellen, das eine niedrige Verdampfungstemperatur aufweist und eine Licht emittierende Vorrichtung mit vorteilhaften Eigenschaften ermöglicht. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ein blaues Licht emittierendes Material bereitzustellen, das eine niedrige Verdampfungstemperatur aufweist und eine Licht emittierende Vorrichtung mit langer Lebensdauer ermöglicht. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ein blaues Licht emittierendes Material bereitzustellen, das vorteilhafte Anfangseigenschaften, eine lange Lebensdauer und eine niedrige Verdampfungstemperatur aufweist. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine Licht emittierende Vorrichtung bereitzustellen, die eine lange Betriebslebensdauer bei hoher Temperatur aufweist.
  • Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine Licht emittierende Vorrichtung, ein Licht emittierendes Gerät, ein elektronisches Gerät und eine Anzeigevorrichtung bereitzustellen, die jeweils eine lange Lebensdauer aufweisen und einfach hergestellt werden können.
  • Es sei angemerkt, dass die Beschreibung dieser Aufgaben die Existenz anderer Aufgaben nicht ausschließt. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung erzielt nicht notwendigerweise sämtliche dieser Aufgaben. Andere Aufgaben werden aus den Erläuterungen der Beschreibung, den Zeichnungen, den Ansprüchen und dergleichen ersichtlich sein und können daraus abgeleitet werden.
  • Die vorliegende Erfindung muss nur mindestens eine der vorstehend beschriebenen Aufgaben erfüllen.
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die nachstehende allgemeine Formel (G1) dargestellt wird.
    Figure DE102020132680A1_0002
    Figure DE102020132680A1_0003
  • In der allgemeinen Formel (G1) stellen X1 und X2 jeweils unabhängig voneinander eine sekundäre oder tertiäre Alkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar, die ein verzweigtes Kohlenstoffatom aufweist, das an eine Phenylgruppe gebunden ist. Darüber hinaus stellt Ar1 ein substituiertes oder unsubstituiertes kondensiertes aromatisches Ring-Gerüst mit 10 bis 60 Kohlenstoffatomen dar, das aus zwei oder mehr Ringen besteht, oder ein substituiertes oder unsubstituiertes kondensiertes heteroaromatisches Ring-Gerüst mit 8 bis 60 Kohlenstoffatomen, das aus zwei oder mehr Ringen besteht. Darüber hinaus stellt Ar2 eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen dar. Außerdem stellen R1 bis R7 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar, die unsubstituiert ist oder an die eine Alkylgruppe als Substituent gebunden ist. Darüber hinaus stellt n eine beliebige Zahl von 1 bis 3 dar, und in dem Fall, in dem n 2 oder mehr ist, können zwei oder mehr Gruppen, die an Ar1 gebunden sind, gleich oder verschieden sein.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die organische Verbindung mit der vorstehend beschriebenen Struktur, wobei Ar1 ein substituiertes oder unsubstituiertes kondensiertes aromatisches Ring-Gerüst mit 10 bis 60 Kohlenstoffatomen, das aus drei bis neun Ringen besteht, oder ein substituiertes oder unsubstituiertes kondensiertes heteroaromatisches Ring-Gerüst mit 8 bis 60 Kohlenstoffatomen, das aus drei bis neun Ringen besteht, ist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die organische Verbindung mit der vorstehend beschriebenen Struktur, wobei Ar1 ein substituiertes oder unsubstituiertes kondensiertes heteroaromatisches Ring-Gerüst mit 8 bis 60 Kohlenstoffatomen ist, das aus drei bis sieben Ringen besteht.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die organische Verbindung mit der vorstehend beschriebenen Struktur, wobei X1 oder X2 jeweils unabhängig voneinander eine sekundäre oder tertiäre Alkylgruppe mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen darstellen, die ein verzweigtes Kohlenstoffatom aufweist, das an die Phenylgruppe gebunden ist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die organische Verbindung mit der vorstehend beschriebenen Struktur, wobei n 2 ist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die organische Verbindung mit der vorstehend beschriebenen Struktur, wobei Ar1 eines der durch die allgemeinen Formeln (B1) bis (B4) dargestellten heteroaromatischen Ring-Gerüste darstellt.
    Figure DE102020132680A1_0004
  • In der Formel stellen Q1 und Q2 jeweils unabhängig voneinander ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom dar. In der allgemeinen Formel (B1) stellt/stellen eines oder zwei von R10 bis R21 eine Einfachbindung dar, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar, die unsubstituiert ist oder an die eine Alkylgruppe als Substituent gebunden ist. In der allgemeinen Formel (B2) stellt/stellen einer oder zwei von R30 bis R41 eine Einfachbindung dar, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar, die unsubstituiert ist oder an die eine Alkylgruppe als Substituent gebunden ist. In der allgemeinen Formel (B3) stellt/stellen eines oder zwei von R50 bis R61 eine Einfachbindung dar, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar, die unsubstituiert ist oder an die eine Alkylgruppe als Substituent gebunden ist. In der allgemeinen Formel (B4) stellt/stellen eines oder zwei von R70 bis R81 eine Einfachbindung dar, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar, die unsubstituiert ist oder an die eine Alkylgruppe als Substituent gebunden ist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die organische Verbindung mit der vorstehend beschriebenen Struktur, wobei Ar1 ein heteroaromatisches Ring-Gerüst, das durch die allgemeine Formel (B1-1) oder (B3-1) dargestellt wird, darstellt.
    Figure DE102020132680A1_0005
    Figure DE102020132680A1_0006
  • In der Formel stellen Q1 und Q2 jeweils unabhängig voneinander ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom dar. Ferner stellen R12, R18, R52 und R58 eine Einfachbindung dar.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die nachstehende allgemeine Formel (G1-1) dargestellt wird.
    Figure DE102020132680A1_0007
  • In der vorstehenden allgemeinen Formel (G1-1) stellen X3 bis X6 jeweils unabhängig voneinander eine sekundäre oder tertiäre Alkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar, die ein verzweigtes Kohlenstoffatom aufweist, das an eine Phenylgruppe gebunden ist. Ferner stellen Ar21 und Ar22 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen dar.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Licht emittierende Vorrichtung, die eine der vorstehend beschriebenen organischen Verbindungen enthält.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein elektronisches Gerät, das die vorstehend beschriebene Licht emittierende Vorrichtung, einen Sensor, eine Bedientaste, einen Lautsprecher oder ein Mikrofon enthält.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Licht emittierendes Gerät, das die vorstehend beschriebene Licht emittierende Vorrichtung, einen Transistor oder ein Substrat enthält.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Beleuchtungsvorrichtung, die die vorstehend beschriebene Licht emittierende Vorrichtung und ein Gehäuse enthält.
  • Es sei angemerkt, dass das Licht emittierende Gerät in dieser Beschreibung ein Bildanzeigegerät mit einer Licht emittierenden Vorrichtung umfasst. Die Licht emittierende Einrichtung kann ein Modul, bei dem eine Licht emittierende Vorrichtung mit einem Verbinder, wie z. B. einem anisotropen leitenden Film oder einem Tape Carrier Package (TCP), bereitgestellt ist, ein Modul, bei dem eine gedruckte Leiterplatte am Ende eines TCP bereitgestellt ist, und ein Modul umfassen, bei dem eine integrierte Schaltung (integrated circuit, IC) durch ein Chip-on-Glass- (COG-) Verfahren direkt an einer Licht emittierenden Vorrichtung montiert ist. Eine Beleuchtungseinrichtung oder dergleichen kann das Licht emittierende Gerät beinhalten.
  • Mit einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine neuartige organische Verbindung bereitgestellt werden. Mit einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine organische Verbindung mit vorteilhaften thermophysikalischen Eigenschaften bereitgestellt werden. Mit einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine organische Verbindung mit vorteilhafter Farbreinheit und niedriger Verdampfungstemperatur bereitgestellt werden.
  • Mit einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann ein neuartiges blaues Licht emittierendes Material bereitgestellt werden. Mit einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann ein blaues Licht emittierendes Material mit vorteilhaften thermophysikalischen Eigenschaften bereitgestellt werden. Mit einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann ein blaues Licht emittierendes Material mit vorteilhafter Farbreinheit und niedriger Verdampfungstemperatur bereitgestellt werden.
  • Mit einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine organische Verbindung bereitgestellt werden, die eine niedrige Verdampfungstemperatur aufweist und eine Licht emittierende Vorrichtung mit vorteilhaften Eigenschaften ermöglicht. Mit einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine organische Verbindung bereitgestellt werden, die eine niedrige Verdampfungstemperatur aufweist und eine Licht emittierende Vorrichtung mit langer Lebensdauer ermöglicht. Mit einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine organische Verbindung, die vorteilhafte Anfangseigenschaften, eine lange Lebensdauer und eine niedrige Verdampfungstemperatur aufweist, bereitgestellt werden.
  • Mit einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann ein blaues Licht emittierendes Material bereitgestellt werden, das eine niedrige Verdampfungstemperatur aufweist und eine Licht emittierende Vorrichtung mit vorteilhaften Eigenschaften ermöglicht. Mit einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann ein blaues Licht emittierendes Material bereitgestellt werden, das eine niedrige Verdampfungstemperatur aufweist und eine Licht emittierende Vorrichtung mit langer Lebensdauer ermöglicht.. Mit einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann ein blaues Licht emittierendes Material, das vorteilhafte Anfangseigenschaften, eine lange Lebensdauer und eine niedrige Verdampfungstemperatur aufweist, bereitgestellt werden.
  • Mit einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung können eine Licht emittierende Vorrichtung, ein Licht emittierendes Gerät, ein elektronisches Gerät und eine Anzeigevorrichtung bereitgestellt werden, die jeweils eine lange Lebensdauer aufweisen und einfach hergestellt werden können. Mit einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine Licht emittierende Vorrichtung mit einer langen Betriebslebensdauer bei hoher Temperatur bereitgestellt werden.
  • Es sei angemerkt, dass die Beschreibung dieser Wirkungen dem Vorhandensein weiterer Wirkungen nicht im Wege steht. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung erzielt nicht notwendigerweise sämtliche der vorstehend aufgeführten Wirkungen. Weitere Wirkungen werden aus der Erläuterung der Beschreibung, den Zeichnungen, den Patentansprüche und dergleichen ersichtlich und können davon abgeleitet werden.
  • Figurenliste
  • In den beiliegenden Zeichnungen:
    • 1A, 1B und 1C sind schematische Ansichten von Licht emittierenden Vorrichtungen;
    • 2A und 2B sind konzeptuelle Darstellungen eines Licht emittierenden Aktiv-Matrix-Geräts;
    • 3A und 3B sind konzeptuelle Darstellungen von Licht emittierenden Aktiv-Matrix-Geräten;
    • 4 ist eine konzeptuelle Darstellung eines Licht emittierenden Aktiv-Matrix-Geräts;
    • 5A und 5B sind konzeptionelle Ansichten eines Licht emittierenden Passiv-Matrix-Geräts;
    • 6A und 6B stellen eine Beleuchtungsvorrichtung dar;
    • 7A, 7B1, 7B2 und 7C stellen elektronische Geräte dar;
    • 8A bis 8C stellen elektronische Geräte dar;
    • 9 stellt eine Beleuchtungsvorrichtung dar;
    • 10 stellt eine Beleuchtungsvorrichtung dar;
    • 11 stellt Anzeigevorrichtungen und Beleuchtungsvorrichtungen in einem Fahrzeug dar;
    • 12A und 12B stellen ein elektronisches Gerät dar;
    • 13A, 13B und 13C stellen ein elektronisches Gerät dar;
    • 14A und Fig.. 14B sind 1H-NMR-Diagramme von N-Phenyl-9-(3,5-ditert-butylphenyl)-9H-carbazol-2-amin;
    • 15A und Fig.. 15B sind 1H-NMR-Diagramme von 3,10mmtBuPCA2Nbf(IV)-02;
    • 16 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von 3,10mmtBuPCA2Nbf(IV)-02 in einer Toluollösung;
    • 17 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von 3,10mmtBuPCA2Nbf(IV)-02 in einem Dünnfilmzustand;
    • 18 zeigt Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften einer Licht emittierenden Vorrichtung 1, einer Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 1-1 und einer Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 1-2;
    • 19 zeigt Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 1, der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 1-1 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 1-2;
    • 20 zeigt Leuchtdichte--Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 1, der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 1-1 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 1-2;
    • 21 zeigt Strom-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 1, der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 1-1 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 1-2;
    • 22 zeigt externe Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 1, der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 1-1 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 1-2;
    • 23 zeigt Emissonsspektren der Licht emittierenden Vorrichtung 1, der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 1-1 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 1-2;
    • 24 zeigt Emissonsspektren von 3,10mmtBuPCA2Nbf(IV)-02; 3,10mmEtPCA2Nbf(IV)-02; 3,10mmHexPCA2Nbf(IV)-02; und 3,10PCA2Nbf(IV)-02 im Lösungszustand;
    • 25 zeigt die Beziehung zwischen dem Gewicht und der Temperatur bei der Thermogravimetrie-Differentialthermoanalyse von 3,10mmtBuPCA2Nbf(IV)-02; 3,10mmEtPCA2Nbf(IV)-02; 3,10mmHexPCA2Nbf(IV)-02; und 3,10PCA2Nbf(IV)-02;
    • 26 ist ein Diagramm, das eine Änderung der Leuchtdichte über die Betriebszeit der Licht emittierenden Vorrichtung 1, der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 1-1 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 1-2 zeigt;
    • 27 zeigt Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften einer Licht emittierenden Vorrichtung 2 und einer Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 2;
    • 28 zeigt Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 2 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 2;
    • 29 zeigt Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 2 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 2;
    • 30 zeigt Strom-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 2 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 2;
    • 31 zeigt externe Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 2 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 2;
    • 32 zeigt Emissionsspektren der Licht emittierenden Vorrichtung 2 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 2;
    • 33 ist ein Diagramm, das eine Änderung der Leuchtdichte über die Betriebszeit der Licht emittierenden Vorrichtung 2 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 2;
    • 34 zeigt Leuchtdichte--Stromdichte-Eigenschaften einer Licht emittierenden Vorrichtung 3;
    • 35 zeigt Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 3;
    • 36 zeigt Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 3;
    • 37 zeigt Strom-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 3;
    • 38 zeigt externe Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 3;
    • 39 zeigt ein Emissionsspektrum der Licht emittierenden Vorrichtung 3;
    • 40 ist ein Diagramm, das eine Änderung der Leuchtdichte über die Betriebszeit der Licht emittierenden Vorrichtung 3;
    • 41 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von 3,1 OmmEtPCA2Nbf(IV)-02 in einer Toluollösung;
    • 42 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von 3,10mmEtPCA2Nbf(IV)-02 in einem Dünnfilmzustand;
    • 43A und Fig.. 43B sind 1H-NMR-Diagramme von mmtBuPCA-03;
    • 44A und Fig.. 44B sind 1H-NMR-Diagramme von 1,6mmtBuPCAPrn-03;
    • 45 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von 1,6mmtBuPCAPrn-03 in einer Toluollösung;
    • 46 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von 1,6mmtBuPCAPrn-03 in einem Dünnfilmzustand;
    • 47A und Fig.. 47B sind 1H-NMR-Diagramme von 5,9mmtBuPCA2PcgDBC-03;
    • 48 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von 5,9mmtBuPCA2PcgDBC-03 in einer Toluollösung;
    • 49 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von 5,9mmtBuPCA2PcgDBC-03 in einem Dünnfilmzustand;
    • 50A und Fig.. 50B sind 1H-NMR-Diagramme von mmtBuPCFA;
    • 51A und Fig.. 51B sind 1H-NMR-Diagramme von FrFAmmtBuPC;
    • 52 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von FrFAmmtBuPC in einer Toluollösung;
    • 53 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von FrFAmmtBuPC in einem Dünnfilmzustand;
    • 54A und 54B sind 1H-NMR-Diagramme von mmtBuPCzPCFL;
    • 55 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von mmtBuPCzPCFL in einer Toluollösung;
    • 56 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von mmtBuPCzPCFL in einem Dünnfilmzustand;
    • 57 zeigt Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften einer Licht emittierenden Vorrichtung 4;
    • 58 zeigt Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 4;
    • 59 zeigt Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 4;
    • 60 zeigt Strom-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 4;
    • 61 zeigt externe Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 4;
    • 62 zeigt ein Emissionsspektrum der Licht emittierenden Vorrichtung 4;
    • 63 zeigt Leuchtdichte--Stromdichte-Eigenschaften einer Licht emittierenden Vorrichtung 5;
    • 64 zeigt Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 5;
    • 65 zeigt Leuchtdichte- Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 5;
    • 66 zeigt Strom-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 5;
    • 67 zeigt externe Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 5;
    • 68 zeigt ein Emissionsspektrum der Licht emittierenden Vorrichtung 5;
    • 69 zeigt Leuchtdichte--Stromdichte-Eigenschaften einer Licht emittierenden Vorrichtung 6 und einer Licht emittierenden Vorrichtung 7;
    • 70 zeigt Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 6 und der Licht emittierenden Vorrichtung 7;
    • 71 zeigt Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 6 und der Licht emittierenden Vorrichtung 7;
    • 72 zeigt Strom-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 6 und der Licht emittierenden Vorrichtung 7;
    • 73 zeigt externe Quanteneffizienz J-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 6 und der Licht emittierenden Vorrichtung 7; und
    • 74 zeigt Emissionsspektren der Licht emittierenden Vorrichtung 6 und der Licht emittierenden Vorrichtung 7.
  • Detaillierte Beschreibung der Erfindung
  • Ausführungsformen und Beispiele der vorliegenden Erfindung werden nachstehend anhand der Zeichnungen ausführlich beschrieben. Es erschließt sich Fachleuten ohne Weiteres, dass Modi und Details der vorliegenden Erfindung auf verschiedene Weise verändert werden können, ohne dabei vom Gedanken und Schutzbereich der vorliegenden Erfindung abzuweichen. Daher sollte die vorliegende Erfindung nicht als auf die Beschreibung der folgenden Ausführungsformen und Beispiele beschränkt angesehen werden.
  • (Ausführungsform 1)
  • Bei dieser Ausführungsform wird eine organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beschrieben.
  • Die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird durch die folgende allgemeine Formel (G1) dargestellt.
    Figure DE102020132680A1_0008
  • Die organische Verbindung, die durch die vorstehende allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, weist X1 und X2 auf, die Substituenten an zwei meta-Positionen einer Phenylgruppe sind, die an die 9-Position einer Carbazolylgruppe gebunden ist, und jeweils unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen; diese Substitution verbessert die Sublimierbarkeit und Lösbarkeit in einem Lösungsmittel. Dies erleichtert die Filmbildung oder Reinigung und erhöht die Produktivität und Zuverlässigkeit. Darüber hinaus ist es vorzuziehen, dass X1 und X2 jeweils unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen im Hinblick auf niedrige Synthesekosten und hohe Sublimierbarkeit sind.
  • Die Bindung der Alkylgruppen beeinflusst das HOMO-Niveau und das LUMO-Niveau kaum, da die Bindungspositionen der Alkylgruppen X1 und X2 sind, was ein Merkmal der organischen Verbindung ist, die durch die vorstehende allgemeine Formel (G1) dargestellt wird. Indem die Alkylgruppen als X1 und X2 vorliegen, kann die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, die durch die vorstehende allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, eine verbesserte Sublimierbarkeit und Lösbarkeit mit geringem Einfluss auf das HOMO-Niveau, das LUMO-Niveau, das Emissionsspektrum und die Bandlücke aufweisen.
  • Es sei angemerkt, dass eine sekundäre oder tertiäre Alkylgruppe mit einem verzweigten Kohlenstoffatom, das an eine Phenylgruppe an der 9-Position einer Carbazolylgruppe gebunden ist, d. h. eine Alkylgruppe, in der ein Kohlenstoffatom, das direkt an eine Phenylgruppe gebunden ist, eine Verzweigung unter den an Phenylgruppen gebundenen Alkylgruppen aufweist, zur Verbesserung der Zuverlässigkeit einer Licht emittierenden Vorrichtung, die die organische Verbindung verwendet, bevorzugt ist.
  • In Bezug auf die vorstehend beschriebenen Gründe sind, im Hinblick auf niedrige Synthesekosten und hohe Sublimierbarkeit, X1 und X2 der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, vorzugsweise sekundäre oder tertiäre Alkylgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, die ein verzweigtes Kohlenstoffatom aufweisen, das an die Phenylgruppe gebunden ist. Mit anderen Worten: Die Verzweigung des an die Phenylgruppe gebundenen Kohlenstoffatoms an der 9-Position der Carbazolylgruppe kann die intermolekulare Wechselwirkung unterdrücken. Darüber hinaus kann die Substitution solcher Alkylgruppen an Positionen (den zwei meta-Positionen, d. h. X1 und X2), die nicht leicht eine molekulare Verzerrung verursachen, die intermolekulare Wechselwirkung stärker unterdrücken als in dem Fall, in dem die Substitution einer solchen Alkylgruppe nur an einer der beiden meta-Positionen durchgeführt wird. Da sich außerdem die Konjugation von der Carbazolylgruppe zur Phenylgruppe an der 9-Position der Carbazolylgruppe nicht leicht ausbreitet, führt die Einführung der Alkylgruppen in die Phenylgruppe nicht leicht zu Veränderungen des Emissions- oder Absorptionsspektrums. Außerdem ist die Einführung der Alkylgruppen in die Phenylgruppe bevorzugt, da dies die Wärmebeständigkeit der organischen Verbindung verbessert.
  • Ferner sind X1 und X2 der organischen Verbindung, die durch die vorstehende allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, stärker bevorzugt sekundäre oder tertiäre Alkylgruppen mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, die ein verzweigtes Kohlenstoffatom aufweisen, das an die Phenylgruppe gebunden ist.
  • Als sekundäre oder tertiäre Alkylgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, die ein verzweigtes Kohlenstoffatom aufweisen, das an die Phenylgruppe gebunden ist, können insbesondere Gruppen verwendet werden, die durch die folgenden Strukturformeln (X-1) bis (X-9) dargestellt werden.
    Figure DE102020132680A1_0009
  • Außerdem stellen R1 bis R7 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar, die unsubstituiert ist oder an die eine Alkylgruppe als Substituent gebunden ist.
  • Spezifische Beispiele für die Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen umfassen eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine Butylgruppe, eine tert-Butylgruppe, eine Pentylgruppe und eine Hexylgruppe. Spezifische Beispiele für die Cycloalkylgruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen umfassen eine Cyclopropylgruppe, eine Cyclohexylgruppe, eine Norbornylgruppe und eine Adamantylgruppe, und spezifische Beispiele für die Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen, die unsubstituiert ist oder an die eine Alkylgruppe als Substituent gebunden ist, umfassen eine Phenylgruppe, eine Biphenylgruppe, eine Naphthylgruppe und eine Dimethylfluorenylgruppe.
  • Darüber hinaus stellt n eine beliebige Zahl von 1 bis 3 dar. In dem Fall, in dem n 2 oder mehr ist, können zwei oder mehr Gruppen, die an Ar1 gebunden sind, gleich oder verschieden sein. Mit anderen Worten: In dem Fall, in dem n 2 oder 3 ist, können die gleichen Substituenten an Ar1 gebunden sein; alternativ können Substituenten mit unterschiedlichen Strukturen an Ar1 gebunden sein.
  • Darüber hinaus stellt Ar1 ein substituiertes oder unsubstituiertes kondensiertes aromatisches Ring-Gerüst mit 10 bis 60 Kohlenstoffatomen dar, das aus zwei oder mehr Ringen besteht, oder ein substituiertes oder unsubstituiertes kondensiertes heteroaromatisches Ring-Gerüst mit 8 bis 60 Kohlenstoffatomen, das aus zwei oder mehr Ringen besteht.
  • Spezifische Beispiele für das substituierte oder unsubstituierte kondensierte aromatische Ring-Gerüst mit 10 bis 60 Kohlenstoffatomen, das aus zwei oder mehr Ringen besteht, oder das substituierte oder unsubstituierte kondensierte heteroaromatische Ring-Gerüst mit 8 bis 60 Kohlenstoffatomen, das aus zwei oder mehr Ringen besteht, die als Beispiele für die durch Ar1 dargestellte Gruppe erwähnt werden, können durch die nachstehenden Strukturformeln (Ar1-1) bis (Ar1-56) dargestellt werden.
    Figure DE102020132680A1_0010
    Figure DE102020132680A1_0011
    Figure DE102020132680A1_0012
    Figure DE102020132680A1_0013
  • Im Hinblick auf eine hohe Sublimierbarkeit ist Ar1 vorzugsweise ein substituiertes oder unsubstituiertes kondensiertes aromatisches Ring-Gerüst mit 10 bis 60 Kohlenstoffatomen, das aus drei bis neun Ringen besteht, oder ein substituiertes oder unsubstituiertes kondensiertes heteroaromatisches Ring-Gerüst mit 8 bis 60 Kohlenstoffatomen, das aus drei bis neun Ringen besteht. Im Hinblick auf eine hohe Wärmebeständigkeit ist Ar1 vorzugsweise ein substituiertes oder unsubstituiertes kondensiertes heteroaromatisches Ring-Gerüst mit 8 bis 60 Kohlenstoffatomen, das aus drei bis sieben Ringen besteht.
  • Unter den oben beschriebenen Verbindungen ist die organische Verbindung, in der Ar1 eines der heteroaromatischen Ring-Gerüste ist, die durch die nachstehenden allgemeinen Formeln (B1) bis (B4) dargestellt sind, ferner bevorzugt, da sie eine vorteilhafte Blaulicht-Emission aufweist.
    Figure DE102020132680A1_0014
  • In den vorstehenden allgemeinen Formeln (B1) bis (B4) stellen Q1 und Q2 jeweils unabhängig voneinander ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom dar. In der vorstehenden allgemeinen Formel (B1) stellt/stellen eines oder zwei von R10 bis R21 eine Einfachbindung dar, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar, die unsubstituiert ist oder an die eine Alkylgruppe als Substituent gebunden ist. In der vorstehenden allgemeinen Formel (B2) stellt/stellen einer oder zwei von R30 bis R41 eine Einfachbindung dar, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar, die unsubstituiert ist oder an die eine Alkylgruppe als Substituent gebunden ist. In der vorstehenden allgemeinen Formel (B3) stellt/stellen eines oder zwei von R50 bis R61 eine Einfachbindung dar, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar, die unsubstituiert ist oder an die eine Alkylgruppe als Substituent gebunden ist. In der vorstehenden allgemeinen Formel (B4) stellt/stellen eines oder zwei von R70 bis R81 eine Einfachbindung dar, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar, die unsubstituiert ist oder an die eine Alkylgruppe als Substituent gebunden ist.
  • Spezifische Beispiele für die Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen umfassen eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine Butylgruppe, eine tert-Butylgruppe, eine Pentylgruppe und eine Hexylgruppe. Beispiele für die Cycloalkylgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen umfassen eine Cyclopropylgruppe, eine Cyclohexylgruppe, eine Norbornylgruppe, eine Decahydronaphthylgruppe und eine Adamantylgruppe. Beispiele für die Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen umfassen eine Phenylgruppe, eine Biphenylgruppe, eine Naphthylgruppe und eine Fluorenylgruppe.
  • Unter denjenigen, die durch die vorstehenden allgemeinen Formeln (B1) bis (B4) dargestellt werden, ist das heteroaromatische Ring-Gerüst, das durch die allgemeine Formel (B1) oder (B3) dargestellt wird, für die Emission von blauem Licht ferner bevorzugt, und das heteroaromatische Ring-Gerüst, das durch die folgende allgemeine Formel (B1-1) oder (B3-1) dargestellt wird, ist in Bezug auf eine hohe Lumineszenzquantenausbeute noch stärker bevorzugt. In den Formeln stellen Q1 und Q2 jeweils unabhängig voneinander ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom dar. Ferner stellen R12, R18, R52 und R58 eine Einfachbindung dar.
    Figure DE102020132680A1_0015
  • Ferner stellt Ar2 eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen dar. Beispiele für die substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen umfassen eine Phenylgruppe, eine Tolylgruppe, eine Dimethylphenylgruppe, eine Trimethylphenylgruppe, eine Propylphenylgruppe, eine Dipropylphenylgruppe, eine Butylphenylgruppe, eine Dibutylphenylgruppe, eine Cyclohexylphenylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine Naphthylphenylgruppe, eine Phenylnaphthylgruppe, eine Biphenylgruppe, eine Terphenylgruppe, eine Fluorenylgruppe, eine 9,9-Dimethylfluorenylgruppe, eine Phenanthrylgruppe, eine 9,9-Diphenylfluorenylgruppe, eine Spirofluorenylgruppe, eine Triphenylenylgruppe, eine Pyrenylgruppe, eine Anthrylgruppe und eine 9-Phenylanthrylgruppe. Insbesondere können beispielsweise Gruppen, die durch die nachstehenden Strukturformeln (Ar2-1) bis (Ar2-49) dargestellt werden, angegeben werden.
    Figure DE102020132680A1_0016
    Figure DE102020132680A1_0017
    Figure DE102020132680A1_0018
    Figure DE102020132680A1_0019
  • In der organischen Verbindung, die durch die vorstehende allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, ist Ar1 vorzugsweise das heteroaromatische Ring-Gerüst, das durch die vorstehende allgemeine Formel (B3-1) dargestellt wird, so dass die organische Verbindung eine vorteilhafte Blaulicht-Emission mit hoher Farbreinheit aufweisen kann. Außerdem sind R1 bis R7 vorzugsweise Wasserstoff für eine einfache Synthese. Das heißt, die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist vorzugsweise eine organische Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (G1-1) dargestellt wird.
    Figure DE102020132680A1_0020
  • In der vorstehenden allgemeinen Formel (G1-1) stellen X3 bis X6 jeweils unabhängig voneinander eine sekundäre oder tertiäre Alkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar, die ein verzweigtes Kohlenstoffatom aufweist, das an die Phenylgruppe gebunden ist, d. h. Gruppen, die als X1 und X2 in der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) verwendet werden können, können in ähnlicher Weise ausgewählt werden. Weiterhin stellen Ar21 und Ar22 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen dar, d. h. Gruppen, die als Ar2 in der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) verwendet werden können, können in ähnlicher Weise ausgewählt werden.
  • Die organische Verbindung, die durch die vorstehende allgemeine Formel (G1-1) dargestellt wird, ist eine organische Verbindung, die eine vorteilhafte Blaulicht-Emission aufweist. Durch X3 bis X6 kann die organische Verbindung eine höhere Sublimierbarkeit aufweisen.
  • Die organische Verbindung, die durch die vorstehende allgemeine Formel (G1-1) dargestellt wird, ohne X3 bis X6 hat ein großes Molekulargewicht und enthält eine Vielzahl von Amin-Gerüsten oder Furan-Ringen im Molekül, wodurch die Temperatur der Sublimationsreinigung nahe bei 400 °C liegt. Bei einer Erwärmungstemperatur von etwa 400 °C könnte die organische Verbindung in einigen Fällen verbrennen, bevor sie sublimiert wird. Wenn die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung X3 bis X6 enthält, kann die intermolekulare Wechselwirkung reduziert werden, wodurch die Sublimationstemperatur gesenkt wird. Dadurch kann die Entstehung von Verbrennungen zum Zeitpunkt der Sublimationsreinigung unterdrückt werden. Darüber hinaus wird auch die Verdampfungstemperatur reduziert, was die Produktivität verbessert.
  • Die organische Verbindung, die durch die vorstehende allgemeine Formel (G1-1) dargestellt wird, ohne X3 bis X6 ist wegen ihrer schlechten Lösbarkeit in einem Lösungsmittel schwierig herzustellen. Im Gegensatz dazu hat die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, die X3 bis X6 enthält, eine höhere Lösbarkeit in einem Lösungsmittel und kann leicht mit einem Lösungsmittel gereinigt werden.
  • In der vorstehenden Beschreibung kann in dem Fall, in dem die als „substituiert oder unsubstituiert“ beschriebenen Gruppen oder Ringe einen Substituenten aufweisen, der Substituent aus einer Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einer Cycloalkylgruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen und einer Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen, die unsubstituiert ist oder an die eine Alkylgruppe als Substituent gebunden ist, ausgewählt werden. Der Substituent ist vorzugsweise eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, stärker bevorzugt eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen. Im Hinblick auf die Einfachheit der Synthese oder die Verfügbarkeit von Materialien ist es bevorzugt, dass die als „ substituiert oder unsubstituiert‟ beschriebenen Gruppen oder Ringe unsubstituiert sind.
  • Bevorzugte Beispiele für die oben beschriebene Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen umfassen eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine Butylgruppe, eine tert-Butylgruppe, eine Pentylgruppe und eine Hexylgruppe. Bevorzugte Beispiele für die Cycloalkylgruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen umfassen eine Cyclopropylgruppe, eine Cyclohexylgruppe, eine Norbornylgruppe, eine Decahydronaphthylgruppe und eine Adamantylgruppe. Bevorzugte Beispiele für die Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen umfassen eine Phenylgruppe, eine Biphenylgruppe, eine Naphthylgruppe und eine Fluorenylgruppe.
  • Spezifische Beispiele für die organische Verbindung mit den oben beschriebenen Strukturen werden im Folgenden dargestellt.
    Figure DE102020132680A1_0021
    Figure DE102020132680A1_0022
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    Figure DE102020132680A1_0058
    Figure DE102020132680A1_0059
  • Anschließend wird ein Beispiel für ein Verfahren zum Synthetisieren der vorstehend beschriebenen organischen Verbindung der vorliegenden Erfindung beschrieben. Nachstehend wird die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellte organische Verbindung gezeigt.
    Figure DE102020132680A1_0060
  • In der allgemeinen Formel (G1) stellen X1 und X2 jeweils unabhängig voneinander eine sekundäre oder tertiäre Alkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar, die ein verzweigtes Kohlenstoffatom aufweist, das an eine Phenylgruppe gebunden ist. Darüber hinaus stellt Ar1 ein substituiertes oder unsubstituiertes kondensiertes aromatisches Ring-Gerüst mit 10 bis 60 Kohlenstoffatomen dar, das aus zwei oder mehr Ringen besteht, oder ein substituiertes oder unsubstituiertes kondensiertes heteroaromatisches Ring-Gerüst mit 8 bis 60 Kohlenstoffatomen, das aus zwei oder mehr Ringen besteht. Darüber hinaus stellt Ar2 eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen dar. Außerdem stellen R1 bis R7 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar, die unsubstituiert ist oder an die eine Alkylgruppe als Substituent gebunden ist. Darüber hinaus stellt n eine beliebige Zahl von 1 bis 3 dar. In dem Fall, in dem n 2 oder mehr ist, können zwei oder mehr Gruppen, die an Ar1 gebunden sind, gleich oder verschieden sein.
  • Wie in dem folgenden Syntheseschema gezeigt, kann die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellte organische Verbindung durch eine Kreuzkupplungsreaktion einer Verbindung (a1) mit einer Arylaminverbindung (a2) erhalten werden. Als Beispiele für B1 können Halogene, wie z. B. Chlor, Brom oder Jod, und eine Triflatgruppe angegeben werden. Beispiele für B2 umfassen Wasserstoff und eine Organozinngruppe.
    Figure DE102020132680A1_0061
  • Diese Reaktion kann unter verschiedenen Bedingungen ablaufen. Als Beispiel dafür kann ein Syntheseverfahren unter Verwendung eines Metallkatalysators in Anwesenheit einer Base zum Einsatz kommen. Beispielsweise kann die Ullmann-Kupplung oder die Buchwald-Hartwig-Reaktion verwendet werden.
  • Es sei angemerkt, dass hier n Äquivalente der Verbindung (a2) mit der Verbindung (a1) reagiert werden; jedoch können in dem Fall, in dem n 2 oder mehr ist, d. h. wenn zwei oder mehr in Klammern gezeigte Substituenten in der Verbindung (G1) aneinander gebunden sind und wenn die Substituenten nicht gleich sind, verschiedene Arten von Verbindungen (a2) mit den Verbindungen (a1) getrennt reagiert werden.
  • In dem Fall, in dem n 1 ist, kann die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, erhalten werden, indem eine Kreuzkupplungsreaktion einer Verbindung (a3) und einer Arylaminverbindung (a4) oder eine Kreuzkupplungsreaktion einer Verbindung (a5) und einer Arylaminverbindung (a6), wie in den folgenden Syntheseschemata gezeigt, herbeigeführt wird. Beispiele für B1 umfassen ein Halogen, wie z. B. Chlor, Brom oder Jod, und eine Triflatgruppe. Beispiele für B2 umfassen Wasserstoff und eine Organozinngruppe.
    Figure DE102020132680A1_0062
    Figure DE102020132680A1_0063
  • Auf die vorstehende Weise kann die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung synthetisiert werden.
  • (Ausführungsform 2)
  • Bei dieser Ausführungsform wird eine Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beschrieben.
  • 1A illustriert eine Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. Die Licht emittierende Vorrichtung von einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung umfasst eine erste Elektrode 101, eine zweite Elektrode 102 und eine EL-Schicht 103. Die EL-Schicht 103 umfasst die in Ausführungsform 1 beschriebene organische Verbindung.
  • Die EL-Schicht 103 umfasst eine Licht emittierende Schicht 113, und die Licht emittierende Schicht 113 umfasst ein Licht emittierendes Material. Zwischen der Licht emittierenden Schicht 113 und der ersten Elektrode 101 sind/ist eine Lochinjektionsschicht 111 und/oder eine Lochtransportschicht 112 vorgesehen. Die in Ausführungsform 1 beschriebene organische Verbindung wird vorzugsweise als Licht emittierendes Material verwendet, da sie effizient blaue Fluoreszenz emittiert.
  • Die Licht emittierende Schicht 113 kann neben dem Licht emittierenden Material auch ein Wirtsmaterial enthalten. Das Wirtsmaterial ist eine organische Verbindung mit einer Ladungsträger-Transporteigenschaft. Die Licht emittierende Schicht 113 kann eine oder mehrere Arten von Wirtsmaterialien enthalten. Wenn eine Vielzahl von Arten von Wirtsmaterialien enthalten sind, handelt es sich bei der Vielzahl von organischen Verbindungen vorzugsweise um eine organische Verbindung mit einer Elektronentransporteigenschaft und um eine organische Verbindung mit einer Lochtransporteigenschaft, in welchem Fall das Ladungsträgergleichgewicht in der Licht emittierenden Schicht 113 eingestellt/angepasst werden kann. Alternativ kann es sich bei der Vielzahl von organischen Verbindungen um organische Verbindungen mit einer Elektronentransporteigenschaft handeln, und wenn die Elektronentransporteigenschaften unterschiedlich sind, kann auch die Elektronentransporteigenschaft der Licht emittierenden Schicht 113 eingestellt werden. Durch die richtige Einstellung des Ladungsträgergleichgewichts kann eine Licht emittierende Vorrichtung mit langer Lebensdauer bereitgestellt werden. Darüber hinaus kann die Vielzahl von organischen Verbindungen, die Wirtsmaterialien sind, einen Exciplex bilden, oder das Wirtsmaterial und das Licht emittierende Material können einen Exciplex bilden. Der Exciplex mit einer geeigneten Emissionswellenlänge ermöglicht eine effiziente Energieübertragung auf das Licht emittierende Material, wodurch eine Licht emittierende Vorrichtung mit einer hohen Effizienz und einer langen Lebensdauer erhalten wird.
  • Es sei angemerkt,, dass in 1A die EL-Schicht 103 eine Elektronentransportschicht 114 und eine Elektroneninjektionsschicht 115 zusätzlich zu der Licht emittierenden Schicht 113, der Lochinjektionsschicht 111 und der Lochtransportschicht 112 enthält; die Struktur der Licht emittierenden Vorrichtung ist jedoch nicht darauf beschränkt. Jede dieser Schichten kann weggelassen werden oder es kann eine Schicht mit einer anderen Funktion enthalten sein.
  • Als Nächstes werden Beispiele spezifischer Strukturen und Materialien der oben genannten Licht emittierenden Vorrichtung beschrieben. Die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung umfasst, wie vorstehend beschrieben, zwischen dem Paar von Elektroden der ersten Elektrode 101 und der zweiten Elektrode 102 die EL-Schicht 103, die eine Vielzahl von Schichten umfasst; die EL-Schicht 103 enthält die organische Verbindung, die bei der Ausführungsform 1 offenbart worden ist, in beliebigen der Schichten.
  • Die erste Elektrode 101 wird vorzugsweise unter Verwendung eines Metalls, einer Legierung und einer leitenden Verbindung mit einer hohen Austrittsarbeit (insbesondere höher als oder gleich 4,0 eV), eines Gemisches davon oder dergleichen ausgebildet. Als spezifische Beispiele können Indiumoxid-Zinnoxid (ITO: Indium Tin Oxide, Indiumzinnoxid), Indiumoxid-Zinnoxid, das Silizium oder Siliziumoxid enthält, Indiumoxid-Zinkoxid und Indiumoxid, das Wolframoxid und Zinkoxid enthält (IWZO), angegeben werden. Filme aus diesen leitenden Metalloxiden werden gewöhnlich durch ein Sputterverfahren ausgebildet, aber sie können auch unter Anwendung eines Sol-Gel-Verfahrens oder dergleichen ausgebildet werden. In einem Beispiel für das Ausbildungsverfahren wird Indiumoxid-Zinkoxid durch ein Sputterverfahren abgeschieden, bei dem ein Target verwendet wird, das durch Zusatz von 1 Gew.-% bis 20 Gew.-% Zinkoxid zu Indiumoxid erhalten wird. Des Weiteren kann ein Film aus Indiumoxid enthaltend Wolframoxid und Zinkoxid (IWZO) durch ein Sputterverfahren ausgebildet werden, bei dem ein Target verwendet wird, in dem 0,5 Gew.-% bis 5 Gew.-% Wolframoxid und 0,1 Gew.-% bis 1 Gew.-% Zinkoxid zu Indiumoxid zugesetzt sind. Alternativ können Gold (Au), Platin (Pt), Nickel (Ni), Wolfram (W), Chrom (Cr), Molybdän (Mo), Eisen (Fe), Kobalt (Co), Kupfer (Cu), Palladium (Pd), ein Nitrid eines Metallmaterials (z. B. Titannitrid) und dergleichen verwendet werden. Graphen kann auch verwendet werden. Es sei angemerkt, dass dann, wenn ein nachstehend beschriebenes Verbundmaterial für eine Schicht verwendet wird, die in der EL-Schicht 103 in Kontakt mit der ersten Elektrode 101 ist, ein Elektrodenmaterial ohne Berücksichtigung seiner Austrittsarbeit ausgewählt werden kann.
  • Obwohl die EL-Schicht 103 vorzugsweise eine mehrschichtige Struktur aufweist, gibt es keine besondere Beschränkung bezüglich der mehrschichtigen Struktur, und verschiedene Schichten, wie z. B. eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Licht emittierende Schicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht, eine Ladungsträger blockierende Schicht, eine Exzitonen blockierende Schicht und eine Ladungserzeugungsschicht, können zum Einsatz kommen. Zwei Arten einer mehrschichtigen Struktur der EL-Schicht 103 werden in dieser Ausführungsform beschrieben: die Struktur, die in 1A dargestellt wird und die Elektronentransportschicht 114 und die Elektroneninjektionsschicht 115 zusätzlich zu der Lochinjektionsschicht 111, der Lochtransportschicht 112 und der Licht emittierenden Schicht 113 umfasst; und die Struktur, die in 1B dargestellt wird und die Elektronentransportschicht 114 und eine Ladungserzeugungsschicht 116 zusätzlich zu der Lochinjektionsschicht 111, der Lochtransportschicht 112 und der Licht emittierenden Schicht 113 umfasst. Die Materialien für die Schichten werden im Folgenden spezifisch beschrieben.
  • Die Lochinjektionsschicht 111 enthält eine Substanz mit einer Akzeptoreigenschaft. Als Substanz mit einer Akzeptoreigenschaft kann entweder eine organische Verbindung oder eine anorganische Verbindung verwendet werden.
  • Als Substanz mit einer Akzeptoreigenschaft kann eine Verbindung mit einer elektronenziehenden Gruppe (einer Halogengruppe oder einer Cyanogruppe) verwendet werden; beispielsweise kann 7,7,8,8-Tetracyano-2,3,5,6-tetrafluorchinodimethan (Abkürzung: F4-TCNQ), Chloranil, 2,3,6,7,10,11-Hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylen (Abkürzung: HAT-CN), 1,3,4,5,7,8-Hexafluortetracyano-naphthochinodimethan (Abkürzung: F6-TCNNQ) oder 2-(7-Dicyanomethylen-1,3,4,5,6,8,9,10-octafluor-7H-pyren-2-yliden)malononitril verwendet werden. Insbesondere wird eine Verbindung, in der elektronenziehende Gruppen an einen kondensierten aromatischen Ring mit einer Vielzahl von Heteroatomen gebunden sind, wie z. B. HAT-CN, bevorzugt, weil sie thermisch stabil ist. Ein [3] Radialen-Derivat mit einer elektronenziehenden Gruppe (insbesondere einer Cyanogruppe oder einer Halogengruppe wie einer Fluorgruppe) hat eine sehr hohe Elektronenakzeptoreigenschaft und wird daher bevorzugt. Konkrete Beispiele umfassen α,α',α''-1,2,3-Cyclopropantriylidentris[4-cyano-2,3,5,6-tetrafluorbenzolacetonitril], α,α',α''-1,2,3-Cyclopropantriylidentris[2,6-dichlor-3,5-difluor-4-(trifluormethyl)benzolacetonitril] und α,α',α''-1,2,3-Cyclopropantriylidentris[2,3,4,5,6-pentafluorbenzolacetonitril]. Als Substanz mit einer Akzeptoreigenschaft kann neben den vorstehenden organischen Verbindungen Molybdänoxid, Vanadiumoxid, Rutheniumoxid, Wolframoxid, Manganoxid oder dergleichen verwendet werden. Alternativ kann die Lochinjektionsschicht 111 unter Verwendung einer auf Phthalocyanin basierenden Komplexverbindung, wie z. B. Phthalocyanin (Abkürzung: H2PC) und Kupferphthalocyanin (Abkürzung: CuPc), einer aromatischen Amin-Verbindung, wie z. B. 4,4'-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: DPAB) und N,N'-Bis{4-[bis(3-methylphenyl)amino]phenyl}-N,N-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamin (Abkürzung: DNTPD), oder einer hochmolekularen Verbindung, wie z. B. Poly(3,4-ethylendioxythiophen)/Poly(styrolsulfonsäure) (PEDOT/PSS), ausgebildet werden. Die Substanz mit einer Akzeptoreigenschaft kann Elektronen aus einer benachbarten Lochtransportschicht (oder einem Lochtransportmaterial) extrahieren, indem ein elektrisches Feld angelegt wird.
  • Alternativ kann ein Verbundmaterial, bei dem ein Material mit einer Lochtransporteigenschaft eine beliebige der vorstehend erwähnten Substanzen mit einer Akzeptoreigenschaft enthält, für die Lochinjektionsschicht 111 verwendet werden. Indem ein Verbundmaterial verwendet wird, bei dem ein Material mit einer Lochtransporteigenschaft eine Akzeptorsubstanz enthält, kann ein Material zum Ausbilden einer Elektrode ohne Berücksichtigung seiner Austrittsarbeit ausgewählt werden. Mit anderen Worten: Abgesehen von einem Material mit einer hohen Austrittsarbeit kann auch ein Material mit einer niedrigen Austrittsarbeit für die erste Elektrode 101 verwendet werden.
  • Als Material mit einer Lochtransporteigenschaft, das für das Verbundmaterial verwendet wird, können verschiedene organische Verbindungen, wie z. B. aromatische Amin-Verbindungen, Carbazol-Derivate, aromatische Kohlenwasserstoffe und hochmolekulare Verbindungen (z. B. Oligomere, Dendrimere oder Polymere) verwendet werden. Es sei angemerkt, dass das Material mit einer Lochtransporteigenschaft, das für das Verbundmaterial verwendet wird, vorzugsweise eine Löcherbeweglichkeit von 1 × 10-6 cm2/Vs oder höher aufweist. Organische Verbindungen, die als Material mit einer Lochtransporteigenschaft in dem Verbundmaterial verwendet werden können, werden insbesondere nachstehend angegeben.
  • Beispiele für die aromatischen Amin-Verbindungen, die für das Verbundmaterial verwendet werden können, umfassen N,N'-Di(p-tolyl)-N,N-diphenyl-p-phenylendiamin (Abkürzung: DTDPPA), 4,4'-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: DPAB), N,N'-Bis{4-[bis(3-methylphenyl)amino]phenyl}-N,N'-diphenyl-(1,1-biphenyl)-4,4'-diamin (Abkürzung: DNTPD) und 1,3,5-Tris[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]benzol (Abkürzung: DPA3B). Spezifische Beispiele für das Carbazol-Derivat umfassen 3-[N-(9-Phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA1), 3,6-Bis[N-(9-phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA2), 3-[N-(1-Naphthyl)-N-(9-phenylcarbazol-3-yl)amino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCN1),4,4'-Di(N-carbazolyl)biphenyl (Abkürzung: CBP), 1,3,5-Tris[4-(N-carbazolyl)phenyl]benzol (Abkürzung: TCPB), 9-[4-(N-Carbazolyl)]phenyl-10-phenylanthracen (Abkürzung: CzPA) und 1,4-Bis[4-(N-carbazolyl)phenyl]-2,3,5,6-tetraphenylbenzol. Beispiele für den aromatischen Kohlenwasserstoff umfassen 2-tert-Butyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: t-BuDNA), 2-tert-Butyl-9,10-di(1-naphthyl)anthracen, 9,10-Bis(3,5-diphenylphenyl)anthracen (Abkürzung: DPPA), 2-tert-Butyl-9,10-bis(4-phenylphenyl)anthracen (Abkürzung: t-BuDBA), 9,10-Di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: DNA), 9,10-Diphenylanthracen (Abkürzung: DPAnth), 2-tert-Butylanthracen (Abkürzung: t-BuAnth), 9,10-Bis(4-methyl-1-naphthyl)anthracen (Abkürzung: DMNA), 2-tert-Butyl-9,10-bis[2-(1-naphthyl)phenyl]anthracen, 9,10-Bis[2-(1-naphthyl)phenyl]anthracen, 2,3,6,7-Tetramethyl-9,10-di(1-naphthyl)anthracen, 2,3,6,7-Tetramethyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracen, 9,9'-Bianthryl, 10,10'-Diphenyl-9,9'-bianthryl, 10,10'-Bis(2-phenylphenyl)-9,9'-bianthryl, 10,10'-Bis[(2,3,4,5,6-pentaphenyl)phenyl]-9,9'-bianthryl, Anthracen, Tetracen, Rubren, Perylen und 2,5,8,11-Tetra(tert-butyl)perylen. Weitere Beispiele umfassen Pentacen und Coronen. Der aromatische Kohlenwasserstoff kann ein Vinyl-Gerüst aufweisen. Beispiele für den aromatischen Kohlenwasserstoff mit einer Vinylgruppe umfassen 4,4'-Bis(2,2-diphenylvinyl)biphenyl (Abkürzung: DPVBi) und 9,10-Bis[4-(2,2-diphenylvinyl)phenyl]anthracen (Abkürzung: DPVPA).
  • Weitere Beispiele umfassen hochmolekulare Verbindungen, wie z. B. Poly(N-vinylcarbazol) (Abkürzung: PVK), Poly(4-vinyltriphenylamin) (Abkürzung: PVTPA), Poly[N-(4-{N'-[4-(4-diphenylamino)phenyl]phenyl-N'-phenylamino}phenyl)methacrylamid] (Abkürzung: PTPDMA) und Poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidin] (Abkürzung: Poly-TPD).
  • Das Material mit einer Lochtransporteigenschaft, das in dem Verbundmaterial verwendet wird, weist bevorzugter ein Carbazol-Gerüst, ein Dibenzofuran-Gerüst, ein Dibenzothiophen-Gerüst oder ein Anthracen-Gerüst auf. Insbesondere kann ein aromatisches Amin mit einem Substituenten, der einen Dibenzofuran-Ring oder einen Dibenzothiophen-Ring umfasst, ein aromatisches Monoamin, das einen Naphthalin-Ring umfasst, oder ein aromatisches Monoamin, in dem eine 9-Fluorenylgruppe über eine Arylengruppe an den Stickstoff des Amins gebunden ist, verwendet werden. Es sei angemerkt, dass die zweite organische Verbindung mit einer N,N-Bis(4-biphenyl)aminogruppe bevorzugt wird, da eine Licht emittierende Vorrichtung mit langer Lebensdauer hergestellt werden kann. Spezifische Beispiele für die zweite organische Verbindung umfassen N-(4-Biphenyl)-6,N-diphenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin (Abkürzung: BnfABP), N,N-Bis(4-biphenyl)-6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin (Abkürzung: BBABnf), 4,4'-Bis(6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-yl)-4"-phenyltriphenylamin (Abkürzung: BnfBB1BP), N,N-Bis(4-biphenyl)benzo[b]naphtho[1,2-d]furan-6-amin (Abkürzung: BBABnf(6)), N,N-Bis(4-biphenyl)benzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin (Abkürzung: BBABnf(8)), N,N-Bis(4-biphenyl)benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-4-amin (Abkürzung: BBABnf(II) (4)), N,N-Bis[4-(dibenzofuran-4-yl)phenyl]-4-amino-p-terphenyl (Abkürzung: DBfBBITP), N-[4-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-N-phenyl-4-biphenylamin (Abkürzung: ThBA1BP), 4-(2-Naphthyl)-4',4"-diphenyltriphenylamin (Abkürzung: BBAßNB), 4-[4-(2-Naphthyl)phenyl]-4',4"-diphenyltriphenylamin (Abkürzung: BBAßNBi), 4,4'-Diphenyl-4"-(6;1'-binaphthyl-2-yl)triphenylamin (Abkürzung: BBAαNβNB), 4,4'-Diphenyl-4"-(7;1'-binaphthyl-2-yl)triphenylamin (Abkürzung: BBAαNβNB-03), 4,4'-Diphenyl-4"-(7-phenyl)naphthyl-2-yltriphenylamin (Abkürzung: BBAPβNB-03), 4,4'-Diphenyl-4"-(6;2-binaphthyl-2-yl)triphenylamin (Abkürzung: BBA(βN2)B), 4,4'-Diphenyl-4"-(7;2'-binaphthyl-2-yl)triphenylamin (Abkürzung: BBA(βN2)B-03), 4,4'-Diphenyl-4"-(4;2'-binaphthyl-1-yl)triphenylamin (Abkürzung: BBAβNαNB), 4,4'-Diphenyl-4"-(5;2'-binaphthyl-1-yl)triphenylamin (Abkürzung: BBAβNαNB-02), 4-(4-Biphenylyl)-4'-(2-naphthyl)-4"-phenyltriphenylamin (Abkürzung: TPBiAβNB), 4-(3-Biphenylyl)-4'-[4-(2-naphthyl)phenyl]-4"-phenyltriphenylamin (Abkürzung: mTPBiAβNBi), 4-(4-Biphenylyl)-4'-[4-(2-naphthyl)phenyl]-4"-phenyltriphenylamin (Abkürzung: TPBiAβNBi), 4-Phenyl-4'-(1-naphthyl)triphenylamin (Abkürzung: αNBA1BP), 4,4'-Bis(1-naphthyl)triphenylamin (Abkürzung: αNBB1BP), 4,4'-Diphenyl-4"-[4'-(carbazol-9-yl)biphenyl-4-yl]triphenylamin (Abkürzung: YGTBi1BP), 4'-[4-(3-Phenyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl]tris(1,1'-biphenyl-4-yl)amin (Abkürzung: YGTBi1BP-02), 4-[4'-(Carbazol-9-yl)biphenyl-4-yl]-4'-(2-naphthyl)-4"-phenyltriphenylamin (Abkürzung: YGTBiβNB), N-[4-(9-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-N-[4-(1-naphthyl)phenyl]-9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-amin (Abkürzung: PCBNBSF), N,N-Bis([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-amin (Abkürzung: BBASF), N,N-Bis([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9'-spirobi[9H-fluoren]-4-amin (Abkürzung: BBASF(4)), N-(1,1'-Biphenyl-2-yl)-N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9'-spirobi[9H-fluoren]-4-amin (Abkürzung: oFBiSF), N-(4-Biphenyl)-N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)dibenzofuran-4-amin (Abkürzung: FrBiF), N-[4-(1-Naphthyl)phenyl]-N-[3-(6-phenyldibenzofuran-4-yl)phenyl]-1-naphthylamin (Abkürzung: mPDBfBNBN), 4-Phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: BPAFLP), 4-Phenyl-3'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: mBPAFLP), 4-Phenyl-4'-[4-(9-phenylfluoren-9-yl)phenyl]triphenylamin (Abkürzung: BPAFLBi), 4-Phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBA1BP), 4,4'-Diphenyl-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBBilBP), 4-(1-Naphthyl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBANB), 4,4'-Di(1-naphthyl)-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBNBB), N-Phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-amin (Abkürzung: PCBASF), N-(1,1'-Biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9H-fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBBiF), N,N-Bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9'-spirobi[9H-fluoren]-4-amin, N,N-Bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9'-spirob[9H-fluoren]-3-amin, N,N-Bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-amin und N,N-Bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9'-spirobi[9H-fluoren]-1-amin.
  • Es sei angemerkt, dass das Material mit einer Lochtransporteigenschaft, das in dem Verbundmaterial verwendet wird, bevorzugter ein relativ tiefes HOMO-Niveau höher als oder gleich -5,7 eV und niedriger als oder gleich -5,4 eV aufweist. Wenn das Material mit einer Lochtransporteigenschaft, das ein relativ tiefes HOMO-Niveau aufweist, in dem Verbundmaterial verwendet wird, können Löcher leicht in die Lochtransportschicht 112 injiziert werden und kann eine Licht emittierende Vorrichtung mit langer Lebensdauer leicht erhalten werden.
  • Indem das vorstehende Verbundmaterial mit einem Alkalimetallfluorid oder einem Erdalkalimetallfluorid gemischt wird (der Anteil an Fluoratomen in einer Schicht, in der das gemischte Material verwendet wird, ist bevorzugt größer als oder gleich 20 %), kann der Brechungsindex der Schicht verringert werden. Dadurch kann auch eine Schicht mit niedrigem Brechungsindex in der EL-Schicht 103 ausgebildet werden, was zu einer höheren externen Quanteneffizienz der Licht emittierenden Vorrichtung führt.
  • Die Ausbildung der Lochinjektionsschicht 111 kann die Lochinjektionseigenschaft verbessern, was dazu führt, dass die Licht emittierende Vorrichtung bei einer niedrigen Spannung angesteuert werden kann. Außerdem ist es einfach, die organische Verbindung mit einer Akzeptoreigenschaft zu verwenden, da sie leicht durch eine Dampfabscheidung abgeschieden wird.
  • Die Lochtransportschicht 112 wird unter Verwendung eines Materials mit einer Lochtransporteigenschaft ausgebildet. Das Material mit einer Lochtransporteigenschaft weist vorzugsweise eine Löcherbeweglichkeit höher als oder gleich 1 × 10-6 cm2/Vs auf. Als Material mit einer Lochtransporteigenschaft können Verbindungen mit einem aromatischen Amin-Gerüst, wie z. B. 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB), N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamin (Abkürzung: TPD), 4,4'-Bis[N-(spiro-9,9'-bifluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: BSPB), 4-Phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: BPAFLP), 4-Phenyl-3'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: mBPAFLP), 4-Phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBA1BP), 4,4'-Diphenyl-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBBi1BP), 4-(1-Naphthyl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBANB), 4,4'-Di(1-naphthyl)-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBNBB), 9,9-Dimethyl-N-phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBAF) oder N-Phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-amin (Abkürzung: PCBASF), Verbindungen mit einem Carbazol-Gerüst, wie z. B. 1,3-Bis(N-carbazolyl)benzol (Abkürzung: mCP), 4,4'-Di(N-carbazolyl)biphenyl (Abkürzung: CBP), 3,6-Bis(3,5-diphenylphenyl)-9-phenylcarbazol (Abkürzung: CzTP) oder 3,3'-Bis(9-phenyl-9H-carbazol) (Abkürzung: PCCP), eine Verbindung mit einem Thiophen-Gerüst, wie z. B. 4,4',4"-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzothiophen) (Abkürzung: DBT3P-II), 2,8-Diphenyl-4-[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]dibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-III) oder 4-[4-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-6-phenyldibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-IV), sowie Verbindungen mit einem Furan-Gerüst, wie z. B. 4,4',4"-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzofuran) (Abkürzung: DBF3P-II) oder 4-{3-[3-(9-Phenyl-9/-/-fluoren-9-yl)phenyl]phenyl}dibenzofuran (Abkürzung: mmDBFFLBi-II), angegeben werden. Unter den vorstehenden Materialien werden die Verbindung mit einem aromatischen Amin-Gerüst und die Verbindung mit einem Carbazol-Gerüst bevorzugt, da diese Verbindungen zuverlässig sind, hohe Lochtransporteigenschaften aufweisen und zu einer Verringerung der Betriebsspannung beitragen. Es sei angemerkt, dass auch eine beliebige der Substanzen, die als Beispiele für das Material mit einer Lochtransporteigenschaft, das in dem Verbundmaterial für die Lochinjektionsschicht 111 verwendet wird, angegeben werden, als in der Lochtransportschicht 112 enthaltenes Material vorteilhaft verwendet werden kann. Die in Ausführungsform 1 beschriebene organische Verbindung kann aufgrund ihrer hohen Lochtransporteigenschaft sehr gut als Material für die Lochtransportschicht 112 verwendet werden. Da die in Ausführungsform 1 beschriebene organische Verbindung eine hohe Lochtransporteigenschaft aufweist, kann außerdem, selbst wenn die Lochtransportschicht 112 mit einer großen Dicke von 100 nm oder mehr ausgebildet ist, eine Licht emittierende Vorrichtung mit einer geringen Erhöhung der Ansteuerspannung und günstigen Geräteeigenschaften bereitgestellt werden. Die große Dicke der Lochtransportschicht 112 erleichtert die geeignete Ausbildung einer Mikrokavitätsstruktur, da sie eine einfache Einstellung der optischen Länge zwischen den Elektroden ermöglicht.
  • Da die in Ausführungsform 1 beschriebene organische Verbindung einen niedrigen Brechungsindex hat und eine sperrige Alkylgruppe enthält, kann ein Film mit einem niedrigen Brechungsindex erhalten werden. Somit kann eine Licht emittierende Vorrichtung, die die organische Verbindung enthält, eine hohe Lichtextraktionseffizienz und eine hohe Emissionseffizienz aufweisen.
  • Die Licht emittierende Schicht 113 enthält eine Licht emittierende Substanz und ein Wirtsmaterial. Die Licht emittierende Schicht 113 kann zusätzlich weitere Materialien enthalten. Alternativ kann die Licht emittierende Schicht 113 eine Schichtanordnung aus zwei Schichten mit unterschiedlichen Zusammensetzungen sein.
  • Als Licht emittierende Substanz können eine fluoreszierende Substanz, eine phosphoreszierende Substanz, eine Substanz, die eine thermisch aktivierte, verzögerte Fluoreszenz (thermally activated delayed fluorescence, TADF) emittiert, oder eine beliebig andere Licht emittierende Substanzen verwendet werden.
  • Beispiele für das Material, das als fluoreszierende Substanz in der Licht emittierenden Schicht verwendet werden kann umfassen 5,6-Bis[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-2,2'-bipyridin (Abkürzung: PAP2BPy), 5,6-Bis[4'-(10-phenyl-9-anthryl)biphenyl-4-yl]-2,2'-bipyridin (Abkürzung: PAPP2BPy), N,N'-Diphenyl-N,N'-bis[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6FLPAPrn), N,N-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6mMemFLPAPrn), N,N'-Bis[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-/\/,/\/,-diphenylstilben-4,4'-diamin (Abkürzung: YGA2S), 4-(9H-Carbazol-9-yl)-4'-(10-phenyl-9-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: YGAPA), 4-(9H-Carbazol-9-yl)-4'-(9,10-diphenyl-2-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: 2YGAPPA), N,9-Diphenyl-N-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: PCAPA), Perylen, 2,5,8,11-Tetra-tert-butylperylen (Abkürzung: TBP), 4-(10-Phenyl-9-anthryl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBAPA), N,N''-(2-tert-Butylanthracen-9,10-diyldi-4,1-phenylen)bis[N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin] (Abkürzung: DPABPA), N,9-Diphenyl-N-[4-(9,10-diphenyl-2-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCAPPA), N-[4-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)phenyl]-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin (Abkürzung: 2DPAPPA), N,N,N',N',N'',N'',N''',N'''-Octaphenyldibenzo[g,p]chrysen-2,7,10,15-tetraamin (Abkürzung: DBC1), Cumarin 30, N-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCAPA), N-[9,10-Bis(1,1'-biphenyl-2-yl)-2-anthryl]-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCABPhA), N-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin (Abkürzung: 2DPAPA), N-[9,10-Bis(1,1'-biphenyl-2-yl)-2-anthryl]-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin (Abkürzung: 2DPABPhA), 9,10-Bis(1,1'-biphenyl-2-yl)-N-[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-N-phenylanthracen-2-amin (Abkürzung: 2YGABPhA), N,N,9-Triphenylanthracen-9-amin (Abkürzung: DPhAPhA), Cumarin 545T, N,N'-diphenylchinacridon (Abkürzung: DPQd), Rubren, 5,12-Bis(1,1'-biphenyl-4-yl)-6,11-diphenyltetracen (Abkürzung: BPT), 2-(2-{2-[4-(Dimethylamino)phenyl]ethenyl}-6-methyl-4H-pyran-4-yliden)propandinitril (Abkürzung: DCM1), 2-{2-Methyl-6-[2-(2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: DCM2), N,N,N',N'-Tetrakis(4-methylphenyl)tetracen-5,11-diamin (Abkürzung: p-mPhTD), 7,14-Diphenyl-N,N,N',N'-tetrakis(4-methylphenyl)acenaphtho[1,2-a]fluoranthen-3,10-diamin (Abkürzung: p-mPhAFD), 2-{2-Isopropyl-6-[2-(1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: DCJTI), 2-{2-tert-Butyl-6-[2-(1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden} propandinitril (Abkürzung: DCJTB), 2-(2,6-Bis{2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl}-4H-pyran-4-yliden)propandinitril (Abkürzung: BisDCM), 2-{2,6-Bis[2-(8-methoxy-1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: BisDCJTM), N,N'-(Pyren-1,6-diyl)bis[(6,N-diphenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan)-8-amin] (Abkürzung: 1,6BnfAPrn-03), 3,10-Bis[N-(9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran (Abkürzung: 3,10PCA2Nbf(IV)-02) und 3,10-Bis[N-(dibenzofuran-3-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran (Abkürzung: 3,10FrA2Nbf(IV)-02). Kondensierte aromatische Diamin-Verbindungen, typischerweise Pyrendiamin-Verbindungen, wie z. B. 1,6FLPAPrn, 1,6mMemFLPAPrn und 1,6BnfAPrn-03, sind wegen ihrer hohen Loch einfangenden Eigenschaften, hohen Emissionseffizienz und hohen Zuverlässigkeit besonders bevorzugt. Es können auch andere fluoreszierende Substanzen verwendet werden.
  • Als fluoreszierende Substanz kann auch die in Ausführungsform 1 beschriebene organische Verbindung verwendet werden. Die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält vorzugsweise die in Ausführungsform 1 beschriebene organische Verbindung. Die in Ausführungsform 1 beschriebene organische Verbindung ist leicht zu reinigen und zu verdampfen, so dass eine sehr zuverlässige Licht emittierende Vorrichtung bereitgestellt werden kann. Darüber hinaus kann die organische Verbindung höhere thermophysikalische Eigenschaften aufweisen, während sie eine hohe Farbreinheit beibehält, so dass eine Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Farbreinheit und hoher Zuverlässigkeit bereitgestellt werden kann. Darüber hinaus kann eine Licht emittierende Vorrichtung mit einer langen Lebensdauer bei hoher Temperatur bereitgestellt werden.
  • Beispiele für ein Material, das verwendet werden kann, wenn eine phosphoreszierende Substanz als Emissionszentrumssubstanz in der Licht emittierenden Schicht 113 verwendet wird, umfassen einen metallorganischen Iridiumkomplex mit einem 4H-Triazol-Gerüst, wie z. B. Tris{2-[5-(2-methylphenyl)-4-(2,6-dimethylphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl-κN2]phenyl-κC}iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mpptz-dmp)3]), Tris(5-methyl-3,4-diphenyl-4H-1,2,4-triazolato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Mptz)3]) oder Tris[4-(3-biphenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4H-1,2,4-triazolato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(iPrptz-3b)3]), einen metallorganischen Iridiumkomplex mit einem 1H-Triazol-Grüst, wie z. B. Tris[3-methyl-1-(2-methylphenyl)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazolato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Mptz1-mp)3]) oder Tris(1-methyl-5-phenyl-3-propyl-1H-1,2,4-triazolato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Prptz1-Me)3]), einen metallorganischen Iridiumkomplex mit einem Imidazol-Gerüst, wie z. B. fac-Tris[1-(2,6-diisopropylphenyl)-2-phenyl-1H-imidazol]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(iPrpmi)3]) oder Tris[3-(2,6-dimethylphenyl)-7-methylimidazo[1,2-f]phenanthridinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dmpimpt-Me)3]), sowie einen metallorganischen Iridiumkomplex, in dem ein Phenylpyridin-Derivat mit einer elektronenziehenden Gruppe als Ligand dient, wie z. B. Bis[2-(4',6'-difluorphenyl)pyridinato-N,C2']iridium(III)-tetrakis(1-pyrazolyl)borat (Abkürzung: Flr6), Bis[2-(4',6'-difluorphenyl)pyridinato-N,C2']iridium(III)-picolinat (Abkürzung: Flrpic), Bis{2-[3',5'-bis(trifluormethyl)phenyl]pyridinato-N,C2'}iridium(III)-picolinat (Abkürzung: [Ir(CF3ppy)2(pic)]) oder Bis[2-(4',6'-difluorphenyl)pyridinato-N,C2']iridium(III)-acetylacetonat (Abkürzung: Flr(acac)), angegeben werden. Diese sind Verbindungen, die blaue Phosphoreszenz emittieren, und Verbindungen, deren Emissionsspektren Peaks bei 440 nm bis 520 nm aufweisen.
  • Außerdem können ein metallorganischer Iridiumkomplex mit einem Pyrimidin-Gerüst, wie z. B. Tris(4-methyl-6-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppm)3]), Tris(4-t-butyl-6-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tBuppm)3]), (Acetylacetonato)bis(6-methyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppm)2(acac)]), (Acetylacetonato)bis(6-tert-butyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [lr(tBuppm)2(acac)]), (Acetylacetonato)bis[6-(2-norbornyl)-4-phenylpyrimidinato]iridium(lll) (Abkürzung: [Ir(nbppm)2(acac)]), (Acetylacetonato)bis[5-methyl-6-(2-methylphenyl)-4-phenylpyrimidinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mpmppm)2(acac)]) oder (Acetylacetonato)bis(4,6-diphenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dppm)2(acac)]), ein metallorganischer Iridiumkomplex mit einem Pyrazin-Gerüst, wie z. B. (Acetylacetonato)bis(3,5-dimethyl-2-phenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppr-Me)2(acac)]) oder (Acetylacetonato)bis(5-isopropyl-3-methyl-2-phenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppr-iPr)2(acac)]), ein metallorganischer Iridiumkomplex mit einem Pyridin-Gerüst, wie z. B. Tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(ppy)3]), Bis(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III)-acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(ppy)2(acac)]), Bis(benzo[h]chinolinato)iridium(III)-acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(bzq)2(acac)]), Tris(benzo[h]chinolinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(bzq)3]), Tris(2-phenylchinolinato-N,C2')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(pq)3]), Bis(2-phenylchinolinato-N,C2')iridium(III)-acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(pq)2(acac)]), [2-d3-Methyl-8-(2-pyridinyl-κN)benzofuro[2,3-b]pyridin-κC] bis [2-(5-d3-methyl-2-pyridinyl-κN)phenyl-κC]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(5mppy-d3)2(mbfpypy-d3)]) oder [2-d3-Methyl-(2-pyridinyl-κN)benzofuro[2,3-b]pyridin-κC]bis[2-(2-pyridinyl-κN)phenyl-κC]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(ppy)2(mbfpypy-d3)]) sowie ein Seltenerdmetallkomplex, wie z. B. Tris(acetylacetonato)(monophenanthrolin)terbium(III) (Abkürzung: [Tb(acac)3(Phen)]), angegeben werden. Diese sind Verbindungen, die hauptsächlich grüne Phosphoreszenz emittieren, und ihre Emissionsspektren weisen Peaks bei 500 nm bis 600 nm auf. Es sei angemerkt, dass ein metallorganischer Iridiumkomplex mit einem Pyrimidin-Gerüst besonders bevorzugt wird, da er sich sowohl durch Zuverlässigkeit als auch durch Emissionseffizienz deutlich auszeichnet.
  • Weitere Beispiele umfassen organometallische Iridiumkomplexe mit Pyrimidin-Gerüsten, wie (Diisobutyrylmethano)bis[4,6-bis(3-methylphenyl)pyrimidinato]iridium(lll) (Abkürzung: [Ir(5mdppm)2(dibm)]), Bis[4,6-bis(3-methylphenyl)pyrimidinato](dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: [lr(5mdppm)2(dpm)]) und Bis[4,6-di(naphthalin-1-yl)pyrimidinato](dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(d1npm)2(dpm)]), organometallische Iridiumkomplexe mit Pyrazin-Gerüsten, wie (Acetylacetonato)bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: [lr(tppr)2(acac)]), Bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)(dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tppr)2(dpm)]) und (Acetylacetonato)bis[2,3-bis(4-fluorphenyl)chinoxalinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Fdpq)2(acac)]), organometallische Iridiumkomplexe mit Pyridin-Gerüsten, wie Tris(1-phenylisochinolinato-N,C2')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(piq)3]) und Bis(1-phenylisochinolinato-N,C2')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(piq)2(acac)]), einen Platinkomplex, wie 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethyl-21H,23H-porphyrinplatin(II) (Abkürzung: PtOEP) und Seltenerdmetallkomplexe, wie Tris(1,3-diphenyl-1,3-propandionato)(monophenanthrolin)europium(III) (Abkürzung: [Eu(DBM)3(Phen)]) und Tris[1-(2-thenoyl)-3,3,3-trifluoracetonato](monophenanthrolin)europium(III) (Abkürzung: [Eu(TTA)3(Phen)]). Diese Verbindungen emittieren rote Phosphoreszenz und ihre Emissionsspektren weisen Peaks bei 600 nm bis 700 nm auf. Außerdem kann ein metallorganischer Iridiumkomplex mit einem Pyrazin-Gerüst eine rote Lichtemission mit vorteilhafter Chromatizität bereitstellen.
  • Neben den vorstehenden phosphoreszierenden Verbindungen können auch bekannte phosphoreszierende Substanzen ausgewählt und verwendet werden.
  • Beispiele für das TADF-Material umfassen ein Fulleren, ein Derivat davon, ein Acridin, ein Derivat davon und ein Eosin-Derivat. Weitere Beispiele umfassen ein metallhaltiges Porphyrin, wie z. B. ein Porphyrin, das Magnesium (Mg), Zink (Zn), Cadmium (Cd), Zinn (Sn), Platin (Pt), Indium (In) oder Palladium (Pd) enthält. Beispiele für das metallhaltige Porphyrin umfassen einen Protoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(Proto IX)), einen Mesoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(Meso IX)), einen Hämatoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(Hämato IX)), einen Koproporphyrin-Tetramethylester-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(Kopro III-4Me)), einen Octaethylporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(OEP)), einen Etioporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(Etio I)) und einen Octaethylporphyrin-Platinchlorid-Komplex (PtCbOEP), welche durch die folgenden Strukturformeln dargestellt werden.
    Figure DE102020132680A1_0064
    Figure DE102020132680A1_0065
  • Alternativ kann eine heterocyclische Verbindung, die einen π-elektronenreichen heteroaromatischen Ring und/oder einen π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring aufweist, wie z. B. 2-(Biphenyl-4-yl)-4,6-bis(12-phenylindolo[2,3-a]carbazol-11-yl)-1,3,5-triazin (Abkürzung: PIC-TRZ), 9-(4,6-Diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-9'-phenyl-9H,9'H-3,3'-bicarbazol (Abkürzung: PCCzTzn), 2-{4-[3-(N-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)-9H-carbazol-9-yl]phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: PCCzPTzn), 2-[4-(10H-Phenoxazin-10-yl)phenyl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: PXZ-TRZ), 3-[4-(5-Phenyl-5,10-dihydrophenazin-10-yl)phenyl]-4,5-diphenyl-1,2,4-triazol (Abkürzung: PPZ-3TPT), 3-(9,9-Dimethyl-9H-acridin-1 0-yl)-9H-xanthen-9-on (Abkürzung: ACRXTN), Bis[4-(9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridin)phenyl]sulfon (Abkürzung: DMAC-DPS) oder 10-Phenyl-10H,10'H-spiro[acridin-9,9'-anthracen]-10'-on (Abkürzung: ACRSA), die durch die folgenden Strukturformeln dargestellt werden, verwendet werden. Eine solche heterocyclische Verbindung wird aufgrund der ausgezeichneten Elektronentransport- und Lochtransporteigenschaften bevorzugt, da sie einen π-elektronenreichen heteroaromatischen Ring und einen π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring umfasst. Unter Gerüsten mit dem π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring sind ein Pyridin-Gerüst, ein Diazin-Gerüst (ein Pyrimidin-Gerüst, ein Pyrazin-Gerüst oder ein Pyridazin-Gerüst) und ein Triazin-Gerüst aufgrund ihrer hohen Stabilität und hohen Zuverlässigkeit vorzuziehen. Insbesondere sind ein Benzofuropyrimidin-Gerüst, ein Benzothienopyrimidin-Gerüst, ein Benzofuropyrazin-Gerüst und ein Benzothienopyrazin-Gerüst aufgrund ihrer hohen Akzeptoreigenschaften und Zuverlässigkeit vorzuziehen. Unter Gerüsten mit dem π-elektronenreichen heteroaromatischen Ring weisen ein Acridin-Gerüst, ein Phenoxazin-Gerüst, ein Phenothiazin-Gerüst, ein Furan-Gerüst, ein Thiophen-Gerüst und ein Pyrrol-Gerüst eine hohe Stabilität und eine hohe Zuverlässigkeit auf; demzufolge ist mindestens eines dieser Gerüste vorzugsweise enthalten. Als Furan-Gerüst ist ein Dibenzofuran-Gerüst vorzuziehen. Als Thiophen-Gerüst ist ein Dibenzothiophen-Gerüst vorzuziehen. Als Pyrrol-Gerüst sind ein Indol-Gerüst, ein Carbazol-Gerüst, ein Indolocarbazol-Gerüst, ein Bicarbazol-Gerüst und ein 3-(9-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)-9H-carbazol-Gerüst besonders zu bevorzugen. Es sei angemerkt, dass eine Substanz, in der der π-elektronenreiche heteroaromatische Ring direkt an den π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring gebunden ist, besonders bevorzugt wird, da sowohl die Elektronendonatoreigenschaft des π-elektronenreichen heteroaromatischen Rings als auch die Elektronenakzeptoreigenschaft des π-elektronenarmen heteroaromatischen Rings erhöht werden und die Energiedifferenz zwischen dem S1-Niveau und dem T1-Niveau klein wird, wodurch eine thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz mit hoher Effizienz erhalten werden kann. Es sei angemerkt, dass ein aromatischer Ring, an den eine elektronenziehende Gruppe, wie z. B. eine Cyanogruppe, gebunden ist, anstelle des π-elektronenarmen heteroaromatischen Rings verwendet werden kann. Als π-elektronenreiches Gerüst kann ein aromatisches Amin-Gerüst, ein Phenazin-Gerüst oder ähnliches verwendet werden. Als π-elektronenarmes Gerüst kann ein Xanthen-Gerüst, ein Thioxanthendioxid-Gerüst, ein Oxadiazol-Gerüst, ein Triazol-Gerüst, ein Imidazol-Gerüst, ein Anthrachinon-Gerüst, ein borhaltiges Gerüst wie Phenylboran oder Boranthren, ein aromatischer Ring oder ein heteroaromatischer Ring mit einer Nitrilgruppe oder einer Cyanogruppe, wie z. B. Benzonitril oder Cyanobenzol, ein Carbonyl-Gerüst, wie z. B. Benzophenon, ein Phosphinoxid-Gerüst, ein Sulfon-Gerüst oder ähnliches verwendet werden. Wie oben beschrieben, können ein π-elektronenarmes Gerüst und ein π-elektronenreiches Gerüst anstelle von mindestens einem von dem π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring und dem π-elektronenreichen heteroaromatischen Ring verwendet werden.
    Figure DE102020132680A1_0066
    Figure DE102020132680A1_0067
  • Es sei angemerkt, dass ein TADF-Material ein Material ist, das eine kleine Differenz zwischen dem S1-Niveau und dem T1-Niveau aufweist und durch umgekehrtes Intersystem-Crossing Triplett-Anregungsenergie in Singulett-Anregungsenergie umwandeln kann. Das TADF-Material kann somit unter Verwendung einer geringen Menge an thermischer Energie Triplett-Anregungsenergie in Singulett-Anregungsenergie aufwärts wandeln (d. h., umgekehrtes Intersystem-Crossing) und in effizienter Weise einen Singulett-Anregungszustand erzeugen. Darüber hinaus kann die Triplett-Anregungsenergie in Lichtemission umgewandelt werden.
  • Ein Exciplex, dessen Anregungszustand von zwei Arten von Substanzen gebildet wird, weist eine sehr kleine Differenz zwischen dem S1-Niveau und dem T1-Niveau auf und dient als TADF-Material, das Triplett-Anregungsenergie in Singulett-Anregungsenergie umwandeln kann.
  • Ein bei niedrigen Temperaturen (z. B. 77 K bis 10 K) beobachtetes Phosphoreszenzspektrum wird für einen Index des T1-Niveaus verwendet. Wenn das Energieniveau mit einer Wellenlänge der Linie, die durch Extrapolation einer Tangente an das Fluoreszenzspektrum an einem Schwanz auf der kurzwelligen Seite erhalten wird, das S1-Niveau ist und das Energieniveau mit einer Wellenlänge der Linie, die durch Extrapolation einer Tangente an das Phosphoreszenzspektrum an einem Schwanz auf der kurzwelligen Seite erhalten wird, das T1-Niveau ist, ist die Differenz zwischen dem S1-Niveau und dem T1-Niveau des TADF-Materials vorzugsweise kleiner als oder gleich 0,3 eV, stärker bevorzugt kleiner als oder gleich 0,2 eV.
  • Wenn ein TADF-Material als Licht emittierende Substanz verwendet wird, ist das S1-Niveau des Wirtsmaterials vorzugsweise höher als dasjenige des TADF-Materials. Des Weiteren ist das T1-Niveau des Wirtsmaterials vorzugsweise höher als dasjenige des TADF-Materials.
  • Als Wirtsmaterial in der Licht emittierenden Schicht können verschiedene Ladungsträgertransportmaterialien verwendet werden, wie z. B. Materialien mit einer Elektronentransporteigenschaft, Materialien mit einer Lochtransporteigenschaft und die TADF-Materialien.
  • Das Material mit einer Lochtransporteigenschaft ist vorzugsweise eine organische Verbindung, die ein aromatisches Amin-Gerüst oder ein π-elektronenreiches heteroaromatisches Ringgerüst aufweist. Beispiele für die Substanz umfassen Verbindungen mit einem aromatischen Amin-Gerüst, wie z. B. 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB), N,N'-Bis(3-methylphenyl)-A/,A/‚-diphenyl-[1,1‘-biphenyl]-4,4'-diamin (Abkürzung: TPD), 4,4'-Bis[N-(spiro-9,9'-bifluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: BSPB), 4-Phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: BPAFLP), 4-Phenyl-3'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: mBPAFLP), 4-Phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBA1BP), 4,4'-Diphenyl-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBBi1BP), 4-(1-Naphthyl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBANB), 4,4'-Di(1-naphthyl)-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBNBB), 9,9-Dimethyl-N-phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBAF) und N-Phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]spiro-9,9'-bifluoren-2-amin (Abkürzung: PCBASF); Verbindungen mit einem Carbazol-Gerüst, wie z. B. 1,3-Bis(N-carbazolyl)benzol (Abkürzung: mCP), 4,4'-Di(N-carbazolyl)biphenyl (Abkürzung: CBP), 3,6-Bis(3,5-diphenylphenyl)-9-phenylcarbazol (Abkürzung: CzTP) und 3,3'-Bis(9-phenyl-9H-carbazol) (Abkürzung: PCCP); Verbindungen mit einem Thiophen-Gerüst, wie z. B. 4,4',4"-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzothiophen) (Abkürzung: DBT3P-II), 2,8-Diphenyl-4-[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]dibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-III) und 4-[4-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-6-phenyldibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-IV); und Verbindungen mit einem Furan-Gerüst, wie z. B. 4,4',4"-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzofuran) (Abkürzung: DBF3P-II) und 4-{3-[3-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]phenyl}dibenzofuran (Abkürzung: mmDBFFLBi-II). Unter den vorstehenden Materialien werden die Verbindung mit einem aromatischen Amin-Gerüst und die Verbindung mit einem Carbazol-Gerüst bevorzugt, da diese Verbindungen zuverlässig sind, hohe Lochtransporteigenschaften aufweisen und zu einer Verringerung der Betriebsspannung beitragen.
  • Als Material mit einer Elektronentransporteigenschaft werden Metallkomplexe, wie z. B. Bis(10-hydroxybenzo[h]chinolinato)beryllium(II) (Abkürzung: BeBq2), Bis(2-methyl-8-chinolinolato)(4-phenylphenolato)aluminium(III) (Abkürzung: BAIq), Bis(8-chinolinolato)zink(II) (Abkürzung: Znq), Bis[2-(2-benzoxazolyl)phenolato]zink(lI) (Abkürzung: ZnPBO) und Bis[2-(2-benzothiazolyl)phenolato]zink(ll) (Abkürzung: ZnBTZ), oder eine organische Verbindung bevorzugt, die ein π-elektronenarmes heteroaromatisches Ringgerüst aufweist. Beispiele für die organische Verbindung mit einem π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring-Gerüst umfassen eine heterocyclische Verbindung mit einem Polyazol-Gerüst, wie z. B. 2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol (Abkürzung: PBD), 3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-(4-tert-butylphenyl)-1,2,4-triazol (Abkürzung: TAZ), 1,3-Bis[5-(p-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzol (Abkürzung: OXD-7), 9-[4-(5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CO11), 2,2',2''-(1,3,5-Benzoltriyl)tris(1-phenyl-1H-benzimidazol) (Abkürzung: TPBI) und 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-1-phenyl-1 H-benzimidazol (Abkürzung: mDBTBlm-II); eine heterocyclische Verbindung mit einem Diazin-Gerüst, wie z. B. 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTPDBq-II), 2-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTBPDBq-II), 2-[3'-(9H-Carbazol-9-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mCzBPDBq), 4,6-Bis[3-(phenanthren-9-yl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mPnP2Pm), 4,6-Bis[3-(4-dibenzothienyl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mDBTP2Pm-II) und 4,8-Bis[3-(dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-benzo[h]chinazolin (Abkürzung: 4,8mDBtP2Bqn); und eine heterocyclische Verbindung mit einem Pyridin-Gerüst, wie z. B. 3,5-Bis[3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]pyridin (Abkürzung: 35DCzPPy) und 1,3,5-Tri[3-(3-pyridyl)phenyl]benzol (Abkürzung: TmPyPB). Unter den vorstehenden werden die heterocyclische Verbindung mit einem Diazin-Gerüst und die heterocyclische Verbindung mit einem Pyridin-Gerüst bevorzugt, da sie zuverlässig sind. Insbesondere weist die heterocyclische Verbindung mit einem Diazin- (Pyrimidin- oder Pyrazin-) Gerüst eine hohe Elektronentransporteigenschaft auf und trägt auch zu einer Verringerung der Betriebsspannung bei.
  • Als TADF-Material, das als Wirtsmaterial verwendet werden kann, können auch die oben beschriebenen TADF-Materialien verwendet werden. Wenn das TADF-Material als Wirtsmaterial verwendet wird, wird Triplett-Anregungsenergie, die in dem TADF-Material erzeugt wird, durch umgekehrtes Intersystem-Crossing in Singulett-Anregungsenergie umgewandelt und auf die Licht emittierende Substanz übertragen, wodurch die Emissionseffizienz der Licht emittierenden Vorrichtung erhöht werden kann. Hier dient das TADF-Material als Energiedonator, und die Licht emittierende Substanz dient als Energieakzeptor.
  • Dies ist in dem Fall sehr effektiv, in dem die Licht emittierende Substanz eine fluoreszierende Substanz ist. In diesem Fall ist es vorzuziehen, dass das S1-Niveau des TADF-Materials höher ist als das S1-Niveau der fluoreszierenden Substanz, um eine hohe Emissionseffizienz zu erreichen. Außerdem ist das T1-Niveau des TADF-Materials vorzugsweise höher als das S1-Niveau der fluoreszierenden Substanz. Daher ist das T1-Niveau des TADF-Materials vorzugsweise höher als das T1-Niveau der fluoreszierenden Substanz.
  • Auch ein TADF-Material, das Licht emittiert, dessen Wellenlänge sich mit der Wellenlänge eines Absorptionsbandes auf der niedrigsten Energieseite der fluoreszierenden Substanz überlappt, wird vorzugsweise verwendet. Dadurch kann Anregungsenergie von dem TADF-Material auf die fluoreszierende Substanz leicht übertragen werden und eine Lichtemission effizient erhalten werden, was vorzuziehen ist.
  • Um von/aus der Triplett-Anregungsenergie durch umgekehrtes Intersystem-Crossing effizient Singulett-Anregungsenergie erzeugen zu können, erfolgt die Ladungsträgerrekombination vorzugsweise im TADF-Material. Es ist auch vorzuziehen, dass die im TADF-Material erzeugte Triplett-Anregungsenergie nicht auf die Triplett-Anregungsenergie der fluoreszierenden Substanz übertragen wird. Aus diesem Grund weist die fluoreszierende Substanz vorzugsweise eine Schutzgruppe um einen Luminophor (ein Gerüst, das die Lichtemission herbeiführt) der fluoreszierenden Substanz auf. Als Schutzgruppe werden vorzugsweise ein Substituent ohne π-Bindung und ein gesättigter Kohlenwasserstoff verwendet. Spezifische Beispiele sind eine Alkylgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Cycloalkylgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und eine Trialkylsilylgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen. Ferner ist es vorzuziehen, dass die fluoreszierende Substanz eine Vielzahl von Schutzgruppen aufweist. Da die Substituenten, die keine π-Bindung haben, eine schlechte Ladungsträgertransporteigenschaft aufweisen, können das TADF-Material und der Luminophor der fluoreszierenden Substanz voneinander entfernt sein, ohne den Ladungsträgertransport oder die Ladungsträgerrekombination groß zu beeinflussen. Der Luminophor bezieht sich hier auf eine Atomgruppe (Gerüst), die die Lichtemission in einer fluoreszierenden Substanz herbeiführt. Der Luminophor ist vorzugsweise ein Gerüst mit einer π-Bindung, stärker bevorzugt umfasst er einen aromatischen Ring, und noch stärker bevorzugt umfasst er einen kondensierten aromatischen Ring oder einen kondensierten heteroaromatischen Ring. Beispiele für den kondensierten aromatischen Ring oder den kondensierten heteroaromatischen Ring sind ein Phenanthren-Gerüst, ein Stilben-Gerüst, ein Acridon-Gerüst, ein Phenoxazin-Gerüst und ein Phenothiazin-Gerüst. Insbesondere wird eine fluoreszierende Substanz mit einem Naphthalin-, einem Anthracen-, einem Fluoren-, einem Chrysen-, einem Triphenylen-, einem Tetracen-, einem Pyren-, einem Perylen-, einem Cumarin-, einem Chinacridon- oder einem Naphthobisbenzofuran-Gerüst wegen ihrer hohen Fluoreszenzquantenausbeute bevorzugt.
  • In dem Fall, in dem eine fluoreszierende Substanz als Licht emittierende Substanz verwendet wird, wird ein Material mit einem Anthracen-Gerüst vorzugsweise als Wirtsmaterial verwendet. Wenn eine Substanz mit einem Anthracen-Gerüst als Wirtsmaterial für die fluoreszierende Substanz verwendet wird, kann eine Licht emittierende Schicht erhalten werden, bei der sowohl die Emissionseffizienz als auch die Beständigkeit hoch sind. Unter den Substanzen mit einem Anthracen-Gerüst ist eine Substanz mit einem Diphenylanthracen-Gerüst, insbesondere eine Substanz mit einem 9,10-Diphenylanthracen-Gerüst, chemisch stabil und wird somit bevorzugt als Wirtsmaterial verwendet. Das Wirtsmaterial weist vorzugsweise ein Carbazol-Gerüst auf, da die Lochinjektions- und Lochtransporteigenschaften erhöht werden; stärker bevorzugt weist das Wirtsmaterial ein Benzocarbazol-Gerüst, in dem ein Benzol-Ring ferner zu Carbazol kondensiert wird, auf, da das HOMO-Niveau davon um ungefähr 0,1 eV flacher ist als dasjenige von Carbazol, wodurch Löcher leicht in das Wirtsmaterial eindringen. Insbesondere umfasst das Wirtsmaterial vorzugsweise ein Dibenzocarbazol-Gerüst, da das HOMO-Niveau davon um ungefähr 0,1 eV flacher ist als dasjenige von Carbazol, so dass Löcher leicht in das Wirtsmaterial eindringen, die Lochtransporteigenschaft verbessert wird und die Wärmebeständigkeit erhöht wird. Folglich ist eine Substanz, die sowohl ein 9,10-Diphenylanthracen-Gerüst als auch ein Carbazol-Gerüst (oder ein Benzocarbazol- oder Dibenzocarbazol-Gerüst) aufweist, ferner als Wirtsmaterial vorzuziehen. Es sei angemerkt, dass in Hinblick auf die Lochinjektions- und Lochtransporteigenschaften, die vorstehend beschrieben worden sind, anstelle eines Carbazol-Gerüsts ein Benzofluoren-Gerüst oder ein Dibenzofluoren-Gerüst verwendet werden kann. Beispiele für eine derartige Substanz umfassen 9-Phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: PCzPA), 3-[4-(1-Naphthyl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPN), 9-[4-(10-Phenyl-9-anthracenyl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CzPA), 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), 6-[3-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)phenyl]-benzo[b]naphtho[1,2-d]furan (Abkürzung: 2mBnfPPA), 9-Phenyl-10-{4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)biphenyl-4'-yl}anthracen (Abkürzung: FLPPA) und 9-(1-Naphthyl)-10-[4-(2-naphthyl)phenyl]anthracen (Abkürzung: αN-βNPAnth). Insbesondere weisen CzPA, cgDBCzPA, 2mBnfPPA und PCzPA ausgezeichnete Eigenschaften auf und werden daher vorzugsweise ausgewählt.
  • Es sei angemerkt, dass das Wirtsmaterial eine Mischung aus mehreren Arten von Substanzen sein kann; im Falle der Verwendung eines gemischten Wirtsmaterials wird vorzugsweise ein Material mit einer Elektronentransporteigenschaft mit einem Material mit einer Lochtransporteigenschaft gemischt. Indem das Material mit einer Elektronentransporteigenschaft und das Material mit einer Lochtransporteigenschaft miteinander gemischt werden, kann die Transporteigenschaft der Licht emittierenden Schicht 113 leicht gesteuert werden, und die Steuerung eines Rekombinationsbereichs kann auf einfache Weise durchgeführt werden. Das Gewichtsverhältnis des Anteils des Materials mit einer Lochtransporteigenschaft zu dem Anteil des Materials mit einer Elektronentransporteigenschaft kann 1:19 bis 19:1 sein. Es sei angemerkt,, dass die in Ausführungsform 1 beschriebenen organischen Verbindungen in geeigneter Weise als Elektronentransportmaterial in dem gemischten Wirtsmaterial verwendet werden können.
  • Es sei angemerkt, dass eine phosphoreszierende Substanz als Teil des gemischten Materials verwendet werden kann. Wenn eine fluoreszierende Substanz als Licht emittierende Substanz verwendet wird, kann eine phosphoreszierende Substanz als Energiedonator zum Zuführen von Anregungsenergie zu der fluoreszierenden Substanz verwendet werden.
  • Ein Exciplex kann aus diesen gemischten Materialien gebildet werden. Wenn diese gemischten Materialien derart ausgewählt werden, dass sie einen Exciplex bilden, der Licht emittiert, dessen Wellenlänge sich mit der Wellenlänge eines Absorptionsbandes auf der niedrigsten Energieseite der Licht emittierenden Substanz überlappt, kann Energie leicht übertragen werden und kann eine Lichtemission effizient erhalten werden, was vorzuziehen ist. Die Verwendung einer derartigen Struktur wird bevorzugt, da die Ansteuerspannung auch verringert werden kann.
  • Es sei angemerkt, dass mindestens eines der Materialien, die einen Exciplex bilden, eine phosphoreszierende Substanz sein kann. In diesem Fall kann die Triplett-Anregungsenergie durch umgekehrtes Intersystem-Crossing effizient in Singulett-Anregungsenergie umgewandelt werden.
  • Die Kombination eines Elektronentransportmaterials und eines Lochtransportmaterials, dessen HOMO-Niveau höher als oder gleich dem HOMO-Niveau des Elektronentransportmaterials ist, ist für die effiziente Bildung eines Exciplexes vorzuziehen. Darüber hinaus ist das LUMO-Niveau des Lochtransportmaterials vorzugsweise höher als oder gleich dem LUMO-Niveau des Elektronentransportmaterials. Es sei angemerkt, dass die LUMO-Niveaus und die HOMO-Niveaus der Materialien von den elektrochemischen Eigenschaften (den Reduktionspotentialen und den Oxidationspotentialen) der Materialien erhalten werden können, die durch Cyclovoltammetrie (cyclic voltammetry, CV) gemessen werden.
  • Die Bildung eines Exciplexes kann z. B. durch ein Phänomen bestätigt werden, bei dem das Emissionsspektrum des gemischten Films, in dem das Lochtransportmaterial und das Elektronentransportmaterial gemischt sind, auf die (zur) Seite der längeren Wellenlänge verschoben wird als das Emissionsspektrum jedes der Materialien (oder das Emissionsspektrum einen anderen Peak auf der Seite der längeren Wellenlänge aufweist), wobei das Phänomen durch einen Vergleich der Emissionsspektren des Lochtransportmaterials, des Elektronentransportmaterials und des gemischten Films dieser Materialien beobachtet wird. Alternativ kann die Bildung eines Exciplexes durch einen Unterschied der transienten Reaktion bestätigt werden (wie z. B. durch ein Phänomen, bei dem die transiente Photolumineszenz- (PL-) Lebensdauer des gemischten Films mehr langlebige Komponenten oder einen größeren Anteil verzögerter Komponenten aufweist als die der einzelnen Materialien), wobei der Unterschied durch einen Vergleich der transienten PL des Lochtransportmaterials, des Elektronentransportmaterials und des gemischten Films der Materialien beobachtet wird. Die transiente PL kann als transiente Elektrolumineszenz (EL) umformuliert werden. Das heißt, die Bildung eines Exciplex kann auch durch einen Unterschied in der transienten Reaktion bestätigt werden, der durch einen Vergleich der transienten EL des Lochtransportmaterials, des Elektronentransportmaterials und des Mischfilms der Materialien beobachtet wird.
  • Die Elektronentransportschicht 114 enthält eine Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft. Als Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft kann eine der vorstehend aufgeführten Substanzen mit Elektronentransporteigenschaften verwendet werden, die als Wirtsmaterial verwendet werden können.
  • Die Elektronenbeweglichkeit des Materials, das in der Elektronentransportschicht 114 enthalten ist, ist in dem Fall, in dem die Quadratwurzel der Stärke des elektrischen Feldes [V/cm] 600 ist, vorzugsweise höher als oder gleich 1 × 10-7 cm2/Vs und niedriger als oder gleich 5 × 10-5 cm2/Vs. Die Menge an Elektronen, die in die Licht emittierende Schicht injiziert werden, kann durch Verringerung der Elektronentransporteigenschaft der Elektronentransportschicht 114 gesteuert werden, wodurch verhindert werden kann, dass die Licht emittierende Schicht überschüssige Elektronen aufweist. Es sei angemerkt, dass die Elektronentransportschicht 114 vorzugsweise ein Material mit einer Elektronentransporteigenschaft und ein Alkalimetall oder ein Erdalkalimetall, eine Verbindung davon oder einen Komplex davon enthält. Es ist besonders vorzuziehen, dass diese Struktur zum Einsatz kommt, wenn die Lochinjektionsschicht unter Verwendung eines Verbundmaterials ausgebildet wird, das ein Material mit einer Lochtransporteigenschaft umfasst, das ein relativ tiefes HOMO-Niveau von -5,7 eV oder höher und -5,4 eV oder niedriger aufweist, wobei in diesem Fall die Licht emittierende Vorrichtung eine lange Lebensdauer aufweisen kann. In diesem Fall weist das Material mit einer Elektronentransporteigenschaft vorzugsweise ein HOMO-Niveau von -6,0 eV oder höher auf. Das Material mit einer Elektronentransporteigenschaft ist bevorzugt eine organische Verbindung mit einem Anthracen-Gerüst, bevorzugter eine organische Verbindung mit sowohl einem Anthracen-Gerüst als auch einem heterocyclischen Gerüst. Das heterocyclische Gerüst ist vorzugsweise ein stickstoffhaltiges fünfgliedriges Ringgerüst oder ein stickstoffhaltiges sechsgliedriges Ringgerüst. Insbesondere weist das heterocyclische Gerüst vorzugsweise ein stickstoffhaltiges fünfgliedriges Ringgerüst oder ein stickstoffhaltiges sechsgliedriges Ringgerüst, das zwei Heteroatome in dem Ring umfasst, wie z. B. einen Pyrazol-Ring, einen Imidazol-Ring, einen Oxazol-Ring, einen Thiazol-Ring, einen Pyrazin-Ring, einen Pyrimidin-Ring oder einen Pyridazin-Ring, auf. Außerdem ist es vorzuziehen, dass das Alkalimetall, das Erdalkalimetall, die Verbindung davon oder der Komplex davon eine 8-Hydroxychinolinato-Struktur aufweist. Spezifische Beispiele umfassen 8-Hydroxychinolinato-Lithium (Abkürzung: Liq) und 8-Hydroxychinolinato-Natrium (Abkürzung: Naq). Insbesondere wird ein Komplex eines einwertigen Metallions, darunter ein Komplex von Lithium, bevorzugt, und Liq wird stärker bevorzugt. Es sei angemerkt, dass in dem Fall, in dem eine 8-Hydroxychinolinato-Struktur enthalten ist, z. B. auch ein Methyl-substituiertes Produkt (z. B. ein 2-Methyl-substituiertes Produkt oder ein 5-Methyl-substituiertes Produkt) davon verwendet werden kann. Es gibt vorzugsweise eine Differenz (einschließlich 0) zwischen den Konzentrationen des Alkalimetalls, des Erdalkalimetalls, der Verbindung davon oder des Komplexes davon in der Dickenrichtung der Elektronentransportschicht.
  • Eine Schicht, die ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall oder eine Verbindung davon, wie z. B. Lithiumfluorid (LiF), Cäsiumfluorid (CsF), Calciumfluorid (CaF2) oder 8-Hydroxychinolinato-Lithium (Liq), enthält, kann zwischen der Elektronentransportschicht 114 und der zweiten Elektrode 102 als Elektroneninjektionsschicht 115 bereitgestellt werden. Beispielsweise kann ein Elektrid oder eine Schicht, das/die unter Verwendung einer Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft ausgebildet wird und ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall oder eine Verbindung davon enthält, als Elektroneninjektionsschicht 115 verwendet werden. Beispiele für das Elektrid umfassen eine Substanz, in der Elektronen mit einer hohen Konzentration zu Calciumoxid-Aluminiumoxid zugesetzt sind.
  • Es sei angemerkt, dass als Elektroneninjektionsschicht 115 eine Schicht verwendet werden kann, die eine Substanz, die eine Elektronentransporteigenschaft aufweist (vorzugsweise eine organische Verbindung mit einem Bipyridin-Gerüst), enthält und ein Fluorid des Alkalimetalls oder des Erdalkalimetalls mit einer Konzentration von derjenigen oder höher enthält, mit der die Elektroneninjektionsschicht 115 in einen mikrokristallinen Zustand wird (50 Gew.-% oder mehr). Da die Schicht einen niedrigen Brechungsindex aufweist, kann eine Licht emittierende Vorrichtung, die die Schicht umfasst, hohe externe Quanteneffizienz aufweisen.
  • Anstelle der Elektroneninjektionsschicht 115 kann eine Ladungserzeugungsschicht 116 bereitgestellt werden (1B). Die Ladungserzeugungsschicht 116 bezeichnet eine Schicht, die beim Anlegen eines Potentials zum Injizieren von Löchern in eine Schicht in Kontakt mit der Kathodenseite der Ladungserzeugungsschicht 116 und Elektronen in eine Schicht in Kontakt mit ihrer Anodenseite im Stande ist. Die Ladungserzeugungsschicht 116 umfasst mindestens eine p-Typ-Schicht 117. Die p-Typ-Schicht 117 wird vorzugsweise unter Verwendung eines der Verbundmaterialien ausgebildet, die vorstehend als Beispiele für Materialien, die für die Lochinjektionsschicht 111 verwendet werden können, angegeben worden sind. Die p-Typ-Schicht 117 kann ausgebildet werden, indem ein Film, der als in dem Verbundmaterial enthaltenes Material das vorstehend beschriebene Akzeptormaterial enthält, und ein Film, der ein Lochtransportmaterial enthält, übereinander angeordnet werden. Wenn ein Potential an die p-Typ-Schicht 117 angelegt wird, werden Elektronen in die Elektronentransportschicht 114 und Löcher in die zweite Elektrode 102, die als Kathode dient, injiziert; auf diese Weise arbeitet die Licht emittierende Vorrichtung. Da die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung einen niedrigen Brechungsindex aufweist, kann dann, wenn die organische Verbindung für die p-Typ-Schicht 117 verwendet wird, die Licht emittierende Vorrichtung eine hohe externe Quanteneffizienz aufweisen.
  • Es sei angemerkt, dass die Ladungserzeugungsschicht 116 vorzugsweise zusätzlich zu der p-Typ-Schicht 117 eine Elektronenweiterleitungsschicht 118 und/oder eine Elektroneninjektionspufferschicht 119 umfasst.
  • Die Elektronenweiterleitungsschicht 118 enthält mindestens die Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft und weist eine Funktion zum Verhindern einer Wechselwirkung zwischen der Elektroneninjektionspufferschicht 119 und der p-Typ-Schicht 117 und eine Funktion zum leichtgängigen Übertragen von Elektronen auf. Das LUMO-Niveau der in der Elektronenweiterleitungsschicht 118 enthaltenen Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft liegt vorzugsweise zwischen dem LUMO-Niveau der Akzeptorsubstanz in der p-Typ-Schicht 117 und dem LUMO-Niveau einer Substanz in einer Schicht der Elektronentransportschicht 114, die in Kontakt mit der Ladungserzeugungsschicht 116 ist. Als konkreter Wert des Energieniveaus ist das LUMO-Niveau der Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft in der Elektronenweiterleitungsschicht 118 bevorzugt höher als oder gleich -5,0 eV, bevorzugter höher als oder gleich -5,0 eV und niedriger als oder gleich -3,0 eV. Es sei angemerkt, dass als Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft in der Elektronenweiterleitungsschicht 118 vorzugsweise ein auf Phthalocyanin basierendes Material oder ein Metallkomplex, der eine Metall-Sauerstoff-Bindung und einen aromatischen Liganden aufweist, verwendet wird.
  • Eine Substanz mit einer hohen Elektroneninjektionseigenschaft kann für die Elektroneninjektionspufferschicht 119 verwendet werden. Beispielsweise kann ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall, ein Seltenerdmetall oder eine Verbindung davon (eine Alkalimetall-Verbindung (darunter auch ein Oxid, wie z. B. Lithiumoxid, ein Halogenid und ein Carbonat, wie z. B. Lithiumcarbonat und Cäsiumcarbonat), eine Erdalkalimetall-Verbindung (darunter auch ein Oxid, ein Halogenid und ein Carbonat) oder eine Seltenerdmetall-Verbindung (darunter auch ein Oxid, ein Halogenid und ein Carbonat)) verwendet werden.
  • In dem Fall, in dem die Elektroneninjektionspufferschicht 119 die Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft und eine Donatorsubstanz enthält, kann eine organische Verbindung, wie z. B. Tetrathianaphthacen (Abkürzung: TTN), Nickelocen oder Decamethylnickelocen, als Donatorsubstanz verwendet werden, ebenso wie ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall, ein Seltenerdmetall, eine Verbindung davon (z. B. eine Alkalimetall-Verbindung (darunter auch ein Oxid, wie z. B. Lithiumoxid, ein Halogenid und ein Carbonat, wie z. B. Lithiumcarbonat und Cäsiumcarbonat), eine Erdalkalimetall-Verbindung (darunter auch ein Oxid, ein Halogenid und ein Carbonat) oder eine Seltenerdmetall-Verbindung (darunter auch ein Oxid, ein Halogenid und ein Carbonat)). Als Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft kann ein Material, das dem vorstehend beschriebenen Material für die Elektronentransportschicht 114 ähnlich ist, verwendet werden.
  • Für die zweite Elektrode 102 kann ein Metall, eine Legierung, eine elektrisch leitende Verbindung oder eine Mischung dieser, die jeweils eine niedrige Austrittsarbeit (insbesondere niedriger als oder gleich 3,8 eV) aufweisen, oder dergleichen verwendet werden. Als spezifische Beispiele eines derartigen Kathodenmaterials können Elemente, die zu der Gruppe 1 und 2 des Periodensystems gehören, wie z. B. Alkalimetalle (wie z. B. Lithium (Li) und Cäsium (Cs)), Magnesium (Mg), Calcium (Ca) und Strontium (Sr), Legierungen, die diese Elemente enthalten (MgAg und AlLi), Seltenerdmetalle, wie z. B. Europium (Eu) und Ytterbium (Yb), und Legierungen, die diese Seltenerdmetalle enthalten, angegeben werden. Jedoch können dann, wenn die Elektroneninjektionsschicht zwischen der zweiten Elektrode 102 und der Elektronentransportschicht bereitgestellt ist, verschiedene leitende Materialien, wie z. B. Al, Ag, ITO oder Indiumoxid-Zinnoxid, das Silizium oder Siliziumoxid enthält, unabhängig von der Austrittsarbeit für die zweite Elektrode 102 verwendet werden. Filme dieser leitenden Materialien können durch einen Trockenprozess, wie z. B. ein Vakuumverdampfungsverfahren oder ein Sputterverfahren, ein Tintenstrahlverfahren, ein Rotationsbeschichtungsverfahren oder dergleichen ausgebildet werden. Alternativ kann ein Nassprozess unter Verwendung eines Sol-Gel-Verfahrens oder ein Nassprozess unter Verwendung einer Paste eines Metallmaterials verwendet werden.
  • Verschiedene Verfahren können zum Ausbilden der EL-Schicht 103 verwendet werden, ungeachtet dessen, ob es sich dabei um einen Trockenprozess oder einen Nassprozess handelt. Zum Beispiel kann ein Vakuumverdampfungsverfahren, ein Tiefdruckverfahren, ein Offsetdruckverfahren, ein Siebdruckverfahren, ein Tintenstrahlverfahren oder ein Rotationsbeschichtungsverfahren zum Einsatz kommen.
  • Die vorstehend beschriebenen Elektroden oder Schichten können durch unterschiedliche Verfahren ausgebildet werden.
  • Die Struktur der Schichten, welche zwischen der ersten Elektrode 101 und der zweiten Elektrode 102 bereitgestellt sind, ist nicht auf die vorstehend beschriebene Struktur beschränkt. Vorzugsweise liegt ein Licht emittierender Bereich, in dem Löcher und Elektronen rekombinieren, abgerückt von der ersten Elektrode 101 und der zweiten Elektrode 102, so dass eine Löschung (Quenching) aufgrund der Nähe zwischen dem Licht emittierenden Bereich und einem Metall verhindert werden kann, das für Elektroden und Ladungsträgerinjektionsschichten verwendet wird.
  • Damit die Energieübertragung von einem in der Licht emittierenden Schicht erzeugten Exziton unterdrückt werden kann, werden ferner vorzugsweise die Lochtransportschicht und die Elektronentransportschicht, die in Kontakt mit der Licht emittierenden Schicht 113 sind, besonders eine Ladungsträgertransportschicht, die näher an dem Rekombinationsbereich in der Licht emittierenden Schicht 113 ist, unter Verwendung einer Substanz ausgebildet, die eine größere Bandlücke aufweist als das Licht emittierende Material der Licht emittierenden Schicht oder das Licht emittierende Material, das in der Licht emittierenden Schicht enthalten ist.
  • Als Nächstes wird eine Ausführungsform einer Licht emittierenden Vorrichtung mit einer Struktur, bei der eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten übereinander angeordnet ist (diese Art von Licht emittierender Vorrichtung wird auch als mehrschichtige Vorrichtung oder Tandem Vorrichtung bezeichnet), anhand von 1C beschrieben. Diese Licht emittierende Vorrichtung beinhaltet eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten zwischen einer Anode und einer Kathode. Eine Licht emittierende Einheit weist im Wesentlichen die gleiche Struktur wie die EL-Schicht 103 auf, die in 1A dargestellt wird. Mit anderen Worten: Die Licht emittierende Vorrichtung, die in 1A oder 1B dargestellt wird, beinhaltet eine einzelne Licht emittierende Einheit, und die Licht emittierende Vorrichtung, die in 1C dargestellt wird, beinhaltet eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten.
  • In 1C sind eine erste Licht emittierende Einheit 511 und eine zweite Licht emittierende Einheit 512 zwischen einer Anode 501 und einer Kathode 502 übereinander angeordnet, und eine Ladungserzeugungsschicht 513 ist zwischen der ersten Licht emittierenden Einheit 511 und der zweiten Licht emittierenden Einheit 512 bereitgestellt. Die Anode 501 und die Kathode 502 entsprechen der ersten Elektrode 101 bzw. der zweiten Elektrode 102 in 1A, und die Materialien, die bei der Beschreibung der 1A angegeben worden sind, können verwendet werden. Des Weiteren können die erste Licht emittierende Einheit 511 und die zweite Licht emittierende Einheit 512 die gleiche Struktur oder unterschiedliche Strukturen aufweisen.
  • Die Ladungserzeugungsschicht 513 weist eine Funktion zum Injizieren von Elektronen in eine der Licht emittierenden Einheiten und zum Injizieren von Löchern in die andere der Licht emittierenden Einheiten auf, wenn eine Spannung zwischen der Anode 501 und der Kathode 502 angelegt wird. Das heißt, dass in 1C die Ladungserzeugungsschicht 513 Elektronen in die erste Licht emittierende Einheit 511 und Löcher in die zweite Licht emittierende Einheit 512 injiziert, wenn eine Spannung derart angelegt wird, dass das Potential der Anode höher ist als das Potential der Kathode.
  • Die Ladungserzeugungsschicht 513 weist vorzugsweise eine Struktur auf, die derjenigen der anhand von 1B beschriebenen Ladungserzeugungsschicht 116 ähnlich ist. Ein Verbundmaterial aus einer organischen Verbindung und einem Metalloxid zeichnet sich durch eine ausgezeichnete Ladungsträgerinjektionseigenschaft und eine Ladungsträgertransporteigenschaft aus; deshalb können ein Betrieb mit einer niedrigen Spannung und ein Betrieb mit einem niedrigen Strom erzielt werden. In dem Fall, in dem eine Oberfläche einer Licht emittierenden Einheit auf der Anodenseite in Kontakt mit der Ladungserzeugungsschicht 513 ist, kann die Ladungserzeugungsschicht 513 auch als Lochinjektionsschicht der Licht emittierenden Einheit dienen; deshalb ist eine Lochinjektionsschicht nicht notwendigerweise in der Licht emittierenden Einheit bereitgestellt.
  • In dem Fall, in dem die Ladungserzeugungsschicht 513 die Elektroneninjektionspufferschicht 119 beinhaltet, dient die Elektroneninjektionspufferschicht 119 als Elektroneninjektionsschicht in der Licht emittierenden Einheit auf der Anodenseite; deshalb ist eine Elektroneninjektionsschicht nicht notwendigerweise in der Licht emittierenden Einheit auf der Anodenseite ausgebildet.
  • Die Licht emittierende Vorrichtung, die zwei Licht emittierende Einheiten beinhaltet, ist anhand von 1C beschrieben worden; jedoch kann eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung auch auf eine Licht emittierende Vorrichtung angewendet werden, bei der drei oder mehr Licht emittierende Einheiten übereinander angeordnet sind. Wenn wie bei der Licht emittierenden Vorrichtung dieser Ausführungsform eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten, die durch die Ladungserzeugungsschicht 513 getrennt sind, zwischen einem Paar von Elektroden angeordnet ist, kann eine Vorrichtung bereitgestellt werden, die Licht mit hoher Leuchtdichte bei einer niedrigen Stromdichte emittieren kann und eine längere Lebensdauer aufweist. Außerdem kann ein Licht emittierendes Gerät bereitgestellt werden, das bei einer niedrigen Spannung betrieben werden kann und einen geringen Stromverbrauch aufweist.
  • Wenn sich ferner die Emissionsfarben der Licht emittierenden Einheiten voneinander unterscheiden, kann eine Lichtemission mit einer gewünschten Farbe von der Licht emittierenden Vorrichtung als Ganzes erhalten werden. Zum Beispiel können in einer Licht emittierenden Vorrichtung, die zwei Licht emittierende Einheiten aufweist, Emissionsfarben der ersten Licht emittierenden Einheit rot und grün sein und kann die Emissionsfarbe der zweiten Licht emittierenden Einheit blau sein, so dass die Licht emittierende Vorrichtung durch deren Kombination weißes Licht emittieren kann.
  • Die vorstehend beschriebenen Schichten und Elektroden, wie z. B. die EL-Schicht 103, die erste Licht emittierende Einheit 511, die zweite Licht emittierende Einheit 512 und die Ladungserzeugungsschicht 513, können durch ein Verfahren, wie z. B. ein Verdampfungsverfahren (einschließlich eines Vakuumverdampfungsverfahrens), ein Tröpfchenausstoßverfahren (auch als Tintenstrahlverfahren bezeichnet), ein Beschichtungsverfahren oder ein Tiefdruckverfahren, ausgebildet werden. Ein niedermolekulares Material, ein mittelmolekulares Material (darunter auch ein Oligomer und ein Dendrimer) oder ein hochmolekulares Material können in den Schichten und Elektroden enthalten sein.
  • (Ausführungsform 3)
  • Bei dieser Ausführungsform wird ein Licht emittierendes Gerät, das die bei der Ausführungsform 2 beschriebene Licht emittierende Vorrichtung beinhaltet, beschrieben.
  • Bei dieser Ausführungsform wird das Licht emittierende Gerät, das unter Verwendung der bei der Ausführungsform 2 beschriebenen Licht emittierenden Vorrichtung hergestellt wird, anhand von 2A und 2B beschrieben. Es sei angemerkt, dass 2A eine Draufsicht auf das Licht emittierende Gerät ist und 2B eine Querschnittsansicht entlang der Linien A-B und C-D der 2A ist. Dieses Licht emittierende Gerät beinhaltet einen Treiberschaltungsabschnitt (Sourceleitungstreiberschaltung) 601, einen Pixelabschnitt 602 und einen Treiberschaltungsabschnitt (Gateleitungstreiberschaltung) 603, welche eine Lichtemission einer Licht emittierenden Vorrichtung steuern und durch Punktlinien dargestellt sind. Zusätzlich stellt ein Bezugszeichen 604 ein Dichtungssubstrat dar, stellt ein Bezugszeichen 605 ein Dichtungsmittel dar, und stellt ein Bezugszeichen 607 einen Raum dar, der von dem Dichtungsmittel 605 umgeben ist.
  • Das Bezugszeichen 608 stellt eine Anschlussleitung zum Übertragen von Signalen dar, die in die Sourceleitungstreiberschaltung 601 und die Gateleitungstreiberschaltung 603 eingegeben werden, und sie empfängt Signale, wie z. B. ein Videosignal, ein Taktsignal, ein Startsignal und ein Rücksetzsignal, von einer FPC (flexible printed circuit, flexiblen gedruckten Schaltung) 609, die als externer Eingangsanschluss dient. Obwohl hier nur die FPC dargestellt wird, kann eine gedruckte Leiterplatte (printed wiring board, PWB) an der FPC angebracht sein. Das Licht emittierende Gerät in dieser Beschreibung umfasst in seiner Kategorie nicht nur das Licht emittierende Gerät an sich, sondern auch Licht emittierende Geräte, die mit der FPC oder der PWB versehen sind.
  • Als Nächstes wird eine Querschnittsstruktur anhand von 2B beschrieben. Der Treiberschaltungsabschnitt und der Pixelabschnitt sind über einem Elementsubstrat 610 ausgebildet. Hier sind die Sourceleitungstreiberschaltung 601, die ein Treiberschaltungsabschnitt ist, und ein Pixel in dem Pixelabschnitt 602 dargestellt.
  • Das Elementsubstrat 610 kann ein Substrat, das Glas, Quarz, ein organisches Harz, ein Metall, eine Legierung oder einen Halbleiter enthält, oder ein Kunststoffsubstrat sein, das aus einem faserverstärktem Kunststoff (fiber reinforced plastic, FRP), Poly(vinylfluorid) (PVF), Polyester oder Acrylharz ausgebildet wird.
  • Die Struktur der Transistoren, die in den Pixeln und Treiberschaltungen verwendet werden, ist nicht sonderlich beschränkt. Beispielsweise können Inverted-Staggered-Transistoren oder Staggered-Transistoren verwendet werden. Ferner können Top-Gate-Transistoren oder Bottom-Gate-Transistoren verwendet werden. Ein Halbleitermaterial, das für die Transistoren verwendet wird, ist nicht besonders beschränkt, und beispielsweise können Silizium, Germanium, Siliziumcarbid, Galliumnitrid oder dergleichen verwendet werden. Alternativ kann auch ein Oxidhalbleiter, der mindestens eines von Indium, Gallium und Zink enthält, wie z. B. ein Metalloxid auf In-Ga-Zn-Basis, verwendet werden.
  • Es gibt keine besondere Beschränkung hinsichtlich der Kristallinität eines Halbleitermaterials, das für die Transistoren verwendet wird, und ein amorpher Halbleiter oder ein Halbleiter mit Kristallinität (ein mikrokristalliner Halbleiter, ein polykristalliner Halbleiter, ein einkristalliner Halbleiter oder ein Halbleiter, der teilweise Kristallbereiche beinhaltet) kann verwendet werden. Vorzugsweise wird ein Halbleiter mit Kristallinität verwendet, wobei in diesem Falle eine Verschlechterung der Transistoreigenschaften unterdrückt werden kann.
  • Hier wird vorzugsweise ein Oxidhalbleiter für Halbleitervorrichtungen, wie z. B. die Transistoren, die in den Pixeln und Treiberschaltungen bereitgestellt werden, und die Transistoren, die für Berührungssensoren, die später beschrieben werden, verwendet werden, und dergleichen verwendet. Im Besonderen wird vorzugsweise ein Oxidhalbleiter verwendet, der eine größere Bandlücke als Silizium aufweist. Wenn ein Oxidhalbleiter verwendet wird, der eine größere Bandlücke als Silizium aufweist, kann der Sperrstrom der Transistoren verringert werden.
  • Der Oxidhalbleiter enthält vorzugsweise mindestens Indium (In) oder Zink (Zn). Der Oxidhalbleiter enthält stärker bevorzugt ein Oxid, das durch ein Oxid auf In-M-Zn-Basis (M stellt ein Metall, wie z. B. AI, Ti, Ga, Ge, Y, Zr, Sn, La, Ce oder Hf, dar) dargestellt wird.
  • Als Halbleiterschicht wird insbesondere vorzugsweise ein Oxidhalbleiterfilm verwendet, der eine Vielzahl von Kristallteilen, deren c-Achsen senkrecht zu einer Oberfläche, auf der die Halbleiterschicht ausgebildet ist, oder der Oberseite der Halbleiterschicht ausgerichtet sind, enthält und in dem die angrenzenden Kristallteile keine Korngrenze aufweisen.
  • Die Verwendung derartiger Materialien für die Halbleiterschicht ermöglicht, dass ein sehr zuverlässiger Transistor bereitgestellt wird, bei dem eine Änderung der elektrischen Eigenschaften unterdrückt wird.
  • Dank des niedrigen Sperrstroms des Transistors kann eine Ladung, die über einen Transistor, der die vorstehend beschriebene Halbleiterschicht umfasst, in einem Kondensator akkumuliert wird, für eine lange Zeit gehalten werden. Die Verwendung eines derartigen Transistors in einem Pixel ermöglicht, dass der Betrieb einer Treiberschaltung unterbrochen werden kann, während die Graustufe eines Bildes, das in jedem Anzeigebereich angezeigt worden ist, aufrechterhalten wird. Als Ergebnis kann ein elektronisches Gerät mit sehr geringem Stromverbrauch erhalten werden.
  • Für stabile Eigenschaften oder dergleichen des Transistors wird vorzugsweise ein Basisfilm bereitgestellt. Der Basisfilm kann derart ausgebildet werden, dass er eine einschichtige Struktur oder eine mehrschichtige Struktur aufweist, bei der ein anorganischer isolierender Film, wie z. B. ein Siliziumoxidfilm, ein Siliziumnitridfilm, ein Siliziumoxynitridfilm oder ein Siliziumnitridoxidfilm, verwendet wird. Der Basisfilm kann durch ein Sputterverfahren, ein chemisches Gasphasenabscheidungs- (chemical vapor deposition, CVD-) Verfahren (z. B. ein Plasma-CVD-Verfahren, ein thermisches CVD-Verfahren oder ein metallorganisches CVD- (MOCVD-) Verfahren), ein Atomlagenabscheidungs-(atomic layer deposition, ALD-) Verfahren, ein Beschichtungsverfahren, ein Druckverfahren oder dergleichen ausgebildet werden. Es sei angemerkt, dass der Basisfilm nicht notwendigerweise bereitgestellt wird.
  • Es sei angemerkt, dass ein FET 623 als Transistor dargestellt wird, der in dem Treiberschaltungsabschnitt 601 ausgebildet ist. Des Weiteren kann die Treiberschaltung mittels einer von verschiedenen Schaltungen, wie z. B. einer CMOS-Schaltung, einer PMOS-Schaltung oder einer NMOS-Schaltung, ausgebildet werden. Obwohl bei dieser Ausführungsform ein treiberintegrierter Typ beschrieben wird, bei dem die Treiberschaltung über dem Substrat ausgebildet ist, muss die Treiberschaltung nicht notwendigerweise über dem Substrat ausgebildet sein und kann außerhalb des Substrat ausgebildet sein.
  • Der Pixelabschnitt 602 beinhaltet eine Vielzahl von Pixeln, die einen Schalt-FET 611, einen Strom steuernden FET 612 und eine erste Elektrode 613, die elektrisch mit einem Drain des Strom steuernden FET 612 verbunden ist, beinhalten. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist nicht auf die Struktur beschränkt. Der Pixelabschnitt 602 kann drei oder mehr FETs und einen Kondensator in Kombination beinhalten.
  • Es sei angemerkt, dass ein Isolator 614 derart ausgebildet ist, dass er einen Endabschnitt der ersten Elektrode 613 bedeckt. Hier kann er unter Verwendung eines positiven lichtempfindlichen Acrylharzfilms ausgebildet werden.
  • Um die Abdeckung mit einer EL-Schicht oder dergleichen, die später ausgebildet wird, zu verbessern, wird der Isolator 614 derart ausgebildet, dass er eine gekrümmte Oberfläche mit einer Krümmung an seinem oberen oder unteren Endabschnitt aufweist. Beispielsweise weist in dem Fall, in dem ein positives lichtempfindliches Acrylharz für ein Material des Isolators 614 verwendet wird, vorzugsweise nur der obere Endabschnitt des Isolators 614 eine gekrümmte Oberfläche mit einem Krümmungsradius (0,2 µm bis 3 µm) auf. Als Isolator 614 kann entweder ein negatives lichtempfindliches Harz oder ein positives lichtempfindliches Harz verwendet werden.
  • Eine EL-Schicht 616 und eine zweite Elektrode 617 sind über der ersten Elektrode 613 ausgebildet. Hier wird als Material, das für die erste Elektrode 613, die als Anode dient, verwendet wird, vorzugsweise ein Material mit hoher Austrittsarbeit verwendet. Beispielsweise kann ein einschichtiger Film aus einem ITO-Film, einem Indiumzinnoxidfilm enthaltend Silizium, einem Indiumoxidfilm enthaltend 2 Gew.-% bis 20 Gew.-% Zinkoxid, einem Titannitridfilm, einem Chromfilm, einem Wolframfilm, einem Zn-Film, einem Pt-Film oder dergleichen, eine Schichtanordnung aus einem Titannitridfilm und einem Film, der Aluminium als seine Hauptkomponente enthält, eine Schichtanordnung aus drei Schichten, nämlich einem Titannitridfilm, einem Film, der Aluminium als seine Hauptkomponente enthält, und einem Titannitridfilm, oder dergleichen verwendet werden. Die mehrschichtige Struktur ermöglicht einen niedrigen Leitungswiderstand und einen guten ohmschen Kontakt sowie eine Funktion als Anode.
  • Die EL-Schicht 616 wird durch eines von verschiedenen Verfahren ausgebildet, wie z. B. ein Verdampfungsverfahren, bei dem eine Verdampfungsmaske verwendet wird, ein Tintenstrahlverfahren und ein Rotationsbeschichtungsverfahren. Die EL-Schicht 616 weist die bei der Ausführungsform 2 beschriebene Struktur auf. Als weiteres Material, das in der EL-Schicht 616 enthalten ist, kann eine niedermolekulare Verbindung oder eine hochmolekulare Verbindung (darunter auch ein Oligomer oder ein Dendrimer) verwendet werden.
  • Als Material, das für die zweite Elektrode 617 verwendet wird, die über der EL-Schicht 616 ausgebildet ist und als Kathode dient, wird vorzugsweise ein Material mit niedriger Austrittsarbeit (z. B. AI, Mg, Li, Ca oder eine Legierung oder eine Verbindung davon, wie z. B. MgAg, Mgln und AILi) verwendet. In dem Fall, in dem in der EL-Schicht 616 erzeugtes Licht durch die zweite Elektrode 617 geleitet wird, wird vorzugsweise eine Schichtanordnung aus einem dünnen Metallfilm und einem durchsichtigen leitenden Film (z. B. ITO, Indiumoxid enthaltend 2 Gew.-% bis 20 Gew.-% Zinkoxid, Indiumzinnoxid enthaltend Silizium oder Zinkoxid (ZnO)) für die zweite Elektrode 617 verwendet.
  • Es sei angemerkt, dass die Licht emittierende Vorrichtung mit der ersten Elektrode 613, der EL-Schicht 616 und der zweiten Elektrode 617 ausgebildet wird. Es handelt sich bei der Licht emittierenden Vorrichtung um die Licht emittierende Vorrichtung, die bei der Ausführungsform 2 beschrieben wird. In dem Licht emittierenden Gerät dieser Ausführungsform kann der Pixelabschnitt, der eine Vielzahl von Licht emittierenden Vorrichtungen beinhaltet, sowohl die bei der Ausführungsform 2 beschriebene Licht emittierende Vorrichtung als auch eine Licht emittierende Vorrichtung mit einer anderen Struktur beinhalten.
  • Das Dichtungssubstrat 604 wird mit dem Dichtungsmittel 605 an dem Elementsubstrat 610 befestigt, so dass die Licht emittierende Vorrichtung 618 in dem Raum 607 bereitgestellt ist, der von dem Elementsubstrat 610, dem Dichtungssubstrat 604 und dem Dichtungsmittel 605 umgeben ist. Der Raum 607 kann mit einer Füllmasse gefüllt werden oder kann mit einem Inertgas (wie z. B. Stickstoff oder Argon) oder dem Dichtungsmittel gefüllt werden. Es wird bevorzugt, dass das Dichtungssubstrat mit einem vertieften Abschnitt, der mit einem Trocknungsmittel versehen ist, bereitgestellt wird, wobei in diesem Fall die Verschlechterung infolge des Einflusses von Feuchtigkeit unterdrückt werden kann.
  • Ein Harz auf Epoxid-Basis oder eine Glasfritte wird vorzugsweise für das Dichtungsmittel 605 verwendet. Es wird bevorzugt, dass ein derartiges Material so wenig Feuchtigkeit oder Sauerstoff wie möglich durchlässt. Als Dichtungssubstrat 604 kann ein Glassubstrat, ein Quarzsubstrat oder ein Kunststoffsubstrat aus faserverstärktem Kunststoff (FRP), Poly(vinylfluorid) (PVF), Polyester oder Acrylharz verwendet werden.
  • Obwohl in 2A und 2B nicht dargestellt, kann ein Schutzfilm über der zweiten Elektrode bereitgestellt werden. Als Schutzfilm kann ein organischer Harzfilm oder ein anorganischer isolierender Film ausgebildet werden. Der Schutzfilm kann derart ausgebildet werden, dass er einen freiliegenden Abschnitt des Dichtungsmaterials 605 bedeckt. Der Schutzfilm kann derart bereitgestellt werden, dass Oberflächen und Seitenflächen des Paars von Substraten und freiliegende Seitenflächen einer Dichtungsschicht, einer isolierenden Schicht und dergleichen bedeckt werden.
  • Der Schutzfilm kann unter Verwendung eines Materials ausgebildet werden, das eine Verunreinigung, wie z. B. Wasser, nicht leicht durchlässt. Somit kann die Diffusion von Verunreinigungen, wie z. B. Wasser, von außen in das Innere effektiv verhindert bzw. unterdrückt werden.
  • Als Material für den Schutzfilm können ein Oxid, ein Nitrid, ein Fluorid, ein Sulfid, eine ternäre Verbindung, ein Metall, ein Polymer oder dergleichen verwendet werden. Zum Beispiel kann das Material Aluminiumoxid, Hafniumoxid, Hafniumsilikat, Lanthanoxid, Siliziumoxid, Strontiumtitanat, Tantaloxid, Titanoxid, Zinkoxid, Nioboxid, Zirkoniumoxid, Zinnoxid, Yttriumoxid, Ceroxid, Scandiumoxid, Erbiumoxid, Vanadiumoxid, Indiumoxid, Aluminiumnitrid, Hafniumnitrid, Siliziumnitrid, Tantalnitrid, Titannitrid, Niobnitrid, Molybdännitrid, Zirkoniumnitrid, Galliumnitrid, ein Titan und Aluminium enthaltendes Nitrid, ein Titan und Aluminium enthaltendes Oxid, ein Aluminium und Zink enthaltendes Oxid, ein Mangan und Zink enthaltendes Sulfid, ein Cer und Strontium enthaltendes Sulfid, ein Erbium und Aluminium enthaltendes Oxid, ein Yttrium und Zirkonium enthaltendes Oxid oder dergleichen enthalten.
  • Der Schutzfilm wird vorzugsweise unter Verwendung eines Abscheidungsverfahrens mit einer günstigen Stufenabdeckung ausgebildet. Eines dieser Verfahren ist ein Atomlagenabscheidungs- (atomic layer deposition, ALD-) Verfahren. Ein Material, das durch ein ALD-Verfahren abgeschieden werden kann, wird vorzugsweise für den Schutzfilm verwendet. Ein dichter Schutzfilm mit verringerten Defekten, wie z. B. Rissen oder kleinen Löchern, oder mit einer gleichmäßigen Dicke kann durch ein ALD-Verfahren ausgebildet werden. Des Weiteren können Schäden, die durch ein Prozesselement beim Ausbilden des Schutzfilms entstehen, verringert werden.
  • Durch ein ALD-Verfahren kann ein gleichmäßiger Schutzfilm mit geringen Defekten beispielsweise selbst auf einer Oberfläche mit einer komplexen ungleichmäßigen Form oder auf Oberseiten, Seitenflächen und Unterseiten eines Touchscreens ausgebildet werden.
  • Das Licht emittierende Gerät, das unter Verwendung der bei der Ausführungsform 2 beschriebenen Licht emittierenden Vorrichtung hergestellt wird, kann, wie vorstehend beschrieben, erhalten werden.
  • Das Licht emittierende Gerät dieser Ausführungsform wird unter Verwendung der Licht emittierenden Vorrichtung hergestellt, die bei der Ausführungsform 2 beschrieben worden ist, und kann daher vorteilhafte Eigenschaften aufweisen. Insbesondere kann das Licht emittierende Gerät einen niedrigen Stromverbrauch erzielen, da die Licht emittierende Vorrichtung, die bei der Ausführungsform 2 beschrieben worden ist, eine hohe Emissionseffizienz aufweist.
  • 3A und 3B stellen jeweils ein Beispiel für ein Licht emittierendes Gerät dar, bei dem eine Vollfarbanzeige durch Ausbilden einer Licht emittierenden Vorrichtung, die eine weiße Lichtemission aufweist, und Verwenden von Farbschichten (Farbfiltern) und dergleichen erzielt wird. 3A stellt ein Substrat 1001, einen Basis-Isolierfilm 1002, einen Gate-Isolierfilm 1003, Gate-Elektroden 1006, 1007 und 1008, einen ersten Zwischenschicht-Isolierfilm 1020, einen zweiten Zwischenschicht-Isolierfilm 1021, einen Peripherieabschnitt 1042, einen Pixelabschnitt 1040, einen Treiberschaltungsabschnitt 1041, erste Elektroden 1024W, 1024R, 1024G und 1024B von Licht emittierenden Vorrichtungen, eine Trennwand 1025, eine EL-Schicht 1028, eine zweite Elektrode 1029 der Licht emittierenden Vorrichtungen, ein Dichtungssubstrat 1031, ein Dichtungsmaterial 1032 und dergleichen dar.
  • In 3A sind Farbschichten (eine rote Farbschicht 1034R, eine grüne Farbschicht 1034G und eine blaue Farbschicht 1034B) an einem durchsichtigen Basismaterial 1033 angebracht. Eine Schwarzmatrix 1035 kann zusätzlich bereitgestellt werden. Eine Schwarzmatrix 1035 kann zusätzlich bereitgestellt werden. Das durchsichtige Basismaterial 1033, das mit den Farbschichten und der Schwarzmatrix versehen ist, ist mit dem Substrat 1001 ausgerichtet sowie an diesem befestigt. Es sei angemerkt, dass die Farbschichten und die Schwarzmatrix 1035 mit einer Bedeckungsschicht 1036 bedeckt sind. In 3A passiert das von einem Teil der Licht emittierenden Schicht emittierte Licht nicht die Farbschichten, während das von dem anderen Teil der Licht emittierenden Schicht emittierte Licht die Farbschichten passiert. Da das nicht die Farbschichten passierende Licht weiß ist und das eine der Farbschichten passierende Licht rot, blau oder grün ist, kann ein Bild unter Verwendung von Pixeln der vier Farben angezeigt werden.
  • 3B stellt ein Beispiel dar, in dem die Farbschichten (die rote Farbschicht 1034R, die grüne Farbschicht 1034G und die blaue Farbschicht 1034B) zwischen dem Gate-Isolierfilm 1003 und dem ersten Zwischenschicht-Isolierfilm 1020 bereitgestellt sind. Wie bei der Struktur können die Farbschichten zwischen dem Substrat 1001 und dem Dichtungssubstrat 1031 bereitgestellt sein.
  • Das vorstehend beschriebene Licht emittierende Gerät ist ein Licht emittierendes Gerät mit einer Struktur, bei der Licht von der Seite des Substrats 1001 aus extrahiert wird, wo FETs ausgebildet sind (eine Bottom-Emission-Struktur), aber sie kann ein Licht emittierendes Gerät mit einer Struktur sein, bei der Licht von der Seite des Dichtungssubstrats 1031 aus extrahiert wird (eine Top-Emission-Struktur). 4 ist eine Querschnittsansicht eines Licht emittierenden Geräts mit einer Top-Emission-Struktur. Für diesen kann als Substrat 1001 ein Substrat, das kein Licht durchlässt, verwendet werden. Der Prozess bis zu dem Schritt der Ausbildung einer Verbindungselektrode, die den FET und die Anode der Licht emittierenden Vorrichtung verbindet, wird auf ähnliche Weise wie bei dem Licht emittierenden Gerät mit Bottom-Emission-Struktur durchgeführt. Ein dritter Zwischenschichtisolierfilm 1037 wird dann ausgebildet, um eine Elektrode 1022 zu bedecken. Dieser Isolierfilm kann eine Ebnungsfunktion aufweisen. Der dritte Zwischenschicht-Isolierfilm 1037 kann unter Verwendung eines Materials, das demjenigen des zweiten Zwischenschicht-Isolierfilms ähnlich ist, oder alternativ unter Verwendung eines anderen bekannten Materials ausgebildet werden.
  • Die ersten Elektroden 1024W, 1024R, 1024G und 1024B der Licht emittierenden Vorrichtungen dienen hier zwar jeweils als Anode, jedoch können sie auch als Kathode dienen. Im Fall eines in 4 dargestellten Licht emittierenden Geräts mit einer Top-Emission-Struktur sind die ersten Elektroden vorzugsweise ferner reflektierende Elektroden. Die EL-Schicht 1028 wird derart ausgebildet, dass sie eine Struktur aufweist, die der bei der Ausführungsform 2 beschriebenen Struktur der EL-Schicht 103 ähnlich ist, mit der eine weiße Lichtemission erhalten werden kann.
  • Im Fall einer Top-Emission-Struktur wie in 4 kann die Abdichtung mit dem Dichtungssubstrat 1031 durchgeführt werden, an dem die Farbschichten (die rote Farbschicht 1034R, die grüne Farbschicht 1034G und die blaue Farbschicht 1034B) bereitgestellt sind. Das Dichtungssubstrat 1031 kann mit der Schwarzmatrix 1035 versehen sein, die zwischen Pixeln positioniert ist. Die Farbschichten (die rote Farbschicht 1034R, die grüne Farbschicht 1034G und die blaue Farbschicht 1034B) und die Schwarzmatrix 1035 können mit der Abdeckungsschicht 1036 bedeckt sein. Es sei angemerkt, dass ein lichtdurchlässiges Substrat als Dichtungssubstrat 1031 verwendet wird. Obwohl hier ein Beispiel gezeigt wird, in dem eine Vollfarbanzeige unter Verwendung von vier Farben, nämlich Rot, Grün, Blau und Weiß, durchgeführt wird, gibt es keine besondere Beschränkung, und es kann eine Vollfarbanzeige unter Verwendung von vier Farben, nämlich Rot, Gelb, Grün und Blau, oder unter Verwendung von drei Farben, nämlich Rot, Grün, und Blau durchgeführt werden.
  • In dem Licht emittierenden Gerät mit einer Top-Emission-Struktur kann eine Mikrokavitätsstruktur vorteilhaft zum Einsatz kommen. Eine Licht emittierende Vorrichtung mit einer Mikrokavitätsstruktur wird unter Verwendung einer reflektierenden Elektrode als erste Elektrode und einer halbdurchlässigen und halbreflektierenden Elektrode als zweite Elektrode ausgebildet. Die Licht emittierende Vorrichtung mit einer Mikrokavitätsstruktur umfasst mindestens eine EL-Schicht zwischen der reflektierenden Elektrode und der halbdurchlässigen und halbreflektierenden (transflektive) Elektrode. Die EL-Schicht umfasst mindestens eine Licht emittierende Schicht, die als Licht emittierender Bereich dient.
  • Es sei angemerkt, dass die reflektierende Elektrode ein Reflexionsvermögen für sichtbares Licht von 40 % bis 100 %, vorzugsweise 70 % bis 100 % und einen spezifischen Widerstand von 1 × 10-2 Ωcm oder niedriger aufweist. Außerdem weist die halbdurchlässige und halbreflektierende Elektrode ein Reflexionsvermögen für sichtbares Licht von 20 % bis 80 %, vorzugsweise 40 % bis 70 % und einen spezifischen Widerstand von 1 × 10-2 Ωcm oder niedriger auf.
  • Es wird Licht, das von der Licht emittierenden Schicht in der EL-Schicht emittiert wird, von der reflektierenden Elektrode und der halbdurchlässigen und halbreflektierenden Elektrode reflektiert und zur Resonanz gebracht.
  • In der Licht emittierenden Vorrichtung kann die optische Weglänge zwischen der reflektierenden Elektrode und der halbdurchlässigen und halbreflektierenden Elektrode geändert werden, indem die Dicken des durchsichtigen leitenden Films, des Verbundmaterials, des Ladungsträgertransportmaterials und dergleichen geändert werden. Auf diese Weise kann Licht mit einer Wellenlänge, die zwischen der reflektierenden Elektrode und der halbdurchlässigen und halbreflektierenden Elektrode zur Resonanz gebracht wird, verstärkt werden, während das Licht mit einer Wellenlänge, die dazwischen nicht zur Resonanz gebracht wird, abgeschwächt werden kann.
  • Es sei angemerkt, dass Licht, das von der reflektierenden Elektrode zurückreflektiert wird (erstes reflektiertes Licht), deutlich mit dem Licht interferiert, das von der Licht emittierenden Schicht direkt in die halbdurchlässige und halbreflektierende Elektrode eintritt (erstes einfallendes Licht).Aus diesem Grund wird die optische Weglänge zwischen der reflektierenden Elektrode und der Licht emittierenden Schicht vorzugsweise auf (2n-1)λ/4 eingestellt (n ist eine natürliche Zahl von 1 oder größer und λ ist eine Wellenlänge der zu verstärkenden Farbe). Durch Einstellen der optischen Weglänge können die Phasen des ersten reflektierten Lichts und des ersten einfallenden Lichts zueinander/miteinander ausgerichtet werden und Licht, das von der Licht emittierenden Schicht emittiert wird, kann weiter verstärkt werden.
  • Es sei angemerkt, dass bei der vorstehenden Struktur die EL-Schicht eine Vielzahl von Licht emittierenden Schichten oder eine einzelne Licht emittierende Schicht umfassen kann. Die vorstehend beschriebene Licht emittierende Tandem-Vorrichtung kann mit einer Vielzahl von EL-Schichten kombiniert werden; beispielsweise kann eine Licht emittierende Vorrichtung eine Struktur aufweisen, bei der eine Vielzahl von EL-Schichten bereitgestellt ist, eine Ladungserzeugungsschicht zwischen den EL-Schichten bereitgestellt ist und jede EL-Schicht eine Vielzahl von Licht emittierenden Schichten oder eine einzelne Licht emittierende Schicht umfasst.
  • Mit der Mikrokavitätsstruktur kann die Emissionsintensität mit einer bestimmten Wellenlänge in der Richtung nach vorne vergrößert werden, wodurch der Stromverbrauch verringert werden kann. Es sei angemerkt, dass in dem Fall eines Licht emittierenden Geräts, das Bilder mit Subpixeln von vier Farben, nämlich Rot, Gelb, Grün und Blau, anzeigt, das Licht emittierende Gerät vorteilhafte Eigenschaften aufweisen kann, da die Leuchtdichte dank der gelben Lichtemission erhöht werden kann und jedes Subpixel eine Mikrokavitätsstruktur aufweisen kann, die für Wellenlängen der entsprechenden Farbe geeignet ist.
  • Das Licht emittierende Gerät dieser Ausführungsform wird unter Verwendung der Licht emittierenden Vorrichtung hergestellt, die bei der Ausführungsform 2 beschrieben worden ist, und kann daher vorteilhafte Eigenschaften aufweisen. Insbesondere kann das Licht emittierende Gerät einen niedrigen Stromverbrauch erzielen, da die Licht emittierende Vorrichtung, die bei der Ausführungsform 2 beschrieben worden ist, eine hohe Emissionseffizienz aufweist.
  • Ein Licht emittierendes Aktiv-Matrix-Gerät ist vorstehend beschrieben worden, wohingegen ein Licht emittierendes Passiv-Matrix-Gerät nachstehend beschrieben wird. 5A und 5B stellen ein unter Verwendung der vorliegenden Erfindung hergestelltes Licht emittierendes Passiv-Matrix-Gerät dar. Es sei angemerkt, dass 5A eine perspektivische Ansicht der Licht emittierenden Einrichtung ist und 5B eine Querschnittsansicht entlang der Linie X-Y in 5A ist. In 5A und 5B ist eine EL-Schicht 955 zwischen einer Elektrode 952 und einer Elektrode 956 über einem Substrat 951 bereitgestellt. Ein Endabschnitt der Elektrode 952 ist mit einer Isolierschicht 953 bedeckt. Eine Trennschicht 954 ist über der Isolierschicht 953 bereitgestellt. Die Seitenwände der Trennschicht 954 sind abgeschrägt, so dass der Abstand zwischen beiden Seitenwänden in Richtung der Oberfläche des Substrats allmählich abnimmt. Mit anderen Worten: Ein Querschnitt entlang der Richtung der kurzen Seite der Trennschicht 954 ist trapezförmig und die untere Seite (eine Seite des Trapez, die parallel zu der Oberfläche der Isolierschicht 953 und in Kontakt mit der Isolierschicht 953 ist) ist kürzer als die obere Seite (eine Seite des Trapez, die parallel zu der Oberfläche der Isolierschicht 953 und nicht in Kontakt mit der Isolierschicht 953 ist). Die derart bereitgestellte Trennschicht 954 kann Defekte in der Licht emittierenden Vorrichtung aufgrund der statischen Elektrizität oder dergleichen verhindern. Das Licht emittierende Passiv-Matrix-Gerät beinhaltet ebenfalls die Licht emittierende Vorrichtung, die bei der Ausführungsform 2 beschrieben worden ist; somit kann das Licht emittierende Gerät eine hohe Zuverlässigkeit oder einen niedrigen Stromverbrauch aufweisen.
  • Da viele mikrofeine Licht emittierende Vorrichtungen in einer Matrix in dem vorstehend beschriebenen Licht emittierenden Gerät getrennt gesteuert werden können, kann das Licht emittierende Gerät in geeigneter Weise als Anzeigevorrichtung zum Anzeigen von Bildern verwendet werden.
  • Diese Ausführungsform kann mit einer der anderen Ausführungsformen frei kombiniert werden.
  • (Ausführungsform 4)
  • Bei dieser Ausführungsform wird ein Beispiel, in dem die bei der Ausführungsform 2 beschriebene Licht emittierende Vorrichtung für eine Beleuchtungsvorrichtung verwendet wird, anhand von 6A und 6B beschrieben. 6B ist eine Draufsicht auf die Beleuchtungsvorrichtung, und 6A ist eine Querschnittsansicht entlang der Linie e-f in 6B.
  • In der Beleuchtungsvorrichtung dieser Ausführungsform ist eine erste Elektrode 401 über einem Substrat 400 ausgebildet, das eine Stütze ist und eine Lichtdurchlässigkeitseigenschaft aufweist. Die erste Elektrode 401 entspricht der ersten Elektrode 101 der Ausführungsform 2. Wenn Licht über die Seite der ersten Elektrode 401 extrahiert wird, wird die erste Elektrode 401 unter Verwendung eines Materials mit einer Lichtdurchlässigkeitseigenschaft ausgebildet.
  • Eine Kontaktstelle (Pad) 412 zum Anlegen einer Spannung an eine zweite Elektrode 404 wird über dem Substrat 400 bereitgestellt.
  • Eine EL-Schicht 403 ist über der ersten Elektrode 401 ausgebildet. Die Struktur der EL-Schicht 403 entspricht beispielsweise der Struktur der EL-Schicht 103 der Ausführungsform 2 oder der Struktur, bei der die Licht emittierenden Einheiten 511 und 512 und die Ladungserzeugungsschicht 513 kombiniert sind. Siehe die entsprechende Beschreibung für diese Strukturen.
  • Die zweite Elektrode 404 ist derart ausgebildet, dass sie die EL-Schicht 403 bedeckt. Die zweite Elektrode 404 entspricht der zweiten Elektrode 102 der Ausführungsform 2. Die zweite Elektrode 404 wird unter Verwendung eines Materials mit einem hohen Reflexionsgrad ausgebildet, wenn Licht über die Seite der ersten Elektrode 401 extrahiert wird. Die zweite Elektrode 404 ist mit der Kontaktstelle 412 verbunden, wodurch eine Spannung angelegt wird.
  • Wie vorstehend beschrieben, beinhaltet die bei dieser Ausführungsform beschriebene Beleuchtungsvorrichtung eine Licht emittierende Vorrichtung, die die erste Elektrode 401, die EL-Schicht 403 und die zweite Elektrode 404 beinhaltet. Da die Licht emittierende Vorrichtung eine hohe Emissionseffizienz aufweist, kann die Beleuchtungsvorrichtung dieser Ausführungsform einen niedrigen Stromverbrauch aufweisen.
  • Das Substrat 400, das mit der Licht emittierenden Vorrichtung mit der vorstehenden Struktur bereitgestellt ist, wird mit den Dichtungsmitteln 405 und 406 an einem Dichtungssubstrat 407 fixiert und ein Abdichten wird durchgeführt, wodurch die Beleuchtungsvorrichtung vervollständigt wird. Es kann lediglich eines der Dichtungsmittel 405 und 406 verwendet werden. Das innere Dichtungsmaterial 406 (nicht in 6B dargestellt) kann mit einem Trocknungsmittel gemischt werden, was die Adsorption von Feuchtigkeit ermöglicht und zu einer erhöhten Zuverlässigkeit führt.
  • Wenn sich Teile der Kontaktstelle 412 und der ersten Elektrode 401 bis außerhalb der Dichtungsmaterialien 405 und 406 erstrecken, können die herausragenden Teile als externe Eingangsanschlüsse dienen. Ein IC-Chip 420, der mit einem Wandler oder dergleichen montiert ist, kann über den externen Eingangsanschlüssen bereitgestellt sein.
  • Die bei dieser Ausführungsform beschriebene Beleuchtungsvorrichtung beinhaltet die bei der Ausführungsform 2 beschriebene Licht emittierende Vorrichtung als EL-Element; daher kann die Licht emittierende Vorrichtung einen niedrigen Stromverbrauch aufweisen.
  • (Ausführungsform 5)
  • Bei dieser Ausführungsform werden Beispiele für elektronische Geräte beschrieben, die jeweils die bei der Ausführungsform 2 beschriebene Licht emittierende Vorrichtung beinhalten. Die bei der Ausführungsform 2 beschriebene Licht emittierende Vorrichtung weist eine hohe Emissionseffizienz und einen niedrigen Stromverbrauch auf. Als Ergebnis können die bei dieser Ausführungsform beschriebenen elektronischen Geräte jeweils einen Licht emittierenden Abschnitt mit niedrigem Stromverbrauch aufweisen.
  • Beispiele für die elektronischen Geräte, auf die die vorstehende Licht emittierende Vorrichtung angewandt wird, umfassen Fernsehgeräte (auch als TV oder Fernsehempfänger bezeichnet), Monitore für Computer oder dergleichen, Digitalkameras, digitale Videokameras, digitale Fotorahmen, Mobiltelefone (auch als Handys oder tragbare Telefongeräte bezeichnet), tragbare Spielkonsolen, tragbare Informationsendgeräte, Audiowiedergabegeräte und große Spielautomaten, wie z. B. Flipperautomaten. Spezifische Beispiele für diese elektronischen Geräte werden nachstehend angegeben.
  • 7A stellt ein Beispiel für ein Fernsehgerät dar. Bei dem Fernsehgerät ist ein Anzeigeabschnitt 7103 in einem Gehäuse 7101 eingebaut. Außerdem wird hier das Gehäuse 7101 von einem Fuß 7105 getragen. Bilder können auf dem Anzeigeabschnitt 7103 angezeigt werden, und in dem Anzeigeabschnitt 7103 sind die bei der Ausführungsform 2 beschriebenen Licht emittierenden Vorrichtungen in einer Matrix angeordnet.
  • Das Fernsehgerät kann mittels eines Bedienschalters des Gehäuses 7101 oder einer separaten Fernbedienung 7110 bedient werden. Durch Bedientasten 7109 der Fernbedienung 7110 können die Fernsehsender und die Lautstärke gesteuert werden, und Bilder, die auf dem Anzeigeabschnitt 7103 angezeigt werden, können gesteuert werden. Des Weiteren kann die Fernbedienung 7110 mit einem Anzeigeabschnitt 7107 zum Anzeigen von Informationen versehen sein, die von der Fernbedienung 7110 ausgegeben werden.
  • Es sei angemerkt, dass das Fernsehgerät mit einem Empfänger, einem Modem und dergleichen versehen ist. Der Empfänger kann allgemeinen Fernsehrundfunk empfangen. Des Weiteren kann dann, wenn das Fernsehgerät über das Modem drahtlos oder nicht drahtlos mit einem Kommunikationsnetzwerk verbunden ist, eine unidirektionale (von einem Sender zu einem Empfänger) oder eine bidirektionale (z. B. zwischen einem Sender und einem Empfänger oder zwischen Empfängern) Datenkommunikation durchgeführt werden.
  • 7B1 stellt einen Computer dar, der einen Hauptteil 7201, ein Gehäuse 7202, einen Anzeigeabschnitt 7203, eine Tastatur 7204, einen externen Verbindungsanschluss 7205, eine Zeigevorrichtung 7206 und dergleichen beinhaltet. Es sei angemerkt, dass dieser Computer durch Verwendung der bei der Ausführungsform 2 beschriebenen Licht emittierenden Vorrichtungen, die in einer Matrix angeordnet sind, in dem Anzeigeabschnitt 7203 hergestellt wird. Der in 7B1 dargestellte Computer kann eine in 7B2 dargestellte Struktur aufweisen. Ein in 7B2 dargestellter Computer ist mit einem zweiten Anzeigeabschnitt 7210 anstatt der Tastatur 7204 und der Zeigevorrichtung 7206 versehen. Der zweite Anzeigeabschnitt 7210 ist ein Touchscreen, und ein Eingabevorgang kann durchgeführt werden, indem die Anzeige zum Eingeben, die auf dem zweiten Anzeigeabschnitt 7210 angezeigt wird, mit einem Finger oder einem dazugehörigen Stift gesteuert wird. Darüber hinaus kann der zweite Anzeigeabschnitt 7210 auch andere Bilder als die Anzeige zur Eingabe anzeigen. Der Anzeigeabschnitt 7203 kann auch ein Touchscreen sein. Durch Verbinden der zwei Bildschirme mittels eines Gelenks kann das Auftreten von Problemen, wie beispielsweise die Beschädigung oder Rissbildung des Bildschirms beim Lagern oder Mitführen, verhindert werden.
  • 7C stellt ein Beispiel für ein tragbares Endgerät dar. Ein Mobiltelefon ist mit einem Anzeigeabschnitt 7402, der in einem Gehäuse 7401 eingebaut ist, Bedienknöpfen 7403, einem externen Verbindungsanschluss 7404, einem Lautsprecher 7405, einem Mikrofon 7406 und dergleichen ausgestattet. Es sei angemerkt, dass das Mobiltelefon den Anzeigeabschnitt 7402 aufweist, bei dem die bei der Ausführungsform 2 beschriebenen Licht emittierenden Vorrichtungen in einer Matrix angeordnet sind.
  • Wenn der Anzeigeabschnitt 7402 des tragbaren Endgeräts in 7C mit einem Finger oder dergleichen berührt wird, können Daten in das tragbare Endgerät eingegeben werden. In diesem Fall können Bedienungen, wie z. B. Anrufen und Schreiben einer E-Mail, durch Berühren des Anzeigeabschnitts 7402 mit einem Finger oder dergleichen durchgeführt werden.
  • Der Anzeigeabschnitt 7402 weist hauptsächlich drei Bildschirmmodi auf. Der erste Modus ist ein Anzeigemodus, bei dem hauptsächlich Bilder angezeigt wird. Der zweite Modus ist ein Eingabemodus, bei dem hauptsächlich Daten, wie z. B. ein Text, eingegeben werden Der dritte Modus ist ein Anzeige- und Eingabemodus, bei dem die zwei Modi, nämlich der Anzeigemodus und der Eingabemodus, kombiniert sind.
  • Zum Beispiel wird in dem Fall, in dem ein Anruf getätigt oder eine E-Mail geschrieben wird, ein Texteingabemodus, bei dem hauptsächlich Texte eingegeben werden, für den Anzeigeabschnitt 7402 ausgewählt, so dass der auf einem Bildschirm angezeigte Text eingegeben werden kann. In diesem Fall wird/werden eine Tastatur oder Zahlentasten vorzugsweise auf fast dem gesamten Bildschirm des Anzeigeabschnitts 7402 angezeigt.
  • Wenn eine Erfassungsvorrichtung, die einen Sensor zum Erfassen der Neigung, wie z. B. einen Gyroskopsensor oder einen Beschleunigungssensor, beinhaltet, innerhalb des tragbaren Informationsendgeräts bereitgestellt ist, kann eine Anzeige auf dem Bildschirm des Anzeigeabschnitts 7402 automatisch durch Bestimmen der Orientierung des tragbaren Informationsendgeräts geändert werden (je nachdem, ob das tragbare Informationsendgerät horizontal oder vertikal gestellt ist).
  • Die Bildschirmmodi werden durch Berühren des Anzeigeabschnitts 7402 oder durch Bedienen der Bedienknöpfe 7403 des Gehäuses 7401 umgeschaltet. Alternativ können die Bildschirmmodi je nach der Art der auf dem Anzeigeabschnitt 7402 angezeigten Bilder umgeschaltet (geswitcht) werden. Wenn es sich beispielsweise bei einem Signal eines auf dem Anzeigeabschnitt angezeigten Bildes um Daten eines bewegten Bildes handelt, wird der Bildschirmmodus in den Anzeigemodus umgeschaltet. Wenn es sich bei dem Signal um ein Signal von Textdaten handelt, wird der Bildschirmmodus in den Eingabemodus umgeschaltet.
  • Des Weiteren kann in dem Fall, in dem es in dem Eingabemodus keine Eingabe durch Berühren des Anzeigeabschnitts 7402 für eine bestimmte Zeit gibt, während ein von einem optischen Sensor in dem Anzeigeabschnitt 7402 erfasstes Signal erfasst wird, der Bildschirmmodus derart gesteuert werden, dass er von dem Eingabemodus in den Anzeigemodus umgeschaltet wird.
  • Der Anzeigeabschnitt 7402 kann auch als Bildsensor dienen. Zum Beispiel wird dann, wenn der Anzeigeabschnitt 7402 mit einer Handfläche oder einem Finger berührt wird, ein Bild des Handabdrucks, des Fingerabdrucks oder dergleichen aufgenommen, wodurch eine persönliche Authentifizierung durchgeführt werden kann. Des Weiteren kann ein Bild einer Fingervene, einer Handflächenvene oder dergleichen aufgenommen werden, indem eine Hintergrundbeleuchtung, die Nahinfrarotlicht emittiert, oder eine Abtast-Lichtquelle, die Nahinfrarotlicht emittiert, für den Anzeigeabschnitt verwendet wird.
  • 8A ist eine schematische Ansicht, die ein Beispiel für einen Reinigungsroboter darstellt.
  • Ein Reinigungsroboter 5100 beinhaltet ein Display 5101 auf seiner Oberseite, eine Vielzahl von Kameras 5102 auf seiner Seitenfläche, eine Bürste 5103 und Bedienknöpfe 5104. Obwohl nicht dargestellt, ist die Unterseite des Reinigungsroboters 5100 mit einem Reifen, einer Einlassöffnung und dergleichen bereitgestellt. Der Reinigungsroboter 5100 beinhaltet ferner verschiedene Sensoren, wie z. B. einen Infrarotsensor, einen Ultraschallsensor, einen Beschleunigungssensor, einen piezoelektrischen Sensor, einen optischen Sensor und einen Gyroskopsensor. Der Reinigungsroboter 5100 beinhaltet ein drahtloses Kommunikationsmittel.
  • Der Reinigungsroboter 5100 ist selbstfahrend, erfasst Staub 5120 und saugt durch die Einlassöffnung, die auf der Unterseite bereitgestellt ist, den Staub auf.
  • Der Reinigungsroboter 5100 kann beurteilen, ob ein Hindernis, wie z. B. eine Wand, ein Möbelstück oder eine Stufe, vorhanden ist, indem durch die Kameras 5102 aufgenommene Bilder analysiert werden. Wenn der Reinigungsroboter 5100 einen Gegenstand, der sich in der Bürste 5103 verfangen könnte (z. B. ein Draht), durch Analysieren eines Bildes erfasst, kann die Drehung der Bürste 5103 angehalten werden.
  • Das Display 5101 kann die verbleibende Kapazität einer Batterie, die Menge des aufgesaugten Staubs und dergleichen anzeigen. Das Display 5101 kann eine Route anzeigen, die der Reinigungsroboter 5100 abgefahren ist. Es kann sich bei dem Display 5101 um einen Touchscreen handeln, und die Bedienknöpfe 5104 können auf dem Display 5101 bereitgestellt werden.
  • Der Reinigungsroboter 5100 kann mit einem tragbaren elektronischen Gerät 5140, wie z. B. einem Smartphone, kommunizieren. Das tragbare elektronische Gerät 5140 kann durch die Kameras 5102 aufgenommene Bilder anzeigen. Dementsprechend kann ein Besitzer des Reinigungsroboters 5100 selbst dann, wenn der Besitzer nicht zu Hause ist, sein/ihr Zimmer überwachen. Der Besitzer kann die Anzeige des Displays 5101 auch mit dem tragbaren elektronischen Gerät 5140, wie z. B. einem Smartphone, überprüfen.
  • Das Licht emittierende Gerät einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann für das Display 5101 verwendet werden.
  • Ein Roboter 2100, der in 8B dargestellt wird, beinhaltet eine arithmetische Vorrichtung 2110, einen Beleuchtungsstärkesensor 2101, ein Mikrofon 2102, eine obere Kamera 2103, einen Lautsprecher 2104, ein Display 2105, eine untere Kamera 2106, einen Hindernissensor 2107 und einen Bewegungsmechanismus 2108.
  • Das Mikrofon 2102 weist eine Funktion auf, eine Sprechstimme eines Benutzers, ein Umgebungsgeräusch und dergleichen zu erfassen. Der Lautsprecher 2104 weist auch eine Funktion auf, einen Ton auszugeben. Der Roboter 2100 kann unter Verwendung des Mikrofons 2102 und des Lautsprechers 2104 mit einem Benutzer kommunizieren.
  • Das Display 2105 weist eine Funktion auf, verschiedene Arten von Informationen anzuzeigen. Der Roboter 2100 kann auf dem Display 2105 Informationen anzeigen, die von einem Benutzer gewünscht werden. Das Display 2105 kann mit einem Touchscreen ausgestattet sein. Außerdem kann das Display 2105 ein abnehmbares Informationsendgerät sein, wobei in diesem Fall ein Aufladen und eine Datenkommunikation durchgeführt werden können, wenn das Display 2105 auf die Zuhause-Position des Roboters 2100 eingestellt wird.
  • Die obere Kamera 2103 und die untere Kamera 2106 weisen jeweils eine Funktion zum Aufnehmen eines Bildes der Umgebung des Roboters 2100 auf. Der Hindernissensor 2107 kann ein Hindernis in der Richtung erfassen, in die sich der Roboter 2100 mit dem Bewegungsmechanismus 2108 vorwärtsbewegt. Der Roboter 2100 kann sich sicher bewegen, indem er mit der oberen Kamera 2103, der unteren Kamera 2106 und dem Hindernissensor 2107 die Umgebung erkennt. Das Licht emittierende Gerät einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann für das Display 2105 verwendet werden.
  • 8C stellt ein Beispiel für ein brillenartiges Display dar. Das brillenartige Display beinhaltet beispielsweise ein Gehäuse 5000, einen Anzeigeabschnitt 5001, einen Lautsprecher 5003, eine LED-Lampe 5004, einen Verbindungsanschluss 5006, einen Sensor 5007 (einen Sensor mit einer Funktion zum Messen von Kraft, Verschiebung, Position, Geschwindigkeit, Beschleunigung, Winkelgeschwindigkeit, Drehzahl, Abstand, Licht, Flüssigkeit, Magnetismus, Temperatur, chemischer Substanz, Ton, Zeit, Härte, elektrischem Feld, Strom, Spannung, elektrischer Energie, Strahlung, Durchflussrate, Feuchtigkeit, Steigungsgrad, Schwingung, Geruch oder Infrarotstrahlen), ein Mikrofon 5008, einen Anzeigeabschnitt 5002, einen Träger (Support) 5012 und einen Ohrhörer 5013.
  • Das Licht emittierende Gerät einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann für den Anzeigeabschnitt 5001 und den Anzeigeabschnitt 5002 verwendet werden.
  • 9 stellt ein Beispiel dar, in dem die bei der Ausführungsform 2 beschriebene Licht emittierende Vorrichtung für eine Tischlampe, die eine Beleuchtungsvorrichtung ist, verwendet wird. Die Tischlampe in 9 beinhaltet ein Gehäuse 2001 und eine Lichtquelle 2002, und die bei der Ausführungsform 3 beschriebene Beleuchtungsvorrichtung kann für die Lichtquelle 2002 verwendet werden.
  • 10 stellt ein Beispiel dar, in dem die bei der Ausführungsform 2 beschriebene Licht emittierende Vorrichtung für eine Innenraumbeleuchtungsvorrichtung 3001 verwendet wird. Da die bei der Ausführungsform 2 beschriebene Licht emittierende Vorrichtung eine hohe Emissionseffizienz aufweist, kann die Beleuchtungsvorrichtung einen niedrigen Stromverbrauch aufweisen. Da die bei der Ausführungsform 2 beschriebene Licht emittierende Vorrichtung ferner eine große Fläche aufweisen kann, kann die Licht emittierende Vorrichtung für eine großflächige Beleuchtungsvorrichtung verwendet werden. Da die bei der Ausführungsform 2 beschriebene Licht emittierende Vorrichtung ferner dünn ist, kann die Licht emittierende Vorrichtung für eine Beleuchtungsvorrichtung mit einer verringerten Dicke verwendet werden.
  • Die bei der Ausführungsform 2 beschriebene Licht emittierende Vorrichtung kann auch für eine Autowindschutzscheibe oder ein Autoarmaturenbrett verwendet werden. 11 stellt eine Ausführungsform dar, bei der die bei der Ausführungsform 2 beschriebenen Licht emittierenden Vorrichtungen für eine Autowindschutzscheibe und ein Autoarmaturenbrett verwendet werden. Anzeigebereiche 5200 bis 5203 beinhalten jeweils die bei der Ausführungsform 2 beschriebene Licht emittierende Vorrichtung.
  • Die Anzeigebereiche 5200 und 5201 sind Anzeigevorrichtungen, die in der Autowindschutzscheibe bereitgestellt sind und die Licht emittierende Vorrichtung beinhalten, die bei der Ausführungsform 2 beschrieben worden ist. Die bei der Ausführungsform 2 beschriebene Licht emittierende Vorrichtung kann zu einer so genannten durchsichtigen Anzeigevorrichtung, durch die die Gegenseite gesehen werden kann, ausgebildet werden, wenn eine erste Elektrode und eine zweite Elektrode, die aus Elektroden mit einer Lichtdurchlässigkeitseigenschaft bestehen, enthalten sind. Derartige durchsichtige Anzeigevorrichtungen können selbst in Autowindschutzscheiben bereitgestellt werden ohne dabei die Sicht zu behindern. In dem Fall, in dem ein Ansteuertransistor oder dergleichen bereitgestellt wird, wird vorzugsweise ein Transistor mit einer Lichtdurchlässigkeitseigenschaft verwendet, so beispielsweise ein organischer Transistor, der ein organisches Halbleitermaterial enthält, oder ein Transistor, der einen Oxidhalbleiter enthält.
  • Der Anzeigebereich 5202 ist eine Anzeigevorrichtung, die in einem Säulenabschnitt vorgesehen ist und die in Ausführungsform 2 beschriebene Licht emittierende Vorrichtung enthält. Der Anzeigebereich 5202 kann die von der Säule behinderte Sicht kompensieren, indem ein Bild, das mit einer in der Karosserie bereitgestellten Abbildungseinheit aufgenommen wird, angezeigt wird. Der Anzeigebereich 5203 in dem Teil des Armaturenbretts kann in ähnlicher Weise die von der Karosserie behinderte Sicht durch Anzeigen eines Bildes, das von einer Abbildungseinheit außerhalb des Autos aufgenommen wird, ergänzen. Daher können tote Winkel beseitigt werden, um die Sicherheit zu erhöhen. Bilder, die die Bereiche kompensieren (ergänzen), die ein Fahrer nicht sehen kann, ermöglichen es dem Fahrer, einfach und bequem für Sicherheit zu sorgen.
  • Der Anzeigebereich 5203 kann verschiedene Arten von Informationen bereitstellen, wie z. B. Navigationsdaten, die Geschwindigkeit, die Anzahl der Umdrehungen, und dergleichen. Inhalte oder das Layout der Anzeige können/kann je nach der Präferenz eines Benutzers angemessen geändert werden. Es sei angemerkt, dass solche Informationen auch auf den Anzeigebereichen 5200 bis 5002 angezeigt werden können. Die Anzeigebereiche 5200 bis 5203 können auch als Beleuchtungsvorrichtungen verwendet werden.
  • 12A und 12B stellen ein zusammenklappbares, tragbares Informationsendgerät 5150 dar. Das zusammenklappbare, tragbare Informationsendgerät 5150 beinhaltet ein Gehäuse 5151, einen Anzeigebereich 5152 und einen Biegeabschnitt 5153. 12A stellt das tragbare Informationsendgerät 5150 dar, das aufgeklappt ist. 12B stellt das tragbare Informationsendgerät 5150 dar, das zusammengeklappt ist. Trotz seines großen Anzeigebereichs 5152 ist das tragbare Informationsendgerät 5150 kompakt und weist eine hohe Tragbarkeit auf, wenn es zusammengeklappt ist.
  • Der Anzeigebereich 5152 kann mit dem Biegeabschnitt 5153 zweifach gefaltet werden. Der Biegeabschnitt 5153 enthält ein flexibles Element und eine Vielzahl von Stützelementen. Wenn der Anzeigebereich zusammengeklappt wird, dehnt sich das flexible Element aus und weist der Biegeabschnitt 5153 einen Krümmungsradius von größer als oder gleich 2 mm, vorzugsweise größer als oder gleich 3 mm auf.
  • Es sei angemerkt, dass der Anzeigebereich 5152 ein Touchscreen (eine Eingabe/Ausgabe-Vorrichtung) sein kann, der einen Berührungssensor (eine Eingabevorrichtung) beinhaltet. Das Licht emittierende Gerät einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann für den Anzeigebereich 5152 verwendet werden.
  • 13A bis 13C stellen ein zusammenklappbares tragbares Informationsendgerät 9310 dar. 13A stellt das tragbare Informationsendgerät 9310 dar, das aufgeklappt ist. 13B stellt das tragbare Informationsendgerät 9310 während des Aufklappens oder des Zusammenklappens dar. 13C stellt das tragbare Informationsendgerät 9310 dar, das zusammengeklappt ist. Das tragbare Informationsendgerät 9310 ist im zusammengeklappten Zustand sehr gut tragbar. Das tragbare Informationsendgerät 9310 ist im aufgeklappten Zustand aufgrund eines übergangslosen großen Anzeigebereichs sehr gut durchsuch bar.
  • Ein Anzeigefeld 9311 wird von drei Gehäusen 9315 getragen, die durch Gelenke 9313 miteinander verbunden sind. Es sei angemerkt, dass es sich bei dem Anzeigefeld 9311 um einen Touchscreen (eine Eingabe/AusgabeVorrichtung) handeln kann, die einen Berührungssensor (eine Eingabevorrichtung) beinhaltet. Des Weiteren kann die Form des tragbaren Informationsendgeräts 9310 reversibel von dem aufgeklappten Zustand in den zusammengeklappten Zustand verändert werden, indem das Anzeigefeld 9311 an den Gelenken 9313 zwischen zwei Gehäusen 9315 zusammengeklappt wird. Das Licht emittierende Gerät einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann für das Anzeigefeld 9311 verwendet werden.
  • Es sei angemerkt, dass die bei dieser Ausführungsform beschriebene Struktur angemessen mit einer der bei den Ausführungsformen 1 bis 4 beschriebenen Strukturen kombiniert werden kann.
  • Wie vorstehend beschrieben, ist der Anwendungsbereich des Licht emittierenden Geräts mit der bei der Ausführungsform 2 beschriebenen Licht emittierenden Vorrichtung umfangreich, so dass dieses Licht emittierende Gerät auf elektronische Geräte verschiedener Gebiete angewendet werden kann. Unter Verwendung der bei der Ausführungsform 2 beschriebenen Licht emittierenden Vorrichtung kann ein elektronisches Gerät mit niedrigem Stromverbrauch erhalten werden.
  • [Beispiel 1]
  • <<Synthesebeispiel 1>>
  • In diesem Synthesebeispiel wird ein Verfahren zur Synthese von N,N'-Bis[9-(3,5-di-tert-butylphenyl)-9H-carbazol-2-yl]-N,N'-diphenyl-naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran-3,10-diamin (Abkürzung: 3,10mmtBuPCA2Nbf(IV)-02), das in der Ausführungsform 1 durch die Strukturformel 100 dargestellt wird, beschrieben. Die Strukturformel von 3,10mmtBuPCA2Nbf(IV)-02 wird unten dargestellt.
    Figure DE102020132680A1_0068
    Figure DE102020132680A1_0069
  • <Schritt 1: Synthese von N-Phenyl-9-(3,5-di-tert-butylphenyl)-9H-carbazol-2-amin>
  • In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 5,5 g (14 mmol) 2-Chlor-9-(3,5-di-tert-butylphenyl)-9H-carbazol, 1,9 g (21 mmol) Anilin, 4,0 g (41 mmol) Natrium-tert-butoxid und 0,25 g (0,69 mmol) Di(1-adamantyl)-n-butylphosphin gegeben. Dann wurden 90 ml Xylol zu diesem Gemisch gegeben und das Gemisch wurde unter Rühren entgast, während der Druck reduziert wurde. Zu diesem Gemisch wurden 79 mg (0,14 mmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) gegeben, und das Gemisch wurde unter einem Stickstoffstrom bei 150 °C 6 Stunden lang erhitzt und gerührt. Nach dem Rühren wurde dem Gemisch Toluol zugesetzt, und das erhaltene Gemisch wurde durch Florisil, Celite und Aluminiumoxid saugfiltriert und das Filtrat wurde zu einem Feststoff konzentriert. Dieser Feststoff wurde durch Kieselgelsäulenchromatographie (Toluol und Hexan im Verhältnis 3:7 als Laufmittel) gereinigt. Der erhaltene Feststoff wurde mit Ethanol versetzt, das Gemisch wurde mit Ultraschallwellen bestrahlt und anschließend filtriert, um 5,2 g eines weißen Feststoffs mit einer Ausbeute von 83 % zu erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 1 wird unten dargestellt.
    Figure DE102020132680A1_0070
    Figure DE102020132680A1_0071
  • Die mittels Kernspinresonanz- (1H-NMR-) Spektroskopie ermittelten Messergebnisse des in Schritt 1 erhaltenen weißen Feststoffs werden in 14A und 14B gezeigt. Darüber hinaus werden im Folgenden numerische Daten gezeigt. Diese zeigen, dass N-Phenyl-9-(3,5-di-tert-butylphenyl)-9N-carbazol-2-amin in Schritt 1 erhalten wurde.
  • 1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz): δ = 1,36 (s, 18H), 6,83 (tt, J1 = 6,9 Hz, J2 = 1,5Hz, 1H), 6,97 (dd, J1 = 8,4 Hz, J2 = 1,8 Hz, 1H), 7,07 (d, J1 = 1,8 Hz, 1H), 7,13-7,33 (m, 7H), 7,39 (d, J1 = 1,8 Hz, 2H), 7,50 (t, J1 = 1,8 Hz, 1H), 8,03-8,07 (m, 2H), 8,37 (s, 1H).
  • <Schritt 2: Synthese von 3,10mmtBuPCA2Nbf(IV)-02>
  • In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 0,79 g (2,1 mmol) 3,10-Dichlornaphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran, 2,2 g (6,4 mmol) N-Phenyl-9-(3,5-ditert-butylphenyl)-9H-carbazol-2-amin, 75 mg (0,21 mmol) Di(1-adamantyl)-n-butylphosphin und 1,2 g (13 mmol) Natrium-tert-butoxid gegeben. Zu dem Gemisch wurden 20 ml Xylol zugegeben. Dieses Gemisch wurde unter Rühren entgast, während der Druck reduziert wurde. Zu diesem Gemisch wurden 24 mg (42 µmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) gegeben und ein Rühren wurde 14 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 150 °C durchgeführt. Nach dem Rühren wurde das Gemisch filtriert, um einen Feststoff zu sammeln. Der erhaltene Feststoff wurde mit Ethanol und Wasser gewaschen. Der gewaschene Feststoff wurde durch Kieselgelsäulenchromatographie (Toluol und Hexan im Verhältnis 1:4 und dann im Verhältnis 3:7 als Laufmittel) gereinigt, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde mit Toluol umkristallisiert, um 1,6 g eines gelben Feststoffs mit einer Ausbeute von 66 % ⊔zu erhalten. Durch ein Trainsublimationsverfahren wurde 1,0 g des erhaltenen Feststoffs gereinigt. Die Reinigung durch Sublimation wurde durch Erhitzen bei 375 °C unter einem Druck von 2,2 × 10-2 Pa mit einer Argondurchflussrate von 0 ml/min durchgeführt, um 0,94 g eines gelben Feststoffs mit einer Sammelrate von 91 % zu erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 2 wird unten dargestellt.
    Figure DE102020132680A1_0072
  • Die numerischen 1H-NMR-Daten des erhaltenen Feststoffs sind wie folgt. 15A und 15B zeigen das 1H-NMR-Diagramm. Diese zeigen, dass 3,10mmtBuPCA2Nbf(IV)-02 in diesem Synthesebeispiel erhalten wurde. 1H-NMR (CD2Cl2, 300 MHz): δ = 1,21 (s, 36H), 7,05-7,16 (m, 6H), 7,19-7,33 (m, 18H), 7,35-7,45 (m, 6H), 7,89 (d, J1 = 8,4 Hz, 2H), 7,98 (s, 2H), 8,05-8,11 (m, 4H), 8,37 (s, 2H).
  • Als Nächstes zeigt 16 die Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums von 3,10mmtBuPCA2Nbf(IV)-02 in einer Toluollösung. 17 zeigt das Absorptionsspektrum und das Emissionsspektrum eines Dünnfilms aus 3,10mmtBuPCA2Nbf(IV)-02. Das Absorptionsspektrum der Toluollösung wurde mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (V550, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen, von dem das Spektrum von nur Toluol in einer Quarzzelle subtrahiert wurde. Der Dünnfilm wurde durch ein Vakuumverdampfungsverfahren über einem Quarzsubstrat ausgebildet. Das Absorptionsspektrum des Dünnfilms wurde mit einem Spektrophotometer (U-4100 Spektrophotometer, hergestellt von Hitachi High-Technologies Corporation) gemessen. Das Emissionsspektrum wurde mit einem FluoreszenzSpektrophotometer (FS920, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) gemessen. Quantenausbeuten wurden unter Verwendung eines absoluten PL-Quantenausbeute-Messsystems (Quantaurus-QY, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) gemessen.
  • Wie in 16 zu sehen ist, hat 3,10mmtBuPCA2Nbf(IV)-02 in der Toluollösung Absorptionspeaks bei 433 nm, 411 nm, 384 nm und 348 nm und Emissionsspektrumpeaks bei 450 nm und 479 nm (Anregungswellenlänge: 410 nm). Wie in 17 zu sehen ist, hat 3,10mmtBuPCA2Nbf(IV)-02 in dem Dünnfilm Absorptionspeaks bei 434 nm, 414 nm, 350 nm und 266 nm und Emissionsspektrumpeaks bei 468 nm und 494 nm (Anregungswellenlänge: 410 nm). Diese Ergebnisse zeigen, dass 3,10mmtBuPCA2Nbf(IV)-02 blaues Licht emittiert und als Wirt für eine Licht emittierende Substanz oder eine Substanz, die Fluoreszenz im sichtbaren Bereich emittiert, verwendet werden kann.
  • Die gemessene Quantenausbeute von 3,10mmtBuPCA2Nbf(IV)-02 in der Toluollösung betrug bis zu 90 %, was darauf hindeutet, dass 3,10mmtBuPCA2Nbf(IV)-02 für ein Licht emittierendes Material geeignet ist.
  • [Beispiel 2]
  • In diesem Beispiel werden eine Licht emittierende Vorrichtung, die die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet, und Licht emittierende Vergleichsvorrichtungen, die die organische Verbindung nicht verwenden, beschrieben. Strukturformeln von organischen Verbindungen, die für eine Licht emittierende Vorrichtung 1, eine Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 1-1 und eine Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 1-2 verwendet werden, werden unten gezeigt.
    Figure DE102020132680A1_0073
    Figure DE102020132680A1_0074
  • (Herstellungsverfahren der Licht emittierenden Vorrichtung 1)
  • Zuerst wurde Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid enthält (ITSO), durch ein Sputterverfahren über einem Glassubstrat abgeschieden, um die erste Elektrode 101 auszubilden. Die Dicke der ersten Elektrode 101 war 70 nm, und die Elektrodenfläche war 2 mm × 2 mm.
  • Als Nächstes wurde als Vorbehandlung zum Ausbilden der Licht emittierenden Vorrichtung über einem Substrat eine Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen und eine Stunde lang bei 200 °C gebacken, und dann wurde eine UV-Ozon-Behandlung 370 Sekunden lang durchgeführt.
  • Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungsvorrichtung überführt, in der der Druck auf ungefähr 10-4 Pa verringert wurde, ein Vakuumbacken wurde 30 Minuten lang bei 170 °C in einer Heizkammer der Vakuumverdampfungsvorrichtung durchgeführt, und dann wurde das Substrat ungefähr 30 Minuten lang abgekühlt.
  • Als Nächstes wurde das mit der ersten Elektrode 101 versehene Substrat an einem in der Vakuumverdampfungsvorrichtung vorgesehenen Substrathalter derart befestigt, dass die Seite, auf der die erste Elektrode 101 ausgebildet wurde, nach unten zeigte. Dann wurden N,N-Bis(4-biphenyl)-6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin (Abkürzung: BBABnf), dargestellt durch die vorstehende Strukturformel (i), und ein Elektronenakzeptormaterial (OCHD-001) auf der ersten Elektrode 101 in einer Dicke von 10 nm durch ein Co-Verdampfungsverfahren unter Verwendung von Widerstandserwärmung derart abgeschieden, dass das Gewichtsverhältnis von BBABnf zu OCHD-001 1:0,1 betrug, wodurch die Lochinjektionsschicht 111 ausgebildet wurde.
  • Anschließend wurde über der Lochinjektionsschicht 111 BBABnf durch Verdampfung in einer Dicke von 20 nm abgeschieden, und dann wurde 3,3'-(Naphthalin-1,4-diyl)bis(9-phenyl-9H-carbazol) (Abkürzung: PCzN2), dargestellt durch die vorstehende Strukturformel (ii), durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm abgeschieden, wodurch die Lochtransportschicht 112 ausgebildet wurde.
  • Dann wurden 9-(1-Naphthyl)-10-[4-(2-naphthyl)phenyl]anthracen (Abkürzung: αN-βNPAnth), dargestellt durch die vorstehende Strukturformel (iii), und N,N'-Bis[9-(3,5-di-tert-butylphenyl)-9H-carbazol-2-yl]-N,N'-diphenylnaphtho[2,3-jb;6,7-jb']bisbenzofuran-3,10-diamin (Abkürzung: 3,10mmtBuPCA2Nbf(IV)-02), dargestellt durch die vorstehende Strukturformel (iv), durch Co-Verdampfung in einer Dicke von 25 nm derart abgeschieden, dass das Gewichtsverhältnis von αN-βNPAnth zu 3,10mmtBuPCA2Nbf(IV)-02 1:0,015 betrug, wodurch die Licht emittierende Schicht 113 ausgebildet wurde.
  • Danach wurde über der Licht emittierenden Schicht 113 2-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTBPDBq-II), das durch die vorstehende Strukturformel (V) dargestellt wird, in einer Dicke von 15 nm abgeschieden, und dann wurde 2,9-Di(2-naphthyl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin (Abkürzung: NBPhen), das durch die vorstehende Strukturformel (vi) dargestellt wird, durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm abgeschieden, wodurch die Elektronentransportschicht 114 ausgebildet wurde.
  • Nach dem Ausbilden der Elektronentransportschicht 114 wurde Lithiumfluorid (LiF) durch Verdampfung in einer Dicke von 1 nm abgeschieden, um die Elektroneninjektionsschicht 115 auszubilden. Anschließend wurde Aluminium durch Verdampfung in einer Dicke von 200 nm abgeschieden, um die zweite Elektrode 102 auszubilden. Auf diese Weise wurde die Licht emittierende Vorrichtung 1 dieses Beispiels hergestellt.
  • (Herstellungsverfahren der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 1-1)
  • Die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 1-1 wurde auf die gleiche Weise wie die Licht emittierende Vorrichtung 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass 3,10-Bis[N-(9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran (Abkürzung: 3,10PCA2Nbf(IV)-02), dargestellt durch die Strukturformel (vii), anstelle von 3,10mmtBuPCA2Nbf(IV)-02 für die Licht emittierende Vorrichtung 1 verwendet wurde.
  • (Herstellungsverfahren der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 1-2)
  • Die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 1-2 wurde auf die gleiche Weise wie die Licht emittierende Vorrichtung 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass N,N'-Bis[9-(3,5-diethylphenyl)-9H-carbazol-2-yl]-N,N'-diphenylnaphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran-3,10-diamin (Abkürzung: 3,10mmEtPCA2Nbf(IV)-02), dargestellt durch die vorstehende Strukturformel (viii), anstelle von 3,10mmtBuPCA2Nbf(IV)-02 für die Licht emittierende Vorrichtung 1 verwendet wurde.
  • Die Strukturen der Licht emittierenden Vorrichtungen werden in der folgenden Tabelle aufgeführt. [Tabelle 1]
    Lochinjektionsschicht Lochtransportschicht Licht emittierende Schicht Elektronentransportschicht
    1 2 1 2
    10 nm 20 nm 10 nm 25 nm 15 nm 10 nm
    Licht emittierende Vorrichtung 1 BBABnf : OCHD-001 (1:0,1) BBABnf PCzN2 *1 2mDBTBPDBq-ll NBPhen
    Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 1-1 *2
    Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 1-2 *3
    *1 αN-βNPAnth : 3,10mmtBuPCA2Nbf(IV)-02 (1:0,015)
    *2 αN-βNPAnth : 3,10PCA2Nbf(IV)-02 (1:0,015)
    *3 αN-βNPAnth : 3,10mmEtPCA2Nbf(IV)-02 (1:0,015)
  • Die Licht emittierenden Vorrichtungen wurden unter Verwendung eines Glassubstrats in einem eine Stickstoffatmosphäre enthaltenden Handschuhkasten derart abgedichtet, dass sie nicht der Luft ausgesetzt wurden (ein Dichtungsmaterial wurde derart aufgetragen, dass es die Vorrichtung umschließt, und beim Abdichten wurden eine UV-Behandlung und eine Wärmebehandlung 1 Stunde lang bei 80 °C durchgeführt). Dann wurden die anfänglichen Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen gemessen.
  • 18 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 1, der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 1-1 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 1-2. 19 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften davon. 20 zeigt die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften davon. 21 zeigt die Strom-Spannungs-Eigenschaften davon. 22 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften davon. 23 zeigt die Emissionsspektren davon. Die Haupteigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen bei einer Leuchtdichte von etwa 1000 cd/m2 werden im Folgenden gezeigt.
  • [Tabelle 2]
    Spannung (V) Strom (mA) Stromdichte (mA/cm2) Chromatizität x Chromatizität y Stromeffizienz (cd/A) externe Quanteneffizienz (%)
    Licht emittierende Vorrichtung 1 3,8 0,34 8,6 0,14 0,10 10,2 11,2
    Licht emittierende Verqleichsvorrichtung 1-1 4,0 4,0 10,1 0,14 0,10 10,5 11,7
    Licht emittierende Veraleichsvorrichtung 1-2 3,9 0,32 8,0 0,13 0,12 10,9 10,6
  • 18 bis 23 zeigen, dass die Licht emittierende Vorrichtung 1 einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 1-1 und die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 1-2 jeweils eine EL-Vorrichtung mit hoher Emissionseffizienz sind.
  • Hier werden Emissionsspektren und thermophysikalische Eigenschaften von 3,10mmtBuPCA2Nbf(IV)-02, das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, die als Licht emittierendes Material der Licht emittierenden Vorrichtung 1 verwendet wird, 3,10PCA2Nbf(IV)-02, das als Licht emittierendes Material der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 1-1 verwendet wird, 3,10mmEtPCA2Nbf(IV)-02, das als Licht emittierendes Material der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 1-2 verwendet wird, und N,N'-Bis[9-(3,5-dihexylphenyl)-9H-carbazol-2-yl]-N,N'diphenyl-naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran-3,10-diamin (Abkürzung: 3,10mmHexPCA2Nbf(IV)-02), das durch die folgende Strukturformel (ix) dargestellt wird, untersucht.
    Figure DE102020132680A1_0075
  • Es sei angemerkt, dass 3,10mmtBuPCA2Nbf(IV)-02, welches die organische Verbindung ist, die durch die vorstehende Strukturformel (iv) dargestellt wird, eine Substanz ist, die zwei tert-Butylgruppen aufweist, die an meta-Positionen einer Phenylgruppe substituiert sind, die an der 9-Position einer Carbazolylgruppe substituiert ist, die in 3,10PCA2Nbf(IV)-02 enthalten ist, welches die organische Verbindung ist, die durch die vorstehende Strukturformel (vii) dargestellt wird. Ferner ist 3,10mmEtPCA2Nbf(IV)-02, welches die organische Verbindung ist, die durch die vorstehende Strukturformel (viii) dargestellt wird, eine Substanz mit Ethylgruppen, die an den gleichen Positionen wie die vorstehenden Gruppen substituiert sind, und 3,10mmHexPCA2Nbf(IV)-02, welches die organische Verbindung ist, die durch die vorstehende Strukturformel (ix) dargestellt wird, ist eine Substanz mit n-Hexylgruppen, die an den gleichen Positionen wie die vorstehenden Gruppen substituiert sind.
  • 24 zeigt Emissionsspektren dieser vier Substanzen in einer Toluollösung. Wie aus 24 zu erkennen ist, haben diese vier Substanzen ihre Emissionsspektrumpeaks an im Wesentlichen gleicher Position und weisen auch ähnliche Spektrenformen auf. Das bedeutet, dass die Einführung der oben beschriebenen Substituenten in die Phenylgruppe, die an der 9-Position der Carbazolylgruppe in diesen vier Substanzen substituiert ist, weder die Konjugation der Substanzen selbst noch die Emissionsfarben beeinflusst.
  • Mit anderen Worten: 3,10PCA2Nbf(IV)-02 weist eine blaue Lichtemission mit günstiger Farbreinheit auf; die Emissions- und Absorptionsspektren von 3,10mmtBuPCA2Nbf(IV)-02, 3,10mmEtPCA2Nbf(IV)-02 und 3,10mmHexPCA2Nbf(IV)-02 werden durch Einführung der Substituenten kaum beeinflusst; und sie sind jeweils eine organische Verbindung, die blaue Lichtemission mit günstiger Farbreinheit aufweist. Es sei angemerkt, dass 3,10PCA2Nbf(IV)-02 ein Arylamin enthält, das an das Haupt-Gerüst gebunden ist, das ein Luminophor ist, und die Einführung der gleichen Substituenten in die Phenylgruppe, die in dem Arylamin enthalten ist, verschiebt das Emissionsspektrum auf die Seite der längeren Wellenlänge und verringert die Farbreinheit.
  • Eine Thermogravimetrie-Differentialthermoanalyse (TG-DTA) dieser vier Substanzen wurde durchgeführt. Die Messung wurde mit einer Hochvakuum-Differentialthermowaage (TG-DTA2410SA, hergestellt von Bruker AXS K.K.) durchgeführt. 25 zeigt die Beziehung zwischen Gewichtsabnahme und Temperatur unter Messbedingungen von 10 Pa und einer Temperaturanstiegsrate von 10 °C/min. Die Temperaturen zu dem Zeitpunkt, an dem sich das Gewicht der organischen Verbindungen vom Ausgangsgewicht um 5 %, 10 % und 50 % verringerte (Gewichtsreduktionstemperatur), werden in Tabelle 3 dargestellt. [Tabelle 3]
    TG[%]
    -5 -10 -50
    Temperatur [°C] (vii) 3,10PCA2Nbf(IV)-02 398 411 442
    (iv) 3,10mmtBuPCA2Nbf(IV)-02 378 394 423
    (viii) 3,10mmEtPCA2Nbf(IV)-02 380 402 436
    (ix) 3,10mmHexPCA2Nbf(IV)-02 384 407 442
  • Entsprechend der Tabelle 3 weisen die Substanzen mit zwei Alkylgruppen, die beide an den meta-Positionen der Phenylgruppe substituiert sind, die an der 9-Position der Carbazolylgruppe substituiert ist, die in 3,10PCA2Nbf(IV)-02 enthalten ist, jeweils eine Tendenz zu einer niedrigeren Gewichtsreduktionstemperatur und eine verbesserte Sublimierbarkeit auf. Insbesondere zeigte 3,10mmtBuPCA2Nbf(IV)-02, in dem zwei tert-Butylgruppen an den meta-Positionen substituiert sind, die höchste Sublimierbarkeit.
  • 26 ist ein Diagramm, das eine Änderung der Leuchtdichte über die Betriebszeit bei einer Stromdichte von 50 mA/cm2 zeigt. Wie in 26 gezeigt, zeigen die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 1-1 und die Licht emittierende Vorrichtung 1, die die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, beide günstigere Eigenschaften als das Licht emittierende Vergleichselement 1-2.
  • Es sei angemerkt,, dass die Licht emittierende Vorrichtung, die 3,10mmHexPCA2Nbf(IV)-02 verwendet, nicht hergestellt werden konnte und daher keine Daten für die Vorrichtung existieren, da 3,10mmHexPCA2Nbf(IV)-02 zum Zeitpunkt der Sublimationsreinigung zersetzt wurde.
  • Wie oben beschrieben, ist an jede der meta-Positionen der Phenylgruppe, die an die 9-Position der Carbazolylgruppe in der organischen Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung gebunden ist, die sekundäre oder tertiäre Alkylgruppe mit einem verzweigten Kohlenstoffatom, das an die Phenylgruppe gebunden ist, gebunden. Dies ermöglicht eine vorteilhafte Sublimierbarkeit und die Herstellung einer sehr zuverlässigen Licht emittierenden Vorrichtung.
  • Die Messergebnisse zur Lösbarkeit von 3,10PCA2Nbf(IV)-02 und 3,10mmtBuPCA2Nbf(IV)-02 in einem Lösungsmittel werden unten dargestellt. Die dargestellten Lösbarkeiten in der Tabelle sind diejenigen in Toluol bei 25 °C. Folglich hat die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine verbesserte Lösbarkeit in einem Lösungsmittel aufgrund der Bindung der sekundären oder tertiären Alkylgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen und mit einem verzweigten Kohlenstoffatom, das an die Phenylgruppe gebunden ist, an die beiden meta-Positionen der Phenylgruppe, die an die 9-Position der Carbazolylgruppe gebunden ist. Somit kann die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung aufgrund der einfachen Reinigung leicht hergestellt werden. [Tabelle 4]
    Lösbarkeit
    Material 1M 0,1M 0,01M
    (vii) 3,10PCA2Nbf(IV)-02 × × ×
    (iv) 3,1 OmmtBuPCA2Nbf(IV)-02 × ○ ○

    Lösbar in Toluol
    Temperatur: 25 °C
  • Der Schmelzpunkt und die Glasübergangstemperatur von 3,10mmtBuPCA2Nbf(IV)-02 und 3,10PCA2Nbf(IV)-02 wurden mit einem dynamischen Differenzkalorimeter (Pyris 1 DSC, hergestellt von Perkin Elmer Co., Ltd.) gemessen. Die Messergebnisse zeigen, dass der Schmelzpunkt von 3,10mmtBuPCA2Nbf(IV)-02 bei 391 °C und die Glasübergangstemperatur bei 201 °C lag. Der Schmelzpunkt von 3,10PCA2Nbf(IV)-02 war 366 °C und die Glasübergangstemperatur davon war 184 °C. Folglich hat die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung einen hohen Schmelzpunkt und eine hohe Glasübergangstemperatur aufgrund der Bindung der sekundären oder tertiären Alkylgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen und mit einem verzweigten Kohlenstoffatom, das an die Phenylgruppe gebunden ist, an die beiden meta-Positionen der Phenylgruppe, die an die 9-Position der Carbazolylgruppe gebunden ist. Somit kann die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine günstige Wärmebeständigkeit aufweisen.
  • [Beispiel 3]
  • In diesem Beispiel werden eine Licht emittierende Vorrichtung 2, die die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet, und eine Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 2, die die organische Verbindung nicht verwendet, beschrieben. Strukturformeln von organischen Verbindungen, die für die Licht emittierende Vorrichtung 2 und die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 2 verwendet werden, werden unten dargestellt.
    Figure DE102020132680A1_0076
    Figure DE102020132680A1_0077
  • (Herstellungsverfahren der Licht emittierenden Vorrichtung 2)
  • Zuerst wurde Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid enthält (ITSO), durch ein Sputterverfahren über einem Glassubstrat abgeschieden, um die erste Elektrode 101 auszubilden. Die Dicke der ersten Elektrode 101 war 70 nm, und die Elektrodenfläche war 2 mm × 2 mm.
  • Als Nächstes wurde als Vorbehandlung zum Ausbilden der Licht emittierenden Vorrichtung über einem Substrat eine Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen und eine Stunde lang bei 200 °C gebacken, und dann wurde eine UV-Ozon-Behandlung 370 Sekunden lang durchgeführt.
  • Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungsvorrichtung überführt, in der der Druck auf ungefähr 10-4 Pa verringert wurde, ein Vakuumbacken wurde 30 Minuten lang bei 170 °C in einer Heizkammer der Vakuumverdampfungsvorrichtung durchgeführt, und dann wurde das Substrat ungefähr 30 Minuten lang abgekühlt.
  • Als Nächstes wurde das mit der ersten Elektrode 101 versehene Substrat an einem in der Vakuumverdampfungsvorrichtung vorgesehenen Substrathalter derart befestigt, dass die Seite, auf der die erste Elektrode 101 ausgebildet wurde, nach unten zeigte. Dann wurden N-(1,1'-Biphenyl-4-yl)-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBBiF), dargestellt durch die vorstehende Strukturformel (x), und ein Elektronenakzeptormaterial (OCHD-001) auf der ersten Elektrode 101 in einer Dicke von 10 nm durch ein Co-Verdampfungsverfahren unter Verwendung von Widerstandserwärmung derart abgeschieden, dass das Gewichtsverhältnis von PCBBiF zu OCHD-001 1:0,03 betrug, wodurch die Lochinjektionsschicht 111 ausgebildet wurde.
  • Anschließend wurde über der Lochinjektionsschicht 111 PCBBiF durch Verdampfung in einer Dicke von 20 nm abgeschieden, und dann wurde N,N-Bis[4-(dibenzofuran-4-yl)phenyl]-4-amino-p-terphenyl (Abkürzung: DBfBB1TP), das durch die vorstehende Strukturformel (xi) dargestellt wird, durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm abgeschieden, wodurch die Lochtransportschicht 112 ausgebildet wurde.
  • Dann wurden 9-(1-Naphthyl)-10-[4-(2-naphthyl)phenyl]anthracen (Abkürzung: αN-βNPAnth), dargestellt durch die vorstehende Strukturformel (iii), und N,N'-Bis[9-(3,5-di-tert-butylphenyl)-9H-carbazol-2-yl]-N,IV'-diphenylnaphtho[2,3-jb;6,7-jb']bisbenzofuran-3,10-diamin (Abkürzung: 3,10mmtBuPCA2Nbf(IV)-02), dargestellt durch die vorstehende Strukturformel (iv), durch Co-Verdampfung in einer Dicke von 25 nm derart abgeschieden, dass das Gewichtsverhältnis von αN-βNPAnth zu 3,10mmtBuPCA2Nbf(IV)-02 1:0,015 betrug, wodurch die Licht emittierende Schicht 113 ausgebildet wurde.
  • Dann wurde über der Licht emittierenden Schicht 113 6-(1,1'-Biphenyl-3-yl)-4-[3,5-bis(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-2-phenylpyrimidin (Abkürzung: 6mBP-4Cz2PPm), dargestellt durch die vorstehende Strukturformel (xii), in einer Dicke von 10 nm abgeschieden, und dann wurden 2-[3-(2,6-Dimethyl-3-pyridinyl)-5-(9-phenanthrenyl)phenyl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: mPn-mDMePyPTzn), dargestellt durch die vorstehende Strukturformel (xiii), und 8-Hydroxychinolinato-Lithium (Abkürzung: Liq), dargestellt durch die vorstehende Strukturformel (xiv), durch Co-Verdampfung in einer Dicke von 15 nm derart abgeschieden, dass das Gewichtsverhältnis von mPn-mDMePyPTzn zu Liq 1:1 war, wodurch die Elektronentransportschicht 114 ausgebildet wurde.
  • Nach dem Ausbilden der Elektronentransportschicht 114 wurde Liq durch Verdampfung in einer Dicke von 1 nm abgeschieden, um die Elektroneninjektionsschicht 115 auszubilden. Anschließend wurde Aluminium durch Verdampfung in einer Dicke von 200 nm abgeschieden, um die zweite Elektrode 102 auszubilden. Auf diese Weise wurde die Licht emittierende Vorrichtung 2 dieses Beispiels hergestellt.
  • (Herstellungsverfahren der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 2)
  • Die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 2 wurde auf die gleiche Weise wie die Licht emittierende Vorrichtung 2 hergestellt, mit der Ausnahme, dass 3,10-Bis[N-(9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran (Abkürzung: 3,10PCA2Nbf(IV)-02), dargestellt durch die Strukturformel (vii), anstelle von 3,10mmtBuPCA2Nbf(IV)-02 für die Licht emittierende Vorrichtung 2 verwendet wurde.
  • Die Strukturen der Licht emittierenden Vorrichtungen werden in der folgenden Tabelle aufgeführt. [Tabelle 5]
    Lochinjektionsschicht Lochtransportschicht Licht emittierende Schicht Elektronentransportschicht Elektroneninjektionsschicht
    1 2 1 2
    10 nm 20 nm 10 nm 25 nm 10 nm 15 nm 1 nm
    Licht emittierende Vorrichtung 2 PCBBiF: OCHD-001 (1:0,03) PCBBiF DBfBB1TP *4 6mBP-4Cz2PP m mPn-mDMePyPTzn : Liq (1:1) Liq
    Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 2 *5
    *4 αN-βNPAnth : 3,10mmtBuPCA2Nbf(IV)-02 (1:0,015)
    *5 αN-βNPAnth : 3,10PCA2Nbf(IV)-02 (1:0,015)
  • Die Licht emittierenden Vorrichtungen wurden unter Verwendung eines Glassubstrats in einem eine Stickstoffatmosphäre enthaltenden Handschuhkasten derart abgedichtet, dass sie nicht der Luft ausgesetzt wurden (ein Dichtungsmaterial wurde derart aufgetragen, dass es die Vorrichtung umschließt, und beim Abdichten wurden eine UV-Behandlung und eine Wärmebehandlung 1 Stunde lang bei 80 °C durchgeführt). Dann wurden die anfänglichen Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen gemessen.
  • 27 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 2 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 2. 28 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften davon. 29 zeigt die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften davon. 30 zeigt die Strom-Spannungs-Eigenschaften davon. 31 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften davon. 32 zeigt die Emissionsspektren davon. Die Haupteigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen bei einer Leuchtdichte von etwa 1000 cd/m2 werden im Folgenden gezeigt.
  • [Tabelle 6]
    Spannung (V) Strom (mA) Stromdichte (mA/cm2) Chromatizität x Chromatizität y Stromeffizienz (cd/A) externe Quanteneffizienz (%)
    Licht emittierende Vorrichtung 2 3,5 0,35 8,7 0,14 0,11 11,4 12,0
    Licht emittierende Veraleichsvorrichtung 2 3,6 0,31 7,7 0,13 0,12 11,9 12,0
  • 27 bis 32 zeigen, dass die Licht emittierende Vorrichtung 2 einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung und die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 2 jeweils eine EL-Vorrichtung mit vorteilhaften Eigenschaften sind.
  • Darüber hinaus wurden Änderungen der Leuchtdichte der Licht emittierenden Vorrichtungen mit den gleichen Strukturen wie die Licht emittierende Vorrichtung 2 und die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 2 über die Betriebszeit bei einer Stromdichte von 50 mA/cm2 gemessen. Die Ergebnisse werden in 33 dargestellt. Es sei angemerkt,, dass die Messung unter zwei Temperaturbedingungen durchgeführt wurde, 25 °C und 85 °C, und 33 zeigt die Ergebnisse unter beiden Bedingungen. Wie in 33 zu sehen ist, hatten die Licht emittierende Vorrichtung 2 und die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 2 bei 25 °C eine ähnlich günstige Zuverlässigkeit. Andererseits zeigten die Licht emittierende Vorrichtung 2 und die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 2 bei 85 °C offensichtlich unterschiedliche Ergebnisse: Die Licht emittierende Vorrichtung 2, die eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, hatte eine günstigere Zuverlässigkeit.
  • Diese Ergebnisse zeigen, dass die Licht emittierende Vorrichtung, die die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet, sehr zuverlässig bei hohen Temperaturen ist. Daher wurde festgestellt, dass die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine hohe Wärmebeständigkeit aufweist.
  • [Beispiel 4]
  • In diesem Beispiel wird eine Licht emittierende Vorrichtung 3 beschrieben, die die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet. Strukturformeln von organischen Verbindungen, die für die Licht emittierende Vorrichtung 3 verwendet werden, werden unten gezeigt.
    Figure DE102020132680A1_0078
    Figure DE102020132680A1_0079
  • (Herstellungsverfahren der Licht emittierenden Vorrichtung 3)
  • Zuerst wurde Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid enthält (ITSO), durch ein Sputterverfahren über einem Glassubstrat abgeschieden, um die erste Elektrode 101 auszubilden. Die Dicke der ersten Elektrode 101 war 70 nm, und die Elektrodenfläche war 2 mm × 2 mm.
  • Als Nächstes wurde als Vorbehandlung zum Ausbilden der Licht emittierenden Vorrichtung über einem Substrat eine Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen und eine Stunde lang bei 200 °C gebacken, und dann wurde eine UV-Ozon-Behandlung 370 Sekunden lang durchgeführt.
  • Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungsvorrichtung überführt, in der der Druck auf ungefähr 10-4 Pa verringert wurde, ein Vakuumbacken wurde 30 Minuten lang bei 170 °C in einer Heizkammer der Vakuumverdampfungsvorrichtung durchgeführt, und dann wurde das Substrat ungefähr 30 Minuten lang abgekühlt.
  • Als Nächstes wurde das mit der ersten Elektrode 101 versehene Substrat an einem in der Vakuumverdampfungsvorrichtung vorgesehenen Substrathalter derart befestigt, dass die Seite, auf der die erste Elektrode 101 ausgebildet wurde, nach unten zeigte. Dann wurden N,N-Bis(4-biphenyl)-6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin (Abkürzung: BBABnf), dargestellt durch die vorstehende Strukturformel (i), und ein Elektronenakzeptormaterial (OCHD-001) auf der ersten Elektrode 101 in einer Dicke von 10 nm durch ein Co-Verdampfungsverfahren unter Verwendung von Widerstandserwärmung derart abgeschieden, dass das Gewichtsverhältnis von BBABnf zu OCHD-001 1:0,1 betrug, wodurch die Lochinjektionsschicht 111 ausgebildet wurde.
  • Anschließend wurde über der Lochinjektionsschicht 111 BBABnf durch Verdampfung in einer Dicke von 20 nm abgeschieden, und dann wurde 3,3'-(Naphthalin-1,4-diyl)bis(9-phenyl-9H-carbazol) (Abkürzung: PCzN2), dargestellt durch die vorstehende Strukturformel (ii), durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm abgeschieden, wodurch die Lochtransportschicht 112 ausgebildet wurde.
  • Dann wurden 9-(1-Naphthyl)-10-[4-(2-naphthyl)phenyl]anthracen (Abkürzung: αN-βNPAnth), dargestellt durch die vorstehende Strukturformel (iii), und N,N'-Bis[9-(3,5-di-tert-butylphenyl)-9H-carbazol-2-yl]-N,N'-diphenylnaphtho[2,3-jb;6,7-b']bisbenzofuran-3,10-diamin (Abkürzung: 3,10mmtBuPCA2Nbf(IV)-02), dargestellt durch die vorstehende Strukturformel (iv), durch Co-Verdampfung in einer Dicke von 25 nm derart abgeschieden, dass das Gewichtsverhältnis von αN-βNPAnth zu 3,10mmtBuPCA2Nbf(IV)-02 1:0,015 betrug, wodurch die Licht emittierende Schicht 113 ausgebildet wurde.
  • Dann wurde über der Licht emittierenden Schicht 113 6-(1,1'-Biphenyl-3-yl)-4-[3,5-bis(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-2-phenylpyrimidin (Abkürzung: 6mBP-4Cz2PPm), dargestellt durch die vorstehende Strukturformel (xii), in einer Dicke von 10 nm abgeschieden, und dann wurden 2-[3-(2,6-Dimethyl-3-pyridinyl)-5-(9-phenanthrenyl)phenyl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: mPn-mDMePyPTzn), dargestellt durch die vorstehende Strukturformel (xiii), und 8-Hydroxychinolinato-Lithium (Abkürzung: Liq), dargestellt durch die vorstehende Strukturformel (xiv), durch Co-Verdampfung in einer Dicke von 15 nm derart abgeschieden, dass das Gewichtsverhältnis von mPn-mDMePyPTzn zu Liq 1:1 war, wodurch die Elektronentransportschicht 114 ausgebildet wurde.
  • Nach dem Ausbilden der Elektronentransportschicht 114 wurde Liq durch Verdampfung in einer Dicke von 1 nm abgeschieden, um die Elektroneninjektionsschicht 115 auszubilden. Anschließend wurde Aluminium durch Verdampfung in einer Dicke von 200 nm abgeschieden, um die zweite Elektrode 102 auszubilden. Auf diese Weise wurde die Licht emittierende Vorrichtung 3 dieses Beispiels hergestellt.
  • Die Strukturen der Licht emittierenden Vorrichtung werden in der folgenden Tabelle aufgeführt. [Tabelle 7]
    Lochinjektionssht Lochtransportschicht Licht emittierende Schicht Elektronentransportschicht Elektroneninjektionsschicht
    1 2 1 2
    10 nm 20 nm 10 nm 25 nm 10 nm 15 nm 1 nm
    Licht emittierende Vorrichtung 3 BBABnf: OCHD-001 (1:0,1) BBABnf PCzN2 *6 6mBP-4Cz2PP m mPnmDMePyPTz n : Liq (1:1) Liq
    *6 αN-βNPAnth : 3,10mmtBuPCA2Nbf(IV)-02 (1:0,015)
  • Die vorstehende Licht emittierende Vorrichtung wurde unter Verwendung eines Glassubstrats in einem eine Stickstoffatmosphäre enthaltenden Handschuhkasten derart abgedichtet, dass sie nicht der Luft ausgesetzt wurde (ein Dichtungsmaterial wurde derart aufgetragen, dass es die Vorrichtung umschließt, und beim Abdichten wurden eine UV-Behandlung und eine Wärmebehandlung 1 Stunde lang bei 80 °C durchgeführt). Dann wurden die anfänglichen Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung gemessen.
  • 34 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 3. 35 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften davon. 36 zeigt die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften davon. 37 zeigt die Strom-Spannungs-Eigenschaften davon. 38 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften davon. 39 zeigt das Emissionsspektrum davon. Die Haupteigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung bei einer Leuchtdichte von etwa 1000 cd/m2 werden im Folgenden gezeigt. [Tabelle 8]
    Spannung (V) Strom (mA) Stromdichte (mA/cm2) Chromatizität x Chromatizität y Stromeffizienz (cd/A) externe Quanteneffizienz (%)
    Licht emittierende Vorrichtung 3 3,6 0,37 9,4 0,14 0,11 11,3 12,1
  • 34 bis 39 zeigen, dass die Licht emittierende Vorrichtung 3 einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine EL-Vorrichtung mit vorteilhaften Eigenschaften ist.
  • Darüber hinaus wurden Änderungen der Leuchtdichte der Licht emittierenden Vorrichtung mit der gleichen Struktur wie die Licht emittierende Vorrichtung 3 über die Betriebszeit bei einer Stromdichte von 50 mA/cm2 gemessen. Die Ergebnisse werden in 40 dargestellt. Es sei angemerkt,, dass die Messung unter zwei Temperaturbedingungen durchgeführt wurde, 25 °C und 85 °C, und 40 zeigt die Ergebnisse unter beiden Bedingungen. Wie in 40 zu sehen ist, hatte die Licht emittierende Vorrichtung 3 bei beiden Temperaturen eine äußerst günstige Zuverlässigkeit.
  • Diese Ergebnisse zeigen, dass die Licht emittierende Vorrichtung, die die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet, sehr zuverlässig ist.
  • [Beispiel 5]
  • «Synthesebeispiel 2»
  • In diesem Synthesebeispiel wird ein Verfahren zur Synthese von N,N'-Bis[9-(3,5-di-tert-butylphenyl)-9H-carbazol-4-yl]-N,N'-diphenyl-pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6mmtBuPCAPrn-03) beschrieben, das eine organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist. Die Strukturformel von 1,6mmtBuPCAPrn-03 wird unten dargestellt.
    Figure DE102020132680A1_0080
  • <Schritt 1: Synthese von 4-Brom-9-(3,5-di-tert-butylphenyl)-9H-carbazol>
  • In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 10 g (41 mmol) 4-Brom-9H-carbazol, 20 g (73 mmol) 1-Brom-3,5-di-tert-butylbenzol, 0,77 g (4,1 mmol) Kupfer(I)-iodid, 11 g (81 mmol) Kaliumcarbonat, 0,32 g (1,2 mmol) 18-Kronen-6-ether und 10 ml 1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)pyrimidinon (Abkürzung: DMPU) gegeben. Dieses Gemisch wurde unter einem Stickstoffstrom bei 180 °C für 7 Stunden gerührt. Nach dem Rühren wurden 100 ml Toluol zu diesem Gemisch gegeben, der Niederschlag durch Saugfiltration entfernt und das erhaltene Filtrat mit verdünnter Salzsäure, Wasser und einer gesättigten wässrigen Lösung von Natriumhydrogencarbonat in dieser Reihenfolge gewaschen. Es erfolgte eine Trennung in eine organische und eine wässrige Schicht, und die organische Schicht wurde mit Magnesiumsulfat getrocknet. Dieses Gemisch wurde filtriert und das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um eine ölige Substanz zu erhalten. Die ölige Substanz wurde durch Kieselgelsäulenchromatographie (Laufmittel: Hexan) gereinigt. Der erhaltene Feststoff wurde mit Methanol versetzt. Nach Bestrahlung mit Ultraschallwellen wurde der Feststoff gesammelt; auf diese Weise wurden 19 g eines weißen Feststoffs erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 1 wird unten dargestellt.
    Figure DE102020132680A1_0081
  • <Schritt 2: Synthese von N-Phenyl-9-(3,5-di-teil-butylphenyl)-9H-carbazol-4-amin (Abkürzung: mmtBuPCA-03)>
  • In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 6,0 g (14 mmol) 4-Brom-9-(3,5-di-tert-butylphenyl)-9H-carbazol, 1,9 g (21 mmol) Anilin und 4,0 g (15 mmol) Natrium-tert-butoxid gegeben. Dann wurden 70 ml Toluol und 0,2 ml Tri(tert-butyl)phosphin (eine 10%ige Hexan-Lösung) zu diesem Gemisch gegeben und das Gemisch wurde unter Rühren bei vermindertem Druck entgast. Zu diesem Gemisch wurden 79 mg (0,14 mmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) gegeben, und das Gemisch wurde unter einem Stickstoffstrom bei 120 °C 7 Stunden lang erhitzt und gerührt. Nach dem Rühren wurde das Gemisch mit Toluol versetzt, durch Florisil, Celite und Aluminiumoxid saugfiltriert und das Filtrat zu einem Feststoff konzentriert. Dieser Feststoff wurde durch Kieselgelsäulenchromatographie (Toluol und Hexan im Verhältnis 1:5 und dann im Verhältnis 1:3 als Laufmittel) gereinigt, um 5,1 g eines weißen Feststoffs in einer Ausbeute von 82 % zu erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 2 wird unten dargestellt.
    Figure DE102020132680A1_0082
  • Die mittels Kernspinresonanz- (1H-NMR-) Spektroskopie ermittelten Messergebnisse des in Schritt 2 erhaltenen weißen Feststoffs werden in 43A und 43B gezeigt. Es sei angemerkt,, dass 43B eine vergrößerte Darstellung von 43A im Bereich von 6,5 ppm bis 8,5 ppm ist. Darüber hinaus werden im Folgenden numerische Daten gezeigt. Diese zeigen, dass N-Phenyl-9-(3.5-di-tert-butylphenyl)-9H-carbazol-4-amin in Schritt 2 erhalten wurde. 1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz): δ = 1,38 (s, 18H), 6,79 (tt, J1 = 7,2 Hz, 1H), 6,98 (d, J1 = 7,8 Hz, 2H), 7,06 (dd, J1 = 5,1 Hz, J2 = 7,8 Hz, 2H), 7,11-7,22 (m, 3H), 7,31-7,42 (m, 5H), 7,56 (t, J1 = 1,8 Hz, 1H), 7,96 (d, J1 = 7,8 Hz, 1H), 8,26 (s, 1H).
  • <Schritt 3: Synthese von 1,6mmtBuPCAPrn-03>
  • In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 0,99 g (2,8 mmol) 1,6-Dibrompyren, 3,1 g (6,9 mmol) N-Phenyl-9-(3,5-di-tert-butylphenyl)-9H-carbazol-4-amin und 1,9 g (19 mmol) Natrium-tert-butoxid gegeben. Zu diesem Gemisch wurden 30 ml Toluol und 0,2 ml Tri(tert-butyl)phosphin (eine 10%ige Hexan-Lösung) gegeben und dieses Gemisch wurde unter Rühren bei vermindertem Druck entgast. Zu diesem Gemisch wurden 32 mg (55 µmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) gegeben, und ein Rühren unter einem Stickstoffstrom bei 120 °C wurde 20,5 Stunden lang durchgeführt. Nach dem Rühren wurde das Gemisch mit Toluol versetzt und durch Florisil, Celite und Aluminiumoxid saugfiltriert, um ein Filtrat zu erhalten. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Dieser Feststoff wurde durch Kieselgelsäulenchromatographie (Hexan und Toluol im Verhältnis 7:3 als Laufmittel) gereinigt, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde mit Toluol umkristallisiert, um 1,1 g eines gelben Feststoffs in einer Ausbeute von 38 % zu erhalten. Durch ein Trainsublimationsverfahren wurden 1,1 g des erhaltenen Feststoffs bei 355 °C unter einem Druck von 4,0 × 10-2 Pa mit einer Argondurchflussrate von 0 ml/min gereinigt. Nach der Sublimationsreinigung wurde 1,0 g eines gelben Feststoffs mit einer Sammelrate von 88 % erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 3 wird unten dargestellt.
    Figure DE102020132680A1_0083
    Figure DE102020132680A1_0084
  • Die mittels Kernspinresonanz- (1H-NMR-) Spektroskopie ermittelten Messergebnisse des in Schritt 3 erhaltenen gelben Feststoffs werden in 44A und 44B gezeigt. Es sei angemerkt,, dass 44B eine vergrößerte Darstellung von 44A im Bereich von 6,5 ppm bis 8,5 ppm ist. Darüber hinaus werden im Folgenden numerische Daten gezeigt. Diese zeigen, dass 1,6mmtBuPCAPrn-03 in diesem Synthesebeispiel erhalten wurde.
    1H-NMR (CDCIs, 300 MHz): δ = 1,41 (s, 36H), 6,77-6,89 (m, 6H), 6,96-7,05 (m, 4H), 7,10 (t, J1 = 7,8 Hz, 2H), 7,17-7,23 (m, 6H), 7,32-7,42 (m, 4H), 7,45 (d, J1 = 1,8 Hz, 4H), 7,52 (t, J1 = 1,8 Hz, 2H), 7,80-7,85 (m, 4H), 7,95 (d, J1 = 7,8 Hz, 2H), 8,02 (d, J1 = 8,1 Hz, 2H), 8,26 (d, J1 = 9,3 Hz, 2H).
  • Als Nächstes zeigt 45 die Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums von 1,6mmtBuPCAPrn-03 in einer Toluollösung. 46 zeigt das Absorptionsspektrum und das Emissionsspektrum eines Dünnfilms aus 1,6mmtBuPCAPrn-03. Der feste Dünnfilm wurde durch ein Vakuumverdampfungsverfahren über einem Quarzsubstrat ausgebildet. Das Absorptionsspektrum der Toluollösung wurde mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (V550, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen, von dem das Spektrum von nur Toluol in einer Quarzzelle subtrahiert wurde. Das Absorptionsspektrum des Dünnfilms wurde mit einem Spektrophotometer (U-4100 Spektrophotometer, hergestellt von Hitachi High-Technologies Corporation) gemessen. Das Emissionsspektrum wurde mit einem Fluoreszenzspektrophotometer (FP-8600, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen. Quantenausbeuten wurden unter Verwendung eines absoluten PL-Quantenausbeute-Messsystems (Quantaurus-QY, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) gemessen.
  • Wie in 45 zu sehen ist, hat 1,6mmtBuPCAPrn-03 in der Toluollösung Absorptionspeaks bei 425 nm, 355 nm und 282 nm und einen Emissionsspektrumpeak bei 456 nm (Anregungswellenlänge: 400 nm). Wie in 46 zu sehen ist, hat 1,6mmtBuPCAPrn-03 in dem Dünnfilm Absorptionspeaks bei 430 nm, 398 nm, 335 nm, 315 nm, 295 nm und 265 nm und Emissionsspektrumpeaks bei 470 nm, 491 nm und 535 nm (Anregungswellenlänge: 400 nm). Diese Ergebnisse zeigen, dass 1,6mmtBuPCAPrn-03 blaues Licht emittiert und als Wirt für eine Licht emittierende Substanz oder eine Substanz, die Fluoreszenz im sichtbaren Bereich emittiert, verwendet werden kann.
  • Die gemessene Quantenausbeute in der Toluollösung betrug bis zu 86 %, was darauf hindeutet, dass 1,6mmtBuPCAPrn-03 für ein Licht emittierendes Material geeignet ist.
  • [Beispiel 6]
  • «Synthesebeispiel 3»
  • In diesem Synthesebeispiel wird ein Verfahren zur Synthese von N,N'-Bis[9-(3,5-di-tert-butylphenyl)-9Hcarbazol-4-yl]-N,N'-diphenyl-7-phenyl-7H-dibenzo[c,g]carbazol-5,9-diamin (Abkürzung: 5,9mmtBuPCA2PcgDBC-03) beschrieben, das eine organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist. Die Strukturformel von 5,9mmtBuPCA2PcgDBC-03 wird unten dargestellt.
    Figure DE102020132680A1_0085
  • <Schritt 1: Synthese von 4-Brom-9-(3,5-di-tert-butylphenyl)-9H-carbazol>
  • Die Synthese wurde auf ähnliche Weise wie in Schritt 1 des Synthesebeispiels 2 in Beispiel 5 durchgeführt.
  • <Schritt 2: Synthese von N-Phenyl-9-(3,5-di-tert-butylphenyl)-9H-carbazol-4-amin>
  • Die Synthese wurde auf ähnliche Weise wie in Schritt 2 des Synthesebeispiels 2 in Beispiel 5 durchgeführt.
  • <Schritt 3: Synthese von 5,9mmtBuPCA2PcgDBC-03>
  • In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 0,81 g (1,6 mmol) 5,9-Dibrom-7-phenyldibenzo[c,g]carbazol, 1,7 g (3,9 mmol) N-Phenyl-9-(3,5-di-tert-butylphenyl)-9H-carbazol-4-amin und 0,93 g (9,7 mmol) Natrium-tert-butoxid gegeben. Zu diesem Gemisch wurden 20 ml Toluol und 0,2 ml Tri(tert-butyl)phosphin (eine 10%ige Hexan-Lösung) gegeben, und dieses Gemisch wurde unter Rühren bei vermindertem Druck entgast. Zu diesem Gemisch wurden 19 mg (32 µmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) gegeben, und ein Rühren wurde 14,5 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 110 °C durchgeführt. Nach dem Rühren wurde das Gemisch mit Toluol versetzt und durch Florisil, Celite und Aluminiumoxid saugfiltriert, um ein Filtrat zu erhalten. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Dieser Feststoff wurde durch Kieselgelsäulenchromatographie (Hexan und Toluol im Verhältnis 3:1 und dann im Verhältnis 3:2 als Laufmittel) gereinigt, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde mit Ethylacetat/Ethanol umkristallisiert, um 1,7 g eines gelben Feststoffs in einer Ausbeute von 83 % zu erhalten. Durch ein Trainsublimationsverfahren wurden 1,4 g des erhaltenen Feststoffs gereinigt. Die Reinigung durch Sublimation wurde durch Erhitzen bei 350 °C unter einem Druck von 4,2 × 10-2 Pa mit einer Argondurchflussrate von 0 ml/min durchgeführt. Nach der Sublimationsreinigung wurden 1,2 g eines gelben Feststoffs mit einer Sammelrate von 86 % erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 3 wird unten dargestellt.
    Figure DE102020132680A1_0086
  • Die mittels Kernspinresonanz- (1H-NMR-) Spektroskopie ermittelten Messergebnisse des in Schritt 3 erhaltenen gelben Feststoffs werden in 47A und 47B gezeigt. Es sei angemerkt,, dass 47B eine vergrößerte Darstellung von 47A im Bereich von 6,5 ppm bis 9,5 ppm ist. Darüber hinaus werden im Folgenden numerische Daten gezeigt. Diese zeigen, dass 5,9mmtBuPCA2PcgDBC-03 in diesem Synthesebeispiel erhalten wurde. 1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz): δ = 1,38 (s, 36H), 6,60 (d, J1 = 6,9 Hz, 2H), 6,83-6,88 (m, 4H), 6,95-7,09 (m, 6H), 7,19-7,45 (m, 23H), 7,57 (t, J1 = 1,5 Hz, 2H), 7,67-7,75 (m, 4H), 8,26 (d, J1 = 8,4 Hz, 2H), 9,18 (d, J1 = 8,4 Hz, 2H).
  • Als Nächstes zeigt 48 die Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums von 5,9mmtBuPCA2PcgDBC-03 in einer Toluollösung. 49 zeigt das Absorptionsspektrum und das Emissionsspektrum eines Dünnfilms aus 5,9mmtBuPCA2PcgDBC-03. Der feste Dünnfilm wurde durch ein Vakuumverdampfungsverfahren über einem Quarzsubstrat ausgebildet. Das Absorptionsspektrum der Toluollösung wurde mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (V550, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen, von dem das Spektrum von nur Toluol in einer Quarzzelle subtrahiert wurde. Das Absorptionsspektrum des Dünnfilms wurde mit einem Spektrophotometer (U-4100 Spektrophotometer, hergestellt von Hitachi High-Technologies Corporation) gemessen. Das Emissionsspektrum wurde mit einem Fluoreszenzspektrophotometer (FP-8600, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen. Quantenausbeuten wurden unter Verwendung eines absoluten PL-Quantenausbeute-Messsystems (Quantaurus-QY, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) gemessen.
  • Wie in 48 zu sehen ist, hat 5,9mmtBuPCA2PcgDBC-03 in der Toluollösung Absorptionspeaks bei 422 nm, 352 nm und 282 nm und Emissionsspektrumpeaks bei 455 nm und 480 nm (Anregungswellenlänge: 422 nm). Wie in 49 zu sehen ist, hat 5,9mmtBuPCA2PcgDBC-03 in dem Dünnfilm Absorptionspeaks bei 422 nm, 356 nm, und 275 nm und Emissionsspektrumpeaks bei 471 nm und 495 nm (Anregungswellenlänge: 400 nm). Diese Ergebnisse zeigen, dass 5,9mmtBuPCA2PcgDBC-03 blaues Licht emittiert und als Wirt für eine Licht emittierende Substanz oder eine Substanz, die Fluoreszenz im sichtbaren Bereich emittiert, verwendet werden kann.
  • Die gemessene Quantenausbeute in der Toluollösung betrug bis zu 82 %, was darauf hindeutet, dass 5,9mmtBuPCA2PcgDBC-03 für ein Licht emittierendes Material geeignet ist.
  • [Beispiel 7]
  • <<Synthesebeispiel 4>>
  • In diesem Synthesebeispiel wird ein Verfahren zur Synthese von N-(Dibenzofuran-4-yl)-N-(9,9-dimetyl-9H-fluoren-2-yl)-9-(3,5-di-tert-butylphenyl)-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: FrFAmmtBuPC) beschrieben, das eine organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, die durch die Strukturformel (166) in der Ausführungsform 1 dargestellt wird. Die Strukturformel von FrFAmmtBuPC wird unten dargestellt.
    Figure DE102020132680A1_0087
  • <Schritt 1: Synthese von N-(9,9-Dimethylfluoren-2-yl)-9-(3,5-di-tert-butylphenyl)-9H-carbazol-3-amin>
  • In einen 1000 ml Dreihalskolben wurden 15 g (35 mmol) 3-Brom-9-(3,5-di-tert-butylphenyl)-9H-carbazol, 11 g (52 mmol) 2-Amino-9,9-dimethylfluoren und 10 g (0,10 mol) Natrium-tert-butoxid gegeben. Dann wurden 175 ml Toluol und 0,4 ml Tri(tert-butyl)phosphin (eine 10%ige Hexan-Lösung) zu diesem Gemisch gegeben und das Gemisch wurde unter Rühren bei vermindertem Druck entgast. Zu diesem Gemisch wurden 0,20 g (0,35 mmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) gegeben, und das Gemisch wurde unter einem Stickstoffstrom bei 110 °C 7 Stunden lang erhitzt und gerührt. Nach dem Rühren wurde das Gemisch mit Toluol versetzt und durch Florisil, Celite und Aluminiumoxid saugfiltriert, um ein Filtrat zu erhalten. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um eine ölige Substanz zu erhalten. Diese ölige Substanz wurde durch Kieselgelsäulenchromatographie (Hexan und Toluol im Verhältnis 2:1 und dann im Verhältnis 3:2 als Laufmittel) gereinigt, um 4,0 g eines hellbraunen Feststoffs in einer Ausbeute von 21 % zu erhalten. Der nicht gereinigte Feststoff wurde durch Kieselgelsäulenchromatographie (Hexan und Ethylacetat im Verhältnis 100:1 als Laufmittel) gereinigt, um 3,6 g eines hellbraunen Feststoffs in einer Ausbeute von 18 % zu erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 1 wird unten dargestellt.
    Figure DE102020132680A1_0088
  • Die mittels Kernspinresonanz- (1H-NMR-) Spektroskopie ermittelten Messergebnisse des in Schritt 2 erhaltenen hellbrauen Feststoffs werden in 50A und 50B gezeigt. Es sei angemerkt,, dass 50B eine vergrößerte Darstellung von 50A im Bereich von 6,5 ppm bis 8,5 ppm ist. Darüber hinaus werden im Folgenden numerische Daten gezeigt. Diese zeigen, dass N-(9,9-Dimethylfluoren-2-yl)-9-(3,5-di-tert-butylphenyl)-9H-carbazol-3-amin in Schritt 1 erhalten wurde.
  • 1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz): δ = 1,38 (s, 18H), 1,41 (s, 6H), 7,03 (dd, J1 = 8,4 Hz, J2 = 2,1 Hz, 1H), 7,16-7,30 (m, 5H), 7,37-7,47 (m, 6H), 7,54 (t, J1 = 1,5 Hz, 1H), 7,63 (d, J1 =8,1 Hz, 2H), 8,01 (d, J1 = 1,8 Hz, 1H), 8,17 (d, J1 = 7,8 Hz, 1H), 8,23 (s, 1H).
  • <Schritt 2: Synthese von FrFAmmtBuPC>
  • In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 3,7 g (6,2 mmol) N-(9,9-Dimethylfluoren-2-yl)-9-(3,5-di-tert-butylphenyl)-9H-carbazol-3-amin, 1,1 g (4,1 mmol) 4-Bromdibenzofuran und 1,2 g (12 mmol) Natrium-tert-butoxid gegeben. Zu diesem Gemisch wurden 20 ml Toluol und 0,2 ml Tri(tert-butyl)phosphin (eine 10%ige Hexan-Lösung) gegeben und dieses Gemisch wurde unter Rühren bei vermindertem Druck entgast. Zu diesem Gemisch wurden 35 mg (67 µmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) gegeben und das Gemisch wurde unter einem Stickstoffstrom bei 110 °C 6,5 Stunden lang erhitzt und gerührt. Nach dem Rühren wurde das Gemisch mit Toluol versetzt und durch Florisil, Celite und Aluminiumoxid saugfiltriert, um ein Filtrat zu erhalten. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Dieser Feststoff wurde durch Kieselgelsäulenchromatographie (Hexan und Toluol im Verhältnis 3:1 als Laufmittel) gereinigt. Der erhaltene Feststoff wurde mit Ethylacetat/Ethanol umkristallisiert, um 2,2 g eines weißen Feststoffs in einer Ausbeute von 72 % ⊔zu erhalten. Das durch Umkristallisation erhaltene Filtrat wurde konzentriert, und der erhaltene Feststoff wurde mit Ethylacetat/Ethanol umkristallisiert, um 0,51 g eines weißen Feststoffs in einer Ausbeute von 17 % ⊔zu erhalten. Durch ein Trainsublimationsverfahren wurden 2,6 g des erhaltenen Feststoffs gereinigt. Die Reinigung durch Sublimation erfolgte durch Erhitzen bei 265 °C unter einem Druck von 3,7 Pa mit einer Argondurchflussrate von 15 ml/min. Nach der Sublimationsreinigung wurden 2,3 g eines weißen Feststoffs mit einer Sammelrate von 89 % erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 2 wird unten dargestellt.
    Figure DE102020132680A1_0089
    Figure DE102020132680A1_0090
  • Die mittels Kernspinresonanz- (1H-NMR-) Spektroskopie ermittelten Messergebnisse des in Schritt 2 erhaltenen weißen Feststoffs werden in 51A und 51B gezeigt. Es sei angemerkt,, dass 51B eine vergrößerte Darstellung von 51A im Bereich von 6,5 ppm bis 8,5 ppm ist. Darüber hinaus werden im Folgenden numerische Daten gezeigt. Diese zeigen, dass FrFAmmtBuPC in diesem Synthesebeispiel erhalten wurde.
    1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz): δ = 1,26 (s, 6H), 1,37 (s, 18H), 6,81 (dd, J1 = 8,4 Hz, J2 = 2,4 Hz, 1H), 7,01 (d, J1 = 1,8 Hz, 1 H), 7,18-7,49 (m, 15H), 7,54 (t, J1 = 1,8 Hz, 1H), 7,63-7,68 (m, 2H), 7,95 (dd, J1 = 7,8 Hz, J2 = 1,2 Hz, 1H), 8,15-8,19 (m, 3H).
  • Als Nächstes zeigt 52 die Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums von FrFAmmtBuPC in einer Toluollösung. 53 zeigt das Absorptionsspektrum und das Emissionsspektrum eines Dünnfilms aus FrFAmmtBuPC. Der feste Dünnfilm wurde durch ein Vakuumverdampfungsverfahren über einem Quarzsubstrat ausgebildet. Das Absorptionsspektrum der Toluollösung wurde mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (V550, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen, von dem das Spektrum von nur Toluol in einer Quarzzelle subtrahiert wurde. Das Absorptionsspektrum des Dünnfilms wurde mit einem Spektrophotometer (U-4100 Spektrophotometer, hergestellt von Hitachi High-Technologies Corporation) gemessen. Das Emissionsspektrum wurde mit einem Fluoreszenzspektrophotometer (FP-8600, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen.
  • Wie in 52 zu sehen ist, hat FrFAmmtBuPC in der Toluollösung Absorptionspeaks bei 342 nm, 352 nm, 310 nm und 282 nm und einen Emissionsspektrumpeak bei 418 nm (Anregungswellenlänge: 325 nm). Wie in 53 zu sehen ist, hat FrFAmmtBuPC in dem Dünnfilm Absorptionspeaks bei 384 nm, 340 nm und 280 nm und einen Emissionsspektrumpeaks bei 425 nm (Anregungswellenlänge: 340 nm).
  • [Beispiel 8]
  • <<Synthesebeispiel 5>>
  • In diesem Synthesebeispiel wird ein Verfahren zur Synthese von N-(9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-bis[9-(3,5-di-tert-buthylphenyl)-9H-carbazol]-3,3'-amin (Abkürzung: mmtBuPCzPCFL) beschrieben, das eine organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, die durch die Strukturformel (174) in der Ausführungsform 1 dargestellt wird. Die Strukturformel von mmtBuPCzPCFL wird unten dargestellt.
    Figure DE102020132680A1_0091
    Figure DE102020132680A1_0092
  • <Schritt 1: Synthese von N-(9,9-Dimethylfluoren-2-yl)-9-(3,5-di-tert-butylphenyl)-9H-carbazol-3-amin>
  • Die Synthese wurde auf ähnliche Weise wie in Schritt 1 des Synthesebeispiels 4 in Beispiel 7 durchgeführt.
  • <Schritt 2: Synthese von mmtBuPCzPCFL>
  • In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 2,8 g (4,9 mmol) N-(9,9-Dimethylfluoren-2-yl)-9-(3,5-di-tert-butylphenyl)-9H-carbazol-3-amin, 1,4 g (3,3 mmol) 3-Brom-9-(3,5-di-tert-butylphenyl)-9H-carbazol und 0,94 g (9,8 mmol) Natrium-tert-butoxid gegeben. Zu diesem Gemisch wurden 20 ml Toluol und 0,2 ml Tri(tert-butyl)phosphin (eine 10%ige Hexan-Lösung) gegeben und dieses Gemisch wurde unter Rühren bei vermindertem Druck entgast. Zu diesem Gemisch wurden 19 mg (33 µmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) gegeben und das Gemisch wurde unter einem Stickstoffstrom bei 110 °C 6,5 Stunden lang erhitzt und gerührt. Nach dem Rühren wurde das Gemisch mit Toluol versetzt und durch Florisil, Celite und Aluminiumoxid saugfiltriert, um ein Filtrat zu erhalten. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Dieser Feststoff wurde durch Kieselgelsäulenchromatographie (Hexan und Toluol im Verhältnis 3:1 als Laufmittel) gereinigt. Der erhaltene Feststoff wurde mit Ethylacetat/Ethanol umkristallisiert, um 2,7 g eines weißen Feststoffs in einer Ausbeute von 91 %⊏ zu erhalten. Durch ein Trainsublimationsverfahren wurden 2,7 g des erhaltenen Feststoffs gereinigt. Die Reinigung durch Sublimation erfolgte durch Erhitzen bei 305 °C unter einem Druck von 3,3 Pa mit einer Argondurchflussrate von 15 ml/min. Nach der Sublimationsreinigung wurden 2,6 g eines hellgelben Feststoffs mit einer Sammelrate von 95 % erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 2 wird unten dargestellt.
    Figure DE102020132680A1_0093
  • Die mittels Kernspinresonanz- (1H-NMR-) Spektroskopie ermittelten Messergebnisse des in Schritt 2 erhaltenen weißen Feststoffs werden in 54A und 54B gezeigt. Es sei angemerkt,, dass 54B eine vergrößerte Darstellung von 54A im Bereich von 6,5 ppm bis 8,5 ppm ist. Darüber hinaus werden im Folgenden numerische Daten gezeigt. Diese zeigen, dass mmtBuPCzPCFL in diesem Synthesebeispiel erhalten wurde.
    1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz): δ = 1,30 (s, 6H), 1,36 (s, 36H), 6,86 (dd, J1 = 8,4 Hz, J2 = 2,1 Hz, 1H), 7,14 (d, J1 = 2,1 Hz, 1H), 7,16-7,23 (m, 3H), 7,24-7,34 (m, 3H), 7,36-7,45 (m, 11H), 7,54 (t, J1 = 1,8 Hz, 2H), 7,60-7,66 (m, 2H), 8,01-8,14 (m, 4H).
  • Als Nächstes zeigt 55 die Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums von mmtBuPCzPCFL in einer Toluollösung. 56 zeigt das Absorptionsspektrum und das Emissionsspektrum eines Dünnfilms aus mmtBuPCzPCFL. Der feste Dünnfilm wurde durch ein Vakuumverdampfungsverfahren über einem Quarzsubstrat ausgebildet. Das Absorptionsspektrum der Toluollösung wurde mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (V550, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen, von dem das Spektrum von nur Toluol in einer Quarzzelle subtrahiert wurde. Das Absorptionsspektrum des Dünnfilms wurde mit einem Spektrophotometer (U-4100 Spektrophotometer, hergestellt von Hitachi High-Technologies Corporation) gemessen. Das Emissionsspektrum wurde mit einem Fluoreszenzspektrophotometer (FP-8600, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen.
  • Wie in 55 zu sehen ist, hat mmtBuPCzPCFL in der Toluollösung Absorptionspeaks bei 361 nm, 323 nm und 287 nm und einen Emissionsspektrumpeak bei 441 nm (Anregungswellenlänge: 323 nm). Wie in 56 zu sehen ist, hat mmtBuPCzPCFL in dem Dünnfilm Absorptionspeaks bei 420 nm, 365 nm, 324 nm und 294 nm und einen Emissionsspektrumpeak bei 444 nm (Anregungswellenlänge: 360 nm).
  • [Beispiel 9]
  • In diesem Beispiel wird eine Licht emittierende Vorrichtung 4 beschrieben, die die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet. Strukturformeln von organischen Verbindungen, die für die Licht emittierende Vorrichtung 4 verwendet werden, werden unten gezeigt.
    Figure DE102020132680A1_0094
    Figure DE102020132680A1_0095
  • (Herstellungsverfahren der Licht emittierenden Vorrichtung 4)
  • Zuerst wurde Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid enthält (ITSO), durch ein Sputterverfahren über einem Glassubstrat abgeschieden, um die erste Elektrode 101 auszubilden. Die Dicke der ersten Elektrode 101 war 70 nm, und die Elektrodenfläche war 2 mm × 2 mm.
  • Als Nächstes wurde als Vorbehandlung zum Ausbilden der Licht emittierenden Vorrichtung über einem Substrat eine Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen und eine Stunde lang bei 200 °C gebacken, und dann wurde eine UV-Ozon-Behandlung 370 Sekunden lang durchgeführt.
  • Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungsvorrichtung überführt, in der der Druck auf ungefähr 10-4 Pa verringert wurde, ein Vakuumbacken wurde 30 Minuten lang bei 170 °C in einer Heizkammer der Vakuumverdampfungsvorrichtung durchgeführt, und dann wurde das Substrat ungefähr 30 Minuten lang abgekühlt.
  • Als Nächstes wurde das mit der ersten Elektrode 101 versehene Substrat an einem in der Vakuumverdampfungsvorrichtung vorgesehenen Substrathalter derart befestigt, dass die Seite, auf der die erste Elektrode 101 ausgebildet wurde, nach unten zeigte. Dann wurden N,N-Bis(4-biphenyl)-6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin (Abkürzung: BBABnf), dargestellt durch die vorstehende Strukturformel (i), und ein Elektronenakzeptormaterial (OCHD-001) auf der ersten Elektrode 101 in einer Dicke von 10 nm durch ein Co-Verdampfungsverfahren unter Verwendung von Widerstandserwärmung derart abgeschieden, dass das Gewichtsverhältnis von BBABnf zu OCHD-001 1:0,1 betrug, wodurch die Lochinjektionsschicht 111 ausgebildet wurde.
  • Anschließend wurde über der Lochinjektionsschicht 111 BBABnf durch Verdampfung in einer Dicke von 20 nm abgeschieden, und dann wurde 3,3'-(Naphthalin-1,4-diyl)bis(9-phenyl-9H-carbazol) (Abkürzung: PCzN2), dargestellt durch die vorstehende Strukturformel (ii), durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm abgeschieden, wodurch die Lochtransportschicht 112 ausgebildet wurde.
  • Dann wurden 9-(1-Naphthyl)-10-[4-(2-naphthyl)phenyl]anthracen (Abkürzung: αN-βNPAnth), dargestellt durch die vorstehende Strukturformel (iii), und N,N'-Bis[9-(3,5-di-tert-butylphenyl)-9H-carbazol-4-yl]-N,N'-diphenyl-pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6mmtBuPCAPrn-03), dargestellt durch die vorstehende Strukturformel (xv), durch Co-Verdampfung in einer Dicke von 25 nm derart abgeschieden, dass das Gewichtsverhältnis von αN-βNPAnth zu 1,6mmtBuPCAPrn-03 1:0,03 betrug, wodurch die Licht emittierende Schicht 113 ausgebildet wurde.
  • Dann wurde über der Licht emittierenden Schicht 113 2-[3'-(9,9-Dimethyl-9H-fluorene-2-yl)-1,1'-biphenyl-3-yl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: mFBPTzn), dargestellt durch die vorstehende Strukturformel (xvi), in einer Dicke von 10 nm abgeschieden, und dann wurden 2-[3-(2,6-Dimethyl-3-pyridinyl)-5-(9-phenanthrenyl)phenyl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: mPn-mDMePyPTzn), dargestellt durch die vorstehende Strukturformel (xiii), und 8-Hydroxychinolinato-Lithium (Abkürzung: Liq), dargestellt durch die vorstehende Strukturformel (xiv), durch Co-Verdampfung in einer Dicke von 15 nm derart abgeschieden, dass das Gewichtsverhältnis von mPn-mDMePyPTzn zu Liq 1:1 war, wodurch die Elektronentransportschicht 114 ausgebildet wurde.
  • Nach dem Ausbilden der Elektronentransportschicht 114 wurde Liq durch Verdampfung in einer Dicke von 1 nm abgeschieden, um die Elektroneninjektionsschicht 115 auszubilden. Anschließend wurde Aluminium durch Verdampfung in einer Dicke von 200 nm abgeschieden, um die zweite Elektrode 102 auszubilden. Auf diese Weise wurde die Licht emittierende Vorrichtung 4 dieses Beispiels hergestellt.
  • Die Strukturen der Licht emittierenden Vorrichtung werden in der folgenden Tabelle aufgeführt.
  • [Tabelle 9]
    Lochinjektionsschicht Lochtransportschicht Licht emittierende Schicht Elektronentransportschicht Elektroneninjektionsschicht
    1 2 1 2
    10 nm 20 nm 10 nm 25 nm 10 nm 15 nm 1 nm
    BBABnf : OCHD-001 (1:0,1) BBABnf PCzN2 aN-bNPAnth : 1,6mmtBuPCAPrn-03 (1:0,03) mFBPTzn mPn-mDMePyPTzn : Liq (1:1) Liq
  • Die Licht emittierende Vorrichtung wurde unter Verwendung eines Glassubstrats in einem eine Stickstoffatmosphäre enthaltenden Handschuhkasten derart abgedichtet, dass sie nicht der Luft ausgesetzt wurde (ein Dichtungsmaterial wurde derart aufgetragen, dass es die Vorrichtung umschließt, und beim Abdichten wurden eine UV-Behandlung und eine Wärmebehandlung 1 Stunde lang bei 80 °C durchgeführt). Dann wurden die anfänglichen Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung gemessen.
  • 57 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 4. 58 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften davon. 59 zeigt die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften davon. 60 zeigt die Strom-Spannungs-Eigenschaften davon. 61 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften davon. 62 zeigt das Emissionsspektrum davon. Die Haupteigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung bei einer Leuchtdichte von etwa 1000 cd/m2 werden im Folgenden gezeigt.
  • [Tabelle 10]
    Spannung (V) Strom (mA) Stromdichte (mA/cm2) Chromatizität x Chromatizität y Stromeffizienz (cd/A) externe Quanteneffizienz (%)
    Licht emittierende Vorrichtung 4 3,8 0,33 8,3 0,13 0,15 13,9 12,1
  • 57 bis 62 zeigen, dass die Licht emittierende Vorrichtung 4 einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine EL-Vorrichtung mit vorteilhaften Eigenschaften ist.
  • [Beispiel 10]
  • In diesem Beispiel wird eine Licht emittierende Vorrichtung 5 beschrieben, die die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet. Strukturformeln von organischen Verbindungen, die für die Licht emittierende Vorrichtung 5 verwendet werden, werden unten gezeigt.
    Figure DE102020132680A1_0096
  • (Herstellungsverfahren der Licht emittierenden Vorrichtung 1)
  • Zuerst wurde Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid enthält (ITSO), durch ein Sputterverfahren über einem Glassubstrat abgeschieden, um die erste Elektrode 101 auszubilden. Die Dicke der ersten Elektrode 101 war 70 nm, und die Elektrodenfläche war 2 mm × 2 mm.
  • Als Nächstes wurde als Vorbehandlung zum Ausbilden der Licht emittierenden Vorrichtung über einem Substrat eine Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen und eine Stunde lang bei 200 °C gebacken, und dann wurde eine UV-Ozon-Behandlung 370 Sekunden lang durchgeführt.
  • Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungsvorrichtung überführt, in der der Druck auf ungefähr 10-4 Pa verringert wurde, ein Vakuumbacken wurde 30 Minuten lang bei 170 °C in einer Heizkammer der Vakuumverdampfungsvorrichtung durchgeführt, und dann wurde das Substrat ungefähr 30 Minuten lang abgekühlt.
  • Als Nächstes wurde das mit der ersten Elektrode 101 versehene Substrat an einem in der Vakuumverdampfungsvorrichtung vorgesehenen Substrathalter derart befestigt, dass die Seite, auf der die erste Elektrode 101 ausgebildet wurde, nach unten zeigte. Dann wurden N,N-Bis(4-biphenyl)-6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin (Abkürzung: BBABnf), dargestellt durch die vorstehende Strukturformel (i), und ein Elektronenakzeptormaterial (OCHD-001) auf der ersten Elektrode 101 in einer Dicke von 10 nm durch ein Co-Verdampfungsverfahren unter Verwendung von Widerstandserwärmung derart abgeschieden, dass das Gewichtsverhältnis von BBABnf zu OCHD-001 1:0,1 betrug, wodurch die Lochinjektionsschicht 111 ausgebildet wurde.
  • Anschließend wurde über der Lochinjektionsschicht 111 BBABnf durch Verdampfung in einer Dicke von 20 nm abgeschieden, und dann wurde 3,3'-(Naphthalin-1,4-diyl)bis(9-phenyl-9H-carbazol) (Abkürzung: PCzN2), dargestellt durch die vorstehende Strukturformel (ii), durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm abgeschieden, wodurch die Lochtransportschicht 112 ausgebildet wurde.
  • Dann wurden 9-(1-Naphthyl)-10-[4-(2-naphthyl)phenyl]anthracen (Abkürzung: αN-βNPAnth), dargestellt durch die vorstehende Strukturformel (iii), und N,N'-Bis[9-(3,5-di-tert-butylphenyl)-9H-carbazol-4-yl]-N,N'-diphenyl-7-phenyl-7H-dibenzo[c,g]carbazol-5,9-diamin (Abkürzung: 5,9mmtBuPCA2PcgDBC-03), dargestellt durch die vorstehende Strukturformel (xvii), durch Co-Verdampfung in einer Dicke von 25 nm derart abgeschieden, dass das Gewichtsverhältnis von αN-βNPAnth zu 5,9mmtBuPCA2PcgDBC-03 1:0,03 betrug, wodurch die Licht emittierende Schicht 113 ausgebildet wurde.
  • Dann wurde über der Licht emittierenden Schicht 113 2-[3'-(9,9-Dimethyl-9H-fluorene-2-yl)-1,1'-biphenyl-3-yl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: mFBPTzn), dargestellt durch die vorstehende Strukturformel (xvi), in einer Dicke von 10 nm abgeschieden, und dann wurden 2-[3-(2,6-Dimethyl-3-pyridinyl)-5-(9-phenanthrenyl)phenyl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: mPn-mDMePyPTzn), dargestellt durch die vorstehende Strukturformel (xiii), und 8-Hydroxychinolinato-Lithium (Abkürzung: Liq), dargestellt durch die vorstehende Strukturformel (xiv), durch Co-Verdampfung in einer Dicke von 15 nm derart abgeschieden, dass das Gewichtsverhältnis von mPn-mDMePyPTzn zu Liq 1:1 war, wodurch die Elektronentransportschicht 114 ausgebildet wurde.
  • Nach dem Ausbilden der Elektronentransportschicht 114 wurde Liq durch Verdampfung in einer Dicke von 1 nm abgeschieden, um die Elektroneninjektionsschicht 115 auszubilden. Anschließend wurde Aluminium durch Verdampfung in einer Dicke von 200 nm abgeschieden, um die zweite Elektrode 102 auszubilden. Auf diese Weise wurde die Licht emittierende Vorrichtung 5 dieses Beispiels hergestellt.
  • Die Strukturen der Licht emittierenden Vorrichtung 5 werden in der folgenden Tabelle aufgeführt.
  • [Tabelle 11]
    Lochinjektionsschicht Lochtransportschicht Licht emittierende Schicht Elektronentransportschicht Elektroneninjektionsschicht
    1 2 1 2
    10 nm 20 nm 10 nm 25 nm 10 nm 15 nm 1 nm
    BBABnf : OCHD-001 (1:0,1) BBABnf PCzN2 aN-bNPAnth : 5,9mmtBuPCA2Pcg DBC-03 (1:0,03) mFBPTzn mPn-mDMePyPTzn : Liq (1:1) Liq
  • Die Licht emittierende Vorrichtung 5 wurde unter Verwendung eines Glassubstrats in einem eine Stickstoffatmosphäre enthaltenden Handschuhkasten derart abgedichtet, dass sie nicht der Luft ausgesetzt wurde (ein Dichtungsmaterial wurde derart aufgetragen, dass es die Vorrichtung umschließt, und beim Abdichten wurden eine UV-Behandlung und eine Wärmebehandlung 1 Stunde lang bei 80 °C durchgeführt). Dann wurden die anfänglichen Eigenschaften gemessen.
  • 63 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 5. 64 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften davon. 65 zeigt die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften davon. 66 zeigt die Strom-Spannungs-Eigenschaften davon. 67 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften davon. 68 zeigt das Emissionsspektrum davon. Die Haupteigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung bei einer Leuchtdichte von etwa 1000 cd/m2 werden im Folgenden gezeigt.
  • [Tabelle 12]
    Spannung (V) Strom (mA) Stromdichte (mA/cm2) Chromatizität x Chromatizität y Stromeffizienz (cd/A) externe Quanteneffizienz (%)
    Licht emittierende Vorrichtung 5 3,7 0,28 6,9 0,13 0,17 14,6 11,2
  • 63 bis 68 zeigen, dass die Licht emittierende Vorrichtung 5 einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine EL-Vorrichtung mit vorteilhaften Eigenschaften ist.
  • [Beispiel 11]
  • In diesem Beispiel werden eine Licht emittierende Vorrichtung 6 und eine Licht emittierende Vorrichtung 7 beschrieben, die die organischen Verbindungen von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung verwenden. Strukturformeln von organischen Verbindungen, die für die Licht emittierende Vorrichtung 6 und die Licht emittierende Vorrichtung 7 verwendet werden, werden unten gezeigt.
    Figure DE102020132680A1_0097
    Figure DE102020132680A1_0098
  • (Herstellungsverfahren der Licht emittierenden Vorrichtung 6)
  • Zuerst wurde Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid enthält (ITSO), durch ein Sputterverfahren über einem Glassubstrat abgeschieden, um die erste Elektrode 101 auszubilden. Die Dicke der ersten Elektrode 101 war 70 nm, und die Elektrodenfläche war 2 mm × 2 mm.
  • Als Nächstes wurde als Vorbehandlung zum Ausbilden der Licht emittierenden Vorrichtung über einem Substrat eine Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen und eine Stunde lang bei 200 °C gebacken, und dann wurde eine UV-Ozon-Behandlung 370 Sekunden lang durchgeführt.
  • Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungsvorrichtung überführt, in der der Druck auf ungefähr 10-4 Pa verringert wurde, ein Vakuumbacken wurde 30 Minuten lang bei 170 °C in einer Heizkammer der Vakuumverdampfungsvorrichtung durchgeführt, und dann wurde das Substrat ungefähr 30 Minuten lang abgekühlt.
  • Als Nächstes wurde das mit der ersten Elektrode 101 versehene Substrat an einem in der Vakuumverdampfungsvorrichtung vorgesehenen Substrathalter derart befestigt, dass die Seite, auf der die erste Elektrode 101 ausgebildet wurde, nach unten zeigte. Dann wurden N-(1,1'-Biphenyl-4-yl)-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBBiF), dargestellt durch die vorstehende Strukturformel (x), und ein Elektronenakzeptormaterial (OCHD-001) auf der ersten Elektrode 101 in einer Dicke von 10 nm durch ein Co-Verdampfungsverfahren unter Verwendung von Widerstandserwärmung derart abgeschieden, dass das Gewichtsverhältnis von PCBBiF zu OCHD-001 1:0,03 betrug, wodurch die Lochinjektionsschicht 111 ausgebildet wurde.
  • Als Nächstes wurde über der Lochinjektionsschicht 111 PCBBiF durch Verdampfung in einer Dicke von 100 nm abgeschieden, und dann wurde A/-(1,1'-Biphenyl-2-yl)-N-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)-9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-amin (Abkürzung: oFBiSF(2)), dargestellt durch die vorstehende Strukturformel (xviii), durch Verdampfung in einer Dicke von 90 nm abgeschieden, wodurch die Lochtransportschicht 112 ausgebildet wurde.
  • Dann wurden 9-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)bipheny-3-yl]naphtho[1',2':4,5]furo[2,3-b]pyrazin (Abkürzung: 9mDBtBPNfpr), dargestellt durch die vorstehende Strukturformel (xix), N-(9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-bis[9-(3,5-di-tert-buthylphenyl)-9H-carbazol]-3,3'-amin (Abkürzung: mmtBuPCzPCFL), das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, die durch die vorstehende Strukturformel (xx) dargestellt wird, und Bis{4,6-dimethyl-2-[5-(5-cyano-2-methylphenyl)-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-pyrazinyl-κN]phenyl-κC}(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptandionato-κ2O,O')iridium(III) (Abkürzung: [lr(dmdppr-m5CP)2(dpm)]), dargestellt durch die vorstehende Strukturformel (xxi), durch Co-Verdampfung in einer Dicke von 50 nm abgeschieden, so dass das Gewichtsverhältnis von 9mDBtBPNfpr zu mmtBuPCzPCFL und [lr(dmdppr-m5CP)2(dpm)] 0,6:0,4:0,1 betrug, wodurch die Licht emittierende Schicht 113 ausgebildet wurde.
  • Dann wurde über der Licht emittierenden Schicht 113 2-[3'-(9,9-Dimethyl-9H-fluorene-2-yl)-1,1'-biphenyl-3-yl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: mFBPTzn), dargestellt durch die vorstehende Strukturformel (xvi), in einer Dicke von 10 nm abgeschieden, und dann wurden 2-[3-(2,6-Dimethyl-3-pyridinyl)-5-(9-phenanthrenyl)phenyl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: mPn-mDMePyPTzn), dargestellt durch die vorstehende Strukturformel (xiii), und 8-Hydroxychinolinato-Lithium (Abkürzung: Liq), dargestellt durch die vorstehende Strukturformel (xiv), durch Co-Verdampfung in einer Dicke von 15 nm derart abgeschieden, dass das Gewichtsverhältnis von mPn-mDMePyPTzn zu Liq 1:1 war, wodurch die Elektronentransportschicht 114 ausgebildet wurde.
  • Nach dem Ausbilden der Elektronentransportschicht 114 wurde Liq durch Verdampfung in einer Dicke von 1 nm abgeschieden, um die Elektroneninjektionsschicht 115 auszubilden. Anschließend wurde Aluminium durch Verdampfung in einer Dicke von 200 nm abgeschieden, um die zweite Elektrode 102 auszubilden. Auf diese Weise wurde die Licht emittierende Vorrichtung 6 dieses Beispiels hergestellt.
  • (Herstellungsverfahren der Licht emittierenden Vorrichtung 7)
  • Die Licht emittierende Vorrichtung 7 wurde auf die gleiche Weise wie die Licht emittierende Vorrichtung 6 hergestellt, mit der Ausnahme, dass N-(Dibenzofuran-4-yl)-A/-(9,9-dimetyl-9/-/-fluoren-2-yl)-9-(3,5-di-tert-butylphenyl)-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: FrFAmmtBuPC), das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, die durch die vorstehende Strukturformel (xxii) dargestellt wird, anstelle von mmtBuPCzPCFL für die Licht emittierende Vorrichtung 6 verwendet wurde.
  • Die Strukturen der Licht emittierenden Vorrichtungen 6 und 7 werden in der folgenden Tabelle aufgeführt.
  • [Tabelle 13]
    Lochinjektionsschicht Lochtransportschicht Licht emittierende Schicht Elektronentransportschicht Elektroneninjektionsschicht
    1 2 1 2
    10 nm 100 nm 90 nm 50 nm 10 nm 15 nm 1 nm
    Licht emittierende Vorrichtung 6 PCBBiF : OCHD-001 (1:0,03) PCBBiF oFBiSF(2) *7 mFBPTzn mPn-mDMePyPTzn : Liq (1:1) Liq
    Licht emittierende Vorrichtung 7 *8
    *7 9mDBtBPNfpr: mmtBuPCzPCFL : Ir(dmdppr-m5CP)2(dpm) (0,6:0,4:0,1)
    *8 9mDBtBPNfpr: FrFAmmtBuPC : Ir(dmdppr-m5CP)2(dpm) (0,6:0,4:0,1)
  • Die Licht emittierenden Vorrichtungen 6 und 7 wurde unter Verwendung eines Glassubstrats in einem eine Stickstoffatmosphäre enthaltenden Handschuhkasten derart abgedichtet, dass sie nicht der Luft ausgesetzt wurde (ein Dichtungsmaterial wurde derart aufgetragen, dass es die Vorrichtung umschließt, und beim Abdichten wurden eine UV-Behandlung und eine Wärmebehandlung 1 Stunde lang bei 80 °C durchgeführt). Dann wurden die anfänglichen Eigenschaften gemessen.
  • 69 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen 6 und 7. 70 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften davon. 71 zeigt die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften davon. 72 zeigt die Strom-Spannungs-Eigenschaften davon. 73 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften davon. 74 zeigt die Emissionsspektre[n][A1] davon. Die Haupteigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen bei einer Leuchtdichte von etwa 1000 cd/m2 werden im Folgenden gezeigt.
  • [Tabelle 14]
    Spannung (V) Strom (mA) Stromdichte (mA/cm2) Chromatizität x Chromatizität y Stromeffizienz (cd/A) externe Quanteneffizienz (%)
    Licht emittierende Vorrichtung 6 4,2 0,30 7,4 0,69 0,31 14,4 20,3
    Licht emittierende Vorrichtung 7 3,8 0,26 6,6 0,69 0,31 15,0 21,6
  • 69 bis 74 zeigen, dass die Licht emittierenden Vorrichtungen 6 und 7 von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung EL-Vorrichtungen mit vorteilhaften Eigenschaften sind.
  • (Referenzbeispiel 1)
  • «Referenzsynthesebeispiel 1»
  • In diesem Referenzsynthesebeispiel wird ein Verfahren zur Synthese von N,N'-Bis[9-(3,5-diethylphenyl)-9H-carbazol-2-yl]-N,N'-diphenyl-naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran-3,10-diamin (Abkürzung: 3,10mmEtPCA2Nbf(IV)-02), das in Beispiel 2 verwendet wurde, beschrieben. Die Strukturformel von 3,10mmEtPCA2Nbf(IV)-02 wird unten dargestellt.
    Figure DE102020132680A1_0099
    Figure DE102020132680A1_0100
  • <Schritt 1: Synthese von 2-Chlor-9-(3,5-diethylphenyl)-9H-carbazol>
  • In einen 300 ml Dreihalskolben wurden 3,2 g (16 mmol) 2-Chlor-9H-carbazol, 5,0 g (23 mmol) 1-Brom-3,5-diethylbenzol und 4,5 g (47 mmol) Natrium-tert-butoxid gegeben. Zu diesem Gemisch wurden 80 ml Xylol und 0,2 ml Tri(tert-butyl)phosphin (eine 10%ige Hexan-Lösung) gegeben und dieses Gemisch wurde unter Rühren entgast, während der Druck reduziert wurde. Dann wurden 90 mg (0,16 mmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) zu diesem Gemisch gegeben und das Gemisch wurde unter einem Stickstoffstrom bei 150 °C 7 Stunden lang erhitzt und gerührt. Nach dem Rühren wurde das Gemisch mit Toluol versetzt und durch Florisil, Celite und Aluminiumoxid saugfiltriert. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um eine ölige Substanz zu erhalten. Diese ölige Substanz wurde durch Kieselgelsäulenchromatographie (Laufmittel: Hexan) gereinigt, um 4,8 g einer farblosen durchsichtigen öligen Substanz in einer Ausbeute von 93 % zu erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 1 wird unten dargestellt.
    Figure DE102020132680A1_0101
  • Die mittels Kernspinresonanz- (1H-NMR-) Spektroskopie ermittelten Messergebnisse der in Schritt 1 erhaltenen farblosen durchsichtigen Substanz werden unten gezeigt. Diese zeigen, dass 2-Chlor-9-(3,5-diethylphenyl)-9H-carbazol in Schritt 1 erhalten wurde.
  • 1H-NMR (CDCl3, 300 MHz): δ = 1,31 (t, J1 = 7,5 Hz, 6H), 2,75 (q, J1 = 7,5 Hz, 4H), 7,12 (s, 3H), 7,22-7,31 (m, 2H), 7,36-7,44 (m, 3H), 8,03 (dd, J1 = 8,1 Hz, J2 = 0,3 Hz, 1H), 8,25 (ddd, J1 = 7,8 Hz, J2 = 1,2 Hz, J3 = 0,9 Hz, 1H).
  • <Schritt 2: Synthese von N-[9-(3,5-Diethylphenyl)-9H-carbazol-2-yl]-N-phenylamin>
  • In einen 300 ml Dreihalskolben wurden 4,8 g (14 mmol) 2-Chlor-9-(3,5-diethylphenyl)-9H-carbazol, 2,0 g (22 mmol) Anilin, 4,2 g (43 mmol) Natrium-tert-butoxid und 0,26 g (0,72 mmol) Di(1-adamantyl)-n-butylphosphin gegeben. Dann wurden 75 ml Xylol zu diesem Gemisch gegeben und das Gemisch wurde unter Rühren entgast, während der Druck reduziert wurde. Zu diesem Gemisch wurden 83 mg (0,14 mmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) gegeben, und das Gemisch wurde unter einem Stickstoffstrom bei 150 °C 7 Stunden lang erhitzt und gerührt. Nach dem Rühren wurde das Gemisch mit Toluol versetzt, das erhaltene Gemisch wurde dann durch Florisil, Celite und Aluminiumoxid saugfiltriert und dann wurde das Filtrat zu einem Feststoff konzentriert. Dieser Feststoff wurde durch Kieselgelsäulenchromatographie (Toluol und Hexan im Verhältnis 3:7 und dann im Verhältnis 2:3 als Laufmittel) gereinigt. Die erhaltene ölige Substanz wurde mit Ethanol und Hexan versetzt und das Gemisch mit Ultraschallwellen beschallt. Der ausgefällte Feststoff wurde gesammelt, um 3,9 g eines weißen Feststoffs in einer Ausbeute von 69 %zu erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 2 wird unten dargestellt.
    Figure DE102020132680A1_0102
    Figure DE102020132680A1_0103
  • Die mittels Kernspinresonanz- (1H-NMR-) Spektroskopie ermittelten Messergebnisse des in Schritt 2 erhaltenen weißen Feststoffs werden unten gezeigt. Diese zeigen, dass N-[9-(3,5-Diethylphenyl)-9H-carbazol-2-yl]-N-phenylamin in Schritt 2 erhalten wurde.
    1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz): δ = 1,25 (t, J1 = 7,8 Hz, 6H), 2,70 (q, J1 = 7,8 Hz, 4H), 6,82 (t, J1 = 7,2 Hz, 1H), 7,00 (dd, J1 = 8,4 Hz, J2 = 1,8 Hz, 1H), 7,07 (d, J1 = 1,8 Hz, 1H), 7,12-7,31 (m, 10H), 8,02-8,07 (m, 2H), 8,37 (s, 1H).
  • <Schritt 3: Synthese von 3,10mmEtPCA2Nbf(IV)-02>
  • In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 0,87 g (2,3 mmol) 3,10-Dichlornaphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran, 2,2 g (5,5 mmol) N-[9-(3,5-Diethylphenyl)-9/-/-carbazol-2-yl]-A/-phenylamin, 82 mg (0,23 mmol) Di(1-adamantyl)-n-butylphosphin und 1,3 g (14 mmol) Natrium-tert-butoxid gegeben. Zu dem Gemisch wurden 25 ml Xylol gegeben. Dieses Gemisch wurde unter Rühren entgast, während der Druck reduziert wurde. Zu diesem Gemisch wurden 26 mg (46 µmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) gegeben, und ein Rühren wurde 14 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 150 °C durchgeführt. Nach dem Rühren wurde dieses Gemisch mit Toluol versetzt, durch Florisil, Celite und Aluminiumoxid saugfiltriert und das Filtrat zu einem Feststoff konzentriert. Der erhaltene Feststoff wurde durch Kieselgelsäulenchromatographie (Toluol und Hexan im Verhältnis 1:2 als Laufmittel) gereinigt, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde mit Toluol/Ethylacetat umkristallisiert, um 1,88 g eines gelben Feststoffs in einer Ausbeute von 75 % zu erhalten. Durch ein Trainsublimationsverfahren wurden 1,2 g des erhaltenen Feststoffs gereinigt. Die Reinigung durch Sublimation wurde durch Erhitzen bei 385 °C unter einem Druck von 2,2 × 10-2 Pa mit einer Argondurchflussrate von 0 ml/min durchgeführt. Nach der Reinigung durch Sublimation wurden 0,93 g eines gelben Feststoffs mit einer Sammelrate von 78 % erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 3 wird unten dargestellt.
    Figure DE102020132680A1_0104
  • Die mittels Kernspinresonanz- (1H-NMR-) Spektroskopie ermittelten Messergebnisse des in Schritt 3 erhaltenen gelben Feststoffs werden unten gezeigt. Diese zeigen, dass 3,10mmEtPCA2Nbf(IV)-02 in Schritt 3 erhalten wurde.
    1H-NMR (CD2Cl2, 300 MHz): δ = 1,12 (t, J1 = 7,8 Hz, 12H), 2,60 (q, J1 = 7,8 Hz, 8H), 7,01 (s, 2H), 7,06-7,13 (m, 10H), 7,20-7,44 (m, 18H), 7,89 (d, J1 = 8,4 Hz, 2H), 7,97 (s, 2H), 8,04-8,10 (m, 4H), 8,36 (s, 2H).
  • Als Nächstes zeigt 41 die Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums von 3,10mmEtPCA2Nbf(IV)-02 in einer Toluollösung. 42 zeigt das Absorptionsspektrum und das Emissionsspektrum eines Dünnfilms aus 3,10mmEtPCA2Nbf(IV)-02. Der feste Dünnfilm wurde durch ein Vakuumverdampfungsverfahren über einem Quarzsubstrat ausgebildet. Das Absorptionsspektrum der Toluollösung wurde mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (V550, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen, von dem das Spektrum von nur Toluol in einer Quarzzelle subtrahiert wurde. Das Absorptionsspektrum des Dünnfilms wurde mit einem Spektrophotometer (U-4100 Spektrophotometer, hergestellt von Hitachi High-Technologies Corporation) gemessen. Das Emissionsspektrum wurde mit einem Fluoreszenzspektrophotometer (FP-8600, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen. Quantenausbeuten wurden unter Verwendung eines absoluten PL-Quantenausbeute-Messsystems (Quantaurus-QY, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) gemessen.
  • Wie in 41 zu sehen ist, hat 3,10mmEtPCA2Nbf(IV)-02 in der Toluollösung Absorptionspeaks bei 433 nm, 411 nm, 348 nm, 322 nm und 280 nm und Emissionsspektrumpeaks bei 451 nm und 478 nm (Anregungswellenlänge: 408 nm). Wie in 42 zu sehen ist, hat 3,10mmEtPCA2Nbf(IV)-02 in dem Dünnfilm Absorptionspeaks bei 436 nm, 418 nm, 348 nm, 322 nm und 280 nm und einen Emissionsspektrumpeak bei 480 nm (Anregungswellenlänge: 400 nm). Diese Ergebnisse zeigen, dass 3,10mmEtPCA2Nbf(IV)-02 blaues Licht emittiert und als Wirt für eine Licht emittierende Substanz oder eine Substanz, die Fluoreszenz im sichtbaren Bereich emittiert, verwendet werden kann.
  • Die gemessene Quantenausbeute von 3,10mmEtPCA2Nbf(IV)-02 in der Toluollösung betrug bis zu 88 %, was darauf hindeutet, dass 3,10mmEtPCA2Nbf(IV)-02 für ein Licht emittierendes Material geeignet ist.
  • (Referenzbeispiel 2)
  • «Referenzsynthesebeispiel 2»
  • In diesem Referenzsynthesebeispiel wird ein Verfahren zur Synthese von N,N'-Bis[9-(3,5-dihexylphenyl)-9H-carbazol-2-yl]-N,N'-diphenyl-naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran-3,10-diamin (Abkürzung: 3,10mmHexPCA2Nbf(IV)-02), das in Beispiel 2 verwendet wurde, beschrieben. Die Strukturformel von 3,10mmHexPCA2Nbf(IV)-02 wird unten dargestellt.
    Figure DE102020132680A1_0105
  • <Schritt 1: Synthese von 2-Chlor-9-(3,5-dihexylphenyl)-9H-carbazol>
  • In einen 300 ml Dreihalskolben wurden 2,9 g (14 mmol) 2-Chlor-9H-carbazol, 8,4 g (26 mmol) 1-Brom-3,5-dihexylbenzol und 4,2 g (43 mmol) Natrium-tert-butoxid gegeben. Zu diesem Gemisch wurden 75 ml Xylol und 0,2 ml Tri(tert-butyl)phosphin (eine 10%ige Hexan-Lösung) gegeben und dieses Gemisch wurde unter Rühren bei vermindertem Druck entgast. Dann wurden 82 mg (10,14 mmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) zu diesem Gemisch gegeben und das Gemisch wurde unter einem Stickstoffstrom bei 150 °C 1,5 Stunden lang erhitzt und gerührt. Nach dem Rühren wurde das Gemisch mit Toluol versetzt und durch Florisil, Celite und Aluminiumoxid saugfiltriert, um ein Filtrat zu erhalten. Das Filtrat wurde konzentriert, um eine ölige Substanz zu erhalten. Diese ölige Substanz wurde durch Kieselgelsäulenchromatographie (Kieselgel, Laufmittel: Hexan) gereinigt, um 1,4 g einer farblosen durchsichtigen öligen Substanz in einer Ausbeute von 22 % zu erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 1 wird unten dargestellt.
    Figure DE102020132680A1_0106
  • Die mittels Kernspinresonanz- (1H-NMR-) Spektroskopie ermittelten Messergebnisse der in Schritt 1 erhaltenen öligen Substanz werden unten gezeigt. Diese zeigen, dass 2-Chlor-9-(3,5-dihexylphenyl)-9H-carbazol in Schritt 1 erhalten wurde.
    1H-NMR (CDCl3, 300 MHz): δ = 0,89 (t, J1 = 6,9 Hz, 6H), 1,29-1,43 (m, 12H), 1,68 (quin, J1 = 7,8 Hz, 4H), 2,69 (t, J1 = 7,8 Hz, 4H), 7,11-7,31 (m, 5H), 7,36-7,44 (m, 3H), 8,03 (d, J1 = 8,4 Hz, 1H), 8,09 (dt, J1 = 7,8 Hz, J2 = 0,9 Hz, 1H).
  • <Schritt 2: Synthese von N-[9-(3,5-Dihexylphenyl)-9H-carbazol-2-yl]-N-phenylamin>
  • In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 1,4 g (3,1 mmol) 2-Chlor-9-(3,5-dihexylphenyl)-9H-carbazol, 0,55 g (5,9 mmol) Anilin, 0,90 g (9,4 mmol) Natrium-tert-butoxid und 56 mg (0,16 mmol) Di(1-adamantyl)-n-butylphosphin gegeben. Dann wurden 20 ml Xylol zu diesem Gemisch gegeben und das Gemisch wurde unter Rühren entgast, während der Druck reduziert wurde. Zu diesem Gemisch wurden 18 mg (31 µmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) gegeben, und das Gemisch wurde unter einem Stickstoffstrom bei 150 °C 7 Stunden lang erhitzt und gerührt. Nach dem Rühren wurde das Gemisch mit Toluol versetzt, durch Florisil, Celite und Aluminiumoxid saugfiltriert und das Filtrat zu einer braunen öligen Substanz konzentriert.
  • In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 2,7 g (6,1 mmol) 2-Chlor-9-(3,5-dihexylphenyl)-9H-carbazol, 0,85 g (9,1 mmol) Anilin, 1,8 g (18 mmol) Natrium-tert-butoxid und 0,11 g (0,30 mmol) Di(1-adamantyl)-n-butylphosphin gegeben. Dann wurden 30 ml Xylol zu diesem Gemisch gegeben und das Gemisch wurde unter Rühren entgast, während der Druck reduziert wurde. Zu diesem Gemisch wurden 35 mg (61 µmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) gegeben, und das Gemisch wurde unter einem Stickstoffstrom bei 150 °C 7 Stunden lang erhitzt und gerührt. Nach dem Rühren wurde das Gemisch mit Toluol versetzt, durch Florisil, Celite und Aluminiumoxid saugfiltriert und das Filtrat zu einer braunen öligen Substanz konzentriert. Dann wurden zwei Chargen der öligen Substanz gemischt und durch Kieselgelsäulenchromatographie (Toluol und Hexan im Verhältnis 1:4 als Laufmittel) gereinigt, um 1,7 g eines gelben Feststoffs in einer Ausbeute von 31 % zu erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 2 wird unten dargestellt.
    Figure DE102020132680A1_0107
  • Die mittels Kernspinresonanz- (1H-NMR-) Spektroskopie ermittelten Messergebnisse des in Schritt 2 erhaltenen gelben Feststoffs werden unten gezeigt. Diese zeigen, dass N-[9-(3,5-Dihexylphenyl)-9H-carbazol-2-yl]-N-phenylamin in Schritt 2 erhalten wurde.
    1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz): δ = 0,84 (t, J1 = 7,2 Hz, 6H), 1,23-1,35 (m, 12H), 1,62 (quin, J1 = 7,8 Hz, 4H), 2,66 (t, J1 = 7,8 Hz, 4H), 6,81 (tt, J1 = 6,9 Hz, J2 = 1,2 Hz, 1H), 6,99 (dd, J1 = 8,7 Hz, J2 = 1,8 Hz, 1H), 7,07 (d, J1 = 1,8 Hz, 1H), 7,11-7,15 (m, 3H), 7,18-7,32 (m, 7H), 8,02-8,07 (m, 2H), 8,35 (s, 1H).
  • <Schritt 3: Synthese von 3,10mmHexPCA2Nbf(IV)-02>
  • In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 0,54 g (1,4 mmol) 3,10-Dichlornaphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran, 1,7 g (3,4 mmol) N-[9-(3,5-Dihexylphenyl)-9H-carbazol-2-yl]-N-phenylamin, 51 mg (0,14 mmol) Di(1-adamantyl)-n-butylphosphin und 0,83 g (8,6 mmol) Natrium-tert-butoxid gegeben. Zu dem Gemisch wurden 15 ml Xylol gegeben. Dieses Gemisch wurde unter Rühren entgast, während der Druck reduziert wurde. Zu diesem Gemisch wurden 16 mg (29 µmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) gegeben, und ein Rühren wurde 14,5 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 150 °C durchgeführt. Nach dem Rühren wurde dieses Gemisch mit Toluol versetzt, durch Florisil, Celite und Aluminiumoxid saugfiltriert und das Filtrat zu einem Feststoff konzentriert. Der erhaltene Feststoff wurde durch Kieselgelsäulenchromatographie (Toluol und Hexan im Verhältnis 1:2 als Laufmittel) gereinigt. Der erhaltene Feststoff wurde mit Ethylacetat/Ethanol umgefällt, um 1,7 g eines gelben Feststoffs in einer Ausbeute von 93 % zu erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 3 wird unten dargestellt.
    Figure DE102020132680A1_0108
    Figure DE102020132680A1_0109
  • Die mittels Kernspinresonanz- (1H-NMR-) Spektroskopie ermittelten Messergebnisse des in Schritt 3 erhaltenen gelben Feststoffs werden unten gezeigt. Diese zeigen, dass 3,10mmHexPCA2Nbf(IV)-02 in Schritt 3 erhalten wurde.
    1H-NMR (CD2Cl2, 300 MHz): δ = 0,83 (t, J1 = 6,6 Hz, 12H), 1,17-1,31 (m, 24H), 1,47-1,57 (m, 8H), 2,55 (t, J1 = 7,8 Hz, 8H), 6,98 (s, 2H), 7,06-7,13 (m, 10H), 7,20-7,43 (m, 18H), 7,88 (d, J1 = 8,4 Hz, 2H), 7,96 (s, 2H), 8,04-8,09 (m, 4H), 8,35 (s, 2H).
  • Diese Anmeldung basiert auf der japanischen Patentanmeldung mit der Seriennr. 2019-224651, eingereicht beim japanischen Patentamt am 12. Dezember 2019, dessen gesamter Inhalt hiermit zum Gegenstand der vorliegenden Offenlegung gemacht wird.

Claims (13)

  1. Eine organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird:
    Figure DE102020132680A1_0110
     wobei X1 und X2 jeweils unabhängig voneinander eine sekundäre oder tertiäre Alkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen und mit einem verzweigten Kohlenstoffatom darstellen, das an eine Phenylgruppe gebunden ist, wobei Ar1 ein substituiertes oder unsubstituiertes kondensiertes aromatisches Ring-Gerüst mit 10 bis 60 Kohlenstoffatomen, das aus zwei oder mehr Ringen besteht, oder ein substituiertes oder unsubstituiertes kondensiertes heteroaromatisches Ring-Gerüst mit 8 bis 60 Kohlenstoffatomen, das aus zwei oder mehr Ringen besteht, darstellt, wobei Ar2 eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen darstellt, wobei R1 bis R7 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen darstellen, die unsubstituiert ist oder an die eine Alkylgruppe als Substituent gebunden ist, und wobei n eine beliebige Zahl von 1 bis 3 darstellt und in dem Fall, in dem n 2 oder mehr ist, zwei oder mehr Gruppen, die an Ar1 gebunden sind, gleich oder verschieden sind.
  2. Die organische Verbindung nach Anspruch 1, wobei Ar1 ein substituiertes oder unsubstituiertes kondensiertes aromatisches Ring-Gerüst mit 10 bis 60 Kohlenstoffatomen, das aus drei bis neun Ringen besteht, oder ein substituiertes oder unsubstituiertes kondensiertes heteroaromatisches Ring-Gerüst mit 8 bis 60 Kohlenstoffatomen, das aus drei bis neun Ringen besteht, ist.
  3. Die organische Verbindung nach Anspruch 1, wobei Ar1 ein substituiertes oder unsubstituiertes kondensiertes heteroaromatisches Ring-Gerüst mit 8 bis 60 Kohlenstoffatomen ist, das aus drei bis sieben Ringen besteht.
  4. Die organische Verbindung nach Anspruch 1, wobei X1 oder X2 jeweils unabhängig voneinander eine sekundäre oder tertiäre Alkylgruppe mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen darstellen, die ein verzweigtes Kohlenstoffatom aufweist, das an die Phenylgruppe gebunden ist.
  5. Die organische Verbindung nach Anspruch 1, wobei n 2 ist.
  6. Die organische Verbindung nach Anspruch 1, wobei Ar1 eines der durch die allgemeinen Formeln (B1) bis (B4) dargestellten heteroaromatischen Ring-Gerüste darstellt:
    Figure DE102020132680A1_0111
     wobei Q1 und Q2 jeweils unabhängig voneinander ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom darstellen, wobei in der allgemeinen Formel (B1) eines oder zwei von R10 bis R21 eine Einfachbindung darstellen und die anderen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen darstellen, die unsubstituiert ist oder an die eine Alkylgruppe als Substituent gebunden ist, wobei in der allgemeinen Formel (B2) eines oder zwei von R30 bis R41 eine Einfachbindung darstellen und die anderen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen darstellen, die unsubstituiert ist oder an die eine Alkylgruppe als Substituent gebunden ist, wobei in der allgemeinen Formel (B3) eines oder zwei von R50 bis R61 eine Einfachbindung darstellen und die anderen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen darstellen, die unsubstituiert ist oder an die eine Alkylgruppe als Substituent gebunden ist, und wobei in der allgemeinen Formel (B4) eines oder zwei von R70 bis R81 eine Einfachbindung darstellen und die anderen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen darstellen, die unsubstituiert ist oder an die eine Alkylgruppe als Substituent gebunden ist.
  7. Die organische Verbindung nach Anspruch 1, wobei Ar1 ein heteroaromatisches Ring-Gerüst, das durch die allgemeine Formel (B1-1) oder (B3-1) dargestellt wird, darstellt:
    Figure DE102020132680A1_0112
     wobei Q1 und Q2 jeweils unabhängig voneinander ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom darstellen, und wobei R12, R18, R52 und R58 eine Einfachbindung darstellen.
  8. Eine organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1-1) dargestellt wird:
    Figure DE102020132680A1_0113
     wobei X3 bis X6 jeweils unabhängig voneinander eine sekundäre oder tertiäre Alkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen, die ein verzweigtes Kohlenstoffatom aufweist, das an eine Phenylgruppe gebunden ist, und wobei Ar21 und Ar22 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen darstellen.
  9. Eine Licht emittierende Vorrichtung, die die organische Verbindung nach Anspruch 1 umfasst.
  10. Eine optische Vorrichtung, die die organische Verbindung nach Anspruch 1 umfasst.
  11. Ein elektronisches Gerät, das die Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 9, einen Sensor, eine Bedientaste, einen Lautsprecher oder ein Mikrofon umfasst.
  12. Ein Licht emittierendes Gerät, das die Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 9, einen Transistor oder ein Substrat umfasst.
  13. Eine Beleuchtungsvorrichtung, die die Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 9 und ein Gehäuse umfasst.
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