DE102016214546A1 - Organische Verbindung, Licht emittierendes Element, Licht emittierende Vorrichtung, elektronische Vorrichtung und Beleuchtungsvorrichtung - Google Patents

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Tsunenori Suzuki
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Abstract

In einer organischen Verbindung sind zwei Gruppen, die jeweils ein Benzonaphthofuranylamingerüst aufweisen, an ein zentrales Gerüst gebunden, das ein Fluorengerüst aufweist. Die organische Verbindung emittiert vorteilhaftes blaues Licht. Des Weiteren weist die organische Verbindung eine hohe Lochtransporteigenschaft auf.

Description

  • Hintergrund der Erfindung
  • 1. Gebiet der Erfindung
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft eine organische Verbindung und ein Licht emittierendes Element, ein Anzeigemodul, ein Beleuchtungsmodul, eine Anzeigevorrichtung, eine Licht emittierende Vorrichtung, eine elektronische Vorrichtung und eine Beleuchtungsvorrichtung, die jeweils die organische Verbindung enthalten. Es sei angemerkt, dass eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nicht auf das vorstehende technische Gebiet beschränkt ist. Das technische Gebiet einer Ausführungsform der Erfindung, die in dieser Beschreibung und dergleichen offenbart wird, betrifft einen Gegenstand, ein Verfahren oder ein Herstellungsverfahren. Außerdem betrifft eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung einen Prozess, eine Maschine, Herstellung oder eine Zusammensetzung. Insbesondere umfassen Beispiele für das technische Gebiet einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, die in dieser Beschreibung offenbart wird, eine Halbleitervorrichtung, eine Anzeigevorrichtung, eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung, eine Licht emittierende Vorrichtung, eine Beleuchtungsvorrichtung, eine Energiespeichervorrichtung, eine Speichervorrichtung, ein Betriebsverfahren für eine/eines von ihnen und ein Verfahren zur Herstellung einer/eines von ihnen.
  • 2. Beschreibung des Standes der Technik
  • Als Beleuchtungsvorrichtungen oder Anzeigevorrichtungen der nächsten Generation wurden Anzeigevorrichtungen entwickelt, bei denen Licht emittierende Elemente (organische EL-Elemente) zum Einsatz kommen, bei denen organische Verbindungen oder metallorganische Komplexe als Licht emittierende Substanzen verwendet werden, und es wurde von ihnen berichtet, da sie dünn und leicht ausgebildet werden können, eine hohe Reaktionsgeschwindigkeit auf eingegebene Signale besitzen können, niedrigen Leistungsverbrauch aufweisen können, usw.
  • Bei einem organischen EL-Element rekombinieren durch Anlegen einer Spannung zwischen Elektroden, zwischen denen eine Licht emittierende Schicht liegt, Elektronen und Löcher, die von den Elektroden injiziert werden, um eine Licht emittierende Substanz in einen angeregten Zustand zu versetzen, und Licht wird emittiert, wenn sie vom angeregten Zustand in den Grundzustand zurückkehrt. Da das Spektrum des von einer Licht emittierenden Substanz emittierten Lichts von der Licht emittierenden Substanz abhängt, können durch Verwendung unterschiedlicher Arten von Licht emittierenden Substanzen Licht emittierende Elemente bereitgestellt werden, die verschiedene Farben aufweisen.
  • Wie vorstehend beschrieben, können Anzeigen oder Beleuchtungsvorrichtungen, die organische EL-Elemente beinhalten, geeignet für verschiedene elektronische Vorrichtungen verwendet werden, und ein Lichtemissionsmechanismus, eine Elementstruktur und dergleichen davon werden gemäß erforderlichen Anwendungen und Eigenschaften ausgewählt. In dem Fall, in dem die Lichtemission mit hoher Effizienz erhalten werden soll, kann ein phosphoreszierendes Element verwendet werden, und in dem Fall, in dem die Zuverlässigkeit den Vorrang hat, kann eine Fluoreszenz verwendet werden. Bei unterschiedlichen Lichtemissionsmechanismen werden unterschiedliche Elementstrukturen und unterschiedliche Materialien verwendet, und die Leistungsfähigkeit kann von der Positionsbeziehung eines Orbitalniveaus oder eines Anregungsniveaus abhängen. Deshalb ist die Anzahl von Varianten einer organischen Verbindung vorzugsweise so groß wie möglich.
  • Insbesondere hat sich die Nachfrage nach einem Ladungsträgertransportmaterial mit hohem Triplett-Anregungsniveau, das als Wirtsmaterial oder Transportmaterial bei einem phosphoreszierenden Licht emittierenden Element verwendet werden kann, und nach einem blauen fluoreszierenden Material erhöht.
  • Patentdokument 1 offenbart eine organische Verbindung, die eine ausgezeichnete blaue Fluoreszenz emittiert.
  • [Referenz]
  • [Patentdokument]
    • [Patentdokument 1] Japanische Patentoffenlegungsschrift Nr. 2005-42636
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Eine Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine neuartige organische Verbindung bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine organische Verbindung, die Fluoreszenz emittieren kann, bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine organische Verbindung, die eine blaue Fluoreszenz emittieren kann, bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine organische Verbindung, die eine blaue Fluoreszenz mit vorteilhafter Chromatizität emittieren kann, bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine organische Verbindung mit einer hohen Lochtransporteigenschaft bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine organische Verbindung mit hohem Triplett-Anregungsniveau bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine organische Verbindung mit einem hohen Triplett-Anregungsniveau und einer hohen Lochtransporteigenschaft bereitzustellen.
  • Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine kostengünstige organische Verbindung, die eine blaue Fluoreszenz emittieren kann, bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ein kostengünstiges Lochtransportmaterial bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ein kostengünstiges Lochtransportmaterial mit einem hohen Triplett-Anregungsniveau bereitzustellen.
  • Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ein neuartiges Licht emittierendes Element bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ein Licht emittierendes Element mit hoher Emissionseffizienz bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ein Anzeigemodul, ein Beleuchtungsmodul, eine Licht emittierende Vorrichtung, eine Anzeigevorrichtung, eine elektronische Vorrichtung und eine Beleuchtungsvorrichtung, die jeweils niedrigen Stromverbrauch aufweisen, bereitzustellen.
  • Es ist lediglich erforderlich, dass bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung mindestens eine der vorstehend beschriebenen Aufgaben erfüllt wird. Es sei angemerkt, dass die Beschreibungen dieser Aufgaben dem Vorhandensein von weiteren Aufgaben nicht im Wege stehen. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung erfüllt nicht notwendigerweise alle vorstehenden Aufgaben. Weitere Aufgaben sind aus den Erläuterungen der Beschreibung, der Zeichnungen, der Patentansprüche und dergleichen ersichtlich und können davon abgeleitet werden.
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (G1) dargestellt wird. A1-B-A2 (G1)
  • Es sei angemerkt, dass in der allgemeinen Formel (G1) A1 und A2 separat eine Gruppe darstellen, die ein Benzonaphthofuranylamingerüst aufweist, und B eine Gruppe darstellt, die ein Fluorengerüst aufweist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch eine der folgenden allgemeinen Formeln (B-1) bis (B-10) dargestellt wird.
    Figure DE102016214546A1_0002
  • Es sei angemerkt, dass in den allgemeinen Formeln (B-1) bis (B-10) R1 bis R10, R30 bis R33, R40 bis R43, R50 bis R53, R70 bis R73, R80 bis R83 und R90 bis R93 separat Wasserstoff, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cyanogruppe, Halogen oder eine substituierte oder unsubstituierte Haloalkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen.
  • Es sei angemerkt, dass in jeder der allgemeinen Formeln (B-1) bis (B-10) mindestens zwei von R3 bis R10, R30 bis R33, R40 bis R43, R50 bis R53, R70 bis R73, R80 bis R83 und R90 bis R93 Gruppen sind, die aus den allgemeinen Formeln (A-1) bis (A-8) ausgewählt werden. Es sei angemerkt, dass in den allgemeinen Formeln (A-1) bis (A-8) die Bindungspositionen, an denen die durch die allgemeinen Formeln (A-1) bis (A-8) dargestellten Gruppen an die durch die allgemeinen Formeln (B-1) bis (B-10) dargestellten organischen Verbindungen gebunden sind, durch a gekennzeichnet werden.
    Figure DE102016214546A1_0003
  • Es sei angemerkt, dass in den allgemeinen Formeln (A-1) bis (A-8) R11 bis R18, R20 bis R27, R60 bis R67 und R100 bis R115 separat Wasserstoff, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cyanogruppe, Halogen oder eine substituierte oder unsubstituierte Haloalkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen. R19 stellt eine substituierte oder unsubstitutierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch eine der folgenden allgemeinen Formeln (B-1) bis (B-10) dargestellt wird.
    Figure DE102016214546A1_0004
  • Es sei angemerkt, dass in den allgemeinen Formeln (B-1) bis (B-10) R1 bis R10, R30 bis R33, R40 bis R43, R50 bis R53, R70 bis R73, R80 bis R83 und R90 bis R93 separat Wasserstoff, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cyanogruppe, Halogen oder eine substituierte oder unsubstituierte Haloalkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen.
  • Es sei angemerkt, dass mindestens zwei von R3 bis R10, R30 bis R33, R40 bis R43, R50 bis R53, R70 bis R73, R80 bis R83 und R90 bis R93 in jeder der allgemeinen Formeln (B-1) bis (B-10) Gruppen sind, die jeweils durch die folgende allgemeine Formel (A-3) dargestellt werden. Die allgemeine Formel (A-3) ist an einer durch a gekennzeichneten Position an eine der allgemeinen Formeln (B-1) bis (B-10) gebunden.
    Figure DE102016214546A1_0005
  • In der allgemeinen Formel (A-3) stellen R12 bis R14, R17, R18 und R60 bis R63 separat Wasserstoff, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cyanogruppe, Halogen oder eine substituierte oder unsubstituierte Haloalkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. R19 stellt eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (B-1) oder (B-4) dargestellt wird.
    Figure DE102016214546A1_0006
  • Es sei angemerkt, dass in der allgemeinen Formel (B-1) oder (B-4) R1 bis R10 und R50 bis R53 separat Wasserstoff, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte aromatischen Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cyanogruppe, Halogen oder eine substituierte oder unsubstituierte Haloalkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen.
  • Mindestens zwei von R1 bis R10 und R50 bis R53 in jeder der allgemeinen Formeln (B-1) und (B-4) sind Gruppen, die jeweils durch die folgende allgemeine Formel (A-3) dargestellt werden. Es sei angemerkt, dass die allgemeine Formel (A-3) an einer durch a gekennzeichneten Position an die allgemeine Formel (B-1) oder (B-4) gebunden ist.
    Figure DE102016214546A1_0007
  • In der allgemeinen Formel (A-3) stellen R12 bis R14, R17, R18 und R69 bis R63 separat Wasserstoff, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cyanogruppe, Halogen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Haloalkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. R19 stellt eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (G2) dargestellt wird.
  • Figure DE102016214546A1_0008
  • Es sei angemerkt, dass in der allgemeinen Formel (G2) R1 bis R3, R7, R8, R10, R12 bis R14, R17, R18, R50 bis R53 und R60 bis R63 separat Wasserstoff, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cyanogruppe, Halogen oder eine substituierte oder unsubstituierte Haloalkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen. R19 stellt eine substituierte oder unsubstitutierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (G3) dargestellt wird.
  • Figure DE102016214546A1_0009
  • Es sei angemerkt, dass in der allgemeinen Formel (G3) R1 bis R3, R5 bis R8, R10, R12 bis R14, R17, R18 und R60 bis R63 separat Wasserstoff, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cyanogruppe, Halogen oder eine substituierte oder unsubstituierte Haloalkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen. R19 stellt eine substituierte oder unsubstitutierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine der vorstehend beschriebenen organischen Verbindungen, in der R19 eine Phenylgruppe ist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine der vorstehend beschriebenen organischen Verbindungen, in der R1 und R2 jeweils eine Phenylgruppe sind.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine der vorstehend beschriebenen organischen Verbindungen, in der R1 und R2 jeweils eine Methylgruppe sind.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine der vorstehend beschriebenen organischen Verbindungen, in der R18 eine Phenylgruppe ist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die folgende Strukturformel (101) dargestellt wird.
    Figure DE102016214546A1_0010
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die folgende Strukturformel (117) dargestellt wird.
  • Figure DE102016214546A1_0011
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch eine der folgenden allgemeinen Formeln (a-1) bis (a-8) dargestellt wird.
    Figure DE102016214546A1_0012
  • Es sei angemerkt, dass in den vorstehenden allgemeinen Formeln (a-1) bis (a-8) R11 bis R18, R20 bis R27, R60 bis R67 und R100 bis R115 separat Wasserstoff, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cyanogruppe, Halogen oder eine substituierte oder unsubstituierte Haloalkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen. R19 stellt eine substituierte oder unsubstitutierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eineorganische Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (a-3) dargestellt wird.
    Figure DE102016214546A1_0013
  • Es sei angemerkt, dass in der vorstehenden allgemeinen Formel (a-3) R12 bis R14, R16, R17 und R60 bis R67 separat Wasserstoff, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cyanogruppe, Halogen oder eine substituierte oder unsubstituierte Haloalkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen. R19 stellt eine substituierte oder unsubstitutierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine der vorstehend beschriebenen organischen Verbindungen, in denen R19 eine Phenylgruppe ist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine der vorstehend beschriebenen organischen Verbindungen, in denen R18 eine Phenylgruppe ist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine der vorstehend beschriebenen organischen Verbindungen, in denen R12 bis R17, R20 bis R27, R60 bis R67 und R100 bis R115 Wasserstoff sind.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die folgende Strukturformel (514) dargestellt wird.
  • Figure DE102016214546A1_0014
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Licht emittierendes Element, das eine erste Elektrode, eine zweite Elektrode und eine organische Verbindungsschicht, die zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode platziert ist, enthält. Die organische Verbindungsschicht enthält eine der vorstehend beschriebenen organischen Verbindungen.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Licht emittierendes Element, das eine erste Elektrode, eine zweite Elektrode und eine organische Verbindungsschicht, die zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode platziert ist, enthält. Die organische Verbindungsschicht enthält eine Licht emittierende Schicht. Die Licht emittierende Schicht enthält eine der vorstehend beschriebenen organischen Verbindungen.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Licht emittierendes Element, das eine erste Elektrode, eine zweite Elektrode und eine organische Verbindungsschicht, die zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode platziert ist, enthält. Die organische Verbindungsschicht enthält eine Lochtransportschicht. Die Lochtransportschicht enthält eine der vorstehend beschriebenen organischen Verbindungen.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Licht emittierende Vorrichtung, die das Licht emittierende Element mit einer der vorstehenden Strukturen und einen Transistor oder ein Substrat beinhaltet.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine elektronische Vorrichtung, die die vorstehende Licht emittierende Vorrichtung und einen Sensor, einen Bedienungsknopf, einen Lautsprecher oder ein Mikrofon beinhaltet.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Beleuchtungsvorrichtung, die die vorstehende Licht emittierende Vorrichtung und ein Gehäuse beinhaltet.
  • Es sei angemerkt, dass die Licht emittierende Vorrichtung in dieser Beschreibung eine Bildanzeigevorrichtung, bei der ein Licht emittierendes Element verwendet wird, umfasst. Die Licht emittierende Vorrichtung kann in einem Modul, in dem ein Licht emittierendes Element mit einem Verbindungselement, wie z. B. einem anisotropen leitenden Film oder einem Tape Carrier Package (TCP), versehen ist, in einem Modul, in dem eine gedruckte Leiterplatte am Ende eines TCP bereitgestellt ist, und in einem Modul, in dem eine integrierte Schaltung (integrated circuit, IC) durch ein Chip-on-Glass-(COG-)Verfahren direkt auf einem Licht emittierenden Element montiert ist, enthalten sein. Die Licht emittierende Vorrichtung kann in einer Beleuchtungseinrichtung enthalten sein.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine neuartige organische Verbindung bereitgestellt werden. Eine organische Verbindung, die eine blaue Fluoreszenz emittieren kann, kann bereitgestellt werden. Eine organische Verbindung, die eine geeignete blaue Fluoreszenz emittieren kann, kann bereitgestellt werden. Eine organische Verbindung mit einer hohen Lochtransporteigenschaft kann bereitgestellt werden. Eine organische Verbindung mit hohem Triplett-Anregungsniveau kann bereitgestellt werden. Eine organische Verbindung mit einem hohen Triplett-Anregungsniveau und einer hohen Lochtransporteigenschaft kann bereitgestellt werden.
  • Gemäß einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine kostengünstige organische Verbindung, die eine blaue Fluoreszenz emittieren kann, bereitgestellt werden. Gemäß einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann ein kostengünstiges Lochtransportmaterial bereitgestellt werden. Gemäß einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann ein kostengünstiges Lochtransportmaterial mit einem hohen Triplett-Anregungsniveau bereitgestellt werden.
  • Gemäß einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann ein neuartiges Licht emittierendes Element bereitgestellt werden. Gemäß einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann ein Anzeigemodul, ein Beleuchtungsmodul, eine Licht emittierende Vorrichtung, eine Anzeigevorrichtung, eine elektronische Vorrichtung und eine Beleuchtungsvorrichtung, die jeweils niedrigen Stromverbrauch aufweisen, bereitgestellt werden.
  • Es ist lediglich erforderlich, dass bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung mindestens eine der vorstehend beschriebenen Wirkungen erfüllt wird. Es sei angemerkt, dass die Beschreibung dieser Wirkungen dem Vorhandensein von weiteren Wirkungen nicht im Wege steht. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist nicht notwendigerweise alle vorstehend angegebenen Wirkungen auf. Weitere Wirkungen sind aus den Erläuterungen der Beschreibung, der Zeichnungen, der Patentansprüche und dergleichen ersichtlich und können davon abgeleitet werden.
  • Kurze Beschreibung der Zeichnungen
  • 1A bis 1C sind konzeptuelle Darstellungen von Licht emittierenden Elementen.
  • 2A und 2B sind konzeptuelle Darstellungen einer Licht emittierenden Aktivmatrixvorrichtung.
  • 3A und 3B sind konzeptuelle Darstellungen einer Licht emittierenden Aktivmatrixvorrichtung.
  • 4 ist eine konzeptuelle Darstellung einer Licht emittierenden Aktivmatrixvorrichtung.
  • 5A und 5B sind konzeptuelle Darstellungen einer Licht emittierenden Passivmatrixvorrichtung.
  • 6A und 6B stellen eine Beleuchtungsvorrichtung dar.
  • 7A bis 7D stellen elektronische Vorrichtungen dar.
  • 8 stellt eine Lichtquellenvorrichtung dar.
  • 9 stellt eine Beleuchtungsvorrichtung dar.
  • 10 stellt eine Beleuchtungsvorrichtung dar.
  • 11 stellt im Fahrzeug eingebaute Anzeigevorrichtungen und Beleuchtungsvorrichtungen dar.
  • 12A bis 12C stellen eine elektronische Vorrichtung dar.
  • 13A bis 13C stellen eine elektronische Vorrichtung dar.
  • 14A und 14B zeigen ein 1H-NMR-Spektrum von (6-Phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-yl)phenylamin.
  • 15A und 15B zeigen ein 1H-NMR-Spektrum von (9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2,7-diyl)bis(N,6-diphenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin (Abkürzung: BnfA2F).
  • 16A und 16B zeigen ein 1H-NMR-Spektrum von N, N'-(7,7-Diphenyl-7H-benzo[c]fluoren-5,9-diyl)bis[(N,6,-diphenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan)-8-amin] (Abkürzung: 5,9BnfA2BzFL).
  • 17A und 17B zeigen Absorptionsspektren und Emissionsspektren einer Toluollösung und einer festen Dünnschicht von 5,9BnfA2BzFL.
  • 18 zeigt Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften eines Licht emittierenden Elements 1.
  • 19 zeigt Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 1.
  • 20 zeigt Leuchtdichte-Spannung-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 1.
  • 21 zeigt eine Strom-Spannung-Eigenschaft eines Licht emittierenden Elements 1.
  • 22 zeigt Chromatizitätskoordinate des Licht emittierenden Elements 1.
  • 23 zeigt externe Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften eines Licht emittierenden Elements 1.
  • 24 zeigt ein Emissionsspektrum eines Licht emittierenden Elements 1.
  • 25 zeigt Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften eines Licht emittierenden Elements 2.
  • 26 zeigt Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 2.
  • 27 zeigt Leuchtdichte-Spannung-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 2.
  • 28 zeigt Strom-Spannung-Eigenschaften eines Licht emittierenden Elements 2.
  • 29 zeigt Chromatizitätskoordinate des Licht emittierenden Elements 2.
  • 30 zeigt externe Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften eines Licht emittierenden Elements 2.
  • 31 zeigt ein Emissionsspektrum eines Licht emittierenden Elements 2.
  • 32 zeigt Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften eines Licht emittierenden Elements 3 und eines Licht emittierenden Elements 4.
  • 33 zeigt Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 3 und des Licht emittierenden Elements 4.
  • 34 zeigt Leuchtdichte-Spannung-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 3 und des Licht emittierenden Elements 4.
  • 35 zeigt Strom-Spannung-Eigenschaft des Licht emittierenden Elements 3 und des Licht emittierenden Elements 4.
  • 36 zeigt externe Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaft des Licht emittierenden Elements 3 und des Licht emittierenden Elements 4.
  • 37 zeigt Chromatizitätskoordinaten des Licht emittierenden Elements 3 und des Licht emittierenden Elements 4.
  • 38 zeigt Emissionsspektren des Licht emittierenden Elements 3 und des Licht emittierenden Elements 4.
  • 39 zeigt die Zeitabhängigkeit der normalisierten Leuchtdichte des Licht emittierenden Elements 3 und des Licht emittierenden Elements 4.
  • 40A und 40B zeigen ein 1H-NMR-Spektrum von 4-Naphthyl-4',4''-diphenyltriphenylamin (Abkürzung: BBAβNB).
  • 41A und 41B zeigen ein 1H-NMR-Spektrum von 3,6-Bis[4-(2-naphthyl)phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: βNP2PC).
  • Detaillierte Beschreibung der Erfindung
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird nachstehend anhand der Zeichnungen beschrieben. Es sei angemerkt, dass die vorliegende Erfindung nicht auf die nachfolgende Beschreibung beschränkt ist und dass sich einem Fachmann ohne Weiteres erschließt, dass der Modus und Details auf verschiedene Weise modifiziert werden können, ohne vom Erfindungsgedanken und Schutzbereich der vorliegenden Erfindung abzuweichen. Dementsprechend sollte die vorliegende Erfindung nicht als auf den Inhalt der nachstehenden Ausführungsform beschränkt angesehen werden.
  • In einer organischen Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind zwei Gruppen, die jeweils ein Benzonaphthofuranylamingerüst aufweisen, an ein zentrales Gerüst, das ein Fluorengerüst aufweist, gebunden. Die organische Verbindung emittiert vorteilhaftes blaues Licht, dessen Peak des Emissionsspektrums bei circa 450 nm liegt. Die Halbwertsbreite eines Peaks des Emissionsspektrums der organischen Verbindung ist schmal, und daher kann eine blaue Lichtemission mit hoher Farbreinheit erhalten werden. Des Weiteren weist die organische Verbindung eine hohe Lochtransporteigenschaft auf und kann daher in geeigneter Weise als Lochtransportmaterial verwendet werden. Insbesondere wird vorzugsweise die organische Verbindung für eine Lochtransportschicht in einem phosphoreszierenden Licht emittierenden Element verwendet, weil die organische Verbindung ein hohes Triplett-Anregungsniveau aufweist. Die organischen Verbindungen der Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung, die solche Eigenschaften aufweisen, können durch die folgende allgemeine Formel (G1) dargestellt werden. A1-B-A2 (G1)
  • In der allgemeinen Formel (G1) stellen A1 und A2 separat eine Gruppe dar, die ein Benzonaphthofuranylamingerüst aufweist, und B stellt eine Gruppe dar, die ein Fluorengerüst aufweist.
  • Die organischen Verbindungen der Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung, die die vorstehenden Eigenschaften aufweisen, können nachstehend auch durch die folgenden allgemeinen Formeln (B-1) bis (B-10) in Gruppe B dargestellt werden.
    Figure DE102016214546A1_0015
  • Es sei angemerkt, dass mindestens zwei von R3 bis R10, R30 bis R33, R40 bis R43, R50 bis R53, R70 bis R73, R80 bis R83 und R90 bis R93 in jeder der allgemeinen Formeln (B-1) bis (B-10) in der Gruppe B Gruppen sind, die aus den allgemeinen Formeln (A-1) bis (A-8) in der folgenden Gruppe A ausgewählt werden. Es sei angemerkt, dass die durch die allgemeinen Formeln (A-1) bis (A-8) dargestellten Gruppen an durch a gekennzeichneten Positionen an die durch die allgemeinen Formeln (B-1) bis (B-10) dargestellten organischen Verbindungen gebunden sind.
    Figure DE102016214546A1_0016
  • Es sei angemerkt, dass die durch die allgemeinen Formeln (A-1) bis (A-8) in Gruppe A dargestellten Gruppen vorzugsweise jeweils eine durch die folgende allgemeine Formel (A-3) dargestellte Gruppe sind, die ein Benzonaphthofuranylamingerüst aufweist, wobei ein hohes Phosphoreszenzniveau erzielt werden kann.
    Figure DE102016214546A1_0017
  • Wenn die durch die allgemeinen Formeln (B-1) bis (B-10) in Gruppe B dargestellten Gruppen jeweils eine Gruppe sind, die ein durch die folgende allgemeine Formel (B-4) dargestelltes Gerüst aufweist, kann eine blaue Lichtemission mit hoher Farbreinheit erhalten werden, und daher können die durch die allgemeinen Formeln (B-1) bis (B-10) dargestellten Gruppen in geeigneter Weise für ein fluoreszierendes Material verwendet werden.
  • Figure DE102016214546A1_0018
  • In einer organischen Verbindung, die eine solche Struktur aufweist, sind vorzugsweise zwei von den vorstehend beschriebenen durch die allgemeinen Formeln in Gruppe A dargestellten Gruppen, die jeweils ein Benzonaphthofuranylamingerüst aufweisen, an die vorstehend beschriebene durch eine der allgemeinen Formeln in Gruppe B dargestellte Gruppe gebunden, die ein Fluorengerüst aufweist.
  • In einer organischen Verbindung, die eine solche Struktur aufweist, sind der leichten Synthese halber vorzugsweise die vorstehend beschriebenen durch die allgemeinen Formeln in Gruppe A dargestellten Gruppen, die jeweils ein Benzonaphthofuranylamingerüst aufweisen, an die 5-Position und die 9-Position der vorstehend beschriebenen durch eine der allgemeinen Formeln in Gruppe B dargestellten Gruppe gebunden, die ein Fluorengerüst aufweist. Daher können Verbindungen der Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung mit niedrigen Kosten erhalten werden. Das heißt, dass eine durch die folgende allgemeine Formel (G-2) dargestellte organische Verbindung vorteilhaft ist.
    Figure DE102016214546A1_0019
  • In einer durch die vorstehende allgemeine Formel (G1) dargestellten organischen Verbindung wird dann, wenn B eine durch die folgende allgemeine Formel (B-1) dargestellte Gruppe ist, die ein Fluorengerüst aufweist, ein hohes T1-Niveau erhalten, und ist es gering wahrscheinlich, dass andere Triplett-Exzitonen gequencht werden; deshalb kann die durch die vorstehende allgemeine Formel (G1) dargestellte organische Verbindung in geeigneter Weise als in einem phosphoreszierenden Licht emittierenden Element enthaltenes Material verwendet werden. Die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist eine hohe Lochtransporteigenschaft auf und kann daher in geeigneter Weise als in einer Lochtransportschicht enthaltenes Material oder in einer Licht emittierenden Schicht enthaltenes Wirtsmaterial verwendet werden. Wie vorstehend beschrieben, weist die organische Verbindung, in der B in der allgemeinen Formel (G1) eine durch die folgende allgemeine Formel (B-1) dargestellte Gruppe ist, die ein Fluorengerüst aufweist, ein hohes T1-Niveau auf und kann daher in besonders vorteilhafter Weise als in einer Lochtransportschicht enthaltenes Material oder Wirtsmaterial in einem phosphoreszierenden Licht emittierenden Element verwendet werden.
  • Figure DE102016214546A1_0020
  • In einer organischen Verbindung, die eine solche Struktur aufweist, sind der leichten Synthese halber vorzugsweise die vorstehend beschriebenen durch die allgemeinen Formeln in Gruppe A dargestellten Gruppen, die jeweils ein Benzonaphthofuranylamingerüst aufweisen, an die 2-Position und die 7-Position der vorstehend beschriebenen durch eine der allgemeinen Formeln in Gruppe B dargestellten Gruppe gebunden, die ein Fluorengerüst aufweist. Daher können Verbindungen der Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung mit niedrigen Kosten erhalten werden. Das heißt, dass eine durch die folgende allgemeine Formel (G-3) dargestellte organische Verbindung vorteilhaft ist.
  • Figure DE102016214546A1_0021
  • In einer der organischen Verbindungen der Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung ist vorzugsweise R19 in den vorstehenden allgemeinen Formeln eine Phenylgruppe.
  • In einer der organischen Verbindungen der Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sind vorzugsweise R1 und R2 in den vorstehenden allgemeinen Formeln jeweils eine Phenylgruppe.
  • In einer der organischen Verbindungen der Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sind vorzugsweise R1 und R2 in den vorstehenden allgemeinen Formeln jeweils eine Methylgruppe.
  • In einer der organischen Verbindungen der Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung ist vorzugsweise R18 in den vorstehenden allgemeinen Formeln eine Phenylgruppe.
  • Es sei angemerkt, dass in den vorstehenden allgemeinen Formeln (A-1) bis (A-8) R11 bis R18, R20 bis R27, R60 bis R67 und R100 bis R115 separat Wasserstoff, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cyanogruppe, Halogen oder eine substituierte oder unsubstituierte Haloalkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen. R19 stellt eine substituierte oder unsubstitutierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar. In den allgemeinen Formeln (B-1) bis (B-10) stellen R1 bis R10, R30 bis R33, R40 bis R43, R50 bis R53, R70 bis R73, R80 bis R83 und R90 bis R93, außer den vorstehend beschriebenen durch die allgemeinen Formeln in Gruppe A dargestellten Gruppen, separat Wasserstoff, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cyanogruppe, Halogen oder eine substituierte oder unsubstituierte Haloalkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar.
  • Konkrete Beispiele für eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen umfassen eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine sec-Butylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine tert-Butylgruppe, eine n-Pentylgruppe, eine 1-Methylbutylgruppe, eine 2-Methylbutylgruppe, eine 3-Methylbutylgruppe, eine 1-Ethylpropylgruppe, eine 1,1-Dimethylpropylgruppe, eine 1,2-Dimethylpropylgruppe, eine 2,2-Dimethylpropylgruppe und eine verzweigte oder unverzweigte Hexylgruppe. Beispiele für Halogen umfassen Fluor, Chlor, Brom und Jod.
  • Konkrete Beispiele für eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen umfassen eine Cyclopropylgruppe, eine Cyclobutylgruppe, eine Cyclopentylgruppe, eine Cyclohexylgruppe und dergleichen.
  • Beispiele für eine aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen umfassen eine Phenylgruppe, eine Biphenylgruppe und eine Fluorenylgruppe.
  • Außerdem umfassen Beispiele für eine Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen eine geradekettige oder verzweigtkettige Alkyloxygruppe, wie z. B. eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe, eine Propoxygruppe, eine Isopropoxygruppe, eine Butoxygruppe, eine Isobutoxygruppe, eine tert-Butoxygruppe, eine Pentyloxygruppe und eine Hexyloxygruppe und eine Alkenyloxygruppe, wie z. B. eine Vinyloxygruppe, eine Propenyloxygruppe, eine Butenyloxygruppe, eine Pentenyloxygruppe und eine Hexenyloxygruppe.
  • Die Haloalkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist eine Alkylgruppe, in der mindestens ein Wasserstoff durch ein Element der Gruppe 17 (Fluor, Chlor, Brom, Jod oder Astat) ersetzt ist. Beispiele für die Haloalkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen umfassen eine Alkylfluoridgruppe, eine Alkylchloridgruppe, eine Alkylbromidgruppe und eine Alkyliodidgruppe. Konkrete Beispiele für diese umfassen eine Methylfluoridgruppe, eine Methylchloridgruppe, eine Ethylfluoridgruppe und eine Ethylchloridgruppe. Es sei angemerkt, dass die Anzahl und Arten von Halogenelementen eins oder zwei oder mehr sein können.
  • Es sei angemerkt, dass sich dann, wenn eine Beschreibung über das Vorhandensein oder Nichtvorhandensein eines Substituenten für die Gruppen und die Gerüste in dieser Beschreibung erfolgt, eine Handhabung einer Alkylgruppe von derjenigen der anderen Gruppen und Gerüste unterscheidet. Das heißt, dass dann, wenn die Beschreibung „eine Alkylgruppe kann einen Substituenten aufweisen” erfolgt, der Substituent Halogen, einer Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder dergleichen entspricht. In dem Fall, in dem die Beschreibung „eine Gruppe außer einer Alkylgruppe oder einem Gerüst kann einen Substituenten aufweisen” erfolgt, entspricht der Substituent einer Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einer aromatischen Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogen, einer Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder dergleichen.
  • Die organischen Verbindungen der Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung, die die vorstehende Struktur aufweisen, können vorteilhaftes blaues Licht mit hoher Farbreinheit emittieren. Des Weiteren weist die organische Verbindung eine hohe Lochtransporteigenschaft auf und kann daher in geeigneter Weise als Lochtransportmaterial oder ein Wirtsmaterial in einer Licht emittierenden Schicht verwendet werden. Die organischen Verbindungen der Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung weisen jeweils ein hohes Triplett-Anregungsniveau auf und können daher in besonders vorteilhafter Weise für eine Lochtransportschicht in einem phosphoreszierenden Licht emittierenden Element und ein Wirtsmaterial verwendet werden.
  • Nachstehend werden einige konkrete Beispiele für die organischen Verbindungen der Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung gezeigt, die die vorstehende Struktur aufweisen.
    Figure DE102016214546A1_0022
    Figure DE102016214546A1_0023
    Figure DE102016214546A1_0024
    Figure DE102016214546A1_0025
    Figure DE102016214546A1_0026
    Figure DE102016214546A1_0027
    Figure DE102016214546A1_0028
    Figure DE102016214546A1_0029
    Figure DE102016214546A1_0030
    Figure DE102016214546A1_0031
    Figure DE102016214546A1_0032
    Figure DE102016214546A1_0033
    Figure DE102016214546A1_0034
    Figure DE102016214546A1_0035
    Figure DE102016214546A1_0036
    Figure DE102016214546A1_0037
    Figure DE102016214546A1_0038
    Figure DE102016214546A1_0039
    Figure DE102016214546A1_0040
    Figure DE102016214546A1_0041
  • Es wird ein Syntheseverfahren einer durch die folgende allgemeine Formel (G1) dargestellten und vorstehend beschriebenen organischen Verbindung beschrieben, die eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist.
  • Figure DE102016214546A1_0042
  • Es können verschiedene Reaktionen bei dem Syntheseverfahren der durch die allgemeine Formel (G1) dargestellten organischen Verbindung zum Einsatz kommen. Beispielsweise ermöglichen nachstehend beschriebene Synthesereaktionen die Synthese der durch die allgemeine Formel (G1) dargestellten organischen Verbindung. Es sei angemerkt, dass das Syntheseverfahren der durch die allgemeine Formel (G1) dargestellten organischen Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nicht auf das folgende Syntheseverfahren beschränkt ist.
  • <Syntheseverfahren der durch die allgemeine Formel (G1) dargestellten organischen Verbindung>
  • Die organische Verbindung, die eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist und durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, kann durch Syntheseschema (a-1) oder (a-2), die nachstehend gezeigt werden, hergestellt werden. Das heißt, dass eine Benzonaphthofuranylaminoverbindung (Verbindung 1) mit einer ein Fluorengerüst aufweisenden Verbindung (Verbindung 2) gekoppelt wird, wodurch eine Benzonaphthofuranylaminoverbindung (Verbindung 3) erhalten werden kann. Des Weiteren wird die Verbindung 3 mit einer Benzonaphthofuranylaminoverbindung gekoppelt (Verbindung 4), wodurch eine Zielsubstanz (G1) erhalten werden kann. Nachstehend werden Syntheseschemata (a-1) und (a-2) gezeigt.
    Figure DE102016214546A1_0043
    Figure DE102016214546A1_0044
  • Wenn bei der Synthese der organischen Verbindung (G1) einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, wie in dem folgenden Syntheseschema (b-1) gezeigt, A1 und A2 gleich sind, wird eine ein Fluorengerüst aufweisende Verbindung mit zwei Äquivalenten einer Benzonaphthofuranylaminoverbindung (Verbindung 1) gekoppelt, wodurch eine Zielsubstanz (G1') in einem Schritt erhalten werden kann. Das Syntheseschema (b-1) wird nachstehend gezeigt.
    Figure DE102016214546A1_0045
  • In dem Syntheseschema (a-1), (a-2) oder (b-1) stellen A1 und A2 separat eine Benzonaphthofuranylaminogruppe dar; B stellt eine zweiwertige Gruppe dar, die ein Fluorengerüst aufweist; X1 und X2 stellen separat Chlor, Brom, Jod oder eine Triflatgruppe dar; und X3 und X4 stellen separat Wasserstoff, eine Organozinngruppe oder dergleichen dar.
  • In dem Fall, in dem in dem Syntheseschema (a-1) oder (a-2) die Buchwald-Hartwig-Reaktion unter Verwendung eines Palladiumkatalysators zum Einsatz kommt, kann eine Palladiumverbindung, wie z. B. Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0), Palladium(II)acetat, [1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocen]palladium(II)dichlorid, Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) oder Allylpalladium(II)chloriddimer, und ein Ligand, wie z. B. Tri(tert-butyl)phosphin, Tri(n-hexyl)phosphin, Tricyclohexylphosphin, Di(1-adamantyl)-n-butylphosphin, 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, Tri(ortho-tolyl)phosphin oder (S)-6,6'-Dimethoxybiphenyl-2,2'-diyl)bis(diisopropylphosphin) verwendet werden. Bei der Reaktion kann eine organische Base, wie Natrium-tert-butoxid, eine anorganische Base, wie z. B. Kaliumcarbonat, Cäsiumcarbonat oder Natriumcarbonat, oder dergleichen verwendet werden. Ferner kann bei der Reaktion als Lösungsmittel Toluol, Xylol, Benzol, Tetrahydrofuran, Dioxan oder dergleichen verwendet werden. Es sei angemerkt, dass Reagenzien, die bei der Reaktion verwendet werden können, nicht auf die vorstehenden Reagenzien beschränkt sind. Außerdem wird die Reaktion vorzugsweise unter einer inerten Atmosphäre von Stickstoff, Argon oder dergleichen durchgeführt.
  • In dem Fall, in dem in dem Syntheseschema (a-1), (a-2) oder (b-1) die Ullmann-Reaktion mit Kupfer oder einer Kupferverbindung durchgeführt wird, stellen X1 und X2 separat Chlor, Brom oder Jod dar, und stellt X3 Wasserstoff dar. Kupfer oder eine Kupferverbindung kann für die Reaktion verwendet werden. Als Beispiele für Basen, die bei der Reaktion verwendet werden können, können anorganische Basen, wie z. B. Kaliumcarbonat, angegeben werden. Als Beispiele für Lösungsmittel, die für die Reaktion verwendet werden können, können 1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)pyrimidinon (DMPU), Toluol, Xylol, Benzol und dergleichen angegeben werden. Bei der Ullmann-Reaktion kann das Zielprodukt in kürzerer Zeit und in höherer Ausbeute erhalten werden, wenn die Reaktionstemperatur bei 100°C oder höher liegt; deshalb wird vorzugsweise DMPU oder Xylol verwendet, die einen hohen Siedepunkt aufweisen. Eine Reaktionstemperatur von 150°C oder mehr wird stärker bevorzugt, und daher wird DMPU stärker bevorzugt verwendet. Es sei angemerkt, dass Reagenzien, die für die Reaktion verwendet werden können, nicht auf die vorstehenden Reagenzien beschränkt sind. Außerdem wird die Reaktion vorzugsweise unter einer inerten Atmosphäre von Stickstoff, Argon oder dergleichen durchgeführt.
  • Die organische Verbindung, die eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist und durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, kann durch Syntheseschema (c-1) oder (c-2), das nachstehend gezeigt wird, hergestellt werden. Das heißt, dass eine ein Fluorengerüst aufweisende Verbindung (Verbindung 2) mit Arylamin (Verbindung 5) gekoppelt wird und dann mit einer Benzonaphthofuranverbindung (Verbindung 7) gekoppelt wird, wodurch eine Zielsubstanz (G1'') erhalten werden kann. Nachstehend werden die Syntheseschemata (c-1) und (c-2) gezeigt.
  • Figure DE102016214546A1_0046
  • In dem Syntheseschema (c-1) oder (c-2) stellt R16 eine Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar; Bnf1 stellt eine Benzonaphthofuranylgruppe dar; B stellt eine zweiwertige Gruppe dar, die ein Fluorengerüst aufweist; und X1, X2 und X5 stellen separat Chlor, Brom, Jod oder eine Triflatgruppe dar.
  • In dem Syntheseschema (c-1) oder (c-2) kann eine Buchwald-Hartwig-Reaktion unter Verwendung eines Palladiumkatalysators durchgeführt werden. Es sei angemerkt, dass bei der Reaktion verwendete Reagenzien gleich denjenigen in dem Syntheseschema (a-1), (a-2) oder (b-1) sind.
  • In dem Fall, in dem in dem Syntheseschema (c-1) oder (c-2) die Ullmann-Reaktion mit Kupfer oder einer Kupferverbindung durchgeführt wird, stellt R116 eine Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar; Bnf1 stellt eine Benzonaphthofuranylgruppe dar; B stellt eine zweiwertige Gruppe dar, die ein Fluorengerüst aufweist; und X1 und X2 stellen separat Chlor, Brom oder Jod dar. In dem Fall, in dem in dem Syntheseschema (c-1) oder (c-2) die Ullmann-Reaktion mit Kupfer oder einer Kupferverbindung durchgeführt wird, sind Reagenzien, die verwendet werden können, gleich denjenigen in den Syntheseschemata (a-1) oder (a-2) und (b-1).
  • Bei einem Verfahren in dem Syntheseschema (c-1) oder (c-2) ist ein in dem Schema (c-1) erhaltenes Produkt (Verbindung 6) Fluorendiamin, und das Amin ist sekundäres Amin. In dem Fall, in dem beispielsweise ein Molekül zwei sekundäre Aminstrukturen aufweist, wird die Verbindung leicht oxidiert und weist sehr hohe Polarität auf; deshalb kommt es zu den folgenden Problemen: wie z. B. einer großen Schwierigkeit der Reinigung und niedriger Ausbeute. Im Gegensatz dazu wird bei einem Verfahren in dem Schema (a-1), (a-2) oder (b-1) die Reaktion ohne eine Substanz als Zwischenprodukt durchgeführt, die zwei sekundäre Aminstrukturen aufweist (Verbindung 6), und daher können die Probleme verringert werden. Dementsprechend wird das Verfahren in dem Schema (a-1), (a-2) oder (b-1) stärker bevorzugt als das Verfahren in dem Schema (c-1) oder (c-2).
  • Es wird eine Synthese einer Benzonaphthofuranylaminverbindung beschrieben, die ein Vorläufer der organischen Verbindung ist, die eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist und durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird. Eine Struktur einer Benzonaphthofuranylaminverbindung wird durch die folgende allgemeine Formel (g1) gezeigt.
    Figure DE102016214546A1_0047
  • Die Strukturen von A1 und A2 in der allgemeinen Formel (G1), die eine organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung darstellt, können gleich sein oder sich voneinander unterscheiden und können durch eine allgemeine Formel (g1) dargestellt werden. Die organische Verbindung, die eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist und durch die allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, kann durch das folgende Syntheseschema (d-1) hergestellt werden. Das heißt, dass eine Benzonaphthofuranylverbindung (Verbindung 10) mit Arylamin (Verbindung 9) gekoppelt wird, wodurch eine Benzonaphthofuranylaminoverbindung (g1) erhalten werden kann. Nachstehend wird das Syntheseschema (d-1) gezeigt.
    Figure DE102016214546A1_0048
  • In dem Fall, in dem in dem Syntheseschema (d-1) die Buchwald-Hartwig-Reaktion unter Verwendung eines Palladiumkatalysators zum Einsatz kommt, stellt R117 eine Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar; Bnf2 stellt eine Benzonaphthofuranylgruppe dar; und X6 stellt Chlor, Brom, Jod oder eine Triflatgruppe dar. In dem Fall, in dem in dem Syntheseschema (d-1) die Buchwald-Hartwig-Reaktion unter Verwendung eines Palladiumkatalysators zum Einsatz kommt, sind Reagenzien, die verwendet werden können, gleich denjenigen in den Syntheseschemata (a-1), (a-2) oder (b-1).
  • In dem Fall, in dem in dem Syntheseschema (d-1) die Ullmann-Reaktion mit Kupfer oder einer Kupferverbindung durchgeführt wird, stellt R117 eine Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar; Bnf2 stellt eine Benzonaphthofuranylgruppe dar; und X6 stellt Chlor, Brom oder Jod dar. In dem Fall, in dem in dem Syntheseschema (d-1) die Ullmann-Reaktion mit Kupfer oder einer Kupferverbindung durchgeführt wird, sind Reagenzien, die verwendet werden können, gleich denjenigen in den Syntheseschemata (a-1), (a-2) oder (b-1).
  • Die Verbindung (g1) wird in ein durch die folgende allgemeine Formel (g1-1) dargestelltes Organozinn-Reagenz umgewandelt und kann bei den durch die Syntheseschemata (a-1), (a-2) und (b-1) gezeigten Reaktionen verwendet werden.
  • Figure DE102016214546A1_0049
  • In der allgemeinen Formel (g1-1) stellt R117 eine Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar; Bnf2 stellt eine Benzonaphthofuranylgruppe dar; und X7 stellt eine Organozinngruppe dar.
  • Es sei angemerkt, dass in jeder der Formeln (G1), (a-1), (a-2), (b-1), (c-1) und (c-2) B eine der folgenden allgemeinen Formeln (B-1) bis (B-10) darstellt. In den vorstehenden Formeln (G1), (a-1), (a-2) und (b-1) stellen A1 und A2 separat eine der folgenden allgemeinen Formeln (A-1) bis (A-8) dar, die jeweils an einer durch a gekennzeichneten Position an ein Grundgerüst von B, X3 und X4 gebunden sind.
    Figure DE102016214546A1_0050
    Figure DE102016214546A1_0051
  • Es sei angemerkt, dass in den vorstehenden allgemeinen Formeln (B-1) bis (B-10) R1 bis R10, R30 bis R33, R40 bis R43, R50 bis R53, R70 bis R73, R80 bis R83 und R90 bis R93 separat Wasserstoff, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cyanogruppe, Halogen oder eine substituierte oder unsubstituierte Haloalkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen.
  • Es sei angemerkt, dass mindestens zwei von R3 bis R10, R30 bis R33, R40 bis R43, R50 bis R53, R70 bis R73, R80 bis R83 und R90 bis R93 in jeder der allgemeinen Formeln (B-1) bis (B-10) Gruppen sind, die aus den allgemeinen Formeln (A-1) bis (A-8) in der folgenden Gruppe A ausgewählt werden.
  • In den allgemeinen Formeln (A-1) bis (A-8) stellen R11 bis R18, R20 bis R27, R60 bis R67 und R100 bis R115 separat Wasserstoff, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cyanogruppe, Halogen oder eine substituierte oder unsubstituierte Haloalkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. R19 stellt eine substituierte oder unsubstitutierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar.
  • Durch die vorstehend beschriebenen Schritte kann die organische Verbindung dieser Ausführungsform hergestellt werden.
  • Als jede der Verbindung 1 und der Verbindung 4, die bei der Synthese verwendet werden, bei der die durch die vorstehenden Formeln (a-1), (a-2) und (b-1) gezeigten Reaktionen zum Einsatz kommen, kann eine der durch die folgenden Formeln (a-1) bis (a-8) dargestellten organischen Verbindungen verwendet werden.
    Figure DE102016214546A1_0052
  • Es sei angemerkt, dass unter den durch die vorstehenden Formeln (a-1) bis (a-8) dargestellten Verbindungen eine organische Verbindung, die unter Verwendung der durch die folgende allgemeine Formel (a-3) dargestellten organischen Verbindung hergestellt wird, blaues Licht mit hoher Farbreinheit emittieren kann und daher als fluoreszierendes Material in geeigneter Weise verwendet werden kann.
  • Figure DE102016214546A1_0053
  • Als konkrete Beispiele für die Verbindung 1 und Verbindung 4, die bei der vorstehenden Synthese verwendet werden, können die folgenden Verbindungen angegeben werden.
    Figure DE102016214546A1_0054
    Figure DE102016214546A1_0055
    Figure DE102016214546A1_0056
    Figure DE102016214546A1_0057
    Figure DE102016214546A1_0058
    Figure DE102016214546A1_0059
    Figure DE102016214546A1_0060
    Figure DE102016214546A1_0061
    Figure DE102016214546A1_0062
  • <<Licht emittierendes Element>>
  • Als Nächstes wird ein Beispiel für ein Licht emittierendes Element, das eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, nachstehend anhand von 1A ausführlich beschrieben.
  • In dieser Ausführungsform enthält das Licht emittierende Element ein Elektrodenpaar (eine erste Elektrode 101 und eine zweite Elektrode 102) und eine EL-Schicht 103, die zwischen der ersten Elektrode 101 und der zweiten Elektrode 102 bereitgestellt ist. Die folgende Beschreibung erfolgt in der Annahme, dass die erste Elektrode 101 als Anode dient und die zweite Elektrode 102 als Kathode dient.
  • Um als Anode zu dienen, wird die erste Elektrode 101 vorzugsweise unter Verwendung eines/einer von Metallen, Legierungen, leitenden Verbindungen mit einer hohen Austrittsarbeit (insbesondere einer Austrittsarbeit von 4,0 eV oder mehr), Gemischen davon und dergleichen ausgebildet. Konkrete Beispiele umfassen Indiumoxid-Zinnoxid (ITO: indium tin oxide), Indiumoxid-Zinnoxid, das Silizium oder Siliziumoxid enthält, Indiumoxid-Zinkoxid und Indiumoxid, das Wolframoxid und Zinkoxid enthält (IWZO). Filme aus solchen leitenden Metalloxiden werden gewöhnlich durch ein Sputterverfahren ausgebildet; sie können aber auch unter Anwendung eines Sol-Gel-Verfahrens oder dergleichen ausgebildet werden. In einem Beispiel für das Ausbildungsverfahren wird Indiumoxid-Zinkoxid durch ein Sputterverfahren unter Verwendung eines Targets abgeschieden, das durch Zusatz von 1 Gew.-% bis 20 Gew.-% Zinkoxid zu Indiumoxid erhalten wird. Des Weiteren kann ein Film aus Indiumoxid, das Wolframoxid und Zinkoxid enthält (IWZO), durch ein Sputterverfahren unter Verwendung eines Targets ausgebildet werden, in dem 0,5 Gew.-% bis 5 Gew.-% Wolframoxid bzw. 0,1 Gew.-% bis 1 Gew.-% Zinkoxid zu Indiumoxid zugesetzt sind. Weitere Beispiele sind Gold (Au), Platin (Pt), Nickel (Ni), Wolfram (W), Chrom (Cr), Molybdän (Mo), Eisen (Fe), Kobalt (Co), Kupfer (Cu), Palladium (Pd), Nitride von Metallmaterialien (z. B. Titannitrid) und dergleichen. Graphen kann auch verwendet werden. Es sei angemerkt, dass dann, wenn ein nachstehend beschriebenes Verbundmaterial für eine Schicht verwendet wird, die in Kontakt mit der ersten Elektrode 101 in der EL-Schicht 103 ist, ein Elektrodenmaterial unabhängig von seiner Austrittsarbeit ausgewählt werden kann.
  • Vorzugsweise weist die EL-Schicht 103 eine mehrschichtige Struktur auf, und eine der Schichten der mehrschichtigen Struktur enthält die durch eine der vorstehenden allgemeinen Formeln (G1) bis (G6) dargestellte organische Verbindung.
  • Die mehrschichtige Struktur der EL-Schicht 103 kann ausgebildet sein, indem eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Licht emittierende Schicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht, eine Ladungsträger-Sperrschicht, eine Zwischenschicht und dergleichen angemessen kombiniert werden. Bei dieser Ausführungsform weist die EL-Schicht 103 eine Struktur auf, bei der eine Lochinjektionsschicht 111, eine Lochtransportschicht 112, eine Licht emittierende Schicht 113, eine Elektronentransportschicht 114 und eine Elektroneninjektionsschicht 115 in dieser Reihenfolge über der ersten Elektrode 101 übereinander angeordnet sind. Konkrete Beispiele für die Materialien, die die Schichten bilden, werden nachstehend angegeben.
  • Die Lochinjektionsschicht 111 ist eine Schicht, die eine Substanz mit einer hohen Lochinjektionseigenschaft enthält. Molybdänoxid, Vanadiumoxid, Rutheniumoxid, Wolframoxid, Manganoxid oder dergleichen kann verwendet werden. Alternativ kann die Lochinjektionsschicht 111 unter Verwendung einer Verbindung auf Phthalocyanin-Basis, wie z. B. Phthalocyanin (Abkürzung: H2Pc) oder Kupferphthalocyanin (Abkürzung: CuPc), einer aromatischen Aminverbindung, wie z. B. 4,4'-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: DPAB) oder N,M-Bis{4-[bis(3-methylphenyl)amino]phenyl}-N,M-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4' -diamin (Abkürzung: DNTPD), einer hochmolekularen Verbindung, wie z. B. Poly(3,4-ethylendioxythiophen)/poly(styrensulfonsäure) (PEDOT/PSS) oder dergleichen ausgebildet sein.
  • Alternativ kann ein Verbundmaterial, in dem eine Substanz mit einer Lochtransporteigenschaft eine Substanz mit einer Akzeptoreigenschaft enthält, für die Lochinjektionsschicht 111 verwendet werden. Es sei angemerkt, dass die Verwendung einer solchen Substanz mit einer Lochtransporteigenschaft, die eine Substanz mit einer Akzeptoreigenschaft enthält, ermöglicht, dass ein Material zum Ausbilden einer Elektrode unabhängig von seiner Austrittsarbeit ausgewählt wird. Mit anderen Worten: Neben einem Material mit einer hohen Austrittsarbeit kann ein Material mit einer niedrigen Austrittsarbeit für die erste Elektrode 101 verwendet werden. Als Substanz mit einer Akzeptoreigenschaft kann eine Verbindung, die eine elektronenziehende Gruppe (eine Halogengruppe oder eine Cyanogruppe) enthält, verwendet werden. Beispiele für eine solche Verbindung umfassen 7,7,8,8-Tetracyano-2,3,5,6-tetrafluorchinodimethan (Abkürzung: F4-TCNQ), 3,6-Difluor-2,5,7,7,8,8-hexacyanochinodimethan, Chloranil und 2,3,6,7,10,11-Hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylen (Abkürzung: HAT-CN). Als die organische Verbindung mit einer Akzeptoreigenschaft wird eine Verbindung, in der eine elektronenziehende Gruppe an einen kondensierten aromatischen Ring, der eine Vielzahl von Heteroatomen enthält, gebunden ist, wie z. B. HAT-CN, aufgrund ihrer thermischen Stabilität besonders bevorzugt. Zusätzlich können Übergangsmetalloxide genannt werden. Außerdem kann ein Oxid von Metallen, die zu den Gruppen 4 bis 8 des Periodensystems gehören, verwendet werden. Insbesondere werden aufgrund ihrer hohen Elektronenakzeptoreigenschaften vorzugsweise Vanadiumoxid, Nioboxid, Tantaloxid, Chromoxid, Molybdänoxid, Wolframoxid, Manganoxid und Rheniumoxid verwendet. Insbesondere wird Molybdänoxid aufgrund seiner Stabilität in der Atmosphäre, weniger hygroskopischen Eigenschaft und Leichtigkeit zur Handhabung stärker bevorzugt. Die organische Verbindung mit einer Akzeptoreigenschaft kann ein Elektron aus einer benachbarten Lochtransportschicht (oder einem Lochtransportmaterial) extrahieren, indem ein elektrisches Feld angelegt wird.
  • Als Substanz mit einer Lochtransporteigenschaft, die für das Verbundmaterial verwendet wird, kann eine von verschiedenen organischen Verbindungen, wie z. B. aromatischen Aminverbindungen, Carbazolderivaten, aromatischen Kohlenwasserstoffen und hochmolekularen Verbindungen (z. B. Oligomere, Dendrimere oder Polymere) verwendet werden. Es sei angemerkt, dass vorzugsweise die Substanz mit einer hohen Lochtransporteigenschaft, die für das Verbundmaterial verwendet wird, eine Substanz mit einer Löcherbeweglichkeit von 10–6 cm2/Vs oder höher ist. Insbesondere werden die organischen Verbindungen, die als die Substanz mit einer Lochtransporteigenschaft in dem Verbundmaterial verwendet werden können, nachstehend angegeben.
  • Beispiele für die aromatischen Aminverbindungen, die für das Verbundmaterial verwendet werden können, sind N,M-Di(p-tolyl)-N,N'-diphenyl-p-phenylendiamin (Abkürzung: DTDPPA), 4,4'-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: DPAB), N,N'-Bis{4-[bis(3-methylphenyl)amino]phenyl}-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4' -diamin (Abkürzung: DNTPD) 1,3,5-Tris[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]benzol (Abkürzung: DPA3B) und dergleichen. Konkrete Beispiele für die Carbazolderivate sind 3-[N-(9-Phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino)-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA1), 3,6-Bis[N-(9-phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA2), 3-[N-(1-Naphthyl)-N-(9-phenylcarbazol-3-yl)amino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCN1), 4,4'-Di(N-carbazolyl)biphenyl (Abkürzung: CBP), 1,3,5-Tris[4-(N-carbazolyl)phenyl]benzol (Abkürzung: TCPB), 9-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CzPA) 1,4-Bis[4-(N-carbazolyl)phenyl]-2,3,5,6-tetraphenylbenzol und dergleichen. Beispiele für die aromatischen Kohlenwasserstoffe sind 2-tert-Butyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: t-BuDNA), 2-tert-Butyl-9,10-di(1-naphthyl)anthracen, 9,10-Bis(3,5-diphenylphenyl)anthracen (Abkürzung: DPPA), 2-tert-Butyl-9,10-bis(4-phenylphenyl)anthracen (Abkürzung: t-BuDBA), 9,10-Di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: DNA), 9,10-Diphenylanthracen (Abkürzung: DPAnth), 2-tert-Butylanthracen (Abkürzung: t-BuAnth), 9,10-Bis(4-methyl-1-naphthyl)anthracen (Abkürzung: DMNA), 2-tert-Butyl-9,10-bis[2-(1-naphthyl)phenyl]anthracen, 9,10-Bis[2-(1-naphthyl)phenyl]anthracen, 2,3,6,7-Tetramethyl-9,10-di(1-naphthyl)anthracen, 2,3,6,7-Tetramethyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracen, 9,9'-Bianthryl, 10,10'-Diphenyl-9,9'-bianthryl, 10,10'-Bis(2-phenylphenyl)-9,9'-bianthryl, 10,10'-Bis[(2,3,4,5,6-pentaphenyl)phenyl]-9,9'-bianthryl, Anthracen, Tetracen, Rubren, Perylen und 2,5,8,11-Tetra(tert-butyl)perylen und dergleichen. Außerdem können Pentacen, Coronen oder dergleichen auch verwendet werden. Die aromatischen Kohlenwasserstoffe können ein Vinylgerüst aufweisen. Beispiele für den aromatischen Kohlenwasserstoff mit einem Vinylgerüst sind 4,4'-Bis(2,2-diphenylvinyl)biphenyl (Abkürzung: DPVBi),9,10-Bis[4-(2,2-diphenylvinupphenyl]anthracen (Abkürzung: DPVPA) und dergleichen. Es sei angemerkt, dass eine der organischen Verbindungen der Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung auch verwendet werden kann.
  • Eine hochmolekulare Verbindung, wie z. B. Poly(N-vinylcarbazol) (Abkürzung: PVK), Poly(4-vinyltriphenylamin) (Abkürzung: PVTPA), Poly[N-(4-{N'-[4-(4-diphenylamino)phenyl]phenyl-N'-phenylamino}phenyl)metha crylamid] (Abkürzung: PTPDMA) oder Poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidin] (Abkürzung: Poly-TPD), kann auch verwendet werden.
  • Durch Bereitstellen der Lochinjektionsschicht kann eine hohe Lochinjektionseigenschaft erzielt werden, was ermöglicht, dass ein Licht emittierendes Element bei einer niedrigen Spannung betrieben wird.
  • Es sei angemerkt, dass die Lochinjektionsschicht lediglich aus dem vorstehenden Akzeptormaterial oder aus einer Kombination von dem vorstehenden Akzeptormaterial und einem weiteren Material ausgebildet werden kann. In diesem Fall extrahiert das Akzeptormaterial Elektronen von der Lochtransportschicht, so dass Löcher in die Lochtransportschicht injiziert werden können. Das Akzeptormaterial transportiert die extrahierten Elektronen zu der Anode.
  • Die Lochtransportschicht 112 ist eine Schicht, die eine Substanz mit einer Lochtransporteigenschaft enthält. Beispiele für die Substanz mit einer Lochtransporteigenschaft sind aromatische Aminverbindungen, wie z. B. 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB), N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamin (Abkürzung: TPD), 4,4',4''-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamin (Abkürzung: TDATA), 4,4',4''-Tris[N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]triphenylamin (Abkürzung: MTDATA), 4,4'-Bis[N-(spiro-9,9'-bifluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: BSPB), 4-Phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: BPAFLP) und dergleichen. Die hier angegebenen Substanzen weisen hohe Lochtransporteigenschaften auf und sind hauptsächlich welche, die eine Löcherbeweglichkeit von 10–6 cm2/Vs oder höher aufweisen. Eine organische Verbindung, die als Beispiel für die Substanz mit einer Lochtransporteigenschaft in dem vorstehend beschriebenen Verbundmaterial angegeben worden ist, kann auch für die Lochtransportschicht 112 verwendet werden. Eine hochmolekulare Verbindung, wie z. B. Poly(N-vinylcarbazol) (Abkürzung: PVK) oder Poly(4-vinyltriphenylamin) (Abkürzung: PVTPA), kann auch verwendet werden. Außerdem kann eine der organischen Verbindungen der Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung auch in geeigneter Weise verwendet werden. Insbesondere wird aufgrund ihres hohen Singulett-Anregungsniveaus und ihres hohen Triplett-Anregungsniveaus vorzugsweise für ein eine phosphoreszierende Substanz enthaltendes Licht emittierendes Element die organische Verbindung verwendet, die durch die vorstehende allgemeine Formel (G1) dargestellt ist, in der die durch B dargestellte Gruppe eine Fluorendiylgruppe ist, bei der ein Benzolring nicht kondensiert ist, wie z. B. eine Fluorendiylgruppe, eine Dimethylfluorendiylgruppe oder eine Diphenylfluorendiylgruppe. Es sei angemerkt, dass die Schicht, die eine Substanz mit einer Lochtransporteigenschaft enthält, nicht auf eine einzelne Schicht beschränkt ist und eine Schichtanordnung aus zwei oder mehr Schichten sein kann, die eine der vorstehenden Substanzen enthalten.
  • Die Licht emittierende Schicht 113 kann eine Schicht, die eine Fluoreszenz emittiert, eine Schicht, die eine Phosphoreszenz emittiert, oder eine Schicht sein, die thermisch aktivierte, verzögerte Fluoreszenz (TADF) emittiert. Des Weiteren kann die Licht emittierende Schicht 113 eine einzelne Schicht sein oder eine Vielzahl von Schichten aufweisen, die unterschiedliche Licht emittierende Substanzen enthalten. Wenn die Licht emittierende Schicht, die eine Vielzahl von Schichten aufweist, ausgebildet wird, können eine eine phosphoreszierende Substanz enthaltende Schicht und eine eine fluoreszierende Substanz enthaltende Schicht übereinander angeordnet sein. In diesem Fall wird vorzugsweise ein nachstehend beschriebener Exciplex für die eine phosphoreszierende Substanz enthaltende Schicht verwendet.
  • Als die fluoreszierende Substanz kann beispielsweise eine beliebige der folgenden Substanzen verwendet werden. Es können auch andere fluoreszierende Substanzen als diejenigen, die nachstehend angegeben werden, verwendet werden. Beispiele für die Fluoreszenzsubstanz sind 5,6-Bis[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-2,2'-bipyridin (Abkürzung: PAP2BPy), 5,6-Bis[4'-(10-phenyl-9-anthryl)biphenyl-4-yl]-2,2'-bipyridin (Abkürzung: PAPP2BPy), N,N'-Bis[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-N,N'-diphenylpyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6FLPAPrn), N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6mMemFLPAPrn), N,N'-Bis[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-N,N'-diphenylstilben-4,4'-diamin (Abkürzung: YGA2S), 4-(9H-Carbazol-9-yl)-4'-(10-phenyl-9-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: YGAPA), 4-(9H-Carbazol-9-yl)-4'-(9,10-diphenyl-2-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: 2YGAPPA), N,9-Diphenyl-N-(4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: PCAPA), Perylen, 2,5,8,11-Tetra(tert-butyl)perylen (Abkürzung: TBP), 4-(10-Phenyl-9-anthryl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBAPA), N,N''(2-tert-Butylanthracen-9,10-diyldi-4,1-phenylen)bis[N,N',N'-triphenyl-1,4-ph enylendiamin] (Abkürzung: DPABPA), N,9-Diphenyl-N-[4-(9,10-diphenyl-2-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCAPPA), N-[4-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)phenyl]-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin (Abkürzung: 2DPAPPA), N,N,N',N',N''N''N''N''-Octaphenyldibenzo[g,p]chrysen-2,7,10,15-tetraamin (Abkürzung: DBC1), Cumarin 30, N-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCAPA), N-[9,10-Bis(1,1'-biphenyl-2-yl)-2-anthryl]-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCABPhA), N-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin (Abkürzung: 2DPAPA), N-[9,10-Bis(1,1'-biphenyl-2-yl)-2-anthryl]-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin (Abkürzung: 2DPABPhA), 9,10-Bis(1,1'-biphenyl-2-yl)-N-[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-N-phenylanthracen-2-armn (Abkürzung: 2YGABPhA), N,N,9-Triphenylanthracen-9-amin (Abkürzung: DPhAPhA), Cumarin 545T, N,N'-Diphenylchinacridon (Abkürzung: DPQd), Rubren, 5,12-Bis(1,1'-biphenyl-4-yl)-6,11-diphenyltetracen (Abkürzung: BPT), 2-(2-{2-[4-(Dimethylamino)phenyl]ethenyl}-6-methyl-4H-pyran-4-yliden)propandinitril (Abkürzung: DCM1), 2-{2-Methyl-6-[2-(2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[i]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: DCM2), N,N,N',N'-Tetrakis(4-methylphenyl)tetracen-5,11-diamin (Abkürzung: p-mPhTD), 7,14-DiphenyI-N,N,N',N'-tetrakis(4-methylphenyl)acenaphtho[1,2-a]fluoranthen-3,10-diamin (Abkürzung: p-mPhAFD), 2-{2-Isopropyl-6-[2-(1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[i]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: DCJTI), 2-{2-tert-Butyl-6-[2-(1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: DCJTB), 2-(2,6-Bis{2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl}-4H-pyran-4-yliden)propandinitril (Abkürzung: BisDCM), 2-{2,6-Bis[2-(8-methoxy-1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[i]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: BisDCJTM) und dergleichen. Kondensierte aromatische Diaminverbindungen, wie typischerweise Pyrendiaminverbindungen, wie z. B. 1,6FLPAPrn und 1,6mMemFLPAPrn, werden aufgrund ihrer hohen Locheinfangeigenschaften, einer hohen Emissionseffizienz und hohen Zuverlässigkeit bevorzugt. Es sei angemerkt, dass die organischen Verbindungen der Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung jeweils vorzugsweise als fluoreszierende Substanz verwendet werden. Ein Licht emittierendes Element, das eine der organischen Verbindungen der Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung enthält, kann blaues Licht mit vorteilhafter Chromatizität emittieren und hohe externe Quanteneffizienz aufweisen.
  • Beispiele für ein Material, das als phosphoreszierende Substanz in der Licht emittierenden Schicht 113 verwendet werden kann, sind wie folgt. Die Beispiele umfassen metallorganische Iridiumkomplexe mit 4H-Triazolgerüsten, wie z. B. Tris{2-[5-(2-methylphenyl)-4-(2,6-dimethylphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl-κN2]phenyl-κC}iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mpptz-dmp)3]), Tris(5-methyl-3,4-diphenyl-4H-1,2,4-triazolato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Mptz)3]) und Tris[4-(3-biphenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4H-1,2,4-triazolato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(iPrptz-3b)3]); metallorganische Iridiumkomplexe mit 1H-Triazolgerüsten, wie z. B. Tris[3-methyl-1-(2-methylphenyl)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazolato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Mptz1-mp)3]) und Tris(1-methyl-5-phenyl-3-propyl-1H-1,2,4-triazolato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Prptz1-Me)3]); metallorganische Iridiumkomplexe mit Imidazolgerüsten, wie z. B. fac-Tris[1-(2,6-diisopropylphenyl)-2-phenyl-1H-imidazol]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(iPrpmi)3]) und Tris[3-(2,6-dimethylphenyl)-7-methylimidazo[1,2-f]phenanthridinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dmpimpt-Me)3]); und metallorganische Iridiumkomplexe, in denen ein Phenylpyridinderivat mit einer elektronenziehenden Gruppe ein Ligand ist, wie z. B. Bis[2-(4',6'-difluorophenyl)pyridinato-N,C2']iridium(III)tetrakis(1-pyrazolyl)borat (Abkürzung: Flr6), Bis[2-(4',6'-difluorophenyl)pyridinato-N,C2']iridium(III)picolinat (Abkürzung: Flrpic), Bis{2-[3',5'-bis(trifluoromethyl)phenyl]pyridinato-N,C2'}iridium(III)picolinat (Abkürzung: [Ir(CF3ppy)2(pic)]) und Bis[2-(4',6'-difluorophenyl)pyridinato-N,C2']iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Flr(acac)). Diese sind Verbindungen, die eine blaue Phosphoreszenz emittieren und einen Emissionspeak bei 440 nm bis 520 nm aufweisen.
  • Weitere Beispiele umfassen metallorganische Iridiumkomplexe mit Pyrimidingerüsten, wie z. B. Tris(4-methyl-6-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppm)3]), Tris(4-t-butyl-6-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tBuppm)3]), (Acetylacetonato)bis(6-methyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppm)2(acac)]), (Acetylacetonato)bis-(6-tert-butyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tBuppm)2(acac)]), (Acetylacetonato)bis[6-(2-norbornyl)-4-phenylpyrimidinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(nbppm)2(acac)]), (Acetylacetonato)bis[5-methyl-6-(2-methylphenyl)-4-phenylpyrimidinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mpmppm)2(acac)]) und (Acetylacetonato)bis(4,6-diphenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dppm)2(acac)]); metallorganische Iridiumkomplexe mit Pyrazingerüsten, wie z. B. (Acetylacetonato)bis(3,5-dimethyl-2-phenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppr-Me)2(acac)]) und (Acetylacetonato)bis(5-isopropyl-3-methyl-2-phenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppr-iPr)2(acac)]); metallorganische Iridiumkomplexe mit Pyridingerüsten, wie z. B. Tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(ppy)3]), Bis(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(ppy)2(acac)]), Bis(benzo[h]chinolinato)iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(bzq)2(acac)]), Tris(benzo[h]chinolinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(bzq)3]), Tris(2-phenylchinolinato-N,C2')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(pq)3]) und Bis(2-phenylchinolinato-N,C2')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(pq)2(acac)]); und Seltenerdmetallkomplexe, wie z. B. Tris(acetylacetonato) (monophenanthrolin)terbium(III) (Abkürzung: [Tb(acac)3(Phen)]). Diese sind hauptsächlich Verbindungen, die grüne Phosphoreszenz emittieren, und weisen einen Emissionspeak bei 500 nm bis 600 nm auf. Es sei angemerkt, dass metallorganische Iridiumkomplexe mit Pyrimidingerüsten bezeichnend hohe Zuverlässigkeit und Emissionseffizienz aufweisen und somit besonders bevorzugt werden.
  • Weitere Beispiele umfassen metallorganische Iridiumkomplexe mit Pyrimidingerüsten, wie z. B. (Diisobutyrylmethanato)bis[4,6-bis(3-methylphenyl)pyrimidinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(5mdppm)2(dibm)]), Bis[4,6-bis(3-methylphenyl)pyrimidinato](dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(5mdppm)2(dpm)]) und Bis[4,6-di(naphthalen-1-yl)pyrimidinato](dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(d1npm)2(dpm)]); metallorganische Iridiumkomplexe mit Pyrazingerüsten, wie z. B. (Acetylacetonato)bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tppr)2(acac)]), Bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)(dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tppr)2(dpm)]) und (Acetylacetonato)bis[2,3-bis(4-fluorophenyl)chinoxalinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Fdpq)2(acac)]); metallorganische Iridiumkomplexe mit Pyridingerüsten, wie z. B. Tris(1-phenylisochinolinato-N,C2')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(piq)3]) und Bis(1-phenylisochinolinato-N,C2')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(piq)2(acac)]); Platinkomplexe wie z. B. 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethyl-21H,23H-porphyrinplatin(II) (Abkürzung: PtOEP); und Seltenerdmetallkomplexe wie z. B. Tris(1,3-diphenyl-1,3-propandionato)(monophenanthrolin)europium(III) (Abkürzung: [Eu(DBM)3(Phen)]) und Tris[1-(2-thenoyl)-3,3,3-trifluoroacetonato](monophenanthrolin)europium(III) (Abkürzung: [Eu(TTA)3(Phen)]). Diese sind Verbindungen, die rote Phosphoreszenz emittieren, und weisen einen Emissionspeak bei 600 nm bis 700 nm auf. Des Weiteren können metallorganische Iridiumkomplexe mit Pyrazingerüsten rotes Licht mit einer vorteilhaften Chromatizität (Farbart) emittieren.
  • Ebenso wie die vorstehenden phosphoreszierenden Verbindungen können verschiedene phosphoreszierende Substanzen ausgewählt und verwendet werden.
  • Beispiele für das TADF-Material umfassen ein Fulleren, ein Derivat davon, ein Acridinderivat wie z. B. Proflavin und Eosin. Des Weiteren kann ein Metall enthaltendes Porphyrin, wie z. B. Porphyrin, das Magnesium (Mg), Zink (Zn), Cadmium (Cd), Zinn (Sn), Platin (Pt), Indium (In) oder Palladium (Pd) enthält, verwendet werden. Beispiele für das Metall enthaltende Porphyrin umfassen einen Protoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(Proto IX)), einen Mesoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(Meso IX)), einen Hematoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(Hemato IX)), einen Koproporphyrin-Tetramethylester-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(Copro III-4Me)), einen Octaethylporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(OEP)), einen Etioporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(Etio I)) und einen Octaethylporphyrin-Platinchlorid-Komplex (PtCl2(OEP)), die in den folgenden Strukturformeln dargestellt werden.
    Figure DE102016214546A1_0063
  • Alternativ kann eine heterocyclische Verbindung, die einen π-elektronenreichen heteroaromatischen Ring und einen π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring aufweist, wie z. B. 2-(Biphenyl-4-yl)-4,6-bis(12-phenylindolo[2,3-a]carbazol-11-yl)-1,3,5-triazin (Abkürzung: PIC-TRZ), 9-(4,6-Diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-9'-phenyl-9H,9'H-3,3'-bicarbazol (Abkürzung: PCCzTzn), 2-{4-[3-(N-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)-9H-carbazol-9-yl]phenyl}-4,6-diphenyl-1,3, 5-triazin (Abkürzung: PCCzPTzn), 2-[4-(10H-Phenoxazin-10-yl)phenyl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: PXZ-TRZ), 3-[4-(5-Phenyl-5,10-dihydrophenazin-10-yl)phenyl]-4,5-diphenyl-1,2,4-triazol (Abkürzung: PPZ-3TPT), 3-(9,9-Dimethyl-9H-acridin-10-yl)-9H-xanthen-9-on (Abkürzung: ACRXTN), Bis[4-(9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridin)phenyl]sulfon (Abkürzung: DMAC-DPS) oder 10-Phenyl-10H,10'H-spiro[acridin-9,9'-anthracen]-10'-on (Abkürzung: ACRSA), die in den folgenden Strukturformeln gezeigt sind, als das Wirtsmaterial 131, das aus einer Art von Verbindung gebildet ist, verwendet werden. Die heterocyclische Verbindung wird aufgrund des π-elektronenreichen heteroaromatischen Rings und des π-elektronenarmen heteroaromatischen Rings vorzugsweise verwendet; deswegen sind die Elektronentransporteigenschaft und die Lochtransporteigenschaft hoch. Es sei angemerkt, dass eine Substanz, in der der π-elektronenreiche heteroaromatische Ring direkt an den π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring gebunden ist, besonders bevorzugt verwendet wird, weil die Donatoreigenschaft des π-elektronenreichen heteroaromatischen Rings und die Akzeptoreigenschaft des π-elektronenarmen heteroaromatischen Rings beide erhöht werden und die Energiedifferenz zwischen dem S1-Niveau und dem T1-Niveau klein wird, und kann daher eine thermisch aktivierte, verzögerte Fluoreszenz mit hoher Effizienz erhalten werden. Es sei angemerkt, dass ein aromatischer Ring, an den eine elektronenziehende Gruppe, wie z. B. eine Cyanogruppe, gebunden ist, anstelle des π-elektronenarmen heteroaromatischen Rings verwendet werden kann.
    Figure DE102016214546A1_0064
  • Als Wirtsmaterial der Licht emittierenden Schicht können verschiedene Ladungsträgertransportmaterialien verwendet werden, wie z. B. ein Material mit einer Elektronentransporteigenschaft oder ein Material mit einer Lochtransporteigenschaft.
  • Beispiele für das Material mit einer Elektronentransporteigenschaft sind ein Metallkomplex, wie z. B. Bis(10-hydroxybenzo[h]chinolinato)beryllium(II) (Abkürzung: BeBq2), Bis(2-methyl-8-chinolinolato)(4-phenylphenolato)aluminium(III) (Abkürzung: BAlq), Bis(8-chinolinolato)zink(II) (Abkürzung: Znq), Bis[2-(2-benzoxazolyl)phenolato]zink(II) (Abkürzung: ZnPBO) oder Bis[2-(2-benzothiazolyl)phenolato]zink(II) (Abkürzung: ZnBTZ); eine heterocyclische Verbindung mit einem Triazolgerüst, wie z. B. 2-(4-Biphenylyl)-5-(4-terf-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol (Abkürzung: PBD), 3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-(4-tert-butylphenyl)-1,2,4-triazol (Abkürzung: TAZ), 1,3-Bis[5-(p-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzol (Abkürzung: OXD-7), 9-[4-(5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CO11), 2,2',2''-(1,3,5-Benzoltriyl)tris(1-phenyl-1H-benzimidazol) (Abkürzung: TPBI) oder 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-1-phenyl-1H-benzimidazol (Abkürzung: mDBTBIm-II); eine heterocyclische Verbindung mit einem Diazingerüst, wie z. B. 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTPDBq-II), 2-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTBPDBq-II), 2-[3'-(9H-Carbazol-9-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mCzBPDBq), 4,6-Bis[3-(phenanthren-9-yl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mPnP2Pm) oder 4,6-Bis[3-(4-dibenzothienyl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mDBTP2Pm-II); und eine heterocyclische Verbindung mit einem Pyridingerüst, wie z. B. 3,5-Bis[3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]pyridin (Abkürzung: 35DCzPPy) oder 1,3,5-Tri[3-(3-pyridyl)phenyl]benzol (Abkürzung: TmPyPB). Unter den vorstehenden Materialien weisen eine heterocyclische Verbindung mit einem Diazingerüst und eine heterocyclische Verbindung mit einem Pyridingerüst hohe Zuverlässigkeit auf und werden somit bevorzugt. Insbesondere hat eine heterocyclische Verbindung mit einem Diazingerüst (Pyrimidingerüst oder Pyrazingerüst) eine hohe Elektronentransporteigenschaft, was zur Verringerung der Betriebsspannung beiträgt.
  • Beispiele für das Material mit einer Lochtransporteigenschaft umfassen eine Verbindung mit einem aromatischen Amingerüst, wie z. B. 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB), N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,M-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamin (Abkürzung: TPD), 4,4'-Bis[N-(spiro-9,9'-bifluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: BSPB), 4-Phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: BPAFLP), 4-Phenyl-3'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: mBPAFLP), 4-Phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBA1BP), 4,4'-Diphenyl-4''-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBBi1BP), 4-(1-Naphthyl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBANB), 4,4'-Di(1-naphthyl)-4''-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBNBB), 9,9-Dimethyl-N-phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBAF) oder N-Phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]spiro-9,9'-bifluoren-2-amin (Abkürzung: PCBASF); eine Verbindung mit einem Carbazolgerüst, wie z. B. 1,3-Bis(N-carbazolyl)benzol (Abkürzung: mCP), 4,4'-Di(N-carbazolyl)biphenyl (Abkürzung: CBP), 3,6-Bis(3,5-diphenylphenyl)-9-phenylcarbazol (Abkürzung: CzTP) oder 3,3'-Bis(9-phenyl-9H-carbazol) (Abkürzung: PCCP); eine Verbindung mit einem Thiophengerüst, wie z. B. 4,4',4''-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzothiophen) (Abkürzung: DBT3P-II), 2,8-Diphenyl-4-[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]dibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-III) oder 4-[4-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-6-phenyldibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-IV); und eine Verbindung mit einem Furangerüst, wie z. B. 4,4',4''-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzofuran) (Abkürzung: DBF3P-II) oder 4-{3-[3-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]phenyl}dibenzofuran (Abkürzung: mmDBFFLBi-II). Unter den vorstehenden Materialien werden eine Verbindung mit einem aromatischen Amingerüst und eine Verbindung mit einem Carbazolgerüst bevorzugt, weil diese Verbindungen hochzuverlässig sind und hohe Lochtransporteigenschaften aufweisen, was zur Verringerung der Betriebsspannung beiträgt. Es können Lochtransportmaterialien sowohl aus verschiedenen Substanzen als auch aus den vorstehend angegebenen Lochtransportmaterialien ausgewählt werden. Es sei angemerkt, dass die organischen Verbindungen der Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung jeweils vorzugsweise als Lochtransportmaterial verwendet werden. Wenn eine durch B dargestellte Gruppe eine Fluorendiylgruppe ist, die nicht mit einem Benzolring kondensiert ist, wie z. B. eine Fluorendiylgruppe, eine Dimethylfluorendiylgruppe oder eine Diphenylfluorendiylgruppe, weist insbesondere die organische Verbindung ein hohes Singulett-Anregungsniveau und ein hohes Triplett-Anregungsniveau auf und wird in geeigneter Weise als Wirtsmaterial oder Hilfsmaterial in einem eine phosphoreszierende Substanz enthaltenden Licht emittierenden Element verwendet.
  • Wenn eine fluoreszierende Substanz als Licht emittierende Substanz verwendet wird, werden als Wirtsmaterial vorzugsweise Materialien mit einem Anthracengerüst verwendet, wie z. B. 9-Phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: PCzPA), 3-[4-(1-Naphthyl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPN), 9-[4-(10-Phenyl-9-anthracenyl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CzPA), 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), 6-[3-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)phenyl]-benzo(b]naphtho[1,2-d]furan (Abkürzung: 2mBnfPPA) und 9-Phenyl-10-{4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)-biphenyl-4'-yl}-anthracen (Abkürzung: FLPPA). Die Verwendung einer Substanz mit einem Anthracengerüst als Wirtsmaterial für die fluoreszierende Substanz ermöglicht, dass eine Licht emittierende Schicht, die eine hohe Emissionseffizienz und hohe Beständigkeit aufweist, erhalten wird. Insbesondere werden CzPA, cgDBCzPA, 2mBnfPPA und PCzPA aufgrund ihrer ausgezeichneten Eigenschaften besonders bevorzugt.
  • Es sei angemerkt, dass das Wirtsmaterial ein Gemisch aus mehreren Arten von Substanzen sein kann, und im Falle der Verwendung eines gemischten Wirtsmaterials wird vorzugsweise ein eine Elektronentransporteigenschaft aufweisendes Material mit einem eine Lochtransporteigenschaft aufweisenden Material gemischt. Indem das eine Elektronentransporteigenschaft aufweisende Material mit dem eine Lochtransporteigenschaft aufweisenden Material gemischt wird, kann die Transporteigenschaft der Licht emittierenden Schicht 113 leicht reguliert werden, und ein Rekombinationsbereich kann leicht gesteuert werden. Das Verhältnis des Gehaltes des Materials mit einer Lochtransporteigenschaft zu dem Gehalt des Materials mit einer Elektronentransporteigenschaft kann 1:9 bis 9:1 sein.
  • Diese gemischten Wirtsmaterialien können einen Exciplex bilden. Wenn eine Kombination dieser Materialien derart ausgewählt wird, dass sie einen Exciplex bilden, der Licht emittiert, dessen Wellenlänge die Wellenlänge des Absorptionsbands auf der Seite der niedrigsten Energie der fluoreszierenden Substanz, der phosphoreszierenden Substanz oder des TADF-Materials überlappt, wird Energie leicht übertragen und kann eine Lichtemission effizient erhalten werden. Eine solche Struktur ist dahingehend vorteilhaft, dass eine Betriebsspannung verringert werden kann.
  • Die Licht emittierende Schicht 113 mit der vorstehend beschriebenen Struktur kann durch Co-Verdampfung mittels eines Vakuumverdampfungsverfahrens oder ein Tiefdruckverfahren, ein Offsetdruckverfahren, ein Tintenstrahlverfahren, ein Rotationsbeschichtungsverfahren, ein Tauchbeschichtungsverfahren oder dergleichen, bei dem ein Lösungsgemisch verwendet wird, ausgebildet werden.
  • Die Elektronentransportschicht 114 ist eine Schicht, die eine Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft enthält. Als Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft können die Materialien mit einer Elektronentransporteigenschaft oder einem Anthracengerüst verwendet werden, die vorstehend als Materialien für das Wirtsmaterial beschrieben worden sind.
  • Zwischen der Elektronentransportschicht und der Licht emittierenden Schicht kann eine Schicht zum Steuern des Transports von Elektronenladungsträgern bereitgestellt werden. Diese ist eine Schicht, die durch Zusatz einer kleinen Menge einer Substanz mit einer hohen Elektroneneinfangeigenschaft zu dem vorstehenden Material mit einer hohen Elektronentransporteigenschaft ausgebildet wird, und die Schicht kann das Ladungsträgergleichgewicht durch Verzögern des Transports von Elektronenladungsträgern regulieren. Eine solche Struktur ist sehr effektiv zum Verhindern eines Problems (wie z. B. einer Verkürzung der Lebensdauer des Elements), das erfolgt, wenn Elektronen die Licht emittierende Schicht passieren.
  • Außerdem kann die Elektroneninjektionsschicht 115 in Kontakt mit der zweiten Elektrode 102 zwischen der Elektronentransportschicht 114 und der zweiten Elektrode 102 angeordnet sein. Für die Elektroneninjektionsschicht 115 kann ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall oder eine Verbindung davon, wie z. B. Lithiumfluorid (LiF), Cäsiumfluorid (CsF) oder Calciumfluorid (CaF2), verwendet werden. Beispielsweise kann eine Schicht, die unter Verwendung einer Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft ausgebildet ist und ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall oder eine Verbindung davon enthält, verwendet werden. Außerdem kann ein Elektrid ebenfalls für die Elektroneninjektionsschicht 115 verwendet werden. Beispiele für das Elektrid umfassen eine Substanz, in der Elektronen in einer hohen Konzentration zu Calciumoxid-Aluminiumoxid hinzugefügt worden sind. Es sei angemerkt, dass eine Schicht, die unter Verwendung einer Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft ausgebildet ist und ein Alkalimetall oder ein Erdalkalimetall enthält, vorzugsweise als die Elektroneninjektionsschicht 115 verwendet wird, wodurch eine Elektroneninjektion aus der zweiten Elektrode 102 effizient durchgeführt wird.
  • Anstelle der Elektroneninjektionsschicht 115 kann eine Ladungserzeugungsschicht 116 bereitgestellt werden (1B). Die Ladungserzeugungsschicht 116 bezeichnet eine Schicht, die beim Anlegen eines Potentials zum Injizieren von Löchern in eine Schicht in Kontakt mit der Kathodenseite der Ladungserzeugungsschicht 116 und Elektronen in eine Schicht in Kontakt mit ihrer Anodenseite im Stande ist. Die Ladungserzeugungsschicht 116 enthält mindestens eine p-Typ-Schicht 117. Die p-Typ-Schicht 117 wird vorzugsweise unter Verwendung eines der Verbundmaterialien ausgebildet, die vorstehend als Beispiele für Materialien, die für die Lochinjektionsschicht 111 verwendet werden können, angegeben worden sind. Die p-Typ-Schicht 117 kann ausgebildet werden, indem ein Film, der als in dem Verbundmaterial enthaltenes Material das vorstehend beschriebene Akzeptormaterial enthält, und ein Film, der das vorstehend beschriebene Lochtransportmaterial enthält, übereinander angeordnet werden. Wenn ein Potential an die p-Typ-Schicht 117 angelegt wird, werden Elektronen in die Elektronentransportschicht 114 injiziert und werden Löcher in die zweite Elektrode 102 injiziert, die als Kathode dient; auf diese Weise arbeitet das Licht emittierende Element. Wenn in der Elektronentransportschicht 114 eine Schicht, die die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält, derart existiert, dass sie in Kontakt mit der Ladungserzeugungsschicht 116 ist, kann eine Verringerung der Leuchtdichte aufgrund einer Akkumulation der Betriebsdauer des Licht emittierenden Elements unterdrückt werden, und daher kann das Licht emittierende Element eine lange Lebensdauer aufweisen.
  • Es sei angemerkt, dass die Ladungserzeugungsschicht 116 vorzugsweise zusätzlich zu der p-Typ-Schicht 117 eine Elektronenweiterleitungsschicht 118 und/oder eine Elektroneninjektionspufferschicht 119 enthält.
  • Die Elektronenweiterleitungsschicht 118 enthält mindestens die Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft und weist eine Funktion zum Verhindern einer Wechselwirkung zwischen der Elektroneninjektionspufferschicht 119 und der p-Typ-Schicht 117 und eine Funktion zum leichtgängigen Übertragen von Elektronen auf. Das LUMO-Niveau der in der Elektronenweiterleitungsschicht 118 enthaltenen Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft liegt vorzugsweise zwischen dem LUMO-Niveau einer Akzeptorsubstanz in der p-Typ-Schicht 117 und dem LUMO-Niveau einer Substanz in einer Schicht der Elektronentransportschicht 114, die in Kontakt mit der Ladungserzeugungsschicht 116 ist. Als konkreter Wert des Energieniveaus ist das LUMO-Niveau der in der Elektronenweiterleitungsschicht 118 enthaltenen Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft bevorzugt höher als oder gleich –5,0 eV, stärker bevorzugt höher als oder gleich –5,0 eV und niedriger als oder gleich –3,0 eV. Es sei angemerkt, dass als Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft in der Elektronenweiterleitungsschicht 118 vorzugsweise ein auf Phthalocyanin basierendes Material oder ein Metallkomplex, der eine Metall-Sauerstoff-Bindung und einen aromatischen Liganden aufweist, verwendet wird.
  • Eine Substanz mit einer hohen Elektroneninjektionseigenschaft kann für die Elektroneninjektionspufferschicht 119 verwendet werden. Beispielsweise kann ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall, ein Seltenerdmetall oder eine Verbindung davon (z. B. eine Alkalimetallverbindung (einschließlich eines Oxids wie z. B. Lithiumoxid, eines Halogenids und eines Carbonats, wie z. B. Lithiumcarbonat oder Cäsiumcarbonat), eine Erdalkalimetallverbindung (einschließlich eines Oxids, eines Halogenids und eines Carbonats) oder eine Seltenerdmetallverbindung (einschließlich eines Oxids, eines Halogenids und eines Carbonats)) verwendet werden.
  • In dem Fall, in dem die Elektroneninjektionspufferschicht 119 die Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft und einer Donatorsubstanz enthält, kann eine organische Verbindung, wie z. B. Tetrathianaphthacen (Abkürzung: TTN), Nickelocen oder Decamethylnickelocen als Donatorsubstanz verwendet werden, sowie ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall, ein Seltenerdmetall und eine Verbindung des obigen Metalls (z. B. eine Alkalimetallverbindung (einschließlich eines Oxids, wie Lithiumoxid, eines Halogenids und eines Carbonats, wie Lithiumcarbonat oder Cäsiumcarbonat), eine Erdalkalimetallverbindung (einschließlich eines Oxids, eines Halogenids und eines Carbonats) und einer Seltenerdmetallverbindung (einschließlich eines Oxids, eines Halogenids und eines Carbonats)). Es sei angemerkt, dass als Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft ein Material, das dem vorstehend beschriebenen Material ähnlich ist, das für die Elektronentransportschicht 114 verwendet wird, verwendet werden kann. Des Weiteren kann die organische Verbindung der vorliegenden Erfindung verwendet werden.
  • Für die zweite Elektrode 102 kann eines/eine von Metallen, Legierungen, elektrisch leitenden Verbindungen und Gemischen davon, die eine niedrige Austrittsarbeit (insbesondere eine Austrittsarbeit von 3,8 eV oder weniger) aufweisen, oder dergleichen verwendet werden. Konkrete Beispiele für ein solches Kathodenmaterial sind Elemente, die zu den Gruppen 1 und 2 des Periodensystems gehören, wie beispielsweise Alkalimetalle (z. B. Lithium (Li) und Cäsium (Cs)), Magnesium (Mg), Calcium (Ca) und Strontium (Sr), Legierungen davon (z. B. MgAg und AlLi), Seltenerdmetalle, wie z. B. Europium (Eu) und Ytterbium (Yb), Legierungen davon und dergleichen. Jedoch kann dann, wenn die Elektroneninjektionsschicht zwischen der zweiten Elektrode 102 und der Elektronentransportschicht angeordnet ist, für die zweite Elektrode 102 eines von verschiedenen leitenden Materialien, wie z. B. Al, Ag, ITO oder Indiumoxid-Zinnoxid, das Silizium oder Siliziumoxid enthält, unabhängig von der Austrittsarbeit verwendet werden. Filme aus diesen leitenden Materialien können durch ein Trockenverfahren, wie z. B. ein Vakuumverdampfungsverfahren oder ein Sputterverfahren, ein Tintenstrahlverfahren, ein Rotationsbeschichtungsverfahren oder dergleichen abgeschieden werden. Außerdem können die Filme aus diesen leitenden Materialien durch ein Nassverfahren unter Verwendung eines Sol-Gel-Verfahrens oder durch ein Nassverfahren unter Verwendung einer Paste eines Metallmaterials ausgebildet werden.
  • Eines von verschiedenen Verfahren kann verwendet werden, um die EL-Schicht 103 auszubilden, unabhängig davon, ob es sich bei ihm um einen Trockenprozess oder einen Nassprozess handelt. Zum Beispiel kann ein Vakuumverdampfungsverfahren, ein Tiefdruckverfahren, ein Offsetdruckverfahren, ein Siebdruckverfahren, ein Tintenstrahlverfahren, ein Rotationsbeschichtungsverfahren oder dergleichen zum Einsatz kommen.
  • Außerdem kann die Elektrode durch ein Nassverfahren unter Verwendung eines Sol-Gel-Verfahrens oder durch ein Nassverfahren unter Verwendung einer Paste eines Metallmaterials ausgebildet werden. Alternativ kann die Elektrode durch ein Trockenverfahren, wie z. B. ein Sputterverfahren oder ein Vakuumverdampfungsverfahren, ausgebildet werden.
  • Eine Lichtemission aus dem Licht emittierenden Element wird nach außen durch die erste Elektrode 101 und/oder die zweite Elektrode 102 extrahiert. Daher werden/wird die erste Elektrode 101 und/oder die zweite Elektrode 102 mit einem lichtdurchlässigen leitenden Material ausgebildet.
  • Die Struktur der Schichten, die zwischen der ersten Elektrode 101 und der zweiten Elektrode 102 angeordnet sind, ist nicht auf die vorstehend beschriebene Struktur beschränkt. Vorzugsweise ist ein Licht emittierender Bereich, in dem Löcher und Elektronen rekombinieren, von der ersten Elektrode 101 und der zweiten Elektrode 102 entfernt positioniert, so dass Löschung infolge der Nähe des Licht emittierenden Bereichs und eines Metalls, das für Elektroden und Ladungsträgerinjektionsschichten verwendet wird, verhindert werden kann.
  • Damit die Energieübertragung von einem in der Licht emittierenden Schicht erzeugten Exziton unterdrückt werden kann, werden ferner vorzugsweise die Lochtransportschicht und die Elektronentransportschicht, die in Kontakt mit der Licht emittierenden Schicht 113 sind, besonders eine Ladungsträgertransportschicht in Kontakt mit einer Seite, die näher an dem Rekombinationsbereich in der Licht emittierenden Schicht 113 ist, unter Verwendung einer Substanz ausgebildet, die eine größere Bandlücke aufweist als die Licht emittierende Substanz der Licht emittierenden Schicht oder die Emissionszentrum-Substanz, die in der Licht emittierenden Schicht enthalten ist.
  • Als Nächstes wird eine Art eines Licht emittierenden Elements mit einer Struktur, bei der eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten übereinander angeordnet ist (dieser Typ des Licht emittierenden Elements wird auch als mehrschichtiges Element bezeichnet), anhand von 1C beschrieben. Dieses Licht emittierende Element beinhaltet eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten zwischen einer Anode und einer Kathode. Eine Licht emittierende Einheit weist die gleiche Struktur auf wie die EL-Schicht 103 in 1A. Mit anderen Worten beinhaltet das Licht emittierende Element in 1A oder 1B eine einzelne Licht emittierende Einheit, und das Licht emittierende Element in 1C beinhaltet eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten.
  • In 1C sind eine erste Licht emittierende Einheit 511 und eine zweite Licht emittierende Einheit 512 zwischen einer ersten Elektrode 501 und einer zweiten Elektrode 502 übereinander angeordnet, und eine Ladungserzeugungsschicht 513 ist zwischen der ersten Licht emittierenden Einheit 511 und der zweiten Licht emittierenden Einheit 512 bereitgestellt. Die erste Elektrode 501 und die zweite Elektrode 502 entsprechen der ersten Elektrode 101 bzw. der zweiten Elektrode 102 in 1A, und die bei der Beschreibung für 1A angegebenen Materialien können verwendet werden. Des Weiteren können die erste Licht emittierende Einheit 511 und die zweite Licht emittierende Einheit 512 die gleiche Struktur oder unterschiedliche Strukturen aufweisen.
  • Die Ladungserzeugungsschicht 513 weist eine Funktion zum Injizieren von Elektronen in eine der Licht emittierenden Einheiten und zum Injizieren von Löchern in die andere der Licht emittierenden Einheiten auf, wenn eine Spannung zwischen der ersten Elektrode 501 und der zweiten Elektrode 502 angelegt wird. Das heißt, dass in 1C die Ladungserzeugungsschicht 513 Elektronen in die erste Licht emittierende Einheit 511 und Löcher in die zweite Licht emittierende Einheit 512 injiziert, wenn eine Spannung derart angelegt wird, so dass das Potential der ersten Elektrode höher wird als das Potential der zweiten Elektrode.
  • Die Ladungserzeugungsschicht 513 weist vorzugsweise eine Struktur auf, die ähnlich der Struktur der anhand von 1B beschriebenen Ladungserzeugungsschicht 116 ist. Da das Verbundmaterial aus einer organischen Verbindung und einem Metalloxid eine ausgezeichnete Ladungsträgerinjektionseigenschaft und Ladungsträgertransporteigenschaft aufweist, kann ein Betrieb mit einer niedrigen Spannung oder mit einem niedrigen Strom erzielt werden. Es sei angemerkt, dass dann, wenn eine Oberfläche einer Licht emittierenden Einheit auf der Anodenseite in Kontakt mit der Ladungserzeugungsschicht 513 ist, die Ladungserzeugungsschicht 513 auch als Lochinjektionsschicht der Licht emittierenden Einheit dienen kann; daher muss eine Lochinjektionsschicht nicht notwendigerweise in der Licht emittierenden Einheit ausgebildet sein.
  • In dem Fall, in dem die Elektroneninjektionspufferschicht 119 bereitgestellt wird, dient die Elektroneninjektionspufferschicht als die Elektroneninjektionsschicht in der Licht emittierenden Einheit auf der Anodenseite, und die Licht emittierende Einheit benötigt nicht notwendigerweise eine weitere Elektroneninjektionsschicht.
  • Es sei angemerkt, dass dann, wenn eine Schicht in Kontakt mit einer Oberfläche der Ladungserzeugungsschicht 513 auf der Anodenseite in einer Licht emittierenden Einheit (typischerweise die Elektronentransportschicht in der Licht emittierenden Einheit auf der Anodenseite) die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält, eine Verringerung der Leuchtdichte aufgrund einer Akkumulation der Betriebsdauer unterdrückt werden kann, und daher kann das Licht emittierende Element hohe Zuverlässigkeit aufweisen.
  • Das Licht emittierende Element, das zwei Licht emittierende Einheiten aufweist, wird anhand von 1C beschrieben; jedoch kann eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung gleichermaßen auf ein Licht emittierendes Element angewendet werden, bei dem drei oder mehr Licht emittierende Einheiten übereinander angeordnet sind. Wenn eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten, die durch die Ladungserzeugungsschicht 513 geteilt sind, zwischen einem Paar von Elektroden, wie bei dem Licht emittierenden Element dieser Ausführungsform, angeordnet ist, ist es möglich, ein Element bereitzustellen, das Licht mit hoher Leuchtdichte emittieren kann, wobei die Stromdichte niedrig gehalten ist, und eine lange Lebensdauer aufweist. Eine Licht emittierende Vorrichtung, die bei einer niedrigen Spannung betrieben werden kann und einen geringen Stromverbrauch aufweist, kann erzielt werden.
  • Wenn ferner dafür gesorgt wird, dass sich Emissionsfarben der Licht emittierenden Einheiten voneinander unterscheiden, kann eine Lichtemission mit einer gewünschten Farbe von dem Licht emittierenden Element als Ganzes erhalten werden. Zum Beispiel ist es leicht zu ermöglichen, dass ein Licht emittierendes Element mit zwei Licht emittierenden Einheiten weißes Licht als das ganze Element emittiert, wenn die Emissionsfarben der ersten Licht emittierenden Einheit rot und grün sind und die Emissionsfarbe der zweiten Licht emittierenden Einheit blau ist.
  • <<optische Mikroresonator-(Mikrokavitäts- bzw. microcavity-)Struktur>>
  • Ein Licht emittierendes Element mit einer Mikrokavitätsstruktur wird unter Verwendung einer reflektierenden Elektrode und einer halbdurchlässigen und halbreflektierenden Elektrode als das Elektrodenpaar ausgebildet. Die reflektierende Elektrode und die halbdurchlässige und halbreflektierende Elektrode entsprechen der vorstehend beschriebenen ersten und zweiten Elektrode. Das Licht emittierende Element mit einer Mikrokavitätsstruktur enthält mindestens eine EL-Schicht zwischen der reflektierenden Elektrode und der halbdurchlässigen und halbreflektierenden Elektrode. Die EL-Schicht enthält mindestens eine Licht emittierende Schicht, die als Licht emittierender Bereich dient.
  • Es wird das Licht, das von der Licht emittierenden Schicht in der EL-Schicht emittiert wird, von der reflektierenden Elektrode und der halbdurchlässigen und halbreflektierenden Elektrode reflektiert und zur Resonanz gebracht. Es sei angemerkt, dass die reflektierende Elektrode eine Reflektivität für sichtbares Licht von 40% bis 100%, vorzugsweise 70% bis 100% und einen spezifischen Widerstand von 1 × 10–2 Ωcm oder niedriger aufweist. Außerdem weist die halbdurchlässige und halbreflektierende Elektrode eine Reflektivität für sichtbares Licht von 20% bis 80%, vorzugsweise 40% bis 70% und einen spezifischen Widerstand von 1 × 10–2 Ωcm oder niedriger auf.
  • In dem Licht emittierenden Element kann die optische Weglänge zwischen der reflektierenden Elektrode und der halbdurchlässigen und halbreflektierenden Elektrode geändert werden, indem die Dicken des durchsichtigen leitenden Films, des Verbundmaterials, des Ladungsträgertransportmaterials und dergleichen geändert werden. Auf diese Weise kann Licht mit einer Wellenlänge, die zwischen der reflektierenden Elektrode und der halbdurchlässigen und halbreflektierenden Elektrode zur Resonanz gebracht wird, verstärkt werden, während das Licht mit einer Wellenlänge, die nicht dazwischen zur Resonanz gebracht wird, abgeschwächt werden kann.
  • Es sei angemerkt, dass Licht, das von der Licht emittierenden Schicht emittiert wird und von der reflektierenden Elektrode reflektiert wird (erstes reflektiertes Licht), deutlich mit dem Licht interferiert, das von der Licht emittierenden Schicht direkt in die halbdurchlässige und halbreflektierende Elektrode eintritt (erstes einfallendes Licht). Aus diesem Grund wird die optische Weglänge zwischen der reflektierenden Elektrode und der Licht emittierenden Schicht vorzugsweise auf (2n – 1)λ/4 eingestellt (n ist eine natürliche Zahl von 1 oder größer und λ ist eine Wellenlänge der zu verstärkenden Farbe). In diesem Fall können die Phasen des ersten reflektierten Lichts und des ersten einfallenden Lichts miteinander ausgerichtet werden, und das von der Licht emittierenden Schicht emittierte Licht kann ferner verstärkt werden.
  • Es sei angemerkt, dass bei der vorstehenden Struktur die EL-Schicht aus Licht emittierenden Schichten oder einer einzelnen Licht emittierenden Schicht ausgebildet sein kann. Das vorstehend beschriebene Licht emittierende Tandem-Element kann mit den EL-Schichten kombiniert werden; beispielsweise kann ein Licht emittierendes Element eine Struktur aufweisen, bei der eine Vielzahl von EL-Schichten bereitgestellt ist, eine Ladungserzeugungsschicht zwischen den EL-Schichten bereitgestellt ist und jede EL-Schicht aus Licht emittierenden Schichten oder einer einzelnen Licht emittierenden Schicht ausgebildet ist.
  • <<Licht emittierende Vorrichtung>>
  • Eine Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird anhand von 2A und 2B beschrieben. Es sei angemerkt, dass 2A eine Draufsicht auf die Licht emittierende Vorrichtung ist und dass 2B eine Querschnittsansicht entlang den Linien A-B und C-D in 2A ist. Diese Licht emittierende Vorrichtung beinhaltet einen Treiberschaltungsabschnitt (Sourceleitungstreiberschaltung) 601, einen Pixelabschnitt 602 und einen Treiberschaltungsabschnitt (Gateleitungstreiberschaltung) 603, die die Lichtemission eines Licht emittierenden Elements steuern können und mit Punktlinien dargestellt sind. Ein Bezugszeichen 604 bezeichnet ein Dichtungssubstrat; 605 ein Dichtungsmaterial; und 607 einen Raum, der von dem Dichtungsmaterial 605 umgeben ist.
  • Das Bezugszeichen 608 bezeichnet eine Leitung zum Übermitteln von Signalen, die in die Sourceleitungstreiberschaltung 601 und die Gateleitungstreiberschaltung 603 eingegeben werden, und zum Empfangen von Signalen, wie z. B. eines Videosignals, eines Taktsignals, eines Startsignals und eines Rücksetzsignals aus einer flexiblen gedruckten Schaltung (flexible printed circuit, FPC) 609, die als externer Eingangsanschluss dient. Obwohl hier nur die FPC dargestellt ist, kann eine gedruckte Leiterplatte (printed wiring board, PWB) an der FPC befestigt sein. Die Licht emittierende Vorrichtung in der vorliegenden Beschreibung umfasst in ihrer Kategorie nicht nur die Licht emittierende Vorrichtung selbst, sondern auch die Licht emittierende Vorrichtung, die mit der FPC oder der PWB versehen ist.
  • Als Nächstes wird eine Querschnittsstruktur anhand von 2B beschrieben. Der Treiberschaltungsabschnitt und der Pixelabschnitt sind über einem Elementsubstrat 610 ausgebildet. Die Sourceleitungstreiberschaltung 601, die ein Treiberschaltungsabschnitt ist, und eines der Pixel in dem Pixelabschnitt 602 sind hier dargestellt.
  • Als die Sourceleitungstreiberschaltung 601 ist eine CMOS-Schaltung ausgebildet, bei der ein n-Kanal-FET 623 und ein p-Kanal-FET 624 kombiniert sind. Zusätzlich kann die Treiberschaltung mit einer von verschiedenen Schaltungen ausgebildet sein, wie z. B. einer CMOS-Schaltung, einer PMOS-Schaltung oder einer NMOS-Schaltung. Obwohl bei dieser Ausführungsform ein treiberintegrierter Typ beschrieben ist, bei dem die Treiberschaltung über dem Substrat ausgebildet ist, ist die Treiberschaltung nicht notwendigerweise über dem Substrat ausgebildet, und die Treiberschaltung kann nicht über dem Substrat, sondern außerhalb des Substrats ausgebildet sein.
  • Der Pixelabschnitt 602 umfasst eine Vielzahl von Pixeln, die jeweils einen Schalt-FET 611, einen Strom steuernden FET 612 und eine erste Elektrode 613, die elektrisch mit einem Drain des Strom steuernden FET 612 verbunden ist, beinhalten. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist nicht auf die Struktur beschränkt. Der Pixelabschnitt kann drei oder mehr FETs und einen Kondensator in Kombination enthalten.
  • Die Arten und die Kristallinität eines für die FETs verwendeten Halbleiters ist nicht besonders beschränkt; ein amorpher Halbleiter oder ein kristalliner Halbleiter kann verwendet werden. Beispiele für das Halbleitermaterial, das für die FETs verwendet wird, umfassen Halbleiter der Gruppe 13, Halbleiter der Gruppe 14, Verbundhalbleiter, Oxidhalbleiter sowie organische Halbleitermaterialien. Oxidhalbleiter werden besonders bevorzugt. Beispiele für den Oxidhalbleiter umfassen ein In-Ga-Oxid und ein In-M-Zn-Oxid (M ist Al, Ga, Y, Zr, La, Ce oder Nd). Es sei angemerkt, dass ein Oxidhalbleitermaterial, das eine Energielücke von 2 eV oder größer, bevorzugt 2,5 eV oder größer, stärker bevorzugt 3 eV oder größer aufweist, verwendet wird, wobei der Sperrstrom der Transistoren verringert werden kann.
  • Es sei angemerkt, dass ein Isolator 614 derart ausgebildet ist, dass er einen Endbereich der ersten Elektrode 613 bedeckt. Hier kann der Isolator 614 unter Verwendung eines positiven lichtempfindlichen Acrylharzfilms ausgebildet sein.
  • Der Isolator 614 ist derart ausgebildet, dass er eine gekrümmte Oberfläche mit einer Krümmung an seinem oberen oder unteren Endabschnitt aufweist, um vorteilhafte Abdeckung zu erhalten. Zum Beispiel weist dann, wenn ein positives lichtempfindliches Acryl für ein Material des Isolators 614 verwendet wird, vorzugsweise nur der obere Endabschnitt des Isolators 614 eine gekrümmte Oberfläche mit einem Krümmungsradius (0,2 μm bis 3 μm) auf. Als der Isolator 614 kann entweder ein negatives lichtempfindliches Harz oder ein positives lichtempfindliches Harz verwendet werden.
  • Eine EL-Schicht 616 und eine zweite Elektrode 617 sind über der ersten Elektrode 613 ausgebildet. Die erste Elektrode 613, die EL-Schicht 616 bzw. die zweite Elektrode 617 entsprechen der ersten Elektrode 101, der EL-Schicht 103 bzw. der zweiten Elektrode 102 in 1A oder 1B und entsprechen der ersten Elektrode 501, der EL-Schicht 503 bzw. der zweiten Elektrode 502 in 1C.
  • Die EL-Schicht 616 enthält vorzugsweise die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. Die organische Verbindung wird vorzugsweise als Licht emittierende Substanz, Lochtransportmaterial, Wirtsmaterial oder Hilfsmaterial in einer Licht emittierenden Schicht verwendet.
  • Das Dichtungssubstrat 604 ist mit dem Dichtungsmaterial 605 an dem Elementsubstrat 610 befestigt, so dass ein Licht emittierendes Element 618 in dem Raum 607 angeordnet ist, der von dem Elementsubstrat 610, dem Dichtungssubstrat 604 und dem Dichtungsmaterial 605 umgeben ist. Der Raum 607 ist mit einem Füllstoff gefüllt, und er kann mit einem Inertgas (wie z. B. Stickstoff oder Argon) oder mit dem Dichtungsmaterial 605 gefüllt sein. Vorzugsweise ist das Dichtungssubstrat 604 mit einem vertieften Teil versehen, und ist ein Trocknungsmittel in dem vertieften Teil bereitgestellt, wobei eine Verschlechterung bedingt durch den Einfluss der Feuchtigkeit unterdrückt werden kann.
  • Ein Harz auf Epoxid-Basis oder eine Glasfritte wird vorzugsweise für das Dichtungsmaterial 605 verwendet. Vorzugsweise lässt ein solches Material so weit wie möglich keine Feuchtigkeit oder keinen Sauerstoff durch. Als das Elementsubstrat 610 und das Dichtungssubstrat 604 kann ein Glassubstrat, ein Quarzsubstrat oder ein Kunststoffsubstrat aus faserverstärktem Kunststoff (fiber reinforced plastic, FRP), Polyvinylfluorid (PVF), Polyester oder Acryl verwendet werden.
  • Es sei angemerkt, dass in dieser Beschreibung und dergleichen beispielsweise ein Transistor oder ein Licht emittierendes Element unter Verwendung eines beliebigen von verschiedenen Substraten ausgebildet werden kann. Der Typ eines Substrats ist nicht auf einen bestimmten Typ beschränkt. Beispielsweise kann als Substrat ein Halbleitersubstrat (z. B. ein einkristallines Substrat oder ein Siliziumsubstrat), ein SOI-Substrat, ein Glassubstrat, ein Quarzsubstrat, ein Kunststoffsubstrat, ein Metallsubstrat, ein Edelstahlsubstrat, ein Substrat, das eine Edelstahlfolie umfasst, ein Wolframsubstrat, ein Substrat, das eine Wolframfolie umfasst, ein flexibles Substrat, ein Befestigungsfilm, Papier, das ein Fasermaterial enthält, ein Basismaterialfilm oder dergleichen verwendet werden. Als Beispiel für ein Glassubstrat können ein Bariumborosilikatglas-Substrat, ein Aluminiumborosilikatglas-Substrat, ein Kalknatronglas-Substrat oder dergleichen angegeben. Beispiele für das flexible Substrat, den Befestigungsfilm, den Basismaterialfilm und dergleichen sind Substrate aus Kunststoffen, für die Polyethylenterephthalat (PET), Polyethylennaphthalat (PEN) und Polyethersulfon (PES) typische Beispiele sind. Ein weiteres Beispiel umfasst ein synthetisches Harz, wie z. B. Acryl. Alternativ können Polytetrafluorethylen (PTFE), Polypropylen, Polyester, Polyvinylfluorid und Polyvinylchlorid oder dergleichen verwendet werden. Alternativ können Polyamid, Polyimid, Aramid, Epoxid, ein durch Aufdampfung ausgebildeter anorganischer Film, Papier oder dergleichen verwendet werden. Insbesondere ermöglicht die Verwendung von Halbleitersubstraten, einkristallinen Substraten, SOI-Substraten oder dergleichen, die Herstellung von kleinen Transistoren mit geringen Schwankungen der Eigenschaften, der Größe, der Form oder dergleichen und mit einer hohen Stromversorgungsfähigkeit. Eine Schaltung, bei der derartige Transistoren verwendet werden, erzielt einen niedrigeren Stromverbrauch der Schaltung oder eine höhere Integration der Schaltung.
  • Alternativ kann ein flexibles Substrat als Substrat verwendet werden, und der Transistor oder das Licht emittierende Element kann direkt über dem flexiblen Substrat bereitgestellt werden. Als weitere Alternative kann eine Ablöseschicht zwischen dem Substrat und dem Transistor oder dem Substrat und dem Licht emittierenden Element bereitgestellt werden. Die Ablöseschicht kann verwendet werden, wenn ein Teil einer Halbleitervorrichtung oder die gesamte Halbleitervorrichtung, die über der Ablöseschicht ausgebildet ist, von dem Substrat getrennt und auf ein anderes Substrat übertragen wird. In einem derartigen Fall kann der Transistor auf ein Substrat mit geringer Wärmebeständigkeit oder auf ein flexibles Substrat übertragen werden. Für die Ablöseschicht kann beispielsweise eine Schichtanordnung, die anorganische Filme, nämlich einen Wolframfilm und einen Siliziumoxidfilm, umfasst, oder ein organischer Harzfilm aus Polyimid oder dergleichen, der über einem Substrat ausgebildet ist, verwendet werden.
  • Mit anderen Worten: Ein Transistor oder ein Licht emittierendes Element kann unter Verwendung eines Substrats ausgebildet werden und dann auf ein anderes Substrat übertragen werden. Beispiele für ein Substrat, auf das ein Transistor oder ein Licht emittierendes Element übertragen wird, umfassen, zusätzlich zu den vorstehend beschriebenen Substraten, über denen Transistoren ausgebildet werden können, ein Papiersubstrat, ein Zellglassubstrat, ein Aramidfilm-Substrat, ein Polyimidfilm-Substrat, ein Steinsubstrat, ein Holzsubstrat, ein Stoffsubstrat (darunter auch eine Naturfaser (z. B. Seide, Baumwolle oder Hanf), eine Kunstfaser (z. B. Nylon, Polyurethan oder Polyester), eine Regeneratfaser (z. B. Acetat, Cupro, Viskose oder regenerierten Polyester) oder dergleichen), ein Ledersubstrat und ein Gummisubstrat. Wenn ein derartiges Substrat verwendet wird, kann ein Transistor mit ausgezeichneten Eigenschaften oder ein Transistor mit einem niedrigen Stromverbrauch ausgebildet werden, kann eine Vorrichtung mit hoher Beständigkeit oder hoher Wärmebeständigkeit bereitgestellt werden, oder kann eine Verringerung des Gewichts oder der Dicke erzielt werden.
  • 3A und 3B stellen jeweils ein Beispiel für eine Licht emittierende Vorrichtung dar, in der Vollfarbanzeige durch Ausbilden eines weißes Licht emittierenden Elements und Verwendung von Farbschichten (Farbfiltern) und dergleichen erzielt wird. In 3A sind ein Substrat 1001, ein Basis-Isolierfilm 1002, ein Gate-Isolierfilm 1003, Gate-Elektroden 1006, 1007 und 1008, ein erster Zwischenschicht-Isolierfilm 1020, ein zweiter Zwischenschicht-Isolierfilm 1021, ein Peripherieabschnitt 1042, ein Pixelabschnitt 1040, ein Treiberschaltungsabschnitt 1041, erste Elektroden 1024W, 1024R, 1024G und 1024B von Licht emittierenden Elementen, eine Trennwand 1025, eine EL-Schicht 1028, eine zweite Elektrode 1029 der Licht emittierenden Elemente, ein Dichtungssubstrat 1031, ein Dichtungsmaterial 1032 und dergleichen gezeigt.
  • In 3A sind Farbschichten (eine rote Farbschicht 1034R, eine grüne Farbschicht 1034G und eine blaue Farbschicht 1034B) an einem durchsichtigen Basismaterial 1033 bereitgestellt. Eine schwarze Schicht (eine Schwarzmatrix) 1035 kann zusätzlich bereitgestellt sein. Das durchsichtige Basismaterial 1033, das mit den Farbschichten und der schwarzen Schicht versehen ist, ist positioniert und an dem Substrat 1001 befestigt. Es sei angemerkt, dass die Farbschichten und die schwarze Schicht mit einer Bedeckungsschicht 1036 bedeckt sind. In 3A passiert das von einem Teil der Licht emittierenden Schicht emittierte Licht nicht die Farbschichten, während das von dem anderen Teil der Licht emittierenden Schicht emittierte Licht die Farbschichten passiert. Da das nicht die Farbschichten passierende Licht weiß ist und das eine der Farbschichten passierende Licht rot, blau oder grün ist, kann ein Bild unter Verwendung von Pixeln der vier Farben angezeigt werden.
  • Es sei angemerkt, dass ein Licht emittierendes Element, das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als eine Licht emittierende Substanz enthält, hohe Emissionseffizienz und niedrigen Stromverbrauch aufweisen kann.
  • 3B stellt ein Beispiel dar, in dem die Farbschichten (die rote Farbschicht 1034R, die grüne Farbschicht 1034G und die blaue Farbschicht 1034B) zwischen dem Gate-Isolierfilm 1003 und dem ersten Zwischenschicht-Isolierfilm 1020 bereitgestellt sind. Wie bei der Struktur können die Farbschichten zwischen dem Substrat 1001 und dem Dichtungssubstrat 1031 angeordnet sein.
  • Die vorstehend beschriebene Licht emittierende Vorrichtung ist eine Licht emittierende Vorrichtung mit einer Struktur, bei der Licht von der Seite des Substrats 1001 extrahiert wird, auf der die FETs ausgebildet sind (eine Bottom-Emission-Struktur), aber sie kann eine Licht emittierende Vorrichtung mit einer Struktur sein, bei der Licht von der Seite des Dichtungssubstrats 1031 extrahiert wird (eine Top-Emission-Struktur). 4 ist eine Querschnittsansicht einer Licht emittierenden Vorrichtung mit einer Top-Emission-Struktur. In diesem Fall kann ein Substrat, das kein Licht durchlässt, als das Substrat 1001 verwendet werden. Der Prozess bis zum Schritt zum Ausbilden einer Verbindungselektrode, die den FET und die Anode des Licht emittierenden Elements verbindet, wird ähnlich wie derjenige der Licht emittierenden Vorrichtung mit einer Bottom-Emission-Struktur durchgeführt. Dann wird ein dritter Zwischenschicht-Isolierfilm 1037 derart ausgebildet, dass eine Elektrode 1022 bedeckt wird. Dieser Isolierfilm kann eine Ebnungsfunktion aufweisen. Der dritte Zwischenschicht-Isolierfilm 1037 kann unter Verwendung eines Materials, das demjenigen des zweiten Zwischenschicht-Isolierfilms ähnlich ist, ausgebildet werden und kann alternativ unter Verwendung eines von verschiedenen Materialien ausgebildet werden.
  • Die ersten Elektroden 1024W, 1024R, 1024G und 1024B der Licht emittierenden Elemente dienen hier zwar jeweils als Anode, aber können auch als Kathode dienen. Im Falle einer in 4 dargestellten Licht emittierenden Vorrichtung mit einer Top-Emission-Struktur sind ferner die ersten Elektroden vorzugsweise reflektierende Elektroden. Die EL-Schicht 1028 wird derart ausgebildet, dass sie eine Struktur aufweist, die der Struktur der EL-Schicht 103 in 1A oder 1B oder der EL-Schicht 503 in 1C ähnlich ist, bei der weiße Lichtemission erhalten werden kann.
  • Im Falle einer Top-Emission-Struktur wie in 4 kann die Dichtung mit dem Dichtungssubstrat 1031 durchgeführt werden, auf dem die Farbschichten (die rote Farbschicht 1034R, die grüne Farbschicht 1034G und die blaue Farbschicht 1034B) bereitgestellt sind. Das Dichtungssubstrat 1031 kann mit der schwarzen Schicht (Schwarzmatrix) 1035 versehen werden, die zwischen Pixeln positioniert ist. Die Farbschichten (die rote Farbschicht 1034R, die grüne Farbschicht 1034G und die blaue Farbschicht 1034B) und die schwarze Schicht können mit der Bedeckungsschicht bedeckt sein. Es sei angemerkt, dass ein lichtdurchlässiges Substrat als das Dichtungssubstrat 1031 verwendet wird.
  • Obwohl hier ein Beispiel gezeigt ist, in dem eine Vollfarbanzeige unter Verwendung von vier Farben, nämlich Rot, Grün, Blau und Weiß, ausgeführt wird, gibt es keine besondere Beschränkung, und es kann eine Vollfarbanzeige unter Verwendung von drei Farben, nämlich Rot, Grün und Blau, oder unter Verwendung von vier Farben, nämlich Rot, Grün, Blau und Gelb, ausgeführt werden.
  • 5A und 5B stellen eine Licht emittierende Passivmatrix-Vorrichtung dar, die eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist. 5A ist eine perspektivische Ansicht der Licht emittierenden Vorrichtung, und 5B ist eine Querschnittsansicht entlang der Linie X-Y in 5A. In 5A und 5B ist über einem Substrat 951 eine EL-Schicht 955 zwischen einer Elektrode 952 und einer Elektrode 956 bereitgestellt. Ein Endabschnitt der Elektrode 952 ist mit einer Isolierschicht 953 bedeckt. Eine Trennwandschicht 954 ist über der Isolierschicht 953 angeordnet. Die Seitenwände der Trennwandschicht 954 sind derart schräg, dass sich der Abstand zwischen beiden Seitenwänden in Richtung der Oberfläche des Substrats allmählich verengt. Mit anderen Worten ist ein Querschnitt entlang der Richtung der kurzen Seite der Trennwandschicht 954 trapezförmig und die niedrigere Seite (eine Seite, die sich in der gleichen Richtung wie eine Flächenrichtung der Isolierschicht 953 befindet und in Kontakt mit der Isolierschicht 953 ist) kürzer als die obere Seite (eine Seite, die sich in der gleichen Richtung wie die Flächenrichtung der Isolierschicht 953 und nicht in Kontakt mit der Isolierschicht 953 befindet). Die derart bereitgestellte Trennwandschicht 954 kann Fehler des Licht emittierenden Elements wegen der statischen Elektrizität oder dergleichen verhindern.
  • Da viele feine in einer Matrix angeordnete Licht emittierende Elemente jeweils mit den in dem Pixelabschnitt ausgebildeten FETs gesteuert werden können, kann die vorstehend beschriebene Licht emittierende Vorrichtung in geeigneter Weise als Anzeigevorrichtung zum Anzeigen von Bildern verwendet werden.
  • <<Beleuchtungsvorrichtung»
  • Eine Beleuchtungsvorrichtung, die eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, wird anhand von 6A und 6B beschrieben. 6B ist eine Draufsicht auf die Beleuchtungsvorrichtung, und 6A ist eine Querschnittsansicht entlang der Linie e-f in 6B.
  • Bei der Beleuchtungsvorrichtung ist eine erste Elektrode 401 über einem Substrat 400 ausgebildet, das ein Träger ist und eine lichtdurchlässige Eigenschaft aufweist. Die erste Elektrode 401 entspricht der ersten Elektrode 101 in 1A und 1B. Wenn Licht durch die Seite der ersten Elektrode 401 extrahiert wird, ist die erste Elektrode 401 unter Verwendung eines Materials mit einer lichtdurchlässigen Eigenschaft ausgebildet.
  • Ein Pad 412 zum Anlegen einer Spannung an eine zweite Elektrode 404 ist über dem Substrat 400 bereitgestellt.
  • Eine EL-Schicht 403 ist über der ersten Elektrode 401 ausgebildet. Die EL-Schicht 403 entspricht beispielsweise der EL-Schicht 103 in 1A oder 1B oder der EL-Schicht 503 in 1C. Man nehme Bezug auf deren Beschreibungen bezüglich der Struktur.
  • Die zweite Elektrode 404 ist derart ausgebildet, dass sie die EL-Schicht 403 bedeckt. Die zweite Elektrode 404 entspricht der zweiten Elektrode 102 in 1A. Die zweite Elektrode 404 enthält ein Material mit einer hohen Reflektivität, wenn Licht durch die Seite der ersten Elektrode 401 extrahiert wird. Die zweite Elektrode 404 ist mit dem Pad 412 verbunden, wodurch eine Spannung angelegt wird.
  • Ein Licht emittierendes Element ist mit der ersten Elektrode 401, der EL-Schicht 403 und der zweiten Elektrode 404 ausgebildet. Das Licht emittierende Element wird an einem Dichtungssubstrat 407 mittels Dichtungsmaterialien 405 und 406 befestigt, und das Dichten wird durchgeführt, wodurch die Beleuchtungsvorrichtung fertiggestellt wird. Es ist möglich, entweder das Dichtungsmaterial 405 oder das Dichtungsmaterial 406 allein zu verwenden. Ferner kann das innere Dichtungsmaterial 406 (nicht in 6B gezeigt) mit einem Trocknungsmittel gemischt werden, wodurch Feuchtigkeit adsorbiert wird und die Zuverlässigkeit erhöht wird.
  • Wenn sich Teile des Pads 412 und der ersten Elektrode 401 bis zu der Außenseite der Dichtungsmaterialien 405 und 406 erstrecken, können die erstreckten Teile als externe Eingangsanschlüsse dienen. Ein IC-Chip 420, der mit einem Wandler oder dergleichen montiert ist, kann über den externen Eingangsanschlüssen bereitgestellt sein.
  • <<Elektronische Vorrichtung>>
  • Es werden Beispiele für eine elektronische Vorrichtung, die eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, beschrieben. Beispiele für die elektronische Vorrichtung sind Fernsehgeräte (auch als TV oder Fernsehempfänger bezeichnet), Monitore für Computer und dergleichen, Kameras, wie z. B. Digitalkameras und digitale Videokameras, digitale Fotorahmen, Mobiltelefone (auch als Handys oder tragbare Telefongeräte bezeichnet), tragbare Spielkonsolen, tragbare Informationsendgeräte, Audiowiedergabegeräte und große Spielautomaten, wie z. B. Flipperautomaten. Konkrete Beispiele für diese elektronischen Vorrichtungen werden nachstehend angegeben.
  • 7A stellt ein Beispiel für ein Fernsehgerät dar. Bei dem Fernsehgerät ist ein Anzeigeabschnitt 7103 in einem Gehäuse 7101 eingebaut. Außerdem wird hier das Gehäuse 7101 von einem Fuß 7105 getragen. Bilder können auf dem Anzeigeabschnitt 7103 angezeigt werden, und in dem Anzeigeabschnitt 7103 sind die Licht emittierenden Elemente in einer Matrix angeordnet.
  • Das Fernsehgerät kann mittels eines Bedienungsschalters des Gehäuses 7101 oder einer separaten Fernbedienung 7110 bedient werden. Durch Bedienungstasten 7109 der Fernbedienung 7110 können die Fernsehsender und die Lautstärke gesteuert werden, und Bilder, die auf dem Anzeigeabschnitt 7103 angezeigt werden, können gesteuert werden. Außerdem kann die Fernbedienung 7110 mit einem Anzeigeabschnitt 7107 zum Anzeigen von Daten versehen sein, die von der Fernbedienung 7110 ausgegeben werden.
  • Es sei angemerkt, dass das Fernsehgerät mit einem Empfänger, einem Modem und dergleichen versehen ist. Mit dem Empfänger können allgemeine Fernsehsendungen empfangen werden. Weiterhin kann dann, wenn das Fernsehgerät drahtlos oder nicht drahtlos über das Modem mit einem Kommunikationsnetzwerk verbunden ist, eine unidirektionale (von einem Sender zu einem Empfänger) oder eine bidirektionale (zwischen einem Sender und einem Empfänger oder zwischen Empfängern) Informationskommunikation durchgeführt werden.
  • 7B1 stellt einen Computer dar, der einen Hauptteil 7201, ein Gehäuse 7202, einen Anzeigeabschnitt 7203, eine Tastatur 7204, einen externen Verbindungsanschluss 7205, eine Zeigevorrichtung 7206 und dergleichen beinhaltet. Es sei angemerkt, dass dieser Computer hergestellt wird, indem in einer Matrix angeordnete Licht emittierende Elemente in dem Anzeigeabschnitt 7203 verwendet werden. Der Computer in 7B1 kann eine in 7B2 dargestellte Struktur aufweisen. Ein Computer in 7B2 ist mit einem zweiten Anzeigeabschnitt 7210 anstatt der Tastatur 7204 und der Zeigevorrichtung 7206 versehen. Der zweite Anzeigeabschnitt 7210 ist ein Touchscreen, und die Eingabe kann durchgeführt werden, indem die Anzeige zur Eingabe auf dem zweiten Anzeigeabschnitt 7210 mit einem Finger oder einem zugehörigen Stift gesteuert wird. Der zweite Anzeigeabschnitt 7210 kann auch andere Bilder als die Anzeige zur Eingabe anzeigen. Der Anzeigeabschnitt 7203 kann auch ein Touchscreen sein. Eine Verbindung der zwei Bildschirme mittels eines Gelenks kann Probleme verhindern; beispielsweise kann verhindert werden, dass die Bildschirme reißen oder beschädigt werden, während der Computer gelagert ist oder man ihn mitführt.
  • 7C und 7D stellen ein Beispiel für ein tragbares Informationsendgerät dar. Das tragbare Informationsendgerät ist mit einem Anzeigeabschnitt 7402, der in einem Gehäuse 7401 eingebaut ist, Bedienungsknöpfen 7403, einem externen Verbindungsanschluss 7404, einem Lautsprecher 7405, einem Mikrofon 7406 und dergleichen versehen. Es sei angemerkt, dass das tragbare Informationsendgerät den Anzeigeabschnitt 7402 umfasst, der die Licht emittierenden Elemente beinhaltet, die in einer Matrix angeordnet sind.
  • Informationen können durch Berührung des Anzeigeabschnitts 7402 mit einem Finger oder dergleichen in das tragbare Informationsendgerät in 7C und 7D eingegeben werden. In diesem Fall können Bedienungen, wie z. B. Anrufen und Schreiben einer E-Mail, durch Berührung des Anzeigeabschnitts 7402 mit einem Finger oder dergleichen durchgeführt werden.
  • Es gibt hauptsächlich drei Bildschirmmodi für den Anzeigeabschnitt 7402. Der erste Modus ist ein Anzeigemodus, bei dem hauptsächlich ein Bild angezeigt wird. Der zweite Modus ist ein Eingabemodus, bei dem hauptsächlich Informationen, wie z. B. Schriftzeichen, eingegeben werden. Der dritte Modus ist ein Anzeige- und Eingabemodus, bei dem die zwei Modi, nämlich der Anzeigemodus und der Eingabemodus, kombiniert sind.
  • Zum Beispiel wird in dem Fall, in dem ein Anruf durchgeführt wird oder eine E-Mail geschrieben wird, ein Texteingabemodus, bei dem hauptsächlich Texte eingegeben werden, für den Anzeigeabschnitt 7402 ausgewählt, so dass der auf einem Bildschirm angezeigte Text eingegeben werden kann. In diesem Fall wird vorzugsweise eine Tastatur oder Zahlenschaltflächen auf dem fast ganzen Bildschirm des Anzeigeabschnitts 7402 angezeigt.
  • Wenn eine Detektorvorrichtung mit einem Sensor zum Erfassen der Neigung, wie z. B. einem Gyroskop oder einem Beschleunigungssensor, in dem Mobiltelefon bereitgestellt ist, kann die Anzeige auf dem Bildschirm des Anzeigeabschnitts 7402 durch Bestimmen der Richtung des Mobiltelefons (ob das Mobiltelefon horizontal oder vertikal gestellt ist) automatisch geändert werden.
  • Die Bildschirmmodi werden durch Berührung des Anzeigeabschnitts 7402 oder durch Bedienung der Bedienungsknöpfe 7403 des Gehäuses 7401 umgeschaltet. Die Bildschirmmodi können in Abhängigkeit von der Art von Bildern, die auf dem Anzeigeabschnitt 7402 angezeigt werden, umgeschaltet werden. Wenn es sich zum Beispiel bei einem Signal eines auf dem Anzeigeabschnitt angezeigten Bildes um ein Signal von Daten über ein bewegtes Bild handelt, wird der Bildschirmmodus in den Anzeigemodus umgeschaltet. Wenn es sich bei dem Signal um ein Signal von Textdaten handelt, wird der Bildschirmmodus in den Eingabemodus umgeschaltet.
  • Des Weiteren kann dann, wenn bei dem Eingabemodus eine Eingabe durch Berührung des Anzeigeabschnitts 7402 für eine bestimmte Dauer nicht durchgeführt wird, während ein von einem optischen Sensor in dem Anzeigeabschnitt 7402 erfasstes Signal erfasst wird, der Bildschirmmodus derart gesteuert werden, dass er vom Eingabemodus in den Anzeigemodus umgeschaltet wird.
  • Der Anzeigeabschnitt 7402 kann als Bildsensor dienen. Zum Beispiel wird ein Bild eines Handflächenabdrucks, eines Fingerabdrucks oder dergleichen von dem Anzeigeabschnitt 7402 aufgenommen, während er mit der Handfläche oder dem Finger berührt wird, wodurch eine persönliche Authentifizierung durchgeführt werden kann. Des Weiteren kann ein Bild einer Fingervene, einer Handflächenvene oder dergleichen aufgenommen werden, indem eine Hintergrundbeleuchtung oder eine Abtast-Lichtquelle, die Licht im nahen Infrarotbereich emittiert, in dem Anzeigeabschnitt bereitgestellt wird.
  • Es sei angemerkt, dass bei den vorstehenden elektronischen Vorrichtungen beliebige der in dieser Beschreibung beschriebenen Strukturen nach Bedarf kombiniert werden können.
  • Der Anzeigeabschnitt enthält vorzugsweise ein Licht emittierendes Element, das die organische Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält. Das Licht emittierende Element kann hohe Emissionseffizienz aufweisen. Des Weiteren kann das Licht emittierende Element mit niedriger Spannung betrieben werden. Daher kann die elektronische Vorrichtung, die die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beinhaltet, einen niedrigen Stromverbrauch aufweisen.
  • 8 stellt ein Beispiel für eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung dar, die das Licht emittierende Element für eine Hintergrundbeleuchtung beinhaltet. Die Flüssigkristallanzeigevorrichtung in 8 beinhaltet ein Gehäuse 901, eine Flüssigkristallschicht 902, eine Hintergrundbeleuchtungseinheit 903 und ein Gehäuse 904. Die Flüssigkristallschicht 902 ist mit einer Treiber-IC 905 verbunden. Das Licht emittierende Element wird für die Hintergrundbeleuchtungseinheit 903 verwendet, der über einen Anschluss 906 Strom zugeführt wird.
  • Als das Licht emittierende Element wird vorzugsweise ein Licht emittierendes Element verwendet, das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält. Indem das Licht emittierende Element enthalten ist, kann die Hintergrundbeleuchtung der Flüssigkristallanzeigevorrichtung einen niedrigen Stromverbrauch aufweisen.
  • 9 stellt ein Beispiel für eine Tischlampe dar, die eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist. Die Tischlampe in 9 beinhaltet ein Gehäuse 2001 und eine Lichtquelle 2002, und eine Beleuchtungsvorrichtung, die ein Licht emittierendes Element beinhaltet, wird als die Lichtquelle 2002 verwendet.
  • 10 stellt ein Beispiel für eine Innenraumbeleuchtungsvorrichtung 3001 dar. Ein Licht emittierendes Element, das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält, wird vorzugsweise in der Beleuchtungsvorrichtung 3001 verwendet.
  • In 11 ist ein Auto dargestellt, das eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist. In dem Auto werden Licht emittierende Elemente für eine Windschutzscheibe und ein Armaturenbrett verwendet. Anzeigebereiche 5000 bis 5005 sind unter Verwendung der Licht emittierenden Elemente bereitgestellt. Die Licht emittierenden Elemente umfassen vorzugsweise die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, wodurch die Licht emittierenden Elemente einen niedrigen Stromverbrauch aufweisen können. Dies unterdrückt auch den Stromverbrauch der Anzeigebereiche 5000 bis 5005, was auf die Eignung zur Verwendung in einem Auto hindeutet.
  • Die Anzeigebereiche 5000 und 5001 sind Anzeigevorrichtungen, die in der Autowindschutzscheibe bereitgestellt sind und die Licht emittierenden Elemente beinhalten. Wenn bei diesen Licht emittierenden Elementen eine erste Elektrode und eine zweite Elektrode aus Elektroden mit lichtdurchlässigen Eigenschaften gebildet sind, kann eine so genannte durchsichtige Anzeigevorrichtung, durch die die Gegenseite gesehen werden kann, erhalten werden. Eine solche durchsichtige Anzeigevorrichtung kann selbst in der Autowindschutzscheibe bereitgestellt werden, ohne die Sicht zu beeinträchtigen. Es sei angemerkt, dass dann, wenn ein Transistor zum Betreiben oder dergleichen bereitgestellt wird, ein Transistor mit einer lichtdurchlässigen Eigenschaft, wie z. B. ein organischer Transistor, bei dem ein organisches Halbleitermaterial verwendet wird, oder ein Transistor, bei dem ein Oxidhalbleiter verwendet wird, vorzugsweise verwendet wird.
  • Der Anzeigebereich 5002 ist eine Anzeigevorrichtung, die in einem Säulenbereich bereitgestellt ist und das Licht emittierende Element beinhaltet. Der Anzeigebereich 5002 kann die von dem Säulenbereich beeinträchtigte Sicht kompensieren, indem ein Bild, das von einer Abbildungseinheit in der Karosserie aufgenommen wird, angezeigt wird. Ein Anzeigebereich 5003 in dem Armaturenbrett kann desgleichen die von der Karosserie beeinträchtigte Sicht kompensieren, indem ein Bild, das von einer Abbildungseinheit außerhalb der Karosserie aufgenommen wird, angezeigt wird, was zur Beseitigung der toten Winkel und zur Erhöhung der Sicherheit führt. Wenn ein Bild derart angezeigt wird, dass der Bereich, den ein Fahrer nicht sehen kann, kompensiert wird, kann der Fahrer einfach und komfortabel die Sicherheit bestätigen.
  • Der Anzeigebereich 5004 und der Anzeigebereich 5005 können verschiedene Arten von Informationen anzeigen, wie z. B. Navigationsinformationen, einen Geschwindigkeitsmesser, einen Tachometer, einen Kilometerstand, eine Tankanzeige, eine Schaltanzeige und eine Einstellung der Klimaanlagen. Der Inhalt oder das Layout der Anzeige kann von einem Benutzer nach Bedarf frei verändert werden. Es sei angemerkt, dass solche Informationen auch durch die Anzeigebereiche 5000 bis 5003 angezeigt werden können. Die Anzeigebereiche 5000 bis 5005 können auch als Beleuchtungsvorrichtungen verwendet werden.
  • 12A und 12B stellen ein Beispiel für einen klappbaren Tablet-Computer dar. 12A stellt den Tablet-Computer dar, der geöffnet ist. Der Tablet-Computer beinhaltet ein Gehäuse 9630, einen Anzeigeabschnitt 9631a, einen Anzeigeabschnitt 9631b, einen Anzeigemodus-Schalter 9034, einen Netzschalter 9035, einen Stromsparmodus-Schalter 9036 und eine Spange 9033. Es sei angemerkt, dass bei dem Tablet-Computer der Anzeigeabschnitt 9631a und/oder der Anzeigeabschnitt 9631b unter Verwendung einer Licht emittierenden Vorrichtung ausgebildet sind/ist, die das Licht emittierende Element beinhaltet, das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält.
  • Ein Teil des Anzeigeabschnitts 9631a kann ein Touchscreen-Bereich 9632a sein, und Daten können eingegeben werden, wenn eine angezeigte Bedienungstaste 9637 berührt wird. Die Hälfte des Anzeigeabschnitts 9631a hat nur eine Anzeigefunktion und die andere Hälfte hat eine Touchscreenfunktion; eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist jedoch nicht auf die Struktur beschränkt. Der ganze Anzeigeabschnitt 9631a kann eine Touchscreenfunktion haben. Beispielsweise kann eine Tastatur auf dem ganzen Gebiet des Anzeigeabschnitts 9631a angezeigt werden, so dass der Anzeigeabschnitt 9631a als Touchscreen verwendet wird, und der Anzeigeabschnitt 9631b kann als Anzeigebildschirm verwendet werden.
  • Wie bei dem Anzeigeabschnitt 9631a, kann ein Teil des Anzeigeabschnitts 9631b ein Touchscreen-Bereich 9632b sein. Wenn ein Schaltknopf 9639 zum Anzeigen/Verbergen einer Tastatur auf dem Touchscreen mit einem Finger, einem Stift oder dergleichen berührt wird, kann die Tastatur auf dem Anzeigeabschnitt 9631b angezeigt werden.
  • Eine Eingabeoperation durch Berühren kann in dem Touchscreen-Bereich 9632a und dem Touchscreen-Bereich 9632b zur gleichen Zeit durchgeführt werden.
  • Der Anzeigemodusschalter 9034 kann beispielsweise die Anzeige zwischen dem Hochformat, dem Querformat und dergleichen, und zwischen monochromer Anzeige und Farbanzeige umschalten. Der Stromsparermodusschalter 9036 kann die Anzeigeleuchtdichte entsprechend der Menge an Außenlicht beim Verwenden des Tablet-Computers steuern, das von einem optischen Sensor in dem Tablet-Computer erfasst wird. Eine weitere Sensorvorrichtung mit einem Sensor zum Wahrnehmen der Neigung, wie z. B. einem Gyroskop oder einem Beschleunigungssensor, kann zusätzlich zu dem optischen Sensor in dem Tablet-Computer eingebaut sein.
  • 12A zeigt zwar ein Beispiel, in dem der Anzeigeabschnitt 9631a und der Anzeigeabschnitt 9631b die gleiche Anzeigefläche haben, aber eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist nicht auf das Beispiel beschränkt. Der Anzeigeabschnitt 9631a und der Anzeigeabschnitt 9631b können unterschiedliche Anzeigeflächen und unterschiedliche Anzeigequalitäten haben. Beispielsweise können Bilder mit höherer Auflösung auf einem der Anzeigeabschnitte 9631a und 9631b angezeigt werden.
  • 12B stellt den Tablet-Computer dar, der zusammengeklappt ist. Der Tablet-Computer dieser Ausführungsform beinhaltet das Gehäuse 9630, eine Solarzelle 9633, eine Lade- und Entladesteuerschaltung 9634, eine Batterie 9635 und einen Gleichspannungswandler 9636. In 12B ist eine Struktur, die die Batterie 9635 und den Gleichspannungswandler 9636 beinhaltet, als ein Beispiel für die Lade- und Entladesteuerschaltung 9634 dargestellt.
  • Da der Tablet-Computer klappbar ist, kann das Gehäuse 9630 geschlossen werden, wenn der Tablet-Computer nicht verwendet wird. Als Ergebnis können der Anzeigeabschnitt 9631a und der Anzeigeabschnitt 9631b geschützt werden, wodurch ein Tablet-Computer mit hoher Beständigkeit und hoher Zuverlässigkeit hinsichtlich der Langzeitverwendung bereitgestellt werden kann.
  • Der Tablet-Computer in 12A und 12B kann weitere Funktionen, wie z. B. eine Funktion zum Anzeigen verschiedener Arten von Daten (z. B. einem Standbild, einem bewegten Bild und einem Textbild), eine Funktion zum Anzeigen eines Kalenders, eines Datums, der Zeit oder dergleichen auf dem Anzeigeabschnitt, eine Funktion zum Eingeben durch Berührung für eine Verarbeitung oder eine Modifikation der Daten, die auf dem Anzeigeabschnitt angezeigt werden, und eine Funktion zum Steuern der Verarbeitung mittels verschiedener Arten von Software (Programmen) aufweisen.
  • Die Solarzelle 9633 an einer Oberfläche des Tablet-Computers kann dem Touchscreen, dem Anzeigeabschnitt, einem Bildsignalverarbeitungsabschnitt oder dergleichen Energie zuführen. Es sei angemerkt, dass eine Struktur bevorzugt wird, bei der die Solarzelle 9633 an einer oder beiden Oberflächen des Gehäuses 9630 bereitgestellt ist, so dass die Batterie 9635 auf effiziente Weise geladen werden kann.
  • Die Struktur und Bedienung der Lade- und Entladesteuerschaltung 9634, die in 12B gezeigt ist, werden unter Benutzung eines Blockschemas in 12C beschrieben. 12C zeigt die Solarzelle 9633, die Batterie 9635, den Gleichspannungswandler 9636, einen Wandler 9638, Schalter SW1 bis SW3 und einen Anzeigeabschnitt 9631. Die Batterie 9635, der Gleichspannungswandler 9636, der Wandler 9638 und die Schalter SW1 bis SW3 entsprechen der Lade- und Entladesteuerschaltung 9634 in 12B.
  • Zuerst wird ein Beispiel für die Bedienung in dem Fall, in dem Energie von der Solarzelle 9633 unter Verwendung von Außenlicht erzeugt wird, beschrieben. Die Spannung der von der Solarzelle erzeugten Energie wird von dem Gleichspannungswandler 9636 erhöht oder verringert, um zu einer Spannung zum Laden der Batterie 9635 zu werden. Dann wird, wenn die Energie aus der Solarzelle 9633 für die Bedienung des Anzeigeabschnitts 9631 verwendet wird, der Schalter SW1 eingeschaltet, und die Spannung der Energie wird von dem Wandler 9638 erhöht oder verringert, um zu einer Spannung, die für den Anzeigeabschnitt 9631 erforderlich ist, zu werden. Wenn Bilder nicht auf dem Anzeigeabschnitt 9631 angezeigt werden, wird der Schalter SW1 ausgeschaltet und wird der Schalter SW2 eingeschaltet, so dass die Batterie 9635 geladen wird.
  • Die Solarzelle 9633 wird zwar als Beispiel für eine Energieerzeugungseinheit beschrieben, es gibt aber keine besondere Beschränkung bezüglich der Energieerzeugungseinheit, und die Batterie 9635 kann durch eine andere Energieerzeugungseinheit, wie z. B. ein piezoelektrisches Element oder ein thermoelektrisches Wandlerelement (Peltier-Element), geladen werden. Die Batterie 9635 kann von einem kontaktfreien Energieübertragungsmodul geladen werden, das durch drahtloses (kontaktloses) Übertragen und Empfangen von Energie ein Laden durchführen kann, oder eine weitere Einheit zum Laden kann in einer Kombination damit verwendet werden, und die Energieerzeugungseinheit wird nicht notwendigerweise bereitgestellt.
  • Es sei angemerkt, dass die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung für eine organische Dünnschicht-Solarzelle verwendet werden kann. Insbesondere kann der metallorganische Komplex in einer Ladungsträgertransportschicht verwendet werden, da der metallorganische Komplex eine Ladungsträgertransporteigenschaft aufweist. Der metallorganische Komplex kann durch Licht angeregt werden, und deshalb kann er in einer Energieerzeugungsschicht verwendet werden.
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist nicht auf den Tablet-Computer mit der Form, wie in 12A bis 12C gezeigt, beschränkt, sofern der Anzeigeabschnitt 9631 darin enthalten ist.
  • 13A bis 13C stellen ein zusammenklappbares tragbares Informationsendgerät 9310 dar. 13A stellt das tragbare Informationsendgerät 9310 dar, das geöffnet ist. 13B stellt das tragbare Informationsendgerät 9310 während des Öffnens oder des Zusammenklappens dar. 13C stellt das tragbare Informationsendgerät 9310 dar, das zusammengeklappt ist. Das tragbare Informationsendgerät 9310 ist sehr leicht zu transportieren, wenn es zusammengeklappt ist. Wenn das tragbare Informationsendgerät 9310 geöffnet ist, ist ein nahtloser großer Anzeigebereich sehr gut durchsuchbar.
  • Ein Anzeigebildschirm 9311 wird von drei Gehäusen 9315 getragen, die durch Gelenke 9313 miteinander verbunden sind. Es sei angemerkt, dass der Anzeigebildschirm 9311 ein Touchscreen (eine Eingabe-/Ausgabe-Vorrichtung) sein kann, der einen Berührungssensor (eine Eingabevorrichtung) umfasst. Das tragbare Informationsendgerät 9310 kann in seiner Form reversibel von einem aufgeklappten Zustand in einen zugeklappten Zustand geändert werden, indem der Anzeigebildschirm 9311 unter Verwendung der Gelenke 9313 an einer Verbindungsstelle zwischen zwei Gehäusen 9315 gebogen wird. Die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann für den Anzeigebildschirm 9311 verwendet werden. Ein Anzeigebereich 9312 in dem Anzeigebildschirm 9311 ist ein Anzeigebereich, der an der Seitenfläche des zugeklappten tragbaren Informationsendgeräts 9310 positioniert ist. Auf dem Anzeigebereich 9312 können Informations-Icons, Verknüpfungen von häufig verwendeten Applikationen oder Programmen und dergleichen angezeigt werden, und eine Bestätigung von Informationen sowie das Starten von Applikationen können problemlos durchgeführt werden.
  • [Beispiel 1]
  • <<Synthesebeispiel 1>>
  • In diesem Synthesebeispiel wird eine Synthese von (6-Phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-yl)phenylamin, das als Zwischenprodukt zum Herstellen der organischen Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet wird, ausführlich beschrieben. Die Strukturformel von (6-Phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-yl)phenylamin wird nachstehend gezeigt.
    Figure DE102016214546A1_0065
  • <Schritt 1: Synthese von 6-Jodbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan>
  • In einen 500 ml Dreihalskolben wurden 8,5 g (39 mmol) Benzo[b]naphtho[1,2-d]furan gegeben, und die Luft im Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Anschließend wurden 195 ml Tetrahydrofuran (THF) hinzugegeben. Anschließend wurden 25 ml (40 mmol) n-Butyllithium (eine 1,59 mol/l n-Hexanlösung) in diese Lösung getropft. Nach dem Tropfen wurde die gewonnene Lösung bei Raumtemperatur 1 Stunde lang gerührt. Danach wurde die gewonnene Lösung auf –75°C gekühlt. Anschließend wurde eine Lösung, in der 10 g (40 mmol) Jod in 40 ml THF aufgelöst worden sind, in diese Lösung getropft. Nach dem Tropfen wurde die gewonnene Lösung 17 Stunden lang gerührt, während die Temperatur der Lösung auf Raumtemperatur zurückgeführt wurde. Nach dem Rühren wurde eine wässrige Natriumthiosulfatlösung zu dem Gemisch gegeben, und das gewonnene Gemisch wurde 1 Stunde lang gerührt. Anschließend wurde die organische Schicht des Gemisches mit Wasser gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Nach dem Trocknen wurde das Gemisch schwerkraftfiltriert, um eine Lösung zu erhalten. Die gewonnene Lösung wurde durch Florisil (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalog Nr. 066-05265) und Celite (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalog Nr. 537-02305) saugfiltriert, um ein Filtrat zu erhalten. Das gewonnene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Der gewonnene Feststoff wurde aus Toluol rekristallisiert, wodurch 6,0 g (18 mmol) eines weißen Pulvers der Zielsubstanz in einer Ausbeute von 45% erhalten wurden. Ein Syntheseschema von Schritt 1 wird nachstehend gezeigt.
    Figure DE102016214546A1_0066
  • <Schritt 2: Synthese von 6-Phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan>
  • In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 6,0 g (18 mmol) 6-Jodbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan, 2,4 g (19 mmol) Phenylboronsäure, 70 ml Toluol, 20 ml Ethanol und 22 ml einer wässrigen Kaliumcarbonatlösung (2,0 mol/l) gegeben. Dieses Gemisch wurde entgast, indem es gerührt wurde, während der Druck verringert wurde. Nach dem Entgasen wurde die Luft im Kolben durch Stickstoff ersetzt, und dann wurden 480 mg (0,42 mmol) Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) zu dem Gemisch gegeben. Das gewonnene Gemisch wurde bei 90°C unter einem Stickstoffstrom 12 Stunden lang gerührt. Nach einer vorbestimmten Zeitdauer wurde Wasser zu dem Gemisch gegeben, eine organische Schicht und eine wässrige Schicht wurden getrennt und wurde die wässrige Schicht einer Extraktion mit Toluol unterzogen. Die extrahierte Lösung und eine organische Schicht wurden kombiniert, und das Gemisch wurde mit Wasser gewaschen und dann mit Magnesiumsulfat getrocknet. Das Gemisch wurde schwerkraftfiltriert, um ein Filtrat zu erhalten. Das gewonnene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten, und der gewonnene Feststoff wurde in Toluol aufgelöst. Die gewonnene Lösung wurde durch Celite (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalog Nr. 531-16855), Florisil (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalog Nr. 540-00135) und Aluminiumoxid saugfiltriert, um ein Filtrat zu erhalten. Das gewonnene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Der gewonnene Feststoff wurde aus Toluol rekristallisiert, wodurch 4,9 g (17 mmol) eines weißen Feststoffes der Zielsubstanz in einer Ausbeute von 93% erhalten wurden. Ein Syntheseschema von Schritt 2 wird nachstehend gezeigt.
    Figure DE102016214546A1_0067
  • <Schritt 3: Synthese von 8-Jod-6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2,d]furan>
  • In einen 300 ml Dreihalskolben wurden 4,9 g (17 mmol) 6-Phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan gegeben, und die Luft im Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Anschließend wurden 87 ml Tetrahydrofuran (THF) hinzugegeben. Die gewonnene Lösung wurde auf –75°C gekühlt. Anschließend wurden 11 ml (18 mmol) n-Butyllithium (eine 1,59 mol/l n-Hexanlösung) in die Lösung getropft. Nach dem Tropfen wurde die gewonnene Lösung bei Raumtemperatur 1 Stunde lang gerührt. Danach wurde die Lösung auf –75°C gekühlt. Anschließend wurde eine Lösung, in der 4,6 g (18 mmol) Jod in 18 ml THF aufgelöst worden sind, in die gewonnene Lösung getropft. Die gewonnene Lösung wurde 17 Stunden lang gerührt, während die Temperatur der Lösung auf Raumtemperatur zurückgeführt wurde. Nach dem Rühren wurde eine wässrige Natriumthiosulfatlösung zu dem Gemisch gegeben, und das gewonnene Gemisch wurde eine Stunde lang gerührt. Anschließend wurde eine organische Schicht des Gemisches mit Wasser gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Das Gemisch wurde schwerkraftfiltriert, um ein Filtrat zu erhalten. Das gewonnene Filtrat wurde durch Celite (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalog Nr. 531-16855), Florisil (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalog Nr. 540-00135) und Aluminiumoxid saugfiltriert, um ein Filtrat zu erhalten. Das gewonnene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Der gewonnene Feststoff wurde aus Toluol rekristallisiert, wodurch 3,7 g (8,8 mmol) eines weißen Zielfeststoffes in einer Ausbeute von 53% erhalten wurden. Ein Syntheseschema von Schritt 3 wird nachstehend gezeigt.
    Figure DE102016214546A1_0068
  • <Schritt 4: Synthese von (6-Phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-yl)phenylamin>
  • In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 5,0 g (12 mmol) 8-Jod-6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan und 2,9 g (30 mmol) Natrium-tert-butoxid hinzugegeben. Die Luft im Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Danach wurden 60 ml Toluol und 1,4 g (13 mmol) Anilin und 0,4 ml Tri(tert-butyl)phosphin (10 Gew.-% Hexanlösung) hinzugegeben. Nachdem dieses Gemisch unter verringertem Druck entgast wurde, wurde die Temperatur unter einem Stickstoffstrom auf 60°C eingestellt, wurden 60 mg (0,1 mmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) hinzugegeben und wurde dieses Gemisch 40 Minuten lang bei 60°C gerührt. Nach dem Rühren wurde das erhaltene Gemisch mit Wasser und einer gesättigten wässrigen Natriumchloridlösung gewaschen, und die organische Schicht wurde mit Magnesiumsulfat getrocknet. Nachdem das Magnesiumsulfat durch Schwerkraftfiltration entfernt wurde, wurde das erhaltene Filtrat konzentriert, wodurch ein weißer Feststoff erhalten wurde. Dieser Feststoff wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (ein Laufmittel war ein gemischtes Lösungsmittel aus Toluol:Hexan = 1:2) gereinigt, wodurch 3,5 g eines weißen Feststoffs einer Zielsubstanz in einer Ausbeute von 77% erhalten wurden. Ein Syntheseschema von Schritt 4 wird nachstehend gezeigt.
    Figure DE102016214546A1_0069
  • Nachstehend werden 1H-NMR-Daten des erhaltenen weißen Feststoffs gezeigt. Außerdem zeigen 14A und 14B die 1H-NMR-Spektren. Diese Ergebnisse deuten darauf hin, dass (6-Phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-yl)phenylamin, das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, erhalten wurde.
    1H-NMR-(Chloroform-d,500 MHz): δ = 6,23(s, 1H), 7,04(t, J = 7,5 Hz, 1H), 7,24-7,26(m, 2H), 7,34-7,41(m, 4H), 7,47(t, J = 8,0 Hz, 1H), 7,54-7,60(m, 3H), 7,74(t, J = 7,5 Hz,1H), 7,95(d, J = 6,5 Hz, 2H), 7,99(dd, J1 = 1,5 Hz, J2 = 7,0 Hz, 1H), 8,03(s, 1H), 8,08(d, J = 8,0 Hz, 1H), 8,66(d, J = 9,0 Hz, 1H)
  • [Beispiel 2]
  • In diesem Beispiel wird ein Syntheseverfahren von (9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2,7-diyl)bis(N,6-diphenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin) (Abkürzung: BnfA2F) beschrieben, das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist und durch die Strukturformel (148) in Ausführungsform dargestellt ist. Die Strukturformel von BnfA2F wird nachstehend gezeigt.
    Figure DE102016214546A1_0070
  • <Schritt 1: Synthese von (9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2,7-diyl)bis(N,6,-diphenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin (Abkürzung: BnfA2F)>
  • In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 0,89 g (2,5 mmol) 2,7-Dibrom-9,9-dimethyl-9H-fluor, 1,9 g (5,0 mmol) (6-Phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-yl)phenylamin, 0,34 g (0,80 mmol) (S)-(6,6'-Dimethoxybiphenyl-2,2'-diyl)bis(diisopropylphosphin)(cBRIDP (eingetragenes Warenzeichen)) und 1,7 g (18 mmol) Natrium-tert-Butoxid hinzugegeben. Die Luft im Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt, und dann wurden 15 ml Toluol hinzugegeben. Dieses Gemisch wurde unter verringertem Druck entgast, die Temperatur wurde auf 80°C unter einem Stickstoffstrom eingestellt, 72 mg (0,20 mmol) Allylpalladium(II)chloriddimer wurden hinzugegeben, und dieses Gemisch wurde 2 Stunden und 40 Minuten lang bei 80°C gerührt. Nach dem Rühren wurde das erhaltene Gemisch mit Wasser und einer gesättigten wässrigen Natriumchloridlösung gewaschen, und die organische Schicht wurde mit Magnesiumsulfat getrocknet. Nachdem das Magnesiumsulfat durch Schwerkraftfiltration entfernt wurde, wurde das erhaltene Filtrat konzentriert, wodurch ein brauner Feststoff erhalten wurde. Der Feststoff wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (das Laufmittel war Toluol und Hexan (Toluol:Hexan = 1:1)) gereinigt, wodurch 1,4 g eines gelben Feststoffs einer Zielsubstanz in einer Ausbeute von 60% erhalten wurden. Ein Syntheseschema von Schritt 1 wird nachstehend gezeigt.
    Figure DE102016214546A1_0071
  • Nachstehend werden 1H-NMR-Daten des erhaltenen gelben Feststoffs gezeigt. Außerdem zeigen 15A und 15B die 1H-NMR-Spektren. Diese Ergebnisse deuten darauf hin, dass BnfA2F, die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, erhalten wurde.
    1H-NMR-(Dichlormethan-d2, 500 MHz): δ = 1,14 (s, 6H), 7,08-7,14(m, 10H), 7,18-7,25(m, 8H), 7,28-7,31(m, 4H), 7,39(dd, J1 = 2,5 Hz, J2 = 7,8 Hz, 4H), 7,42(t, J = 8,0 Hz, 2H), 8,0(t, J = 8,0 Hz, 2H), 7,60(d, J =8,0 Hz, 2H), 7,72(dt, J1 = 1,0 Hz, J2 = 8,0 Hz, 2H), 8,00(s, 2H), 8,05(d, J = 8,0 Hz, 2H), 8,20(dd, J1 = 1,0 Hz, J2 = 8,0 Hz, 2H), 8,65(d, J = 8,0 Hz, 2H)
  • Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 1,4 g BnfA2F, der erhaltene Feststoff, gereinigt. Bei der Sublimationsreinigung wurde der Feststoff 16 Stunden lang bei einer Temperatur von 380°C bis 390°C unter einem Druck von 3,6 Pa mit einer Durchflussrate des Argons von 15 ml/min erwärmt. Nach der Sublimationsreinigung wurden 1,3 g eines gelben Feststoffs, der BnfA2F war, bei einer Sammelquote von 90% erhalten.
  • [Beispiel 3]
  • <<Synthesebeispiel 3>>
  • In diesem Synthesebeispiel wird beispielhaft ein Syntheseverfahren von N,N,'-(7,7-Diphenyl-7H-benzo[c]fluoren-5,9-diyl)bis[(N,6-diphenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan)-8-amin] (Abkürzung: 5,9BnfA2BzFL), das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist und durch die Strukturformel (101) in Ausführungsform dargestellt ist, ausführlich gezeigt. Die Strukturformel von 5,9BnfA2BzFL wird nachstehend gezeigt.
    Figure DE102016214546A1_0072
  • <Schritt 1: Synthese von Ethyl-2-(1-naphthalen)phenyl-benzoat>
  • In einen 1000 ml Dreihalskolben wurden 15,9 g (57,6 mmol) 2-Bromethylbenzoat gegeben und die Luft im Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Zu dem Kolben wurden 200,0 ml Toluol, 70,0 ml Ethanol, 11,2 g (65,1 mmol) 1-Naphthalenboronsäure, 6,8 g (64,4 mmol) Natriumcarbonat und 63,0 ml Wasser gegeben. Zu dem Gemisch wurden 0,3 mg (0,3 mmol) Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) gegeben, die Temperatur wurde auf 80°C eingestellt und Rühren wurde 9,4 Stunden lang durchgeführt. Nach dem Rühren wurde zu dem Gemisch Wasser gegeben, eine organische Schicht und eine wässrige Schicht wurden getrennt und die wässrige Schicht wurde der Extraktion mit Toluol einmal unterzogen und der Extraktion mit Ethylacetat zweimal unterzogen. Die Extraktlösung wurde mit der organischen Schicht kombiniert und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Das erhaltene Gemisch wurde der Schwerkraftfiltration unterzogen, so dass Magnesiumsulfat entfernt wurde, und das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, wodurch ein Feststoff erhalten wurde. Der erhaltene Feststoff wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (das Laufmittel war Toluol) gereinigt. Die erhaltene Fraktion wurde konzentriert, wodurch 14,1 g einer Zielsubstanz in einer Ausbeute von 88% erhalten wurden. Ein Syntheseschema von Schritt 1 wird nachstehend gezeigt.
    Figure DE102016214546A1_0073
  • <Schritt 2: Synthese von {2-(1-Naphthalen)phenyl}-diphenyl-methanol>
  • In einen 500 ml Dreihalskolben wurden 5,0 g (18,1 mmol) von Ethyl-2-(1-naphthalen)phenyl-benzoat gegeben, und die Luft im Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. In den Kolben wurden 130,0 ml Tetrahydrofuran gegeben und der Kolben wurde mit Eiswasser gekühlt und dann wurden 48,0 ml (48,0 mmol) einer Tetrahydrofuranlösung von Phenylmagnesiumbromid darin hinzugegeben. Nachdem die Temperatur allmählich auf Raumtemperatur zurückgeführt worden war, wurde Rühren 2 Stunden lang bei 70°C durchgeführt. Nach dem Rühren wurde 1,0 M-Salzsäure zugegeben und Rühren wurde 30 Minuten lang durchgeführt. Nach dem Rühren wurden Wasser und Ethylacetat hinzugegeben und das Gemisch wurde in eine organische Schicht und eine wässrige Schicht getrennt, und die wässrige Schicht wurde der Extraktion mit Ethylacetat zweimal unterzogen. Die erhaltene Lösung der Extraktion und die organische Schicht wurden kombiniert und mit einer gesättigten wässrigen Natriumchloridlösung gewaschen, eine organische Schicht und eine wässrige Schicht wurden getrennt und dann wurde die organische Schicht mit Magnesiumsulfat getrocknet. Das erhaltene Gemisch wurde schwerkraftgefiltert, um das Magnesiumsulfat zu entfernen, und das Filtrat wurde konzentriert, wodurch eine ölige Substanz erhalten wurde. Die erhaltene ölige Substanz wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (das Laufmittel war Hexan und Toluol (Hexan:Toluol = 1:1)) gereinigt. Die erhaltene Fraktion wurde konzentriert, wodurch 3,9 g einer Zielsubstanz in einer Ausbeute von 56% erhalten wurden. Ein Syntheseschema von Schritt 2 wird nachstehend gezeigt.
    Figure DE102016214546A1_0074
  • <Schritt 3: Synthese von 7,7-Diphenyl-7H-benzo[C]fluoren>
  • In einen 500 ml Dreihalskolben wurden 3,9 g (10,0 mmol) {2-(1-Naphthalen)phenyl}-diphenyl-methanol gegeben. Danach wurden 23,0 ml Ethansäure hinzugegeben und Rühren wurde 7,0 Stunden lang bei 110°C durchgeführt. Nach dem Rühren wurden Wasser und Toluol zu dem Gemisch gegeben, und eine wässrige Schicht wurde der Extraktion mit Toluol unterzogen. Die Extraktlösung und eine organische Schicht wurden kombiniert und in einen 500 ml Mayer-Kolben gegeben. Eine wässrige Lösung von Natriumhydrogencarbonat wurde zu dem Gemisch gegeben, und das Rühren wurde 30 Minuten lang durchgeführt. Nach dem Rühren wurden die wässrige Schicht und die organische Schicht getrennt, und dann wurde die organische Schicht mit Magnesiumsulfat getrocknet. Dieses Gemisch wurde schwerkraftgefiltert und das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, wodurch ein Feststoff erhalten wurde. Der erhaltene Feststoff wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (das Laufmittel war Hexan und Toluol (Hexan:Toluol = 3:1)) gereinigt und die erhaltene Fraktion wurde konzentriert, wodurch ein Feststoff erhalten wurde. Der erhaltene Feststoff wurde mit Hexan gewaschen, wodurch 2,7 g einer Zielverbindung in einer Ausbeute von 72% erhalten wurden. Ein Syntheseschema von Schritt 3 wird nachstehend gezeigt.
    Figure DE102016214546A1_0075
  • <Schritt 4: Synthese von 5,9-Dijod-7,7-diphenyl-7H-benzo[C]fluoren>
  • In einen 100 ml Dreihalskolben wurden 1,7 g (4,7 mmol) 7,7-Diphenyl-7H-benzo[C]fluoren, 2,4 g (9,4 mmol) Jod, 2,2 g (9,6 mmol) Orthoperiodsäure, 7,0 ml Ethansäure, 1,4 ml Wasser und ein Tropfen von konzentrierter Schwefelsäure gegeben, und Rühren wurde 4,5 Stunden lang bei 60°C durchgeführt. Nach dem Rühren wurde die Temperatur auf 0°C eingestellt, und eine wässrige Lösung von Natriumthiosulfat wurde hinzugegeben. Danach wurden Wasser und Toluol zu dem Gemisch gegeben, eine organische Schicht und eine wässrige Schicht wurden getrennt und die wässrige Schicht wurde der Extraktion mit Toluol zweimal unterzogen. Die Extraktlösung wurde mit der organischen Schicht kombiniert und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Das erhaltene Gemisch wurde schwerkraftgefiltert, um das Magnesiumsulfat zu entfernen, und das Filtrat wurde konzentriert, wodurch eine ölige Substanz erhalten wurde. Der erhaltene Feststoff wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (das Laufmittel war Hexan und Toluol (Hexan:Toluol = 5:1)) gereinigt und die erhaltene Fraktion wurde konzentriert, wodurch ein Feststoff erhalten wurde. Der erhaltene Feststoff wurde aus Toluol rekristallisiert, wodurch 0,9 g einer Zielverbindung in einer Ausbeute von 30% erhalten wurden. Ein Syntheseschema von Schritt 4 wird nachstehend gezeigt.
    Figure DE102016214546A1_0076
  • <Schritt 5: Synthese von N,N'-(7,7-Diphenyl-7H-benzo[c]fluoren-5,9-diyl)bis[(N,6-diphenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan)-8-amin] (Abkürzung: 5,9BnfA2BzFL)>
  • In einen 100 ml Dreihalskolben wurden 1,1 g (2,8 mmol) von (6-Phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-yl)phenylamin, 0,8 g (1,3 mmol) von 5,9-Dijod-7,7-diphenyl-7H-benzo[C]fluoren und 0,4 g (3,9 mmol) Natrium-tert-butoxid gegeben, und die Luft im Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Zu diesem Gemisch wurden 13,0 ml Xylol und 0,5 ml einer 10%-Hexanlösung von Tri(tert-butyl)phosphin gegeben. Die Temperatur dieses Gemisches wurde auf 80°C eingestellt, 39,2 mg (0,1 mmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) wurden hinzugegeben und Rühren wurde 3,0 Stunden lang durchgeführt. Nach dem Rühren wurden 21,0 mg (0,1 mmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) hinzugegeben und Rühren wurde 1,0 Stunde lang bei 110°C durchgeführt. Nach dem Rühren wurde Toluol hinzugegeben und Erwärmung wurde durchgeführt. Danach wurde Saugfiltration durch Florisil (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalog Nr. 066-05265), Celite (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalog Nr. 537-02305) und Aluminiumoxid durchgeführt, wodurch ein Filtrat erhalten wurde. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, wodurch eine ölige Substanz erhalten wurde. Die erhaltene ölige Substanz wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (das Laufmittel war Hexan und Toluol (Hexan:Toluol = 3:2)) gereinigt. Die erhaltene Fraktion wurde konzentriert, wodurch ein Feststoff erhalten wurde. Der erhaltene Feststoff wurde aus Toluol rekristallisiert, wodurch 1,1 g eines gelben Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 76% erhalten wurde. Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 1,1 g des erhaltenen gelben Feststoffs bei 330°C unter einem Druck von 4,4 × 10–2 Pa gereinigt. Nach dem Reinigen durch Sublimation wurden 0,6 g eines gelben Zielfeststoffs bei einer Sammelquote von 53% erhalten. Ein Syntheseschema von Schritt 5 wird nachstehend gezeigt.
    Figure DE102016214546A1_0077
  • Nachstehend wird ein Analyseergebnis durch kernmagnetische Resonanzspektroskopie (1H-NMR-Spektroskopie) des erhaltenen gelben Feststoffs beschrieben. Außerdem zeigen 16A und 16B die 1H-NMR-Spektren. Diese Ergebnisse deuten darauf hin, dass 5,9BnfA2BzFL, die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, in diesem Synthesebeispiel erhalten wurde.
    1H-NMR(CDC13, 300 MHz): δ = 6,29(dd, J = 7,2 Hz, 2H), 6,49(dd, J = 7,2 Hz, 4H), 6,76(d, J = 7,2 Hz, 4H), 6,89-7,35(m, 28H), 7,53-7,74(m, 5H), 7,91 (d, J = 4,5 Hz, 2H), 8,01-8,06 (m, 4H), 8,12(d, J = 7,5 Hz, 1H), 8,32(d, J = 8,4 Hz, 1H), 8,60 (dd, J = 3,6 Hz, 8,3 Hz, 2H), 8,90(d, J = 11,7 Hz, 1H)
  • Es wurde eine Thermogravimetrie-Differentialthermoanalyse (TG-DTA) von erhaltenem 5,9BnfA2BzFL durchgeführt. Für die Messung wurde eine Hochvakuum-Differentialthermowaage (TG/DTA 2410SA, hergestellt von Bruker AXS K. K.) verwendet. Die Messung wurde unter einem Stickstoffstrom (eine Durchflussrate von 200 ml/min) und einem normalen Druck bei einer Temperaturerhöhungsrate von 10°C/min durchgeführt. Es ist aus der Beziehung zwischen dem Gewicht und der Temperatur (Thermogravimetrie) festgestellt worden, dass die Temperatur für 5% Gewichtsverlust bei 458°C lag, was eine geeignete Wärmebeständigkeit anzeigt.
  • Als Nächstes wurden das UV-VIS-Absorptionsspektrum (nachstehend wird es einfach als „Absorptionsspektrum” bezeichnet) und Emissionsspektrum einer Toluollösung und einer festen Dünnschicht von 5,9BnfA2BzFL gemessen. Die Absorptionsspektren wurden mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (V-550, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen. Die Emissionsspektren wurden mit einem Fluoreszenz-Spektrophotometer (FS920, hergestellt von Hamamatsu Photonics K. K.) gemessen. 17A und 17B zeigen die erhaltenen Absorptionsspektren und Emissionsspektren der Toluollösung und der festen Dünnschicht von 5,9BnfA2BzFL. Es sei angemerkt, dass 17A und 17B die Ergebnisse der Toluollösung bzw. der festen Dünnschicht von 5,9BnfA2BzFL zeigen.
  • Wie in 17A und 17B gezeigt, wurde ein Emissionspeak der Toluollösung von 5,9BnfA2BzFL, welches die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, bei 450 nm beobachtet, und wurde ein Emissionspeak der festen Dünnschicht von 5,9BnfA2BzFL bei 467 nm beobachtet, und wurde demnach eine blaue Lichtemission beobachtet.
  • [Beispiel 4]
  • In diesem Beispiel wird das Licht emittierende Element 1 ausführlich beschrieben, das das Licht emittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist und in Ausführungsform beschrieben ist. Nachstehend werden Strukturformeln von organischen Verbindungen gezeigt, die für das Licht emittierende Element 1 verwendet wurden.
    Figure DE102016214546A1_0078
  • (Herstellungsverfahren des Licht emittierenden Elements 1)
  • Zuerst wurde durch ein Sputterverfahren ein Film aus Indiumzinnoxid enthaltend Siliziumoxid (ITSO) über einem Glassubstrat ausgebildet, so dass die erste Elektrode 101 ausgebildet wurde. Die Dicke der ersten Elektrode 101 wurde auf 70 nm eingestellt und die Elektrodenfläche wurde auf 2 mm × 2 mm eingestellt.
  • Als nächstes wurde in einer Vorbehandlung für die Herstellung des Licht emittierenden Elements über dem Substrat eine Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen und bei 200°C eine Stunde lang erwärmt, und dann eine UV-Ozon-Behandlung 370 Sekunden lang durchgeführt.
  • Dann wurde das Substrat in eine Vakuumaufdampfeinrichtung überführt, in der der Druck auf zirka 10–4 Pa verringert wurde, und Vakuumbacken bei 170°C für 30 Minuten wurde in einer Heizkammer der Vakuumaufdampfeinrichtung durchgeführt, und dann wurde das Substrat etwa 30 Minuten lang abgekühlt.
  • Dann wurde das Substrat, über dem die erste Elektrode 101 gebildet war, an einem Substrathalter in der Vakuumaufdampfeinrichtung derart befestigt, dass die Oberfläche, auf der die erste Elektrode 101 ausgebildet war, nach unten gerichtet war. Danach wurden über der ersten Elektrode 101 9-Phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: PCzPA), dargestellt durch die vorstehende Strukturformel (i), und Molybdän(VI)-Oxid durch ein Verdampfungsverfahren unter Verwendung von Widerstandserwärmung Co-verdampft, so dass die Lochinjektionsschicht 111 ausgebildet wurde. Die Lochinjektionsschicht 111 wurde mit einer Dicke von 10 nm derart ausgebildet, dass das Gewichtsverhältnis von PCzPA zu Molybdänoxid 4:2 betrug.
  • Als Nächstes wurde über der Lochinjektionsschicht 111 ein Film von PCzPA, dargestellt durch die vorstehende Strukturformel, in einer Dicke von 20 nm ausgebildet, um die Lochtransportschicht 112 auszubilden.
  • Des Weiteren wurden 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), dargestellt durch die vorstehende Strukturformel (ii), und N,N'-(7,7-Diphenyl-7H-benzo[c]fluoren-5,9-diyl)bis[(N,6-diphenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan)-8-amin] (Abkürzung: 5,9BnfA2BzFL), dargestellt durch die vorstehende Strukturformel (iii), über der Lochtransportschicht 112 Co-verdampft, um die Licht emittierende Schicht 113 auszubilden. Die Licht emittierende Schicht 113 wurde in einer Dicke von 25 nm derart ausgebildet, dass das Gewichtsverhältnis von cgDBCzPA zu 5,9BnfA2BzFL 1:0,03 betrug.
  • Dann wurde die Elektronentransportschicht 114 über der Licht emittierenden Schicht 113 auf eine solche Weise ausgebildet, dass ein 10 nm dicker Film von cgDBCzPA ausgebildet wurde und ein 15 nm dicker Film von Bathophenanthrolin (Abkürzung: BPhen), dargestellt durch die vorstehende Strukturformel (iv), ausgebildet wurde.
  • Nach dem Ausbilden der Elektronentransportschicht 114 wurde Lithiumfluorid (LiF) durch Verdampfung in einer Dicke von 1 nm als die Elektroneninjektionsschicht 115 abgeschieden, und Aluminium wurde durch Verdampfung in einer Dicke von 200 nm als die zweite Elektrode 102 abgeschieden. Demnach wurde das Licht emittierende Element 1 in diesem Beispiel hergestellt. Die Elementstruktur des Licht emittierenden Elements 1 wird nachstehend in einer Tabelle gezeigt. [Tabelle 1]
    Lochinjektionschicht Lochtransportschicht Licht emittierende Schicht Elektronentransportschicht Elektroneninjektionsschicht
    PCzPA :MoOx 2:1 PCzPA cgDBCzPA: 5,9BnfA2BzFL 1:0,03 2mDBTBPDBq-II BPhen LiF
    10 nm 20 nm 25 nm 10 nm 15 nm 1 nm
  • Das Licht emittierende Element 1 wurde unter Verwendung eines Glassubstrats in einem eine Stickstoffatmosphäre enthaltenden Handschuhkasten abgedichtet, um nicht der Luft ausgesetzt zu werden (insbesondere wurde ein Dichtungsmaterial derart aufgetragen, dass es das Element umschließt, und beim Abdichten wurden eine UV-Behandlung und eine Wärmebehandlung bei 80°C für 1 Stunde durchgeführt). Dann wurden die Anfangseigenschaften und die Zuverlässigkeit des Licht emittierenden Elements gemessen. Es sei angemerkt, dass die Messungen bei Raumtemperatur (in einer bei 25°C gehaltenen Atmosphäre) durchgeführt wurden.
  • 18 zeigt Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 1. 19 zeigt Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 1. 20 zeigt Leuchtdichte-Spannung-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 1. 21 zeigt Strom-Spannung-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 1. 22 zeigt Chromatizitätskoordinaten des Licht emittierenden Elements 1. 23 zeigt externe Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 1. 24 zeigt ein Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 1. Tabelle 2 zeigt Haupteigenschaften des Licht emittierenden Elements 1 bei circa 1000 cd/m2. [Tabelle 2]
    Spannung (V) Stromdichte (mA/cm2) Chromatizität x Chromatizität y Stromeffizienz (cd/A) externe Quanteneffizienz (%)
    3,0 12 0,14 0,13 8,2 8,1
  • Aus 18 bis 24 und Tabelle 2 ist festgestellt worden, dass das Licht emittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung geeignete Eigenschaften einer effizienten blauen Lichtemission mit vorteilhafter Chromatizität aufweist.
  • [Beispiel 5]
  • In diesem Beispiel wird das Licht emittierende Element 2 ausführlich beschrieben, das das Licht emittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist und in Ausführungsform beschrieben ist.
  • Nachstehend werden Strukturformeln von organischen Verbindungen gezeigt, die für das Licht emittierende Element 2 verwendet wurden.
    Figure DE102016214546A1_0079
  • (Herstellungsverfahren des Licht emittierenden Elements 2)
  • Zuerst wurde durch ein Sputterverfahren ein Film aus Indiumzinnoxid enthaltend Siliziumoxid (ITSO) über einem Glassubstrat ausgebildet, so dass die erste Elektrode 101 ausgebildet wurde. Die Dicke der ersten Elektrode 101 wurde auf 70 nm eingestellt und die Elektrodenfläche wurde auf 2 mm × 2 mm eingestellt.
  • Als nächstes wurde in einer Vorbehandlung für die Herstellung des Licht emittierenden Elements über dem Substrat eine Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen und bei 200°C eine Stunde lang erwärmt, und dann eine UV-Ozon-Behandlung 370 Sekunden lang durchgeführt.
  • Dann wurde das Substrat in eine Vakuumaufdampfeinrichtung überführt, in der der Druck auf zirka 10–4 Pa verringert wurde, und Vakuumbacken bei 170°C für 30 Minuten wurde in einer Heizkammer der Vakuumaufdampfeinrichtung durchgeführt, und dann wurde das Substrat etwa 30 Minuten lang abgekühlt.
  • Dann wurde das Substrat, über dem die erste Elektrode 101 gebildet war, an einem Substrathalter in der Vakuumaufdampfeinrichtung derart befestigt, dass die Oberfläche, auf der die erste Elektrode 101 ausgebildet war, nach unten gerichtet war. Danach wurden über der ersten Elektrode 101 3-[4-(9-Phenanthryl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPPn), dargestellt durch die vorstehende Strukturformel (v), und Molybdän(VI)-Oxid durch Co-Verdampfung durch ein Verdampfungsverfahren unter Verwendung von Widerstandserwärmung abgeschieden, so dass die Lochinjektionsschicht 111 ausgebildet wurde. Die Lochinjektionsschicht 111 wurde mit einer Dicke von 10 nm derart ausgebildet, dass das Gewichtsverhältnis von PCPPn zu Molybdänoxid 4:2 betrug.
  • Als Nächstes wurde über der Lochinjektionsschicht 111 ein Film von PczPA, dargestellt durch die vorstehende Strukturformel, in einer Dicke von 20 nm ausgebildet, um die Lochtransportschicht 112 auszubilden.
  • Des Weiteren wurden 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), dargestellt durch die vorstehende Strukturformel (ii), und N,N'-(7,7-Diphenyl-7H-benzo[c]fluoren-5,9-diyl)bis[(N,6-diphenylbenzo[b]naphth 0[1,2-d]furan)-8-amin] (Abkürzung: 5,9BnfA2BzFL), dargestellt durch die vorstehende Strukturformel (iii), über der Lochtransportschicht 112 Co-verdampft, um die Licht emittierende Schicht 113 auszubilden. Die Licht emittierende Schicht 113 wurde in einer Dicke von 25 nm derart ausgebildet, dass das Gewichtsverhältnis von cgDBCzPA zu 5,9BnfA2BzFL 1:0,03 betrug.
  • Dann wurde die Elektronentransportschicht 114 über der Licht emittierenden Schicht 113 auf eine solche Weise ausgebildet, dass ein 10 nm dicker Film von cgDBCzPA ausgebildet wurde, und ein 15 nm dicker Film von Bathophenanthrolin (Abkürzung: BPhen), dargestellt durch die vorstehende Strukturformel (iv), ausgebildet wurde.
  • Nach dem Ausbilden der Elektronentransportschicht 114 wurde Lithiumfluorid (LiF) durch Verdampfung in einer Dicke von 1 nm als die Elektroneninjektionsschicht 115 abgeschieden, und Aluminium wurde durch Verdampfung in einer Dicke von 200 nm als die zweite Elektrode 102 abgeschieden. Demnach wurde das Licht emittierende Element 2 in diesem Beispiel hergestellt. Die Elementstruktur des Licht emittierenden Elements 2 wird nachstehend in einer Tabelle gezeigt. [Tabelle 3]
    Lochinjektionsschicht Lochtransportschicht Licht emittierende Schicht Elektronentransportschicht Elektroneninjektionsschicht
    PCPPn :MoOx 2:1 PCPPn cgDBCzPA: 5,9BnfA2BzFL 1:0,03 2mDBTBPDBq-II BPhen LiF
    10 nm 20 nm 25 nm 10 nm 15 nm 1 nm
  • Das Licht emittierende Element 2 wurde unter Verwendung eines Glassubstrats in einem eine Stickstoffatmosphäre enthaltenden Handschuhkasten abgedichtet, um nicht der Luft ausgesetzt zu werden (insbesondere wurde ein Dichtungsmaterial derart aufgetragen, dass es das Element umschließt, und beim Abdichten wurden eine UV-Behandlung und eine Wärmebehandlung bei 80°C für 1 Stunde durchgeführt). Dann wurden die Anfangseigenschaften und die Zuverlässigkeit des Licht emittierenden Elements gemessen. Es sei angemerkt, dass die Messungen bei Raumtemperatur (in einer bei 25°C gehaltenen Atmosphäre) durchgeführt wurden.
  • 25 zeigt Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 2. 26 zeigt Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 2. 27 zeigt Leuchtdichte-Spannung-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 2. 28 zeigt Strom-Spannung-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 2. 29 zeigt Chromatizitätskoordinaten des Licht emittierenden Elements 2. 30 zeigt externe Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 2. 31 zeigt ein Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 2. Tabelle 4 zeigt Haupteigenschaften des Licht emittierenden Elements 2 bei circa 1000 cd/m2. [Tabelle 4]
    Spannung (V) Stromdichte (mA/cm2) Chromatizität x Chromatizität y Stromeffizienz (cd/A) externe Quanteneffizienz
    3,0 5,7 0,14 0,12 10 11
  • Aus 25 bis 31 und Tabelle 4 ist festgestellt worden, dass das Licht emittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung geeignete Eigenschaften einer effizienten blauen Lichtemission mit vorteilhafter Chromatizität aufweist.
  • [Beispiel 6]
  • In diesem Beispiel werden die Licht emittierenden Elemente 3 und 4 ausführlich beschrieben, die jeweils das Licht emittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind und in Ausführungsform beschrieben sind. Nachstehend werden Strukturformeln von organischen Verbindungen gezeigt, die für die Licht emittierenden Elemente 3 und 4 verwendet wurden. Es sei angemerkt, dass die Licht emittierenden Elemente 3 und 4 Licht emittierende Elemente sind, in denen jeweils N,N'-(7,7-Diphenyl-7H-benzo[c]fluoren-5,9-diyl)bis[(N,6-diphenylbenzo[b]naphth 0[1,2-d]furan)-8-amin] (Abkürzung: 5,9BnfA2BzFL), die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, für einen Teil der Lochtransportschicht verwendet wurde.
    Figure DE102016214546A1_0080
  • (Herstellungsverfahren des Licht emittierenden Elements 3 und des Licht emittierenden Elements 4)
  • Zuerst wurde durch ein Sputterverfahren ein Film aus Indiumzinnoxid enthaltend Siliziumoxid (ITSO) über einem Glassubstrat ausgebildet, so dass die erste Elektrode 101 ausgebildet wurde. Die Dicke der ersten Elektrode 101 wurde auf 70 nm eingestellt und die Elektrodenfläche wurde auf 2 mm × 2 mm eingestellt.
  • Als nächstes wurde in einer Vorbehandlung für die Herstellung des Licht emittierenden Elements über dem Substrat eine Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen und bei 200°C eine Stunde lang erwärmt, und dann eine UV-Ozon-Behandlung 370 Sekunden lang durchgeführt.
  • Dann wurde das Substrat in eine Vakuumaufdampfeinrichtung überführt, in der der Druck auf zirka 10–4 Pa verringert wurde, und Vakuumbacken bei 170°C für 30 Minuten wurde in einer Heizkammer der Vakuumaufdampfeinrichtung durchgeführt, und dann wurde das Substrat etwa 30 Minuten lang abgekühlt.
  • Als Nächstes wurde das Substrat, das mit der ersten Elektrode 101 versehen war, an einem Substrathalter in der Vakuumaufdampfeinrichtung derart befestigt, dass die Oberfläche, auf der die erste Elektrode 101 ausgebildet war, nach unten gerichtet war. Es wurde durch ein Verdampfungsverfahren unter Verwendung von Widerstandserwärmung 2,3,6,7,10,11-Hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylen (HAT-CN), dargestellt durch die vorstehende Strukturformel (vi), in einer Dicke von 5 nm über der ersten Elektrode 101 abgeschieden, wodurch die Lochinjektionsschicht 111 ausgebildet wurde.
  • Als Nächstes wurden über der Lochinjektionsschicht 111 N,N'-(7,7-Diphenyl-7H-benzo[c]fluoren-5,9-diyl)bis[(N,6-diphenylbenzo[b]naphth 0[1,2-d]furan)-8-amin] (Abkürzung: 5,9BnfA2BzFL), dargestellt durch die vorstehende Strukturformel (iii), N,N-Bis(4-biphenyl)-6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan)-8-amin (Abkürzung: BBABnf), dargestellt durch die vorstehende Strukturformel (vii), und 3,6-Bis[4-(2-naphthyl)phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: βNP2PC) in dieser Reihenfolge ausgebildet. Sie waren jeweils in einer Dicke von 10 nm ausgebildet. Demnach wurde die Lochtransportschicht 112 ausgebildet.
  • Des Weiteren wurden über der Lochtransportschicht 112 die Licht emittierende Schicht 113 durch Co-Verdampfung von 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), dargestellt durch die vorstehende Strukturformel (ii), und N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6mMemFLPAPrn), dargestellt durch die vorstehende Strukturformel (x), ausgebildet. Die Licht emittierende Schicht 113 wurde in einer Dicke von 25 nm derart ausgebildet, dass das Gewichtsverhältnis von cgDBCzPA zu 1,6mMemFLPAPrn 1:0,03 betrug.
  • Danach wurde über der Licht emittierenden Schicht 113 cgDBCzPA in einer Dicke von 10 nm ausgebildet, und Bathophenanthrolin (Abkürzung: BPhen), dargestellt durch die vorstehende Strukturformel (v), wurde in einer Dicke von 15 nm ausgebildet, wodurch die Elektronentransportschicht 114 ausgebildet wurde.
  • Nach dem Ausbilden der Elektronentransportschicht 114 wurde Lithiumfluorid (LiF) durch Verdampfung in einer Dicke von 1 nm als die Elektroneninjektionsschicht 115 abgeschieden, und Aluminium wurde durch Verdampfung in einer Dicke von 200 nm als die zweite Elektrode 102 abgeschieden. Demnach wurde das Licht emittierende Element 3 in diesem Beispiel hergestellt.
  • Das Licht emittierende Element 4 wurde derart hergestellt, dass für die Lochtransportschicht anstelle von BBABnf, das für die Lochtransportschicht in dem Licht emittierenden Element 3 verwendet wurde, 4-Naphthyl-4',4''-diphenyltriphenylamin (Abkürzung: BBAβNB), dargestellt durch die vorstehende Strukturformel (viii), verwendet wurde.
  • Die Elementstrukturen des Licht emittierenden Elements 3 und des Licht emittierenden Elements 4 werden nachstehend in einer Tabelle gezeigt. [Tabelle 5]
    Lochinjektionsschicht Lochtransportschicht Licht emittierende Schicht Elektronentransportschicht
    5 nm 10 nm 10 nm 10 nm 25 nm 10 nm 15 nm
    Licht emittierendes Element 3 HAT-CN 5,9BnfA2BzFL BBABnf βNP2PC cgDBCzPA: 1,6mMemFLPAPm I:0,03 cgDBCzPA BPhen
    Licht emittierendes Element 4 BBAβNB
  • Das Licht emittierende Element 3 und das Licht emittierende Element 4 wurden unter Verwendung eines Glassubstrats in einem eine Stickstoffatmosphäre enthaltenden Handschuhkasten abgedichtet, um nicht der Luft ausgesetzt zu werden (insbesondere wurde ein Dichtungsmaterial derart aufgetragen, dass es das Element umschließt, und beim Abdichten wurden eine UV-Behandlung und eine Wärmebehandlung bei 80°C für 1 Stunde durchgeführt). Dann wurden die Anfangseigenschaften und die Zuverlässigkeit der Licht emittierenden Elemente gemessen. Es sei angemerkt, dass die Messungen bei Raumtemperatur (in einer bei 25°C gehaltenen Atmosphäre) durchgeführt wurden.
  • 32 zeigt Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 3 und des Licht emittierenden Elements 4. 33 zeigt Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 3 und des Licht emittierenden Elements 4. 34 zeigt Leuchtdichte-Spannung-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 3 und des Licht emittierenden Elements 4. 35 zeigt Strom-Spannung-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 3 und des Licht emittierenden Elements 4. 36 zeigt externe Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 3 und des Licht emittierenden Elements 4. 37 zeigt Chromatizitätskoordinaten des Licht emittierenden Elements 3 und des Licht emittierenden Elements 4. 38 zeigt ein Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 3 und des Licht emittierenden Elements 4. Tabelle 6 zeigt Haupteigenschaften des Licht emittierenden Elements 3 und des Licht emittierenden Elements 4 bei circa 1000 cd/m2. [Tabelle 6]
    Spannung (V) Stromdichte (mA/cm2) Chromatizität x Chromatizität y Stromeffizienz (cd/A) externe Quanteneffizienz (%)
    Licht emittierendes Element 3 3,8 10 0,14 0,15 12 10
    Licht emittierendes Element 4 3,4 6,6 0,14 0,15 12 11
  • 39 zeigt die von der Betriebsdauer abhängige Änderung der Leuchtdichte der Licht emittierenden Elemente unter den Bedingungen, in dem der Stromwert auf 2 mA eingestellt wurde und die Stromdichte konstant war. Wie in 39 gezeigt, ist festgestellt worden, dass die Licht emittierenden Elemente 3 und 4 Licht emittierende Elemente mit einer langen Lebensdauer sind, bei denen jeweils die Verringerung der Leuchtdichte mit der Betriebsdauer klein ist.
  • Aus 32 bis 39 und Tabelle 6 ist festgestellt worden, dass die Licht emittierenden Elemente der Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung Licht emittierende Elemente mit vorteilhaften Eigenschaften sind.
  • (Referenzbeispiel 1)
  • In diesem Referenzbeispiel wird ein Syntheseverfahren von N,N-Bis(4-biphenyl)-6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin (Abkürzung: BBABnf) beschrieben, das in dem Licht emittierenden Element 3 verwendet wurde. Die Strukturformel von BBABnf wird nachstehend gezeigt.
    Figure DE102016214546A1_0081
  • <Schritt 1: Synthese von 6-Jodbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan>
  • In einen 500 ml Dreihalskolben wurden 8,5 g (39 mmol) Benzo[b]naphtho[1,2-d]furan gegeben, und die Luft im Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Anschließend wurden 195 ml Tetrahydrofuran (THF) hinzugegeben. Die Lösung wurde auf –75°C gekühlt. Anschließend wurden 25 ml (40 mmol) n-Butyllithium (eine 1,59 mol/l n-Hexanlösung) in diese Lösung getropft. Nach dem Tropfen wurde die gewonnene Lösung bei Raumtemperatur 1 Stunde lang gerührt. Nach einer vorbestimmten Zeitdauer wurde die gewonnene Lösung auf –75°C gekühlt. Anschließend wurde eine Lösung, in der 10 g (40 mmol) Jod in 40 ml THF aufgelöst worden sind, in diese Lösung getropft. Nach dem Tropfen wurde die gewonnene Lösung 17 Stunden lang gerührt, während die Temperatur der Lösung auf die Raumtemperatur zurückgeführt wurde. Danach wurde eine wässrige Natriumthiosulfatlösung zu dem Gemisch gegeben, Rühren wurde 1 Stunde lang durchgeführt, und dann wurde die organische Schicht des Gemisches mit Wasser gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Nach dem Trocknen wurde das Gemisch schwerkraftfiltriert, um eine Lösung zu erhalten. Die gewonnene Lösung wurde durch Florisil (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalog Nr. 066-05265) und Celite (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalog Nr. 537-02305) saugfiltriert, um ein Filtrat zu erhalten. Das gewonnene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Der gewonnene Feststoff wurde aus Toluol rekristallisiert, um 6,0 g (18 mmol) eines weißen Pulvers der Zielsubstanz in einer Ausbeute von 45% zu erhalten. Ein Syntheseschema von Schritt 1 wird nachstehend gezeigt.
    Figure DE102016214546A1_0082
  • <Schritt 2: Synthese von 6-Phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan>
  • In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 6,0 g (18 mmol) 6-Jodbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan, hergestellt im Schritt 1, 2,4 g (19 mmol) Phenylboronsäure, 70 ml Toluol, 20 ml Ethanol und 22 ml einer wässrigen Kaliumcarbonatlösung (2,0 mol/l) gegeben. Dieses Gemisch wurde entgast, indem es gerührt wurde, während der Druck verringert wurde. Nach dem Entgasen wurde die Luft im Kolben durch Stickstoff ersetzt, und dann wurden 480 mg (0,42 mmol) Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) zu dem Gemisch gegeben. Das gewonnene Gemisch wurde bei 90°C unter einem Stickstoffstrom 12 Stunden lang gerührt. Nach einer vorbestimmten Zeitdauer wurde Wasser zu dem Gemisch gegeben, und wurde die wässrige Schicht einer Extraktion mit Toluol unterzogen. Die extrahierte Lösung und eine organische Schicht wurden kombiniert, und das Gemisch wurde mit Wasser gewaschen und dann mit Magnesiumsulfat getrocknet. Das Gemisch wurde schwerkraftfiltriert, um ein Filtrat zu erhalten. Das gewonnene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten, und der gewonnene Feststoff wurde in Toluol aufgelöst. Die gewonnene Lösung wurde durch Celite (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalog Nr. 531-16855), Florisil (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalog Nr. 540-00135) und Aluminiumoxid saugfiltriert, um ein Filtrat zu erhalten. Das gewonnene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Der gewonnene Feststoff wurde aus Toluol rekristallisiert, um 4,9 g (17 mmol) eines weißen Feststoffes der Zielsubstanz in einer Ausbeute von 93% zu erhalten. Ein Syntheseschema von Schritt 2 wird nachstehend gezeigt.
    Figure DE102016214546A1_0083
  • <Schritt 3: Synthese von 8-Jod-6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2,d]furan>
  • In einen 300 ml Dreihalskolben wurden 4,9 g (17 mmol) 6-Phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan, hergestellt im Schritt 2, gegeben, und die Luft im Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Anschließend wurden 87 ml Tetrahydrofuran (THF) hinzugegeben. Die gewonnene Lösung wurde auf –75°C gekühlt. Anschließend wurden 11 ml (18 mmol) n-Butyllithium (eine 1,59 mol/l n-Hexanlösung) in die Lösung getropft. Nach dem Tropfen wurde die gewonnene Lösung bei Raumtemperatur 1 Stunde lang gerührt. Nach einer vorbestimmten Zeitdauer wurde die gewonnene Lösung auf –75°C gekühlt. Anschließend wurde eine Lösung, in der 4,6 g (18 mmol) Jod in 18 ml THF aufgelöst worden sind, in die gewonnene Lösung getropft. Die gewonnene Lösung wurde 17 Stunden lang gerührt, während die Temperatur der Lösung auf Raumtemperatur zurückgeführt wurde. Danach wurde eine wässrige Natriumthiosulfatlösung zu dem Gemisch gegeben, Rühren wurde 1 Stunde lang durchgeführt, und dann wurde die organische Schicht des Gemisches mit Wasser gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Das Gemisch wurde schwerkraftfiltriert, um ein Filtrat zu erhalten. Das gewonnene Filtrat wurde durch Celite (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalog Nr. 531-16855), Florisil (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalog Nr. 540-00135) und Aluminiumoxid saugfiltriert, um ein Filtrat zu erhalten. Das gewonnene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Der gewonnene Feststoff wurde aus Toluol rekristallisiert, um 3,7 g (8,8 mmol) eines weißen Zielfeststoffes in einer Ausbeute von 53% zu erhalten. Ein Syntheseschema von Schritt 3 wird nachstehend gezeigt.
    Figure DE102016214546A1_0084
  • <Schritt 4: Synthese von BBABnf>
  • In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 2,1 g (5,0 mmol) 8-Jod-6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2,-d]furan, erhalten in Schritt 3 in Beispiel 1, 1,6 g (5,0 mmol) Bis(1,1'-biphenyl-4-yl)amin, 0,17 g (0,40 mmol) 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (Abkürzung: S-Phos) und 0,97 g (10 mmol) Natrium-tert-butoxid gegeben. Die Luft im Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt, und dann wurden 25 ml Xylol hinzugegeben. Nachdem dieses Gemisch unter verringertem Druck entgast wurde, wurde die Temperatur unter einem Stickstoffstrom auf 80°C eingestellt, 0,12 g (0,20 mmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) wurde hinzugegeben, und dieses Gemisch wurde 5,5 Stunden lang bei 80°C gerührt und ferner 5 Stunden lang bei 100°C gerührt. Nach dem Rühren wurde das erhaltene Gemisch mit Wasser und einer gesättigten wässrigen Natriumchloridlösung gewaschen, und die organische Schicht wurde mit Magnesiumsulfat getrocknet. Nachdem das Magnesiumsulfat durch Schwerkraftfiltration entfernt wurde, wurde das erhaltene Filtrat konzentriert, wodurch ein brauner Feststoff erhalten wurde. Der erhaltene Feststoff wurde in Toluol aufgelöst und durch Celite (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalog Nr. 537-02305) und Aluminiumoxid filtriert. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, wodurch 2,0 g eines gelben Feststoffs von BBABnf in einer Ausbeute von 67% erhalten wurde. Ein Syntheseschema von Schritt 4 wird nachstehend gezeigt.
    Figure DE102016214546A1_0085
  • (Referenzbeispiel 2)
  • In diesem Referenzbeispiel wird ein Syntheseverfahren von 4-Naphthyl-4',4''-diphenyltriphenylamin (Abkürzung: BBAβNB), das für das vorstehende Licht emittierende Element 4 verwendet wird, beschrieben. Die Strukturformel von BBAβNB wird nachstehend gezeigt.
    Figure DE102016214546A1_0086
  • <Schritt 1: Synthese von 4-Naphthyl-4',4''-diphenyltriphenylamin (Abkürzung: BBAβNB)>
  • In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 2,3 g (7,1 mmol) Bis(1,1'-biphenyl-4-yl)amin, 2,0 g (7,1 mmol) 2-(4-Bromphenyl)naphthalen, 1,5 g (15 mmol) Natrium-tert-butoxid (Abkürzung: tert-BuONa) und 0,16 g (0,40 mmol) 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (Abkürzung: SPhos) gegeben. Die Luft im Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt, und dann wurden 35 ml Xylol hinzugegeben. Nachdem dieses Gemisch unter verringertem Druck entgast wurde, wurde Rühren unter einem Stickstoffstrom bei 60°C durchgeführt, 0,12 g (0,20 mmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) wurde hinzugegeben, und dieses Gemisch wurde 7 Stunden lang bei 120°C gerührt. Nach dem Rühren wurde das erhaltene Gemisch mit Wasser und einer gesättigten wässrigen Natriumchloridlösung gewaschen, und die organische Schicht wurde mit Magnesiumsulfat getrocknet. Nachdem das Magnesiumsulfat durch Schwerkraftfiltration entfernt wurde, wurde das erhaltene Filtrat konzentriert, wodurch ein brauner Feststoff erhalten wurde. Der braune Feststoff wurde durch Hochleistungs-Flüssigchromatographie (mobile Phase: Chloroform) gereinigt, wodurch 3,5 g eines hellgelben Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 93% erhalten wurde. Das Syntheseschema dieser Reaktion wird nachstehend gezeigt.
    Figure DE102016214546A1_0087
  • Nachstehend werden 1H-NMR-Daten des erhaltenen hellgelben Feststoffs gezeigt.
    1H-NMR(Dichlormethan-d2, 500 MHz): 6 = 7,24 (d, J = 9,0 Hz, 4H), 7,26(d, J = 8,5 Hz, 2H), 7,31 (d, J = 7,5 Hz, 2H), 7,42 (d, J = 7,5 Hz, 4H), 7,45-7,50 (m, 2H), 7,55 (d, J = 8,5 Hz, 4H), 7,60 (d, J = 7,5 Hz, 4H), 7,68 (d, J = 8,5 Hz, 2H), 7,76 (dd, J1 = 2,0 Hz, J2 = 8,5 Hz, 1H), 7,85 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,90 (t, J = 8,05 Hz, 2H), 8,05 (s, 1H)
  • Außerdem zeigen 40A und 40B die 1H-NMR-Spektren. Es sei angemerkt, dass 40B ein Spektrum ist, bei dem der Bereich von 7,00 ppm bis 8,20 ppm in 40A vergrößert ist.
  • Durch Train-Sublimation wurden 3,5 g des erhaltenen hellgelben Feststoffs gereinigt. Die Sublimationsreinigung wurde unter einem Druck von 3,4 Pa, mit einer Durchflussrate des Argons von 15 ml/min, bei einer Heiztemperatur von 265°C, und 16 Stunden lang durchgeführt. Nach der Sublimationsreinigung wurden 2,8 g eines hellgelben glasartigen Feststoffs einer Zielsubstanz bei einer Sammelquote von 81% erhalten.
  • Das HOMO-Niveau und das LUMO-Niveau von 4-Naphthyl-4',4''-diphenyltriphenylamin (Abkürzung: BBAβNB) wurden durch eine Cyclovoltammetrie-(CV-)Messung ermittelt. Eine Berechnungsmethode wird nachstehend gezeigt.
  • Ein elektrochemischer Analysator (ALS Modell 600A oder 600C, hergestellt von BAS Inc.) wurde als Messeinrichtung verwendet. Bezüglich einer Lösung, die für die CV-Messung verwendet wurde, wurde wasserfreies Dimethylformamid (DMF, hergestellt von Sigma-Aldrich Inc., 99,8%, Katalognummer 22705-6) als Lösungsmittel verwendet, und Tetra-n-butylammoniumperchlorat (n-Bu4NClO4, Produkt von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., Katalognummer T0836), ein Trägerelektrolyt, wurde in dem Lösungsmittel aufgelöst, so dass die Konzentration von Tetra-n-butylammoniumperchlorat 100 mmol/l betrug. Des Weiteren wurde das zu messende Objekt ebenfalls in dem Lösungsmittel aufgelöst, so dass die Konzentration davon 2 mmol/l betrug. Eine Platinelektrode (PTE-Platinelektrode, hergestellt von BAS Inc.) wurde als Arbeitselektrode verwendet, eine weitere Platinelektrode (Pt-Gegenelektrode für VC-3 (5 cm), hergestellt von BAS Inc.) wurde als Hilfselektrode verwendet und eine Ag/Ag+-Elektrode (RE7-Bezugselektrode für ein nichtwässriges Lösungsmittel, hergestellt von BAS Inc.) wurde als Bezugselektrode verwendet. Es sei angemerkt, dass die Messung bei Raumtemperatur (20°C bis 25°C) durchgeführt wurde. Zusätzlich wurde die Abtastgeschwindigkeit bei der CV-Messung auf 0,1 V/s eingestellt, und ein Oxidationspotential Ea[V] und ein Reduktionspotential Ec[V] wurden hinsichtlich der Bezugselektrode gemessen. Es sei angemerkt, dass Ea ein Zwischenpotential einer Oxidations-Reduktions-Welle darstellt und dass Ec ein Zwischenpotential einer Reduktions-Oxidations-Welle darstellt. Dabei ist festgestellt worden, dass die Potentialenergie der Bezugselektrode, die in diesem Beispiel verwendet wird, hinsichtlich des Vakuumniveaus –4,94 [eV] war, und demzufolge können das HOMO-Niveau und das LUMO-Niveau durch die folgende Formel erhalten werden: HOMO-Niveau [eV] = –4,94 – Ea und LUMO-Niveau [eV] = –4,94 – Ec. Des Weiteren wurde die CV-Messung 100-mal wiederholt, und die Oxidations-Reduktions-Welle bei dem hundertsten Zyklus und die Oxidations-Reduktions-Welle bei dem ersten Zyklus wurden miteinander verglichen, um die elektrische Stabilität der Verbindung zu untersuchen.
  • Als Ergebnis ist festgestellt worden, dass das HOMO-Niveau von BBAβNB –5,47 eV war. Im Gegensatz dazu ist festgestellt worden, dass das LUMO-Niveau –2,28 eV war. Als in der Ea-Messung die Oxidations-Reduktions-Welle wiederholt gemessen wurde, wurde die Peakintensität der Oxidations-Reduktions-Welle nach dem hundertsten Zyklus bei 83% derjenigen der Oxidations-Reduktions-Welle bei dem ersten Zyklus aufrechterhalten; und in der Ec-Messung wurde die Peakintensität der Oxidations-Reduktions-Welle nach dem hundertsten Zyklus bei 92% derjenigen der Oxidations-Reduktions-Welle bei dem ersten Zyklus aufrechterhalten; demzufolge ist festgestellt worden, dass die Beständigkeit gegen die Oxidation und Reduktion von BBAβNB sehr hoch war.
  • Des Weiteren wurde eine dynamische Differenzkalorimetrie (differential scanning calorimetry, DSC-Messung) von BBAβNB mit Pyris 1 DSC, hergestellt von PerkinElmer Inc., durchgeführt. Bei der dynamischen Differenzkalorimetrie wurde, nachdem die Temperatur bei einer Temperaturerhöhungsrate von 40°C/min von –10°C auf 300°C erhöht worden ist, die Temperatur eine Minute lang aufrechterhalten und dann bei einer Temperaturverringerungsrate von 40°C/min auf –10°C gekühlt. Dieser Vorgang wurde zweimal nacheinander wiederholt. Es wurde aus dem Ergebnis bei dem zweiten Zyklus in der DSC-Messung festgestellt, dass der Glasübergangspunkt von BBAβNB bei 81°C liegt. Es wurde aus dem Ergebnis bei dem ersten Zyklus festgestellt, dass der Schmelzpunkt von BBAβNB bei 241°C liegt.
  • Die Thermogravimetrie-Differentialthermoanalyse (TG-DTA) von BBAβNB wurde durchgeführt. Die Messung wurde unter Verwendung einer Hochvakuum-Differentialthermowaage (TG/DTA 2410SA, hergestellt von Bruker AXS K. K.) durchgeführt. Die Messung wurde unter atmosphärischen Druck bei einer Temperaturerhöhungsrate von 10°C/min unter einem Stickstoffstrom (einer Durchflussrate von 200 ml/min) durchgeführt. In der Thermogravimetrie-Differentialthermoanalyse wurde festgestellt, dass die Temperatur, bei der das durch Thermogravimetrie ermittelte Gewicht um 5% des Gewichts am Anfang der Messung verringert wurde (Zersetzungstemperatur), bei 412°C lag, was darauf hindeutet, dass BBAβNB eine Substanz mit hoher Wärmebeständigkeit war.
  • (Referenzbeispiel 3)
  • In diesem Referenzbeispiel wird ein Syntheseverfahren von 3,6-Bis[4-(2-naphthyl)phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: βNP2PC) beschrieben, das für das vorstehend beschriebene Licht emittierende Element 3 und das Licht emittierende Element 4 verwendet wurde. Eine Strukturformel von βPNP2PC wird nachstehend gezeigt.
    Figure DE102016214546A1_0088
  • <Synthese von 3,6-Bis[4-(2-naphthyl)phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: βNP2PC)>
  • In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 1,9 g (4,8 mmol) 3,6-Dibrom-9-phenyl-9H-carbazol, 2,4 g (9,7 mol) 4-(2-Naphthyl)phenylboronsäure, 0,12 g (0,40 mmol) Tri(ortho-tolyl)phosphin und 2,7 g (19 mmol) Kaliumcarbonat gegeben. Die Luft im Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt, und dann wurden 40 ml Toluol, 10 ml Ethanol und 10 ml Wasser zu dem Gemisch hinzugegeben. Dieses Gemisch wurde entgast, indem es gerührt wurde, während der Druck verringert wurde. Nach dem Entgasen wurden 22 mg (0,10 mmol) Palladium(II)acetat zu diesem Gemisch hinzugegeben. Dieses Gemisch wurde 4 Stunden lang bei 80°C unter einem Stickstoffstrom gerührt, so dass ein Feststoff ausgefällt wurde. Der ausgefällte Feststoff wurde durch Saugfiltration gesammelt. Der gesammelte Feststoff wurde in ungefähr 750 ml von heißem Toluol aufgelöst, und diese Lösung wurde durch Celite, Aluminiumoxid und Florisil saugfiltriert, wodurch ein Filtrat erhalten wurde. Das gewonnene Filtrat wurde konzentriert, wodurch ein Feststoff erhalten wurde. Der Feststoff wurde mit Toluol gewaschen, wodurch 2,6 g eines weißen Pulvers der Zielsubstanz in einer Ausbeute von 99% erhalten wurde. Das Syntheseschema dieser Reaktion wird nachstehend gezeigt.
    Figure DE102016214546A1_0089
  • Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 2,6 g des erhaltenen weißen Pulvers gereinigt. Bei der Sublimationsreinigung wurde das weiße Pulver bei 350°C unter einem Druck von 3,0 Pa mit einer Durchflussrate des Argons von 5,0 ml/min erwärmt. Nach der Sublimationsreinigung wurden 2,0 g eines weißen Feststoffs bei einer Sammelquote von 77% erhalten.
  • Die erhaltene Substanz wurde durch 1H-NMR gemessen. Das Messergebnis wird nachstehend beschrieben.
    1H-NMR(CDCl3, 300 MHz): δ = 7,47-7,55 (m, 7H), 7,65 (s, 2H), 7,67 (d, J = 2,4 Hz, 2H), 7,76 (dd, J1 = 8,4 Hz, J2 = 1,8 Hz, 2H), 7,75-7,97 (m, 16H), 8,14 (d, J = 1,8 Hz, 2H), 8,51 (d, J = 1,5 Hz, 2H)
  • 41A und 41B zeigen die 1H-NMR-Spektren. Es sei angemerkt, dass 41B ein Spektrum ist, bei dem der Bereich von 7,20 ppm bis 8,60 ppm in 41A vergrößert ist.
  • Es wurde die Thermogravimetrie-Differentialthermoanalyse (TG-DTA) von βNP2PC durchgeführt. Die Messung wurde unter Verwendung einer Hochvakuum-Differentialthermowaage (TG/DTA 2410SA, hergestellt von Bruker AXS K. K.) durchgeführt. Die Messung wurde unter einem Stickstoffstrom (eine Durchflussrate von 200 ml/min) und einem normalen Druck bei einer Temperaturerhöhungsrate von 10°C/min durchgeführt. Es ist aus der Beziehung zwischen dem Gewicht und der Temperatur (Thermogravimetrie) festgestellt worden, dass die Temperatur für 5% Gewichtsverlust von βNP2PC bei höher als oder gleich 500°C lag, was auf eine hohe Wärmebeständigkeit von βNP2PC hindeutet.
  • Diese Anmeldung basiert auf der japanischen Patentanmeldung mit der Seriennr. 2015-157575 eingereicht beim japanischen Patentamt am 7. August, 2015, deren gesamter Inhalt hiermit zum Gegenstand der vorliegenden Offenlegung gemacht ist.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
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Claims (24)

  1. Organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, A1-B-A2 (G1) wobei in der allgemeinen Formel (G1), A1 und A2 separat eine Gruppe darstellen, die ein Benzonaphthofuranylamingerüst aufweist, und B eine Gruppe darstellt, die ein Fluorengerüst aufweist.
  2. Organische Verbindung nach Anspruch 1, wobei die organische Verbindung durch eine der allgemeinen Formeln (B-1) bis (B-10) dargestellt wird,
    Figure DE102016214546A1_0090
    wobei in den allgemeinen Formeln (B-1) bis (B-10) R1 bis R10, R30 bis R33, R40 bis R43, R50 bis R53, R70 bis R73, R80 bis R83 und R90 bis R93 separat Wasserstoff, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cyanogruppe, Halogen oder eine substituierte oder unsubstituierte Haloalkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen, wobei mindestens zwei von R3 bis R10, R30 bis R33, R40 bis R43, R50 bis R53, R70 bis R73, R80 bis R83 und R90 bis R93 in jeder der allgemeinen Formeln (B-1) bis (B-10) Gruppen sind, die aus den allgemeinen Formeln (A-1) bis (A-8) ausgewählt werden, deren Bindungspositionen a sind,
    Figure DE102016214546A1_0091
    wobei in den allgemeinen Formeln (A-1) bis (A-8) R11 bis R18, R20 bis R27, R60 bis R67 und R100 bis R115 separat Wasserstoff, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cyanogruppe, Halogen oder eine substituierte oder unsubstituierte Haloalkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen, und wobei R19 eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen darstellt.
  3. Organische Verbindung nach Anspruch 2, wobei die mindestens zwei von R3 bis R10, R30 bis R33, R40 bis R43, R50 bis R53, R70 bis R73, R80 bis R83 und R90 bis R93 in jeder der allgemeinen Formeln (B-1) bis (B-10) Gruppen sind, die durch die allgemeine Formel (A-3) dargestellt werden,
    Figure DE102016214546A1_0092
  4. Organische Verbindung nach Anspruch 3, wobei die organische Verbindung durch die allgemeine Formel (B-1) oder (B-4) dargestellt wird.
  5. Organische Verbindung nach Anspruch 4, wobei die organische Verbindung durch die allgemeine Formel (G2) dargestellt wird,
    Figure DE102016214546A1_0093
  6. Organische Verbindung nach Anspruch 4, wobei die organische Verbindung durch die allgemeine Formel (G3) dargestellt wird,
    Figure DE102016214546A1_0094
  7. Organische Verbindung nach Anspruch 2, wobei R19 eine Phenylgruppe ist.
  8. Organische Verbindung nach Anspruch 2, wobei R1 und R2 jeweils eine Phenylgruppe sind.
  9. Organische Verbindung nach Anspruch 2, wobei R1 und R2 jeweils eine Methylgruppe sind.
  10. Organische Verbindung nach Anspruch 2, wobei R18 eine Phenylgruppe ist.
  11. Organische Verbindung nach Anspruch 5, wobei die organische Verbindung durch die Strukturformel (101) dargestellt wird,
    Figure DE102016214546A1_0095
  12. Organische Verbindung nach Anspruch 6, wobei die organische Verbindung durch die Strukturformel (117) dargestellt wird,
    Figure DE102016214546A1_0096
  13. Organische Verbindung, die durch eine der allgemeinen Formeln (a-1) bis (a-8) dargestellt wird,
    Figure DE102016214546A1_0097
    wobei in den vorstehenden allgemeinen Formeln (a-1) bis (a-8) R11 bis R18, R20 bis R27, R60 bis R67 und R100 bis R15 separat Wasserstoff, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cyanogruppe, Halogen oder eine substituierte oder unsubstituierte Haloalkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen, und wobei R19 eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen darstellt.
  14. Organische Verbindung nach Anspruch 13, wobei die organische Verbindung durch die allgemeine Formel (a-3) dargestellt wird,
    Figure DE102016214546A1_0098
  15. Organische Verbindung nach Anspruch 13, wobei R19 eine Phenylgruppe ist.
  16. Organische Verbindung nach Anspruch 13, wobei R18 eine Phenylgruppe ist.
  17. Organische Verbindung nach Anspruch 13, wobei R12 bis R17, R20 bis R27, R60 bis R67 und R100 bis R115 Wasserstoff sind.
  18. Organische Verbindung nach Anspruch 14, wobei die organische Verbindung durch die Strukturformel (514) dargestellt wird,
    Figure DE102016214546A1_0099
  19. Licht emittierendes Element, das umfasst: eine erste Elektrode; eine zweite Elektrode; und eine organische Verbindungsschicht zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode, wobei die organische Verbindungsschicht die organische Verbindung nach Anspruch 1 enthält.
  20. Licht emittierendes Element, das umfasst: eine erste Elektrode; eine zweite Elektrode; und eine Licht emittierende Schicht zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode, wobei die Licht emittierende Schicht die organische Verbindung nach Anspruch 1 enthält.
  21. Licht emittierendes Element, das umfasst: eine erste Elektrode; eine zweite Elektrode; und eine Lochtransportschicht zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode, wobei die Lochtransportschicht die organische Verbindung nach Anspruch 1 enthält.
  22. Licht emittierende Vorrichtung, die umfasst: das Licht emittierende Element nach Anspruch 19; und einen Transistor oder ein Substrat.
  23. Elektronische Vorrichtung, die umfasst: die Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 22; und einen Sensor, einen Bedienungsknopf, einen Lautsprecher oder ein Mikrofon.
  24. Beleuchtungsvorrichtung, die umfasst: die Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 22; und ein Gehäuse.
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