DE112019004869T5

DE112019004869T5 - Licht emittierende Vorrichtung, Licht emittierende Einrichtung, Licht emittierendes Modul, elektronisches Gerät, Beleuchtungsvorrichtung, metallorganischer Komplex, Licht emittierendes Material, organische Verbindung und zweikerniger Komplex

Info

Publication number: DE112019004869T5
Application number: DE112019004869.4T
Authority: DE
Inventors: Satoshi Seo; Tomoya Yamaguchi; Hideko YOSHIZUMI; Takeyoshi WATABE
Original assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Current assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority date: 2018-09-27
Filing date: 2019-09-17
Publication date: 2021-06-10
Also published as: JP2023169222A; JP7345487B2; WO2020065443A1; JPWO2020065443A1; CN112689914A; US20210320267A1; KR20210064283A

Abstract

Die Emissionseffizienz einer Licht emittierenden Vorrichtung wird erhöht, die Nah-Infrarotlicht emittiert. Die Zuverlässigkeit einer Licht emittierenden Vorrichtung wird erhöht, die Nah-Infrarotlicht emittiert. Eine Licht emittierende Vorrichtung wird bereitgestellt, bei der eine organische Verbindung verwendet wird, die Licht emittiert, dessen maximale Peakwellenlänge größer als oder gleich 760 nm und kleiner als oder gleich 900 nm ist. Ein metallorganischer Komplex wird bereitgestellt, der durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird. In der Formel stellen R1 bis R11 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. Mindestens zwei von R1 bis R4 und mindestens zwei von R5 bis R9 stellen jeweils eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. X stellt einen substituierten oder nicht substituierten Benzolring oder Naphthalenring dar, n ist 2 oder 3, und L stellt einen monoanionischen Liganden dar.

Description

Technisches Gebiet
Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft eine Licht emittierende Vorrichtung, eine Licht emittierende Einrichtung, ein Licht emittierendes Modul, ein elektronisches Gerät, eine Beleuchtungsvorrichtung, einen metallorganischen Komplex, ein Licht emittierendes Material, eine organische Verbindung und einen zweikernigen Komplex. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft eine Licht emittierende Vorrichtung, eine Licht emittierende Einrichtung, ein Licht emittierendes Modul, ein elektronisches Gerät, eine Beleuchtungsvorrichtung, einen metallorganischen Komplex, ein Licht emittierendes Material, eine organische Verbindung und einen zweikernigen Komplex, welche jeweils Nah-Infrarotlicht emittieren.
Es sei angemerkt, dass eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nicht auf das vorstehende technische Gebiet beschränkt ist. Beispiele für das technische Gebiet einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung umfassen eine Halbleitervorrichtung, eine Anzeigevorrichtung, eine Licht emittierende Einrichtung, eine Energiespeichervorrichtung, eine Speichervorrichtung, ein elektronisches Gerät, eine Beleuchtungsvorrichtung, eine Eingabevorrichtung (z. B. einen Berührungssensor), eine Eingabe-/Ausgabevorrichtung (z. B. einen Touchscreen), ein Betriebsverfahren dafür und ein Herstellungsverfahren dafür.
Stand der Technik
Die Forschung und Entwicklung sind aktiv an Licht emittierenden Vorrichtungen, bei denen ein organisches Elektrolumineszenz- (EL-) Phänomen genutzt wird (auch als organische EL-Vorrichtungen oder organische EL-Elemente bezeichnet), durchgeführt worden. Bei einer grundlegenden Struktur einer organischen EL-Vorrichtung ist eine Schicht, die eine Licht emittierende organische Verbindung enthält (nachstehend auch als Licht emittierende Schicht bezeichnet), zwischen einem Paar von Elektroden angeordnet. Durch Anlegen einer Spannung an die organische EL-Vorrichtung kann eine Lichtemission von der Licht emittierenden organischen Verbindung erhalten werden.
Ein Beispiel für die Licht emittierende organische Verbindung umfasst eine Verbindung, die einen Triplett-Anregungszustand in eine Lichtemission umwandeln kann (auch als phosphoreszierende Verbindung oder phosphoreszierendes Material bezeichnet). Als phosphoreszierendes Material offenbart Patentdokument 1 einen metallorganischen Komplex, der Iridium oder dergleichen als Zentralmetall enthält.
Bildsensoren werden für verschiedene Zwecke, wie z. B. eine persönliche Authentifizierung, eine Fehleranalyse, eine medizinische Diagnose und Sicherheitszwecke, verwendet. Die Wellenlängen von Lichtquellen, die für Bildsensoren verwendet werden, sind je nach dem Zweck unterschiedlich. Licht mit verschiedenen Wellenlängen, beispielsweise Licht mit einer kurzen Wellenlänge, wie z. B. sichtbares Licht und Röntgenstrahlen, und Licht mit einer langen Wellenlänge, wie z. B. Nah-Infrarotlicht, wird für Bildsensoren verwendet.
Es ist auch in Betracht gezogen worden, dass Licht emittierende Vorrichtungen zusätzlich zu Anzeigevorrichtungen auf vorstehend beschriebene Lichtquellen von Bildsensoren angewendet werden.
[Referenz]
[Patentdokument]
[Patentdokument 1] Japanische Patentoffenlegungsschrift Nr. 2007-137872
Zusammenfassung der Erfindung
Durch die Erfindung zu lösendes Problem
Eine Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, die Emissionseffizienz einer Licht emittierenden Vorrichtung zu erhöhen, die Nah-Infrarotlicht emittiert. Eine Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, die Zuverlässigkeit einer Licht emittierenden Vorrichtung zu erhöhen, die Nah-Infrarotlicht emittiert. Eine Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, die Lebensdauer einer Licht emittierenden Vorrichtung zu verlängern, die Nah-Infrarotlicht einittiert.
Eine Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, einen metallorganischen Komplex mit hoher Emissionseffizienz bereitzustellen. Eine Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, einen metallorganischen Komplex mit hoher chemischer Stabilität bereitzustellen. Eine Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, einen neuartigen metallorganischen Komplex bereitzustellen, der Nah-Infrarotlicht emittiert. Eine Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, einen neuartigen metallorganischen Komplex bereitzustellen, der in einer EL-Schicht einer Licht emittierenden Vorrichtung verwendet werden kann.
Es sei angemerkt, dass die Beschreibung dieser Aufgaben dem Vorhandensein weiterer Aufgaben nicht im Wege steht. Bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist es nicht notwendigerweise erforderlich, sämtliche dieser Aufgaben zu erfüllen. Weitere Aufgaben können aus der Erläuterung der Beschreibung, der Zeichnungen und der Patentansprüche abgeleitet werden.
Mittel zur Lösung des Problems
Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Licht emittierende Vorrichtung (auch als Licht emittierendes Element bezeichnet), die eine Licht emittierende Schicht beinhaltet. Die Licht emittierende Schicht beinhaltet eine Licht emittierende organische Verbindung. Die maximale Peakwellenlänge (auch als Wellenlänge bezeichnet, bei der die Peakintensität am höchsten ist) von Licht, das von der Licht emittierenden organischen Verbindung emittiert wird, ist größer als oder gleich 760 nm und kleiner als oder gleich 900 nm.
Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Licht emittierende Vorrichtung, die eine erste Elektrode, eine zweite Elektrode und eine Licht emittierende Schicht beinhaltet. Die Licht emittierende Schicht ist zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode positioniert. Die Licht emittierende Schicht beinhaltet eine Licht emittierende organische Verbindung. Die maximale Peakwellenlänge von Licht, das von der Licht emittierenden organischen Verbindung emittiert wird, ist größer als oder gleich 760 nm und kleiner als oder gleich 900 nm.
Die maximale Peakwellenlänge von Licht, das von der Licht emittierenden organischen Verbindung emittiert wird, ist vorzugsweise größer als oder gleich 780 nm. Ferner ist die maximale Peakwellenlänge von Licht, das von der Licht emittierenden organischen Verbindung emittiert wird, vorzugsweise kleiner als oder gleich 880 nm.
Die Licht emittierende organische Verbindung ist vorzugsweise ein metallorganischer Komplex, der eine Metall-Kohlenstoff-Bindung aufweist. Darunter ist die Licht emittierende organische Verbindung stärker bevorzugt ein cyclometallierter Komplex. Ferner ist die Licht emittierende organische Verbindung vorzugsweise ein orthometallierter Komplex. Ferner ist die Licht emittierende organische Verbindung vorzugsweise ein Iridiumkomplex. Wenn die Licht emittierende organische Verbindung ein metallorganischer Komplex ist, der eine Metall-Kohlenstoff-Bindung aufweist, wird es bevorzugt, dass der metallorganische Komplex einen kondensierten heteroaromatischen Ring umfasst, der 2 bis 5 Ringe umfasst, und der kondensierte heteroaromatische Ring an ein Metall koordiniert ist. Der kondensierte heteroaromatische Ring umfasst vorzugsweise 3 oder mehr Ringe. Ferner umfasst der kondensierte heteroaromatische Ring vorzugsweise 4 oder weniger Ringe.
Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Licht emittierende Einrichtung, die die Licht emittierende Vorrichtung mit einer der vorstehenden Strukturen und einen Transistor und/oder ein Substrat beinhaltet.
Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Licht emittierendes Modul, das die vorstehend beschriebene Licht emittierende Einrichtung beinhaltet. Das Licht emittierende Modul ist mit einem Verbinder, wie z. B. einer flexiblen gedruckten Schaltung (flexible printed circuit, nachstehend als FPC bezeichnet) oder einem Tape Carrier Package (TCP), versehen oder durch ein Chip-on-Glass- (COG-) Verfahren, ein Chip-on-Film- (COF-) Verfahren oder dergleichen mit einer integrierten Schaltung (integrated circuit, IC) montiert. Es sei angemerkt, dass das Licht emittierende Modul einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung einen Verbinder und/oder eine IC beinhalten kann.
Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein elektronisches Gerät, das das vorstehend beschriebene Licht emittierende Modul und eine Antenne, eine Batterie, ein Gehäuse, eine Kamera, einen Lautsprecher, ein Mikrofon und/oder einen Bedienknopf beinhaltet.
Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Beleuchtungsvorrichtung, die die vorstehend beschriebene Licht emittierende Einrichtung und ein Gehäuse, eine Abdeckung und/oder eine Trägerbasis beinhaltet.
Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein metallorganischer Komplex, der durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Licht emittierendes Material, das durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Material für eine Licht emittierende Vorrichtung, das durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird.
In der allgemeinen Formel (G1) stellen R¹ bis R¹¹ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. Mindestens zwei von R¹ bis R⁴ stellen jeweils eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. Mindestens zwei von R⁵ bis R⁹ stellen jeweils eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. X stellt einen substituierten oder nicht substituierten Benzolring oder Naphthalenring dar, n ist 2 oder 3, und L stellt einen monoanionischen Liganden dar.
Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein metallorganischer Komplex, der durch die allgemeine Formel (G2) dargestellt wird. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Licht emittierendes Material, das durch die allgemeine Formel (G2) dargestellt wird. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Material für eine Licht emittierende Vorrichtung, das durch die allgemeine Formel (G2) dargestellt wird.
In der allgemeinen Formel (G2) stellen R¹, R³, R⁶ und R⁸ jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. R¹⁰ und R¹¹ stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. X stellt einen substituierten oder nicht substituierten Benzolring oder Naphthalenring dar, n ist 2 oder 3, und L stellt einen monoanionischen Liganden dar.
Die maximale Peakwellenlänge von Licht, das von dem metallorganischen Komplex, dem Licht emittierenden Material oder dem Material für eine Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung emittiert wird, ist vorzugsweise größer als oder gleich 760 nm und kleiner als oder gleich 900 nm.
Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Licht emittierende Vorrichtung, die eine Licht emittierende Schicht beinhaltet. Die Licht emittierende Schicht beinhaltet einen metallorganischen Komplex, ein Licht emittierendes Material oder ein Material für eine Licht emittierende Vorrichtung, welche jeweils eine der vorstehend beschriebenen Strukturen aufweisen. Die Licht emittierende Vorrichtung weist eine Funktion zum Emittieren von Licht auf, dessen maximale Peakwellenlänge größer als oder gleich 760 nm und kleiner als oder gleich 900 nm ist.
Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G0) dargestellt wird.
In der allgemeinen Formel (G0) stellen R¹ bis R¹¹ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. Mindestens zwei von R¹ bis R⁴ stellen jeweils eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. Mindestens zwei von R⁵ bis R⁹ stellen jeweils eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. X stellt einen substituierten oder nicht substituierten Benzolring oder Naphthalenring dar.
Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die Strukturformel (200) dargestellt wird.
Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein zweikerniger Komplex, der durch die allgemeine Formel (B) dargestellt wird.
In der allgemeinen Formel (B) stellt Z ein Halogen dar. R¹ bis R¹¹ stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. Mindestens zwei von R¹ bis R⁴ stellen jeweils eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. Mindestens zwei von R⁵ bis R⁹ stellen jeweils eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. X stellt einen substituierten oder nicht substituierten Benzolring oder Naphthalenring dar.
Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein zweikerniger Komplex, der durch die Strukturformel (210) dargestellt wird.
Wirkung der Erfindung
Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann die Emissionseffizienz einer Licht emittierenden Vorrichtung erhöhen, die Nah-Infrarotlicht emittiert. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann die Zuverlässigkeit einer Licht emittierenden Vorrichtung erhöhen, die Nah-Infrarotlicht emittiert. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann die Lebensdauer einer Licht emittierenden Vorrichtung verlängern, die Nah-Infrarotlicht emittiert.
Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann einen metallorganischen Komplex mit hoher Emissionseffizienz bereitstellen. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann einen metallorganischen Komplex mit hoher chemischer Stabilität bereitstellen. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann einen neuartigen metallorganischen Komplex bereitstellen, der Nah-Infrarotlicht emittiert. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann einen neuartigen metallorganischen Komplex bereitstellen, der in einer EL-Schicht einer Licht emittierenden Vorrichtung verwendet werden kann.
Es sei angemerkt, dass die Beschreibung dieser Wirkungen dem Vorhandensein weiterer Wirkungen nicht im Wege steht. Bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist es nicht notwendigerweise erforderlich, sämtliche Wirkungen zu erzielen. Weitere Wirkungen können aus der Erläuterung der Beschreibung, der Zeichnungen und der Patentansprüche abgeleitet werden.
Figurenliste

1A, 1B und 1C sind Querschnittsansichten, die Beispiele für Licht emittierende Vorrichtungen darstellen.
2A ist eine Draufsicht, die ein Beispiel für eine Licht emittierende Einrichtung darstellt.
2B und 2C sind Querschnittsansichten, die Beispiele für die Licht emittierende Einrichtung darstellen.
3A ist eine Draufsicht, die ein Beispiel für eine Licht emittierende Einrichtung darstellt.
3B ist eine Querschnittsansicht, die ein Beispiel für die Licht emittierende Einrichtung darstellt.
4A bis 4E sind Darstellungen, die Beispiele für elektronische Geräte darstellen.
5 ist ein ¹H-NMR-Diagramm der organischen Verbindung, die durch die Strukturformel (200) dargestellt wird.
6 ist ein ¹H-NMR-Diagramm eines metallorganischen Komplexes, der durch die Strukturformel (100) dargestellt wird.
7 zeigt ein UV-VIS-Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum des metallorganischen Komplexes, der durch die Strukturformel (100) dargestellt wird.
8 ist ein Diagramm, das die Gewichtsänderungsrate des metallorganischen Komplexes zeigt, der durch die Strukturformel (100) dargestellt wird.
9A und 9B sind Querschnittsansichten, die Licht emittierende Vorrichtungen von Beispielen darstellen.
10 ist ein Diagramm, das die Stromdichte-Abstrahlungsstärke-Eigenschaften einer Licht emittierenden Vorrichtung 1 zeigt.
11 ist ein Diagramm, das die Spannungs-Stromdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 1 zeigt.
12 ist ein Diagramm, das die Stromdichte-Strahlungsleistungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 1 zeigt.
13 ist ein Diagramm, das die Spannungs-Abstrahlungsstärke-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 1 zeigt.
14 ist ein Diagramm, das die Stromdichte-externen Quanteneffizienz-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 1 zeigt.
15 ist ein Diagramm, das ein Emissionsspektrum der Licht emittierenden Vorrichtung 1 zeigt.
16 ist ein Diagramm, das die Ergebnisse eines Zuverlässigkeitstests der Licht emittierenden Vorrichtung 1 zeigt.
17 ist ein Diagramm, das die Stromdichte-Abstrahlungsstärke-Eigenschaften einer Licht emittierenden Vorrichtung 2 zeigt.
18 ist ein Diagramm, das die Spannungs-Stromdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 2 zeigt.
19 ist ein Diagramm, das die Stromdichte-Strahlungsleistungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 2 zeigt.
20 ist ein Diagramm, das die Spannungs-Abstrahlungsstärke-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 2 zeigt.
21 ist ein Diagramm, das die Stromdichte-externen Quanteneffizienz-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 2 zeigt.
22 ist ein Diagramm, das ein Emissionsspektrum der Licht emittierenden Vorrichtung 2 zeigt.
23 ist ein Diagramm, das die Ergebnisse eines Zuverlässigkeitstests der Licht emittierenden Vorrichtung 2 zeigt.
24 ist ein Diagramm, das die Stromdichte-Abstrahlungsstärke-Eigenschaften einer Licht emittierenden Vorrichtung 3 zeigt.
25 ist ein Diagramm, das die Spannungs-Stromdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 3 zeigt.
26 ist ein Diagramm, das die Stromdichte-Strahlungsleistungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 3 zeigt.
27 ist ein Diagramm, das die Spannungs-Abstrahlungsstärke-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 3 zeigt.
28 ist ein Diagramm, das die Stromdichte-externen Quanteneffizienz-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 3 zeigt.
29 ist ein Diagramm, das ein Emissionsspektrum der Licht emittierenden Vorrichtung 3 zeigt.
30 ist ein Diagramm, das die Ergebnisse eines Zuverlässigkeitstests der Licht emittierenden Vorrichtung 3 zeigt.
31 ist ein Diagramm, das die Winkelabhängigkeit der relativen Intensität der Licht emittierenden Vorrichtung 3 zeigt.
32 ist ein Diagramm, das die Winkelabhängigkeit der normierten Photonenintensität der Licht emittierenden Vorrichtung 3 zeigt.

Ausführungsformen der Erfindung
Ausführungsformen werden anhand der Zeichnungen ausführlich beschrieben. Es sei angemerkt, dass die vorliegende Erfindung nicht auf die folgende Beschreibung beschränkt ist und dass sich einem Fachmann ohne Weiteres erschließt, dass Modi und Details der vorliegenden Erfindung auf verschiedene Weise modifiziert werden können, ohne vom Erfindungsgedanken und Schutzbereich der vorliegenden Erfindung abzuweichen. Daher sollte die vorliegende Erfindung nicht als auf die Beschreibung der folgenden Ausführungsformen beschränkt angesehen werden.
Bei den nachstehend beschriebenen Strukturen der Erfindung werden die gleichen Abschnitte oder Abschnitte mit ähnlichen Funktionen durch die gleichen Bezugszeichen in unterschiedlichen Zeichnungen gekennzeichnet, und die Beschreibung dieser wird nicht wiederholt. Das gleiche Schraffurmuster wird für Abschnitte mit ähnlichen Funktionen verwendet, und in einigen Fällen sind die Abschnitte nicht durch spezifische Bezugszeichen gekennzeichnet.
Außerdem wird die Position, die Größe, der Bereich oder dergleichen jeder Komponente, die in Zeichnungen dargestellt wird, in einigen Fällen zum leichten Verständnis nicht genau dargestellt. Die offenbarte Erfindung ist daher nicht notwendigerweise auf die Position, die Größe, den Bereich oder dergleichen beschränkt, welche in den Zeichnungen offenbart wird.
Es sei angemerkt, dass der Begriff „Film“ und der Begriff „Schicht“ je nach Sachlage oder Umständen untereinander ausgetauscht werden können. Beispielsweise kann der Begriff „leitende Schicht“ durch den Begriff „leitender Film“ ersetzt werden. Beispielsweise kann auch der Begriff „Isolierfilm“ durch den Begriff „Isolierschicht“ ersetzt werden.
(Ausführungsform 1)
Bei dieser Ausführungsform wird ein metallorganischer Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beschrieben.
[Struktur des metallorganischen Komplexes einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung]
Der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist eine Struktur auf, bei der ein Ligand, der ein Benzochinoxalin-Gerüst oder ein Naphthochinoxalin-Gerüst aufweist, an Iridium, das ein Zentralmetall ist, gebunden ist. Insbesondere ist eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ein metallorganischer Komplex, der durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Licht emittierendes Material, das durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Material für eine Licht emittierende Vorrichtung, das durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird.
In der allgemeinen Formel (G1) stellen R¹ bis R¹¹ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. Mindestens zwei von R¹ bis R⁴ stellen jeweils eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. Mindestens zwei von R⁵ bis R⁹ stellen jeweils eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. X stellt einen substituierten oder nicht substituierten Benzolring oder Naphthalenring dar, n ist 2 oder 3, und L stellt einen monoanionischen Liganden dar.
In der allgemeinen Formel (G1) ist X ein substituierter oder nicht substituierter Benzolring oder Naphthalenring, d. h. ein Benzolring oder ein Naphthalenring ist mit Chinoxalin kondensiert, wodurch sich ein π-konjugiertes System ausdehnen, das niedrigste unbesetzte Molekülorbital- (lowest unoccupied molecular orbital, LUMO-) Niveau tiefer werden und eine energetische Stabilität erhalten werden kann; daher kann die Emissionswellenlänge eine lange Wellenlänge sein. Folglich kann ein metallorganischer Komplex erhalten werden, der Nah-Infrarotlicht emittiert.
Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein metallorganischer Komplex, der durch die allgemeine Formel (G2) dargestellt wird. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Licht emittierendes Material, das durch die allgemeine Formel (G2) dargestellt wird. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Material für eine Licht emittierende Vorrichtung, das durch die allgemeine Formel (G2) dargestellt wird.
In der allgemeinen Formel (G2) stellen R¹, R³, R⁶ und R⁸ jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. R¹⁰ und R¹¹ stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. X stellt einen substituierten oder nicht substituierten Benzolring oder Naphthalenring dar, n ist 2 oder 3, und L stellt einen monoanionischen Liganden dar.
In der allgemeinen Formel (G2) ist X ein substituierter oder nicht substituierter Benzolring oder Naphthalenring, d. h. ein Benzolring oder ein Naphthalenring ist mit Chinoxalin kondensiert, wodurch sich ein π-konjugiertes System ausdehnen, das LUMO-Niveau tiefer werden und eine energetische Stabilität erhalten werden kann; daher kann die Emissionswellenlänge eine lange Wellenlänge sein. Folglich kann ein metallorganischer Komplex erhalten werden, der Nah-Infrarotlicht emittiert.
R¹, R³, R⁶ und R⁸ sind jeweils vorzugsweise eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, da im Vergleich zu dem Fall, in dem R¹, R³, R⁶ und R⁸ jeweils Wasserstoff sind, die Sublimierbarkeit des metallorganischen Komplexes erhöht werden und die Sublimationstemperatur verringert werden kann. Insbesondere sind R¹, R³, R⁶ und R⁸ jeweils vorzugsweise eine Methyl-Gruppe. Mit anderen Worten: R¹, R³, R⁶ und R⁸ sind alle vorzugsweise Methyl-Gruppen.
Bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist X ein substituierter oder nicht substituierter Benzolring oder Naphthalenring; daher wird die Sublimierbarkeit des metallorganischen Komplexes im Vergleich zu dem Fall, in dem X kein kondensierter Ring ist, mit höherer Wahrscheinlichkeit verringert. Jedoch kann, da R¹, R³, R⁶ und R⁸ jeweils eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen sind, die Sublimierbarkeit des metallorganischen Komplexes erhöht werden. Somit kann ein metallorganischer Komplex erhalten werden, der eine hohe Sublimierbarkeit aufweist und Nah-Infrarotlicht emittiert.
Wenn R¹ und R³ jeweils eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen sind, kann der Diederwinkel des Benzolrings, der an Iridium gebunden ist, vergrößert werden. Folglich kann ein zweiter Peak eines Emissionsspektrums des metallorganischen Komplexes theoretisch verringert werden, so dass die Halbwertsbreite verringert werden kann. Demzufolge kann Licht mit einer gewünschten Wellenlänge effizient erhalten werden.
Beispiele für die Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den allgemeinen Formeln (G1) und (G2) umfassen eine Methyl-Gruppe, eine Ethyl-Gruppe, eine PropylGruppe, eine Isopropyl-Gruppe, eine Butyl-Gruppe, eine sec-Butyl-Gruppe, eine Isobutyl-Gruppe, eine tert-Butyl-Gruppe, eine Pentyl-Gruppe, eine Isopentyl-Gruppe, eine sec-Pentyl-Gruppe, eine tert-Pentyl-Gruppe, eine Neopentyl-Gruppe, eine Hexyl-Gruppe, eine Isohexyl-Gruppe, eine 3-Methylpentyl-Gruppe, eine 2-Methylpentyl-Gruppe, eine 2-Ethylbutyl-Gruppe, eine 1,2-Dimethylbutyl-Gruppe und eine 2,3-Dimethylbutyl-Gruppe.
In dem Fall, in dem in den allgemeinen Formeln (G1) und (G2) der Benzolring oder der Naphthalenring einen Substituenten aufweist, kann eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen als Substituent angegeben werden. Bezüglich der Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen kann auf die vorstehende Beschreibung verwiesen werden.
Beispiele für den monoanionischen Liganden umfassen einen monoanionischen zweizähnigen Chelatliganden mit einer β-Diketon-Struktur, einen monoanionischen zweizähnigen Chelatliganden mit einer Carboxyl-Gruppe, einen monoanionischen zweizähnigen Chelatliganden mit einer phenolischen Hydroxyl-Gruppe, einen monoanionischen zweizähnigen Chelatliganden, in dem zwei Ligandenelemente jeweils Stickstoff sind, und einen zweizähnigen Liganden, der durch Cyclometallierung eine Metall-Kohlenstoff-Bindung mit Iridium bildet.
Der monoanionische Ligand wird vorzugsweise durch eine der allgemeinen Formeln (L1) bis (L7) dargestellt. Insbesondere wird vorzugsweise der Ligand, der durch die allgemeine Formel (L1) dargestellt wird, verwendet, da die Sublimierbarkeit erhöht wird. Ferner ist die Kombination aus dem Liganden (Dipivaloylmethan), der durch die Strukturformel (L8) dargestellt wird und ein Beispiel für den Liganden ist, der durch die allgemeine Formel (L1) dargestellt wird, und dem Liganden, der ein Benzochinoxalin-Gerüst oder ein Naphthochinoxalin-Gerüst aufweist, geeignet und bevorzugt, da die Sublimierbarkeit des metallorganischen Komplexes einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung erhöht werden und die Sublimationstemperatur verringert werden kann.
In den allgemeinen Formeln (L1) bis (L7) stellen R⁵¹ bis R⁸⁹ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine substituierte oder nicht substituierte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Halogeno-Gruppe, eine Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Haloalkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylthio-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar. A¹ bis A¹³ stellen jeweils unabhängig voneinander Stickstoff, sp²-hybridisierten Kohlenstoff, der an Wasserstoff gebunden ist, oder sp²-hybridisierten Kohlenstoff mit einem Substituenten dar. Der Substituent ist eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Halogeno-Gruppe, eine Haloalkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Phenyl-Gruppe.
Die maximale Peakwellenlänge (d. h. die Wellenlänge, bei der die Peakintensität am höchsten ist) von Licht, das von dem metallorganischen Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung emittiert wird, ist vorzugsweise größer als oder gleich 760 nm und kleiner als oder gleich 900 nm. Im Besonderen ist die Wellenlänge vorzugsweise größer als oder gleich 780 nm. Ferner ist die Wellenlänge vorzugsweise kleiner als oder gleich 880 nm.
Spezifische Beispiele für den metallorganischen Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung umfassen metallorganische Komplexe, die durch die Strukturformeln (100) bis (111) dargestellt werden. Es sei angemerkt, dass die vorliegende Erfindung nicht auf diese Beispiele beschränkt ist.
[Syntheseverfahren des metallorganischen Komplexes einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung]
Verschiedene Reaktionen können auf ein Syntheseverfahren des metallorganischen Komplexes einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung angewendet werden. Als Beispiel wird ein Verfahren zum Synthetisieren des metallorganischen Komplexes, der durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, nachstehend gezeigt.
Zuerst wird ein Beispiel für ein Verfahren zum Synthetisieren der organischen Verbindung beschrieben, die durch die allgemeine Formel (G0) dargestellt wird. Dann wird ein Verfahren zum Synthetisieren des metallorganischen Komplexes, der durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, unter Verwendung der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G0) dargestellt wird, beschrieben. Es sei angemerkt, dass die folgenden zwei Fälle nachstehend separat beschrieben werden: der Fall, in dem n in der allgemeinen Formel (G1) 2 ist (der metallorganische Komplex, der durch die allgemeine Formel (G1-1) dargestellt wird), und der Fall, in dem n in der allgemeinen Formel (G1) 3 ist (der metallorganische Komplex, der durch die allgemeine Formel (G1-2) dargestellt wird). Es sei angemerkt, dass das Verfahren zum Synthetisieren des metallorganischen Komplexes einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nicht auf die folgenden Syntheseverfahren beschränkt ist.
<<Beispiel für ein Verfahren zum Synthetisieren der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G0) dargestellt wird>>
Die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G0) dargestellt wird, ist eine Art von Chinoxalin-Derivaten und die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. Die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G0) dargestellt wird, kann beispielsweise durch eines der folgenden drei Syntheseschemata (A-1), (A-1') und (A-1") synthetisiert werden.
In der allgemeinen Formel (G0) und den nachstehend zu beschreibenden Syntheseschemata (A-1), (A-1') und (A-1") stellen R¹ bis R¹¹ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. Mindestens zwei von R¹ bis R⁴ stellen jeweils eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. Mindestens zwei von R⁵ bis R⁹ stellen jeweils eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar, und X stellt einen substituierten oder nicht substituierten Benzolring oder Naphthalenring dar.
Beispielsweise kann, wie in dem Syntheseschema (A-1) gezeigt, die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G0) dargestellt wird, derart erhalten werden, dass ein halogeniertes Benzol-Derivat (A1) mit Alkyllithium oder dergleichen lithiiert wird und mit einem Chinoxalin-Derivat (A2) reagiert. Es sei angemerkt, dass in dem Syntheseschema (A-1) Z¹ ein Halogen darstellt.
Außerdem kann, wie in dem Syntheseschema (A-1') gezeigt, die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G0) dargestellt wird, derart erhalten werden, dass eine Boronsäure (A1') eines Benzol-Derivats mit einem Halogenid (A2') von Chinoxalin gekoppelt wird. Es sei angemerkt, dass in dem Syntheseschema (A-1') Z² ein Halogen darstellt.
Außerdem kann, wie in dem Syntheseschema (A-1") gezeigt, die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G0) dargestellt wird, derart erhalten werden, dass Diketon mit Benzol-Derivaten als Substituenten (A1") mit Diamin (A2") reagiert.
Das Verfahren zum Synthetisieren der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G0) dargestellt wird, ist nicht auf die vorstehend beschriebenen drei Syntheseverfahren beschränkt, und es kann ein anderes Syntheseverfahren zum Einsatz kommen.
Da verschiedene Arten der vorstehenden Verbindungen (A1), (A2), (A1'), (A2'), (A1'') und (A2") kommerziell verfügbar sind oder synthetisiert werden können, können verschiedene Arten der organischen Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (G0) dargestellt werden, synthetisiert werden. Demzufolge ist ein Merkmal des metallorganischen Komplexes einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung die Fülle von Ligandvariationen.
<<Verfahren zum Synthetisieren des metallorganischen Komplexes, der durch die allgemeine Formel (G1-1) dargestellt wird>>
Als Nächstes wird ein Beispiel für ein Verfahren zum Synthetisieren des metallorganischen Komplexes beschrieben, der durch die allgemeine Formel (G1-1) dargestellt wird. Der metallorganische Komplex, der durch die allgemeine Formel (G1-1) dargestellt wird, ist der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung und entspricht dem Fall, in dem n in der allgemeinen Formel (G1) 2 ist.
In der allgemeinen Formel (G1-1) und den nachstehend zu beschreibenden Syntheseschemata (A-2) und (A-3) stellen R¹ bis R¹¹ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. Mindestens zwei von R¹ bis R⁴ stellen jeweils eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. Mindestens zwei von R⁵ bis R⁹ stellen jeweils eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. X stellt einen substituierten oder nicht substituierten Benzolring oder Naphthalenring dar, und L stellt einen monoanionischen Liganden dar.
Wie in dem Syntheseschema (A-2) gezeigt, werden zuerst die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G0) dargestellt wird, und eine Iridiumverbindung, die ein Halogen enthält (z. B. Iridiumchlorid, Iridiumbromid oder Iridiumiodid), in einer Inertgasatmosphäre ohne Verwendung eines Lösungsmittels, einzig unter Verwendung eines Lösungsmittels auf Alkoholbasis (z. B. Glycerin, Ethylenglycol, 2-Methoxyethanol oder 2-Ethoxyethanol) oder unter Verwendung eines Mischlösungsmittels aus Wasser und einem oder mehreren der Lösungsmittel auf Alkoholbasis erwärmt, wodurch der zweikernige Komplex, der durch die allgemeine Formel (B) dargestellt wird, erhalten werden kann. Es gibt keine besondere Beschränkung bezüglich eines Erwärmungsmittels, und ein Ölbad, ein Sandbad oder ein Aluminiumblock kann verwendet werden. Alternativ können Mikrowellen als Erwärmungsmittel verwendet werden.
Es handelt sich bei dem zweikernigen Komplex, der durch die allgemeine Formel (B) dargestellt wird, um eine Art eines metallorganischen Komplexes, der eine halogenverbrückte Struktur aufweist, d. h. um einen zweikernigen Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung.
Wie in dem Syntheseschema (A-3) gezeigt, reagiert ferner der zweikernige Komplex, der durch die allgemeine Formel (B) dargestellt wird, mit HL, das ein Material des monoanionischen Liganden ist, in einer Inertgasatmosphäre, wodurch ein Proton von HL entfernt wird und L an das Zentralmetall (Ir) koordiniert wird. Auf diese Weise kann der metallorganische Komplex, der durch die allgemeine Formel (G1-1) dargestellt wird, erhalten werden. Es gibt keine besondere Beschränkung bezüglich eines Erwärmungsmittels, und ein Ölbad, ein Sandbad oder ein Aluminiumblock kann verwendet werden. Alternativ können Mikrowellen als Erwärmungsmittel verwendet werden.
Es sei angemerkt, dass in den Syntheseschemata (A-2) und (A-3) Z ein Halogen darstellt.
<<Verfahren zum Synthetisieren des metallorganischen Komplexes, der durch die allgemeine Formel (G1-2) dargestellt wird>>
Als Nächstes wird ein Beispiel für ein Verfahren zum Synthetisieren des metallorganischen Komplexes beschrieben, der durch die allgemeine Formel (G1-2) dargestellt wird. Der metallorganische Komplex, der durch die allgemeine Formel (G1-2) dargestellt wird, ist der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung und entspricht dem Fall, in dem n in der allgemeinen Formel (G1) 3 ist.
In der allgemeinen Formel (G1-2) und dem nachstehend zu beschreibenden Syntheseschema (A-4) stellen R¹ bis R¹¹ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. Mindestens zwei von R¹ bis R⁴ stellen jeweils eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. Mindestens zwei von R⁵ bis R⁹ stellen jeweils eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar, und X stellt einen substituierten oder nicht substituierten Benzolring oder Naphthalenring dar.
Wie in dem Syntheseschema (A-4) gezeigt, kann der metallorganische Komplex, der durch die allgemeine Formel (G1-2) dargestellt wird, auf die folgende Weise erhalten werden: Eine Iridiumverbindung, die ein Halogen enthält (z. B. Iridiumchloridhydrat, Iridiumbromid, Iridiumiodid, Iridiumacetat oder Ammoniumhexachloriridat), oder ein Organoiridium-Komplex (z. B. ein Acetylacetonato-Komplex, ein Diethylsulfid-Komplex, ein verbrückter, zweikerniger Di-µ-chlor-Komplex oder ein verbrückter, zweikerniger Di-µ-hydroxo-Komplex) wird mit der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G0) dargestellt wird, vermischt, die Mischung wird in einem Lösungsmittel auf Alkoholbasis (z. B. Glycerin, Ethylenglycol, 2-Methoxyethanol oder 2-Ethoxyethanol) aufgelöst oder nicht in einem Lösungsmittel aufgelöst, und eine Erwärmung wird durchgeführt.
Die Verfahren zum Synthetisieren des metallorganischen Komplexes einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden vorstehend beschrieben; jedoch ist die vorliegende Erfindung nicht darauf beschränkt und ein weiteres Syntheseverfahren kann zum Einsatz kommen.
Wie vorstehend beschrieben, emittiert der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung Nah-Infrarotlicht und weist er eine hohe Sublimierbarkeit auf. Daher ist der metallorganische Komplex für ein Licht emittierendes Material und ein Material für eine Licht emittierende Vorrichtung, die jeweils Nah-Infrarotlicht emittieren, geeignet. Unter Verwendung des metallorganischen Komplexes einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann die Emissionseffizienz einer Licht emittierenden Vorrichtung erhöht werden, die Nah-Infrarotlicht emittiert. Unter Verwendung des metallorganischen Komplexes einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann ferner die Zuverlässigkeit einer Licht emittierenden Vorrichtung erhöht werden, die Nah-Infrarotlicht emittiert.
Diese Ausführungsform kann je nach Bedarf mit den anderen Ausführungsformen kombiniert werden. In dem Fall, in dem eine Vielzahl von Strukturbeispielen bei einer Ausführungsform in dieser Beschreibung gezeigt wird, können die Strukturbeispiele je nach Bedarf kombiniert werden.
(Ausführungsform 2)
Bei dieser Ausführungsform werden eine Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung und eine Licht emittierende Einrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung anhand von 1 bis 3 beschrieben.
Die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beinhaltet eine Licht emittierende organische Verbindung in einer Licht emittierenden Schicht. Die maximale Peakwellenlänge (auch als Wellenlänge bezeichnet, bei der die Peakintensität am höchsten ist) von Licht, das von der Licht emittierenden organischen Verbindung emittiert wird, ist größer als oder gleich 760 nm und kleiner als oder gleich 900 nm, bevorzugt größer als oder gleich 780 nm und bevorzugt kleiner als oder gleich 880 nm.
Die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann in Form eines Films ausgebildet werden und die Fläche wird leicht vergrößert; daher kann sie als planare Lichtquelle, die Nah-Infrarotlicht emittiert, verwendet werden.
Die Licht emittierende organische Verbindung emittiert vorzugsweise eine Phosphoreszenz, da die Emissionseffizienz der Licht emittierenden Vorrichtung erhöht werden kann. Insbesondere ist die Licht emittierende organische Verbindung vorzugsweise ein metallorganischer Komplex, der eine Metall-Kohlenstoff-Bindung aufweist. Darunter ist die Licht emittierende organische Verbindung stärker bevorzugt ein cyclometallierter Komplex. Ferner ist die Licht emittierende organische Verbindung vorzugsweise ein orthometallierter Komplex. Da diese organischen Verbindungen leicht eine Phosphoreszenz emittieren, kann die Emissionseffizienz der Licht emittierenden Vorrichtung erhöht werden. Demzufolge ist die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung vorzugsweise eine phosphorezierende Vorrichtung, die eine Phosphoreszenz emittiert.
Des Weiteren ist der metallorganische Komplex, der eine Metall-Kohlenstoff-Bindung aufweist, für eine Licht emittierende organische Verbindung geeignet, da er eine höhere Emissionseffizienz und eine höhere chemische Stabilität als eine auf Porphyrin basierende Verbindung oder dergleichen aufweist.
In dem Fall, in dem in einer Licht emittierenden Schicht die Licht emittierende organische Verbindung als Gastmaterial verwendet wird und eine weitere organische Verbindung als Wirtsmaterial verwendet wird, wird dann, wenn ein tiefes Tal in dem Absorptionsspektrum der Licht emittierenden organischen Verbindung erscheint (ein Abschnitt mit niedriger Intensität erscheint), abhängig von dem Wert der Anregungsenergie des Wirtsmaterials die Energie von dem Wirtsmaterial auf das Gastmaterial nicht leicht übertragen und wird die Energieübertragungseffizienz verringert. In dem Absorptionsspektrum des metallorganischen Komplexes, der eine Metall-Kohlenstoff-Bindung aufweist, überlappen hier viele Absorptionsbänder, wie z. B. ein Absorptionsband, das aus einem Triplett-Metall-zu-Ligand-Ladungsübertragungs- (metal to ligand charge transfer, MLCT-) Übergang stammt, ein Absorptionsband, das aus einem Singulett-MLCT-Übergang stammt, und ein Absorptionsband, das aus einem Triplett-π-π*-Übergang stammt, einander; daher erscheint ein tiefes Tal mit geringerer Wahrscheinlichkeit in dem Absorptionsspektrum. Somit kann der Bereich des Wertes der Anregungsenergie des Materials, das als Wirtsmaterial verwendet werden kann, vergrößert werden, und die Auswahlmöglichkeiten für das Wirtsmaterial können vergrößert werden.
Ferner ist die Licht emittierende organische Verbindung vorzugsweise ein Iridiumkomplex. Beispielsweise ist die Licht emittierende organische Verbindung vorzugsweise ein cyclometallierter Komplex, bei dem Iridium als Zentralmetall verwendet wird. Da der Iridiumkomplex eine höhere chemische Stabilität als ein Platinkomplex oder dergleichen aufweist, ermöglicht die Verwendung des Iridiumkomplexes als Licht emittierende organische Verbindung, dass die Zuverlässigkeit der Licht emittierenden Vorrichtung erhöht wird. Im Hinblick auf eine derartige Stabilität wird ein cyclometallierter Komplex von Iridium bevorzugt, und ein orthometallierter Komplex von Iridium wird stärker bevorzugt.
Im Hinblick auf das Erhalten einer Emission von Nah-Infrarotlicht weist der Ligand des vorstehenden metallorganischen Komplexes vorzugsweise eine Struktur auf, bei der ein kondensierter heteroaromatischer Ring, der 2 bis 5 Ringe umfasst, an ein Metall koordiniert ist. Der kondensierte heteroaromatische Ring umfasst vorzugsweise 3 oder mehr Ringe. Ferner umfasst der kondensierte heteroaromatische Ring vorzugsweise 4 oder weniger Ringe. Wenn die Anzahl der Ringe, die in dem kondensierten heteroaromatischen Ring enthalten sind, erhöht wird, kann das LUMO-Niveau niedriger sein und kann die Emissionswellenlänge des metallorganischen Komplexes eine lange Wellenlänge sein. Wenn die Anzahl der kondensierten heteroaromatischen Ringe verringert wird, kann die Sublimierbarkeit erhöht werden. Indem ein kondensierter heteroaromatischer Ring, der 2 bis 5 Ringe umfasst, zum Einsatz kommt, wird daher das LUMO-Niveau des Liganden angemessen verringert, so dass die Emissionswellenlänge des metallorganischen Komplexes, die auf einem (Triplett-) MLCT-Übergang basiert, bis zu der Wellenlänge von Nah-Infrarotlicht erhöht werden kann, während eine hohe Sublimierbarkeit aufrechterhalten wird. Außerdem kann dann, wenn die Anzahl von Stickstoffatomen (N), die in dem kondensierten heteroaromatischen Ring enthalten sind, erhöht wird, das LUMO-Niveau verringert werden. Demzufolge ist die Anzahl von Stickstoffatomen (N), die in dem kondensierten heteroaromatischen Ring enthalten sind, bevorzugt 2 oder mehr, stärker bevorzugt ist sie 2.
[Strukturbeispiel einer Licht emittierenden Vorrichtung]
<<Grundlegende Struktur einer Licht emittierenden Vorrichtung>>
1A bis 1C stellen Beispiele für Licht emittierende Vorrichtungen dar, die zwischen einem Paar von Elektroden eine EL-Schicht beinhalten.
Die Licht emittierende Vorrichtung, die in 1A dargestellt wird, weist eine Struktur, bei der eine EL-Schicht 103 zwischen einer ersten Elektrode 101 und einer zweiten Elektrode 102 bereitgestellt ist (eine Einzelstruktur), auf. Die EL-Schicht 103 umfasst mindestens eine Licht emittierende Schicht.
Die Licht emittierende Vorrichtung kann eine Vielzahl von EL-Schichten zwischen einem Paar von Elektroden beinhalten. 1B stellt eine Licht emittierende Vorrichtung mit einer Tandem-Struktur dar, bei der zwei EL-Schichten (EL-Schichten 103a und 103b) zwischen einem Paar von Elektroden bereitgestellt sind und eine Ladungserzeugungsschicht 104 zwischen den zwei EL-Schichten bereitgestellt ist. Die Licht emittierende Vorrichtung mit einer Tandem-Struktur kann bei einer niedrigen Spannung betrieben werden und einen niedrigen Stromverbrauch aufweisen.
Die Ladungserzeugungsschicht 104 weist eine Funktion zum Injizieren von Elektronen in eine der EL-Schicht 103a und der EL-Schicht 103b und zum Injizieren von Löchern in die andere der EL-Schichten auf, wenn eine Spannung an die erste Elektrode 101 und die zweite Elektrode 102 angelegt wird. Daher injiziert die Ladungserzeugungsschicht 104 Elektronen in die EL-Schicht 103a und Löcher in die EL-Schicht 103b, wenn in 1B eine Spannung an die erste Elektrode 101 derart angelegt wird, dass das Potential der ersten Elektrode 101 höher ist als dasjenige der zweiten Elektrode 102.
Es sei angemerkt, dass in Bezug auf die Lichtextraktionseffizienz die Ladungserzeugungsschicht 104 vorzugsweise Nah-Infrarotlicht durchlässt (insbesondere ist die Durchlässigkeit für Nah-Infrarotlicht der Ladungserzeugungsschicht 104 vorzugsweise 40 % oder höher). Außerdem arbeitet die Ladungserzeugungsschicht 104 selbst dann, wenn sie eine geringere Leitfähigkeit aufweist als die erste Elektrode 101 oder die zweite Elektrode 102.
1C stellt ein Beispiel für eine mehrschichtige Struktur der EL-Schicht 103 dar. Bei dieser Ausführungsform wird ein Beispiel beschrieben, in dem die erste Elektrode 101 als Anode dient und die zweite Elektrode 102 als Kathode dient. Die EL-Schicht 103 weist eine Struktur auf, bei der eine Lochinjektionsschicht 111, eine Lochtransportschicht 112, eine Licht emittierende Schicht 113, eine Elektronentransportschicht 114 und eine Elektroneninjektionsschicht 115 in dieser Reihenfolge über der ersten Elektrode 101 angeordnet sind. Die Lochinjektionsschicht 111, die Lochtransportschicht 112, die Licht emittierende Schicht 113, die Elektronentransportschicht 114 und die Elektroneninjektionsschicht 115 können jeweils eine einschichtige Struktur oder eine mehrschichtige Struktur aufweisen. Auch in dem Fall, in dem eine Vielzahl von EL-Schichten wie bei der in 1B dargestellten Tandem-Struktur bereitgestellt ist, können die EL-Schichten jeweils eine mehrschichtige Struktur aufweisen, die derjenigen der in 1C dargestellten EL-Schicht 103 ähnlich ist. In dem Fall, in dem die erste Elektrode 101 als Kathode dient und die zweite Elektrode 102 als Anode dient, ist die Anordnungsreihenfolge umgekehrt.
Die Licht emittierende Schicht 113 enthält eine Licht emittierende Substanz und eine Vielzahl von Substanzen in geeigneter Kombination, so dass eine Fluoreszenz oder eine Phosphoreszenz mit einer gewünschten Wellenlänge erhalten werden kann. Die Licht emittierende Schicht 113 kann ferner eine mehrschichtige Struktur aus Schichten mit unterschiedlichen Emissionswellenlängen aufweisen. In diesem Fall sind die Licht emittierende Substanz und andere Substanzen zwischen den übereinander angeordneten Licht emittierenden Schichten unterschiedlich. Außerdem können die in 1B dargestellten EL-Schichten 103a und 103b Licht mit unterschiedlichen Wellenlängen emittieren. Auch in diesem Fall sind die Licht emittierenden Substanzen und andere Substanzen zwischen den Licht emittierenden Schichten unterschiedlich.
Die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine derartige Struktur aufweisen, bei der Licht, das von der EL-Schicht emittiert wird, zwischen dem Paar von Elektroden zur Resonanz gebracht wird, um das Licht zu verstärken. Beispielsweise kommt in 1C eine optische Mikroresonator-(Mikrokavitäts-) Struktur, bei der die erste Elektrode 101 eine reflektierende Elektrode ist und die zweite Elektrode 102 eine transflektive Elektrode (eine Elektrode mit einer Durchlässigkeitseigenschaft und einer Reflexionseigenschaft in Bezug auf Nah-Infrarotlicht) ist, zum Einsatz, wodurch Licht, das von der EL-Schicht 103 emittiert wird, verstärkt werden kann.
Es sei angemerkt, dass in dem Fall, in dem die erste Elektrode 101 der Licht emittierenden Vorrichtung eine reflektierende Elektrode ist, die eine mehrschichtige Struktur aus einem leitenden Film mit einer Reflexionseigenschaft in Bezug auf Nah-Infrarotlicht und einem leitenden Film mit einer Durchlässigkeitseigenschaft in Bezug auf Nah-Infrarotlicht aufweist, eine optische Anpassung durch Steuern der Dicken des leitenden Films mit einer Durchlässigkeitseigenschaft durchgeführt werden kann. Insbesondere wird dann, wenn die Wellenlänge von Licht, das von der Licht emittierenden Schicht 113 emittiert wird, λ ist, der Abstand zwischen der ersten Elektrode 101 und der zweiten Elektrode 102 vorzugsweise auf etwa mλ/2 (m ist eine natürliche Zahl) eingestellt.
Um gewünschtes Licht (Wellenlänge: λ), das von der Licht emittierenden Schicht 113 erhalten wird, zu verstärken, werden vorzugsweise die optische Weglänge von der ersten Elektrode 101 bis zu einem Bereich der Licht emittierenden Schicht 113, in dem das gewünschte Licht erhalten wird (Licht emittierenden Bereich), und die optische Weglänge von der zweiten Elektrode 102 bis zu einem Bereich der Licht emittierenden Schicht 113, in dem das gewünschte Licht erhalten wird (Licht emittierenden Bereich), jeweils auf etwa (2m'+1)λ/4 (m' ist eine natürliche Zahl) eingestellt. Hier bezeichnet der Licht emittierende Bereich einen Bereich der Licht emittierenden Schicht 113, in dem Löcher und Elektronen rekombinieren.
Durch eine derartige optische Anpassung kann sich das Spektrum von Licht, das von der Licht emittierenden Schicht 113 emittiert wird, verschmälern und kann eine Lichtemission mit einer gewünschten Wellenlänge erhalten werden.
In dem vorstehenden Fall handelt es sich bei der optischen Weglänge zwischen der ersten Elektrode 101 und der zweiten Elektrode 102 genauer gesagt um die Gesamtdicke von einem Reflexionsbereich in der ersten Elektrode 101 bis zu einem Reflexionsbereich in der zweiten Elektrode 102. Es ist jedoch schwierig, die Reflexionsbereiche in der ersten Elektrode 101 und der zweiten Elektrode 102 genau zu bestimmen; daher wird vorausgesetzt, dass die vorstehende Wirkung ausreichend erzielt werden kann, egal wo sich die Reflexionsbereiche in der ersten Elektrode 101 und der zweiten Elektrode 102 befinden. Des Weiteren kann es sich bei der optischen Weglänge zwischen der ersten Elektrode 101 und der Licht emittierenden Schicht, die das gewünschte Licht emittiert, genauer gesagt um die optische Weglänge zwischen dem Reflexionsbereich in der ersten Elektrode 101 und dem Licht emittierenden Bereich in der Licht emittierenden Schicht handeln, die das gewünschte Licht emittiert. Es ist jedoch schwierig, den Reflexionsbereich in der ersten Elektrode 101 und den Licht emittierenden Bereich in der Licht emittierenden Schicht, die das gewünschte Licht emittiert, genau zu bestimmen; daher wird vorausgesetzt, dass die vorstehende Wirkung ausreichend erzielt werden kann, egal wo sich der Reflexionsbereich in der ersten Elektrode 101 und der Licht emittierende Bereich in der Licht emittierenden Schicht, die das gewünschte Licht emittiert, befinden.
Die erste Elektrode 101 und/oder die zweite Elektrode 102 weisen/weist eine Durchlässigkeitseigenschaft in Bezug auf Nah-Infrarotlicht auf. Die Durchlässigkeit für Nah-Infrarotlicht der Elektrode mit einer Durchlässigkeitseigenschaft in Bezug auf Nah-Infrarotlicht ist höher als oder gleich 40 %. In dem Fall, in dem die Elektrode mit einer Durchlässigkeitseigenschaft in Bezug auf Nah-Infrarotlicht die vorstehende transflektive Elektrode ist, ist der Reflexionsgrad für Nah-Infrarotlicht der Elektrode höher als oder gleich 20 %, bevorzugt höher als oder gleich 40 % und niedriger als 100 %, bevorzugt niedriger als oder gleich 95 %; alternativ kann er niedriger als oder gleich 80 % oder niedriger als oder gleich 70 % sein. Beispielsweise ist der Reflexionsgrad für Nah-Infrarotlicht der Elektrode höher als oder gleich 20 % und niedriger als oder gleich 80 %, bevorzugt höher als oder gleich 40 % und niedriger als oder gleich 70 %. Diese Elektrode weist vorzugsweise einen spezifischen Widerstand von 1 × 10^-2 Ωcm oder weniger auf.
Wenn die erste Elektrode 101 oder die zweite Elektrode 102 eine Elektrode mit einer Reflexionseigenschaft in Bezug auf Nah-Infrarotlicht (reflektierende Elektrode) ist, ist der Reflexionsgrad für Nah-Infrarotlicht der reflektierenden Elektrode höher als oder gleich 40 % und niedriger als oder gleich 100 %, bevorzugt höher als oder gleich 70 % und niedriger als oder gleich 100 %. Diese Elektrode weist vorzugsweise einen spezifischen Widerstand von 1 × 10^-2 Ωcm oder weniger auf.
<<Spezifische Struktur und Herstellungsverfahren der Licht emittierenden Vorrichtung>>
Als Nächstes werden eine spezifische Struktur und ein Herstellungsverfahren der Licht emittierenden Vorrichtung beschrieben. Hier wird die Licht emittierende Vorrichtung mit der Einzelstruktur in 1C für die Beschreibung verwendet.
<Erste Elektrode und zweite Elektrode>
Als Materialien zum Ausbilden der ersten Elektrode 101 und der zweiten Elektrode 102 können beliebige der folgenden Materialien in einer geeigneten Kombination verwendet werden, solange die Funktionen der beiden vorstehend beschriebenen Elektroden erfüllt werden können. Beispielsweise können ein Metall, eine Legierung, eine elektrisch leitende Verbindung, eine Mischung dieser und dergleichen in geeigneter Weise verwendet werden. Insbesondere kann ein In-Sn-Oxid (auch als ITO bezeichnet), ein In-Si-Sn-Oxid (auch als ITSO bezeichnet), ein In-Zn-Oxid, ein In-W-Zn-Oxid oder dergleichen angegeben werden. Außerdem ist es möglich, ein Metall, wie z. B. Aluminium (AI), Titan (Ti), Chrom (Cr), Mangan (Mn), Eisen (Fe), Kobalt (Co), Nickel (Ni), Kupfer (Cu), Gallium (Ga), Zink (Zn), Indium (In), Zinn (Sn), Molybdän (Mo), Tantal (Ta), Wolfram (W), Palladium (Pd), Gold (Au), Platin (Pt), Silber (Ag), Yttrium (Y) oder Neodym (Nd), oder eine Legierung zu verwenden, die eine geeignete Kombination aus beliebigen dieser Metalle enthält. Es ist auch möglich, ein Element der Gruppe 1 oder ein Element der Gruppe 2 des Periodensystems, das vorstehend nicht beschrieben worden ist (z. B. Lithium (Li), Cäsium (Cs), Calcium (Ca) oder Strontium (Sr)), ein Seltenerdmetall, wie z. B. Europium (Eu) oder Ytterbium (Yb), eine Legierung, die eine geeignete Kombination aus beliebigen dieser enthält, Graphen oder dergleichen zu verwenden.
Es sei angemerkt, dass in dem Fall, in dem eine Licht emittierende Vorrichtung mit einer Mikrokavitätsstruktur hergestellt wird, die erste Elektrode 101 als reflektierende Elektrode ausgebildet wird und die zweite Elektrode 102 als transflektive Elektrode ausgebildet wird. Daher kann eine einschichtige Struktur oder eine mehrschichtige Struktur unter Verwendung von einer oder mehreren Arten von gewünschten leitenden Materialien ausgebildet werden. Es sei angemerkt, dass die zweite Elektrode 102 nach der Ausbildung der EL-Schicht 103 ausgebildet wird, wobei ein Material wie vorstehend beschrieben ausgewählt wird. Für die Herstellung dieser Elektroden kann ein Sputterverfahren oder ein Vakuumverdampfungsverfahren verwendet werden.
Bei der in 1C dargestellten Licht emittierenden Vorrichtung werden dann, wenn die erste Elektrode 101 eine Anode ist, die Lochinjektionsschicht 111 und die Lochtransportschicht 112 durch ein Vakuumverdampfungsverfahren sequenziell über der ersten Elektrode 101 angeordnet.
<Lochinjektionsschicht und Lochtransportschicht>
Die Lochinjektionsschicht 111 injiziert Löcher von der als Anode dienenden ersten Elektrode 101 in die EL-Schicht 103 und enthält ein Material mit einer hohen Lochinjektionseigenschaft
Als Material mit einer hohen Lochinjektionseigenschaft können beispielsweise ein Übergangsmetalloxid, wie z. B. ein Molybdänoxid, ein Vanadiumoxid, ein Rutheniumoxid, ein Wolframoxid oder ein Manganoxid, oder eine auf Phthalocyanin basierende Verbindung, wie z. B. Phthalocyanin (Abkürzung: H₂Pc) oder Kupfer(II)phthalocyanin (Abkürzung: CuPc), verwendet werden.
Als Material mit einer hohen Lochinjektionseigenschaft kann beispielsweise eine aromatische Amin-Verbindung, wie z. B. 4,4',4"-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamin (Abkürzung: TDATA), 4,4',4''-Tris[N/-(3-methylphenyl)-N/-phenylamino]triphenylamin (Abkürzung: MTDATA), 4,4'-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: DPAB), 4,4'-Bis(N-{4-[N'-(3-methylphenyl)-N'-phenylamino]phenyl}-N-phenylamino)biphenyl (Abkürzung: DNTPD), 1,3,5-Tris[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]benzol (Abkürzung: DPA3B), 3-[N-(9-Phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA1), 3,6-Bis[N-(9-phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA2) oder 3-[N-(1-Naphthyl)-N-(9-phenylcarbazol-3-yl)amino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCN1), verwendet werden.
Als Material mit einer hohen Lochinjektionseigenschaft kann Poly(N-vinylcarbazol) (Abkürzung: PVK), Poly(4-vinyltriphenylamin) (Abkürzung: PVTPA), Poly[N-( 4-{ N'-[ 4-( 4-diphenylam ino )phenyl]phenyl-N-phenylamino}phenyl)methacrylamid] (Abkürzung: PTPDMA), Poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidin] (Abkürzung: Poly-TPD) oder dergleichen verwendet werden. Alternativ kann beispielsweise eine hochmolekulare Verbindung, der eine Säure zugesetzt ist, verwendet werden, wie z. B. Poly(3,4-ethylendioxythiophen)/Poly(styrolsulfonsäure) (Abkürzung: PEDOT/PSS) oder Polyanilin/Poly(styrolsulfonsäure) (PAni/PSS).
Als Material mit einer hohen Lochinjektionseigenschaft kann ein Verbundmaterial, das ein Lochtransportmaterial und ein Akzeptormaterial (Elektronenakzeptormaterial) enthält, verwendet werden. In diesem Fall extrahiert das Akzeptormaterial Elektronen von einem Lochtransportmaterial, so dass Löcher in der Lochinjektionsschicht 111 erzeugt werden und die Löcher durch die Lochtransportschicht 112 in die Licht emittierende Schicht 113 injiziert werden. Es sei angemerkt, dass die Lochinjektionsschicht 111 derart ausgebildet werden kann, dass sie eine einschichtige Struktur aus einem Verbundmaterial, das ein Lochtransportmaterial und ein Akzeptormaterial enthält, aufweist oder dass sie eine mehrschichtige Struktur aus einer Schicht eines Lochtransportmaterials und einer Schicht eines Akzeptormaterials aufweist.
Die Lochtransportschicht 112 transportiert Löcher, die von der ersten Elektrode 101 durch die Lochinjektionsschicht 111 injiziert werden, zu der Licht emittierenden Schicht 113. Die Lochtransportschicht 112 enthält ein Lochtransportmaterial. Es wird besonders bevorzugt, dass das höchstbesetzte Molekularorbital- (HOMO-) Niveau des Lochtransportmaterials, das für die Lochtransportschicht 112 verwendet wird, gleich demjenigen der Lochinjektionsschicht 111 ist oder in der Nähe davon liegt.
Als Akzeptormaterial, das für die Lochinjektionsschicht 111 verwendet wird, kann ein Oxid eines Metalls, das zu einer der Gruppen 4 bis 8 des Periodensystems gehört, verwendet werden. Spezifische Beispiele umfassen Molybdänoxid, Vanadiumoxid, Nioboxid, Tantaloxid, Chromoxid, Wolframoxid, Manganoxid und Rheniumoxid. Unter diesen wird Molybdänoxid besonders bevorzugt, da es an der Luft stabil ist, eine geringe hygroskopische Eigenschaft aufweist und leicht zu handhaben ist. Alternativ können organische Akzeptoren, wie z. B. ein Chinodimethan-Derivat, ein Chloranil-Derivat und ein Hexaazatriphenylen-Derivat, verwendet werden. Beispiele für solche mit einer elektronenziehenden Gruppe (einer Halogen-Gruppe oder einer Cyano-Gruppe) umfassen 7,7,8,8-Tetracyano-2,3,5,6-tetrafluorchinodimethan (Abkürzung: F₄-TCNQ), Chloranil, 2,3,6,7,10,11-Hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylen (Abkürzung: HAT-CN) und 1,3,4,5,7,8-Hexafluortetracyano-naphthochinodimethan (Abkürzung: F6-TCNNQ). Insbesondere wird eine Verbindung, in der elektronenziehende Gruppen an einen kondensierten aromatischen Ring mit einer Vielzahl von Heteroatomen gebunden sind, wie z. B. HAT-CN, bevorzugt, da sie thermisch stabil ist. Ein [3]Radialen-Derivat, das eine elektronenziehende Gruppe (insbesondere eine Cyano-Gruppe oder eine Halogen-Gruppe, wie z. B. eine Fluor-Gruppe) umfasst, weist eine sehr hohe Elektronenakzeptoreigenschaft auf und wird somit bevorzugt. Konkrete Beispiele dafür umfassen α,α',α''-1,2,3-Cyclopropantriylidentris[4-cyano-2,3,5,6-tetrafluorbenzolacetonitril], α,α',α''-1,2,3-Cyclopropantriylidentris[2,6-dichlor-3,5-difluor-4-(trifluormethyl)benzolacetonitril] und α,α',α''-1,2,3-Cyclopropantriylidentris[2,3,4,5,6-pentafluorbenzolacetonitril].
Die Lochtransportmaterialien, die für die Lochinjektionsschicht 111 und die Lochtransportschicht 112 verwendet werden, sind vorzugsweise Substanzen mit einer Löcherbeweglichkeit von größer als oder gleich 10^-6 cm²/Vs. Es sei angemerkt, dass auch andere Substanzen verwendet werden können, solange ihre Lochtransporteigenschaften höher sind als ihre Elektronentransporteigenschaften.
Als Lochtransportmaterial werden Materialien mit einer hohen Lochtransporteigenschaft, wie z. B. eine π-elektronenreiche heteroaromatische Verbindung (z. B. ein Carbazol-Derivat, ein Thiophen-Derivat und ein Furan-Derivat) und ein aromatisches Amin (eine Verbindung mit einem aromatischen Amin-Gerüst), bevorzugt.
Beispiele für das Carbazol-Derivat (eine Verbindung mit einem Carbazol-Gerüst) umfassen ein Bicarbazol-Derivat (z. B. ein 3,3'-Bicarbazol-Derivat) und ein aromatisches Amin mit einer Carbazolyl-Gruppe.
Spezifische Beispiele für das Bicarbazol-Derivat (z. B. ein 3,3'-Bicarbazol-Derivat) umfassen 3,3'-Bis(9-phenyl-9H-carbazol) (Abkürzung: PCCP), 9,9'-Bis(1,1'-biphenyl-4-yl)-3,3'-bi-9H-carbazol, 9,9'-Bis(1,1'-biphenyl-3-yl)-3,3'-bi-9H-carbazol, 9-(1,1'-Biphenyl-3-yl)-9'-(1,1'-biphenyl-4-yl)-9H,9'H-3,3'-bicarbazol (Abkürzung: mBPCCBP) und 9-(2-Naphthyl)-9'-phenyl-9H,9'H-3,3'-bicarbazol (Abkürzung: βNCCP).
Spezifische Beispiele für das aromatische Amin mit einer Carbazolyl-Gruppe umfassen 4-Phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBA1BP), N-(4-Biphenyl)-A/-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9-phenyl-9H-carbazol-3-am in (Abkürzung: PCBiF), N-(1,1'-Biphenyl-4-yl)-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBBiF), 4,4'-Diphenyl-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBBi1BP), 4-(1-Naphthyl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBANB), 4,4'-Di(1-naphthyl)-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBNBB), 4-Phenyldiphenyl-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)amin (Abkürzung: PCA1BP), N,N'-Bis(9-phenylcarbazol-3-yl)-N,N'-diphenylbenzol-1,3-diamin (Abkürzung: PCA2B), N,N',N''-Triphenyl-N,N',N'-tris(9-phenylcarbazol-3-yl)benzol-1,3,5-triamin (Abkürzung: PCA3B), 9,9-Dimethyl-N-phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBAF), N-Phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]spiro-9,9'-bifluoren-2-amin (Abkürzung: PCBASF), PCzPCA1, PCzPCA2, PCzPCN1, 3-[N-(4-Diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzDPA1), 3,6-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzDPA2), 3,6-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-(1-naphthyl)amino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzTPN2), 2-[N-(9-Phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]spiro-9,9'-bifluoren (Abkürzung: PCASF), N-[4-(9H-Carbazol-9-yl)phenyl]-N-(4-phenyl)phenylanilin (Abkürzung: YGA1BP), N,N'-Bis[4-(carbazol-9-yl)phenyl]-N,N'-diphenyl-9,9-dimethylfluoren-2,7-diamin (Abkürzung: YGA2F) und 4,4',4''-Tris(carbazol-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: TCTA).
Zusätzlich zu den oben genannten Verbindungen umfassen weitere Beispiele für das Carbazol-Derivat 3-[4-(9-Phenanthryl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPPn), 3-[4-(1-Naphthyl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPN), 1,3-Bis(N-carbazolyl)benzol (Abkürzung: mCP), 4,4'-Di(N-carbazolyl)biphenyl (Abkürzung: CBP), 3,6-Bis(3,5-diphenylphenyl)-9-phenylcarbazol (Abkürzung: CzTP), 1,3,5-Tris[4-(N-carbazolyl)phenyl]benzol (Abkürzung: TCPB) und 9-[4-(10-Phenyl-9-anthracenyl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CzPA).
Spezifische Beispiele für das Thiophen-Derivat (eine Verbindung mit einem Thiophen-Gerüst) und das Furan-Derivat (eine Verbindung mit einem Furan-Gerüst) umfassen eine Verbindung mit einem Thiophen-Gerüst, wie z. B. 4,4',4"-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzothiophen) (Abkürzung: DBT3P-II), 2,8-Diphenyl-4-[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]dibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-III) oder 4-[4-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-6-phenyldibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-IV), 4,4',4"-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzofuran) (Abkürzung: DBF3P-II) und 4-{3-[3-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]phenyl}dibenzofuran (Abkürzung: mmDBFFLBi-II).
Spezifische Beispiele für das aromatische Amin umfassen 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB oder α-NPD), N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N-diphenyl-[1, 1 ‚-biphenyl]-4,4‘-diamin (Abkürzung: TPD), 4,4'-Bis[/V-(spiro-9,9'-bifluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: BSPB), 4-Phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: BPAFLP), 4-Phenyl-3'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: mBPAFLP), N-(9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-N-{9,9-dimethyl-2-[A/‚-phenyl-A/‘-(9,9-dimethyl-9/-/-fluoren-2-yl)amino]-9/-/-fluoren-7-yl}phenylamin (Abkürzung: DFLADFL), N-(9,9-Dimethyl-2-diphenylamino-9H-fluoren-7-yl)diphenylamin (Abkürzung: DPNF), 2-[N-(4-Diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]spiro-9,9'-bifluoren (Abkürzung: DPASF), 2,7-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]spiro-9,9'-bifluoren (Abkürzung: DPA2SF), 4,4',4"-Tris[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]triphenylamin (Abkürzung: 1'-TNATA), TDATA, m-MTDATA, N,N'-Di(p-tolyl)-N,N-diphenyl-p-phenylendiamin (Abkürzung: DTDPPA), DPAB, DNTPD und DPA3B.
Als Lochtransportmaterial kann auch eine hochmolekulare Verbindung, wie z. B. PVK, PVTPA, PTPDMA oder Poly-TPD, verwendet werden.
Das Lochtransportmaterial ist nicht auf die vorstehenden Beispiele beschränkt und eines oder eine Kombination aus verschiedenen bekannten Materialien kann als Lochtransportmaterial für die Lochinjektionsschicht 111 und die Lochtransportschicht 112 verwendet werden.
Bei der in 1C dargestellten Licht emittierenden Vorrichtung wird die Licht emittierende Schicht 113 durch ein Vakuumverdampfungsverfahren über der Lochtransportschicht 112 ausgebildet.
<Licht emittierende Schicht>
Die Licht emittierende Schicht 113 enthält eine Licht emittierende Substanz.
Als Licht emittierende Substanz beinhaltet die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine Licht emittierende organische Verbindung. Die Licht emittierende organische Verbindung emittiert Nah-Infrarotlicht. Insbesondere ist die maximale Peakwellenlänge von Licht, das von der Licht emittierenden organischen Verbindung emittiert wird, größer als 780 nm und kleiner als oder gleich 900 nm.
Als Licht emittierende organische Verbindung kann beispielsweise einer der metallorganischen Komplexe, die bei der Ausführungsform 1 beschrieben worden sind, verwendet werden. Als Licht emittierende organische Verbindung kann alternativ einer der metallorganischen Komplexe, die bei nachstehenden Beispielen beschrieben werden, verwendet werden.
Die Licht emittierende Schicht 113 kann eine oder mehrere Arten von Licht emittierenden Substanzen enthalten.
Die Licht emittierende Schicht 113 kann zusätzlich zu der Licht emittierenden Substanz (einem Gastmaterial) eine oder mehrere Arten von organischen Verbindungen (z. B. ein Wirtsmaterial und ein Hilfsmaterial) enthalten. Als eine oder mehrere Arten von organischen Verbindungen können/kann das Lochtransportmaterial und/oder das Elektronentransportmaterial, die bei dieser Ausführungsform beschrieben werden, verwendet werden. Als eine oder mehrere Arten von organischen Verbindungen kann alternativ ein bipolares Material verwendet werden.
Es gibt keine besondere Beschränkung bezüglich der Licht emittierenden Substanz, die für die Licht emittierende Schicht 113 verwendet werden kann, und eine Licht emittierende Substanz, die die Singulett-Anregungsenergie in Lichtemission im Bereich von Nah-Infrarotlicht umwandelt, oder eine Licht emittierende Substanz, die die Triplett-Anregungsenergie in Lichtemission im Bereich von Nah-Infrarotlicht umwandelt, kann verwendet werden.
Als Beispiel für die Licht emittierende Substanz, die die Singulett-Anregungsenergie in Lichtemission umwandelt, kann eine Substanz, die eine Fluoreszenz emittiert (fluoreszierendes Material), angegeben werden. Die Beispiele umfassen ein Pyren-Derivat, ein Anthracen-Derivat, ein Triphenylen-Derivat, ein Fluoren-Derivat, ein Carbazol-Derivat, ein Dibenzothiophen-Derivat, ein Dibenzofuran-Derivat, ein Dibenzochinoxalin-Derivat, ein Chinoxalin-Derivat, ein Pyridin-Derivat, ein Pyrimidin-Derivat, ein Phenanthren-Derivat und ein Naphthalen-Derivat.
Beispiele für die Licht emittierende Substanz, die die Triplett-Anregungsenergie in Lichtemission umwandelt, umfassen eine Substanz, die eine Phosphoreszenz emittiert (phosphoreszierendes Material), und ein thermisch aktiviertes, verzögert fluoreszierendes (thermally activated delayed fluorescence, TADF-) Material, das eine thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz emittiert.
Beispiele für das phosphoreszierende Material umfassen einen metallorganischen Komplex (insbesondere einen Iridiumkomplex), der ein 4H-Triazol-Gerüst, ein 1H-Triazol-Gerüst, ein Imidazol-Gerüst, ein Pyrimidin-Gerüst, ein Pyrazin-Gerüst oder ein Pyridin-Gerüst aufweist, einen metallorganischen Komplex (insbesondere einen Iridiumkomplex), bei dem ein Phenylpyridin-Derivat mit einer elektronenziehenden Gruppe ein Ligand ist, einen Platinkomplex und einen Seltenerdmetallkomplex.
Die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine andere Licht emittierende Substanz als die Licht emittierende Substanz, die Nah-Infrarotlicht emittiert, enthalten. Die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann beispielsweise zusätzlich zu der Licht emittierenden Substanz, die Nah-Infrarotlicht emittiert, eine Licht emittierende Substanz, die sichtbares Licht (von Rot, Blau, Grün oder dergleichen) emittiert, enthalten.
Als organische Verbindungen (z. B. Wirtsmaterial und Hilfsmaterial), die in der Licht emittierenden Schicht 113 verwendet werden, kann/können eine oder mehrere Arten von Substanzen verwendet werden, die eine größere Energielücke aufweisen als die Licht emittierende Substanz.
In dem Fall, in dem die Licht emittierende Substanz, die in der Licht emittierenden Schicht 113 verwendet wird, ein fluoreszierendes Material ist, ist eine organische Verbindung, die in Kombination mit der Licht emittierenden Substanz verwendet wird, vorzugsweise eine organische Verbindung, die ein hohes Energieniveau in einem Singulett-Anregungszustand aufweist und ein niedriges Energieniveau in einem Triplett-Anregungszustand aufweist.
In Bezug auf eine bevorzugte Kombination mit einer Licht emittierenden Substanz (einem fluoreszierenden Material oder einem phosphoreszierenden Material) werden spezifische Beispiele für die organischen Verbindungen nachstehend gezeigt, obwohl sich einige von ihnen mit den vorstehend gezeigten spezifischen Beispielen überschneiden.
In dem Fall, in dem die Licht emittierende Substanz ein fluoreszierendes Material ist, umfassen Beispiele für die organische Verbindung, die in Kombination mit der Licht emittierenden Substanz verwendet werden kann, kondensierte polycyclische aromatische Verbindungen, wie z. B. ein Anthracen-Derivat, ein Tetracen-Derivat, ein Phenanthren-Derivat, ein Pyren-Derivat, ein Chrysen-Derivat und ein Dibenzo[g,p]chrysen-Derivat.
Spezifische Beispiele für die organische Verbindung (das Wirtsmaterial), die in Kombination mit dem fluoreszierenden Material verwendet wird, umfassen 9-Phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9/-/-carbazol (Abkürzung: PCzPA), 3,6-Diphenyl-9-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: DPCzPA), PCPN, 9,10-Diphenylanthracen (Abkürzung: DPAnth), N,N-Diphenyl-9-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: CzA1PA), 4-(10-Phenyl-9-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: DPhPA), 4-(9H-Carbazol-9-yl)-4'-(10-phenyl-9-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: YGAPA), N,9-Diphenyl-N-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: PCAPA), N,9-Diphenyl-N-{4-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]phenyl}-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: PCAPBA), N-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCAPA), 6,12-Dimethoxy-5,11-diphenylchrysen, N, N, N', N', N'', IV', N''', N'''-Octaphenyldibenzo[g,p]chrysen-2,7,10,15-tetraamin (Abkürzung: DBC1), CzPA, 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), 6-[3-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)phenyl]-benzo[b]naphtho[1,2-d]furan (Abkürzung: 2mBnfPPA), 9-Phenyl-10-{4-(9-phenyl-9/-/-fluoren-9-yl)biphenyl-4'-yl}anthracen (Abkürzung: FLPPA), 9,10-Bis(3,5-diphenylphenyl)anthracen (Abkürzung: DPPA), 9,10-Di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: DNA), 2-tert-Butyl-9,1 0-di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: t-BuDNA), 9,9'-Bianthryl (Abkürzung: BANT), 9,9'-(Stilben-3,3'-diyl)diphenanthren (Abkürzung: DPNS), 9,9'-(Stilben-4,4'-diyl)diphenanthren (Abkürzung: DPNS2), 1,3,5-Tri(1-pyrenyl)benzol (Abkürzung: TPB3), 5,12-Diphenyltetracen und 5,12-Bis(biphenyl-2-yl)tetracen.
In dem Fall, in dem die Licht emittierende Substanz ein phosphoreszierendes Material ist, wird eine organische Verbindung mit Triplett-Anregungsenergie (einer Energiedifferenz zwischen einem Grundzustand und einem Triplett-Anregungszustand), die höher ist als diejenige der Licht emittierenden Substanz, als organische Verbindung ausgewählt, die in Kombination mit der Licht emittierenden Substanz verwendet wird.
In dem Fall, in dem eine Vielzahl von organischen Verbindungen (z. B. ein erstes Wirtsmaterial und ein zweites Wirtsmaterial (oder ein Hilfsmaterial)) zur Bildung eines Exciplexes in Kombination mit einer Licht emittierenden Substanz verwendet wird, wird die Vielzahl von organischen Verbindungen vorzugsweise mit einem phosphoreszierenden Material (insbesondere einem metallorganischen Komplex) gemischt.
Bei einer derartigen Struktur kann eine Lichtemission durch die Exciplex-Triplett-Energieübertragung (exciplex-triplet energy transfer, ExTET), die eine Energieübertragung von einem Exciplex auf eine Licht emittierende Substanz ist, effizient erhalten werden. Es sei angemerkt, dass eine Kombination aus der Vielzahl von organischen Verbindungen, die leicht einen Exciplex bildet, vorzugsweise verwendet wird, und es ist insbesondere vorzuziehen, eine Verbindung, die leicht Löcher aufnehmen kann (Lochtransportmaterial), und eine Verbindung, die leicht Elektronen aufnehmen kann (Elektronentransportmaterial), zu kombinieren. Als Lochtransportmaterial und Elektronentransportmaterial können insbesondere beliebige der Materialien, die bei dieser Ausführungsform beschrieben werden, verwendet werden. Bei dieser Struktur können gleichzeitig eine hohe Effizienz, eine niedrige Spannung und eine lange Lebensdauer der Licht emittierenden Vorrichtung erzielt werden.
In dem Fall, in dem die Licht emittierende Substanz ein phosphoreszierendes Material ist, umfassen Beispiele für die organischen Verbindungen, die in Kombination mit der Licht emittierenden Substanz verwendet werden können, ein aromatisches Amin, ein Carbazol-Derivat, ein Dibenzothiophen-Derivat, ein Dibenzofuran-Derivat, einen auf Zink oder Aluminium basierenden Metallkomplex, ein Oxadiazol-Derivat, ein Triazol-Derivat, ein Benzimidazol-Derivat, ein Chinoxalin-Derivat, ein Dibenzochinoxalin-Derivat, ein Pyrimidin-Derivat, ein Triazin-Derivat, ein Pyridin-Derivat, ein Bipyridin-Derivat und ein Phenanthrolin-Derivat.
Unter den vorstehend beschriebenen Verbindungen sind spezifische Beispiele für das aromatische Amin (eine Verbindung mit einem aromatischen Amin-Gerüst), das Carbazol-Derivat, das Dibenzothiophen-Derivat (ein Thiophen-Derivat) und das Dibenzofuran-Derivat (ein Furan-Derivat), die organische Verbindungen mit einer hohen Lochtransporteigenschaft sind, gleich den Verbindungen, die vorstehend als spezifische Beispiele für das Lochtransportmaterial angegeben worden sind.
Spezifische Beispiele für die auf Zink und Aluminium basierenden Metallkomplexe, die organische Verbindungen mit einer hohen Elektronentransporteigenschaft sind, umfassen Metallkomplexe mit einem Chinolin-Gerüst oder einem Benzochinolin-Gerüst, wie z. B. Tris(8-chinolinolato)aluminium(III) (Abkürzung: Alq), Tris(4-methyl-8-chinolinolato)aluminium(III) (Abkürzung: Almq₃), Bis(10-hydroxybenzo[h]chinolinato)beryllium(11) (Abkürzung: BeBq₂), Bis(2-methyl-8-chinolinolato)(4-phenylphenolato)aluminium(III) (Abkürzung: BAIq) und Bis(8-chinolinolato)zink(II) (Abkürzung: Znq).
Ein Metallkomplex mit einem Liganden auf Oxazol-Basis oder Thiazol-Basis, wie z. B. Bis[2-(2-benzoxazolyl)phenolato]zink(II) (Abkürzung: ZnPBO) oder Bis[2-(2-benzothiazolyl)phenolato]zink(II) (Abkürzung: ZnBTZ), oder dergleichen kann alternativ verwendet werden.
Spezifische Beispiele für das Oxadiazol-Derivat, das Triazol-Derivat, das Benzimidazol-Derivat, das Benzimidazol-Derivat, das Chinoxalin-Derivat, das Dibenzochinoxalin-Derivat und das Phenanthrolin-Derivat, die organische Verbindungen mit einer hohen Elektronentransporteigenschaft sind, umfassen 2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol (Abkürzung: PBD), 1,3-Bis[5-(p-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzol (Abkürzung: OXD-7), 9-[4-(5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CO11), 3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-(4-tert-butylphenyl)-1,2,4-triazol (Abkürzung: TAZ), 3-(4-tert-Butylphenyl)-4-(4-ethylphenyl)-5-(4-biphenylyl)-1,2,4-triazol (Abkürzung: p-EtTAZ), 2,2',2"-(1,3,5-Benzoltriyl)tris(1-phenyl-1H-benzimidazol) (Abkürzung: TPBI), 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-1 -phenyl-1 H-benzimidazol (Abkürzung: mDBTBIm-II), 4,4'-Bis(5-methylbenzoxazol-2-yl)stilben (Abkürzung: BzOs, Bathophenanthrolin (Abkürzung: Bphen), Bathocuproin (Abkürzung: BCP), 2,9-Bis(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin (Abkürzung: NBphen), 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTPDBq-II), 2-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTBPDBq-II), 2-[3'-(9H-Carbazol-9-yl)biphenyl-3-yl]d ibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mCzBPDBq), 2-[4-(3,6-Diphenyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2CzPDBq-III), 7-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[fh]chinoxalin (Abkürzung: 7mDBTPDBq-II) und 6-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 6mDBTPDBq-II).
Spezifische Beispiele für eine heterocyclische Verbindung mit einem Diazin-Gerüst, eine heterocyclische Verbindung mit einem Triazin-Gerüst und eine heterocyclische Verbindung mit einem Pyridin-Gerüst, die organische Verbindungen mit einer hohen Elektronentransporteigenschaft sind, umfassen 4,6-Bis[3-(phenanthren-9-yl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mPnP2Pm), 4,6-Bis[3-(4-dibenzothienyl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mDBTP2Pm-II), 4,6-Bis[3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mCzP2Pm), 2-f4-[3-(N-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)-9/-/-carbazol-9-yl]phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: PCCzPTzn), 9-[3-(4,6-Diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]-9'-phenyl-2,3'-bi-9H-carbazol (Abkürzung: mPCCzPTzn-02), 3,5-Bis[3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]pyridin (Abkürzung: 35DCzPPy) und 1,3,5-Tri[3-(3-pyridyl)phenyl]benzol (Abkürzung: TmPyPB).
Als organische Verbindung mit einer hohen Elektronentransporteigenschaft kann eine hochmolekulare Verbindung, wie z. B. Poly(2,5-pyridindiyl) (Abkürzung: PPy), Poly[(9,9-dihexylfluoren-2,7-diyl)-co-(pyridin-3,5-diyl)] (Abkürzung: PF-Py) oder Poly[(9,9-dioctylfluoren-2,7-diyl)-co-(2,2'-bipyridin-6,6'-diyl)] (Abkürzung: PF-BPy), ebenfalls verwendet werden.
Das TADF-Material ist ein Material, das einen Triplett-Anregungszustand in einen Singulett-Anregungszustand aufwärts wandeln kann (d. h., ein umgekehrtes Intersystem-Crossing ist damit möglich), wobei eine geringe thermische Energie verwendet wird, und effizient Licht (eine Fluoreszenz) vom Singulett-Anregungszustand emittiert. Die thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz wird unter der folgenden Bedingung effizient erhalten: Die Energiedifferenz zwischen dem Triplett-Anregungsniveau und dem Singulett-Anregungsniveau ist größer als oder gleich 0 eV und kleiner als oder gleich 0,2 eV, bevorzugt größer als oder gleich 0 eV und kleiner als oder gleich 0,1 eV Verzögerte Fluoreszenz von dem TADF-Material bezieht sich auf eine Lichtemission, die das gleiche Spektrum wie normale Fluoreszenz und eine sehr lange Lebensdauer aufweist. Die Lebensdauer beträgt 10^-6 Sekunden oder länger, vorzugsweise 10^-3 Sekunden oder länger.
Beispiele für das TADF-Material umfassen Fulleren, ein Derivat davon, ein Acridin-Derivat, wie z. B. Proflavin, und Eosin. Weitere Beispiele umfassen ein metallhaltiges Porphyrin, wie z. B. ein Porphyrin, das Magnesium (Mg), Zink (Zn), Cadmium (Cd), Zinn (Sn), Platin (Pt), Indium (In) oder Palladium (Pd) enthält. Beispiele für das metallhaltige Porphyrin umfassen einen Protoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (Abkürzung: SnF₂(Proto IX)), einen Mesoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (Abkürzung: SnF₂(Meso IX)), einen Hämatoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (Abkürzung: SnF₂(Hämato IX)), einen Coproporphyrin-Tetramethylester-Zinnfluorid-Komplex (Abkürzung: SnF₂(Copro III-4Me)), einen Octaethylporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (Abkürzung: SnF₂(OEP)), einen Etioporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (Abkürzung: SnF₂(Etio I)) und einen Octaethylporphyrin-Platinchlorid-Komplex (Abkürzung: PtCl₂OEP).
Es ist auch möglich, eine heterocyclische Verbindung mit einem π-elektronenreichen heteroaromatischen Ring und einem π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring, wie z. B. 2-(Biphenyl-4-yl)-4,6-bis(12-phenylindolo[2,3-a]carbazol-11-yl)-1,3,5-triazin (Abkürzung: PIC-TRZ), PCCzPTzn, 2-[4-(10H-Phenoxazin-10-yl)phenyl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: PXZ-TRZ), 3-[4-(5-Phenyl-5,10-dihydrophenazin-10-yl)phenyl]-4,5-diphenyl-1,2,4-triazol (Abkürzung: PPZ-3TPT), 3-(9,9-Dimethyl-9H-acridin-1 0-yl)-9H-xanthen-9-on (Abkürzung: ACRXTN), Bis[4-(9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridin)phenyl]sulfon (Abkürzung: DMAC-DPS) oder 10-Phenyl-1OH,10'H-spiro[acridin-9,9'-anthracen]-10'-on (Abkürzung: ACRSA), zu verwenden. Es sei angemerkt, dass eine Substanz, in der ein π-elektronenreicher heteroaromatischer Ring direkt an einen π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring gebunden ist, besonders bevorzugt wird, da sowohl die Donatoreigenschaft des π-elektronenreichen heteroaromatischen Rings als auch die Akzeptoreigenschaft des π-elektronenarmen heteroaromatischen Rings verbessert werden und die Energiedifferenz zwischen dem Singulett-Anregungszustand und dem Triplett-Anregungszustand klein wird.
Es sei angemerkt, dass das TADF-Material auch in Kombination mit einer weiteren organischen Verbindung verwendet werden kann. Insbesondere kann das TADF-Material in Kombination mit dem Wirtsmaterial, dem Lochtransportmaterial und dem Elektronentransportmaterial, die vorstehend beschrieben worden sind, verwendet werden.
Wenn ferner die vorstehenden Materialien in Kombination mit einem niedermolekularen Material oder einem hochmolekularen Material verwendet werden, können sie zur Ausbildung der Licht emittierenden Schicht 113 verwendet werden. Zur Filmausbildung kann ein bekanntes Verfahren (ein Verdampfungsverfahren, ein Beschichtungsverfahren, ein Druckverfahren oder dergleichen) angemessen verwendet werden.
Bei der in 1C dargestellten Licht emittierenden Vorrichtung wird die Elektronentransportschicht 114 über der Licht emittierenden Schicht 113 ausgebildet.
<Elektronentransportschicht>
Die Elektronentransportschicht 114 transportiert Elektronen, die von der zweiten Elektrode 102 durch die Elektroneninjektionsschicht 115 injiziert werden, zu der Licht emittierenden Schicht 113. Es sei angemerkt, dass die Elektronentransportschicht 114 ein Elektronentransportmaterial enthält. Das Elektronentransportmaterial, das in der Elektronentransportschicht 114 verwendet wird, ist vorzugsweise eine Substanz mit einer Elektronenbeweglichkeit von größer als oder gleich 1 × 10^-6 cm²/Vs. Es sei angemerkt, dass auch andere Substanzen verwendet werden können, solange ihre Elektronentransporteigenschaften höher sind als ihre Lochtransporteigenschaften.
Als Elektronentransportmaterial kann beispielsweise ein beliebiges der folgenden Materialien mit einer hohen Elektronentransporteigenschaft verwendet werden: ein Metallkomplex mit einem Chinolin-Gerüst, ein Metallkomplex mit einem Benzochinolin-Gerüst, ein Metallkomplex mit einem Oxazol-Gerüst, ein Metallkomplex mit einem Thiazol-Gerüst, ein Oxadiazol-Derivat, ein Triazol-Derivat, ein Imidazol-Derivat, ein Oxazol-Derivat, ein Thiazol-Derivat, ein Phenanthrolin-Derivat, ein Chinolin-Derivat mit einem Chinolin-Liganden, ein Benzochinolin-Derivat, ein Chinoxalin-Derivat, ein Dibenzochinoxalin-Derivat, ein Pyridin-Derivat, ein Bipyridin-Derivat, ein Pyrimidin-Derivat und eine π-elektronenarme heteroaromatische Verbindung, wie z. B. eine stickstoffhaltige heteroaromatische Verbindung.
Als spezifische Beispiele für das Elektronentransportmaterial können die vorstehend beschriebenen Materialien verwendet werden.
Als Nächstes wird bei der in 1C dargestellten Licht emittierenden Vorrichtung die Elektroneninjektionsschicht 115 durch ein Vakuumverdampfungsverfahren über der Elektronentransportschicht 114 ausgebildet.
<Elektroneninjektionsschicht>
Die Elektroneninjektionsschicht 115 enthält eine Substanz mit einer hohen Elektroneninjektionseigenschaft. Für die Elektroneninjektionsschicht 115 kann ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall oder eine Verbindung dieser, wie z. B. Lithiumfluorid (LiF), Cäsiumfluorid (CsF), Calciumfluorid (CaF₂) oder Lithiumoxid (LiO_x), verwendet werden. Es kann auch eine Seltenerdmetallverbindung wie Erbiumfluorid (ErF₃) verwendet werden. Außerdem kann ein Elektrid für die Elektroneninjektionsschicht 115 verwendet werden. Beispiele für das Elektrid umfassen eine Substanz, in der Elektronen mit einer hohen Konzentration zu Calciumoxid-Aluminiumoxid zugesetzt sind. Es sei angemerkt, dass auch beliebige der vorstehend beschriebenen Substanzen zum Ausbilden der Elektronentransportschicht 114 verwendet werden können.
Alternativ kann ein Verbundmaterial, das ein Elektronentransportmaterial und ein Donatormaterial (Elektronendonatormaterial) enthält, für die Elektroneninjektionsschicht 115 verwendet werden. Ein derartiges Verbundmaterial weist eine hohe Elektroneninjektionseigenschaft und eine hohe Elektronentransporteigenschaft auf, da durch den Elektronendonator Elektronen in der organischen Verbindung erzeugt werden. Hier ist die organische Verbindung vorzugsweise ein Material, das die erzeugten Elektronen ausgezeichnet transportieren kann; insbesondere können beispielsweise die vorstehend beschriebenen Elektronentransportmaterialien für die Elektronentransportschicht 114 (z. B. ein Metallkomplex oder eine heteroaromatische Verbindung) verwendet werden. Als Elektronendonator kann eine Substanz verwendet werden, die eine Elektronendonatoreigenschaft in Bezug auf eine organische Verbindung aufweist. Bevorzugte Beispiele sind ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall und ein Seltenerdmetall. Insbesondere können Lithium, Cäsium, Magnesium, Calcium, Erbium, Ytterbium und dergleichen angegeben werden. Des Weiteren werden ein Alkalimetalloxid und ein Erdalkalimetalloxid bevorzugt, und es können ein Lithiumoxid, ein Calciumoxid, ein Bariumoxid und dergleichen angegeben werden. Alternativ kann eine Lewis-Base, wie z. B. Magnesiumoxid, verwendet werden. Als weitere Alternative kann eine organische Verbindung, wie z. B. Tetrathiafulvalen (Abkürzung: TTF), verwendet werden.
<Ladungserzeugungsschicht>
Bei der in 1B dargestellten Licht emittierenden Vorrichtung weist die Ladungserzeugungsschicht 104 eine Funktion zum Injizieren von Elektronen in die EL-Schicht 103a und zum Injizieren von Löchern in die EL-Schicht 103b auf, wenn eine Spannung zwischen der ersten Elektrode 101 (Anode) und der zweiten Elektrode 102 (Kathode) angelegt wird.
Die Ladungserzeugungsschicht 104 kann ein Lochtransportmaterial und ein Akzeptormaterial (Elektronenakzeptormaterial) enthalten, oder sie kann ein Elektronentransportmaterial und ein Donatormaterial enthalten. Indem die Ladungserzeugungsschicht 104 mit einer derartigen Struktur ausgebildet wird, kann eine Erhöhung der Betriebsspannung, die durch Übereinanderanordnen der EL-Schichten verursacht wird, unterdrückt werden.
Als Lochtransportmaterial, Akzeptormaterial, Elektronentransportmaterial und Donatormaterial können die vorstehend beschriebenen Materialien verwendet werden.
Für die Herstellung der Licht emittierenden Vorrichtung dieser Ausführungsform kann ein Vakuumprozess, wie z. B. ein Verdampfungsverfahren, oder ein Lösungsprozess, wie z. B. ein Rotationsbeschichtungsverfahren oder ein Tintenstrahlverfahren, verwendet werden. Wenn ein Verdampfungsverfahren verwendet wird, kann ein physikalisches Gasphasenabscheidungsverfahren (physical vapor deposition method, PVD-Verfahren), wie z. B. ein Sputterverfahren, ein Ionenplattierungsverfahren, ein Ionenstrahlverdampfungsverfahren, ein Molekularstrahlverdampfungsverfahren oder ein Vakuumverdampfungsverfahren, ein chemisches Gasphasenabscheidungsverfahren (chemical vapor deposition method, CVD-Verfahren) oder dergleichen verwendet werden. Insbesondere können die Funktionsschichten (die Lochinjektionsschicht, die Lochtransportschicht, die Licht emittierende Schicht, die Elektronentransportschicht und die Elektroneninjektionsschicht), die in der EL-Schicht enthalten sind, und die Ladungserzeugungsschicht durch ein Verdampfungsverfahren (z. B. ein Vakuumverdampfungsverfahren), ein Beschichtungsverfahren (z. B. ein Tauchbeschichtungsverfahren, ein Düsenbeschichtungsverfahren, ein Stabbeschichtungsverfahren, ein Rotationsbeschichtungsverfahren oder ein Sprühbeschichtungsverfahren), ein Druckverfahren (z. B. ein Tintenstrahlverfahren, einen Siebdruck (Schablonendruck), einen Offset-Druck (Flachdruck), einen Flexodruck (Hochdruck), einen Tiefdruck oder einen Mikrokontaktdruck) oder dergleichen ausgebildet werden.
Materialien der in der EL-Schicht 103 enthaltenen Funktionsschichten und der Ladungserzeugungsschicht sind nicht auf die vorstehend beschriebenen entsprechenden Materialien beschränkt. Als Material der Funktionsschicht kann beispielsweise eine hochmolekulare Verbindung (z. B. ein Oligomer, ein Dendrimer und ein Polymer), eine mittelmolekulare Verbindung (eine Verbindung zwischen einer niedermolekularen Verbindung und einer hochmolekularen Verbindung mit einem Molekulargewicht von 400 bis 4000) oder eine anorganische Verbindung (z. B. ein Quantenpunktmaterial) verwendet werden. Bei dem Quantenpunktmaterial kann es sich um ein gallertartiges Quantenpunktmaterial, ein legiertes Quantenpunktmaterial, ein Kern-Schale-Quantenpunktmaterial, ein Kern-Quantenpunktmaterial oder dergleichen handeln.
[Strukturbeispiel 1 einer Licht emittierenden Einrichtung]
2A ist eine Draufsicht auf eine Licht emittierende Einrichtung, und 2B und 2C sind Querschnittsansichten entlang den Strichpunktlinien X1-Y1 und X2-Y2 in 2A. Die Licht emittierende Einrichtung in 2A bis 2C kann beispielsweise als Beleuchtungsvorrichtung verwendet werden. Die Licht emittierende Einrichtung kann eine Bottom-Emission-Struktur, eine Top-Emission-Struktur oder eine Dual-Emission-Struktur aufweisen.
Die in 2B dargestellte Licht emittierende Einrichtung beinhaltet ein Substrat 490a, ein Substrat 490b, eine leitende Schicht 406, eine leitende Schicht 416, eine Isolierschicht 405, eine organische EL-Vorrichtung 450 (eine erste Elektrode 401, eine EL-Schicht 402 und eine zweite Elektrode 403) und eine Klebeschicht 407. Die organische EL-Vorrichtung 450 kann auch als Licht emittierendes Element, organisches EL-Element, Licht emittierende Vorrichtung oder dergleichen bezeichnet werden. Als Licht emittierende organische Verbindung beinhaltet eine Licht emittierende Schicht in der EL-Schicht 402 vorzugsweise einen der metallorganischen Komplexe, die bei der Ausführungsform 1 beschrieben worden sind.
Die organische EL-Vorrichtung 450 beinhaltet die erste Elektrode 401 über dem Substrat 490a, die EL-Schicht 402 über der ersten Elektrode 401 und die zweite Elektrode 403 über der EL-Schicht 402. Die organische EL-Vorrichtung 450 ist mit dem Substrat 490a, der Klebeschicht 407 und dem Substrat 490b abgedichtet.
Endabschnitte der ersten Elektrode 401, der leitenden Schicht 406 und der leitenden Schicht 416 sind mit der Isolierschicht 405 bedeckt. Die leitende Schicht 406 ist elektrisch mit der ersten Elektrode 401 verbunden, und die leitende Schicht 416 ist elektrisch mit der zweiten Elektrode 403 verbunden. Die leitende Schicht 406, die mit der Isolierschicht 405 bedeckt ist, wobei die erste Elektrode 401 dazwischen angeordnet ist, dient als Hilfsleitung und ist elektrisch mit der ersten Elektrode 401 verbunden. Die Hilfsleitung ist vorzugsweise elektrisch mit der Elektrode der organischen EL-Vorrichtung 450 verbunden, da ein Spannungsabfall aufgrund des Widerstandes der Elektrode verhindert werden kann. Die leitende Schicht 406 kann über der ersten Elektrode 401 bereitgestellt sein. Ferner kann eine Hilfsleitung, die elektrisch mit der zweiten Elektrode 403 verbunden ist, beispielsweise über der Isolierschicht 405 bereitgestellt sein.
Für das Substrat 490a und das Substrat 490b kann Glas, Quarz, Keramik, Saphir, ein organisches Harz oder dergleichen verwendet werden. Wenn das Substrat 490a und das Substrat 490b unter Verwendung eines flexiblen Materials ausgebildet werden, kann die Flexibilität der Anzeigevorrichtung erhöht werden.
Eine lichtemittierende Oberfläche der Licht emittierenden Einrichtung kann mit einer Lichtextraktionsstruktur zum Erhöhen der Lichtextraktionseffizienz, einem antistatischen Film, der das Anhaften eines Fremdstoffs verhindert, einem wasserabweisenden Film, der das Anhaften von Verschmutzungen unterdrückt, einem Hartfilm, der eine Erzeugung eines Kratzers bei der Verwendung unterdrückt, einer stoßabsorbierenden Schicht oder dergleichen bereitgestellt werden.
Beispiele für ein Isoliermaterial, das für die Isolierschicht 405 verwendet werden kann, umfassen ein Harz, wie z. B. ein Acrylharz und ein Epoxidharz, und ein anorganisches Isoliermaterial, wie z. B. Siliziumoxid, Siliziumoxynitrid, Siliziumnitridoxid, Siliziumnitrid und Aluminiumoxid.
Als Klebeschicht 407 können verschiedene härtende Klebstoffe verwendet werden, wie z. B. ein lichthärtender Klebstoff, wie z. B. ein ultravioletthärtender Klebstoff, ein reaktiv härtender Klebstoff, ein wärmehärtender Klebstoff und ein anaerober Klebstoff. Beispiele für diese Klebstoffe umfassen ein Epoxidharz, ein Acrylharz, ein Silikonharz, ein Phenolharz, ein Polyimidharz, ein Imidharz, ein Polyvinylchlorid- (PVC-) Harz, ein Polyvinylbutyral- (PVB-) Harz und ein Ethylenvinylacetat- (EVA-) Harz. Insbesondere wird ein Material mit niedriger Feuchtigkeitsdurchlässigkeit, wie z. B. ein Epoxidharz, bevorzugt. Als Alternative kann ein Zwei-Komponenten-Harz verwendet werden. Als Alternative kann eine Klebefolie oder dergleichen verwendet werden.
Die in 2C dargestellte Licht emittierende Einrichtung beinhaltet eine Sperrschicht 490c, die leitende Schicht 406, die leitende Schicht 416, die Isolierschicht 405, die organische EL-Vorrichtung 450, die Klebeschicht 407, die Sperrschicht 423 und das Substrat 490b.
Die in 2C dargestellte Sperrschicht 490c beinhaltet ein Substrat 420, eine Klebeschicht 422 und eine Isolierschicht 424 mit einer hohen Sperreigenschaft.
Bei der in 2C dargestellten Licht emittierenden Einrichtung ist die organische EL-Vorrichtung 450 zwischen der Isolierschicht 424 mit einer hohen Sperreigenschaft und der Sperrschicht 423 bereitgestellt. Somit kann selbst dann, wenn Harzfilme mit einer relativ niedrigen Wasserbeständigkeit oder dergleichen als Substrat 420 und Substrat 490b verwendet werden, verhindert werden, dass Verunreinigungen, wie z. B. Wasser, in die organische EL-Vorrichtung eindringen und die Lebensdauer verkürzt wird.
Für das Substrat 420 und das Substrat 490b können beispielsweise beliebige der folgenden Harze verwendet werden: Polyesterharze, wie z. B. Polyethylenterephthalat (PET) und Polyethylennaphthalat (PEN), ein Polyacrylnitrilharz, ein Acrylharz, ein Polyimidharz, ein Polymethylmethacrylatharz, ein Polycarbonat- (PC-) Harz, ein Polyethersulfon- (PES-) Harz, Polyamidharze (z. B. Nylon und Aramid), ein Polysiloxanharz, ein Cycloolefinharz, ein Polystyrolharz, ein Polyamidimidharz, ein Polyurethanharz, ein Polyvinylchloridharz, ein Polyvinylidenchloridharz, ein Polypropylenharz, ein Polytetrafluorethylen- (PTFE-) Harz, ein ABS-Harz und Cellulose-Nanofaser. Für das Substrat 420 und das Substrat 490b kann Glas verwendet werden, das dünn genug ist, um Flexibilität aufzuweisen.
Als Isolierschicht 424 mit einer hohen Sperreigenschaft wird vorzugsweise ein anorganischer Isolierfilm verwendet. Als anorganischer Isolierfilm kann beispielsweise ein Siliziumnitridfilm, ein Siliziumoxynitridfilm, ein Siliziumoxidfilm, ein Siliziumnitridoxidfilm, ein Aluminiumoxidfilm oder ein Aluminiumnitridfilm verwendet werden. Alternativ kann ein Hafniumoxidfilm, ein Yttriumoxidfilm, ein Zirconiumoxidfilm, ein Galliumoxidfilm, ein Tantaloxidfilm, ein Magnesiumoxidfilm, ein Lanthanoxidfilm, ein Ceroxidfilm, ein Neodymoxidfilm oder dergleichen verwendet werden. Des Weiteren können zwei oder mehr der vorstehend genannten Isolierfilme übereinander angeordnet werden.
Die Sperrschicht 423 beinhaltet vorzugsweise mindestens einen einschichtigen anorganischen Film. Beispielsweise kann die Sperrschicht 423 eine einschichtige Struktur aus einem anorganischen Film oder eine mehrschichtige Struktur aus einem anorganischen Film und einem organischen Film aufweisen. Als anorganischer Film wird vorzugsweise der vorstehend beschriebene anorganische Isolierfilm verwendet. Als mehrschichtige Struktur wird beispielsweise eine Struktur angegeben, bei der ein Siliziumoxynitridfilm, ein Siliziumoxidfilm, ein organischer Film, ein Siliziumoxidfilm und ein Siliziumnitridfilm nacheinander ausgebildet werden. Wenn die Schutzschicht eine mehrschichtige Struktur aus einem anorganischen Film und einem organischen Film aufweist, kann das Eindringen von Verunreinigungen, die in die organische EL-Vorrichtung 450 eindringt könnten (typischerweise Wasserstoff, Wasser und dergleichen), in geeigneter Weise verhindert werden.
Die Isolierschicht 424 mit einer hohen Sperreigenschaft und die organische EL-Vorrichtung 450 können direkt auf dem Substrat 420 mit Flexibilität ausgebildet werden. In diesem Fall ist die Klebeschicht 422 nicht notwendig. Alternativ können die Isolierschicht 424 und die organische EL-Vorrichtung 450 über einem starren Substrat ausgebildet werden, wobei eine Trennschicht dazwischen angeordnet ist, und dann auf das Substrat 420 übertragen werden. Beispielsweise können die Isolierschicht 424 und die organische EL-Vorrichtung 450 auf die folgende Weise auf das Substrat 420 übertragen werden: Die Isolierschicht 424 und die organische EL-Vorrichtung 450 werden von dem starren Substrat getrennt, indem Wärme, Kraft, Laserlicht oder dergleichen an die Trennschicht angelegt wird, und die Isolierschicht 424 und die organische EL-Vorrichtung 450 werden unter Verwendung der Klebeschicht 422 an dem Substrat 420 befestigt. Für die Trennschicht kann beispielsweise eine mehrschichtige Struktur aus anorganischen Filmen, die einen Wolframfilm und einen Siliziumoxidfilm umfassen, oder ein organischer Harzfilm aus Polyimid oder dergleichen verwendet werden. In dem Fall, in dem ein starres Substrat verwendet wird, kann die Isolierschicht 424 im Vergleich zu dem Fall, in dem ein Harzsubstrat oder dergleichen verwendet wird, bei hoher Temperatur ausgebildet werden; somit kann die Isolierschicht 424 eine hohe Dichte und eine ausgezeichnete Sperreigenschaft aufweisen.
[Strukturbeispiel 2 der Licht emittierenden Einrichtung]
Die Licht emittierende Einrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine Passivmatrix-Einrichtung oder eine Aktivmatrix-Einrichtung sein. Eine Licht emittierende Aktivmatrix-Einrichtung wird anhand von 3 beschrieben.
3A ist eine Draufsicht auf die Licht emittierende Einrichtung. 3B ist eine Querschnittsansicht entlang einer Strichpunktlinie A-A' in 3A.
Die Licht emittierende Aktivmatrix-Einrichtung in 3A und 3B beinhaltet einen Pixelabschnitt 302, einen Schaltungsabschnitt 303, einen Schaltungsabschnitt 304a und einen Schaltungsabschnitt 304b.
Jede der Schaltungsabschnitte 303, 304a und 304b kann als Abtastleitungstreiberschaltung (Gate-Treiber) oder Signalleitungstreiberschaltung (Source-Treiber) dienen. Alternativ kann jede der Schaltungsabschnitte 303, 304a und 304b eine Schaltung sein, die elektrisch den Pixelabschnitt 302 mit einem externen Gate-Treiber oder einem externen Source-Treiber verbindet.
Eine Anschlussleitung 307 wird über dem ersten Substrat 301 bereitgestellt. Die Anschlussleitung 307 ist elektrisch mit einer FPC 308 verbunden, die ein externer Eingangsanschluss ist. Die FPC 308 überträgt ein Signal (z. B. ein Videosignal, ein Taktsignal, ein Startsignal oder ein Rücksetzsignal) oder ein Potential von außen auf den Schaltungsabschnitt 303, den Schaltungsabschnitt 304a und den Schaltungsabschnitt 304b. Die FPC 308 kann mit einer gedruckten Leiterplatte (printed wiring board, PWB) versehen sein. Die in 3A und 3B dargestellte Struktur kann auch als Licht emittierendes Modul bezeichnet werden, das eine Licht emittierende Vorrichtung (oder eine Licht emittierende Einrichtung) und eine FPC beinhaltet.
Der Pixelabschnitt 302 beinhaltet eine Vielzahl von Pixeln, die jeweils eine organische EL-Vorrichtung 317, einen Transistor 311 und einen Transistor 312 beinhalten. Der Transistor 312 ist elektrisch mit einer ersten Elektrode 313 verbunden, die in der organischen EL-Vorrichtung 317 enthalten ist. Der Transistor 311 dient als SchaltTransistor. Der Transistor 312 dient als Stromsteuertransistor. Es sei angemerkt, dass die Anzahl der Transistoren, die in jedem Pixel enthalten sind, nicht besonders beschränkt ist und in geeigneter Weise nach Bedarf eingestellt werden kann.
Der Schaltungsabschnitt 303 beinhaltet eine Vielzahl von Transistoren, wie z. B. einen Transistor 309 und einen Transistor 310. Der Schaltungsabschnitt 303 kann mit einer Schaltung, die Transistoren mit dem gleichen Leitungstyp (entweder n-Kanal-Transistoren oder p-Kanal-Transistoren) beinhaltet, oder mit einer CMOS-Schaltung ausgebildet werden, die einen n-Kanal-Transistor sowie einen p-Kanal-Transistor beinhaltet. Des Weiteren kann eine Treiberschaltung außen bereitgestellt sein.
Es gibt keine besondere Beschränkung bezüglich der Struktur der Transistoren, die in der Licht emittierenden Einrichtung dieser Ausführungsform enthalten sind. Beispielsweise kann ein Planartransistor, ein Staggered-Transistor oder ein Inverted-Staggered-Transistor verwendet werden. Es kann eine Top-Gate-Transistor-Struktur oder eine Bottom-Gate-Transistor-Struktur verwendet werden. Alternativ können Gates über und unter einer Halbleiterschicht, in der ein Kanal gebildet wird, bereitgestellt sein.
Es gibt keine besondere Beschränkung bezüglich der Kristallinität eines Halbleitermaterials, das in dem Transistor verwendet wird, und ein amorpher Halbleiter oder ein Halbleiter mit Kristallinität (ein mikrokristalliner Halbleiter, ein polykristalliner Halbleiter, ein einkristalliner Halbleiter oder ein Halbleiter, der teilweise Kristallbereiche umfasst) kann verwendet werden. Vorzugsweise wird ein Halbleiter mit Kristallinität verwendet, wobei in diesem Fall eine Verschlechterung der Transistoreigenschaften unterdrückt werden kann.
Die Halbleiterschicht des Transistors enthält vorzugsweise ein Metalloxid (auch als Oxidhalbleiter bezeichnet). Alternativ kann die Halbleiterschicht des Transistors Silizium enthalten. Beispiele für Silizium umfassen amorphes Silizium und kristallines Silizium (z. B. Niedertemperatur-Polysilizium und einkristallines Silizium).
Beispielsweise enthält die Halbleiterschicht vorzugsweise Indium, M (M ist eine oder mehrere Arten, die aus Gallium, Aluminium, Silizium, Bor, Yttrium, Zinn, Kupfer, Vanadium, Beryllium, Titan, Eisen, Nickel, Germanium, Zirconium, Molybdän, Lanthan, Cer, Neodym, Hafnium, Tantal, Wolfram und Magnesium ausgewählt werden) und Zink. Insbesondere ist M vorzugsweise eine oder mehrere Arten, die aus Aluminium, Gallium, Yttrium und Zinn ausgewählt werden.
Für die Halbleiterschicht wird besonders vorzugsweise ein Oxid, das Indium (In), Gallium (Ga) und Zink (Zn) enthält (auch als IGZO bezeichnet), verwendet.
In dem Fall, in dem die Halbleiterschicht ein In-M-Zn-Oxid ist, weist ein Sputtertarget, das zum Abscheiden des In-M-Zn-Oxids verwendet wird, vorzugsweise das Atomverhältnis von In auf, das höher als oder gleich demjenigen von M ist. Beispiele für das Atomverhältnis der Metallelemente in einem derartigen Sputtertarget sind wie folgt: In:M:Zn = 1:1:1; In:M:Zn = 1:1:1,2; In:M:Zn =2:1:3; In:M:Zn =3:1:2; In:M:Zn =4:2:3; In:M:Zn = 4:2:4,1; In:M:Zn = 5:1:6; In:M:Zn = 5:1:7; In:M:Zn = 5:1:8; In:M:Zn = 6:1:6; und In:M:Zn = 5:2:5.
Die Transistoren, die in den Schaltungsabschnitten 303, 304a und 304b enthalten sind, und die Transistoren, die in dem Pixelabschnitt 302 enthalten sind, können die gleiche Struktur oder unterschiedliche Strukturen aufweisen. Eine Vielzahl von Transistoren, die in den Schaltungsabschnitten 303, 304a und 304b enthalten sind, kann die gleiche Struktur oder zwei oder mehr Arten von Strukturen aufweisen. In ähnlicher Weise kann eine Vielzahl von Transistoren, die in dem Pixelabschnitt 302 enthalten sind, die gleiche Struktur oder zwei oder mehr Arten von Strukturen aufweisen.
Ein Endabschnitt der ersten Elektrode 313 ist mit einer Isolierschicht 314 bedeckt. Es sei angemerkt, dass die Isolierschicht 314 unter Verwendung einer organischen Verbindung, wie z. B. eines negativen lichtempfindlichen Harzes oder eines positiven lichtempfindlichen Harzes (Acrylharzes), oder einer anorganischen Verbindung, wie z. B. Siliziumoxid, Siliziumoxynitrid oder Siliziumnitrid, ausgebildet werden kann. Ein oberer Endabschnitt oder ein unterer Endabschnitt der Isolierschicht 314 weist vorzugsweise eine gekrümmte Oberfläche mit einer Krümmung auf. In diesem Fall kann eine vorteilhafte Abdeckung mit einem Film, der über der Isolierschicht 314 ausgebildet wird, erhalten werden.
Eine EL-Schicht 315 wird über der ersten Elektrode 313 bereitgestellt, und eine zweite Elektrode 316 wird über der EL-Schicht 315 bereitgestellt. Die EL-Schicht 315 umfasst eine Licht emittierende Schicht, eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht, eine Ladungserzeugungsschicht und dergleichen. In der EL-Schicht 315 beinhaltet die Licht emittierende Schicht vorzugsweise einen der metallorganischen Komplexe, die bei der Ausführungsform 1 beschrieben worden sind, als Licht emittierende organische Verbindung.
Die Vielzahl von Transistoren und die Vielzahl von organischen EL-Vorrichtungen 317 sind mit dem ersten Substrat 301, dem zweiten Substrat 306 und dem Dichtungsmittel 305 abgedichtet. Ein Raum 318, der von dem ersten Substrat 301, dem zweiten Substrat 306 und dem Dichtungsmittel 305 umschlossen ist, kann mit einem Inertgas (z. B. Stickstoff oder Argon) oder einer organischen Substanz (darunter auch das Dichtungsmittel 305) gefüllt werden.
Für das Dichtungsmittel 305 kann ein Epoxidharz oder eine Glasfritte verwendet werden. Für das Dichtungsmittel 305 wird vorzugsweise ein Material verwendet, das möglichst wenig Feuchtigkeit und Sauerstoff durchlässt. In dem Fall, in dem eine Glasfritte für das Dichtungsmittel verwendet wird, handelt es sich bei dem ersten Substrat 301 und dem zweiten Substrat 306 im Hinblick auf die Adhäsion vorzugsweise um Glassubstrate.
Diese Ausführungsform kann je nach Bedarf mit den anderen Ausführungsformen kombiniert werden.
(Ausführungsform 3)
Bei dieser Ausführungsform werden elektronische Geräte, bei denen die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet werden kann, anhand von 4 beschrieben.
4A stellt ein biometrisches Identifikationsgerät dar, das eine Fingervene erfasst und ein Gehäuse 911, eine Lichtquelle 912, einen Erfassungsstand 913 und dergleichen beinhaltet. Durch Auflegen eines Fingers auf den Erfassungsstand 913 kann ein Bild einer Form der Fingervene aufgenommen werden. Die Lichtquelle 912, die Nah-Infrarotlicht emittiert, wird über dem Erfassungsstand 913 bereitgestellt und eine Abbildungsvorrichtung 914 wird unter dem Erfassungsstand 913 bereitgestellt. Der Erfassungsstand 913 enthält ein Material, das Nah-Infrarotlicht durchlässt, und ein Bild von Nah-Infrarotlicht, das von der Lichtquelle 912 emittiert wird und den Finger passiert, kann von der Abbildungsvorrichtung 914 aufgenommen werden. Es sei angemerkt, dass ein optisches System zwischen dem Erfassungsstand 913 und der Abbildungsvorrichtung 914 bereitgestellt werden kann. Die vorstehend beschriebene Gerätestruktur kann auf ein biometrisches Identifikationsgerät, das eine Handflächenvene erfasst, angewendet werden.
Die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann für die Lichtquelle 912 verwendet werden. Die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann mit einer gekrümmten Form eingestellt werden und kann in Bezug auf ein Target gleichmäßig Licht emittieren. Insbesondere emittiert die Licht emittierende Vorrichtung vorzugsweise Nah-Infrarotlicht mit der maximalen Peakintensität bei einer Wellenlänge von 760 nm bis 900 nm. Licht, das einen Finger, eine Handfläche oder dergleichen passiert, wird empfangen und sein Bild wird aufgenommen, wodurch die Position der Vene erfasst werden kann. Diese Wirkung kann zur biometrischen Identifizierung genutzt werden. Ferner ermöglicht die Licht emittierende Vorrichtung selbst während des Bewegens des Targets eine sehr genaue Erfassung, wenn sie mit einem Global-Shutter-System kombiniert wird.
Die Lichtquelle 912 kann eine Vielzahl von Licht emittierenden Abschnitten, wie z. B. in 4B dargestellte Licht emittierende Abschnitte 915, 916 und 917, beinhalten. Die Licht emittierenden Abschnitte 915, 916 und 917 können Licht mit unterschiedlichen Wellenlängen emittieren, und ferner können sie Licht zu unterschiedlichen Zeitpunkten emittieren. Indem Wellenlängen und Winkel von Licht geändert werden, können unterschiedliche Bilder sukzessiv aufgenommen werden, und eine Vielzahl von Bildern kann zur Identifizierung verwendet werden, was eine hohe Sicherheit erzielt.
4C stellt ein biometrisches Identifikationsgerät dar, das eine Handflächenvene erfasst und ein Gehäuse 921, Bedienknöpfe 922, einen Erfassungsabschnitt 923, eine Lichtquelle 924, die Nah-Infrarotlicht emittiert, und dergleichen beinhaltet. Durch Halten einer Hand über den Erfassungsabschnitt 923 kann eine Form der Handflächenvene wahrgenommen werden. Ferner kann ein Sicherheitscode oder dergleichen mit den Bedienknöpfen eingegeben werden. Die Lichtquelle 924 wird derart bereitgestellt, dass sie den Erfassungsabschnitt 923 umschließt, und bestrahlt ein Target (eine Hand) mit Licht. Dann fällt Licht, das von dem Target reflektiert wird, in den Erfassungsabschnitt 923 ein. Die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann für die Lichtquelle 924 verwendet werden. Eine Abbildungsvorrichtung 925 wird direkt unter dem Erfassungsabschnitt 923 bereitgestellt und kann ein Bild des Targets (ein gesamtes Bild der Hand) aufnehmen. Es sei angemerkt, dass ein optisches System zwischen dem Erfassungsabschnitt 923 und der Abbildungsvorrichtung 925 bereitgestellt werden kann. Die vorstehend beschriebene Gerätestruktur kann auf ein biometrisches Identifikationsgerät, das eine Fingervene erfasst, angewendet werden.
4D stellt ein zerstörungsfreies Prüfgerät dar, das ein Gehäuse 931, ein Bedienfeld 932, einen Transportmechanismus 933, einen Monitor 934, eine Erfassungseinheit 935, eine Lichtquelle 938, die Nah-Infrarotlicht emittiert, und dergleichen beinhaltet. Die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann für die Lichtquelle 938 verwendet werden. Prüfelemente 936 werden durch den Transportmechanismus 933 zu der Position direkt unter der Erfassungseinheit 935 transportiert. Das Prüfelement 936 wird von der Lichtquelle 938 mit Nah-Infrarotlicht bestrahlt, und ein Bild des dasselbe passierenden Lichts wird von einer in der Erfassungseinheit 935 bereitgestellten Abbildungsvorrichtung 937 aufgenommen. Das aufgenommene Bild wird auf dem Monitor 934 angezeigt. Danach werden die Prüfelemente 936 zu einem Ausgang des Gehäuses 931 transportiert und ein defektes Element wird getrennt gesammelt. Die Abbildung unter Verwendung von Nah-Infrarotlicht ermöglicht eine zerstörungsfreie und schnelle Erfassung von defekten Elementen innerhalb des Prüfelements, wie z. B. Defekten und Fremdstoffen.
4E stellt ein Mobiltelefongerät dar, das ein Gehäuse 981, einen Anzeigeabschnitt 982, Bedienknöpfe 983, einen externen Verbindungsanschluss 984, einen Lautsprecher 985, ein Mikrofon 986, eine erste Kamera 987, eine zweite Kamera 988 und dergleichen beinhaltet. Der Anzeigeabschnitt 982 des Mobiltelefongeräts beinhaltet einen Berührungssensor. Das Gehäuse 981 und der Anzeigeabschnitt 982 weisen Flexibilität auf. Alle Bedienungen, wie z. B. Telefonieren und Texteingabe, können durch Berührung des Anzeigeabschnitts 982 mit einem Finger, einem Stift oder dergleichen durchgeführt werden. Die erste Kamera 987 kann ein Bild von sichtbarem Licht aufnehmen, und die zweite Kamera 988 kann ein Bild von Infrarotlicht (ein Bild von Nah-Infrarotlicht) aufnehmen. Das Mobiltelefongerät oder der Anzeigeabschnitt 982 in 4E kann die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beinhalten.
Diese Ausführungsform kann je nach Bedarf mit den anderen Ausführungsformen kombiniert werden.
[Beispiel 1]
(Synthesebeispiel 1)
In diesem Beispiel wird ein Verfahren zum Synthetisieren eines metallorganischen Komplexes einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beschrieben. In diesem Beispiel wird ein Verfahren zum Synthetisieren von Bis{4,6-dimethyl-2-[3-(3,5-dimethylphenyl)-2-benzo[g]chinoxalinyl-κN]phenyl-κC}(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptandionato-κ²O,O')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dmdpbq)₂(dpm)]), das durch die Strukturformel (100) der Ausführungsform 1 dargestellt wird, beschrieben.
<Schritt 1: Synthese von 2,3-Bis-(3,5-dimethylphenyl)-2-benzo[g]chinoxalin (Abkürzung: Hdmdpbq)>
In einem Schritt 1 wurde zuerst Hdmdpbq synthetisiert, das eine organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist und durch die Strukturformel (200) dargestellt wird. In einen Dreihalskolben, der mit einem Rücklaufrohr ausgestattet war, wurden 3,20 g 3,3',5,5'-Tetramethylbenzyl, 1,97 g 2,3-Diaminonaphthalen und 60 ml Ethanol gegeben, die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt, und dann wurde die Mischung 7,5 Stunden lang bei 90 °C gerührt. Nach Ablauf einer vorbestimmten Zeit wurde das Lösungsmittel abdestilliert. Danach wurde eine Reinigung durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie unter Verwendung von Toluol als Laufmittel durchgeführt, so dass die Zielsubstanz erhalten wurde (3,73 g eines gelben Feststoffs in einer Ausbeute von 79 %). Das Syntheseschema von Schritt 1 wird bei (a-1) gezeigt.
Die durch Kernspinresonanz- (¹H-NMR-) Spektroskopie erhaltenen Analyseergebnisse des gelben Feststoffs, der in dem Schritt 1 erhalten worden ist, werden nachstehend gezeigt. 5 ist das ¹H-NMR-Diagramm. Diese Ergebnisse offenbarten, dass Hdmdpbq, das durch die Strukturformel (200) dargestellt wird, in diesem Beispiel erhalten wurde.
Nachstehend werden ¹H-NMR-Daten der erhaltenen Substanz gezeigt. ¹H-NMR. δ (CD₂Cl₂): 2,28 (s, 12H), 7,01 (s, 2H), 7,16 (s, 4H), 7,56-7,58 (m, 2H), 8,11-8,13 (m, 2H), 8,74 (s, 2H).
<Schritt 2: Synthese von Di-µ-chlor-tetrakis{4,6-dimethyl-2-[3-(3,5-dimethylphenyl)-2-benzo[g]chinoxalinyl-κN]phenyl-κC}diiridium(III) (Abkürzung: [Ir(dmdpbq)₂Cl]₂)>
Als Nächstes wurde in einem Schritt 2 [Ir(dmdpbq)₂Cl]₂ synthetisiert, das ein zweikerniger Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist und durch die Strukturformel (210) dargestellt wird. In einen Rückgewinnungskolben, der mit einem Rücklaufrohr ausgestattet war, wurden 15 ml 2-Ethoxyethanol, 5 ml Wasser, 1,81 g Hdmdpbq, das in dem Schritt 1 erhalten worden war, und 0,66 g Iridiumchloridhydrat (IrCl₃·H₂O) (hergestellt von Furuya Metal Co., Ltd.) gegeben, und die Luft in dem Kolben wurde durch Argon ersetzt. Anschließend wurde eine Bestrahlung mit Mikrowellen (2,45 GHz, 100 W) 2 Stunden lang durchgeführt, um eine Reaktion herbeizuführen. Nach Ablauf einer vorbestimmten Zeit wurde der erhaltene Rückstand einer Saugfiltration mit Methanol unterzogen und gewaschen, so dass die Zielsubstanz erhalten wurde (1,76 g eines schwarzen Feststoffs in einer Ausbeute von 81 %). Das Syntheseschema von Schritt 2 wird bei (a-2) gezeigt.
<Schritt 3: Synthese von [Ir(dmdpbq)₂(dpm)]>
In einem Schritt 3 wurde dann [Ir(dmdpbq)₂(dpm)] synthetisiert, das ein metallorganischer Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist und durch die Strukturformel (100) dargestellt wird. In einen Rückgewinnungskolben, der mit einem Rücklaufrohr ausgestattet war, wurden 20 ml 2-Ethoxyethanol, 1,75 g [Ir(dmdpbq)₂Cl]₂, das in dem Schritt 2 erhalten worden war, 0,50 g Dipivaloylmethan (Abkürzung: Hdpm) und 0,95 g Natriumcarbonat gegeben, und die Luft in dem Kolben wurde durch Argon ersetzt. Danach wurde eine Bestrahlung mit Mikrowellen (2,45 GHz, 100 W) 3 Stunden lang durchgeführt. Der erhaltene Rückstand wurde einer Saugfiltration mit Methanol unterzogen und dann mit Wasser und Methanol gewaschen. Der erhaltene Feststoff wurde durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie unter Verwendung von Dichlormethan als Laufmittel gereinigt, und dann wurde eine Umkristallisation aus einem gemischten Lösungsmittel aus Dichlormethan und Methanol durchgeführt, so dass die Zielsubstanz erhalten wurde (0,42 g eines dunkelgrünen Feststoffs in einer Ausbeute von 21 %). Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 0,41 g des erhaltenen dunkelgrünen Feststoffs gereinigt. Der dunkelgrüne Feststoff wurde unter der folgenden Bedingung der Sublimationsreinigung bei 300 °C erwärmt: Der Druck betrug 2,7 Pa und die Argongas-Durchflussrate betrug 10,5 ml/min. Nach der Sublimationsreinigung wurde ein dunkelgrüner Feststoff in einer Ausbeute von 78 % erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 3 wird bei (a-3) gezeigt.
Die durch Kernspinresonanz- (¹H-NMR-) Spektroskopie erhaltenen Analyseergebnisse des dunkelgrünen Feststoffs, der in dem Schritt 3 erhalten worden ist, werden nachstehend gezeigt. 6 ist das ¹H-NMR-Diagramm. Diese Ergebnisse offenbarten, dass [Ir(dmdpbq)₂(dpm)], das durch die Strukturformel (100) dargestellt wird, in diesem Beispiel erhalten wurde.
Nachstehend werden ¹H-NMR-Daten der erhaltenen Substanz gezeigt.
¹H-NMR. δ (CD₂Cl₂): 0,75 (s, 18H), 0,97 (s, 6H), 2,01 (s, 6H), 2,52 (s, 12H), 4,86 (s, 1H), 6,39 (s, 2H), 7,15 (s, 2H), 7,31 (s, 2H), 7,44-7,51 (m, 4H), 7,80 (d, 2H), 7,86 (s, 4H), 8,04 (d, 2H), 8,42 (s, 2H), 8,58 (s, 2H).
Anschließend wurden ein UV-VIS-Absorptionsspektrum (nachstehend einfach als „Absorptionsspektrum“ bezeichnet) und ein Emissionsspektrum einer Dichlormethanlösung von [Ir(dmdpbq)₂(dpm)] gemessen.
Die Messung des Absorptionsspektrums wurde bei Raumtemperatur unter Verwendung eines UV-VIS-Spektrophotometers (V550, hergestellt von JASCO Corporation) durchgeführt, wobei die Dichlormethanlösung (0,010 mmol/l) in eine Quarzzelle gegeben wurde. Die Messung des Emissionsspektrums wurde bei Raumtemperatur auf eine derartige Weise durchgeführt, dass ein Fluoreszenz-Spektrophotometer (FS920, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) verwendet wurde, die desoxidierte Dichlormethanlösung (0,010 mmol/l) in eine Quarzzelle unter einer Stickstoffatmosphäre gegeben wurde und die Quarzzelle verschlossen wurde.
7 zeigt die Messergebnisse des erhaltenen Absorptionsspektrums und Emissionsspektrums. Die horizontale Achse stellt die Wellenlänge dar, und die vertikalen Achsen stellen die Absorptionsintensität und die Emissionsintensität dar. In 7 stellt eine dünne durchgezogene Linie das Absorptionsspektrum dar, und eine dicke durchgezogene Linie stellt das Emissionsspektrum dar. Das in 7 gezeigte Absorptionsspektrum ist ein Ergebnis, das durch Subtraktion eines gemessenen Absorptionsspektrums von nur Dichlormethan, das in eine Quarzzelle platziert worden war, von dem gemessenen Absorptionsspektrum der Dichlormethanlösung (0,010 mmol/l) in einer Quarzzelle erhalten wurde.
Wie in 7 gezeigt, weist [Ir(dmdpbq)₂(dpm)], das der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, einen Emissionspeak bei 807 nm auf, und es wurde Nah-Infrarotlicht von der Dichlormethanlösung beobachtet.
Außerdem wurde der Prozentsatz des Gewichtsverlustes vom erhaltenen [Ir(dmdpbq)₂(dpm)] unter Verwendung einer Hochvakuum-Differentialthermowaage (TG-DTA 2410SA, hergestellt von Bruker AXS K.K.) gemessen. Die Temperatur wurde unter einem Vakuumgrad von 10 Pa mit einer Temperaturerhöhungsrate von 10 °C/min erhöht. Als Ergebnis war, wie in 8 gezeigt, der Prozentsatz des Gewichtsverlustes von [Ir(dmdpbq)₂(dpm)], das der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, 100 %, welches einer Verringerungsrate von „-100 %“ in 8 entspricht, was auf eine hohe Sublimierbarkeit hindeutet.
Wie vorstehend beschrieben, konnte [Ir(dmdpbq)₂(dpm)], das der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, in diesem Beispiel synthetisiert werden. Es wurde festgestellt, dass [Ir(dmdpbq)₂(dpm)] Nah-Infrarotlicht emittiert und eine hohe Sublimierbarkeit aufweist.
[Ir(dmdpbq)₂(dpm)] ist ein Beispiel für den Fall, in dem X in der allgemeinen Formel (G1) ein nicht substituierter Benzolring ist. Wenn X ein Benzolring ist, kann sich ein π-konjugiertes System ausdehnen, das LUMO-Niveau tiefer werden und eine energetische Stabilität erhalten werden; daher wird davon ausgegangen, dass eine Emission von Nah-Infrarotlicht erhalten wurde. Außerdem ist [Ir(dmdpbq)₂(dpm)] ein Beispiel für den Fall, in dem R¹, R³, R⁶ und R⁸ in der allgemeinen Formel (G1) alle Methyl-Gruppen sind. Wenn R¹, R³, R⁶ und R⁸ alle Methyl-Gruppen sind, kann eine Verringerung der Sublimierbarkeit unterdrückt werden, selbst wenn X ein kondensierter Ring (Benzolring) ist; daher wird davon ausgegangen, dass der metallorganische Komplex, der eine hohe Sublimierbarkeit aufweist und Nah-Infrarotlicht emittiert, erhalten wurde.
[Beispiel 2]
In diesem Beispiel werden die Ergebnisse der Herstellung einer Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beschrieben. Insbesondere werden eine Struktur, ein Herstellungsverfahren und Eigenschaften einer Licht emittierenden Vorrichtung 1 beschrieben, bei der Bis{4,6-dimethyl-2-[3-(3,5-dimethylphenyl)-2-benzo[g]chinoxalinyl-κN]phenyl-κC}(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptandionato-κ²O,O')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dmdpbq)₂(dpm)]) (Strukturformel (100)), das in dem Beispiel 1 beschrieben worden ist, in einer Licht emittierenden Schicht verwendet wird.
Die Licht emittierende Vorrichtung 1, die in diesem Beispiel hergestellt wird, ist ein Beispiel für eine Licht emittierende Vorrichtung, bei der die Licht emittierende Schicht eine Licht emittierende organische Verbindung enthält und die maximale Peakwellenlänge von Licht, das von der Licht emittierenden organischen Verbindung emittiert wird, größer als oder gleich 760 nm und kleiner als oder gleich 900 nm ist. Die Licht emittierende Vorrichtung 1 ist auch ein Beispiel für eine Licht emittierende Vorrichtung, bei der ein metallorganischer Komplex, der eine Metall-Kohlenstoff-Bindung aufweist, als Licht emittierende organische Verbindung verwendet wird.

9A stellt die Struktur der in diesem Beispiel verwendeten Licht emittierenden Vorrichtung 1 dar und Tabelle 1 zeigt spezifische Strukturen. Die chemischen Formeln der Materialien, die in diesem Beispiel verwendet werden, werden nachstehend gezeigt. [Tabelle 1]

	erste Elektrode	Lochinjektionsschicht	Lochtransportschicht	Licht emittierende Schicht	Elektronentransportschicht		Elektroneninjektionsschicht	zweite Elektrode
	801	811	812	813	814		815	803
Licht emittierende Vorrichtung 1	ITSO (110 nm)	DBT3P-II:MoOx (2:1 60 nm)	BPAFLP (20 nm)	*	2mDBTBPDBq-II (20 nm)	NBphen (70 nm)	LiF (1 nm)	Al (200 nm)

* 2mDBTBPDBq-II:PCBBiF:[Ir(dmdpbq)₂(dpm)] (0,7:0,3:0,1 40 nm)

<<Herstellung der Licht emittierenden Vorrichtung 1>>
Die Licht emittierende Vorrichtung 1, die in diesem Beispiel beschrieben wird, weist eine Struktur auf, bei der, wie in 9A dargestellt, eine erste Elektrode 801 über einem Substrat 800 ausgebildet wird, eine Lochinjektionsschicht 811, eine Lochtransportschicht 812, eine Licht emittierende Schicht 813, eine Elektronentransportschicht 814 und eine Elektroneninjektionsschicht 815 in dieser Reihenfolge über der ersten Elektrode 801 angeordnet werden, und eine zweite Elektrode 803 über der Elektroneninjektionsschicht 815 angeordnet wird.
Zuerst wurde die erste Elektrode 801 über dem Substrat 800 ausgebildet. Die Elektrodenfläche wurde auf 4 mm² (2 mm × 2 mm) eingestellt. Ein Glassubstrat wurde als Substrat 800 verwendet. Die erste Elektrode 801 wurde durch ein Sputterverfahren unter Verwendung von Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid enthält (ITSO), in einer Dicke von 110 nm ausgebildet. Es sei angemerkt, dass in diesem Beispiel die erste Elektrode 801 als Anode dient.
Als Vorbehandlung wurde eine Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen, ein Backen wurde eine Stunde lang bei 200 °C durchgeführt, und dann wurde eine UV-Ozonbehandlung 370 Sekunden lang durchgeführt. Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungseinrichtung überführt, in der der Druck auf ungefähr 10^-4 Pa verringert wurde, ein Vakuumbacken wurde 30 Minuten lang bei 170 °C in einer Heizkammer der Vakuumverdampfungseinrichtung durchgeführt, und dann wurde das Substrat ungefähr 30 Minuten lang abgekühlt.
Als Nächstes wurde die Lochinjektionsschicht 811 über der ersten Elektrode 801 ausgebildet. Nachdem der Druck in der Vakuumverdampfungseinrichtung auf 10^-4 Pa verringert worden war, wurde die Lochinjektionsschicht 811 derart ausgebildet, dass 1,3,5-Tri(dibenzothiophen-4-yl)benzol (Abkürzung: DBT3P-II) und Molybdänoxid durch Co-Verdampfung in einem Gewichtsverhältnis von DBT3P-II: Molybdänoxid = 2:1 in einer Dicke von 60 nm abgeschieden wurden.
Als Nächstes wurde die Lochtransportschicht 812 über der Lochinjektionsschicht 811 ausgebildet. Die Lochtransportschicht 812 wurde durch Verdampfung von 4-Phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: BPAFLP) in einer Dicke von 20 nm ausgebildet.
Als Nächstes wurde die Licht emittierende Schicht 813 über der Lochtransportschicht 812 ausgebildet. Als Wirtsmaterial wurde 2-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTBPDBq-II) verwendet, als Hilfsmaterial wurde N-(1,1'-Biphenyl-4-yl)-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBBiF) verwendet, und als Gastmaterial (phosphoreszierendes Material) wurde [Ir(dmdpbq)₂(dpm)] verwendet, das der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, und eine Co-Verdampfung wurde in einem Gewichtsverhältnis von 2mDBTBPDBq-II: PCBBiF: [Ir(dmdpbq)₂(dpm)] = 0,7:0,3:0,1 durchgeführt. Es sei angemerkt, dass die Dicke auf 40 nm eingestellt wurde.
Als Nächstes wurde die Elektronentransportschicht 814 über der Licht emittierenden Schicht 813 ausgebildet. Die Elektronentransportschicht 814 wurde auf die folgende Weise ausgebildet: 2mDBTBPDBq-II und 2,9-Bis(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin (Abkürzung: NBphen) wurden nacheinander durch Verdampfung in einer Dicke von 20 nm bzw. 70 nm abgeschieden.
Anschließend wurde die Elektroneninjektionsschicht 815 über der Elektronentransportschicht 814 ausgebildet. Als Elektroneninjektionsschicht 815 wurde Lithiumfluorid (LiF) durch Verdampfung in einer Dicke von 1 nm abgeschieden.
Danach wurde die zweite Elektrode 803 über der Elektroneninjektionsschicht 815 ausgebildet. Als zweite Elektrode 803 wurde Aluminium durch ein Verdampfungsverfahren in einer Dicke von 200 nm abgeschieden. Es sei angemerkt, dass in diesem Beispiel die zweite Elektrode 803 als Kathode dient.
Durch die vorstehenden Schritte wurde die Licht emittierende Vorrichtung, die eine EL-Schicht 802 zwischen dem Paar von Elektroden beinhaltet, über dem Substrat 800 ausgebildet. Es sei angemerkt, dass die Lochinjektionsschicht 811, die Lochtransportschicht 812, die Licht emittierende Schicht 813, die Elektronentransportschicht 814 und die Elektroneninjektionsschicht 815, welche in den vorstehenden Schritten beschrieben worden sind, Funktionsschichten sind, die die EL-Schicht bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung bilden. Des Weiteren wurde in sämtlichen Verdampfungsschritten des vorstehenden Herstellungsverfahrens die Verdampfung durch ein Widerstandserwärmungsverfahren durchgeführt.
Die Licht emittierende Vorrichtung, die wie vorstehend beschrieben hergestellt wurde, wurde unter Verwendung eines weiteren Substrats (nicht dargestellt) abgedichtet. Beim Abdichten unter Verwendung des weiteren Substrats (nicht dargestellt) wurde das weitere Substrat (nicht dargestellt), an dem ein UV-härtendes Dichtungsmittel aufgetragen worden war, in einem Handschuhkasten, der eine Stickstoffatmosphäre enthält, an dem Substrat 800 fixiert und die Substrate wurden aneinander derart gebunden, dass das Dichtungsmittel angebracht wurde, um die Licht emittierende Vorrichtung über dem Substrat 800 zu umschließen. Beim Abdichten wurde das Dichtungsmittel mit 365 nm starkem UV-Licht bei 6 J/cm² bestrahlt, um verfestigt zu werden, und das Dichtungsmittel wurde eine Stunde lang bei 80 °C einer Wärmebehandlung unterzogen, um stabilisiert zu werden.
<<Betriebseigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 1>>
Betriebseigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 1 wurden gemessen. Es sei angemerkt, dass die Messung bei Raumtemperatur (in einer bei 25 °C gehaltenen Atmosphäre) durchgeführt wurde.
10 zeigt die Stromdichte-Abstrahlungsstärke-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 1. 11 zeigt die Spannungs-Stromdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 1. 12 zeigt die Stromdichte-Strahlungsleistungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 1. 13 zeigt die Spannungs-Abstrahlungsstärke-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 1. 14 zeigt die Stromdichte-externen Quanteneffizienz-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 1. Es sei angemerkt, dass die Abstrahlungsstärke, die Strahlungsleistung und die externe Quanteneffizienz mit einer Strahldichte in der Annahme berechnet wurden, dass die Licht emittierende Vorrichtung Lambertschen-Lichtverteilungseigenschaften aufweist.
Tabelle 2 listet die Anfangswerte von Haupteigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 1 bei etwa 7,4 W/sr/m².
[Tabelle 2]

Spannung (V) Strom (mA) Stromdichte (mA/cm²) Strahldichte (W/sr/m²) Strahlungsleistung (mW) externe Quanteneffizienz (%)

Licht emittierende Vorrichtung 1 6,4 2,00 51 7,4 0,09 3,2
Wie in 10 bis 14 und der Tabelle 2 gezeigt, wurde festgestellt, dass die Licht emittierende Vorrichtung 1 vorteilhafte Eigenschaften aufweist.
15 zeigt ein Emissionsspektrum, als der Licht emittierenden Vorrichtung 1 Strom mit einer Stromdichte von 51 mA/cm² zugeführt wurde. Das Emissionsspektrum wurde mit einem Spektralradiometer für Nah-Infrarotlicht (SR-NIR, hergestellt von TOPCON TECHNOHOUSE CORPORATION) gemessen. Wie in 15 gezeigt, weist das Emissionsspektrum der Licht emittierenden Vorrichtung 1 einen maximalen Peak bei etwa 796 nm auf, was aus einer Lichtemission von [Ir(dmdpbq)₂(dpm)], das in der Licht emittierenden Schicht 813 enthalten ist, stammt.
Außerdem war die Halbwertsbreite des Emissionsspektrums 67 nm. Die Energie, die durch die Umwandlung dieser Halbwertsbreite in die Energie ermittelt wurde, ist ungefähr 0,13 eV, welches für Licht, das aus einem metallorganischen Komplex stammt, sehr schmal ist. Die Licht emittierende Vorrichtung 1 emittiert effizient Licht von 760 nm bis 900 nm (oder Licht von 780 nm bis 880 nm); daher ist sie als Lichtquelle von Sensoranwendungen und dergleichen sehr effektiv.
<<Zuverlässigkeitstest der Licht emittierenden Vorrichtung 1>>
Als Nächstes wurde an der Licht emittierenden Vorrichtung 1 ein Zuverlässigkeitstest durchgeführt. 16 zeigt die Ergebnisse des Zuverlässigkeitstests. In 16 stellt die vertikale Achse die normierte Emissionsintensität (%) in der Annahme dar, dass die anfängliche Emissionsintensität 100 % beträgt, und die horizontale Achse stellt die Betriebszeit (h) dar. Bei dem Zuverlässigkeitstest wurde die Licht emittierende Vorrichtung 1 mit einer Stromdichte von 75 mA/cm² betrieben.
Die Ergebnisse des Zuverlässigkeitstests zeigen, dass die Licht emittierende Vorrichtung 1 eine hohe Zuverlässigkeit aufweist. Dies kann als Wirkung der Verwendung von [Ir(dmdpbq)₂(dpm)] (Strukturformel (100)), das der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, in der Licht emittierenden Schicht der Licht emittierenden Vorrichtung 1 angesehen werden.
[Beispiel 3]
In diesem Beispiel werden die Ergebnisse der Herstellung einer Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beschrieben. Die Licht emittierende Vorrichtung 2, die in diesem Beispiel hergestellt wird, ist ein Beispiel für eine Licht emittierende Vorrichtung, bei der die Licht emittierende Schicht eine Licht emittierende organische Verbindung enthält und die maximale Peakwellenlänge von Licht, das von der Licht emittierenden organischen Verbindung emittiert wird, größer als oder gleich 760 nm und kleiner als oder gleich 900 nm ist. Im Folgenden werden die Ergebnisse der Herstellung der Licht emittierenden Vorrichtung 2 und der Messung ihrer Eigenschaften beschrieben.
Bei der Licht emittierenden Vorrichtung 2 wurde Bis(dibenzo[a,i]naphtho[2,1-c]phenazin-10-yl-κC¹⁰,κN¹¹)(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptandionato-κ²O,O')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dbnphz)₂(dpm)]) als Licht emittierende organische Verbindung in der Licht emittierenden Schicht verwendet. Das heißt, dass die Licht emittierende Vorrichtung 2 ein Beispiel für eine Licht emittierende Vorrichtung ist, bei der ein metallorganischer Komplex, der eine Metall-Kohlenstoff-Bindung aufweist, als Licht emittierende organische Verbindung verwendet wird. Es sei angemerkt, dass ein Synthesebeispiel von [Ir(dbnphz)₂(dpm)] in einem nachstehenden Referenzbeispiel beschrieben wird.

Tabelle 3 zeigt spezifische Strukturen der in diesem Beispiel verwendeten Licht emittierenden Vorrichtung 2. Es sei angemerkt, dass die Licht emittierende Vorrichtung 2 die gleiche Struktur wie die Licht emittierende Vorrichtung 1 (9A) aufweist; daher kann bezüglich des Herstellungsverfahrens auf das Beispiel 2 verwiesen werden. Die chemischen Formeln der Materialien, die in diesem Beispiel verwendet werden, werden nachstehend gezeigt. [Tabelle 3]

	erste Elektrode	Lochinjektionsschicht	Lochtransportschicht	Licht emittierende Schicht	Elektronentransportschicht		Elektroneninjektionsschicht	zweite Elektrode
	801	811	812	813	814		815	803
Licht emittierende Vorrichtung 2	ITSO (70 nm)	DBT3P-II:MoOx (2:1 120 nm)	PCBBiF (20 nm)	*	2mDBTBPDBq-II (20 nm)	NBphen (70 nm)	LiF (1 nm)	Al (200 nm)

* 2mDBTBPDBq-11:PCBBiF:[lr(dbnphz)₂(dpm)] (0,7:0,3:0,1 40 nm)

<<Betriebseigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 2>>
Betriebseigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 2 wurden gemessen. Es sei angemerkt, dass die Messung bei Raumtemperatur (in einer bei 25 °C gehaltenen Atmosphäre) durchgeführt wurde.
17 zeigt die Stromdichte-Abstrahlungsstärke-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 2. 18 zeigt die Spannungs-Stromdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 2. 19 zeigt die Stromdichte-Strahlungsleistungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 2. 20 zeigt die Spannungs-Abstrahlungsstärke-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 2. 21 zeigt die Stromdichte-externen Quanteneffizienz-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 2. Es sei angemerkt, dass die Abstrahlungsstärke, die Strahlungsleistung und die externe Quanteneffizienz mit einer Strahldichte in der Annahme berechnet wurden, dass die Licht emittierende Vorrichtung Lambertschen-Lichtverteilungseigenschaften aufweist.
Tabelle 4 listet die Anfangswerte von Haupteigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 2 bei etwa 0,11 W/sr/m².
[Tabelle 4]

Spannung (V) Strom (mA) Stromdichte (mA/cm²) Strahldichte (W/sr/m²) Strahlungsleistung (mW) externe Quanteneffizienz (%)

Licht emittierende Vorrichtung 2 5,0 0,59 15 0,11 0,0013 0,16
Wie in 17 bis 21 und der Tabelle 4 gezeigt, wurde festgestellt, dass die Licht emittierende Vorrichtung 2 vorteilhafte Elementeigenschaften aufweist.
22 zeigt ein Emissionsspektrum, als der Licht emittierenden Vorrichtung 2 Strom mit einer Stromdichte von 15 mA/cm² zugeführt wurde. Das Emissionsspektrum in 22 wurde mit einem Spektralradiometer für Nah-Infrarotlicht (SR-NIR, hergestellt von TOPCON TECHNOHOUSE CORPORATION) gemessen. Das Emissionsspektrum der Licht emittierenden Vorrichtung 2 weist einen maximalen Peak bei etwa 870 nm auf, was aus einer Lichtemission von [Ir(dbnphz)₂(dpm)], das in der Licht emittierenden Schicht 813 enthalten ist, stammt.
Außerdem war die Halbwertsbreite des Emissionsspektrums 63 nm. Die Energie, die durch die Umwandlung dieser Halbwertsbreite in die Energie ermittelt wurde, ist ungefähr 0,10 eV, welches für Licht, das aus einem metallorganischen Komplex stammt, sehr schmal ist. Die Licht emittierende Vorrichtung 2 emittiert effizient Licht von 760 nm bis 900 nm (oder Licht von 780 nm bis 880 nm); daher ist sie als Lichtquelle von Sensoranwendungen und dergleichen sehr effektiv.
<<Zuverlässigkeitstest der Licht emittierenden Vorrichtung 2>>
Als Nächstes wurde an der Licht emittierenden Vorrichtung 2 ein Zuverlässigkeitstest durchgeführt. 23 zeigt die Ergebnisse des Zuverlässigkeitstests. In 23 stellt die vertikale Achse die normierte Emissionsintensität (%) in der Annahme dar, dass die anfängliche Emissionsintensität 100 % beträgt, und die horizontale Achse stellt die Betriebszeit (h) des Elements dar. Bei dem Zuverlässigkeitstest wurde die Licht emittierende Vorrichtung 2 mit einer Stromdichte von 75 mA/cm² betrieben.
Die Ergebnisse des Zuverlässigkeitstests zeigen, dass die Licht emittierende Vorrichtung 2 eine hohe Zuverlässigkeit aufweist.
[Beispiel 4]
In diesem Beispiel werden die Ergebnisse der Herstellung einer Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beschrieben. Insbesondere werden eine Struktur, ein Herstellungsverfahren und Eigenschaften einer Licht emittierenden Vorrichtung 3 beschrieben, bei der [Ir(dmdpbq)₂(dpm)], das in dem Beispiel 1 beschrieben worden ist, in einer Licht emittierenden Schicht verwendet wird.
Die Licht emittierende Vorrichtung 3, die in diesem Beispiel hergestellt wird, ist ein Beispiel für eine Licht emittierende Vorrichtung, bei der die Licht emittierende Schicht eine Licht emittierende organische Verbindung enthält und die maximale Peakwellenlänge von Licht, das von der Licht emittierenden organischen Verbindung emittiert wird, größer als oder gleich 760 nm und kleiner als oder gleich 900 nm ist. Die Licht emittierende Vorrichtung 3 ist auch ein Beispiel für eine Licht emittierende Vorrichtung, bei der ein metallorganischer Komplex, der eine Metall-Kohlenstoff-Bindung aufweist, als Licht emittierende organische Verbindung verwendet wird.
9B stellt eine Struktur der in diesem Beispiel verwendeten Licht emittierenden Vorrichtung 3 dar. Die in diesem Beispiel verwendete Licht emittierende Vorrichtung 3 ist eine Licht emittierende Vorrichtung mit einer Tandem-Struktur, bei der zwei EL-Schichten (EL-Schichten 802a und 802b) zwischen einem Paar von Elektroden (der ersten Elektrode 801 und der zweiten Elektrode 803) bereitgestellt sind und eine Ladungserzeugungsschicht 816 zwischen den zwei EL-Schichten bereitgestellt ist.
Tabelle 5 zeigt spezifische Strukturen der in diesem Beispiel verwendeten Licht emittierenden Vorrichtung 3. Die chemischen Formeln der Materialien, die in diesem Beispiel verwendet werden, werden nachstehend gezeigt.
<<Herstellung der Licht emittierenden Vorrichtung 3>>
Die Licht emittierende Vorrichtung 3, die in diesem Beispiel beschrieben wird, weist eine Struktur auf, bei der, wie in 9B dargestellt, die erste Elektrode 801 über dem Substrat 800 ausgebildet wird, die EL-Schicht 802a (eine Lochinjektionsschicht 811a, eine Lochtransportschicht 812a, eine Licht emittierende Schicht 813a, eine Elektronentransportschicht 814a und eine Elektroneninjektionsschicht 815a), die Ladungserzeugungsschicht 816 und die EL-Schicht 802b (eine Lochinjektionsschicht 811b, eine Lochtransportschicht 812b, eine Licht emittierende Schicht 813b, eine Elektronentransportschicht 814b und eine Elektroneninjektionsschicht 815b) in dieser Reihenfolge über der ersten Elektrode 801 angeordnet werden, und die zweite Elektrode 803 über der EL-Schicht 802b angeordnet wird.
Zuerst wurde die erste Elektrode 801 über dem Substrat 800 ausgebildet. Die Elektrodenfläche wurde auf 4 mm² (2 mm × 2 mm) eingestellt. Ein Glassubstrat wurde als Substrat 800 verwendet. Die erste Elektrode 801 wurde auf die folgende Weise ausgebildet: Ein Legierungsfilm aus Silber (Ag), Palladium (Pd) und Kupfer (Cu) (ein Ag-Pd-Cu- (APC-) Film) wurde durch ein Sputterverfahren in einer Dicke von 100 nm ausgebildet, und ein ITSO-Film wurde durch ein Sputterverfahren in einer Dicke von 10 nm ausgebildet. Es sei angemerkt, dass in diesem Beispiel die erste Elektrode 801 als Anode dient.
Als Vorbehandlung wurde eine Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen, ein Backen wurde eine Stunde lang bei 200 °C durchgeführt, und dann wurde eine UV-Ozonbehandlung 370 Sekunden lang durchgeführt. Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungseinrichtung überführt, in der der Druck auf ungefähr 10^-4 Pa verringert wurde, ein Vakuumbacken wurde 30 Minuten lang bei 170 °C in einer Heizkammer der Vakuumverdampfungseinrichtung durchgeführt, und dann wurde das Substrat ungefähr 30 Minuten lang abgekühlt.
Als Nächstes wurde die Lochinjektionsschicht 811a über der ersten Elektrode 801 ausgebildet. Nachdem der Druck in der Vakuumverdampfungseinrichtung auf 10^-4 Pa verringert worden war, wurde die Lochinjektionsschicht 811a derart ausgebildet, dass DBT3P-II und Molybdänoxid durch Co-Verdampfung in einem Gewichtsverhältnis von DBT3P-II: Molybdänoxid = 2:1 in einer Dicke von 10 nm abgeschieden wurden.
Als Nächstes wurde die Lochtransportschicht 812a über der Lochinjektionsschicht 811a ausgebildet. Die Lochtransportschicht 812a wurde durch Verdampfung von PCBBiF in einer Dicke von 30 nm ausgebildet.
Als Nächstes wurde die Licht emittierende Schicht 813a über der Lochtransportschicht 812a ausgebildet. Als Wirtsmaterial wurde 2mDBTBPDBq-II verwendet, als Hilfsmaterial wurde PCBBiF verwendet, und als Gastmaterial (phosphoreszierendes Material) wurde [Ir(dmdpbq)₂(dpm)] verwendet, das der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, und eine Co-Verdampfung wurde in einem Gewichtsverhältnis von 2mDBTBPDBq-II: PCBBiF: [Ir(dmdpbq)₂(dpm)] = 0,7:0,3:0,1 durchgeführt. Es sei angemerkt, dass die Dicke auf 40 nm eingestellt wurde.
Als Nächstes wurde die Elektronentransportschicht 814a über der Licht emittierenden Schicht 813a ausgebildet. Die Elektronentransportschicht 814a wurde auf die folgende Weise ausgebildet: 2mDBTBPDBq-II und NBphen wurden nacheinander durch Verdampfung in einer Dicke von 20 nm bzw. 90 nm abgeschieden.
Anschließend wurde die Elektroneninjektionsschicht 815a über der Elektronentransportschicht 814a ausgebildet. Als Elektroneninjektionsschicht 815a wurde Lithiumoxid (Li₂O) durch Verdampfung in einer Dicke von 0,1 nm abgeschieden.
Als Nächstes wurde die Ladungserzeugungsschicht 816 über der Elektroneninjektionsschicht 815a ausgebildet. Die Ladungserzeugungsschicht 816 wurde derart ausgebildet, dass Kupfer(II)phthalocyanin (CuPc) durch Verdampfung in einer Dicke von 2 nm abgeschieden wurde.
Als Nächstes wurde die Lochinjektionsschicht 811b über der Ladungserzeugungsschicht 816 ausgebildet. Die Lochinjektionsschicht 811b wurde derart ausgebildet, dass DBT3P-II und Molybdänoxid durch Co-Verdampfung in einem Gewichtsverhältnis von DBT3P-II: Molybdänoxid = 2:1 in einer Dicke von 10 nm abgeschieden wurden.
Als Nächstes wurde die Lochtransportschicht 812b über der Lochinjektionsschicht 811b ausgebildet. Die Lochtransportschicht 812b wurde durch Verdampfung von PCBBiF in einer Dicke von 60 nm ausgebildet.
Als Nächstes wurde die Licht emittierende Schicht 813b über der Lochtransportschicht 812b ausgebildet. Als Wirtsmaterial wurde 2mDBTBPDBq-II verwendet, als Hilfsmaterial wurde PCBBiF verwendet, und als Gastmaterial (phosphoreszierendes Material) wurde [Ir(dmdpbq)₂(dpm)] verwendet, das der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, und eine Co-Verdampfung wurde in einem Gewichtsverhältnis von 2mDBTBPDBq-II: PCBBiF: [Ir(dmdpbq)₂(dpm)] = 0,7:0,3:0,1 durchgeführt. Es sei angemerkt, dass die Dicke auf 40 nm eingestellt wurde.
Als Nächstes wurde die Elektronentransportschicht 814b über der Licht emittierenden Schicht 813b ausgebildet. Die Elektronentransportschicht 814b wurde auf die folgende Weise ausgebildet: 2mDBTBPDBq-II und NBphen wurden nacheinander durch Verdampfung in einer Dicke von 20 nm bzw. 65 nm abgeschieden.
Anschließend wurde die Elektroneninjektionsschicht 815b über der Elektronentransportschicht 814b ausgebildet. Als Elektroneninjektionsschicht 815b wurde Lithiumfluorid (LiF) durch Verdampfung in einer Dicke von 1 nm abgeschieden.
Danach wurde die zweite Elektrode 803 über der Elektroneninjektionsschicht 815b ausgebildet. Als zweite Elektrode 803 wurden Silber (Ag) und Magnesium (Mg) durch Co-Verdampfung in einem Volumenverhältnis von Ag: Mg = 10:1 in einer Dicke von 20 nm abgeschieden. Es sei angemerkt, dass in diesem Beispiel die zweite Elektrode 803 als Kathode dient.
Als Nächstes wurde eine Pufferschicht 804 über der zweiten Elektrode 803 ausgebildet. Die Pufferschicht 804 wurde durch Verdampfung von DBT3P-II in einer Dicke von 110 nm ausgebildet.
Durch die vorstehenden Schritte wurde die Licht emittierende Vorrichtung 3 über dem Substrat 800 ausgebildet. Des Weiteren wurde in sämtlichen Verdampfungsschritten des vorstehenden Herstellungsverfahrens die Verdampfung durch ein Widerstandserwärmungsverfahren durchgeführt.
Die Licht emittierende Vorrichtung 3 wurde unter Verwendung eines weiteren Substrats (nicht dargestellt) abgedichtet. Das Abdichtungsverfahren ist demjenigen für die Licht emittierende Vorrichtung 1 gleich, und daher kann bezüglich des Abdichtungsverfahrens auf das Beispiel 2 verwiesen werden.
Es sei angemerkt, dass eine Mikrokavitätsstruktur für die Licht emittierende Vorrichtung 3 verwendet wird. Die Licht emittierende Vorrichtung 3 wurde derart hergestellt, dass die optische Weglänge zwischen dem Paar von reflektierenden Elektroden (dem APC-Film und dem Film von Ag:Mg) in Bezug auf die maximale Peakwellenlänge von Licht, das von dem Gastmaterial emittiert wird, ungefähr eine Welle ist.
<<Betriebseigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 3>>
Betriebseigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 3 wurden gemessen. Es sei angemerkt, dass die Messung bei Raumtemperatur (in einer bei 25 °C gehaltenen Atmosphäre) durchgeführt wurde.
24 zeigt die Stromdichte-Abstrahlungsstärke-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 3. 25 zeigt die Spannungs-Stromdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 3. 26 zeigt die Stromdichte-Strahlungsleistungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 3. 27 zeigt die Spannungs-Abstrahlungsstärke-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 3. 28 zeigt die Stromdichte-externen Quanteneffizienz-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 3. Es sei angemerkt, dass die Abstrahlungsstärke, die Strahlungsleistung und die externe Quanteneffizienz mit einer Strahldichte in der Annahme berechnet wurden, dass die Licht emittierende Vorrichtung Lambertschen-Lichtverteilungseigenschaften aufweist.
Tabelle 6 listet die Anfangswerte von Haupteigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 3 bei etwa 6,8 W/sr/m².
[Tabelle 6]

Spannung (V) Strom (mA) Stromdichte (mA/cm²) Strahldichte (W/sr/m²) Strahlungsleistung (mW) externe Quanteneffizienz (%)

Licht emittierende Vorrichtung 3 8,8 0,42 11 6,8 0,09 13
Wie in 24 bis 28 und der Tabelle 6 gezeigt, wurde festgestellt, dass die Licht emittierende Vorrichtung 3 vorteilhafte Eigenschaften aufweist. Da die Licht emittierende Vorrichtung 3 eine Tandem-Struktur aufweist, konnten die Ergebnisse mit einem hohen Peakwert der EL-Intensität und einer hohen externen Quanteneffizienz erhalten werden.
29 zeigt ein Emissionsspektrum, als der Licht emittierenden Vorrichtung 3 Strom mit einer Stromdichte von 10 mA/cm² zugeführt wurde. Das Emissionsspektrum wurde mit einem Spektralradiometer für Nah-Infrarotlicht (SR-NIR, hergestellt von TOPCON TECHNOHOUSE CORPORATION) gemessen. Wie in 29 gezeigt, weist das Emissionsspektrum der Licht emittierenden Vorrichtung 3 einen maximalen Peak bei etwa 799 nm auf, was aus einer Lichtemission von [Ir(dmdpbq)₂(dpm)], das in der Licht emittierenden Schicht 813a und der Licht emittierenden Schicht 813b enthalten ist, stammt.
Indem die Mikrokavitätsstruktur verwendet wurde, verschmälerte sich das Emissionsspektrum und betrug die Halbwertsbreite 32 nm. Die Licht emittierende Vorrichtung 3 emittiert effizient Licht von 760 nm bis 900 nm (oder Licht von 780 nm bis 880 nm); daher ist sie als Lichtquelle von Sensoranwendungen und dergleichen sehr effektiv.
<<Zuverlässigkeitstest der Licht emittierenden Vorrichtung 3>>
Als Nächstes wurde an der Licht emittierenden Vorrichtung 3 ein Zuverlässigkeitstest durchgeführt. 30 zeigt die Ergebnisse des Zuverlässigkeitstests. In 30 stellt die vertikale Achse die normierte Emissionsintensität (%) in der Annahme dar, dass die anfängliche Emissionsintensität 100 % beträgt, und die horizontale Achse stellt die Betriebszeit (h) dar. Bei dem Zuverlässigkeitstest wurde die Licht emittierende Vorrichtung 3 mit einer Stromdichte von 75 mA/cm² betrieben
Die Ergebnisse des Zuverlässigkeitstests zeigen, dass die Licht emittierende Vorrichtung 3 eine hohe Zuverlässigkeit aufweist. Dies kann als Wirkung der Verwendung von [Ir(dmdpbq)₂(dpm)] (Strukturformel (100)), das der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, in der Licht emittierenden Schicht der Licht emittierenden Vorrichtung 3 angesehen werden.
<<Betrachtungswinkeleigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 3>>
Als Nächstes wurden die Betrachtungswinkeleigenschaften der EL-Spektren der Licht emittierenden Vorrichtung 3 untersucht.
Zuerst wurden die EL-Spektren in der Richtung nach vorne und die EL-Spektren in schrägen Richtungen des Licht emittierenden Elements gemessen. Insbesondere wurden Emissionsspektren an insgesamt 17 Punkten, d. h. bei jedem 10° von -80° bis 80°, in der Annahme gemessen, dass eine Richtung senkrecht zu einer Licht emittierenden Oberfläche der Licht emittierenden Vorrichtung 3 0° war. Für die Messung wurde ein Mehrkanalspektrometer (PMA-12, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) verwendet. Aus den Messergebnissen wurden die EL-Spektren und das Photonenintensitätsverhältnis des Licht emittierenden Elements bei jedem Winkel erhalten.
31 zeigt die EL-Spektren der Licht emittierenden Vorrichtung 3 von 0° bis 60°.
32 zeigt die Photonenintensität (normierte Photonenintensität) der Licht emittierenden Vorrichtung 3 bei jedem Winkel in Bezug auf die Photonenintensität an der Vorderseite. 32 zeigt ferner Lambertschen-Eigenschaften.
Wie in 31 und 32 gezeigt, wurde festgestellt, dass die Licht emittierende Vorrichtung 3 eine große Betrachtungswinkelabhängigkeit aufweist und intensives Licht in der Richtung nach vorne emittiert. Dies liegt daran, dass die Verwendung der Mikrokavitätsstruktur die Lichtemission in schrägen Richtungen reduziert, während die Lichtemission in der Richtung nach vorne verstärkt wird. Demzufolge sind Betrachtungswinkeleigenschaften mit intensiver Lichtemission in der Richtung nach vorne als Lichtquelle von Sensoranwendungen, wie z. B. eines Venensensors, geeignet.
(Referenzbeispiel)
Ein Verfahren zum Synthetisieren von Bis(dibenzo[a,i]naphtho[2,1-c]phenazin-10-yl-κC¹⁰,κN¹¹)(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptandionato-κ²O,O')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dbnphz)₂(dpm)]), das in dem vorstehenden Beispiel 3 verwendet worden ist, wird konkret beschrieben. Die Struktur von [Ir(dbnphz)₂(dpm)] wird nachstehend gezeigt.
<Schritt 1: Synthese von Dibenzo[a,i]naphtho[2,1-c]phenazin (Abkürzung: Hdbnphz)>
Zuerst wurden 1,0 g (4,0 mmol) Chrysen-5,6-dion, 0,67 g (4,3 mmol) 2,3-Diaminonaphthalen und 20ml Ethanol in einen Reaktionsbehälter gegeben, und die Mischung wurde 5 Stunden lang erwärmt und refluxiert. Nach Ablauf einer vorbestimmten Zeit wurde die erhaltene Mischung einer Saugfiltration unterzogen, und der Feststoff wurde mit Ethanol gewaschen. Dieser Feststoff wurde in erwärmtem Toluol aufgelöst, und die Lösung wurde einer Saugfiltration durch ein Filtermedium, in dem Celite, Aluminiumoxid und Celite in dieser Reihenfolge angeordnet sind, unterzogen. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, und eine Umkristallisation wurde aus einem gemischten Lösungsmittel aus Toluol und Ethanol durchgeführt, wodurch die Zielsubstanz erhalten wurde (1,1 g in einer Ausbeute von 74 %). Das Syntheseschema von Schritt 1 wird bei (b-1) gezeigt.
<Schritt 2: Synthese von [Ir(dbnphz)₂(dpm)]>
Als Nächstes wurden 1,1 g (2,9 mmol) Hdbnphz, das in dem Schritt 1 erhalten worden war, 0,39 g (1,3 mmol) Iridiumchloridhydrat und 30 ml Dimethylformamid (DMF) in einen Reaktionsbehälter gegeben, die Luft in dem Behälter wurde durch Stickstoff ersetzt, und die Mischung wurde 7,5 Stunden lang bei 160 °C erwärmt und gerührt. Nach Ablauf einer vorbestimmten Zeit wurden 0,55 g (5,2 mmol) Natriumcarbonat und 0,72 g (3,9 mmol) Dipivaloylmethan hinzugefügt, und die Mischung wurde 14 Stunden lang bei 140 °C erwärmt und gerührt. Dann wurde diese Mischung einer Saugfiltration unterzogen, und der erhaltene Feststoff wurde mit Wasser und Ethanol gewaschen.
Anschließend wurde dieser Feststoff durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie unter Verwendung von Dichlormethan als Laufmittel gereinigt, und die erhaltene Fraktion wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Dieser Feststoff wurde mit erwärmtem Toluol gewaschen, um 133 mg der Zielsubstanz zu erhalten.
Als Nächstes wurde das erhaltene Filtrat konzentriert und durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie unter Verwendung von Toluol als Laufmittel gereinigt. Dann wurde der Feststoff, der durch Konzentrieren der erhaltenen Fraktion erhalten wurde, aus einem gemischten Lösungsmittel aus Toluol und Ethanol umkristallisiert, so dass die Zielsubstanz (80 mg) erhalten wurde (Gesamtausbeute von 213 mg in einer Ausbeute von 14 %). Das Syntheseschema von Schritt 2 wird bei der Formel (b-2) gezeigt.
Die Protonen (¹H) des in dem Schritt 2 erhaltenen schwarzen Feststoffs wurden durch eine Kernspinresonanzspektroskopie (NMR) gemessen. Die erhaltenen Werte werden nachstehend gezeigt. Diese Messergebnisse offenbarten, dass [Ir(dbnphz)₂(dpm)]) erhalten wurde.
¹H-NMR δ (CDCl₃): 0,52 (s, 18H), 5,04 (s, 1H), 6,80 (d, 2H), 6,97 (t, 2H), 7,48 (d, 2H), 7,59 (t, 2H), 7,74 (t, 2H), 7,88 (d, 2H), 7,98 (t, 2H), 8,06 (d, 2H), 8,10 (d, 2H), 8,26 (d, 4H), 8,64 (d, 2H), 9,13 (s, 2H), 9,19 (s, 2H), 11,21 (d, 2H).
Bezugszeichenliste

101: erste Elektrode,
102: zweite Elektrode,
103: EL-Schicht,
103a: EL-Schicht,
103b: EL-Schicht,
104: Ladungserzeugungsschicht,
111: Lochinjektionsschicht,
112: Lochtransportschicht,
113: Licht emittierende Schicht,
114: Elektronentransportschicht,
115: Elektroneninjektionsschicht,
301: erstes Substrat,
302: Pixelabschnitt,
303: Schaltungsabschnitt,
304a: Schaltungsabschnitt,
304b: Schaltungsabschnitt,
305: Dichtungsmittel,
306: zweites Substrat,
307: Anschlussleitung,
308: FPC,
309: Transistor,
310: Transistor,
311: Transistor,
312: Transistor,
313: erste Elektrode,
314: Isolierschicht,
315: EL-Schicht,
316: zweite Elektrode,
317: organische EL-Vorrichtung,
318: Raum,
401: erste Elektrode,
402: EL-Schicht,
403: zweite Elektrode,
405: Isolierschicht,
406: leitende Schicht,
407: Klebeschicht,
416: leitende Schicht,
420: Substrat,
422: Klebeschicht,
423: Sperrschicht,
424: Isolierschicht,
450: organische EL-Vorrichtung,
490a: Substrat,
490b: Substrat,
490c: Sperrschicht,
800: Substrat,
801: erste Elektrode,
802: EL-Schicht,
802a: EL-Schicht,
802b: EL-Schicht,
803: zweite Elektrode,
804: Pufferschicht,
811: Lochinjektionsschicht,
811a: Lochinjektionsschicht,
811b: Lochinjektionsschicht,
812: Lochtransportschicht,
812a: Lochtransportschicht,
812b: Lochtransportschicht,
813: Licht emittierende Schicht,
813a: Licht emittierende Schicht,
813b: Licht emittierende Schicht,
814: Elektronentransportschicht,
814a: Elektronentransportschicht,
814b: Elektronentransportschicht,
815: Elektroneninjektionsschicht,
815a: Elektroneninjektionsschicht,
815b: Elektroneninjektionsschicht,
816: Ladungserzeugungsschicht,
911: Gehäuse,
912: Lichtquelle,
913: Erfassungsstand,
914: Abbildungsvorrichtung,
915: Licht emittierender Abschnitt,
916: Licht emittierender Abschnitt,
917: Licht emittierender Abschnitt,
921: Gehäuse,
922: Bedienknopf,
923: Erfassungsabschnitt,
924: Lichtquelle,
925: Abbildungsvorrichtung,
931: Gehäuse,
932: Bedienfeld,
933: Transportmechanismus,
934: Monitor,
935: Erfassungseinheit,
936: Prüfelement,
937: Abbildungsvorrichtung,
938: Lichtquelle,
981: Gehäuse,
982: Anzeigeabschnitt,
983: Bedienknopf,
984: externer Verbindungsanschluss,
985: Lautsprecher,
986: Mikrofon,
987: Kamera,
988: Kamera

Claims

Licht emittierende Vorrichtung, die eine Licht emittierende Schicht umfasst, wobei die Licht emittierende Schicht eine Licht emittierende organische Verbindung beinhaltet, und wobei die maximale Peakwellenlänge von Licht, das von der Licht emittierenden organischen Verbindung emittiert wird, größer als oder gleich 760 nm und kleiner als oder gleich 900 nm ist.
Licht emittierende Vorrichtung, die eine erste Elektrode, eine zweite Elektrode und eine Licht emittierende Schicht umfasst, wobei die Licht emittierende Schicht zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode positioniert ist, wobei die Licht emittierende Schicht eine Licht emittierende organische Verbindung beinhaltet, und wobei die maximale Peakwellenlänge von Licht, das von der Licht emittierenden organischen Verbindung emittiert wird, größer als oder gleich 760 nm und kleiner als oder gleich 900 nm ist.
Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 1 oder 2, wobei die Licht emittierende organische Verbindung ein metallorganischer Komplex ist, der eine Metall-Kohlenstoff-Bindung aufweist.
Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 3, wobei der metallorganische Komplex einen kondensierten heteroaromatischen Ring umfasst, der 2 bis 5 Ringe umfasst, und wobei der kondensierte heteroaromatische Ring an das Metall koordiniert ist.
Licht emittierende Vorrichtung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei die Licht emittierende organische Verbindung ein cyclometallierter Komplex ist.
Licht emittierende Vorrichtung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei die Licht emittierende organische Verbindung ein orthometallierter Komplex ist.
Licht emittierende Vorrichtung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei die Licht emittierende organische Verbindung ein Iridiumkomplex ist.
Licht emittierende Vorrichtung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei die maximale Peakwellenlänge von Licht, das von der Licht emittierenden organischen Verbindung emittiert wird, größer als oder gleich 780 nm und kleiner als oder gleich 880 nm ist.
Licht emittierende Einrichtung, die umfasst: die Licht emittierende Vorrichtung nach einem der Ansprüche 1 bis 8; und einen Transistor und/oder ein Substrat.
Licht emittierendes Modul, das umfasst: die Licht emittierende Einrichtung nach Anspruch 9; und einen Verbinder und/oder eine integrierte Schaltung.
Elektronisches Gerät, das umfasst: das Licht emittierende Modul nach Anspruch 10; und eine Antenne, eine Batterie, ein Gehäuse, eine Kamera, einen Lautsprecher, ein Mikrofon und/oder einen Bedienknopf.
Beleuchtungsvorrichtung, die umfasst: die Licht emittierende Einrichtung nach Anspruch 9; und ein Gehäuse, eine Abdeckung und/oder eine Trägerbasis.
Metallorganischer Komplex, der durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird.
(In der Formel stellen R¹ bis R¹¹ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. Mindestens zwei von R¹ bis R⁴ stellen jeweils eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. Mindestens zwei von R⁵ bis R⁹ stellen jeweils eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. X stellt einen substituierten oder nicht substituierten Benzolring oder Naphthalenring dar, n ist 2 oder 3, und L stellt einen monoanionischen Liganden dar.)
Metallorganischer Komplex, der durch die allgemeine Formel (G2) dargestellt wird.

(In der Formel stellen R¹, R³, R⁶ und R⁸ jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. R¹⁰ und R¹¹ stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. X stellt einen substituierten oder nicht substituierten Benzolring oder Naphthalenring dar, n ist 2 oder 3, und L stellt einen monoanionischen Liganden dar.)
Metallorganischer Komplex nach Anspruch 13 oder 14, wobei die maximale Peakwellenlänge von Licht, das von dem metallorganischen Komplex emittiert wird, größer als oder gleich 760 nm und kleiner als oder gleich 900 nm ist.
Licht emittierendes Material, das durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird.
(In der Formel stellen R¹ bis R¹¹ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. Mindestens zwei von R¹ bis R⁴ stellen jeweils eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. Mindestens zwei von R⁵ bis R⁹ stellen jeweils eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. X stellt einen substituierten oder nicht substituierten Benzolring oder Naphthalenring dar, n ist 2 oder 3, und L stellt einen monoanionischen Liganden dar.)
Licht emittierendes Material, das durch die allgemeine Formel (G2) dargestellt wird.
(In der Formel stellen R¹, R³, R⁶ und R⁸ jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. R¹⁰ und R¹¹ stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. X stellt einen substituierten oder nicht substituierten Benzolring oder Naphthalenring dar, n ist 2 oder 3, und L stellt einen monoanionischen Liganden dar.)
Licht emittierendes Material nach Anspruch 16 oder 17, wobei die maximale Peakwellenlänge von Licht, das von dem Licht emittierenden Material emittiert wird, größer als oder gleich 760 nm und kleiner als oder gleich 900 nm ist.
Licht emittierende Vorrichtung, die eine Licht emittierende Schicht umfasst, wobei die Licht emittierende Schicht das Licht emittierende Material nach einem der Ansprüche 16 bis 18 umfasst, und wobei die Licht emittierende Vorrichtung eine Funktion zum Emittieren von Licht aufweist, dessen maximale Peakwellenlänge größer als oder gleich 760 nm und kleiner als oder gleich 900 nm ist.
Organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G0) dargestellt wird.
(In der Formel stellen R¹ bis R¹¹ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. Mindestens zwei von R¹ bis R⁴ stellen jeweils eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. Mindestens zwei von R⁵ bis R⁹ stellen jeweils eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar, und X stellt einen substituierten oder nicht substituierten Benzolring oder Naphthalenring dar.)
Organische Verbindung, die durch die Strukturformel (200) dargestellt wird.
Zweikerniger Komplex, der durch die allgemeine Formel (B) dargestellt wird.
(In der Formel stellt Z ein Halogen dar. R¹ bis R¹¹ stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. Mindestens zwei von R¹ bis R⁴ stellen jeweils eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. Mindestens zwei von R⁵ bis R⁹ stellen jeweils eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar, und X stellt einen substituierten oder nicht substituierten Benzolring oder Naphthalenring dar.
Organische Verbindung, die durch die Strukturformel (210) dargestellt wird.