JP7440219B2 - 発光素子、発光装置、電子機器および照明装置 - Google Patents
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Description
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子について、図1乃至図5を用いて以下説明する。
まず、本発明の一態様の発光素子の構成について、図1を用いて、以下説明する。
次に、発光層130の発光機構について、以下説明を行う。
図1(C)は、本発明の一態様の発光素子中の発光層におけるエネルギー準位の相関の一例である。本構成例では化合物131にTADF材料を、化合物136に燐光性材料を用いた場合について示している。
・Host(131):化合物131
・Fluorecent Guest(132):化合物132
・Phosphorecent Guest(136):化合物136
・TC1:化合物131のT1準位
・SC1:化合物131のS1準位
・SFG:化合物132のS1準位
・TFG:化合物132のT1準位
・TPG:化合物136のT1準位
図2(A)に一般的な蛍光性材料である、保護基を有さない蛍光性材料をゲスト材料としてホスト材料に分散させた場合と、図2(B)に本発明の一態様の発光素子に用いる、保護基を有する蛍光性材料をゲスト材料としてホスト材料に分散させた場合の概念図を示す。ホスト材料はエネルギードナー、ゲスト材料はエネルギーアクセプターと読み替えても構わない。ここで、保護基は、発光団とホスト材料との距離を遠ざける機能を有する。図2(A)において、ゲスト材料301は発光団310を有する。ゲスト材料301はエネルギーアクセプターとしての機能を有する。一方、図2(B)において、ゲスト材料302は発光団310と保護基320を有する。また、図2(A)及び(B)においてゲスト材料301及びゲスト材料302はホスト材料330に囲まれている。図2(A)では発光団とホスト材料の距離が近いため、ホスト材料330からゲスト材料301へのエネルギー移動として、フェルスター機構によるエネルギー移動(図2(A)及び(B)中、ルートA7)とデクスター機構によるエネルギー移動(図2(A)及び(B)中、ルートA8)の両方が生じうる。デクスター機構によるホスト材料からゲスト材料への三重項励起エネルギーのエネルギー移動が生じゲスト材料の三重項励起状態が生成すると、ゲスト材料が蛍光性材料である場合、三重項励起エネルギーが無放射失活するため、発光素子の発光効率低下の一因となる。
ここで下記構造式(102)で示される、本発明の一態様の発光素子に用いることができる蛍光性材料である、N,N’-[(2-tert-ブチルアントラセン)-9,10-ジイル]-N,N’-ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミン(略称:2tBu-mmtBuDPhA2Anth)の構造を示す。2tBu-mmtBuDPhA2Anthにおいて、アントラセン環が発光団であり、ターシャリーブチル(tBu)基が保護基として作用する。
図4(C)は、本発明の一態様の発光素子150の発光層130におけるエネルギー準位の相関の一例である。図4(A)に示す発光層130は、化合物131と、化合物132と、化合物136と、さらに化合物133と、を有する。本発明の一態様において、化合物132は、蛍光性材料であり、化合物136は燐光性材料であると好ましい。また、本構成例では、化合物131と化合物133は励起錯体を形成する組合せである。
・Comp(131):化合物131
・Comp(133):化合物133
・Fluorescent Guest(132):化合物132
・SC1:化合物131のS1準位
・TC1:化合物131のT1準位
・SC3:化合物133のS1準位
・TC3:化合物133のT1準位
・SFG:化合物132のS1準位
・TFG:化合物132のT1準位
・SE:励起錯体のS1準位
・TE:励起錯体のT1準位
本構成例では、上述のExEFを利用した発光素子の化合物133として、燐光性材料を用いた場合について説明する。すなわち、励起錯体を形成する化合物の一方に燐光性材料を用いた場合について説明する。
本構成例では上述のExEFを利用した発光素子の化合物133として、TADF性を有する材料を用いた場合について図4(D)を用いて説明する。
図5(B)は、本発明の一態様の発光素子150の発光層130におけるエネルギー準位の相関の一例である。図5(A)に示す発光層130は、化合物131と、化合物132と、化合物136と、さらに化合物133と、を有する。本発明の一態様において、化合物132は、保護基を有する蛍光性材料であり、化合物136は燐光性材料である。また、化合物133は、三重項励起エネルギーを発光に変換できる機能を有する。本構成例では化合物133が燐光性材料である場合について説明する。なお、図5(B)における表記及び符号は、図4(C)に示す表記及び符号と同様である。
図5(C)は、本発明の一態様の発光素子150の発光層130におけるエネルギー準位の相関の一例である。図5(A)に示す発光層130は、化合物131と、化合物132と、化合物136と、さらに化合物133と、を有する。本発明の一態様において、化合物132は、保護基を有する蛍光性材料であり、化合物136は燐光性材料である。また、化合物133は、三重項励起エネルギーを発光に変換できる機能を有する。本構成例では化合物133がTADF性を有する化合物である場合について説明する。なお、図5(C)における表記及び符号は、図4(C)に示す表記及び符号と同様である。
ここで、フェルスター機構と、デクスター機構について説明する。ここでは、励起状態である第1の材料から基底状態である第2の材料への励起エネルギーの供与に関し、第1の材料と第2の材料との分子間のエネルギー移動過程について説明するが、どちらか一方が励起錯体の場合も同様である。
フェルスター機構では、エネルギー移動に、分子間の直接的接触を必要とせず、第1の材料及び第2の材料の双極子振動の共鳴現象を通じてエネルギー移動が起こる。双極子振動の共鳴現象によって第1の材料が第2の材料にエネルギーを受け渡し、励起状態の第1の材料が基底状態になり、基底状態の第2の材料が励起状態になる。なお、フェルスター機構の速度定数kh*→gを数式(1)に示す。
デクスター機構では、第1の材料と第2の材料が軌道の重なりを生じる接触有効距離に近づき、励起状態の第1の材料の電子と、基底状態の第2の材料との電子の交換を通じてエネルギー移動が起こる。なお、デクスター機構の速度定数kh*→gを数式(2)に示す。
まず、フェルスター機構によるエネルギー移動を考える。数式(3)に数式(1)を代入することでτを消去することができる。したがって、フェルスター機構の場合、エネルギー移動効率φETは、第1の材料の励起状態の寿命τに依存しない。また、エネルギー移動効率φETは、発光量子収率φが高い方が良いと言える。
次に、本発明の一態様に係わる発光素子の構成要素の詳細について、以下説明を行う。
発光層130に用いることができる材料について、それぞれ以下に説明する。本発明の一態様の発光素子の発光層には、三重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有するエネルギーアクセプターと、発光団に保護基を有するエネルギードナーを用いる。三重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有する材料としては、TADF性材料や燐光性材料が挙げられる。
(LA)2(SA)n-1MnX3n+1:(g2)
(PA)(SA)n-1MnX3n+1:(g3)
電極101及び電極102は、発光層130へ正孔と電子を注入する機能を有する。電極101及び電極102は、金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物や積層体などを用いて形成することができる。金属としてはアルミニウム(Al)が典型例であり、その他、銀(Ag)、タングステン、クロム、モリブデン、銅、チタンなどの遷移金属、リチウム(Li)やセシウムなどのアルカリ金属、カルシウム、マグネシウム(Mg)などの第2族金属を用いることができる。遷移金属としてイッテルビウム(Yb)などの希土類金属を用いても良い。合金としては、上記金属を含む合金を使用することができ、例えばMgAg、AlLiなどが挙げられる。導電性化合物としては、例えば、インジウム錫酸化物(Indium Tin Oxide、以下ITO)、珪素または酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(略称:ITSO)、インジウム亜鉛酸化物(Indium Zinc Oxide)、タングステン及び亜鉛を含有したインジウム酸化物などの金属酸化物が挙げられる。導電性化合物としてグラフェンなどの無機炭素系材料を用いても良い。上述したように、これらの材料の複数を積層することによって電極101及び電極102の一方または双方を形成しても良い。
正孔注入層111は、一対の電極の一方(電極101または電極102)からのホール注入障壁を低減することでホール注入を促進する機能を有し、例えば遷移金属酸化物、フタロシアニン誘導体、あるいは芳香族アミンなどによって形成される。遷移金属酸化物としては、モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物などが挙げられる。フタロシアニン誘導体としては、フタロシアニンや金属フタロシアニンなどが挙げられる。芳香族アミンとしてはベンジジン誘導体やフェニレンジアミン誘導体などが挙げられる。ポリチオフェンやポリアニリンなどの高分子化合物を用いることもでき、例えば自己ドープされたポリチオフェンであるポリ(エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)などがその代表例である。
正孔輸送層112は正孔輸送性材料を含む層であり、正孔注入層111の材料として例示した材料を使用することができる。正孔輸送層112は正孔注入層111に注入された正孔を発光層130へ輸送する機能を有するため、正孔注入層111のHOMO準位と同じ、あるいは近いHOMO準位を有することが好ましい。
電子輸送層118は、電子注入層119を経て一対の電極の他方(電極101または電極102)から注入された電子を発光層130へ輸送する機能を有する。電子輸送性材料としては、正孔よりも電子の輸送性の高い材料を用いることができ、1×10-6cm2/Vs以上の電子移動度を有する材料であることが好ましい。電子を受け取りやすい化合物(電子輸送性を有する材料)としては、含窒素複素芳香族化合物のようなπ電子不足型複素芳香族や金属錯体などを用いることができる。具体的には、発光層130に用いることができる電子輸送性材料として挙げたキノリン配位子、ベンゾキノリン配位子、オキサゾール配位子、あるいはチアゾール配位子を有する金属錯体が挙げられる。また、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、ピリミジン誘導体などが挙げられる。また、1×10-6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質であることが好ましい。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わない。また、電子輸送層118は、単層だけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層してもよい。
電子注入層119は電極102からの電子注入障壁を低減することで電子注入を促進する機能を有し、例えば第1族金属、第2族金属、あるいはこれらの酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩などを用いることができる。また、先に示す電子輸送性材料と、これに対して電子供与性を示す材料の複合材料を用いることもできる。電子供与性を示す材料としては、第1族金属、第2族金属、あるいはこれらの酸化物などを挙げることができる。具体的には、フッ化リチウム(LiF)、フッ化ナトリウム(NaF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム(ErF3)のような希土類金属化合物を用いることができる。また、電子注入層119にエレクトライドを用いてもよい。該エレクトライドとしては、例えば、カルシウムとアルミニウムの混合酸化物に電子を高濃度添加した物質等が挙げられる。また、電子注入層119に、電子輸送層118で用いることが出来る物質を用いても良い。
また、本発明の一態様に係る発光素子は、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に作製すればよい。基板上に作製する順番としては、電極101側から順に積層しても、電極102側から順に積層しても良い。
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子に好適に用いることのできる有機化合物の合成方法の一例について、一般式(G1)及び(G2)で表される有機化合物を例に説明する。
上記一般式(G1)で表される有機化合物は、種々の反応を適用した合成方法により合成することができる。例えば、下記に示す合成スキーム(S-1)および(S-2)により合成することができる。化合物1と、アリールアミン(化合物2)と、アリールアミン(化合物3)とをカップリングすることにより、ジアミン化合物(化合物4)を得る。
本実施の形態においては、実施の形態1に示す発光素子の構成と異なる構成の発光素子について、図6を用いて、以下説明を行う。なお、図6において、図1(A)に示す符号と同様の機能を有する箇所には、同様のハッチパターンとし、符号を省略する場合がある。また、同様の機能を有する箇所には、同様の符号を付し、その詳細な説明は省略する場合がある。
図6は、発光素子250の断面模式図である。
本実施の形態では実施の形態1及び実施の形態3で説明した発光素子を用いた発光装置について、図7(A)及び図7(B)を用いて説明する。
図8には表示装置の一例として、白色発光を呈する発光素子を形成し、着色層(カラーフィルタ)を形成した発光装置の例を示す。
トップエミッション型の発光装置の断面図を図9(A)及び図9(B)に示す。この場合、基板1001は光を通さない基板を用いることができる。TFTと発光素子の陽極とを接続する接続電極を作製するまでは、ボトムエミッション型の発光装置と同様に形成する。その後、第3の層間絶縁膜1037を電極1022を覆って形成する。この絶縁膜は平坦化の役割を担っていても良い。第3の層間絶縁膜1037は第2の層間絶縁膜1021と同様の材料の他、他の様々な材料を用いて形成することができる。
本実施の形態では、本発明の一態様の電子機器及び表示装置について説明する。
ゴーグル型ディスプレイは、例えば、筐体5000、表示部5001、スピーカ5003、LEDランプ5004、操作キー5005(電源スイッチ、又は操作スイッチを含む)、接続端子5006、センサ5007(力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい、又は赤外線を測定する機能を含むもの)、マイクロフォン5008、第2の表示部5002、支持部5012、イヤホン5013等を有する。
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子を様々な照明装置に適用する一例について、図13を用いて説明する。本発明の一態様である発光素子を用いることで、発光効率が良好な、信頼性の高い照明装置を作製できる。
以下に、本実施例で作製した発光素子の作製方法を示す。
ガラス基板上に電極101として、ITSO膜を厚さが70nmになるように形成した。なお、電極101の電極面積は、4mm2(2mm×2mm)とした。
発光素子2乃至発光素子4及び比較発光素子5は先に示す発光素子1と、発光層130の構成のみ異なり、それ以外の工程は発光素子1と同様の作製方法とした。素子構造の詳細は表1及び表2に示す通りであるため、作製方法の詳細は省略する。発光素子1乃至発光素子4において、発光層130に使用された材料はすべての発光素子で同一であるが、混合比がそれぞれ異なっている。また、比較発光素子5には、保護基を有する蛍光性材料である2TMS-mmtBuDPhA2Anthは用いられているが、燐光性材料であるIr(dmdppr-dmp)2(dpm)は用いられていない。
次に、上記作製した発光素子1乃至発光素子4及び比較発光素子5の特性を測定した。輝度およびCIE色度の測定には色彩輝度計(トプコン社製、BM-5A)を用い、電界発光スペクトルの測定にはマルチチャンネル分光器(浜松ホトニクス社製、PMA-11)を用いた。
次に、各発光素子の発光層に用いた、4,6mCzP2Pm及びIr(ppz)3の電気化学的特性(酸化反応特性および還元反応特性)をサイクリックボルタンメトリ(CV)測定によって測定した。
発光素子4の素子構造は実施例1及び表3で示した通りである。同様に発光素子6及び比較発光素子7乃至比較発光素子9の作製工程は、先に示す発光素子1の作製工程と発光層130の作製工程のみ異なり、それ以外の工程は発光素子1と同様の作製方法とした。素子構造の詳細は表3に示す通りであるため、作製方法の詳細は省略する。比較発光素子7及び比較発光素子8は保護基を有さない蛍光性材料であるMeDPhA2Aを用いた発光素子であり、比較発光素子9は蛍光性材料を有さない発光素子である。
次に、上記作製した発光素子4、発光素子6及び比較発光素子7乃至比較発光素子9の素子特性を測定した。なお、測定方法は実施例1と同様である。
図19に発光素子4及び発光素子6における色度-輝度特性を示す。図19より発光素子4及び発光素子6の色度x及び色度yはそれぞれ輝度によってほとんど変化しないことが分かった。すなわち、発光素子4及び発光素子6は輝度変化による色変化が非常に少ない、発光色が安定した発光素子であると言える。これは、発光素子4及び発光素子6において、蛍光性材料と燐光性材料とがエネルギードナーからの励起エネルギーのエネルギー移動を経て発光に至っているためである。このことから、本発明の一態様により、輝度変化による色変化が少ない多色発光を示す発光素子を作製できることが分かる。
次に、発光素子6、比較発光素子5、及び比較発光素子9について、2mAにおける定電流駆動試験を行った。その結果を図20に示す。図20から、蛍光性材料及び燐光性材料を有さない比較発光素子9の駆動寿命より、蛍光性材料を有する比較発光素子5の駆動寿命は良好であり、蛍光性材料及び燐光性材料双方を有する発光素子6はさらに優れた駆動寿命を示すことが分かる。すなわち、本発明の一態様により、発光効率が高く信頼性の優れた多色発光を示す発光素子を作製できる。
発光素子10、比較発光素子11及び比較発光素子12の作製工程は、先に示す発光素子1の作製工程と正孔輸送層112及び発光層130の作製工程のみ異なり、それ以外の工程は発光素子1と同様の作製方法とした。素子構造の詳細は表7に示す通りであるため、作製方法の詳細は省略する。詳細は後述するが、発光素子10からは保護基を有する蛍光性材料である、1,3,8,10-テトラ-tert-ブチル-7,14-ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)-5,12-ジヒドロキノ[2,3-b]アクリジン-7,14-ジオン(略称:Oct-tBuDPQd)及び燐光性材料であるIr(dmdppr-dm)2(dpm)の発光が得られる。
次に、上記作製した発光素子10、比較発光素子11及び比較発光素子12の素子特性を測定した。なお、測定方法は実施例1と同様である。
発光素子13の作製工程は、先に示す発光素子10の作製工程と発光層130の作製工程のみ異なり、それ以外の工程は発光素子10と同様の作製方法とした。素子構造の詳細は表9に示す通りであるため、作製方法の詳細は省略する。
次に、上記作製した発光素子13の素子特性を測定した。なお、測定方法は実施例1と同様である。
本参考例では、実施例1及び実施例2に用いた保護基を有する蛍光性材料である2TMS-mmtBuDPhA2Anth{構造式(229)}の合成法について説明する。
2.7g(11mmol)の2-トリメチルシリルアントラセンを500mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。ここに110mLのN,N-ジメチルスルホキシドを加え、室温で撹拌した。ここに4.0g(23mmol)のN-ブロモスクシンイミドを加え、室温で15時間撹拌した。撹拌後、この反応混合物に水を加え水層と有機層を得た。水層をトルエンで抽出し、得られた抽出液と有機層を合わせた。抽出液と有機層の混合溶液を水と、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して黄褐色固体を得た。得られた黄褐色固体にヘキサン450mLとトルエン50mLを加えてから、フロリジール(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:066-05265)、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:537-02305)、酸化アルミニウムを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、黄褐色固体を得た。得られた固体を酢酸エチル/エタノールにて再結晶し、黄色固体を2.4g、収率54%で得た。ステップ1の合成スキームを下記(F-1)に示す。
1.4g(3.3mmol)の9,10-ジブロモ-2-トリメチルシリルアントラセンと、2.6g(6.6mmol)のビス(3,5-tert-ブチルフェニル)アミンと、1.3g(14mmol)のナトリウム t-ブトキシドと、60mg(0.15mmol)の2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシ-1,1’-ビフェニル(略称:SPhos)を200mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に33mLのキシレンを加え、この混合物を減圧脱気した後、混合物に40mg(70μmol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を加え、この混合物を窒素気流下、150℃で6時間攪拌した。撹拌後、得られた混合物にトルエン400mLを加えてから、フロリジール、セライト、酸化アルミニウムを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、褐色固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン:トルエン9:1)により精製したところ、黄色固体を得た。得られた黄色固体を酢酸エチルとエタノールにて再結晶したところ、目的物の黄色固体を0.40g、収率12%で得た。ステップ2の合成スキームを下記(F-2)に示す。
本参考例では、実施例3及び実施例4に用いた保護基を有する蛍光性材料であるOct-tBuDPQd{構造式(104)}の合成法について説明する。
5.6g(24mmol)の1,4-シクロヘキサンジオン-2,5-ジカルボン酸ジメチルと、10g(48mmol)の3,5-ジ-tert-ブチルアニリンを、還流管を付けた200mL三口フラスコに入れ、この混合物を170℃で2時間撹拌した。得られた赤橙色固体にメタノールを加えてスラリー化し、混合物を吸引ろ過により回収した。得られた固体をヘキサンとメタノールにて洗浄し乾燥させたところ、目的物の赤橙色固体を12g、収率82%で得た。ステップ1の合成スキームを以下(E-1)に示す。
ステップ1で得られた12g(20mmol)の1,4-シクロヘキサジエン-1,4-ジカルボン酸,2,5-ビス{(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ}-ジメチルエステルと,150mLのトルエンとを、還流管を付けた300mL三口フラスコに入れた。この混合物に空気をバブリングしながら15時間還流した。撹拌後、析出した固体を吸引ろ過で回収し、得られた固体をヘキサンとメタノールを用いて洗浄したところ、目的物の赤色固体を7.3g得た。得られたろ液を濃縮しさらに固体を得た。この固体をヘキサンとメタノールを用いて洗浄し吸引ろ過により回収したところ、目的物の赤色固体を3.1g得た。よって、目的化合物を計10.4g、収率85%で得た。ステップ2の合成スキームを以下(E-2)に示す。
ステップ2で得られた4.0g(6.7mmol)の1,4-ベンゼンジカルボン酸,2,5-ビス{(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ}-ジメチルエステルと、3.9g(14.6mmol)の1-ブロモ-3,5-ジ-tert-ブチルベンゼンと、0.46g(7.3mmol)の銅と、50mgのヨウ化銅(0.26mmol)と、1.0g(7.3mmol)の炭酸カリウムと、10mLのキシレンとを、還流管を付けた200mL三口フラスコに入れ、混合物の減圧脱気をした後、系内を窒素置換した。この混合物を20時間還流した。得られた混合物に、0.46g(7.3mmol)の銅と、50mgのヨウ化銅(0.26mmol)を加えて更に16時間還流した。得られた混合物にジクロロメタンを加えてスラリー化した。吸引ろ過にて固体を除去し、得られたろ液を濃縮した。得られた固体をヘキサンとエタノールで洗浄した。洗浄した固体を、ヘキサン/トルエンを用いて再結晶したところ、目的化合物の黄色固体を4.4g、収率72%で得た。ステップ3の合成スキームを以下(E-3)に示す。
ステップ3で得られた4.4g(4.8mmol)の1,4-ベンゼンジカルボン酸,2,5-ビス[N,N’-ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ]-ジメチルエステルと、20mLのメタンスルホン酸を、還流管を付けた100mL三口フラスコに入れ、この混合物を160℃で7時間撹拌した。この混合物を常温まで冷ましてから、300mLの氷水へゆっくり注いだ後常温になるまで放置した。この混合物を自然ろ過し、得られた固体を水と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。この固体をトルエンに溶かし、得られたトルエン溶液を水と飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物をセライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:537-02305)と酸化アルミニウムを通してろ過した。得られたろ液を濃縮したところ、3.3gの黒褐色固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン:酢酸エチル=20:1)により精製したところ、目的化合物の赤橙色固体を150mg、収率5%で得た。ステップ4の合成スキームを以下(E-4)に示す。
101 電極
102 電極
106 発光ユニット
108 発光ユニット
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 電子輸送層
114 電子注入層
115 電荷発生層
116 正孔注入層
117 正孔輸送層
118 電子輸送層
119 電子注入層
120 発光層
130 発光層
131 化合物
132 化合物
133 化合物
135 化合物
136 化合物
150 発光素子
170 発光層
250 発光素子
301 ゲスト材料
302 ゲスト材料
310 発光団
320 保護基
330 ホスト材料
601 ソース側駆動回路
602 画素部
603 ゲート側駆動回路
604 封止基板
605 シール材
607 空間
608 配線
609 FPC
610 素子基板
611 スイッチング用TFT
612 電流制御用TFT
613 電極
614 絶縁物
616 EL層
617 電極
618 発光素子
623 nチャネル型TFT
624 pチャネル型TFT
625 乾燥材
900 携帯情報端末
901 筐体
902 筐体
903 表示部
905 ヒンジ部
910 携帯情報端末
911 筐体
912 表示部
913 操作ボタン
914 外部接続ポート
915 スピーカ
916 マイク
917 カメラ
920 カメラ
921 筐体
922 表示部
923 操作ボタン
924 シャッターボタン
926 レンズ
1001 基板
1002 下地絶縁膜
1003 ゲート絶縁膜
1006 ゲート電極
1007 ゲート電極
1008 ゲート電極
1020 層間絶縁膜
1021 層間絶縁膜
1022 電極
1024B 電極
1024G 電極
1024R 電極
1024W 電極
1025B 下部電極
1025G 下部電極
1025R 下部電極
1025W 下部電極
1026 隔壁
1028 EL層
1029 電極
1031 封止基板
1032 シール材
1033 基材
1034B 着色層
1034G 着色層
1034R 着色層
1036 オーバーコート層
1037 層間絶縁膜
1040 画素部
1041 駆動回路部
1042 周辺部
2100 ロボット
2101 照度センサ
2102 マイクロフォン
2103 上部カメラ
2104 スピーカ
2105 ディスプレイ
2106 下部カメラ
2107 障害物センサ
2108 移動機構
2110 演算装置
5000 筐体
5001 表示部
5002 表示部
5003 スピーカ
5004 LEDランプ
5005 操作キー
5006 接続端子
5007 センサ
5008 マイクロフォン
5012 支持部
5013 イヤホン
5100 掃除ロボット
5101 ディスプレイ
5102 カメラ
5103 ブラシ
5104 操作ボタン
5120 ゴミ
5140 携帯電子機器
5150 携帯情報端末
5151 筐体
5152 表示領域
5153 屈曲部
8501 照明装置
8502 照明装置
8503 照明装置
8504 照明装置
Claims (20)
- 一対の電極間に発光層を有する発光素子であって、
前記発光層は、三重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有する第1の材料と、一重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有する第2の材料と、三重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有する第3の材料を有し、
前記第1の材料は、第1の有機化合物と第2の有機化合物を有し、
前記第1の有機化合物と前記第2の有機化合物は励起錯体を形成する組み合わせであり、
前記第2の材料は、発光団及び5個以上の保護基を有し、
前記発光団は縮合芳香環または縮合複素芳香環であり、
前記5個以上の保護基は、それぞれ独立に炭素数1以上10以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数3以上10以下のシクロアルキル基、炭素数3以上12以下のトリアルキルシリル基のいずれか一を有し、
前記第1の材料の最低三重項励起エネルギー準位(T1準位)は前記第3の材料のT1準位よりも高く、
前記第2の材料及び前記第3の材料双方から発光が得られる、発光素子。 - 請求項1において、
前記5個以上の保護基のうち、少なくとも4個がそれぞれ独立に、炭素数3以上10以下のアルキル基、置換または無置換の炭素数3以上10以下のシクロアルキル基、炭素数3以上12以下のトリアルキルシリル基のいずれか一である、発光素子。 - 一対の電極間に発光層を有する発光素子であって、
前記発光層は、三重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有する第1の材料と、一重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有する第2の材料と、三重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有する第3の材料を有し、
前記第1の材料は、第1の有機化合物と第2の有機化合物を有し、
前記第1の有機化合物と前記第2の有機化合物は励起錯体を形成する組み合わせであり、
前記第2の材料は、発光団及び4つの保護基を有し、
前記発光団は縮合芳香環または縮合複素芳香環であり、
前記4つの保護基は前記縮合芳香環または前記縮合芳香環とは直接結合せず、
前記4つの保護基はそれぞれ独立に、炭素数3以上10以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数3以上10以下のシクロアルキル基、炭素数3以上12以下のトリアルキルシリル基のいずれか一を有し、
前記第1の材料の最低三重項励起エネルギー準位(T1準位)は前記第3の材料のT1準位よりも高く、
前記第2の材料及び前記第3の材料双方から発光が得られる、発光素子。 - 一対の電極間に発光層を有する発光素子であって、
前記発光層は、三重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有する第1の材料と、一重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有する第2の材料と、三重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有する第3の材料を有し、
前記第1の材料は、第1の有機化合物と第2の有機化合物を有し、
前記第1の有機化合物と前記第2の有機化合物は励起錯体を形成する組み合わせであり、
前記第2の材料は、発光団及び2以上のジアリールアミノ基を有し、
前記発光団は縮合芳香環または縮合複素芳香環であり、
前記縮合芳香環または縮合複素芳香環は前記2以上のジアリールアミノ基と結合し、
前記2以上のジアリールアミノ基中のアリール基は、それぞれ独立に、少なくとも1つの保護基を有し、
前記保護基は、それぞれ独立に、炭素数3以上10以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数3以上10以下のシクロアルキル基、炭素数3以上12以下のトリアルキルシリル基のいずれか一を有し、
前記第1の材料の最低三重項励起エネルギー準位(T1準位)は前記第3の材料のT1準位よりも高く、
前記第2の材料及び前記第3の材料双方から発光が得られる、発光素子。 - 一対の電極間に発光層を有する発光素子であって、
前記発光層は、三重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有する第1の材料と、一重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有する第2の材料と、三重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有する第3の材料を有し、
前記第1の材料は、第1の有機化合物と第2の有機化合物を有し、
前記第1の有機化合物と前記第2の有機化合物は励起錯体を形成する組み合わせであり、
前記第2の材料は、発光団及び2以上のジアリールアミノ基を有し、
前記発光団は縮合芳香環または縮合複素芳香環であり、
前記縮合芳香環または縮合複素芳香環は前記2以上のジアリールアミノ基と結合し、
前記2以上のジアリールアミノ基中のアリール基は、それぞれ独立に、少なくとも2つの保護基を有し、
前記保護基は、それぞれ独立に炭素数3以上10以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数3以上10以下のシクロアルキル基、炭素数3以上12以下のトリアルキルシリル基のいずれか一を有し、
前記第1の材料の最低三重項励起エネルギー準位(T1準位)は前記第3の材料のT1準位よりも高く、
前記第2の材料及び前記第3の材料双方から発光が得られる、発光素子。 - 請求項4または請求項5において、
前記ジアリールアミノ基がジフェニルアミノ基である、発光素子。 - 請求項2乃至請求項6のいずれか一項において、
前記炭素数3以上10以下のアルキル基が、分岐鎖アルキル基である発光素子。 - 一対の電極間に発光層を有する発光素子であって、
前記発光層は、三重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有する第1の材料と、一重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有する第2の材料と、三重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有する第3の材料を有し、
前記第1の材料は、第1の有機化合物と第2の有機化合物を有し、
前記第1の有機化合物と前記第2の有機化合物は励起錯体を形成する組み合わせであり、
前記第2の材料は、発光団及び複数の保護基を有し、
前記発光団は縮合芳香環または縮合複素芳香環であり、
前記複数の保護基を構成する原子の少なくとも一つが、前記縮合芳香環または縮合複素芳香環の一方の面の直上に位置し、かつ、前記複数の保護基を構成する原子の少なくとも一つが、前記縮合芳香環または縮合複素芳香環の他方の面の直上に位置し、
前記第1の材料の最低三重項励起エネルギー準位(T1準位)は前記第3の材料のT1準位よりも高く、
前記第2の材料及び前記第3の材料双方から発光が得られる、発光素子。 - 一対の電極間に発光層を有する発光素子であって、
前記発光層は、三重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有する第1の材料と、一重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有する第2の材料と、三重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有する第3の材料を有し、
前記第1の材料は、第1の有機化合物と第2の有機化合物を有し、
前記第1の有機化合物と前記第2の有機化合物は励起錯体を形成する組み合わせであり、
前記第2の材料は、発光団及び2以上のジフェニルアミノ基を有し、
前記発光団は縮合芳香環または縮合複素芳香環であり、
前記縮合芳香環または縮合複素芳香環は前記2以上のジフェニルアミノ基と結合し、
前記2以上のジフェニルアミノ基中のフェニル基は、それぞれ独立に、3位および5位に保護基を有し、
前記保護基は、それぞれ独立に、炭素数3以上10以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数3以上10以下のシクロアルキル基、炭素数3以上12以下のトリアルキルシリル基のいずれか一を有し、
前記第1の材料の最低三重項励起エネルギー準位(T1準位)は前記第3の材料のT1準位よりも高く、
前記第2の材料及び前記第3の材料双方から発光が得られる、発光素子。 - 請求項9において、
前記炭素数3以上10以下のアルキル基が、分岐鎖アルキル基である発光素子。 - 請求項7または請求項10において、
前記分岐鎖アルキル基は4級炭素を有する、発光素子。 - 請求項1乃至請求項11のいずれか一項において、
前記縮合芳香環または前記縮合複素芳香環が、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、クリセン、トリフェニレン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クマリン、キナクリドン、ナフトビスベンゾフランのいずれか一を含む、発光素子。 - 請求項1乃至請求項12のいずれか一項において、
前記第1の材料の発光スペクトルのピーク波長は、前記第2の材料の発光スペクトルのピーク波長よりも短波長側に位置する、発光素子。 - 請求項1乃至請求項13のいずれか一項において、
前記第1の材料の発光スペクトルは前記第2の材料の吸収スペクトルの最も長波長側の吸収帯と重なる、発光素子。 - 請求項1乃至請求項14のいずれか一項において、
前記発光層において、前記第2の材料の濃度が、前記第3の材料の濃度よりも高い発光素子。 - 請求項1乃至請求項15のいずれか一項において、
前記第3の材料が燐光発光を呈する化合物である、発光素子。 - 請求項1乃至請求項16のいずれか一項において、
前記第2の材料の発光スペクトルのピーク波長は、前記第3の材料の発光スペクトルのピーク波長よりも短波長側に位置する、発光素子。 - 請求項1乃至請求項17のいずれか一項に記載の発光素子と、
カラーフィルタまたはトランジスタの少なくとも一方と、を有する発光装置。 - 請求項18に記載の発光装置と、
筐体または表示部の少なくとも一方と、を有する電子機器。 - 請求項1乃至請求項17のいずれか一項に記載の発光素子と、
筐体と、を有する照明装置。
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