CN115867530A - 化合物、发光器件、发光装置、电子设备及照明装置 - Google Patents

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大泽信晴
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Abstract

提供一种新颖的化合物。一种由通式(G1)表示的新颖的化合物：
Figure DDA0004022673640000011
在上述通式(G1)中，Z1至Z4分别独立地具有由通式(Z‑1)或通式(Z‑2)表示的结构。在通式(Z‑1)中，X1及X2分别独立地表示碳原子数为3至10的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至10的环烷基、具有交联结构的碳原子数为7至10的环烷基以及碳原子数为3至12的三烷基硅基中的任一个。此外，Ar1和Ar2分别独立地表示碳原子数为6至13的芳烃，并且Ar1和Ar2中的至少一个具有与X1相同的取代基。

Description

化合物、发光器件、发光装置、电子设备及照明装置
技术领域
本发明的一个方式涉及一种化合物、发光器件、发光装置、电子设备及照明装置。但是，本发明的一个方式不局限于上述技术领域。也就是说，本发明的一个方式涉及一种物体、方法、制造方法或驱动方法。此外，本发明的一个方式涉及一种工序(process)、机器(machine)、产品(manufacture)或组合物(composition of matter)。
背景技术
近年来，利用电致发光(EL)的发光器件的研究开发日益火热。这些发光器件具有在一对电极之间夹有EL层(包含发光物质)的结构。发光器件被施加一对电极间的电压，从各电极注入的电子和空穴在EL层中再结合，使得EL层所包含的发光物质(有机化合物)成为激发态，当该激发态返回到基态时发光。此外，作为激发态的种类，可以举出单重激发态(S*)和三重激发态(T*)，其中来源于单重激发态的发光被称为荧光，而来源于三重激发态的发光被称为磷光。此外，在发光器件中，单重激发态和三重激发态的统计学上的生成比例被认为是S*：T*＝1：3。因此，使用能够将三重激发态的能量转换为发光的磷光发光物质的发光器件的效率得到提高，从而近年已在积极研发该发光器件。
作为能够将三重激发态的能量的一部分或全部转换为发光的材料，除了磷光发光物质以外，已知有热活化延迟荧光(TADF)材料。在TADF材料中，能够通过反系间窜越从三重激发态产生单重激发态。
此外，还已知如下方法：在使用TADF材料和荧光发光物质的发光器件中，将TADF材料的单重激发能转移到荧光发光物质，使得该荧光发光物质高效发光(参照专利文献1)。
关于发光器件的发光层中的从主体材料向客体材料的激发能转移，一般而言，为了提高基于福斯特机理的能量转移效率(提高能量转移速度)，优选增高相对于主体材料的客体材料(荧光发光物质)的浓度比。但是，当增高该客体材料的浓度比时，基于德克斯特机理的能量转移速度也变快，这导致发光效率的下降，即处于此消彼长关系。因此，增高客体材料的浓度比并不能说对提高发光效率有效。
[先行技术文献]
[专利文献]
[专利文献1]日本专利申请公开第2014-45179号公报
发明内容
发明所要解决的技术问题
本发明的一个方式提供一种新颖的化合物。此外，本发明的一个方式提供一种即使发光器件的EL层中的浓度比增高也能够高效接收来自主体材料的单重激发态(S*)的能量(以下称为单重激发能)而不容易从主体材料的三重激发态(T*)发生能量(以下称为三重激发能)转移(能够抑制基于德克斯特机理的能量转移)的新颖的化合物。
此外，本发明的一个方式提供一种能够用于发光器件的新颖的化合物。此外，本发明的一个方式提供一种能够用于发光器件的EL层的新颖的化合物。此外，本发明的一个方式提供一种使用本发明的一个方式的新颖的化合物的发光效率高的新颖的发光器件。此外，本发明的一个方式提供一种新颖的发光装置、新颖的电子设备或新颖的照明装置。
注意，上述目的的记载不妨碍其他目的的存在。本发明的一个方式并不需要实现所有上述目的。此外，上述目的以外的目的可以从说明书、附图、权利要求书等的记载得知并衍生。
解决技术问题的手段
本发明的一个方式是为荧光发光物质的由下述通式(G1)表示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0004022673620000031
在上述通式(G1)中，Z1至Z4分别独立地具有由通式(Z-1)或通式(Z-2)表示的结构。在通式(Z-1)中，X1及X2分别独立地表示碳原子数为3至10的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至10的环烷基、具有交联结构的碳原子数为7至10的环烷基以及碳原子数为3至12的三烷基硅基中的任一个。此外，Ar1和Ar2分别独立地表示碳原子数为6至13的芳烃，并且Ar1和Ar2中的至少一个具有与X1相同的取代基。此外，R1至R16分别独立地表示氢、碳原子数为3至10的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至10的环烷基、碳原子数为3至12的三烷基硅基以及取代或未取代的碳原子数为6至25的芳基中的任一个。
此外，本发明的另一方式是由下述通式(G2)表示的化合物。
[化学式2]
Figure BDA0004022673620000041
在上述通式(G2)中，X1及X2分别独立地表示碳原子数为3至10的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至10的环烷基、具有交联结构的碳原子数为7至10的环烷基以及碳原子数为3至12的三烷基硅基中的任一个。此外，Ar1和Ar2分别独立地表示碳原子数为6至13的芳烃，并且Ar1和Ar2中的至少一个具有与X1相同的取代基。此外，R1至R16分别独立地表示氢、碳原子数为3至10的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至10的环烷基、碳原子数为3至12的三烷基硅基以及取代或未取代的碳原子数为6至25的芳基中的任一个。
此外，本发明的另一方式是由下述通式(G3)表示的化合物。
[化学式3]
Figure BDA0004022673620000051
在上述通式(G3)中，X1至X4分别独立地表示碳原子数为3至10的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至10的环烷基、具有交联结构的碳原子数为7至10的环烷基以及碳原子数为3至12的三烷基硅基中的任一个。此外，R1至R16分别独立地表示氢、碳原子数为3至10的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至10的环烷基、碳原子数为3至12的三烷基硅基以及取代或未取代的碳原子数为6至25的芳基中的任一个。
此外，本发明的另一方式是由下述通式(G4)表示的化合物。
[化学式4]
Figure BDA0004022673620000061
在上述通式(G4)中，X1及X2分别独立地表示碳原子数为3至10的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至10的环烷基、具有交联结构的碳原子数为7至10的环烷基以及碳原子数为3至12的三烷基硅基中的任一个。此外，R1、R3至R5、R7至R9、R11至R13、R15至R16、R20至R39分别独立地表示氢、碳原子数为3至10的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至10的环烷基、碳原子数为3至12的三烷基硅基以及取代或未取代的碳原子数为6至25的芳基中的任一个。
此外，本发明的另一方式是由结构式(100)或结构式(101)表示的化合物。
[化学式5]
Figure BDA0004022673620000071
本发明的另一方式是一种使用上述本发明的一个方式的化合物的发光器件。此外，本发明的一个方式还包括一对电极之间的EL层或EL层中的发光层中使用本发明的一个方式的化合物而成的发光器件。除了上述发光器件之外，本发明还包括包含如下层的发光器件，该层接触于电极并包含有机化合物(例如，盖层)。此外，除了发光器件之外，包括晶体管或衬底等的发光装置也包括在发明的范畴内。并且，除了上述发光装置之外，包括麦克风、相机、操作按钮、外部连接部、外壳、覆盖物、支撑台或扬声器等的电子设备和照明装置也包括在发明的范畴内。
此外，本发明的一个方式不仅包括具有发光器件的发光装置，而且还包括具有发光装置的照明装置。因此，本说明书中的发光装置是指图像显示装置或光源(包括照明装置)。此外，发光装置还包括如下模块：发光装置安装有连接器诸如FPC(柔性印刷电路)或TCP(载带封装)的模块；在TCP端部设置有印刷线路板的模块；或者IC(集成电路)通过COG(玻璃覆晶封装)方式直接安装到发光器件的模块。
发明效果
根据本发明的一个方式，可以提供新颖的化合物。此外，根据本发明的一个方式，可以提供能够用于发光器件的新颖的化合物。此外，根据本发明的一个方式，可以提供能够用于发光器件的EL层的新颖的化合物。此外，根据本发明的一个方式，可以提供发光效率高的发光器件。此外，根据本发明的一个方式，可以提供可靠性高的发光器件。此外，并且，根据本发明的一个方式，可以提供新颖的发光器件。此外，根据本发明的一个方式，可以提供新颖的发光装置、新颖的电子设备或新颖的照明装置。
注意，上述效果的记载不妨碍其他效果的存在。本发明的一个方式并不一定需要具有所有上述效果。此外，上述效果以外的效果可以从说明书、附图、权利要求书等的记载得知并衍生。
附图简要说明
图1A是示出发光器件的结构的图。图1B是说明发光层的图。
图2A是现有的客体材料与主体材料之间的能量转移的示意图。图2B是本发明的一个方式的化合物(客体材料)与主体材料之间的能量转移的示意图。
图3A是发光层中的化合物之间的能量转移的示意图。图3B是发光层中的化合物之间的能量转移的示意图。图3C是发光层中的化合物之间的能量转移的示意图。
图4A是发光层中的化合物之间的能量转移的示意图。图4B是发光层中的化合物之间的能量转移的示意图。图4C是发光层中的化合物之间的能量转移的示意图。
图5A是发光层中的化合物之间的能量转移的示意图。图5B是发光层中的化合物之间的能量转移的示意图。
图6A及图6B是说明发光器件的结构的图。
图7A、图7B及图7C是说明发光装置的图。
图8A是说明发光装置的俯视图。图8B是说明发光装置的截面图。
图9A是说明移动电脑的图。图9B是说明便携式图像再现装置的图。图9C是说明数码相机的图。图9D是说明便携式信息终端的图。图9E是说明便携式信息终端的图。图9F是说明电视装置的图。图9G是说明便携式信息终端的图。
图10A、图10B及图10C是说明能够折叠的便携式信息终端的图。
图11A及图11B是说明汽车的图。
图12是说明照明装置的图。
图13是说明照明装置的图。
图14是结构式(100)所示的有机化合物的1H-NMR谱。
图15是结构式(100)所示的有机化合物的紫外-可见吸收光谱及发射光谱。
图16是结构式(101)所示的有机化合物的1H-NMR谱。
图17是结构式(101)所示的有机化合物的紫外-可见吸收光谱及发射光谱。
图18是说明发光器件的图。
图19是示出发光器件1-1、发光器件1-2、发光器件1-3、比较发光器件1-a及比较发光器件1-b的电流密度-亮度特性的图。
图20是示出发光器件1-1、发光器件1-2、发光器件1-3、比较发光器件1-a及比较发光器件1-b的电压-亮度特性的图。
图21是示出发光器件1-1、发光器件1-2、发光器件1-3、比较发光器件1-a及比较发光器件1-b的亮度-电流效率特性的图。
图22是示出发光器件1-1、发光器件1-2、发光器件1-3、比较发光器件1-a及比较发光器件1-b的电压-电流密度特性的图。
图23是示出发光器件1-1、发光器件1-2、发光器件1-3、比较发光器件1-a及比较发光器件1-b的亮度-功率效率特性的图。
图24是示出发光器件1-1、发光器件1-2、发光器件1-3、比较发光器件1-a及比较发光器件1-b的亮度-外部量子效率特性的图。
图25是示出发光器件1-1、发光器件1-2、发光器件1-3、比较发光器件1-a及比较发光器件1-b的电致发光光谱的图。
图26是说明发光器件1-1、发光器件1-2、发光器件1-3及比较发光器件1-b的可靠性测量结果的图。
图27是示出发光器件2-1、发光器件2-2、发光器件2-3、发光器件2-4、比较发光器件2-a及比较发光器件2-b的电流密度-亮度特性的图。
图28是示出发光器件2-1、发光器件2-2、发光器件2-3、发光器件2-4、比较发光器件2-a及比较发光器件2-b的电压-亮度特性的图。
图29是示出发光器件2-1、发光器件2-2、发光器件2-3、发光器件2-4、比较发光器件2-a及比较发光器件2-b的亮度-电流效率特性的图。
图30是示出发光器件2-1、发光器件2-2、发光器件2-3、发光器件2-4、比较发光器件2-a及比较发光器件2-b的电压-电流密度特性的图。
图31是示出发光器件2-1、发光器件2-2、发光器件2-3、发光器件2-4、比较发光器件2-a及比较发光器件2-b的亮度-功率效率特性的图。
图32是示出发光器件2-1、发光器件2-2、发光器件2-3、发光器件2-4、比较发光器件2-a及比较发光器件2-b的亮度-外部量子效率特性的图。
图33是示出发光器件2-1、发光器件2-2、发光器件2-3、发光器件2-4、比较发光器件2-a及比较发光器件2-b的电致发光光谱的图。
图34是说明发光器件2-1、发光器件2-2、发光器件2-3、发光器件2-4及比较发光器件2-b的可靠性测量结果的图。
实施发明的方式
以下，参照附图详细地说明本发明的实施方式。注意，本发明不局限于以下说明，其方式及详细内容在不脱离本发明的宗旨及其范围的情况下可以被变换为各种各样的形式。因此，本发明不应该被解释为仅局限在以下所示的实施方式所记载的内容中。
此外，为了容易理解，有时在附图等中示出的各结构的位置、大小及范围等并不表示其实际的位置、大小及范围等。因此，所公开的发明不一定局限于附图等所公开的位置、大小、范围等。
注意，在本说明书等中，当利用附图说明发明的结构时，有时在不同的附图中共同使用表示相同的部分的符号。
此外，在本说明书等中，单重激发态(S*)是指具有激发能的单重态。此外，S1能级是单重激发能级的最低能级，其是指最低单重激发态(S1状态)的激发能级。此外，三重激发态(T*)是指具有激发能的三重态。此外，T1能级是三重激发能级的最低能级，其是指最低三重激发态(T1状态)的激发能级。此外，在本说明书等中，虽然仅记作“单重激发态”和“单重激发能级”，但是有时表示S1状态和S1能级。此外，虽然仅记作“三重激发态”和“三重激发能级”，但是有时表示T1状态和T1能级。
此外，在本说明书等中，荧光发光物质是指在从单重激发态返回到基态时在可见光区域或近红外区域发光的化合物。磷光发光物质是指在从三重激发态返回到基态时在室温下在可见光区域或近红外区域发光的化合物。换言之，磷光发光物质是指能够将三重激发能转换为发光的化合物之一。
(实施方式1)
在本实施方式中，说明本发明的一个方式的化合物。本发明的一个方式的化合物由下述通式(G1)表示。
[化学式6]
Figure BDA0004022673620000111
在上述通式(G1)中，Z1至Z4分别独立地具有由通式(Z-1)或通式(Z-2)表示的结构。在通式(Z-1)中，X1及X2分别独立地表示碳原子数为3至10的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至10的环烷基、具有交联结构的碳原子数为7至10的环烷基以及碳原子数为3至12的三烷基硅基中的任一个。此外，Ar1和Ar2分别独立地表示碳原子数为6至13的芳烃，并且Ar1和Ar2中的至少一个具有与X1相同的取代基。此外，R1至R16分别独立地表示氢、碳原子数为3至10的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至10的环烷基、碳原子数为3至12的三烷基硅基以及取代或未取代的碳原子数为6至25的芳基中的任一个。
此外，本发明的另一方式是由下述通式(G2)表示的化合物。
[化学式7]
Figure BDA0004022673620000121
在上述通式(G2)中，X1及X2分别独立地表示碳原子数为3至10的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至10的环烷基、具有交联结构的碳原子数为7至10的环烷基以及碳原子数为3至12的三烷基硅基中的任一个。此外，Ar1和Ar2分别独立地表示碳原子数为6至13的芳烃，并且Ar1和Ar2中的至少一个具有与X1相同的取代基。此外，R1至R16分别独立地表示氢、碳原子数为3至10的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至10的环烷基、碳原子数为3至12的三烷基硅基以及取代或未取代的碳原子数为6至25的芳基中的任一个。
此外，本发明的另一方式是由下述通式(G3)表示的化合物。
[化学式8]
Figure BDA0004022673620000131
在上述通式(G3)中，X1至X4分别独立地表示碳原子数为3至10的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至10的环烷基、具有交联结构的碳原子数为7至10的环烷基以及碳原子数为3至12的三烷基硅基中的任一个。此外，R1至R16分别独立地表示氢、碳原子数为3至10的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至10的环烷基、碳原子数为3至12的三烷基硅基以及取代或未取代的碳原子数为6至25的芳基中的任一个。
此外，本发明的另一方式是由下述通式(G4)表示的化合物。
[化学式9]
Figure BDA0004022673620000141
在上述通式(G4)中，X1及X2分别独立地表示碳原子数为3至10的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至10的环烷基、具有交联结构的碳原子数为7至10的环烷基以及碳原子数为3至12的三烷基硅基中的任一个。此外，R1、R3至R5、R7至R9、R11至R13、R15至R16、R20至R39分别独立地表示氢、碳原子数为3至10的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至10的环烷基、碳原子数为3至12的三烷基硅基以及取代或未取代的碳原子数为6至25的芳基中的任一个。
本发明的一个方式的化合物是具有将单重激发能转换成发光的功能的材料(荧光发光物质)，由此能够作为客体材料与主体材料一起用于发光器件的发光层。本发明的一个方式的化合物包含有助于发光的发光体及能够抑制从主体材料到该化合物的基于德克斯特机理的三重激发能转移的保护基。本发明的一个方式的化合物所包含的发光体为稠合芳香环或稠合杂芳环，并具有两个以上的同一骨架键合的结构。本发明的一个方式的化合物所包含的保护基为本发明的一个方式的化合物所包含的两个以上的二芳基氨基中的每个芳基所包含的基，该基的个数为至少两个。具体而言，本发明的一个方式的化合物所包含的保护基为具有交联结构的碳原子数为7至10的环烷基、碳原子数为3至10的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至10的环烷基以及碳原子数为3至12的三烷基硅基中的任一个。
在本发明的一个方式的化合物中，发光体具有两个以上的同一骨架键合的结构，因此有关发光的跃迁偶极矩增大而摩尔吸光系数增加，可以提高激发能量基于福斯特机理从主体材料转移的速度。
此外，在本发明的一个方式的化合物中，包含保护基的两个以上的二芳基氨基在对称位置键合于发光体，由此可以提高量子产率。此外，在本发明的一个方式的化合物中，使用二芳基氨基，由此可以抑制分子量增大并保持升华性。
此外，在本发明的一个方式的化合物中，保护基键合于二芳基氨基中的芳基，该二芳基氨基键合于发光体，由此可以以覆盖发光体的方式配置保护基，使得主体材料远离发光体以在两者之间保持不容易引起基于德克斯特机理的能量转移的距离。另外，通过使用包含保护基的芳基，覆盖发光体的效果提高，因此可以更不容易引起基于上述德克斯特机理的能量转移。
在上述通式(G1)、通式(G2)、通式(G3)及通式(G4)中，作为碳原子数为6至13的芳烃，可以举出苯基、联苯基、萘基、芴基等。
在上述通式(G1)、通式(G2)、通式(G3)及通式(G4)中，作为碳原子数为3至10的烷基的具体例子，例如可以举出丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基等。
在上述通式(G1)、通式(G2)、通式(G3)及通式(G4)中，作为碳原子数为3至10的环烷基的具体例子，例如可以举出环丙基、环丁基、环己基等。此外，在该环烷基具有取代基的情况下，作为具体例子，可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基及己基等碳原子数为1至7的烷基、环戊基、环己基、环庚基及8,9,10-三降冰片基等碳原子数为5至7的环烷基、以及苯基、萘基、联苯基等碳原子数为6至12的芳基等。
在上述通式(G1)、通式(G2)、通式(G3)及通式(G4)中，作为具有交联结构的碳原子数为7至10的环烷基的具体例子，例如，可以举出金刚烷基、二环[2.2.1]庚基、三环[5.2.1.02，6]癸基、降金刚烷基等。
在上述通式(G1)、通式(G2)、通式(G3)及通式(G4)中，作为碳原子数为3至12的三烷基硅基的具体例子，例如，可以举出三甲基硅基、三乙基硅基、叔丁基二甲基硅基等。
在上述通式(G1)、通式(G2)、通式(G3)及通式(G4)中，在碳原子数为6至13的芳烃基或碳原子数为3以上且10以下的环烷基和碳原子数为6至25的芳基中的任一个具有取代基的情况下，作为该取代基，可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基等碳原子数为1至7的烷基、环戊基、环己基、环庚基、8,9,10-三降冰片基等碳原子数为5至7的环烷基、苯基、萘基、联苯基等碳原子数为6至12的芳基等。
在上述通式(G1)、通式(G2)、通式(G3)及通式(G4)中，作为碳原子数为6至25的芳基的具体例子，可以举出苯基、萘基、联苯基、芴基、螺芴基等。此外，在该芳基具有取代基的情况下，作为该取代基，可以举出上述碳原子数为3至10的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至10的环烷基、碳原子数为3至12的三烷基硅基。
接着，以下结构式(100)至结构式(131)示出上述通式(G1)至通式(G4)所示的化合物的具体例子。注意，通式(G1)至通式(G4)所示的化合物的具体例子不局限于此。
[化学式10]
Figure BDA0004022673620000171
[化学式11]
Figure BDA0004022673620000181
[化学式12]
Figure BDA0004022673620000191
[化学式13]
Figure BDA0004022673620000201
[化学式14]
Figure BDA0004022673620000211
[化学式15]
Figure BDA0004022673620000221
[化学式16]
Figure BDA0004022673620000231
[化学式17]
Figure BDA0004022673620000241
<由通式(G1)表示的有机化合物的合成方法>
以下说明通式(G1)所示的化合物的合成方法。
[化学式18]
Figure BDA0004022673620000251
在上述通式(G1)中，Z1至Z4分别独立地具有由通式(Z-1)或通式(Z-2)表示的结构。在通式(Z-1)中，X1及X2分别独立地表示碳原子数为3至10的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至10的环烷基、具有交联结构的碳原子数为7至10的环烷基以及碳原子数为3至12的三烷基硅基中的任一个。此外，Ar1至Ar2分别独立地表示碳原子数为6至13的芳烃，并且Ar1至Ar2中的至少一个具有与X1相同的取代基。此外，R1至R26分别独立地表示氢、碳原子数为3至10的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至10的环烷基、碳原子数为3至12的三烷基硅基以及取代或未取代的碳原子数为6至25的芳基中的任一个。
上述通式(G1)所示的化合物例如可以通过下述合成方案(S-1)及合成方案(S-2)所示的方法合成。
首先，通过使化合物1、化合物2(苯胺化合物)及化合物3(苯胺化合物)偶联，可以得到化合物4(二胺化合物)(合成方案(S-1))。
[化学式19]
Figure BDA0004022673620000261
接着，通过使化合物4(二胺化合物)、化合物5(卤化芳基)及化合物6(卤化芳基)偶联，可以得到通式(G1)所示的化合物(合成方案(S-2))。
[化学式20]
Figure BDA0004022673620000271
此外，上述通式(G1)所示的化合物也可以通过下述合成方案(S-3)、合成方案(S-4)及合成方案(S-5)所示的方法合成。
首先，通过使化合物2(苯胺化合物)及化合物5(卤化芳基)偶联，可以得到化合物7(胺化合物)(合成方案(S-3))。
[化学式21]
Figure BDA0004022673620000281
此外，通过使化合物3(苯胺化合物)及化合物6(卤化芳基)偶联，可以得到化合物8(胺化合物)(合成方案(S-4))。
[化学式22]
Figure BDA0004022673620000282
接着，通过使化合物1、化合物7(胺化合物)及化合物8(胺化合物)偶联，可以得到通式(G1)所示的化合物(合成方案(S-5))。
[化学式23]
Figure BDA0004022673620000291
在上述合成方案(S-1)至(S-5)中，Z1至Z4分别独立地具有由通式(Z-1)或通式(Z-2)表示的结构。在通式(Z-1)中，X1及X2分别独立地表示碳原子数为3至10的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至10的环烷基、具有交联结构的碳原子数为7至10的环烷基以及碳原子数为3至12的三烷基硅基中的任一个。此外，Ar1和Ar2分别独立地表示取代或未取代的碳原子数为6至13的芳烃，并且Ar1和Ar2中的至少一个具有与X1相同的取代基。此外，R1至R26分别独立地表示氢、碳原子数为3至10的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至10的环烷基、碳原子数为3至12的三烷基硅基以及取代或未取代的碳原子数为6至25的芳基中的任一个。
注意，在上述合成方案(S-1)至(S-5)中，进行使用钯催化剂的布赫瓦尔德-哈特维希反应的情况下，X10至X13表示卤基或三氟甲磺酸酯基，并且作为卤素，优选为碘、溴或氯。在上述反应中，可以使用双(二亚苄基丙酮)钯(0)、醋酸钯(II)等钯化合物、三(叔丁基)膦、三(正己基)膦、三环己基膦、二(1-金刚烷)-正丁基膦以及2-二环己基膦基-2’，6’-二甲氧基-1，1’-联苯等的配体。此外，在上述反应中，可以使用叔丁醇钠等有机碱、碳酸钾、碳酸铯、碳酸钠等无机碱等。作为溶剂，可以使用甲苯、二甲苯、均三甲苯、苯、四氢呋喃、二氧六环等。注意，能够用于上述反应的试剂类不局限于上述试剂类。
在上述合成方案(S-1)至(S-5)中进行的反应不局限于布赫瓦尔德-哈特维希反应，也可以利用使用有机锡化合物的右田-小杉-Stille偶联反应、使用格氏试剂的偶联反应、使用铜或铜化合物的乌尔曼(Ullmann)反应等。
在上述合成方案(S-1)中，在化合物2和化合物3具有不同结构的情况下，优选使化合物1与化合物2起反应而形成偶联产物，然后使所得到的偶联产物与化合物3起反应。注意，在使化合物1与化合物2及化合物3逐个地起反应的情况下，化合物1优选为二卤化体，并且X10及X11优选使用不同卤素并逐个选择地进行胺化反应。
再者，在上述合成方案(S-2)中，优选使化合物4与化合物5起反应而形成偶联产物，然后使所得到的偶联产物与化合物6起反应。
再者，在上述合成方案(S-5)中，优选使化合物1与化合物7起反应而形成偶联产物，然后使所得到的偶联产物与化合物8起反应。
以上说明了本发明的一个方式的化合物的合成方法，但是本发明不局限于此，也可以通过其他合成方法合成。
(实施方式2)
在本实施方式中，说明优选使用本发明的一个方式的化合物的发光器件的一个例子。此外，如图1A所示，发光器件具有在由第一电极101(在图1A中相当于阳极)及第二电极102(在图1A中相当于阴极)构成的一对电极之间夹有EL层103的结构，EL层103至少包括发光层113，还可以包括空穴注入层111、空穴传输层112、电子传输层114及电子注入层115等功能层。
此外，发光层113包含发光物质(客体材料)及主体材料。在发光器件中，通过将电压施加到一对电极之间，电子和空穴分别从阴极和阳极注入到EL层103，而使电流流过。此时，在发光层113中，载流子(电子及空穴)再结合而形成激子，且激子的激发能被转换成发光，由此可以从发光器件得到发光。此外，在本实施方式中，如图1B所示，发光层113包含作为能量受体的用作发光物质(客体材料)的化合物132及作为能量供体的用作主体材料的化合物131。因此，在本实施方式中，说明将本发明的一个方式的化合物用作发光物质(客体材料)的情况。此外，发光层113也可以包含多个用作主体材料的化合物。
在因载流子的再结合而产生的激子中，产生单重激子的比率为25％，产生三重激子的比率为75％。因此，为了提高发光器件的发光效率，除了单重激子以外还使三重激子有助于发光是优选的。在此，参照图2说明在发光层113中客体材料与主体材料之间发生的能量转移的概念。图2A示出一般的客体材料(荧光发光物质)的结构，并示出使用该材料的情况下的客体材料与主体材料之间的能量转移的概念。图2B示出本发明的一个方式的化合物132的结构，并示出使用化合物132作为客体材料的情况下的客体材料与主体材料之间的能量转移的概念。
图2A示出用作主体材料的化合物131和用作客体材料的荧光发光物质124存在的样子。此外，荧光发光物质124是一般的荧光发光物质，包含发光体124a而不包含保护基。
此外，图2B示出用作主体材料的化合物131和用作客体材料的本发明的一个方式的化合物(荧光发光物质)132存在的样子。化合物132是在发光器件中用作能量受体的荧光发光物质，包含发光体132a及保护基132b。此外，保护基132b具有使化合物(主体材料)131以不容易引起从其至发光体132a的基于德克斯特机理的能量转移的距离远离发光体132a的功能。
如图2A及图2B所示，在发光层中，用作主体材料的化合物131与用作客体材料的化合物124及化合物(荧光发光物质)132都存在于彼此接近的位置。因此，如图2A所示，在化合物124没有保护基的情况下，因为发光体124a和化合物131之间的距离较短，所以作为化合物131到化合物124的能量转移，可能发生基于福斯特机理的能量转移(图2A中的路径A6)和基于德克斯特机理的能量转移(图2A中的路径A7)的双方。当发生从主体材料到客体材料的基于德克斯特机理的三重激发能转移而产生客体材料的三重激发态时，在客体材料是荧光发光物质的情况下，发生三重激发能的无辐射(非辐射)失活，这会成为发光器件的发光效率下降的原因之一。
另一方面，在图2B中，用作客体材料的化合物(荧光发光物质)132具有保护基132b，由此可以增加发光体132a与用作主体材料的化合物131的距离。由此，可以抑制基于德克斯特机理的能量转移(路径A7)。
在此，说明图2A所示的化合物124含有的发光体124a及图2B所示的化合物(荧光发光物质)132含有的发光体132a。发光体(124a、132a)是指在荧光发光物质中成为发光的原因的原子团(骨架)。发光体(124a、132a)一般具有π键，优选包含芳香环，更优选具有稠合芳香环或稠合杂芳环。另外，当发光体(124a、132a)具有两个以上的同一骨架时，有关发光的跃迁偶极矩增大而摩尔吸光系数增加，可以提高激发能量基于福斯特机理从主体材料转移的速度，所以是优选的。此外，作为发光体(124a、132a)含有的稠合芳香环或稠合杂芳环，例如可以举出菲环、二苯乙烯环、吖啶酮环、吩恶嗪环、吩噻嗪环等。尤其是，可以举出萘环、蒽环、芴环、
Figure BDA0004022673620000321
环、三亚苯环、并四苯环、芘环、苝环、喹啉环、苯并咪唑环、喹唑啉环、咔唑环、吖啶环、香豆素环、喹吖啶酮环、萘并双苯并呋喃环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、茚并咔唑环、吲哚咔唑环、二苯并咔唑环等。作为本发明的一个方式的化合物132含有的发光体132a优选具有蒽骨架，特别优选具有两个蒽骨架中的每一个分别在9位和10位键合的联蒽骨架。
此外，图2B所示的化合物(荧光发光物质)132含有的保护基132b的T1能级优选高于发光体132a及用作主体材料的化合物131的T1能级。作为本发明的一个方式的化合物132含有的保护基132b的具体例子，可以举出碳原子数为3至10的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至10的环烷基以及碳原子数为3至12的三烷基硅基等。因含有这种保护基132b而可以形成大体积的结构，由此可以增加用作客体材料的化合物132的发光体132a与用作主体材料的化合物131的距离。
以下说明本发明的一个方式的发光器件的发光层的结构。
<发光层的结构实例1>
本结构实例示出如下情况：发光器件中的发光层具有用作主体材料的化合物131和用作发光物质(客体材料)的化合物132，其中化合物131使用TADF材料，用作发光物质(客体材料)的化合物132使用荧光发光物质。因此，优选将本发明的一个方式的化合物用作作为荧光发光物质的化合物132。图3A示出本结构实例的发光层113中的能级相关的一个例子。以下举出图3A中的标记及符号。
·Host(131)：化合物131
·Guest(132)：化合物132
·TC1：化合物131的T1能级
·SC1：化合物131的S1能级
·SG：化合物132的S1能级
·TG：化合物132的T1能级
在本结构实例中，化合物131是呈TADF的材料，具有通过上转换将三重激发能转换为单重激发能的功能(图3A中的路径A1)。化合物131所具有的单重激发能迅速地转移到化合物132(图3A中的路径A2)。此时，化合物131的SC1和化合物132的SG的关系优选满足SC1≥SG。注意，SC1是指在化合物131的荧光光谱的短波长一侧的尾处划切线时的其外推线的波长的能量。SG是指化合物132的吸收光谱的吸收端的波长的能量。
像这样，通过将产生在化合物131中的三重激发能经过路径A1及路径A2转移到作为客体材料的化合物132的S1能级，可以使化合物132高效发光，由此可以提高发光器件的发光效率。在路径A2中，化合物131被用作能量供体，化合物132被用作能量受体。但是，在本结构实例所示的发光器件的发光层113中，除了上述以外，还有产生在化合物131中的三重激发能转移到化合物132的T1能级的路径(图3A中的路径A3)，两者之间会有竞争。在发生这种能量转移(路径A3)的情况下，作为荧光发光物质的化合物132中的三重激发能无助于发光，由此发光器件的发光效率降低。
一般而言，作为分子间的能量转移机理，已知福斯特机理(偶极-偶极相互作用)和德克斯特机理(电子交换相互作用)。当作为能量供体的化合物与作为能量受体的化合物的距离为1nm以下时，德克斯特机理占优势。由此，当作为能量受体的化合物的浓度增高时，容易呈现德克斯特机理。因此，像本结构实例那样，在作为能量受体的化合物132为三重激发能级较低的荧光材料的情况下，当化合物132的浓度增高时，作为能量供体的化合物131的三重激发能主要经基于德克斯特机理的路径A3转移，然后呈现无辐射失活。因此，为了抑制经路径A3的能量转移，重要的是，增加化合物131和化合物132的距离以保持不容易引起基于德克斯特机理的能量转移的距离。
此外，作为能量受体的化合物132的T1能级(TG)大多是来源于化合物132含有的发光体的能级。因此，增加化合物131和化合物132含有的发光体的距离以抑制发光层113中的路径A3是很重要的。
作为增加能量供体与能量受体含有的发光体之间的距离的方法，已知降低这些化合物的混合膜中的能量受体的浓度的方法。但是，当降低能量受体的浓度时，除了从能量供体到能量受体的基于德克斯特机理的能量转移以外，基于福斯特机理的能量转移也被抑制。此时，因为路径A2基于福斯特机理，所以发生发光器件的发光效率的降低或可靠性的降低等问题。另一方面，本发明的一个方式的化合物的结构的一部分含有发光体及保护基，当在发光层113中该化合物用作能量受体时，保护基具有增加能量供体与该发光体之间的距离的功能。因此，在将本发明的一个方式的化合物用作本结构的化合物132的情况下，可以增加化合物132与化合物131的距离。此外，能量供体与能量受体的距离为1nm以下则德克斯特机理占优势，能量供体与能量受体的距离为1nm以上且10nm以下则福斯特机理占优势。因此，保护基优选为在离发光体有1nm以上且10nm以下的范围内扩展的大体积的取代基，优选使用上述保护基作为本发明的一个方式的化合物含有的保护基。由此，通过将本发明的一个方式的化合物用作化合物132，在化合物132的浓度增高的情况下也可以在抑制基于德克斯特机理的能量转移的同时提高基于福斯特机理的能量转移速度。也就是说，一方面，从化合物131的S1能级(SC1)到化合物132的S1能级(SG)的单重激发能的转移(路径A2)容易发生，另一方面，从化合物131到化合物132的T1能级(TG)的三重激发能的转移(路径A3：基于德克斯特机理的能量转移)得到抑制，由此可以在抑制伴随经过路径A3的能量转移的发光效率的降低的同时提高发光器件的发光效率。此外，通过增高基于福斯特机理的能量转移速度，发光层中的能量受体的激发寿命变短，因此可以提高发光器件的可靠性。具体而言，发光层113中的化合物132的浓度相对于作为能量供体的化合物131优选为2wt％以上且50wt％以下，更优选为5wt％以上且30wt％以下，进一步优选为5wt％以上且20wt％以下。
<发光层的结构实例2>
本结构实例示出如下情况：发光器件中的发光层113包含化合物131、化合物132以及化合物133，化合物131及化合物133是形成激基复合物(Exciplex)的组合，使用荧光发光物质作为用作发光物质(客体材料)的化合物132(利用ExEF的情况)。因此，优选将本发明的一个方式的化合物用作作为荧光发光物质的化合物132。图3B示出本结构实例的发光层113中的能级相关的一个例子。以下举出图3B中的标记及符号。
·Comp(131)：化合物131
·Comp(133)：化合物133
·Guest(132)：化合物132
·SC1：化合物131的S1能级
·TC1：化合物131的T1能级
·SC3：化合物133的S1能级
·TC3：化合物133的T1能级
·SG：化合物132的S1能级
·TG：化合物132的T1能级
·SE：激基复合物的S1能级
·TE：激基复合物的T1能级
作为化合物131与化合物133的组合，只要是能够形成激基复合物的组合即可，优选其中一个是具有传输空穴的功能(空穴传输性)的化合物，另一个是具有传输电子的功能(电子传输性)的化合物。在该情况下，容易形成供体-受体型的激基复合物，而可以高效地形成激基复合物。此外，当化合物131与化合物133的组合是具有空穴传输性的化合物与具有电子传输性的化合物的组合时，能够通过调整其混合比而容易地控制载流子的平衡。具体而言，具有空穴传输性的化合物：具有电子传输性的化合物优选在1：9至9：1(重量比)的范围内。此外，通过具有该结构，可以容易地控制载流子的平衡，由此也可以容易地对载流子再结合区域进行控制。
此外，作为高效地形成激基复合物的主体材料的组合，优选的是，化合物131及化合物133中的一个的HOMO能级高于另一个的HOMO能级，并且其中一个的LUMO能级高于另一个的LUMO能级。此外，化合物131的HOMO能级也可以与化合物133的HOMO能级相等，或者，化合物131的LUMO能级也可以与化合物133的LUMO能级相等。
注意，化合物的LUMO能级及HOMO能级可以从通过循环伏安(CV)测定测得的化合物的电化学特性(还原电位及氧化电位)求出。
如图3B所示，由化合物131及化合物133形成的激基复合物的S1能级(SE)与T1能级(TE)成为相邻的能级(参照图3B中的路径A6)。
激基复合物的激发能级(SE及TE)比形成激基复合物的各物质(化合物131及化合物133)的S1能级(SC1及SC3)低，所以可以以更低的激发能形成激发态。由此，可以降低发光器件的驱动电压。
因为激基复合物的S1能级(SE)和T1能级(TE)是彼此相邻的能级，所以容易产生反系间窜越而具有TADF特性。因此，激基复合物具有通过上转换将三重激发能转换为单重激发能的功能(图3B的路径A7)。激基复合物的单重激发能可以迅速地转移到化合物132(图3B的路径A8)。此时，优选满足SE≥SG。在路径A8中，激基复合物被用作能量供体，化合物132被用作能量受体。具体而言，优选的是，在激基复合物的荧光光谱的短波长一侧的尾处划切线，将该外推线的波长的能量设定为SE，将化合物132的吸收光谱的吸收端的波长的能量设定为SG，此时满足SE≥SG。
为了增高TADF特性，优选的是，化合物131及化合物133的T1能级，即TC1及TC3为TE以上。作为其指标，优选的是，化合物131及化合物133的磷光光谱的最短波长一侧的发光峰波长都是激基复合物的最大发光峰波长以下。或者，优选的是，在激基复合物的荧光光谱的短波长一侧的尾处划切线，将该外推线的波长的能量设定为SE，在化合物131及化合物133的磷光光谱的短波长一侧的尾处分别划切线，将该外推线的波长的能量设定为各化合物的TC1及TC3，此时优选为SE-TC1≤0.2eV且SE-TC3≤0.2eV。
通过将产生在发光层113中的三重激发能经过路径A6及路径A8转移到作为客体材料的化合物132的S1能级，可以使化合物132发光。因此，通过将形成激基复合物的组合的材料用于发光层113，可以提高荧光发光器件的发光效率。但是，还有产生在发光层113中的三重激发能转移到化合物132的T1能级的路径(图3B中的路径A9)，两者之间会有竞争。在发生这种能量转移(路径A9)的情况下，作为荧光发光物质的化合物132中的三重激发能无助于发光，由此发光器件的发光效率降低。
为了抑制这种能量转移(图3B中的路径A9)，如上述结构实例1所说明，重要的是，由化合物131及化合物133形成的激基复合物与化合物132的距离及激基复合物与化合物132含有的发光体的距离较长。
本发明的一个方式的化合物的结构的一部分含有发光体及保护基，当在发光层113中该化合物用作能量受体时，保护基具有增加能量供体与该发光体之间的距离的功能。由此，通过将本发明的一个方式的化合物用作本结构的化合物132，在化合物132的浓度增高的情况下也可以增加由化合物131及化合物133形成的激基复合物与化合物132的距离，可以在抑制基于德克斯特机理的能量转移的同时提高基于福斯特机理的能量转移速度。因此，通过将本发明的一个方式的化合物用作化合物132，一方面，从激基复合物到化合物132的S1能级(SG)的三重激发能的转移(图3B中的路径A6及路径A8)容易发生，另一方面，从激基复合物到化合物132的T1能级(TG)的三重激发能的转移(路径A9：基于德克斯特机理的能量转移)得到抑制，由此可以在抑制伴随路径A9的能量转移的发光效率的降低的同时提高发光器件的发光效率。此外，可以提高发光器件的可靠性。
在本说明书中，有时将上述路径A6、A7及A8的过程称为ExSET(Exciplex-SingletEnergy Transfer：激基复合物-单重态能量转移)或ExEF(Exciplex-EnhancedFluorescence：激基复合物增强荧光)。换言之，在本说明书的发光层113中，产生了从激基复合物到荧光材料的激发能的供应。
<发光层的结构实例3>
本结构实例示出如下情况：发光器件中的发光层113包含化合物131、化合物132以及化合物133，化合物131及化合物133是形成激基复合物的组合，使用荧光发光物质作为用作发光物质(客体材料)的化合物132(利用ExEF的情况)。与上述结构实例2的不同点在于化合物133为磷光材料。此外，优选将本发明的一个方式的化合物用作作为荧光发光物质的化合物132。图3C示出本结构实例的发光层113中的能级相关的一个例子。省略了图3C中的标记及符号的说明，因为与图3B相同。
在本结构实例中，将包含重原子的化合物用作形成激基复合物的化合物中的一个。因此，单重激发态和三重激发态之间的系间窜越被促进。因此，可以形成能够从三重激发态跃迁到单重基态(即，能够呈现磷光)的激基复合物。此时，与一般的激基复合物不同，激基复合物的三重激发能级(TE)为能量供体的能级，因此TE优选为作为发光材料的化合物132的单重激发能级(SG)以上。具体而言，优选的是，在使用重原子的激基复合物的发射光谱的短波长一侧的尾处划切线，将该外推线的波长的能量设定为TE，将化合物132的吸收光谱的吸收端的波长的能量设定为SG，此时满足TE≥SG。
在是这种能级相关的情况下，可以使所生成的激基复合物的三重激发能从激基复合物的三重激发能级(TE)向化合物132的单重激发能级(SG)进行能量转移。注意，激基复合物的S1能级(SE)和T1能级(TE)彼此相邻，由此有时在发射光谱中难以明确地区分荧光和磷光。在此情况下，有时可以根据发光寿命区分荧光和磷光。
在上述结构中使用的磷光材料优选包含Ir、Pt、Os、Ru、Pd等重原子。另一方面，在本结构实例中，磷光材料还被用作能量供体，因此其量子产率既可以高又可以低。就是说，从激基复合物的三重激发能级到客体材料的单重激发能级的能量转移为允许跃迁即可。在从由上述磷光材料构成的激基复合物或者上述磷光材料到客体材料的能量转移中，从能量供体的三重激发能级到客体材料(能量受体)的单重激发能级的能量转移为允许跃迁，所以是优选的。
因此，如图3C所示，在本结构实例所示的发光器件的发光层113中，激基复合物的三重激发能经过路径A8的过程(不经过图3C中的路径A7的过程)转移到客体材料的S1能级(SG)。也就是说，可以经过路径A6及路径A8的过程将三重激发能及单重激发能转移到客体材料的S1能级。在路径A8中，激基复合物被用作能量供体，化合物132被用作能量受体。但是，在本结构实例所示的发光器件的发光层113中，除了上述以外，还有激基复合物的三重激发能转移到化合物132的T1能级的路径(图3C中的路径A9)，两者之间会有竞争。在发生这种能量转移(路径A9)的情况下，作为荧光发光物质的化合物132中的三重激发能无助于发光，由此发光器件的发光效率降低。
为了抑制这种能量转移(路径A9)，如上述结构实例1所说明，重要的是，化合物131与化合物132的距离及化合物131与化合物132含有的发光体的距离较长。
本发明的一个方式的化合物的结构的一部分含有发光体及保护基，当在发光层113中该化合物用作能量受体时，保护基具有增加能量供体与该发光体之间的距离的功能。由此，通过将本发明的一个方式的化合物用作本结构的化合物132，在化合物132的浓度增高的情况下也可以增加由化合物131及化合物133形成的激基复合物与化合物132的距离，可以在抑制基于德克斯特机理的能量转移的同时提高基于福斯特机理的能量转移速度。因此，通过将本发明的一个方式的化合物用作化合物132，一方面，从激基复合物到化合物132的S1能级(SG)的三重激发能的转移(路径A6及路径A8)容易发生，另一方面，从激基复合物到化合物132的T1能级(TG)的三重激发能的转移(路径A9：基于德克斯特机理的能量转移)得到抑制，由此可以在抑制伴随路径A9的能量转移的发光效率的降低的同时提高发光器件的发光效率。此外，可以提高发光器件的可靠性。
<发光层的结构实例4>
在本结构实例中，发光器件中的发光层113包含三种物质，即化合物131、化合物132以及化合物133。此外，示出化合物131及化合物133是形成激基复合物的组合，使用荧光发光物质作为用作发光物质(客体材料)的化合物132的情况(利用ExEF的情况)。因此，优选将本发明的一个方式的化合物用作作为荧光发光物质的化合物132。此外，与上述结构实例3的不同点在于化合物133为具有TADF性的材料。此外，图4A示出本结构实例的发光层113中的能级相关的一个例子。省略了图4A中的标记及符号的说明，因为与图3B相同。
在本结构实例中，化合物133是TADF材料。因此，没形成激基复合物的化合物133具有通过上转换将三重激发能转换为单重激发能的功能(图4A中的路径A10)。因此，化合物133所具有的单重激发能迅速地转移到化合物132(图4A中的路径A11)。此时，优选满足SC3≥SG。
因此，与上述结构实例3同样，在本结构实例所示的发光器件的发光层113中，存在三重激发能经过图4A中的路径A6至路径A8而转移到作为客体材料的化合物132的路径、以及三重激发能经过图4A中的路径A10及路径A11而转移到化合物132的路径。如此，通过存在有三重激发能移动到作为荧光发光物质的化合物132的多个路径，可以进一步提高发光效率。在路径A8中，激基复合物被用作能量供体，化合物132被用作能量受体。在路径A11中，化合物133被用作能量供体，化合物132被用作能量受体。但是，在本结构实例所示的发光器件的发光层113中，除了上述以外，还有激基复合物的三重激发能转移到化合物132的T1能级的路径(图4A中的路径A9)，两者之间会有竞争。在发生这种能量转移(路径A9)的情况下，作为荧光发光物质的化合物132中的三重激发能无助于发光，由此发光器件的发光效率降低。
为了抑制这种能量转移(路径A9)，如上述结构实例1所说明，重要的是，由化合物131及化合物133形成的激基复合物与化合物132的距离，即由化合物131及化合物133形成的激基复合物与化合物132含有的发光体的距离较长。
本发明的一个方式的化合物的结构的一部分含有发光体及保护基，当在发光层113中该化合物用作能量受体时，保护基具有增加能量供体与该发光体之间的距离的功能。由此，通过将本发明的一个方式的化合物用作本结构的化合物132，在化合物132的浓度增高的情况下也可以增加由化合物131及化合物133形成的激基复合物与化合物132的距离，可以在抑制基于德克斯特机理的能量转移的同时提高基于福斯特机理的能量转移速度。因此，通过将本发明的一个方式的化合物用作化合物132，一方面，从激基复合物到化合物132的S1能级(SG)的三重激发能的转移(路径A6及路径A8)和从激基复合物到化合物132的S1能级(SG)的三重激发能的转移(路径A10及路径A11)的双方容易发生，另一方面，从激基复合物到化合物132的T1能级(TG)的三重激发能的转移(路径A9：基于德克斯特机理的能量转移)得到抑制，由此可以在抑制伴随路径A9的能量转移的发光效率的降低的同时提高发光器件的发光效率。此外，可以提高发光器件的可靠性。
<发光层的结构实例5>
在本结构实例中，发光器件中的发光层113包含四种物质，即化合物131、化合物132、化合物133以及化合物134。化合物133具有将三重激发能转换成发光的功能，尤其是磷光发光物质。此外，示出化合物131及化合物134是形成激基复合物的组合，使用荧光发光物质作为用作发光物质(客体材料)的化合物132的情况。因此，优选将本发明的一个方式的化合物用作作为荧光发光物质的化合物132。图4B示出本结构实例的发光层113中的能级相关的一个例子。图4B中的标记及符号与图3B等同，以下举出与图3B不同的标记及符号。
·SC4：化合物134的S1能级
·TC4：化合物134的T1能级
在本结构实例中，化合物131及化合物134形成激基复合物。激基复合物的S1能级(SE)与激基复合物的T1能级(TE)成为相邻的能级(参照图4B中的路径A12)。但是，当经上述路径利用两种物质生成的激基复合物失去激发能时，两种物质分别作为原来的两种物质存在。
激基复合物的激发能级(SE及TE)比形成激基复合物的各物质(化合物131及化合物134)的S1能级(SC1及SC4)低，所以可以以更低的激发能形成激发态。由此，可以降低发光器件的驱动电压。
此外，因为化合物133为磷光材料，所以允许单重态与三重态间的系间窜跃。由此，使激基复合物的单重激发能及三重激发能的双方迅速地转移到化合物133(路径A13)。此时，优选满足TE≥TC3。
此外，使化合物133所具有的三重激发能高效地转换为化合物132的单重激发能(路径A14)。这里，如图4B所示，在TE≥TC3≥SG的情况下，能量从化合物133高效地转移至化合物132，所以是优选的。具体而言，优选的是，在化合物133的磷光光谱的短波长一侧的尾处划切线，将该外推线的波长的能量设定为TC3，将化合物132的吸收光谱的吸收端的波长的能量设定为SG，此时满足TC3≥SG。在路径A14中，化合物133被用作能量供体，化合物132被用作能量受体。
在本结构实例中，作为化合物131与化合物134的组合，只要是能够形成激基复合物的组合即可，优选其中一个是具有空穴传输性的化合物，另一个是具有电子传输性的化合物。
此外，作为高效地形成激基复合物的材料的组合，优选的是，化合物131及化合物134中的一个的HOMO能级高于另一个的HOMO能级，并且一个的LUMO能级高于另一个的LUMO能级。
此外，化合物131与化合物134的能级相关不局限于图4B所示的。也就是说，化合物131的单重激发能级(SC1)可以高于化合物134的单重激发能级(SC4)也可以低于化合物134的单重激发能级(SC4)。此外，化合物131的三重激发能级(TC1)可以高于化合物134的三重激发能级(TC4)也可以低于化合物134的三重激发能级(TC4)。
此外，在本结构的发光器件中，化合物131优选具有缺π电子骨架。通过采用该结构，化合物131的LUMO能级变低，这适合于激基复合物的形成。
在本结构的发光器件中，化合物131优选具有富π电子骨架。通过采用该结构，化合物131的HOMO能级变高，这适合于激基复合物的形成。
本发明的一个方式的化合物的结构的一部分含有发光体及保护基，当在发光层113中该化合物用作能量受体时，保护基具有增加能量供体与该发光体之间的距离的功能。由此，通过将本发明的一个方式的化合物用作本结构的化合物132，可以增加化合物133与化合物132的距离。因此，通过将本发明的一个方式的化合物用作化合物132，一方面，从化合物133到化合物132的S1能级(SG)的三重激发能的转移(路径A14)容易发生，另一方面，从化合物133到化合物132的T1能级(TG)的三重激发能的转移(路径A15：基于德克斯特机理的能量转移)得到抑制，由此可以在抑制伴随路径A15的能量转移的发光效率的降低的同时提高发光器件的发光效率。
此外，在本结构实例中，在提高作为能量受体的化合物132的浓度的情况下，也可以在抑制基于德克斯特机理的能量转移的同时提高基于福斯特机理的能量转移速度。通过增高基于福斯特机理的能量转移速度，发光层中的能量受体的激发寿命变短，因此可以提高发光器件的可靠性。具体而言，发光层113中的化合物132的浓度相对于作为能量供体的化合物133优选为2wt％以上且50wt％以下，更优选为5wt％以上且30wt％以下，进一步优选为5wt％以上且20wt％以下。
在本说明书中，有时将上述路径A12至A13的过程称为ExTET(Exciplex-TripletEnergy Transfer：激基复合物-三重态能量转移)。换言之，在本说明书的发光层113中，产生了从激基复合物到化合物133的激发能的供应。
<发光层的结构实例6>
在本结构实例中，发光器件中的发光层113包含四种物质，即化合物131、化合物132、化合物133以及化合物134。化合物133具有将三重激发能转换成发光的功能，尤其是磷光发光物质。此外，示出化合物131及化合物134是形成激基复合物的组合，使用荧光发光物质作为用作发光物质(客体材料)的化合物132的情况。因此，优选将本发明的一个方式的化合物用作作为荧光发光物质的化合物132。此外，与上述结构实例5的不同点在于化合物134为具有TADF性的材料。此外，图4C示出本结构实例的发光层113中的能级相关的一个例子。省略了图4C中的标记及符号的说明，因为与图3B及图4B相同。
在此，化合物134是TADF材料，因此，没形成激基复合物的化合物134具有通过上转换将三重激发能转换为单重激发能的功能(图4C中的路径A16)。因此，化合物134所具有的单重激发能迅速地转移到化合物132(图4C中的路径A17)。此时，优选满足SC4≥SG。具体而言，优选的是，在化合物134的荧光光谱的短波长一侧的尾处划切线，将其外推线的波长的能量设定为SC4，将化合物132的吸收光谱的吸收端的波长的能量设定为SG，此时满足SC4≥SG。
因此，与上述结构实例5同样，在本结构实例所示的发光器件的发光层113中，存在三重激发能经过图4C中的路径A12、路径A13、路径A14而转移到作为客体材料的化合物132的路径、以及三重激发能经过图4C中的路径A16及路径A17而转移到化合物132的路径。如此，在存在有三重激发能移动到作为荧光发光物质的化合物132的多个路径时，可以进一步提高发光效率。在路径A14中，化合物133被用作能量供体，化合物132被用作能量受体。在路径A17中，化合物134被用作能量供体，化合物132被用作能量受体。注意，在本结构实例所示的发光器件的发光层113中，除了上述以外，还有化合物133的三重激发能转移到化合物132的T1能级的路径(图4C中的路径A15)，两者之间会有竞争。在发生这种能量转移(路径A15)的情况下，作为荧光发光物质的化合物132中的三重激发能无助于发光，由此发光器件的发光效率降低。
为了抑制这种能量转移(路径A15)，如上述结构实例1所说明，重要的是，化合物133与化合物132的距离，即化合物133与化合物132含有的发光体的距离较长。
本发明的一个方式的化合物的结构的一部分含有发光体及保护基，当在发光层113中该化合物用作能量受体时，保护基具有增加能量供体与该发光体之间的距离的功能。由此，通过将本发明的一个方式的化合物用作本结构的化合物132，在化合物132的浓度增高的情况下也可以增加化合物133与化合物132的距离，可以在抑制基于德克斯特机理的能量转移的同时提高基于福斯特机理的能量转移速度。因此，通过将本发明的一个方式的化合物用作化合物132，一方面，从激基复合物到化合物132的S1能级(SG)的三重激发能的转移(路径A12、路径A13、路径A14)和从激基复合物到化合物132的S1能级(SG)的三重激发能的转移(路径A16及路径A17)的双方容易发生，另一方面，从化合物133到化合物132的T1能级(TG)的三重激发能的转移(路径A15：基于德克斯特机理的能量转移)得到抑制，由此可以在抑制伴随路径A15的能量转移的发光效率的降低的同时提高发光器件的可靠性。
<发光层的结构实例7>
在本结构实例中，发光器件中的发光层113包含化合物131、化合物132以及化合物133。化合物133具有将三重激发能转换成发光的功能，尤其是磷光发光物质。此外，示出使用荧光发光物质作为用作发光物质(客体材料)的化合物132的情况。因此，优选将本发明的一个方式的化合物用作作为荧光发光物质的化合物132。图5A示出本结构实例的发光层113中的能级相关的一个例子。以下举出图5A中的标记及符号。
·Comp(131)：化合物131
·Comp(133)：化合物133
·Guest(132)：化合物132
·SC1：化合物131的S1能级
·TC1：化合物131的T1能级
·TC3：化合物133的T1能级
·TG：化合物132的T1能级
·SG：化合物132的S1能级
在本结构实例中，因为在化合物131中主要发生载流子的再结合，因此产生单重激子及三重激子。通过选择满足TC3≤TC1的关系的磷光发光物质作为化合物133，可以将在化合物131中产生的单重激发能及三重激发能都转移到化合物133的TC3能级(图5A中的路径A18)。注意，一部分载流子有可能在化合物133中再结合。
在上述结构中使用的磷光发光物质优选包含Ir、Pt、Os、Ru、Pd等重原子。在将磷光发光物质用作化合物133时，从能量供体的三重激发能级到客体材料(能量受体)的单重激发能级的能量转移为允许跃迁，所以是优选的。因此，可以将化合物133的三重激发能经过路径A19转移到客体材料的S1能级(SG)。在路径A19中，化合物133被用作能量供体，化合物132被用作能量受体。此时，在满足TC3≥SG的情况下，化合物133的激发能高效地转移到作为客体材料的化合物132的单重激发态，所以是优选的。具体而言，优选的是，在化合物133的磷光光谱的短波长一侧的尾处划切线，将该外推线的波长的能量设定为TC3，将化合物132的吸收光谱的吸收端的波长的能量设定为SG，此时满足TC3≥SG。但是，在本结构实例所示的发光器件的发光层113中，除了上述以外，还有化合物133的三重激发能转移到化合物132的T1能级的路径(图5A中的路径A20)，两者之间会有竞争。在发生这种能量转移(路径A20)的情况下，作为荧光发光物质的化合物132中的三重激发能无助于发光，由此发光器件的发光效率降低。
为了抑制这种能量转移(路径A20)，如上述结构实例1所说明，重要的是，化合物133与化合物132的距离，即化合物133与化合物132含有的发光体的距离较长。
本发明的一个方式的化合物的结构的一部分含有发光体及保护基，当在发光层113中该化合物用作能量受体时，保护基具有增加能量供体与该发光体之间的距离的功能。由此，通过将本发明的一个方式的化合物用作本结构的化合物132，在化合物132的浓度增高的情况下也可以增加化合物133与化合物132的距离，可以在抑制基于德克斯特机理的能量转移的同时提高基于福斯特机理的能量转移速度。因此，通过将本发明的一个方式的化合物用作化合物132，一方面，从化合物133到化合物132的S1能级(SG)的三重激发能的转移(路径A19)容易发生，另一方面，从化合物133到化合物132的T1能级(TG)的三重激发能的转移(路径A20：基于德克斯特机理的能量转移)得到抑制，由此可以在抑制伴随路径A20的能量转移的发光效率的降低的同时提高发光器件的发光效率。此外，可以提高发光器件的可靠性。
<发光层的结构实例8>
在本结构实例中，发光器件中的发光层113包含化合物131、化合物132以及化合物133。化合物133具有将三重激发能转换成发光的功能，尤其是具有TADF性的材料。此外，示出使用荧光发光物质作为用作发光物质(客体材料)的化合物132的情况。因此，优选将本发明的一个方式的化合物用作作为荧光发光物质的化合物132。图5B示出本结构实例的发光层113中的能级相关的一个例子。图5B中的标记及符号与图5A等同，以下举出与图5A不同的标记及符号。
·SC3：化合物133的S1能级
在本结构实例中，因为在化合物131中主要发生载流子的再结合，因此产生单重激子及三重激子。通过选择满足SC3≤SC1及TC3≤TC1的关系的具有TADF性的材料作为化合物133，可以将在化合物131中产生的单重激发能及三重激发能都转移到化合物133的SC3及TC3能级(图5B中的路径A21)。注意，一部分载流子有可能在化合物133中再结合。
化合物133是呈TADF的材料，由此具有通过上转换将三重激发能转换为单重激发能的功能(图5B中的路径A22)。此外，化合物133所具有的单重激发能可以迅速地转移到化合物132(图5B中的路径A23)。此时，优选满足SC3≥SG。具体而言，优选的是，在化合物133的荧光光谱的短波长一侧的尾处划切线，将该外推线的波长的能量设定为SC3，将化合物132的吸收光谱的吸收端的波长的能量设定为SG，此时满足SC3≥SG。
因此，在本结构实例所示的发光器件的发光层113中，通过经过图5B中的路径A21、路径A22及路径A23，可以将产生在化合物133中的三重激发能转换成化合物132的荧光发光。在路径A23中，化合物133被用作能量供体，化合物132被用作能量受体。但是，在本结构实例所示的发光器件的发光层113中，除了上述以外，还有产生在化合物133中的三重激发能转移到化合物132的T1能级的路径(图5B中的路径A24)，两者之间会有竞争。在发生这种能量转移(路径A24)的情况下，作为荧光发光物质的化合物132中的三重激发能无助于发光，由此发光器件的发光效率降低。
为了抑制这种能量转移(路径A24)，如上述结构实例1所说明，重要的是，化合物133与化合物132的距离，即化合物133与化合物132含有的发光体的距离较长。
本发明的一个方式的化合物的结构的一部分含有发光体及保护基，当在发光层113中该化合物用作能量受体时，保护基具有增加能量供体与该发光体之间的距离的功能。由此，通过将本发明的一个方式的化合物用作本结构的化合物132，在化合物132的浓度增高的情况下也可以增加化合物133与化合物132的距离，可以在抑制基于德克斯特机理的能量转移的同时提高基于福斯特机理的能量转移速度。因此，通过将本发明的一个方式的化合物用作化合物132，一方面，从化合物133到化合物132的S1能级(SG)的三重激发能的转移(路径A23)容易发生，另一方面，从化合物133到化合物132的T1能级(TG)的三重激发能的转移(路径A24：基于德克斯特机理的能量转移)得到抑制，由此可以在抑制伴随路径A24的能量转移的发光效率的降低的同时提高发光器件的发光效率。此外，可以提高发光器件的可靠性。
(实施方式3)
在本实施方式中，说明本发明的一个方式的发光器件。
<<发光器件的结构>>
图6A示出包括在一对电极之间具有发光层的EL层的发光器件的一个例子。具体而言，在第一电极101与第二电极102之间夹有EL层103。例如，当将第一电极101用作阳极时，EL层103具有依次层叠有空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、电子传输层114及电子注入层115作为功能层的结构。此外，发光层113包含主体材料和客体材料，该主体材料使用第三有机化合物，该客体材料使用作为具有将单重激发能转换成发光的功能的材料(荧光发光物质)的第一有机化合物及作为具有将三重激发能转换成发光的功能的材料(磷光发光物质或TADF材料)的第二有机化合物。
作为其他发光器件的结构，通过具有包括以在一对电极之间夹有电荷产生层的方式形成的多个EL层的结构(串联结构)而可以进行低电压驱动的发光器件、以及通过在一对电极之间形成光学微腔谐振器(微腔)结构而提高光学特性的发光器件等也包括在本发明的一个方式中。电荷产生层具有如下功能：在对第一电极101和第二电极102施加电压时，对相邻的EL层中的一个注入电子并对另一个EL层注入空穴的功能。
此外，上述发光器件的第一电极101和第二电极102中的至少一个为具有透光性的电极(透明电极、半透射-半反射电极等)。在具有透光性的电极为透明电极的情况下，透明电极的可见光透过率为40％以上。此外，在该电极为半透射-半反射电极的情况下，半透射-半反射电极的可见光反射率为20％以上且80％以下，优选为40％以上且70％以下。此外，这些电极的电阻率优选为1×10-2Ωcm以下。
此外，在上述本发明的一个方式的发光器件中，在第一电极101和第二电极102中的一个为具有反射性的电极(反射电极)的情况下，具有反射性的电极的可见光反射率为40％以上且100％以下，优选为70％以上且100％以下。此外，该电极的电阻率优选为1×10-2Ωcm以下。
<第一电极及第二电极>
作为形成第一电极101及第二电极102的材料，如果可以满足上述两个电极的功能则可以适当地组合下述材料。例如，可以适当地使用金属、合金、导电化合物以及它们的混合物等。具体而言，可以举出In-Sn氧化物(也称为ITO)、In-Si-Sn氧化物(也称为ITSO)、In-Zn氧化物、In-W-Zn氧化物。除了上述以外，还可以举出铝(Al)、钛(Ti)、铬(Cr)、锰(Mn)、铁(Fe)、钴(Co)、镍(Ni)、铜(Cu)、镓(Ga)、锌(Zn)、铟(In)、锡(Sn)、钼(Mo)、钽(Ta)、钨(W)、钯(Pd)、金(Au)、铂(Pt)、银(Ag)、钇(Y)、钕(Nd)等金属以及适当地组合它们的合金。除了上述以外，可以使用属于元素周期表中第1族或第2族的元素(例如，锂(Li)、铯(Cs)、钙(Ca)、锶(Sr))、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属、适当地组合它们的合金以及石墨烯等。
注意，这些电极可以通过溅射法及真空蒸镀法制造。
<空穴注入层>
空穴注入层111是将空穴从阳极的第一电极101注入到EL层103的层，包含有机受体材料及空穴注入性高的材料。
有机受体材料可以通过与其HOMO能级的值接近于LUMO能级的值的其他有机化合物之间发生电荷分离，来在该有机化合物中产生空穴。因此，作为有机受体材料可以使用醌二甲烷衍生物、四氯苯醌衍生物、六氮杂三亚苯衍生物等具有吸电子基团(卤基或氰基)的化合物。例如，可以使用7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟醌二甲烷(简称：F4-TCNQ)、3，6-二氟-2，5，7，7，8，8-六氰基对醌二甲烷、氯醌、2，3，6，7，10，11-六氰-1，4，5，8，9，12-六氮杂三亚苯(简称：HAT-CN)、1，3，4，5，7，8-六氟四氰(hexafluorotetracyano)-萘醌二甲烷(naphthoquinodimethane)(简称：F6-TCNNQ)等。在有机受体材料中，HAT-CN的受体性较高，膜质量具有热稳定性，所以是尤其优选的。此外，[3]轴烯衍生物的电子接收性非常高所以特别优选的。具体而言，可以使用：α，α’，α”-1，2，3-环丙烷三亚基三[4-氰-2，3，5，6-四氟苯乙腈]、α，α’，α”-1，2，3-环丙烷三亚基三[2，6-二氯-3，5-二氟-4-(三氟甲基)苯乙腈]、α，α’，α”-1，2，3-环丙烷三亚基三[2，3，4，5，6-五氟苯乙腈]等。
作为空穴注入性高的材料，可以举出钼氧化物、钒氧化物、钌氧化物、钨氧化物、锰氧化物等过渡金属氧化物。除了上述以外，可以使用酞菁类化合物如酞菁(简称：H2Pc)、铜酞菁(CuPc)等。
此外，可以使用如下低分子化合物的芳香胺化合物等，诸如4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4,4',4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、4,4'-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、4,4'-双(N-{4-[N'-(3-甲基苯基)-N'-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称：DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3,6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等。
此外，可以使用高分子化合物(低聚物、枝状聚合物或聚合物)，诸如聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N'-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N'-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)、聚[N,N'-双(4-丁基苯基)-N,N'-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)等。或者，还可以使用添加有酸的高分子化合物，诸如聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(简称：PEDOT/PSS)或聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等。
作为空穴注入性高的材料，也可以使用包含空穴传输性材料及受体材料(电子受体材料)的复合材料。在此情况下，由受体材料从空穴传输性材料抽出电子而在空穴注入层111中产生空穴，空穴通过空穴传输层112注入到发光层113中。此外，空穴注入层111可以采用由包含空穴传输性材料及受体材料(电子受体材料)的复合材料构成的单层，也可以采用分别使用空穴传输性材料及受体材料(电子受体材料)形成的层的叠层。
作为空穴传输性材料，优选为具有1×10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率的物质。此外，只要是空穴传输性高于电子传输性的物质，就可以使用上述以外的物质。
空穴传输性材料优选为富π电子型杂芳族化合物(例如，咔唑衍生物及呋喃衍生物)、芳香胺(具有芳香胺骨架的化合物)等空穴传输性高的材料。
作为上述咔唑衍生物(具有咔唑骨架的化合物)，可以举出联咔唑衍生物(例如，3,3’-联咔唑衍生物)、具有咔唑基的芳香胺等。
作为上述联咔唑衍生物(例如，3,3’-联咔唑衍生物)，具体而言，可以举出3,3’-双(9-苯基-9H-咔唑)(简称：PCCP)、9,9’-双(1,1’-联苯-4-基)-3,3’-联-9H-咔唑、9,9’-双(1,1’-联苯-3-基)-3,3’-联-9H-咔唑、9-(1,1’-联苯-3-基)-9’-(1,1’-联苯-4-基)-9H,9’H-3,3’-联咔唑(简称：mBPCCBP)、9-(2-萘基)-9’-苯基-9H,9’H-3,3’-联咔唑(简称：βNCCP)等。
此外，作为具有上述咔唑基的芳香胺，具体而言，可以举出4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBA1BP)、N-(4-联苯)-N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-9-苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：PCBiF)、N-(1,1’-联苯-4-基)-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(简称：PCBBiF)、4,4’-二苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBBi1BP)、4-(1-萘基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBANB)、4,4’-二(1-萘基)-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBNBB)、4-苯基二苯基-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)胺(简称：PCA1BP)、N,N’-双(9-苯基咔唑-3-基)-N,N’-二苯基苯-1,3-二胺(简称：PCA2B)、N,N’,N”-三苯基-N,N’,N”-三(9-苯基咔唑-3-基)苯-1,3,5-三胺(简称：PCA3B)、9,9-二甲基-N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]芴-2-胺(简称：PCBAF)、N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]螺-9,9’-二芴-2-胺(简称：PCBASF)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3,6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)、3-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzDPA1)、3,6-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzDPA2)、3,6-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-(1-萘基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzTPN2)、2-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]螺-9,9’-二芴(简称：PCASF)、N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-(4-苯基)苯基苯胺(简称：YGA1BP)、N,N’-双[4-(咔唑-9-基)苯基]-N,N’-二苯基-9,9-二甲基芴-2,7-二胺(简称：YGA2F)、4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(简称：TCTA)等。
作为咔唑衍生物，除了上述以外，还可以举出3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称：PCPPn)、3-[4-(1-萘基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称：PCPN)、1,3-双(N-咔唑基)苯(简称：mCP)、4,4’-二(N-咔唑基)联苯(简称：CBP)、3,6-双(3,5-二苯基苯基)-9-苯基咔唑(简称：CzTP)、1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(简称：TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)等。
作为上述呋喃衍生物(具有呋喃骨架的化合物)，具体而言，可以举出4’,4”-(苯-1,3,5-三基)三(二苯并噻吩)(简称：DBT3P-II)、2,8-二苯基-4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]二苯并噻吩(简称：DBTFLP-III)、4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-6-苯基二苯并噻吩(简称：DBTFLP-IV)等具有噻吩骨架的化合物、以及4,4’,4”-(苯-1,3,5-三基)三(二苯并呋喃)(简称：DBF3P-II)、4-{3-[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]苯基}二苯并呋喃(简称：mmDBFFLBi-II)等。
作为上述芳香胺，具体而言，可以举出4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB或α-NPD)、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(简称：TPD)、4,4’-双[N-(螺-9,9’-二芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：BPAFLP)、4-苯基-3’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：mBPAFLP)、N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-N-{9,9-二甲基-2-[N’-苯基-N’-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)氨基]-9H-芴-7-基}苯基胺(简称：DFLADFL)、N-(9,9-二甲基-2-二苯基氨基-9H-芴-7-基)二苯基胺(简称：DPNF)、2-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]螺-9,9’-二芴(简称：DPASF)、2,7-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-螺-9,9’-二芴(简称：DPA2SF)、4,4’,4”-三[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：1’-TNATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：m-MTDATA)、N,N’-二(对甲苯基)-N,N’-二苯基-对苯二胺(简称：DTDPPA)、4,4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、N,N’-双{4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基}-N,N’-二苯基-(1,1’-联苯)-4,4’-二胺(简称：DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称：DPA3B)等。
作为空穴传输性材料，还可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N'-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N'-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)、聚[N，N'-双(4-丁基苯基)-N，N'-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)等高分子化合物。
注意，空穴传输性材料不局限于上述材料，可以将已知的各种材料中的一种或多种的组合作为空穴传输性材料。
作为用于空穴注入层111的受体材料，可以使用属于元素周期表中的第4族至第8族的金属的氧化物。具体而言，可以举出氧化钼、氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钨、氧化锰、氧化铼。特别优选使用氧化钼，因为其在大气中也稳定，吸湿性低，并且容易处理。此外，可以使用上述有机受体材料。
注意，空穴注入层111可以利用已知的各种成膜方法形成，例如可以利用真空蒸镀法形成。
<空穴传输层>
空穴传输层112是将从第一电极101经过空穴注入层111注入的空穴传输到发光层113中的层。此外，空穴传输层112是包含空穴传输性材料的层。因此，作为空穴传输层112，可以使用能够用于空穴注入层111的空穴传输性材料。
注意，在本发明的一个方式的发光器件中，优选将与空穴传输层112相同的有机化合物用于发光层113。这是因为：通过将相同的有机化合物用于空穴传输层112和发光层113，高效地将空穴从空穴传输层112传输到发光层113。
<发光层>
发光层113是包含发光物质的层。本发明的一个方式的发光器件中的发光层113包含主体材料和客体材料，该主体材料使用第三有机化合物，该客体材料使用作为具有将单重激发能转换成发光的功能的材料(荧光发光物质)的第一有机化合物及作为具有将三重激发能转换成发光的功能的材料(磷光发光物质或TADF材料)的第二有机化合物。对于可用于发光层113的发光物质，只要满足上述条件就没有特别的限制，可以适当地使用呈现蓝色、紫色、蓝紫色、绿色、黄绿色、黄色、橙色、红色等发光颜色的物质。
作为用于发光层113的主体材料，既可使用多种有机化合物，又可使用由这些有机化合物形成的激基复合物。此外，作为用作主体材料的第三有机化合物，优选使用其能隙大于用作客体材料的第一有机化合物或第二有机化合物的能隙的物质。此外，第三有机化合物的最低单重激发能级(S1能级)优选高于第一有机化合物的S1能级，而第三有机化合物的最低三重激发能级(T1能级)优选高于第一有机化合物的T1能级。此外，第三有机化合物的最低三重激发能级(T1能级)优选高于第二有机化合物的T1能级。
作为用作主体材料的一种或多种有机化合物，只要满足用于发光层的主体材料的条件，就可以使用如可以用于上述空穴传输层112的空穴传输材料、可以用于后述电子传输层114的电子传输材料等有机化合物，也可以使用由多种材料形成的激基复合物。此外，以多种有机化合物形成激发态的激基复合物(Exciplex)因S1能级和T1能级之差极小而具有可以将三重激发能转换为单重激发能的TADF材料的功能。作为形成激基复合物的多种有机化合物的组合，例如，优选的是，一个具有缺π电子杂芳环，另一个具有富π电子杂芳环。此外，作为形成激基复合物的组合中的一个，也可以使用铱、铑、铂类有机金属配合物或金属配合物等的磷光发光物质。
此外，用作发光层113的客体材料的第一有机化合物及第二有机化合物优选分别呈现不同的发光颜色。此外，也可以采用组合处于补色关系的发光颜色而得到的白色发光。
此外，作为发光层113中的一个客体材料的具有将单重激发能转换成发光的功能的材料，即第一有机化合物可以在满足用于发光层的客体材料的条件的组合中使用实施方式2所示的材料。作为发光层113中的另一个客体材料的具有将三重激发能转换成发光的功能的材料，即第二有机化合物例如可以使用发射磷光的物质(磷光发光物质)或呈现热活化延迟荧光的TADF材料。这些材料也可以在满足用于发光层的客体材料的条件的组合中使用。此外，第一有机化合物的最低单重激发能级(S1能级)高于第二有机化合物的T1能级。也就是说，从第二有机化合物得到的发光的发射光谱的峰波长比从第一有机化合物得到的发光长。
磷光发光物质是指在低温(例如77K)以上且室温以下的温度范围(即，77K以上且313K以下)的任一温度下发射磷光而不发射荧光的化合物。该磷光发光物质优选包含自旋轨道相互作用大的金属元素，可以使用有机金属配合物、金属配合物(铂配合物)、稀土金属配合物等。具体而言，优选包含过渡金属元素，尤其优选包含铂族元素(钌(Ru)、铑(Rh)、钯(Pd)、锇(Os)、铱(Ir)或铂(Pt))，特别优选包含铱。铱可以提高有关单重基态与三重激发态之间的直接跃迁的跃迁概率，所以是优选的。
作为呈现蓝色或绿色且其发射光谱的峰波长为450nm以上且570nm以下的磷光发光物质，可以举出如下物质。
例如，可以举出三{2-[5-(2-甲基苯基)-4-(2，6-二甲基苯基)-4H-1，2，4-三唑-3-基-κN2]苯基-κC}铱(III)(简称：[Ir(mpptz-dmp)3])、三(5-甲基-3，4-二苯基-4H-1，2，4-三唑)铱(III)(简称：[Ir(Mptz)3])、三[4-(3-联苯)-5-异丙基-3-苯基-4H-1，2，4-三唑]铱(III)(简称：[Ir(iPrptz-3b)3])、三[3-(5-联苯)-5-异丙基-4-苯基-4H-1，2，4-三唑]铱(III)(简称：[Ir(iPr5btz)3])等具有4H-三唑骨架的有机金属配合物；三[3-甲基-1-(2-甲基苯基)-5-苯基-1H-1，2，4-三唑]铱(III)(简称：[Ir(Mptz1-mp)3])、三(1-甲基-5-苯基-3-丙基-1H-1，2，4-三唑)铱(III)(简称：[Ir(Prptz1-Me)3])等具有1H-三唑骨架的有机金属配合物；fac-三[1-(2，6-二异丙基苯基)-2-苯基-1H-咪唑]铱(III)(简称：[Ir(iPrpmi)3])、三[3-(2，6-二甲基苯基)-7-甲基咪唑并[1，2-f]菲啶根(phenanthridinato)]铱(III)(简称：[Ir(dmpimpt-Me)3])等具有咪唑骨架的有机金属配合物；以及双[2-(4'，6'-二氟苯基)吡啶根-N，C2']铱(III)四(1-吡唑基)硼酸盐(简称：FIr6)、双[2-(4'，6'-二氟苯基)吡啶根-N，C2']铱(III)吡啶甲酸盐(简称：FIrpic)、双{2-[3'，5'-双(三氟甲基)苯基]吡啶根-N，C2'}铱(III)吡啶甲酸盐(简称：[Ir(CF3ppy)2(pic)])、双[2-(4'，6'-二氟苯基)吡啶根-N，C2']铱(III)乙酰丙酮(简称：FIr(acac))等以具有吸电子基团的苯基吡啶衍生物为配体的有机金属配合物等。
作为呈现绿色或黄色且其发射光谱的峰波长为495nm以上且590nm以下的磷光发光物质，可以举出如下物质。
例如，可以举出三(4-甲基-6-苯基嘧啶)铱(III)(简称：[Ir(mppm)3])、三(4-叔丁基-6-苯基嘧啶)铱(III)(简称：[Ir(tBuppm)3])、(乙酰丙酮根)双(6-甲基-4-苯基嘧啶)铱(III)(简称：[Ir(mppm)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双(6-叔丁基-4-苯基嘧啶)铱(III)(简称：[Ir(tBuppm)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双[6-(2-降莰基)-4-苯基嘧啶]铱(III)(简称：[Ir(nbppm)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双[5-甲基-6-(2-甲基苯基)-4-苯基嘧啶]铱(III)(简称：[Ir(mpmppm)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双{4，6-二甲基-2-[6-(2，6-二甲基苯基)-4-嘧啶基-κN3]苯基-κC}铱(III)(简称：[Ir(dmppm-dmp)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双(4，6-二苯基嘧啶)铱(III)(简称：[Ir(dppm)2(acac)])等具有嘧啶骨架的有机金属铱配合物；(乙酰丙酮根)双(3，5-二甲基-2-苯基吡嗪)铱(III)(简称：[Ir(mppr-Me)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双(5-异丙基-3-甲基-2-苯基吡嗪)铱(III)(简称：[Ir(mppr-iPr)2(acac)])等具有吡嗪骨架的有机金属铱配合物；三(2-苯基吡啶根-N，C2')铱(III)(简称：[Ir(ppy)3])、双(2-苯基吡啶根-N，C2')铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(ppy)2(acac)])、双(苯并[h]喹啉)铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(bzq)2(acac)])、三(苯并[h]喹啉)铱(III)(简称：[Ir(bzq)3])、三(2-苯基喹啉-N，C2＇)铱(III)(简称：[Ir(pq)3])、双(2-苯基喹啉-N，C2')铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(pq)2(acac)])、双[2-(2-吡啶基-κN)苯基-κC][2-(4-苯基-2-吡啶基-κN)苯基-κC]铱(III)(简称：[Ir(ppy)2(4dppy)])、双[2-(2-吡啶基-κN)苯基-κC][2-(4-甲基-5-苯基-2-吡啶基-κN)苯基-κC]等具有吡啶骨架的有机金属铱配合物；双(2，4-二苯基-1，3-噁唑-N，C2')铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(dpo)2(acac)])、双{2-[4'-(全氟苯基)苯基]吡啶-N，C2'}铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(p-PF-ph)2(acac)])、双(2-苯基苯并噻唑-N，C2')铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(bt)2(acac)])等有机金属配合物、三(乙酰丙酮根)(单菲罗啉)铽(III)(简称：[Tb(acac)3(Phen)])等稀土金属配合物。
作为呈现黄色或红色且其发射光谱的峰波长为570nm以上且750nm以下的磷光发光物质，可以举出如下物质。
例如，可以举出(二异丁酰甲烷根)双[4，6-双(3-甲基苯基)嘧啶根]铱(III)(简称：[Ir(5mdppm)2(dibm)])、双[4，6-双(3-甲基苯基)嘧啶根](二新戊酰甲烷)铱(III)(简称：[Ir(5mdppm)2(dpm)])、(二新戊酰甲烷)双[4，6-二(萘-1-基)嘧啶根]铱(III)(简称：[Ir(d1npm)2(dpm)])等具有嘧啶骨架的有机金属配合物；(乙酰丙酮)双(2，3，5-三苯基吡嗪)铱(III)(简称：[Ir(tppr)2(acac)])、双(2，3，5-三苯基吡嗪)(二新戊酰甲烷)铱(III)(简称：[Ir(tppr)2(dpm)])、双{4,6-二甲基-2-[3-(3,5-二甲基苯基)-5-苯基-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(2,6-二甲基-3,5-庚二酮-κ2O,O’)铱(III)(简称：[Ir(dmdppr-P)2(dibm)])、双{4,6-二甲基-2-[5-(4-氰-2,6-二甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮-κ2O,O’)铱(III)(简称：[Ir(dmdppr-dmCP)2(dpm)])、双[2-(5-(2,6-二甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN)-4,6-二甲基苯基-κC](2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮-κ2O,O’)铱(III)(简称：[Ir(dmdppr-dmp)2(dpm)])、(乙酰丙酮)双[2-甲基-3-苯基喹喔啉合(quinoxalinato)]-N，C2’]铱(III)(简称：[Ir(mpq)2(acac)])、(乙酰丙酮)双(2，3-二苯基喹喔啉合(quinoxalinato)-N，C2’]铱(III)(简称：[Ir(dpq)2(acac)])、(乙酰丙酮)双[2，3-双(4-氟苯基)喹喔啉合(quinoxalinato)]铱(III)(简称：[Ir(Fdpq)2(acac)])等具有吡嗪骨架的有机金属配合物；三(1-苯基异喹啉-N，C2’)铱(III)(简称：[Ir(piq)3])、双(1-苯基异喹啉-N，C2')铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(piq)2(acac)])、双[4,6-二甲基-2-(2-喹啉-κN)苯基-κC](2,4-戊二酮根-κ2O,O’)铱(III)(简称：[Ir(dmpqn)2(acac)])等具有吡啶骨架的有机金属配合物；2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉铂(II)(简称：[PtOEP])等铂配合物；以及三(1，3-二苯基-1，3-丙二酮(propanedionato))(单菲罗啉)铕(III)(简称：[Eu(DBM)3(Phen)])、三[1-(2-噻吩甲酰基)-3，3，3-三氟丙酮](单菲罗啉)铕(III)(简称：[Eu(TTA)3(Phen)])等稀土金属配合物。
此外，作为TADF材料，可以使用如下材料。TADF材料是指S1能级与T1能级之差小(优选为0.2eV以下)且能够利用微小的热能量将三重激发态上转换(up-convert)为单重激发态(逆系间窜越)并高效率地发射来自单重激发态的发光(荧光)的材料。可以高效率地获得热活化延迟荧光的条件为如下：三重激发能级和单重激发能级之间的能量差为0eV以上且0.2eV以下，优选为0eV以上且0.1eV以下。TADF材料所发射的延迟荧光是指具有与一般的荧光同样的光谱但寿命非常长的发光。其寿命为1×10-6秒以上，优选为1×10-3秒以上。
作为TADF材料，例如可以举出富勒烯或其衍生物、普鲁黄素等吖啶衍生物、伊红等。此外，可以举出包含镁(Mg)、锌(Zn)、镉(Cd)、锡(Sn)、铂(Pt)、铟(In)或钯(Pd)等的含金属卟啉。作为含金属卟啉，例如，可以举出原卟啉-氟化锡配合物(简称：SnF2(Proto IX))、中卟啉-氟化锡配合物(简称：SnF2(Meso IX))、血卟啉-氟化锡配合物(简称：SnF2(HematoIX))、粪卟啉四甲酯-氟化锡配合物(简称：SnF2(Copro III-4Me))、八乙基卟啉-氟化锡配合物(简称：SnF2(OEP))、初卟啉-氟化锡配合物(简称：SnF2(Etio I))以及八乙基卟啉-氯化铂配合物(简称：PtCl2OEP)等。
[化学式24]
Figure BDA0004022673620000611
除了上述以外，可以使用2-(联苯-4-基)-4，6-双(12-苯基吲哚并[2，3-a]咔唑-11-基)-1，3，5-三嗪(简称：PIC-TRZ)、2-{4-[3-(N-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-咔唑-9-基]苯基}-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(简称：PCCzPTzn)、2-[4-(10H-吩恶嗪-10-基)苯基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(简称：PXZ-TRZ)、3-[4-(5-苯基-5，10-二氢吩嗪-10-基)苯基]-4，5-二苯基-1，2，4-三唑(简称：PPZ-3TPT)、3-(9，9-二甲基-9H-吖啶-10-基)-9H-氧杂蒽-9-酮(简称：ACRXTN)、双[4-(9，9-二甲基-9，10-二氢吖啶)苯基]砜(简称：DMAC-DPS)、10-苯基-10H，10’H-螺[吖啶-9，9’-蒽]-10’-酮(简称：ACRSA)、4-(9’-苯基-3，3’-联-9H-咔唑-9-基)苯并呋喃并[3，2-d]嘧啶(简称：4PCCzBfpm)、4-[4-(9’-苯基-3,3’-联-9H-咔唑-9-基)苯基]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(简称：4PCCzPBfpm)、9-[3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基]-9’-苯基-2,3’-联-9H-咔唑(简称：mPCCzPTzn-02)等具有富π电子型杂芳环及缺π电子型杂芳环的杂环化合物。
此外，在富π电子型杂芳环和缺π电子型杂芳环直接键合的物质中，富π电子型杂芳环的供体性和缺π电子型杂芳环的受体性都强，单重激发态与三重激发态之间的能量差变小，所以是尤其优选的。
[化学式25]
Figure BDA0004022673620000631
除了上述以外，作为具有能够将三重激发能转换为发光的功能的材料的第二有机化合物，可以举出具有钙钛矿结构的过渡金属化合物的纳米结构体。金属卤素钙钛矿类纳米结构体是特别优选的。作为该纳米结构体，纳米粒子和纳米棒是优选的。
作为将单重激发能量转换成发光的发光物质，可以举出如下发射荧光的物质(荧光发光物质)。例如，可以举出芘衍生物、蒽衍生物、三亚苯衍生物、芴衍生物、咔唑衍生物、二苯并噻吩衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并喹喔啉衍生物、喹喔啉衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、菲衍生物、萘衍生物等。尤其是芘衍生物的发光量子产率高，所以是优选的。作为芘衍生物的具体例子，可以举出N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-双[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]芘-1，6-二胺(简称：1，6mMemFLPAPrn)、(N，N’-二苯基-N，N’-双[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]芘-1，6-二胺)(简称：1，6FLPAPrn)、N，N’-双(二苯并呋喃-2-基)-N，N’-二苯基芘-1，6-二胺(简称：1，6FrAPrn)、N，N’-双(二苯并噻吩-2-基)-N，N’-二苯基芘-1，6-二胺(简称：1，6ThAPrn)、N，N’-(芘-1，6-二基)双[(N-苯基苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃)-6-胺](简称：1，6BnfAPrn)、N，N’-(芘-1，6-二基)双[(N-苯基苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃)-8-胺](简称：1，6BnfAPrn-02)、N，N’-(芘-1，6-二基)双[(6，N-二苯基苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃)-8-胺](简称：1，6BnfAPrn-03)等。
除了上述以外，可以使用5，6-双[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-2，2'-联吡啶(简称：PAP2BPy)、5，6-双[4'-(10-苯基-9-蒽基)联苯-4-基]-2，2'-联吡啶(简称：PAPP2BPy)、N，N'-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N，N'-二苯基二苯乙烯-4，4'-二胺(简称：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：YGAPA)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(9，10-二苯基-2-蒽基)三苯胺(简称：2YGAPPA)、N，9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBAPA)、4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBAPBA)、二萘嵌苯、2，5，8，11-四(叔丁基)二萘嵌苯(简称：TBP)、N，N”-(2-叔丁基蒽-9，10-二基二-4，1-亚苯基)双[N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺](简称：DPABPA)、N，9-二苯基-N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPPA)、N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPAPPA)等。
接着，作为用作发光层113的主体材料的第三有机化合物，例如可以举出蒽衍生物、并四苯衍生物、菲衍生物、芘衍生物、
Figure BDA0004022673620000641
(chrysene)衍生物、二苯并[g,p]/>
Figure BDA0004022673620000642
衍生物等稠合多环芳香化合物。
作为上述具体例子，可以举出9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：PCzPA)、3,6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：DPCzPA)、3-[4-(1-萘基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称：PCPN)、9,10-二苯基蒽(简称：DPAnth)、N,N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：CzA1PA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：DPhPA)、YGAPA、PCAPA、N,9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPBA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、6,12-二甲氧基-5,11-二苯基
Figure BDA0004022673620000651
N，N，N’，N’，N”，N”，N”’，N”’-八苯基二苯并[g，p]
Figure BDA0004022673620000652
-2，7，10，15-四胺(简称：DBC1)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)、7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(简称：cgDBCzPA)、6-[3-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃(简称：2mBnfPPA)、9-苯基-10-{4-(9-苯基-9H-芴-9-基)-联苯-4’-基}-蒽(简称：FLPPA)、9,10-双(3,5-二苯基苯基)蒽(简称：DPPA)、9,10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、9,9’-联蒽(简称：BANT)、9,9’-(二苯乙烯-3,3’-二基)二菲(简称：DPNS)、9,9’-(二苯乙烯-4,4’-二基)二菲(简称：DPNS2)、1,3,5-三(1-芘)苯(简称：TPB3)、5,12-二苯基并四苯、5,12-双(联苯-2-基)并四苯等。
除此以外，作为发光层113的主体材料的第三有机化合物，还可以举出芳香胺、咔唑衍生物、二苯并噻吩衍生物、二苯并呋喃衍生物、锌类金属配合物或铝类金属配合物、噁二唑衍生物、三唑衍生物、苯并咪唑衍生物、喹喔啉衍生物、二苯并喹喔啉衍生物、嘧啶衍生物、吡嗪衍生物、三嗪衍生物、吡啶衍生物、联吡啶衍生物、菲罗啉衍生物等。
此外，作为它们的具体例子，可以举出2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(简称：PBD)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、9-[4-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CO11)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(简称：TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称：p-EtTAZ)等三唑衍生物；2,2’,2”-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称：TPBI)、2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(简称：mDBTBIm-II)、4，4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)二苯乙烯(简称：BzOs)、红菲绕啉(简称：Bphen)、浴铜灵(简称：BCP)、2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(简称：NBphen)、2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(简称：2mDBTPDBq-II)、2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]二苯并[f,h]喹喔啉(简称：2mDBTBPDBq-II)、2-[3’-(9H-咔唑-9-基)联苯-3-基]二苯并[f,h]喹喔啉(简称：2mCzBPDBq)、2-[4-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(简称：2CzPDBq-III)、7-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(简称：7mDBTPDBq-II)及6-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(简称：6mDBTPDBq-II)等喹喔啉衍生物或二苯并喹喔啉衍生物。
此外，可以举出4,6-双[3-(菲-9-基)苯基]嘧啶(简称：4,6mPnP2Pm)、4，6-双[3-(4-二苯并噻吩基)苯基]嘧啶(简称：4,6mDBTP2Pm-II)、4，6-双[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]嘧啶(简称：4，6mCzP2Pm)等嘧啶衍生物；2-{4-[3-(N-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-咔唑-9-基]苯基}-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(简称：PCCzPTzn)等三嗪衍生物；9-[3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基]-9’-苯基-2,3’-联-9H-咔唑(简称：mPCCzPTzn-02)等三嗪衍生物；3,5-双[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]吡啶(简称：35DCzPPy)、1,3,5-三[3-(3-吡啶)苯基]苯(简称：TmPyPB)等吡啶衍生物；等。
此外，可以使用聚(2，5-吡啶二基)(简称：PPy)、聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-共-(吡啶-3，5-二基)](简称：PF-Py)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-共-(2，2’-联吡啶-6，6’-二基)](简称：PF-BPy)等高分子化合物。
<电子传输层>
电子传输层114是将从第二电极102由后述的电子注入层115注入的电子传输到发光层113中的层。此外，电子传输层114是包含电子传输性材料的层。作为用于电子传输层114的电子传输性材料，优选为具有1×10-6cm2/Vs以上的电子迁移率的物质。此外，只要是电子传输性高于空穴传输性的物质，可以使用上述以外的物质。此外，电子传输层(114、114a、114b)即使是单层也起作用，但是在根据需要采用两层以上的叠层结构时，可以提高器件特性。
作为能够用于电子传输层114的有机化合物，可以使用具有呋喃并二嗪骨架的呋喃环与芳香环稠合的结构的有机化合物、具有喹啉骨架的金属配合物、具有苯并喹啉骨架的金属配合物、具有噁唑骨架的金属配合物、具有噻唑骨架的金属配合物等，还可以使用噁二唑衍生物、三唑衍生物、咪唑衍生物、噁唑衍生物、噻唑衍生物、菲罗啉衍生物、具有喹啉配体的喹啉衍生物、苯并喹啉衍生物、喹喔啉衍生物、二苯并喹喔啉衍生物、吡啶衍生物、联吡啶衍生物、嘧啶衍生物、含氮杂芳族化合物等缺π电子型杂芳族化合物等电子传输性高的材料(电子传输性材料)。
作为电子传输性材料的具体例子，可以举出：2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTBPDBq-II)、5-[3-(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2基)苯基]-7，7-二甲基-5H，7H-茚并[2，1-b]咔唑(简称：mINc(II)PTzn)、4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-8-(萘-2-基)-[1]苯并呋喃并[3，2-d]嘧啶(简称：8βN-4mDBtPBfpm)、3，8-双[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]苯并呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：3，8mDBtP2Bfpr)、4，8-双[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-[1]苯并呋喃并[3，2-d]嘧啶(简称：4，8mDBtP2Bfpm)、9-[(3’-二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：9mDBtBPNfpr)、8-[3’-(二苯并噻吩-4-基)(1，1’-联苯-3-基)]萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[3，2-d]嘧啶(简称：8mDBtBPNfpm)、8-[(2，2’-联萘)-6-基]-4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基-[1]苯并呋喃并[3，2-d]嘧啶(简称：8(βN2)-4mDBtPBfpm)、三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Alq3)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(II)(简称：BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称：BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称：Znq)等具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金属配合物；双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnBTZ)等具有噁唑骨架或噻唑骨架的金属配合物等。
再者，除了金属配合物以外，还可以使用PBD、OXD-7、CO11等噁二唑衍生物；TAZ、p-EtTAZ等三唑衍生物；TPBI、mDBTBIm-II等咪唑衍生物(包括苯并咪唑衍生物)；BzOs等噁唑衍生物；Bphen、BCP、NBphen等菲罗啉衍生物；2mDBTPDBq-II、2mDBTBPDBq-II、2mCzBPDBq、2CzPDBq-III、7mDBTPDBq-II、6mDBTPDBq-II等喹喔啉衍生物或二苯并喹喔啉衍生物；35DCzPPy、TmPyPB等吡啶衍生物；4，6mPnP2Pm、4，6mDBTP2Pm-II、4，6mCzP2Pm等嘧啶衍生物；PCCzPTzn、mPCCzPTzn-02等三嗪衍生物。
此外，还可以使用PPy、PF-Py、PF-BPy等高分子化合物。
<电子注入层>
电子注入层115是用来提高从阴极102注入电子的效率的层，优选使用第二电极(阴极)102的材料的功函数的值与用于电子注入层115的材料的LUMO能级的值之差小(0.5eV以下)的材料。因此，作为电子注入层115，可以使用锂、铯、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)、8-(羟基喔啉)锂(简称：Liq)、2-(2-吡啶基)苯酚锂(简称：LiPP)、2-(2-吡啶基)-3-羟基吡啶(pyridinolato)锂(简称：LiPPy)、4-苯基-2-(2-吡啶基)苯酚锂(简称：LiPPP)、锂氧化物(LiOx)、碳酸铯等碱金属、碱土金属或者它们的化合物。此外，可以使用氟化铒(ErF3)等稀土金属化合物。
此外，如图6B所示的发光器件那样，通过在两个EL层(103a、103b)之间设置电荷产生层104，可以具有多个EL层层叠在一对电极之间的结构(也称为串联结构)。注意，在本实施方式中，图6A所说明的空穴注入层(111)、空穴传输层(112)、发光层(113)、电子传输层(114)和电子注入层(115)各自的功能及材料是与图6B所说明的空穴注入层(111a、111b)、空穴传输层(112a、112b)、发光层(113a、113b)、电子传输层(114a、114b)和电子注入层(115a、115b)相同的。
<电荷产生层>
在图6B所示的发光器件中，电荷产生层104具有如下功能：当第一电极101(阳极)和第二电极102(阴极)之间被施加电压时，对EL层103a注入电子且对EL层103b注入空穴的功能。电荷产生层104既可以具有对空穴传输性材料添加电子受体(受体)的结构，也可以具有对电子传输性材料添加电子给体(供体)的结构。或者，也可以层叠有这两种结构。此外，通过使用上述材料形成电荷产生层104，可以抑制在层叠EL层时的驱动电压的增大。
在电荷产生层104具有对空穴传输性材料添加电子受体的结构的情况下，作为空穴传输性材料可以使用本实施方式所示的材料。此外，作为电子受体，可以举出7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟醌二甲烷(简称：F4-TCNQ)、氯醌等。此外，可以举出属于元素周期表中第4族至第8族的金属的氧化物。具体而言，可以举出氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰、氧化铼等。
在电荷产生层104具有对电子传输性材料添加电子供体的结构的情况下，作为电子传输性材料可以使用本实施方式所示的材料。此外，作为电子给体，可以使用碱金属、碱土金属、稀土金属或属于元素周期表中第2族、第13族的金属及它们的氧化物或碳酸盐。具体而言，优选使用锂(Li)、铯(Cs)、镁(Mg)、钙(Ca)、镱(Yb)、铟(In)、氧化锂、碳酸铯等。此外，也可以将如四硫萘并萘(tetrathianaphthacene)等有机化合物用作电子给体。
虽然图6B示出层叠有两个EL层103的结构，但是通过在不同的EL层之间设置电荷产生层可以使其成为三个以上的叠层结构。
<衬底>
本实施方式所示的发光器件可以形成在各种衬底上。注意，对衬底的种类没有特定的限制。作为该衬底的例子，可以举出半导体衬底(例如，单晶衬底或硅衬底)、SOI衬底、玻璃衬底、石英衬底、塑料衬底、金属衬底、不锈钢衬底、包含不锈钢箔的衬底、钨衬底、包含钨箔的衬底、柔性衬底、贴合薄膜、包含纤维状材料的纸或基材薄膜等。
作为玻璃衬底的例子，有钡硼硅酸盐玻璃、铝硼硅酸盐玻璃、钠钙玻璃等。作为柔性衬底、贴合薄膜、基材薄膜等的例子，可以举出以聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚醚砜(PES)为代表的塑料、丙烯酸树脂等合成树脂、聚丙烯、聚酯、聚氟化乙烯、聚氯乙烯、聚酰胺、聚酰亚胺、芳族聚酰胺树脂、环氧树脂、无机蒸镀薄膜、纸类等。
此外，当制造本实施方式所示的发光器件时，可以利用蒸镀法等真空工艺或旋涂法、喷墨法等溶液工艺。当使用蒸镀法时，可以利用溅射法、离子镀法、离子束蒸镀法、分子束蒸镀法、真空蒸镀法等物理蒸镀法(PVD法)或化学气相沉积法(CVD法)等。尤其是，可以利用蒸镀法(真空蒸镀法)、涂敷法(浸涂法、染料涂布法、棒式涂布法、旋涂法、喷涂法等)、印刷法(喷墨法、丝网印刷(孔版印刷)法、胶版印刷(平版印刷)法、柔版印刷(凸版印刷)法、照相凹版印刷法、微接触印刷法、纳米压印法等)等方法形成包括在发光器件的EL层中的功能层(空穴注入层(111、111a、111b)、空穴传输层(112、112a、112b)、发光层(113、113a、113b)、电子传输层(114、114a、114b)、电子注入层(115、115a、115b)以及电荷产生层104。
此外，本实施方式所示的构成发光器件的EL层(103、103a、103b)的各功能层(空穴注入层(111、111a、111b)、空穴传输层(112、112a、112b)、发光层(113、113a、113b)、电子传输层(114、114a、114b)、电子注入层(115、115a、115b)以及电荷产生层104的材料不局限于此，只要为可以满足各层的功能的材料就可以组合地使用。作为一个例子，可以使用高分子化合物(低聚物、树枝状聚合物、聚合物等)、中分子化合物(介于低分子与高分子之间的化合物：分子量为400至4000)、无机化合物(量子点材料等)等。作为量子点材料，可以使用胶状量子点材料、合金型量子点材料、核壳(Core Shell)型量子点材料、核型量子点材料等。
本实施方式所示的结构可以适当地与其他实施方式所示的结构组合而使用。
(实施方式4)
在本实施方式中，说明本发明的一个方式的发光装置。图7A所示的发光装置是第一衬底201上的晶体管(FET)202和发光器件(203R、203G、203B、203W)电连接而成的有源矩阵型发光装置，多个发光器件(203R、203G、203B、203W)共同使用EL层204，并且采用以使各发光器件发射所希望的颜色的光的方式分别调整各发光器件的电极之间的光学距离的微腔结构。此外，采用从EL层204得到的发光穿过形成在第二衬底205上的彩色滤光片(206R、206G、206B)射出的顶部发射型发光装置。
在图7A所示的发光装置中，以被用作反射电极的方式形成第一电极207。此外，以被用作对光(可见光或近红外光)具有透过性及反射性的双方的半透射-半反射电极的方式形成第二电极208。作为用来形成第一电极207及第二电极208的电极材料，可以参照其他实施方式而适当地使用。
此外，在图7A中，例如，在以发光器件203R、发光器件203G、发光器件203B、发光器件203W分别作为红色发光器件、绿色发光器件、蓝色发光器件、白色发光器件的情况下，如图7B所示，将发光器件203R中的第一电极207与第二电极208之间的距离调整为光学距离200R，将发光器件203G中的第一电极207与第二电极208之间的距离调整为光学距离200G，并且将发光器件203B中的第一电极207与第二电极208之间的距离调整为光学距离200B。此外，如图7B所示，通过在发光器件203R中将导电层210R层叠在第一电极207上，并在发光器件203G中将导电层210G层叠在第一电极207上，可以进行光学调整。
在第二衬底205上形成有彩色滤光片(206R、206G、206B)。彩色滤光片使特定波长范围的可见光透过并遮阻特定波长范围的可见光。因此，如图7A所示，通过在与发光器件203R重叠的位置上设置只使红色波长范围的光透过的彩色滤光片206R，可以从发光器件203R得到红色光。此外，通过在与发光器件203G重叠的位置上设置只使绿色波长范围的光透过的彩色滤光片206G，可以从发光器件203G得到绿色光。此外，通过在与发光器件203B重叠的位置上设置只使蓝色波长范围的光透过的彩色滤光片206B，可以从发光器件203B得到蓝色光。可以从发光器件203W得到白色光，而不设置彩色滤光片。此外，也可以在各彩色滤光片的端部设置有黑色层(黑矩阵)209。再者，彩色滤光片(206R、206G、206B)或黑色层209也可以被由透明材料构成的保护层覆盖。
虽然在图7A中示出在第二衬底205一侧取出光的结构(顶部发射型)的发光装置，但是也可以采用如图7C所示那样在形成有FET202的第一衬底201一侧取出光的结构(底部发射型)的发光装置。在底部发射型发光装置中，以被用作半透射-半反射电极的方式形成第一电极207，并且以被用作反射电极的方式形成第二电极208。此外，作为第一衬底201，至少使用具有透光性的衬底。此外，如图7C所示，将彩色滤光片(206R’、206G’、206B’)设置在比发光器件(203R、203G、203B)更靠近第一衬底201的一侧即可。
此外，虽然在图7A中示出发光器件为红色发光器件、绿色发光器件、蓝色发光器件以及白色发光器件的情况，但是本发明的一个方式的发光器件不局限于该结构，也可以使用黄色发光器件或橙色发光器件。作为用来制造这些发光器件的EL层(发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电荷产生层等)的材料，可以参照其他实施方式而适当地使用。在此情况下，需要根据发光器件的发光颜色而适当地选择彩色滤光片。
通过采用上述结构，可以得到具备发射多个颜色的光的发光器件的发光装置。
本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而使用。
(实施方式5)
在本实施方式中，对本发明的一个方式的发光装置进行说明。
通过采用本发明的一个方式的发光器件的器件结构，可以制造有源矩阵型发光装置或无源矩阵型发光装置。此外，有源矩阵型发光装置具有组合了发光器件和晶体管(FET)的结构。由此，无源矩阵型发光装置和有源矩阵型发光装置都包括在本发明的一个方式中。此外，可以将其他实施方式所示的发光器件应用于本实施方式所示的发光装置。
在本实施方式中，参照图8说明有源矩阵型发光装置。
图8A是发光装置的俯视图，图8B是沿着图8A中的点划线A-A’进行切割的截面图。有源矩阵型发光装置具有设置在第一衬底301上的像素部302、驱动电路部(源极线驱动电路)303以及驱动电路部(栅极线驱动电路)(304a、304b)。将像素部302及驱动电路部(303、304a、304b)用密封剂305密封在第一衬底301与第二衬底306之间。
在第一衬底301上设置有引线307。引线307与作为外部输入端子的FPC308电连接。FPC308用来对驱动电路部(303、304a、304b)传递来自外部的信号(例如，视频信号、时钟信号、起始信号或复位信号等)或电位。此外，FPC308也可以安装有印刷线路板(PWB)。安装有这些FPC或PWB的状态也可以包括在发光装置的范畴内。
接着，图8B示出截面结构。
像素部302由具有FET(开关用FET)311、FET(电流控制用FET)312以及电连接于FET312的第一电极313的多个像素构成。对各像素所具有的FET的个数没有特别的限制，而根据需要适当地设置即可。
对FET309、310、311、312没有特别的限制，例如可以采用交错型晶体管或反交错型晶体管。此外，也可以采用顶栅型或底栅型等的晶体管结构。
此外，对可用于上述FET309、310、311、312的半导体的结晶性没有特别的限制，可以使用非晶半导体和具有结晶性的半导体(微晶半导体、多晶半导体、单晶半导体或其一部分具有结晶区域的半导体)中的任一个。通过使用具有结晶性的半导体，可以抑制晶体管特性的劣化，所以是优选的。
作为上述半导体，例如可以使用第14族元素、化合物半导体、氧化物半导体、有机半导体等。典型地是，可以使用包含硅的半导体、包含砷化镓的半导体或包含铟的氧化物半导体等。
驱动电路部303包括FET309及FET310。驱动电路部303既可以由包含单极性(N型和P型中的任一个)晶体管的电路形成，也可以由包含N型晶体管及P型晶体管的CMOS电路形成。此外，也可以采用外部具有驱动电路的结构。
第一电极313的端部由绝缘物314覆盖。绝缘物314可以使用负型感光树脂或正型感光树脂(丙烯酸树脂)等有机化合物或者氧化硅、氧氮化硅、氮化硅等无机化合物。绝缘物314的上端部或下端部优选有具有曲率的曲面。由此，可以使形成在绝缘物314上的膜具有良好的覆盖性。
在第一电极313上层叠有EL层315及第二电极316。EL层315具有发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电荷产生层等。
作为本实施方式所示的发光器件317的结构，可以应用其他实施方式所示的结构或材料。虽然在此未图示，但是第二电极316与作为外部输入端子的FPC308电连接。
虽然在图8B所示的截面图中仅示出一个发光器件317，但是，在像素部302中多个发光器件被配置为矩阵状。通过在像素部302中分别选择性地形成能够得到三种(R、G、B)发光的发光器件，可以形成能够进行全彩色显示的发光装置。此外，除了可以得到三种(R、G、B)发光的发光器件以外，例如也可以形成能够得到白色(W)、黄色(Y)、品红色(M)、青色(C)等颜色的发光的发光器件。例如，通过对能够得到三种(R、G、B)的发光的发光器件追加能够得到上述多种发光的发光器件，可以获得色纯度的提高、功耗的降低等效果。此外，也可以通过与彩色滤光片组合来实现能够进行全彩色显示的发光装置。作为彩色滤光片的种类，可以使用红色(R)、绿色(G)、蓝色(B)、青色(C)、品红色(M)、黄色(Y)等。
通过使用密封剂305将第二衬底306与第一衬底301贴合在一起，使第一衬底301上的FET(309、310、311、312)和发光器件317位于由第一衬底301、第二衬底306和密封剂305围绕的空间318。此外，空间318可以填充有惰性气体(如氮气或氩气等)，也可以填充有有机物(包括密封剂305)。
可以将环氧树脂或玻璃粉用作密封剂305。此外，作为密封剂305，优选使用尽量未使水分和氧透过的材料。此外，第二衬底306可以使用与可用作第一衬底301的衬底同样的衬底。由此，可以使用其他实施方式所示的各种衬底。作为衬底，除了玻璃衬底和石英衬底之外，还可以使用由FRP(Fiber-Reinforced Plastics：纤维增强塑料)、PVF(polyvinylfluoride：聚氟乙烯)、聚酯、丙烯酸树脂等构成的塑料衬底。从粘合性的观点来看，在作为密封剂使用玻璃粉的情况下，第一衬底301及第二衬底306优选为玻璃衬底。
如上所述，可以得到有源矩阵型发光装置。
此外，当在柔性衬底上形成有源矩阵型发光装置时，可以在柔性衬底上直接形成FET及发光器件，也可以在具有剥离层的其他衬底上形成FET及发光器件之后通过施加热、力量、激光照射等使FET与发光器件在剥离层分离再将其转置于柔性衬底。此外，作为剥离层，例如可以使用钨膜及氧化硅膜的无机膜的叠层或聚酰亚胺等有机树脂膜等。此外，作为柔性衬底，除了可以形成晶体管的衬底之外，还可以举出纸衬底、玻璃纸衬底、芳族聚酰胺薄膜衬底、聚酰亚胺薄膜衬底、布衬底(包括天然纤维(丝、棉、麻)、合成纤维(尼龙、聚氨酯、聚酯)或再生纤维(醋酯纤维、铜氨纤维、人造纤维、再生聚酯)等)、皮革衬底、橡皮衬底等。通过使用这种衬底，可以实现良好的耐性及耐热性且轻量化及薄型化。
此外，在驱动有源矩阵型发光装置所具有的发光器件时，可以使发光器件以脉冲状(例如，使用kHz、MHz等频率)发光并将该光用于显示。使用上述有机化合物形成的发光器件具有优良的频率特性，可以缩短发光器件的驱动时间而减少功耗。此外，因驱动时间的缩短而发热得到抑制，由此可以减轻发光器件的劣化。
本实施方式所示的结构可以适当地与其他实施方式所示的结构组合而使用。
(实施方式6)
在本实施方式中，对采用本发明的一个方式的发光器件或包括本发明的一个方式的发光器件的发光装置而成的各种电子设备及汽车的例子进行说明。注意，可以将发光装置主要用于本实施方式所说明的电子设备中的显示部。
图9A至图9E所示的电子设备可以包括外壳7000、显示部7001、扬声器7003、LED灯7004、操作键7005(包括电源开关或操作开关)、连接端子7006、传感器7007(具有测量如下因素的功能：力、位移、位置、速度、加速度、角速度、转速、距离、光、液、磁、温度、化学物质、声音、时间、硬度、电场、电流、电压、电力、辐射线、流量、湿度、倾斜度、振动、气味或红外线)、麦克风7008等。
图9A示出移动计算机，该移动计算机除了上述以外还可以包括开关7009、红外端口7010等。
图9B示出具备记录媒体的便携式图像再现装置(例如DVD再现装置)，该便携式图像再现装置除了上述以外还可以包括第二显示部7002、记录介质读取部7011等。
图9C示出具有电视接收功能的数码相机，该数码相机除了上述以外还可以包括天线7014、快门按钮7015、图像接收部7016等。
图9D示出便携式信息终端。便携式信息终端具有将信息显示在显示部7001的三个以上的面上的功能。在此，示出信息7052、信息7053、信息7054分别显示于不同的面上的例子。例如，在将便携式信息终端放在上衣口袋里的状态下，使用者能够确认显示在从便携式信息终端的上方看到的位置上的信息7053。使用者可以确认显示而无需从口袋里拿出便携式信息终端，能够判断是否接电话。
图9E示出便携式信息终端(包括智能手机)，该便携式信息终端可以在外壳7000中包括显示部7001、操作键7005等。便携式信息终端也可以设置有扬声器、连接端子、传感器等。此外，便携式信息终端可以将文字或图像信息显示在其多个面上。在此，示出显示有三个图标7050的例子。此外，可以将由虚线矩形表示的信息7051显示在显示部7001的另一个面上。作为信息7051的例子，可以举出提示收到来自电子邮件、SNS(Social NetworkingServices：社交网络服务)或电话等的信息；电子邮件或SNS等的标题；电子邮件或SNS等的发送者姓名；日期；时间；电池余量；以及天线接收信号强度等。或者，可以在显示有信息7051的位置上显示图标7050等。
图9F是大型电视装置(也称为电视机或电视接收器)，可以包括外壳7000、显示部7001等。此外，在此示出由支架7018支撑外壳7000的结构。此外，通过利用另外提供的遥控操作机7111等可以进行电视装置的操作。此外，显示部7001也可以具备触摸传感器，通过用手指等触摸显示部7001可以进行操作。遥控操作机7111也可以具备显示从该遥控操作机7111输出的数据的显示部。通过利用遥控操作机7111所具备的操作键或触摸面板，可以进行频道及音量的操作，并可以对显示在显示部7001上的图像进行操作。
图9A至图9F所示的电子设备可以具有各种功能。例如，可以具有如下功能：将各种信息(静态图像、动态图像、文字图像等)显示在显示部上的功能；触摸面板功能；显示日历、日期或时刻等的功能；通过利用各种软件(程序)控制处理的功能；无线通信功能；通过利用无线通信功能来连接到各种计算机网络的功能；通过利用无线通信功能，进行各种数据的发送或接收的功能；读出储存在记录介质中的程序或数据来将其显示在显示部上的功能等。此外，包括多个显示部的电子设备可以具有在一个显示部主要显示图像信息而在另一个显示部主要显示文本信息的功能，或者具有通过将考虑了视差的图像显示于多个显示部上来显示三维图像的功能等。再者，在具有图像接收部的电子设备中，可以具有如下功能：拍摄静态图像的功能；拍摄动态图像的功能；对所拍摄的图像进行自动或手动校正的功能；将所拍摄的图像储存在记录介质(外部或内置于相机)中的功能；将所拍摄的图像显示在显示部的功能等。注意，图9A至图9F所示的电子设备可具有的功能不局限于上述功能，而可以具有各种功能。
图9G是手表型便携式信息终端，例如可以被用作钟表型电子设备。该手表型便携式信息终端包括外壳7000、显示部7001、操作按钮7022、7023、连接端子7024、表带7025、麦克风7026、传感器7029、扬声器7030等。显示部7001的显示面弯曲，因此能够沿着弯曲的显示面进行显示。此外，该手表型便携式信息终端例如通过与可进行无线通信的耳麦相互通信可以进行免提通话。此外，通过利用连接端子7024，可以与其他信息终端进行数据传输或进行充电。充电也可以通过无线供电进行。
安装在兼作框架(bezel)部分的外壳7000中的显示部7001具有非矩形状的显示区域。显示部7001可以显示表示时间的图标以及其他图标等。此外，显示部7001也可以为安装有触摸传感器(输入装置)的触摸面板(输入输出装置)。
图9G所示的钟表型电子设备可以具有各种功能。例如，可以具有如下功能：将各种信息(静态图像、动态图像、文字图像等)显示在显示部上的功能；触摸面板功能；显示日历、日期或时刻等的功能；通过利用各种软件(程序)控制处理的功能；无线通信功能；通过利用无线通信功能来连接到各种计算机网络的功能；通过利用无线通信功能，进行各种数据的发送或接收的功能；读出储存在记录介质中的程序或数据来将其显示在显示部上的功能等。
外壳7000的内部可具有扬声器、传感器(具有测量如下因素的功能：力、位移、位置、速度、加速度、角速度、转速、距离、光、液、磁、温度、化学物质、声音、时间、硬度、电场、电流、电压、电力、辐射线、流量、湿度、倾斜度、振动、气味或红外线)、麦克风等。
可以将本发明的一个方式的发光装置用于本实施方式所示的电子设备的各显示部，由此可以实现长寿命的电子设备。
作为使用发光装置的电子设备，可以举出图10A至图10C所示的能够折叠的便携式信息终端。图10A示出展开状态的便携式信息终端9310。图10B示出从展开状态和折叠状态中的一个状态变为另一个状态的中途的状态的便携式信息终端9310。图10C示出折叠状态的便携式信息终端9310。便携式信息终端9310在折叠状态下可携带性好，在展开状态下因为具有无缝拼接的较大的显示区域所以显示一览性强。
显示部9311由通过铰链9313连接的三个外壳9315来支撑。此外，显示部9311也可以为安装有触摸传感器(输入装置)的触摸面板(输入输出装置)。此外，显示部9311通过铰链9313使两个外壳9315之间弯折，由此可以使便携式信息终端9310从展开状态可逆性地变为折叠状态。可以将本发明的一个方式的发光装置用于显示部9311。此外，可以实现长寿命的电子设备。显示部9311中的显示区域9312是位于折叠状态的便携式信息终端9310的侧面的显示区域。在显示区域9312中可以显示信息图标或者使用频率高的应用软件或程序的快捷方式等，能够顺利地进行信息的确认或应用软件的启动。
图11A及图11B示出使用发光装置的汽车。就是说，可以与汽车一体地形成发光装置。具体而言，可以用于图11A所示的汽车的外侧的灯5101(包括车身后部)、轮胎的轮毂5102、车门5103的一部分或整体等。此外，可以用于图11B所示的汽车内侧的显示部5104、方向盘5105、变速杆5106、座位5107、内部后视镜5108、挡风玻璃5109等。除此之外，也可以用于玻璃窗的一部分。
如上所述，可以得到使用本发明的一个方式的发光装置的电子设备或汽车。此时，可以实现长寿命的电子设备。能够使用的电子设备或汽车不局限于本实施方式中示出的电子设备或汽车，在各种领域可以应用。
注意，本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而使用。
(实施方式7)
在本实施方式中，参照图12和图13说明应用本发明的一个方式的发光装置或其一部分的发光器件而制造的照明装置的结构。
图12和图13示出照明装置的截面图的例子。图12是在衬底一侧提取光的底部发射型照明装置，图13是在密封衬底一侧提取光的顶部发射型照明装置。
图12所示的照明装置4000在衬底4001上包括发光器件4002。此外，照明装置4000在衬底4001的外侧包括具有凹凸的衬底4003。发光器件4002包括第一电极4004、EL层4005以及第二电极4006。
第一电极4004与电极4007电连接，第二电极4006与电极4008电连接。此外，也可以设置与第一电极4004电连接的辅助布线4009。此外，在辅助布线4009上形成有绝缘层4010。
衬底4001与密封衬底4011由密封剂4012粘合。此外，优选在密封衬底4011与发光器件4002之间设置有干燥剂4013。由于衬底4003具有如图12所示那样的凹凸，因此可以提高在发光器件4002中产生的光的提取效率。
图13所示的照明装置4200在衬底4201上包括发光器件4202。发光器件4202包括第一电极4204、EL层4205以及第二电极4206。
第一电极4204与电极4207电连接，第二电极4206与电极4208电连接。此外，也可以设置与第二电极4206电连接的辅助布线4209。此外，也可以在辅助布线4209下设置绝缘层4210。
衬底4201与具有凹凸的密封衬底4211由密封剂4212粘合。此外，也可以在密封衬底4211与发光器件4202之间设置阻挡膜4213及平坦化膜4214。由于密封衬底4211具有如图13所示那样的凹凸，因此可以提高在发光器件4202中产生的光的提取效率。
作为上述照明装置的应用例子，可以举出室内照明的天花射灯。作为天花射灯，有天花安装型灯或天花嵌入型灯等。这种照明装置可以由发光装置与外壳或覆盖物的组合构成。
除此以外，也可以应用于提高脚下的安全性的地脚灯。例如，将地脚灯利用于卧室、楼梯或通路等很有效。在此情况下，可以根据房间的尺寸或结构而适当地改变其尺寸或形状。此外，也可以组合发光装置和支撑台构成安装型照明装置。
此外，也可以应用于薄膜状照明装置(片状照明)。因为将片状照明贴在墙上而使用，所以可以节省空间地应用于各种用途。此外，容易实现大面积化。此外，也可以将其贴在具有曲面的墙或外壳上。
通过将本发明的一个方式的发光装置或其一部分的发光器件用于上述以外的室内家具的一部分，可以提供具有家具的功能的照明装置。
如上所述，可以得到使用发光装置的各种各样的照明装置。此外，这种照明装置包括在本发明的一个方式中。
本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而实施。
[实施例1]
<<合成例子1>>
在本实施例中，说明由实施方式1的结构式(100)表示的本发明的一个方式的有机化合物2，2’，6，6’-四苯基-N，N，N’，N’-四(3，5-二叔丁基苯基)-9，9’-联蒽-10，10’-二胺(简称：22’66’Ph-mmtBuDPhA2BANT)的合成方法。以下，示出22’66’Ph-mmtBuDPhA2BANT的结构。
[化学式26]
Figure BDA0004022673620000821
<步骤1：2，2’，6，6’-四苯基-9，9’-联蒽的合成>
将4.9g(14mmol)的2，6-二苯基蒽醌、8.1g(0.12mol)的锌放入500mL三口烧瓶中，用氮气置换烧瓶内的空气。对此加入20mL的乙酸，以110℃进行搅拌。对此滴加22mL的浓盐酸，在氮气流下以120℃进行17小时的搅拌。
搅拌后，对该混合物加入水，通过抽滤得到滤渣的灰色固体。对该固体加入甲苯进行加热，通过抽滤得到滤液。浓缩该滤液，对所得到的黄色固体加入氯仿，再次通过抽滤得到滤液。浓缩所得到的滤液来得到黄色固体。
通过高效液相层析法(简称：HPLC)使所得到的固体纯化，以23％的收率得到黄色固体1.0g。下述(a-1)示出步骤1的合成方案。
[化学式27]
Figure BDA0004022673620000831
另外，以下示出上述步骤1中得到的黄色固体的利用1H NMR的测量结果。由该结果可知得到2，2’，6，6’-四苯基-9，9’-联蒽。
1H NMR(CD2Cl2，300MHz)：σ＝8.83(s，2H)，8.42(d，J＝1.8Hz，2H)，8.32(d，J＝8.8Hz，2H)，7.81-7.75(m，6H)，7.51-7.46(m，6H)，7.41-7.37(m，4H)，7.31-7.28(m，4H)，7.25-7.17(m，8H)。
<步骤2：10，10’-二溴-2，2’，6，6’-四苯基-9，9’-联蒽的合成>
将1.0g(1.5mmol)的2，2’，6，6’-四苯基-9，9’-联蒽放入300mL茄形烧瓶中，用氮气置换烧瓶内的空气。对此加入20mL的氯仿，在室温下进行搅拌。对该溶液加入0.64g(3.6mmol)的N-溴代丁二酰亚胺(简称：NBS)，在氮气流下且在室温下进行15小时的搅拌。
搅拌后，对该混合物加入水，使用氯仿萃取水层。混合所得到的萃取液和有机层，在使用水、饱和硫代硫酸钠水溶液进行洗涤之后，浓缩有机层来得到黄褐色固体。
通过硅胶柱层析法(展开溶剂：己烷：甲苯＝4：1)使该固体纯化，以78％的收率得到目的物的黄色固体0.98g。下述(a-2)示出步骤2的合成方案。
[化学式28]
Figure BDA0004022673620000841
另外，以下示出上述步骤2中得到的黄色固体的利用1H NMR的测量结果。由该结果可知得到10，10’-二溴-2，2’，6，6’-四苯基-9，9’-联蒽。
1H NMR(CD2Cl2，300MHz)：σ＝8.94(d，J＝1.8Hz，2H)，8.84(d，J＝8.8Hz，2H)，7.95(dd，J＝1.5Hz，9.2Hz，2H)，7.81-7.77(m，4H)，7.53-7.48(m，6H)，7.44-7.39(m，4H)，7.31-7.14(m，12H)。
<步骤3：22’66’Ph-mmtBuDPhA2BANT的合成>
将0.98g(1.2mmol)的10，10’-二溴-2，2’，6，6’-四苯基-9，9’-联蒽、0.95g(2.4mmol)的双(3，5-二叔丁基苯基)胺、0.46g(4.8mmol)的叔丁醇钠、60mg(0.15mmol)的2-二环己基膦基-2’，6’-二甲氧基联苯(简称：Sphos)放在200mL三口烧瓶中，用氮气置换烧瓶内的空气。对该混合物加入15mL的二甲苯，对该混合物进行减压搅拌来脱气。对该混合物加入40mg(70μmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(简称：Pd(dba)2)，然后在氮气流下以150℃搅拌该混合物2小时。
在搅拌之后，对所得到的混合物加入500mL的甲苯，然后通过硅酸镁(日本和光纯药工业公司、目录号码：066-05265)、硅藻土(日本和光纯药工业公司、目录号码：537-02305)、矾土进行抽滤而得到滤液。浓缩所得到的滤液，得到褐色固体。
利用硅胶柱色谱法(展开溶剂：己烷:甲苯＝4:1)对该固体进行纯化，得到目的物的黄色固体。使用甲苯和乙酸乙酯使所得到的黄色固体重结晶，以12％的收率得到0.21g的目的物的黄色固体。下述(a-3)示出步骤3的合成方案。
[化学式29]
Figure BDA0004022673620000851
通过梯度升华法，使0.20g的所得到的黄色固体升华纯化。在压力为3.0Pa的条件下，以300℃加热黄色固体15小时来进行升华纯化。在升华纯化之后，以85％的回收率得到0.17g的目的物的黄色固体。
此外，以下示出通过上述步骤3得到的黄色固体的利用1H NMR的测量结果。此外，图14示出1H NMR谱。由该结果可知得到22’66’Ph-mmtBuDPhA2BANT(结构式(100))。
1H NMR(CD2Cl2，300MHz)：σ＝8.47(d，J＝1.8Hz，2H)，8.44(d，J＝8.8Hz，2H)，7.78-7.72(m，4H)，7.43-7.20(m，26H)，7.14-7.11(m，6H)，7.08-7.02(m、4H)，1.23(s，36H)，1.22(s，36H)。
接着，测量了22’66’Ph-mmtBuDPhA2BANT的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱。测量了紫外可见吸收光谱(以下简称为“吸收光谱”)及发射光谱。在吸收光谱的测量中，使用紫外可见分光光度计(由日本分光株式会社制造的V550DS)。在发射光谱的测量中，使用荧光分光光度计(由日本滨松光子学株式会社制造的FS920)。图15示出所得到的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱的测量结果。横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。
由图15可知，22’66’Ph-mmtBuDPhA2BANT的甲苯溶液在484nm附近具有吸收峰，在526nm处具有发光波长峰(激发波长为470nm)。
[实施例2]
<<合成例子2>>
在本实施例中，说明由实施方式1的结构式(101)表示的本发明的一个方式的有机化合物2，2’，6，6’-四(3，5-叔丁基苯基)-N，N，N’，N’-四(3，5-二叔丁基苯基)-9，9’-联蒽-10，10’-二胺(简称：22’66’mmtBuPh-mmtBuDPhA2BANT)的合成方法。以下，示出22’66’mmtBuPh-mmtBuDPhA2BANT的结构。
[化学式30]
Figure BDA0004022673620000871
<步骤1：2，6-双(3，5-二叔丁基苯基)蒽醌的合成>
将7.4g(20mmol)的2，6-二溴蒽醌、13g(42mmol)的2-(3，5-二叔丁基苯基)-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二杂氧戊硼烷(dioxaborolane)、0.34g(1.1mmol)的三(邻-甲苯基)膦(简称：P(o-tol)3)放入1L三口烧瓶中，用氮气置换烧瓶内的空气。对此加入200mL的甲苯、70mL的乙醇、40mL的2M碳酸钾水溶液，在烧瓶中进行减压脱气，然后对混合物加入50mg(0.22mmol)的醋酸钯(II)，在氮气流下，以90℃对该混合物进行9小时的搅拌。
搅拌后，对该混合物加入水，使用甲苯萃取水层。混合所得到的萃取液和有机层，在使用水、饱和硫代硫酸钠水溶液进行洗涤之后，浓缩有机层来得到黄褐色固体。
通过硅胶柱层析法(展开溶剂：己烷：甲苯＝1：1)使所得到的固体纯化，以81％的收率得到黄色固体9.5g。下述(b-1)示出步骤1的合成方案。
[化学式31]
Figure BDA0004022673620000881
另外，以下示出上述步骤1中得到的黄色固体的利用1H NMR的测量结果。由该结果可知得到2，6-双(3，5-二叔丁基苯基)蒽醌。
1H NMR(CDCl3，300MHz)：σ＝8.56(d，J＝2.0Hz，2H)，8.43(d，J＝8.1Hz，2H)，8.05(dd，J＝2.0Hz，8.1Hz、2H)，7.55(m，6H)，1.42(s，36H)。
<步骤2：2，2’，6，6’-四(3，5-二叔丁基苯基)-9，9’-联蒽的合成>
将9.5g(16mmol)的2，6-双(3，5-二叔丁基苯基)蒽醌、22.4g(0.34mol)的锌放入200mL三口烧瓶中，用氮气置换烧瓶内的空气。对此加入25mL的乙酸，以110℃进行搅拌。对此滴加53mL的浓盐酸，在氮气流下以110℃进行43小时的搅拌。并且，对该溶液加入20mL的甲苯和3.2g(49mmol)的锌，以110℃进行搅拌。对此滴加7.5mL的浓盐酸，在氮气流下，以110℃进行6小时的搅拌。
搅拌后，对该混合物加入水，通过抽滤得到滤渣的灰色固体。对该灰色固体加入氯仿，通过抽滤得到滤液。浓缩所得到的滤液来得到黄色固体。
通过高效液相层析法(简称：HPLC)使所得到的黄色固体纯化，以37％的收率得到黄色固体3.4g。下述(b-2)示出步骤2的合成方案。
[化学式32]
Figure BDA0004022673620000891
另外，以下示出上述步骤2中得到的黄色固体的利用1H NMR的测量结果。由该结构可知得到2，2’，6，6’-四(3，5-二叔丁基苯基)-9，9’-联蒽。
1H NMR(CD2Cl2，300MHz)：σ＝8.80(s，2H)，8.38(m，2H)，8.27(d，J＝8.8Hz，2H)，7.78(dd，J＝1.5Hz，8.8Hz，2H)，7.59-7.54(m，6H)，7.49(m，2H)，7.45(d，J＝9.3Hz，2H)，7.34(m，2H)，7.25(m，2H)，7.06(d，J＝1.8Hz，4H)，1.40(s，36H)，1.13(s，36H)。
<步骤3：10，10’-二溴-2，2’，6，6’-四(3，5-二叔丁基苯基)-9，9’-联蒽的合成>
将3.4g(3.0mmol)的2，2’，6，6’-四(3，5-二叔丁基苯基)-9，9’-联蒽放入300mL茄形烧瓶中，用氮气置换烧瓶内的空气。对此加入30mL的氯仿，在室温下进行搅拌。对该溶液加入1.4g(7.9mmol)的N-溴代丁二酰亚胺，在氮气流下且在室温下进行15小时的搅拌。
搅拌后，对该混合物加入水，使用氯仿萃取水层。混合所得到的萃取液和有机层，在使用水、饱和硫代硫酸钠水溶液进行洗涤之后，浓缩有机层来得到黄褐色固体。
通过硅胶柱层析法(展开溶剂：己烷：甲苯＝4：1)使该固体纯化，以88％的收率得到目的物的黄色固体3.5g。下述(b-3)示出步骤3的合成方案。
[化学式33]
Figure BDA0004022673620000901
另外，以下示出上述步骤3中得到的黄色固体的利用1H NMR的测量结果。由该结果可知得到10，10’-二溴-2，2’，6，6’-四(3，5-二叔丁基苯基)-9，9’-联蒽。
1H NMR(CD2Cl2，300MHz)：σ＝8.90(s，2H)，8.78(d，J＝9.0Hz，2H)，7.91(dd，J＝1.8Hz，9.0Hz，2H)，7.61-7.58(m，6H)，7.52(m，2H)，7.47(d，J＝9.0Hz，2H)，7.31(d，J＝1.5Hz，2H)，7.27(m，2H)，7.03(d，J＝1.8Hz，4H)，1.41(s，36H)，1.13(s，36H)。
<步骤4：22’66’mmtBuPh-mmtBuDPhA2BANT的合成>
将1.2g(0.95mmol)的10，10’-二溴-2，2’，6，6’-四(3，5-二叔丁基苯基)-9，9’-联蒽、0.75g(1.9mmol)的双(3，5-二叔丁基苯基)胺、0.37g(3.9mmol)的叔丁醇钠、30mg(73μmol)的2-二环己基膦基-2’，6’-二甲氧基联苯(简称：Sphos)放在200mL三口烧瓶中，用氮气置换烧瓶内的空气。对该混合物加入10mL的二甲苯，对该混合物进行减压搅拌来脱气。对该混合物加入20mg(35μmol)的双(二亚苄基丙酮)钯，然后在氮气流下以150℃搅拌该混合物4小时。
在搅拌之后，对所得到的混合物加入500mL的甲苯，然后通过硅酸镁(日本和光纯药工业公司、目录号码：066-05265)、硅藻土(日本和光纯药工业公司、目录号码：537-02305)、矾土进行抽滤而得到滤液。浓缩所得到的滤液，得到褐色固体。
利用硅胶柱色谱法(展开溶剂：己烷:甲苯＝4:1)对该固体进行纯化，得到目的物的黄色固体。通过高效液相层析法(简称：HPLC)使所得到的黄色固体纯化，由此以3％的收率得到50mg的目的物的黄色固体。下述(b-4)示出步骤4的合成方案。
[化学式34]
Figure BDA0004022673620000921
此外，以下示出通过上述步骤4得到的黄色固体的利用1H NMR的测量结果。此外，图16示出1H NMR谱。由该结果可知得到22’66’mmtBuPh-mmtBuDPhA2BANT(结构式(101))。
1H NMR(CD2Cl2，300MHz)：σ＝8.44(d，J＝8.7Hz，2H)，8.40(m，2H)，7.68-7.63(m，4H)，7.46-7.43(m、2H)，7.38-7.30(m，8H)，7.24(m，2H)，7.18(d，J＝1.5Hz，2H)，7.08(m，8H)，7.03(m，2H)，6.94(m，2H)，1.27(s，36H)，1.23(s，36H)，1.09(s，36H)，1.06(s，36H)。
接着，测量了22’66’mmtBuPh-mmtBuDPhA2BANT的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱。测量了紫外可见吸收光谱(以下简称为“吸收光谱”)及发射光谱。在吸收光谱的测量中，使用紫外可见分光光度计(由日本分光株式会社制造的V550DS)。在发射光谱的测量中，使用荧光分光光度计(由日本分光株式会社制造的FP-8600)。图17示出所得到的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱的测量结果。横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。
由图17可知，22’66’mmtBuPh-mmtBuDPhA2BANT的甲苯溶液在481nm附近具有吸收峰，在521nm处具有发光波长峰(激发波长为450nm)。
[实施例3]
在本实施例中，使用本发明的一个方式的化合物制造发光器件，并进行工作特性的测量。在本实施例中示出的发光器件为发光器件1-1、发光器件1-2、发光器件1-3、比较发光器件1-a及比较发光器件1-b，这些发光器件具有图18所示的元件结构，本实施例的发光层913具有实施方式2的发光层的结构实例5中说明的结构，具体而言，具有表1所示的结构。发光器件1-1、发光器件1-2及发光器件1-3在发光层中包含9-[3-(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)苯基]-9’-苯基-2，3’-联-9H-咔唑(简称：mPCCzPTzn-02)、3，3’-双(9-苯基-9H-咔唑)(简称：PCCP)、[2-(4-甲基-5-苯基-2-吡啶基-κN)苯基-κC]双[2-(2-吡啶基-κN)苯基-κC]铱(简称：[Ir(ppy)2(mdppy)])、以及本发明的一个方式的化合物2，2’，6，6’，-四苯基-N，N，N’，N’-四(3，5-二叔丁基苯基)-9，9’-联蒽-10，10’-二胺(简称：22’66’Ph-mmtBuDPhA2BANT)，在这些发光器件中22’66’Ph-mmtBuDPhA2BANT的含量互不相同。另外，作为比较例示出的比较发光器件1-a是如下发光器件，其中在发光层中使用N10，N10，N10’，N10’-四甲苯基-9，9’-联蒽-10，10’-二胺(简称：BA-TTB)代替发光器件1-1及发光器件1-2的22’66’Ph-mmtBuDPhA2BANT。另外，比较发光器件1-b是在发光层中仅包含mPCCzPTzn-02、PCCP及[Ir(ppy)2(mdppy)]的发光器件。以下，示出在本实施例中使用的材料的化学式。
[表1]
Figure BDA0004022673620000941
*mPCCzPTzn-02:PCCP:[Ir(ppy)2(mdppy)]:22'66'Ph-mmtBuDPhA2BANT(0.5:0.5:0.1:0.01 40nm)
**mPCCzPTzn-02:PCCP:[Ir(ppy)2(mdppy)]:22'66'Ph-mmtBuDPhA2BANT(0.5:0.5:0.1:0.025 40nm)
***mPCCzPTzn-02:PCCP:[Ir(ppy)2(mdppy)]:22'66'Ph-mmtBuDPhA2BANT(0.5:0.5:0.1:0.05 40nm)
****mPCCzPTzn-02:PCCP:[Ir(ppy)2(mdppy)]:BA-TTB(0.5:0.5:0.1:0.05 40nm)
*****mPCCzPTzn-02:PCCP:[Ir(ppy)2(mdppy)](0.5:0.5:0.1 40nm)
[化学式35]
Figure BDA0004022673620000951
<<发光器件的结构>>
如图16所示，本实施例所示的发光器件具有如下结构：在形成在衬底900上的第一电极901上依次层叠有构成EL层902的空穴注入层911、空穴传输层912、发光层913、电子传输层914以及电子注入层915，且在电子注入层915上层叠有第二电极903。
衬底900使用玻璃衬底。此外，第一电极901使用包含氧化硅的铟锡氧化物(ITSO)膜，厚度为70nm。此外，第一电极901的电极面积为4mm2(2mm×2mm)。
空穴注入层911为通过将4，4’，4”-(苯-1，3，5-三基)三(二苯并噻吩)(简称：DBT3P-II)和氧化钼以DBT3P-II：氧化钼＝1：0.5的质量比共蒸镀而形成的膜，厚度为40nm。
空穴传输层912使用4,4’-二苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBBi1BP)，厚度为20nm。
发光器件1-1、发光器件1-2及发光器件1-3的发光层913使用包含9-[3-(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)苯基]-9’-苯基-2，3’-联-9H-咔唑(简称：mPCCzPTzn-02)、3,3’-双(9-苯基-9H-咔唑)(简称：PCCP)、[2-(4-甲基-5-苯基-2-吡啶基-κN)苯基-κC]双[2-(2-吡啶基-κN)苯基-κC]铱(简称：[Ir(ppy)2(mdppy)])以及2，2’，6，6’，-四苯基-N，N，N’，N’-四(3，5-二叔丁基苯基)-9，9’-联蒽-10，10’-二胺(简称：22’66’Ph-mmtBuDPhA2BANT)的膜，厚度为40nm。此外，比较发光器件1-a的发光层913使用包含mPCCzPTzn-02、PCCP、[Ir(ppy)2(mdppy)以及BA-TTB的膜，厚度为40nm。此外，比较发光器件1-b的发光层913使用包含mPCCzPTzn-02、PCCP及[Ir(ppy)2(mdppy)]的膜，厚度为40nm。各发光器件的发光层913分别具有表1所示的重量比。
电子传输层914使用厚度为20nm的mPCCzPTzn-02和厚度为10nm的2，9-双(萘-2-基)-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(简称：NBphen)的叠层膜。
电子注入层915使用氟化锂(LiF)，厚度为1nm。
此外，第二电极903使用铝，厚度为200nm。在本实施例中，第二电极903用作阴极。
<<发光器件的工作特性>>
对制成的发光器件的工作特性进行了测量。在亮度及色度(CIE色度)的测量中，利用色亮度计(由Topcon Technohouse公司制造的BM-5A)。在电致发光(EL)光谱的测量中，利用多通道光谱分析仪(由日本滨松光子学公司制造的PMA-11)。在室温(保持为23℃的气氛)下进行了测量。
作为在本实施例中制成的发光器件1-1、发光器件1-2、发光器件1-3、比较发光器件1-a及比较发光器件1-b的工作特性的测量结果，图19、图20、图21、图22、图23及图24分别示出电流密度-亮度特性、电压-亮度特性、亮度-电流效率特性、电压-电流密度特性、亮度-功率效率特性以及亮度-外部量子效率特性。
图25示出以2.5mA/cm2的电流密度使电流流过各发光器件时的电致发光光谱(EL光谱)。
接着，表2示出1000cd/m2附近的各发光器件的主要初始特性值。
[表2]
Figure BDA0004022673620000971
发光器件1-1、器件1-2及发光器件1-3是对比较发光器件1-b的发光层追加了本发明的一个方式的化合物22’66’Ph-mmtBuDPhA2BANT的元件。如图25所示，比较发光器件1-b的EL光谱显示峰波长为522nm的来源于磷光发光物质[Ir(ppy)2(mdppy)]的绿色发光。此外，发光器件1-1至发光器件1-3的EL光谱显示峰波长为530nm左右的来源于22’66’Ph-mmtBuDPhA2BANT的绿色发光。由此可知，在发光器件1-1至发光器件1-3中，作为荧光发光物质的22’66’Ph-mmtBuDPhA2BANT接收激发能来发光。此外，上述结果表明发光器件1-1至发光器件1-3的外部量子效率都高达12％以上。因从一对电极注入的载流子(空穴及电子)的再结合而产生的单重激子的最大产生概率为25％，因此当向外部的光提取效率为30％时，荧光发光器件的最大外部量子效率为7.5％。但是，在发光器件1-1至发光器件1-3中得到高于7.5％的外部量子效率。这是因为：从荧光发光物质，除了得到来源于从一对电极注入的载流子(空穴及电子)的再结合而产生的单重激子的发光以外，还得到来源于三重激子的能量转移的发光。
还可知：在包含在发光层中的22’66’Ph-mmtBuDPhA2BANT的浓度不同的发光器件1-1至发光器件1-3之间的对比中，发光器件1-1至发光器件1-3都具有高外部量子效率。另一方面，使用BA-TTB的比较发光器件1-a的外部量子效率低于其荧光发光物质的浓度比相同的发光器件1-3。由此可知，本发明的一个方式的化合物22’66’Ph-mmtBuDPhA2BANT因能够抑制在发光器件的发光层具有高浓度时特别明显的三重激发能失活而高效发光。
此外，对发光器件1-1、发光器件1-2、发光器件1-3及比较发光器件1-b以50mA/cm2进行了恒流密度驱动测试。图26示出其结果。由该结果可知，当作为客体的22’66’Ph-mmtBuDPhA2BANT的浓度增高时，发光效率很高且可靠性得到提高。这意味着：当发光层中的客体的浓度增高时，可以将发光层中的激发能高效地转换为客体的发光，并且可以抑制非辐射失活。也就是说，在增高客体的浓度的情况下，可以在抑制从主体到客体的基于德克斯特机理的能量转移的同时增高从主体到客体的基于福斯特机理的能量转移速度。因此，可以说使用本发明的一个方式的化合物的发光器件具有良好发光效率及可靠性。
[实施例4]
在本实施例中，使用本发明的一个方式的化合物制造发光器件，并进行工作特性的测量。在本实施例中示出的发光器件为发光器件2-1、发光器件2-2、发光器件2-3、发光器件2-4、比较发光器件2-a及比较发光器件2-b，这些发光器件具有图18所示的元件结构，本实施例的EL层902具有实施方式2的发光层的结构实例3中说明的结构，具体而言，具有表3所示的结构。发光器件2-1、发光器件2-2、发光器件2-3及发光器件2-4在发光层中包含4，6-双[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]嘧啶(简称：4，6mCzP2Pm)、三[2-(1H-吡唑-1-基-κN2)苯基-κC]铱(III)(简称：[Ir(ppz)3])、以及本发明的一个方式的化合物2，2’，6，6’，-四苯基-N，N，N’，N’-四(3，5-二叔丁基苯基)-9，9’-联蒽-10，10’-二胺(简称：22’66’Ph-mmtBuDPhA2BANT)，在这些发光器件中22’66’Ph-mmtBuDPhA2BANT的含量互不相同。另外，作为比较例示出的比较发光器件2-a是如下发光器件，其中在发光层中使用N10，N10，N10’，N10’-四甲苯基-9，9’-联蒽-10，10’-二胺(简称：BA-TTB)代替发光器件2-1、发光器件2-2、发光器件2-3及发光器件2-4的22’66’Ph-mmtBuDPhA2BANT。另外，比较发光器件1-b是在发光层中仅包含4，6mCzP2Pm及[Ir(ppz)3]的发光器件。以下，示出在本实施例中使用的材料的化学式。
[表3]
Figure BDA0004022673620001001
*4,6mCzP2Pm:[Ir(ppz)3]:22'66'Ph-mmtBuDPhA2BANT(0.8:0.2:0.01 40nm)
**4,6mCzP2Pm:[Ir(ppz)3]:22'66'Ph-mmtBuDPhA2BANT(0.8:0.2:0.025 40nm)
***4,6mCzP2Pm:[Ir(ppz)3]:22'66'Ph-mmtBuDPhA2BANT(0.8:0.2:0.05 40nm)
****4,6mCzP2Pm:[Ir(ppz)3]:22'66'Ph-mmtBuDPhA2BANT(0.8:0.2:0.1 40nm)
*****4,6mCzP2Pm:[Ir(ppz)3]:BA-TTB(0.8:0.2:0.05 40nm)
******4,6mCzP2Pm:[Ir(ppz)3](0.8:0.2 40nm)
[化学式36]
Figure BDA0004022673620001011
<<发光器件的结构>>
如图16所示，本实施例所示的发光器件具有如下结构：在形成在衬底900上的第一电极901上依次层叠有构成EL层902的空穴注入层911、空穴传输层912、发光层913、电子传输层914以及电子注入层915，且在电子注入层915上层叠有第二电极903。
衬底900使用玻璃衬底。此外，第一电极901使用包含氧化硅的铟锡氧化物(ITSO)膜，厚度为70nm。此外，第一电极901的电极面积为4mm2(2mm×2mm)。
空穴注入层911为通过将4，4’，4”-(苯-1，3，5-三基)三(二苯并噻吩)(简称：DBT3P-II)和氧化钼以DBT3P-II：氧化钼＝1：0.5的质量比共蒸镀而形成的膜，厚度为40nm。
空穴传输层912使用3，3’-双(9-苯基-9H-咔唑)(简称：PCCP)，厚度为20nm。
发光器件2-1、发光器件2-2、发光器件2-3及发光器件2-4的发光层913使用包含4，6mCzP2Pm、[Ir(ppz)3]及22’66’Ph-mmtBuDPhA2BANT的膜，厚度为40nm。此外，比较发光器件2-a的发光层913使用包含4，6mCzP2Pm、[Ir(ppz)3]及BA-TTB的膜，厚度为40nm。此外，比较发光器件2-b的发光层913使用包含4，6mCzP2Pm及[Ir(ppz)3]的膜，厚度为40nm。各发光器件的发光层913分别具有表3所示的重量比。
电子传输层914使用厚度为20nm的4，6mCzP2Pm和厚度为10nm的NBphen的叠层膜。
电子注入层915使用氟化锂(LiF)，厚度为1nm。
此外，第二电极903使用铝，厚度为200nm。在本实施例中，第二电极903用作阴极。
<<发光器件的工作特性>>
对制成的发光器件的工作特性进行了测量。在亮度及色度(CIE色度)的测量中，利用色亮度计(由Topcon Technohouse公司制造的BM-5A)。在电致发光(EL)光谱的测量中，利用多通道光谱分析仪(由日本滨松光子学公司制造的PMA-11)。在室温(保持为23℃的气氛)下进行了测量。
作为在本实施例中制成的发光器件2-1、发光器件2-2、发光器件2-3、发光器件2-4、比较发光器件2-a及比较发光器件2-b的工作特性的测量结果，图27、图28、图29、图30、图31及图32分别示出电流密度-亮度特性、电压-亮度特性、亮度-电流效率特性、电压-电流密度特性、亮度-功率效率特性以及亮度-外部量子效率特性。
图33示出以2.5mA/cm2的电流密度使电流流过各发光器件时的电致发光光谱(EL光谱)。
表4示出1000cd/m2附近的各发光器件的主要初始特性值。
[表4]
Figure BDA0004022673620001031
发光器件2-1、发光器件2-2、发光器件2-3及发光器件2-4是对比较发光器件2-b的发光层追加了本发明的一个方式的化合物22’66’Ph-mmtBuDPhA2BANT的元件。如图33所示，比较发光器件2-b的EL光谱显示峰波长为531nm的来源于4，6mCzP2Pm和[Ir(ppz)3]的激基复合物的绿色发光，该光谱与4，6mCzP2Pm和[Ir(ppz)3]各自呈现的发射光谱不同。此外，发光器件2-1至发光器件2-4的EL光谱显示峰波长为530nm左右的来源于22’66’Ph-mmtBuDPhA2BANT的绿色发光。由此可知，在发光器件2-1至发光器件2-4中，作为荧光发光物质的22’66’Ph-mmtBuDPhA2BANT接收激发能来发光。此外，上述结果表明发光器件2-1至发光器件2-4的外部量子效率都高达14％以上。因从一对电极注入的载流子(空穴及电子)的再结合而产生的单重激子的最大产生概率为25％，因此当向外部的光提取效率为30％时，荧光发光器件的最大外部量子效率为7.5％。但是，在发光器件2-1至发光器件2-4中得到高于7.5％的外部量子效率。这是因为：从荧光发光物质，除了得到来源于从一对电极注入的载流子(空穴及电子)的再结合而产生的单重激子的发光以外，还得到来源于三重激子的能量转移的发光。
还可知：在包含在发光层中的22’66’Ph-mmtBuDPhA2BANT的浓度不同的发光器件2-1至发光器件2-4之间的对比中，发光器件2-1至发光器件2-4都具有高外部量子效率。另一方面，使用BA-TTB的比较发光器件2-a的外部量子效率低于其荧光发光物质的浓度比相同的发光器件2-3。由此，本发明的一个方式的化合物22’66’Ph-mmtBuDPhA2BANT因能够抑制在发光器件的发光层具有高浓度时特别明显的三重激发能失活而高效发光。
此外，对发光器件2-1、发光器件2-2、发光器件2-3、发光器件2-4及比较发光器件2-b以50mA/cm2进行了恒流密度驱动测试。图34示出其结果。由该结果可知，当作为客体的22’66’Ph-mmtBuDPhA2BANT的浓度增高时，发光效率很高且可靠性得到提高。这意味着：当发光层中的客体的浓度增高时，可以将发光层中的激发能高效地转换为客体的发光，并且可以抑制非辐射失活。也就是说，在增高客体的浓度的情况下，可以在抑制从主体到客体的基于德克斯特机理的能量转移的同时增高从主体到客体的基于福斯特机理的能量转移速度。因此，可以说使用本发明的一个方式的化合物的发光器件具有良好发光效率及可靠性。
<<CV测量结果>>
接着，利用循环伏安(CV)测量对用于各发光器件的发光层的4,6mCzP2Pm及[Ir(ppz)3]的电化学特性(氧化反应特性及还原反应特性)进行测量。以下说明测量方法。
作为测量装置，使用电化学分析仪(BAS Inc.制造的ALS型号600A或600C)。关于CV测量中的溶液，作为溶剂使用脱水二甲基甲酰胺(DMF)(株式会社Aldrich制造，99.8％，目录号码：22705-6)，使作为支持电解质的高氯酸四正丁铵(n-Bu4NClO4)(东京化成工业株式会社(Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.)制造，目录号码：T0836)以100mmol/L的浓度溶解，且使测量对象以2mmol/L的浓度溶解而调制。此外，作为工作电极使用铂电极(BAS Inc.制造，PTE铂电极)，作为辅助电极使用铂电极(BAS Inc.制造，VC-3用Pt对电极(5cm))，作为参比电极使用Ag/Ag+电极(BAS Inc.制造，RE7非水溶剂型参比电极)。此外，在室温下(20℃至25℃)进行测量。将CV测量时的扫描速度统一为0.1V/sec，测量出相对于参考电极的氧化电位Ea[V]及还原电位Ec[V]。Ea为氧化-还原波之间的中间电位，Ec为还原-氧化波之间的中间电位。在此，已知在本实施例中使用的参考电极的相对于真空能级的势能为-4.94[eV]，因此利用HOMO能级[eV]＝-4.94-Ea、LUMO能级[eV]＝-4.94-Ec这两个算式可以分别求得HOMO能级及LUMO能级。
作为CV测量结果，4,6mCzP2Pm的氧化电位为0.95V，还原电位为-2.06V。此外，根据CV测量计算出的4,6mCzP2Pm的HOMO能级为-5.89eV，LUMO能级为-2.88eV。此外，[Ir(ppz)3]的氧化电位为0.45V，还原电位为-3.17V。此外，根据CV测量计算出的[Ir(ppz)3]的HOMO能级为-5.39eV，LUMO能级为-1.77eV。
如上所述，4,6mCzP2Pm的LUMO能级低于[Ir(ppz)3]的LUMO能级，而[Ir(ppz)3]的HOMO能级高于4,6mCzP2Pm的HOMO能级。由此，在将该化合物用于发光层的情况下，电子及空穴能够高效地分别注入到4,6mCzP2Pm和[Ir(ppz)3]，使得4,6mCzP2Pm和[Ir(ppz)3]形成激基复合物。此外，图33所示的比较发光器件2-b的EL光谱的发光能量与4,6mCzP2Pm的HOMO能级和[Ir(ppz)3]的LUMO能级的差值的能量接近，由此可知，该发光来源于由4,6mCzP2Pm和[Ir(ppz)3]形成的激基复合物的发光。
[实施例5]
<<合成例子3>>
在本实施例中，说明由实施方式1的结构式(103)表示的本发明的一个方式的有机化合物N，N’-双[3，5-双(2-金刚烷)苯基)-N，N’-双[3，5-双(3，5-二叔丁基苯基)苯基]-2，2’，6，6’-四(3，5-二叔丁基苯基)-9，9’-联蒽-10，10’-二胺(简称：22’66’mmtBuPh-mmAdtBuDPhA2BANT-02)的合成方法。以下，示出22’66’mmtBuPh-mmAdtBuDPhA2BANT-02的结构。
[化学式37]
Figure BDA0004022673620001061
通过使用3，5-双(2-金刚烷)-3’，5’-双(3，5-二叔丁基苯基)二苯基胺代替在实施例2的步骤4中使用的双(3，5-二叔丁基苯基)胺并且使用下述合成方案(c-6)所示的方法，可以同样地合成上述22’66’mmtBuPh-mmAdtBuDPhA2BANT-02。3，5-双(2-金刚烷)-3’，5’-双(3，5-二叔丁基苯基)二苯基胺可以通过下述方案(c-1)、(c-2)、(c-3)、(c-4)、(c-5)合成。
[化学式38]
Figure BDA0004022673620001071
[化学式39]
Figure BDA0004022673620001072
[化学式40]
Figure BDA0004022673620001081
[化学式41]
Figure BDA0004022673620001082
[化学式42]
Figure BDA0004022673620001083
[化学式43]
Figure BDA0004022673620001091
由此，可以得到由结构式(103)表示的本发明的一个方式的化合物22’66’mmtBuPh-mmAdtBuDPhA2BANT-02。
[符号说明]
101：第一电极、102：第二电极、103：EL层、103a、103b：EL层、104：电荷产生层、111、111a、111b：空穴注入层、112、112a、112b：空穴传输层、113、113a、113b：发光层、114、114a、114b：电子传输层、115、115a、115b：电子注入层、124：荧光发光物质、124a：发光体、131：保护基、132：化合物(荧光发光物质)、132a：发光体、132b：保护基、200R、200G、200B：光学距离、201：第一衬底、202：晶体管(FET)、203R、203G、203B、203W：发光器件、204：EL层、205：第二衬底、206R、206G、206B：彩色滤光片、206R’、206G’、206B’：彩色滤光片、207：第一电极、208：第二电极、209：黑色层(黑矩阵)、210R、210G：导电层、301：第一衬底、302：像素部、303：驱动电路部(源极线驱动电路)、304a、304b：驱动电路部(栅极线驱动电路)、305：密封剂、306：第二衬底、307：引线、308：FPC、309：FET、310：FET、311：FET、312：FET、313：第一电极、314：绝缘物、315：EL层、316：第二电极、317：发光器件、318：空间、900：衬底、901：第一电极、902：EL层、903：第二电极、911：空穴注入层、912：空穴传输层、913：发光层、914：电子传输层、915：电子注入层、4000：照明装置、4001：衬底、4002：发光器件、4003：衬底、4004：第一电极、4005：EL层、4006：第二电极、4007：电极、4008：电极、4009：辅助布线、4010：绝缘层、4011：密封衬底、4012：密封剂、4013：干燥剂、4015：扩散片、4200：照明装置、4201：衬底、4202：发光器件、4204：第一电极、4205：EL层、4206：第二电极、4207：电极、4208：电极、4209：辅助布线、4210：绝缘层、4211：密封衬底、4212：密封剂、4213：阻挡膜、4214：平坦化膜、4215：扩散片、5101：灯、5102：轮毂、5103：车门、5104：显示部、5105：方向盘、5106：变速杆、5107：座位、5108：内部后视镜、5109：挡风玻璃、7000：外壳、7001：显示部、7002：第二显示部、7003：扬声器、7004：LED灯、7005：操作键、7006：连接端子、7007：传感器、7008：麦克风、7009：开关、7010：红外端口、7011：记录介质读取部、7012：支撑部、7013：耳机、7014：天线、7015：快门按钮、7016：图像接收部、7018：支架、7020：相机、7021：外部连接部、7022、7023：操作按钮、7024：连接端子、7025：表带、7026：麦克风、7027：表示时间的图标、7028：其他图标、7029：传感器、7030：扬声器、7052、7053、7054：信息、9310：便携式信息终端、9311：显示部、9312：显示区域、9313：铰链、9315：外壳

Claims (12)

1.一种由通式(G1)表示的化合物，
[化学式1]
Figure FDA0004022673610000011
在式中：
Z1至Z4分别独立地具有由通式(Z-1)或通式(Z-2)表示的结构；
在通式(Z-1)中：
X1及X2分别独立地表示碳原子数为3至10的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至10的环烷基、具有交联结构的碳原子数为7至10的环烷基以及碳原子数为3至12的三烷基硅基中的任一个；
Ar1和Ar2分别独立地表示碳原子数为6至13的芳烃；
Ar1和Ar2中的至少一个具有与X1相同的取代基；以及
R1至R16分别独立地表示氢、碳原子数为3至10的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至10的环烷基、碳原子数为3至12的三烷基硅基以及取代或未取代的碳原子数为6至25的芳基中的任一个。
2.一种由通式(G2)表示的化合物，
[化学式2]
Figure FDA0004022673610000021
在式中：
X1及X2分别独立地表示碳原子数为3至10的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至10的环烷基、具有交联结构的碳原子数为7至10的环烷基以及碳原子数为3至12的三烷基硅基中的任一个；
Ar1和Ar2分别独立地表示碳原子数为6至13的芳烃；
Ar1和Ar2中的至少一个具有与X1相同的取代基；以及
R1至R16分别独立地表示氢、碳原子数为3至10的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至10的环烷基、碳原子数为3至12的三烷基硅基以及取代或未取代的碳原子数为6至25的芳基中的任一个。
3.一种由通式(G3)表示的化合物，
[化学式3]
Figure FDA0004022673610000031
在式中：
X1至X4分别独立地表示碳原子数为3至10的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至10的环烷基、具有交联结构的碳原子数为7至10的环烷基以及碳原子数为3至12的三烷基硅基中的任一个；以及
R1至R16分别独立地表示氢、碳原子数为3至10的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至10的环烷基、碳原子数为3至12的三烷基硅基以及取代或未取代的碳原子数为6至25的芳基中的任一个。
4.一种由通式(G4)表示的化合物，
[化学式4]
Figure FDA0004022673610000041
在式中：
X1及X2分别独立地表示碳原子数为3至10的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至10的环烷基、具有交联结构的碳原子数为7至10的环烷基以及碳原子数为3至12的三烷基硅基中的任一个；以及
R1、R3至R5、R7至R9、R11至R13、R15至R16、R20至R39分别独立地表示氢、碳原子数为3至10的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至10的环烷基、碳原子数为3至12的三烷基硅基以及取代或未取代的碳原子数为6至25的芳基中的任一个。
5.一种由结构式(100)或结构式(101)表示的化合物，
[化学式5]
Figure FDA0004022673610000051
6.一种发光器件，包括：
一对电极之间的EL层，
其中，所述EL层包括权利要求1至5中任一项所述的化合物。
7.一种发光器件，包括：
一对电极之间的EL层，
其中，所述EL层包括发光层，
并且，所述发光层包括权利要求1至5中任一项所述的化合物。
8.一种发光器件，包括：
一对电极之间的EL层，
其中，所述EL层包括发光层，
并且，所述发光层包括权利要求1至5中任一项所述的化合物以及磷光材料。
9.一种发光器件，包括：
一对电极之间的EL层，
其中，所述EL层包括发光层，
并且，所述发光层包括权利要求1至5中任一项所述的化合物以及TADF材料。
10.一种发光装置，包括：
权利要求6至9中任一项所述的发光器件；以及
晶体管和衬底中的至少一个。
11.一种电子设备，包括：
权利要求10所述的发光装置；以及
麦克风、相机、操作按钮、外部连接部和扬声器中的至少一个。
12.一种照明装置，包括：
权利要求6至9中任一项所述的发光器件；以及
外壳、覆盖物和支撑台中的至少一个。
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