CN112204033B - 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置 - Google Patents

有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置 Download PDF

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Abstract

提供一种新颖有机化合物的苯并呋喃并嘧啶衍生物或苯并噻吩并嘧啶衍生物。本发明是由下述通式(G1)表示的有机化合物。在通式(G1)中，Q表示氧或硫。Ar1、Ar2、Ar3及Ar4分别独立地表示取代或未取代的芳香烃环，上述芳香烃环的取代基是碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为1至6的烷氧基、碳原子数为5至7的单环饱和烃基、碳原子数为7至10的多环饱和烃基和氰基中的任一个，形成上述芳香烃环的碳原子的个数为6以上且25以下。此外，m及n分别是0或1。另外，A是总碳原子数为12至100的基团，并具有包含苯环、萘环、芴环、菲环、三亚苯环、二苯并噻吩环的杂芳环、包含二苯并呋喃环的杂芳环、包含咔唑环的杂芳环、苯并咪唑环和三苯胺结构中的任一个或者多个。

Description

有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置
技术领域
本发明的一个方式涉及一种有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置。本发明的一个方式不局限于上述技术领域。就是说，本发明的一个方式涉及一种物体、方法、制造方法或驱动方法。另外，本发明的一个方式涉及一种工序(process)、机器(machine)、产品(manufacture)或组合物(composition of matter)。此外，具体而言，作为例子可以举出半导体装置、显示装置、液晶显示装置等。
背景技术
由于在一对电极之间夹有EL层的发光元件(也称为有机EL元件)具有薄型轻量、对输入信号的高速响应性及低功耗等特性，所以使用上述发光元件的显示器被期待用作下一代平板显示器。
发光元件通过在一对电极之间施加电压，从各电极注入的电子和空穴在EL层中再结合而EL层所包含的发光物质(有机化合物)成为激发态，当该激发态返回到基态时发光。另外,作为激发态的种类，可以举出单重激发态(S*)和三重激发态(T*)，其中由单重激发态的发光被称为荧光，而由三重激发态的发光被称为磷光。另外，在发光元件中，单重激发态和三重激发态的统计学上的生成比例被认为是S*：T*＝1：3。从发光物质得到的发射光谱是该发光物质特有的，并且通过将不同种类的有机化合物用作发光物质，可以得到发射各种发光颜色的发光元件。
关于这种发光元件，为了提高其元件特性，正在积极地进行元件结构的改进、材料的开发等(例如，参照专利文献1)。
[先行技术文献]
[专利文献]
[专利文献1]日本专利申请公开第2010-182699号公报
发明内容
发明所要解决的技术问题
于是，本发明的一个方式提供一种新颖有机化合物。另外，本发明的一个方式提供一种新颖有机化合物的苯并呋喃并嘧啶衍生物或苯并噻吩并嘧啶衍生物。另外，本发明的一个方式提供一种可以用于发光元件的新颖有机化合物。另外，本发明的一个方式提供一种可以用于发光元件的EL层的新颖有机化合物。另外，本发明的一个方式提供一种使用本发明的一个方式的新颖有机化合物的可靠性高的新颖发光元件。另外，本发明的一个方式提供一种新颖发光装置、新颖电子设备或新颖照明装置。注意，这些目的的记载不妨碍其他目的的存在。注意，本发明的一个方式并不需要实现所有上述目的。注意，说明书、附图以及权利要求书等的记载中显然存在上述目的以外的目的，可以从说明书、附图以及权利要求书等的记载中获得上述目的以外的目的。
解决技术问题的手段
本发明的一个方式是苯并呋喃并嘧啶衍生物或苯并噻吩并嘧啶衍生物，并是由下述通式(G1)表示的有机化合物。此外，如下述通式(G1)表示那样，具有多个芳香烃环键合到苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架的8位(具体而言，2至4个芳香烃环键合)的结构。
[化学式1]
在上述通式(G1)中，Q表示氧或硫。Ar1、Ar2、Ar3及Ar4分别独立地表示取代或未取代的芳香烃环，上述芳香烃环的取代基是碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为1至6的烷氧基、碳原子数为5至7的单环饱和烃基、碳原子数为7至10的多环饱和烃基和氰基中的任一个，形成上述芳香烃环的碳原子的个数为6以上且25以下。此外，m及n分别是0或1。另外，A是总碳原子数为12至100的基团，并具有包含苯环、萘环、芴环、菲环、三亚苯环、二苯并噻吩环的杂芳环、包含二苯并呋喃环的杂芳环、包含咔唑环的杂芳环、苯并咪唑环和三苯胺结构中的任一个或者多个。此外，R1表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为5至7的单环饱和烃基、取代或未取代的碳原子数为7至10的多环饱和烃基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基或者取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基。
另外，本发明的另一个方式是苯并呋喃并嘧啶衍生物或苯并噻吩并嘧啶衍生物，并是由下述通式(G2)表示的有机化合物。此外，如下述通式(G2)表示那样，具有多个芳香烃环键合到苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架的8位(具体而言，2至4个芳香烃环键合)的结构，并且至少在4位具有具有空穴传输性的骨架。
[化学式2]
在上述通式(G2)中，Q表示氧或硫。Ar1、Ar2、Ar3及Ar4表示同一基团，并分别独立地表示取代或未取代的芳香烃环，上述芳香烃环的取代基是碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为1至6的烷氧基、碳原子数为5至7的单环饱和烃基、碳原子数为7至10的多环饱和烃基和氰基中的任一个，形成上述芳香烃环的碳原子的个数为6以上且25以下。此外，m及n分别是0或1。α表示取代或未取代的亚苯基，t表示0至4的整数。另外，Htuni表示具有空穴传输性的骨架。R1表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为5至7的单环饱和烃基、取代或未取代的碳原子数为7至10的多环饱和烃基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基或者取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基。
另外，本发明的另一个方式是苯并呋喃并嘧啶衍生物或苯并噻吩并嘧啶衍生物，并是由下述通式(G3)表示的有机化合物。此外，如下述通式(G3)表示那样，具有多个芳香烃环键合到苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架的8位(具体而言，2至4个芳香烃环键合)的结构，并且经过亚苯基在4位具有具有空穴传输性的骨架。
[化学式3]
在上述通式(G3)中，Q表示氧或硫。Ar1、Ar2、Ar3及Ar4分别独立地表示取代或未取代的芳香烃环，上述芳香烃环的取代基是碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为1至6的烷氧基、碳原子数为5至7的单环饱和烃基、碳原子数为7至10的多环饱和烃基和氰基中的任一个，形成上述芳香烃环的碳原子的个数为6以上且25以下。此外，m及n分别是0或1。另外，Htuni表示具有空穴传输性的骨架。R1表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为5至7的单环饱和烃基、取代或未取代的碳原子数为7至10的多环饱和烃基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基或者取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基。
另外，本发明的另一个方式是苯并呋喃并嘧啶衍生物或苯并噻吩并嘧啶衍生物，并是由下述通式(G4)表示的有机化合物。此外，如下述通式(G4)表示那样，具有多个芳香烃环键合到苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架的8位(具体而言，2至4个芳香烃环键合)的结构，并且经过联苯二基在4位具有具有空穴传输性的骨架。
[化学式4]
在上述通式(G4)中，Q表示氧或硫。Ar1、Ar2、Ar3及Ar4分别独立地表示取代或未取代的芳香烃环，上述芳香烃环的取代基是碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为1至6的烷氧基、碳原子数为5至7的单环饱和烃基、碳原子数为7至10的多环饱和烃基和氰基中的任一个，形成上述芳香烃环的碳原子的个数为6以上且25以下。此外，m及n分别是0或1。另外，Htuni表示具有空穴传输性的骨架。R1表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为5至7的单环饱和烃基、取代或未取代的碳原子数为7至10的多环饱和烃基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基或者取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基。
此外，在上述各结构中，上述通式(G2)、(G3)及(G4)中的Htuni分别独立地具有吡咯环结构、呋喃环结构和噻吩环结构中的任一个。
此外，在上述各结构中，上述通式(G2)、(G3)及(G4)中的Htuni分别独立为下述通式(Ht-1)至(Ht-26)中的任一个。
[化学式5]
在上述通式(Ht-1)至通式(Ht-26)中，Q表示氧或硫。R2至R71分别表示1至4的取代基，并分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基和取代或未取代的苯基中的任一个。Ar1表示取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基。
此外，在上述各结构中，上述通式(G1)、(G2)、(G3)及(G4)中的Ar1、Ar2、Ar3及Ar4分别独立为取代或未取代的苯环或萘环。
此外，在上述各结构中，上述通式(G1)、(G2)、(G3)及(G4)中的Ar1、Ar2、Ar3及Ar4是同一的。
此外，在上述各结构中，上述通式(G1)、(G2)、(G3)及(G4)中的Ar1、Ar2、Ar3及Ar4未取代。
此外，在上述各结构中，由下述结构式(G-X-p1)至(G-X-p12)及(G-X-n1)至(G-X-n6)中的任一个表示作为上述通式(G1)、(G2)、(G3)及(G4)中的部分结构的下述通式(G-X)。
[化学式6]
(Ar4)-(Ar3)-(Ar2)n-(Ar1)m---(G-X)
[化学式7]
另外，本发明的另一个方式是由结构式(100)、(101)和(102)中的任一个表示的有机化合物。
[化学式8]
另外，本发明的另一个方式是一种使用上述本发明的一个方式的有机化合物的发光元件。此外，不但包含上述有机化合物而且包含客体材料的发光元件也包括在本发明的范畴之内。另外，不但包含上述有机化合物而且包含磷光材料的发光元件也包括在本发明的范畴之内。另外，不但包含上述有机化合物而且包含磷光材料及咔唑衍生物的发光元件也包括在本发明的范畴之内。咔唑衍生物包含联咔唑衍生物或者具有咔唑基的芳香胺。
本发明的另一个方式是包括上述本发明的一个方式的有机化合物的发光元件。此外，其一对电极之间的EL层及EL层中的发光层使用本发明的一个方式的有机化合物形成的发光元件也包括在本发明的范畴之内。另外，除了上述发光元件之外，本发明还包括包含如下层的发光元件，该层接触于电极并包含有机化合物(例如，盖层)。不但包括发光元件而且包括晶体管、衬底等的发光装置也包括在发明的范畴内。并且，不但包括上述发光装置而且包括麦克风、相机、操作按钮、外部连接部、外壳、盖、支撑台或扬声器等的电子设备和照明装置也包括在发明的范畴内。
另外，本发明的一个方式不仅包括具有发光元件的发光装置，而且还包括具有发光装置的照明装置。因此，本说明书中的发光装置是指图像显示装置或光源(包括照明装置)。另外，发光装置还包括如下模块：发光装置安装有连接器诸如FPC(Flexible printedcircuit：柔性印刷电路)或TCP(Tape Carrier Package：载带封装)的模块；在TCP端部设置有印刷线路板的模块；或者IC(集成电路)通过COG(Chip On Glass：玻璃覆晶封装)方式直接安装到发光元件的模块。
发明效果
本发明的一个方式可以提供一种新颖有机化合物。另外，本发明的一个方式可以提供一种新颖有机化合物的苯并呋喃并嘧啶衍生物或苯并噻吩并嘧啶衍生物。本发明的一个方式可以提供一种可以用于发光元件的新颖有机化合物。另外，本发明的一个方式可以提供一种可以用于发光元件的EL层的新颖有机化合物。另外，本发明的一个方式可以提供一种使用本发明的一个方式的新颖有机化合物的可靠性高的新颖发光元件。另外，本发明的一个方式提供一种新颖发光装置、新颖电子设备或新颖照明装置。
附图简要说明
[图1]说明发光元件的结构的图。
[图2]说明发光装置的图。
[图3]说明发光装置的图。
[图4]说明电子设备的图。
[图5]说明电子设备的图。
[图6]说明汽车的图。
[图7]说明照明装置的图。
[图8]由结构式(100)表示的有机化合物的1H-NMR谱。
[图9](A)由结构式(100)表示的有机化合物的甲苯溶液中的紫外及可见吸收光谱及发射光谱。(B)由结构式(100)表示的有机化合物的固体薄膜的紫外及可见吸收光谱及发射光谱。
[图10]由结构式(101)表示的有机化合物的1H-NMR谱。
[图11](A)由结构式(101)表示的有机化合物的甲苯溶液中的紫外及可见吸收光谱及发射光谱。(B)由结构式(101)表示的有机化合物的固体薄膜的紫外及可见吸收光谱及发射光谱。
[图12]由结构式(102)表示的有机化合物的1H-NMR谱。
[图13](A)由结构式(102)表示的有机化合物的甲苯溶液中的紫外及可见吸收光谱及发射光谱。(B)由结构式(102)表示的有机化合物的固体薄膜的紫外及可见吸收光谱及发射光谱。
[图14]说明发光元件的图。
[图15]示出发光元件1、比较发光元件2及比较发光元件3的电流密度-亮度特性的图。
[图16]示出发光元件1、比较发光元件2及比较发光元件3的电压-亮度特性的图。
[图17]示出发光元件1、比较发光元件2及比较发光元件3的亮度-电流效率特性的图。
[图18]示出发光元件1、比较发光元件2及比较发光元件3的电压-电流特性的图。
[图19]示出发光元件1、比较发光元件2及比较发光元件3的发射光谱的图。
[图20]示出发光元件1、比较发光元件2及比较发光元件3的可靠性的图。
[图21]示出发光元件4、发光元件5、比较发光元件6及比较发光元件7的电流密度-亮度特性的图。
[图22]示出发光元件4、发光元件5、比较发光元件6及比较发光元件7的电压-亮度特性的图。
[图23]示出发光元件4、发光元件5、比较发光元件6及比较发光元件7的亮度-电流效率特性的图。
[图24]示出发光元件4、发光元件5、比较发光元件6及比较发光元件7的电压-电流特性的图。
[图25]示出发光元件4、发光元件5、比较发光元件6及比较发光元件7的发射光谱的图。
[图26]示出发光元件4、发光元件5、比较发光元件6及比较发光元件7的可靠性的图。
[图27]示出发光元件8、发光元件9、比较发光元件10及比较发光元件11的电流密度-亮度特性的图。
[图28]示出发光元件8、发光元件9、比较发光元件10及比较发光元件11的电压-亮度特性的图。
[图29]示出发光元件8、发光元件9、比较发光元件10及比较发光元件11的亮度-电流效率特性的图。
[图30]示出发光元件8、发光元件9、比较发光元件10及比较发光元件11的电压-电流特性的图。
[图31]示出发光元件8、发光元件9、比较发光元件10及比较发光元件11的发射光谱的图。
[图32]示出发光元件8、发光元件9、比较发光元件10及比较发光元件11的可靠性的图。
[图33]由结构式(103)表示的有机化合物的1H-NMR谱。
[图34]由结构式(103)表示的有机化合物的甲苯溶液中的紫外及可见吸收光谱及发射光谱。
[图35]由结构式(103)表示的有机化合物的固体薄膜的紫外及可见吸收光谱及发射光谱。
[图36]由结构式(105)表示的有机化合物的1H-NMR谱。
[图37]由结构式(105)表示的有机化合物的固体薄膜的紫外及可见吸收光谱及发射光谱。
[图38]由结构式(126)表示的有机化合物的1H-NMR谱。
[图39]由结构式(126)表示的有机化合物的甲苯溶液中的紫外及可见吸收光谱及发射光谱。
[图40]由结构式(126)表示的有机化合物的固体薄膜的紫外及可见吸收光谱及发射光谱。
[图41]由结构式(128)表示的有机化合物的1H-NMR谱。
[图42]由结构式(143)表示的有机化合物的1H-NMR谱。
[图43]示出发光元件12及发光元件13的电流密度-亮度特性的图。
[图44]示出发光元件12及发光元件13的电压-亮度特性的图。
[图45]示出发光元件12及发光元件13的亮度-电流效率特性的图。
[图46]示出发光元件12及发光元件13的电压-电流特性的图。
[图47]示出发光元件12及发光元件13的发射光谱的图。
[图48]示出发光元件12及发光元件13的可靠性的图。
[图49]示出发光元件14及发光元件15的电流密度-亮度特性的图。
[图50]示出发光元件14及发光元件15的电压-亮度特性的图。
[图51]示出发光元件14及发光元件15的亮度-电流效率特性的图。
[图52]示出发光元件14及发光元件15的电压-电流特性的图。
[图53]示出发光元件14及发光元件15的发射光谱的图。
[图54]示出发光元件14及发光元件15的可靠性的图。
实施发明的方式
以下利用附图详细地说明本发明的实施方式。注意，本发明不局限于下述说明，其方式及详细内容在不脱离本发明的宗旨及其范围的情况下可以被变换为各种各样的形式。因此，本发明不应该被解释为仅局限在以下所示的实施方式所记载的内容中。
此外，为了便于理解，有时在附图等中示出的各结构的位置、大小及范围等并不表示其实际的位置、大小及范围等。因此，所公开的发明不一定局限于附图等所公开的位置、大小、范围等。
注意，在本说明书等中，当利用附图说明发明的结构时，有时在不同的附图中共同使用表示相同的部分的符号。
(实施方式1)
在本实施方式中，说明发明的一个方式的有机化合物。注意，本发明的一个方式的有机化合物是由下述通式(G1)表示的苯并呋喃并嘧啶衍生物或苯并噻吩并嘧啶衍生物。此外，如下述通式(G1)表示那样，本发明的一个方式的有机化合物具有多个芳香烃环键合到苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架的8位(具体而言，2至4个芳香烃环键合)的结构。
[化学式9]
在通式(G1)中，Q表示氧或硫。Ar1、Ar2、Ar3及Ar4分别独立地表示取代或未取代的芳香烃环，上述芳香烃环的取代基是碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为1至6的烷氧基、碳原子数为5至7的单环饱和烃基、碳原子数为7至10的多环饱和烃基和氰基中的任一个，形成上述芳香烃环的碳原子的个数为6以上且25以下。此外，m及n分别是0或1。另外，A是总碳原子数为12至100的基团，并具有包含苯环、萘环、芴环、菲环、三亚苯环、二苯并噻吩环的杂芳环、包含二苯并呋喃环的杂芳环、包含咔唑环的杂芳环、苯并咪唑环和三苯胺结构中的任一个或者多个。此外，R1表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为5至7的单环饱和烃基、取代或未取代的碳原子数为7至10的多环饱和烃基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基或者取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基。
另外，本发明的另一个方式是由下述通式(G2)表示的有机化合物。此外，由下述通式(G2)表示的有机化合物具有多个芳香烃环键合到苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架的8位(具体而言，2至4个芳香烃环键合)的结构，并且至少在4位具有具有空穴传输性的骨架。
[化学式10]
在上述通式(G2)中，Q表示氧或硫。Ar1、Ar2、Ar3及Ar4表示同一基团，并分别独立地表示取代或未取代的芳香烃环，上述芳香烃环的取代基是碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为1至6的烷氧基、碳原子数为5至7的单环饱和烃基、碳原子数为7至10的多环饱和烃基和氰基中的任一个，形成上述芳香烃环的碳原子的个数为6以上且25以下。此外，m及n分别是0或1。α表示取代或未取代的亚苯基，t表示0至4的整数。另外，Htuni表示具有空穴传输性的骨架。R1表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为5至7的单环饱和烃基、取代或未取代的碳原子数为7至10的多环饱和烃基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基或者取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基。
另外，本发明的另一个方式是由下述通式(G3)表示的有机化合物。此外，由下述通式(G3)表示的有机化合物具有多个芳香烃环键合到苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架的8位(具体而言，2至4个芳香烃环键合)的结构，并且经过亚苯基在4位具有具有空穴传输性的骨架。
[化学式11]
在上述通式(G3)中，Q表示氧或硫。Ar1、Ar2、Ar3及Ar4分别独立地表示取代或未取代的芳香烃环，上述芳香烃环的取代基是碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为1至6的烷氧基、碳原子数为5至7的单环饱和烃基、碳原子数为7至10的多环饱和烃基和氰基中的任一个，形成上述芳香烃环的碳原子的个数为6以上且25以下。此外，m及n分别是0或1。另外，Htuni表示具有空穴传输性的骨架。R1表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为5至7的单环饱和烃基、取代或未取代的碳原子数为7至10的多环饱和烃基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基或者取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基。
另外，本发明的另一个方式是由下述通式(G4)表示的有机化合物。此外，由下述通式(G4)表示的有机化合物具有多个芳香烃环键合到苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架的8位(具体而言，2至4个芳香烃环键合)的结构，并且经过联苯二基在4位具有具有空穴传输性的骨架。
[化学式12]
在上述通式(G4)中，Q表示氧或硫。Ar1、Ar2、Ar3及Ar4分别独立地表示取代或未取代的芳香烃环，上述芳香烃环的取代基是碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为1至6的烷氧基、碳原子数为5至7的单环饱和烃基、碳原子数为7至10的多环饱和烃基和氰基中的任一个，形成上述芳香烃环的碳原子的个数为6以上且25以下。此外，m及n分别是0或1。另外，Htuni表示具有空穴传输性的骨架。R1表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为5至7的单环饱和烃基、取代或未取代的碳原子数为7至10的多环饱和烃基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基或者取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基。
此外，上述通式(G2)、(G3)及(G4)中的Htuni表示具有空穴传输性的骨架，并分别独立地具有吡咯环结构、呋喃环结构和噻吩环结构中的任一个。
此外，在上述各结构中，上述通式(G2)、(G3)及(G4)中的Htuni表示具有空穴传输性的骨架，分别独立为下述通式(Ht-1)至(Ht-26)中的任一个。
[化学式13]
在上述通式(Ht-1)至通式(Ht-26)中，Q表示氧或硫。R2至R71分别表示1至4的取代基，并分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基和取代或未取代的苯基中的任一个。Ar1表示取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基。
上述通式(G2)、(G3)及(G4)中的Htuni是具有空穴传输性的骨架，通过具有该骨架，在与其他物质(例如，发光物质)组合而用于发光元件的情况下，可以提高元件特性。
当上述通式(G1)、(G2)、(G3)及(G4)中的取代或未取代的芳香烃环具有取代基时，该取代基是碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为1至6的烷氧基、碳原子数为5至7的单环饱和烃基、碳原子数为7至10的多环饱和烃基和氰基中的任一个，例如，可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基等。
在上述通式(G1)、(G2)、(G3)及(G4)中的取代或未取代的碳原子数为5至7的单环饱和烃基、取代或未取代的碳原子数为7至10的多环饱和烃基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基或者取代或未取代的亚苯基具有取代基的情况下，作为该取代基，可以举出：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基等碳原子数为1至7的烷基；环戊基、环己基、环庚基、8,9,10-三降冰片基等碳原子数为5至7的环烷基；苯基、萘基、联苯基等碳原子数为6至12的芳基等。
上述通式(G1)、(G2)、(G3)及(G4)中的Ar1、Ar2、Ar3及Ar4分别独立地表示取代或未取代的芳香烃环，上述芳香烃环的取代基是碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为1至6的烷氧基、碳原子数为5至7的单环饱和烃基、碳原子数为7至10的多环饱和烃基和氰基中的任一个，形成芳香烃环的碳原子的个数为6以上且25以下。芳香烃环表示一价或二价的芳香烃，作为形成该芳香烃环的碳原子的个数为6以上且25以下时的具体例子，可以举出苯基、亚苯基、萘基、亚萘基、芴基、芴二基基、螺芴基、螺芴二基基、三亚苯基、三亚苯二基基等。注意，为了防止不必要的T1能级的降低的发生，优选的是，不是构成芳香烃环的环的个数为3以上的聚并苯。上述芴基或芴二基优选在9位具有烷基或苯基等取代基。
上述通式(G1)、(G2)、(G3)及(G4)中的Ar1、Ar2、Ar3及Ar4表示取代或未取代的芳香烃环，上述芳香烃环的取代基是碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为1至6的烷氧基、碳原子数为5至7的单环饱和烃基、碳原子数为7至10的多环饱和烃基和氰基中的任一个，形成芳香烃环的碳原子的个数为6以上且25以下，此时可以将有机化合物的T1能级设定为所希望的值。并且，可以保持适度的升华性，可以抑制升华纯化中或真空蒸镀中的分解。并且，如本发明的一个方式所示，通过键合多个该芳香烃环，与该芳香烃环为一个的情况相比，可以将该芳香烃环用于发光元件时的可靠性得到提高。尤其是，与将包含杂芳环的取代基键合到苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架的8位的情况相比，可以抑制发光元件的初始劣化。
此外，上述通式(G1)、(G2)、(G3)及(G4)中的Ar1、Ar2、Ar3及Ar4可以分别独立地为取代或未取代的苯环或萘环。
另外，上述通式(G1)、(G2)、(G3)及(G4)中的Ar1、Ar2、Ar3及Ar4可以是同一的。
上述通式(G1)、(G2)、(G3)及(G4)中的部分结构的下述通式(G-X)可以为下述结构式(G-X-p1)至(G-X-p12)以及(G-X-n1)至(G-X-n6)中的任一个。
[化学式14]
(Ar4)-(Ar3)-(Ar2)n-(Ar1)m-(G-X)
[化学式15]
作为上述通式(G1)、(G2)、(G3)及(G4)中的R1表示碳原子数为5至7的单环饱和烃基的情况的具体例子，可以举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、1-甲基环己基、环庚基等。
此外，作为上述通式(G1)、(G2)、(G3)及(G4)中的R1表示碳原子数为7至10的多环饱和烃基的情况的具体例子，可以举出降冰片基、金刚烷基、十氢化萘基、三环癸基等。
此外，作为上述通式(G1)、(G2)、(G3)及(G4)中的R1表示碳原子数为6至13的芳基的情况的具体例子，可以举出苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、均三甲苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、1-萘基、2-萘基、芴基等。
此外，作为上述通式(G1)、(G2)、(G3)及(G4)中的R1表示碳原子数为1至6的烷基的情况的具体例子，可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、新戊基、己基、异己基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、2-乙基丁基、1,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基等。
此外，作为上述通式(G1)、(G2)、(G3)及(G4)中的R1表示碳原子数为3至12的杂芳基的情况的具体例子，可以举出三嗪基、吡嗪基、嘧啶基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吲哚基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基或咔唑基等。
因为上述通式(G1)、(G2)、(G3)及(G4)中的R1是上述具体例子，所以本发明的一个方式的有机化合物具有高T1能级。
接着，以下示出上述本发明的一个方式的有机化合物的具体结构式。注意，本发明不局限于此。
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
[化学式19]
注意，由上述结构式(100)至(144)表示的有机化合物是由上述通式(G1)表示的有机化合物的一个例子，但是本发明的一个方式的有机化合物不局限于此。
接着，说明本发明的一个方式的由下述通式(G1)表示的苯并呋喃并嘧啶衍生物或苯并噻吩并嘧啶衍生物的合成方法。
[化学式20]
在通式(G1)中，Q表示氧或硫。Ar1、Ar2、Ar3及Ar4分别独立地表示取代或未取代的芳香烃环，上述芳香烃环的取代基是碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为1至6的烷氧基、碳原子数为5至7的单环饱和烃基、碳原子数为7至10的多环饱和烃基和氰基中的任一个，形成上述芳香烃环的碳原子的个数为6以上且25以下。此外，m及n分别是0或1。另外，A是总碳原子数为12至100的基团，并具有包含苯环、萘环、芴环、菲环、三亚苯环、二苯并噻吩环的杂芳环、包含二苯并呋喃环的杂芳环、包含咔唑环的杂芳环、苯并咪唑环和三苯胺结构中的任一个或者多个。此外，R1表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为5至7的单环饱和烃基、取代或未取代的碳原子数为7至10的多环饱和烃基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基或者取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基。
《由通式(G1)表示的有机化合物的合成方法》
可以将各种反应用于由上述通式(G1)表示的有机化合物的合成，例如，通过以下的合成方案所示的简单的方法可以合成由通式(G1)表示的有机化合物。
如下述方案(A-1)所示，通过使具有在8位具有取代基的苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架的卤素化合物(A1)与A的硼酸化合物(A2)起反应，可以得到由通式(G1)表示的有机化合物。
[化学式21]
在上述合成方案(A-1)中，X表示卤素，Q表示氧或硫。Ar1、Ar2、Ar3及Ar4分别独立地表示取代或未取代的芳香烃环，上述芳香烃环的取代基是碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为1至6的烷氧基、碳原子数为5至7的单环饱和烃基、碳原子数为7至10的多环饱和烃基和氰基中的任一个，形成上述芳香烃环的碳原子的个数为6以上且25以下。此外，m及n分别是0或1。另外，A是总碳原子数为12至100的基团，并具有包含苯环、萘环、芴环、菲环、三亚苯环、二苯并噻吩环的杂芳环、包含二苯并呋喃环的杂芳环、包含咔唑环的杂芳环、苯并咪唑环和三苯胺结构中的任一个或者多个。此外，R1表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为5至7的单环饱和烃基、取代或未取代的碳原子数为7至10的多环饱和烃基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基或者取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基。
如下述合成方案(A-2)所示，通过使具有苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架的二卤素化合物(B1)与A的硼酸化合物(A2)起反应而得到中间体(B2)，然后使硼酸化合物(B3)起反应，可以得到由通式(G1)表示的有机化合物。
[化学式22]
在上述合成方案(A-2)中，Q表示氧或硫。Ar1、Ar2、Ar3及Ar4分别独立地表示取代或未取代的芳香烃环，上述芳香烃环的取代基是碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为1至6的烷氧基、碳原子数为5至7的单环饱和烃基、碳原子数为7至10的多环饱和烃基和氰基中的任一个，形成上述芳香烃环的碳原子的个数为6以上且25以下。此外，m及n分别是0或1。另外，A是总碳原子数为12至100的基团，并具有包含苯环、萘环、芴环、菲环、三亚苯环、二苯并噻吩环的杂芳环、包含二苯并呋喃环的杂芳环、包含咔唑环的杂芳环、苯并咪唑环和三苯胺结构中的任一个或者多个。此外，R1表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为5至7的单环饱和烃基、取代或未取代的碳原子数为7至10的多环饱和烃基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基或者取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基。
如下述合成方案(A-3)所示，使具有苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架的三卤素化合物(C1)与A的硼酸化合物(A2)起反应而得到中间体(C2)，然后通过与R1的硼酸化合物(C3)的反应而得到中间体(C4)，使硼酸化合物(B3)起反应，由此可以得到由通式(G1)表示的有机化合物。
[化学式23]
在上述合成方案(A-3)中，Q表示氧或硫。Ar1、Ar2、Ar3及Ar4分别独立地表示取代或未取代的芳香烃环，上述芳香烃环的取代基是碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为1至6的烷氧基、碳原子数为5至7的单环饱和烃基、碳原子数为7至10的多环饱和烃基和氰基中的任一个，形成上述芳香烃环的碳原子的个数为6以上且25以下。此外，m及n分别是0或1。另外，A是总碳原子数为12至100的基团，并具有包含苯环、萘环、芴环、菲环、三亚苯环、二苯并噻吩环的杂芳环、包含二苯并呋喃环的杂芳环、包含咔唑环的杂芳环、苯并咪唑环和三苯胺结构中的任一个或者多个。此外，R1表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为5至7的单环饱和烃基、取代或未取代的碳原子数为7至10的多环饱和烃基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基或者取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基。此外，B1表示硼酸、硼酸酯或者环状三醇硼酸盐等。此外，作为环状三醇硼酸盐，除了锂盐之外还可以使用钾盐或钠盐。
上述合成方案(A-1)、(A-2)及(A-3)中使用的具有在8位具有取代基的苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架的卤素化合物(A1)、A的硼酸化合物(A2)、具有苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架的二卤素化合物(B1)、中间体(B2)、硼酸化合物(B3)、具有苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架的三卤素化合物(C1)、中间体(C2)、R1的硼酸化合物(C3)以及中间体(C4)在市场上销售的种类很多或能够合成，所以可以合成多种由通式(G1)表示的苯并呋喃并嘧啶衍生物或苯并噻吩并嘧啶衍生物。因此，本发明的一个方式的有机化合物具有其种类丰富的特征。
以上，说明本发明的一个方式的有机化合物及其合成方法的一个例子，但是本发明不局限于此，也可以使用其他合成方法进行合成。
本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而使用。
(实施方式2)
在本实施方式中，参照图1说明使用实施方式1所示的有机化合物的发光元件。
《发光元件的基本结构》
首先，说明发光元件的基本结构。图1A示出在一对电极之间具有包括发光层的EL层的发光元件的一个例子。具体而言，该发光元件具有EL层103夹在第一电极101与第二电极102之间的结构。
图1B示出在一对电极之间具有多个(在图1B中两层)EL层(103a及103b)且在EL层之间具有电荷产生层104的叠层结构(串联结构)的发光元件的一个例子。具有串联结构的发光元件可以实现能够进行低电压驱动且低功耗的发光装置。
电荷产生层104具有如下功能：在对第一电极101及第二电极102施加电压时，对一个EL层(103a或103b)注入电子并对另一个EL层(103b或103a)注入空穴的功能。由此，在图1B中，当以使第一电极101的电位比第二电极102高的方式施加电压时，电荷产生层104将电子注入到EL层103a中并将空穴注入到EL层103b中。
另外，从光提取效率的观点来看，电荷产生层104优选对可见光具有透光性(具体而言，电荷产生层104的可见光透过率为40％以上)。另外，即使电荷产生层104的电导率比第一电极101或第二电极102低也能够发挥功能。
图1C示出图1A所示的EL层103(图1B的EL层(103a、103b)具有叠层结构的情况也同样)具有叠层结构的情况的一个例子。注意，在此情况下，第一电极101被用作阳极。EL层103具有在第一电极101上依次层叠有空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、电子传输层114以及电子注入层115的结构。另外，在如图1B所示的串联结构所示地具有多个EL层的情况下，各EL层也具有从阳极一侧如上所述地层叠的结构。另外，在第一电极101为阴极且第二电极102为阳极的情况下，EL层的叠层顺序相反。
EL层(103、103a及103b)中的发光层113适当地组合发光物质及多个物质而能够获得呈现所希望的发光颜色的荧光发光及磷光发光。另外，发光层113也可以具有发光颜色不同的叠层结构。在此情况下，作为用于层叠的各发光层的发光物质或其他物质使用不同材料即可。另外，也可以采用从图1B所示的多个EL层(103a及103b)获得彼此不同的发光颜色的结构。在此情况下，作为用于各发光层的发光物质或其他物质使用不同材料即可。
另外，在本发明的一个方式的发光元件中，可以采用使在EL层(103、103a、103b)中获得的光在电极之间发生谐振，从而增强所获得的光的结构。例如，在图1C中，通过使第一电极101为反射电极且使第二电极102为半透射-半反射电极，形成光学微腔谐振器(微腔)结构，从而可以增强从EL层103获得的光。
在发光元件的第一电极101为由具有反射性的导电材料和具有透光性的导电材料(透明导电膜)的叠层结构构成的反射电极的情况下，可以通过控制透明导电膜的厚度来进行光学调整。具体而言，优选以如下方式进行调整：在从发光层113获得的光的波长为λ时，第一电极101与第二电极102的电极间距离为mλ/2(注意，m为自然数)左右。
另外，为了使从发光层113获得的所希望的光(波长：λ)放大，优选调整为如下：从第一电极101到发光层113中的能够获得所希望的光的区域(发光区域)的光学距离及从第二电极102到发光层113中的能够获得所希望的光的区域(发光区域)的光学距离都为(2m’+1)λ/4(注意，m’为自然数)左右。注意，在此说明的“发光区域”是指发光层113中的空穴与电子的再结合区域。
通过进行上述光学调整，可以使能够从发光层113获得的特定的单色光的光谱变窄，由此获得色纯度良好的发光。
注意，在上述情况下，严格地说，第一电极101和第二电极102之间的光学距离可以说是从第一电极101中的反射区域到第二电极102中的反射区域的总厚度。但是，因为难以准确地决定第一电极101或第二电极102中的反射区域的位置，所以通过假定第一电极101及第二电极102中的任意的位置为反射区域可以充分得到上述效果。另外，严密地说，第一电极101和可以获得所希望的光的发光层之间的光学距离可以说是第一电极101中的反射区域和可以获得所希望的光的发光层中的发光区域之间的光学距离。但是，因为难以准确地决定第一电极101中的反射区域或可以获得所希望的光的发光层中的发光区域的位置，所以通过假定第一电极101中的任意的位置为反射区域且可以获得所希望的光的发光层的任意的位置为发光区域，可以充分得到上述效果。
在图1C所示的发光元件具有微腔结构的情况下，即使使用相同的EL层也可以提取不同波长的光(单色光)。由此，为了获得不同的发光颜色不需要分别涂布(例如R、G、B)。由此，可以实现高分辨率。另外，可以与着色层(滤色片)组合。并且，可以增强具有特定波长的正面方向上的发光强度，从而可以实现低功耗化。
图1E所示的发光元件是图1B所示的串联结构的发光元件的一个例子，如附图所示，具有三个EL层(103a、103b、103c)夹着电荷产生层(104a、104b)而叠层的结构。三个EL层(103a、103b、103c)分别包括发光层(113a、113b、113c)，并且可以自由地组合各发光层的发光颜色。例如，发光层113a及发光层113c可以呈现蓝色，发光层113b可以呈现红色、绿色、黄色中的一种。另外，例如，发光层113a及发光层113c可以呈现红色，发光层113b可以呈现蓝色、绿色、黄色中的一种。
另外，在上述本发明的一个方式的发光元件中，第一电极101和第二电极102中的至少一个为具有透光性的电极(透明电极、半透射-半反射电极等)。在具有透光性的电极为透明电极的情况下，透明电极的可见光透过率为40％以上。另外，在该电极为半透射-半反射电极的情况下，半透射-半反射电极的可见光反射率为20％以上且80％以下，优选为40％以上且70％以下。另外，这些电极的电阻率优选为1×10-2Ωcm以下。
另外，在上述本发明的一个方式的发光元件中，在第一电极101和第二电极102中的一个为具有反射性的电极(反射电极)的情况下，具有反射性的电极的可见光反射率为40％以上且100％以下，优选为70％以上且100％以下。另外，该电极的电阻率优选为1×10-2Ωcm以下。
《发光元件的具体结构及制造方法》
接着，对本发明的一个方式的图1A至图1E所示的发光元件的具体结构及制造方法进行说明。在此，不但说明具有图1A及图1C所示的EL层103具有单层结构的发光元件，而且说明具有图1B、图1D和图1E所示的串联结构的发光元件。在图1A至图1E所示的各发光元件具有微腔结构的情况下，例如，作为第一电极101形成反射电极，作为第二电极102形成半透射-半反射电极即可。由此，可以单独使用所希望的电极材料或者使用多个所希望电极材料以单层或叠层形成上述电极。另外，第二电极102在形成EL层(103b、103)之后，与上述同样地选择材料而形成。另外，上述电极可以利用溅射法或真空蒸镀法形成。
<第一电极及第二电极>
作为形成第一电极101及第二电极102的材料，如果可以满足上述两个电极的功能则可以适当地组合下述材料。例如，可以适当地使用金属、合金、导电化合物以及它们的混合物等。具体而言，可以举出In-Sn氧化物(也称为ITO)、In-Si-Sn氧化物(也称为ITSO)、In-Zn氧化物、In-W-Zn氧化物。除了上述以外，还可以举出铝(Al)、钛(Ti)、铬(Cr)、锰(Mn)、铁(Fe)、钴(Co)、镍(Ni)、铜(Cu)、镓(Ga)、锌(Zn)、铟(In)、锡(Sn)、钼(Mo)、钽(Ta)、钨(W)、钯(Pd)、金(Au)、铂(Pt)、银(Ag)、钇(Y)、钕(Nd)等金属以及适当地组合它们的合金。除了上述以外，可以使用属于元素周期表中第1族或第2族的元素(例如，锂(Li)、铯(Cs)、钙(Ca)、锶(Sr))、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属、适当地组合它们的合金以及石墨烯等。
在图1A至图1E所示的发光元件包括具有如图1C所示的叠层结构的EL层103以及被用作阳极的第一电极101的情况下，通过真空蒸镀法在第一电极101上依次层叠EL层103的空穴注入层111及空穴传输层112。此外，如图1D所示，在夹着电荷产生层104层叠有具有叠层结构的多个EL层(103a、103b)且第一电极101为阴极的情况下，通过真空蒸镀法在第一电极101上依次层叠EL层103a的空穴注入层111a及空穴传输层112a，并且在依次层叠EL层103a及电荷产生层104之后，与上述同样，在电荷产生层104上依次层叠EL层103b的空穴注入层111b及空穴传输层112b。
<空穴注入层及空穴传输层>
空穴注入层(111、111a、111b)是将空穴从阳极的第一电极101或电荷产生层(104)注入到EL层(103、103a、103b)的层，包含空穴注入性高的材料。
作为空穴注入性高的材料，可以举出钼氧化物、钒氧化物、钌氧化物、钨氧化物、锰氧化物等过渡金属氧化物。除了上述以外，可以使用酞菁类化合物如酞菁(简称：H2Pc)、铜酞菁(CuPc)等。
另外，可以使用如下低分子化合物的芳香胺化合物等，诸如4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4,4',4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、4,4'-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、4,4'-双(N-{4-[N'-(3-甲基苯基)-N'-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称：DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3,6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等。
另外，可以使用高分子化合物(低聚物、枝状聚合物或聚合物)，诸如聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N'-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N'-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)、聚[N,N'-双(4-丁基苯基)-N,N'-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)等。或者，还可以使用添加有酸的高分子化合物，诸如聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(简称：PEDOT/PSS)或聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等。
作为空穴注入性高的材料，也可以使用包含空穴传输性材料及受体材料(电子受体材料)的复合材料。在此情况下，由受体材料从空穴传输性材料抽出电子而在空穴注入层(111、111a、111b)中产生空穴，空穴通过空穴传输层(112、112a、112b)注入到发光层(113、113a、113b)中。另外，空穴注入层(111、111a、111b)可以采用由包含空穴传输性材料及受体材料(电子受体材料)的复合材料构成的单层，也可以采用分别使用空穴传输性材料及受体材料(电子受体材料)形成的层的叠层。
空穴传输层(112、112a、112b)是将从第一电极101由空穴注入层(111、111a、111b)注入的空穴传输到发光层(113、113a、113b)中的层。另外，空穴传输层(112、112a、112b)是包含空穴传输性材料的层。作为用于空穴传输层(112、112a、112b)的空穴传输性材料，特别优选使用具有与空穴注入层(111、111a、111b)的HOMO能级相同或相近的HOMO能级的材料。
作为用于空穴注入层(111、111a、111b)的受体材料，可以使用属于元素周期表中的第4族至第8族的金属的氧化物。具体而言，可以举出氧化钼、氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钨、氧化锰、氧化铼。特别优选使用氧化钼，因为其在大气中也稳定，吸湿性低，并且容易处理。除了上述以外，可以举出醌二甲烷衍生物、四氯苯醌衍生物、六氮杂三亚苯衍生物等有机受体。作为上述具有吸电子基团(卤基或氰基)的化合物，可以举出7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟醌二甲烷(简称：F4-TCNQ)、氯醌、2，3，6，7，10，11-六氰-1，4，5，8，9，12-六氮杂三亚苯(简称：HAT-CN)、1，3，4，5，7，8-六氟四氰(hexafluorotetracyano)-萘醌二甲烷(naphthoquinodimethane)(简称：F6-TCNNQ)等。尤其是，HAT-CN这样的具有多个杂原子的稠合芳香环与吸电子基团键合的化合物具有热稳定性，所以是优选的。另外，包括吸电子基团(尤其是如氟基等卤基、氰基)的[3]轴烯衍生物的电子接收性非常高所以特别优选的。具体而言，可以举出：α，α’，α”-1，2，3-环丙烷三亚基三[4-氰-2，3，5，6-四氟苯乙腈]、α，α’，α”-1，2，3-环丙烷三亚基三[2，6-二氯-3，5-二氟-4-(三氟甲基)苯乙腈]、α，α’，α”-1，2，3-环丙烷三亚基三[2，3，4，5，6-五氟苯乙腈]等。
作为用于空穴注入层(111、111a、111b)及空穴传输层(112、112a、112b)的空穴传输性材料，优选为具有10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率的物质。另外，只要是空穴传输性高于电子传输性的物质，就可以使用上述以外的物质。
空穴传输性材料优选为富π电子型杂芳族化合物(例如，咔唑衍生物、呋喃衍生物及噻吩衍生物)、芳香胺(具有芳香胺骨架的化合物)等空穴传输性高的材料。
作为上述咔唑衍生物(具有咔唑骨架的化合物)，可以举出联咔唑衍生物(例如，3,3’-联咔唑衍生物)、具有咔唑基的芳香胺等。
作为联咔唑衍生物(例如，3,3’-联咔唑衍生物)，具体而言，可以举出3,3’-双(9-苯基-9H-咔唑)(简称：PCCP)、9,9’-双(1,1’-联苯-4-基)-3,3’-联-9H-咔唑、9,9’-双(1,1’-联苯-3-基)-3,3’-联-9H-咔唑、9-(1,1’-联苯-3-基)-9’-(1,1’-联苯-4-基)-9H,9’H-3,3’-联咔唑(简称：mBPCCBP)、9-(2-萘基)-9’-苯基-9H,9’H-3,3’-联咔唑(简称：βNCCP)等。
此外，作为具有咔唑基的芳香胺，具体而言，可以举出4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBA1BP)、N-(4-联苯)-N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-9-苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：PCBiF)、N-(1,1’-联苯-4-基)-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(简称：PCBBiF)、4,4’-二苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBBi1BP)、4-(1-萘基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBANB)、4,4’-二(1-萘基)-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBNBB)、4-苯基二苯基-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)胺(简称：PCA1BP)、N,N’-双(9-苯基咔唑-3-基)-N,N’-二苯基苯-1,3-二胺(简称：PCA2B)、N,N’,N”-三苯基-N,N’,N”-三(9-苯基咔唑-3-基)苯-1,3,5-三胺(简称：PCA3B)、9,9-二甲基-N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]芴-2-胺(简称：PCBAF)、N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]螺-9,9’-二芴-2-胺(简称：PCBASF)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3,6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)、3-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzDPA1)、3,6-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzDPA2)、3,6-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-(1-萘基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzTPN2)、2-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]螺-9,9’-二芴(简称：PCASF)、N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-(4-苯基)苯基苯胺(简称：YGA1BP)、N,N’-双[4-(咔唑-9-基)苯基]-N,N’-二苯基-9,9-二甲基芴-2,7-二胺(简称：YGA2F)、4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(简称：TCTA)等。
作为咔唑衍生物，除了上述以外，还可以举出3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称：PCPPn)、3-[4-(1-萘基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称：PCPN)、1,3-双(N-咔唑基)苯(简称：mCP)、4,4’-二(N-咔唑基)联苯(简称：CBP)、3,6-双(3,5-二苯基苯基)-9-苯基咔唑(简称：CzTP)、1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(简称：TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)等。
作为上述噻吩衍生物及呋喃衍生物，具体而言，可以举出1,3,5-三(二苯并噻吩-4-基)苯(简称：DBT3P-II)、2,8-二苯基-4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]二苯并噻吩(简称：DBTFLP-III)、4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-6-苯基二苯并噻吩(简称：DBTFLP-IV)等具有噻吩骨架的化合物、以及4,4’,4”-(苯-1,3,5-三基)三(二苯并呋喃)(简称：DBF3P-II)、4-{3-[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]苯基}二苯并呋喃(简称：mmDBFFLBi-II)等具有呋喃骨架的化合物等。
作为上述芳香胺，具体而言，可以举出4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB或α-NPD)、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(简称：TPD)、4,4’-双[N-(螺-9,9’-二芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：BPAFLP)、4-苯基-3’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：mBPAFLP)、N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-N-{9,9-二甲基-2-[N’-苯基-N’-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)氨基]-9H-芴-7-基}苯基胺(简称：DFLADFL)、N-(9,9-二甲基-2-二苯基氨基-9H-芴-7-基)二苯基胺(简称：DPNF)、2-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]螺-9,9’-二芴(简称：DPASF)、2,7-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]螺-9,9’-二芴(简称：DPA2SF)、4,4’,4”-三[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：1’-TNATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：m-MTDATA)、N,N’-二(对甲苯基)-N,N’-二苯基-对苯二胺(简称：DTDPPA)、4,4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、N,N’-双{4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基}-N,N’-二苯基-(1,1’-联苯)-4,4’-二胺(简称：DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称：DPA3B)等。
作为空穴传输性材料，还可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N'-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N'-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)、聚[N，N'-双(4-丁基苯基)-N，N'-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)等高分子化合物。
注意，空穴传输性材料不局限于上述材料，可以将已知的各种材料中的一种或多种的组合作为空穴传输性材料用于空穴注入层(111、111a、111b)及空穴传输层(112、112a、112b)。另外，空穴传输层(112、112a、112b)也可以分别由多个层构成。也就是说，例如，也可以层叠有第一空穴传输层和第二空穴传输层。
在图1A至图1E所示的发光元件中，通过真空蒸镀法在EL层(103、103a)中的空穴传输层(112、112a)上形成发光层(113、113a)。另外，在是图1D所示的串联结构的发光元件的情况下，在形成EL层103a及电荷产生层104之后，通过真空蒸镀法在EL层103b中的空穴传输层112b上形成发光层113b。
<发光层>
发光层(113、113a、113b、113c)是包含发光物质的层。另外，作为发光物质，适当地使用呈现蓝色、紫色、蓝紫色、绿色、黄绿色、黄色、橙色、红色等发光颜色的物质。另外，通过在多个发光层(113a、113b、113c)中分别使用不同的发光物质，可以成为呈现不同的发光颜色的结构(例如，可以组合处于补色关系的发光颜色获得白色光)。再者，也可以为一个发光层包含不同的发光物质的叠层结构。
另外，发光层(113、113a、113b、113c)除了发光物质(客体材料)以外还可以包含一种或多种有机化合物(主体材料等)。另外，作为一种或多种有机化合物，可以使用本发明的一个方式的有机化合物、在本实施方式中说明的空穴传输性材料和电子传输性材料中的一方或双方。
对可用于发光层(113、113a、113b、113c)的发光物质没有特别的限制，可以使用将单重激发能量转换为可见光区域的光的发光物质或将三重激发能量转换为可见光区域的光的发光物质。
另外，作为其他发光物质，例如可以举出如下物质。
作为将单重激发能量转换成发光的发光物质，可以举出发射荧光的物质(荧光材料)，例如可以举出芘衍生物、蒽衍生物、三亚苯衍生物、芴衍生物、咔唑衍生物、二苯并噻吩衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并喹喔啉衍生物、喹喔啉衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、菲衍生物、萘衍生物等。尤其是芘衍生物的发光量子产率高，所以是优选的。作为芘衍生物的具体例子，可以举出N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-双[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]芘-1，6-二胺(简称：1，6mMemFLPAPrn)、N，N’-二苯基-N，N’-双[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]芘-1，6-二胺(简称：1，6FLPAPrn)、N，N’-双(二苯并呋喃-2-基)-N，N’-二苯基芘-1，6-二胺(简称：1，6FrAPrn)、N，N’-双(二苯并噻吩-2-基)-N，N’-二苯基芘-1，6-二胺(简称：1，6ThAPrn)、N，N’-(芘-1，6-二基)双[(N-苯基苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃)-6-胺](简称：1，6BnfAPrn)、N，N’-(芘-1，6-二基)双[(N-苯基苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃)-8-胺](简称：1，6BnfAPrn-02)、N，N’-(芘-1，6-二基)双[(6，N-二苯基苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃)-8-胺](简称：1，6BnfAPrn-03)等。
除了上述以外，可以使用5，6-双[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-2，2'-联吡啶(简称：PAP2BPy)、5，6-双[4'-(10-苯基-9-蒽基)联苯-4-基]-2，2'-联吡啶(简称：PAPP2BPy)、N，N'-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N，N'-二苯基二苯乙烯-4，4'-二胺(简称：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：YGAPA)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(9，10-二苯基-2-蒽基)三苯胺(简称：2YGAPPA)、N，9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBAPA)、4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBAPBA)、二萘嵌苯、2，5，8，11-四-叔丁基二萘嵌苯(简称：TBP)、N，N”-(2-叔丁基蒽-9，10-二基二-4，1-亚苯基)双[N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺](简称：DPABPA)、N，9-二苯基-N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPPA)、N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPAPPA)等。
作为将三重激发能量转换为发光的发光物质，例如可以举出发射磷光的物质(磷光材料)或呈现热活化延迟荧光的热活化延迟荧光(Thermally activated delayedfluorescence：TADF)材料。
作为磷光材料，可以举出有机金属配合物、金属配合物(铂配合物)、稀土金属配合物等。这种物质分别呈现不同的发光颜色(发光峰值)，因此根据需要适当地选择而使用。
作为呈现蓝色或绿色且其发射光谱的峰值波长为450nm以上且570nm以下的磷光材料，可以举出如下物质。
例如，可以举出三{2-[5-(2-甲基苯基)-4-(2，6-二甲基苯基)-4H-1，2，4-三唑-3-基-κN2]苯基-κC}铱(III)(简称：[Ir(mpptz-dmp)3])、三(5-甲基-3，4-二苯基-4H-1，2，4-三唑)铱(III)(简称：[Ir(Mptz)3])、三[4-(3-联苯)-5-异丙基-3-苯基-4H-1，2，4-三唑]铱(III)(简称：[Ir(iPrptz-3b)3])、三[3-(5-联苯)-5-异丙基-4-苯基-4H-1，2，4-三唑]铱(III)(简称：[Ir(iPr5btz)3])等具有4H-三唑骨架的有机金属配合物；三[3-甲基-1-(2-甲基苯基)-5-苯基-1H-1，2，4-三唑]铱(III)(简称：[Ir(Mptz1-mp)3])、三(1-甲基-5-苯基-3-丙基-1H-1，2，4-三唑)铱(III)(简称：[Ir(Prptz1-Me)3])等具有1H-三唑骨架的有机金属配合物；fac-三[1-(2，6-二异丙基苯基)-2-苯基-1H-咪唑]铱(III)(简称：[Ir(iPrpmi)3])、三[3-(2，6-二甲基苯基)-7-甲基咪唑并[1，2-f]菲啶根(phenanthridinato)]铱(III)(简称：[Ir(dmpimpt-Me)3])等具有咪唑骨架的有机金属配合物；以及双[2-(4'，6'-二氟苯基)吡啶根-N，C2']铱(III)四(1-吡唑基)硼酸盐(简称：FIr6)、双[2-(4'，6'-二氟苯基)吡啶根-N，C2']铱(III)吡啶甲酸盐(简称：FIrpic)、双{2-[3'，5'-双(三氟甲基)苯基]吡啶根-N，C2'}铱(III)吡啶甲酸盐(简称：[Ir(CF3ppy)2(pic)])、双[2-(4'，6'-二氟苯基)吡啶根-N，C2']铱(III)乙酰丙酮(简称：FIr(acac))等以具有吸电子基团的苯基吡啶衍生物为配体的有机金属配合物等。
作为呈现绿色或黄色且其发射光谱的峰值波长为495nm以上且590nm以下的磷光材料，可以举出如下物质。
例如，可以举出三(4-甲基-6-苯基嘧啶)铱(III)(简称：[Ir(mppm)3])、三(4-叔丁基-6-苯基嘧啶)铱(III)(简称：[Ir(tBuppm)3])、(乙酰丙酮根)双(6-甲基-4-苯基嘧啶)铱(III)(简称：[Ir(mppm)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双(6-叔丁基-4-苯基嘧啶)铱(III)(简称：[Ir(tBuppm)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双[6-(2-降莰基)-4-苯基嘧啶]铱(III)(简称：[Ir(nbppm)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双[5-甲基-6-(2-甲基苯基)-4-苯基嘧啶]铱(III)(简称：[Ir(mpmppm)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双{4，6-二甲基-2-[6-(2，6-二甲基苯基)-4-嘧啶基-κN3]苯基-κC}铱(III)(简称：[Ir(dmppm-dmp)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双(4，6-二苯基嘧啶)铱(III)(简称：[Ir(dppm)2(acac)])等具有嘧啶骨架的有机金属铱配合物；(乙酰丙酮根)双(3，5-二甲基-2-苯基吡嗪)铱(III)(简称：[Ir(mppr-Me)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双(5-异丙基-3-甲基-2-苯基吡嗪)铱(III)(简称：[Ir(mppr-iPr)2(acac)])等具有吡嗪骨架的有机金属铱配合物；三(2-苯基吡啶根-N，C2')铱(III)(简称：[Ir(ppy)3])、双(2-苯基吡啶根-N，C2')铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(ppy)2(acac)])、双(苯并[h]喹啉)铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(bzq)2(acac)])、三(苯并[h]喹啉)铱(III)(简称：[Ir(bzq)3])、三(2-苯基喹啉-N，C2′)铱(III)(简称：[Ir(pq)3])、双(2-苯基喹啉-N，C2')铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(pq)2(acac)])、双[2-(2-吡啶基-κN)苯基-κC][2-(4-苯基-2-吡啶基-κN)苯基-κC]铱(III)(简称：[Ir(ppy)2(4dppy)])、双[2-(2-吡啶基-κN)苯基-κC][2-(4-甲基-5-苯基-2-吡啶基-κN)苯基-κC]等具有吡啶骨架的有机金属铱配合物；双(2，4-二苯基-1，3-噁唑-N，C2')铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(dpo)2(acac)])、双{2-[4'-(全氟苯基)苯基]吡啶-N，C2'}铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(p-PF-ph)2(acac)])、双(2-苯基苯并噻唑-N，C2')铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(bt)2(acac)])等有机金属配合物、三(乙酰丙酮根)(单菲罗啉)铽(III)(简称：[Tb(acac)3(Phen)])等稀土金属配合物。
作为呈现黄色或红色且其发射光谱的峰值波长为570nm以上且750nm以下的磷光材料，可以举出如下物质。
例如，可以举出(二异丁酰甲烷根)双[4，6-双(3-甲基苯基)嘧啶根]铱(III)(简称：[Ir(5mdppm)2(dibm)])、双[4，6-双(3-甲基苯基)嘧啶根](二新戊酰甲烷)铱(III)(简称：[Ir(5mdppm)2(dpm)])、(二新戊酰甲烷)双[4，6-二(萘-1-基)嘧啶根]铱(III)(简称：[Ir(d1npm)2(dpm)])等具有嘧啶骨架的有机金属配合物；(乙酰丙酮)双(2，3，5-三苯基吡嗪)铱(III)(简称：[Ir(tppr)2(acac)])、双(2，3，5-三苯基吡嗪)(二新戊酰甲烷)铱(III)(简称：[Ir(tppr)2(dpm)])、双{4,6-二甲基-2-[3-(3,5-二甲基苯基)-5-苯基-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(2,6-二甲基-3,5-庚二酮-κ2O,O’)铱(III)(简称：[Ir(dmdppr-P)2(dibm)])、双{4,6-二甲基-2-[5-(4-氰-2,6-二甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮-κ2O,O’)铱(III)(简称：[Ir(dmdppr-dmCP)2(dpm)])、(乙酰丙酮)双[2-甲基-3-苯基喹喔啉合(quinoxalinato)]-N，C2’]铱(III)(简称：[Ir(mpq)2(acac)])、(乙酰丙酮)双(2，3-二苯基喹喔啉合(quinoxalinato)-N，C2’]铱(III)(简称：[Ir(dpq)2(acac)])、(乙酰丙酮)双[2，3-双(4-氟苯基)喹喔啉合(quinoxalinato)]铱(III)(简称：[Ir(Fdpq)2(acac)])等具有吡嗪骨架的有机金属配合物；三(1-苯基异喹啉-N，C2’)铱(III)(简称：[Ir(piq)3])、双(1-苯基异喹啉-N，C2')铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(piq)2(acac)])、双[4,6-二甲基-2-(2-喹啉-κN)苯基-κC](2,4-戊二酮根-κ2O,O’)铱(III)等具有吡啶骨架的有机金属配合物；2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉铂(II)(简称：[PtOEP])等铂配合物；以及三(1，3-二苯基-1，3-丙二酮(propanedionato))(单菲罗啉)铕(III)(简称：[Eu(DBM)3(Phen)])、三[1-(2-噻吩甲酰基)-3，3，3-三氟丙酮](单菲罗啉)铕(III)(简称：[Eu(TTA)3(Phen)])等稀土金属配合物。
作为用于发光层(113、113a、113b、113c)的有机化合物(主体材料等)，可以使用选择一种或多种其能隙比发光物质(客体材料)大的物质。
因此，在用于发光层(113、113a、113b、113c)的发光物质是荧光材料的情况下，作为与发光物质组合而使用的有机化合物(主体材料)，优选使用其单重激发态的能级大且其三重激发态的能级小的有机化合物。作为与发光物质组合而使用的有机化合物(主体材料)，除了在本实施方式中所示的空穴传输性材料(上述的)或电子传输性材料(下述的)以外，还可以使用双极性材料等。
虽然一部分与上述具体例子重复，但是，从与发光物质(荧光材料、磷光材料)的优选组合的观点来看，以下示出有机化合物的具体例子。
在发光物质是荧光材料的情况下，作为可以与发光物质组合而使用的有机化合物(主体材料)，可以举出蒽衍生物、并四苯衍生物、菲衍生物、芘衍生物、(chrysene)衍生物、二苯并[g,p]/>(chrysene)衍生物等稠合多环芳香化合物。
作为与荧光性发光物质组合而使用的有机化合物(主体材料)的具体例子，可以举出9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：PCzPA)、3,6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：DPCzPA)、3-[4-(1-萘基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称：PCPN)、9,10-二苯基蒽(简称：DPAnth)、N,N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：CzA1PA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：DPhPA)、YGAPA、PCAPA、N,9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPBA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、6,12-二甲氧基-5,11-二苯基(chrysene)、N，N，N’，N’，N”，N”，N”’，N”’-八苯基二苯并[g，p]/>(chrysene)-2，7，10，15-四胺(简称：DBC1)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)、7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(简称：cgDBCzPA)、6-[3-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃(简称：2mBnfPPA)、9-苯基-10-{4-(9-苯基-9H-芴-9-基)-联苯-4’-基}-蒽(简称：FLPPA)、9,10-双(3,5-二苯基苯基)蒽(简称：DPPA)、9,10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、9,9’-联蒽(简称：BANT)、9,9’-(二苯乙烯-3,3’-二基)二菲(简称：DPNS)、9,9’-(二苯乙烯-4,4’-二基)二菲(简称：DPNS2)、1,3,5-三(1-芘)苯(简称：TPB3)、5,12-二苯基并四苯、5,12-双(联苯-2-基)并四苯等。
在发光物质是磷光材料的情况下，作为与发光物质组合而使用的有机化合物(主体材料)，选择其三重激发能量大于发光物质的三重激发能量(基底状态和三重激发态的能量差)的有机化合物即可。注意，当为了形成激基复合物，组合而使用多个有机化合物(例如，第一主体材料及第二主体材料(或辅助材料)等)与发光物质时，优选与磷光材料混合而使用这些多个有机化合物。
通过采用这样的结构，可以高效地得到利用从激基复合物到发光物质的能量转移的ExTET(Exciplex-Triplet Energy Transfer：激基复合物-三重态能量转移)的发光。作为多个有机化合物的组合，优选使用容易形成激基复合物的组合，特别优选组合容易接收空穴的化合物(空穴传输性材料)与容易接收电子的化合物(电子传输性材料)。注意，实施方式1中示出的本发明的一个方式的有机化合物的三重激发态很稳定，因此适合用作发光物质是磷光材料时的主体材料。因为是其三重激发能级，所以特别适合于与呈现绿色发光的磷光材料组合而使用的情况。
作为在发光物质是磷光材料时可以与发光物质组合而使用的有机化合物(主体材料、辅助材料)，可以举出芳香胺、咔唑衍生物、二苯并噻吩衍生物、二苯并呋喃衍生物、锌类金属配合物或铝类金属配合物、噁二唑衍生物、三唑衍生物、苯并咪唑衍生物、喹喔啉衍生物、二苯并喹喔啉衍生物、嘧啶衍生物、三嗪衍生物、吡啶衍生物、联吡啶衍生物、菲罗啉衍生物等。
此外，作为上述中的空穴传输性高的有机化合物的芳香胺(具有芳香胺骨架的化合物)的具体例子，可以举出与上述空穴传输性材料的具体例子相同的材料。
此外，作为空穴传输性高的有机化合物的咔唑衍生物的具体例子，可以举出与上述空穴传输性材料的具体例子相同的材料。
此外，作为空穴传输性高的有机化合物的二苯并噻吩衍生物、二苯并呋喃衍生物的具体例子，可以举出4-{3-[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]苯基}二苯并呋喃(简称：mmDBFFLBi-II)、4,4’,4”-(苯-1,3,5-三基)三(二苯并呋喃)(简称：DBF3P-II)、1,3,5-三(二苯并噻吩-4-基)苯(简称：DBT3P-II)、2,8-二苯基-4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]二苯并噻吩(简称：DBTFLP-III)、4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-6-苯基二苯并噻吩(简称：DBTFLP-IV)、4-[3-(三亚苯-2-基)苯基]二苯并噻吩(简称：mDBTPTp-II)等。
作为电子传输性高的有机化合物的锌类金属配合物、铝类金属配合物的具体例子，可以举出：三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(II)(简称：BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称：BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称：Znq)等具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金属配合物等。
除此之外，还可以使用如双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnBTZ)等具有噁唑基类配体、噻唑类配体的金属配合物等。
此外，作为电子传输性高的有机化合物的噁二唑衍生物、三唑衍生物、苯并咪唑衍生物、喹喔啉衍生物、二苯并喹喔啉衍生物、菲罗啉衍生物的具体例子，可以举出2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(简称：PBD)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、9-[4-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CO11)、3-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-1,2,4-三唑(简称：TAZ)、2,2’,2”-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称：TPBI)、2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(简称：mDBTBIm-II)、4，4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)二苯乙烯(简称：BzOS)、红菲绕啉(简称：Bphen)、浴铜灵(简称：BCP)、2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(简称：NBphen)、2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(简称：2mDBTPDBq-II)、2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]二苯并[f,h]喹喔啉(简称：2mDBTBPDBq-II)、2-[3’-(9H-咔唑-9-基)联苯-3-基]二苯并[f,h]喹喔啉(简称：2mCzBPDBq)、2-[4-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(简称：2CzPDBq-III)、7-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(简称：7mDBTPDBq-II)及6-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(简称：6mDBTPDBq-II)等。
此外，作为电子传输性高的有机化合物的具有二嗪骨架的杂环化合物、具有三嗪骨架的杂环化合物、具有吡啶骨架的杂环化合物的具体例子，可以举出4,6-双[3-(菲-9-基)苯基]嘧啶(简称：4,6mPnP2Pm)、4，6-双[3-(4-二苯并噻吩基)苯基]嘧啶(简称：4,6mDBTP2Pm-II)、4,6-双[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]嘧啶(简称：4,6mCzP2Pm)、2-{4-[3-(N-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-咔唑-9-基]苯基}-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(简称：PCCzPTzn)、9-[3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基]-9’-苯基-2,3’-联-9H-咔唑(简称：mPCCzPTzn-02)、3,5-双[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]吡啶(简称：35DCzPPy)、1,3,5-三[3-(3-吡啶)苯基]苯(简称：TmPyPB)等。
此外，作为电子传输性高的有机化合物，还可以使用聚(2，5-吡啶二基)(简称：PPy)、聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-共-(吡啶-3，5-二基)](简称：PF-Py)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-共-(2，2’-联吡啶-6，6’-二基)](简称：PF-BPy)等高分子化合物。
另外，在将多个有机化合物用于发光层(113、113a、113b、113c)的情况下，也可以组合形成激基复合物的两种化合物(第一化合物及第二化合物)和有机金属配合物。在此情况下，可以适当地组合各种有机化合物，但是为了高效地形成激基复合物，特别优选组合容易接收空穴的化合物(空穴传输性材料)和容易接收电子的化合物(电子传输性材料)。另外，作为空穴传输性材料及电子传输性材料的具体例子，可以使用本实施方式所示的材料。通过采用上述结构，可以同时实现高效率、低电压以及长寿命。
TADF材料是指能够利用微小的热能量将三重激发态上转换(up-convert)为单重激发态(逆系间窜越)并高效率地发射来自单重激发态的发光(荧光)的材料。可以高效率地获得热活化延迟荧光的条件为如下：三重激发能级和单重激发能级之间的能量差为0eV以上且0.2eV以下，优选为0eV以上且0.1eV以下。TADF材料所发射的延迟荧光是指具有与一般的荧光同样的光谱但寿命非常长的发光。其寿命为10-6秒以上，优选为10-3秒以上。
作为TADF材料，例如可以举出富勒烯或其衍生物、普鲁黄素等吖啶衍生物、伊红等。另外，可以举出包含镁(Mg)、锌(Zn)、镉(Cd)、锡(Sn)、铂(Pt)、铟(In)或钯(Pd)等的含金属卟啉。作为含金属卟啉，例如，也可以举出原卟啉-氟化锡配合物(简称：SnF2(ProtoIX))、中卟啉-氟化锡配合物(简称：SnF2(Meso IX))、血卟啉-氟化锡配合物(简称：SnF2(Hemato IX))、粪卟啉四甲酯-氟化锡配合物(简称：SnF2(Copro III-4Me))、八乙基卟啉-氟化锡配合物(简称：SnF2(OEP))、初卟啉-氟化锡配合物(简称：SnF2(Etio I))以及八乙基卟啉-氯化铂配合物(简称：PtCl2OEP)等。
除了上述以外，可以使用2-(联苯-4-基)-4，6-双(12-苯基吲哚并[2，3-a]咔唑-11-基)-1，3，5-三嗪(简称：PIC-TRZ)、2-{4-[3-(N-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-咔唑-9-基]苯基}-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(简称：PCCzPTzn)、2-[4-(10H-吩恶嗪-10-基)苯基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(简称：PXZ-TRZ)、3-[4-(5-苯基-5，10-二氢吩嗪-10-基)苯基]-4，5-二苯基-1，2，4-三唑(简称：PPZ-3TPT)、3-(9，9-二甲基-9H-吖啶-10-基)-9H-氧杂蒽-9-酮(简称：ACRXTN)、双[4-(9，9-二甲基-9，10-二氢吖啶)苯基]砜(简称：DMAC-DPS)、10-苯基-10H，10’H-螺[吖啶-9，9’-蒽]-10’-酮(简称：ACRSA)等具有富π电子型杂芳环及缺π电子型杂芳环的杂环化合物。另外，在富π电子型杂芳环和缺π电子型杂芳环直接键合的物质中，富π电子型杂芳环的供体性和缺π电子型杂芳环的受体性都强，单重激发态与三重激发态之间的能量差变小，所以是尤其优选的。
另外，在使用TADF材料的情况下，可以与其他有机化合物组合。尤其TADF材料可以与上述的主体材料、空穴传输材料及电子传输材料组合。优选将实施方式1所示的本发明的一个方式的有机化合物用作与TADF材料组合的主体材料。
此外，通过与低分子材料或高分子材料组合，可以将上述材料用于发光层(113、113a、113b、113c)的形成。在成膜中，可以适当地使用已知的方法(蒸镀法、涂敷法、印刷法等)。
在图1A至图1E所示的发光元件中，在EL层(103、103a)的发光层(113、113a)上形成电子传输层(114、114a)。此外，在图1D所示的串联结构的发光元件的情况下，在形成EL层103a及电荷产生层104之后，在EL层103b的发光层113b上还形成电子传输层114b。
<电子传输层>
电子传输层(114、114a、114b)是将从第二电极102由电子注入层(115、115a、115b)注入的电子传输到发光层(113、113a、113b)中的层。另外，电子传输层(114、114a、114b)是包含电子传输性材料的层。作为用于电子传输层(114、114a、114b)的电子传输性材料，优选为具有1×10-6cm2/Vs以上的电子迁移率的物质。另外，只要是电子传输性高于空穴传输性的物质，可以使用上述以外的物质。此外，实施方式1中示出的本发明的一个方式的有机化合物具有优异的电子传输性，因此可以用于电子传输层。
作为电子传输性材料，可以使用具有喹啉骨架的金属配合物、具有苯并喹啉骨架的金属配合物、具有噁唑骨架的金属配合物、具有噻唑骨架的金属配合物等，还可以使用噁二唑衍生物、三唑衍生物、咪唑衍生物、噁唑衍生物、噻唑衍生物、菲罗啉衍生物、具有喹啉配体的喹啉衍生物、苯并喹啉衍生物、喹喔啉衍生物、二苯并喹喔啉衍生物、吡啶衍生物、联吡啶衍生物、嘧啶衍生物、含氮杂芳族化合物等缺π电子型杂芳族化合物等电子传输性高的材料。
作为电子传输性材料的具体例子，可以举出：三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Alq3)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(II)(简称：BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称：BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称：Znq)等具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金属配合物；双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnBTZ)、双[2-(2-羟基苯基)苯并噻唑]锌(II)(简称：Zn(BTZ)2)等具有噁唑骨架或噻唑骨架的金属配合物等。
再者，除了金属配合物以外，还可以使用2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对叔丁苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、9-[4-(5-苯基-1，3，4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CO11)等噁二唑衍生物；3-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-1,2,4-三唑(简称：TAZ)、3-(4-叔丁苯基)-4-(4-乙苯基)-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称：p-EtTAZ)等三唑衍生物；2，2’，2”-(1，3，5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称：TPBI)、2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(简称：mDBTBIm-II)等咪唑衍生物(包括苯并咪唑衍生物)；4，4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)二苯乙烯(简称：BzOS)等噁唑衍生物；红菲绕啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)、2，9-双(萘-2-基)-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(简称：NBPhen)等菲罗啉衍生物；2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTPDBq-II)、2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTBPDBq-II)、2-[3’-(9H-咔唑-9-基)联苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mCzBPDBq)、2-[4-(3，6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2CzPDBq-III)、7-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：7mDBTPDBq-II)、6-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：6mDBTPDBq-II)等喹喔啉衍生物或二苯并喹喔啉衍生物、3，5-双[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]吡啶(简称：35DCzPPy)、1，3，5-三[3-(3-吡啶基)苯基]苯(简称：TmPyPB)等吡啶衍生物、4，6-双[3-(菲-9-基)苯基]嘧啶(简称：4，6mPnP2Pm)、4，6-双[3-(4-二苯并噻吩基)苯基]嘧啶(简称：4，6mDBTP2Pm-II)、4，6-双[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]嘧啶(简称：4，6mCzP2Pm)等嘧啶衍生物；2-{4-[3-(N-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-咔唑-9-基]苯基}-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(简称：PCCzPTzn)等三嗪衍生物。
另外，还可以使用聚(2，5-吡啶二基)(简称：PPy)、聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-共-(吡啶-3，5-二基)](简称：PF-Py)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-共-(2，2’-联吡啶-6，6’-二基)](简称：PF-BPy)等高分子化合物。
另外，电子传输层(114、114a、114b)可以为单层，也可以为包含上述物质的两层以上的叠层。
接着，在图1D所示的发光元件中，通过真空蒸镀法在EL层103a中的电子传输层114a上形成电子注入层115a。然后，形成EL层103a及电荷产生层104，并形成EL层103b中的电子传输层114b，然后通过真空蒸镀法在其上形成电子注入层115b。
<电子注入层>
电子注入层(115、115a、115b)是包含电子注入性高的物质的层。作为电子注入层(115、115a、115b)，可以使用氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)及锂氧化物(LiOx)等碱金属、碱土金属或这些金属的化合物。此外，可以使用氟化铒(ErF3)等稀土金属化合物。此外，也可以将电子盐用于电子注入层(115、115a、115b)。作为电子盐，例如可以举出对钙和铝的混合氧化物以高浓度添加电子的物质等。另外，也可以使用如上所述的构成电子传输层(114、114a、114b)的物质。
此外，也可以将混合有机化合物与电子给体(供体)而成的复合材料用于电子注入层(115、115a、115b)。这种复合材料因为通过电子给体在有机化合物中产生电子而具有优异的电子注入性和电子传输性。在此情况下，有机化合物优选是在传输所产生的电子方面性能优异的材料，具体而言，例如，可以使用用于如上所述的电子传输层(114、114a、114b)的电子传输性材料(金属配合物、杂芳族化合物等)。作为电子给体，只要是对有机化合物呈现电子供给性的物质即可。具体而言，优选使用碱金属、碱土金属和稀土金属，可以举出锂、铯、镁、钙、铒、镱等。另外，优选使用碱金属氧化物或碱土金属氧化物，可以举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。此外，还可以使用氧化镁等路易斯碱。另外，也可以使用四硫富瓦烯(简称：TTF)等有机化合物。
例如，在图1D所示的发光元件中，在使从发光层113b获得的光放大的情况下，优选以第二电极102与发光层113b之间的光学距离小于λ的1/4的方式形成(λ为发光层113b所呈现的光的波长)。在此情况下，通过改变电子传输层114b或电子注入层115b的厚度，可以调整光学距离。
<电荷产生层>
在图1D所示的发光元件中，电荷产生层104具有如下功能：当第一电极101(阳极)和第二电极102(阴极)之间被施加电压时，对EL层103a注入电子且对EL层103b注入空穴的功能。电荷产生层104既可以具有对空穴传输性材料添加电子受体(受体)的结构，也可以具有对电子传输性材料添加电子给体(供体)的结构。或者，也可以层叠有这两种结构。另外，通过使用上述材料形成电荷产生层104，可以抑制在层叠EL层时的驱动电压的增大。
在电荷产生层104具有对空穴传输性材料添加电子受体的结构的情况下，作为空穴传输性材料可以使用本实施方式所示的材料。另外，作为电子受体，可以举出7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟醌二甲烷(简称：F4-TCNQ)、氯醌等。另外，可以举出属于元素周期表中第4族至第8族的金属的氧化物。具体而言，可以举出氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰、氧化铼等。
在电荷产生层104具有对电子传输性材料添加电子供体的结构的情况下，作为电子传输性材料可以使用本实施方式所示的材料。另外，作为电子给体，可以使用碱金属、碱土金属、稀土金属或属于元素周期表中第2族、第13族的金属及它们的氧化物或碳酸盐。具体而言，优选使用锂(Li)、铯(Cs)、镁(Mg)、钙(Ca)、镱(Yb)、铟(In)、氧化锂、碳酸铯等。此外，也可以将如四硫萘并萘(tetrathianaphthacene)等有机化合物用作电子给体。
图1E中的EL层103c可以具有与上述EL层(103、103a、103b)同样的结构。另外，电荷产生层104a、104b也可以具有与上述电荷产生层104同样的结构。
<衬底>
本实施方式所示的发光元件可以形成在各种衬底上。注意，对衬底的种类没有特定的限制。作为该衬底的例子，可以举出半导体衬底(例如，单晶衬底或硅衬底)、SOI衬底、玻璃衬底、石英衬底、塑料衬底、金属衬底、不锈钢衬底、包含不锈钢箔的衬底、钨衬底、包含钨箔的衬底、柔性衬底、贴合薄膜、包含纤维状材料的纸或基材薄膜等。
作为玻璃衬底的例子，有钡硼硅酸盐玻璃、铝硼硅酸盐玻璃、钠钙玻璃等。作为柔性衬底、贴合薄膜、基材薄膜等，可以举出以聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚醚砜(PES)为代表的塑料、丙烯酸树脂等合成树脂、聚丙烯、聚酯、聚氟化乙烯、聚氯乙烯、聚酰胺、聚酰亚胺、芳族聚酰胺树脂、环氧树脂、无机蒸镀薄膜、纸类等。
另外，当制造本实施方式所示的发光元件时，可以利用蒸镀法等真空工艺或旋涂法、喷墨法等溶液工艺。作为蒸镀法，可以利用溅射法、离子镀法、离子束蒸镀法、分子束蒸镀法、真空蒸镀法等物理蒸镀法(PVD法)或化学气相沉积法(CVD法)等。尤其是，可以利用蒸镀法(真空蒸镀法)、涂敷法(浸涂法、染料涂布法、棒式涂布法、旋涂法、喷涂法等)、印刷法(喷墨法、丝网印刷(孔版印刷)法、胶版印刷(平版印刷)法、柔版印刷(凸版印刷)法、照相凹版印刷法、微接触印刷法、纳米压印法等)等方法形成包括在发光元件的EL层中的功能层(空穴注入层(111、111a、111b)、空穴传输层(112、112a、112b)、发光层(113、113a、113b、113c)、电子传输层(114、114a、114b)、电子注入层(115、115a、115b))以及电荷产生层(104、104a、104b)。
另外，本实施方式所示的构成发光元件的EL层(103、103a、103b)的各功能层(空穴注入层(111、111a、111b)、空穴传输层(112、112a、112b)、发光层(113、113a、113b、113c)、电子传输层(114、114a、114b)、电子注入层(115、115a、115b))以及电荷产生层(104、104a、104b)的材料不局限于此，只要为可以满足各层的功能的材料就可以组合地使用。作为一个例子，可以使用高分子化合物(低聚物、树枝状聚合物、聚合物等)、中分子化合物(介于低分子与高分子之间的化合物：分子量为400至4000)、无机化合物(量子点材料等)等。作为量子点材料，可以使用胶状量子点材料、合金型量子点材料、核壳(Core Shell)型量子点材料、核型量子点材料等。
本实施方式所示的结构可以适当地与其他实施方式所示的结构组合而使用。
(实施方式3)
在本实施方式中，说明本发明的一个方式的发光装置。图2A所示的发光装置是形成在第一衬底201上的晶体管(FET)202和发光元件(203R、203G、203B、203W)电连接而成的有源矩阵型发光装置，多个发光元件(203R、203G、203B、203W)共同使用EL层204，并且采用根据各发光元件的发光颜色分别调整了各发光元件的电极之间的光学距离的微腔结构。另外，采用从EL层204得到的发光穿过形成在第二衬底205上的滤色片(206R、206G、206B)射出的顶部发射型发光装置。
在图2A所示的发光装置中，将第一电极207用作反射电极，并将第二电极208用作半透射-半反射电极。作为用来形成第一电极207及第二电极208的电极材料，可以参照其他实施方式而适当地使用。
另外，在图2A中，例如，在以发光元件203R、203G、203B、203W分别作为红色发光元件、绿色发光元件、蓝色发光元件、白色发光元件的情况下，如图2B所示，将发光元件203R中的第一电极207与第二电极208之间的距离调整为光学距离200R，将发光元件203G中的第一电极207与第二电极208之间的距离调整为光学距离200G，并且将发光元件203B中的第一电极207与第二电极208之间的距离调整为光学距离200B。另外，如图2B所示，通过将导电层210R层叠在发光元件203R的第一电极207上，并将导电层210G层叠在发光元件203G的第一电极207上，可以进行光学调整。
在第二衬底205上形成有滤色片(206R、206G、206B)。滤色片使特定波长范围的可见光透过并遮阻特定波长范围的可见光。因此，如图2A所示，通过在与发光元件203R重叠的位置上设置只使红色波长范围的光透过的滤色片206R，可以从发光元件203R得到红色光。另外，通过在与发光元件203G重叠的位置上设置只使绿色波长范围的光透过的滤色片206G，可以从发光元件203G得到绿色光。另外，通过在与发光元件203B重叠的位置上设置只使蓝色波长范围的光透过的滤色片206B，可以从发光元件203B得到蓝色光。但是，可以从发光元件203W得到白色光，而不设置滤光片。另外，也可以在各滤色片的端部设置有黑色层(黑矩阵)209。再者，滤色片(206R、206G、206B)或黑色层209也可以被由透明材料构成的保护层覆盖。
虽然在图2A中示出在第二衬底205一侧取出光的结构(顶部发射型)的发光装置，但是也可以采用如图2C所示那样在形成有FET202的第一衬底201一侧取出光的结构(底部发射型)的发光装置。在底部发射型发光装置中，将第一电极207用作半透射-半反射电极，并将第二电极208用作反射电极。另外，作为第一衬底201，至少使用具有透光性的衬底。另外，如图2C所示，将滤色片(206R’、206G’、206B’)设置在比发光元件(203R、203G、203B)更靠近第一衬底201的一侧即可。
另外，虽然在图2A中示出发光元件为红色发光元件、绿色发光元件、蓝色发光元件以及白色发光元件的情况，但是本发明的一个方式的发光元件不局限于该结构，也可以使用黄色发光元件或橙色发光元件。作为用来制造这些发光元件的EL层(发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电荷产生层等)的材料，可以参照其他实施方式而适当地使用。在此情况下，需要根据发光元件的发光颜色而适当地选择滤色片。
通过采用上述结构，可以得到具备发射多个颜色的光的发光元件的发光装置。
本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而使用。
(实施方式4)
在本实施方式中，对本发明的一个方式的发光装置进行说明。
通过采用本发明的一个方式的发光元件的元件结构，可以制造有源矩阵型发光装置或无源矩阵型发光装置。另外，有源矩阵型发光装置具有组合了发光元件和晶体管(FET)的结构。由此，无源矩阵型发光装置和有源矩阵型发光装置都包括在本发明的一个方式中。另外，可以将其他实施方式所示的发光元件应用于本实施方式所示的发光装置。
在本实施方式中，首先参照图3A及图3B说明有源矩阵型发光装置。
图3A是发光装置的俯视图，图3B是沿着图3A中的点划线A-A’进行切割的截面图。有源矩阵型发光装置具有设置在第一衬底301上的像素部302、驱动电路部(源极线驱动电路)303以及驱动电路部(栅极线驱动电路)(304a、304b)。将像素部302及驱动电路部(303、304a、304b)用密封剂305密封在第一衬底301与第二衬底306之间。
在第一衬底301上设置有引线307。引线307与作为外部输入端子的FPC308电连接。FPC308用来对驱动电路部(303、304a、304b)传递来自外部的信号(例如，视频信号、时钟信号、起始信号或复位信号等)或电位。另外，FPC308也可以安装有印刷线路板(PWB)。安装有这些FPC和PWB的状态也可以包括在发光装置的范畴内。
图3B示出截面结构。
像素部302由具有FET(开关用FET)311、FET(电流控制用FET)312以及电连接于FET312的第一电极313的多个像素构成。对各像素所具有的FET的个数没有特别的限制，而根据需要适当地设置即可。
对FET309、310、311、312没有特别的限制，例如可以采用交错型晶体管或反交错型晶体管。另外，也可以采用顶栅型或底栅型等的晶体管结构。
另外，对可用于上述FET309、310、311、312的半导体的结晶性没有特别的限制，可以使用非晶半导体和具有结晶性的半导体(微晶半导体、多晶半导体、单晶半导体或其一部分具有结晶区域的半导体)中的任一个。通过使用具有结晶性的半导体，可以抑制晶体管特性的劣化，所以是优选的。
作为上述半导体，例如可以使用第14族元素、化合物半导体、氧化物半导体、有机半导体等。典型地是，可以使用包含硅的半导体、包含砷化镓的半导体或包含铟的氧化物半导体等。
驱动电路部303包括FET309及FET310。FET309及FET310既可以由包含单极性(N型和P型中的任一个)晶体管的电路形成，也可以由包含N型晶体管及P型晶体管的CMOS电路形成。另外，也可以采用外部具有驱动电路的结构。
第一电极313的端部由绝缘物314覆盖。绝缘物314可以使用负型感光树脂或正型感光树脂(丙烯酸树脂)等有机化合物或者氧化硅、氧氮化硅、氮化硅等无机化合物。绝缘物314的上端部或下端部优选有具有曲率的曲面。由此，可以使形成在绝缘物314上的膜具有良好的覆盖性。
在第一电极313上层叠有EL层315及第二电极316。EL层315具有发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电荷产生层等。
作为本实施方式所示的发光元件317的结构，可以应用其他实施方式所示的结构或材料。虽然在此未图示，但是第二电极316与作为外部输入端子的FPC308电连接。
虽然在图3B所示的截面图中仅示出一个发光元件317，但是，在像素部302中多个发光元件被配置为矩阵状。通过在像素部302中分别选择性地形成能够得到三种(R、G、B)颜色的发光的发光元件，可以形成能够进行全彩色显示的发光装置。另外，除了可以得到三种(R、G、B)颜色的发光的发光元件以外，例如也可以形成能够得到白色(W)、黄色(Y)、品红色(M)、青色(C)等颜色的发光的发光元件。例如，通过对能够得到三种(R、G、B)颜色的发光的发光元件追加能够得到上述多种发光的发光元件，可以获得色纯度的提高、耗电量的降低等效果。另外，也可以通过与滤色片组合来实现能够进行全彩色显示的发光装置。作为滤色片的种类，可以使用红色(R)、绿色(G)、蓝色(B)、青色(C)、品红色(M)、黄色(Y)等。
通过使用密封剂305将第二衬底306与第一衬底301贴合在一起，使第一衬底301上的FET(309、310、311、312)和发光元件317位于由第一衬底301、第二衬底306和密封剂305围绕的空间318。另外，空间318可以填充有惰性气体(如氮气或氩气等)，也可以填充有有机物(包括密封剂305)。
可以将环氧类树脂或玻璃粉用作密封剂305。另外，作为密封剂305，优选使用尽量未使水分和氧透过的材料。另外，第二衬底306可以使用与第一衬底301同样的材料。由此，可以使用其他实施方式所示的各种衬底。作为衬底，除了玻璃衬底和石英衬底之外，还可以使用由FRP(Fiber-Reinforced Plastics：纤维增强塑料)、PVF(polyvinyl fluoride：聚氟乙烯)、聚酯、丙烯酸树脂等构成的塑料衬底。从粘合性的观点来看，在作为密封剂使用玻璃粉的情况下，作为第一衬底301及第二衬底306优选使用玻璃衬底。
如上所述，可以得到有源矩阵型发光装置。
另外，当在柔性衬底上形成有源矩阵型发光装置时，可以在柔性衬底上直接形成FET及发光元件，也可以在具有剥离层的其他衬底上形成FET及发光元件之后通过施加热、力量、激光照射等使FET与发光元件在剥离层分离再将其转置于柔性衬底。另外，作为剥离层，例如可以使用钨膜及氧化硅膜的无机膜的叠层或聚酰亚胺等有机树脂膜等。另外，作为柔性衬底，除了可以形成晶体管的衬底之外，还可以举出纸衬底、玻璃纸衬底、芳族聚酰胺薄膜衬底、聚酰亚胺薄膜衬底、布衬底(包括天然纤维(丝、棉、麻)、合成纤维(尼龙、聚氨酯、聚酯)或再生纤维(醋酯纤维、铜氨纤维、人造纤维、再生聚酯)等)、皮革衬底、橡皮衬底等。通过使用这种衬底，可以实现良好的耐性及耐热性且轻量化及薄型化。
本实施方式所示的结构可以适当地与其他实施方式所示的结构组合而使用。
(实施方式5)
在本实施方式中，对采用本发明的一个方式的发光元件或包括本发明的一个方式的发光元件的发光装置的各种电子设备及汽车的例子进行说明。注意，可以将发光装置主要用于本实施方式所说明的电子设备中的显示部。
图4A至图4C所示的电子设备可以包括外壳7000、显示部7001、扬声器7003、LED灯7004、操作键7005(包括电源开关或操作开关)、连接端子7006、传感器7007(具有测量如下因素的功能：力、位移、位置、速度、加速度、角速度、转速、距离、光、液、磁、温度、化学物质、声音、时间、硬度、电场、电流、电压、电力、辐射线、流量、湿度、倾斜度、振动、气味或红外线)、麦克风7008等。
图4A示出移动计算机，该移动计算机除了上述以外还可以包括开关7009、红外端口7010等。
图4B示出具备记录媒体的便携式图像再现装置(例如DVD再现装置)，该便携式图像再现装置除了上述以外还可以包括第二显示部7002、记录介质读取部7011等。
图4C示出具有电视接收功能的数码相机，该数码相机除了上述以外还可以包括天线7014、快门按钮7015、图像接收部7016等。
图4D示出便携式信息终端。便携式信息终端具有将信息显示在显示部7001的三个以上的面上的功能。在此，示出信息7052、信息7053、信息7054分别显示于不同的面上的例子。例如，在将便携式信息终端放在上衣口袋里的状态下，使用者能够确认显示在从便携式信息终端的上方看到的位置上的信息7053。使用者可以确认显示而无需从口袋里拿出便携式信息终端，能够判断是否接电话。
图4E示出便携式信息终端(包括智能手机)，该便携式信息终端可以在外壳7000中包括显示部7001、操作键7005等。便携式信息终端也可以设置有扬声器、连接端子、传感器等。另外，便携式信息终端可以将文字或图像信息显示在其多个面上。在此，示出显示有三个图标7050的例子。另外，可以将由虚线矩形表示的信息7051显示在显示部7001的另一个面上。作为信息7051的例子，可以举出提示收到来自电子邮件、SNS(Social NetworkingServices：社交网络服务)或电话等的信息；电子邮件或SNS等的标题；电子邮件或SNS等的发送者姓名；日期；时间；电池余量；以及天线接收信号强度等。或者，可以在显示有信息7051的位置上显示图标7050等。
图4F是大型电视装置(也称为电视机或电视接收器)，可以包括外壳7000、显示部7001等。另外，在此示出由支架7018支撑外壳7000的结构。另外，通过利用另外提供的遥控操作机7111等可以进行电视装置的操作。另外，显示部7001也可以具备触摸传感器，通过用手指等触摸显示部7001可以进行操作。遥控操作机7111也可以具备显示从该遥控操作机7111输出的数据的显示部。通过利用遥控操作机7111所具备的操作键或触摸面板，可以进行频道及音量的操作，并可以对显示在显示部7001上的图像进行操作。
图4A至图4F所示的电子设备可以具有各种功能。例如，可以具有如下功能：将各种信息(静态图像、动态图像、文字图像等)显示在显示部上的功能；触摸面板功能；显示日历、日期或时刻等的功能；通过利用各种软件(程序)控制处理的功能；无线通信功能；通过利用无线通信功能来连接到各种计算机网络的功能；通过利用无线通信功能，进行各种数据的发送或接收的功能；读出储存在记录介质中的程序或数据来将其显示在显示部上的功能等。此外，包括多个显示部的电子设备可以具有在一个显示部主要显示图像信息而在另一个显示部主要显示文本信息的功能，或者具有通过将考虑了视差的图像显示于多个显示部上来显示三维图像的功能等。再者，在具有图像接收部的电子设备中，可以具有如下功能：拍摄静态图像的功能；拍摄动态图像的功能；对所拍摄的图像进行自动或手动校正的功能；将所拍摄的图像储存在记录介质(外部或内置于相机)中的功能；将所拍摄的图像显示在显示部的功能等。注意，图4A至图4F所示的电子设备可具有的功能不局限于上述功能，而可以具有各种功能。
图4G是手表型便携式信息终端，例如可以被用作智能手表。该手表型便携式信息终端包括外壳7000、显示部7001、操作按钮7022、7023、连接端子7024、表带7025、麦克风7026、传感器7029、扬声器7030等。显示部7001的显示面弯曲，因此能够沿着弯曲的显示面进行显示。此外，该手表型便携式信息终端例如通过与可进行无线通信的耳麦相互通信可以进行免提通话。此外，通过利用连接端子7024，可以与其他信息终端进行数据传输或进行充电。充电也可以通过无线供电进行。
安装在兼作框架(bezel)部分的外壳7000中的显示部7001具有非矩形状的显示区域。显示部7001可以显示表示时间的图标以及其他图标等。此外，显示部7001也可以为安装有触摸传感器(输入装置)的触摸面板(输入输出装置)。
图4G所示的智能手表可以具有各种功能。例如，可以具有如下功能：将各种信息(静态图像、动态图像、文字图像等)显示在显示部上的功能；触摸面板功能；显示日历、日期或时刻等的功能；通过利用各种软件(程序)控制处理的功能；无线通信功能；通过利用无线通信功能来连接到各种计算机网络的功能；通过利用无线通信功能，进行各种数据的发送或接收的功能；读出储存在记录介质中的程序或数据来将其显示在显示部上的功能等。
外壳7000的内部可具有扬声器、传感器(具有测量如下因素的功能：力、位移、位置、速度、加速度、角速度、转速、距离、光、液、磁、温度、化学物质、声音、时间、硬度、电场、电流、电压、电力、辐射线、流量、湿度、倾斜度、振动、气味或红外线)、麦克风等。
可以将本发明的一个方式的发光装置以及包括本发明的一个方式的发光元件的显示装置用于本实施方式所示的电子设备的各显示部，由此可以实现长使用寿命的电子设备。
作为使用发光装置的电子设备，可以举出图5A至图5C所示的能够折叠的便携式信息终端。图5A示出展开状态的便携式信息终端9310。图5B示出从展开状态和折叠状态中的一个状态变为另一个状态的中途的状态的便携式信息终端9310。图5C示出折叠状态的便携式信息终端9310。便携式信息终端9310在折叠状态下可携带性好，在展开状态下因为具有无缝拼接的较大的显示区域所以显示一览性强。
显示部9311由通过铰链部9313连接的三个外壳9315来支撑。此外，显示部9311也可以为安装有触摸传感器(输入装置)的触摸面板(输入输出装置)。此外，显示部9311通过铰链部9313使两个外壳9315之间弯折，由此可以使便携式信息终端9310从展开状态可逆性地变为折叠状态。可以将本发明的一个方式的发光装置用于显示部9311。另外，可以实现长使用寿命的电子设备。显示部9311中的显示区域9312是位于折叠状态的便携式信息终端9310的侧面的显示区域。在显示区域9312中可以显示信息图标或者使用频率高的应用软件或程序的快捷方式等，能够顺利地进行信息的确认或应用软件的启动。
图6A及图6B示出使用发光装置的汽车。就是说，可以与汽车一体地形成发光装置。具体而言，可以用于图6A所示的汽车的外侧的灯5101(包括车身后部)、轮胎的轮毂5102、车门5103的一部分或整体等。另外，可以用于图6B所示的汽车内侧的显示部5104、方向盘5105、变速杆5106、座位5107、内部后视镜5108等。除此之外，也可以用于玻璃窗的一部分。
如上所述，可以得到使用本发明的一个方式的发光装置或显示装置的电子设备或汽车。此时，可以实现长使用寿命的电子设备。能够使用的电子设备或汽车不局限于本实施方式中示出的电子设备或汽车，在各种领域可以应用。
注意，本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而使用。
(实施方式6)
在本实施方式中，参照图7A和图7B说明应用本发明的一个方式的发光装置或其一部分的发光元件而制造的照明装置的结构。
图7A和图7B示出照明装置的截面图的例子。图7A是在衬底一侧提取光的底部发射型照明装置，而图7B是在密封衬底一侧提取光的顶部发射型照明装置。
图7A所示的照明装置4000在衬底4001上包括发光元件4002。另外，照明装置4000在衬底4001的外侧包括具有凹凸的衬底4003。发光元件4002包括第一电极4004、EL层4005以及第二电极4006。
第一电极4004与电极4007电连接，第二电极4006与电极4008电连接。另外，也可以设置与第一电极4004电连接的辅助布线4009。此外，在辅助布线4009上形成有绝缘层4010。
衬底4001与密封衬底4011由密封剂4012粘合。另外，优选在密封衬底4011与发光元件4002之间设置有干燥剂4013。由于衬底4003具有如图7A所示那样的凹凸，因此可以提高在发光元件4002中产生的光的提取效率。
图7B所示的照明装置4200在衬底4201上包括发光元件4202。发光元件4202包括第一电极4204、EL层4205以及第二电极4206。
第一电极4204与电极4207电连接，第二电极4206与电极4208电连接。另外，也可以设置与第二电极4206电连接的辅助布线4209。另外，也可以在辅助布线4209下设置绝缘层4210。
衬底4201与具有凹凸的密封衬底4211由密封剂4212粘合。另外，也可以在密封衬底4211与发光元件4202之间设置阻挡膜4213及平坦化膜4214。由于密封衬底4211具有如图7B所示那样的凹凸，因此可以提高在发光元件4202中产生的光的提取效率。
作为上述照明装置的应用例子，可以举出室内照明的天花射灯。作为天花射灯，有天花安装型灯或天花嵌入型灯等。这种照明装置可以由发光装置与外壳或覆盖物的组合构成。
除此以外，也可以应用于能够照射地面上以提高安全性的脚灯。例如，能够将脚灯有效地利用于卧室、楼梯或通路等。在此情况下，可以根据房间的尺寸或结构而适当地改变其尺寸或形状。另外，也可以组合发光装置和支撑台构成安装型照明装置。
另外，也可以应用于薄膜状照明装置(片状照明)。因为将片状照明贴在墙上而使用，所以可以节省空间地应用于各种用途。另外，容易实现大面积化。另外，也可以将其贴在具有曲面的墙或外壳上。
通过将本发明的一个方式的发光装置或其一部分的发光元件用于上述以外的室内家具的一部分，可以提供具有家具的功能的照明装置。
如上所述，可以得到使用发光装置的各种各样的照明装置。另外，这种照明装置包括在本发明的一个方式中。
本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而实施。
[实施例1]
《合成例子1》
在本实施例中，说明由实施方式1的结构式(100)表示的本发明的一个方式的有机化合物8-(1,1’-联苯-4-基)-4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(简称：8BP-4mDBtPBfpm)的合成方法。以下示出8BP-4mDBtPBfpm的结构。
[化学式24]
<8-(1,1’-联苯-4-基)-4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶的合成>
将8-氯-4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶1.37g、4-联苯硼酸0.657g、磷酸三钾1.91g、二乙二醇二甲醚(二甘醇二甲醚)30mL、叔丁醇0.662g放在三口烧瓶中，在烧瓶中进行减压及搅拌来进行脱气，用氮气置换烧瓶内的空气。
将该混合物加热至60℃，加入醋酸钯(II)23.3mg、二(1-金刚烷)-正丁基膦66.4mg，以120℃进行搅拌27小时。对该反应液加入水，进行抽滤，利用水、乙醇及甲苯对所得到的滤渣进行洗涤。将该滤渣溶解于加热了的甲苯中，使用依次填充有硅藻土、矾土及硅藻土的助滤剂进行过滤。将所得到的溶液浓缩并干燥固化，利用甲苯进行重结晶，由此以74％的收率得到目的物的白色固体1.28g。
通过梯度升华法，使1.26g的该白色固体升华纯化。在升华纯化中，在以10mL/min的流量使氩气体流过且压力为2.56Pa的条件下，以310℃对固体进行加热。在升华纯化之后，以80％的回收率得到1.01g的目的物的淡黄色固体。下述式(a-1)示出该合成方案。
[化学式25]
以下示出上述反应中得到的淡黄色固体的利用核磁共振光谱法(1H-NMR)的分析结果。图8示出1H-NMR谱。由该结果可知，在本实施例中，得到由上述结构式(100)表示的本发明的一个方式的有机化合物8BP-4mDBtPBfpm。
1H-NMR.δ(CDCl3)：7.39(t,1H)、7.47-7.53(m,4H)、7.63-7.67(m,2H)、7.68(d,2H)、7.75(d,2H)、7.79-7.83(m,4H)、7.87(d,1H)、7.98(d,1H)、8.02(d,1H)、8.23-8.26(m,2H)、8.57(s,1H)、8.73(d,1H)、9.05(s,1H)、9.34(s,1H)。
《8BP-4mDBtPBfpm的物性》
接着，对8BP-4mDBtPBfpm的甲苯溶液及固体薄膜的紫外可见吸收光谱(以下简称为“吸收光谱”)及发射光谱进行测量。
在甲苯溶液中的吸收光谱的测量中，使用紫外可见分光光度计(由日本分光株式会社制造，V550型)。此外，在甲苯溶液中的发射光谱的测量中，使用荧光分光光度计(由日本滨松光子学株式会社制造的FS920)。图9A示出所得到的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱的测量结果。横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。
图9A示出，8BP-4mDBtPBfpm的甲苯溶液在332nm、316nm及281nm附近具有吸收峰值，发光波长的峰值在406nm(激发波长为318nm)。
在固体薄膜的吸收光谱的测量中，使用在石英衬底上通过真空蒸镀法制造的固体薄膜，并且使用紫外可见分光光度计(日本日立高新技术公司制造的U4100型)。此外，固体薄膜的发射光谱的测量中，使用与上述同样的固体薄膜，使用荧光分光光度计(由日本滨松光子学株式会社制造的FS920)。图9B示出所得到的固体薄膜的吸收光谱及发射光谱的测量结果。横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。利用与上述同样的固体薄膜，利用显微PL光谱仪LabRAM HR-PL(日本堀场制作所制造)，将测量温度设定为10K，作为激发光使用波长为325nm的He-Cd激光，作为检测器利用CCD检测器，测量出低温(10K)时的发射光谱。
图9B示出，8BP-4mDBtPBfpm的固体薄膜在341nm、308nm、286nm、273nm及243nm附近具有吸收峰值，在428nm(激发波长340nm)附近具有发光波长的峰值。此外，根据低温(10K)时的发射光谱的结果可知，8BP-4mDBtPBfpm的发射光谱的磷光成分的最短波长一侧的峰值(包括肩峰)的波长为482nm。因此，根据上述峰值波长，8BP-4mDBtPBfpm的T1能级计算为2.57eV。
可以说，本发明的一个方式的有机化合物8BP-4mDBtPBfpm具有高T1能级，适合于在绿色至红色附近发光的磷光材料(客体材料)的主体材料。注意，还可以将本发明的一个方式的有机化合物8BP-4mDBtPBfpm用作可见区域的磷光发光物质的主体材料或发光物质。
[实施例2]
《合成例子2》
在本实施例中，说明由实施方式1的结构式(101)表示的本发明的一个方式的有机化合物8-(1,1’-联苯-3-基)-4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(简称：8mBP-4mDBtPBfpm)的合成方法。以下示出8mBP-4mDBtPBfpm的结构。
[化学式26]
<8-(1,1’-联苯-3-基)-4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶的合成>
将8-氯-4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶1.37g、3-联苯硼酸0.664g、磷酸三钾1.90g、二甘醇二甲醚30mL、叔丁醇0.663g放在三口烧瓶中，在减压下搅拌来进行脱气，用氮气置换烧瓶内的空气。将该混合物加热至60℃，加入醋酸钯(II)21.4mg、二(1-金刚烷)-正丁基膦65.6mg，以120℃进行搅拌21小时。
对该反应物加入醋酸钯(II)23.5mg、二(1-金刚烷)-正丁基膦66.4mg，以120℃进行搅拌8小时。对该反应物加入水，进行抽滤，利用水、乙醇及甲苯对所得到的滤渣进行洗涤。将该滤渣溶解于加热了的甲苯中，使用依次填充有硅藻土、矾土及硅藻土的助滤剂进行过滤。将所得到的溶液浓缩并干燥固化，利用甲苯进行重结晶，由此以64％的收率得到目的物的白色固体1.10g。
通过梯度升华法，使1.10g的该白色固体升华纯化。在升华纯化中，在以10mL/min的流量使氩气体流过且压力为2.57Pa的条件下，以300℃对固体进行加热。在升华纯化之后，以81％的回收率得到0.895g的目的物的淡黄色固体。下述式(b-1)示出该合成方案。
[化学式27]
以下示出上述反应中得到的淡黄色固体的利用核磁共振光谱法(1H-NMR)的分析结果。图10示出1H-NMR谱。由该结果可知，在本实施例中，得到由上述结构式(101)表示的本发明的一个方式的有机化合物8mBP-4mDBtPBfpm。
1H-NMR.δ(CDCl3)：7.39(t,1H)、7.47-7.50(m,4H)、7.57(t,1H)、7.62-7.64(m,3H)、7.67-7.69(m,3H)、7.77-7.80(m,2H)、7.86(d,1H)、7.92(s,1H)、7.79(d,1H)、8.00(d,1H)、8.21-8.23(m,2H)、8.57(s,1H)、8.71(d,1H)、9.03(s,1H)、9.32(s,1H)。
《8mBP-4mDBtPBfpm的物性》
接着，对8mBP-4mDBtPBfpm的甲苯溶液及固体薄膜的紫外可见吸收光谱(以下简称为“吸收光谱”)及发射光谱进行测量。
在甲苯溶液中的吸收光谱的测量中，使用紫外可见分光光度计(由日本分光株式会社制造，V550型)。此外，在甲苯溶液中的发射光谱的测量中，使用荧光分光光度计(由日本滨松光子学株式会社制造的FS920)。图11A示出所得到的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱的测量结果。横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。
图11A示出，8mBP-4mDBtPBfpm的甲苯溶液在331nm、315nm及280nm附近具有吸收峰值，发光波长的峰值在389nm(激发波长为320nm)。
在固体薄膜的吸收光谱的测量中，使用在石英衬底上通过真空蒸镀法制造的固体薄膜，并且使用紫外可见分光光度计(日本日立高新技术公司制造的U4100型)。此外，固体薄膜的发射光谱的测量中，使用与上述同样的固体薄膜，使用荧光分光光度计(由日本滨松光子学株式会社制造的FS920)。图11B示出所得到的固体薄膜的吸收光谱及发射光谱的测量结果。横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。利用与上述同样的固体薄膜，利用显微PL光谱仪LabRAM HR-PL(日本堀场制作所制造)，将测量温度设定为10K，作为激发光使用波长为325nm的He-Cd激光，作为检测器利用CCD检测器，测量出低温(10K)时的发射光谱。
图11B示出，8mBP-4mDBtPBfpm的固体薄膜在343nm、319nm及245nm附近具有吸收峰值，在411nm(激发波长320nm)附近具有发光波长的峰值。此外，根据低温(10K)时的发射光谱的结果可知，8mBP-4mDBtPBfpm的发射光谱的磷光成分的最短波长一侧的峰值(包括肩峰)的波长为456nm。因此，根据上述峰值波长，8mBP-4mDBtPBfpm的T1能级计算为2.72eV。
可以说，本发明的一个方式的有机化合物8mBP-4mDBtPBfpm具有高T1能级，适合于在绿色至红色附近发光的磷光材料(客体材料)的主体材料。注意，还可以将本发明的一个方式的有机化合物8mBP-4mDBtPBfpm用作可见区域的磷光发光物质的主体材料或发光物质。
[实施例3]
《合成例子3》
在本实施例中，说明由实施方式1的结构式(102)表示的本发明的一个方式的有机化合物8-[(2,2’-联萘)-6-基]-4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(简称：8(βN2)-4mDBtPBfpm)的合成方法。以下示出8(βN2)-4mDBtPBfpm的结构。
[化学式28]
<8-[(2,2’-联萘)-6-基]-4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶的合成>
将8-氯-4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶1.21g、[2,2’-联萘]-6-基硼酸0.857g、磷酸三钾1.67g、二甘醇二甲醚26mL、叔丁醇0.583g放在三口烧瓶中，在烧瓶中进行减压及搅拌来进行脱气，用氮气置换烧瓶内的空气。
将该混合物加热至60℃，加入醋酸钯(II)18.9mg、二(1-金刚烷)-正丁基膦61.1mg，以120℃进行搅拌10小时。对该反应液加入水，进行抽滤，利用水、乙醇及甲苯对所得到的滤渣进行洗涤。将该滤渣溶解于加热了的甲苯中，使用依次填充有硅藻土、矾土及硅藻土的助滤剂进行过滤。将所得到的溶液浓缩并干燥固化，得到目的物的白色固体。
将全部的所得到的固体、[2,2’-联萘]-6-基硼酸0.348g、磷酸三钾0.621g、二甘醇二甲醚13mL、叔丁醇0.239g放在三口烧瓶中，在烧瓶中进行减压及搅拌来进行脱气，用氮气置换烧瓶内的空气。将该混合物加热至60℃，加入醋酸钯(II)8.7mg、二(1-金刚烷)-正丁基膦25.1mg，在120℃进行搅拌18.5小时。对该反应液加入水，进行抽滤，利用水、乙醇及甲苯对所得到的滤渣进行洗涤。
将该滤渣溶解于加热了的甲苯中，使用依次填充有硅藻土、矾土及硅藻土的助滤剂进行过滤。将所得到的溶液浓缩并干燥固化，利用甲苯进行重结晶，由此以65％的收率得到目的物的白色固体1.16g。通过梯度升华法，使1.15g的所得到的白色固体升华纯化。在升华纯化中，在以10mL/min的流量使氩气体流过且压力为2.64Pa的条件下，以365℃对固体进行加热。在升华纯化之后，得到0.958g的本发明的8(βN2)-4mDBtPBfpm(回收率为83％，白色固体)。下述式(c-1)示出该合成方案。
[化学式29]
以下示出上述反应中得到的白色固体的利用核磁共振光谱法(1H-NMR)的分析结果。图12示出1H-NMR谱。由该结果可知，在本实施例中，得到由上述结构式(102)表示的本发明的一个方式的有机化合物8(βN2)-4mDBtPBfpm。
1H-NMR.δ(CDCl3)：7.50-7.7.57(m,4H)、7.64-7.67(m,2H)、7.82(t,1H)、7.86-8.00(m,9H)、8.05-8.09(m,2H)、8.14(d,1H)、8.22-8.26(m,5H)、8.69(s,1H)、8.74(d,1H)、9.07(s,1H)、9.35(s,1H)。
《8(βN2)-4mDBtPBfpm的物性》
接着，对8(βN2)-4mDBtPBfpm的甲苯溶液及固体薄膜的紫外可见吸收光谱(以下简称为“吸收光谱”)及发射光谱进行测量。
在甲苯溶液中的吸收光谱的测量中，使用紫外可见分光光度计(由日本分光株式会社制造，V550型)。此外，在甲苯溶液中的发射光谱的测量中，使用荧光分光光度计(由日本滨松光子学株式会社制造的FS920)。图13A示出所得到的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱的测量结果。横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。
图13A示出，8(βN2)-4mDBtPBfpm的甲苯溶液在333nm、325nm及280nm附近具有吸收峰值，发光波长的峰值在414nm(激发波长为329nm)。
在固体薄膜的吸收光谱的测量中，使用在石英衬底上通过真空蒸镀法制造的固体薄膜，并且使用紫外可见分光光度计(日本日立高新技术公司制造的U4100型)。此外，固体薄膜的发射光谱的测量中，使用与上述同样的固体薄膜，使用荧光分光光度计(由日本滨松光子学株式会社制造的FS920)。图13B示出所得到的固体薄膜的吸收光谱及发射光谱的测量结果。横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。利用与上述同一的固体薄膜，利用显微PL光谱仪LabRAM HR-PL(日本堀场制作所制造)，将测量温度设定为10K，作为激发光使用波长为325nm的He-Cd激光，作为检测器利用CCD检测器，测量出低温(10K)时的发射光谱。
图13B示出，8(βN2)-4mDBtPBfpm的固体薄膜在328nm、266nm及245nm附近具有吸收峰值，在451nm(激发波长340nm)附近具有发光波长的峰值。此外，根据低温(10K)时的发射光谱的结果可知，8(βN2)-4mDBtPBfpm的发射光谱的磷光成分的最短波长一侧的峰值(包括肩峰)的波长为543nm。因此，根据上述峰值波长，8(βN2)-4mDBtPBfpm的T1能级计算为2.28eV。
可以说，本发明的一个方式的有机化合物8(βN2)-4mDBtPBfpm具有高T1能级，适合于在黄色至红色附近发光的磷光材料(客体材料)的主体材料。注意，还可以将本发明的一个方式的有机化合物8(βN2)-4mDBtPBfpm用作可见区域的磷光发光物质的主体材料或发光物质。
[实施例4]
在本实施例中，作为本发明的一个方式的发光元件，说明将实施例3中说明的8-[(2,2’-联萘)-6-基]-4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(简称：8(βN2)-4mDBtPBfpm)(结构式(102))用于发光层的发光元件1、用来对比的将4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-8-(萘-2-基)-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(简称：8βN-4mDBtPBfpm)(结构式(301))用于发光层的比较发光元件2、用来对比的将4,8-双[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(简称：4,8mDBtP2Bfpm)(结构式(302))用于发光层的比较发光元件3的元件结构、制造方法及特性。图14示出本实施例中使用的发光元件的元件结构，表1示出具体结构。另外，以下示出本实施例中使用的材料的化学式。
[表1]
*8(βN2)-4mDBtPBfpm:PCBBiF:Ir(dmpqn)2(acac)(0.75:0.25:0.1 40nm)
**8βN-4mDBtPBfpm:PCBBiF:Ir(dmpqn)2(acac)(0.75:0.25:0.1 40nm)
***4,8mDBtP2Bfpm:PCBBiF:Ir(dmpqn)2(acac)(0.75:0.25:0.1 40nm)
[化学式30]
《发光元件的制造》
如图14所示，本实施例所示的发光元件具有如下结构：在形成于衬底900上的第一电极901上依次层叠有空穴注入层911、空穴传输层912、发光层913、电子传输层914以及电子注入层915，且在电子注入层915上层叠有第二电极903。
首先，在衬底900上形成第一电极901。电极面积为4mm2(2mm×2mm)。另外，作为衬底900使用玻璃衬底。第一电极901通过利用溅射法形成厚度为70nm的包含氧化硅的铟锡氧化物(ITSO)而形成。
在此，作为预处理，利用水对衬底表面进行洗涤，在200℃的温度下焙烧1小时，然后进行UV臭氧处理370秒。然后，将衬底放入其内部被减压到10-4Pa左右的真空蒸镀装置中，并在真空蒸镀装置内的加热室中，在170℃的温度下进行真空焙烧30分钟，然后对衬底进行冷却30分钟左右。
接着，在第一电极901上形成空穴注入层911。在真空蒸镀装置内被减压到10-4Pa之后，将1，3，5-三(二苯并噻吩-4-基)苯(简称：DBT3P-II)和氧化钼以质量比为DBT3P-II：氧化钼＝2：1且厚度为60nm的方式共蒸镀，以形成空穴注入层911。
接着，在空穴注入层911上形成空穴传输层912。以厚度为20nm的方式蒸镀4,4’-二苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBBi1BP)，以形成空穴传输层912。
接着，在空穴传输层912上形成发光层913。
在发光元件1的发光层913中，除了8(βN2)-4mDBtPBfpm及N-(1,1’-联苯-4-基)-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(简称：PCBBiF)以外，作为客体材料(磷光发光材料)，使用双[4,6-二甲基-2-(2-喹啉-κN)苯基-κC](2,4-戊二酮根-κ2O,O’)铱(III)(简称：[Ir(dmpqn)2(acac)])，以重量比为8(βN2)-4mDBtPBfpm：PCBBiF：[Ir(dmpqn)2(acac)]＝0.75：0.25：0.1的方式进行共蒸镀。另外，将厚度设定为40nm。在比较发光元件2的发光层913中，除了8βN-4mDBtPBfpm及PCBBiF以外，作为客体材料(磷光发光材料)，使用[Ir(dmpqn)2(acac)]，以重量比为8βN-4mDBtPBfpm：PCBBiF：[Ir(dmpqn)2(acac)]＝0.75：0.25：0.1的方式进行共蒸镀。另外，将厚度设定为40nm。在比较发光元件3的发光层913中，除了4,8mDBtP2Bfpm及PCBBiF以外，作为客体材料(磷光发光材料)，使用[Ir(dmpqn)2(acac)]，以重量比为4,8mDBtP2Bfpm：PCBBiF：[Ir(dmpqn)2(acac)]＝0.75：0.25：0.1的方式进行共蒸镀。另外，将厚度设定为40nm。
接着，在发光层913上形成电子传输层914。
在发光元件1中，以8(βN2)-4mDBtPBfpm的厚度为25nm且2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(简称：NBphen)的厚度为15nm的方式依次进行蒸镀，形成电子传输层914。在比较发光元件2中，以8βN-4mDBtPBfpm的厚度为25nm且NBphen的厚度为15nm的方式依次进行蒸镀，形成电子传输层914。此外，在比较发光元件3中，以4,8mDBtP2Bfpmm的厚度为25nm且NBphen的厚度为15nm的方式依次进行蒸镀，来形成电子传输层914。
接着，在电子传输层914上形成电子注入层915。电子注入层915通过以厚度为1nm的方式蒸镀氟化锂(LiF)而形成。
接着，在电子注入层915上形成第二电极903。第二电极903通过以厚度为200nm的方式蒸镀铝而形成。在本实施例中，第二电极903被用作阴极。
通过上述工序在衬底900上形成在一对电极之间夹有EL层902的发光元件。另外，上述工序中说明的空穴注入层911、空穴传输层912、发光层913、电子传输层914以及电子注入层915是构成本发明的一个方式中的EL层的功能层。另外，在上述制造方法的蒸镀过程中，都利用电阻加热法进行蒸镀。
另外，使用另一衬底(未图示)密封如上所述那样制成的发光元件。使用另一衬底(未图示)进行密封时，在氮气氛的手套箱内将涂敷有因紫外光线而固化的密封剂的另一衬底(未图示)固定于衬底900上，并以密封剂附着于衬底900上形成的发光元件的周围的方式将衬底彼此粘合。在密封时以6J/cm2照射365nm的紫外光，并且以80℃进行1小时的加热处理来使密封剂稳定化。
《各发光元件的工作特性》
对所制造的各发光元件的工作特性进行测量。测量在室温(保持为25℃的气氛)下进行。作为每个发光元件的工作特性的结果，图15示出电流密度-亮度特性，图16示出电压-亮度特性，图17示出亮度-电流效率特性，图18示出电压-电流特性。
此外，下面的表2示出1000cd/m2附近的各发光元件的主要初始特性值。
[表2]
图19示出以2.5mA/cm2的电流密度使电流流过发光元件1、比较发光元件2及比较发光元件3时的发射光谱。从图19可知发光元件1、比较发光元件2及比较发光元件3的发射光谱在626nm附近具有峰值，该峰值来源于包含在发光层913中的[Ir(dmpqn)2(acac)]的发光。
接着，进行发光元件1、比较发光元件2及比较发光元件3的可靠性测试。图20示出可靠性测试的结果。在图20中，纵轴表示初始亮度为100％时的归一化亮度(％)，横轴表示元件的驱动时间(h)。作为可靠性测试，以75mA/cm2的电流密度进行恒流驱动测试。
从可靠性测试的结果可知，发光元件1的初始驱动中的劣化比比较发光元件2及比较发光元件3少。可以说，在发光元件的元件特性的提高上，本发明的一个方式的有机化合物8(βN2)-4mDBtPBfpm(结构式(102))的使用很有用。用于比较发光元件2的8βN-4mDBtPBfpm(结构式(301))具有萘基键合到苯并呋喃并嘧啶骨架的8位的结构，用于比较发光元件3的4,8mDBtP2Bfpm(结构式(302))具有二苯并噻吩经过苯基键合到苯并呋喃并嘧啶骨架的8位的结构，另一方面，用于发光元件1的8(βN2)-4mDBtPBfpm具有多个亚芳基键合到苯并呋喃并嘧啶骨架的8位的结构，具体而言，具有包括两个同一的萘基连接而成的联萘基的分子结构。
因此，在将如本发明的一个方式的有机化合物那样的具有在苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架的8位具有联亚芳基的结构的有机化合物用于发光元件的情况下，发光元件1的初始亮度减少5％的时间(LT95)为173小时，另一方面，比较发光元件2的LT95为86小时，比较发光元件3的LT95为32小时，即对发光元件的初始劣化的抑制有效果，因此可以说可以提供一种可靠性高的发光元件。
[实施例5]
在本实施例中，作为本发明的一个方式的发光元件制造将实施例1中说明的8BP-4mDBtPBfpm(结构式(100))用于发光层的发光元件4、将实施例2中说明的8mBP-4mDBtPBfpm(结构式(101))用于发光层的发光元件5，并且制造用来对比的将8Ph-4mDBtPBfpm(结构式(300))用于发光层的比较发光元件6、用来对比的将8DBt-4mDBtPBfpm(结构式(303))用于发光层的比较发光元件7，示出其特性的测量结果。
本实施例中制造的发光元件4、发光元件5、比较发光元件6及比较发光元件7的元件结构与实施例4所示的图14相同，表3示出构成元件结构的各层的具体结构。此外，以下示出本实施例中使用的材料的化学式。
[表3]
*8BP-4mDBtPBfpm:PCCP:[Ir(ppy)2(4dppy)](0.6:0.4:0.1 40nm)
**8mBP-4mDBtPBfpm:PCCP:[Ir(ppy)2(4dppy)](0.6:0.4:0.1 40nm)
***8Ph-4mDBtPBfpm:PCCP:[Ir(ppy)2(4dppy)](0.6:0.4:0.1 40nm)
****8DBt-4mDBtPBfpm:PCCP:[Ir(ppy)2(4dppy)](0.6:0.4:0.1 40nm)
[化学式31]
《各发光元件的工作特性》
对所制造的发光元件4、发光元件5、比较发光元件6及比较发光元件7的工作特性进行测量。测量在室温(保持为25℃的气氛)下进行。
图21示出各发光元件的电流密度-亮度特性，图22示出各发光元件的电压-亮度特性，图23示出各发光元件的亮度-电流效率特性，图24示出各发光元件的电压-电流特性。
此外，下面的表4示出1000cd/m2附近的各发光元件的主要初始特性值。
[表4]
图25示出以2.5mA/cm2的电流密度使电流流过各发光元件时的发射光谱。从图25可知各发光元件的发射光谱在560nm附近具有峰值，该峰值来源于包含在发光层913中的[Ir(ppy)2(4dppy)]的发光。
接着，进行各发光元件的可靠性测试。图26示出可靠性测试的结果。在图26中，纵轴表示初始亮度为100％时的归一化亮度(％)，横轴表示元件的驱动时间(h)。作为可靠性测试，以50mA/cm2的电流密度进行恒流驱动测试。
从可靠性测试的结果可知，将本发明的一个方式的有机化合物8BP-4mDBtPBfpm(结构式(100))用于发光层的发光元件4的初始亮度减少5％的时间(LT95)为131小时，将本发明的一个方式的有机化合物8mBP-4mDBtPBfpm(结构式(101))用于发光层的发光元件5的LT95为112小时，将对比有机化合物8Ph-4mDBtPBfpm(结构式(300))用于发光层的比较发光元件6的LT95为98小时，将对比有机化合物8DBt-4mDBtPBfpm(结构式(303))用于发光层的比较发光元件7的LT95为62小时，将本发明的一个方式的有机化合物用于发光层的发光元件的初始劣化被抑制。因为本发明的一个方式的有机化合物8BP-4mDBtPBfpm及8mBP-4mDBtPBfpm具有多个亚芳基键合到苯并呋喃并嘧啶骨架的8位的结构，更优选的是包含两个同一的苯基连接而成的联苯基，所以具有这样效果。因此，在发光元件的可靠性的提高上，本发明的一个方式的有机化合物的使用很有用。
[实施例6]
在本实施例中，作为本发明的一个方式的发光元件制造将实施例1中说明的8BP-4mDBtPBfpm(结构式(100))用于发光层的发光元件8、将实施例2中说明的8mBP-4mDBtPBfpm(结构式(101))用于发光层的发光元件9，并且制造用来对比的将8Ph-4mDBtPBfpm(结构式(300))用于发光层的比较发光元件10、用来对比的将8DBt-4mDBtPBfpm(结构式(303))用于发光层的比较发光元件11，示出其特性的测量结果。
本实施例中制造的发光元件8、发光元件9、比较发光元件10及比较发光元件11的元件结构与实施例4所示的图14相同，表5示出构成元件结构的各层的具体结构。此外，以下示出本实施例中使用的材料的化学式。
[表5]
*8BP-4mDBtPBfpm:PCCP:[Ir(ppy)2(mdppy)](0.5:0.5:0.1 40nm)
**8mBP-4mDBtPBfpm:PCCP:[Ir(ppy)2(mdppy)](0.5:0.5:0.1 40nm)
***8Ph-4mDBtPBfpm:PCCP:[Ir(ppy)2(mdppy)](0.5:0.5:0.1 40nm)
****8DBt-4mDBtPBfpm:PCCP:[Ir(ppy)2(mdppy)](0.5:0.5:0.1 40nm)
[化学式32]
《各发光元件的工作特性》
对所制造的发光元件8、发光元件9、比较发光元件10及比较发光元件11的工作特性进行测量。测量在室温(保持为25℃的气氛)下进行。
图27示出各发光元件的电流密度-亮度特性，图28示出各发光元件的电压-亮度特性，图29示出各发光元件的亮度-电流效率特性，图30示出各发光元件的电压-电流特性。
此外，下面的表6示出1000cd/m2附近的各发光元件的主要初始特性值。
[表6]
图31示出以2.5mA/cm2的电流密度使电流流过各发光元件时的发射光谱。从图31可知各发光元件的发射光谱在524nm附近具有峰值，该峰值来源于包含在发光层913中的[2-(4-甲基-5-苯基-2-吡啶基-κN)苯基-κC]双[2-(2-吡啶基-κN)苯基-κC]铱(简称：[Ir(ppy)2(mdppy)])的发光。
接着，进行各发光元件的可靠性测试。图32示出可靠性测试的结果。在图32中，纵轴表示初始亮度为100％时的归一化亮度(％)，横轴表示元件的驱动时间(h)。作为可靠性测试，以50mA/cm2的电流密度进行恒流驱动测试。
从可靠性测试的结果可知，将本发明的一个方式的有机化合物8BP-4mDBtPBfpm(结构式(100))用于发光层的发光元件8的初期亮度减少5％的时间(LT95)为30小时，将本发明的一个方式的有机化合物8mBP-4mDBtPBfpm(结构式(101))用于发光层的发光元件9的LT95为28小时，将对比有机化合物8DBt-4mDBtPBfpm(结构式(303))用于发光层的比较发光元件11的LT95为15小时，本发明的一个方式的有机化合物的初始劣化被抑制。虽然将对比有机化合物8Ph-4mDBtPBfpm(结构式(300))用于发光层的比较发光元件10的LT95良好，即为29小时，但是，长期劣化的倾斜度比本发明的一个方式的有机化合物更陡峭。因为本发明的一个方式的有机化合物8BP-4mDBtPBfpm及8mBP-4mDBtPBfpm具有多个亚芳基键合到苯并呋喃并嘧啶骨架的8位的结构，更优选的是具有包含两个同一的苯基连接而成的联苯基的结构，所以具有这样效果。因此，在发光元件的元件特性的可靠性的提高上，本发明的一个方式的有机化合物的使用很有用。
《参考合成例子1》
在本参考合成例子中，示出用于实施例5的比较发光元件6及实施例6的比较发光元件10的由下述结构式表示的有机化合物4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-8-苯基-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(简称：8Ph-4mDBtPBfpm)(结构式(300))的具体合成例子。
[化学式33]
<8Ph-4mDBtPBfpm的合成>
将8-氯-4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶3.00g、苯基硼酸0.95g、磷酸三钾4.12g、二甘醇二甲醚65mL、叔丁醇1.44g放在三口烧瓶中，在烧瓶中进行减压及搅拌来进行脱气，用氮气置换烧瓶内的空气。对该混合物加入醋酸钯(II)42.7mg、二(1-金刚烷)-正丁基膦140mg，以120℃进行搅拌15.5小时。
对该反应液加入醋酸钯(II)45.2mg、二(1-金刚烷)-正丁基膦140mg，以120℃进行搅拌6小时，然后以140℃进行搅拌3小时。对该反应液加入水，进行抽滤，利用乙酸乙酯及己烷对所得到的滤渣进行洗涤。将该滤渣溶解于加热了的甲苯中，使用依次填充有硅藻土、矾土及硅藻土的助滤剂进行过滤。将所得到的溶液浓缩并干燥固化，利用甲苯进行重结晶，由此得到包含目的物的白色固体1.50g。
通过梯度升华法，使1.50g的所得到的白色固体升华纯化。在升华纯化中，在以15mL/min的流量使氩气体流过且压力为3.48Pa的条件下，以280℃对固体进行加热。在升华纯化之后，得到目的物(1.02g的白色固体，回收率为68％)。下述式(d-1)示出该合成方案。
[化学式34]
以下示出上述得到的白色固体的利用核磁共振光谱法(1H-NMR)的分析结果。由此可知，得到8Ph-4mDBtPBfpm。
1H-NMR.δ(CDCl3)：7.42(t,1H)、7.49-7.53(m,4H)、7.64-7.66(m,2H)、7.71(d,2H)、7.79-7.82(m,2H)、7.87(d,1H)、7.97(t,2H)、8.23-8.25(m,2H)、8.52(s,1H)、8.72(d,1H)、9.05(s,1H)、9.33(s,1H)。
《参考合成例子2》
在本参考合成例子中，示出用于实施例4的比较发光元件2的由下述结构式表示的有机化合物4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-8-(萘-2-基)-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(简称：8βN-4mDBtPBfpm)(结构式(301))的具体合成例子。
[化学式35]
<8βN-4mDBtPBfpm的合成>
首先，加入8-氯-4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶1.5g、2-萘硼酸0.73g、氟化铯1.5g、均三甲苯32mL，用氮气置换100mL的三口烧瓶内的空气，加入2’-(二环己基膦基)苯乙酮乙烯缩酮70mg、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(简称：Pd2(dba)3)89mg，在氮气流下以120℃进行搅拌5小时。对所得到的反应物加入水，进行过滤，依次使用水及乙醇对滤渣进行洗涤。
将该滤渣溶解于甲苯中，使用依次填充有硅藻土、矾土及硅藻土的助滤剂进行过滤。浓缩所得到的溶液的溶剂，进行重结晶，由此以64％的收率得到目的物的淡黄色固体1.5g。下述式(e-1)示出该合成方案。
[化学式36]
通过梯度升华法，使1.5g的所得到的淡黄色固体升华纯化。在升华纯化中，在以10mL/min的流量使氩气体流过且压力为2.0Pa的条件下，以290℃对固体进行加热。在升华纯化之后，以39％的回收率得到0.60g的目的物的黄色固体。
以下示出所得到的黄色固体的利用核磁共振光谱法(1H-NMR)的分析结果。由此可知，得到8βN-4mDBtPBfpm。
1H-NMR.δ(TCE-d2)：7.45-7.50(m,4H)、7.57-7.62(m,2H)、7.72-7.93(m,8H)、8.03(d,1H)、8.10(s,1H)、8.17(d,2H)、8.60(s,1H)、8.66(d,1H)、8.98(s,1H)、9.28(s,1H)。
[实施例7]
《合成例子4》
在本实施例中，说明由实施方式1的结构式(103)表示的本发明的一个方式的有机化合物8-(1,1’-联苯-4-基)-4-[3’-(二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(简称：8BP-4mDBtBPBfpm)的合成方法。以下示出8BP-4mDBtBPBfpm的结构。
[化学式37]
<8BP-4mDBtBPBfpm的合成>
将8-氯-4-[3’-(二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶2.26g、4-联苯硼酸0.915g、氟化铯1.27g、均三甲苯42mL放在三口烧瓶中，进行减压及搅拌来进行脱气，用氮气置换烧瓶内的空气。将该混合物加热至60℃，加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.116g、2’-(二环己基膦基)苯乙酮乙烯缩酮90.2mg，以100℃进行搅拌13.5小时，然后以120℃进行搅拌7.5小时。对该混合物加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.115g、2’-(二环己基膦基)苯乙酮乙烯缩酮90.3mg，以120℃进行搅拌28小时。对该反应液加入水，进行抽滤，利用水、乙醇及甲苯对所得到的滤渣进行洗涤。将该滤渣溶解于加热了的甲苯中，使用依次填充有硅藻土、矾土及硅藻土的助滤剂进行过滤。将所得到的溶液浓缩并干燥固化，利用甲苯进行重结晶，由此以70％的收率得到目的物的淡黄色固体1.93g。通过梯度升华法，使1.93g的所得到的淡黄色固体升华纯化。在升华纯化中，在以10mL/min的流量使氩气体流过且压力为2.35Pa的条件下，以355℃对固体进行加热。在升华纯化之后，以86％的回收率得到1.66g的目的物的淡黄色固体。下述式(f-1)示出该合成方案。
[化学式38]
以下示出上述反应中得到的白色固体的利用核磁共振光谱法(1H-NMR)的分析结果。图33示出1H-NMR谱。由该结果可知，在本实施例中，得到由上述结构式(103)表示的本发明的一个方式的有机化合物8BP-4mDBtBPBfp。
1H-NMR.δ(CDCl3)：7.37-7.40(m,1H)、7.46-7.52(m,4H)、7.60-7.85(m,14H)、7.92-7.98(m,2H)、8.19-8.23(m,3H)、8.57(m,1H)、8.64-8.66(m,1H)、8.98-8.99(m,1H)、9.33(s,1H)。
《8BP-4mDBtBPBfpm的物性》
接着，对8BP-4mDBtBPBfpm的甲苯溶液及固体薄膜的紫外可见吸收光谱(以下简称为“吸收光谱”)及发射光谱进行测量。
在甲苯溶液中的吸收光谱的测量中，使用紫外可见分光光度计(由日本分光株式会社制造，V550型)。此外，在甲苯溶液中的发射光谱的测量中，使用荧光分光光度计(由日本滨松光子学株式会社制造的FS920)。图34示出所得到的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱的测量结果。横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。
图34示出，8BP-4mDBtBPBfpm的甲苯溶液在332nm、316nm及281nm附近具有吸收峰值，发光波长的峰值在406nm(激发波长为318nm)。
在固体薄膜的吸收光谱的测量中，使用在石英衬底上通过真空蒸镀法制造的固体薄膜，并且使用紫外可见分光光度计(日本日立高新技术公司制造的U4100型)。此外，固体薄膜的发射光谱的测量中，使用与上述同样的固体薄膜，使用荧光分光光度计(由日本滨松光子学株式会社制造的FS920)。图35示出所得到的固体薄膜的吸收光谱及发射光谱的测量结果。横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。
图35示出，8BP-4mDBtBPBfpm的固体薄膜在340nm、310nm、290nm、270nm及245nm附近具有吸收峰值，在426nm(激发波长330nm)附近具有发光波长的峰值。
[实施例8]
《合成例子5》
在本实施例中，说明由实施方式1的结构式(105)表示的本发明的一个方式的有机化合物8-[(2,2’-联萘)-6-基]-4-[3’-(二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(简称：8(βN2)-4mDBtBPBfpm)的合成方法。以下示出8(βN2)-4mDBtBPBfpm)的结构。
[化学式39]
<8(βN2)-4mDBtBPBfpm的合成>
将8-氯-4-[3’-(二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶2.11g、[2,2’-联萘]-6-基硼酸1.26g、磷酸三钾2.55g、二甘醇二甲醚40mL、叔丁醇0.93g放在三口烧瓶中，在烧瓶中进行减压及搅拌来进行脱气，用氮气置换烧瓶内的空气。将该混合物加热至60℃，加入醋酸钯(II)27.0mg、二(1-金刚烷)-正丁基膦77.8mg，以120℃进行搅拌14小时。加入醋酸钯(II)27.5mg、二(1-金刚烷)-正丁基膦76.4mg，以120℃进行搅拌16小时。并且，对该反应物加入醋酸钯(II)27.6mg、二(1-金刚烷)-正丁基膦77.9mg，以120℃进行搅拌14.5小时，然后以130℃进行搅拌6.5小时。
对该反应物加入水，进行抽滤，利用水及甲苯对所得到的滤渣进行洗涤。将该滤渣溶解于加热了的甲苯中，使用依次填充有硅藻土、矾土及硅藻土的助滤剂进行过滤。将所得到的溶液浓缩并干燥固化，利用甲苯进行重结晶，由此以52％的收率得到目的物的白色固体1.56g。
通过梯度升华法，使1.15g的该白色固体升华纯化。在升华纯化中，在以10mL/min的流量使氩气体流过且压力为2.33Pa的条件下，以375℃对固体进行加热。在升华纯化之后，以92％的回收率得到1.06g的目的物的淡黄色固体。下述式(g-1)示出该合成方案。
[化学式40]
以下示出上述反应中得到的白色固体的利用核磁共振光谱法(1H-NMR)的分析结果。图36示出1H-NMR谱。由该结果可知，在本实施例中，得到由上述结构式(105)表示的本发明的一个方式的有机化合物8(βN2)-4mDBtBPBfpm。
1H-NMR.δ(CDCl3)：7.46-7.57(m,4H)、7.62-7.63(m,2H)、7.70(t,1H)、7.75-7.87(m,5H)、7.90-8.00(m,7H)、8.06-8.10(m,3H)、8.20-8.24(m,6H)、8.66-8.68(m,2H)、9.00(s,1H)、9.34(s,1H)。
《8(βN2)-4mDBtBPBfpm的物性》
接着，对8(βN2)-4mDBtBPBfpm的固体薄膜的紫外可见吸收光谱(以下简称为“吸收光谱”)及发射光谱进行测量。
在固体薄膜的吸收光谱的测量中，使用在石英衬底上通过真空蒸镀法制造的固体薄膜，并且使用紫外可见分光光度计(日本日立高新技术公司制造的U4100型)。此外，固体薄膜的发射光谱的测量中，使用与上述同样的固体薄膜，使用荧光分光光度计(由日本滨松光子学株式会社制造的FS920)。图37示出所得到的固体薄膜的吸收光谱及发射光谱的测量结果。横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。
图37示出，8(βN2)-4mDBtBPBfpm的固体薄膜在328nm、290nm、267nm及246nm附近具有吸收峰值，在446nm(激发波长330nm)附近具有发光波长的峰值。
[实施例9]
《合成例子6》
在本实施例中，说明由实施方式1的结构式(126)表示的本发明的一个方式的有机化合物8-(1,1’：3’,1”-三联苯-4-基)-4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(简称：8pmTP-4mDBtPBfpm)的合成方法。以下示出8pmTP-4mDBtPBfpm的结构。
[化学式41]
<步骤1：4-溴-1,1’：3’,1”-三联苯的合成>
将3-联苯硼酸0.50g、1-溴-4-碘苯1.06g、碳酸钠0.80g、甲苯17mL、乙醇4mL放在蒸馏烧瓶中，在烧瓶中减压及搅拌来进行脱气，用氮气置换烧瓶内的空气。对该混合物加入四(三苯基膦)钯(0)86.7mg，以120℃进行搅拌26小时。对该反应物加入水，进行抽滤，浓缩所得到的滤液，得到褐色固体。将该固体溶解于甲苯和乙酸乙酯的混合液，对所得到的溶液添加硅胶，进行浓缩。作为展开溶剂使用己烷，通过硅胶柱层析法对所得到的浓缩物进行纯化，以39％的收率得到目的物的白色固体0.30g。下述式(h-1)示出该合成方案。
[化学式42]
<步骤2：1,1’：3’,1”-三联苯-4-硼酸的合成>
将步骤1中合成的4-溴-1,1’：3’,1”-三联苯2.94g放在三口烧瓶中，用氮气置换烧瓶内的空气，加入脱水四氢呋喃53mL，将其冷却到-78℃。对该混合物缓慢地滴加正丁基锂(1.6M-己烷溶液)8.9mL，在-78℃的条件下进行搅拌1小时。对该反应物滴加硼酸三甲酯1.6mL，在室温下进行搅拌过夜。对该反应物加入盐酸，利用乙酸乙酯进行萃取，利用水及饱和食盐水对所得到的有机层进行洗涤，利用硫酸镁进行干燥。对该混合物进行重力过滤，浓缩滤液而得到固体。利用乙酸乙酯和己烷的混合溶液对所得到的固体进行洗涤，以60％的收率得到目的物的白色固体1.57g。下述式(h-2)示出该合成方案。
[化学式43]
<步骤3：8pmTP-4mDBtPBfpm的合成>
将步骤2中合成的1,1’：3’,1”-三联苯-4-硼酸1.12g、8-氯-4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶1.35g、氟化铯1.70g、均三甲苯26mL放在三口烧瓶中，进行减压及搅拌来进行脱气，用氮气置换烧瓶内的空气。
对该混合物加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0)343mg、二(1-金刚烷)-正丁基膦127mg、2’-(二环己基膦基)苯乙酮乙烯缩酮126mg，以120℃进行搅拌43.5小时。对该混合物加入水并进行抽滤。在利用水、乙醇及甲苯对所得到的滤渣进行洗涤之后，将其溶解于加热了的甲苯中，使用依次填充有硅藻土、矾土及硅藻土的助滤剂进行过滤，进行浓缩并干燥固化，通过作为两相分离的溶剂利用甲苯/乙醇的扩散法进行重结晶，由此以37％的收率得到目的物的白色固体702mg。
对上述反应物的抽滤而得到的滤液加入己烷，对所析出的固体进行抽滤，通过硅胶柱层析法(甲苯：乙酸乙酯＝50：1)进行纯化，利用甲苯/乙醇进行重结晶，以9.5％的收率得到目的物的白色固体0.18g。混合这些目的物，通过梯度升华法，使633mg的白色固体升华纯化。在升华纯化中，在以10mL/min的流量使氩气体流过且压力为2.52Pa的条件下，以330℃对固体进行加热。在升华纯化之后，以73％的回收率得到目的物的淡黄色固体460mg。下述式(h-3)示出该合成方案。
[化学式44]
以下示出上述反应中得到的淡黄色固体的利用核磁共振光谱法(1H-NMR)的分析结果。图38示出1H-NMR谱。由该结果可知，在本实施例中，得到由上述结构式(126)表示的本发明的一个方式的有机化合物8pmTP-4mDBtPBfpm。
1H-NMR.δ(CDCl3)：7.40(t,1H)、7.47-7.70(m,11H)、7.79-7.89(m,8H)、7.98-8.04(m,2H)、8.24-8.26(m,2H)、8.59(d,1H)、8.73(d,1H)、9.05(t,1H)、9.34(s,1H)。
《8pmTP-4mDBtPBfpm的物性》
接着，对8pmTP-4mDBtPBfpm的甲苯溶液及固体薄膜的紫外可见吸收光谱(以下简称为“吸收光谱”)及发射光谱进行测量。
在甲苯溶液中的吸收光谱的测量中，使用紫外可见分光光度计(由日本分光株式会社制造，V550型)。此外，在甲苯溶液中的发射光谱的测量中，使用荧光分光光度计(由日本滨松光子学株式会社制造的FS920)。图39示出所得到的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱的测量结果。横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。
图39示出，8pmTP-4mDBtPBfpm的甲苯溶液在315nm及282nm附近具有吸收峰值，发光波长的峰值在406nm(激发波长为310nm)。
在固体薄膜的吸收光谱的测量中，使用在石英衬底上通过真空蒸镀法制造的固体薄膜，并且使用紫外可见分光光度计(日本日立高新技术公司制造的U4100型)。此外，固体薄膜的发射光谱的测量中，使用与上述同样的固体薄膜，使用荧光分光光度计(由日本滨松光子学株式会社制造的FS920)。图40示出所得到的固体薄膜的吸收光谱及发射光谱的测量结果。横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。
图40示出，8BP-4mDBtBPBfpm的固体薄膜在340nm、310nm、288nm、270nm及243nm附近具有吸收峰值，在426nm(激发波长330nm)附近具有发光波长的峰值。
[实施例10]
《合成例子7》
在本实施例中，说明由实施方式1的结构式(128)表示的本发明的一个方式的有机化合物8-(1,1’：4’,1”-三联苯-3-基)-4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(简称：8mpTP-4mDBtPBfpm)的合成方法。以下示出8mpTP-4mDBtPBfpm的结构。
[化学式45]
<步骤1：2-羟基-5-(1,1’：4’,1”-三联苯-3-基)苯甲腈的合成>
将5-溴-2-羟基苯甲腈6.98g、β-[1,1’：4’,1”-三联苯]-3-基硼酸10.9g、碳酸钾11.0g、甲苯370mL、乙醇40mL以及水40mL放在三口烧瓶中，进行减压及搅拌来进行脱气，用氮气置换烧瓶内的空气。对该混合物加入醋酸钯(II)467mg、三(2-甲基苯基)膦1.34g，以80℃进行搅拌4.0小时。对该反应物加入水，进行抽滤，利用水、乙醇、甲苯及乙酸乙酯对所得到的滤渣进行洗涤，以98％的收率得到目的物的灰色固体12.0g。下述式(i-1)示出该合成方案。
[化学式46]
<步骤2：3-氨基-5-(1,1’：4’,1”-三联苯-3-基)苯并[b]呋喃-2-羧酸乙酯的合成>
接着，将步骤1中合成的2-羟基-5-(1,1’：4’,1”-三联苯-3-基)苯甲腈12.0g、溴乙酸乙酯7.05g、碳酸钾9.64g、二甲基甲酰胺90mL放在三口烧瓶中，以100℃对该混合物进行搅拌7.0小时。对该反应液加入水，进行抽滤，利用水及乙醇对所得到的滤渣进行洗涤。将该滤渣溶解于加热了的乙酸乙酯中，进行抽滤。浓缩所得到的溶液，以79％的收率得到目的物的灰色固体11.9g。下述式(i-2)示出该合成方案。
[化学式47]
<步骤3：8-(1,1’：4’,1”-三联苯-3-基)[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶-4(3H)-酮的合成>
接着，将步骤2中合成的3-氨基-5-(1,1’：4’,1”-三联苯-3-基)苯并[b]呋喃-2-羧酸乙酯11.9g、甲脒乙酸盐5.81g、甲酰胺120mL放在三口烧瓶中。以160℃对该混合物进行搅拌12.0小时。对该反应液加入水，进行抽滤，利用水及乙醇对所得到的滤渣进行洗涤，以93％的收率得到目的物的茶色固体10.6g。下述式(i-3)示出该合成方案。
[化学式48]
<步骤4：4-氯-8-(1,1’：4’,1”-三联苯-3-基)[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶的合成>
接着，步骤3中合成的8-(1,1’：4’,1”-三联苯-3-基)[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶-4(3H)-酮10.6g、磷酰氯40mL、二甲基甲酰胺0.02mL放在三口烧瓶中。在氮气流下，以90℃对该混合物进行搅拌12.0小时。将所得到的反应物放入冰水中，利用氢氧化钠水溶液进行中和，其次利用饱和碳酸氢钠水溶液对该溶液进行中和进行搅拌1小时。对该混合物进行抽滤，将该滤渣溶解于加热了的甲苯中，使用依次填充有硅藻土、矾土及硅藻土的助滤剂进行过滤。浓缩所得到的溶液，通过作为两相分离的溶剂利用甲苯/乙醇的扩散法进行重结晶，由此以81％的收率得到目的物的黄色固体8.99g。下述式(i-4)示出该合成方案。
[化学式49]
<步骤5：8-(1,1’：4’,1”-三联苯-3-基)-4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶的合成>
接着，将步骤4中得到的4-氯-8-(1,1’：4’,1”-三联苯-3-基)[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶1.98g、3-(二苯并噻吩-4-基)苯基硼酸1.69g、碳酸钾1.64g、甲苯45mL、乙醇5.0mL及水5.0mL放在三口烧瓶中，在减压下搅拌来进行脱气，用氮气置换烧瓶内的空气。
对该混合物加入双(三苯基膦)二氯化钯(II)(简称：Pd(PPh3)2Cl2)407mg，以90℃进行搅拌9.0小时。对所得到的反应物加入水，进行抽滤。利用水、乙醇及甲苯对所得到的滤渣进行洗涤，将其溶解于加热了的甲苯中，使用依次填充有硅藻土、矾土及硅藻土的助滤剂进行过滤。将所得到的溶液浓缩并干燥固化，通过作为两相分离的溶剂利用甲苯/乙醇的扩散法进行重结晶，由此以85％的收率得到目的物的白色固体2.57g。
通过梯度升华法，使2.30g的该白色固体升华纯化。在升华纯化中，在以15mL/min的流量使氩气体流过且压力为2.5Pa的条件下，以350℃对固体进行加热。在升华纯化之后，得到目的物的8-(1,1’：4’,1”-三联苯-3-基)-4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶1.69g(回收率为74％，白色固体)。下述式(i-5)示出该合成方案。
[化学式50]
以下示出上述反应中得到的淡黄色固体的利用核磁共振光谱法(1H-NMR)的分析结果。图41示出1H-NMR谱。由该结果可知，在本实施例中，得到由上述结构式(128)表示的本发明的一个方式的有机化合物8mpTP-4mDBtPBfpm。
1H-NMR.δ(CDCl3)：7.38(t,1H)、7.47-7.53(m,4H)、7.59-7.74(m,9H)、7.77-7.88(m,5H)、7.97-7.99(m,2H)、8.03-8.05(m,1H)、8.23-8.25(m,2H)、8.61(d,1H)、8.73(d,1H)、9.05(t,1H)、9.34(s,1H)。
[实施例11]
《合成例子8》
在本实施例中，说明由实施方式1的结构式(143)表示的本发明的一个方式的有机化合物、8-(1,1’：3’1”-三联苯-5’-基)-4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(简称：8mTP-4mDBtPBfpm)的合成方法。以下示出8mTP-4mDBtPBfpm的结构。
[化学式51]
<步骤1：8mTP-4mDBtPBfpm的合成>
将8-氯-4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶503mg、(3,5-二苯基苯基)硼酸923mg、磷酸三钾1.23g、叔丁基醇700mg、二乙二醇二甲醚36mL放在三口烧瓶中，在减压下进行搅拌来进行脱气，用氮气置换烧瓶内的空气。对该混合物加入醋酸钯(II)58.3mg、二(1-金刚烷)-正丁基膦166mg，以120℃进行搅拌7.5小时。
对该反应物加入水，进行抽滤，利用水、乙醇及甲苯对所得到的滤渣进行洗涤。将该滤渣溶解于加热了的甲苯中，使用依次填充有硅藻土、矾土及硅藻土的助滤剂进行过滤。将所得到的溶液浓缩并干燥固化，通过作为两相分离的溶剂利用甲苯/乙醇的扩散法进行重结晶，由此以25％的收率得到目的物的白色固体302mg。
通过梯度升华法，使292mg的该白色固体升华纯化。在升华纯化中，在以10mL/min的流量使氩气体流过且压力为2.6Pa的条件下，以340℃对固体进行加热。在升华纯化之后，得到目的物的161mg的8mTP-4mDBtPBfpm(回收率为55％，白色固体)。下述式(j-1)示出该合成方案。
[化学式52]
以下示出上述反应中得到的淡黄色固体的利用核磁共振光谱法(1H-NMR)的分析结果。图42示出1H-NMR谱。由该结果可知，在本实施例中，得到由上述结构式(143)表示的本发明的一个方式的有机化合物8mTP-4mDBtPbfpm。
1H-NMR.δ(CDCl3)：7.40-7.43(m,2H)、7.47-7.53(m,6H)、7.63-7.66(m,2H)、7.74-7.76(m,4H)、7.79-7.87(m,4H)、7.91(m,2H)、7.97-7.99(m,1H)、8.08-8.09(m,1H)、8.22-8.26(m,2H)、8.66(m,1H)、8.72-8.73(m,1H)、9.05-9.06(m,1H)、9.34(s,1H)。
[实施例12]
《合成例子9》
在本实施例中，说明由实施方式1的结构式(144)表示的本发明的一个方式的有机化合物8-(1,1’-联苯-4-基)-4-[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(简称：8BP-4mCzPBfpm)的合成方法。以下示出8BP-4mCzPBfpm的结构。
[化学式53]
通过由下述式(k-1)表示的合成方案可以合成上述8BP-4mCzPBfpm。
[化学式54]
[实施例13]
在本实施例中，作为本发明的一个方式的发光元件，将实施例8中说明的8(βN2)-4mDBtBPBfpm(结构式(105))、PCBBiF及客体材料(磷光发光材料)用于发光层来制造发光元件，示出其特性的测量结果。注意，在本实施例中，将作为客体材料使用[Ir(dmpqn)2(acac)]的发光元件称为发光元件12，将作为客体材料使用双{4,6-二甲基-2-[5-(5-氰-2-甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮-κ2O,O’)铱(III)(简称：[Ir(dmdppr-m5CP)2(dpm)]的发光元件称为发光元件13。
本实施例中制造的发光元件12及发光元件13的元件结构与实施例4所示的图14相同，表7示出构成元件结构的各层的具体结构。此外，以下示出本实施例中使用的材料的化学式。
[表7]
*8(βN2)-4mDBtBPBfpm:PCBBiF:[Ir(dmpqn)2(acac)](0.85:0.15:0.1 40nm)
**8(βN2)-4mDBtBPBfpm:PCBBiF:[Ir(dmdppr-m5CP)2(dpm)](0.8:0.2:0.1 40nm)
[化学式55]
/>
《各发光元件的工作特性》
对所制造的发光元件12及发光元件13的工作特性进行测量。测量在室温(保持为25℃的气氛)下进行。
图43示出各发光元件的电流密度-亮度特性，图44示出各发光元件的电压-亮度特性，图45示出各发光元件的亮度-电流效率特性，图46示出各发光元件的电压-电流特性。
此外，下面的表8示出1000cd/m2附近的各发光元件的主要初始特性值。
[表8]
图47示出以2.5mA/cm2的电流密度使电流流过各发光元件时的发射光谱。从图47可知发光元件12的发射光谱在628nm附近具有峰值，该峰值来源于包含在发光层913中的[Ir(dmpqn)2(acac)]的发光。此外，可知发光元件13的发射光谱在648nm附近具有峰值，该峰值来源于包含在发光层913中的[Ir(dmdppr-m5CP)2(dpm)]的发光。
接着，进行各发光元件的可靠性测试。图48示出可靠性测试的结果。在图48中，纵轴表示初始亮度为100％时的归一化亮度(％)，横轴表示元件的驱动时间(h)。作为可靠性测试，以75mA/cm2的电流密度进行恒流驱动测试。
从可靠性测试的结果可知，将本发明的一个方式的有机化合物8(βN2)-4mDBtBPBfpm(结构式(105))用于发光层的发光元件12以及发光元件13的初始亮度减少5％的时间(LT95)分别为115小时以及62小时，因为本发明的一个方式的有机化合物8(βN2)-4mDBtBPBfpm具有多个萘基键合到苯并呋喃并嘧啶骨架的8位的结构，所以具有这样效果。因此，在发光元件的可靠性的提高上，本发明的一个方式的有机化合物的使用很有用。
[实施例14]
在本实施例中，作为本发明的一个方式的发光元件，制造将实施例9中说明的8pmTP-4mDBtPBfpm(结构式(126))、PCCP及[Ir(ppy)2(mdppy)]用于发光层的发光元件14、将实施例7中说明的8BP-4mDBtBPBfpm(结构式(103))、PCCP及[Ir(ppy)2(mdppy)]用于发光层的发光元件15，示出其特性的测量结果。
本实施例中制造的发光元件14及发光元件15的元件结构与实施例4所示的图14相同，表9示出构成元件结构的各层的具体结构。此外，以下示出本实施例中使用的材料的化学式。
[表9]
*8pmTP-4mDBtPBfpm:PCCP:[Ir(ppy)2(mdppy)](0.5:0.5:0.1 40nm)
**8BP-4mDBtBPBfpm:PCCP:[Ir(ppy)2(mdppy)](0.5:0.5:0.1 40nm)
[化学式56]
/>
《各发光元件的工作特性》
对所制造的发光元件14及发光元件15的工作特性进行测量。测量在室温(保持为25℃的气氛)下进行。
图49示出各发光元件的电流密度-亮度特性，图50示出各发光元件的电压-亮度特性，图51示出各发光元件的亮度-电流效率特性，图52示出各发光元件的电压-电流特性。
此外，下面的表10示出1000cd/m2附近的各发光元件的主要初始特性值。
[表10]
图53示出以2.5mA/cm2的电流密度使电流流过各发光元件时的发射光谱。从图53可知各发光元件的发射光谱在526nm附近具有峰值，该峰值来源于包含在发光层913中的[Ir(ppy)2(mdppy)]的发光。
接着，进行各发光元件的可靠性测试。图54示出可靠性测试的结果。在图54中，纵轴表示初始亮度为100％时的归一化亮度(％)，横轴表示元件的驱动时间(h)。作为可靠性测试，以50mA/cm2的电流密度进行恒流驱动测试。
从可靠性测试的结果可知，将本发明的一个方式的有机化合物8pmTP-4mDBtPBfpm(结构式(126))用于发光层的发光元件14的初始亮度减少5％的时间(LT95)为大约30小时，将本发明的一个方式的有机化合物8BP-4mDBtBPBfpm(结构式(103))用于发光层的发光元件15的LT95为21小时。因为本发明的一个方式的有机化合物8pmTP-4mDBtPBfpm及8BP-4mDBtBPBfpm具有多个亚芳基键合到苯并呋喃并嘧啶骨架的8位的结构，更优选的是具有包含两个同一的苯基连接而成的联苯基的结构，所以具有这样效果。因此，在发光元件的可靠性的提高上，本发明的一个方式的有机化合物的使用很有用。
[符号说明]
101：第一电极、102：第二电极、103：EL层、103a、103b：EL层、104、104a、104b：电荷产生层、111、111a、111b：空穴注入层、112、112a、112b：空穴传输层、113、113a、113b、113c：发光层、114、114a、114b：电子传输层、115、115a、115b：电子注入层、200R、200G、200B：光学距离、201：第一衬底、202：晶体管(FET)、203R、203G、203B、203W：发光元件、204：EL层、205：第二衬底、206R、206G、206B：滤色片、206R’、206G’、206B’：滤色片、207：第一电极、208：第二电极、209：黑色层(黑矩阵)、210R、210G：导电层、301：第一衬底、302：像素部、303：驱动电路部(源极线驱动电路)、304a、304b：驱动电路部(栅极线驱动电路)、305：密封剂、306：第二衬底、307：引线、308：FPC、309：FET、310：FET、311：FET、312：FET、313：第一电极、314：绝缘物、315：EL层、316：第二电极、317：发光元件、318：空间、900：衬底、901：第一电极、902：EL层、903：第二电极、911：空穴注入层、912：空穴传输层、913：发光层、914：电子传输层、915：电子注入层、4000：照明装置、4001：衬底、4002：发光元件、4003：衬底、4004：第一电极、4005：EL层、4006：第二电极、4007：电极、4008：电极、4009：辅助布线、4010：绝缘层、4011：密封衬底、4012：密封剂、4013：干燥剂、4200：照明装置、4201：衬底、4202：发光元件、4204：第一电极、4205：EL层、4206：第二电极、4207：电极、4208：电极、4209：辅助布线、4210：绝缘层、4211：密封衬底、4212：密封剂、4213：阻挡膜、4214：平坦化膜、5101：灯、5102：轮毂、5103：车门、5104：显示部、5105：方向盘、5106：变速杆、5107：座位、5108：内部后视镜、7000：外壳、7001：显示部、7002：第二显示部、7003：扬声器、7004：LED灯、7005：操作键、7006：连接端子、7007：传感器、7008：麦克风、7009：开关、7010：红外端口、7011：记录介质读取部、7014：天线、7015：快门按钮、7016：图像接收部、7018：支架、7021：外部连接部、7022、7023：操作按钮、7024：连接端子、7025：表带、7026：麦克风、7027：表示时间的图标、7028：其他的图标、7029：传感器、7030：扬声器、7052、7053、7054：信息、9310：便携式信息终端、9311：显示部、9312：显示区域、9313：铰链、9315：外壳。

Claims (18)

1.一种由通式(G1)表示的有机化合物：
其中，在所述式中：
Q表示氧或硫；
Ar1、Ar2、Ar3及Ar4分别独立地表示取代或未取代的苯环或者取代或未取代的萘环；
当所述取代或未取代的苯环或者取代或未取代的萘环具有取代基时，所述取代基是碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为1至6的烷氧基、碳原子数为5至7的单环饱和烃基、碳原子数为7至10的多环饱和烃基和氰基中的任一个；
m及n分别是0或1；
A是总碳原子数为12至100的基团，并具有苯环、萘环、芴环、菲环、三亚苯环、包含二苯并噻吩环的杂芳环、包含二苯并呋喃环的杂芳环、包含咔唑环的杂芳环、苯并咪唑环和三苯胺结构中的一个或者多个；
并且，R1表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为5至7的单环饱和烃基、取代或未取代的碳原子数为7至10的多环饱和烃基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基或者取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基。
2.一种由通式(G2)表示的有机化合物：
其中，在所述式中：
Q表示氧或硫；
Ar1、Ar2、Ar3及Ar4分别独立地表示取代或未取代的芳香烃环；
当所述取代或未取代的芳香烃环具有取代基时，所述芳香烃环的所述取代基是碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为1至6的烷氧基、碳原子数为5至7的单环饱和烃基、碳原子数为7至10的多环饱和烃基和氰基中的任一个；
所述芳香烃环中的碳原子的个数为6至25；
m及n分别是0或1；
α表示取代或未取代的亚苯基；
t表示0至4的整数；
Htuni包含吡咯环结构、呋喃环结构和噻吩环结构中的任一个；
并且，R1表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为5至7的单环饱和烃基、取代或未取代的碳原子数为7至10的多环饱和烃基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基或者取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基。
3.根据权利要求2所述的有机化合物，其中，所述有机化合物由通式(G3)表示：
4.根据权利要求2所述的有机化合物，其中，所述有机化合物由通式(G4)表示：
5.根据权利要求2所述的有机化合物，
其中，所述Htuni由下述通式(Ht-1)至(Ht-26)中的任一个表示：
在所述式中：
Q表示氧或硫；
R2至R71分别表示1至4的取代基，并分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基和取代或未取代的苯基中的任一个；
并且，Ar1表示取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基。
6.根据权利要求2所述的有机化合物，其中，Ar1、Ar2、Ar3及Ar4分别独立表示取代或未取代的苯环或萘环。
7.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其中，Ar1、Ar2、Ar3及Ar4是同一的。
8.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其中，Ar1、Ar2、Ar3及Ar4是未取代的。
9.根据权利要求1或2所述的有机化合物，
其中，由通式(G-X)表示的所述通式(G1)或所述通式(G2)中的部分结构由结构式(G-X-p1)至(G-X-p12)及(G-X-n1)至(G-X-n6)中的任一个表示：
(Ar4)-(Ar3)-(Ar2)n-(Ar1)m—— (G-X)
10.一种由结构式(100)、(101)或(102)表示的有机化合物：
11.一种包含权利要求1、2和10中任一项所述的有机化合物的发光元件。
12.一种发光元件，包括：
一对电极之间的EL层，
其中，所述EL层包括发光层，
并且，所述发光层包含权利要求1、2和10中任一项所述的有机化合物。
13.根据权利要求12所述的发光元件，其中，所述发光层包含磷光材料。
14.根据权利要求12所述的发光元件，其中，所述发光层包含磷光材料和咔唑衍生物。
15.根据权利要求14所述的发光元件，
其中，所述咔唑衍生物是联咔唑衍生物或者包含咔唑基的芳香胺。
16.一种发光装置，包括：
权利要求11所述的发光元件；以及
晶体管和衬底中的至少一个。
17.一种电子设备，包括：
权利要求16所述的发光装置；以及
麦克风、相机、操作按钮、外部连接部和扬声器中的至少一个。
18.一种照明装置，包括：
权利要求16所述的发光装置；以及
外壳、盖和支撑台中的至少一个。
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