CN112514101A - 发光元件、发光装置、电子设备及照明装置 - Google Patents

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上坂正吾
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Abstract

本发明提供一种发光元件，作为用于该发光元件的EL层的有机化合物，通过使用不仅能够提高向发光层的载流子传输性还能够提高来自电极的载流子注入性的材料，在比以往减少EL层中的叠层数且发光层变厚的情况下也能得到充分的元件特性。

Description

发光元件、发光装置、电子设备及照明装置
技术领域
本发明的一个方式涉及一种发光元件、发光装置、电子设备及照明装置。但是本发明的一个方式不局限于此。本发明的一个方式涉及一种物体、方法、制造方法或驱动方法。另外，本发明的一个方式涉及一种工序(process)、机器(machine)、产品(manufacture)或组合物(composition of matter)。
背景技术
由于在一对电极之间夹有EL层的发光元件(也称为有机EL元件)具有薄型轻量、对输入信号的高速响应性及低功耗等特性，所以使用该发光元件的显示器被期待用作下一代平板显示器。
发光元件通过在一对电极之间施加电压，从各电极注入的电子和空穴在EL层中复合而EL层所包含的发光物质(有机化合物)成为激发态，当该激发态返回到基态时发光。另外,作为激发态的种类，可以举出单重激发态(S*)和三重激发态(T*)，其中由单重激发态的发光被称为荧光，而由三重激发态的发光被称为磷光。另外，在发光元件中，单重激发态和三重激发态的统计学上的生成比例被认为是S*：T*＝1：3。从发光物质得到的发射光谱是该发光物质特有的，并且通过将不同种类的有机化合物用作发光物质，可以得到呈现各种发光颜色的发光元件。
关于这种发光元件，为了提高其元件特性，正积极地进行元件结构的改进、材料的开发等(例如，参照专利文献1)。
[先行技术文献]
[专利文献]
[专利文献1]日本专利申请公开第2010-182699号公报
发明内容
发明所要解决的技术问题
为了提高发光元件的元件特性，优选在EL层中的发光层的所希望的位置高效地进行载流子的复合。因此，需要提高来自两个电极的载流子的注入性及传输性。另外，为了提高元件的可靠性，需要在增加发光层的载流子的同时提高对由元件驱动引起的损伤的耐性。因此，本发明的一个方式提供一种新颖的发光元件，其能够不全靠叠层而提高元件特性。此外，提供一种可以提高元件的可靠性的新颖的发光元件。
注意，这些目的的记载不妨碍其他目的的存在。注意，本发明的一个方式并不需要实现所有上述目的。除上述目的外的目的从说明书、附图、权利要求书等的描述中是显而易见的，并且可以从所述描述中抽出。
解决技术问题的手段
本发明的一个方式是一种发光元件，作为用于该发光元件的EL层的有机化合物，通过使用不仅能够提高向发光层的载流子传输性还能够提高来自电极的载流子注入性的材料，在比以往减少EL层中的叠层数且发光层变厚的情况下也能得到充分的元件特性。
本发明的一个方式是一种发光元件，该发光元件在阳极和阴极之间包括EL层，EL层包括第一层及第二层，第一层与第二层接触且位于阳极和第二层之间，第二层包括发光物质、第一有机化合物及第二有机化合物，第一有机化合物具有呋喃并二嗪骨架的呋喃环与芳香环稠合的结构，第一层包括第二有机化合物。
另外，在上述结构中，EL层包括第一层、第二层及第三层，第三层与第二层接触且位于阴极和第二层之间，第三层包括第三有机化合物，第三有机化合物与第一有机化合物不同。
另外，在上述结构中，还包括与第三层接触的第五层，第五层包括包含碱金属的化合物。
另外，在上述结构中，EL层包括第一层、第二层及第四层，第四层与阴极接触，第四层包括包含第一有机化合物及碱金属的化合物。
另外，本发明的另一个方式是一种发光元件，该发光元件在阳极和阴极间包括EL层，EL层包括第二层及第四层，第四层与阴极接触，第二层包括发光物质，第四层包括具有呋喃并二嗪骨架的呋喃环与芳香环稠合的结构的第一有机化合物及包含碱金属的化合物。
另外，在上述结构中，第四层与第二层接触。
另外，在上述各结构中，第一有机化合物具有呋喃并吡嗪骨架或呋喃并嘧啶骨架的呋喃环与芳香环稠合的结构。
另外，在上述各结构中，第一有机化合物由下述通式(G1)、下述通式(G2)或下述通式(G3)中的任一个表示。
[化学式1]
Figure BDA0002931550630000041
(在通式中，Ar1表示取代或未取代的芳香环。另外，R1至R6分别独立地表示氢或碳原子的总数为1至100的基，R1和R2中的至少一个、R3和R4中的至少一个或R5和R6中的至少一个分别具有空穴传输性的骨架。)
另外，在上述任一结构中，第一有机化合物由下述通式(G1)、下述通式(G2)或下述通式(G3)中的任一个表示。
[化学式2]
Figure BDA0002931550630000042
(在通式中，Ar1示出取代或未取代的苯、取代或未取代的萘、取代或未取代的菲和取代或未取代的
Figure BDA0002931550630000043
中的任一个。另外，R1至R6分别独立地表示氢或碳原子的总数为1至100的基，R1和R2中的至少一个、R3和R4中的至少一个或R5和R6中的至少一个分别具有空穴传输性的骨架。)
此外，在上述两个结构中，通式(G1)、通式(G2)或通式(G3)中的Ar1为下述通式(t1)至通式(t4)中的任一个。
[化学式3]
Figure BDA0002931550630000051
(在通式中，R11至R36分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的单环饱和烃基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳烃基、取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳烃基中的任一个。另外，*示出与通式(G1)至通式(G3)中的呋喃并吡嗪骨架或呋喃并嘧啶骨架的呋喃环的结合部。)
另外，在上述多个结构中，通式(G1)至通式(G3)中的R1至R6的碳原子的总数为1至100的基表示碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为5至7的单环饱和烃基、取代或未取代的碳原子数为7至10的多环饱和烃基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳烃基、取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳烃基中的一个或者多个的组合。
另外，在上述多个结构中，通式(G1)至通式(G3)中的R1至R6的碳原子的总数为1至100的基通过取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的亚联苯基具有吡咯环结构、呋喃环结构和噻吩环结构中的任一结构。
另外，在上述多个结构中，通式(G1)至通式(G3)中的R1至R6的碳原子的总数为1至100的基通过取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的亚联苯基具有由下述通式(Ht-1)至(Ht-26)中的任一个表示的结构。
[化学式4]
Figure BDA0002931550630000071
(在通式中，Q表示氧或硫。R100至R169分别表示1至4中的任一个的取代基，且分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基和取代或未取代的碳原子数为6至13的芳烃基中的任一个。另外，Ar1表示取代或未取代的碳原子数为6至13的芳烃基。)
在上述各结构中，发光物质为磷光材料的发光元件也包括在本发明中。此外，第二有机化合物为咔唑衍生物，优选的是咔唑衍生物为联咔唑衍生物的发光元件也包括在本发明的一个方式中。
注意，本发明的一个方式不仅包括具有上述发光元件的发光装置，而且还包括具有发光元件或发光装置的电子设备(具体而言，具有发光元件或发光装置及连接端子或者操作键的电子设备)以及照明装置(具体而言，具有发光元件或发光装置及外壳的照明装置)。因此，本说明书中的发光装置是指图像显示器件或光源(包括照明装置)。此外，如下模块也都包括在发光装置中：在发光装置上安装有连接器如FPC(Flexible PrintedCircuit：柔性印刷电路)或TCP(Tape Carrier Package：带载封装)的模块；TCP的端部设置有印刷布线板的模块；通过COG(Chip On Glass：玻璃覆晶封装)方式将IC(集成电路)直接安装在发光元件中的模块。
发明效果
通过本发明的一个方式，可以提供一种能够提高发光元件的元件特性的新颖的发光元件。此外，通过本发明的一个方式，可以提供一种能够不全靠叠层而提高元件特性的新颖的发光元件。
注意，这些效果的记载不妨碍其他效果的存在。此外，本发明的一个方式并不需要具有所有上述效果。另外，从说明书、附图、权利要求书等的记载看来这些效果以外的效果是显然易见的，而可以从说明书、附图、权利要求书等的记载中抽出这些效果以外的效果。另外，说明书、附图以及权利要求书等的记载中显然存在上述效果以外的效果，可以从说明书、附图以及权利要求书等的记载中获得上述效果以外的效果。另外，可以提供一种能够提高元件的可靠性的新颖的发光元件。
附图简要说明
图1是说明发光元件的结构的图。
图2是说明发光装置的图。
图3是说明发光装置的图。
图4是说明电子设备的图。
图5是说明电子设备的图。
图6是说明汽车的图。
图7是说明照明装置的图。
图8是说明发光元件的图。
图9是表示发光元件1、发光元件2、对比发光元件3的亮度-电流密度特性的图。
图10是表示发光元件1、发光元件2、对比发光元件3的亮度-电压特性的图。
图11是表示发光元件1、发光元件2、对比发光元件3的电流效率-亮度特性的图。
图12是表示发光元件1、发光元件2、对比发光元件3的电流-电压特性的图。
图13是表示发光元件1、发光元件2、对比发光元件3的发射光谱的图。
图14是表示发光元件1、发光元件2、对比发光元件3的可靠性的图。
实施发明的方式
以下，参照附图详细地说明本发明的实施方式。但是，本发明不局限于以下说明的内容，其方式及详细内容在不脱离本发明的宗旨及其范围的情况下可以被变换为各种各样的形式。因此，本发明不应该被解释为仅局限在以下所示的实施方式所记载的内容中。
另外，附图等所示的各结构的位置、大小、范围等为了容易理解而有时不表示实际上的位置、大小、范围等。因此，所公开的发明不一定局限于附图等所公开的位置、大小、范围等。
注意，在本说明书等中，当利用附图说明发明的结构时表示相同的部分的符号在不同的附图中共同使用。
(实施方式1)
在本实施方式中，参照图1A及图1B说明本发明的一个方式的发光元件。
《发光元件的结构》
图1A及图1B示出在一对电极之间具有包括发光层的EL层的发光元件的一个例子。具体而言，该发光元件具有EL层103夹在第一电极101与第二电极102之间的结构。例如，当将第一电极101用作阳极时，EL层103具有依次层叠有空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、电子传输层114及电子注入层115作为功能层的结构。作为其他发光元件的结构，通过具有包括以在一对电极之间夹有电荷产生层的方式形成的多个EL层的结构(串联结构)而可以进行低电压驱动的发光元件、以及通过在一对电极之间形成光学微腔谐振器(微腔)结构而提高光学特性的发光元件等也包括在本发明的一个方式中。注意，电荷产生层具有如下功能：在对第一电极101和第二电极102施加电压时，对相邻的一个EL层注入电子并对另一个EL层注入空穴的功能。
另外，上述发光元件的第一电极101和第二电极102中的至少一个为具有透光性的电极(透明电极、半透射-半反射电极等)。在具有透光性的电极为透明电极的情况下，透明电极的可见光的透过率为40％以上。另外，在该电极为半透射·半反射电极的情况下，半透射·半反射电极的可见光的反射率为20％以上且80％以下，优选为40％以上且70％以下。另外，这些电极的电阻率优选为1×10-2Ωcm以下。
另外，在上述本发明的一个方式的发光元件中，在第一电极101和第二电极102中的一个为具有反射性的电极(反射电极)的情况下，具有反射性的电极的可见光的反射率为40％以上且100％以下，优选为70％以上且100％以下。另外，该电极的电阻率优选为1×10-2Ωcm以下。
<第一电极及第二电极>
作为形成第一电极101及第二电极102的材料，如果可以满足上述两个电极的功能则可以适当地组合下述材料。例如，可以适当地使用金属、合金、导电化合物以及它们的混合物等。具体而言，可以举出In-Sn氧化物(也称为ITO)、In-Si-Sn氧化物(也称为ITSO)、In-Zn氧化物、In-W-Zn氧化物。除了上述以外，还可以举出铝(Al)、钛(Ti)、铬(Cr)、锰(Mn)、铁(Fe)、钴(Co)、镍(Ni)、铜(Cu)、镓(Ga)、锌(Zn)、铟(In)、锡(Sn)、钼(Mo)、钽(Ta)、钨(W)、钯(Pd)、金(Au)、铂(Pt)、银(Ag)、钇(Y)、钕(Nd)等金属以及适当地组合它们的合金。除了上述以外，可以使用属于元素周期表中第1族或第2族的元素(例如，锂(Li)、铯(Cs)、钙(Ca)、锶(Sr))、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属、适当地组合它们的合金以及石墨烯等。
注意，这些电极可以通过溅射法及真空蒸镀法形成。
<空穴注入层>
空穴注入层111是将空穴从阳极的第一电极101注入到EL层103的层，包含有机受体材料及空穴注入性高的材料。
有机受体材料可以通过与其HOMO能级的值接近于LUMO能级的值的其他有机化合物之间发生电荷分离，来在该有机化合物中产生空穴。因此，作为有机受体材料可以使用具有醌二甲烷衍生物、四氯苯醌衍生物、六氮杂三亚苯衍生物等吸电子基团(卤基或氰基)的化合物。例如，可以使用7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟醌二甲烷(简称：F4-TCNQ)、3，6-二氟-2，5，7，7，8，8-六氰基对醌二甲烷、氯醌、2，3，6，7，10，11-六氰-1，4，5，8，9，12-六氮杂三亚苯(简称：HAT-CN)、1，3，4，5，7，8-六氟四氰-萘醌二甲烷(简称：F6-TCNNQ)等。在有机受体材料中，HAT-CN的受体性较高，膜质量具有热稳定性，所以是尤其优选的。另外，[3]轴烯衍生物的电子接收性非常高所以特别优选的。具体而言，可以使用：α，α’，α”-1，2，3-环丙烷三亚基三[4-氰-2，3，5，6-四氟苯乙腈]、α，α’，α”-1，2，3-环丙烷三亚基三[2，6-二氯-3，5-二氟-4-(三氟甲基)苯乙腈]、α，α’，α”-1，2，3-环丙烷三亚基三[2，3，4，5，6-五氟苯乙腈]等。
作为空穴注入性高的材料，可以举出钼氧化物、钒氧化物、钌氧化物、钨氧化物、锰氧化物等过渡金属氧化物。除此之外，还可以使用酞菁(简称：H2Pc)或铜酞菁(简称：CuPC)等酞菁系化合物、低分子化合物、高分子化合物等。
另外，可以使用如下低分子化合物的芳香胺化合物等，诸如4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4,4',4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、4,4'-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、4,4'-双(N-{4-[N'-(3-甲基苯基)-N'-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称：DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3,6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等。
另外，可以使用高分子化合物(低聚物、枝状聚合物或聚合物)，诸如聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N'-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N'-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)、聚[N,N'-双(4-丁基苯基)-N,N'-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)等。或者，还可以使用添加有酸的高分子化合物，诸如聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(简称：PEDOT/PSS)或聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等。
作为空穴注入性高的材料，也可以使用包含空穴传输性材料及受体材料(电子受体材料)的复合材料。在此情况下，由受体材料从空穴传输性材料抽出电子而在空穴注入层111中产生空穴，空穴通过空穴传输层112注入到发光层113中。另外，空穴注入层111可以采用由包含空穴传输性材料及受体材料(电子受体材料)的复合材料构成的单层，也可以采用分别使用空穴传输性材料及受体材料(电子受体材料)形成的层的叠层。
作为空穴传输性材料，优选为具有10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率的物质。另外，只要是空穴传输性高于电子传输性的物质，可以使用上述以外的物质。
空穴传输性材料优选为富π电子型杂芳族化合物(例如，咔唑衍生物及呋喃衍生物)、芳香胺(具有芳香胺骨架的化合物)等空穴传输性高的材料。
作为上述咔唑衍生物(具有咔唑骨架的化合物)，可以举出联咔唑衍生物(例如，3,3’-联咔唑衍生物)、具有咔唑基的芳香胺等。
作为上述联咔唑衍生物(例如，3,3’-联咔唑衍生物)，具体而言，可以举出3,3’-双(9-苯基-9H-咔唑)(简称：PCCP)、9,9’-双(1,1’-联苯-4-基)-3,3’-联-9H-咔唑、9,9’-双(1,1’-联苯-3-基)-3,3’-联-9H-咔唑、9-(1,1’-联苯-3-基)-9’-(1,1’-联苯-4-基)-9H,9’H-3,3’-联咔唑(简称：mBPCCBP)、9-(2-萘基)-9’-苯基-9H,9’H-3,3’-联咔唑(简称：βNCCP)等。
此外，作为具有上述咔唑基的芳香胺，具体而言，可以举出4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBA1BP)、N-(4-联苯)-N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-9-苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：PCBiF)、N-(1,1’-联苯-4-基)-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(简称：PCBBiF)、4,4’-二苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBBi1BP)、4-(1-萘基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBANB)、4,4’-二(1-萘基)-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBNBB)、4-苯基二苯基-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)胺(简称：PCA1BP)、N,N’-双(9-苯基咔唑-3-基)-N,N’-二苯基苯-1,3-二胺(简称：PCA2B)、N,N’,N”-三苯基-N,N’,N”-三(9-苯基咔唑-3-基)苯-1,3,5-三胺(简称：PCA3B)、9,9-二甲基-N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]芴-2-胺(简称：PCBAF)、N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]螺-9,9’-二芴-2-胺(简称：PCBASF)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3,6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)、3-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzDPA1)、3,6-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzDPA2)、3,6-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-(1-萘基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzTPN2)、2-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]螺-9,9’-二芴(简称：PCASF)、N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-(4-苯基)苯基苯胺(简称：YGA1BP)、N,N’-双[4-(咔唑-9-基)苯基]-N,N’-二苯基-9,9-二甲基芴-2,7-二胺(简称：YGA2F)、4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(简称：TCTA)等。
作为咔唑衍生物，除了上述以外，还可以举出3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称：PCPPn)、3-[4-(1-萘基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称：PCPN)、1,3-双(N-咔唑基)苯(简称：mCP)、4,4’-二(N-咔唑基)联苯(简称：CBP)、3,6-双(3,5-二苯基苯基)-9-苯基咔唑(简称：CzTP)、1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(简称：TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)等。
作为上述呋喃衍生物(具有呋喃骨架的化合物)，具体而言，可以举出,4，4’,4”-(苯-1,3,5-三基)三(二苯并噻吩)(简称：DBT3P-II)、2,8-二苯基-4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]二苯并噻吩(简称：DBTFLP-III)、4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-6-苯基二苯并噻吩(简称：DBTFLP-IV)等具有噻吩骨架的化合物、以及4,4’,4”-(苯-1,3,5-三基)三(二苯并呋喃)(简称：DBF3P-II)、4-{3-[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]苯基}二苯并呋喃(简称：mmDBFFLBi-II)等。
作为上述芳香胺，具体而言，可以举出4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB或α-NPD)、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(简称：TPD)、4,4’-双[N-(螺-9,9’-二芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：BPAFLP)、4-苯基-3’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：mBPAFLP)、N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-N-{9,9-二甲基-2-[N’-苯基-N’-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)氨基]-9H-芴-7-基}苯基胺(简称：DFLADFL)、N-(9,9-二甲基-2-二苯基氨基-9H-芴-7-基)二苯基胺(简称：DPNF)、2-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]螺-9,9’-二芴(简称：DPASF)、2,7-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-螺-9,9’-二芴(简称：DPA2SF)、4,4’,4”-三[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：1’-TNATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：m-MTDATA)、N,N’-二(对甲苯基)-N,N’-二苯基-对苯二胺(简称：DTDPPA)、4,4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、N,N’-双{4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基}-N,N’-二苯基-(1,1’-联苯)-4,4’-二胺(简称：DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称：DPA3B)等。
作为空穴传输性材料，还可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N'-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N'-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)、聚[N，N'-双(4-丁基苯基)-N，N'-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)等高分子化合物。
注意，空穴传输性材料不局限于上述材料，可以将已知的各种材料中的一种或多种的组合作为空穴传输性材料。
作为用于空穴注入层111的受体材料，可以使用属于元素周期表中的第4族至第8族的金属的氧化物。具体而言，可以举出氧化钼、氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钨、氧化锰、氧化铼。应指出，在本说明书中，复合不仅是指其中简单地混合两种材料的状态，而且是指其中电荷通过材料的混合物而在多种材料间传递的状态。此外，可以使用上述有机受体材料。
注意，空穴注入层111可以利用已知的各种成膜方法形成，例如可以利用真空蒸镀法形成。
<空穴传输层>
空穴传输层112是将从第一电极101经过空穴注入层111注入的空穴传输到发光层113中的层。另外，空穴传输层112是包含空穴传输性材料的层。因此，作为空穴传输层112，可以使用能够用于空穴注入层111的空穴传输性材料。
注意，在本发明的一个方式的发光元件中，优选作为发光层113使用与用于空穴传输层112的有机化合物相同的有机化合物。这是因为：通过将相同的有机化合物用于空穴传输层112和发光层113，高效地将空穴从空穴传输层112传输到发光层113。
<发光层>
发光层113是包括发光物质的层。对可用于发光层113的发光物质没有特别的限制，可以使用将单重激发能量转换为可见光区域的光的发光物质或将三重激发能量转换为可见光区域的光的发光物质。另外，可以适当地使用呈现蓝色、紫色、蓝紫色、绿色、黄绿色、黄色、橙色、红色等发光颜色的物质。
在本发明的一个方式的发光元件中，发光层113包含发光物质(客体材料)及一种或多种的有机化合物(主体材料等)。但是，作为在此使用的有机化合物(主体材料等)，优选使用其能隙大于发光物质(客体材料)的物质。注意，作为一种或多种的有机化合物(主体材料等)，可以举出能够用于上述空穴传输层112的空穴传输性材料及能够用于下述电子传输层114的电子传输性材料等有机化合物。
另外，当在发光层113使用磷光材料作为发光物质(客体材料)时，上述空穴传输性材料中作为优选与发光物质组合的材料，可以举出咔唑衍生物(例如，联咔唑衍生物或者具有咔唑基的芳香胺)等有机化合物。并且，上述电子传输性材料中作为优选与发光物质组合的材料，可以举出具有呋喃并二嗪骨架的呋喃环与芳香环稠合的结构的有机化合物等。
作为发光层113的其他结构，可以采用通过具有多个发光层分别包含不同的发光物质而呈现不同发光颜色的结构(例如，组合处于补色关系的发光颜色而得到的白色发光)。此外，可以采用一个发光层包含不同的多个发光物质的结构。
另外，作为上述发光物质，例如可以举出如下物质。
作为将单重激发能量转换成发光的发光物质，可以举出发射荧光的物质(荧光材料)，例如可以举出芘衍生物、蒽衍生物、三亚苯衍生物、芴衍生物、咔唑衍生物、二苯并噻吩衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并喹喔啉衍生物、喹喔啉衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、菲衍生物、萘衍生物等。尤其是芘衍生物的发光量子产率高，所以是优选的。作为芘衍生物的具体例子，可以举出N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-双[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]芘-1,6-二胺(简称：1,6mMemFLPAPrn)、N,N’-二苯基-N,N’-双[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]芘-1,6-二胺(简称：1,6FLPAPrn)、N,N’-双(二苯并呋喃-2-基)-N,N’-二苯基芘-1,6-二胺(简称：1,6FrAPrn)、N,N’-双(二苯并噻吩-2-基)-N,N’-二苯基芘-1,6-二胺(简称：1,6ThAPrn)、N,N’-(芘-1,6-二基)双[(N-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃)-6-胺](简称：1,6BnfAPrn)、N,N’-(芘-1,6-二基)双[(N-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃)-8-胺](简称：1,6BnfAPrn-02)、N,N’-(芘-1,6-二基)双[(6,N-二苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃)-8-胺](简称：1,6BnfAPrn-03)等。
除了上述以外，可以使用5，6-双[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-2，2'-联吡啶(简称：PAP2BPy)、5，6-双[4'-(10-苯基-9-蒽基)联苯-4-基]-2，2'-联吡啶(简称：PAPP2BPy)、N,N'-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N'-二苯基芪-4,4'-二胺(简称：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：YGAPA)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(9,10-二苯基-2-蒽基)三苯胺(简称：2YGAPPA)、N,9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBAPA)、4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBAPBA)、二萘嵌苯、2,5,8,11-四-(叔丁基)二萘嵌苯(简称：TBP)、N，N”-(2-叔丁基蒽-9，10-二基二-4，1-亚苯基)双[N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺](简称：DPABPA)、N，9-二苯基-N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPPA)、N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPAPPA)等。
作为将三重激发能量转换成发光的发光物质，例如可以举出发射磷光的物质(磷光材料)或呈现热活化延迟荧光的热活化延迟荧光(TADF)材料。
作为磷光材料，可以举出有机金属配合物、金属配合物(铂配合物)、稀土金属配合物等。这种物质根据每个物质呈现不同的发光颜色(发光峰值)，因此根据需要适当地选择而使用。
作为呈现蓝色或绿色且其发射光谱的峰值波长为450nm以上且570nm以下的磷光材料，可以举出如下物质。
例如可以举出三{2-[5-(2-甲基苯基)-4-(2，6-二甲基苯基)-4H-1，2，4-三唑-3-基-κN2]苯基-κC}铱(III)(简称：[Ir(mpptz-dmp)3])、三(5-甲基-3，4-二苯基-4H-1，2，4-三唑(triazolato))铱(III)(简称：[Ir(Mptz)3])、三[4-(3-联苯)-5-异丙基-3-苯基-4H-1，2，4-三唑]铱(III)(简称：[Ir(iPrptz-3b)3])、三[3-(5-联苯)-5-异丙基-4-苯基-4H-1，2，4-三唑]铱(III)(简称：[Ir(iPr5btz)3])等具有4H-三唑骨架的有机金属配合物；三[3-甲基-1-(2-甲基苯基)-5-苯基-1H-1，2，4-三唑]铱(III)(简称：[Ir(Mptz1-mp)3])、三(1-甲基-5-苯基-3-丙基-1H-1，2，4-三唑)铱(III)(简称：[Ir(Prptz1-Me)3])等具有1H-三唑骨架的有机金属配合物；fac-三[1-(2，6-二异丙基苯基)-2-苯基-1H-咪唑]铱(III)(简称：[Ir(iPrpmi)3])、三[3-(2，6-二甲基苯基)-7-甲基咪唑并[1，2-f]菲啶根(phenanthridinato)]铱(III)(简称：[Ir(dmpimpt-Me)3])等具有咪唑骨架的有机金属配合物；以及双[2-(4'，6'-二氟苯基)吡啶根-N，C2']铱(III)四(1-吡唑基)硼酸盐(简称：FIr6)、双[2-(4'，6'-二氟苯基)吡啶根-N，C2']铱(III)吡啶甲酸盐(简称：FIrpic)、双{2-[3'，5'-双(三氟甲基)苯基]吡啶根-N，C2'}铱(III)吡啶甲酸盐(简称：[Ir(CF3ppy)2(pic)])、双[2-(4'，6'-二氟苯基)吡啶根-N，C2']铱(III)乙酰丙酮(简称：FIr(acac))等以具有吸电子基团的苯基吡啶衍生物为配体的有机金属配合物等。
作为呈现绿色或黄色且其发射光谱的峰值波长为495nm以上且590nm以下的磷光材料，可以举出如下物质。
例如，可以举出三(4-甲基-6-苯基嘧啶)铱(III)(简称：[Ir(mppm)3])、三(4-叔丁基-6-苯基嘧啶)铱(III)(简称：[Ir(tBuppm)3])、(乙酰丙酮根)双(6-甲基-4-苯基嘧啶)铱(III)(简称：[Ir(mppm)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双(6-叔丁基-4-苯基嘧啶)铱(III)(简称：[Ir(tBuppm)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双[6-(2-降莰基)-4-苯基嘧啶]铱(III)(简称：[Ir(nbppm)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双[5-甲基-6-(2-甲基苯基)-4-苯基嘧啶]铱(III)(简称：[Ir(mpmppm)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双{4，6-二甲基-2-[6-(2，6-二甲基苯基)-4-嘧啶基-κN3]苯基-κC}铱(III)(简称：[Ir(dmppm-dmp)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双(4，6-二苯基嘧啶)铱(III)(简称：[Ir(dppm)2(acac)])等具有嘧啶骨架的有机金属铱配合物；(乙酰丙酮根)双(3，5-二甲基-2-苯基吡嗪)铱(III)(简称：[Ir(mppr-Me)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双(5-异丙基-3-甲基-2-苯基吡嗪)铱(III)(简称：[Ir(mppr-iPr)2(acac)])等具有吡嗪骨架的有机金属铱配合物；三(2-苯基吡啶根-N，C2')铱(III)(简称：[Ir(ppy)3])、双(2-苯基吡啶根-N，C2')铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(ppy)2(acac)])、双(苯并[h]喹啉)铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(bzq)2(acac)])、三(苯并[h]喹啉)铱(III)(简称：[Ir(bzq)3])、三(2-苯基喹啉-N，C2')铱(III)(简称：[Ir(pq)3])、双(2-苯基喹啉-N，C2')铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(pq)2(acac)])、双[2-(2-吡啶基-κN)苯基-κC][2-(4-苯基-2-吡啶基-κN)苯基-κC]铱(III)(简称：[Ir(ppy)2(4dppy)])、双[2-(2-吡啶基-κN)苯基-κC][2-(4-甲基-5-苯基-2-吡啶基-κN)苯基-κC]等具有吡啶骨架的有机金属铱配合物；双(2，4-二苯基-1，3-噁唑-N，C2')铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(dpo)2(acac)])、双{2-[4'-(全氟苯基)苯基]吡啶-N，C2'}铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(p-PF-ph)2(acac)])、双(2-苯基苯并噻唑-N，C2')铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(bt)2(acac)])等有机金属配合物、三(乙酰丙酮根)(单菲罗啉)铽(III)(简称：[Tb(acac)3(Phen)])等稀土金属配合物。
作为呈现黄色或红色且其发射光谱的峰值波长为570nm以上且750nm以下的磷光材料，可以举出如下物质。
例如，可以举出(二异丁酰甲烷根)双[4，6-双(3-甲基苯基)嘧啶根]铱(III)(简称：[Ir(5mdppm)2(dibm)])、双[4，6-双(3-甲基苯基)嘧啶根](二新戊酰甲烷)铱(III)(简称：[Ir(5mdppm)2(dpm)])、(二新戊酰甲烷)双[4，6-二(萘-1-基)嘧啶根]铱(III)(简称：[Ir(d1npm)2(dpm)])等具有嘧啶骨架的有机金属配合物；(乙酰丙酮)双(2，3，5-三苯基吡嗪)铱(III)(简称：[Ir(tppr)2(acac)])、双(2，3，5-三苯基吡嗪)(二新戊酰甲烷)铱(III)(简称：[Ir(tppr)2(dpm)])、双{4,6-二甲基-2-[3-(3,5-二甲基苯基)-5-苯基-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(2,6-二甲基-3,5-庚二酮-κ2O,O’)铱(III)(简称：[Ir(dmdppr-P)2(dibm)])、双{4,6-二甲基-2-[5-(4-氰-2,6-二甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮-κ2O,O’)铱(III)(简称：[Ir(dmdppr-dmCP)2(dpm)])、(乙酰丙酮)双[2-甲基-3-苯基喹喔啉合(quinoxalinato)]-N，C2’]铱(III)(简称：[Ir(mpq)2(acac)])、(乙酰丙酮)双(2，3-二苯基喹喔啉合-N，C2’]铱(III)(简称：[Ir(dpq)2(acac)])、(乙酰丙酮)双[2，3-双(4-氟苯基)喹喔啉合]铱(III)(简称：[Ir(Fdpq)2(acac)])等具有吡嗪骨架的有机金属配合物；三(1-苯基异喹啉-N，C2’)铱(III)(简称：[Ir(piq)3])、双(1-苯基异喹啉-N，C2')铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(piq)2(acac)])、双[4,6-二甲基-2-(2-喹啉-κN)苯基-κC](2,4-戊二酮根-κ2O,O’)铱(III)(简称：[Ir(dmpqn)2(acac)])等具有吡啶骨架的有机金属配合物；2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉铂(II)(简称：[PtOEP])等铂配合物；以及三(1，3-二苯基-1，3-丙二酮(propanedionato))(单菲罗啉)铕(III)(简称：[Eu(DBM)3(Phen)])、三[1-(2-噻吩甲酰基)-3，3，3-三氟丙酮](单菲罗啉)铕(III)(简称：[Eu(TTA)3(Phen)])等稀土金属配合物。
另外，具有呋喃并二嗪骨架的呋喃环与芳香环稠合的结构的有机化合物的具体例子如下所示，其为上述能够用于发光层113的电子传输性材料。注意，这些电子传输性材料也可以用于下述电子传输层114。
[化学式5]
Figure BDA0002931550630000231
[化学式6]
Figure BDA0002931550630000241
[化学式7]
Figure BDA0002931550630000251
[化学式8]
Figure BDA0002931550630000261
[化学式9]
Figure BDA0002931550630000271
因为优选与发光物质(荧光材料、磷光材料)组合使用，所以除了上述有机化合物之外，作为可以用于发光层113的有机化合物，还可以举出以下所示的有机化合物(其一部分是如上所说明的)。
在发光物质是荧光材料的情况下，作为优选与荧光材料组合使用的有机化合物，可以举出蒽衍生物、并四苯衍生物、菲衍生物、芘衍生物、
Figure BDA0002931550630000281
(chrysene)衍生物、二苯并[g,p]
Figure BDA0002931550630000282
衍生物等稠合多环芳香化合物。
作为优选与荧光材料组合使用的有机化合物的具体例子，可以举出9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：PCzPA)、3,6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：DPCzPA)、3-[4-(1-萘基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称：PCPN)、9,10-二苯基蒽(简称：DPAnth)、N,N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：CzA1PA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：DPhPA)、YGAPA、PCAPA、N,9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPBA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、6,12-二甲氧基-5,11-二苯基
Figure BDA0002931550630000285
N，N，N’，N’，N”，N”，N”’，N”’-八苯基二苯并[g，p]
Figure BDA0002931550630000284
-2，7，10，15-四胺(简称：DBC1)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)、7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(简称：cgDBCzPA)、6-[3-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃(简称：2mBnfPPA)、9-苯基-10-{4-(9-苯基-9H-芴-9-基)-联苯-4’-基}-蒽(简称：FLPPA)、9,10-双(3,5-二苯基苯基)蒽(简称：DPPA)、9,10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、9,9’-联蒽(简称：BANT)、9,9’-(二苯乙烯-3,3’-二基)二菲(简称：DPNS)、9,9’-(二苯乙烯-4,4’-二基)二菲(简称：DPNS2)、1,3,5-三(1-芘)苯(简称：TPB3)、5,12-二苯基并四苯、5,12-双(联苯-2-基)并四苯等。
在发光物质是磷光材料的情况下，作为优选与磷光材料组合而使用的有机化合物，选择具有比发光物质的三重激发能量(基底状态和三重激发态的能量差)大的三重激发能量的有机化合物即可。注意，当为了形成激基复合物，组合而使用多个有机化合物(例如，第一主体材料及第二主体材料(或辅助材料)等)与发光物质时，优选与磷光材料混合而使用这些多个有机化合物。
通过采用这样的结构，可以高效地得到利用从激基复合物到发光物质的能量转移的ExTET(Exciplex-Triplet Energy Transfer：激基复合物-三重态能量转移)的发光。作为多个有机化合物的组合，优选使用容易形成激基复合物的组合，特别优选组合容易接收空穴的化合物(空穴传输性材料)与容易接收电子的化合物(电子传输性材料)。
作为在发光物质是磷光材料时优选与磷光材料组合而使用的有机化合物(主体材料、辅助材料)，可以举出芳香胺、咔唑衍生物、二苯并噻吩衍生物、二苯并呋喃衍生物、锌类金属配合物或铝类金属配合物、噁二唑衍生物、三唑衍生物、苯并咪唑衍生物、喹喔啉衍生物、二苯并喹喔啉衍生物、嘧啶衍生物、吡嗪衍生物、三嗪衍生物、吡啶衍生物、联吡啶衍生物、菲罗啉衍生物等。
此外，作为它们的具体例子，可以举出2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(简称：PBD)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、9-[4-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CO11)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(简称：TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称：p-EtTAZ)等三唑衍生物；2,2’,2”-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称：TPBI)、2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(简称：mDBTBIm-II)、4，4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)二苯乙烯(简称：BzOs、红菲绕啉(简称：Bphen)、浴铜灵(简称：BCP)、2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(简称：NBphen)、2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(简称：2mDBTPDBq-II)、2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]二苯并[f,h]喹喔啉(简称：2mDBTBPDBq-II)、2-[3’-(9H-咔唑-9-基)联苯-3-基]二苯并[f,h]喹喔啉(简称：2mCzBPDBq)、2-[4-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(简称：2CzPDBq-III)、7-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(简称：7mDBTPDBq-II)及6-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(简称：6mDBTPDBq-II)等喹喔啉衍生物或二苯并喹喔啉衍生物等。
此外，可以举出4,6-双[3-(菲-9-基)苯基]嘧啶(简称：4,6mPnP2Pm)、4，6-双[3-(4-二苯并噻吩基)苯基]嘧啶(简称：4,6mDBTP2Pm-II)、4，6-双[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]嘧啶(简称：4，6mCzP2Pm)等嘧啶衍生物；2-{4-[3-(N-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-咔唑-9-基]苯基}-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(简称：PCCzPTzn)等三嗪衍生物、9-[3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基]-9’-苯基-2,3’-联-9H-咔唑(简称：mPCCzPTzn-02)等三嗪衍生物；3,5-双[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]吡啶(简称：35DCzPPy)、1,3,5-三[3-(3-吡啶)苯基]苯(简称：TmPyPB)等吡啶衍生物；等。
另外，还可以使用高分子化合物诸如聚(2，5-吡啶二基)(简称：PPy)、聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-共-(吡啶-3，5-二基)](简称：PF-Py)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-共-(2，2’-联吡啶-6，6’-二基)](简称：PF-BPy)。
另外，在将多个有机化合物用于发光层113的情况下，也可以混合形成激基复合物的两种化合物(第一有机化合物及第二有机化合物)和发光物质。在此情况下，可以适当地组合各种有机化合物而使用，但是为了高效地形成复合物，特别优选组合容易接收空穴的化合物(空穴传输性材料)和容易接收电子的化合物(电子传输性材料)。另外，作为空穴传输性材料及电子传输性材料的具体例子，可以使用本实施方式所示的材料。由于该结构能够同时实现高効率、低电压及长寿命。
TADF材料是指能够利用微小的热能量将三重激发态上转换(up-convert)为单重激发态(逆系间窜越)并高效率地呈现来自单重激发态的发光(荧光)的材料。另外，可以高效率地获得热活化延迟荧光的条件为如下：三重激发能级和单重激发能级之间的能量差为0eV以上且0.2eV以下，优选为0eV以上且0.1eV以下。TADF材料所呈现的延迟荧光是指其光谱与一般的荧光同样但其寿命非常长的发光。其寿命为10-6秒以上，优选为10-3秒以上。
作为TADF材料，例如可以举出富勒烯或其衍生物、普鲁黄素等吖啶衍生物、伊红等。另外，可以举出包含镁(Mg)、锌(Zn)、镉(Cd)、锡(Sn)、铂(Pt)、铟(In)或钯(Pd)等的含金属卟啉。作为含金属卟啉，例如也可以举出原卟啉-氟化锡配合物(简称：SnF2(Proto IX))、中卟啉-氟化锡配合物(简称：SnF2(Meso IX))、血卟啉-氟化锡配合物(简称：SnF2(HematoIX))、粪卟啉四甲基酯-氟化锡配合物(简称：SnF2(Copro III-4Me))、八乙基卟啉-氟化锡配合物(简称：SnF2(OEP))、初卟啉-氟化锡配合物(简称：SnF2(Etio I))、八乙基卟啉-氯化铂配合物(简称：PtCl2OEP)等。
除了上述以外，可以使用2-(联苯-4-基)-4，6-双(12-苯基吲哚并[2，3-a]咔唑-11-基)-1，3，5-三嗪(简称：PIC-TRZ)、2-{4-[3-(N-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-咔唑-9-基]苯基}-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(简称：PCCzPTzn)、2-[4-(10H-吩恶嗪-10-基)苯基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(简称：PXZ-TRZ)、3-[4-(5-苯基-5，10-二氢吩嗪-10-基)苯基]-4，5-二苯基-1，2，4-三唑(简称：PPZ-3TPT)、3-(9，9-二甲基-9H-吖啶-10-基)-9H-氧杂蒽-9-酮(简称：ACRXTN)、双[4-(9，9-二甲基-9，10-二氢吖啶)苯基]砜(简称：DMAC-DPS)、10-苯基-10H，10’H-螺[吖啶-9，9’-蒽]-10’-酮(简称：ACRSA)等具有富π电子型杂芳环及缺π电子型杂芳环的杂环化合物。
另外，在富π电子型芳杂环和缺π电子型芳杂环直接键合的物质中，富π电子型芳杂环的供体性和缺π电子型芳杂环的受体性都强，单重激发态与三重激发态之间的能量差变小，所以是尤其优选的。
另外，在使用TADF材料的情况下，可以组合其他有机化合物使用。尤其TADF材料可以与上述的主体材料、空穴传输材料及电子传输材料组合。优选将实施方式1所示的本发明的一个方式的有机化合物用作与TADF材料组合的主体材料。
此外，可以将上述材料与低分子材料或高分子材料组合而使用。在成膜中，可以适当地使用已知的方法(真空蒸镀法、涂敷法、印刷法等)。
<电子传输层>
电子传输层114是将从第二电极102由后述的电子注入层115注入的电子传输到发光层113中的层。另外，电子传输层114是包含电子传输性材料的层。作为用于电子传输层114的电子传输性材料，优选为具有1×10-6cm2/Vs以上的电子迁移率的物质。另外，只要是电子传输性高于空穴传输性的物质，可以使用上述以外的物质。此外，电子传输层(114、114a、114b)即使是单层也起作用，但是在根据需要采用两层以上的叠层结构时，可以提高元件特性。
作为能够用于电子传输层114的有机化合物，除了可以使用上述作为能够用于发光层113的具体例子而示出的电子传输性材料(具有呋喃并二嗪骨架的呋喃环与芳香环稠合的结构的有机化合物)之外，也可以使用具有喹啉骨架的金属配合物、具有苯并喹啉骨架的金属配合物、具有噁唑骨架的金属配合物、具有噻唑骨架的金属配合物等，还可以使用噁二唑衍生物、三唑衍生物、咪唑衍生物、噁唑衍生物、噻唑衍生物、菲罗啉衍生物、具有喹啉配体的喹啉衍生物、苯并喹啉衍生物、喹喔啉衍生物、二苯并喹喔啉衍生物、吡啶衍生物、联吡啶衍生物、嘧啶衍生物、含氮杂芳族化合物等缺π电子型杂芳族化合物等电子传输性高的材料(电子传输性材料)。
注意，作为电子传输性材料(具有呋喃并二嗪骨架的呋喃环与芳香环稠合的结构的有机化合物之外)的具体例子，可以举出：三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Alq3)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(II)(简称：BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称：BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称：Znq)等具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金属配合物；双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnBTZ)、双[2-(2-羟基苯基)苯并噻唑]锌(II)(简称：Zn(BTZ)2)等具有噁唑骨架或噻唑骨架的金属配合物等。
再者，除了金属配合物以外，还可以使用PBD、OXD-7、CO11等噁二唑衍生物；TAZ、p-EtTAZ等三唑衍生物；TPBI、mDBTBIm-II等咪唑衍生物(包括苯并咪唑衍生物)；BzOs等噁唑衍生物；BPhen、BCP、NBPhen等菲罗啉衍生物；2mDBTPDBq-II、2mDBTBPDBq-II、2mCzBPDBq、2CzPDBq-III、7mDBTPDBq-II、6mDBTPDBq-II等喹喔啉衍生物或二苯并喹喔啉衍生物；35DCzPPy、TmPyPB等吡啶衍生物；4，6mPnP2Pm、4，6mDBTP2Pm-II、4，6mCzP2Pm等嘧啶衍生物；PCCzPTzn、mPCCzPTzn-02等三嗪衍生物。
另外，还可以使用PPy、PF-Py、PF-BPy等高分子化合物。
另外，在本发明的一个方式的发光元件中，作为电子传输层114，优选将电子传输性材料(具有呋喃并二嗪骨架的呋喃环与芳香环稠合的结构的有机化合物)与碱金属或碱土金属、或者它们的化合物组合而使用。注意，通过采用这种组合，能够得到兼具电子注入层的功能的电子传输层114，因此不在电子传输层114和第二电极102之间形成电子注入层115也可以得到与形成其时具有相等的特性及可靠性的发光元件。
注意，作为上述碱金属或碱土金属的具体例子，可以举出锂(Li)、铯(Cs)、镁(Mg)或者钙(Ca)等。另外，作为碱金属或碱土金属的化合物，除了可以使用氧化锂、碳酸铯等无机化合物，还可以使用8-(羟基喹啉)锂(简称：Liq)、2-(2-吡啶基)苯酚锂(简称：LiPP)、2-(2-吡啶基)-3-羟基吡啶(pyridinolato)锂(简称：LiPPy)、4-苯基-2-(2-吡啶基)苯酚锂(简称：LiPPP)等有机化合物。
此外，在本发明的另一个方式的发光元件中，当作为发光层113使用具有呋喃并二嗪骨架的呋喃环与芳香环稠合的结构的有机化合物时，电子传输层114为单层结构也可以得到充分的特性。
<电子注入层>
电子注入层115是用来提高从阴极注入电子的效率的层，优选使用阴极材料的功函数的值与用于电子注入层115的材料的LUMO能级的值之差小(0.5eV以下)的材料。因此，作为电子注入层115，可以使用锂、铯、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)、8-(羟基喔啉)锂(简称：Liq)、2-(2-吡啶基)苯酚锂(简称：LiPP)、2-(2-吡啶基)-3-羟基吡啶合锂(简称：LiPPy)、4-苯基-2-(2-吡啶基)苯酚锂(简称：LiPPP)、锂氧化物(LiOx)、碳酸铯等碱金属、碱土金属或者它们的化合物。此外，可以使用氟化铒(ErF3)等稀土金属化合物。
此外，如图1B所示的发光元件那样，通过在两个EL层(103a、103b)之间设置电荷产生层104，可以具有多个EL层层叠在一对电极之间的结构(也称为串联结构)。注意，在本实施方式中，图1A所说明的空穴注入层(111)、空穴传输层(112)、发光层(113)、电子传输层(114)和电子注入层(115)各自的功能及材料是与图1B所说明的空穴注入层(111a、111b)、空穴传输层(112a、112b)、发光层(113a、113b)、电子传输层(114a、114b)和电子注入层(115a、115b)相同的。
<电荷产生层>
在图1B所示的发光元件中，电荷产生层104具有如下功能：当第一电极101(阳极)和第二电极102(阴极)之间被施加电压时，对EL层103a注入电子且对EL层103b注入空穴的功能。电荷产生层104既可以具有对空穴传输性材料添加有电子受体(受体)的结构，也可以具有对电子传输性材料添加有电子给体(供体)的结构。或者，也可以层叠有这两种结构。另外，通过使用上述材料形成电荷产生层104，可以抑制在层叠EL层时的驱动电压的增大。
在电荷产生层104具有对空穴传输性材料添加有电子受体的结构的情况下，作为空穴传输性材料可以使用本实施方式所示的材料。另外，作为电子受体，可以举出7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟醌二甲烷(简称：F4-TCNQ)、氯醌等。此外，可以举出属于元素周期表中第4族至第8族的金属的氧化物。具体而言，可以举出氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰、氧化铼等。
在电荷产生层104具有对电子传输性材料添加电子供体的结构的情况下，作为电子传输性材料可以使用本实施方式所示的材料。另外，作为电子给体，可以使用碱金属、碱土金属、稀土金属、或属于元素周期表中第2族或第13族的金属及它们的氧化物、碳酸盐。具体而言，优选使用锂(Li)、铯(Cs)、镁(Mg)、钙(Ca)、镱(Yb)、铟(In)、氧化锂、碳酸铯等。此外，也可以将如四硫萘并萘(tetrathianaphthacene)的有机化合物用作电子给体。
虽然图1B示出层叠有两个EL层103的结构，但是通过在不同的EL层之间设置电荷产生层可以使其成为三个以上的叠层结构。
<衬底>
注意，衬底的种类不局限于特定的种类。作为该衬底的一个例子，可以举出半导体衬底(例如，单晶衬底或硅衬底)、SOI衬底、玻璃衬底、石英衬底、塑料衬底、金属衬底、不锈钢衬底、包含不锈钢箔的衬底、钨衬底、包含钨箔的衬底、柔性衬底、贴合薄膜、包含纤维状材料的纸或基材薄膜等。
作为玻璃衬底的例子，有钡硼硅酸盐玻璃、铝硼硅酸盐玻璃、钠钙玻璃等。作为柔性衬底、贴合薄膜、基材薄膜等，可以举出以聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚醚砜(PES)为代表的塑料、丙烯酸树脂等合成树脂、聚丙烯、聚酯、聚氟化乙烯、聚氯乙烯、聚酰胺、聚酰亚胺、芳族聚酰胺树脂、环氧树脂、无机蒸镀薄膜、纸类等。
另外，当制造本实施方式所示的发光元件时，可以利用蒸镀法等真空工序或旋涂法、喷墨法等溶液工序。作为蒸镀法，可以利用溅射法、离子镀法、离子束蒸镀法、分子束蒸镀法、真空蒸镀法等物理蒸镀法(PVD法)或化学气相沉积法(CVD法)等。尤其是，可以利用蒸镀法(真空蒸镀法)、涂敷法(浸涂法、染料涂布法、棒式涂布法、旋涂法、喷涂法等)、印刷法(喷墨法、丝网印刷(孔版印刷)法、胶版印刷(平版印刷)法、柔版印刷(凸版印刷)法、照相凹版印刷法、微接触印刷法、纳米压印法等)等方法形成包括在发光元件的EL层中的功能层(空穴注入层(111、111a、111b)、空穴传输层(112、112a、112b)、发光层(113、113a、113b、113c)、电子传输层(114、114a、114b)、电子注入层(115、115a、115b))以及电荷产生层(104、104a、104b)。
另外，本实施方式所示的构成发光元件的EL层(103、103a、103b)的各功能层(空穴注入层(111、111a、111b)、空穴传输层(112、112a、112b)、发光层(113、113a、113b、113c)、电子传输层(114、114a、114b)、电子注入层(115、115a、115b))以及电荷产生层(104、104a、104b)的材料不局限于此，只要可以实现各层的功能就可以组合地使用其他材料。作为一个例子，可以使用高分子化合物(低聚物、树枝状聚合物、聚合物等)、中分子化合物(介于低分子与高分子之间的化合物：分子量为400至4000)、无机化合物(量子点材料等)等。作为量子点材料，可以使用胶状量子点材料、合金型量子点材料、核壳(Core Shell)型量子点材料、核型量子点材料等。
本实施方式可以与其他实施方式所示的结构或其他实施例所示的结构适当地组合而实施。
(实施方式2)
在本实施方式中，说明本发明的一个方式的发光装置。图2A所示的发光装置是形成在第一衬底201上的晶体管(FET)202和发光元件(203R、203G、203B、203W)电连接而成的有源矩阵型发光装置，多个发光元件(203R、203G、203B、203W)共同使用EL层204，并且采用根据各发光元件的发光颜色分别调整了各发光元件的电极之间的光学距离的微腔结构。另外，采用从EL层204得到的发光穿过形成在第二衬底205上的滤色片(206R、206G、206B)射出的顶部发射型发光装置。
在图2A所示的发光装置中，将第一电极207用作反射电极，并将第二电极208用作半透射-半反射电极。作为用来形成第一电极207及第二电极208的电极材料，可以参照其他实施方式而适当地使用。
另外，在图2A中，例如，在以发光元件203R、203G、203B、203W分别作为红色发光元件、绿色发光元件、蓝色发光元件、白色发光元件的情况下，如图2B所示，将发光元件203R中的第一电极207与第二电极208之间的距离调整为光学距离200R，将发光元件203G中的第一电极207与第二电极208之间的距离调整为光学距离200G，并且将发光元件203B中的第一电极207与第二电极208之间的距离调整为光学距离200B。另外，如图2B所示，通过将导电层210R层叠在发光元件203R的第一电极207上，并将导电层210G层叠在发光元件203G的第一电极207上，可以进行光学调整。
在第二衬底205上形成有滤色片(206R、206G、206B)。滤色片使特定波长范围的可见光透过并遮阻特定波长范围的可见光。因此，如图2A所示，通过在与发光元件203R重叠的位置上设置只使红色波长范围的光透过的滤色片206R，可以从发光元件203R得到红色光。另外，通过在与发光元件203G重叠的位置上设置只使绿色波长范围的光透过的滤色片206G，可以从发光元件203G得到绿色光。另外，通过在与发光元件203B重叠的位置上设置只使蓝色波长范围的光透过的滤色片206B，可以从发光元件203B得到蓝色光。但是，可以从发光元件203W得到白色光，而不设置滤光片。另外，也可以在各滤色片的端部设置有黑色层(黑矩阵)209。再者，滤色片(206R、206G、206B)或黑色层209也可以被由透明材料构成的保护层覆盖。
虽然在图2A中示出在第二衬底205一侧取出光的结构(顶部发射型)的发光装置，但是也可以采用如图2C所示那样在形成有FET202的第一衬底201一侧取出光的结构(底部发射型)的发光装置。在底部发射型发光装置中，将第一电极207用作半透射-半反射电极，并将第二电极208用作反射电极。另外，作为第一衬底201，至少使用具有透光性的衬底。另外，如图2C所示，将滤色片(206R’、206G’、206B’)设置在比发光元件(203R、203G、203B)更靠近第一衬底201的一侧即可。
另外，虽然在图2A中示出发光元件为红色发光元件、绿色发光元件、蓝色发光元件以及白色发光元件的情况，但是本发明的一个方式的发光元件不局限于该结构，也可以使用黄色发光元件或橙色发光元件。作为用来制造这些发光元件的EL层(发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电荷产生层等)的材料，可以参照其他实施方式而适当地使用。在此情况下，需要根据发光元件的发光颜色而适当地选择滤色片。
通过采用上述结构，可以得到具备发射多个颜色的光的发光元件的发光装置。
本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而使用。
(实施方式3)
在本实施方式中，对本发明的一个方式的发光装置进行说明。
通过采用本发明的一个方式的发光元件的元件结构，可以制造有源矩阵型发光装置或无源矩阵型发光装置。此外，有源矩阵型发光装置具有组合了发光元件和晶体管(FET)的结构。由此，无源矩阵型发光装置和有源矩阵型发光装置都包括在本发明的一个方式中。此外，可以将其他实施方式所示的发光元件应用于本实施方式所示的发光装置。
在本实施方式中，首先参照图3A及图3B说明有源矩阵型发光装置。
图3A是发光装置21的俯视图，图3B是沿着图3A中的点划线A-A’进行切割的截面图。有源矩阵型发光装置具有设置在第一衬底301上的像素部302、驱动电路部(源极线驱动电路)303以及驱动电路部(栅极线驱动电路)(304a、304b)。将像素部302及驱动电路部(303、304a、304b)用密封剂305密封在第一衬底301与第二衬底306之间。
在第一衬底301上设置有引线307。引线307与作为外部输入端子的FPC308电连接。FPC308用来对驱动电路部(303、304a、304b)传递来自外部的信号(例如，视频信号、时钟信号、起始信号或复位信号等)或电位。此外，FPC308也可以安装有印刷线路板(PWB)。安装有这些FPC和PWB的状态也可以包括在发光装置的范畴内。
图3B示出发光装置的截面结构。
像素部302由具有FET(开关用FET)311、FET(电流控制用FET)312以及电连接于FET312的第一电极313的多个像素构成。对各像素所具有的FET的个数没有特别的限制，而根据需要适当地设置即可。
对FET309、310、311、312没有特别的限制，例如可以采用交错型晶体管或反交错型晶体管。此外，也可以采用顶栅型或底栅型等的晶体管结构。
此外，对可用于上述FET309、310、311、312的半导体的结晶性没有特别的限制，可以使用非晶半导体和具有结晶性的半导体(微晶半导体、多晶半导体、单晶半导体或其一部分具有结晶区域的半导体)中的任一个。通过使用具有结晶性的半导体，可以抑制晶体管特性的劣化，所以是优选的。
作为上述半导体，例如可以使用第14族元素、化合物半导体、氧化物半导体、有机半导体等。典型地是，可以使用包含硅的半导体、包含砷化镓的半导体或包含铟的氧化物半导体等。
驱动电路部303包括FET309及FET310。FET309及FET310既可以由包含单极性(N型和P型中的任一个)晶体管的电路形成，也可以由包含N型晶体管及P型晶体管的CMOS电路形成。此外，也可以采用外部具有驱动电路的结构。
第一电极313的端部由绝缘物314覆盖。绝缘物314可以使用负型感光树脂或正型感光树脂(丙烯酸树脂)等有机化合物或者氧化硅、氧氮化硅、氮化硅等无机化合物。绝缘物314的上端部或下端部优选有具有曲率的曲面。由此，可以使形成在绝缘物314上的膜具有良好的覆盖性。
在第一电极313上层叠有EL层315及第二电极316。EL层315具有发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电荷产生层等。
作为本实施方式所示的发光元件317的结构，可以应用其他实施方式所示的结构或材料。虽然在此未图示，但是第二电极316与作为外部输入端子的FPC308电连接。
虽然在图3B所示的截面图中仅示出一个发光元件317，但是，在像素部302中多个发光元件被配置为矩阵状。通过在像素部302中分别选择性地形成能够得到三种(R、G、B)颜色的发光的发光元件，可以形成能够进行全彩色显示的发光装置。此外，除了可以得到三种(R、G、B)颜色的发光的发光元件以外，例如也可以形成能够得到白色(W)、黄色(Y)、品红色(M)、青色(C)等颜色的发光的发光元件。例如，通过对能够得到三种(R、G、B)颜色的发光的发光元件追加能够得到上述多种发光的发光元件，可以获得色纯度的提高、耗电量的降低等效果。此外，也可以通过与彩色滤光片组合来实现能够进行全彩色显示的发光装置。作为彩色滤光片的种类，可以使用红色(R)、绿色(G)、蓝色(B)、青色(C)、品红色(M)、黄色(Y)等。
通过使用密封剂305将第二衬底306与第一衬底301贴合在一起，使第一衬底301上的FET(309、310、311、312)和发光元件317位于由第一衬底301、第二衬底306和密封剂305围绕的空间318。此外，空间318可以填充有惰性气体(如氮气或氩气等)，也可以填充有有机物(包括密封剂305)。
可以将环氧树脂或玻璃粉用作密封剂305。此外，作为密封剂305，优选使用尽量未使水分和氧透过的材料。此外，第二衬底306可以使用与第一衬底301同样的材料。由此，可以使用其他实施方式所示的各种衬底。作为衬底，除了玻璃衬底和石英衬底之外，还可以使用由FRP(Fiber-Reinforced Plastics：纤维增强塑料)、PVF(polyvinyl fluoride：聚氟乙烯)、聚酯、丙烯酸树脂等构成的塑料衬底。从粘合性的观点来看，在作为密封剂使用玻璃粉的情况下，作为第一衬底301及第二衬底306优选使用玻璃衬底。
如上所述，可以得到有源矩阵型发光装置。
此外，当在柔性衬底上形成有源矩阵型发光装置时，可以在柔性衬底上直接形成FET及发光元件，也可以在具有剥离层的其他衬底上形成FET及发光元件之后通过施加热、力量、激光照射等使FET与发光元件在剥离层分离再将其转置于柔性衬底。此外，作为剥离层，例如可以使用钨膜及氧化硅膜的无机膜的叠层或聚酰亚胺等有机树脂膜等。此外，作为柔性衬底，除了可以形成晶体管的衬底之外，还可以举出纸衬底、玻璃纸衬底、芳族聚酰胺薄膜衬底、聚酰亚胺薄膜衬底、布衬底(包括天然纤维(丝、棉、麻)、合成纤维(尼龙、聚氨酯、聚酯)或再生纤维(醋酯纤维、铜氨纤维、人造纤维、再生聚酯)等)、皮革衬底、橡皮衬底等。通过使用这种衬底，可以实现良好的耐性及耐热性且轻量化及薄型化。
此外，在驱动有源矩阵型发光装置所具有的发光元件时，可以使发光元件以脉冲状(例如，使用kHz、MHz等频率)发光并将该光用于显示。使用上述有机化合物形成的发光元件具有优良的频率特性，可以缩短发光元件的驱动时间而减少功耗。此外，因驱动时间的缩短而发热得到抑制，由此可以减轻发光元件的劣化。
本实施方式所示的结构可以适当地与其他实施方式所示的结构组合而使用。
(实施方式4)
在本实施方式中，对采用本发明的一个方式的发光元件或包括本发明的一个方式的发光元件的发光装置的各种电子设备及汽车的例子进行说明。注意，可以将发光装置主要用于本实施方式所说明的电子设备中的显示部。
图4A至图4C所示的电子设备可以包括外壳7000、显示部7001、扬声器7003、LED灯7004、操作键7005(包括电源开关或操作开关)、连接端子7006、传感器7007(具有测量如下因素的功能：力、位移、位置、速度、加速度、角速度、转速、距离、光、液、磁、温度、化学物质、声音、时间、硬度、电场、电流、电压、电力、辐射线、流量、湿度、倾斜度、振动、气味或红外线)、麦克风7008等。
图4A示出移动计算机，该移动计算机除了上述以外还可以包括开关7009、红外端口7010等。
图4B示出具备记录媒体的便携式图像再现装置(例如DVD再现装置)，该便携式图像再现装置除了上述以外还可以包括第二显示部7002、记录介质读取部7011等。
图4C示出具有电视接收功能的数码相机，该数码相机除了上述以外还可以包括天线7014、快门按钮7015、图像接收部7016等。
图4D示出便携式信息终端。便携式信息终端具有将信息显示在显示部7001的三个以上的面上的功能。在此，示出信息7052、信息7053、信息7054分别显示于不同的面上的例子。例如，在将便携式信息终端放在上衣口袋里的状态下，使用者能够确认显示在从便携式信息终端的上方看到的位置上的信息7053。使用者可以确认显示而无需从口袋里拿出便携式信息终端，能够判断是否接电话。
图4E示出便携式信息终端(包括智能手机)，该便携式信息终端可以在外壳7000中包括显示部7001、操作键7005等。便携式信息终端也可以设置有扬声器、连接端子、传感器等。此外，便携式信息终端可以将文字或图像信息显示在其多个面上。在此，示出显示有三个图标7050的例子。此外，可以将由虚线矩形表示的信息7051显示在显示部7001的另一个面上。作为信息7051的例子，可以举出提示收到来自电子邮件、SNS(Social NetworkingServices：社交网络服务)或电话等的信息；电子邮件或SNS等的标题；电子邮件或SNS等的发送者姓名；日期；时间；电池余量；以及天线接收信号强度等。或者，可以在显示有信息7051的位置上显示图标7050等。
图4F是大型电视装置(也称为电视机或电视接收器)，可以包括外壳7000、显示部7001等。此外，在此示出由支架7018支撑外壳7000的结构。此外，通过利用另外提供的遥控操作机7111等可以进行电视装置的操作。此外，显示部7001也可以具备触摸传感器，通过用手指等触摸显示部7001可以进行操作。遥控操作机7111也可以具备显示从该遥控操作机7111输出的数据的显示部。通过利用遥控操作机7111所具备的操作键或触摸面板，可以进行频道及音量的操作，并可以对显示在显示部7001上的图像进行操作。
图4A至图4F所示的电子设备可以具有各种功能。例如，可以具有如下功能：将各种信息(静态图像、动态图像、文字图像等)显示在显示部上的功能；触摸面板功能；显示日历、日期或时刻等的功能；通过利用各种软件(程序)控制处理的功能；无线通信功能；通过利用无线通信功能来连接到各种计算机网络的功能；通过利用无线通信功能，进行各种数据的发送或接收的功能；读出储存在记录介质中的程序或数据来将其显示在显示部上的功能等。此外，包括多个显示部的电子设备可以具有在一个显示部主要显示图像信息而在另一个显示部主要显示文本信息的功能，或者具有通过将考虑了视差的图像显示于多个显示部上来显示三维图像的功能等。再者，在具有图像接收部的电子设备中，可以具有如下功能：拍摄静态图像的功能；拍摄动态图像的功能；对所拍摄的图像进行自动或手动校正的功能；将所拍摄的图像储存在记录介质(外部或内置于相机)中的功能；将所拍摄的图像显示在显示部的功能等。注意，图4A至图4F所示的电子设备可具有的功能不局限于上述功能，而可以具有各种功能。
图4G是手表型便携式信息终端，例如可以被用作智能手表。该手表型便携式信息终端包括外壳7000、显示部7001、操作按钮7022、7023、连接端子7024、表带7025、麦克风7026、传感器7029、扬声器7030等。显示部7001的显示面弯曲，因此能够沿着弯曲的显示面进行显示。此外，该手表型便携式信息终端例如通过与可进行无线通信的耳麦相互通信可以进行免提通话。此外，通过利用连接端子7024，可以与其他信息终端进行数据传输或进行充电。充电也可以通过无线供电进行。
安装在兼作框架(bezel)部分的外壳7000中的显示部7001具有非矩形状的显示区域。显示部7001可以显示表示时间的图标7027以及其他图标7028等。此外，显示部7001也可以为安装有触摸传感器(输入装置)的触摸面板(输入输出装置)。
图4G所示的智能手表可以具有各种功能。例如，可以具有如下功能：将各种信息(静态图像、动态图像、文字图像等)显示在显示部上的功能；触摸面板功能；显示日历、日期或时刻等的功能；通过利用各种软件(程序)控制处理的功能；无线通信功能；通过利用无线通信功能来连接到各种计算机网络的功能；通过利用无线通信功能，进行各种数据的发送或接收的功能；读出储存在记录介质中的程序或数据来将其显示在显示部上的功能等。
外壳7000的内部可具有扬声器、传感器(具有测量如下因素的功能：力、位移、位置、速度、加速度、角速度、转速、距离、光、液、磁、温度、化学物质、声音、时间、硬度、电场、电流、电压、电力、辐射线、流量、湿度、倾斜度、振动、气味或红外线)、麦克风等。
可以将本发明的一个方式的发光装置用于本实施方式所示的电子设备的各显示部，由此可以实现长寿命的电子设备。
作为使用发光装置的电子设备，可以举出图5A至图5C所示的能够折叠的便携式信息终端。图5A示出展开状态的便携式信息终端9310。图5B示出从展开状态和折叠状态中的一个状态变为另一个状态的中途的状态的便携式信息终端9310。图5C示出折叠状态的便携式信息终端9310。便携式信息终端9310在折叠状态下可携带性好，在展开状态下因为具有无缝拼接的较大的显示区域所以显示一览性强。
显示部9311由通过铰链部9313连接的三个外壳9315来支撑。此外，显示部9311也可以为安装有触摸传感器(输入装置)的触摸面板(输入输出装置)。此外，显示部9311通过铰链部9313使两个外壳9315之间弯折，由此可以使便携式信息终端9310从展开状态可逆性地变为折叠状态。可以将本发明的一个方式的发光装置用于显示部9311。此外，可以实现长寿命的电子设备。显示部9311中的显示区域9312是位于折叠状态的便携式信息终端9310的侧面的显示区域。在显示区域9312中可以显示信息图标或者使用频率高的应用软件或程序的快捷方式等，能够顺利地进行信息的确认或应用软件的启动。
图6A及图6B示出使用发光装置的汽车。就是说，可以与汽车一体地形成发光装置。具体而言，可以用于图6A所示的汽车的外侧的灯5101(包括车身后部)、轮胎的轮毂5102、车门5103的一部分或整体等。此外，可以用于图6B所示的汽车内侧的显示部5104、方向盘5105、变速杆5106、座位5107、内部后视镜5108、挡风玻璃5109等。除此之外，也可以用于玻璃窗的一部分。
如上所述，可以得到使用本发明的一个方式的发光装置的电子设备或汽车。此时，可以实现长寿命的电子设备。能够使用的电子设备或汽车不局限于本实施方式中示出的电子设备或汽车，在各种领域可以应用。
本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而使用。
(实施方式5)
在本实施方式中，参照图7A及图7B说明应用本发明的一个方式的发光装置或其一部分的发光元件而制造的照明装置的结构。
图7A和图7B示出照明装置的截面图的例子。图7A是在衬底一侧提取光的底部发射型照明装置，而图7B是在密封衬底一侧提取光的顶部发射型照明装置。
图7A所示的照明装置4000在衬底4001上包括发光元件4002。另外，照明装置4000在衬底4001的外侧包括具有凹凸的衬底4003。发光元件4002包括第一电极4004、EL层4005以及第二电极4006。
第一电极4004与电极4007电连接，第二电极4006与电极4008电连接。另外，也可以设置与第一电极4004电连接的辅助布线4009。此外，在辅助布线4009上形成有绝缘层4010。
衬底4001与密封衬底4011由密封剂4012粘合。另外，优选在密封衬底4011与发光元件4002之间设置有干燥剂4013。由于衬底4003具有如图7A所示那样的凹凸，因此可以提高在发光元件4002中产生的光的提取效率。
图7B所示的照明装置4200在衬底4201上包括发光元件4202。发光元件4202包括第一电极4204、EL层4205以及第二电极4206。
第一电极4204与电极4207电连接，第二电极4206与电极4208电连接。另外，也可以设置与第二电极4206电连接的辅助布线4209。另外，也可以在辅助布线4209下设置绝缘层4210。
衬底4201与具有凹凸的密封衬底4211由密封剂4212粘合。另外，也可以在密封衬底4211与发光元件4202之间设置阻挡膜4213及平坦化膜4214。由于密封衬底4211具有如图7B所示那样的凹凸，因此可以提高在发光元件4202中产生的光的提取效率。
作为上述照明装置的应用例子，可以举出室内照明的天花射灯。作为天花射灯，有天花安装型灯或天花嵌入型灯等。这种照明装置可以由发光装置与外壳或覆盖物的组合构成。
除此以外，也可以应用于能够照射地面上以提高安全性的脚灯。例如，能够将脚灯有效地利用于卧室、楼梯或通路等。在此情况下，可以根据房间的尺寸或结构而适当地改变其尺寸或形状。另外，也可以组合发光装置和支撑台构成安装型照明装置。
另外，也可以应用于薄膜状照明装置(片状照明)。因为将片状照明贴在墙上而使用，所以可以节省空间地应用于各种用途。另外，容易实现大面积化。另外，也可以将其贴在具有曲面的墙或外壳上。
通过将本发明的一个方式的发光装置或其一部分的发光元件用于上述以外的室内家具的一部分，可以提供具有家具的功能的照明装置。
如上所述，可以得到使用发光装置的各种各样的照明装置。另外，这种照明装置包括在本发明的一个方式中。
本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而实施。
[实施例1]
在本实施例中，制造三种EL层902具有不同叠层结构的发光元件，其中包括本发明的一个方式的发光元件，并示出测得的元件特性。注意，在本实施例中制造的发光元件1具有如下结构：在发光层913和第二电极903之间层叠有使用电子传输性材料形成的电子传输层914及使用碱金属化合物形成的电子注入层915。发光元件2在发光层913和第二电极903之间包括使用具有呋喃并二嗪骨架的呋喃环与芳香环稠合的结构的有机化合物和碱金属形成的电子传输层914，该有机化合物用于发光层913。另外，对比发光元件3在发光层913和第二电极903之间具有三层结构，该结构包括两层叠层结构的电子传输层914和电子注入层915。
下面，说明上述发光元件的具体的元件结构及其制造方法。图8示出在本实施例中说明的发光元件的元件结构，表1示出其具体结构。另外，下面示出在本实施例中使用的材料的化学式。
[表1]
Figure BDA0002931550630000501
*9mDBtBPNfpr:PCBBiF:[Ir(dmpqn)2(acac)](0.7:0.3:0.1)
**9mDBtBPNfpr:PCBBiF:[Ir(dmpqn)2(acac)](0.8:0.2:0.1)
***9mDBtBPNfpr:PCBBiF:[Ir(dmpqn)2(acac)](0.75:0.25:0.1)
[化学式10]
Figure BDA0002931550630000511
《发光元件的制造》
<发光元件1、发光元件2及对比发光元件3的制造>
如图8所示，作为本实施例所示的发光元件的结构，在形成在衬底900上的第一电极901上依次层叠有空穴注入层911、空穴传输层912、发光层913、电子传输层914以及电子注入层915，且在电子注入层915上层叠有第二电极903。
首先，在衬底900上形成第一电极901。电极面积为4mm2(2mm×2mm)。另外，作为衬底900使用玻璃衬底。第一电极901通过利用溅射法形成厚度为70nm的包含氧化硅的铟锡氧化物(ITSO)而形成。
在此，作为预处理，用水对衬底的表面进行洗涤，以200℃焙烧1小时，然后进行UV臭氧处理370秒。然后，将衬底引入到其内部压力被降低到10-4Pa左右的真空蒸镀装置中，并且在真空蒸镀装置内的加热室中以170℃进行30分钟的真空烘焙后，将衬底冷却30分钟左右。
接着，在第一电极901上形成空穴注入层911。空穴注入层911以厚度为5nm的方式蒸镀HAT-CN而形成。
接着，在空穴注入层911上形成空穴传输层912。空穴传输层912以厚度为70nm的方式蒸镀N-(1，1'-联苯-4-基)-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺(简称：PCBBiF)而形成。
接着，在空穴传输层912上形成发光层913。
在发光元件1中，作为客体材料(磷光发光材料)，除了9-[(3’-二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：9mDBtBPNfpr)及PCBBiF以外，还使用双[4,6-二甲基-2-(2-喹啉-κN)苯基-κC](2,4-戊二酮根-κ2O,O’)铱(III)(简称：[Ir(dmpqn)2(acac)])，以重量比为9mDBtBPNfpr：PCBBiF：[Ir(dmpqn)2(acac)]＝0.7：0.3：0.1的方式进行共蒸镀来形成发光层913。注意，厚度设定为70nm。
发光元件2使用与发光元件1相同的材料，以重量比为9mDBtBPNfpr：PCBBiF：[Ir(dmpqn)2(acac)]＝0.8：0.2：0.1的方式进行共蒸镀。注意，厚度设定为80nm。
对比发光元件3使用与发光元件1相同的材料，以重量比为9mDBtBPNfpr：PCBBiF：[Ir(dmpqn)2(acac)]＝0.75：0.25：0.1的方式进行共蒸镀。注意，厚度设定为40nm。
接着，在发光层913上形成电子传输层914。
在发光元件1中，以电子传输性材料2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(简称：NBphen)的厚度为15nm的方式蒸镀来形成电子传输层914。另外，发光元件2使用与用于发光层913的电子传输性材料相同的9mDBtBPNfpr及8-羟基喹啉-锂(简称：Liq)，以重量比为9mDBtBPNfpr：Liq＝1：1的方式进行共蒸镀。注意，厚度设定为5nm。此外，在对比发光元件3中，使用与用于发光层913的电子传输性材料相同的9mDBtBPNfpr并以厚度为30nm的方式蒸镀后，使用电子传输性材料NBphen，以厚度为15nm的方式蒸镀而形成。
接着，在电子传输层914上形成电子注入层915。注意，只在发光元件1及对比发光元件3中形成电子注入层915。电子注入层915通过以厚度为1nm的方式蒸镀氟化锂(LiF)而形成。
接着，在电子注入层915上形成第二电极903。通过蒸镀法使铝形成厚度为200nm的第二电极903。另外，在本实施例中第二电极903被用作阴极。
通过上述工序，在衬底900上形成在一对电极之间夹有EL层的发光元件。另外，上述工序中说明的空穴注入层911、空穴传输层912、发光层913、电子传输层914以及电子注入层915是构成本发明的一个方式中的EL层的功能层。另外，在上述制造方法的蒸镀过程中，都利用电阻加热法进行蒸镀。
另外，使用另一衬底(未图示)密封如上所述那样制成的发光元件。使用另一衬底(未图示)进行密封时，在氮气氛的手套箱内将涂敷有紫外光线而固化密封剂的另一衬底(未图示)固定于衬底900上，并以密封剂附着于衬底900上形成的发光元件的周围的方式将衬底彼此粘合。在密封时以6J/cm2照射365nm的紫外光，并且以80℃进行1小时的加热处理来使密封剂稳定化。
《发光元件的工作特性》
对所制造的每个发光元件的工作特性进行测定。注意，在室温(气氛保持在25℃下)下进行测量。另外，在图9至图12中示出其结果。
此外，下面的表2示出1000cd/m2附近的各发光元件的主要初始特性值。
[表2]
Figure BDA0002931550630000541
从上述结果可知，在本实施例示出的各发光元件中，即使元件结构(叠层结构或厚度等)不同，初始特性也没有大的差异。
图13示出以2.5mA/cm2的电流密度使电流流过发光元件1、发光元件2、以及对比发光元件3时的发射光谱。如图13所示，发光元件1、发光元件2以及对比发光元件3的发射光谱在624nm附近具有峰值，该峰值来源于包含在发光层913中的[Ir(dmpqn)2(acac)]的发光。
接着，进行发光元件1、发光元件2以及对比发光元件3的可靠性测试。图14示出可靠性测试的结果。在图14中，纵轴表示起始亮度为100％时的归一化亮度(％)，而横轴表示元件的驱动时间(h)。作为可靠性测试，以75mA/cm2的恒电流密度进行恒流驱动测试。
通过可靠性测试的结果，发光元件1及发光元件2与对比发光元件3相比没有观察到大的差异。
对比发光元件3在发光层913和第二电极903之间采用能够提高可靠性的三层叠层结构，该结构层包括电子传输层914和使用LiF形成的电子注入层915，电子传输层914层叠有由发光层913中作为主体材料使用9mDBtBPNfpr形成的第一层和使用NBphen形成的第二层。而发光元件1是层叠有仅使用NBphen形成的电子传输层914及使用LiF形成的电子注入层915的两层结构。另外，发光元件2在发光层913和第二电极903之间具有单层结构，其为由发光层913中作为主体材料使用的9mDBtBPNfpr和Liq的混合膜形成的电子传输层914。
本实施例中制造的发光元件作为其发光层913中的主体材料，具有使用具有呋喃并二嗪骨架的呋喃环与芳香环稠合的结构的电子传输性有机化合物的特征。如本实施例的结果所示，即使发光元件1、发光元件2及对比发光元件3中的发光层913与第二电极903的叠层结构各不相同，也可以得到与叠层数较多的对比发光元件3相同程度的可靠性。因此，与对比发光元件3相比，发光元件1及发光元件2可以简化制造发光元件的工序。此外，由于可以在发光层913通过光学设计而进行膜厚调整，通过增加发光层913的膜厚，可以提供对劣化有耐性的发光元件。
(参考合成例1)
对本实施例中使用的由结构式(100)表示的有机化合物9-[(3’-二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：9mDBtBPNfpr)的合成方法进行说明。以下示出9mDBtBPNfpr的结构。
[化学式11]
Figure BDA0002931550630000561
<步骤1；6-氯-3-(2-甲氧基萘-1-基)吡嗪-2-胺的合成>
首先，将3-溴-6-氯吡嗪-2-胺4.37g、2-甲氧基萘-1-硼酸4.23g、氟化钾4.14g及脱水四氢呋喃75mL放入安装有回流管的三口烧瓶内，对其内部进行氮置换。在减压下搅拌烧瓶内混合物以进行脱气，然后添加三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(简称：Pd2(dba)3)0.57g及三叔丁基膦(简称：P(tBu)3)4.5mL，以80℃搅拌54小时使其反应。
经过指定时间之后，对所得到的混合物进行抽滤，浓缩滤液。然后，通过以甲苯：乙酸乙酯＝9：1为展开溶剂的硅胶柱色谱法进行纯化，得到目的物的吡嗪衍生物(以36％的收率得到黄白色粉末2.19g)。如下述式(a-1)示出步骤1的合成方案。
[化学式12]
Figure BDA0002931550630000571
<步骤2；9-氯萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪的合成>
接着，将上述步骤1中得到的6-氯-3-(2-甲氧基萘-1-基)吡嗪-2-胺2.18g、脱水四氢呋喃63mL及冰醋酸84mL放入三口烧瓶内，对其内部进行氮置换。在将烧瓶冷却到-10℃之后，滴加亚硝酸叔丁酯2.8mL，以-10℃搅拌30分钟且以0℃搅拌3小时。经过指定时间之后，对所得到的悬浮液添加水250mL并进行抽滤，来得到目的物的吡嗪衍生物(以77％的收率得到黄白色粉末1.48g)。下述(a-2)示出步骤2的合成方案。
[化学式13]
Figure BDA0002931550630000572
<步骤3；9-[(3’-二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：9mDBtBPNfpr)的合成>
接着，将上述步骤2中得到的9-氯萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪1.48g、3’-(4-二苯并噻吩)-1，1’-联苯-3-硼酸3.41g、2M碳酸钾水溶液8.8mL、甲苯100mL及乙醇10mL放入三口烧瓶内，对其内部进行氮置换。在减压下搅拌烧瓶内混合物以进行脱气，然后添加双(三苯基膦)二氯化钯(II)(简称：Pd(PPh3)2Cl2)0.84g，以80℃搅拌18小时以使其反应。
在经过规定的时间之后，对所得到的悬浮液进行抽滤，使用水、乙醇洗涤。将所得到的固体溶解于甲苯，经过依次层叠硅藻土、矾土、硅藻土的助滤剂进行过滤，然后使用甲苯及己烷的混合溶剂进行重结晶，来得到目的物(以82％的收率得到淡黄色固体2.66g)。
利用梯度升华法对所得到的淡黄色固体2.64g进行升华纯化。升华纯化条件为如下：在压力为2.6Pa且氩气体流量为15mL/分的条件下，以315℃对固体进行加热。在升华纯化之后，以89％的收率获得目的物的淡黄色固体2.34g。下述(a-3)示出步骤3的合成方案。
[化学式14]
Figure BDA0002931550630000581
以下示出上述步骤3中得到的淡黄色固体的核磁共振波谱法(1H-NMR)的分析结果。
1H-NMR.δ(CD2Cl2)：7.47-7.51(m，2H)，7.60-7.69(m，5H)，7.79-7.89(m，6H)，8.05(d，1H)，8.10-8.11(m，2H)，8.18-8.23(m，3H)，8.53(s，1H)，9.16(d，1H)，9.32(s，1H).
(参考合成例2)
对由实施方式1的结构式(101)表示的有机化合物9-(9’-苯基-3，3’-联-9H-咔唑-9-基)萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：9PCCzNfpr)的合成方法进行说明。以下示出9PCCzNfpr的结构。
[化学式15]
Figure BDA0002931550630000591
将参考合成例1的步骤2中示出其合成方法的9-氯萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪0.94g、9’-苯基-3，3’-联-9H-咔唑1.69g及均三甲苯37mL放入三口烧瓶内，对其内部进行氮置换。在减压下搅拌烧瓶内混合物以进行脱气，然后添加叔丁醇钠1.23g、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(简称：Pd2(dba)3)0.021g、2-二环己基膦基-2’，6’-二甲氧基联苯(简称：S-Phos)0.030g，以120℃搅拌8小时以使其反应。
在经过规定的时间之后，对所得到的悬浮液进行抽滤，使用水、乙醇洗涤。将所得到的固体溶解于甲苯，经过依次层叠硅藻土、矾土、硅藻土的助滤剂进行过滤，然后使用甲苯及己烷的混合溶剂进行重结晶，来得到目的物(以36％的收率得到黄色固体0.85g)。
利用梯度升华法对所得到的0.84g的黄色固体进行升华纯化。升华纯化条件为如下：在压力为2.5Pa且氩气体流量为10mL/分的条件下，以350℃对固体进行加热。在升华纯化之后，以76％的收率获得目的物的黄色固体0.64g。下述(b-1)示出上述合成方法的合成方案。
[化学式16]
Figure BDA0002931550630000601
注意，以下示出上述合成方法中得到的黄色固体的核磁共振波谱法(1H-NMR)的分析结果。
1H-NMR.δ(CDCl3)：7.32-7.35(m，1H)，7.42-7.57(m，6H)，7.63-7.70(m，5H)，7.80-7.90(m，4H)，8.09(d，2H)，8.14(d，2H)，8.27(d，2H)，8.49(d，2H)，9.20(d，1H)，9.27(s，1H).
(参考合成例3)
对由实施方式1的结构式(102)表示的有机化合物9-[3-(9’-苯基-3，3’-联-9H-咔唑-9-基)苯基]萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：9mPCCzPNfpr)的合成方法进行说明。以下示出9mPCCzPNfpr的结构。
[化学式17]
Figure BDA0002931550630000611
<步骤1；9-(3-氯苯基)萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪的合成>
将参考合成例1的步骤2中示出其合成方法的9-氯萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪2.12g、3-氯苯基硼酸1.41g、2M碳酸钾水溶液14mL、甲苯83mL及乙醇8.3mL放入三口烧瓶内，对其内部进行氮置换。在减压下搅拌烧瓶内混合物以进行脱气，然后添加醋酸钯(II)(简称：Pd(OAc)2)0.19g及三(2，6-二甲氧基苯基)膦(简称：P(2，6-MeOPh)3)1.12g，以90℃搅拌7个半小时以使其反应。
经过指定时间之后，对所得到的混合物进行抽滤并使用乙醇进行洗涤。然后，通过以甲苯为展开溶剂的硅胶柱色谱法进行纯化，得到目的物的吡嗪衍生物(以73％的收率得到黄白色粉末1.97g)。下述式(c-1)示出步骤1的合成方案。
[化学式18]
Figure BDA0002931550630000621
<步骤2；9mPCCzPNfpr的合成>
接着，将上述步骤1中得到的9-(3-氯苯基)萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪1.45g、9’-苯基-3，3’-联-9H-咔唑1.82g及均三甲苯22mL放入三口烧瓶内，对其内部进行氮置换。在减压下搅拌烧瓶内混合物以进行脱气，然后添加叔丁醇钠0.85g、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(简称：Pd2(dba)3)0.025g、2-二环己基膦基-2’，6’-二甲氧基联苯(简称：S-Phos)0.036g，以150℃搅拌7小时以使其反应。
在经过规定的时间之后，对所得到的悬浮液进行抽滤，使用水、乙醇洗涤。将所得到的固体溶解于甲苯，经过依次层叠硅藻土、矾土、硅藻土的助滤剂进行过滤，然后使用甲苯及己烷的混合溶剂进行重结晶，来得到目的物(以71％的收率得到黄色固体2.22g)。
利用梯度升华法对所得到的黄色固体2.16g进行升华纯化。升华纯化条件为如下：在压力为2.6Pa且氩气体流量为18mL/分的条件下，以385℃对固体进行加热。在升华纯化之后，以77％的收率获得目的物的黄色固体1.67g。下述式(c-2)示出步骤2的合成方案。
[化学式19]
Figure BDA0002931550630000631
另外，下面示出通过上述步骤2得到的黄色固体的利用核磁共振波谱法(1H-NMR)得到的分析结果。
1H-NMR.δ(CD2Cl2)：7.31-7.39(m，2H)，7.43-7.59(m，6H)，7.64-7.69(m，6H)，7.78-7.88(m，6H)，8.09(d，1H)，8.15(d，1H)，8.26(d，1H)，8.30(d，1H)，8.34(d，1H)，8.51-8.55(m，3H)，9.15(d，1H)，9.35(s，1H).
(参考合成例4)
对由实施方式1的结构式(103)表示的有机化合物9-[3-(9’-苯基-2，3’-联-9H-咔唑-9-基)苯基]萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：9mPCCzPNfpr-02)的合成方法进行说明。以下示出9mPCCzPNfpr-02的结构。
[化学式20]
Figure BDA0002931550630000641
将参考合成例1的步骤2中示出其合成方法的9-氯萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪1.19g、3-(9’-苯基-2，3’-联-9H-咔唑-9-基)苯基硼酸片呐醇酯3.51g、2M碳酸钾水溶液6.0mL、甲苯60mL及乙醇6mL放入三口烧瓶内，对其内部进行氮置换。在减压下搅拌烧瓶内混合物以进行脱气，然后添加双(三苯基膦)二氯化钯(II)(简称：Pd(PPh3)2Cl2)0.33g，以90℃搅拌16小时以使其反应。
在经过规定的时间之后，对所得到的悬浮液进行抽滤，使用水、乙醇洗涤。将所得到的固体溶解于甲苯，经过依次层叠硅藻土、矾土、硅藻土的助滤剂进行过滤，然后使用甲苯及己烷的混合溶剂进行重结晶，来得到目的物(以90％的收率得到黄色固体3.01g)。
利用梯度升华法对所得到的黄色固体3.00g进行升华纯化。升华纯化条件为如下：在压力为2.7Pa且氩气体流量为16mL/分的条件下，以380℃对固体进行加热。在升华纯化之后，以82％的收率获得目的物的黄色固体2.47g。下述式(d-1)示出合成方案。
[化学式21]
Figure BDA0002931550630000651
注意，以下示出上面所得到的黄色固体的核磁共振波谱法(1H-NMR)的分析结果。
1H-NMR.δ(CD2Cl2)：7.22-7.25(m，1H)，7.34-7.42(m，3H)，7.46-7.49(m，3H)，7.55-7.66(m，6H)，7.72-7.88(m，7H)，8.07(d，1H)，8.13(d，1H)，8.19-8.22(m，2H)，8.28(d，1H)，8.33(d，1H)，8.46(s，1H)，8.54(s，1H)，9.14(d，1H)，9.34(s，1H).
(参考合成例5)
对由实施方式1的结构式(104)表示的有机化合物10-[(3’-二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：10mDBtBPNfpr)的合成方法进行说明。以下示出10mDBtBPNfpr的结构。
[化学式22]
Figure BDA0002931550630000661
<步骤1；5-氯-3-(2-甲氧基萘-1-基)吡嗪-2-胺的合成>
首先，将3-溴-5-氯吡嗪-2-胺5.01g、2-甲氧基萘-1-硼酸6.04g、氟化钾5.32g及脱水四氢呋喃86mL放入安装有回流管的三口烧瓶内，对其内部进行氮置换。在减压下搅拌烧瓶内混合物以进行脱气，然后添加三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(简称：Pd2(dba)3)0.44g及三叔丁基膦(简称：P(tBu)3)3.4mL，以80℃搅拌22小时以使其反应。
经过指定时间之后，对所得到的混合物进行抽滤，浓缩滤液。然后，通过以甲苯：乙酸乙酯＝10：1为展开溶剂的硅胶柱色谱法进行纯化，得到目的物的吡嗪衍生物(以83％的收率得到黄白色粉末5.69g)。下述式(e-1)示出步骤1的合成方案。
[化学式23]
Figure BDA0002931550630000662
<步骤2；10-氯萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪的合成>
接着，将上述步骤1中得到的5-氯-3-(2-甲氧基萘-1-基)吡嗪-2-胺5.69g、脱水四氢呋喃150mL及冰醋酸150mL放入三口烧瓶内，对其内部进行氮置换。在将烧瓶冷却到-10℃之后，滴加亚硝酸叔丁酯7.1mL，以-10℃搅拌1小时且以0℃搅拌3个半小时。经过指定时间之后，对所得到的悬浮液添加水1L并进行抽滤，来得到目的物的吡嗪衍生物(以81％的收率得到黄白色粉末4.06g)。下述式(e-2)示出步骤2的合成方案。
[化学式24]
Figure BDA0002931550630000671
<步骤3；10mDBtBPNfpr的合成>
接着，将上述步骤2中得到的10-氯萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪1.18g、3’-(4-二苯并噻吩)-1，1’-联苯-3-硼酸2.75g、2M碳酸钾水溶液7.5mL、甲苯60mL及乙醇6mL放入三口烧瓶内，对其内部进行氮置换。在减压下搅拌烧瓶内混合物以进行脱气，然后添加双(三苯基膦)二氯化钯(II)(简称：Pd(PPh3)2Cl2)0.66g，以90℃搅拌22个半小时以使其反应。
在经过规定的时间之后，对所得到的悬浮液进行抽滤，使用水、乙醇洗涤。将所得到的固体溶解于甲苯，经过依次层叠硅藻土、矾土、硅藻土的助滤剂进行过滤，然后使用甲苯及己烷的混合溶剂进行重结晶，来得到目的物(以87％的收率得到白色固体2.27g)。
利用梯度升华法对所得到的白色固体2.24g进行升华纯化。升华纯化条件为如下：在压力为2.3Pa且氩气体流量为16mL/分的条件下，以310℃对固体进行加热。在升华纯化之后，以75％的收率获得目的物的白色固体1.69g。下述式(e-3)示出步骤3的合成方案。
[化学式25]
Figure BDA0002931550630000681
另外，下面示出利用核磁共振法(1H-NMR)来分析通过上述步骤3得到的白色固体的结果。
1H-NMR.δ(CDCl3)：7.43(t，1H)，7.48(t，1H)，7.59-7.62(m，3H)，7.68-7.86(m，8H)，8.05(d，1H)，8.12(d，1H)，8.18(s，1H)，8.20-8.24(m，3H)，8.55(s，1H)，8.92(s，1H)，9.31(d，1H).
(参考合成例6)
对由实施方式1的结构式(105)表示的有机化合物10-(9’-苯基-3，3’-联-9H-咔唑-9-基)萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：10PCCzNfpr)的合成方法进行说明。以下示出10PCCzNfpr的结构。
[化学式26]
Figure BDA0002931550630000691
将参考合成例5的步骤2中示出其合成方法的10-氯萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪1.80g、9’-苯基-3，3’-联-9H-咔唑3.10g及均三甲苯71mL放入三口烧瓶内，对其内部进行氮置换。在减压下搅拌烧瓶内混合物以进行脱气，然后添加叔丁醇钠2.21g、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(简称：Pd2(dba)3)0.041g及2-二环己基膦基-2’，6’-二甲氧基联苯(简称：S-Phos)0.061g，以120℃搅拌2小时以使其反应。
在经过规定的时间之后，对所得到的悬浮液进行抽滤，使用水、乙醇洗涤。将所得到的固体溶解于甲苯，经过依次层叠硅藻土、矾土、硅藻土的助滤剂进行过滤，然后使用甲苯及己烷的混合溶剂进行重结晶，来得到目的物(以78％的收率得到橙色固体3.47g)。
利用梯度升华法对所得到的橙色固体3.42g进行升华纯化。升华纯化条件为如下：在压力为2.4Pa且氩气体流量为16mL/分的条件下，以350℃对固体进行加热。在升华纯化之后，以84％的收率获得目的物的橙色固体2.86g。下述(f-1)示出合成方案。
[化学式27]
Figure BDA0002931550630000701
以下示出上述合成方法中得到的橙色固体的核磁共振波谱法(1H-NMR)的分析结果。
1H-NMR.δ(CDCl3)：7.32-7.35(m，1H)，7.43-7.57(m，6H)，7.63-7.68(m，5H)，7.79-7.84(m，2H)，7.89-7.91(m，2H)，8.01(d，1H)，8.07-8.09(m，2H)，8.18(d，1H)，8.27(d，1H)，8.30(d，1H)，8.51(s，2H)，8.85(s，1H)，9.16(d，1H).
(参考合成例7)
对由实施方式1的结构式(106)表示的有机化合物12-[(3’-二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]菲并[9’，10’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：12mDBtBPPnfpr)的合成方法进行说明。以下示出12mDBtBPPnfpr的结构。
[化学式28]
Figure BDA0002931550630000711
<步骤1；9-甲氧基菲的合成>
首先，将9-溴-菲4.02g、碳酸铯7.80g、甲苯16mL及甲醇16mL放入安装有回流管的三口烧瓶内，对其内部进行氮置换。在减压下搅拌烧瓶内混合物以进行脱气，然后添加醋酸钯(II)(简称：Pd(OAc)2)0.11g、2-二-叔丁基膦-2’，4’，6’-三异丙基联苯(简称：tBuXPhos)0.41g，以80℃搅拌17小时以使其反应。
经过指定时间之后，对所得到的混合物进行抽滤，浓缩滤液。然后，通过以甲苯：乙酸乙酯＝1：3为展开溶剂的硅胶柱色谱法进行纯化，得到目的物(以74％的收率得到白色粉末2.41g)。下述式(g-1)示出步骤1的合成方案。
[化学式29]
Figure BDA0002931550630000721
<步骤2；9-溴-10-甲氧基菲的合成>
接着，将上述步骤1中得到的9-甲氧基菲2.75g、二异丙基胺0.18mL、脱水二氯甲烷150mL及N-溴代丁二酰亚胺(略所：NBS)2.52g放入三角烧瓶内，以室温搅拌18小时。经过指定时间之后，使用水及硫代硫酸钠水溶液进行洗涤并浓缩。然后，通过以己烷：乙酸乙酯＝5：1为展开溶剂的硅胶柱色谱法进行纯化，得到目的物(以65％的收率得到黄白色粉末2.46g)。下述式(g-2)示出步骤2的合成方案。
[化学式30]
Figure BDA0002931550630000722
<步骤3；10-甲氧基菲-9-硼酸的合成>
接着，将上述步骤2中得到的9-溴-10-甲氧基菲8.49g及脱水THF250mL放入三口烧瓶内，对其内部进行氮置换。在将该烧瓶冷却到-78℃之后，添加正丁基锂(1.6M己烷溶液)22mL，以-78℃搅拌3小时。然后，添加四甲基乙二胺5.7mL及硼酸三甲酯4.3mL，以室温搅拌18小时以使其反应。
经过指定时间之后，添加1M盐酸50mL，以室温搅拌1小时。然后，使用甲苯进行抽出而得到目的物(以39％的收率得到肉色粉末2.87g)。下述式(g-3)示出步骤3的合成方案。
[化学式31]
Figure BDA0002931550630000731
<步骤4；5-氯-3-(10-甲氧基菲-9-基)吡嗪-2-胺的合成>
接着，将上述步骤3中得到的10-甲氧基菲-9-硼酸3.69g、3-溴-5-氯吡嗪-2-胺3.02g、甲苯70mL及2M碳酸钠水溶液35mL放入安装有回流管的三口烧瓶内，对其内部进行氮置换。在减压下搅拌烧瓶内混合物以进行脱气，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(简称：Pd(PPh3)4)0.16g以110℃搅拌7个半小时以使其反应。
在经过规定的时间之后，使用甲苯进行萃取。然后，通过以二氯甲烷：乙酸乙酯＝50：1为展开溶剂的快速柱层析法进行纯化,得到目的物的吡嗪衍生物(以62％的收率得到黄白色粉末3.00g)。下述式(g-4)示出步骤4的合成方案。
[化学式32]
Figure BDA0002931550630000732
<步骤5；12-氯菲并[9’，10’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪的合成>
接着，将上述步骤4中得到的5-氯-3-(10-甲氧基菲-9-基)吡嗪-2-胺2.92g、脱水四氢呋喃60mL、冰醋酸60mL放入三口烧瓶内，对其内部进行氮置换。在将烧瓶冷却到-10℃之后，滴加亚硝酸叔丁酯3.1mL，以-10℃搅拌1小时且以0℃搅拌22小时。
经过指定时间之后，对所得到的悬浮液添加水200mL并进行抽滤，来得到目的物的吡嗪衍生物(以80％的收率得到黄白色粉末2.06g)。下述(g-5)示出步骤5的合成方案。
[化学式33]
Figure BDA0002931550630000741
<步骤6；12-(3-氯苯基)菲并[9’，10’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪的合成>
接着，将上述步骤5中得到的12-氯菲并[9’，10’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪1.02g、3-氯苯基硼酸0.56g、2M碳酸钾水溶液5mL、甲苯33mL及乙醇3.3mL放入三口烧瓶内，对其内部进行氮置换。在减压下搅拌烧瓶内混合物以进行脱气，然后添加醋酸钯(II)(简称：Pd(OAc)2)0.074g及三(2，6-二甲氧基苯基)膦(简称：P(2，6-MeOPh)3)0.44g，以90℃搅拌5个半小时以使其反应。
经过指定时间之后，对所得到的混合物进行抽滤，浓缩滤液。然后，通过以甲苯为展开溶剂的硅胶柱色谱法进行纯化，得到目的物的吡嗪衍生物(以70％的收率得到白色粉末0.87g)。下述式(g-6)示出步骤6的合成方案。
[化学式34]
Figure BDA0002931550630000751
<步骤7；12mDBtBPPnfpr的合成>
接着，将上述步骤6得到的12-(3-氯苯基)菲并[9’，10’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪0.85g、3-(4-二苯并噻吩)苯基硼酸0.73g、磷酸三钾1.41g、叔丁醇0.49g、二乙二醇二甲醚(简称：diglyme)18mL放入三口烧瓶内，对其内部进行氮置换。在减压下搅拌烧瓶内混合物以进行脱气，然后添加醋酸钯(II)(简称：Pd(OAc)2)9.8mg及二(1-金刚烷基)-正丁基膦(简称：CataCXium A)32mg，以140℃搅拌11个半小时以使其反应。
在经过规定的时间之后，对所得到的悬浮液进行抽滤，使用水、乙醇洗涤。将所得到的固体溶解于甲苯，经过依次层叠硅藻土、矾土、硅藻土的助滤剂进行过滤，然后使用甲苯进行重结晶，来得到目的物(以55％的收率得到白色固体0.74g)。
利用梯度升华法对所得到的白色固体0.73g进行升华纯化。升华纯化条件为如下：在压力为2.6Pa且氩气体流量为11mL/分的条件下，以330℃对固体进行加热。在升华纯化之后，以67％的收率获得目的物的白色固体0.49g。下述式(g-7)示出步骤7的合成方案。
[化学式35]
Figure BDA0002931550630000761
以下示出上述步骤7中得到的白色固体的核磁共振波谱法(1H-NMR)的分析结果。
1H-NMR.δ(CD2Cl2)：7.45(t，1H)，7.50(t，1H)，7.62-7.66(m，2H)，7.70-7.89(m，10H)，8.21-8.28(m，4H)，8.58-8.61(m，2H)，8.80(d，1H)，8.84(d，1H)，8.94(s，1H)，9.37(d，1H).
(参考合成例8)
对由实施方式1的结构式(107)表示的有机化合物9-[4-(9’-苯基-3，3’-联-9H-咔唑-9-基)苯基]萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：9pPCCzPNfpr)的合成方法进行说明。以下示出9pPCCzPNfpr的结构。
[化学式36]
Figure BDA0002931550630000771
<步骤1；9-(4-氯苯基)萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪的合成>
将参考合成例1的步骤2中示出合成方法的9-氯萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪4.10g、4-氯苯基硼酸2.80g、2M碳酸钾水溶液27mL、甲苯160mL及乙醇16mL放入三口烧瓶内，对其内部进行氮置换。在减压下搅拌烧瓶内混合物以进行脱气，然后添加醋酸钯(II)(简称：Pd(OAc)2)0.36g及三(2，6-二甲氧基苯基)膦(简称：P(2，6-MeOPh)3)2.08g，以90℃搅拌7小时以使其反应。
经过指定时间之后，对所得到的混合物进行抽滤并使用乙醇进行洗涤。然后，通过以甲苯为展开溶剂的硅胶柱色谱法进行纯化，得到目的物的吡嗪衍生物(以52％的收率得到黄白色粉末2.81g)。下述式(h-1)示出步骤1的合成方案。
[化学式37]
Figure BDA0002931550630000781
<步骤2；9pPCCzPNfpr的合成>
接着，将上述步骤1得到的9-(4-氯苯基)萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪1.39g、9’-苯基-3，3’-联-9H-咔唑1.72g及均三甲苯21mL放入三口烧瓶内，对其内部进行氮置换。在减压下搅拌烧瓶内混合物以进行脱气，然后添加叔丁醇钠0.81g、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(简称：Pd2(dba)3)0.024g及2-二环己基膦基-2’，6’-二甲氧基联苯(简称：S-Phos)0.034g，以150℃搅拌6小时以使其反应。
经过指定时间之后，使用甲苯萃取反应溶液。通过浓缩抽出液来得到固体，对该固体利用以甲苯为展开溶剂的硅胶柱色谱法进行纯化，然后使用甲苯进行重结晶三次，来得到目的物(以62％的收率得到黄色固体1.84g)。
利用梯度升华法对所得到的黄色固体1.81g进行升华纯化。升华纯化条件为如下：在压力为2.7Pa且氩气体流量为18mL/分的条件下，以380℃对固体进行加热。在升华纯化之后，以75％的收率获得目的物的黄色固体1.35g。下述式(h-2)示出步骤2的合成方案。
[化学式38]
Figure BDA0002931550630000791
另外，下面示出通过上述步骤2得到的黄色固体的利用核磁共振波谱法(1H-NMR)得到的分析结果。
1H-NMR.δ(CD2Cl2)：7.32-7.39(m，2H)，7.44-7.56(m，5H)，7.61(d，1H)，7.64-7.69(m，6H)，7.83-7.91(m，6H)，8.11(d，1H)，8.17(d，1H)，8.28(d，2H)，8.49-8.53(m，4H)，9.18(d，1H)，9.40(s，1H).
(参考合成例9)
对由实施方式1的结构式(108)表示的有机化合物9-[4-(9’-苯基-2，3’-联-9H-咔唑-9-基)苯基]萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：9pPCCzPNfpr-02)的合成方法进行说明。以下示出9pPCCzPNfpr-02的结构。
[化学式39]
Figure BDA0002931550630000801
将参考合成例8的步骤1中示出其合成方法的9-(4-氯苯基)萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪1.76g、9’-苯基-2，3’-联-9H-咔唑2.22g及均三甲苯27mL放入三口烧瓶内，对其内部进行氮置换。在减压下搅拌烧瓶内混合物以进行脱气，然后添加叔丁醇钠1.09g、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(简称：Pd2(dba)3)0.031g及2-二环己基膦基-2’，6’-二甲氧基联苯(简称：S-Phos)0.045g，以150℃搅拌6小时以使其反应。
经过指定时间之后，对所得到的悬浮液进行抽滤并使用水及乙醇进行洗涤滤物。对所得到的固体利用以甲苯为展开溶剂的硅胶柱色谱法进行纯化，然后使用甲苯及己烷的混合溶剂进行重结晶，来得到目的物(以52％的收率得到黄色固体1.95g)。
利用梯度升华法对所得到的黄色固体1.94g进行升华纯化。升华纯化条件为如下：在压力为2.7Pa且氩气体流量为18mL/分的条件下，以380℃对固体进行加热。在升华纯化之后，以84％的收率获得目的物的黄色固体1.62g。下述式(i-1)示出合成方案。
[化学式40]
Figure BDA0002931550630000811
注意，以下示出上面所得到的黄色固体的核磁共振波谱法(1H-NMR)的分析结果。
1H-NMR.δ(CD2Cl2)：7.28-7.31(m，1H)，7.36(t，1H)，7.40-7.44(m，2H)，7.46-7.51(m，3H)，7.57-7.69(m，6H)，7.74(d，1H)，8.78(d，1H)，7.84(t，1H)，7.81-7.88(m，4H)，8.10(d，1H)，8.16(d，1H)，8.22(d，2H)，8.28(d，1H)，8.46(s，1H)，8.50(d，2H)，9.17(d，1H)，9.38(s，1H).
(参考合成例10)
对由实施方式1的结构式(109)表示的有机化合物9-[3’-(6-苯基苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃-8-基)联苯-3-基]萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：9mBnfBPNfpr)的合成方法进行说明。以下示出9mBnfBPNfpr的结构。
[化学式41]
Figure BDA0002931550630000821
将参考合成例3的步骤1中示出合成方法的9-(3-氯苯基)萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪1.28g、3-(6-苯基苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃-8-基)苯基硼酸片呐醇酯2.26g、磷酸三钾2.53g、叔丁醇0.89g及二乙二醇二甲醚(简称：diglyme)32mL放入三口烧瓶内，对其内部进行氮置换。在减压下搅拌烧瓶内混合物以进行脱气，然后添加醋酸钯(II)(简称：Pd(OAc)2)8.8mg及二(1-金刚烷基)-正丁基膦(简称：CataCXium A)28mg，以140℃搅拌8个半小时以使其反应。
在经过规定的时间之后，对所得到的悬浮液进行抽滤，使用水、乙醇洗涤。对所得到的固体利用以甲苯为展开溶剂的硅胶柱色谱法进行纯化，然后使用甲苯进行重结晶，来得到目的物(以25％的收率得到黄色固体0.66g)。下述式(j-1)示出合成方案。
[化学式42]
Figure BDA0002931550630000831
注意，以下示出上面所得到的黄色固体的核磁共振波谱法(1H-NMR)的分析结果。
1H-NMR.δ(CD2Cl2)：7.24-7.28(m，3H)，7.61-7.72(m，5H)，7.78-7.87(m，6H)，7.98-8.00(m，3H)，8.08(d，1H)，8.11-8.15(m，3H)，8.25(d，1H)，8.48(s，1H)，8.51-8.53(m，2H)，8.75(d，1H)，9.15(d，1H)，9.32(s，1H).
(参考合成例11)
对由实施方式1的结构式(110)表示的有机化合物9-[3’-(6-苯基二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：9mDBtBPNfpr-02)的合成方法进行说明。以下示出9mDBtBPNfpr-02的结构。
[化学式43]
Figure BDA0002931550630000841
将参考合成例3的步骤1中示出合成方法的9-(3-氯苯基)萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪1.19g、3-(6-苯基二苯并噻吩-4-基)苯基硼酸片呐醇酯1.97g、磷酸三钾2.29g、叔丁醇0.82g及二乙二醇二甲醚(简称：diglyme)29mL放入三口烧瓶内，对其内部进行氮置换。在减压下搅拌烧瓶内混合物以进行脱气，然后添加醋酸钯(II)(简称：Pd(OAc)2)16mg及二(1-金刚烷基)-正丁基膦(简称：CataCXium A)52mg，以140℃搅拌15小时以使其反应。
在经过规定的时间之后，对所得到的悬浮液进行抽滤，使用水、乙醇洗涤。对所得到的固体利用以甲苯为展开溶剂的硅胶柱色谱法进行纯化，然后使用甲苯进行重结晶，来得到目的物(以52％的收率得到黄白色固体1.17g)。下述式(k-1)示出合成方案。
[化学式44]
Figure BDA0002931550630000851
以下示出上面得到的黄白色固体的核磁共振波谱法(1H-NMR)的分析结果。
1H-NMR.δ(CD2Cl2)：7.39(t，1H)，7.47-7.51(m，3H)，7.58-7.67(m，6H)，7.73(d，2H)，7.78-7.85(m，5H)，8.02(s，1H)，8.06(d，1H)，8.10(d，1H)，8.18(d，1H)，8.23(t，2H)，8.49(s，1H)，9.17(d，1H)，9.30(s，1H).
(参考合成例12)
对由实施方式1的结构式(111)表示的有机化合物9-{3-[6-(9，9-二甲基芴-2-基)二苯并噻吩-4-基]苯基}萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：9mFDBtPNfpr)的合成方法进行说明。以下示出9mFDBtPNfpr的结构。
[化学式45]
Figure BDA0002931550630000861
将参考合成例3的步骤1中示出合成方法的9-(3-氯苯基)萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪1.01g、3-[6-(9，9-二甲基芴-2-基)二苯并噻吩-4-基]苯基硼酸1.46g、磷酸三钾1.89g、叔丁醇0.67g及二乙二醇二甲醚(简称：diglyme)24mL放入三口烧瓶内，对其内部进行氮置换。在减压下搅拌烧瓶内混合物以进行脱气，然后添加醋酸钯(II)(简称：Pd(OAc)2)27mg及二(1-金刚烷基)-正丁基膦(简称：CataCXium A)88mg，以140℃搅拌30小时以使其反应。
在经过规定的时间之后，对所得到的悬浮液进行抽滤，使用水、乙醇洗涤。对所得到的固体利用以甲苯为展开溶剂的硅胶柱色谱法进行纯化，然后使用甲苯及己烷的混合溶剂重结晶，来得到目的物(以37％的收率得到黄白色固体0.75g)。下述(l-1)示出合成方案。
[化学式46]
Figure BDA0002931550630000871
以下示出上面得到的黄白色固体的核磁共振波谱法(1H-NMR)的分析结果。
1H-NMR.δ(CD2Cl2)：1.47(s，6H)，7.27-7.32(m，2H)，7.38(d，1H)，7.61-7.76(m，8H)，7.79-7.85(m，4H)，7.89(d，1H)，8.08(d，1H)，8.13(d，1H)，8.24-8.31(m，3H)，8.59(s，1H)，9.14(d，1H)，9.31(s，1H).
(参考合成例13)
对由实施方式1的结构式(112)表示的有机化合物11-(3-萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪-9-基-苯基)-12-苯基吲哚并[2，3-a]咔唑(简称：9mIcz(II)PNfpr)的合成方法进行说明。以下示出9mIcz(II)PNfpr的结构。
[化学式47]
Figure BDA0002931550630000881
另外，下述式(m-1)的合成方案示出9mIcz(II)PNfpr的合成方法。
[化学式48]
Figure BDA0002931550630000882
(参考合成例14)
对由实施方式1的结构式(113)表示的有机化合物3-萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪-9-基-N，N-二苯基苯胺(简称：9mTPANfpr)的合成方法进行说明。以下示出9mTPANfpr的结构。
[化学式49]
Figure BDA0002931550630000891
另外，下述式(n-1)的合成方案示出9mTPANfpr的合成方法。
[化学式50]
Figure BDA0002931550630000892
(参考合成例15)
对由实施方式1的结构式(114)表示的有机化合物10-[4-(9’-苯基-3，3’-联-9H-咔唑-9-基)苯基]萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：10mPCCzPNfpr)的合成方法进行说明。以下示出10mPCCzPNfpr的结构。
[化学式51]
Figure BDA0002931550630000901
另外，下述式(o-1)至式(o-4)的合成方案示出10mPCCzPNfpr的合成方法。
[化学式52]
Figure BDA0002931550630000902
[化学式53]
Figure BDA0002931550630000903
[化学式54]
Figure BDA0002931550630000911
[化学式55]
Figure BDA0002931550630000912
(参考合成例16)
对由实施方式1的结构式(115)表示的有机化合物11-[(3’-二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]菲并[9’，10’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：11mDBtBPPnfpr)的合成方法进行说明。以下示出11mDBtBPPnfpr的结构。
[化学式56]
Figure BDA0002931550630000921
另外，下述式(p-1)至式(p-7)的合成方案示出11mDBtBPPnfpr的合成方法。
[化学式57]
Figure BDA0002931550630000922
[化学式58]
Figure BDA0002931550630000923
[化学式59]
Figure BDA0002931550630000931
[化学式60]
Figure BDA0002931550630000932
[化学式61]
Figure BDA0002931550630000933
[化学式62]
Figure BDA0002931550630000934
[化学式63]
Figure BDA0002931550630000941
(参考合成例17)
对由实施方式1的结构式(116)表示的有机化合物10-[3-(9’-苯基-3，3’-联-9H-咔唑-9-基)苯基]萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：10pPCCzPNfpr)的合成方法进行说明。以下示出10pPCCzPNfpr的结构。
[化学式64]
Figure BDA0002931550630000942
另外，下述式(q-1)至式(q-4)的合成方案示出10pPCCzPNfpr的合成方法。
[化学式65]
Figure BDA0002931550630000951
[化学式66]
Figure BDA0002931550630000952
[化学式67]
Figure BDA0002931550630000953
[化学式68]
Figure BDA0002931550630000961
(参考合成例18)
对由实施方式1的结构式(117)表示的有机化合物9-[3-(7H-二苯并[c，g]咔唑-7-基)苯基]萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：9mcgDBCzPNfpr)的合成方法进行说明。以下示出9mcgDBCzPNfpr的结构。
[化学式69]
Figure BDA0002931550630000962
另外，下述式(r-1)至式(r-4)的合成方案示出9mcgDBCzPNfpr的合成方法。
[化学式70]
Figure BDA0002931550630000971
[化学式71]
Figure BDA0002931550630000972
[化学式72]
Figure BDA0002931550630000973
[化学式73]
Figure BDA0002931550630000981
(参考合成例19)
对由实施方式1的结构式(118)表示的有机化合物9-{3’-[6-(联苯-3-基)二苯并噻吩-4-基]联苯-3-基}萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：9mDBtBPNfpr-03)的合成方法进行说明。以下示出9mDBtBPNfpr-03的结构。
[化学式74]
Figure BDA0002931550630000982
另外，下述式(s-1)至式(s-4)的合成方案示出9mDBtBPNfpr-03的合成方法。
[化学式75]
Figure BDA0002931550630000991
[化学式76]
Figure BDA0002931550630000992
[化学式77]
Figure BDA0002931550630000993
[化学式78]
Figure BDA0002931550630001001
(参考合成例20)
对由实施方式1的结构式(119)表示的有机化合物9-{3’-[6-(联苯-4-基)二苯并噻吩-4-基]联苯-3-基}萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：9mDBtBPNfpr-04)的合成方法进行说明。以下示出9mDBtBPNfpr-04的结构。
[化学式79]
Figure BDA0002931550630001002
另外，下述式(t-1)至式(t-4)的合成方案示出9mDBtBPNfpr-04的合成方法。
[化学式80]
Figure BDA0002931550630001011
[化学式81]
Figure BDA0002931550630001012
[化学式82]
Figure BDA0002931550630001013
[化学式83]
Figure BDA0002931550630001021
(参考合成例21)
对由实施方式1的结构式(120)表示的有机化合物11-[3’-(6-苯基二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]菲并[9’，10’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：11mDBtBPPnfpr-02)的合成方法进行说明。以下示出11mDBtBPPnfpr-02的结构。
[化学式84]
Figure BDA0002931550630001031
另外，下述式(u-1)至式(u-7)的合成方案示出11mDBtBPPnfpr-02的合成方法。
[化学式85]
Figure BDA0002931550630001032
[化学式86]
Figure BDA0002931550630001033
[化学式87]
Figure BDA0002931550630001041
[化学式88]
Figure BDA0002931550630001042
[化学式89]
Figure BDA0002931550630001043
[化学式90]
Figure BDA0002931550630001044
[化学式91]
Figure BDA0002931550630001051
[符号说明]
101：第一电极、102：第二电极、103：EL层、103a、103b：EL层、104：电荷产生层、111、111a、111b：空穴注入层、112、112a、112b：空穴传输层、113、113a、113b：发光层、114、114a、114b：电子传输层、115、115a、115b：电子注入层、200R、200G、200B：光学距离、201：第一衬底、202：晶体管(FET)、203R、203G、203B、203W：发光元件、204：EL层、205：第二衬底、206R、206G、206B：滤色片、206R’、206G’、206B’：滤色片、207：第一电极、208：第二电极、209：黑色层(黑矩阵)、210R、210G：导电层、301：第一衬底、302：像素部、303：驱动电路部(源极线驱动电路)、304a、304b：驱动电路部(栅极线驱动电路)、305：密封剂、306：第二衬底、307：引线、308：FPC、309：FET、310：FET、311：FET、312：FET、313：第一电极、314：绝缘物、315：EL层、316：第二电极、317：发光元件、318：空间、900：衬底、901：第一电极、902：EL层、903：第二电极、911：空穴注入层、912：空穴传输层、913：发光层、914：电子传输层、915：电子注入层、4000：照明装置、4001：衬底、4002：发光元件、4003：衬底、4004：第一电极、4005：EL层、4006：第二电极、4007：电极、4008：电极、4009：辅助布线、4010：绝缘层、4011：密封衬底、4012：密封剂、4013：干燥剂、4015：扩散板、4200：照明装置、4201：衬底、4202：发光元件、4204：第一电极、4205：EL层、4206：第二电极、4207：电极、4208：电极、4209：辅助布线、4210：绝缘层、4211：密封衬底、4212：密封剂、4213：阻挡膜、4214：平坦化膜、4215：扩散板、5101：灯、5102：轮毂、5103：车门、5104：显示部、5105：方向盘、5106：变速杆、5107：座位、5108：内部后视镜、5109：挡风玻璃、7000：外壳、7001：显示部、7002：第二显示部、7003：扬声器、7004：LED灯、7005：操作键、7006：连接端子、7007：传感器、7008：麦克风、7009：开关、7010：红外端口、7011：记录介质读取部、7012：支持部、7013：耳机、7014：天线、7015：快门按钮、7016：图像接收部、7018：支架、7020：照相机、7021：外部连接部、7022、7023：操作按钮、7024：连接端子、7025：表带、、7026：麦克风、7027：表示时间的图标、7028：其他图标、7029：传感器、7030：扬声器、7052、7053、7054：信息、9310：便携式信息终端、9311：显示部、9312：显示区域、9313：铰链部、9315：外壳

Claims (20)

1.一种发光元件，包括：
阳极和阴极之间的EL层,
其中，所述EL层包括第一层及第二层，
所述第一层与所述第二层接触且位于所述阳极和所述第二层之间，
所述第二层包括发光物质、第一有机化合物及第二有机化合物，
所述第一有机化合物具有呋喃并二嗪骨架的呋喃环与芳香环稠合的结构，
所述第一层包括所述第二有机化合物，
并且，所述第二层为发光层。
2.根据权利要求1所述的发光元件，
其中所述EL层包括所述第一层、所述第二层及第三层，
所述第三层与所述第二层接触且位于所述阴极和所述第二层之间，
并且所述第三层包括第三有机化合物，所述第三有机化合物与所述第一有机化合物不同。
3.根据权利要求2所述的发光元件，
其中包括与所述第三层接触的第五层，
并且所述第五层包括包含碱金属的化合物。
4.根据权利要求1所述的发光元件，
其中所述EL层包括所述第一层、所述第二层及第四层，
所述第四层与所述阴极接触，
并且所述第四层包括包含所述第一有机化合物及碱金属的化合物。
5.一种发光元件，包括：
阳极和阴极之间的EL层,
其中，所述EL层包括第二层及第四层，
所述第四层与所述阴极接触，
所述第二层包括发光物质，
并且，所述第四层包括具有呋喃并二嗪骨架的呋喃环与芳香环稠合的结构的第一有机化合物及包含碱金属的化合物。
6.根据权利要求4或5所述的发光元件，
其中所述第四层与所述第二层接触。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的发光元件，
其中所述第一有机化合物具有呋喃并吡嗪骨架或呋喃并嘧啶骨架的呋喃环与芳香环稠合的结构。
8.根据权利要求1至6中任一项所述的发光元件，
其中所述第一有机化合物由下述通式(G1)、下述通式(G2)或下述通式(G3)中的任一个表示。
[化学式1]
Figure FDA0002931550620000021
(在各通式中，Ar1表示取代或未取代的芳香环。另外，R1至R6分别独立地表示氢或碳原子的总数为1至100的基，R1和R2中的至少一个、R3和R4中的至少一个或R5和R6中的至少一个分别具有空穴传输性的骨架。)
9.根据权利要求1至6中任一项所述的发光元件，
其中所述第一有机化合物由下述通式(G1)、下述通式(G2)或下述通式(G3)中的任一个表示。
[化学式2]
Figure FDA0002931550620000022
(在各通式中，Ar1示出取代或未取代的苯、取代或未取代的萘、取代或未取代的菲和取代或未取代的
Figure FDA0002931550620000032
中的任一个。另外，R1至R6分别独立地表示氢或碳原子的总数为1至100的基，R1和R2中的至少一个、R3和R4中的至少一个或R5和R6中的至少一个分别具有空穴传输性的骨架。)
10.根据权利要求8或9所述的发光元件，
其中所述通式(G1)、所述通式(G2)或所述通式(G3)中的Ar1为下述通式(t1)至通式(t4)中的任一个。
[化学式3]
Figure FDA0002931550620000031
(在各通式中，R11至R36分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的单环饱和烃基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳烃基、取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳烃基中的任一个。另外，*示出与通式(G1)至通式(G3)中的呋喃并吡嗪骨架或呋喃并嘧啶骨架的呋喃环的结合部。)
11.根据权利要求8至10中任一项所述的发光元件，
其中所述通式(G1)至通式(G3)中的R1至R6的碳原子的总数为1至100的基表示碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为5至7的单环饱和烃基、取代或未取代的碳原子数为7至10的多环饱和烃基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳烃基、取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳烃基中的一个或者多个的组合。
12.根据权利要求8至10中任一项所述的发光元件，
其中所述通式(G1)至通式(G3)中的R1至R6的碳原子的总数为1至100的基通过取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的亚联苯基具有吡咯环结构、呋喃环结构和噻吩环结构中的任一结构。
13.根据权利要求8至10中任一项所述的发光元件，
其中所述通式(G1)至通式(G3)中的R1至R6的碳原子的总数为1至100的基通过取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的亚联苯基具有以下述通式(Ht-1)至(Ht-26)中的任一个表示的结构。
[化学式4]
Figure FDA0002931550620000051
(在通式中，Q表示氧或硫。R100至R169分别表示1至4中的任一个的取代基，且分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基和取代或未取代的碳原子数为6至13的芳烃基中的任一个。另外，Ar1表示取代或未取代的碳原子数为6至13的芳烃基。)
14.根据权利要求1至13中任一项所述的发光元件，
其中所述发光物质为磷光材料。
15.根据权利要求1至14中任一项所述的发光元件，
其中所述第二有机化合物为咔唑衍生物。
16.根据权利要求15所述的发光元件，
其中所述咔唑衍生物为联咔唑衍生物。
17.根据权利要求1至16中任一项所述的发光元件，
其中所述第二层为空穴传输层。
18.一种发光装置，包括：
权利要求1至17中任一项所述的发光元件；以及
FPC。
19.一种电子设备，包括：
根据权利要求18所述的发光装置；以及
麦克风、照相机、操作按钮、外部连接部或扬声器中的至少一个。
20.一种照明装置，包括：
权利要求1至19中任一项所述的发光元件；以及
外壳或覆盖物中的至少一个。
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