TW202000671A - 有機化合物、發光元件、發光裝置、電子裝置及照明設備 - Google Patents

有機化合物、發光元件、發光裝置、電子裝置及照明設備 Download PDF

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Abstract

提供一種新穎有機化合物的苯并呋喃并嘧啶衍生物或苯并噻吩并嘧啶衍生物。本發明是由下述通式(G1)表示的有機化合物。
Figure 108118549-A0101-11-0001-1
在上述通式(G1)中，Q表示氧或硫。Ar1 、Ar2 、Ar3 及Ar4 分別獨立地表示取代或未取代的芳香烴環，上述芳香烴環的取代基是碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為1至6的烷氧基、碳原子數為5至7的單環飽和烴基、碳原子數為7至10的多環飽和烴基和氰基中的任一個，形成上述芳香烴環的碳原子的個數為6以上且25以下。此外，m及n分別是0或1。另外，A是總碳原子數為12至100的基團，並具有包含苯環、萘環、茀環、菲環、聯伸三苯環、二苯并噻吩環的雜芳環、包含二苯并呋喃環的雜芳環、包含咔唑環的雜芳環、苯并咪唑環和三苯胺結構中的任一個或者多個。

Description

有機化合物、發光元件、發光裝置、電子裝置及照明設備
本發明的一個實施方式係關於一種有機化合物、發光元件、發光裝置、電子裝置及照明設備。本發明的一個實施方式不侷限於上述技術領域。就是說，本發明的一個實施方式係關於一種物體、方法、製造方法或驅動方法。另外，本發明的一個實施方式係關於一種製程(process)、機器(machine)、產品(manufacture)或組合物(composition of matter)。此外，明確而言，作為例子可以舉出半導體裝置、顯示裝置、液晶顯示裝置等。
由於在一對電極之間夾有EL層的發光元件(也稱為有機EL元件)具有薄型輕量、對輸入信號的高速回應性及低功耗等特性，所以使用上述發光元件的顯示器被期待用作下一代平板顯示器。
發光元件藉由在一對電極之間施加電壓，從各電極注入的電子和電洞在EL層中再結合而EL層所包含的發光物質(有機化合物)成為激發態，當該激發態返回到基態時發光。另外,作為激發態的種類，可以舉出單重激發態(S* )和三重激發態(T* )，其中由單重激發態的發光被稱為螢光，而由三重激發態的發光被稱為磷光。另外，在發光元件中，單重激發態和三重激發態的統計學上的生成比例被認為是S* ：T* =1：3。從發光物質得到的發射光譜是該發光物質特有的，並且藉由將不同種類的有機化合物用作發光物質，可以得到發射各種發光顏色的發光元件。
關於這種發光元件，為了提高其元件特性，正在積極地進行元件結構的改進、材料的開發等(例如，參照專利文獻1)。
[專利文獻1] 日本專利申請公開第2010-182699號公報
於是，本發明的一個實施方式提供一種新穎有機化合物。另外，本發明的一個實施方式提供一種新穎有機化合物的苯并呋喃并嘧啶衍生物或苯并噻吩并嘧啶衍生物。另外，本發明的一個實施方式提供一種可以用於發光元件的新穎有機化合物。另外，本發明的一個實施方式提供一種可以用於發光元件的EL層的新穎有機化合物。另外，本發明的一個實施方式提供一種使用本發明的一個實施方式的新穎有機化合物的可靠性高的新穎發光元件。另外，本發明的一個實施方式提供一種新穎發光裝置、新穎電子裝置或新穎照明設備。注意，這些目的的記載不妨礙其他目的的存在。注意，本發明的一個實施方式並不需要實現所有上述目的。注意，說明書、圖式以及申請專利範圍等的記載中顯然存在上述目的以外的目的，可以從說明書、圖式以及申請專利範圍等的記載中衍生上述目的以外的目的。
本發明的一個實施方式是苯并呋喃并嘧啶衍生物或苯并噻吩并嘧啶衍生物，並是由下述通式(G1)表示的有機化合物。此外，如下述通式(G1)表示那樣，具有多個芳香烴環鍵合到苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架的8位(明確而言，2至4個芳香烴環鍵合)的結構。
[化學式1]
Figure 02_image001
在上述通式(G1)中，Q表示氧或硫。Ar1 、Ar2 、Ar3 及Ar4 分別獨立地表示取代或未取代的芳香烴環，上述芳香烴環的取代基是碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為1至6的烷氧基、碳原子數為5至7的單環飽和烴基、碳原子數為7至10的多環飽和烴基和氰基中的任一個，形成上述芳香烴環的碳原子的個數為6以上且25以下。此外，m及n分別是0或1。另外，A是總碳原子數為12至100的基團，並具有包含苯環、萘環、茀環、菲環、聯伸三苯環、二苯并噻吩環的雜芳環、包含二苯并呋喃環的雜芳環、包含咔唑環的雜芳環、苯并咪唑環和三苯胺結構中的任一個或者多個。此外，R1 表示氫、碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為5至7的單環飽和烴基、取代或未取代的碳原子數為7至10的多環飽和烴基、取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基或者取代或未取代的碳原子數為3至12的雜芳基。
另外，本發明的另一個實施方式是苯并呋喃并嘧啶衍生物或苯并噻吩并嘧啶衍生物，並是由下述通式(G2)表示的有機化合物。此外，如下述通式(G2)表示那樣，具有多個芳香烴環鍵合到苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架的8位(明確而言，2至4個芳香烴環鍵合)的結構，並且至少在4位具有具有電洞傳輸性的骨架。
[化學式2]
Figure 02_image004
在上述通式(G2)中，Q表示氧或硫。Ar1 、Ar2 、Ar3 及Ar4 表示同一基團，並分別獨立地表示取代或未取代的芳香烴環，上述芳香烴環的取代基是碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為1至6的烷氧基、碳原子數為5至7的單環飽和烴基、碳原子數為7至10的多環飽和烴基和氰基中的任一個，形成上述芳香烴環的碳原子的個數為6以上且25以下。此外，m及n分別是0或1。α表示取代或未取代的伸苯基，t表示0至4的整數。另外，Htuni 表示具有電洞傳輸性的骨架。R1 表示氫、碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為5至7的單環飽和烴基、取代或未取代的碳原子數為7至10的多環飽和烴基、取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基或者取代或未取代的碳原子數為3至12的雜芳基。
另外，本發明的另一個實施方式是苯并呋喃并嘧啶衍生物或苯并噻吩并嘧啶衍生物，並是由下述通式(G3)表示的有機化合物。此外，如下述通式(G3)表示那樣，具有多個芳香烴環鍵合到苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架的8位(明確而言，2至4個芳香烴環鍵合)的結構，並且經過伸苯基在4位具有具有電洞傳輸性的骨架。
[化學式3]
Figure 02_image006
在上述通式(G3)中，Q表示氧或硫。Ar1 、Ar2 、Ar3 及Ar4 分別獨立地表示取代或未取代的芳香烴環，上述芳香烴環的取代基是碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為1至6的烷氧基、碳原子數為5至7的單環飽和烴基、碳原子數為7至10的多環飽和烴基和氰基中的任一個，形成上述芳香烴環的碳原子的個數為6以上且25以下。此外，m及n分別是0或1。另外，Htuni 表示具有電洞傳輸性的骨架。R1 表示氫、碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為5至7的單環飽和烴基、取代或未取代的碳原子數為7至10的多環飽和烴基、取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基或者取代或未取代的碳原子數為3至12的雜芳基。
另外，本發明的另一個實施方式是苯并呋喃并嘧啶衍生物或苯并噻吩并嘧啶衍生物，並是由下述通式(G4)表示的有機化合物。此外，如下述通式(G4)表示那樣，具有多個芳香烴環鍵合到苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架的8位(明確而言，2至4個芳香烴環鍵合)的結構，並且經過聯苯二基在4位具有具有電洞傳輸性的骨架。
[化學式4]
Figure 02_image008
在上述通式(G4)中，Q表示氧或硫。Ar1 、Ar2 、Ar3 及Ar4 分別獨立地表示取代或未取代的芳香烴環，上述芳香烴環的取代基是碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為1至6的烷氧基、碳原子數為5至7的單環飽和烴基、碳原子數為7至10的多環飽和烴基和氰基中的任一個，形成上述芳香烴環的碳原子的個數為6以上且25以下。此外，m及n分別是0或1。另外，Htuni 表示具有電洞傳輸性的骨架。R1 表示氫、碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為5至7的單環飽和烴基、取代或未取代的碳原子數為7至10的多環飽和烴基、取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基或者取代或未取代的碳原子數為3至12的雜芳基。
此外，在上述各結構中，上述通式(G2)、(G3)及(G4)中的Htuni 分別獨立地具有吡咯環結構、呋喃環結構和噻吩環結構中的任一個。
此外，在上述各結構中，上述通式(G2)、(G3)及(G4)中的Htuni 分別獨立為下述通式(Ht-1)至(Ht-26)中的任一個。
[化學式5]
Figure 02_image010
在上述通式(Ht-1)至通式(Ht-26)中，Q表示氧或硫。R2 至R71 分別表示1至4的取代基，並分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基和取代或未取代的苯基中的任一個。Ar1 表示取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基。
此外，在上述各結構中，上述通式(G1)、(G2)、(G3)及(G4)中的Ar1 、Ar2 、Ar3 及Ar4 分別獨立為取代或未取代的苯環或萘環。
此外，在上述各結構中，上述通式(G1)、(G2)、(G3)及(G4)中的Ar1 、Ar2 、Ar3 及Ar4 是同一的。
此外，在上述各結構中，上述通式(G1)、(G2)、(G3)及(G4)中的Ar1 、Ar2 、Ar3 及Ar4 未取代。
此外，在上述各結構中，由下述結構式(G-X-p1)至(G-X-p12)及(G-X-n1)至(G-X-n6)中的任一個表示作為上述通式(G1)、(G2)、(G3)及(G4)中的部分結構的下述通式(G-X)。
[化學式6]
Figure 02_image012
[化學式7]
Figure 02_image014
另外，本發明的另一個實施方式是由結構式(100)、(101)和(102)中的任一個表示的有機化合物。
[化學式8]
Figure 02_image016
另外，本發明的另一個實施方式是一種使用上述本發明的一個實施方式的有機化合物的發光元件。此外，不但包含上述有機化合物而且包含客體材料的發光元件也包括在本發明的範疇之內。另外，不但包含上述有機化合物而且包含磷光材料的發光元件也包括在本發明的範疇之內。另外，不但包含上述有機化合物而且包含磷光材料及咔唑衍生物的發光元件也包括在本發明的範疇之內。咔唑衍生物包含聯咔唑衍生物或者具有咔唑基的芳香胺。
本發明的另一個實施方式是包括上述本發明的一個實施方式的有機化合物的發光元件。此外，其一對電極之間的EL層及EL層中的發光層使用本發明的一個實施方式的有機化合物形成的發光元件也包括在本發明的範疇之內。另外，除了上述發光元件之外，本發明還包括包含如下層的發光元件，該層接觸於電極並包含有機化合物(例如，蓋層)。不但包括發光元件而且包括電晶體、基板等的發光裝置也包括在發明的範疇內。並且，不但包括上述發光裝置而且包括麥克風、相機、操作按鈕、外部連接部、外殼、蓋、支撐台或揚聲器等的電子裝置和照明設備也包括在發明的範疇內。
另外，本發明的一個實施方式不僅包括具有發光元件的發光裝置，而且還包括具有發光裝置的照明設備。因此，本說明書中的發光裝置是指影像顯示裝置或光源(包括照明設備)。另外，發光裝置還包括如下模組：發光裝置安裝有連接器諸如FPC(Flexible printed circuit：軟性印刷電路)或TCP(Tape Carrier Package：捲帶式封裝)的模組；在TCP端部設置有印刷線路板的模組；或者IC(積體電路)藉由COG(Chip On Glass：晶粒玻璃接合)方式直接安裝到發光元件的模組。
本發明的一個實施方式可以提供一種新穎有機化合物。另外，本發明的一個實施方式可以提供一種新穎有機化合物的苯并呋喃并嘧啶衍生物或苯并噻吩并嘧啶衍生物。本發明的一個實施方式可以提供一種可以用於發光元件的新穎有機化合物。另外，本發明的一個實施方式可以提供一種可以用於發光元件的EL層的新穎有機化合物。另外，本發明的一個實施方式可以提供一種使用本發明的一個實施方式的新穎有機化合物的可靠性高的新穎發光元件。另外，本發明的一個實施方式提供一種新穎發光裝置、新穎電子裝置或新穎照明設備。
以下利用圖式詳細地說明本發明的實施方式。注意，本發明不侷限於下述說明，其方式及詳細內容在不脫離本發明的精神及其範圍的情況下可以被變換為各種各樣的形式。因此，本發明不應該被解釋為僅侷限在以下所示的實施方式所記載的內容中。
此外，為了便於理解，有時在圖式等中示出的各結構的位置、大小及範圍等並不表示其實際的位置、大小及範圍等。因此，所公開的發明不一定侷限於圖式等所公開的位置、大小、範圍等。
注意，在本說明書等中，當利用圖式說明發明的結構時，有時在不同的圖式中共同使用表示相同的部分的符號。
實施方式1 在本實施方式中，說明發明的一個實施方式的有機化合物。注意，本發明的一個實施方式的有機化合物是由下述通式(G1)表示的苯并呋喃并嘧啶衍生物或苯并噻吩并嘧啶衍生物。此外，如下述通式(G1)表示那樣，本發明的一個實施方式的有機化合物具有多個芳香烴環鍵合到苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架的8位(明確而言，2至4個芳香烴環鍵合)的結構。
[化學式9]
Figure 02_image001
在通式(G1)中，Q表示氧或硫。Ar1 、Ar2 、Ar3 及Ar4 分別獨立地表示取代或未取代的芳香烴環，上述芳香烴環的取代基是碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為1至6的烷氧基、碳原子數為5至7的單環飽和烴基、碳原子數為7至10的多環飽和烴基和氰基中的任一個，形成上述芳香烴環的碳原子的個數為6以上且25以下。此外，m及n分別是0或1。另外，A是總碳原子數為12至100的基團，並具有包含苯環、萘環、茀環、菲環、聯伸三苯環、二苯并噻吩環的雜芳環、包含二苯并呋喃環的雜芳環、包含咔唑環的雜芳環、苯并咪唑環和三苯胺結構中的任一個或者多個。此外，R1 表示氫、碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為5至7的單環飽和烴基、取代或未取代的碳原子數為7至10的多環飽和烴基、取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基或者取代或未取代的碳原子數為3至12的雜芳基。
另外，本發明的另一個實施方式是由下述通式(G2)表示的有機化合物。此外，由下述通式(G2)表示的有機化合物具有多個芳香烴環鍵合到苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架的8位(明確而言，2至4個芳香烴環鍵合)的結構，並且至少在4位具有具有電洞傳輸性的骨架。
[化學式10]
Figure 02_image004
在上述通式(G2)中，Q表示氧或硫。Ar1 、Ar2 、Ar3 及Ar4 表示同一基團，並分別獨立地表示取代或未取代的芳香烴環，上述芳香烴環的取代基是碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為1至6的烷氧基、碳原子數為5至7的單環飽和烴基、碳原子數為7至10的多環飽和烴基和氰基中的任一個，形成上述芳香烴環的碳原子的個數為6以上且25以下。此外，m及n分別是0或1。α表示取代或未取代的伸苯基，t表示0至4的整數。另外，Htuni 表示具有電洞傳輸性的骨架。R1 表示氫、碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為5至7的單環飽和烴基、取代或未取代的碳原子數為7至10的多環飽和烴基、取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基或者取代或未取代的碳原子數為3至12的雜芳基。
另外，本發明的另一個實施方式是由下述通式(G3)表示的有機化合物。此外，由下述通式(G3)表示的有機化合物具有多個芳香烴環鍵合到苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架的8位(明確而言，2至4個芳香烴環鍵合)的結構，並且經過伸苯基在4位具有具有電洞傳輸性的骨架。
[化學式11]
Figure 02_image006
在上述通式(G3)中，Q表示氧或硫。Ar1 、Ar2 、Ar3 及Ar4 分別獨立地表示取代或未取代的芳香烴環，上述芳香烴環的取代基是碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為1至6的烷氧基、碳原子數為5至7的單環飽和烴基、碳原子數為7至10的多環飽和烴基和氰基中的任一個，形成上述芳香烴環的碳原子的個數為6以上且25以下。此外，m及n分別是0或1。另外，Htuni 表示具有電洞傳輸性的骨架。R1 表示氫、碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為5至7的單環飽和烴基、取代或未取代的碳原子數為7至10的多環飽和烴基、取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基或者取代或未取代的碳原子數為3至12的雜芳基。
另外，本發明的另一個實施方式是由下述通式(G4)表示的有機化合物。此外，由下述通式(G4)表示的有機化合物具有多個芳香烴環鍵合到苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架的8位(明確而言，2至4個芳香烴環鍵合)的結構，並且經過聯苯二基在4位具有具有電洞傳輸性的骨架。
[化學式12]
Figure 02_image021
在上述通式(G4)中，Q表示氧或硫。Ar1 、Ar2 、Ar3 及Ar4 分別獨立地表示取代或未取代的芳香烴環，上述芳香烴環的取代基是碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為1至6的烷氧基、碳原子數為5至7的單環飽和烴基、碳原子數為7至10的多環飽和烴基和氰基中的任一個，形成上述芳香烴環的碳原子的個數為6以上且25以下。此外，m及n分別是0或1。另外，Htuni 表示具有電洞傳輸性的骨架。R1 表示氫、碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為5至7的單環飽和烴基、取代或未取代的碳原子數為7至10的多環飽和烴基、取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基或者取代或未取代的碳原子數為3至12的雜芳基。
此外，上述通式(G2)、(G3)及(G4)中的Htuni 表示具有電洞傳輸性的骨架，並分別獨立地具有吡咯環結構、呋喃環結構和噻吩環結構中的任一個。
此外，在上述各結構中，上述通式(G2)、(G3)及(G4)中的Htuni 表示具有電洞傳輸性的骨架，分別獨立為下述通式(Ht-1)至(Ht-26)中的任一個。
[化學式13]
Figure 02_image023
在上述通式(Ht-1)至通式(Ht-26)中，Q表示氧或硫。R2 至R71 分別表示1至4的取代基，並分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基和取代或未取代的苯基中的任一個。Ar1 表示取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基。
上述通式(G2)、(G3)及(G4)中的Htuni 是具有電洞傳輸性的骨架，藉由具有該骨架，在與其他物質(例如，發光物質)組合而用於發光元件的情況下，可以提高元件特性。
當上述通式(G1)、(G2)、(G3)及(G4)中的取代或未取代的芳香烴環具有取代基時，該取代基是碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為1至6的烷氧基、碳原子數為5至7的單環飽和烴基、碳原子數為7至10的多環飽和烴基和氰基中的任一個，例如，可以舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、戊基等。
在上述通式(G1)、(G2)、(G3)及(G4)中的取代或未取代的碳原子數為5至7的單環飽和烴基、取代或未取代的碳原子數為7至10的多環飽和烴基、取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基、取代或未取代的碳原子數為3至12的雜芳基或者取代或未取代的伸苯基具有取代基的情況下，作為該取代基，可以舉出：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、戊基、己基等碳原子數為1至7的烷基；環戊基、環己基、環庚基、8,9,10-三降莰基等碳原子數為5至7的環烷基；苯基、萘基、聯苯基等碳原子數為6至12的芳基等。
上述通式(G1)、(G2)、(G3)及(G4)中的Ar1 、Ar2 、Ar3 及Ar4 分別獨立地表示取代或未取代的芳香烴環，上述芳香烴環的取代基是碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為1至6的烷氧基、碳原子數為5至7的單環飽和烴基、碳原子數為7至10的多環飽和烴基和氰基中的任一個，形成芳香烴環的碳原子的個數為6以上且25以下。芳香烴環表示一價或二價的芳香烴，作為形成該芳香烴環的碳原子的個數為6以上且25以下時的具體例子，可以舉出苯基、伸苯基、萘基、伸萘基、茀基、茀二基基、螺茀基、螺茀二基基、聯伸三苯基、聯伸三苯二基基等。注意，為了防止不必要的T1能階的降低的發生，較佳的是，不是構成芳香烴環的環的個數為3以上的聚並苯。上述茀基或茀二基較佳為在9位具有烷基或苯基等取代基。
上述通式(G1)、(G2)、(G3)及(G4)中的Ar1 、Ar2 、Ar3 及Ar4 表示取代或未取代的芳香烴環，上述芳香烴環的取代基是碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為1至6的烷氧基、碳原子數為5至7的單環飽和烴基、碳原子數為7至10的多環飽和烴基和氰基中的任一個，形成芳香烴環的碳原子的個數為6以上且25以下，此時可以將有機化合物的T1能階設定為所希望的值。並且，可以保持適度的昇華性，可以抑制昇華純化中或真空蒸鍍中的分解。並且，如本發明的一個實施方式所示，藉由鍵合多個該芳香烴環，與該芳香烴環為一個的情況相比，可以將該芳香烴環用於發光元件時的可靠性得到提高。尤其是，與將包含雜芳環的取代基鍵合到苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架的8位的情況相比，可以抑制發光元件的初始劣化。
此外，上述通式(G1)、(G2)、(G3)及(G4)中的Ar1 、Ar2 、Ar3 及Ar4 可以分別獨立地為取代或未取代的苯環或萘環。
另外，上述通式(G1)、(G2)、(G3)及(G4)中的Ar1 、Ar2 、Ar3 及Ar4 可以是同一的。
上述通式(G1)、(G2)、(G3)及(G4)中的部分結構的下述通式(G-X)可以為下述結構式(G-X-p1)至(G-X-p12)以及(G-X-n1)至(G-X-n6)中的任一個。
[化學式14]
Figure 02_image012
[化學式15]
Figure 02_image014
作為上述通式(G1)、(G2)、(G3)及(G4)中的R1 表示碳原子數為5至7的單環飽和烴基的情況的具體例子，可以舉出環丙基、環丁基、環戊基、環己基、1-甲基環己基、環庚基等。
此外，作為上述通式(G1)、(G2)、(G3)及(G4)中的R1 表示碳原子數為7至10的多環飽和烴基的情況的具體例子，可以舉出降莰基、金剛烷基、十氫化萘基、三環癸基等。
此外，作為上述通式(G1)、(G2)、(G3)及(G4)中的R1 表示碳原子數為6至13的芳基的情況的具體例子，可以舉出苯基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、均三甲苯基、鄰聯苯基、間聯苯基、對聯苯基、1-萘基、2-萘基、茀基等。
此外，作為上述通式(G1)、(G2)、(G3)及(G4)中的R1 表示碳原子數為1至6的烷基的情況的具體例子，可以舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、二級丁基、異丁基、三級丁基、戊基、異戊基、二級戊基、三級戊基、新戊基、己基、異己基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、2-乙基丁基、1,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基等。
此外，作為上述通式(G1)、(G2)、(G3)及(G4)中的R1 表示碳原子數為3至12的雜芳基的情況的具體例子，可以舉出三嗪基、吡嗪基、嘧啶基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吲哚基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基或咔唑基、等。
因為上述通式(G1)、(G2)、(G3)及(G4)中的R1 是上述具體例子，所以本發明的一個實施方式的有機化合物具有高T1能階。
接著，以下示出上述本發明的一個實施方式的有機化合物的具體結構式。注意，本發明不侷限於此。
[化學式16]
Figure 02_image027
[化學式17]
Figure 02_image029
[化學式18]
Figure 02_image031
[化學式19]
Figure 02_image033
注意，由上述結構式(100)至(144)表示的有機化合物是由上述通式(G1)表示的有機化合物的一個例子，但是本發明的一個實施方式的有機化合物不侷限於此。
接著，說明本發明的一個實施方式的由下述通式(G1)表示的苯并呋喃并嘧啶衍生物或苯并噻吩并嘧啶衍生物的合成方法。
[化學式20]
Figure 02_image035
在上述通式(G1)中，Q表示氧或硫。Ar1 、Ar2 、Ar3 及Ar4 分別獨立地表示取代或未取代的芳香烴環，上述芳香烴環的取代基是碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為1至6的烷氧基、碳原子數為5至7的單環飽和烴基、碳原子數為7至10的多環飽和烴基和氰基中的任一個，形成上述芳香烴環的碳原子的個數為6以上且25以下。此外，m及n分別是0或1。另外，A是總碳原子數為12至100的基團，並具有包含苯環、萘環、茀環、菲環、聯伸三苯環、二苯并噻吩環的雜芳環、包含二苯并呋喃環的雜芳環、包含咔唑環的雜芳環、苯并咪唑環和三苯胺結構中的任一個或者多個。此外，R1 表示氫、碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為5至7的單環飽和烴基、取代或未取代的碳原子數為7至10的多環飽和烴基、取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基或者取代或未取代的碳原子數為3至12的雜芳基。
＜＜由通式(G1)表示的有機化合物的合成方法＞＞ 可以將各種反應用於由上述通式(G1)表示的有機化合物的合成，例如，藉由以下的合成方案所示的簡單的方法可以合成由通式(G1)表示的有機化合物。
如下述方案(A-1)所示，藉由使具有在8位具有取代基的苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架的鹵素化合物(A1)與A的硼酸化合物(A2)起反應，可以得到由通式(G1)表示的有機化合物。
[化學式21]
Figure 02_image037
在上述合成方案(A-1)中，X表示鹵素，Q表示氧或硫。Ar1 、Ar2 、Ar3 及Ar4 分別獨立地表示取代或未取代的芳香烴環，上述芳香烴環的取代基是碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為1至6的烷氧基、碳原子數為5至7的單環飽和烴基、碳原子數為7至10的多環飽和烴基和氰基中的任一個，形成上述芳香烴環的碳原子的個數為6以上且25以下。此外，m及n分別是0或1。另外，A是總碳原子數為12至100的基團，並具有包含苯環、萘環、茀環、菲環、聯伸三苯環、二苯并噻吩環的雜芳環、包含二苯并呋喃環的雜芳環、包含咔唑環的雜芳環、苯并咪唑環和三苯胺結構中的任一個或者多個。此外，R1 表示氫、碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為5至7的單環飽和烴基、取代或未取代的碳原子數為7至10的多環飽和烴基、取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基或者取代或未取代的碳原子數為3至12的雜芳基。
如下述合成方案(A-2)所示，藉由具有苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架的二鹵素化合物(B1)與A的硼酸化合物(A2)反應而得到中間體(B2)，然後使硼酸化合物(B3)起反應，可以得到由通式(G1)表示的有機化合物。
[化學式22]
Figure 02_image039
在上述合成方案(A-2)中，Q表示氧或硫。Ar1 、Ar2 、Ar3 及Ar4 分別獨立地表示取代或未取代的芳香烴環，上述芳香烴環的取代基是碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為1至6的烷氧基、碳原子數為5至7的單環飽和烴基、碳原子數為7至10的多環飽和烴基和氰基中的任一個，形成上述芳香烴環的碳原子的個數為6以上且25以下。此外，m及n分別是0或1。另外，A是總碳原子數為12至100的基團，並具有包含苯環、萘環、茀環、菲環、聯伸三苯環、二苯并噻吩環的雜芳環、包含二苯并呋喃環的雜芳環、包含咔唑環的雜芳環、苯并咪唑環和三苯胺結構中的任一個或者多個。此外，R1 表示氫、碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為5至7的單環飽和烴基、取代或未取代的碳原子數為7至10的多環飽和烴基、取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基或者取代或未取代的碳原子數為3至12的雜芳基。
如下述合成方案(A-3)所示，藉由具有苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架的三鹵素化合物(C1)與A的硼酸化合物(A2)反應而得到中間體(C2)，然後藉由與R1 的硼酸化合物(C3)的反應而得到中間體(C4)，使硼酸化合物(B3)起反應，由此可以得到由通式(G1)表示的有機化合物。
[化學式23]
Figure 02_image041
在上述合成方案(A-3)中，Q表示氧或硫。Ar1 、Ar2 、Ar3 及Ar4 分別獨立地表示取代或未取代的芳香烴環，上述芳香烴環的取代基是碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為1至6的烷氧基、碳原子數為5至7的單環飽和烴基、碳原子數為7至10的多環飽和烴基和氰基中的任一個，形成上述芳香烴環的碳原子的個數為6以上且25以下。此外，m及n分別是0或1。另外，A是總碳原子數為12至100的基團，並具有包含苯環、萘環、茀環、菲環、聯伸三苯環、二苯并噻吩環的雜芳環、包含二苯并呋喃環的雜芳環、包含咔唑環的雜芳環、苯并咪唑環和三苯胺結構中的任一個或者多個。此外，R1 表示氫、碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為5至7的單環飽和烴基、取代或未取代的碳原子數為7至10的多環飽和烴基、取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基或者取代或未取代的碳原子數為3至12的雜芳基。此外，B1 表示硼酸、硼酸酯或者環狀三醇硼酸鹽等。此外，作為環狀三醇硼酸鹽，除了鋰鹽之外還可以使用鉀鹽或鈉鹽。
上述合成方案(A-1)、(A-2)及(A-3)中使用的具有在8位具有取代基的苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架的鹵素化合物(A1)、A的硼酸化合物(A2)、具有苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架的二鹵素化合物(B1)、中間體(B2)、硼酸化合物(B3)、具有苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架的三鹵素化合物(C1)、中間體(C2)、R1 的硼酸化合物(C3)以及中間體(C4)在市場上銷售的種類很多或能夠合成，所以可以合成多種由通式(G1)表示的苯并呋喃并嘧啶衍生物或苯并噻吩并嘧啶衍生物。因此，本發明的一個實施方式的有機化合物具有其種類豐富的特徵。
以上，說明本發明的一個實施方式的有機化合物及其合成方法的一個例子，但是本發明不侷限於此，也可以使用其他合成方法進行合成。
本實施方式所示的結構可以與其他實施方式所示的結構適當地組合而使用。
實施方式2 在本實施方式中，參照圖1A至圖1E說明使用實施方式1所示的有機化合物的發光元件。
＜＜發光元件的基本結構＞＞ 首先，說明發光元件的基本結構。圖1A示出在一對電極之間具有包括發光層的EL層的發光元件的一個例子。明確而言，該發光元件具有EL層103夾在第一電極101與第二電極102之間的結構。
圖1B示出在一對電極之間具有多個(在圖1B中兩層)EL層(103a及103b)且在EL層之間具有電荷產生層104的疊層結構(串聯結構)的發光元件的一個例子。具有串聯結構的發光元件可以實現能夠進行低電壓驅動且低功耗的發光裝置。
電荷產生層104具有如下功能：在對第一電極101及第二電極102施加電壓時，對一個EL層(103a或103b)注入電子並對另一個EL層(103b或103a)注入電洞的功能。由此，在圖1B中，當以使第一電極101的電位比第二電極102高的方式施加電壓時，電荷產生層104將電子注入到EL層103a中並將電洞注入到EL層103b中。
另外，從光提取效率的觀點來看，電荷產生層104較佳為對可見光具有透光性(明確而言，電荷產生層104的可見光穿透率為40%以上)。另外，即使電荷產生層104的電導率比第一電極101或第二電極102低也能夠發揮功能。
圖1C示出圖1A所示的EL層103(圖1B的EL層(103a、103b)具有疊層結構的情況也同樣)具有疊層結構的情況的一個例子。注意，在此情況下，第一電極101被用作陽極。EL層103具有在第一電極101上依次層疊有電洞注入層111、電洞傳輸層112、發光層113、電子傳輸層114以及電子注入層115的結構。另外，在如圖1B所示的串聯結構所示地具有多個EL層的情況下，各EL層也具有從陽極一側如上所述地層疊的結構。另外，在第一電極101為陰極且第二電極102為陽極的情況下，EL層的疊層順序相反。
EL層(103、103a及103b)中的發光層113適當地組合發光物質及多個物質而能夠獲得呈現所希望的發光顏色的螢光發光及磷光發光。另外，發光層113也可以具有發光顏色不同的疊層結構。在此情況下，作為用於層疊的各發光層的發光物質或其他物質使用不同材料即可。另外，也可以採用從圖1B所示的多個EL層(103a及103b)獲得彼此不同的發光顏色的結構。在此情況下，作為用於各發光層的發光物質或其他物質使用不同材料即可。
另外，在本發明的一個實施方式的發光元件中，可以採用使在EL層(103、103a、103b)中獲得的光在電極之間發生諧振，從而增強所獲得的光的結構。例如，在圖1C中，藉由使第一電極101為反射電極且使第二電極102為半透射-半反射電極，形成光學微腔諧振器(微腔)結構，從而可以增強從EL層103獲得的光。
在發光元件的第一電極101為由具有反射性的導電材料和具有透光性的導電材料(透明導電膜)的疊層結構構成的反射電極的情況下，可以藉由調整透明導電膜的厚度來進行光學調整。明確而言，較佳為以如下方式進行調整：在從發光層113獲得的光的波長為λ時，第一電極101與第二電極102的電極間距離為mλ/2(注意，m為自然數)左右。
另外，為了使從發光層113獲得的所希望的光(波長：λ)放大，較佳為調整為如下：從第一電極101到發光層113中的能夠獲得所希望的光的區域(發光區域)的光學距離及從第二電極102到發光層113中的能夠獲得所希望的光的區域(發光區域)的光學距離都成為(2m’+1)λ/4(注意，m’為自然數)左右。注意，在此說明的“發光區域”是指發光層113中的電洞與電子的再結合區域。
藉由進行上述光學調整，可以使能夠從發光層113獲得的特定的單色光的光譜變窄，由此獲得色純度良好的發光。
另外，在上述情況下，嚴格地說，第一電極101和第二電極102之間的光學距離可以說是從第一電極101中的反射區域到第二電極102中的反射區域的總厚度。但是，因為難以準確地決定第一電極101或第二電極102中的反射區域的位置，所以藉由假定第一電極101及第二電極102中的任意的位置為反射區域可以充分得到上述效果。另外，嚴密地說，第一電極101和可以獲得所希望的光的發光層之間的光學距離可以說是第一電極101中的反射區域和可以獲得所希望的光的發光層中的發光區域之間的光學距離。但是，因為難以準確地決定第一電極101中的反射區域或可以獲得所希望的光的發光層中的發光區域的位置，所以藉由假定第一電極101中的任意的位置為反射區域且可以獲得所希望的光的發光層的任意的位置為發光區域，可以充分得到上述效果。
圖1C所示的發光元件具有微腔結構，因此即使使用相同的EL層也可以提取不同波長的光(單色光)。由此，為了獲得不同的發光顏色不需要分別塗佈(例如R、G、B)。由此，可以實現高解析度。另外，可以與彩色層(濾色片)組合。並且，可以增強具有特定波長的正面方向上的發光強度，從而可以實現低功耗化。
圖1E所示的發光元件是圖1B所示的串聯結構的發光元件的一個例子，如圖式所示，具有三個EL層(103a、103b、103c)夾著電荷產生層(104a、104b)而疊層的結構。三個EL層(103a、103b、103c)分別包括發光層(113a、113b、113c)，並且可以自由地組合各發光層的發光顏色。例如，發光層113a及發光層113c可以呈現藍色，發光層113b可以呈現紅色、綠色、黃色中的一種。另外，例如，發光層113a及發光層113c可以呈現紅色，發光層113b可以呈現藍色、綠色、黃色中的一種。
另外，在上述本發明的一個實施方式的發光元件中，第一電極101和第二電極102中的至少一個為具有透光性的電極(透明電極、半透射-半反射電極等)。在具有透光性的電極為透明電極的情況下，透明電極的可見光穿透率為40%以上。另外，在該電極為半透射-半反射電極的情況下，半透射-半反射電極的可見光反射率為20%以上且80%以下，較佳為40%以上且70%以下。另外，這些電極的電阻率較佳為1×10- 2 Ωcm以下。
另外，在上述本發明的一個實施方式的發光元件中，在第一電極101和第二電極102中的一個為具有反射性的電極(反射電極)的情況下，具有反射性的電極的可見光反射率為40%以上且100%以下，較佳為70%以上且100%以下。另外，該電極的電阻率較佳為1×10- 2 Ωcm以下。
＜＜發光元件的具體結構及製造方法＞＞ 接著，對本發明的一個實施方式的圖1A至圖1E所示的發光元件的具體結構及製造方法進行說明。在此，不但說明具有圖1A及圖1C所示的EL層103具有單層結構的發光元件，而且說明具有圖1B、圖1D和圖1E所示的串聯結構的發光元件。在圖1A至圖1E所示的各發光元件具有微腔結構的情況下，例如，作為第一電極101形成反射電極，作為第二電極102形成半透射-半反射電極即可。由此，可以單獨使用所希望的電極材料或者使用多個所希望電極材料以單層或疊層形成上述電極。另外，第二電極102在形成EL層(103b、103)之後，與上述同樣地選擇材料而形成。另外，上述電極可以利用濺射法或真空蒸鍍法形成。
＜第一電極及第二電極＞ 作為形成第一電極101及第二電極102的材料，如果可以滿足上述兩個電極的功能則可以適當地組合下述材料。例如，可以適當地使用金屬、合金、導電化合物以及它們的混合物等。明確而言，可以舉出In-Sn氧化物(也稱為ITO)、In-Si-Sn氧化物(也稱為ITSO)、In-Zn氧化物、In-W-Zn氧化物。除了上述以外，還可以舉出鋁(Al)、鈦(Ti)、鉻(Cr)、錳(Mn)、鐵(Fe)、鈷(Co)、鎳(Ni)、銅(Cu)、鎵(Ga)、鋅(Zn)、銦(In)、錫(Sn)、鉬(Mo)、鉭(Ta)、鎢(W)、鈀(Pd)、金(Au)、鉑(Pt)、銀(Ag)、釔(Y)、釹(Nd)等金屬以及適當地組合它們的合金。除了上述以外，可以使用屬於元素週期表中第1族或第2族的元素(例如，鋰(Li)、銫(Cs)、鈣(Ca)、鍶(Sr))、銪(Eu)、鐿(Yb)等稀土金屬、適當地組合它們的合金以及石墨烯等。
圖1A至圖1E所示的發光元件包括具有如圖1C所示的疊層結構的EL層103以及被用作陽極的第一電極101的情況下，藉由真空蒸鍍法在第一電極101上依次層疊EL層103的電洞注入層111及電洞傳輸層112。此外，如圖1D所示，在夾著電荷產生層104層疊有具有疊層結構的多個EL層(103a、103b)且第一電極101為陰極的情況下，藉由真空蒸鍍法在第一電極101上依次層疊EL層103a的電洞注入層111a及電洞傳輸層112a，並且在依次層疊EL層103a及電荷產生層104之後，與上述同樣，在電荷產生層104上依次層疊EL層103b的電洞注入層111b及電洞傳輸層112b。
＜電洞注入層及電洞傳輸層＞ 電洞注入層(111、111a、111b)是將電洞從陽極的第一電極101或電荷產生層(104)注入到EL層(103、103a、103b)的層，包含電洞注入性高的材料。
作為電洞注入性高的材料，可以舉出鉬氧化物、釩氧化物、釕氧化物、鎢氧化物、錳氧化物等過渡金屬氧化物。除了上述以外，可以使用酞青類化合物如酞青(簡稱：H2 Pc)、銅酞青(CuPc)等。
另外，可以使用如下低分子化合物的芳香胺化合物等，諸如4,4’,4”-三(N,N-二苯基胺基)三苯胺(簡稱：TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基]三苯胺(簡稱：MTDATA)、4,4’-雙[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：DPAB)、4,4’-雙(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基胺基]苯基}-N-苯基胺基)聯苯(簡稱：DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]苯(簡稱：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA1)、3,6-雙[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCN1)等。
另外，可以使用高分子化合物(低聚物、枝狀聚合物或聚合物)，諸如聚(N-乙烯基咔唑 )(簡稱：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(簡稱：PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基胺基)苯基]苯基-N’-苯基胺基}苯基)甲基丙烯醯胺](簡稱：PTPDMA)、聚[N,N’-雙(4-丁基苯基)-N,N’-雙(苯基)聯苯胺](簡稱：Poly-TPD)等。或者，還可以使用添加有酸的高分子化合物，諸如聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(簡稱：PEDOT/PSS)或聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等。
作為電洞注入性高的材料，也可以使用包含電洞傳輸性材料及受體材料(電子受體材料)的複合材料。在此情況下，由受體材料從電洞傳輸性材料抽出電子而在電洞注入層(111、111a、111b)中產生電洞，電洞藉由電洞傳輸層(112、112a、112b)注入到發光層(113、113a、113b)中。另外，電洞注入層(111、111a、111b)可以採用由包含電洞傳輸性材料及受體材料(電子受體材料)的複合材料構成的單層，也可以採用分別使用電洞傳輸性材料及受體材料(電子受體材料)形成的層的疊層。
電洞傳輸層(112、112a、112b)是將從第一電極101由電洞注入層(111、111a、111b)注入的電洞傳輸到發光層(113、113a、113b)中的層。另外，電洞傳輸層(112、112a、112b)是包含電洞傳輸性材料的層。作為用於電洞傳輸層(112、112a、112b)的電洞傳輸性材料，特別較佳為使用具有與電洞注入層(111、111a、111b)的HOMO能階相同或相近的HOMO能階的材料。
作為用於電洞注入層(111、111a、111b)的受體材料，可以使用屬於元素週期表中的第4族至第8族的金屬的氧化物。明確而言，可以舉出氧化鉬、氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鎢、氧化錳、氧化錸。特別較佳為使用氧化鉬，因為其在大氣中也穩定，吸濕性低，並且容易處理。除了上述以外，可以舉出醌二甲烷衍生物、四氯苯醌衍生物、六氮雜聯伸三苯衍生物等有機受體。作為上述具有拉電子基團(鹵基或氰基)的化合物，可以舉出7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟醌二甲烷(簡稱：F4 -TCNQ)、氯醌、2,3,6,7,10,11-六氰-1,4,5,8,9,12-六氮雜聯伸三苯(簡稱：HAT-CN)、1,3,4,5,7,8-六氟四氰(hexafluorotetracyano)-萘醌二甲烷(naphthoquinodimethane)(簡稱：F6-TCNNQ)等。尤其是，HAT-CN這樣的具有多個雜原子的稠合芳香環與拉電子基團鍵合的化合物具有熱穩定性，所以是較佳的。另外，包括拉電子基團(尤其是如氟基等鹵基、氰基)的[3]軸烯衍生物的電子接收性非常高所以特別較佳的。明確而言，可以舉出：α,α’,α”-1,2,3-環丙烷三亞基三[4-氰-2,3,5,6-四氟苯乙腈]、α,α’,α”-1,2,3-環丙烷三亞基三[2,6-二氯-3,5-二氟-4-(三氟甲基)苯乙腈]、α,α’,α”-1,2,3-環丙烷三亞基三[2,3,4,5,6-五氟苯乙腈]等。
作為用於電洞注入層(111、111a、111b)及電洞傳輸層(112、112a、112b)的電洞傳輸性材料，較佳為具有10- 6 cm2 /Vs以上的電洞移動率的物質。另外，只要是電洞傳輸性高於電子傳輸性的物質，就可以使用上述以外的物質。
電洞傳輸性材料較佳為富π電子型雜芳族化合物(例如，咔唑衍生物、呋喃衍生物及噻吩衍生物)、芳香胺(具有芳香胺骨架的化合物)等電洞傳輸性高的材料。
作為上述咔唑衍生物(具有咔唑骨架的化合物)，可以舉出聯咔唑衍生物(例如，3,3’-聯咔唑衍生物)、具有咔唑基的芳香胺等。
作為聯咔唑衍生物(例如，3,3’-聯咔唑衍生物)，明確而言，可以舉出3,3’-雙(9-苯基-9H-咔唑)(簡稱：PCCP)、9,9’-雙(1,1’-聯苯-4-基)-3,3’-聯-9H-咔唑、9,9’-雙(1,1’-聯苯-3-基)-3,3’-聯-9H-咔唑、9-(1,1’-聯苯-3-基)-9’-(1,1’-聯苯-4-基)-9H,9’H-3,3’-聯咔唑(簡稱：mBPCCBP)、9-(2-萘基)-9’-苯基-9H,9’H-3,3’-聯咔唑(簡稱：βNCCP)等。
此外，作為具有咔唑基的芳香胺，明確而言，可以舉出4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBA1BP)、N-(4-聯苯)-N-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-9-苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱：PCBiF)、N-(1,1’-聯苯-4-基)-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9,9-二甲基-9H-茀-2-胺(簡稱：PCBBiF)、4,4’-二苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBBi1BP)、4-(1-萘基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBANB)、4,4’-二(1-萘基)-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBNBB)、4-苯基二苯基-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)胺(簡稱：PCA1BP)、N,N’-雙(9-苯基咔唑-3-基)-N,N’-二苯基苯-1,3-二胺(簡稱：PCA2B)、N,N’,N”-三苯基-N,N’,N”-三(9-苯基咔唑-3-基)苯-1,3,5-三胺(簡稱：PCA3B)、9,9-二甲基-N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]茀-2-胺(簡稱：PCBAF)、N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]螺-9,9’-聯茀-2-胺(簡稱：PCBASF)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA1)、3,6-雙[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCN1)、3-[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzDPA1)、3,6-雙[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzDPA2)、3,6-雙[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-(1-萘基)胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzTPN2)、2-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]螺-9,9’-聯茀(簡稱：PCASF)、N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-(4-苯基)苯基苯胺(簡稱：YGA1BP)、N,N’-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]-N,N’-二苯基-9,9-二甲基茀-2,7-二胺(簡稱：YGA2F)、4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(簡稱：TCTA)等。
作為咔唑衍生物，除了上述以外，還可以舉出3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(簡稱：PCPPn)、3-[4-(1-萘基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(簡稱：PCPN)、1,3-雙(N-咔唑基)苯(簡稱：mCP)、4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(簡稱：CBP)、3,6-雙(3,5-二苯基苯基)-9-苯基咔唑(簡稱：CzTP)、1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(簡稱：TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CzPA)等。
作為上述噻吩衍生物及呋喃衍生物，明確而言，可以舉出1,3,5-三(二苯并噻吩-4-基)苯(簡稱：DBT3P-II)、2,8-二苯基-4-[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]二苯并噻吩(簡稱：DBTFLP-III)、4-[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-6-苯基二苯并噻吩(簡稱：DBTFLP-IV)等具有噻吩骨架的化合物、以及4,4’,4”-(苯-1,3,5-三基)三(二苯并呋喃)(簡稱：DBF3P-II)、4-{3-[3-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]苯基}二苯并呋喃(簡稱：mmDBFFLBi-II)等具有呋喃骨架的化合物等。
作為上述芳香胺，明確而言，可以舉出4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：NPB或α-NPD)、N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-聯苯]-4,4’-二胺(簡稱：TPD)、4,4’-雙[N-(螺-9,9’-聯茀-2-基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：BSPB)、4-苯基-4’-(9-苯基茀-9-基)三苯胺(簡稱：BPAFLP)、4-苯基-3’-(9-苯基茀-9-基)三苯胺(簡稱：mBPAFLP)、N-(9,9f-二甲基-9H-茀-2-基)-N-{9,9-二甲基-2-[N’-苯基-N’-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)胺基]-9H-茀-7-基}苯基胺(簡稱：DFLADFL)、N-(9,9-二甲基-2-二苯基胺基-9H-茀-7-基)二苯基胺(簡稱：DPNF)、2-[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]螺-9,9’-聯茀(簡稱：DPASF)、2,7-雙[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]螺-9,9’-聯茀(簡稱：DPA2SF)、4,4’,4”-三[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]三苯胺(簡稱：1’-TNATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基胺基)三苯胺(簡稱：TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基]三苯胺(簡稱：m-MTDATA)、N,N’-二(對甲苯基)-N,N’-二苯基-對苯二胺(簡稱：DTDPPA)、4,4’-雙[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：DPAB)、N,N’-雙{4-[雙(3-甲基苯基)胺基]苯基}-N,N’-二苯基-(1,1’-聯苯)-4,4’-二胺(簡稱：DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]苯(簡稱：DPA3B)等。
作為電洞傳輸性材料，還可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(簡稱：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(簡稱：PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基胺基)苯基]苯基-N’-苯基胺基}苯基)甲基丙烯醯胺](簡稱：PTPDMA)、聚[N,N’-雙(4-丁基苯基)-N,N’-雙(苯基)聯苯胺](簡稱：Poly-TPD)等高分子化合物。
注意，電洞傳輸性材料不侷限於上述材料，可以將已知的各種材料中的一種或多種的組合作為電洞傳輸性材料用於電洞注入層(111、111a、111b)及電洞傳輸層(112、112a、112b)。另外，電洞傳輸層(112、112a、112b)也可以分別由多個層構成。也就是說，例如，也可以層疊有第一電洞傳輸層和第二電洞傳輸層。
在圖1A至圖1E所示的發光元件中，藉由真空蒸鍍法在EL層(103、103a)中的電洞傳輸層(112、112a)上形成發光層(113、113a)。另外，在是圖1D所示的串聯結構的發光元件的情況下，在形成EL層103a及電荷產生層104之後，藉由真空蒸鍍法在EL層103b中的電洞傳輸層112b上形成發光層113b。
＜發光層＞ 發光層(113、113a、113b、113c)是包含發光物質的層。另外，作為發光物質，適當地使用呈現藍色、紫色、藍紫色、綠色、黃綠色、黃色、橙色、紅色等發光顏色的物質。另外，藉由在多個發光層(113a、113b、113c)中分別使用不同的發光物質，可以成為呈現不同的發光顏色的結構(例如，可以組合處於補色關係的發光顏色獲得白色光)。再者，也可以為一個發光層包含不同的發光物質的疊層結構。
另外，發光層(113、113a、113b、113c)除了發光物質(客體材料)以外還可以包含一種或多種有機化合物(主體材料等)。另外，作為一種或多種有機化合物，可以使用本發明的一個實施方式的有機化合物、在本實施方式中說明的電洞傳輸性材料和電子傳輸性材料中的一者或兩者。
對可用於發光層(113、113a、113b、113c)的發光物質沒有特別的限制，可以使用將單重激發能量轉換為可見光區域的光的發光物質或將三重激發能量轉換為可見光區域的光的發光物質。
另外，作為其他發光物質，例如可以舉出如下物質。
作為將單重激發能量轉換成發光的發光物質，可以舉出發射螢光的物質(螢光材料)，例如可以舉出芘衍生物、蒽衍生物、聯伸三苯衍生物、茀衍生物、咔唑衍生物、二苯并噻吩衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并喹㗁啉衍生物、喹㗁啉衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、菲衍生物、萘衍生物等。尤其是芘衍生物的發光量子產率高，所以是較佳的。作為芘衍生物的具體例子，可以舉出N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-雙[3-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]芘-1,6-二胺(簡稱：1,6mMemFLPAPrn)、N,N’-二苯基-N,N’-雙[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]芘-1,6-二胺(簡稱：1,6FLPAPrn)、N,N’-雙(二苯并呋喃-2-基)-N,N’-二苯基芘-1,6-二胺(簡稱：1,6FrAPrn)、N,N’-雙(二苯并噻吩-2-基)-N,N’-二苯基芘-1,6-二胺(簡稱：1,6ThAPrn)、N,N’-(芘-1,6-二基)雙[(N-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃)-6-胺](簡稱：1,6BnfAPrn)、N,N’-(芘-1,6-二基)雙[(N-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃)-8-胺](簡稱：1,6BnfAPrn-02)、N,N’-(芘-1,6-二基)雙[(6,N-二苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃)-8-胺](簡稱：1,6BnfAPrn-03)等。
除了上述以外，可以使用5,6-雙[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-2,2’-聯吡啶(簡稱：PAP2BPy)、5,6-雙[4’-(10-苯基-9-蒽基)聯苯-4-基]-2,2’-聯吡啶(簡稱：PAPP2BPy)、N,N’-雙[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N’-二苯基二苯乙烯-4,4’-二胺(簡稱：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(簡稱：YGAPA)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(9,10-二苯基-2-蒽基)三苯胺(簡稱：2YGAPPA)、N,9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(簡稱：PCAPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBAPA)、4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBAPBA)、苝、2,5,8,11-四-三級丁基苝(簡稱：TBP)、N,N”-(2-三級丁基蒽-9,10-二基二-4,1-伸苯基)雙[N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺](簡稱：DPABPA)、N,9-二苯基-N-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(簡稱：2PCAPPA)、N-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺(簡稱：2DPAPPA)等。
作為將三重激發能量轉換為發光的發光物質，例如可以舉出發射磷光的物質(磷光材料)或呈現熱活化延遲螢光的熱活化延遲螢光(Thermally activated delayed fluorescence：TADF)材料。
作為磷光材料，可以舉出有機金屬錯合物、金屬錯合物(鉑錯合物)、稀土金屬錯合物等。這種物質分別呈現不同的發光顏色(發光峰值)，因此根據需要適當地選擇而使用。
作為呈現藍色或綠色且其發射光譜的峰值波長為450nm以上且570nm以下的磷光材料，可以舉出如下物質。
例如，可以舉出三{2-[5-(2-甲基苯基)-4-(2,6-二甲基苯基)-4H-1,2,4-三唑-3-基-κN2 ]苯基-κC}銥(III)(簡稱：[Ir(mpptz-dmp)3 ])、三(5-甲基-3,4-二苯基-4H-1,2,4-三唑)銥(III)(簡稱：[Ir(Mptz)3 ])、三[4-(3-聯苯)-5-異丙基-3-苯基-4H-1,2,4-三唑]銥(III)(簡稱：[Ir(iPrptz-3b)3 ])、三[3-(5-聯苯)-5-異丙基-4-苯基-4H-1,2,4-三唑］銥(III)(簡稱：[Ir(iPr5btz)3 ])等具有4H-三唑骨架的有機金屬錯合物；三[3-甲基-1-(2-甲基苯基)-5-苯基-1H-1,2,4-三唑]銥(III)(簡稱：[Ir(Mptz1-mp)3 ])、三(1-甲基-5-苯基-3-丙基-1H-1,2,4-三唑)銥(III)(簡稱：[Ir(Prptz1-Me)3 ])等具有1H-三唑骨架的有機金屬錯合物；fac-三[1-(2,6-二異丙基苯基)-2-苯基-1H-咪唑]銥(III)(簡稱：[Ir(iPrpmi)3 ])、三[3-(2,6-二甲基苯基)-7-甲基咪唑并[1,2-f]菲啶根(phenanthridinato)]銥(III)(簡稱：[Ir(dmpimpt-Me)3 ])等具有咪唑骨架的有機金屬錯合物；以及雙[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶根-N,C2 ’ ]銥(III)四(1-吡唑基)硼酸鹽(簡稱：FIr6)、雙[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶根-N,C2 ’ ]銥(III)吡啶甲酸鹽(簡稱：FIrpic)、雙{2-[3’,5’-雙(三氟甲基)苯基]吡啶根-N,C2 ’ }銥(III)吡啶甲酸鹽(簡稱：[Ir(CF3 ppy)2 (pic)])、雙[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶根-N,C2 ’ ]銥(III)乙醯丙酮(簡稱：FIr(acac))等以具有拉電子基團的苯基吡啶衍生物為配體的有機金屬錯合物等。
作為呈現綠色或黃色且其發射光譜的峰值波長為495nm以上且590nm以下的磷光材料，可以舉出如下物質。
例如，可以舉出三(4-甲基-6-苯基嘧啶)銥(III)(簡稱：[Ir(mppm)3 ])、三(4-三級丁基-6-苯基嘧啶)銥(III)(簡稱：[Ir(tBuppm)3 ])、(乙醯丙酮根)雙(6-甲基-4-苯基嘧啶)銥(III)(簡稱：[Ir(mppm)2 (acac)])、(乙醯丙酮根)雙(6-三級丁基-4-苯基嘧啶)銥(III)(簡稱：[Ir(tBuppm)2 (acac)])、(乙醯丙酮根)雙[6-(2-降莰基)-4-苯基嘧啶]銥(III) (簡稱：[Ir(nbppm)2 (acac)])、(乙醯丙酮根)雙[5-甲基-6-(2-甲基苯基)-4-苯基嘧啶]銥(III) (簡稱：[Ir(mpmppm)2 (acac)])、(乙醯丙酮根)雙{4,6-二甲基-2-[6-(2,6-二甲基苯基)-4-嘧啶基-κN3 ］苯基-κC}銥(III)(簡稱：[Ir(dmppm-dmp)2 (acac)])、(乙醯丙酮根)雙(4,6-二苯基嘧啶)銥(III)(簡稱：[Ir(dppm)2 (acac)])等具有嘧啶骨架的有機金屬銥錯合物；(乙醯丙酮根)雙(3,5-二甲基-2-苯基吡嗪)銥(III)(簡稱：[Ir(mppr-Me)2 (acac)])、(乙醯丙酮根)雙(5-異丙基-3-甲基-2-苯基吡嗪)銥(III)(簡稱：[Ir(mppr-iPr)2 (acac)])等具有吡嗪骨架的有機金屬銥錯合物；三(2-苯基吡啶根-N,C2 ’)銥(III)(簡稱：[Ir(ppy)3 ])、雙(2-苯基吡啶根-N,C2 ’ )銥(III)乙醯丙酮(簡稱：[Ir(ppy)2 (acac)])、雙(苯并[h]喹啉)銥(III)乙醯丙酮(簡稱：[Ir(bzq)2 (acac)])、三(苯并[h]喹啉)銥(III)(簡稱：[Ir(bzq)3 ])、三(2-苯基喹啉-N,C2 ’ )銥(III)(簡稱：[Ir(pq)3 ])、雙(2-苯基喹啉-N,C2 ’ )銥(III)乙醯丙酮(簡稱：[Ir(pq)2 (acac)])、雙[2-(2-吡啶基-κN)苯基-κC][2-(4-苯基-2-吡啶基-κN)苯基-κC]銥(III)(簡稱：[Ir(ppy)2 (4dppy)])、雙[2-(2-吡啶基-κN)苯基-κC][2-(4-甲基-5-苯基-2-吡啶基-κN)苯基-κC]等具有吡啶骨架的有機金屬銥錯合物；雙(2,4-二苯基-1,3-㗁唑-N,C2 ’ )銥(III)乙醯丙酮(簡稱：[Ir(dpo)2 (acac)])、雙{2-[4’-(全氟苯基)苯基]吡啶-N,C2 ’ }銥(III)乙醯丙酮(簡稱：[Ir(p-PF-ph)2 (acac)])、雙(2-苯基苯并噻唑-N,C2 ’ )銥(III)乙醯丙酮(簡稱：[Ir(bt)2 (acac)])等有機金屬錯合物、三(乙醯丙酮根)(單啡啉)鋱(III)(簡稱：[Tb(acac)3 (Phen)])等稀土金屬錯合物。
作為呈現黃色或紅色且其發射光譜的峰值波長為570nm以上且750nm以下的磷光材料，可以舉出如下物質。
例如，可以舉出(二異丁醯甲烷根)雙[4,6-雙(3-甲基苯基)嘧啶根]銥(III)(簡稱：[Ir(5mdppm)2 (dibm)])、雙[4,6-雙(3-甲基苯基)嘧啶根](二新戊醯甲烷)銥(III)(簡稱：[Ir(5mdppm)2 (dpm)])、(二新戊醯甲烷)雙[4,6-二(萘-1-基)嘧啶根]銥(III)(簡稱：[Ir(d1npm)2 (dpm)])等具有嘧啶骨架的有機金屬錯合物；(乙醯丙酮)雙(2,3,5-三苯基吡嗪)銥(III)(簡稱：[Ir(tppr)2 (acac)])、雙(2,3,5-三苯基吡嗪)(二新戊醯甲烷)銥(III) (簡稱：[Ir(tppr)2 ( dpm)])、雙{4,6-二甲基-2-[3-(3,5-二甲基苯基)-5-苯基-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(2,6-二甲基-3,5-庚二酮-κ2 O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-P)2 (dibm)])、雙{4,6-二甲基-2-[5-(4-氰-2,6-二甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮-κ2 O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-dmCP)2 (dpm)])、(乙醯丙酮)雙[2-甲基-3-苯基喹㗁啉合(quinoxalinato)]-N,C2 ’ ]銥(III)(簡稱：[Ir(mpq)2 (acac)])、(乙醯丙酮)雙(2,3-二苯基喹㗁啉合(quinoxalinato)-N,C2 ’ ]銥(III)(簡稱：[Ir(dpq)2 (acac)])、(乙醯丙酮)雙[2,3-雙(4-氟苯基)喹㗁啉合(quinoxalinato)]銥(III)(簡稱：[Ir(Fdpq)2 (acac)])等具有吡嗪骨架的有機金屬錯合物；三(1-苯基異喹啉-N,C2 ’ )銥(III)(簡稱：[Ir(piq)3 ])、雙(1-苯基異喹啉-N,C2 ’ )銥(III)乙醯丙酮(簡稱：[Ir(piq)2 (acac)])、雙[4,6-二甲基-2-(2-喹啉-κN)苯基-κC](2,4-戊二酮根-κ2 O,O’)銥(III)等具有吡啶骨架的有機金屬錯合物；2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉鉑(II)(簡稱：[PtOEP])等鉑錯合物；以及三(1,3-二苯基-1,3-丙二酮(propanedionato))(單啡啉)銪(III)(簡稱：[Eu(DBM)3 (Phen)])、三[1-(2-噻吩甲醯基)-3,3,3-三氟丙酮](單啡啉)銪(III)(簡稱：[Eu(TTA)3 (Phen)])等稀土金屬錯合物。
作為用於發光層(113、113a、113b、113c)的有機化合物(主體材料等)，可以使用選擇一種或多種其能隙比發光物質(客體材料)大的物質。
因此，在用於發光層(113、113a、113b、113c)的發光物質是螢光材料的情況下，作為與發光物質組合而使用的有機化合物(主體材料)，較佳為使用其單重激發態的能階大且其三重激發態的能階小的有機化合物。作為與發光物質組合而使用的有機化合物(主體材料)，除了在本實施方式中所示的電洞傳輸性材料(上述的)或電子傳輸性材料(下述的)以外，還可以使用雙極性材料等。
雖然一部分與上述具體例子重複，但是，從與發光物質(螢光材料、磷光材料)的較佳為組合的觀點來看，以下示出有機化合物的具體例子。
在發光物質是螢光材料的情況下，作為可以與發光物質組合而使用的有機化合物(主體材料)，可以舉出蒽衍生物、稠四苯衍生物、菲衍生物、芘衍生物、䓛(chrysene)衍生物、二苯并[g,p]䓛(chrysene)衍生物等稠合多環芳香化合物。
作為與螢光性發光物質組合而使用的有機化合物(主體材料)的具體例子，可以舉出9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：PCzPA)、3,6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：DPCzPA)、3-[4-(1-萘基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(簡稱：PCPN)、9,10-二苯基蒽(簡稱：DPAnth)、N,N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(簡稱：CzA1PA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(簡稱：DPhPA)、YGAPA、PCAPA、N,9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(簡稱：PCAPBA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱：2PCAPA)、6,12-二甲氧基-5,11-二苯基䓛(chrysene)、N,N,N’,N’,N”,N”,N”’,N”’-八苯基二苯并[g,p]䓛(chrysene)-2,7,10,15-四胺(簡稱：DBC1)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CzPA)、7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(簡稱：cgDBCzPA)、6-[3-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃(簡稱：2mBnfPPA)、9-苯基-10-{4-(9-苯基-9H-茀-9-基)-聯苯-4’-基}-蒽(簡稱：FLPPA)、9,10-雙(3,5-二苯基苯基)蒽(簡稱：DPPA)、9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱：DNA)、2-三級丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱：t-BuDNA)、9,9’-聯蒽(簡稱：BANT)、9,9’-(二苯乙烯-3,3’-二基)二菲(簡稱：DPNS)、9,9’-(二苯乙烯-4,4’-二基)二菲(簡稱：DPNS2)、1,3,5-三(1-芘)苯(簡稱：TPB3)、5,12-二苯基稠四苯、5,12-雙(聯苯-2-基)稠四苯等。
在發光物質是磷光材料的情況下，作為與發光物質組合而使用的有機化合物(主體材料)，選擇其三重激發能量大於發光物質的三重激發能量(基態和三重激發態的能量差)的有機化合物即可。注意，當為了形成激態錯合物，組合而使用多個有機化合物(例如，第一主體材料及第二主體材料(或輔助材料)等)與發光物質時，較佳為與磷光材料混合而使用這些多個有機化合物。
藉由採用這樣的結構，可以高效地得到利用從激態錯合物到發光物質的能量轉移的ExTET(Exciplex-Triplet Energy Transfer：激態錯合物-三重態能量轉移)的發光。作為多個有機化合物的組合，較佳為使用容易形成激態錯合物的組合，特別較佳為組合容易接收電洞的化合物(電洞傳輸性材料)與容易接收電子的化合物(電子傳輸性材料)。注意，實施方式1中示出的本發明的一個實施方式的有機化合物的三重激發態很穩定，因此適合用作發光物質是磷光材料時的主體材料。因為是其三重激發能階，所以特別適合於與呈現綠色發光的磷光材料組合而使用的情況。
作為在發光物質是磷光材料時可以與發光物質組合而使用的有機化合物(主體材料、輔助材料)，可以舉出芳香胺、咔唑衍生物、二苯并噻吩衍生物、二苯并呋喃衍生物、鋅類金屬錯合物或鋁類金屬錯合物、㗁二唑衍生物、三唑衍生物、苯并咪唑衍生物、喹㗁啉衍生物、二苯并喹㗁啉衍生物、嘧啶衍生物、三嗪衍生物、吡啶衍生物、聯吡啶衍生物、啡啉衍生物等。
此外，作為上述中的電洞傳輸性高的有機化合物的芳香胺(具有芳香胺骨架的化合物)的具體例子，可以舉出與上述電洞傳輸性材料的具體例子相同的材料。
此外，作為電洞傳輸性高的有機化合物的咔唑衍生物的具體例子，可以舉出與上述電洞傳輸性材料的具體例子相同的材料。
此外，作為電洞傳輸性高的有機化合物的二苯并噻吩衍生物、二苯并呋喃衍生物的具體例子，可以舉出4-{3-[3-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]苯基}二苯并呋喃(簡稱：mmDBFFLBi-II)、4,4’,4”-(苯-1,3,5-三基)三(二苯并呋喃)(簡稱：DBF3P-II)、1,3,5-三(二苯并噻吩-4-基)苯(簡稱：DBT3P-II)、2,8-二苯基-4-[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]二苯并噻吩(簡稱：DBTFLP-III)、4-[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-6-苯基二苯并噻吩(簡稱：DBTFLP-IV)、4-[3-(聯伸三苯-2-基)苯基]二苯并噻吩(簡稱：mDBTPTp-II)等。
作為電子傳輸性高的有機化合物的鋅類金屬錯合物、鋁類金屬錯合物的具體例子，可以舉出：三(8-羥基喹啉)鋁(III)(簡稱：Alq)、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁(III)(簡稱：Almq3 )、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹(II)(簡稱：BeBq2 )、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(III)(簡稱：BAlq)、雙(8-羥基喹啉)鋅(II)(簡稱：Znq)等具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金屬錯合物等。
除此之外，還可以使用如雙[2-(2-苯并㗁唑基)苯酚]鋅(II)(簡稱：ZnPBO)、雙[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]鋅(II)(簡稱：ZnBTZ)等具有㗁唑基類配體、噻唑類配體的金屬錯合物等。
此外，作為電子傳輸性高的有機化合物的㗁二唑衍生物、三唑衍生物、苯并咪唑衍生物、喹㗁啉衍生物、二苯并喹㗁啉衍生物、啡啉衍生物的具體例子，可以舉出2-(4-聯苯基)-5-(4-三級丁基苯基)-1,3,4-㗁二唑(簡稱：PBD)、1,3-雙[5-(對三級丁基苯基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]苯(簡稱：OXD-7)、9-[4-(5-苯基-1,3,4-㗁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CO11)、3-(4-聯苯基)-5-(4-三級丁基苯基)-4-苯基-1,2,4-三唑(簡稱：TAZ)、2,2’,2”-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(簡稱：TPBI)、2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(簡稱：mDBTBIm-II)、4,4’-雙(5-甲基苯并㗁唑-2-基)二苯乙烯(簡稱：BzOS)、紅啡啉(簡稱：Bphen)、浴銅靈(簡稱：BCP)、2,9-雙(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-啡啉(簡稱：NBphen)、2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱：2mDBTPDBq-II)、2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)聯苯-3-基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱：2mDBTBPDBq-II)、2-[3’-(9H-咔唑-9-基)聯苯-3-基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱：2mCzBPDBq)、2-[4-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱：2CzPDBq-III)、7-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱：7mDBTPDBq-II)及6-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱：6mDBTPDBq-II)等。
此外，作為電子傳輸性高的有機化合物的具有二嗪骨架的雜環化合物、具有三嗪骨架的雜環化合物、具有吡啶骨架的雜環化合物的具體例子，可以舉出4,6-雙[3-(菲-9-基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mPnP2Pm)、4,6-雙[3-(4-二苯并噻吩基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mDBTP2Pm-II)、4,6-雙[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mCzP2Pm)、2-{4-[3-(N-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-咔唑-9-基]苯基}-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(簡稱：PCCzPTzn)、9-[3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基]-9’-苯基-2,3’-聯-9H-咔唑(簡稱：mPCCzPTzn-02)、3,5-雙[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]吡啶(簡稱：35DCzPPy)、1,3,5-三[3-(3-吡啶)苯基]苯(簡稱：TmPyPB)等。
此外，作為電子傳輸性高的有機化合物，還可以使用聚(2,5-吡啶二基)(簡稱：PPy)、聚[(9,9-二己基茀-2,7-二基)-共-(吡啶-3,5-二基)](簡稱：PF-Py)、聚[(9,9-二辛基茀-2,7-二基)-共-(2,2’-聯吡啶-6,6’-二基)](簡稱：PF-BPy)等高分子化合物。
另外，在將多個有機化合物用於發光層(113、113a、113b、113c)的情況下，也可以組合形成激態錯合物的兩種化合物(第一化合物及第二化合物)和有機金屬錯合物。在此情況下，可以適當地組合各種有機化合物，但是為了高效地形成激態錯合物，特別較佳為組合容易接收電洞的化合物(電洞傳輸性材料)和容易接收電子的化合物(電子傳輸性材料)。另外，作為電洞傳輸性材料及電子傳輸性材料的具體例子，可以使用本實施方式所示的材料。藉由採用上述結構，可以同時實現高效率、低電壓以及長壽命。
TADF材料是指能夠利用微小的熱能量將三重激發態上轉換(up-convert)為單重激發態(逆系間竄越)並高效率地發射來自單重激發態的發光(螢光)的材料。可以高效率地獲得熱活化延遲螢光的條件為如下：三重激發能階和單重激發能階之間的能量差為0eV以上且0.2eV以下，較佳為0eV以上且0.1eV以下。TADF材料所發射的延遲螢光是指具有與一般的螢光同樣的光譜但壽命非常長的發光。其壽命為10- 6 秒以上，較佳為10- 3 秒以上。
作為TADF材料，例如可以舉出富勒烯或其衍生物、普羅黃素等吖啶衍生物、伊紅等。另外，可以舉出包含鎂(Mg)、鋅(Zn)、鎘(Cd)、錫(Sn)、鉑(Pt)、銦(In)或鈀(Pd)等的含金屬卟啉。作為含金屬卟啉，例如，也可以舉出原卟啉-氟化錫錯合物(簡稱：SnF2 (Proto IX))、中卟啉-氟化錫錯合物(簡稱：SnF2 (Meso IX))、血卟啉-氟化錫錯合物(簡稱：SnF2 (Hemato IX))、糞卟啉四甲酯-氟化錫錯合物(簡稱：SnF2 (Copro III-4Me))、八乙基卟啉-氟化錫錯合物(簡稱：SnF2 (OEP))、初卟啉-氟化錫錯合物(簡稱：SnF2 (Etio I))以及八乙基卟啉-氯化鉑錯合物(簡稱：PtCl2 OEP)等。
除了上述以外，可以使用2-(聯苯-4-基)-4,6-雙(12-苯基吲哚并[2,3-a]咔唑-11-基)-1,3,5-三嗪(簡稱：PIC-TRZ)、2-{4-[3-(N-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-咔唑-9-基]苯基}-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(簡稱：PCCzPTzn)、2-[4-(10H-啡㗁𠯤-10-基)苯基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(簡稱：PXZ-TRZ)、3-[4-(5-苯基-5,10-二氫啡𠯤-10-基)苯基]-4,5-二苯基-1,2,4-三唑(簡稱：PPZ-3TPT)、3-(9,9-二甲基-9H-吖啶-10-基)-9H-氧雜蒽-9-酮(簡稱：ACRXTN)、雙[4-(9,9-二甲基-9,10-二氫吖啶)苯基]碸(簡稱：DMAC-DPS)、10-苯基-10H,10’H-螺[吖啶-9,9’-蒽]-10’-酮(簡稱：ACRSA)等具有富π電子型雜芳環及缺π電子型雜芳環的雜環化合物。另外，在富π電子型雜芳環和缺π電子型雜芳環直接鍵合的物質中，富π電子型雜芳環的施體性和缺π電子型雜芳環的受體性都強，單重激發態與三重激發態之間的能量差變小，所以是尤其較佳的。
另外，在使用TADF材料的情況下，可以與其他有機化合物組合。尤其TADF材料可以與上述的主體材料、電洞傳輸材料及電子傳輸材料組合。較佳為將實施方式1所示的本發明的一個實施方式的有機化合物用作與TADF材料組合的主體材料。
此外，藉由與低分子材料或高分子材料組合，可以將上述材料用於發光層(113、113a、113b、113c)的形成。在成膜中，可以適當地使用已知的方法(蒸鍍法、塗佈法、印刷法等)。
在圖1A至圖1E所示的發光元件中，在EL層(103、103a)的發光層(113、113a)上形成電子傳輸層(114、114a)。此外，在圖1D所示的串聯結構的發光元件的情況下，在形成EL層103a及電荷產生層104之後，在EL層103b的發光層113b上還形成電子傳輸層114b。
＜電子傳輸層＞ 電子傳輸層(114、114a、114b)是將從第二電極102由電子注入層(115、115a、115b)注入的電子傳輸到發光層(113、113a、113b)中的層。另外，電子傳輸層(114、114a、114b)是包含電子傳輸性材料的層。作為用於電子傳輸層(114、114a、114b)的電子傳輸性材料，較佳為具有1×10- 6 cm2 /Vs以上的電子移動率的物質。另外，只要是電子傳輸性高於電洞傳輸性的物質，可以使用上述以外的物質。此外，實施方式1中示出的本發明的一個實施方式的有機化合物具有優異的電子傳輸性，因此可以用於電子傳輸層。
作為電子傳輸性材料，可以使用具有喹啉骨架的金屬錯合物、具有苯并喹啉骨架的金屬錯合物、具有㗁唑骨架的金屬錯合物、具有噻唑骨架的金屬錯合物等，還可以使用㗁二唑衍生物、三唑衍生物、咪唑衍生物、㗁唑衍生物、噻唑衍生物、啡啉衍生物、具有喹啉配體的喹啉衍生物、苯并喹啉衍生物、喹㗁啉衍生物、二苯并喹㗁啉衍生物、吡啶衍生物、聯吡啶衍生物、嘧啶衍生物、含氮雜芳族化合物等缺π電子型雜芳族化合物等電子傳輸性高的材料。
作為電子傳輸性材料的具體例子，可以舉出：三(8-羥基喹啉)鋁(III)(簡稱：Alq3 )、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁(III)(簡稱：Almq3 )、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹(II)(簡稱：BeBq2 )、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(III)(簡稱：BAlq)、雙(8-羥基喹啉)鋅(II)(簡稱：Znq)等具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金屬錯合物；雙[2-(2-苯并㗁唑基)苯酚]鋅(II)(簡稱：ZnPBO)、雙[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]鋅(II)(簡稱：ZnBTZ)、雙[2-(2-羥基苯基)苯并噻唑]鋅(II)(簡稱：Zn(BTZ)2 )等具有㗁唑骨架或噻唑骨架的金屬錯合物等。
再者，除了金屬錯合物以外，還可以使用2-(4-聯苯基)-5-(4-三級丁苯基)-1,3,4-㗁二唑(簡稱：PBD)、1,3-雙[5-(對三級丁苯基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]苯(簡稱：OXD-7)、9-[4-(5-苯基-1,3,4-㗁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CO11)等㗁二唑衍生物；3-(4-聯苯基)-5-(4-三級丁基苯基)-4-苯基-1,2,4-三唑(簡稱：TAZ)、3-(4-三級丁苯基)-4-(4-乙苯基)-5-(4-聯苯基)-1,2,4-三唑(簡稱：p-EtTAZ)等三唑衍生物；2,2’,2”-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(簡稱：TPBI)、2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(簡稱：mDBTBIm-II)等咪唑衍生物(包括苯并咪唑衍生物)；4,4’-雙(5-甲基苯并㗁唑-2-基)二苯乙烯(簡稱：BzOS)等㗁唑衍生物；紅啡啉(簡稱：BPhen)、浴銅靈(簡稱：BCP)、2,9-雙(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-啡啉(簡稱：NBPhen)等啡啉衍生物；2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱：2mDBTPDBq-II)、2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)聯苯-3-基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱：2mDBTBPDBq-II)、2-[3’-(9H-咔唑-9-基)聯苯-3-基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱：2mCzBPDBq)、2-[4-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱：2CzPDBq-III)、7-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱：7mDBTPDBq-II)、6-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱：6mDBTPDBq-II)等喹㗁啉衍生物或二苯并喹㗁啉衍生物、3,5-雙[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]吡啶(簡稱：35DCzPPy)、1,3,5-三[3-(3-吡啶基)苯基]苯(簡稱：TmPyPB)等吡啶衍生物、4,6-雙[3-(菲-9-基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mPnP2Pm)、4,6-雙[3-(4-二苯并噻吩基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mDBTP2Pm-II)、4,6-雙[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mCzP2Pm)等嘧啶衍生物；2-{4-[3-(N-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-咔唑-9-基]苯基}-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(簡稱：PCCzPTzn)等三嗪衍生物。
另外，還可以使用聚(2,5-吡啶二基)(簡稱：PPy)、聚[(9,9-二己基茀-2,7-二基)-共-(吡啶-3,5-二基)](簡稱：PF-Py)、聚[(9,9-二辛基茀-2,7-二基)-共-(2,2’-聯吡啶-6,6’-二基)](簡稱：PF-BPy)等高分子化合物。
另外，電子傳輸層(114、114a、114b)可以為單層，也可以為包含上述物質的兩層以上的疊層。
接著，在圖1D所示的發光元件中，藉由真空蒸鍍法在EL層103a中的電子傳輸層114a上形成電子注入層115a。然後，形成EL層103a及電荷產生層104，並形成EL層103b中的電子傳輸層114b，然後藉由真空蒸鍍法在其上形成電子注入層115b。
＜電子注入層＞ 電子注入層(115、115a、115b)是包含電子注入性高的物質的層。作為電子注入層(115、115a、115b)，可以使用氟化鋰(LiF)、氟化銫(CsF)、氟化鈣(CaF2 )及鋰氧化物(LiOx )等鹼金屬、鹼土金屬或這些金屬的化合物。此外，可以使用氟化鉺(ErF3 )等稀土金屬化合物。此外，也可以將電子鹽用於電子注入層(115、115a、115b)。作為電子鹽，例如可以舉出對鈣和鋁的混合氧化物以高濃度添加電子的物質等。另外，也可以使用如上所述的構成電子傳輸層(114、114a、114b)的物質。
此外，也可以將混合有機化合物與電子予體(施體)而成的複合材料用於電子注入層(115、115a、115b)。這種複合材料因為藉由電子予體在有機化合物中產生電子而具有優異的電子注入性和電子傳輸性。在此情況下，有機化合物較佳為在傳輸所產生的電子方面性能優異的材料，明確而言，例如，可以使用用於如上所述的電子傳輸層(114、114a、114b)的電子傳輸性材料(金屬錯合物、雜芳族化合物等)。作為電子予體，只要是對有機化合物呈現電子供給性的物質即可。明確而言，較佳為使用鹼金屬、鹼土金屬和稀土金屬，可以舉出鋰、銫、鎂、鈣、鉺、鐿等。另外，較佳為使用鹼金屬氧化物或鹼土金屬氧化物，可以舉出鋰氧化物、鈣氧化物、鋇氧化物等。此外，還可以使用氧化鎂等路易士鹼。另外，也可以使用四硫富瓦烯(簡稱：TTF)等有機化合物。
例如，在圖1D所示的發光元件中，在使從發光層113b獲得的光放大的情況下，較佳為以第二電極102與發光層113b之間的光學距離小於λ/4的方式形成(λ為發光層113b所呈現的光的波長)。在此情況下，藉由改變電子傳輸層114b或電子注入層115b的厚度，可以調整光學距離。
＜電荷產生層＞ 在圖1D所示的發光元件中，電荷產生層104具有如下功能：當第一電極101(陽極)和第二電極102(陰極)之間被施加電壓時，對EL層103a注入電子且對EL層103b注入電洞的功能。電荷產生層104既可以具有對電洞傳輸性材料添加電子受體(受體)的結構，也可以具有對電子傳輸性材料添加電子予體(施體)的結構。或者，也可以層疊有這兩種結構。另外，藉由使用上述材料形成電荷產生層104，可以抑制在層疊EL層時的驅動電壓的增大。
在電荷產生層104具有對電洞傳輸性材料添加電子受體的結構的情況下，作為電洞傳輸性材料可以使用本實施方式所示的材料。另外，作為電子受體，可以舉出7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟醌二甲烷(簡稱：F4 -TCNQ)、氯醌等。另外，可以舉出屬於元素週期表中第4族至第8族的金屬的氧化物。明確而言，可以舉出氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳、氧化錸等。
在電荷產生層104具有對電子傳輸性材料添加電子施體的結構的情況下，作為電子傳輸性材料可以使用本實施方式所示的材料。另外，作為電子予體，可以使用鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬或屬於元素週期表中第2族、第13族的金屬及它們的氧化物或碳酸鹽。明確而言，較佳為使用鋰(Li)、銫(Cs)、鎂(Mg)、鈣(Ca)、鐿(Yb)、銦(In)、氧化鋰、碳酸銫等。此外，也可以將如四硫稠四苯(tetrathianaphthacene)等有機化合物用作電子予體。
圖1E中的EL層103c可以具有與上述EL層(103、103a、103b)同樣的結構。另外，電荷產生層104a、104b也可以具有與上述電荷產生層104同樣的結構。
＜基板＞ 本實施方式所示的發光元件可以形成在各種基板上。注意，對基板的種類沒有特定的限制。作為該基板的例子，可以舉出半導體基板(例如，單晶基板或矽基板)、SOI基板、玻璃基板、石英基板、塑膠基板、金屬基板、不鏽鋼基板、包含不鏽鋼箔的基板、鎢基板、包含鎢箔的基板、撓性基板、貼合薄膜、包含纖維狀材料的紙或基材薄膜等。
作為玻璃基板的例子，有鋇硼矽酸鹽玻璃、鋁硼矽酸鹽玻璃、鈉鈣玻璃等。作為撓性基板、貼合薄膜、基材薄膜等，可以舉出以聚對苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚醚碸(PES)為代表的塑膠、丙烯酸樹脂等合成樹脂、聚丙烯、聚酯、聚氟化乙烯、聚氯乙烯、聚醯胺、聚醯亞胺、芳族聚醯胺樹脂、環氧樹脂、無機蒸鍍薄膜、紙類等。
另外，當製造本實施方式所示的發光元件時，可以利用蒸鍍法等真空製程或旋塗法、噴墨法等溶液製程。作為蒸鍍法，可以利用濺射法、離子鍍法、離子束蒸鍍法、分子束蒸鍍法、真空蒸鍍法等物理蒸鍍法(PVD法)或化學氣相沉積法(CVD法)等。尤其是，可以利用蒸鍍法(真空蒸鍍法)、塗佈法(浸塗法、染料塗佈法、棒式塗佈法、旋塗法、噴塗法等)、印刷法(噴墨法、網版印刷(孔版印刷)法、平板印刷(平版印刷)法、柔版印刷(凸版印刷)法、照相凹版印刷法、微接觸印刷法、奈米壓印法等)等方法形成包括在發光元件的EL層中的功能層(電洞注入層(111、111a、111b)、電洞傳輸層(112、112a、112b)、發光層(113、113a、113b、113c)、電子傳輸層(114、114a、114b)、電子注入層(115、115a、115b))以及電荷產生層(104、104a、104b)。
另外，本實施方式所示的構成發光元件的EL層(103、103a、103b)的各功能層(電洞注入層(111、111a、111b)、電洞傳輸層(112、112a、112b)、發光層(113、113a、113b、113c)、電子傳輸層(114、114a、114b)、電子注入層(115、115a、115b))以及電荷產生層(104、104a、104b)的材料不侷限於此，只要為可以滿足各層的功能的材料就可以組合地使用。作為一個例子，可以使用高分子化合物(低聚物、樹枝狀聚合物、聚合物等)、中分子化合物(介於低分子與高分子之間的化合物：分子量為400至4000)、無機化合物(量子點材料等)等。作為量子點材料，可以使用膠狀量子點材料、合金型量子點材料、核殼(Core Shell)型量子點材料、核型量子點材料等。
本實施方式所示的結構可以適當地與其他實施方式所示的結構組合而使用。
實施方式3 在本實施方式中，說明本發明的一個實施方式的發光裝置。圖2A所示的發光裝置是形成在第一基板201上的電晶體(FET)202和發光元件(203R、203G、203B、203W)電連接而成的主動矩陣型發光裝置，多個發光元件(203R、203G、203B、203W)共同使用EL層204，並且採用根據各發光元件的發光顏色分別調整了各發光元件的電極之間的光學距離的微腔結構。另外，採用從EL層204得到的發光穿過形成在第二基板205上的濾色片(206R、206G、206B)射出的頂部發射型發光裝置。
在圖2A所示的發光裝置中，將第一電極207用作反射電極，並將第二電極208用作半透射-半反射電極。作為用來形成第一電極207及第二電極208的電極材料，可以參照其他實施方式而適當地使用。
另外，在圖2A中，例如，在以發光元件203R、203G、203B、203W分別作為紅色發光元件、綠色發光元件、藍色發光元件、白色發光元件的情況下，如圖2B所示，將發光元件203R中的第一電極207與第二電極208之間的距離調整為光學距離200R，將發光元件203G中的第一電極207與第二電極208之間的距離調整為光學距離200G，並且將發光元件203B中的第一電極207與第二電極208之間的距離調整為光學距離200B。另外，如圖2B所示，藉由將導電層210R層疊在發光元件203R的第一電極207上，並將導電層210G層疊在發光元件203G的第一電極207上，可以進行光學調整。
在第二基板205上形成有濾色片(206R、206G、206B)。濾色片使特定波長範圍的可見光透過並遮阻特定波長範圍的可見光。因此，如圖2A所示，藉由在與發光元件203R重疊的位置上設置只使紅色波長範圍的光透過的濾色片206R，可以從發光元件203R得到紅色光。另外，藉由在與發光元件203G重疊的位置上設置只使綠色波長範圍的光透過的濾色片206G，可以從發光元件203G得到綠色光。另外，藉由在與發光元件203B重疊的位置上設置只使藍色波長範圍的光透過的濾色片206B，可以從發光元件203B得到藍色光。但是，可以從發光元件203W得到白色光，而不設置濾光片。另外，也可以在各濾色片的端部設置有黑色層(黑矩陣)209。再者，濾色片(206R、206G、206B)或黑色層209也可以被由透明材料構成的保護層覆蓋。
雖然在圖2A中示出在第二基板205一側取出光的結構(頂部發射型)的發光裝置，但是也可以採用如圖2C所示那樣在形成有FET202的第一基板201一側取出光的結構(底部發射型)的發光裝置。在底部發射型發光裝置中，將第一電極207用作半透射-半反射電極，並將第二電極208用作反射電極。另外，作為第一基板201，至少使用具有透光性的基板。另外，如圖2C所示，將濾色片(206R’、206G’、206B’)設置在比發光元件(203R、203G、203B)更靠近第一基板201的一側即可。
另外，雖然在圖2A中示出發光元件為紅色發光元件、綠色發光元件、藍色發光元件以及白色發光元件的情況，但是本發明的一個實施方式的發光元件不侷限於該結構，也可以使用黃色發光元件或橙色發光元件。作為用來製造這些發光元件的EL層(發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電荷產生層等)的材料，可以參照其他實施方式而適當地使用。在此情況下，需要根據發光元件的發光顏色而適當地選擇濾色片。
藉由採用上述結構，可以得到具備發射多個顏色的光的發光元件的發光裝置。
本實施方式所示的結構可以與其他實施方式所示的結構適當地組合而使用。
實施方式4 在本實施方式中，對本發明的一個實施方式的發光裝置進行說明。
藉由採用本發明的一個實施方式的發光元件的元件結構，可以製造主動矩陣型發光裝置或被動矩陣型發光裝置。另外，主動矩陣型發光裝置具有組合了發光元件和電晶體(FET)的結構。由此，被動矩陣型發光裝置和主動矩陣型發光裝置都包括在本發明的一個實施方式中。另外，可以將其他實施方式所示的發光元件應用於本實施方式所示的發光裝置。
在本實施方式中，首先參照圖3A及圖3B說明主動矩陣型發光裝置。
圖3A是發光裝置的俯視圖，圖3B是沿著圖3A中的點劃線A-A’進行切割的剖面圖。主動矩陣型發光裝置具有設置在第一基板301上的像素部302、驅動電路部(源極線驅動電路)303以及驅動電路部(閘極線驅動電路)(304a、304b)。將像素部302及驅動電路部(303、304a、304b)用密封劑305密封在第一基板301與第二基板306之間。
在第一基板301上設置有引線307。引線307與作為外部輸入端子的FPC308電連接。FPC308用來對驅動電路部(303、304a、304b)傳遞來自外部的信號(例如，視訊信號、時脈信號、啟動信號或重設信號等)或電位。另外，FPC308也可以安裝有印刷線路板(PWB)。安裝有這些FPC和PWB的狀態也可以包括在發光裝置的範疇內。
圖3B示出剖面結構。
像素部302由具有FET(開關用FET)311、FET(電流控制用FET)312以及電連接於FET312的第一電極313的多個像素構成。對各像素所具有的FET的個數沒有特別的限制，而根據需要適當地設置即可。
對FET309、310、311、312沒有特別的限制，例如可以採用交錯型電晶體或反交錯型電晶體。另外，也可以採用頂閘極型或底閘極型等的電晶體結構。
另外，對可用於上述FET309、310、311、312的半導體的結晶性沒有特別的限制，可以使用非晶半導體和具有結晶性的半導體(微晶半導體、多晶半導體、單晶半導體或其一部分具有結晶區域的半導體)中的任一個。藉由使用具有結晶性的半導體，可以抑制電晶體特性的劣化，所以是較佳的。
作為上述半導體，例如可以使用第14族元素、化合物半導體、氧化物半導體、有機半導體等。典型地是，可以使用包含矽的半導體、包含砷化鎵的半導體或包含銦的氧化物半導體等。
驅動電路部303包括FET309及FET310。FET309及FET310既可以由包含單極性(N型和P型中的任一個)電晶體的電路形成，也可以由包含N型電晶體及P型電晶體的CMOS電路形成。另外，也可以採用外部具有驅動電路的結構。
第一電極313的端部由絕緣物314覆蓋。絕緣物314可以使用負型感光樹脂或正型感光樹脂(丙烯酸樹脂)等有機化合物或者氧化矽、氧氮化矽、氮化矽等無機化合物。絕緣物314的上端部或下端部較佳為有具有曲率的曲面。由此，可以使形成在絕緣物314上的膜具有良好的覆蓋性。
在第一電極313上層疊有EL層315及第二電極316。EL層315具有發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電荷產生層等。
作為本實施方式所示的發光元件317的結構，可以應用其他實施方式所示的結構或材料。雖然在此未圖示，但是第二電極316與作為外部輸入端子的FPC308電連接。
雖然在圖3B所示的剖面圖中僅示出一個發光元件317，但是，在像素部302中多個發光元件被配置為矩陣狀。藉由在像素部302中分別選擇性地形成能夠得到三種(R、G、B)顏色的發光的發光元件，可以形成能夠進行全彩色顯示的發光裝置。另外，除了可以得到三種(R、G、B)顏色的發光的發光元件以外，例如也可以形成能夠得到白色(W)、黃色(Y)、洋紅色(M)、青色(C)等顏色的發光的發光元件。例如，藉由對能夠得到三種(R、G、B)顏色的發光的發光元件追加能夠得到上述多種發光的發光元件，可以獲得色純度的提高、耗電量的降低等效果。另外，也可以藉由與濾色片組合來實現能夠進行全彩色顯示的發光裝置。作為濾色片的種類，可以使用紅色(R)、綠色(G)、藍色(B)、青色(C)、洋紅色(M)、黃色(Y)等。
藉由使用密封劑305將第二基板306與第一基板301貼合在一起，使第一基板301上的FET(309、310、311、312)和發光元件317位於由第一基板301、第二基板306和密封劑305圍繞的空間318。另外，空間318可以填充有惰性氣體(如氮氣或氬氣等)，也可以填充有有機物(包括密封劑305)。
可以將環氧類樹脂或玻璃粉用作密封劑305。另外，作為密封劑305，較佳為使用儘量未使水分和氧透過的材料。另外，第二基板306可以使用與第一基板301同樣的材料。由此，可以使用其他實施方式所示的各種基板。作為基板，除了玻璃基板和石英基板之外，還可以使用由FRP(Fiber-Reinforced Plastics：玻璃纖維強化塑膠)、PVF(polyvinyl fluoride：聚氟乙烯)、聚酯、丙烯酸樹脂等構成的塑膠基板。從黏合性的觀點來看，在作為密封劑使用玻璃粉的情況下，作為第一基板301及第二基板306較佳為使用玻璃基板。
如上所述，可以得到主動矩陣型發光裝置。
另外，當在撓性基板上形成主動矩陣型發光裝置時，可以在撓性基板上直接形成FET及發光元件，也可以在具有剝離層的其他基板上形成FET及發光元件之後藉由施加熱、力量、雷射照射等使FET與發光元件在剝離層分離再將其轉置於撓性基板。另外，作為剝離層，例如可以使用鎢膜及氧化矽膜的無機膜的疊層或聚醯亞胺等有機樹脂膜等。另外，作為撓性基板，除了可以形成電晶體的基板之外，還可以舉出紙基板、玻璃紙基板、芳族聚醯胺薄膜基板、聚醯亞胺薄膜基板、布基板(包括天然纖維(絲、棉、麻)、合成纖維(尼龍、聚氨酯、聚酯)或再生纖維(醋酯纖維、銅氨纖維、人造纖維、再生聚酯)等)、皮革基板、橡皮基板等。藉由使用這種基板，可以實現良好的耐性及耐熱性且輕量化及薄型化。
本實施方式所示的結構可以適當地與其他實施方式所示的結構組合而使用。
實施方式5 在本實施方式中，對採用本發明的一個實施方式的發光元件或包括本發明的一個實施方式的發光元件的發光裝置的各種電子裝置及汽車的例子進行說明。注意，可以將發光裝置主要用於本實施方式所說明的電子裝置中的顯示部。
圖4A至圖4C所示的電子裝置可以包括外殼7000、顯示部7001、揚聲器7003、LED燈7004、操作鍵7005(包括電源開關或操作開關)、連接端子7006、感測器7007(具有測量如下因素的功能：力、位移、位置、速度、加速度、角速度、轉速、距離、光、液、磁、溫度、化學物質、聲音、時間、硬度、電場、電流、電壓、電力、輻射線、流量、濕度、傾斜度、振動、氣味或紅外線)、麥克風7008等。
圖4A示出移動電腦，該移動電腦除了上述以外還可以包括開關7009、紅外線埠7010等。
圖4B示出具備儲存媒體的可攜式影像再現裝置(例如DVD再現裝置)，該可攜式影像再現裝置除了上述以外還可以包括第二顯示部7002、記錄介質讀取部7011等。
圖4C示出具有電視接收功能的數位相機，該數位相機除了上述以外還可以包括天線7014、快門按鈕7015、影像接收部7016等。
圖4D示出可攜式資訊終端。可攜式資訊終端具有將資訊顯示在顯示部7001的三個以上的面上的功能。在此，示出資訊7052、資訊7053、資訊7054分別顯示於不同的面上的例子。例如，在將可攜式資訊終端放在上衣口袋裡的狀態下，使用者能夠確認顯示在從可攜式資訊終端的上方看到的位置上的資訊7053。使用者可以確認顯示而無需從口袋裡拿出可攜式資訊終端，能夠判斷是否接電話。
圖4E示出可攜式資訊終端(包括智慧手機)，該可攜式資訊終端可以在外殼7000中包括顯示部7001、操作鍵7005等。可攜式資訊終端也可以設置有揚聲器、連接端子、感測器等。另外，可攜式資訊終端可以將文字或影像資訊顯示在其多個面上。在此，示出顯示有三個圖示7050的例子。另外，可以將由虛線矩形表示的資訊7051顯示在顯示部7001的另一個面上。作為資訊7051的例子，可以舉出提示收到來自電子郵件、SNS(Social Networking Services：社交網路服務)或電話等的資訊；電子郵件或SNS等的標題；電子郵件或SNS等的發送者姓名；日期；時間；電池餘量；以及天線接收信號強度等。或者，可以在顯示有資訊7051的位置上顯示圖示7050等。
圖4F是大型電視機(也稱為電視機或電視接收器)，可以包括外殼7000、顯示部7001等。另外，在此示出由支架7018支撐外殼7000的結構。另外，藉由利用另外提供的遙控器7111等可以進行電視機的操作。另外，顯示部7001也可以具備觸控感測器，藉由用手指等觸摸顯示部7001可以進行操作。遙控器7111也可以具備顯示從該遙控器7111輸出的資料的顯示部。藉由利用遙控器7111所具備的操作鍵或觸控面板，可以進行頻道及音量的操作，並可以對顯示在顯示部7001上的影像進行操作。
圖4A至圖4F所示的電子裝置可以具有各種功能。例如，可以具有如下功能：將各種資訊(靜態影像、動態影像、文字影像等)顯示在顯示部上的功能；觸控面板功能；顯示日曆、日期或時刻等的功能；藉由利用各種軟體(程式)控制處理的功能；無線通訊功能；藉由利用無線通訊功能來連接到各種電腦網路的功能；藉由利用無線通訊功能，進行各種資料的發送或接收的功能；讀出儲存在記錄介質中的程式或資料來將其顯示在顯示部上的功能等。此外，包括多個顯示部的電子裝置可以具有在一個顯示部主要顯示影像資訊而在另一個顯示部主要顯示文本資訊的功能，或者具有藉由將考慮了視差的影像顯示於多個顯示部上來顯示三維影像的功能等。再者，在具有影像接收部的電子裝置中，可以具有如下功能：拍攝靜態影像的功能；拍攝動態影像的功能；對所拍攝的影像進行自動或手動校正的功能；將所拍攝的影像儲存在記錄介質(外部或內置於相機)中的功能；將所拍攝的影像顯示在顯示部的功能等。注意，圖4A至圖4F所示的電子裝置可具有的功能不侷限於上述功能，而可以具有各種功能。
圖4G是手錶型可攜式資訊終端，例如可以被用作智慧手錶。該手錶型可攜式資訊終端包括外殼7000、顯示部7001、操作按鈕7022、7023、連接端子7024、錶帶7025、麥克風7026、感測器7029、揚聲器7030等。顯示部7001的顯示面彎曲，因此能夠沿著彎曲的顯示面進行顯示。此外，該手錶型可攜式資訊終端例如藉由與可進行無線通訊的耳麥相互通訊可以進行免提通話。此外，藉由利用連接端子7024，可以與其他資訊終端進行資料傳輸或進行充電。充電也可以藉由無線供電進行。
安裝在兼作框架(bezel)部分的外殼7000中的顯示部7001具有非矩形狀的顯示區域。顯示部7001可以顯示表示時間的圖示以及其他圖示等。此外，顯示部7001也可以為安裝有觸控感測器(輸入裝置)的觸控面板(輸入輸出裝置)。
圖4G所示的智慧手錶可以具有各種功能。例如，可以具有如下功能：將各種資訊(靜態影像、動態影像、文字影像等)顯示在顯示部上的功能；觸控面板功能；顯示日曆、日期或時刻等的功能；藉由利用各種軟體(程式)控制處理的功能；無線通訊功能；藉由利用無線通訊功能來連接到各種電腦網路的功能；藉由利用無線通訊功能，進行各種資料的發送或接收的功能；讀出儲存在記錄介質中的程式或資料來將其顯示在顯示部上的功能等。
外殼7000的內部可具有揚聲器、感測器(具有測量如下因素的功能：力、位移、位置、速度、加速度、角速度、轉速、距離、光、液、磁、溫度、化學物質、聲音、時間、硬度、電場、電流、電壓、電力、輻射線、流量、濕度、傾斜度、振動、氣味或紅外線)、麥克風等。
可以將本發明的一個實施方式的發光裝置以及包括本發明的一個實施方式的發光元件的顯示裝置用於本實施方式所示的電子裝置的各顯示部，由此可以實現長使用壽命的電子裝置。
作為使用發光裝置的電子裝置，可以舉出圖5A至圖5C所示的能夠折疊的可攜式資訊終端。圖5A示出展開狀態的可攜式資訊終端9310。圖5B示出從展開狀態和折疊狀態中的一個狀態變為另一個狀態的中途的狀態的可攜式資訊終端9310。圖5C示出折疊狀態的可攜式資訊終端9310。可攜式資訊終端9310在折疊狀態下可攜性好，在展開狀態下因為具有無縫拼接的較大的顯示區域所以顯示一覽性強。
顯示部9311由藉由鉸鏈部9313連接的三個外殼9315來支撐。此外，顯示部9311也可以為安裝有觸控感測器(輸入裝置)的觸控面板(輸入輸出裝置)。此外，顯示部9311藉由鉸鏈部9313使兩個外殼9315之間彎折，由此可以使可攜式資訊終端9310從展開狀態可逆性地變為折疊狀態。可以將本發明的一個實施方式的發光裝置用於顯示部9311。另外，可以實現長使用壽命的電子裝置。顯示部9311中的顯示區域9312是位於折疊狀態的可攜式資訊終端9310的側面的顯示區域。在顯示區域9312中可以顯示資訊圖示或者使用頻率高的應用軟體或程式的快捷方式等，能夠順利地進行資訊的確認或應用軟體的啟動。
圖6A及圖6B示出使用發光裝置的汽車。就是說，可以與汽車一體地形成發光裝置。明確而言，可以用於圖6A所示的汽車的外側的燈5101(包括車身後部)、輪胎的輪轂5102、車門5103的一部分或整體等。另外，可以用於圖6B所示的汽車內側的顯示部5104、方向盤5105、變速杆5106、座位5107、內部後視鏡5108等。除此之外，也可以用於玻璃窗的一部分。
如上所述，可以得到使用本發明的一個實施方式的發光裝置或顯示裝置的電子裝置或汽車。此時，可以實現長使用壽命的電子裝置。能夠使用的電子裝置或汽車不侷限於本實施方式中示出的電子裝置或汽車，在各種領域可以應用。
注意，本實施方式所示的結構可以與其他實施方式所示的結構適當地組合而使用。
實施方式6 在本實施方式中，參照圖7A和圖7B說明應用本發明的一個實施方式的發光裝置或其一部分的發光元件而製造的照明設備的結構。
圖7A和圖7B示出照明設備的剖面圖的例子。圖7A是在基板一側提取光的底部發射型照明設備，而圖7B是在密封基板一側提取光的頂部發射型照明設備。
圖7A所示的照明設備4000在基板4001上包括發光元件4002。另外，照明設備4000在基板4001的外側包括具有凹凸的基板4003。發光元件4002包括第一電極4004、EL層4005以及第二電極4006。
第一電極4004與電極4007電連接，第二電極4006與電極4008電連接。另外，也可以設置與第一電極4004電連接的輔助佈線4009。此外，在輔助佈線4009上形成有絕緣層4010。
基板4001與密封基板4011由密封劑4012黏合。另外，較佳為在密封基板4011與發光元件4002之間設置有乾燥劑4013。由於基板4003具有如圖7A所示那樣的凹凸，因此可以提高在發光元件4002中產生的光的提取效率。
圖7B所示的照明設備4200在基板4201上包括發光元件4202。發光元件4202包括第一電極4204、EL層4205以及第二電極4206。
第一電極4204與電極4207電連接，第二電極4206與電極4208電連接。另外，也可以設置與第二電極4206電連接的輔助佈線4209。另外，也可以在輔助佈線4209下設置絕緣層4210。
基板4201與具有凹凸的密封基板4211由密封劑4212黏合。另外，也可以在密封基板4211與發光元件4202之間設置障壁膜4213及平坦化膜4214。由於密封基板4211具有如圖7B所示那樣的凹凸，因此可以提高在發光元件4202中產生的光的提取效率。
作為上述照明設備的應用例子，可以舉出室內照明的天花射燈。作為天花射燈，有天花安裝型燈或天花嵌入型燈等。這種照明設備可以由發光裝置與外殼或覆蓋物的組合構成。
除此以外，也可以應用於能夠照射地面上以提高安全性的腳燈。例如，能夠將腳燈有效地利用於臥室、樓梯或通路等。在此情況下，可以根據房間的尺寸或結構而適當地改變其尺寸或形狀。另外，也可以組合發光裝置和支撐台構成安裝型照明設備。
另外，也可以應用於薄膜狀照明設備(片狀照明)。因為將片狀照明貼在牆上而使用，所以可以節省空間地應用於各種用途。另外，容易實現大面積化。另外，也可以將其貼在具有曲面的牆或外殼上。
藉由將本發明的一個實施方式的發光裝置或其一部分的發光元件用於上述以外的室內家具的一部分，可以提供具有家具的功能的照明設備。
如上所述，可以得到使用發光裝置的各種各樣的照明設備。另外，這種照明設備包括在本發明的一個實施方式中。
本實施方式所示的結構可以與其他實施方式所示的結構適當地組合而實施。 實施例1
＜＜合成例子1＞＞ 在本實施例中，說明由實施方式1的結構式(100)表示的本發明的一個實施方式的有機化合物8-(1,1’-聯苯-4-基)-4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(簡稱：8BP-4mDBtPBfpm)的合成方法。以下示出8BP-4mDBtPBfpm的結構。
[化學式24]
Figure 02_image043
＜8-(1,1’-聯苯-4-基)-4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶的合成＞ 將8-氯-4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶1.37g、4-聯苯硼酸0.657g、磷酸三鉀1.91g、二乙二醇二甲醚(二甘醇二甲醚)30mL、三級丁醇0.662g放在三頸燒瓶中，在燒瓶中進行減壓及攪拌來進行脫氣，用氮氣置換燒瓶內的空氣。
將該混合物加熱至60℃，加入醋酸鈀(II)23.3mg、二(1-金剛烷)-正丁基膦66.4mg，以120℃進行攪拌27小時。對該反應液加入水，進行吸引過濾，利用水、乙醇及甲苯對所得到的濾渣進行洗滌。將該濾渣溶解於加熱了的甲苯中，使用依次填充有矽藻土、礬土及矽藻土的助濾劑進行過濾。將所得到的溶液濃縮並乾燥，利用甲苯進行重結晶，由此以74%的產率得到目的物的白色固體1.28g。
藉由梯度昇華法，使1.26g的該白色固體昇華純化。在昇華純化中，在以10mL/min的流量使氬氣體流過且壓力為2.56Pa的條件下，以310℃對固體進行加熱。在昇華純化之後，以80%的回收率得到1.01g的目的物的淡黃色固體。下述式(a-1)示出該合成方案。
[化學式25]
Figure 02_image045
以下示出上述反應中得到的淡黃色固體的利用核磁共振光譜法(1 H-NMR)的分析結果。圖8示出1 H-NMR譜。由該結果可知，在本實施例中，得到由上述結構式(100)表示的本發明的一個實施方式的有機化合物8BP-4mDBtPBfpm。
1 H-NMR.δ(CDCl3 )：7.39(t, 1H)、7.47-7.53(m, 4H)、7.63-7.67(m, 2H)、7.68(d, 2H)、7.75(d, 2H)、7.79-7.83(m, 4H)、7.87(d, 1H)、7.98(d, 1H)、8.02(d, 1H)、8.23-8.26(m, 2H)、8.57(s, 1H)、8.73(d, 1H)、9.05(s, 1H)、9.34(s, 1H)。
＜＜8BP-4mDBtPBfpm的物性＞＞ 接著，對8BP-4mDBtPBfpm的甲苯溶液及固體薄膜的紫外可見吸收光譜(以下簡稱為“吸收光譜”)及發射光譜進行測量。
在甲苯溶液中的吸收光譜的測量中，使用紫外可見分光光度計(由日本分光株式會社製造，V550型)。此外，在甲苯溶液中的發射光譜的測量中，使用螢光分光光度計(由日本濱松光子學株式會社製造的FS920)。圖9A示出所得到的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜的測量結果。橫軸表示波長，縱軸表示吸收強度及發光強度。
圖9A示出，8BP-4mDBtPBfpm的甲苯溶液在332nm、316nm及281nm附近具有吸收峰值，發光波長的峰值在406nm(激發波長為318nm)。
在固體薄膜的吸收光譜的測量中，使用在石英基板上藉由真空蒸鍍法製造的固體薄膜，並且使用紫外可見分光光度計(日本日立高新技術公司製造的U4100型)。此外，固體薄膜的發射光譜的測量中，使用與上述同樣的固體薄膜，使用螢光分光光度計(由日本濱松光子學株式會社製造的FS920)。圖9B示出所得到的固體薄膜的吸收光譜及發射光譜的測量結果。橫軸表示波長，縱軸表示吸收強度及發光強度。利用與上述同樣的固體薄膜，利用顯微PL光譜儀LabRAM HR-PL(日本堀場製作所製造)，將測量溫度設定為10K，作為激發光使用波長為325nm的He-Cd雷射，作為檢測器利用CCD檢測器，測量出低溫(10K)時的發射光譜。
圖9B示出，8BP-4mDBtPBfpm的固體薄膜在341nm、308nm、286nm、273nm及243nm附近具有吸收峰值，在428nm(激發波長340nm)附近具有發光波長的峰值。此外，根據低溫(10K)時的發射光譜的結果可知，8BP-4mDBtPBfpm的發射光譜的磷光成分的最短波長一側的峰值(包括肩峰)的波長為482nm。因此，根據上述峰值波長， 8BP-4mDBtPBfpm的T1能階計算為2.57eV。
可以說，本發明的一個實施方式的有機化合物8BP-4mDBtPBfpm具有高T1能階，適合於在綠色至紅色附近發光的磷光材料(客體材料)的主體材料。注意，還可以將本發明的一個實施方式的有機化合物8BP-4mDBtPBfpm用作可見區域的磷光發光物質的主體材料或發光物質。 實施例2
＜＜合成例子2＞＞ 在本實施例中，說明由實施方式1的結構式(101)表示的本發明的一個實施方式的有機化合物8-(1,1’-聯苯-3-基)-4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(簡稱：8mBP-4mDBtPBfpm)的合成方法。以下示出8mBP-4mDBtPBfpm的結構。
[化學式26]
Figure 02_image047
＜8-(1,1’-聯苯-3-基)-4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶的合成＞ 將8-氯-4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶1.37g、3-聯苯硼酸0.664g、磷酸三鉀1.90g、二甘醇二甲醚30mL、三級丁醇0.663g放在三頸燒瓶中，在減壓下攪拌來進行脫氣，用氮氣置換燒瓶內的空氣。將該混合物加熱至60℃，加入醋酸鈀(II)21.4mg、二(1-金剛烷)-正丁基膦65.6mg，以120℃進行攪拌21小時。
對該反應物加入醋酸鈀(II)23.5mg、二(1-金剛烷)-正丁基膦66.4mg，以120℃進行攪拌8小時。對該反應物加入水，進行吸引過濾，利用水、乙醇及甲苯對所得到的濾渣進行洗滌。將該濾渣溶解於加熱了的甲苯中，使用依次填充有矽藻土、礬土及矽藻土的助濾劑進行過濾。將所得到的溶液濃縮並乾燥，利用甲苯進行重結晶，由此以64%的產率得到目的物的白色固體1.10g。
藉由梯度昇華法，使1.10g的該白色固體昇華純化。在昇華純化中，在以10mL/min的流量使氬氣體流過且壓力為2.57Pa的條件下，以300℃對固體進行加熱。在昇華純化之後，以81%的回收率得到0.895g的目的物的淡黃色固體。下述式(b-1)示出該合成方案。
[化學式27]
Figure 02_image049
以下示出上述反應中得到的淡黃色固體的利用核磁共振光譜法(1 H-NMR)的分析結果。圖10示出1 H-NMR譜。由該結果可知，在本實施例中，得到由上述結構式(101)表示的本發明的一個實施方式的有機化合物8mBP-4mDBtPBfpm。
1 H-NMR.δ(CDCl3 )：7.39(t, 1H)、7.47-7.50(m, 4H)、7.57(t, 1H)、7.62-7.64(m, 3H)、7.67-7.69(m, 3H)、7.77-7.80 (m, 2H)、7.86(d, 1H)、7.92(s, 1H)、7.79(d, 1H)、8.00(d, 1H)、8.21-8.23(m, 2H)、8.57(s, 1H)、8.71(d, 1H)、9.03(s, 1H)、9.32(s, 1H)。
＜＜8mBP-4mDBtPBfpm的物性＞＞ 接著，對8mBP-4mDBtPBfpm的甲苯溶液及固體薄膜的紫外可見吸收光譜(以下簡稱為“吸收光譜”)及發射光譜進行測量。
在甲苯溶液中的吸收光譜的測量中，使用紫外可見分光光度計(由日本分光株式會社製造，V550型)。此外，在甲苯溶液中的發射光譜的測量中，使用螢光分光光度計(由日本濱松光子學株式會社製造的FS920)。圖11A示出所得到的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜的測量結果。橫軸表示波長，縱軸表示吸收強度及發光強度。
圖11A示出，8mBP-4mDBtPBfpm的甲苯溶液在331nm、315nm及280nm附近具有吸收峰值，發光波長的峰值在389nm(激發波長為320nm)。
在固體薄膜的吸收光譜的測量中，使用在石英基板上藉由真空蒸鍍法製造的固體薄膜，並且使用紫外可見分光光度計(日本日立高新技術公司製造的U4100型)。此外，固體薄膜的發射光譜的測量中，使用與上述同樣的固體薄膜，使用螢光分光光度計(由日本濱松光子學株式會社製造的FS920)。圖11B示出所得到的固體薄膜的吸收光譜及發射光譜的測量結果。橫軸表示波長，縱軸表示吸收強度及發光強度。利用與上述同樣的固體薄膜，利用顯微PL光譜儀LabRAM HR-PL(日本堀場製作所製造)，將測量溫度設定為10K，作為激發光使用波長為325nm的He-Cd雷射，作為檢測器利用CCD檢測器，測量出低溫(10K)時的發射光譜。
圖11B示出，8mBP-4mDBtPBfpm的固體薄膜在343nm、319nm及245nm附近具有吸收峰值，在411nm (激發波長320nm)附近具有發光波長的峰值。此外，根據低溫(10K)時的發射光譜的結果可知，8mBP-4mDBtPBfpm的發射光譜的磷光成分的最短波長一側的峰值(包括肩峰)的波長為456nm。因此，根據上述峰值波長， 8mBP-4mDBtPBfpm的T1能階計算為2.72eV。
可以說，本發明的一個實施方式的有機化合物8mBP-4mDBtPBfpm具有高T1能階，適合於在綠色至紅色附近發光的磷光材料(客體材料)的主體材料。注意，還可以將本發明的一個實施方式的有機化合物8mBP-4mDBtPBfpm用作可見區域的磷光發光物質的主體材料或發光物質。 實施例3
＜＜合成例子3＞＞ 在本實施例中，說明由實施方式1的結構式(102)表示的本發明的一個實施方式的有機化合物8-[(2,2’-聯萘)-6-基]-4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(簡稱：8(βN2)-4mDBtPBfpm)的合成方法。以下示出8(βN2)-4mDBtPBfpm的結構。
[化學式28]
Figure 02_image051
＜8-[(2,2’-聯萘)-6-基]-4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶的合成＞ 將8-氯-4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶1.21g、[2,2’-聯萘]-6-基硼酸0.857g、磷酸三鉀1.67g、二甘醇二甲醚26mL、三級丁醇0.583g放在三頸燒瓶中，在燒瓶中進行減壓及攪拌來進行脫氣，用氮氣置換燒瓶內的空氣。
將該混合物加熱至60℃，加入醋酸鈀(II)18.9mg、二(1-金剛烷)-正丁基膦61.1mg，以120℃進行攪拌10小時。對該反應液加入水，進行吸引過濾，利用水、乙醇及甲苯對所得到的濾渣進行洗滌。將該濾渣溶解於加熱了的甲苯中，使用依次填充有矽藻土、礬土及矽藻土的助濾劑進行過濾。將所得到的溶液濃縮並乾燥得到目的物的白色固體。
將全部的所得到的固體、[2,2’-聯萘]-6-基硼酸0.348g、磷酸三鉀0.621g、二甘醇二甲醚13mL、三級丁醇0.239g放在三頸燒瓶中，在燒瓶中進行減壓及攪拌來進行脫氣，用氮氣置換燒瓶內的空氣。將該混合物加熱至60℃，加入醋酸鈀(II)8.7mg、二(1-金剛烷)-正丁基膦25.1mg，在120℃進行攪拌18.5小時。對該反應液加入水，進行吸引過濾，利用水、乙醇及甲苯對所得到的濾渣進行洗滌。
將該濾渣溶解於加熱了的甲苯中，使用依次填充有矽藻土、礬土及矽藻土的助濾劑進行過濾。將所得到的溶液濃縮並乾燥，利用甲苯進行重結晶，由此以65%的產率得到目的物的白色固體1.16g。藉由梯度昇華法，使1.15g的所得到的白色固體昇華純化。在昇華純化中，在以10mL/min的流量使氬氣體流過且壓力為2.64Pa的條件下，以365℃對固體進行加熱。在昇華純化之後，得到0.958g的本發明的8(βN2)-4mDBtPBfpm(回收率為83%，白色固體)。下述式(c-1)示出該合成方案。
[化學式29]
Figure 02_image053
以下示出上述反應中得到的白色固體的利用核磁共振光譜法(1 H-NMR)的分析結果。圖12示出1 H-NMR譜。由該結果可知，在本實施例中，得到由上述結構式(102)表示的本發明的一個實施方式的有機化合物8(βN2)-4mDBtPBfpm。
1 H-NMR.δ(CDCl3 )：7.50-7.7.57(m, 4H)、7.64-7.67(m, 2H)、7.82(t, 1H)、7.86-8.00(m, 9H)、8.05-8.09(m, 2H)、8.14(d, 1H)、8.22-8.26(m, 5H)、8.69(s, 1H)、8.74(d, 1H)、9.07(s, 1H)、9.35(s, 1H)。
＜＜8(βN2)-4mDBtPBfpm的物性＞＞ 接著，對8(βN2)-4mDBtPBfpm的甲苯溶液及固體薄膜的紫外可見吸收光譜(以下簡稱為“吸收光譜”)及發射光譜進行測量。
在甲苯溶液中的吸收光譜的測量中，使用紫外可見分光光度計(由日本分光株式會社製造，V550型)。此外，在甲苯溶液中的發射光譜的測量中，使用螢光分光光度計(由日本濱松光子學株式會社製造的FS920)。圖13A示出所得到的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜的測量結果。橫軸表示波長，縱軸表示吸收強度及發光強度。
圖13A示出，8(βN2)-4mDBtPBfpm的甲苯溶液在333nm、325nm及280nm附近具有吸收峰值，發光波長的峰值在414nm(激發波長為329nm)。
在固體薄膜的吸收光譜的測量中，使用在石英基板上藉由真空蒸鍍法製造的固體薄膜，並且使用紫外可見分光光度計(日本日立高新技術公司製造的U4100型)。此外，固體薄膜的發射光譜的測量中，使用與上述同樣的固體薄膜，使用螢光分光光度計(由日本濱松光子學株式會社製造的FS920)。圖13B示出所得到的固體薄膜的吸收光譜及發射光譜的測量結果。橫軸表示波長，縱軸表示吸收強度及發光強度。利用與上述同一的固體薄膜，利用顯微PL光譜儀LabRAM HR-PL(日本堀場製作所製造)，將測量溫度設定為10K，作為激發光使用波長為325nm的He-Cd雷射，作為檢測器利用CCD檢測器，測量出低溫(10K)時的發射光譜。
圖13B示出，8(βN2)-4mDBtPBfpm的固體薄膜在328nm、266nm及245nm附近具有吸收峰值，在451nm(激發波長340nm)附近具有發光波長的峰值。此外，根據低溫(10K)時的發射光譜的結果可知，8(βN2)-4mDBtPBfpm的發射光譜的磷光成分的最短波長一側的峰值(包括肩峰)的波長為543nm。因此，根據上述峰值波長，8(βN2)-4mDBtPBfpm的T1能階計算為2.28eV。
可以說，本發明的一個實施方式的有機化合物8(βN2)-4mDBtPBfpm具有高T1能階，適合於在黃色至紅色附近發光的磷光材料(客體材料)的主體材料。注意，還可以將本發明的一個實施方式的有機化合物8(βN2)-4mDBtPBfpm用作可見區域的磷光發光物質的主體材料或發光物質。 實施例4
在本實施例中，作為本發明的一個實施方式的發光元件，說明將實施例3中說明的8-[(2,2’-聯萘)-6-基]-4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(簡稱：8(βN2)-4mDBtPBfpm)(結構式(102))用於發光層的發光元件1、用來對比的將4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-8-(萘-2-基)-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(簡稱：8βN-4mDBtPBfpm)(結構式(301))用於發光層的對比發光元件2、用來對比的將4,8-雙[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(簡稱：4,8mDBtP2Bfpm)(結構式(302))用於發光層的對比發光元件3的元件結構、製造方法及特性。圖14示出本實施例中使用的發光元件的元件結構，表1示出具體結構。另外，以下示出本實施例中使用的材料的化學式。
Figure 02_image055
[化學式30]
Figure 02_image057
＜＜發光元件的製造＞＞ 如圖14所示，本實施例所示的發光元件具有如下結構：在形成於基板900上的第一電極901上依次層疊有電洞注入層911、電洞傳輸層912、發光層913、電子傳輸層914以及電子注入層915，且在電子注入層915上層疊有第二電極903。
首先，在基板900上形成第一電極901。電極面積為4mm2 (2mm×2mm)。另外，作為基板900使用玻璃基板。第一電極901藉由利用濺射法形成厚度為70nm的包含氧化矽的銦錫氧化物(ITSO)而形成。
在此，作為預處理，利用水對基板表面進行洗滌，在200℃的溫度下焙燒1小時，然後進行UV臭氧處理370秒。然後，將基板放入其內部被減壓到10- 4 Pa左右的真空蒸鍍裝置中，並在真空蒸鍍裝置內的加熱室中，在170℃的溫度下進行真空焙燒30分鐘，然後對基板進行冷卻30分鐘左右。
接著，在第一電極901上形成電洞注入層911。在真空蒸鍍裝置內被減壓到10- 4 Pa之後，將1,3,5-三(二苯并噻吩-4-基)苯(簡稱：DBT3P-II)和氧化鉬以質量比為DBT3P-II：氧化鉬=2：1且厚度為60nm的方式共蒸鍍，以形成電洞注入層911。
接著，在電洞注入層911上形成電洞傳輸層912。以厚度為20nm的方式蒸鍍4,4’-二苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBBi1BP)，以形成電洞傳輸層912。
接著，在電洞傳輸層912上形成發光層913。
在發光元件1的發光層913中，除了8(βN2)-4mDBtPBfpm及N-(1,1’-聯苯-4-基)-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9,9-二甲基-9H-茀-2-胺(簡稱：PCBBiF)以外，作為客體材料(磷光發光材料)，使用雙[4,6-二甲基-2-(2-喹啉-κN)苯基-κC](2,4-戊二酮根-κ2 O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmpqn)2 (acac)])，以重量比為8(βN2)-4mDBtPBfpm：PCBBiF：[Ir(dmpqn)2 (acac)]=0.75：0.25：0.1的方式進行共蒸鍍。另外，將厚度設定為40nm。在對比發光元件2的發光層913中，除了8βN-4mDBtPBfpm及PCBBiF以外，作為客體材料(磷光發光材料)，使用[Ir(dmpqn)2 (acac)]，以重量比為8βN-4mDBtPBfpm：PCBBiF：[Ir(dmpqn)2 (acac)] =0.75：0.25：0.1的方式進行共蒸鍍。另外，將厚度設定為40nm。在對比發光元件3的發光層913中，除了4,8mDBtP2Bfpm及PCBBiF以外，作為客體材料(磷光發光材料)，使用[Ir(dmpqn)2 (acac)]，以重量比為4,8mDBtP2Bfpm：PCBBiF：[Ir(dmpqn)2 (acac)]=0.75：0.25：0.1的方式進行共蒸鍍。另外，將厚度設定為40nm。
接著，在發光層913上形成電子傳輸層914。
在發光元件1中，以8(βN2)-4mDBtPBfpm的厚度為25nm且2,9-雙(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-啡啉(簡稱：NBphen)的厚度為15nm的方式依次進行蒸鍍，形成電子傳輸層914。在對比發光元件2中，以8βN-4mDBtPBfpm的厚度為25nm且NBphen的厚度為15nm的方式依次進行蒸鍍，形成電子傳輸層914。此外，在對比發光元件3中，以4,8mDBtP2Bfpmm的厚度為25nm且NBphen的厚度為15nm的方式依次進行蒸鍍，來形成電子傳輸層914。
接著，在電子傳輸層914上形成電子注入層915。電子注入層915藉由以厚度為1nm的方式蒸鍍氟化鋰(LiF)而形成。
接著，在電子注入層915上形成第二電極903。第二電極903藉由以厚度為200nm的方式蒸鍍鋁而形成。在本實施例中，第二電極903被用作陰極。
藉由上述製程在基板900上形成在一對電極之間夾有EL層902的發光元件。另外，上述製程中說明的電洞注入層911、電洞傳輸層912、發光層913、電子傳輸層914以及電子注入層915是構成本發明的一個實施方式中的EL層的功能層。另外，在上述製造方法的蒸鍍過程中，都利用電阻加熱法進行蒸鍍。
另外，使用另一基板(未圖示)密封如上所述那樣製成的發光元件。使用另一基板(未圖示)進行密封時，在氮氛圍的手套箱內將塗佈有因紫外光線而固化的密封劑的另一基板(未圖示)固定於基板900上，並以密封劑附著於基板900上形成的發光元件的周圍的方式將基板彼此黏合。在密封時以6J/cm2 照射365nm的紫外光，並且以80℃進行1小時的加熱處理來使密封劑穩定化。
＜＜各發光元件的工作特性＞＞ 對所製造的各發光元件的工作特性進行測量。測量在室溫(保持為25℃的氛圍)下進行。作為每個發光元件的工作特性的結果，圖15示出電流密度-亮度特性，圖16示出電壓-亮度特性，圖17示出亮度-電流效率特性，圖18示出電壓-電流特性。
此外，下面的表2示出1000cd/m2 附近的各發光元件的主要初始特性值。
Figure 02_image059
圖19示出以2.5mA/cm2 的電流密度使電流流過發光元件1、對比發光元件2及對比發光元件3時的發射光譜。從圖19可知發光元件1、對比發光元件2及對比發光元件3的發射光譜在626nm附近具有峰值，該峰值來源於包含在發光層913中的[Ir(dmpqn)2 (acac)]的發光。
接著，進行發光元件1、對比發光元件2及對比發光元件3的可靠性測試。圖20示出可靠性測試的結果。在圖20中，縱軸表示初始亮度為100%時的正規化亮度(%)，橫軸表示元件的驅動時間(h)。作為可靠性測試，以75mA/cm2 的電流密度進行定電流驅動測試。
從可靠性測試的結果可知，發光元件1的初始驅動中的劣化比對比發光元件2及對比發光元件3少。可以說，在發光元件的元件特性的提高上，本發明的一個實施方式的有機化合物8(βN2)-4mDBtPBfpm(結構式(102))的使用很有用。用於對比發光元件2的8βN-4mDBtPBfpm(結構式(301))具有萘基鍵合到苯并呋喃并嘧啶骨架的8位的結構，用於對比發光元件3的4,8mDBtP2Bfpm(結構式(302))具有二苯并噻吩經過苯基鍵合到苯并呋喃并嘧啶骨架的8位的結構，另一方面，用於發光元件1的8(βN2)-4mDBtPBfpm具有多個伸芳基鍵合到苯并呋喃并嘧啶骨架的8位的結構，明確而言，具有包括兩個同一的萘基連接而成的聯萘基的分子結構。
因此，在將如本發明的一個實施方式的有機化合物那樣的在苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架的8位具有聯伸芳基的結構的有機化合物用於發光元件的情況下，發光元件1的初始亮度減少5%的時間(LT95)為173小時，另一方面，對比發光元件2的LT95為86小時，對比發光元件3的LT95為32小時，亦即對發光元件的初始劣化的抑制有效果，因此可以說可以提供一種可靠性高的發光元件。 實施例5
在本實施例中，作為本發明的一個實施方式的發光元件，製造實施例1中說明的8BP-4mDBtPBfpm(結構式(100))用於發光層的發光元件4、將實施例2中說明的8mBP-4mDBtPBfpm(結構式(101))用於發光層的發光元件5，並且製造用來對比的將8Ph-4mDBtPBfpm(結構式(300))用於發光層的對比發光元件6、用來對比的將8DBt-4mDBtPBfpm(結構式(303))用於發光層的對比發光元件7，示出其特性的測量結果。
本實施例中製造的發光元件4、發光元件5、對比發光元件6及對比發光元件7的元件結構與實施例4所示的圖14相同，表3示出構成元件結構的各層的具體結構。此外，以下示出本實施例中使用的材料的化學式。
Figure 02_image061
[化學式31]
Figure 02_image063
＜＜各發光元件的工作特性＞＞ 對所製造的發光元件4、發光元件5、對比發光元件6及對比發光元件7的工作特性進行測量。測量在室溫(保持為25℃的氛圍)下進行。
圖21示出各發光元件的電流密度-亮度特性，圖22示出各發光元件的電壓-亮度特性，圖23示出各發光元件的亮度-電流效率特性，圖24示出各發光元件的電壓-電流特性。
此外，下面的表4示出1000cd/m2 附近的各發光元件的主要初始特性值。
Figure 02_image065
圖25示出以2.5mA/cm2 的電流密度使電流流過各發光元件時的發射光譜。從圖25可知各發光元件的發射光譜在560nm附近具有峰值，該峰值來源於包含在發光層913中的[Ir(ppy)2 (4dppy)]的發光。
接著，進行各發光元件的可靠性測試。圖26示出可靠性測試的結果。在圖26中，縱軸表示初始亮度為100%時的正規化亮度(%)，橫軸表示元件的驅動時間(h)。作為可靠性測試，以50mA/cm2 的電流密度進行定電流驅動測試。
從可靠性測試的結果可知，將本發明的一個實施方式的有機化合物8BP-4mDBtPBfpm(結構式(100))用於發光層的發光元件4的初始亮度減少5%的時間(LT95)為131小時，將本發明的一個實施方式的有機化合物8mBP-4mDBtPBfpm(結構式(101))用於發光層的發光元件5的LT95為112小時，將對比有機化合物8Ph-4mDBtPBfpm(結構式(300))用於發光層的對比發光元件6的LT95為98小時，將對比有機化合物8DBt-4mDBtPBfpm(結構式(303))用於發光層的對比發光元件7的LT95為62小時，將本發明的一個實施方式的有機化合物用於發光層的發光元件的初始劣化被抑制。因為本發明的一個實施方式的有機化合物8BP-4mDBtPBfpm及8mBP-4mDBtPBfpm具有多個伸芳基鍵合到苯并呋喃并嘧啶骨架的8位的結構，更佳的是具有包含兩個同一的苯基連接而成的聯苯基的結構，所以具有這樣效果。因此，在發光元件的元件特性的可靠性的提高上，本發明的一個實施方式的有機化合物的使用很有用。 實施例6
在本實施例中，作為本發明的一個實施方式的發光元件，製造將實施例1中說明的8BP-4mDBtPBfpm (結構式(100))用於發光層的發光元件8、將實施例2中說明的8mBP-4mDBtPBfpm(結構式(101))用於發光層的發光元件9，並且製造用來對比的將8Ph-4mDBtPBfpm(結構式(300))用於發光層的對比發光元件10、用來對比的將8DBt-4mDBtPBfpm(結構式(303))用於發光層的對比發光元件11，示出其特性的測量結果。
本實施例中製造的發光元件8、發光元件9、對比發光元件10及對比發光元件11的元件結構與實施例4所示的圖14相同，表5示出構成元件結構的各層的具體結構。此外，以下示出本實施例中使用的材料的化學式。
Figure 02_image067
[化學式32]
Figure 02_image069
＜＜各發光元件的工作特性＞＞ 對所製造的發光元件8、發光元件9、對比發光元件10及對比發光元件11的工作特性進行測量。測量在室溫(保持為25℃的氛圍)下進行。
圖27示出各發光元件的電流密度-亮度特性，圖28示出各發光元件的電壓-亮度特性，圖29示出各發光元件的亮度-電流效率特性，圖30示出各發光元件的電壓-電流特性。
此外，下面的表6示出1000cd/m2 附近的各發光元件的主要初始特性值。
Figure 02_image071
圖31示出以2.5mA/cm2 的電流密度使電流流過各發光元件時的發射光譜。從圖31可知各發光元件的發射光譜在524nm附近具有峰值，該峰值來源於包含在發光層913中的[2-(4-甲基-5-苯基-2-吡啶基-κN)苯基-κC]雙[2-(2-吡啶基-κN)苯基-κC]銥(簡稱：[Ir(ppy)2 (mdppy)])的發光。
接著，進行各發光元件的可靠性測試。圖32示出可靠性測試的結果。在圖32中，縱軸表示初始亮度為100%時的正規化亮度(%)，橫軸表示元件的驅動時間(h)。作為可靠性測試，以50mA/cm2 的電流密度進行定電流驅動測試。
從可靠性測試的結果可知，將本發明的一個實施方式的有機化合物8BP-4mDBtPBfpm(結構式(100))用於發光層的發光元件8的初期亮度減少5%的時間(LT95)為30小時，將本發明的一個實施方式的有機化合物8mBP-4mDBtPBfpm(結構式(101))用於發光層的發光元件9的LT95為28小時，將對比有機化合物8DBt-4mDBtPBfpm(結構式(303))用於發光層的對比發光元件11的LT95為15小時，本發明的一個實施方式的有機化合物的初始劣化被抑制。雖然將對比有機化合物8Ph-4mDBtPBfpm(結構式(300))用於發光層的對比發光元件10的LT95良好，亦即為29小時，但是，長期劣化的傾斜度比本發明的一個實施方式的有機化合物更陡峭。因為本發明的一個實施方式的有機化合物8BP-4mDBtPBfpm及8mBP-4mDBtPBfpm具有多個伸芳基鍵合到苯并呋喃并嘧啶骨架的8位的結構，更佳的是具有包含兩個同一的苯基連接而成的聯苯基的結構，所以具有這樣效果。因此，在發光元件的元件特性的可靠性的提高上，本發明的一個實施方式的有機化合物的使用很有用。
＜＜參考合成例子1＞＞ 在本參考合成例子中，示出用於實施例5的對比發光元件6及實施例6的對比發光元件10的由下述結構式表示的有機化合物4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-8-苯基-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(簡稱：8Ph-4mDBtPBfpm)(結構式(300))的具體合成例子。
[化學式33]
Figure 02_image073
＜8Ph-4mDBtPBfpm的合成＞ 將8-氯-4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶3.00g、苯基硼酸0.95g、磷酸三鉀4.12g、二甘醇二甲醚65mL、三級丁醇1.44g放在三頸燒瓶中，在燒瓶中進行減壓及攪拌來進行脫氣，用氮氣置換燒瓶內的空氣。對該混合物加入醋酸鈀(II)42.7mg、二(1-金剛烷)-正丁基膦140mg，以120℃進行攪拌15.5小時。
對該反應液加入醋酸鈀(II)45.2mg、二(1-金剛烷)-正丁基膦140mg，以120℃進行攪拌6小時，然後以140℃進行攪拌3小時。對該反應液加入水，進行吸引過濾，利用乙酸乙酯及己烷對所得到的濾渣進行洗滌。將該濾渣溶解於加熱了的甲苯中，使用依次填充有矽藻土、礬土及矽藻土的助濾劑進行過濾。將所得到的溶液濃縮並乾燥，利用甲苯進行重結晶，由此得到目的物的白色固體1.50g。
藉由梯度昇華法，使1.50g的所得到的白色固體昇華純化。在昇華純化中，在以15mL/min的流量使氬氣體流過且壓力為3.48Pa的條件下，以280℃對固體進行加熱。在昇華純化之後，得到目的物(1.02g的白色固體，回收率為68%)。下述式(d-1)示出該合成方案。
[化學式34]
Figure 02_image075
以下示出上述得到的白色固體的利用核磁共振光譜法(1 H-NMR)的分析結果。由此可知，得到8Ph-4mDBtPBfpm。
1 H-NMR.δ(CDCl3 )：7.42(t, 1H)、7.49-7.53(m, 4H)、7.64-7.66(m, 2H)、7.71(d, 2H)、7.79-7.82(m, 2H)、7.87(d, 1H)、7.97(t, 2H)、8.23-8.25(m, 2H)、8.52(s, 1H)、8.72(d, 1H)、9.05(s, 1H)、9.33(s, 1H)。
＜＜參考合成例子2＞＞ 在本參考合成例子中，示出用於實施例4的對比發光元件2的由下述結構式表示的有機化合物4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-8-(萘-2-基)-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(簡稱：8βN-4mDBtPBfpm)(結構式(301))的具體合成例子。
[化學式35]
Figure 02_image077
＜8βN-4mDBtPBfpm的合成＞ 首先，加入8-氯-4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶1.5g、2-萘硼酸0.73g、氟化銫1.5g、均三甲苯32mL，用氮氣置換100mL的三頸燒瓶內的空氣，加入2’-(二環己基膦基)苯乙酮乙烯縮酮70mg、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)(簡稱：Pd2 (dba)3 )89mg，在氮氣流下以120℃進行攪拌5小時。對所得到的反應物加入水，進行過濾，依次使用水及乙醇對濾渣進行洗滌。
將該濾渣溶解於甲苯中，使用依次填充有矽藻土、礬土及矽藻土的助濾劑進行過濾。濃縮所得到的溶液的溶劑，進行重結晶，由此以64%的產率得到目的物的淡黃色固體1.5g。下述式(e-1)示出該合成方案。
[化學式36]
Figure 02_image079
藉由梯度昇華法，使1.5g的所得到的淡黃色固體昇華純化。在昇華純化中，在以10mL/min的流量使氬氣體流過且壓力為2.0Pa的條件下，以290℃對固體進行加熱。在昇華純化之後，以39%的回收率得到0.60g的目的物的黃色固體。
以下示出所得到的黃色固體的利用核磁共振光譜法(1 H-NMR)的分析結果。由此可知，得到8βN-4mDBtPBfpm。
1 H-NMR.δ(TCE-d2 )：7.45-7.50(m, 4H)、7.57-7.62(m, 2H)、7.72-7.93(m, 8H)、8.03(d, 1H)、8.10(s, 1H)、8.17(d, 2H)、8.60(s, 1H)、8.66(d, 1H)、8.98(s, 1H)、9.28(s, 1H)。 實施例7
＜＜合成例子4＞＞ 在本實施例中，說明由實施方式1的結構式(103)表示的本發明的一個實施方式的有機化合物8-(1,1’-聯苯-4-基)-4-[3’-(二苯并噻吩-4-基)聯苯-3-基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(簡稱：8BP-4mDBtBPBfpm)的合成方法。以下示出8BP-4mDBtBPBfpm的結構。
[化學式37]
Figure 02_image081
＜8BP-4mDBtBPBfpm的合成＞ 將8-氯-4-[3’-(二苯并噻吩-4-基)聯苯-3-基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶2.26g、4-聯苯硼酸0.915g、氟化銫1.27g、均三甲苯42mL放在三頸燒瓶中，進行減壓及攪拌來進行脫氣，用氮氣置換燒瓶內的空氣。將該混合物加熱至60℃，加入三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)0.116g、2’-(二環己基膦基)苯乙酮乙烯縮酮90.2mg，以100℃進行攪拌13.5小時，然後以120℃進行攪拌7.5小時。對該混合物加入三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)0.115g、2’-(二環己基膦基)苯乙酮乙烯縮酮90.3mg，以120℃進行攪拌28小時。對該反應液加入水，進行吸引過濾，利用水、乙醇及甲苯對所得到的濾渣進行洗滌。將該濾渣溶解於加熱了的甲苯中，使用依次填充有矽藻土、礬土及矽藻土的助濾劑進行過濾。將所得到的溶液濃縮並乾燥，利用甲苯進行重結晶，由此以70%的產率得到目的物的淡黃色固體1.93g。藉由梯度昇華法，使1.93g的所得到的淡黃色固體昇華純化。在昇華純化中，在以10mL/min的流量使氬氣體流過且壓力為2.35Pa的條件下，以355℃對固體進行加熱。在昇華純化之後，以86%的回收率得到1.66g的目的物的淡黃色固體。下述式(f-1)示出該合成方案。
[化學式38]
Figure 02_image083
以下示出上述反應中得到的白色固體的利用核磁共振光譜法(1 H-NMR)的分析結果。圖33示出1 H-NMR譜。由該結果可知，在本實施例中，得到由上述結構式(103)表示的本發明的一個實施方式的有機化合物8BP-4mDBtBPBfp。
1 H-NMR.δ(CDCl3 )：7.37-7.40(m, 1H)、7.46-7.52(m, 4H)、7.60-7.85(m, 14H)、7.92-7.98(m, 2H)、8.19-8.23(m, 3H)、8.57(m, 1H)、8.64-8.66(m, 1H)、8.98-8.99(m, 1H)、9.33(s, 1H)。
＜＜8BP-4mDBtBPBfpm的物性＞＞ 接著，對8BP-4mDBtBPBfpm的甲苯溶液及固體薄膜的紫外可見吸收光譜(以下簡稱為“吸收光譜”)及發射光譜進行測量。
在甲苯溶液中的吸收光譜的測量中，使用紫外可見分光光度計(由日本分光株式會社製造，V550型)。此外，在甲苯溶液中的發射光譜的測量中，使用螢光分光光度計(由日本濱松光子學株式會社製造的FS920)。圖34示出所得到的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜的測量結果。橫軸表示波長，縱軸表示吸收強度及發光強度。
圖34示出，8BP-4mDBtBPBfpm的甲苯溶液在332nm、316nm及281nm附近具有吸收峰值，發光波長的峰值在406nm(激發波長為318nm)。
在固體薄膜的吸收光譜的測量中，使用在石英基板上藉由真空蒸鍍法製造的固體薄膜，並且使用紫外可見分光光度計(日本日立高新技術公司製造的U4100型)。此外，固體薄膜的發射光譜的測量中，使用與上述同樣的固體薄膜，使用螢光分光光度計(由日本濱松光子學株式會社製造的FS920)。圖35示出所得到的固體薄膜的吸收光譜及發射光譜的測量結果。橫軸表示波長，縱軸表示吸收強度及發光強度。
圖35示出，8BP-4mDBtBPBfpm的固體薄膜在340nm、310nm、290nm、270nm及245nm附近具有吸收峰值，在426nm(激發波長330nm)附近具有發光波長的峰值。 實施例8
＜＜合成例子5＞＞ 在本實施例中，說明由實施方式1的結構式(105)表示的本發明的一個實施方式的有機化合物8-[(2,2’-聯萘)-6-基]-4-[3’-(二苯并噻吩-4-基)聯苯-3-基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(簡稱：8(βN2)-4mDBtBPBfpm)的合成方法。以下示出8(βN2)-4mDBtBPBfpm的結構。
[化學式39]
Figure 02_image085
＜8(βN2)-4mDBtBPBfpm的合成＞ 將8-氯-4-[3’-(二苯并噻吩-4-基)聯苯-3-基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶2.11g、[2,2’-聯萘]-6-基硼酸1.26g、磷酸三鉀2.55g、二甘醇二甲醚40mL、三級丁醇0.93g放在三頸燒瓶中，在燒瓶中進行減壓及攪拌來進行脫氣，用氮氣置換燒瓶內的空氣。將該混合物加熱至60℃，加入醋酸鈀(II)27.0mg、二(1-金剛烷)-正丁基膦77.8mg，以120℃進行攪拌14小時。加入醋酸鈀(II)27.5mg、二(1-金剛烷)-正丁基膦76.4mg，以120℃進行攪拌16小時。並且，對該反應物加入醋酸鈀(II)27.6mg、二(1-金剛烷)-正丁基膦77.9mg，以120℃進行攪拌14.5小時，然後以130℃進行攪拌6.5小時。
對該反應物加入水，進行吸引過濾，利用水及甲苯對所得到的濾渣進行洗滌。將該濾渣溶解於加熱了的甲苯中，使用依次填充有矽藻土、礬土及矽藻土的助濾劑進行過濾。將所得到的溶液濃縮並乾燥，利用甲苯進行重結晶，由此以52%的產率得到目的物的白色固體1.56g。
藉由梯度昇華法，使1.15g的該白色固體昇華純化。在昇華純化中，在以10mL/min的流量使氬氣體流過且壓力為2.33Pa的條件下，以375℃對固體進行加熱。在昇華純化之後，以92%的回收率得到1.06g的目的物的淡黃色固體。下述式(g-1)示出該合成方案。
[化學式40]
Figure 02_image087
以下示出上述反應中得到的白色固體的利用核磁共振光譜法(1 H-NMR)的分析結果。圖36示出1 H-NMR譜。由該結果可知，在本實施例中，得到由上述結構式(105)表示的本發明的一個實施方式的有機化合物8(βN2)-4mDBtBPBfpm。
1 H-NMR.δ(CDCl3 )：7.46-7.57(m, 4H)、7.62-7.63(m, 2H)、7.70(t, 1H)、7.75-7.87(m, 5H)、7.90-8.00(m, 7H)、8.06-8.10(m, 3H)、8.20-8.24(m, 6H)、8.66-8.68(m, 2H)、9.00(s, 1H)、9.34(s, 1H)。
＜＜8(βN2)-4mDBtBPBfpm的物性＞＞ 接著，對8(βN2)-4mDBtBPBfpm的固體薄膜的紫外可見吸收光譜(以下簡稱為“吸收光譜”)及發射光譜進行測量。
在固體薄膜的吸收光譜的測量中，使用在石英基板上藉由真空蒸鍍法製造的固體薄膜，並且使用紫外可見分光光度計(日本日立高新技術公司製造的U4100型)。此外，固體薄膜的發射光譜的測量中，使用與上述同樣的固體薄膜，使用螢光分光光度計(由日本濱松光子學株式會社製造的FS920)。圖37示出所得到的固體薄膜的吸收光譜及發射光譜的測量結果。橫軸表示波長，縱軸表示吸收強度及發光強度。
圖37示出，8(βN2)-4mDBtBPBfpm的固體薄膜在328nm、290nm、267nm及246nm附近具有吸收峰值，在446nm(激發波長330nm)附近具有發光波長的峰值。 實施例9
＜＜合成例子6＞＞ 在本實施例中，說明由實施方式1的結構式(126)表示的本發明的一個實施方式的有機化合物8-(1,1’：3’,1”-三聯苯-4-基)-4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(簡稱：8pmTP-4mDBtPBfpm)的合成方法。以下示出8pmTP-4mDBtPBfpm的結構。
[化學式41]
Figure 02_image089
＜步驟1：4-溴-1,1’：3’,1”-三聯苯的合成＞ 將3-聯苯硼酸0.50g、1-溴-4-碘苯1.06g、碳酸鈉0.80g、甲苯17mL、乙醇4mL放在蒸餾燒瓶中，在燒瓶中減壓及攪拌來進行脫氣，用氮氣置換燒瓶內的空氣。對該混合物加入四(三苯基膦)鈀(0)86.7mg，以120℃進行攪拌26小時。對該反應物加入水，進行吸引過濾，濃縮所得到的濾液，得到褐色固體。將該固體溶解於甲苯和乙酸乙酯的混合液，對所得到的溶液添加矽膠，進行濃縮。作為展開溶劑使用己烷，藉由矽膠管柱層析法對所得到的濃縮物進行純化，以39%的產率得到目的物的白色固體0.30g。下述式(h-1)示出該合成方案。
[化學式42]
Figure 02_image091
＜步驟2：1,1’：3’,1”-三聯苯-4-硼酸的合成＞ 將步驟1中合成的4-溴-1,1’：3’,1”-三聯苯2.94g放在三頸燒瓶中，用氮氣置換燒瓶內的空氣，加入脫水四氫呋喃53mL，將其冷卻到-78℃。對該混合物緩慢地滴加正丁基鋰(1.6M-己烷溶液)8.9mL，在-78℃的條件下進行攪拌1小時。對該反應物滴加硼酸三甲酯1.6mL，在室溫下進行攪拌過夜。對該反應物加入鹽酸，利用乙酸乙酯進行萃取，利用水及飽和食鹽水對所得到的有機層進行洗滌，利用硫酸鎂進行乾燥。對該混合物進行重力過濾，濃縮濾液而得到固體。利用乙酸乙酯和己烷的混合溶液對所得到的固體進行洗滌，以60%的產率得到目的物的白色固體1.57g。下述式(h-2)示出該合成方案。
[化學式43]
Figure 02_image093
＜步驟3：8pmTP-4mDBtPBfpm的合成＞ 將步驟2中合成的1,1’：3’,1”-三聯苯-4-硼酸1.12g、8-氯-4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶1.35g、氟化銫1.70g、均三甲苯26mL放在三頸燒瓶中，進行減壓及攪拌來進行脫氣，用氮氣置換燒瓶內的空氣。
對該混合物加入三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)343mg、二(1-金剛烷)-正丁基膦127mg、2’-(二環己基膦基)苯乙酮乙烯縮酮126mg，以120℃進行攪拌43.5小時。對該混合物加入水並進行吸引過濾。在利用水、乙醇及甲苯對所得到的濾渣進行洗滌之後，將其溶解於加熱了的甲苯中，使用依次填充有矽藻土、礬土及矽藻土的助濾劑進行過濾，進行濃縮並乾燥，藉由作為兩相分離的溶劑利用甲苯/乙醇的擴散法進行重結晶，由此以37%的產率得到目的物的白色固體702mg。
對上述反應物的吸引過濾而得到的濾液加入己烷，對所析出的固體進行吸引過濾，藉由矽膠管柱層析法(甲苯：乙酸乙酯=50：1)進行純化，利用甲苯/乙醇進行重結晶，以9.5%的產率得到目的物的白色固體0.18g。混合這些目的物，藉由梯度昇華法，使633mg的白色固體昇華純化。在昇華純化中，在以10mL/min的流量使氬氣體流過且壓力為2.52Pa的條件下，以330℃對固體進行加熱。在昇華純化之後，以73%的回收率得到目的物的淡黃色固體460mg。下述式(h-3)示出該合成方案。
[化學式44]
Figure 02_image095
以下示出上述反應中得到的淡黃色固體的利用核磁共振光譜法(1 H-NMR)的分析結果。圖38示出1 H-NMR譜。由該結果可知，在本實施例中，得到由上述結構式(126)表示的本發明的一個實施方式的有機化合物8pmTP-4mDBtPBfpm。
1 H-NMR.δ(CDCl3 )：7.40(t, 1H)、7.47-7.70(m, 11H)、7.79-7.89(m, 8H)、7.98-8.04(m, 2H)、8.24-8.26(m, 2H)、8.59(d, 1H)、8.73(d, 1H)、9.05(t, 1H)、9.34(s, 1H)。
＜＜8pmTP-4mDBtPBfpm的物性＞＞ 接著，對8pmTP-4mDBtPBfpm的甲苯溶液及固體薄膜的紫外可見吸收光譜(以下簡稱為“吸收光譜”)及發射光譜進行測量。
在甲苯溶液中的吸收光譜的測量中，使用紫外可見分光光度計(由日本分光株式會社製造，V550型)。此外，在甲苯溶液中的發射光譜的測量中，使用螢光分光光度計(由日本濱松光子學株式會社製造的FS920)。圖39示出所得到的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜的測量結果。橫軸表示波長，縱軸表示吸收強度及發光強度。
圖39示出，8pmTP-4mDBtPBfpm的甲苯溶液在315nm及282nm附近具有吸收峰值，發光波長的峰值在406nm(激發波長為310nm)。
在固體薄膜的吸收光譜的測量中，使用在石英基板上藉由真空蒸鍍法製造的固體薄膜，並且使用紫外可見分光光度計(日本日立高新技術公司製造的U4100型)。此外，固體薄膜的發射光譜的測量中，使用與上述同樣的固體薄膜，使用螢光分光光度計(由日本濱松光子學株式會社製造的FS920)。圖40示出所得到的固體薄膜的吸收光譜及發射光譜的測量結果。橫軸表示波長，縱軸表示吸收強度及發光強度。
圖40示出，8BP-4mDBtBPBfpm的固體薄膜在340nm、310nm、288nm、270nm及243nm附近具有吸收峰值，在426nm(激發波長330nm)附近具有發光波長的峰值。 實施例10
＜＜合成例子7＞＞ 在本實施例中，說明由實施方式1的結構式(128)表示的本發明的一個實施方式的有機化合物8-(1,1’：4’,1”-三聯苯-3-基)-4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(簡稱：8mpTP-4mDBtPBfpm)的合成方法。以下示出8mpTP-4mDBtPBfpm的結構。
[化學式45]
Figure 02_image097
＜步驟1：2-羥基-5-(1,1’：4’,1”-三聯苯-3-基)苯甲腈的合成＞ 將5-溴-2-羥基苯甲腈6.98g、β-[1,1’：4’,1”-三聯苯]-3-基硼酸10.9g、碳酸鉀11.0g、甲苯370mL、乙醇40mL以及水40mL放在三頸燒瓶中，進行減壓及攪拌來進行脫氣，用氮氣置換燒瓶內的空氣。對該混合物加入醋酸鈀(II)467mg、三(2-甲基苯基)膦1.34g，以80℃進行攪拌4.0小時。對該反應物加入水，進行吸引過濾，利用水、乙醇、甲苯及乙酸乙酯對所得到的濾渣進行洗滌，以98%的產率得到目的物的灰色固體12.0g。下述式(i-1)示出該合成方案。
[化學式46]
Figure 02_image099
＜步驟2：3-胺基-5-(1,1’：4’,1”-三聯苯-3-基)苯并[b]呋喃-2-羧酸乙酯的合成＞ 接著，將步驟1中合成的2-羥基-5-(1,1’：4’,1”-三聯苯-3-基)苯甲腈12.0g、溴乙酸乙酯7.05g、碳酸鉀9.64g、二甲基甲醯胺90mL放在三頸燒瓶中，以100℃對該混合物進行攪拌7.0小時。對該反應液加入水，進行吸引過濾，利用水及乙醇對所得到的濾渣進行洗滌。將該濾渣溶解於加熱了的乙酸乙酯中，進行吸引過濾。濃縮所得到的溶液，以79%的產率得到目的物的灰色固體11.9g。下述式(i-2)示出該合成方案。
[化學式47]
Figure 02_image101
＜步驟3：8-(1,1’：4’,1”-三聯苯-3-基)[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶-4(3H)-酮的合成＞ 接著，將步驟2中合成的3-胺基-5-(1,1’：4’,1”-三聯苯-3-基)苯并[b]呋喃-2-羧酸乙酯11.9g、甲脒乙酸鹽5.81g、甲醯胺120mL放在三頸燒瓶中。以160℃對該混合物進行攪拌12.0小時。對該反應液加入水，進行吸引過濾，利用水及乙醇對所得到的濾渣進行洗滌，以93%的產率得到目的物的茶色固體10.6g。下述式(i-3)示出該合成方案。
[化學式48]
Figure 02_image103
＜步驟4：4-氯-8-(1,1’：4’,1”-三聯苯-3-基)[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶的合成＞ 接著，步驟3中合成的8-(1,1’：4’,1”-三聯苯-3-基)[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶-4(3H)-酮10.6g、磷醯氯40mL、二甲基甲醯胺0.02mL放在三頸燒瓶中。在氮氣流下，以90℃對該混合物進行攪拌12.0小時。將所得到的反應物放入冰水中，利用氫氧化鈉水溶液進行中和，其次利用飽和水溶液對該溶液進行中和進行攪拌1小時。對該混合物進行吸引過濾，將該濾渣溶解於加熱了的甲苯中，使用依次填充有矽藻土、礬土及矽藻土的助濾劑進行過濾。濃縮所得到的溶液，藉由作為兩相分離的溶劑利用甲苯/乙醇的擴散法進行重結晶，由此以81%的產率得到目的物的黃色固體8.99g。下述式(i-4)示出該合成方案。
[化學式49]
Figure 02_image105
＜步驟5：8-(1,1’：4’,1”-三聯苯-3-基)-4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶的合成＞ 接著，將步驟4中得到的4-氯-8-(1,1’：4’,1”-三聯苯-3-基)[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶1.98g、3-(二苯并噻吩-4-基)苯基硼酸1.69g、碳酸鉀1.64g、甲苯45mL、乙醇5.0mL及水5.0mL放在三頸燒瓶中，在減壓下攪拌來進行脫氣，用氮氣置換燒瓶內的空氣。
對該混合物加入雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)(簡稱：Pd(PPh3 )2 Cl2 )407mg，以90℃進行攪拌9.0小時。對所得到的反應物加入水，進行吸引過濾。利用水、乙醇及甲苯對所得到的濾渣進行洗滌，將其溶解於加熱了的甲苯中，使用依次填充有矽藻土、礬土及矽藻土的助濾劑進行過濾。將所得到的溶液濃縮並乾燥，藉由作為兩相分離的溶劑利用甲苯/乙醇的擴散法進行重結晶，由此以85%的產率得到目的物的白色固體2.57g。
藉由梯度昇華法，使2.30g的該白色固體昇華純化。在昇華純化中，在以15mL/min的流量使氬氣體流過且壓力為2.5Pa的條件下，以350℃對固體進行加熱。在昇華純化之後，得到目的物的8-(1,1’：4’,1”-三聯苯-3-基)-4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶1.69g(回收率為74%，白色固體)。下述式(i-5)示出該合成方案。
[化學式50]
Figure 02_image107
以下示出上述反應中得到的淡黃色固體的利用核磁共振光譜法(1 H-NMR)的分析結果。圖41示出1 H-NMR譜。由該結果可知，在本實施例中，得到由上述結構式(128)表示的本發明的一個實施方式的有機化合物8mpTP-4mDBtPBfpm。
1 H-NMR.δ(CDCl3 )：7.38(t, 1H)、7.47-7.53(m, 4H)、7.59-7.74(m, 9H)、7.77-7.88(m, 5H)、7.97-7.99(m, 2H)、8.03-8.05(m, 1H)、8.23-8.25(m, 2H)、8.61(d, 1H)、8.73(d, 1H)、9.05(t, 1H)、9.34(s, 1H)。 實施例11
＜＜合成例子8＞＞ 在本實施例中，說明由實施方式1的結構式(143)表示的本發明的一個實施方式的有機化合物、8-(1,1’：3’1”-三聯苯-5’-基)-4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(簡稱：8mTP-4mDBtPBfpm)的合成方法。以下示出8mTP-4mDBtPBfpm的結構。
[化學式51]
Figure 02_image109
＜步驟1：8mTP-4mDBtPBfpm的合成＞ 將8-氯-4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶503mg、(3,5-二苯基苯基)硼酸923mg、磷酸三鉀1.23g、三級丁基醇700mg、二乙二醇二甲醚36mL放在三頸燒瓶中，在減壓下進行攪拌來進行脫氣，用氮氣置換燒瓶內的空氣。對該混合物加入醋酸鈀(II)58.3mg、二(1-金剛烷)-正丁基膦166mg，以120℃進行攪拌7.5小時。
對該反應物加入水，進行吸引過濾，利用水、乙醇及甲苯對所得到的濾渣進行洗滌。將該濾渣溶解於加熱了的甲苯中，使用依次填充有矽藻土、礬土及矽藻土的助濾劑進行過濾。藉由作為兩相分離的溶劑利用甲苯/乙醇的擴散法進行重結晶，由此以25%的產率得到目的物的白色固體302mg。
藉由梯度昇華法，使292mg的該白色固體昇華純化。在昇華純化中，在以10mL/min的流量使氬氣體流過且壓力為2.6Pa的條件下，以340℃對固體進行加熱。在昇華純化之後，得到目的物的161mg的8mTP-4mDBtPBfpm (回收率為55%，白色固體)。下述式(j-1)示出該合成方案。
[化學式52]
Figure 02_image111
以下示出上述反應中得到的淡黃色固體的利用核磁共振光譜法(1 H-NMR)的分析結果。圖42示出1 H-NMR譜。由該結果可知，在本實施例中，得到由上述結構式(143)表示的本發明的一個實施方式的有機化合物8mTP-4mDBtPbfpm。
1 H-NMR.δ(CDCl3 )：7.40-7.43(m, 2H)、7.47-7.53(m, 6H)、7.63-7.66(m, 2H)、7.74-7.76(m, 4H)、7.79-7.87(m, 4H)、7.91(m, 2H)、7.97-7.99(m, 1H)、8.08-8.09(m, 1H)、8.22-8.26(m, 2H)、8.66(m, 1H)、8.72-8.73(m, 1H)、9.05-9.06(m, 1H)、9.34(s, 1H)。 實施例12
＜＜合成例子9＞＞ 在本實施例中，說明由實施方式1的結構式(144)表示的本發明的一個實施方式的有機化合物8-(1,1’-聯苯-4-基)-4-[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(簡稱：8BP-4mCzPBfpm)的合成方法。以下示出8BP-4mCzPBfpm的結構。
[化學式53]
Figure 02_image113
藉由由下述式(k-1)表示的合成方案可以合成上述8BP-4mCzPBfpm。
[化學式54]
Figure 02_image115
實施例13
在本實施例中，作為本發明的一個實施方式的發光元件，將實施例8中說明的8(βN2)-4mDBtBPBfpm (結構式(105))、PCBBiF及客體材料(磷光發光材料)用於發光層來製造發光元件，示出其特性的測量結果。注意，在本實施例中，將作為客體材料使用[Ir(dmpqn)2 (acac)]的發光元件稱為發光元件12，將作為客體材料使用雙{4,6-二甲基-2-[5-(5-氰-2-甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮-κ2O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-m5CP)2 (dpm)]的發光元件稱為發光元件13。
本實施例中製造的發光元件12及發光元件13的元件結構與實施例4所示的圖14相同，表7示出構成元件結構的各層的具體結構。此外，以下示出本實施例中使用的材料的化學式。
Figure 02_image117
[化學式55]
Figure 02_image119
＜＜各發光元件的工作特性＞＞ 對所製造的發光元件12及發光元件13的工作特性進行測量。測量在室溫(保持為25℃的氛圍)下進行。
圖43示出各發光元件的電流密度-亮度特性，圖44示出各發光元件的電壓-亮度特性，圖45示出各發光元件的亮度-電流效率特性，圖46示出各發光元件的電壓-電流特性。
此外，下面的表8示出1000cd/m2 附近的各發光元件的主要初始特性值。
Figure 02_image121
圖47示出以2.5mA/cm2 的電流密度使電流流過各發光元件時的發射光譜。從圖47可知發光元件12的發射光譜在628nm附近具有峰值，該峰值來源於包含在發光層913中的[Ir(dmpqn)2 (acac)]的發光。此外，可知發光元件13的發射光譜在648nm附近具有峰值，該峰值來源於包含在發光層913中的[Ir(dmdppr-m5CP)2 (dpm)]的發光。
接著，進行各發光元件的可靠性測試。圖48示出可靠性測試的結果。在圖48中，縱軸表示初始亮度為100%時的正規化亮度(%)，橫軸表示元件的驅動時間(h)。作為可靠性測試，以75mA/cm2 的電流密度進行定電流驅動測試。
從可靠性測試的結果可知，將本發明的一個實施方式的有機化合物8(βN2)-4mDBtBPBfpm(結構式(105))用於發光層的發光元件12以及發光元件13的初始亮度減少5%的時間(LT95)分別為115小時以及62小時，因為本發明的一個實施方式的有機化合物8(βN2)-4mDBtBPBfpm具有多個萘基鍵合到苯并呋喃并嘧啶骨架的8位的結構，所以具有這樣效果。因此，在發光元件的元件特性的可靠性的提高上，本發明的一個實施方式的有機化合物的使用很有用。 實施例14
在本實施例中，作為本發明的一個實施方式的發光元件，製造將實施例9中說明的8pmTP-4mDBtPBfpm (結構式(126))、PCCP及[Ir(ppy)2 (mdppy)]用於發光層的發光元件14、將實施例7中說明的8BP-4mDBtBPBfpm(結構式(103))、PCCP及[Ir(ppy)2 (mdppy)用於發光層的發光元件15，示出其特性的測量結果。
本實施例中製造的發光元件14及發光元件15的元件結構與實施例4所示的圖14相同，表9示出構成元件結構的各層的具體結構。此外，以下示出本實施例中使用的材料的化學式。
Figure 02_image123
[化學式56]
Figure 02_image125
＜＜各發光元件的工作特性＞＞ 對所製造的發光元件14及發光元件15的工作特性進行測量。測量在室溫(保持為25℃的氛圍)下進行。
圖49示出各發光元件的電流密度-亮度特性，圖50示出各發光元件的電壓-亮度特性，圖51示出各發光元件的亮度-電流效率特性，圖52示出各發光元件的電壓-電流特性。
此外，下面的表10示出1000cd/m2 附近的各發光元件的主要初始特性值。
Figure 02_image127
圖53示出以2.5mA/cm2 的電流密度使電流流過各發光元件時的發射光譜。從圖53可知各發光元件的發射光譜在526nm附近具有峰值，該峰值來源於包含在發光層913中的[Ir(ppy)2 (mdppy)]的發光。
接著，進行各發光元件的可靠性測試。圖54示出可靠性測試的結果。在圖54中，縱軸表示初始亮度為100%時的正規化亮度(%)，橫軸表示元件的驅動時間(h)。作為可靠性測試，以50mA/cm2 的電流密度進行定電流驅動測試。
從可靠性測試的結果可知，將本發明的一個實施方式的有機化合物8pmTP-4mDBtPBfpm(結構式(126))用於發光層的發光元件14的初始亮度減少5%的時間(LT95)為大約30小時，將本發明的一個實施方式的有機化合物8BP-4mDBtBPBfpm(結構式(103))用於發光層的發光元件15的LT95為21小時。因為本發明的一個實施方式的有機化合物8pmTP-4mDBtPBfpm及8BP-4mDBtBPBfpm具有多個伸芳基鍵合到苯并呋喃并嘧啶骨架的8位的結構，更佳的是具有包含兩個同一的苯基連接而成的聯苯基的結構，所以具有這樣效果。因此，在發光元件的元件特性的可靠性的提高上，本發明的一個實施方式的有機化合物的使用很有用。
101‧‧‧第一電極 102‧‧‧第二電極 103‧‧‧EL層 103a、103b‧‧‧EL層 104、104a、104b‧‧‧電荷產生層 111、111a、111b‧‧‧電洞注入層 112、112a、112b‧‧‧電洞傳輸層 113、113a、113b、113c‧‧‧發光層 114、114a、114b‧‧‧電子傳輸層 115、115a、115b‧‧‧電子注入層 200R、200G、200B‧‧‧光學距離 201‧‧‧第一基板 202‧‧‧電晶體(FET) 203R、203G、203B、203W‧‧‧發光元件 204‧‧‧EL層 205‧‧‧第二基板 206R、206G、206B‧‧‧濾色片 206R’、206G’、206B’‧‧‧濾色片 207‧‧‧第一電極 208‧‧‧第二電極 209‧‧‧黑色層(黑矩陣) 210R、210G‧‧‧導電層 301‧‧‧第一基板 302‧‧‧像素部 303‧‧‧驅動電路部(源極線驅動電路) 304a、304b‧‧‧驅動電路部(閘極線驅動電路) 305‧‧‧密封劑 306‧‧‧第二基板 307‧‧‧引線 308‧‧‧FPC 309‧‧‧FET 310‧‧‧FET 311‧‧‧FET 312‧‧‧FET 313‧‧‧第一電極 314‧‧‧絕緣物 315‧‧‧EL層 316‧‧‧第二電極 317‧‧‧發光元件 318‧‧‧空間 900‧‧‧基板 901‧‧‧第一電極 902‧‧‧EL層 903‧‧‧第二電極 911‧‧‧電洞注入層 912‧‧‧電洞傳輸層 913‧‧‧發光層 914‧‧‧電子傳輸層 915‧‧‧電子注入層 4000‧‧‧照明設備 4001‧‧‧基板 4002‧‧‧發光元件 4003‧‧‧基板 4004‧‧‧第一電極 4005‧‧‧EL層 4006‧‧‧第二電極 4007‧‧‧電極 4008‧‧‧電極 4009‧‧‧輔助佈線 4010‧‧‧絕緣層 4011‧‧‧密封基板 4012‧‧‧密封劑 4013‧‧‧乾燥劑 4200‧‧‧照明設備 4201‧‧‧基板 4202‧‧‧發光元件 4204‧‧‧第一電極 4205‧‧‧EL層 4206‧‧‧第二電極 4207‧‧‧電極 4208‧‧‧電極 4209‧‧‧輔助佈線 4210‧‧‧絕緣層 4211‧‧‧密封基板 4212‧‧‧密封劑 4213‧‧‧障壁膜 4214‧‧‧平坦化膜 5101‧‧‧燈 5102‧‧‧輪轂 5103‧‧‧車門 5104‧‧‧顯示部 5105‧‧‧方向盤 5106‧‧‧變速杆 5107‧‧‧座位 5108‧‧‧內部後視鏡 7000‧‧‧外殼 7001‧‧‧顯示部 7002‧‧‧第二顯示部 7003‧‧‧揚聲器 7004‧‧‧LED燈 7005‧‧‧操作鍵 7006‧‧‧連接端子 7007‧‧‧感測器 7008‧‧‧麥克風 7009‧‧‧開關 7010‧‧‧紅外線埠 7011‧‧‧記錄介質讀取部 7014‧‧‧天線 7015‧‧‧快門按鈕 7016‧‧‧影像接收部 7018‧‧‧支架 7021‧‧‧外部連接部 7022、7023‧‧‧操作按鈕 7024‧‧‧連接端子 7025‧‧‧錶帶 7026‧‧‧麥克風 7027‧‧‧表示時間的圖示 7028‧‧‧其他的圖示 7029‧‧‧感測器 7030‧‧‧揚聲器 7052、7053、7054‧‧‧資訊 9310‧‧‧可攜式資訊終端 9311‧‧‧顯示部 9312‧‧‧顯示區域 9313‧‧‧鉸鏈部 9315‧‧‧外殼
在圖式中： 圖1A至圖1E是說明發光元件的結構的圖； 圖2A至圖2C是說明發光裝置的圖； 圖3A和圖3B是說明發光裝置的圖； 圖4A至圖4G是說明電子裝置的圖； 圖5A至圖5C是說明電子裝置的圖； 圖6A和圖6B是說明汽車的圖； 圖7A和圖7B是說明照明設備的圖； 圖8是由結構式(100)表示的有機化合物的1 H-NMR譜； 圖9A是由結構式(100)表示的有機化合物的甲苯溶液中的紫外及可見吸收光譜及發射光譜。圖9B是由結構式(100)表示的有機化合物的固體薄膜的紫外及可見吸收光譜及發射光譜； 圖10是由結構式(101)表示的有機化合物的1 H-NMR譜； 圖11A是由結構式(101)表示的有機化合物的甲苯溶液中的紫外及可見吸收光譜及發射光譜。圖11B是由結構式(101)表示的有機化合物的固體薄膜的紫外及可見吸收光譜及發射光譜； 圖12是由結構式(102)表示的有機化合物的1 H-NMR譜； 圖13A是由結構式(102)表示的有機化合物的甲苯溶液中的紫外及可見吸收光譜及發射光譜。圖13B是由結構式(102)表示的有機化合物的固體薄膜的紫外及可見吸收光譜及發射光譜； 圖14是說明發光元件的圖； 圖15是示出發光元件1、對比發光元件2及對比發光元件3的電流密度-亮度特性的圖； 圖16是示出發光元件1、對比發光元件2及對比發光元件3的電壓-亮度特性的圖； 圖17是示出發光元件1、對比發光元件2及對比發光元件3的亮度-電流效率特性的圖； 圖18是示出發光元件1、對比發光元件2及對比發光元件3的電壓-電流特性的圖； 圖19是示出發光元件1、對比發光元件2及對比發光元件3的發射光譜的圖； 圖20是示出發光元件1、對比發光元件2及對比發光元件3的可靠性的圖； 圖21是示出發光元件4、發光元件5、對比發光元件6及對比發光元件7的電流密度-亮度特性的圖； 圖22是示出發光元件4、發光元件5、對比發光元件6及對比發光元件7的電壓-亮度特性的圖； 圖23是示出發光元件4、發光元件5、對比發光元件6及對比發光元件7的亮度-電流效率特性的圖； 圖24是示出發光元件4、發光元件5、對比發光元件6及對比發光元件7的電壓-電流特性的圖； 圖25是示出發光元件4、發光元件5、對比發光元件6及對比發光元件7的發射光譜的圖； 圖26是示出發光元件4、發光元件5、對比發光元件6及對比發光元件7的可靠性的圖； 圖27是示出發光元件8、發光元件9、對比發光元件10及對比發光元件11的電流密度-亮度特性的圖； 圖28是示出發光元件8、發光元件9、對比發光元件10及對比發光元件11的電壓-亮度特性的圖； 圖29是示出發光元件8、發光元件9、對比發光元件10及對比發光元件11的亮度-電流效率特性的圖； 圖30是示出發光元件8、發光元件9、對比發光元件10及對比發光元件11的電壓-電流特性的圖； 圖31是示出發光元件8、發光元件9、對比發光元件10及對比發光元件11的發射光譜的圖； 圖32是示出發光元件8、發光元件9、對比發光元件10及對比發光元件11的可靠性的圖； 圖33是由結構式(103)表示的有機化合物的1 H-NMR譜； 圖34是由結構式(103)表示的有機化合物的甲苯溶液中的紫外及可見吸收光譜及發射光譜； 圖35是由結構式(103)表示的有機化合物的固體薄膜的紫外及可見吸收光譜及發射光譜； 圖36由結構式(105)表示的有機化合物的1 H-NMR譜； 圖37是由結構式(105)表示的有機化合物的固體薄膜的紫外及可見吸收光譜及發射光譜； 圖38是由結構式(126)表示的有機化合物的1 H-NMR譜； 圖39是由結構式(126)表示的有機化合物的甲苯溶液中的紫外及可見吸收光譜及發射光譜； 圖40是由結構式(126)表示的有機化合物的固體薄膜的紫外及可見吸收光譜及發射光譜； 圖41是由結構式(128)表示的有機化合物的1 H-NMR譜； 圖42是由結構式(143)表示的有機化合物的1 H-NMR譜； 圖43是示出發光元件12及發光元件13的電流密度-亮度特性的圖； 圖44是示出發光元件12及發光元件13的電壓-亮度特性的圖； 圖45是示出發光元件12及發光元件13的亮度-電流效率特性的圖； 圖46是示出發光元件12及發光元件13的電壓-電流特性的圖； 圖47是示出發光元件12及發光元件13的發射光譜的圖； 圖48是示出發光元件12及發光元件13的可靠性的圖； 圖49是示出發光元件14及發光元件15的電流密度-亮度特性的圖； 圖50是示出發光元件14及發光元件15的電壓-亮度特性的圖； 圖51是示出發光元件14及發光元件15的亮度-電流效率特性的圖； 圖52是示出發光元件14及發光元件15的電壓-電流特性的圖； 圖53是示出發光元件14及發光元件15的發射光譜的圖； 圖54是示出發光元件14及發光元件15的可靠性的圖。
101‧‧‧第一電極
102‧‧‧第二電極
103‧‧‧EL層

Claims (20)

  1. 一種由通式(G1)表示的有機化合物：
    Figure 03_image129
    在通式中，Q表示氧或硫；Ar1 、Ar2 、Ar3 及Ar4 分別獨立地表示取代或未取代的芳香烴環，上述芳香烴環的取代基是碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為1至6的烷氧基、碳原子數為5至7的單環飽和烴基、碳原子數為7至10的多環飽和烴基和氰基中的任一個，形成上述芳香烴環的碳原子的個數為6以上且25以下；此外，m及n分別是0或1；另外，A是總碳原子數為12至100的基團，並具有包含苯環、萘環、茀環、菲環、聯伸三苯環、二苯并噻吩環的雜芳環、包含二苯并呋喃環的雜芳環、包含咔唑環的雜芳環、苯并咪唑環和三苯胺結構中的任一個或者多個；此外，R1 表示氫、碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為5至7的單環飽和烴基、取代或未取代的碳原子數為7至10的多環飽和烴基、取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基或者取代或未取代的碳原子數為3至12的雜芳基。
  2. 一種由通式(G2)表示的有機化合物：
    Figure 03_image131
    在通式中，Q表示氧或硫；Ar1 、Ar2 、Ar3 及Ar4 表示同一基團，並分別獨立地表示取代或未取代的芳香烴環，上述芳香烴環的取代基是碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為1至6的烷氧基、碳原子數為5至7的單環飽和烴基、碳原子數為7至10的多環飽和烴基和氰基中的任一個，形成上述芳香烴環的碳原子的個數為6以上且25以下；此外，m及n分別是0或1；α表示取代或未取代的伸苯基，t表示0至4的整數；另外，Htuni 表示具有電洞傳輸性的骨架；R1 表示氫、碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為5至7的單環飽和烴基、取代或未取代的碳原子數為7至10的多環飽和烴基、取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基或者取代或未取代的碳原子數為3至12的雜芳基。
  3. 一種由通式(G3)表示的有機化合物：
    Figure 03_image133
    在通式中，Q表示氧或硫；Ar1 、Ar2 、Ar3 及Ar4 分別獨立地表示取代或未取代的芳香烴環，上述芳香烴環的取代基是碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為1至6的烷氧基、碳原子數為5至7的單環飽和烴基、碳原子數為7至10的多環飽和烴基和氰基中的任一個，形成上述芳香烴環的碳原子的個數為6以上且25以下；此外，m及n分別是0或1；另外，Htuni 表示具有電洞傳輸性的骨架；R1 表示氫、碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為5至7的單環飽和烴基、取代或未取代的碳原子數為7至10的多環飽和烴基、取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基或者取代或未取代的碳原子數為3至12的雜芳基。
  4. 一種由通式(G4)表示的有機化合物：
    Figure 03_image135
    在通式中，Q表示氧或硫；Ar1 、Ar2 、Ar3 及Ar4 分別獨立地表示取代或未取代的芳香烴環，上述芳香烴環的取代基是碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為1至6的烷氧基、碳原子數為5至7的單環飽和烴基、碳原子數為7至10的多環飽和烴基和氰基中的任一個，形成上述芳香烴環的碳原子的個數為6以上且25以下；此外，m及n分別是0或1；另外，Htuni 表示具有電洞傳輸性的骨架；R1 表示氫、碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為5至7的單環飽和烴基、取代或未取代的碳原子數為7至10的多環飽和烴基、取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基或者取代或未取代的碳原子數為3至12的雜芳基。
  5. 根據申請專利範圍第2至4中任一項之有機化合物， 其中該Htuni 具有吡咯環結構、呋喃環結構和噻吩環結構中的任一個。
  6. 根據申請專利範圍第2至4中任一項之有機化合物， 其中由下述通式(Ht-1)至(Ht-26)中的任一個表示該Htuni ，
    Figure 03_image137
    在通式中，Q表示氧或硫；R2 至R71 分別表示1至4的取代基，並分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基和取代或未取代的苯基中的任一個；Ar1 表示取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基。
  7. 根據申請專利範圍第1至6中任一項之有機化合物，其中Ar1 、Ar2 、Ar3 及Ar4 分別獨立為取代或未取代的苯環或萘環。
  8. 根據申請專利範圍第1至7中任一項之有機化合物，其中Ar1 、Ar2 、Ar3 及Ar4 是同一的。
  9. 根據申請專利範圍第1至8中任一項之有機化合物，其中Ar1 、Ar2 、Ar3 及Ar4 是未取代的。
  10. 根據申請專利範圍第1至6中任一項之有機化合物， 其中下述結構式(G-X-p1)至(G-X-p12)及(G-X-n1)至(G-X-n6)中的任一個表示作為該通式G1至G4中的部分結構的下述通式(G-X)：
    Figure 03_image012
    Figure 03_image014
    。
  11. 一種由結構式(100)、(101)或(102)表示的有機化合物：
    Figure 03_image016
    。
  12. 一種使用申請專利範圍第1至11中任一項之有機化合物的發光元件。
  13. 一種發光元件，包括： 一對電極之間的EL層， 其中，該EL層包含申請專利範圍第1至11中任一項之有機化合物。
  14. 一種發光元件，包括： 一對電極之間的EL層， 其中，該EL層包括發光層， 並且，該發光層包含申請專利範圍第1至11中任一項之有機化合物。
  15. 一種發光元件，包括： 一對電極之間的EL層， 其中，該EL層包括發光層， 並且，該發光層包含申請專利範圍第1至11中任一項之有機化合物以及磷光材料。
  16. 一種發光元件，包括： 一對電極之間的EL層， 其中，該EL層包括發光層， 並且，該發光層包含申請專利範圍第1至11中任一項之有機化合物、磷光材料以及咔唑衍生物。
  17. 根據申請專利範圍第16項之發光元件， 其中該咔唑衍生物是聯咔唑衍生物或者具有咔唑基的芳香胺。
  18. 一種發光裝置，包括： 申請專利範圍第12至17中任一項之發光元件；以及 電晶體和基板中的至少一個。
  19. 一種電子裝置，包括： 申請專利範圍第18項之發光裝置；以及 麥克風、相機、操作按鈕、外部連接部和揚聲器中的至少一個。
  20. 一種照明設備，包括： 申請專利範圍第18項之發光裝置；以及 外殼、蓋和支撐台中的至少一個。
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