JP7203839B2 - 有機化合物および発光素子 - Google Patents
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Description
本実施の形態では、本発明の一態様である有機化合物について説明する。なお、本発明の一態様である有機化合物は、下記一般式(G1)で表される、ベンゾフロピリミジン誘導体またはベンゾチエノピリミジン誘導体である。なお、本発明の一態様である有機化合物は、下記一般式(G1)で表されるようにベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格の8位に芳香族炭化水素環が複数連結(具体的には2乃至4個の芳香族炭化水素環が連結)した構造を有する。
上記一般式(G1)で表される有機化合物の合成には、種々の反応を適用することができ、例えば、以下の合成スキームに示す簡便な方法により、一般式(G1)で表される有機化合物を合成することができる。
本実施の形態では、実施の形態1で示した有機化合物を用いた発光素子について図1を用いて説明する。
まず、発光素子の基本的な構造について説明する。図1(A)には、一対の電極間に発光層を含むEL層を有する発光素子の一例を示す。具体的には、第1の電極101と第2の電極102との間にEL層103が挟まれた構造を有する。
次に、本発明の一態様であり、図1に示す発光素子の具体的な構造および作製方法について説明する。なお、ここでは、図1(A)や図1(C)に示すようにEL層103が単層構造である発光素子だけでなく、図1(B)、図1(D)及び図1(E)に示すタンデム構造の発光素子についても、まとめて説明する。なお、図1に示す各発光素子がマイクロキャビティ構造を有する場合、例えば、第1の電極101を反射電極として形成し、第2の電極102を半透過・半反射電極として形成すればよい。また、所望の電極材料を単数または複数用い、単層または積層して形成することができる。また、第2の電極102は、EL層(103、103b)を形成した後、上記と同様に材料を選択して形成する。また、これらの電極の作製には、スパッタ法や真空蒸着法を用いることができる。
第1の電極101および第2の電極102を形成する材料としては、上述した両電極の機能が満たせるのであれば、以下に示す材料を適宜組み合わせて用いることができる。例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを適宜用いることができる。具体的には、In-Sn酸化物(ITOともいう)、In-Si-Sn酸化物(ITSOともいう)、In-Zn酸化物、In-W-Zn酸化物が挙げられる。その他、アルミニウム(Al)、チタン(Ti)、クロム(Cr)、マンガン(Mn)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、ニッケル(Ni)、銅(Cu)、ガリウム(Ga)、亜鉛(Zn)、インジウム(In)、スズ(Sn)、モリブデン(Mo)、タンタル(Ta)、タングステン(W)、パラジウム(Pd)、金(Au)、白金(Pt)、銀(Ag)、イットリウム(Y)、ネオジム(Nd)などの金属、およびこれらを適宜組み合わせて含む合金を用いることもできる。その他、上記例示のない元素周期表の第1族または第2族に属する元素(例えば、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr))、ユウロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)などの希土類金属およびこれらを適宜組み合わせて含む合金、その他グラフェン等を用いることができる。
正孔注入層(111、111a、111b)は、陽極である第1の電極101や電荷発生層(104)からEL層(103、103a、103b)に正孔(ホール)を注入する層であり、正孔注入性の高い材料を含む層である。
発光層(113、113a、113b、113c)は、発光物質を含む層である。なお、発光物質としては、青色、紫色、青紫色、緑色、黄緑色、黄色、橙色、赤色などの発光色を呈する物質を適宜用いる。また、複数の発光層(113a、113b、113c)に異なる発光物質を用いることにより異なる発光色を呈する構成(例えば、補色の関係にある発光色を組み合わせて得られる白色発光)とすることができる。さらに、一つの発光層が異なる発光物質を有する積層構造であっても良い。
電子輸送層(114、114a、114b)は、電子注入層(115、115a、115b)によって、第2の電極102から注入された電子を発光層(113、113a、113b)に輸送する層である。なお、電子輸送層(114、114a、114b)は、電子輸送性材料を含む層である。電子輸送層(114、114a、114b)に用いる電子輸送性材料は、1×10-6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質が好ましい。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いることができる。また、実施の形態1で示した本発明の一態様である有機化合物は電子輸送性に優れているため、電子輸送層としても利用可能である。
電子注入層(115、115a、115b)は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層(115、115a、115b)には、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム(ErF3)のような希土類金属化合物を用いることができる。また、電子注入層(115、115a、115b)にエレクトライドを用いてもよい。エレクトライドとしては、例えば、カルシウムとアルミニウムの混合酸化物に電子を高濃度添加した物質等が挙げられる。なお、上述した電子輸送層(114、114a、114b)を構成する物質を用いることもできる。
図1(D)に示す発光素子において、電荷発生層104は、第1の電極(陽極)101と第2の電極(陰極)102との間に電圧を印加したときに、EL層103aに電子を注入し、EL層103bに正孔を注入する機能を有する。なお、電荷発生層104は、正孔輸送性材料に電子受容体(アクセプター)が添加された構成であっても、電子輸送性材料に電子供与体(ドナー)が添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。なお、上述した材料を用いて電荷発生層104を形成することにより、EL層が積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
本実施の形態で示した発光素子は、様々な基板上に形成することができる。なお、基板の種類は、特定のものに限定されることはない。基板の一例としては、半導体基板(例えば単結晶基板又はシリコン基板)、SOI基板、ガラス基板、石英基板、プラスチック基板、金属基板、ステンレス・スチル基板、ステンレス・スチル・ホイルを有する基板、タングステン基板、タングステン・ホイルを有する基板、可撓性基板、貼り合わせフィルム、繊維状の材料を含む紙、又は基材フィルムなどが挙げられる。
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置について説明する。なお、図2(A)に示す発光装置は、第1の基板201上のトランジスタ(FET)202と発光素子(203R、203G、203B、203W)が電気的に接続されてなるアクティブマトリクス型の発光装置であり、複数の発光素子(203R、203G、203B、203W)は、共通のEL層204を有し、また、各発光素子の発光色に応じて、各発光素子の電極間の光学距離が調整されたマイクロキャビティ構造を有する。また、EL層204から得られた発光が第2の基板205に形成されたカラーフィルタ(206R、206G、206B)を介して射出されるトップエミッション型の発光装置である。
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置について説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様である発光素子、本発明の一態様である発光素子を有する発光装置を適用して完成させた様々な電子機器や自動車の一例について、説明する。なお、発光装置は、本実施の形態で説明する電子機器において、主に表示部に適用することができる。
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置、またはその一部である発光素子を適用して作製される照明装置の構成について図7を用いて説明する。
本実施例では、実施の形態1の構造式(100)で表される本発明の一態様である有機化合物、8-(1,1’-ビフェニル-4-イル)-4-[3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル]-[1]ベンゾフロ[3,2-d]ピリミジン(略称:8BP-4mDBtPBfpm)の合成方法について説明する。なお、8BP-4mDBtPBfpmの構造を以下に示す。
8-クロロ-4-[3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル]-[1]ベンゾフロ[3,2-d]ピリミジン1.37g、4-ビフェニルボロン酸0.657g、リン酸三カリウム1.91g、ジエチレングリコールジメチルエーテル(diglyme)30mL、t-ブタノール0.662gを三口フラスコに入れ、フラスコ内を減圧下攪拌することで脱気し、窒素置換した。
次に、8BP-4mDBtPBfpmのトルエン溶液および固体薄膜の紫外可視吸収スペクトル(以下、単に「吸収スペクトル」という)及び発光スペクトルを測定した。
本実施例では、実施の形態1の構造式(101)で表される本発明の一態様である有機化合物、8-(1,1’-ビフェニル-3-イル)-4-[3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル]-[1]ベンゾフロ[3,2-d]ピリミジン(略称:8mBP-4mDBtPBfpm)の合成方法について説明する。なお、8mBP-4mDBtPBfpmの構造を以下に示す。
8-クロロ-4-[3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル]-[1]ベンゾフロ[3,2-d]ピリミジン1.37g、3-ビフェニルボロン酸0.664g、リン酸三カリウム1.90g、t-ブタノール0.663g、ジグリム30mLを三口フラスコに入れ、減圧下攪拌することで脱気し、窒素置換した。この混合物を60℃に加熱し、酢酸パラジウム(II)21.4mg及びジ(1-アダマンチル)-n-ブチルホスフィン65.6mgを加え、120℃で21時間攪拌した。
次に、8mBP-4mDBtPBfpmのトルエン溶液および固体薄膜の紫外可視吸収スペクトル(以下、単に「吸収スペクトル」という)及び発光スペクトルを測定した。
本実施例では、実施の形態1の構造式(102)で表される本発明の一態様である有機化合物、8-[(2,2’-ビナフタレン)-6-イル]-4-[3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル-[1]ベンゾフロ[3,2-d]ピリミジン(略称:8(βN2)-4mDBtPBfpm)の合成方法について説明する。なお、8(βN2)-4mDBtPBfpmの構造を以下に示す。
8-クロロ-4-[3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル]-[1]ベンゾフロ[3,2-d]ピリミジン1.21g、[2,2’-ビナフタレン]-6-イルボロン酸0.857g、リン酸三カリウム1.67g、ジグリム26mL、t-ブタノール0.583gを三口フラスコに入れ、フラスコ内を減圧下攪拌することで脱気し、窒素置換した。
次に、8(βN2)-4mDBtPBfpmのトルエン溶液および固体薄膜の紫外可視吸収スペクトル(以下、単に「吸収スペクトル」という)及び発光スペクトルを測定した。
本実施例で示す発光素子は、図14に示すように基板900上に形成された第1の電極901上に正孔注入層911、正孔輸送層912、発光層913、電子輸送層914、電子注入層915が順次積層され、電子注入層915上に第2の電極903が積層された構造を有する。
作製した各発光素子の動作特性について測定した。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。また、各発光素子の動作特性の結果として電流密度-輝度特性を図15、電圧-輝度特性を図16、輝度-電流効率特性を図17、電圧-電流特性を図18にそれぞれ示す。
作製した発光素子4、発光素子5、比較発光素子6、および比較発光素子7の動作特性について測定した。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
作製した発光素子8、発光素子9、比較発光素子10、および比較発光素子11の動作特性について測定した。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
本参考合成例では、実施例5の比較発光素子6、および実施例6の比較発光素子10に用いた下記構造式で表される有機化合物、4-[3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル]-8-フェニル-[1]ベンゾフロ[3,2-d]ピリミジン(略称:8Ph-4mDBtPBfpm)(構造式(300))の合成例を具体的に例示する。
8-クロロ-4-[3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル]-[1]ベンゾフロ[3,2-d]ピリミジン3.00g、フェニルボロン酸0.95g、リン酸三カリウム4.12g、ジグリム65mL、t-ブタノール1.44gを三口フラスコに入れ、フラスコ内を減圧下攪拌することで脱気し、窒素置換した。この混合物に酢酸パラジウム(II)42.7mg、ジ(1-アダマンチル)-n-ブチルホスフィン140mgを加え、120℃で15.5時間攪拌した。
本参考合成例では、実施例4の比較発光素子2に用いた下記構造式で表される有機化合物、4-[3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル]-8-(ナフタレン-2-イル)-[1]ベンゾフロ[3,2-d]ピリミジン(略称:8βN-4mDBtPBfpm)(構造式(301))の合成例を具体的に例示する。
まず、8-クロロ-4-[3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル]-[1]ベンゾフロ[3,2-d]ピリミジン1.5gと、2-ナフタレンボロン酸0.73gと、フッ化セシウム1.5gと、メシチレン32mLを加え、100mLの三口フラスコ内を窒素置換し、2’-(ジシクロヘキシルホスフィノ)アセトフェノンエチレンケタール70mgと、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(略称:Pd2(dba)3)89mgを加え、窒素気流下にて120℃にて5時間加熱した。得られた反応物に水を加えてろ過し、水およびエタノールを順次用いてろ物を洗浄した。
本実施例では、実施の形態1の構造式(103)で表される本発明の一態様である有機化合物、8-(1,1’-ビフェニル-4-イル)-4-[3’-(ジベンゾチオフェン-4-イル)ビフェニル-3-イル]-[1]ベンゾフロ[3,2-d]ピリミジン(略称:8BP-4mDBtBPBfpm)の合成方法について説明する。なお、8BP-4mDBtBPBfpmの構造を以下に示す。
8-クロロ-4-[3’-(ジベンゾチオフェン-4-イル)ビフェニル-3-イル]-[1]ベンゾフロ[3,2-d]ピリミジン2.26g、4-ビフェニルボロン酸0.915g、フッ化セシウム1.27g、メシチレン42mLを三口フラスコに入れ、減圧下攪拌することで脱気し、窒素置換した。この混合物を60℃に加熱し、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)0.116g、2’-(ジシクロヘキシルホスフィノ)アセトフェノンエチレンケタール90.2mgを加え、100℃で13.5時間加熱し、次いで120℃で7.5時間攪拌した。この混合物にトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)0.115g、2’-(ジシクロヘキシルホスフィノ)アセトフェノンエチレンケタール90.3mgを加え、120℃で28時間攪拌した。この反応液に水を加えて吸引ろ過し、得られたろ物を水、エタノール及びトルエンで洗浄した。このろ物を熱したトルエンに溶かし、セライト、アルミナ、セライトの順に充填したろ過補助剤に通した。得られた溶液を濃縮、乾固し、トルエンにて再結晶することにより、目的物である淡黄色固体を収量1.93g、収率70%で得た。得られた淡黄色固体1.93gを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力2.35Pa、アルゴンガスを流量10mL/minで流しながら、355℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の淡黄色固体を1.66g、回収率86%で得た。この合成スキームを下記式(f-1)に示す。
次に、8BP-4mDBtBPBfpmのトルエン溶液および固体薄膜の紫外可視吸収スペクトル(以下、単に「吸収スペクトル」という)及び発光スペクトルを測定した。
本実施例では、実施の形態1の構造式(105)で表される本発明の一態様である有機化合物、8-[(2,2’-ビナフタレン)-6-イル]-4-[3’-(ジベンゾチオフェン-4-イル)ビフェニル-3-イル]-[1]ベンゾフロ[3,2-d]ピリミジン(略称:8(βN2)-4mDBtBPBfpm)の合成方法について説明する。なお、8(βN2)-4mDBtBPBfpm)の構造を以下に示す。
8-クロロ-4-[3’-(ジベンゾチオフェン-4-イル)ビフェニル-3-イル]-[1]ベンゾフロ[3,2-d]ピリミジン2.11g、[2,2’-ビナフタレン]-6-イルボロン酸1.26g、リン酸三カリウム2.55g、ジグリム40mL、t-ブタノール0.93gを三口フラスコに入れ、フラスコ内を減圧下攪拌することで脱気し、窒素置換した。この混合物を60℃に加熱し、酢酸パラジウム(II)27.0mg、ジ(1-アダマンチル)-n-ブチルホスフィン77.8mgを加え、120℃で14時間攪拌した。酢酸パラジウム(II)27.5mg、ジ(1-アダマンチル)-n-ブチルホスフィン76.4mgを加え、120℃で16時間攪拌した。さらにこの反応物に酢酸パラジウム(II)27.6mg、ジ(1-アダマンチル)-n-ブチルホスフィン77.9mgを加え、120℃で14.5時間、次いで130℃で6.5時間攪拌した。
次に、8(βN2)-4mDBtBPBfpmの固体薄膜の紫外可視吸収スペクトル(以下、単に「吸収スペクトル」という)及び発光スペクトルを測定した。
本実施例では、実施の形態1の構造式(126)で表される本発明の一態様である有機化合物、8-(1,1’:3’,1’’-テルフェニル-4-イル)-4-[3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル]-[1]ベンゾフロ[3,2-d]ピリミジン(略称:8pmTP-4mDBtPBfpm)の合成方法について説明する。なお、8pmTP-4mDBtPBfpmの構造を以下に示す。
3-ビフェニルボロン酸0.50g、1-ブロモ-4-ヨードベンゼン1.06g、炭酸ナトリウム0.80g、トルエン17mL、エタノール4mLを枝付きフラスコに入れ、フラスコ内を減圧下攪拌することで脱気し、窒素置換した。この混合物にテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)86.7mgを加えて120℃で26時間攪拌した。この反応物に水を加えて吸引ろ過し、得られたろ液を濃縮して褐色固体を得た。この固体をトルエンと酢酸エチルの混合液で溶かし、得られた溶液にシリカゲルを添加して濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより、展開溶媒をヘキサンとして精製したところ、目的物である白色固体を収量0.30g、収率39%で得た。この合成スキームを下記式(h-1)に示す。
ステップ1で合成した4-ブロモ-1,1’:3’,1’’-テルフェニル2.94gを三ツ口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換し、脱水テトラヒドロフラン53mLを加えて-78℃に冷却した。この混合物にn-ブチルリチウム(1.6M-ヘキサン溶液)8.9mLをゆっくり滴下して-78℃条件下で1時間攪拌した。この反応物にホウ酸トリメチル1.6mLを滴下し、室温にて一晩攪拌した。この反応物に塩酸を加えて酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を水および飽和食塩水で洗浄して硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体を酢酸エチルとヘキサンの混合溶液で洗浄して目的の白色固体を収量1.57g、収率60%で得た。この合成スキームを下記式(h-2)に示す。
ステップ2で合成した1,1’:3’,1’’-テルフェニル-4-ボロン酸1.12g、8-クロロ-4-[3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル]-[1]ベンゾフロ[3,2-d]ピリミジン1.35g、フッ化セシウム1.70g、メシチレン26mLを三口フラスコに入れ、減圧下攪拌することで脱気し、窒素置換した。
次に、8pmTP-4mDBtPBfpmのトルエン溶液および固体薄膜の紫外可視吸収スペクトル(以下、単に「吸収スペクトル」という)及び発光スペクトルを測定した。
本実施例では、実施の形態1の構造式(128)で表される本発明の一態様である有機化合物、8-(1,1’:4’,1’’-テルフェニル-3-イル)-4-[3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル]-[1]ベンゾフロ[3,2-d]ピリミジン(略称:8mpTP-4mDBtPBfpm)の合成方法について説明する。なお、8mpTP-4mDBtPBfpmの構造を以下に示す。
5-ブロモ-2-ヒドロキシベンゾニトリル6.98g、β-[1,1’:4’,1’’-ターフェニル]-3-イルボロン酸10.9g、炭酸カリウム11.0g、トルエン370mL、エタノール40mL、水40mLを三口フラスコに入れ、減圧下攪拌することで脱気し、窒素置換した。この混合物に酢酸パラジウム(II)467mg、トリス(2-メチルフェニル)ホスフィン1.34gを加え、80℃で4.0時間攪拌した。この反応物に水を加えて吸引ろ過し、得られたろ物を水、エタノール、トルエン及び酢酸エチルで洗浄し、目的物である灰色固体を収量12.0g、収率98%で得た。この合成スキームを下記式(i-1)に示す。
次に、ステップ1で合成した2-ヒドロキシ-5-(1,1’:4’,1’’-テルフェニル-3-イル)ベンゾニトリル12.0g、ブロモ酢酸エチル7.05g、炭酸カリウム9.64g、ジメチルホルムアミド90mLを三口フラスコに入れた。この混合物を100℃で7.0時間撹拌した。この反応液に水を加えて吸引ろ過し、得られたろ物を水及びエタノールで洗浄した。このろ物を熱した酢酸エチルで溶解し、吸引濾過した。得られた溶液を濃縮し、目的物である灰色固体を収量11.9g、収率79%で得た。この合成スキームを下記式(i-2)に示す。
次に、ステップ2で合成した3-アミノ-5-(1,1’:4’,1’’-テルフェニル-3-イル)ベンゾ[b]フラン-2-カルボン酸エチル11.9g、ホルムアミジン酢酸塩5.81g、ホルムアミド120mLを三口フラスコに入れた。この混合物を160℃で12.0時間撹拌した。この反応液に水を加えて吸引ろ過し、得られたろ物を水及びエタノールで洗浄し、目的物である茶色固体を収量10.6g、収率93%で得た。この合成スキームを下記式(i-3)に示す。
次に、ステップ3で合成した8-(1,1’:4’,1’’-テルフェニル-3-イル)[1]ベンゾフロ[3,2-d]ピリミジン-4(3H)-オン10.6g、塩化ホスホリル40mL、ジメチルホルムアミド0.02mLを三口フラスコに入れた。この混合物を窒素気流下、90℃で12.0時間撹拌した。得られた反応物を氷水へ入れて、この溶液を水酸化ナトリウム、次いで飽和重曹水を用いて中和し、1時間攪拌した。この混合物を吸引ろ過し、このろ物を熱したトルエンで溶解し、セライト、アルミナ、セライトの順に充填したろ過補助剤に通した。得られた溶液を濃縮し、2相に分離する溶媒としてトルエン/エタノールを用いた拡散法により再結晶を行い、目的物である黄色固体を収量8.99g、収率81%で得た。この合成スキームを下記式(i-4)に示す。
次に、ステップ4で得られた4-クロロ-8-(1,1’:4’,1’’-テルフェニル-3-イル)[1]ベンゾフロ[3,2-d]ピリミジン1.98g、3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニルボロン酸1.69g、炭酸カリウム1.64g、トルエン45mL、エタノール5.0mL及び水5.0mLを三口フラスコへ入れ、減圧下で攪拌することにより脱気して窒素置換した。
本実施例では、実施の形態1の構造式(143)で表される本発明の一態様である有機化合物、8-(1,1’:3’1’’-テルフェニル-5’-イル)-4-[3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル]-[1]ベンゾフロ[3,2-d]ピリミジン(略称:8mTP-4mDBtPBfpm)の合成方法について説明する。なお、8mTP-4mDBtPBfpmの構造を以下に示す。
8-クロロ-4-[3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル]-[1]ベンゾフロ[3,2-d]ピリミジン503mg、(3,5-ジフェニルフェニル)ボロン酸923mg、リン酸三カリウム1.23g、tert-ブチルアルコール700mg、ジエチレングリコールジメチルエーテル36mLを三口フラスコに入れ、減圧下攪拌することで脱気し、窒素置換した。この混合物に酢酸パラジウム(II)58.3mg、ジ(1-アダマンチル)-n-ブチルホスフィン166mgを加え、120℃で7.5時間攪拌した。
本実施例では、実施の形態1の構造式(144)で表される本発明の一態様である有機化合物、8-(1,1’-ビフェニル-4-イル)-4-[3-(9H-カルバゾール-9-イル)フェニル]-[1]ベンゾフロ[3,2-d]ピリミジン(略称:8BP-4mCzPBfpm)の合成方法について説明する。なお、8BP-4mCzPBfpmの構造を以下に示す。
作製した発光素子12および発光素子13の動作特性について測定した。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
作製した発光素子14および発光素子15の動作特性について測定した。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
Claims (23)
- 式(G1)で表される有機化合物(ただし、式(1)で表される有機化合物を除く)。
(式(G1)中、Qは酸素または硫黄を表す。Ar1、Ar2、Ar3、およびAr4はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環を表し、前記芳香族炭化水素環を形成する炭素数は6以上25以下であり、前記芳香族炭化水素環が置換基を有する場合、該置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数1乃至6のアルコキシ基、炭素数5乃至7の単環式飽和炭化水素基、炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基、またはシアノ基のいずれか一である。また、mおよびnはそれぞれ0または1である。また、Aは総炭素数12乃至100の基であり、かつ、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、ジベンゾチオフェン環を含む複素芳香環、ジベンゾフラン環を含む複素芳香環、カルバゾール環を含む複素芳香環、ベンゾイミダゾール環、またはトリフェニルアミン構造のいずれか一または複数が結合した基を表す。また、R1は、水素、炭素数1乃至6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数5乃至7の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数3乃至12のヘテロアリール基のいずれか一を表す。)
(式(1)中、Qは酸素または硫黄を表す。また、A1およびA2は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の多環式芳香族炭化水素を示す。また、mは、0乃至4の整数のいずれか一を表す。また、nは、1乃至4の整数のいずれか一を表す。また、R1乃至R12は、それぞれ独立に、水素、炭素数1乃至6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至7のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基のいずれか一を表す。) - 式(G1)で表される有機化合物(ただし、式(1)で表される有機化合物を除く)。
(式(G1)中、Qは酸素または硫黄を表す。Ar1、Ar2、Ar3、およびAr4はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換のベンゼン環または置換もしくは無置換のナフタレン環を表し、前記ベンゼン環または前記ナフタレン環が置換基を有する場合、該置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数1乃至6のアルコキシ基、炭素数5乃至7の単環式飽和炭化水素基、炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基、またはシアノ基のいずれか一である。また、mおよびnはそれぞれ0または1である。また、Aは総炭素数12乃至100の基であり、かつ、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、ジベンゾチオフェン環を含む複素芳香環、ジベンゾフラン環を含む複素芳香環、カルバゾール環を含む複素芳香環、ベンゾイミダゾール環、またはトリフェニルアミン構造のいずれか一または複数が結合した基を表す。また、R1は、水素、炭素数1乃至6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数5乃至7の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数3乃至12のヘテロアリール基のいずれか一を表す。)
(式(1)中、Qは酸素または硫黄を表す。また、A1およびA2は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の多環式芳香族炭化水素を示す。また、mは、0乃至4の整数のいずれか一を表す。また、nは、1乃至4の整数のいずれか一を表す。また、R1乃至R12は、それぞれ独立に、水素、炭素数1乃至6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至7のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基のいずれか一を表す。) - 式(G1)で表される有機化合物。
(式(G1)中、Qは酸素または硫黄を表す。Ar1、Ar2、Ar3、およびAr4はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換のベンゼン環を表し、前記ベンゼン環が置換基を有する場合、該置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数1乃至6のアルコキシ基、炭素数5乃至7の単環式飽和炭化水素基、炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基、またはシアノ基のいずれか一である。また、mおよびnはそれぞれ0または1である。また、Aは総炭素数12乃至100の基であり、かつ、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、ジベンゾチオフェン環を含む複素芳香環、ジベンゾフラン環を含む複素芳香環、カルバゾール環を含む複素芳香環、ベンゾイミダゾール環、またはトリフェニルアミン構造のいずれか一または複数が結合した基を表す。また、R1は、水素、炭素数1乃至6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数5乃至7の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数3乃至12のヘテロアリール基のいずれか一を表す。) - 式(G1)で表される有機化合物。
(式(G1)中、Qは酸素または硫黄を表す。Ar1、Ar2、Ar3、およびAr4はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換のナフタレン環を表し、前記ナフタレン環が置換基を有する場合、該置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数1乃至6のアルコキシ基、炭素数5乃至7の単環式飽和炭化水素基、炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基、またはシアノ基のいずれか一である。また、mおよびnはそれぞれ0または1である。また、Aは総炭素数12乃至100の基であり、かつ、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、ジベンゾチオフェン環を含む複素芳香環、ジベンゾフラン環を含む複素芳香環、カルバゾール環を含む複素芳香環、ベンゾイミダゾール環、またはトリフェニルアミン構造のいずれか一または複数が結合した基を表す。また、R1は、水素、炭素数1乃至6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数5乃至7の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数3乃至12のヘテロアリール基のいずれか一を表す。) - 式(G1)で表される有機化合物(ただし、式(1)で表される有機化合物を除く)。
(式(G1)中、Qは酸素または硫黄を表す。Ar1、Ar2、Ar3、およびAr4は、同一の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環を表し、前記芳香族炭化水素環を形成する炭素数は6以上25以下であり、前記芳香族炭化水素環が置換基を有する場合、該置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数1乃至6のアルコキシ基、炭素数5乃至7の単環式飽和炭化水素基、炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基、またはシアノ基のいずれか一である。また、mおよびnはそれぞれ0または1である。また、Aは総炭素数12乃至100の基であり、かつ、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、ジベンゾチオフェン環を含む複素芳香環、ジベンゾフラン環を含む複素芳香環、カルバゾール環を含む複素芳香環、ベンゾイミダゾール環、またはトリフェニルアミン構造のいずれか一または複数が結合した基を表す。また、R1は、水素、炭素数1乃至6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数5乃至7の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数3乃至12のヘテロアリール基のいずれか一を表す。)
(式(1)中、Qは酸素または硫黄を表す。また、A1およびA2は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の多環式芳香族炭化水素を示す。また、mは、0乃至4の整数のいずれか一を表す。また、nは、1乃至4の整数のいずれか一を表す。また、R1乃至R12は、それぞれ独立に、水素、炭素数1乃至6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至7のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基のいずれか一を表す。) - 式(G2)で表される有機化合物。
(式(G2)中、Qは酸素または硫黄を表す。Ar1、Ar2、Ar3、およびAr4はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環を表し、前記芳香族炭化水素環を形成する炭素数は6以上25以下であり、前記芳香族炭化水素環が置換基を有する場合、該置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数1乃至6のアルコキシ基、炭素数5乃至7の単環式飽和炭化水素基、炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基、またはシアノ基のいずれか一であり、また、mおよびnはそれぞれ0または1である。また、αは置換もしくは無置換のフェニレン基を表し、tは0乃至4の整数を表す。また、Htuniはピロール環構造、フラン環構造、またはチオフェン環構造のいずれか一を有する複素芳香環を表す。また、R1は、水素、炭素数1乃至6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数5乃至7の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数3乃至12のヘテロアリール基のいずれか一を表す。) - 式(G3)で表される有機化合物。
(式(G3)中、Qは酸素または硫黄を表す。Ar1、Ar2、Ar3、およびAr4はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環を表し、前記芳香族炭化水素環を形成する炭素数は6以上25以下であり、前記芳香族炭化水素環が置換基を有する場合、該置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数1乃至6のアルコキシ基、炭素数5乃至7の単環式飽和炭化水素基、炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基、またはシアノ基のいずれか一であり、また、mおよびnはそれぞれ0または1である。また、Htuniはピロール環構造、フラン環構造、またはチオフェン環構造のいずれか一を有する複素芳香環を表す。また、R1は、水素、炭素数1乃至6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数5乃至7の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数3乃至12のヘテロアリール基のいずれか一を表す。) - 式(G4)で表される有機化合物。
(式(G4)中、Qは酸素または硫黄を表す。Ar1、Ar2、Ar3、およびAr4はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環を表し、前記芳香族炭化水素環を形成する炭素数は6以上25以下であり、前記芳香族炭化水素環が置換基を有する場合、該置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数1乃至6のアルコキシ基、炭素数5乃至7の単環式飽和炭化水素基、炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基、またはシアノ基のいずれか一であり、また、mおよびnはそれぞれ0または1である。また、Htuniはピロール環構造、フラン環構造、またはチオフェン環構造のいずれか一を有する複素芳香環を表す。また、R1は、水素、炭素数1乃至6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数5乃至7の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数3乃至12のヘテロアリール基のいずれか一を表す。) - 請求項6乃至請求項9のいずれか一において、
Ar1、Ar2、Ar3、およびAr4がそれぞれ独立に、置換もしくは無置換のベンゼン環または置換もしくは無置換のナフタレン環である有機化合物。 - 請求項6乃至請求項10のいずれか一において、
Ar1、Ar2、Ar3、およびAr4が同一である有機化合物。 - 請求項1乃至請求項11のいずれか一において、
Ar1、Ar2、Ar3、およびAr4が無置換である有機化合物。 - 請求項1乃至請求項22のいずれか一に記載の有機化合物を用いた発光素子。
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