CN117343059B - 一种萘并咪唑并咔唑类化合物及其应用 - Google Patents

一种萘并咪唑并咔唑类化合物及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种萘并咪唑并咔唑类化合物及其应用，所述萘并咪唑并咔唑类化合物的结构式如下式所示：；其中，R为取代或未取代的C6‑C24芳基或杂芳基，所述杂芳基中的杂原子为N、S或O，被取代的C6‑C24芳基或杂芳基的取代基为氘、苯基或C1‑C3的直链烷基。所述萘并咪唑并咔唑类化合物应用于有机电致发光器件中，所述有机电致发光器件的有机层中包括至少一种所述的萘并咪唑并咔唑类化合物。本发明所述萘并咪唑并咔唑类化合物应用于有机电致发光器件中，可以降低OLED器件的驱动电压，提高器件的发光效率和色纯度。

Description

一种萘并咪唑并咔唑类化合物及其应用
技术领域
本发明涉及一种萘并咪唑并咔唑类化合物及其应用，属于有机电致发光材料技术领域。
背景技术
有机发光二极管（Organic light-Emitting Diode，OLED）技术近几年中受到了广泛的应用，尤其是将OLED显示技术应用于手机、电视、电脑、照明设备等。随着5G时代的来临，各种电子设备，尤其是手机，又迎来了新一轮的更新换代，OLED显示屏比传统的LCD显示屏具有发光效率高、柔性好、功耗低、响应快、清晰度高、更加轻薄等特点，在如今以及未来的手机行业中必将占领一席之地。
虽然OLED显示屏存在众多的优点，但仍然有许多需要改进的方面，最典型的一点是它发光效率和色纯度，有机发光层的材料须具备固态下有较强萤光、载子传输性能好、热稳定性和化学稳定性佳、量子效率高且能够真空蒸镀的特性，这就限制了大多数有机材料在OLED领域的应用。因此，科研人员致力于探索高效深蓝有机电致发光材料，高效深蓝有机电致发光材料不仅能够大幅减少器件的能耗，而且可将自身能量转移至低能的荧光或磷光掺杂剂，从而产生不同颜色的发光。
然而，目前报道的蓝光材料大多表现CIE 坐标为（x ≈ 0.15，y ≈0.10），并不符合NTSC的标准CIE（0.14，0.08）的深蓝发射；同时，它们在高亮度下往往会出现严重的效率滚降，无法满足实际应用需求。构建色纯度CIEy＜0.08的深蓝光材料并使其在超高亮度下获得高EQE值，仍是很大的挑战。
发明内容
本发明针对现有技术存在的不足，提供一种萘并咪唑并咔唑类化合物及其应用，所述含萘并咪唑并咔唑类化合物应用于OLED器件，可以提高器件的发光效率和色纯度。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种萘并咪唑并咔唑类化合物，所述萘并咪唑并咔唑类化合物的结构式如下式（I）所示：
式（I）；
其中，R为取代或未取代的C6-C24芳基或杂芳基，所述杂芳基中的杂原子为N、S或O，被取代的C6-C24芳基或杂芳基的取代基为氘、苯基或C1-C3的直链烷基。
进一步的，所述R为取代或未取代的苯基、联苯基、多联苯基、萘基、菲基、芘基、芴基、咔唑基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基中的任意一种。
进一步的，所述R为如下结构中的任意一种：
；
其中，＊为连接位点。
进一步的，所述萘并咪唑并咔唑类化合物为如下结构中的任意一种：
；
。
本发明还公开了所述萘并咪唑并咔唑类化合物的应用，所述萘并咪唑并咔唑类化合物应用于有机电致发光器件中。
进一步的，所述有机电致发光器件的有机层中包括至少一种所述萘并咪唑并咔唑类化合物。
进一步的，所述萘并咪唑并咔唑类化合物作为有机电致发光器件的发光层材料应用。所述萘并咪唑并咔唑类化合物作为发光材料应用于OLED照明、OLED显示面板，所述发光材料包括红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中的一种或几种。
本发明的有益效果是：
本发明所述萘并咪唑并咔唑类化合物结构中咔唑基团结构为弱供电子性的给体，萘、咪唑基团结构均为电子受体，所述萘并咪唑并咔唑类化合物具有较高的电子迁移率及高荧光产率。同时，能够有效地注入电子和阻挡空穴，给体-受体型有机发光化合物结构有利于期间中的载流子平衡，增加激子复合比例，提高器件效率。电子型基团萘并咪唑与空穴型咔唑基团通过不同的连接方式，可以调节分子内的共轭程度和电荷转移，实现深蓝发光。
本发明所述萘并咪唑并咔唑类化合物应用于有机电致发光器件中，可以降低OLED器件的驱动电压，提高器件的发光效率、色纯度和使用寿命。在OLED器件的应用上具有很大的应用价值和商业价值，具备良好的产业化前景。
附图说明
图1为实施例中所述有机电致发光器件的结构示意图；
图中，1、透明基板层；2、透明阳极电极层；3、空穴注入层；4、空穴传输层；5、电子阻挡层；6、发光层；7、空穴阻挡层；8、电子传输层；9、电子注入层；10、阴极反射电极层。
具体实施方式
下面对本发明的具体实施方式做详细说明。本发明能够以很多不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似改进，因此本发明不受公开的具体实施例的限制。
除非另有定义，本文所使用的所有技术和科学术语与本发明所属技术领域的技术人员通常理解的含义相同。所使用的术语只为描述具体实施方式，不为限制本发明。
合成实施例1
中间体A的合成
在氮气保护下，向2000mL的三口烧瓶中加入二氧化硒（SeO2CAS：7446-08-4）28.85g（0.26mol），二氧六环1109ml，搅拌至浑浊状态，氮气保护下升温至60℃，然后将6-溴-2-甲基喹啉（CAS：877-42-9）44.42g（0.2mol），缓慢加入至浑浊液中，加料毕，继续升温至80℃，保温3-5h，TLC跟踪至原料反应完。
然后降温至20-25℃，过滤去除产生的副产物及剩余的二氧化硒。滤饼用二氧六环淋洗两次，每次淋洗使用100ml二氧六环。合并淋洗液后减压控温95℃脱溶剂得到白色固体45g。使用甲苯重结晶1次，得白色固体，经过烘干得到40g，产品纯度：99.2%，收率84.7%。
HPLC-MS：材料理论分子量为236.06，实际检测结果分子量为234.96。
1HNMR（400MHz，Choroform-d）δ8.01（d，1H），8.20（dd，1H），8.26（dd，1H），8.36（ts，1H），8.81（dd，1H），9.57（s，1H）
中间体B的合成
；
在氮气保护下，向2000mL的三口烧瓶中加入中间体A 23.6g（0.1mol），2-氨基-2-苯基乙酸（CAS：2935-35-5）16.6g（0.11mol），碳酸氢钾（KHCO3）20.2g（0.2mol），质量分数20%碘/DMA（N,N-二甲基乙酰胺）溶液800mL，混合均匀后，搅拌升温至35℃保温跟踪取样至原料中间体反应完全，反应纯度95.1%。
反应结束后，将反应液降温至20℃，向体系中加入500mL乙酸乙酯萃取3次，然后用饱和食盐水100ml洗两次，然后有机相用无水硫酸钠干燥，然后负压控温85℃脱出溶剂得黄色油状物32.3g，然后向粗品中加入300ml石油醚，30ml乙酸乙酯。搅拌升温至50℃，常压过50g硅胶柱。过柱后，旋转蒸发仪脱干溶剂，得黄色固体31.2g，使用甲苯重结晶1次，再用乙醇打浆2次，最终得到产品为黄色固体，重量为19.1g，产品纯度：99.5%，收率59.2%。
HPLC-MS：材料理论分子量为323.19，实际检测结果分子量为322.01。
1HNMR（400MHz，Choroform-d）δ7.26（d，1H）7.27（s，1H），7.41（s，1H），7.51（dd，2H），7.80（dd，1H），8.01（s，1H），8.28（s，2H），8.36（dd，1H），8.39（d，1H）
中间体C的合成
；
在氮气保护下，向500mL的三口烧瓶中加入叔丁醇钠（t-BuONa）14.4g（0.15mol），甲苯100ml，氮气保护状态下，搅拌下加入醋酸钯（Pd（OAc）2）0.45g（0.002mol），三苯基膦（PPh3）1.05g（0.004mol），升温至100-110℃之间，开始滴加中间体B 16.16g（0.05mol）、邻氯苯胺（CAS：95-51-2）6.38（0.05mol）的甲苯溶液300ml。保温跟踪取样至原料中间体B反应完全，反应纯度96.2%。
反应合格后，向反应液中加入水200mL，升温至60～70℃搅拌至体系溶解，将有机相水洗4次，每次水洗用200mL水，水洗结束后有机相pH≈7，有机相经干燥后过14.5g硅胶柱，旋转蒸发仪脱干溶剂，得黄色固体18.5g，使用甲苯/乙醇混合溶剂重结晶1次，最终得到产品为类白色固体，重量为16.94g，产品纯度：99.8%，收率91.6%。
HPLC-MS：材料理论分子量为369.85，实际检测结果分子量为369.10。
1HNMR（400MHz，Choroform-d）δ4.00（s，1H），6.75（dd，1H），6.80（dd，1H）7.10（s，1H），7.27（s，1H），7.40（d，1H），7.41（s，1H），7.42（s，1H），7.51（d，2H），7.57（d，1H），7.82（d，1H），8.15（s，1H），8.23（dd，2H），8.89（dd，1H）
母体D的合成
；
在氮气保护下，向500mL的三口烧瓶中加入中间体C18.49g（0.05mol），醋酸钯0.22g（0.001mol），三叔丁基膦四氟硼酸盐0.58g（0.002mol），碳酸钾6.9g（0.05mol），DMA（N,N-二甲基乙酰胺）200ml。搅拌混合均匀后，氮气保护下，控制体系温度在150～160℃，保温跟踪取样至原料中间体C反应完全，反应纯度98.6%。
反应合格后，控温95.0℃负压脱干溶剂得23g棕色油状物，加入300mL甲苯，将有机相水洗200ml*4次至pH≈7，脱干溶剂得黄色固体16.7g，甲苯/乙醇重结晶2次，最终得到产品为白色固体，烘干后重量为12.02g，产品纯度：99.8%，收率72.11%。
HPLC-MS：材料理论分子量为333.39，实际检测结果分子量为333.13。
1HNMR（400MHz，Choroform-d）δ7.08（dd，1H），7.19（dd，1H），7.27（s，1H），7.29（td，1H），7.41（s，1H）7.50（t，1H），7.51（s，2H），7.54（s，1H），7.63（s，1H），8.12（s，1H），8.28（dd，2H），8.38（dd，1H），10.10（s，1H）
合成化合物1
；
在氮气保护下，向500mL的三口烧瓶中加入母体D 33.34g（0.1mol），氟苯（CAS：462-06-6）9.61（0.1mol），碳酸铯（Cs2CO3）65.16g（0.2mol），N，N-二甲基甲酰胺（DMF）300mL，混合均匀后，搅拌升温，控制体系温度在135-140℃，跟踪取样至原料母体D反应完全，反应纯度96.8%。反应合格后，脱干溶剂，再向体系中加入700mL甲苯，升温至60-70℃搅拌至体系大部分溶解，过滤除去不溶物，将有机相水洗至pH≈7，有机相经干燥后过66.6g硅胶柱，旋转蒸发仪脱干溶剂，得浅黄色固体40.9g，使用甲苯重结晶2次，最终得到产品为浅黄色固体，烘干重量为31.9g，产品纯度：99.9%，收率77.9%。
HPLC-MS：材料理论分子量为409.48实际检测结果分子量为409.16。
1HNMR（400MHz，Choroform-d）δ7.19（s，1H），7.25（d，1H），7.27（d，1H），7.33（td，1H），7.41（s，1H），7.45（td，1H），7.50（s，2H），7.51（s，2H），7.54（d，1H），7.58(d，2H)，7.94（s，1H），7.98（s，1H），8.28（dd，2H），8.38（dd，1H），8.55（dd，1H）
合成实施例2
化合物2的合成
；
在氮气保护下，向500mL的三口烧瓶中加入母体D 33.34g（0.1mol），1-氟萘（CAS：321-38-0）14.62（0.1mol），碳酸铯（Cs2CO3）65.16g（0.2mol），N，N-二甲基甲酰胺（DMF）300mL，混合均匀后，搅拌升温，控制体系温度在135～140℃，跟踪取样至原料母体D反应完全，反应纯度97.1%。反应合格后，脱干溶剂，加入800mL甲苯萃取水洗至中性，得浅黄色固体45.9g，甲苯重结晶2次，烘干后重量为34.33g，产品纯度：99.9%，收率74.8%。
HPLC-MS：材料理论分子量为459.54，实际检测结果分子量为459.17。
1HNMR（400MHz，Choroform-d）δ7.19（s，1H），7.25（d，1H），7.27（d，1H），7.33（td，1H），7.41（s，1H），7.51（s，2H），7.54（d，1H），7.55（dd，3H），7.60(d，1H)，7.94（s，1H），7.98（s，1H），8.08（s，3H），8.28（dd，2H），8.38（dd，1H），8.55（dd，1H）
合成实施例3
化合物3的合成
；
在氮气保护下，向500mL的三口烧瓶中加入母体D 33.34g（0.1mol），4-氟联苯（CAS：324-74-3）17.20（0.1mol），碳酸铯（Cs2CO3）65.16g（0.2mol），N，N-二甲基甲酰胺（DMF）400mL，混合均匀后，搅拌升温，控制体系温度在135-140℃，跟踪取样至原料母体D反应完全，反应纯度96.8%。反应合格后，脱干溶剂，加入800mL甲苯萃取水洗至中性，得浅黄色固体48.56g，甲苯重结晶2次，烘干后重量为36.4g，产品纯度：99.9%，收率75.0%。
HPLC-MS：材料理论分子量为485.58，实际检测结果分子量为485.19。
1HNMR（400MHz，Choroform-d）δ7.19（s，1H），7.25（d，1H），7.27（d，1H），7.33（td，1H），7.41（s，2H），7.51（s，4H），7.52（s，2H），7.54(d，1H)，7.68（d，2H），7.79（s，2H）7.94（s，1H），7.98（dd，1H），8.28（dd，2H），8.38（dd，1H），8.55（dd，1H）
合成实施例4
化合物4的合成
；
在氮气保护下，向1000mL的三口烧瓶中加入母体D 33.34g（0.1mol），4-氟三联苯（CAS：3799-84-6）24.81（0.1mol），碳酸铯（Cs2CO3）65.16g（0.2mol），N，N-二甲基甲酰胺（DMF）600mL，混合均匀后，搅拌升温，控制体系温度在135～140℃，跟踪取样至原料母体D反应完全，反应纯度95.9%。反应合格后，脱干溶剂，加入800mL甲苯萃取水洗至中性，得浅黄色固体56.12g，甲苯重结晶2次，烘干重量为38.2，产品纯度：99.8%，收率68.0%。
HPLC-MS：材料理论分子量为561.67，实际检测结果分子量为561.22。
1HNMR（400MHz，Choroform-d）δ7.19（s，1H），7.25（d，5H），7.27（d，1H），7.33（td，1H），7.41（s，2H），7.51（s，4H），7.52（s，2H），7.54(d，1H)，7.68（d，2H），7.79（s，2H）7.94（s，1H），7.98（dd，1H），8.28（dd，2H），8.38（dd，1H），8.55（dd，1H）
合成实施例5
化合物5的合成
；
在氮气保护下，向500mL的三口烧瓶中加入母体D 33.34g（0.1mol），4-氟四联苯（CAS：1080024-62-9）32.44（0.1mol），碳酸铯（Cs2CO3）65.16g（0.2mol），N，N-二甲基甲酰胺（DMF）300mL，混合均匀后，搅拌升温，控制体系温度在135-140℃，跟踪取样至原料母体D反应完全，反应纯度92.1%。反应合格后，脱干溶剂，加入800mL甲苯萃取水洗至中性，得浅黄色固体63.78g，甲苯重结晶2次，烘干后：45.9g，产品纯度：99.9%，收率72.0%。
HPLC-MS：材料理论分子量为637.77，实际检测结果分子量为637.25。
1HNMR（400MHz，Choroform-d）δ7.19（s，1H），7.25（d，9H），7.27（d，1H），7.33（td，1H），7.41（s，2H），7.51（s，4H），7.52（s，2H），7.54(d，1H)，7.68（d，2H），7.79（s，2H）7.94（s，1H），7.98（dd，1H），8.28（dd，2H），8.38（dd，1H），8.55（dd，1H）
合成实施例6
化合物6的合成
；
在氮气保护下，向500mL的三口烧瓶中加入母体D 33.34g（0.1mol），9-氟菲（CAS：440-21-1）19.62（0.1mol），碳酸铯（Cs2CO3）65.16g（0.2mol），N，N-二甲基甲酰胺（DMF）400mL，混合均匀后，搅拌升温，控制体系温度在135～140℃，跟踪取样至原料母体D反应完全，反应纯度94.8%。反应合格后，脱干溶剂，加入800mL甲苯萃取水洗至中性，得浅黄色固体51.0g，甲苯重结晶2次，烘干后重量为39.32g，产品纯度：99.9%，收率77.1%。
HPLC-MS：材料理论分子量为509.6，实际检测结果分子量为509.19 。
1HNMR（400MHz，Choroform-d）δ7.19（s，1H），7.25（d，1H），7.27（d，1H），7.33（td，1H），7.41（s，1H），7.51（d，2H）,7.54（d，1H），7.70（s，1H），7.80（s，2H），7.90（dd，2H），7.93（s，1H），7.94（s，1H），7.98（s，1H），8.10（s，2H），8.28(dd，2H)，8.38（dd，1H），8.55（dd，1H），8.90（dd，2H）
合成实施例7
化合物7的合成
；
在氮气保护下，向500mL的三口烧瓶中加入母体D 33.34g（0.1mol），4-氟芘 （CAS：56744-05-9）22.02（0.1mol），碳酸铯（Cs2CO3）65.16g（0.2mol），N，N-二甲基甲酰胺（DMF）600mL，混合均匀后，搅拌升温，控制体系温度在135～140℃，跟踪取样至原料母体D反应完全，反应纯度95.2%。反应合格后，脱干溶剂，加入800mL甲苯萃取水洗至中性，得浅黄色固体53.4g，甲苯重结晶3次，烘干后重量为36.31g，产品纯度：99.8%，收率68.0%。
HPLC-MS：材料理论分子量为533.62，实际检测结果分子量为533.19。
1HNMR（400MHz，Choroform-d）δ7.19（s，1H），7.25（d，1H），7.27（d，1H），7.33（td，1H），7.41（s，1H），7.51（d，2H），7.54（d，1H），7.70（s，1H），7.80（dd，2H），7.90（s，2H），7.94（s，1H），7.98（s，1H），8.10（s，2H），8.28(dd，2H)，8.38（dd，1H），8.55（dd，1H）,8.90（dd，2H）
合成实施例8
化合物8的合成
；
在氮气保护下，向500mL的三口烧瓶中加入母体D 33.34g（0.1mol），11-(4-溴苯基)-11氢-苯并[a]咔唑-4氘（CAS：2982590-05-04）37.6（0.1mol），叔丁醇钠19.22g（0.2mol），N,N-二甲基乙二胺4.4g（0.05mol），碘化亚铜（CuI）9.5g（0.05mol）二甲苯600mL，混合均匀后，搅拌升温，控制体系温度在135～140℃，跟踪取样至原料母体D反应完全，反应纯度94.9%。反应合格后，脱干溶剂，加入800mL甲苯萃取水洗至中性，得浅黄色固体62.7g，甲苯重结晶3次，烘干后重量为42.6g，产品纯度：99.7%，收率67.8%。
HPLC-MS：材料理论分子量为628.76，实际检测结果分子量为628.26。
1HNMR（400MHz，Choroform-d）δ7.19（s，1H），7.25（d，2H），7.27（d，1H），7.33（s，2H），7.41（s，1H），7.51（d，2H），7.54（dd，1H），7.57（dd，1H），7.67（dd，2H），7.94（d，2H），7.98（dd，1H），8.12（dd，1H），8.16（dd，1H），8.28（dd，2H），8.38（dd，1H），8.51（s，1H），8.55（dd，2H）
合成实施例9
化合物9的合成
；
在氮气保护下，向1000mL的三口烧瓶中加入母体D 33.34g（0.1mol），2-氟二苯并噻吩 （CAS：177586-38-8）20.22（0.1mol），碳酸铯（Cs2CO3）65.16g（0.2mol），N，N-二甲基甲酰胺（DMF） 600mL，混合均匀后，搅拌升温，控制体系温度在135～140℃，跟踪取样至原料母体D反应完全，反应纯度96.9%。反应合格后，脱干溶剂，加入800mL甲苯萃取水洗至中性，得浅黄色固体51.6g，甲苯重结晶2次，烘干后：41.38g，产品纯度：99.8%，收率80.2%。
HPLC-MS：材料理论分子量为515.63，实际检测结果分子量为515.15 。
1HNMR（400MHz，Choroform-d）δ7.19（s，1H），7.25（d，1H），7.27（d，1H），7.33（td，1H），7.41（s，1H），7.47（s，1H），7.50（s，1H），7.51（d，2H），7.52（s，1H），7.54（s，1H），7.94（d，2H），7.98（d，3H），8.28（dd，2H），8.38（dd，1H），8.45（dd，1H），8.55（dd，1H）
合成实施例10
化合物10的合成
；
在氮气保护下，向1000mL的三口烧瓶中加入母体D 33.34g（0.1mol），2-氟二苯并呋喃（CAS：391-46-8）18.62（0.1mol），碳酸铯（Cs2CO3）65.16g（0.2mol），N，N-二甲基甲酰胺（DMF）600mL，混合均匀后，搅拌升温，控制体系温度在135～140℃，跟踪取样至原料母体D反应完全，反应纯度97.1%。反应合格后，脱干溶剂，加入800mL甲苯萃取水洗至中性，得浅黄色固体50.0g，甲苯重结晶2次，烘干后：37.4g，产品纯度：99.9%，收率74.8%。
HPLC-MS：材料理论分子量为499.56，实际检测结果分子量为499.17。
1HNMR（400MHz，Choroform-d）δ7.19（s，1H），7.25（d，1H），7.27（d，1H），7.32（s，1H），7.33（td，1H），7.38（s，1H），7.41（s，1H），7.50（d，1H），7.51（d，2H），7.54（d，1H），7.66（dd，2H），7.80（dd，1H），7.89（dd，1H），7.94（d，1H），7.98（dd，1H），8.28（dd，2H），8.38（dd，1H），8.55（dd，1H）
合成实施例11
化合物11的合成
；
在氮气保护下，向1000mL的三口烧瓶中加入母体D33.34g（0.1mol），3-氟-1,1':3',1''-三联苯（CAS：2172005-39-7）24.83（0.1mol），碳酸铯（Cs2CO3）65.16g（0.2mol），N，N-二甲基甲酰胺（DMF）300mL，混合均匀后，搅拌升温，控制体系温度在135-140℃，跟踪取样至原料母体D反应完全，反应纯度98.1%。反应合格后，脱干溶剂，加入800mL甲苯萃取水洗至中性，得浅黄色固体56.2g，甲苯重结晶，烘干后重量为42.9g，产品纯度：99.9%，收率76.4%。
HPLC-MS：材料理论分子量为561.67，实际检测结果分子量为561.22。
1HNMR（400MHz，Choroform-d）δ7.19（s，1H），7.25（d，1H），7.27（d，1H），7.33（td，1H），7.41（s，2H），7.46（d，1H），7.48（d，2H），7.51（d，5H），7.52（d，3H），7.54（d，1H），7.57（s，1H），7.70（d，1H），7.94（d，1H），7.98（dd，2H），8.28（dd，2H），8.38（dd，1H），8.55（dd，1H）
合成实施例12
化合物12的合成
；
在氮气保护下，向1000mL的三口烧瓶中加入母体D 33.34g（0.1mol），2-氟-1,1':2',1''-三联苯（CAS：2023-38-3） 24.83（0.1mol），碳酸铯（Cs2CO3）65.16g（0.2mol），N，N-二甲基甲酰胺（DMF）300mL，混合均匀后，搅拌升温，控制体系温度在135～140℃，跟踪取样至原料母体D反应完全。反应合格后，脱干溶剂，加入800mL甲苯萃取水洗至中性，得浅黄色固体56.2g，甲苯重结晶2次，烘干后重量为40.63g，产品纯度：99.9%，收率72.3%。
HPLC-MS：材料理论分子量为561.67，实际检测结果分子量为561.22 。
1HNMR（400MHz，Choroform-d）δ7.19（s，1H），7.25（d，1H），7.27（d，1H），7.33（td，1H），7.41（s，2H），7.47（d，2H），7.51（d，5H），7.54（d，2H），7.79（dd，3H），7.85（dd，2H），7.94（d，1H），7.98（dd，1H），8.28（dd，2H），8.38（dd，1H），8.55（dd，1H）
合成实施例13
化合物13的合成
；
在氮气保护下，向1000mL的三口烧瓶中加入母体D 33.34g（0.1mol），3-氟联苯（CAS：2367-22-8）17.22（0.1mol），碳酸铯（Cs2CO3）65.16g（0.2mol），N，N-二甲基甲酰胺（DMF） 300mL，混合均匀后，搅拌升温，控制体系温度在135-140℃，跟踪取样至原料母体D反应完全，反应纯度96.2%。反应合格后，脱干溶剂，加入800mL甲苯萃取水洗至中性，得浅黄色固体48.6g，甲苯重结晶3次，烘干后重量为31.59g，产品纯度：99.9%，收率65.0%。
HPLC-MS：材料理论分子量为485.58，实际检测结果分子量为485.19。
1HNMR（400MHz，Choroform-d）δ7.19（s，1H），7.25（d，1H），7.27（d，1H），7.33（td，1H），7.41（s，2H），7.46（d，1H），7.51（s，4H），7.52（s，3H），7.54(d，1H)，7.94（s，1H），7.98（dd，1H），8.28（dd，2H），8.38（dd，1H），8.55（dd，1H）
合成实施例14
化合物14的合成
；
在氮气保护下，向1000mL的三口烧瓶中加入母体D 33.34g（0.1mol），4-氟-1,1':4',1''-三联苯-13氘（CAS：2242424-25-3）26.14（0.1mol），碳酸铯（Cs2CO3）65.16g（0.2mol），N，N-二甲基甲酰胺（DMF）700mL，混合均匀后，搅拌升温，控制体系温度在145-150℃，跟踪取样至原料母体D反应完全，反应纯度95.5%。反应合格后，脱干溶剂，加入800mL甲苯萃取水洗至中性，得浅黄色固体57.5g，甲苯重结晶3次，烘干后重量为36.51g，产品纯度：99.8%，收率63.5%。
HPLC-MS：材料理论分子量为574.75，实际检测结果分子量为574.30。
1HNMR（400MHz，Choroform-d）δ7.19（s，1H），7.25（d，1H），7.27（d，1H），7.33（td，1H），7.41（s，1H），7.51（d，2H），7.54(d，1H)，7.94（s，1H），7.98（dd，1H），8.28（dd，2H），8.38（dd，1H），8.55（dd，1H）
合成实施例15
化合物15的合成
；
在氮气保护下，向1000mL的三口烧瓶中加入母体D 33.34g（0.1mol），4-氟联苯（CAS：2763649-78-4）18.12（0.1mol），碳酸铯（Cs2CO3）65.16g（0.2mol），N，N-二甲基甲酰胺（DMF）700mL，混合均匀后，搅拌升温，控制体系温度在145-150℃，跟踪取样至原料母体D反应完全，反应纯度92.8%。反应合格后，脱干溶剂，加入800mL甲苯萃取水洗至中性，得浅黄色固体49.5g，甲苯重结晶4次，烘干后：28.71g，产品纯度：99.8%，收率58.0%。
HPLC-MS：材料理论分子量为494.63，实际检测结果分子量为494.25。
1HNMR（400MHz，Choroform-d）δ7.19（s，1H），7.25（d，1H），7.27（d，1H），7.33（td，1H），7.41(s，1H)，7.51(dd，2H)，7.54(d，1H)，7.94（s，1H），7.98（dd，1H），8.28（dd，2H），8.38（dd，1H），8.55（dd，1H）
合成实施例16
化合物16的合成
；
在氮气保护下，向1000mL的三口烧瓶中加入母体D 33.34g（0.1mol），2-氟-9,9-二苯基-9氢-芴（CAS：2978181-52-9）33.64（0.1mol），碳酸铯（Cs2CO3）65.16g（0.2mol），N，N-二甲基甲酰胺（DMF）600mL，混合均匀后，搅拌升温，控制体系温度在145-150℃，跟踪取样至原料母体D反应完全。反应合格后，脱干溶剂，加入800mL甲苯萃取水洗至中性，得浅黄色固体65.0g，甲苯重结晶2次，烘干后重量为49.4g，产品纯度：99.8%，收率76.0%。
HPLC-MS：材料理论分子量为649.78，实际检测结果分子量为649.25。
1HNMR（400MHz，Choroform-d）δ7.07（d，1H），7.11（d，4H），7.17（s，2H），7.19（s，1H），7.25（d，1H），7.26（d，2H），7.27（d，1H），7.33（d，5H），7.34（s，2H），7.41（s，1H），7.51（dd，2H），7.54(d，1H)，7.87（s，2H），7.94（s，1H），7.98（dd，1H），8.28（dd，2H），8.38（dd，1H），8.55（dd，1H）
合成实施例17
化合物17的合成
；
在氮气保护下，向1000mL的三口烧瓶中加入母体D 33.34g（0.1mol），2-氟-9,9-二甲基-9氢-芴（CAS：59124-84-9）21.22g（0.1mol），碳酸铯（Cs2CO3）65.16g（0.2mol），N，N-二甲基甲酰胺（DMF）600mL，混合均匀后，搅拌升温，控制体系温度在145-150℃，跟踪取样至原料母体D反应完全。反应合格后，脱干溶剂，加入800mL甲苯萃取水洗至中性，得浅黄色固体52.5g，甲苯重结晶2次，烘干后重量为37.70g，产品纯度：99.7%，收率71.8%。
HPLC-MS：材料理论分子量为525.22，实际检测结果分子量为525.64。
1HNMR（400MHz，Choroform-d）δ1.72（s，6H），7.07（d，1H），7.17（d，2H），7.19（s，1H），7.25（d，1H），7.27（d，1H），7.33（td，1H），7.34（s，2H），7.41（s，1H），7.51(dd，1H)，7.54(d，1H)，7.87（s，2H），7.94（s，1H），7.98（dd，1H），8.28（dd，2H），8.38（dd，1H），8.55（dd，1H）
合成实施例18
化合物18的合成
；
在氮气保护下，向1000mL的三口烧瓶中加入母体D 33.34g（0.1mol），2-氟-11,11-二甲基-11氢-苯并[b]芴（CAS：2763687-10-9）26.23g（0.1mol），碳酸铯（Cs2CO3）65.16g（0.2mol），N，N-二甲基甲酰胺（DMF）800mL，混合均匀后，搅拌升温，控制体系温度在145-150℃，保温回流，跟踪取样至原料母体D反应完全，反应纯度94.1%。反应合格后，脱干溶剂，加入800mL甲苯萃取水洗至中性，得浅黄色固体57.6g，甲苯重结晶3次，烘干后重量为34.10g，产品纯度：99.8%，收率59.2%。
HPLC-MS：材料理论分子量为575.70，实际检测结果分子量为575.24。
1HNMR（400MHz，Choroform-d）δ1.78（s，6H），7.19（s，1H），7.23（d，1H），7.25（d，1H），7.27（d，1H），7.33（td，1H），7.40（d，1H），7.41（s，1H），7.51（dd，2H），7.52(d，1H)，7.54(d，1H)，7.55(s，1H)，7.58(s，1H)，7.94（s，1H），7.97（dd，1H），7.98（dd，1H），8.01（d，1H），8.09（s，1H），8.28（s，3H），8.38（d，1H），8.55（dd，1H）
合成实施例19
化合物19的合成
；
在氮气保护下，向1000mL的三口烧瓶中加入母体D 33.34g（0.1mol），9-(4-氟苯基)-9氢-咔唑（CAS：57103-14-7）26.13g（0.1mol），碳酸铯（Cs2CO3）65.16g（0.2mol），N，N-二甲基甲酰胺（DMF）800mL，混合均匀后，搅拌升温，控制体系温度在145-150℃，跟踪取样至原料母体D反应完全。反应合格后，脱干溶剂，加入800mL甲苯萃取水洗至中性，得浅黄色固体57.4g，甲苯重结晶3次，烘干后：39.89g，产品纯度：99.8%，收率69.5%。
HPLC-MS：材料理论分子量为574.67，实际检测结果分子量为574.22。
1HNMR（400MHz，Choroform-d）δ7.19（s，1H），7.25（d，2H），7.27（d，1H），7.29（s，1H），7.33（s，2H），7.41（s，1H），7.50（s，1H），7.51（dd，2H），7.54（dd，1H），7.62（dd，4H），7.63（dd，1H），7.94（d，2H），7.98（dd，1H），8.12（d，1H），8.28（dd，2H），8.38（dd，1H），8.55（dd，2H）
合成实施例20
化合物20的合成
；
在氮气保护下，向1000mL的三口烧瓶中加入母体D 33.34g（0.1mol），9-(4-氟萘-1-基)-9氢-咔唑（CAS：257288-83-8）31.14g（0.1mol），碳酸铯（Cs2CO3）65.16g（0.2mol），N，N-二甲基甲酰胺（DMF）800mL，混合均匀后，搅拌升温，控制体系温度在145～150℃，跟踪取样至原料母体D反应完全。反应合格后，将反应液转移至1000mL圆底烧瓶，旋转蒸发仪脱干溶剂，再向体系中加入800mL甲苯萃取，水洗至中性，负压脱干溶剂得浅黄色固体62.4g，甲苯结晶4次，烘干后重量为37.19g，产品纯度：99.9%，收率59.6%。
HPLC-MS：材料理论分子量为623.74，实际检测结果分子量为623.24。
1HNMR（400MHz，Choroform-d）δ7.19（s，1H），7.25（d，2H），7.27（d，1H），7.29（s，1H），7.33（s，2H），7.41（s，1H），7.50（s，1H），7.51（dd，2H），7.54（dd，1H），7.55（s，2H），7.60（dd，2H），7.63（dd，1H），7.94（d，2H），7.98（dd，1H），8.08（dd，2H），8.12（dd，H），8.28（dd，2H），8.38（dd，1H），8.55（dd，2H）
化合物1-化合物20的FD-MS数据如下表1。
表1 化合物1-化合物20的FD-MS数据
下面通过应用实施例及应用对比例详细说明本发明所述萘并咪唑并咔唑类化合物在OLED器件上的应用效果。
应用实施例和应用对比例中涉及到的化合物结构式如下：
；
。
应用对比例1
对透明基板层1上的透明阳极电极层2（膜厚为209nm，氧化铟锡）进行处理：首先进行光刻、蚀刻，形成所需要的规则的透明阳极电极层2，随即再对透明基板层1进行洗涤，即依次进行碱洗涤、去离子水洗涤、丙酮超声、乙醇超声清洗、超纯水清洗、干燥，然后再对透明阳极电极层2进行紫外线-臭氧洗涤，确保清除透明阳极电极层2表面的有机残留物。经过上述洗涤处理之后，在透明阳极电极层2上蒸镀空穴注入层3，利用真空蒸镀装置，蒸镀结构式一所示材料（钼坩锅、蒸镀速度0.1nm/s、真空度4.0*10-5Pa），蒸镀膜厚为56nm，这层有机材料作为空穴注入层3使用，紧接着在空穴注入层3上蒸镀24nm厚度的结构式二所示材料作为空穴传输层4，在空穴传输层4上蒸镀20nm厚度的结构式三材料作为电子阻挡层5。所述电子阻挡层5蒸镀结束后，将结构式四所示的材料和[2-(4,6-二氟苯基)吡啶-C2，N](吡啶)铱(Firpic)掺杂比例为94:6的重量比蒸镀至电子阻挡层5之上（钼坩埚、蒸镀速度0.1nm/s、真空度4.0*10-5Pa）得到发光层6，发光层6膜厚为31nm。
在发光层6上真空蒸镀结构式五所示材料作为空穴阻挡层7（钼坩埚、蒸镀速度0.1nm/s、真空度4.0*10-5Pa），真空蒸镀膜厚为20nm。空穴阻挡层7蒸镀结束后，在空穴阻挡层7上蒸镀结构式六所示材料，得到电子传输层8，蒸镀膜厚度为79nm。在电子传输层8上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为0.8nm氟化锂(LiF)层得到电子注入层9。
阴极反射电极层10是通过真空蒸镀方式，在电子注入层9上，制备膜厚度为145nm的铝(Al)层。
如上述方法完成有机电致发光器件后，用公知的驱动电路将透明阳极电极层2和阴极反射电极层10连接起来，测量器件的发光效率，发光光谱以及器件的电流-电压特性，有机电致发光器件的具体结构如图1所示。
应用对比例2
采用应用对比例1相同的方法制备有机电致发光器件，不同之处在于：将应用对比例1发光层中的主体材料结构式四材料更换为化合物1#。
应用对比例3
采用应用对比例1相同的方法制备有机电致发光器件，不同之处在于：将应用对比例1发光层中的主体材料结构式四材料更换为化合物2#。
应用实施例1-应用实施例20
采用应用对比例1相同的方法制备有机电致发光器件，不同之处在于：将应用对比例1发光层中的主体材料结构式四材料分别更换为合成实施例中制备的化合物1-化合物20。
应用实施例1-20和对比应用例1-3的有机电致发光器件在相同亮度（1000cd/m2）、相同外部环境温度（25.0℃）、相同湿度（40.0%）下检测结果显示于表2中。
表2 有机电致发光器件性能测试
由表2数据可以看出，选用本发明所述萘并咪唑并咔唑类化合物作为OLED器件发光主体材料，与现有发光材料相比，本发明可以降低OLED器件的驱动电压，提高器件的发光效率、色纯度、使用寿命。因为萘并咪唑并咔唑类化合物结构（咔唑基团结构为弱供电子性的给体，萘、咪唑基团结构均为电子受体）具有较高的电子迁移率及高荧光产率。同时，能够有效地注入电子和阻挡空穴，给体-受体型有机发光化合物结构有利于期间中的载流子平衡，增加激子复合比例，提高器件效率。电子型基团萘并咪唑与空穴型咔唑基团通过不同的连接方式，可以调节分子内的共轭程度和电荷转移，实现深蓝发光。所以本发明所述萘并咪唑并咔唑类化合物在OLED器件的应用上具有很大的应用价值和商业价值，具备良好的产业化前景。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合穷举，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围，本发明的保护范围以所附权利要求为准。

Claims (5)

1.一种萘并咪唑并咔唑类化合物，其特征在于，所述萘并咪唑并咔唑类化合物的结构式如下式（I）所示：
式（I）；
所述R为如下结构中的任意一种：
；
其中，＊为连接位点。
2.根据权利要求1所述一种萘并咪唑并咔唑类化合物，其特征在于，所述萘并咪唑并咔唑类化合物为如下结构中的任意一种：
；
。
3.一种根据权利要求1-2任意一项所述的一种萘并咪唑并咔唑类化合物的应用，其特征在于，所述萘并咪唑并咔唑类化合物应用于有机电致发光器件中。
4.根据权利要求3所述一种萘并咪唑并咔唑类化合物的应用，其特征在于，所述有机电致发光器件的有机层中包括至少一种所述萘并咪唑并咔唑类化合物。
5.根据权利要求3所述一种萘并咪唑并咔唑类化合物的应用，其特征在于，所述萘并咪唑并咔唑类化合物作为有机电致发光器件的发光层材料应用。
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