JP2023002574A - 発光素子 - Google Patents

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Abstract

【課題】新規な有機化合物を提供する。すなわち、素子特性や信頼性を高める上で有効な新規の有機化合物を提供する。【解決手段】ベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格を有し、下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。JPEG2023002574000070.jpg51167【選択図】なし

Description

本発明の一態様は、縮合環が直接結合したベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノ
ピリミジン骨格を有する化合物に関する。または、該化合物を有する発光素子に関する。
または、該発光素子を有する表示装置、電子機器、及び照明装置に関する。
本発明の一態様は、有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置に関す
る。但し、本発明の一態様は、上記の技術分野に限定されない。すなわち、本発明の一態
様は、物、方法、製造方法、または駆動方法に関する。または、本発明の一態様は、プロ
セス、マシン、マニュファクチャ、または、組成物（コンポジション・オブ・マター）に
関する。また、具体的には、半導体装置、表示装置、液晶表示装置などを一例として挙げ
ることができる。
一対の電極間にＥＬ層を挟んでなる発光素子（有機ＥＬ素子ともいう）は、薄型軽量、入
力信号に対する高速な応答性、低消費電力などの特性を有することから、これらを適用し
たディスプレイは、次世代のフラットパネルディスプレイとして注目されている。
発光素子は、一対の電極間に電圧を印加することにより、各電極から注入された電子およ
びホールがＥＬ層において再結合し、ＥＬ層に含まれる発光物質（有機化合物）が励起状
態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。なお、励起状態の種類としては
、一重項励起状態（Ｓ＊）と三重項励起状態（Ｔ＊）とがあり、一重項励起状態からの発
光が蛍光、三重項励起状態からの発光が燐光と呼ばれている。また、発光素子におけるそ
れらの統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であると考えられている。発光物質から
得られる発光スペクトルはその発光物質特有のものであり、異なる種類の有機化合物を発
光物質として用いることによって、様々な発光色の発光素子を得ることができる。
この様な発光素子に関しては、その素子特性を向上させる為に、素子構造の改良や材料開
発等が盛んに行われている（例えば、特許文献１参照。）。
特開２０１０－１８２６９９号公報
発光素子の開発において、発光素子に用いる有機化合物は、その特性を高める上で非常に
重要である。そこで、本発明の一態様では、新規な有機化合物を提供する。すなわち、素
子特性や信頼性を高める上で有効な新規の有機化合物を提供する。また、本発明の一態様
では、発光素子に用いることができる新規な有機化合物を提供する。また、本発明の一態
様では、発光素子のＥＬ層に用いることができる、新規な有機化合物を提供する。また、
本発明の一態様である新規な有機化合物を用いた高効率で信頼性の高い新規な発光素子を
提供する。また、新規な発光装置、新規な電子機器、または新規な照明装置を提供する。
なお、これらの課題の記載は、他の課題の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一
態様は、必ずしも、これらの課題の全てを解決する必要はない。なお、これら以外の課題
は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図
面、請求項などの記載から、これら以外の課題を抽出することが可能である。
本発明の一態様は、ベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格を有し
、下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。
Figure 2023002574000001
一般式（Ｇ１）において、Ｑは酸素または硫黄を表す。また、αは置換もしくは無置換の
炭素数６乃至１３のアリーレン基を表し、ｎは０乃至４の整数を表す。また、Ａ１はアリ
ール基またはヘテロアリール基を含む炭素数６乃至１００の基を表す。また、Ｒ１～Ｒ４
は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、置換も
しくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数
６乃至１３のアリール基、のいずれか一を表す。また、Ａ２は縮合環を表す。
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物である。
Figure 2023002574000002
一般式（Ｇ２）において、Ｑは酸素または硫黄を表す。また、αは置換もしくは無置換の
炭素数６乃至１３のアリーレン基を表し、ｎは０乃至４の整数を表す。また、Ａ１は総炭
素数が６乃至１００の置換もしくは無置換のアリール基、または総炭素数が６乃至１００
の置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。また、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に
、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素
数３乃至７のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリー
ル基、のいずれか一を表す。また、Ａ２は縮合環を表す。
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物である。
Figure 2023002574000003
一般式（Ｇ３）において、Ｑは酸素または硫黄を表す。また、αは置換もしくは無置換の
炭素数６乃至１３のアリーレン基を表し、ｎは０乃至４の整数を表す。また、Ａ１は総炭
素数が６乃至１００の置換もしくは無置換のアリール基、または総炭素数が６乃至１００
の置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。また、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に
、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素
数３乃至７のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリー
ル基、のいずれか一を表す。また、Ａ２は縮合環を表す。
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ４）で表される有機化合物である。
Figure 2023002574000004
一般式（Ｇ４）において、Ｑは酸素または硫黄を表す。また、αは置換もしくは無置換の
炭素数６乃至１３のアリーレン基を表し、ｎは０乃至４の整数を表す。また、Ａ１は総炭
素数が６乃至１００の置換もしくは無置換のアリール基、または総炭素数が６乃至１００
の置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。また、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に
、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素
数３乃至７のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリー
ル基、のいずれか一を表す。また、Ａ３は縮合環を表す。
一般式（Ｇ４）において、Ａ３はナフタレン骨格、フルオレン骨格、フェナントレン骨格
、トリフェニレン骨格等を有する縮合芳香族炭化水素基であることが好ましい。
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ５）で表される有機化合物である。
Figure 2023002574000005
一般式（Ｇ５）において、Ｑは酸素または硫黄を表す。また、αは置換もしくは無置換の
炭素数６乃至１３のアリーレン基を表し、ｎは０乃至４の整数を表す。また、Ａ１は総炭
素数が６乃至１００の置換もしくは無置換のアリール基、または総炭素数が６乃至１００
の置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。また、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に
、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素
数３乃至７のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリー
ル基、のいずれか一を表す。また、Ａ４は縮合環を表す。
一般式（Ｇ５）において、Ａ４はナフタレン骨格、フルオレン骨格、フェナントレン骨格
、トリフェニレン骨格等を有する縮合芳香族炭化水素基であることが好ましい。
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ６）で表される有機化合物である。
Figure 2023002574000006
一般式（Ｇ６）において、Ｑは酸素または硫黄を表す。また、αは置換もしくは無置換の
炭素数６乃至１３のアリーレン基を表し、ｎは０乃至４の整数を表す。また、Ａ１は総炭
素数が６乃至１００の置換もしくは無置換のアリール基、または総炭素数が６乃至１００
の置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。また、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に
、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素
数３乃至７のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリー
ル基、のいずれか一を表す。また、Ａ４は縮合環を表す。
なお、一般式（Ｇ３）（Ｇ４）（Ｇ６）に示したように、前記縮合環は、ベンゾフロ［３
，２－ｄ］ピリミジン、もしくはベンゾチエノ［３，２－ｄ］ピリミジン骨格の８位に結
合することが、寿命の長い発光素子を得る観点で好ましい。
また、上記一般式（Ｇ１）乃至一般式（Ｇ６）において、Ａ１は正孔輸送性を有する骨格
を持つことを特徴とする。正孔輸送性の骨格としては、ジアリールアミノ基または縮合芳
香族炭化水素環またはπ過剰型の縮合複素芳香環のいずれかであることが好ましい。
また、上記一般式（Ｇ２）乃至一般式（Ｇ６）において、Ａ１は、置換もしくは無置換の
縮合芳香族炭化水素環、または、置換もしくは無置換のπ過剰型の縮合複素芳香環である
ことが好ましい。特に、正孔輸送性を考量すると、π過剰型の縮合複素芳香環が好ましく
、中でもジベンゾチオフェン骨格、ジベンゾフラン骨格、カルバゾール骨格のいずれか一
を有する置換もしくは無置換の縮合複素芳香環が最適である。
一方、上記一般式（Ｇ１）乃至一般式（Ｇ６）において、Ａ２、Ａ３、およびＡ４の縮合
環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素環、または、置換もし
くは無置換のπ過剰型の縮合複素芳香環であることを特徴とする。具体的には、Ａ２、Ａ
３、およびＡ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン骨格、置
換もしくは無置換のジベンゾフラン骨格、置換もしくは無置換のカルバゾール骨格、置換
もしくは無置換のナフタレン骨格、置換もしくは無置換のフルオレン骨格、置換もしくは
無置換のトリフェニレン骨格、置換もしくは無置換のフェナントレン骨格のいずれか一を
有する縮合環であることを特徴とする。但し、上記縮合芳香族炭化水素環としては、不飽
和の縮合芳香族炭化水素環であることが好ましい。不飽和の縮合芳香族炭化水素環として
は、環を構成する炭素がｓｐ３結合を有さない縮合芳香族炭化水素環が好ましく、具体的
には、ナフタレン環、トリフェニレン環、フェナントレン環などである。
上記一般式（Ｇ１）乃至一般式（Ｇ６）におけるＡ１、Ａ２、Ａ３、およびＡ４は、それ
ぞれ独立に、下記一般式（Ａ１－１）乃至一般式（Ａ１－１７）のいずれか一であること
を特徴とする。
Figure 2023002574000007
上記一般式（Ａ１－１）乃至一般式（Ａ１－１７）において、ＲＡ１～ＲＡ１１は、それ
ぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無
置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１
３のアリール基、のいずれか一を表す。
上記一般式（Ｇ１）乃至一般式（Ｇ６）におけるαは、下記一般式（Ａｒ－１）乃至一般
式（Ａｒ－１８）のいずれか一で表される有機化合物。
Figure 2023002574000008
本発明の別の一態様は、構造式（１００）、構造式（１０１）または構造式（１０２）で
表される有機化合物である。
Figure 2023002574000009
本発明の別の一態様は、上述した本発明の一態様である有機化合物を用いた発光素子であ
る。なお、上記有機化合物に加えてホスト材料を有する発光素子も本発明に含める。
本発明の別の一態様は、上述した本発明の一態様である有機化合物を用いた発光素子であ
る。なお、一対の電極間に有するＥＬ層や、ＥＬ層に含まれる発光層に本発明の一態様で
ある有機化合物を用いて形成された発光素子も本発明に含まれることとする。また、発光
素子に加えて、トランジスタ、基板などを有する発光装置も発明の範疇に含める。さらに
、これらの発光装置に加えて、マイク、カメラ、操作用ボタン、外部接続部、筐体、カバ
ー、支持台または、スピーカ等を有する電子機器や照明装置も発明の範疇に含める。
また、本発明の一態様は、発光素子を有する発光装置を含み、さらに発光装置を有する照
明装置も範疇に含めるものである。従って、本明細書中における発光装置とは、画像表示
デバイス、または光源（照明装置含む）を指す。また、発光装置に、例えばＦＰＣ（Ｆｌ
ｅｘｉｂｌｅ ｐｒｉｎｔｅｄ ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒ
ｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）等のコネクターが取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプ
リント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌ
ａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含む
ものとする。
本発明の一態様は、新規な有機化合物を提供することができる。すなわち、素子特性を高
める上で有効な新規の有機化合物を提供することができる。また、本発明の一態様では、
発光素子に用いることができる新規な有機化合物を提供することができる。また、本発明
の一態様では、発光素子のＥＬ層に用いることができる、新規な有機化合物を提供するこ
とができる。また、本発明の一態様である新規な有機化合物を用いた高効率で信頼性の高
い新規な発光素子を提供することができる。また、新規な発光装置、新規な電子機器、ま
たは新規な照明装置を提供することができる。なお、これらの効果の記載は、他の効果の
存在を妨げるものではない。なお、本発明の一態様は、必ずしも、これらの効果の全てを
有する必要はない。なお、これら以外の効果は、明細書、図面、請求項などの記載から、
自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求項などの記載から、これら以外の効
果を抽出することが可能である。
発光素子の構造について説明する図。 発光装置について説明する図。 発光装置について説明する図。 電子機器について説明する図。 電子機器について説明する図。 自動車について説明する図。 照明装置について説明する図。 照明装置について説明する図。 構造式（１００）に示す有機化合物の１Ｈ－ＮＭＲチャート。 構造式（１００）に示す有機化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 構造式（１００）に示す有機化合物のＭＳスペクトル。 構造式（１０１）に示す有機化合物の１Ｈ－ＮＭＲチャート。 構造式（１０１）に示す有機化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 構造式（１０１）に示す有機化合物のＭＳスペクトル。 構造式（１０２）に示す有機化合物の１Ｈ－ＮＭＲチャート。 構造式（１０２）に示す有機化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 構造式（１０２）に示す有機化合物のＭＳスペクトル。 発光素子について説明する図。 発光素子１、発光素子２および発光素子３の電流密度－輝度特性を示す図。 発光素子１、発光素子２および発光素子３の電圧－輝度特性を示す図。 発光素子１、発光素子２および発光素子３の輝度－電流効率特性を示す図。 発光素子１、発光素子２および発光素子３の電圧－電流特性を示す図。 発光素子１、発光素子２および発光素子３の発光スペクトルを示す図。 発光素子１、発光素子２および発光素子３の信頼性を示す図。 発光素子４および比較発光素子５の電流密度－輝度特性を示す図。 発光素子４および比較発光素子５の電圧－輝度特性を示す図。 発光素子４および比較発光素子５の輝度－電流効率特性を示す図。 発光素子４および比較発光素子５の電圧－電流特性を示す図。 発光素子４および比較発光素子５の発光スペクトルを示す図。 発光素子４および比較発光素子５の信頼性を示す図。 構造式（１０３）に示す有機化合物の１Ｈ－ＮＭＲチャート。 構造式（１１６）に示す有機化合物の１Ｈ－ＮＭＲチャート。 発光素子６および発光素子７の電流密度－輝度特性を示す図。 発光素子６および発光素子７の電圧－輝度特性を示す図。 発光素子６および発光素子７の輝度－電流効率特性を示す図。 発光素子６および発光素子７の電圧－電流特性を示す図。 発光素子６および発光素子７の発光スペクトルを示す図。 発光素子６および発光素子７の信頼性を示す図。 発光素子８の電流密度－輝度特性を示す図。 発光素子８の電圧－輝度特性を示す図。 発光素子８の輝度－電流効率特性を示す図。 発光素子８の電圧－電流特性を示す図。 発光素子８の発光スペクトルを示す図。
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の
説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を
様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容
に限定して解釈されるものではない。
なお、図面等において示す各構成の、位置、大きさ、範囲などは、理解の簡単のため、実
際の位置、大きさ、範囲などを表していない場合がある。このため、開示する発明は、必
ずしも、図面等に開示された位置、大きさ、範囲などに限定されない。
また、本明細書等において、図面を用いて発明の構成を説明するにあたり、同じものを指
す符号は異なる図面間でも共通して用いる。
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機化合物について説明する。
なお、本発明の一態様は、ベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格
を有し、下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。
Figure 2023002574000010
なお、一般式（Ｇ１）において、Ｑは酸素または硫黄を表す。また、αは置換もしくは無
置換の炭素数６乃至１３のアリーレン基を表し、ｎは０乃至４の整数を表す。また、Ａ１
はアリールまたはヘテロアリールを含む炭素数６乃至１００の基を表す。また、Ｒ１～Ｒ
４は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、置換
もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素
数６乃至１３のアリール基、のいずれか一を表す。また、Ａ２は縮合環を表す。
一般式（Ｇ１）において、ベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格
のベンゼン側に縮合環（Ａ２）を直接結合させることにより、熱物性が向上し、発光素子
の信頼性を向上させることができる。
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物である。
Figure 2023002574000011
一般式（Ｇ２）において、Ｑは酸素または硫黄を表す。また、αは置換もしくは無置換の
炭素数６乃至１３のアリーレン基を表し、ｎは０乃至４の整数を表す。また、Ａ１は総炭
素数が６乃至１００の置換もしくは無置換のアリール基、または総炭素数が６乃至１００
の置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。また、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に
、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素
数３乃至７のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリー
ル基、のいずれか一を表す。また、Ａ２は縮合環を表す。
一般式（Ｇ２）において、ベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格
のベンゼン側に縮合環（Ａ２）を直接結合させることにより、熱物性が向上し、発光素子
の信頼性を向上させることができる。
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物である。
Figure 2023002574000012
一般式（Ｇ３）において、Ｑは酸素または硫黄を表す。また、αは置換もしくは無置換の
炭素数６乃至１３のアリーレン基を表し、ｎは０乃至４の整数を表す。また、Ａ１は総炭
素数が６乃至１００の置換もしくは無置換のアリール基、または総炭素数が６乃至１００
の置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。また、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に
、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素
数３乃至７のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリー
ル基、のいずれか一を表す。また、Ａ２は縮合環を表す。
一般式（Ｇ３）に示すように、ベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン
骨格の８位に縮合環を付けると、素子の特性や信頼性に悪影響を与えるハロゲン化物のよ
うな不純物が低減した材料を容易に合成でき、原料の価格の面でも有利である。すなわち
、駆動寿命の長い発光素子を得ることができる。なお、一般式（Ｇ４）のＡ３や、一般式
（Ｇ６）のＡ４も同様の効果をもたらす。
また、一般式（Ｇ３）で示すように、ベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリ
ミジン骨格の８位に縮合環を付けると、電気化学的な安定性や膜質に優れるだけでなく、
高いＴ１準位を発現することができる。なお、一般式（Ｇ４）のＡ３や、一般式（Ｇ６）
のＡ４も同様の効果をもたらす。
また、一般式（Ｇ３）中のｎは１または２であることが好ましい。
一般式（Ｇ３）において、ベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格
のベンゼン側に縮合環（Ａ２）を直接結合させることにより、熱物性が向上し、発光素子
の信頼性を向上させることができる。
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ４）で表される有機化合物である。
Figure 2023002574000013
一般式（Ｇ４）において、Ｑは酸素または硫黄を表す。また、αは置換もしくは無置換の
炭素数６乃至１３のアリーレン基を表し、ｎは０乃至４の整数を表す。また、Ａ１は総炭
素数が６乃至１００の置換もしくは無置換のアリール基、または総炭素数６乃至１００の
置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。また、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に、
水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数
３乃至７のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール
基、のいずれか一を表す。また、Ａ３は縮合環を表す。
一般式（Ｇ４）において、Ａ３はナフタレン骨格、フルオレン骨格、フェナントレン骨格
、トリフェニレン骨格等を有する縮合芳香族炭化水素基であることがより好ましい。
また、一般式（Ｇ４）において、Ａ１はジベンゾチオフェン骨格、ジベンゾフラン骨格、
カルバゾール骨格を有する置換もしくは無置換のπ過剰型の縮合複素芳香環であることが
好ましい。
また、一般式（Ｇ４）において、ｎは１または２であることが好ましい。
一般式（Ｇ４）において、ベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格
のベンゼン側に縮合環（Ａ３）を直接結合させることにより、熱物性が向上し、発光素子
の信頼性を向上させることができる。
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ５）で表される有機化合物である。
Figure 2023002574000014
一般式（Ｇ５）において、Ｑは酸素または硫黄を表す。また、αは置換もしくは無置換の
炭素数６乃至１３のアリーレン基を表し、ｎは０乃至４の整数を表す。また、Ａ１は総炭
素数が６乃至１００の置換もしくは無置換のアリール基、または総炭素数が６乃至１００
の置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。また、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に
、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素
数３乃至７のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリー
ル基、のいずれか一を表す。また、Ａ４は縮合環を表す。
一般式（Ｇ５）において、Ａ４はナフタレン骨格、フルオレン骨格、フェナントレン骨格
、トリフェニレン骨格等を有する縮合芳香族炭化水素基であることがより好ましい。
また、一般式（Ｇ５）において、Ａ１はジベンゾチオフェン骨格、ジベンゾフラン骨格、
カルバゾール骨格を有する置換もしくは無置換のπ過剰型の縮合複素芳香環であることが
好ましい。
また、一般式（Ｇ５）において、ｎは１または２であることが好ましい。
一般式（Ｇ５）において、ベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格
のベンゼン側に縮合環（Ａ４）を直接結合させることにより、熱物性が向上し、発光素子
の信頼性を向上させることができる。
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ６）で表される有機化合物である。
Figure 2023002574000015
一般式（Ｇ６）において、Ｑは酸素または硫黄を表す。また、αは置換もしくは無置換の
炭素数６乃至１３のアリーレン基を表し、ｎは０乃至４の整数を表す。また、Ａ１は総炭
素数が６乃至１００の置換もしくは無置換のアリール基、または総炭素数が６乃至１００
の置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。また、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に
、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素
数３乃至７のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリー
ル基、のいずれか一を表す。また、Ａ４は縮合環を表す。
一般式（Ｇ６）において、Ａ４はジベンゾチオフェン骨格、ジベンゾフラン骨格、カルバ
ゾール骨格等を有するπ過剰型の縮合複素芳香環であることが好ましい。
また、一般式（Ｇ６）において、Ａ４はベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピ
リミジン骨格の８位に置換することが好ましい。
また、一般式（Ｇ６）において、Ａ１はジベンゾチオフェン骨格、ジベンゾフラン骨格、
カルバゾール骨格を有する置換もしくは無置換のπ過剰型の縮合複素芳香環であることが
好ましい。
また、一般式（Ｇ６）において、ｎは１または２であることが好ましい。
一般式（Ｇ６）において、ベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格
のベンゼン側に縮合環（Ａ４）を直に結合させることにより、熱物性が向上し、発光素子
の信頼性を向上させることができる。
ここで、本発明の一態様では、上記一般式（Ｇ１）乃至一般式（Ｇ６）において、Ａ１が
正孔輸送性を有する骨格を持つことを特徴とする。上記一般式（Ｇ１）乃至一般式（Ｇ６
）の化合物は、ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジン、もしくはベンゾチエノ［３，２－
ｄ］ピリミジン骨格に由来する電子輸送性を有するが、これに対して正孔輸送性の骨格を
更に付与することにより、バイポーラな化合物を提供することができる。これにより、正
孔・電子の双方に対して安定な化合物が得られる。また、発光素子のホストに用いた際に
、キャリアの再結合領域を広げる作用もあり、発光素子の長寿命化をもたらす。正孔輸送
性を有する骨格にはたとえば、ジアリールアミノ基または縮合芳香族炭化水素環またはπ
過剰型の縮合複素芳香環、などが挙げられる。
このような観点から、上記一般式（Ｇ２）乃至一般式（Ｇ６）において、Ａ１は、置換も
しくは無置換の縮合芳香族炭化水素環、または、置換もしくは無置換のπ過剰型の縮合複
素芳香環であることが好ましい。特に、正孔輸送性を考量すると、π過剰型の縮合複素芳
香環が好ましく、中でもジベンゾチオフェン骨格、ジベンゾフラン骨格、カルバゾール骨
格のいずれか一を有する置換または無置換の縮合複素芳香環が最適である。このような５
員環を含む縮合複素芳香環は、高い正孔輸送性と化学的安定性を両立させる。
また、本実施の形態に示す有機化合物において、Ｒ１～Ｒ４が、すべて水素である場合、
合成の容易さや原料の価格の面でも有利であり、さらに、比較的低分子量の化合物となる
ため、真空蒸着に適した構造となり、特に好ましい。
一方、上記一般式（Ｇ１）乃至一般式（Ｇ６）において、Ａ２、Ａ３、およびＡ４の縮合
環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素環、または、置換もし
くは無置換のπ過剰型の縮合複素芳香族環であることを特徴とする。縮合環の中でも、こ
れら芳香族性を有する縮合環を適用することにより、共鳴安定化による化学的な安定性が
得られる。これは、発光素子にした時の素子寿命に直結する。また、熱物性（耐熱性）の
観点からも好ましい。
具体的には、上記一般式（Ｇ１）乃至一般式（Ｇ６）において、Ａ２、Ａ３、およびＡ４
は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン骨格、置換もしくは無置
換のジベンゾフラン骨格、置換もしくは無置換のカルバゾール骨格、置換もしくは無置換
のナフタレン骨格、置換もしくは無置換のフルオレン骨格、置換もしくは無置換のトリフ
ェニレン骨格、置換もしくは無置換のフェナントレン骨格のいずれか一を有する縮合環で
あることを特徴とする。
但し、上述した縮合芳香族炭化水素環としては、環のひずみが小さい不飽和の縮合芳香族
炭化水素環であることが、化学的安定性の観点から好ましい。不飽和の縮合芳香族炭化水
素環としては、環を構成する炭素がｓｐ３結合を有さない縮合芳香族炭化水素環が好まし
く、具体的には、ナフタレン環、トリフェニレン環、フェナントレン環である。
上記一般式（Ｇ１）乃至一般式（Ｇ６）において、Ａ１、Ａ２、Ａ３、およびＡ４は、そ
れぞれ独立に、下記一般式（Ａ１－１）乃至一般式（Ａ１－１７）のいずれか一であるこ
とを特徴とする。
Figure 2023002574000016
上記一般式（Ａ１－１）乃至一般式（Ａ１－１７）において、ＲＡ１～ＲＡ１１は、それ
ぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無
置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１
３のアリール基、のいずれか一を表す。
上記一般式（Ｇ１）乃至一般式（Ｇ６）において、前記αは、下記一般式（Ａｒ－１）乃
至一般式（Ａｒ－１８）のいずれか一であることを特徴とする。
Figure 2023002574000017
また、上記一般式（Ｇ１）～（Ｇ６）において、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３
のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、または置
換もしくは無置換の炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭
素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基のいずれか、が置換基を有する場合、該置換基と
してはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ
ｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基のような炭素数１乃至７
のアルキル基や、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、８，９，１
０－トリノルボルナニル基、のような炭素数５～７のシクロアルキル基や、フェニル基、
ナフチル基、ビフェニル基のような炭素数６乃至１２のアリール基、等が挙げられる。
また、上記一般式（Ｇ１）～（Ｇ６）における炭素数３乃至２０の単環式飽和炭化水素基
の具体例としては、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘ
プチル基、２－メチルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデ
シル基、シクロイコシル基等が挙げられる。
また、上記一般式（Ｇ１）～（Ｇ６）における炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基
の具体例としては、８，９，１０－トリノルボルナニル基、デカヒドロナフチル基、アダ
マンチル基等が挙げられる。
また、上記一般式（Ｇ１）～（Ｇ６）における炭素数６乃至１３のアリール基の具体例と
しては、フェニル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、メシチル基、ｏ－ビ
フェニル基、ｍ－ビフェニル基、ｐ－ビフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、
フルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基等が挙げられる。
また、上記一般式（Ｇ１）～（Ｇ６）における炭素数１乃至７のアルキル基の具体例とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基
、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル
基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、３－メチル
ペンチル基、２－メチルペンチル基、２－エチルブチル基、１，２－ジメチルブチル基、
２，３－ジメチルブチル基、ｎ－ヘプチル基等が挙げられる。
次に、上述した本発明の一態様である有機化合物の具体的な構造式を下記に示す。ただし
、本発明はこれらに限定されることはない。
Figure 2023002574000018
Figure 2023002574000019
Figure 2023002574000020
Figure 2023002574000021
Figure 2023002574000022
なお、上記構造式（１００）～（１５０）で表される有機化合物は、上記一般式（Ｇ１）
～（Ｇ６）で表される有機化合物に含まれる一例であり、本発明の一態様である有機化合
物は、これに限られない。
次に、本発明の一態様であり、下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物の合成方法の一
例について説明する。
Figure 2023002574000023
一般式（Ｇ１）において、Ｑは酸素または硫黄を表す。また、αは置換もしくは無置換の
炭素数６乃至１３のアリーレン基を表し、ｎは０乃至４の整数を表す。また、Ａ１はアリ
ールまたはヘテロアリールを含む炭素数６乃至１００の基を表す。また、Ｒ１～Ｒ４は、
それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしく
は無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃
至１３のアリール基、のいずれか一を表す。また、Ａ２は縮合環を表す。
≪一般式（Ｇ１）で表される有機化合物の合成方法≫
上記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物は、ベンゾフロピリミジン誘導体、またはベン
ゾチエノピリミジン誘導体であり、その合成方法としては、種々の反応を適用することが
できる。例えば、以下のような簡便な合成スキームにより一般式（Ｇ１）で表される有機
化合物を合成することができる。
例えば、下記スキーム（ａ）に示すように、置換もしくは無置換のベンゾフロピリミジン
骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格を含むハロゲン化合物（Ａ１）と、置換もしくは
無置換のアリール基を含む縮合環（Ａ２）を反応させることにより得られる。
Figure 2023002574000024
このとき、下記スキーム（ｂ）に示すように、置換もしくは無置換のベンゾフロピリミジ
ン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格を含むジハロゲン化合物（Ｂ１）と、置換もし
くは無置換のアリール基を含む縮合環のボロン酸化合物（Ａ２）との反応を経由し、中間
体（Ｄ１）を得た後、置換もしくは無置換の縮合環のボロン酸化合物（Ｂ２）を反応させ
ても良い。
Figure 2023002574000025
または、下記スキーム（ｃ）に示すように、ハロゲンで置換されたアリールボロン酸化合
物（Ｃ１）との合成反応を経由し、中間体（Ｄ２）を得た後、置換もしくは無置換の縮合
環のボロン酸化合物（Ｃ２）との反応を経由し、中間体（Ｄ３）を得た後、置換もしくは
無置換の縮合環のボロン酸化合物（Ｂ２）を反応させても良い。なお、Ｂ１乃至Ｂ４はボ
ロン酸またはボロン酸エステルまたは環状トリオールボレート塩等を表す。また、環状ト
リオールボレート塩はリチウム塩の他に、カリウム塩、ナトリウム塩を用いても良い。
Figure 2023002574000026
なお、合成スキーム（ａ）、（ｂ）、及び（ｃ）において、Ｘはハロゲン基又はトリフラ
ート基を表し、Ｑは、酸素または硫黄を表し、Ａ１は総炭素数が６乃至１００の置換もし
くは無置換のアリール基、または総炭素数が６乃至１００の置換もしくは無置換のヘテロ
アリール基を表し、Ａ２は縮合環を表し、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に、水素、置換も
しくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシ
クロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、のいずれ
か一を表し、αは置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリーレン基を表し、ｎは０
乃至４の整数を表す。
上述の化合物（Ａ１）、（Ａ２）、（Ｂ１）、（Ｂ２）、（Ｃ１）、及び（Ｃ２）は、様
々な種類が市販されているか、あるいは合成可能であるため、一般式（Ｇ１）で表される
ベンゾフロピリミジン誘導体、またはベンゾチエノピリミジン誘導体は数多くの種類を合
成することができる。したがって、本発明の一態様の化合物は、バリエーションが豊富で
あるという特徴がある。
なお、上記合成スキーム（ａ）及び（ｂ）、（ｃ）において、パラジウム触媒を用いた鈴
木－宮浦クロスカップリング反応を行う場合、Ｘはハロゲン基又はトリフラート基を表し
、ハロゲンとしては、ヨウ素又は臭素又は塩素が好ましい。当該反応では、トリス（ジベ
ンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等のパラジウム化合
物と、ジ（１－アダマンチル）－ｎ－ブチルホスフィン、２’－（ジシクロヘキシルホス
フィノ）アセトフェノンエチレンケタール等の配位子を用いることができる。また、ナト
リウム ｔｅｒｔ－ブトキシド等の有機塩基や、フッ化セシウム、りん酸三カリウム、炭
酸カリウム等の無機塩基等を用いることができる。また、溶媒として、トルエン、キシレ
ン、ベンゼン、テトラヒドロフラン、メシチレン、ｄｉｇｌｙｍｅ等を用いることができ
る。なお、当該反応で用いることができる試薬類は、これらの試薬類に限られるものでは
ない。
以上、本発明の一態様の化合物であるベンゾフロピリミジン誘導体、またはベンゾチエノ
ピリミジン誘導体の合成方法の一例について説明したが、本発明はこれに限定されること
はなく、他のどのような合成方法によって合成されても良い。
また、本発明の一態様である有機化合物を用いることで、発光効率の高い発光素子、発光
装置、電子機器、または照明装置を実現することができる。また、消費電力が低い発光素
子、発光装置、電子機器、または照明装置を実現することができる。
なお、本実施の形態において、本発明の一態様について述べた。また、他の実施の形態に
おいて、本発明の一態様について述べる。ただし、本発明の一態様は、これらに限定され
ない。つまり、本実施の形態および他の実施の形態では、様々な発明の態様が記載されて
いるため、本発明の一態様は、特定の態様に限定されない。
本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いること
ができる。
（実施の形態２）
本実施の形態では、実施の形態１で示した有機化合物を用いた発光素子について図１を用
いて説明する。
≪発光素子の基本的な構造≫
まず、発光素子の基本的な構造について説明する。図１（Ａ）には、一対の電極間に発光
層を含むＥＬ層を有する発光素子を示す。具体的には、第１の電極１０１と第２の電極１
０２との間にＥＬ層１０３が挟まれた構造を有する。
また、図１（Ｂ）には、一対の電極間に複数（図１（Ｂ）では、２層）のＥＬ層（１０３
ａ、１０３ｂ）を有し、ＥＬ層の間に電荷発生層１０４を有する積層構造（タンデム構造
）の発光素子を示す。タンデム構造の発光素子は、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発
光装置を実現することができる。
電荷発生層１０４は、第１の電極１０１と第２の電極１０２に電圧を印加したときに、一
方のＥＬ層（１０３ａまたは１０３ｂ）に電子を注入し、他方のＥＬ層（１０３ｂまたは
１０３ａ）に正孔を注入する機能を有する。従って、図１（Ｂ）において、第１の電極１
０１に第２の電極１０２よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層１０
４からＥＬ層１０３ａに電子が注入され、ＥＬ層１０３ｂに正孔が注入されることとなる
。
なお、電荷発生層１０４は、光の取り出し効率の点から、可視光に対して透光性を有する
（具体的には、電荷発生層１０４に対する可視光の透過率が、４０％以上）ことが好まし
い。また、電荷発生層１０４は、第１の電極１０１や第２の電極１０２よりも低い導電率
であっても機能する。
また、図１（Ｃ）には、本発明の一態様である発光素子のＥＬ層１０３の積層構造を示す
。但し、この場合、第１の電極１０１は陽極として機能するものとする。ＥＬ層１０３は
、第１の電極１０１上に、正孔（ホール）注入層１１１、正孔（ホール）輸送層１１２、
発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５が順次積層された構造を有する。な
お、図１（Ｂ）に示すタンデム構造のように複数のＥＬ層を有する場合であっても、各Ｅ
Ｌ層が、陽極側から上記のように順次積層される構造とする。また、第１の電極１０１が
陰極で、第２の電極１０２が陽極の場合は、積層順は逆になる。
ＥＬ層（１０３、１０３ａ、１０３ｂ）に含まれる発光層１１３は、それぞれ発光物質や
複数の物質を適宜組み合わせて有しており、所望の発光色を呈する蛍光発光や燐光発光が
得られる構成とすることができる。また、発光層１１３を発光色の異なる積層構造として
もよい。なお、この場合、積層された各発光層に用いる発光物質やその他の物質は、それ
ぞれ異なる材料を用いればよい。また、図１（Ｂ）に示す複数のＥＬ層（１０３ａ、１０
３ｂ）から、それぞれ異なる発光色が得られる構成としても良い。この場合も各発光層に
用いる発光物質やその他の物質を異なる材料とすればよい。
また、本発明の一態様である発光素子において、例えば、図１（Ｃ）に示す第１の電極１
０１を反射電極とし、第２の電極１０２を半透過・半反射電極とし、微小光共振器（マイ
クロキャビティ）構造とすることにより、ＥＬ層１０３に含まれる発光層１１３から得ら
れる発光を両電極間で共振させ、第２の電極１０２から得られる発光を強めることができ
る。
なお、発光素子の第１の電極１０１が、反射性を有する導電性材料と透光性を有する導電
性材料（透明導電膜）との積層構造からなる反射電極である場合、透明導電膜の膜厚を制
御することにより光学調整を行うことができる。具体的には、発光層１１３から得られる
光の波長λに対して、第１の電極１０１と、第２の電極１０２との電極間距離がｍλ／２
（ただし、ｍは自然数）近傍となるように調整するのが好ましい。
また、発光層１１３から得られる所望の光（波長：λ）を増幅させるために、第１の電極
１０１から発光層１１３の所望の光が得られる領域（発光領域）までの光学距離と、第２
の電極１０２から発光層１１３の所望の光が得られる領域（発光領域）までの光学距離と
、をそれぞれ（２ｍ’＋１）λ／４（ただし、ｍ’は自然数）近傍となるように調節する
のが好ましい。なお、ここでいう発光領域とは、発光層１１３における正孔（ホール）と
電子との再結合領域を示す。
このような光学調整を行うことにより、発光層１１３から得られる特定の単色光のスペク
トルを狭線化させ、色純度の良い発光を得ることができる。
但し、上記の場合、第１の電極１０１と第２の電極１０２との光学距離は、厳密には第１
の電極１０１における反射領域から第２の電極１０２における反射領域までの総厚という
ことができる。しかし、第１の電極１０１や第２の電極１０２における反射領域を厳密に
決定することは困難であるため、第１の電極１０１と第２の電極１０２の任意の位置を反
射領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。また、第１の
電極１０１と、所望の光が得られる発光層との光学距離は、厳密には第１の電極１０１に
おける反射領域と、所望の光が得られる発光層における発光領域との光学距離であるとい
うことができる。しかし、第１の電極１０１における反射領域や、所望の光が得られる発
光層における発光領域を厳密に決定することは困難であるため、第１の電極１０１の任意
の位置を反射領域、所望の光が得られる発光層の任意の位置を発光領域と仮定することで
充分に上述の効果を得ることができるものとする。
図１（Ｃ）に示す発光素子は、マイクロキャビティ構造を有するため、同じＥＬ層を有し
ていても異なる波長の光（単色光）を取り出すことができる。従って、異なる発光色を得
るための塗り分け（例えば、ＲＧＢ）が不要となる。従って、高精細化を実現することが
容易である。また、着色層（カラーフィルタ）との組み合わせも可能である。さらに、特
定波長の正面方向の発光強度を強めることが可能となるため、低消費電力化を図ることが
できる。
図１（Ｅ）に示す発光素子は、図１（Ｂ）に示したタンデム構造の発光素子の一例であり
、図に示すように、３つのＥＬ層（１０３ａ、１０３ｂ、１０３ｃ）が電荷発生層（１０
４ａ、１０４ｂ）を挟んで積層される構造を有する。なお、３つのＥＬ層（１０３ａ、１
０３ｂ、１０３ｃ）は、それぞれに発光層（１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）を有してお
り、各発光層の発光色は、自由に組み合わせることができる。例えば、発光層１１３ａを
青色、発光層１１３ｂを赤色、緑色、または黄色のいずれか、発光層１１３ｃを青色とす
ることができるが、発光層１１３ａを赤色、発光層１１３ｂを青色、緑色、または黄色の
いずれか、発光層１１３ｃを赤色とすることもできる。
なお、上述した本発明の一態様である発光素子において、第１の電極１０１と第２の電極
１０２の少なくとも一方は、透光性を有する電極（透明電極、半透過・半反射電極など）
とする。透光性を有する電極が透明電極の場合、透明電極の可視光の透過率は、４０％以
上とする。また、半透過・半反射電極の場合、半透過・半反射電極の可視光の反射率は、
２０％以上８０％以下、好ましくは４０％以上７０％以下とする。また、これらの電極は
、抵抗率が１×１０－２Ωｃｍ以下とするのが好ましい。
また、上述した本発明の一態様である発光素子において、第１の電極１０１と第２の電極
１０２の一方が、反射性を有する電極（反射電極）である場合、反射性を有する電極の可
視光の反射率は、４０％以上１００％以下、好ましくは７０％以上１００％以下とする。
また、この電極は、抵抗率が１×１０－２Ωｃｍ以下とするのが好ましい。
≪発光素子の具体的な構造および作製方法≫
次に、本発明の一態様である発光素子の具体的な構造および作製方法について、図１を用
いて説明する。また、ここでは、図１（Ｂ）に示すタンデム構造を有し、マイクロキャビ
ティ構造を備えた発光素子についても図１（Ｄ）を用いて説明する。図１（Ｄ）に示す発
光素子がマイクロキャビティ構造を有する場合は、第１の電極１０１を反射電極として形
成し、第２の電極１０２を半透過・半反射電極として形成する。従って、所望の電極材料
を単数または複数用い、単層または積層して形成することができる。なお、第２の電極１
０２は、ＥＬ層１０３ｂを形成した後、上記と同様に材料を選択して形成する。また、こ
れらの電極の作製には、スパッタ法や真空蒸着法を用いることができる。
＜第１の電極および第２の電極＞
第１の電極１０１および第２の電極１０２を形成する材料としては、上述した両電極の機
能が満たせるのであれば、以下に示す材料を適宜組み合わせて用いることができる。例え
ば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを適宜用いることができ
る。具体的には、Ｉｎ－Ｓｎ酸化物（ＩＴＯともいう）、Ｉｎ－Ｓｉ－Ｓｎ酸化物（ＩＴ
ＳＯともいう）、Ｉｎ－Ｚｎ酸化物、Ｉｎ－Ｗ－Ｚｎ酸化物が挙げられる。その他、アル
ミニウム（Ａｌ）、チタン（Ｔｉ）、クロム（Ｃｒ）、マンガン（Ｍｎ）、鉄（Ｆｅ）、
コバルト（Ｃｏ）、ニッケル（Ｎｉ）、銅（Ｃｕ）、ガリウム（Ｇａ）、亜鉛（Ｚｎ）、
インジウム（Ｉｎ）、スズ（Ｓｎ）、モリブデン（Ｍｏ）、タンタル（Ｔａ）、タングス
テン（Ｗ）、パラジウム（Ｐｄ）、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、銀（Ａｇ）、イットリウ
ム（Ｙ）、ネオジム（Ｎｄ）などの金属、およびこれらを適宜組み合わせて含む合金を用
いることもできる。その他、上記例示のない元素周期表の第１族または第２族に属する元
素（例えば、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウ
ム（Ｓｒ））、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）などの希土類金属および
これらを適宜組み合わせて含む合金、その他グラフェン等を用いることができる。
図１（Ｄ）に示す発光素子において、第１の電極１０１が陽極である場合、第１の電極１
０１上にＥＬ層１０３ａの正孔注入層１１１ａおよび正孔輸送層１１２ａが真空蒸着法に
より順次積層形成される。ＥＬ層１０３ａおよび電荷発生層１０４が形成された後、電荷
発生層１０４上にＥＬ層１０３ｂの正孔注入層１１１ｂおよび正孔輸送層１１２ｂが同様
に順次積層形成される。
＜正孔注入層および正孔輸送層＞
正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）は、陽極である第１の電極１０１や電荷発生
層（１０４）からＥＬ層（１０３、１０３ａ、１０３ｂ）に正孔（ホール）を注入する層
であり、正孔注入性の高い材料を含む層である。
正孔注入性の高い材料としては、モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化
物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の遷移金属酸化物が挙げられる。この他、フ
タロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（略称：ＣｕＰＣ）等のフタロシア
ニン系の化合物、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニ
ルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’－ビス｛４－［ビス（３－メチルフ
ェニル）アミノ］フェニル｝－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－（１，１’－ビフェニル）－４，
４’－ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、またはポリ（３，４－エ
チレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（略称：ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ
）等の高分子等を用いることができる。
また、正孔注入性の高い材料としては、正孔輸送性材料とアクセプター性材料（電子受容
性材料）を含む複合材料を用いることもできる。この場合、アクセプター性材料により正
孔輸送性材料から電子が引き抜かれて正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）で正孔
が発生し、正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）を介して発光層（１１３、１１３
ａ、１１３ｂ）に正孔が注入される。なお、正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）
は、正孔輸送性材料とアクセプター性材料（電子受容性材料）を含む複合材料からなる単
層で形成しても良いが、正孔輸送性材料とアクセプター性材料（電子受容性材料）とをそ
れぞれ別の層で積層して形成しても良い。
正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）は、正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１
ｂ）によって、第１の電極１０１や電荷発生層（１０４）から注入された正孔を発光層（
１１３、１１３ａ、１１３ｂ）に輸送する層である。なお、正孔輸送層（１１２、１１２
ａ、１１２ｂ）は、正孔輸送性材料を含む層である。正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１
１２ｂ）に用いる正孔輸送性材料は、特に正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）の
ＨＯＭＯ準位と同じ、あるいは近いＨＯＭＯ準位を有するものを用いることが好ましい。
正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）に用いるアクセプター性材料としては、元素
周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を用いることができる。具体的に
は、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化タ
ングステン、酸化マンガン、酸化レニウムが挙げられる。中でも特に、酸化モリブデンは
大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。その他、キノジメタン
誘導体やクロラニル誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体などの有機アクセプターを
用いることができる。具体的には、７，７，８，８－テトラシアノ－２，３，５，６－テ
トラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４－ＴＣＮＱ）、クロラニル、２，３，６，７，１
０，１１－ヘキサシアノ－１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレン（略称
：ＨＡＴ－ＣＮ）等を用いることができる。特に、ＨＡＴ－ＣＮのように複素原子を複数
有する縮合芳香環に電子吸引基が結合している化合物が、熱的に安定であり好ましい。ま
た、電子吸引基（特にフルオロ基のようなハロゲン基やシアノ基）を有する［３］ラジア
レン誘導体は、電子受容性が非常に高いため好ましく、具体的にはα，α’，α’’－１
，２，３－シクロプロパントリイリデントリス［４－シアノ－２，３，５，６－テトラフ
ルオロベンゼンアセトニトリル］、α，α’，α’’－１，２，３－シクロプロパントリ
イリデントリス［２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－（トリフルオロメチル）
ベンゼンアセトニトリル］、α，α’，α’’－１，２，３－シクロプロパントリイリデ
ントリス［２，３，４，５，６－ペンタフルオロベンゼンアセトニトリル］などが挙げら
れる。
正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）および正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１
２ｂ）に用いる正孔輸送性材料としては、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有す
る物質が好ましい。なお、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のも
のを用いることができる。
正孔輸送性材料としては、π電子過剰型複素芳香族化合物（例えばカルバゾール誘導体や
インドール誘導体）や芳香族アミン化合物が好ましく、具体例としては、４，４’－ビス
［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα－Ｎ
ＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－
ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－
９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰ
Ｂ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン
（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４－フェニル－３’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）
トリフェニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、４－フェニル－４’－（９－フェニル－
９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、３－［
４－（９－フェナントリル）－フェニル］－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール（略称：
ＰＣＰＰｎ）、
Ｎ－（４－ビフェニル）－Ｎ－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－９
－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＢｉＦ）、Ｎ－（１，１’－
ビフェニル－４－イル）－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）
フェニル］－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）
、４，４’－ジフェニル－４’’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）ト
リフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）、４－（１－ナフチル）－４’－（９－フ
ェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、
４，４’－ジ（１－ナフチル）－４’’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イ
ル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、９，９－ジメチル－Ｎ－フェニル－Ｎ
－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］フルオレン－２－
アミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ－フェニル－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバ
ゾール－３－イル）フェニル］スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－アミン（略称：Ｐ
ＣＢＡＳＦ）、４，４’，４’’－トリス（カルバゾール－９－イル）トリフェニルアミ
ン（略称：ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフ
ェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェ
ニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）などの芳香族
アミン骨格を有する化合物、１，３－ビス（Ｎ－カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ
）、４，４’－ジ（Ｎ－カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、３，６－ビス（３
，５－ジフェニルフェニル）－９－フェニルカルバゾール（略称：ＣｚＴＰ）、３，３’
－ビス（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）、３－［Ｎ－（９－フ
ェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（
略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）
－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［
Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フ
ェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）、１，３，５－トリス［４－（Ｎ－カルバ
ゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９－［４－（１０－フェニル－９－ア
ントラセニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）などのカルバゾール
骨格を有する化合物、４，４’，４’’－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリ（ジ
ベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ－ＩＩ）、２，８－ジフェニル－４－［４－（９
－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢ
ＴＦＬＰ－ＩＩＩ）、４－［４－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）フェニ
ル］－６－フェニルジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ－ＩＶ）などのチオフェン
骨格を有する化合物、４，４’，４’’－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリ（ジ
ベンゾフラン）（略称：ＤＢＦ３Ｐ－ＩＩ）、４－｛３－［３－（９－フェニル－９Ｈ－
フルオレン－９－イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢ
ｉ－ＩＩ）などのフラン骨格を有する化合物が挙げられる。
さらに、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェ
ニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニル
アミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（
略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス
（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）などの高分子化合物を用いること
もできる。
但し、正孔輸送性材料は、上記に限られることなく公知の様々な材料を１種または複数種
組み合わせて正孔輸送性材料として正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）および正
孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）に用いることができる。なお、正孔輸送層（１
１２、１１２ａ、１１２ｂ）は、各々複数の層から形成されていても良い。すなわち、例
えば第１の正孔輸送層と第２の正孔輸送層とが積層されていても良い。
図１（Ｄ）に示す発光素子においては、ＥＬ層１０３ａの正孔輸送層１１２ａ上に発光層
１１３ａが真空蒸着法により形成される。また、ＥＬ層１０３ａおよび電荷発生層１０４
が形成された後、ＥＬ層１０３ｂの正孔輸送層１１２ｂ上に発光層１１３ｂが真空蒸着法
により形成される。
＜発光層＞
発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）は、発光物質を含む層である。なお、
発光物質としては、青色、紫色、青紫色、緑色、黄緑色、黄色、橙色、赤色などの発光色
を呈する物質を適宜用いる。また、複数の発光層（１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）に異
なる発光物質を用いることにより異なる発光色を呈する構成（例えば、補色の関係にある
発光色を組み合わせて得られる白色発光）とすることができる。さらに、一つの発光層が
異なる発光物質を有する積層構造であっても良い。
また、発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）は、発光物質（ゲスト材料）に
加えて、１種または複数種の有機化合物（ホスト材料、アシスト材料）を有していても良
い。また、１種または複数種の有機化合物としては、本実施の形態で説明する正孔輸送性
材料や電子輸送性材料の一方または両方を用いることができる。
発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）に用いることができる発光物質として
は、一重項励起エネルギーを可視光領域の発光に変える発光物質、または三重項励起エネ
ルギーを可視光領域の発光に変える発光物質を用いることができる。
なお、他の発光物質としては、例えば、以下のようなものが挙げられる。
一重項励起エネルギーを発光に変える発光物質としては、蛍光を発する物質（蛍光材料）
が挙げられ、例えば、ピレン誘導体、アントラセン誘導体、トリフェニレン誘導体、フル
オレン誘導体、カルバゾール誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、ジベンゾフラン誘導体
、ジベンゾキノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導
体、フェナントレン誘導体、ナフタレン誘導体などが挙げられる。特にピレン誘導体は発
光量子収率が高いので好ましい。ピレン誘導体の具体例としては、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－
メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス［３－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル
）フェニル］ピレン－１，６－ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，
Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル
）フェニル］ピレン－１，６－ジアミン（略称：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’－ビ
ス（ジベンゾフラン－２－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルピレン－１，６－ジアミン（略
称：１，６ＦｒＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（ジベンゾチオフェン－２－イル）－Ｎ，Ｎ
’－ジフェニルピレン－１，６－ジアミン（略称：１，６ＴｈＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’－（
ピレン－１，６－ジイル）ビス［（Ｎ－フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２－ｄ］フラ
ン）－６－アミン］（略称：１，６ＢｎｆＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’－（ピレン－１，６－ジ
イル）ビス［（Ｎ－フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２－ｄ］フラン）－８－アミン］
（略称：１，６ＢｎｆＡＰｒｎ－０２）、Ｎ，Ｎ’－（ピレン－１，６－ジイル）ビス［
（６，Ｎ－ジフェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２－ｄ］フラン）－８－アミン］（略称
：１，６ＢｎｆＡＰｒｎ－０３）などが挙げられる。
その他にも、５，６－ビス［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－２，
２’－ビピリジン（略称：ＰＡＰ２ＢＰｙ）、５，６－ビス［４’－（１０－フェニル－
９－アントリル）ビフェニル－４－イル］－２，２’－ビピリジン（略称：ＰＡＰＰ２Ｂ
Ｐｙ）、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’
－ジフェニルスチルベン－４，４’－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４－（９Ｈ－カル
バゾール－９－イル）－４’－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン
（略称：ＹＧＡＰＡ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４’－（９，１０－ジ
フェニル－２－アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９－ジ
フェニル－Ｎ－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾ
ール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）－４
’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣ
ＢＡＰＡ）、４－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－４’－（９－
フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＢＡ
）、ペリレン、２，５，８，１１－テトラ（ｔｅｒｔ－ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ
）、Ｎ，Ｎ’’－（２－ｔｅｒｔ－ブチルアントラセン－９，１０－ジイルジ－４，１－
フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン］（略
称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（９，１０－ジフェニル－２－ア
ントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ
－［４－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリ
フェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）等を用いることができ
る。
また、三重項励起エネルギーを発光に変える発光物質としては、例えば、燐光を発する物
質（燐光材料）や熱活性化遅延蛍光を示す熱活性化遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ ａｃ
ｔｉｖａｔｅｄ ｄｅｌａｙｅｄ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ：ＴＡＤＦ）材料が挙げら
れる。
燐光材料としては、有機金属錯体、金属錯体（白金錯体）、希土類金属錯体等が挙げられ
る。これらは、物質ごとに異なる発光色（発光ピーク）を示すため、必要に応じて適宜選
択して用いる。
青色または緑色を呈し、発光スペクトルのピーク波長が４５０ｎｍ以上５７０ｎｍ以下で
ある燐光材料としては、以下のような物質が挙げられる。
例えば、トリス｛２－［５－（２－メチルフェニル）－４－（２，６－ジメチルフェニル
）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル－κＮ２］フェニル－κＣ｝イリジウム
（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ－ｄｍｐ）３］）、トリス（５－メチル－３，４
－ジフェニル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ
（Ｍｐｔｚ）３］）、トリス［４－（３－ビフェニル）－５－イソプロピル－３－フェニ
ル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐ
ｔｚ－３ｂ）３］）トリス［３－（５－ビフェニル）－５－イソプロピル－４－フェニル
－４Ｈ－１，２，４－トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｉＰｒ５ｂｔ
ｚ）３］）、のような４Ｈ－トリアゾール骨格を有する有機金属錯体、トリス［３－メチ
ル－１－（２－メチルフェニル）－５－フェニル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾラト］イ
リジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１－ｍｐ）３］）、トリス（１－メチル－
５－フェニル－３－プロピル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）
（略称：［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１－Ｍｅ）３］）のような１Ｈ－トリアゾール骨格を有する
有機金属錯体、ｆａｃ－トリス［１－（２，６－ジイソプロピルフェニル）－２－フェニ
ル－１Ｈ－イミダゾール］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｍｉ）３］）
、トリス［３－（２，６－ジメチルフェニル）－７－メチルイミダゾ［１，２－ｆ］フェ
ナントリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｉｍｐｔ－Ｍｅ）３］）
のようなイミダゾール骨格を有する有機金属錯体、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロ
フェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１－ピラゾリル
）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジ
ナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス｛
２－［３’，５’－ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’｝イ
リジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：［Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ）］）、ビ
ス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（Ｉ
ＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））のように電子吸引基を有する
フェニルピリジン誘導体を配位子とする有機金属錯体等が挙げられる。
緑色または黄色を呈し、発光スペクトルのピーク波長が４９５ｎｍ以上５９０ｎｍ以下で
ある燐光材料としては、以下のような物質が挙げられる。
例えば、トリス（４－メチル－６－フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称
：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）３］）、トリス（４－ｔ－ブチル－６－フェニルピリミジナト）イ
リジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］）、（アセチルアセトナト）ビ
ス（６－メチル－４－フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍ
ｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（６－ｔｅｒｔ－ブチル－４
－フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａ
ｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［６－（２－ノルボルニル）－４－フェニル
ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）
、（アセチルアセトナト）ビス［５－メチル－６－（２－メチルフェニル）－４－フェニ
ルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）
］）、（アセチルアセトナト）ビス｛４，６－ジメチル－２－［６－（２，６－ジメチル
フェニル）－４－ピリミジニル－κＮ３］フェニル－κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称
：［Ｉｒ（ｄｍｐｐｍ－ｄｍｐ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（４
，６－ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（
ａｃａｃ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体、（アセチルア
セトナト）ビス（３，５－ジメチル－２－フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（
略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ－Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（５
－イソプロピル－３－メチル－２－フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：
［Ｉｒ（ｍｐｐｒ－ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属
イリジウム錯体、トリス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）
（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）、ビス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジ
ウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］）、ビ
ス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉ
ｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ）］）、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩ
Ｉ）（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）３］）、トリス（２－フェニルキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）
イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）３］）、ビス（２－フェニルキノリナト－
Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）２（ａ
ｃａｃ）］）、［２－（４－フェニル－２－ピリジニル－κＮ）フェニル－κＣ］ビス［
２－（２－ピリジニル－κＮ）フェニル－κＣ］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（
ｐｐｙ）２（４ｄｐｐｙ）］）、ビス［２－（２－ピリジニル－κＮ）フェニル－κＣ］
［２－（４－メチル－５－フェニル－２－ピリジニル－κＮ）フェニル－κＣ］のような
ピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体、ビス（２，４－ジフェニル－１，３－オ
キサゾラト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（
ｄｐｏ）２（ａｃａｃ）］）、ビス｛２－［４’－（パーフルオロフェニル）フェニル］
ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（
ｐ－ＰＦ－ｐｈ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２－フェニルベンゾチアゾラト－Ｎ，Ｃ２
’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ）
］）などの有機金属錯体の他、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）
テルビウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金
属錯体が挙げられる。
黄色または赤色を呈し、発光スペクトルのピーク波長が５７０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下で
ある燐光材料としては、以下のような物質が挙げられる。
例えば、（ジイソブチリルメタナト）ビス［４，６－ビス（３－メチルフェニル）ピリミ
ジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）］）、ビ
ス［４，６－ビス（３－メチルフェニル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリ
ジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］）、ビス［４，６－ジ
（ナフタレン－１－イル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ
）（略称：［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機
金属錯体、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５－トリフェニルピラジナト）イリジ
ウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２，３，５－ト
リフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ
（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］）、ビス｛４，６－ジメチル－２－［３－（３，５－ジメチ
ルフェニル）－５－フェニル－２－ピラジニル－κＮ］フェニル－κＣ｝（２，６－ジメ
チル－３，５－ヘプタンジオナト－κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ
（ｄｍｄｐｐｒ－Ｐ）２（ｄｉｂｍ）］）、ビス｛４，６－ジメチル－２－［５－（４－
シアノ－２，６－ジメチルフェニル）－３－（３，５－ジメチルフェニル）－２－ピラジ
ニル－κＮ］フェニル－κＣ｝（２，２，６，６－テトラメチル－３，５－ヘプタンジオ
ナト－κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ－ｄｍＣＰ）
２（ｄｐｍ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２－メチル－３－フェニルキノキサリ
ナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｑ）２（ａｃａｃ）］）
、（アセチルアセトナト）ビス（２，３－ジフェニルキノキサリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリ
ジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｑ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト
）ビス［２，３－ビス（４－フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）
（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属
錯体や、トリス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略
称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）３］）、ビス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジ
ウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）］）、ビ
ス［４，６－ジメチル－２－（２－キノリニル－κＮ）フェニル－κＣ］（２，４－ペン
タンジオナト－κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）のようなピリジン骨格を有する有機
金属錯体、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８－オクタエチル－２１Ｈ，２３Ｈ－
ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：［ＰｔＯＥＰ］）のような白金錯体、トリス（１，３
－ジフェニル－１，３－プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（Ｉ
ＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ）］）、トリス［１－（２－テノイル）－
３，３，３－トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ
）（略称：［Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属錯体が挙げられる。
発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）に用いる有機化合物（ホスト材料、ア
シスト材料）としては、発光物質（ゲスト材料）のエネルギーギャップより大きなエネル
ギーギャップを有する物質を、一種もしくは複数種選択して用いればよい。発光層（１１
３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）に複数の有機化合物を用いる場合、励起錯体を形成
する化合物を燐光発光物質と混合して用いることが好ましい。なお、このような構成とす
ることにより、励起錯体から発光物質へのエネルギー移動であるＥｘＴＥＴ（Ｅｘｃｉｐ
ｌｅｘ－Ｔｒｉｐｌｅｔ Ｅｎｅｒｇｙ Ｔｒａｎｓｆｅｒ）を用いた発光を得ることが
できる。この場合、様々な有機化合物を適宜組み合わせて用いることができるが、効率よ
く励起錯体を形成するためには、正孔を受け取りやすい化合物（正孔輸送性材料）と、電
子を受け取りやすい化合物（電子輸送性材料）とを組み合わせることが特に好ましい。な
お、本発明の一態様である有機化合物は、ＬＵＭＯ準位が低く、電子を受け取りやすい化
合物として好適である。
発光物質が蛍光材料である場合、ホスト材料としては一重項励起状態のエネルギー準位が
大きく、三重項励起状態のエネルギー準位が小さい有機化合物を用いるのが好ましい。例
えば、アントラセン誘導体やテトラセン誘導体を用いるのが好ましい。具体的には、９－
フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾ
ール（略称：ＰＣｚＰＡ）、３－［４－（１－ナフチル）－フェニル］－９－フェニル－
９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰＣＰＮ）、９－［４－（１０－フェニル－９－アントラセ
ニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、７－［４－（１０－フェニ
ル－９－アントリル）フェニル］－７Ｈ－ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇ
ＤＢＣｚＰＡ）、６－［３－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）フェニル］－ベ
ンゾ［ｂ］ナフト［１，２－ｄ］フラン（略称：２ｍＢｎｆＰＰＡ）、９－フェニル－１
０－｛４－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）ビフェニル－４’－イル｝ア
ントラセン（略称：ＦＬＰＰＡ）、５，１２－ジフェニルテトラセン、５，１２－ビス（
ビフェニル－２－イル）テトラセンなどが挙げられる。
発光物質が燐光材料である場合、ホスト材料としては、発光物質の三重項励起エネルギー
（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）よりも三重項励起エネルギーの大きい有
機化合物を選択すれば良い。なお、この場合には、亜鉛やアルミニウム系金属錯体の他、
オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、キノキサリ
ン誘導体、ジベンゾキノキサリン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、ジベンゾフラン誘
導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、フェ
ナントロリン誘導体等の他、芳香族アミンやカルバゾール誘導体等を用いることができる
。
ホスト材料として、より具体的には、例えば以下の正孔輸送性材料および電子輸送性材料
を用いることができる。
正孔輸送性の高いホスト材料としては、例えば、Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）－Ｎ，Ｎ’
－ジフェニル－ｐ－フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－
（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ
）、Ｎ，Ｎ’－ビス｛４－［ビス（３－メチルフェニル）アミノ］フェニル｝－Ｎ，Ｎ’
－ジフェニル－（１，１’－ビフェニル）－４，４’－ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）、
１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベ
ンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等の芳香族アミン化合物を挙げることができる。
また、３－［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェ
ニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミ
ノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ
２）、３，６－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－（１－ナフチル）ア
ミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＴＰＮ２）、３－［Ｎ－（９－フェニ
ルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称
：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ
－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－
（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニ
ルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等のカルバゾール誘導体を挙げることができる
。また、カルバゾール誘導体としては、他に、４，４’－ジ（Ｎ－カルバゾリル）ビフェ
ニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５－トリス［４－（Ｎ－カルバゾリル）フェニル］ベン
ゼン（略称：ＴＣＰＢ）、１，４－ビス［４－（Ｎ－カルバゾリル）フェニル］－２，３
，５，６－テトラフェニルベンゼン等を用いることもできる。
また、正孔輸送性の高いホスト材料としては、例えば、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフ
チル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα－ＮＰＤ）やＮ，Ｎ’
－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４
，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’－トリス（カルバゾール－９－イ
ル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（１－ナ
フチル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：１－ＴＮＡＴＡ）、４，４
’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴ
Ａ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］
トリフェニルアミン（略称：ｍ－ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，
９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）
、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略
称：ＢＰＡＦＬＰ）、４－フェニル－３’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリ
フェニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、Ｎ－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン
－２－イル）－Ｎ－｛９，９－ジメチル－２－［Ｎ’－フェニル－Ｎ’－（９，９－ジメ
チル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）アミノ］－９Ｈ－フルオレン－７－イル｝フェニル
アミン（略称：ＤＦＬＡＤＦＬ）、Ｎ－（９，９－ジメチル－２－ジフェニルアミノ－９
Ｈ－フルオレン－７－イル）ジフェニルアミン（略称：ＤＰＮＦ）、２－［Ｎ－（４－ジ
フェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］スピロ－９，９’－ビフルオレン（略
称：ＤＰＡＳＦ）、４－フェニル－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イ
ル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４，４’－ジフェニル－４’’－（
９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ
１ＢＰ）、４－（１－ナフチル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イ
ル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４，４’－ジ（１－ナフチル）－４’
’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣ
ＢＮＢＢ）、４－フェニルジフェニル－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル
）アミン（略称：ＰＣＡ１ＢＰ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（９－フェニルカルバゾール－３－イ
ル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（略称：ＰＣＡ２Ｂ）、Ｎ，Ｎ
’，Ｎ’’－トリフェニル－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’－トリス（９－フェニルカルバゾール－３
－イル）ベンゼン－１，３，５－トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）、Ｎ－（４－ビフェニ
ル）－Ｎ－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－９－フェニル－９Ｈ－
カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＢｉＦ）、Ｎ－（１，１’－ビフェニル－４－イ
ル）－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－９，９
－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）、９，９－ジメチル
－Ｎ－フェニル－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル
］フルオレン－２－アミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ－フェニル－Ｎ－［４－（９－フェ
ニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］スピロ－９，９’－ビフルオレン－２
－アミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）、２－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）
－Ｎ－フェニルアミノ］スピロ－９，９’－ビフルオレン（略称：ＰＣＡＳＦ）、２，７
－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］スピロ－９，９
’－ビフルオレン（略称：ＤＰＡ２ＳＦ）、Ｎ－［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル
）フェニル］－Ｎ－（４－フェニル）フェニルアニリン（略称：ＹＧＡ１ＢＰ）、Ｎ，Ｎ
’－ビス［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－９，９
－ジメチルフルオレン－２，７－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｆ）などの芳香族アミン化合
物等を用いることができる。また、３－［４－（１－ナフチル）－フェニル］－９－フェ
ニル－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰＣＰＮ）、３－［４－（９－フェナントリル）－フ
ェニル］－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰＣＰＰｎ）、３，３’－ビス（
９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）、１，３－ビス（Ｎ－カルバゾ
リル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、３，６－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）－９－
フェニルカルバゾール（略称：ＣｚＴＰ）、４－｛３－［３－（９－フェニル－９Ｈ－フ
ルオレン－９－イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ
－ＩＩ）、４，４’，４’’－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリ（ジベンゾフラ
ン）（略称：ＤＢＦ３Ｐ－ＩＩ）、１，３，５－トリ（ジベンゾチオフェン－４－イル）
ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ－ＩＩ）、２，８－ジフェニル－４－［４－（９－フェニル
－９Ｈ－フルオレン－９－イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ－
ＩＩＩ）、４－［４－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）フェニル］－６－
フェニルジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ－ＩＶ）、４－［３－（トリフェニレ
ン－２－イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ｍＤＢＴＰＴｐ－ＩＩ）等のカル
バゾール化合物、チオフェン化合物、フラン化合物、フルオレン化合物、トリフェニレン
化合物、フェナントレン化合物等を用いることができる。
電子輸送性の高いホスト材料としては、例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニ
ウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウ
ム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）
ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４
－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリ
ノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を
有する金属錯体等である。また、この他ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラ
ト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラ
ト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有
する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２－（４－ビフェ
ニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略
称：ＰＢＤ）や、１，３－ビス［５－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－
オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、９－［４－（５－フェニ
ル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称
：ＣＯ１１）のようなオキサジアゾール誘導体や、３－（４－ビフェニリル）－４－フェ
ニル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡ
Ｚ）のようなトリアゾール誘導体や、２，２’，２’’－（１，３，５－ベンゼントリイ
ル）トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、２－［３
－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾ
ール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ－ＩＩ）のようなイミダゾール骨格を有する化合物（特にベ
ンゾイミダゾール誘導体）や、４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イ
ル）スチルベン（略称：ＢｚＯＳ）などのオキサゾール骨格を有する化合物（特にベンゾ
オキサゾール誘導体）や、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）、バソキュプロイ
ン（略称：ＢＣＰ）、２，９－ビス（ナフタレン－２－イル）－４，７－ジフェニル－１
，１０－フェナントロリン（略称：ＮＢｐｈｅｎ）などのフェナントロリン誘導体や、２
－［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン
（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ－ＩＩ）、２－［３’－（ジベンゾチオフェン－４－イル）
ビフェニル－３－イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ
－ＩＩ）、２－［３’－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）ビフェニル－３－イル］ジベ
ンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＢＰＤＢｑ）、２－［４－（３，６－ジフ
ェニル－９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（
略称：２ＣｚＰＤＢｑ－ＩＩＩ）、７－［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニ
ル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＰＤＢｑ－ＩＩ）、及び６－［
３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略
称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ－ＩＩ）、４，６－ビス［３－（フェナントレン－９－イル）フ
ェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）、４，６－ビス［３－（４－ジベン
ゾチエニル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ－ＩＩ）、４，６－
ビス［３－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＣ
ｚＰ２Ｐｍ）などのジアジン骨格を有する複素環化合物や、２－｛４－［３－（Ｎ－フェ
ニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－９Ｈ－カルバゾール－９－イル］フェニル｝－
４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（略称：ＰＣＣｚＰＴｚｎ）などのトリア
ジン骨格を有する複素環化合物や、３，５－ビス［３－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル
）フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）、１，３，５－トリ［３－（３－ピリ
ジル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴｍＰｙＰＢ）などのピリジン骨格を有する複素環化
合物も用いることができる。また、ポリ（２，５－ピリジンジイル）（略称：ＰＰｙ）、
ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５
－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－
ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ
）のような高分子化合物を用いることもできる。
また、ホスト材料として、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、
クリセン誘導体、ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン誘導体等の縮合多環芳香族化合物が挙げら
れ、具体的には、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、Ｎ，Ｎ－
ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバ
ゾール－３－アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）
トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、ＹＧＡＰＡ、ＰＣＡＰＡ、Ｎ，９－ジフェニ
ル－Ｎ－｛４－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］フェニル｝－９Ｈ
－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）２ＰＣＡＰＡ、６，１２－ジメトキ
シ－５，１１－ジフェニルクリセン、ＤＢＣ１、９－［４－（１０－フェニル－９－アン
トラセニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６－ジフェニル
－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略
称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）アントラセン（略
称：ＤＰＰＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２－ｔ
ｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）
、９，９’－ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’－（スチルベン－３，３’－ジ
イル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’－（スチルベン－４，４’－ジイ
ル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、１，３，５－トリ（１－ピレニル）ベンゼ
ン（略称：ＴＰＢ３）などを用いることができる。
また、発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）に有機化合物を複数用いる場合
、励起錯体を形成する２種類の化合物（第１の化合物および第２の化合物）と、有機金属
錯体とを混合して用いてもよい。この場合、様々な有機化合物を適宜組み合わせて用いる
ことができるが、効率よく励起錯体を形成するためには、正孔を受け取りやすい化合物（
正孔輸送性材料）と、電子を受け取りやすい化合物（電子輸送性材料）とを組み合わせる
ことが特に好ましい。なお、正孔輸送性材料および電子輸送性材料の具体例については、
本実施の形態で示す材料を用いることができる。この構成により、高効率、低電圧、長寿
命を同時に実現できる。
ＴＡＤＦ材料とは、三重項励起状態をわずかな熱エネルギーによって一重項励起状態にア
ップコンバート（逆項間交差）が可能で、一重項励起状態からの発光（蛍光）を効率よく
呈する材料のことである。また、熱活性化遅延蛍光が効率良く得られる条件としては、三
重項励起準位と一重項励起準位のエネルギー差が０ｅＶ以上０．２ｅＶ以下、好ましくは
０ｅＶ以上０．１ｅＶ以下であることが挙げられる。また、ＴＡＤＦ材料における遅延蛍
光とは、通常の蛍光と同様のスペクトルを持ちながら、寿命が著しく長い発光をいう。そ
の寿命は、１０－６秒以上、好ましくは１０－３秒以上である。
ＴＡＤＦ材料としては、例えば、フラーレンやその誘導体、プロフラビン等のアクリジン
誘導体、エオシン等が挙げられる。また、マグネシウム（Ｍｇ）、亜鉛（Ｚｎ）、カドミ
ウム（Ｃｄ）、スズ（Ｓｎ）、白金（Ｐｔ）、インジウム（Ｉｎ）、もしくはパラジウム
（Ｐｄ）等を含む金属含有ポルフィリンが挙げられる。金属含有ポルフィリンとしては、
例えば、プロトポルフィリン－フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（Ｐｒｏｔｏ ＩＸ））
、メソポルフィリン－フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（Ｍｅｓｏ ＩＸ））、ヘマトポ
ルフィリン－フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（Ｈｅｍａｔｏ ＩＸ））、コプロポルフ
ィリンテトラメチルエステル－フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（Ｃｏｐｒｏ ＩＩＩ－
４Ｍｅ））、オクタエチルポルフィリン－フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（ＯＥＰ））
、エチオポルフィリン－フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（Ｅｔｉｏ Ｉ））、オクタエ
チルポルフィリン－塩化白金錯体（略称：ＰｔＣｌ２ＯＥＰ）等が挙げられる。
その他にも、２－（ビフェニル－４－イル）－４，６－ビス（１２－フェニルインドロ［
２，３－ａ］カルバゾール－１１－イル）－１，３，５－トリアジン（略称：ＰＩＣ－Ｔ
ＲＺ）、２－｛４－［３－（Ｎ－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－９Ｈ－カ
ルバゾール－９－イル］フェニル｝－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（略
称：ＰＣＣｚＰＴｚｎ）、２－［４－（１０Ｈ－フェノキサジン－１０－イル）フェニル
］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（略称：ＰＸＺ－ＴＲＺ）、３－［４
－（５－フェニル－５，１０－ジヒドロフェナジン－１０－イル）フェニル］－４，５－
ジフェニル－１，２，４－トリアゾール（略称：ＰＰＺ－３ＴＰＴ）、３－（９，９－ジ
メチル－９Ｈ－アクリジン－１０－イル）－９Ｈ－キサンテン－９－オン（略称：ＡＣＲ
ＸＴＮ）、ビス［４－（９，９－ジメチル－９，１０－ジヒドロアクリジン）フェニル］
スルホン（略称：ＤＭＡＣ－ＤＰＳ）、１０－フェニル－１０Ｈ，１０’Ｈ－スピロ［ア
クリジン－９，９’－アントラセン］－１０’－オン（略称：ＡＣＲＳＡ）、等のπ電子
過剰型複素芳香環及びπ電子不足型複素芳香環を有する複素環化合物を用いることができ
る。なお、π電子過剰型複素芳香環とπ電子不足型複素芳香環とが直接結合した物質は、
π電子過剰型複素芳香環のドナー性とπ電子不足型複素芳香環のアクセプター性が共に強
くなり、一重項励起状態と三重項励起状態のエネルギー差が小さくなるため、特に好まし
い。
なお、ＴＡＤＦ材料を用いる場合、他の有機化合物と組み合わせて用いることもできる。
図１（Ｄ）に示す発光素子においては、ＥＬ層１０３ａの発光層１１３ａ上に電子輸送層
１１４ａが真空蒸着法により形成される。また、ＥＬ層１０３ａおよび電荷発生層１０４
が形成された後、ＥＬ層１０３ｂの発光層１１３ｂ上に電子輸送層１１４ｂが真空蒸着法
により形成される。
＜電子輸送層＞
電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）は、電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５
ｂ）によって、第２の電極１０２や電荷発生層（１０４）から注入された電子を発光層（
１１３、１１３ａ、１１３ｂ）に輸送する層である。なお、電子輸送層（１１４、１１４
ａ、１１４ｂ）は、電子輸送性材料を含む層である。電子輸送層（１１４、１１４ａ、１
１４ｂ）に用いる電子輸送性材料は、１×１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有す
る物質が好ましい。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、これら以外のも
のを用いることができる。
電子輸送性材料としては、キノリン配位子、ベンゾキノリン配位子、オキサゾール配位子
、あるいはチアゾール配位子を有する金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール
誘導体、フェナントロリン誘導体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体などが挙げられる
。その他、含窒素複素芳香族化合物のようなπ電子不足型複素芳香族化合物を用いること
もできる。
具体的には、Ａｌｑ３、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ
）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム
（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、ビス［２－（２－ヒドロキシフェニル）ベン
ゾオキサゾラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２－（２－ヒドロキ
シフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯
体、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－
オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、ＯＸＤ－７、３－（４’－ｔｅｒｔ－ブチルフェニ
ル）－４－フェニル－５－（４’’－ビフェニル）－１，２，４－トリアゾール（略称：
ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－
（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェ
ナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’－ビ
ス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯＳ）などの複
素芳香族化合物、２－［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ
，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ－ＩＩ）、２－［３’－（ジベンゾチオ
フェン－４－イル）ビフェニル－３－イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２
ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ－ＩＩ）、２－［４－（３，６－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－
９－イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ－ＩＩＩ
）、７－［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキ
サリン（略称：７ｍＤＢＴＰＤＢｑ－ＩＩ）、６－［３－（ジベンゾチオフェン－４－イ
ル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ－ＩＩ）等
のキノキサリンないしはジベンゾキノキサリン誘導体を用いることができる。
また、ポリ（２，５－ピリジンジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９－ジヘキシル
フルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－
Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’
－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）のような高分子化合物を用
いることもできる。
また、電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）は、単層のものだけでなく、上記物質
からなる層が２層以上積層した構造であってもよい。
図１（Ｄ）に示す発光素子においては、ＥＬ層１０３ａの電子輸送層１１４ａ上に電子注
入層１１５ａが真空蒸着法により形成される。その後、ＥＬ層１０３ａおよび電荷発生層
１０４が形成され、ＥＬ層１０３ｂの電子輸送層１１４ｂまで形成された後、上に電子注
入層１１５ｂが真空蒸着法により形成される。
＜電子注入層＞
電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ）は、電子注入性の高い物質を含む層である。
電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ）には、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セ
シウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のよ
うなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。ま
た、フッ化エルビウム（ＥｒＦ３）のような希土類金属化合物を用いることができる。ま
た、電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ）にエレクトライドを用いてもよい。エレ
クトライドとしては、例えば、カルシウムとアルミニウムの混合酸化物に電子を高濃度添
加した物質等が挙げられる。なお、上述した電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）
を構成する物質を用いることもできる。
また、電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ）に、有機化合物と電子供与体（ドナー
）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によっ
て有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場
合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体
的には、例えば上述した電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）に用いる電子輸送性
材料（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有
機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカ
リ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、
エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類
金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げら
れる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラ
チアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
なお、例えば、発光層１１３ｂから得られる光を増幅させる場合には、第２の電極１０２
と、発光層１１３ｂとの光学距離が、発光層１１３ｂが呈する光の波長に対してλ／４未
満となるように形成するのが好ましい。この場合、電子輸送層１１４ｂまたは電子注入層
１１５ｂの膜厚を変えることにより、調整することができる。
＜電荷発生層＞
電荷発生層１０４は、第１の電極（陽極）１０１と第２の電極（陰極）１０２との間に電
圧を印加したときに、ＥＬ層１０３ａに電子を注入し、ＥＬ層１０３ｂに正孔を注入する
機能を有する。なお、電荷発生層１０４は、正孔輸送性材料に電子受容体（アクセプター
）が添加された構成であっても、電子輸送性材料に電子供与体（ドナー）が添加された構
成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。なお、上述した
材料を用いて電荷発生層１０４を形成することにより、ＥＬ層が積層された場合における
駆動電圧の上昇を抑制することができる。
電荷発生層１０４において、正孔輸送性材料に電子受容体が添加された構成とする場合、
正孔輸送性材料としては、本実施の形態で示した材料を用いることができる。また、電子
受容体としては、７，７，８，８－テトラシアノ－２，３，５，６－テトラフルオロキノ
ジメタン（略称：Ｆ４－ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また元素周期
表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、
酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タング
ステン、酸化マンガン、酸化レニウムなどが挙げられる。
電荷発生層１０４において、電子輸送性材料に電子供与体が添加された構成とする場合、
電子輸送性材料としては、本実施の形態で示した材料を用いることができる。また、電子
供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属または元素周期
表における第２、第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いることができる
。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウ
ム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、炭酸セシウ
ムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物を電子
供与体として用いてもよい。
なお、図１（Ｅ）のＥＬ層１０３ｃは、上述したＥＬ層（１０３、１０３ａ、１０３ｂ）
と同様の構成とすればよい。また、電荷発生層１０４ａ、１０４ｂについても、上述した
電荷発生層１０４と同様の構成とすればよい。
＜基板＞
本実施の形態で示した発光素子は、様々な基板上に形成することができる。なお、基板の
種類は、特定のものに限定されることはない。基板の一例としては、半導体基板（例えば
単結晶基板又はシリコン基板）、ＳＯＩ基板、ガラス基板、石英基板、プラスチック基板
、金属基板、ステンレス・スチル基板、ステンレス・スチル・ホイルを有する基板、タン
グステン基板、タングステン・ホイルを有する基板、可撓性基板、貼り合わせフィルム、
繊維状の材料を含む紙、又は基材フィルムなどが挙げられる。
なお、ガラス基板の一例としては、バリウムホウケイ酸ガラス、アルミノホウケイ酸ガラ
ス、又はソーダライムガラスなどが挙げられる。また、可撓性基板、貼り合わせフィルム
、基材フィルムなどの一例としては、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチ
レンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルサルフォン（ＰＥＳ）に代表されるプラスチ
ック、アクリル等の合成樹脂、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、又は
ポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリイミド、アラミド、エポキシ、無機蒸着フィルム、又
は紙類などが挙げられる。
なお、本実施の形態で示す発光素子の作製には、蒸着法などの真空プロセスや、スピンコ
ート法やインクジェット法などの溶液プロセスを用いることができる。蒸着法を用いる場
合には、スパッタ法、イオンプレーティング法、イオンビーム蒸着法、分子線蒸着法、真
空蒸着法などの物理蒸着法（ＰＶＤ法）や、化学蒸着法（ＣＶＤ法）等を用いることがで
きる。特に発光素子のＥＬ層に含まれる機能層（正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１
ｂ）、正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）、発光層（１１３、１１３ａ、１１３
ｂ、１１３ｃ）、電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）、電子注入層（１１５、１
１５ａ、１１５ｂ）、および電荷発生層（１０４、１０４ａ、１０４ｂ））については、
蒸着法（真空蒸着法等）、塗布法（ディップコート法、ダイコート法、バーコート法、ス
ピンコート法、スプレーコート法等）、印刷法（インクジェット法、スクリーン（孔版印
刷）法、オフセット（平版印刷）法、フレキソ（凸版印刷）法、グラビア法、マイクロコ
ンタクト法等）などの方法により形成することができる。
なお、本実施の形態で示す発光素子のＥＬ層（１０３、１０３ａ、１０３ｂ）を構成する
各機能層（正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）、正孔輸送層（１１２、１１２ａ
、１１２ｂ）、発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）、電子輸送層（１１４
、１１４ａ、１１４ｂ）、電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ）や電荷発生層（１
０４、１０４ａ、１０４ｂ））は、上述した材料に限られることはなく、それ以外の材料
であっても各層の機能を満たせるものであれば組み合わせて用いることができる。一例と
しては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）、中分子化合物（低分
子と高分子の中間領域の化合物：分子量４００～４０００）、無機化合物（量子ドット材
料等）等を用いることができる。なお、量子ドット材料としては、コロイド状量子ドット
材料、合金型量子ドット材料、コア・シェル型量子ドット材料、コア型量子ドット材料な
どを用いることができる。
本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることが
できるものとする。
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置について説明する。なお、図２（Ａ）
に示す発光装置は、第１の基板２０１上のトランジスタ（ＦＥＴ）２０２と発光素子（２
０３Ｒ、２０３Ｇ、２０３Ｂ、２０３Ｗ）が電気的に接続されてなるアクティブマトリク
ス型の発光装置であり、複数の発光素子（２０３Ｒ、２０３Ｇ、２０３Ｂ、２０３Ｗ）は
、共通のＥＬ層２０４を有し、また、各発光素子の発光色に応じて、各発光素子の電極間
の光学距離が調整されたマイクロキャビティ構造を有する。また、ＥＬ層２０４から得ら
れた発光が第２の基板２０５に形成されたカラーフィルタ（２０６Ｒ、２０６Ｇ、２０６
Ｂ）を介して射出されるトップエミッション型の発光装置である。
図２（Ａ）に示す発光装置は、第１の電極２０７を反射電極として機能するように形成す
る。また、第２の電極２０８を半透過・半反射電極として機能するように形成する。なお
、第１の電極２０７および第２の電極２０８を形成する電極材料としては、他の実施形態
の記載を参照し、適宜用いればよい。
また、図２（Ａ）において、例えば、発光素子２０３Ｒを赤色発光素子、発光素子２０３
Ｇを緑色発光素子、発光素子２０３Ｂを青色発光素子、発光素子２０３Ｗを白色発光素子
とする場合、図２（Ｂ）に示すように発光素子２０３Ｒは、第１の電極２０７と第２の電
極２０８との間が光学距離２００Ｒとなるように調整し、発光素子２０３Ｇは、第１の電
極２０７と第２の電極２０８との間が光学距離２００Ｇとなるように調整し、発光素子２
０３Ｂは、第１の電極２０７と第２の電極２０８との間が光学距離２００Ｂとなるように
調整する。なお、図２（Ｂ）に示すように、発光素子２０３Ｒにおいて導電層２１０Ｒを
第１の電極２０７に積層し、発光素子２０３Ｇにおいて導電層２１０Ｇを積層することに
より、光学調整を行うことができる。
第２の基板２０５には、カラーフィルタ（２０６Ｒ、２０６Ｇ、２０６Ｂ）が形成されて
いる。なお、カラーフィルタは、可視光のうち特定の波長域を通過させ、特定の波長域を
阻止するフィルタである。従って、図２（Ａ）に示すように、発光素子２０３Ｒと重なる
位置に赤の波長域のみを通過させるカラーフィルタ２０６Ｒを設けることにより、発光素
子２０３Ｒから赤色発光を得ることができる。また、発光素子２０３Ｇと重なる位置に緑
の波長域のみを通過させるカラーフィルタ２０６Ｇを設けることにより、発光素子２０３
Ｇから緑色発光を得ることができる。また、発光素子２０３Ｂと重なる位置に青の波長域
のみを通過させるカラーフィルタ２０６Ｂを設けることにより、発光素子２０３Ｂから青
色発光を得ることができる。但し、発光素子２０３Ｗは、カラーフィルタを設けることな
く白色発光を得ることができる。なお、１種のカラーフィルタの端部には、黒色層（ブラ
ックマトリックス）２０９が設けられていてもよい。さらに、カラーフィルタ（２０６Ｒ
、２０６Ｇ、２０６Ｂ）や黒色層２０９は、透明な材料を用いたオーバーコート層で覆わ
れていても良い。
図２（Ａ）では、第２の基板２０５側に発光を取り出す構造（トップエミッション型）の
発光装置を示したが、図２（Ｃ）に示すようにＦＥＴ２０２が形成されている第１の基板
２０１側に光を取り出す構造（ボトムエミッション型）の発光装置としても良い。なお、
ボトムエミッション型の発光装置の場合には、第１の電極２０７を半透過・半反射電極と
して機能するように形成し、第２の電極２０８を反射電極として機能するように形成する
。また、第１の基板２０１は、少なくとも透光性の基板を用いる。また、カラーフィルタ
（２０６Ｒ’、２０６Ｇ’、２０６Ｂ’）は、図２（Ｃ）に示すように発光素子（２０３
Ｒ、２０３Ｇ、２０３Ｂ）よりも第１の基板２０１側に設ければよい。
また、図２（Ａ）において、発光素子が、赤色発光素子、緑色発光素子、青色発光素子、
白色発光素子の場合について示したが、本発明の一態様である発光素子はその構成に限ら
れることはなく、黄色の発光素子や橙色の発光素子を有する構成であっても良い。なお、
これらの発光素子を作製するためにＥＬ層（発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送
層、電子注入層、電荷発生層など）に用いる材料としては、他の実施形態の記載を参照し
、適宜用いればよい。なお、その場合には、また、発光素子の発光色に応じてカラーフィ
ルタを適宜選択する必要がある。
以上のような構成とすることにより、複数の発光色を呈する発光素子を備えた発光装置を
得ることができる。
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いる
ことができるものとする。
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置について説明する。
本発明の一態様である発光素子の素子構成を適用することで、アクティブマトリクス型の
発光装置やパッシブマトリクス型の発光装置を作製することができる。なお、アクティブ
マトリクス型の発光装置は、発光素子とトランジスタ（ＦＥＴ）とを組み合わせた構成を
有する。従って、パッシブマトリクス型の発光装置、アクティブマトリクス型の発光装置
は、いずれも本発明の一態様に含まれる。なお、本実施の形態に示す発光装置には、他の
実施形態で説明した発光素子を適用することが可能である。
本実施の形態では、アクティブマトリクス型の発光装置について図３を用いて説明する。
なお、図３（Ａ）は発光装置を示す上面図であり、図３（Ｂ）は図３（Ａ）を鎖線Ａ－Ａ
’で切断した断面図である。アクティブマトリクス型の発光装置は、第１の基板３０１上
に設けられた画素部３０２、駆動回路部（ソース線駆動回路）３０３と、駆動回路部（ゲ
ート線駆動回路）（３０４ａ、３０４ｂ）を有する。画素部３０２および駆動回路部（３
０３、３０４ａ、３０４ｂ）は、シール材３０５によって、第１の基板３０１と第２の基
板３０６との間に封止される。
また、第１の基板３０１上には、引き回し配線３０７が設けられる。引き回し配線３０７
は、外部入力端子であるＦＰＣ３０８と接続される。なお、ＦＰＣ３０８は、駆動回路部
（３０３、３０４ａ、３０４ｂ）に外部からの信号（例えば、ビデオ信号、クロック信号
、スタート信号、リセット信号等）や電位を伝達する。また、ＦＰＣ３０８にはプリント
配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。なお、これらＦＰＣやのＰＷＢが取り
付けられた状態は、発光装置に含まれる。
次に、図３（Ｂ）に断面構造を示す。
画素部３０２は、ＦＥＴ（スイッチング用ＦＥＴ）３１１、ＦＥＴ（電流制御用ＦＥＴ）
３１２、およびＦＥＴ３１２と電気的に接続された第１の電極３１３を有する複数の画素
により形成される。なお、各画素が有するＦＥＴの数は、特に限定されることはなく、必
要に応じて適宜設けることができる。
ＦＥＴ３０９、３１０、３１１、３１２は、特に限定されることはなく、例えば、スタガ
型や逆スタガ型などのトランジスタを適用することができる。また、トップゲート型やボ
トムゲート型などのトランジスタ構造であってもよい。
なお、これらのＦＥＴ３０９、３１０、３１１、３１２に用いることのできる半導体の結
晶性については特に限定されず、非晶質半導体、結晶性を有する半導体（微結晶半導体、
多結晶半導体、単結晶半導体、又は一部に結晶領域を有する半導体）のいずれを用いても
よい。なお、結晶性を有する半導体を用いることで、トランジスタ特性の劣化を抑制でき
るため好ましい。
また、これらの半導体としては、例えば、第１４族の元素、化合物半導体、酸化物半導体
、有機半導体などを用いることができる。代表的には、シリコンを含む半導体、ガリウム
ヒ素を含む半導体、インジウムを含む酸化物半導体などを適用することができる。
駆動回路部３０３は、ＦＥＴ３０９とＦＥＴ３１０とを有する。なお、ＦＥＴ３０９とＦ
ＥＴ３１０は、単極性（Ｎ型またはＰ型のいずれか一方のみ）のトランジスタを含む回路
で形成されても良いし、Ｎ型のトランジスタとＰ型のトランジスタを含むＣＭＯＳ回路で
形成されても良い。また、外部に駆動回路を有する構成としても良い。
第１の電極３１３の端部は、絶縁物３１４により覆われている。なお、絶縁物３１４には
、ネガ型の感光性樹脂や、ポジ型の感光性樹脂（アクリル樹脂）などの有機化合物や、酸
化シリコン、酸化窒化シリコン、窒化シリコン等の無機化合物を用いることができる。絶
縁物３１４の上端部または下端部には、曲率を有する曲面を有するのが好ましい。これに
より、絶縁部３１４の上層に形成される膜の被覆性を良好なものとすることができる。
第１の電極３１３上には、ＥＬ層３１５及び第２の電極３１６が積層形成される。ＥＬ層
３１５は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層等を
有する。
なお、本実施の形態で示す発光素子３１７の構成は、他の実施の形態で説明した構成や材
料を適用することができる。なお、ここでは図示しないが、第２の電極３１６は外部入力
端子であるＦＰＣ３０８に電気的に接続されている。
また、図３（Ｂ）に示す断面図では発光素子３１７を１つのみ図示しているが、画素部３
０２において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部３０
２には、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、フ
ルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発
光が得られる発光素子の他に、例えば、ホワイト（Ｗ）、イエロー（Ｙ）、マゼンタ（Ｍ
）、シアン（Ｃ）等の発光が得られる発光素子を形成してもよい。例えば、３種類（Ｒ、
Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子に上述の数種類の発光が得られる発光素子を追加する
ことにより、色純度の向上、消費電力の低減等の効果が得ることができる。また、カラー
フィルタと組み合わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。なお
、カラーフィルタの種類としては、赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）、シアン（Ｃ）、マゼ
ンタ（Ｍ）、イエロー（Ｙ）等を用いることができる。
第１の基板３０１上のＦＥＴ（３０９、３１０、３１１、３１２）や、発光素子３１７は
、第２の基板３０６と第１の基板３０１とをシール材３０５により貼り合わせることによ
り、第１の基板３０１、第２の基板３０６、およびシール材３０５で囲まれた空間３１８
に備えられた構造を有する。なお、空間３１８には、不活性気体（窒素やアルゴン等）や
有機物（シール材３０５を含む）で充填されていてもよい。
シール材３０５には、エポキシ系樹脂やガラスフリットを用いることができる。なお、シ
ール材３０５には、できるだけ水分や酸素を透過しない材料を用いることが好ましい。ま
た、第２の基板３０６は、第１の基板３０１に用いることができるものを同様に用いるこ
とができる。従って、他の実施形態で説明した様々な基板を適宜用いることができるもの
とする。基板としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒ－Ｒｅｉｎｆｏｒｃ
ｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアク
リル等からなるプラスチック基板を用いることができる。シール材としてガラスフリット
を用いる場合には、接着性の観点から第１の基板３０１及び第２の基板３０６はガラス基
板であることが好ましい。
以上のようにして、アクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
また、アクティブマトリクス型の発光装置を可撓性基板に形成する場合、可撓性基板上に
ＦＥＴと発光素子とを直接形成しても良いが、剥離層を有する別の基板にＦＥＴと発光素
子を形成した後、熱、力、レーザ照射などを与えることによりＦＥＴと発光素子を剥離層
で剥離し、さらに可撓性基板に転載して作製しても良い。なお、剥離層としては、例えば
、タングステン膜と酸化シリコン膜との無機膜の積層や、ポリイミド等の有機樹脂膜等を
用いることができる。また可撓性基板としては、トランジスタを形成することが可能な基
板に加え、紙基板、セロファン基板、アラミドフィルム基板、ポリイミドフィルム基板、
布基板（天然繊維（絹、綿、麻）、合成繊維（ナイロン、ポリウレタン、ポリエステル）
若しくは再生繊維（アセテート、キュプラ、レーヨン、再生ポリエステル）などを含む）
、皮革基板、又はゴム基板などが挙げられる。これらの基板を用いることにより、耐久性
や耐熱性に優れ、軽量化および薄型化を図ることができる。
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用い
ることができる。
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置、本発明の一態様である発光素子を有
する表示装置を適用して完成させた様々な電子機器や自動車の一例について、説明する。
図４（Ａ）～図４（Ｅ）に示す電子機器は、筐体７０００、表示部７００１、スピーカ７
００３、ＬＥＤランプ７００４、操作キー７００５（電源スイッチ、又は操作スイッチを
含む）、接続端子７００６、センサ７００７（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、
回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、
電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい、又は赤外線を測定する機能を含むもの
）、マイクロフォン７００８、等を有することができる。
図４（Ａ）はモバイルコンピュータであり、上述したものの他に、スイッチ７００９、赤
外線ポート７０１０、等を有することができる。
図４（Ｂ）は記録媒体を備えた携帯型の画像再生装置（たとえば、ＤＶＤ再生装置）であ
り、上述したものの他に、第２表示部７００２、記録媒体読込部７０１１、等を有するこ
とができる。
図４（Ｃ）はゴーグル型ディスプレイであり、上述したものの他に、第２表示部７００２
、支持部７０１２、イヤホン７０１３、等を有することができる。
図４（Ｄ）はテレビ受像機能付きデジタルカメラであり、上述したものの他に、アンテナ
７０１４、シャッターボタン７０１５、受像部７０１６、等を有することができる。
図４（Ｅ）は携帯電話機（スマートフォンを含む）であり、筐体７０００に、表示部７０
０１、マイクロフォン７０１９、スピーカ７００３、カメラ７０２０、外部接続部７０２
１、操作用ボタン７０２２、等を有することができる。
図４（Ｆ）は、大型のテレビジョン装置（テレビ、又はテレビジョン受信機ともいう）で
あり、筐体７０００、表示部７００１、等を有することができる。また、ここでは、スタ
ンド７０１８により筐体７０００を支持した構成を示している。また、テレビジョン装置
の操作は、別体のリモコン操作機７１１１、等により行うことができる。なお、表示部７
００１にタッチセンサを備えていてもよく、指等で表示部７００１に触れることで操作し
てもよい。リモコン操作機７１１１は、当該リモコン操作機７１１１から出力する情報を
表示する表示部を有していてもよい。リモコン操作機７１１１が備える操作キーまたはタ
ッチパネルにより、チャンネル及び音量の操作を行うことができ、表示部７００１に表示
される画像を操作することができる。
図４（Ａ）～図４（Ｆ）に示す電子機器は、様々な機能を有することができる。例えば、
様々な情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示部に表示する機能、タッチパネル
機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示する機能、様々なソフトウエア（プログラム
）によって処理を制御する機能、無線通信機能、無線通信機能を用いて様々なコンピュー
タネットワークに接続する機能、無線通信機能を用いて様々なデータの送信又は受信を行
う機能、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する
機能、等を有することができる。さらに、複数の表示部を有する電子機器においては、一
つの表示部を主として画像情報を表示し、別の一つの表示部を主として文字情報を表示す
る機能、または、複数の表示部に視差を考慮した画像を表示することで立体的な画像を表
示する機能、等を有することができる。さらに、受像部を有する電子機器においては、静
止画を撮影する機能、動画を撮影する機能、撮影した画像を自動または手動で補正する機
能、撮影した画像を記録媒体（外部又はカメラに内蔵）に保存する機能、撮影した画像を
表示部に表示する機能、等を有することができる。なお、図４（Ａ）乃至図４（Ｆ）に示
す電子機器が有することのできる機能はこれらに限定されず、様々な機能を有することが
できる。
図４（Ｇ）は、スマートウオッチであり、筐体７０００、表示部７００１、操作用ボタン
７０２２、７０２３、接続端子７０２４、バンド７０２５、留め金７０２６、等を有する
。
ベゼル部分を兼ねる筐体７０００に搭載された表示部７００１は、非矩形状の表示領域を
有している。表示部７００１は、時刻を表すアイコン７０２７、その他のアイコン７０２
８等を表示することができる。また、表示部７００１は、タッチセンサ（入力装置）を搭
載したタッチパネル（入出力装置）であってもよい。
なお、図４（Ｇ）に示すスマートウオッチは、様々な機能を有することができる。例えば
、様々な情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示部に表示する機能、タッチパネ
ル機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示する機能、様々なソフトウエア（プログラ
ム）によって処理を制御する機能、無線通信機能、無線通信機能を用いて様々なコンピュ
ータネットワークに接続する機能、無線通信機能を用いて様々なデータの送信又は受信を
行う機能、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示す
る機能、等を有することができる。
また、筐体７０００の内部に、スピーカ、センサ（力、変位、位置、速度、加速度、角速
度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電
圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むも
の）、マイクロフォン等を有することができる。
なお、本発明の一態様である発光装置および本発明の一態様である発光素子を有する表示
装置は、本実施の形態に示す電子機器の各表示部に用いることができ、長寿命な電子機器
を実現できる。
また、発光装置を適用した電子機器として、図５（Ａ）～（Ｃ）に示すような折りたたみ
可能な携帯情報端末が挙げられる。図５（Ａ）には、展開した状態の携帯情報端末９３１
０を示す。また、図５（Ｂ）には、展開した状態又は折りたたんだ状態の一方から他方に
変化する途中の状態の携帯情報端末９３１０を示す。さらに、図５（Ｃ）には、折りたた
んだ状態の携帯情報端末９３１０を示す。携帯情報端末９３１０は、折りたたんだ状態で
は可搬性に優れ、展開した状態では、継ぎ目のない広い表示領域により表示の一覧性に優
れる。
表示部９３１１はヒンジ９３１３によって連結された３つの筐体９３１５に支持されてい
る。なお、表示部９３１１は、タッチセンサ（入力装置）を搭載したタッチパネル（入出
力装置）であってもよい。また、表示部９３１１は、ヒンジ９３１３を介して２つの筐体
９３１５間を屈曲させることにより、携帯情報端末９３１０を展開した状態から折りたた
んだ状態に可逆的に変形させることができる。なお、本発明の一態様の発光装置は、表示
部９３１１に用いることができる。また、長寿命な電子機器を実現できる。表示部９３１
１における表示領域９３１２は折りたたんだ状態の携帯情報端末９３１０の側面に位置す
る表示領域である。表示領域９３１２には、情報アイコンや使用頻度の高いアプリやプロ
グラムのショートカットなどを表示させることができ、情報の確認やアプリなどの起動を
スムーズに行うことができる。
また、発光装置を適用した自動車について、図６（Ａ）（Ｂ）に示す。すなわち、発光装
置を、自動車と一体にして設けることができる。具体的には、図６（Ａ）に示す自動車の
外側のライト５１０１（車体後部も含む）、タイヤのホイール５１０２、ドア５１０３の
一部または全体などに適用することができる。また、図６（Ｂ）に示す自動車の内側の表
示部５１０４、ハンドル５１０５、シフトレバー５１０６、座席シート５１０７、インナ
ーリアビューミラー５１０８等に適用することができる。その他、ガラス窓の一部に適用
してもよい。
以上のようにして、本発明の一態様である発光装置や表示装置を適用した電子機器や自動
車を得ることができる。なお、その場合には、長寿命な電子機器を実現できる。なお、適
用できる電子機器や自動車は、本実施の形態に示したものに限らず、あらゆる分野におい
て適用することが可能である。
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用い
ることができる。
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置、またはその一部である発光素子を適
用して作製される照明装置の構成について図７を用いて説明する。
図７（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）には、照明装置の断面図の一例を示す。なお、図７
（Ａ）、（Ｂ）は基板側に光を取り出すボトムエミッション型の照明装置であり、図７（
Ｃ）、（Ｄ）は、封止基板側に光を取り出すトップエミッション型の照明装置である。
図７（Ａ）に示す照明装置４０００は、基板４００１上に発光素子４００２を有する。ま
た、基板４００１の外側に凹凸を有する基板４００３を有する。発光素子４００２は、第
１の電極４００４と、ＥＬ層４００５と、第２の電極４００６を有する。
第１の電極４００４は、電極４００７と電気的に接続され、第２の電極４００６は電極４
００８と電気的に接続される。また、第１の電極４００４と電気的に接続される補助配線
４００９を設けてもよい。なお、補助配線４００９上には、絶縁層４０１０が形成されて
いる。
また、基板４００１と封止基板４０１１は、シール材４０１２で接着されている。また、
封止基板４０１１と発光素子４００２の間には、乾燥剤４０１３が設けられていることが
好ましい。なお、基板４００３は、図７（Ａ）のような凹凸を有するため、発光素子４０
０２で生じた光の取り出し効率を向上させることができる。
また、基板４００３に代えて、図７（Ｂ）の照明装置４１００のように、基板４００１の
外側に拡散板４０１５を設けてもよい。
図７（Ｃ）の照明装置４２００は、基板４２０１上に発光素子４２０２を有する。発光素
子４２０２は第１の電極４２０４と、ＥＬ層４２０５と、第２の電極４２０６とを有する
。
第１の電極４２０４は、電極４２０７と電気的に接続され、第２の電極４２０６は電極４
２０８と電気的に接続される。また第２の電極４２０６と電気的に接続される補助配線４
２０９を設けてもよい。また、補助配線４２０９の下部に、絶縁層４２１０を設けてもよ
い。
基板４２０１と凹凸のある封止基板４２１１は、シール材４２１２で接着されている。ま
た、封止基板４２１１と発光素子４２０２の間にバリア膜４２１３および平坦化膜４２１
４を設けてもよい。なお、封止基板４２１１は、図７（Ｃ）のような凹凸を有するため、
発光素子４２０２で生じた光の取り出し効率を向上させることができる。
また、封止基板４２１１に代えて、図７（Ｄ）の照明装置４３００のように、発光素子４
２０２の上に拡散板４２１５を設けてもよい。
なお、本実施の形態で示すように、本発明の一態様である発光装置、またはその一部であ
る発光素子を適用することで、所望の色度を有する照明装置を提供することができる。
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用い
ることができる。
（実施の形態７）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置、またはその一部である発光素子を適
用して作製される照明装置の応用例について、図８を用いて説明する。
室内の照明装置としては、シーリングライト８００１として応用できる。シーリングライ
ト８００１には、天井直付型や天井埋め込み型がある。なお、このような照明装置は、発
光装置を筐体やカバーと組み合わせることにより構成される。その他にもコードペンダン
ト型（天井からのコード吊り下げ式）への応用も可能である。
また、足元灯８００２は、床面に灯りを照射し、足元の安全性を高めることができる。例
えば、寝室や階段や通路などに使用するのが有効である。その場合、部屋の広さや構造に
応じて適宜サイズや形状を変えることができる。また、発光装置と支持台とを組み合わせ
て構成される据え置き型の照明装置とすることも可能である。
また、シート状照明８００３は、薄型のシート状の照明装置である。壁面に張り付けて使
用するため、場所を取らず幅広い用途に用いることができる。なお、大面積化も容易であ
る。なお、曲面を有する壁面や筐体に用いることもできる。
また、光源からの光が所望の方向のみに制御された照明装置８００４を用いることもでき
る。
なお、上記以外にも室内に備えられた家具の一部に本発明の一態様である発光装置、また
はその一部である発光素子を適用することにより、家具としての機能を備えた照明装置と
することができる。
以上のように、発光装置を適用した様々な照明装置が得られる。なお、これらの照明装置
は本発明の一態様に含まれるものとする。
また、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用い
ることができる。
≪合成例１≫
本合成例では、実施の形態１の構造式（１００）で表される本発明の一態様である有機化
合物、４－［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］－８－（トリフェニレン
－２－イル）－［１］ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジン（略称：８Ｔｐ－４ｍＤＢｔ
ＰＢｆｐｍ）の合成方法について説明する。なお、８Ｔｐ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの構造
を以下に示す。
Figure 2023002574000027
＜８Ｔｐ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの合成＞
まず、８－クロロ－４－［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］－［１］ベ
ンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジン１．５ｇと、４，４，５，５－テトラメチル－２－（
トリフェニレン－２－イル）－１，３，２－ジオキサボロラン１．５ｇと、りん酸三カリ
ウム２．７ｇと、ｄｉｇｌｙｍｅ３５ｍＬと、ｔ－ブタノール０．９３ｇを三口フラスコ
に加え、フラスコ内を窒素置換し、酢酸パラジウム（ＩＩ）１５ｍｇと、ジ（１－アダマ
ンチル）－ｎ－ブチルホスフィン４７ｍｇを加え、窒素気流下にて１３０℃にて６時間加
熱した。得られた反応物に水を加えてろ過し、水、エタノール、およびトルエンを順次用
いてろ物を洗浄した。
次に、このろ物を沸騰させたトルエンに溶解させ、ろ過した。さらに、得られたろ液の溶
媒を濃縮させて再結晶することにより、目的物の淡い黄色固体を収量０．５２ｇ、収率２
５％で得た。合成スキームを下記式（ａ－１）に示す。
Figure 2023002574000028
得られた淡い黄色固体０．５２ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。
昇華精製条件は、圧力２．３Ｐａ、アルゴンガスを流量１０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、
３６０℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の黄色固体を０．３６ｇ、回収率６９％
で得た。
得られた黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ－ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。ま
た、１Ｈ－ＮＭＲチャートを図９に示す。この結果から、本実施例において、上述の構造
式（１００）で表される有機化合物、８Ｔｐ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍが得られたことがわ
かった。
１Ｈ－ＮＭＲ．δ（ＴＣＥ－ｄ２）：７．４４－７．４９（ｍ，２Ｈ）、７．６０－７．
６６（ｍ，６Ｈ）、７．７６－７．７９（ｔ，１Ｈ）、７．８４－７．８７（ｔ，２Ｈ）
、７．９５（ｄ，１Ｈ）、７．９８（ｄ，１Ｈ）、８．１５（ｄ，１Ｈ）、８．２０（ｄ
，２Ｈ）、８．６３－８．６７（ｍ，３Ｈ）、８．６９－８．７６（ｍ，４Ｈ）、８．９
３（ｓ，１Ｈ）、９．０２（ｓ，１Ｈ）、９．３１（ｓ，１Ｈ）。
次に、トルエン溶液中の８Ｔｐ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの吸収スペクトル及び発光スペク
トルを図１０（Ａ）に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用
いた。トルエン溶液中の８Ｔｐ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの吸収スペクトルは、８Ｔｐ－４
ｍＤＢｔＰＢｆｐｍのトルエン溶液を石英セルに入れて測定して得られた吸収スペクトル
から、トルエンを石英セルに入れて測定して得られた吸収スペクトルを差し引いて算出し
た。また、発光スペクトルの測定にはＰＬ－ＥＬ測定装置（浜松ホトニクス社製）を用い
た。トルエン溶液中の８Ｔｐ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの発光スペクトルは、８Ｔｐ－４ｍ
ＤＢｔＰＢｆｐｍのトルエン溶液を石英セルに入れて測定した。
図１０（Ａ）より、８Ｔｐ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍのトルエン溶液では、２８３ｎｍ及び
３２０ｎｍ、３３３ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４０９ｎｍ（励起波長：３３３ｎｍ
）付近に発光波長のピークが見られた。
次に、８Ｔｐ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの固体薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトル
を測定した。固体薄膜は石英基板上に真空蒸着法にて作製した。また、薄膜の吸収スペク
トルは、基板を含めた透過率と反射率から求めた吸光度（－ｌｏｇ１０ ［％Ｔ／（１０
０－％Ｒ）］）より算出した。なお％Ｔは透過率、％Ｒは反射率を表す。吸収スペクトル
の測定には、紫外可視分光光度計（（株）日立ハイテクノロジーズ製 Ｕ４１００型）を
用いた。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ
９２０）を用いた。得られた固体薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果
を図１０（Ｂ）に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
図１０（Ｂ）の結果より、８Ｔｐ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの固体薄膜では、２４５ｎｍ、
２７０ｎｍ及び３１９ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４４０ｎｍ（励起波長：３３０ｎ
ｍ）付近に発光波長のピークが見られた。
次に、本実施例で得られた８Ｔｐ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍを液体クロマトグラフ質量分析
（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ
，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。
ＬＣ／ＭＳ分析は、サーモフィッシャーサイエンティフィック社製Ｕｌｔｉｍａｔｅ３０
００によりＬＣ（液体クロマトグラフィー）分離を行い、サーモフィッシャーサイエンテ
ィフィック社製Ｑ ＥｘａｃｔｉｖｅによりＭＳ分析（質量分析）を行った。
ＬＣ分離は、任意のカラムを用いてカラム温度は４０℃とし、送液条件は溶媒を適宜選択
し、サンプルは任意の濃度の８Ｔｐ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍを有機溶媒に溶かして調整し
、注入量は５．０μＬとした。
Ｔａｒｇｅｔｅｄ－ＭＳ２法により、８Ｔｐ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ由来のイオンである
ｍ／ｚ＝６５４．１８のＭＳ２測定を行なった。Ｔａｒｇｅｔｅｄ－ＭＳ２の設定は、タ
ーゲットイオンの質量範囲をｍ／ｚ＝６５４．１８±２．０（ｉｓｏｌａｔｉｏｎ ｗｉ
ｎｄｏｗ＝４）とし、検出はポジティブモードで行った。コリジョンセル内でターゲット
イオンを加速するエネルギーＮＣＥ（Ｎｏｒｍａｌｉｚｅｄ Ｃｏｌｌｉｓｉｏｎ Ｅｎ
ｅｒｇｙ）を７０として測定した。得られたＭＳスペクトルを図１１に示す。
図１１の結果から、８Ｔｐ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍは、主としてｍ／ｚ＝６２６、５９１
、４７１、４５１、３９４、３６９、３４１、３１５、２８６、２７１、２６０、２２６
、１９７付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図１１に示す結果
は、８Ｔｐ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍに由来する特徴的な結果を示すものであることから、
混合物中に含まれる８Ｔｐ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍを同定する上での重要なデータである
といえる。
なお、ｍ／ｚ＝６２６付近のプロダクトイオンは、ピリミジン環が開裂しニトリルの脱離
により生成したカチオンと推定される。また、ｍ／ｚ＝３９４付近のプロダクトイオンは
、４－フェニルジベンゾチオフェンの脱離により生成したカチオンと推定され、８Ｔｐ－
４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍがフェニルジベンゾチオフェンを含んでいることを示唆するもので
ある。
また、ｍ／ｚ＝１９７付近のプロダクトイオンは、ジベンゾチオフェニル基が脱離し、生
成したカチオンと推定され、８Ｔｐ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍがジベンゾチオフェニル基を
含んでいることを示唆するものである。
≪合成例２≫
本実施例では、本発明の一態様の有機化合物であり、実施の形態１において構造式（１０
１）で表される、４－［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］－８－（９，
９－ジメチルフルオレン－２－イル）－［１］ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジン（略
称：８ＦＬ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ）の合成方法について説明する。なお、８ＦＬ－４ｍ
ＤＢｔＰＢｆｐｍの構造式を以下に示す。
Figure 2023002574000029
＜４－［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］－８－（９，９－ジメチルフ
ルオレン－２－イル）－［１］ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジン（略称：８ＦＬ－４
ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ）の合成＞
まず、８－クロロ－４－［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］－［１］ベ
ンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジン１．５ｇと、９，９－ジメチルフルオレン－２－ボロ
ン酸１．０ｇと、りん酸三カリウム２．７ｇと、ｄｉｇｌｙｍｅ３５ｍＬと、ｔ－ブタノ
ール１．９ｇを三口フラスコに加え、フラスコ内を窒素置換し、酢酸パラジウム（ＩＩ）
２８ｍｇと、ジ（１－アダマンチル）－ｎ－ブチルホスフィン９３ｍｇを加え、窒素気流
下にて１３５℃にて１５時間加熱した。得られた反応物に水を加えてろ過し、水、および
エタノールを順次用いてろ物を洗浄した。
次に、このろ物を沸騰したトルエンに溶解させ、セライト、アルミナ、セライトの順に充
填したろ過補助剤を用いてろ過した。得られた溶液を濃縮乾固し、トルエンとエタノール
にて再結晶することにより目的物の黄白色固体を収量１．６ｇ、収率７９％で得た。合成
スキームを下記式（ｂ－１）に示す。
Figure 2023002574000030
得られた黄白色固体１．６ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華
精製条件は、圧力２．８Ｐａ、アルゴンガスを流量１０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３１
５℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の黄色固体を１．０ｇ、回収率６３％で得た
。
得られた黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ－ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。ま
た、１Ｈ－ＮＭＲチャートを図１２に示す。この結果から、本実施例において、上述の構
造式（１０１）で表される有機化合物、８ＦＬ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍが得られたことが
わかった。
１Ｈ－ＮＭＲ．δ（ＴＣＥ－ｄ２）：１．５０（ｓ，６Ｈ）、７．２７－７．３２（ｍ，
２Ｈ）、７．４０－７．４７（ｍ，３Ｈ）、７．５６－７．６３（ｍ，３Ｈ）、７．６９
－７．７９（ｍ，５Ｈ）、７．８２（ｄ，１Ｈ）、７．９２（ｄ，１Ｈ）、８．００（ｄ
ｄ，１Ｈ）、８．１８（ｄｄ，２Ｈ）、８．５５（ｄｓ，１Ｈ）、８．６５（ｄ，１Ｈ）
、８．９６（ｓ，１Ｈ）、９．２６（ｓ，１Ｈ）。
次に、トルエン溶液中の８ＦＬ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの吸収スペクトル及び発光スペク
トルを図１３（Ａ）に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用
いた。トルエン溶液中の８ＦＬ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの吸収スペクトルは、８ＦＬ－４
ｍＤＢｔＰＢｆｐｍのトルエン溶液を石英セルに入れて測定して得られた吸収スペクトル
から、トルエンを石英セルに入れて測定して得られた吸収スペクトルを差し引いて算出し
た。また、発光スペクトルの測定にはＰＬ－ＥＬ測定装置（浜松ホトニクス社製）を用い
た。トルエン溶液中の８ＦＬ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの発光スペクトルは、８ＦＬ－４ｍ
ＤＢｔＰＢｆｐｍのトルエン溶液を石英セルに入れて測定した。
図１３（Ａ）より、８ＦＬ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍのトルエン溶液では、２８１ｎｍ及び
２９４ｎｍ、３２０ｎｍ、３３４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４２２ｎｍ（励起波長
：３３１ｎｍ）付近に発光波長のピークが見られた。
次に、８ＦＬ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの固体薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトル
を測定した。固体薄膜は石英基板上に真空蒸着法にて作製した。また、薄膜の吸収スペク
トルは、基板を含めた透過率と反射率から求めた吸光度（－ｌｏｇ１０ ［％Ｔ／（１０
０－％Ｒ）］）より算出した。なお％Ｔは透過率、％Ｒは反射率を表す。吸収スペクトル
の測定には、紫外可視分光光度計（（株）日立ハイテクノロジーズ製 Ｕ４１００型）を
用いた。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ
９２０）を用いた。得られた固体薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果
を図１３（Ｂ）に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
図１３（Ｂ）の結果より、８ＦＬ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの固体薄膜では、２１３ｎｍ、
２３７ｎｍ、２９０ｎｍ、３２２ｎｍ及び３３８ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４３７
ｎｍ（励起波長：３５０ｎｍ）付近に発光波長のピークが見られた。
次に、本実施例で得られた８ＦＬ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍを液体クロマトグラフ質量分析
（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ
，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。
ＬＣ／ＭＳ分析は、サーモフィッシャーサイエンティフィック社製Ｕｌｔｉｍａｔｅ３０
００によりＬＣ（液体クロマトグラフィー）分離を行い、サーモフィッシャーサイエンテ
ィフィック社製Ｑ ＥｘａｃｔｉｖｅによりＭＳ分析（質量分析）を行った。
ＬＣ分離は、任意のカラムを用いてカラム温度は４０℃とし、送液条件は溶媒を適宜選択
し、サンプルは任意の濃度の８ＦＬ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍを有機溶媒に溶かして調整し
、注入量は５．０μＬとした。
Ｔａｒｇｅｔｅｄ－ＭＳ２法により、８ＦＬ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ由来のイオンである
ｍ／ｚ＝６２１．１９のＭＳ２測定を行なった。Ｔａｒｇｅｔｅｄ－ＭＳ２の設定は、タ
ーゲットイオンの質量範囲をｍ／ｚ＝６２１．１９±２．０（ｉｓｏｌａｔｉｏｎ ｗｉ
ｎｄｏｗ＝４）とし、検出はポジティブモードで行った。コリジョンセル内でターゲット
イオンを加速するエネルギーＮＣＥ（Ｎｏｒｍａｌｉｚｅｄ Ｃｏｌｌｉｓｉｏｎ Ｅｎ
ｅｒｇｙ）を８０として測定した。得られたＭＳスペクトルを図１４に示す。
図１４の結果から、８ＦＬ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍは、主としてｍ／ｚ＝６０５、５７８
、４２１、３４４、３１９、２８４、２６５、２４１、１９７付近にプロダクトイオンが
検出されることがわかった。なお、図１４に示す結果は、８ＦＬ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ
に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる８ＦＬ－４ｍＤ
ＢｔＰＢｆｐｍを同定する上での重要なデータであるといえる。
なお、ｍ／ｚ＝６０５付近のプロダクトイオンは、８ＦＬ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍにおけ
るメチル基の脱離により生成したカチオンと推定され、８ＦＬ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍが
メチル基を含んでいることを示唆するものである。これ以外のプロダクトイオンは全て８
ＦＬ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍのメチル基が外れた状態からさらに脱離している。また、ｍ
／ｚ＝３４３付近のプロダクトイオンは、フェニル基とジベンゾチオフェニル基の脱離に
より生成したカチオンと推定され、８ＦＬ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍがフェニル基とジベン
ゾチオフェニル基を含んでいることを示唆するものである。
また、ｍ／ｚ＝１９７付近のプロダクトイオンは、ジベンゾチオフェニル基のカチオンと
推定され、８ＦＬ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍがジベンゾチオフェニル基を含んでいることを
示唆するものである。
≪合成例３≫
本合成例では、実施の形態１の構造式（１０２）で表される本発明の一態様である有機化
合物、４－［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］－８－（ナフタレン－２
－イル）－［１］ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジン（略称：８βＮ－４ｍＤＢｔＰＢ
ｆｐｍ）の合成方法について説明する。なお、８βＮ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの構造式を
以下に示す。
Figure 2023002574000031
＜４－［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］－８－（ナフタレン－２－イ
ル）－［１］ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジン（略称：８βＮ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐ
ｍ）の合成＞
まず、８－クロロ－４－［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］－［１］ベ
ンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジン１．５ｇと、２－ナフタレンボロン酸０．７３ｇと、
フッ化セシウム１．５ｇと、メシチレン３２ｍＬを１００ｍＬの三口フラスコに加え、フ
ラスコ内を窒素置換し、２’－（ジシクロヘキシルホスフィノ）アセトフェノンエチレン
ケタール７０ｍｇと、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（略称：Ｐ
ｄ２（ｄｂａ）３）８９ｍｇを加え、窒素気流下にて１２０℃にて５時間加熱した。得ら
れた反応物に水を加えてろ過し、水およびエタノールを順次用いてろ物を洗浄した。
このろ物をトルエンに溶解させ、セライト、アルミナ、セライトの順に充填したろ過補助
剤を用いてろ過した。得られた溶液の溶媒を濃縮して、再結晶することにより目的物の淡
黄色固体を収量１．５ｇ、収率６４％で得た。合成スキームを下記式（ｃ－１）に示す。
Figure 2023002574000032
得られた淡い黄色固体１．５ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇
華精製条件は、圧力２．０Ｐａ、アルゴンガスを流量１０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、２
９０℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の黄色固体を０．６０ｇ、回収率３９％で
得た。
得られた黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ－ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。ま
た、１Ｈ－ＮＭＲチャートを図１５に示す。この結果から、本実施例において、上述の構
造式（１０２）で表される有機化合物、８βＮ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍが得られたことが
わかった。
１Ｈ－ＮＭＲ．δ（ＴＣＥ－ｄ２）：７．４５－７．５０（ｍ，４Ｈ）、７．５７－７．
６２（ｍ，２Ｈ）、７．７２－７．９３（ｍ，８Ｈ）、８．０３（ｄ，１Ｈ）、８．１０
（ｓ，１Ｈ）、８．１７（ｄ，２Ｈ）、８．６０（ｓ，１Ｈ）、８．６６（ｄ，１Ｈ）、
８．９８（ｓ，１Ｈ）、９．２８（ｓ，１Ｈ）。
次に、トルエン溶液中の８βＮ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの吸収スペクトル及び発光スペク
トルを図１６（Ａ）に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用
いた。トルエン溶液中の８βＮ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの吸収スペクトルは、８βＮ－４
ｍＤＢｔＰＢｆｐｍのトルエン溶液を石英セルに入れて測定して得られた吸収スペクトル
から、トルエンを石英セルに入れて測定して得られた吸収スペクトルを差し引いて算出し
た。また、発光スペクトルの測定にはＰＬ－ＥＬ測定装置（浜松ホトニクス社製）を用い
た。トルエン溶液中の８βＮ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの発光スペクトルは、８βＮ－４ｍ
ＤＢｔＰＢｆｐｍのトルエン溶液を石英セルに入れて測定した。
図１６（Ａ）より、８βＮ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍのトルエン溶液では、２８３ｎｍ及び
２９０ｎｍ、３１７ｎｍ、３３３ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４０９ｎｍ（励起波長
：３３７ｎｍ）付近に発光波長のピークが見られた。
次に、８βＮ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの固体薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトル
を測定した。固体薄膜は石英基板上に真空蒸着法にて作製した。また、薄膜の吸収スペク
トルは、基板を含めた透過率と反射率から求めた吸光度（－ｌｏｇ１０ ［％Ｔ／（１０
０－％Ｒ）］）より算出した。なお％Ｔは透過率、％Ｒは反射率を表す。吸収スペクトル
の測定には、紫外可視分光光度計（（株）日立ハイテクノロジーズ製 Ｕ４１００型）を
用いた。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ
９２０）を用いた。得られた固体薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果
を図１６（Ｂ）に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
図１６（Ｂ）の結果より、８βＮ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの固体薄膜では、２４３ｎｍ、
２６６ｎｍ、２９０ｎｍ、３１４ｎｍ及び３４１ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４３０
ｎｍ（励起波長：３３０ｎｍ）付近に発光波長のピークが見られた。
次に、本実施例で得られた８βＮ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍを液体クロマトグラフ質量分析
（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ
，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。
ＬＣ／ＭＳ分析は、サーモフィッシャーサイエンティフィック社製Ｕｌｔｉｍａｔｅ３０
００によりＬＣ（液体クロマトグラフィー）分離を行い、サーモフィッシャーサイエンテ
ィフィック社製Ｑ ＥｘａｃｔｉｖｅによりＭＳ分析（質量分析）を行った。
ＬＣ分離は、任意のカラムを用いてカラム温度は４０℃とし、送液条件は溶媒を適宜選択
し、サンプルは任意の濃度の８βＮ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍを有機溶媒に溶かして調整し
、注入量は５．０μＬとした。
Ｔａｒｇｅｔｅｄ－ＭＳ２法により、８βＮ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ由来のイオンである
ｍ／ｚ＝５５４．１５のＭＳ２測定を行なった。Ｔａｒｇｅｔｅｄ－ＭＳ２の設定は、タ
ーゲットイオンの質量範囲をｍ／ｚ＝５５４．１５±２．０（ｉｓｏｌａｔｉｏｎ ｗｉ
ｎｄｏｗ＝４）とし、検出はポジティブモードで行った。コリジョンセル内でターゲット
イオンを加速するエネルギーＮＣＥ（Ｎｏｒｍａｌｉｚｅｄ Ｃｏｌｌｉｓｉｏｎ Ｅｎ
ｅｒｇｙ）を６５として測定した。得られたＭＳスペクトルを図１７に示す。
図１７の結果から、８βＮ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍは、主としてｍ／ｚ＝５２８、４９９
、３７１、３４７、３１０、２９５、２８４、２７０、２６０、２４５、２４１、２２１
、２１５、１９７付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図１７に
示す結果は、８βＮ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍに由来する特徴的な結果を示すものであるこ
とから、混合物中に含まれる８βＮ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍを同定する上での重要なデー
タであるといえる。
なお、ｍ／ｚ＝３７１付近のプロダクトイオンは、ジベンゾチオフェニル基の脱離により
生成したカチオンと推定され、８βＮ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍがジベンゾチオフェニル基
を含んでいることを示唆するものである。
本実施例では、本発明の一態様である発光素子として、実施例１で説明した４－［３－（
ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］－８－（トリフェニレン－２－イル）－［１
］ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジン（略称：８Ｔｐ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ）（構造
式（１００））を発光層に用いた発光素子１、実施例２で説明した４－［３－（ジベンゾ
チオフェン－４－イル）フェニル］－８－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－
［１］ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジン（略称：８ＦＬ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ）（
構造式（１０１））を発光層に用いた発光素子２、実施例３で説明した４－［３－（ジベ
ンゾチオフェン－４－イル）フェニル］－８－（ナフタレン－２－イル）－［１］ベンゾ
フロ［３，２－ｄ］ピリミジン（略称：８βＮ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ）（構造式（１０
２））を発光層に用いた発光素子３、についてこれらの素子構造、作製方法およびその特
性について説明する。なお、本実施例で用いる発光素子の素子構造を図１８に示し、具体
的な構成について表１に示す。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
Figure 2023002574000033
Figure 2023002574000034
≪発光素子の作製≫
本実施例で示す発光素子は、図１８に示すように基板９００上に形成された第１の電極９
０１上に正孔注入層９１１、正孔輸送層９１２、発光層９１３、電子輸送層９１４、電子
注入層９１５が順次積層され、電子注入層９１５上に第２の電極９０３が積層された構造
を有する。
まず、基板９００上に第１の電極９０１を形成した。電極面積は、４ｍｍ２（２ｍｍ×２
ｍｍ）とした。また、基板９００には、ガラス基板を用いた。また、第１の電極９０１は
、
酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法により、７０ｎｍの
膜厚で成膜して形成した。
ここで、前処理として、基板の表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオ
ゾン処理を３７０秒行った。その後、１０－４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装
置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で６０分間の真空焼成を
行った後、基板を３０分程度放冷した。
次に、第１の電極９０１上に正孔注入層９１１を形成した。正孔注入層９１１は、真空蒸
着装置内を１０－４Ｐａに減圧した後、ＤＢＴ３Ｐ－ＩＩと酸化モリブデンとを、ＤＢＴ
３Ｐ－ＩＩ：酸化モリブデン＝２：１（質量比）とし、膜厚が５０ｎｍとなるようにそれ
ぞれ共蒸着して形成した。
次に、正孔注入層９１１上に正孔輸送層９１２を形成した。正孔輸送層９１２は、ＰＣＢ
Ｂｉ１ＢＰを用い、膜厚が２０ｎｍになるように蒸着して形成した。
次に、正孔輸送層９１２上に発光層９１３を形成した。
発光層９１３は、発光素子１の場合は、ホスト材料として、８Ｔｐ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐ
ｍを用い、アシスト材料としてＰＣＣＰ、ゲスト材料（燐光材料）として［Ｉｒ（ｐｐｙ
）２（４ｄｐｐｙ）］を用い、重量比が８Ｔｐ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ：ＰＣＣＰ：［Ｉ
ｒ（ｐｐｙ）２（４ｄｐｐｙ）］＝０．６：０．４：０．１となるように共蒸着した。な
お、膜厚は、４０ｎｍとした。
発光層９１３は、発光素子２の場合は、ホスト材料として、８ＦＬ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐ
ｍを用い、アシスト材料としてＰＣＣＰ、ゲスト材料（燐光材料）として［Ｉｒ（ｐｐｙ
）２（４ｄｐｐｙ）］を用い、重量比が８ＦＬ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ：ＰＣＣＰ：［Ｉ
ｒ（ｐｐｙ）２（４ｄｐｐｙ）］＝０．６：０．４：０．１となるように共蒸着した。な
お、膜厚は、４０ｎｍとした。
発光層９１３は、発光素子３の場合は、ホスト材料として、８βＮ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐ
ｍを用い、アシスト材料としてＰＣＣＰ、ゲスト材料（燐光材料）として［Ｉｒ（ｐｐｙ
）２（４ｄｐｐｙ）］を用い、重量比が８βＮ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ：ＰＣＣＰ：［Ｉ
ｒ（ｐｐｙ）２（４ｄｐｐｙ）］＝０．６：０．４：０．１となるように共蒸着した。な
お、膜厚は、４０ｎｍとした。
次に、発光層９１３上に電子輸送層９１４を形成した。電子輸送層９１４は、発光素子１
の場合は、８Ｔｐ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの膜厚が２０ｎｍ、Ｂｐｈｅｎの膜厚が１５ｎ
ｍとなるように順次蒸着して形成した。また、発光素子２の場合は、８ＦＬ－４ｍＤＢｔ
ＰＢｆｐｍの膜厚が２０ｎｍ、Ｂｐｈｅｎの膜厚が１５ｎｍとなるように順次蒸着して形
成した。発光素子３の場合は、８βＮ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの膜厚が２０ｎｍ、Ｂｐｈ
ｅｎの膜厚が１５ｎｍとなるように順次蒸着して形成した。
次に、電子輸送層９１４上に電子注入層９１５を形成した。電子注入層９１５は、フッ化
リチウム（ＬｉＦ）を用い、膜厚が１ｎｍになるように蒸着して形成した。
次に、電子注入層９１５上に第２の電極９０３を形成した。第２の電極９０３は、アルミ
ニウムを蒸着法により、膜厚が２００ｎｍとなるように形成した。なお、本実施例におい
て、第２の電極９０３は、陰極として機能する。
以上の工程により、基板９００上に一対の電極間にＥＬ層を挟んでなる発光素子を形成し
た。なお、上記工程で説明した正孔注入層９１１、正孔輸送層９１２、発光層９１３、電
子輸送層９１４、電子注入層９１５は、本発明の一態様におけるＥＬ層を構成する機能層
である。また、上述した作製方法における蒸着工程では、全て抵抗加熱法による蒸着法を
用いた。
また、上記に示すように作製した発光素子は、別の基板（図示せず）により封止される。
なお、別の基板（図示せず）を用いた封止の際は、窒素雰囲気のグローブボックス内にお
いて、封止材を用いて別の基板（図示せず）を基板９００上に固定し、シール材を基板９
００上に形成された発光素子の周囲に塗布し、封止時に３６５ｎｍの紫外光を６Ｊ／ｃｍ
２照射し、８０℃にて１時間熱処理することにより行った。
≪発光素子の動作特性≫
作製した各発光素子の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた
雰囲気）で行った。また、発光素子１、発光素子２、および発光素子３の動作特性の結果
として電流密度－輝度特性を図１９、電圧－輝度特性を図２０、輝度－電流効率特性を図
２１、電圧－電流特性を図２２にそれぞれ示す。
また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における各発光素子の主な初期特性値を以下の表２に示す
。
Figure 2023002574000035
上記結果から、本実施例で作製した発光素子は、いずれも良好な素子特性を示すことが分
かる。
また、各発光素子に２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを
、図２３に示す。図２３に示す通り、各発光素子の発光スペクトルは、いずれも５６０ｎ
ｍ付近にピークを有しており、発光層９１３に含まれる、［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（４ｄｐｐ
ｙ）］の発光に由来していることが示唆される。
次に、各発光素子に対する信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図２４に示す。図２
４において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子
の駆動時間（ｈ）を示す。なお、信頼性試験は、２ｍＡにおける定電流駆動試験を行った
。
信頼性試験の結果より、本実施例で示した各発光素子は、いずれも良好な素子特性を示す
ことが分かる。
また、本実施例に示す各発光素子は、いずれも各発光層において励起錯体が形成され、励
起錯体から発光物質である、［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（４ｄｐｐｙ）］へのエネルギー移動に
よる発光が得られる（ＥｘＴＥＴ）構成を有する。なお、このような構成において、本発
明の一態様であり、本実施例で用いた、８Ｔｐ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ、８ＦＬ－４ｍＤ
ＢｔＰＢｆｐｍ及び８βＮ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍは、ベンゾフロピリミジン骨格を有し
、ＬＵＭＯ準位が深いため、励起錯体を形成する上で好適である。従って、本実施例で示
した各発光素子は、ＥｘＴＥＴによる発光が得られ、駆動電圧を低減できるという特徴も
有する。
本実施例では、本発明の一態様である発光素子として、実施例３で説明した８βＮ－４ｍ
ＤＢｔＰＢｆｐｍ（構造式（１０２））を発光層に用いた発光素子４、比較とする有機化
合物、４，８－ビス［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］－［１］ベンゾ
フロ［３，２－ｄ］ピリミジン（略称：４，８ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｍ）（構造式（２００
））を発光層に用いた比較発光素子５、についてこれらの素子構造、作製方法およびその
特性について説明する。なお、本実施例で用いる発光素子の素子構造を図１８に示し、具
体的な構成について表３に示す。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
Figure 2023002574000036
Figure 2023002574000037
≪発光素子の作製≫
本実施例で示す発光素子は、図１８に示すように基板９００上に形成された第１の電極９
０１上に正孔注入層９１１、正孔輸送層９１２、発光層９１３、電子輸送層９１４、電子
注入層９１５が順次積層され、電子注入層９１５上に第２の電極９０３が積層された構造
を有する。
まず、基板９００上に第１の電極９０１を形成した。電極面積は、４ｍｍ２（２ｍｍ×２
ｍｍ）とした。また、基板９００には、ガラス基板を用いた。また、第１の電極９０１は
、
酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法により、７０ｎｍの
膜厚で成膜して形成した。
ここで、前処理として、基板の表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオ
ゾン処理を３７０秒行った。その後、１０－４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装
置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で６０分間の真空焼成を
行った後、基板を３０分程度放冷した。
次に、第１の電極９０１上に正孔注入層９１１を形成した。正孔注入層９１１は、真空蒸
着装置内を１０－４Ｐａに減圧した後、ＤＢＴ３Ｐ－ＩＩと酸化モリブデンとを、ＤＢＴ
３Ｐ－ＩＩ：酸化モリブデン＝２：１（質量比）とし、膜厚が５０ｎｍとなるようにそれ
ぞれ共蒸着して形成した。
次に、正孔注入層９１１上に正孔輸送層９１２を形成した。正孔輸送層９１２は、ＰＣＢ
Ｂｉ１ＢＰを用い、膜厚が２０ｎｍになるように蒸着して形成した。
次に、正孔輸送層９１２上に発光層９１３を形成した。
発光層９１３は、発光素子４の場合は、ホスト材料として、８βＮ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐ
ｍを用い、アシスト材料としてＰＣＣＰ、ゲスト材料（燐光材料）として［Ｉｒ（ｐｐｙ
）２（４ｄｐｐｙ）］を用い、重量比が８βＮ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ：ＰＣＣＰ：［Ｉ
ｒ（ｐｐｙ）２（４ｄｐｐｙ）］＝０．６：０．４：０．１となるように共蒸着した。な
お、膜厚は、４０ｎｍとした。
発光層９１３は、比較発光素子５の場合は、ホスト材料として、４，８ｍＤＢｔＰ２Ｂｆ
ｐｍを用い、アシスト材料としてＰＣＣＰ、ゲスト材料（燐光材料）として［Ｉｒ（ｐｐ
ｙ）２（４ｄｐｐｙ）］を用い、重量比が４，８ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｍ：ＰＣＣＰ：［Ｉ
ｒ（ｐｐｙ）２（４ｄｐｐｙ）］＝０．６：０．４：０．１となるように共蒸着した。な
お、膜厚は、４０ｎｍとした。
次に、発光層９１３上に電子輸送層９１４を形成した。電子輸送層９１４は、発光素子４
の場合は、８βＮ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの膜厚が２０ｎｍ、Ｂｐｈｅｎの膜厚が１５ｎ
ｍとなるように順次蒸着して形成した。比較発光素子５の場合は、４，８ｍＤＢｔＰ２Ｂ
ｆｐｍの膜厚が２０ｎｍ、Ｂｐｈｅｎの膜厚が１５ｎｍとなるように順次蒸着して形成し
た。
次に、電子輸送層９１４上に電子注入層９１５を形成した。電子注入層９１５は、フッ化
リチウム（ＬｉＦ）を用い、膜厚が１ｎｍになるように蒸着して形成した。
次に、電子注入層９１５上に第２の電極９０３を形成した。第２の電極９０３は、アルミ
ニウムを蒸着法により、膜厚が２００ｎｍとなるように形成した。なお、本実施例におい
て、第２の電極９０３は、陰極として機能する。
以上の工程により、基板９００上に一対の電極間にＥＬ層を挟んでなる発光素子を形成し
た。なお、上記工程で説明した正孔注入層９１１、正孔輸送層９１２、発光層９１３、電
子輸送層９１４、電子注入層９１５は、本発明の一態様におけるＥＬ層を構成する機能層
である。また、上述した作製方法における蒸着工程では、全て抵抗加熱法による蒸着法を
用いた。
また、上記に示すように作製した発光素子は、別の基板（図示せず）により封止される。
なお、別の基板（図示せず）を用いた封止の際は、窒素雰囲気のグローブボックス内にお
いて、シール材を基板９００上に形成された発光素子の周囲に塗布した後、乾燥剤を備え
た別の基板（図示せず）を基板９００上の所望の位置に重ね、３６５ｎｍの紫外光を６Ｊ
／ｃｍ２照射した。
≪発光素子の動作特性≫
作製した発光素子４および比較発光素子５の動作特性について測定した。なお、測定は室
温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。また、発光素子４および比較発光素子５の動作
特性の結果として電流密度－輝度特性を図２５、電圧－輝度特性を図２６、輝度－電流効
率特性を図２７、電圧－電流特性を図２８にそれぞれ示す。
また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における発光素子４および比較発光素子５の主な初期特性
値を以下の表４に示す。
Figure 2023002574000038
上記結果から、本実施例で作製した発光素子４は、良好な素子特性を示すことが分かる。
また、発光素子４および比較発光素子５に２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した
際の発光スペクトルを、図２９に示す。図２９に示す通り、各発光素子の発光スペクトル
は、いずれも５６０ｎｍ付近にピークを有しており、発光層９１３に含まれる、［Ｉｒ（
ｐｐｙ）２（４ｄｐｐｙ）］の発光に由来していることが示唆される。
次に、発光素子４および比較発光素子５に対する信頼性試験を行った。信頼性試験の結果
を図３０に示す。図３０において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％
）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。なお、信頼性試験は、２ｍＡにおける定
電流駆動試験を行った。
信頼性試験の結果より、本発明の一態様である発光素子４は、比較発光素子５よりも信頼
性において優れた特性を示すことがわかった。特に、輝度が初期の９０％に減衰する時間
（ＬＴ９０）を比較すると、比較発光素子５のＬＴ９０が７８時間であるのに対し、発光
素子４のＬＴ９０は２１５時間であり、約２．８倍もの長寿命化の効果が得られた。この
ことから、本発明の一態様である有機化合物、８βＮ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ（構造式（
１０２））を用いることは発光素子の長寿命化に関して有用であると言える。また、本実
施例の結果から、ベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格のベンゼ
ン側に、縮合環を直接結合させることが、素子の長寿命化に直結していることが分かる。
≪合成例４≫
本合成例では、実施の形態１の構造式（１４５）で表される本発明の一態様である有機化
合物、８－（ジベンゾチオフェン－４－イル）－２－［３－（ジベンゾチオフェン－４－
イル）フェニル］－［１］ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジン（略称：８ＤＢｔ－２ｍ
ＤＢｔＰＢｆｐｍ）の合成方法について説明する。なお、８ＤＢｔ－２ｍＤＢｔＰＢｆｐ
ｍの構造式を以下に示す。
Figure 2023002574000039
＜ステップ１：２－クロロ－４－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェノールの合成＞
まず、４－ジベンゾチオフェンボロン酸３．４ｇと、トリス（２－メチルフェニル）ホス
フィン（略称：Ｐ（ｏ－ｔｏｌｙｌ）３）０．１８ｇと、炭酸カリウム４．１ｇと、トル
エン５６ｍＬと、エタノール１９ｍＬと、水１５ｍＬを三口フラスコに入れ、減圧下で攪
拌することにより脱気して窒素置換した。この混合物に４－ブロモ－２－クロロフェノー
ル３．１ｇと、酢酸パラジウム（ＩＩ）（略称：Ｐｄ（ＯＡｃ）２）６７ｍｇを加え、９
０℃で１４時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し
、得られた有機層を水および飽和食塩水で洗浄して硫酸マグネシウムで乾燥した。この混
合物をろ過し、ろ液を濃縮して褐色油状物を得た。この油状物をトルエンに溶かし、ヘキ
サン：酢酸エチル＝５：１から徐々にヘキサンの量を減らし、最終的にヘキサン：酢酸エ
チル＝２：１にしたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製したところ、目的物であ
る淡黄色固体を収量４．３ｇ、収率９１％で得た。ステップ１の合成スキームを下記式（
ｄ－１）に示す。
Figure 2023002574000040
＜ステップ２：４－（ジベンゾチオフェン－４－イル）－２－（４，４，５，５－テトラ
メチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェノールの合成＞
次に、上記ステップ１で合成した２－クロロ－４－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フ
ェノール０．３１ｇと、ビス（ピナコラート）ジボロン０．２８ｇと、酢酸カリウム（Ａ
ｃＯＫ）０．３０ｇと、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフ
ェニル（Ｓ－Ｐｈｏｓ）１７ｍｇと、１，４－ジオキサン２．５ｍＬを二口フラスコに入
れ、減圧下で攪拌することにより脱気して窒素置換した。
この混合物にトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（略称：Ｐｄ２（ｄ
ｂａ）３）１８ｍｇを加え、１００℃で７時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物に
水を加えて酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を水および飽和食塩水で洗浄して硫酸マ
グネシウムで乾燥した。この混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して褐色油状物を得た。こ
の油状物をトルエンに溶かし、ヘキサン：酢酸エチル＝５：１を展開溶媒としたシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、目的物である淡黄色固体を収量０．
２０ｇ、収率５０％で得た。ステップ２の合成スキームを下記式（ｄ－２）に示す。
Figure 2023002574000041
＜ステップ３：２，５－ジクロロ－４－［２－ヒドロキシ－５－（ジベンゾチオフェン－
４－イル）フェニル］ピリミジンの合成＞
次に、上記ステップ２で合成した４－（ジベンゾチオフェン－４－イル）－２－（４，４
，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェノール０．２
１ｇと、トリフェニルホスフィン１３ｍｇと、酢酸カリウム０．１０ｇと、アセトニトリ
ル１．９ｍＬと、水０．４８ｍＬを三口フラスコに加え、減圧下で攪拌することにより脱
気して窒素置換した。この混合物に２，４，５－トリクロロピリミジン６２μＬと、酢酸
パラジウム（ＩＩ）７．０ｍｇを加え、室温で１８時間攪拌した。所定時間経過後、この
混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を水および飽和食塩水で洗浄し
て硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して褐色油状物を
得た。この油状物をトルエンに溶かし、ヘキサン：酢酸エチル＝５：１を展開溶媒とした
シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、目的物である淡黄色固体を
収量０．１２ｇ、収率５５％で得た。ステップ３の合成スキームを下記式（ｄ－３）に示
す。
Figure 2023002574000042
＜ステップ４：２－クロロ－８－（ジベンゾチオフェン－４－イル）－［１］ベンゾフロ
［３，２－ｄ］ピリミジンの合成＞
次に、上記ステップ３で合成した２，５－ジクロロ－４－［２－ヒドロキシ－５－（ジベ
ンゾチオフェン－４－イル）フェニル］ピリミジン０．３６ｇと、ジメチルアセトアミド
（略称：ＤＭＡＣ）３４ｍＬを二口フラスコに加え、減圧下で攪拌することにより脱気し
て窒素置換した。この混合物にチオフェン－２－カルボン酸銅（Ｉ）（略称：ＣｕＴＣ）
０．２１ｍｇを加え、８０℃で９．５時間攪拌した。
所定時間経過後、食塩水を加えて酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を水および飽和食
塩水で洗浄して硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して
黄色固体を得た。この固体をトルエンに溶かし、ヘキサン：酢酸エチル＝５：１を展開溶
媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、目的物である白色
固体を収量０．１６ｇ、収率５０％で得た。ステップ４の合成スキームを下記式（ｄ－４
）に示す。
Figure 2023002574000043
＜ステップ５：８－（ジベンゾチオフェン－４－イル）－２－［３－（ジベンゾチオフェ
ン－４－イル）フェニル］－［１］ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジン（略称：８ＤＢ
ｔ－２ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ）の合成＞
次に、上記ステップ４で合成した２－クロロ－８－（ジベンゾチオフェン－４－イル）－
［１］ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジン０．１０ｇと、３－（ジベンゾチオフェン－
４－イル）フェニルボロン酸９９ｍｇと、リン酸三カリウム０．１７ｇと、ｄｉｇｌｙｍ
ｅ２．７ｍＬと、ｔ－ブタノール６．７ｍｇを三口フラスコに加え、減圧下で攪拌するこ
とにより脱気して窒素置換した。この混合物に酢酸パラジウム（ＩＩ）１．９ｍｇと、ジ
（１－アダマンチル）－ｎ－ブチルホスフィン６．０ｍｇを加え、窒素気流下にて１２０
℃にて７．５時間攪拌し、次いで１４０℃にて１．５時間攪拌した。所定時間経過後、こ
の混合物に水を加え、析出物を吸引ろ過し、エタノールを用いてろ物を洗浄した。
得られたろ物に熱したトルエンを加えて溶かし、セライト、アルミナ、セライトの順に充
填したろ過補助剤を用いてろ過した。得られた溶液の溶媒を濃縮乾固し、トルエンで再結
晶することにより、本発明の８ＤＢｔ－２ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ（略称）である白色固体を
収量０．０４０ｇ、収率２４％で得た。ステップ５の合成スキームを下記式（ｄ－５）に
示す。
Figure 2023002574000044
得られた白色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ－ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。こ
の結果から、本実施例において、上述の構造式（１４５）で表される有機化合物、８ＤＢ
ｔ－２ｍＤＢｔＰＢｆｐｍが得られたことがわかった。
１Ｈ－ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：７．４２－７．５２（ｍ，４Ｈ）、７．５９（ｔ，３
Ｈ）、７．６４（ｄ，１Ｈ）、７．６９（ｔ，１Ｈ）、７．８２－７．８５（ｍ，３Ｈ）
、７．９０（ｄ，１Ｈ）、８．１２（ｄｄ，１Ｈ）、８．１８－８．２３（ｍ，４Ｈ）、
８．６８（ｄｔ，１Ｈ）、８．７０（ｓｄ，１Ｈ）、８．９９（ｓｔ，１Ｈ）、９．１６
（ｓ，１Ｈ）。
＜参考合成例＞
本参考合成例では、実施例５で説明したベンゾフロピリミジン化合物である、４，８－ビ
ス［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］－［１］ベンゾフロ［３，２－ｄ
］ピリミジン（略称：４，８ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｍ）（構造式（２００））の合成方法に
ついて説明する。なお、４，８ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｍの構造を以下に示す。
Figure 2023002574000045
≪ステップ１：８－クロロ－４－［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］－
［１］ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジンの合成≫
まず始めに、１．０ｇの４，８－ジクロロ［１］ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジンと
、２．６ｇの３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニルボロン酸と、１．２ｇの炭
酸カリウムと、４２ｍＬのトルエンと、４ｍＬのエタノールと、４ｍＬの水とを、還流管
を付けた三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素で置換し、０．２９ｇのビス（トリフェ
ニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）を
加え、窒素気流下にて８０℃で８時間加熱した。得られた反応物をろ過し、水とエタノー
ルにて洗浄することにより、目的物（灰色固体）を１．９ｇ、収率９６％で得た。ステッ
プ１の合成スキームを下記式（Ａ－１）に示す。
Figure 2023002574000046
なお、上記ステップ１で得られた灰色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ－ＮＭＲ）による分
析結果を下記に示す。これにより、８－クロロ－４－［３－（ジベンゾチオフェン－４－
イル）フェニル］－［１］ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジンが得られたことがわかっ
た。
１Ｈ－ＮＭＲ．δ（ＴＣＥ－ｄ２）：７．４８－７．５２（ｍ，２Ｈ）、７．６３－７．
７１（ｍ，４Ｈ）、７．７７－７．８０（ｔ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ）、７．９６
（ｄ，１Ｈ）、８．２２－８．２３（ｍ，２Ｈ）、８．２８（ｓ，１Ｈ）、８．６５（ｄ
，１Ｈ）、８．９６（ｓ，１Ｈ）、９．２９（ｓ，１Ｈ）。
≪ステップ２：４，８－ビス［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］－［１
］ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジン（略称：４，８ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｍ）の合成≫
次に、上記ステップ１で合成した８－クロロ－４－［３－（ジベンゾチオフェン－４－イ
ル）フェニル］－［１］ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジンのうち１．７ｇと、１．１
ｇの３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニルボロン酸と、１．６ｇのリン酸カリ
ウムと、６０ｍＬのジエチレングリコールジメチルエーテル（略称：ｄｉｇｌｙｍｅ）と
をフラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換し、９０ｍｇの酢酸パラジウムと、０．２９ｇ
のジ（１－アダマンチル）－ｎ－ブチルホスフィンとを加え、窒素気流下にて１６０℃に
て１２時間加熱した。得られた反応物をろ過し、水、次いでエタノールにて洗浄し、得ら
れたろ物をセライト、酸化アルミニウム、セライトの順に充填したろ過補助剤に通した。
得られた溶液を再結晶することにより４，８ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｍを１．２ｇ、収率４７
％で得た（黄白色固体）。この１．２ｇの黄白色固体を、トレインサブリメーション法に
より昇華精製した。昇華精製条件は、圧力を２．６Ｐａとし、アルゴンガスを流量５ｍＬ
／ｍｉｎで流しながら、３３０℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の黄白色固体を
０．８ｇ、回収率６７％で得た。ステップ２の合成スキームを下記式（Ａ－２）に示す。
Figure 2023002574000047
なお、上記ステップ２で得られた黄白色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ－ＮＭＲ）による
分析結果を下記に示す。これにより、４，８ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｍが得られたことがわか
った。
１Ｈ－ＮＭＲ．δ（ＴＣＥ－ｄ２）：７．４８－７．５２（ｔ，４Ｈ）、７．６０（ｓ，
１Ｈ）、７．６１（ｄ，１Ｈ）、７．６５－７．６９（ｍ，３Ｈ）、７．７９－７．８３
（ｍ，３Ｈ）、７．８６－７．８９（ｍ，３Ｈ）、８．００（ｄ，１Ｈ）、８．０７（ｓ
，１Ｈ）、８．１０（ｄ，１Ｈ）、８．１９－８．２４（ｍ，４Ｈ）、８．６９－８．７
２（ｔ，２Ｈ）、９．０２（ｓ，１Ｈ）、９．３２（ｓ，１Ｈ）。
≪合成例５≫
本合成例では、実施の形態１の構造式（１０３）で表される本発明の一態様である有機化
合物、４－［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］－８－（ナフタレン－１
－イル）－［１］ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジン（略称：８αＮ－４ｍＤＢｔＰＢ
ｆｐｍ）の合成方法について説明する。８αＮ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの構造式を下に示
す。
Figure 2023002574000048
＜ステップ１：２－ヒドロキシ－５－（ナフタレン－１－イル）ベンゾニトリルの合成＞
まず始めに、６－ブロモ－２－ヒドロキシベンゾニトリル２．９７ｇ、ナフタレン－１－
ボロン酸２．８ｇ、トリス（２－メチルフェニル）ホスフィン（Ｐ（ｏ－ｔｏｌ）３）０
．１８４ｇ、炭酸カリウム４．１５ｇ、トルエン５６ｍＬ、エタノール１９ｍＬ、水１５
ｍＬを三口フラスコに加え、減圧下で攪拌することにより脱気して窒素置換した。この混
合物に酢酸パラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）６９．３ｍｇを加え、１００℃で１
７．５時間攪拌した。得られた反応物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、得られた有機層
を水および飽和食塩水で洗浄して硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然ろ過し
、ろ液を濃縮して淡褐色固体を得た。この固体を熱したトルエンと酢酸エチルの混合溶媒
に溶かし、展開溶媒をヘキサン：酢酸エチル＝３：１から徐々にヘキサンの量を減らし、
最終的にヘキサン：酢酸エチル＝１：１としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製したところ、目的物を収量３．４３ｇ（収率９３％、淡黄色固体）で得た。ステップ１
の合成スキームを下記式（ｅ－１）に示す。
Figure 2023002574000049
＜ステップ２：３－アミノ－５－（ナフタレン－１－イル）ベンゾ［ｂ］フラン－２－カ
ルボン酸エチルの合成＞
次に、上記ステップ１で合成した２－ヒドロキシ－５－（ナフタレン－１－イル）ベンゾ
ニトリル３．４３ｇ、炭酸カリウム３．８７ｇを三口フラスコに入れて窒素置換した。こ
の混合物にブロモ酢酸エチル３．５１ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１８
ｍＬを加え、１００℃で５時間攪拌した。得られた反応物を氷水に入れて１時間攪拌し、
吸引ろ過により目的物を濃褐色のろ物として４．９７ｇ得た。ステップ２の合成スキーム
を下記式（ｅ－２）に示す。
Figure 2023002574000050
＜ステップ３：８－（ナフタレン－１－イル）－［１］ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミ
ジン－４（３Ｈ）－オンの合成＞
ステップ２で得られた濃褐色物４．９７ｇ、ホルムアミド２０ｍＬをナスフラスコに入れ
て１５０℃で加熱した。この混合物にホルムアミジン酢酸塩２．９２ｇを加え、１６０℃
で６．５時間攪拌した。得られた反応物に水を加えて吸引ろ過し、ろ物を得た。このろ物
を酢酸エチル、ヘキサンで洗浄し、目的物を収量２．９８ｇ（ステップ２からステップ３
の収率６８％、薄茶色固体）で得た。ステップ３の合成スキームを下記式（ｅ－３）に示
す。
Figure 2023002574000051
＜ステップ４：４－クロロ－８－（ナフタレン－１－イル）－［１］ベンゾフロ［３，２
－ｄ］ピリミジンの合成＞
ステップ３で合成した８－（ナフタレン－１－イル）－［１］ベンゾフロ［３，２－ｄ］
ピリミジン－４（３Ｈ）－オン２．９８ｇと、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）
７４μＬを三口フラスコへ入れ、攪拌した。この混合物に塩化ホスホリル３１．８ｇを加
え、９０℃で１１時間攪拌した。得られた反応物から塩化ホスホリルを留去し、この混合
物を氷水へ入れて、飽和重曹水を用いて中和し、１時間攪拌した。この混合物を吸引ろ過
し、ろ物をエタノールで洗浄したところ、目的物を収量３．１２ｇ（収率９９％、薄茶色
固体）で得た。ステップ４の合成スキームを下記式（ｅ－４）に示す。
Figure 2023002574000052
＜ステップ５：８αＮ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの合成＞
４－クロロ－８－（ナフタレン－１－イル）－［１］ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジ
ン３．１２ｇ、３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニルボロン酸３．４４ｇ、炭
酸カリウム２．６１ｇ、トルエン３６ｍＬ、エタノール１２ｍＬ、水９．５ｍＬを三口フ
ラスコへ入れ、減圧下で攪拌することにより脱気して窒素置換した。この混合物にテトラ
キストリフェニルホスフィンパラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ（ＰＰｈ４）２）０．３２４ｇを
加えて１００℃で２７．５時間攪拌した。得られた反応物に水を加え、吸引ろ過した。得
られたろ物を水及び酢酸エチルで洗浄し、熱したトルエンに溶かしてセライト、アルミナ
、セライトの順に充填したろ過補助剤に通した。得られた溶液を濃縮、乾固し、トルエン
にて再結晶することにより目的物を収量３．０ｇ（収率５７％、白色固体）で得た。この
白色固体３．００ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件
は、圧力３．７Ｐａ、アルゴンガスを流量１５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、２９０℃で固
体を加熱した。昇華精製後、目的物の白色固体を１．８６ｇ、回収率６２％で得た。ステ
ップ５の合成スキームを下記式（ｅ－５）に示す。
Figure 2023002574000053
なお、上記ステップ５で得られた白色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ－ＮＭＲ）による分
析結果を下記に示す。また、１Ｈ－ＮＭＲチャートを図３１に示す。これにより、８αＮ
－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍが得られたことがわかった。
１Ｈ－ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：７．４５－７．５５（ｍ，５Ｈ），７．５９（ｔ，１
Ｈ），７．６３－７．６７（ｍ，２Ｈ），７．８２（ｔ，１Ｈ），７．８５－８．００（
ｍ，７Ｈ），８．２４（ｄ，２Ｈ），８．４４（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），９
．０８（ｓ，１Ｈ），９．３２（ｓ，１Ｈ）。
≪合成例６≫
本合成例では、実施の形態１の構造式（１１６）で表される本発明の一態様である有機化
合物、４－［３’－（ジベンゾチオフェン－４－イル）ビフェニル－３－イル］－８－（
ナフタレン－２－イル）－［１］ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジン（略称：８βＮ－
４ｍＤＢｔＢＰＢｆｐｍ）の合成方法について説明する。８βＮ－４ｍＤＢｔＢＰＢｆｐ
ｍの構造式を下に示す。
Figure 2023002574000054
＜ステップ１：８－クロロ－４－［３’－（ジベンゾチオフェン－４－イル）ビフェニル
－３－イル］－［１］ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジンの合成＞
４，８－ジクロロ［１］ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジン７．６５ｇ、３’－（ジベ
ンゾチオフェン－４－イル）ビフェニル－３－ボロン酸１７．０ｇ、炭酸カリウム１２．
４ｇ、トルエン３６０ｍＬ、エタノール３６ｍＬ、水４５ｍＬを三口フラスコに入れ、減
圧下攪拌することで脱気し、窒素置換した。この混合物にビス（トリフェニルホスフィン
）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）２．２５ｇを加え
、８０℃で６時間攪拌した。得られた反応物に水を加えて吸引ろ過し、得られたろ物を水
およびエタノールで洗浄した。このろ物を熱したトルエンで溶解し、セライト、アルミナ
、セライトの順に充填したろ過補助剤に通した。得られた溶液を濃縮、乾固し、トルエン
にて再結晶することにより目的物を収量１４．７ｇ（収率８５％、淡黄色固体）で得た。
ステップ１の合成スキームを下記式（ｆ－１）に示す。
Figure 2023002574000055
＜ステップ２：８βＮ－４ｍＤＢｔＢＰＢｆｐｍの合成＞
次に、上記ステップ１で合成した８－クロロ－４－［３’－（ジベンゾチオフェン－４－
イル）ビフェニル－３－イル］－［１］ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジン７．０１ｇ
、ナフタレン－２－ボロン酸３．１３ｇ、フッ化セシウム５．９３ｇ、メシチレン１３０
ｍＬを三口フラスコに入れ、減圧下攪拌することで脱気して、窒素置換した。この混合物
にトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）０．３
５８ｇ、２’－（ジシクロヘキシルホスフィノ）アセトフェノンエチレンケタール０．２
８３ｇを加え、１２０℃で１７．５時間攪拌した。この混合物にトリス（ジベンジリデン
アセトン）ジパラジウム（０）０．３５８ｇ、２’－（ジシクロヘキシルホスフィノ）ア
セトフェノンエチレンケタール０．２８２ｇを加え、１２０℃で１６時間攪拌した。
得られた反応物に水を加えて吸引ろ過し、得られたろ物を水および酢酸エチルで洗浄した
。このろ物を熱したトルエンで溶解し、セライト、アルミナ、セライトの順に充填したろ
過補助剤に通した。得られた溶液を濃縮、乾固し、トルエンにて再結晶することにより本
発明の８βＮ－４ｍＤＢｔＢＰＢｆｐｍ（略称）を６．７５ｇ得た（収率：８２％、白色
固体）。この白色固体２．４７ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。
昇華精製条件は、圧力３．７Ｐａ、アルゴンガスを流量１５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、
３４０℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の淡茶色固体を２．２０ｇ、回収率８９
％で得た。ステップ２の合成スキームを下記式（ｆ－２）に示す。
Figure 2023002574000056
なお、上記ステップ２で得られた淡茶色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ－ＮＭＲ）による
分析結果を下記に示す。また、１Ｈ－ＮＭＲチャートを図３２に示す。これにより、８β
Ｎ－４ｍＤＢｔＢＰＢｆｐｍが得られたことがわかった。
１Ｈ－ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：７．４６－７．５７（ｍ，４Ｈ），７．６１－７．６
３（ｍ，２Ｈ），７．７０（ｔ，１Ｈ），７．７６（ｔ，１Ｈ），７．７９－７．８３（
ｍ，３Ｈ），７．８６（ｄ，２Ｈ），７．９１－７．９５（ｍ，３Ｈ），８．００（ｄ，
１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），８．１８（ｄ，２Ｈ），８．２１－８．２４（ｍ，２Ｈ
），８．６５－８．６６（ｍ、２Ｈ），８．９９（ｓ，１Ｈ），９．３３（ｓ，１Ｈ）。
本実施例では、本発明の一態様である発光素子として、実施例７で説明した、８αＮ－４
ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ（構造式（１０３））を発光層に用いた発光素子６、実施例８で説明
した、８βＮ－４ｍＤＢｔＢＰＢｆｐｍ（構造式（１１６））を発光層に用いた発光素子
７をそれぞれ作製し、その特性について測定した結果を示す。
なお、本実施例で用いる発光素子の素子構造は、実施例４で示した図１８と同様の構造で
あるが、素子構造を構成する各層の具体的な構成については表５に示す通りである。また
、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
Figure 2023002574000057
Figure 2023002574000058
≪発光素子の動作特性≫
作製した発光素子６および発光素子７の動作特性について測定した。なお、測定は室温で
行った。また、結果を図３３～図３６に示す。
また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における各発光素子の主な初期特性値を以下の表６に示す
。
Figure 2023002574000059
上記結果から、本実施例で作製した各発光素子は、良好な素子特性を示すことが分かる。
また、各発光素子に２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを
、図３７に示す。図３７に示す通り、各発光素子の発光スペクトルは、いずれも５５８ｎ
ｍ付近にピークを有しており、発光層９１３に含まれる、［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（４ｄｐｐ
ｙ）］の発光に由来していることが示唆される。
次に、発光素子６および発光素子７に対する信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図
３８に示す。図３８において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を
示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。なお、信頼性試験は、２ｍＡにおける定電流
駆動試験を行った。
信頼性試験の結果より、本発明の一態様である発光素子６および発光素子７は、いずれも
信頼性において優れた特性を示すことがわかった。このことから、本発明の一態様である
有機化合物、８αＮ－４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ（構造式（１０３））および８βＮ－４ｍＤ
ＢｔＢＰＢｆｐｍ（構造式（１１６））を用いることは発光素子の長寿命化に関して有用
であると言える。また、本実施例の結果から、ベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチ
エノピリミジン骨格のベンゼン側に、縮合環を直接結合させることが、素子の長寿命化に
直結していることが分かる。
本実施例では、本発明の一態様である発光素子として、実施例６で説明した、８ＤＢｔ－
２ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ（構造式（１４５））を発光層に用いた発光素子８を作製し、その
特性について測定した結果を示す。
なお、本実施例で用いる発光素子の素子構造は、実施例４で示した図１８と同様の構造で
あるが、素子構造を構成する各層の具体的な構成については表７に示す通りである。また
、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
Figure 2023002574000060
Figure 2023002574000061
≪発光素子の動作特性≫
作製した発光素子８の動作特性について測定した。なお、測定は室温で行った。結果を図
３９～図４２に示す。
また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における発光素子８の主な初期特性値を以下の表８に示す
。
Figure 2023002574000062
上記結果から、本実施例で作製した発光素子８は、良好な素子特性を示すことが分かる。
また、発光素子８に２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを
、図４３に示す。図４３に示す通り、発光素子８の発光スペクトルは、５２４ｎｍ付近に
ピークを有しており、発光層９１３に含まれる、［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ｍｄｐｐｙ）］の
発光に由来していることが示唆される。
≪合成例７≫
本合成例では、本発明の一態様である有機化合物、８－（ジベンゾチオフェン－４－イル
）－４－［３’－（ジベンゾチオフェン－４－イル）ビフェニル－３－イル］－［１］ベ
ンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジン（略称：８ＤＢｔ－４ｍＤＢｔＢＰＢｆｐｍ）（構造
式（１５１））の合成方法について説明する。８ＤＢｔ－４ｍＤＢｔＢＰＢｆｐｍの構造
式を下に示す。
Figure 2023002574000063
８－クロロ－４－［３’－（ジベンゾチオフェン－４－イル）ビフェニル－３－イル］－
［１］ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジン７．００ｇ、ジベンゾチオフェン－４－ボロ
ン酸３．５６ｇ、２’－（ジシクロヘキシルホスフィノ）アセトフェノンエチレンケター
ル０．２８１ｇ、フッ化セシウム６．００ｇ、メシチレン６５ｍＬを三口フラスコに入れ
、減圧下攪拌することで脱気して、窒素置換した。この混合物にトリス（ジベンジリデン
アセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）０．３５９ｇを加え、１２０℃で
１時間攪拌した。この混合物に脱気したメシチレン６５ｍＬを加え、１２０℃で９．５時
間攪拌した。さらにこの混合物に脱気したメシチレン３０ｍＬを加えて、１２０℃で７時
間攪拌した。この混合物にＰｄ２（ｄｂａ）３ ０．３６０ｇ、２’－（ジシクロヘキシ
ルホスフィノ）アセトフェノンエチレンケタール０．２８４ｇを加え、１３０℃で１５時
間、次いで１４０℃で６時間攪拌した。この混合物にジベンゾチオフェン－４－ボロン酸
２．３７ｇ、Ｐｄ２（ｄｂａ）３ ０．３５９ｇ、２’－（ジシクロヘキシルホスフィノ
）アセトフェノンエチレンケタール０．２８３ｇを加え、１４０℃で４０時間攪拌した。
得られた反応物に水を加えて吸引ろ過し、得られたろ物を水および酢酸エチルで洗浄した
。このろ物を熱したトルエンで溶解し、セライト、アルミナ、セライトの順に充填したろ
過補助剤に通した。得られた溶液を濃縮、乾固し、トルエンにて再結晶することにより８
ＤＢｔ－４ｍＤＢｔＢＰＢｆｐｍ（略称）を５．５６ｇ得た（収率：６２％、白色固体）
。この白色固体１．９５ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精
製条件は、圧力２．８Ｐａ、アルゴンガスを流量１５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３５５
℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の淡茶色固体を１．４６ｇ、回収率７５％で得
た。合成スキームを下記式（ｇ－１）に示す。
Figure 2023002574000064
なお、上記で得られた淡茶色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ－ＮＭＲ）による分析結果を
下記に示す。これにより、８ＤＢｔ－４ｍＤＢｔＢＰＢｆｐｍが得られたことがわかった
。
１Ｈ－ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：７．４７－７．５１（ｍ，４Ｈ），７．５９－７．６
５（ｍ，４Ｈ），７．７０（ｔ，１Ｈ），７．７６－７．８７（ｍ，６Ｈ），７．９５（
ｄ，１Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ），８．２１－８．２４（ｍ，５Ｈ），８．６６－８．
６８（ｍ，２Ｈ），９．０１（ｓ，１Ｈ），９．３４（ｓ，１Ｈ）。
１０１ 第１の電極
１０２ 第２の電極
１０３ ＥＬ層
１０３ａ、１０３ｂ、１０３ｃ ＥＬ層
１０４ 電荷発生層
１１１、１１１ａ、１１１ｂ 正孔注入層
１１２、１１２ａ、１１２ｂ 正孔輸送層
１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ 発光層
１１４、１１４ａ、１１４ｂ 電子輸送層
１１５、１１５ａ、１１５ｂ 電子注入層
２００Ｒ、２００Ｇ、２００Ｂ 光学距離
２０１ 第１の基板
２０２ トランジスタ（ＦＥＴ）
２０３Ｒ、２０３Ｇ、２０３Ｂ、２０３Ｗ 発光素子
２０４ ＥＬ層
２０５ 第２の基板
２０６Ｒ、２０６Ｇ、２０６Ｂ カラーフィルタ
２０６Ｒ’、２０６Ｇ’、２０６Ｂ’ カラーフィルタ
２０７ 第１の電極
２０８ 第２の電極
２０９ 黒色層（ブラックマトリックス）
２１０Ｒ、２１０Ｇ 導電層
３０１ 第１の基板
３０２ 画素部
３０３ 駆動回路部（ソース線駆動回路）
３０４ａ、３０４ｂ 駆動回路部（ゲート線駆動回路）
３０５ シール材
３０６ 第２の基板
３０７ 引き回し配線
３０８ ＦＰＣ
３０９ ＦＥＴ
３１０ ＦＥＴ
３１１ ＦＥＴ
３１２ ＦＥＴ
３１３ 第１の電極
３１４ 絶縁物
３１５ ＥＬ層
３１６ 第２の電極
３１７ 発光素子
３１８ 空間
９００ 基板
９０１ 第１の電極
９０２ ＥＬ層
９０３ 第２の電極
９１１ 正孔注入層
９１２ 正孔輸送層
９１３ 発光層
９１４ 電子輸送層
９１５ 電子注入層
４０００ 照明装置
４００１ 基板
４００２ 発光素子
４００３ 基板
４００４ 第１の電極
４００５ ＥＬ層
４００６ 第２の電極
４００７ 電極
４００８ 電極
４００９ 補助配線
４０１０ 絶縁層
４０１１ 封止基板
４０１２ シール材
４０１３ 乾燥剤
４０１５ 拡散板
４１００ 照明装置
４２００ 照明装置
４２０１ 基板
４２０２ 発光素子
４２０４ 第１の電極
４２０５ ＥＬ層
４２０６ 第２の電極
４２０７ 電極
４２０８ 電極
４２０９ 補助配線
４２１０ 絶縁層
４２１１ 封止基板
４２１２ シール材
４２１３ バリア膜
４２１４ 平坦化膜
４２１５ 拡散板
４３００ 照明装置
５１０１ ライト
５１０２ ホイール
５１０３ ドア
５１０４ 表示部
５１０５ ハンドル
５１０６ シフトレバー
５１０７ 座席シート
５１０８ インナーリアビューミラー
７０００ 筐体
７００１ 表示部
７００２ 第２表示部
７００３ スピーカ
７００４ ＬＥＤランプ
７００５ 操作キー
７００６ 接続端子
７００７ センサ
７００８ マイクロフォン
７００９ スイッチ
７０１０ 赤外線ポート
７０１１ 記録媒体読込部
７０１２ 支持部
７０１３ イヤホン
７０１４ アンテナ
７０１５ シャッターボタン
７０１６ 受像部
７０１８ スタンド
７０１９ マイクロフォン
７０２０ カメラ
７０２１ 外部接続部
７０２２、７０２３ 操作用ボタン
７０２４ 接続端子
７０２５ バンド
７０２６ 留め金
７０２７ 時刻を表すアイコン
７０２８ その他のアイコン
８００１ 照明装置
８００２ 照明装置
８００３ 照明装置
８００４ 照明装置
９３１０ 携帯情報端末
９３１１ 表示部
９３１２ 表示領域
９３１３ ヒンジ
９３１５ 筐体

Claims (8)

  1. 式（Ｇ３）で表される有機化合物を有する、発光素子。
    Figure 2023002574000065
    （式中、Ｑは酸素または硫黄を表す。αは置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリーレン基を表し、ｎは０乃至４の整数を表す。Ａ１は総炭素数が６～１００の置換もしくは無置換のアリール基、及び総炭素数が６～１００の置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。Ｒ２は、水素を表し、Ｒ１、Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、及び置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、のいずれか一を表す。Ａ２は縮合環を表す。）
  2. 式（Ｇ４）で表される有機化合物を有する、発光素子。
    Figure 2023002574000066
    （式中、Ｑは酸素または硫黄を表す。αは置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリーレン基を表し、ｎは０乃至４の整数を表す。Ａ１は総炭素数が６～１００の置換もしくは無置換のアリール基、及び総炭素数が６～１００の置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。Ｒ２は、水素を表し、Ｒ１、Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、及び置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、のいずれか一を表す。Ａ３は縮合環を表す。）
  3. 式（Ｇ６）で表される有機化合物を有する、発光素子。
    Figure 2023002574000067
    （式中、Ｑは酸素または硫黄を表す。αは置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリーレン基を表し、ｎは０乃至４の整数を表す。Ａ１は総炭素数が６～１００の置換もしくは無置換のアリール基、及び総炭素数が６～１００の置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。Ｒ２は、水素を表し、Ｒ１、Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、及び置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、のいずれか一を表す。Ａ４は縮合環を表す。）
  4. 請求項１乃至請求項３のいずれか一において、
    Ａ１は、正孔輸送性の骨格を有する、発光素子。
  5. 請求項１乃至請求項３のいずれか一において、
    Ａ１は、置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素環、または、置換もしくは無置換のπ過剰型の縮合複素芳香環である、発光素子。
  6. 請求項１乃至請求項３のいずれか一において、
    Ａ１は、ジベンゾチオフェン骨格、ジベンゾフラン骨格、及びカルバゾール骨格のいずれか一を有する置換もしくは無置換の縮合複素芳香環である、発光素子。
  7. 請求項１乃至請求項６のいずれか一において、
    αは、下記一般式（Ａｒ－１）乃至一般式（Ａｒ－１８）のいずれか一である、発光素子。
    Figure 2023002574000068
  8. 式（１００）、式（１０１）及び（１０２）のいずれか一で表される有機化合物を有する、発光素子。
    Figure 2023002574000069
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