CN113227109A - 有机化合物、发光器件、发光装置、电子设备及照明装置 - Google Patents

有机化合物、发光器件、发光装置、电子设备及照明装置 Download PDF

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CN113227109A CN201980086743.6A CN201980086743A CN113227109A CN 113227109 A CN113227109 A CN 113227109A CN 201980086743 A CN201980086743 A CN 201980086743A CN 113227109 A CN113227109 A CN 113227109A
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Abstract

提供一种在长波长区域(700nm以上的可见区域或近红外区域)处具有发光峰的有机金属配合物。一种由下述通式(G1)表示的有机金属配合物，其中具有喹喔啉骨架的配体配位于中心金属，在稠合到该配体的喹喔啉骨架的苯环的可取代位置中的至少一个上具有吸电子基团(例如，氟、氰基、三氟甲基、三氟甲基磺酰基或者五氟硫基等)作为取代基。

Description

有机化合物、发光器件、发光装置、电子设备及照明装置
技术领域
本发明的一个方式涉及一种有机化合物、发光器件、发光装置、电子设备及照明装置。本发明的一个方式不局限于此。也就是说，本发明的一个方式涉及一种物体、方法、制造方法或驱动方法。另外，本发明的一个方式涉及一种工序(process)、机器(machine)、产品(manufacture)或组合物(composition of matter)。此外，具体而言，作为例子可以举出半导体装置、显示装置、液晶显示装置等。
背景技术
由于在一对电极之间夹有EL层的发光器件(也称为发光元件或有机EL元件)具有薄型轻量、对输入信号的高速响应性及低功耗等特性，所以使用上述发光器件的显示器被期待用作下一代平板显示器。
发光器件通过在一对电极之间施加电压，从各电极注入的电子和空穴在EL层中再结合而EL层所包含的发光物质(有机化合物)成为激发态，当该激发态返回到基态时发光。另外，作为激发态的种类，可以举出单重激发态(S*)和三重激发态(T*)，其中由单重激发态的发光被称为荧光，而由三重激发态的发光被称为磷光。另外，在发光器件中，单重激发态和三重激发态的统计学上的生成比例被认为是S*:T*＝1:3。
此外，在上述发光物质中，能够将单重激发态的能量转换成发光的化合物被称为荧光化合物(荧光材料)，能够将三重激发态的能量转换成发光的化合物被称为磷光化合物(磷光材料)。
因此，基于上述生成比例，关于使用上述各发光物质的发光器件，使用荧光材料的发光器件的内部量子效率(所产生的光子相对于所注入的载流子的比例)的理论上的极限被认为是25％，而使用磷光材料的发光器件的内部量子效率的理论上的极限被认为是75％。
换言之，与使用荧光材料的发光器件相比，使用磷光材料的发光器件可以得到更高的效率。因此，近年来对各种磷光材料进行积极的研究开发。尤其是，以铱等为中心金属的有机金属配合物因其高磷光量子产率而已受到关注(例如，参照专利文献1)。
[先行技术文献]
[专利文献]
[专利文献1]日本专利申请公开第2009-23938号公报
发明内容
发明所要解决的技术问题
如上述专利文献1中报告，具有优良的特性的磷光材料的开发取得进展，然而磷光材料的用途根据其发光区域而扩大，因此期待不仅在可见光区域而且在被认为对个人识别或医疗诊断等有效的长波长区域呈现发光的新颖材料的开发。
于是，本发明的一个方式提供一种新颖有机化合物(包含有机金属配合物)。另外，本发明的一个方式提供一种在长波长区域(700nm以上的波长的可见区域或近红外区域)中具有发光峰的有机金属配合物。另外，本发明的一个方式提供一种LUMO能级为3.5eV以下的新颖有机金属配合物。另外，本发明的一个方式提供一种可用于发光器件的新颖有机金属配合物。另外，本发明的一个方式提供一种可用于发光器件的EL层的新颖有机金属配合物。另外，本发明的一个方式提供一种使用新颖有机金属配合物的效率及可靠性高的新颖发光器件。另外，本发明的一个方式提供一种新颖发光装置、新颖电子设备或新颖照明装置。
在本说明书中，可见区域的光(也称为可见光)是指波长为400nm以上且小于750nm的光，近红外区域的光(也称为近红外光)是指波长为750nm以上且1000nm以下的光。
注意，这些目的的记载并不妨碍其他目的的存在。本发明的一个方式并不需要实现所有上述目的。另外，上述以外的目的从说明书、附图、权利要求书等的记载中自然得知，可以从说明书、附图、权利要求书等的记载抽出上述以外的目的。
解决技术问题的手段
本发明的一个方式是一种由下述通式(G1)表示的有机金属配合物，在该有机金属配合物中，具有喹喔啉骨架的配体配位于中心金属，在稠合到该配体的喹喔啉骨架的苯环的可取代位置中的至少一个上具有吸电子基团(例如，氟、氰基、三氟甲基、三氟甲基磺酰基或者五氟硫基等)作为取代基。另外，因为配体具有吸电子基团作为取代基，所以电子状态发生变化，因此可以降低LUMO能级。
[化学式1]
Figure BDA0003135321860000031
在通式(G1)中，M表示第9族元素或第10族元素，Ar1及Ar2分别独立地表示取代或未取代的苯基、萘基、菲基和芴基中的任一个。另外，R1至R4分别独立地为氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至12的芳基或者取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基，并且R1至R4中的至少一个表示氟、氰基、三氟甲基、三氟甲基磺酰基或者五氟硫基。另外，Ar1及Ar2各自具有的取代基中的任意个也可以相互键合而形成环。另外，Ar1及Ar2也可以直接键合。另外，L表示单阴离子配体。另外，在M是第9族元素的情况下，m+n＝3(注意，m＝0、1或2，n＝1、2或3)，在M是第10族元素的情况下，m+n＝2(注意，m＝0或1，n＝1或2)。
另外，本发明的另一个方式是一种由下述通式(G2)表示的有机金属配合物。
[化学式2]
Figure BDA0003135321860000041
在通式(G2)中，M表示第9族元素或第10族元素。另外，R1至R13分别独立地为氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至12的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷氧基或者取代或未取代的碳原子数为1至6的烷硫基，并且R1至R4中的至少一个表示氟、氰基、三氟甲基、三氟甲基磺酰基或者五氟硫基。另外，R9及R10也可以相互键合而形成环。另外，R5和R6、R6和R7、R7和R8、R8和R9、R10和R11、R11和R12以及R12和R13中的任一个或多个也可以相互键合而形成取代或未取代的碳原子数为3至24的饱和环或不饱和环。另外，L表示单阴离子配体。另外，在M是第9族元素的情况下，m+n＝3(注意，m＝0、1或2，n＝1、2或3)，在M是第10族元素的情况下，m+n＝2(注意，m＝0或1，n＝1或2)。
另外，本发明的另一个方式是一种由下述通式(G3)表示的有机金属配合物。
[化学式3]
Figure BDA0003135321860000051
在通式(G3)中，Ar1及Ar2分别独立地表示取代或未取代的苯基、萘基、菲基和芴基中的任一个。另外，R1至R4分别独立地为氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至12的芳基或者取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基，并且R1至R4中的至少一个表示氟、氰基、三氟甲基、三氟甲基磺酰基或者五氟硫基。另外，Ar1及Ar2各自具有的取代基中的任意个也可以相互键合而形成环。另外，Ar1及Ar2也可以直接键合。另外，L表示单阴离子配体。
另外，本发明的另一个方式是一种由下述通式(G4)表示的有机金属配合物。
[化学式4]
Figure BDA0003135321860000061
在通式(G4)中，R1至R13分别独立地为氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至12的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷氧基或者取代或未取代的碳原子数为1至6的烷硫基，并且R1至R4中的至少一个表示氟、氰基、三氟甲基、三氟甲基磺酰基或者五氟硫基。另外，R9及R10也可以相互键合而形成环。另外，R5和R6、R6和R7、R7和R8、R8和R9、R10和R11、R11和R12以及R12和R13中的任一个或多个也可以相互键合而形成取代或未取代的碳原子数为3至24的饱和环或不饱和环。另外，L表示单阴离子配体。
另外，本发明的另一个方式是一种由下述通式(G5)表示的有机金属配合物。
[化学式5]
Figure BDA0003135321860000071
在通式(G5)中，R1至R8及R11至R13分别独立地为氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至12的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷氧基或者取代或未取代的碳原子数为1至6的烷硫基，并且R1至R4中的至少一个表示氟、氰基、三氟甲基、三氟甲基磺酰基或者五氟硫基。另外，R5和R6、R6和R7、R7和R8、R11和R12以及R12和R13中的任一个或多个也可以相互键合而形成取代或未取代的碳原子数为3至24的饱和环或不饱和环。另外，L表示单阴离子配体。
另外，在上述各结构中，单阴离子配体优选为含有β-二酮结构的单阴离子的双齿螯合配体、含有羧基的单阴离子的双齿螯合配体、含有酚式羟基的单阴离子的双齿螯合配体、两个配位元素都为氮的单阴离子的双齿螯合配体、以及由于环金属化与铱形成金属-碳键合的双齿配位体中的任一个。
另外，在上述各结构中，单阴离子配体优选为下述通式(L1)至(L7)中的任一个。
[化学式6]
Figure BDA0003135321860000081
注意，在上述通式(L1)至(L7)中，R51至R89分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、卤代基、乙烯基、取代或未取代的碳原子数为1至6的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷硫基或者取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基。此外，A1至A13分别独立地表示氮、与氢键合的sp2杂化碳或者具有取代基的sp2杂化碳，取代基表示碳原子数为1至6的烷基、卤代基、碳原子数为1至6的卤代烷基或者苯基。
此外，本发明的另一个方式是一种由下述通式(G6)表示的有机金属配合物。
[化学式7]
Figure BDA0003135321860000091
在通式(G6)中，R1至R16分别独立地为氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至12的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷氧基或者取代或未取代的碳原子数为1至6的烷硫基，并且R1至R4中的至少一个表示氟、氰基、三氟甲基、三氟甲基磺酰基或者五氟硫基。另外，R9及R10也可以相互键合而形成环。另外，R5和R6、R6和R7、R7和R8、R8和R9、R10和R11、R11和R12以及R12和R13中的任一个或多个也可以相互键合而形成取代或未取代的碳原子数为3至24的饱和环或不饱和环。
此外，本发明的另一个方式是一种由下述通式(G7)表示的有机金属配合物。
[化学式8]
Figure BDA0003135321860000101
在通式(G7)中，R1至R8及R11至R16分别独立地为氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至12的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷氧基或者取代或未取代的碳原子数为1至6的烷硫基，并且R1至R4中的至少一个表示氟、氰基、三氟甲基、三氟甲基磺酰基或者五氟硫基。另外，R5和R6、R6和R7、R7和R8、R11和R12以及R12和R13中的任一个或多个也可以相互键合而形成取代或未取代的碳原子数为3至24的饱和环或不饱和环。
此外，本发明的另一个方式是一种由结构式(100)、结构式(101)或结构式(116)表示的有机金属配合物。
[化学式9]
Figure BDA0003135321860000111
本发明的另一个方式是一种使用有机金属配合物的发光器件，在该有机金属配合物中，具有喹喔啉骨架的配体配位于中心金属，在稠合到该配体的喹喔啉骨架的苯环的可取代位置中的至少一个上具有吸电子基团(例如，氟、氰基、三氟甲基、三氟甲基磺酰基或者五氟硫基等)作为取代基。另外，除了上述有机金属配合物以外还包含其他有机化合物的发光器件也包括在本发明的一个方式中。
本发明的另一个方式是一种使用上述本发明的一个方式的有机金属配合物的发光器件。注意，本发明的一个方式还包括一对电极之间的EL层或EL层中的发光层使用本发明的一个方式的有机金属配合物的发光器件。此外，除了发光器件之外，包括晶体管或衬底等的发光装置也包括在发明的范畴内。并且，除了上述发光装置之外，包括麦克风、相机、操作按钮、外部连接部、外壳、覆盖物、支架或扬声器等的电子设备和照明装置也包括在发明的范畴内。
本发明的一个方式的有机金属配合物也可以以与其他的有机化合物组合的方式用于发光器件的发光层。也就是说，因为可以从发光层得到来自三重激发态的发光，可以实现发光器件的高效率化，所以是非常有效的。由此，本发明的一个方式包括将本发明的一个方式的有机金属配合物和其他的有机化合物的组合用于发光层的发光器件。再者，发光层除此之外还可以包含第三物质。
另外，本发明的一个方式不仅包括具有发光器件的发光装置，而且还包括具有发光装置的照明装置。因此，本说明书中的发光装置是指图像显示装置或光源(包括照明装置)。另外，发光装置还包括如下模块：将FPC(Flexible Printed Circuit：柔性印刷电路)或TCP(Tape Carrier Package：载带封装)等连接器连接到发光装置的模块；将印刷线路板设置于TCP端部的模块；或者通过COG(Chip On Glass：玻璃上芯片)方式将IC(集成电路)直接安装到发光器件上的模块。
发明效果
本发明的一个方式可以提供一种新颖有机化合物。另外，本发明的一个方式可以提供一种在长波长区域(700nm以上)的范围中具有发光峰的有机金属配合物。另外，本发明的一个方式可以提供一种LUMO能级为3.5eV以下的新颖有机金属配合物。另外，本发明的一个方式可以提供一种可用于发光器件的新颖有机金属配合物。另外，本发明的一个方式可以提供一种可用于发光器件的EL层的新颖有机金属配合物。另外，本发明的一个方式可以提供一种使用本发明的一个方式的新颖有机金属配合物的效率及可靠性高的新颖发光器件。另外，本发明的一个方式可以提供一种新颖发光装置、新颖电子设备或新颖照明装置。
注意，这些效果的记载不妨碍其他效果的存在。本发明的一个方式并不需要实现所有上述效果。另外，从说明书、附图、权利要求书等的记载中可明显看出这些效果以外的效果，可以从说明书、附图、权利要求书等的记载中抽出这些效果以外的效果。此外，可以提供一种可以提高器件的效率及可靠性的新颖发光器件。
附图简要说明
图1A、图1B是说明发光器件的结构的图。
图2A、图2B、图2C是说明发光装置的图。
图3A、图3B是说明发光装置的图。
图4A、图4B、图4C、图4D、图4E、图4F、图4G是说明电子设备的图。
图5A、图5B、图5C是说明电子设备的图。
图6A、图6B是说明汽车的图。
图7A、图7B是说明照明装置的图。
图8是由结构式(100)表示的有机金属配合物的1H-NMR谱。
图9是由结构式(100)表示的有机金属配合物的溶液中的紫外-可见吸收光谱及发射光谱。
图10是由结构式(101)表示的有机金属配合物的1H-NMR谱。
图11是由结构式(101)表示的有机金属配合物的溶液中的紫外-可见吸收光谱及发射光谱。
图12A、图12B是说明蒸镀方法的图。
图13是说明发光器件的图。
图14是示出发光器件1的电流密度-辐射通量特性的图。
图15是示出发光器件1的电压-辐射亮度特性的图。
图16是示出发光器件1的电压-电流特性的图。
图17是示出发光器件1的电流密度-外部量子效率特性的图。
图18是示出发光器件1的电压-外部能量效率特性的图。
图19是示出发光器件1的发射光谱的图。
图20是示出发光器件1的可靠性的图。
图21是由结构式(116)表示的有机金属配合物的溶液中的紫外-可见吸收光谱及发射光谱。
实施发明的方式
以下详细地说明本发明的一个方式的发光器件用组成物。注意，本发明不局限于下述说明，其方式及详细内容在不脱离本发明的宗旨及其范围的情况下可以被变换为各种各样的形式。因此，本发明不应该被解释为仅局限在以下所示的实施方式所记载的内容中。
此外，为了便于理解，有时在附图等中示出的各结构的位置、大小及范围等并不表示其实际的位置、大小及范围等。因此，所公开的发明不一定局限于附图等所公开的位置、大小、范围等。
注意，在本说明书等中，当利用附图说明发明的结构时，有时在不同的附图中共同使用表示相同的部分的符号。
(实施方式1)
在本实施方式中，说明本发明的一个方式的有机金属配合物。
本发明的一个方式的有机金属配合物具有由下述通式(G1)表示的结构，其中具有喹喔啉骨架的配体配位于中心金属，在稠合到该配体的喹喔啉骨架的苯环的可取代位置中的至少一个上具有吸电子基团(例如，氟、氰基、三氟甲基、三氟甲基磺酰基或者五氟硫基等)作为取代基。
[化学式10]
Figure BDA0003135321860000151
在通式(G1)中，M表示第9族元素或第10族元素，Ar1及Ar2分别独立地表示取代或未取代的苯基、萘基、菲基和芴基中的任一个。另外，R1至R4分别独立地为氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至12的芳基或者取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基，并且R1至R4中的至少一个表示氟、氰基、三氟甲基、三氟甲基磺酰基或者五氟硫基。另外，Ar1及Ar2各自具有的取代基中的任意个也可以相互键合而形成环。另外，Ar1及Ar2也可以直接键合。另外，L表示单阴离子配体。另外，在M是第9族元素的情况下，m+n＝3(注意，m＝0、1或2，n＝1、2或3)，在M是第10族元素的情况下，m+n＝2(注意，m＝0或1，n＝1或2)。
本发明的另一个方式的有机金属配合物是一种由下述通式(G2)表示的有机金属配合物。
[化学式11]
Figure BDA0003135321860000161
在通式(G2)中，M表示第9族元素或第10族元素。另外，R1至R13分别独立地为氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至12的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷氧基或者取代或未取代的碳原子数为1至6的烷硫基，并且R1至R4中的至少一个表示氟、氰基、三氟甲基、三氟甲基磺酰基或者五氟硫基。另外，R9及R10也可以相互键合而形成环。另外，R5和R6、R6和R7、R7和R8、R8和R9、R10和R11、R11和R12以及R12和R13中的任一个或多个也可以相互键合而形成取代或未取代的碳原子数为3至24的饱和环或不饱和环。另外，L表示单阴离子配体。另外，在M是第9族元素的情况下，m+n＝3(注意，m＝0、1或2，n＝1、2或3)，在M是第10族元素的情况下，m+n＝2(注意，m＝0或1，n＝1或2)。
本发明的另一个方式的有机金属配合物是一种由下述通式(G3)表示的有机金属配合物。
[化学式12]
Figure BDA0003135321860000171
在通式(G3)中，Ar1及Ar2分别独立地表示取代或未取代的苯基、萘基、菲基和芴基中的任一个。另外，R1至R4分别独立地为氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至12的芳基或者取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基，并且R1至R4中的至少一个表示氟、氰基、三氟甲基、三氟甲基磺酰基或者五氟硫基。另外，Ar1及Ar2各自具有的取代基中的任意个也可以相互键合而形成环。另外，Ar1及Ar2也可以直接键合。另外，L表示单阴离子配体。
另外，本发明的另一个方式的有机金属配合物是一种由下述通式(G4)表示的有机金属配合物。
[化学式13]
Figure BDA0003135321860000172
在通式(G4)中，R1至R13分别独立地为氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至12的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷氧基或者取代或未取代的碳原子数为1至6的烷硫基，并且R1至R4中的至少一个表示氟、氰基、三氟甲基、三氟甲基磺酰基或者五氟硫基。另外，R9及R10也可以相互键合而形成环。另外，R5和R6、R6和R7、R7和R8、R8和R9、R10和R11、R11和R12以及R12和R13中的任一个或多个也可以相互键合而形成取代或未取代的碳原子数为3至24的饱和环或不饱和环。另外，L表示单阴离子配体。
本发明的另一个方式的有机金属配合物是一种由下述通式(G5)表示的有机金属配合物。
[化学式14]
Figure BDA0003135321860000181
在通式(G5)中，R1至R8及R11至R13分别独立地为氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至12的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷氧基或者取代或未取代的碳原子数为1至6的烷硫基，并且R1至R4中的至少一个表示氟、氰基、三氟甲基、三氟甲基磺酰基或者五氟硫基。另外，R5和R6、R6和R7、R7和R8、R11和R12以及R12和R13中的任一个或多个也可以相互键合而形成取代或未取代的碳原子数为3至24的饱和环或不饱和环。另外，L表示单阴离子配体。
另外，上述通式(G1)至(G5)中的单阴离子配体为含有β-二酮结构的单阴离子的双齿螯合配体、含有羧基的单阴离子的双齿螯合配体、含有酚式羟基的单阴离子的双齿螯合配体、两个配位元素都为氮的单阴离子的双齿螯合配体、以及由于环金属化与铱形成金属-碳键合的双齿配位体中的任一个。
另外，上述通式(G1)至(G5)中的单阴离子的配体具体为下述通式(L1)至(L7)中的任一个。
[化学式15]
Figure BDA0003135321860000201
注意，在上述通式(L1)至(L7)中，R51至R89分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、卤代基、乙烯基、取代或未取代的碳原子数为1至6的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷硫基或者取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基。此外，A1至A13分别独立地表示氮、与氢键合的sp2杂化碳或者具有取代基的sp2杂化碳，取代基表示碳原子数为1至6的烷基、卤代基、碳原子数为1至6的卤代烷基或者苯基。
此外，本发明的另一个方式的有机金属配合物是一种由下述通式(G6)表示的有机金属配合物。
[化学式16]
Figure BDA0003135321860000211
在通式(G6)中，R1至R16分别独立地为氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至12的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷氧基或者取代或未取代的碳原子数为1至6的烷硫基，并且R1至R4中的至少一个表示氟、氰基、三氟甲基、三氟甲基磺酰基或者五氟硫基。另外，R9及R10也可以相互键合而形成环。另外，R5和R6、R6和R7、R7和R8、R8和R9、R10和R11、R11和R12以及R12和R13中的任一个或多个也可以相互键合而形成取代或未取代的碳原子数为3至24的饱和环或不饱和环。
此外，本发明的另一个方式的有机金属配合物是一种由下述通式(G7)表示的有机金属配合物。
[化学式17]
Figure BDA0003135321860000221
在通式(G7)中，R1至R8及R11至R16分别独立地为氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至12的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷氧基或者取代或未取代的碳原子数为1至6的烷硫基，并且R1至R4中的至少一个表示氟、氰基、三氟甲基、三氟甲基磺酰基或者五氟硫基。另外，R5和R6、R6和R7、R7和R8、R11和R12以及R12和R13中的任一个或多个也可以相互键合而形成取代或未取代的碳原子数为3至24的饱和环或不饱和环。
注意，由上述通式(G1)至上述通式(G7)表示的有机金属配合物中的取代优选是指由如下取代基的取代，例如，甲基、乙基、正丙基、异丙基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基等碳原子数为1至6的烷基、苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、1-萘基、2-萘基、2-联苯基、3-联苯基及4-联苯基等碳原子数为6至12的芳基。这些取代基也可以相互键合而形成环。例如，当上述芳基是在9位上具有作为取代基的两个苯基的2-芴基时，该两个苯基也可以相互键合而成为螺-9,9’-二芴-2-基。更具体而言，例如可以举出苯基、甲苯基、二甲苯基、联苯基、茚基、萘基、芴基等。
另外，在由上述通式(G1)至上述通式(G7)表示的有机金属配合物中，作为式中的R1至R16的碳原子数为1至6的烷基的具体例子，可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、新戊基、己基、异己基、仲己基、叔己基、新己基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、2-乙基丁基、1,2-二甲基丁基以及2,3-二甲基丁基等。
另外，在由上述通式(G1)至上述通式(G7)表示的有机金属配合物中，作为式中的R1至R16的取代或未取代的碳原子数为6至12(即，形成环的碳原子数为6至12)的芳基的具体例子，可以举出苯基、联苯基、萘基以及茚基等。
另外，在由上述通式(G1)至上述通式(G7)表示的有机金属配合物中，式中的R1至R16的取代或未取代的碳原子数为3至12(即，形成环的碳原子数为3至12)的杂芳基的具体例子，可以举出三嗪基、吡嗪基、嘧啶基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吲哚基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基以及咔唑基等。
另外，在由上述通式(G1)至上述通式(G7)表示的有机金属配合物中，作为式中的R1至R16的取代或未取代的1至6的烷氧基的具体例子，可以举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基等。
另外，在由上述通式(G1)至上述通式(G7)表示的有机金属配合物中，作为式中的R1至R16的取代或未取代的1至6的烷硫基的具体例子，可以举出甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、叔丁硫基等。
接着，示出上述本发明的一个方式的有机金属配合物的具体结构式。
[化学式18]
Figure BDA0003135321860000241
[化学式19]
Figure BDA0003135321860000251
[化学式20]
Figure BDA0003135321860000261
注意，由上述结构式(100)至(118)表示的有机金属配合物是由上述通式(G1)至上述通式(G7)中的任意个表示的本发明的一个方式的有机金属配合物的一个例子。但是，本发明的一个方式的有机金属配合物不局限于此。
接着，说明由下述通式(G1)表示的本发明的一个方式的有机金属配合物的合成方法的一个例子。
[化学式21]
Figure BDA0003135321860000262
在通式(G1)中，M表示第9族元素或第10族元素，Ar1及Ar2分别独立地表示取代或未取代的苯基、萘基、菲基和芴基中的任一个。另外，R1至R4分别独立地为氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至12的芳基或者取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基，并且R1至R4中的至少一个表示氟、氰基、三氟甲基、三氟甲基磺酰基或者五氟硫基。另外，Ar1及Ar2各自具有的取代基中的任意个也可以相互键合而形成环。另外，Ar1及Ar2也可以直接键合。另外，L表示单阴离子配体。另外，在M是第9族元素的情况下，m+n＝3(注意，m＝0、1或2，n＝1、2或3)，在M是第10族元素的情况下，m+n＝2(注意，m＝0或1，n＝1或2)。
<<由通式(G0)表示的喹喔啉衍生物的合成方法>>
由下述通式(G0)表示的喹喔啉衍生物可以通过以下合成方法合成。
[化学式22]
Figure BDA0003135321860000271
在通式(G0)中，Ar1及Ar2分别独立地表示取代或未取代的苯基、萘基、菲基和芴基中的任一个。另外，R1至R4分别独立地为氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至12的芳基或者取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基，并且R1至R4中的至少一个表示氟、氰基、三氟甲基、三氟甲基磺酰基或者五氟硫基。另外，Ar1及Ar2各自具有的取代基中的任意个也可以相互键合而形成环。另外，Ar1及Ar2也可以直接键合。
如下述合成方案(A)所示那样，通过使二酮化合物(a1)与二胺化合物(a2)起反应，由此得到以通式(G0)表示的喹喔啉衍生物。
[化学式23]
Figure BDA0003135321860000281
此外，如下述合成方案(B)所示那样，也可以使二酮化合物(b1)与二胺化合物(b2)起反应。
[化学式24]
Figure BDA0003135321860000282
另外，如下述合成方案(C)所示，使二胺化合物(c1)与草酰卤(c2)起反应，得到二卤化喹喔啉衍生物(c3)，然后使其与芳基硼酸化合物(c4)或(c5)起反应，由此也可以得到由通式(G0)表示的喹喔啉衍生物。
[化学式25]
Figure BDA0003135321860000291
在上述合成方案(A)、(B)及(C)中，Ar1及Ar2分别独立地表示取代或未取代的苯基、萘基、菲基和芴基中的任一个。另外，R1至R4分别独立地为氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至12的芳基或者取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基，并且R1至R4中的至少一个表示氟、氰基、三氟甲基、三氟甲基磺酰基或者五氟硫基。另外，Ar1及Ar2各自具有的取代基中的任意个也可以相互键合而形成环。另外，Ar1及Ar2也可以直接键合。在通式中，X表示卤素，优选为氯或溴。Y1、Y2表示硼酸、硼酸酯或者环状三醇硼酸盐等。环状三醇硼酸盐除了锂盐以外还可以使用钾盐、钠盐。
<<由通式(G1)表示的有机金属配合物的合成方法>>
接着，说明由通式(G1)表示的有机金属配合物的合成方法。首先，如下述合成方案(D)所示那样，不使用溶剂、单独使用醇类溶剂(甘油、乙二醇、2-甲氧基乙醇、2-乙氧基乙醇等)或者使用一种以上的醇类溶剂和水的混合溶剂且在惰性气体气氛下，对由通式(G0)表示的喹喔啉衍生物或单阴离子配体L与包含卤素的第9族或第10族的金属化合物进行加热，从而可以得到双核配合物(d1)或者包含单阴离子配体的双核配合物(d2)，该(d1)和(d2)都是一种作为具有由卤素交联的结构的有机金属配合物。对加热方法没有特别的限制，可以使用油浴、沙浴或铝块等。此外，还可以使用微波作为加热单元。
[化学式26]
Figure BDA0003135321860000311
接着，如合成方案(E)所示那样，通过使在上述合成方案(D)中得到的双核配合物(d1)或(d2)与以通式(G0)表示的喹喔啉衍生物或单阴离子配体L在惰性气体气氛下起反应，因此可以得到由通式(G1)表示的本发明的一个方式的有机金属配合物。
[化学式27]
Figure BDA0003135321860000321
作为其他方法，如下述合成方案(F)所示那样，通过对包含卤素的第9族或第10族的金属化合物和由上述通式(G0)表示的喹喔啉衍生物或单阴离子配体L在惰性气体气氛下进行加热，然后通过添加单阴离子配体L或由上述通式(G0)表示的喹喔啉衍生物进行加热，也可以得到由通式(G1)表示的有机金属配合物。
[化学式28]
Figure BDA0003135321860000331
并且，作为其他方法，如下述方案(G)所示，也可以在惰性气体气氛下对包含单阴离子配体L的有机金属化合物(g1)和由通式(G0)表示的喹喔啉衍生物进行加热。
[化学式29]
Figure BDA0003135321860000332
在上述合成方案(D)、(E)、(F)及(G)中，M表示第9族元素或第10族元素，Ar1及Ar2分别独立地表示取代或未取代的苯基、萘基、菲基和芴基中的任一个。另外，R1至R4分别独立地为氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至12的芳基或者取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基，并且R1至R4中的至少一个表示氟、氰基、三氟甲基、三氟甲基磺酰基或者五氟硫基。另外，Ar1及Ar2各自具有的取代基中的任意个也可以相互键合而形成环。另外，Ar1及Ar2也可以直接键合。另外，L表示单阴离子配体。另外，在M是第9族元素的情况下，m+n＝3(注意，m＝0、1或2，n＝1、2或3)，在M是第10族元素的情况下，m+n＝2(注意，m＝0或1，n＝1或2)。
以上，作为本发明的一个方式的有机金属配合物，虽然说明了由通式(G1)表示的有机金属配合物的合成方法，但是本发明不局限于此，也可以通过其他的合成方法进行合成。
在本发明的一个方式的有机金属配合物中，具有喹喔啉骨架的配体配位于中心金属，在稠合到该配体的喹喔啉骨架的苯环的可取代位置中的至少一个上具有吸电子基团(例如，氟、氰基、三氟甲基、三氟甲基磺酰基或者五氟硫基等)作为取代基。通过在配体上引入吸电子基团，可以降低配体中的LUMO(最低未占分子轨道：Lowest UnoccupiedMolecular Orbital)能级，用LUMO能级和HOMO(最高占据分子轨道：Highest OccupiedMolecular Orbital)能级之差表示的带隙变小，因此可以提供与不具有这样的取代基的有机金属配合物相比在长波长区域(700nm以上的可见区域或近红外区域)处具有发光峰的有机金属配合物。另外，通过将这样的LUMO能级低的有机金属配合物用于发光器件的发光层，发光层中的载流子的运动受到控制，因此可以提高发光器件的效率及可靠性。
注意，在本说明书中，“HOMO能级或LUMO能级高”意味着其能级大，“HOMO能级或LUMO能级低”意味着其能级小。
另外，通过使用本发明的一个方式的有机金属配合物，可以实现效率及可靠性高的发光器件、发光装置、电子设备或照明装置。
注意，在本实施方式中，说明本发明的一个方式的有机金属配合物，本发明的一个方式不局限于此。就是说，可以与其他实施方式所示的各种发明的内容组合。
(实施方式2)
在本实施方式中，对本发明的一个方式的发光器件的例子进行说明。可以将本发明的一个方式的有机金属配合物用于在本实施方式中说明的发光器件。
<<发光器件的结构>>
图1A示出包括在一对电极之间具有发光层的EL层的发光器件的一个例子。具体而言，在第一电极101与第二电极102之间夹有EL层103。例如，当将第一电极101用作阳极时，EL层103具有依次层叠有空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、电子传输层114及电子注入层115作为功能层的结构。作为其他发光器件的结构，如图1B所示的通过具有包括以在一对电极之间夹有电荷产生层104的方式形成的多个EL层(103a、103b)的结构(串联结构)而可以进行低电压驱动的发光器件、以及通过在一对电极之间形成光学微腔谐振器(微腔)结构而提高光学特性的发光器件等也包括在本发明的一个方式中。电荷产生层104具有如下功能：在对第一电极101和第二电极102施加电压时，对相邻的EL层中的一个注入电子并对另一个EL层注入空穴的功能。
上述发光器件的第一电极101和第二电极102中的至少一个为具有透光性的电极(透明电极、半透射-半反射电极等)。因此，作为发光器件的发光方向，既可以采用从图1A的第二电极102一侧射出光的顶部发射结构，又可以采用从第一电极101一侧射出光的底部发射结构。在具有透光性的电极为透明电极的情况下，透明电极的可见光(波长为400nm以上且小于750nm的光)或近红外光(波长为750nm以上且1000nm以下的光)的透过率为40％以上。另外，在是半透射-半反射电极的情况下，半透射-半反射电极的可见光或近红外光的反射率为10％以上且低于100％，优选为30％以上且低于100％。另外，这些电极的电阻率优选为1×10-2Ωcm以下。
另外，在上述本发明的一个方式的发光器件中，在第一电极101和第二电极102中的一个为具有反射性的电极(反射电极)的情况下，具有反射性的电极的可见光反射率为40％以上且100％以下，优选为70％以上且100％以下。另外，该电极的电阻率优选为1×10-2Ωcm以下。
当在本发明的一个方式的发光器件中形成上述光学微腔谐振器(微腔结构)结构时，例如，在图1A中，将第一电极101用作反射电极且将第二电极102用作半透射-半反射电极，由此可以使从EL层103得到的发光在两个电极之间发生谐振，可以增强所得到的发光。在第一电极101为由具有反射性的导电材料和具有透光性的导电材料(透明导电膜)的叠层结构构成的反射电极的情况下，可以通过调整透明导电膜的厚度来进行光学调整。具体而言，优选以如下方式进行调整：在从发光层113获得的光的波长为λ时，第一电极101与第二电极102的电极间距离为mλ/2(注意，m为自然数)左右。
另外，为了使从发光层113获得的所希望的光(波长：λ)放大，优选调整为如下：从第一电极101到发光层113中的能够获得所希望的光的区域(发光区域)的光学距离及从第二电极102到发光层113中的能够获得所希望的光的区域(发光区域)的光学距离都成为(2m’+1)λ/4(注意，m’为自然数)左右。注意，在此说明的“发光区域”是指发光层113中的空穴与电子的再结合区域。
通过进行上述光学调整，可以使能够从发光层113获得的特定的单色光的光谱变窄，由此获得色纯度良好的发光。
另外，在上述情况下，严格地说，第一电极101和第二电极102之间的光学距离可以使用从第一电极101中的反射面到第二电极102中的反射面的距离与折射率之积加上反射所引起的相位变化而得的值表示。但是，因为难以准确地决定第一电极101或第二电极102中的反射面以及相位变化，所以通过假定第一电极101及第二电极102中的任意位置为反射面并假定任意相位变化可以充分得到上述效果。另外，严密地说，第一电极101和可以获得所希望的光的发光层之间的光学距离可以说是第一电极101中的反射面和可以获得所希望的光的发光层中的发光区域之间的距离与折射率之积加上反射所引起的相位变化而得的值。但是，因为难以准确地决定第一电极101中的反射面及相位变化、以及可以获得所希望的光的发光层中的发光区域的位置，所以通过假定第一电极101中的任意位置为反射面，假定任意相位变化且假定可以获得所希望的光的发光层的任意位置为发光区域，可以充分得到上述效果。
当发光器件具有微腔结构时，即使使用相同的EL层也可以提取不同波长的光(单色光)。由此，为了获得不同的发光颜色不需要分别涂布(例如涂布为R、G、B)，由此可以实现高分辨率。另外，可以与着色层(滤色片)组合。并且，可以增强具有特定波长的正面方向上的发光强度，从而可以实现低功耗化。
接着，基于图1A所示的结构具体说明发光器件的结构、构成发光器件的电极或功能层。注意，在图1B所示的串联结构中，构成发光器件的第一电极101及第二电极102、EL层(103a、103b)、为构成EL层(103a、103b)的各功能层的空穴注入层(111a、111b)、空穴传输层(112a、112b)、发光层(113a、113b)、电子传输层(114a、114b)、电子注入层(115a、115b)使用与图1A同样的材料并具有与图1A同样的功能。
<第一电极及第二电极>
作为形成第一电极101及第二电极102的材料，如果可以满足上述两个电极的功能则可以适当地组合下述材料。例如，可以适当地使用金属、合金、导电化合物以及它们的混合物等。具体而言，可以举出In-Sn氧化物(也称为ITO)、In-Si-Sn氧化物(也称为ITSO)、In-Zn氧化物、In-W-Zn氧化物。除了上述以外，还可以举出铝(Al)、钛(Ti)、铬(Cr)、锰(Mn)、铁(Fe)、钴(Co)、镍(Ni)、铜(Cu)、镓(Ga)、锌(Zn)、铟(In)、锡(Sn)、钼(Mo)、钽(Ta)、钨(W)、钯(Pd)、金(Au)、铂(Pt)、银(Ag)、钇(Y)、钕(Nd)等金属以及适当地组合它们的合金。除了上述以外，可以使用属于元素周期表中第1族或第2族的元素(例如，锂(Li)、铯(Cs)、钙(Ca)、锶(Sr))、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属、适当地组合它们的合金以及石墨烯等。
注意，这些电极可以通过溅射法及真空蒸镀法形成。
<空穴注入层>
空穴注入层111是将空穴从阳极的第一电极101注入到EL层103的层，包含有机受体材料及空穴注入性高的材料。
有机受体材料可以通过与其HOMO能级的值接近于LUMO能级的值的其他有机化合物之间发生电荷分离，来在该有机化合物中产生空穴。因此，作为有机受体材料可以使用具有醌二甲烷衍生物、四氯苯醌衍生物、六氮杂三亚苯衍生物等吸电子基团(卤基或氰基)的化合物。例如，可以使用7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟醌二甲烷(简称：F4-TCNQ)、3，6-二氟-2，5，7，7，8，8-六氰基对醌二甲烷、氯醌、2，3，6，7，10，11-六氰-1，4，5，8，9，12-六氮杂三亚苯(简称：HAT-CN)、1，3，4，5，7，8-六氟四氰(hexafluorotetracyano)-萘醌二甲烷(naphthoquinodimethane)(简称：F6-TCNNQ)等。在有机受体材料中，HAT-CN的受体性较高，膜质量具有热稳定性，所以是尤其优选的。另外，[3]轴烯衍生物的电子接收性非常高所以特别优选的。具体而言，可以使用：α，α’，α”-1，2，3-环丙烷三亚基三[4-氰-2，3，5，6-四氟苯乙腈]、α，α’，α”-1，2，3-环丙烷三亚基三[2，6-二氯-3，5-二氟-4-(三氟甲基)苯乙腈]、α，α’，α”-1，2，3-环丙烷三亚基三[2，3，4，5，6-五氟苯乙腈]等。
作为空穴注入性高的材料，可以举出钼氧化物、钒氧化物、钌氧化物、钨氧化物、锰氧化物等过渡金属氧化物。除了上述以外，可以使用酞菁类化合物如酞菁(简称：H2Pc)、铜酞菁(CuPc)等。
另外，除了上述材料以外还可以使用如下低分子化合物的芳香胺化合物等，诸如4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4,4',4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、4,4'-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、4,4'-双(N-{4-[N'-(3-甲基苯基)-N'-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称：DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3,6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等。
另外，可以使用高分子化合物(低聚物、枝状聚合物或聚合物)，诸如聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N'-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N'-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)、聚[N,N'-双(4-丁基苯基)-N,N'-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)等。或者，还可以使用添加有酸的高分子化合物，诸如聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(简称：PEDOT/PSS)或聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等。
作为空穴注入性高的材料，也可以使用包含空穴传输性材料及受体材料(电子受体材料)的复合材料。在此情况下，由受体材料从空穴传输性材料抽出电子而在空穴注入层111中产生空穴，空穴通过空穴传输层112注入到发光层113中。另外，空穴注入层111可以采用由包含空穴传输性材料及受体材料(电子受体材料)的复合材料构成的单层，也可以采用分别使用空穴传输性材料及受体材料(电子受体材料)形成的层的叠层。
作为空穴传输性材料，优选为具有1×10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率的物质。另外，只要是空穴传输性高于电子传输性的物质，就可以使用上述以外的物质。
作为空穴传输性材料优选为富π电子型杂芳族化合物等空穴传输性高的材料。此外，作为用于本发明的一个方式的发光器件用组成物的第二有机化合物，优选为包含在空穴传输性材料中的材料中的富π电子型杂芳族化合物等材料。作为富π电子型杂芳族化合物，可以举出具有芳香族胺骨架的芳香胺化合物(具有三芳基胺骨架)、具有咔唑骨架的咔唑化合物(不具有三芳基胺骨架)、噻吩化合物(具有噻吩骨架的化合物)或者呋喃化合物(具有呋喃骨架的化合物)等。
作为上述芳香胺化合物，可以举出4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB或α-NPD)、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(简称：TPD)、4,4’-双[N-(螺-9,9’-二芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：BPAFLP)、4-苯基-3’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：mBPAFLP)、N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-N-{9,9-二甲基-2-[N’-苯基-N’-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)氨基]-9H-芴-7-基}苯基胺(简称：DFLADFL)、N-(9,9-二甲基-2-二苯基氨基-9H-芴-7-基)二苯基胺(简称：DPNF)、2-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]螺-9,9’-二芴(简称：DPASF)、2,7-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-螺-9,9’-二芴(简称：DPA2SF)、4,4’,4”-三[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：1’-TNATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：m-MTDATA)、N,N’-二(对甲苯基)-N,N’-二苯基-对苯二胺(简称：DTDPPA)、4,4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、N,N’-双{4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基}-N,N’-二苯基-(1,1’-联苯)-4,4’-二胺(简称：DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称：DPA3B)等。
此外，作为具有咔唑基的芳香胺化合物，可以举出4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBA1BP)、N-(4-联苯)-N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-9-苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：PCBiF)、N-(1,1’-联苯-4-基)-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(简称：PCBBiF)、4,4’-二苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBBi1BP)、4-(1-萘基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBANB)、4,4’-二(1-萘基)-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBNBB)、4-苯基二苯基-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)胺(简称：PCA1BP)、N,N’-双(9-苯基咔唑-3-基)-N,N’-二苯基苯-1,3-二胺(简称：PCA2B)、N,N’,N”-三苯基-N,N’,N”-三(9-苯基咔唑-3-基)苯-1,3,5-三胺(简称：PCA3B)、9,9-二甲基-N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]芴-2-胺(简称：PCBAF)、N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-双(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)胺(简称：PCBFF)、N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-N-[4-(1-萘基)苯基]-9，9’-螺二(9H-芴)-2-胺(简称：PCBNBSF)、N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9，9-二甲基-N-[4-(1-萘基)苯基]-9H-芴-2-胺(简称：PCBNBF)、N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]螺-9,9’-二芴-2-胺(简称：PCBASF)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3,6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)、3-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzDPA1)、3,6-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzDPA2)、3,6-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-(1-萘基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzTPN2)、2-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]螺-9,9’-二芴(简称：PCASF)、N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-(4-苯基)苯基苯胺(简称：YGA1BP)、N,N’-双[4-(咔唑-9-基)苯基]-N,N’-二苯基-9,9-二甲基芴-2,7-二胺(简称：YGA2F)、4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(简称：TCTA)等。
作为上述咔唑化合物(不具有三芳基胺骨架)，可以举出3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称：PCPPn)、3-[4-(1-萘基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称：PCPN)、1,3-双(N-咔唑基)苯(简称：mCP)、4,4’-二(N-咔唑基)联苯(简称：CBP)、3,6-双(3,5-二苯基苯基)-9-苯基咔唑(简称：CzTP)、1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(简称：TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)等。此外，可以举出联咔唑衍生物(例如，3，3’-联咔唑衍生物)的3，3’-双(9-苯基-9H-咔唑)(简称：PCCP)、9-(1，1’-联苯-3-基)-9’-(1，1’-联苯-4-基)-9H，9’H-3，3’-联咔唑(简称：mBPCCBP)、9-(2-萘基)-9’-苯基-9H，9’H-3，3’-联咔唑(简称：βNCCP)等。
作为上述噻吩化合物(具有噻吩骨架的化合物)，可以举出4,4’,4”-(苯-1,3,5-三基)三(二苯并噻吩)(简称：DBT3P-II)、2，8-二苯基-4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]二苯并噻吩(简称：DBTFLP-III)、4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-6-苯基二苯并噻吩(简称：DBTFLP-IV)等。
作为上述呋喃化合物(具有呋喃骨架的化合物)，可以举出4，4’，4”-(苯-1，3，5-三基)三(二苯并呋喃)(简称：DBF3P-II)、4-{3-[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]苯基}二苯并呋喃(简称：mmDBFFLBi-II)等。
除了上述材料以外，作为空穴传输性材料，还可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N'-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N'-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)、聚[N，N'-双(4-丁基苯基)-N，N'-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)等高分子化合物。
注意，空穴传输性材料不局限于上述材料，可以将已知的各种材料中的一种或多种的组合作为空穴传输性材料。
作为用于空穴注入层111的受体材料，可以使用属于元素周期表中的第4族至第8族的金属的氧化物。具体而言，可以举出氧化钼、氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钨、氧化锰、氧化铼。特别优选使用氧化钼，因为其在大气中也稳定，吸湿性低，并且容易处理。此外，可以使用上述有机受体。
注意，空穴注入层111可以利用已知的各种成膜方法形成，例如可以利用真空蒸镀法形成。
<空穴传输层>
空穴传输层112是将从第一电极101经过空穴注入层111注入的空穴传输到发光层113中的层。另外，空穴传输层112是包含空穴传输性材料的层。因此，作为空穴传输层112，可以使用能够用于空穴注入层111的空穴传输性材料。
注意，在本发明的一个方式的发光器件中，优选作为发光层113使用与用于空穴传输层112的有机化合物相同的有机化合物。这是因为：通过将相同的有机化合物用于空穴传输层112和发光层113，高效地将空穴从空穴传输层112传输到发光层113。
<发光层>
发光层113是包含发光物质(有机化合物)的层。对可用于发光层113的发光物质没有特别的限制，可以使用将单重激发能量转换为可见光区域的光的发光物质(例如，荧光发光物质)或将三重激发能量转换为可见光区域的光的发光物质(例如，磷光发光物质或TADF材料)。另外，可以适当地使用呈现蓝色、紫色、蓝紫色、绿色、黄绿色、黄色、橙色、红色等发光颜色的物质。
发光层113包含发光物质(客体材料)及一种或多种的有机化合物(主体材料等)。但是，作为在此使用的有机化合物(主体材料等)，优选使用其能隙大于发光物质(客体材料)的物质。注意，作为一种或多种的有机化合物(主体材料等)，可以举出能够用于上述空穴传输层112的空穴传输性材料及能够用于下述电子传输层114的电子传输性材料等有机化合物。
注意，在发光层113中，在采用具有第一有机化合物、第二有机化合物及发光物质的结构的情况下，可以使用混合第一有机化合物及第二有机化合物而成的本发明的一个方式的发光器件用组成物。此外，在采用这种结构时，作为第一有机化合物可以使用电子传输性材料，作为第二有机化合物可以使用空穴传输性材料，作为发光物质可以使用磷光发光物质、荧光发光物质或TADF材料等。此外，在采用这种结构时，第一有机化合物及第二有机化合物优选为形成激基复合物的组合。
作为发光层113的结构，可以采用由于多个发光层分别包含不同的发光物质而呈现不同发光颜色的结构(例如，组合处于补色关系的发光颜色而得到的白色发光)。此外，可以采用一个发光层包含不同的多个发光物质的结构。
作为能够用于发光层113的发光物质，例如可以举出如下物质。
首先，作为将单重激发能量转换为发光的发光物质，可以举出发射荧光的物质(荧光发光物质)。
作为将单重激发能量转换为发光的发光物质的荧光发光物质，例如可以举出芘衍生物、蒽衍生物、三亚苯衍生物、芴衍生物、咔唑衍生物、二苯并噻吩衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并喹喔啉衍生物、喹喔啉衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、菲衍生物、萘衍生物等。尤其是芘衍生物的发光量子产率高，所以是优选的。作为芘衍生物的具体例子，可以举出N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-双[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]芘-1，6-二胺(简称：1，6mMemFLPAPrn)、N，N’-二苯基-N，N’-双[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]芘-1，6-二胺(简称：1，6FLPAPrn)、N，N’-双(二苯并呋喃-2-基)-N，N’-二苯基芘-1，6-二胺(简称：1，6FrAPrn)、N，N’-双(二苯并噻吩-2-基)-N，N’-二苯基芘-1，6-二胺(简称：1，6ThAPrn)、N，N’-(芘-1，6-二基)双[(N-苯基苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃)-6-胺](简称：1，6BnfAPrn)、N，N’-(芘-1，6-二基)双[(N-苯基苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃)-8-胺](简称：1，6BnfAPrn-02)、N，N’-(芘-1，6-二基)双[(6，N-二苯基苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃)-8-胺](简称：1，6BnfAPrn-03)等。
除了上述以外，可以使用5，6-双[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-2，2'-联吡啶(简称：PAP2BPy)、5，6-双[4'-(10-苯基-9-蒽基)联苯-4-基]-2，2'-联吡啶(简称：PAPP2BPy)、N，N'-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N，N'-二苯基二苯乙烯-4，4'-二胺(简称：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：YGAPA)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(9，10-二苯基-2-蒽基)三苯胺(简称：2YGAPPA)、N，9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBAPA)、4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBAPBA)、二萘嵌苯、2，5，8，11-四(叔丁基)二萘嵌苯(简称：TBP)、N，N”-(2-叔丁基蒽-9，10-二基二-4，1-亚苯基)双[N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺](简称：DPABPA)、N，9-二苯基-N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPPA)、N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPAPPA)等。
注意，作为能够用于发光层113的将单重激发能量转换为发光的发光物质(荧光发光物质)，不局限于在上述所示的可见光区域呈现发光颜色(发光峰)的荧光发光物质，可以使用在近红外光区域的一部分呈现发光颜色(发光峰)的荧光发光物质(例如，呈现红色发光的800nm以上且950nm以下的材料)。
接着，作为将三重激发能量转换为发光的发光物质，例如可以举出发射磷光的物质(磷光发光物质)或呈现热活化延迟荧光的热活化延迟荧光(Thermally activateddelayed fluorescence：TADF)材料。
首先，作为将三重激发能量转换为发光的发光物质的磷光发光物质，例如可以举出有机金属配合物、金属配合物(铂配合物)、稀土金属配合物等。这种物质分别呈现不同的发光颜色(发光峰)，因此根据需要适当地选择而使用。注意，在磷光发光物质中，作为在可见光区域呈现发光颜色(发光峰)的材料，可以举出如下材料。
作为呈现蓝色或绿色且其发射光谱的峰值波长为450nm以上且570nm以下(例如，优选的是蓝色的发射光谱的峰值波长为450nm以上且495nm以下，绿色的发射光谱的峰值波长为495nm以上且570nm以下)的磷光发光物质，可以举出如下物质。
例如，可以举出三{2-[5-(2-甲基苯基)-4-(2，6-二甲基苯基)-4H-1，2，4-三唑-3-基-κN2]苯基-κC}铱(III)(简称：[Ir(mpptz-dmp)3])、三(5-甲基-3，4-二苯基-4H-1，2，4-三唑)铱(III)(简称：[Ir(Mptz)3])、三[4-(3-联苯)-5-异丙基-3-苯基-4H-1，2，4-三唑]铱(III)(简称：[Ir(iPrptz-3b)3])、三[3-(5-联苯)-5-异丙基-4-苯基-4H-1，2，4-三唑]铱(III)(简称：[Ir(iPr5btz)3])等具有4H-三唑骨架的有机金属配合物；三[3-甲基-1-(2-甲基苯基)-5-苯基-1H-1，2，4-三唑]铱(III)(简称：[Ir(Mptz1-mp)3])、三(1-甲基-5-苯基-3-丙基-1H-1，2，4-三唑)铱(III)(简称：[Ir(Prptz1-Me)3])等具有1H-三唑骨架的有机金属配合物；fac-三[1-(2，6-二异丙基苯基)-2-苯基-1H-咪唑]铱(III)(简称：[Ir(iPrpmi)3])、三[3-(2，6-二甲基苯基)-7-甲基咪唑并[1，2-f]菲啶根(phenanthridinato)]铱(III)(简称：[Ir(dmpimpt-Me)3])等具有咪唑骨架的有机金属配合物；以及双[2-(4'，6'-二氟苯基)吡啶根-N，C2']铱(III)四(1-吡唑基)硼酸盐(简称：FIr6)、双[2-(4'，6'-二氟苯基)吡啶根-N，C2']铱(III)吡啶甲酸盐(简称：FIrpic)、双{2-[3'，5'-双(三氟甲基)苯基]吡啶根-N，C2'}铱(III)吡啶甲酸盐(简称：[Ir(CF3ppy)2(pic)])、双[2-(4'，6'-二氟苯基)吡啶根-N，C2']铱(III)乙酰丙酮(简称：FIr(acac))等以具有吸电子基团的苯基吡啶衍生物为配体的有机金属配合物等。
作为呈现绿色、黄绿色或黄色且其发射光谱的峰值波长为495nm以上且590nm以下的磷光发光物质，可以举出如下物质(例如，优选的是绿色的发射光谱的峰值波长为495nm以上且570nm以下，黄绿色的发射光谱的峰值波长为530nm以上且570nm以下，黄色的发射光谱的峰值波长为570nm以上且590nm以下)。
例如，可以举出三(4-甲基-6-苯基嘧啶)铱(III)(简称：[Ir(mppm)3])、三(4-叔丁基-6-苯基嘧啶)铱(III)(简称：[Ir(tBuppm)3])、(乙酰丙酮根)双(6-甲基-4-苯基嘧啶)铱(III)(简称：[Ir(mppm)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双(6-叔丁基-4-苯基嘧啶)铱(III)(简称：[Ir(tBuppm)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双[6-(2-降莰基)-4-苯基嘧啶]铱(III)(简称：[Ir(nbppm)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双[5-甲基-6-(2-甲基苯基)-4-苯基嘧啶]铱(III)(简称：[Ir(mpmppm)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双{4，6-二甲基-2-[6-(2，6-二甲基苯基)-4-嘧啶基-κN3]苯基-κC}铱(III)(简称：[Ir(dmppm-dmp)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双(4，6-二苯基嘧啶)铱(III)(简称：[Ir(dppm)2(acac)])等具有嘧啶骨架的有机金属铱配合物；(乙酰丙酮根)双(3，5-二甲基-2-苯基吡嗪)铱(III)(简称：[Ir(mppr-Me)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双(5-异丙基-3-甲基-2-苯基吡嗪)铱(III)(简称：[Ir(mppr-iPr)2(acac)])等具有吡嗪骨架的有机金属铱配合物；三(2-苯基吡啶根-N，C2')铱(III)(简称：[Ir(ppy)3])、双(2-苯基吡啶根-N，C2')铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(ppy)2(acac)])、双(苯并[h]喹啉)铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(bzq)2(acac)])、三(苯并[h]喹啉)铱(III)(简称：[Ir(bzq)3])、三(2-苯基喹啉-N，C2＇)铱(III)(简称：[Ir(pq)3])、双(2-苯基喹啉-N，C2')铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(pq)2(acac)])、双[2-(2-吡啶基-κN)苯基-κC][2-(4-苯基-2-吡啶基-κN)苯基-κC]铱(III)(简称：[Ir(ppy)2(4dppy)])、双[2-(2-吡啶基-κN)苯基-κC][2-(4-甲基-5-苯基-2-吡啶基-κN)苯基-κC]、[2-(4-甲基-5-苯基-2-吡啶基-κN)苯基-κC]双[2-(2-吡啶基-κN)苯基-κC]铱(简称：[Ir(ppy)2(mdppy)])等具有吡啶骨架的有机金属铱配合物；双(2，4-二苯基-1，3-噁唑-N，C2')铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(dpo)2(acac)])、双{2-[4'-(全氟苯基)苯基]吡啶-N，C2'}铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(p-PF-ph)2(acac)])、双(2-苯基苯并噻唑-N，C2')铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(bt)2(acac)])等有机金属配合物、三(乙酰丙酮根)(单菲罗啉)铽(III)(简称：[Tb(acac)3(Phen)])等稀土金属配合物。
作为呈现黄色、橙色或红色且其发射光谱的峰值波长为570nm以上且750nm以下的磷光发光物质，可以举出如下物质(例如，优选的是黄色的发射光谱的峰值波长为570nm以上且590nm以下，橙色的发射光谱的峰值波长为590nm以上且620nm以下，红色的发射光谱的峰值波长为600nm以上且750nm以下)。
例如，可以举出(二异丁酰甲烷根)双[4，6-双(3-甲基苯基)嘧啶根]铱(III)(简称：[Ir(5mdppm)2(dibm)])、双[4，6-双(3-甲基苯基)嘧啶根](二新戊酰甲烷)铱(III)(简称：[Ir(5mdppm)2(dpm)])、(二新戊酰甲烷)双[4，6-二(萘-1-基)嘧啶根]铱(III)(简称：[Ir(d1npm)2(dpm)])等具有嘧啶骨架的有机金属配合物；(乙酰丙酮)双(2，3，5-三苯基吡嗪)铱(III)(简称：[Ir(tppr)2(acac)])、双(2，3，5-三苯基吡嗪)(二新戊酰甲烷)铱(III)(简称：[Ir(tppr)2(dpm)])、双{4,6-二甲基-2-[3-(3,5-二甲基苯基)-5-苯基-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(2,6-二甲基-3,5-庚二酮-κ2O,O’)铱(III)(简称：[Ir(dmdppr-P)2(dibm)])、双{4,6-二甲基-2-[5-(4-氰-2,6-二甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮-κ2O,O’)铱(III)(简称：[Ir(dmdppr-dmCP)2(dpm)])、双{4，6-二甲基-2-[5-(5-氰基-2-甲基苯基)-3-(3，5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(2，2，6，6-四甲基-3，5-庚二酮-κ2O，O’)铱(III)(简称：[Ir(dmdppr-m5CP)2(dpm)])、(乙酰丙酮)双[2-甲基-3-苯基喹喔啉合(phenylquinoxalinato)]-N，C2’]铱(III)(简称：[Ir(mpq)2(acac)])、(乙酰丙酮)双(2，3-二苯基喹喔啉合(diphenylquinoxalinato)-N，C2’]铱(III)(简称：[Ir(dpq)2(acac)])、(乙酰丙酮)双[2，3-双(4-氟苯基)喹喔啉合(quinoxalinato)]铱(III)(简称：[Ir(Fdpq)2(acac)])等具有吡嗪骨架的有机金属配合物；三(1-苯基异喹啉-N，C2’)铱(III)(简称：[Ir(piq)3])、双(1-苯基异喹啉-N，C2')铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(piq)2(acac)])、双[4,6-二甲基-2-(2-喹啉-κN)苯基-κC](2,4-戊二酮根-κ2O,O’)铱(III)(简称：[Ir(dmpqn)2(acac)])等具有吡啶骨架的有机金属配合物；2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉铂(II)(简称：
[PtOEP])等铂配合物；以及三(1，3-二苯基-1，3-丙二酮(propanedionato))(单菲罗啉)铕(III)(简称：[Eu(DBM)3(Phen)])、三[1-(2-噻吩甲酰基)-3，3，3-三氟丙酮](单菲罗啉)铕(III)(简称：[Eu(TTA)3(Phen)])等稀土金属配合物。
注意，作为能够用于发光层113的材料，不局限于在上述所示的可见光区域呈现发光颜色(发光峰)的磷光发光物质，可以使用在近红外光区域的一部分呈现发光颜色(发光峰)的磷光发光物质(例如，呈现红色发光的800nm以上且950nm以下的材料)，例如可以使用酞菁化合物(中心金属：铝、锌等)、萘酞菁化合物、二硫烯化合物(中心金属：镍)、醌类化合物、二亚铵类化合物、偶氮类化合物等。
接着，作为将三重激发能量转换为发光的发光物质的TADF材料，可以举出如下材料。TADF材料是指能够利用微小的热能量将三重激发态上转换(up-convert)为单重激发态(逆系间窜越)并高效率地发射来自单重激发态的光(荧光)的材料。可以高效率地获得热活化延迟荧光的条件为如下：三重激发能级和单重激发能级之间的能量差为0eV以上且0.2eV以下，优选为0eV以上且0.1eV以下。TADF材料所发射的延迟荧光是指具有与一般的荧光同样的光谱但寿命非常长的发光。其寿命为1×10-6秒以上，优选为1×10-3秒以上。
作为TADF材料的具体例子，可以举出富勒烯或其衍生物、普鲁黄素等吖啶衍生物、伊红等。另外，可以举出包含镁(Mg)、锌(Zn)、镉(Cd)、锡(Sn)、铂(Pt)、铟(In)或钯(Pd)等的含金属卟啉。作为含金属卟啉，例如，也可以举出原卟啉-氟化锡配合物(简称：SnF2(ProtoIX))、中卟啉-氟化锡配合物(简称：SnF2(Meso IX))、血卟啉-氟化锡配合物(简称：SnF2(Hemato IX))、粪卟啉四甲酯-氟化锡配合物(简称：SnF2(Copro III-4Me))、八乙基卟啉-氟化锡配合物(简称：SnF2(OEP))、初卟啉-氟化锡配合物(简称：SnF2(Etio I))以及八乙基卟啉-氯化铂配合物(简称：PtCl2OEP)等。
除了上述以外，可以使用2-(联苯-4-基)-4，6-双(12-苯基吲哚并[2，3-a]咔唑-11-基)-1，3，5-三嗪(简称：PIC-TRZ)、2-{4-[3-(N-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-咔唑-9-基]苯基}-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(简称：PCCzPTzn)、2-[4-(10H-吩恶嗪-10-基)苯基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(简称：PXZ-TRZ)、3-[4-(5-苯基-5，10-二氢吩嗪-10-基)苯基]-4，5-二苯基-1，2，4-三唑(简称：PPZ-3TPT)、3-(9，9-二甲基-9H-吖啶-10-基)-9H-氧杂蒽-9-酮(简称：ACRXTN)、双[4-(9，9-二甲基-9，10-二氢吖啶)苯基]砜(简称：DMAC-DPS)、10-苯基-10H，10’H-螺[吖啶-9，9’-蒽]-10’-酮(简称：ACRSA)等具有富π电子型杂芳环和缺π电子型杂芳环中的一个或两个的杂环化合物。
另外，在富π电子型杂芳环和缺π电子型杂芳环直接键合的物质中，富π电子型杂芳环的供体性和缺π电子型杂芳环的受体性都强，单重激发态与三重激发态之间的能量差变小，所以是尤其优选的。
在发光层113中使用将上述发光物质(将单重激发能量转换为可见光区域的发光的发光物质(例如，荧光发光物质)或者将三重激发能量转换为可见光区域的发光的发光物质(例如，磷光发光物质或TADF材料等))时，从与上述发光物质(有机化合物)的组合是优选的观点来看，(与上述的一部分一致)优选使用以下所示的有机化合物。
首先，在作为发光物质使用荧光发光物质时，优选组合蒽衍生物、并四苯衍生物、菲衍生物、芘衍生物、
Figure BDA0003135321860000521
衍生物、二苯并[g,p]
Figure BDA0003135321860000522
衍生物等稠合多环芳香化合物等有机化合物而使用。
作为具体例子，可以举出9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：PCzPA)、3,6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：DPCzPA)、3-[4-(1-萘基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称：PCPN)、9,10-二苯基蒽(简称：DPAnth)、N,N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：CzA1PA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：DPhPA)、YGAPA、PCAPA、N,9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPBA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、6,12-二甲氧基-5,11-二苯基
Figure BDA0003135321860000523
、N，N，N’，N’，N”，N”，N”’，N”’-八苯基二苯并[g，p]
Figure BDA0003135321860000524
-2，7，10，15-四胺(简称：DBC1)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)、7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(简称：cgDBCzPA)、6-[3-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃(简称：2mBnfPPA)、9-苯基-10-{4-(9-苯基-9H-芴-9-基)-联苯-4’-基}-蒽(简称：FLPPA)、9,10-双(3,5-二苯基苯基)蒽(简称：DPPA)、9,10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、9,9’-联蒽(简称：BANT)、9,9’-(二苯乙烯-3,3’-二基)二菲(简称：DPNS)、9,9’-(二苯乙烯-4,4’-二基)二菲(简称：DPNS2)、1,3,5-三(1-芘)苯(简称：TPB3)、5,12-二苯基并四苯、5,12-双(联苯-2-基)并四苯等。
在作为发光物质使用磷光发光物质时，优选与其三重激发能量比发光物质的三重激发能量(基态与三重激发态的能量差)大的有机化合物组合。此外，除了这种有机化合物以外，也可以组合上述空穴传输性高的有机化合物(第二有机化合物)与电子传输性高的有机化合物(第一有机化合物)而使用。
再者，除了这种有机化合物以外，也可以使用能够形成激基复合物的多个有机化合物(例如，第一有机化合物及第二有机化合物、第一主体材料及第二主体材料或者主体材料及辅助材料等)。注意，在使用多个有机化合物形成激基复合物时，通过组合容易接收空穴的化合物(空穴传输性材料)与容易接收电子的化合物(电子传输性材料)，更高效地形成激基复合物，因此是优选的。此外，通过磷光发光物质及激基复合物包含在发光层中，由于高效地进行能量从激基复合物转移到发光物质的ExTET(Exciplex-Triplet EnergyTransfer：激基复合物-三重态能量转移)，所以可以提高发光效率。注意，也可以采用荧光发光物质及激基复合物包含在发光层中的结构。
在作为发光物质使用磷光发光物质(如上所述也包括荧光发光物质的情况)且将多个有机化合物(例如，第一有机化合物及第二有机化合物、第一主体材料及第二主体材料或者主体材料及辅助材料等)用于上述磷光发光物质的情况下，也可以预先以所需要的重量比混合这些多个有机化合物，利用蒸镀法蒸镀混合物。
例如，在形成发光层113时使用三种材料(发光物质、第一有机化合物、第二有机化合物)的情况下，如图12A所示那样使用与所蒸镀的材料相同的个数(在此情况下三个)的蒸镀源，在每个蒸镀源中放入第一有机化合物401、第二有机化合物402及发光物质403进行共蒸镀，在衬底400表面形成三种蒸镀材料的混合膜的发光层113，在使用上述三种材料中混合第一有机化合物及第二有机化合物而成的组成物时，如图12B所示那样即使用来形成发光层113的材料有三种，也使用两种蒸镀源，在每个蒸镀源中放入组成物404及发光物质405进行共蒸镀，可以形成与使用三种蒸镀源形成的混合膜相同的混合膜的发光层113。通过进行这样的使用组成物的蒸镀，在量产工程中可以减少诸如设备的规格变复杂或增加设备维修的负担等不便，可以制造生产率高的发光器件。
此外，可以将上述材料与低分子材料或高分子材料组合而使用。作为高分子材料，具体而言，可以举出聚(2,5-吡啶二基)(简称：PPy)、聚[(9,9-二己基芴-2,7-二基)-co-(吡啶-3,5-二基)](简称：PF-Py)、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-co-(2,2'-联吡啶-6,6'-二基)](简称：PF-BPy)等。在成膜中，可以适当地使用已知的方法(真空蒸镀法、涂敷法、印刷法等)。
<电子传输层>
电子传输层114是将从第二电极102由后述的电子注入层115注入的电子传输到发光层113中的层。另外，电子传输层114是包含电子传输性材料的层。作为用于电子传输层114的电子传输性材料，优选为具有1×10-6cm2/Vs以上的电子迁移率的物质。另外，只要是电子传输性高于空穴传输性的物质，可以使用上述以外的物质。此外，电子传输层114即使是单层也起作用，但是在根据需要采用两层以上的叠层结构时，可以提高器件特性。
作为能够用于电子传输层114的有机化合物，优选使用缺π电子型杂芳族化合物等电子传输性高的材料。此外，作为用于本发明的一个方式的发光器件用组成物的第一有机化合物，优选使用包含在电子传输性材料中的材料中的缺π电子型杂芳族化合物等材料。另外，作为缺π电子型杂芳族化合物，可以举出呋喃二嗪骨架的呋喃环与作为芳香环的苯环稠合的具有苯并呋喃二嗪骨架的化合物、呋喃二嗪骨架的呋喃环与作为芳香环的萘环稠合的具有萘并呋喃二嗪骨架的化合物、呋喃二嗪骨架的呋喃环与作为芳香环的菲咯环稠合的具有菲并呋喃二嗪骨架的化合物、噻吩并二嗪骨架的噻吩并环与作为芳香环的苯环稠合的具有苯并噻吩并二嗪骨架的化合物、噻吩并二嗪骨架的噻吩并环与作为芳香环的萘环稠合的具有萘并噻吩并二嗪骨架的化合物、噻吩并二嗪骨架的噻吩并环与作为芳香环的菲咯环稠合的具有菲并噻吩并二嗪骨架的化合物等。除了上述材料以外，还可以举出具有喹啉骨架的金属配合物、具有苯并喹啉骨架的金属配合物、具有噁唑骨架的金属配合物、具有噻唑骨架的金属配合物等，还可以使用噁二唑衍生物、三唑衍生物、咪唑衍生物、噁唑衍生物、噻唑衍生物、菲罗啉衍生物、具有喹啉配体的喹啉衍生物、苯并喹啉衍生物、喹喔啉衍生物、二苯并喹喔啉衍生物、吡啶衍生物、联吡啶衍生物、嘧啶衍生物、含氮杂芳族化合物等。
作为电子传输性材料，可以举出9-[(3’-二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：9mDBtBPNfpr)、9-(9’-苯基-3，3’-联-9H-咔唑-9-基)萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：9PCCzNfpr)、9-[3-(9’-苯基-3，3’-联-9H-咔唑-9-基)苯基]萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：9mPCCzPNfpr)、9-[3-(9’-苯基-2，3’-联-9H-咔唑-9-基)苯基]萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：9mPCCzPNfpr-02)、10-[(3’-二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：10mDBtBPNfpr)、10-(9’-苯基-3，3’-联-9H-咔唑-9-基)萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：10PCCzNfpr)、12-[(3’-二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]菲咯[9’，10’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：12mDBtBPPnfpr)、9-[4-(9’-苯基-3，3’-联-9H-咔唑-9-基)苯基]萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：9pPCCzPNfpr)、9-[4-(9’-苯基-2，3’-联-9H-咔唑-9-基)苯基]萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：9pPCCzPNfpr-02)、9-[3’-(6-苯基苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃-8-基)联苯-3-基]萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：9mBnfBPNfpr)、9-[3’-(6-苯基二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：9mDBtBPNfpr-02)、9-{3-[6-(9，9-二甲基芴-2-基)二苯并噻吩-4-基]苯基}萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：9mFDBtPNfpr)、11-(3-萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪-9-基-苯基)-12-苯基吲哚并[2，3-a]咔唑(简称：9mIcz(II)PNfpr)、3-萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪-9-基-N，N-二苯基苯胺(简称：9mTPANfpr)、10-[4-(9’-苯基-3，3’-联-9H-咔唑-9-基)苯基]萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：10mPCCzPNfpr)、11-[(3’-二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]菲咯[9’，10’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：11mDBtBPPnfpr)、10-[3-(9’-苯基-3，3’-联-9H-咔唑-9-基)苯基]萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：10pPCCzPNfpr)、9-[3-(7H-二苯并[c，g]咔唑-7-基)苯基]萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：9mcgDBCzPNfpr)、9-{3’-[6-(联苯-3-基)二苯并噻吩-4-基]联苯-3-基}萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：9mDBtBPNfpr-03)、9-{3’-[6-(联苯-4-基)二苯并噻吩-4-基]联苯-3-基}萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：9mDBtBPNfpr-04)、11-[3’-(6-苯基二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]菲咯[9’，10’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：11mDBtBPPnfpr-02)等。
此外，也可以使用4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-8-(萘-2-基)-[1]苯并呋喃并[3，2-d]嘧啶(简称：8βN-4mDBtPBfpm)、8-(1，1’-联苯-4-基)-4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-[1]苯并呋喃并[3，2-d]嘧啶(简称：8BP-4mDBtPBfpm)、4，8-双[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-[1]苯并呋喃并[3，2-d]嘧啶(简称：4，8mDBtP2Bfpm)、8-[(2，2’-联萘基)-6-基]-4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基-[1]苯并呋喃并[3，2-d]嘧啶(简称：8(βN2)-4mDBtPBfpm)、3，8-双[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]苯并呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：3，8mDBtP2Bfpr)、8-[3’-(二苯并噻吩-4-基)(1，1’-联苯-3-基)]萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[3，2-d]嘧啶(简称：8mDBtBPNfpm)等。
此外，也可以使用三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Alq3)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(II)(简称：BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称：BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称：Znq)等具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金属配合物；双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnBTZ)、双[2-(2-羟基苯基)苯并噻唑]锌(II)(简称：Zn(BTZ)2)等具有噁唑骨架或噻唑骨架的金属配合物等。
此外，还可以使用2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对叔丁苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、9-[4-(5-苯基-1，3，4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CO11)等噁二唑衍生物；3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(简称：TAZ)、3-(4-叔丁苯基)-4-(4-乙苯基)-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称：p-EtTAZ)等三唑衍生物；2，2’，2”-(1，3，5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称：TPBI)、2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(简称：mDBTBIm-II)等咪唑衍生物(包括苯并咪唑衍生物)；4，4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)二苯乙烯(简称：BzOS)等噁唑衍生物；红菲绕啉(简称：Bphen)、浴铜灵(简称：BCP)、2，9-双(萘-2-基)-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(简称：NBphen)等菲罗啉衍生物；2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTPDBq-II)、2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTBPDBq-II)、2-[3’-(9H-咔唑-9-基)联苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mCzBPDBq)、2-[4-(3，6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2CzPDBq-III)、7-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：7mDBTPDBq-II)、6-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：6mDBTPDBq-II)等喹喔啉衍生物或二苯并喹喔啉衍生物、3，5-双[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]吡啶(简称：35DCzPPy)、1，3，5-三[3-(3-吡啶基)苯基]苯(简称：TmPyPB)等吡啶衍生物、4，6-双[3-(菲-9-基)苯基]嘧啶(简称：4，6mPnP2Pm)、4，6-双[3-(4-二苯并噻吩基)苯基]嘧啶(简称：4，6mDBTP2Pm-II)、4，6-双[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]嘧啶(简称：4，6mCzP2Pm)等嘧啶衍生物；2-{4-[3-(N-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-咔唑-9-基]苯基}-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(简称：PCCzPTzn)、mPCCzPTzn-02、9-[3-(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)苯基]-9’-苯基-2，3’-联-9H-咔唑(简称：mPCCzPTzn-02)、5-[3-(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)苯基l]-7，7-二甲基-5H，7H-茚并[2，1-b]咔唑(简称：mINc(II)PTzn)、2-{3-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]苯基}-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(简称：mDBtBPTzn)等三嗪衍生物。
另外，还可以使用PPy、PF-Py、PF-BPy等高分子化合物。
<电子注入层>
电子注入层115是用来提高从阴极102注入电子的效率的层，优选使用阴极102的材料的功函数的值与用于电子注入层115的材料的LUMO能级的值之差小(0.5eV以下)的材料。因此，作为电子注入层115，可以使用锂、铯、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)、8-(羟基喔啉)锂(简称：Liq)、2-(2-吡啶基)苯酚锂(简称：LiPP)、2-(2-吡啶基)-3-羟基吡啶(pyridinolato)锂(简称：LiPPy)、4-苯基-2-(2-吡啶基)苯酚锂(简称：LiPPP)、锂氧化物(LiOx)、碳酸铯等碱金属、碱土金属或者它们的化合物。此外，可以使用氟化铒(ErF3)等稀土金属化合物。
<电荷产生层>
在图1B所示的发光器件中，电荷产生层104具有如下功能：当第一电极101(阳极)和第二电极102(阴极)之间被施加电压时，对EL层103a注入电子且对EL层103b注入空穴的功能。电荷产生层104既可以具有对空穴传输性材料添加电子受体(受体)的结构，也可以具有对电子传输性材料添加电子给体(供体)的结构。或者，也可以层叠有这两种结构。另外，通过使用上述材料形成电荷产生层104，可以抑制在层叠EL层时的驱动电压的增大。
在电荷产生层104具有对空穴传输性材料添加电子受体的结构的情况下，作为空穴传输性材料可以使用本实施方式所示的材料。另外，作为电子受体，可以举出7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟醌二甲烷(简称：F4-TCNQ)、氯醌等。另外，可以举出属于元素周期表中第4族至第8族的金属的氧化物。具体而言，可以举出氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰、氧化铼等。
在电荷产生层104具有对电子传输性材料添加电子供体的结构的情况下，作为电子传输性材料可以使用本实施方式所示的材料。另外，作为电子给体，可以使用碱金属、碱土金属、稀土金属或属于元素周期表中第2族、第13族的金属及它们的氧化物或碳酸盐。具体而言，优选使用锂(Li)、铯(Cs)、镁(Mg)、钙(Ca)、镱(Yb)、铟(In)、氧化锂、碳酸铯等。此外，也可以将如四硫萘并萘(tetrathianaphthacene)等有机化合物用作电子给体。
虽然图1B示出层叠有两个EL层103的结构，但是通过在不同的EL层之间设置电荷产生层可以采用三层以上的EL层的叠层结构。此外，EL层(103、103a、103b)中的发光层113(113a、113b)适当地组合发光物质及多个物质而能够获得呈现所希望的发光颜色的荧光发光或磷光发光。另外，当包括多个发光层113(113a、113b)时，也可以采用各发光层的发光颜色不同的结构。在此情况下，作为用于层叠的各发光层的发光物质或其他物质分别使用不同材料即可。例如，发光层113a可以呈现蓝色，发光层113b可以呈现红色、绿色或者黄色。另外，发光层113a可以呈现红色，发光层113b可以呈现蓝色、绿色或者黄色中。再者，在具有层叠有三层以上的EL层的结构时，第一层的EL层的发光层(113a)可以为蓝色，第二层的EL层的发光层(113b)可以为红色、绿色或者黄色中的一种，第三层的EL层的发光层可以为蓝色，此外，第一层的EL层的发光层(113a)可以为红色，第二层的EL层的发光层(113b)为可以蓝色、绿色或者黄色，第三层的EL层的发光层为红色。注意，也可以考虑多个发光颜色的亮度或特性而适当地使用其他发光颜色的组合。
<衬底>
本实施方式所示的发光器件可以形成在各种衬底上。注意，对衬底的种类没有特定的限制。作为该衬底的例子，可以举出半导体衬底(例如，单晶衬底或硅衬底)、SOI衬底、玻璃衬底、石英衬底、塑料衬底、金属衬底、不锈钢衬底、包含不锈钢箔的衬底、钨衬底、包含钨箔的衬底、柔性衬底、贴合薄膜、包含纤维状材料的纸或基材薄膜等。
作为玻璃衬底的例子，有钡硼硅酸盐玻璃、铝硼硅酸盐玻璃、钠钙玻璃等。作为柔性衬底、贴合薄膜、基材薄膜等，可以举出以聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚醚砜(PES)为代表的塑料、丙烯酸树脂等合成树脂、聚丙烯、聚酯、聚氟化乙烯、聚氯乙烯、聚酰胺、聚酰亚胺、芳族聚酰胺树脂、环氧树脂、无机蒸镀薄膜、纸类等。
当制造本实施方式所示的发光器件时，可以利用蒸镀法等真空工艺或旋涂法、喷墨法等溶液工艺。在使用蒸镀法的情况下，可以利用溅射法、离子镀法、离子束蒸镀法、分子束蒸镀法、真空蒸镀法等物理蒸镀法(PVD法)或化学气相沉积法(CVD法)等。尤其是，可以利用蒸镀法(真空蒸镀法)、涂敷法(浸涂法、染料涂布法、棒式涂布法、旋涂法、喷涂法等)、印刷法(喷墨法、丝网印刷(孔版印刷)法、胶版印刷(平版印刷)法、柔版印刷(凸版印刷)法、照相凹版印刷法、微接触印刷法、纳米压印法等)等方法形成包括在发光器件的EL层中的功能层(空穴注入层(111、111a、111b)、空穴传输层(112、112a、112b)、发光层(113、113a、113b)、电子传输层(114、114a、114b)、电子注入层(115、115a、115b))以及电荷产生层(104)。
另外，构成本实施方式所示的发光器件的EL层(103、103a、103b)的各功能层(空穴注入层(111、111a、111b)、空穴传输层(112、112a、112b)、发光层(113、113a、113b)、电子传输层(114、114a、114b)、电子注入层(115、115a、115b))以及电荷产生层(104)的材料不局限于此，只要为可以满足各层的功能的材料就可以组合地使用。作为一个例子，可以使用高分子化合物(低聚物、树枝状聚合物、聚合物等)、中分子化合物(介于低分子与高分子之间的化合物：分子量为400至4000)、无机化合物(量子点材料等)等。作为量子点材料，可以使用胶状量子点材料、合金型量子点材料、核壳(Core Shell)型量子点材料、核型量子点材料等。
本实施方式所示的结构可以适当地与其他实施方式所示的结构组合而使用。
(实施方式3)
在本实施方式中，说明本发明的一个方式的发光装置。图2A所示的发光装置是第一衬底201上的晶体管(FET)202和发光器件(203R、203G、203B、203W)电连接而成的有源矩阵型发光装置，多个发光器件(203R、203G、203B、203W)共同使用EL层204，并且采用根据各发光器件的发光颜色分别调整了各发光器件的电极之间的光学距离的微腔结构。另外，采用从EL层204得到的发光穿过形成在第二衬底205上的滤色片(206R、206G、206B)射出的顶部发射型发光装置。
在图2A所示的发光装置中，第一电极207以被用作反射电极的方式形成。另外，第二电极208以被用作对光(可见光或近红外光)具有透过性和反射性的半透射-半反射电极的方式形成。作为用来形成第一电极207及第二电极208的电极材料，可以参照其他实施方式而适当地使用。
另外，在图2A中，例如，在以发光器件203R、发光器件203G、发光器件203B、发光器件203W分别作为红色发光器件、绿色发光器件、蓝色发光器件、白色发光器件的情况下，如图2B所示，将发光器件203R中的第一电极207与第二电极208之间的距离调整为光学距离200R，将发光器件203G中的第一电极207与第二电极208之间的距离调整为光学距离200G，并且将发光器件203B中的第一电极207与第二电极208之间的距离调整为光学距离200B。另外，如图2B所示，通过在发光器件203R中将导电层210R层叠在第一电极207上，并在发光器件203G中将导电层210G层叠在第一电极207上，可以进行光学调整。
在第二衬底205上形成有滤色片(206R、206G、206B)。滤色片使特定波长范围的可见光透过并遮阻特定波长范围的可见光。因此，如图2A所示，通过在与发光器件203R重叠的位置上设置只使红色波长范围的光透过的滤色片206R，可以从发光器件203R得到红色光。另外，通过在与发光器件203G重叠的位置上设置只使绿色波长范围的光透过的滤色片206G，可以从发光器件203G得到绿色光。另外，通过在与发光器件203B重叠的位置上设置只使蓝色波长范围的光透过的滤色片206B，可以从发光器件203B得到蓝色光。但是，可以从发光器件203W得到白色光，而不设置滤色片。另外，也可在一种滤色片的端部设置有黑色层(黑矩阵)209。再者，滤色片(206R、206G、206B)或黑色层209也可以被使用透明材料的保护层覆盖。
虽然在图2A中示出在第二衬底205一侧取出光的结构(顶部发射型)的发光装置，但是也可以采用如图2C所示那样在形成有FET202的第一衬底201一侧取出光的结构(底部发射型)的发光装置。在底部发射型发光装置中，将第一电极207用作半透射-半反射电极，并将第二电极208用作反射电极。另外，作为第一衬底201，至少使用具有透光性的衬底。另外，如图2C所示，将滤色片(206R’、206G’、206B’)设置在比发光器件(203R、203G、203B)更靠近第一衬底201的一侧即可。
另外，虽然在图2A中示出发光器件为红色发光器件、绿色发光器件、蓝色发光器件以及白色发光器件的情况，但是本发明的一个方式的发光器件不局限于该结构，也可以使用黄色发光器件或橙色发光器件。作为为制造这些发光器件而用于EL层(发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电荷产生层等)的材料，可以参照其他实施方式而适当地使用。在此情况下，需要根据发光器件的发光颜色而适当地选择滤色片。
通过采用上述结构，可以得到具备发射多个颜色的光的发光器件的发光装置。
本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而使用。
(实施方式4)
在本实施方式中，对本发明的一个方式的发光装置进行说明。
通过采用本发明的一个方式的发光器件的器件结构，可以制造有源矩阵型发光装置或无源矩阵型发光装置。另外，有源矩阵型发光装置具有组合了发光器件和晶体管(FET)的结构。由此，无源矩阵型发光装置和有源矩阵型发光装置都包括在本发明的一个方式中。另外，可以将其他实施方式所示的发光器件用于本实施方式所示的发光装置。
在本实施方式中，参照图3说明有源矩阵型发光装置。
图3A是发光装置的俯视图，图3B是沿着图3A中的点划线A-A’进行切割的截面图。有源矩阵型发光装置包括设置在第一衬底301上的像素部302、驱动电路部(源极线驱动电路)303以及驱动电路部(栅极线驱动电路)(304a、304b)。将像素部302及驱动电路部(303、304a、304b)用密封剂305密封在第一衬底301与第二衬底306之间。
在第一衬底301上设置有引线307。引线307与作为外部输入端子的FPC308电连接。FPC308用来对驱动电路部(303、304a、304b)传递来自外部的信号(例如，视频信号、时钟信号、起始信号或复位信号等)或电位。另外，FPC308也可以安装有印刷线路板(PWB)。安装有这些FPC和PWB的状态也可以包括在发光装置的范畴内。
接着，图3B示出发光装置的截面结构。
像素部302由包括FET(开关用FET)311、FET(电流控制用FET)312以及电连接于FET312的第一电极313的多个像素构成。对各像素所具有的FET的个数没有特别的限制，而根据需要适当地设置即可。
对FET309、310、311、312没有特别的限制，例如可以采用交错型晶体管或反交错型晶体管。另外，也可以采用顶栅型或底栅型等晶体管结构。
另外，对可用于上述FET309、310、311、312的半导体的结晶性没有特别的限制，可以使用非晶半导体和具有结晶性的半导体(微晶半导体、多晶半导体、单晶半导体或其一部分具有结晶区域的半导体)中的任一个。通过使用具有结晶性的半导体，可以抑制晶体管特性的劣化，所以是优选的。
作为上述半导体，例如可以使用第14族元素、化合物半导体、氧化物半导体、有机半导体等。典型地是，可以使用包含硅的半导体、包含砷化镓的半导体或包含铟的氧化物半导体等。
驱动电路部303包括FET309及FET310。FET309及FET310既可以由包含单极性(N型和P型中的任一个)晶体管的电路形成，也可以由包含N型晶体管及P型晶体管的CMOS电路形成。另外，也可以采用外部具有驱动电路的结构。
第一电极313的端部由绝缘物314覆盖。绝缘物314可以使用负型感光树脂或正型感光树脂(丙烯酸树脂)等有机化合物或者氧化硅、氧氮化硅、氮化硅等无机化合物。绝缘物314的上端部或下端部优选有具有曲率的曲面。由此，可以使形成在绝缘物314上的膜具有良好的覆盖性。
在第一电极313上层叠有EL层315及第二电极316。EL层315包括发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电荷产生层等。
作为本实施方式所示的发光器件317的结构，可以使用其他实施方式所示的结构或材料。虽然在此未图示，但是第二电极316与作为外部输入端子的FPC308电连接。
虽然在图3B所示的截面图中仅示出一个发光器件317，但是，在像素部302中多个发光器件被配置为矩阵状。通过在像素部302中分别选择性地形成能够得到三种(R、G、B)颜色的发光的发光器件，可以形成能够进行全彩色显示的发光装置。另外，除了可以得到三种(R、G、B)颜色的发光的发光器件以外，例如也可以形成能够得到白色(W)、黄色(Y)、品红色(M)、青色(C)等颜色的发光的发光器件。例如，通过对能够得到三种(R、G、B)颜色的发光的发光器件追加能够得到上述多种发光的发光器件，可以获得色纯度的提高、耗电量的降低等效果。另外，也可以通过与滤色片组合来实现能够进行全彩色显示的发光装置。作为滤色片的种类，可以使用红色(R)、绿色(G)、蓝色(B)、青色(C)、品红色(M)、黄色(Y)等。
通过使用密封剂305将第二衬底306与第一衬底301贴合在一起，使第一衬底301上的FET(309、310、311、312)和发光器件317位于由第一衬底301、第二衬底306和密封剂305围绕的空间318。另外，空间318可以填充有惰性气体(如氮气或氩气等)，也可以填充有有机物(包括密封剂305)。
可以将环氧树脂或玻璃粉用作密封剂305。另外，作为密封剂305，优选使用尽量未使水分和氧透过的材料。另外，第二衬底306可以使用与第一衬底301同样的材料。由此，可以适当地使用其他实施方式所示的各种衬底。作为衬底，除了玻璃衬底和石英衬底之外，还可以使用由FRP(Fiber-Reinforced Plastics：纤维增强塑料)、PVF(polyvinyl fluoride：聚氟乙烯)、聚酯、丙烯酸树脂等构成的塑料衬底。从粘合性的观点来看，在作为密封剂使用玻璃粉的情况下，作为第一衬底301及第二衬底306优选使用玻璃衬底。
如上所述，可以得到有源矩阵型发光装置。
另外，当在柔性衬底上形成有源矩阵型发光装置时，可以在柔性衬底上直接形成FET及发光器件，也可以在具有剥离层的其他衬底上形成FET及发光器件之后通过施加热、力量、激光照射等使FET及发光器件在剥离层分离再将其转置于柔性衬底。另外，作为剥离层，例如可以使用钨膜及氧化硅膜的无机膜的叠层或聚酰亚胺等有机树脂膜等。另外，作为柔性衬底，除了可以形成晶体管的衬底之外，还可以举出纸衬底、玻璃纸衬底、芳族聚酰胺薄膜衬底、聚酰亚胺薄膜衬底、布衬底(包括天然纤维(丝、棉、麻)、合成纤维(尼龙、聚氨酯、聚酯)或再生纤维(醋酯纤维、铜氨纤维、人造纤维、再生聚酯)等)、皮革衬底、橡皮衬底等。通过使用这种衬底，可以实现良好的耐性及耐热性且轻量化及薄型化。
另外，在驱动有源矩阵型发光装置所包括的发光器件时，可以使发光器件以脉冲状(例如，使用kHz、MHz等频率)发光并将该光用于显示。使用上述有机化合物形成的发光器件具有优良的频率特性，可以缩短发光器件的驱动时间而减少功耗。此外，因驱动时间的缩短而发热得到抑制，由此可以减轻发光器件的劣化。
本实施方式所示的结构可以适当地与其他实施方式所示的结构组合而使用。
(实施方式5)
在本实施方式中，对采用本发明的一个方式的发光器件或包括本发明的一个方式的发光器件的发光装置的各种电子设备及汽车的例子进行说明。注意，可以将发光装置主要用于本实施方式所说明的电子设备的显示部。
图4A至图4C所示的电子设备可以包括外壳7000、显示部7001、扬声器7003、LED灯7004、操作键7005(包括电源开关或操作开关)、连接端子7006、传感器7007(具有测量如下因素的功能：力、位移、位置、速度、加速度、角速度、转速、距离、光、液、磁、温度、化学物质、声音、时间、硬度、电场、电流、电压、电力、辐射线、流量、湿度、倾斜度、振动、气味或红外线)、麦克风7008等。
图4A示出移动计算机，该移动计算机除了上述以外还可以包括开关7009、红外端口7010等。
图4B示出具备记录媒体的便携式图像再现装置(例如DVD再现装置)，该便携式图像再现装置除了上述以外还可以包括第二显示部7002、记录介质读取部7011等。
图4C示出具有电视接收功能的数码相机，该数码相机除了上述以外还可以包括天线7014、快门按钮7015、图像接收部7016等。
图4D示出便携式信息终端。便携式信息终端具有将信息显示在显示部7001的三个以上的面上的功能。在此，示出信息7052、信息7053、信息7054分别显示于不同的面上的例子。例如，在将便携式信息终端放在上衣口袋里的状态下，使用者能够确认显示在从便携式信息终端的上方看到的位置上的信息7053。使用者可以确认显示而无需从口袋里拿出便携式信息终端，能够判断是否接电话。
图4E示出便携式信息终端(包括智能手机)，该便携式信息终端可以在外壳7000中包括显示部7001、操作键7005等。便携式信息终端也可以设置有扬声器、连接端子、传感器等。另外，便携式信息终端可以将文字或图像信息显示在其多个面上。在此，示出显示有三个图标7050的例子。另外，可以将由虚线矩形表示的信息7051显示在显示部7001的另一个面上。作为信息7051的例子，可以举出提示收到来自电子邮件、SNS或电话等的信息；电子邮件或SNS等的标题；电子邮件或SNS等的发送者姓名；日期；时间；电池余量；以及天线接收信号强度等。或者，可以在显示有信息7051的位置上显示图标7050等。
图4F是大型电视装置(也称为电视机或电视接收器)，可以包括外壳7000、显示部7001等。另外，在此示出由支架7018支撑外壳7000的结构。另外，通过利用另外提供的遥控操作机7111等可以进行电视装置的操作。另外，显示部7001也可以具备触摸传感器，通过用手指等触摸显示部7001可以进行操作。遥控操作机7111也可以具备显示从该遥控操作机7111输出的信息的显示部。通过利用遥控操作机7111所具备的操作键或触摸面板，可以进行频道及音量的操作，并可以对显示在显示部7001上的图像进行操作。
图4A至图4F所示的电子设备可以具有各种功能。例如，可以具有如下功能：将各种信息(静态图像、动态图像、文字图像等)显示在显示部上的功能；触摸面板功能；显示日历、日期或时刻等的功能；通过利用各种软件(程序)控制处理的功能；无线通信功能；通过利用无线通信功能来连接到各种计算机网络的功能；通过利用无线通信功能，进行各种数据的发送或接收的功能；读出储存在记录介质中的程序或数据来将其显示在显示部上的功能等。此外，包括多个显示部的电子设备可以具有在一个显示部主要显示图像信息而在另一个显示部主要显示文本信息的功能，或者具有通过将考虑了视差的图像显示于多个显示部上来显示三维图像的功能等。再者，具有图像接收部的电子设备可以具有如下功能：拍摄静态图像的功能；拍摄动态图像的功能；对所拍摄的图像进行自动或手动校正的功能；将所拍摄的图像储存在记录介质(外部或内置于相机)中的功能；将所拍摄的图像显示在显示部上的功能等。注意，图4A至图4F所示的电子设备可具有的功能不局限于上述功能，而可以具有各种功能。
图4G是手表型便携式信息终端，例如可以被用作智能手表。该手表型便携式信息终端包括外壳7000、显示部7001、操作按钮7022、7023、连接端子7024、表带7025、麦克风7026、传感器7029、扬声器7030等。显示部7001的显示面弯曲，因此能够沿着弯曲的显示面进行显示。此外，该手表型便携式信息终端例如通过与可进行无线通信的耳麦相互通信可以进行免提通话。此外，通过利用连接端子7024，可以与其他信息终端进行数据传输或进行充电。充电也可以通过无线供电进行。
安装在兼作框架(bezel)部分的外壳7000中的显示部7001具有非矩形状的显示区域。显示部7001可以显示表示时间的图标7027以及其他图标7028等。此外，显示部7001也可以为安装有触摸传感器(输入装置)的触摸面板(输入输出装置)。
图4G所示的智能手表可以具有各种功能。例如，可以具有如下功能：将各种信息(静态图像、动态图像、文字图像等)显示在显示部上的功能；触摸面板功能；显示日历、日期或时刻等的功能；通过利用各种软件(程序)控制处理的功能；无线通信功能；通过利用无线通信功能来连接到各种计算机网络的功能；通过利用无线通信功能，进行各种数据的发送或接收的功能；读出储存在记录介质中的程序或数据来将其显示在显示部上的功能等。
外壳7000的内部可具有扬声器、传感器(具有测量如下因素的功能：力、位移、位置、速度、加速度、角速度、转速、距离、光、液、磁、温度、化学物质、声音、时间、硬度、电场、电流、电压、电力、辐射线、流量、湿度、倾斜度、振动、气味或红外线)、麦克风等。
可以将本发明的一个方式的发光装置用于本实施方式所示的电子设备的各显示部，由此可以实现长寿命的电子设备。
作为使用发光装置的电子设备，可以举出图5A至图5C所示的能够折叠的便携式信息终端。图5A示出展开状态的便携式信息终端9310。图5B示出从展开状态和折叠状态中的一个状态变为另一个状态的中途的状态的便携式信息终端9310。图5C示出折叠状态的便携式信息终端9310。便携式信息终端9310在折叠状态下可携带性好，在展开状态下因为具有无缝拼接的较大的显示区域所以显示一览性强。
显示部9311由通过铰链9313连接的三个外壳9315来支撑。此外，显示部9311也可以为安装有触摸传感器(输入装置)的触摸面板(输入输出装置)。此外，显示部9311通过铰链9313使两个外壳9315之间弯折，由此可以使便携式信息终端9310从展开状态可逆性地变为折叠状态。可以将本发明的一个方式的发光装置用于显示部9311。另外，可以实现长寿命的电子设备。显示部9311中的显示区域9312是位于折叠状态的便携式信息终端9310的侧面的显示区域。在显示区域9312中可以显示信息图标或者使用频率高的应用软件或程序的快捷方式等，能够顺利地进行信息的确认或应用软件的启动。
图6A及图6B示出使用发光装置的汽车。就是说，可以与汽车一体地形成发光装置。具体而言，可以用于图6A所示的汽车的外侧的灯5101(包括车身后部)、轮胎的轮毂5102、车门5103的一部分或整体等。另外，可以用于图6B所示的汽车内侧的显示部5104、方向盘5105、变速杆5106、座位5107、内部后视镜5108、挡风玻璃5109等。除此之外，也可以用于玻璃窗的一部分。
如上所述，可以得到使用本发明的一个方式的发光装置的电子设备或汽车。此时，可以实现长寿命的电子设备。能够使用的电子设备或汽车不局限于本实施方式中示出的电子设备或汽车，在各种领域可以应用。
注意，本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而使用。
(实施方式6)
在本实施方式中，参照图7说明应用本发明的一个方式的发光装置或其一部分的发光器件而制造的照明装置的结构。
图7A和图7B示出照明装置的截面图的例子。图7A是在衬底一侧提取光的底部发射型照明装置，而图7B是在密封衬底一侧提取光的顶部发射型照明装置。
图7A所示的照明装置4000在衬底4001上包括发光器件4002。另外，照明装置4000在衬底4001的外侧包括具有凹凸的衬底4003。发光器件4002包括第一电极4004、EL层4005以及第二电极4006。
第一电极4004与电极4007电连接，第二电极4006与电极4008电连接。另外，也可以设置与第一电极4004电连接的辅助布线4009。此外，在辅助布线4009上形成有绝缘层4010。
衬底4001与密封衬底4011由密封剂4012粘合。另外，优选在密封衬底4011与发光器件4002之间设置有干燥剂4013。由于衬底4003具有如图7A所示那样的凹凸，因此可以提高在发光器件4002中产生的光的提取效率。
图7B所示的照明装置4200在衬底4201上包括发光器件4202。发光器件4202包括第一电极4204、EL层4205以及第二电极4206。
第一电极4204与电极4207电连接，第二电极4206与电极4208电连接。另外，也可以设置与第二电极4206电连接的辅助布线4209。另外，也可以在辅助布线4209下设置绝缘层4210。
衬底4201与具有凹凸的密封衬底4211由密封剂4212粘合。另外，也可以在密封衬底4211与发光器件4202之间设置阻挡膜4213及平坦化膜4214。由于密封衬底4211具有如图7B所示那样的凹凸，因此可以提高在发光器件4202中产生的光的提取效率。
作为上述照明装置的应用例子，可以举出室内照明的天花射灯。作为天花射灯，有天花安装型灯或天花嵌入型灯等。这种照明装置可以由发光装置与外壳或覆盖物的组合构成。
除此以外，也可以应用于能够照射地面上以提高脚下安全性的脚灯。例如，将脚灯用于卧室、楼梯或通路等是很有效的。在此情况下，可以根据房间的尺寸或结构而适当地改变脚灯的尺寸或形状。另外，也可以组合发光装置和支撑台构成安装型照明装置。
另外，也可以应用于薄膜状照明装置(片状照明)。因为将片状照明贴在墙上而使用，所以可以节省空间地应用于各种用途。另外，容易实现大面积化。另外，也可以将其贴在具有曲面的墙或外壳上。
通过将本发明的一个方式的发光装置或其一部分的发光器件用于上述以外的室内家具的一部分，可以提供具有家具的功能的照明装置。
如上所述，可以得到使用发光装置的各种各样的照明装置。另外，这种照明装置包括在本发明的一个方式中。
本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而实施。
[实施例1]
<<合成实例1>>
在本实施例中，说明以实施方式1的结构式(100)表示的本发明的一个方式的有机金属配合物双(13,14-二氰苯并[a]萘并[2,1-c]吩嗪-10-基-κC10,κN11)(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮-κ2O,O’)铱(III)(简称：[Ir(bnphz-dCN)2(dpm)])的合成方法。下面示出[Ir(bnphz-dCN)2(dpm)]的结构。
[化学式30]
Figure BDA0003135321860000741
<步骤1：苯并[a]萘并[2，1-c]吩嗪-13,14-二甲腈(简称：Hdbnphz)的合成>
首先，将
Figure BDA0003135321860000742
-5，6-二酮1.0g(4.0mmol)、4,5-二胺基邻苯二氰0.69g(4.4mmol)及乙醇20mL放入反应容器中，进行加热回流63小时。经过指定时间之后，对所得到的混合物进行抽滤并对固体用乙醇进行洗涤。利用加热甲苯对该固体进行洗涤，得到目的物(1.1g，收率70％)。在下述式(a-1)中示出步骤1的合成方案。
[化学式31]
Figure BDA0003135321860000751
<步骤2：[Ir(bnphz-dCN)2(dpm)]的合成>
接着，将通过上述步骤2得到的配体Hbnphz-dCN1.0g(2.6mmol)、氯化铱水合物0.37g(1.3mmol)及二甲基甲酰胺(DMF)26mL放入反应容器中，对该容器内进行氮气置换，以160℃进行加热搅拌7小时。经过指定时间之后，添加碳酸钠0.70g(6.6mmol)及二叔戊酰甲烷0.70g(3.8mmol)以140℃进行加热搅拌8小时。接着，对所得到的反应混合物进行抽滤，用水、乙醇进行洗涤。利用二氯甲烷对所得到的固体进行洗涤，浓缩所得到的滤液，由此得到固体。通过快速柱层析法使该固体纯化。作为展开溶剂使用二氯甲烷:甲苯＝3:7的混合溶剂，在逐渐增加二氯甲烷之量来增加极性的情况下进行纯化。利用己烷对浓缩所得到的馏分来得到的固体进行洗涤，由此得到目的物(黑色固体5mg，收率0.4％)。在下述式(a-2)中示出步骤2的合成方案。
[化学式32]
Figure BDA0003135321860000761
利用核磁共振法(NMR)对通过上述步骤2得到的黑色固体的质子(1H)进行了测量。以下示出所得到的值。另外，图8示出1H-NMR谱。由此可知，在本合成实例中，得到了由上述结构式(100)表示的本发明的一个方式的有机金属配合物[Ir(bnphz-dCN)2(dpm)]。
1H-NMRδ(CDCl3)：0.56(s,18H),5.33(s,1H),6.68(d,2H),7.19(t,2H),7.78(t,2H),7.97(t,2H),8.13(d,2H),8.23(d,2H),8.38(d,2H),8.67(d,2H),8.93(s,2H),9.06(s,2H),10.87(d,2H)。
接着，对[Ir(bnphz-dCN)2(dpm)]的二氯甲烷溶液的紫外可见吸收光谱(以下简称为“吸收光谱”)及发射光谱进行测量。
当测量吸收光谱时，使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造，V550型)，将二氯甲烷溶液(0.010mmol/L)放在石英皿，并在室温下进行测量。当测量发射光谱时，使用绝对PL量子产率测定装置(滨松光子株式会社制造，C11347-01)，将脱气的二氯甲烷溶液(0.010mmol/L)放在石英皿，并在室温下进行测量。
图9示出所得到的吸收光谱及发射光谱的测量结果。横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。注意，图9所示的吸收光谱表示从将二氯甲烷溶液放在石英皿而测量的吸收光谱减去只将二氯甲烷放在石英皿而测量的吸收光谱来得到的结果。
如图9所示，从[Ir(bnphz-dCN)2(dpm)]的二氯甲烷溶液观察到在882nm具有发光峰的近红外发光。
[实施例2]
<<合成实例2>>
在本实施例中，说明由实施方式1的结构式(101)表示的本发明的一个方式的有机金属配合物双{4,6-二甲基-[5,7-双(三氟甲基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-喹喔啉-κN1]苯基-κC}(2,4-戊二酮根-κ2O,O’)铱(III)(简称：[Ir(dmdpq-dCF3)2(acac)])的合成方法。下面示出[Ir(dmdpq-dCF3)2(acac)]的结构。
[化学式33]
Figure BDA0003135321860000771
<步骤1：5,7-双(三氟甲基)-2,3-双(3,5-二甲基苯基)喹喔啉(简称：Hdmdpq-dCF3)的合成>
首先，将3,3’,5,5’-四甲基苄基4.1g(15mmol)、3,5-双(三氟甲基)-1,2-亚苯基二胺4.1g(17mmol)及乙醇80mL放入反应容器中，进行加热回流23小时。对此加入醋酸0.098g(1.6mmol)，进行加热回流18小时。经过指定时间之后，对所得到的混合物进行抽滤，利用乙醇对固体进行洗涤，由此得到目的物(淡黄色固体6.8g，收率93％)。在下述式(b-1)中示出步骤1的合成方案。
[化学式34]
Figure BDA0003135321860000781
<步骤2：[Ir(dmdpq-dCF3)2(acac)]的合成>
接着，将通过上述步骤2得到的配体Hdmdpq-dCF32.0g(4.2mmol)以及三(乙酰丙酮根)铱(III)0.42g(0.84mmol)放入反应容器中，对该容器内进行氩气置换，然后以250℃进行加热搅拌44小时。经过指定时间之后，将反应物溶解于二氯甲烷并吸附于硅胶，通过硅胶柱层析法进行纯化。作为展开溶剂使用甲苯:己烷＝3:1。浓缩所得到的馏分来得到固体。使用二氯甲烷和甲醇的混合溶剂使该固体纯化，得到目的物(黑色固体174mg，收率17％)。在下述式(b-2)中示出步骤2的合成方案。
[化学式35]
Figure BDA0003135321860000791
利用核磁共振法(NMR)对通过上述步骤2得到的黑色固体的质子(1H)进行了测量。以下示出所得到的值。另外，图10示出1H-NMR谱。由此可知，在本合成实例中，得到了由上述结构式(101)表示的本发明的一个方式的有机金属配合物[Ir(dmdpq-dCF3)2(acac)]。
1H-NMRδ(CD2Cl2)：1.05(s,6H),1.56(s,6H),2.05(s,6H),2.45(br,12H),4.64(s,1H),6.55(s,2H),7.13(s,2H),7.29(s,2H),7.85(s,4H),8.07(s,2H),8.27(s,2H)。
接着，对[Ir(dmdpq-dCF3)2(acac)]的二氯甲烷溶液的紫外可见吸收光谱(以下简称为“吸收光谱”)及发射光谱进行测量。
当测量吸收光谱时，使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造，V550型)，将二氯甲烷溶液(0.010mmol/L)放在石英皿，并在室温下进行测量。当测量发射光谱时，使用荧光分光光度计(日本滨松光子学株式会社制造，FS920)，将脱气的二氯甲烷溶液(0.010mmol/L)放在石英皿，并在室温下进行测量。
图11示出所得到的吸收光谱及发射光谱的测量结果。横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。注意，图11所示的吸收光谱表示从将二氯甲烷溶液放在石英皿而测量的吸收光谱减去只将二氯甲烷放在石英皿而测量的吸收光谱来得到的结果。
如图11所示，从[Ir(dmdpq-dCF3)2(acac)]的二氯甲烷溶液观察到在807nm具有发光峰的近红外发光。
接着，对[Ir(dmdpq-dCF3)2(acac)]进行循环伏安法(CV)测量。在CV测量中，使用电化学分析仪(BAS株式会社制造，型号：ALS型600A或600C)。
关于用于CV测量的溶液，作为溶剂使用脱水的二甲基甲酰胺(DMF，西格玛-奥尔德里奇公司(Sigma-Aldrich Inc.)制造，99.8％，目录号码：227056-12)，将作为支持电解质的高氯酸四正丁基铵(electrochemical grade，由日本和光纯药工业公司制造，制造商代码：043999，CAS.NO：1923-70-2)溶解于溶剂并使高氯酸四正丁基铵的浓度为100mmol/L，将测量对象溶解于溶剂并使其浓度为2mmol/L，将该溶剂放入电化学用单元，设置各电极，然后用氩进行鼓泡而脱气大约30分钟。另外，作为工作电极使用铂电极(由BAS株式会社制造，PTE铂电极)，作为辅助电极使用铂电极(BAS株式会社制造，Pt对电极)，作为参考电极使用非水溶剂类参考电极(由BAS株式会社制造，RE-7非水溶剂型参考电极(Ag/Ag+)。另外，在室温下(20℃至25℃)进行测量，将测量时的扫描速度统一为0.1V/sec。在本实施例中，将参考电极的相对于真空能级的势能设定为-4.94eV。
从CV测量的结果求出[Ir(dmdpq-dCF3)2(acac)]的LUMO能级(还原电位)。根据氧化峰电位(从还原侧至中性态之间)Epc[V]及还原峰电位(从中性态侧至还原之间)Epa[V]，半波电位(Epa和Epc之间的电位)被计算为(Epa+Epc)/2[V](＝-1.17eV)。并且，从参考电极的相对于真空能级的势能(-4.94eV)减去该半波电位(-1.17)，由此[Ir(dmdpq-dCF3)2(acac)]的LUMO能级(还原电位)为-3.77eV。作为一般的磷光材料的有机金属配合物的LUMO能级为-3eV至-2eV左右，可知上述值是非常低的值。
接着，同样地对由下述结构式(200)表示的有机金属配合物双{4,6-二甲基-2-[4-(3,5-二甲基苯基)-2-喹喔啉-κN]苯基-κC}(2,2’,6,6’-四甲基-3,5-庚二酮-κ20,0’)铱(III)(简称：[Ir(dmdpq)2(dpm)])的LUMO值进行测量。
[化学式36]
Figure BDA0003135321860000811
在本实施例中合成的[Ir(dmdpq-dCF3)2(acac)]的配体中在喹喔啉骨架稠合的苯环取代有吸电子基团(具体而言，三氟甲基)的结构，另一方面，[Ir(dmdpq)2(dpm)]具有没有取代吸电子基团的结构。CV测量通过与[Ir(dmdpq-dCF3)2(acac)]的测量相同的方法进行。
其结果是，[Ir(dmdpq)2(dpm)]的LUMO值被估计为-3.22eV。因此，[Ir(dmdpq)2(dpm)]和[Ir(dmdpq-dCF3)2(acac)]之间的LUMO值的差异是0.55eV。换言之，可知因为具有吸电子基团所以LUMO值显著降低。
[实施例3]
在本实施例中，对作为本发明的一个方式的发光器件的将实施例1中说明的双{4,6-二甲基-2-[3-(3,5-二甲基苯基)-5,7-双(三氟甲基)喹喔啉-2-基-κN)苯基-κC}(2,4-戊二酮根-κ20,0’)铱(III)(简称：[Ir(dmdpq-dCF3)2(acac)])(结构式(101))用于发光层的发光器件1的元件结构、制造方法及特性进行说明。注意，图13示出本实施例中使用的发光器件的元件结构，表1示出具体结构。另外，下面示出本实施例中使用的材料的化学式。
[表1]
Figure BDA0003135321860000821
*2mDBTBPDBq-II:PCBBiF:[Ir(dmdpq-dCF3)2(acac)](0.7:0.3:0.1 40nm)
[化学式37]
Figure BDA0003135321860000831
<<发光器件的制造>>
如图13所示，本实施例所示的发光器件具有如下结构：在形成在衬底900上的第一电极901上依次层叠有空穴注入层911、空穴传输层912、发光层913、电子传输层914以及电子注入层915，且在电子注入层915上层叠有第二电极903。
首先，在衬底900上形成第一电极901。电极面积为4mm2(2mm×2mm)。另外，作为衬底900使用玻璃衬底。第一电极901通过利用溅射法形成厚度为70nm的包含氧化硅的铟锡氧化物(ITSO)而形成。
在此，作为预处理，利用水对衬底表面进行洗涤，在200℃的温度下焙烧1小时，然后进行UV臭氧处理370秒。然后，将衬底放入其内部被减压到10-4Pa左右的真空蒸镀装置中，并在真空蒸镀装置内的加热室中，在170℃的温度下进行真空焙烧30分钟，然后对衬底进行冷却30分钟左右。
接着，在第一电极901上形成空穴注入层911。在真空蒸镀装置内被减压到10-4Pa之后，将1，3，5-三(二苯并噻吩-4-基)苯(简称：DBT3P-II)和氧化钼以质量比为DBT3P-II:氧化钼＝2:1且厚度为120nm的方式共蒸镀，以形成空穴注入层911。
接着，在空穴注入层911上形成空穴传输层912。以厚度为20nm的方式蒸镀N-(1,1’-联苯-4-基)-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(简称：PCBBiF)，以形成空穴传输层912。
接着，在空穴传输层912上形成发光层913。
在发光层913中，作为主体材料使用2mDBTBPDBq-II，作为辅助材料使用PCBBiF，作为客体材料(磷光材料)使用本发明的一个方式的有机金属配合物[Ir(dmdpq-dCF3)2(acac)]，以重量比为2mDBTBPDBq-II:PCBBiF:[Ir(dmdpq-dCF3)2(acac)]＝0.7:0.3:0.1的方式进行共蒸镀。另外，将厚度设定为40nm。
接着，在发光层913上形成电子传输层914。通过将2mDBTBPDBq-II和2，9-双(萘-2-基)-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(简称：NBphen)分别以厚度为20nm和70nm的方式依次进行蒸镀，形成电子传输层914。
接着，在电子传输层914上形成电子注入层915。电子注入层915通过以厚度为1nm的方式蒸镀氟化锂(LiF)而形成。
接着，在电子注入层915上形成第二电极903。第二电极903通过以厚度为200nm的方式蒸镀铝而形成。在本实施例中，第二电极903被用作阴极。
通过上述工序在衬底900上形成在一对电极之间夹有EL层的发光器件。另外，上述工序中说明的空穴注入层911、空穴传输层912、发光层913、电子传输层914以及电子注入层915是构成本发明的一个方式中的EL层的功能层。另外，在上述制造方法的蒸镀过程中，都利用电阻加热法进行蒸镀。
另外，使用另一衬底(未图示)密封如上所述那样制成的发光器件。使用另一衬底(未图示)进行密封时，在氮气氛的手套箱内将涂敷有因紫外光线而固化的密封剂的另一衬底(未图示)固定于衬底900上，并以密封剂附着于形成在衬底900上的发光器件的周围的方式将衬底彼此粘合。在密封时以6J/cm2照射365nm的紫外光使密封剂固化，并且以80℃进行1小时的加热处理来使密封剂稳定化。
<<发光器件1的工作特性>>
对所制造的发光器件1的工作特性进行测量。测量在室温(保持为25℃的气氛)下进行。另外，图14示出发光器件1的电流密度-辐射通量特性，图15示出电压-辐射亮度特性，图16示出电压-电流特性，图17示出电流密度-外部量子效率特性，图18示出电流密度-外部能量效率特性。注意，将器件的配光特性假设为兰伯特(Lambertian)型，使用辐射亮度算出辐射通量及外部量子效率。
接着，以下的表2示出辐射亮度为1.1W/sr/m2附近时的发光器件1的主要初始特性值。
[表2]
Figure BDA0003135321860000861
由工作特性的结果可知，发光器件1作为发射近红外光的发光器件来说呈现高可靠性。可以说，这是因为将本发明的一个方式的有机金属配合物[Ir(dmdpq-dCF3)2(acac)]用于发光器件1的发光层所带来的效果。[Ir(dmdpq-dCF3)2(acac)]具有在配体的喹喔啉骨架稠合的苯环取代有为吸电子基团的三氟甲基的结构。由于这个结构可以使LUMO能级为低(-3.5eV以下)，发光层中的电子行为受到控制，发光区域变窄，因此可以提高发光器件1的效率。
此外，图19示出以0.9mA/cm2的电流密度使电流流过发光器件1时的EL发射光谱。利用近红外分光辐射亮度计(SR-NIR，拓普康公司制造)进行EL发射光谱的测量。在图19中，发光器件1示出来源于发光层913所包含的有机金属配合物[Ir(dmdpq-dCF3)2(acac)]的发光且在791nm附近具有峰的发射光谱。注意，光谱的半宽为100nm。将该半宽换算为能量的值大约为0.19eV，这作为来源于有机金属配合物的发光来说非常窄。
接着，进行发光器件1的可靠性测试。图20示出可靠性测试的结果。在图20中，纵轴表示初始亮度为100％时的归一化亮度(％)，横轴表示发光器件1的驱动时间(h)。在可靠性测试中，将电流密度设定为75mA/cm2，驱动发光器件。
从可靠性测试的结果可知，发光器件1呈现高可靠性。可以说，这是因为将本发明的一个方式的有机金属配合物[Ir(dmdpq-dCF3)2(acac)](结构式(101))用于发光器件1的发光层所带来的效果。[Ir(dmdpq-dCF3)2(acac)]具有在配体的喹喔啉骨架稠合的苯环取代有为吸电子基团的三氟甲基的结构。由于该结构，在长波长区域(700nm以上的可见区域或近红外区域)不仅具有发光峰还具有低LUMO能级(-3.5eV以下)。由于LUMO能级值变低，发光层中的电子行为受到控制，可以说发光器件1的可靠性得到提高。
[实施例4]
<<合成实例3>>
在本实施例中，说明由实施方式1的结构式(116)表示的本发明的一个方式的有机金属配合物双{3-[5,7-双(三氟甲基)-3-(2-萘基)-2-喹喔啉-κN1]-2-萘基-κC}(2,4-戊二酮根-κ2O,O’)铱(III)((简称：[Ir(d2nq-dCF3)2(acac)])的合成方法。下面示出[Ir(d2nq-dCF3)2(acac)]的结构。
[化学式38]
Figure BDA0003135321860000871
<步骤1：1,2-二-2-萘基-1,2-乙烷二酮的合成>
首先，将2-溴萘25g(122mmol)、碳酸亚乙烯酯3.6g(40mmol)、三苯基膦2.1g(8mmol)、碳酸铯28g(88mmol)及二甲基甲酰胺180mL放入三口烧瓶中，使烧瓶脱气且对该烧瓶内进行氮气置换。对此加入醋酸钯(II)0.90g(4.0mmol)，以120℃进行加热搅拌4.5小时。对所得到的反应混合物加入水，利用甲苯萃取水层。利用水及饱和食盐水对萃取溶液进行洗涤，加入无水硫酸镁进行干燥。对所得到的混合物进行重力过滤并浓缩滤液来得到固体。通过硅胶柱层析法使该固体纯化。作为展开溶剂使用甲苯:己烷＝4:1的混合溶剂。浓缩所得到的馏分，由此以26％的收率得到目的物的白色固体3.2g。在下述式(c-1)中示出步骤1的合成方案。
[化学式39]
Figure BDA0003135321860000881
<步骤2：5,7-双(三氟甲基)-2,3-二-(2-萘基)喹喔啉(简称：Hd2nq-dCF3)的合成>
接着，将通过上述步骤2得到的1,2-二-2-萘基-1,2-乙烷二酮1.6g(4.8mmol)、3,5-双(三氟甲基)-1,2-亚苯基二胺1.3g(5.3mmol)、乙醇25mL及醋酸30mg(0.48mmol)放入反应容器中，进行加热回流22小时。对此利用巴斯德吸管加入两滴醋酸，再进行加热回流41小时。经过指定时间之后，对所得到的混合物进行抽滤，利用水及乙醇对固体进行洗涤，由此得到目的物(淡黄色固体2.4g，收率96％)。在下述式(c-2)中示出步骤2的合成方案。
[化学式40]
Figure BDA0003135321860000891
<步骤3；双{3-[5,7-双(三氟甲基)-3-(2-萘基)-2-喹喔啉-κN1]-2-萘基-κC}(2,4-戊二酮根-κ2O,O’)铱(III)(简称：[Ir(d2nq-dCF3)2(acac)])的合成>
接着，将通过上述步骤2得到的配体Hd2nq-dCF32.0g(3.8mmol)及三(乙酰丙酮根)铱(III)0.38g(0.77mmol)放入反应容器中，对该容器内进行氩气置换，然后以250℃进行加热搅拌48小时。经过指定时间之后，将反应物溶解于甲苯，通过硅胶柱层析法进行纯化。作为展开溶剂使用甲苯。浓缩所得到的馏分来得到固体。使用二氯甲烷和乙醇的混合溶剂使该固体纯化，由此得到目的物(黑色固体76mg，收率7.5％)。在下述式(c-3)中示出步骤3的合成方案。
[化学式41]
Figure BDA0003135321860000901
接着，通过液相色谱-质谱联用分析(Liquid Chromatography MassSpectrometry，简称：LC/MS分析)对在实施例3中得到的[Ir(d2nq-dCF3)2(acac)]进行分析。
在LC/MS分析中，利用沃特世(Waters)公司制造的Acquity UPLC进行LC(液相色谱)分离，并利用沃特世公司制造的Xevo G2 Tof MS进行MS分析(质谱分析)。在LC分离中使用的色谱柱为Acquity UPLC BEH C8(2.1×100mm，1.7μm)，柱温为40℃。作为流动相，以0.1％甲酸水溶液为流动相A，以乙腈为流动相B。另外，在样品中，将任意浓度的[Ir(d2nq-dCF3)2(acac)]溶解于氯仿进行调节，将注入量设定为5.0μL。
在LC分离中利用改变流动相的组成的梯度法，检测开始后0分钟至1分钟的比率为流动相A:流动相B＝10:90，然后1分钟至5分钟进行组成改变以使经过5分钟时的比率为流动相A:流动相B＝5:95。线性地改变组成。
在MS分析中，通过电喷雾电离法(ElectroSpray Ionization，简称：ESI)进行离子化，将毛细管电压设定为3.0kV，将样品锥孔电压设定为30V，并且以正离子模式进行检测。
在以上的条件下进行分离及离子化，检测出来源于[Ir(d2nq-dCF3)2(acac)]的离子m/z＝1327.2的成分，由此可知，在本合成实例中得到由上述结构式(116)表示的本发明的一个方式的有机金属配合物[Ir(d2nq-dCF3)2(acac)]。
接着，对[Ir(d2nq-dCF3)2(acac)]的二氯甲烷溶液的紫外可见吸收光谱(以下简称为“吸收光谱”)及发射光谱进行测量。
当测量吸收光谱时，使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造，V550型)，将二氯甲烷溶液(0.010mmol/L)放在石英皿，并在室温下进行测量。当测量发射光谱时，使用荧光分光光度计(日本滨松光子学株式会社制造，FS920)，将脱气的二氯甲烷溶液(0.010mmol/L)放在石英皿，并在室温下进行测量。
图21示出所得到的吸收光谱及发射光谱的测量结果。横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。注意，图21所示的吸收光谱表示从将二氯甲烷溶液放在石英皿而测量的吸收光谱减去只将二氯甲烷放在石英皿而测量的吸收光谱来得到的结果。
如图21所示，从[Ir(d2nq-dCF3)2(acac)]的二氯甲烷溶液观察到在797nm具有发光峰的近红外发光。
[符号说明]
101:第一电极、102:第二电极、103:EL层、103a、103b:EL层、104:电荷产生层、111、111a、111b:空穴注入层、112、112a、112b:空穴传输层、113、113a、113b:发光层、114、114a、114b:电子传输层、115、115a、115b:电子注入层、200R、200G、200B:光学距离、201:第一衬底、202:晶体管(FET)、203R、203G、203B、203W:发光器件、204:EL层、205:第二衬底、206R、206G、206B:滤色片、206R’、206G’、206B’:滤色片、207:第一电极、208:第二电极、209:黑色层(黑矩阵)、210R、210G:导电层、301:第一衬底、302:像素部、303:驱动电路部(源极线驱动电路)、304a、304b:驱动电路部(栅极线驱动电路)、305:密封剂、306:第二衬底、307:引线、308:FPC、309:FET、310:FET、311:FET、312:FET、313:第一电极、314:绝缘物、315:EL层、316:第二电极、317:发光器件、318:空间、400：衬底、401：第一有机化合物、402：第二有机化合物、403：发光物质、404：組成物、405：发光物质、900:衬底、901:第一电极、902:EL层、903:第二电极、911:空穴注入层、912:空穴传输层、913:发光层、914:电子传输层、915:电子注入层、4000:照明装置、4001:衬底、4002:发光器件、4003:衬底、4004:第一电极、4005:EL层、4006:第二电极、4007:电极、4008:电极、4009:辅助布线、4010:绝缘层、4011:密封衬底、4012:密封剂、4013:干燥剂、4015：扩散板、4200:照明装置、4201:衬底、4202:发光器件、4204:第一电极、4205:EL层、4206:第二电极、4207:电极、4208:电极、4209:辅助布线、4210:绝缘层、4211:密封衬底、4212:密封剂4213:阻挡膜、4214:平坦化膜、4215：扩散板、5101:灯、5102:轮毂、5103:车门、5104:显示部、5105:方向盘、5106:变速杆、5107:座位、5108:内部后视镜、5109：挡风玻璃、7000:外壳、7001:显示部、7002:第二显示部、7003:扬声器、7004:LED灯、7005:操作键、7006:连接端子、7007:传感器、7008:麦克风、7009:开关、7010:红外端口、7011:记录介质读取部、7012：支撑部、7013：耳机7014:天线、7015:快门按钮、7016:图像接收部、7018:支架、7020：照相机、7021：外部连接部、7022、7023:操作按钮、7024:连接端子、7025:表带、7026:麦克风、7027:表示时间的图标、7028:其他图标、7029:传感器、7030:扬声器、7052、7053、7054:信息、9310:便携式信息终端、9311:显示部、9312:显示区域、9313:铰链、9315:外壳

Claims (16)

1.一种由通式(G1)表示的有机金属配合物。
[化学式1]
Figure FDA0003135321850000011
(在式中，M表示第9族元素或第10族元素，Ar1及Ar2分别独立地表示取代或未取代的苯基、萘基、菲基和芴基中的任一个。另外，R1至R4分别独立地为氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至12的芳基或者取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基，并且R1至R4中的至少一个表示氟、氰基、三氟甲基、三氟甲基磺酰基或者五氟硫基。另外，Ar1及Ar2各自具有的取代基中的任意个也可以相互键合而形成环。另外，Ar1及Ar2也可以直接键合。另外，L表示单阴离子配体。另外，在所述M是第9族元素的情况下，m+n＝3(注意，m＝0、1或2，n＝1、2或3)，在所述M是第10族元素的情况下，m+n＝2(注意，m＝0或1，n＝1或2))。
2.一种由通式(G2)表示的有机金属配合物。
[化学式2]
Figure FDA0003135321850000021
(在式中，M表示第9族元素或第10族元素。另外，R1至R13分别独立地为氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至12的芳基或者取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基，并且R1至R4中的至少一个表示氟、氰基、三氟甲基、三氟甲基磺酰基或者五氟硫基。另外，R9及R10也可以相互键合而形成环。另外，R5和R6、R6和R7、R7和R8、R8和R9、R10和R11、R11和R12以及R12和R13中的任一个或多个也可以相互键合而形成取代或未取代的碳原子数为3至24的饱和环或不饱和环。另外，L表示单阴离子配体。另外，在所述M是第9族元素的情况下，m+n＝3(注意，m＝0、1或2，n＝1、2或3)，在所述M是第10族元素的情况下，m+n＝2(注意，m＝0或1，n＝1或2))。
3.一种由通式(G3)表示的有机金属配合物。
[化学式3]
Figure FDA0003135321850000022
(在式中，Ar1及Ar2分别独立地表示取代或未取代的苯基、萘基、菲基和芴基中的任一个。另外，R1至R4分别独立地为氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至12的芳基或者取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基，R1至R4中的至少一个表示氟、氰基、三氟甲基、三氟甲基磺酰基或者五氟硫基。另外，Ar1及Ar2各自具有的取代基中的任意个也可以相互键合而形成环。另外，Ar1及Ar2也可以直接键合。另外，L表示单阴离子配体。)
4.一种由通式(G4)表示的有机金属配合物。
[化学式4]
Figure FDA0003135321850000031
(在式中，R1至R13分别独立地为氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至12的芳基或者取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基，并且R1至R4中的至少一个表示氟、氰基、三氟甲基、三氟甲基磺酰基或者五氟硫基。另外，R9及R10也可以相互键合而形成环。另外，R5和R6、R6和R7、R7和R8、R8和R9、R10和R11、R11和R12以及R12和R13中的任一个或多个也可以相互键合而形成取代或未取代的碳原子数为3至24的饱和环或不饱和环。另外，L表示单阴离子配体。)
5.一种由通式(G5)表示的有机金属配合物。
[化学式5]
Figure FDA0003135321850000041
(在式中，R1至R8及R11至R13分别独立地为氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至12的芳基或者取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基，并且R1至R4中的至少一个表示氟、氰基、三氟甲基、三氟甲基磺酰基或者五氟硫基。另外，R5和R6、R6和R7、R7和R8、R11和R12以及R12和R13中的任一个或多个也可以相互键合而形成取代或未取代的碳原子数为3至24的饱和环或不饱和环。另外，L表示单阴离子配体。)
6.根据权利要求1至5中任一项所述的有机金属配合物，
其中所述单阴离子配体为含有β-二酮结构的单阴离子的双齿螯合配体、含有羧基的单阴离子的双齿螯合配体、含有酚式羟基的单阴离子的双齿螯合配体、两个配位元素都为氮的单阴离子的双齿螯合配体、或者由于环金属化与铱形成金属-碳键合的双齿配位体。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的有机金属配合物，
其中所述单阴离子配体为下述通式(L1)至(L7)中的任一个。
[化学式6]
Figure FDA0003135321850000051
(在式中，R51至R89分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、卤代基、乙烯基、取代或未取代的碳原子数为1至6的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷硫基或者取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基。此外，A1至A13分别独立地表示氮、与氢键合的sp2杂化碳或者具有取代基的sp2杂化碳，所述取代基表示碳原子数为1至6的烷基、卤代基、碳原子数为1至6的卤代烷基或者苯基)。
8.一种由通式(G6)表示的有机金属配合物。
[化学式7]
Figure FDA0003135321850000061
(在式中，R1至R16分别独立地为氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至12的芳基或者取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基，并且R1至R4中的至少一个表示氟、氰基、三氟甲基、三氟甲基磺酰基或者五氟硫基。另外，R9及R10也可以相互键合而形成环。另外，R5和R6、R6和R7、R7和R8、R8和R9、R10和R11、R11和R12以及R12和R13中的任一个或多个相互键合而形成取代或未取代的碳原子数为3至24的饱和环或不饱和环。)
9.一种由通式(G7)表示的有机金属配合物。
[化学式8]
Figure FDA0003135321850000062
(在式中，R1至R8及R11至R16分别独立地为氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至12的芳基或者取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基，并且R1至R4中的至少一个表示氟、氰基、三氟甲基、三氟甲基磺酰基或者五氟硫基。另外，R5和R6、R6和R7、R7和R8、R11和R12以及R12和R13中的任一个或多个也可以相互键合而形成取代或未取代的碳原子数为3至24的饱和环或不饱和环。)
10.一种由结构式(100)、结构式(101)或结构式(116)表示的有机金属配合物。
[化学式9]
Figure FDA0003135321850000071
11.一种使用权利要求1至10中任一项所述的有机金属配合物的发光器件。
12.一种发光器件，包括：
一对电极之间的EL层，
其中，所述EL层包含权利要求1至10中任一项所述的有机金属配合物。
13.一种发光器件，包括：
一对电极之间的EL层，
其中，所述EL层包括发光层，
并且，所述发光层包含权利要求1至10中任一项所述的有机金属配合物。
14.一种发光装置，包括：
权利要求11至13中任一项所述的发光器件；以及
晶体管和衬底中的任一个。
15.一种电子设备，包括：
权利要求14所述的发光装置；以及
麦克风、相机、操作按钮、外部连接部和扬声器中的任一个。
16.一种照明装置，包括：
权利要求14所述的发光装置；以及
外壳、覆盖物和支架中的任一个。
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