DE112017000558T5 - Licht emittierendes Element, Licht emittierende Vorrichtung, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung - Google Patents

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Sachiko Kawakami
Tsunenori Suzuki
Yusuke TAKITA
Satoshi Seo
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Abstract

Ein neuartiges Licht emittierendes Element wird bereitgestellt. Ein Licht emittierendes Element mit einer langen Lebensdauer wird bereitgestellt. Ein Licht emittierendes Element mit einer hohen Emissionseffizienz wird bereitgestellt. Eine neuartige organische Verbindung wird bereitgestellt. Eine neuartige organische Verbindung mit einer Lochtransporteigenschaft wird bereitgestellt. Ein neuartiges Lochtransportmaterial wird bereitgestellt. Ein Lochtransportmaterial, das eine organische Verbindung mit einem substituierten oder nicht substituierten Benzonaphthofuran-Gerüst und einem substituierten oder nicht substituierten Amin-Gerüst umfasst, wird bereitgestellt. Ein Licht emittierendes Element, das das Lochtransportmaterial verwendet, wird bereitgestellt. Eine organische Verbindung, bei der ein Amin-Gerüst, das zwei aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppen mit 6 bis 60 Kohlenstoffatomen umfasst, an die 6- oder 8-Position des Benzonaphthofuran-Gerüsts gebunden ist, wird bereitgestellt.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft ein Licht emittierendes Element, ein Anzeigemodul, ein Beleuchtungsmodul, eine Anzeigevorrichtung, eine Licht emittierende Vorrichtung, ein elektronisches Gerät und eine Beleuchtungsvorrichtung. Es sei angemerkt, dass eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nicht auf das obige technische Gebiet beschränkt ist. Das technische Gebiet einer Ausführungsform der in dieser Beschreibung und dergleichen offenbarten Erfindung betrifft einen Gegenstand, ein Verfahren oder ein Herstellungsverfahren. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft zusätzlich einen Prozess, eine Maschine, ein Erzeugnis oder eine Zusammensetzung. Spezifische Beispiele für das technische Gebiet einer Ausführungsform der in dieser Beschreibung offenbarten vorliegenden Erfindung umfassen eine Halbleitervorrichtung, eine Anzeigevorrichtung, eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung, eine Licht emittierende Vorrichtung, eine Beleuchtungsvorrichtung, eine Energiespeichervorrichtung, eine Speichervorrichtung, eine Abbildungsvorrichtung, ein Verfahren zum Betreiben einer von ihnen und ein Verfahren zum Herstellen einer von ihnen.
  • Stand der Technik
  • Licht emittierende Elemente (organische EL-Elemente), die organische Verbindungen umfassen und Elektrolumineszenz (EL) nutzen, kamen in der Praxis vermehrt zum Einsatz. Bei einer grundlegenden Struktur eines solchen Licht emittierenden Elements ist eine organische Verbindungsschicht, die ein Licht emittierendes Material enthält (eine EL-Schicht), zwischen einem Paar von Elektroden bereitgestellt. Ladungsträger werden durch Anlegen einer Spannung an das Element injiziert, und eine Lichtemission kann von dem Licht emittierenden Material erhalten werden, indem die Rekombinationsenergie der Ladungsträger genutzt wird.
  • Die Licht emittierenden Elemente sind selbstleuchtende Elemente und daher weisen sie, wenn sie als Pixel einer Anzeige verwendet werden, gegenüber Flüssigkristallanzeigen beispielsweise folgende Vorteile auf: eine hohe Sichtbarkeit und kein Bedarf an einer Hintergrundbeleuchtung, und sie sind für Flachbildschirmanzeigeelemente geeignet. Ein weiterer großer Vorteil ist, dass eine Anzeige, die derartige Licht emittierende Elemente umfasst, ferner als dünne und leichtgewichtige Anzeige hergestellt werden kann. Des Weiteren ist eine sehr schnelle Ansprechzeit ebenfalls ein Merkmal davon.
  • In derartigen Licht emittierenden Elementen können Licht emittierende Schichten sukzessiv in zweidimensionaler Form ausgebildet werden, so dass eine planare Lichtemission erhalten werden kann. Es ist schwierig, dieses Merkmal mit Punktlichtquellen, die durch Glühlampen und LEDs typisiert werden, oder linearen Lichtquellen, die durch Fluoreszenzlampen typisiert werden, zu realisieren. Folglich haben die Licht emittierenden Elemente ebenfalls ein großes Potential als planare Lichtquellen, die bei Beleuchtungsvorrichtungen und dergleichen zur Anwendung kommen.
  • Anzeigen oder Beleuchtungsvorrichtungen, die Licht emittierende Elemente umfassen, können, wie vorstehend beschrieben, in geeigneter Weise für eine Vielzahl von elektronischen Geräten verwendet werden, und die Forschung und Entwicklung von Licht emittierenden Elementen ist hinsichtlich höherer Effizienz oder längerer Lebensdauer vorangeschritten.
  • Eine organische Verbindung mit einer Akzeptoreigenschaft ist ein Material für eine Lochinjektionsschicht, das verwendet wird, um die Injektion von Ladungsträgern, insbesondere von Löchern, in eine EL-Schicht zu fördern. Die organische Verbindung mit einer Akzeptoreigenschaft kann leicht durch Verdampfung abgeschieden werden, wodurch sie für die Massenproduktion geeignet ist und sich weit verbreitet hat. Jedoch ist die Injektion von Löchern in eine EL-Schicht schwierig, wenn das LUMO-Niveau der organischen Verbindung mit einer Akzeptoreigenschaft entfernt von dem HOMO-Niveau einer organischen Verbindung ist, die in einer Lochtransportschicht enthalten ist. Wenn im Gegensatz dazu das HOMO-Niveau der organischen Verbindung, die in der Lochtransportschicht enthalten ist, erhöht wird, um näher an dem LUMO-Niveau der organischen Verbindung mit einer Akzeptoreigenschaft zu sein, ist die Differenz zwischen dem HOMO-Niveau der Licht emittierenden Schicht und dem HOMO-Niveau der organischen Verbindung, die in der Lochtransportschicht enthalten ist, groß, was dazu führt, dass die Injektion von Löchern von der Lochtransportschicht in ein Wirtsmaterial in der Licht emittierenden Schicht erschwert wird, selbst wenn Löcher in die EL-Schicht injiziert werden können.
  • Bei einer Struktur, die im Patentdokument 1 offenbart wird, ist ein Lochtransportmaterial, dessen HOMO-Niveau zwischen dem HOMO-Niveau einer ersten Lochinjektionsschicht und dem HOMO-Niveau eines Wirtsmaterials liegt, zwischen einer Licht emittierenden Schicht und einer ersten Lochtransportschicht in Kontakt mit der Lochinjektionsschicht bereitgestellt.
  • Obwohl sich die Eigenschaften von Licht emittierenden Elementen in bemerkenswerter Weise verbessert haben, wurden die erhöhten Anforderungen hinsichtlich einiger Eigenschaften, darunter die Effizienz und Beständigkeit, noch nicht befriedigt.
  • [Referenz]
  • [Patentdokument]
  • [Patentdokument 1] Internationale PCT-Veröffentlichung Nr. WO2011/065136
  • Offenbarung der Erfindung
  • Angesichts des Vorstehenden ist eine Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, ein neuartiges Licht emittierendes Element bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ein Licht emittierendes Element mit einer langen Lebensdauer bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ein Licht emittierendes Element mit einer hohen Emissionseffizienz bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine neuartige organische Verbindung bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine neuartige organische Verbindung mit einer Lochtransporteigenschaft bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ein neuartiges Lochtransportmaterial bereitzustellen.
  • Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine sehr zuverlässige Licht emittierende Vorrichtung, ein sehr zuverlässiges elektronisches Gerät und eine sehr zuverlässige Anzeigevorrichtung bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine Licht emittierende Vorrichtung, ein elektronisches Gerät und eine Anzeigevorrichtung, die jeweils einen niedrigen Stromverbrauch aufweisen, bereitzustellen.
  • Bei der vorliegenden Erfindung muss lediglich nur eine der vorstehend beschriebenen Aufgaben erfüllt werden.
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Lochtransportmaterial, das eine organische Verbindung mit einem substituierten oder nicht substituierten Benzonaphthofuran-Gerüst und einem substituierten oder nicht substituierten Amin-Gerüst umfasst.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Lochtransportmaterial, das eine organische Verbindung mit einem substituierten oder nicht substituierten Benzonaphthofuran-Gerüst und einem einzigen substituierten oder nicht substituierten Amin-Gerüst umfasst.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist das Lochtransportmaterial mit einer der vorstehenden Strukturen, bei der das Amin-Gerüst an die 6- oder 8-Position des Benzonaphthofuran-Gerüsts gebunden ist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist das Lochtransportmaterial mit einer der vorstehenden Strukturen, bei der das Benzonaphthofuran-Gerüst direkt an ein Stickstoffatom des Amin-Gerüsts gebunden ist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Licht emittierendes Element, das eine Anode, eine Kathode und eine EL-Schicht umfasst. Die EL-Schicht umfasst eine Licht emittierende Schicht und ist zwischen der Anode und der Kathode positioniert. Die EL-Schicht umfasst das Lochtransportmaterial entsprechend einer der vorstehenden Ausführungsformen.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Licht emittierendes Element, das eine Anode, eine Kathode und eine EL-Schicht umfasst. Die EL-Schicht ist zwischen der Anode und der Kathode positioniert und umfasst eine Licht emittierende Schicht und eine Lochtransportschicht. Die Lochtransportschicht ist zwischen der Licht emittierenden Schicht und der Anode positioniert und umfasst das Lochtransportmaterial entsprechend einer der vorstehenden Ausführungsformen.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist das Licht emittierende Element mit einer der vorstehenden Strukturen, bei der die Licht emittierende Schicht ein Licht emittierendes Material und das Lochtransportmaterial umfasst.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist das Licht emittierende Element mit einer der vorstehenden Strukturen, bei der die Licht emittierende Schicht ferner ein Elektronentransportmaterial umfasst.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird.
  • Figure DE112017000558T5_0001
  • Es sei angemerkt, dass R1 bis R8 in der allgemeinen Formel (G1) unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cyano-Gruppe, Halogen, eine Haloalkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 60 Kohlenstoffatomen darstellen. Eines von A und B stellt eine Gruppe dar, die durch die allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, und das andere stellt Wasserstoff, eine cyclische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cyano-Gruppe, Halogen, eine Haloalkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 60 Kohlenstoffatomen dar.
  • Figure DE112017000558T5_0002
  • Es sei angemerkt, dass Ar1 und Ar2 in der allgemeinen Formel (g1) unabhängig voneinander eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 60 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe darstellen, die durch die allgemeine Formel (g2) dargestellt wird. In dem Fall, in dem Ar1 und Ar2 jeweils eine aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 60 Kohlenstoffatomen sind und einen Substituenten umfassen, umfasst der Substituent eine Benzonaphthofuranyl-Gruppe und eine Dinaphthofuranyl-Gruppe.
  • Figure DE112017000558T5_0003
  • Es sei angemerkt, dass R11 bis R18 in der allgemeinen Formel (g2) unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cyano-Gruppe, Halogen, eine Haloalkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 60 Kohlenstoffatomen darstellen. Eines von Z1 und Z2 ist in der allgemeinen Formel (g1) an ein Stickstoffatom gebunden und das andere stellt Wasserstoff, eine cyclische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cyano-Gruppe, Halogen, eine Haloalkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 60 Kohlenstoffatomen dar.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die organische Verbindung mit einer der vorstehenden Strukturen, bei der die Gruppe, die durch die allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, eine Gruppe ist, die durch die allgemeine Formel (g3) dargestellt wird.
  • Figure DE112017000558T5_0004
  • Es sei angemerkt, dass Ar3 und Ar4 in der allgemeinen Formel (g3) unabhängig voneinander eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 60 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Benzonaphthofuranyl-Gruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte Dinaphthofuranyl-Gruppe darstellen. Ar5 und Ar6 stellen unabhängig voneinander eine substituierte oder nicht substituierte zweiwertige aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 54 Kohlenstoffatomen dar, und n und m stellen unabhängig voneinander 0 bis 2 dar. Es sei angemerkt, dass die Summe der Kohlenstoffatome von Ar3 und Ar5 kleiner als oder gleich 60 ist und die Summe der Kohlenstoffatome von Ar4 und Ar6 kleiner als oder gleich 60 ist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die organische Verbindung mit einer der vorstehenden Strukturen, bei der Ar3 und Ar4 unabhängig voneinander eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Naphthyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Anthracenyl-Gruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte Pyrenyl-Gruppe darstellen.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die organische Verbindung mit einer der vorstehenden Strukturen, bei der Ar5 und Ar6 unabhängig voneinander eine substituierte oder nicht substituierte Phenylen-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Naphthylen-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Anthracenylen-Gruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte Pyrenylen-Gruppe darstellen.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die organische Verbindung mit einer der vorstehenden Strukturen, bei der Ar3 und Ar4 jeweils eine Phenyl-Gruppe sind.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die organische Verbindung mit einer der vorstehenden Strukturen, bei der Ar5 und Ar6 jeweils eine Phenylen-Gruppe sind.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die organische Verbindung mit einer der vorstehenden Strukturen, bei der eines von n und m 1 ist und das andere 0 ist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Licht emittierendes Element, das eine Anode, eine Kathode und eine EL-Schicht umfasst. Die EL-Schicht ist zwischen der Anode und der Kathode positioniert. Die EL-Schicht umfasst die organische Verbindung mit einer der vorstehenden Strukturen.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Licht emittierendes Element, das eine Anode, eine Kathode und eine EL-Schicht umfasst. Die EL-Schicht ist zwischen der Anode und der Kathode positioniert und umfasst eine Licht emittierende Schicht. Die Licht emittierende Schicht umfasst die organische Verbindung mit einer der vorstehenden Strukturen.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist das Licht emittierende Element mit einer der vorstehenden Strukturen, bei der die Licht emittierende Schicht ferner ein Licht emittierendes Material umfasst.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist das Licht emittierende Element mit einer der vorstehenden Strukturen, bei der die Licht emittierende Schicht ferner ein Material mit einer Elektronentransporteigenschaft umfasst.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Licht emittierendes Element, das eine Anode, eine Kathode und eine EL-Schicht umfasst. Die EL-Schicht ist zwischen der Anode und der Kathode positioniert. Die EL-Schicht umfasst eine Licht emittierende Schicht und eine Lochtransportschicht. Die Lochtransportschicht ist zwischen der Licht emittierenden Schicht und der Anode positioniert. Die Lochtransportschicht umfasst die organische Verbindung mit einer der vorstehenden Strukturen.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist das Licht emittierende Element mit einer der vorstehenden Strukturen, bei der die EL-Schicht ferner eine Lochinjektionsschicht umfasst, die Lochinjektionsschicht in Kontakt mit der Anode und der Lochtransportschicht ist und die Lochinjektionsschicht eine organische Verbindung mit einer Akzeptoreigenschaft umfasst.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist das Licht emittierende Element mit einer der vorstehenden Strukturen, bei der die organische Verbindung mit einer Akzeptoreigenschaft 2,3,6,7,10,11-Hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylen ist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist das Licht emittierende Element mit einer der vorstehenden Strukturen, bei der die Lochtransportschicht eine erste Schicht, eine zweite Schicht und eine dritte Schicht umfasst, die erste Schicht zwischen der Lochinjektionsschicht und der zweiten Schicht positioniert ist, die dritte Schicht zwischen der zweiten Schicht und der Licht emittierenden Schicht positioniert ist, die erste Schicht in Kontakt mit der Lochinjektionsschicht ist, die dritte Schicht in Kontakt mit der Licht emittierenden Schicht ist, die erste Schicht ein erstes Lochtransportmaterial umfasst, die zweite Schicht die organische Verbindung umfasst, die dritte Schicht ein drittes Lochtransportmaterial umfasst, die Licht emittierende Schicht ein Wirtsmaterial und ein Licht emittierendes Material umfasst, das HOMO-Niveau der organischen Verbindung tiefer als das HOMO-Niveau des ersten Lochtransportmaterials ist, das HOMO-Niveau des Wirtsmaterials tiefer als das HOMO-Niveau der organischen Verbindung ist, und die Differenz zwischen dem HOMO-Niveau der organischen Verbindung und dem HOMO-Niveau des dritten Lochtransportmaterials kleiner als oder gleich 0,3 eV ist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist das Licht emittierende Element mit einer der vorstehenden Strukturen, bei der das HOMO-Niveau des ersten Lochtransportmaterials größer als oder gleich -5,4 eV ist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist das Licht emittierende Element mit einer der vorstehenden Strukturen, bei der die Differenz zwischen dem HOMO-Niveau des ersten Lochtransportmaterials und dem HOMO-Niveau der organischen Verbindung kleiner als oder gleich 0,3 eV ist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist das Licht emittierende Element mit einer der vorstehenden Strukturen, bei der die Differenz zwischen dem HOMO-Niveau der organischen Verbindung und dem HOMO-Niveau des dritten Lochtransportmaterials kleiner als oder gleich 0,2 eV ist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist das Licht emittierende Element mit einer der vorstehenden Strukturen, bei der die Differenz zwischen dem HOMO-Niveau des ersten Lochtransportmaterials und dem HOMO-Niveau der organischen Verbindung kleiner als oder gleich 0,2 eV ist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist das Licht emittierende Element mit einer der vorstehenden Strukturen, bei der das HOMO-Niveau des Licht emittierenden Materials höher als das HOMO-Niveau des Wirtsmaterials ist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist das Licht emittierende Element mit einer der vorstehenden Strukturen, bei der das HOMO-Niveau des dritten Lochtransportmaterials tiefer als oder gleich dem HOMO-Niveau des Wirtsmaterials ist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist das Licht emittierende Element mit einer der vorstehenden Strukturen, bei der das Licht emittierende Material eine fluoreszierende Substanz ist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist das Licht emittierende Element mit einer der vorstehenden Strukturen, bei der das Licht emittierende Material eine blaue Fluoreszenz emittiert.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist das Licht emittierende Element mit einer der vorstehenden Strukturen, bei der das Licht emittierende Material eine kondensierte aromatische Diamin-Verbindung ist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist das Licht emittierende Element mit einer der vorstehenden Strukturen, bei der das Licht emittierende Material eine Diaminopyren-Verbindung ist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Licht emittierende Vorrichtung, die das Licht emittierende Element mit einer der vorstehenden Strukturen und einen Transistor oder ein Substrat umfasst.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein elektronisches Gerät, das die vorstehende Licht emittierende Vorrichtung und einen Sensor, einen Bedienknopf, einen Lautsprecher oder ein Mikrofon umfasst.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Beleuchtungsvorrichtung, die die vorstehende Licht emittierende Vorrichtung und ein Gehäuse umfasst.
  • Es sei angemerkt, dass die Licht emittierende Vorrichtung in dieser Beschreibung eine Bildanzeigevorrichtung umfasst, die ein Licht emittierendes Element verwendet. Die Licht emittierende Vorrichtung kann ein Modul, bei dem ein Licht emittierendes Element mit einem Verbinder, wie z. B. einem anisotropen leitenden Film oder einem Tape Carrier Package (TCP), bereitgestellt ist, ein Modul, bei dem eine gedruckte Leiterplatte am Ende eines TCP bereitgestellt ist, und ein Modul umfassen, bei dem eine integrierte Schaltung (integrated circuit, IC) durch ein Chip-on-Glass- (COG-) Verfahren direkt an einem Licht emittierenden Element montiert ist. Die Licht emittierende Vorrichtung kann auch in einer Beleuchtungsvorrichtung oder dergleichen enthalten sein.
  • Entsprechend einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann ein neuartiges Licht emittierendes Element bereitgestellt werden. Ein Licht emittierendes Element mit einer langen Lebensdauer kann bereitgestellt werden. Ein Licht emittierendes Element mit einer hohen Emissionseffizienz kann bereitgestellt werden. Eine neuartige organische Verbindung kann bereitgestellt werden. Eine neuartige organische Verbindung mit einer Lochtransporteigenschaft kann bereitgestellt werden. Ein neuartiges Lochtransportmaterial kann bereitgestellt werden.
  • Entsprechend einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung können eine sehr zuverlässige Licht emittierende Vorrichtung, ein sehr zuverlässiges elektronisches Gerät und eine sehr zuverlässige Anzeigevorrichtung bereitgestellt werden. Eine Licht emittierende Vorrichtung, ein elektronisches Gerät und eine Anzeigevorrichtung, die jeweils einen niedrigen Stromverbrauch aufweisen, können bereitgestellt werden.
  • Es sei angemerkt, dass die Beschreibung dieser Effekte dem Vorhandensein weiterer Effekte nicht im Wege steht. Es ist bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung unnötig, sämtliche der vorstehend aufgeführten Effekte zu erzielen. Weitere Effekte werden aus der Erläuterung der Beschreibung, der Zeichnungen, der Patentansprüche und dergleichen ersichtlich und können davon abgeleitet werden.
  • Figurenliste
    • 1A bis 1C sind schematische Ansichten von Licht emittierenden Elementen.
    • 2A und 2B sind konzeptuelle Diagramme einer Licht emittierenden Aktiv-Matrix-Vorrichtung.
    • 3A und 3B sind konzeptuelle Diagramme einer Licht emittierenden Aktiv-Matrix-Vorrichtung.
    • 4 ist ein konzeptuelles Diagramm einer Licht emittierenden Aktiv-Matrix-Vorrichtung.
    • 5A und 5B sind konzeptuelle Diagramme einer Licht emittierenden Passiv-Matrix-Vorrichtung.
    • 6A und 6B stellen eine Beleuchtungsvorrichtung dar.
    • 7A bis 7D stellen elektronische Geräte dar.
    • 8 stellt eine Lichtquellenvorrichtung dar.
    • 9 stellt eine Beleuchtungsvorrichtung dar.
    • 10 stellt eine Beleuchtungsvorrichtung dar.
    • 11 stellt Anzeigevorrichtungen und Beleuchtungsvorrichtungen in einem Fahrzeug dar.
    • 12A bis 12C stellen ein elektronisches Gerät dar.
    • 13A bis 13C stellen ein elektronisches Gerät dar.
    • 14A und 14B zeigen 1H-NMR-Diagramme von BnfABP.
    • 15 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum einer Lösung von BnfABP.
    • 16 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum eines Dünnfilms von BnfABP.
    • 17A und 17B zeigen 1H-NMR-Diagramme von BBABnf.
    • 18 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum einer Lösung von BBABnf.
    • 19 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum eines Dünnfilms von BBABnf.
    • 20 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften eines Licht emittierenden Elements 1.
    • 21 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 1.
    • 22 zeigt die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 1.
    • 23 zeigt die Strom-Spannungs-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 1.
    • 24 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 1.
    • 25 zeigt ein Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 1.
    • 26 zeigt die Zeitabhängigkeit der normalisierten Leuchtdichte des Licht emittierenden Elements 1.
    • 27 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 2 und 3.
    • 28 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 2 und 3.
    • 29 zeigt die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 2 und 3.
    • 30 zeigt die Strom-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 2 und 3.
    • 31 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 2 und 3.
    • 32 zeigt Emissionsspektren der Licht emittierenden Elemente 2 und 3.
    • 33 zeigt die Zeitabhängigkeit der normalisierten Leuchtdichte der Licht emittierenden Elemente 2 und 3.
    • 34A bis 34D sind Querschnittsansichten, die ein Verfahren zum Herstellen einer EL-Schicht darstellen.
    • 35 ist ein konzeptuelles Diagramm, das eine Tröpfchenausstoßeinrichtung darstellt.
    • 36A und 36B zeigen 1H-NMR-Diagramme von BBABnf(6).
    • 37 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum einer Lösung von BBABnf(6).
    • 38 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum eines Dünnfilms von BBABnf(6).
    • 39A und 39B zeigen 1H-NMR-Diagramme von BBABnf(8).
    • 40 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum einer Lösung von BBABnf(8).
    • 41 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum eines Dünnfilms von BBABnf(8).
    • 42 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 4 und 5.
    • 43 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 4 und 5.
    • 44 zeigt die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 4 und 5.
    • 45 zeigt die Strom-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 4 und 5.
    • 46 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 4 und 5.
    • 47 zeigt Emissionsspektren der Licht emittierenden Elemente 4 und 5.
    • 48 zeigt die Zeitabhängigkeit der normalisierten Leuchtdichte der Licht emittierenden Elemente 4 und 5.
    • 49 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 6 und 7.
    • 50 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 6 und 7.
    • 51 zeigt die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 6 und 7.
    • 52 zeigt die Strom-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 6 und 7.
    • 53 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 6 und 7.
    • 54 zeigt Emissionsspektren der Licht emittierenden Elemente 6 und 7.
    • 55 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften eines Licht emittierenden Elements 8.
    • 56 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 8.
    • 57 zeigt die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 8.
    • 58 zeigt die Strom-Spannungs-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 8.
    • 59 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 8.
    • 60 zeigt ein Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 8.
    • 61 zeigt die Zeitabhängigkeit der normalisierten Leuchtdichte des Licht emittierenden Elements 8.
  • Beste Art zum Ausführen der Erfindung
  • Nachfolgend werden Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung unter Bezugnahme auf die Zeichnungen detailliert beschrieben. Es sei angemerkt, dass die vorliegende Erfindung nicht auf die folgende Beschreibung beschränkt ist, und Fachleuten auf diesem Gebiet ist klar, dass die Modi und Details auf verschiedene Weise geändert werden können, ohne sich von dem Geist und dem Umfang der vorliegenden Erfindung zu entfernen. Daher sollte die vorliegende Erfindung nicht derart ausgelegt werden, dass sie auf den Inhalt der folgenden Ausführungsformen beschränkt ist.
  • (Ausführungsform 1)
  • Die Lebensdauer eines Licht emittierenden Elements, das ein organisches Material umfasst, wird in einigen Fällen insbesondere von den Eigenschaften eines Lochtransportmaterials beeinflusst. Vor allem haben die Transporteigenschaften des Lochtransportmaterials erheblichen Einfluss auf die Lebensdauer, die sich je nach dem Typ des Lochtransportmaterials signifikant unterscheiden.
  • Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben herausgefunden, dass ein Lochtransportmaterial, das eine organische Verbindung mit einem substituierten oder nicht substituierten Benzonaphthofuran-Gerüst und einem substituierten oder nicht substituierten Amin-Gerüst umfasst, eine geeignete Transporteigenschaft aufweist und zu einem Anstieg der Lebensdauer eines Licht emittierenden Elements beiträgt, das das Lochtransportmaterial umfasst.
  • Insbesondere umfasst das Lochtransportmaterial vorzugsweise eine organische Verbindung mit einem substituierten oder nicht substituierten Benzonaphthofuran-Gerüst und einem substituierten oder nicht substituierten Amin-Gerüst. Ferner ist das Benzonaphthofuran-Gerüst der organischen Verbindung in dem Lochtransportmaterial vorzugsweise ein Benzo[b]naphtho[1,2-d]furan-Gerüst, wobei in diesem Fall ein sehr zuverlässiges Element bereitgestellt werden kann. Das Lochtransportmaterial umfasst noch stärker bevorzugt die organische Verbindung, in der das Amin-Gerüst an die 6- oder 8-Position des Benzo[b]naphtho[1,2-d]furan-Gerüsts gebunden ist.
  • Das Lochtransportmaterial umfasst vorzugsweise eine organische Verbindung, in der ein Stickstoffatom eines Amin-Gerüsts direkt, d. h. ohne einen Substituenten, an das Benzonaphthofuran-Gerüst gebunden ist, wobei in diesem Fall ein sehr zuverlässiges Licht emittierendes Element bereitgestellt werden kann und das Lochtransportmaterial ein geeignetes HOMO-Niveau aufweist. Dieses Lochtransportmaterial, das die organische Verbindung umfasst, in der ein Stickstoffatom eines Amin-Gerüsts direkt, d. h. ohne einen Substituenten, an das Benzonaphthofuran-Gerüst gebunden ist, wird bevorzugt, da es eine hohe Lochtransporteigenschaft aufweist und ein Licht emittierendes Element mit einer niedrigen Ansteuerspannung bereitgestellt werden kann.
  • Ein Licht emittierendes Element, das das Lochtransportmaterial für eine EL-Schicht verwendet, kann eine lange Lebensdauer aufweisen.
  • 1A bis 1C stellen Licht emittierende Elemente einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung dar. Die Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung umfassen jeweils eine Anode 101, eine Kathode 102 und eine EL-Schicht 103, die das vorstehend erwähnte Lochtransportmaterial verwendet, das die organische Verbindung umfasst.
  • Die EL-Schicht 103 umfasst eine Licht emittierende Schicht 113 und kann ebenfalls eine Lochtransportschicht 112 umfassen. Die Licht emittierende Schicht 113 umfasst ein Licht emittierendes Material und ein Wirtsmaterial, und Licht wird von dem Licht emittierenden Material in dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung emittiert. Das Lochtransportmaterial einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann in der Licht emittierenden Schicht 113 und/oder der Lochtransportschicht 112 enthalten sein.
  • Es sei angemerkt, dass 1A bis 1C zusätzlich eine Lochinjektionsschicht 111, eine Elektronentransportschicht 114 und eine Elektroneninjektionsschicht 115 darstellen; jedoch ist die Struktur des Licht emittierenden Elements nicht darauf beschränkt.
  • Das Lochtransportmaterial kann ebenfalls als Wirtsmaterial verwendet werden. Des Weiteren können das Lochtransportmaterial und ein Elektronentransportmaterial derart durch Co-Verdampfung abgeschieden werden, dass ein Exciplex durch das Elektronentransportmaterial und das Lochtransportmaterial gebildet wird. Der Exciplex mit einer geeigneten Emissionswellenlänge ermöglicht eine effiziente Energieübertragung auf das Licht emittierende Material, was zum Erhalt eines Licht emittierenden Elements mit einer hohen Effizienz und einer langen Lebensdauer führt.
  • Das vorstehende Lochtransportmaterial weist eine gute Lochtransporteigenschaft auf und ist somit für die Lochtransportschicht 112 geeignet. Insbesondere wird das Lochtransportmaterial vorzugsweise in dem Fall verwendet, in dem die Lochinjektionsschicht 111 zwischen der Lochtransportschicht 112 und der Anode 101 bereitgestellt ist und eine organische Verbindung mit einer Akzeptoreigenschaft umfasst, die die Injektion von Löchern von der Elektrode fördert.
  • In dem Fall, in dem die Injektion von Löchern unter Verwendung der organischen Verbindung mit einer Akzeptoreigenschaft durchgeführt wird, ist eine Verbindung, die in der Lochtransportschicht 112 in Kontakt mit der Lochinjektionsschicht 111 enthalten ist, vorzugsweise ein Lochtransportmaterial mit einem relativ flachen (shallow) HOMO-Niveau, um die Extraktion von Elektronen durch die organische Verbindung mit einer Akzeptoreigenschaft zu fördern. Jedoch können Löcher nicht so einfach in die Licht emittierende Schicht 113 von dem Lochtransportmaterial mit einem relativ flachen HOMO-Niveau injiziert werden, und wenn die Licht emittierende Schicht 113 in Kontakt mit der Lochtransportschicht 112 ausgebildet wird, die aus dem Lochtransportmaterial mit einem relativ flachen HOMO-Niveau besteht, werden Ladungsträger an deren Grenzfläche akkumuliert, was zu einer Verringerung der Lebensdauer und Effizienz des Licht emittierenden Elements führt. Somit wird eine Schicht, die die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält, zwischen der Licht emittierenden Schicht 113 und dem Lochtransportmaterial mit einem relativ flachen HOMO-Niveau bereitgestellt, wobei in diesem Fall Löcher leicht in die Licht emittierende Schicht injiziert werden können und die Lebensdauer und Effizienz des Licht emittierenden Elements verbessert werden können.
  • Das heißt, dass die Lochtransportschicht 112 eine erste Lochtransportschicht 112-1 und eine zweite Lochtransportschicht 112-2 von der Seite der Lochinjektionsschicht 111 aus umfasst, und die erste Lochtransportschicht 112-1 enthält ein erstes Lochtransportmaterial, wohingegen die zweite Lochtransportschicht 112-2 das Lochtransportmaterial einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält. Das HOMO-Niveau des Lochtransportmaterials einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist tiefer als das HOMO-Niveau des ersten Lochtransportmaterials, was zum Erhalt eines Licht emittierenden Elements mit einer langen Lebensdauer und einer hohen Effizienz führt. Es sei angemerkt, dass das HOMO-Niveau des ersten Lochtransportmaterials vorzugsweise größer als oder gleich -5,4 eV ist, wobei in diesem Fall Elektronen leicht von der organischen Verbindung mit einer Akzeptoreigenschaft extrahiert werden können.
  • Die Differenz zwischen dem HOMO-Niveau des ersten Lochtransportmaterials und dem HOMO-Niveau des Lochtransportmaterials der vorliegenden Erfindung ist vorzugsweise kleiner als oder gleich 0,3 eV, bevorzugter kleiner als oder gleich 0,2 eV, wobei in diesem Fall Löcher leicht von der ersten Lochtransportschicht 112-1 in die zweite Lochtransportschicht 112-2 injiziert werden können.
  • Die Lochtransportschicht 112 kann ferner eine dritte Lochtransportschicht 112-3 zwischen der zweiten Lochtransportschicht 112-2 und der Licht emittierenden Schicht umfassen, und die dritte Lochtransportschicht 112-3 kann ein drittes Lochtransportmaterial enthalten. In diesem Fall ist das HOMO-Niveau des dritten Lochtransportmaterials vorzugsweise tiefer als das HOMO-Niveau des Lochtransportmaterials einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, das in der zweiten Lochtransportschicht 112-2 enthalten ist, und die Differenz in dem HOMO-Niveau ist vorzugsweise kleiner als oder gleich 0,3 eV, bevorzugter kleiner als oder gleich 0,2 eV.
  • Das HOMO-Niveau des dritten Lochtransportmaterials ist vorzugsweise tiefer als oder gleich dem HOMO-Niveau des Wirtsmaterials, wobei in diesem Fall Löcher in geeigneter Weise zu der Licht emittierenden Schicht transportiert werden, um die Lebensdauer und Effizienz zu erhöhen.
  • Es sei angemerkt, dass sich in dem Fall, in dem das HOMO-Niveau des Licht emittierenden Materials flacher (höher) ist als das HOMO-Niveau des Wirtsmaterials, der Anteil an Löchern, die in das Licht emittierende Material injiziert werden, je nach der Position des HOMO-Niveaus der Lochtransportschicht erhöht, und ferner werden die Löcher in dem Licht emittierenden Material eingefangen, was zu einer verringerten Lebensdauer auf Grund eines ungleich verteilten Licht emittierenden Bereichs führen könnte. Die Struktur des Licht emittierenden Elements der vorliegenden Erfindung findet vorzugsweise in einem derartigen Fall, beispielsweise bei einem blauen fluoreszierenden Element, Anwendung. Im Besonderen kann die Struktur der vorliegenden Erfindung vorzugsweise für eine aromatische Diamin-Verbindung, die eine ausgezeichnete blaue Fluoreszenz emittiert, bevorzugter für eine Pyrendiamin-Verbindung und dergleichen verwendet werden, was zum Erhalt eines Licht emittierenden Elements mit einer ausgezeichneten Lebensdauer, Effizienz und Chromatizität führt.
  • Als Nächstes werden Beispiele für spezifische Strukturen und Materialien des vorstehend erwähnten Licht emittierenden Elements beschrieben. Wie vorstehend beschrieben, umfasst das Licht emittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung die EL-Schicht 103, die zwischen dem Paar von Elektroden (der Anode 101 und der Kathode 102) positioniert ist und eine Vielzahl von Schichten aufweist. Bei der EL-Schicht 103 werden mindestens die Lochinjektionsschicht 111, die Lochtransportschicht 112 und die Licht emittierende Schicht 113 von der Seite der Anode 101 aus bereitgestellt.
  • Es gibt keine besondere Beschränkung bezüglich anderer Schichten, die in der EL-Schicht 103 enthalten sind, und verschiedene Schichten, wie z. B. eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht, eine Ladungsträger blockierende Schicht, eine Exzitonen blockierende Schicht und eine Ladungserzeugungsschicht, können zum Einsatz kommen.
  • Die Anode 101 wird vorzugsweise unter Verwendung eines Metalls, einer Legierung oder einer leitenden Verbindung mit einer hohen Austrittsarbeit (insbesondere mit einer Austrittsarbeit von 4,0 eV oder mehr), eines Gemisches davon oder dergleichen ausgebildet. Spezifische Beispiele umfassen Indiumoxid-Zinnoxid (indium tin oxide; ITO), Indiumoxid-Zinnoxid enthaltend Silizium oder Siliziumoxid, Indiumoxid-Zinkoxid und Indiumoxid enthaltend Wolframoxid und Zinkoxid (IWZO). Derartige leitende Metalloxidfilme werden im Allgemeinen durch ein Sputterverfahren ausgebildet, können aber auch durch Anwendung eines Sol-Gel-Verfahrens oder dergleichen ausgebildet werden. In einem Beispiel für das Ausbildungsverfahren wird Indiumoxid-Zinkoxid durch ein Sputterverfahren abgeschieden, bei dem ein Target verwendet wird, das durch Zusatz von 1 Gew.-% bis 20 Gew.-% Zinkoxid zu Indiumoxid erhalten wird. Des Weiteren kann ein Film aus Indiumoxid enthaltend Wolframoxid und Zinkoxid (IWZO) durch ein Sputterverfahren ausgebildet werden, bei dem ein Target verwendet wird, in dem 0,5 Gew.-% bis 5 Gew.-% Wolframoxid und 0,1 Gew.-% bis 1 Gew.-% Zinkoxid zu Indiumoxid zugesetzt sind. Alternativ können Gold (Au), Platin (Pt), Nickel (Ni), Wolfram (W), Chrom (Cr), Molybdän (Mo), Eisen (Fe), Kobalt (Co), Kupfer (Cu), Palladium (Pd), ein Nitrid eines Metallmaterials (z. B. Titannitrid) oder dergleichen verwendet werden. Graphen kann auch verwendet werden. Es sei angemerkt, dass dann, wenn ein nachstehend beschriebenes Verbundmaterial für eine Schicht verwendet wird, die in der EL-Schicht 103 in Kontakt mit der Anode 101 ist, ein Elektrodenmaterial ohne Berücksichtigung seiner Austrittsarbeit ausgewählt werden kann.
  • Zwei Arten einer mehrschichtigen Struktur der EL-Schicht 103 werden beschrieben: die Struktur, die in 1A dargestellt wird und die Elektronentransportschicht 114 und die Elektroneninjektionsschicht 115 zusätzlich zu der Lochinjektionsschicht 111, der Lochtransportschicht 112 und der Licht emittierenden Schicht 113 umfasst; und die Struktur, die in 1B dargestellt wird und die Elektronentransportschicht 114, die Elektroneninjektionsschicht 115 und eine Ladungserzeugungsschicht 116 zusätzlich zu der Lochinjektionsschicht 111, der Lochtransportschicht 112 und der Licht emittierenden Schicht 113 umfasst. Materialien zum Ausbilden jeder Schicht werden im Besonderen nachstehend beschrieben.
  • Die Lochinjektionsschicht 111 enthält eine Substanz mit einer Akzeptoreigenschaft. Die Struktur einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird vorzugsweise in dem Fall verwendet, in dem eine organische Verbindung mit einer Akzeptoreigenschaft verwendet wird. Als organische Verbindung mit einer Akzeptoreigenschaft kann eine Verbindung, die eine elektronenziehende Gruppe (eine Halogen-Gruppe oder eine Cyano-Gruppe) enthält, wie z. B. 7,7,8,8-Tetracyano-2,3,5,6-tetrafluorchinodimethan (Abkürzung: F4-TCNQ), 3,6-Difluor-2,5,7,7,8,8-hexacyanochinodimethan, Chloranil oder 2,3,6,7,10,11-Hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylen (Abkürzung: HAT-CN), verwendet werden. Die organische Verbindung mit einer Akzeptoreigenschaft ist vorzugsweise eine Verbindung, in der elektronenziehende Gruppen an einen kondensierten aromatischen Ring, der eine Vielzahl von Heteroatomen enthält, gebunden sind, wie z. B. HAT-CN, da sie thermisch stabil ist. Die organische Verbindung mit einer Akzeptoreigenschaft kann Elektronen aus einer benachbarten Lochtransportschicht (oder einem Lochtransportmaterial) extrahieren, indem ein elektrisches Feld angelegt wird.
  • In dem Fall, in dem die organische Verbindung mit einer Akzeptoreigenschaft nicht für die Lochinjektionsschicht 111 verwendet wird, kann Molybdänoxid, Vanadiumoxid, Rutheniumoxid, Wolframoxid, Manganoxid oder dergleichen als Substanz mit einer Akzeptoreigenschaft verwendet werden. Die Lochinjektionsschicht 111 kann alternativ unter Verwendung einer auf Phthalocyanin basierenden Verbindung, wie z. B. Phthalocyanin (Abkürzung: H2Pc) oder Kupferphthalocyanin (Abkürzung: CuPc), einer aromatischen Amin-Verbindung, wie z. B. 4,4'-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: DPAB) oder N,N'-Bis{4-[bis(3-methylphenyl)amino]phenyl}-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4' -diamin (Abkürzung: DNTPD), oder einer hochmolekularen Verbindung, wie z. B. Poly(3,4-ethylendioxythiophen)/Poly(styrolsulfonsäure) (PEDOT/PSS), ausgebildet werden.
  • Alternativ kann ein Verbundmaterial, bei dem eine Substanz mit einer Lochtransporteigenschaft eine Akzeptorsubstanz enthält, für die Lochinjektionsschicht 111 verwendet werden. Indem ein Verbundmaterial verwendet wird, bei dem eine Substanz mit einer Lochtransporteigenschaft eine Akzeptorsubstanz enthält, kann ein Material zum Ausbilden einer Elektrode ohne Berücksichtigung seiner Austrittsarbeit ausgewählt werden. Mit anderen Worten: Abgesehen von einem Material mit einer hohen Austrittsarbeit kann auch ein Material mit einer niedrigen Austrittsarbeit für die Anode 101 verwendet werden. Beispiele für die Akzeptorsubstanz umfassen eine organische Verbindung mit einer Akzeptoreigenschaft, wie z. B. 7,7,8,8-Tetracyano-2,3,5,6-tetrafluorchinodimethan (Abkürzung: F4-TCNQ), Chloranil oder 1,3,4,5,7,8-Hexafluortetracyano-naphthochinodimethan (Abkürzung: F6-TCNNQ), und ein Übergangsmetalloxid. Es kann alternativ ein Oxid eines Metalls der Gruppen 4 bis 8 des Periodensystems verwendet werden. Als Oxid eines Metalls der Gruppen 4 bis 8 des Periodensystems werden Vanadiumoxid, Nioboxid, Tantaloxid, Chromoxid, Molybdänoxid, Wolframoxid, Manganoxid, Rheniumoxid oder dergleichen auf Grund ihrer hohen Elektronen aufnehmenden Eigenschaft bevorzugt verwendet. Unter diesen ist Molybdänoxid besonders bevorzugt, da es an der Luft stabil ist, eine geringe hygroskopische Eigenschaft aufweist und einfach in der Handhabung ist.
  • Als Substanz mit einer Lochtransporteigenschaft, die für das Verbundmaterial verwendet wird, können verschiedene organische Verbindungen, wie z. B. aromatische Amin-Verbindungen, Carbazolderivate, aromatische Kohlenwasserstoffe und hochmolekulare Verbindungen (z. B. Oligomere, Dendrimere oder Polymere) verwendet werden. Es sei angemerkt, dass die Substanz mit einer Lochtransporteigenschaft, die für das Verbundmaterial verwendet wird, vorzugsweise eine Substanz mit einer Löcherbeweglichkeit von 10-6 cm2/Vs oder höher ist. Die organischen Verbindungen, die als Substanz mit einer Lochtransporteigenschaft in dem Verbundmaterial verwendet werden können, werden insbesondere nachstehend angegeben.
  • Beispiele für die aromatischen Amin-Verbindungen, die für das Verbundmaterial verwendet werden können, umfassen N,N'-Di(p-tolyl)-N,N'-diphenyl-p-phenylendiamin (Abkürzung: DTDPPA), 4,4'-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: DPAB),
    N,N-Bis{4-[bis(3-methylphenyl)amino]phenyl}-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4' -diamin (Abkürzung: DNTPD) und 1,3,5-Tris[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]benzol (Abkürzung: DPA3B). Spezifische Beispiele für die Carbazolderivate umfassen 3-[N-(9-Phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA1), 3,6-Bis[N-(9-phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA2), 3-[N-(1-Naphthyl)-N-(9-phenylcarbazol-3-yl)amino]-9-phenylcarbazol
    (Abkürzung: PCzPCN1), 4,4'-Di(N-carbazolyl)biphenyl (Abkürzung: CBP), 1,3,5-Tris[4-(N-carbazolyl)phenyl]benzol (Abkürzung: TCPB), 9-[4-(10-Phenylanthracen-9-yl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CzPA) und 1,4-Bis[4-(N-carbazolyl)phenyl]-2,3,5,6-tetraphenylbenzol. Beispiele für die aromatischen Kohlenwasserstoffe umfassen 2-tert-Butyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: t-BuDNA), 2-tert-Butyl-9,10-di(1-naphthyl)anthracen,
    9,10-Bis(3,5-diphenylphenyl)anthracen (Abkürzung: DPPA), 2-tert-Butyl-9,10-bis(4-phenylphenyl)anthracen (Abkürzung: t-BuDBA), 9,10-Di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: DNA), 9,10-Diphenylanthracen (Abkürzung: DPAnth), 2-tert-Butylanthracen (Abkürzung: t-BuAnth), 9,10-Bis(4-methyl-1-naphthyl)anthracen (Abkürzung: DMNA), 2-tert-Butyl-9,10-bis[2-(1-naphthyl)phenyl]anthracen,
    9,10-Bis[2-(1-naphthyl)phenyl]anthracen,
    2,3,6,7-Tetramethyl-9,10-di(1-naphthyl)anthracen,
    2,3,6,7-Tetramethyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracen, 9,9'-Bianthryl, 10,10'-Diphenyl-9,9'-bianthryl, 10,10'-Bis(2-phenylphenyl)-9,9'-bianthryl, 10,10'-Bis[(2,3,4,5,6-pentaphenyl)phenyl]-9,9'-bianthryl, Anthracen, Tetracen, Rubren, Perylen und 2,5,8,11-Tetra(tert-butyl)perylen. Außerdem kann auch Pentacen, Coronen oder dergleichen verwendet werden. Der aromatische Kohlenwasserstoff kann ein Vinyl-Gerüst aufweisen. Beispiele für den aromatischen Kohlenwasserstoff mit einer Vinyl-Gruppe umfassen 4,4'-Bis(2,2-diphenylvinyl)biphenyl (Abkürzung: DPVBi) und 9,10-Bis[4-(2,2-diphenylvinyl)phenyl]anthracen (Abkürzung: DPVPA). Es sei angemerkt, dass die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung auch verwendet werden kann. In diesem Fall wird F6-TCNNQ vorzugsweise als Akzeptorsubstanz verwendet.
  • Eine hochmolekulare Verbindung, wie z. B. Poly(N-vinylcarbazol) (Abkürzung: PVK), Poly(4-vinyltriphenylamin) (Abkürzung: PVTPA), Poly[N-(4-{N'-[4-(4-diphenylamino)phenyl]pheny)-N-phenylamino}phenyl)metha crylamid] (Abkürzung: PTPDMA) oder Poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidin] (Abkürzung: Poly-TPD) kann auch verwendet werden.
  • Durch Bereitstellen einer Lochinjektionsschicht kann eine hohe Lochinjektionseigenschaft erzielt werden, was dazu führt, dass ein Licht emittierendes Element bei einer niedrigen Spannung angesteuert werden kann.
  • Es sei angemerkt, dass die Lochinjektionsschicht lediglich aus dem vorstehend beschriebenen Akzeptormaterial oder aus einer Kombination von dem vorstehenden Akzeptormaterial und einem weiteren Material ausgebildet werden kann. In diesem Fall extrahiert das Akzeptormaterial Elektronen aus der Lochtransportschicht, so dass Löcher in die Lochtransportschicht injiziert werden können. Das Akzeptormaterial transportiert die extrahierten Elektronen zu der Anode.
  • Durch Bereitstellen der Lochinjektionsschicht 111 kann eine hohe Lochinjektionseigenschaft erzielt werden, was dazu führt, dass ein Licht emittierendes Element bei einer niedrigen Spannung angesteuert werden kann. Außerdem ist es einfach, die organische Verbindung mit einer Akzeptoreigenschaft zu verwenden, da sie leicht durch eine Dampfabscheidung abgeschieden wird.
  • Die Lochtransportschicht 112 enthält ein Lochtransportmaterial. Das Lochtransportmaterial weist vorzugsweise eine Löcherbeweglichkeit von 1 × 10-6 cm2/Vs oder höher auf. Die Lochtransportschicht 112 umfasst vorzugsweise das Lochtransportmaterial einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, wobei in diesem Fall ein Licht emittierendes Element mit einer langen Lebensdauer und einer hohen Effizienz bereitgestellt werden kann.
  • Insbesondere besteht dann, wenn die organische Verbindung mit einer Akzeptoreigenschaft für die Lochinjektionsschicht 111 verwendet wird, mindestens die Lochinjektionsschicht 111 aus zwei Schichten, d. h. einer ersten und einer zweiten Lochtransportschicht, wird ein erstes Lochtransportmaterial mit einem relativ flachen HOMO-Niveau für die erste Lochinjektionsschicht verwendet und wird das Lochtransportmaterial einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung für die zweite Lochtransportschicht verwendet; als Ergebnis kann ein Licht emittierendes Element mit einer langen Lebensdauer und einer hohen Effizienz bereitgestellt werden.
  • Obwohl die Differenz zwischen dem LUMO-Niveau der organischen Verbindung mit einer Akzeptoreigenschaft und dem HOMO-Niveau des ersten Lochtransportmaterials nicht sonderlich beschränkt ist, da sie von der Stärke der Akzeptoreigenschaft der organischen Verbindung mit einer Akzeptoreigenschaft abhängt, können Löcher injiziert werden, wenn die Differenz zwischen den Niveaus kleiner als oder gleich ungefähr 1 eV ist. Da das LUMO-Niveau von HAT-CN durch eine Cyclovoltammetrie-Messung zu -4,41 eV berechnet wird, ist in dem Fall, in dem HAT-CN als organische Verbindung mit einer Akzeptoreigenschaft verwendet wird, das HOMO-Niveau des ersten Lochtransportmaterials vorzugsweise größer als oder gleich -5,4 eV. Es sei angemerkt, dass sich die Lochinjektionseigenschaft für das zweite Lochtransportmaterial verschlechtert, wenn das HOMO-Niveau des ersten Lochtransportmaterials zu hoch ist. Außerdem ergibt sich aus der Verwendung eines Materials, dessen HOMO-Niveau höher als -5 eV ist, als erstes Lochtransportmaterial ein Nachteil, da die Austrittsarbeit einer Anode, wie z. B. ITO, ungefähr -5 eV ist. Demzufolge ist das HOMO-Niveau des ersten Lochtransportmaterials vorzugsweise kleiner als oder gleich -5,0 eV.
  • Eine dritte Lochtransportschicht kann zwischen der zweiten Lochtransportschicht und der Licht emittierenden Schicht ausgebildet werden. Die dritte Lochtransportschicht umfasst ein drittes Lochtransportmaterial.
  • Die erste bis dritte Lochtransportschicht wurden vorstehend beschrieben und werden nicht wiederholt beschrieben. Es sei angemerkt, dass das Lochtransportmaterial, das in jeder Lochtransportschicht enthalten ist, aus den vorstehend erwähnten Materialien mit Lochtransporteigenschaften oder anderen weiteren Materialien mit Lochtransporteigenschaften ausgewählt werden können, so dass die Schichten eine angemessene Beziehung zueinander aufweisen.
  • Die Licht emittierende Schicht 113 umfasst das Wirtsmaterial und das Licht emittierende Material. Als Licht emittierendes Material können fluoreszierende Materialien, phosphoreszierende Materialien, Substanzen, die eine thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz (thermally activated delayed fluorescence, TADF) aufweisen, oder weitere Licht emittierende Materialien verwendet werden. Des Weiteren kann die Licht emittierende Schicht 113 eine einzelne Schicht sein oder eine Vielzahl von Schichten umfassen, die unterschiedliche Licht emittierende Materialien enthalten. Es sei angemerkt, dass eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung bevorzugter in dem Fall verwendet wird, in dem die Licht emittierende Schicht 113 eine Fluoreszenz, insbesondere eine blaue Fluoreszenz, emittiert.
  • Beispiele für das Material, das als fluoreszierende Substanz in der Licht emittierenden Schicht 113 verwendet werden kann, werden nachstehend beschrieben. Es können auch andere fluoreszierende Substanzen als diejenigen, die nachstehend angegeben werden, verwendet werden.
  • Beispiele für die fluoreszierende Substanz umfassen 5,6-Bis[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-2,2'-bipyridin (Abkürzung: PAP2BPy), 5,6-Bis[4'-(10-phenyl-9-anthryl)biphenyl-4-yl]-2,2'-bipyridin (Abkürzung: PAPP2BPy),
    N,N'-Diphenyl-N,N'-bis[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6FLPAPrn), N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-pyren-1, 6-diamin (Abkürzung: 1,6mMemFLPAPrn), N,N'-Bis[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-N,N'-diphenylstilben-4,4'-diamin (Abkürzung: YGA2S), 4-(9H-Carbazol-9-yl)-4'-(10-phenyl-9-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: YGAPA), 4-(9H-Carbazol-9-yl)-4'-(9,10-diphenyl-2-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: 2YGAPPA), N,9-Diphenyl-N-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: PCAPA), Perylen, 2,5,8,11-Tetra-tert-butylperylen (Abkürzung: TBP), 4-(10-Phenyl-9-anthryl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBAPA), N,N"-(2-tert-Butylanthracen-9,10-diyldi-4,1-phenylen)bis[N,N',N'-triphenyl-1,4-ph enylendiamin] (Abkürzung: DPABPA), N,9-Diphenyl-N-[4-(9,10-diphenyl-2-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCAPPA), N-[4-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)phenyl]-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin (Abkürzung: 2DPAPPA), N,N,N',N',N",N",N"',N"'-Octaphenytdibenzo[g,p]chrysen-2,7,10,15-tetraamin (Abkürzung: DBC1), Cumarin 30, N-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCAPA),
    N-[9,10-Bis(1,1'-biphenyl-2-yl)-2-anthryl]-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCABPhA), N-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin (Abkürzung: 2DPAPA), N-[9,10-Bis(1,1'-biphenyl-2-yl)-2-anthryl]-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin (Abkürzung: 2DPABPhA), 9,10-Bis(1,1'-biphenyl-2-yl)-N-[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-N-phenylanthracen-2 -amin (Abkürzung: 2YGABPhA), N,N,9-Triphenylanthracen-9-amin (Abkürzung: DPhAPhA), Cumarin 545T, N,N'-Diphenylchinacridon (Abkürzung: DPQd), Rubren, 5,12-Bis(1,1'-biphenyl-4-yl)-6,11-diphenyltetracen (Abkürzung: BPT), 2-(2-{2-[4-(Dimethylamino)phenyl]ethenyl}-6-methyl-4H-pyran-4-yliden)propand initril (Abkürzung: DCM1), 2-{2-Methyl-6-[2-(2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: DCM2), N,N,N',N'-Tetrakis(4-methylphenyl)tetracen-5,11-diamin (Abkürzung: p-mPhTD), 7,14-Diphenyl-N,N,N',N'-tetrakis(4-methylphenyl)acenaphtho[1,2-a]fluoranthen-3,10-diamin (Abkürzung: p-mPhAFD), 2-{2-Isopropyl-6-[2-(1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chino lizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: DCJTI), 2-{2-tert-Butyl-6-[2-(1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7 -tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinol izin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: DCJTB), 2-(2,6-Bis{2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl}-4H-pyran-4-yliden)propandinitril (Abkürzung: BisDCM), 2-{2,6-Bis[2-(8-methoxy-1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]c hinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: BisDCJTM) und
    N,N'-Diphenyl-N,N'-(1,6-pyren-diyl)bis[(6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan)-8-amin] (Abkürzung: 1,6BnfAPrn-03). Kondensierte aromatische Diamin-Verbindungen, typischerweise Pyrendiamin-Verbindungen, wie z. B. 1,6FLPAPrn, 1,6mMemFLPAPrn und 1,6BnfAPrn-03, sind wegen ihrer hohen Loch einfangenden Eigenschaften, hohen Emissionseffizienz und hohen Zuverlässigkeit besonders bevorzugt.
  • Beispiele für das Material, das als phosphoreszierende Substanz in der Licht emittierenden Schicht 113 verwendet werden kann, sind wie folgt.
  • Die Beispiele umfassen metallorganische Iridiumkomplexe mit 4H-Triazol-Gerüsten, wie z. B. Tris{2-[5-(2-methylphenyl)-4-(2,6-dimethylphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl-κN2]phe nyl-κC}iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mpptz-dmp)3]), Tris(5-methyl-3,4-diphenyl-4H-1,2,4-triazolato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Mptz)3]) und Tris[4-(3-biphenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4H-1,2,4-triazolato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(iPrptz-3b)3]); metallorganische Iridiumkomplexe mit 1H-Triazol-Grüsten, wie z. B. Tris[3-methyl-1-(2-methylphenyl)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazolato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Mptz1-mp)3]) und Tris(1-methyl-5-phenyl-3-propyl-1H-1,2,4-triazolato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Prptz1-Me)3]); metallorganische Iridiumkomplexe mit Imidazol-Gerüsten, wie z. B. fac-Tris[1-(2,6-diisopropylphenyl)-2-phenyl-1H-imidazol]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(iPrpmi)3]) und Tris[3-(2,6-dimethylphenyl)-7-methylimidazo[1,2-f]phenanthridinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dmpimpt-Me)3]); und metallorganische Iridiumkomplexe, in denen ein Phenylpyridin-Derivat mit einer elektronenziehenden Gruppe ein Ligand ist, wie z. B. Bis[2-(4',6'-difluorphenyl)pyridinato-N,C2]iridium(III)tetrakis(1-pyrazolyl)borat (Abkürzung: Flr6), Bis[2-(4',6'-difluorphenyl)pyridinato-N,C2']iridium(III)-picolinat (Abkürzung: Flrpic), Bis{2-[3',5'-bis(trifluormethyl)phenyl]pyridinato-N,C2'}iridium(III)-picolinat (Abkürzung: [Ir(CF3ppy)2(pic)]) und Bis[2-(4',6'-difluorphenyl)pyridinato-N,C2']iridium(III)-acetylacetonat (Abkürzung: Flr(acac)). Dies sind Verbindungen, die eine blaue Phosphoreszenz emittieren und einen Emissionspeak bei 440 nm bis 520 nm aufweisen.
  • Weitere Beispiele umfassen metallorganische Iridiumkomplexe mit Pyrimidin-Gerüsten, wie z. B. Tris(4-methyl-6-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppm)3]), Tris(4-t-butyl-6-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tBuppm)3]), (Acetylacetonato)bis(6-methyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppm)2(acac)]), (Acetylacetonato)bis(6-tert-butyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [lr(tBuppm)2(acac)]), (Acetylacetonato)bis[6-(2-norbornyl)-4-phenylpyrimidinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(nbppm)2(acac)]), (Acetylacetonato)bis[5-methyl-6-(2-methylphenyl)-4-phenylpyrimidinato]iridium(I II) (Abkürzung: [Ir(mpmppm)2(acac)]) und (Acetylacetonato)bis(4,6-diphenylpyrimidinatII) (Abkürzung: [Ir(dppm)2(acac)]); metallorganische Iridiumkomplexe mit Pyrazin-Gerüsten, wie z. B. (Acetylacetonato)bis(3,5-dimethyl-2-phenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppr-Me)2(acac)]) und (Acetylacetonato)bis(5-isopropyl-3-methyl-2-phenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppr-iPr)2(acac)]); metallorganische Iridiumkomplexe mit Pyridin-Gerüsten, wie z. B. Tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(ppy)3]), Bis(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III)-acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(ppy)2(acac)]), Bis(benzo[h]chinolinato)iridium(III)-acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(bzq)2(acac)]), Tris(benzo[h]chinolinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(bzq)3]), Tris(2-phenylchinolinato-N,C2')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(pq)3]) und Bis(2-phenylchinolinato-N, C2')iridium(III)-acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(pq)2(acac)]); und Seltenerdmetallkomplexe, wie z. B. Tris(acetylacetonato)(monophenanthrolin)terbium(III) (Abkürzung: [Tb(acac)3(Phen)]). Diese sind hauptsächlich Verbindungen, die eine grüne Phosphoreszenz emittieren und einen Emissionspeak bei 500 nm bis 600 nm aufweisen. Es sei angemerkt, dass metallorganische Iridiumkomplexe mit Pyrimidin-Gerüsten eine sehr hohe Zuverlässigkeit und Emissionseffizienz aufweisen und somit besonders bevorzugt sind.
  • Weitere Beispiele umfassen metallorganische Iridiumkomplexe mit Pyrimidin-Gerüsten, wie z. B. (Diisobutyrylmethanato)bis[4,6-bis(3-methylphenyl)pyrimidinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(5mdppm)2(dibm)]), Bis[4,6-bis(3-methylphenyl)pyrimidinato](dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(5mdppm)2(dpm)]) und Bis[4,6-di(naphthalen-1-yl)pyrimidinato](dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(d1npm)2(dpm)]); metallorganische Iridiumkomplexe mit Pyrazin-Gerüsten, wie z. B. (Acetylacetonato)bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tppr)2(acac)]), Bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)(dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tppr)2(dpm)]) und (Acetylacetonato)bis[2,3-bis(4-fluorophenyl)chinoxalinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Fdpq)2(acac)]); metallorganische Iridiumkomplexe mit Pyridin-Gerüsten, wie z. B. Tris(1-phenylisochinolinato-N,C2')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(piq)3]) und Bis(1-phenylisochinolinato-N,C2')iridium(III)-acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(piq)2(acac)]); Platinkomplexe, wie z. B. 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethyl-21H,23H-porphyrinplatin(II) (Abkürzung: PtOEP); und Seltenerdmetallkomplexe, wie z. B. Tris(1,3-diphenyl-1,3-propandionato)(monophenanthrolin)europium(III) (Abkürzung: [Eu(DBM)3(Phen)]) und Tris[1-(2-thenoyl)-3,3,3-trifluoroacetonato](monophenanthrolin)europium(III) (Abkürzung: [Eu(TTA)3(Phen)]). Dies sind Verbindungen, die eine rote Phosphoreszenz emittieren und einen Emissionspeak bei 600 nm bis 700 nm aufweisen. Außerdem können die metallorganischen Iridiumkomplexe mit Pyrazin-Gerüsten rotes Licht mit einer günstigen Chromatizität (Farbart) emittieren.
  • Neben den vorstehenden phosphoreszierenden Verbindungen können auch bekannte phosphoreszierende Materialien ausgewählt und verwendet werden.
  • Beispiele für das TADF-Material umfassen ein Fulleren, ein Derivat davon, Acridin, ein Derivat davon, ein Eosin-Derivat sowie ein Metall enthaltendes Porphyrin, wie z. B. ein Porphyrin, das Magnesium (Mg), Zink (Zn), Cadmium (Cd), Zinn (Sn), Platin (Pt), Indium (In) oder Palladium (Pd) enthält. Beispiele für das Metall enthaltende Porphyrin umfassen einen Protoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(Proto IX)), einen Mesoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(Meso IX)), einen Hematoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(Hemato IX)), einen Coproporphyrin-Tetramethylester-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(Copro III-4Me)), einen Octaethylporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(OEP)), einen Etioporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(Etio I)) und einen Octaethylporphyrin-Platinchlorid-Komplex (PtCl2(OEP)), welche durch die folgenden Strukturformeln dargestellt werden.
  • Figure DE112017000558T5_0005
    Figure DE112017000558T5_0006
  • Alternativ kann eine heterocyclische Verbindung, die sowohl einen π-elektronenreichen heteroaromatischen Ring als auch einen π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring umfasst, wie z. B. 2-(Biphenyl-4-yl)-4,6-bis(12-phenylindolo[2,3-a]carbazol-11-yl)-1,3,5-triazin (Abkürzung: PIC-TRZ), 9-(4,6-Diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-9'-phenyl-9H,9'H-3,3'-bicarbazol (Abkürzung: PCCzTzn), 9-[4-(4,6-Diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]-9'-phenyl-9H,9'H-3,3'-bicarbazol (Abkürzung: PCCzPTzn), 2-[4-(1OH-Phenoxazin-10-yl)phenyl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: PXZ-TRZ), 3-[4-(5-Phenyl-5,10-dihydrophenazin-10-yl)phenyl]-4,5-diphenyl-1,2,4-triazol (Abkürzung: PPZ-3TPT), 3-(9,9-Dimethyl-9H-acridin-10-yl)-9H-xanthen-9-on (Abkürzung: ACRXTN), Bis[4-(9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridin)phenyl]sulfon (Abkürzung: DMAC-DPS) oder 10-Phenyl-10H,10'H-spiro[acridin-9,9'-anthracen]-10'-on (Abkürzung: ACRSA), die durch die folgenden Strukturformeln dargestellt werden, verwendet werden. Die heterocyclische Verbindung wird bevorzugt, da sie den π-elektronenreichen heteroaromatischen Ring und den π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring aufweist; deswegen sind die Elektronentransporteigenschaft und die Lochtransporteigenschaft hoch. Es sei angemerkt, dass eine Substanz, in der der π-etektronenreiche heteroaromatische Ring direkt an den π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring gebunden ist, besonders bevorzugt wird, da sowohl die Donatoreigenschaft des π-elektronenreichen heteroaromatischen Rings als auch die Akzeptoreigenschaft des π-elektronenarmen heteroaromatischen Rings erhöht werden und die Energiedifferenz zwischen dem S1-Niveau und dem T1-Niveau klein wird, wodurch eine thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz mit hoher Effizienz erhalten werden kann. Es sei angemerkt, dass ein aromatischer Ring, an den eine elektronenziehende Gruppe, wie z. B. eine Cyano-Gruppe, gebunden ist, anstelle des π-elektronenarmen heteroaromatischen Rings verwendet werden kann.
  • Figure DE112017000558T5_0007
    Figure DE112017000558T5_0008
  • Als Wirtsmaterial der Licht emittierenden Schicht können verschiedene Ladungsträgertransportmaterialien verwendet werden, wie z. B. Materialien mit einer Elektronentransporteigenschaft und Materialien mit einer Lochtransporteigenschaft.
  • Das Folgende sind Beispiele für Materialien mit einer Lochtransporteigenschaft: Verbindungen mit aromatischen Amin-Gerüsten, wie z. B. 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB), N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamin (Abkürzung: TPD), 4,4'-Bis[N-(spiro-9,9'-bifluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: BSPB), 4-Phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: BPAFLP), 4-Phenyl-3'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: mBPAFLP), 4-Phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBA1BP), 4,4'-Diphenyl-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBBi1BP), 4-(1-Naphthyl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBANB), 4,4'-Di(1-naphthyl)-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBNBB), 9,9-Dimethyl-N-phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBAF) und N-Phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]spiro-9,9'-bifluoren-2-amin (Abkürzung: PCBASF); Verbindungen mit Carbazol-Gerüsten, wie z. B. 1,3-Bis(N-carbazolyl)benzol (Abkürzung: mCP), 4,4'-Di(N-carbazolyl)biphenyl (Abkürzung: CBP), 3,6-Bis(3,5-diphenylphenyl)-9-phenylcarbazol (Abkürzung: CzTP) und 3,3'-Bis(9-phenyl-9H-carbazol) (Abkürzung: PCCP); Verbindung mit Thiophen-Gerüsten, wie z. B. 4,4',4"-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzothiophen) (Abkürzung: DBT3P-II), 2,8-Diphenyl-4-[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]dibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-III) und 4-[4-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-6-phenyldibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-IV); und Verbindungen mit Furan-Gerüsten, wie z. B. 4,4',4"-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzofuran) (Abkürzung: DBF3P-II) und 4-{3-[3-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]phenyl}dibenzofuran (Abkürzung: mmDBFFLBi-II). Unter den vorstehenden Materialien werden die Verbindungen mit aromatischen Amin-Gerüsten und die Verbindungen mit Carbazol-Gerüsten bevorzugt, da diese Verbindungen sehr zuverlässig sind, eine hohe Lochtransporteigenschaft aufweisen und zu einer Verringerung der Ansteuerspannung beitragen.
  • Das Folgende sind Beispiele für Materialien mit einer Elektronentransporteigenschaft: Metallkomplexe, wie z. B. Bis(10-hydroxybenzo[h]chinolinato)beryllium(II) (Abkürzung: BeBq2), Bis(2-methyl-8-chinolinolato)(4-phenylphenolato)aluminium(III) (Abkürzung: BAlq), Bis(8-chinolinolato)zink(II) (Abkürzung: Znq), Bis[2-(2-benzoxazolyl)phenolato]zink(II) (Abkürzung: ZnPBO) und Bis[2-(2-benzothiazolyl)phenolato]zink(II) (Abkürzung: ZnBTZ); heterocyclische Verbindungen mit Polyazol-Gerüsten, wie z. B. 2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol (Abkürzung: PBD), 3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-(4-tert-butylphenyl)-1,2,4-triazol (Abkürzung: TAZ), 1,3-Bis[5-(p-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzol (Abkürzung: OXD-7), 9-[4-(5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CO11), 2,2',2"-(1,3,5-Benzoltriyl)tris(1-phenyl-1H-benzimidazol) (Abkürzung: TPBI) und 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-1-phenyl-1H-benzimidazol (Abkürzung: mDBTBIm-II); heterocyclische Verbindungen mit Diazin-Gerüsten, wie z. B. 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTPDBq-II), 2-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTBPDBq-II), 2-[3'-(9H-carbazol-9-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[fh]chinoxalin (Abkürzung: 2mCzBPDBq), 4,6-Bis[3-(phenanthren-9-yl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mPnP2Pm) und 4,6-Bis[3-(4-dibenzothienyl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mDBTP2Pm-II); und heterocyclische Verbindungen mit Pyridin-Gerüsten, wie z. B. 3,5-Bis[3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]pyridin (Abkürzung: 35DCzPPy) und 1,3,5-Tri[3-(3-pyridyl)phenyl]benzol (Abkürzung: TmPyPB). Unter den vorstehenden Materialien sind die heterocyclischen Verbindungen mit Diazin-Gerüsten und die heterocyclischen Verbindungen mit Pyridin-Gerüsten sehr zuverlässig und bevorzugt. Insbesondere weisen heterocyclische Verbindungen mit Diazin-Gerüsten (Pyrimidin-Gerüsten oder Pyrazin-Gerüsten) eine hohe Elektronentransporteigenschaft auf und tragen zu einer Verringerung der Ansteuerspannung bei.
  • In dem Fall, in dem eine fluoreszierende Substanz als Licht emittierendes Material verwendet wird, wird als Wirtsmaterial vorzugsweise ein Material mit einem Anthracen-Gerüst verwendet. Die Verwendung einer Substanz mit einem Anthracen-Gerüst als Wirtsmaterial für die fluoreszierende Substanz ermöglicht, dass eine Licht emittierende Schicht, die eine hohe Emissionseffizienz und hohe Beständigkeit aufweist, erhalten wird. Die meisten Materialien mit einem Anthracen-Gerüst weisen ein tiefes HOMO-Niveau auf; somit kann ein derartiges Material vorzugsweise bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet werden. Unter den Substanzen mit einem Anthracen-Gerüst ist eine Substanz mit einem Diphenylanthracen-Gerüst, insbesondere eine Substanz mit einem 9,10-Diphenylanthracen-Gerüst, chemisch stabil und wird somit bevorzugt als Wirtsmaterial verwendet. Das Wirtsmaterial weist vorzugsweise ein Carbazol-Gerüst auf, da die Lochinjektions- und Lochtransporteigenschaften erhöht werden; stärker bevorzugt weist das Wirtsmaterial ein Benzocarbazol-Gerüst, in dem ein Benzol-Ring ferner zu Carbazol kondensiert wird, auf, da das HOMO-Niveau davon um ungefähr 0,1 eV flacher ist als dasjenige von Carbazol, wodurch Löcher leicht in das Wirtsmaterial eindringen. Insbesondere umfasst das Wirtsmaterial vorzugsweise ein Dibenzocarbazol-Gerüst, da das HOMO-Niveau davon um ungefähr 0,1 eV flacher ist als dasjenige von Carbazol, so dass Löcher leicht in das Wirtsmaterial eindringen, die Lochtransporteigenschaft verbessert wird und die Wärmebeständigkeit erhöht wird. Folglich ist eine Substanz, die sowohl ein 9,10-Diphenylanthracen-Gerüst als auch ein Carbazol-Gerüst (oder ein Benzocarbazol- oder Dibenzocarbazol-Gerüst) aufweist, ferner als Wirtsmaterial vorzuziehen. Es sei angemerkt, dass in Hinblick auf die Lochinjektions- und Lochtransporteigenschaften, die vorstehend beschrieben worden sind, anstelle eines Carbazol-Gerüsts ein Benzofluoren-Gerüst oder ein Dibenzofluoren-Gerüst verwendet werden kann. Beispiele für eine derartige Substanz umfassen 9-Phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: PCzPA), 3-[4-(1-Naphthyl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPN), 9-[4-(10-Phenyl-9-anthracenyl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CzPA), 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), 6-[3-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)phenyl]-benzo[b]naphtho[1,2-d]furan (Abkürzung: 2mBnfPPA) und 9-Phenyl-10-{4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)bipheny)-4'-yl}anthracen (Abkürzung: FLPPA). Insbesondere sind CzPA, cgDBCzPA, 2mBnfPPA und PCzPA auf Grund ihrer ausgezeichneten Eigenschaften bevorzugte Auswahlmöglichkeiten.
  • Es sei angemerkt, dass das Licht emittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung besonders bevorzugt als Licht emittierendes Element verwendet wird, das eine blaue Fluoreszenz emittiert.
  • Es sei angemerkt, dass das Wirtsmaterial ein Gemisch aus mehreren Arten von Substanzen sein kann, und im Falle der Verwendung eines gemischten Wirtsmaterials wird vorzugsweise ein Material mit einer Elektronentransporteigenschaft mit einem Material mit einer Lochtransporteigenschaft gemischt. Indem das Material mit einer Elektronentransporteigenschaft mit dem Material mit einer Lochtransporteigenschaft gemischt wird, kann die Transporteigenschaft der Licht emittierenden Schicht 113 leicht angepasst werden, und ein Rekombinationsbereich kann leicht gesteuert werden. Das Verhältnis des Anteils des Materials mit einer Lochtransporteigenschaft zu dem Anteil des Materials mit einer Elektronentransporteigenschaft kann 1:9 bis 9:1 sein.
  • Ein Exciplex kann durch diese gemischten Materialien gebildet werden. Die Kombination dieser Materialien wird vorzugsweise derart ausgewählt, dass sie einen Exciplex bildet, der Licht mit einer Wellenlänge emittiert, die mit derjenigen des niedrigsten Energieabsorptionsbandes des Licht emittierenden Materials überlappt, wobei in diesem Fall die Energie leicht übertragen wird, eine Lichtemission effizient erhalten werden kann und die Ansteuerspannung verringert wird.
  • Die Elektronentransportschicht 114 ist eine Schicht, die eine Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft enthält. Als Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft kann eine der vorstehend aufgeführten Substanzen mit Elektronentransporteigenschaften verwendet werden, die als Wirtsmaterial verwendet werden können.
  • Für die Elektroneninjektionsschicht 115 zwischen der Elektronentransportschicht 114 und der Kathode 102 kann eine Schicht, die ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall oder eine Verbindung davon, wie z. B. Lithiumfluorid (LiF), Cäsiumfluorid (CsF) oder Calciumfluorid (CaF2), enthält, verwendet werden. Beispielsweise kann ein Elektrid oder eine Schicht, das/die unter Verwendung einer Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft ausgebildet wird und ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall oder eine Verbindung davon enthält, als Elektroneninjektionsschicht 115 verwendet werden. Beispiele für das Elektrid umfassen eine Substanz, in der Elektronen in einer hohen Konzentration zu Calciumoxid-Aluminiumoxid hinzugefügt sind.
  • Anstelle der Elektroneninjektionsschicht 115 kann die Ladungserzeugungsschicht 116 bereitgestellt werden (1B). Die Ladungserzeugungsschicht 116 bezeichnet eine Schicht, die beim Anlegen eines Potentials zum Injizieren von Löchern in eine Schicht in Kontakt mit der Kathodenseite der Ladungserzeugungsschicht 116 und Elektronen in eine Schicht in Kontakt mit ihrer Anodenseite im Stande ist. Die Ladungserzeugungsschicht 116 umfasst mindestens eine p-Typ-Schicht 117. Die p-Typ-Schicht 117 wird vorzugsweise unter Verwendung eines der Verbundmaterialien ausgebildet, die vorstehend als Beispiele für Materialien, die für die Lochinjektionsschicht 111 verwendet werden können, angegeben worden sind. Die p-Typ-Schicht 117 kann ausgebildet werden, indem ein Film, der als in dem Verbundmaterial enthaltenes Material das vorstehend beschriebene Akzeptormaterial enthält, und ein Film, der ein Lochtransportmaterial enthält, übereinander angeordnet werden. Wenn ein Potential an die p-Typ-Schicht 117 angelegt wird, werden Elektronen in die Elektronentransportschicht 114 und Löcher in die Kathode 102, die als Kathode dient, injiziert; auf diese Weise arbeitet das Licht emittierende Element.
  • Es sei angemerkt, dass die Ladungserzeugungsschicht 116 vorzugsweise zusätzlich zu der p-Typ-Schicht 117 eine Elektronenweiterleitungsschicht 118 und/oder eine Elektroneninjektionspufferschicht 119 enthält.
  • Die Elektronenweiterleitungsschicht 118 enthält mindestens die Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft und weist eine Funktion zum Verhindern einer Wechselwirkung zwischen der Elektroneninjektionspufferschicht 119 und der p-Typ-Schicht 117 und eine Funktion zum leichtgängigen Übertragen von Elektronen auf. Das LUMO-Niveau der in der Elektronenweiterleitungsschicht 118 enthaltenen Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft liegt vorzugsweise zwischen dem LUMO-Niveau der Akzeptorsubstanz in der p-Typ-Schicht 117 und dem LUMO-Niveau einer Substanz in einer Schicht der Elektronentransportschicht 114, die in Kontakt mit der Ladungserzeugungsschicht 116 ist. Als konkreter Wert des Energieniveaus ist das LUMO-Niveau der in der Elektronenweiterleitungsschicht 118 enthaltenen Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft bevorzugt höher als oder gleich -5,0 eV, stärker bevorzugt höher als oder gleich -5,0 eV und niedriger als oder gleich -3,0 eV. Es sei angemerkt, dass als Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft in der Elektronenweiterleitungsschicht 118 vorzugsweise ein auf Phthalocyanin basierendes Material oder ein Metallkomplex, der eine Metall-Sauerstoff-Bindung und einen aromatischen Liganden aufweist, verwendet wird.
  • Eine Substanz mit einer hohen Elektroneninjektionseigenschaft kann für die Elektroneninjektionspufferschicht 119 verwendet werden. Beispielsweise kann ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall, ein Seltenerdmetall oder eine Verbindung davon (z. B. eine Alkalimetall-Verbindung (einschließlich eines Oxids, wie z. B. Lithiumoxid, eines Halogenids und eines Carbonats, wie z. B. Lithiumcarbonat oder Cäsiumcarbonat), eine Erdalkalimetall-Verbindung (einschließlich eines Oxids, eines Halogenids und eines Carbonats) oder eine Seltenerdmetall-Verbindung (einschließlich eines Oxids, eines Halogenids und eines Carbonats)) verwendet werden.
  • In dem Fall, in dem die Elektroneninjektionspufferschicht 119 die Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft und eine Donatorsubstanz enthält, kann eine organische Verbindung, wie z. B. Tetrathianaphthacen (Abkürzung: TTN), Nickelocen oder Decamethylnickelocen als Donatorsubstanz verwendet werden, sowie ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall, ein Seltenerdmetall und eine Verbindung des obigen Metalls (z. B. eine Alkalimetall-Verbindung (einschließlich eines Oxids, wie Lithiumoxid, eines Halogenids und eines Carbonats, wie z. B. Lithiumcarbonat oder Cäsiumcarbonat), eine Erdalkalimetall-Verbindung (einschließlich eines Oxids, eines Halogenids und eines Carbonats) und einer Seltenerdmetall-Verbindung (einschließlich eines Oxids, eines Halogenids und eines Carbonats)). Es sei angemerkt, dass als Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft ein Material, das dem vorstehend beschriebenen Material ähnlich ist, das für die Elektronentransportschicht 114 verwendet wird, verwendet werden kann.
  • Für die Kathode 102 können beispielsweise Metalle, Legierungen, elektrisch leitende Verbindungen und Gemische dieser, die eine niedrige Austrittsarbeit (insbesondere eine Austrittsarbeit von 3,8 eV oder weniger) aufweisen, verwendet werden. Spezifische Beispiele für ein derartiges Kathodenmaterial umfassen Elemente, die zu der Gruppe 1 oder 2 des Periodensystems gehören, so beispielsweise Alkalimetalle (z. B. Lithium (Li) und Cäsium (Cs)), Magnesium (Mg), Calcium (Ca) und Strontium (Sr), Legierungen davon (z. B. MgAg und AlLi), Seltenerdmetalle, wie z. B. Europium (Eu) und Ytterbium (Yb), und Legierungen davon. Jedoch können dann, wenn die Elektroneninjektionsschicht zwischen der Kathode 102 und der Elektronentransportschicht bereitgestellt ist, für die Kathode 102 verschiedene leitende Materialien, wie z. B. Al, Ag, ITO oder Indiumoxid-Zinnoxid, das Silizium oder Siliziumoxid enthält, unabhängig von der Austrittsarbeit verwendet werden. Filme aus diesen leitenden Materialien können durch ein Trockenverfahren, wie z. B. ein Vakuumverdampfungsverfahren oder ein Sputterverfahren, ein Tintenstrahlverfahren, ein Rotationsbeschichtungsverfahren oder dergleichen ausgebildet werden. Außerdem können die Filme durch ein Nassverfahren unter Verwendung eines Sol-Gel-Verfahrens oder durch ein Nassverfahren unter Verwendung einer Paste eines Metallmaterials ausgebildet werden.
  • Verschiedene Verfahren können zum Ausbilden der EL-Schicht 103 verwendet werden, ungeachtet dessen, ob es sich dabei um einen Trockenprozess oder einen Nassprozess handelt. Zum Beispiel kann ein Vakuumverdampfungsverfahren, ein Tiefdruckverfahren, ein Offsetdruckverfahren, ein Siebdruckverfahren, ein Tintenstrahlverfahren oder ein Rotationsbeschichtungsverfahren zum Einsatz kommen.
  • Die Elektroden oder die Schichten, die vorstehend beschrieben worden sind, können durch unterschiedliche Verfahren ausgebildet werden.
  • Die Struktur der Schichten, welche zwischen der Anode 101 und der Kathode 102 bereitgestellt sind, ist nicht auf die vorstehend beschriebene Struktur beschränkt. Vorzugsweise liegt ein Licht emittierender Bereich, wo Löcher und Elektronen rekombinieren, abgerückt von der Anode 101 und der Kathode 102, so dass eine Löschung (Quenching) auf Grund der Nähe zwischen dem Licht emittierenden Bereich und einem Metall verhindert werden kann, das für Elektroden und Ladungsträgerinjektionsschichten verwendet wird.
  • Damit die Energieübertragung von einem in der Licht emittierenden Schicht erzeugten Exziton unterdrückt werden kann, werden ferner vorzugsweise die Lochtransportschicht und die Elektronentransportschicht, die in Kontakt mit der Licht emittierenden Schicht 113 sind, besonders eine Ladungsträgertransportschicht, die näher an dem Rekombinationsbereich in der Licht emittierenden Schicht 113 ist, unter Verwendung eines Materials ausgebildet, das eine größere Bandlücke aufweist als das Licht emittierende Material der Licht emittierenden Schicht oder das Licht emittierende Material, das in der Licht emittierenden Schicht enthalten ist.
  • Als Nächstes wird eine Ausführungsform eines Licht emittierenden Elements mit einer Struktur, bei der eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten übereinander angeordnet ist (diese Art von Licht emittierendem Element wird auch als mehrschichtiges Element oder Tandemelement bezeichnet), anhand von 1C beschrieben. Bei diesem Licht emittierenden Element ist eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten zwischen einer Anode und einer Kathode bereitgestellt. Eine Licht emittierende Einheit weist im Wesentlichen die gleiche Struktur wie die EL-Schicht 103 auf, die in 1A dargestellt wird. Mit anderen Worten: Das Licht emittierende Element, das in 1C dargestellt wird, ist ein Licht emittierendes Element, das eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten umfasst; jedes der Licht emittierenden Elemente, die in 1A und 1B dargestellt werden, ist ein Licht emittierendes Element, das eine einzelne Licht emittierende Einheit umfasst.
  • In 1C sind eine erste Licht emittierende Einheit 511 und eine zweite Licht emittierende Einheit 512 zwischen einer Anode 501 und einer Kathode 502 übereinander angeordnet, und eine Ladungserzeugungsschicht 513 ist zwischen der ersten Licht emittierenden Einheit 511 und der zweiten Licht emittierenden Einheit 512 bereitgestellt. Die Anode 501 und die Kathode 502 entsprechen der Anode 101 bzw. der Kathode 102 in 1A, und die Materialien, die bei der Beschreibung der 1A angegeben worden sind, können verwendet werden. Des Weiteren können die erste Licht emittierende Einheit 511 und die zweite Licht emittierende Einheit 512 die gleiche Struktur oder unterschiedliche Strukturen aufweisen.
  • Die Ladungserzeugungsschicht 513 weist eine Funktion zum Injizieren von Elektronen in eine der Licht emittierenden Einheiten und zum Injizieren von Löchern in die andere der Licht emittierenden Einheiten auf, wenn eine Spannung zwischen der Anode 501 und der Kathode 502 angelegt wird. Das heißt, dass in 1C die Ladungserzeugungsschicht 513 Elektronen in die erste Licht emittierende Einheit 511 und Löcher in die zweite Licht emittierende Einheit 512 injiziert, wenn eine Spannung derart angelegt wird, dass das Potential der Anode höher ist als das Potential der Kathode.
  • Die Ladungserzeugungsschicht 513 weist vorzugsweise eine Struktur auf, die derjenigen der anhand von 1B beschriebenen Ladungserzeugungsschicht 116 ähnlich ist. Da das Verbundmaterial aus einer organischen Verbindung und einem Metalloxid in Hinblick auf die Ladungsträgerinjektionseigenschaft und die Ladungsträgertransporteigenschaft überlegen ist, können ein Ansteuern mit einer niedrigen Spannung oder ein Ansteuern mit einem niedrigen Strom erzielt werden. Es sei angemerkt, dass dann, wenn eine Oberfläche einer Licht emittierenden Einheit auf der Anodenseite in Kontakt mit der Ladungserzeugungsschicht 513 ist, die Ladungserzeugungsschicht 513 auch als Lochinjektionsschicht der Licht emittierenden Einheit dienen kann; daher muss eine Lochinjektionsschicht nicht notwendigerweise in der Licht emittierenden Einheit ausgebildet sein.
  • In dem Fall, in dem die Elektroneninjektionspufferschicht 119 bereitgestellt wird, dient die Elektroneninjektionspufferschicht 119 als Elektroneninjektionsschicht in der Licht emittierenden Einheit auf der Anodenseite; deshalb benötigt die Licht emittierende Einheit auf der Anodenseite nicht notwendigerweise eine Elektroneninjektionsschicht.
  • Das Licht emittierende Element, das zwei Licht emittierende Einheiten aufweist, wird anhand von 1C beschrieben; jedoch kann die vorliegende Erfindung gleichermaßen auf ein Licht emittierendes Element angewandt werden, bei dem drei oder mehr Licht emittierende Einheiten übereinander angeordnet sind. Wenn eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten, die durch die Ladungserzeugungsschicht 513 geteilt sind, zwischen einem Paar von Elektroden, wie bei dem Licht emittierenden Element dieser Ausführungsform, angeordnet ist, ist es möglich, ein Element mit einer langen Lebensdauer bereitzustellen, das Licht mit hoher Leuchtdichte emittieren kann, wobei die Stromdichte niedrig gehalten wird. Außerdem kann eine Licht emittierende Vorrichtung, die nur wenig Strom verbraucht und bei einer niedrigen Spannung angesteuert werden kann, hergestellt werden.
  • Wenn sich ferner Emissionsfarben der Licht emittierenden Einheiten voneinander unterscheiden, kann eine Lichtemission mit einer gewünschten Farbe von dem Licht emittierenden Element als Ganzes erhalten werden. Zum Beispiel können in einem Licht emittierenden Element, das zwei Licht emittierende Einheiten aufweist, Emissionsfarben der ersten Licht emittierenden Einheit rot und grün sein und kann die Emissionsfarbe der zweiten Licht emittierenden Einheit blau sein, so dass das Licht emittierende Element weißes Licht als ganzes Element emittieren kann.
  • Die vorstehend beschriebenen Elektroden und Schichten, wie z. B. die EL-Schicht 103, die erste Licht emittierende Einheit 511, die zweite Licht emittierende Einheit 512 und die Ladungserzeugungsschicht, können durch ein Verfahren, wie z. B. ein Verdampfungsverfahren (einschließlich eines Vakuumverdampfungsverfahrens), ein Tröpfchenausstoßverfahren (auch als Tintenstrahlverfahren bezeichnet), ein Beschichtungsverfahren oder ein Tiefdruckverfahren, abgeschieden werden. Ein niedermolekulares Material, ein mittelmolekulares Material (einschließlich eines Oligomers und eines Dendrimers) oder ein hochmolekulares Material können in den Schichten und Elektroden enthalten sein.
  • Hier wird ein Verfahren zum Ausbilden einer EL-Schicht 786 durch ein Tröpfchenausstoßverfahren anhand von 34A bis 34D beschrieben. 34A bis 34D sind Querschnittsansichten, die das Verfahren zum Ausbilden der EL-Schicht 786 darstellen.
  • Als Erstes wird ein leitender Film 772 über einem isolierenden Planarisierungsfilm 770 ausgebildet, und ein isolierender Film 730 wird ausgebildet, um einen Teil des leitenden Films 772 zu bedecken (siehe 34A).
  • Dann wird ein Tröpfchen 784 von einer Tröpfchenausstoßeinrichtung 783 auf einem freiliegenden Abschnitt des leitenden Films 772, der eine Öffnung des isolierenden Films 730 ist, ausgestoßen, so dass eine Schicht 785, die eine Zusammensetzung enthält, ausgebildet wird. Das Tröpfchen 784 ist eine Zusammensetzung, die ein Lösungsmittel enthält, und wird an dem leitenden Film 772 angebracht (siehe 34B).
  • Es sei angemerkt, dass der Schritt zum Ausstoßen des Tröpfchens 784 unter verringertem Druck durchgeführt werden kann.
  • Als Nächstes wird das Lösungsmittel von der die Zusammensetzung enthaltenden Schicht 785 entfernt, und die erhaltene Schicht wird verfestigt, um die EL-Schicht 786 auszubilden (siehe 34C).
  • Das Lösungsmittel kann durch Trocknen oder Erwärmen entfernt werden.
  • Als Nächstes wird ein leitender Film 788 über der EL-Schicht 786 ausgebildet; auf diese Weise wird ein Licht emittierendes Element 782 ausgebildet (siehe 34D).
  • Wenn die EL-Schicht 786 wie vorstehend beschrieben durch ein Tröpfchenausstoßverfahren ausgebildet wird, kann die Zusammensetzung selektiv ausgestoßen werden; folglich kann der Verlust eines Materials verringert werden. Des Weiteren ist kein Lithographieprozess oder dergleichen zum Formen nötig, was den Prozess vereinfacht und die Kosten verringert.
  • Das Tröpfchenausstoßverfahren, das vorstehend beschrieben worden ist, ist eine allgemeine Bezeichnung für ein Mittel zum Ausstoßen von Tröpfchen, wie z. B. eine Düse mit einer Öffnung zum Ausstoßen einer Zusammensetzung oder einen Kopf mit einer Düse oder einer Vielzahl von Düsen.
  • Als Nächstes wird eine Tröpfchenausstoßeinrichtung, die für das Tröpfchenausstoßverfahren verwendet wird, anhand von 35 beschrieben. 35 ist ein konzeptuelles Diagramm, das eine Tröpfchenausstoßeinrichtung 1400 darstellt.
  • Die Tröpfchenausstoßeinrichtung 1400 umfasst ein Tröpfchenausstoßmittel 1403. Das Tröpfchenausstoßmittel 1403 ist ferner mit einem Kopf 1405, einem Kopf 1412 und einem Kopf 1416 ausgestattet.
  • Die Köpfe 1405, 1412 und 1416 sind mit einem Steuermittel 1407 verbunden, das von einem Computer 1410 gesteuert wird; demzufolge kann ein vorprogrammiertes Muster gezeichnet werden.
  • Die Zeichnung kann zu einem Zeitpunkt, beispielsweise auf Basis von einer Markierung 1411, die über einem Substrat 1402 ausgebildet ist, durchgeführt werden. Alternativ kann der Bezugspunkt auf Basis von einer äußeren Kante des Substrats 1402 bestimmt werden. Hier wird die Markierung 1411 durch ein Abbildungsmittel 1404 erfasst und durch ein Bildverarbeitungsmittel 1409 in ein digitales Signal umgewandelt. Das digitale Signal wird von dem Computer 1410 erkannt, und dann wird ein Steuersignal erzeugt und auf das Steuermittel 1407 übertragen.
  • Ein Bildsensor oder dergleichen kann unter Verwendung eines ladungsgekoppelten Bauelements (charge coupled device, CCD) oder eines komplementären Metalloxid-Halbleiters (complementary metal oxide semiconductor, CMOS) für das Abbildungsmittel 1404 verwendet werden. Es sei angemerkt, dass Informationen über ein Muster, das über dem Substrat 1402 auszubilden ist, in einem Speichermedium 1408 gespeichert werden und dass ein Steuersignal auf Basis von den Informationen auf das Steuermittel 1407 übertragen wird, so dass die Köpfe 1405, 1412 und 1416 des Tröpfchenausstoßmittels 1403 jeweils separat gesteuert werden können. Ein Material, das auszustoßen ist, wird den Köpfen 1405, 1412 und 1416 von den Materialversorgungsquellen 1413, 1414 bzw. 1415 durch Rohre zugeführt.
  • In dem Kopf 1405 sind ein mit einem flüssigen Material zu füllender Raum, der durch eine gestrichelte Linie 1406 dargestellt wird, und eine Düse bereitgestellt, die als Ausstoßöffnung dient. Obwohl nicht dargestellt, sind die Innenstrukturen der Köpfe 1412 und 1416 der Innenstruktur des Kopfs 1405 ähnlich. Wenn die Köpfe 1405 und 1412 unterschiedliche Düsengrößen aufweisen, können unterschiedliche Materialien mit unterschiedlichen Breiten gleichzeitig ausgestoßen werden. Jeder Kopf kann eine Vielzahl von Licht emittierenden Materialien zur Zeichnung ausstoßen. Im Fall der Zeichnung über einer großen Fläche kann das gleiche Material von einer Vielzahl von Düsen gleichzeitig ausgestoßen werden, um den Durchsatz zu verbessern. Wenn ein großes Substrat verwendet wird, können die Köpfe 1405, 1412 und 1416 das Substrat in den durch die Pfeile X, Y und Z in 35 gekennzeichneten Richtungen frei abtasten, und ein Bereich, in dem ein Muster gezeichnet wird, kann frei eingestellt werden. Daher kann eine Vielzahl von gleichen Mustern über einem Substrat gezeichnet werden.
  • Der Schritt zum Ausstoßen der Zusammensetzung kann unter verringertem Druck durchgeführt werden. Ein Substrat kann auch erwärmt werden, wenn die Zusammensetzung ausgestoßen wird. Nachdem die Zusammensetzung ausgestoßen worden ist, werden/wird Trocknen und/oder Backen durchgeführt. Sowohl das Trocknen als auch das Backen sind Wärmebehandlungen; jedoch unterscheiden sie sich hinsichtlich des Zwecks, der Temperatur und der Zeitdauer. Der Schritt zum Trocknen und der Schritt zum Backen werden jeweils unter normalem Druck oder verringertem Druck durch eine Laserlichtbestrahlung, eine schnelle thermische Ausheilung, eine Erwärmung unter Verwendung eines Wärmeofens oder dergleichen durchgeführt. Es sei angemerkt, dass es keine besondere Beschränkung bezüglich des Zeitpunktes und der Anzahl von Wärmebehandlungen gibt. Die Temperatur zum adäquaten Durchführen der Schritte zum Trocknen und Backen hängt von den Materialien des Substrats und den Eigenschaften der Zusammensetzung ab.
  • Auf die vorstehende Weise kann die EL-Schicht 786 mit der Tröpfchenausstoßeinrichtung ausgebildet werden.
  • In dem Fall, in dem die EL-Schicht 786 mit der Tröpfchenausstoßeinrichtung ausgebildet wird, kann eine Lochtransportschicht durch ein Nassverfahren unter Verwendung einer Zusammensetzung ausgebildet werden, bei der das Lochtransportmaterial der vorliegenden Erfindung in einem Lösungsmittel aufgelöst ist. In diesem Fall können die folgenden verschiedenen organischen Lösungsmittel verwendet werden, um eine Beschichtungszusammensetzung auszubilden: Benzol, Toluol, Xylol, Mesitylen, Tetrahydrofuran, Dioxan, Ethanol, Methanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol, t-Butanol, Acetonitril, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, Chloroform, Methylenchlorid, Tetrachlorkohlenstoff, Ethylacetat, Hexan, Cyclohexan und dergleichen. Insbesondere werden vorzugsweise wenig polare Benzol-Derivate, wie z. B. Benzol, Toluol, Xylol und Mesitylen, verwendet, da eine Lösung mit einer geeigneten Konzentration erhalten werden kann und eine Verschlechterung des Lochtransportmaterials der vorliegenden Erfindung, das in der Tinte enthalten ist, infolge einer Oxidation oder dergleichen verhindert werden kann. Um einen gleichmäßigen Film oder einen Film mit einer gleichmäßigen Dicke zu erhalten, wird ferner ein Lösungsmittel mit einem Siedepunkt von 100 °C oder höher bevorzugt verwendet, und stärker bevorzugt wird Toluol, Xylol oder Mesitylen verwendet.
  • Es sei angemerkt, dass die vorstehende Struktur in geeigneter Weise mit einer der Strukturen dieser Ausführungsform und der anderen Ausführungsformen kombiniert werden kann.
  • (Ausführungsform 2)
  • Bei dieser Ausführungsform wird eine organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beschrieben.
  • Einige der organischen Verbindungen, die bei der Ausführungsform 1 beschrieben worden sind und als zweites Lochtransportmaterial verwendet werden können, sind neuartige Verbindungen und somit Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung. Die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird nachfolgend beschrieben.
  • Die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt.
  • Figure DE112017000558T5_0009
  • Es sei angemerkt, dass R1 bis R8 in der allgemeinen Formel (G1) unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cyano-Gruppe, Halogen, eine Haloalkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 60 Kohlenstoffatomen darstellen.
  • Spezifische Beispiele für R1 bis R8 in der allgemeinen Formel (G1) werden durch die Formeln (1-1) bis (1-40) dargestellt. In dem Fall, in dem R1 bis R8 jeweils eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 60 Kohlenstoffatomen sind, werden aromatische Kohlenwasserstoffe in einem Gerüst eines Substituenten durch die Formeln (2-1) bis (2-13) dargestellt. Es sei angemerkt, dass es keine Beschränkung bezüglich der Stelle der Substitution des aromatischen Kohlenwasserstoffs gibt, der durch die Formeln (2-1) bis (2-13) dargestellt wird, und eine Vielzahl von aromatischen Kohlenwasserstoff-Gruppen können miteinander verbunden sein, um ein Gerüst zu bilden.
  • Figure DE112017000558T5_0010
    Figure DE112017000558T5_0011
  • Figure DE112017000558T5_0012
    Figure DE112017000558T5_0013
  • Es sei angemerkt, dass in dem Fall, in dem R1 bis R8 jeweils eine aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe sind, die einen Substituenten umfasst, der Substituent eine Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cyano-Gruppe, Halogen, eine Haloalkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 60 Kohlenstoffatomen, eine Dibenzofuranyl-Gruppe, eine Dibenzothiophenyl-Gruppe, eine Benzonaphthofuranyl-Gruppe oder eine Benzonaphthothiophenyl-Gruppe sein kann. In dem Fall, in dem R1 bis R8 jeweils eine aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe, die einen Substituenten umfasst, sind und der Substituent eine Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cyano-Gruppe, Halogen oder eine Haloalkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, sind spezifische Strukturbeispiele von R1 bis R8 die gleichen wie diejenigen, die durch die Formeln (1-1) bis (1-40) dargestellt werden, die vorstehend als spezifische Beispiele für R1 bis R8 gezeigt worden sind.
  • In dem Fall, in dem R1 bis R8 jeweils eine aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe, die einen Substituenten umfasst, sind und der Substituent eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 60 Kohlenstoffatomen, eine Dibenzofuranyl-Gruppe, eine Dibenzothiophenyl-Gruppe, eine Benzonaphthofuranyl-Gruppe oder eine Benzonaphthothiophenyl-Gruppe ist, werden spezifische Strukturbeispiele von R1 bis R8 durch die Formeln (1-41) bis (1-81) dargestellt. Bei sämtlichen Substituenten, die durch die Formeln (1-41) bis (1-81) dargestellt werden, gibt es keine Beschränkung bezüglich der Stelle der Substitution.
  • Figure DE112017000558T5_0014
    Figure DE112017000558T5_0015
  • Figure DE112017000558T5_0016
    Figure DE112017000558T5_0017
  • Eines von A und B stellt eine Gruppe dar, die durch die allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, und das andere stellt Wasserstoff, eine cyclische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cyano-Gruppe, Halogen, eine Haloalkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 60 Kohlenstoffatomen dar. Spezifische Beispiele sind die gleichen wie diejenigen für die Substituenten R1 bis R8.
  • Figure DE112017000558T5_0018
  • Es sei angemerkt, dass Ar1 und Ar2 in der allgemeinen Formel (g1) unabhängig voneinander eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 60 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe darstellen, die durch die allgemeine Formel (g2) dargestellt wird. In dem Fall, in dem Ar1 und Ar2 jeweils eine aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 60 Kohlenstoffatomen sind und einen Substituenten umfassen, umfasst der Substituent eine Benzonaphthofuranyl-Gruppe und eine Dinaphthofuranyl-Gruppe.
  • Figure DE112017000558T5_0019
  • Es sei angemerkt, dass R11 bis R18 in der allgemeinen Formel (g2) unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cyano-Gruppe, Halogen, eine Haloalkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 60 Kohlenstoffatomen darstellen. Eines von Z1 und Z2 ist in der allgemeinen Formel (g1) an ein Stickstoffatom gebunden und das andere stellt Wasserstoff, eine cyclische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cyano-Gruppe, Halogen, eine Haloalkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 60 Kohlenstoffatomen dar. Es sei angemerkt, dass spezifische Beispiele für R11 bis R18 in der Gruppe, die durch die allgemeine Formel (g2) dargestellt wird, die gleichen sind wie diejenigen für R1 bis R8 in der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird. Des Weiteren sind spezifische Beispiele für eines von Z1 und Z2, das nicht an ein Stickstoffatom in der Gruppe gebunden ist, die durch die allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, die gleichen wie diejenigen für eines von A und B in der durch die allgemeine Formel (G1) dargestellten organischen Verbindung, das nicht durch die allgemeine Formel (g1) dargestellt wird. Das heißt, dass eines von Z1 und Z2, das nicht in der Gruppe, die durch die allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, an ein Stickstoffatom gebunden ist, Wasserstoff, eine cyclische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cyano-Gruppe, Halogen, eine Haloalkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 60 Kohlenstoffatomen darstellt. Es sei angemerkt, dass spezifische Beispiele dafür die gleichen wie diejenigen für die vorstehenden Substituenten R1 bis R8 sind.
  • Spezifische Gerüstbeispiele der aromatischen Kohlenwasserstoffe-Gruppe mit 6 bis 60 Kohlenstoffatomen, die als Ar1 und Ar2 in der allgemeinen Formel (g1) verwendet werden kann, sind Gerüste, die durch die Strukturformeln (2-1) bis (2-13) dargestellt werden. Es sei angemerkt, dass es keine Beschränkung bezüglich der Stelle der Substitution gibt und jede Gruppe aus einer Vielzahl von Gerüsten bestehen kann.
  • Figure DE112017000558T5_0020
  • Es sei angemerkt, dass in dem Fall, in dem Ar1 und Ar2 in der allgemeinen Formel (g1) jeweils eine aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe sind, die einen Substituenten umfasst, der Substituent eine Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cyano-Gruppe, Halogen, eine Haloalkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 60 Kohlenstoffatomen, eine Dibenzofuranyl-Gruppe, eine Dibenzothiophenyl-Gruppe, eine Benzonaphthofuranyl-Gruppe oder eine Benzonaphthothiophenyl-Gruppe sein kann. In dem Fall, in dem Ar1 und Ar2 jeweils eine aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe, die einen Substituenten umfasst, sind und der Substituent eine Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cyano-Gruppe, Halogen oder eine Haloalkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, sind spezifische Strukturbeispiele von Ar1 und Ar2 die gleichen wie diejenigen, die durch die Formeln (1-1) bis (1-40) dargestellt werden, die vorstehend als spezifische Beispiele für R1 bis R8 in der allgemeinen Formel (G1) gezeigt worden sind.
  • In dem Fall, in dem Ar1 und Ar2 in der allgemeinen Formel (g1) jeweils eine aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe, die einen Substituenten umfasst, sind und der Substituent eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 60 Kohlenstoffatomen, eine Dibenzofuranyl-Gruppe, eine Dibenzothiophenyl-Gruppe, eine Benzonaphthofuranyl-Gruppe oder eine Benzonaphthothiophenyl-Gruppe ist, werden spezifische Beispiele für Ar1 und Ar2 durch die Formeln (1-41) bis (1-135) dargestellt. Bei sämtlichen Substituenten, die durch die Formeln (1-41) bis (1-135) dargestellt werden, gibt es keine Beschränkung bezüglich der Stelle der Substitution.
  • Figure DE112017000558T5_0021
    Figure DE112017000558T5_0022
  • Figure DE112017000558T5_0023
    Figure DE112017000558T5_0024
  • Figure DE112017000558T5_0025
    Figure DE112017000558T5_0026
  • Figure DE112017000558T5_0027
    Figure DE112017000558T5_0028
  • Figure DE112017000558T5_0029
    Figure DE112017000558T5_0030
  • Spezifische Beispiele für die Substituenten, die durch die Formel (g2) dargestellt werden, sind wie folgt.
  • Figure DE112017000558T5_0031
    Figure DE112017000558T5_0032
  • Figure DE112017000558T5_0033
  • Figure DE112017000558T5_0034
    Figure DE112017000558T5_0035
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die organische Verbindung, bei der die Gruppe, die durch die allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, eine Gruppe ist, die durch die allgemeine Formel (g3) dargestellt wird.
  • Figure DE112017000558T5_0036
  • Es sei angemerkt, dass Ar3 und Ar4 in der allgemeinen Formel (g3) unabhängig voneinander eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 60 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Benzonaphthofuranyl-Gruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte Dinaphthofuranyl-Gruppe darstellen. Ar3 und Ar4 sind die gleichen wie Ar1 und Ar2 in der allgemeinen Formel (g1). Es sei angemerkt, dass die Summe der Kohlenstoffatome von Ar3 und Ar5 kleiner als oder gleich 60 ist und die Summe der Kohlenstoffatome von Ar4 und Ar6 kleiner als oder gleich 60 ist.
  • Ar5 und Ar6 stellen unabhängig voneinander eine substituierte oder nicht substituierte zweiwertige aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 54 Kohlenstoffatomen dar, und n und m stellen unabhängig voneinander 0 bis 2 dar. Es sei angemerkt, dass die Summe der Kohlenstoffatome von Ar3 und Ar5 kleiner als oder gleich 60 und die Summe der Kohlenstoffatome von Ar4 und Ar6 kleiner als oder gleich 60 ist. Spezifische Beispiele für Ar5 und Ar6 sind zweiwertige Gruppen mit Gerüsten, die durch die Strukturformeln (2-1) bis (2-13) dargestellt werden.
  • Figure DE112017000558T5_0037
  • Bei der organischen Verbindung mit der vorstehenden Struktur stellen Ar3 und Ar4 jeweils eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Naphthyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Anthracenyl-Gruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte Pyrenyl-Gruppe dar, was es der Transportschicht ermöglicht, eine hohe Wärmebeständigkeit, eine gute Filmqualität und günstige Lochtransporteigenschaften aufzuweisen. Insbesondere stellen Ar3 und Ar4 jeweils vorzugsweise eine Phenyl-Gruppe dar, da die Schicht mit günstigen Lochtransporteigenschaften effizient abgeschieden werden kann.
  • Bei der organischen Verbindung mit der vorstehenden Struktur stellen Ar5 und Ar6 jeweils eine substituierte oder nicht substituierte Phenylen-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Naphthylen-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Anthracenylen-Gruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte Pyrenylen-Gruppe dar, was es der Transportschicht ermöglicht, eine hohe Wärmebeständigkeit, eine gute Filmqualität und günstige Lochtransporteigenschaften aufzuweisen. Insbesondere stellen Ar5 und Ar6 jeweils vorzugsweise eine Phenylen-Gruppe dar, da die Schicht mit günstigen Lochtransporteigenschaften effizient abgeschieden werden kann.
  • Bei der organischen Verbindung mit der vorstehenden Struktur ist vorzugsweise insbesondere eines von n und m 1 und das andere 0, wobei in diesem Fall ein hochqualitativer Film mit günstigen Lochtransporteigenschaften erhalten wird.
  • Spezifische Beispiele der organischen Verbindung mit der vorstehenden Struktur werden nachfolgend gezeigt.
  • Figure DE112017000558T5_0038
    Figure DE112017000558T5_0039
  • Figure DE112017000558T5_0040
    Figure DE112017000558T5_0041
  • Figure DE112017000558T5_0042
    Figure DE112017000558T5_0043
  • Figure DE112017000558T5_0044
    Figure DE112017000558T5_0045
  • Figure DE112017000558T5_0046
    Figure DE112017000558T5_0047
  • Figure DE112017000558T5_0048
    Figure DE112017000558T5_0049
  • Figure DE112017000558T5_0050
    Figure DE112017000558T5_0051
  • Figure DE112017000558T5_0052
    Figure DE112017000558T5_0053
  • Figure DE112017000558T5_0054
    Figure DE112017000558T5_0055
  • Figure DE112017000558T5_0056
    Figure DE112017000558T5_0057
  • Figure DE112017000558T5_0058
    Figure DE112017000558T5_0059
  • Figure DE112017000558T5_0060
    Figure DE112017000558T5_0061
  • Figure DE112017000558T5_0062
    Figure DE112017000558T5_0063
  • Figure DE112017000558T5_0064
    Figure DE112017000558T5_0065
  • Figure DE112017000558T5_0066
    Figure DE112017000558T5_0067
  • Figure DE112017000558T5_0068
    Figure DE112017000558T5_0069
  • Figure DE112017000558T5_0070
    Figure DE112017000558T5_0071
  • Figure DE112017000558T5_0072
    Figure DE112017000558T5_0073
  • Figure DE112017000558T5_0074
    Figure DE112017000558T5_0075
  • Figure DE112017000558T5_0076
    Figure DE112017000558T5_0077
  • Figure DE112017000558T5_0078
    Figure DE112017000558T5_0079
  • Figure DE112017000558T5_0080
    Figure DE112017000558T5_0081
  • Figure DE112017000558T5_0082
    Figure DE112017000558T5_0083
  • Die vorstehenden organischen Verbindungen können durch die Syntheseschemata (a-1), (a-2), (b-1) und (b-2), die nachfolgend gezeigt werden, synthetisiert werden.
  • Ein Syntheseverfahren der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, wird beschrieben. R1 bis R8 in der allgemeinen Formel (G1) stellen unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cyano-Gruppe, Halogen, eine Haloalkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 60 Kohlenstoffatomen dar. Eines von A und B stellt eine Gruppe dar, die durch die allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, und das andere stellt Wasserstoff, eine cyclische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cyano-Gruppe, Halogen, eine Haloalkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 60 Kohlenstoffatomen dar.
  • Figure DE112017000558T5_0084
  • Es sei angemerkt, dass Ar1 und Ar2 in der allgemeinen Formel (g1) unabhängig voneinander eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 60 Kohlenstoffatomen darstellen. In dem Fall, in dem Ar1 und Ar2 jeweils einen Substituenten umfassen, umfasst der Substituent eine Benzonaphthofuranyl-Gruppe und eine Dinaphthofuranyl-Gruppe.
  • Figure DE112017000558T5_0085
  • Somit kann die allgemeine Formel (G1) durch die allgemeine Formel (G1-a) oder (G1-b) dargestellt werden. Es können verschiedene Reaktionen bei dem Syntheseverfahren der durch die allgemeinen Formeln (G1-a) und (G1-b) dargestellten organischen Verbindungen zum Einsatz kommen. Es sei angemerkt, dass das Syntheseverfahren der durch die allgemeinen Formeln (G1-a) und (G1-b) dargestellten organischen Verbindungen einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nicht auf das folgende Syntheseverfahren beschränkt ist.
  • Figure DE112017000558T5_0086
  • Figure DE112017000558T5_0087
  • <Syntheseverfahren der durch die allgemeine Formel (G1-a) dargestellten organischen Verbindung>
  • Die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, die durch die allgemeine Formel (G1-a) dargestellt wird, kann durch das Syntheseschema (a-1) oder (a-2), die nachfolgend gezeigt werden, synthetisiert werden.
  • Das heißt, dass eine Benzonaphthofuran-Verbindung (Verbindung 1) mit Diarylamin (Verbindung 2) gekoppelt wird, wodurch eine Benzonaphthofuranylamino-Verbindung (G1-a) erhalten werden kann. Alternativ wird eine Benzonaphthofuranylamin-Verbindung (Verbindung 3) mit einer ein Aryl-Gerüst aufweisenden Verbindung (Verbindung 4) gekoppelt, wodurch eine Benzonaphthofuranylamino-Verbindung (G1-a) erhalten werden kann. Syntheseschemata (a-1) und (a-2) werden nachfolgend gezeigt.
  • Figure DE112017000558T5_0088
  • Figure DE112017000558T5_0089
    Figure DE112017000558T5_0090
  • R1 bis R8 in den Syntheseschemata (a-1) und (a-2) stellen unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cyano-Gruppe, Halogen, eine Haloalkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 60 Kohlenstoffatomen dar. A stellt Wasserstoff, eine cyclische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cyano-Gruppe, Halogen, eine Haloalkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 60 Kohlenstoffatomen dar. Ar1 und Ar2 stellen unabhängig voneinander eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 60 Kohlenstoffatomen dar. In dem Fall, in dem Ar1 und Ar2 jeweils einen Substituenten umfassen, umfasst der Substituent eine Benzonaphthofuranyl-Gruppe und eine Dinaphthofuranyl-Gruppe, jedoch keine Amino-Gruppe.
  • X1 und X4 stellen unabhängig voneinander Chlor, Brom, Jod oder eine Triflat-Gruppe dar, und X2 und X3 stellen unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Organozinn-Gruppe oder dergleichen dar.
  • In dem Fall, in dem in den Syntheseschemata (a-1) und (a-2) die Buchwald-Hartwig-Reaktion unter Verwendung eines Palladiumkatalysators zum Einsatz kommt, kann eine Palladium-Verbindung, wie z. B. Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0), Palladium(II)-acetat, [1, 1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocen]palladium(II)-dichlorid, Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) oder Allylpalladium(II)-chlorid (dimer), und ein Ligand, wie z. B. Tri(tert-butyl)phosphin, Tri(n-hexyl)phosphin, Tricyclohexylphosphin, Di(1-adamantyl)-n-butylphosphin, 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, Tri(ortho-tolyl)phosphin oder (S)-6,6'-Dimethoxybiphenyl-2,2'-diyl)bis(diisopropylphosphin) (Abkürzung: cBRIDP (eingetragenes Warenzeichen)), verwendet werden. Bei der Reaktion kann eine organische Base, wie z. B. Natrium-tert-butoxid, eine anorganische Base, wie z. B. Kaliumcarbonat, Cäsiumcarbonat oder Natriumcarbonat, oder dergleichen verwendet werden. Bei der Reaktion kann als Lösungsmittel Toluol, Xylol, Benzol, Tetrahydrofuran, Dioxan oder dergleichen verwendet werden. Die Reagenzien, die bei der Reaktion verwendet werden können, sind nicht auf die vorstehenden Reagenzien beschränkt.
  • In dem Fall, in dem in den Syntheseschemata (a-1), (a-2) und (b-1) die Ullmann-Reaktion unter Verwendung von Kupfer oder einer Kupfer-Verbindung durchgeführt wird, stellen X1 und X4 unabhängig voneinander Chlor, Brom oder Jod dar und stellen X2 und X3 Wasserstoff dar. Kupfer oder eine Kupfer-Verbindung kann für die Reaktion verwendet werden. Beispiele für die Base, die verwendet wird, umfassen eine anorganische Base, wie z. B. Kaliumcarbonat. Beispiele für das Lösungsmittel, das für die Reaktion verwendet werden kann, umfassen 1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)pyrimidinon (DMPU), Toluol, Xylol und Benzol. Bei der Ullmann-Reaktion kann das Zielprodukt in kürzerer Zeit und in höherer Ausbeute erhalten werden, wenn die Reaktionstemperatur bei 100 °C oder höher liegt; deshalb wird vorzugsweise DMPU oder Xylol verwendet, die einen hohen Siedepunkt aufweisen. Eine Reaktionstemperatur von 150 °C oder höher wird ferner bevorzugt und demzufolge wird DMPU bevorzugter verwendet. Die Reagenzien, die für die Reaktion verwendet werden können, sind nicht auf die vorstehenden Reagenzien beschränkt.
  • <Syntheseverfahren der durch die allgemeine Formel (G1-b) dargestellten organischen Verbindung>
  • Die organische Verbindung der vorliegenden Erfindung, die durch die allgemeine Formel (G1-b) dargestellt wird, kann durch das Syntheseschema (b-1) oder (b-2), die nachfolgend gezeigt werden, synthetisiert werden.
  • Das heißt, dass eine Benzonaphthofuran-Verbindung (Verbindung 5) mit Diarylamin (Verbindung 6) gekoppelt wird, wodurch eine Benzonaphthofuranylamino-Verbindung (G1-b) erhalten werden kann. Alternativ wird Benzonaphthofuranylamin (Verbindung 7) mit einer ein Aryl-Gerüst aufweisenden Verbindung (Verbindung 8) gekoppelt, wodurch eine Benzonaphthofuranylamino-Verbindung (G1-b) erhalten werden kann. Syntheseschemata (b-1) und (b-2) werden nachfolgend gezeigt.
  • Figure DE112017000558T5_0091
    Figure DE112017000558T5_0092
  • Figure DE112017000558T5_0093
  • R1 bis R8 in den Syntheseschemata (b-1) und (b-2) stellen unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cyano-Gruppe, Halogen, eine Haloalkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 60 Kohlenstoffatomen dar. A stellt Wasserstoff, eine cyclische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cyano-Gruppe, Halogen, eine Haloalkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 60 Kohlenstoffatomen dar. Ar1 und Ar2 stellen unabhängig voneinander eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 60 Kohlenstoffatomen dar. In dem Fall, in dem Ar1 und Ar2 jeweils einen Substituenten umfassen, umfasst der Substituent eine Benzonaphthofuranyl-Gruppe und eine Dinaphthofuranyl-Gruppe, jedoch keine Amino-Gruppe.
  • X1 und X4 stellen unabhängig voneinander Chlor, Brom, Jod oder eine Triflat-Gruppe dar, und X2 und X3 stellen unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Organozinn-Gruppe oder dergleichen dar.
  • In dem Fall, in dem in den Syntheseschemata (b-1) und (b-2) die Buchwald-Hartwig-Reaktion unter Verwendung eines Palladiumkatalysators zum Einsatz kommt, kann eine Palladium-Verbindung, wie z. B. Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0), Palladium(II)-acetat, [1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocen]palladium(II)-dichlorid, Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) oder Allylpalladium(II)-chlorid (dimer), und ein Ligand, wie z. B. Tri(tert-butyl)phosphin, Tri(n-hexyl)phosphin, Tricyclohexylphosphin, Di(1-adamantyl)-n-butylphosphin, 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, Tri(ortho-tolyl)phosphin oder (S)-6,6'-Dimethoxybiphenyl-2,2'-diyl)bis(diisopropylphosphin) (Abkürzung: cBRIDP (eingetragenes Warenzeichen)), verwendet werden. Bei der Reaktion kann eine organische Base, wie z. B. Natrium-tert-butoxid, eine anorganische Base, wie z. B. Kaliumcarbonat, Cäsiumcarbonat oder Natriumcarbonat, oder dergleichen verwendet werden. Bei der Reaktion kann als Lösungsmittel Toluol, Xylol, Benzol, Tetrahydrofuran, Dioxan oder dergleichen verwendet werden. Die Reagenzien, die bei der Reaktion verwendet werden können, sind nicht auf die vorstehenden Reagenzien beschränkt.
  • In dem Fall, in dem in den Syntheseschemata (b-1) und (b-2) die Ullmann-Reaktion unter Verwendung von Kupfer oder einer Kupfer-Verbindung durchgeführt wird, stellen X1 und X4 unabhängig voneinander Chlor, Brom oder Jod dar und stellen X2 und X3 Wasserstoff dar. Kupfer oder eine Kupfer-Verbindung kann für die Reaktion verwendet werden. Beispiele für die Base, die verwendet wird, umfassen eine anorganische Base, wie z. B. Kaliumcarbonat. Beispiele für das Lösungsmittel, das für die Reaktion verwendet werden kann, umfassen 1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)pyrimidinon (DMPU), Toluol, Xylol und Benzol. Bei der Ullmann-Reaktion kann das Zielprodukt in kürzerer Zeit und in höherer Ausbeute erhalten werden, wenn die Reaktionstemperatur bei 100 °C oder höher liegt; deshalb wird vorzugsweise DMPU oder Xylol verwendet, die einen hohen Siedepunkt aufweisen. Eine Reaktionstemperatur von 150 °C oder höher wird ferner bevorzugt und demzufolge wird DMPU bevorzugter verwendet. Die Reagenzien, die für die Reaktion verwendet werden können, sind nicht auf die vorstehenden Reagenzien beschränkt.
  • (Ausführungsform 3)
  • Bei dieser Ausführungsform wird eine Licht emittierende Vorrichtung, die das bei der Ausführungsform 1 beschriebene Licht emittierende Element beinhaltet, beschrieben.
  • Bei dieser Ausführungsform wird die Licht emittierende Vorrichtung, die unter Verwendung des bei der Ausführungsform 1 beschriebenen Licht emittierenden Elements hergestellt wird, anhand von 2A und 2B beschrieben. Es sei angemerkt, dass 2A eine Draufsicht der Licht emittierenden Vorrichtung ist und 2B eine Querschnittsansicht entlang der Linien A-B und C-D der 2A ist. Diese Licht emittierende Vorrichtung umfasst einen Treiberschaltungsabschnitt (eine Sourceleitungstreiberschaltung) 601, einen Pixelabschnitt 602 und einen Treiberschaltungsabschnitt (eine Gateleitungstreiberschaltung) 603, welche die Lichtemission eines Licht emittierenden Elements steuern und mit gestrichelten Linien dargestellt sind. Ein Bezugszeichen 604 bezeichnet ein Dichtungssubstrat; 605, ein Dichtungsmaterial; und 607, einen Raum, der von dem Dichtungsmaterial 605 umgeben ist.
  • Ein Bezugszeichen 608 bezeichnet eine Leitung zum Senden von Signalen, die in die Sourceleitungstreiberschaltung 601 und die Gateleitungstreiberschaltung 603 einzugeben sind, und zum Empfangen von Signalen, wie z. B. einem Videosignal, einem Taktsignal, einem Startsignal und einem Rücksetzsignal, von einer als externer Eingangsanschluss dienenden flexiblen gedruckten Schaltung (flexible printed circuit; FPC) 609. Obwohl hier nur die FPC dargestellt wird, kann eine gedruckte Leiterplatte (printed wiring board, PWB) an der FPC angebracht sein. Die Licht emittierende Vorrichtung in dieser Beschreibung umfasst in ihrer Kategorie nicht nur die Licht emittierende Vorrichtung als solche, sondern auch die Licht emittierende Vorrichtung, die mit der FPC oder der PWB versehen ist.
  • Als Nächstes wird eine Querschnittsstruktur anhand von 2B beschrieben. Die Treiberschaltungsabschnitte und der Pixelabschnitt werden über einem Elementsubstrat 610 ausgebildet; 2B zeigt die Sourceleitungstreiberschaltung 601, welche ein Treiberschaltungsabschnitt ist, und ein Pixel des Pixelabschnitts 602.
  • Das Elementsubstrat 610 kann ein Substrat, das Glas, Quarz, ein organisches Harz, ein Metall, eine Legierung oder einen Halbleiter umfasst, oder ein Kunststoffsubstrat sein, das aus einem faserverstärktem Kunststoff (fiber reinforced plastic, FRP), Poly(vinylfluorid) (PVF), Polyester oder Acryl ausgebildet wird.
  • Die Struktur der Transistoren, die in den Pixeln und Treiberschaltungen verwendet werden, ist nicht sonderlich beschränkt. Beispielsweise können Inverted-Staggered-Transistoren oder Staggered-Transistoren verwendet werden. Ferner können Top-Gate-Transistoren oder Bottom-Gate-Transistoren verwendet werden. Ein Halbleitermaterial, das für die Transistoren verwendet wird, ist nicht besonders beschränkt, und beispielsweise können Silizium, Germanium, Siliziumcarbid, Galliumnitrid oder dergleichen verwendet werden. Alternativ kann auch ein Oxidhalbleiter, der mindestens eines von Indium, Gallium und Zink enthält, wie z. B. ein Metalloxid auf In-Ga-Zn-Basis, verwendet werden.
  • Es gibt keine besondere Beschränkung bezüglich der Kristallinität eines Halbleitermaterials, das für die Transistoren verwendet wird, und man kann einen amorphen Halbleiter oder einen Halbleiter mit Kristallinität (einen mikrokristallinen Halbleiter, einen polykristallinen Halbleiter, einen einkristallinen Halbleiter oder einen Halbleiter, der teilweise Kristallbereiche enthält) verwenden. Vorzugsweise wird ein Halbleiter mit Kristallinität verwendet, wobei in diesem Fall eine Verschlechterung der Transistoreigenschaften unterdrückt werden kann.
  • Hier wird vorzugsweise ein Oxidhalbleiter für Halbleitervorrichtungen, wie z. B. die Transistoren, die in den Pixeln und Treiberschaltungen bereitgestellt werden, und die Transistoren, die für Berührungssensoren, die später beschrieben werden, verwendet werden, und dergleichen verwendet. Im Besonderen wird vorzugsweise ein Oxidhalbleiter verwendet, der eine größere Bandlücke als Silizium aufweist. Wenn ein Oxidhalbleiter verwendet wird, der eine größere Bandlücke als Silizium aufweist, kann der Sperrstrom der Transistoren verringert werden.
  • Der Oxidhalbleiter enthält vorzugsweise mindestens Indium (In) oder Zink (Zn). Der Oxidhalbleiter enthält stärker bevorzugt ein Oxid, das durch ein Oxid auf In-M-Zn-Basis (M stellt ein Metall, wie z. B. Al, Ti, Ga, Ge, Y, Zr, Sn, La, Ce oder Hf, dar) dargestellt wird.
  • Als Halbleiterschicht wird insbesondere vorzugsweise ein Oxidhalbleiterfilm verwendet, der eine Vielzahl von Kristallteilen, deren c-Achsen senkrecht zu einer Oberfläche, auf der die Halbleiterschicht ausgebildet ist, oder der Oberseite der Halbleiterschicht ausgerichtet sind, enthält und in dem die angrenzenden Kristallteile keine Korngrenze aufweisen.
  • Die Verwendung derartiger Materialien für die Halbleiterschicht ermöglicht, dass ein sehr zuverlässiger Transistor bereitgestellt wird, bei dem eine Veränderung der elektrischen Eigenschaften unterdrückt wird.
  • Dank des niedrigen Sperrstroms des Transistors kann eine Ladung, die über einen Transistor, der die vorstehend beschriebene Halbleiterschicht umfasst, in einem Kondensator akkumuliert wird, lange Zeit gehalten werden. Wenn ein derartiger Transistor in einem Pixel verwendet wird, kann der Betrieb einer Treiberschaltung unterbrochen werden, während eine Graustufe eines Bildes, das in jedem Anzeigebereich angezeigt wird, aufrechterhalten wird. Als Ergebnis kann ein elektronisches Gerät mit sehr niedrigem Stromverbrauch erhalten werden.
  • Um die Eigenschaften des Transistors zu stabilisieren, wird vorzugsweise ein Basisfilm bereitgestellt. Der Basisfilm kann derart ausgebildet werden, dass er eine einschichtige Struktur oder eine mehrschichtige Struktur aufweist, bei der ein anorganischer isolierender Film, wie z. B. ein Siliziumoxidfilm, ein Siliziumnitridfilm, ein Siliziumoxynitridfilm oder ein Siliziumnitridoxidfilm, verwendet wird. Der Basisfilm kann durch ein Sputterverfahren, ein chemisches Gasphasenabscheidungs- (chemical vapor deposition, CVD-) Verfahren (z. B. ein Plasma-CVD-Verfahren, ein thermisches CVD-Verfahren oder ein metallorganisches CVD- (MOCVD-) Verfahren), ein Atomlagenabscheidungs- (atomic layer deposition, ALD-) Verfahren, ein Beschichtungsverfahren, ein Druckverfahren oder dergleichen ausgebildet werden. Es sei angemerkt, dass der Basisfilm nicht notwendigerweise bereitgestellt wird.
  • Es sei angemerkt, dass ein FET 623 als Transistor dargestellt wird, der in dem Treiberschaltungsabschnitt 601 ausgebildet ist. Des Weiteren kann die Treiberschaltung mittels einer von verschiedenen Schaltungen, wie z. B. einer CMOS-Schaltung, einer PMOS-Schaltung oder einer NMOS-Schaltung, ausgebildet werden. Obwohl bei dieser Ausführungsform ein treiberintegrierter Typ beschrieben wird, bei dem die Treiberschaltung über dem Substrat ausgebildet ist, ist die Treiberschaltung nicht notwendigerweise über dem Substrat ausgebildet, und die Treiberschaltung kann außerhalb des Substrats und nicht über dem Substrat ausgebildet sein.
  • Der Pixelabschnitt 602 umfasst eine Vielzahl von Pixeln, die einen Schalt-FET 611, einen Strom steuernden FET 612 und eine Anode 613, die elektrisch mit einem Drain des Strom steuernden FET 612 verbunden ist, beinhalten. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist nicht auf die Struktur beschränkt. Der Pixelabschnitt 602 kann drei oder mehr FETs und einen Kondensator in Kombination enthalten.
  • Es sei angemerkt, dass hier, um einen Endabschnitt der Anode 613 zu bedecken, ein Isolator 614 unter Verwendung eines positiven lichtempfindlichen Acrylharzfilms ausgebildet ist.
  • Um die Abdeckung mit einer EL-Schicht oder dergleichen, die später ausgebildet wird, zu verbessern, wird der Isolator 614 derart ausgebildet, dass er eine gekrümmte Oberfläche mit einer Krümmung an seinem oberen oder unteren Endabschnitt aufweist. Beispielsweise weist in dem Fall, in dem ein positives lichtempfindliches Acryl für ein Material des Isolators 614 verwendet wird, vorzugsweise nur der obere Endabschnitt des Isolators 614 eine gekrümmte Oberfläche mit einem Krümmungsradius (0,2 µm bis 3 µm) auf. Als Isolator 614 kann entweder ein negatives lichtempfindliches Harz oder ein positives lichtempfindliches Harz verwendet werden.
  • Eine EL-Schicht 616 und eine Kathode 617 sind über der Anode 613 ausgebildet. Als Material, das für die Anode 613 verwendet wird, wird hier vorzugsweise ein Material mit einer hohen Austrittsarbeit verwendet. Beispielsweise kann ein einschichtiger Film aus einem ITO-Film, einem Indiumzinnoxidfilm enthaltend Silizium, einem Indiumoxidfilm enthaltend 2 Gew.-% bis 20 Gew.-% Zinkoxid, einem Titannitridfilm, einem Chromfilm, einem Wolframfilm, einem Zn-Film, einem Pt-Film oder dergleichen, eine Schichtanordnung aus einem Titannitridfilm und einem Film, der Aluminium als seine Hauptkomponente enthält, eine Schichtanordnung aus drei Schichten, nämlich einem Titannitridfilm, einem Film, der Aluminium als seine Hauptkomponente enthält, und einem Titannitridfilm, oder dergleichen verwendet werden. Die mehrschichtige Struktur ermöglicht einen niedrigen Leitungswiderstand und einen guten ohmschen Kontakt.
  • Die EL-Schicht 616 wird durch eines von verschiedenen Verfahren ausgebildet, wie z. B. ein Verdampfungsverfahren, bei dem eine Verdampfungsmaske verwendet wird, ein Tintenstrahlverfahren und ein Rotationsbeschichtungsverfahren. Die EL-Schicht 616 weist die bei der Ausführungsform 1 beschriebene Struktur auf. Als weiteres Material, das in der EL-Schicht 616 enthalten ist, kann eine niedermolekulare Verbindung oder eine hochmolekulare Verbindung (einschließlich eines Oligomers oder eines Dendrimers) verwendet werden.
  • Als Material, das für die Kathode 617 verwendet wird, die über der EL-Schicht 616 ausgebildet ist, wird vorzugsweise ein Material mit einer niedrigen Austrittsarbeit (z. B. Al, Mg, Li, Ca oder eine Legierung oder eine Verbindung davon, wie beispielsweise MgAg, Mgln oder AILi) verwendet. In dem Fall, in dem in der EL-Schicht 616 erzeugtes Licht durch die Kathode 617 geleitet wird, wird vorzugsweise eine Schichtanordnung aus einem dünnen Metallfilm und einem durchsichtigen leitenden Film (z. B. ITO, Indiumoxid enthaltend 2 Gew.-% bis 20 Gew.-% Zinkoxid, Indiumzinnoxid enthaltend Silizium oder Zinkoxid (ZnO)) für die Kathode 617 verwendet.
  • Es sei angemerkt, dass das Licht emittierende Element mit der Anode 613, der EL-Schicht 616 und der Kathode 617 ausgebildet wird. Das Licht emittierende Element ist das Licht emittierende Element, das bei der Ausführungsform 1 beschrieben worden ist. In der Licht emittierenden Vorrichtung dieser Ausführungsform kann der Pixelabschnitt, der eine Vielzahl von Licht emittierenden Elementen beinhaltet, sowohl das bei der Ausführungsform 1 beschriebene Licht emittierende Element als auch ein Licht emittierendes Element mit einer anderen Struktur beinhalten.
  • Das Dichtungssubstrat 604 wird mit dem Dichtungsmaterial 605 derart an dem Elementsubstrat 610 angebracht, dass das Licht emittierende Element 618 in dem Raum 607 bereitgestellt wird, der von dem Elementsubstrat 610, dem Dichtungssubstrat 604 und dem Dichtungsmaterial 605 umgeben ist. Der Raum 607 kann mit einer Füllmasse gefüllt werden oder kann mit einem Inertgas (wie z. B. Stickstoff oder Argon) oder dem Dichtungsmaterial gefüllt werden. Es wird bevorzugt, dass das Dichtungssubstrat mit einem vertieften Abschnitt versehen ist und ein Trocknungsmittel in dem vertieften Abschnitt bereitgestellt wird, wobei in diesem Fall die Verschlechterung infolge des Einflusses von Feuchtigkeit unterdrückt werden kann.
  • Ein Harz auf Epoxid-Basis oder eine Glasfritte wird vorzugsweise für das Dichtungsmaterial 605 verwendet. Vorzugsweise sollte ein derartiges Material so wenig Feuchtigkeit oder Sauerstoff wie möglich durchlassen. Als Dichtungssubstrat 604 kann ein Glassubstrat, ein Quarzsubstrat oder ein Kunststoffsubstrat aus faserverstärktem Kunststoff (FRP), Poly(vinylfluorid) (PVF), Polyester oder Acryl verwendet werden.
  • Obwohl in 2A und 2B nicht dargestellt, kann ein Schutzfilm über der Kathode bereitgestellt werden. Als Schutzfilm kann ein organischer Harzfilm oder ein anorganischer isolierender Film ausgebildet werden. Der Schutzfilm kann derart ausgebildet werden, dass er einen freiliegenden Abschnitt des Dichtungsmaterials 605 bedeckt. Der Schutzfilm kann derart bereitgestellt werden, dass Oberflächen und Seitenflächen des Paars von Substraten und freiliegende Seitenflächen einer Dichtungsschicht, einer isolierenden Schicht und dergleichen bedeckt werden.
  • Der Schutzfilm kann unter Verwendung eines Materials ausgebildet werden, das eine Verunreinigung, wie z. B. Wasser, nicht leicht durchlässt. Somit kann die Diffusion einer Verunreinigung, wie z. B. Wasser, von außen in das Innere effektiv verhindert werden.
  • Als Material für den Schutzfilm können ein Oxid, ein Nitrid, ein Fluorid, ein Sulfid, eine ternäre Verbindung, ein Metall, ein Polymer oder dergleichen verwendet werden. Zum Beispiel kann das Material Aluminiumoxid, Hafniumoxid, Hafniumsilikat, Lanthanoxid, Siliziumoxid, Strontiumtitanat, Tantaloxid, Titanoxid, Zinkoxid, Nioboxid, Zirkoniumoxid, Zinnoxid, Yttriumoxid, Ceroxid, Scandiumoxid, Erbiumoxid, Vanadiumoxid, Indiumoxid, Aluminiumnitrid, Hafniumnitrid, Siliziumnitrid, Tantalnitrid, Titannitrid, Niobnitrid, Molybdännitrid, Zirkoniumnitrid, Galliumnitrid, ein Titan und Aluminium enthaltendes Nitrid, ein Titan und Aluminium enthaltendes Oxid, ein Aluminium und Zink enthaltendes Oxid, ein Mangan und Zink enthaltendes Sulfid, ein Cer und Strontium enthaltendes Sulfid, ein Erbium und Aluminium enthaltendes Oxid, ein Yttrium und Zirkonium enthaltendes Oxid oder dergleichen enthalten.
  • Der Schutzfilm wird vorzugsweise unter Verwendung eines Abscheidungsverfahrens mit einer günstigen Stufenabdeckung ausgebildet. Eines dieser Verfahren ist ein Atomlagenabscheidungs- (atomic layer deposition, ALD-) Verfahren. Ein Material, das durch ein ALD-Verfahren abgeschieden werden kann, wird vorzugsweise für den Schutzfilm verwendet. Ein dichter Schutzfilm mit verringerten Defekten, wie z. B. Rissen oder kleinen Löchern, oder mit einer gleichmäßigen Dicke kann durch ein ALD-Verfahren ausgebildet werden. Des Weiteren können Schäden, die durch ein Prozesselement beim Ausbilden des Schutzfilms entstehen, verringert werden.
  • Durch ein ALD-Verfahren kann ein gleichmäßiger Schutzfilm mit geringen Defekten beispielsweise selbst auf einer Oberfläche mit einer komplexen ungleichmäßigen Form oder auf Oberseiten, Seitenflächen und Unterseiten eines Touchscreens ausgebildet werden.
  • Die Licht emittierende Vorrichtung, die unter Verwendung des bei der Ausführungsform 1 beschriebenen Licht emittierenden Elements hergestellt wird, kann, wie vorstehend beschrieben, erhalten werden.
  • Die Licht emittierende Vorrichtung dieser Ausführungsform wird unter Verwendung des bei der Ausführungsform 1 beschriebenen Licht emittierenden Elements hergestellt und kann daher vorteilhafte Eigenschaften aufweisen. Da das Licht emittierende Element, das bei der Ausführungsform 1 beschrieben worden ist, insbesondere eine lange Lebensdauer aufweist, kann die Licht emittierende Vorrichtung eine hohe Zuverlässigkeit aufweisen. Da die Licht emittierende Vorrichtung, bei der das Licht emittierende Element verwendet wird, das bei der Ausführungsform 1 beschrieben worden ist, eine hohe Emissionseffizienz aufweist, kann die Licht emittierende Vorrichtung einen niedrigen Stromverbrauch erzielen.
  • 3A und 3B stellen jeweils ein Beispiel für eine Licht emittierende Vorrichtung dar, bei der eine Vollfarbanzeige durch Ausbilden eines Licht emittierenden Elements, das eine weiße Lichtemission aufweist, und Verwenden von Farbschichten (Farbfiltern) und dergleichen erzielt wird. 3A stellt ein Substrat 1001, einen Basis-Isolierfilm 1002, einen Gate-Isolierfilm 1003, Gate-Elektroden 1006, 1007 und 1008, einen ersten Zwischenschicht-Isolierfilm 1020, einen zweiten Zwischenschicht-Isolierfilm 1021, einen Peripherieabschnitt 1042, einen Pixelabschnitt 1040, einen Treiberschaltungsabschnitt 1041, Anoden 1024W, 1024R, 1024G und 1024B von Licht emittierenden Elementen, eine Trennwand 1025, eine EL-Schicht 1028, eine Kathode 1029 der Licht emittierenden Elemente, ein Dichtungssubstrat 1031, ein Dichtungsmaterial 1032 und dergleichen dar.
  • In 3A sind Farbschichten (eine rote Farbschicht 1034R, eine grüne Farbschicht 1034G und eine blaue Farbschicht 1034B) an einem durchsichtigen Basismaterial 1033 angebracht. Eine Schwarzmatrix 1035 kann zusätzlich bereitgestellt werden. Das durchsichtige Basismaterial 1033, das mit den Farbschichten und der Schwarzmatrix versehen ist, ist mit dem Substrat 1001 ausgerichtet sowie an diesem befestigt. Es sei angemerkt, dass die Farbschichten und die Schwarzmatrix 1035 mit einer Bedeckungsschicht 1036 bedeckt sind. In 3A passiert das von einem Teil der Licht emittierenden Schicht emittierte Licht nicht die Farbschichten, während das von dem anderen Teil der Licht emittierenden Schicht emittierte Licht die Farbschichten passiert. Da das nicht die Farbschichten passierende Licht weiß ist und das eine der Farbschichten passierende Licht rot, blau oder grün ist, kann ein Bild unter Verwendung von Pixeln der vier Farben angezeigt werden.
  • 3B stellt ein Beispiel dar, in dem die Farbschichten (die rote Farbschicht 1034R, die grüne Farbschicht 1034G und die blaue Farbschicht 1034B) zwischen dem Gate-Isolierfilm 1003 und dem ersten Zwischenschicht-Isolierfilm 1020 bereitgestellt sind. Wie bei der Struktur können die Farbschichten zwischen dem Substrat 1001 und dem Dichtungssubstrat 1031 bereitgestellt werden.
  • Die vorstehend beschriebene Licht emittierende Vorrichtung ist eine Licht emittierende Vorrichtung mit einer Struktur, bei der Licht von der Seite des Substrats 1001 extrahiert wird, auf der die FETs ausgebildet sind (eine Bottom-Emission-Struktur), aber sie kann eine Licht emittierende Vorrichtung mit einer Struktur sein, bei der Licht von der Seite des Dichtungssubstrats 1031 extrahiert wird (eine Top-Emission-Struktur). 4 ist eine Querschnittsansicht einer Licht emittierenden Vorrichtung mit einer Top-Emission-Struktur. In diesem Fall kann ein Substrat, das kein Licht durchlässt, als Substrat 1001 verwendet werden. Der Prozess bis zum Schritt zum Ausbilden einer Verbindungselektrode, die den FET und die Anode des Licht emittierenden Elements verbindet, wird auf ähnliche Weise wie derjenige der Licht emittierenden Vorrichtung mit einer Bottom-Emission-Struktur durchgeführt. Ein dritter Zwischenschicht-Isolierfilm 1037 wird dann ausgebildet, um eine Elektrode 1022 zu bedecken. Dieser isolierende Film kann eine Ebnungsfunktion aufweisen. Der dritte Zwischenschicht-Isolierfilm 1037 kann unter Verwendung eines Materials, das demjenigen des zweiten Zwischenschicht-Isolierfilms ähnlich ist, oder alternativ unter Verwendung eines anderen bekannten Materials ausgebildet werden.
  • Die Anoden 1024W, 1024R, 1024G und 1024B der Licht emittierenden Elemente dienen hier zwar jeweils als Anode, jedoch können sie auch als Kathode dienen. Im Fall einer in 4 dargestellten Licht emittierenden Vorrichtung mit einer Top-Emission-Struktur sind die Anoden vorzugsweise ferner reflektierende Elektroden. Die EL-Schicht 1028 wird derart ausgebildet, dass sie eine Struktur aufweist, die der bei der Ausführungsform 1 beschriebenen Struktur der EL-Schicht 103 ähnlich ist, mit der eine weiße Lichtemission erhalten werden kann.
  • Im Fall einer Top-Emission-Struktur wie in 4 kann die Abdichtung mit dem Dichtungssubstrat 1031 durchgeführt werden, an dem die Farbschichten (die rote Farbschicht 1034R, die grüne Farbschicht 1034G und die blaue Farbschicht 1034B) bereitgestellt sind. Das Dichtungssubstrat 1031 kann mit der Schwarzmatrix 1035 versehen sein, die zwischen Pixeln liegt. Die Farbschichten (die rote Farbschicht 1034R, die grüne Farbschicht 1034G und die blaue Farbschicht 1034B) und die Schwarzmatrix können mit der Bedeckungsschicht 1036 bedeckt sein. Es sei angemerkt, dass ein lichtdurchlässiges Substrat als Dichtungssubstrat 1031 verwendet wird. Obwohl hier ein Beispiel gezeigt ist, in dem eine Vollfarbanzeige unter Verwendung von vier Farben, nämlich Rot, Grün, Blau und Weiß, durchgeführt wird, gibt es keine besondere Beschränkung, und es kann eine Vollfarbanzeige unter Verwendung von vier Farben, nämlich Rot, Gelb, Grün und Blau, oder unter Verwendung von drei Farben, nämlich Rot, Grün, und Blau durchgeführt werden.
  • In der Licht emittierenden Vorrichtung mit einer Top-Emission-Struktur kann eine Mikrokavitätsstruktur vorteilhaft zum Einsatz kommen. Ein Licht emittierendes Element mit einer Mikrokavitätsstruktur wird unter Verwendung einer reflektierenden Elektrode als Anode und einer halbdurchlässigen und halbreflektierenden Elektrode als Kathode ausgebildet. Das Licht emittierende Element mit einer Mikrokavitätsstruktur umfasst mindestens eine EL-Schicht zwischen der reflektierenden Elektrode und der halbdurchlässigen und halbreflektierenden Elektrode, die mindestens eine Licht emittierende Schicht umfasst, die als Licht emittierender Bereich dient.
  • Es sei angemerkt, dass die reflektierende Elektrode ein Reflexionsvermögen für sichtbares Licht von 40 % bis 100 %, vorzugsweise 70 % bis 100 % und einen spezifischen Widerstand von 1 × 10-2 Ωcm oder niedriger aufweist. Außerdem weist die halbdurchlässige und halbreflektierende Elektrode ein Reflexionsvermögen für sichtbares Licht von 20 % bis 80 %, vorzugsweise 40 % bis 70 % und einen spezifischen Widerstand von 1 × 10-2 Ωcm oder niedriger auf.
  • Es wird Licht, das von der Licht emittierenden Schicht zu der EL-Schicht emittiert wird, von der reflektierenden Elektrode und der halbdurchlässigen und halbreflektierenden Elektrode reflektiert und zur Resonanz gebracht.
  • In dem Licht emittierenden Element kann die optische Weglänge zwischen der reflektierenden Elektrode und der halbdurchlässigen und halbreflektierenden Elektrode geändert werden, indem die Dicken des durchsichtigen leitenden Films, des Verbundmaterials, des Ladungsträgertransportmaterials und dergleichen geändert werden. Auf diese Weise kann Licht mit einer Wellenlänge, die zwischen der reflektierenden Elektrode und der halbdurchlässigen und halbreflektierenden Elektrode zur Resonanz gebracht wird, verstärkt werden, während das Licht mit einer Wellenlänge, die dazwischen nicht zur Resonanz gebracht wird, abgeschwächt werden kann.
  • Es sei angemerkt, dass Licht, das von der reflektierenden Elektrode zurückreflektiert wird (erstes reflektiertes Licht), deutlich mit dem Licht interferiert, das von der Licht emittierenden Schicht direkt in die halbdurchlässige und halbreflektierende Elektrode eintritt (erstes einfallendes Licht). Aus diesem Grund wird die optische Weglänge zwischen der reflektierenden Elektrode und der Licht emittierenden Schicht vorzugsweise auf (2n-1)λ/4 eingestellt (n ist eine natürliche Zahl von 1 oder größer und λ ist eine Wellenlänge der zu verstärkenden Farbe). Durch Einstellen der optischen Weglänge können die Phasen des ersten reflektierten Lichts und des ersten einfallenden Lichts zueinander ausgerichtet werden und Licht, das von der Licht emittierenden Schicht emittiert wird, kann weiter verstärkt werden.
  • Es sei angemerkt, dass bei der vorstehenden Struktur die EL-Schicht eine Vielzahl von Licht emittierenden Schichten oder eine einzelne Licht emittierende Schicht umfassen kann. Das vorstehend beschriebene Licht emittierende Tandemelement kann mit einer Vielzahl von EL-Schichten kombiniert werden; beispielsweise kann ein Licht emittierendes Element eine Struktur aufweisen, bei der eine Vielzahl von EL-Schichten bereitgestellt ist, eine Ladungserzeugungsschicht zwischen den EL-Schichten bereitgestellt ist und jede EL-Schicht eine Vielzahl von Licht emittierenden Schichten oder eine einzelne Licht emittierende Schicht aufweist.
  • Mit der Mikrokavitätsstruktur kann die Emissionsintensität mit einer bestimmten Wellenlänge in der Richtung nach vorne vergrößert werden, wodurch der Stromverbrauch verringert werden kann. Es sei angemerkt, dass in dem Fall einer Licht emittierenden Vorrichtung, die Bilder mit Subpixeln von vier Farben, nämlich Rot, Gelb, Grün und Blau, anzeigt, die Licht emittierende Vorrichtung vorteilhafte Eigenschaften aufweisen kann, da die Leuchtdichte dank der gelben Lichtemission erhöht werden kann und jedes Subpixel eine Mikrokavitätsstruktur aufweisen kann, die für Wellenlängen der entsprechenden Farbe geeignet ist.
  • Die Licht emittierende Vorrichtung dieser Ausführungsform wird unter Verwendung des Licht emittierenden Elements hergestellt, das bei der Ausführungsform 1 beschrieben worden ist, und kann daher vorteilhafte Eigenschaften aufweisen. Da das Licht emittierende Element, das bei der Ausführungsform 1 beschrieben worden ist, insbesondere eine lange Lebensdauer aufweist, kann die Licht emittierende Vorrichtung eine hohe Zuverlässigkeit aufweisen. Da die Licht emittierende Vorrichtung, bei der das Licht emittierende Element verwendet wird, das bei der Ausführungsform 1 beschrieben worden ist, eine hohe Emissionseffizienz aufweist, kann die Licht emittierende Vorrichtung einen niedrigen Stromverbrauch erzielen.
  • Die Licht emittierende Aktiv-Matrix-Vorrichtung ist vorstehend beschrieben worden, wohingegen eine Licht emittierende Passiv-Matrix-Vorrichtung nachstehend beschrieben wird. 5A und 5B stellen eine unter Verwendung der vorliegenden Erfindung hergestellte Licht emittierende Passiv-Matrix-Vorrichtung dar. Es sei angemerkt, dass 5A eine perspektivische Ansicht der Licht emittierenden Vorrichtung ist und 5B eine Querschnittsansicht entlang der Linie X-Y in 5A ist. In 5A und 5B ist eine EL-Schicht 955 zwischen einer Elektrode 952 und einer Elektrode 956 über einem Substrat 951 bereitgestellt. Ein Endabschnitt der Elektrode 952 ist mit einer isolierenden Schicht 953 bedeckt. Eine Trennschicht 954 ist über der isolierenden Schicht 953 angeordnet. Die Seitenwände der Trennschicht 954 sind abgeschrägt, so dass der Abstand zwischen beiden Seitenwänden in Richtung der Oberfläche des Substrats allmählich abnimmt. Mit anderen Worten: Ein Querschnitt entlang der Richtung der kurzen Seite der Trennschicht 954 ist trapezförmig und die untere Seite (eine Seite des Trapez, die parallel zu der Oberfläche der isolierenden Schicht 953 und in Kontakt mit der isolierenden Schicht 953 ist) ist kürzer als die obere Seite (eine Seite des Trapez, die parallel zu der Oberfläche der isolierenden Schicht 953 und nicht in Kontakt mit der isolierenden Schicht 953 ist). Die derart bereitgestellte Trennschicht 954 kann Defekte in dem Licht emittierenden Element auf Grund von statischer Elektrizität oder dergleichen verhindern. Die Licht emittierende Passiv-Matrix-Vorrichtung umfasst ebenfalls das Licht emittierende Element, das bei der Ausführungsform 1 beschrieben worden ist; somit kann die Licht emittierende Vorrichtung eine hohe Zuverlässigkeit oder einen niedrigen Stromverbrauch aufweisen.
  • Da viele mikrofeine Licht emittierende Elemente in einer Matrix in der vorstehend beschriebenen Licht emittierenden Vorrichtung getrennt gesteuert werden können, kann die Licht emittierende Vorrichtung in geeigneter Weise als Anzeigevorrichtung zum Anzeigen von Bildern verwendet werden.
  • Diese Ausführungsform kann mit einer der anderen Ausführungsformen frei kombiniert werden.
  • (Ausführungsform 4)
  • Bei dieser Ausführungsform wird ein Beispiel, in dem das bei der Ausführungsform 1 beschriebene Licht emittierende Element für eine Beleuchtungsvorrichtung verwendet wird, anhand von 6A und 6B beschrieben. 6B ist eine Draufsicht auf die Beleuchtungsvorrichtung, und 6A ist eine Querschnittsansicht entlang der Linie e-f in 6B.
  • In der Beleuchtungsvorrichtung dieser Ausführungsform ist eine Anode 401 über einem Substrat 400 ausgebildet, das eine Stütze ist und eine Lichtdurchlässigkeitseigenschaft aufweist. Die Anode 401 entspricht der Anode 101 der Ausführungsform 1. Wenn Licht über die Seite der Anode 401 extrahiert wird, wird die Anode 401 unter Verwendung eines Materials mit einer Lichtdurchlässigkeitseigenschaft ausgebildet.
  • Eine Kontaktstelle 412 zum Anlegen einer Spannung an eine Kathode 404 ist über dem Substrat 400 bereitgestellt.
  • Eine EL-Schicht 403 ist über der Anode 401 ausgebildet. Die Struktur der EL-Schicht 403 entspricht beispielsweise der Struktur der EL-Schicht 103 der Ausführungsform 1 oder der Struktur, bei der die Licht emittierenden Einheiten 511 und 512 und die Ladungserzeugungsschicht 513 kombiniert sind. Man nehme Bezug auf die Beschreibungen bezüglich der Struktur.
  • Die Kathode 404 ist derart ausgebildet, dass sie die EL-Schicht 403 bedeckt. Die Kathode 404 entspricht der Kathode 102 der Ausführungsform 1. Die Kathode 404 wird unter Verwendung eines Materials mit einem hohen Reflexionsgrad ausgebildet, wenn Licht über die Seite der Anode 401 extrahiert wird. Die Kathode 404 ist mit der Kontaktstelle 412 verbunden, wodurch eine Spannung angelegt wird.
  • Wie vorstehend beschrieben, umfasst die bei dieser Ausführungsform beschriebene Beleuchtungsvorrichtung ein Licht emittierendes Element, das die Anode 401, die EL-Schicht 403 und die Kathode 404 umfasst. Da das Licht emittierende Element ein Licht emittierendes Element mit einer hohen Emissionseffizienz ist, kann die Beleuchtungsvorrichtung dieser Ausführungsform eine Beleuchtungsvorrichtung mit niedrigem Stromverbrauch sein.
  • Das Substrat 400, das mit dem Licht emittierenden Element mit der vorstehenden Struktur bereitgestellt ist, wird mit den Dichtungsmaterialien 405 und 406 an einem Dichtungssubstrat 407 fixiert und ein Abdichten wird durchgeführt, wodurch die Beleuchtungsvorrichtung vervollständigt wird. Es ist möglich, lediglich nur das Dichtungsmaterial 405 oder das Dichtungsmaterial 406 zu verwenden. Das innere Dichtungsmaterial 406 (nicht in 6B dargestellt) kann mit einem Trocknungsmittel gemischt werden, was die Adsorption von Feuchtigkeit ermöglicht und zu einer erhöhten Zuverlässigkeit führt.
  • Wenn sich Teile der Kontaktstelle 412 und der Anode 401 bis außerhalb der Dichtungsmaterialien 405 und 406 erstrecken, können die herausragenden Teile als externe Eingangsanschlüsse dienen. Ein IC-Chip 420, der mit einem Wandler oder dergleichen versehen ist, kann über den externen Eingangsanschlüssen angeordnet sein.
  • Die Beleuchtungsvorrichtung, die bei dieser Ausführungsform beschrieben wird, umfasst als EL-Element das Licht emittierende Element, das bei der Ausführungsform 1 beschrieben worden ist; somit kann die Licht emittierende Vorrichtung eine hohe Zuverlässigkeit aufweisen. Außerdem kann die Licht emittierende Vorrichtung weniger Strom verbrauchen.
  • (Ausführungsform 5)
  • Bei dieser Ausführungsform werden Beispiele für elektronische Geräte beschrieben, die jeweils das bei der Ausführungsform 1 beschriebene Licht emittierende Element beinhalten. Das Licht emittierende Element, das bei der Ausführungsform 1 beschrieben worden ist, weist eine lange Lebensdauer und eine hohe Zuverlässigkeit auf. Als Ergebnis können die bei dieser Ausführungsform beschriebenen elektronischen Geräte jeweils einen Licht emittierenden Abschnitt mit hoher Zuverlässigkeit aufweisen.
  • Beispiele für die elektronischen Geräte, auf die das vorstehende Licht emittierende Element angewandt wird, umfassen Fernsehgeräte (auch als TV oder Fernsehempfänger bezeichnet), Monitore für Computer und dergleichen, Kameras, wie z. B. Digitalkameras und digitale Videokameras, digitale Fotorahmen, Mobiltelefone (auch als Handys oder tragbare Telefongeräte bezeichnet), tragbare Spielkonsolen, tragbare Informationsendgeräte, Audiowiedergabegeräte, große Spielautomaten, wie z. B. Flipperautomaten und dergleichen. Spezifische Beispiele für diese elektronischen Geräte werden nachstehend angegeben.
  • 7A stellt ein Beispiel für ein Fernsehgerät dar. Bei dem Fernsehgerät ist ein Anzeigeabschnitt 7103 in einem Gehäuse 7101 eingebaut. Hier wird das Gehäuse 7101 von einem Ständer 7105 getragen. Bilder können auf dem Anzeigeabschnitt 7103 angezeigt werden, und in dem Anzeigeabschnitt 7103 sind die bei der Ausführungsform 1 beschriebenen Licht emittierenden Elemente in einer Matrix angeordnet.
  • Eine Bedienung des Fernsehgeräts kann mittels eines Bedienungsschalters des Gehäuses 7101 oder einer separaten Fernbedienung 7110 durchgeführt werden. Über die Bedientasten 7109 der Fernbedienung 7110 können die Kanäle und die Lautstärke gesteuert werden und die auf dem Anzeigeabschnitt 7103 dargestellten Bilder können gesteuert werden. Die Fernbedienung 7110 kann mit einem Anzeigeabschnitt 7107 bereitgestellt werden, um die Datenausgabe der Fernbedienung 7110 wiederzugeben.
  • Es sei angemerkt, dass das Fernsehgerät mit einem Empfänger, einem Modem und dergleichen ausgestattet ist. Unter Verwendung des Empfängers kann allgemeiner Fernsehrundfunk empfangen werden. Wenn darüber hinaus das Fernsehgerät über das Modem mit einem Kommunikationsnetzwerk drahtlos oder drahtgebunden verbunden ist, kann eine monodirektionale (von einem Sender zu einem Empfänger) oder eine bidirektionale (zwischen einem Sender und einem Empfänger oder zwischen Empfängern) Informationskommunikation erfolgen.
  • 7B1 stellt einen Computer dar, der einen Hauptteil 7201, ein Gehäuse 7202, einen Anzeigeabschnitt 7203, eine Tastatur 7204, einen externen Verbindungsanschluss 7205, eine Zeigevorrichtung 7206 und dergleichen beinhaltet. Es sei angemerkt, dass dieser Computer durch Anordnen der bei der Ausführungsform 1 beschriebenen Licht emittierenden Elemente in einer Matrix in dem Anzeigeabschnitt 7203 hergestellt wird. Der Computer in 7B1 kann eine in 7B2 dargestellte Struktur aufweisen. Der Computer in 7B2 ist mit einem zweiten Anzeigeabschnitt 7210 anstatt der Tastatur 7204 und der Zeigevorrichtung 7206 versehen. Der zweite Anzeigeabschnitt 7210 weist einen Touchscreen auf, und eine Eingabe kann durchgeführt werden, indem Bilder, die auf dem zweiten Anzeigeabschnitt 7210 angezeigt werden, mit einem Finger oder einem zugehörigen Stift gesteuert werden. Der zweite Anzeigeabschnitt 7210 kann auch andere Bilder als die Anzeige für die Eingabe anzeigen. Der Anzeigeabschnitt 7203 kann auch einen Touchscreen aufweisen. Durch Verbinden der zwei Bildschirme mittels eines Gelenks können Probleme verhindert werden; beispielsweise kann verhindert werden, dass die Bildschirme Risse bekommen oder beschädigt werden, während der Computer gelagert wird oder man ihn mitführt.
  • 7C stellt eine tragbare Spielkonsole dar, die zwei Gehäuse, ein Gehäuse 7301 und ein Gehäuse 7302, aufweist, die über einen Gelenkteil 7303 verbunden sind, so dass die tragbare Spielkonsole geöffnet oder zugeklappt werden kann. Das Gehäuse 7301 umfasst einen Anzeigeabschnitt 7304, in dem die bei der Ausführungsform 1 beschriebenen Licht emittierenden Elemente in einer Matrix angeordnet sind, und das Gehäuse 7302 umfasst einen Anzeigeabschnitt 7305. Außerdem umfasst die tragbare Spielkonsole in 7C einen Lautsprecherabschnitt 7306, einen Aufzeichnungsmedien-Einsetzabschnitt 7307, eine LED-Lampe 7308, Eingabemittel (eine Bedientaste 7309, einen Verbindungsanschluss 7310, einen Sensor 7311 (einen Sensor mit einer Funktion zum Messen von Kraft, Verschiebung, Position, Geschwindigkeit, Beschleunigung, Winkelgeschwindigkeit, Drehzahl, Abstand, Licht, Flüssigkeit, Magnetismus, Temperatur, chemischer Substanz, Ton, Zeit, Härte, elektrischem Feld, Strom, Spannung, elektrischer Leistung, Strahlung, Durchflussrate, Feuchtigkeit, Steigungsgrad, Schwingung, Geruch oder Infrarotstrahlen) und ein Mikrofon 7312) und dergleichen auf. Natürlich ist die Struktur der tragbaren Spielkonsole nicht auf das Vorstehende beschränkt, sofern der Anzeigeabschnitt, bei dem die bei der Ausführungsform 1 beschriebenen Licht emittierenden Elemente in einer Matrix angeordnet sind, als der Anzeigeabschnitt 7304 und/oder der Anzeigeabschnitt 7305 verwendet wird, und die Struktur kann soweit erforderlich andere Zubehörteile aufweisen. Die tragbare Spielkonsole in 7C hat eine Funktion zum Lesen eines Programms oder der Daten, das/die in einem Speichermedium gespeichert ist/sind, um es/sie auf dem Anzeigeabschnitt anzuzeigen, und eine Funktion zum Teilen einer Information mit einer anderen tragbaren Spielkonsole über drahtlose Kommunikation. Es sei angemerkt, dass Funktionen der tragbaren Spielkonsole in 7C nicht darauf beschränkt sind, und dass die tragbare Spielkonsole verschiedene Funktionen aufweisen kann.
  • 7D stellt ein Beispiel für ein tragbares Informationsendgerät dar. Ein Mobiltelefon 7400 ist mit einem Anzeigeabschnitt 7402, der in einem Gehäuse 7401 eingebaut ist, Bedienknöpfen 7403, einem externen Verbindungsanschluss 7404, einem Lautsprecher 7405, einem Mikrofon 7406 und dergleichen bereitgestellt. Es sei angemerkt, dass das Mobiltelefon 7400 den Anzeigeabschnitt 7402 aufweist, bei dem die bei der Ausführungsform 1 beschriebenen Licht emittierenden Elemente in einer Matrix angeordnet sind.
  • Wenn der Anzeigeabschnitt 7402 des tragbaren Informationsendgeräts in 7D mit einem Finger oder dergleichen berührt wird, können Daten in das tragbare Informationsendgerät eingegeben werden. In diesem Fall können Tätigkeiten, wie z. B. das Tätigen eines Anrufs und das Schreiben einer E-Mail, durch Berühren des Anzeigeabschnitts 7402 mit einem Finger oder dergleichen durchgeführt werden.
  • Es gibt hauptsächlich drei Bildschirmmodi des Anzeigeabschnitts 7402. Der erste Modus ist ein Anzeigemodus, bei dem hauptsächlich Bilder angezeigt werden. Der zweite Modus ist ein Eingabemodus, bei dem hauptsächlich Informationen, wie z. B. Schriftzeichen, eingegeben werden. Der dritte Modus ist ein Anzeige- und Eingabemodus, bei dem zwei Modi, der Anzeigemodus und der Eingabemodus, kombiniert werden.
  • Beispielsweise wird in dem Fall, in dem ein Anruf getätigt oder eine E-Mail erstellt wird, ein Texteingabemodus für den Anzeigeabschnitt 7402 gewählt, so dass Schriftzeichen, die auf einem Bildschirm angezeigt werden, eingegeben werden können. In diesem Fall ist es bevorzugt, dass eine Tastatur oder ein Zahlenfeld auf nahezu dem gesamten Bildschirm des Anzeigeabschnitts 7402 angezeigt wird.
  • Wenn eine Erfassungsvorrichtung, die einen Sensor zum Erfassen der Neigung, wie z. B. einen Gyroskop- oder einen Beschleunigungssensor, beinhaltet, innerhalb des tragbaren Informationsendgeräts bereitgestellt ist, kann eine Anzeige auf dem Bildschirm des Anzeigeabschnitts 7402 automatisch in ihrer Richtung durch Bestimmen der Orientierung des tragbaren Informationsendgeräts (je nachdem, ob das tragbare Informationsendgerät horizontal oder vertikal gestellt ist) geändert werden.
  • Die Bildschirmmodi werden durch Berührung des Anzeigeabschnitts 7402 oder durch Bedienung der Bedienknöpfe 7403 des Gehäuses 7401 umgeschaltet. Die Bildschirmmodi können abhängig von der Art der auf dem Anzeigeabschnitt 7402 angezeigten Bilder umgeschaltet werden. Wenn zum Beispiel ein Signal eines auf dem Anzeigeabschnitt angezeigten Bildes ein Signal von Daten für bewegliche Bilder ist, wird der Bildschirmmodus in den Anzeigemodus umgeschaltet. Wenn das Signal ein Signal von Daten für einen Text ist, wird der Bildschirmmodus in den Eingabemodus umgeschaltet.
  • Darüber hinaus kann in dem Eingabemodus, wenn ein Signal, das durch einen optischen Sensor in dem Anzeigeabschnitt 7402 erfasst wird, erfasst wird und die Eingabe durch Berühren des Anzeigeabschnitts 7402 nicht innerhalb eines bestimmten Zeitraums durchgeführt wird, der Bildschirmmodus derart gesteuert werden, dass er von dem Eingabemodus in den Anzeigemodus umgeschaltet wird.
  • Der Anzeigeabschnitt 7402 kann als Bildsensor dienen. Zum Beispiel kann ein Bild eines Handabdrucks, eines Fingerabdrucks oder dergleichen durch Berührung des Anzeigeabschnitts 7402 mit der Handfläche oder dem Finger aufgenommen werden, wodurch eine persönliche Authentifizierung durchgeführt werden kann. Des Weiteren kann ein Bild einer Fingervene oder einer Handflächenvene aufgenommen werden, indem eine Hintergrundbeleuchtung oder eine Abtast-Lichtquelle, die Licht im nahen Infrarotbereich emittiert, in dem Anzeigeabschnitt bereitgestellt wird.
  • Es sei angemerkt, dass die bei dieser Ausführungsform gezeigte Struktur mit einer beliebigen der Strukturen der Ausführungsformen 1 bis 4 in angemessener Weise kombiniert werden kann.
  • Wie vorstehend beschrieben worden ist, ist der Anwendungsbereich der Licht emittierenden Vorrichtung mit dem bei der Ausführungsform 1 beschriebenen Licht emittierenden Element umfangreich, so dass diese Licht emittierende Vorrichtung auf elektronische Geräte verschiedener Gebiete angewandt werden kann. Indem das bei der Ausführungsform 1 beschriebene Licht emittierende Element verwendet wird, kann ein elektronisches Gerät erhalten werden, das eine hohe Zuverlässigkeit aufweist.
  • 8 stellt ein Beispiel für eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung dar, bei der das bei der Ausführungsform 1 dargestellte Licht emittierende Element für eine Hintergrundbeleuchtung verwendet wird. Die Flüssigkristallanzeigevorrichtung in 8 umfasst ein Gehäuse 901, eine Flüssigkristallschicht 902, eine Hintergrundbeleuchtungseinheit 903 und ein Gehäuse 904. Die Flüssigkristallschicht 902 ist mit einer Treiber-IC 905 verbunden. Das bei der Ausführungsform1 beschriebene Licht emittierende Element wird für die Hintergrundbeleuchtungseinheit 903 verwendet, der über einen Anschluss 906 ein Strom zugeführt wird.
  • Das bei der Ausführungsform 1 beschriebene Licht emittierende Element wird für die Hintergrundbeleuchtung der Flüssigkristallanzeigevorrichtung verwendet; daher kann die Hintergrundbeleuchtung einen verringerten Stromverbrauch aufweisen. Die Verwendung des bei der Ausführungsform 1 beschriebenen Licht emittierenden Elements ermöglicht zusätzlich die Herstellung einer Beleuchtungsvorrichtung mit planarer Emission und ferner die Herstellung einer großflächigen Beleuchtungsvorrichtung mit planarer Emission; deshalb kann die Hintergrundbeleuchtung eine großflächige Hintergrundbeleuchtung sein, und die Flüssigkristallanzeigevorrichtung kann auch eine großflächige Vorrichtung sein. Außerdem kann die Licht emittierende Vorrichtung, die das bei der Ausführungsform 1 beschriebene Licht emittierende Element beinhaltet, dünner sein als eine herkömmliche Licht emittierende Vorrichtung; dementsprechend kann die Anzeigevorrichtung auch dünner sein.
  • 9 stellt ein Beispiel dar, in dem das bei der Ausführungsform 1 beschriebene Licht emittierende Element für eine Tischlampe, die eine Beleuchtungsvorrichtung ist, verwendet wird. Die Tischlampe in 9 beinhaltet ein Gehäuse 2001 und eine Lichtquelle 2002, und die bei der Ausführungsform 4 beschriebene Beleuchtungsvorrichtung kann für die Lichtquelle 2002 verwendet werden.
  • 10 stellt ein Beispiel dar, in dem das bei der Ausführungsform 1 beschriebene Licht emittierende Element für eine Innenbeleuchtungsvorrichtung 3001 verwendet wird. Da das bei der Ausführungsform 1 beschriebene Licht emittierende Element eine hohe Zuverlässigkeit aufweist, kann die Beleuchtungsvorrichtung eine hohe Zuverlässigkeit aufweisen. Da das bei der Ausführungsform 1 beschriebene Licht emittierende Element ferner eine große Fläche aufweisen kann, kann das Licht emittierende Element für eine großflächige Beleuchtungsvorrichtung verwendet werden. Da das bei der Ausführungsform 1 beschriebene Licht emittierende Element ferner dünn ist, kann das Licht emittierende Element für eine Beleuchtungsvorrichtung mit einer verringerten Dicke verwendet werden.
  • Das bei der Ausführungsform 1 beschriebene Licht emittierende Element kann auch für eine Autowindschutzscheibe oder ein Autoarmaturenbrett verwendet werden. 11 stellt eine Ausführungsform dar, bei der das bei der Ausführungsform 1 beschriebene Licht emittierende Element für eine Autowindschutzscheibe und ein Autoarmaturenbrett verwendet werden. Anzeigebereiche 5000 bis 5005 beinhalten jeweils das bei der Ausführungsform 1 beschriebene Licht emittierende Element.
  • Der Anzeigebereich 5000 und der Anzeigebereich 5001 sind Anzeigevorrichtungen, die in der Autowindschutzscheibe bereitgestellt sind und in denen die bei der Ausführungsform 1 beschriebenen Licht emittierenden Elemente eingebaut sind. Die bei der Ausführungsform 1 beschriebenen Licht emittierenden Elemente können zu einer so genannten durchsichtigen Anzeigevorrichtung, durch die die Gegenseite gesehen werden kann, ausgebildet werden, wenn eine Anode und eine Kathode, die aus Elektroden mit Lichtdurchlässigkeitseigenschaft bestehen, enthalten sind. Solche durchsichtigen Anzeigevorrichtungen können sogar in der Autowindschutzscheibe bereitgestellt sein, ohne die Sicht zu behindern. Es sei angemerkt, dass in dem Fall, in dem ein Ansteuertransistor oder dergleichen bereitgestellt wird, vorzugsweise ein Transistor mit einer Lichtdurchlässigkeitseigenschaft verwendet wird, so beispielsweise ein organischer Transistor unter Verwendung eines organischen Halbleitermaterials oder ein Transistor unter Verwendung eines Oxidhalbleiters.
  • Der Anzeigebereich 5002 ist eine Anzeigevorrichtung, die in einem Säulenabschnitt bereitgestellt ist, in dem das bei der Ausführungsform 1 beschriebene Licht emittierende Element eingebaut ist. Der Anzeigebereich 5002 kann die von der Säule behinderte Sicht durch Anzeigen eines Bildes, das von einer Abbildungseinheit in der Karosserie aufgenommen wird, ergänzen. Der Anzeigebereich 5003 in dem Armaturenbrett kann in ähnlicher Weise die von der Karosserie behinderte Sicht durch Anzeigen eines Bildes, das von einer Abbildungseinheit außerhalb der Karosserie aufgenommen wird, ergänzen, was zu einer Beseitigung von toten Winkeln und einer Erhöhung der Sicherheit führt. Das Anzeigen eines Bildes zur Ergänzung für den Bereich, den ein Fahrer nicht sehen kann, ermöglicht, dass der Fahrer einfach und bequem die Sicherheit feststellen kann.
  • Der Anzeigebereich 5004 und der Anzeigebereich 5005 können verschiedene Arten von Informationen bereitstellen, wie z. B. Navigationsdaten, einen Geschwindigkeitsmesser, einen Tachometer, einen Kilometerstand, eine Tankanzeige, eine Schaltanzeige und eine Einstellung der Klimaanlage. Der Inhalt oder die Anordnung der Anzeige kann von einem Benutzer bzw. User in angemessener Weise frei geändert werden. Es sei angemerkt, dass solche Informationen auch von den Anzeigebereichen 5000 bis 5003 gezeigt werden können. Die Anzeigebereiche 5000 bis 5005 können auch als Beleuchtungsvorrichtungen verwendet werden.
  • 12A und 12B stellen ein Beispiel für einen zusammenklappbaren Tablet-Computer dar. 12A stellt den Tablet-Computer dar, der aufgeklappt ist. Der Tablet-Computer beinhaltet ein Gehäuse 9630, einen Anzeigeabschnitt 9631a, einen Anzeigeabschnitt 9631b, einen Anzeigemodusschalter 9034, einen Stromschalter 9035, einen Stromsparmodusschalter 9036, eine Spange 9033 und einen Bedienungsschalter 9038. Es sei angemerkt, dass in dem Tablet-Computer der Anzeigeabschnitt 9631a und/oder der Anzeigeabschnitt 9631b unter Verwendung einer Licht emittierenden Vorrichtung ausgebildet sind/ist, die das bei der Ausführungsform 1 beschriebene Licht emittierende Element beinhaltet.
  • Ein Teil des Anzeigeabschnitts 9631a kann ein Touchscreen-Bereich 9632a sein, und Daten können eingegeben werden, wenn eine angezeigte Bedientaste 9637 berührt wird. Obwohl nur die Hälfte des Anzeigeabschnitts 9631a eine Anzeigefunktion aufweist und die andere Hälfte eine Touchscreenfunktion aufweist, ist eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nicht auf die Struktur beschränkt. Der gesamte Anzeigeabschnitt 9631a kann eine Touchscreenfunktion aufweisen. Beispielsweise kann eine Tastatur auf dem gesamten Bereich des Anzeigeabschnitts 9631a angezeigt werden, so dass der Anzeigeabschnitt 9631a als Touchscreen verwendet wird, und der Anzeigeabschnitt 9631 b kann als Anzeigebildschirm verwendet werden.
  • Wie bei dem Anzeigeabschnitt 9631a kann ein Teil des Anzeigeabschnitts 9631b ein Touchscreen-Bereich 9632b sein. Wenn ein Schaltknopf 9639 zum Anzeigen/Verbergen einer Tastatur auf dem Touchscreen mit einem Finger, einem Stift oder dergleichen berührt wird, kann die Tastatur auf dem Anzeigeabschnitt 9631b angezeigt werden.
  • Eine Berührungseingabe kann in dem Touchscreen-Bereich 9632a und dem Touchscreen-Bereich 9632b zur gleichen Zeit durchgeführt werden.
  • Der Anzeigemodusschalter 9034 kann beispielsweise die Anzeige zwischen einem Hochformat, einem Querformat und dergleichen und zwischen monochromer Anzeige und Farbanzeige umschalten. Der Stromsparmodusschalter 9036 kann die Anzeigeleuchtdichte entsprechend der Menge von Außenlicht, die von einem optischen Sensor in dem Tablet-Computer wahrgenommen wird, beim Verwenden des Tablet-Computers steuern. Zusätzlich zu dem optischen Sensor kann eine weitere Erfassungsvorrichtung, wie z. B. ein Sensor zum Erfassen der Neigung, wie z. B. ein Gyroskopsensor oder ein Beschleunigungssensor, in dem Tablet-Computer eingebaut sein.
  • Obwohl 12A ein Beispiel darstellt, in dem der Anzeigeabschnitt 9631a und der Anzeigeabschnitt 9631b die gleiche Anzeigefläche aufweisen, ist eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nicht auf das Beispiel beschränkt. Der Anzeigeabschnitt 9631a und der Anzeigeabschnitt 9631b können unterschiedliche Anzeigeflächen und unterschiedliche Anzeigequalitäten aufweisen. Beispielsweise können Bilder mit höherer Auflösung auf einem der Anzeigeabschnitte 9631a und 9631b angezeigt werden.
  • 12B stellt den Tablet-Computer dar, der zusammengeklappt ist. Der Tablet-Computer dieser Ausführungsform beinhaltet das Gehäuse 9630, eine Solarzelle 9633, eine Lade- und Entladesteuerschaltung 9634, eine Batterie 9635 und einen Gleichspannungswandler 9636. In 12B ist eine Struktur, die die Batterie 9635 und den Gleichspannungswandler 9636 beinhaltet, als ein Beispiel für die Lade- und Entladesteuerschaltung 9634 dargestellt.
  • Da der Tablet-Computer zusammenklappbar ist, kann das Gehäuse 9630 geschlossen werden, wenn der Tablet-Computer nicht verwendet wird. Als Ergebnis können der Anzeigeabschnitt 9631a und der Anzeigeabschnitt 9631b geschützt werden, wodurch ein Tablet-Computer mit hoher Beständigkeit und hoher Zuverlässigkeit hinsichtlich der Langzeitverwendung bereitgestellt werden kann.
  • Der Tablet-Computer in 12A und 12B kann andere Funktionen, wie z. B. eine Funktion zum Anzeigen verschiedener Arten von Daten (z. B. eines Standbildes, eines bewegten Bildes und eines Textbildes), eine Funktion zum Anzeigen eines Kalenders, eines Datums, der Zeit oder dergleichen auf dem Anzeigeabschnitt, eine Berührungseingabefunktion zum Bedienen oder Bearbeiten der Daten durch Berührungseingabe, die auf dem Anzeigeabschnitt angezeigt werden, und eine Funktion zum Steuern der Verarbeitung mittels verschiedener Arten von Software (Programmen), aufweisen.
  • Die Solarzelle 9633, die an einer Oberfläche des Tablet-Computers bereitgestellt ist, kann dem Touchscreen, dem Anzeigeabschnitt, einem Videosignalverarbeitungsabschnitt oder dergleichen einen Strom zuführen. Es sei angemerkt, dass eine Struktur, bei der die Solarzelle 9633 an einer oder beiden Oberflächen des Gehäuses 9630 angeordnet ist, vorzuziehen ist, da die Batterie 9635 auf effiziente Weise aufgeladen werden kann.
  • Die Struktur und der Betrieb (operation) der Lade- und Entladesteuerschaltung 9634, die in 12B dargestellt wird, werden unter Bezugnahme eines Blockschemas in 12C beschrieben. 12C stellt die Solarzelle 9633, die Batterie 9635, den Gleichspannungswandler 9636, einen Wandler 9638, Schalter SW1 bis SW3 und einen Anzeigeabschnitt 9631 dar. Die Batterie 9635, der Gleichspannungswandler 9636, der Wandler 9638 und die Schalter SW1 bis SW3 entsprechen der Lade- und Entladesteuerschaltung 9634 in 12B.
  • Zuerst wird ein Beispiel für den Betrieb in dem Fall, in dem Strom von der Solarzelle 9633 unter Verwendung von Außenlicht erzeugt wird, beschrieben. Die Spannung des von der Solarzelle erzeugten Stroms wird durch den Gleichspannungswandler 9636 erhöht oder verringert, so dass eine Spannung zum Aufladen der Batterie 9635 erhalten wird. Dann wird, wenn der Strom der Solarzelle 9633 für die Bedienung des Anzeigeabschnitts 9631 verwendet wird, der Schalter SW1 eingeschaltet und die Spannung des Stroms wird von dem Wandler 9638 erhöht oder verringert, um zu einer Spannung, die für den Anzeigeabschnitt 9631 erforderlich ist, zu werden. Wenn keine Bilder auf dem Anzeigeabschnitt 9631 angezeigt werden, wird der Schalter SW1 ausgeschaltet und der Schalter SW2 eingeschaltet, so dass die Batterie 9635 aufgeladen wird.
  • Die Solarzelle 9633 wird zwar als Beispiel für ein Stromerzeugungsmittel beschrieben, jedoch gibt es keine besondere Beschränkung bezüglich des Stromerzeugungsmittels, und die Batterie 9635 kann durch ein anderes Stromerzeugungsmittel, wie z. B. ein piezoelektrisches Element oder ein thermoelektrisches Wandlerelement (Peltier-Element), aufgeladen werden. Die Batterie 9635 kann von einem kontaktfreien Stromübertragungsmodul aufgeladen werden, das durch drahtloses (kontaktloses) Übertragen und Empfangen von Strom ein Laden durchführen kann, oder eines der anderen Mittel zum Laden kann in einer Kombination damit verwendet werden, und das Stromerzeugungsmittel wird nicht notwendigerweise bereitgestellt.
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist nicht auf den Tablet-Computer mit der in 12A bis 12C dargestellten Form beschränkt, solange der Anzeigeabschnitt 9631 enthalten ist.
  • 13A bis 13C stellen ein zusammenklappbares tragbares Informationsendgerät 9310 dar. 13A stellt das tragbare Informationsendgerät 9310 dar, das geöffnet ist. 13B stellt das tragbare Informationsendgerät 9310 während des Öffnens oder des Zusammenklappens dar. 13C stellt das tragbare Informationsendgerät 9310 dar, das zusammengeklappt ist. Das tragbare Informationsendgerät 9310 ist sehr leicht zu transportieren, wenn es zusammengeklappt ist. Wenn das tragbare Informationsendgerät 9310 aufgeklappt ist, ist ein übergangsloser großer Anzeigebereich in hohem Maße durchsuchbar.
  • Ein Anzeigebildschirm 9311 wird von drei Gehäusen 9315 getragen, die durch Gelenke 9313 miteinander verbunden sind. Der Anzeigebildschirm 9311 kann ein Touchscreen (eine Eingabe/Ausgabe-Vorrichtung) sein, der einen Berührungssensor (eine Eingabevorrichtung) beinhaltet. Das tragbare Informationsendgerät 9310 kann in seiner Form reversibel von einem aufgeklappten Zustand in einen zusammengeklappten Zustand geändert werden, indem der Anzeigebildschirm 9311 unter Verwendung der Gelenke 9313 an einer Verbindungsstelle zwischen zwei Gehäusen 9315 gebogen wird. Die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann für den Anzeigebildschirm 9311 verwendet werden. Ein Anzeigebereich 9312 in dem Anzeigebildschirm 9311 umfasst einen Anzeigebereich, der an einer Seitenfläche des zusammengeklappten tragbaren Informationsendgeräts 9310 positioniert ist. Auf dem Anzeigebereich 9312 können Informations-Icons, häufig verwendete Applikationen, Verknüpfungen von Programmen und dergleichen angezeigt werden, und eine Bestätigung von Informationen sowie das Starten von einer Applikation können problemlos durchgeführt werden.
  • Es sei angemerkt, dass eine organische Verbindung mit einem substituierten oder nicht substituierten Benzonaphthofuran-Gerüst und einem substituierten oder nicht substituierten Amin-Gerüst, bei der es sich um eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung handelt, für eine organische Dünnschicht-Solarzelle verwendet werden kann. Insbesondere weist die Verbindung eine Ladungsträgertransporteigenschaft auf und kann daher für eine Ladungsträgertransportschicht oder eine Ladungsträgerinjektionsschicht verwendet werden. Außerdem kann ein Film aus einem Gemisch aus der Verbindung und einer Akzeptorsubstanz als Ladungserzeugungsschicht verwendet werden. Des Weiteren kann die Verbindung mit Licht angeregt werden und kann daher für eine Stromerzeugungsschicht verwendet werden.
  • [Beispiel 1]
  • «Synthesebeispiel 1»
  • Dieses Synthesebeispiel zeigt insbesondere ein Beispiel zum Synthetisieren von N-(4-Biphenyl)-6,N-diphenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin (Abkürzung: BnfABP), das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, die durch die Strukturformel (142) bei der Ausführungsform dargestellt wird. Die Strukturformel von BnfABP ist wie folgt.
  • Figure DE112017000558T5_0094
  • <Schritt 1: Synthese von 6-Jodbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan>
  • In einen 500 ml Dreihalskolben wurden 8,5 g (39 mmol) Benzo[b]naphtho[1,2-d]furan gegeben, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Anschließend wurden 195 ml Tetrahydrofuran (THF) hinzugegeben. Nachdem diese Lösung auf -75 °C gekühlt worden ist, wurden 25 ml (40 mmol) n-Butyllithium (eine 1,59 mol/l n-Hexanlösung) in diese Lösung getropft. Nach dem Tropfen wurde die gewonnene Lösung bei Raumtemperatur 1 Stunde lang gerührt. Nach einer vorbestimmten Zeitdauer wurde die gewonnene Lösung auf -75 °C gekühlt. Anschließend wurde eine Lösung, in der 10 g (40 mmol) Jod in 40 ml THF aufgelöst worden waren, in diese Lösung getropft. Nach dem Tropfen wurde die gewonnene Lösung 17 Stunden lang gerührt, während die Temperatur der Lösung auf Raumtemperatur zurückgeführt wurde. Als Nächstes wurde eine wässrige Natriumthiosulfatlösung zu dem Gemisch gegeben, und das gewonnene Gemisch wurde 1 Stunde lang gerührt. Anschließend wurde die organische Schicht des Gemisches mit Wasser gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Nach dem Trocknen wurde das Gemisch schwerkraftfiltriert, um eine Lösung zu erhalten. Die gewonnene Lösung wurde durch Florisil (Katalognummer 066-05265, hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) und Celite (Katalognummer 537-02305, hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) saugfiltriert, um ein Filtrat zu erhalten. Das gewonnene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Der gewonnene Feststoff wurde aus Toluol umkristallisiert, um 6,0 g (18 mmol) des weißen Pulvers der Zielsubstanz in einer Ausbeute von 45 % zu erhalten. Ein Syntheseschema (a-1) von Schritt 1 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112017000558T5_0095
  • <Schritt 2: Synthese von 6-Phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan>
  • In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 6,0 g (18 mmol) 6-Jodbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan, 2,4 g (19 mmol) Phenylboronsäure, 70 ml Toluol, 20 ml Ethanol und 22 ml einer wässrigen Kaliumcarbonatlösung (2,0 mol/l) gegeben. Dieses Gemisch wurde entgast, indem es gerührt wurde, während der Druck verringert wurde. Nach dem Entgasen wurde die Luft in dem Kolben durch Stickstoff ersetzt, und dann wurden 480 mg (0,42 mmol) Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) zu dem Gemisch gegeben. Das gewonnene Gemisch wurde bei 90 °C unter einem Stickstoffstrom 12 Stunden lang gerührt. Nach einer vorbestimmten Zeitdauer wurde Wasser zu dem Gemisch gegeben, und eine wässrige Schicht wurde einer Extraktion mit Toluol unterzogen. Die extrahierte Lösung und eine organische Schicht wurden kombiniert, und das Gemisch wurde mit Wasser gewaschen und dann mit Magnesiumsulfat getrocknet. Das Gemisch wurde schwerkraftfiltriert, um ein Filtrat zu erhalten. Das gewonnene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten, und der gewonnene Feststoff wurde in Toluol aufgelöst. Die gewonnene Lösung wurde durch Celite (Katalognummer 531-16855, hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), Florisil (Katalognummer 540-00135, hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) und Aluminiumoxid saugfiltriert, um ein Filtrat zu erhalten. Das gewonnene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Der gewonnene Feststoff wurde aus Toluol umkristallisiert, um 4,9 g (17 mmol) des weißen Feststoffes der Zielsubstanz in einer Ausbeute von 93 % zu erhalten. Ein Syntheseschema (b-1) von Schritt 2 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112017000558T5_0096
  • <Schritt 3: Synthese von 8-Jod-6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2,d]furan>
  • In einen 300 ml Dreihalskolben wurden 4,9 g (17 mmol) 6-Phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan gegeben, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Anschließend wurden 87 ml Tetrahydrofuran (THF) hinzugegeben. Die gewonnene Lösung wurde auf -75 °C gekühlt. Anschließend wurden 11 ml (18 mmol) n-Butyllithium (eine 1,59 mol/l n-Hexanlösung) in die Lösung getropft. Nach dem Tropfen wurde die gewonnene Lösung bei Raumtemperatur 1 Stunde lang gerührt. Nach einer vorbestimmten Zeitdauer wurde die gewonnene Lösung auf -75 °C gekühlt. Anschließend wurde eine Lösung, in der 4,6 g (18 mmol) Jod in 18 ml THF aufgelöst worden waren, in die gewonnene Lösung getropft. Die gewonnene Lösung wurde 17 Stunden lang gerührt, während die Temperatur der Lösung auf Raumtemperatur zurückgeführt wurde. Nach dem Rühren wurde eine wässrige Natriumthiosulfatlösung zu dem Gemisch gegeben, und das gewonnene Gemisch wurde 1 Stunde lang gerührt. Anschließend wurde eine organische Schicht des Gemisches mit Wasser gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Das Gemisch wurde schwerkraftfiltriert, um ein Filtrat zu erhalten. Das gewonnene Filtrat wurde durch Celite (Katalognummer 531-16855, hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), Florisil (Katalognummer 540-00135, hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) und Aluminiumoxid saugfiltriert, um ein Filtrat zu erhalten. Das gewonnene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Der gewonnene Feststoff wurde aus Toluol umkristallisiert, um 3,7 g (8,8 mmol) des weißen Feststoffes der Zielsubstanz in einer Ausbeute von 53 % zu erhalten. Ein Syntheseschema (c-1) von Schritt 3 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112017000558T5_0097
  • <Schritt 4: Synthese von 6,N-Diphenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin>
  • In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 5,0 g (12 mmol) 8-Jod-6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan, synthetisiert in Schritt 3, und 2,9 g (30 mmol) Natrium-tert-butoxid gegeben. Die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Danach wurden 60 ml Toluol, 1,4 g (13 mmol) Anilin und 0,4 ml Tri(tert-butyl)phosphin (10 Gew.-% Hexanlösung) hinzugegeben. Nachdem dieses Gemisch unter verringertem Druck entgast worden war, wurde die Temperatur unter einem Stickstoffstrom auf 60 °C eingestellt, wurden 60 mg (0,1 mmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) hinzugegeben und wurde dieses Gemisch 40 Minuten lang bei 60 °C gerührt. Nach dem Rühren wurde das erhaltene Gemisch mit Wasser und einer gesättigten wässrigen Natriumchloridlösung gewaschen, und die organische Schicht wurde mit Magnesiumsulfat getrocknet. Nachdem das Magnesiumsulfat durch Schwerkraftfiltration entfernt worden war, wurde das erhaltene Filtrat konzentriert, um einen weißen Feststoff zu erhalten. Dieser Feststoff wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (ein Laufmittel war ein gemischtes Lösungsmittel aus Toluol : Hexan = 1 : 2) gereinigt, um 3,5 g des weißen Feststoffes der Zielsubstanz in einer Ausbeute von 77 % zu erhalten. Ein Syntheseschema (d-1) von Schritt 4 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112017000558T5_0098
  • Nachstehend werden 1H-NMR-Daten des erhaltenen weißen Feststoffes gezeigt. 1H-NMR (Chloroform-d, 500 MHz): δ = 6,23 (s, 1H), 7,04 (t, J = 7,5 Hz, 1H), 7,24-7,26 (m, 2H), 7,34-7,41 (m, 4H), 7,47 (t, J = 8,0 Hz, 1H), 7,54-7,60 (m, 3H), 7,74 (t, J = 7,5 Hz, 1H), 7,95 (d, J = 6,5 Hz, 2H), 7,99 (dd, J1 = 1,5 Hz, J2 = 7,0 Hz, 1H), 8,03 (s, 1H), 8,08 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 8,66 (d, J = 9,0 Hz, 1H)
  • <Schritt 5: Synthese von N-4-Biphenyl-6,N-diphenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin>
  • In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 1,3 g (5,0 mmol) 4-Brombiphenyl, 1,9 g (5,0 mmol) 6,N-Diphenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin, synthetisiert in Schritt 4, 0,14 g (0,30 mmol) 2-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl (Abkürzung: X-Phos) und 1,5 g (15 mmol) Natrium-tert-butoxid gegeben. Die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt und dann wurden 25 ml Toluol hinzugegeben. Nachdem dieses Gemisch unter verringertem Druck entgast worden war, wurde die Temperatur unter einem Stickstoffstrom auf 60 °C eingestellt, wurden 61 mg (0,10 mmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) hinzugegeben und wurde dieses Gemisch 3 Stunden lang bei 80 °C gerührt. Nach dem Rühren wurde das erhaltene Gemisch mit Wasser und einer gesättigten wässrigen Natriumchloridlösung gewaschen, und die organische Schicht wurde mit Magnesiumsulfat getrocknet. Nachdem das Magnesiumsulfat durch Schwerkraftfiltration entfernt worden war, wurde das erhaltene Filtrat konzentriert, um einen braunen Feststoff zu erhalten. Dieser Feststoff wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (ein Laufmittel war ein gemischtes Lösungsmittel aus Toluol : Hexan = 3 : 7) gereinigt, um 2,0 g des hellgelben Feststoffes der Zielsubstanz in einer Ausbeute von 67 % zu erhalten. Ein Syntheseschema (e-1) von Schritt 5 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112017000558T5_0099
  • Nachstehend werden 1H-NMR-Daten des erhaltenen hellgelben Feststoffes gezeigt. 14A und 14B sind 1H-NMR-Diagramme. Es sei angemerkt, dass 14B ein Diagramm ist, das einen vergrößerten Teil von 14A im Bereich von 7,00 ppm bis 9,00 ppm zeigt. Diese Ergebnisse deuten darauf hin, dass BnfABP, das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, erhalten wurde.
  • 1H-NMR (Dichlormethan-d2, 500 MHz): δ = 7,11 (t, J = 7,0 Hz, 1H), 7,16 (t, J = 7,0 Hz, 4H), 7,22-7,33 (m, 7H), 7,39-7,47 (m, 5H), 7,53-7,60 (m, 5H), 7,74 (t, J = 7,0 Hz, 1H), 8,02 (s, 1H), 8,06 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 8,23 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 8,66 (d, J = 8,0 Hz, 1H)
  • Durch Train-Sublimation wurden 1,5 g des erhaltenen hellgelben Feststoffes gereinigt. Die Sublimationsreinigung wurde 16 Stunden lang bei einer Temperatur von 235 °C bis 250 °C unter einem Druck von 3,6 Pa mit einer Durchflussrate eines Argongases von 15 ml/min durchgeführt. Nach der Reinigung durch Sublimation wurden 1,4 g des hellgelben Feststoffes der Zielsubstanz bei einer Sammelquote von 90 % erhalten.
  • Als Nächstes wurde das UV-VIS-Absorptionsspektrum (nachstehend einfach als „Absorptionsspektrum“ bezeichnet) und das Emissionsspektrum einer Toluollösung und eines festen Dünnfilms von BnfABP gemessen. Der feste Dünnfilm wurde durch ein Vakuumverdampfungsverfahren über einem Quarzsubstrat ausgebildet. Das Absorptionsspektrum der Toluollösung wurde mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (V550, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen, und das Spektrum von nur Toluol in einer Quarzzelle wurde von dem Messspektrum subtrahiert. Das Absorptionsspektrum des Dünnfilms wurde mit einem Spektrophotometer (U-4100 Spektrophotometer, hergestellt von Hitachi High-Technologies Corporation) gemessen. Die Emissionsspektren wurden mit einem Fluoreszenz-Spektrophotometer (FS920, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) gemessen. 15 zeigt die Messergebnisse der Absorptions- und Emissionsspektren der erhaltenen Toluollösung und 16 zeigt die Messergebnisse der Absorptions- und Emissionsspektren des erhaltenen Dünnfilms.
  • Von 15 ausgehend weist die Toluollösung von BnfABP Absorptionspeaks bei etwa 376 nm, 340 nm und 321 nm und einen Emissionspeak bei 417 nm (Anregungswellenlänge: 370 nm) auf.
  • Von 16 ausgehend weist der Dünnfilm von BnfABP Absorptionspeaks bei etwa 387 nm, 346 nm, 326 nm, 294 nm und 262 nm und einen Emissionspeak bei 440 nm (Anregungswellenlänge: 360 nm) auf.
  • Das HOMO-Niveau und das LUMO-Niveau von BnfABP wurden durch eine Cyclovoltammetrie- (CV-) Messung erhalten. Eine Berechnungsmethode wird nachstehend beschrieben.
  • Ein elektrochemischer Analysator (ALS Modell 600A oder 600C, hergestellt von BAS Inc.) wurde als Messeinrichtung verwendet. Bezüglich einer Lösung, die bei der CV-Messung verwendet wurde, wurde wasserfreies Dimethylformamid (DMF, Produkt von Sigma-Aldrich Inc., 99,8 %, Katalognummer 22705-6) als Lösungsmittel verwendet, und Tetra-n-butylammoniumperchlorat (n-Bu4NClO4, Produkt von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., Katalognummer T0836), das ein Trägerelektrolyt war, wurde derart in dem Lösungsmittel aufgelöst, dass die Konzentration von Tetra-n-butylammoniumperchlorat 100 mmol/l betrug. Des Weiteren wurde das zu messende Objekt ebenfalls in dem Lösungsmittel aufgelöst, so dass die Konzentration davon 2 mmol/l betrug. Eine Platinelektrode (PTE-Platinelektrode, hergestellt von BAS Inc.) wurde als Arbeitselektrode verwendet, eine weitere Platinelektrode (Pt-Gegenelektrode für VC-3 (5 cm), hergestellt von BAS Inc.) wurde als Hilfselektrode verwendet, und eine Ag/Ag+-Elektrode (RE7-Bezugselektrode für ein nichtwässriges Lösungsmittel, hergestellt von BAS Inc.) wurde als Bezugselektrode verwendet. Es sei angemerkt, dass die Messung bei Raumtemperatur (20 °C bis 25 °C) durchgeführt wurde. Zusätzlich wurde die Abtastgeschwindigkeit bei der CV-Messung auf 0,1 V/s eingestellt, und ein Oxidationspotential Ea [V] und ein Reduktionspotential Ec [V] wurden hinsichtlich der Bezugselektrode gemessen. Das Potential Ea ist ein Zwischenpotential einer Oxidations-Reduktions-Welle und Ec ist ein Zwischenpotential einer Reduktions-Oxidations-Welle. Dabei ist festgestellt worden, dass die Potentialenergie der Bezugselektrode, die in diesem Beispiel verwendet worden ist, hinsichtlich des Vakuumniveaus -4,94 [eV] war, und demzufolge können das HOMO-Niveau und das LUMO-Niveau durch die folgende Formel erhalten werden: HOMO-Niveau [eV] = -4,94 - Ea und LUMO-Niveau [eV] = -4,94 - Ec. Des Weiteren wurde die CV-Messung 100-mal wiederholt, und die Oxidations-Reduktions-Welle bei dem hundertsten Zyklus und die Oxidations-Reduktions-Welle bei dem ersten Zyklus wurden miteinander verglichen, um die elektrische Stabilität der Verbindung zu untersuchen.
  • Als Ergebnis ist festgestellt worden, dass das HOMO-Niveau von BnfABP -5,59 eV und das LUMO-Niveau davon -2,53 eV war. Die Peakintensität der Oxidations-Reduktions-Welle nach dem hundertsten Zyklus betrug 83 % derjenigen der Oxidations-Reduktions-Welle bei dem ersten Zyklus, was darauf hindeutet, dass BnfABP äußerst widerstandsfähig gegenüber einer Oxidation ist. Die Thermogravimetrie-Differentialthermoanalyse (thermogravimetry-differential thermal analysis, TG-DTA) wurde an BnfABP durchgeführt. Die Messung wurde unter Verwendung einer Hochvakuum-Differentialthermowaage (high vacuum differential type differential thermal balance) (TG-DTA2410SA, hergestellt von Bruker AXS K.K.) durchgeführt. Die Messung wurde unter atmosphärischem Druck bei einer Temperaturerhöhungsrate von 10 °C/min unter einem Stickstoffstrom (Durchflussrate: 200 ml/min) durchgeführt. Es ist aus der Beziehung zwischen dem Gewicht und der Temperatur (Thermogravimetrie) festgestellt worden, dass die Temperatur für 5 % Gewichtsverlust von BnfABP bei etwa 370 °C lag. Dies deutet darauf hin, dass BnfABP eine hohe Wärmebeständigkeit aufweist. Des Weiteren wurde eine dynamische Differenzkalorimetrie (differential scanning calorimetry, DSC-Messung) mit Pyris1DSC, hergestellt von PerkinElmer Inc., durchgeführt. Bei der dynamischen Differenzkalorimetrie wurde, nachdem die Temperatur bei einer Temperaturerhöhungsrate von 40 °C/min von -10 °C auf 300 °C erhöht worden war, die Temperatur eine Minute lang aufrechterhalten und dann bei einer Temperaturverringerungsrate von 40 °C/min auf -10 °C gekühlt. Dieser Vorgang wurde zweimal nacheinander wiederholt. Es ist bei der DSC-Messung festgestellt worden, dass die Glasübergangstemperatur von BnfABP bei 97 °C lag und es folglich eine hohe Wärmebeständigkeit aufwies.
  • [Beispiel 2]
  • <<Synthesebeispiel 2>>
  • Dieses Synthesebeispiel zeigt ein Beispiel zum Synthetisieren von N,N-Bis(biphenyl-4-yl)-6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin (Abkürzung: BBABnf), das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, die durch die Strukturformel (142) bei der Ausführungsform dargestellt wird. Die Strukturformel von BBABnf ist wie folgt.
  • Figure DE112017000558T5_0100
  • <Schritt 1: Synthese von 6-Jodbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan>
  • Dieser Syntheseschritt ist dem Schritt 1 beim Synthesebeispiel 1 ähnlich.
  • <Schritt 2: Synthese von 6-Phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan>
  • Dieser Syntheseschritt ist dem Schritt 2 beim Synthesebeispiel 1 ähnlich.
  • <Schritt 3: Synthese von 8-Jod-6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2,d]furan>
  • Dieser Syntheseschritt ist dem Schritt 3 beim Synthesebeispiel 1 ähnlich.
  • <Schritt 4: Synthese von (9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2,7-diyl)bis(6,N-diphenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin>
  • In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 2,1 g (5,0 mmol) 8-Jod-6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2,-d]furan, das in Schritt 3 in Beispiel 1 erhalten wurde, 1,6 g (5,0 mmol) Di(1,1'-biphenyl-4-yl)amin, 0,17 g (0,40 mmol) 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxy-1,1'-biphenyl (Abkürzung: S-Phos) und 0,97 g (10 mmol) Natrium-tert-butoxid gegeben. Die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt, und dann wurden 25 ml Xylol hinzugegeben. Nachdem dieses Gemisch unter verringertem Druck entgast worden war, wurde die Temperatur unter einem Stickstoffstrom auf 80 °C eingestellt, wurden 0,12 g (0,20 mmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) hinzugegeben, und wurde dieses Gemisch 5,5 Stunden lang bei 80 °C gerührt und ferner 5 Stunden lang bei 100 °C gerührt. Nach dem Rühren wurde das erhaltene Gemisch mit Wasser und einer gesättigten wässrigen Natriumchloridlösung gewaschen, und die organische Schicht wurde mit Magnesiumsulfat getrocknet. Nachdem das Magnesiumsulfat durch Schwerkraftfiltration entfernt worden war, wurde das erhaltene Filtrat konzentriert, um einen braunen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde in Toluol aufgelöst und durch Celite (Katalognummer 537-02305, hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) und Aluminiumoxid filtriert. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um 2,0 g des gelben Feststoffes der Zielsubstanz in einer Ausbeute von 67 % zu erhalten. Ein Syntheseschema (d-2) von Schritt 4 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112017000558T5_0101
    Figure DE112017000558T5_0102
  • Nachstehend werden 1H-NMR-Daten des erhaltenen gelben Feststoffes gezeigt. 17A und 17B sind 1H-NMR-Diagramme. Es sei angemerkt, dass 17B ein Diagramm ist, das einen vergrößerten Teil von 17A im Bereich von 7,00 ppm bis 9,00 ppm zeigt. Diese Ergebnisse deuten darauf hin, dass BBABnf, das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, erhalten wurde.
  • 1H-NMR (Dichlormethan-d2, 500 MHz): δ = 7,14-7,19 (m, 3H), 7,22 (d, J = 8,5 Hz, 4H), 7,29-7,33 (m, 3H), 7,41 (t, J = 8,0 Hz, 4H), 7,44-7,49 (m, 3H), 7,55-7,58 (m, 5H), 7,61 (d, J = 8,0 Hz, 4H), 7,74 (t, J = 8,0 Hz, 1H), 8,02 (s, 1H), 8,06 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 8,26 (d, 1H), 8,67 (d, J = 8,0 Hz, 1H)
  • Durch Train-Sublimation wurden 2,0 g des erhaltenen gelben Feststoffes gereinigt. Die Sublimationsreinigung wurde 16 Stunden lang bei einer Temperatur von 270 °C unter einem Druck von 3,8 Pa mit einer Durchflussrate eines Argongases von 15 ml/min durchgeführt. Nach der Reinigung durch Sublimation wurden 1,7 g des gelben Feststoffes der Zielsubstanz bei einer Sammelquote von 81 % erhalten.
  • Als Nächstes wurde das UV-VIS-Absorptionsspektrum (nachstehend einfach als „Absorptionsspektrum“ bezeichnet) und das Emissionsspektrum einer Toluollösung und eines festen Dünnfilms von BBABnf gemessen. Die Messung wurde mit einer Vorrichtung und einem Verfahren durchgeführt, die denjenigen gleichen, die bei der Messung von BnfABP verwendet wurden. 18 zeigt die Messergebnisse der Absorptions- und Emissionsspektren der erhaltenen Toluollösung und 19 zeigt die Messergebnisse der Absorptions- und Emissionsspektren des erhaltenen Dünnfilms.
  • Von 18 ausgehend weist die Toluollösung von BBABnf einen Absorptionspeak bei etwa 343 nm und einen Emissionspeak bei 420 nm (Anregungswellenlänge: 340 nm) auf.
  • Von 19 ausgehend weist der Dünnfilm von BBABnf Absorptionspeaks bei etwa 344 nm, 325 nm und 257 nm und einen Emissionspeak bei 439 nm (Anregungswellenlänge: 361 nm) auf.
  • Das HOMO-Niveau und das LUMO-Niveau von BBABnf wurden durch eine Cyclovoltammetrie- (CV-) Messung erhalten. Die Berechnungsmethode ist derjenigen ähnlich, die beim Beispiel 1 beschrieben worden ist.
  • Als Ergebnis ist festgestellt worden, dass das HOMO-Niveau von BBABnf -5,56 eV und das LUMO-Niveau davon -2,51 eV war. Die Peakintensität der Oxidations-Reduktions-Welle nach dem hundertsten Zyklus betrug 90 % derjenigen der Oxidations-Reduktions-Welle bei dem ersten Zyklus, was darauf hindeutet, dass BBABnf äußerst widerstandsfähig gegenüber einer Oxidation ist. Die TG-DTA-Messung und die DSC-Messung an BBABnf wurden auf ähnliche Weise wie bei der Messung von BnfABP durchgeführt. Es sei angemerkt, dass bei der DSC-Messung die Temperatur auf 330 °C erhöht worden war. Es ist aus der TG-DTA-Messung festgestellt worden, dass die Temperatur für 5 % Gewichtsverlust von BBABnf bei etwa 410 °C lag. Dies deutet darauf hin, dass BBABnf eine hohe Wärmebeständigkeit aufweist. Es ist bei der DSC-Messung festgestellt worden, dass die Glasübergangstemperatur von BBABnf bei 117 °C lag und es folglich eine hohe Wärmebeständigkeit aufwies.
  • [Beispiel 3]
  • In diesem Beispiel wird ein Licht emittierendes Element 1 einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beschrieben, das bei der Ausführungsform 1 beschrieben worden ist. Strukturformeln von organischen Verbindungen, die für das Licht emittierende Element 1 verwendet wurden, werden nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112017000558T5_0103
  • (Verfahren zum Herstellen des Licht emittierenden Elements 1)
  • Zuerst wurde ein Film aus Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid enthält (ITSO), durch ein Sputterverfahren über einem Glassubstrat ausgebildet, um die Anode 101 auszubilden. Die Dicke davon war 70 nm, und die Elektrodenfläche war 2 mm × 2 mm.
  • Als Nächstes wurde bei einer Vorbehandlung zum Ausbilden des Licht emittierenden Elements über dem Substrat eine Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen und eine Stunde lang bei 200 °C gebacken, und dann wurde eine UV-Ozon-Behandlung 370 Sekunden lang durchgeführt.
  • Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungseinrichtung überführt, in der der Druck auf ungefähr 10-4 Pa verringert worden war, Vakuumbacken wurde 30 Minuten lang bei 170 °C in einer Heizkammer der Vakuumverdampfungseinrichtung durchgeführt, und dann wurde das Substrat ungefähr 30 Minuten lang abgekühlt.
  • Als Nächstes wurde das Substrat, das mit der Anode 101 versehen war, an einem Substrathalter, der in der Vakuumverdampfungseinrichtung bereitgestellt war, derart befestigt, dass sich die Seite, auf der die Anode 101 ausgebildet worden war, nach unten richtete. Dann wurde 2,3,6,7,10,11-Hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylen (Abkürzung: HAT-CN), das durch die Strukturformel (i) dargestellt wird, durch ein Verdampfungsverfahren unter Verwendung von Widerstandserwärmung in einer Dicke von 5 nm über der Anode 101 abgeschieden, wodurch die Lochinjektionsschicht 111 ausgebildet wurde.
  • Als Nächstes wurde N-(1,1'-Biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9H-f luoren-2-amin (Abkürzung: PCBBiF), das durch die Strukturformel (ii) dargestellt wird, durch Verdampfung in einer Dicke von 25 nm über der Lochinjektionsschicht 111 abgeschieden, und N,N-Bis(biphenyl-4-yl)-6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin (Abkürzung: BBABnf), das durch die Strukturformel (iii) dargestellt wird, wurde durch Verdampfung in einer Dicke von 5 nm abgeschieden, wodurch die Lochtransportschicht 112 ausgebildet wurde.
  • Dann wurde die Licht emittierende Schicht 113 durch Co-Verdampfung von 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), das durch die Strukturformel (iv) dargestellt wird, und N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6mMemFLPAPrn), das durch die Strukturformel (v) dargestellt wird, in einem Gewichtsverhältnis von 1 : 0,03 (= cgDBCzPA : 1,6mMemFLPAPrn) in einer Dicke von 25 nm ausgebildet.
  • Danach wurde cgDBCzPA durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm über der Licht emittierenden Schicht 113 abgeschieden, und dann wurde Bathophenanthrolin (Abkürzung: BPhen), das durch die Strukturformel (vi) dargestellt wird, durch Verdampfung in einer Dicke von 15 nm abgeschieden, wodurch die Elektronentransportschicht 114 ausgebildet wurde.
  • Nach dem Ausbilden der Elektronentransportschicht 114 wurde Lithiumfluorid (LiF) durch Verdampfung in einer Dicke von 1 nm abgeschieden, um die Elektroneninjektionsschicht 115 auszubilden. Dann wurde Aluminium durch Verdampfung in einer Dicke von 200 nm abgeschieden, um die Kathode 102 auszubilden. Auf diese Weise wurde das Licht emittierende Element 1 dieses Beispiels hergestellt.
  • Die Elementstruktur des Licht emittierenden Elements 1 wird in der nachstehenden Tabelle gezeigt. [Tabelle 1]
    Lochinjektions Lochtransportschicht schicht Licht emittierende Schicht Elektronentransportschicht Elektroneninjektionsschicht
    5 nm 25 nm 5 nm 25 nm 10 nm 15 nm 1 nm
    HAT-CN PCBBiF BBABnf cgDBCzPA : 1,6mMemFLPAPrn (1:0,03) cgDBCzPA BPhen LiF
  • Das Licht emittierende Element 1 wurde unter Verwendung eines Glassubstrats in einem eine Stickstoffatmosphäre enthaltenden Handschuhkasten abgedichtet, um nicht der Luft ausgesetzt zu werden (insbesondere wurde ein Dichtungsmaterial derart aufgetragen, dass es das Element umschloß, und beim Abdichten wurden eine UV-Behandlung und eine Wärmebehandlung bei 80 °C 1 Stunde lang durchgeführt). Dann wurden die Anfangseigenschaften und die Zuverlässigkeit des Licht emittierenden Elements gemessen. Es sei angemerkt, dass die Messungen bei Raumtemperatur (in einer bei 25 °C gehaltenen Atmosphäre) durchgeführt wurden.
  • 20 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 1. 21 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 1. 22 zeigt die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 1. 23 zeigt die Strom-Spannungs-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 1. 24 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 1. 25 zeigt das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 1. Tabelle 2 zeigt die Haupteigenschaften des Licht emittierenden Elements 1 bei etwa 1000 cd/m2. [Tabelle 2]
    Spannung (V) Strom (mA) Stromdichte (mA/cm2) Chromatizität x Chromatizität Stromeffizienz y (cd/A) externe Quanteneffizienz (%)
    2,9 0,18 5 0,14 0,16 12,4 10,8
  • Aus 20 bis 25 und Tabelle 2 ist festgestellt worden, dass das Licht emittierende Element 1 einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ein blaues Licht emittierendes Element mit einer geeigneten Effizienz und einer niedrigen Ansteuerspannung ist.
  • 26 zeigt eine von der Betriebsdauer abhängige Änderung der Leuchtdichte des Licht emittierenden Elements unter den folgenden Bedingungen: Der Stromwert wurde auf 2 mA eingestellt und die Stromdichte war konstant. Wie in 26 gezeigt, ist festgestellt worden, dass das Licht emittierende Element ein Licht emittierendes Element mit einer langen Lebensdauer ist, bei dem die Verringerung der Leuchtdichte mit der Betriebsdauer klein ist.
  • [Beispiel 4]
  • In diesem Beispiel werden Licht emittierende Elemente 2 und 3 einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beschrieben, die bei der Ausführungsform 1 beschrieben worden sind. Strukturformeln von organischen Verbindungen, die für die Licht emittierenden Elemente 2 und 3 verwendet wurden, werden nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112017000558T5_0104
    Figure DE112017000558T5_0105
  • (Verfahren zum Herstellen des Licht emittierenden Elements 2)
  • Zuerst wurde ein Film aus Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid enthält (ITSO), durch ein Sputterverfahren über einem Glassubstrat ausgebildet, um die Anode 101 auszubilden. Die Dicke davon war 70 nm, und die Elektrodenfläche war 2 mm × 2 mm.
  • Als Nächstes wurde bei einer Vorbehandlung zum Ausbilden des Licht emittierenden Elements über dem Substrat eine Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen und eine Stunde lang bei 200 °C gebacken, und dann wurde eine UV-Ozon-Behandlung 370 Sekunden lang durchgeführt.
  • Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungseinrichtung überführt, in der der Druck auf ungefähr 10-4 Pa verringert worden war, Vakuumbacken wurde 30 Minuten lang bei 170 °C in einer Heizkammer der Vakuumverdampfungseinrichtung durchgeführt, und dann wurde das Substrat ungefähr 30 Minuten lang abgekühlt.
  • Als Nächstes wurde das Substrat, das mit der Anode 101 versehen war, an einem Substrathalter, der in der Vakuumverdampfungseinrichtung bereitgestellt war, derart befestigt, dass sich die Seite, auf der die Anode 101 ausgebildet worden war, nach unten richtete. Dann wurde 2,3,6,7,10,11-Hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylen (Abkürzung: HAT-CN), das durch die Strukturformel (i) dargestellt wird, durch ein Verdampfungsverfahren unter Verwendung von Widerstandserwärmung in einer Dicke von 5 nm über der Anode 101 abgeschieden, wodurch die Lochinjektionsschicht 111 ausgebildet wurde.
  • Als Nächstes wurde N-(1,1'-Biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9H-f luoren-2-amin (Abkürzung: PCBBiF), das durch die Strukturformel (ii) dargestellt wird, durch Verdampfung in einer Dicke von 20 nm über der Lochinjektionsschicht 111 abgeschieden, wodurch die erste Lochtransportschicht 112-1 ausgebildet wurde, N,N-Bis(biphenyl-4-yl)-6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin (Abkürzung: BBABnf), das durch die Strukturformel (iii) dargestellt wird, wurde durch Verdampfung in einer Dicke von 5 nm über der ersten Lochtransportschicht 112-1 abgeschieden, wodurch die zweite Lochtransportschicht 112-2 ausgebildet wurde, und 3-[4-(9-Phenanthryl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPPn), das durch die Strukturformel (vii) dargestellt wird, wurde durch Verdampfung in einer Dicke von 5 nm über der zweiten Lochtransportschicht 112-2 abgeschieden, wodurch die dritte Lochtransportschicht 112-3 ausgebildet wurde.
  • Dann wurde die Licht emittierende Schicht 113 durch Co-Verdampfung von 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryt)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), das durch die Strukturformel (iv) dargestellt wird, und N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6mMemFLPAPrn), das durch die Strukturformel (v) dargestellt wird, in einem Gewichtsverhältnis von 1 : 0,03 (= cgDBCzPA : 1,6mMemFLPAPrn) in einer Dicke von 25 nm ausgebildet.
  • Danach wurde cgDBCzPA durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm über der Licht emittierenden Schicht 113 abgeschieden, und dann wurde Bathophenanthrolin (Abkürzung: BPhen), das durch die Strukturformel (vi) dargestellt wird, durch Verdampfung in einer Dicke von 15 nm abgeschieden, wodurch die Elektronentransportschicht 114 ausgebildet wurde.
  • Nach dem Ausbilden der Elektronentransportschicht 114 wurde Lithiumfluorid (LiF) durch Verdampfung in einer Dicke von 1 nm abgeschieden, um die Elektroneninjektionsschicht 115 auszubilden. Dann wurde Aluminium durch Verdampfung in einer Dicke von 200 nm abgeschieden, um die Kathode 102 auszubilden. Auf diese Weise wurde das Licht emittierende Element 2 dieses Beispiels hergestellt.
  • (Verfahren zum Herstellen des Licht emittierenden Elements 3)
  • Das Licht emittierende Element 3 wurde auf die gleiche Weise wie das Licht emittierende Element 2 ausgebildet, mit der Ausnahme, dass die zweite Lochtransportschicht 112-2 unter Verwendung von N-(4-Biphenyl)-6,N-diphenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin (Abkürzung: BnfABP) anstelle von BBABnf ausgebildet wurde.
  • Die Elementstrukturen der Licht emittierenden Elemente 2 und 3 werden in der nachstehenden Tabelle gezeigt. [Tabelle 3]
    Lochinjektionsschicht Lochtransoortschicht Licht emittierende Schicht Elektronentransportschicht Elektroneninjektionsschicht
    1 2 3
    5 nm 20 nm 5 nm 5 nm 25 nm 10 nm 15 nm 1 nm
    HAT-CN PCBBiF *1 PCPPn cgDBCzPA : 1,6mMemFLPAPrn (1:0,03) cgDBCzPA BPhen LiF
    *1 Licht emittierendes Element 2 : BBABnf, Licht emittierendes Element 3 : BnfBPA
  • Die Licht emittierenden Elemente 2 und 3 wurden unter Verwendung eines Glassubstrats in einem eine Stickstoffatmosphäre enthaltenden Handschuhkasten abgedichtet, um nicht der Luft ausgesetzt zu werden (insbesondere wurde ein Dichtungsmaterial derart aufgetragen, dass es das Element umschloß, und beim Abdichten wurden eine UV-Behandlung und eine Wärmebehandlung bei 80 °C 1 Stunde lang durchgeführt). Dann wurden die Anfangseigenschaften und die Zuverlässigkeit der Licht emittierenden Elemente gemessen. Es sei angemerkt, dass die Messungen bei Raumtemperatur (in einer bei 25 °C gehaltenen Atmosphäre) durchgeführt wurden.
  • 27 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 2 und 3. 28 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 2 und 3. 29 zeigt die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 2 und 3. 30 zeigt die Strom-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 2 und 3. 31 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 2 und 3. 32 zeigt das Emissionsspektrum der Licht emittierenden Elemente 2 und 3. Tabelle 4 zeigt die Haupteigenschaften der Licht emittierenden Elemente 2 und 3 bei etwa 1000 cd/m2. [Tabelle 4]
    Spannung (V) Strom (mA) Stromdichte (mA/cm2) Chromatizität x Chromatizität y Stromeffizienz (cd/A) externe Quanteneffizienz (%)
    Licht emittierendes: Element 2 3,0 0,20 5 0,14 0,16 13,8 11,8
    Licht emittierendes Element 3 3,0 0,34 9 0,14 0,15 12,8 11,5
  • Aus 27 bis 32 und Tabelle 4 ist festgestellt worden, dass die Licht emittierenden Elemente 2 und 3 einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung blaue Licht emittierende Elemente mit einer geeigneten Effizienz und einer niedrigen Ansteuerspannung sind.
  • 33 zeigt eine von der Betriebsdauer abhängige Änderung der Leuchtdichte der Licht emittierenden Elemente unter den folgenden Bedingungen: Der Stromwert wurde auf 2 mA eingestellt und die Stromdichte war konstant. Wie in 33 gezeigt, behielten die Licht emittierenden Elemente 2 und 3 nach 40-stündigem Betrieb 94 % oder mehr der Anfangsleuchtdichte bei, und es wurde festgestellt, dass es sich bei ihnen um Licht emittierende Elemente mit einer langen Lebensdauer handelt, deren Leuchtdichte sich im Laufe der Betriebszeit nur geringfügig verringert.
  • [Beispiel 5]
  • «Synthesebeispiel 3»
  • Dieses Synthesebeispiel zeigt ein Beispiel zum Synthetisieren von N,N-Bis(4-biphenyl)benzo[b]naphtho[1,2-d]furan-6-amin (Abkürzung: BBABnf(6)), das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, die durch die Strukturformel (229) bei der Ausführungsform dargestellt wird. Die Strukturformel von BBABnf(6) ist wie folgt.
    Figure DE112017000558T5_0106
  • <Schritt 1: Synthese von 6-Jodbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan>
  • Der Syntheseschritt von 6-Jodbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan ist dem Schritt 1 beim Synthesebeispiel 1 beim Beispiel 1 ähnlich.
  • <Schritt 2: Synthese von BBABnf(6)>
  • In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 2,7 g (8,0 mmol) 6-Jodbenzo[b]naphtho[1,2,-d]furan, das in Schritt 1 erhalten worden war, 2,6 g (8,0 mmol) Bis(1,1'-biphenyl-4-yl)amin, 0,19 g (0,40 mmol) 2-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl (Abkürzung: X-Phos) und 1,5 g (15 mmol) Natrium-tert-butoxid gegeben. Die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt, und dann wurden 40 ml Xylol hinzugegeben. Nachdem dieses Gemisch unter verringertem Druck entgast worden war, wurde die Temperatur unter einem Stickstoffstrom auf 80 °C eingestellt, wurden 0,11 g (0,20 mmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) hinzugegeben, und wurde dieses Gemisch 3 Stunden lang bei 120 °C gerührt und ferner 6,5 Stunden lang bei 140 °C gerührt. Nach dem Rühren wurde das erhaltene Gemisch mit Wasser und einer gesättigten wässrigen Natriumchloridlösung gewaschen, und die organische Schicht wurde mit Magnesiumsulfat getrocknet. Nachdem das Magnesiumsulfat durch Schwerkraftfiltration entfernt worden war, wurde das erhaltene Filtrat konzentriert, um einen braunen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde durch Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (mobile Phase: Chloroform) gereinigt, um 3,4 g des hellgelben Feststoffes der Zielsubstanz in einer Ausbeute von 79 % zu erhalten. Ein Syntheseschema (d-3) von Schritt 2 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112017000558T5_0107
  • Nachstehend werden 1H-NMR-Daten des erhaltenen hellgelben Feststoffes gezeigt. 36A und 36B sind 1H-NMR-Diagramme. Es sei angemerkt, dass 36B ein Diagramm ist, das einen vergrößerten Teil von 36A im Bereich von 7,00 ppm bis 9,00 ppm zeigt. Diese Ergebnisse deuten darauf hin, dass BBABnf(6), das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, in diesem Synthesebeispiel erhalten wurde. 1H-NMR (Chloroform-d, 500 MHz): δ = 7,25 (d, J = 8,5 Hz, 4H), 7,31 (t, J = 7,5 Hz, 2H), 7,41-7,48 (m, 6H), 7,51-7,54 (m, 6H), 7,60 (d, J = 8,0 Hz, 4H), 7,67 (t, J = 7,5 Hz, 1H), 7,73 (s, 1H), 7,88 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 8,42 (d, J = 7,0 Hz, 1H), 6,83 (d, J = 8,0 Hz, 1H)
  • Durch Train-Sublimation wurden 3,4 g des erhaltenen hellgelben Feststoffes gereinigt. Die Sublimationsreinigung wurde 15 Stunden lang bei einer Temperatur von 275 °C unter einem Druck von 3,8 Pa mit einer Durchflussrate eines Argongases von 15 ml/min durchgeführt. Nach der Reinigung durch Sublimation wurden 3,0 g des gelben Feststoffes der Zielsubstanz bei einer Sammelquote von 87 % erhalten.
  • Als Nächstes wurde das UV-VIS-Absorptionsspektrum (nachstehend einfach als „Absorptionsspektrum“ bezeichnet) und das Emissionsspektrum einer Toluollösung und eines festen Dünnfilms von BBABnf(6) gemessen. Die Messung wurde mit einer Vorrichtung und einem Verfahren durchgeführt, die denjenigen gleichen, die bei der Messung im Beispiel 1 verwendet wurden. 37 zeigt die Messergebnisse der Absorptions- und Emissionsspektren der erhaltenen Toluollösung und 38 zeigt die Messergebnisse der Absorptions- und Emissionsspektren des erhaltenen Dünnfilms.
  • Von 37 ausgehend weist die Toluollösung von BBABnf(6) einen Absorptionspeak bei etwa 382 nm und einen Emissionspeak bei 429 nm (Anregungswellenlänge: 337 nm) auf.
  • Von 38 ausgehend weist der Dünnfilm von BBABnf(6) einen Absorptionspeak bei etwa 390 nm und einen Emissionspeak bei 453 nm (Anregungswellenlänge: 390 nm) auf.
  • [Beispiel 6]
  • <<Synthesebeispiel 4>>
  • Dieses Synthesebeispiel zeigt ein Beispiel zum Synthetisieren von N,N-Bis(4-biphenyl)benzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin (Abkürzung: BBABnf(8)), das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, die durch die Strukturformel (189) bei der Ausführungsform dargestellt wird. Die Strukturformel von BBABnf(8) ist wie folgt.
  • Figure DE112017000558T5_0108
  • <Schritt 1: Synthese von BBABnf(8)>
  • In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 2,0 g (8,0 mmol) 8-Chlorbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan, 2,6 g (8,0 mmol) Bis(1,1'-biphenyl-4-yl)amin, 0,19 g (0,40 mmol) 2-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl (Abkürzung: X-Phos) und 1,5 g (15 mmol) Natrium-tert-butoxid gegeben. Die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt, und dann wurden 40 ml Xylol hinzugegeben. Nachdem dieses Gemisch unter verringertem Druck entgast worden war, wurde die Temperatur unter einem Stickstoffstrom auf 80 °C eingestellt, wurden 0,11 g (0,20 mmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) hinzugegeben, und wurde dieses Gemisch 3 Stunden lang bei 120 °C gerührt und ferner 6,5 Stunden lang bei 140 °C gerührt. Nach dem Rühren wurde das erhaltene Gemisch auf 120 °C erwärmt und durch Celite (Katalognummer 537-02305, hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), Florisil (Katalognummer 066-05265, hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) und Aluminiumoxid ohne Kühlen gefiltert. Das gewonnene Filtrat wurde konzentriert, um einen leicht braunen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde durch Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (mobile Phase: Chloroform) gereinigt, um 2,9 g des hellgelben Feststoffes der Zielsubstanz in einer Ausbeute von 68 % zu erhalten. Ein Syntheseschema (d-4) von Schritt 1 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112017000558T5_0109
  • Nachstehend werden 1H-NMR-Daten des erhaltenen hellgelben Feststoffes gezeigt. 39A und 39B sind 1H-NMR-Diagramme. Es sei angemerkt, dass 39B ein Diagramm ist, das einen vergrößerten Teil von 39A im Bereich von 7,00 ppm bis 9,00 ppm zeigt. Diese Ergebnisse deuten darauf hin, dass BBABnf(8), das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, erhalten wurde. 1H-NMR (Chloroform-d, 500 MHz): δ = 7,23 (d, J = 8,5 Hz, 4H), 7,31 (t, J = 7,5 Hz, 2H), 7,36 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,42 (t, J = 8,0 Hz, 4H), 7,47 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,52 (d, J = 9,0 Hz, 4H), 7,56 (t, J = 7,5 Hz, 1H), 7,59-7,61 (m, 5H), 7,74 (t, J = 8,5 Hz, 1H), 7,87 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 8,01 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 8,25 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 8,65 (d, J = 8,0 Hz, 1H)
  • Durch Train-Sublimation wurden 3,9 g des erhaltenen hellgelben Feststoffes gereinigt. Die Sublimationsreinigung wurde 15 Stunden lang bei einer Temperatur von 275 °C unter einem Druck von 3,8 Pa mit einer Durchflussrate eines Argongases von 15 ml/min durchgeführt. Nach der Reinigung durch Sublimation wurden 2,1 g des gelben Feststoffes der Zielsubstanz bei einer Sammelquote von 72 % erhalten.
  • Als Nächstes wurde das UV-VIS-Absorptionsspektrum (nachstehend einfach als „Absorptionsspektrum“ bezeichnet) und das Emissionsspektrum einer Toluollösung und eines festen Dünnfilms von BBABnf(8) gemessen. Die Messung wurde mit einer Vorrichtung und einem Verfahren durchgeführt, die denjenigen gleichen, die bei der Messung im Beispiel 1 verwendet wurden. 40 zeigt die Messergebnisse der Absorptions- und Emissionsspektren der erhaltenen Toluollösung und 41 zeigt die Messergebnisse der Absorptions- und Emissionsspektren des erhaltenen Dünnfilms.
  • Von 40 ausgehend weist die Toluollösung von BBABnf(8) einen Absorptionspeak bei etwa 337 nm und einen Emissionspeak bei 410 nm (Anregungswellenlänge: 337 nm) auf.
  • Von 41 ausgehend weist der Dünnfilm von BBABnf(8) einen Absorptionspeak bei etwa 370 nm und einen Emissionspeak bei 431 nm (Anregungswellenlänge: 358 nm) auf.
  • [Beispiel 7]
  • In diesem Beispiel werden Licht emittierende Elemente 4 und 5 einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beschrieben, die bei der Ausführungsform 1 beschrieben worden sind. Strukturformeln von organischen Verbindungen, die für die Licht emittierenden Elemente 4 und 5 verwendet wurden, werden nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112017000558T5_0110
    Figure DE112017000558T5_0111
  • (Verfahren zum Herstellen des Licht emittierenden Elements 4)
  • Zuerst wurde ein Film aus Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid enthält (ITSO), durch ein Sputterverfahren über einem Glassubstrat ausgebildet, um die Anode 101 auszubilden. Die Dicke davon war 70 nm, und die Elektrodenfläche war 2 mm × 2 mm.
  • Als Nächstes wurde bei einer Vorbehandlung zum Ausbilden des Licht emittierenden Elements über dem Substrat eine Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen und eine Stunde lang bei 200 °C gebacken, und dann wurde eine UV-Ozon-Behandlung 370 Sekunden lang durchgeführt.
  • Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungseinrichtung überführt, in der der Druck auf ungefähr 10-4 Pa verringert worden war, Vakuumbacken wurde 30 Minuten lang bei 170 °C in einer Heizkammer der Vakuumverdampfungseinrichtung durchgeführt, und dann wurde das Substrat ungefähr 30 Minuten lang abgekühlt.
  • Als Nächstes wurde das Substrat, das mit der Anode 101 versehen war, an einem Substrathalter, der in der Vakuumverdampfungseinrichtung bereitgestellt war, derart befestigt, dass sich die Seite, auf der die Anode 101 ausgebildet worden war, nach unten richtete. Dann wurde 2,3,6,7,10,11-Hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylen (Abkürzung: HAT-CN), das durch die Strukturformel (i) dargestellt wird, durch ein Verdampfungsverfahren unter Verwendung von Widerstandserwärmung in einer Dicke von 5 nm über der Anode 101 abgeschieden, wodurch die Lochinjektionsschicht 111 ausgebildet wurde.
  • Als Nächstes wurde 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB), das durch die Strukturformel (ix) dargestellt wird, durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm über der Lochinjektionsschicht 111 abgeschieden, wodurch die erste Lochtransportschicht 112-1 ausgebildet wurde, N,N-Di(4-biphenyl)benzo[b]naphtho[1,2-d]furan-6-amin (Abkürzung: BBABnf(6)), das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist und durch die Strukturformel (229) dargestellt wird, wurde durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm über der ersten Lochtransportschicht 112-1 abgeschieden, wodurch die zweite Lochtransportschicht 112-2 ausgebildet wurde, und 3,6-Bis[4-(2-naphthyl)phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: βNP2PC)), das durch die Strukturformel (x) dargestellt wird, wurde durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm über der zweiten Lochtransportschicht 112-2 abgeschieden, wodurch die dritte Lochtransportschicht 112-3 ausgebildet wurde.
  • Dann wurde die Licht emittierende Schicht 113 durch Co-Verdampfung von 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)pheny)]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), das durch die Strukturformel (iv) dargestellt wird, und N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6mMemFLPAPrn), das durch die Strukturformel (v) dargestellt wird, in einem Gewichtsverhältnis von 1 : 0,03 (= cgDBCzPA : 1,6mMemFLPAPrn) in einer Dicke von 25 nm ausgebildet.
  • Danach wurde cgDBCzPA durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm über der Licht emittierenden Schicht 113 abgeschieden, und dann wurde Bathophenanthrolin (Abkürzung: BPhen), das durch die Strukturformel (vi) dargestellt wird, durch Verdampfung in einer Dicke von 15 nm abgeschieden, wodurch die Elektronentransportschicht 114 ausgebildet wurde.
  • Nach dem Ausbilden der Elektronentransportschicht 114 wurde Lithiumfluorid (LiF) durch Verdampfung in einer Dicke von 1 nm abgeschieden, um die Elektroneninjektionsschicht 115 auszubilden. Dann wurde Aluminium durch Verdampfung in einer Dicke von 200 nm abgeschieden, um die Kathode 102 auszubilden. Auf diese Weise wurde das Licht emittierende Element 4 dieses Beispiels hergestellt.
  • (Verfahren zum Herstellen des Licht emittierenden Elements 5)
  • Das Licht emittierende Element 5 wurde auf die gleiche Weise wie das Licht emittierende Element 4 ausgebildet, mit der Ausnahme, dass die zweite Lochtransportschicht 112-2 unter Verwendung von N,N-Di(4-biphenyl)benzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin (Abkürzung: BBABnf(8)) anstelle von BBABnf(6) ausgebildet wurde.
  • Die Elementstrukturen der Licht emittierenden Elemente 4 und 5 werden in der nachstehenden Tabelle gezeigt. [Tabelle 5]
    Lochinjektionsschicht Lochtransportschicht Licht emittierende Schicht Elektronentransportschicht Elektroneninjektionsschicht
    1 2 3
    5 nm 10 nm 10 nm 10 nm 25 nm 10 nm 15 nm 1 nm
    HAT-CN NPB *2 βNP2PC cgDBCzPA : 1,6mMemFLPAPrn (1:0,03) cgDBCzPA BPhen LiF
    *2 Licht emittierendes Element 4 : BBABnf(6), Licht emittierendes Element 5 : BBABnf(8)
  • Die Licht emittierenden Elemente 4 und 5 wurden unter Verwendung eines Glassubstrats in einem eine Stickstoffatmosphäre enthaltenden Handschuhkasten abgedichtet, um nicht der Luft ausgesetzt zu werden (insbesondere wurde ein Dichtungsmaterial derart aufgetragen, dass es das Element umschloß, und beim Abdichten wurden eine UV-Behandlung und eine Wärmebehandlung bei 80 °C 1 Stunde lang durchgeführt). Dann wurden die Anfangseigenschaften und die Zuverlässigkeit der Licht emittierenden Elemente gemessen. Es sei angemerkt, dass die Messungen bei Raumtemperatur (in einer bei 25 °C gehaltenen Atmosphäre) durchgeführt wurden.
  • 42 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 4 und 5. 43 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 4 und 5. 44 zeigt die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 4 und 5. 45 zeigt die Strom-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 4 und 5. 46 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 4 und 5. 47 zeigt das Emissionsspektrum der Licht emittierenden Elemente 4 und 5. Tabelle 6 zeigt die Haupteigenschaften der Licht emittierenden Elemente 4 und 5 bei etwa 1000 cd/m2.
  • [Tabelle 6]
    Spannung (V) Strom (mA) Stromdichte (mA/cm2) Chromatizität x Chromatizität y Stromeffizienz (cd/A) externe Quanteneffizienz (%)
    Licht emittierendes Element 4 3,30 0,30 7,60 0,14 0,17 13,4 11,7
    Licht emittierendes Element 5 3,30 0,31 7,74 0,14 0,15 13,0 11,5
  • Aus 42 bis 46 und Tabelle 6 ist festgestellt worden, dass die Licht emittierenden Elemente 4 und 5 einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung blaue Licht emittierende Elemente mit einer geeigneten Effizienz und einer niedrigen Ansteuerspannung sind.
  • 48 zeigt eine von der Betriebsdauer abhängige Änderung der Leuchtdichte der Licht emittierenden Elemente unter den folgenden Bedingungen: Der Stromwert wurde auf 2 mA eingestellt und die Stromdichte war konstant. Wie in 48 gezeigt, behielten die Licht emittierenden Elemente 4 und 5 nach 100-stündigem Betrieb 85 % oder mehr der Anfangsleuchtdichte bei, und es wurde festgestellt, dass es sich bei ihnen um Licht emittierende Elemente mit einer langen Lebensdauer handelt, deren Leuchtdichte sich im Laufe der Betriebszeit nur geringfügig verringert.
  • [Beispiel 8]
  • In diesem Beispiel werden Licht emittierende Elemente 6 und 7 einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beschrieben, die bei der Ausführungsform 1 beschrieben worden sind. Strukturformeln von organischen Verbindungen, die für die Licht emittierenden Elemente 6 und 7 verwendet wurden, werden nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112017000558T5_0112
    Figure DE112017000558T5_0113
  • (Verfahren zum Herstellen des Licht emittierenden Elements 6)
  • Zuerst wurde ein Film aus Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid enthält (ITSO), durch ein Sputterverfahren über einem Glassubstrat ausgebildet, um die Anode 101 auszubilden. Die Dicke davon war 70 nm, und die Elektrodenfläche war 2 mm × 2 mm.
  • Als Nächstes wurde bei einer Vorbehandlung zum Ausbilden des Licht emittierenden Elements über dem Substrat eine Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen und eine Stunde lang bei 200 °C gebacken, und dann wurde eine UV-Ozon-Behandlung 370 Sekunden lang durchgeführt.
  • Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungseinrichtung überführt, in der der Druck auf ungefähr 10-4 Pa verringert worden war, Vakuumbacken wurde 30 Minuten lang bei 170 °C in einer Heizkammer der Vakuumverdampfungseinrichtung durchgeführt, und dann wurde das Substrat ungefähr 30 Minuten lang abgekühlt.
  • Als Nächstes wurde das Substrat, das mit der Anode 101 versehen war, an einem Substrathalter, der in der Vakuumverdampfungseinrichtung bereitgestellt war, derart befestigt, dass sich die Seite, auf der die Anode 101 ausgebildet worden war, nach unten richtete. Dann wurde 2,3,6,7,10,11-Hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylen (Abkürzung: HAT-CN), das durch die Strukturformel (i) dargestellt wird, durch ein Verdampfungsverfahren unter Verwendung von Widerstandserwärmung in einer Dicke von 5 nm über der Anode 101 abgeschieden, wodurch die Lochinjektionsschicht 111 ausgebildet wurde.
  • Als Nächstes wurde 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB), das durch die Strukturformel (ix) dargestellt wird, durch Verdampfung in einer Dicke von 20 nm über der Lochinjektionsschicht 111 abgeschieden, wodurch die erste Lochtransportschicht 112-1 ausgebildet wurde; N,N-Di(4-biphenyl)benzo[b]naphtho[1,2-d]furan-6-amin (Abkürzung: BBABnf(6)), das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist und durch die Strukturformel (229) dargestellt wird, wurde durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm über der ersten Lochtransportschicht 112-1 abgeschieden, wodurch die zweite Lochtransportschicht 112-2 ausgebildet wurde.
  • Dann wurde die Licht emittierende Schicht 113 durch Co-Verdampfung von 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), das durch die Strukturformel (iv) dargestellt wird, und N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6mMemFLPAPrn), das durch die Strukturformel (v) dargestellt wird, in einem Gewichtsverhältnis von 1 : 0,03 (= cgDBCzPA : 1,6mMemFLPAPrn) in einer Dicke von 25 nm ausgebildet.
  • Danach wurde cgDBCzPA durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm über der Licht emittierenden Schicht 113 abgeschieden, und dann wurde Bathophenanthrolin (Abkürzung: BPhen), das durch die Strukturformel (vi) dargestellt wird, durch Verdampfung in einer Dicke von 15 nm abgeschieden, wodurch die Elektronentransportschicht 114 ausgebildet wurde.
  • Nach dem Ausbilden der Elektronentransportschicht 114 wurde Lithiumfluorid (LiF) durch Verdampfung in einer Dicke von 1 nm abgeschieden, um die Elektroneninjektionsschicht 115 auszubilden. Dann wurde Aluminium durch Verdampfung in einer Dicke von 200 nm abgeschieden, um die Kathode 102 auszubilden. Auf diese Weise wurde das Licht emittierende Element 6 dieses Beispiels hergestellt.
  • (Verfahren zum Herstellen des Licht emittierenden Elements 7)
  • Das Licht emittierende Element 7 wurde auf die gleiche Weise wie das Licht emittierende Element 6 ausgebildet, mit der Ausnahme, dass die zweite Lochtransportschicht 112-2 unter Verwendung von N,N-Di(4-biphenyl)benzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin (Abkürzung: BBABnf(8)) anstelle von BBABnf(6) ausgebildet wurde.
  • Die Elementstrukturen der Licht emittierenden Elemente 6 und 7 werden in der nachstehenden Tabelle gezeigt. [Tabelle 7]
    Lochinjektionsschicht Lochtransportschicht Licht emittierende Schicht Elektronentransportschicht Elektroneninjektionsschict
    5 nm 20 nm 10 nm 25 nm 10 nm 15 nm 1 nm
    HAT-CN NPB *3 cgDBCzPA : 1,6mMemFLPAPm (1:0,03) cgDBCzPA BPhen LiF
    *3 Licht emittierendes Element 6 : BBABnf(6), Licht emittierendes Element 7 : BBABnf(8)
  • Die Licht emittierenden Elemente 6 und 7 wurden unter Verwendung eines Glassubstrats in einem eine Stickstoffatmosphäre enthaltenden Handschuhkasten abgedichtet, um nicht der Luft ausgesetzt zu werden (insbesondere wurde ein Dichtungsmaterial derart aufgetragen, dass es das Element umschloß, und beim Abdichten wurden eine UV-Behandlung und eine Wärmebehandlung bei 80 °C 1 Stunde lang durchgeführt). Dann wurden die Anfangseigenschaften und die Zuverlässigkeit der Licht emittierenden Elemente gemessen. Es sei angemerkt, dass die Messungen bei Raumtemperatur (in einer bei 25 °C gehaltenen Atmosphäre) durchgeführt wurden.
  • 49 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 6 und 7. 50 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 6 und 7. 51 zeigt die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 6 und 7. 52 zeigt die Strom-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 6 und 7. 53 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 6 und 7. 54 zeigt das Emissionsspektrum der Licht emittierenden Elemente 6 und 7. Tabelle 8 zeigt die Haupteigenschaften der Licht emittierenden Elemente 6 und 7 bei etwa 1000 cd/m2. [Tabelle 8]
    Spannung (V) Strom (mA) Stromdichte (mA/cm2) Chromatizität x Chromatizität y Stromeffizienz (cd/A) externe Quanteneffizienz (%)
    Licht emittierendes Element 6 3,10 0,33 8,27 0,14 0,16 12,0 10,1
    Licht emittierendes Element 7 3,10 0,31 7,80 0,14 0,15 11,9 10,9
  • Aus 49 bis 54 und Tabelle 8 ist festgestellt worden, dass die Licht emittierenden Elemente 6 und 7 einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung blaue Licht emittierende Elemente mit einer geeigneten Effizienz und einer niedrigen Ansteuerspannung sind.
  • [Beispiel 9]
  • In diesem Beispiel wird ein Licht emittierendes Element 8 einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beschrieben, das bei der Ausführungsform 1 beschrieben worden ist. Strukturformeln von organischen Verbindungen, die für das Licht emittierende Element 8 verwendet wurden, werden nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112017000558T5_0114
    Figure DE112017000558T5_0115
  • (Verfahren zum Herstellen des Licht emittierenden Elements 8)
  • Zuerst wurde ein Film aus Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid enthält (ITSO), durch ein Sputterverfahren über einem Glassubstrat ausgebildet, um die Anode 101 auszubilden. Die Dicke davon war 70 nm, und die Elektrodenfläche war 2 mm × 2 mm.
  • Als Nächstes wurde bei einer Vorbehandlung zum Ausbilden des Licht emittierenden Elements über dem Substrat eine Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen und eine Stunde lang bei 200 °C gebacken, und dann wurde eine UV-Qzon-Behandlung 370 Sekunden lang durchgeführt.
  • Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungseinrichtung überführt, in der der Druck auf ungefähr 10-4 Pa verringert worden war, Vakuumbacken wurde 30 Minuten lang bei 170 °C in einer Heizkammer der Vakuumverdampfungseinrichtung durchgeführt, und dann wurde das Substrat ungefähr 30 Minuten lang abgekühlt.
  • Als Nächstes wurde das Substrat, das mit der Anode 101 versehen war, an einem Substrathalter, der in der Vakuumverdampfungseinrichtung bereitgestellt war, derart befestigt, dass sich die Seite, auf der die Anode 101 ausgebildet worden war, nach unten richtete. Dann wurden N,N-Bis(biphenyl-4-yl)-6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin (Abkürzung: BBABnf), das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist und durch die Strukturformel (146) dargestellt wird, und 1,3,4,5,7,8-Hexafluortetracyano-naphthochinodimethan (Abkürzung: F6-TCNNQ), das durch die Strukturformel (xi) dargestellt wird, durch Co-Verdampfung in einer Dicke von 10 nm über der Anode 101 in einem Gewichtsverhältnis von 2 : 1 (= BBABnf : F6-TCNNQ) abgeschieden, wodurch die Lochinjektionsschicht 111 ausgebildet wurde.
  • Als Nächstes wurde BBABnf durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm über der Lochinjektionsschicht 111 in einer Dicke von 10 nm abgeschieden, wodurch die erste Lochtransportschicht 112-1 ausgebildet wurde, und 3-[4-(9-Phenanthryl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPPn), das durch die Strukturformel (vii) dargestellt wird, wurde durch Verdampfung in einer Dicke von 20 nm über der ersten Lochtransportschicht 112-1 abgeschieden, wodurch die zweite Lochtransportschicht 112-2 ausgebildet wurde.
  • Dann wurde die Licht emittierende Schicht 113 durch Co-Verdampfung von 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyt]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), das durch die Strukturformel (iv) dargestellt wird, und N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6mMemFLPAPrn), das durch die Strukturformel (v) dargestellt wird, in einem Gewichtsverhältnis von 1 : 0,03 (= cgDBCzPA : 1,6mMemFLPAPrn) in einer Dicke von 25 nm ausgebildet.
  • Danach wurde 2-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTBPDBq-II), das durch die Strukturformel (xii) dargestellt wird, durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm über der Licht emittierenden Schicht 113 abgeschieden, und dann wurde 2,9-Bis(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin (Abkürzung: NBPhen), das durch die Strukturformel (xiii) dargestellt wird, durch Verdampfung in einer Dicke von 15 nm abgeschieden, wodurch die Elektronentransportschicht 114 ausgebildet wurde.
  • Nach dem Ausbilden der Elektronentransportschicht 114 wurde Lithiumfluorid (LiF) durch Verdampfung in einer Dicke von 1 nm abgeschieden, um die Elektroneninjektionsschicht 115 auszubilden. Dann wurde Aluminium durch Verdampfung in einer Dicke von 200 nm abgeschieden, um die Kathode 102 auszubilden. Auf diese Weise wurde das Licht emittierende Element 8 dieses Beispiels hergestellt.
  • Die Elementstruktur des Licht emittierenden Elements 8 wird in der nachstehenden Tabelle gezeigt. [Tabelle 9]
    Lochinjektionsschicht Lochtransportschicht Licht emittierende Schicht Elektronentransportschicht Elektronen-[injektionsschicht
    10 nm 10 nm 20 nm 25 nm 10 nm 15 nm 1 nm
    BBABnf : F6-TCNNQ (1:0,5) BBABnf PCPPn cgDBCzPA : 1,6mMemFLPAPm (1:0,03) 2mDBTBPDBq-II NBPhen LiF
  • Das Licht emittierende Element 8 wurde unter Verwendung eines Glassubstrats in einem eine Stickstoffatmosphäre enthaltenden Handschuhkasten abgedichtet, um nicht der Luft ausgesetzt zu werden (insbesondere wurde ein Dichtungsmaterial derart aufgetragen, dass es das Element umschloß, und beim Abdichten wurden eine UV-Behandlung und eine Wärmebehandlung bei 80 °C 1 Stunde lang durchgeführt). Dann wurden die Anfangseigenschaften und die Zuverlässigkeit des Licht emittierenden Elements gemessen. Es sei angemerkt, dass die Messungen bei Raumtemperatur (in einer bei 25 °C gehaltenen Atmosphäre) durchgeführt wurden.
  • 55 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 8. 56 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 8. 57 zeigt die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 8. 58 zeigt die Strom-Spannungs-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 8. 59 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 8. 60 zeigt das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 8. Tabelle 10 zeigt die Haupteigenschaften des Licht emittierenden Elements 8 bei etwa 1000 cd/m2. [Tabelle 10]
    Spannung (V) Strom (mA) Stromdichte (mA/cm2) Chromatizität x Chromatizität y Stromeffizienz (cd/A) externe Quanteneffizienz (%)
    Licht emittierendes Element 8 3,30 0,31 7,65 0,14 0,16 14,2 12,2
  • Aus 55 bis 60 und Tabelle 10 ist festgestellt worden, dass das Licht emittierende Element 8 einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ein blaues Licht emittierendes Element mit einer geeigneten Effizienz und einer niedrigen Ansteuerspannung ist.
  • 61 zeigt eine von der Betriebsdauer abhängige Änderung der Leuchtdichte des Licht emittierenden Elements unter den folgenden Bedingungen: Der Stromwert wurde auf 2 mA eingestellt und die Stromdichte war konstant. Wie in 61 gezeigt, behielt das Licht emittierende Element 8 nach 100-stündigem Betrieb 90 % oder mehr der Anfangsleuchtdichte bei, und es wurde festgestellt, dass es sich bei ihm um ein Licht emittierendes Element mit einer langen Lebensdauer handelt, dessen Leuchtdichte sich im Laufe der Betriebszeit nur geringfügig verringert.
  • Diese Anmeldung basiert auf der japanischen Patentanmeldung mit der Seriennr. 2016-016262 , eingereicht beim japanischen Patentamt am 29. Januar 2016, deren gesamter Inhalt hiermit zum Gegenstand der vorliegenden Offenlegung gemacht wird.
  • Bezugszeichenliste
  • 101: Anode 102: Kathode 103: EL-Schicht 111: Lochinjektionsschicht 112: Lochtransportschicht 112-1: erste Lochtransportschicht 112-2: zweite Lochtransportschicht 112-3: dritte Lochtransportschicht 113: Licht emittierende Schicht 114: Elektronentransportschicht 115: Elektroneninjektionsschicht 116: Ladungserzeugungsschicht 117: p-Typ-Schicht 118: Elektronenweiterleitungsschicht 119: Elektroneninjektionspufferschicht 400: Substrat 401: Anode 403: EL-Schicht 404: Kathode 405: Dichtungsmaterial 406: Dichtungsmaterial 407: Dichtungssubstrat 412: Kontaktstelle 420: IC-Chip 501: Anode 502: Kathode 511: erste Licht emittierende Einheit 512: zweite Licht emittierende Einheit 513: Ladungserzeugungsschicht 601: Treiberschaltungsabschnitt (Sourceleitungstreiberschaltung) 602: Pixelabschnitt 603: Treiberschaltungsabschnitt (Gateleitungstreiberschaltung) 604: Dichtungssubstrat 605: Dichtungsmaterial 607: Raum 608: Leitung 609: FPC (flexible gedruckte Schaltung) 610: Elementsubstrat 611: Schalt-FET 612: Strom steuernder FET 613: Anode 614: Isolator 616: EL-Schicht 617: Kathode 618: Licht emittierendes Element 730: isolierender Film 770: isolierender Planarisierungsfilm 772: leitender Film 782: Licht emittierendes Element 783: Tröpfchenausstoßeinrichtung 784: Tröpfchen 785: Schicht 786: EL-Schicht 788: leitender Film 901: Gehäuse 902: Flüssigkristallschicht 903: Hintergrundbeleuchtungseinheit 904: Gehäuse 905: Treiber-IC 906: Anschluss 951: Substrat 952: Elektrode 953: isolierende Schicht 954: Trennschicht 955: EL-Schicht 956: Elektrode 1001: Substrat 1002: Basis-Isolierfilm 1003: Gate-Isolierfilm 1006: Gate-Elektrode 1007: Gate-Elektrode 1008: Gate-Elektrode 1020: erster Zwischenschicht-Isolierfilm 1021: zweiter Zwischenschicht-Isolierfilm 1022: Elektrode 1024W: Anode 1024R: Anode 1024G: Anode 1024B: Anode 1025: Trennwand 1028: EL-Schicht 1029: Kathode 1031: Dichtungssubstrat 1032: Dichtungsmaterial 1033: durchsichtiges Basismaterial 1034R: rote Farbschicht 1034G: grüne Farbschicht 1034B: blaue Farbschicht 1035: Schwarzmatrix 1036: Bedeckungsschicht 1037: dritter Zwischenschicht-Isolierfilm 1040: Pixelabschnitt 1041: Treiberschaltungsabschnitt 1042: Peripherieabschnitt 1400: Tröpfchenausstoßeinrichtung 1402: Substrat 1403: Tröpfchenausstoßmittel 1404: Abbildungsmittel 1405: Kopf 1406: gestrichelte Linie 1407: Steuermittel 1408: Speichermedium 1409: Bildverarbeitungsmittel 1410: Computer 1411: Markierung 1412: Kopf 1413: Materialversorgungsquelle 1414: Materialversorgungsquelle 1415: Materialversorgungsquelle 1416: Kopf 2001: Gehäuse 2002: Lichtquelle 3001: Beleuchtungsvorrichtung 5000: Anzeigebereich 5001: Anzeigebereich 5002: Anzeigebereich 5003: Anzeigebereich 5004: Anzeigebereich 5005: Anzeigebereich 7101: Gehäuse 7103: Anzeigeabschnitt 7105: Ständer 7107: Anzeigeabschnitt 7109: Bedientaste 7110: Fernbedienung 7201: Hauptteil 7202: Gehäuse 7203: Anzeigeabschnitt 7204: Tastatur 7205: externer Verbindungsanschluss 7206: Zeigevorrichtung 7210: zweiter Anzeigeabschnitt 7301: Gehäuse 7302: Gehäuse 7303: Gelenkteil 7304: Anzeigeabschnitt 7305: Anzeigeabschnitt 7306: Lautsprecherabschnitt 7307: Aufzeichnungsmedien-Einsetzabschnitt 7308: LED-Lampe 7309: Bedientaste 7310: Verbindungsanschluss 7311: Sensor 7401: Gehäuse 7402: Anzeigeabschnitt 7403: Bedienknopf 7404: externer Verbindungsanschluss 7405: Lautsprecher 7406: Mikrofon 7400: Mobiltelefon 9033: Spange 9034: Schalter 9035: Stromschalter 9036: Schalter 9038: Bedienungsschalter 9310: tragbares Informationsendgerät 9311: Anzeigebildschirm 9312: Anzeigebereich 9313: Gelenk 9315: Gehäuse 9630: Gehäuse 9631: Anzeigeabschnitt 9631a: Anzeigeabschnitt 9631b: Anzeigeabschnitt 9632a: Touchscreen-Bereich 9632b: Touchscreen-Bereich 9633: Solarzelle 9634: Lade- und Entladesteuerschaltung 9635: Batterie 9636: Gleichspannungswandler 9637: Bedientaste 9638: Wandler 9639: Knopf
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • WO 2011/065136 [0009]
    • JP 2016016262 [0399]

Claims (37)

  1. Ein Lochtransportmaterial, das eine organische Verbindung mit einem substituierten oder nicht substituierten Benzonaphthofuran-Gerüst und einem substituierten oder nicht substituierten Amin-Gerüst umfasst.
  2. Das Lochtransportmaterial nach Anspruch 1, wobei die organische Verbindung nicht zwei oder mehr substituierte oder nicht substituierte Amin-Gerüste aufweist.
  3. Das Lochtransportmaterial nach Anspruch 1, wobei das Benzonaphthofuran-Gerüst direkt an ein Stickstoffatom des Amin-Gerüsts gebunden ist.
  4. Das Lochtransportmaterial nach Anspruch 1, wobei die organische Verbindung durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird,
    Figure DE112017000558T5_0116
    wobei R1 bis R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cyano-Gruppe, Halogen, eine Haloalkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 60 Kohlenstoffatomen darstellen, und wobei eines von A und B eine Gruppe darstellt, die durch die allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, und das andere Wasserstoff, eine cyclische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cyano-Gruppe, Halogen, eine Haloalkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 60 Kohlenstoffatomen darstellt,
    Figure DE112017000558T5_0117
    wobei Ar1 und Ar2 unabhängig voneinander eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 60 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe darstellen, die durch die allgemeine Formel (g2) dargestellt wird, wobei in dem Fall, in dem Ar1 und Ar2 jeweils eine aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 60 Kohlenstoffatomen sind und einen Substituenten umfassen, der Substituent eine Benzonaphthofuranyl-Gruppe und eine Dinaphthofuranyl-Gruppe umfasst,
    Figure DE112017000558T5_0118
    wobei R11 bis R18 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cyano-Gruppe, Halogen, eine Haloalkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 60 Kohlenstoffatomen darstellen, und wobei eines von Z1 und Z2 an ein Stickstoffatom in der allgemeinen Formel (g1) gebunden ist und das andere Wasserstoff, eine cyclische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cyano-Gruppe, Halogen, eine Haloalkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 60 Kohlenstoffatomen darstellt.
  5. Ein Licht emittierendes Element, das umfasst: eine Anode; eine Kathode; und eine EL-Schicht, wobei die EL-Schicht eine Licht emittierende Schicht umfasst, wobei die EL-Schicht zwischen der Anode und der Kathode positioniert ist, und wobei die EL-Schicht das Lochtransportmaterial nach Anspruch 1 umfasst.
  6. Das Licht emittierende Element nach Anspruch 5, wobei die Licht emittierende Schicht ein Licht emittierendes Material und das Lochtransportmaterial umfasst.
  7. Das Licht emittierende Element nach Anspruch 6, wobei die Licht emittierende Schicht ferner ein Elektronentransportmaterial umfasst.
  8. Eine organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird,
    Figure DE112017000558T5_0119
    wobei R1 bis R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cyano-Gruppe, Halogen, eine Haloalkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 60 Kohlenstoffatomen darstellen, und wobei eines von A und B eine Gruppe darstellt, die durch die allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, und das andere Wasserstoff, eine cyclische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cyano-Gruppe, Halogen, eine Haloalkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 60 Kohlenstoffatomen darstellt,
    Figure DE112017000558T5_0120
    wobei Ar1 und Ar2 unabhängig voneinander eine nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 60 Kohlenstoffatomen, eine substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 60 Kohlenstoffatomen, die durch eine Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cyano-Gruppe, Halogen, eine Haloalkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 60 Kohlenstoffatomen, eine Dibenzofuranyl-Gruppe, eine Dibenzothiophenyl-Gruppe, eine Benzonaphthofuranyl-Gruppe oder eine Benzonaphthothiophenyl-Gruppe substituiert wird, oder eine Gruppe darstellen, die durch die allgemeine Formel (g2) dargestellt wird,
    Figure DE112017000558T5_0121
    wobei R11 bis R18 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cyano-Gruppe, Halogen, eine Haloalkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 60 Kohlenstoffatomen darstellen, und wobei eines von Z1 und Z2 an ein Stickstoffatom in der allgemeinen Formel (g1) gebunden ist und das andere Wasserstoff, eine cyclische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cyano-Gruppe, Halogen, eine Haloalkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 60 Kohlenstoffatomen darstellt.
  9. Die organische Verbindung nach Anspruch 8, wobei in dem Fall, in dem Ar1 und Ar2 jeweils eine aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 60 Kohlenstoffatomen sind und einen Substituenten umfassen, der Substituent eine Benzonaphthofuranyl-Gruppe und eine Dinaphthofuranyl-Gruppe umfasst.
  10. Ein Licht emittierendes Element, das umfasst: eine Anode; eine Kathode; und eine EL-Schicht, wobei die EL-Schicht zwischen der Anode und der Kathode positioniert ist, und wobei die EL-Schicht die organische Verbindung nach Anspruch 8 umfasst.
  11. Das Licht emittierende Element nach Anspruch 10, wobei die EL-Schicht ferner eine Licht emittierende Schicht umfasst, die ein Licht emittierendes Material umfasst.
  12. Das Licht emittierende Element nach Anspruch 10, wobei die EL-Schicht ferner eine Licht emittierende Schicht umfasst, die ein Material mit einer Elektronentransporteigenschaft umfasst.
  13. Ein Licht emittierendes Element, das umfasst: eine Anode; eine Kathode; und eine EL-Schicht, die eine Lochinjektionsschicht umfasst, wobei die EL-Schicht zwischen der Anode und der Kathode positioniert ist, wobei die EL-Schicht eine Licht emittierende Schicht und eine Lochtransportschicht umfasst, wobei die Lochtransportschicht zwischen der Licht emittierenden Schicht und der Anode positioniert ist, wobei die Lochinjektionsschicht in Kontakt mit der Anode und der Lochtransportschicht ist, wobei die Lochinjektionsschicht eine organische Verbindung mit einer Akzeptoreigenschaft umfasst, und wobei die Lochtransportschicht die organische Verbindung nach Anspruch 8 umfasst.
  14. Das Licht emittierende Element nach Anspruch 13, wobei die organische Verbindung mit der Akzeptoreigenschaft 2,3,6,7,10,11-Hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylen ist.
  15. Das Licht emittierende Element nach Anspruch 13, wobei die Lochtransportschicht eine erste Schicht, eine zweite Schicht und eine dritte Schicht umfasst, wobei die erste Schicht zwischen der Lochinjektionsschicht und der zweiten Schicht positioniert ist, wobei die dritte Schicht zwischen der zweiten Schicht und der Licht emittierenden Schicht positioniert ist, wobei die erste Schicht in Kontakt mit der Lochinjektionsschicht ist, wobei die dritte Schicht in Kontakt mit der Licht emittierenden Schicht ist, wobei die erste Schicht ein erstes Lochtransportmaterial umfasst, wobei die zweite Schicht die organische Verbindung umfasst, wobei die dritte Schicht ein drittes Lochtransportmaterial umfasst, wobei die Licht emittierende Schicht ein Wirtsmaterial und ein Licht emittierendes Material umfasst, wobei ein HOMO-Niveau der organischen Verbindung tiefer als ein HOMO-Niveau des ersten Lochtransportmaterials ist, wobei ein HOMO-Niveau des Wirtsmaterials tiefer als das HOMO-Niveau der organischen Verbindung ist, und wobei eine Differenz zwischen dem HOMO-Niveau der organischen Verbindung und einem HOMO-Niveau des dritten Lochtransportmaterials kleiner als oder gleich 0,3 eV ist.
  16. Das Licht emittierende Element nach Anspruch 15, wobei das HOMO-Niveau des ersten Lochtransportmaterials größer als oder gleich -5,4 eV ist.
  17. Das Licht emittierende Element nach Anspruch 15, wobei eine Differenz zwischen dem HOMO-Niveau des ersten Lochtransportmaterials und dem HOMO-Niveau der organischen Verbindung kleiner als oder gleich 0,3 eV ist, wobei die Differenz zwischen dem HOMO-Niveau der organischen Verbindung und dem HOMO-Niveau des dritten Lochtransportmaterials kleiner als oder gleich 0,2 eV ist, und wobei die Differenz zwischen dem HOMO-Niveau des ersten Lochtransportmaterials und dem HOMO-Niveau der organischen Verbindung kleiner als oder gleich 0,2 eV ist.
  18. Das Licht emittierende Element nach Anspruch 15, wobei das HOMO-Niveau des Licht emittierenden Materials höher als das HOMO-Niveau des Wirtsmaterials ist, und wobei das HOMO-Niveau des dritten Lochtransportmaterials tiefer als oder gleich dem HOMO-Niveau des Wirtsmaterials ist.
  19. Das Licht emittierende Element nach Anspruch 15, wobei das Licht emittierende Material eine blaue Fluoreszenz emittiert.
  20. Das Licht emittierende Element nach Anspruch 15, wobei das Licht emittierende Material eine kondensierte aromatische Diamin-Verbindung ist.
  21. Das Licht emittierende Element nach Anspruch 15, wobei das Licht emittierende Material eine Diaminopyren-Verbindung ist.
  22. Eine Licht emittierende Vorrichtung, die umfasst: das Licht emittierende Element nach Anspruch 15; und einen Transistor oder ein Substrat.
  23. Eine organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird,
    Figure DE112017000558T5_0122
    wobei R1 bis R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cyano-Gruppe, Halogen, eine Haloalkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 60 Kohlenstoffatomen darstellen, und wobei eines von A und B eine Gruppe darstellt, die durch die allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, und das andere Wasserstoff, eine cyclische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cyano-Gruppe, Halogen, eine Haloalkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 60 Kohlenstoffatomen darstellt,
    Figure DE112017000558T5_0123
    wobei Ar1 und Ar2 unabhängig voneinander eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 60 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe darstellen, die durch die allgemeine Formel (g2) dargestellt wird,
    Figure DE112017000558T5_0124
    wobei R11 bis R18 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cyano-Gruppe, Halogen, eine Haloalkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 60 Kohlenstoffatomen darstellen, wobei eines von Z1 und Z2 an ein Stickstoffatom in der allgemeinen Formel (g1) gebunden ist und das andere Wasserstoff, eine cyclische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cyano-Gruppe, Halogen, eine Haloalkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 60 Kohlenstoffatomen darstellt, und wobei die organische Verbindung nicht zwei oder mehr substituierte oder nicht substituierte Amin-Gerüste aufweist.
  24. Die organische Verbindung nach Anspruch 23, wobei in dem Fall, in dem Ar1 und Ar2 jeweils eine aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 6 bis 60 Kohlenstoffatomen sind und einen Substituenten umfassen, der Substituent eine Benzonaphthofuranyl-Gruppe und eine Dinaphthofuranyl-Gruppe umfasst.
  25. Ein Licht emittierendes Element, das umfasst: eine Anode; eine Kathode; und eine EL-Schicht, wobei die EL-Schicht zwischen der Anode und der Kathode positioniert ist, und wobei die EL-Schicht die organische Verbindung nach Anspruch 23 umfasst.
  26. Das Licht emittierende Element nach Anspruch 25, wobei die EL-Schicht ferner eine Licht emittierende Schicht umfasst, die ein Licht emittierendes Material umfasst.
  27. Das Licht emittierende Element nach Anspruch 25, wobei die EL-Schicht ferner eine Licht emittierende Schicht umfasst, die ein Material mit einer Elektronentransporteigenschaft umfasst.
  28. Ein Licht emittierendes Element, das umfasst: eine Anode; eine Kathode; und eine EL-Schicht, die eine Lochinjektionsschicht umfasst, wobei die EL-Schicht zwischen der Anode und der Kathode positioniert ist, wobei die EL-Schicht eine Licht emittierende Schicht und eine Lochtransportschicht umfasst, wobei die Lochtransportschicht zwischen der Licht emittierenden Schicht und der Anode positioniert ist, wobei die Lochinjektionsschicht in Kontakt mit der Anode und der Lochtransportschicht ist, wobei die Lochinjektionsschicht eine organische Verbindung mit einer Akzeptoreigenschaft umfasst, und wobei die Lochtransportschicht die organische Verbindung nach Anspruch 23 umfasst.
  29. Das Licht emittierende Element nach Anspruch 28, wobei die organische Verbindung mit der Akzeptoreigenschaft 2,3,6,7,10,11-Hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylen ist.
  30. Das Licht emittierende Element nach Anspruch 28, wobei die Lochtransportschicht eine erste Schicht, eine zweite Schicht und eine dritte Schicht umfasst, wobei die erste Schicht zwischen der Lochinjektionsschicht und der zweiten Schicht positioniert ist, wobei die dritte Schicht zwischen der zweiten Schicht und der Licht emittierenden Schicht positioniert ist, wobei die erste Schicht in Kontakt mit der Lochinjektionsschicht ist, wobei die dritte Schicht in Kontakt mit der Licht emittierenden Schicht ist, wobei die erste Schicht ein erstes Lochtransportmaterial umfasst, wobei die zweite Schicht die organische Verbindung umfasst, wobei die dritte Schicht ein drittes Lochtransportmaterial umfasst, wobei die Licht emittierende Schicht ein Wirtsmaterial und ein Licht emittierendes Material umfasst, wobei ein HOMO-Niveau der organischen Verbindung tiefer als ein HOMO-Niveau des ersten Lochtransportmaterials ist, wobei ein HOMO-Niveau des Wirtsmaterials tiefer als das HOMO-Niveau der organischen Verbindung ist, und wobei eine Differenz zwischen dem HOMO-Niveau der organischen Verbindung und einem HOMO-Niveau des dritten Lochtransportmaterials kleiner als oder gleich 0,3 eV ist.
  31. Das Licht emittierende Element nach Anspruch 30, wobei das HOMO-Niveau des ersten Lochtransportmaterials größer als oder gleich -5,4 eV ist.
  32. Das Licht emittierende Element nach Anspruch 30, wobei eine Differenz zwischen dem HOMO-Niveau des ersten Lochtransportmaterials und dem HOMO-Niveau der organischen Verbindung kleiner als oder gleich 0,3 eV ist, wobei die Differenz zwischen dem HOMO-Niveau der organischen Verbindung und dem HOMO-Niveau des dritten Lochtransportmaterials kleiner als oder gleich 0,2 eV ist, und wobei die Differenz zwischen dem HOMO-Niveau des ersten Lochtransportmaterials und dem HOMO-Niveau der organischen Verbindung kleiner als oder gleich 0,2 eV ist.
  33. Das Licht emittierende Element nach Anspruch 30, wobei das HOMO-Niveau des Licht emittierenden Materials höher als das HOMO-Niveau des Wirtsmaterials ist, und wobei das HOMO-Niveau des dritten Lochtransportmaterials tiefer als oder gleich dem HOMO-Niveau des Wirtsmaterials ist.
  34. Das Licht emittierende Element nach Anspruch 30, wobei das Licht emittierende Material eine blaue Fluoreszenz emittiert.
  35. Das Licht emittierende Element nach Anspruch 30, wobei das Licht emittierende Material eine kondensierte aromatische Diamin-Verbindung ist.
  36. Das Licht emittierende Element nach Anspruch 30, wobei das Licht emittierende Material eine Diaminopyren-Verbindung ist.
  37. Eine Licht emittierende Vorrichtung, die umfasst: das Licht emittierende Element nach Anspruch 30; und einen Transistor oder ein Substrat.
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Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20220109476A (ko) * 2016-01-29 2022-08-04 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR102353663B1 (ko) 2016-05-20 2022-01-19 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR20180002505A (ko) 2016-06-29 2018-01-08 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자의 제작 방법
US10388900B2 (en) 2016-07-28 2019-08-20 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
KR102541546B1 (ko) 2016-09-14 2023-06-08 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR102560857B1 (ko) 2016-10-14 2023-07-27 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR20180077029A (ko) 2016-12-28 2018-07-06 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 표시 장치, 및 조명 장치
WO2019021146A1 (ja) * 2017-07-28 2019-01-31 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器および照明装置
CN111868956A (zh) * 2018-03-20 2020-10-30 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光装置、电子设备及照明装置
US20210159422A1 (en) 2018-07-31 2021-05-27 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic Compound, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device
KR102649331B1 (ko) * 2018-08-14 2024-03-20 삼성디스플레이 주식회사 표시장치
WO2020065471A1 (en) * 2018-09-26 2020-04-02 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting device, light-emitting apparatus, electronic device, and lighting device
US20210249619A1 (en) 2018-10-10 2021-08-12 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting device, light-emitting apparatus, electronic device, and lighting device
KR20210109541A (ko) * 2018-12-28 2021-09-06 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 디바이스, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
TW202101755A (zh) 2019-01-22 2021-01-01 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光器件、發光裝置、電子裝置及照明設備
WO2020161575A1 (en) * 2019-02-06 2020-08-13 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting device, light-emitting apparatus, electronic device, display device, and lighting device
CN113490976A (zh) * 2019-02-26 2021-10-08 株式会社半导体能源研究所 显示装置、显示模块、电子设备及电视装置
KR20220007621A (ko) * 2019-05-10 2022-01-18 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 디바이스, 발광 장치, 발광 모듈, 전자 기기, 및 조명 장치
JP7308659B2 (ja) * 2019-05-27 2023-07-14 キヤノン株式会社 表示装置、その製造方法および電気装置
TW202110778A (zh) 2019-06-14 2021-03-16 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光器件、發光裝置、電子裝置及照明設備
US11659758B2 (en) 2019-07-05 2023-05-23 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Display unit, display module, and electronic device
JP2021014452A (ja) 2019-07-12 2021-02-12 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物、発光デバイス、受光デバイス、発光装置、発光モジュール、電子機器、及び照明装置
US20240099127A1 (en) * 2019-10-04 2024-03-21 Idemitsu Kosan Co.,Ltd. Organic electroluminescent element and electronic device
TWI750706B (zh) 2020-06-20 2021-12-21 丁逸聖 發光裝置、發光方法、光檢測裝置、光譜檢測方法及發光修正方法
CN112142548B (zh) * 2020-09-30 2021-09-24 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
KR20230121844A (ko) * 2020-12-30 2023-08-21 에이에스엠엘 네델란즈 비.브이. 검사 시스템을 세정하기 위한 장치 및 방법
WO2023203438A1 (ja) * 2022-04-22 2023-10-26 株式会社半導体エネルギー研究所 発光デバイス、有機化合物、発光装置、受発光装置、電子機器および照明装置
DE102023125495A1 (de) 2022-09-30 2024-04-04 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organische Verbindung, Licht emittierende Vorrichtung und elektronisches Gerät

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2721985A1 (de) 1977-05-14 1978-11-16 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von urethan- und/oder harnstoffgruppen aufweisenden polyisocyanat polyadditionsprodukten
TW528790B (en) * 2000-10-17 2003-04-21 Matsushita Electric Ind Co Ltd Light-emitting material, light-emitting element, and device using the same
KR100527194B1 (ko) * 2003-06-24 2005-11-08 삼성에스디아이 주식회사 도핑된 정공수송층 및/또는 정공주입층을 갖는유기전계발광소자
CN101243038A (zh) 2005-08-12 2008-08-13 株式会社半导体能源研究所 芳胺化合物及其合成方法
CN104447503A (zh) 2005-09-30 2015-03-25 株式会社半导体能源研究所 螺芴衍生物,发光元件用材料,发光元件,发光设备和电子设备
KR101347647B1 (ko) 2005-10-18 2014-01-06 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 방향족 아민 화합물, 및 방향족 아민 화합물을 사용한발광소자, 발광 장치, 전자기기
WO2007074893A1 (en) 2005-12-28 2007-07-05 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Oxadiazole derivative, and light emitting element, light emitting device, and electronic device using the oxadiazole derivative
US20070215889A1 (en) 2006-03-20 2007-09-20 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Aromatic amine compound, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic appliance using the aromatic amine compound
CN101627488B (zh) 2007-02-28 2011-09-07 株式会社半导体能源研究所 使用螺芴衍生物的发光元件及电子设备
CN102942492B (zh) 2008-05-16 2015-04-29 株式会社半导体能源研究所 三芳基胺衍生物、发光装置及电子设备
CN102046613B (zh) * 2008-05-29 2015-01-21 出光兴产株式会社 芳胺衍生物及使用该芳胺衍生物的有机电致发光元件
US9028977B2 (en) 2008-09-23 2015-05-12 Lg Chem, Ltd. Compound, method for preparing same and organic electronic device using same
JP2010254671A (ja) 2009-03-31 2010-11-11 Semiconductor Energy Lab Co Ltd カルバゾール誘導体、発光素子用材料、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
KR101321673B1 (ko) 2009-05-29 2013-10-23 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 플루오렌 유도체, 발광 소자, 발광 장치, 전자 장치, 및 조명 장치
KR101732289B1 (ko) * 2009-08-19 2017-05-02 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
US8841655B2 (en) 2009-11-27 2014-09-23 Sharp Kabushiki Kaisha Organic electroluminescence element, manufacturing method thereof, and organic electroluminescence display device
CN102985432B (zh) 2010-02-22 2016-11-02 康涅狄格大学 用于治疗心脏病的amp衍生物
KR101182446B1 (ko) 2010-04-02 2012-09-12 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN104884444B (zh) * 2012-12-26 2018-07-03 出光兴产株式会社 含氧稠环胺化合物、含硫稠环胺化合物及有机电致发光元件
CN105683173B (zh) 2013-07-26 2018-02-13 株式会社半导体能源研究所 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置
KR20210078580A (ko) 2013-08-29 2021-06-28 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 헤테로 고리 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 장치, 및 조명 장치
KR102121980B1 (ko) * 2014-01-28 2020-06-11 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
JP2015227328A (ja) 2014-05-02 2015-12-17 株式会社半導体エネルギー研究所 化合物、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
WO2015178585A1 (ko) * 2014-05-22 2015-11-26 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
TWI729649B (zh) * 2014-05-30 2021-06-01 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光元件，發光裝置，電子裝置以及照明裝置
KR102212965B1 (ko) * 2014-06-18 2021-02-05 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102424714B1 (ko) * 2014-08-08 2022-07-22 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
CN104761535A (zh) * 2015-01-05 2015-07-08 北京鼎材科技有限公司 一种稠杂环芳烃衍生物及其应用
US10439146B2 (en) * 2015-08-07 2019-10-08 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
KR101984244B1 (ko) * 2015-09-09 2019-05-30 삼성에스디아이 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20220109476A (ko) * 2016-01-29 2022-08-04 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치

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KR102257063B1 (ko) 2021-05-27

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