JP2023026439A - 有機金属錯体および発光素子 - Google Patents

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Shunpei Yamazaki
哲史 瀬尾
Tetsushi Seo
英子 吉住
Eiko Yoshizumi
知也 山口
Tomoya Yamaguchi
裕允 木戸
Hiromitsu Kido
剛吉 渡部
Gokichi Watabe
藍莉 植田
Airi Ueda
桂都 鳥巣
Keito Tosu
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Abstract

【課題】新規な発光素子用材料を提供する。または、発光素子を作製するための工程を簡便にすることが可能な発光素子用材料を提供する。または、発光素子を作製するためのコストを低減することが可能な発光素子用材料を提供する。または、本発明の一態様では、発光効率が良好な発光素子を実現することが可能な発光素子用材料を提供する。【解決手段】キャリア輸送性を有する第１の骨格と、発光性を有する第２の骨格とを一分子内に有し、分子量が３０００以下である有機化合物を含む発光素子用材料を提供する。【選択図】図２

Description

本発明の一態様は、発光素子、ディスプレイモジュール、照明モジュール、表示装置、発光装置、電子機器及び照明装置に関する。なお、本発明の一態様は、上記の技術分野に限定されない。本明細書等で開示する発明の一態様の技術分野は、物、方法、または、製造方法に関するものである。または、本発明の一態様は、プロセス、マシン、マニュファクチャ、または、組成物（コンポジション・オブ・マター）に関するものである。そのため、より具体的に本明細書で開示する本発明の一態様の技術分野としては、半導体装置、表示装置、液晶表示装置、発光装置、照明装置、蓄電装置、記憶装置、撮像装置、それらの駆動方法、または、それらの製造方法を一例として挙げることができる。
有機化合物を用いたエレクトロルミネッセンス（ＥＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）を利用する発光素子（有機ＥＬ素子）の実用化が進んでいる。これら発光素子の基本的な構成は、一対の電極間に発光材料を含む有機化合物層（ＥＬ層）を挟んだものである。この素子に電圧を印加して、キャリアを注入し、当該キャリアの再結合エネルギーを利用することにより、発光材料からの発光を得ることができる。
このような発光素子は自発光型であるためディスプレイの画素として用いると、液晶ディスプレイに比べ視認性が高く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好適である。また、このような発光素子を用いたディスプレイは、薄型軽量に作製できることも大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
また、これらの発光素子は発光層を二次元に連続して形成することが可能であるため、面状に発光を得ることができる。これは、白熱電球やＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
このように発光素子を用いたディスプレイや照明装置はさまざまな電子機器に適用好適であるが、より良好な効率、寿命を有する発光素子を求めて研究開発が進められている。
有機ＥＬ素子は、様々な機能をそれぞれ異なる層や材料に担わせる、いわゆる機能分離が進められたことによって大きく発展した。しかし、それにより素子の特性は飛躍的に向上したものの、積層される層の数は増え、共蒸着のレートの制御なども必要となり、素子の作製工程は非常に煩雑化することとなった。その結果として、製造装置の長大化、製造タクトの増大、ひいては製造コストの大幅な増加を招いている。
特許文献１には、イリジウムを中心金属としてキャリア輸送骨格を有するデンドリマーについて開示されている。
特開２００３－２３１６９２号公報
そこで、本発明の一態様では、新規な発光素子用材料を提供することを目的とする。または、本発明の一態様では、発光素子を作製するための工程を簡便にすることが可能な発光素子用材料を提供することを目的とする。または、本発明の一態様では、発光素子を作製するためのコストを低減することが可能な発光素子用材料を提供することを目的とする。または、本発明の一態様では、発光効率が良好な発光素子を実現することが可能な発光素子用材料を提供することを目的とする。または、本発明の一態様では、寿命の良好な発光素子を提供することが可能な発光素子用材料を提供することを目的とする。
または、本発明の一態様では、簡便に製造することが可能な発光素子を提供することを目的とする。または、本発明の一態様では、安価に製造することが可能な発光素子を提供することを目的とする。または、本発明の一態様は、発光効率の良好な発光素子を提供することを目的とする。または、本発明の一態様では、寿命の長い発光素子を提供することを目的とする。
または、本発明の他の一態様では、安価な発光装置、電子機器および表示装置を各々提供することを目的とする。または、信頼性の高い発光装置、電子機器及び表示装置を各々提供することを課題とする。または、本発明の他の一態様では、消費電力の小さい発光装置、電子機器及び表示装置を各々提供することを課題とする。または、本発明の他の一態様では、表示品質の良好な発光装置、電子機器および表示装置を各々提供することを課題とする。
本発明は上述の課題のうちいずれか一を解決すればよいものとする。
本発明の一態様は、キャリア輸送性を有する第１の骨格と、発光性を有する第２の骨格とを一分子内に有し、分子量が３０００以下である有機化合物を含む発光素子用材料である。
または、本発明の他の一態様は、前記第１の骨格が正孔輸送性を有し且つ、上記構成を有する発光素子用材料である。
または、本発明の他の一態様は、前記第１の骨格がＨＯＭＯを有し且つ、上記構成を有する記載の発光素子用材料である。
または、本発明の他の一態様は、前記第１の骨格が電子輸送性を有し且つ、上記構成を有する発光素子用材料である。
または、本発明の他の一態様は、前記第１の骨格がＬＵＭＯを有し且つ、上記構成を有する発光素子用材料である。
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記第１の骨格が、前記第２の骨格に直接結合している発光素子用材料である。
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記第１の骨格と前記第２の骨格が、メタフェニレン基もしくはビフェニル－３，３’－ジイル基で連結されている発光素子用材料である。
または、本発明の他の構成は、正孔輸送性を有する第１の骨格と、電子輸送性を有する第２の骨格と、発光性を有する第３の骨格とを一分子内に有し、分子量が３０００以下である有機化合物を含む発光素子用材料である。
または、本発明の他の一態様は、前記第１の骨格がＨＯＭＯを有し、且つ上記構成を有する発光素子用材料である。
または、本発明の他の一態様は、前記第２の骨格がＬＵＭＯを有し、且つ上記構成を有する発光素子用材料である。
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記第１の骨格および／または前記第２の骨格が、前記第３の骨格に直接結合している発光素子用材料である。
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記第１の骨格および／または前記第２の骨格が、前記第３の骨格とメタフェニレン基もしくはビフェニル－３，３’－ジイル基で連結されている発光素子用材料である。
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記有機化合物が蛍光を発する発光素子用材料である。
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記有機化合物が遅延蛍光を発する発光素子用材料である。
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記有機化合物がりん光を発する発光素子用材料である。
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記有機化合物がさらに中心金属を有する有機金属錯体である発光素子用材料である。
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記中心金属がイリジウムである発光素子用材料である。
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記有機金属錯体における前記キャリア輸送性を有する第１の骨格がジフェニルトリアジン骨格である発光素子用材料である。
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記有機金属錯体は少なくとも２つの異なる配位子を有し、一方の配位子は発光性の骨格を有し、他方の配位子は正孔輸送性の骨格を有する発光素子用材料である。
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記有機金属錯体は少なくとも２つの異なる配位子を有し、一方の配位子は発光性の骨格を有し、他方の配位子は電子輸送性の骨格を有する発光素子用材料である。
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記有機金属錯体は少なくとも２つの異なる配位子を有し、一方の配位子は正孔輸送性の骨格を有し、他方の配位子は電子輸送性の骨格を有し、前記２つの異なる配位子の少なくともいずれか一方は発光性の骨格をさらに有する発光素子用材料ある。
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記有機化合物または前記有機金属錯体の分子量が１３００以下である発光素子用材料である。
または、本発明の他の一態様は、上記構成においける前記発光素子用材料が、蒸着法により成膜され、用いられた発光素子である。
または、本発明の他の一態様は、上記構成のいずれか１における発光素子用材料が、湿式法により成膜され、用いられた発光素子である。
または、本発明の他の一態様は、第１の有機化合物と、上記における発光素子用材料と、を含む発光層を有する発光素子であって、前記発光素子用材料に含まれる有機化合物がイリジウム錯体であり、前記イリジウム錯体の前記キャリア輸送性を有する第１の骨格と同じ構造が、前記第１の有機化合物の有する骨格の少なくとも一部に含まれる発光素子である。
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記発光層が第２の有機化合物をさらに含む発光素子である。
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記第１の骨格がアミン骨格である発光素子である。
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記第１の骨格がジフェニルアミン骨格である発光素子である。
または、本発明の他の一態様は、下記構造式で表される有機金属錯体である。
Figure 2023026439000002
または、本発明の他の一態様は、下記構造式で表される有機金属錯体である。
Figure 2023026439000003
または、本発明の他の一態様は、下記構造式で表される有機金属錯体である。
Figure 2023026439000004
または、本発明の他の一態様は、下記構造式で表される有機金属錯体である。
Figure 2023026439000005
または、本発明の他の一態様は、下記構造式で表される有機金属錯体である。
Figure 2023026439000006
または、本発明の他の一態様は、下記構造式で表される有機金属錯体である。
Figure 2023026439000007
または、本発明の他の一態様は、下記構造式で表される有機金属錯体である。
Figure 2023026439000008
または、本発明の他の一態様は、上記構成を有する発光素子と、トランジスタ、または、基板と、を有する発光装置である。
または、本発明の他の一態様は、上記記載の発光装置と、センサ、操作ボタン、スピーカ、または、マイクと、を有する電子機器である。
または、本発明の他の一態様は、上記構成を有する発光装置と、筐体と、を有する照明装置である。
なお、本明細書中における発光装置とは、発光素子を用いた画像表示デバイスを含む。また、発光素子にコネクター、例えば異方導電性フィルム又はＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、又は発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも発光装置に含む場合がある。さらに、照明器具等は、発光装置を有する場合がある。
本発明の一態様では、新規な発光素子用材料を提供することができる。または、本発明の一態様では、発光素子を作製するための工程を簡便にすることが可能な発光素子用材料を提供することができる。または、本発明の一態様では、発光素子を作製するためのコストを低減することが可能な発光素子用材料を提供することができる。または、本発明の一態様では、発光効率が良好な発光素子を実現することが可能な発光素子用材料を提供することができる。または、本発明の一態様では、寿命の良好な発光素子を提供することが可能な発光素子用材料を提供することができる。
または、本発明の一態様では、簡便に製造することが可能な発光素子を提供することができる。または、本発明の一態様では、安価に製造することが可能な発光素子を提供することができる。または、本発明の一態様は、発光効率の良好な発光素子を提供することができる。または、本発明の一態様では、寿命の長い発光素子を提供することができる。
または、本発明の他の一態様では、安価な発光装置、電子機器および表示装置を各々提供することができる。または、信頼性の高い発光装置、電子機器及び表示装置を各々提供することができる。または、本発明の他の一態様では、消費電力の小さい発光装置、電子機器及び表示装置を各々提供することができる。または、本発明の他の一態様では、表示品質の良好な発光装置、電子機器および表示装置を各々提供することができる。
なお、これらの効果の記載は、他の効果の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一態様は、必ずしも、これらの効果の全てを有する必要はない。なお、これら以外の効果は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求項などの記載から、これら以外の効果を抽出することが可能である。
本発明の発光素子用材料の概念図。 発光素子の概略図。 発光素子の作製方法の一例を表す図。 発光素子の作製方法の一例を表す図。 アクティブマトリクス型発光装置の概念図。 アクティブマトリクス型発光装置の概念図。 アクティブマトリクス型発光装置の概念図。 パッシブマトリクス型発光装置の概念図。 照明装置を表す図。 電子機器を表す図。 光源装置を表す図。 照明装置を表す図。 照明装置を表す図。 車載表示装置及び照明装置を表す図。 電子機器を表す図。 電子機器を表す図。 ［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（Ｃｚｐｐｙ）］の１Ｈ－ＮＭＲスペクトル ［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（Ｃｚｐｐｙ）］の吸収スペクトル及び発光スペクトル ［Ｉｒ（ｐｐｙ）（Ｃｚｐｐｙ）２］の１Ｈ－ＮＭＲスペクトル ［Ｉｒ（ｐｐｙ）（Ｃｚｐｐｙ）２］の吸収スペクトル及び発光スペクトル 発光素子の素子構造の模式図。 発光素子１、発光素子２および比較発光素子１の輝度－電流密度特性。 発光素子１、発光素子２および比較発光素子１の輝度－電圧特性。 発光素子１、発光素子２および比較発光素子１の電流効率－輝度特性。 発光素子１、発光素子２および比較発光素子１の電流－電圧特性。 発光素子１、発光素子２および比較発光素子１の発光スペクトル。 発光素子３の輝度－電流密度特性。 発光素子３の電流効率－輝度特性。 発光素子３の輝度－電圧特性。 発光素子３の電流－電圧特性。 発光素子３の外部量子効率－輝度特性。 発光素子３の発光スペクトル。 ［Ｉｒ（ｃｚｐｐｍ）２（ｐｐｙ）］の１Ｈ－ＮＭＲスペクトル。 ［Ｉｒ（ｃｚｐｐｍ）２（ｐｐｙ）］の吸収スペクトルおよび発光スペクトル。 ［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（５ｄｐｔｚｎｐｐｙ）］の１Ｈ－ＮＭＲスペクトル。 ［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（５ｄｐｔｚｎｐｐｙ）］の吸収スペクトルおよび発光スペクトル。 ［Ｉｒ（５ｄｐｔｚｎｐｐｙ）２（ｐｐｙ）］の１Ｈ－ＮＭＲスペクトル。 ［Ｉｒ（５ｄｐｔｚｎｐｐｙ）２（ｐｐｙ）］の吸収スペクトルおよび発光スペクトル。 ［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ｄｐａｐｐｙ）］の１Ｈ－ＮＭＲスペクトル。 ［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ｄｐａｐｐｙ）］の吸収スペクトルおよび発光スペクトル。 ［Ｉｒ（ｄｐａｐｐｙ）２（ｐｐｙ）］の１Ｈ－ＮＭＲスペクトル。 ［Ｉｒ（ｄｐａｐｐｙ）２（ｐｐｙ）］の吸収スペクトルおよび発光スペクトル。 ［Ｉｒ（ｍｄｐｐｙ）２（５ｄｐｔｚｎｍｄｐｐｙ）］の１Ｈ－ＮＭＲスペクトル。 ［Ｉｒ（ｍｄｐｐｙ）２（５ｄｐｔｚｎｍｄｐｐｙ）］の吸収スペクトルおよび発光スペクトル。 ［Ｉｒ（５ｄｐｔｚｎｍｄｐｐｙ）２（ｍｄｐｐｙ）］の１Ｈ－ＮＭＲスペクトル。 ［Ｉｒ（５ｄｐｔｚｎｍｄｐｐｙ）２（ｍｄｐｐｙ）］の吸収スペクトルおよび発光スペクトル。 発光素子４および比較発光素子２の輝度－電流密度特性。 発光素子４および比較発光素子２の電流効率－輝度特性。 発光素子４および比較発光素子２の輝度－電圧特性。 発光素子４および比較発光素子２の電流－電圧特性。 発光素子４および比較発光素子２の外部量子効率－輝度特性。 発光素子４および比較発光素子２の発光スペクトル。 発光素子４および比較発光素子２の規格化輝度－時間変化特性。 発光素子５の輝度－電流密度特性。 発光素子５の電流効率－輝度特性。 発光素子５の輝度－電圧特性。 発光素子５の電流－電圧特性。 発光素子５の外部量子効率－輝度特性。 発光素子５の発光スペクトル。 計算結果を表す図。
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
（実施の形態１）
有機ＥＬ素子の発光層は、ホスト材料であるキャリア輸送材料と、ゲスト材料である発光材料とを共蒸着することで混合しながら成膜する方法が主流となっている。共蒸着行うためには、蒸着室の中に複数の蒸着源を備える必要がある。また、コンタミ防止の観点から長大な製造装置が必要となり、莫大な初期投資必要であることから、新規企業の参入に大きな障壁となっている。また、煩雑で冗長な製造工程は、製品コストの増加につながっていた。
これを鑑み、本発明者らは、従来別々に蒸着を行っていたホスト材料であるキャリア輸送材料の機能と、ゲスト材料である発光材料の機能とを一分子内に同時に有する発光素子用材料を用いることで、素子の製造が容易となり、製造装置の簡略化に伴うコストの大幅な削減が可能であることを見出した。
具体的には、図１（Ａ）に示すように、キャリア輸送性を有する第１の骨格と、発光性を有する第２の骨格を一分子内に同時に有する発光材料を提供する。当該発光材料は分子量が３０００以下であり、ポリマーではないが、溶解性を付与すれば溶媒に溶かして湿式法による成膜も可能である。
当該発光材料は、一分子の中にキャリア輸送を担う骨格と、発光を担う骨格とが同時に存在するため、当該発光材料のみで発光層を形成することができる。すなわち、共蒸着を行わずとも、良好な特性を示す発光層を得ることができる。この為、比較的簡便な構成の製造装置で特性の良好な発光素子を製造することができ、安価で且つ性能の良い発光素子を提供することが可能となる。
なお、キャリア輸送性を有する第１の骨格としては、図１（Ｂ）のような正孔輸送性を有する骨格と、図１（Ｃ）のように正孔輸送性を有する骨格のどちらであっても良い。図示はしていないが、バイポーラ性を有する骨格であっても構わない。また、図１（Ｄ）のように電子輸送性を有する骨格と正孔輸送性を有する骨格の両方を一分子内に有していても良い。
なお、キャリア輸送性を有する第１の骨格が、正孔輸送性を有する骨格である発光素子用材料の場合、当該正孔輸送性を有する骨格が当該材料におけるＨＯＭＯを有する骨格であることが好ましい。また、キャリア輸送性を有する第１の骨格が、電子輸送性を有する骨格である発光素子用材料の場合、当該電子輸送性を有する骨格が当該材料におけるＬＵＭＯを有する骨格であることが好ましい。また、キャリア輸送性を有する第１の骨格が、正孔輸送性を有する骨格と、電子輸送性を有する骨格の両方である場合、当該発光素子用材料においては、正孔輸送性を有する骨格にＨＯＭＯが、電子輸送性を有する骨格にＬＵＭＯが存在していることが好ましい。
第１の骨格と第２の骨格は直接結合していても良いし、間になにがしかの基を介して結合していても良い。間に介する基は、メタフェニレン基やビフェニル－３，３’－ジイル基であることが、発光エネルギー準位の低下等が起こりにくく好ましい構成である。
正孔輸送性を有する骨格、電子輸送性を有する骨格および発光性を有する骨格の３つの骨格を有する発光素子用材料である場合、当該発光素子用材料を用いることで、共蒸着を行わずとも励起錯体をエネルギードナーとして用いた発光効率の良好な発光素子を製造することが可能となるため、好ましい構成である。この場合、同一分子中の正孔輸送性を有する骨格と電子輸送性を有する骨格とが作用して励起状態を形成しても良いし、一つの分子の正孔輸送性を有する骨格と、他の分子の電子輸送性を有する骨格とが励起錯体を形成してもよい。当該励起エネルギーが励起状態または励起錯体を形成している分子における発光性を有する骨格に移動するか、または他の基底状態の分子の発光性を有する骨格に移動することで、効率の良い発光が得られる。励起錯体は、Ｓ１準位とＴ１準位がほぼ同じ位置にあることから、三重項エネルギーがより低い何らかの骨格を有さない限りは、Ｔ１準位からのＳ１準位への項間交差が容易となり、Ｓ１準位の生成確率を高めることが可能となるため、蛍光発光素子の発光効率の向上が見込める。このようなメカニズムによって発光が得られる発光素子からは遅延蛍光が観測されることが特徴である。
もちろん、りん光発光素子であっても本発明は適用することが可能である。りん光発光を呈する物質としては、イリジウムや白金などの中心金属を有する有機金属錯体が代表的である。キャリア輸送を担う骨格と発光を担う骨格は配位子として導入することができる。複数の配位子を有する有機金属錯体の場合には、配位子ごとに異なる機能（電子輸送性、正孔輸送性、発光性など）を担う骨格を有する構成としても良いし、発光を担う骨格とキャリア輸送性を有する骨格を同時に有する配位子を用いても良く、その組み合わせによって所望の特性にアレンジすることも可能である。
例えば、２つ以上の複数の配位子を有する有機金属錯体である場合、少なくとも二つの異なる配位子を有し、一方の配位子は発光性の骨格を有し、他方の配位子は正孔輸送性の骨格を有する構成や、一方の配位子は発光性の骨格を有し、他方の配位子は電子輸送性の骨格を有する構成、一方の配位子は正孔輸送性を有する骨格を有し、他方の配位子は電子輸送性の骨格を有し、前記２つの異なる配位子の少なくともいずれか一方の発光性を有する骨格をさらに有する構成などが考えられる。
なお、キャリア輸送性を有する骨格と、発光性の骨格を同一分子内に有することによって、その位置関係をコントロールすることが可能である。蒸着や複数材料を用いた湿式法では、ゲストである発光材料と、ホストであるキャリア輸送材料の濃度を調整することは可能であっても、その位置関係や配置を制御することはできない。エネルギー移動の効率は、エネルギードナーであるホストと、エネルギーアクセプタであるゲストの分子の形状、距離、および配置に大きく依存することがわかっている。キャリア輸送性を有する骨格と、発光性の骨格を一分子内に有せしめることで、その距離や配置など、エネルギー移動に関わる位置関係をより良い状態に保つことが可能となる。これにより、非常に発光効率の良好な発光素子を得ることができるようになる。
なお、これら本発明の一態様の発光素子用材料は、その分子量が１３００以下であることが好ましい。分子量が１３００以下であることによって、蒸着を行う際に当該発光素子用材料が分解してしまうことを抑制することができ、寿命が長く、信頼性の高い発光素子を得る事ができる。
また、蒸着が行えない材料であっても、適当な溶媒に溶解することによって、スピンコート法や、インクジェット法に代表される湿式法で成膜を行うことが可能である。
なお、このような本発明の一態様の発光素子用材料と、一般に用いられるホスト材料あるいはゲスト材料などを混合して発光層を形成しても良い。本発明の一態様の発光素子用材料は、発光物質自体が高いキャリア輸送性を持つ状態であるため、素子の駆動電圧を低減しながら、高い再結合効率を維持することができ、高効率と低駆動電圧を両立できる。なお、この際、当該ホスト材料やゲスト材料など、発光層内に有する異なる有機化合物が、発光素子用材料のキャリア輸送性を有する骨格と、同じ骨格を含む有機化合物であることが好ましい。
図２に、本発明の一態様の発光素子用材料を用いた発光素子の一例を表す図を示す。本発明の一態様の発光素子用材料を用いた発光素子は、本発明の一態様でもある。当該発光素子は、陽極１０１と、陰極１０２、ＥＬ層１０３を有し、ＥＬ層に上述の発光素子用材料を用いている。
ＥＬ層１０３は、少なくとも発光層１１３を有しており、発光層１１３は上述の発光素子用材料を用いて形成されている。当該発光素子用材料は、前述のようにその分子内にキャリア輸送を担う骨格と、発光を担う骨格の両方が含まれており共蒸着を行わずとも、良好な特性を有する発光層を形成することができる。これにより、発光素子を製造する装置が簡略化され、初期投資額を減らすことが可能となり、安価に発光素子を製造することができるようになる。
なお、図２にはＥＬ層１０３として、発光層１１３の他に正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電子輸送層１１４および電子注入層１１５が図示されているが、発光素子の構成はこれらに限られることはなく、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、キャリアブロック層、励起子ブロック層、電荷発生層など、様々な層構造を適用することができる。
続いて、上述の発光素子の詳細な構造や材料の例について説明する。
ＥＬ層１０３の積層構造については、本実施の形態では、図２（Ａ）に示すように、発光層１１３に加えて、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電子輸送層１１４及び電子注入層１１５を有する構成、及び図２（Ｂ）に示すように、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３に加えて、電子輸送層１１４及び電荷発生層１１６を有する構成の２種類の構成について説明する。電極およびＥＬ層を構成する材料について以下に具体的に示す。
陽極１０１は、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いて形成することが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタリング法により成膜されるが、ゾル－ゲル法などを応用して作製しても構わない。作製方法の例としては、酸化インジウム－酸化亜鉛膜は、酸化インジウムに対し１～２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成する方法などがある。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）膜は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５～５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１～１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することもできる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。グラフェンも用いることができる。なお、後述する複合材料をＥＬ層１０３における陽極１０１と接する層に用いることで、仕事関数に関わらず、電極材料を選択することができるようになる。
正孔注入層１１１は、アクセプタ性を有する物質を含む層である。アクセプタ性を有する物質としては、電子吸引基（ハロゲン基やシアノ基）を有する化合物を用いることができ、７，７，８，８－テトラシアノ－２，３，５，６－テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４－ＴＣＮＱ）、１，３，４，５，７，８－ヘキサフルオロテトラシアノ－ナフトキノジメタン（略称：Ｆ６－ＴＣＮＮＱ）、３，６－ジフルオロ－２，５，７，７，８，８－ヘキサシアノキノジメタン、クロラニル、２，３，６，７，１０，１１－ヘキサシアノ－１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ－ＣＮ）等の有機アクセプタや、モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の無機酸化物、その他、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）等のフタロシアニン系の金属錯体、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’－ビス｛４－［ビス（３－メチルフェニル）アミノ］フェニル｝－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－（１，１’－ビフェニル）－４，４’－ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、或いはポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等を用いることができる。
有機アクセプタとしては、ＨＡＴ－ＣＮのように複素原子を複数有する縮合芳香環に電子吸引基が結合している化合物が、熱的に安定であり好ましい。アクセプタ性を有する有機化合物は、隣接する正孔輸送層（あるいは正孔輸送材料）から、電界の印加により電子を引き抜くことができる。
また、正孔注入層１１１としては、正孔輸送性を有する物質にアクセプタ性物質を含有させた複合材料を用いることもできる。なお、正孔輸送性の物質にアクセプタ性物質を含有させた複合材料を用いることにより、仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶことができる。つまり、陽極１０１として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事関数の小さい材料も用いることができるようになる。当該アクセプタ性物質としては、上述の有機アクセプタや、遷移金属酸化物、また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を用いることができる。元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物としては、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムなどが電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。有機アクセプタとしては、７，７，８，８－テトラシアノ－２，３，５，６－テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４－ＴＣＮＱ）、クロラニル等が好ましい。
複合材料に用いる正孔輸送性を有する物質は、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有することが好ましい。当該正孔輸送性を有する物質としては、Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－ｐ－フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’－ビス｛４－［ビス（３－メチルフェニル）アミノ］フェニル｝－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－（１，１’－ビフェニル）－４，４’－ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等の芳香族アミン、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）、４，４’－ジ（Ｎ－カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５－トリス［４－（Ｎ－カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、１，４－ビス［４－（Ｎ－カルバゾリル）フェニル］－２，３，５，６－テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘導体、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（１－ナフチル）アントラセン、９，１０－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ビス（４－フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＢＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２－ｔｅｒｔ－ブチルアントラセン（略称：ｔ－ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０－ビス（４－メチル－１－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ビス［２－（１－ナフチル）フェニル］アントラセン、９，１０－ビス［２－（１－ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７－テトラメチル－９，１０－ジ（１－ナフチル）アントラセン、２，３，６，７－テトラメチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン、９，９’－ビアントリル、１０，１０’－ジフェニル－９，９’－ビアントリル、１０，１０’－ビス（２－フェニルフェニル）－９，９’－ビアントリル、１０，１０’－ビス［（２，３，４，５，６－ペンタフェニル）フェニル］－９，９’－ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ペンタセン、コロネン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１－テトラ（ｔｅｒｔ－ブチル）ペリレン等の芳香族炭化水素が挙げられる。芳香族炭化水素はビニル骨格を有していてもよい。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’－ビス（２，２－ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０－ビス［４－（２，２－ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。また、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４－フェニル－３’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、４－フェニル－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４，４’－ジフェニル－４’’－（９－フェニル－９－Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）、４－（１－ナフチル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４、４’－ジ（１－ナフチル）－４’’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、９，９－ジメチル－Ｎ－フェニル－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－フルオレン－２－アミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ－フェニル－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－アミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）などの芳香族アミン骨格を有する化合物、１，３－ビス（Ｎ－カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、４，４’－ジ（Ｎ－カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、３，６－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）－９－フェニルカルバゾール（略称：ＣｚＴＰ）、３，３’－ビス（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）などのカルバゾール骨格を有する化合物、４，４’，４’’－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ－ＩＩ）、２，８－ジフェニル－４－［４－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ－ＩＩＩ）、４－［４－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）フェニル］－６－フェニルジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ－ＩＶ）などのチオフェン骨格を有する化合物、４，４’，４’’－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリ（ジベンゾフラン）（略称：ＤＢＦ３Ｐ－ＩＩ）、４－｛３－［３－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ－ＩＩ）などのフラン骨格を有する化合物を用いることができる。上述した中でも、芳香族アミン骨格を有する化合物やカルバゾール骨格を有する化合物は、信頼性が良好であり、また、正孔輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与するため好ましい。
また、正孔注入層１１１は湿式法で形成することもできる。この場合、ポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）水溶液（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ショウノウスルホン酸水溶液（ＰＡＮＩ／ＣＳＡ）、ＰＴＰＤＥＳ、Ｅｔ－ＰＴＰＤＥＫ、またはＰＰＢＡ、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）等の酸を添加した導電性高分子化合物などを用いることができる。
正孔注入層１１１を形成することによって、正孔の注入性が良好となり、駆動電圧の小さい発光素子を得ることができる。また、有機アクセプタは蒸着が容易で成膜がしやすいため、用いやすい材料である。
正孔輸送層１１２は、先に述べた正孔輸送性を有する材料の中から、又はその他さまざまな正孔輸送性を有する材料の中から、適宜用いれば良い。
発光層１１３は、上述の本発明の一態様の発光素子用材料により形成される。本発明の一態様の発光素子は、ホスト機能を有するキャリア輸送性骨格と、発光機能を有する発光性の骨格とを一つの分子内に有することから当該発光素子用材料のみで良好な特性を有する発光層を形成することができる。
ホスト機能を有するキャリア輸送性骨格としては、発光機能を有する発光性の骨格よりも励起エネルギーの高い縮合芳香環骨格や複素環骨格などを用いることができる。
ホスト機能は、具体的には、ホール輸送、電子輸送、バイポーラに大別され、それぞれ異なる骨格により実現される。ホール輸送機能を有する骨格としては、π電子過剰型複素芳香環骨格またはアリールアミン骨格を挙げることができる。より詳細には、ジフェニルアミン構造を含む骨格、あるいはピロール環、フラン環、チオフェン環を含む骨格などで、これらの環が他の芳香環と縮合したものも用いることができる。具体的には、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、あるいはこれらの環構造を有する複素芳香環である。電子輸送機能を有する骨格としては、π電子不足型複素芳香環骨格を挙げることができる。より詳細には、ピリジン環、ジアジン環、トリアジン環などで、これらの環が他の芳香環と縮合したものも用いることができる。具体的には、ピリジン環、フタラジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、キノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、あるいはこれらの環構造を有する複素芳香環である。バイポーラ性を有する骨格としては、アントラセンやピレン等の縮合芳香炭化水素環を好適に用いることができる。
発光機能を有する発光性の骨格としては、アントラセン骨格、ピレン骨格、ペリレン骨格等の発光団、または、イリジウムや白金に芳香族配位子がオルトメタル化した部分構造からなる骨格を挙げることができる。
本発明の一態様の発光素子用材料は、共蒸着を行う必要が無い。そのため、真空蒸着を適用した場合、煩雑な製造工程を経ることなく発光素子を製造することが可能となり、大幅なコスト削減効果が得られる。
なお、当該発光素子用材料による発光層を湿式法を用いて形成する場合は、当該発光素子用材料を適当な液媒体に溶解または分散させてウェットプロセス（スピンコート法、キャスト法、ダイコート法、ブレードコート法、ロールコート法、インクジェット法、印刷法、スプレーコート法、カーテンコート法、ラングミュア・ブロジェット法など）により層を形成した後、溶媒を除去、または焼成することにより形成すればよい。
ウェットプロセスに用いる液媒体としては、たとえば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル等の脂肪酸エステル類、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン、メシチレン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素類、シクロヘキサン、デカリン、ドデカン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等の有機溶媒を用いることができる。
なお、発光層においては、キャリアバランスを整えるために、本発明の一態様の発光素子用材料と、正孔輸送性および／または電子輸送性を有するキャリア輸送材料とを混合して用いても良い。また、本発明の一態様の発光素子用材料と、他の発光材料とを混合して用いても良い。なお、当該キャリア輸送材料は複数種の物質を混合した材料であっても良い。混合したホスト材料を用いる場合は、電子輸送性を有する材料と、正孔輸送性を有する材料とを混合することが好ましい。電子輸送性を有する材料と、正孔輸送性を有する材料を混合することによって、発光層１１３の輸送性を容易に調整することができ、再結合領域の制御も簡便に行うことができる。正孔輸送性を有する材料と電子輸送性を有する材料の含有量の比は、正孔輸送性を有する材料：電子輸送性を有する材料＝１：９乃至９：１とすればよい。
また、これら混合されたホスト材料同士で励起錯体を形成しても良い。当該励起錯体は、蛍光発光物質またはりん光発光物質の最も低エネルギー側の吸収帯の波長と重なるような発光を呈する励起錯体を形成するような組み合わせを選択することで、エネルギー移動がスムーズとなり、効率よく発光が得られるようになる。また、当該構成は駆動電圧も低下するため好ましい構成である。
該キャリア輸送材料において、正孔輸送性を有する材料としては、２－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］スピロ－９，９’－ビフルオレン（略称：ＰＣＡＳＦ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：１’－ＴＮＡＴＡ）、２，７－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］－スピロ－９，９’－ビフルオレン（略称：ＤＰＡ２ＳＦ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（略称：ＰＣＡ２Ｂ）、Ｎ－（９，９－ジメチル－２－ジフェニルアミノ－９Ｈ－フルオレン－７－イル）ジフェニルアミン（略称：ＤＰＮＦ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’－トリフェニル－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’－トリス（９－フェニルカルバゾール－３－イル）ベンゼン－１，３，５－トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）、２－［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］スピロ－９，９’－ビフルオレン（略称：ＤＰＡＳＦ）、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－９，９－ジメチルフルオレン－２，７－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｆ）、ＮＰＢ、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、ＢＳＰＢ、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４－フェニル－３’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、Ｎ－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－Ｎ－｛９，９－ジメチル－２－［Ｎ’－フェニル－Ｎ’－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）アミノ］－９Ｈ－フルオレン－７－イル｝フェニルアミン（略称：ＤＦＬＡＤＦＬ）、ＰＣｚＰＣＡ１、３－［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ２）、ＤＮＴＰＤ、３，６－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－（１－ナフチル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＴＰＮ２）、ＰＣｚＰＣＡ２、４－フェニル－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４，４’－ジフェニル－４’’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）、４－（１－ナフチル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４，４’－ジ（１－ナフチル）－４’’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）、９，９－ジメチル－Ｎ－フェニル－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－フルオレン－２－アミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ－フェニル－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－アミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）、Ｎ－（４－ビフェニル）－Ｎ－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＢｉＦ）、Ｎ－（１，１’－ビフェニル－４－イル）－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）などの芳香族アミン骨格を有する化合物や、１，３－ビス（Ｎ－カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、ＣＢＰ、３，６－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）－９－フェニルカルバゾール（略称：ＣｚＴＰ）、９－フェニル－９Ｈ－３－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）カルバゾール（略称：ＰＣＣＰ）などのカルバゾール骨格を有する化合物や、４，４’，４’’－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ－ＩＩ）、２，８－ジフェニル－４－［４－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ－ＩＩＩ）、４－［４－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）フェニル］－６－フェニルジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ－ＩＶ）などのチオフェン骨格を有する化合物や、４，４’，４’’－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリ（ジベンゾフラン）（略称：ＤＢＦ３Ｐ－ＩＩ）、４－｛３－［３－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ－ＩＩ）などのフラン骨格を有する化合物が挙げられる。
該キャリア輸送材料において、正孔輸送性を有する材料としては、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体や、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、３－（４－ビフェニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、１，３－ビス［５－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、９－［４－（５－フェニル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣＯ１１）、２，２’，２’’－（１，３，５－ベンゼントリイル）トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、２－［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ－ＩＩ）などのポリアゾール骨格を有する複素環化合物や、２－［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ－ＩＩ）、２－［３’－（ジベンゾチオフェン－４－イル）ビフェニル－３－イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ－ＩＩ）、２－［３’－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）ビフェニル－３－イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＢＰＤＢｑ）、２－［４－（３，６－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ－ＩＩＩ）、７－［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＰＤＢｑ－ＩＩ）、及び、６－［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ－ＩＩ）、４，６－ビス［３－（フェナントレン－９－イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）、４，６－ビス〔３－（４－ジベンゾチエニル）フェニル〕ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ－ＩＩ）、４，６－ビス［３－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ）などのジアジン骨格を有する複素環化合物や、２－｛４－［３－（Ｎ－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－９Ｈ－カルバゾール－９－イル］フェニル｝－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（略称：ＰＣＣｚＰＴｚｎ）などのトリアジン骨格を有する複素環化合物や、３，５－ビス［３－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）、１，３，５－トリ［３－（３－ピリジル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴｍＰｙＰＢ）などのピリジン骨格を有する複素環化合物が挙げられる。
該発光材料としては、トリス｛２－［５－（２－メチルフェニル）－４－（２，６－ジメチルフェニル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル－κＮ２］フェニル－κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ－ｄｍｐ）３）、トリス（５－メチル－３，４－ジフェニル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３）、トリス［４－（３－ビフェニル）－５－イソプロピル－３－フェニル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ－３ｂ）３）、トリス［３－（５－ビフェニル）－５－イソプロピル－４－フェニル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｉＰｒ５ｂｔｚ）３）、トリス［３－メチル－１－（２－メチルフェニル）－５－フェニル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１－ｍｐ）３）、トリス（１－メチル－５－フェニル－３－プロピル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１－Ｍｅ）３）、ｆａｃ－トリス［１－（２，６－ジイソプロピルフェニル）－２－フェニル－１Ｈ－イミダゾール］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｉＰｒｐｍｉ）３）、トリス［３－（２，６－ジメチルフェニル）－７－メチルイミダゾ［１，２－ｆ］フェナントリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｍｐｉｍｐｔ－Ｍｅ）３）、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１－ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス｛２－［３’，５’－ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））、トリス（４－メチル－６－フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｍ）３）、トリス（４－ｔ－ブチル－６－フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３）、（アセチルアセトナト）ビス（６－メチル－４－フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（６－ｔｅｒｔ－ブチル－４－フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［４－（２－ノルボルニル）－６－フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［５－メチル－６－（２－メチルフェニル）－４－フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス｛４，６－ジメチル－２－［６－（２，６－ジメチルフェニル）－４－ピリミジニル－κＮ３］フェニル－κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｍｐｐｍ－ｄｍｐ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（４，６－ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（３，５－ジメチル－２－フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｒ－Ｍｅ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（５－イソプロピル－３－メチル－２－フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｒ－ｉＰｒ）２（ａｃａｃ））、トリス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）３）、トリス（２－フェニルキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｑ）３）、ビス（２－フェニルキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ））、ビス（２，４－ジフェニル－１，３－オキサゾラト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ））、ビス｛２－［４’－（パーフルオロフェニル）フェニル］ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐ－ＰＦ－ｐｈ）２（ａｃａｃ））、ビス（２－フェニルベンゾチアゾラト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ））、（ジイソブチリルメタナト）ビス［４，６－ビス（３－メチルフェニル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ））、ビス［４，６－ビス（３－メチルフェニル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ））、ビス［４，６－ジ（ナフタレン－１－イル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ｄｐｍ））、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５－トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））、ビス（２，３，５－トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３－ビス（４－フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、トリス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）３）、ビス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８－オクタエチル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）のような燐光性化合物や、２－（ビフェニル－４－イル）－４，６－ビス（１２－フェニルインドロ［２，３－ａ］カルバゾール－１１－イル）－１，３，５－トリアジン（略称：ＰＩＣ－ＴＲＺ）、２－｛４－［３－（Ｎ－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－９Ｈ－カルバゾール－９－イル］フェニル｝－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（略称：ＰＣＣｚＰＴｚｎ）、２－［４－（１０Ｈ－フェノキサジン－１０－イル）フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（略称：ＰＸＺ－ＴＲＺ）、３－［４－（５－フェニル－５，１０－ジヒドロフェナジン－１０－イル）フェニル］－４，５－ジフェニル－１，２，４－トリアゾール（略称：ＰＰＺ－３ＴＰＴ）、３－（９，９－ジメチル－９Ｈ－アクリジン－１０－イル）－９Ｈ－キサンテン－９－オン（略称：ＡＣＲＸＴＮ）、ビス［４－（９，９－ジメチル－９，１０－ジヒドロアクリジン）フェニル］スルホン（略称：ＤＭＡＣ－ＤＰＳ）、１０－フェニル－１０Ｈ，１０’Ｈ－スピロ［アクリジン－９，９’－アントラセン］－１０’－オン（略称：ＡＣＲＳＡ）等の熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）材料や、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）フェニル］ピレン－１，６－ジアミン（略称：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス［３－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）フェニル］ピレン－１，６－ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－ピレン－１，６－ジアミン（略称：１，６ｔＢｕ－ＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－３，８－ジシクロヘキシルピレン－１，６－ジアミン（略称：ｃｈ－１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルスチルベン－４，４’－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４’－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４’－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、ペリレン、２，５，８，１１－テトラ（ｔｅｒｔ－ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’－（２－ｔｅｒｔ－ブチルアントラセン－９，１０－ジイルジ－４，１－フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ－［４－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’－オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン－２，７，１０，１５－テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、クマリン３０、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－Ｎ－［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ－フェニルアントラセン－２－アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９－トリフェニルアントラセン－９－アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）、クマリン６、クマリン５４５Ｔ、Ｎ，Ｎ’－ジフェニルキナクリドン（略称：ＤＰＱｄ）、ルブレン、２，８－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－５，１１－ビス（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－６，１２－ジフェニルテトラセン（略称：ＴＢＲｂ）、ナイルレッド、５，１２－ビス（１，１’－ビフェニル－４－イル）－６，１１－ジフェニルテ
トラセン（略称：ＢＰＴ）、２－（２－｛２－［４－（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝－６－メチル－４Ｈ－ピラン－４－イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ１）、２－｛２－メチル－６－［２－（２，３，６，７－テトラヒドロ－１Ｈ，５Ｈ－ベンゾ［ｉｊ］キノリジン－９－イル）エテニル］－４Ｈ－ピラン－４－イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）テトラセン－５，１１－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＴＤ）、７，１４－ジフェニル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）アセナフト［１，２－ａ］フルオランテン－３，１０－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＡＦＤ）、２－｛２－イソプロピル－６－［２－（１，１，７，７－テトラメチル－２，３，６，７－テトラヒドロ－１Ｈ，５Ｈ－ベンゾ［ｉｊ］キノリジン－９－イル）エテニル］－４Ｈ－ピラン－４－イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＩ）、２－｛２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－［２－（１，１，７，７－テトラメチル－２，３，６，７－テトラヒドロ－１Ｈ，５Ｈ－ベンゾ［ｉｊ］キノリジン－９－イル）エテニル］－４Ｈ－ピラン－４－イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、２－（２，６－ビス｛２－［４－（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝－４Ｈ－ピラン－４－イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＭ）、２－｛２，６－ビス［２－（８－メトキシ－１，１，７，７－テトラメチル－２，３，６，７－テトラヒドロ－１Ｈ，５Ｈ－ベンゾ［ｉｊ］キノリジン－９－イル）エテニル］－４Ｈ－ピラン－４－イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＪＴＭ）、５，１０，１５，２０－テトラフェニルビスベンゾ［５，６］インデノ［１，２，３－ｃｄ：１’，２’，３’－ｌｍ］ペリレンなどの蛍光性化合物が挙げられる。
以上のような構成を有する発光層１１３は、真空蒸着法での共蒸着や、混合溶液を用いて、グラビア印刷法、オフセット印刷法、インクジェット法、スピンコート法やディップコート法などを用いて作製することができる。
電子輸送層１１４は、電子輸送性を有する物質を含む層である。電子輸送性を有する物質としては、例えば、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体や、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、３－（４－ビフェニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、１，３－ビス［５－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、９－［４－（５－フェニル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣＯ１１）、２，２’，２’’－（１，３，５－ベンゼントリイル）トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、２－［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ－ＩＩ）などのポリアゾール骨格を有する複素環化合物や、２－［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ－ＩＩ）、２－［３’－（ジベンゾチオフェン－４－イル）ビフェニル－３－イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ－ＩＩ）、２－［３’－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）ビフェニル－３－イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＢＰＤＢｑ）、４，６－ビス［３－（フェナントレン－９－イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）、４，６－ビス［３－（４－ジベンゾチエニル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ－ＩＩ）などのジアジン骨格を有する複素環化合物や、３，５－ビス［３－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）、１，３，５－トリ［３－（３－ピリジル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴｍＰｙＰＢ）などのピリジン骨格を有する複素環化合物が挙げられる。上述した中でも、ジアジン骨格を有する複素環化合物やピリジン骨格を有する複素環化合物は、信頼性が良好であり好ましい。特に、ジアジン（ピリミジンやピラジン）骨格を有する複素環化合物は、電子輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与する。
また、電子輸送層と発光層との間に電子キャリアの移動を制御する層を設けても良い。これは上述したような電子輸送性の高い材料に、電子トラップ性の高い物質を少量添加した層であって、電子キャリアの移動を抑制することによって、キャリアバランスを調節することが可能となる。このような構成は、発光層を電子が突き抜けてしまうことにより発生する問題（例えば素子寿命の低下）の抑制に大きな効果を発揮する。
また、電子輸送層１１４と陰極１０２との間に、陰極１０２に接して電子注入層１１５を設けてもよい。電子注入層１１５としては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を用いることができる。例えば、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させたものを用いることができる。また、電子注入層１１５にエレクトライドを用いてもよい。エレクトライドとしては、例えば、カルシウムとアルミニウムの混合酸化物に電子を高濃度添加した物質等が挙げられる。なお、電子注入層１１５として、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属を含有させたものを用いることにより、陰極１０２からの電子注入が効率良く行われるためより好ましい。
また、電子注入層１１５の代わりに電荷発生層１１６を設けても良い（図２（Ｂ））。電荷発生層１１６は、電位をかけることによって当該層の陰極側に接する層に正孔を、陽極側に接する層に電子を注入することができる層のことである。電荷発生層１１６には、少なくともＰ型層１１７が含まれる。Ｐ型層１１７は、上述の正孔注入層１１１を構成することができる材料として挙げた複合材料を用いて形成することが好ましい。またＰ型層１１７は、複合材料を構成する材料として上述したアクセプタ性物質を含む膜と正孔輸送材料を含む膜とを積層して構成しても良い。Ｐ型層１１７に電位をかけることによって、電子輸送層１１４に電子が、陰極である陰極１０２に正孔が注入され、発光素子が動作する。この際、電子輸送層１１４の電荷発生層１１６に接する位置に、本発明の一態様の発光素子用材料を含む層が存在することによって、発光素子の駆動時間の蓄積に伴う輝度低下が抑制され、寿命の長い発光素子を得ることができる。
なお、電荷発生層１１６はＰ型層１１７の他に電子リレー層１１８及び電子注入バッファ層１１９のいずれか一又は両方がもうけられていることが好ましい。
電子リレー層１１８は少なくとも電子輸送性を有する物質を含み、電子注入バッファ層１１９とＰ型層１１７との相互作用を防いで電子をスムーズに受け渡す機能を有する。電子リレー層１１８に含まれる電子輸送性を有する物質のＬＵＭＯ準位は、Ｐ型層１１７におけるアクセプター性物質のＬＵＭＯ準位と、電子輸送層１１４における電荷発生層１１６に接する層に含まれる物質のＬＵＭＯ準位との間であることが好ましい。電子リレー層１１８に用いられる電子輸送性を有する物質におけるＬＵＭＯ準位の具体的なエネルギー準位は－５．０ｅＶ以上、好ましくは－５．０ｅＶ以上－３．０ｅＶ以下とするとよい。なお、電子リレー層１１８に用いられる電子輸送性を有する物質としてはフタロシアニン系の材料又は金属－酸素結合と芳香族配位子を有する金属錯体を用いることが好ましい。
電子注入バッファ層１１９には、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、およびこれらの化合物（アルカリ金属化合物（酸化リチウム等の酸化物、ハロゲン化物、炭酸リチウムや炭酸セシウム等の炭酸塩を含む）、アルカリ土類金属化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む）、または希土類金属の化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む））等の電子注入性の高い物質を用いることが可能である。
また、電子注入バッファ層１１９が、電子輸送性を有する物質とドナー性物質を含んで形成される場合には、ドナー性物質として、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、およびこれらの化合物（アルカリ金属化合物（酸化リチウム等の酸化物、ハロゲン化物、炭酸リチウムや炭酸セシウム等の炭酸塩を含む）、アルカリ土類金属化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む）、または希土類金属の化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む））の他、テトラチアナフタセン（略称：ＴＴＮ）、ニッケロセン、デカメチルニッケロセン等の有機化合物を用いることもできる。なお、電子輸送性を有する物質としては、先に説明した電子輸送層１１４を構成する材料と同様の材料を用いて形成することができる。
陰極１０２を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。このような陰極材料の具体例としては、リチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等の元素周期表の第１族または第２族に属する元素、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。しかしながら、陰極１０２と電子輸送層との間に、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム－酸化スズ等様々な導電性材料を陰極１０２として用いることができる。これら導電性材料は、真空蒸着法やスパッタリング法などの乾式法、インクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することが可能である。また、ゾル－ゲル法を用いて湿式法で形成しても良いし、金属材料のペーストを用いて湿式法で形成してもよい。
ＥＬ層１０３の形成方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の方法を用いることができる。例えば、真空蒸着法やウェットプロセス法（スピンコート法、キャスト法、ダイコート法、ブレードコート法、ロールコート法、インクジェット法、印刷法（グラビア印刷法、オフセット印刷法、スクリーン印刷法等）、スプレーコート法、カーテンコート法、ラングミュア・ブロジェット法など）など用いても構わない。
また上述した各電極または各層を異なる成膜方法を用いて形成しても構わない。
ここで、液滴吐出法を用いてＥＬ層７８６を形成する方法について、図３を用いて説明する。図３（Ａ）乃至図３（Ｄ）は、ＥＬ層７８６の作製方法を説明する断面図である。
まず、平坦化絶縁膜７７０上に導電膜７７２が形成され、導電膜７７２の一部を覆うように絶縁膜７３０が形成される（図３（Ａ）参照）。
次に、絶縁膜７３０の開口である導電膜７７２の露出部に、液滴吐出装置７８３より液滴７８４を吐出し、組成物を含む層７８５を形成する。液滴７８４は、溶媒を含む組成物であり、導電膜７７２上に付着する（図３（Ｂ）参照）。
なお、液滴７８４を吐出する工程を減圧下で行ってもよい。
次に、組成物を含む層７８５より溶媒を除去し、固化することによってＥＬ層７８６を形成する（図３（Ｃ）参照）。
なお、溶媒の除去方法としては、乾燥工程または加熱工程を行えばよい。
次に、ＥＬ層７８６上に導電膜７８８を形成し、発光素子７８２を形成する（図３（Ｄ）参照）。
このようにＥＬ層７８６を液滴吐出法で行うと、選択的に組成物を吐出することができるため、材料のロスを削減することができる。また、形状を加工するためのリソグラフィ工程なども必要ないために工程も簡略化することができ、低コスト化が達成できる。
なお、上記説明した液滴吐出法とは、組成物の吐出口を有するノズル、あるいは１つ又は複数のノズルを有するヘッド等の液滴を吐出する手段を有するものの総称とする。
次に、液滴吐出法に用いる液滴吐出装置について、図４を用いて説明する。図４は、液滴吐出装置１４００を説明する概念図である。
液滴吐出装置１４００は、液滴吐出手段１４０３を有する。また、液滴吐出手段１４０３は、ヘッド１４０５と、ヘッド１４１２と、ヘッド１４１６とを有する。
ヘッド１４０５、及びヘッド１４１２は制御手段１４０７に接続され、それがコンピュータ１４１０で制御することにより予めプログラミングされたパターンに描画することができる。
また、描画するタイミングとしては、例えば、基板１４０２上に形成されたマーカー１４１１を基準に行えば良い。あるいは、基板１４０２の外縁を基準にして基準点を確定させても良い。ここでは、マーカー１４１１を撮像手段１４０４で検出し、画像処理手段１４０９にてデジタル信号に変換したものをコンピュータ１４１０で認識して制御信号を発生させて制御手段１４０７に送る。
撮像手段１４０４としては、電荷結合素子（ＣＣＤ）や相補型金属－酸化物－半導体（ＣＭＯＳ）を利用したイメージセンサなどを用いることができる。なお、基板１４０２上に形成されるべきパターンの情報は記憶媒体１４０８に格納されたものであり、この情報を基にして制御手段１４０７に制御信号を送り、液滴吐出手段１４０３の個々のヘッド１４０５、ヘッド１４１２、ヘッド１４１６を個別に制御することができる。吐出する材料は、材料供給源１４１３、材料供給源１４１４、材料供給源１４１５より配管を通してヘッド１４０５、ヘッド１４１２、ヘッド１４１６にそれぞれ供給される。
ヘッド１４０５、ヘッド１４１２、ヘッド１４１６の内部は、点線１４０６が示すように液状の材料を充填する空間と、吐出口であるノズルを有する構造となっている。図示しないが、ヘッド１４１２もヘッド１４０５と同様な内部構造を有する。ヘッド１４０５とヘッド１４１２のノズルを異なるサイズで設けると、異なる材料を異なる幅で同時に描画することができる。一つのヘッドで、複数種の発光材料などをそれぞれ吐出し、描画することができ、広領域に描画する場合は、スループットを向上させるため複数のノズルより同材料を同時に吐出し、描画することができる。大型基板を用いる場合、ヘッド１４０５、ヘッド１４１２、ヘッド１４１６は基板上を、図４中に示すＸ、Ｙ、Ｚの矢印の方向に自在に走査し、描画する領域を自由に設定することができ、同じパターンを一枚の基板に複数描画することができる。
また、組成物を吐出する工程は、減圧下で行ってもよい。吐出時に基板を加熱しておいてもよい。組成物を吐出後、乾燥と焼成の一方又は両方の工程を行う。乾燥と焼成の工程は、両工程とも加熱処理の工程であるが、その目的、温度と時間が異なるものである。乾燥の工程、焼成の工程は、常圧下又は減圧下で、レーザ光の照射や瞬間熱アニール、加熱炉などにより行う。なお、この加熱処理を行うタイミング、加熱処理の回数は特に限定されない。乾燥と焼成の工程を良好に行うためには、そのときの温度は、基板の材質及び組成物の性質に依存する。
以上のように、液滴吐出装置を用いてＥＬ層７８６を作製することができる。
液滴吐出装置を用いてＥＬ層７８６を作製する場合において、各種有機材料や有機無機ハロゲンペロブスカイト類を溶媒に溶解または分散させた組成物として湿式法により形成する場合、種々の有機溶剤を用いて塗布用組成物とすることが出来る。前記組成物に用いることが出来る有機溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エタノール、メタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、ｎ－ブタノール、ｔ－ブタノール、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、クロロホルム、メチレンクロライド、四塩化炭素、酢酸エチル、ヘキサン、シクロヘキサン等種々の有機溶剤を用いることが出来る。特に、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等の低極性なベンゼン誘導体を用いることで、好適な濃度の溶液を作ることが出来、また、インク中に含まれる材料が酸化などにより劣化することを防止できるため好ましい。また、作製後の膜の均一性や膜厚の均一性などを考慮すると沸点が１００℃以上であることが好ましく、トルエン、キシレン、メシチレンが更に好ましい。
なお、上記構成は、他の実施の形態や本実施の形態中の他の構成と適宜組み合わせることが可能である。
続いて、複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（積層型素子ともいう）の態様について、図２（Ｃ）を参照して説明する。この発光素子は、陽極と陰極との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。一つの発光ユニットは、図２（Ａ）で示したＥＬ層１０３と同様な構成を有する。つまり、図２（Ａ）又は図２（Ｂ）で示した発光素子は、１つの発光ユニットを有する発光素子であり、図２（Ｃ）で示した発光素子は複数の発光ユニットを有する発光素子であるということができる。
図２（Ｃ）において、陽極５０１と陰極５０２との間には、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されており、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２との間には電荷発生層５１３が設けられている。陽極５０１と陰極５０２はそれぞれ図２（Ａ）における陽極１０１と陰極１０２に相当し、図２（Ａ）の説明で述べたものと同じものを適用することができる。また、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であってもよい。
電荷発生層５１３は、陽極５０１と陰極５０２に電圧を印加したときに、一方の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注入する機能を有する。すなわち、図２（Ｃ）において、電圧を印加した場合、電荷発生層５１３は、第１の発光ユニット５１１に電子を注入し、第２の発光ユニット５１２に正孔を注入するものであればよい。
電荷発生層５１３は、図２（Ｂ）にて説明した電荷発生層１１６と同様の構成で形成することが好ましい。有機化合物と金属酸化物の複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。なお、発光ユニットの陽極側の面が電荷発生層５１３に接している場合は、電荷発生層５１３が発光ユニットの正孔注入層の役割も担うことができるため、発光ユニットは正孔注入層を設けなくとも良い。
また、電荷発生層５１３に電子注入バッファ層１１９を設ける場合、当該層が陽極側の発光ユニットにおける電子注入バッファ層の役割を担うため、当該発光ユニットには必ずしも重ねて電子注入層を形成する必要はない。
図２（Ｃ）では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。このように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層５１３で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度発光を可能とし、さらに長寿命な素子を実現できる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを形成し、第１の発光ユニットでは青色の蛍光発光を、第２の発光ユニットでは緑色と赤色のりん光発光を得ることによって、演色性の高い白色発光を得ることができる。また、３つの発光ユニットを形成し、第１の発光ユニットで青色の蛍光発光を、第２の発光ユニットで黄色のりん光発光を、第３の発光ユニットで青色の蛍光発光を得ることによって、非常に効率の高い白色発光を得ることができる。
（実施の形態２）
本実施の形態では、実施の形態１に記載の発光素子を用いた発光装置について説明する。
本発明の一態様の発光装置について図５を用いて説明する。なお、図５（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図５（Ｂ）は図５（Ａ）をＡ－ＢおよびＣ－Ｄで切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソース線駆動回路）６０１、画素部６０２、駆動回路部（ゲート線駆動回路）６０３を含んでいる。また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。
なお、引き回し配線６０８はソース線駆動回路６０１及びゲート線駆動回路６０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
次に、断面構造について図５（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース線駆動回路６０１と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
なお、ソース線駆動回路６０１はｎチャネル型ＦＥＴ６２３とｐチャネル型ＦＥＴ６２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
また、画素部６０２はスイッチング用ＦＥＴ６１１と、電流制御用ＦＥＴ６１２とそのドレインに電気的に接続された陽極６１３とを含む複数の画素により形成されているが、これに限定されず、３つ以上のＦＥＴと、容量素子とを組み合わせた画素部としてもよい。
ＦＥＴに用いる半導体の種類及び結晶性については特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用いてもよい。ＦＥＴに用いる半導体の例としては、第１３族半導体、第１４族半導体、半導体、化合物半導体、酸化物半導体、有機半導体材料を用いることができるが、特に、酸化物半導体を用いると好ましい。該酸化物半導体としては、例えば、Ｉｎ－Ｇａ酸化物、Ｉｎ－Ｍ－Ｚｎ酸化物（Ｍは、Ａｌ、Ｇａ、Ｙ、Ｚｒ、Ｌａ、Ｃｅ、またはＮｄ）等が挙げられる。なお、エネルギーギャップが２ｅＶ以上、好ましくは２．５ｅＶ以上、さらに好ましくは３ｅＶ以上の酸化物半導体材料を用いることで、トランジスタのオフ電流を低減することができるため、好ましい構成である。
なお、陽極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成することができる。
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ乃至３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、ネガ型の感光性樹脂、或いはポジ型の感光性樹脂のいずれも使用することができる。
陽極６１３上には、ＥＬ層６１６及び陰極６１７がそれぞれ形成されている。これらはそれぞれ図２（Ａ）で説明した陽極１０１、ＥＬ層１０３及び陰極１０２又は図２（Ｃ）で説明した陽極５０１、ＥＬ層（第１の発光ユニット５１１、電荷発生層５１３および第２の発光ユニット５１２）及び陰極５０２に相当する。
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填される場合もある。封止基板には凹部を形成し、そこに乾燥材を設けると水分の影響による劣化を抑制することができ、好ましい構成である。
シール材６０５にはエポキシ系樹脂やガラスフリットを用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、素子基板６１０及び封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒ Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
例えば、本明細書等において、様々な基板を用いて、トランジスタや発光素子を形成することが出来る。基板の種類は、特定のものに限定されることはない。その基板の一例としては、半導体基板（例えば単結晶基板又はシリコン基板）、ＳＯＩ基板、ガラス基板、石英基板、プラスチック基板、金属基板、ステンレス・スチル基板、ステンレス・スチル・ホイルを有する基板、タングステン基板、タングステン・ホイルを有する基板、可撓性基板、貼り合わせフィルム、繊維状の材料を含む紙、又は基材フィルムなどがある。ガラス基板の一例としては、バリウムホウケイ酸ガラス、アルミノホウケイ酸ガラス、又はソーダライムガラスなどがある。可撓性基板、貼り合わせフィルム、基材フィルムなどの一例としては、以下のものがあげられる。例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルサルフォン（ＰＥＳ）に代表されるプラスチックがある。または、一例としては、アクリル等の合成樹脂などがある。または、一例としては、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、又はポリ塩化ビニルなどがある。または、一例としては、ポリアミド、ポリイミド、アラミド、エポキシ、無機蒸着フィルム、又は紙類などがある。特に、半導体基板、単結晶基板、又はＳＯＩ基板などを用いてトランジスタを製造することによって、特性、サイズ、又は形状などのばらつきが少なく、電流能力が高く、サイズの小さいトランジスタを製造することができる。このようなトランジスタによって回路を構成すると、回路の低消費電力化、又は回路の高集積化を図ることができる。
また、基板として、可撓性基板を用い、可撓性基板上に直接、トランジスタや発光素子を形成してもよい。または、基板とトランジスタの間や、基板と発光素子の間に剥離層を設けてもよい。剥離層は、その上に半導体装置を一部あるいは全部完成させた後、基板より分離し、他の基板に転載するために用いることができる。その際、トランジスタは耐熱性の劣る基板や可撓性の基板にも転載できる。なお、上述の剥離層には、例えば、タングステン膜と酸化シリコン膜との無機膜の積層構造の構成や、基板上にポリイミド等の有機樹脂膜が形成された構成等を用いることができる。
つまり、ある基板を用いてトランジスタや発光素子を形成し、その後、別の基板にトランジスタや発光素子を転置し、当該基板上にトランジスタや発光素子を配置してもよい。トランジスタや発光素子が転置される基板の一例としては、上述したトランジスタを形成することが可能な基板に加え、紙基板、セロファン基板、アラミドフィルム基板、ポリイミドフィルム基板、石材基板、木材基板、布基板（天然繊維（絹、綿、麻）、合成繊維（ナイロン、ポリウレタン、ポリエステル）若しくは再生繊維（アセテート、キュプラ、レーヨン、再生ポリエステル）などを含む）、皮革基板、又はゴム基板などがある。これらの基板を用いることにより、特性のよいトランジスタの形成、消費電力の小さいトランジスタの形成、壊れにくい装置の製造、耐熱性の付与、軽量化、又は薄型化を図ることができる。
図６には白色発光を呈する発光素子を形成し、着色層（カラーフィルタ）等を設けることによってフルカラー化した発光装置の例を示す。図６（Ａ）には基板１００１、下地絶縁膜１００２、ゲート絶縁膜１００３、ゲート電極１００６、１００７、１００８、第１の層間絶縁膜１０２０、第２の層間絶縁膜１０２１、周辺部１０４２、画素部１０４０、駆動回路部１０４１、発光素子の陽極１０２４Ｗ、１０２４Ｒ、１０２４Ｇ、１０２４Ｂ、隔壁１０２５、ＥＬ層１０２８、発光素子の陰極１０２９、封止基板１０３１、シール材１０３２などが図示されている。
また、図６（Ａ）では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）は透明な基材１０３３に設けている。また、黒色層（ブラックマトリックス）１０３５をさらに設けても良い。着色層及び黒色層が設けられた透明な基材１０３３は、位置合わせし、基板１００１に固定する。なお、着色層、及び黒色層は、オーバーコート層で覆われている。また、図６（Ａ）においては、光が着色層を透過せずに外部へと出る発光層と、各色の着色層を透過して外部に光が出る発光層とがあり、着色層を透過しない光は白、着色層を透過する光は赤、青、緑となることから、４色の画素で映像を表現することができる。
図６（Ｂ）では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）をゲート絶縁膜１００３と第１の層間絶縁膜１０２０との間に形成する例を示した。このように、着色層は基板１００１と封止基板１０３１の間に設けられていても良い。
また、以上に説明した発光装置では、ＦＥＴが形成されている基板１００１側に光を取り出す構造（ボトムエミッション型）の発光装置としたが、封止基板１０３１側に発光を取り出す構造（トップエミッション型）の発光装置としても良い。トップエミッション型の発光装置の断面図を図７に示す。この場合、基板１００１は光を通さない基板を用いることができる。ＦＥＴと発光素子の陽極とを接続する接続電極を作製するまでは、ボトムエミッション型の発光装置と同様に形成する。その後、第３の層間絶縁膜１０３７を電極１０２２を覆って形成する。この絶縁膜は平坦化の役割を担っていても良い。第３の層間絶縁膜１０３７は第２の層間絶縁膜と同様の材料の他、他の様々な材料を用いて形成することができる。
発光素子の陽極１０２４Ｗ、１０２４Ｒ、１０２４Ｇ、１０２４Ｂはここでは陽極とするが、陰極であっても構わない。また、図７のようなトップエミッション型の発光装置である場合、陽極を反射電極とすることが好ましい。ＥＬ層１０２８の構成は、図２（Ａ）のＥＬ層１０３または図２（Ｃ）のＥＬ層（第１の発光ユニット５１１、第２の発光ユニット５１２および電荷発生層５１３）として説明したような構成とし、且つ、白色の発光が得られるような素子構造とする。
図７のようなトップエミッションの構造では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）を設けた封止基板１０３１で封止を行うことができる。封止基板１０３１には画素と画素との間に位置するように黒色層（ブラックマトリックス）１０３５を設けても良い。着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）や黒色層はオーバーコート層によって覆われていても良い。なお封止基板１０３１は透光性を有する基板を用いることとする。
また、ここでは赤、緑、青、白の４色でフルカラー表示を行う例を示したが特に限定されず、赤、緑、青の３色や赤、緑、青、黄の４色でフルカラー表示を行ってもよい。
図８には本発明の一態様であるパッシブマトリクス型の発光装置を示す。なお、図８（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図８（Ｂ）は図８（Ａ）をＸ－Ｙで切断した断面図である。図８において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との間にはＥＬ層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。
以上、説明した発光装置は、マトリクス状に配置された多数の微小な発光素子を、画素部に形成されたＦＥＴでそれぞれ制御することが可能であるため、画像の表現を行う表示装置として好適に利用できる発光装置である。
≪照明装置≫
本発明の一態様である照明装置を図９を参照しながら説明する。図９（Ｂ）は照明装置の上面図、図９（Ａ）は図９（Ｂ）におけるｅ－ｆ断面図である。
当該照明装置は、支持体である透光性を有する基板４００上に、陽極４０１が形成されている。陽極４０１は図２（Ａ）、（Ｂ）の陽極１０１に相当する。陽極４０１側から発光を取り出す場合、陽極４０１は透光性を有する材料により形成する。
陰極４０４に電圧を供給するためのパッド４１２が基板４００上に形成される。
陽極４０１上にはＥＬ層４０３が形成されている。ＥＬ層４０３は図２（Ａ）、（Ｂ）のＥＬ層１０３などに相当する。なお、これらの構成については当該記載を参照されたい。
ＥＬ層４０３を覆って陰極４０４を形成する。陰極４０４は図２（Ａ）の陰極１０２に相当する。発光を陽極４０１側から取り出す場合、陰極４０４は反射率の高い材料を含んで形成される。陰極４０４はパッド４１２と接続することによって、電圧が供給される。
陽極４０１、ＥＬ層４０３及び陰極４０４によって発光素子が形成される。当該発光素子を、シール材４０５、４０６を用いて封止基板４０７を固着し、封止することによって照明装置が完成する。シール材４０５、４０６はどちらか一方でもかまわない。また、内側のシール材４０６（図９（Ｂ）では図示せず）には乾燥剤を混ぜることもでき、これにより、水分を吸着することができ、信頼性の向上につながる。
また、パッド４１２と陽極４０１の一部をシール材４０５、４０６の外に伸張して設けることによって、外部入力端子とすることができる。また、その上にコンバータなどを搭載したＩＣチップ４２０などを設けても良い。
≪電子機器≫
本発明の一態様である電子機器の例について説明する。電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、またはテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を以下に示す。
図１０（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置は、筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。表示部７１０３により、映像を表示することが可能であり、表示部７１０３は、発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。
テレビジョン装置の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
なお、テレビジョン装置は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）または双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
図１０（Ｂ１）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。なお、このコンピュータは、発光素子をマトリクス状に配列して表示部７２０３に用いることにより作製される。図１０（Ｂ１）のコンピュータは、図１０（Ｂ２）のような形態であっても良い。図１０（Ｂ２）のコンピュータは、キーボード７２０４、ポインティングデバイス７２０６の代わりに第２の表示部７２１０が設けられている。第２の表示部７２１０はタッチパネル式となっており、第２の表示部７２１０に表示された入力用の表示を指や専用のペンで操作することによって入力を行うことができる。また、第２の表示部７２１０は入力用表示だけでなく、その他の画像を表示することも可能である。また表示部７２０３もタッチパネルであっても良い。二つの画面がヒンジで接続されていることによって、収納や運搬をする際に画面を傷つける、破損するなどのトラブルの発生も防止することができる。
図１０（Ｃ）（Ｄ）は、携帯情報端末の一例を示している。携帯情報端末は、筐体７４０１に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯情報端末は、発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部７４０２を有している。
図１０（Ｃ）及び（Ｄ）に示す携帯情報端末は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる構成とすることもできる。この場合、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボードまたは番号ボタンを表示させることが好ましい。
また、携帯電話機内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
なお、上記電子機器は、本明細書中に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
また、表示部に本発明の一態様の発光素子を用いることが好ましい。当該発光素子は発光効率が良好な発光素子とすることが可能である。また、駆動電圧の小さい発光素子とすることが可能である。このため、本発明の一態様の発光素子を含む電子機器は消費電力の小さい電子機器とすることができる。
図１１は、発光素子をバックライトに適用した液晶表示装置の一例である。図１１に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライトユニット９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。バックライトユニット９０３には、発光素子が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている。
発光素子には本発明の一態様の発光素子を用いることが好ましく、当該発光素子を液晶表示装置のバックライトに適用することにより、消費電力の低減されたバックライトが得られる。
図１２は、本発明の一態様である電気スタンドの例である。図１２に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２として発光素子を用いた照明装置が用いられている。
図１３は、室内の照明装置３００１の例である。当該照明装置３００１には本発明の一態様の発光素子を用いることが好ましい。
本発明の一態様である自動車を図１４に示す。当該自動車はフロントガラスやダッシュボードに発光素子が搭載されている。表示領域５０００乃至表示領域５００５は発光素子を用いて設けられた表示領域である。本発明の一態様の発光素子を用いることが好ましく、これにより表示領域５０００乃至表示領域５００５は消費電力を抑えられるため、車載に好適である。
表示領域５０００と表示領域５００１は、自動車のフロントガラスに設けられた、発光素子を用いる表示装置である。この発光素子を、第１の電極と第２の電極を透光性を有する電極で作製することによって、反対側が透けて見える、いわゆるシースルー状態の表示装置とすることができる。シースルー状態の表示であれば、自動車のフロントガラスに設置したとしても、視界の妨げになることなく設置することができる。なお、駆動のためのトランジスタなどを設ける場合には、有機半導体材料による有機トランジスタや、酸化物半導体を用いたトランジスタなど、透光性を有するトランジスタを用いると良い。
表示領域５００２はピラー部分に設けられた発光素子を用いる表示装置である。表示領域５００２には、車体に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、ピラーで遮られた視界を補完することができる。また、同様に、ダッシュボード部分に設けられた表示領域５００３は車体によって遮られた視界を、自動車の外側に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、死角を補い、安全性を高めることができる。見えない部分を補完するように映像を映すことによって、より自然に違和感なく安全確認を行うことができる。
表示領域５００４や表示領域５００５はナビゲーション情報、速度計や回転数、走行距離、給油量、ギア状態、空調の設定など、その他様々な情報を提供することができる。表示は使用者の好みに合わせて適宜その表示項目やレイアウトを変更することができる。なお、これら情報は表示領域５０００乃至表示領域５００３にも設けることができる。また、表示領域５０００乃至表示領域５００５は照明装置として用いることも可能である。
図１５（Ａ）及び図１５（Ｂ）は２つ折り可能なタブレット型端末の一例である。図１５（Ａ）は、開いた状態であり、タブレット型端末は、筐体９６３０、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂ、表示モード切り替えスイッチ９０３４、電源スイッチ９０３５、省電力モード切り替えスイッチ９０３６、留め具９０３３、操作スイッチ９０３８、を有する。なお、当該タブレット端末は、本発明の一態様の発光素子を備えた発光装置を表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂの一方又は両方に用いることにより作製される。
表示部９６３１ａは、一部をタッチパネル領域９６３２ａとすることができ、表示された操作キー９６３７にふれることでデータ入力をすることができる。なお、表示部９６３１ａにおいては、一例として半分の領域が表示のみの機能を有する構成、もう半分の領域がタッチパネルの機能を有する構成を示しているが該構成に限定されない。表示部９６３１ａの全ての領域がタッチパネルの機能を有する構成としても良い。例えば、表示部９６３１ａの全面をキーボードボタン表示させてタッチパネルとし、表示部９６３１ｂを表示画面として用いることができる。
また、表示部９６３１ｂにおいても表示部９６３１ａと同様に、表示部９６３１ｂの一部をタッチパネル領域９６３２ｂとすることができる。また、タッチパネルのキーボード表示切り替えボタン９６３９が表示されている位置に指やスタイラスなどでふれることで表示部９６３１ｂにキーボードボタンを表示することができる。
また、タッチパネル領域９６３２ａとタッチパネル領域９６３２ｂに対して同時にタッチ入力することもできる。
また、表示モード切り替えスイッチ９０３４は、縦表示または横表示などの表示の向きを切り替え、白黒表示やカラー表示の切り替えなどを選択できる。省電力モード切り替えスイッチ９０３６は、タブレット型端末に内蔵している光センサで検出される使用時の外光の光量に応じて表示の輝度を最適なものとすることができる。タブレット型端末は光センサだけでなく、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサなどの他の検出装置を内蔵させてもよい。
また、図１５（Ａ）では表示部９６３１ｂと表示部９６３１ａの表示面積が同じ例を示しているが特に限定されず、一方のサイズともう一方のサイズが異なっていてもよく、表示の品質も異なっていてもよい。例えば一方が他方よりも高精細な表示を行える表示パネルとしてもよい。
図１５（Ｂ）は、閉じた状態であり、本実施の形態におけるタブレット型端末では、筐体９６３０、太陽電池９６３３、充放電制御回路９６３４、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６を備える例を示す。なお、図１５（Ｂ）では充放電制御回路９６３４の一例としてバッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６を有する構成について示している。
なお、タブレット型端末は２つ折り可能なため、未使用時に筐体９６３０を閉じた状態にすることができる。従って、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂを保護できるため、耐久性に優れ、長期使用の観点からも信頼性の優れたタブレット型端末を提供できる。
また、この他にも図１５（Ａ）及び図１５（Ｂ）に示したタブレット型端末は、様々な情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示する機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示部に表示する機能、表示部に表示した情報をタッチ入力操作又は編集するタッチ入力機能、様々なソフトウェア（プログラム）によって処理を制御する機能、等を有することができる。
タブレット型端末の表面に装着された太陽電池９６３３によって、電力をタッチパネル、表示部、または映像信号処理部等に供給することができる。なお、太陽電池９６３３は、筐体９６３０の一面または二面に設けられていると効率的なバッテリー９６３５の充電を行う構成とすることができるため好適である。
また、図１５（Ｂ）に示す充放電制御回路９６３４の構成、及び動作について図１５（Ｃ）にブロック図を示し説明する。図１５（Ｃ）には、太陽電池９６３３、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３、表示部９６３１について示しており、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３が、図１１（Ｂ）に示す充放電制御回路９６３４に対応する箇所となる。
まず外光により太陽電池９６３３により発電がされる場合の動作の例について説明する。太陽電池で発電した電力は、バッテリー９６３５を充電するための電圧となるようＤＣＤＣコンバータ９６３６で昇圧または降圧がなされる。そして、表示部９６３１の動作に太陽電池９６３３で充電された電力が用いられる際にはスイッチＳＷ１をオンにし、コンバータ９６３８で表示部９６３１に必要な電圧に昇圧または降圧をすることとなる。また、表示部９６３１での表示を行わない際には、ＳＷ１をオフにし、ＳＷ２をオンにしてバッテリー９６３５の充電を行う構成とすればよい。
なお、太陽電池９６３３については、発電手段の一例として示したが、発電手段は特に限定されず、圧電素子（ピエゾ素子）や熱電変換素子（ペルティエ素子）などの他の発電手段によってバッテリー９６３５の充電を行う構成であってもよい。無線（非接触）で電力を送受信して充電する無接点電力伝送モジュールや、また他の充電手段を組み合わせて行う構成としてもよく、発電手段を有さなくとも良い。
また、上記表示部９６３１を具備していれば、図１５に示した形状のタブレット型端末に限定されない。
また、図１６（Ａ）～（Ｃ）に、折りたたみ可能な携帯情報端末９３１０を示す。図１６（Ａ）に展開した状態の携帯情報端末９３１０を示す。図１６（Ｂ）に展開した状態又は折りたたんだ状態の一方から他方に変化する途中の状態の携帯情報端末９３１０を示す。図１６（Ｃ）に折りたたんだ状態の携帯情報端末９３１０を示す。携帯情報端末９３１０は、折りたたんだ状態では可搬性に優れ、展開した状態では、継ぎ目のない広い表示領域により表示の一覧性に優れる。
表示パネル９３１１はヒンジ９３１３によって連結された３つの筐体９３１５に支持されている。なお、表示パネル９３１１は、タッチセンサ（入力装置）を搭載したタッチパネル（入出力装置）であってもよい。また、表示パネル９３１１は、ヒンジ９３１３を介して２つの筐体９３１５間を屈曲させることにより、携帯情報端末９３１０を展開した状態から折りたたんだ状態に可逆的に変形させることができる。本発明の一態様の発光装置を表示パネル９３１１に用いることができる。表示パネル９３１１における表示領域９３１２は折りたたんだ状態の携帯情報端末９３１０の側面に位置する表示領域である。表示領域９３１２には、情報アイコンや使用頻度の高いアプリやプログラムのショートカットなどを表示させることができ、情報の確認やアプリなどの起動をスムーズに行うことができる。
≪合成例１≫
本実施例では、本発明の一態様の発光素子用材料の合成方法について詳しく説明する。本実施例では、イリジウムを中心金属とし、正孔輸送性を有する第１の骨格と、発光性を有する第２の骨格と、を有する配位子を有する有機金属錯体である、［２－｛（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－２－ピリジニル－κＮ｝フェニル－κＣ］ビス［２－（２－ピリジニル－κＮ）フェニル－κＣ］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（Ｃｚｐｐｙ）］）の合成例を具体的に例示する。［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（Ｃｚｐｐｙ）］の構造を以下に示す。
Figure 2023026439000009
なお、上記［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（Ｃｚｐｐｙ）］において、カルバゾール骨格が正孔輸送性を有する第１の骨格に相当し、２－ピリジルフェニル骨格が発光性を有する第２の骨格に相当する。
＜ステップ１：４－クロロ－２－フェニルピリジンの合成＞
まず、２，４－ジクロロピリジン１２ｇ、フェニルボロン酸９．９ｇ、炭酸カリウム３４ｇ、ＤＭＥ４００ｍＬ、水２４０ｍＬを、還流管を付けた三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。さらにテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．９４ｇを加え、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ、４００Ｗ）を２時間照射した。反応後、酢酸エチルによる抽出を行った。その後、ジクロロメタンを展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグライフィーにて精製することにより、目的物を１２ｇ（収率８０％、黄色油状物）得た。ステップ１の合成スキームを下記（ａ－１）に示す。
Figure 2023026439000010
＜ステップ２：９－（２－フェニルピリジン－４－イル）－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＨＣｚｐｐｙ）の合成＞
次に、上記ステップ１で得た４－クロロ－２－フェニルピリジン１２ｇ、９Ｈ－カルバゾール１３ｇ、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド（略称：ｔｅｒｔ－ＢｕＯＮａ）１１ｇを、還流管を付けた三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。さらにトルエン２８０ｍＬ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン１．３ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（略称：Ｐｄ２（ｄｂａ）３）３．０ｇを加え、１２０℃にて５時間加熱攪拌した。得られた反応物をろ過し、ろ液の溶媒を留去し、ジクロロメタン：ヘキサン＝１：１を展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグライフィーにて精製することにより、目的物を１１ｇ（収率５３％、黄色油状物）得た。ステップ２の合成スキームを下記（ａ－２）に示す。
Figure 2023026439000011
＜ステップ３：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（Ｃｚｐｐｙ）］の合成＞
次に、ジ－μ－クロロ－テトラキス｛２－［２－ピリジニル－κＮ］フェニル－κＣ｝ジイリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２Ｃｌ］２） ２．８ｇとジクロロメタン２００ｍＬを三口フラスコに入れフラスコ内を窒素置換した。ここに、銀トリフラート２．０ｇとメタノール４０ｍＬの混合液を滴下し、室温にて２０時間攪拌した。得られた混合物を、セライトを通した後、濃縮し、固体を得た。
この固体に上記ステップ２で得たＨＣｚｐｐｙ２．２ｇ、２－エトキシエタノール（略称：２－ＥＥ）５０ｍＬ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（略称：ＤＭＦ）５０ｍＬを加え、窒素雰囲気下にて１７時間還流させた。得られた混合物を濃縮し、ジクロロメタン：ヘキサン＝１：１から徐々にヘキサンの割合を減らして最終的にジクロロメタンのみを展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグライフィーにて精製した。その後、さらにクロロホルム：ヘキサン＝３：２を展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグライフィーにて精製した。得られた溶液を濃縮し、ジクロロメタンとメタノールの混合溶媒にて再結晶することにより、本発明の一態様である有機金属錯体、［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（Ｃｚｐｐｙ）］を橙色固体として得た（収率：１９％）。
得られた橙色固体０．５２ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力２．６Ｐａにて、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎ、３００℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の橙色固体を収率７４％で得た。ステップ３の合成スキームを下記（ａ－３）に示す。
Figure 2023026439000012
なお、上記ステップ３で得られた橙色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ－ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ－ＮＭＲチャートを図１７に示す。この結果から、本合成例において、上述の構造式（１００）で表される本発明の一態様である有機金属錯体、［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（Ｃｚｐｐｙ）］が得られたことがわかった。
１Ｈ－ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：６．８５－６．９８（ｍ，１１Ｈ）、７．２０（ｄｄ，１Ｈ）、７．３２－７．３５（ｔ，２Ｈ）、７．４２－７．４５（ｔ，２Ｈ）、７．５９－７．６５（ｍ，６Ｈ）、７．６７（ｄ，１Ｈ）、７．７０－７．７２（ｔ，３Ｈ）、７．９２（ｄｄ，２Ｈ）、８．１３－８．１６（ｔ，３Ｈ）。
次に、［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（Ｃｚｐｐｙ）］のジクロロメタン脱酸素溶液の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０１０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、絶対ＰＬ量子収率測定装置（（株）浜松ホトニクス製 Ｃ１１３４７－０１）を用い、グローブボックス（（株）ブライト製 ＬＡＢｓｔａｒＭ１３（１２５０／７８０）にて、窒素雰囲気下でジクロロメタン脱酸素溶液（０．０１０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、密栓し、室温で測定を行った。
得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図１８に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図１８において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。図１８に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０１０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
図１８に示す通り、本発明の一態様である有機金属錯体、［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（Ｃｚｐｐｙ）］は、５３７ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは黄緑色の発光が観測された。
≪合成例２≫
本実施例では、本発明の一態様の発光素子用材料の合成方法について詳しく説明する。本実施例では、イリジウムを中心金属とし、正孔輸送性を有する第１の骨格と、発光性を有する第２の骨格と、を有する配位子を有する有機金属錯体である、ビス［２－｛４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－２－ピリジニル－κＮ｝フェニル－κＣ］［２－（２－ピリジニル－κＮ）フェニル－κＣ］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）（Ｃｚｐｐｙ）２］）の合成例を具体的に例示する。［Ｉｒ（ｐｐｙ）（Ｃｚｐｐｙ）２］の構造を以下に示す。
Figure 2023026439000013
なお、上記［Ｉｒ（ｐｐｙ）（Ｃｚｐｐｙ）２］において、カルバゾール骨格が正孔輸送性を有する第１の骨格に相当し、２－ピリジルフェニル骨格が発光性を有する第２の骨格に相当する。
＜ステップ１：ジ－μ－クロロ－テトラキス［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－２－ピリジニル－κＮ）フェニル－κＣ］ジイリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｃｚｐｐｙ）２Ｃｌ］２）の合成＞
まず、ＨＣｚｐｐｙ６．１ｇ、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物２．９ｇ、２－エトキシエタノール９０ｍＬ、水３０ｍＬを、還流管を付けた丸底フラスコに入れ、アルゴンバブリングをしながらマイクロ波（２．４５ＧＨｚ、２００Ｗ）を２時間照射した。得られた混合物をろ過し、メタノールにて洗浄することにより、目的物を６．３ｇ（収率７６％、黄色固体）得た。また、ステップ１の合成スキームを下記（ｂ－１）に示す。
Figure 2023026439000014
＜ステップ２：［Ｉｒ（ｐｐｙ）（Ｃｚｐｐｙ）２］の合成＞
次に、上記ステップ１で得た［Ｉｒ（Ｃｚｐｐｙ）２Ｃｌ］２、４．３ｇとジクロロメタン（略称：ＤＣＭ）２５０ｍＬを三口フラスコに入れフラスコ内を窒素置換した。ここに、銀トリフラート１．９ｇとイソプロパノール４０ｍＬの混合液を滴下し、室温にて２０時間攪拌した。得られた混合物を、セライトを通した後、濃縮し、固体を得た。この固体に２－フェニルピリジン（略称：Ｈｐｐｙ）１．６ｇ、２－エトキシエタノール５０ｍＬ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（略称：ＤＭＦ）５０ｍＬを加え、窒素雰囲気下にて１７時間還流させた。
得られた混合物を濃縮し、ジクロロメタン：ヘキサン＝１：１を展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグライフィーにて精製した。さらにクロロホルム：ヘキサン＝３：２を展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグライフィーにて精製した。得られた溶液を濃縮し、ジクロロメタンとメタノールにて再結晶することにより、［Ｉｒ（ｐｐｙ）（Ｃｚｐｐｙ）２］を橙色固体として得た（収率：７％）。また、ステップ２の合成スキームを下記（ｂ－２）に示す。
Figure 2023026439000015
なお、上記ステップ２で得られた橙色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ－ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ－ＮＭＲチャートを図１９に示す。この結果から、本合成例２において、上述の構造式（１０１）で表される本発明の一態様である有機金属錯体、［Ｉｒ（ｐｐｙ）（Ｃｚｐｐｙ）２］が得られたことがわかった。
１Ｈ－ＮＭＲ．δ（ＣＤ２Ｃｌ２）：６．８２－６．９６（ｍ，９Ｈ）、７．０４－７．０７（ｔ，１Ｈ）、７．２９－７．３７（ｍ，６Ｈ）、７．４２－７．４６（ｍ，４Ｈ）、７．６７－７．７４（ｍ，８Ｈ）、７．８０（ｄ，１Ｈ）、７．８３（ｄ，１Ｈ）、７．９３（ｄ，１Ｈ）、７．９８（ｄ，１Ｈ）、８．１２－８．１５（ｍｓ，４Ｈ）、８．２３－８．２５（ｍｓ，２Ｈ）。
次に、［Ｉｒ（ｐｐｙ）（Ｃｚｐｐｙ）２］のジクロロメタン脱酸素溶液の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０１０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、絶対ＰＬ量子収率測定装置（（株）浜松ホトニクス製 Ｃ１１３４７－０１）を用い、グローブボックス（（株）ブライト製 ＬＡＢｓｔａｒＭ１３（１２５０／７８０）にて、窒素雰囲気下でジクロロメタン脱酸素溶液（０．０１０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、密栓し、室温で測定を行った。
得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図２０に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図２０において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。図２０に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０１０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
図２０に示す通り、本発明の一様態である有機金属錯体、［Ｉｒ（ｐｐｙ）（Ｃｚｐｐｙ）２］は、５３０ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは黄緑色の発光が観測された。
本実施例では、本発明の一態様である発光素子として、実施例１で説明した［２－｛（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－２－ピリジニル－κＮ｝フェニル－κＣ］ビス［２－（２－ピリジニル－κＮ）フェニル－κＣ］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（Ｃｚｐｐｙ）］）（構造式（１００））を発光層のゲスト材料として用いた発光素子１、実施例２で説明した［Ｉｒ（ｐｐｙ）（Ｃｚｐｐｙ）２］（構造式（１０１））を発光層のゲスト材料として用いた発光素子２、また、トリス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）を発光層のゲスト材料として用いた比較発光素子１、についてこれらの素子構造、作製方法およびその特性について説明する。なお、本実施例で用いる発光素子の素子構造を図２１に示し、具体的な構成について表１に示す。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
Figure 2023026439000016
Figure 2023026439000017
≪発光素子の作製≫
本実施例で示す発光素子は、図２１に示すように基板１９００上に形成された陽極９０１上に正孔注入層１９１１、正孔輸送層１９１２、発光層１９１３、電子輸送層１９１４、電子注入層１９１５が順次積層され、電子注入層１９１５上に陰極１９０３が積層された構造を有する。
まず、基板１９００上に陽極１９０１を形成した。電極面積は、４ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。また、基板１９００には、ガラス基板を用いた。また、陽極１９０１は、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＯ）をスパッタリング法により、７０ｎｍの膜厚で成膜して形成した。
ここで、前処理として、基板の表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０－４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で６０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
次に、陽極１９０１上に正孔注入層１９１１を形成した。正孔注入層１９１１は、真空蒸着装置内を１０－４Ｐａに減圧した後、１，３，５－トリ（ジベンゾチオフェン－４－イル）ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ－ＩＩ）と酸化モリブデンとを、ＤＢＴ３Ｐ－ＩＩ：酸化モリブデン＝４：２（重量比）とし、膜厚が６０ｎｍとなるように共蒸着して形成した。
次に、正孔注入層１９１１上に正孔輸送層１９１２を形成した。正孔輸送層１９１２は、９－フェニル－９Ｈ－３－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）カルバゾール（略称：ＰＣＣＰ）を用い、膜厚が２０ｎｍになるように蒸着して形成した。
次に、正孔輸送層１９１２上に発光層１９１３を形成した。
発光層１９１３は、発光素子１の場合は、ホスト材料として９－［３－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）フェニル］－９’－フェニル－２，３’－ビ－９Ｈ－カルバゾール（略称：ｍＰＣＣｚＰＴｚｎ－０２）を用い、アシスト材料としてＰＣＣＰ、ゲスト材料（燐光材料）として［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（Ｃｚｐｐｙ）］を用い、重量比がｍＰＣＣｚＰＴｚｎ－０２：ＰＣＣＰ：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（Ｃｚｐｐｙ）］＝０．５：０．５：０．１０（重量比）となるように共蒸着した。なお、膜厚は、２０ｎｍの膜厚とした。さらに、ｍＰＣＣｚＰＴｚｎ－０２：ＰＣＣＰ：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（Ｃｚｐｐｙ）］＝０．８：０．２：０．１０（重量比）となるように共蒸着した。なお、膜厚は、２０ｎｍとした。従って、発光層１９１３は、膜厚４０ｎｍの積層構造を有する。
発光層１９１３は、発光素子２の場合は、ホスト材料としてｍＰＣＣｚＰＴｚｎ－０２を用い、アシスト材料としてＰＣＣＰ、ゲスト材料（燐光材料）として［Ｉｒ（ｐｐｙ）（Ｃｚｐｐｙ）２］を用い、重量比がｍＰＣＣｚＰＴｚｎ－０２：ＰＣＣＰ：［Ｉｒ（ｐｐｙ）（Ｃｚｐｐｙ）２］＝０．５：０．５：０．１０（重量比）となるように共蒸着した。なお、膜厚は、２０ｎｍの膜厚とした。さらに、ｍＰＣＣｚＰＴｚｎ－０２：ＰＣＣＰ：［Ｉｒ（ｐｐｙ）（Ｃｚｐｐｙ）２］＝０．８：０．２：０．１（重量比）となるように共蒸着した。なお、膜厚は、２０ｎｍとした。従って、発光層１９１３は、膜厚４０ｎｍの積層構造を有する。
発光層１９１３は、比較発光素子１の場合は、ホスト材料としてｍＰＣＣｚＰＴｚｎ－０２を用い、アシスト材料としてＰＣＣＰ、ゲスト材料（燐光材料）として［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］を用い、重量比がｍＰＣＣｚＰＴｚｎ－０２：ＰＣＣＰ：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］＝０．５：０．５：０．１０（重量比）となるように共蒸着した。なお、膜厚は、２０ｎｍとした。さらに、ｍＰＣＣｚＰＴｚｎ－０２：ＰＣＣＰ：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］＝０．８：０．２：０．１（重量比）となるように共蒸着した。なお、膜厚は、２０ｎｍとした。従って、発光層１９１３は、膜厚４０ｎｍの積層構造を有する。
次に、発光層１９１３上に電子輸送層１９１４を形成した。電子輸送層１９１４は、ｍＰＣＣｚＰＴｚｎ－０２の膜厚が１５ｎｍ、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）の膜厚が１０ｎｍとなるように順次蒸着して形成した。
次に、電子輸送層１９１４上に電子注入層１９１５を形成した。電子注入層１９１５は、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を用い、膜厚が１ｎｍになるように蒸着して形成した。
次に、電子注入層１９１５上に陰極１９０３を形成した。陰極１９０３は、アルミニウムを蒸着法により、膜厚が２００ｎｍとなるように形成した。
以上の工程により、基板１９００上に一対の電極間にＥＬ層を挟んでなる発光素子を形成した。なお、上記工程で説明した正孔注入層１９１１、正孔輸送層１９１２、発光層１９１３、電子輸送層１９１４、電子注入層１９１５は、本発明の一態様におけるＥＬ層を構成する機能層である。また、上述した作製方法における蒸着工程では、全て抵抗加熱法による蒸着法を用いた。
また、上記に示すように作製した発光素子は、別の基板（図示せず）により封止される。なお、当該基板を用いた封止の際は、窒素雰囲気のグローブボックス内において、封止材を用いて別の基板を基板１９００上に固定し、シール材を基板１９００上に形成された発光素子の周囲に塗布し、封止時に３６５ｎｍの紫外光を６Ｊ／ｃｍ２照射し、８０℃にて１時間熱処理することにより行った。
≪発光素子の動作特性≫
作製した各発光素子（発光素子１、発光素子２、および比較発光素子１）の動作特性について測定した。なお、測定は室温で行った。また、結果を図２２～図２５に示す。
これらの結果より、本発明の一態様である発光素子（発光素子１、発光素子２、および比較発光素子１）は、良好な電流効率と高い外部量子効率を示していることがわかる。また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における各発光素子の主な初期特性値を以下の表２に示す。
Figure 2023026439000018
また、発光素子１、発光素子２、および比較発光素子１に２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図２６に示す。図２６に示す通り、発光素子１の発光スペクトルは５３１ｎｍ付近にピークを有しており、発光層１９１３に含まれる有機金属錯体、［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（Ｃｚｐｐｙ）］の発光に由来していることが示唆される。また、発光素子２の発光スペクトルは５３１ｎｍ付近にピークを有しており、発光層１９１３に含まれる有機金属錯体、［Ｉｒ（ｐｐｙ）（Ｃｚｐｐｙ）２］の発光に由来していることが示唆される。また、比較発光素子１の発光スペクトルは５１７ｎｍ付近にピークを有しており、発光層１９１３に含まれる有機金属錯体、［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］の発光に由来していることが示唆される。なお、発光素子１および発光素子２に用いた本発明の一態様である有機金属錯体は、２－フェニルピリジン骨格の４位にカルバゾール骨格を有することで、キャリア（電子ｏｒホール）の注入や輸送を容易にすることができ、素子の発光効率を向上させることができ、また、駆動電圧を低減させることができる。したがって比較発光素子１と比べて高い電流効率と、低い駆動電圧を示すことがわかる。
本実施例では、本発明の発光素子用材料であるビス｛２－［６－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４－ピリミジニル－κＮ３］フェニル－κＣ｝－｛２－［２－ピリジニル－κＮ］フェニル－κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｃｚｐｐｍ）２（ｐｐｙ）］（構造式１０２）のみで発光層を形成した発光素子３について素子構造、作製方法およびその特性について説明する。なお、本実施例で用いる発光素子の素子構造を図２１に示し、具体的な構成について表３に示す。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
Figure 2023026439000019
Figure 2023026439000020
≪発光素子の作製≫
本実施例で示す発光素子は、図２１に示すように基板１９００上に形成された陽極１９０１上に正孔注入層１９１１、正孔輸送層１９１２、発光層１９１３、電子輸送層１９１４、電子注入層１９１５が順次積層され、電子注入層１９１５上に陰極１９０３が積層された構造を有する。
まず、基板１９００上に陽極１９０１を形成した。電極面積は、４ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。また、基板１９００には、ガラス基板を用いた。また、陽極１９０１は、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＯ）をスパッタリング法により、７０ｎｍの膜厚で成膜して形成した。
ここで、前処理として、基板１９００の表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０－４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で６０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
次に、陽極１９０１上に正孔注入層１９１１を形成した。正孔注入層１９１１は、真空蒸着装置内を１０－４Ｐａに減圧した後、１，３，５－トリ（ジベンゾチオフェン－４－イル）ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ－ＩＩ）と酸化モリブデンとを、ＤＢＴ３Ｐ－ＩＩ：酸化モリブデン＝２：１（重量比）とし、膜厚が５０ｎｍとなるように共蒸着して形成した。
次に、正孔注入層１９１１上に正孔輸送層１９１２を形成した。正孔輸送層１９１２は、Ｎ－（１，１’－ビフェニル－４－イル）－９，９－ジメチル－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）を用い、膜厚が２０ｎｍになるように蒸着して形成した。
次に、正孔輸送層１９１２上に発光層１９１３を形成した。発光層１９１３は、上記構造式（１０２）で表されるビス｛２－［６－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４－ピリミジニル－κＮ３］フェニル－κＣ｝－｛２－［２－ピリジニル－κＮ］フェニル－κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｃｚｐｐｍ）２（ｐｐｙ）］）を用い、膜厚が３０ｎｍとなるように蒸着をして形成した。
次に、発光層１９１３上に電子輸送層１９１４を形成した。電子輸送層１９１４は、上記構造式（ｉｖ）で表される２－［３’－（ジベンゾチオフェン－４－イル）ビフェニル－３－イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ－ＩＩ）を膜厚３０ｎｍとなるように蒸着した後、上記構造式（ｖｉ）で表されるバソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）の膜厚が１５ｎｍとなるように蒸着して形成した。
次に、電子輸送層１９１４上に電子注入層１９１５を形成した。電子注入層１９１５は、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を用い、膜厚が１ｎｍになるように蒸着して形成した。
次に、電子注入層１９１５上に陰極１９０３を形成した。陰極１９０３は、アルミニウムを蒸着法により、膜厚が２００ｎｍとなるように形成した。
以上の工程により、基板１９００上に一対の電極間にＥＬ層を挟んでなる発光素子を形成した。なお、上記工程で説明した正孔注入層１９１１、正孔輸送層１９１２、発光層１９１３、電子輸送層１９１４、電子注入層１９１５は、本発明の一態様におけるＥＬ層を構成する機能層である。また、上述した作製方法における蒸着工程では、全て抵抗加熱法による蒸着法を用いた。
また、上記に示すように作製した発光素子は、別の基板（図示せず）により封止される。なお、当該基板を用いた封止の際は、窒素雰囲気のグローブボックス内において、封止材を用いて当該基板を基板１９００上に固定し、シール材を基板１９００上に形成された発光素子の周囲に塗布し、封止時に３６５ｎｍの紫外光を６Ｊ／ｃｍ２照射し、８０℃にて１時間熱処理することにより行った。
≪発光素子の動作特性≫
作製した発光素子３の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。また、結果を図２７～図３１に示す。
これらの結果より、本発明の一態様である発光素子３は、単一の材料で発光層を形成しているにも関わらず、良好な電流効率と高い外部量子効率を示していることがわかる。また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における各発光素子の主な初期特性値を以下の表４に示す。
Figure 2023026439000021
また、発光素子３に２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図３２に示す。図３２に示す通り、発光素子３の発光スペクトルは５６８ｎｍ付近にピークを有しており、発光層１９１３に含まれる有機金属錯体、［Ｉｒ（ｃｚｐｐｍ）２（ｐｐｙ）］の発光に由来していることが示唆される。なお、発光素子３に用いた本発明の一態様である有機金属錯体は、４－フェニルピリミジン骨格の６位にカルバゾール骨格を有することで、キャリア（電子ｏｒホール）の注入や輸送を容易にすることができ、素子の発光効率を向上させることができ、また、駆動電圧を低減させることができる。また、カルバゾール骨格（キャリア輸送性の骨格）が発光性の骨格の外周に位置するため、ある分子の発光性の骨格が他の分子の発光性の骨格と相互作用し、濃度消光を起こすことを抑制できる。そのため、単一材料からなる発光層でありながら、高い外部量子効率を実現できている。以上のことから、共蒸着を用いない単一材料からなる発光層を有する発光素子であったとしても、本発明の一態様の発光素子用材料を用いることにより、高い電流効率と、低い駆動電圧の良好な特性を示す発光素子を提供することが可能であることがわかった。
≪合成例３≫
本合成例では、イリジウムを中心金属とし、正孔輸送性を有する第１の骨格と、発光性を有する第２の骨格と、を有する配位子を有する有機金属錯体である、ビス｛２－［６－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４－ピリミジニル－κＮ３］フェニル－κＣ｝－｛２－［２－ピリジニル－κＮ］フェニル－κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｃｚｐｐｍ）２（ｐｐｙ）］）の合成例について開示する。［Ｉｒ（ｃｚｐｐｍ）２（ｐｐｙ）］の構造を以下に示す。
Figure 2023026439000022
なお、上記［Ｉｒ（ｃｚｐｐｍ）２（ｐｐｙ）］においては、カルバゾール骨格が正孔輸送性を有する第１の骨格に相当し、４－フェニルピリミジン骨格が発光性を有する第２の骨格に相当する。
＜ステップ１； ４－カルバゾール－９－イル－６－フェニルピリミジン（略称：Ｈｃｚｐｐｍ）の合成＞
水素化ナトリウム（６０％ ｉｎ ｍｉｎｅｒａｌ ｏｉｌ）０．０５３ｇとドライＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（略称：ｄｒｙＤＭＦ）３０ｍＬを、三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。ここにカルバゾール１．７６ｇとｄｒｙＤＭＦ３０ｍＬを加え、室温で１時間攪拌した。その後、４－クロロ－６－フェニルピリミジン１．７６ｇとｄｒｙＤＭＦ３０ｍＬを加え、室温で４時間攪拌し、反応させた。反応後、得られた溶液を水に加え、吸引ろ過し、固体を得た。得られた固体を、ジクロロメタンを展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的のピリミジン誘導体Ｈｃｚｐｐｍを得た（白色粉末、収率６２％）。ステップ１の合成スキームを以下に示す。
Figure 2023026439000023
＜ステップ２； ジ－μ－クロロ－テトラキス｛２－［２－ピリジニル－κＮ］フェニル－κＣ｝ジイリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２Ｃｌ］２）の合成＞
２－エトキシエタノール３０ｍＬと水１０ｍＬ、２－フェニルピリジン（略称：Ｈｐｐｙ）３．８８ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（フルヤ金属社製）３．４９ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を２時間照射し、反応させた。反応後、得られた混合物をメタノールを用いて吸引ろ過、洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（ｐｐｙ）２Ｃｌ］２ を得た（黄色固体、収率５９％）。ステップ２の合成スキームを以下に示す。
Figure 2023026439000024
＜ステップ３； ビス｛２－［６－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４－ピリミジニル－κＮ３］フェニル－κＣ｝－｛２－［２－ピリジニル－κＮ］フェニル－κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｃｚｐｐｍ）２（ｐｐｙ）］）の合成＞
上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｐｐｙ）２Ｃｌ］２ ３．６９ｇとジクロロメタン３９０ｍＬを、遮光した三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。ここに、トリフルオロメタンスルホン酸銀２．２７ｇをメタノール１８０ｍＬに溶かした溶液を滴下し、室温で２４時間撹拌した。得られた混合物をろ過補助剤を通して濾過した後、ろ液を濃縮し、固体を得た。続いて、得られた固体とＨｃｚｐｐｍ３．９０ｇ、エタノール４０ｍＬを、還流管を付けた三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。９０℃で４８時間加熱した後、得られた混合物を吸引ろ過した。得られた残差を、ヘキサン：酢酸エチル＝６：１を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した後、ジクロロメタンとメタノールの混合溶媒にて再結晶することにより、本発明の一態様の発光素子用材料である［Ｉｒ（ｃｚｐｐｍ）２（ｐｐｙ）］を黄橙色粉末として得た（収率６％）。ステップ３の合成スキームを以下に示す。
Figure 2023026439000025
上記ステップ３で得られた黄橙色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ－ＮＭＲ）による分析結果を以下に示す。また、１Ｈ－ＮＭＲチャートを図３３（Ａ）、（Ｂ）に示す。図３３（Ｂ）は図３３（Ａ）の６．５０ｐｐｍから８．７５ｐｐｍの範囲を拡大して示した図である。これより、本合成例３において、上述の構造式で表される本発明の一態様の発光素子用材料である［Ｉｒ（ｃｚｐｐｍ）２（ｐｐｙ）］が得られたことがわかった。
１Ｈ－ＮＭＲ．δ（ＣＤ２Ｃｌ２）：６．８２（ｄ，１Ｈ），６．８７－７．０３（ｍ，８Ｈ），７．１０（ｔ，１Ｈ），７．３７－７．４０（ｍ，４Ｈ），７．４７－７．５１（ｍ，４Ｈ），７．７５－７．７８（ｍ，２Ｈ），７．８８（ｔ，２Ｈ），７．９７（ｄ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），８．１２（ｄ，４Ｈ），８．１８（ｄｄ，４Ｈ），８．２３（ｓ，２Ｈ），８．３６（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ）．
次に、［Ｉｒ（ｃｚｐｐｍ）２（ｐｐｙ）］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（９．９μｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、絶対ＰＬ量子収率測定装置（（株）浜松ホトニクス製 Ｃ１１３４７－０１）を用い、グローブボックス（（株）ブライト製 ＬＡＢｓｔａｒＭ１３（１２５０／７８０）にて、窒素雰囲気下でジクロロメタン脱酸素溶液（９．９μｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、密栓し、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図３４に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図３４において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。図３４に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（９．９μｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
図３４に示す通り、本発明の発光素子用材料である［Ｉｒ（ｃｚｐｐｍ）２（ｐｐｙ）］は、５７４ｎｍに発光ピークを有しており、黄色の発光が観測された。
≪合成例４≫
本合成例では、イリジウムを中心金属とし、電子輸送性を有する第１の骨格と、発光性を有する第２の骨格とを備えた配位子を有する有機金属錯体である、［４－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－２－（２－ピリジニル－κＮ）フェニル－κＣ］ビス［２－（２－ピリジニル－κＮ）フェニル－κＣ］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（５ｄｐｔｚｎｐｐｙ）］）の合成方法を開示する。［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（５ｄｐｔｚｎｐｐｙ）］の構造式を以下に示す。
Figure 2023026439000026
＜ステップ１：３－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）フェニルボロン酸ピナコールエステルの合成＞
まず、２－（３－ブロモフェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン２．０ｇ、ビス（ピナコラト）ジボロン１．６ｇ（略称：（Ｂｐｉｎ）２）、酢酸カリウム１．５ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド２５ｍＬを、還流管を付けた三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。さらに［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物（略称：Ｐｄ（ｄｐｐｆ）２Ｃｌ２・ＣＨ２Ｃｌ２）０．０４２ｇを加え、１５０℃にて３時間加熱攪拌した。得られた反応溶液の溶媒を留去し、残渣をトルエンを展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、目的物を２．０ｇ（収率：８８％、白色固体）得た。またステップ１の合成スキームを下記以下に示す。
Figure 2023026439000027
＜ステップ２：２－［３－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）フェニル］ピリジンの合成（略称：Ｈ５ｄｐｔｚｎｐｐｙ）の合成＞
次に、上記ステップ１で得た３－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）フェニルボロン酸ピナコールエステル２．８ｇと、２－ブロモピリジン０．９ｇ、炭酸カリウム１．６ｇ、テトラヒドロフラン（略称：ＴＨＦ）５０ｍＬ、水２５ｍＬを、還流管を付けた三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。さらにテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．３３ｇを加え、７０℃にて２４時間加熱攪拌した。反応後、酢酸エチルによる抽出を行った。その後、ジクロロメタンを展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、目的物を２．２ｇ（収率９８％、白色固体）得た。また、ステップ２の合成スキームを下に示す。
Figure 2023026439000028
＜ステップ３：［４－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－２－（２－ピリジニル－κＮ）フェニル－κＣ］ビス［２－（２－ピリジニル－κＮ）フェニル－κＣ］イリジウム（ＩＩＩ）略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（５ｄｐｔｚｎｐｐｙ）］の合成＞
続いて、［Ｉｒ（ｐｐｙ）２Ｃｌ］２ １．９ｇとジクロロメタン１９０ｍＬを三口フラスコに入れフラスコ内を窒素置換した。ここに、銀トリフラート１．１ｇとメタノール９０ｍＬの混合液を滴下し、室温にて２０時間攪拌した。得られた混合物を、セライトを通した後、濃縮し、固体を得た。この固体に上記ステップ２で得たＨ５ｄｐｔｚｎｐｐｙ ２．０ｇ、エタノール７０ｍＬを加え、窒素雰囲気下にて２４時間還流させた。得られた反応物をろ過し、ろ物をジクロロメタンを展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。その後さらにクロロホルムを移動相とした高速液体クロマトグラフィーにて精製した。得られた溶液を濃縮し、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、黄色固体を得た（収率：２８％）。また、ステップ３の合成スキームを下に示す。
Figure 2023026439000029
なお、上記ステップ３で得られた黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ－ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ－ＮＭＲチャートを図３５に示す。この結果から、本合成例によって、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（５ｄｐｔｚｎｐｐｙ）］が得られたことがわかった。
１Ｈ－ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：６．８４－６．９９（ｍ，９Ｈ）、７．１３（ｄ，１Ｈ）、７．５３－７．６４（ｍ，１１Ｈ）、７．６８（ｄ，２Ｈ）、７．７４（ｔ，１Ｈ）、７．９１（ｔ，２Ｈ）、８．２１（ｄ，２Ｈ）、８．７６（ｄ，４Ｈ）、９．０３（ｓ，１Ｈ）。なお、５．３０付近にあるピークはジクロロメタン由来のピークである。
続いて、［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（５ｄｐｔｚｎｐｐｙ）］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０１０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０１０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図３６に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図３６において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。図３６に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０１０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
図３６に示す通り、本発明の一様態である有機金属錯体［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（５ｄｐｔｚｎｐｐｙ）］は、５１０ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは黄緑色の発光が観測された。
≪合成例５≫
本合成例では、イリジウムを中心金属とし、電子輸送性を有する第１の骨格と、発光性を有する第２の骨格と、を備えた配位子を有する有機金属錯体である、ビス［４－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－２－（２－ピリジニル－κＮ）フェニル－κＣ］［２－（２－ピリジニル－κＮ）フェニル－κＣ］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｄｐｔｚｎｐｐｙ）２（ｐｐｙ）］）の合成方法を開示する。［Ｉｒ（５ｄｐｔｚｎｐｐｙ）２（ｐｐｙ）］の構造式を以下に示す。
Figure 2023026439000030
＜ステップ１：２－［３－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）フェニル］ピリジンの合成（略称：Ｈ５ｄｐｔｚｎｐｐｙ）の合成＞
実施例６における合成例４のステップ２と同様に合成した。
＜ステップ２：［Ｉｒ（５ｄｐｔｚｎｐｐｙ）２（ｐｐｙ）］の合成＞
［Ｉｒ（ｐｐｙ）２Ｃｌ］２ １．９ｇとジクロロメタン１９０ｍＬを三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。ここに、銀トリフラート１．１ｇとメタノール９０ｍＬの混合液を滴下し、室温にて２０時間攪拌した。得られた混合物を、セライトを通した後、濃縮して固体を得た。この固体にＨ５ｄｐｔｚｎｐｐｙ２．０ｇ、エタノール７０ｍＬを加え、窒素雰囲気下にて２４時間還流させた。得られた反応物をろ過し、ろ物をジクロロメタンを展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。その後さらにクロロホルムを移動相とした高速液体クロマトグラフィーにて精製した。得られた溶液を濃縮し、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより黄色固体を得た（収率：３．５％）。ステップ２の合成スキームを下に示す。
Figure 2023026439000031
なお、上記で得られた黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ－ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ－ＮＭＲチャートを図３７に示す。この結果から、本合成例において、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（５ｄｐｔｚｎｐｐｙ）２（ｐｐｙ）］が得られたことがわかった。
１Ｈ－ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３：６．８９－７．０５（ｍ，６Ｈ）、７．１６（ｄ，１Ｈ）、７．１９（ｄ，１Ｈ）、７．５２－７．６５（ｍ，１６Ｈ）、７．７１（ｄ，１Ｈ）、７．７５－７．８０（ｍ，２Ｈ）、７．９４（ｄ，１Ｈ）、８．２０－８．２７（ｍ，４Ｈ）、８．７４（ｄ，４Ｈ）、８．７８（ｄ，４Ｈ）、９．０７（ｄ，２Ｈ）。
続いて、［Ｉｒ（５ｄｐｔｚｎｐｐｙ）２（ｐｐｙ）］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０１０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０１０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図３８に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図３８において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。図３８に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０１０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
図３８に示す通り、本発明の一様態である有機金属錯体［Ｉｒ（５ｄｐｔｚｎｐｐｙ）２（ｐｐｙ）］は、５０１ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは黄緑色の発光が観測された。
≪合成例６≫
本合成例では、イリジウムを中心金属とし、正孔輸送性を有する第１の骨格と、発光性を有する第２の骨格と、を有する配位子を有する有機金属錯体、［２－（４－ジフェニルアミノ－２－ピリジニル－κＮ）フェニル－κＣ］ビス［２－（２－ピリジニル－κＮ）フェニル－κＣ］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ｄｐａｐｐｙ）］）の合成方法を開示する。［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ｄｐａｐｐｙ）］の構造式を以下に示す。
Figure 2023026439000032
＜ステップ１：４－クロロ－２－フェニルピリジンの合成＞
４－クロロ－２－フェニルピリジンは、実施例１における合成１のステップ１と同様に合成した。
＜ステップ２：４－ジフェニルアミノ－２－フェニルピリジンの合成（略称：Ｈｄｐａｐｐｙ）の合成＞
次に、上記ステップ１で得た４－クロロ－２－フェニルピリジン４．５ｇ、ジフェニルアミン４．９ｇ、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド４．１ｇを、還流管を付けた三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。さらにトルエン１０５ｍＬ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン０．５７ｍＬ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（略称：Ｐｄ２（ｄｂａ）３）１．１ｇを加え、１２０℃にて５時間加熱攪拌した。得られた反応物をろ過し、ろ液の溶媒を留去し、酢酸エチル：ヘキサン＝２：１を展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグライフィーにて精製することにより、目的物を２．４ｇ（収率３１％、黄色固体）得た。ステップ２の合成スキームを下に示す。
Figure 2023026439000033
＜ステップ３：［２－（４－ジフェニルアミノ－２－ピリジニル－κＮ）フェニル－κＣ］ビス［２－（２－ピリジニル－κＮ）フェニル－κＣ］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ｄｐａｐｐｙ）］）の合成＞
次に、［Ｉｒ（ｐｐｙ）２Ｃｌ］２ １．８ｇとジクロロメタン１８０ｍＬを三口フラスコに入れフラスコ内を窒素置換した。ここに、銀トリフラート１．１ｇとメタノール８６ｍＬの混合液を滴下し、室温にて２０時間攪拌した。得られた混合物を、セライトを通した後、濃縮し、固体を得た。この固体に上記ステップ２で得たＨｄｐａｐｐｙ １．５ｇ、２－エトキシエタノール ３５ｍＬ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（略称：ＤＭＦ）３５ｍＬを加え、窒素雰囲気下にて１７時間還流させた。得られた混合物を濃縮し、ジクロロメタン：ヘキサン＝１：１を展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグライフィーにて精製した。その後さらにクロロホルムを移動相とした高速液体クロマトグラフィーにて精製した。得られた溶液を濃縮し、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、橙色固体を得た（収率：２０％）。
得られた橙色固体０．４１ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力１．５Ｐａにて、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎ、３１０℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の橙色固体を収率６８％で得た。ステップ３の合成スキームを下に示す。
Figure 2023026439000034
なお、上記ステップ３で得られた橙色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ－ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ－ＮＭＲチャートを図３９に示す。この結果から、本合成例において、［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ｄｐａｐｐｙ）］が得られたことがわかった。
１Ｈ－ＮＭＲ．δ（ＣＤ２Ｃｌ２）：６．３４（ｄｄ，１Ｈ）、６．６８－６．９２（ｍ，１０Ｈ）、７．０１（ｔ，１Ｈ）、７．１１（ｄ，１Ｈ）、７．２２－７．２６（ｍ，７Ｈ）、７．２９（ｄ，１Ｈ）、７．３７－７．４０（ｍ，４Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．５９（ｔ，１Ｈ）、７．６６（ｔ，３Ｈ）、７．７４（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｄ，１Ｈ）、７．９１（ｄ，１Ｈ）。
続いて、［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ｄｐａｐｐｙ）］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０１０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０１０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図４０に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図４０において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。図４０に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０１０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
図４０に示す通り、本発明の一様態である有機金属錯体［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ｄｐａｐｐｙ）］は、５３１ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは黄緑色の発光が観測された。
≪合成例７≫
本合成例では、イリジウムを中心金属とし、正孔輸送性を有する第１の骨格と、発光性を有する第２の骨格と、を有する配位子を有する有機金属錯体、ビス［２－（４－ジフェニルアミノ－２－ピリジニル－κＮ）フェニル－κＣ］［２－（２－ピリジニル－κＮ）フェニル－κＣ］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐａｐｐｙ）２（ｐｐｙ）］）の合成例を示す。［Ｉｒ（ｄｐａｐｐｙ）２（ｐｐｙ）］の構造式を以下に示す。
Figure 2023026439000035
＜ステップ１：４－クロロ－２－フェニルピリジンの合成＞
４－クロロ－２－フェニルピリジンは、実施例１における合成例１のステップ１と同様に合成した。
＜ステップ２：４－ジフェニルアミノ－２－フェニルピリジンの合成（略称：Ｈｄｐａｐｐｙ）の合成＞
Ｈｄｐａｐｐｙは、実施例８における合成例６のステップ２と同様に合成した。
＜ステップ３：ビス［２－（４－ジフェニルアミノ－２－ピリジニル－κＮ）フェニル－κＣ］［２－（２－ピリジニル－κＮ）フェニル－κＣ］イリジウム（ＩＩＩ）略称：［Ｉｒ（ｄｐａｐｐｙ）２（ｐｐｙ）］の合成＞
まず、ジ－μ－クロロ－テトラキス｛２－［２－ピリジニル－κＮ］フェニル－κＣ｝ジイリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２Ｃｌ］２）１．８ｇとジクロロメタン１８０ｍＬを三口フラスコに入れフラスコ内を窒素置換した。ここに、銀トリフラート１．１ｇとメタノール８６ｍＬの混合液を滴下し、室温にて２０時間攪拌した。得られた混合物を、セライトを通した後、濃縮し、固体を得た。この固体にＨｄｐａｐｐｙ１．５ｇ、２－エトキシエタノール（略称：２－ＥＥ）３５ｍＬ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（略称：ＤＭＦ）３５ｍＬを加え、窒素雰囲気下にて１７時間還流させた。得られた混合物を濃縮し、ジクロロメタン：ヘキサン＝１：１を展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグライフィーにて精製した。その後さらにクロロホルムを移動相とした高速液体クロマトグラフィーにて精製した。得られた溶液を濃縮し、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、橙色固体を得た（収率：７．７％）。
得られた橙色固体０．２２ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力１．５Ｐａにて、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎ、３３０℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の橙色固体を収率６４％で得た。また、ステップ３の合成スキームを下に示す。
Figure 2023026439000036
なお、上記ステップ３で得られた橙色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ－ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ－ＮＭＲチャートを図４１に示す。この結果から、本合成例において、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｐａｐｐｙ）２（ｐｐｙ）］が得られたことがわかった。
１Ｈ－ＮＭＲ．δ（ＣＤ２Ｃｌ２）：６．２９（ｄｄ，１Ｈ）、６．４３（ｄｄ，１Ｈ）、６．７２－６．６９（ｍ，３Ｈ）、６．７５－７．７３（ｍ，２Ｈ）、６．８０－６．７９（ｍ，２Ｈ）、６．８９－６．８６（ｍ，１Ｈ）、６．９５（ｔ，１Ｈ）、７．１０（ｄ，１Ｈ）、７．４２－７．１９（ｍ，２６Ｈ）、７．６０（ｔ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，１Ｈ）、７．７１（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｄ，１Ｈ）。
続いて、［Ｉｒ（ｄｐａｐｐｙ）２（ｐｐｙ）］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０１０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０１０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図４２に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図４２において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。図４２に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０１０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
図４２に示す通り、本発明の一様態である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｐａｐｐｙ）２（ｐｐｙ）］は、５３４ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは黄緑色の発光が観測された。
≪合成例８≫
本合成例では、イリジウムを中心金属とし、電子輸送性を有する第１の骨格と、発光性を有する第２の骨格と、を有する配位子を有する有機金属錯体である、［４－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－２－（４－メチル－５－フェニル－２－ピリジニル－κＮ）フェニル－κＣ］ビス［２－（４－メチル－５－フェニル－２－ピリジニル－κＮ）フェニル－κＣ］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｄｐｐｙ）２（５ｄｐｔｚｎｍｄｐｐｙ）］）の合成例を示す。［Ｉｒ（ｍｄｐｐｙ）２（５ｄｐｔｚｎｍｄｐｐｙ）］の構造式を以下に示す。
Figure 2023026439000037
＜ステップ１：３－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）フェニルボロン酸ピナコールエステルの合成＞
まず、２－（３－ブロモフェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン１０ｇ、ビス（ピナコラト）ジボロン７．９ｇ（略称：（Ｂｐｉｎ）２）、酢酸カリウム７．６ｇ、ＤＭＦ１２５ｍＬを、還流管を付けた三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。さらに［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物（略称：Ｐｄ（ｄｐｐｆ）２Ｃｌ２・ＣＨ２Ｃｌ２）０．２１ｇを加え、１５０℃にて３時間加熱攪拌した。得られた反応溶液の溶媒を留去し、トルエンを展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、目的物を７．１ｇ（収率：６３％、白色固体）得た。またステップ１の合成スキームを下に示す。
Figure 2023026439000038
＜ステップ２：５－ブロモ－２－［３－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）フェニル］－４－メチルピリジンの合成＞
次に、上記ステップ１で得た３－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）フェニルボロン酸ピナコールエステル６．０ｇ、２，５－ジブロモ－４－メチルピリジン４．４ｇ、炭酸ナトリウム３．９ｇを水 ２１ｍＬに溶かした溶液、トルエン８４ｍＬ、エタノール２１ｍＬを、還流管をつけた三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。さらにテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．６４ｇを加え、１００℃にて１３時間加熱撹拌した。反応後、トルエンによる抽出を行った。溶媒を留去し、酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、目的物を６．４ｇ（収率：９７％、白色固体）得た。またステップ２の合成スキームを下に示す。
Figure 2023026439000039
＜ステップ３：２－［３－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）フェニル］－４－メチル－５－フェニルピリジンの合成（略称：Ｈ５ｄｐｔｚｎｍｄｐｐｙ）の合成＞
次に、上記ステップ２で得た５－ブロモ－２－［３－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）フェニル］－４－メチルピリジン６．４ｇ、フェニルボロン酸１．８ｇ、リン酸三カリウム３．４ｇ、トルエン６５ｍＬ、水６．５ｍＬを、還流管をつけた三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。さらに２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（略称：ＳＰｈｏｓ）０．２２ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（略称：Ｐｄ２（ｄｂａ）３）０．１２ｇを加え、８時間加熱させた。反応後、トルエンによる抽出を行った。その後、トルエンを展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、目的物を５．４ｇ（収率：８６％、淡黄色固体）を得た。また、ステップ３の合成スキームを下に示す。
Figure 2023026439000040
＜ステップ４：ジ－μ－クロロ－テトラキス［２－（４－メチル－５－フェニル－２－ピリジニル－κＮ）フェニル－κＣ］ジイリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｄｐｐｙ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、４－メチル－２，５－ジフェニルピリジン（略称：Ｈｍｄｐｐｙ）３．２ｇ、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物１．９ｇ、２－エトキシエタノール（略称：２－ＥＥ）２１ｍＬ、水 ７ｍＬを、還流管を付けた丸底フラスコに入れ、アルゴンバブリングをしながらマイクロ波（２．４５ＧＨｚ、１００Ｗ）を１時間照射した。得られた混合物をろ過し、メタノールにて洗浄することにより、目的物を３．２ｇ（収率７２％、黄色固体）得た。また、ステップ４の合成スキームを下に示す。
Figure 2023026439000041
＜ステップ５：［４－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－２－（４－メチル－５－フェニル－２－ピリジニル－κＮ）フェニル－κＣ］ビス［２－（４－メチル－５－フェニル－２－ピリジニル－κＮ）フェニル－κＣ］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｄｐｐｙ）２（５ｄｐｔｚｎｍｄｐｐｙ）］）＞
次に、上記ステップ４で得た［Ｉｒ（ｍｄｐｐｙ）２Ｃｌ］２ ３．２ｇとジクロロメタン２３０ｍＬを三口フラスコに入れフラスコ内を窒素置換した。ここに、銀トリフラート１．５ｇとメタノール１１０ｍＬの混合液を滴下し、室温にて２０時間攪拌した。得られた混合物を、セライトを通した後、濃縮し、固体を得た。この固体に上記ステップ３で得たＨ５ｄｐｔｚｎｍｄｐｐｙ５．４ｇ、エタノール７５ｍＬを加え、窒素雰囲気下にて１７時間還流させた。得られた反応物をろ過し、ろ物をクロロホルムを展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。その後さらにクロロホルムを移動相とした高速液体クロマトグラフィーにて精製した。得られた溶液を濃縮し、クロロホルムとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより黄色固体を得た（収率：４１％）。また、ステップ５の合成スキームを下に示す。
Figure 2023026439000042
なお、上記ステップ５で得られた黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ－ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ－ＮＭＲチャートを図４３に示す。この結果から、本合成例によって［Ｉｒ（ｍｄｐｐｙ）２（５ｄｐｔｚｎｍｄｐｐｙ）］が得られたことがわかった。
１Ｈ－ＮＭＲ．δ（ＣＤ２Ｃｌ２）：２．３１（ｓ，３Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）、２．４３（ｓ，３Ｈ）、６．８３－６．９８（ｍ，６Ｈ）、７．０３－７．０９（ｍ，６Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、７．３０－７．３９（ｍ，９Ｈ）、７．４９（ｄ，２Ｈ）、７．５４（ｓ，１Ｈ）、７．５７－７．６３（ｍ，６Ｈ）、７．７０（ｔ，２Ｈ）、７．８０（ｓ，２Ｈ）、８．０８（ｓ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，１Ｈ）、８．７８（ｄ，４Ｈ）、９．０３（ｓ，１Ｈ）。
続いて、［Ｉｒ（ｍｄｐｐｙ）２（５ｄｐｔｚｎｍｄｐｐｙ）］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０１０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０１０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図４４に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図４４において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。図４４に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０１０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
図４４に示す通り、本発明の一様態である有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｄｐｐｙ）２（５ｄｐｔｚｎｍｄｐｐｙ）］は、５１９ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは黄緑色の発光が観測された。
≪合成例９≫
本合成例では、イリジウムを中心金属とし、電子輸送性を有する第１の骨格と、発光性を有する第２の骨格と、を有する配位子を有する有機金属錯体である、ビス［４－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－２－（４－メチル－５－フェニル－２－ピリジニル－κＮ）フェニル－κＣ］［２－（４－メチル－５－フェニル－２－ピリジニル－κＮ）フェニル－κＣ］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｄｐｔｚｎｍｄｐｐｙ）２（ｍｄｐｐｙ）］）の合成例を開示する。［Ｉｒ（５ｄｐｔｚｎｍｄｐｐｙ）２（ｍｄｐｐｙ）］の構造式を以下に示す。
Figure 2023026439000043
＜ステップ１：３－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）フェニルボロン酸ピナコールエステルの合成＞
３－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）フェニルボロン酸ピナコールエステルは実施例１０における合成例８のステップ１と同様に合成した。
＜ステップ２：５－ブロモ－２－［３－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）フェニル］－４－メチルピリジンの合成＞
５－ブロモ－２－［３－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）フェニル］－４－メチルピリジンは、実施例１０における合成例８のステップ２と同様に合成した。
＜ステップ３：２－［３－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）フェニル］－４－メチル－５－フェニルピリジンの合成（略称：Ｈ５ｄｐｔｚｎｍｄｐｐｙ）の合成＞
Ｈ５ｄｐｔｚｎｍｄｐｐｙは、実施例１０における合成例８のステップ３と同様に合成した。
＜ステップ４：ジ－μ－クロロ－テトラキス［２－（４－メチル－５－フェニル－２－ピリジニル－κＮ）フェニル－κＣ］ジイリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｄｐｐｙ）２Ｃｌ］２）の合成＞
［Ｉｒ（ｍｄｐｐｙ）２Ｃｌ］２は実施例１０における合成例８のステップ４と同様に合成した。
＜ステップ５：［Ｉｒ（５ｄｐｔｚｎｍｄｐｐｙ）２（ｍｄｐｐｙ）］の合成＞
ステップ４で合成した［Ｉｒ（ｍｄｐｐｙ）２Ｃｌ］２ ３．２ｇとジクロロメタン２３０ｍＬを三口フラスコに入れフラスコ内を窒素置換した。ここに、銀トリフラート１．５ｇとメタノール１１０ｍＬの混合液を滴下し、室温にて２０時間攪拌した。得られた混合物を、セライトを通した後、濃縮し、固体を得た。この固体にステップ３で合成したＨ５ｄｐｔｚｎｍｄｐｐｙ５．４ｇと、エタノール７５ｍＬとを加え、窒素雰囲気下にて１７時間還流させた。得られた反応物をろ過し、ろ物をクロロホルムを展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。その後さらにクロロホルムを移動相とした高速液体クロマトグラフィーにて精製した。得られた溶液を濃縮し、クロロホルムとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより黄色固体を得た（収率：７．１％）。また、ステップ５の合成スキームを下に示す。
Figure 2023026439000044
なお、上記ステップ５で得られた黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ－ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ－ＮＭＲチャートを図４５に示す。この結果から、本合成例において、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（５ｄｐｔｚｎｍｄｐｐｙ）２（ｍｄｐｐｙ）］が得られたことがわかった。
１Ｈ－ＮＭＲ．δ（ＣＤ２Ｃｌ２）：２．３４（ｓ，３Ｈ）、２．４３（ｓ，３Ｈ）、２．４５（ｓ，３Ｈ）、６．８９－７．００（ｍ，３Ｈ）、７．０５－７．１２（ｍ，６Ｈ）、７．２０（ｄｄ，２Ｈ）、７．３１－７．４０（ｍ，９Ｈ）、７．５１（ｓ，１Ｈ）、７．５５－７．６５（ｍ，１４Ｈ）、７．７４（ｄ，１Ｈ）、７．８３（ｓ，１Ｈ）、８．１２（ｓ，２Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、８．２７（ｄ，１Ｈ）８．７６（ｄ，４Ｈ）、８．８０（ｄ，４Ｈ）、９．０８（ｄ，２Ｈ）。
続いて、［Ｉｒ（５ｄｐｔｚｎｍｄｐｐｙ）２（ｍｄｐｐｙ）］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０１０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０１０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図４６に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図４６において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。図４６に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０１０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
図４６に示す通り、本発明の一様態である有機金属錯体［Ｉｒ（５ｄｐｔｚｎｍｄｐｐｙ）２（ｍｄｐｐｙ）］は、５１０ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは黄緑色の発光が観測された。
本実施例では、本発明の一態様である発光素子として、実施例１０で説明した［Ｉｒ（ｍｄｐｐｙ）２（５ｄｐｔｚｎｍｄｐｐｙ）］（構造式（１０３））を発光層のゲスト材料として用いた発光素子４、また、［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］を発光層のゲスト材料として用いた比較発光素子２、についてこれらの素子構造、作製方法およびその特性について説明する。なお、本実施例で用いる発光素子の素子構造を図２１に示し、具体的な構成について表５に示す。また、本実施例で用いる材料の化学式を示す。
Figure 2023026439000045
Figure 2023026439000046
≪発光素子の作製≫
本実施例で示す発光素子は、図２１に示すように基板１９００上に形成された陽極９０１上に正孔注入層１９１１、正孔輸送層１９１２、発光層１９１３、電子輸送層１９１４、電子注入層１９１５が順次積層され、電子注入層１９１５上に陰極１９０３が積層された構造を有する。
まず、基板１９００上に陽極１９０１を形成した。電極面積は、４ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。また、基板１９００には、ガラス基板を用いた。また、陽極１９０１は、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＯ）をスパッタリング法により、７０ｎｍの膜厚で成膜して形成した。
ここで、前処理として、基板の表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０－４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で６０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
次に、陽極１９０１上に正孔注入層１９１１を形成した。正孔注入層１９１１は、真空蒸着装置内を１０－４Ｐａに減圧した後、１，３，５－トリ（ジベンゾチオフェン－４－イル）ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ－ＩＩ）と酸化モリブデンとを、ＤＢＴ３Ｐ－ＩＩ：酸化モリブデン＝２：１（重量比）とし、膜厚が４０ｎｍとなるように共蒸着して形成した。
次に、正孔注入層１９１１上に正孔輸送層１９１２を形成した。正孔輸送層１９１２は、９－フェニル－９Ｈ－３－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）カルバゾール（略称：ＰＣＣＰ）を用い、膜厚が２０ｎｍになるように蒸着して形成した。
次に、正孔輸送層１９１２上に発光層１９１３を形成した。
発光層１９１３は、発光素子４の場合は、ホスト材料として９－［３－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）フェニル］－９’－フェニル－２，３’－ビ－９Ｈ－カルバゾール（略称：ｍＰＣＣｚＰＴｚｎ－０２）を用い、アシスト材料としてＰＣＣＰ、ゲスト材料（燐光材料）として［４－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－２－（４－メチル－５－フェニル－２－ピリジニル－κＮ）フェニル－κＣ］ビス［２－（４－メチル－５－フェニル－２－ピリジニル－κＮ）フェニル－κＣ］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｄｐｐｙ）２（５ｄｐｔｚｎｍｄｐｐｙ）］）を用い、重量比がｍＰＣＣｚＰＴｚｎ－０２：ＰＣＣＰ：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（Ｃｚｐｐｙ）］＝０．６：０．４：０．１０（重量比）となるように共蒸着した。なお、膜厚は４０ｎｍとした。
発光層１９１３は、比較発光素子２の場合は、ホスト材料としてｍＰＣＣｚＰＴｚｎ－０２を用い、アシスト材料としてＰＣＣＰ、ゲスト材料（燐光材料）として［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］を用い、重量比がｍＰＣＣｚＰＴｚｎ－０２：ＰＣＣＰ：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］＝０．５：０．５：０．１０（重量比）となるように共蒸着した。なお、膜厚は２０ｎｍとした。さらに、ｍＰＣＣｚＰＴｚｎ－０２：ＰＣＣＰ：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］＝０．８：０．２：０．１（重量比）となるように共蒸着した。なお、膜厚は、２０ｎｍとした。従って、発光層１９１３は、膜厚４０ｎｍの積層構造を有する。
次に、発光層１９１３上に電子輸送層１９１４を形成した。電子輸送層１９１４は、ｍＰＣＣｚＰＴｚｎ－０２の膜厚が１５ｎｍ、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）の膜厚が１０ｎｍとなるように順次蒸着して形成した。
次に、電子輸送層１９１４上に電子注入層１９１５を形成した。電子注入層１９１５は、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を用い、膜厚が１ｎｍになるように蒸着して形成した。
次に、電子注入層１９１５上に陰極１９０３を形成した。陰極１９０３は、アルミニウムを蒸着法により、膜厚が２００ｎｍとなるように形成した。
以上の工程により、基板１９００上に一対の電極間にＥＬ層を挟んでなる発光素子を形成した。なお、上記工程で説明した正孔注入層１９１１、正孔輸送層１９１２、発光層１９１３、電子輸送層１９１４、電子注入層１９１５は、本発明の一態様におけるＥＬ層を構成する機能層である。また、上述した作製方法における蒸着工程では、全て抵抗加熱法による蒸着法を用いた。
また、上記に示すように作製した発光素子は、別の基板（図示せず）により封止される。なお、当該基板を用いた封止の際は、窒素雰囲気のグローブボックス内において、封止材を用いて別の基板を基板１９００上に固定し、シール材を基板１９００上に形成された発光素子の周囲に塗布し、封止時に３６５ｎｍの紫外光を６Ｊ／ｃｍ２照射し、８０℃にて１時間熱処理することにより行った。
≪発光素子の動作特性≫
作製した各発光素子（発光素子４、比較発光素子２）の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。また、結果を図４７～図５１に示す。
これらの結果より、本発明の一態様である発光素子（発光素子４、比較発光素子２）は、良好な電流効率と高い外部量子効率を示していることがわかる。また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における各発光素子の主な初期特性値を以下の表６に示す。
Figure 2023026439000047
また、発光素子４、比較発光素子２に２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図５２に示す。図５２に示す通り、発光素子４の発光スペクトルは５２０ｎｍ付近にピークを有しており、発光層１９１３に含まれる有機金属錯体、［Ｉｒ（ｍｄｐｐｙ）２（５ｄｐｔｚｎｍｄｐｐｙ）］の発光に由来していることが示唆される。また、比較発光素子２の発光スペクトルは５１６ｎｍ付近にピークを有しており、発光層１９１３に含まれる有機金属錯体、［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］の発光に由来していることが示唆される。
なお、発光素子４に用いた本発明の一態様である有機金属錯体は、ジフェニルピリジン骨格にジフェニルトリアジン骨格が結合した配位子を有することで、キャリア（電子ｏｒホール）の注入や輸送を容易にすることができる。このことから、素子の発光効率を向上させることができ、また、駆動電圧を低減させることができ、発光素子４は比較発光素子２と比べて電流効率が高く、駆動電圧が低い発光素子とすることができた。
続いて、電流値を２ｍＡとし、電流密度一定の条件における駆動時間に対する輝度の変化を表すグラフを図５３に示す。この結果より、本発明の一態様の発光素子である発光素子４は、比較発光素子２と同様の良好な信頼性を有する発光素子であることがわかった。
本実施例では、本発明の一態様である発光素子である実施例８で説明した［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ｄｐａｐｐｙ）］（構造式（１０４））を発光層のゲスト材料として用いた発光素子５と、比較発光素子である［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］を発光層のゲスト材料として用いた比較発光素子３の素子構造、作製方法およびその特性について説明する。なお、本実施例で説明した発光素子の素子構造を図２１に示し、具体的な構成について表７に示す。また、本実施例で用いる材料の化学式を示す。
Figure 2023026439000048
Figure 2023026439000049
≪発光素子の作製≫
本実施例で示す発光素子は、図２１に示すように基板１９００上に形成された陽極９０１上に正孔注入層１９１１、正孔輸送層１９１２、発光層１９１３、電子輸送層１９１４、電子注入層１９１５が順次積層され、電子注入層１９１５上に陰極１９０３が積層された構造を有する。
まず、基板１９００上に陽極１９０１を形成した。電極面積は、４ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。また、基板１９００には、ガラス基板を用いた。また、陽極１９０１は、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＯ）をスパッタリング法により、７０ｎｍの膜厚で成膜して形成した。
ここで、前処理として、基板の表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０－４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で６０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
次に、陽極１９０１上に正孔注入層１９１１を形成した。正孔注入層１９１１は、真空蒸着装置内を１０－４Ｐａに減圧した後、１，３，５－トリ（ジベンゾチオフェン－４－イル）ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ－ＩＩ）と酸化モリブデンとを、ＤＢＴ３Ｐ－ＩＩ：酸化モリブデン＝２：１（重量比）とし、膜厚が４０ｎｍとなるように共蒸着して形成した。
次に、正孔注入層１９１１上に正孔輸送層１９１２を形成した。正孔輸送層１９１２は、９－フェニル－９Ｈ－３－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）カルバゾール（略称：ＰＣＣＰ）を用い、膜厚が２０ｎｍになるように蒸着して形成した。
次に、正孔輸送層１９１２上に発光層１９１３を形成した。
発光層１９１３は、発光素子５の場合、ホスト材料として９－［３－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）フェニル］－９’－フェニル－２，３’－ビ－９Ｈ－カルバゾール（略称：ｍＰＣＣｚＰＴｚｎ－０２）、アシスト材料としてＮ－（１，１’－ビフェニル－４－イル）－９，９－ジメチル－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）、およびゲスト材料（燐光材料）として［２－（４－ジフェニルアミノ－２－ピリジニル－κＮ）フェニル－κＣ］ビス［２－（２－ピリジニル－κＮ）フェニル－κＣ］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ｄｐａｐｐｙ）］）を用い、ｍＰＣＣｚＰＴｚｎ－０２：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（Ｃｚｐｐｙ）］＝０．６：０．４：０．１（重量比）となるように共蒸着した。なお、膜厚は４０ｎｍとした。
発光層１９１３は、比較発光素子３の場合、ホスト材料としてｍＰＣＣｚＰＴｚｎ－０２、アシスト材料としてＰＣＢＢｉＦ、およびゲスト材料（燐光材料）として［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］を用い、ｍＰＣＣｚＰＴｚｎ－０２：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］＝０．６：０．４：０．１（重量比）となるように共蒸着した。なお、膜厚は４０ｎｍとした。
次に、発光層１９１３上に電子輸送層１９１４を形成した。電子輸送層１９１４は、ｍＰＣＣｚＰＴｚｎ－０２の膜厚が２０ｎｍ、２，９－ビス（ナフタレン－２－イル）－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン（略称：ＮＢｐｈｅｎ）の膜厚が１０ｎｍとなるように順次蒸着して形成した。
次に、電子輸送層１９１４上に電子注入層１９１５を形成した。電子注入層１９１５は、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を用い、膜厚が１ｎｍになるように蒸着して形成した。
次に、電子注入層１９１５上に陰極１９０３を形成した。陰極１９０３は、アルミニウムを蒸着法により、膜厚が２００ｎｍとなるように形成した。
以上の工程により、基板１９００上に一対の電極間にＥＬ層を挟んでなる発光素子を形成した。なお、上記工程で説明した正孔注入層１９１１、正孔輸送層１９１２、発光層１９１３、電子輸送層１９１４、電子注入層１９１５は、本発明の一態様におけるＥＬ層を構成する機能層である。また、上述した作製方法における蒸着工程では、全て抵抗加熱法による蒸着法を用いた。
また、上記に示すように作製した発光素子は、別の基板（図示せず）により封止される。なお、当該基板を用いた封止の際は、窒素雰囲気のグローブボックス内において、封止材を用いて別の基板を基板１９００上に固定し、シール材を基板１９００上に形成された発光素子の周囲に塗布し、封止時に３６５ｎｍの紫外光を６Ｊ／ｃｍ２照射し、８０℃にて１時間熱処理することにより行った。
≪発光素子の動作特性≫
作製した各発光素子（発光素子５、比較発光素子３）の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。また、結果を図５４～図５８に示す。
これらの結果より、本発明の一態様である発光素子（発光素子５、比較発光素子３）は、良好な電流効率と高い外部量子効率を示していることがわかる。また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における各発光素子の主な初期特性値を表８に示す。
Figure 2023026439000050
また、発光素子５および比較発光素子３に２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図５９に示す。図５９に示す通り、発光素子５の発光スペクトルは５２３ｎｍ付近にピークを有しており、発光層１９１３に含まれる有機金属錯体、［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ｄｐａｐｐｙ）］の発光に由来していることが示唆される。また、比較発光素子３の発光スペクトルは５１７ｎｍ付近にピークを有しており、発光層１９１３に含まれる有機金属錯体、［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］の発光に由来していることが示唆される。
なお、発光素子５に用いた本発明の一態様である有機金属錯体は、ジフェニルピリジン骨格にジフェニルアミン骨格が結合した配位子を有することで、キャリア（電子ｏｒホール）の注入性や輸送性が良好である。このため、発光素子５は発光効率が良好な発光素子とすることができる。
また、発光素子５および比較発光素子３においては、発光層におけるアシスト材料としてＰＣＢＢｉＦを用いているが、ＰＣＢＢｉＦは、上掲した構造式のとおり、ジフェニルアミン骨格が含まれる有機化合物である。アシスト材料であるＰＣＢＢｉＦに含まれる骨格と発光材料に含まれるキャリア輸送骨格が同じであると好ましいことがわかった。
本実施例では、本発明の一態様の構成を有する、構造式（Ｃ１）～（Ｃ３）で表される有機金属錯体について、そのＨＯＭＯおよびＬＵＭＯの分布に関して計算を行った結果を示す。（Ｃ１）～（Ｃ３）で表される有機金属錯体の構造式を下に示す。
Figure 2023026439000051
分子軌道計算には、Ｇａｕｓｓｉａｎ０９プログラムを使用した。基底関数に６－３１１Ｇを使用して、各分子の一重項基底状態（Ｓ０）を、Ｂ３ＰＷ９１＼６－３１１Ｇを用い、構造最適化を行った。
計算により求められた各構造におけるＨＯＭＯおよびＬＵＭＯの電子密度分布を示す図を図６０に示す。
図６０に示すとおり、構造式（Ｃ１）で表される有機金属錯体は、ＨＯＭＯが主にフェニルピリジン配位子とイリジウムイオンに分布し、ＬＵＭＯが主にジフェニルトリアジンに分布する結果が得られている。また、構造式（Ｃ２）で表される有機金属錯体も、ＨＯＭＯが主にフェニルピリジン誘導体の配位子とイリジウムイオンに分布し、ＬＵＭＯが主にジフェニルトリアジンに分布する結果が得られている。また、構造式（Ｃ３）で表される有機金属錯体は、ＨＯＭＯが主にフェニルピリジン配位子とイリジウムイオンに分布し、ＬＵＭＯも主にフェニルピリミジン誘導体の配位子に分布する結果が得られている。
したがって、構造式（Ｃ１）で表される有機金属錯体および構造式（Ｃ２）で表される有機金属錯体がキャリア輸送性を有する骨格であるジフェニルトリアジンにＬＵＭＯの分布があり、キャリア輸送や電子の注入に関与することを示している。一方で、構造式（Ｃ３）で表される有機金属錯体はキャリア輸送性を有する骨格であるトリアジンへのＬＵＭＯの分布が見られず、キャリア輸送や電子の注入への関与も少ないと考えられる。
本発明の一態様は、キャリア輸送性を有する第１の骨格と、発光性を有する第２の骨格とを一分子内に有し、分子量が３０００以下である有機化合物を含む発光素子用材料である。上記計算結果を参照すると、（Ｃ１）および（Ｃ２）で表される有機金属錯体は、ジフェニルトリアジン骨格にＬＵＭＯが分布していることから、当該骨格がキャリア輸送や電子の注入を担うキャリア輸送性を有する第１の骨格に相当し、フェニルピリジン骨格が発光性を有する第２の骨格に相当する有機化合物であるということができる。しかし、（Ｃ３）で表される有機金属錯体は、ジメチルトリアジン骨格にＬＵＭＯの分布が見られず、フェニルピリジン骨格にＬＵＭＯが分布していることから、キャリアの輸送や電子の注入は発光性を有する骨格が発光とキャリア輸送とを同時に担っていると考えられる。
１０１ 陽極
１０２ 陰極
１０３ ＥＬ層
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 電子注入層
１１６ 電荷発生層
１１７ Ｐ型層
１１８ 電子リレー層
１１９ 電子注入バッファ層
４００ 基板
４０１ 陽極
４０３ ＥＬ層
４０４ 陰極
４０５ シール材
４０６ シール材
４０７ 封止基板
４１２ パッド
４２０ ＩＣチップ
５０１ 陽極
５０２ 陰極
５１１ 第１の発光ユニット
５１２ 第２の発光ユニット
５１３ 電荷発生層
６０１ 駆動回路部（ソース線駆動回路）
６０２ 画素部
６０３ 駆動回路部（ゲート線駆動回路）
６０４ 封止基板
６０５ シール材
６０７ 空間
６０８ 配線
６０９ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０ 素子基板
６１１ スイッチング用ＦＥＴ
６１２ 電流制御用ＦＥＴ
６１３ 陽極
６１４ 絶縁物
６１６ ＥＬ層
６１７ 陰極
６１８ 発光素子
７３０ 絶縁膜
７７０ 平坦化絶縁膜
７７２ 導電膜
７８２ 発光素子
７８３ 液滴吐出装置
７８４ 液滴
７８５ 層
７８６ ＥＬ層
７８８ 導電膜
９０１ 筐体
９０２ 液晶層
９０３ バックライトユニット
９０４ 筐体
９０５ ドライバＩＣ
９０６ 端子
９５１ 基板
９５２ 電極
９５３ 絶縁層
９５４ 隔壁層
９５５ ＥＬ層
９５６ 電極
１００１ 基板
１００２ 下地絶縁膜
１００３ ゲート絶縁膜
１００６ ゲート電極
１００７ ゲート電極
１００８ ゲート電極
１０２０ 第１の層間絶縁膜
１０２１ 第２の層間絶縁膜
１０２２ 電極
１０２４Ｗ 陽極
１０２４Ｒ 陽極
１０２４Ｇ 陽極
１０２４Ｂ 陽極
１０２５ 隔壁
１０２８ ＥＬ層
１０２９ 陰極
１０３１ 封止基板
１０３２ シール材
１０３３ 透明な基材
１０３４Ｒ 赤色の着色層
１０３４Ｇ 緑色の着色層
１０３４Ｂ 青色の着色層
１０３５ ブラックマトリクス
１０３７ 第３の層間絶縁膜
１０４０ 画素部
１０４１ 駆動回路部
１０４２ 周辺部
１４００ 液滴吐出装置
１４０２ 基板
１４０３ 液滴吐出手段
１４０４ 撮像手段
１４０５ ヘッド
１４０６ 点線
１４０７ 制御手段
１４０８ 記憶媒体
１４０９ 画像処理手段
１４１０ コンピュータ
１４１１ マーカー
１４１２ ヘッド
１４１３ 材料供給源
１４１４ 材料供給源
１４１５ 材料供給源
１４１６ ヘッド
１９００ 基板
１９０１ 陽極
１９０３ 陰極
１９１１ 正孔注入層
１９１２ 正孔輸送層
１９１３ 発光層
１９１４ 電子輸送層
１９１５ 電子注入層
２００１ 筐体
２００２ 光源
３００１ 照明装置
５０００ 表示領域
５００１ 表示領域
５００２ 表示領域
５００３ 表示領域
５００４ 表示領域
５００５ 表示領域
７１０１ 筐体
７１０３ 表示部
７１０５ スタンド
７１０７ 表示部
７１０９ 操作キー
７１１０ リモコン操作機
７２０１ 本体
７２０２ 筐体
７２０３ 表示部
７２０４ キーボード
７２０５ 外部接続ポート
７２０６ ポインティングデバイス
７２１０ 第２の表示部
７４０１ 筐体
７４０２ 表示部
７４０３ 操作ボタン
７４０４ 外部接続ポート
７４０５ スピーカ
７４０６ マイク
９０３３ 留め具
９０３４ スイッチ
９０３５ 電源スイッチ
９０３６ スイッチ
９０３８ 操作スイッチ
９３１０ 携帯情報端末
９３１１ 表示パネル
９３１２ 表示領域
９３１３ ヒンジ
９３１５ 筐体
９６３０ 筐体
９６３１ 表示部
９６３１ａ 表示部
９６３１ｂ 表示部
９６３２ａ タッチパネル領域
９６３２ｂ タッチパネル領域
９６３３ 太陽電池
９６３４ 充放電制御回路
９６３５ バッテリー
９６３６ ＤＣＤＣコンバータ
９６３７ 操作キー
９６３８ コンバータ
９６３９ ボタン

Claims (5)

  1. 第１の配位子と、第２の配位子と、イリジウムと、を有し、
    前記第１の配位子は、前記イリジウムに結合する第１の芳香族骨格を有し、
    前記第２の配位子は、前記イリジウムに結合する第２の芳香族骨格と、π電子過剰型複素芳香環骨格またはアリールアミン骨格と、を有し、
    前記π電子過剰型複素芳香環骨格または前記アリールアミン骨格は、ジフェニルアミン構造、ピロール環、フラン環またはチオフェン環を含む骨格であり、
    前記第１の配位子と前記第２の配位子とは異なる配位子であり、
    前記第１の芳香族骨格と前記第２の芳香族骨格は同一であり、
    分子量が３０００以下である、有機金属錯体。
  2. 第１の配位子と、第２の配位子と、イリジウムと、を有し、
    前記第１の配位子は、前記イリジウムに結合する第１の芳香族骨格を有し、
    前記第２の配位子は、前記イリジウムに結合する第２の芳香族骨格と、π電子過剰型複素芳香環骨格またはアリールアミン骨格と、を有し、
    前記π電子過剰型複素芳香環骨格は、カルバゾール環、ジベンゾフラン環またはジベンゾチオフェン環であり、
    前記第１の配位子と前記第２の配位子とは異なる配位子であり、
    前記第１の芳香族骨格と前記第２の芳香族骨格は同一であり、
    分子量が３０００以下である、有機金属錯体。
  3. 第１の配位子と、第２の配位子と、イリジウムと、を有し、
    前記第１の配位子は、前記イリジウムに結合する第１の芳香族骨格を有し、
    前記第２の配位子は、前記イリジウムに結合する第２の芳香族骨格と、π電子不足型複素芳香環骨格と、を有し、
    前記π電子不足型複素芳香環骨格は、ピリジン環、フタラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、キナゾリン環またはキノキサリン環であり、
    前記第１の配位子と前記第２の配位子とは異なる配位子であり、
    前記第１の芳香族骨格と前記第２の芳香族骨格は同一であり、
    分子量が３０００以下である、有機金属錯体。
  4. 下記構造式のいずれか一で表される有機金属錯体。
    Figure 2023026439000052
    Figure 2023026439000053
    Figure 2023026439000054
  5. 請求項１乃至請求項４のいずれか一に記載の有機金属錯体を有する、発光素子。
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