JP6716617B2 - 複素環化合物、発光素子および電子機器 - Google Patents

Description

本発明は、発光素子用材料として用いることが可能な複素環化合物に関する。また、そ
れを用いた発光素子、ディスプレイモジュール、照明モジュール、発光装置、表示装置、
照明装置及び電子機器に関する。

薄型軽量、入力信号に対する高速な応答性、低消費電力などのメリットから、次世代の
照明装置や表示装置として有機化合物を発光物質とする発光素子（有機ＥＬ素子）を用い
た表示装置の開発が加速している。

有機ＥＬ素子は電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入され
た電子およびホールが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に
戻る際に発光する。発光物質が発する光の波長はその発光物質特有のものであり、異なる
種類の有機化合物を発光物質として用いることによって、様々な波長すなわち様々な色の
発光を呈する発光素子を得ることができる。

ディスプレイなど、画像を表示することを念頭においた表示装置の場合、フルカラーの
映像を再現するためには、少なくとも赤、緑、青の３色の光を得ることが必要になる。ま
た、照明装置として用いる場合は、高い演色性を得るために、可視光領域において満遍な
く発光を得ることが理想的であり、現実的には、異なる波長の光を２種類以上合成するこ
とによって得られる光が照明用途として用いられることが多い。なお、赤と緑と青の３色
の光を合成することによって、高い演色性を有する白色光を得ることができることが知ら
れている。

発光物質が発する光は、その物質固有のものであることを先に述べた。しかし、寿命や
消費電力、発光効率などの発光素子としての重要な性能は、発光物質のみに依存する訳で
はなく、発光層以外の層の材料や素子構造なども大きく影響する。そのため、この分野の
成熟をみるためには多くの種類の発光素子用材料が必要である。このような理由により、
様々な分子構造を有する発光素子用材料が提案されている（例えば特許文献１参照）。

ところで、エレクトロルミネッセンスを利用した発光素子である場合、励起状態の生成
割合は、一重項励起状態が１に対し、三重項励起状態が３であることが一般に知られてい
る。そのため、三重項励起状態を発光に変えることができるりん光材料を発光物質として
用いた発光素子は、一重項励起状態を発光に変える蛍光材料を発光物質として用いた発光
素子と比較して、発光効率の高い発光素子を原理的に得ることができる。

しかし、ある物質における三重項励起状態は、当該物質における一重項励起状態よりも
エネルギー的に小さい位置にあるため、同じ波長の蛍光を発する物質とりん光を発する物
質を比較した場合、りん光を発する物質の方が高い一重項励起状態を有する物質であると
言える。

ここで、ホスト−ゲスト型の発光層におけるホスト材料や、発光層に接する各輸送層を
構成する物質は、励起エネルギーを効率よく発光物質からの発光に変えるために、発光物
質よりも広いバンドギャップ若しくは高い三重項準位（Ｔ_１準位、三重項励起状態と一重
項基底状態とのエネルギー差）を有する物質が用いられる。

そのため、りん光を効率良く得るためには、さらに大きいバンドギャップを有するホス
ト材料及びキャリア輸送材料が必要となる。しかし、低駆動電圧や高い発光効率の発光素
子を提供でき、かつ大きなバンドギャップを有する物質を開発することは非常に困難であ
る。

特開２００７−１５９３３号公報

そこで、本発明の一態様では、発光効率が良好な発光素子を提供することを課題とする
。また、駆動電圧の低い発光素子を提供することを課題とする。

また、本発明の一態様では発光素子のキャリア輸送材料やホスト材料、発光材料として用
いることが可能な新規複素環化合物を提供することを課題とする。特に、りん光を発する
発光素子に用いても、特性の良好な発光素子を得ることが可能な複素環化合物を提供する
ことを課題とする。

また、本発明の一態様では、Ｔ_１準位が高い複素環化合物を提供することを課題とする
。

また、本発明の一態様では、キャリア輸送性が高い複素環化合物を提供することを課題
とする。

また、本発明の他の一態様では、上記複素環化合物を用いた、発光素子を提供すること
を課題とする。

また、本発明の他の一態様では、上記複素環化合物を用いた、ディスプレイモジュール
、照明モジュール、発光装置、照明装置、表示装置及び電子機器を各々提供することを課
題とする。

本発明は上記課題のいずれか一を解決すればよい。

本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ０）で表される複素環化合物である。

ただし、式中Ａ^１は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表し、Ａ^２は、インドロ
［３，２，１−ｊｋ］カルバゾリル基を表し、Ａｒは、炭素数６乃至１３のアリーレン基
を表す。ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基、インドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾ
リル基、及びアリーレン基は、それぞれ独立に、無置換であっても置換基を有していても
良く、置換基を有する場合、当該置換基は炭素数１乃至６のアルキル基もしくは炭素数６
乃至１３のアリール基である。

本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物である。

但し、上記一般式中Ｒ^１乃至Ｒ^１９はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキ
ル基、炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一を表す。また、Ａｒは炭素数６乃至１
３のアリーレン基のいずれか一を表す。

また、本発明の他の態様は、上記構造を有する複素環化合物において、Ａｒが置換若し
くは無置換のフェニレン基又は置換若しくは無置換のビフェニルジイル基である複素環化
合物である。

また、本発明の他の態様は、上記構成を有する複素環化合物において、Ａｒが置換又は
無置換のフェニレン基である複素環化合物である。

また、本発明の他の態様は、上記構成を有する複素環化合物において、Ａｒが置換又は
無置換のｍ−フェニレン基である複素環化合物である。

また、本発明の他の態様は、下記一般式（Ｇ２）で表される複素環化合物である。

但し、上記一般式中Ｒ^１乃至Ｒ^９はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル
基、炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一を表す。また、Ｒ^２０乃至Ｒ^２４は、少
なくとも一つが下記一般式（Ｇ２−１）又は（Ｇ２−２）で表される基であり、残りが、
それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基のい
ずれか一を表す。

但し、上記一般式（Ｇ２−２）におけるＲ^３０乃至Ｒ^３４は少なくとも一つが上記一般
式（Ｇ２−１）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアル
キル基、炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一を表す。また、上記一般式（Ｇ２−
１）におけるＲ^１０乃至Ｒ^１９は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、
炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一を表す。

本発明の他の態様は、下記一般式（Ｇ３）で表される複素環化合物である。

但し、上記一般式中Ｒ^１乃至Ｒ^２２及びＲ^２４はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至
６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一を表す。

また、本発明の他の態様は、下記構造式（１０１）で表される複素環化合物である。

また、本発明の他の態様は、一対の電極間に、少なくとも発光物質を含むＥＬ層を有し
、一対の電極間に電圧を印加することによって発光する発光素子において、ＥＬ層が、イ
ンドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール骨格と、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格
と、を有する複素環化合物を含む発光素子である。

また、本発明の他の態様は、上記構成を有する発光素子において、前記複素環化合物が
、インドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール骨格と、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン
骨格がアリーレン基を介して結合する複素環化合物である発光素子である。

また、本発明の他の構成は、上記構成を有する発光素子において、ＥＬ層は少なくとも
発光物質と第１の有機化合物とを含む発光層を有し、第１の有機化合物が前記複素環化合
物である発光素子である。

また、本発明の他の構成は、上記構成を有する発光素子において、ＥＬ層は少なくとも
発光物質と前記第１の有機化合物とを含む発光層と、発光層の陰極側に接する電子輸送層
とを有し、前記第１の有機化合物と、電子輸送層に含まれる電子輸送材料に共通する骨格
が存在する発光素子である。

また、本発明の他の構成は、上記構成を有する発光素子において、電子輸送材料が複素
環化合物である発光素子である。

また、本発明の他の構成は、上記構成を有する発光素子において、複素環化合物が上述
の複素環化合物である発光素子である。

また、本発明の他の構成は、上記構成を有する発光素子を備えたディスプレイモジュー
ルである。

また、本発明の他の構成は、上記構成を有する発光素子を備えた照明モジュールである
。

また、本発明の他の構成は、上記構成を有する発光素子と、発光素子を制御する手段を
備えた発光装置である。

また、本発明の他の構成は、上記構成を有する発光素子を表示部に備え、発光素子を制
御する手段を備えた表示装置である。

また、本発明の他の構成は、上記構成を有する発光素子を照明部に備え、発光素子を制
御する手段を備えた照明装置である。

また、本発明の他の構成は、上記構成を有する発光素子を備えた電子機器である。

本発明にかかる発光素子は、発光効率の高い発光素子である。また、駆動電圧の小さい
発光素子である。

本発明にかかる複素環化合物は、広いバンドギャップを有する。また、優れたキャリア
輸送性を有する。そのため、発光素子の輸送層を構成する材料や発光層におけるホスト材
料、発光物質として好適に用いることが可能である。

また、本発明の他の一態様では、上記複素環化合物を用いた、消費電力の小さいディス
プレイモジュール、照明モジュール、発光装置、照明装置、表示装置及び電子機器を各々
提供することができる。

発光素子の概念図。 有機半導体素子の概念図。 アクティブマトリクス型発光装置の概念図。 アクティブマトリクス型発光装置の概念図。 アクティブマトリクス型発光装置の概念図。 パッシブマトリクス型発光装置の概念図。 電子機器を表す図。 光源装置を表す図。 照明装置を表す図。 照明装置を表す図。 車載表示装置及び照明装置を表す図。 電子機器を表す図。 ５−［３−（ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン−２−イル）フェニル］インドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール（２ｍＩｃＰＤＢｑ）のＮＭＲチャート。 ２ｍＩｃＰＤＢｑの吸収スペクトル及び発光スペクトル。 ２ｍＩｃＰＤＢｑのＬＣ／ＭＳ分析結果。 発光素子１及び比較発光素子１の電流密度−輝度特性。 発光素子１及び比較発光素子１の電圧−輝度特性。 発光素子１及び比較発光素子１の輝度−電流効率特性。 発光素子１及び比較発光素子１の電圧−電流特性。 発光素子１及び比較発光素子１の発光スペクトル。 発光素子１及び比較発光素子１の規格化輝度時間変化特性。 ５−｛３−［３−（ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン−７−イル）フェニル］フェニル｝インドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール（７ｍＩｃＢＰＤＢｑ）のＮＭＲチャート。 ７ｍＩｃＢＰＤＢｑの吸収スペクトル及び発光スペクトル。 発光素子２の電流密度−輝度特性。 発光素子２の電圧−輝度特性。 発光素子２の輝度−電流効率特性。 発光素子２の電圧−電流特性。 発光素子２の発光スペクトル。

以下、本発明の実施の形態について説明する。ただし、本発明は多くの異なる態様で実
施することが可能であり、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び
詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本実施の形態
の記載内容に限定して解釈されるものではない。

（実施の形態１）
本実施の形態における複素環化合物は、インドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール骨
格と、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格とを含む複素環化合物である。当該複素環化
合物は、広いバンドギャップを有する物質である。また、高い三重項準位（Ｔ_１準位）を
有する物質である。さらに、当該複素環化合物は、キャリア輸送性にも優れる。

このため、当該複素環化合物を用いた発光素子は、発光効率の高い発光素子とすること
が可能となる。また、駆動電圧の小さい発光素子とすることが可能となる。

また、当該複素環化合物におけるインドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール骨格と、
ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格とは、アリーレン基を介して結合していることが好
ましい。これらの骨格がアリーレン基を介して結合することによって、バンドギャップを
広く保つことができ、また、Ｔ_１準位も高い化合物とすることができる。当該アリーレン
基は、炭素数６乃至１３のアリーレン基を用いることが好ましい。炭素数６乃至１３のア
リーレン基としては、フェニレン基、ナフタレンジイル基、ビフェニルジイル基及びフル
オレンジイル基などが挙げられ、特にフェニレン基、ビフェニルジイル基及びフルオレン
ジイル基がＴ_１準位を高く保つうえで好ましい構成である。

なお、これらアリーレン基は、置換基を有していてもよく、当該置換基としては、炭素
数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１２のアリール基などを用いることができる。

また、インドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール骨格と、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキ
サリン骨格とをつなぐアリーレン基は、直線状にこれら骨格をつなぐよりも、屈曲させて
つなぐ方が、当該二つの骨格のπ軌道の相互作用を小さくすることができ、バンドギャッ
プ幅やＴ_１準位を大きくすることができるため好ましい。例えば、アリーレン基がフェニ
レン基であれば、パラフェニレン基ではなく、メタフェニレン基であることがより好まし
い。また、アリーレン基がビフェニルジイル基であれば、１，１’−ビフェニル−３，３
’−ジイル基が好ましい。

このような構造を有する複素環化合物は、広いバンドギャップを有することから、発光
素子の発光層において、青色やそれ以下の波長の蛍光物質のホスト材料や、当該発光層に
隣接するキャリア輸送層として好適に用いることができる。また、当該複素環化合物は、
高いＴ_１準位を有することから、りん光物質を含む発光層におけるホスト材料や、当該発
光層に隣接するキャリア輸送層として好適に用いることができる。当該複素環化合物が広
いバンドギャップや高いＴ_１準位を有することで、ホスト材料上で再結合したキャリアの
エネルギーを発光物質へ有効に移動させることが可能となり、発光効率の高い発光素子を
作製することが可能となる。

また、当該複素環化合物は、良好なキャリア輸送性を有するため、発光素子のホスト材
料やキャリア輸送層として好適に用いることができる。したがって、駆動電圧の小さい発
光素子を作製することが可能となる。また、当該複素環化合物のバンドギャップが広いこ
と又はＴ_１準位が高いことから、発光層における発光領域に近接する方のキャリア輸送層
として用いても、発光物質の励起エネルギーの損失を抑制できるため、発光効率の高い発
光素子を実現することを可能とする。

上記インドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール骨格と、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサ
リン骨格とを含む複素環化合物は下記一般式（Ｇ０）のように表すこともできる。

上記式中、Ａ^１は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表し、Ａ^２は、インドロ［
３，２，１−ｊｋ］カルバゾリル基を表し、Ａｒは、炭素数６乃至１３のアリーレン基を
表す。ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基、インドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾリ
ル基、及びアリーレン基は、それぞれ独立に、無置換であっても置換基を有していても良
く、置換基を有する場合、当該置換基は炭素数１乃至６のアルキル基もしくは炭素数６乃
至１３のアリール基である。

なお、本明細書全般にわたり、炭素数１乃至６のアルキル基としては、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ
−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基及びシクロヘキシル基等など
を挙げることができる。また、炭素数６乃至１３のアリール基としては、フェニル基、ビ
フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基などを挙げることができる。炭素数６乃至１３
のアリール基は置換基を有していても良く、当該置換基としては、炭素数１乃至６のアル
キル基及びフェニル基が挙げられる。なお、これら置換基同士が結合して環を形成してい
ても良く、このような例としては、例えば、フルオレニル基の９位の炭素が置換基として
フェニル基を２つ有しており、当該フェニル基同士が結合することによって、スピロフル
オレン骨格が形成される場合等が挙げられる。

また、本明細書全般にわたり、炭素数６乃至１３のアリーレン基としては、具体的には
、フェニレン基、ビフェニルジイル基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基などを
挙げることができる。この中でも、フェニレン基又はビフェニルジイル基であることが好
ましく、さらに好ましくはフェニレン基である。

また、Ａｒは直線状にジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格とインドロ［３，２，１−
ｊｋ］カルバゾール骨格をつなぐよりも、屈曲させてつなぐ方が、当該二つの骨格のπ軌
道の相互作用を小さくすることができ、バンドギャップ幅やＴ_１準位を大きくすることが
できるため好ましい。例えば、Ａｒがフェニレン基であれば、パラフェニレン基ではなく
、メタフェニレン基であることがより好ましい。また、Ａｒがビフェニルジイル基であれ
ば、１，１’−ビフェニル−３，３’−ジイル基が好ましい。

また、Ａｒは置換基を有していても良く、当該置換基としては、炭素数１乃至６のアル
キル基、炭素数６乃至１３のアリール基を用いることができる。

本実施の形態の複素環化合物は、下記一般式（Ｇ１）で表すこともできる。

上記式中、Ｒ^１乃至Ｒ^１９はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び
炭素数１乃至１３のアリール基のいずれか一を表す。

また、式中、Ａｒは炭素数６乃至１３のアリーレン基を表す。

一般式（Ｇ０）と同様、一般式（Ｇ１）のＡｒも、上述した理由から、直線状にジベン
ゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格とインドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール骨格をつな
ぐよりも、屈曲させてつなぐ方が好ましい。例えば、Ａｒがフェニレン基であれば、パラ
フェニレン基ではなく、メタフェニレン基であることがより好ましい。また、Ａｒがビフ
ェニルジイル基であれば、１，１’−ビフェニル−３，３’−ジイル基が好ましい。

また、Ａｒは置換基を有していても良く、当該置換基としては、炭素数１乃至６のアル
キル基、炭素数６乃至１３のアリール基を用いることができる。

このような複素環化合物は、下記一般式（Ｇ２）で表すことができる。下記一般式（Ｇ
２）で表される複素環化合物は、上記一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物の好ましい
例である。

上記一般式中、Ｒ^１乃至Ｒ^９はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及
び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一を表す。

また、上記式中、Ｒ^２０乃至Ｒ^２４は、一つが下記一般式（Ｇ２−１）又は（Ｇ２−２
）で表される基であり、残りが、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び
炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一を表す。

上記一般式（Ｇ２−２）におけるＲ^３０乃至Ｒ^３４は、一つが上記一般式（Ｇ２−１）
で表される基であり、残りがそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭
素数６乃至１３のアリール基のいずれか一を表す。

また、上記一般式（Ｇ２−１）におけるＲ^１０乃至Ｒ^１９はそれぞれ独立に、水素、炭
素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一を表す。

上記一般式（Ｇ１）又は上記一般式（Ｇ２）で表される複素環化合物において、ジベン
ゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格とインドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール骨格がメタ
−フェニレン基で結合されていることが好ましく、そのような複素環化合物は下記一般式
（Ｇ３）で表すことができる。

上記一般式（Ｇ３）中、Ｒ^１乃至Ｒ^２２及びＲ^２４はそれぞれ独立に、水素、炭素数１
乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。

なお、Ｒ^１乃至Ｒ^２２及びＲ^２４はすべて水素であることが、合成の簡便さや原料入手
の容易性から有利であるため安価に合成することができ、好ましい構成である。

上記一般式（Ｇ１）乃至（Ｇ３）として表される複素環化合物の具体的な構造の例とし
ては、下記構造式（１００）乃至（１６０）で表される物質などが挙げられる。

以上のような複素環化合物は、キャリアの輸送性に優れていることからキャリア輸送材
料やホスト材料として好適である。これにより、駆動電圧の小さい発光素子を提供するこ
ともできる。また、高いＴ_１準位を有し、発光効率の高いりん光素子を得ることができる
。また、高いＴ_１準位を有するということは、広いバンドギャップを有するということも
また意味するため、青色蛍光を呈する発光素子も効率よく発光させることができる。

また、本実施の形態における複素環化合物は、青〜紫外の発光を呈する材料としても用
いることもできる。

続いて、これら複素環化合物の合成方法について説明する。上記構造式（Ｇ１）で表さ
れる目的化合物は、下記合成スキーム（Ａ−１）に示すように、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノ
キサリン誘導体のハロゲン化物又はトリフラート置換体（化合物１）と、インドロ［３，
２，１−ｊｋ］カルバゾール誘導体の有機ホウ素化合物又はボロン酸（化合物２）とを、
鈴木・宮浦反応によりカップリングさせることで、目的化合物を得ることができる。

上記合成スキーム（Ａ−１）において、Ｒ^１乃至Ｒ^１９はそれぞれ独立に、水素、炭素
数１乃至６のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６乃至１３のアリール基を表す。Ａｒ
は置換又は無置換の炭素数６乃至１３のアリーレン基を表す。また、Ｒ^５０及びＲ^５１は
、それぞれ独立に水素、炭素数の１乃至６のアルキル基のいずれかを表し、Ｒ^５０とＲ^５
１は互いに結合して環を形成しても良い。また、Ｘ^１はハロゲン又はトリフラート基を表
す。

また、合成スキーム（Ａ−１）に示す鈴木・宮浦カップリング反応において、ジベンゾ
［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体の有機ホウ素化合物、又はボロン酸と、インドロ［３，２
，１−ｊｋ］カルバゾール誘導体のハロゲン化物、又はトリフラート置換体を、鈴木・宮
浦反応によりカップリングしてもよい

また、上記複素環化合物は、下記合成スキーム（Ｂ−１）のように、ジベンゾ［ｆ，ｈ
］キノキサリン誘導体の有機ホウ素化合物、又はボロン酸（化合物３）と、インドロ［３
，２，１−ｊｋ］カルバゾール誘導体のハロゲン化物、又はトリフラート基置換体（化合
物４）を、鈴木・宮浦反応によりカップリングさせることで合成しても良い。

上記合成スキーム（Ｂ−１）において、Ｒ^１乃至Ｒ^１９はそれぞれ独立に、水素、炭素
数１乃至６のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６乃至１３のアリール基を表す。Ａｒ
は置換又は無置換の炭素数６乃至１３のアリーレン基を表す。また、Ｒ^５２及びＲ^５３は
、それぞれ独立に水素、炭素数の１乃至６のアルキル基のいずれかを表し、Ｒ^５２とＲ^５
３は互いに結合して環を形成しても良い。また、Ｘ^２はハロゲン又はトリフラート基を表
す。

合成スキーム（Ａ−１）、（Ｂ−１）に示す鈴木・宮浦カップリング反応において、化
合物２や３で示される有機ホウ素化合物、又はボロン酸以外にも、有機アルミニウムや、
有機ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリング反応を用い
てもよい。しかし、これらに限定されるものではない。

また、合成スキーム（Ｂ−１）に示す鈴木・宮浦カップリング反応において、インドロ
［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール誘導体の有機ホウ素化合物、又はボロン酸と、ジベン
ゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体のハロゲン化物、又はトリフラート置換体を、鈴木・宮
浦反応によりカップリングしてもよい。

合成スキーム（Ａ−１）又は（Ｂ−１）の合成反応を行う際に用いるパラジウム錯体の
例としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウ
ム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等を挙げる
ことができるが、これらに以外のパラジウム触媒を使用しても良い。また、パラジウム錯
体の配位子の例としては、トリ（オルト―トリル）ホスフィン、トリフェニルホスフィン
及びトリシクロヘキシルホスフィン等を挙げることができるが、これら以外の配位子を用
いても良い。また、（Ａ−１）又は（Ｂ−１）の合成反応を行う際に用いる塩基の例とし
ては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム等の無機塩基を挙げることができるが、これら以外の塩基を用いても良い。また、（Ａ
−１）又は（Ｂ−１）の合成反応を行う際に用いる溶媒の例としては、トルエンと水の混
合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒
、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベン
ゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル
等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられるが、これらに限られない。なお、トルエ
ンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテ
ル等のエーテル類と水の混合溶媒がより好ましい。

以上のように、本実施の形態に係る複素環化合物は合成することができる。

（実施の形態２）
本実施の形態では、実施の形態１に記載の下記一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物
を有機半導体素子の一種である縦型トランジスタ（ＳＩＴ）の活性層として用いる形態を
例示する。但し、下記一般式（Ｇ１）中Ｒ^１乃至Ｒ^１９はそれぞれ独立に、水素、炭素数
１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一を表す。また、Ａｒ
は炭素数６乃至１３のアリーレン基のいずれか一を表す。

素子の構造としては、図２に示すように、一般式（Ｇ１）で表される化合物を含む薄膜
状の活性層１２０２をソース電極１２０１およびドレイン電極１２０３で挟み、ゲート電
極１２０４が活性層１２０２に埋め込まれた構造を有する。ゲート電極１２０４は、ゲー
ト電圧を印加するための手段に電気的に接続されており、ソース電極１２０１およびドレ
イン電極１２０３は、ソース−ドレイン間の電圧を制御するための手段に電気的に接続さ
れている。

このような素子構造において、ゲート電圧を印加しない状態においてソース−ドレイン
間に電圧を印加すると、電流が流れる（ＯＮ状態となる）。そして、その状態でゲート電
圧を印加するとゲート電極１２０４周辺に空乏層が発生し、電流が流れなくなる（ＯＦＦ
状態となる）。以上の機構により、トランジスタとして動作する。

縦型トランジスタにおいては、発光素子と同様、キャリア輸送性と良好な膜質を兼ね備
えた材料が活性層に求められるが、一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物はその条件を
十分に満たしており、好適に用いることができる。

（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様の複素環化合物を含む発光素子の一態様について図
１（Ａ）を用いて以下に説明する。

本実施の形態における発光素子は、一対の電極間に複数の層を有する。本形態において
、発光素子は、第１の電極１０１と、第２の電極１０２と、第１の電極１０１と第２の電
極１０２との間に設けられたＥＬ層１０３とから構成されている。なお、図１（Ａ）では
第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０２は陰極として機能するものとし
て、図示する。つまり、第１の電極１０１の方が第２の電極１０２よりも電位が高くなる
ように、第１の電極１０１と第２の電極１０２に電圧を印加したときに、発光が得られる
構成となっている。もちろん、第１の電極が陰極として機能し、第２の電極が陽極として
機能してもかまわない。なお、本実施の形態における発光素子は、ＥＬ層１０３のいずれ
かの層に、本発明の一態様の複素環化合物が含まれていればよい。なお、本発明の一態様
の複素環化合物が含まれる層としては、発光層や電子輸送層が上記複素環化合物の特性を
より生かすことができ、良好な特性を有する発光素子を得ることができるため好ましい。

陽極として機能する電極としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金
属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的に
は、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）
、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸
化亜鉛、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げ
られる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル
法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化イン
ジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法に
より形成することができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジ
ウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化
亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成するこ
とができる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ
）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）
、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる
。また、グラフェンを用いても良い。

ＥＬ層１０３の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質を含む層ま
たは正孔輸送性の高い物質を含む層、電子注入性の高い物質を含む層、正孔注入性の高い
物質を含む層、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質を含む層、キャ
リアブロック性を有する層等を適宜組み合わせて構成すればよい。本実施の形態では、Ｅ
Ｌ層１０３は、陽極として機能する電極側から「正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、
発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５」の順に積層した構成を有するもの
として説明する。各層を構成する材料について以下に具体的に示す。

正孔注入層１１１は、正孔注入性の物質を含む層である。モリブデン酸化物やバナジウ
ム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることがで
きる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ_２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）等の
フタロシアニン系の化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−
Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス｛４−［ビス（３
−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−（１，１’−ビフェニ
ル）−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、或いはポリ（
エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等
の高分子等によっても正孔注入層１１１を形成することができる。

また、正孔注入層１１１として、正孔輸送性を有する物質に当該物質に対して電子受容
性を示す物質（以下単に電子受容性物質と称する）を含有させた複合材料を用いることも
できる。本明細書中において、複合材料とは、単に２つの材料を混合させた材料のことを
指すのではなく、複数の材料を混合することによって材料間での電荷の授受が行われ得る
状態になることを言う。この電荷の授受は、電界がかかっている場合にのみ実現される場
合も含むこととする。

なお、正孔輸送性を有する物質に電子受容性物質を含有させたものを用いることにより
、材料の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶことができるようになる。つまり、
陽極として機能する電極として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事関数の小さい材料
も用いることができるようになる。電子受容性物質としては、７，７，８，８−テトラシ
アノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ_４−ＴＣＮＱ）、クロラ
ニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物も使用することができる。特に元素
周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を好適に用いることができる。具
体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、
酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中で
も特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため電子受
容性物質として好適に用いることができる。

複合材料に用いる正孔輸送性を有する物質としては、芳香族アミン化合物、カルバゾー
ル化合物、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）な
ど、種々の有機化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物として
は、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１×１０^−６ｃｍ
^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。ただし、電子よりも正孔
の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に
おける正孔輸送性を有する物質として用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する
。

例えば、芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフ
ェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、１，
３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼ
ン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等を挙げることができる。

複合材料に用いることのできるカルバゾール化合物としては、具体的には、３−［Ｎ−
（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバ
ゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３
−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）
、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］
−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等を挙げることができる。

また、複合材料に用いることのできるカルバゾール化合物としては、他に、４，４’−
ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−
カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−
９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［
４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を用
いることができる。

また、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ
−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−
ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，
５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９
，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１
０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラ
セン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎ
ｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）
、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセ
ン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−
テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメ
チル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１
０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニ
ル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフ
ェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、
ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。ま
た、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、１×１０^−６
ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有し、炭素数１４〜４２である芳香族炭化水素を用いる
ことがより好ましい。

なお、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよ
い。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−
ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−
ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。

また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェ
ニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニル
アミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（
略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス
（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物を用いることも
できる。

正孔輸送層１１２は、正孔輸送性を有する物質を含む層である。正孔輸送性を有する物
質としては、上述の複合材料として用いることができる正孔輸送性を有する物質を用いる
ことができる。なお、繰り返しとなるため詳しい説明は省略する。複合材料の記載を参照
されたい。

発光層１１３は、発光性の物質を含む層である。発光層１１３は、発光物質単独の膜で
構成されていても、ホスト材料中に発光物質を分散された膜で構成されていても良い。

発光層１１３において、発光物質として用いることが可能な材料としては特に限定は無
く、これら材料が発する光は蛍光であってもりん光であっても良い。上記発光物質として
は例えば、以下のようなものが挙げられる。蛍光物質としては、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（
９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ピレ
ン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−
カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジ
アミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−
フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（９Ｈ−カ
ルバゾール−９−イル）−４’−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニ
ルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル
−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）
、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルペリレン（略称：ＴＢＰ）、
４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール
−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ
−ブチルアントラセン−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ
’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジ
フェニル−Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カ
ルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル
−２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジ
アミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ
’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミ
ン（略称：ＤＢＣ１）、クマリン３０、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）
−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−
［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジ
フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１
０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレ
ンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２
−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジア
ミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）
−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン
−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９
−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）クマリン５４５Ｔ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリド
ン、（略称：ＤＰＱｄ）、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル
）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）、２−（２−｛２−［４−（ジメ
チルアミノ）フェニル］エテニル｝−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパ
ンジニトリル（略称：ＤＣＭ１）、２−｛２−メチル−６−［２−（２，３，６，７−テ
トラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピ
ラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テ
トラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴ
Ｄ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）
アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦ
Ｄ）、２−｛２−イソプロピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，
６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］
−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＩ）、２−｛２−
ｔｅｒｔ−ブチル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テト
ラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラ
ン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、２−（２，６−ビス｛２
−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロ
パンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＭ）、２−｛２，６−ビス［２−（８−メトキシ−１
，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉ
ｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニト
リル（略称：ＢｉｓＤＣＪＴＭ）などが挙げられる。青色発光のりん光物質としては、ト
リス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジメチルフェニル）−４Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）
（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）_３）、トリス（５−メチル−３，４−ジフェニル−
４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）_３）
、トリス［４−（３−ビフェニル）−５−イソプロピル−３−フェニル−４Ｈ−１，２，
４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３ｂ）_３）のよ
うな４Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス［３−メチル−
１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジ
ウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）_３）、トリス（１−メチル−５−フェ
ニル−３−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：
Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−Ｍｅ）_３）のような１Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリ
ジウム錯体や、ｆａｃ−トリス［１−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−２−フェニ
ル−１Ｈ−イミダゾール］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｉＰｒｐｍｉ）_３）、ト
リス［３−（２，６−ジメチルフェニル）−７−メチルイミダゾ［１，２−ｆ］フェナン
トリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｍｐｉｍｐｔ−Ｍｅ）_３）のような
イミダゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ビス［２−（４’，６’−ジフル
オロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾ
リル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピ
リジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビ
ス｛２−［３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’
｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ_３ｐｐｙ）_２（ｐｉｃ））、ビ
ス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（Ｉ
ＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）のような電子吸引基を有するフェ
ニルピリジン誘導体を配位子とする有機金属イリジウム錯体が挙げられる。なお、４Ｈ−
トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率にも優れるため
、特に好ましい。また、緑色発光のりん光物質の例としてはトリス（４−メチル−６−フ
ェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｍ）_３）、トリス（４
−ｔ−ブチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔＢｕ
ｐｐｍ）_３）、（アセチルアセトナト）ビス（６−メチル−４−フェニルピリミジナト）
イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｍ）_２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナ
ト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（
略称：Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［６−（２
−ノルボルニル）−４−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｎ
ｂｐｐｍ）_２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［５−メチル−６−（２−メ
チルフェニル）−４−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐ
ｍｐｐｍ）_２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミ
ジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｐｐｍ）_２（ａｃａｃ））のようなピリ
ミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−
ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍ
ｅ）_２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−
２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）_２（
ａｃａｃ）］のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（２−フ
ェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）_３）、ビ
ス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート
（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム
（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）_２（ａｃａｃ））、トリス（ベ
ンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）_３）、トリス（２
−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｑ）_３）、
ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナー
ト（略称：Ｉｒ（ｐｑ）_２（ａｃａｃ））のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジ
ウム錯体の他、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（Ｉ
ＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）_３（Ｐｈｅｎ））のような希土類金属錯体が挙げられる
。赤色発光のりん光物資の例としては、（ジイソブチリルメタナト）ビス［４，６−ビス
（３−メチルフェニル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（５ｍｄｐｐ
ｍ）_２（ｄｉｂｍ））、ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］（ジ
ピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）_２（ｄｐｍ）
）、ビス［４，６−ジ（ナフタレン−１−イル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト
）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）_２（ｄｐｍ））のようなピリミジン
骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−ト
リフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）
）、ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム
（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）_２（ｄｐｍ））、（アセチルアセトナト）ビス［２
，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉ
ｒ（Ｆｄｐｑ）_２（ａｃａｃ））のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体
や、トリス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：
Ｉｒ（ｐｉｑ）_３）、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（Ｉ
ＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）_２（ａｃａｃ））のようなイソキノ
リン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、２，３，７，８，１２，１３，１７，１
８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）




（略称：ＰｔＯＥＰ）のような白金錯体や、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロ
パンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ
）_３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセト
ナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）_３（Ｐ
ｈｅｎ））のような希土類金属錯体が挙げられる。なお、ピリミジン骨格を有する有機金
属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率にも際だって優れるため、特に好ましい。また、
ピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、色度の良い赤色発光が得られるため、
白色発光素子に適用することで演色性を高めることができる。なお、本発明の一態様の複
素環化合物も、青〜紫外領域の発光を呈することから、発光物質としての使用も可能であ
る。

また、以上で述べた物質の他、公知の物質の中から選択してもよい。

上記発光物質を分散するホスト材料としては、本発明の一態様の複素環化合物を用いるこ
とが好適である。

本発明の一態様の複素環化合物は、バンドギャップが広く、高いＴ_１準位を有するため
、青色の蛍光物質や緑色のりん光物質など、エネルギーの高い発光を呈する物質を分散す
るホスト材料として特に好適に用いることができる。もちろん、青色より長波長の蛍光を
発する物質や緑色よりも長波長のりん光を発する物質などを分散するホスト材料としても
用いることが可能である。また、発光層に隣接するキャリア輸送層（好ましくは電子輸送
層）を構成する材料として用いても有効である。当該複素環化合物が広いバンドギャップ
若しくは高いＴ_１準位を有することで、発光物質が青色の蛍光や緑のりん光など、エネル
ギーの高い発光を呈する材料であったとしても、ホスト材料上で再結合したキャリアのエ
ネルギーを、発光物質へ有効に移動させることが可能となり、発光効率の高い発光素子を
作製することが可能となる。なお、上記複素環化合物をホスト材料又はキャリア輸送層を
構成する材料として用いる場合、発光物質としては、当該複素環化合物よりもバンドギャ
ップが狭い若しくは一重項準位やＴ_１準位が低い物質を選択することが好ましいが、これ
に限られることはない。

また、上記本発明の一態様の複素環化合物は、インドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾ
ール骨格とジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格とが、アリーレン基を介して結合する複
素環化合物であることが、広いバンドギャップや高いＴ_１準位を実現するために有利であ
る。また、当該構造を有する複素環化合物は、蒸着した膜の性質が良好であり、合成も簡
便に行えるというメリットもある。

また、実施の形態１で説明した複素環化合物（一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物
）は、本発明の一態様の複素環化合物の一部を構成する、より好ましい形態である。

上記本発明の一態様の複素環化合物をホスト材料として用いない場合、ホスト材料とし
ては公知の材料を使用することができる。

上記ホスト材料として用いることが可能な材料を以下に例示する。電子輸送性を有する材
料としては、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略
称：ＢｅＢｑ_２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）
アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（
略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略
称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略
称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体や、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−
ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、３−（４−ビフェ
ニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリア
ゾール（略称：ＴＡＺ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、９−［４−（５
−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾー
ル（略称：ＣＯ１１）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（
１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、２−［３−（ジベンゾ
チオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：
ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）などのポリアゾール骨格を有する複素環化合物や、２−［３−（
ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２
ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル
−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、
２−［３’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、
ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＢＰＤＢｑ）、４，６−ビス［３−（フェナントレン
−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）、４，６−ビス［３
−（４−ジベンゾチエニル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−Ｉ
Ｉ）などのジアジン骨格を有する複素環化合物や、３，５−ビス（９Ｈ−カルバゾール−
９−イル）フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）、１，３，５−トリ［３−（
３−ピリジル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴｍＰｙＰＢ）などのピリジン骨格を有する
複素環化合物が挙げられる。上述した中でも、ジアジン骨格を有する複素環化合物やピリ
ジン骨格を有する複素環化合物は、信頼性が良好であり好ましい。特に、ジアジン（ピリ
ミジンやピラジン）骨格を有する複素環化合物は、電子輸送性が高く、駆動電圧低減にも
寄与する。なお、上述の本発明の一態様の複素環化合物は、電子輸送性が比較的大きく、
電子輸送性を有する材料に分類される。

また、正孔輸送性を有する材料としては、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−
フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）
−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰ
Ｄ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェ
ニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフル
オレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−３’−
（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、
４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルア
ミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４，４’−ジフェニル−４’’−（９−フェニル−９−
Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）、４−（
１−ナフチル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニル
アミン（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４、４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニ
ル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、９，
９−ジメチル−Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イ
ル）フェニル］フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ−フェニル−Ｎ−［４
−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］スピロ−９，９’−ビフ
ルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）などの芳香族アミン骨格を有する化合物や
、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、ＣＢＰ、３，６−ビス
（３，５−ジフェニルフェニル）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＣｚＴＰ）、３，
３’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）などのカルバゾー
ル骨格を有する化合物や、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ
（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）、２，８−ジフェニル−４−［４−
（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：
ＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩ）、４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フ
ェニル］−６−フェニルジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶ）などのチオフ
ェン骨格を有する化合物や、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）ト
リ（ジベンゾフラン）（略称：ＤＢＦ３Ｐ−ＩＩ）、４−｛３−［３−（９−フェニル−
９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦ
ＦＬＢｉ−ＩＩ）などのフラン骨格を有する化合物が挙げられる。上述した中でも、芳香
族アミン骨格を有する化合物やカルバゾール骨格を有する化合物は、信頼性が良好であり
、また、キャリア輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与するため好ましい。

なお、ホスト材料としては、発光物質がりん光物質の場合は当該りん光物質のＴ_１準位
よりも大きいＴ_１準位を有する物質を選択し、蛍光物質の場合は当該蛍光物質よりも一重
項のバンドギャップが大きい物質を選択することが好ましい。また、発光層には、ホスト
材料とりん光物質の他に、第３の物質が含まれていても良い。なお、この記載は、発光層
にホスト材料、りん光物質及び第３の物質以外の成分が含まれていることを排除するもの
ではない。

ここで、りん光物質を用いた場合に、より発光効率の高い発光素子を得るための、ホス
ト材料と、りん光物質とのエネルギー移動について考える。キャリアの再結合は、ホスト
材料とりん光物質との両方で行われるため、発光効率の向上のためには、ホスト材料から
りん光物質へのエネルギー移動を効率化する必要がある。

本実施の形態では、発光物質として燐光物質を用いる。燐光物質の吸収スペクトルにおい
て、最も発光に強く寄与すると考えられている吸収帯は、基底状態から三重項励起状態へ
の直接遷移に相当する吸収帯であり、それは最も長波長側に現れる吸収帯である。このこ
とから、ホスト材料の発光スペクトル（蛍光スペクトル及び燐光スペクトル）は、燐光物
質の最も長波長側の吸収帯と重なることが好ましい。

従って、発光層に、ホスト材料、発光物質の他に第３の物質を含み、ホスト材料および第
３の物質は、励起錯体（エキサイプレックスとも言う）を形成する組み合わせであること
が好ましい。

この場合、発光層におけるキャリア（電子及びホール）の再結合の際にホスト材料と第
３の物質は、励起錯体を形成する。励起錯体の蛍光スペクトルは、ホスト材料単体、及び
第３の物質単体の蛍光スペクトルより長波長側にスペクトルを有する発光となるため、ホ
スト材料及び第３の物質のＴ_１準位を燐光物質のＴ_１準位より高く保ったまま、一重項励
起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることができる。また、励起錯体はＴ_１準位
とＳ_１準位が近接しているため、蛍光スペクトルとりん光スペクトルがほぼ同じ位置に存
在する。このことから、燐光物質の一重項基底状態から三重項励起状態への遷移に相当す
る吸収（ゲスト分子の最も長波長側に存在するブロードな吸収帯）に励起錯体の蛍光スペ
クトル及びりん光スペクトルの両方を大きく重ねることが可能となるため、エネルギー移
動効率が高い発光素子を得ることができる。

第３の物質としては、ホスト材料として用いることが可能な上記材料を用いることができ
る。また、ホスト材料及び第３の物質は、励起錯体を生じる組み合わせであればよいが、
電子を受け取りやすい化合物（電子輸送性を有する化合物）と、ホールを受け取りやすい
化合物（正孔輸送性を有する化合物）とを組み合わせることが好ましい。

電子輸送性を有する化合物とホール輸送性を有する化合物でホスト材料と第３の物質を構
成する場合、その混合比によってキャリアバランスを制御することもできる。具体的には
、ホスト材料：第３の物質＝１：９〜９：１の範囲が好ましい。なお、この際、一種類の
発光物質が分散した発光層を２層に分割し、ホスト材料と第３の物質の混合割合を異なら
せる構成としても良い。これにより、発光素子のキャリアバランスを最適化することがで
き、寿命を向上させることが可能となる。また、一方の発光層を正孔輸送性の層とし、他
方の発光層を電子輸送性の層としても良い。

以上のような構成を有する発光層は、複数の材料で構成されている場合、真空蒸着法で
の共蒸着や、混合溶液としてインクジェット法やスピンコート法やディップコート法など
を用いて作製することができる。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる
蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。

電子輸送層１１４は、電子輸送性を有する物質を含む層である。例えば、トリス（８−
キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト
）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ_３）、ＢｅＢｑ_２、ＢＡｌｑなど、キノリン骨格または
ベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等からなる層である。また、この他ＺｎＰＢＯやＺ
ｎＢＴＺなどのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いること
ができる。さらに、金属錯体以外にも、ＰＢＤや、ＸＤ−７、ＴＡＺ、バソフェナントロ
リン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができ
る。ここに述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質であ
る。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層と
して用いても構わない。

また、本発明の一態様の複素環化合物を電子輸送層１１４を構成する材料として用いて
も良い。本発明の一態様の複素環化合物は、バンドギャップが広く、Ｔ_１準位の高い物質
であるため、発光層における励起エネルギーが電子輸送層１１４に移動することを有効に
防ぎ、それを原因とする発光効率の低下を抑制し、発光効率の高い発光素子を得ることが
可能となる。また、本発明の一態様の複素環化合物は、キャリア輸送性に優れるため、駆
動電圧の小さい発光素子を提供することが可能となる。

また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層した
ものとしてもよい。

また、電子輸送層と発光層との間に電子キャリアの移動を制御する層を設けても良い。
これは上述したような電子輸送性の高い材料に、電子トラップ性の高い物質を少量添加し
た層であって、電子キャリアの移動を抑制することによって、キャリアバランスを調節す
ることが可能となる。このような構成は、発光層を電子が突き抜けてしまうことにより発
生する問題（例えば素子寿命の低下）の抑制に大きな効果を発揮する。

また、発光層のホスト材料と、電子輸送層を構成する材料には、共通する骨格が存在する
ことが好ましい。これによって、キャリアの移動がよりスムーズになり、駆動電圧の低減
させることができる。さらに、上記ホスト材料と、電子輸送層を構成する材料を同じ物質
で構成すると効果が高い。

また、電子輸送層１１４と第２の電極１０２との間に、第２の電極１０２に接して電子
注入層１１５を設けてもよい。電子注入層１１５としては、リチウム、カルシウム、フッ
化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ_２）等を
用いることができる。また、電子輸送性を有する物質と、当該物質に対する電子供与性を
有する物質（以下単に電子供与性物質と証する）との複合材料を用いることもできる。電
子供与性物質としては、アルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を挙げる
ことができる。なお、電子注入層１１５として、このような複合材料を用いることにより
、第２の電極１０２からの電子注入が効率良く行われるためより好ましい構成となる。こ
の構成とすることにより、陰極として、仕事関数の小さい材料だけでなく、その他の導電
材料を用いることも可能となる。

陰極として機能する電極を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．
８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが
できる。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属す
る元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシ
ウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等及びこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）
やユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合
金等が挙げられる。しかしながら、第２の電極１０２と電子輸送層との間に、電子注入層
を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、ケイ素若しくは
酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を第２の電極１０２
として用いることができる。これら導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法
、スピンコート法等を用いて成膜することが可能である。

また、ＥＬ層１０３の形成方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の方法を用い
ることができる。例えば、真空蒸着法、インクジェット法またはスピンコート法など用い
ても構わない。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成しても構わない
。

電極についても、ゾル−ゲル法や、金属材料のペーストを用いて湿式法で形成してもよ
い。また、スパッタリング法や真空蒸着法などの乾式法を用いて形成しても良い。

なお、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に設けられるＥＬ層の構成は、上記
のものには限定されない。しかし、発光領域と電極やキャリア注入層に用いられる金属と
が近接することによって生じる消光が抑制されるように、第１の電極１０１および第２の
電極１０２から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設ける構成が好ましい
。

また、直接発光層に接する正孔輸送層や電子輸送層、特に発光層１１３における発光領
域に近い方に接するキャリア輸送層は、発光層で生成した励起子からのエネルギー移動を
抑制するため、バンドギャップが発光層に含まれる発光物質のバンドギャップより大きい
物質で構成することが好ましい。

以上のような構成を有する発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に
与えられる電位差により電流が流れ、発光性の高い物質を含む層である発光層１１３にお
いて正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり発光層１１３に発光領域が形
成されるような構成となっている。

発光は、第１の電極１０１または第２の電極１０２のいずれか一方または両方を通って
外部に取り出される。従って、第１の電極１０１または第２の電極１０２のいずれか一方
または両方は、透光性を有する電極で成る。第１の電極１０１のみが透光性を有する電極
である場合、発光は第１の電極１０１を通って基板側から取り出される。また、第２の電
極１０２のみが透光性を有する電極である場合、発光は第２の電極１０２を通って基板と
逆側から取り出される。第１の電極１０１および第２の電極１０２がいずれも透光性を有
する電極である場合、発光は第１の電極１０１および第２の電極１０２を通って、基板側
および基板と逆側の両方から取り出される。

本実施の形態における発光素子は、バンドギャップの大きい本発明の一態様の複素環化
合物が用いられていることから、発光物質がバンドギャップの大きい、青色の蛍光を呈す
る物質や緑のりん光を発する物質であっても、効率良く発光させることができ、発光効率
の良好な発光素子を得ることができるようになる。このことで、より低消費電力の発光素
子を提供することが可能となる。また、本発明の一態様の複素環化合物は、キャリアの輸
送性に優れることから、駆動電圧の小さい発光素子を提供することが可能となる。

（実施の形態４）
本実施の形態は、複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積層型素子と
もいう）の態様について、図１（Ｂ）を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極
と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。一つの発光ユニッ
トは、実施の形態３で示したＥＬ層１０３と同様な構成を有する。つまり、実施の形態３
で示した発光素子は、１つの発光ユニットを有する発光素子であり、本実施の形態では、
複数の発光ユニットを有する発光素子ということができる。

図１（Ｂ）において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユ
ニット５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されており、第１の発光ユニット５１１
と第２の発光ユニット５１２との間には電荷発生層５１３が設けられている。第１の電極
５０１と第２の電極５０２はそれぞれ実施の形態３における第１の電極１０１と第２の電
極１０２に相当し、実施の形態３で説明したものと同様なものを適用することができる。
また、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異な
る構成であってもよい。

電荷発生層５１３には、有機化合物と金属酸化物の複合材料が含まれている。この有機
化合物と金属酸化物の複合材料は、実施の形態３で示した正孔注入層に用いることができ
る複合材料を用いることができる。なお、陽極側の界面が電荷発生層に接している発光ユ
ニットは、電荷発生層が正孔輸送層の役割も担うことができるため、正孔輸送層を設けな
くとも良い。

なお、電荷発生層５１３は、前記複合材料を含む層と他の材料により構成される層を組
み合わせた積層構造として形成してもよい。例えば、前記複合材料を含む層と、電子供与
性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを組み合わせ
て形成してもよい。また、前記複合材料を含む層と、透明導電膜とを組み合わせて形成し
てもよい。

いずれにしても、電荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を
印加したときに、一方の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注入
するものであれば良い。例えば、図１（Ｂ）において、第１の電極の電位の方が第２の電
極の電位よりも高くなるように電圧を印加した場合、電荷発生層５１３は、第１の発光ユ
ニット５１１に電子を注入し、第２の発光ユニット５１２に正孔を注入するものであれば
よい。

本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、３つ以
上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本
実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で
仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度発光を可能とし、さらに長
寿命な素子を実現できる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現する
ことができる。

また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体とし
て、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子
において、第１の発光ユニットの発光色と第２の発光ユニットの発光色を補色の関係にな
るようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である
。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係に
ある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また
、３つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１の発光ユニ
ットの発光色が赤色であり、第２の発光ユニットの発光色が緑色であり、第３の発光ユニ
ットの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
また、一方の発光ユニットではりん光物質を用いた発光層を、他方の発光ユニットでは蛍
光物質を用いた発光層を適用することで、一つの発光素子において蛍光、りん光の両方を
効率よく得ることができる。例えば、一方の発光ユニットでは、赤色と緑色のりん光を得
、他方の発光ユニットでは青色の蛍光を得ることで、発光効率の良好な白色発光を得るこ
とができる。

本実施の形態の発光素子は本発明の一態様の複素環化合物を含むことから、発光効率の
良好な発光素子とすることができる。また、駆動電圧の小さな発光素子とすることができ
る。又、当該複素環化合物が含まれる発光ユニットは発光物質由来の光が得られるため、
発光素子全体としての色の調整が容易となる。

なお、本実施の形態は、他の実施の形態および実施例と適宜組み合わせることが可能で
ある。

（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様の複素環化合物を含む発光素子を用いた発光装置に
ついて説明する。

本実施の形態では、本発明の一態様の複素環化合物を含む発光素子を用いて作製された
発光装置の一例について図３を用いて説明する。なお、図３（Ａ）は、発光装置を示す上
面図、図３（Ｂ）は図３（Ａ）をＡ−ＢおよびＣ−Ｄで切断した断面図である。この発光
装置は、発光素子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソース側駆
動回路）６０１、画素部６０２、駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０３を含んでいる。
また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、
空間６０７になっている。

なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入
力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプ
リントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号
等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント
配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光
装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものと
する。

次に、断面構造について図３（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路
部６０１、６０３及び画素部６０２が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソ
ース側駆動回路６０１と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。

なお、ソース側駆動回路６０１はｎチャネル型トランジスタ６２３とｐチャネル型トラ
ンジスタ６２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々の
ＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形
態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく
、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。また、トランジスタはスタガ
型でも良く、逆スタガ型でも良い。トランジスタを構成する半導体層の材料としては、シ
リコン（Ｓｉ）及びゲルマニウム（Ｇｅ）等の元素周期表における第１４族元素、ガリウ
ムヒ素及びインジウムリン等の化合物、並びに酸化亜鉛及び酸化スズ等の酸化物など、半
導体特性を示す物質であればどのような材料を用いてもよい。半導体特性を示す酸化物（
酸化物半導体）としては、インジウム、ガリウム、アルミニウム、亜鉛及びスズから選ん
だ元素の複合酸化物を用いることができる。例えば、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、酸化亜鉛を含
む酸化インジウム（Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、並びに酸化インジウム、酸
化ガリウム、及び酸化亜鉛からなる酸化物（ＩＧＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｇａｌｌｉｕｍ
Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）をその例に挙げることができる。また、有機半導体を用いても良
い。当該半導体層は、結晶質構造、非晶質構造のどちらの構造であってもよい。また、結
晶質構造の半導体層の具体例としては、単結晶半導体、多結晶半導体、若しくは微結晶半
導体が挙げられる。

また、画素部６０２はスイッチング用トランジスタ６１１と、電流制御用トランジスタ
６１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により
形成される。なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。こ
こでは、ポジ型の感光性樹脂膜を用いることにより形成することができる。

また、上に形成される膜のカバレッジを良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部
または下端部に曲率を有する面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料と
してポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．
２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、
ネガ型の感光材料、或いはポジ型の感光材料のいずれも使用することができる。

第１の電極６１３上には、ＥＬ層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ形成され
ている。ここで、第１の電極６１３に用いる材料としては、実施の形態３で記述した材料
を用いることができる。例えば、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜との積層
、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いる
ことができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコ
ンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。

また、ＥＬ層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート
法等の種々の方法によって形成される。ＥＬ層６１６は、本発明の一態様の複素環化合物
を含んでいる。また、ＥＬ層６１６を構成する他の材料としては、低分子化合物、または
高分子化合物（オリゴマー、デンドリマーを含む）であっても良い。

第２の電極６１７に用いる材料としては、実施の形態３で記述した材料を用いることが
できる。なお、ＥＬ層６１６で生じた光が第２の電極６１７を透過させる場合には、第２
の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％
の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、ケイ素を含有したインジウム錫酸化物、酸化亜鉛（Ｚ
ｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。

なお、第１の電極６１３、ＥＬ層６１６、第２の電極６１７により、発光素子６１８が
形成されている。当該発光素子は実施の形態３又は実施の形態４の構成を有する発光素子
である。なお、画素部６０２は複数の発光素子が形成されてなっているが、本実施の形態
における発光装置では、実施の形態３又は実施の形態４で説明した構成を有する発光素子
と、それ以外の構成を有する発光素子の両方が含まれていても良い。

さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、
素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素
子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されてお
り、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、樹脂若しくは乾燥材又はそ
の両方で充填される場合もある。

なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂やガラスフリットを用いるのが好ましい。ま
た、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また
、封止基板６０１や封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲ
Ｐ（Ｆｉｂｅｒ Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロ
ライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができ
る。

以上のようにして、本発明の一態様の複素環化合物を含む発光素子を用いて作製された
発光装置を得ることができる。

図４には白色を呈する発光素子を形成し、着色層（カラーフィルタ）等を設けることに
よってフルカラー化した発光装置の例を示す。図４（Ａ）には基板１００１、下地絶縁膜
１００２、ゲート絶縁膜１００３、ゲート電極１００６、１００７、１００８、第１の層
間絶縁膜１０２０、第２の層間絶縁膜１０２１、周辺部１０４２、画素部１０４０、駆動
回路部１０４１、発光素子の第１の電極１０２４Ｗ、１０２４Ｒ、１０２４Ｇ、１０２４
Ｂ、隔壁１０２５、ＥＬ層１０２８、発光素子の第２の電極１０２９、封止基板１０３１
、シール材１０３２などが図示されている。

また、図４（Ａ）では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青
色の着色層１０３４Ｂ）は透明な基材１０３３に設けている。また、黒色層（ブラックマ
トリックス）１０３５をさらに設けても良い。着色層及び黒色層が設けられた透明な基材
１０３３は、基板１００１に固定する。なお、着色層、及び黒色層は、オーバーコート層
１０３６で覆われている。また、図４（Ａ）においては、光が着色層を透過せずに外部へ
と出る発光領域１０４４Ｗと、各色の着色層を透過して外部に光が出る発光領域１０４４
Ｒ、１０４４Ｂ、１０４４Ｇとがあり、着色層を透過しない光は白、着色層を透過する光
は赤、青、緑となることから、４色の画素で映像を表現することができる。

図４（Ｂ）では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色
層１０３４Ｂ）をゲート絶縁膜１０３と第１の層間絶縁膜１０２０との間に形成する例を
示した。このように、着色層は基板１００１と封止基板１０３１の間に設けられていても
良い。

また、以上に説明した発光装置では、トランジスタが形成されている基板１００１側に
光を取り出す構造（ボトムエミッション型）の発光装置としたが、封止基板１０３１側に
発光を取り出す構造（トップエミッション型）の発光装置としても良い。トップエミッシ
ョン型の発光装置の断面図を図５に示す。この場合、基板１００１は光を通さない基板を
用いることができる。

第１の電極１０２４Ｗ、１０２４Ｒ、１０２４Ｇ、１０２４Ｂは反射電極である。ＥＬ層
１０２８の構成は、実施の形態３又は実施の形態４で説明したような構成とし、白色の発
光が得られるような素子構造とする。

例えば、発光層を複数層用いること、複数の発光ユニットを用いることなどにより実現す
ればよい。

図５のようなトップエミッションの構造では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の
着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）を設けた封止基板１０３１で封止を行うこ
とができる。封止基板１０３１には画素と画素との間に位置するように黒色層１０３５を
設けても良い。着色層や黒色層はオーバーコート層によって覆われていても良い。なお封
止基板１０３１は透光性を有する基板を用いる。

また、ここでは赤、緑、青、白の４色でフルカラー表示を行う例を示したが特に限定さ
れず、赤、緑、青の３色でフルカラー表示を行ってもよい。

本実施の形態における発光装置は、実施の形態３又は実施の形態４に記載の発光素子（
本発明の一態様の複素環化合物を含む発光素子）を用いているため、良好な特性を備えた
発光装置を得ることができる。具体的には、本発明の一態様の複素環化合物は広いバンド
ギャップを有し、発光物質からのエネルギーの移動を抑制することが可能であることから
、発光効率の良好な発光素子を提供することができ、もって、消費電力の低減された発光
装置とすることができる。また、本発明の一態様の複素環化合物キャリア輸送性が高いこ
とから駆動電圧の小さい発光素子を得ることができ、駆動電圧の小さい発光装置を得るこ
とができる。

ここまでは、アクティブマトリクス型の発光装置について説明したが、以下からはパッ
シブマトリクス型の発光装置について説明する。図６には本発明を適用して作製したパッ
シブマトリクス型の発光装置を示す。なお、図６（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図６
（Ｂ）は図６（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。図６において、基板９５１上には
、電極９５２と電極９５６との間にはＥＬ層９５５が設けられている。電極９５２の端部
は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられて
いる。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との
間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、
台形状であり、底辺（絶縁層９５３と接する辺）が上辺（絶縁層９５３と接しない辺）よ
りも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、クロストークに起因した発光素子
の不良を防ぐことが出来る。また、パッシブマトリクス型の発光装置においても、低駆動
電圧で動作する実施の形態３又は実施の形態４に記載の発光素子（本発明の一態様の複素
環化合物を含む発光素子）を有することによって、低消費電力で駆動させることができる
。また、本発明の一態様の複素環化合物を有する発光効率の高い発光素子（実施の形態３
又は実施の形態４に記載の発光素子）を含むことによって、低消費電力で駆動させること
ができる。

以上、説明した発光装置は、マトリクス状に配置された多数の微小な発光素子をそれぞ
れ制御することが可能であるため、画像の表現を行う表示装置として好適に利用できる発
光装置である。

（実施の形態６）
本実施の形態では、実施の形態３又は実施の形態４に示す発光素子をその一部に含む電
子機器、および照明装置について説明する。実施の形態３又は実施の形態４に記載の発光
素子は、本発明の一態様の複素環化合物を含む発光素子を含むことから、消費電力が低減
された発光素子であり、その結果、表示部を有する前記電子機器、および照明装置の消費
電力を低減することが可能である。また、実施の形態３又は実施の形態４に記載の発光素
子は、駆動電圧の小さい発光素子であるため、駆動電圧の小さい電子機器、照明装置とす
ることが可能である。

上記発光素子を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、または
テレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタ
ルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともい
う）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機な
どが挙げられる。これらの電子機器の具体例を以下に示す。

図７（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置は、筐体７１
０１に表示部７１０３が組み込まれている。また、ここでは、スタンド７１０５により筐
体７１０１を支持した構成を示している。表示部７１０３により、映像を表示することが
可能であり、表示部７１０３は、実施の形態３又は実施の形態４で説明したものと同様の
発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。

テレビジョン装置の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操
作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０
９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像
を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１
０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。

なお、テレビジョン装置は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一
般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線による通
信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）または双方向（送信
者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。

図７（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キ
ーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む
。なお、このコンピュータは、実施の形態３又は実施の形態４で説明したものと同様の発
光素子をマトリクス状に配列して表示部７２０３に用いることにより作製される。

図７（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成さ
れており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には、実施
の形態３又は実施の形態４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して作
製された表示部７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれて
いる。また、図７（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体
挿入部７３０７、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１
０、マイクロフォン７３１２）、センサ７３１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速
度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電
圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定あるいは感知する
機能を含むもの）等を備えている。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定さ
れず、少なくとも表示部７３０４および表示部７３０５の両方、または一方に実施の形態
３又は実施の形態４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して作製され
た表示部を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる
。図７（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを
読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有す
る機能を有する。なお、図７（Ｃ）に示す携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず
、様々な機能を有することができる。

図７（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機は、筐体７４０１に組み込
まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７
４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、実施の形態３
又は実施の形態４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して作製された
表示部７４０２を有している。また、駆動電圧の小さい発光素子とすることが可能である
。そのため、当該発光素子で構成される表示部７４０２を有する携帯電話機は消費電力の
低減された携帯電話機とすることができる。また、駆動電圧の小さい携帯電話機とするこ
とが可能である。

図７（Ｄ）に示す携帯電話機は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力
することができる構成とすることもできる。この場合、電話を掛ける、或いはメールを作
成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。

表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする
表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表
示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。

例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力
を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場
合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボードまたは番号ボタンを表示させることが
好ましい。

また、携帯電話機内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する
検出装置を設けることで、携帯電話機の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の
画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。

また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操
作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類
によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画
のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。

また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサによって表示部７４０２のタッ
チ操作による入力が一定期間ないと判断された場合には、画面のモードを入力モードから
表示モードに切り替えるように制御してもよい。

表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７
４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。
また、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用
光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。

また、本発明の一態様の複素環化合物を含む発光素子は、光源装置に用いることもでき
る。その一態様を、図８を用いて説明する。なお、光源装置は、本発明の一態様の複素環
化合物を含む発光素子を光の照射手段として有し、且つ少なくとも当該発光素子へ電流を
供給する入出力端子部を有するものとする。

図８は、本発明の一態様の複素環化合物を含む発光素子をバックライトに適用した液晶
表示装置の一例である。図８に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バッ
クライト９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されて
いる。また、バックライト９０３には、上記複素環化合物を含む発光素子が用いられおり
、端子９０６により、電流が供給されている。

上記複素環化合物を含む発光素子を液晶表示装置のバックライトに適用したことにより
、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、上記複素環化合物を含む発光素
子を用いることで、面発光の照明装置が作製でき、また大面積化も可能である。これによ
り、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。さら
に、上記複素環化合物を含む発光素子を適用したバックライトは発光装置は従来と比較し
厚みを小さくできるため、表示装置の薄型化も可能となる。

図９は、本発明の一態様の複素環化合物を含む発光素子を、照明装置である電気スタン
ドに用いた例である。図９に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し
、光源２００２として上記複素環化合物を含む発光素子が用いられている。

図１０は、本発明の一態様の複素環化合物を含む発光素子を、室内の照明装置３００１
に適用した例である。上記複素環化合物を含む発光素子は消費電力の低減された発光素子
であるため、消費電力の低減された照明装置とすることができる。また、上記複素環化合
物を含む発光素子は、大面積化が可能であるため、大面積の照明装置として用いることが
できる。また、上記複素環化合物を含む発光素子は厚みが小さいため、薄型化した照明装
置を作製することが可能となる。

本発明の一態様の複素環化合物を含む発光素子は、自動車のフロントガラスやダッシュ
ボードにも搭載することができる。図１１に上記複素環化合物を含む発光素子を自動車の
フロントガラスやダッシュボードに用いる一態様を示す。表示領域５０００乃至表示領域
５００５には上記複素環化合物を含む発光素子が設けられている。

表示領域５０００と表示領域５００１は自動車のフロントガラスに設けられた表示領域
である。上記複素環化合物を含む発光素子は、第１の電極と第２の電極を透光性を有する
電極で作製することによって、反対側が透けて見える、いわゆるシースルー状態の表示装
置とすることができる。シースルー状態の表示であれば、自動車のフロントガラスに設置
したとしても、視界の妨げになることなく設置することができる。なお、駆動のためのト
ランジスタなどを設ける場合には、有機半導体材料による有機トランジスタや、酸化物半
導体を用いたトランジスタなど、透光性を有するトランジスタを用いると良い。

表示領域５００２はピラー部分に設けられた表示領域である。表示領域５００２には、
車体に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、ピラーで遮られた視界を
補完することができる。また、同様に、ダッシュボード部分に設けられた表示領域５００
３は車体によって遮られた視界を、自動車の外側に設けられた撮像手段からの映像を映し
出すことによって、死角を補い、安全性を高めることができる。見えない部分を補完する
ように映像を映すことによって、より自然に違和感なく安全確認を行うことができる。

表示領域５００４や表示領域５００５はナビゲーション情報、スピードメーターやタコ
メーター、走行距離、給油量、ギア状態、エアコンの設定などを表示することにより、様
々な情報を提供することができる。使用者の好みに合わせてその表示項目やレイアウトを
変更することができる。なお、これら情報は表示領域５０００乃至表示領域５００３にも
表示させることができる。また、表示領域５０００乃至表示領域５００５は照明装置とし
て用いることも可能である。

本発明の一態様の複素環化合物を含む発光素子は当該複素環化合物を含むことによって
、駆動電圧の小さい発光素子とすることができ、または消費電力の小さい発光装置とする
ことができる。このことから、表示領域５０００乃至表示領域５００５大きな画面を数多
く設けても、バッテリーに負荷をかけることが少なく、快適に使用することができること
から上記複素環化合物を含む発光素子を用いた発光装置または照明装置は、車載用の発光
装置又は照明装置として好適に用いることができる。

図１２（Ａ）及び図１２（Ｂ）は２つ折り可能なタブレット型端末の一例である。図１
２（Ａ）は、開いた状態であり、タブレット型端末は、筐体９６３０、表示部９６３１ａ
、表示部９６３１ｂ、表示モード切り替えスイッチ９０３４、電源スイッチ９０３５、省
電力モード切り替えスイッチ９０３６、留め具９０３３、操作スイッチ９０３８、を有す
る。なお、当該タブレット端末は、上記複素環化合物を用いた発光素子を備えた発光装置
を表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂの一方又は両方に用いることにより作製される。

表示部９６３１ａは、一部をタッチパネル領域９６３２ａとすることができ、表示され
た操作キー９６３７にふれることでデータ入力をすることができる。なお、表示部９６３
１ａにおいては、一例として半分の領域が表示のみの機能を有する構成、もう半分の領域
がタッチパネルの機能を有する構成を示しているが該構成に限定されない。表示部９６３
１ａの全ての領域がタッチパネルの機能を有する構成としても良い。例えば、表示部９６
３１ａの全面をキーボードボタン表示させてタッチパネルとし、表示部９６３１ｂを表示
画面として用いることができる。

また、表示部９６３１ｂにおいても表示部９６３１ａと同様に、表示部９６３１ｂの一
部をタッチパネル領域９６３２ｂとすることができる。また、タッチパネルのキーボード
表示切り替えボタン９６３９が表示されている位置に指やスタイラスなどでふれることで
表示部９６３１ｂにキーボードボタンを表示することができる。

また、タッチパネル領域９６３２ａとタッチパネル領域９６３２ｂに対して同時にタッ
チ入力することもできる。

また、表示モード切り替えスイッチ９０３４は、縦表示または横表示などの表示の向き
を切り替え、白黒表示やカラー表示の切り替えなどを選択できる。省電力モード切り替え
スイッチ９０３６は、タブレット型端末に内蔵している光センサで検出される使用時の外
光の光量に応じて表示の輝度を最適なものとすることができる。タブレット型端末は光セ
ンサだけでなく、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサなどの他の検出装置
を内蔵させてもよい。

また、図１２（Ａ）では表示部９６３１ｂと表示部９６３１ａの表示面積が同じ例を示
しているが特に限定されず、一方のサイズともう一方のサイズが異なっていてもよく、表
示の品質も異なっていてもよい。例えば一方が他方よりも高精細な表示を行える表示パネ
ルとしてもよい。

図１２（Ｂ）は、閉じた状態であり、本実施の形態におけるタブレット型端末では、筐
体９６３０、太陽電池９６３３、充放電制御回路９６３４、バッテリー９６３５、ＤＣＤ
Ｃコンバータ９６３６を備える例を示した。なお、図１２（Ｂ）では充放電制御回路９６
３４の一例としてバッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６を有する構成につい
て示している。

なお、タブレット型端末は２つ折り可能なため、未使用時に筐体９６３０を閉じた状態
にすることができる。従って、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂを保護できるため、
耐久性に優れ、長期使用の観点からも信頼性の優れたタブレット型端末を提供できる。

また、この他にも図１２（Ａ）及び図１２（Ｂ）に示したタブレット型端末は、様々な
情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示する機能、カレンダー、日付又は時刻な
どを表示部に表示する機能、表示部に表示した情報をタッチ入力操作又は編集するタッチ
入力機能、様々なソフトウェア（プログラム）によって処理を制御する機能、等を有する
ことができる。

タブレット型端末の表面に装着された太陽電池９６３３によって、電力をタッチパネル
、表示部、または映像信号処理部等に供給することができる。なお、太陽電池９６３３は
、筐体９６３０の一面または二面に設けられていると効率的なバッテリー９６３５の充電
を行う構成とすることができるため好適である。

また、図１２（Ｂ）に示す充放電制御回路９６３４の構成、及び動作について図１２（
Ｃ）にブロック図を示し説明する。図１２（Ｃ）には、太陽電池９６３３、バッテリー９
６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３
、表示部９６３１について示しており、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３
６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３が、図１２（Ｂ）に示す充放電制御
回路９６３４に対応する箇所となる。

まず外光により太陽電池９６３３により発電がされる場合の動作の例について説明する
。太陽電池で発電した電力は、バッテリー９６３５を充電するための電圧となるようＤＣ
ＤＣコンバータ９６３６で昇圧または降圧がなされる。そして、表示部９６３１の動作に
太陽電池９６３３で充電された電力が用いられる際にはスイッチＳＷ１をオンにし、コン
バータ９６３８で表示部９６３１に必要な電圧に昇圧または降圧をすることとなる。また
、表示部９６３１での表示を行わない際には、ＳＷ１をオフにし、ＳＷ２をオンにしてバ
ッテリー９６３５の充電を行う構成とすればよい。

なお、太陽電池９６３３については、発電手段の一例として示したが、発電手段は特に
限定されず、圧電素子（ピエゾ素子）や熱電変換素子（ペルティエ素子）などの他の発電
手段によってバッテリー９６３５の充電を行う構成であってもよい。無線（非接触）で電
力を送受信して充電する無接点電力伝送モジュールや、また他の充電手段を組み合わせて
行う構成としてもよく、発電手段を有さなくとも良い。また、上記表示部９６３１を具備
していれば、図１２に示した形状の電子機器に特に限定されないことは言うまでもない。

なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１乃至実施の形態５に示した構成を適宜
組み合わせて用いることができる。

以上の様に、実施の形態３又は実施の形態４で説明したような、本発明の一態様の複素
環化合物を含む発光素子を備えた発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあら
ゆる分野の電子機器や照明装置に適用することが可能である。本発明の一態様の複素環化
合物を用いることにより、消費電力が低く、駆動電圧の小さい電子機器、照明装置を得る
ことができる。

本実施例では、インドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール骨格と、ジベンゾ［ｆ，ｈ
］キノキサリン骨格を有する複素環化合物であり、一般式（Ｇ１）で表される複素環化合
物に含まれる、下記構造式（１０１）で表される５−［３−（ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキ
サリン−２−イル）フェニル］インドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール（略称：２ｍ
ＩｃＰＤＢｑ）の合成方法及びその物性について説明する。

＜合成方法＞
１００ｍＬ３口フラスコに５−ブロモインドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール０．
９２ｇ（２．９ｍｍｏｌ）、２−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−
ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン１．３ｇ（３
．０ｍｍｏｌ）、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン０．１０ｇ（０．３３ｍｍｏ
ｌ）、トルエン３０ｍＬ、エタノール３ｍＬ、２Ｍの炭酸カリウム水溶液３ｍＬを加えた
。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合
物に、酢酸パラジウム（ＩＩ）２７ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、８０
℃で６時間攪拌した。反応終了後、得られた混合物を室温まで降温し、水とトルエンを加
えて、固体を吸引ろ過した。得られた固体のメタノール懸濁液に超音波を照射し、固体を
吸引ろ過した。得られた固体のトルエン溶液をアルミナ、セライト（和光純薬工業株式会
社、カタログ番号：５３１−１６８５５、以下同じ）を通して吸引ろ過し、得られたろ液
を濃縮して固体を得た。さらに、この固体をトルエンにより再結晶を行ったところ、収量
１．１ｇ、収率７０％で黄色粉末を得た。本反応の合成スキームを以下に示す。

得られた２ｍＩｃＰＤＢｑの粉末１．１ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製
した。昇華精製は、圧力３．５Ｐａ、アルゴン流量５．０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、２ｍＩ
ｃＰＤＢｑを３１０℃で加熱して行った。昇華精製後２ｍＩｃＰＤＢｑの黄色粉末を１．
０ｇ、回収率９５％で得た。

得られた物質の^１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．４１（ｔｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ，
０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５９−７．６８（ｍ，２Ｈ）、７．７３−７．８４（ｍ，５Ｈ
）、７．９１−８．２１（ｍ，７Ｈ）、８．３６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．５
３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、８．６７−８．７３（ｍ，３Ｈ）、９．２８（ｄｄ，
Ｊ＝７．２Ｈｚ，２．１Ｈｚ，１Ｈ）、９．４８（ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２．４Ｈｚ，
１Ｈ）、９．５２（ｓ，１Ｈ）

また、^１Ｈ ＮＭＲチャートを図１３（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１３（Ｂ）は、
図１３（Ａ）における７．００ｐｐｍから１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャー
トである。測定結果から、目的物である２ｍＩｃＰＤＢｑが得られたことを確認した。

≪２ｍＩｃＰＤＢｑの光物性≫
次に、２ｍＩｃＰＤＢｑのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１４
（Ａ）に、薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１４（Ｂ）に示す。スペクトル
の測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。トルエン
溶液のスペクトルは、２ｍＩｃＰＤＢｑのトルエン溶液を石英セルに入れて測定した。ま
た、薄膜のスペクトルは、２ｍＩｃＰＤＢｑを石英基板に蒸着してサンプルを作製した。
なお、トルエン溶液の吸収スペクトルは石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収ス
ペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示し、薄膜の吸収スペクトルは石英基板の吸収
スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。

図１４（Ａ）より、２ｍＩｃＰＤＢｑのトルエン溶液は３７４ｎｍに吸収ピークが見ら
れ、発光のピークは４０６ｎｍ及び３８７ｎｍ（励起波長３６３ｎｍ）であった。また、
図１４（Ｂ）より２ｍＩｃＰＤＢｑの薄膜は３８２ｎｍ、３７４ｎｍ、３０９ｎｍ、２７
０ｎｍ、２４１ｎｍ及び２０８ｎｍに吸収ピークが見られ、発光のピークは４７４ｎｍ及
び４５７ｎｍ（励起波長３７７ｎｍ）であった。このように、２ｍＩｃＰＤＢｑは非常に
短波長な領域に吸収及び発光を示すことがわかった。

また、薄膜状態の２ｍＩｃＰＤＢｑのイオン化ポテンシャルの値を大気中にて光電子分
光法（理研計器社製、ＡＣ−３）で測定した。得られたイオン化ポテンシャルを、負の値
に換算した結果、２ｍＩｃＰＤＢｑのＨＯＭＯ準位は−５．９２ｅＶであった。図１４（
Ｂ）の薄膜の吸収スペクトルのデータより、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから求
めた２ｍＩｃＰＤＢｑの吸収端は３．０７ｅＶであった。従って、２ｍＩｃＰＤＢｑの固
体状態の光学的バンドギャップは３．０７ｅＶと見積もられ、先に得たＨＯＭＯ準位と、
このバンドギャップの値から、２ｍＩｃＰＤＢｑのＬＵＭＯ準位が−２．８５ｅＶと見積
もることができる。このように、２ｍＩｃＰＤＢｑは固体状態において３．０７ｅＶの広
いバンドギャップを有していることがわかった。

また、２ｍＩｃＰＤＢｑを液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｈｒｏｍａｔ
ｏｇｒａｐｈｙ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によっ
て分析した。

ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣおよびウォーターズ社
製Ｘｅｖｏ Ｇ２ Ｔｏｆ ＭＳを用いて行った。

ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ Ｉｏｎｉ
ｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３
．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。さらに
、以上の条件でイオン化された成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突
させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー（コリジョ
ンエネルギー）は５０ｅＶ及び７０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１０
０〜１２００とした。

結果を図１５に示す。図１５（Ａ）はコリジョンエネルギー５０ｅＶの、図１５（Ｂ）
はコリジョンエネルギー７０ｅＶの結果を示している。

本実施例では、本発明の一態様の複素環化合物である２ｍＩｃＰＤＢｑを、黄緑色のり
ん光を発する発光物質を用いた発光層におけるホスト材料として用いた発光素子（発光素
子１）及び、２ｍＩｃＰＤＢｑのインドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール骨格がジベ
ンゾチオフェン骨格である２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベ
ンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）を発光素子１における
２ｍＩｃＰＤＢｑの代わりに用いた発光素子（比較発光素子１）について説明する。

なお、本実施例で用いた有機化合物の分子構造を下記構造式（ｉ）〜（ｖ）に示す。素
子構造は図１（Ａ）の構造である。

≪発光素子１の作製≫
まず、第１の電極１０１として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（
ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表
面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。この基
板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時
間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０^−４Ｐａ程度まで内部が
減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０℃で３
０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。

次に、ＩＴＳＯが形成された面が下方となるように、基板を真空蒸着装置内に設けられ
たホルダーに固定した。

真空装置内を１０^−４Ｐａに減圧した後、上記構造式（ｉ）で表される、４，４’，４
’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ
３Ｐ−ＩＩ）、と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン＝４
：２（重量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層１１１を形成した。膜厚
は２０ｎｍとした。

続いて、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩを２０ｎｍ蒸着することにより正孔輸送層１１２を形成した
。

さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（ｉｉ）で表される２ｍＩｃＰＤＢｑと、
上記構造式（ｉｉｉ）で表されるビス［２−（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ピリミジニル
−κＮ３）フェニル−κＣ］（２，４−ペンタンジオナト−κ^２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（
ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）とを、２ｍＩｃＰＤＢｑ：
［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］＝１：０．０５（重量比）となるように４０ｎ
ｍ蒸着して発光層１１３を形成した。

次に、２ｍＩｃＰＤＢｑを２０ｎｍ、続いて上記構造式（ｉｖ）で表されるバソフェナ
ントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を２０ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１４を形
成した。

さらに電子輸送層１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍとなるように蒸着することによっ
て電子注入層１１５を形成した。最後に、陰極として機能する第２の電極１０２としてア
ルミニウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子１を完成させた。上述した蒸着過程においては
、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。

≪比較発光素子１の作製≫
比較発光素子１は、発光素子１における２ｍＩｃＰＤＢｑを上記構造式（ｖ）で表され
る２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩに換えた他は、発光素子１と同様に作製した。

≪発光素子１及び比較発光素子１の動作特性≫
以上により得られた発光素子１及び比較発光素子１を、窒素雰囲気のグローブボックス
内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業（シール材を素子の周囲に
塗布し、封止時にＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、この発光素子の動作
特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。

発光素子１及び比較発光素子１の電流密度−輝度特性を図１６に、電圧−輝度特性を図
１７に、輝度−電流効率特性を図１８に、電圧−電流特性を図１９に示す。

図１８から、発光素子１は良好な輝度−電流効率特性を示し、発光効率が良好な発光素
子であることがわかった。これより、２ｍＩｃＰＤＢｑ、すなわち本発明の一態様の複素
環化合物が高いＴ_１準位及び、広いバンドギャップを有し、黄緑色のりん光を発する発光
物質であっても、有効に励起することができることがわかる。また、図１７から、発光素
子１は、良好な電圧−輝度特性を示し、駆動電圧の小さな発光素子であることがわかった
。これは、２ｍＩｃＰＤＢｑ、すなわち本発明の一態様の複素環化合物が、優れたキャリ
ア輸送性を有していることを示している。また、同様に、図１６の電流密度−輝度特性も
良好な特性を示している。

このように、本発明の一態様の複素環化合物を用いた発光素子１は、類似の構造を持つ
２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを同様に用いて作製した比較発光素子１と比較して、発光効率
が良好であり且つ駆動電圧が低い、特性の良好な発光素子であることがわかる。

続いて、作製した発光素子１、および比較発光素子１に０．１ｍＡの電流を流したとき
の規格化された発光スペクトルを図２０に示す。図２０より発光素子１及び比較発光素子
１は発光物質である［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］起因の黄緑色の発光を呈す
ることがわかった。

次に、これら発光素子の信頼性試験を行った。信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／
ｍ^２とし、電流密度一定の条件において、初期輝度を１００％とした場合の駆動時間に対
する輝度変化（規格化輝度時間変化）を測定することで行った。結果を図２１に示す。こ
の結果より、発光素子１は初期輝度の５０％に達するまでの時間が比較発光素子の３倍以
上と、非常に良好な信頼性を示す素子であることがわかった。

本実施例では、インドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール骨格と、ジベンゾ［ｆ，ｈ
］キノキサリン骨格を有する複素環化合物である、下記構造式（１４３）で表される５−
｛３−［３−（ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン−７−イル）フェニル］フェニル｝イン
ドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール（略称：７ｍＩｃＢＰＤＢｑ）の合成方法及びそ
の物性について説明する。

＜合成方法＞
１００ｍＬ３口フラスコに３−［３−（ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン−７−イル）フ
ェニル］フェニルトリフラート１．４ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、２（インドロ［３，２，１
−ｊｋ］カルバゾール−５−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオ
キサボロラン０．９３ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム１．７ｇ（７．８ｍｍｏｌ
）、トルエン２５ｍＬ、水９ｍＬを加えた。この混合物を減圧下で攪拌する事で脱気し、
フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム
（０）３０ｍｇ（５１μｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメ
トキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）６９ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を
窒素気流下、８０℃で６時間攪拌した。反応終了後、得られた混合物を室温まで降温し、
水とトルエンを加えて、固体を吸引濾過した。得られた固体のトルエン溶液をアルミナ、
セライトを通して吸引ろ過し、ろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体をトルエンで再
結晶したところ、白色粉末を収量１．３ｇ、収率８２％で得た。本反応の合成スキームを
以下に示す。

得られた白色粉末１．３ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製
は、圧力３．０Ｐａ、アルゴン流量５．０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、加熱は３６０℃として
行った。昇華精製後、白色粉末を１．１ｇ、収率８８％で得た。

得られた物質の^１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．３８（ｔ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１
Ｈ）、７．５６−７．９１（ｍ，１１Ｈ）、７．９５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）、８
．００（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）、８．０６−８．１８（ｍ，６Ｈ）、８．４５（ｄ
，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、８．７５（ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ）、８
．９１−８．９３（ｍ，３Ｈ）、９．２６（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ）
、９．３２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）

また、^１Ｈ ＮＭＲチャートを図２２（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図２２（Ｂ）は、
図２２（Ａ）における７．００ｐｐｍから９．５０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャー
トである。測定結果から、目的物である７ｍＩｃＢＰＤＢｑが得られたことを確認した。

≪７ｍＩｃＢＰＤＢｑの光物性≫
次に、７ｍＩｃＢＰＤＢｑのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図２
３（Ａ）に、薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図２３（Ｂ）に示す。スペクト
ルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。トルエ
ン溶液のスペクトルは、７ｍＩｃＢＰＤＢｑのトルエン溶液を石英セルに入れて測定した
。また、薄膜のスペクトルは、７ｍＩｃＢＰＤＢｑを石英基板に蒸着してサンプルを作製
した。なお、トルエン溶液の吸収スペクトルは石英セルにトルエンのみを入れて測定した
吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示し、薄膜の吸収スペクトルは石英基板
の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。

図２３（Ａ）より、７ｍＩｃＢＰＤＢｑのトルエン溶液は３６３ｎｍに吸収ピークが見
られ、発光のピークは３８７ｎｍ（励起波長３４８ｎｍ）であった。また、図２３（Ｂ）
より７ｍＩｃＢＰＤＢｑの薄膜は３７２ｎｍ、３５４ｎｍ、３１３ｎｍ、２７１ｎｍ及び
２４０ｎｍに吸収ピークが見られ、発光のピークは４３１ｎｍ（励起波長３７２ｎｍ）で
あった。このように、７ｍＩｃＢＰＤＢｑは非常に短波長な領域に吸収及び発光を示すこ
とがわかった。

また、薄膜状態の７ｍＩｃＢＰＤＢｑのイオン化ポテンシャルの値を大気中にて光電子
分光法（理研計器社製、ＡＣ−３）で測定した。得られたイオン化ポテンシャルの値を、
負の値に換算した結果、７ｍＩｃＢＰＤＢｑのＨＯＭＯ準位は−６．０９ｅＶであった。
図２３（Ｂ）の薄膜の吸収スペクトルのデータより、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロッ
トから求めた７ｍＩｃＢＰＤＢｑの吸収端は３．１２ｅＶであった。従って、７ｍＩｃＢ
ＰＤＢｑの固体状態の光学的バンドギャップは３．１２ｅＶと見積もられ、先に得たＨＯ
ＭＯ準位と、このバンドギャップの値から、７ｍＩｃＢＰＤＢｑのＬＵＭＯ準位が−２．
９７ｅＶと見積もることができる。このように、７ｍＩｃＢＰＤＢｑは固体状態において
３．１２ｅＶの広いバンドギャップを有していることがわかった。

本実施例では、本発明の一態様の複素環化合物である７ｍＩｃＢＰＤＢｑを、緑色のり
ん光を発する発光物質を用いた発光層におけるホスト材料として用いた発光素子（発光素
子２）について説明する。

なお、本実施例で用いた有機化合物の分子構造を以下に示す。素子構造は図１（Ａ）の
構造である。

≪発光素子２の作製≫
まず、第１の電極１０１として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（
ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表
面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。この基
板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時
間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０^−４Ｐａ程度まで内部が
減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０℃で３
０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。

次に、ＩＴＳＯが形成された面が下方となるように、基板を真空蒸着装置内に設けられ
たホルダーに固定した。

真空装置内を１０^−４Ｐａに減圧した後、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ、と酸化モリブデン（ＶＩ
）とを、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン＝４：２（重量比）となるように共蒸着する
ことにより、正孔注入層１１１を形成した。膜厚は２０ｎｍとした。

続いて、上記構造式（ｖｉ）で表される４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレ
ン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍ蒸着することによ
り正孔輸送層１１２を形成した。

さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（ｖｉｉ）で表される７ｍＩｃＢＰＤＢｑ
と、上記構造式（ｖｉｉｉ）で表される３，３’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾ
ール）（略称：ＰＣＣＰ）と、上記構造式（ｉｘ）で表されるトリス（２−フェニルピリ
ジン）イリジウム（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）_３］）を、７ｍＩｃＢＰＤＢｑ：ＰＣＣＰ：
［Ｉｒ（ｐｐｙ）_３］＝０．７：０．３：０．０５（重量比）となるように２０ｎｍ蒸着
した後、７ｍＩｃＢＰＤＢｑ：ＰＣＣＰ：［Ｉｒ（ｐｐｙ）_３］＝０．８：０．２：０．
０５（重量比）となるように２０ｎｍ蒸着して発光層１１３を形成した。

次に、７ｍＩｃＢＰＤＢｑを２０ｎｍ、続いてＢＰｈｅｎを２０ｎｍ蒸着することによ
り、電子輸送層１１４を形成した。

さらに電子輸送層１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍとなるように蒸着することによっ
て電子注入層１１５を形成した。最後に、陰極として機能する第２の電極１０２としてア
ルミニウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子２を完成させた。上述した蒸着過程においては
、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。

≪発光素子２の動作特性≫
以上により得られた発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素
子が大気に曝されないように封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵ
Ｖ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、この発光素子の動作特性について測定を
行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。

発光素子２の電流密度−輝度特性を図２４に、電圧−輝度特性を図２５に、輝度−電流
効率特性を図２６に、電圧−電流特性を図２７に示す。

図２６から、発光素子２は良好な輝度−電流効率特性を示し、発光効率が良好な発光素
子であることがわかった。これより、７ｍＩｃＢＰＤＢｑが高いＴ_１準位及び、広いバン
ドギャップを有し、緑色のりん光を発する発光物質であっても、有効に励起することがで
きることがわかる。また、図２５から、発光素子２は、良好な電圧−輝度特性を示し、駆
動電圧の小さな発光素子であることがわかった。これは７ｍＩｃＢＰＤＢｑが、優れたキ
ャリア輸送性を有していることを示している。また、同様に、図２４の電流密度−輝度特
性も良好な特性を示している。

このように、本発明の一態様の複素環化合物を用いた発光素子２は発光効率が良好であ
り且つ駆動電圧が低い、特性の良好な発光素子であることがわかる。

続いて、作製した発光素子２に０．１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図２
８に示す。図２８より発光素子２は発光物質である［Ｉｒ（ｐｐｙ）_３］起因の緑色の発
光を呈することがわかった。

１０１ 第１の電極
１０２ 第２の電極
１０３ ＥＬ層
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
５０１ 第１の電極
５０２ 第２の電極
５１１ 第１の発光ユニット
５１２ 第２の発光ユニット
５１３ 電荷発生層
６０１ 駆動回路部（ソース側駆動回路）
６０２ 画素部
６０３ 駆動回路部（ゲート側駆動回路）
６０４ 封止基板
６０５ シール材
６０７ 空間
６０８ 配線
６０９ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０ 素子基板
６１１ スイッチング用トランジスタ
６１２ 電流制御用トランジスタ
６１３ 第１の電極
６１４ 絶縁物
６１６ ＥＬ層
６１７ 第２の電極
６１８ 発光素子
６２３ ｎチャネル型トランジスタ
６２４ ｐチャネル型トランジスタ
９０１ 筐体
９０２ 液晶層
９０３ バックライト
９０４ 筐体
９０５ ドライバＩＣ
９０６ 端子
９５１ 基板
９５２ 電極
９５３ 絶縁層
９５４ 隔壁層
９５５ ＥＬ層
９５６ 電極
１００１ 基板
１００２ 下地絶縁膜
１００３ ゲート絶縁膜
１００６ ゲート電極
１００７ ゲート電極
１００８ ゲート電極
１０２０ 第１の層間絶縁膜
１０２１ 第２の層間絶縁膜
１０２４Ｗ 発光素子の第１の電極
１０２４Ｒ 発光素子の第１の電極
１０２４Ｇ 発光素子の第１の電極
１０２４Ｂ 発光素子の第１の電極
１０２５ 隔壁
１０２８ ＥＬ層
１０２９ 発光素子の第２の電極
１０３１ 封止基板
１０３２ シール材
１０３３ 透明な基材
１０３４Ｒ 赤色の着色層
１０３４Ｇ 緑色の着色層
１０３４Ｂ 青色の着色層
１０３５ 黒色層（ブラックマトリックス）
１０４０ 画素部
１０４１ 駆動回路部
１０４２ 周辺部
１０４４Ｗ 発光領域
１０４４Ｒ 発光領域
１０４４Ｂ 青光領域
１０４４Ｇ 発光領域
１２０１ ソース電極
１２０２ 活性層
１２０３ ドレイン電極
１２０４ ゲート電極
２００１ 筐体
２００２ 光源
３００１ 照明装置
５０００ 表示領域
５００１ 表示領域
５００２ 表示領域
５００３ 表示領域
５００４ 表示領域
５００５ 表示領域
７１０１ 筐体
７１０３ 表示部
７１０５ スタンド
７１０７ 表示部
７１０９ 操作キー
７１１０ リモコン操作機
７２０１ 本体
７２０２ 筐体
７２０３ 表示部
７２０４ キーボード
７２０５ 外部接続ポート
７２０６ ポインティングデバイス
７３０１ 筐体
７３０２ 筐体
７３０３ 連結部
７３０４ 表示部
７３０５ 表示部
７３０６ スピーカ部
７３０７ 記録媒体挿入部
７３０８ ＬＥＤランプ
７３０９ 操作キー
７３１０ 接続端子
７３１１ センサ
７４０１ 筐体
７４０２ 表示部
７４０３ 操作ボタン
７４０４ 外部接続ポート
７４０５ スピーカ
７４０６ マイク
７４００ 携帯電話機
９６３０ 筐体
９６３１ 表示部
９６３１ａ 表示部
９６３１ｂ 表示部
９６３２ａ タッチパネル領域
９６３２ｂ タッチパネル領域
９６３３ 太陽電池
９６３４ 充放電制御回路
９６３５ バッテリー
９６３６ ＤＣＤＣコンバータ
９６３７ 操作キー
９６３８ コンバータ
９６３９ キーボード表示切り替えボタン
９０３３ 留め具
９０３４ 表示モード切り替えスイッチ
９０３５ 電源スイッチ
９０３６ 省電力モード切り替えスイッチ
９０３８ 操作スイッチ

Claims (4)

1. 式（Ｇ０）で表される複素環化合物。
   
   （式中、Ａ１は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表し、Ａ２は、インドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾリル基を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、前記ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基の７位または１０位に前記Ａｒが結合しており、前記インドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾリル基の５位に前記Ａｒが結合している。前記ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基、前記インドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾリル基、及び前記アリーレン基は、それぞれ独立に、無置換であっても置換基を有していてもよく、置換基を有する場合、該置換基は、炭素数１乃至６のアルキル基、または、炭素数６乃至１３のアリール基である。）
2. 請求項１において、
   前記Ａｒが置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニルジイル基である複素環化合物。
3. 請求項１または請求項２に記載の複素環化合物を有する発光素子。
4. 請求項３に記載の発光素子を有する電子機器。