JP7008774B2 - 有機化合物、発光素子、ディスプレイモジュール、照明モジュール、発光装置、表示装置、照明装置及び電子機器 - Google Patents

有機化合物、発光素子、ディスプレイモジュール、照明モジュール、発光装置、表示装置、照明装置及び電子機器 Download PDF

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Description

本発明は、発光素子用材料として用いることが可能な有機化合物に関する。また、それ
を用いた発光素子、ディスプレイモジュール、照明モジュール、発光装置、表示装置、照
明装置及び電子機器に関する。
薄型軽量、入力信号に対する高速な応答性、低消費電力などのポテンシャルから、次世
代の照明装置や表示装置として有機化合物を発光物質とする発光素子（有機ＥＬ素子）を
用いた表示装置の開発が加速している。
有機ＥＬ素子は電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入され
た電子およびホールが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に
戻る際に発光する。発光物質が発する光の波長はその発光物質特有のものであり、異なる
種類の有機化合物を発光物質として用いることによって、様々な波長すなわち様々な色の
発光を呈する発光素子を得ることができる。
ディスプレイなど、画像を表示することを念頭においた表示装置の場合、フルカラーの
映像を再現するためには、少なくとも赤、緑、青の３色の光を得ることが必要になる。ま
た、照明装置として用いる場合は、高い演色性を得るために、可視光領域において満遍な
く波長成分を有する光を得ることが理想的であり、現実的には、異なる波長の光を２種類
以上合成することによって得られる光が照明用途として用いられることが多い。なお、赤
と緑と青の３色の光を合成することによって、高い演色性を有する白色光を得ることがで
きることが知られている。
発光物質が発する光は、その物質固有のものであることを先に述べた。しかし、寿命や
消費電力、そして発光効率まで、発光素子としての重要な性能は、発光を呈する物質のみ
に依存する訳ではなく、発光層以外の層や、素子構造、そして、発光中心物質とホスト材
料との性質や相性、キャリアバランスなども大きく影響する。そのため、この分野の成熟
をみるためには多くの種類の発光素子用材料が必要となることに間違いはない。このよう
な理由により、様々な分子構造を有する発光素子用材料が提案されている（例えば特許文
献１参照）。
ところで、エレクトロルミネッセンスを利用した発光素子である場合、励起状態の生成
割合は、一重項励起状態が１に対し、三重項励起状態が３であることが一般に知られてい
る。そのため、三重項励起状態を発光に変えることができるりん光材料を発光中心物質と
して用いた発光素子は、一重項励起状態を発光に変える蛍光材料を発光中心物質として用
いた発光素子と比較して、発光効率の高い発光素子を原理的に得ることができる。
ここで、ホスト－ゲスト型の発光層におけるホスト材料や、発光層に接する各輸送層を
構成する物質は、励起エネルギーを効率よく発光中心物質からの発光に変えるために、発
光中心物質よりも広いバンドギャップ若しくは高い三重項準位（Ｔ１準位、三重項励起状
態と一重項基底状態とのエネルギー差）を有する物質が用いられる。
しかし、当該発光素子のホスト材料として用いられる物質の殆どは蛍光材料であるため
、異なる状態間での電子遷移が禁制である。そのため、当該物質における三重項励起状態
は、一重項励起状態よりもエネルギー的に小さい位置にあり、同じ波長の蛍光とりん光を
比較すると後者の方がよりバンドギャップの広い物質をホスト材料として用いる必要があ
る。
そのため、りん光発光を効率良く得るためには、さらに大きいバンドギャップを有する
ホスト材料及びキャリア輸送材料が必要となる。しかし、低駆動電圧や高い発光効率など
発光素子における重要な特性に対する要求をバランスよく実現しつつ、それほど大きなバ
ンドギャップを有する発光素子用材料となる物質を開発することは非常に困難である。
特開２００７－１５９３３号公報
そこで、本発明の一態様では発光素子のキャリア輸送材料やホスト材料、発光材料とし
て用いることが可能な新規有機化合物を提供することを課題とする。特に、りん光を発す
る発光素子に用いても、特性の良好な発光素子を得ることが可能な有機化合物を提供する
ことを課題とする。
また、本発明の一態様では、Ｔ１準位が高い有機化合物を提供することを課題とする。
また、本発明の一態様では、キャリア輸送性が高い有機化合物を提供することを課題と
する。
また、本発明の他の一態様では、上記有機化合物を用いた、発光素子を提供することを
課題とする。
また、本発明の他の一態様では、上記有機化合物を用いた、消費電力の小さいディスプ
レイモジュール、照明モジュール、発光装置、照明装置、表示装置及び電子機器を各々提
供することを課題とする。
本発明は上記課題のいずれか一を解決すればよい。
本発明の一態様では、ジベンゾチオフェニル基又はジベンゾフラニル基が結合したアリ
ール基が二つ結合したピリジン骨格又はビピリジン骨格を有する有機化合物を提供する。
すなわち、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ０）で表される有機化合物である。
Figure 0007008774000001
但し、式中Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立にジベンゾフラニル基又はジベンゾチオフェニ
ル基を表し、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に炭素数６乃至１３のアリーレン基を表す
。また、ｎは１又は２を表す。
また、上記一般式（Ｇ０）で表される有機化合物のうち、ｎ＝２で表される有機化合物
が駆動電圧の小さい発光素子を得ることができ、好ましい。すなわち、本発明の他の一態
様は、下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。
Figure 0007008774000002
但し、式中Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立にジベンゾチオフェニル基又はジベンゾフラニ
ル基を表し、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に炭素数６乃至１３のアリーレン基を表す
。なお、上記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物は、上記式で表される以外に置換基を
有していてもよい。具体的には、Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立に置換基を有するジベンゾ
チオフェニル基又はジベンゾフラニル基を表し、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に置換
基を有する炭素数６乃至１３のアリーレン基を表してもよい。また、上記一般式（Ｇ１）
に含まれるビピリジン骨格は、置換基を有していてもよい。なお、当該置換基としては、
炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基が挙げられる。
また、上記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物のうち、ジベンゾフラニル基又はジベ
ンゾチオフェニル基は４位でアリーレン基と結合していることが好ましい。すなわち、本
発明の他の一態様は下記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物である。
Figure 0007008774000003
但し、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に炭素数６乃至１３のアリーレン基を表し、Ｚ
は酸素原子又は硫黄原子を表す。なお、上記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物は、上
記一般式で表される以外に置換基を有していてもよく、当該置換基としては、炭素数１乃
至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基が挙げられる。
また、上記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物において、ビピリジン骨格は２，２’
－ビピリジン骨格であることが好ましい。すなわち、本発明の他の構成は、下記一般式（
Ｇ３）で表される有機化合物である。
Figure 0007008774000004
ただし、式中Ｒ１乃至Ｒ４は一つが下記一般式（Ａ－１）で表される基であり、残りが
それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基の
いずれかであり、Ｒ５乃至Ｒ８は一つが下記一般式（Ａ－２）で表される基であり、残り
がそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基
のいずれかを表す。
Figure 0007008774000005
一般式（Ａ－１）及び一般式（Ａ－２）中、Ｒ１０乃至Ｒ１６及びＲ２０乃至Ｒ２６は
それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基
のいずれか一を表す。また、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に炭素数６乃至１３のアリ
ーレン基を表し、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。
上記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物のうち、Ａｒ１及びＡｒ２はｍ－フェニレン
基であることが好ましい。すなわち、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ４）で表さ
れる有機化合物である。
Figure 0007008774000006
ただし、式中Ｒ１乃至Ｒ４は一つが下記一般式（Ａ－３）で表される基であり、残りが
それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基の
いずれか一であり、Ｒ５乃至Ｒ８は一つが下記一般式（Ａ－４）で表される基であり、残
りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール
基のいずれか一を表す。
Figure 0007008774000007
一般式（Ａ－３）及び一般式（Ａ－４）中、Ｒ１０乃至Ｒ１６、Ｒ２０乃至Ｒ２６及び
Ｒ３０乃至Ｒ３７はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃
至１３のアリール基のいずれか一を表す。また、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。
上記一般式（Ｇ４）において、（Ａ－３）及び（Ａ－４）は各々ビピリジン骨格の４位
及び４’位に結合することが好ましい。すなわち、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ５
）で表される有機化合物である。
Figure 0007008774000008
一般式（Ｇ５）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０乃至Ｒ１６、Ｒ２０
乃至Ｒ２６及びＲ３０乃至Ｒ３７はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基
及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一を表す。また、Ｚは酸素原子又は硫黄原
子を表す。
また、一般式（Ｇ０）で表される有機化合物のうち、ｎ＝１である有機化合物は、下記
一般式（Ｇ６）のように表すことができる。
Figure 0007008774000009
但し、式中Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立にジベンゾフラニル基又はジベンゾチオフェニ
ル基を表し、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に炭素数６乃至１３のアリーレン基を表す
。なお、上記一般式（Ｇ６）で表される有機化合物は、上記式で表される以外に置換基を
有していてもよく、当該置換基としては、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至
１３のアリール基が挙げられる。
また、上記一般式（Ｇ６）で表される有機化合物のうち、ジベンゾフラニル基又はジベ
ンゾチオフェニル基は４位でアリーレン基と結合していることが好ましい。すなわち、本
発明の他の一態様は下記一般式（Ｇ７）で表される有機化合物である。
Figure 0007008774000010
但し、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に炭素数６乃至１３のアリーレン基を表し、Ｚ
は酸素原子又は硫黄原子を表す。なお、上記一般式（Ｇ７）で表される有機化合物は、上
記式で表される以外に置換基を有していてもよく、当該置換基としては、炭素数１乃至６
のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基が挙げられる。
また、上記一般式（Ｇ７）で表される有機化合物は、下記一般式（Ｇ８）のように表す
こともできる。
Figure 0007008774000011
但し、式中Ｒ４０乃至Ｒ４４は一つが下記一般式（Ａ－１）で表される基であり、一つ
が下記一般式（Ａ－２）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至
６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。
Figure 0007008774000012
一般式（Ａ－１）及び一般式（Ａ－２）中、Ｒ１０乃至Ｒ１６及びＲ２０乃至Ｒ２６は
それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基
のいずれか一を表す。また、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に炭素数６乃至１３のアリ
ーレン基を表し、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。
また、上記一般式（Ｇ８）で表される有機化合物において、Ａｒ１及びＡｒ２はｍ－置
換のフェニレン基であることが好ましい。すなわち、本発明の他の構成は、下記一般式（
Ｇ９）で表される有機化合物である。
Figure 0007008774000013
但し、式中Ｒ４０乃至Ｒ４４は一つが下記一般式（Ａ－３）で表される基であり、一つ
が下記一般式（Ａ－４）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至
６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。
Figure 0007008774000014
一般式（Ａ－３）及び一般式（Ａ－４）中、Ｒ１０乃至Ｒ１６、Ｒ２０乃至Ｒ２６及び
Ｒ３０乃至Ｒ３７はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃
至１３のアリール基のいずれか一を表す。また、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。
一般式（Ｇ９）において、一般式（Ａ－３）で表される基及び一般式（Ａ－４）で表さ
れる基は、各々中心のピリジンの３位及び５位に結合していることが好ましい。すなわち
、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ１０）で表される有機化合物である。
Figure 0007008774000015
式中、Ｒ４０、Ｒ４２、Ｒ４４、Ｒ１０乃至Ｒ１６、Ｒ２０乃至Ｒ２６及びＲ３０乃至
Ｒ３７はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のア
リール基のいずれか一を表す。また、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。
また、本発明の一態様は、下記構造式（１００）で表される有機化合物である。
Figure 0007008774000016
また、本発明の一態様は、下記構造式（２００）で表される有機化合物である。
Figure 0007008774000017
また、本発明の他の一態様は、下記構造式（３００）で表される有機化合物である。
Figure 0007008774000018
また、本発明の他の一態様は、下記構造式（４００）で表される有機化合物である。
Figure 0007008774000019
また、本発明の一態様は、一対の電極と、一対の電極に挟まれた有機化合物を含む層と
を有し、有機化合物を含む層は、上記いずれかに記載の有機化合物を含む発光素子である
。
また、本発明の一態様は、一対の電極と、一対の電極に挟まれた有機化合物を含む層と
を有し、有機化合物を含む層は、少なくとも発光層を有し、発光層は、上記いずれかに記
載の有機化合物を含む発光素子である。
また、本発明の他の構成は、上記構成を有する発光素子を備えたディスプレイモジュー
ルである。
また、本発明の他の構成は、上記構成を有する発光素子を備えた照明モジュールである
。
また、本発明の他の構成は、上記構成を有する発光素子と、発光素子を制御する手段を
備えた発光装置である。
また、本発明の他の構成は、上記構成を有する発光素子を表示部に備え、発光素子を制
御する手段を備えた表示装置である。
また、本発明の他の構成は、上記構成を有する発光素子を照明部に備え、発光素子を制
御する手段を備えた照明装置である。
また、本発明の他の構成は、上記構成を有する発光素子を備えた電子機器である。
本発明にかかる発光素子は、発光効率の良好な発光素子である。
本発明にかかる有機化合物は、広いバンドギャップを有する。また、優れたキャリア輸
送性を有する。そのため、発光素子の輸送層を構成する材料や発光層におけるホスト材料
、発光中心物質として好適に用いることが可能である。
また、本発明の他の一態様では、上記有機化合物を用いた、消費電力の小さいディスプ
レイモジュール、照明モジュール、発光装置、照明装置、表示装置及び電子機器を各々提
供することができる。
発光素子の概念図。 有機半導体素子の概念図。 アクティブマトリクス型発光装置の概念図。 アクティブマトリクス型発光装置の概念図。 アクティブマトリクス型発光装置の概念図。 パッシブマトリクス型発光装置の概念図。 電子機器を表す図。 光源装置を表す図。 照明装置を表す図。 照明装置を表す図。 車載表示装置及び照明装置を表す図。 電子機器を表す図。 ４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ－ＩＩのＮＭＲチャート。 ４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ－ＩＩの吸収スペクトル及び発光スペクトル。 ４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ－ＩＩのＬＣ／ＭＳ分析結果。 ４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙのＮＭＲチャート。 ４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙの吸収スペクトル及び発光スペクトル。 ４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙのＬＣ／ＭＳ分析結果。 発光素子１、発光素子２及び比較発光素子１の電流密度－輝度特性。 発光素子１、発光素子２及び比較発光素子１の輝度－電流効率特性 発光素子１、発光素子２及び比較発光素子１の電圧－輝度特性。 発光素子１、発光素子２及び比較発光素子１の輝度－外部量子効率特性。 発光素子１、発光素子２及び比較発光素子１の発光スペクトル。 発光素子１、発光素子２及び比較発光素子１の規格化輝度時間変化特性。 発光素子３及び発光素子４の電流密度－輝度特性。 発光素子３及び発光素子４の輝度－電流効率特性 発光素子３及び発光素子４の電圧－輝度特性。 発光素子３及び発光素子４の輝度－外部量子効率特性。 発光素子３及び発光素子４の発光スペクトル。 ３，５ｍＤＢＴＰ２ＰｙのＮＭＲチャート。 ３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙの吸収スペクトル及び発光スペクトル。 ３，５ｍＤＢＦＰ２ＰｙのＮＭＲチャート。 ３，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｙの吸収スペクトル及び発光スペクトル。 発光素子５及び発光素子６の電流密度－輝度特性。 発光素子５及び発光素子６の輝度－電流効率特性 発光素子５及び発光素子６の電圧－輝度特性。 発光素子５及び発光素子６の輝度－外部量子効率特性。 発光素子５及び発光素子６の発光スペクトル。 発光素子７及び発光素子８の電流密度－輝度特性。 発光素子７及び発光素子８の輝度－電流効率特性 発光素子７及び発光素子８の電圧－輝度特性。 発光素子７及び発光素子８の輝度－外部量子効率特性。 発光素子７及び発光素子８の発光スペクトル。 発光素子７及び発光素子８の規格化輝度時間変化特性。 発光素子９乃至発光素子１２、比較発光素子３及び比較発光素子４の規格化輝度時間変化特性。
以下、本発明の実施の形態について説明する。ただし、本発明は多くの異なる態様で実
施することが可能であり、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び
詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本実施の形態
の記載内容に限定して解釈されるものではない。
（実施の形態１）
本実施の形態における有機化合物は、ジベンゾチオフェニル基又はジベンゾフラニル基
が結合したアリール基が二つ結合したピリジン骨格又はビピリジン骨格を有する有機化合
物である。当該有機化合物は、広いバンドギャップを有する物質である。また、高い三重
項準位を有する物質である。さらに、当該有機化合物は、キャリア輸送性にも優れる。な
お、当該有機化合物はピリジン骨格又はビピリジン骨格にアリーレン基を介したジベンゾ
チオフェニル基又はジベンゾフラニル基が二つ結合した有機化合物とも言い換えることが
できる。
このため、当該有機化合物を用いた発光素子は、発光効率の高い発光素子とすることが
可能となる。
上記有機化合物におけるアリーレン基としては、炭素数６乃至１３のアリーレン基を用
いることが好ましい。炭素数６乃至１３のアリーレン基としては、フェニレン基、ナフタ
レンジイル基、ビフェニルジイル基及びフルオレンジイル基などが挙げられ、特にフェニ
レン基、ビフェニルジイル基及びフルオレンジイル基が三重項準位を高く保つうえで好ま
しい構成である。その中でも、フェニレン基、さらにはｍ－フェニレン基が好適である。
また、中心骨格がビピリジン骨格である場合は、２，２’－ビピリジン骨格であること
が好ましい。
また、上記２，２’－ビピリジン骨格を中心骨格とする本発明の一態様の有機化合物に
おいて、ジベンゾチオフェニル基又はジベンゾフラニル基が結合したアリーレン基は２，
２’－ビピリジン骨格における４位及び４’位に結合することが好ましい。
また、中心骨格がピリジン骨格である場合、ジベンゾチオフェニル基又はジベンゾフラ
ニル基が結合したアリーレン基はピリジン骨格における３位及び５位に結合することが発
光素子を構成する材料として用いた場合、駆動電圧を低減することが可能であり好ましい
。
また、当該有機化合物におけるジベンゾチオフェニル基又はジベンゾフラニル基は４位
でアリーレン基と結合していることが好ましい。
なお、上記有機化合物は、置換基を有していてもよく、当該置換基としては、炭素数１
乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基などを用いることができる。
このような構造を有する有機化合物は、広いバンドギャップを有することから、発光素
子の発光層において、青色やそれ以下の波長の蛍光を発する発光中心物質を用いた発光層
におけるホスト材料や、当該発光層に隣接するキャリア輸送層として好適に用いることが
できる。また、当該有機化合物は、高い三重項準位を有することから、りん光を発する発
光中心物質を含む発光層におけるホスト材料や、当該発光層に隣接するキャリア輸送層と
して好適に用いることができる。当該有機化合物が広いバンドギャップや高い三重項準位
（Ｔ１準位）を有することで、ホスト材料上で再結合したキャリアのエネルギーを発光中
心物質へ有効に移動させることが可能となり、発光効率の高い発光素子を作製することが
可能となる。
また、当該有機化合物は、良好なキャリア輸送性を有するという観点からも、発光素子
のホスト材料やキャリア輸送層として好適に用いることができる。当該有機化合物が良好
なキャリア輸送性を有することによって、駆動電圧の小さい発光素子を作製することが可
能となる。また、当該有機化合物のバンドギャップが広いこと又は三重項準位が高いこと
から、発光層における発光領域に近接するキャリア輸送層として用いても、発光中心物質
の励起エネルギーの損失を抑制できるため、発光効率の高い発光素子を実現することを可
能とする。
上記本発明の一形態の有機化合物は下記一般式（Ｇ０）のように表すこともできる。
Figure 0007008774000020
上記式中Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立にジベンゾフラニル基又はジベンゾチオフェニル
基を表し、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に炭素数６乃至１３のアリーレン基を表す。
また、ｎは１又は２を表す。なお、上記一般式（Ｇ０）で表される有機化合物は、無置換
であっても置換基を有していても良く、置換基を有する場合、当該置換基は炭素数１乃至
６のアルキル基もしくは炭素数６乃至１３のアリール基である。
また、上記一般式（Ｇ０）で表される有機化合物のうち、ｎ＝２で表される有機化合物
を用いることによって、駆動電圧の小さい発光素子を得ることができるため好ましい構成
である。当該有機化合物は、下記一般式（Ｇ１）として表すことができる。
Figure 0007008774000021
上記式中、Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立にジベンゾチオフェニル基又はジベンゾフラニ
ル基を表し、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に炭素数６乃至１３のアリーレン基を表す
。なお、上記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物は、無置換であっても置換基を有して
いても良く、置換基を有する場合、当該置換基は炭素数１乃至６のアルキル基もしくは炭
素数６乃至１３のアリール基である。
また、上記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物は、ジベンゾチオフェニル基又はジベ
ンゾフラニル基が４位でＡｒ１及びＡｒ２と結合していることが好ましく、そのような有
機化合物は下記一般式（Ｇ２）のように表すことができる。
Figure 0007008774000022
上記式中、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に炭素数６乃至１３のアリーレン基を表す
。また、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。なお、上記一般式（Ｇ２）で表される有機化
合物は、無置換であっても置換基を有していても良く、置換基を有する場合、当該置換基
は炭素数１乃至６のアルキル基もしくは炭素数６乃至１３のアリール基である。
上記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物は、ジベンゾフラニル基又はジベンゾチオフ
ェニル基が４位でＡｒ１及びＡｒ２に結合している構成を有する。このような構成を有す
ることによって、上記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物は合成が簡便であるため、コ
スト的に優れる。
また、上記有機化合物は下記一般式（Ｇ３）のように表すこともできる。
Figure 0007008774000023
上記一般式（Ｇ３）中、Ｒ１乃至Ｒ４は一つが下記一般式（Ａ－１）で表される基であ
り、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のア
リール基のいずれかである。また、Ｒ５乃至Ｒ８は一つが下記一般式（Ａ－２）で表され
る基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至
１３のアリール基のいずれかを表す。
Figure 0007008774000024
上記一般式（Ａ－１）及び一般式（Ａ－２）中、Ｒ１０乃至Ｒ１６及びＲ２０乃至Ｒ２
６はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリー
ル基のいずれか一を表す。また、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に炭素数６乃至１３の
アリーレン基を、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。
また、本実施の形態で説明する本発明の一形態の有機化合物は、当該アリーレン基がフ
ェニレン基又はビフェニルジイル基であることが好ましく、さらに好ましくはフェニレン
基である。
さらに、Ａｒ１及びＡｒ２は直線状にビピリジン骨格とジベンゾフラニル基又はジベン
ゾチオフェニル基をつなぐよりも、屈曲させてつなぐ方が、当該二つの骨格における軌道
の相互作用を小さくすることができ、バンドギャップ幅や三重項準位を大きくすることが
できるため好ましい。例えば、Ａｒ１及びＡｒ２がフェニレン基であれば、パラ置換のフ
ェニレン基ではなく、メタ置換のフェニレン基であることがより好ましい。また、Ａｒ１
及びＡｒ２がビフェニルジイル基であれば、１，１’－ビフェニル－３，３’－ジイル基
が好ましい。
すなわち、上記有機化合物は下記一般式（Ｇ４）のように表すことができる。
Figure 0007008774000025
ただし、上記一般式（Ｇ４）中、Ｒ１乃至Ｒ４は一つが下記一般式（Ａ－３）で表され
る基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至
１３のアリール基のいずれか一であり、Ｒ５乃至Ｒ８は一つが下記一般式（Ａ－４）で表
される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６
乃至１３のアリール基のいずれか一を表す。
Figure 0007008774000026
一般式（Ａ－３）及び一般式（Ａ－４）中、Ｒ１０乃至Ｒ１６、Ｒ２０乃至Ｒ２６及び
Ｒ３０乃至Ｒ３７はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃
至１３のアリール基のいずれか一を表す。また、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。
上記一般式（Ｇ４）で表される有機化合物は、ビピリジン骨格の４位及び４’位に一般
式（Ａ－３）で表される基及び一般式（Ａ－４）で表される基が結合していることが好ま
しい。すなわち、下記一般式（Ｇ５）で表される有機化合物が好ましい。
Figure 0007008774000027
上記一般式（Ｇ５）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０乃至Ｒ１６、Ｒ
２０乃至Ｒ２６及びＲ３０乃至Ｒ３７はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキ
ル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一を表す。また、Ｚは酸素原子又は硫
黄原子を表す。
上記一般式（Ｇ５）では、ジベンゾフラニル基又はジベンゾチオフェニル基が結合した
フェニル基が２，２’－ビピリジン骨格の４位及び４’位に結合している構造を有してい
る。
なお、Ｒ１乃至Ｒ８、Ｒ１０乃至Ｒ１６、Ｒ２０乃至Ｒ２６及びＲ３０乃至Ｒ３７はす
べて水素であることが、合成の簡便さや原料入手の容易性から有利であるため安価に合成
することができ、好ましい構成である。
また、上記一般式（Ｇ０）で表される有機化合物のうち、ｎ＝１で表される有機化合物
は、下記一般式（Ｇ６）のように表すこともできる。
Figure 0007008774000028
上記一般式中、Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立にジベンゾフラニル基又はジベンゾチオフ
ェニル基を表し、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に炭素数６乃至１３のアリーレン基を
表す。なお、上記一般式（Ｇ６）で表される有機化合物は、上記式で表される以外に置換
基を有していてもよく、当該置換基としては、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６
乃至１３のアリール基が挙げられる。
また、上記有機化合物は、ジベンゾチオフェニル基又はジベンゾフラニル基が４位でＡ
ｒ１及びＡｒ２と結合していることが好ましく、そのような有機化合物は下記一般式（Ｇ
７）のように表すことができる。
Figure 0007008774000029
上記一般式中、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に炭素数６乃至１３のアリーレン基を
表し、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。なお、上記一般式（Ｇ７）で表される有機化合
物は、上記式で表される以外に置換基を有していてもよく、当該置換基としては、炭素数
１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基が挙げられる。
また、上記一般式（Ｇ７）で表される有機化合物は、下記一般式（Ｇ８）のように表す
こともできる。
Figure 0007008774000030
上記一般式（Ｇ８）中、Ｒ４０乃至Ｒ４４は一つが下記一般式（Ａ－１）で表される基
であり、一つが下記一般式（Ａ－２）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、
炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。
Figure 0007008774000031
上記一般式（Ａ－１）及び一般式（Ａ－２）中、Ｒ１０乃至Ｒ１６及びＲ２０乃至Ｒ２
６はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリー
ル基のいずれか一を表す。また、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に炭素数６乃至１３の
アリーレン基を表し、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。
また、上記一般式（Ｇ８）で表される有機化合物において、Ａｒ１及びＡｒ２はｍ－置
換のフェニレン基であることが三重項準位の低下が起こりにくいため好ましい。すなわち
、下記一般式（Ｇ９）で表される有機化合物が好ましい。
Figure 0007008774000032
上記一般式中、Ｒ４０乃至Ｒ４４は一つが下記一般式（Ａ－３）で表される基であり、
一つが下記一般式（Ａ－４）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１
乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。
Figure 0007008774000033
上記一般式（Ａ－３）及び一般式（Ａ－４）中、Ｒ１０乃至Ｒ１６、Ｒ２０乃至Ｒ２６
及びＲ３０乃至Ｒ３７はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数
６乃至１３のアリール基のいずれか一を表す。また、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。
上記一般式（Ｇ９）において、上記一般式（Ａ－３）及び一般式（Ａ－４）で表される
基は、ピリジン骨格の３位及び５位に結合することが好ましい。すなわち、下記一般式（
Ｇ１０）で表される有機化合物が好ましい。
Figure 0007008774000034
上記一般式（Ｇ１０）において、Ｒ４０、Ｒ４２、Ｒ４４、Ｒ１０乃至Ｒ１６、Ｒ２０
乃至Ｒ２６及びＲ３０乃至Ｒ３７はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基
及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一を表す。また、Ｚは酸素原子又は硫黄原
子を表す。
なお、上記一般式（Ｇ０）乃至一般式（Ｇ１０）で表される有機化合物の説明において
、炭素数１乃至６のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基
、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ
－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基及びシクロヘキシル基等などを挙げることができる
。また、炭素数６乃至１３のアリール基の具体例としては、フェニル基、ビフェニル基、
フルオレニル基、ナフチル基などを挙げることができる。なお、これら置換基同士が結合
して環を形成していても良く、このような例としては、例えば、フルオレニル基の９位の
炭素が置換基としてフェニル基を２つ有しており、当該フェニル基同士が結合することに
よって、スピロフルオレン骨格が形成される場合等が挙げられる。
また、Ａｒ１及びＡｒ２である炭素数６乃至１３のアリーレン基の具体例としては、フ
ェニレン基、ナフタレンジイル基、ビフェニルジイル基及びフルオレンジイル基などが挙
げられ、特にフェニレン基、ビフェニルジイル基及びフルオレンジイル基が三重項準位を
高く保つうえで好ましい構成である。
また、上記一般式（Ｇ０）乃至（Ｇ１０）として表される有機化合物の具体的な構造の
例としては、下記構造式（１００）乃至（１２７）、（２００）乃至（２２７）、（３０
０）乃至（３２７）及び（４００）乃至（４２７）で表される物質などが挙げられる。
Figure 0007008774000035
Figure 0007008774000036
Figure 0007008774000037
Figure 0007008774000038
Figure 0007008774000039
Figure 0007008774000040
Figure 0007008774000041
Figure 0007008774000042
Figure 0007008774000043
Figure 0007008774000044
Figure 0007008774000045
Figure 0007008774000046
Figure 0007008774000047
Figure 0007008774000048
Figure 0007008774000049
Figure 0007008774000050
Figure 0007008774000051
Figure 0007008774000052
Figure 0007008774000053
Figure 0007008774000054
以上のような有機化合物は、高い三重項準位を有するため、発光効率の高いりん光発光
素子を得ることができる。特に、波長の短い緑色や青色のりん光発光素子であっても効率
を低下させることなく良好な特性の素子を得ることができる。また、高い三重項準位を有
するということは、広いバンドギャップを有するということもまた意味するため、青色蛍
光を呈する発光素子も効率よく発光させることができる。
また、本実施の形態における有機化合物は、青から紫外の発光を呈する発光材料として
も用いることもできる。
続いて、これら有機化合物の合成方法について説明する。上記構造式（Ｇ１）で表され
る有機化合物は、下記合成スキーム（Ａ－１）に示すようにピリジン誘導体のハロゲン化
物、又はトリフラート置換体（化合物１）と、ピリジン誘導体の有機ボロン化合物、又は
ボロン酸（化合物２）とを、鈴木・宮浦反応によりカップリングさせることで、得ること
ができる。合成スキーム（Ａ－１）を示す。
Figure 0007008774000055
上記合成スキーム（Ａ－１）において、Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立にジベンゾフラニ
ル基又はジベンゾチオフェニル基を表し、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に炭素数６乃
至１３のアリーレン基を表す。Ｒ５０及びＲ５１は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基
のいずれかを表す。合成スキーム（Ａ－１）においてＲ５０とＲ５１は互いに結合して環
を形成していても良い。また、Ｘ１はハロゲン又はトリフラート基を表す。
また、上記構造式（Ｇ１）で表される有機化合物は、下記合成スキーム（Ｂ－１）に示
すように、ビピリジン誘導体のハロゲン化物、又はトリフラート置換体（化合物３）と、
ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェン誘導体の有機ボロン化合物、又はボロン酸（化合
物４及び化合物５）を、鈴木・宮浦反応によりカップリングさせることで、得ることもで
きる。合成スキームを（Ｂ－１）に示す。
Figure 0007008774000056
上記合成スキーム（Ｂ－１）において、Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立にジベンゾフラニ
ル基又はジベンゾチオフェニル基を表し、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に炭素数６乃
至１３のアリーレン基を表す。Ｒ５２乃至Ｒ５５は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基
のいずれかを表す。合成スキーム（Ｂ－１）においてＲ５２とＲ５３及びＲ５４とＲ５５
は互いに結合して環を形成していても良い。Ｘ２及びＸ３はハロゲン又はトリフラート基
を表す。
合成スキーム（Ａ－１）及び（Ｂ－１）において、用いることができるパラジウム触媒
としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等が挙げられ
るが、用いることができるパラジウム触媒はこれらに限られるものでは無い。合成スキー
ム（Ｂ－１）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オ
ルト－トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィ
ン等が挙げられる。用いることができるパラジウム触媒の配位子はこれらに限られるもの
では無い。合成スキーム（Ａ－１）及び（Ｂ－１）において、用いることができる塩基と
しては、ナトリウム ｔｅｒｔ－ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリ
ウム等の無機塩基等が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるもので
は無い。合成スキーム（Ａ－１）及び（Ｂ－１）において、用いることができる溶媒とし
ては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、
キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼ
ンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリ
コールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。ただし、用い
ることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。また、トルエンと水、又はトルエ
ンとエタノールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と
水の混合溶媒がより好ましい。
合成スキーム（Ａ－１）及び合成スキーム（Ｂ－１）では、化合物２、化合物４及び化
合物５は有機ホウ素化合物、又はボロン酸であり、鈴木・宮浦カップリング反応により反
応を行うが、化合物２、化合物４及び化合物５を有機アルミニウムや、有機ジルコニウム
、有機亜鉛、有機スズ化合物等とし、クロスカップリング反応を用いて目的物を合成して
もよい。しかし、これらに限定されるものではない。
また、合成スキーム（Ｂ－１）に示す鈴木・宮浦カップリング反応においては、ビピリ
ジン誘導体の有機ホウ素化合物、又はボロン酸と、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェ
ン誘導体のハロゲン化物、又はトリフラート置換体を、反応させてもよい。
また、上記構造式（Ｇ６）で表される有機化合物は、下記合成スキーム（Ｃ－１）に示
すように、ピリジン誘導体のハロゲン化物、又はトリフラート置換体（化合物６）と、ジ
ベンゾフラン又はジベンゾチオフェン誘導体の有機ボロン化合物、又はボロン酸（化合物
７及び化合物８）を、鈴木・宮浦反応によりカップリングさせることで、得ることができ
る。合成スキームを（Ｃ－１）に示す。
Figure 0007008774000057
上記合成スキーム（Ｃ－１）において、Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立にジベンゾフラニ
ル基又はジベンゾチオフェニル基を表し、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に炭素数６乃
至１３のアリーレン基を表す。Ｒ５７乃至Ｒ６０は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基
のいずれかを表す。合成スキーム（Ｃ－１）においてＲ５７とＲ５８及びＲ５９とＲ６０
は互いに結合して環を形成していても良い。Ｘ４及びＸ５はハロゲン又はトリフラート基
を表す。
合成スキーム（Ｃ－１）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸
パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（
トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等が挙げられるが、用いるこ
とができるパラジウム触媒はこれらに限られるものでは無い。合成スキーム（Ｃ－１）に
おいて、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト－トリル）
ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられ
る。用いることができるパラジウム触媒の配位子はこれらに限られるものでは無い。合成
スキーム（Ｃ－１）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム ｔｅｒｔ
－ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等が挙げられ
るが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。合成スキーム（Ｃ－１
）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエ
タノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノー
ル等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等の
アルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の
混合溶媒などが挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られるもので
は無い。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒、エチレングリ
コールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒がより好ましい。
合成スキーム（Ｃ－１）では、化合物７及び化合物８は有機ホウ素化合物、又はボロン
酸であり、鈴木・宮浦カップリング反応により反応を行うが、化合物７及び化合物８を有
機アルミニウムや、有機ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等とし、クロスカップ
リング反応を用いて目的物を合成してもよい。しかし、これらに限定されるものではない
。
また、合成スキーム（Ｃ－１）に示す鈴木・宮浦カップリング反応においては、ピリジ
ン誘導体の有機ホウ素化合物、又はボロン酸と、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェン
誘導体のハロゲン化物、又はトリフラート置換体を、反応させてもよい。
以上のように、本実施の形態に係る有機化合物は合成することができる。
（実施の形態２）
本実施の形態では、実施の形態１に記載の下記一般式（Ｇ０）で表される有機化合物を
有機半導体素子の一種である縦型トランジスタ（静電誘導トランジスタ：ＳＩＴ）の活性
層として用いる形態を例示する。但し、下記一般式（Ｇ０）中Ａ１及びＡ２はそれぞれ独
立にジベンゾフラニル基又はジベンゾチオフェニル基を表し、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞ
れ独立に炭素数６乃至１３のアリーレン基を表す。また、ｎは１又は２を表す。
Figure 0007008774000058
素子の構造としては、図２に示すように、一般式（Ｇ０）で表される有機化合物を含む
薄膜状の活性層１２０２をソース電極１２０１およびドレイン電極１２０３で挟み、ゲー
ト電極１２０４が活性層１２０２に埋め込まれた構造を有する。ゲート電極１２０４は、
ゲート電圧を印加するための手段に電気的に接続されており、ソース電極１２０１および
ドレイン電極１２０３は、ソース－ドレイン間の電圧を制御するための手段に電気的に接
続されている。
このような素子構造において、ゲート電圧を印加しない状態においてソース－ドレイン
間に電圧を印加すると、電流が流れる（ＯＮ状態となる）。そして、その状態でゲート電
圧を印加するとゲート電極１２０４周辺に空乏層が発生し、電流が流れなくなる（ＯＦＦ
状態となる）。以上の機構により、トランジスタとして動作する。
縦型トランジスタにおいては、発光素子と同様、キャリア輸送性と良好な膜質を兼ね備
えた材料が活性層に求められるが、一般式（Ｇ０）で表される有機化合物はその条件を十
分に満たしており、好適に用いることができる。
（実施の形態３）
本実施の形態では、実施の形態１で開示した本発明の一形態の有機化合物を含む発光素
子の一態様について図１（Ａ）を用いて以下に説明する。
本実施の形態における発光素子は、一対の電極間に複数の層を有する。本形態において
、発光素子は、第１の電極１０１と、第２の電極１０２と、第１の電極１０１と第２の電
極１０２との間に設けられたＥＬ層１０３とから構成されている。なお、図１（Ａ）では
第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０２は陰極として機能するものとし
て、図示する。つまり、第１の電極１０１の方が第２の電極１０２よりも電位が高くなる
ように、第１の電極１０１と第２の電極１０２に電圧を印加したときに、発光が得られる
構成となっている。もちろん、第１の電極が陰極として機能し、第２の電極が陽極として
機能してもかまわない。その場合、ＥＬ層の積層順は、以下に説明する順序と逆となる。
なお、本実施の形態における発光素子は、ＥＬ層１０３のいずれかの層に、実施の形態１
で説明した本発明の一形態の有機化合物が含まれていればよい。なお、当該有機化合物が
含まれる層としては、発光層や電子輸送層が上記有機化合物の特性をより生かすことがで
き、良好な特性を有する発光素子を得ることができるため好ましい。
陽極として機能する電極としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金
属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的に
は、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）
、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸
化亜鉛、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げ
られる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル－ゲル
法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化イン
ジウムに対し１乃至２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法
により形成することができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化イン
ジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５乃至５ｗｔ％、
酸化亜鉛を０．１乃至１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成
することができる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステ
ン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（
Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げ
られる。また、グラフェンを用いても良い。
ＥＬ層１０３の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質を含む層ま
たは正孔輸送性の高い物質を含む層、電子注入性の高い物質を含む層、正孔注入性の高い
物質を含む層、バイポーラ性の物質（電子及び正孔の輸送性の高い物質）を含む層、キャ
リアブロック性を有する層等を適宜組み合わせて構成すればよい。本実施の形態では、Ｅ
Ｌ層１０３は、陽極として機能する電極側から「正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、
発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５」の順に積層した構成を有するもの
として説明する。各層を構成する材料について以下に具体的に示す。
正孔注入層１１１は、正孔注入性の物質を含む層である。モリブデン酸化物やバナジウ
ム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることがで
きる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）等の
フタロシアニン系の化合物、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－
Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’－ビス｛４－［ビス（３
－メチルフェニル）アミノ］フェニル｝－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－（１，１’－ビフェニ
ル）－４，４’－ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、或いはポリ（
３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／Ｐ
ＳＳ）等の高分子等によっても正孔注入層１１１を形成することができる。
また、正孔注入層１１１として、正孔輸送性を有する物質に当該物質に対して電子受容
性を示す物質（以下単に電子受容性物質と称する）を含有させた複合材料を用いることも
できる。本明細書中において、複合材料とは、単に２つの材料を混合させた材料のことを
指すのではなく、複数の材料を混合することによって材料間での電荷の授受が行われ得る
状態になることを言う。この電荷の授受は、電界がかかっている場合にのみ実現される場
合も含むこととする。
なお、正孔輸送性を有する物質に電子受容性物質を含有させたものを用いることにより
、材料の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶことができるようになる。つまり、
陽極として機能する電極として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事関数の小さい材料
も用いることができるようになる。電子受容性物質としては、７，７，８，８－テトラシ
アノ－２，３，５，６－テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４－ＴＣＮＱ）、クロラ
ニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物も使用することができる。特に元素
周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を好適に用いることができる。具
体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、
酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中で
も特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため電子受
容性物質として好適に用いることができる。
複合材料に用いる正孔輸送性を有する物質としては、芳香族アミン化合物、カルバゾー
ル化合物、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）な
ど、種々の有機化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物として
は、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１×１０－６ｃｍ
２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。ただし、電子よりも正孔
の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に
おける正孔輸送性を有する物質として用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する
。
例えば、芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）－Ｎ，Ｎ’－ジフ
ェニル－ｐ－フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－
ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ
，Ｎ’－ビス｛４－［ビス（３－メチルフェニル）アミノ］フェニル｝－Ｎ，Ｎ’－ジフ
ェニル－（１，１’－ビフェニル）－４，４’－ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３
，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン
（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等を挙げることができる。
複合材料に用いることのできるカルバゾール化合物としては、具体的には、３－［Ｎ－
（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバ
ゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３
－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）
、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］
－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等を挙げることができる。
また、複合材料に用いることのできるカルバゾール化合物としては、他に、４，４’－
ジ（Ｎ－カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５－トリス［４－（Ｎ－
カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９－［４－（１０－フェニル－
９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、１，４－ビス［
４－（Ｎ－カルバゾリル）フェニル］－２，３，５，６－テトラフェニルベンゼン等を用
いることができる。
また、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素としては、例えば、２－ｔｅｒｔ
－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、２－
ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（１－ナフチル）アントラセン、９，１０－ビス（３，
５－ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９
，１０－ビス（４－フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＢＡ）、９，１
０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０－ジフェニルアントラ
セン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２－ｔｅｒｔ－ブチルアントラセン（略称：ｔ－ＢｕＡｎ
ｔｈ）、９，１０－ビス（４－メチル－１－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）
、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ビス［２－（１－ナフチル）フェニル］アントラセ
ン、９，１０－ビス［２－（１－ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７－
テトラメチル－９，１０－ジ（１－ナフチル）アントラセン、２，３，６，７－テトラメ
チル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン、９，９’－ビアントリル、１０，１
０’－ジフェニル－９，９’－ビアントリル、１０，１０’－ビス（２－フェニルフェニ
ル）－９，９’－ビアントリル、１０，１０’－ビス［（２，３，４，５，６－ペンタフ
ェニル）フェニル］－９，９’－ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、
ペリレン、２，５，８，１１－テトラ（ｔｅｒｔ－ブチル）ペリレン等が挙げられる。ま
た、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、１×１０－６
ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有し、炭素数１４乃至４２である芳香族炭化水素を用い
ることがより好ましい。
なお、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよ
い。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’－ビス（２，２－
ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０－ビス［４－（２，２－
ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。
また、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェ
ニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニル
アミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（
略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス
（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）等の高分子化合物を用いることも
できる。
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性を有する物質を含む層である。正孔輸送性を有する物
質としては、上述の複合材料として用いることができる正孔輸送性を有する物質として挙
げたものを同様に用いることができる。なお、繰り返しとなるため詳しい説明は省略する
。複合材料の記載を参照されたい。
発光層１１３は、発光性の物質を含む層である。発光層１１３は、発光物質単独の膜で
構成されていても、ホスト材料中に発光中心物質を分散された膜で構成されていても良い
。
発光層１１３において、発光物質、若しくは発光中心物質として用いることが可能な材
料としては特に限定は無く、これら材料が発する光は蛍光であってもりん光であっても良
い。上記発光物質又は発光中心物質としては例えば、以下のようなものが挙げられる。蛍
光発光性の物質としては、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９
－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルピレン－１，６－ジアミン（略称：１，６Ｆ
ＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－
Ｎ，Ｎ’－ジフェニルスチルベン－４，４’－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４－（９
Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４’－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニ
ルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４’－（９，
１０－ジフェニル－２－アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ
，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－
カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、ペリレン、２，５，８，１１－テトラ
（ｔｅｒｔ－ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）、４－（１０－フェニル－９－アントリ
ル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略
称：ＰＣＢＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’－（２－ｔｅｒｔ－ブチルアントラセン－９，１０－ジ
イルジ－４，１－フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレ
ンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（９，１０－ジ
フェニル－２－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２Ｐ
ＣＡＰＰＡ）、Ｎ－［４－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）フェニル］－Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）、Ｎ
，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’－オクタフェニルジベンゾ［ｇ
，ｐ］クリセン－２，７，１０，１５－テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、クマリン３０
、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバ
ゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェ
ニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－
アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、
Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，Ｎ
’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９
，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－Ｎ－［４－（９Ｈ－カルバゾール－
９－イル）フェニル］－Ｎ－フェニルアントラセン－２－アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈ
Ａ）、Ｎ，Ｎ，９－トリフェニルアントラセン－９－アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）、
クマリン５４５Ｔ、Ｎ，Ｎ’－ジフェニルキナクリドン（略称：ＤＰＱｄ）、ルブレン、
５，１２－ビス（１，１’－ビフェニル－４－イル）－６，１１－ジフェニルテトラセン
（略称：ＢＰＴ）、２－（２－｛２－［４－（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝－
６－メチル－４Ｈ－ピラン－４－イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ１）、２
－｛２－メチル－６－［２－（２，３，６，７－テトラヒドロ－１Ｈ，５Ｈ－ベンゾ［ｉ
ｊ］キノリジン－９－イル）エテニル］－４Ｈ－ピラン－４－イリデン｝プロパンジニト
リル（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）テト
ラセン－５，１１－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＴＤ）、７，１４－ジフェニル－Ｎ，Ｎ
，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）アセナフト［１，２－ａ］フルオラン
テン－３，１０－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＡＦＤ）、２－｛２－イソプロピル－６－
［２－（１，１，７，７－テトラメチル－２，３，６，７－テトラヒドロ－１Ｈ，５Ｈ－
ベンゾ［ｉｊ］キノリジン－９－イル）エテニル］－４Ｈ－ピラン－４－イリデン｝プロ
パンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＩ）、２－｛２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－［２－（１，
１，７，７－テトラメチル－２，３，６，７－テトラヒドロ－１Ｈ，５Ｈ－ベンゾ［ｉｊ
］キノリジン－９－イル）エテニル］－４Ｈ－ピラン－４－イリデン｝プロパンジニトリ
ル（略称：ＤＣＪＴＢ）、２－（２，６－ビス｛２－［４－（ジメチルアミノ）フェニル
］エテニル｝－４Ｈ－ピラン－４－イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＭ
）、２－｛２，６－ビス［２－（８－メトキシ－１，１，７，７－テトラメチル－２，３
，６，７－テトラヒドロ－１Ｈ，５Ｈ－ベンゾ［ｉｊ］キノリジン－９－イル）エテニル
］－４Ｈ－ピラン－４－イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＪＴＭ）、Ｎ
，Ｎ’－ビス［４－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ
’－ジフェニルピレン－１，６－ジアミン（略称：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）などが挙げら
れる。また、青色りん光発光性の物質としては、トリス｛２－［５－（２－メチルフェニ
ル）－４－（２，６－ジメチルフェニル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル
－κＮ２］フェニル－κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ－ｄｍｐ
）３］）、トリス（５－メチル－３，４－ジフェニル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾラト
）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］）、トリス［４－（３－ビフェ
ニル）－５－イソプロピル－３－フェニル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾラト］イリジウ
ム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ－３ｂ）３］）のような４Ｈ－トリアゾール
骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス［３－メチル－１－（２－メチルフェニ
ル）－５－フェニル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：
［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１－ｍｐ）３］）、トリス（１－メチル－５－フェニル－３－プロピル
－１Ｈ－１，２，４－トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ
１－Ｍｅ）３］）のような１Ｈ－トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、
ｆａｃ－トリス［１－（２，６－ジイソプロピルフェニル）－２－フェニル－１Ｈ－イミ
ダゾール］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｍｉ）３］）、トリス［３－
（２，６－ジメチルフェニル）－７－メチルイミダゾ［１，２－ｆ］フェナントリジナト
］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｉｍｐｔ－Ｍｅ）３］）のようなイミダ
ゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフ
ェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１－ピラゾリル）
ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナ
ト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス｛２
－［３’，５’－ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’｝イリ
ジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：［Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ）］）、ビス
［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩ
Ｉ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）のような電子吸引基を有するフェニ
ルピリジン誘導体を配位子とする有機金属イリジウム錯体が挙げられる。なお、４Ｈ－ト
リアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率にも優れるため、
特に好ましい。また、緑色発光のりん光発光物質の例としてはトリス（４－メチル－６－
フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）３］）、トリ
ス（４－ｔ－ブチル－６－フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ
（ｔＢｕｐｐｍ）３］）、（アセチルアセトナト）ビス（６－メチル－４－フェニルピリ
ミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（ア
セチルアセトナト）ビス（６－ｔｅｒｔ－ブチル－４－フェニルピリミジナト）イリジウ
ム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナ
ト）ビス［６－（２－ノルボルニル）－４－フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ
）（略称：［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［５
－メチル－６－（２－メチルフェニル）－４－フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩ
Ｉ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス
（４，６－ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）
２（ａｃａｃ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、（アセ
チルアセトナト）ビス（３，５－ジメチル－２－フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩ
Ｉ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ－Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビ
ス（５－イソプロピル－３－メチル－２－フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（
略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ－ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有
機金属イリジウム錯体や、ｆａｃ－トリス（２－フェニルピリジン）イリジウム（略称：
［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）、ビス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（Ｉ
ＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（ベン
ゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｚ
ｑ）２（ａｃａｃ）］）、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略
称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）３］）、トリス（２－フェニルキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウ
ム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）３］）、ビス（２－フェニルキノリナト－Ｎ，Ｃ２
’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ）
］）のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、トリス（アセチルアセ
トナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｔｂ（ａｃａｃ）３
（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属錯体が挙げられる。なお、ピリミジン骨格を有する
有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率にも際だって優れるため、特に好ましい。
赤色発光のりん光発光物質の例としては、（ジイソブチリルメタナト）ビス［４，６－ビ
ス（３－メチルフェニル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄ
ｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）］）、ビス［４，６－ビス（３－メチルフェニル）ピリミジナト
］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（
ｄｐｍ）］）、ビス［４，６－ジ（ナフタレン－１－イル）ピリミジナト］（ジピバロイ
ルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］）のよ
うなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（
２，３，５－トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ
）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２，３，５－トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメ
タナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］）、（アセチ
ルアセトナト）ビス［２，３－ビス（４－フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウ
ム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有
する有機金属イリジウム錯体や、トリス（１－フェニルイソキノリナト－
Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）３］）、ビス（１－フェニ
ルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［
Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯
体の他、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８－オクタエチル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポ
ルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）のような白金錯体や、トリス（１，３－ジ
フェニル－１，３－プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ
）（略称：［Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ）］）、トリス［１－（２－テノイル）－３，
３，３－トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（
略称：［Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属錯体が挙げられる。なお
、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率にも際だって優
れるため、特に好ましい。また、ピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、色度
の良い赤色発光が得られるため、白色発光素子に適用することで演色性を高めることがで
きる。なお、実施の形態１で説明した本発明の一形態の有機化合物も、青から紫外領域の
発光を呈することから、発光中心物質としての使用も可能である。
また、以上で述べた物質の他、公知の物質の中から選択してもよい。
上記発光中心物質を分散するホスト材料としては、実施の形態１で説明した本発明の一形
態の有機化合物を用いることが好適である。
当該有機化合物は、バンドギャップが広く、高い三重項準位を有するため、青色の蛍光
を発する発光中心物質や緑色のりん光を発する発光中心物質など、エネルギーの高い励起
状態を有する発光中心物質を分散するホスト材料として特に好適に用いることができる。
もちろん、青色より長波長の蛍光を発する発光中心物質や緑色よりも長波長のりん光を発
する発光中心物質などを分散するホスト材料としても用いることが可能である。また、発
光層に隣接するキャリア輸送層（好ましくは電子輸送層）を構成する材料として用いても
有効である。当該有機化合物が広いバンドギャップ若しくは高い三重項準位を有すること
で、発光中心物質が青色の蛍光や緑のりん光など、エネルギーの高い発光を呈する材料で
あったとしても、ホスト材料上で再結合したキャリアのエネルギーを、発光中心物質へ有
効に移動させることが可能となり、発光効率の高い発光素子を作製することが可能となる
。なお、上記有機化合物をホスト材料又はキャリア輸送層を構成する材料として用いる場
合、発光中心物質としては、当該有機化合物よりもバンドギャップが狭い若しくは一重項
準位（Ｓ１準位）や三重項準位が低い物質を選択することが好ましいが、これに限られる
ことはない。
実施の形態１で説明した本発明の一形態の有機化合物をホスト材料として用いない場合
、ホスト材料としては公知の材料を使用することができる。
上記ホスト材料として用いることが可能な材料を以下に例示する。電子輸送性を有する材
料としては、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略
称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）
アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（
略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略
称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略
称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体や、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－
ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、３－（４－ビフェ
ニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリア
ゾール（略称：ＴＡＺ）、１，３－ビス［５－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，
３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、９－［４－（５
－フェニル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾー
ル（略称：ＣＯ１１）、２，２’，２’’－（１，３，５－ベンゼントリイル）トリス（
１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、２－［３－（ジベンゾ
チオフェン－４－イル）フェニル］－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール（略称：
ｍＤＢＴＢＩｍ－ＩＩ）などのポリアゾール骨格を有する複素環化合物や、２－［３－（
ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２
ｍＤＢＴＰＤＢｑ－ＩＩ）、２－［３’－（ジベンゾチオフェン－４－イル）ビフェニル
－３－イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ－ＩＩ）、
２－［３’－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）ビフェニル－３－イル］ジベンゾ［ｆ，
ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＢＰＤＢｑ）、４，６－ビス［３－（フェナントレン
－９－イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）、４，６－ビス［３
－（４－ジベンゾチエニル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ－Ｉ
Ｉ）などのジアジン骨格を有する複素環化合物や、３，５－ビス［３－（９Ｈ－カルバゾ
ール－９－イル）フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）、１，３，５－トリ［
３－（３－ピリジル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴｍＰｙＰＢ）などのピリジン骨格を
有する複素環化合物が挙げられる。上述した中でも、ジアジン骨格を有する複素環化合物
やピリジン骨格を有する複素環化合物は、信頼性が良好であり好ましい。特に、ジアジン
（ピリミジンやピラジン）骨格を有する複素環化合物は、電子輸送性が高く、駆動電圧低
減にも寄与する。
また、上記ホスト材料として用いることが可能な、正孔輸送性を有する材料としては、４
，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ
）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフ
ェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，
９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）
、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略
称：ＢＰＡＦＬＰ）、４－フェニル－３’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリ
フェニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、４－フェニル－４’－（９－フェニル－９Ｈ
－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４，４’－
ジフェニル－４’’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルア
ミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）、４－（１－ナフチル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ
－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４，４’－ジ
（１－ナフチル）－４’’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェ
ニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、９，９－ジメチル－Ｎ－フェニル－Ｎ－［４－（９
－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］フルオレン－２－アミン（略称
：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ－フェニル－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－
イル）フェニル］スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－アミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）
などの芳香族アミン骨格を有する化合物や、１，３－ビス（Ｎ－カルバゾリル）ベンゼン
（略称：ｍＣＰ）、４，４’－ジ（Ｎ－カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、３
，６－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）－９－フェニルカルバゾール（略称：ＣｚＴ
Ｐ）、３，３’－ビス（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）などの
カルバゾール骨格を有する化合物や、４，４’，４’’－（ベンゼン－１，３，５－トリ
イル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ－ＩＩ）、２，８－ジフェニル－
４－［４－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）フェニル］ジベンゾチオフェ
ン（略称：ＤＢＴＦＬＰ－ＩＩＩ）、４－［４－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９
－イル）フェニル］－６－フェニルジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ－ＩＶ）な
どのチオフェン骨格を有する化合物や、４，４’，４’’－（ベンゼン－１，３，５－ト
リイル）トリ（ジベンゾフラン）（略称：ＤＢＦ３Ｐ－ＩＩ）、４－｛３－［３－（９－
フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾフラン（略称：
ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ－ＩＩ）などのフラン骨格を有する化合物が挙げられる。上述した中
でも、芳香族アミン骨格を有する化合物やカルバゾール骨格を有する化合物は、信頼性が
良好であり、また、キャリア輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与するため好ましい。
なお、ホスト材料としては、発光中心物質よりも三重項準位、バンドギャップ共に大き
い物質を選択することが好ましい。また、発光層には、ホスト材料とりん光物質の他に、
第３の物質が含まれていても良い。
ここで、りん光発光物質を用いた場合に、より発光効率の高い発光素子を得るための、
ホスト材料と、りん光物質とのエネルギー移動について考える。キャリアの再結合は、ホ
スト材料とりん光物質との両方で行われるため、発光効率の向上のためには、ホスト材料
からりん光物質へのエネルギー移動を効率化する必要がある。なおこの説明をするにあた
り、励起エネルギーを与える側の分子をホスト分子、励起エネルギーを受け取る側の分子
をゲスト分子と記す。
ゲスト材料としてりん光性化合物を用いた場合、りん光性化合物の吸収スペクトルにお
いて、最も発光に強く寄与すると考えられている吸収帯は、基底状態から三重項励起状態
への直接遷移に相当する吸収波長近傍にあり、それは最も長波長側に現れる吸収帯である
。このことから、ホスト材料の発光スペクトル（蛍光スペクトル及びりん光スペクトル）
は、りん光性化合物の吸収スペクトルの最も長波長側の吸収帯と重なることが好ましいと
考えられる。
ここでまず、ホスト材料の三重項励起状態からのエネルギー移動を考えてみる。三重項
励起状態からのエネルギー移動においては、ホスト材料のりん光スペクトルとゲスト材料
の最も長波長側の吸収帯との重なりが大きくなればよい。
しかしながら、このとき問題となるのは、ホスト分子の一重項励起状態からのエネルギー
移動である。三重項励起状態からのエネルギー移動に加え、一重項励起状態からのエネル
ギー移動も効率よく行おうとすると、上述の議論から、ホスト材料のりん光スペクトルだ
けでなく、蛍光スペクトルをもゲスト材料の最も長波長側の吸収帯と重ねるように設計し
なければならない。換言すれば、ホスト材料の蛍光スペクトルが、りん光スペクトルと同
じような位置に来るようにホスト材料を設計しなければ、ホスト材料の一重項励起状態及
び三重項励起状態の双方からのエネルギー移動を効率よく行うことはできないということ
になる。
ところが、一般に、Ｓ１準位とＴ１準位は大きく異なる（Ｓ１準位＞Ｔ１準位）ため、蛍
光の発光波長とりん光の発光波長も大きく異なる（蛍光の発光波長＜りん光の発光波長）
。そのため、ホスト材料の蛍光スペクトルがりん光スペクトルと同じような位置に来るよ
うにホスト材料を設計することは、極めて困難である。
また、蛍光発光は、りん光発光より高いエネルギー準位からの発光であるため、蛍光スペ
クトルがゲスト材料の最も長波長側の吸収スペクトルに近接するような波長にあるホスト
材料のＴ１準位は、ゲスト材料のＴ１準位を下回ってしまう。
そこで本実施の形態の発光素子は、りん光発光物質を発光中心物質として用いる場合、発
光層に、ホスト材料、発光中心物質の他に第３の物質を含み、ホスト材料および第３の物
質は、励起錯体（エキサイプレックスとも言う）を形成する組み合わせであることが好ま
しい。
この場合、発光層におけるキャリア（電子及びホール）の再結合の際にホスト材料と第
３の物質は、励起錯体を形成する。励起錯体の蛍光スペクトルは、ホスト材料単体、及び
第３の物質単体の蛍光スペクトルより長波長側にスペクトルを有する発光となるため、ホ
スト材料及び第３の物質のＴ１準位をゲスト材料のＴ１準位より高く保ったまま、一重項
励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることができる。また、励起錯体はＴ１準
位とＳ１準位が近接している状態であるため、蛍光スペクトルとりん光スペクトルがほぼ
同じ位置に存在する。このことから、ゲスト分子の一重項基底状態から三重項励起状態へ
の遷移に相当する吸収（ゲスト分子の吸収スペクトルにおける最も長波長側に存在するブ
ロードな吸収帯）に励起錯体の蛍光スペクトル及びりん光スペクトルの両方を大きく重ね
ることが可能となるため、エネルギー移動効率が高い発光素子を得ることができる。
第３の物質としては、上記ホスト材料や添加物として用いることが可能な材料として挙げ
た材料を用いることができる。また、ホスト材料及び第３の物質は、励起錯体を生じる組
み合わせであればよいが、電子を受け取りやすい化合物（電子輸送性を有する化合物）と
、ホールを受け取りやすい化合物（正孔輸送性を有する化合物）とを組み合わせることが
好ましい。
電子輸送性を有する化合物とホール輸送性を有する化合物でホスト材料と第３の物質を構
成する場合、その混合比によってキャリアバランスを制御することもできる。具体的には
、ホスト材料：第３の物質（又は添加物）＝１：９乃至９：１の範囲が好ましい。なお、
この際、一種類の発光中心物質が分散した発光層を２層に分割し、ホスト材料と第３の物
質の混合割合を異ならせる構成としても良い。これにより、発光素子のキャリアバランス
を最適化することができ、寿命を向上させることが可能となる。また、一方の発光層を正
孔輸送性の層とし、他方の発光層を電子輸送性の層としても良い。
以上のような構成を有する発光層は、複数の材料で構成されている場合、真空蒸着法で
の共蒸着や、混合溶液としてインクジェット法やスピンコート法やディップコート法など
を用いて作製することができる。
電子輸送層１１４は、電子輸送性を有する物質を含む層である。例えば、トリス（８－
キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト
）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト
）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェ
ニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノ
リン骨格を有する金属錯体等からなる層である。また、この他ビス［２－（２－ヒドロキ
シフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２－（２－
ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオキサ
ゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金
属錯体以外にも、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－
１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３－ビス［５－（ｐ－ｔｅｒｔ
－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸ
Ｄ－７）、３－（４－ビフェニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェ
ニル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：Ｂ
Ｐｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。ここに述べ
た物質は、主に１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔
よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構
わない。
また、実施の形態１で説明した本発明の一形態の有機化合物を電子輸送層１１４を構成
する材料として用いても良い。当該有機化合物は、バンドギャップが広く、Ｔ１準位の高
い物質であるため、発光層における励起エネルギーが電子輸送層１１４に移動することを
有効に防ぎ、それを原因とする発光効率の低下を抑制し、発光効率の高い発光素子を得る
ことが可能となる。また、当該有機化合物は、キャリア輸送性に優れるため、駆動電圧の
小さい発光素子を提供することが可能となる。
また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層した
ものとしてもよい。
また、電子輸送層と発光層との間に電子キャリアの移動を制御する層を設けても良い。
これは上述したような電子輸送性の高い材料に、電子トラップ性の高い物質を少量添加し
た層であって、電子キャリアの移動を抑制することによって、キャリアバランスを調節す
ることが可能となる。このような構成は、発光層を電子が突き抜けてしまうことにより発
生する問題（例えば素子寿命の低下）の抑制に大きな効果を発揮する。
また、発光層のホスト材料と、電子輸送層を構成する材料には、共通する骨格が存在する
ことが好ましい。これによって、キャリアの移動がよりスムーズになり、駆動電圧を低減
させることができる。さらに、上記ホスト材料と、電子輸送層を構成する材料を同じ物質
で構成すると効果が高い。
また、電子輸送層１１４と第２の電極１０２との間に、第２の電極１０２に接して電子
注入層１１５を設けてもよい。電子注入層１１５としては、リチウム、カルシウム、フッ
化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等を
用いることができる。また、電子輸送性を有する物質と、当該物質に対する電子供与性を
有する物質（以下単に電子供与性物質と称する）との複合材料を用いることもできる。電
子供与性物質としては、アルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を挙げる
ことができる。なお、電子注入層１１５として、このような複合材料を用いることにより
、第２の電極１０２からの電子注入が効率良く行われるためより好ましい構成となる。こ
の構成とすることにより、陰極として、仕事関数の小さい材料だけでなく、その他の導電
材料を用いることも可能となる。
陰極として機能する電極を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．
８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが
できる。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属す
る元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシ
ウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等及びこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）
やユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合
金等が挙げられる。しかしながら、第２の電極１０２と電子輸送層との間に、電子注入層
を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、ケイ素若しくは
酸化ケイ素を含有した酸化インジウム－酸化スズ等様々な導電性材料を第２の電極１０２
として用いることができる。これら導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法
、スピンコート法等を用いて成膜することが可能である。
また、ＥＬ層１０３の形成方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の方法を用い
ることができる。例えば、真空蒸着法、インクジェット法またはスピンコート法など用い
ても構わない。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成しても構わない
。
電極についても、ゾル－ゲル法や、金属材料のペーストを用いて湿式法で形成してもよ
い。また、スパッタリング法や真空蒸着法などの乾式法を用いて形成しても良い。
なお、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に設けられるＥＬ層の構成は、上記
のものには限定されない。しかし、発光領域と電極やキャリア注入層に用いられる金属と
が近接することによって生じる消光が抑制されるように、第１の電極１０１および第２の
電極１０２から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設ける構成が好ましい
。
また、直接発光層に接する正孔輸送層や電子輸送層、特に発光層１１３における発光領
域に近い方に接するキャリア輸送層は、発光層で生成した励起子からのエネルギー移動を
抑制するため、そのバンドギャップが発光層を構成する発光物質もしくは、発光層に含ま
れる発光中心物質が有するバンドギャップより大きいバンドギャップを有する物質で構成
することが好ましい。
以上のような構成を有する発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に
生じた電位差により電流が流れ、発光性の高い物質を含む層である発光層１１３において
正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり発光層１１３に発光領域が形成さ
れるような構成となっている。
発光は、第１の電極１０１または第２の電極１０２のいずれか一方または両方を通って
外部に取り出される。従って、第１の電極１０１または第２の電極１０２のいずれか一方
または両方は、透光性を有する電極で成る。第１の電極１０１のみが透光性を有する電極
である場合、発光は第１の電極１０１を通って基板側から取り出される。また、第２の電
極１０２のみが透光性を有する電極である場合、発光は第２の電極１０２を通って基板と
逆側から取り出される。第１の電極１０１および第２の電極１０２がいずれも透光性を有
する電極である場合、発光は第１の電極１０１および第２の電極１０２を通って、基板側
および基板と逆側の両方から取り出される。
本実施の形態における発光素子は、本発明の一形態の有機化合物が用いられており、当
該有機化合物のバンドギャップが大きいことから、発光中心物質が青色の蛍光を呈する物
質や緑のりん光を発する物質であっても、効率良く発光させることができ、発光効率の良
好な発光素子を得ることができるようになる。このことで、より低消費電力の発光素子を
提供することが可能となる。また、本発明の一形態の有機化合物は、キャリアの輸送性に
優れることから、駆動電圧の小さい発光素子を提供することが可能となる。
このような発光素子はガラス、プラスチックなどからなる基板を支持体として作製すれ
ばよい。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型の
発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、
トランジスタを形成し、トランジスタと電気的に接続された電極上に当該発光素子を作製
してもよい。これにより、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するアクティブマ
トリクス型の発光装置を作製できる。
（実施の形態４）
本実施の形態は、複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積層型素子と
もいう）の態様について、図１（Ｂ）を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極
と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。一つの発光ユニッ
トは、実施の形態３で示したＥＬ層１０３と同様な構成を有する。つまり、実施の形態３
で示した発光素子は、１つの発光ユニットを有する発光素子であり、本実施の形態では、
複数の発光ユニットを有する発光素子ということができる。
図１（Ｂ）において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユ
ニット５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されており、第１の発光ユニット５１１
と第２の発光ユニット５１２との間には電荷発生層５１３が設けられている。第１の電極
５０１と第２の電極５０２はそれぞれ実施の形態３における第１の電極１０１と第２の電
極１０２に相当し、実施の形態３で説明したものと同様なものを適用することができる。
また、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異な
る構成であってもよい。
電荷発生層５１３には、有機化合物と金属酸化物の複合材料が含まれている。この有機
化合物と金属酸化物の複合材料は、実施の形態３で示した正孔注入層に用いることができ
る複合材料を用いることができる。有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾ
ール化合物、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）
など、種々の化合物を用いることができる。なお、有機化合物としては、正孔移動度が１
×１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。ただし、電子よりも
正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。有機化合物と金属
酸化物の複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、
低電流駆動を実現することができる。なお、陽極側の界面が電荷発生層に接している発光
ユニットは、電荷発生層が正孔注入層の役割も担うことができるため、正孔注入層を設け
なくとも良い。
なお、電荷発生層５１３は、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と他の材料に
より構成される層を組み合わせた積層構造として形成してもよい。例えば、有機化合物と
金属酸化物の複合材料を含む層と、電子供与性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸
送性の高い化合物とを含む層とを組み合わせて形成してもよい。また、有機化合物と金属
酸化物の複合材料を含む層と、透明導電膜とを組み合わせて形成してもよい。
いずれにしても、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２に挟まれる電
荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方
の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注入するものであれば良い
。例えば、図１（Ｂ）において、第１の電極の電位の方が第２の電極の電位よりも高くな
るように電圧を印加した場合、電荷発生層５１３は、第１の発光ユニット５１１に電子を
注入し、第２の発光ユニット５１２に正孔を注入するものであればよい。
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、３つ以
上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本
実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で
仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度発光を可能とし、さらに長
寿命な素子を実現できる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現する
ことができる。
また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体とし
て、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子
において、第１の発光ユニットの発光色と第２の発光ユニットの発光色を補色の関係にな
るようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である
。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係に
ある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また
、３つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１の発光ユニ
ットの発光色が赤色であり、第２の発光ユニットの発光色が緑色であり、第３の発光ユニ
ットの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
また、一方の発光ユニットではりん光発光を示す発光中心物質を用いた発光層を、他方の
発光ユニットでは蛍光発光を示す発光中心物質を用いた発光層を適用することで、一つの
発光素子において蛍光発光、りん光発光の両方を効率よく発光させることができる。例え
ば、一方の発光ユニットでは、赤色と緑色のりん光発光を得、他方の発光ユニットでは青
色の蛍光発光を得ることで、発光効率の良好な白色発光を得ることができる。
本実施の形態の発光素子は本発明の一形態の有機化合物を含むことから、発光効率の良
好な発光素子とすることができる。また、駆動電圧の小さな発光素子とすることができる
。又、当該有機化合物が含まれる発光ユニットは発光中心物質由来の光を色純度良く得ら
れるため、発光素子全体としての色の調整が容易となる。
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一形態の有機化合物を含む発光素子を用いて作製された発
光装置の一例について図３を用いて説明する。なお、図３（Ａ）は、発光装置を示す上面
図、図３（Ｂ）は図３（Ａ）をＡ－ＢおよびＣ－Ｄで切断した断面図である。この発光装
置は、発光素子６１８の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソース
側駆動回路）６０１、画素部６０２、駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０３を含んでい
る。また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側
は、空間６０７になっている。
なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入
力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプ
リントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号
等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント
配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光
装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものと
する。
次に、断面構造について図３（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路
部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１
と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
なお、ソース側駆動回路６０１はｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６２
４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路
、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板
上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を
基板上ではなく外部に形成することもできる。
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とその
ドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。
なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ
型の感光性樹脂膜を用いることにより形成することができる。
なお、トランジスタの構造は、特に限定されない。スタガ型のＴＦＴでもよいし逆スタガ
型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴに用いる半導体の結晶性についても特に限定されない
。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからな
るものでもよいし、若しくはＮ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方からのみな
るものであってもよい。ＴＦＴを構成する半導体層の材料としては、シリコン（Ｓｉ）及
びゲルマニウム（Ｇｅ）等の元素周期表における第１４族元素、ガリウムヒ素及びインジ
ウムリン等の化合物、並びに酸化亜鉛及び酸化スズ等の酸化物など、半導体特性を示す物
質であればどのような材料を用いてもよい。半導体特性を示す酸化物（酸化物半導体）と
しては、インジウム、ガリウム、アルミニウム、亜鉛及びスズから選んだ元素の複合酸化
物を用いることができる。例えば、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、酸化亜鉛を含む酸化インジウム
（Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、並びに酸化インジウム、酸化ガリウム、及び
酸化亜鉛からなる酸化物（ＩＧＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｇａｌｌｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉ
ｄｅ）をその例に挙げることができる。また、有機半導体を用いても良い。当該半導体層
は、結晶質構造、非晶質構造のどちらの構造であってもよい。また、結晶質構造の半導体
層の具体例としては、単結晶半導体、多結晶半導体、若しくは微結晶半導体が挙げられる
。
また、上に形成される膜のカバレッジを良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部
または下端部に曲率を有する面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料と
してポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．
２μｍ乃至３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として
、ネガ型の感光材料、或いはポジ型の感光材料のいずれも使用することができる。
第１の電極６１３上には、ＥＬ層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ形成され
ている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては、仕事関数
の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、またはケイ素を含有したイン
ジウム錫酸化物膜、２乃至２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜
、クロム膜、タングステン膜、亜鉛膜、白金膜などの単層膜の他、窒化チタンとアルミニ
ウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チ
タン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵
抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができ
る。
また、ＥＬ層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート
法等の種々の方法によって形成される。ＥＬ層６１６は、本発明の一形態の有機化合物を
含んでいる。また、ＥＬ層６１６を構成する他の材料としては、低分子化合物、または高
分子化合物（オリゴマー、デンドリマーを含む）であっても良い。
さらに、ＥＬ層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７に用いる材
料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの合金や化
合物、ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ等）を用いることが好ましい。なお、ＥＬ層６１６
で生じた光が第２の電極６１７を透過させる場合には、第２の電極６１７として、膜厚を
薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２乃至２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化イン
ジウム、ケイ素を含有したインジウム錫酸化物、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用い
るのが良い。
なお、第１の電極６１３、ＥＬ層６１６、第２の電極６１７でもって、発光素子が形成
されている。当該発光素子は実施の形態３又は実施の形態４の構成を有する発光素子であ
る。なお、画素部は複数の発光素子が形成されてなっているが、本実施の形態における発
光装置では、実施の形態３又は実施の形態４で説明した構成を有する発光素子と、それ以
外の構成を有する発光素子の両方が含まれていても良い。
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、
素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素
子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されてお
り、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、樹脂若しくは乾燥材又はそ
の両方で充填される場合もある。
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂やガラスフリットを用いるのが好ましい。ま
た、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また
、封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒ
Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエ
ステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
以上のようにして、本発明の一形態の有機化合物を含む発光素子を用いて作製された発
光装置を得ることができる。
図４には白色発光を呈する発光素子を形成し、着色層（カラーフィルタ）等を設けるこ
とによってフルカラー化した発光装置の例を示す。図４（Ａ）には基板１００１、下地絶
縁膜１００２、ゲート絶縁膜１００３、ゲート電極１００６、１００７、１００８、第１
の層間絶縁膜１０２０、第２の層間絶縁膜１０２１、周辺部１０４２、画素部１０４０、
駆動回路部１０４１、発光素子の第１の電極１０２４Ｗ、１０２４Ｒ、１０２４Ｇ、１０
２４Ｂ、隔壁１０２５、ＥＬ層１０２８、発光素子の第２の電極１０２９、封止基板１０
３１、シール材１０３２などが図示されている。
また、図４（Ａ）では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青
色の着色層１０３４Ｂ）は透明な基材１０３３に設けている。また、黒色層（ブラックマ
トリックス）１０３５をさらに設けても良い。着色層及び黒色層が設けられた透明な基材
１０３３は、位置合わせし、基板１００１に固定する。なお、着色層、及び黒色層は、オ
ーバーコート層１０３６で覆われている。また、図４（Ａ）においては、光が着色層を透
過せずに外部へと出る発光層と、各色の着色層を透過して外部に光が出る発光層とがあり
、着色層を透過しない光は白、着色層を透過する光は赤、青、緑となることから、４色の
画素で映像を表現することができる。
図４（Ｂ）では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色
層１０３４Ｂ）をゲート絶縁膜１００３と第１の層間絶縁膜１０２０との間に形成する例
を示した。このように、着色層は基板１００１と封止基板１０３１の間に設けられていて
も良い。
また、以上に説明した発光装置では、ＴＦＴが形成されている基板１００１側に光を取
り出す構造（ボトムエミッション型）の発光装置としたが、封止基板１０３１側に発光を
取り出す構造（トップエミッション型）の発光装置としても良い。トップエミッション型
の発光装置の断面図を図５に示す。この場合、基板１００１は光を通さない基板を用いる
ことができる。ＴＦＴと発光素子の陽極とを接続する接続電極を作製するまでは、ボトム
エミッション型の発光装置と同様に形成する。その後、第３の層間絶縁膜１０３７を電極
１０２２を覆って形成する。この絶縁膜は平坦化の役割を担っていても良い。第３の層間
絶縁膜１０３７は第２の層間絶縁膜と同様の材料の他、他の公知の材料を用いて形成する
ことができる。
発光素子の第１の電極１０２４Ｗ、１０２４Ｒ、１０２４Ｇ、１０２４Ｂはここでは陽
極とするが、陰極であっても構わない。また、図５のようなトップエミッション型の発光
装置である場合、第１の電極を反射電極とすることが好ましい。ＥＬ層１０２８の構成は
、実施の形態３又は実施の形態４で説明したような構成とし、白色の発光が得られるよう
な素子構造とする。
図４、図５において、白色の発光が得られるＥＬ層の構成としては、発光層を複数層用
いること、複数の発光ユニットを用いることなどにより実現すればよい。なお、白色発光
を得る構成はこれらに限らないことはもちろんである。
図５のようなトップエミッションの構造では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の
着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）を設けた封止基板１０３１で封止を行うこ
とができる。封止基板１０３１には画素と画素との間に位置するように黒色層（ブラック
マトリックス）１０３５を設けても良い。着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色
層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）や黒色層（ブラックマトリックス）はオーバー
コート層によって覆われていても良い。なお封止基板１０３１は透光性を有する基板を用
いることとする。
また、ここでは赤、緑、青、白の４色でフルカラー表示を行う例を示したが特に限定さ
れず、赤、緑、青の３色でフルカラー表示を行ってもよい。
本実施の形態における発光装置は、実施の形態３又は実施の形態４に記載の発光素子（
本発明の一形態の有機化合物を含む発光素子）を用いているため、良好な特性を備えた発
光装置を得ることができる。具体的には、本発明の一形態の有機化合物は広いバンドギャ
ップや高い三重項準位を有し、発光物質からのエネルギーの移動を抑制することが可能で
あることから、発光効率の良好な発光素子を提供することができ、もって、消費電力の低
減された発光装置とすることができる。また、本発明の一形態の有機化合物はキャリア輸
送性が高いことから駆動電圧の小さい発光素子を得ることができ、駆動電圧の小さい発光
装置を得ることができる。
ここまでは、アクティブマトリクス型の発光装置について説明したが、以下からはパッ
シブマトリクス型の発光装置について説明する。図６には本発明を適用して作製したパッ
シブマトリクス型の発光装置の図を示す。なお、図６（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、
図６（Ｂ）は図６（Ａ）をＸ－Ｙで切断した断面図である。図６において、基板９５１上
には、電極９５２と電極９５６との間にはＥＬ層９５５が設けられている。電極９５２の
端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けら
れている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁
との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面
は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接
する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しな
い辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起因した発光
素子の不良を防ぐことが出来る。また、パッシブマトリクス型の発光装置においても、低
駆動電圧で動作する実施の形態３又は実施の形態４に記載の発光素子（本発明の一形態の
有機化合物を含む発光素子）を有することによって、低消費電力で駆動させることができ
る。また、本発明の一形態の有機化合物を含む発光効率の高い発光素子（実施の形態３又
は実施の形態４に記載の発光素子）を含むことによって、低消費電力で駆動させることが
できる。
以上、説明した発光装置は、マトリクス状に配置された多数の微小な発光素子をそれぞ
れ制御することが可能であるため、画像の表現を行う表示装置として好適に利用できる発
光装置である。
（実施の形態６）
本実施の形態では、実施の形態３又は実施の形態４に示す発光素子をその一部に含む電
子機器について説明する。実施の形態３又は実施の形態４に記載の発光素子は、本発明の
一形態の有機化合物を含むことから、消費電力が低減された発光素子であり、その結果、
本実施の形態に記載の電子機器は、消費電力が低減された表示部を有する電子機器とする
ことが可能である。また、実施の形態３又は実施の形態４に記載の発光素子は、駆動電圧
の小さい発光素子であるため、駆動電圧の小さい電子機器とすることが可能である。
上記発光素子を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、または
テレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタ
ルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともい
う）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機な
どが挙げられる。これらの電子機器の具体例を以下に示す。
図７（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置は、筐体７１
０１に表示部７１０３が組み込まれている。また、ここでは、スタンド７１０５により筐
体７１０１を支持した構成を示している。表示部７１０３により、映像を表示することが
可能であり、表示部７１０３は、実施の形態３又は実施の形態４で説明したものと同様の
発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。
テレビジョン装置の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操
作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０
９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像
を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１
０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
なお、テレビジョン装置は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一
般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線による通
信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）または双方向（送信
者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
図７（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キ
ーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む
。なお、このコンピュータは、実施の形態３又は実施の形態４で説明したものと同様の発
光素子をマトリクス状に配列して表示部７２０３に用いることにより作製される。
図７（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成さ
れており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には、実施
の形態３又は実施の形態４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して作
製された表示部７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれて
いる。また、図７（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体
挿入部７３０７、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１
０、センサ７３１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、
磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿
度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１
２）等を備えている。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なく
とも表示部７３０４および表示部７３０５の両方、または一方に実施の形態３又は実施の
形態４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部を用
いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる。図７（Ｃ）
に示す携帯型遊技機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表
示部に表示する機能や、他の携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有す
る。なお、図７（Ｃ）に示す携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能
を有することができる。
図７（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機は、筐体７４０１に組み込
まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７
４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機は、実施の形態３又は実施
の形態４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部７
４０２を有している。
図７（Ｄ）に示す携帯電話機は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力
することができる構成とすることもできる。この場合、電話を掛ける、或いはメールを作
成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする
表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表
示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力
を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場
合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボードまたは番号ボタンを表示させることが
好ましい。
また、携帯電話機内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する
検出装置を設けることで、携帯電話機の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の
画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操
作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類
によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画
のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表
示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モー
ドから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７
４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。
また、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用
光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１乃至実施の形態５に示した構成を適宜
組み合わせて用いることができる。
以上の様に、実施の形態３又は実施の形態４で説明したような、本発明の一形態の有機
化合物を含む発光素子を備えた発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆ
る分野の電子機器に適用することが可能である。本発明の一形態の有機化合物を用いるこ
とにより、消費電力の低減された電子機器を得ることができる。また、駆動電圧の小さい
電子機器を得ることができる。
また、本発明の一形態の有機化合物を含む発光素子は、光源装置に用いることもできる
。本発明の一形態の有機化合物を含む発光素子を光源装置に用いる一態様を、図８を用い
て説明する。なお、光源装置とは、本発明の一形態の有機化合物を含む発光素子を光の照
射手段として有し、且つ少なくとも当該発光素子へ電流を供給する入出力端子部を有する
ものとする。また、当該発光素子は、封止手段によって、外部雰囲気より遮断されている
ことが好ましい。
図８は、本発明の一形態の有機化合物を含む発光素子をバックライトに適用した液晶表
示装置の一例である。図８に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バック
ライト９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されてい
る。また、バックライト９０３には、上記有機化合物を含む発光素子が用いられおり、端
子９０６により、電流が供給されている。
上記有機化合物を含む発光素子を液晶表示装置のバックライトに適用したことにより、
消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、上記有機化合物を含む発光素子を
用いることで、面発光の照明装置が作製でき、また大面積化も可能である。これにより、
バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、
上記有機化合物を含む発光素子を適用したバックライトは従来と比較し厚みを小さくでき
るため、表示装置の薄型化も可能となる。
図９は、本発明の一形態の有機化合物を含む発光素子を、照明装置である電気スタンド
に用いた例である。図９に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、
光源２００２として上記有機化合物を含む発光素子が用いられている。
図１０は、本発明の一形態の有機化合物を含む発光素子を、室内の照明装置３００１に
適用した例である。上記有機化合物を含む発光素子は消費電力の低減された発光素子であ
るため、消費電力の低減された照明装置とすることができる。また、上記有機化合物を含
む発光素子は、大面積化が可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる
。また、上記有機化合物を含む発光素子は厚みが小さいため、薄型化した照明装置を作製
することが可能となる。
本発明の一形態の有機化合物を含む発光素子は、自動車のフロントガラスやダッシュボ
ードにも搭載することができる。図１１に上記有機化合物を含む発光素子を自動車のフロ
ントガラスやダッシュボードに用いる一態様を示す。表示領域５０００乃至表示領域５０
０５には上記有機化合物を含む発光素子が設けられている。
表示領域５０００と表示領域５００１は自動車のフロントガラスに設けられた表示領域
である。上記有機化合物を含む発光素子は、第１の電極と第２の電極を透光性を有する電
極で作製することによって、反対側が透けて見える、いわゆるシースルー状態の表示装置
とすることができる。シースルー状態の表示であれば、自動車のフロントガラスに設置し
たとしても、視界の妨げになることなく設置することができる。なお、駆動のためのトラ
ンジスタなどを設ける場合には、有機半導体材料による有機トランジスタや、酸化物半導
体を用いたトランジスタなど、透光性を有するトランジスタを用いると良い。
表示領域５００２はピラー部分に設けられた表示領域である。表示領域５００２には、
車体に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、ピラーで遮られた視界を
補完することができる。また、同様に、ダッシュボード部分に設けられた表示領域５００
３は車体によって遮られた視界を、自動車の外側に設けられた撮像手段からの映像を映し
出すことによって、死角を補い、安全性を高めることができる。見えない部分を補完する
ように映像を映すことによって、より自然に違和感なく安全確認を行うことができる。
表示領域５００４や表示領域５００５はナビゲーション情報、速度や回転数、走行距離
、給油量、ギア状態、エアコンの設定など、その他様々な情報を提供することができる。
表示は使用者の好みに合わせて適宜その表示項目やレイアウトを変更することができる。
なお、これら情報は表示領域５０００乃至表示領域５００３にも表示させることができる
。また、表示領域５０００乃至表示領域５００５は照明装置として用いることも可能であ
る。
本発明の一形態の有機化合物を含む発光素子は当該有機化合物を含むことによって、駆
動電圧の小さい発光素子とすることができ、または消費電力の小さい発光素子とすること
ができる。このことから、表示領域５０００乃至表示領域５００５のような大きな画面を
数多く設けても、バッテリーに負荷をかけることが少なく、快適に使用することができる
ことから上記有機化合物を含む発光素子を用いた発光装置または照明装置は、車載用の発
光装置又は照明装置として好適に用いることができる。
図１２（Ａ）及び図１２（Ｂ）は２つ折り可能なタブレット型端末の一例である。図１
２（Ａ）は、開いた状態であり、タブレット型端末は、筐体９６３０、表示部９６３１ａ
、表示部９６３１ｂ、表示モード切り替えスイッチ９０３４、電源スイッチ９０３５、省
電力モード切り替えスイッチ９０３６、留め具９０３３、操作スイッチ９０３８、を有す
る。なお、当該タブレット端末は、上記有機化合物を用いた発光素子を備えた発光装置を
表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂの一方又は両方に用いることにより作製される。
表示部９６３１ａは、一部をタッチパネル領域９６３２ａとすることができ、表示され
た操作キー９６３７にふれることでデータ入力をすることができる。なお、表示部９６３
１ａにおいては、一例として半分の領域が表示のみの機能を有する構成、もう半分の領域
がタッチパネルの機能を有する構成を示しているが該構成に限定されない。表示部９６３
１ａの全ての領域がタッチパネルの機能を有する構成としても良い。例えば、表示部９６
３１ａの全面をキーボードボタン表示させてタッチパネルとし、表示部９６３１ｂを表示
画面として用いることができる。
また、表示部９６３１ｂにおいても表示部９６３１ａと同様に、表示部９６３１ｂの一
部をタッチパネル領域９６３２ｂとすることができる。また、タッチパネルのキーボード
表示切り替えボタン９６３９が表示されている位置に指やスタイラスなどでふれることで
表示部９６３１ｂにキーボードボタンを表示することができる。
また、タッチパネル領域９６３２ａとタッチパネル領域９６３２ｂに対して同時にタッ
チ入力することもできる。
また、表示モード切り替えスイッチ９０３４は、縦表示または横表示などの表示の向き
を切り替え、白黒表示やカラー表示の切り替えなどを選択できる。省電力モード切り替え
スイッチ９０３６は、タブレット型端末に内蔵している光センサで検出される使用時の外
光の光量に応じて表示の輝度を最適なものとすることができる。タブレット型端末は光セ
ンサだけでなく、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサなどの他の検出装置
を内蔵させてもよい。
また、図１２（Ａ）では表示部９６３１ｂと表示部９６３１ａの表示面積が同じ例を示
しているが特に限定されず、一方のサイズともう一方のサイズが異なっていてもよく、表
示の品質も異なっていてもよい。例えば一方が他方よりも高精細な表示を行える表示パネ
ルとしてもよい。
図１２（Ｂ）は、閉じた状態であり、本実施の形態におけるタブレット型端末では、筐
体９６３０、太陽電池９６３３、充放電制御回路９６３４、バッテリー９６３５、ＤＣＤ
Ｃコンバータ９６３６を備える例を示した。なお、図１２（Ｂ）では充放電制御回路９６
３４の一例としてバッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６を有する構成につい
て示している。
なお、タブレット型端末は２つ折り可能なため、未使用時に筐体９６３０を閉じた状態
にすることができる。従って、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂを保護できるため、
耐久性に優れ、長期使用の観点からも信頼性の優れたタブレット型端末を提供できる。
また、この他にも図１２（Ａ）及び図１２（Ｂ）に示したタブレット型端末は、様々な
情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示する機能、カレンダー、日付又は時刻な
どを表示部に表示する機能、表示部に表示した情報をタッチ入力操作又は編集するタッチ
入力機能、様々なソフトウェア（プログラム）によって処理を制御する機能、等を有する
ことができる。
タブレット型端末の表面に装着された太陽電池９６３３によって、電力をタッチパネル
、表示部、または映像信号処理部等に供給することができる。なお、太陽電池９６３３は
、筐体９６３０の一面または二面に設けられていると効率的なバッテリー９６３５の充電
を行う構成とすることができるため好適である。
また、図１２（Ｂ）に示す充放電制御回路９６３４の構成、及び動作について図１２（
Ｃ）にブロック図を示し説明する。図１２（Ｃ）には、太陽電池９６３３、バッテリー９
６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３
、表示部９６３１について示しており、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３
６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３が、図１２（Ｂ）に示す充放電制御
回路９６３４に対応する箇所となる。
まず外光により太陽電池９６３３により発電がされる場合の動作の例について説明する
。太陽電池９６３３で発電した電力は、バッテリー９６３５を充電するための電圧となる
ようＤＣＤＣコンバータ９６３６で昇圧または降圧がなされる。そして、表示部９６３１
の動作に太陽電池９６３３で充電された電力が用いられる際にはスイッチＳＷ１をオンに
し、コンバータ９６３８で表示部９６３１に必要な電圧に昇圧または降圧をすることとな
る。また、表示部９６３１での表示を行わない際には、ＳＷ１をオフにし、ＳＷ２をオン
にしてバッテリー９６３５の充電を行う構成とすればよい。
なお、太陽電池９６３３については、発電手段の一例として示したが、発電手段は特に
限定されず、圧電素子（ピエゾ素子）や熱電変換素子（ペルティエ素子）などの他の発電
手段によってバッテリー９６３５の充電を行う構成であってもよい。無線（非接触）で電
力を送受信して充電する無接点電力伝送モジュールや、また他の充電手段を組み合わせて
行う構成としてもよく、発電手段を有さなくとも良い。
また、上記表示部９６３１を具備していれば、図１２に示した形状の電子機器に特に限
定されない。
本実施例では、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物に含まれる、下記構造式（２００
）で表される４，４’－ビス［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］－２，
２’－ビピリジン（略称：４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ－ＩＩ）の合成方法及びその物性
について説明する。
Figure 0007008774000059
＜合成方法＞
５００ｍＬ３口フラスコに４，４’－ジブロモ－２，２’－ビピリジン３．１ｇ（１０ｍ
ｍｏｌ）、３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニルボロン酸６．７ｇ（２２ｍｍ
ｏｌ）、トルエン１００ｍＬ、エタノール１５ｍＬ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１５ｍＬ
を加えた。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。
この混合物に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．４３ｇ（０
．３７ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、１００℃で３．５時間攪拌した。所定時間経過後
、この混合物を６０℃に降温し、トルエン１００ｍＬ、水１５ｍＬを加え、固体を吸引ろ
過で回収した。この固体のメタノール懸濁液に、超音波を照射して固体を吸引ろ過した。
得られた固体をトルエンに溶解させ、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：
５３１－１６８５５、以下同じ）、アルミナを通して吸引濾過し、ろ液を濃縮した。得ら
れた固体をトルエンで再結晶し、目的物の白色粉末を収量２．２ｇ、収率３２％で得た。
本反応の合成スキームを以下に示す。
Figure 0007008774000060
得られた４，４’－ビス［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］－２，２’
－ビピリジンの粉末２．２ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精
製は、圧力３．１Ｐａ、アルゴン流量５．０ｍＬ／ｍｉｎの条件で行い、加熱は３４０℃
とした。昇華精製後４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ－ＩＩの白色粉末を２．０ｇ、回収率９
１％で得た。
得られた化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００
ＭＨｚ）：δ＝７．４７－７．５０（ｍ，４Ｈ），７．５６－７．７０（ｍ，８Ｈ），７
．８３－７．９０（ｍ，６Ｈ），８．１５（ｓ，２Ｈ），８．１９－８．２３（ｍ，４Ｈ
），８．７８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），８．８２（ｓ，２Ｈ）。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１３（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１３（Ｂ）は、
図１３（Ａ）における７．００ｐｐｍから９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャート
である。測定結果から、目的物である４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ－ＩＩが得られたこと
を確認した。
≪４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ－ＩＩの物性について≫
次に、４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ－ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光ス
ペクトルを図１４（Ａ）に、薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１４（Ｂ）に
示す。スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を
用いた。トルエン溶液のスペクトルは、４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ－ＩＩのトルエン溶
液を石英セルに入れて測定した。また、薄膜のスペクトルは、４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰ
ｙ－ＩＩを石英基板に蒸着してサンプルを作製した。なお、トルエン溶液の吸収スペクト
ルは石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクト
ルを図示し、薄膜の吸収スペクトルは石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペク
トルを図示した。
図１４（Ａ）より、４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ－ＩＩのトルエン溶液は３３２ｎｍ付
近及び２８２ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光のピーク波長は３５１ｎｍ付近（励起
波長３３３ｎｍ）であった。また、図１４（Ｂ）より４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ－ＩＩ
の薄膜は３３６ｎｍ付近、３１８ｎｍ付近、２８８ｎｍ付近及び２４６ｎｍ付近に吸収ピ
ークが見られ、発光のピーク波長は３７１ｎｍ付近（励起波長２７４ｎｍ）であった。こ
のように、４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ－ＩＩは非常に短波長な領域に吸収及び発光を示
すことがわかった。
また、薄膜状態の４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ－ＩＩのイオン化ポテンシャルの値を大
気中にて光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ－３）で測定した。得られたイオン化ポテン
シャルの値を、負の値に換算した結果、４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ－ＩＩのＨＯＭＯ準
位は－６．３８ｅＶであった。図１４（Ｂ）の薄膜の吸収スペクトルのデータより、直接
遷移を仮定したＴａｕｃプロットから求めた４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ－ＩＩの吸収端
は３．４８ｅＶであった。従って、４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ－ＩＩの固体状態の光学
的バンドギャップは３．４８ｅＶと見積もられ、先に得たＨＯＭＯ準位と、このバンドギ
ャップの値から、４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ－ＩＩのＬＵＭＯ準位が－２．９０ｅＶと
見積もることができる。このように、４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ－ＩＩは固体状態にお
いて３．４８ｅＶの広いバンドギャップを有していることがわかった。
また、４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ－ＩＩのりん光発光測定を行った。測定には、顕微
ＰＬ装置 ＬａｂＲＡＭ ＨＲ－ＰＬ （（株）堀場製作所）を用い、測定温度は１０Ｋ
、励起光としてＨｅ－Ｃｄレーザー（３２５ｎｍ）を用い、検出器にはＣＣＤ検出器を用
いた。試料の薄膜は石英基板上に厚さ約５０ｎｍで成膜し、その石英基板に対し、窒素雰
囲気中で、蒸着面側から別の石英基板を貼り付けた後、測定に用いた。この結果より、４
，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ－ＩＩのりん光スペクトルにおける最も短波長側のピークは４
７０ｎｍに存在し、大きなＴ１準位を有する物質であることが分かった。
また、４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ－ＩＩを液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ
Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／
ＭＳ分析）によって分析した。
ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣおよびウォーターズ社
製Ｘｅｖｏ Ｇ２ Ｔｏｆ ＭＳを用いて行った。
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ Ｉｏｎｉ
ｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３
．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。さらに
、以上の条件でイオン化された成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突
させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー（コリジョ
ンエネルギー）は７０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００から１２０
０とした。結果を図１５に示す。
本実施例では、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物に含まれる、下記構造式（１００
）で表される４，４’－ビス［３－（ジベンゾフラン－４－イル）フェニル］－２，２’
－ビピリジン（略称：４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙ）の合成方法及びその物性について説明
する。
Figure 0007008774000061
＜合成方法＞
５００ｍＬ３口フラスコに４，４’－ジブロモ－２，２’－ビピリジン３．１ｇ（１０ｍ
ｍｏｌ）、３－（ジベンゾフラン－４－イル）フェニルボロン酸６．４ｇ（２２ｍｍｏｌ
）、トルエン１２０ｍＬ、エタノール１５ｍＬ、炭酸ナトリウム３．２ｇ（３０ｍｍｏｌ
）を水１５ｍＬに溶かした水溶液を入れた。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気
し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）
パラジウム（０）０．４８ｇ（０．４２ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、１００℃で１３
時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物に１２０ｍＬのトルエンと１５ｍＬの水を加
え、６０℃で３時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物を吸引ろ過し、固体を得た。
この固体のメタノール懸濁液に、超音波を照射して固体を吸引ろ過した。得られた固体を
熱トルエンに溶解させ、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１－１６
８５５、以下同じ）、アルミナを通して吸引濾過し、ろ液を濃縮した。得られた固体をト
ルエンで再結晶し、目的物の白色粉末を収量３．７ｇ、収率５８％で得た。本反応の合成
スキームを以下に示す。
Figure 0007008774000062
得られた４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙの粉末３．７ｇをトレインサブリメーション法により
昇華精製した。昇華精製は、圧力３．５Ｐａ、アルゴン流量５．０ｍＬ／ｍｉｎの条件で
行い、加熱は３３５℃とした。昇華精製後４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙの白色粉末を２．４
ｇ、回収率６５％で得た。
得られた化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００
ＭＨｚ）：δ＝７．３８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．４６－７．５１（ｍ，４Ｈ
），７．６１－７．７２（ｍ，８Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．９
９－８．０４（ｍ，６Ｈ），８．３１（ｓ，２Ｈ），８．８１（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２
Ｈ），８．８６（ｓ，２Ｈ）。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１６（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１６（Ｂ）は、
図１６（Ａ）における７．００ｐｐｍから９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャート
である。測定結果から、目的物である４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙが得られたことを確認し
た。
≪４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙの物性について≫
次に、４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトル
を図１７（Ａ）に、薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１７（Ｂ）に示す。ス
ペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。
トルエン溶液のスペクトルは、４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙのトルエン溶液を石英セルに入
れて測定した。また、薄膜のスペクトルは、４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙを石英基板に蒸着
してサンプルを作製した。なお、トルエン溶液の吸収スペクトルは石英セルにトルエンの
みを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示し、薄膜の吸収ス
ペクトルは石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。
図１７（Ａ）より、４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙのトルエン溶液は２８７ｎｍ付近、３０
０ｎｍ付近及び３１４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光のピーク波長は３４４ｎｍ付
近（励起波長２８９ｎｍ）であった。また、図１７（Ｂ）より４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙ
の薄膜は３１４ｎｍ付近、３０１ｎｍ付近、２９１ｎｍ付近、２５４ｎｍ付近及び２０６
ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光のピーク波長は３６６ｎｍ付近（励起波長３０５ｎ
ｍ）であった。このように、４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙは非常に短波長な領域に吸収及び
発光を示すことがわかった。
また、薄膜状態の４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙのイオン化ポテンシャルの値を大気中にて
光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ－３）で測定した。得られたイオン化ポテンシャルの
値を、負の値に換算した結果、４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙのＨＯＭＯ準位は－６．４７ｅ
Ｖであった。図１７（Ｂ）の薄膜の吸収スペクトルのデータより、直接遷移を仮定したＴ
ａｕｃプロットから求めた４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙの吸収端は３．７３ｅＶであった。
従って、４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙの固体状態の光学的バンドギャップは３．７３ｅＶと
見積もられ、先に得たＨＯＭＯ準位と、このバンドギャップの値から、４，４’ＤＢｆＰ
２ＢＰｙのＬＵＭＯ準位が－２．７４ｅＶと見積もることができる。このように、４，４
’ＤＢｆＰ２ＢＰｙは固体状態において３．７３ｅＶの広いバンドギャップを有している
ことがわかった。
また、４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙのりん光発光測定を行った。測定には、顕微ＰＬ装置
ＬａｂＲＡＭ ＨＲ－ＰＬ （（株）堀場製作所）を用い、測定温度は１０Ｋ、励起光
としてＨｅ－Ｃｄレーザー（３２５ｎｍ）を用い、検出器にはＣＣＤ検出器を用いた。試
料の薄膜は石英基板上に厚さ約５０ｎｍで成膜し、その石英基板に対し、窒素雰囲気中で
、蒸着面側から別の石英基板を貼り付けた後、測定に用いた。この結果より、４，４’Ｄ
ＢｆＰ２ＢＰｙのりん光スペクトルにおける最も短波長側のピークは４６７ｎｍに存在し
、大きなＴ１準位を有する物質であることが分かった。
また、４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙを液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｈｒ
ｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析
）によって分析した。
ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣおよびウォーターズ社
製Ｘｅｖｏ Ｇ２ Ｔｏｆ ＭＳを用いて行った。
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ Ｉｏｎｉ
ｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３
．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。さらに
、以上の条件でイオン化された成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突
させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー（コリジョ
ンエネルギー）は７０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００から１２０
０とした。結果を図１８に示す。
本実施例では、４，４’－ビス［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］－
２，２’－ビピリジン（略称：４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ－ＩＩ）と４，４’－ビス［
３－（ジベンゾフラン－４－イル）フェニル］－２，２’－ビピリジン（略称：４，４’
ＤＢｆＰ２ＢＰｙ）とを緑色のりん光素子のホスト材料及び電子輸送材料として用いた発
光素子（発光素子１、発光素子２）及び４，４’－ビス［３－（９Ｈ－カルバゾール－９
－イル）フェニル］－２，２’－ビピリジン（略称：４，４’ｍＣｚＰ２ＢＰｙ）を緑色
のりん光素子のホスト材料及び電子輸送材料として用いた発光素子（比較発光素子１）に
ついて説明する。
なお、本実施例で用いた有機化合物の分子構造を下記構造式（ｉ）から（ｖｉｉ）に示
す。素子構造は図１（Ａ）の構造である。
Figure 0007008774000063
≪発光素子１の作製≫
まず、第１の電極１０１として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（
ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表
面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。この基
板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時
間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０－４Ｐａ程度まで内部が
減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０℃で３
０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
次に、ＩＴＳＯが形成された面が下方となるように、基板を真空蒸着装置内に設けられ
たホルダーに固定した。
真空蒸着装置内を１０－４Ｐａに減圧した後、上記構造式（ｉ）で表される、４，４’
，４’’－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：Ｄ
ＢＴ３Ｐ－ＩＩ）、と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＤＢＴ３Ｐ－ＩＩ：酸化モリブデン
＝４：２（重量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層１１１を形成した。
膜厚は６０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源か
ら同時に蒸発させる蒸着法である。
続いて、上記構造式（ｉｉ）で表される３，３’－ビス（９－フェニル－９Ｈ－カルバ
ゾール）（略称：ＰＣＣＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより正孔輸送層１１２を形成した
。
さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（ｉｉｉ）で表される４，４’－ビス［３
－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］－２，２’－ビピリジン（略称：４，４
’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ－ＩＩ）と、ＰＣＣＰと、上記構造式（ｉｖ）で表されるｆａｃ－
トリス（２－フェニルピリジン）イリジウム（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）とを、４，
４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ－ＩＩ：ＰＣＣＰ：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］＝１：０．３：０．０
６（重量比）となるように２０ｎｍ共蒸着した後、４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ－ＩＩ：
［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］＝１：０．０６（重量比）となるように２０ｎｍ共蒸着して発光層
１１３を形成した。
次に、４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ－ＩＩを１０ｎｍ、続いて上記構造式（ｖ）で表さ
れるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を２０ｎｍ蒸着することにより、電子輸
送層１１４を形成した。
さらに電子輸送層１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍとなるように蒸着することによっ
て電子注入層１１５を形成した。最後に、陰極として機能する第２の電極１０２としてア
ルミニウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子１を完成させた。上述した蒸着過程においては
、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
≪発光素子２の作製≫
発光素子２は発光素子１における４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ－ＩＩを上記構造式（ｖ
ｉ）で表される４，４’－ビス［３－（ジベンゾフラン－４－イル）フェニル］－２，２
’－ビピリジン（略称：４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙ）に換えた他は、発光素子１と同様に
作製した。
≪比較発光素子１の作製≫
比較発光素子１は、発光素子１における４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ－ＩＩを上記構造
式（ｖｉｉ）で表される４，４’－ビス［３－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニ
ル］－２，２’－ビピリジン（略称：４，４’ｍＣｚＰ２ＢＰｙ）に換えた他は、発光素
子１と同様に作製した。
≪発光素子１、発光素子２及び比較発光素子１の動作特性≫
以上により得られた発光素子１、発光素子２及び比較発光素子１を、窒素雰囲気のグロ
ーブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業（シール材を
素子の周囲に塗布し、封止時にＵＶ処理及び８０℃にて１時間熱処理）を行った後、この
発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気
）で行った。
発光素子１、発光素子２及び比較発光素子１の電流密度－輝度特性を図１９に、輝度－
電流効率特性を図２０に、電圧－輝度特性を図２１に、輝度－外部量子効率特性を図２２
に示す。
図２０から、発光素子１及び発光素子２は良好な輝度－電流効率特性を示し、発光効率
が良好な発光素子であることがわかった。これより、４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ－ＩＩ
及び４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙが、高い三重項準位及び、広いバンドギャップを有し、緑
色のりん光を発する発光物質であっても、有効に励起することができることがわかる。同
様に図２２の輝度－外部量子効率も発光素子１及び発光素子２は良好な特性を示している
。また、図２１から、発光素子１及び発光素子２は、良好な電圧－輝度特性を示し、駆動
電圧の小さな発光素子であることがわかった。これは、４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ－Ｉ
Ｉ及び４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙが、優れたキャリア輸送性を有していることを示してい
る。また、同様に、図１９の電流密度－輝度特性も良好な特性を示している。
このように、４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ－ＩＩ及び４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙを用い
た発光素子１及び発光素子２は、４，４’ｍＣｚＰ２ＢＰｙを同様に用いて作製した比較
発光素子１と比較して、発光効率が顕著に良好である、特性の良好な発光素子であること
がわかった。
続いて、作製した発光素子に０．１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図２３
に示す。図２３より発光素子１、発光素子２及び比較発光素子１は発光中心物質である［
Ｉｒ（ｐｐｙ）３］起因の緑色の発光を呈することがわかった。
次に、これら発光素子の信頼性試験を行った。信頼性試験は、初期輝度を１０００ｃｄ／
ｍ２とし、電流密度一定の条件において、初期輝度を１００％とした場合の駆動時間に対
する輝度変化（規格化輝度時間変化）を測定することで行った。結果を図２４に示す。こ
の結果より、発光素子１及び発光素子２は比較発光素子１と比較して良好な信頼性を示す
素子であることがわかった。
本実施例では、４，４’－ビス［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］－
２，２’－ビピリジン（略称：４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ－ＩＩ）と４，４’－ビス［
３－（ジベンゾフラン－４－イル）フェニル］－２，２’－ビピリジン（略称：４，４’
ＤＢｆＰ２ＢＰｙ）とを青色のりん光素子のホスト材料及び電子輸送材料として用いた発
光素子（発光素子３、発光素子４）について説明する。
なお、本実施例で用いた有機化合物の分子構造を下記構造式（ｉ）から（ｉｉｉ）、（
ｖ）、（ｖｉ）、（ｖｉｉｉ）に示す。素子構造は図１（Ａ）の構造である。
Figure 0007008774000064
≪発光素子３の作製≫
まず、第１の電極１０１として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（
ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表
面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。この基
板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時
間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０－４Ｐａ程度まで内部が
減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０℃で３
０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
次に、ＩＴＳＯが形成された面が下方となるように、基板を真空蒸着装置内に設けられ
たホルダーに固定した。
真空蒸着装置内を１０－４Ｐａに減圧した後、上記構造式（ｉ）で表される、４，４’
，４’’－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：Ｄ
ＢＴ３Ｐ－ＩＩ）、と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＤＢＴ３Ｐ－ＩＩ：酸化モリブデン
＝４：２（重量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層１１１を形成した。
膜厚は６０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源か
ら同時に蒸発させる蒸着法である。
続いて、上記構造式（ｉｉ）で表される３，３’－ビス（９－フェニル－９Ｈ－カルバ
ゾール）（略称：ＰＣＣＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより正孔輸送層１１２を形成した
。
さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（ｉｉｉ）で表される４，４’－ビス［３
－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］－２，２’－ビピリジン（略称：４，４
’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ－ＩＩ）と、ＰＣＣＰと、上記構造式（ｖｉｉｉ）で表されるトリ
ス｛２－［５－（２－メチルフェニル）－４－（２，６－ジメチルフェニル）－４Ｈ－１
，２，４－トリアゾール－３－イル－κＮ２］フェニル－κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（
略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ－ｄｍｐ）３］）とを、ＰＣＣＰ：４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰ
ｙ－ＩＩ：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ－ｄｍｐ）３］＝１：０．３：０．０６（重量比）となる
ように３０ｎｍ共蒸着した後、４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ－ＩＩ：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ
－ｄｍｐ）３］＝１：０．０６（重量比）となるように１０ｎｍ共蒸着して発光層１１３
を形成した。
次に、４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ－ＩＩを１０ｎｍ、続いて上記構造式（ｖ）で表さ
れるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着することにより、電子輸
送層１１４を形成した。
さらに電子輸送層１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍとなるように蒸着することによっ
て電子注入層１１５を形成した。最後に、陰極として機能する第２の電極１０２としてア
ルミニウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子３を完成させた。上述した蒸着過程においては
、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
≪発光素子４の作製≫
発光素子４は発光素子３における４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ－ＩＩを上記構造式（ｖ
ｉ）で表される４，４’－ビス［３－（ジベンゾフラン－４－イル）フェニル］－２，２
’－ビピリジン（略称：４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙ）に換えた他は、発光素子３と同様に
作製した。
≪発光素子３及び発光素子４の動作特性≫
以上により得られた発光素子３及び発光素子４を、窒素雰囲気のグローブボックス内に
おいて、発光素子が大気に曝されないように封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布
し、封止時にＵＶ処理及び８０℃にて１時間熱処理）を行った後、この発光素子の動作特
性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子３及び発光素子４の電流密度－輝度特性を図２５に、輝度－電流効率特性を図２
６に、電圧－輝度特性を図２７に、輝度－外部量子効率特性を図２８に示す。
図２６から、発光素子３及び発光素子４は良好な輝度－電流効率特性を示し、発光効率
が良好な発光素子であることがわかった。これより、４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ－ＩＩ
及び４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙが、高い三重項準位及び、広いバンドギャップを有し、青
色のりん光を発する発光物質であっても、有効に励起することができることがわかる。同
様に図２８の輝度－外部量子効率も発光素子３及び発光素子４は良好な特性を示している
。また、図２７から、発光素子３及び発光素子４は、良好な電圧－輝度特性を示し、駆動
電圧の小さな発光素子であることがわかった。これは、４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ－Ｉ
Ｉ及び４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙが、優れたキャリア輸送性を有していることを示してい
る。また、同様に、図２５の電流密度－輝度特性も良好な特性を示している。
続いて、作製した発光素子３及び発光素子４に０．１ｍＡの電流を流したときの発光ス
ペクトルを図２９に示す。図２９より発光素子３及び発光素子４は発光中心物質である［
Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ－ｄｍｐ）３］起因の青色の発光を呈することがわかった。
本実施例では、一般式（Ｇ０）で表される有機化合物に含まれる、下記構造式（４００
）で表される３，５－ビス［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］ピリジン
（略称：３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙ）の合成方法及びその物性について説明する。
Figure 0007008774000065
＜合成方法＞
１．６ｇ（６．８ｍｍｏｌ）の３，５－ジブロモピリジンと、４．５ｇ（１５ｍｍｏｌ
）の３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニルボロン酸と、０．２０ｇ（０．６６
ｍｍｏｌ）のトリス（２－メチルフェニル）ホスフィンを２００ｍＬ三口フラスコに入れ
、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に１５ｍＬの２Ｍ炭酸カリウム水溶液と２５ｍ
Ｌのトルエン、８．５ｍＬのエタノールを加え、減圧下で攪拌することにより脱気した。
この混合物に３０ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、窒素気流
下、９０℃で６時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物の有機層と水層を分離し、水
層をクロロホルムで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、水と、飽和食塩水と
で洗浄後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾
液を濃縮して褐色油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展
開溶媒；トルエン、次いでトルエン：酢酸エチル＝２０：１）により精製した。得られた
フラクションを濃縮して白色固体を得た。この固体をトルエンで再結晶したところ、白色
固体を得た。この白色固体を高速液体カラムクロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）（展開溶媒
；クロロホルム）により精製した。得られたフラクションを濃縮し、白色固体を得た。こ
の固体にヘキサンを加えて超音波を照射し、固体を吸引ろ過により濾取したところ、目的
物である白色固体を収量２．０ｇ、収率５０％で得た。本反応の合成スキームを以下に示
す。
Figure 0007008774000066
得られた白色固体をトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧
力３．２Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色固体を３１０℃で加熱して行
った。昇華精製後、白色固体を収量１．６ｇ、回収率８５％で得た。
得られた化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３０
０ＭＨｚ）：δ＝７．４１－７．５２（ｍ，４Ｈ），７．５６－７．６９（ｍ，６Ｈ），
７．７２－７．８２（ｍ，６Ｈ），８．０７－８．０８（ｍ，２Ｈ），８．１７－８．２
１（ｍ，４Ｈ），８．２３－８．２５（ｍ，１Ｈ），８．９７（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，２
Ｈ）
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図３０（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図３０（Ｂ）は、
図３０（Ａ）における７．００ｐｐｍから９．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャート
である。測定結果から、目的物である３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙが得られたことを確認した
。
≪３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙの物性について≫
次に、３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを
図３１（Ａ）に、薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図３１（Ｂ）に示す。スペ
クトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。ト
ルエン溶液のスペクトルは、３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙのトルエン溶液を石英セルに入れて
測定した。また、薄膜のスペクトルは、３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙを石英基板に蒸着してサ
ンプルを作製した。なお、トルエン溶液の吸収スペクトルは石英セルにトルエンのみを入
れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示し、薄膜の吸収スペクト
ルは石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。
図３１（Ａ）より、３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙのトルエン溶液は３３１ｎｍ付近、３１９
ｎｍ付近及び２８３ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光のピーク波長は３５２ｎｍ付近
（励起波長２８９ｎｍ）であった。また、図３１（Ｂ）より３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙの薄
膜は３３２ｎｍ付近、３１５ｎｍ付近、２８４ｎｍ付近、２７２ｎｍ付近、２４０ｎｍ付
近及び２２０ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光のピーク波長は３６９ｎｍ付近（励起
波長２７４ｎｍ）であった。このように、３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙは非常に短波長な領域
に吸収及び発光を示すことがわかった。
また、薄膜状態の３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙのイオン化ポテンシャルの値を大気中にて光
電子分光法（理研計器社製、ＡＣ－３）で測定した。得られたイオン化ポテンシャルの値
を、負の値に換算した結果、３，５ｍＤＢＴＰ２ＰｙのＨＯＭＯ準位は－６．４２ｅＶで
あった。図３１（Ｂ）の薄膜の吸収スペクトルのデータより、直接遷移を仮定したＴａｕ
ｃプロットから求めた３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙの吸収端は３．４９ｅＶであった。従って
、３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙの固体状態の光学的バンドギャップは３．４９ｅＶと見積もら
れ、先に得たＨＯＭＯ準位と、このバンドギャップの値から、３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙの
ＬＵＭＯ準位が－２．９３ｅＶと見積もることができる。このように、３，５ｍＤＢＴＰ
２Ｐｙは固体状態において３．４９ｅＶの広いバンドギャップを有していることがわかっ
た。
また、３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙのりん光発光測定を行った。測定には、顕微ＰＬ装置
ＬａｂＲＡＭ ＨＲ－ＰＬ （（株）堀場製作所）を用い、測定温度は１０Ｋ、励起光と
してＨｅ－Ｃｄレーザー（３２５ｎｍ）を用い、検出器にはＣＣＤ検出器を用いた。試料
の薄膜は石英基板上に厚さ約５０ｎｍで成膜し、その石英基板に対し、窒素雰囲気中で、
蒸着面側から別の石英基板を貼り付けた後、測定に用いた。この結果より、３，５ｍＤＢ
ＴＰ２Ｐｙのりん光スペクトルにおける最も短波長側のピークは４７２ｎｍに存在し、大
きなＴ１準位を有する物質であることが分かった。
本実施例では、一般式（Ｇ０）で表される有機化合物に含まれる、下記構造式（３００
）で表される３，５－ビス［３－（ジベンゾフラン－４－イル）フェニル］ピリジン（略
称：３，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｙ）の合成方法及びその物性について説明する。
Figure 0007008774000067
＜合成方法＞
１．７ｇ（７．２ｍｍｏｌ）の３，５－ジブロモピリジンと、４．５ｇ（１６ｍｍｏｌ
）の３－（ジベンゾフラン－４－イル）フェニルボロン酸と、０．２２ｇ（０．７２ｍｍ
ｏｌ）のトリス（２－メチルフェニル）ホスフィンを２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フ
ラスコ内を窒素置換した。この混合物に１６ｍＬの２Ｍ炭酸カリウム水溶液と、２７ｍＬ
のトルエン、９．０ｍＬのエタノールを加え、減圧下で攪拌することにより脱気した。こ
の混合物に３２ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、窒素気流下
、９０℃で６時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物を有機層と水層に分離し、水層
をクロロホルムで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、水と、飽和食塩水で洗
浄後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を
濃縮して褐色固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；
トルエン次いでトルエン：酢酸エチル＝２０：１）により精製した。得られたフラクショ
ンを濃縮して白色固体を得た。この白色固体を高速液体カラムクロマトグラフィー（ＨＰ
ＬＣ）（展開溶媒；クロロホルム）により精製した。得られたフラクションを濃縮し、白
色固体を得た。この固体にヘキサンを加えて超音波を照射し、固体を吸引ろ過により濾取
したところ、目的物である白色固体を収量１．６ｇ、収率４０％で得た。
Figure 0007008774000068
得られた３，５－ビス［３－（ジベンゾフラン－４－イル）フェニル］ピリジン（略称：
３，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｙ）１．６ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。
昇華精製は、圧力３．６Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色固体を２８０
℃で加熱して行った。昇華精製後、白色固体を収量１．４ｇ、回収率８８％で得た。
得られた化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３０
０ＭＨｚ）：δ＝７．３４－７．４９（ｍ，６Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２
Ｈ），７．６６－７．７７（ｍ，６Ｈ），７．９７－８．０２（ｍ、６Ｈ），８．２１－
８．２２（ｍ，２Ｈ），８．２７－８．２８（ｍ，１Ｈ），８．９９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈ
ｚ，２Ｈ）
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図３２（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図３２（Ｂ）は、
図３２（Ａ）における７．００ｐｐｍから９．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャート
である。測定結果から、目的物である３，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｙが得られたことを確認した
。
≪３，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｙの物性について≫
次に、３，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｙのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを
図３３（Ａ）に、薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図３３（Ｂ）に示す。スペ
クトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。ト
ルエン溶液のスペクトルは、３，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｙのトルエン溶液を石英セルに入れて
測定した。また、薄膜のスペクトルは、３，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｙを石英基板に蒸着してサ
ンプルを作製した。なお、トルエン溶液の吸収スペクトルは石英セルにトルエンのみを入
れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示し、薄膜の吸収スペクト
ルは石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。
図３３（Ａ）より、３，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｙのトルエン溶液は３１４ｎｍ付近及び２８
８ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光のピーク波長は３４２ｎｍ付近及び３３２ｎｍ付
近（励起波長２９２ｎｍ）であった。また、図３３（Ｂ）より３，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｙの
薄膜は３１６ｎｍ付近、３０４ｎｍ付近、２９３ｎｍ付近、２７２ｎｍ付近、２５０ｎｍ
付近及び２０６ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光のピーク波長は３５６ｎｍ付近及び
３４１ｎｍ付近（励起波長３０５ｎｍ）であった。このように、３，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｙ
は非常に短波長な領域に吸収及び発光を示すことがわかった。
また、薄膜状態の３，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｙのイオン化ポテンシャルの値を大気中にて光
電子分光法（理研計器社製、ＡＣ－３）で測定した。得られたイオン化ポテンシャルの値
を、負の値に換算した結果、３，５ｍＤＢＦＰ２ＰｙのＨＯＭＯ準位は－６．４９ｅＶで
あった。図３３（Ｂ）の薄膜の吸収スペクトルのデータより、直接遷移を仮定したＴａｕ
ｃプロットから求めた３，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｙの吸収端は３．６９ｅＶであった。従って
、３，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｙの固体状態の光学的バンドギャップは３．６９ｅＶと見積もら
れ、先に得たＨＯＭＯ準位と、このバンドギャップの値から、３，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｙの
ＬＵＭＯ準位が－２．８０ｅＶと見積もることができる。このように、３，５ｍＤＢＦＰ
２Ｐｙは固体状態において３．６９ｅＶの広いバンドギャップを有していることがわかっ
た。
また、３，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｙのりん光発光測定を行った。測定には、顕微ＰＬ装置
ＬａｂＲＡＭ ＨＲ－ＰＬ （（株）堀場製作所）を用い、測定温度は１０Ｋ、励起光と
してＨｅ－Ｃｄレーザー（３２５ｎｍ）を用い、検出器にはＣＣＤ検出器を用いた。試料
の薄膜は石英基板上に厚さ約５０ｎｍで成膜し、その石英基板に対し、窒素雰囲気中で、
蒸着面側から別の石英基板を貼り付けた後、測定に用いた。この結果より、３，５ｍＤＢ
ＦＰ２Ｐｙのりん光スペクトルにおける最も短波長側のピークは４６７ｎｍに存在し、大
きなＴ１準位を有する物質であることが分かった。
本実施例では、３，５－ビス［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］ピリ
ジン（略称：３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙ）と３，５－ビス［３－（ジベンゾフラン－４－イ
ル）フェニル］ピリジン（略称：３，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｙ）とを青色のりん光素子のホス
ト材料及び電子輸送材料として用いた発光素子（発光素子５、発光素子６）について説明
する。
なお、本実施例で用いた有機化合物の分子構造を下記構造式（ｉ）、（ｉｉ）、（ｖ）
、（ｖｉｉｉ）、（ｉｘ）、（ｘ）に示す。素子構造は図１（Ａ）の構造である。
Figure 0007008774000069
≪発光素子５の作製≫
まず、第１の電極１０１として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（
ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表
面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。この基
板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時
間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０－４Ｐａ程度まで内部が
減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０℃で３
０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
次に、ＩＴＳＯが形成された面が下方となるように、基板を真空蒸着装置内に設けられ
たホルダーに固定した。
真空蒸着装置内を１０－４Ｐａに減圧した後、上記構造式（ｉ）で表される、４，４’
，４’’－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：Ｄ
ＢＴ３Ｐ－ＩＩ）、と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＤＢＴ３Ｐ－ＩＩ：酸化モリブデン
＝４：２（重量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層１１１を形成した。
膜厚は６０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源か
ら同時に蒸発させる蒸着法である。
続いて、上記構造式（ｉｉ）で表される３，３’－ビス（９－フェニル－９Ｈ－カルバ
ゾール）（略称：ＰＣＣＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより正孔輸送層１１２を形成した
。
さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（ｉｘ）で表される３，５－ビス［３－（
ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］ピリジン（略称：３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙ）
と、ＰＣＣＰと、上記構造式（ｖｉｉｉ）で表されるトリス｛２－［５－（２－メチルフ
ェニル）－４－（２，６－ジメチルフェニル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－
イル－κＮ２］フェニル－κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ－ｄ
ｍｐ）３］）とを、ＰＣＣＰ：３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙ：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ－ｄｍｐ）
３］＝１：０．３：０．０６（重量比）となるように３０ｎｍ共蒸着した後、３，５ｍＤ
ＢＴＰ２Ｐｙ：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ－ｄｍｐ）３］＝１：０．０６（重量比）となるよう
に１０ｎｍ共蒸着して発光層１１３を形成した。
次に、３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙを１０ｎｍ、続いて上記構造式（ｖ）で表されるバソフ
ェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１４
を形成した。
さらに電子輸送層１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍとなるように蒸着することによっ
て電子注入層１１５を形成した。最後に、陰極として機能する第２の電極１０２としてア
ルミニウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子５を完成させた。上述した蒸着過程においては
、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
≪発光素子６の作製≫
発光素子６は発光素子５における３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙを上記構造式（ｘ）で表され
る３，５－ビス［３－（ジベンゾフラン－４－イル）フェニル］ピリジン（略称：３，５
ｍＤＢＦＰ２Ｐｙ）に換えた他は、発光素子５と同様に作製した。
≪発光素子５及び発光素子６の動作特性≫
以上により得られた発光素子５及び発光素子６を、窒素雰囲気のグローブボックス内に
おいて、発光素子が大気に曝されないように封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布
し、封止時にＵＶ処理及び８０℃にて１時間熱処理）を行った後、この発光素子の動作特
性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子５及び発光素子６の電流密度－輝度特性を図３４に、輝度－電流効率特性を図３
５に、電圧－輝度特性を図３６に、輝度－外部量子効率特性を図３７に示す。
図３５から、発光素子５及び発光素子６は良好な輝度－電流効率特性を示し、発光効率
が良好な発光素子であることがわかった。これより、３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙ及び３，５
ｍＤＢＦＰ２Ｐｙが、高い三重項準位及び、広いバンドギャップを有し、青色のりん光を
発する発光物質であっても、有効に励起することができることがわかる。同様に図３７の
輝度－外部量子効率も発光素子５及び発光素子６は良好な特性を示している。また、図３
６から、発光素子５及び発光素子６は、良好な電圧－輝度特性を示し、駆動電圧の小さな
発光素子であることがわかった。これは、３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙ及び３，５ｍＤＢＦＰ
２Ｐｙが、優れたキャリア輸送性を有していることを示している。また、同様に、図３４
の電流密度－輝度特性も良好な特性を示している。
続いて、作製した発光素子５及び発光素子６に０．１ｍＡの電流を流したときの発光ス
ペクトルを図３８に示す。図３８より発光素子５及び発光素子６は発光中心物質である［
Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ－ｄｍｐ）３］起因の青色の発光を呈することがわかった。
なお、発光素子５における３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙのピリジン骨格がピリミジン骨格で
ある有機化合物に換えた比較発光素子２も作製した。発光素子５は比較発光素子２と比較
して外部量子効率が良好な発光素子であった。また、スペクトルもシャープであり、色純
度が良好な発光素子であることがわかった。
本実施例では、３，５－ビス［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］ピリ
ジン（略称：３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙ）と３，５－ビス［３－（ジベンゾフラン－４－イ
ル）フェニル］ピリジン（略称：３，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｙ）とを緑色のりん光素子のホス
ト材料及び電子輸送材料として用いた発光素子（発光素子７、発光素子８）について説明
する。
なお、本実施例で用いた有機化合物の分子構造を下記構造式（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｖ
）、（ｖ）、（ｉｘ）、（ｘ）、（ｘｉｉ）に示す。素子構造は図１（Ａ）の構造である
。
Figure 0007008774000070
≪発光素子７の作製≫
まず、第１の電極１０１として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（
ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表
面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。この基
板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時
間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０－４Ｐａ程度まで内部が
減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０℃で３
０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
次に、ＩＴＳＯが形成された面が下方となるように、基板を真空蒸着装置内に設けられ
たホルダーに固定した。
真空蒸着装置内を１０－４Ｐａに減圧した後、上記構造式（ｉ）で表される、４，４’
，４’’－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：Ｄ
ＢＴ３Ｐ－ＩＩ）、と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＤＢＴ３Ｐ－ＩＩ：酸化モリブデン
＝４：２（重量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層１１１を形成した。
膜厚は６０ｎｍとした。
続いて、上記構造式（ｘｉｉ）で表される４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオ
レン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍ蒸着することに
より正孔輸送層１１２を形成した。
さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（ｉｘ）で表される３，５－ビス［３－（
ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］ピリジン（略称：３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙ）
と、上記構造式（ｉｉ）で表される３，３’－ビス（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール
）（略称：ＰＣＣＰ）と、上記構造式（ｉｖ）で表されるｆａｃ－トリス（２－フェニル
ピリジン）イリジウム（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）とを、３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙ：
ＰＣＣＰ：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］＝０．８：０．２：０．０６（重量比）となるように４
０ｎｍ共蒸着して発光層１１３を形成した。
次に、３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙを１０ｎｍ、続いて上記構造式（ｖ）で表されるバソフ
ェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１４
を形成した。
さらに電子輸送層１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍとなるように蒸着することによっ
て電子注入層１１５を形成した。最後に、陰極として機能する第２の電極１０２としてア
ルミニウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子７を完成させた。上述した蒸着過程においては
、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
≪発光素子８の作製≫
発光素子８は発光素子７における３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙを上記構造式（ｘ）で表され
る３，５－ビス［３－（ジベンゾフラン－４－イル）フェニル］ピリジン（略称：３，５
ｍＤＢＦＰ２Ｐｙ）に換えた他は、発光素子７と同様に作製した。
≪発光素子７及び発光素子８の動作特性≫
以上により得られた発光素子７及び発光素子８を、窒素雰囲気のグローブボックス内に
おいて、発光素子が大気に曝されないように封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布
し、封止時にＵＶ処理及び８０℃にて１時間熱処理）を行った後、この発光素子の動作特
性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子７及び発光素子８の電流密度－輝度特性を図３９に、輝度－電流効率特性を図
４０に、電圧－輝度特性を図４１に、輝度－外部量子効率特性を図４２に示す。
図４０から、発光素子７及び発光素子８は良好な輝度－電流効率特性を示し、発光効率
が良好な発光素子であることがわかった。これより、３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙ及び３，５
ｍＤＢＦＰ２Ｐｙが、高い三重項準位及び、広いバンドギャップを有し、緑色のりん光を
発する発光物質であっても、有効に励起することができることがわかる。同様に図４２の
輝度－外部量子効率も発光素子７及び発光素子８は良好な特性を示している。また、図４
１から、発光素子７及び発光素子８は、良好な電圧－輝度特性を示し、駆動電圧の小さな
発光素子であることがわかった。これは、３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙ及び３，５ｍＤＢＦＰ
２Ｐｙが、優れたキャリア輸送性を有していることを示している。また、同様に、図３９
の電流密度－輝度特性も良好な特性を示している。
このように、３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙ及び３，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｙを用いた発光素子７
及び発光素子８は、発光効率が良く特性の良好な発光素子であることがわかった。
続いて、作製した発光素子に２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流したときの発光
スペクトルを図４３に示す。図４３より発光素子７及び発光素子８は発光中心物質である
［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］起因の緑色の発光を呈することがわかった。
次に、これら発光素子の信頼性試験を行った。信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ
／ｍ２とし、電流密度一定の条件において、初期輝度を１００％とした場合の駆動時間に
対する輝度変化（規格化輝度時間変化）を測定することで行った。結果を図４４に示す。
この結果より、発光素子７及び発光素子８良好な信頼性を示す素子であることがわかった
。
本実施例では、正孔輸送層の材料、発光層のホスト材料及び電子輸送層の材料が異なる
発光素子（発光素子９乃至１３、比較発光素子３及び比較発光素子４）の信頼性について
示す。
なお、本実施例で用いた有機化合物の分子構造を下記構造式（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｖ
）、（ｖ）、（ｉｘ）、（ｘ）、（ｘｉｉ）、（ｘｉｉｉ）に示す。素子構造は図１（Ａ
）の構造である。
Figure 0007008774000071
≪発光素子９の作製≫
まず、第１の電極１０１として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（
ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表
面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。この基
板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時
間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０－４Ｐａ程度まで内部が
減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０℃で３
０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
次に、ＩＴＳＯが形成された面が下方となるように、基板を真空蒸着装置内に設けられ
たホルダーに固定した。
真空蒸着装置内を１０－４Ｐａに減圧した後、上記構造式（ｉ）で表される、４，４’
，４’’－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：Ｄ
ＢＴ３Ｐ－ＩＩ）、と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＤＢＴ３Ｐ－ＩＩ：酸化モリブデン
＝４：２（重量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層１１１を形成した。
膜厚は６０ｎｍとした。
続いて、上記構造式（ｉｉ）で表される３，３’－ビス（９－フェニル－９Ｈ－カルバ
ゾール）（略称：ＰＣＣＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより正孔輸送層１１２を形成した
。
さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（ｉｘ）で表される３，５－ビス［３－（
ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］ピリジン（略称：３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙ）
、ＰＣＣＰ、及び上記構造式（ｉｖ）で表されるｆａｃ－トリス（２－フェニルピリジン
）イリジウム（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）とを、３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙ：ＰＣＣＰ
：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］＝０．８：０．２：０．０６（重量比）となるように４０ｎｍ共
蒸着して発光層１１３を形成した。
次に、３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙを１０ｎｍ、続いて上記構造式（ｖ）で表されるバソフ
ェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１４
を形成した。
さらに電子輸送層１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍとなるように蒸着することによっ
て電子注入層１１５を形成した。最後に、陰極として機能する第２の電極１０２としてア
ルミニウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子９を完成させた。上述した蒸着過程においては
、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
≪発光素子１０の作製≫
発光素子１０は発光素子９における正孔輸送層のＰＣＣＰを、上記構造式（ｘｉｉ）で
表される４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミ
ン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）に替えた他は、発光素子９と同様に作製した。
≪発光素子１１の作製≫
発光素子１１は発光素子９における３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙを上記構造式（ｘ）で表さ
れる３，５－ビス［３－（ジベンゾフラン－４－イル）フェニル］ピリジン（略称：３，
５ｍＤＢＦＰ２Ｐｙ）に替えた他は、発光素子９と同様に作製した。
≪発光素子１２の作製≫
発光素子１２は発光素子１０における３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙを上記構造式（ｘ）で表
される３，５－ビス［３－（ジベンゾフラン－４－イル）フェニル］ピリジン（略称：３
，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｙ）に替えた他は、発光素子１０と同様に作製した。
≪比較発光素子３の作製≫
比較発光素子３は発光素子９における３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙを上記構造式（ｘｉｉｉ
）で表される３，５－ビス［３－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］ピリジン
（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）に替えた他は、発光素子９と同様に作製した。
≪比較発光素子４の作製≫
比較発光素子４は発光素子１０における３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙを上記構造式（ｘｉｉ
ｉ）で表される３，５－ビス［３－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］ピリジ
ン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）に替えた他は、発光素子１０と同様に作製した。
発光素子９乃至発光素子１２、比較発光素子３及び比較発光素子４の正孔輸送層の材料
、発光層のホスト材料及び電子輸送層の材料をまとめた表を以下に示す。
Figure 0007008774000072
これら発光素子の信頼性試験を行った。信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２
とし、電流密度一定の条件において、初期輝度を１００％とした場合の駆動時間に対する
輝度変化（規格化輝度時間変化）を測定することで行った。結果を図４５に示す。
比較発光素子３及び比較発光素子４はそれぞれ１９０時間及び１５０時間で初期輝度の
５０％まで輝度が低下したが、発光素子９及び１０は３７０時間経過後にそれぞれ初期輝
度の６１％及び６０％、発光素子１１及び発光素子１２は３４０時間経過後にそれぞれ初
期輝度の５１％及び５３％を保っており、本発明の一態様の有機化合物を用いた発光素子
は、信頼性の良好な発光素子であることがわかった。
１０１ 第１の電極
１０２ 第２の電極
１０３ ＥＬ層
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 電子注入層
５０１ 第１の電極
５０２ 第２の電極
５１１ 第１の発光ユニット
５１２ 第２の発光ユニット
５１３ 電荷発生層
６０１ 駆動回路部（ソース側駆動回路）
６０２ 画素部
６０３ 駆動回路部（ゲート側駆動回路）
６０４ 封止基板
６０５ シール材
６０７ 空間
６０８ 配線
６０９ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０ 素子基板
６１１ スイッチング用ＴＦＴ
６１２ 電流制御用ＴＦＴ
６１３ 第１の電極
６１４ 絶縁物
６１６ ＥＬ層
６１７ 第２の電極
６１８ 発光素子
６２３ ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４ ｐチャネル型ＴＦＴ
９０１ 筐体
９０２ 液晶層
９０３ バックライト
９０４ 筐体
９０５ ドライバＩＣ
９０６ 端子
９５１ 基板
９５２ 電極
９５３ 絶縁層
９５４ 隔壁層
９５５ ＥＬ層
９５６ 電極
１００１ 基板
１００２ 下地絶縁膜
１００３ ゲート絶縁膜
１００６ ゲート電極
１００７ ゲート電極
１００８ ゲート電極
１０２０ 第１の層間絶縁膜
１０２１ 第２の層間絶縁膜
１０２２ 電極
１０２４Ｗ 発光素子の第１の電極
１０２４Ｒ 発光素子の第１の電極
１０２４Ｇ 発光素子の第１の電極
１０２４Ｂ 発光素子の第１の電極
１０２５ 隔壁
１０２８ ＥＬ層
１０２９ 発光素子の第２の電極
１０３１ 封止基板
１０３２ シール材
１０３３ 透明な基材
１０３４Ｒ 赤色の着色層
１０３４Ｇ 緑色の着色層
１０３４Ｂ 青色の着色層
１０３５ 黒色層（ブラックマトリックス）
１０３６ オーバーコート層
１０３７ 第３の層間絶縁膜
１０４０ 画素部
１０４１ 駆動回路部
１０４２ 周辺部
１２０１ ソース電極
１２０２ 活性層
１２０３ ドレイン電極
１２０４ ゲート電極
２００１ 筐体
２００２ 光源
３００１ 照明装置
５０００ 表示領域
５００１ 表示領域
５００２ 表示領域
５００３ 表示領域
５００４ 表示領域
５００５ 表示領域
７１０１ 筐体
７１０３ 表示部
７１０５ スタンド
７１０７ 表示部
７１０９ 操作キー
７１１０ リモコン操作機
７２０１ 本体
７２０２ 筐体
７２０３ 表示部
７２０４ キーボード
７２０５ 外部接続ポート
７２０６ ポインティングデバイス
７３０１ 筐体
７３０２ 筐体
７３０３ 連結部
７３０４ 表示部
７３０５ 表示部
７３０６ スピーカ部
７３０７ 記録媒体挿入部
７３０８ ＬＥＤランプ
７３０９ 操作キー
７３１０ 接続端子
７３１１ センサ
７４０１ 筐体
７４０２ 表示部
７４０３ 操作ボタン
７４０４ 外部接続ポート
７４０５ スピーカ
７４０６ マイク
９６３０ 筐体
９６３１ 表示部
９６３１ａ 表示部
９６３１ｂ 表示部
９６３２ａ タッチパネル領域
９６３２ｂ タッチパネル領域
９６３３ 太陽電池
９６３４ 充放電制御回路
９６３５ バッテリー
９６３６ ＤＣＤＣコンバータ
９６３７ 操作キー
９６３８ コンバータ
９６３９ キーボード表示切り替えボタン
９０３３ 留め具
９０３４ 表示モード切り替えスイッチ
９０３５ 電源スイッチ
９０３６ 省電力モード切り替えスイッチ
９０３８ 操作スイッチ

Claims (11)

  1. 下記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物（ただし、下記構造式（１００）及び構造式（２００）で表される有機化合物を除く）。
    Figure 0007008774000073
    （ただし、式中Ｒ１乃至Ｒ４は一つが下記一般式（Ａ－１）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかであり、Ｒ５乃至Ｒ８は一つが下記一般式（Ａ－２）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。）
    Figure 0007008774000074
    （一般式（Ａ－１）及び一般式（Ａ－２）中、Ｒ１０乃至Ｒ１６及びＲ２０乃至Ｒ２６はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一を表す。また、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に炭素数６乃至１３のアリーレン基を表し、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。）
    Figure 0007008774000075
    Figure 0007008774000076
  2. 下記一般式（Ｇ４）で表される有機化合物（ただし、下記構造式（１００）及び構造式（２００）で表される有機化合物を除く）。
    Figure 0007008774000077
    （ただし、式中Ｒ１乃至Ｒ４は一つが下記一般式（Ａ－３）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一であり、Ｒ５乃至Ｒ８は一つが下記一般式（Ａ－４）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一を表す。）
    Figure 0007008774000078
    （一般式（Ａ－３）及び一般式（Ａ－４）中、Ｒ１０乃至Ｒ１６、Ｒ２０乃至Ｒ２６及びＲ３０乃至Ｒ３７はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一を表す。また、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。）
    Figure 0007008774000079
    Figure 0007008774000080
  3. 下記一般式（Ｇ５）で表される有機化合物（ただし、下記構造式（１００）及び構造式（２００）で表される有機化合物を除く）。
    Figure 0007008774000081
    （一般式（Ｇ５）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０乃至Ｒ１６、Ｒ２０乃至Ｒ２６及びＲ３０乃至Ｒ３７はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一を表す。また、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。）
    Figure 0007008774000082
    Figure 0007008774000083
  4. 一対の電極と、
    前記一対の電極に挟まれた有機化合物を含む層とを有し、
    前記有機化合物を含む層は、請求項１乃至請求項３のいずれか一項の有機化合物を含む発光素子。
  5. 一対の電極と、
    前記一対の電極に挟まれた有機化合物を含む層とを有し、
    前記有機化合物を含む層は、少なくとも発光層を有し、
    前記発光層は、請求項１乃至請求項３のいずれか一項の有機化合物を含む発光素子。
  6. 請求項４又は請求項５に記載の発光素子を有するディスプレイモジュール。
  7. 請求項４又は請求項５に記載の発光素子を有する照明モジュール。
  8. 請求項４又は請求項５に記載の発光素子と、前記発光素子を制御する手段を備えた発光装置。
  9. 請求項４又は請求項５に記載の発光素子を表示部に有し、前記発光素子を制御する手段を備えた表示装置。
  10. 請求項４又は請求項５に記載の発光素子を照明部に有し、前記発光素子を制御する手段を備えた照明装置。
  11. 請求項４又は請求項５に記載の発光素子を有する電子機器。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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DE102014004673A1 (de) * 2014-03-31 2015-10-01 Audi Ag Verfahren zum Ablegen einer Sendung in einem Kraftfahrzeug und zugehöriges Kraftfahrzeug
CN104112758B (zh) * 2014-07-01 2017-02-22 京东方科技集团股份有限公司 发光二极管显示面板及其制作方法、显示装置
KR102357345B1 (ko) 2015-01-27 2022-02-03 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 표시 장치
KR20180099965A (ko) 2017-02-27 2018-09-06 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010004877A1 (ja) 2008-07-10 2010-01-14 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP2013131518A (ja) 2011-12-20 2013-07-04 Konica Minolta Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置

Family Cites Families (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5411600A (en) * 1977-06-27 1979-01-27 Mitsui Shipbuilding Eng Device for automatically centering large structure and measuring dimension thereof
JP2001081087A (ja) 1999-09-13 2001-03-27 Sankio Chemical Co Ltd 新規な２−（２−ピリジル）ピリミジン誘導体
JP2001097950A (ja) 1999-10-01 2001-04-10 Sankio Chemical Co Ltd 新規なピリジン誘導体
JP4603646B2 (ja) 1999-11-15 2010-12-22 富士フイルムファインケミカルズ株式会社 新規なジピリジル誘導体
KR100533556B1 (ko) 2000-11-30 2005-12-06 캐논 가부시끼가이샤 발광 소자 및 표시 장치
SG176316A1 (en) 2001-12-05 2011-12-29 Semiconductor Energy Lab Organic semiconductor element
US7867629B2 (en) 2003-01-10 2011-01-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Nitrogenous heterocyclic derivative and organic electroluminescent element employing the same
US7224118B2 (en) 2003-06-17 2007-05-29 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Display device and electronic apparatus having a wiring connected to a counter electrode via an opening portion in an insulating layer that surrounds a pixel electrode
US8084145B2 (en) 2004-04-02 2011-12-27 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, light emitting element using the complex, light emitting device using the element, and electric apparatus using the device
WO2006022194A1 (en) 2004-08-23 2006-03-02 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Electron injecting composition, and light emitting element and light emitting device using the electron injecting composition
US8168307B2 (en) 2005-01-25 2012-05-01 Pioneer Corporation Organic compound, charge transport material and organic electroluminescent device
US9365767B2 (en) 2005-02-21 2016-06-14 Mitsubishi Chemical Corporation Organic electric field light emitting element and production therefor
JP2007015933A (ja) * 2005-07-05 2007-01-25 Sony Corp アントラセン誘導体の合成方法、有機電界発光素子、および表示装置
CN101321773B (zh) 2005-12-05 2015-02-25 株式会社半导体能源研究所 有机金属配合物和使用它的发光元件、发光设备和电子设备
US7651791B2 (en) 2005-12-15 2010-01-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and electroluminescence device employing the same
EP2437326A3 (en) * 2006-12-13 2013-11-13 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, display device and lighting device
WO2008147110A2 (en) 2007-05-28 2008-12-04 Cheil Industries Inc. Material for organic electro-optical device having fluorene derivative compound and organic electro-optical device including the same
JP5613557B2 (ja) * 2007-06-01 2014-10-22 パーキンエルマー ヘルス サイエンス インコーポレイテッドＰｅｒｋｉｎｅｌｍｅｒ Ｈｅａｌｔｈ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ Ｉｎｃ． 大気圧イオン源の性能強化
TWI524567B (zh) * 2007-09-27 2016-03-01 半導體能源研究所股份有限公司 發光元件，照明裝置，發光裝置，與電子裝置
WO2009066779A1 (ja) 2007-11-22 2009-05-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機ｅｌ素子
WO2009085344A2 (en) 2007-12-28 2009-07-09 Universal Display Corporation Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
JP5491068B2 (ja) 2008-05-16 2014-05-14 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物、ベンゾオキサゾール誘導体、およびベンゾオキサゾール誘導体を用いた発光素子、発光装置、照明装置、並びに電子機器
JP4474493B1 (ja) 2009-07-31 2010-06-02 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US9203037B2 (en) * 2010-06-18 2015-12-01 Basf Se Organic electronic devices comprising a layer of a dibenzofurane compound and a 8-hydroxypquinolinolato earth alkaline metal, or alkali metal complex
EP2428512B1 (en) 2010-09-08 2014-10-22 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Fluorene compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device and lighting device
US9133173B2 (en) * 2010-10-15 2015-09-15 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Carbazole compound, material for light-emitting element, organic semiconductor material, light-emitting element
KR101950363B1 (ko) 2010-10-29 2019-02-20 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 페난트렌 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
JP5664128B2 (ja) * 2010-10-29 2015-02-04 三菱化学株式会社 ピリミジン化合物、有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、照明装置及び表示装置
JP5665836B2 (ja) 2011-12-20 2015-02-04 太陽誘電株式会社 圧電発音体及びそれを利用した電子機器
US9105852B2 (en) 2012-02-17 2015-08-11 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Bipyridine compound, light-emitting element material, organic semiconductor material, light-emitting element, display module, lighting module, light-emitting device, lighting device, display device and electronic device
JP5182441B1 (ja) * 2012-05-24 2013-04-17 三菱化学株式会社 有機電界発光素子、有機電界発光照明装置及び有機電界発光表示装置
KR102038815B1 (ko) * 2012-07-31 2019-10-31 엘지디스플레이 주식회사 인광 도펀트용 호스트 화합물 및 이를 이용한 유기발광다이오드소자
TWI633100B (zh) * 2013-07-19 2018-08-21 半導體能源研究所股份有限公司 有機化合物、發光元件、顯示器模組、照明模組、發光裝置、顯示裝置、照明設備及電子裝置
KR102331669B1 (ko) * 2013-11-13 2021-11-25 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 발광 소자, 디스플레이 모듈, 조명 모듈, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010004877A1 (ja) 2008-07-10 2010-01-14 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP2013131518A (ja) 2011-12-20 2013-07-04 Konica Minolta Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置

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