KR102269018B1 - 유기 화합물, 발광 소자, 디스플레이 모듈, 조명 모듈, 발광 장치, 표시 장치, 조명 장치 및 전자기기 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 발광 소자의 캐리어 수송 재료나 호스트 재료, 발광 재료로서 이용할 수 있는 신규 유기 화합물을 제공한다. 특히, 인광을 발하는 발광 소자에 이용해도, 특성이 양호한 발광 소자를 얻을 수 있는 유기 화합물을 제공한다.
아릴렌기를 통하여 다이벤조티오페닐기 또는 다이벤조퓨라닐기가 결합된 피리딘 골격이 2개 결합되어 바이피리딘 골격을 형성한 유기 화합물을 제공한다.
아릴렌기를 통하여 다이벤조티오페닐기 또는 다이벤조퓨라닐기가 결합된 피리딘 골격이 2개 결합되어 바이피리딘 골격을 형성한 유기 화합물을 제공한다.
Description
본 발명은 발광 소자용 재료로서 이용할 수 있는 유기 화합물에 관한 것이다. 또한, 그것을 이용한 발광 소자, 디스플레이 모듈, 조명 모듈, 발광 장치, 표시 장치, 조명 장치 및 전자기기에 관한 것이다.
박형 경량, 입력 신호에 대한 고속 응답성, 저소비 전력 등의 퍼텐셜로부터, 차세대의 조명 장치나 표시 장치로서 유기 화합물을 발광 물질로 하는 발광 소자(유기 EL 소자)를 이용한 표시 장치의 개발이 가속되고 있다.
유기 EL 소자는 전극 사이에 발광층을 끼우고 전압을 인가함으로써, 전극으로부터 주입된 전자 및 홀이 재결합하여 발광 물질이 여기 상태가 되고, 그 여기 상태가 기저 상태로 돌아올 때에 발광한다. 발광 물질이 발하는 광의 파장은 그 발광 물질 특유의 것이며, 다른 종류의 유기 화합물을 발광 물질로서 이용함으로써, 다양한 파장 즉 다양한 색의 발광을 나타내는 발광 소자를 얻을 수 있다.
디스플레이 등, 화상을 표시하는 것을 염두에 둔 표시 장치의 경우, 풀 컬러의 영상을 재현하기 위해서는, 적어도 적, 녹, 청의 3색의 광을 얻는 것이 필요하게 된다. 또한, 조명 장치로서 이용하는 경우는 높은 연색성(演色性)을 얻기 위해, 가시광 영역에서 빠짐없이 파장 성분을 가지는 광을 얻는 것이 이상적이고, 현실적으로는, 다른 파장의 광을 2 종류 이상 합성함으로써 얻어지는 광이 조명 용도로서 이용되는 경우가 많다. 또한, 적과 녹과 청의 3색의 광을 합성하는 것에 의해, 높은 연색성을 가지는 백색광을 얻을 수 있는 것이 알려져 있다.
발광 물질이 발하는 광은 그 물질 고유의 것임을 앞서 설명했다. 그러나, 수명이나 소비 전력, 그리고 발광 효율까지, 발광 소자로서의 중요한 성능은 발광을 나타내는 물질에만 의존하는 것은 아니고, 발광층 이외의 층이나, 소자 구조, 그리고, 발광 중심 물질과 호스트 재료와의 성질이나 상성, 캐리어 밸런스 등도 크게 영향을 미친다. 따라서, 이 분야의 성숙도를 보기 위해서는 많은 종류의 발광 소자용 재료가 필요한 것임에는 틀림없다. 이러한 이유로 인하여, 다양한 분자 구조를 갖는 발광 소자용 재료가 제안되고 있다(예를 들면 특허문헌 1 참조).
그런데, 일렉트로루미네선스(electroluminescence)를 이용한 발광 소자의 경우, 여기 상태의 생성 비율은 일중항 여기 상태가 1일 때, 삼중항 여기 상태가 3인 것이 일반적으로 알려져 있다. 따라서, 삼중항 여기 상태를 발광으로 바꿀 수 있는 인광 재료를 발광 중심 물질로서 이용한 발광 소자는 일중항 여기 상태를 발광으로 바꾸는 형광 재료를 발광 중심 물질로서 이용한 발광 소자와 비교하여, 발광 효율이 높은 발광 소자를 원리적으로 얻을 수 있다.
여기서, 호스트-게스트형의 발광층에서의 호스트 재료나, 발광층에 접하는 각 수송층을 구성하는 물질은 여기 에너지를 효율적으로 발광 중심 물질로부터의 발광으로 바꾸기 위해, 발광 중심 물질보다 넓은 밴드갭 혹은 높은 삼중항 준위(T1 준위, 삼중항 여기 상태와 일중항 기저 상태와의 에너지차)를 가지는 물질이 이용된다.
그러나, 상기 발광 소자의 호스트 재료로서 이용되는 물질의 대부분은 형광 재료이기 때문에, 다른 상태 간에서의 전자 천이(electron transition)가 금제이다. 따라서, 상기 물질에서의 삼중항 여기 상태는 일중항 여기 상태보다 에너지적으로 작은 위치에 있고, 같은 파장의 형광과 인광을 비교하면 후자가 보다 밴드갭이 넓은 물질을 호스트 재료로서 이용할 필요가 있다.
따라서, 인광 발광을 효율 좋게 얻기 위해서는, 더 큰 밴드갭을 갖는 호스트 재료 및 캐리어 수송 재료가 필요하다. 그러나, 저구동 전압이나 높은 발광 효율 등 발광 소자에서의 중요한 특성에 대한 요구를 균형있게 실현하면서, 그렇게 큰 밴드갭을 갖는 발광 소자용 재료가 되는 물질을 개발하는 것은 매우 곤란하다.
따라서, 본 발명의 일 양태에서는 발광 소자의 캐리어 수송 재료나 호스트 재료, 발광 재료로서 이용할 수 있는 신규 유기 화합물을 제공하는 것을 과제로 한다. 특히, 인광을 발하는 발광 소자에 이용해도, 특성이 양호한 발광 소자를 얻을 수 있는 유기 화합물을 제공하는 것을 과제로 한다.
또한, 본 발명의 일 양태에서는, T1 준위가 높은 유기 화합물을 제공하는 것을 과제로 한다.
또한, 본 발명의 일 양태에서는 캐리어 수송성이 높은 유기 화합물을 제공하는 것을 과제로 한다.
또한, 본 발명의 다른 일 양태에서는 상기 유기 화합물을 이용한, 발광 소자를 제공하는 것을 과제로 한다.
또한, 본 발명의 다른 일 양태에서는 상기 유기 화합물을 이용한, 소비 전력이 작은 디스플레이 모듈, 조명 모듈, 발광 장치, 조명 장치, 표시 장치 및 전자기기를 각각 제공하는 것을 과제로 한다.
본 발명은 상기 과제 중 어느 하나를 해결하면 좋다.
본 발명의 일 양태에서는, 다이벤조티오페닐기 또는 다이벤조퓨라닐기가 결합된 아릴기가 2개 결합된 피리딘 골격 또는 바이피리딘 골격을 갖는 유기 화합물을 제공한다.
즉, 본 발명의 일 양태는 하기 일반식(G0)으로 나타내어지는 유기 화합물이다.
[일반식(G0)]
단, 식 중 A1 및 A2는 각각 독립적으로 다이벤조퓨라닐기 또는 다이벤조티오페닐기를 나타내고, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 13의 아릴렌기를 나타낸다. 또한, n은 1 또는 2를 나타낸다.
또한, 상기 일반식(G0)으로 나타내어지는 유기 화합물 중, n = 2로 나타내어지는 유기 화합물이 구동 전압이 작은 발광 소자를 얻을 수 있어 바람직하다. 즉, 본 발명의 다른 일 양태는 하기 일반식(G1)으로 나타내어지는 유기 화합물이다.
[일반식(G1)]
단, 식 중 A1 및 A2는 각각 독립적으로 다이벤조티오페닐기 또는 다이벤조퓨라닐기를 나타내고, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 13의 아릴렌기를 나타낸다. 또한, 상기 일반식(G1)으로 나타내어지는 유기 화합물은 상기 식으로 나타내어지는 것 이외에 치환기를 가지고 있어도 좋다. 구체적으로는, A1 및 A2는 각각 독립적으로 치환기를 가지는 다이벤조티오페닐기 또는 다이벤조퓨라닐기를 나타내고, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환기를 가지는 탄소수 6 내지 13의 아릴렌기를 나타내도 좋다. 또한, 상기 일반식(G1)에 포함되는 바이피리딘 골격은 치환기를 가지고 있어도 좋다. 또한, 상기 치환기로서는 탄소수 1 내지 6의 알킬기 및 탄소수 6 내지 13의 아릴기를 들 수 있다.
또한, 상기 일반식(G1)으로 나타내어지는 유기 화합물 중, 다이벤조퓨라닐기 또는 다이벤조티오페닐기는 4위에서 아릴렌기와 결합하는 것이 바람직하다. 즉, 본 발명의 다른 일 양태는 하기 일반식(G2)으로 나타내어지는 유기 화합물이다.
[일반식(G2)]
단, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 13의 아릴렌기를 나타내고, Z는 산소 원자 또는 유황 원자를 나타낸다. 또한, 상기 일반식(G2)으로 나타내어지는 유기 화합물은 상기 일반식으로 나타내어지는 것 이외에 치환기를 가지고 있어도 좋고, 상기 치환기로서는 탄소수 1 내지 6의 알킬기 및 탄소수 6 내지 13의 아릴기를 들 수 있다.
또한, 상기 일반식(G2)으로 나타내어지는 유기 화합물에서, 바이피리딘 골격은 2,2'-바이피리딘 골격인 것이 바람직하다. 즉, 본 발명의 다른 구성은 하기 일반식(G3)으로 나타내어지는 유기 화합물이다.
[일반식(G3)]
단, 식 중 R1 내지 R4는 하나가 하기 일반식(A-1)으로 나타내어지는 기(基)이고, 나머지가 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 및 탄소수 6 내지 13의 아릴기 중 어느 하나이고, R5 내지 R8은 하나가 하기 일반식(A-2)으로 나타내어지는 기이고, 나머지가 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 및 탄소수 6 내지 13의 아릴기 중 어느 하나를 나타낸다.
[일반식(A-1) 및 일반식(A-2)]
일반식(A-1) 및 일반식(A-2) 중, R10 내지 R16 및 R20 내지 R26은 각각 독립적으로, 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 및 탄소수 6 내지 13의 아릴기 중 어느 하나를 나타낸다. 또한, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 13의 아릴렌기를 나타내고, Z는 산소 원자 또는 유황 원자를 나타낸다.
상기 일반식(G3)으로 나타내어지는 유기 화합물 중, Ar1 및 Ar2는 m-페닐렌기인 것이 바람직하다. 즉, 본 발명의 다른 일 양태는 하기 일반식(G4)으로 나타내어지는 유기 화합물이다.
[일반식(G4)]
단, 식 중 R1 내지 R4는 하나가 하기 일반식(A-3)으로 나타내어지는 기이고, 나머지가 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 및 탄소수 6 내지 13의 아릴기 중 어느 하나이며, R5 내지 R8은 하나가 하기 일반식(A-4)으로 나타내어지는 기이고, 나머지가 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 및 탄소수 6 내지 13의 아릴기 중 어느 하나를 나타낸다.
[일반식(A-3) 및 일반식(A-4)]
일반식(A-3) 및 일반식(A-4) 중, R10 내지 R16, R20 내지 R26, 및 R30 내지 R37은 각각 독립적으로, 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 및 탄소수 6 내지 13의 아릴기 중 어느 하나를 나타낸다. 또한, Z는 산소 원자 또는 유황 원자를 나타낸다.
상기 일반식(G4)에 있어서, (A-3) 및 (A-4)은 각각 바이피리딘 골격의 4위 및 4'위에 결합하는 것이 바람직하다. 즉, 본 발명의 일 양태는 하기 일반식(G5)으로 나타내어지는 유기 화합물이다.
[일반식(G5)]
일반식(G5) 중, R1, R2, R4, R5, R7, R8, R10 내지 R16, R20 내지 R26, 및 R30 내지 R37은 각각 독립적으로, 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 및 탄소수 6 내지 13의 아릴기 중 어느 하나를 나타낸다. 또한, Z는 산소 원자 또는 유황 원자를 나타낸다.
또한, 일반식(G0)으로 나타내어지는 유기 화합물 중, n = 1인 유기 화합물은 하기 일반식(G6)과 같이 나타낼 수 있다.
[일반식(G6)]
단, 식 중 A1 및 A2는 각각 독립적으로 다이벤조퓨라닐기 또는 다이벤조티오페닐기를 나타내고, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 13의 아릴렌기를 나타낸다. 또한, 상기 일반식(G6)으로 나타내어지는 유기 화합물은 상기 식으로 나타내어지는 것 이외에 치환기를 가지고 있어도 좋고, 상기 치환기로서는 탄소수 1 내지 6의 알킬기 및 탄소수 6 내지 13의 아릴기를 들 수 있다.
또한, 상기 일반식(G6)으로 나타내어지는 유기 화합물 중, 다이벤조퓨라닐기 또는 다이벤조티오페닐기는 4위에서 아릴렌기와 결합하는 것이 바람직하다. 즉, 본 발명의 다른 일 양태는 하기 일반식(G7)으로 나타내어지는 유기 화합물이다.
[일반식(G7)]
단, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 13의 아릴렌기를 나타내고, Z는 산소 원자 또는 유황 원자를 나타낸다. 또한, 상기 일반식(G7)으로 나타내어지는 유기 화합물은 상기 식으로 나타내어지는 것 이외에 치환기를 가지고 있어도 좋고, 상기 치환기로서는 탄소수 1 내지 6의 알킬기 및 탄소수 6 내지 13의 아릴기를 들 수 있다.
또한, 상기 일반식(G7)으로 나타내어지는 유기 화합물은 하기 일반식(G8)과 같이 나타낼 수도 있다.
[일반식(G8)]
단, 식 중 R40 내지 R44는 하나가 하기 일반식(A-1)으로 나타내어지는 기이고, 하나가 하기 일반식(A-2)으로 나타내어지는 기이고, 나머지가 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 및 탄소수 6 내지 13의 아릴기 중 어느 하나를 나타낸다.
[일반식(A-1) 및 일반식(A-2)]
일반식(A-1) 및 일반식(A-2) 중, R10 내지 R16 및 R20 내지 R26은 각각 독립적으로, 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 및 탄소수 6 내지 13의 아릴기 중 어느 하나를 나타낸다. 또한, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 13의 아릴렌기를 나타내고, Z는 산소 원자 또는 유황 원자를 나타낸다.
또한, 상기 일반식(G8)으로 나타내어지는 유기 화합물에 있어서, Ar1 및 Ar2는 m-치환의 페닐렌기인 것이 바람직하다. 즉, 본 발명의 다른 구성은, 하기 일반식(G9)으로 나타내어지는 유기 화합물이다.
[일반식(G9)]
단, 식 중 R40 내지 R44는 하나가 하기 일반식(A-3)으로 나타내어지는 기이고, 하나가 하기 일반식(A-4)으로 나타내어지는 기이고, 나머지가 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 및 탄소수 6 내지 13의 아릴기 중 어느 하나를 나타낸다.
[일반식(A-3) 및 일반식(A-4)]
일반식(A-3) 및 일반식(A-4) 중, R10 내지 R16, R20 내지 R26, 및 R30 내지 R37은 각각 독립적으로, 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 및 탄소수 6 내지 13의 아릴기 중 어느 하나를 나타낸다. 또한, Z는 산소 원자 또는 유황 원자를 나타낸다.
일반식(G9)에 있어서, 일반식(A-3)으로 나타내어지는 기 및 일반식(A-4)으로 나타내어지는 기는 각각 중심의 피리딘의 3위 및 5위에 결합하는 것이 바람직하다. 즉, 본 발명의 다른 구성은 하기 일반식(G10)으로 나타내어지는 유기 화합물이다.
[일반식(G10)]
식 중, R40, R42, R44, R10 내지 R16, R20 내지 R26, 및 R30 내지 R37은 각각 독립적으로, 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 및 탄소수 6 내지 13의 아릴기 중 어느 하나를 나타낸다. 또한, Z는 산소 원자 또는 유황 원자를 나타낸다.
또한, 본 발명의 일 양태는 하기 구조식(100)으로 나타내어지는 유기 화합물이다.
[구조식(100)]
또한, 본 발명의 일 양태는 하기 구조식(200)으로 나타내어지는 유기 화합물이다.
[구조식(200)]
또한, 본 발명의 다른 일 양태는 하기 구조식(300)으로 나타내어지는 유기 화합물이다.
[구조식(300)]
또한, 본 발명의 다른 일 양태는 하기 구조식(400)으로 나타내어지는 유기 화합물이다.
[구조식(400)]
또한, 본 발명의 일 양태는 한 쌍의 전극과, 한 쌍의 전극에 끼워진 유기 화합물을 포함하는 층을 가지고, 유기 화합물을 포함하는 층은 상기 어느 하나에 기재된 유기 화합물을 포함하는 발광 소자이다.
또한, 본 발명의 일 양태는 한 쌍의 전극과, 한 쌍의 전극에 끼워진 유기 화합물을 포함하는 층을 가지고, 유기 화합물을 포함하는 층은 적어도 발광층을 가지고, 발광층은 상기 어느 하나에 기재된 유기 화합물을 포함하는 발광 소자이다.
또한, 본 발명의 다른 구성은, 상기 구성을 갖는 발광 소자를 구비한 디스플레이 모듈이다.
또한, 본 발명의 다른 구성은, 상기 구성을 갖는 발광 소자를 구비한 조명 모듈이다.
또한, 본 발명의 다른 구성은, 상기 구성을 갖는 발광 소자와, 발광 소자를 제어하는 수단을 구비한 발광 장치이다.
또한, 본 발명의 다른 구성은, 상기 구성을 갖는 발광 소자를 표시부에 구비하고, 발광 소자를 제어하는 수단을 구비한 표시 장치이다.
또한, 본 발명의 다른 구성은, 상기 구성을 갖는 발광 소자를 조명부에 구비하고, 발광 소자를 제어하는 수단을 구비한 조명 장치이다.
또한, 본 발명의 다른 구성은, 상기 구성을 갖는 발광 소자를 구비한 전자기기이다.
본 발명에 따른 발광 소자는 발광 효율이 양호한 발광 소자이다.
본 발명에 따른 유기 화합물은 넓은 밴드갭을 가진다. 또한, 뛰어난 캐리어 수송성을 가진다. 그 때문에, 발광 소자의 수송층을 구성하는 재료나 발광층에서의 호스트 재료, 발광 중심 물질로서 적합하게 이용할 수 있다.
또한, 본 발명의 다른 일 양태에서는, 상기 유기 화합물을 이용한 소비 전력이 작은 디스플레이 모듈, 조명 모듈, 발광 장치, 조명 장치, 표시 장치 및 전자기기를 각각 제공할 수 있다.
도 1은 발광 소자의 개념도.
도 2는 유기 반도체 소자의 개념도.
도 3은 액티브 매트릭스형 발광 장치의 개념도.
도 4는 액티브 매트릭스형 발광 장치의 개념도.
도 5는 액티브 매트릭스형 발광 장치의 개념도.
도 6은 패시브 매트릭스형 발광 장치의 개념도.
도 은 전자기기를 나타내는 도면.
도 8은 광원 장치를 나타내는 도면.
도 9는 조명 장치를 나타내는 도면.
도 10은 조명 장치를 나타내는 도면.
도 11은 차량 탑재 표시 장치 및 조명 장치를 나타내는 도면.
도 12는 전자기기를 나타내는 도면.
도 13은 4,4'mDBTP2BPy-II의 NMR 차트.
도 14는 4,4'mDBTP2BPy-II의 흡수 스펙트럼 및 발광 스펙트럼.
도 15는 4,4'mDBTP2BPy-II의 LC/MS 분석 결과.
도 16은 4,4'DBfP2BPy의 NMR 차트.
도 17은 4,4'DBfP2BPy의 흡수 스펙트럼 및 발광 스펙트럼.
도 18은 4,4'DBfP2BPy의 LC/MS 분석 결과.
도 19는 발광 소자 1, 발광 소자 2, 및 비교 발광 소자 1의 전류 밀도-휘도 특성.
도 20은 발광 소자 1, 발광 소자 2, 및 비교 발광 소자 1의 휘도-전류 효율 특성.
도 21은 발광 소자 1, 발광 소자 2, 및 비교 발광 소자 1의 전압-휘도 특성.
도 22는 발광 소자 1, 발광 소자 2, 및 비교 발광 소자 1의 휘도-외부 양자 효율 특성.
도 23은 발광 소자 1, 발광 소자 2, 및 비교 발광 소자 1의 발광 스펙트럼.
도 24는 발광 소자 1, 발광 소자 2, 및 비교 발광 소자 1의 정규화 휘도 시간 변화 특성.
도 25는 발광 소자 3 및 발광 소자 4의 전류 밀도-휘도 특성.
도 26은 발광 소자 3 및 발광 소자 4의 휘도-전류 효율 특성.
도 27은 발광 소자 3 및 발광 소자 4의 전압-휘도 특성.
도 28은 발광 소자 3 및 발광 소자 4의 휘도-외부 양자 효율 특성.
도 29는 발광 소자 3 및 발광 소자 4의 발광 스펙트럼.
도 30은 3,5mDBTP2Py의 NMR 차트.
도 31은 3,5mDBTP2Py의 흡수 스펙트럼 및 발광 스펙트럼.
도 32는 3,5mDBFP2Py의 NMR 차트.
도 33은 3,5mDBFP2Py의 흡수 스펙트럼 및 발광 스펙트럼.
도 34는 발광 소자 5 및 발광 소자 6의 전류 밀도-휘도 특성.
도 35는 발광 소자 5 및 발광 소자 6의 휘도-전류 효율 특성.
도 36은 발광 소자 5 및 발광 소자 6의 전압-휘도 특성.
도 37은 발광 소자 5 및 발광 소자 6의 휘도-외부 양자 효율 특성.
도 38은 발광 소자 5 및 발광 소자 6의 발광 스펙트럼.
도 39는 발광 소자 7 및 발광 소자 8의 전류 밀도-휘도 특성.
도 40은 발광 소자 7 및 발광 소자 8의 휘도-전류 효율 특성.
도 41은 발광 소자 7 및 발광 소자 8의 전압-휘도 특성.
도 42는 발광 소자 7 및 발광 소자 8의 휘도-외부 양자 효율 특성.
도 43은 발광 소자 7 및 발광 소자 8의 발광 스펙트럼.
도 44는 발광 소자 7 및 발광 소자 8의 정규화 휘도 시간 변화 특성.
도 45는 발광 소자 9 내지 발광 소자 12, 비교 발광 소자 3 및 비교 발광 소자 4의 정규화 휘도 시간 변화 특성.
도 2는 유기 반도체 소자의 개념도.
도 3은 액티브 매트릭스형 발광 장치의 개념도.
도 4는 액티브 매트릭스형 발광 장치의 개념도.
도 5는 액티브 매트릭스형 발광 장치의 개념도.
도 6은 패시브 매트릭스형 발광 장치의 개념도.
도 은 전자기기를 나타내는 도면.
도 8은 광원 장치를 나타내는 도면.
도 9는 조명 장치를 나타내는 도면.
도 10은 조명 장치를 나타내는 도면.
도 11은 차량 탑재 표시 장치 및 조명 장치를 나타내는 도면.
도 12는 전자기기를 나타내는 도면.
도 13은 4,4'mDBTP2BPy-II의 NMR 차트.
도 14는 4,4'mDBTP2BPy-II의 흡수 스펙트럼 및 발광 스펙트럼.
도 15는 4,4'mDBTP2BPy-II의 LC/MS 분석 결과.
도 16은 4,4'DBfP2BPy의 NMR 차트.
도 17은 4,4'DBfP2BPy의 흡수 스펙트럼 및 발광 스펙트럼.
도 18은 4,4'DBfP2BPy의 LC/MS 분석 결과.
도 19는 발광 소자 1, 발광 소자 2, 및 비교 발광 소자 1의 전류 밀도-휘도 특성.
도 20은 발광 소자 1, 발광 소자 2, 및 비교 발광 소자 1의 휘도-전류 효율 특성.
도 21은 발광 소자 1, 발광 소자 2, 및 비교 발광 소자 1의 전압-휘도 특성.
도 22는 발광 소자 1, 발광 소자 2, 및 비교 발광 소자 1의 휘도-외부 양자 효율 특성.
도 23은 발광 소자 1, 발광 소자 2, 및 비교 발광 소자 1의 발광 스펙트럼.
도 24는 발광 소자 1, 발광 소자 2, 및 비교 발광 소자 1의 정규화 휘도 시간 변화 특성.
도 25는 발광 소자 3 및 발광 소자 4의 전류 밀도-휘도 특성.
도 26은 발광 소자 3 및 발광 소자 4의 휘도-전류 효율 특성.
도 27은 발광 소자 3 및 발광 소자 4의 전압-휘도 특성.
도 28은 발광 소자 3 및 발광 소자 4의 휘도-외부 양자 효율 특성.
도 29는 발광 소자 3 및 발광 소자 4의 발광 스펙트럼.
도 30은 3,5mDBTP2Py의 NMR 차트.
도 31은 3,5mDBTP2Py의 흡수 스펙트럼 및 발광 스펙트럼.
도 32는 3,5mDBFP2Py의 NMR 차트.
도 33은 3,5mDBFP2Py의 흡수 스펙트럼 및 발광 스펙트럼.
도 34는 발광 소자 5 및 발광 소자 6의 전류 밀도-휘도 특성.
도 35는 발광 소자 5 및 발광 소자 6의 휘도-전류 효율 특성.
도 36은 발광 소자 5 및 발광 소자 6의 전압-휘도 특성.
도 37은 발광 소자 5 및 발광 소자 6의 휘도-외부 양자 효율 특성.
도 38은 발광 소자 5 및 발광 소자 6의 발광 스펙트럼.
도 39는 발광 소자 7 및 발광 소자 8의 전류 밀도-휘도 특성.
도 40은 발광 소자 7 및 발광 소자 8의 휘도-전류 효율 특성.
도 41은 발광 소자 7 및 발광 소자 8의 전압-휘도 특성.
도 42는 발광 소자 7 및 발광 소자 8의 휘도-외부 양자 효율 특성.
도 43은 발광 소자 7 및 발광 소자 8의 발광 스펙트럼.
도 44는 발광 소자 7 및 발광 소자 8의 정규화 휘도 시간 변화 특성.
도 45는 발광 소자 9 내지 발광 소자 12, 비교 발광 소자 3 및 비교 발광 소자 4의 정규화 휘도 시간 변화 특성.
이하, 본 발명의 실시형태에 대하여 설명한다. 단, 본 발명은 많은 다른 양태로 실시하는 것이 가능하고, 본 발명의 취지 및 그 범위로부터 벗어나지 않고 그 형태 및 상세한 사항을 다양하게 변경할 수 있다는 것은 당업자라면 용이하게 이해할 수 있을 것이다. 따라서, 본 실시형태의 기재 내용에 한정하여 해석되는 것은 아니다.
(실시형태 1)
본 실시형태에서의 유기 화합물은 다이벤조티오페닐기 또는 다이벤조퓨라닐기가 결합된 아릴기가 2개 결합된 피리딘 골격 또는 바이피리딘 골격을 갖는 유기 화합물이다. 상기 유기 화합물은 넓은 밴드갭을 갖는 물질이다. 또한, 높은 삼중항 준위를 가지는 물질이다. 또한, 상기 유기 화합물은 캐리어 수송성에도 뛰어나다. 또한, 상기 유기 화합물은 피리딘 골격 또는 바이피리딘 골격에 아릴렌기를 통한 다이벤조티오페닐기 또는 다이벤조퓨라닐기가 2개 결합된 유기 화합물이라고도 바꾸어 말할 수 있다.
따라서, 상기 유기 화합물을 이용한 발광 소자는 발광 효율이 높은 발광 소자로 하는 것이 가능하게 된다.
상기 유기 화합물에서의 아릴렌기로서는 탄소수 6 내지 13의 아릴렌기를 이용하는 것이 바람직하다. 탄소수 6 내지 13의 아릴렌기로서는 페닐렌기, 나프탈렌다이일기, 바이페닐다이일기 및 플루오렌다이일기 등을 들 수 있고, 특히 페닐렌기, 바이페닐다이일기 및 플루오렌다이일기가 삼중항 준위를 높게 유지하기에 바람직한 구성이다. 그 중에서도, 페닐렌기, 또 m-페닐렌기가 적합하다.
또한, 중심 골격이 바이피리딘 골격인 경우는, 2,2'-바이피리딘 골격인 것이 바람직하다.
또한, 상기 2,2'-바이피리딘 골격을 중심 골격으로 하는 본 발명의 일 양태의 유기 화합물에서, 다이벤조티오페닐기 또는 다이벤조퓨라닐기가 결합된 아릴렌기는 2,2'-바이피리딘 골격에서의 4위 및 4'위에 결합하는 것이 바람직하다.
또한, 중심 골격이 피리딘 골격인 경우, 다이벤조티오페닐기 또는 다이벤조퓨라닐기가 결합된 아릴렌기는 피리딘 골격의 3위 및 5위에 결합하는 것이 발광 소자를 구성하는 재료로서 이용한 경우, 구동 전압을 저감할 수 있어 바람직하다.
또한, 상기 유기 화합물에서의 다이벤조티오페닐기 또는 다이벤조퓨라닐기는 4위에서 아릴렌기와 결합하는 것이 바람직하다.
또한, 상기 유기 화합물은 치환기를 가지고 있어도 좋고, 상기 치환기로서는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 6 내지 13의 아릴기 등을 이용할 수 있다.
이러한 구조를 갖는 유기 화합물은 넓은 밴드갭을 가지기 때문에, 발광 소자의 발광층에서, 청색이나 그것 이하의 파장인 형광을 발하는 발광 중심 물질을 이용한 발광층에서의 호스트 재료나, 상기 발광층에 인접하는 캐리어 수송층으로서 적합하게 이용할 수 있다. 또한, 상기 유기 화합물은 높은 삼중항 준위를 가지기 때문에, 인광을 발하는 발광 중심 물질을 포함하는 발광층에서의 호스트 재료나, 상기 발광층에 인접하는 캐리어 수송층으로서 적합하게 이용할 수 있다. 상기 유기 화합물이 넓은 밴드갭이나 높은 삼중항 준위(T1 준위)를 가지므로, 호스트 재료 위에서 재결합한 캐리어의 에너지를 발광 중심 물질로 유효하게 이동시키는 것이 가능하게 되어, 발광 효율이 높은 발광 소자를 제작하는 것이 가능하게 된다.
또한, 상기 유기 화합물은 양호한 캐리어 수송성을 가진다는 관점에서도, 발광 소자의 호스트 재료나 캐리어 수송층으로서 적합하게 이용할 수 있다. 상기 유기 화합물이 양호한 캐리어 수송성을 가지는 것에 의해, 구동 전압이 작은 발광 소자를 제작하는 것이 가능하게 된다. 또한, 상기 유기 화합물의 밴드갭이 넓기 때문에 또는 삼중항 준위가 높기 때문에, 발광층에서의 발광 영역에 근접하는 캐리어 수송층으로서 이용해도, 발광 중심 물질의 여기 에너지의 손실을 억제할 수 있어, 발광 효율이 높은 발광 소자를 실현할 수 있게 된다.
상기 본 발명의 일 형태의 유기 화합물은 하기 일반식(G0)과 같이 나타낼 수도 있다.
[일반식(G0)]
상기 식 중 A1 및 A2는 각각 독립적으로 다이벤조퓨라닐기 또는 다이벤조티오페닐기를 나타내고, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 13의 아릴렌기를 나타낸다. 또한, n은 1 또는 2를 나타낸다. 또한, 상기 일반식(G0)으로 나타내어지는 유기 화합물은 무치환이어도 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기를 가지는 경우, 상기 치환기는 탄소수 1 내지 6의 알킬기 혹은 탄소수 6 내지 13의 아릴기이다.
또한, 상기 일반식(G0)으로 나타내어지는 유기 화합물 중, n = 2로 나타내어지는 유기 화합물을 이용하는 것에 의해, 구동 전압이 작은 발광 소자를 얻을 수 있기 때문에 바람직한 구성이다. 상기 유기 화합물은 하기 일반식(G1)으로서 나타낼 수 있다.
[일반식(G1)]
상기 식 중, A1 및 A2는 각각 독립적으로 다이벤조티오페닐기 또는 다이벤조퓨라닐기를 나타내고, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 13의 아릴렌기를 나타낸다. 또한, 상기 일반식(G1)으로 나타내어지는 유기 화합물은 무치환이어도 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기를 가지는 경우, 상기 치환기는 탄소수 1 내지 6의 알킬기 혹은 탄소수 6 내지 13의 아릴기이다.
또한, 상기 일반식(G1)으로 나타내어지는 유기 화합물은 다이벤조티오페닐기 또는 다이벤조퓨라닐기가 4위에서 Ar1 및 Ar2와 결합하는 것이 바람직하고, 그러한 유기 화합물은 하기 일반식(G2)과 같이 나타낼 수 있다.
[일반식(G2)]
상기 식 중, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 13의 아릴렌기를 나타낸다. 또한, Z는 산소 원자 또는 유황 원자를 나타낸다. 또한, 상기 일반식(G2)으로 나타내어지는 유기 화합물은 무치환이어도 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기를 가지는 경우, 상기 치환기는 탄소수 1 내지 6의 알킬기 혹은 탄소수 6 내지 13의 아릴기이다.
상기 일반식(G2)으로 나타내어지는 유기 화합물은 다이벤조퓨라닐기 또는 다이벤조티오페닐기가 4위에서 Ar1 및 Ar2에 결합하는 구성을 가진다. 이러한 구성을 갖는 것에 의해, 상기 일반식(G2)으로 나타내어지는 유기 화합물은 합성이 간편하기 때문에, 비용적으로 뛰어나다.
또한, 상기 유기 화합물은 하기 일반식(G3)과 같이 나타낼 수도 있다.
[일반식(G3)]
상기 일반식(G3) 중, R1 내지 R4는 하나가 하기 일반식(A-1)으로 나타내어지는 기이고, 나머지가 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 및 탄소수 6 내지 13의 아릴기 중 어느 하나이다. 또한, R5 내지 R8은 하나가 하기 일반식(A-2)으로 나타내어지는 기이고, 나머지가 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 및 탄소수 6 내지 13의 아릴기 중 어느 하나를 나타낸다.
[일반식(A-1) 및 일반식(A-2)]
상기 일반식(A-1) 및 일반식(A-2) 중, R10 내지 R16 및 R20 내지 R26은 각각 독립적으로, 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 및 탄소수 6 내지 13의 아릴기 중 어느 하나를 나타낸다. 또한, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 13의 아릴렌기를, Z는 산소 원자 또는 유황 원자를 나타낸다.
또한, 본 실시형태에 설명하는 본 발명의 일 형태의 유기 화합물은 상기 아릴렌기가 페닐렌기 또는 바이페닐다이일기인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 페닐렌기이다.
또한, Ar1 및 Ar2는 직선상으로 바이피리딘 골격과 다이벤조퓨라닐기 또는 다이벤조티오페닐기를 연결하는 것보다 굴곡시켜 연결하는 것이, 상기 2개의 골격에서의 궤도의 상호 작용을 작게 할 수 있어, 밴드갭 폭이나 삼중항 준위를 크게 할 수 있기 때문에 바람직하다. 예를 들면, Ar1 및 Ar2가 페닐렌기이면, 파라 치환의 페닐렌기가 아니라, 메타 치환의 페닐렌기인 것이 보다 바람직하다. 또한, Ar1 및 Ar2가 바이페닐다이일기이면, 1,1'-바이페닐-3,3'-다이일기가 바람직하다.
즉, 상기 유기 화합물은 하기 일반식(G4)과 같이 나타낼 수 있다.
[일반식(G4)]
단, 상기 일반식(G4) 중, R1 내지 R4는 하나가 하기 일반식(A-3)으로 나타내어지는 기이고, 나머지가 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 및 탄소수 6 내지 13의 아릴기 중 어느 하나이며, R5 내지 R8은 하나가 하기 일반식(A-4)으로 나타내어지는 기이고, 나머지가 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 및 탄소수 6 내지 13의 아릴기 중 어느 하나를 나타낸다.
[일반식(A-3) 및 일반식(A-4)]
일반식(A-3) 및 일반식(A-4) 중, R10 내지 R16, R20 내지 R26, 및 R30 내지 R37은 각각 독립적으로, 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 및 탄소수 6 내지 13의 아릴기 중 어느 하나를 나타낸다. 또한, Z는 산소 원자 또는 유황 원자를 나타낸다.
상기 일반식(G4)으로 나타내어지는 유기 화합물은 바이피리딘 골격의 4위 및 4'위에 일반식(A-3)으로 나타내어지는 기 및 일반식(A-4)으로 나타내어지는 기가 결합하는 것이 바람직하다. 즉, 하기 일반식(G5)으로 나타내어지는 유기 화합물이 바람직하다.
[일반식(G5)]
상기 일반식(G5) 중, R1, R2, R4, R5, R7, R8, R10 내지 R16, R20 내지 R26, 및 R30 내지 R37은 각각 독립적으로, 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 및 탄소수 6 내지 13의 아릴기 중 어느 하나를 나타낸다. 또한, Z는 산소 원자 또는 유황 원자를 나타낸다.
상기 일반식(G5)에서는 다이벤조퓨라닐기 또는 다이벤조티오페닐기가 결합된 페닐기가 2,2'-바이피리딘 골격의 4위 및 4'위에 결합하는 구조를 가지고 있다.
또한, R1 내지 R8, R10 내지 R16, R20 내지 R26, 및 R30 내지 R37은 모두 수소인 것이 합성의 간편함이나 원료 입수의 용이성에서 유리하기 때문에 저렴하게 합성할 수 있어, 바람직한 구성이다.
또한, 상기 일반식(G0)으로 나타내어지는 유기 화합물 중, n = 1로 나타내어지는 유기 화합물은 하기 일반식(G6)과 같이 나타낼 수도 있다.
[일반식(G6)]
상기 일반식 중, A1 및 A2는 각각 독립적으로 다이벤조퓨라닐기 또는 다이벤조티오페닐기를 나타내고, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 13의 아릴렌기를 나타낸다. 또한, 상기 일반식(G6)으로 나타내어지는 유기 화합물은 상기 식으로 나타내어지는 것 이외에 치환기를 가지고 있어도 좋고, 상기 치환기로서는 탄소수 1 내지 6의 알킬기 및 탄소수 6 내지 13의 아릴기를 들 수 있다.
또한, 상기 유기 화합물은 다이벤조티오페닐기 또는 다이벤조퓨라닐기가 4위에서 Ar1 및 Ar2와 결합하는 것이 바람직하고, 그러한 유기 화합물은 하기 일반식(G7)과 같이 나타낼 수 있다.
[일반식(G7)]
상기 일반식 중, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 13의 아릴렌기를 나타내고, Z는 산소 원자 또는 유황 원자를 나타낸다. 또한, 상기 일반식(G7)으로 나타내어지는 유기 화합물은 상기 식으로 나타내어지는 것 이외에 치환기를 가지고 있어도 좋고, 상기 치환기로서는 탄소수 1 내지 6의 알킬기 및 탄소수 6 내지 13의 아릴기를 들 수 있다.
또한, 상기 일반식(G7)으로 나타내어지는 유기 화합물은 하기 일반식(G8)과 같이 나타낼 수도 있다.
[일반식(G8)]
상기 일반식(G8) 중, R40 내지 R44는 하나가 하기 일반식(A-1)으로 나타내어지는 기이고, 하나가 하기 일반식(A-2)으로 나타내어지는 기이고, 나머지가 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 및 탄소수 6 내지 13의 아릴기 중 어느 하나를 나타낸다.
[일반식(A-1) 및 일반식(A-2)]
상기 일반식(A-1) 및 일반식(A-2) 중, R10 내지 R16 및 R20 내지 R26은 각각 독립적으로, 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 및 탄소수 6 내지 13의 아릴기 중 어느 하나를 나타낸다. 또한, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 13의 아릴렌기를 나타내고, Z는 산소 원자 또는 유황 원자를 나타낸다.
또한, 상기 일반식(G8)으로 나타내어지는 유기 화합물에서, Ar1 및 Ar2는 m-치환의 페닐렌기인 것이 삼중항 준위의 저하가 일어나기 어렵기 때문에 바람직하다. 즉, 하기 일반식(G9)으로 나타내어지는 유기 화합물이 바람직하다.
[일반식(G9)]
상기 일반식 중, R40 내지 R44는 하나가 하기 일반식(A-3)으로 나타내어지는 기이고, 하나가 하기 일반식(A-4)으로 나타내어지는 기이고, 나머지가 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 및 탄소수 6 내지 13의 아릴기 중 어느 하나를 나타낸다.
[일반식(A-3) 및 일반식(A-4)]
상기 일반식(A-3) 및 일반식(A-4) 중, R10 내지 R16, R20 내지 R26, 및 R30 내지 R37은 각각 독립적으로, 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 및 탄소수 6 내지 13의 아릴기 중 어느 하나를 나타낸다. 또한, Z는 산소 원자 또는 유황 원자를 나타낸다.
상기 일반식(G9)에 있어서, 상기 일반식(A-3) 및 일반식(A-4)으로 나타내어지는 기는 피리딘 골격의 3위 및 5위에 결합하는 것이 바람직하다. 즉, 하기 일반식(G10)으로 나타내어지는 유기 화합물이 바람직하다.
[일반식(G10)]
상기 일반식(G10)에서, R40, R42, R44, R10 내지 R16, R20 내지 R26, 및 R30 내지 R37은 각각 독립적으로, 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 및 탄소수 6 내지 13의 아릴기 중 어느 하나를 나타낸다. 또한, Z는 산소 원자 또는 유황 원자를 나타낸다.
또한, 상기 일반식(G0) 내지 일반식(G10)으로 나타내어지는 유기 화합물의 설명에서, 탄소수 1 내지 6의 알킬기의 구체적인 예로서는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기 및 사이클로 헥실기 등을 들 수 있다. 또한, 탄소수 6 내지 13의 아릴기의 구체적인 예로서는, 페닐기, 바이페닐기, 플루오레닐기, 나프틸기 등을 들 수 있다. 또한, 이러한 치환기들이 결합하여 고리를 형성하여도 좋다. 이런 경우의 예로서는, 플루오레닐기의 9위의 탄소가 치환기로서 페닐기를 2개 가지고 있고, 상기 페닐기들이 결합하여, 스파이로 플루오렌 골격이 형성되는 경우 등을 들 수 있다.
또한, Ar1 및 Ar2인 탄소수 6 내지 13의 아릴렌기의 구체적인 예로서는, 페닐렌기, 나프탈렌다이일기, 바이페닐다이일기 및 플루오렌다이일기 등을 들 수 있고, 특히 페닐렌기, 바이페닐다이일기 및 플루오렌다이일기가 삼중항 준위를 높게 유지하기에 바람직한 구성이다.
또한, 상기 일반식(G0) 내지 일반식(G10)로서 나타내어지는 유기 화합물의 구체적인 구조의 예로서는, 하기 구조식(100) 내지 구조식(127), 구조식(200) 내지 구조식(227), 구조식(300) 내지 구조식(327) 및 구조식(400) 내지 구조식(427)로 나타내어지는 물질 등을 들 수 있다.
[구조식(100) 내지 구조식(127)]
[구조식(200) 내지 구조식(227)]
[구조식(300) 내지 구조식(327)]
[구조식(400) 내지 구조식(427)]
이상과 같은 유기 화합물은 높은 삼중항 준위를 가지기 때문에, 발광 효율이 높은 인광 발광 소자를 얻을 수 있다. 특히, 파장이 짧은 녹색이나 청색의 인광 발광 소자인 경우에도 효율을 저하시키지 않고 양호한 특성의 소자를 얻을 수 있다. 또한, 높은 삼중항 준위를 가진다는 것은 넓은 밴드갭을 가진다는 것 또한 의미하기 때문에, 청색 형광을 나타내는 발광 소자도 효율적으로 발광시킬 수 있다.
또한, 본 실시형태의 유기 화합물은 청∼자외의 발광을 나타내는 발광 재료로서도 이용할 수 있다.
계속하여, 이러한 유기 화합물의 합성 방법에 대하여 설명한다. 상기 구조식(G1)으로 나타내어지는 유기 화합물은 하기 합성 스킴(A-1)에 나타내는 바와 같이 피리딘 유도체의 할로겐화물, 또는 트라이플레이트 치환체(화합물 1)와, 피리딘 유도체의 유기 붕소 화합물, 또는 보론산(화합물 2)을 스즈키·미야우라 반응에 의해 커플링시킴으로써 얻을 수 있다. 아래에 합성 스킴(A-1)을 나타낸다.
[합성 스킴(A-1)]
상기 합성 스킴(A-1)에서, A1 및 A2는 각각 독립적으로 다이벤조퓨라닐기 또는 다이벤조티오페닐기를 나타내고, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 13의 아릴렌기를 나타낸다. R50 및 R51은 수소, 탄소수 1∼6의 알킬기 중 어느 하나를 나타낸다. 합성 스킴(A-1)에서 R50과 R51은 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 좋다. 또한, X1은 할로겐 또는 트라이플레이트기를 나타낸다.
또한, 상기 구조식(G1)으로 나타내어지는 유기 화합물은 하기 합성 스킴(B-1)에 나타내는 바와 같이, 바이피리딘 유도체의 할로겐화물, 또는 트라이플레이트 치환체(화합물 3)와, 다이벤조퓨란 또는 다이벤조티오펜 유도체의 유기 붕소 화합물, 또는 보론산(화합물 4 및 화합물 5)을 스즈키·미야우라 반응에 의해 커플링시킴으로써 얻을 수도 있다. 아래에 합성 스킴을 (B-1)에 나타낸다.
[합성 스킴(B-1)]
상기 합성 스킴(B-1)에 있어서, A1 및 A2는 각각 독립적으로 다이벤조퓨라닐기 또는 다이벤조티오페닐기를 나타내고, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 13의 아릴렌기를 나타낸다. R52 내지 R55는 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 중 어느 하나를 나타낸다. 합성 스킴(B-1)에서 R52와 R53 및 R54와 R55는 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 좋다. X2 및 X3은 할로겐 또는 트라이플레이트기를 나타낸다.
합성 스킴(A-1) 및 (B-1)에서, 이용할 수 있는 팔라듐 촉매로서는 초산 팔라듐(II), 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐(0), 비스(트라이페닐포스핀)팔라듐(II) 다이클로라이드 등을 들 수 있지만, 이용할 수 있는 팔라듐 촉매는 이것들에 한정되는 것은 아니다. 합성 스킴(B-1)에서 이용할 수 있는 팔라듐 촉매의 배위자로서는, 트라이(오르토-톨일)포스핀이나, 트라이페닐포스핀이나, 트라이사이클로헥실포스핀 등을 들 수 있다. 이용할 수 있는 팔라듐 촉매의 배위자는 이것들에 한정되는 것은 아니다. 합성 스킴(A-1) 및 (B-1)에서 이용할 수 있는 염기로서는, 나트륨 tert-부톡사이드 등의 유기 염기나, 탄산 칼륨, 탄산 나트륨 등의 무기 염기 등을 들 수 있지만, 이용할 수 있는 염기는 이것들에 한정되는 것은 아니다. 합성 스킴(A-1) 및 (B-1)에서 이용할 수 있는 용매로서는, 톨루엔과 물의 혼합 용매, 톨루엔과 에탄올 등의 알코올과 물의 혼합 용매, 자일렌과 물의 혼합 용매, 자일렌과 에탄올 등의 알코올과 물의 혼합 용매, 벤젠과 물의 혼합 용매, 벤젠과 에탄올 등의 알코올과 물의 혼합 용매, 에틸렌 글리콜 다이메틸 에테르 등의 에테르류와 물의 혼합 용매 등을 들 수 있다. 단, 이용할 수 있는 용매는 이것들에 한정되는 것은 아니다. 또한, 톨루엔과 물, 또는 톨루엔과 에탄올과 물의 혼합 용매, 에틸렌 글리콜 다이메틸 에테르 등의 에테르류와 물의 혼합 용매가 보다 바람직하다.
합성 스킴(A-1) 및 합성 스킴(B-1)에서는, 화합물 2, 화합물 4 및 화합물 5는 유기 붕소 화합물, 또는 보론산이고, 스즈키·미야우라 커플링 반응에 의해 반응을 행하지만, 화합물 2, 화합물 4 및 화합물 5를 유기 알루미늄이나, 유기 지르코늄, 유기 아연, 유기 주석 화합물 등으로 하고, 크로스 커플링 반응을 이용하여 목적물을 합성해도 좋다. 그러나, 이것들로 한정되는 것은 아니다.
또한, 합성 스킴(B-1)에 나타내는 스즈키·미야우라 커플링 반응에서는, 바이피리딘 유도체의 유기 붕소 화합물, 또는 보론산과, 다이벤조퓨란 또는 다이벤조티오펜 유도체의 할로겐화물, 또는 트라이플레이트 치환체를 반응시켜도 좋다.
또한, 상기 구조식(G6)으로 나타내어지는 유기 화합물은 하기 합성 스킴(C-1)에 나타내는 바와 같이, 피리딘 유도체의 할로겐화물, 또는 트라이플레이트 치환체(화합물 6)와, 다이벤조퓨란 또는 다이벤조티오펜 유도체의 유기 붕소 화합물, 또는 보론산(화합물 7 및 화합물 8)을 스즈키·미야우라 반응에 의해 커플링시킴으로써, 얻을 수 있다. 아래에 합성 스킴을 (C-1)에 나타낸다.
[합성 스킴(C-1)]
상기 합성 스킴(C-1)에서, A1 및 A2는 각각 독립적으로 다이벤조퓨라닐기 또는 다이벤조티오페닐기를 나타내고, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 13의 아릴렌기를 나타낸다. R57 내지 R60은 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 중 어느 하나를 나타낸다. 합성 스킴(C-1)에 있어서 R57과 R58 및 R59와 R60은 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 좋다. X4 및 X5는 할로겐 또는 트라이플레이트기를 나타낸다.
합성 스킴(C-1)에서, 이용할 수 있는 팔라듐 촉매로서는 초산 팔라듐(II), 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐(0), 비스(트라이페닐포스핀)팔라듐(II)다이클로라이드 등을 들 수 있지만, 이용할 수 있는 팔라듐 촉매는 이것들에 한정되는 것은 아니다. 합성 스킴(C-1)에서, 이용할 수 있는 팔라듐 촉매의 배위자로서는, 트라이(오르토-톨일)포스핀이나, 트라이페닐포스핀이나, 트라이사이클로헥실포스핀 등을 들 수 있다. 이용할 수 있는 팔라듐 촉매의 배위자는 이것들에 한정되는 것은 아니다. 합성 스킴(C-1)에서 이용할 수 있는 염기로서는, 나트륨 tert-부톡사이드 등의 유기 염기나, 탄산 칼륨, 탄산 나트륨 등의 무기 염기 등을 들 수 있지만, 이용할 수 있는 염기는 이것들에 한정되는 것은 아니다. 합성 스킴(C-1)에서 이용할 수 있는 용매로서는, 톨루엔과 물의 혼합 용매, 톨루엔과 에탄올 등의 알코올과 물의 혼합 용매, 자일렌과 물의 혼합 용매, 자일렌과 에탄올 등의 알코올과 물의 혼합 용매, 벤젠과 물의 혼합 용매, 벤젠과 에탄올 등의 알코올과 물의 혼합 용매, 에틸렌 글리콜 다이메틸 에테르 등의 에테르류와 물의 혼합 용매 등을 들 수 있다. 단, 이용할 수 있는 용매는 이것들에 한정되는 것은 아니다. 또한, 톨루엔과 물, 또는 톨루엔과 에탄올과 물의 혼합 용매, 에틸렌 글리콜 다이메틸 에테르 등의 에테르류와 물의 혼합 용매가 보다 바람직하다.
합성 스킴(C-1)에서는, 화합물 7 및 화합물 8은 유기 붕소 화합물, 또는 보론산이며, 스즈키·미야우라 커플링 반응에 의해 반응을 행하지만, 화합물 7 및 화합물 8을 유기 알루미늄이나, 유기 지르코늄, 유기 아연, 유기 주석 화합물 등으로 하고, 크로스 커플링 반응을 이용하여 목적물을 합성해도 좋다. 그러나, 이것들로 한정되는 것은 아니다.
또한, 합성 스킴(C-1)에 나타내는 스즈키·미야우라 커플링 반응에서는 피리딘 유도체의 유기 붕소 화합물, 또는 보론산과, 다이벤조퓨란 또는 다이벤조티오펜 유도체의 할로겐화물, 또는 트라이플레이트 치환체를 반응시켜도 좋다.
이상과 같이, 본 실시형태에 따른 유기 화합물은 합성할 수 있다.
(실시형태 2)
본 실시형태에서는, 실시형태 1에 기재한 하기 일반식(G0)으로 나타내어지는 유기 화합물을 유기 반도체 소자의 일종인 종형 트랜지스터(정전 유도 트랜지스터：SIT)의 활성층으로서 이용하는 형태를 예시한다. 단, 하기 일반식(G0) 중 A1 및 A2는 각각 독립적으로 다이벤조퓨라닐기 또는 다이벤조티오페닐기를 나타내고, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 13의 아릴렌기를 나타낸다. 또한, n은 1 또는 2를 나타낸다.
[일반식(G0)]
소자의 구조로서는, 도 2에 나타내는 바와 같이, 일반식(G0)으로 나타내어지는 유기 화합물을 포함하는 박막상의 활성층(1202)을 소스 전극(1201) 및 드레인 전극(1203)으로 끼우고, 게이트 전극(1204)이 활성층(1202)에 매립된 구조를 가진다. 게이트 전극(1204)은 게이트 전압을 인가하기 위한 수단에 전기적으로 접속되어 있고, 소스 전극(1201) 및 드레인 전극(1203)은 소스-드레인 간의 전압을 제어하기 위한 수단에 전기적으로 접속되어 있다.
이러한 소자 구조에서, 게이트 전압을 인가하지 않은 상태에서 소스-드레인 사이에 전압을 인가하면, 전류가 흐른다(ON 상태가 됨). 그리고, 그 상태로 게이트 전압을 인가하면 게이트 전극(1204) 주변에 공핍층이 발생하여, 전류가 흐르지 않게 된다(OFF 상태가 됨). 이상의 기구에 의해, 트랜지스터로서 동작한다.
종형 트랜지스터에서는, 발광 소자와 마찬가지로 캐리어 수송성과 양호한 막질을 겸비한 재료가 활성층에 요구되지만, 일반식(G0)으로 나타내어지는 유기 화합물은 그 조건을 충분히 만족시켜 적합하게 이용할 수 있다.
(실시형태 3)
본 실시형태에서는, 실시형태 1에 개시한 본 발명의 일 형태의 유기 화합물을 포함하는 발광 소자의 일 양태에 대하여 도 1의 (A)를 이용하여 이하에 설명한다.
본 실시형태의 발광 소자는 한 쌍의 전극 간에 복수의 층을 가진다. 본 형태에서, 발광 소자는 제 1 전극(101), 제 2 전극(102), 제 1 전극(101)과 제 2 전극(102)과의 사이에 제공된 EL층(103)으로 구성되어 있다. 또한, 도 1의 (A)에서는 제 1 전극(101)은 양극으로서 기능하고, 제 2 전극(102)은 음극으로서 기능하는 것으로서 도시한다. 즉, 제 1 전극(101)의 전위가 제 2 전극(102)의 전위보다 높아지도록, 제 1 전극(101)과 제 2 전극(102)에 전압을 인가했을 때, 발광이 얻어지는 구성으로 되어 있다. 물론, 제 1 전극이 음극으로서 기능하고, 제 2 전극이 양극으로서 기능해도 상관없다. 그 경우, EL층의 적층 순서는 이하에 설명하는 순서와 반대가 된다. 또한, 본 실시형태의 발광 소자는 EL층(103)의 어느 층에, 실시형태 1에 설명한 본 발명의 일 형태의 유기 화합물이 포함되어 있으면 좋다. 또한, 상기 유기 화합물이 포함되는 층으로서는, 발광층이나 전자 수송층이 상기 유기 화합물의 특성을 보다 살릴 수 있어, 양호한 특성을 가지는 발광 소자를 얻을 수 있기 때문에 바람직하다.
양극으로서 기능하는 전극으로서는, 일 함수가 큰(구체적으로는 4.0 eV 이상) 금속, 합금, 도전성 화합물, 및 이들의 혼합물 등을 이용하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 예를 들면, 산화 인듐-산화 주석(ITO：Indium Tin Oxide), 규소 혹은 산화 규소를 함유한 산화 인듐-산화 주석, 산화 인듐-산화 아연, 산화 텅스텐 및 산화 아연을 함유한 산화 인듐(IWZO) 등을 들 수 있다. 이러한 도전성 금속 산화물막은 통상 스퍼터링에 의해 성막되지만, 졸겔법 등을 응용하여 제작해도 상관없다. 예를 들면, 산화 인듐-산화 아연은 산화 인듐에 대하여 1∼20 wt%의 산화 아연을 더한 타겟을 이용하여 스퍼터링법에 의해 형성할 수 있다. 또한, 산화 텅스텐 및 산화 아연을 함유한 산화 인듐(IWZO)은 산화 인듐에 대하여 산화 텅스텐을 0.5∼5 wt%, 산화 아연을 0.1∼1 wt% 함유한 타겟을 이용하여 스퍼터링법에 의해 형성할 수 있다. 이 외에, 금(Au), 백금(Pt), 니켈(Ni), 텅스텐(W), 크롬(Cr), 몰리브덴(Mo), 철(Fe), 코발트(Co), 구리(Cu), 팔라듐(Pd), 또는 금속 재료의 질화물(예를 들면, 질화 티탄) 등을 들 수 있다. 또한, 그라펜을 이용해도 좋다.
EL층(103)의 적층 구조에 대해서는 특별히 한정되지 않고, 전자 수송성이 높은 물질을 포함하는 층 또는 정공 수송성이 높은 물질을 포함하는 층, 전자 주입성이 높은 물질을 포함하는 층, 정공 주입성이 높은 물질을 포함하는 층, 바이폴러성의 물질(전자 및 정공의 수송성이 높은 물질)을 포함하는 층, 캐리어 블록성을 가지는 층 등을 적절히 조합하여 구성하면 좋다. 본 실시형태에서, EL층(103)은 양극으로서 기능하는 전극측으로부터 「정공 주입층(111), 정공 수송층(112), 발광층(113), 전자 수송층(114), 전자 주입층(115)」의 순으로 적층한 구성을 갖는 것으로서 설명한다. 각 층을 구성하는 재료에 대하여 이하에 구체적으로 나타낸다.
정공 주입층(111)은 정공 주입성의 물질을 포함하는 층이다. 몰리브덴 산화물이나 바나듐 산화물, 루테늄 산화물, 텅스텐 산화물, 망간 산화물 등을 이용할 수 있다. 이 외, 프탈로시아닌(약칭：H2Pc)이나 구리 프탈로시아닌(CuPC) 등의 프탈로시아닌계의 화합물, 4,4'-비스[N-(4-다이페닐아미노페닐)-N-페닐아미노]바이페닐(약칭：DPAB), N,N'-비스{4-[비스(3-메틸페닐)아미노]페닐}-N,N'-다이페닐-(1,1'-바이페닐)-4,4'-다이아민(약칭：DNTPD) 등의 방향족 아민 화합물, 혹은 폴리(3,4-에틸렌다이옥시티오펜)/폴리(스타이렌설폰산)(PEDOT/PSS) 등의 고분자 등에 의해도 정공 주입층(111)을 형성할 수 있다.
또한, 정공 주입층(111)으로서, 정공 수송성을 가지는 물질에 상기 물질에 대하여 전자 수용성을 나타내는 물질(이하, 간단히 "전자 수용성 물질"이라고 칭함)을 함유시킨 복합 재료를 이용할 수도 있다. 본 명세서 내에서, 복합 재료란, 단지 2개의 재료를 혼합시킨 재료를 가리키는 것이 아니라, 복수의 재료를 혼합하는 것에 의해 재료 간에서의 전하의 수수(授受)가 행해질 수 있는 상태가 되는 것을 말한다. 이 전하의 수수는 전계가 가해진 경우에만 실현되는 경우도 포함하는 것으로 한다.
또한, 정공 수송성을 가지는 물질에 전자 수용성 물질을 함유시킨 것을 이용함으로써, 재료의 일 함수에 상관없이, 전극을 형성하는 재료를 선택할 수 있게 된다. 즉, 양극으로서 기능하는 전극으로서 일 함수가 큰 재료뿐만 아니라, 일 함수가 작은 재료도 이용할 수 있게 된다. 전자 수용성 물질로서는, 7,7,8,8-테트라사이아노-2,3,5,6-테트라플루오로퀴노다이메탄(약칭：F4-TCNQ), 크로라닐 등을 들 수 있다. 또한, 천이 금속 산화물도 사용할 수 있다. 특히 원소 주기표의 제 4 족 내지 제 8 족에 속하는 금속의 산화물을 적합하게 이용할 수 있다. 구체적으로는, 산화 바나듐, 산화 니오브, 산화 탄탈, 산화 크로늄, 산화 몰리브덴, 산화 텅스텐, 산화 망간, 산화 레늄은 전자 수용성이 높기 때문에 바람직하다. 그 중에서도 특히, 산화 몰리브덴은 대기 중에서도 안정적이고, 흡습성이 낮고, 취급하기 쉽기 때문에 전자 수용성 물질로서 적합하게 이용할 수 있다.
복합 재료에 이용하는 정공 수송성을 가지는 물질로서는, 방향족 아민 화합물, 카바졸 화합물, 방향족 탄화 수소, 고분자 화합물(올리고머, 덴드리머, 폴리머 등) 등 다양한 유기 화합물을 이용할 수 있다. 또한, 복합 재료에 이용하는 유기 화합물로서는, 정공 수송성이 높은 유기 화합물인 것이 바람직하다. 구체적으로는, 1×10-6 cm2/Vs 이상의 정공 이동도를 가지는 물질인 것이 바람직하다. 단, 전자보다 정공의 수송성이 높은 물질이라면, 이것들 이외의 것을 이용해도 좋다. 이하에서는, 복합 재료에서 정공 수송성을 가지는 물질로서 이용할 수 있는 유기 화합물을 구체적으로 열거한다.
예를 들면, 방향족 아민 화합물로서는, N,N'-다이(p-톨일)-N,N'-다이페닐-p-페닐렌다이아민(약칭：DTDPPA), 4,4'-비스[N-(4-다이페닐아미노페닐)-N-페닐아미노]바이페닐(약칭：DPAB), N,N'-비스{4-[비스(3-메틸페닐)아미노]페닐}-N,N'-다이페닐-(1,1'-바이페닐)-4,4'-다이아민(약칭：DNTPD), 1,3,5-트리스[N-(4-다이페닐아미노페닐)-N-페닐아미노]벤젠(약칭：DPA3B) 등을 들 수 있다.
복합 재료에 이용할 수 있는 카바졸 화합물로서는, 구체적으로는, 3-[N-(9-페닐카바졸-3-일)-N-페닐아미노]-9-페닐카바졸(약칭：PCzPCA1), 3,6-비스[N-(9-페닐카바졸-3-일)-N-페닐아미노]-9-페닐카바졸(약칭：PCzPCA2), 3-[N-(1-나프틸)-N-(9-페닐카바졸-3-일)아미노]-9-페닐카바졸(약칭：PCzPCN1) 등을 들 수 있다.
또한, 복합 재료에 이용할 수 있는 카바졸 화합물로서는, 그 밖에, 4,4'-다이(N-카바졸일)바이페닐(약칭：CBP), 1,3,5-트리스[4-(N-카바졸일)페닐]벤젠(약칭：TCPB), 9-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-9H-카바졸(약칭：CzPA), 1,4-비스[4-(N-카바졸일)페닐]-2,3,5,6-테트라페닐벤젠 등을 이용할 수 있다.
또한, 복합 재료에 이용할 수 있는 방향족 탄화 수소로서는, 예를 들면, 2-tert-부틸-9,10-다이(2-나프틸)안트라센(약칭：t-BuDNA), 2-tert-부틸-9,10-다이(1-나프틸)안트라센, 9,10-비스(3,5-다이페닐페닐)안트라센(약칭：DPPA), 2-tert-부틸-9,10-비스(4-페닐페닐)안트라센(약칭：t-BuDBA), 9,10-다이(2-나프틸)안트라센(약칭：DNA), 9,10-다이페닐안트라센(약칭：DPAnth), 2-tert-부틸안트라센(약칭：t-BuAnth), 9,10-비스(4-메틸-1-나프틸)안트라센(약칭：DMNA), 2-tert-부틸-9,10-비스[2-(1-나프틸)페닐]안트라센, 9,10-비스[2-(1-나프틸)페닐]안트라센, 2,3,6,7-테트라메틸-9,10-다이(1-나프틸)안트라센, 2,3,6,7-테트라메틸-9,10-다이(2-나프틸)안트라센, 9,9'-비안트릴, 10,10'-다이페닐-9,9'-비안트릴, 10,10'-비스(2-페닐페닐)-9,9'-비안트릴, 10,10'-비스[(2,3,4,5,6-펜타페닐)페닐]-9,9'-비안트릴, 안트라센, 테트라센, 루브렌, 페릴렌, 2,5,8,11-테트라(tert-부틸)페릴렌 등을 들 수 있다. 또한, 이 외, 펜타센, 코로넨 등도 이용할 수 있다. 이와 같이, 1×10-6 cm2/Vs 이상의 정공 이동도를 가지고, 탄소수 14∼42인 방향족 탄화 수소를 이용하는 것이 보다 바람직하다.
또한, 복합 재료에 이용할 수 있는 방향족 탄화 수소는 비닐 골격을 가지고 있어도 좋다. 비닐기를 가지고 있는 방향족 탄화 수소로서는, 예를 들면, 4,4'-비스(2,2-다이페닐비닐)바이페닐(약칭：DPVBi), 9,10-비스[4-(2,2-다이페닐비닐)페닐]안트라센(약칭：DPVPA) 등을 들 수 있다.
또한, 폴리(N-비닐카바졸)(약칭：PVK)이나 폴리(4-비닐트라이페닐아민)(약칭：PVTPA), 폴리[N-(4-{N'-[4-(4-다이페닐아미노)페닐]페닐-N'-페닐아미노}페닐)메타크릴아미드](약칭：PTPDMA), 폴리[N,N'-비스(4-부틸페닐)-N,N'-비스(페닐)벤지딘](약칭：Poly-TPD) 등의 고분자 화합물을 이용할 수도 있다.
정공 수송층(112)은 정공 수송성을 가지는 물질을 포함하는 층이다. 정공 수송성을 가지는 물질로서는, 상술한 복합 재료로서 이용할 수 있는 정공 수송성을 가지는 물질로서 예로 든 것을 마찬가지로 이용할 수 있다. 또한, 상세한 설명은 반복이 되므로 생략한다. 복합 재료의 기재를 참조하기 바란다.
발광층(113)은 발광성의 물질을 포함하는 층이다. 발광층(113)은 발광 물질 단독의 막으로 구성되어 있어도, 호스트 재료 중에 발광 중심 물질이 분산된 막으로 구성되어 있어도 좋다.
발광층(113)에서, 발광 물질, 혹은 발광 중심 물질로서 이용할 수 있는 재료로서는 특별히 한정은 없고, 이들 재료가 발하는 광은 형광이어도 인광이어도 좋다. 상기 발광 물질 또는 발광 중심 물질로서는 예를 들면, 이하와 같은 것을 들 수 있다. 형광 발광성의 물질로서는, N,N'-비스[4-(9-페닐-9H-플루오렌-9-일)페닐]-N,N'-다이페닐피렌-1,6-다이아민(약칭：1,6FLPAPrn), N,N'-비스[4-(9H-카바졸-9-일)페닐]-N,N'-다이페닐스틸벤-4,4'-다이아민(약칭：YGA2S), 4-(9H-카바졸-9-일)-4'-(10-페닐-9-안트릴)트라이페닐아민(약칭：YGAPA), 4-(9H-카바졸-9-일)-4'-(9,10-다이페닐-2-안트릴)트라이페닐아민(약칭：2YGAPPA), N,9-다이페닐-N-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-9H-카바졸-3-아민(약칭：PCAPA), 페릴렌, 2,5,8,11-테트라(tert-부틸)페릴렌(약칭：TBP), 4-(10-페닐-9-안트릴)-4'-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)트라이페닐아민(약칭：PCBAPA), N,N''-(2-tert-부틸안트라센-9,10-다이일다이-4,1-페닐렌)비스[N,N',N'-트라이페닐-1,4-페닐렌다이아민](약칭：DPABPA), N,9-다이페닐-N-[4-(9,10-다이페닐-2-안트릴)페닐]-9H-카바졸-3-아민(약칭：2PCAPPA), N-[4-(9,10-다이페닐-2-안트릴)페닐]-N,N',N'-트라이페닐-1,4-페닐렌다이아민(약칭：2DPAPPA), N,N,N',N',N'',N'',N''',N'''-옥타페닐다이벤조[g,p]크리센-2,7,10,15-테트라아민(약칭：DBC1), 쿠마린 30, N-(9,10-다이페닐-2-안트릴)-N,9-다이페닐-9H-카바졸-3-아민(약칭：2PCAPA), N-[9,10-비스(1,1'-바이페닐-2-일)-2-안트릴]-N,9-다이페닐-9H-카바졸-3-아민(약칭：2PCABPhA), N-(9,10-다이페닐-2-안트릴)-N,N',N'-트라이페닐-1,4-페닐렌다이아민(약칭：2DPAPA), N-[9,10-비스(1,1'-바이페닐-2-일)-2-안트릴]-N,N',N'-트라이페닐-1,4-페닐렌다이아민(약칭：2DPABPhA), 9,10-비스(1,1'-바이페닐-2-일)-N-[4-(9H-카바졸-9-일)페닐]-N-페닐안트라센-2-아민(약칭：2YGABPhA), N,N,9-트리페닐안트라센-9-아민(약칭：DPhAPhA), 쿠마린 545T, N,N'-다이페닐퀴나크리돈(약칭：DPQd), 루브렌, 5,12-비스(1,1'-바이페닐-4-일)-6,11-다이페닐테트라센(약칭：BPT), 2-(2-{2-[4-(다이메틸아미노)페닐]에테닐}-6-메틸-4H-피란-4-일리덴)프로판다이니트릴(약칭：DCM1), 2-{2-메틸-6-[2-(2,3,6,7-테트라하이드로-1H,5H-벤조[ij]퀴놀리진-9-일)에테닐]-4H-피란-4-일리덴}프로판다이니트릴(약칭：DCM2), N,N,N',N'-테트라키스(4-메틸페닐)테트라센-5,11-다이아민(약칭：p-mPhTD), 7,14-다이페닐-N,N,N',N'-테트라키스(4-메틸페닐)아세나프토[1,2-a]플루오란텐-3,10-다이아민(약칭：p-mPhAFD), 2-{2-아이소프로필-6-[2-(1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7-테트라하이드로-1H,5H-벤조[ij]퀴놀리진-9-일)에테닐]-4H-피란-4-일리덴}프로판다이니트릴(약칭：DCJTI), 2-{2-tert-부틸-6-[2-(1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7-테트라하이드로-1H,5H-벤조[ij]퀴놀리진-9-일)에테닐]-4H-피란-4-일리덴}프로판다이니트릴(약칭：DCJTB), 2-(2,6-비스{2-[4-(다이메틸아미노)페닐]에테닐}-4H-피란-4-일리덴)프로판다이니트릴(약칭：BisDCM), 2-{2,6-비스[2-(8-메톡시-1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7-테트라하이드로-1H,5H-벤조[ij]퀴놀리진-9-일)에테닐]-4H-피란-4-일리덴}프로판다이니트릴(약칭：BisDCJTM), N,N'-비스[4-(9-페닐-9H-플루오렌-9-일)페닐]-N,N'-다이페닐피렌-1,6-다이아민(약칭：1,6FLPAPrn) 등을 들 수 있다. 또한, 청색의 인광 발광성의 물질로서는, 트리스{2-[5-(2-메틸페닐)-4-(2,6-다이메틸페닐)-4H-1,2,4-트리아졸-3-일-κN2]페닐-κC}이리듐(III)(약칭：[Ir(mpptz-dmp)3]), 트리스(5-메틸-3,4-다이페닐-4H-1,2,4-트리아졸라토)이리듐(III)(약칭：[Ir(Mptz)3]), 트리스[4-(3-바이페닐)-5-아이소프로필-3-페닐-4H-1,2,4-트리아졸라토]이리듐(III)(약칭：[Ir(iPrptz-3b)3])과 같은 4H-트리아졸 골격을 갖는 유기 금속 이리듐 착체나, 트리스[3-메틸-1-(2-메틸페닐)-5-페닐-1H-1,2,4-트리아졸라토]이리듐(III)(약칭：[Ir(Mptz1-mp)3]), 트리스(1-메틸-5-페닐-3-프로필-1H-1,2,4-트리아졸라토)이리듐(III)(약칭：[Ir(Prptz1-Me)3])과 같은 1H-트리아졸 골격을 갖는 유기 금속 이리듐 착체나, fac-트리스[1-(2,6-다이아이소프로필페닐)-2-페닐-1H-이미다졸]이리듐(III)(약칭：[Ir(iPrpmi)3]), 트리스[3-(2,6-다이메틸페닐)-7-메틸이미다조[1,2-f]페난트리디나토]이리듐(III)(약칭：[Ir(dmpimpt-Me)3])과 같은 이미다졸 골격을 갖는 유기 금속 이리듐 착체나, 비스[2-(4',6'-다이플루오로페닐)피리디나토-N,C2']이리듐(III)테트라키스(1-피라졸일)보레이트(약칭：FIr6), 비스[2-(4',6'-다이플루오로페닐)피리디나토-N,C2']이리듐(III)피콜리네이트(약칭：FIrpic), 비스{2-[3',5'-비스(트라이플루오로메틸)페닐]피리디나토-N,C2'}이리듐(III)피콜리네이트(약칭：[Ir(CF3ppy)2(pic)]), 비스[2-(4',6'-다이플루오로페닐)피리디나토-N,C2']이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭：FIracac)와 같은 전자 흡인기를 가지는 페닐피리딘 유도체를 배위자로 하는 유기 금속 이리듐 착체를 들 수 있다. 또한, 4H-트리아졸 골격을 갖는 유기 금속 이리듐 착체는 신뢰성이나 발광 효율도 뛰어나기 때문에, 특히 바람직하다. 또한, 녹색 발광의 인광 발광 물질의 예로서는, 트리스(4-메틸-6-페닐피리미디나토)이리듐(III)(약칭：[Ir(mppm)3]), 트리스(4-t-부틸-6-페닐피리미디나토)이리듐(III)(약칭：[Ir(tBuppm)3]), (아세틸아세토나토)비스(6-메틸-4-페닐피리미디나토)이리듐(III)(약칭：[Ir(mppm)2(acac)]), (아세틸아세토나토)비스(6-tert-부틸-4-페닐피리미디나토)이리듐(III)(약칭：[Ir(tBuppm)2(acac)]), (아세틸아세토나토)비스[6-(2-노르보르닐)-4-페닐피리미디나토]이리듐(III)(약칭：[Ir(nbppm)2(acac)]), (아세틸아세토나토)비스[5-메틸-6-(2-메틸페닐)-4-페닐피리미디나토]이리듐(III)(약칭：[Ir(mpmppm)2(acac)]), (아세틸아세토나토)비스(4,6-다이페닐피리미디나토)이리듐(III)(약칭：[Ir(dppm)2(acac)])과 같은 피리미딘 골격을 갖는 유기 금속 이리듐 착체나, (아세틸아세토나토)비스(3,5-다이메틸-2-페닐피라지나토)이리듐(III)(약칭：[Ir(mppr-Me)2(acac)]), (아세틸아세토나토)비스(5-아이소프로필-3-메틸-2-페닐피라지나토)이리듐(III)(약칭：[Ir(mppr-iPr)2(acac)])과 같은 피라진 골격을 갖는 유기 금속 이리듐 착체나, fac-트리스(2-페닐피리딘)이리듐(약칭：[Ir(ppy)3]), 비스(2-페닐피리디나토-N,C2')이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭：[Ir(ppy)2(acac)]), 비스(벤조[h]퀴놀리나토)이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭：[Ir(bzq)2(acac)]), 트리스(벤조[h]퀴놀리나토)이리듐(III)(약칭：[Ir(bzq)3]), 트리스(2-페닐퀴놀리나토-N,C2')이리듐(III)(약칭：[Ir(pq)3]), 비스(2-페닐퀴놀리나토-N,C2')이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭：[Ir(pq)2(acac)])와 같은 피리딘 골격을 갖는 유기 금속 이리듐 착체 외에, 트리스(아세틸아세토나토)(모노페난트롤린)테르븀(III)(약칭：[Tb(acac)3(Phen)])과 같은 희토류 금속 착체를 들 수 있다. 또한, 피리미딘 골격을 갖는 유기 금속 이리듐 착체는, 신뢰성이나 발광 효율도 매우 뛰어나기 때문에, 특히 바람직하다. 적색 발광의 인광 발광 물질의 예로서는, (다이아이소부티릴메타나토)비스[4,6-비스(3-메틸페닐)피리미디나토]이리듐(III)(약칭：[Ir(5mdppm)2(dibm)]), 비스[4,6-비스(3-메틸페닐)피리미디나토](디피발로일메타나토)이리듐(III)(약칭：[Ir(5mdppm)2(dpm)]), 비스[4,6-다이(나프탈렌-1-일)피리미디나토](디피발로일메타나토)이리듐(III)(약칭：[Ir(d1npm)2(dpm)])와 같은 피리미딘 골격을 갖는 유기 금속 이리듐 착체나, (아세틸아세토나토)비스(2,3,5-트라이페닐피라지나토)이리듐(III)(약칭：[Ir(tppr)2(acac)]), 비스(2,3,5-트라이페닐피라지나토)(디피발로일메타나토)이리듐(III)(약칭：[Ir(tppr)2(dpm)]), (아세틸아세토나토)비스[2,3-비스(4-플루오로페닐)퀴녹살리나토]이리듐(III)(약칭：[Ir(Fdpq)2(acac)])와 같은 피라진 골격을 갖는 유기 금속 이리듐 착체나, 트리스(1-페닐아이소퀴놀리나토-N,C2')이리듐(III)(약칭：[Ir(piq)3]), 비스(1-페닐아이소퀴놀리나토-N,C2')이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭：[Ir(piq)2(acac)])와 같은 피리딘 골격을 갖는 유기 금속 이리듐 착체 외에, 2,3,7,8,12,13,17,18-옥타에틸-21H,23H-포르피린 백금(II)(약칭：PtOEP)와 같은 백금 착체나, 트리스(1,3-다이페닐-1,3-프로판디오나토)(모노페난트롤린)유로퓸(III)(약칭：[Eu(DBM)3(Phen)]), 트리스[1-(2-테노일)-3,3,3-트라이플루오로아세토나토](모노페난트롤린)유로퓸(III)(약칭：[Eu(TTA)3(Phen)])과 같은 희토류 금속 착체를 들 수 있다. 또한, 피리미딘 골격을 갖는 유기 금속 이리듐 착체는 신뢰성이나 발광 효율도 매우 뛰어나기 때문에, 특히 바람직하다. 또한, 피라진 골격을 갖는 유기 금속 이리듐 착체는 색도가 좋은 적색 발광을 얻을 수 있기 때문에, 백색 발광 소자에 적용함으로써 연색성을 높일 수 있다. 또한, 실시형태 1에 설명한 본 발명의 일 형태의 유기 화합물도, 청∼자외 영역의 발광을 나타내기 때문에, 발광 중심 물질로서도 사용할 수 있다.
또한, 이상에 설명한 물질 외에, 공지의 물질 중에서 선택해도 좋다.
상기 발광 중심 물질을 분산하는 호스트 재료로서는, 실시형태 1에 설명한 본 발명의 일 형태의 유기 화합물을 이용하는 것이 적합하다.
상기 유기 화합물은 밴드갭이 넓고, 높은 삼중항 준위를 가지기 때문에, 청색의 형광을 발하는 발광 중심 물질이나 녹색의 인광을 발하는 발광 중심 물질 등, 에너지가 높은 여기 상태를 가지는 발광 중심 물질을 분산하는 호스트 재료로서 특히 적합하게 이용할 수 있다. 물론, 청색보다 장파장인 형광을 발하는 발광 중심 물질이나 녹색보다 장파장인 인광을 발하는 발광 중심 물질 등을 분산하는 호스트 재료로서도 이용할 수 있다. 또한, 발광층에 인접하는 캐리어 수송층(바람직하게는 전자 수송층)을 구성하는 재료로서 이용해도 유효하다. 상기 유기 화합물이 넓은 밴드갭 혹은 높은 삼중항 준위를 가짐으로써, 발광 중심 물질이 청색의 형광이나 녹색의 인광 등, 에너지가 높은 발광을 나타내는 재료였다고 하더라도, 호스트 재료 위에서 재결합한 캐리어의 에너지를 발광 중심 물질로 유효하게 이동시키는 것이 가능하게 되어, 발광 효율이 높은 발광 소자를 제작하는 것이 가능하게 된다. 또한, 상기 유기 화합물을 호스트 재료 또는 캐리어 수송층을 구성하는 재료로서 이용하는 경우, 발광 중심 물질로서는, 상기 유기 화합물보다 밴드갭이 좁거나 혹은 일중항 준위(S1 준위)나 삼중항 준위가 낮은 물질을 선택하는 것이 바람직하지만, 이것에 한정되는 것은 아니다.
실시형태 1에 설명한 본 발명의 일 형태의 유기 화합물을 호스트 재료로서 이용하지 않는 경우, 호스트 재료로서는 공지의 재료를 사용할 수 있다.
상기 호스트 재료로서 이용할 수 있는 재료를 이하에 예시한다. 전자 수송성을 가지는 재료로서는, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨(II)(약칭：BeBq2), 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀라토)(4-페닐페놀라토)알루미늄(III)(약칭：BAlq), 비스(8-퀴놀리놀라토)아연(II)(약칭：Znq), 비스[2-(2-벤조옥사졸일)페놀라토]아연(II)(약칭：ZnPBO), 비스[2-(2-벤조티아졸일)페놀라토]아연(II)(약칭：ZnBTZ) 등의 금속 착체나, 2-(4-바이페닐일)-5-(4-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사다이아졸(약칭：PBD), 3-(4-바이페닐일)-4-페닐-5-(4-tert-부틸페닐)-1,2,4-트리아졸(약칭：TAZ), 1,3-비스[5-(p-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사다이아졸-2-일]벤젠(약칭：OXD-7), 9-[4-(5-페닐-1,3,4-옥사다이아졸-2-일)페닐]-9H-카바졸(약칭：CO11), 2,2',2''-(1,3,5-벤젠트라이일)트리스(1-페닐-1H-벤조이미다졸)(약칭：TPBI), 2-[3-(다이벤조티오펜-4-일)페닐]-1-페닐-1H-벤조이미다졸(약칭：mDBTBIm-II) 등의 폴리아졸 골격을 갖는 복소 고리 화합물이나, 2-[3-(다이벤조티오펜-4-일)페닐]다이벤조[f,h]퀴녹살린(약칭：2mDBTPDBq-II), 2-[3'-(다이벤조티오펜-4-일)바이페닐-3-일]다이벤조[f,h]퀴녹살린(약칭：2mDBTBPDBq-II), 2-[3'-(9H-카바졸-9-일)바이페닐-3-일]다이벤조[f,h]퀴녹살린(약칭：2mCzBPDBq), 4,6-비스[3-(페난트렌-9-일)페닐]피리미딘(약칭：4,6mPnP2Pm), 4,6-비스[3-(4-다이벤조티에닐)페닐]피리미딘(약칭：4,6mDBTP2Pm-II) 등의 다이아진 골격을 갖는 복소 고리 화합물이나, 3,5-비스[3-(9H-카바졸-9-일)페닐]피리딘(약칭：35DCzPPy), 1,3,5-트라이[3-(3-피리딜)페닐]벤젠(약칭：TmPyPB) 등의 피리딘 골격을 갖는 복소 고리 화합물을 들 수 있다. 상술한 것 중에서, 다이아진 골격을 갖는 복소 고리 화합물이나 피리딘 골격을 갖는 복소 고리 화합물은 신뢰성이 양호하여 바람직하다. 특히, 다이아진(피리미딘이나 피라진) 골격을 갖는 복소 고리 화합물은 전자 수송성이 높고, 구동 전압 저감에도 기여한다.
또한, 상기 호스트 재료로서 이용할 수 있는, 정공 수송성을 가지는 재료로서는, 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]바이페닐(약칭：NPB), N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-다이페닐-[1,1'-바이페닐]-4,4'-다이아민(약칭：TPD), 4,4'-비스[N-(스파이로-9,9'-바이플루오렌-2-일)-N-페닐아미노]바이페닐(약칭：BSPB), 4-페닐-4'-(9-페닐플루오렌-9-일)트라이페닐아민(약칭：BPAFLP), 4-페닐-3'-(9-페닐플루오렌-9-일)트라이페닐아민(약칭：mBPAFLP), 4-페닐-4'-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)트라이페닐아민(약칭：PCBA1BP), 4,4'-다이페닐-4''-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)트라이페닐아민(약칭：PCBBi1BP), 4-(1-나프틸)-4'-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)트라이페닐아민(약칭：PCBANB), 4,4'-다이(1-나프틸)-4''-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)트라이페닐아민(약칭：PCBNBB), 9,9-다이메틸-N-페닐-N-[4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐]플루오렌-2-아민(약칭：PCBAF), N-페닐-N-[4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐]스파이로-9,9'-바이플루오렌-2-아민(약칭：PCBASF) 등의 방향족 아민 골격을 갖는 화합물이나, 1,3-비스(N-카바졸일)벤젠(약칭：mCP), 4,4'-다이(N-카바졸일)바이페닐(약칭：CBP), 3,6-비스(3,5-다이페닐페닐)-9-페닐카바졸(약칭：CzTP), 3,3'-비스(9-페닐-9H-카바졸)(약칭：PCCP) 등의 카바졸 골격을 갖는 화합물이나, 4,4',4''-(벤젠-1,3,5-트라이일)트라이(다이벤조티오펜)(약칭：DBT3P-II), 2,8-다이페닐-4-[4-(9-페닐-9H-플루오렌-9-일)페닐]다이벤조티오펜(약칭：DBTFLP-III), 4-[4-(9-페닐-9H-플루오렌-9-일)페닐]-6-페닐다이벤조티오펜(약칭：DBTFLP-IV) 등의 티오펜 골격을 갖는 화합물이나, 4,4',4''-(벤젠-1,3,5-트라이일)트라이(다이벤조퓨란)(약칭：DBF3P-II), 4-{3-[3-(9-페닐-9H-플루오렌-9-일)페닐]페닐}다이벤조퓨란(약칭：mmDBFFLBi-II) 등의 퓨란 골격을 갖는 화합물을 들 수 있다. 상술한 것 중에서, 방향족 아민 골격을 갖는 화합물이나 카바졸 골격을 갖는 화합물은 신뢰성이 양호하고, 캐리어 수송성이 높고, 구동 전압 저감에도 기여하기 때문에 바람직하다.
또한, 호스트 재료로서는, 발광 중심 물질보다 삼중항 준위, 밴드갭 모두 큰 물질을 선택하는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에는 호스트 재료와 인광 물질 외에, 제 3 물질이 포함되어 있어도 좋다.
여기서, 인광 발광 물질을 이용한 경우에, 보다 발광 효율이 높은 발광 소자를 얻기 위해, 호스트 재료와 인광 물질 사이의 에너지 이동에 대하여 생각해 보기로 한다. 캐리어의 재결합은 호스트 재료와 인광 물질의 양쪽 모두에서 행해지기 때문에, 발광 효율의 향상을 위해서는, 호스트 재료나 인광 물질로의 에너지 이동을 효율화할 필요가 있다. 또한 이 설명을 함에 있어서, 여기 에너지를 주는 측의 분자를 호스트 분자, 여기 에너지를 받는 측의 분자를 게스트 분자라고 기재한다.
게스트 재료로서 인광성 화합물을 이용한 경우, 인광성 화합물의 흡수 스펙트럼에서, 가장 발광에 강하게 기여한다고 생각되는 흡수대는 기저 상태로부터 삼중항 여기 상태로의 직접 천이에 상당하는 흡수 파장 근방에 있고, 그것은 가장 장파장측에 나타나는 흡수대이다. 이것으로부터, 호스트 재료의 발광 스펙트럼(형광 스펙트럼 및 인광 스펙트럼)은 인광성 화합물의 흡수 스펙트럼의 가장 장파장측의 흡수대와 중첩되는 것이 바람직하다고 생각된다.
여기서 우선, 호스트 재료의 삼중항 여기 상태로부터의 에너지 이동을 생각해 보기로 한다. 삼중항 여기 상태로부터의 에너지 이동에서는, 호스트 재료의 인광 스펙트럼과 게스트 재료의 가장 장파장측의 흡수대와의 중첩이 커지면 좋다.
그러나, 이때 문제가 되는 것은 호스트 분자의 일중항 여기 상태로부터의 에너지 이동이다. 삼중항 여기 상태로부터의 에너지 이동에 더하여, 일중항 여기 상태로부터의 에너지 이동도 효율적으로 실시하려고 하면, 상술한 논의로부터, 호스트 재료의 인광 스펙트럼뿐만 아니라, 형광 스펙트럼도 게스트 재료의 가장 장파장측의 흡수대와 중첩하도록 설계해야 한다. 바꿔 말하면, 호스트 재료의 형광 스펙트럼이 인광 스펙트럼과 같은 위치에 오도록 호스트 재료를 설계하지 않으면, 호스트 재료의 일중항 여기 상태 및 삼중항 여기 상태의 쌍방으로부터의 에너지 이동을 효율적으로 행할 수 없다는 것이 된다.
그런데, 일반적으로, S1 준위와 T1 준위는 크게 다르기(S1 준위＞T1 준위) 때문에, 형광의 발광 파장과 인광의 발광 파장도 크게 다르다(형광의 발광 파장＜인광의 발광 파장). 따라서, 호스트 재료의 형광 스펙트럼이 인광 스펙트럼과 같은 위치에 오도록 호스트 재료를 설계하는 것은 매우 곤란하다.
또한, 형광 발광은 인광 발광보다 높은 에너지 준위로부터의 발광이기 때문에, 형광 스펙트럼이 게스트 재료의 가장 장파장측의 흡수 스펙트럼에 근접하는 파장에 있는 호스트 재료의 T1 준위는 게스트 재료의 T1 준위를 밑돌게 된다.
따라서 본 실시형태의 발광 소자는 인광 발광 물질을 발광 중심 물질로서 이용하는 경우, 발광층에 호스트 재료, 발광 중심 물질 외에 제 3 물질을 포함하고, 호스트 재료 및 제 3 물질은 여기 착체(엑시플렉스(exciplex)라고도 함)를 형성하는 조합인 것이 바람직하다.
이 경우, 발광층에서의 캐리어(전자 및 홀)의 재결합 시에 호스트 재료와 제 3 물질은 여기 착체를 형성한다. 여기 착체의 형광 스펙트럼은 호스트 재료 단체, 및 제 3 물질 단체의 형광 스펙트럼보다 장파장측에 스펙트럼을 가지는 발광이 되기 때문에, 호스트 재료 및 제 3 물질의 T1 준위를 게스트 재료의 T1 준위보다 높게 유지한 채로, 일중항 여기 상태로부터의 에너지 이동을 최대한으로 높일 수 있다. 또한, 여기 착체는 T1 준위와 S1 준위가 근접하고 있는 상태이기 때문에, 형광 스펙트럼과 인광 스펙트럼이 거의 같은 위치에 존재한다. 이것으로부터, 게스트 분자의 일중항 기저 상태로부터 삼중항 여기 상태로의 천이에 상당하는 흡수(게스트 분자의 흡수 스펙트럼에서의 가장 장파장측에 존재하는 넓은 흡수대)에 여기 착체의 형광 스펙트럼 및 인광 스펙트럼의 양쪽 모두를 크게 중첩하는 것이 가능해지기 때문에, 에너지 이동 효율이 높은 발광 소자를 얻을 수 있다.
제 3 물질로서는, 상기 호스트 재료나 첨가물로서 이용할 수 있는 재료로서 예로 든 재료를 이용할 수 있다. 또한, 호스트 재료 및 제 3 물질은 여기 착체를 일으키는 조합이면 좋지만, 전자를 받기 쉬운 화합물(전자 수송성을 가지는 화합물)과 홀을 받기 쉬운 화합물(정공 수송성을 가지는 화합물)을 조합하는 것이 바람직하다.
전자 수송성을 가지는 화합물과 홀 수송성을 가지는 화합물로 호스트 재료와 제 3 물질을 구성하는 경우, 그 혼합비에 의해 캐리어 밸런스를 제어할 수도 있다. 구체적으로는, 호스트 재료：제 3 물질(또는 첨가물) = 1：9∼9：1의 범위가 바람직하다. 또한, 이때, 일종류의 발광 중심 물질이 분산된 발광층을 2층으로 분할하여, 호스트 재료와 제 3 물질의 혼합 비율을 다르게 하는 구성으로 해도 좋다. 이것에 의해, 발광 소자의 캐리어 밸런스를 최적화할 수 있어, 수명을 향상시키는 것이 가능하게 된다. 또한, 한쪽의 발광층을 정공 수송성의 층으로 하고, 다른 한쪽의 발광층을 전자 수송성의 층으로 해도 좋다.
이상과 같은 구성을 갖는 발광층은 복수의 재료로 구성되어 있는 경우, 진공 증착법에 의한 공증착이나, 혼합 용액으로서 잉크젯법이나 스핀 코트법이나 딥 코트법 등을 이용하여 제작할 수 있다.
전자 수송층(114)은 전자 수송성을 가지는 물질을 포함하는 층이다. 예를 들면, 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(약칭：Alq), 트리스(4-메틸-8-퀴놀리놀라토)알루미늄(약칭：Almq3), 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨(약칭：BeBq2), 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀라토)(4-페닐페놀라토)알루미늄(약칭：BAlq) 등, 퀴놀린 골격 또는 벤조퀴놀린 골격을 갖는 금속 착체 등으로 이루어지는 층이다. 또한, 이 외에, 비스[2-(2-하이드록시페닐)벤조옥사졸라토]아연(약칭：Zn(BOX)2), 비스[2-(2-하이드록시페닐)벤조티아졸라토]아연(약칭：Zn(BTZ)2) 등의 옥사졸계, 티아졸계 배위자를 가지는 금속 착체 등도 이용할 수 있다. 또한, 금속 착체 이외에도, 2-(4-바이페닐일)-5-(4-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사다이아졸(약칭：PBD)이나, 1,3-비스[5-(p-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사다이아졸-2-일]벤젠(약칭：OXD-7), 3-(4-바이페닐일)-4-페닐-5-(4-tert-부틸페닐)-1,2,4-트리아졸(약칭：TAZ), 바소페난트롤린(약칭：BPhen), 바소큐프로인(약칭：BCP) 등도 이용할 수 있다. 여기에 설명한 물질은 주로 10-6 cm2/Vs 이상의 전자 이동도를 가지는 물질이다. 또한, 정공보다 전자의 수송성이 높은 물질이라면, 상기 이외의 물질을 전자 수송층으로서 이용해도 상관없다.
또한, 실시형태 1에 설명한 본 발명의 일 형태의 유기 화합물을 전자 수송층(114)을 구성하는 재료로서 이용해도 좋다. 상기 유기 화합물은 밴드갭이 넓고, T1 준위가 높은 물질이기 때문에, 발광층에서의 여기 에너지가 전자 수송층(114)으로 이동하는 것을 효과적으로 막고, 그것을 원인으로 하는 발광 효율의 저하를 억제하여, 발광 효율이 높은 발광 소자를 얻는 것이 가능하게 된다. 또한, 상기 유기 화합물은 캐리어 수송성이 뛰어나기 때문에, 구동 전압이 작은 발광 소자를 제공하는 것이 가능하게 된다.
또한, 전자 수송층은 단층의 것뿐만 아니라, 상기 물질로 이루어지는 층이 2층 이상 적층된 것이어도 좋다.
또한, 전자 수송층과 발광층 사이에 전자 캐리어의 이동을 제어하는 층을 제공해도 좋다. 이것은 상술한 전자 수송성이 높은 재료에, 전자 트랩성이 높은 물질을 소량 첨가한 층으로서, 상기 층은 전자 캐리어의 이동을 억제하는 것에 의해, 캐리어 밸런스를 조절하는 것이 가능하게 된다. 이러한 구성은, 발광층을 전자가 관통하게 됨으로써 발생하는 문제(예를 들면 소자 수명의 저하)의 억제에 큰 효과를 발휘한다.
또한, 발광층의 호스트 재료와, 전자 수송층을 구성하는 재료에는, 공통되는 골격이 존재하는 것이 바람직하다. 이것에 의해, 캐리어의 이동이 보다 순조롭게 되어, 구동 전압을 저감시킬 수 있다. 또한, 상기 호스트 재료와 전자 수송층을 구성하는 재료를 같은 물질로 구성하면 효과가 높다.
또한, 전자 수송층(114)과 제 2 전극(102) 사이에, 제 2 전극(102)에 접하여 전자 주입층(115)을 제공해도 좋다. 전자 주입층(115)으로서는, 리튬, 칼슘, 불화 리튬(LiF), 불화 세슘(CsF), 불화 칼슘(CaF2) 등을 이용할 수 있다. 또한, 전자 수송성을 가지는 물질과, 상기 물질에 대한 전자 공여성을 가지는 물질(이하, 간단히 "전자 공여성 물질"이라고 칭함)과의 복합 재료를 이용할 수도 있다. 전자 공여성 물질로서는, 알칼리 금속 또는 알칼리 토류 금속 또는 그들의 화합물을 들 수 있다. 또한, 전자 주입층(115)으로서 이러한 복합 재료를 이용함으로써, 제 2 전극(102)으로부터의 전자 주입이 효율 좋게 행해지기 때문에 보다 바람직한 구성이 된다. 이 구성으로 함으로써, 음극으로서 일 함수가 작은 재료뿐만 아니라, 그 외의 도전 재료를 이용하는 것도 가능하게 된다.
음극으로서 기능하는 전극을 형성하는 물질로서는, 일 함수가 작은(구체적으로는 3.8 eV 이하) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물, 및 이들의 혼합물 등을 이용할 수 있다. 이러한 음극 재료의 구체적인 예로서는, 원소 주기표의 제 1 족 또는 제 2 족에 속하는 원소, 즉 리튬(Li)이나 세슘(Cs), 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 스트론튬(Sr) 등 및 이것들을 포함하는 합금(MgAg, AlLi)이나 유로퓸(Eu), 이테르븀(Yb) 등의 희토류 금속 및 이것들을 포함하는 합금 등을 들 수 있다. 그러나, 제 2 전극(102)과 전자 수송층 사이에, 전자 주입층을 형성함으로써, 일 함수의 대소에 상관없이, Al, Ag, ITO, 규소 혹은 산화 규소를 함유한 산화 인듐-산화 주석 등 다양한 도전성 재료를 제 2 전극(102)으로서 이용할 수 있다. 이들 도전성 재료는 스퍼터링법이나 잉크젯법, 스핀 코트법 등을 이용하여 성막하는 것이 가능하다.
또한, EL층(103)의 형성 방법으로서는, 건식법, 습식법을 불문하고, 다양한 방법을 이용할 수 있다. 예를 들면, 진공 증착법, 잉크젯법 또는 스핀 코트법 등을 이용해도 상관없다. 또한, 각 전극 또는 각 층마다 다른 성막 방법을 이용하여 형성해도 상관없다.
전극에 대해서도, 졸겔법이나, 금속 재료의 페이스트를 이용하여 습식법으로 형성해도 좋다. 또한, 스퍼터링법이나 진공 증착법 등의 건식법을 이용하여 형성해도 좋다.
또한, 제 1 전극(101)과 제 2 전극(102) 사이에 제공되는 EL층의 구성은 상기의 것에 한정되는 것은 아니다. 그러나, 발광 영역과 전극이나 캐리어 주입층에 이용되는 금속이 근접하는 것에 의해 생기는 소광이 억제되도록, 제 1 전극(101) 및 제 2 전극(102)으로부터 떨어진 부위에 정공과 전자가 재결합하는 발광 영역을 형성하는 구성이 바람직하다.
또한, 직접 발광층에 접하는 정공 수송층이나 전자 수송층, 특히 발광층(113)에서의 발광 영역에 가까운 쪽에 접하는 캐리어 수송층은 발광층에서 생성한 여기자로부터의 에너지 이동을 억제하기 위해, 그 밴드갭이 발광층을 구성하는 발광 물질 혹은, 발광층에 포함되는 발광 중심 물질이 가지는 밴드갭보다 큰 밴드갭을 갖는 물질로 구성하는 것이 바람직하다.
이상과 같은 구성을 갖는 발광 소자는 제 1 전극(101)과 제 2 전극(102)과의 사이에 생긴 전위차에 의해 전류가 흘러 발광성이 높은 물질을 포함하는 층인 발광층(113)에서 정공과 전자가 재결합하여, 발광하는 것이다. 즉 발광층(113)에 발광 영역이 형성되는 구성으로 되어 있다.
발광은 제 1 전극(101) 또는 제 2 전극(102)의 어느 한쪽 또는 양쪽 모두를 통하여 외부로 취출된다. 따라서, 제 1 전극(101) 또는 제 2 전극(102)의 어느 한쪽 또는 양쪽 모두는 투광성을 가지는 전극으로 이루어진다. 제 1 전극(101)만이 투광성을 가지는 전극인 경우, 발광은 제 1 전극(101)을 통하여 기판측으로부터 취출된다. 또한, 제 2 전극(102)만이 투광성을 가지는 전극인 경우, 발광은 제 2 전극(102)을 통하여 기판과 반대측에서 취출된다. 제 1 전극(101) 및 제 2 전극(102)이 모두 투광성을 가지는 전극인 경우, 발광은 제 1 전극(101) 및 제 2 전극(102)을 통하여, 기판측 및 기판과 반대측의 양쪽으로부터 취출된다.
본 실시형태의 발광 소자는 밴드갭이 큰 본 발명의 일 형태의 유기 화합물을 이용하여 형성하기 때문에, 발광 중심 물질이 청색의 형광을 나타내는 물질이나 녹색의 인광을 발하는 물질이어도, 효율 좋게 발광시킬 수 있어, 발광 효율이 양호한 발광 소자를 얻을 수 있게 된다. 이것에 의해, 보다 저소비 전력의 발광 소자를 제공하는 것이 가능하게 된다. 또한, 본 발명의 일 형태의 유기 화합물은 캐리어의 수송성이 뛰어나기 때문에, 구동 전압이 작은 발광 소자를 제공하는 것이 가능하게 된다.
이러한 발광 소자는 유리, 플라스틱 등으로 이루어지는 기판을 지지체로서 제작하면 좋다. 하나의 기판 위에 이러한 발광 소자를 복수 제작함으로써, 패시브 매트릭스형의 발광 장치를 제작할 수 있다. 또한, 유리, 플라스틱 등으로 이루어지는 기판 위에, 트랜지스터를 형성하고, 트랜지스터와 전기적으로 접속된 전극 위에 상기 발광 소자를 제작해도 좋다. 이것에 의해, 트랜지스터에 의해 발광 소자의 구동을 제어하는 액티브 매트릭스형의 발광 장치를 제작할 수 있다.
(실시형태 4)
본 실시형태는, 복수의 발광 유닛을 적층한 구성의 발광 소자(이하, 적층형 소자라고도 함)의 양태에 대하여, 도 1의 (B)를 참조하여 설명한다. 이 발광 소자는 제 1 전극과 제 2 전극과의 사이에, 복수의 발광 유닛을 가지는 발광 소자이다. 하나의 발광 유닛은 실시형태 3에 설명한 EL층(103)과 같은 구성을 가진다. 즉, 실시형태 3에 설명한 발광 소자는 하나의 발광 유닛을 가지는 발광 소자이며, 본 실시형태에서는 복수의 발광 유닛을 가지는 발광 소자라고 할 수 있다.
도 1의 (B)에서, 제 1 전극(501)과 제 2 전극(502)과의 사이에는 제 1 발광 유닛(511)과 제 2 발광 유닛(512)이 적층되어 있고, 제 1 발광 유닛(511)과 제 2 발광 유닛(512) 사이에는 전하 발생층(513)이 제공되어 있다. 제 1 전극(501)과 제 2 전극(502)은 각각 실시형태 3의 제 1 전극(101)과 제 2 전극(102)에 상당하고, 실시형태 3에 설명한 것과 같은 것을 적용할 수 있다. 또한, 제 1 발광 유닛(511)과 제 2 발광 유닛(512)은 같은 구성이어도 다른 구성이어도 좋다.
전하 발생층(513)에는, 유기 화합물과 금속 산화물의 복합 재료가 포함되어 있다. 이 유기 화합물과 금속 산화물의 복합 재료는 실시형태 3에 설명한 정공 주입층에 이용할 수 있는 복합 재료를 이용할 수 있다. 유기 화합물로서는, 방향족 아민 화합물, 카바졸 화합물, 방향족 탄화 수소, 고분자 화합물(올리고머, 덴드리머, 폴리머 등) 등, 다양한 화합물을 이용할 수 있다. 또한, 유기 화합물로서는, 정공 이동도가 1×10-6 cm2/Vs 이상의 것을 적용하는 것이 바람직하다. 단, 전자보다 정공의 수송성이 높은 물질이라면, 이것들 이외의 것을 이용해도 좋다. 유기 화합물과 금속 산화물의 복합 재료는 캐리어 주입성, 캐리어 수송성이 뛰어나기 때문에, 저전압 구동, 저전류 구동을 실현할 수 있다. 또한, 양극측의 계면이 전하 발생층에 접하고 있는 발광 유닛은 전하 발생층이 정공 주입층의 역할도 담당할 수 있기 때문에, 정공 주입층을 제공하지 않아도 좋다.
또한, 전하 발생층(513)은 유기 화합물과 금속 산화물의 복합 재료를 포함하는 층과 다른 재료에 의해 구성되는 층을 조합한 적층 구조로서 형성해도 좋다. 예를 들면, 유기 화합물과 금속 산화물의 복합 재료를 포함하는 층과, 전자 공여성 물질 중에서 선택된 하나의 화합물과 전자 수송성이 높은 화합물을 포함하는 층을 조합하여 형성해도 좋다. 또한, 유기 화합물과 금속 산화물의 복합 재료를 포함하는 층과, 투명 도전막을 조합하여 형성해도 좋다.
어쨌든, 제 1 발광 유닛(511)과 제 2 발광 유닛(512)에 끼워지는 전하 발생층(513)은 제 1 전극(501)과 제 2 전극(502)에 전압을 인가했을 때에, 한쪽의 발광 유닛에 전자를 주입하고, 다른 한쪽의 발광 유닛에 정공을 주입하는 것이면 좋다. 예를 들면, 도 1의 (B)에서, 제 1 전극의 전위가 제 2 전극의 전위보다 높아지도록 전압을 인가한 경우, 전하 발생층(513)은 제 1 발광 유닛(511)에 전자를 주입하고, 제 2 발광 유닛(512)에 정공을 주입하는 것이면 좋다.
본 실시형태에서는, 2개의 발광 유닛을 가지는 발광 소자에 대하여 설명했지만, 3개 이상의 발광 유닛을 적층한 발광 소자에 대해서도, 마찬가지로 적용할 수 있다. 본 실시형태에 따른 발광 소자와 같이, 한 쌍의 전극 사이에 복수의 발광 유닛을 전하 발생층에 의해 나누어 배치함으로써, 전류 밀도를 낮게 유지한 채로, 고휘도 발광을 가능하게 하여, 더욱 장수명의 소자를 실현할 수 있다. 또한, 저전압 구동이 가능하고 소비 전력이 낮은 발광 장치를 실현할 수 있다.
또한, 각각의 발광 유닛의 발광색을 다른 것으로 함으로써, 발광 소자 전체적으로 원하는 색의 발광을 얻을 수 있다. 예를 들면, 2개의 발광 유닛을 가지는 발광 소자에서, 제 1 발광 유닛의 발광색과 제 2 발광 유닛의 발광색을 보색의 관계가 되도록 함으로써, 발광 소자 전체적으로 백색 발광하는 발광 소자를 얻는 것도 가능하다. 또한, 보색이란, 혼합하면 무채색이 되는 색들 간의 관계를 말한다. 즉, 보색의 관계에 있는 색을 발광하는 물질로부터 얻어진 광을 혼합하면, 백색 발광을 얻을 수 있다. 또한, 3개의 발광 유닛을 가지는 발광 소자의 경우에도 마찬가지이고, 예를 들면, 제 1 발광 유닛의 발광색이 적색이며, 제 2 발광 유닛의 발광색이 녹색이며, 제 3 발광 유닛의 발광색이 청색인 경우, 발광 소자 전체적으로는 백색 발광을 얻을 수 있다. 또한, 한쪽의 발광 유닛에서는 인광 발광을 나타내는 발광 중심 물질을 이용한 발광층을, 다른 한쪽의 발광 유닛에서는 형광 발광을 나타내는 발광 중심 물질을 이용한 발광층을 적용함으로써, 하나의 발광 소자에서 형광 발광, 인광 발광의 양쪽 모두를 효율적으로 발광시킬 수 있다. 예를 들면, 한쪽의 발광 유닛에서는 적색과 녹색의 인광 발광을 얻고, 다른 한쪽의 발광 유닛에서는 청색의 형광 발광을 얻음으로써, 발광 효율이 양호한 백색 발광을 얻을 수 있다.
본 실시형태의 발광 소자는 본 발명의 일 형태의 유기 화합물을 포함하기 때문에, 발광 효율이 양호한 발광 소자로 할 수 있다. 또한, 구동 전압이 작은 발광 소자로 할 수 있다. 또, 상기 유기 화합물이 포함되는 발광 유닛은 발광 중심 물질에 유래한 광을 색순도 좋게 얻을 수 있기 때문에, 발광 소자 전체적으로의 색의 조정이 용이해진다.
또한, 본 실시형태는, 다른 실시형태와 적절히 조합하는 것이 가능하다.
(실시형태 5)
본 실시형태에서는, 본 발명의 일 형태의 유기 화합물을 포함하는 발광 소자를 이용하여 제작된 발광 장치의 일례에 대하여 도 3을 이용하여 설명한다. 또한, 도 3의 (A)는 발광 장치를 나타내는 상면도, 도 3의 (B)는 도 3의 (A)를 A-B 및 C-D로 절단한 단면도이다. 이 발광 장치는 발광 소자(618)의 발광을 제어하는 것으로서, 점선으로 나타난 구동 회로부(소스측 구동 회로)(601), 화소부(602), 구동 회로부(게이트측 구동 회로)(603)를 포함하고 있다. 또한, 부호 604는 밀봉 기판, 부호 605는 실재이며, 실재(605)로 둘러싸인 내측은 공간(607)으로 되어 있다.
또한, 리드 배선(608)은 소스측 구동 회로(601) 및 게이트측 구동 회로(603)에 입력되는 신호를 전송하기 위한 배선이며, 외부 입력 단자가 되는 FPC(Flexible Printed Circuit)(609)로부터 비디오 신호, 클록 신호, 스타트 신호, 리셋 신호 등을 받는다. 또한, 여기에서는 FPC밖에 도시하지 않았지만, 이 FPC에는 프린트 배선 기판(PWB)이 장착되어 있어도 좋다. 본 명세서의 발광 장치에는 발광 장치 본체뿐만 아니라, 거기에 FPC 혹은 PWB가 장착된 상태도 포함하는 것으로 한다.
다음에, 단면 구조에 대하여 도 3의 (B)를 이용하여 설명한다. 소자 기판(610) 위에는 구동 회로부 및 화소부가 형성되어 있지만, 여기에서는, 구동 회로부인 소스측 구동 회로(601)와, 화소부(602) 내의 하나의 화소가 도시되어 있다.
또한, 소스측 구동 회로(601)은 n채널형 TFT(623)와 p채널형 TFT(624)를 조합한 CMOS 회로가 형성된다. 또한, 구동 회로는 다양한 CMOS 회로, PMOS 회로 혹은 NMOS 회로로 형성해도 좋다. 또한, 본 실시형태에서는, 기판 위에 구동 회로를 형성한 드라이버 일체형을 나타내지만, 반드시 그 필요는 없고, 구동 회로를 기판 위가 아니라 외부에 형성할 수도 있다.
또한, 화소부(602)는 스위칭용 TFT(611)와 전류 제어용 TFT(612)와 그 드레인에 전기적으로 접속된 제 1 전극(613)을 포함하는 복수의 화소에 의해 형성된다. 또한, 제 1 전극(613)의 단부를 덮어 절연물(614)이 형성되어 있다. 여기에서는, 포지티브형의 감광성 수지막을 이용함으로써 형성할 수 있다.
또한, 트랜지스터의 구조는 특별히 한정되지 않는다. 스태거형의 TFT여도 좋고 역스태거형의 TFT여도 좋다. 또한, TFT에 이용하는 반도체의 결정성에 대해서도 특별히 한정되지 않는다. 또한, TFT 기판에 형성되는 구동용 회로에 대해서도, N형 및 P형의 TFT로 이루어지는 것이어도 좋고, 혹은 N형의 TFT 또는 P형의 TFT 중 어느 한쪽만으로 이루어지는 것이어도 좋다. TFT를 구성하는 반도체층의 재료로서는, 실리콘(Si) 및 게르마늄(Ge) 등의 원소 주기표의 제 14 족 원소, 갈륨 비소 및 인듐 인 등의 화합물, 및 산화 아연 및 산화 주석 등의 산화물 등, 반도체 특성을 나타내는 물질이라면 어떠한 재료를 이용해도 좋다. 반도체 특성을 나타내는 산화물(산화물 반도체)로서는, 인듐, 갈륨, 알루미늄, 아연 및 주석으로부터 선택한 원소의 복합 산화물을 이용할 수 있다. 예를 들면, 산화 아연(ZnO), 산화 아연을 포함하는 산화 인듐(Indium Zinc Oxide), 및 산화 인듐, 산화 갈륨, 및 산화 아연으로 이루어지는 산화물(IGZO：Indium Gallium Zinc Oxide)을 그 예로 들 수 있다. 또한, 유기 반도체를 이용해도 좋다. 상기 반도체층은 결정질 구조, 비정질 구조의 어느 쪽의 구조여도 좋다. 또한, 결정질 구조의 반도체층의 구체적인 예로서는, 단결정 반도체, 다결정 반도체, 혹은 미결정 반도체를 들 수 있다.
또한, 위에 형성되는 막의 커버리지(coverage)를 양호한 것으로 하기 위해, 절연물(614)의 상단부 또는 하단부에 곡률을 가지는 면이 형성되도록 한다. 예를 들면, 절연물(614)의 재료로서 포지티브형의 감광성 아크릴을 이용한 경우, 절연물(614)의 상단부에만 곡률 반경(0.2μm∼3μm)을 가지는 곡면을 갖게 하는 것이 바람직하다. 또한, 절연물(614)로서 네거티브형의 감광 재료, 혹은 포지티브형의 감광 재료를 모두 사용할 수 있다.
제 1 전극(613) 위에는, EL층(616), 및 제 2 전극(617)이 각각 형성되어 있다. 여기서, 양극으로서 기능하는 제 1 전극(613)에 이용하는 재료로서는, 일 함수가 큰 재료를 이용하는 것이 바람직하다. 예를 들면, ITO막, 또는 규소를 함유한 인듐 주석 산화물막, 2∼20 wt%의 산화 아연을 포함하는 산화 인듐막, 질화 티탄막, 크롬막, 텅스텐막, 아연막, 백금막 등의 단층막 외에, 질화 티탄과 알루미늄을 주성분으로 하는 막과의 적층, 질화 티탄막과 알루미늄을 주성분으로 하는 막과 질화 티탄막과의 3층 구조 등을 이용할 수 있다. 또한, 적층 구조로 하면, 배선으로서의 저항이 낮고, 양호한 오믹 컨택트를 취할 수 있고, 양극으로서 기능시킬 수 있다.
또한, EL층(616)은 증착 마스크를 이용한 증착법, 잉크젯법, 스핀 코트법 등의 다양한 방법에 의해 형성된다. EL층(616)은 본 발명의 일 형태의 유기 화합물을 포함하고 있다. 또한, EL층(616)을 구성하는 다른 재료로서는, 저분자 화합물, 또는 고분자 화합물(올리고머, 덴드리머를 포함함)이어도 좋다.
또한, EL층(616) 위에 형성되고, 음극으로서 기능하는 제 2 전극(617)에 이용하는 재료로서는, 일 함수가 작은 재료(Al, Mg, Li, Ca, 또는 이들의 합금이나 화합물, MgAg, MgIn, AlLi 등)를 이용하는 것이 바람직하다. 또한, EL층(616)에서 발생한 광이 제 2 전극(617)을 투과시키는 경우에는, 제 2 전극(617)으로서 막 두께를 얇게 한 금속 박막과, 투명 도전막(ITO, 2∼20 wt%의 산화 아연을 포함하는 산화 인듐, 규소를 함유한 인듐 주석 산화물, 산화 아연(ZnO) 등)과의 적층을 이용하는 것이 좋다.
또한, 제 1 전극(613), EL층(616), 제 2 전극(617)으로 발광 소자가 형성되어 있다. 상기 발광 소자는 실시형태 3 또는 실시형태 4의 구성을 갖는 발광 소자이다. 또한, 화소부는 복수의 발광 소자가 형성되어 있지만, 본 실시형태의 발광 장치에서는, 실시형태 3 또는 실시형태 4에 설명한 구성을 갖는 발광 소자와, 그 이외의 구성을 갖는 발광 소자의 양쪽 모두가 포함되어 있어도 좋다.
또한, 실재(605)로 밀봉 기판(604)을 소자 기판(610)과 부착시킴으로써, 소자 기판(610), 밀봉 기판(604), 및 실재(605)로 둘러싸인 공간(607)에 발광 소자(618)가 구비된 구조로 되어 있다. 또한, 공간(607)에는 충전재가 충전되어 있고, 불활성 기체(질소나 아르곤 등)가 충전되는 경우 외에, 수지 혹은 건조재 또는 그 양쪽 모두로 충전되는 경우도 있다.
또한, 실재(605)에는 에폭시계 수지나 유리 프릿을 이용하는 것이 바람직하다. 또한, 이러한 재료는 가능한 한 수분이나 산소를 투과하지 않는 재료인 것이 바람직하다. 또한, 밀봉 기판(604)에 이용하는 재료로서 유리 기판이나 석영 기판 외에, FRP(Fiber Reinforced Plastics), PVF(poly vinyl fluoride), 폴리에스테르 또는 아크릴 등으로 이루어지는 플라스틱 기판을 이용할 수 있다.
이상과 같이 하여, 본 발명의 일 형태의 유기 화합물을 포함하는 발광 소자를 이용하여 제작된 발광 장치를 얻을 수 있다.
도 4에는 백색 발광을 나타내는 발광 소자를 형성하고, 착색층(컬러 필터) 등을 형성하는 것에 의해 풀 컬러화한 발광 장치의 예를 나타낸다. 도 4의 (A)에는 기판(1001), 하지 절연막(1002), 게이트 절연막(1003), 게이트 전극(1006), 게이트 전극(1007), 게이트 전극(1008), 제 1 층간 절연막(1020), 제 2 층간 절연막(1021), 주변부(1042), 화소부(1040), 구동 회로부(1041), 발광 소자의 제 1 전극(1024W, 1024R, 1024G, 1024B), 격벽(1025), EL층(1028), 발광 소자의 제 2 전극(1029), 밀봉 기판(1031), 실재(1032) 등이 도시되어 있다.
또한, 도 4의 (A)에서는 착색층(적색의 착색층(1034R), 녹색의 착색층(1034G), 청색의 착색층(1034B))은 투명한 기재(1033)에 제공되어 있다. 또한, 흑색층(블랙 매트릭스)(1035)을 더 제공해도 좋다. 착색층 및 흑색층이 제공된 투명한 기재(1033)는 위치를 맞추어, 기판(1001)에 고정한다. 또한, 착색층, 및 흑색층은 오버코트층(1036)으로 덮여 있다. 또한, 도 4의 (A)에서는, 광이 착색층을 투과하지 않고 외부로 나오는 발광층과, 각 색의 착색층을 투과하여 외부로 광이 나오는 발광층이 있고, 착색층을 투과하지 않는 광은 흰색, 착색층을 투과하는 광은 적색, 청색, 녹색이 되기 때문에, 4색의 화소로 영상을 표현할 수 있다.
도 4의 (B)에서는 착색층(적색의 착색층(1034R), 녹색의 착색층(1034G), 청색의 착색층(1034B))을 게이트 절연막(1003)과 제 1 층간 절연막(1020) 사이에 형성하는 예를 나타냈다. 이와 같이, 착색층은 기판(1001)과 밀봉 기판(1031)의 사이에 제공되어 있어도 좋다.
또한, 이상에 설명한 발광 장치에서는 TFT가 형성되어 있는 기판(1001)측으로 광을 취출하는 구조(보텀 에미션(bottom emission)형)의 발광 장치로 했지만, 밀봉 기판(1031)측으로 발광을 취출하는 구조(탑 에미션(top emission)형)의 발광 장치로 해도 좋다. 탑 에미션형의 발광 장치의 단면도를 도 5에 나타낸다. 이 경우, 기판(1001)은 광을 통하지 않는 기판을 이용할 수 있다. TFT와 발광 소자의 양극을 접속하는 접속 전극을 제작할 때까지는, 보텀 에미션형의 발광 장치와 마찬가지로 형성한다. 그 후, 제 3 층간 절연막(1037)을 전극(1022)을 덮어 형성한다. 이 절연막은 평탄화의 역할을 담당하고 있어도 좋다. 제 3 층간 절연막(1037)은 제 2 층간 절연막과 같은 재료 외에, 다른 공지의 재료를 이용하여 형성할 수 있다.
발광 소자의 제 1 전극(1024W, 1024R, 1024G, 1024B)은 여기에서는 양극으로 하지만, 음극이어도 상관없다. 또한, 도 5와 같은 탑 에미션형의 발광 장치인 경우, 제 1 전극을 반사 전극으로 하는 것이 바람직하다. EL층(1028)의 구성은 실시형태 3 또는 실시형태 4에 설명한 바와 같은 구성으로 하고, 백색의 발광을 얻을 수 있는 소자 구조로 한다.
도 4, 도 5에서, 백색의 발광을 얻을 수 있는 EL층의 구성으로서는, 발광층을 복수층 이용하는 것, 복수의 발광 유닛을 이용하는 것 등에 의해 실현하면 좋다. 또한, 백색 발광을 얻는 구성은 이것들에 한정되지 않는 것은 물론이다.
도 5와 같은 탑 에미션의 구조에서는 착색층(적색의 착색층(1034R), 녹색의 착색층(1034G), 청색의 착색층(1034B))을 제공한 밀봉 기판(1031)으로 밀봉을 행할 수 있다. 밀봉 기판(1031)에는 화소와 화소 사이에 위치하도록 흑색층(블랙 매트릭스)(1035)을 제공해도 좋다. 착색층(적색의 착색층(1034R), 녹색의 착색층(1034G), 청색의 착색층(1034B))이나 흑색층(블랙 매트릭스)은 오버코트층에 의해 덮여 있어도 좋다. 또한 밀봉 기판(1031)은 투광성을 가지는 기판을 이용하기로 한다.
또한, 여기에서는 적, 녹, 청, 백의 4색으로 풀 컬러 표시를 행하는 예를 나타냈지만 특별히 한정되지 않고, 적, 녹, 청의 3색으로 풀 컬러 표시를 행하여도 좋다.
본 실시형태의 발광 장치는, 실시형태 3 또는 실시형태 4에 기재된 발광 소자(본 발명의 일 형태의 유기 화합물을 포함하는 발광 소자)를 이용하고 있기 때문에, 양호한 특성을 구비한 발광 장치를 얻을 수 있다. 구체적으로는, 본 발명의 일 형태의 유기 화합물은 넓은 밴드갭이나 높은 삼중항 준위를 가지고, 발광 물질로부터의 에너지의 이동을 억제하는 것이 가능하기 때문에, 발광 효율이 양호한 발광 소자를 제공할 수 있고, 따라서, 소비 전력이 저감된 발광 장치로 할 수 있다. 또한, 본 발명의 일 형태의 유기 화합물은 캐리어 수송성이 높기 때문에, 구동 전압이 작은 발광 소자를 얻을 수 있어, 구동 전압이 작은 발광 장치를 얻을 수 있다.
여기까지는, 액티브 매트릭스형의 발광 장치에 대하여 설명했지만, 이하부터는 패시브 매트릭스형의 발광 장치에 대하여 설명한다. 도 6에는 본 발명을 적용하여 제작한 패시브 매트릭스형의 발광 장치의 도면을 나타낸다. 또한, 도 6의 (A)는 발광 장치를 나타내는 사시도, 도 6의 (B)는 도 6의 (A)를 X-Y로 절단한 단면도이다. 도 6에서, 기판(951) 위의 전극(952)과 전극(956) 사이에는 EL층(955)이 제공되어 있다. 전극(952)의 단부는 절연층(953)으로 덮여 있다. 그리고, 절연층(953) 위에는 격벽층(954)이 제공되어 있다. 격벽층(954)의 측벽은 기판면에 가까이 감에 따라, 한쪽의 측벽과 다른 한쪽의 측벽과의 간격이 좁아지는 경사를 가진다. 즉, 격벽층(954)의 단변 방향의 단면은 사다리꼴 형상이며, 바닥변(절연층(953)의 면 방향과 같은 방향을 향하여, 절연층(953)과 접하는 변)이 윗변(절연층(953)의 면 방향과 같은 방향을 향하여, 절연층(953)과 접하지 않는 변)보다 짧다. 이와 같이, 격벽층(954)을 형성함으로써, 정전기 등에 기인한 발광 소자의 불량을 막을 수 있다. 또한, 패시브 매트릭스형의 발광 장치에서도, 저구동 전압으로 동작하는 실시형태 3 또는 실시형태 4에 기재된 발광 소자(본 발명의 일 형태의 유기 화합물을 포함하는 발광 소자)를 가지는 것에 의해, 저소비 전력으로 구동시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 일 형태의 유기 화합물을 포함하는 발광 효율이 높은 발광 소자(실시형태 3 또는 실시형태 4에 기재된 발광 소자)를 포함하는 것에 의해, 저소비 전력으로 구동시킬 수 있다.
이상, 설명한 발광 장치는 매트릭스 형상으로 배치된 다수의 미소한 발광 소자를 각각 제어하는 것이 가능하기 때문에, 화상의 표현을 행하는 표시 장치로서 적합하게 이용할 수 있는 발광 장치이다.
(실시형태 6)
본 실시형태에서는, 실시형태 3 또는 실시형태 4에 나타내는 발광 소자를 그 일부에 포함하는 전자기기에 대하여 설명한다. 실시형태 3 또는 실시형태 4에 기재된 발광 소자는 본 발명의 일 형태의 유기 화합물을 포함하기 때문에, 소비 전력이 저감된 발광 소자이며, 그 결과, 본 실시형태에 기재된 전자기기는 소비 전력이 저감된 표시부를 가지는 전자기기로 하는 것이 가능하다. 또한, 실시형태 3 또는 실시형태 4에 기재된 발광 소자는 구동 전압이 작은 발광 소자이기 때문에, 구동 전압이 작은 전자기기로 하는 것이 가능하다.
상기 발광 소자를 적용한 전자기기로서 예를 들면, 텔레비전 장치(텔레비전, 또는 텔레비전 수신기라고도 함), 컴퓨터용 등의 모니터, 디지털 카메라, 디지털 비디오 카메라, 디지털 포토 프레임, 휴대전화기(휴대전화, 휴대전화 장치라고도 함), 휴대형 게임기, 휴대 정보 단말, 음향 재생 장치, 파칭코기 등의 대형 게임기 등을 들 수 있다. 이러한 전자기기의 구체적인 예를 이하에 나타낸다.
도 7의 (A)는, 텔레비전 장치의 일례를 나타내고 있다. 텔레비전 장치는 하우징(7101)에 표시부(7103)가 내장되어 있다. 또한, 여기에서는, 스탠드(7105)에 의해 하우징(7101)을 지지한 구성을 나타내고 있다. 표시부(7103)에 의해, 영상을 표시하는 것이 가능하고, 표시부(7103)는 실시형태 3 또는 실시형태 4에 설명한 것과 같은 발광 소자를 매트릭스 형상으로 배열하여 구성되어 있다.
텔레비전 장치의 조작은 하우징(7101)이 구비하는 조작 스위치나, 별체의 리모콘 조작기(7110)에 의해 행할 수 있다. 리모콘 조작기(7110)가 구비하는 조작 키(7109)에 의해, 채널이나 음량의 조작을 행할 수 있고, 표시부(7103)에 표시되는 영상을 조작할 수 있다. 또한, 리모콘 조작기(7110)에, 상기 리모콘 조작기(7110)로부터 출력하는 정보를 표시하는 표시부(7107)를 형성하는 구성으로 해도 좋다.
또한, 텔레비전 장치는 수신기나 모뎀 등을 구비한 구성으로 한다. 수신기에 의해 일반 텔레비전 방송의 수신을 행할 수 있고, 또한, 모뎀을 통하여 유선 또는 무선에 의한 통신 네트워크에 접속함으로써, 한방향(송신자로부터 수신자) 또는 쌍방향(송신자와 수신자 간, 혹은 수신자들 간 등)의 정보통신을 행하는 것도 가능하다.
도 7의 (B)는 컴퓨터이며, 본체(7201), 하우징(7202), 표시부(7203), 키보드(7204), 외부 접속 포트(7205), 포인팅 디바이스(7206) 등을 포함한다. 또한, 이 컴퓨터는 실시형태 3 또는 실시형태 4에 설명한 것과 같은 발광 소자를 매트릭스 형상으로 배열하여 표시부(7203)에 이용함으로써 제작된다.
도 7의 (C)은 휴대형 유기기이고, 하우징(7301)과 하우징(7302)의 2개의 하우징으로 구성되어 있고, 연결부(7303)에 의해 개폐 가능하게 연결되어 있다. 하우징(7301)에는 실시형태 3 또는 실시형태 4에 설명한 것과 같은 발광 소자를 매트릭스 형상으로 배열하여 제작된 표시부(7304)가 내장되고, 하우징(7302)에는 표시부(7305)가 내장되어 있다. 또한, 도 7의 (C)에 나타내는 휴대형 유기기는 그 외, 스피커부(7306), 기록 매체 삽입부(7307), LED 램프(7308), 입력 수단(조작 키(7309), 접속 단자(7310), 센서(7311)(힘, 변위, 위치, 속도, 가속도, 각속도, 회전수, 거리, 광, 액, 자기, 온도, 화학 물질, 음성, 시간, 경도, 전기장, 전류, 전압, 전력, 방사선, 유량, 습도, 경도, 진동, 냄새, 또는 적외선을 측정하는 기능을 포함하는 것), 마이크로폰(7312)) 등을 구비하고 있다. 물론, 휴대형 유기기의 구성은 상술한 것으로 한정되지 않고, 적어도 표시부(7304) 및 표시부(7305)의 양쪽 모두, 또는 한쪽에 실시형태 3 또는 실시형태 4에 설명한 것과 같은 발광 소자를 매트릭스 형상으로 배열하여 제작된 표시부를 이용하고 있으면 좋고, 그 외 부속 설비가 적절히 설치된 구성으로 할 수 있다. 도 7의 (C)에 나타내는 휴대형 유기기는 기록 매체에 기록되어 있는 프로그램 또는 데이터를 판독하여 표시부에 표시하는 기능이나, 다른 휴대형 유기기와 무선 통신을 행하여 정보를 공유하는 기능을 가진다. 또한, 도 7의 (C)에 나타내는 휴대형 유기기가 가지는 기능은 이것으로 한정되지 않고, 다양한 기능을 가질 수 있다.
도 7의 (D)은 휴대전화기의 일례를 나타낸다. 휴대전화기는 하우징(7401)에 내장된 표시부(7402) 외에, 조작 버튼(7403), 외부 접속 포트(7404), 스피커(7405), 마이크(7406) 등을 구비하고 있다. 또한, 휴대전화기는 실시형태 3 또는 실시형태 4에 설명한 것과 같은 발광 소자를 매트릭스 형상으로 배열하여 제작된 표시부(7402)를 가지고 있다.
도 7의 (D)에 나타내는 휴대전화기는 표시부(7402)를 손가락 등으로 터치함으로써, 정보를 입력할 수 있는 구성으로 할 수도 있다. 이 경우, 전화를 걸거나, 혹은 메일을 작성하는 등의 조작은 표시부(7402)를 손가락 등으로 터치함으로써 행할 수 있다.
표시부(7402)의 화면은 주로 3개의 모드가 있다. 첫 번째는 화상의 표시를 주로 하는 표시 모드이며, 두 번째는 문자 등의 정보의 입력을 주로 하는 입력 모드이다. 세 번째는 표시 모드와 입력 모드의 2개의 모드가 혼합된 표시＋입력 모드이다.
예를 들면, 전화를 걸거나, 혹은 메일을 작성하는 경우는, 표시부(7402)를 문자의 입력을 주로 하는 문자 입력 모드로 하고, 화면에 표시시킨 문자의 입력 조작을 행하면 좋다. 이 경우, 표시부(7402)의 화면의 대부분에 키보드 또는 번호 버튼을 표시시키는 것이 바람직하다.
또한, 휴대전화기 내부에, 자이로스코프, 가속도 센서 등의 기울기를 검출하는 센서를 가지는 검출 장치를 제공함으로써, 휴대전화기의 방향(세로인지 가로인지)을 판단하여, 표시부(7402)의 화면 표시를 자동적으로 전환하도록 할 수 있다.
또한, 화면 모드의 전환은 표시부(7402)를 터치하는 것, 또는 하우징(7401)의 조작 버튼(7403)의 조작에 의해 행해진다. 또한, 표시부(7402)에 표시되는 화상의 종류에 따라 전환하도록 할 수도 있다. 예를 들면, 표시부에 표시하는 화상 신호가 동영상의 데이터라면 표시 모드, 텍스트 데이터라면 입력 모드로 전환한다.
또한, 입력 모드에서, 표시부(7402)의 광 센서로 검출되는 신호를 검지하여, 표시부(7402)의 터치 조작에 의한 입력이 일정 기간 없는 경우에는, 화면의 모드를 입력 모드로부터 표시 모드로 전환하도록 제어해도 좋다.
표시부(7402)는 이미지 센서로서 기능시킬 수도 있다. 예를 들면, 표시부(7402)에 손바닥이나 손가락으로 터치하여, 장문(掌紋), 지문(指紋) 등을 촬상함으로써, 본인 인증을 행할 수 있다. 또한, 표시부에 근적외광을 발광하는 백 라이트 또는 근적외광을 발광하는 센싱용 광원을 이용하면, 손가락 정맥, 손바닥 정맥 등을 촬상할 수도 있다.
또한, 본 실시형태에 나타내는 구성은, 실시형태 1 내지 실시형태 5에 나타낸 구성을 적절히 조합하여 이용할 수 있다.
이상과 같이, 실시형태 3 또는 실시형태 4에 설명한 것과 같은, 본 발명의 일 형태의 유기 화합물을 포함하는 발광 소자를 구비한 발광 장치의 적용 범위는 매우 넓고, 이 발광 장치를 모든 분야의 전자기기에 적용하는 것이 가능하다. 본 발명의 일 형태의 유기 화합물을 이용함으로써, 소비 전력이 저감된 전자기기를 얻을 수 있다. 또한, 구동 전압이 작은 전자기기를 얻을 수 있다.
또한, 본 발명의 일 형태의 유기 화합물을 포함하는 발광 소자는 광원 장치에 이용할 수도 있다. 본 발명의 일 형태의 유기 화합물을 포함하는 발광 소자를 광원 장치에 이용하는 일 양태를, 도 8을 이용하여 설명한다. 또한, 광원 장치란, 본 발명의 일 형태의 유기 화합물을 포함하는 발광 소자를 광의 조사 수단으로서 가지고, 또한 적어도 상기 발광 소자에 전류를 공급하는 입출력 단자부를 가지는 것으로 한다. 또한, 상기 발광 소자는 밀봉 수단에 의해, 외부 분위기로부터 차단되는 것이 바람직하다.
도 8은, 본 발명의 일 형태의 유기 화합물을 포함하는 발광 소자를 백 라이트에 적용한 액정 표시 장치의 일례이다. 도 8에 나타낸 액정 표시 장치는 하우징(901), 액정층(902), 백 라이트(903), 하우징(904)을 가지고, 액정층(902)은 드라이버 IC(905)와 접속되어 있다. 또한, 백 라이트(903)에는 상기 유기 화합물을 포함하는 발광 소자가 이용되고, 단자(906)에 의해, 전류가 공급된다.
상기 유기 화합물을 포함하는 발광 소자를 액정 표시 장치의 백 라이트에 적용함으로써, 소비 전력이 저감된 백 라이트가 얻어진다. 또한, 상기 유기 화합물을 포함하는 발광 소자를 이용함으로써, 면 발광의 조명 장치를 제작할 수 있고, 또 대면적화도 가능하다. 이것에 의해, 백 라이트의 대면적화가 가능하고, 액정 표시 장치의 대면적화도 가능하게 된다. 또한, 상기 유기 화합물을 포함하는 발광 소자를 적용한 백 라이트는 종래와 비교하여 두께를 작게 할 수 있기 때문에, 표시 장치의 박형화도 가능하게 된다.
도 9는 본 발명의 일 형태의 유기 화합물을 포함하는 발광 소자를 조명 장치인 전기 스탠드에 이용한 예이다. 도 9에 나타내는 전기 스탠드는 하우징(2001)과 광원(2002)을 가지고, 광원(2002)으로서 상기 유기 화합물을 포함하는 발광 소자가 이용되고 있다.
도 10은 본 발명의 일 형태의 유기 화합물을 포함하는 발광 소자를 실내의 조명 장치(3001)에 적용한 예이다. 상기 유기 화합물을 포함하는 발광 소자는 소비 전력이 저감된 발광 소자이기 때문에, 소비 전력이 저감된 조명 장치로 할 수 있다. 또한, 상기 유기 화합물을 포함하는 발광 소자는 대면적화가 가능하기 때문에, 대면적의 조명 장치로서 이용할 수 있다. 또한, 상기 유기 화합물을 포함하는 발광 소자는 두께가 작기 때문에, 박형화한 조명 장치를 제작하는 것이 가능하게 된다.
본 발명의 일 형태의 유기 화합물을 포함하는 발광 소자는 자동차의 앞유리나 계기판에도 탑재할 수 있다. 도 11에 상기 유기 화합물을 포함하는 발광 소자를 자동차의 앞유리나 계기판에 이용하는 일 양태를 나타낸다. 표시 영역(5000) 내지 표시 영역(5005)에는 상기 유기 화합물을 포함하는 발광 소자가 제공되어 있다.
표시 영역(5000)과 표시 영역(5001)은 자동차의 앞유리에 제공된 표시 영역이다. 상기 유기 화합물을 포함하는 발광 소자는 제 1 전극과 제 2 전극을 투광성을 가지는 전극으로 제작하는 것에 의해, 반대측이 비쳐 보이는, 소위 시스루(see-through) 상태의 표시 장치로 할 수 있다. 시스루 상태의 표시라면, 자동차의 앞유리에 제공했다고 하더라도, 시계(視界)를 방해하지 않고 제공할 수 있다. 또한, 구동을 위한 트랜지스터 등을 제공하는 경우에는, 유기 반도체 재료에 의한 유기 트랜지스터나, 산화물 반도체를 이용한 트랜지스터 등, 투광성을 가지는 트랜지스터를 이용하면 좋다.
표시 영역(5002)은 필러 부분에 제공된 표시 영역이다. 표시 영역(5002)에는 차체에 제공된 촬상 수단으로부터의 영상을 비추는 것에 의해, 필러로 차단된 시계를 보완할 수 있다. 또한, 마찬가지로 계기판 부분에 제공된 표시 영역(5003)은 차체에 의해 차단된 시계를 자동차의 외측에 제공된 촬상 수단으로부터의 영상을 비추는 것에 의해, 사각(死角)을 보완하여, 안전성을 높일 수 있다. 보이지 않는 부분을 보완하도록 영상을 비춤으로써, 보다 자연스럽고, 위화감 없이 안전 확인을 행할 수 있다.
표시 영역(5004)이나 표시 영역(5005)은 내비게이션 정보, 속도나 회전수, 주행 거리, 급유량, 기어 상태, 에어컨디셔너의 설정 등, 그 외 다양한 정보를 제공할 수 있다. 표시는 사용자의 기호에 맞추어 적절히 그 표시 항목이나 레이아웃을 변경할 수 있다. 또한, 이것들 정보는 표시 영역(5000) 내지 표시 영역(5003)에도 표시시킬 수 있다. 또한, 표시 영역(5000) 내지 표시 영역(5005)은 조명 장치로서 이용하는 것도 가능하다.
본 발명의 일 형태의 유기 화합물을 포함하는 발광 소자는 상기 유기 화합물을 포함하는 것에 의해, 구동 전압이 작은 발광 소자로 하거나, 또는 소비 전력이 작은 발광 소자로 할 수 있다. 이것으로부터, 표시 영역(5000) 내지 표시 영역(5005)과 같은 큰 화면을 많이 제공해도, 배터리에 부하를 가하는 일이 적고, 쾌적하게 사용할 수 있기 때문에, 상기 유기 화합물을 포함하는 발광 소자를 이용한 발광 장치 또는 조명 장치는 차량 탑재용의 발광 장치 또는 조명 장치로서 적합하게 이용할 수 있다.
도 12의 (A) 및 도 12의 (B)는 반으로 접을 수 있는 태블릿형 단말의 일례이다. 도 12의 (A)는 펼친 상태이며, 태블릿형 단말은 하우징(9630), 표시부(9631a), 표시부(9631b), 표시 모드 전환 스위치(9034), 전원 스위치(9035), 전력 절약 모드 전환 스위치(9036), 잠금쇠(9033), 조작 스위치(9038)를 가진다. 또한, 상기 태블릿 단말은 상기 유기 화합물을 이용한 발광 소자를 구비한 발광 장치를 표시부(9631a), 표시부(9631b)의 한쪽 또는 양쪽 모두에 이용하여 제작된다.
표시부(9631a)는 일부를 터치 패널 영역(9632a)으로 할 수 있고, 표시된 조작 키(9637)를 터치함으로써 데이터 입력을 할 수 있다. 또한, 표시부(9631a)에서는 일례로서 절반의 영역이 표시만의 기능을 가지는 구성, 다른 절반의 영역이 터치 패널의 기능을 가지는 구성을 나타내고 있지만, 이 구성으로 한정되지 않는다. 표시부(9631a)의 모든 영역이 터치 패널의 기능을 가지는 구성으로 해도 좋다. 예를 들면, 표시부(9631a)의 전면을 키보드 버튼 표시시켜 터치 패널로 하고, 표시부(9631b)를 표시 화면으로서 이용할 수 있다.
또한, 표시부(9631b)에서도 표시부(9631a)와 마찬가지로, 표시부(9631b)의 일부를 터치 패널 영역(9632b)으로 할 수 있다. 또한, 터치 패널의 키보드 표시 전환 버튼(9639)이 표시되어 있는 위치에 손가락이나 스타일러스 등으로 터치하여 표시부(9631b)에 키보드 버튼을 표시할 수 있다.
또한, 터치 패널 영역(9632a)과 터치 패널 영역(9632b)에 대하여 동시에 터치 입력할 수도 있다.
또한, 표시 모드 전환 스위치(9034)는 세로 표시 또는 가로 표시 등의 표시의 방향의 전환, 흑백 표시나 컬러 표시의 전환 등을 선택할 수 있다. 전력 절약 모드 전환 스위치(9036)는 태블릿형 단말에 내장되어 있는 광 센서로 검출되는 사용 시의 외광의 광량에 따라 표시의 휘도를 최적의 것으로 할 수 있다. 태블릿형 단말은 광 센서뿐만 아니라, 자이로스코프, 가속도 센서 등의 기울기를 검출하는 센서 등의 다른 검출 장치를 내장시켜도 좋다.
또한, 도 12의 (A)에서는 표시부(9631b)와 표시부(9631a)의 표시 면적이 같은 예를 나타내고 있지만 특별히 한정되지 않고, 한쪽의 사이즈와 다른 한쪽의 사이즈가 상이하여도 좋고, 표시의 품질이 상이하여도 좋다. 예를 들면 한쪽이 다른 한쪽보다 고정밀 표시를 행할 수 있는 표시 패널로 해도 좋다.
도 12의 (B)는 닫은 상태이며, 본 실시형태의 태블릿형 단말에서는 하우징(9630), 태양전지(9633), 충방전 제어 회로(9634), 배터리(9635), DCDC 컨버터(9636)를 구비하는 예를 나타냈다. 또한, 도 12의 (B)에서는 충방전 제어 회로(9634)의 일례로서 배터리(9635), DCDC 컨버터(9636)를 가지는 구성에 대하여 나타낸다.
또한, 태블릿형 단말은 반으로 접을 수 있기 때문에, 미사용 시에 하우징(9630)을 닫은 상태로 할 수 있다. 따라서, 표시부(9631a), 표시부(9631b)를 보호할 수 있기 때문에, 내구성이 우수하고, 장기 사용의 관점에서도 높은 신뢰성을 가지는 태블릿형 단말을 제공할 수 있다.
또한, 이 밖에도 도 12의 (A) 및 도 12의 (B)에 나타낸 태블릿형 단말은 다양한 정보(정지화면, 동영상, 텍스트 화상 등)를 표시하는 기능, 캘린더, 날짜 또는 시각 등을 표시부에 표시하는 기능, 표시부에 표시한 정보를 터치 입력 조작 또는 편집하는 터치 입력 기능, 다양한 소프트웨어(프로그램)에 의해 처리를 제어하는 기능, 등을 가질 수 있다.
태블릿형 단말의 표면에 장착된 태양전지(9633)에 의해, 전력을 터치 패널, 표시부, 또는 영상 신호 처리부 등에 공급할 수 있다. 또한, 태양전지(9633)는 하우징(9630)의 일면 또는 이면에 설치되어 있으면 효율적인 배터리(9635)의 충전을 행하는 구성으로 할 수 있기 때문에 적합하다.
또한, 도 12의 (B)에 나타내는 충방전 제어 회로(9634)의 구성, 및 동작에 대하여 도 12의 (C)에 블럭도를 도시하여 설명한다. 도 12의 (C)에는 태양전지(9633), 배터리(9635), DCDC 컨버터(9636), 컨버터(9638), 스위치(SW1) 내지 스위치(SW3), 표시부(9631)에 대하여 나타내고, 배터리(9635), DCDC 컨버터(9636), 컨버터(9638), 스위치(SW1) 내지 스위치(SW3)가 도 12의 (B)에 나타내는 충방전 제어 회로(9634)에 대응하는 개소가 된다.
우선 외광을 이용하여 태양전지(9633)에 의해 발전이 되는 경우의 동작의 예에 대하여 설명한다. 태양전지(9633)로 발전한 전력은 배터리(9635)를 충전하기 위한 전압이 되도록 DCDC 컨버터(9636)로 승압 또는 강압이 이루어진다. 그리고, 표시부(9631)의 동작에 태양전지(9633)로 충전된 전력이 이용될 때에는 스위치(SW1)를 온으로 하고, 컨버터(9638)에 의해 표시부(9631)에 필요한 전압으로 승압 또는 강압을 하게 된다. 또한, 표시부(9631)에서 표시를 행하지 않을 때는 스위치(SW1)를 오프로 하고, 스위치(SW2)를 온으로 하여 배터리(9635)를 충전하는 구성으로 하면 좋다.
또한, 태양전지(9633)에 대해서는, 발전 수단의 일례로서 나타냈지만, 발전 수단은 특별히 한정되지 않고, 압전 소자(피에조 소자)나 열전 변환 소자(페르티에 소자) 등의 다른 발전 수단에 의해 배터리(9635)의 충전을 행하는 구성이어도 좋다. 무선(비접촉)으로 전력을 송수신하여 충전하는 무접점 전력 전송 모듈이나, 또 다른 충전 수단을 조합하여 행하는 구성으로 해도 좋고, 발전 수단을 갖지 않아도 좋다.
또한, 상기 표시부(9631)를 구비하고 있으면, 도 12에 나타낸 형상의 전자기기에 특별히 한정되지 않는다.
[실시예 1]
본 실시예에서는, 일반식(G1)으로 나타내어지는 유기 화합물에 포함되는, 하기 구조식(200)으로 나타내어지는 4,4'-비스[3-(다이벤조티오펜-4-일)페닐]-2,2'-바이피리딘(약칭：4,4'mDBTP2BPy-II)의 합성 방법 및 그 물성에 대하여 설명한다.
[구조식(200)]
＜합성 방법＞
500 mL의 3구 플라스크에 4,4'-다이브로모-2,2'-바이피리딘 3.1 g(10 mmol), 3-(다이벤조티오펜-4-일)페닐보론산 6.7 g(22 mmol), 톨루엔 100 mL, 에탄올 15 mL, 2M 탄산 나트륨 수용액 15 mL를 더했다. 이 혼합물을 감압 하에서 교반함으로써 탈기하여, 플라스크 내를 질소 치환했다. 이 혼합물에 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐(0) 0.43 g(0.37 mmol)을 더하여, 질소 기류 하, 100℃에서 3.5시간 교반했다. 소정 시간 경과 후, 이 혼합물을 60℃로 강온하고, 톨루엔 100 mL, 물 15 mL를 더하여, 고체를 흡인 여과로 회수했다. 이 고체의 메탄올 현탁액에 초음파를 조사하여 고체를 흡인 여과했다. 얻어진 고체를 톨루엔에 용해시켜, 셀라이트(Celite)(와코 순약 공업 주식회사(Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), 카탈로그 번호：531-16855, 이하 동일), 알루미나를 통해 흡인 여과하여, 여과액을 농축했다. 얻어진 고체를 톨루엔으로 재결정하여, 목적물인 백색 분말을 수량 2.2 g, 수율 32%로 얻었다. 본 반응의 합성 스킴을 이하에 나타낸다.
얻어진 4,4'-비스[3-(다이벤조티오펜-4-일)페닐]-2,2'-바이피리딘의 분말 2.2 g을 트레인 서블리메이션법에 의해 승화 정제했다. 승화 정제는 압력 3.1 Pa, 아르곤 유량 5.0 mL/min의 조건에서 행하고, 가열은 340℃로 했다. 승화 정제 후 4,4'mDBTP2BPy-II의 백색 분말을 2.0 g, 회수율 91%로 얻었다.
얻어진 화합물의 1H NMR 데이터를 이하에 나타낸다. 1H NMR(CDCl3, 300 MHz)：δ = 7.47-7.50(m, 4H), 7.56-7.70(m, 8H), 7.83-7.90(m, 6H), 8.15(s, 2H), 8.19-8.23(m, 4H), 8.78(d, J = 5.4Hz, 2H), 8.82(s, 2H).
또한, 1H NMR 차트를 도 13의 (A), 도 13의 (B)에 나타낸다. 또한, 도 13의 (B)는, 도 13의 (A)에서의 7.00 ppm로부터 9.0 ppm의 범위를 확대하여 나타낸 차트이다. 측정 결과로부터, 목적물인 4,4'mDBTP2BPy-II이 얻어진 것을 확인했다.
≪4,4'mDBTP2BPy-II의 물성에 대하여≫
다음에, 4,4'mDBTP2BPy-II의 톨루엔 용액의 흡수 스펙트럼 및 발광 스펙트럼을 도 14의 (A)에, 박막의 흡수 스펙트럼 및 발광 스펙트럼을 도 14의 (B)에 나타낸다. 스펙트럼의 측정에는 자외 가시 분광 광도계(일본 분광 주식회사(JASCO Corporation)제, V550형)를 이용했다. 톨루엔 용액의 스펙트럼은 4,4'mDBTP2BPy-II의 톨루엔 용액을 석영 셀에 넣어 측정했다. 또한, 박막의 스펙트럼은 4,4'mDBTP2BPy-II를 석영 기판에 증착하여 샘플을 제작했다. 또한, 톨루엔 용액의 흡수 스펙트럼은 석영 셀에 톨루엔만을 넣고 측정한 흡수 스펙트럼을 뺀 흡수 스펙트럼을 도시하고, 박막의 흡수 스펙트럼은 석영 기판의 흡수 스펙트럼을 뺀 흡수 스펙트럼을 도시했다.
도 14의 (A)로부터, 4,4'mDBTP2BPy-II의 톨루엔 용액은 332 nm 부근 및 282 nm 부근에 흡수 피크가 관찰되고, 발광의 피크는 351 nm 부근(여기 파장 333 nm)이었다. 또한, 도 14의 (B)로부터 4,4'mDBTP2BPy-II의 박막은 336 nm 부근, 318 nm 부근, 288 nm 부근 및 246 nm 부근에 흡수 피크가 관찰되고, 발광의 피크는 371 nm 부근(여기 파장 274 nm)이었다. 이와 같이, 4,4'mDBTP2BPy-II는 매우 단파장의 영역에 흡수 및 발광을 나타내는 것을 알 수 있었다.
또한, 박막 상태의 4,4'mDBTP2BPy-II의 이온화 퍼텐셜의 값을 대기 중에서 광전자 분광법(리켄 계기사(Riken Keiki, Co.,Ltd.)제, AC-3)으로 측정했다. 얻어진 이온화 퍼텐셜의 값을 음의 값으로 환산한 결과, 4,4'mDBTP2BPy-II의 HOMO 준위는 -6.38 eV였다. 도 14의 (B)의 박막의 흡수 스펙트럼의 데이터로부터, 직접 천이를 가정한 Tauc 플롯으로부터 구한 4,4'mDBTP2BPy-II의 흡수단은 3.48 eV였다. 따라서, 4,4'mDBTP2BPy-II의 고체 상태인 광학적 밴드갭은 3.48 eV라고 개산(槪算)되고, 앞서 얻은 HOMO 준위와 이 밴드갭의 값으로부터 4,4'mDBTP2BPy-II의 LUMO 준위가 -2.90 eV라고 추측할 수 있다. 이와 같이, 4,4'mDBTP2BPy-II는 고체 상태에서 3.48 eV의 넓은 밴드갭을 가지고 있는 것을 알 수 있었다.
또한, 4,4'mDBTP2BPy-II의 인광 발광 측정을 행하였다. 측정에는 현미 PL 장치 LabRAM HR-PL((주)호리바 제작소(HORIBA, Ltd.))를 이용하고, 측정 온도는 10K, 여기광으로서 He-Cd 레이저(325 nm)를 이용하고, 검출기로는 CCD 검출기를 이용했다. 시료의 박막은 석영 기판 위에 두께 약 50 nm로 성막하고, 그 석영 기판에 대하여, 질소 분위기 내에서, 증착면측으로부터 다른 석영 기판을 붙인 후, 측정에 이용했다. 이 결과로부터, 4,4'mDBTP2BPy-II의 인광 스펙트럼에서 가장 단파장측의 피크는 470 nm에 존재하고, 큰 T1 준위를 가지는 물질인 것을 알 수 있었다.
또한, 4,4'mDBTP2BPy-II를 액체 크로마토그래피 질량 분석(Liquid Chromatography Mass Spectrometry, 약칭：LC/MS 분석)에 의해 분석했다.
LC/MS 분석은 워터즈사(Waters Corporation)제 Acquity UPLC 및 워터즈사제 Xevo G2 Tof MS를 이용하여 행하였다.
MS 분석에서는, 일렉트로스프레이 이온화법(ElectroSpray Ionization, 약칭：ESI)에 따른 이온화를 행하였다. 이때의 캐필러리 전압은 3.0 kV, 샘플 콘 전압은 30 V로 하고, 검출은 포지티브 모드에서 행하였다. 또한, 이상의 조건으로 이온화 된 성분을 충돌실(collision cell) 내에서 아르곤 가스와 충돌시켜 프로덕트 이온에 해리시켰다. 아르곤을 충돌시킬 때의 에너지(collision energy)는 70 eV로 했다. 또한, 측정하는 질량 범위는 m/z = 100∼1200으로 했다. 결과를 도 15에 나타낸다.
[실시예 2]
본 실시예에서는, 일반식(G1)으로 나타내어지는 유기 화합물에 포함되는, 하기 구조식(100)으로 나타내어지는 4,4'-비스[3-(다이벤조퓨란-4-일)페닐]-2,2'-바이피리딘(약칭：4,4'DBfP2BPy)의 합성 방법 및 그 물성에 대하여 설명한다.
[구조식(100)]
＜합성 방법＞
500 mL의 3구 플라스크에 4,4'-다이브로모-2,2'-바이피리딘 3.1 g(10 mmol), 3-(다이벤조퓨란-4-일)페닐보론산 6.4 g(22 mmol), 톨루엔 120 mL, 에탄올 15 mL, 탄산 나트륨 3.2 g(30 mmol)을 물 15 mL에 녹인 수용액을 넣었다. 이 혼합물을 감압 하에서 교반함으로써 탈기하여, 플라스크 내를 질소 치환했다. 이 혼합물에 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐(0) 0.48 g(0.42 mmol)을 더하여, 질소 기류 하, 100℃에서 13시간 교반했다. 소정 시간 경과 후, 이 혼합물에 120 mL의 톨루엔과 15 mL의 물을 더하여 60℃에서 3시간 교반했다. 소정 시간 경과 후, 이 혼합물을 흡인 여과하여, 고체를 얻었다. 이 고체의 메탄올 현탁액에 초음파를 조사하여 고체를 흡인 여과했다. 얻어진 고체를 열 톨루엔에 용해시켜, 셀라이트(와코 순약 공업 주식회사, 카탈로그 번호：531-16855, 이하 동일), 알루미나를 통해 흡인 여과하여, 여과액을 농축했다. 얻어진 고체를 톨루엔으로 재결정하여, 목적물인 백색 분말을 수량 3.7 g, 수율 58%로 얻었다. 본 반응의 합성 스킴을 이하에 나타낸다.
얻어진 4,4'DBfP2BPy의 분말 3.7 g을 트레인 서블리메이션법에 의해 승화 정제했다. 승화 정제는 압력 3.5 Pa, 아르곤 유량 5.0 mL/min의 조건에서 행하고, 가열은 335℃로 했다. 승화 정제 후 4,4'DBfP2BPy의 백색 분말을 2.4 g, 회수율 65%로 얻었다.
얻어진 화합물의 1H NMR 데이터를 이하에 나타낸다. 1H NMR(CDCl3, 300 MHz)：δ = 7.38(t, J = 7.2Hz, 2H), 7.46-7.51(m, 4H), 7.61-7.72(m, 8H), 7.87(d, J = 7.2Hz, 2H), 7.99-8.04(m, 6H), 8.31(s, 2H), 8.81(d, J = 4.8Hz, 2H), 8.86(s, 2H).
또한, 1H NMR 차트를 도 16의 (A), 도 16의 (B)에 나타낸다. 또한, 도 16의 (B)는 도 16의 (A)의 7.00 ppm으로부터 9.0 ppm의 범위를 확대하여 나타낸 차트이다. 측정 결과로부터, 목적물인 4,4'DBfP2BPy가 얻어진 것을 확인했다.
≪4,4'DBfP2BPy의 물성에 대하여≫
다음에, 4,4'DBfP2BPy의 톨루엔 용액의 흡수 스펙트럼 및 발광 스펙트럼을 도 17의 (A)에, 박막의 흡수 스펙트럼 및 발광 스펙트럼을 도 17의 (B)에 나타낸다. 스펙트럼의 측정에는 자외 가시 분광 광도계(일본 분광 주식회사제, V550형)를 이용했다. 톨루엔 용액의 스펙트럼은 4,4'DBfP2BPy의 톨루엔 용액을 석영 셀에 넣어 측정했다. 또한, 박막의 스펙트럼은 4,4'DBfP2BPy를 석영 기판에 증착하여 샘플을 제작했다. 또한, 톨루엔 용액의 흡수 스펙트럼은 석영 셀에 톨루엔만을 넣고 측정한 흡수 스펙트럼을 뺀 흡수 스펙트럼을 도시하고, 박막의 흡수 스펙트럼은 석영 기판의 흡수 스펙트럼을 뺀 흡수 스펙트럼을 도시했다.
도 17의 (A)로부터, 4,4'DBfP2BPy의 톨루엔 용액은 287 nm 부근, 300 nm 부근 및 314 nm 부근에 흡수 피크가 관찰되고, 발광의 피크는 344 nm 부근(여기 파장 289 nm)이었다. 또한, 도 17의 (B)로부터 4,4'DBfP2BPy의 박막은 314 nm 부근, 301 nm 부근, 291 nm 부근, 254 nm 부근 및 206 nm 부근에 흡수 피크가 관찰되고, 발광의 피크는 366 nm 부근(여기 파장 305 nm)이었다. 이와 같이, 4,4'DBfP2BPy는 매우 단파장의 영역에 흡수 및 발광을 나타내는 것을 알 수 있었다.
또한, 박막 상태의 4,4'DBfP2BPy의 이온화 퍼텐셜의 값을 대기 중에서 광전자 분광법(리켄 계기사제, AC-3)으로 측정했다. 얻어진 이온화 퍼텐셜의 값을 음의 값으로 환산한 결과, 4,4'DBfP2BPy의 HOMO 준위는 -6.47 eV였다. 도 17의 (B)의 박막의 흡수 스펙트럼의 데이터로부터, 직접 천이를 가정한 Tauc 플롯으로부터 구한 4,4'DBfP2BPy의 흡수단은 3.73 eV였다. 따라서, 4,4'DBfP2BPy의 고체 상태의 광학적 밴드갭은 3.73 eV라고 개산되고, 앞서 얻은 HOMO 준위와 이 밴드갭의 값으로부터, 4,4'DBfP2BPy의 LUMO 준위가 -2.74 eV라고 개산할 수 있다. 이와 같이, 4,4'DBfP2BPy는 고체 상태에서 3.73 eV의 넓은 밴드갭을 가지고 있는 것을 알 수 있었다.
또한, 4,4'DBfP2BPy의 인광 발광 측정을 행하였다. 측정에는, 현미 PL 장치 LabRAM HR-PL((주)호리바 제작소)를 이용하고, 측정 온도는 10K, 여기광으로서 He-Cd 레이저(325 nm)를 이용하고, 검출기로는 CCD 검출기를 이용했다. 시료의 박막은 석영 기판 위에 두께 약 50 nm로 성막하고, 그 석영 기판에 대하여, 질소 분위기 내에서, 증착면측으로부터 다른 석영 기판을 붙인 후, 측정에 이용했다. 이 결과로부터, 4,4'DBfP2BPy의 인광 스펙트럼에서 가장 단파장측의 피크는 467 nm에 존재하고, 큰 T1 준위를 가지는 물질인 것을 알 수 있었다.
또한, 4,4'DBfP2BPy를 액체 크로마토그래피 질량 분석(Liquid Chromatography Mass Spectrometry, 약칭：LC/MS 분석)에 의해 분석했다.
LC/MS 분석은 워터즈사제 Acquity UPLC 및 워터즈사제 Xevo G2 Tof MS를 이용하여 행하였다.
MS 분석에서는, 일렉트로스프레이 이온화법(ElectroSpray Ionization, 약칭：ESI)에 의한 이온화를 행하였다. 이때의 캐필러리 전압은 3.0 kV, 샘플 콘 전압은 30 V로 하고, 검출은 포지티브 모드에서 행하였다. 또한, 이상의 조건으로 이온화 된 성분을 충돌실(collision cell) 내에서 아르곤 가스와 충돌시켜 프로덕트 이온에 해리시켰다. 아르곤을 충돌시킬 때의 에너지(collision energy)는 70 eV로 했다. 또한, 측정하는 질량 범위는 m/z = 100∼1200으로 했다. 결과를 도 18에 나타낸다.
[실시예 3]
본 실시예에서는, 4,4'-비스[3-(다이벤조티오펜-4-일)페닐]-2,2'-바이피리딘(약칭：4,4'mDBTP2BPy-II)과 4,4'-비스[3-(다이벤조퓨란-4-일)페닐]-2,2'-바이피리딘(약칭：4,4'DBfP2BPy)을 녹색의 인광 소자의 호스트 재료 및 전자 수송 재료로서 이용한 발광 소자(발광 소자 1, 발광 소자 2) 및 4,4'-비스[3-(9H-카바졸-9-일)페닐]-2,2'-바이피리딘(약칭：4,4'mCzP2BPy)을 녹색의 인광 소자의 호스트 재료 및 전자 수송 재료로서 이용한 발광 소자(비교 발광 소자 1)에 대하여 설명한다.
또한, 본 실시예에서 이용한 유기 화합물의 분자 구조를 하기 구조식(i)∼(vii)에 나타낸다. 소자 구조는 도 1의 (A)의 구조이다.
[구조식(i)∼(vii)]
≪발광 소자 1의 제작≫
우선, 제 1 전극(101)으로서 110 nm의 막 두께로 규소를 포함하는 인듐 주석 산화물(ITSO)이 성막된 유리 기판을 준비했다. ITSO 표면은 2 mm×2 mm의 크기로 표면이 노출되도록 주변을 폴리이미드막으로 덮고, 전극 면적은 2 mm×2 mm로 했다. 이 기판 위에 발광 소자를 형성하기 위한 전 처리로서, 기판 표면을 물로 세정하고, 200℃에서 1시간 소성한 후, UV 오존 처리를 370초 행하였다. 그 후, 10-4 Pa 정도까지 내부가 감압된 진공 증착 장치에 기판을 도입하고, 진공 증착 장치 내의 가열실에서 170℃에서 30분간의 진공 소성을 행한 후, 기판을 30분 정도 방랭했다.
다음에, ITSO가 형성된 면이 하방이 되도록, 기판을 진공 증착 장치 내에 설치된 홀더에 고정했다.
진공 증착 장치 내를 10-4 Pa로 감압한 후, 상기 구조식(i)으로 나타내어지는, 4,4',4''-(벤젠-1,3,5-트라이일)트라이(다이벤조티오펜)(약칭：DBT3P-II)와 산화 몰리브덴(VI)을 DBT3P-II：산화 몰리브덴 = 4：2(중량비)가 되도록 공증착함으로써, 정공 주입층(111)을 형성했다. 막 두께는 60 nm로 했다. 또한, 공증착이란, 다른 복수의 물질을 각각 다른 증발원으로부터 동시에 증발시키는 증착법이다.
계속하여, 상기 구조식(ii)으로 나타내어지는 3,3'-비스(9-페닐-9H-카바졸)(약칭：PCCP)을 20 nm 증착함으로써 정공 수송층(112)을 형성했다.
또한, 정공 수송층(112) 위에, 상기 구조식(iii)으로 나타내어지는 4,4'-비스[3-(다이벤조티오펜-4-일)페닐]-2,2'-바이피리딘(약칭：4,4'mDBTP2BPy-II)과, PCCP와, 상기 구조식(iv)으로 나타내어지는 fac-트리스(2-페닐피리딘)이리듐(약칭：[Ir(ppy)3])을, 4,4'mDBTP2BPy-II：PCCP：[Ir(ppy)3]= 1：0.3：0.06(중량비)이 되도록 20 nm 공증착한 후, 4,4'mDBTP2BPy-II：[Ir(ppy)3]= 1：0.06(중량비)이 되도록 20 nm 공증착하여 발광층(113)을 형성했다.
다음에, 4,4'mDBTP2BPy-II를 10 nm, 계속하여 상기 구조식(v)으로 나타내어지는 바소페난트롤린(약칭：BPhen)을 20 nm 증착함으로써, 전자 수송층(114)을 형성했다.
또한, 전자 수송층(114) 위에 불화 리튬을 1 nm가 되도록 증착함으로써 전자 주입층(115)을 형성했다. 마지막으로, 음극으로서 기능하는 제 2 전극(102)으로서 알루미늄을 200 nm 성막하여, 발광 소자 1을 완성시켰다. 상술한 증착 과정에서, 증착은 모두 저항 가열법을 이용했다.
≪발광 소자 2의 제작≫
발광 소자 2는 발광 소자 1의 4,4'mDBTP2BPy-II를 상기 구조식(vi)으로 나타내어지는 4,4'-비스[3-(다이벤조퓨란-4-일)페닐]-2,2'-바이피리딘(약칭：4,4'DBfP2BPy)으로 바꾼 것 외에는, 발광 소자 1과 마찬가지로 제작했다.
≪비교 발광 소자 1의 제작≫
비교 발광 소자 1은 발광 소자 1의 4,4'mDBTP2BPy-II를 상기 구조식(vii)으로 나타내어지는 4,4'-비스[3-(9H-카바졸-9-일)페닐]-2,2'-바이피리딘(약칭：4,4'mCzP2BPy)으로 바꾼 것 외에는, 발광 소자 1과 마찬가지로 제작했다.
≪발광 소자 1, 발광 소자 2 및 비교 발광 소자 1의 동작 특성≫
이상에 의해 얻어진 발광 소자 1, 발광 소자 2 및 비교 발광 소자 1을 질소 분위기의 글로브 박스 내에서, 발광 소자가 대기에 노출되지 않도록 밀봉하는 작업(실재를 소자의 주위에 도포하고, 밀봉 시에 UV 처리 및 80℃에서 1시간 열 처리)을 행한 후, 이 발광 소자의 동작 특성에 대하여 측정을 행하였다. 또한, 측정은 실온(25℃로 유지된 분위기)에서 행하였다.
발광 소자 1, 발광 소자 2 및 비교 발광 소자 1의 전류 밀도-휘도 특성을 도 19에, 휘도-전류 효율 특성을 도 20에, 전압-휘도 특성을 도 21에, 휘도-외부 양자 효율 특성을 도 22에 나타낸다.
도 20으로부터, 발광 소자 1 및 발광 소자 2는 양호한 휘도-전류 효율 특성을 나타내고, 발광 효율이 양호한 발광 소자인 것을 알 수 있었다. 이것으로부터, 4,4'mDBTP2BPy-II 및 4,4'DBfP2BPy가 높은 삼중항 준위 및 넓은 밴드갭을 가지고, 녹색의 인광을 발하는 발광 물질이어도, 유효하게 여기할 수 있다는 것을 알 수 있다. 마찬가지로, 도 22의 휘도-외부 양자 효율도 발광 소자 1 및 발광 소자 2는 양호한 특성을 나타낸다. 또한, 도 21로부터, 발광 소자 1 및 발광 소자 2는 양호한 전압-휘도 특성을 나타내고, 구동 전압이 작은 발광 소자인 것을 알 수 있었다. 이것은, 4,4'mDBTP2BPy-II 및 4,4'DBfP2BPy가 뛰어난 캐리어 수송성을 가지고 있는 것을 나타낸다. 또한, 마찬가지로 도 19의 전류 밀도-휘도 특성도 양호한 특성을 나타낸다.
이와 같이, 4,4'mDBTP2BPy-II 및 4,4'DBfP2BPy를 이용한 발광 소자 1 및 발광 소자 2는 4,4'mCzP2BPy를 마찬가지로 이용하여 제작한 비교 발광 소자 1과 비교하여, 발광 효율이 현저하게 양호하고, 특성이 양호한 발광 소자인 것을 알 수 있었다.
계속하여, 제작한 발광 소자에 0.1 mA의 전류를 흘렸을 때의 발광 스펙트럼을 도 23에 나타낸다. 도 23으로부터 발광 소자 1, 발광 소자 2, 및 비교 발광 소자 1은 발광 중심 물질인 [Ir(ppy)3]에 기인한 녹색의 발광을 나타내는 것을 알 수 있었다.
다음에, 이들 발광 소자의 신뢰성 시험을 행하였다. 신뢰성 시험은 초기 휘도를 1000 cd/m2로 하고, 전류 밀도가 일정한 조건에서, 초기 휘도를 100%로 한 경우의 구동 시간에 대한 휘도 변화(정규화 휘도 시간 변화)를 측정하여 행하였다. 결과를 도 24에 나타낸다. 이 결과로부터, 발광 소자 1 및 발광 소자 2는 비교 발광 소자 1과 비교하여 양호한 신뢰성을 나타내는 소자인 것을 알 수 있었다.
[실시예 4]
본 실시예에서는, 4,4'-비스[3-(다이벤조티오펜-4-일)페닐]-2,2'-바이피리딘(약칭：4,4'mDBTP2BPy-II)과 4,4'-비스[3-(다이벤조퓨란-4-일)페닐]-2,2'-바이피리딘(약칭：4,4'DBfP2BPy)을 청색의 인광 소자의 호스트 재료 및 전자 수송 재료로서 이용한 발광 소자(발광 소자 3, 발광 소자 4)에 대하여 설명한다.
또한, 본 실시예에서 이용한 유기 화합물의 분자 구조를 하기 구조식(i)∼(iii), (v), (vi), (viii)에 나타낸다. 소자 구조는 도 1의 (A)의 구조이다.
[구조식(i)∼(iii), (v), (vi), (viii)]
≪발광 소자 3의 제작≫
우선, 제 1 전극(101)으로서 110 nm의 막 두께로 규소를 포함하는 인듐 주석 산화물(ITSO)이 성막된 유리 기판을 준비했다. ITSO 표면은 2 mm×2 mm의 크기로 표면이 노출되도록 주변을 폴리이미드막으로 덮고, 전극 면적은 2 mm×2 mm로 했다. 이 기판 위에 발광 소자를 형성하기 위한 전 처리로서, 기판 표면을 물로 세정하고, 200℃에서 1시간 소성한 후, UV 오존 처리를 370초 행하였다. 그 후, 10-4 Pa 정도까지 내부가 감압된 진공 증착 장치에 기판을 도입하여, 진공 증착 장치 내의 가열실에서 170℃에서 30분간의 진공 소성을 행한 후, 기판을 30분 정도 방랭했다.
다음에, ITSO가 형성된 면이 하방이 되도록, 기판을 진공 증착 장치 내에 설치된 홀더에 고정했다.
진공 증착 장치 내를 10-4 Pa로 감압한 후, 상기 구조식(i)으로 나타내어지는, 4,4',4''-(벤젠-1,3,5-트라이일)트라이(다이벤조티오펜)(약칭：DBT3P-II)와 산화 몰리브덴(VI)을 DBT3P-II：산화 몰리브덴 = 4：2(중량비)가 되도록 공증착함으로써, 정공 주입층(111)을 형성했다. 막 두께는 60 nm로 했다. 또한, 공증착이란, 다른 복수의 물질을 각각 다른 증발원으로부터 동시에 증발시키는 증착법이다.
계속하여, 상기 구조식(ii)으로 나타내어지는 3,3'-비스(9-페닐-9H-카바졸)(약칭：PCCP)을 20 nm 증착함으로써 정공 수송층(112)을 형성했다.
또한, 정공 수송층(112) 위에, 상기 구조식(iii)으로 나타내어지는 4,4'-비스[3-(다이벤조티오펜-4-일)페닐]-2,2'-바이피리딘(약칭：4,4'mDBTP2BPy-II)와, PCCP와, 상기 구조식(viii)으로 나타내어지는 트리스{2-[5-(2-메틸페닐)-4-(2,6-다이메틸페닐)-4H-1,2,4-트리아졸-3-일-κN2]페닐-κC}이리듐(III)(약칭：[Ir(mpptz-dmp)3])를, PCCP：4,4'mDBTP2BPy-II：[Ir(mpptz-dmp)3]= 1：0.3：0.06(중량비)이 되도록 30 nm 공증착한 후, 4,4'mDBTP2BPy-II：[Ir(mpptz-dmp)3]= 1：0.06(중량비)이 되도록 10 nm 공증착하여 발광층(113)을 형성했다.
다음에, 4,4'mDBTP2BPy-II를 10 nm, 계속하여 상기 구조식(v)으로 나타내어지는 바소페난트롤린(약칭：BPhen)을 15 nm 증착함으로써, 전자 수송층(114)을 형성했다.
또한, 전자 수송층(114) 위에 불화 리튬을 1 nm가 되도록 증착하여 전자 주입층(115)을 형성했다. 마지막으로, 음극으로서 기능하는 제 2 전극(102)으로서 알루미늄을 200 nm 성막하여, 발광 소자 3을 완성했다. 상술한 증착 과정에서, 증착은 모두 저항 가열법을 이용했다.
≪발광 소자 4의 제작≫
발광 소자 4는 발광 소자 3의 4,4'mDBTP2BPy-II를 상기 구조식(vi)으로 나타내어지는 4,4'-비스[3-(다이벤조퓨란-4-일)페닐]-2,2'-바이피리딘(약칭：4,4'DBfP2BPy)으로 바꾼 것 외에는, 발광 소자 3과 마찬가지로 제작했다.
≪발광 소자 3 및 발광 소자 4의 동작 특성≫
이상에 의해 얻어진 발광 소자 3 및 발광 소자 4를 질소 분위기의 글로브 박스 내에서, 발광 소자가 대기에 노출되지 않게 밀봉하는 작업(실재를 소자의 주위에 도포하고, 밀봉 시에 UV 처리 및 80℃에서 1시간 열 처리)을 행한 후, 이 발광 소자의 동작 특성에 대하여 측정을 행하였다. 또한, 측정은 실온(25℃로 유지된 분위기)에서 행하였다.
발광 소자 3 및 발광 소자 4의 전류 밀도-휘도 특성을 도 25에, 휘도-전류 효율 특성을 도 26에, 전압-휘도 특성을 도 27에, 휘도-외부 양자 효율 특성을 도 28에 나타낸다.
도 26으로부터, 발광 소자 3 및 발광 소자 4는 양호한 휘도-전류 효율 특성을 나타내고, 발광 효율이 양호한 발광 소자인 것을 알 수 있었다. 이것으로부터, 4,4'mDBTP2BPy-II 및 4,4'DBfP2BPy가 높은 삼중항 준위 및, 넓은 밴드갭을 가지고, 청색의 인광을 발하는 발광 물질이어도, 유효하게 여기할 수 있다는 것을 알 수 있다. 마찬가지로, 도 28의 휘도-외부 양자 효율도 발광 소자 3 및 발광 소자 4는 양호한 특성을 나타낸다. 또한, 도 27로부터, 발광 소자 3 및 발광 소자 4는 양호한 전압-휘도 특성을 나타내고, 구동 전압이 작은 발광 소자인 것을 알 수 있었다. 이것은, 4,4'mDBTP2BPy-II 및 4,4'DBfP2BPy가 뛰어난 캐리어 수송성을 가지고 있는 것을 나타낸다. 또한, 마찬가지로 도 25의 전류 밀도-휘도 특성도 양호한 특성을 나타낸다.
계속하여, 제작한 발광 소자 3 및 발광 소자 4에 0.1 mA의 전류를 흘렸을 때의 발광 스펙트럼을 도 29에 나타낸다. 도 29로부터 발광 소자 3 및 발광 소자 4는 발광 중심 물질인 [Ir(mpptz-dmp)3]에 기인한 청색의 발광을 나타내는 것을 알 수 있었다.
[실시예 5]
본 실시예에서는, 일반식(G0)으로 나타내어지는 유기 화합물에 포함되는, 하기 구조식(400)으로 나타내어지는 3,5-비스[3-(다이벤조티오펜-4-일)페닐]피리딘(약칭：3,5mDBTP2Py)의 합성 방법 및 그 물성에 대하여 설명한다.
[구조식(400)]
＜합성 방법＞
1.6 g(6.8 mmol)의 3,5-다이브로모피리딘과, 4.5 g(15 mmol)의 3-(다이벤조티오펜-4-일)페닐보론산과, 0.20 g(0.66 mmol)의 트리스(2-메틸페닐)포스핀을 200 mL의 3구 플라스크에 넣고, 플라스크 내를 질소 치환했다. 이 혼합물에 15 mL의 2M 탄산 칼륨 수용액과 25 mL의 톨루엔, 8.5 mL의 에탄올을 더하여, 감압 하에서 교반함으로써 탈기했다. 이 혼합물에 30 mg(0.13 mmol)의 초산 팔라듐(II)을 더하여, 질소 기류 하, 90℃에서 6시간 교반했다. 소정 시간 경과 후, 이 혼합물의 유기층과 수층을 분리하고, 수층을 클로로포름으로 추출했다. 얻어진 추출 용액과 유기층을 합하여, 물과 포화 식염수로 세정한 후, 황산 마그네슘을 더하여 건조시켰다. 이 혼합물을 자연 여과에 의해 분리하고, 여과액을 농축하여 갈색 유상물을 얻었다. 이 유상물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피(전개 용매；톨루엔, 계속하여 톨루엔：초산에틸 = 20：1)에 의해 정제했다. 얻어진 프랙션을 농축하여 백색 고체를 얻었다. 이 고체를 톨루엔으로 재결정한 결과, 백색 고체를 얻었다. 이 백색 고체를 고속 액체 컬럼 크로마토그래피(HPLC)(전개 용매；클로로포름)에 의해 정제했다. 얻어진 프랙션을 농축하여, 백색 고체를 얻었다. 이 고체에 헥산을 더하고 초음파를 조사하여, 고체를 흡인 여과에 의해 얻은 결과, 목적물인 백색 고체를 수량 2.0 g, 수율 50%로 얻었다. 본 반응의 합성 스킴을 이하에 나타낸다.
얻어진 백색 고체를 트레인 서블리메이션법에 의해 승화 정제했다. 승화 정제는 압력 3.2 Pa, 아르곤 유량 5 mL/min의 조건에서, 백색 고체를 310℃로 가열하여 행하였다. 승화 정제 후, 백색 고체를 수량 1.6 g, 회수율 85%로 얻었다.
얻어진 화합물의 1H NMR 데이터를 이하에 나타낸다. 1H NMR(CDCl3, 300 MHz)：δ = 7.41-7.52(m, 4H), 7.56-7.69(m, 6H), 7.72-7.82(m, 6H), 8.07-8.08(m, 2H), 8.17-8.21(m, 4H), 8.23-8.25(m, 1H), 8.97(d, J = 2.1Hz, 2H)
또한, 1H NMR 차트를 도 30의 (A), 도 30의 (B)에 나타낸다. 또한, 도 30의 (B)는 도 30의 (A)에서의 7.00 ppm로부터 9.5 ppm의 범위를 확대하여 나타낸 차트이다. 측정 결과로부터, 목적물인 3,5mDBTP2Py가 얻어진 것을 확인했다.
≪3,5mDBTP2Py의 물성에 대하여≫
다음에, 3,5mDBTP2Py의 톨루엔 용액의 흡수 스펙트럼 및 발광 스펙트럼을 도 31의 (A)에, 박막의 흡수 스펙트럼 및 발광 스펙트럼을 도 31의 (B)에 나타낸다. 스펙트럼의 측정에는 자외 가시 분광 광도계(일본 분광 주식회사제, V550형)를 이용했다. 톨루엔 용액의 스펙트럼은 3,5mDBTP2Py의 톨루엔 용액을 석영 셀에 넣어 측정했다. 또한, 박막의 스펙트럼은 3,5mDBTP2Py를 석영 기판에 증착하여 샘플을 제작했다. 또한, 톨루엔 용액의 흡수 스펙트럼은 석영 셀에 톨루엔만을 넣고 측정한 흡수 스펙트럼을 뺀 흡수 스펙트럼을 도시하고, 박막의 흡수 스펙트럼은 석영 기판의 흡수 스펙트럼을 뺀 흡수 스펙트럼을 도시했다.
도 31의 (A)로부터, 3,5mDBTP2Py의 톨루엔 용액은 331 nm 부근, 319 nm 부근 및 283 nm 부근에 흡수 피크가 관찰되고, 발광의 피크는 352 nm 부근(여기 파장 289 nm)이었다. 또한, 도 31의 (B)로부터 3,5mDBTP2Py의 박막은 332 nm 부근, 315 nm 부근, 284 nm 부근, 272 nm 부근, 240 nm 부근, 및 220 nm 부근에 흡수 피크가 관찰되고, 발광의 피크는 369 nm 부근(여기 파장 274 nm)이었다. 이와 같이, 3,5mDBTP2Py는 매우 단파장의 영역에 흡수 및 발광을 나타낸다는 것을 알 수 있었다.
또한, 박막 상태의 3,5mDBTP2Py의 이온화 퍼텐셜의 값을 대기 중에서 광전자 분광법(리켄 계기사제, AC-3)으로 측정했다. 얻어진 이온화 퍼텐셜의 값을 음의 값으로 환산한 결과, 3,5mDBTP2Py의 HOMO 준위는 -6.42 eV였다. 도 31의 (B)의 박막의 흡수 스펙트럼의 데이터로부터, 직접 천이를 가정한 Tauc 플롯으로부터 구한 3,5mDBTP2Py의 흡수단은 3.49 eV였다. 따라서, 3,5mDBTP2Py의 고체 상태의 광학적 밴드갭은 3.49 eV라고 개산되고, 앞서 얻은 HOMO 준위와 이 밴드갭의 값으로부터, 3,5mDBTP2Py의 LUMO 준위가 -2.93 eV라고 개산할 수 있다. 이와 같이, 3,5mDBTP2Py는 고체 상태에서 3.49 eV의 넓은 밴드갭을 가지고 있는 것을 알 수 있었다.
또한, 3,5mDBTP2Py의 인광 발광 측정을 행하였다. 측정에는, 현미 PL 장치 LabRAM HR-PL((주)호리바 제작소)를 이용하고, 측정 온도는 10K, 여기광으로서 He-Cd레이저(325 nm)를 이용하고, 검출기로는 CCD 검출기를 이용했다. 시료의 박막은 석영 기판 위에 두께 약 50 nm로 성막하고, 그 석영 기판에 대하여, 질소 분위기 내에서, 증착면측으로부터 다른 석영 기판을 붙인 후, 측정에 이용했다. 이 결과로부터, 3,5mDBTP2Py의 인광 스펙트럼에서 가장 단파장측의 피크는 472 nm에 존재하고, 큰 T1 준위를 가지는 물질인 것을 알 수 있었다.
[실시예 6]
본 실시예에서는, 일반식(G0)으로 나타내어지는 유기 화합물에 포함되는, 하기 구조식(300)으로 나타내어지는 3,5-비스[3-(다이벤조퓨란-4-일)페닐]피리딘(약칭：3,5mDBFP2Py)의 합성 방법 및 그 물성에 대하여 설명한다.
[구조식(300)]
＜합성 방법＞
1.7 g(7.2 mmol)의 3,5-다이브로모피리딘과, 4.5 g(16 mmol)의 3-(다이벤조퓨란-4-일)페닐보론산과, 0.22 g(0.72 mmol)의 트리스(2-메틸페닐)포스핀을 200 mL의 3구 플라스크에 넣고, 플라스크 내를 질소 치환했다. 이 혼합물에 16 mL의 2M 탄산 칼륨 수용액과, 27 mL의 톨루엔, 9.0 mL의 에탄올을 더하여, 감압 하에서 교반함으로써 탈기했다. 이 혼합물에 32 mg(0.14 mmol)의 초산 팔라듐(II)을 더하여, 질소 기류 하, 90℃에서 6시간 교반했다. 소정 시간 경과 후, 이 혼합물을 유기층과 수층으로 분리하고, 수층을 클로로포름으로 추출했다. 얻어진 추출 용액과 유기층을 합하여, 물과 포화 식염수로 세정한 후, 황산 마그네슘을 더하여 건조시켰다. 이 혼합물을 자연 여과에 의해 분리하고, 여과액을 농축하여 갈색 고체를 얻었다. 이 고체를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피(전개 용매；톨루엔, 계속하여 톨루엔：초산에틸 = 20：1)에 의해 정제했다. 얻어진 프랙션을 농축하여 백색 고체를 얻었다. 이 백색 고체를 고속 액체 컬럼 크로마토그래피(HPLC)(전개 용매；클로로포름)에 의해 정제했다. 얻어진 프랙션을 농축하여, 백색 고체를 얻었다. 이 고체에 헥산을 더하여 초음파를 조사하고, 고체를 흡인 여과에 의해 얻은 결과, 목적물인 백색 고체를 수량 1.6 g, 수율 40%로 얻었다.
얻어진 3,5-비스[3-(다이벤조퓨란-4-일)페닐]피리딘(약칭：3,5mDBFP2Py) 1.6 g을 트레인 서블리메이션법에 의해 승화 정제했다. 승화 정제는 압력 3.6 Pa, 아르곤 유량 5 mL/min의 조건으로, 백색 고체를 280℃에서 가열하여 행하였다. 승화 정제 후, 백색 고체를 수량 1.4 g, 회수율 88%로 얻었다.
얻어진 화합물의 1H NMR 데이터를 이하에 나타낸다. 1H NMR(CDCl3, 300 MHz)：δ = 7.34-7.49(m, 6H), 7.58(d, J = 7.8Hz, 2H), 7.66-7.77(m, 6H), 7.97-8.02(m, 6H), 8.21-8.22(m, 2H), 8.27-8.28(m, 1H), 8.99(d, J = 2.4Hz, 2H)
또한, 1H NMR 차트를 도 32의 (A), 32의 (B)에 나타낸다. 또한, 도 32의 (B)는, 도 32의 (A)의 7.00 ppm로부터 9.5 ppm의 범위를 확대하여 나타낸 차트이다. 측정 결과로부터, 목적물인 3,5mDBFP2Py가 얻어진 것을 확인했다.
≪3,5mDBFP2Py의 물성에 대하여≫
다음에, 3,5mDBFP2Py의 톨루엔 용액의 흡수 스펙트럼 및 발광 스펙트럼을 도 33의 (A)에, 박막의 흡수 스펙트럼 및 발광 스펙트럼을 도 33의 (B)에 나타낸다. 스펙트럼의 측정에는 자외 가시 분광 광도계(일본 분광 주식회사제, V550형)를 이용했다. 톨루엔 용액의 스펙트럼은 3,5mDBFP2Py의 톨루엔 용액을 석영 셀에 넣어 측정했다. 또한, 박막의 스펙트럼은 3,5mDBFP2Py를 석영 기판에 증착하여 샘플을 제작했다. 또한, 톨루엔 용액의 흡수 스펙트럼은 석영 셀에 톨루엔만을 넣고 측정한 흡수 스펙트럼을 뺀 흡수 스펙트럼을 도시하고, 박막의 흡수 스펙트럼은 석영 기판의 흡수 스펙트럼을 뺀 흡수 스펙트럼을 도시했다.
도 33의 (A)로부터, 3,5mDBFP2Py의 톨루엔 용액은 314 nm 부근 및 288 nm 부근에 흡수 피크가 관찰되고, 발광의 피크는 342 nm 부근 및 332 nm 부근(여기 파장 292 nm)이었다. 또한, 도 33의 (B)로부터 3,5mDBFP2Py의 박막은 316 nm 부근, 304 nm 부근, 293 nm 부근, 272 nm 부근, 250 nm 부근 및 206 nm 부근에 흡수 피크가 관찰되고, 발광의 피크는 356 nm 부근 및 341 nm 부근(여기 파장 305 nm)이었다. 이와 같이, 3,5mDBFP2Py는 매우 단파장의 영역에 흡수 및 발광을 나타내는 것을 알 수 있었다.
또한, 박막 상태의 3,5mDBFP2Py의 이온화 퍼텐셜의 값을 대기 중에서 광전자 분광법(리켄 계기사제, AC-3)으로 측정했다. 얻어진 이온화 퍼텐셜의 값을 음의 값으로 환산한 결과, 3,5mDBFP2Py의 HOMO 준위는 -6.49 eV였다. 도 33의 (B)의 박막의 흡수 스펙트럼의 데이터로부터, 직접 천이를 가정한 Tauc 플롯으로부터 구한 3,5mDBFP2Py의 흡수단은 3.69 eV였다. 따라서, 3,5mDBFP2Py의 고체 상태의 광학적 밴드갭은 3.69 eV라고 개산되고, 앞서 얻은 HOMO 준위와 이 밴드갭의 값으로부터, 3,5mDBFP2Py의 LUMO 준위가 -2.80 eV라고 개산할 수 있다. 이와 같이, 3,5mDBFP2Py는 고체 상태에서 3.69 eV의 넓은 밴드갭을 가지고 있는 것을 알 수 있었다.
또한, 3,5mDBFP2Py의 인광 발광 측정을 행하였다. 측정에는, 현미 PL 장치 LabRAM HR-PL((주)호리바 제작소)를 이용하고, 측정 온도는 10K, 여기광으로서 He-Cd레이저(325 nm)를 이용하고, 검출기로는 CCD 검출기를 이용했다. 시료의 박막은 석영 기판 위에 두께 약 50 nm로 성막하고, 그 석영 기판에 대하여, 질소 분위기 내에서 증착면측으로부터 다른 석영 기판을 붙인 후, 측정에 이용했다. 이 결과로부터, 3,5mDBFP2Py의 인광 스펙트럼의 가장 단파장측의 피크는 467 nm에 존재하고, 큰 T1 준위를 가지는 물질인 것을 알 수 있었다.
[실시예 7]
본 실시예에서는, 3,5-비스[3-(다이벤조티오펜-4-일)페닐]피리딘(약칭：3,5mDBTP2Py)과 3,5-비스[3-(다이벤조퓨란-4-일)페닐]피리딘(약칭：3,5mDBFP2Py)을 청색의 인광 소자의 호스트 재료 및 전자 수송 재료로서 이용한 발광 소자(발광 소자 5, 발광 소자 6)에 대하여 설명한다.
또한, 본 실시예에서 이용한 유기 화합물의 분자 구조를 하기 구조식(i), (ii), (v), (viii), (ix), (x)에 나타낸다. 소자 구조는 도 1의 (A)의 구조이다.
[구조식(i), (ii), (v), (viii), (ix), (x)]
≪발광 소자 5의 제작≫
우선, 제 1 전극(101)으로서 110 nm의 막 두께로 규소를 포함하는 인듐 주석 산화물(ITSO)이 성막된 유리 기판을 준비했다. ITSO 표면은 2 mm×2 mm의 크기로 표면이 노출되도록 주변을 폴리이미드막으로 덮고, 전극 면적은 2 mm×2 mm로 했다. 이 기판 위에 발광 소자를 형성하기 위한 전 처리로서, 기판 표면을 물로 세정하고, 200℃에서 1시간 소성한 후, UV 오존 처리를 370초 행하였다. 그 후, 10-4 Pa 정도까지 내부가 감압된 진공 증착 장치에 기판을 도입하고, 진공 증착 장치 내의 가열실에서 170℃에서 30분간의 진공 소성을 행한 후, 기판을 30분 정도 방랭했다.
다음에, ITSO가 형성된 면이 하방이 되도록, 기판을 진공 증착 장치 내에 설치된 홀더에 고정했다.
진공 증착 장치 내를 10-4 Pa로 감압한 후, 상기 구조식(i)으로 나타내어지는, 4,4',4''-(벤젠-1,3,5-트라이일)트라이(다이벤조티오펜)(약칭：DBT3P-II)와 산화 몰리브덴(VI)을 DBT3P-II：산화 몰리브덴 = 4：2(중량비)가 되도록 공증착함으로써, 정공 주입층(111)을 형성했다. 막 두께는 60 nm로 했다. 또한, 공증착이란, 다른 복수의 물질을 각각 다른 증발원으로부터 동시에 증발시키는 증착법이다.
계속하여, 상기 구조식(ii)으로 나타내어지는 3,3'-비스(9-페닐-9H-카바졸)(약칭：PCCP)을 20 nm 증착함으로써 정공 수송층(112)을 형성했다.
또한, 정공 수송층(112) 위에, 상기 구조식(ix)으로 나타내어지는 3,5-비스[3-(다이벤조티오펜-4-일)페닐]피리딘(약칭：3,5mDBTP2Py)과, PCCP와, 상기 구조식(viii)으로 나타내어지는 트리스{2-[5-(2-메틸페닐)-4-(2,6-다이메틸페닐)-4H-1,2,4-트리아졸-3-일-κN2]페닐-κC}이리듐(III)(약칭：[Ir(mpptz-dmp)3])을, PCCP：3,5mDBTP2Py：[Ir(mpptz-dmp)3]= 1：0.3：0.06(중량비)이 되도록 30 nm 공증착한 후, 3,5mDBTP2Py：[Ir(mpptz-dmp)3]= 1：0.06(중량비)이 되도록 10 nm 공증착하여 발광층(113)을 형성했다.
다음에, 3,5mDBTP2Py를 10 nm, 계속하여 상기 구조식(v)으로 나타내어지는 바소페난트롤린(약칭：BPhen)을 15 nm 증착함으로써, 전자 수송층(114)을 형성했다.
또한, 전자 수송층(114) 위에 불화 리튬을 1 nm가 되도록 증착함으로써 전자 주입층(115)을 형성했다. 마지막으로, 음극으로서 기능하는 제 2 전극(102)으로서 알루미늄을 200 nm 성막하여, 발광 소자 5를 완성시켰다. 상술한 증착 과정에서, 증착은 모두 저항 가열법을 이용했다.
≪발광 소자 6의 제작≫
발광 소자 6은 발광 소자 5의 3,5mDBTP2Py를 상기 구조식(x)으로 나타내어지는 3,5-비스[3-(다이벤조퓨란-4-일)페닐]피리딘(약칭：3,5mDBFP2Py)으로 바꾼 것 외에는, 발광 소자 5와 마찬가지로 제작했다.
≪발광 소자 5 및 발광 소자 6의 동작 특성≫
이상에 의해 얻어진 발광 소자 5 및 발광 소자 6을, 질소 분위기의 글로브 박스 내에서, 발광 소자가 대기에 노출되지 않게 밀봉하는 작업(실재를 소자의 주위에 도포하고, 밀봉 시에 UV 처리 및 80℃에서 1시간 열 처리)을 행한 후, 이 발광 소자의 동작 특성에 대하여 측정을 행하였다. 또한, 측정은 실온(25℃로 유지된 분위기)에서 행하였다.
발광 소자 5 및 발광 소자 6의 전류 밀도-휘도 특성을 도 34에, 휘도-전류 효율 특성을 도 35에, 전압-휘도 특성을 도 36에, 휘도-외부 양자 효율 특성을 도 37에 도시한다.
도 35로부터, 발광 소자 5 및 발광 소자 6은 양호한 휘도-전류 효율 특성을 나타내고, 발광 효율이 양호한 발광 소자인 것을 알 수 있었다. 이것으로부터, 3,5mDBTP2Py 및 3,5mDBFP2Py가 높은 삼중항 준위 및, 넓은 밴드갭을 가지고, 청색의 인광을 발하는 발광 물질이어도, 유효하게 여기할 수 있다는 것을 알 수 있다. 마찬가지로, 도 37의 휘도-외부 양자 효율도 발광 소자 5 및 발광 소자 6은 양호한 특성을 나타낸다. 또한, 도 36으로부터, 발광 소자 5 및 발광 소자 6은 양호한 전압-휘도 특성을 나타내고, 구동 전압이 작은 발광 소자인 것을 알 수 있었다. 이것은 3,5mDBTP2Py 및 3,5mDBFP2Py가 뛰어난 캐리어 수송성을 가지고 있는 것을 나타낸다. 또한, 마찬가지로, 도 34의 전류 밀도-휘도 특성도 양호한 특성을 나타낸다.
계속하여, 제작한 발광 소자 5 및 발광 소자 6에 0.1 mA의 전류를 흘렸을 때의 발광 스펙트럼을 도 38에 도시한다. 도 38로부터 발광 소자 5 및 발광 소자 6은 발광 중심 물질인 [Ir(mpptz-dmp)3]에 기인한 청색의 발광을 나타내는 것을 알 수 있었다.
또한, 발광 소자 5의 3,5mDBTP2Py의 피리딘 골격이 피리미딘 골격인 유기 화합물로 바꾼 비교 발광 소자 2도 제작했다. 발광 소자 5는 비교 발광 소자 2와 비교하여 외부 양자 효율이 양호한 발광 소자였다. 또한, 스펙트럼도 샤프하고, 색순도가 양호한 발광 소자인 것을 알 수 있었다.
[실시예 8]
본 실시예에서는, 3,5-비스[3-(다이벤조티오펜-4-일)페닐]피리딘(약칭：3,5mDBTP2Py)과 3,5-비스[3-(다이벤조퓨란-4-일)페닐]피리딘(약칭：3,5mDBFP2Py)을 녹색의 인광 소자의 호스트 재료 및 전자 수송 재료로서 이용한 발광 소자(발광 소자 7, 발광 소자 8)에 대하여 설명한다.
또한, 본 실시예에서 이용한 유기 화합물의 분자 구조를 하기 구조식(i), (ii), (iv), (v), (ix), (x), (xii)에 나타낸다. 소자 구조는 도 1의 (A)의 구조이다.
[구조식(i), (ii), (iv), (v), (ix), (x), (xii)]
≪발광 소자 7의 제작≫
우선, 제 1 전극(101)으로서 110 nm의 막 두께로 규소를 포함하는 인듐 주석 산화물(ITSO)이 성막된 유리 기판을 준비했다. ITSO 표면은 2 mm×2 mm의 크기로 표면이 노출되도록 주변을 폴리이미드막으로 덮고, 전극 면적은 2 mm×2 mm로 했다. 이 기판 위에 발광 소자를 형성하기 위한 전 처리로서, 기판 표면을 물로 세정하고, 200℃에서 1시간 소성한 후, UV 오존 처리를 370초 행하였다. 그 후, 10-4 Pa 정도까지 내부가 감압된 진공 증착 장치에 기판을 도입하고, 진공 증착 장치 내의 가열실에서 170℃에서 30분간의 진공 소성을 행한 후, 기판을 30분 정도 방랭했다.
다음에, ITSO가 형성된 면이 하방이 되도록, 기판을 진공 증착 장치 내에 설치된 홀더에 고정했다.
진공 증착 장치 내를 10-4 Pa로 감압한 후, 상기 구조식(i)으로 나타내어지는, 4,4',4''-(벤젠-1,3,5-트라이일)트라이(다이벤조티오펜)(약칭：DBT3P-II)와 산화 몰리브덴(VI)을 DBT3P-II：산화 몰리브덴 = 4：2(중량비)가 되도록 공증착함으로써, 정공 주입층(111)을 형성했다. 막 두께는 60 nm로 했다.
계속하여, 상기 구조식(xii)으로 나타내어지는 4-페닐-4'-(9-페닐플루오렌-9-일)트라이페닐아민(약칭：BPAFLP)을 20 nm 증착함으로써 정공 수송층(112)을 형성했다.
또한, 정공 수송층(112) 위에, 상기 구조식(ix)으로 나타내어지는 3,5-비스[3-(다이벤조티오펜-4-일)페닐]피리딘(약칭：3,5mDBTP2Py)과, 상기 구조식(ii)으로 나타내어지는 3,3'-비스(9-페닐-9H-카바졸)(약칭：PCCP)과, 상기 구조식(iv)으로 나타내어지는 fac-트리스(2-페닐피리딘)이리듐(약칭：[Ir(ppy)3])을, 3,5mDBTP2Py：PCCP：[Ir(ppy)3] = 0.8：0.2：0.06(중량비)이 되도록 40 nm 공증착하여 발광층(113)을 형성했다.
다음에, 3,5mDBTP2Py를 10 nm, 계속하여 상기 구조식(v)으로 나타내어지는 바소페난트롤린(약칭：BPhen)을 15 nm 증착함으로써, 전자 수송층(114)을 형성했다.
또한, 전자 수송층(114) 위에 불화 리튬을 1 nm가 되도록 증착하여 전자 주입층(115)을 형성했다. 마지막으로, 음극으로서 기능하는 제 2 전극(102)으로서 알루미늄을 200 nm 성막하여, 발광 소자 7을 완성했다. 상술한 증착 과정에서, 증착은 모두 저항 가열법을 이용했다.
≪발광 소자 8의 제작≫
발광 소자 8은 발광 소자 7의 3,5mDBTP2Py를 상기 구조식(x)으로 나타내어지는 3,5-비스[3-(다이벤조퓨란-4-일)페닐]피리딘(약칭：3,5mDBFP2Py)으로 바꾼 것 외에는, 발광 소자 7과 마찬가지로 제작했다.
≪발광 소자 7 및 발광 소자 8의 동작 특성≫
이상에 의해 얻어진 발광 소자 7 및 발광 소자 8을 질소 분위기의 글로브 박스 내에서, 발광 소자가 대기에 노출되지 않게 밀봉하는 작업(실재를 소자의 주위에 도포하고, 밀봉 시에 UV 처리 및 80℃에서 1시간 열 처리)을 행한 후, 이 발광 소자의 동작 특성에 대하여 측정을 행하였다. 또한, 측정은 실온(25℃로 유지된 분위기)에서 행하였다.
발광 소자 7 및 발광 소자 8의 전류 밀도-휘도 특성을 도 39에, 휘도-전류 효율 특성을 도 40에, 전압-휘도 특성을 도 41에, 휘도-외부 양자 효율 특성을 도 42에 나타낸다.
도 40으로부터, 발광 소자 7 및 발광 소자 8은 양호한 휘도-전류 효율 특성을 나타내고, 발광 효율이 양호한 발광 소자인 것을 알 수 있었다. 이것으로부터, 3,5mDBTP2Py 및 3,5mDBFP2Py가 높은 삼중항 준위 및 넓은 밴드갭을 가지고, 녹색의 인광을 발하는 발광 물질이어도, 유효하게 여기할 수 있는 것을 알 수 있다. 마찬가지로, 도 42의 휘도-외부 양자 효율도 발광 소자 7 및 발광 소자 8은 양호한 특성을 나타낸다. 또한, 도 41로부터, 발광 소자 7 및 발광 소자 8은 양호한 전압-휘도 특성을 나타내고, 구동 전압이 작은 발광 소자인 것을 알 수 있었다. 이것은 3,5mDBTP2Py 및 3,5mDBFP2Py가 뛰어난 캐리어 수송성을 가지고 있는 것을 나타낸다. 또한, 마찬가지로 도 39의 전류 밀도-휘도 특성도 양호한 특성을 나타낸다.
이와 같이, 3,5mDBTP2Py 및 3,5mDBFP2Py를 이용한 발광 소자 7 및 발광 소자 8은 발광 효율이 좋고, 특성이 양호한 발광 소자인 것을 알 수 있었다.
계속하여, 제작한 발광 소자에 2.5 mA/cm2의 전류 밀도로 전류를 흘렸을 때의 발광 스펙트럼을 도 43에 나타낸다. 도 43으로부터 발광 소자 7 및 발광 소자 8은 발광 중심 물질인 [Ir(ppy)3]에 기인한 녹색의 발광을 나타내는 것을 알 수 있었다.
다음에, 이것들 발광 소자의 신뢰성 시험을 행하였다. 신뢰성 시험은 초기 휘도를 5000 cd/m2로 하고, 전류 밀도가 일정한 조건에서, 초기 휘도를 100%로 한 경우의 구동 시간에 대한 휘도 변화(정규화 휘도 시간 변화)를 측정하여 행하였다. 결과를 도 44에 나타낸다. 이 결과로부터, 발광 소자 7 및 발광 소자 8은 양호한 신뢰성을 나타내는 소자인 것을 알 수 있었다.
[실시예 9]
본 실시예에서는, 정공 수송층의 재료, 발광층의 호스트 재료 및 전자 수송층의 재료가 다른 발광 소자(발광 소자 9 내지 13, 비교 발광 소자 3 및 비교 발광 소자 4)의 신뢰성에 대하여 나타낸다.
또한, 본 실시예에서 이용한 유기 화합물의 분자 구조를 하기 구조식(i), (ii), (iv), (v), (ix), (x), (xii), (xiii)에 나타낸다. 소자 구조는 도 1의 (A)의 구조이다.
[구조식(i), (ii), (iv), (v), (ix), (x), (xii), (xiii)]
≪발광 소자 9의 제작≫
우선, 제 1 전극(101)으로서 110 nm의 막 두께로 규소를 포함하는 인듐 주석 산화물(ITSO)이 성막된 유리 기판을 준비했다. ITSO 표면은 2 mm×2 mm의 크기로 표면이 노출되도록 주변을 폴리이미드막으로 덮고, 전극 면적은 2 mm×2 mm로 했다. 이 기판 위에 발광 소자를 형성하기 위한 전 처리로서, 기판 표면을 물로 세정하고, 200℃에서 1시간 소성한 후, UV 오존 처리를 370초 행하였다. 그 후, 10-4 Pa 정도까지 내부가 감압된 진공 증착 장치에 기판을 도입하고, 진공 증착 장치 내의 가열실에서 170℃에서 30분간의 진공 소성을 행한 후, 기판을 30분 정도 방랭했다.
다음에, ITSO가 형성된 면이 하방이 되도록, 기판을 진공 증착 장치 내에 설치된 홀더에 고정했다.
진공 증착 장치 내를 10-4 Pa로 감압한 후, 상기 구조식(i)으로 나타내어지는, 4,4',4''-(벤젠-1,3,5-트라이일)트라이(다이벤조티오펜)(약칭：DBT3P-II)와 산화 몰리브덴(VI)을DBT3P-II：산화 몰리브덴 = 4：2(중량비)가 되도록 공증착함으로써, 정공 주입층(111)을 형성했다. 막 두께는 60 nm로 했다.
계속하여, 상기 구조식(ii)으로 나타내어지는 3,3'-비스(9-페닐-9H-카바졸)(약칭：PCCP)를 20 nm 증착함으로써 정공 수송층(112)을 형성했다.
또한, 정공 수송층(112) 위에, 상기 구조식(ix)으로 나타내어지는 3,5-비스[3-(다이벤조티오펜-4-일)페닐]피리딘(약칭：3,5mDBTP2Py), PCCP, 및 상기 구조식(iv)으로 나타내어지는 fac-트리스(2-페닐피리딘)이리듐(약칭：[Ir(ppy)3])을, 3,5mDBTP2Py：PCCP：[Ir(ppy)3] = 0.8：0.2：0.06(중량비)이 되도록 40 nm 공증착하여 발광층(113)을 형성했다.
다음에, 3,5mDBTP2Py를 10 nm, 계속하여 상기 구조식(v)으로 나타내어지는 바소페난트롤린(약칭：BPhen)을 15 nm 증착함으로써, 전자 수송층(114)을 형성했다.
또한, 전자 수송층(114) 위에 불화 리튬을 1 nm가 되도록 증착하여 전자 주입층(115)을 형성했다. 마지막으로, 음극으로서 기능하는 제 2 전극(102)으로서 알루미늄을 200 nm 성막하여, 발광 소자 9를 완성했다. 상술한 증착 과정에서, 증착은 모두 저항 가열법을 이용했다.
≪발광 소자 10의 제작≫
발광 소자 10은 발광 소자 9의 정공 수송층의 PCCP를, 상기 구조식(xii)으로 나타내어지는 4-페닐-4'-(9-페닐플루오렌-9-일)트라이페닐아민(약칭：BPAFLP)으로 바꾼 것 외에는, 발광 소자 9와 마찬가지로 제작했다.
≪발광 소자 11의 제작≫
발광 소자 11은 발광 소자 9의 3,5mDBTP2Py를 상기 구조식(x)으로 나타내어지는 3,5-비스[3-(다이벤조퓨란-4-일)페닐]피리딘(약칭：3,5mDBFP2Py)으로 바꾼 것 외에는, 발광 소자 9와 마찬가지로 제작했다.
≪발광 소자 12의 제작≫
발광 소자 12는 발광 소자 10의 3,5mDBTP2Py를 상기 구조식(x)으로 나타내어지는 3,5-비스[3-(다이벤조퓨란-4-일)페닐]피리딘(약칭：3,5mDBFP2Py)으로 바꾼 것 외에는, 발광 소자 10과 마찬가지로 제작했다.
≪비교 발광 소자 3의 제작≫
비교 발광 소자 3은 발광 소자 9의 3,5mDBTP2Py를 상기 구조식(xiii)으로 나타내어지는 3,5-비스[3-(9H-카바졸-9-일)페닐]피리딘(약칭：35DCzPPy)으로 바꾼 것 외에는, 발광 소자 9와 마찬가지로 제작했다.
≪비교 발광 소자 4의 제작≫
비교 발광 소자 4는 발광 소자 10의 3,5mDBTP2Py를 상기 구조식(xiii)으로 나타내어지는 3,5-비스[3-(9H-카바졸-9-일)페닐]피리딘(약칭：35DCzPPy)으로 바꾼 것 외에는, 발광 소자 10과 마찬가지로 제작했다.
발광 소자 9 내지 발광 소자 12, 비교 발광 소자 3 및 비교 발광 소자 4의 정공 수송층의 재료, 발광층의 호스트 재료 및 전자 수송층의 재료를 정리한 표를 이하에 나타낸다.
이들 발광 소자의 신뢰성 시험을 행하였다. 신뢰성 시험은 초기 휘도를 5000 cd/m2로 하고, 전류 밀도가 일정한 조건에서, 초기 휘도를 100%로 한 경우의 구동 시간에 대한 휘도 변화(정규화 휘도 시간 변화)를 측정하여 행하였다. 결과를 도 45에 나타낸다.
비교 발광 소자 3 및 비교 발광 소자 4는 각각 190시간 및 150시간에 초기 휘도의 50%까지 휘도가 저하되었지만, 발광 소자 9 및 10은 370시간 경과 후에 각각 초기 휘도의 61% 및 60%, 발광 소자 11 및 발광 소자 12는 340시간 경과 후에 각각 초기 휘도의 51% 및 53%를 유지하고, 본 발명의 일 양태의 유기 화합물을 이용한 발광 소자는 신뢰성이 양호한 발광 소자인 것을 알 수 있었다.
101：제 1 전극
102：제 2 전극
103：EL층
111：정공 주입층
112：정공 수송층
113：발광층
114：전자 수송층
115：전자 주입층
501：제 1 전극
502：제 2 전극
511：제 1 발광 유닛
512：제 2 발광 유닛
513：전하 발생층
601：구동 회로부(소스측 구동 회로)
602：화소부
603：구동 회로부(게이트측 구동 회로)
604：밀봉 기판
605：실재
607：공간
608：배선
609：FPC(Flexible Printed Circuit)
610：소자 기판
611：스위칭용 TFT
612：전류 제어용 TFT
613：제 1 전극
614：절연물
616：EL층
617：제 2 전극
618：발광 소자
623：n채널형 TFT
624：p채널형 TFT
901：하우징
902：액정층
903：백 라이트
904：하우징
905：드라이버 IC
906：단자
951：기판
952：전극
953：절연층
954：격벽층
955：EL층
956：전극
1001：기판
1002：하지 절연막
1003：게이트 절연막
1006：게이트 전극
1007：게이트 전극
1008：게이트 전극
1020：제 1 층간 절연막
1021：제 2 층간 절연막
1022：전극
1024W：발광 소자의 제 1 전극
1024R：발광 소자의 제 1 전극
1024G：발광 소자의 제 1 전극
1024B：발광 소자의 제 1 전극
1025：격벽
1028：EL층
1029：발광 소자의 제 2 전극
1031：밀봉 기판
1032：실재
1033：투명한 기재(基材)
1034R：적색의 착색층
1034G：녹색의 착색층
1034B：청색의 착색층
1035：흑색층(블랙 매트릭스)
1036：오버코트층
1037：제 3 층간 절연막
1040：화소부
1041：구동 회로부
1042：주변부
1044W：백색의 발광 영역
1044R：적색의 발광 영역
1044B：청색의 발광 영역
1044G：녹색의 발광 영역
1201：소스 전극
1202：활성층
1203：드레인 전극
1204：게이트 전극
2001：하우징
2002：광원
3001：조명 장치
3002：조명 장치
5000：표시 영역
5001：표시 영역
5002：표시 영역
5003：표시 영역
5004：표시 영역
5005：표시 영역
7101：하우징
7103：표시부
7105：스탠드
7107：표시부
7109：조작 키
7110：리모콘 조작기
7201：본체
7202：하우징
7203：표시부
7204：키보드
7205：외부 접속 포트
7206：포인팅 디바이스
7301：하우징
7302：하우징
7303：연결부
7304：표시부
7305：표시부
7306：스피커부
7307：기록 매체 삽입부
7308：LED 램프
7309：조작 키
7310：접속 단자
7311：센서
7401：하우징
7402：표시부
7403：조작 버튼
7404：외부 접속 포트
7405：스피커
7406：마이크
9630：하우징
9631：표시부
9631a：표시부
9631b：표시부
9632a：터치 패널 영역
9632b：터치 패널 영역
9633：태양전지
9634：충방전 제어 회로
9635：배터리
9636：DCDC 컨버터
9637：조작 키
9638：컨버터
9639：키보드 표시 전환 버튼
9033：잠금쇠
9034：표시 모드 전환 스위치
9035：전원 스위치
9036：전력 절약 모드 전환 스위치
9038：조작 스위치
102：제 2 전극
103：EL층
111：정공 주입층
112：정공 수송층
113：발광층
114：전자 수송층
115：전자 주입층
501：제 1 전극
502：제 2 전극
511：제 1 발광 유닛
512：제 2 발광 유닛
513：전하 발생층
601：구동 회로부(소스측 구동 회로)
602：화소부
603：구동 회로부(게이트측 구동 회로)
604：밀봉 기판
605：실재
607：공간
608：배선
609：FPC(Flexible Printed Circuit)
610：소자 기판
611：스위칭용 TFT
612：전류 제어용 TFT
613：제 1 전극
614：절연물
616：EL층
617：제 2 전극
618：발광 소자
623：n채널형 TFT
624：p채널형 TFT
901：하우징
902：액정층
903：백 라이트
904：하우징
905：드라이버 IC
906：단자
951：기판
952：전극
953：절연층
954：격벽층
955：EL층
956：전극
1001：기판
1002：하지 절연막
1003：게이트 절연막
1006：게이트 전극
1007：게이트 전극
1008：게이트 전극
1020：제 1 층간 절연막
1021：제 2 층간 절연막
1022：전극
1024W：발광 소자의 제 1 전극
1024R：발광 소자의 제 1 전극
1024G：발광 소자의 제 1 전극
1024B：발광 소자의 제 1 전극
1025：격벽
1028：EL층
1029：발광 소자의 제 2 전극
1031：밀봉 기판
1032：실재
1033：투명한 기재(基材)
1034R：적색의 착색층
1034G：녹색의 착색층
1034B：청색의 착색층
1035：흑색층(블랙 매트릭스)
1036：오버코트층
1037：제 3 층간 절연막
1040：화소부
1041：구동 회로부
1042：주변부
1044W：백색의 발광 영역
1044R：적색의 발광 영역
1044B：청색의 발광 영역
1044G：녹색의 발광 영역
1201：소스 전극
1202：활성층
1203：드레인 전극
1204：게이트 전극
2001：하우징
2002：광원
3001：조명 장치
3002：조명 장치
5000：표시 영역
5001：표시 영역
5002：표시 영역
5003：표시 영역
5004：표시 영역
5005：표시 영역
7101：하우징
7103：표시부
7105：스탠드
7107：표시부
7109：조작 키
7110：리모콘 조작기
7201：본체
7202：하우징
7203：표시부
7204：키보드
7205：외부 접속 포트
7206：포인팅 디바이스
7301：하우징
7302：하우징
7303：연결부
7304：표시부
7305：표시부
7306：스피커부
7307：기록 매체 삽입부
7308：LED 램프
7309：조작 키
7310：접속 단자
7311：센서
7401：하우징
7402：표시부
7403：조작 버튼
7404：외부 접속 포트
7405：스피커
7406：마이크
9630：하우징
9631：표시부
9631a：표시부
9631b：표시부
9632a：터치 패널 영역
9632b：터치 패널 영역
9633：태양전지
9634：충방전 제어 회로
9635：배터리
9636：DCDC 컨버터
9637：조작 키
9638：컨버터
9639：키보드 표시 전환 버튼
9033：잠금쇠
9034：표시 모드 전환 스위치
9035：전원 스위치
9036：전력 절약 모드 전환 스위치
9038：조작 스위치
Claims (31)
- 일반식(G0)
으로 나타내어지는 유기 화합물에 있어서,
A1 및 A2는 각각 독립적으로 다이벤조퓨라닐기 및 다이벤조티오페닐기 중 어느 하나를 나타내고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 13의 아릴렌기를 나타내고,
n은 2인, 유기 화합물. - 제 1 항에 있어서,
상기 유기 화합물은 일반식(G2)
로 나타내어지고,
Z는 산소 원자 및 유황 원자 중 어느 하나를 나타내는, 유기 화합물. - 제 1 항에 있어서,
상기 유기 화합물은 구조식(100)
으로 나타내어지는, 유기 화합물. - 제 1 항에 있어서,
상기 유기 화합물은 구조식(200)
으로 나타내어지는, 유기 화합물. - 발광 소자에 있어서:
한 쌍의 전극; 및
상기 한 쌍의 전극 사이의 제 1 항에 따른 유기 화합물을 포함하는 층을 포함하는, 발광 소자. - 제 5 항에 있어서,
상기 층은 적어도 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 상기 유기 화합물을 포함하는, 발광 소자. - 제 5 항에 따른 발광 소자를 포함하는, 디스플레이 모듈.
- 제 5 항에 따른 발광 소자를 포함하는, 조명 모듈.
- 제 5 항에 따른 발광 소자를 포함하는, 전자기기.
- 일반식(G3)
으로 나타내어지는 유기 화합물에 있어서,
R1 내지 R4 중 하나는 일반식(A-1)로 나타내어지는 기(基)이고,
R1 내지 R4 중 나머지는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 및 탄소수 6 내지 13의 아릴기 중 어느 하나를 나타내고,
R5 내지 R8 중 하나는 일반식(A-2)로 나타내어지는 기이고,
R5 내지 R8 중 나머지는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 및 탄소수 6 내지 13의 아릴기 중 어느 하나를 나타내고,
R10 내지 R16 및 R20 내지 R26은 각각 독립적으로, 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 및 탄소수 6 내지 13의 아릴기 중 어느 하나를 나타내고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 13의 아릴렌기를 나타내고,
Z는 산소 원자 및 유황 원자 중 어느 하나를 나타내는, 유기 화합물. - 제 10 항에 있어서,
상기 유기 화합물은 일반식(G4)
로 나타내어지고,
R1 내지 R4 중 하나는 일반식(A-3)으로 나타내어지는 기이고,
R1 내지 R4 중 나머지는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 및 탄소수 6 내지 13의 아릴기 중 어느 하나를 나타내고,
R5 내지 R8 중 하나는 일반식(A-4)로 나타내어지는 기이고,
R5 내지 R8 중 나머지는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 및 탄소수 6 내지 13의 아릴기 중 어느 하나를 나타내고,
R10 내지 R16, R20 내지 R26, 및 R30 내지 R37은 각각 독립적으로, 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 및 탄소수 6 내지 13의 아릴기 중 어느 하나를 나타내고,
Z는 산소 원자 및 유황 원자 중 어느 하나를 나타내는, 유기 화합물. - 제 10 항에 있어서,
상기 유기 화합물은 일반식(G5)
로 나타내어지고,
R1, R2, R4, R5, R7, R8, R10 내지 R16, R20 내지 R26, 및 R30 내지 R37은 각각 독립적으로, 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 및 탄소수 6 내지 13의 아릴기 중 어느 하나를 나타내고,
Z는 산소 원자 및 유황 원자 중 어느 하나를 나타내는, 유기 화합물. - 발광 소자에 있어서:
한 쌍의 전극; 및
상기 한 쌍의 전극 사이의 제 1 항 또는 제 10 항에 따른 유기 화합물을 포함하는 층을 포함하는, 발광 소자. - 발광 장치에 있어서:
제 13 항에 따른 발광 소자; 및
상기 발광 소자를 제어하기 위한 유닛을 포함하는, 발광 장치. - 표시 장치에 있어서:
표시부에서의 제 13 항에 따른 발광 소자; 및
상기 발광 소자를 제어하기 위한 유닛을 포함하는, 표시 장치. - 조명 장치에 있어서:
조명부에서의 제 13 항에 따른 발광 소자; 및
상기 발광 소자를 제어하기 위한 유닛을 포함하는, 조명 장치. - 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
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