JP6234100B2 - 発光素子、複素環化合物、ディスプレイモジュール、照明モジュール、発光装置、表示装置、照明装置及び電子機器 - Google Patents
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Description
本実施の形態における発光素子は、インドロ[3,2,1−jk]カルバゾール骨格と、一つの環に二つ以上の窒素を含む複素環骨格とを含む複素環化合物を含む。当該複素環化合物は、広いバンドギャップを有する物質である。また、高い三重項準位を有する物質である。さらに、当該複素環化合物は、キャリア輸送性にも優れる。
本実施の形態では、実施の形態1で説明したインドロ[3,2,1−jk]カルバゾール骨格と、一つの環に二つ以上の窒素を含む複素環骨格とを含む複素環化合物について説明する。当該化合物は下記一般式(G1)で表すこともできる。
本実施の形態では、実施の形態2に記載の下記一般式(G1)で表される複素環化合物を有機半導体素子の一種である縦型トランジスタ(SIT)の活性層として用いる形態を例示する。
本実施の形態では、インドロ[3,2,1−jk]カルバゾール骨格と、一つの環に二つ以上の窒素を含む複素環骨格とを有する複素環化合物を含む発光素子の一態様について図1(A)を用いて以下に説明する。
:Ir(piq)3)、ビス(1−フェニルイソキノリナト−N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(piq)2(acac))のようなイソキノリン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、2,3,7,8,12,13,17,18−オクタエチル−21H,23H−ポルフィリン白金(II)(略称:PtOEP)のような白金錯体や、トリス(1,3−ジフェニル−1,3−プロパンジオナト)(モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu(DBM)3(Phen))、トリス[1−(2−テノイル)−3,3,3−トリフルオロアセトナト](モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu(TTA)3(Phen))のような希土類金属錯体が挙げられる。なお、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率にも際だって優れるため、特に好ましい。また、ピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、色度の良い赤色発光が得られるため、白色発光素子に適用することで演色性を高めることができる。なお、本発明の一態様の複素環化合物も、青〜紫外領域の発光を呈することから、発光物質としての使用も可能である。
本実施の形態は、複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子(以下、積層型素子ともいう)の態様について、図1(B)を参照して説明する。この発光素子は、第1の電極と第2の電極との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。一つの発光ユニットは、実施の形態4で示したEL層103と同様な構成を有する。つまり、実施の形態4で示した発光素子は、1つの発光ユニットを有する発光素子であり、本実施の形態では、複数の発光ユニットを有する発光素子ということができる。
本実施の形態では、インドロ[3,2,1−jk]カルバゾール骨格と、一つの環に二つ以上の窒素を含む複素環骨格とを有する複素環化合物を含む発光素子を用いて作製された発光装置の一例について図3を用いて説明する。なお、図3(A)は、発光装置を示す上面図、図3(B)は図3(A)をA−BおよびC−Dで切断した断面図である。この発光装置は、発光素子618の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部(ソース側駆動回路)601、画素部602、駆動回路部(ゲート側駆動回路)603を含んでいる。また、604は封止基板、605はシール材であり、シール材605で囲まれた内側は、空間607になっている。
本実施の形態では、実施の形態4又は実施の形態5に示す発光素子をその一部に含む電子機器、ならびに光源装置について説明する。
1.6g(4.0mmol)の2−[3−(1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)フェニル]−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロランと、1.1g(3.4mmol)の5−ブロモインドロ[3,2,1−jk]カルバゾールと、50mg(0.16mmol)のトリス(2−メチルフェニル)ホスフィンを100mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に4.0mLの2M炭酸カリウム水溶液と12mLのトルエンと4.0mLのエタノールを加え、減圧下で攪拌することにより脱気した。この混合物に7.4mg(33μmmol)の酢酸パラジウム(II)を加え、窒素気流下、90℃で12時間攪拌した。析出した固体を吸引ろ過により濾取した。得られた固体に水を加えて超音波を照射し固体を吸引ろ過により濾取した。得られた固体にメタノールを加えて超音波を照射し、不溶部を吸引ろ過により濾取した。得られた固体をクロロホルムで溶解し、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、ろ液を濃縮して白色固体を得た。この固体をトルエンで再結晶したところ、白色固体を収量1.4g、収率82%で得た。本反応の合成スキームを以下に示す。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)=7.31(d,2H),7.35−7.48(m,5H),7.56−7.66(m,7H),7.73(d,1H),7.90−7.97(m,4H),8.07−8.09(m,3H),8.17(d,1H)
次に、mIcBImのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図14(A)に、薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図14(B)に示す。スペクトルの測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用いた。トルエン溶液のスペクトルは、mIcBImのトルエン溶液を石英セルに入れて測定した。また、薄膜は、mIcBImを石英基板に蒸着してサンプルを作製した。なお、トルエン溶液の吸収スペクトルは石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示し、薄膜の吸収スペクトルは石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。
まず、第1の電極101として110nmの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)が成膜されたガラス基板を用意した。ITSO表面は、2mm角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は2mm×2mmとした。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。その後、10−4Pa程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板を30分程度放冷した。
以上により得られた発光素子1を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業(シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にUV処理、80℃にて1時間熱処理)を行った後、この発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
正孔注入層111と正孔輸送層112を発光素子1と同様に形成した後、PCCPと、mIcBImと、上記構造式(vi)で表されるIr(mpptz−dmp)3とを、PCCP:mIcBIm:Ir(mpptz−dmp)3=1:0.3:0.06(重量比)となるように30nm蒸着した後、mIcBImとIr(mpptz−dmp)3とをmIcBIm:Ir(mpptz−dmp)3=1:0.06(重量比)となるように10nm蒸着することによって発光層113を形成した。
以上により得られた発光素子2を、発光素子1と同様の手法で封止し、動作特性を測定した。
正孔注入層111を発光素子1と同様に形成した後、上記構造式(vii)で表されるBPAFLPを20nm蒸着することにより正孔輸送層112を形成した。
以上により得られた発光素子3を、発光素子1と同様の手法で封止し、動作特性を測定した。
発光素子3と同じ構造の正孔注入層111と正孔輸送層112を形成した後、上記構造式(viii)で表される2mIcPDBqと、上記構造式(ix)で表されるPCBBiFと、上記構造式(xi)で表されるIr(dppm)2(acac)とを、2mIcPDBq:PCBBiF:Ir(dppm)2(acac)=0.7:0.3:0.05(重量比)となるように20nm蒸着した後、2mIcPDBq:PCBBiF:Ir(dppm)2(acac)=0.8:0.2:0.05(重量比)となるように20nm蒸着することによって発光層113を形成した。
以上により得られた発光素子4を、発光素子1と同様の手法で封止し、動作特性を測定した。
本参考例では、上記実施例で用いたIr(mpptz−dmp)3の合成方法について説明する。Ir(mpptz−dmp)3の構造を以下に示す。
まず、ベンゾイルヒドラジン15.0g(110.0mmol)、N−メチル−2−ピロリジノン(NMP)75mlを300ml三口フラスコに入れ、氷冷下で攪拌した。この溶液にo−トルイル酸クロリド17.0g(110.0mmol)とN−メチル−2−ピロリジノン(NMP)15mlの溶液をゆっくり滴下した。滴下後、室温で24時間攪拌した。この反応溶液を水500mlにゆっくり加えると、白色固体が析出した。析出した固体を水と1M塩酸で交互に超音波洗浄した。その後、ヘキサンで超音波洗浄を行い、N−ベンゾイル−N’−2−メチルベンゾイルヒドラジドの白色固体を19.5g、収率70%で得た。以下に、ステップ1の合成スキームを示す。
次に、上記ステップ1で得たN−ベンゾイル−N’−2−メチルベンゾイルヒドラジド12.0g(47.2mmol)、トルエン200mlを500ml三口フラスコに入れた。この溶液に五塩化リン19.4g(94.4mmol)を加え、120℃で6時間加熱攪拌した。反応溶液を水200mlにゆっくりと注ぎ、1時間攪拌した。攪拌後、有機層と水層を分離し、有機層を水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。洗浄後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。この混合物から自然ろ過により硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を濃縮することで、N−[1−クロロ−1−(2−メチルフェニル)メチリデン]−N’−[1−クロロ−(1−フェニル)メチリデン]ヒドラジンの褐色液体を12.6g、収率92%で得た。ステップ2の合成スキームを以下に示す。
まず、上記ステップ2で得られたN−[1−クロロ−1−(2−メチルフェニル)メチリデン]−N’−[1−クロロ−(1−フェニル)メチリデン]ヒドラジン12.6g(43.3mmol)、2,6−ジメチルアニリン15.7g(134.5mmol)、N,N−ジメチルアニリン100mlを500mlナスフラスコに入れ、120℃で20時間加熱攪拌した。この反応溶液を1N塩酸200mlにゆっくり加えた。この溶液にジクロロメタンを加え有機層に目的物を抽出した。得られた有機層を水、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。自然ろ過により硫酸マグネシウムを除去し、得られたろ液を濃縮し、黒色の液体を得た。この液体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒は酢酸エチル:ヘキサン=1:5とした。得られたフラクションを濃縮し、白色固体を得た。この固体を酢酸エチルにより再結晶を行い、Hmpptz−dmpの白色固体を4.5g、収率31%で得た。ステップ3の合成スキームを以下に示す。
上記ステップ3で得た配位子Hmpptz−dmp2.5g(7.4mmol)、トリス(アセチルアセトナト)イリジウム(III)0.7g(1.5mmol)を高温加熱容器に入れ、脱気した。この反応容器を、内部をArフローしながら250℃で48時間加熱攪拌した。得られた固体をジクロロメタンで洗浄し、不溶物の緑色固体を吸引ろ過により得た。この固体をトルエンに溶解させ、アルミナとセライトの積層を通してろ過した。得られた濾液を濃縮し、緑色固体を得た。この固体をトルエンで再結晶を行い、緑色粉末を0.8g、収率45%で得た。ステップ4の合成スキームを以下に示す。
本参考例では、実施例で用いたPCBBiFの合成方法について説明する。
1L三口フラスコに、N−(1,1’−ビフェニル−4−イル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン45g(0.13mol)と、ナトリウムtert−ブトキシド36g(0.38mol)と、ブロモベンゼン21g(0.13mol)と、トルエン500mLを入れた。この混合物を減圧しながら撹拌することで脱気し、脱気後、フラスコ内を窒素置換した。その後、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)0.8g(1.4mmol)と、トリ(tert−ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキサン溶液)12mL(5.9mmol)を加えた。この混合物を窒素気流下、90℃で2時間撹拌した。その後、混合物を室温まで冷やしてから、吸引濾過により不溶部を濾別した。得られた濾液を濃縮し、褐色液体約200mLを得た。この褐色液体をトルエンと混合してから、得られた溶液をセライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855、以下同じ)、アルミナ、フロリジール(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:540−00135、以下同じ)を用いて精製した。得られた濾液を濃縮して淡黄色液体を得た。この淡黄色液体にヘキサンを加えて淡黄色粉末を析出させ、目的物を収量52g、収率95%で得た。ステップ1の合成スキームを下に示す。
1Lマイヤーフラスコに、N−(1,1’−ビフェニル−4−イル)−9,9−ジメチル−N−フェニル−9H−フルオレン−2−アミン45g(0.10mol)を入れ、トルエン225mLを加えて加熱しながら撹拌して溶解した。この溶液を室温まで放冷した後、酢酸エチル225mLを加えて、N−ブロモこはく酸イミド(略称:NBS)18g(0.10mol)を加えて、2.5時間室温にて撹拌した。撹拌終了後、この混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で3回、飽和食塩水で1回洗浄した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて2時間静置し、乾燥した。この混合物を自然濾過して硫酸マグネシウムを除去し、得られた濾液を濃縮したところ、黄色液体を得た。この黄色液体をトルエンと混合し、この溶液をセライト、アルミナ、フロリジールを用いて精製した。得られた溶液を濃縮して淡黄色固体を得た。この淡黄色固体をトルエン/エタノールにて再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量47g、収率89%で得た。ステップ2の合成スキームを下に示す。
1L三口フラスコにN−(1,1’−ビフェニル−4−イル)−N−(4−ブロモフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン41g(80mmol)、9−フェニル−9H−カルバゾール−3−ボロン酸25g(88mmol)を入れ、トルエン240mLとエタノール80mLと炭酸カリウム水溶液(2.0mol/L)120mLを加えて、この混合物を減圧しながら撹拌することで脱気し、脱気後、フラスコ内を窒素置換した。さらに、酢酸パラジウム(II)27mg(0.12mmol)、トリ(オルト−トリル)ホスフィン154mg(0.5mmol)を加え、再度、減圧しながら撹拌することで脱気し、脱気後、フラスコ内を窒素置換した。この混合物を窒素気流下、110℃で1.5時間撹拌した。
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ=1,45(s、6H)、7.18(d、J=8.0Hz、1H)、7.27−7.32(m、8H)、7.40−7.50(m、7H)、7.52−7.53(m、2H)、7.59−7.68(m、12H)、8.19(d、J=8.0Hz、1H)、8.36(d、J=1.1Hz、1H).
102 第2の電極
103 EL層
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 発光層
114 電子輸送層
115 電子注入層
501 第1の電極
502 第2の電極
511 第1の発光ユニット
512 第2の発光ユニット
513 電荷発生層
601 駆動回路部(ソース側駆動回路)
602 画素部
603 駆動回路部(ゲート側駆動回路)
604 封止基板
605 シール材
607 空間
608 配線
609 FPC(フレキシブルプリントサーキット)
610 素子基板
611 スイッチング用TFT
612 電流制御用TFT
613 第1の電極
614 絶縁物
616 EL層
617 第2の電極
618 発光素子
623 nチャネル型TFT
624 pチャネル型TFT
901 筐体
902 液晶層
903 バックライト
904 筐体
905 ドライバIC
906 端子
951 基板
952 電極
953 絶縁層
954 隔壁層
955 EL層
956 電極
1001 基板
1002 下地絶縁膜
1003 ゲート絶縁膜
1006 ゲート電極
1007 ゲート電極
1008 ゲート電極
1020 第1の層間絶縁膜
1021 第2の層間絶縁膜
1022 電極
1025 隔壁
1028 EL層
1029 発光素子の第2の電極
1031 封止基板
1032 シール材
1033 透明な基材
1034R 赤色の着色層
1034G 緑色の着色層
1034B 青色の着色層
1036 オーバーコート層
1037 第3の層間絶縁膜
1040 画素部
1041 駆動回路部
1042 周辺部
1201 ソース電極
1202 活性層
1203 ドレイン電極
1204 ゲート電極
2001 筐体
2002 光源
3001 照明装置
5000 表示領域
5001 表示領域
5002 表示領域
5003 表示領域
5004 表示領域
5005 表示領域
7101 筐体
7103 表示部
7105 スタンド
7107 表示部
7109 操作キー
7110 リモコン操作機
7201 本体
7202 筐体
7203 表示部
7204 キーボード
7205 外部接続ポート
7206 ポインティングデバイス
7301 筐体
7302 筐体
7303 連結部
7304 表示部
7305 表示部
7306 スピーカ部
7307 記録媒体挿入部
7308 LEDランプ
7309 操作キー
7310 接続端子
7311 センサ
7401 筐体
7402 表示部
7403 操作ボタン
7404 外部接続ポート
7405 スピーカ
7406 マイク
9630 筐体
9631 表示部
9631a 表示部
9631b 表示部
9632a タッチパネル領域
9632b タッチパネル領域
9633 太陽電池
9634 充放電制御回路
9635 バッテリー
9636 DCDCコンバータ
9637 操作キー
9638 コンバータ
9639 キーボード表示切り替えボタン
9033 留め具
9034 表示モード切り替えスイッチ
9035 電源スイッチ
9036 省電力モード切り替えスイッチ
9038 操作スイッチ
Claims (19)
- 下記一般式(G1)で表される複素環化合物。
(但し、式中R1乃至R4及びR6乃至R15はそれぞれ独立に、水素、炭素数1乃至4のアルキル基、炭素数6乃至13のアリール基のいずれか一を表し、R5は炭素数1乃至4のアルキル基又は炭素数6乃至13のアリール基のいずれか一を表す。また、Arは炭素数6乃至13のアリーレン基のいずれか一を表す。) - 請求項1において前記Arが置換若しくは無置換のフェニレン基又は置換若しくは無置換のビフェニルジイル基である複素環化合物。
- 請求項1において、前記Arが置換又は無置換のフェニレン基である複素環化合物。
- 請求項1において前記Arが置換又は無置換のm−フェニレン基である複素環化合物。
- 下記一般式(G2)で表される複素環化合物。
(但し、式中R1乃至R4及びR6乃至R15はそれぞれ独立に、水素、炭素数1乃至4のアルキル基、炭素数6乃至13のアリール基のいずれか一を表し、R5は炭素数1乃至4のアルキル基又は炭素数6乃至13のアリール基のいずれか一を表す。) - 下記一般式(G3)で表される複素環化合物。
(但し、式中R1乃至R4及びR6乃至R15はそれぞれ独立に、水素、炭素数1乃至4のアルキル基、炭素数6乃至13のアリール基のいずれか一を表し、R5は炭素数1乃至4のアルキル基又は炭素数6乃至13のアリール基のいずれか一を表す。) - 下記一般式(G4)で表される複素環化合物。
(但し、式中R1乃至R4及びR6乃至R15はそれぞれ独立に、水素、炭素数1乃至4のアルキル基、炭素数6乃至13のアリール基のいずれか一を表す。) - 下記構造式(100)で表される複素環化合物。
- 一対の電極と、
前記一対の電極間に設けられたEL層とを有し、
請求項1乃至請求項8のいずれか一項に記載の複素環化合物を前記EL層に含む発光素子。 - 一対の電極と、
前記一対の電極間に設けられたEL層とを有し、
前記EL層は、発光中心物質と請求項1乃至請求項8のいずれか一項に記載の複素環化合物とを含む発光層を有する発光素子。 - 請求項10において、前記発光層の陰極側に接する電子輸送層をさらに有し、
前記電子輸送層を構成する物質に前記複素環化合物に含まれる骨格と同じ骨格が含まれる発光素子。 - 請求項10及び請求項11のいずれか一項において、
前記発光中心物質がりん光材料である発光素子。 - 請求項12において、前記りん光材料は400nmから550nmに発光ピークを有する物質である発光素子。
- 請求項9乃至請求項13のいずれか一項に記載の発光素子を有するディスプレイモジュール。
- 請求項9乃至請求項13のいずれか一項に記載の発光素子を有する照明モジュール。
- 請求項9乃至請求項13のいずれか一項に記載の発光素子と、前記発光素子を制御する手段を備えた発光装置。
- 請求項9乃至請求項13のいずれか一項に記載の発光素子を表示部に有し、前記発光素子を制御する手段を備えた表示装置。
- 請求項9乃至請求項13のいずれか一項に記載の発光素子を照明部に有し、前記発光素子を制御する手段を備えた照明装置。
- 請求項9乃至請求項13のいずれか一項に記載の発光素子を有する電子機器。
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