JP6637240B2 - 有機化合物、発光素子、ディスプレイモジュール、照明モジュール、発光装置、表示装置、電子機器及び照明装置 - Google Patents

有機化合物、発光素子、ディスプレイモジュール、照明モジュール、発光装置、表示装置、電子機器及び照明装置 Download PDF

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Description

本発明の一態様は、有機化合物及び当該有機化合物を用いた発光素子、ディスプレイモジュール、照明モジュール、表示装置、発光装置、電子機器及び照明装置に関する。なお、本発明の一態様は、上記の技術分野に限定されない。本明細書等で開示する発明の一態様の技術分野は、物、方法、または、製造方法に関するものである。または、本発明の一態様は、プロセス、マシン、マニュファクチャ、または、組成物（コンポジション・オブ・マター）に関するものである。そのため、より具体的に本明細書で開示する本発明の一態様の技術分野としては、半導体装置、表示装置、液晶表示装置、発光装置、照明装置、蓄電装置、記憶装置、それらの駆動方法、または、それらの製造方法、を一例として挙げることができる。
薄型軽量、入力信号に対する高速な応答性、低消費電力などのポテンシャルから、次世代の照明装置や表示装置として有機化合物を発光物質とする発光素子（有機ＥＬ素子）を用いた表示装置が開発、発表されている。
有機ＥＬ素子は電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入された電子およびホールが再結合して有機化合物である発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。発光物質が発する光のスペクトルはその発光物質特有のものであり、異なる種類の有機化合物を発光物質として用いることによって、様々な色の発光を呈する発光素子を得ることができる。
ディスプレイなど、画像を表示することを念頭においた表示装置の場合、フルカラーの映像を再現するためには、少なくとも赤、緑、青の３色の光を得ることが必要になる。さらに、色の再現性を良好なものとし画質を高めるために、マイクロキャビティ構造や、カラーフィルタを用いることで発光の色純度を高める工夫もなされる。
マイクロキャビティ構造は、目的の波長の光を増幅し、その他の波長の光を減衰するように設計される。また、カラーフィルタは目的の波長の光以外をカットする。このため、これらの構造を有する発光素子において、目的の波長以外の波長に比較的大きな強度を有するスペクトルを有する光はその多くが減衰又はカットされて取り出すことができない。
与えられたエネルギーを最大限活用するために、内部量子効率が良好であることはもちろんのこと、所望の波長におけるスペクトル強度が大きく、半値幅の小さいスペクトルを有する光を発する有機化合物が求められている。
特許文献１には良好な青色の発光を呈する有機化合物が提示されている。
特開２０１２−４６４７８号公報
本発明の一態様では、新規有機化合物を提供することを課題とする。または、本発明の他の一態様では、発光スペクトルの半値幅が小さい有機化合物を提供することを課題とする。または、本発明の他の一態様では、発光の色純度が高い有機化合物を提供することを課題とする。
または、本発明の他の一態様は、新しい発光素子を提供することを課題とする。または、発光効率が高い発光素子を提供することを課題とする。または、消費電力の小さいディスプレイモジュール、照明モジュール、発光装置、表示装置、電子機器、及び照明装置を各々提供することを目的とする。
本発明の一態様は上述の課題のうちいずれか一を解決すればよいものとする。
本発明の一態様は、一対の電極と、前記一対の電極間に位置するＥＬ層とを有し、前記ＥＬ層は少なくとも発光材料を含み、前記発光材料は１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体であり、前記１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体は、前記２つのジフェニルアミノ基の２つのフェニル基のオルト位がいずれも水素である１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体よりも、励起状態と基底状態の構造変化が小さい１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体であることを特徴とする発光素子である。
また、本発明の他の一態様は、一対の電極と、前記一対の電極間に位置するＥＬ層とを有し、前記ＥＬ層は少なくとも発光材料を含み、前記発光材料は１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体であり、前記１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体は、前記２つのジフェニルアミノ基の２つのフェニル基のオルト位がいずれも水素である１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体よりも、ストークスシフトが小さい１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体であることを特徴とする発光素子である。
また、本発明の他の一態様は、一対の電極と、前記一対の電極間に位置するＥＬ層とを有し、前記ＥＬ層は少なくとも発光材料を含み、前記発光材料は１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体であり、前記１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体は、前記２つのジフェニルアミノ基の２つのフェニル基のオルト位がいずれも水素である１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体よりも、発光スペクトルの半値幅が狭い１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体であることを特徴とする発光素子である。
また、本発明の他の一態様は、一対の電極と、前記一対の電極間に位置するＥＬ層とを有し、前記ＥＬ層は少なくとも発光材料を含み、前記発光材料は１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体であり、前記１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体が有する２つのジフェニルアミノ基は、各々が有する２つのフェニル基のうち、少なくとも一つのフェニル基のオルト位が２か所ともアルキル基で置換されている発光素子である。
また、本発明の他の一態様は、一対の電極と、前記一対の電極間に位置するＥＬ層とを有し、前記ＥＬ層は少なくとも発光材料を含み、前記発光材料は１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体であり、前記１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体が有する２つのジフェニルアミノ基は、各々が有する２つのフェニル基のうち、少なくとも一つのフェニル基のオルト位が２か所ともアルキル基で置換されており、前記１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体は、前記２つのジフェニルアミノ基の２つのフェニル基のオルト位がいずれも水素である１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体よりも、励起状態と基底状態の構造変化が小さいことを特徴とする発光素子である。
また、本発明の他の一態様は、一対の電極と、前記一対の電極間に位置するＥＬ層とを有し、前記ＥＬ層は少なくとも発光材料を含み、前記発光材料は１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体であり、前記１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体が有する２つのジフェニルアミノ基は、各々が有する２つのフェニル基のうち、少なくとも一つのフェニル基のオルト位が２か所ともアルキル基で置換されており、前記１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体は、前記２つのジフェニルアミノ基の２つのフェニル基のオルト位がいずれも水素である１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体よりもストークスシフトが小さいことを特徴とする発光素子である。
また、本発明の他の一態様は、一対の電極と、前記一対の電極間に位置するＥＬ層とを有し、前記ＥＬ層は少なくとも発光材料を含み、前記発光材料は１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体であり、前記１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体が有する２つのジフェニルアミノ基は、各々が有する２つのフェニル基のうち、少なくとも一つのフェニル基のオルト位が２か所ともアルキル基で置換されており、前記１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体は、前記２つのジフェニルアミノ基の２つのフェニル基のオルト位がいずれも水素である１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体よりも発光スペクトルの半値幅が狭いことを特徴とする発光素子である。
また、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記ＥＬ層に発光材料として含まれる前記１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体が有する２つのジフェニルアミノ基は、各々が有する２つのフェニル基のうち、一方のフェニル基のオルト位が２か所ともアルキル基で置換されており、他方のフェニル基のオルト位が２か所とも水素である発光素子である。
また、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記発光材料のストークスシフトが０．１８ｅＶ以下である発光素子である。
また、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記発光材料のストークスシフトが０．１５ｅＶ以下である発光素子である。
また、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記ＥＬ層がさらにホスト材料を含み、前記発光材料は前記ホスト材料に分散されており、前記発光材料の吸収スペクトルにおける最も長波長側のピークと、前記ホスト材料の発光スペクトルとが重なる発光素子である。
また、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記発光材料が発する光のスペクトルの半値幅が４０ｎｍ以下である発光素子である。
また、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記発光材料が発する光のスペクトルの半値幅が３５ｎｍ以下である発光素子である。
また、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記発光素子が発する光のＣＩＥ色度のｙ座標が０．１５以下である発光素子である。
また、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記発光素子が発する光のピーク波長が４６５ｎｍ以下である発光素子である。
また、本発明の他の一態様は、１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体であって、前記１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体が有する２つのジフェニルアミノ基は、各々が有する２つのフェニル基のうち、少なくとも一つのフェニル基のオルト位が２か所ともアルキル基で置換されており、前記２つのジフェニルアミノ基の２つのフェニル基のオルト位がいずれも水素である１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体よりも励起状態と基底状態の構造変化が小さいことを特徴とする１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体である。
また、本発明の他の一態様は、１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体であって、前記１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体が有する２つのジフェニルアミノ基は、各々が有する２つのフェニル基のうち、少なくとも一つのフェニル基のオルト位が２か所ともアルキル基で置換されており、前記２つのジフェニルアミノ基の２つのフェニル基のオルト位がいずれも水素である１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体よりもストークスシフトが小さいことを特徴とする１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体である。
また、本発明の他の一態様は、１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体であって、前記１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体が有する２つのジフェニルアミノ基は、各々が有する２つのフェニル基のうち、少なくとも一つのフェニル基のオルト位が２か所ともアルキル基で置換されており、前記２つのジフェニルアミノ基の２つのフェニル基のオルト位がいずれも水素である１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体よりも発光スペクトルの半値幅が狭いことを特徴とする１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体である。
また、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体が有する２つのジフェニルアミノ基は、各々が有する２つのフェニル基のうち、一方のフェニル基のオルト位が２か所ともアルキル基で置換されており、他方のフェニル基のオルト位が２か所とも水素である１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体である。
また、本発明の他の一態様は、上記構成において、ストークスシフトが０．１８ｅＶ以下である１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体である。
また、本発明の他の一態様は、上記構成において、ストークスシフトが０．１５ｅＶ以下である１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体である。
また、本発明の他の一態様は、上記構成において、発光スペクトルの半値幅が４０ｎｍ以下である１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体である。
また、本発明の他の一態様は、上記構成において、発光スペクトルの半値幅が３５ｎｍ以下である１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体である。
また、本発明の他の一態様は、上記構成において、発光のピーク波長が４６５ｎｍ以下である１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体である。
本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ１−１）で表される有機化合物である。
上記一般式（Ｇ１−１）中、Ａ１とＡ２、Ａ１１とＡ１２はいずれも炭素数１乃至６のアルキル基である。また、Ｒ３とＲ４はそれぞれ独立に水素又は炭素数１乃至６のアルキル基であり、少なくとも一方は水素である。また、Ｒ１３とＲ１４はそれぞれ独立に水素又は炭素数１乃至６のアルキル基であり、少なくとも一方は水素である。また、Ｒ５乃至Ｒ１０、Ｒ１５乃至Ｒ２０及びＲ２１乃至Ｒ２８はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至２５のアリール基のいずれか一を表す。なお、Ｒ５乃至Ｒ１０のいずれか一及びＲ１５乃至Ｒ２０のいずれか一は上記一般式（ｇ１−１）で表される置換基である。上記一般式（ｇ１−１）中、Ｒ３１乃至Ｒ３９はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至２５のアリール基のいずれか一を表す。
また、本発明の他の一態様は下記一般式（Ｇ２−１）で表される有機化合物である。
上記一般式（Ｇ２−１）中、Ａ１とＡ２は共に炭素数１乃至６のアルキル基である。また、Ｒ３とＲ４はそれぞれ独立に水素又は炭素数１乃至６のアルキル基であり、少なくとも一方は水素である。また、Ｒ５乃至Ｒ１０及びＲ２１乃至Ｒ２８はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至２５のアリール基のいずれか一を表す。なお、Ｒ５乃至Ｒ１０のいずれか一は上記一般式（ｇ１−１）で表される置換基である。上記一般式（ｇ１−１）中、Ｒ３１乃至Ｒ３９はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至２５のアリール基のいずれか一を表す。
また、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ３−１）で表される有機化合物である。
上記一般式（Ｇ３−１）中、Ｒ３とＲ４はそれぞれ独立に水素又は炭素数１乃至６のアルキル基であり、少なくとも一方は水素である。また、Ｒ５乃至Ｒ１０及びＲ２１乃至Ｒ２８はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至２５のアリール基のいずれか一を表す。なお、Ｒ５乃至Ｒ１０のいずれか一は上記一般式（ｇ１−１）で表される置換基である。上記一般式（ｇ１−１）中、Ｒ３１乃至Ｒ３９はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至２５のアリール基のいずれか一を表す。
また、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ４−１）で表される有機化合物である。
上記一般式（Ｇ４−１）中、Ｒ５乃至Ｒ１０及びＲ２１乃至Ｒ２８はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至２５のアリール基のいずれか一を表す。なお、Ｒ５乃至Ｒ１０のいずれか一は上記一般式（ｇ１−１）で表される置換基である。上記一般式（ｇ１−１）中、Ｒ３１乃至Ｒ３９はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至２５のアリール基のいずれか一を表す。
また、本発明の他の一態様は、上記構成において、上記一般式（Ｇ２−１）におけるＲ７又はＲ８が、上記一般式（ｇ１−１）で表される置換基である有機化合物である。
また、本発明の他の一態様は、上記構成において、上記一般式（Ｇ２−１）におけるＲ８が、上記一般式（ｇ１−１）で表される置換基である有機化合物である。
また、本発明の他の一態様は、上記構成において、上記一般式（Ｇ２−１）におけるＲ７が、上記一般式（ｇ１−１）で表される置換基である有機化合物である。
また、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ５−１）で表される有機化合物である。
上記一般式（Ｇ５−１）中、Ｒ５乃至Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ２１乃至Ｒ２８及びＲ３１乃至Ｒ３９はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至２５のアリール基のいずれか一を表す。
また、本発明の他の一態様は、下記構造式（１２００）で表される有機化合物である。
また、本発明の他の一態様は、上記有機化合物を含む発光素子である。
また、本発明の他の一態様は、上記有機化合物を発光層に含む発光素子である。
また、本発明の他の一態様は、上記構成を有する発光素子が発する光のＣＩＥ色度のｙ座標が０．１５以下である発光素子である。
また、本発明の他の一態様は、上記構成を有する発光素子が発する光のピーク波長が４６５ｎｍ以下である発光素子である。
また、本発明の他の一態様は、上記構成を有する発光素子が発する光のスペクトルの半値幅が４０ｎｍ以下である発光素子である。
また、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ１−２）で表される有機化合物である。
上記一般式（Ｇ１−２）中、Ａ１とＡ２、Ａ１１とＡ１２はいずれも炭素数１乃至６のアルキル基である。また、Ｒ３とＲ４はそれぞれ独立に水素又は炭素数１乃至６のアルキル基であり、少なくとも一方は水素である。また、Ｒ１３とＲ１４はそれぞれ独立に水素又は炭素数１乃至６のアルキル基であり、少なくとも一方は水素である。また、Ｒ５乃至Ｒ１０、Ｒ１５乃至Ｒ２０及びＲ２１乃至Ｒ２８はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至２５のアリール基のいずれか一を表す。なお、Ｒ５乃至Ｒ１０のいずれか一及びＲ１５乃至Ｒ２０のいずれか一は上記一般式（ｇ１−２）で表される置換基である。上記一般式（ｇ１−２）中、Ｒ４１乃至Ｒ４７はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至２５のアリール基のいずれか一を表す。また、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。
または、本発明の他の一態様は下記一般式（Ｇ２−２）で表される有機化合物である。
上記一般式（Ｇ２−２）中、Ａ１とＡ２は共に炭素数１乃至６のアルキル基である。また、Ｒ３とＲ４はそれぞれ独立に水素又は炭素数１乃至６のアルキル基であり、少なくとも一方は水素である。また、Ｒ５乃至Ｒ１０及びＲ２１乃至Ｒ２８はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至２５のアリール基のいずれか一を表す。なお、Ｒ５乃至Ｒ１０のいずれか一は上記一般式（ｇ１−２）で表される置換基である。上記一般式（ｇ１−２）中、Ｒ４１乃至Ｒ４７はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至２５のアリール基のいずれか一を表す。また、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。
また、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ３−２）で表される有機化合物である。
上記一般式（Ｇ３−２）中、Ｒ３とＲ４はそれぞれ独立に水素又は炭素数１乃至６のアルキル基であり、少なくとも一方は水素である。また、Ｒ５乃至Ｒ１０及びＲ２１乃至Ｒ２８はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至２５のアリール基のいずれか一を表す。なお、Ｒ５乃至Ｒ１０のいずれか一は上記一般式（ｇ１−２）で表される置換基である。上記一般式（ｇ１−２）中、Ｒ４１乃至Ｒ４７はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至２５のアリール基のいずれか一を表す。また、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。
また、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ４−２）で表される有機化合物である。
上記一般式（Ｇ４−２）中、Ｒ５乃至Ｒ１０及びＲ２１乃至Ｒ２８はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至２５のアリール基のいずれか一を表す。なお、Ｒ５乃至Ｒ１０のいずれか一は上記一般式（ｇ１−２）で表される置換基である。上記一般式（ｇ１−２）中、Ｒ４１乃至Ｒ４７はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至２５のアリール基のいずれか一を表す。また、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。
また、本発明の他の一態様は、上記構成において、上記一般式（Ｇ２−２）におけるＲ７又はＲ８が、上記一般式（ｇ１−２）で表される置換基である有機化合物である。
また、本発明の他の一態様は、上記構成において、上記一般式（Ｇ２−２）におけるＲ８が、上記一般式（ｇ１−２）で表される置換基である有機化合物である。
また、本発明の他の一態様は、上記構成において、上記一般式（Ｇ２−２）におけるＲ７が、上記一般式（ｇ１−２）で表される置換基である有機化合物である。
また、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ５−２）で表される有機化合物である。
上記一般式（Ｇ５−２）中、Ｒ５乃至Ｒ７、Ｒ２１乃至Ｒ２８及びＲ４１乃至Ｒ４７はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至２５のアリール基のいずれか一を表す。また、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。
また、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ６−２）で表される有機化合物である。
上記一般式（Ｇ６−２）中、Ｒ８乃至Ｒ１０、Ｒ２１乃至Ｒ２８及びＲ４１乃至Ｒ４７はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至２５のアリール基のいずれか一を表す。また、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。
また、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記Ｚが酸素原子である有機化合物である。
また、本発明の他の構成は、下記構造式（２１００）で表される有機化合物である。
また、本発明の他の構成は、下記構造式（２２００）で表される有機化合物である。
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、一対の電極と、前記一対の電極間に設けられたＥＬ層を有し、前記ＥＬ層は少なくとも上記いずれかに記載の有機化合物を含む発光素子である。
また、本発明の他の一態様は一対の電極と、前記一対の電極間に設けられたＥＬ層を有し、前記ＥＬ層は少なくとも上記いずれかに記載の有機化合物を発光材料として含む発光素子である。
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記発光素子がタンデム型の構造を有する発光素子である。
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記発光素子が青色領域の波長の光を強めるマイクロキャビティ構造を有する発光素子である。
また、本発明の他の一態様は、上記有機化合物を含む発光素子である。
また、本発明の他の一態様は、上記有機化合物を発光層に含む発光素子である。
また、本発明の一態様は、上記発光素子を有するディスプレイモジュールである。
また、本発明の一態様は、上記発光素子を有する照明モジュールである。
また、本発明の一態様は、上記発光素子と、発光素子を制御する手段を備えた発光装置である。
また、本発明の一態様は、上記発光素子を表示部に有し、発光素子を制御する手段を備えた表示装置である。
また、本発明の一態様は、上記発光素子を照明部に有し、発光素子を制御する手段を備えた照明装置である。
また、本発明の一態様は、上記発光素子を有する電子機器である。
なお、本明細書中における発光装置とは、発光素子を用いた画像表示デバイスを含む。また、発光素子にコネクター、例えば異方導電性フィルム又はＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、又は発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールは、発光装置を有する場合がある。さらに、照明器具は、発光装置を有する場合がある。
本発明の一態様では、新規有機化合物を提供することができる。または、本発明の他の一態様では、発光素子に用いることが可能な有機化合物を提供することができる。または、本発明の他の一態様は三重項励起準位の高い有機化合物を提供することができる。または、本発明の他の一態様は、耐熱性の高い有機化合物を提供することができる。
または、本発明の他の一態様は、新しい発光素子、ディスプレイモジュール、照明モジュール、発光装置、表示装置、電子機器、及び照明装置を各々提供することができる。または、発光効率が高い発光素子を提供することができる。または、消費電力の小さいディスプレイモジュール、照明モジュール、発光装置、表示装置、電子機器、及び照明装置を各々提供することができる。
本発明の一態様は上述の効果のうちいずれか一を奏すればよいものとする。
発光素子の概念図。 アクティブマトリクス型発光装置の概念図。 アクティブマトリクス型発光装置の概念図。 アクティブマトリクス型発光装置の概念図。 パッシブマトリクス型発光装置の概念図。 照明装置を表す図。 電子機器を表す図。 光源装置を表す図。 照明装置を表す図。 照明装置を表す図。 車載表示装置及び照明装置を表す図。 電子機器を表す図。 計算結果を表す図。 計算結果を表す図。 １，６ｏＤＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎのＮＭＲチャート。 １，６ｏＤＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎのＭＳスペクトル。 １，６ｏＤＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎの吸収スペクトル及び発光スペクトル。 発光素子１、発光素子２及び比較発光素子１の輝度−電流効率特性。 発光素子１、発光素子２及び比較発光素子１の電圧−輝度特性。 発光素子１、発光素子２及び比較発光素子１の電圧−電流特性。 発光素子１、発光素子２及び比較発光素子１の輝度−パワー効率特性。 発光素子１、発光素子２及び比較発光素子１の輝度−外部量子効率特性。 発光素子１、発光素子２及び比較発光素子１の発光スペクトル。 発光素子１、発光素子２及び比較発光素子１の規格化輝度−時間変化特性。 発光スペクトルの比較。 ｏＤＭｅｍＦＬＰＡのＮＭＲチャート。 ｍＦｒＢＡ−０４のＮＭＲチャート。 １，６ｍＦｒＢＡＰｒｎ−０４のＮＭＲチャート。 １，６ｍＦｒＢＡＰｒｎ−０４のＭＳスペクトル。 １，６ｍＦｒＢＡＰｒｎ−０４の吸収スペクトル及び発光スペクトル。 ｏＤＭｅｍＦｒＢＡのＮＭＲチャート。 １，６ｏＤＭｅｍＦｒＢＡＰｒｎのＭＳスペクトル。 １，６ｏＤＭｅｍＦｒＢＡＰｒｎの吸収スペクトル及び発光スペクトル。 発光素子３及び比較発光素子２の輝度−電流効率特性。 発光素子３及び比較発光素子２の電圧−輝度特性。 発光素子３及び比較発光素子２の電圧−電流特性。 発光素子３及び比較発光素子２の輝度−パワー効率特性。 発光素子３及び比較発光素子２の輝度−外部量子効率特性。 発光素子３及び比較発光素子２の発光スペクトル。 発光素子４の輝度−電流効率特性。 発光素子４の電圧−輝度特性。 発光素子４の電圧−電流特性。 発光素子４の輝度−パワー効率特性。 発光素子４の輝度−外部量子効率特性。 発光素子４及び比較発光素子２の発光スペクトル。
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
フルカラー表示を行うディスプレイでは、赤、緑及び青の３原色やそれに白や黄等を加えた４色以上の光を用いて映像が表現される。そして、その映像における色の再現能力は先に述べた３原色の色合いによって大きく左右される。
有機ＥＬディスプレイにおけるフルカラー表示法としては、塗り分け法と白色カラーフィルタ法が主流となっている。白色カラーフィルタ法ではカラーフィルタは必須であるが、高い色再現性を得るために塗り分け法においてもカラーフィルタが用いられる場合がある。また、同じ理由によりどちらのフルカラー表示法においてもマイクロキャビティ構造は適用される。
このような有機ＥＬ素子の発光物質としては、有機化合物や有機金属錯体が用いられる。有機化合物や有機金属錯体から得られる発光スペクトルは、その物質固有の波長帯に強度を有する帯スペクトルである。カラーフィルタは目的の波長以外の光をカットし、マイクロキャビティ構造は目的の波長の光を増幅しそれ以外の光を減衰させるため、ブロードなスペクトルを有する光はエネルギーのロスが大きくなってしまう。
本発明者らは、ストークスシフトの小さい発光材料が発する光のスペクトルは、その半値幅が狭いために上述のエネルギーのロスを低減させることが可能であり、当該発光材料を用いることで発光効率の高い発光素子を得られることを見出した。
また、ストークスシフトが小さく、発光の半値幅が狭い発光材料を用いた発光素子は、色純度の良好な発光を呈する発光素子とすることもできる。
さらに、ストークスシフトが小さい発光材料は、類似の構造を有する発光材料の発光よりも、ピーク波長が短波長化するため、特に青色領域の発光を与える発光材料においては色純度の面で有利である。
白色の発光は、通常、複数の発光材料からの発光を合成して得られる。色温度の高い白色発光を得るためには青色の光を多く必要とするため、必要十分な青色発光を得るために多くの電力を消費する。青色発光の色純度が向上することで、目的の白色発光を得るために必要な青色発光の輝度が低下するため、消費電力を低減することができる。また、下記のように同じ波長の光であってもストークスシフトの小さい発光材料からの光は駆動電圧を低く抑えられる可能性が高く、さらに消費電力の低減効果を得ることが可能となる。
ほぼ同じ発光ピークを有する材料同士を比較した場合、ストークスシフトが小さい発光材料の励起エネルギーは、ストークスシフトが大きい発光材料の励起エネルギーよりも小さい。このため、バンドギャップの比較的狭いホスト材料を用いても効率よく発光させることが可能であり、駆動電圧的にも有利である。また、バンドギャップの広い材料の分子構造は限定的であり、選択の幅が狭いことから、ストークスシフトが小さい発光材料を用いることでホスト材料の選択の幅が広がり、より安価で特性の良好な発光素子を得ることが容易となる。
このように、ストークスシフトの小さい発光材料を用いることで、上記のような様々な好ましい効果が得られる。そこで、本発明の一態様では、ストークスシフトの小さい発光材料を用いた発光素子を提供する。当該発光素子は、上述の理由により、色純度が良好な発光素子である。又は、発光効率の高い発光素子である。又は、安価な発光素子である。又は駆動電圧の小さい発光素子である。
また、本発明者らは、１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体において、当該誘導体が有する２つのジフェニルアミノ基各々において、当該ジフェニルアミノ基が有する２つのフェニル基のうち少なくとも一方のフェニル基のオルト位が２か所ともアルキル基で置換されている１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体が、当該構造を有さない１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体よりも励起状態と基底状態の構造変化が小さく、ストークスシフトが小さくなり、結果として発光スペクトルのピークの半値幅が狭くなることを見出した。
そのため、本発明の一態様は、上記１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体、又は上記１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体を発光材料として含む発光素子である。
当該１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体は青色領域の発光を呈する。ストークスシフトが小さい当該１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体は、スペクトルの半値幅が狭く、また、ピーク波長が短波長化することで、より色純度の良好な発光を呈する。色純度が良好になることで、消費電力の大きい青色発光素子の必要輝度が低下するため、白色発光を得る際の消費電力を低減することも可能となる。また、類似の色純度の発光を呈する他の物質と比較して励起エネルギーが小さいことから、ホスト材料もバンドギャップが比較的狭いものが使用できることで、選択の幅が広がりコスト面で有利であり、また、特性の良好な青色発光素子を得やすい。また、ホスト材料としてバンドギャップが比較的狭いものが使用できることで、駆動電圧も低下させることが可能である。
上記発光材料又は１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体のストークスシフトは０ｅＶより大きく、０．１８ｅＶ以下、好ましくは０．１５ｅＶ以下であることが好ましい。また、上記発光材料又は１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体のスペクトルの半値幅は４０ｎｍ以下、理想的には３５ｎｍ以下とすることができる。さらに、また、上記発光材料又は１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体の発する光のピーク波長は４６５ｎｍ以下である場合、特に有効である。結果として上記発光材料又は１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体を用いた発光素子が発する光のＣＩＥ色度のｙ座標が０．１５以下の発光素子を容易に得ることができる。
また、本発明者らは、下記一般式で表される構造を有する有機化合物が、発光スペクトルの半値幅が狭く、且つ非常に良好な青色領域の発光を呈することを見出した。
上記一般式（Ｇ１−１）中、Ａ１とＡ２、Ａ１１とＡ１２はいずれも炭素数１乃至６のアルキル基である。また、Ｒ３とＲ４はそれぞれ独立に水素又は炭素数１乃至６のアルキル基であり、少なくとも一方は水素である。また、Ｒ１３とＲ１４はそれぞれ独立に水素又は炭素数１乃至６のアルキル基であり、少なくとも一方は水素である。また、Ｒ５乃至Ｒ１０、Ｒ１５乃至Ｒ２０及びＲ２１乃至Ｒ２８はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至２５のアリール基のいずれか一を表す。なお、Ｒ５乃至Ｒ１０のいずれか一及びＲ１５乃至Ｒ２０のいずれか一は上記一般式（ｇ１−１）で表される置換基である。上記一般式（ｇ１−１）中、Ｒ３１乃至Ｒ３９はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至２５のアリール基のいずれか一を表す。
上記一般式（Ｇ１−２）中、Ａ１とＡ２、Ａ１１とＡ１２はいずれも炭素数１乃至６のアルキル基である。また、Ｒ３とＲ４はそれぞれ独立に水素又は炭素数１乃至６のアルキル基であり、少なくとも一方は水素である。また、Ｒ１３とＲ１４はそれぞれ独立に水素又は炭素数１乃至６のアルキル基であり、少なくとも一方は水素である。また、Ｒ５乃至Ｒ１０、Ｒ１５乃至Ｒ２０及びＲ２１乃至Ｒ２８はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至２５のアリール基のいずれか一を表す。なお、Ｒ５乃至Ｒ１０のいずれか一及びＲ１５乃至Ｒ２０のいずれか一は上記一般式（ｇ１−２）で表される置換基である。上記一般式（ｇ１−２）中、Ｒ４１乃至Ｒ４７はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至２５のアリール基のいずれか一を表す。また、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。
上記一般式（Ｇ１−１）で表される有機化合物の２つのアリールアミノ基の構造が同じであると合成が簡便であって好ましい。したがって、本発明の他の態様は、下記一般式（Ｇ２−１）又は（Ｇ２−２）で表される有機化合物である。
上記一般式（Ｇ２−１）中、Ａ１とＡ２は共に炭素数１乃至６のアルキル基である。また、Ｒ３とＲ４はそれぞれ独立に水素又は炭素数１乃至６のアルキル基であり、少なくとも一方は水素である。また、Ｒ５乃至Ｒ１０及びＲ２１乃至Ｒ２８はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至２５のアリール基のいずれか一を表す。なお、Ｒ５乃至Ｒ１０のいずれか一は上記一般式（ｇ１−１）で表される置換基である。上記一般式（ｇ１−１）中、Ｒ３１乃至Ｒ３９はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至２５のアリール基のいずれか一を表す。
上記一般式（Ｇ２−２）中、Ａ１とＡ２は共に炭素数１乃至６のアルキル基である。また、Ｒ３とＲ４はそれぞれ独立に水素又は炭素数１乃至６のアルキル基であり、少なくとも一方は水素である。また、Ｒ５乃至Ｒ１０及びＲ２１乃至Ｒ２８はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至２５のアリール基のいずれか一を表す。なお、Ｒ５乃至Ｒ１０のいずれか一は上記一般式（ｇ１−２）で表される置換基である。上記一般式（ｇ１−２）中、Ｒ４１乃至Ｒ４７はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至２５のアリール基のいずれか一を表す。また、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。
上記有機化合物は、ピレン骨格の１位及び６位に各々結合する２つのアリールアミノ基を有している。そして、当該２つのアリールアミノ基がそれぞれ有する２つのフェニル基のうち、一方のフェニル基の２か所のオルト位がどちらもアルキル基で置換された構造を有する。２つのアリールアミノ基がそれぞれ有する２つのフェニル基のうち、他方のフェニル基の方は、当該フェニル基の２か所のオルト位のうち、少なくとも１か所は水素、もう１か所は水素又はアルキル基である。
また、上記一般式（ｇ１−１）又は（ｇ１−２）で表される置換基が結合するフェニル基は、アリールアミノ基がそれぞれ有する２つのフェニル基のうち、オルト位がどちらもアルキル基であるフェニル基と、オルト位の少なくとも一方が水素であるフェニル基のどちらでも構わない。どちらの構造を有する有機化合物からも、発光スペクトルの半値幅が狭い、良好な青色の発光を得ることができる。なお、オルト位がどちらもアルキル基であるフェニル基に上記置換基が結合した有機化合物を用いた発光素子の方が、駆動時間に対する輝度低下が小さく、良好な耐久性を有する発光素子とすることができる。
上記有機化合物におけるオルト位の少なくとも一方が水素であるフェニル基は、オルト位がどちらも水素である構成が、収率よく合成を行うことができるため好ましい。
また、上記一般式（ｇ１−１）又は（ｇ１−２）で表される置換基がフェニル基に結合する位置は、上記アリールアミノ基がそれぞれ有する２つのフェニル基どちらにおいてもメタ位であることが、より短波長側に発光ピークがくるため、より深い青色の光を得られるため好ましい。また、上記構成の有機化合物は溶媒にとけやすいことも特徴である。
また、上記一般式（Ｇ２−２）で表される有機化合物に結合する、上記一般式（ｇ１−２）で表される置換基におけるＺは酸素原子である方が素子特性や信頼性が良好であるため好ましい。
また、上記一般式（ｇ１−１）又は（ｇ１−２）で表される置換基には、置換又は無置換のベンゼンが縮環していても良い。
上記一般式（Ｇ１−１）、（Ｇ１−２）、（Ｇ２−１）及び（Ｇ２−２）で表される有機化合物の説明において、炭素数１乃至６のアルキル基とは具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ‐ブチル基、ｓｅｃ‐ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ‐ブチル基、ｎ‐ペンチル基、１‐メチルブチル基、２‐メチルブチル基、３‐メチルブチル基、１‐エチルプロピル基、１，１‐ジメチルプロピル基、１，２‐ジメチルプロピル基、２，２‐ジメチルプロピル基、分枝を有するまたは有さないヘキシル基等があげられる。
また、上記一般式（Ｇ１−１）、（Ｇ１−２）、（Ｇ２−１）及び（Ｇ２−２）で表される有機化合物の説明において、炭素数６乃至２５のアリール基とは具体的には、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオレニル基、アントリル基等が挙げられる。なお、これらのアリール基は置換基を有していても良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する置換基は、炭素数１乃至４のアルキル基またはフェニル基が好ましく、具体的にはフェニル基の他、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル基、またはスピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル基であってもよい。
なお、上記一般式（Ｇ１−１）又は（Ｇ１−２）で表される有機化合物におけるＡ１とＡ２、Ａ１１とＡ１２及び上記一般式（Ｇ２−１）又は（Ｇ２−２）で表される有機化合物におけるＡ１とＡ２はメチル基であることが好ましい。また、上記一般式（Ｇ１−１）又は（Ｇ１−２）及び（Ｇ２−１）又は（Ｇ２−２）で表される有機化合物において、Ｒ３とＲ４のどちらかがアルキル基である場合、当該アルキル基はメチル基であることが好ましい。
また、上記一般式（Ｇ１−１）、（Ｇ１−２）、（Ｇ２−１）及び（Ｇ２−２）におけるＲ２１乃至Ｒ２８及び、上記一般式（ｇ１−１）におけるＲ３１乃至Ｒ３９、上記一般式（ｇ１−２）におけるＲ４１乃至Ｒ４７は、すべて水素である構成が原料の入手が容易であり、簡便安価に合成を行うことができるため好ましい。また、同じ理由によりＲ５乃至Ｒ１０及びＲ１５乃至Ｒ２０のうち、上記一般式（ｇ１−１）又は（ｇ１−２）で表される置換基以外は水素であることが好ましい。
また、Ｒ３１はフェニル基であることが好ましい。
以上のような構成を有する本発明の一態様の有機化合物の具体例の一部を以下に示す。
上述に示したような、本発明の一態様の有機化合物の合成方法としては種々の反応を適用することができる。一般式（Ｇ２−１）又は一般式（Ｇ２−２）で表される有機化合物は、例えば以下のような合成スキームにより合成することができる。
まず、下記合成スキーム（Ａ−１）に示すように、ハロゲン基を有するアリール化合物（ａ１）とアミンを有するアリール化合物（ａ２）とをカップリングさせることで、アミン誘導体（ａ３）が得られる。
なお、合成スキーム（Ａ−１）において、Ｘ１は、ハロゲンを表し、反応性の高さから、好ましくは臭素またはヨウ素、より好ましくはヨウ素を表す。
合成スキーム（Ａ−１）において、ハロゲン基を有するアリール化合物と、アミンを有するアリール化合物（１級アリールアミン化合物）とのカップリング反応は様々な反応条件があるが、その一例として、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。
合成スキーム（Ａ−１）において、ブッフバルト・ハートウィッグ反応を用いる場合について示す。金属触媒としてはパラジウム触媒を用いることができ、パラジウム触媒としてはパラジウム錯体とその配位子の混合物を用いることができる。パラジウム錯体としては、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等が挙げられる。また配位子としては、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンや、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィンや、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（略称：ＤＰＰＦ）、ジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン、トリス（２，６−ジメトキシフェニル）ホスフィン等が挙げられる。また、塩基として用いることができる物質としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、リン酸三カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基等を挙げることができる。また、この反応は溶液中で行うことが好ましく、用いることができる溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン、メシチレン等が挙げられる。ただし、用いることができる触媒およびその配位子、塩基、溶媒はこれらに限られるものでは無い。またこの反応は窒素やアルゴンなど不活性雰囲気下で行うことが好ましい。
また、合成スキーム（Ａ−１）において、ウルマン反応を用いる場合について示す。金属触媒としては銅触媒を用いることができ、ヨウ化銅（Ｉ）、又は酢酸銅（ＩＩ）が挙げられる。また、塩基として用いることができる物質としては、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。また、この反応は溶液中で行うことが好ましく、用いることができる溶媒としては、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピリミジノン（ＤＭＰＵ）、トルエン、キシレン、ベンゼン、メシチレン等が挙げられる。ただし、用いることができる触媒、塩基、溶媒はこれらに限られるものでは無い。またこの反応は窒素やアルゴンなど不活性雰囲気下で行うことが好ましい。
なお、ウルマン反応では、反応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため、ＤＭＰＵ、キシレン、メシチレンなど沸点の高い溶媒を用いることが好ましい。また、反応温度は１５０℃より高い温度が更に好ましいため、より好ましくはＤＭＰＵやメシチレンを用いる。
次に、合成スキーム（Ａ−２）で示すように、アミン誘導体（ａ３）とハロゲン化ピレン誘導体（ａ４）に代表されるハロゲン化アレーン誘導体とをカップリングさせることで、一般式（Ｇ２−１）又は（Ｇ２−２）で表されるアミン誘導体を得ることができる。
また、Ｘ２は、ハロゲンを表し、反応性の高さから、好ましくは臭素またはヨウ素、より好ましくはヨウ素を表す。このとき、アミン誘導体（ａ３）をハロゲン化ピレン誘導体（ａ４）に対して２当量反応させる。
なお、合成スキーム（Ａ−１）及び（Ａ−２）において、Ａ１とＡ２はいずれも炭素数１乃至６のアルキル基である。また、Ｒ３とＲ４はそれぞれ独立に水素又は炭素数１乃至６のアルキル基であり、少なくとも一方は水素である。また、Ｒ５乃至Ｒ１０、Ｒ２１乃至Ｒ２８はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至２５のアリール基のいずれか一を表す。なお、Ｒ５乃至Ｒ１０のいずれか一は下記一般式（ｇ１−１）又は（ｇ１−２）で表される置換基である。

上記一般式（ｇ１−１）中、Ｒ３１乃至Ｒ３９はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至２５のアリール基のいずれか一を表す。
上記一般式（ｇ１−２）中、Ｒ４１乃至Ｒ４７はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至２５のアリール基のいずれか一を表す。また、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。
合成スキーム（Ａ−２）において、ハロゲン基を有するアリール化合物と、アミンを有するアリール化合物（１級アリールアミン化合物、２級アリールアミン化合物）とのカップリング反応は様々な反応条件があるが、その一例として、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。なお、合成スキーム（Ａ−２）において、合成スキーム（Ａ−１）と同様に、ハートウィッグ・ブッフバルト反応、ウルマン反応を用いても良い。
なお、ピレン骨格に結合する置換基が対称である一般式（Ｇ２−１）又は一般式（Ｇ２−２）で表される有機化合物以外の本発明の一態様の有機化合物を合成する場合には、合成スキーム（Ａ−２）の際に、異なるジフェニルアミンユニットを１種類ずつ結合させればよい。
≪スペクトル狭線化に対する計算結果と考察≫
１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体において、当該誘導体が有する２つのジフェニルアミノ基各々において、当該ジフェニルアミノ基が有する２つのフェニル基のうち少なくとも一方のフェニル基のオルト位が２か所ともアルキル基で置換されている１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体が、当該構造を有さない１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体よりも発光スペクトルの半値幅が狭くなる理由について、計算結果をもとに説明する。なお、計算は、オルト位にアルキル基が置換していないＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルピレン−１，６−ジアミン（計算モデル１）と、オルト位にアルキル基が置換したＮ，Ｎ’−ビス（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルピレン−１，６−ジアミン（計算モデル２）で行った。
まず、上記２モデルに対して、励起状態Ｓ１と基底状態Ｓ０の構造最適化を行った。計算は、ハイパフォーマンスコンピュータ（ＳＧＩ社製、ＩＣＥ Ｘ）を用い、量子化学計算プログラムとしては、Ｇａｕｓｓｉａｎ０９を使用した。計算方法に関しては以下の通りである。
まず、基底状態Ｓ０における最安定構造を密度汎関数法で計算した。基底関数として、６−３１１Ｇ（それぞれの原子価軌道に三つの短縮関数を用いたｔｒｉｐｌｅ ｓｐｌｉｔ ｖａｌｅｎｃｅ基底系の基底関数）を全ての原子に適用した。上述の基底関数により、例えば、水素原子であれば、１ｓ乃至３ｓの軌道が考慮され、また、炭素原子であれば、１ｓ乃至４ｓ、２ｐ乃至４ｐの軌道が考慮されることになる。さらに、計算精度向上のため、分極基底系として、水素原子にはｐ関数を、水素原子以外にはｄ関数を加えた。汎関数はＢ３ＬＹＰを用いた。また、基底状態Ｓ０の最安定構造を基に、励起状態Ｓ１の最安定構造を時間依存密度汎関数法で計算した。使用した基底関数や汎関数は基底状態Ｓ０の構造最適化計算と同じである。
計算モデル１と２について、計算から得られた励起状態Ｓ１に関わる主な分子軌道を図１３に示す。図１３を見ると、計算モデル１では、励起状態Ｓ１から基底状態Ｓ０へ遷移する際に、ピレン骨格からジフェニルアミン骨格に電子が移ることが示唆され、ピレン骨格の構造変化と共にジフェニルアミン骨格の構造変化が起こることが予測される。また、計算モデル２においても計算モデル１と同様の構造変化が予測される。
一般に、遷移前後の構造変化（ストークスシフト）が大きくなると、振動準位の遷移数が増えるため発光のスペクトルがブロードになる。そこで、ストークスシフトと振動構造の関係から、計算モデル１と計算モデル２について、基底状態Ｓ０と励起状態Ｓ１の遷移間における構造変化の大きさについて計算を行った。
計算によって得られた計算モデル１と計算モデル２における基底状態Ｓ０と励起状態Ｓ１の最安定構造をピレン骨格で重ねたものを図１４に示す。
図１４より、計算モデル１では基底状態Ｓ０と励起状態Ｓ１の遷移間で、ジフェニルアミン骨格のフェニル基が大きく動くことがわかる。一方、計算モデル２ではメチル基の立体障害によりフェニル基の動きが抑制されていることがわかる。すなわち、計算モデル２では計算モデル１と比較して遷移前後における構造変化が少なくなっている（ストークスシフトが小さくなっている）ことがわかり、これにより発光スペクトルが狭線化されたことが示唆される。
続いて、構造変化がどの程度かを定量的に調べるために、基底状態Ｓ０と励起状態Ｓ１での構造緩和の際に放出されるエネルギーである再配列エネルギーλ（Ｓ０）、λ（Ｓ１）を計算から求め表１に示した。
表１からも、計算モデル２の再配列エネルギーは、計算モデル１の再配列エネルギーよりも約１割小さくなり構造変化が抑制されていることが分かった。
以上の結果より、１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体において、当該誘導体が有する２つのジフェニルアミノ基各々において、当該ジフェニルアミノ基が有する２つのフェニル基のうち少なくとも一方のフェニル基のオルト位が２か所ともアルキル基で置換されている１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体（計算モデル２に相当）は、ジフェニルアミノ基が有する２つのフェニル基のうち少なくとも一方のフェニル基のオルト位が２か所ともアルキル基で置換されていることで、当該構造を有さない１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体（計算モデル１に相当）よりも発光スペクトルの半値幅が狭くなることがわかった。
≪発光素子≫
続いて、本発明の一態様である発光素子の例について図１（Ａ）を用いて以下、詳細に説明する。
本実施の形態における発光素子は、第１の電極１０１と、第２の電極１０２とからなる一対の電極と、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に設けられたＥＬ層１０３とから構成されている。なお、第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０２は陰極として機能するものとして、以下説明をする。
第１の電極１０１は陽極として機能するため、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いて形成することが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタリング法により成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。作製方法の例としては、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１乃至２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成する方法などがある。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５乃至５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１乃至１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することもできる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。グラフェンも用いることができる。なお、後述する複合材料をＥＬ層１０３における第１の電極１０１と接する層に用いることで、仕事関数に関わらず、電極材料を選択することができるようになる。
ＥＬ層１０３は積層構造を有し、当該積層構造のいずれかの層に上述の１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体が含まれることが好ましい。なお、当該１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体は、発光層における発光中心物質として用いられることが好ましい。また、１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体は、上記一般式（Ｇ１−１）、（Ｇ１−２）、（Ｇ２−１）又は（Ｇ２−２）で表される有機化合物であることが好ましい。
ＥＬ層１０３の積層構造は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、キャリアブロック層、中間層等を適宜組み合わせて構成することができる。本実施の形態では、ＥＬ層１０３は、第１の電極１０１の上に順に積層した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５を有する構成について説明する。各層を構成する材料の例について以下に具体的に示す。
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）等のフタロシアニン系の化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス｛４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、或いはポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等によっても正孔注入層１１１を形成することができる。
また、正孔注入層１１１として、正孔輸送性の物質にアクセプター性物質を含有させた複合材料を用いることができる。なお、正孔輸送性の物質にアクセプター性物質を含有させたものを用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶことができる。つまり、第１の電極１０１として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事関数の小さい材料も用いることができるようになる。アクセプター性物質としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
複合材料に用いる正孔輸送性の物質としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の有機化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。以下では、複合材料における正孔輸送性の物質として用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
例えば、芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス｛４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等を挙げることができる。
複合材料に用いることのできるカルバゾール誘導体としては、具体的には、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等を挙げることができる。
また、複合材料に用いることのできるカルバゾール誘導体としては、他に、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を用いることができる。
また、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。また、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有し、炭素数１４から４２である芳香族炭化水素を用いることがより好ましい。
なお、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよい。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。
また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物を用いることもできる。
正孔注入層１１１を形成することによって、正孔の注入性が良好となり、駆動電圧の小さい発光素子を得ることが可能となる。
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の物質を含む層である。正孔輸送性の物質としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、正孔輸送性が高く、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。また、上述の複合材料における正孔輸送性の物質として挙げた有機化合物も正孔輸送層１１２に用いることができる。また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。なお、正孔輸送性の物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
発光層１１３は、蛍光発光を呈する層であっても、りん光発光を呈する層、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）を呈する層であってもいずれでも構わない。
また、単層であっても、異なる発光物質が含まれる複数の層からなっていても良い。
発光層１１３は、ストークスシフトの小さい発光材料を用いることが好ましい。ストークスシフトの小さい発光材料を用いることによって、上述したような多くの好ましい効果を得ることができる。
蛍光発光物質としては、上述の１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体を用いることがより好ましい。なお、該１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体のうち、２つのジフェニルアミノ基の各々が有する２つのフェニル基のうち、一方のフェニル基のオルト位が２か所ともアルキル基で置換され、他方のフェニル基のオルト位が２か所とも水素である１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体が合成が容易であるためより好ましい。また、当該１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体は、上記一般式（Ｇ１−１）、（Ｇ１−２）、（Ｇ２−１）又は（Ｇ２−２）で表される有機化合物であることが好ましい。
当該１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体を蛍光発光物質として用いた発光素子からは、良好な青色発光を得ることができる。たとえば、当該発光素子からは、ＣＩＥ色度のｙ座標が０．１５以下の青色発光を得ることができる。また、当該発光素子から得られる光の半値幅は４０ｎｍ以下、理想的には３５ｎｍ以下とすることができる。また、当該発光素子から得られる光のピーク波長は４６５ｎｍ以下とすることができる。
なお、蛍光発光物質として用いることが可能な材料として１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体を用いない場合、例えば以下のような物質を用いることができる。また、これ以外の蛍光発光物質も用いることができる。
５，６−ビス［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−２，２’−ビピリジン（略称：ＰＡＰ２ＢＰｙ）、５，６−ビス［４’−（１０−フェニル−９−アントリル）ビフェニル−４−イル］−２，２’−ビピリジン（略称：ＰＡＰＰ２ＢＰｙ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルペリレン（略称：ＴＢＰ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、クマリン３０、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）クマリン５４５Ｔ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン、（略称：ＤＰＱｄ）、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）、２−（２−｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ１）、２−｛２−メチル−６−［２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）、｛２−イソプロピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＩ）、｛２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、２−（２，６−ビス｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＭ）、２−｛２，６−ビス［２−（８−メトキシ−１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＪＴＭ）などが挙げられる。特に、１，６ＦＬＰＡＰｒｎや１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎのようなピレンジアミン化合物に代表される縮合芳香族ジアミン化合物は、ホールトラップ性が高く、発光効率や信頼性に優れているため好ましい。
発光層１１３において、りん光発光物質として用いることが可能な材料としては、例えば以下のようなものが挙げられる。
トリス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジメチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］）、トリス（５−メチル−３，４−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］）、トリス［４−（３−ビフェニル）−５−イソプロピル−３−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３ｂ）３］）のような４Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］）、トリス（１−メチル−５−フェニル−３−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−Ｍｅ）３］）のような１Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ｆａｃ−トリス［１−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｍｉ）３］）、トリス［３−（２，６−ジメチルフェニル）−７−メチルイミダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｉｍｐｔ−Ｍｅ）３］）のようなイミダゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス｛２−［３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：［Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ）］）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）のような電子吸引基を有するフェニルピリジン誘導体を配位子とする有機金属イリジウム錯体が挙げられる。これらは青色のりん光発光を示す化合物であり、４４０ｎｍから５２０ｎｍに発光のピークを有する化合物である。
また、トリス（４−メチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）３］）、トリス（４−ｔ−ブチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−メチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［６−（２−ノルボルニル）−４−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［５−メチル−６−（２−メチルフェニル）−４−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ）］）、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）３］）、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）３］）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属錯体が挙げられる。これらは主に緑色のりん光発光を示す化合物であり、５００ｎｍ乃至６００ｎｍに発光のピークを有する。なお、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率にも際だって優れるため、特に好ましい。
また、（ジイソブチリルメタナト）ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）］）、ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］）、ビス［４，６−ジ（ナフタレン−１−イル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ］）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）３］）、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）のような白金錯体や、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ）］）、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属錯体が挙げられる。これらは、赤色のりん光発光を示す化合物であり、６００ｎｍから７００ｎｍに発光のピークを有する。また、ピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、色度の良い赤色発光が得られる。
また、以上で述べたりん光性化合物の他、様々なりん光性発光材料を選択し、用いてもよい。
ＴＡＤＦ材料としては以下のようなものを用いることができる。
ＴＡＤＦ材料として用いることができる一例として、フラーレン及びその誘導体、プロフラビン等のアクリジン誘導体、エオシン等が挙げられる。またマグネシウム（Ｍｇ）、亜鉛（Ｚｎ）、カドミウム（Ｃｄ）、スズ（Ｓｎ）、白金（Ｐｔ）、インジウム（Ｉｎ）、もしくはパラジウム（Ｐｄ）等を含む金属含有ポルフィリンを用いることができる。該金属含有ポルフィリンとしては、例えば、以下の構造式に示されるプロトポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｐｒｏｔｏ ＩＸ））、メソポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｍｅｓｏ ＩＸ））、ヘマトポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｈｅｍａｔｏ ＩＸ））、コプロポルフィリンテトラメチルエステル−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｃｏｐｒｏ ＩＩＩ−４Ｍｅ））、オクタエチルポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（ＯＥＰ））、エチオポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｅｔｉｏ Ｉ））、オクタエチルポルフィリン−塩化白金錯体（ＰｔＣｌ２ＯＥＰ）等も挙げられる。
また、以下の構造式に示される２−（ビフェニル−４−イル）−４，６−ビス（１２−フェニルインドロ［２，３−ａ］カルバゾール−１１−イル）−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＩＣ−ＴＲＺ）等のπ電子過剰型複素芳香環及びπ電子不足型複素芳香環を有する複素環化合物も用いることができる。該複素環化合物は、π電子過剰型複素芳香環及びπ電子不足型複素芳香環を有するため、電子輸送性及び正孔輸送性が高く、好ましい。なお、π電子過剰型複素芳香環とπ電子不足型複素芳香環とが直接結合した物質は、π電子過剰型複素芳香環のドナー性とπ電子不足型複素芳香環のアクセプター性が共に強くなり、Ｓ１準位とＴ１準位のエネルギー差が小さくなるため、特に好ましい。
発光層のホスト材料としては、上記１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体を用いる場合、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）、３−［４−（１−ナフチル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＮ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）、６−［３−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン（略称：２ｍＢｎｆＰＰＡ）、９−フェニル−１０−｛４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）−ビフェニル−４’−イル｝−アントラセン（略称：ＦＬＰＰＡ）等のアントラセン骨格を有する材料が好適である。アントラセン骨格を有する物質をホスト材料として用いると、発光効率、耐久性共に良好な発光層を実現することが可能である。特に、ＣｚＰＡ、ｃｇＤＢＣｚＰＡ、２ｍＢｎｆＰＰＡ、ＰＣｚＰＡは非常に良好な特性を示すため、好ましい選択である。
上記材料以外の材料をホスト材料として用いる場合、電子輸送性を有する材料や正孔輸送性を有する材料など様々なキャリア輸送材料を用いることができる。
電子輸送性を有する材料としては、例えば、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体や、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）などのポリアゾール骨格を有する複素環化合物や、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＢＰＤＢｑ）、４，６−ビス［３−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）、４，６−ビス［３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）などのジアジン骨格を有する複素環化合物や、３，５−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）、１，３，５−トリ［３−（３−ピリジル）−フェニル］ベンゼン（略称：ＴｍＰｙＰＢ）などのピリジン骨格を有する複素環化合物が挙げられる。上述した中でも、ジアジン骨格を有する複素環化合物やピリジン骨格を有する複素環化合物は、信頼性が良好であり好ましい。特に、ジアジン（ピリミジンやピラジン）骨格を有する複素環化合物は、電子輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与する。
正孔輸送性を有する材料としては、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−３’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４，４’−ジフェニル−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）、４−（１−ナフチル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４，４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、９，９−ジメチル−Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）などの芳香族アミン骨格を有する化合物や、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、３，６−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＣｚＴＰ）、３，３’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）などのカルバゾール骨格を有する化合物や、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）、２，８−ジフェニル−４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩ）、４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−６−フェニルジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶ）などのチオフェン骨格を有する化合物や、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾフラン）（略称：ＤＢＦ３Ｐ−ＩＩ）、４−｛３−［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ−ＩＩ）などのフラン骨格を有する化合物が挙げられる。上述した中でも、芳香族アミン骨格を有する化合物やカルバゾール骨格を有する化合物は、信頼性が良好であり、また、正孔輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与するため好ましい。また、以上で述べた正孔輸送材料の他、様々な物質の中から正孔輸送材料を用いても良い。
なお、ホスト材料は複数種の物質を混合した材料であっても良く、混合したホスト材料を用いる場合は、電子輸送性を有する材料と、正孔輸送性を有する材料とを混合することが好ましい。電子輸送性を有する材料と、正孔輸送性を有する材料を混合することによって、発光層１１３の輸送性を容易に調整することができ、再結合領域の制御も簡便に行うことができる。正孔輸送性を有する材料と電子輸送性を有する材料の含有量の比は、正孔輸送性を有する材料：電子輸送性を有する材料＝１：９乃至９：１とすればよい。
また、これら混合されたホスト材料同士で励起錯体を形成しても良い。当該励起錯体は、蛍光発光物質、りん光発光物質及びＴＡＤＦ材料の最も低エネルギー側の吸収帯の波長と重なるような発光を呈する励起錯体を形成するような組み合わせを選択することで、エネルギー移動がスムーズとなり、効率よく発光が得られるようになる。また、駆動電圧も低下するため好ましい。
さらに、本発光素子のより好ましい構成は、上記ストークスシフトが小さい発光材料の吸収スペクトルにおける最も長波長側のピークと、前記ホスト材料の発光スペクトルとが重なる構成である。発光材料の最も長波長側のピークは、当該発光材料における最もエネルギーの小さい領域の吸収である。ストークスシフトが小さい発光材料は、通常の発光材料と比較して小さいエネルギーで励起することができる。その上で、当該ストークスシフトが小さい発光材料の最もエネルギーの小さい領域の吸収と発光スペクトルが重なるようなホスト材料を選ぶことによって、最もエネルギー効率的に有利な構成を得ることができる。
以上のような構成を有する発光層１１３は、真空蒸着法での共蒸着や、混合溶液としてインクジェット法やスピンコート法やディップコート法などを用いて作製することができる。
電子輸送層１１４は、電子輸送性を有する物質を含む層である。電子輸送性を有する物質としては、上記ホスト材料に用いることが可能な電子輸送性を有する材料として挙げた材料や、アントラセン骨格を有する材料を用いることができる。
また、電子輸送層と発光層との間に電子キャリアの移動を制御する層を設けても良い。これは上述したような電子輸送性の高い材料に、電子トラップ性の高い物質を少量添加した層であって、電子キャリアの移動を抑制することによって、キャリアバランスを調節することが可能となる。このような構成は、発光層を電子が突き抜けてしまうことにより発生する問題（例えば素子寿命の低下）の抑制に大きな効果を発揮する。
また、電子輸送層１１４と第２の電極１０２との間に、第２の電極１０２に接して電子注入層１１５を設けてもよい。電子注入層１１５としては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を用いることができる。例えば、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させたものを用いることができる。また、電子注入層１１５にエレクトライドを用いてもよい。エレクトライドとしては、例えば、カルシウムとアルミニウムの混合酸化物に電子を高濃度添加した物質等が挙げられる。なお、電子注入層１１５として、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属を含有させたものを用いることにより、第２の電極１０２からの電子注入が効率良く行われるためより好ましい。
第２の電極１０２を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。このような陰極材料の具体例としては、リチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等の元素周期表の第１族または第２族に属する元素、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。しかしながら、第２の電極１０２と電子輸送層１１４との間に、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を第２の電極１０２として用いることができる。これら導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することが可能である。
また、ＥＬ層１０３の形成方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の方法を用いることができる。例えば、真空蒸着法、インクジェット法またはスピンコート法など用いても構わない。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成しても構わない。
電極についても、ゾル−ゲル法を用いて湿式法で形成しても良いし、金属材料のペーストを用いて湿式法で形成してもよい。また、スパッタリング法や真空蒸着法などの乾式法を用いて形成しても良い。
当該発光素子の発光は、第１の電極１０１または第２の電極１０２のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１または第２の電極１０２のいずれか一方または両方を透光性を有する電極で形成する。
続いて、複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積層型素子・タンデム型素子ともいう）の態様について、図１（Ｂ）を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と第２の電極とで構成される一対の電極の間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。一つの発光ユニットは、図１（Ａ）で示したＥＬ層１０３と同様な構成を有する。つまり、図１（Ａ）で示した発光素子は、１つの発光ユニットを有する発光素子であり、図１（Ｂ）で示した発光素子は、複数の発光ユニットを有する発光素子ということができる。
図１（Ｂ）において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニット５１１と、電荷発生層５１３と、第２の発光ユニット５１２との積層を含むＥＬ層５０３が形成されている。第１の電極５０１と第２の電極５０２はそれぞれ図１（Ａ）における第１の電極１０１と第２の電極１０２に相当し、図１（Ａ）の説明で述べたものと同じものを適用することができる。また、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であってもよい。
電荷発生層５１３には、有機化合物と金属酸化物の複合材料が含まれている。この有機化合物と金属酸化物の複合材料は、図１（Ａ）で示した正孔注入層１１１に用いることができる複合材料を用いることができる。有機化合物と金属酸化物の複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。なお、発光ユニットの陽極側の面が電荷発生層に接している場合は、電荷発生層が発光ユニットの正孔注入層の役割も担うため、当該発光ユニットは正孔注入層を設けなくとも良い。
なお、電荷発生層５１３は、上記複合材料を含む層と他の材料により構成される層とを組み合わせた積層構造として形成してもよい。例えば、複合材料を含む層と、電子供与性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを積層することにより形成してもよい。また、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、透明導電膜とを積層することにより形成してもよい。
また、電荷発生層５１３と当該電荷発生層の陽極側の発光ユニットとの間には、電子注入バッファ層を設けても良い。電子注入バッファ層は、アルカリ金属の極薄い層と、電子輸送性の物質を含む電子リレー層との積層からなっている。アルカリ金属の極薄い層は、電子注入層１１５に相当し、電子の注入障壁を低減させる機能を有する。電子リレー層はアルカリ金属の層と電荷発生層との相互作用を防ぎ、電子をスムーズに受け渡す機能を有する。電子リレー層に含まれる電子輸送性の物質のＬＵＭＯ準位は、電荷発生層５１３におけるアクセプター性物質のＬＵＭＯ準位と、上記陽極側の発光ユニットにおける電子注入バッファ層と接する層に含まれる物質のＬＵＭＯ準位との間となるように形成する。具体的なエネルギー準位の数値としては、電子リレー層に含まれる電子輸送性の物質のＬＵＭＯ準位は−５．０ｅＶ以上、好ましくは−５．０ｅＶ以上−３．０ｅＶ以下とするとよい。なお、電子リレー層に含まれる電子輸送性の物質としてはフタロシアニン系の材料又は金属−酸素結合と芳香族配位子を有する金属錯体を用いることが好ましい。この場合、電子注入バッファ層のアルカリ金属の層が陽極側の発光ユニットにおける電子注入層の役割を担うため、当該発光ユニットには重ねて電子注入層を形成する必要はない。
いずれにしても、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２に挟まれる電荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注入するものであれば良い。例えば、図１（Ｂ）において、第１の電極の電位の方が第２の電極の電位よりも高くなるように電圧を印加した場合、電荷発生層５１３は、第１の発光ユニット５１１に電子を注入し、第２の発光ユニット５１２に正孔を注入するものであればよい。
図１（Ｂ）では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度発光を可能とし、さらに長寿命な素子を実現できる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子において、第１の発光ユニットで赤と緑の発光色、第２の発光ユニットで青の発光色を得ることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも容易である。
≪微小光共振器（マイクロキャビティ）構造≫
マイクロキャビティ構造を有する発光素子は、上記一対の電極を、反射電極と半透過・半反射電極とから構成することにより得られる。反射電極と半透過・半反射電極は上述の第１の電極と第２の電極に相当する。反射電極と半透過・半反射電極との間には少なくともＥＬ層を有し、該ＥＬ層は少なくとも発光領域となる発光層を有している。
ＥＬ層に含まれる発光層から全方向に射出される発光は、反射電極と半透過・半反射電極とによって反射され、共振する。なお、反射電極は、反射性を有する導電性材料により形成し、その膜に対する可視光の反射率が４０％乃至１００％、好ましくは７０％乃至１００％であり、かつその抵抗率が１×１０−２Ωｃｍ以下の膜であるとする。また、半透過・半反射電極は、反射性および光透過性を有する導電性材料により形成され、その膜に対する可視光の反射率が２０％乃至８０％、好ましくは４０％乃至７０％であり、かつその抵抗率が１×１０−２Ωｃｍ以下の膜であるとする。
また、当該発光素子は、透明導電膜や上述の複合材料、キャリア輸送材料などの厚みを変え反射電極と半透過・半反射電極の間の光学的距離を変えることができる。これにより、反射電極と半透過・半反射電極との間において、共振する波長の光を強め、共振しない波長の光を減衰させることができる。
なお、発光のうち、反射電極によって反射されて戻ってきた光（第１の反射光）は、発光層から半透過・半反射電極に直接入射する光（第１の入射光）と大きな干渉を起こすため、反射電極と発光層の光学的距離を（２ｎ−１）λ／４（ただし、ｎは１以上の自然数、λは増幅したい発光の波長）に調節することが好ましい。当該光学的距離を調節することにより、第１の反射光と第１の入射光との位相を合わせ発光層からの発光をより増幅させることができる。
なお、上記構成においては、ＥＬ層に複数の発光層を有する構造であっても、単一の発光層を有する構造であっても良く、例えば、上述のタンデム型発光素子の構成と組み合わせて、一つの発光素子に電荷発生層を挟んで複数のＥＬ層を設け、それぞれのＥＬ層に単数もしくは複数の発光層を形成する構成に適用してもよい。
マイクロキャビティ構造を有することで、特定波長の正面方向の発光強度を強めることが可能となるため、低消費電力化を図ることができる。特に、上述の１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体を発光中心物質として用いた発光素子は、当該誘導体からの発光スペクトルの半値幅が狭く、シャープなスペクトル形状をしていることから、マイクロキャビティ構造を利用することによる発光の増幅効果が大きく、発光効率の非常に良好な発光素子を得ることができる。
≪発光装置≫
本発明の一態様の発光装置について図２を用いて説明する。なお、図２（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図２（Ｂ）は図２（Ａ）をＡ−ＢおよびＣ−Ｄで切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソース線駆動回路）６０１、画素部６０２、駆動回路部（ゲート線駆動回路）６０３を含んでいる。また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。
なお、引き回し配線６０８はソース線駆動回路６０１及びゲート線駆動回路６０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
次に、断面構造について図２（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース線駆動回路６０１と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
なお、ソース線駆動回路６０１はｎチャネル型ＦＥＴ６２３とｐチャネル型ＦＥＴ６２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
また、画素部６０２はスイッチング用ＦＥＴ６１１と、電流制御用ＦＥＴ６１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成されているが、これに限定されず、３つ以上のＦＥＴと、容量素子とを組み合わせた画素部としてもよい。
ＦＥＴに用いる半導体の種類及び結晶性については特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用いてもよい。ＦＥＴに用いる半導体の例としては、１４族（ケイ素等）半導体、１３族（ガリウム等）半導体、化合物半導体（酸化物半導体を含む）の他、有機半導体等を用いることができるが、特に、酸化物半導体を用いると好ましい。該酸化物半導体としては、例えば、Ｉｎ−Ｇａ酸化物、Ｉｎ−Ｍ−Ｚｎ酸化物（Ｍは、Ａｌ、Ｇａ、Ｙ、Ｚｒ、Ｌａ、Ｃｅ、またはＮｄ）等が挙げられる。なお、エネルギーギャップが２ｅＶ以上、好ましくは２．５ｅＶ以上、さらに好ましくは３ｅＶ以上の酸化物半導体材料を用いることで、トランジスタのオフ電流を低減することができるため、好ましい構成である。
なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成することができる。
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ乃至３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、ネガ型の感光性樹脂、或いはポジ型の感光性樹脂のいずれも使用することができる。
第１の電極６１３上には、ＥＬ層６１６及び第２の電極６１７がそれぞれ形成されている。これらはそれぞれ図１（Ａ）で説明した第１の電極１０１、ＥＬ層１０３及び第２の電極１０２又は図１（Ｂ）で説明した第１の電極５０１、ＥＬ層５０３及び第２の電極５０２に相当する。
ＥＬ層６１６には１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体であって、当該１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体が有する２つのジフェニルアミノ基の各々が有する２つのフェニル基のうち、少なくとも一つのフェニル基のオルト位が２か所ともアルキル基で置換されている１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体が含まれることが好ましい。また、１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体は、上記一般式（Ｇ１−１）、（Ｇ１−２）、（Ｇ２−１）又は（Ｇ２−２）で表される有機化合物であることが好ましい。なお、当該１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体は、発光層における発光中心物質として用いられることが好ましい。
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填される場合もある。封止基板６０４には凹部を形成し、そこに乾燥材６２５を設けると水分の影響による劣化を抑制することができ、好ましい構成である。
シール材６０５にはエポキシ系樹脂やガラスフリットを用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、素子基板６１０及び封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒ Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
例えば、本明細書等において、様々な基板を用いて、トランジスタや発光素子を形成することが出来る。基板の種類は、特定のものに限定されることはない。その基板の一例としては、半導体基板（例えば単結晶基板又はシリコン基板）、ＳＯＩ基板、ガラス基板、石英基板、プラスチック基板、金属基板、ステンレス・スチル基板、ステンレス・スチル・ホイルを有する基板、タングステン基板、タングステン・ホイルを有する基板、可撓性基板、貼り合わせフィルム、繊維状の材料を含む紙、又は基材フィルムなどがある。ガラス基板の一例としては、バリウムホウケイ酸ガラス、アルミノホウケイ酸ガラス、又はソーダライムガラスなどがある。可撓性基板、貼り合わせフィルム、基材フィルムなどの一例としては、以下のものがあげられる。例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルサルフォン（ＰＥＳ）に代表されるプラスチックがある。または、一例としては、アクリル等の合成樹脂などがある。または、一例としては、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、又はポリ塩化ビニルなどがある。または、一例としては、ポリアミド、ポリイミド、アラミド、エポキシ、無機蒸着フィルム、又は紙類などがある。特に、半導体基板、単結晶基板、又はＳＯＩ基板などを用いてトランジスタを製造することによって、特性、サイズ、又は形状などのばらつきが少なく、電流能力が高く、サイズの小さいトランジスタを製造することができる。このようなトランジスタによって回路を構成すると、回路の低消費電力化、又は回路の高集積化を図ることができる。
また、基板として、可撓性基板を用い、可撓性基板上に直接、トランジスタや発光素子を形成してもよい。または、基板とトランジスタの間や、基板と発光素子の間に剥離層を設けてもよい。剥離層は、その上に半導体装置を一部あるいは全部完成させた後、基板より分離し、他の基板に転載するために用いることができる。その際、トランジスタは耐熱性の劣る基板や可撓性の基板にも転載できる。なお、上述の剥離層には、例えば、タングステン膜と酸化シリコン膜との無機膜の積層構造の構成や、基板上にポリイミド等の有機樹脂膜が形成された構成等を用いることができる。
つまり、ある基板を用いてトランジスタや発光素子を形成し、その後、別の基板にトランジスタや発光素子を転置し、別の基板上にトランジスタや発光素子を配置してもよい。トランジスタや発光素子が転置される基板の一例としては、上述したトランジスタを形成することが可能な基板に加え、紙基板、セロファン基板、アラミドフィルム基板、ポリイミドフィルム基板、石材基板、木材基板、布基板（天然繊維（絹、綿、麻）、合成繊維（ナイロン、ポリウレタン、ポリエステル）若しくは再生繊維（アセテート、キュプラ、レーヨン、再生ポリエステル）などを含む）、皮革基板、又はゴム基板などがある。これらの基板を用いることにより、特性のよいトランジスタの形成、消費電力の小さいトランジスタの形成、壊れにくい装置の製造、耐熱性の付与、軽量化、又は薄型化を図ることができる。
図３には白色発光を呈する発光素子を形成し、着色層（カラーフィルタ）等を設けることによってフルカラー化した発光装置の例を示す。図３（Ａ）には基板１００１、下地絶縁膜１００２、ゲート絶縁膜１００３、ゲート電極１００６、１００７、１００８、第１の層間絶縁膜１０２０、第２の層間絶縁膜１０２１、周辺部１０４２、画素部１０４０、駆動回路部１０４１、発光素子の第１の電極１０２４Ｗ、１０２４Ｒ、１０２４Ｇ、１０２４Ｂ、隔壁１０２５、ＥＬ層１０２８、発光素子の第２の電極１０２９、封止基板１０３１、シール材１０３２などが図示されている。
また、図３（Ａ）では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）は透明な基材１０３３に設けている。また、黒色層（ブラックマトリックス）１０３５をさらに設けても良い。着色層及び黒色層が設けられた透明な基材１０３３は、位置合わせし、基板１００１に固定する。なお、着色層、及び黒色層は、オーバーコート層１０３６で覆われている。また、図３（Ａ）においては、光が着色層を透過せずに外部へと出る発光層と、各色の着色層を透過して外部に光が出る発光層とがあり、着色層を透過しない光は白、着色層を透過する光は赤、青、緑となることから、４色の画素で映像を表現することができる。
なお、上述の１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体を発光中心物質の一つとして用いた発光素子は、当該誘導体からの発光スペクトルの半値幅が狭く、シャープなスペクトル形状をしていることから、カラーフィルタによる光のロスが少なく、良好な効率で青色発光を得ることができる。
図３（Ｂ）では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）をゲート絶縁膜１００３と第１の層間絶縁膜１０２０との間に形成する例を示した。このように、着色層は基板１００１と封止基板１０３１の間に設けられていても良い。
また、以上に説明した発光装置では、ＦＥＴが形成されている基板１００１側に光を取り出す構造（ボトムエミッション型）の発光装置としたが、封止基板１０３１側に発光を取り出す構造（トップエミッション型）の発光装置としても良い。トップエミッション型の発光装置の断面図を図４に示す。この場合、基板１００１は光を通さない基板を用いることができる。ＦＥＴと発光素子の陽極とを接続する接続電極を作製するまでは、ボトムエミッション型の発光装置と同様に形成する。その後、第３の層間絶縁膜１０３７を電極１０２２を覆って形成する。この絶縁膜は平坦化の役割を担っていても良い。第３の層間絶縁膜１０３７は第２の層間絶縁膜１０２１と同様の材料の他、他の様々な材料を用いて形成することができる。
発光素子の第１の電極１０２４Ｗ、１０２４Ｒ、１０２４Ｇ、１０２４Ｂはここでは陽極とするが、陰極であっても構わない。また、図４のようなトップエミッション型の発光装置である場合、第１の電極を反射電極とすることが好ましい。ＥＬ層１０２８の構成は、図１（Ａ）のＥＬ層１０３または図１（Ｂ）のＥＬ層５０３として説明したような構成とし、且つ、白色の発光が得られるような素子構造とする。
図４のようなトップエミッションの構造では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）を設けた封止基板１０３１で封止を行うことができる。封止基板１０３１には画素と画素との間に位置するように黒色層（ブラックマトリックス）１０３５を設けても良い。着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）や黒色層はオーバーコート層１０３６によって覆われていても良い。なお封止基板１０３１は透光性を有する基板を用いることとする。
また、ここでは赤、緑、青、白の４色でフルカラー表示を行う例を示したが特に限定されず、赤、緑、青の３色や赤、緑、青、黄の４色でフルカラー表示を行ってもよい。
図５には本発明の一態様であるパッシブマトリクス型の発光装置を示す。なお、図５（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図５（Ｂ）は図５（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。図５において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との間にはＥＬ層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。
以上、説明した発光装置は、マトリクス状に配置された多数の微小な発光素子を、画素部に形成されたＦＥＴでそれぞれ制御することが可能であるため、画像の表現を行う表示装置として好適に利用できる発光装置である。
≪照明装置≫
本発明の一態様である照明装置を図６を参照しながら説明する。図６（Ｂ）は照明装置の上面図、図６（Ａ）は図６（Ｂ）におけるｅ−ｆ断面図である。
当該照明装置は、支持体である透光性を有する基板４００上に、第１の電極４０１が形成されている。第１の電極４０１は図１（Ａ）の第１の電極１０１に相当する。第１の電極４０１側から発光を取り出す場合、第１の電極４０１は透光性を有する材料により形成する。
第２の電極４０４に電圧を供給するためのパッド４１２が基板４００上に形成される。
第１の電極４０１上にはＥＬ層４０３が形成されている。ＥＬ層４０３は図１（Ａ）、（Ｂ）のＥＬ層１０３又はＥＬ層５０３などに相当する。なお、これらの構成については当該記載を参照されたい。
ＥＬ層４０３を覆って第２の電極４０４を形成する。第２の電極４０４は図１（Ａ）の第２の電極１０２に相当する。発光を第１の電極４０１側から取り出す場合、第２の電極４０４は反射率の高い材料によって形成される。第２の電極４０４はパッド４１２と接続することによって、電圧が供給される。
第１の電極４０１、ＥＬ層４０３及び第２の電極４０４によって発光素子が形成される。当該発光素子の形成された基板４００と、シール材４０５、４０６を用いて封止基板４０７を固着し、封止することによって照明装置が完成する。シール材４０５、４０６はどちらか一方でもかまわない。また、内側のシール材４０６（図６（Ｂ）では図示せず）には乾燥剤を混ぜることもでき、これにより、水分を吸着することができ、信頼性の向上につながる。
また、パッド４１２と第１の電極４０１の一部をシール材４０５、４０６の外に伸張して設けることによって、外部入力端子とすることができる。また、その上にコンバーターなどを搭載したＩＣチップ４２０などを設けても良い。
≪電子機器≫
本発明の一態様である電子機器の例について説明する。電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、またはテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ等のカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を以下に示す。
図７（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置は、筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。表示部７１０３により、映像を表示することが可能であり、表示部７１０３は、発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。
テレビジョン装置の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
なお、テレビジョン装置は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）または双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
図７（Ｂ１）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。なお、このコンピュータは、発光素子をマトリクス状に配列して表示部７２０３に用いることにより作製される。図７（Ｂ１）のコンピュータは、図７（Ｂ２）のような形態であっても良い。図７（Ｂ２）のコンピュータは、キーボード７２０４、ポインティングデバイス７２０６の代わりに第２の表示部７２１０が設けられている。第２の表示部７２１０はタッチパネル式となっており、第２の表示部７２１０に表示された入力用の表示を指や専用のペンで操作することによって入力を行うことができる。また、第２の表示部７２１０は入力用表示だけでなく、その他の画像を表示することも可能である。また表示部７２０３もタッチパネルであっても良い。二つの画面がヒンジで接続されていることによって、収納や運搬をする際に画面を傷つける、破損するなどのトラブルの発生も防止することができる。
図７（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成されており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には、発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図７（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えている。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０４および表示部７３０５の両方の表示部を用いていても良い。図７（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図７（Ｃ）に示す携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
図７（Ｄ１）（Ｄ２）は、携帯情報端末の一例を示している。携帯情報端末は、筐体７４０１に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯情報端末は、発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部７４０２を有している。
図７（Ｄ１）及び（Ｄ２）に示す携帯情報端末は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる構成とすることもできる。この場合、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボードまたは番号ボタンを表示させることが好ましい。
また、携帯電話機内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
なお、上記電子機器は、本明細書中に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
また、表示部に本発明の一態様の有機化合物を含む発光素子を用いることが好ましい。当該発光素子は発光効率が良好な発光素子とすることが可能であるため、消費電力の小さい電子機器を得ることができる。また、耐熱性の高い発光素子とすることができる。
図８は、発光素子をバックライトに適用した液晶表示装置の一例である。図８に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライトユニット９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。バックライトユニット９０３には、発光素子が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている。
発光素子には本発明の一態様の有機化合物を含む発光素子を用いることが好ましく、当該発光素子を液晶表示装置のバックライトに適用することにより、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、耐熱性に優れたバックライトを得られる。
図９は、本発明の一態様である電気スタンドの例である。図９に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２として発光素子を用いた照明装置が用いられている。
図１０は、室内の照明装置３００１の例である。当該照明装置３００１には本発明の一態様の有機化合物を含む発光素子を用いることが好ましい。
本発明の一態様である自動車を図１１に示す。当該自動車はフロントガラスやダッシュボードに発光素子が搭載されている。表示領域５０００乃至表示領域５００５は発光素子を用いて設けられた表示領域である。本発明の一態様の有機化合物を用いることが好ましく、当該有機化合物を用いることによって消費電力の小さい発光素子とすることができる。また、これにより表示領域５０００乃至表示領域５００５は消費電力を抑えられるため、車載に好適である。
表示領域５０００と表示領域５００１は、自動車のフロントガラスに設けられた、発光素子を用いる表示装置である。この発光素子を、第１の電極と第２の電極を透光性を有する電極で作製することによって、反対側が透けて見える、いわゆるシースルー状態の表示装置とすることができる。シースルー状態の表示であれば、自動車のフロントガラスに設置したとしても、視界の妨げになることなく設置することができる。なお、駆動のためのトランジスタなどを設ける場合には、有機半導体材料による有機トランジスタや、酸化物半導体を用いたトランジスタなど、透光性を有するトランジスタを用いると良い。
表示領域５００２はピラー部分に設けられた発光素子を用いる表示装置である。表示領域５００２には、車体に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、ピラーで遮られた視界を補完することができる。また、同様に、ダッシュボード部分に設けられた表示領域５００３は車体によって遮られた視界を、自動車の外側に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、死角を補い、安全性を高めることができる。見えない部分を補完するように映像を映すことによって、より自然に違和感なく安全確認を行うことができる。
表示領域５００４や表示領域５００５はナビゲーション情報、速度計や回転数、走行距離、給油量、ギア状態、空調の設定など、その他様々な情報を提供することができる。表示は使用者の好みに合わせて適宜その表示項目やレイアウトを変更することができる。なお、これら情報は表示領域５０００乃至表示領域５００３にも設けることができる。また、表示領域５０００乃至表示領域５００５は照明装置として用いることも可能である。
図１２（Ａ）及び図１２（Ｂ）は２つ折り可能なタブレット型端末の一例である。図１２（Ａ）は、開いた状態であり、タブレット型端末は、筐体９６３０、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂ、表示モード切り替えスイッチ９０３４、電源スイッチ９０３５、省電力モード切り替えスイッチ９０３６、留め具９０３３、を有する。なお、当該タブレット端末は、本発明の一態様の有機化合物を含む発光素子を備えた発光装置を表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂの一方又は両方に用いることにより作製される。
表示部９６３１ａは、一部をタッチパネル領域９６３２ａとすることができ、表示された操作キー９６３７にふれることでデータ入力をすることができる。なお、表示部９６３１ａにおいては、一例として半分の領域が表示のみの機能を有する構成、もう半分の領域がタッチパネルの機能を有する構成を示しているが該構成に限定されない。表示部９６３１ａの全ての領域がタッチパネルの機能を有する構成としても良い。例えば、表示部９６３１ａの全面をキーボードボタン表示させてタッチパネルとし、表示部９６３１ｂを表示画面として用いることができる。
また、表示部９６３１ｂにおいても表示部９６３１ａと同様に、表示部９６３１ｂの一部をタッチパネル領域９６３２ｂとすることができる。また、タッチパネルのキーボード表示切り替えボタン９６３９が表示されている位置に指やスタイラスなどでふれることで表示部９６３１ｂにキーボードボタンを表示することができる。
また、タッチパネル領域９６３２ａとタッチパネル領域９６３２ｂに対して同時にタッチ入力することもできる。
また、表示モード切り替えスイッチ９０３４は、縦表示または横表示などの表示の向きを切り替え、白黒表示やカラー表示の切り替えなどを選択できる。省電力モード切り替えスイッチ９０３６は、タブレット型端末に内蔵している光センサで検出される使用時の外光の光量に応じて表示の輝度を最適なものとすることができる。タブレット型端末は光センサだけでなく、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサなどの他の検出装置を内蔵させてもよい。
また、図１２（Ａ）では表示部９６３１ｂと表示部９６３１ａの表示面積が同じ例を示しているが特に限定されず、一方のサイズともう一方のサイズが異なっていてもよく、表示の品質も異なっていてもよい。例えば一方が他方よりも高精細な表示を行える表示パネルとしてもよい。
図１２（Ｂ）は、閉じた状態であり、本実施の形態におけるタブレット型端末では、筐体９６３０、太陽電池９６３３、充放電制御回路９６３４、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６を備える例を示す。なお、図１２（Ｂ）では充放電制御回路９６３４の一例としてバッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６を有する構成について示している。
なお、タブレット型端末は２つ折り可能なため、未使用時に筐体９６３０を閉じた状態にすることができる。従って、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂを保護できるため、耐久性に優れ、長期使用の観点からも信頼性の優れたタブレット型端末を提供できる。
また、この他にも図１２（Ａ）及び図１２（Ｂ）に示したタブレット型端末は、様々な情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示する機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示部に表示する機能、表示部に表示した情報をタッチ入力操作又は編集するタッチ入力機能、様々なソフトウェア（プログラム）によって処理を制御する機能、等を有することができる。
タブレット型端末の表面に装着された太陽電池９６３３によって、電力をタッチパネル、表示部、または映像信号処理部等に供給することができる。なお、太陽電池９６３３は、筐体９６３０の一面または二面に設けられていると効率的なバッテリー９６３５の充電を行う構成とすることができるため好適である。
また、図１２（Ｂ）に示す充放電制御回路９６３４の構成、及び動作について図１２（Ｃ）にブロック図を示し説明する。図１２（Ｃ）には、太陽電池９６３３、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３、表示部９６３１について示しており、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３が、図１２（Ｂ）に示す充放電制御回路９６３４に対応する箇所となる。
まず外光により太陽電池９６３３により発電がされる場合の動作の例について説明する。太陽電池で発電した電力は、バッテリー９６３５を充電するための電圧となるようＤＣＤＣコンバータ９６３６で昇圧または降圧がなされる。そして、表示部９６３１の動作に太陽電池９６３３で充電された電力が用いられる際にはスイッチＳＷ１をオンにし、コンバータ９６３８で表示部９６３１に必要な電圧に昇圧または降圧をすることとなる。また、表示部９６３１での表示を行わない際には、ＳＷ１をオフにし、ＳＷ２をオンにしてバッテリー９６３５の充電を行う構成とすればよい。
なお、太陽電池９６３３については、発電手段の一例として示したが、発電手段は特に限定されず、圧電素子（ピエゾ素子）や熱電変換素子（ペルティエ素子）などの他の発電手段によってバッテリー９６３５の充電を行う構成であってもよい。無線（非接触）で電力を送受信して充電する無接点電力伝送モジュールや、また他の充電手段を組み合わせて行う構成としてもよく、発電手段を有さなくとも良い。
なお、本発明の一態様の有機化合物は有機薄膜太陽電池に用いることができる。より具体的には、キャリア輸送性があるため、キャリア輸送層に用いることができる。また、光励起するため、発電層として用いることができる。
また、上記表示部９６３１を具備していれば、図１２に示した形状のタブレット型端末に限定されない。
本実施例では、本発明の一態様の有機化合物であるＮ，Ｎ’−ビス（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｏＤＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）の合成方法について説明する。１，６ｏＤＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎの構造式を以下に示す。
＜ステップ１：Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］アミン（略称：ｏＤＭｅｍＦＬＰＡ）の合成＞
９−（３−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレン２．７ｇ（６．９ｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド２．０ｇ（２１．０ｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した後、トルエン３５．０ｍＬ、２，６−ジメチルアニリン０．９ｍＬ（６．９ｍｏｌ）、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．５ｍＬ、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）４２ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）を加えた後、この混合物を９０℃にし、１３．０時間攪拌した。攪拌後、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝３：１）により精製し、目的の化合物を３．０ｇ 収率９９％で得た。核磁気共鳴法（１Ｈ ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物であるＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］アミンであることを確認した。
ステップ１の合成スキームを以下に示す。
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ＝２．１３（ｓ、６Ｈ）、５．０４（ｓ、１Ｈ）、７．１８（ｄｄ、Ｊ＝８．０、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４４（ｔ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．５７（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．９４−７．０５（ｍ、４Ｈ）、７．１７−７．１９（ｍ、５Ｈ）、７．２４−７．２７（ｍ、２Ｈ）、７．３４（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．４０（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．７４（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）。
また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図２６に示す。なお、図２６（Ｂ）は、図２６（Ａ）における６．００ｐｐｍ乃至８．００ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。これより、ｏＤＭｅｍＦＬＰＡが得られたことがわかった。
＜ステップ２：１，６ｏＤＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎの合成＞
１，６−ジブロモピレン０．７ｇ（１．８ｍｍｏｌ）、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］アミン１．８ｇ（４．１ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド０．６ｇ（５．９ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にキシレン１９．０ｍＬとトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．５ｍＬを加えた。この混合物を８０℃にし、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）３７．５ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）を加え、撹拌して６．８時間還流した。撹拌後、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）３２．９ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１．０時間撹拌し、１．２時間還流した。還流後、この混合物を吸引ろ過をし、得られたろ物をトルエンに溶かし、この混合物をフロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、固体を得た。得られた固体にトルエン２００ｍＬを加えて還流させた後、一晩放置した。この混合物の吸引ろ過を行い、目的の化合物を０．９３ｇ 収率４７％で得た。ステップ２の合成スキームを以下に示す。
得られた固体０．９ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力１．２×１０−２Ｐａ、アルゴンガスを流さないで、３３６℃で２．５時間固体を加熱した。昇華精製後、目的物の黄色固体を０．８ｇ、回収率８７％で得た。
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲを測定した。以下に測定データを示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ＝２．０５−２．１３（ｍ、１２Ｈ）、６．４６−７．１８（ｍ、３６Ｈ）、７．３６−７．４６（ｍ、３Ｈ）、７．５２−７．６０（ｍ、３Ｈ）、７．６６−７．７２（ｍ、２Ｈ）、７．８６−７．９２（ｍ、４Ｈ）。
また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１５に示す。なお、図１５（Ｂ）は、図１５（Ａ）における６．２５ｐｐｍ乃至８．００ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。これにより、上述の構造式（１２００）で表される本発明の一態様の有機化合物である１，６ｏＤＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎが得られたことがわかった。
得られた１，６ｏＤＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ Ｔｈｅｒｍａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。常圧、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下（流速２００ｍＬ／ｍｉｎ）の条件で測定したところ、重量と温度の関係（熱重量測定）から、５％重量減少温度は５００℃以上であり、良好な耐熱性を示した。
また、１，６ｏＤＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎを液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣおよびウォーターズ社製Ｘｅｖｏ Ｇ２ Ｔｏｆ ＭＳを用いて行った。
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。さらに、以上の条件でイオン化された成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は７０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００乃至１３００とした。測定結果を図１６に示す。
次に、１，６ｏＤＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎのトルエン溶液および固体薄膜の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）、発光スペクトルを測定した。固体薄膜は石英基板上に真空蒸着法にて成膜した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用いた。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用いた。
測定結果を図１７に示す。図１７より、１，６ｏＤＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎのトルエン溶液は４３８ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、薄膜は４４３ｎｍ付近、４２１ｎｍ付近、４００ｎｍ付近、３８２ｎｍ付近、３１０ｎｍ付近、３０１ｎｍ付近、２６３ｎｍ付近及び２４６ｎｍ付近に吸収ピークが見られた。また、トルエン溶液の発光波長のピークは４５７ｎｍ付近、薄膜の発光波長のピークは５３０ｎｍ付近、４９７ｎｍ付近及び４６４ｎｍ付近であった。
また、薄膜状態の１，６ｏＤＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎのイオン化ポテンシャルの値を大気中にて光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−３）で測定した。得られたイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算した結果、１，６ｏＤＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎのＨＯＭＯ準位は−５．６１ｅＶであった。薄膜の吸収スペクトルのデータより、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから求めた１，６ｏＤＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎの吸収端は２．６９ｅＶであった。従って、１，６ｏＤＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎの固体状態の光学的エネルギーギャップは２．６９ｅＶと見積もられ、先に得たＨＯＭＯ準位と、このエネルギーギャップの値から、１，６ｏＤＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎのＬＵＭＯ準位を−２．９２Ｖと見積もることができる。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子（発光素子１）及び比較発光素子１について説明する。発光素子１及び比較発光素子１において用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
（発光素子１の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１０１は、発光素子の陽極として機能する電極である。
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
次に、第１の電極１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１０１が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により上記構造式（ｉ）で表される９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）、と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１を形成した。その膜厚は、５０ｎｍとし、ＰＣｚＰＡと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＰＣｚＰＡ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
次に、正孔注入層１１１上に、ＰＣｚＰＡを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１２を形成した。
さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（ｉｉ）で表される９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）と、上記構造式（１２００）で表されるＮ，Ｎ’−ビス（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｏＤＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）とを、重量比１：０．０１（＝ＣｚＰＡ：１，６ｏＤＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）となるように２５ｎｍ共蒸着し発光層１１３を形成した。
続いて、発光層１１３上にＣｚＰＡを膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、さらに、上記構造式（ｉｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍとなるように成膜して電子輸送層１１４を形成した。
電子輸送層１１４を形成したら、その後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚となるように蒸着し、電子注入層１１５を形成し、最後に、陰極として機能する第２の電極１０２として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１を作製した。
（発光素子２の作成方法）
発光素子２は、発光素子１の発光層１１３におけるＣｚＰＡと１，６ｏＤＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎの重量比を１：０．０３（＝ＣｚＰＡ：１，６ｏＤＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）となるように２５ｎｍ共蒸着し発光層１１３を形成した他は発光素子１と同様に作製した。
（比較発光素子１の作製方法）
比較発光素子１は、発光素子１の発光層１１３における１，６ｏＤＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎを、上記構造式（ｉｉｉ）で表されるＮ，Ｎ’−ビス［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＦＬＰＡＰｒｎ）に替えた他は発光素子１と同様に作製した。
発光素子１、発光素子２及び比較発光素子１の素子構造をまとめた表を示す。
発光素子１、発光素子２及び比較発光素子１を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、信頼性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子１、発光素子２及び比較発光素子１の輝度−電流効率特性を図１８に、電圧−輝度特性を図１９に、電圧−電流特性を図２０に、輝度−パワー効率特性を図２１に、輝度−外部量子効率特性を図２２、発光スペクトルを図２３に図示する。
以上の結果より、発光素子１及び比較発光素子１は共に良好な特性を示すことが分かった。また、図２３（Ｂ）は図２３（Ａ）における４００ｎｍ乃至６００ｎｍの範囲を拡大して示したスペクトルである。図２３（Ｂ）から、発光素子１及び発光素子２のスペクトルは、比較発光素子１のスペクトルよりも狭線化しており、また、そのピーク波長も短波長化していることがわかる。
なお、発光素子１及び発光素子２の外部量子効率は比較発光素子１とほぼ同様な数値を示している。そのため、図２３の発光スペクトルは最大値を１と規格化しているが、実際は外部量子効率がほぼ同じで、スペクトルの半値幅が小さい発光素子１及び発光素子２の発光強度の最大値は比較発光素子１よりも大きいことがわかる。その上で、キャビティ効果によって減衰される光やカラーフィルタによりカットされる光が少ないことを鑑みると、本発明の一態様の１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体である１，６ｏＤＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎを用いることで、非常に発光効率の良好な発光素子、又は非常に消費電力の小さい発光素子を得られることがわかる。
また、発光素子１及び比較発光素子１に２．８１ｍＡでの定電流駆動を行い、初期輝度を１００とした駆動時間の経過に伴う輝度変化を測定した結果を図２４に示す。図２４より、発光素子１、発光素子２及び比較発光素子１共に良好な特性を有する発光素子であることがわかった。
このように、１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体において、当該誘導体が有する２つのジフェニルアミノ基各々において、当該ジフェニルアミノ基が有する２つのフェニル基のうち少なくとも一方のフェニル基のオルト位が２か所ともアルキル基で置換されている１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体（本実施例で用いたのは１，６ｏＤＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）を蛍光発光物質として用いた発光素子１は、当該構造を有さない１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体（１，６ｍＦＬＰＡＰｒｎ）を用いた比較発光素子１と同等の特性を有し、さらに比較発光素子１よりも発光スペクトルの半値幅が狭い発光スペクトルを有する発光素子であることがわかった。
本実施例では、本発明の一態様の有機化合物であるＮ，Ｎ’−ビス［３−（ジベンゾフラン−４−イル）−２，６−ジメチルフェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＦｒＢＡＰｒｎ−０４）の合成方法について説明する。１，６ｍＦｒＢＡＰｒｎ−０４の構造式を以下に示す。
＜ステップ１：Ｎ−［３−（ジベンゾフラン−４−イル）−２，６−ジメチルフェニル］−Ｎ−フェニルアミン（略称：ｍＦｒＢＡ−０４）の合成＞
３−ブロモ−２，６−ジメチルアニリン５．２ｇ（２６．１ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。このフラスコにトルエン９８．０ｍＬ、エタノール３２．０ｍＬ、４−ジベンゾフランボロン酸６．６ｇ（３１．３ｍｍｏｌ）、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン０．４ｇ（１．３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ）２５．８ｍＬを加えた。この混合物を脱気した後、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．０９ｇ（０．４ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を９０℃にし、１５．５時間攪拌した。攪拌後、この混合物にトルエンと水を加え、有機層と水層を分離し、水層をトルエンで２回、酢酸エチルで２回抽出した。この抽出溶液と有機層を合わせて硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を濃縮し、固体を得た。
続いて、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド４．０ｇ（４２．０ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。このフラスコにトルエン３０．０ｍＬ、トルエン４０．０ｍＬに溶かした、上記得られた固体を４．０ｇ、２−ブロモベンゼン１．５ｍＬ（１３．９ｍｍｏｌ）とトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．５ｍＬを加えた後、この混合物にビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）３３．１ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）を加え、８０℃にして、１０．２時間攪拌した。攪拌後、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝３：１）により精製し、目的の化合物を３．３ｇ 収率８９％で得た。ステップ１の合成スキームを以下に示す。
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ＝２．０９（ｓ、３Ｈ）、２．３１（ｓ、３Ｈ）、５．３４（ｓ、１Ｈ）、６．６３（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、６．７８（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．１９−７．２７（ｍ、４Ｈ）、７．３３−７．４５（ｍ、４Ｈ）、７．５２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．９５−７．９９（ｍ、２Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲチャートを図２７に示す。なお、図２７（Ｂ）は、図２７（Ａ）における７ｐｐｍ乃至８．２５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。これより、ｍＦｒＢＡ−０４が得られたことがわかった。
＜ステップ２：Ｎ，Ｎ’−ビス［３−（ジベンゾフラン−４−イル）−２，６−ジメチルフェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルピレン−１，６−ジアミン（１，６ｍＦｒＢＡＰｒｎ−０４）の合成＞
１，６−ジブロモピレン０．８ｇ（２．２ｍｍｏｌ）、Ｎ−［３−（ジベンゾフラン−４−イル）−２，６−ジメチルフェニル］−Ｎ−フェニルアミン１．６ｇ（４．４ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド０．６ｇ（６．６ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にキシレン２２．０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．５ｍＬを加えた。この混合物を８０℃にし、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）３７．２ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）を加えた後、撹拌しながら７．３時間還流した。撹拌後、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）４０．２ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）を加え、８．３時間撹拌し、さらにビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）４１．０ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）を加え、８．５時間撹拌した。撹拌後、混合物を吸引ろ過し、得られたろ物をトルエンに溶かし、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝３：１）により精製し、固体を得た。得られた固体をトルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶を行い、目的の黄色固体を０．８ｇ 収率４２％で得た。ステップ２の合成スキームを以下に示す。
得られた黄色固体０．８ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力４．１×１０−２Ｐａ、アルゴンガスを流さないで、３５２℃で黄色固体を加熱した。昇華精製後、目的物の黄色固体を０．７ｇ、回収率７８％で得た。
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲを測定した。以下に測定データを示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ＝２．００（ｄ、Ｊ＝５．０Ｈｚ、６Ｈ）、２．１９（ｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ、６Ｈ）、６．７３−６．８９（ｍ、６Ｈ）、７．１４−７．４６（ｍ、１８Ｈ）、７．６１（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．９２−８．０２（ｍ、８Ｈ）。
また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図２８に示す。なお、図２８（Ｂ）は、図２８（Ａ）における６．５０ｐｐｍ乃至８．２５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。これにより、上述の構造式（２２００）で表される本発明の一態様の有機化合物である１，６ｍＦｒＢＡＰｒｎ−０４が得られたことがわかった。
得られた１，６ｍＦｒＢＡＰｒｎ−０４の熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ Ｔｈｅｒｍａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。常圧、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下（流速２００ｍＬ／ｍｉｎ）の条件で測定したところ、重量と温度の関係（熱重量測定）から、５％重量減少温度は４８７℃であり、良好な耐熱性を示した。
また、１，６ｍＦｒＢＡＰｒｎ−０４を液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣおよびウォーターズ社製Ｘｅｖｏ Ｇ２ Ｔｏｆ ＭＳを用いて行った。
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。さらに、以上の条件でイオン化された成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は７０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００乃至１２００とした。測定結果を図２９に示す。
次に、１，６ｍＦｒＢＡＰｒｎ−０４のトルエン溶液および固体薄膜の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）、発光スペクトルを測定した。固体薄膜は石英基板上に真空蒸着法にて成膜した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用いた。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用いた。
測定結果を図３０に示す。図３０より、１，６ｍＦｒＢＡＰｒｎ−０４のトルエン溶液は４３５ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、薄膜は４４１ｎｍ付近、４２０ｎｍ付近、３８３ｎｍ付近、３０２ｎｍ付近、２９２ｎｍ付近及び２４６ｎｍ付近に吸収ピークが見られた。また、トルエン溶液の発光波長のピークは４５２ｎｍ付近、薄膜の発光波長のピークは５３８ｎｍ付近、４９８ｎｍ付近及び４６２ｎｍ付近であった。
また、薄膜状態の１，６ｍＦｒＢＡＰｒｎ−０４のイオン化ポテンシャルの値を大気中にて光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−３）で測定した。得られたイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算した結果、１，６ｍＦｒＢＡＰｒｎ−０４のＨＯＭＯ準位は−５．６６ｅＶであった。薄膜の吸収スペクトルのデータより、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから求めた１，６ｍＦｒＢＡＰｒｎ−０４の吸収端は２．６９ｅＶであった。従って、１，６ｍＦｒＢＡＰｒｎ−０４の固体状態の光学的エネルギーギャップは２．６９ｅＶと見積もられ、先に得たＨＯＭＯ準位と、このエネルギーギャップの値から、１，６ｍＦｒＢＡＰｒｎ−０４のＬＵＭＯ準位を−２．９７Ｖと見積もることができる。
本実施例では、本発明の一態様の有機化合物であるＮ，Ｎ’−ビス［３−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，６−ジメチルフェニル）ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｏＤＭｅｍＦｒＢＡＰｒｎ）の合成方法について説明する。１，６ｏＤＭｅｍＦｒＢＡＰｒｎの構造式以下に示す。
＜ステップ１：Ｎ−［３−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アミン（略称：ｏＤＭｅｍＦｒＢＡ）の合成＞
４−（３−ブロモフェニル）ジベンゾフラン４．４ｇ（１３．８ｍｍｏｌ）、とナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド４．０ｇ（４１．３ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に２，６−ジメチルアニリン２．６ｍＬ（２１．０ｍｍｏｌ）、トルエン６５．０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．５ｍＬ、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）５７．４ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）を加えた後、この混合物を９０℃にし、６．５時間攪拌した。攪拌後、この混合物にトルエンと水を加えた後、有機層と水層を分離し、水層をトルエンで３回抽出した。抽出溶液と有機層と合わせて硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝５：１）により精製し、目的の化合物を４．９ｇ 収率９８％で得た。ステップ１の合成スキームを以下に示す。
また、得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ＝２．３２（ｓ、６Ｈ）、５．３５（ｓ、１Ｈ）、６．６０−６．６２（ｍ、１Ｈ）、７．０６−７．１０（ｍ、２Ｈ）、７．１５（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．２８−７．３９（ｍ、４Ｈ）、７．４６（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５５−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．８９（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）。
また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図３１に示す。なお、図３１（Ｂ）は、図３１（Ａ）における６．５ｐｐｍ乃至８．２５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。これより、ｏＤＭｅｍＦｒＢＡが得られたことがわかった。
＜ステップ２：Ｎ，Ｎ’−ビス［３−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，６−ジメチルフェニル）ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｏＤＭｅｍＦｒＢＡＰｒｎ）の合成＞
１，６−ジブロモピレン０．８ｇ（２．２ｍｍｏｌ）、Ｎ−［３−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アミン１．６ｇ（４．３ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド０．６ｇ（６．６ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にキシレン２１．０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．８ｍＬを加えた。この混合物を８０℃にし、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）３１．２ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）を加え３．０時間攪拌した。攪拌後、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）２７．２ｍｇ（０．０５ｍｍｏｌ）を加え１２０℃にして１．５時間撹拌した。撹拌後、混合物を吸引ろ過し、得られたろ物をトルエンに溶かした。この混合物をフロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、固体を得た。得られた固体をトルエンで洗浄し、目的の固体を０．６ｇ 収率３０％で得た。ステップ２の合成スキームを以下に示す。
得られた固体０．６ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力１．３×１０−２Ｐａ、アルゴンガスを流さずに、３３０℃で２．０時間、３３８℃で２．５時間固体を加熱した。昇華精製後、１，６ｏＤＭｅｍＦｒＢＡＰｒｎの固体を０．４ｇ、回収率６９％で得た。
得られた１，６ｏＤＭｅｍＦｒＢＡＰｒｎの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ Ｔｈｅｒｍａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。常圧、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下（流速２００ｍＬ／ｍｉｎ）の条件で測定したところ、重量と温度の関係（熱重量測定）から、５％重量減少温度は４７６℃であり、良好な耐熱性を示した。
また、１，６ｏＤＭｅｍＦｒＢＡＰｒｎを液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣおよびウォーターズ社製Ｘｅｖｏ Ｇ２ Ｔｏｆ ＭＳを用いて行った。
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。さらに、以上の条件でイオン化された成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は７０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００乃至１２００とした。測定結果を図３２に示す。
次に、１，６ｏＤＭｅｍＦｒＢＡＰｒｎのトルエン溶液および固体薄膜の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）、発光スペクトルを測定した。固体薄膜は石英基板上に真空蒸着法にて成膜した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用いた。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用いた。
測定結果を図３３に示す。図３３より１，６ｏＤＭｅｍＦｒＢＡＰｒｎのトルエン溶液は４３６ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、薄膜は４４３ｎｍ付近、４１９ｎｍ付近、４０３ｎｍ付近、３８１ｎｍ付近、３０２ｎｍ付近及び２４６ｎｍ付近に吸収ピークが見られた。また、トルエン溶液の発光波長のピークは４５３ｎｍ付近、薄膜の発光波長のピークは５５０ｎｍ付近、５３２ｎｍ付近、４６２ｎｍ付近及び４４２ｎｍ付近であった。
また、薄膜状態の１，６ｏＤＭｅｍＦｒＢＡＰｒｎのイオン化ポテンシャルの値を大気中にて光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−３）で測定した。得られたイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算した結果、１，６ｏＤＭｅｍＦｒＢＡＰｒｎのＨＯＭＯ準位は−５．６７ｅＶであった。薄膜の吸収スペクトルのデータより、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから求めた１，６ｏＤＭｅｍＦｒＢＡＰｒｎの吸収端は２．６８ｅＶであった。従って、１，６ｏＤＭｅｍＦｒＢＡＰｒｎの固体状態の光学的エネルギーギャップは２．６８ｅＶと見積もられ、先に得たＨＯＭＯ準位と、このエネルギーギャップの値から、１，６ｏＤＭｅｍＦｒＢＡＰｒｎのＬＵＭＯ準位を−２．９９Ｖと見積もることができる。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子（発光素子３）及び比較発光素子２について説明する。発光素子３及び比較発光素子２において用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
（発光素子３の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１０１は、発光素子の陽極として機能する電極である。
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
次に、第１の電極１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１０１が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により上記構造式（ｉ）で表される９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）、と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１を形成した。その膜厚は、５０ｎｍとし、ＰＣｚＰＡと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＰＣｚＰＡ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
次に、正孔注入層１１１上に、ＰＣｚＰＡを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１２を形成した。
さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（ｉｉ）で表される９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、上記構造式（２２００）で表されるＮ，Ｎ’−ビス［３−（ジベンゾフラン−４−イル）−２，６−ジメチルフェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＦｒＢＡＰｒｎ−０４）とを、重量比１：０．０３（＝ＣｚＰＡ：１，６ｍＦｒＢＡＰｒｎ−０４）となるように２５ｎｍ共蒸着し発光層１１３を形成した。
続いて、発光層１１３上にＣｚＰＡを膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、さらに、上記構造式（ｉｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍとなるように成膜して電子輸送層１１４を形成した。
電子輸送層１１４を形成したら、その後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚となるように蒸着し、電子注入層１１５を形成し、最後に、陰極として機能する第２の電極１０２として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子３を作製した。
（比較発光素子２の作製方法）
比較発光素子２は、発光素子３の発光層１１３における１，６ｍＦｒＢＡＰｒｎ−０４を、上記構造式（ｖ）で表されるＮ，Ｎ’−ビス［３−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＦｒＢＡＰｒｎ−ＩＩ）に替えた他は発光素子３と同様に作製した。
発光素子３及び比較発光素子２の素子構造をまとめた表を示す。
発光素子３及び比較発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、信頼性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子３及び比較発光素子２の輝度−電流効率特性を図３４に、電圧−輝度特性を図３５に、電圧−電流特性を図３６に、輝度−パワー効率特性を図３７に、輝度−外部量子効率特性を図３８に、発光スペクトルを図３９に図示する。
以上の結果より、発光素子３及び比較発光素子２は共に良好な特性を示すことが分かった。特に、実用輝度である１００ｃｄ／ｍ２以上の輝度領域においては、発光素子３は比較発光素子２よりも良好な特性を示している。また、図３９（Ｂ）は図３９（Ａ）における４００ｎｍ乃至６００ｎｍの範囲を拡大して示したスペクトルである。図３９（Ｂ）から、発光素子３のスペクトルは、比較発光素子２のスペクトルよりも狭線化しており、また、そのピーク波長も短波長化していることがわかる。
なお、実用輝度における発光素子３の外部量子効率は比較発光素子２よりも良好な数値を示している。そのため、図３９の発光スペクトルは最大値を１と規格化しているが、実際は外部量子効率が良好で、スペクトルの半値幅が小さい発光素子３の発光強度の最大値は比較発光素子２よりも大きいことがわかる。その上で、キャビティ効果によって減衰される光やカラーフィルタによりカットされる光が少ないことを鑑みると、本発明の一態様の１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体である１，６ｍＦｒＢＡＰｒｎ−０４を用いることで、非常に発光効率の良好な発光素子、又は非常に消費電力の小さい発光素子を得られることがわかる。
また、発光素子３に２．５ｍＡでの定電流駆動を行った結果、２６０時間経過後でも６６％の輝度を保っていた。このように、ジフェニルアミンの、二つのフェニル基のうちジベンゾフラニル基が置換した方のフェニル基にメチル基が二つついた１，６ｍＦｒＢＡＰｒｎ−０４は信頼性も良好な発光素子を作製することができる有機化合物である。
このように、１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体において、当該誘導体が有する２つのジフェニルアミノ基各々において、当該ジフェニルアミノ基が有する２つのフェニル基のうち少なくとも一方のフェニル基のオルト位が２か所ともアルキル基で置換されている１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体（本実施例で用いたのは１，６ｍＦｒＢＡＰｒｎ−０４）を蛍光発光物質として用いた発光素子３は、当該構造を有さない１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体（１，６ｍＦｒＢＡＰｒｎ−ＩＩ）を用いた比較発光素子２と同等又はそれ以上の特性を有し、さらに比較発光素子２よりも発光スペクトルの半値幅が狭い発光スペクトルを有する発光素子であることがわかった。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子（発光素子４）について説明する。発光素子４において用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
（発光素子４の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１０１は、発光素子の陽極として機能する電極である。
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
次に、第１の電極１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１０１が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により上記構造式（ｉ）で表される９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）、と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１を形成した。その膜厚は、５０ｎｍとし、ＰＣｚＰＡと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＰＣｚＰＡ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
次に、正孔注入層１１１上に、ＰＣｚＰＡを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１２を形成した。
さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（ｉｉ）で表される９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、上記構造式（２１００）で表されるＮ，Ｎ’−ビス［３−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，６−ジメチルフェニル）ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｏＤＭｅｍＦｒＢＡＰｒｎ）とを、重量比１：０．０３（＝ＣｚＰＡ：１，６ｏＤＭｅｍＦｒＢＡＰｒｎ）となるように２５ｎｍ共蒸着し発光層１１３を形成した。
続いて、発光層１１３上にＣｚＰＡを膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、さらに、上記構造式（ｉｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍとなるように成膜して電子輸送層１１４を形成した。
電子輸送層１１４を形成したら、その後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚となるように蒸着し、電子注入層１１５を形成し、最後に、陰極として機能する第２の電極１０２として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子４を作製した。
発光素子４の素子構造をまとめた表を示す。
発光素子４を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、信頼性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子４の輝度−電流効率特性を図４０に、電圧−輝度特性を図４１に、電圧−電流特性を図４２に、輝度−パワー効率特性を図４３に、輝度−外部量子効率特性を図４４に、発光スペクトルを図４５に図示する。
以上の結果より、発光素子４は良好な特性を示すことが分かった。なお、図４５（Ｂ）は図４５（Ａ）における４００ｎｍ乃至６００ｎｍの範囲を拡大して示したスペクトルに、実施例５で作製した比較発光素子２の発光スペクトルを参考までに重ねたものである。図４５（Ｂ）から、発光素子４のスペクトルは、比較発光素子２のスペクトルよりも狭線化しており、また、そのピーク波長も短波長化していることがわかる。
なお、実用輝度における発光素子４の外部量子効率は実施例５における比較発光素子２とほぼ同様な数値を示している。そのため、図４５の発光スペクトルは最大値を１と規格化しているが、実際は外部量子効率がほぼ同じで、スペクトルの半値幅が小さい発光素子４の発光強度の最大値は比較発光素子２よりも大きいことがわかる。その上で、キャビティ効果によって減衰される光やカラーフィルタによりカットされる光が少ないことを鑑みると、本発明の一態様の１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体である１，６ｏＤＭｅｍＦｒＢＡＰｒｎを用いることで、非常に発光効率の良好な発光素子、又は非常に消費電力の小さい発光素子を得られることがわかる。
また、発光素子４に２．５ｍＡでの定電流駆動を行った結果、８９時間経過後に６５％の輝度を保っていた。
このように、１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体において、当該誘導体が有する２つのジフェニルアミノ基各々において、当該ジフェニルアミノ基が有する２つのフェニル基のうち少なくとも一方のフェニル基のオルト位が２か所ともアルキル基で置換されている１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体（本実施例で用いたのは１，６ｏＤＭｅｍＦｒＢＡＰｒｎ）を蛍光発光物質として用いた発光素子４は、当該構造を有さない１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体（１，６ｍＦｒＢＡＰｒｎ−ＩＩ）を用いた比較発光素子２よりも発光スペクトルの半値幅が狭い発光スペクトルを有する発光素子であることがわかった。
本実施例では、１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体において、当該誘導体が有する２つのジフェニルアミノ基各々において、当該ジフェニルアミノ基が有する２つのフェニル基のうち少なくとも一方のフェニル基のオルト位が２か所ともアルキル基で置換されている本発明の一態様である１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体と、当該構造を有さない１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体との発光スペクトルの比較を行った結果を示す。
本実施例で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
上記に示した有機化合物のうち、１，６ｍＦｒＢＡＰｒｎ−０４、１，６ｏＤＭｅｍＦｒＢＡＰｒｎ及び１，６ｏＤＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎは、本発明の一態様である１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体であって、当該誘導体が有する２つのジフェニルアミノ基各々において、当該ジフェニルアミノ基が有する２つのフェニル基のうち少なくとも一方のフェニル基のオルト位が２か所ともアルキル基で置換されている。また、１，６ｍＦｒＢＡＰｒｎ−ＩＩと１，６ｍＦＬＰＡＰｒｎはそのような構造を有さない比較例としての１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体である。
上記構造式からわかるように、本発明の一態様の１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体と、比較例としての１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体の構造上の違いは、ジフェニルアミンに結合するフェニル基又はフェニレン基のピレン骨格側のオルト位にメチル基が二つついているかいないかの違いのみである。
上記化合物のトルエン溶液中の発光スペクトルを図２５（Ａ）乃至（Ｃ）に示す。図２５（Ａ）には、１，６ｏＤＭｅｍＦｒＢＡＰｒｎと１，６ｍＦｒＢＡＰｒｎ−ＩＩの発光スペクトルを、図２５（Ｂ）には、１，６ｍＦｒＢＡＰｒｎ−０４と１，６ｍＦｒＢＡＰｒｎ−ＩＩの発光スペクトルを、図２５（Ｃ）には１，６ｏＤＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎと１，６ｍＦＬＰＡＰｒｎの発光スペクトルを各々示した。
いずれにおいても、本発明の一態様の１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体の方がスペクトルの半値幅が狭く、狭線化しており、また、ピーク波長が短波長化したスペクトル形状を示した。
また、上記各有機化合物の吸収波長（エネルギー）、発光波長（エネルギー）及びその差を下の表に示す。差は各有機化合物のストークスシフトに相当する。
表より、本発明の一態様の１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体である１，６ｍＦｒＢＡＰｒｎ−０４、１，６ｏＤＭｅｍＦｒＢＡＰｒｎ及び１，６ｏＤＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎはいずれも、ストークスシフトが０．１８ｅＶ以下であり、比較例である１，６ｍＦｒＢＡＰｒｎ−ＩＩと１，６ｍＦＬＰＡＰｒｎよりもストークスシフトが小さいことがわかる。なお、ストークスシフトは０．１５ｅＶ以下であることが好ましく、より好ましくは０．１２ｅＶ以下である。
このように、本発明の一態様の１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体は、当該構成を有さない１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体よりもストークスシフトが小さい物質であることが分かった。このため、本発明の一態様の１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体は、半値幅の狭い発光スペクトルを有する発光を示し、色純度の良好な青色発光を得ることができる。また、当該１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体を用いた発光素子にマイクロキャビティ構造やカラーフィルタを適用することにより、エネルギーのロスを低減することができることから、従来よりも効率が良好で、また、良好な青色発光を呈する発光素子を得ることが容易となる。また、小さい励起エネルギーで良好な青色発光を得ることができることから、消費電力の小さい発光素子を得ることができる。
１０１ 第１の電極
１０２ 第２の電極
１０３ ＥＬ層
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 電子注入層
４００ 基板
４０１ 第１の電極
４０３ ＥＬ層
４０４ 第２の電極
４０５ シール材
４０６ シール材
４０７ 封止基板
４１２ パッド
４２０ ＩＣチップ
５０１ 第１の電極
５０２ 第２の電極
５０３ ＥＬ層
５１１ 第１の発光ユニット
５１２ 第２の発光ユニット
５１３ 電荷発生層
６０１ 駆動回路部（ソース線駆動回路）
６０２ 画素部
６０３ 駆動回路部（ゲート線駆動回路）
６０４ 封止基板
６０５ シール材
６０７ 空間
６０８ 配線
６０９ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０ 素子基板
６１１ スイッチング用ＦＥＴ
６１２ 電流制御用ＦＥＴ
６１３ 第１の電極
６１４ 絶縁物
６１６ ＥＬ層
６１７ 第２の電極
６１８ 発光素子
６２３ ｎチャネル型ＦＥＴ
６２４ ｐチャネル型ＦＥＴ
６２５ 乾燥材
９０１ 筐体
９０２ 液晶層
９０３ バックライトユニット
９０４ 筐体
９０５ ドライバＩＣ
９０６ 端子
９５１ 基板
９５２ 電極
９５３ 絶縁層
９５４ 隔壁層
９５５ ＥＬ層
９５６ 電極
１００１ 基板
１００２ 下地絶縁膜
１００３ ゲート絶縁膜
１００６ ゲート電極
１００７ ゲート電極
１００８ ゲート電極
１０２０ 第１の層間絶縁膜
１０２１ 第２の層間絶縁膜
１０２２ 電極
１０２４Ｗ 発光素子の第１の電極
１０２４Ｒ 発光素子の第１の電極
１０２４Ｇ 発光素子の第１の電極
１０２４Ｂ 発光素子の第１の電極
１０２５ 隔壁
１０２８ ＥＬ層
１０２９ 発光素子の第２の電極
１０３１ 封止基板
１０３２ シール材
１０３３ 透明な基材
１０３４Ｒ 赤色の着色層
１０３４Ｇ 緑色の着色層
１０３４Ｂ 青色の着色層
１０３５ 黒色層（ブラックマトリックス）
１０３７ 第３の層間絶縁膜
１０４０ 画素部
１０４１ 駆動回路部
１０４２ 周辺部
２００１ 筐体
２００２ 光源
３００１ 照明装置
５０００ 表示領域
５００１ 表示領域
５００２ 表示領域
５００３ 表示領域
５００４ 表示領域
５００５ 表示領域
７１０１ 筐体
７１０３ 表示部
７１０５ スタンド
７１０７ 表示部
７１０９ 操作キー
７１１０ リモコン操作機
７２０１ 本体
７２０２ 筐体
７２０３ 表示部
７２０４ キーボード
７２０５ 外部接続ポート
７２０６ ポインティングデバイス
７２１０ 第２の表示部
７３０１ 筐体
７３０２ 筐体
７３０３ 連結部
７３０４ 表示部
７３０５ 表示部
７３０６ スピーカ部
７３０７ 記録媒体挿入部
７３０８ ＬＥＤランプ
７３０９ 操作キー
７３１０ 接続端子
７３１１ センサ
７４０１ 筐体
７４０２ 表示部
７４０３ 操作ボタン
７４０４ 外部接続ポート
７４０５ スピーカ
７４０６ マイク
９０３３ 留め具
９０３４ スイッチ
９０３５ 電源スイッチ
９０３６ スイッチ
９６３０ 筐体
９６３１ 表示部
９６３１ａ 表示部
９６３１ｂ 表示部
９６３２ａ タッチパネル領域
９６３２ｂ タッチパネル領域
９６３３ 太陽電池
９６３４ 充放電制御回路
９６３５ バッテリー
９６３６ ＤＣＤＣコンバータ
９６３７ 操作キー
９６３８ コンバータ
９６３９ ボタン

Claims (16)

  1. 一対の電極と、前記一対の電極間に位置するＥＬ層と、を有し、
    前記ＥＬ層は少なくとも発光材料を有し、
    前記発光材料は１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体であり、
    前記１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体が有する２つのジフェニルアミノ基は、各々が有する２つのフェニル基のうち、少なくとも一つのフェニル基のオルト位が２か所ともアルキル基で置換されており、かつ、前記２つのジフェニルアミノ基の各々が有する２つのフェニル基のうち、少なくとも一つのフェニル基に式（ｇ１−１）または（ｇ１−２）で表される置換基が結合している
    （ただし、下記式（１０４）、（１０６）、（１３６）、（１３８）、（１７７）、（１７９）、（２１７）、（２１９）、（２１１）で表される有機化合物を除く）
    発光素子。

    （上記式（ｇ１−１）中、Ｒ ３１ 乃至Ｒ ３９ はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至２５のアリール基のいずれか一を表す。上記式（ｇ１−２）中、Ｒ ４１ 乃至Ｒ ４７ はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至２５のアリール基のいずれか一を表す。また、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。）


  2. 一対の電極と、前記一対の電極間に位置するＥＬ層と、を有し、
    前記ＥＬ層は少なくとも発光材料を有し、
    前記発光材料は１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体であり、
    前記１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体が有する２つのジフェニルアミノ基は、各々が有する２つのフェニル基のうち、少なくとも一つのフェニル基のオルト位が２か所ともアルキル基で置換されており、かつ、前記２つのジフェニルアミノ基の各々が有する２つのフェニル基のうち、少なくとも一つのフェニル基のメタ位に式（ｇ１−１）または（ｇ１−２）で表される置換基が結合している
    （ただし、下記式（１７７）、（１７９）、（２１７）、（２１９）、（２１１）で表される有機化合物を除く）
    発光素子。

    （上記式（ｇ１−１）中、Ｒ ３１ 乃至Ｒ ３９ はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至２５のアリール基のいずれか一を表す。上記式（ｇ１−２）中、Ｒ ４１ 乃至Ｒ ４７ はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至２５のアリール基のいずれか一を表す。また、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。）

  3. １，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体であって、
    前記１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体が有する２つのジフェニルアミノ基は、各々が有する２つのフェニル基のうち、少なくとも一つのフェニル基のオルト位が２か所ともアルキル基で置換されており、かつ、前記２つのジフェニルアミノ基の各々が有する２つのフェニル基のうち、少なくとも一つのフェニル基に式（ｇ１−１）または（ｇ１−２）で表される置換基が結合している有機化合物
    （ただし、下記式（１０４）、（１０６）、（１３６）、（１３８）、（１７７）、（１７９）、（２１７）、（２１９）、（２１１）で表される有機化合物を除く）。

    （上記式（ｇ１−１）中、Ｒ ３１ 乃至Ｒ ３９ はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至２５のアリール基のいずれか一を表す。上記式（ｇ１−２）中、Ｒ ４１ 乃至Ｒ ４７ はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至２５のアリール基のいずれか一を表す。また、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。）


  4. １，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体であって、
    前記１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレン誘導体が有する２つのジフェニルアミノ基は、各々が有する２つのフェニル基のうち、少なくとも一つのフェニル基のオルト位が２か所ともアルキル基で置換されており、かつ、前記２つのジフェニルアミノ基の各々が有する２つのフェニル基のうち、少なくとも一つのフェニル基のメタ位に式（ｇ１−１）または（ｇ１−２）で表される置換基が結合している有機化合物
    （ただし、下記式（１７７）、（１７９）、（２１７）、（２１９）、（２１１）で表される有機化合物を除く）。

    （上記式（ｇ１−１）中、Ｒ ３１ 乃至Ｒ ３９ はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至２５のアリール基のいずれか一を表す。上記式（ｇ１−２）中、Ｒ ４１ 乃至Ｒ ４７ はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至２５のアリール基のいずれか一を表す。また、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。）

  5. 下記式（Ｇ１−２）で表される有機化合物（ただし、下記式（１０６）、（１３８）、（１７９）、（２１９）で表される有機化合物を除く）。

    （上記式（Ｇ１−２）中、Ａ１とＡ２、Ａ１１とＡ１２はいずれも炭素数１乃至６のアルキル基である。また、Ｒ３とＲ４はそれぞれ独立に水素又は炭素数１乃至６のアルキル基であり、少なくとも一方は水素である。また、Ｒ１３とＲ１４はそれぞれ独立に水素又は炭素数１乃至６のアルキル基であり、少なくとも一方は水素である。また、Ｒ５乃至Ｒ１０、Ｒ１５乃至Ｒ２０及びＲ２１乃至Ｒ２８はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至２５のアリール基のいずれか一を表す。なお、Ｒ５乃至Ｒ１０のいずれか一及びＲ１５及びＲ２０のいずれか一は上記式（ｇ１−２）で表される置換基である。上記式（ｇ１−２）中、Ｒ４１乃至Ｒ４７はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至２５のアリール基のいずれか一を表す。また、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。）

  6. 請求項５において、
    前記式（Ｇ１−２）におけるＲ７又はＲ８が上記式（ｇ１−２）で表される置換基であり、
    前記式（Ｇ１−２）におけるＲ１７又はＲ１８が、上記式（ｇ１−２）で表される置換基である有機化合物。
  7. 下記式（Ｇ１−１）で表される有機化合物。

    （上記式（Ｇ１−１）中、Ａ１とＡ２、Ａ１１とＡ１２はいずれも炭素数１乃至６のアルキル基である。また、Ｒ３とＲ４はそれぞれ独立に水素又は炭素数１乃至６のアルキル基であり、少なくとも一方は水素である。また、Ｒ１３とＲ１４はそれぞれ独立に水素又は炭素数１乃至６のアルキル基であり、少なくとも一方は水素である。また、Ｒ５乃至Ｒ１０、Ｒ１５乃至Ｒ２０及びＲ２１乃至Ｒ２８はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至２５のアリール基のいずれか一を表す。なお、Ｒ５乃至Ｒ１０のいずれか一及びＲ１５及びＲ２０のいずれか一は上記式（ｇ１−１）で表される置換基である。上記式（ｇ１−１）中、Ｒ３１乃至Ｒ３９はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至２５のアリール基のいずれか一を表す。）
  8. 請求項７において、
    前記式（Ｇ１−１）におけるＲ７又はＲ８が、上記式（ｇ１−１）で表される置換基であり、
    前記式（Ｇ１−１）におけるＲ１７又はＲ１８が、上記式（ｇ１−１）で表される置換基である有機化合物。
  9. 一対の電極と、前記一対の電極間に設けられたＥＬ層を有し、
    前記ＥＬ層は少なくとも請求項５乃至請求項８のいずれか一項に記載の有機化合物を含む発光素子。
  10. 一対の電極と、
    前記一対の電極間に設けられた発光層と、を有し、
    前記発光層は少なくとも請求項５乃至請求項８のいずれか一項に記載の有機化合物を含む発光素子。
  11. 請求項１乃至請求項４及び請求項９、請求項１０のいずれか一項に記載の発光素子と、
    ＩＣと、
    を有するディスプレイモジュール。
  12. 請求項１乃至請求項４及び請求項９、請求項１０のいずれか一項に記載の発光素子と、
    筐体と、
    を有する照明モジュール。
  13. 請求項１乃至請求項４及び請求項９、請求項１０のいずれか一項に記載の発光素子と、
    当該発光素子を制御することができる機能を有する手段と、
    を有する発光装置。
  14. 請求項１乃至請求項４及び請求項９、請求項１０のいずれか一項に記載の発光素子を表示部に有し、
    当該発光素子を制御することができる機能を有する手段を有する表示装置。
  15. 請求項１乃至請求項４及び請求項９、請求項１０のいずれか一項に記載の発光素子を照明部に有し、
    当該発光素子を制御することができる機能を有する手段を有する照明装置。
  16. 請求項１乃至請求項４及び請求項９、請求項１０のいずれか一項の発光素子と、
    操作スイッチ、外部接続ポート、スピーカ、マイク、または、センサと、
    を有する電子機器。
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