KR102521844B1 - 유기 전계발광 물질 및 디바이스 - Google Patents

유기 전계발광 물질 및 디바이스 Download PDF

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Abstract

본 발명은, 실온에서 유기 발광 디바이스 중의 인광 이미터로서 기능할 수 있는 제1 화합물을 포함하는 조성물을 제공한다. 제1 화합물은 1 이상의 치환기 R을 포함하며, 1 이상의 치환기 R 각각은
Figure 112017089579796-pat00097
의 화학식을 갖고, 상기 식에서, 점선은 R을 제1 화합물에 부착하는 결합을 나타내고; G1은 비방향족 환식 또는 다환식 기이며; G2는 아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되고; G1 및 G2는 독립적으로, 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기에 의해 임의로 추가 치환된다. 제1 화합물을 함유하는 유기 발광 디바이스, 소비자 제품, 및 제제가 또한 제공된다.

Description

유기 전계발광 물질 및 디바이스{ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES}
본 발명은 이미터로서 사용하기 위한 화합물, 및 이를 포함하는 디바이스, 예컨대 유기 발광 다이오드에 관한 것이다.
유기 물질을 사용하는 광전자 디바이스는 여러 가지 이유로 인하여 점차 중요해지고 있다. 이와 같은 디바이스를 제조하는 데에 사용되는 다수의 물질은 비교적 저렴하여, 유기 광전자 디바이스는 무기 디바이스에 비하여 비용적 잇점에 있어 잠재성을 갖는다. 또한, 유기 물질의 고유한 특성, 예컨대 그의 가요성은 가요성 기판상에서의 제조와 같은 특정 적용에 그를 매우 적합하게 할 수 있다. 유기 광전자 디바이스의 예로는 유기 발광 다이오드/디바이스(OLED), 유기 광트랜지스터, 유기 광전지 및 유기 광검출기를 들 수 있다. OLED의 경우, 유기 물질은 통상의 물질에 비하여 성능면에서 잇점을 가질 수 있다. 예를 들면, 유기 발광층이 광을 방출하는 파장은 일반적으로, 적절한 도펀트로 용이하게 조절할 수 있다.
OLED는, 디바이스에 걸쳐 전압을 인가할 때에 광을 방출하는 유기 박막을 사용한다. OLED는 평판 패널 디스플레이, 조명 및 역광 조명과 같은 적용에 사용하는, 점점 더 관심을 받는 기술이 되고 있다. 여러 가지 OLED 물질 및 형상은 미국 특허 제5,844,363호, 제6,303,238호 및 제5,707,745호에 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
인광 방출 분자에 대한 하나의 적용예는 풀 컬러 디스플레이이다. 이러한 디스플레이에 대한 산업적 기준은 "포화" 색상으로서 지칭하는 특정 색상을 방출하도록 조정된 화소를 필요로 한다. 특히, 이러한 기준은 포화 적색, 녹색 및 청색 화소를 필요로 한다. 대안으로 OLED는 백색 광을 방출하도록 설계될 수 있다. 통상적인 액정 디스플레이에서 백색 백라이트에서 나온 발광이 흡수 필터를 사용하여 여과되어 적색, 녹색 및 청색 발광을 생성한다. 동일한 기법이 OLED에도 사용될 수 있다. 백색 OLED는 단일 EML 디바이스 또는 스택 구조일 수 있다. 색상은 당업계에 공지된 CIE 좌표를 사용하여 측정될 수 있다.
녹색 발광 분자의 일례로는 하기 화학식을 갖는 Ir(ppy)3으로 나타낸 트리스(2-페닐피리딘) 이리듐이다:
Figure 112017089579796-pat00001
본원에서의 이와 같은 화학식 및 하기의 화학식에서, 본 출원인은 질소로부터 금속(여기에서는 Ir)으로의 배위결합을 직선으로 도시한다.
본원에서, 용어 "유기"라는 것은 유기 광전자 디바이스를 제조하는데 사용될 수 있는 중합체 물질뿐 아니라, 소분자 유기 물질을 포함한다. "소분자"는 중합체가 아닌 임의의 유기 물질을 지칭하며, "소분자"는 실제로 꽤 클 수도 있다. 소분자는 일부의 상황에서는 반복 단위를 포함할 수 있다. 예를 들면, 치환기로서 장쇄 알킬 기를 사용하는 것은 "소분자" 유형으로부터 분자를 제거하지 않는다. 소분자는 또한 예를 들면 중합체 주쇄상에서의 측쇄기로서 또는 주쇄의 일부로서 중합체에 투입될 수 있다. 소분자는 또한 코어 부분상에 생성된 일련의 화학적 셸로 이루어진 덴드리머의 코어 부분으로서 작용할 수 있다. 덴드리머의 코어 부분은 형광 또는 인광 소분자 이미터일 수 있다. 덴드리머는 "소분자"일 수 있으며, OLED 분야에서 통상적으로 사용되는 모든 덴드리머는 소분자인 것으로 밝혀졌다.
본원에서 사용한 바와 같이, "정상부"는 기판으로부터 가장 멀리 떨어졌다는 것을 의미하며, "저부"는 기판에 가장 근접하다는 것을 의미한다. 제1층이 제2층"의 상부에 위치하는" 것으로 기재될 경우, 제1층은 기판으로부터 멀리 떨어져 배치된다. 제1층이 제2층과 "접촉되어 있는" 것으로 명시되지 않는다면 제1층과 제2층 사이에는 다른 층이 존재할 수 있다. 예를 들면, 캐소드와 애노드의 사이에 다양한 유기층이 존재할 수 있을지라도, 캐소드는 애노드"의 상부에 위치하는" 것으로 기재될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, "용액 가공성"은 용액 또는 현탁액 형태로 액체 매체에 용해, 분산 또는 수송될 수 있고/있거나 액체 매체로부터 증착될 수 있다는 것을 의미한다.
리간드가 발광 물질의 광활성 성질에 직접적으로 기여하는 것으로 밝혀질 경우, 리간드는 "광활성"으로서 지칭될 수 있다. 보조적 리간드가 광활성 리간드의 성질을 변경시킬 수 있을지라도, 리간드가 발광 물질의 광활성 성질에 기여하지 않는 것으로 밝혀질 경우, 리간드는 "보조적"인 것으로 지칭될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이 그리고 일반적으로 당업자가 이해하고 있는 바와 같이, 제1의 "최고 점유 분자 오비탈"(HOMO) 또는 "최저 비점유 분자 오비탈"(LUMO) 에너지 준위가 진공 에너지 준위에 근접할 경우, 제1의 에너지 준위는 제2의 HOMO 또는 LUMO보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 이온화 전위(IP)가 진공 준위에 대하여 음의 에너지로서 측정되므로, 더 높은 HOMO 에너지 준위는 더 작은 절대값을 갖는 IP에 해당한다(IP는 음의 값이 더 작다). 유사하게, 더 높은 LUMO 에너지 준위는 절대값이 더 작은 전자 친화도(EA)에 해당한다(EA의 음의 값이 더 작다). 상부에서의 진공 준위를 갖는 통상의 에너지 준위 다이어그램에서, 물질의 LUMO 에너지 준위는 동일한 물질의 HOMO 에너지 준위보다 더 높다. "더 높은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위는 "더 낮은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위보다 상기 다이어그램의 상부에 더 근접한다는 것을 나타낸다.
본원에서 사용한 바와 같이 그리고 일반적으로 당업자가 이해하는 바와 같이, 제1의 일 함수의 절대값이 더 클 경우, 제1의 일 함수는 제2의 일 함수보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 일 함수는 일반적으로 진공 준위에 대하여 음의 수로서 측정되므로, 이는 "더 높은" 일 함수의 음의 값이 더 크다는 것을 의미한다. 상부에서 진공 준위를 갖는 통상의 에너지 준위 다이어그램에서, "더 높은" 일 함수는 진공 준위로부터 아래 방향으로 더 먼 것으로서 도시된다. 그래서, HOMO 및 LUMO 에너지 준위의 정의는 일 함수와는 상이한 관례에 따른다.
OLED에 대한 세부사항 및 전술한 정의는 미국 특허 제7,279,704호에서 찾아볼 수 있으며, 이 특허 문헌의 개시 내용은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
한 실시양태에 따르면, 실온에서 유기 발광 디바이스 중의 인광 이미터로서 기능할 수 있는 제1 화합물을 포함하는 조성물이 기술된다. 제1 화합물은 1 이상의 치환기 R을 포함하며, 1 이상의 치환기 R 각각은
Figure 112017089579796-pat00002
의 화학식을 갖고, 상기 식에서,
점선은 R을 제1 화합물에 부착하는 결합을 나타내고;
G1은 비방향족 환식 또는 다환식 기이며;
G2는 아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되고;
G1 및 G2는 독립적으로, 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기에 의해 임의로 추가 치환된다.
다른 실시양태에서, 애노드; 캐소드; 및 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기 층을 포함하는 유기 발광 디바이스(OLED)가 제공된다. 유기 층은 실온에서 유기 발광 디바이스 중의 인광 이미터로서 기능할 수 있는 화합물을 포함할 수 있고, 여기서 제1 화합물은 1 이상의 치환기 R을 가지며, 1 이상의 치환기 R 각각은
Figure 112017089579796-pat00003
의 화학식을 갖는다. 화학식
Figure 112017089579796-pat00004
에서, 점선은 R을 제1 화합물에 부착하는 결합을 나타내고; G1은 비방향족 환식 또는 다환식 기이며; G2는 아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되고; G1 및 G2는 독립적으로, 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기에 의해 임의로 추가 치환된다. 일부 실시양태에서, 본원에 기술된 바와 같은 OLED를 함유하는 소비자 제품이 기술된다.
다른 양태에 따르면, OLED 내의 발광 영역이 개시되며, 여기서 발광 영역은 실온에서 발광 영역 중의 인광 이미터로서 기능할 수 있는 제1 화합물을 포함한다. 제1 화합물은 1 이상의 치환기 R을 포함하고, 1 이상의 치환기 R 각각은 본원에 제시된 바와 같은
Figure 112017089579796-pat00005
의 화학식을 갖는다.
또 다른 실시양태에 따르면, 실온에서 유기 발광 디바이스 중의 인광 이미터로서 기능할 수 있는 화합물을 함유하는 제제로서, 제1 화합물은 1 이상의 치환기 R을 갖고, 1 이상의 치환기 R 각각은
Figure 112017089579796-pat00006
의 화학식을 갖는 것인 제제가 본원에서 제공된다.
도 1은 유기 발광 디바이스를 도시한다.
도 2는 별도의 전자 수송층을 갖지 않는 인버트형 유기 발광 디바이스를 도시한다.
일반적으로, OLED는 애노드 및 캐소드 사이에 배치되고 그들에 전기 접속된 1 이상의 유기층을 포함한다. 전류가 인가되면, 애노드는 정공을 유기층(들)에 주입하고, 캐소드는 전자를 주입한다. 주입된 정공 및 전자는 각각 반대로 하전된 전극을 향하여 이동한다. 전자 및 정공이 동일한 분자상에 편재화될 경우, 여기된 에너지 상태를 갖는 편재화된 전자-정공쌍인 "엑시톤"이 형성된다. 엑시톤이 광발광 메카니즘에 의하여 이완될 경우 광이 방출된다. 일부의 경우에서, 엑시톤은 엑시머 또는 엑시플렉스상에 편재화될 수 있다. 비-방사 메카니즘, 예컨대 열 이완도 또한 발생할 수 있으나, 일반적으로 바람직하지 않은 것으로 간주된다.
초기 OLED는, 예를 들면 미국 특허 제4,769,292호에 개시된 바와 같이, 일중항 상태로부터 광("형광")을 방출하는 발광 분자를 사용하였으며, 상기 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 형광 방출은 일반적으로 10 나노초 미만의 시간 기간으로 발생한다.
보다 최근에는, 삼중항 상태로부터의 광("인광")을 방출하는 발광 물질을 갖는 OLED가 입증되어 있다. 문헌[Baldo et al., "Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices," Nature, vol. 395, 151-154, 1998; ("Baldo-I")] 및 문헌[Baldo et al., "Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence," Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999) ("Baldo-II")]을 참조하며, 이들 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 인광은, 참고로 인용된 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 5-6에 보다 구체적으로 기술되어 있다.
도 1은 유기 발광 디바이스(100)를 도시한다. 도면은 반드시 축척에 의하여 도시하지는 않았다. 디바이스(100)는 기판(110), 애노드(115), 정공 주입층(120), 정공 수송층(125), 전자 차단층(130), 발광층(135), 정공 차단층(140), 전자 수송층(145), 전자 주입층(150), 보호층(155), 캐소드(160) 및 차단층(170)을 포함할 수 있다. 캐소드(160)는 제1의 전도층(162) 및 제2의 전도층(164)을 갖는 화합물 캐소드이다. 디바이스(100)는 기재된 순서로 층을 증착시켜 제조될 수 있다. 이들 다양한 층뿐 아니라, 예시의 물질의 성질 및 기능은 참고로 포함되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 6-10에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
이들 각각의 층에 대한 더 많은 예도 이용 가능하다. 예를 들면 가요성 및 투명한 기판-애노드 조합은 미국 특허 제 5,844,363호에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. p-도핑된 정공 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 50:1의 몰비로 F4-TCNQ로 도핑된 m-MTDATA이며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 발광 및 호스트 물질의 예는 미국 특허 제6,303,238호(Thompson et al.)에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. n-도핑된 전자 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 1:1의 몰비로 Li로 도핑된 BPhen이고, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 그 전문이 본원에 참고로 포함되는 미국 특허 제5,703,436호 및 제5,707,745호에는 적층된 투명, 전기전도성 스퍼터-증착된 ITO 층을 갖는 Mg:Ag와 같은 금속의 박층을 갖는 화합물 캐소드를 비롯한 캐소드의 예가 개시되어 있다. 차단층의 이론 및 용도는 미국 특허 제6,097,147호 및 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 보다 구체적으로 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 주입층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에 제공되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 보호층의 설명은 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에서 찾아볼 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
도 2는 인버트형 OLED(200)를 도시한다. 디바이스는 기판(210), 캐소드(215), 발광층(220), 정공 수송층(225) 및 애노드(230)를 포함한다. 디바이스(200)는 기재된 순서로 층을 적층시켜 제조될 수 있다. 가장 흔한 OLED 구조는 애노드의 위에 캐소드가 배치되어 있고 디바이스(200)가 애노드(230)의 아래에 캐소드(215)가 배치되어 있으므로, 디바이스(200)는 "인버트형" OLED로 지칭될 수 있다. 디바이스(100)에 관하여 기재된 것과 유사한 물질이 디바이스(200)의 해당 층에 사용될 수 있다. 도 2는 디바이스(100)의 구조로부터 일부 층이 얼마나 생략될 수 있는지의 일례를 제공한다.
도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조는 비제한적인 예로서 제공하며, 본 발명의 실시양태는 다양한 기타의 구조와 관련하여 사용될 수 있는 것으로 이해하여야 한다. 기재된 특정한 물질 및 구조는 사실상 예시를 위한 것이며, 기타의 물질 및 구조도 사용될 수 있다. 기능성 OLED는 기재된 다양한 층을 상이한 방식으로 조합하여 달성될 수 있거나 또는 층은 디자인, 성능 및 비용 요인에 기초하여 전적으로 생략할 수 있다. 구체적으로 기재되지 않은 기타의 층도 또한 포함될 수 있다. 이들 구체적으로 기재된 층을 제외한 물질을 사용할 수 있다. 본원에 제공된 다수의 예가 단일 물질을 포함하는 것으로서 다양한 층을 기재하기는 하나, 물질, 예컨대 호스트 및 도펀트의 혼합물 또는 보다 일반적으로 혼합물을 사용할 수 있다. 또한, 층은 다수의 하부층을 가질 수 있다. 본원에서 다양한 층에 제시된 명칭은 엄격하게 제한하고자 하는 것은 아니다. 예를 들면, 디바이스(200)에서 정공 수송층(225)은 정공을 수송하며, 정공을 발광층(220)에 주입하며, 정공 수송층 또는 정공 주입층으로서 기재될 수 있다. 하나의 실시양태에서, OLED는 캐소드와 애노드 사이에 배치된 "유기층"을 갖는 것으로 기재될 수 있다. 이러한 유기층은 단일층을 포함할 수 있거나 또는 예를 들면 도 1 및 도 2와 관련하여 기재된 바와 같은 상이한 유기 물질의 복수의 층을 더 포함할 수 있다.
구체적으로 기재하지 않은 구조 및 물질, 예컨대 미국 특허 제5,247,190호(Friend et al.)에 기재된 바와 같은 중합체 물질(PLED)을 포함하는 OLED를 사용할 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 추가의 예로서, 단일 유기층을 갖는 OLED를 사용할 수 있다. OLED는 예를 들면 미국 특허 제 5,707,745호(Forrest et al.)에 기재된 바와 같이 적층될 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. OLED 구조는 도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조로부터 벗어날 수 있다. 예를 들면, 기판은 미국 특허 제 6,091,195호(Forrest et al.)에 기재된 바와 같은 메사형(mesa) 구조 및/또는 미국 특허 제 5,834,893호(Bulovic et al.)에 기재된 피트형(pit) 구조와 같은 아웃-커플링(out-coupling)을 개선시키기 위한 각진 반사면을 포함할 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
달리 명시하지 않는 한, 다양한 실시양태의 임의의 층은 임의의 적절한 방법에 의하여 적층될 수 있다. 유기층의 경우, 바람직한 방법으로는 미국 특허 제6,013,982호 및 제6,087,196호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 열 증발, 잉크-젯, 미국 특허 제6,337,102호(Forrest et al.)(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 증기상 증착(OVPD), 미국 특허 출원 제7,431,968호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 증기 젯 프린팅(OVJP)에 의한 증착을 들 수 있다. 기타의 적절한 증착 방법은 스핀 코팅 및 기타의 용액계 공정을 포함한다. 용액계 공정은 질소 또는 불활성 분위기 중에서 실시되는 것이 바람직하다. 기타의 층의 경우, 바람직한 방법은 열 증발을 포함한다. 바람직한 패턴 형성 방법은 마스크를 통한 증착, 미국 특허 제6,294,398호 및 제6,468,819호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 냉간 용접 및, 잉크-젯 및 OVJD와 같은 일부 증착 방법과 관련된 패턴 형성을 포함한다. 증착시키고자 하는 물질은 특정한 증착 방법과 상용성을 갖도록 변형될 수 있다. 예를 들면, 분지형 또는 비분지형, 바람직하게는 3개 이상의 탄소를 포함하는 알킬 및 아릴 기와 같은 치환기는 이의 용액 가공의 처리 능력을 향상시키기 위하여 소분자에 사용될 수 있다. 20개 이상의 탄소를 갖는 치환기를 사용할 수 있으며, 3 내지 20개의 탄소가 바람직한 범위이다. 비대칭 구조를 갖는 물질은 대칭 구조를 갖는 것보다 더 우수한 용액 가공성을 가질 수 있는데, 비대칭 물질은 재결정화되는 경향이 낮을 수 있기 때문이다. 덴드리머 치환기는 용액 가공을 처리하는 소분자의 능력을 향상시키기 위하여 사용될 수 있다.
본 발명의 실시양태에 의하여 제조된 디바이스는 차단층을 추가로 임의로 포함할 수 있다. 차단층의 하나의 목적은 전극 및 유기층이 수분, 증기 및/또는 기체 등을 포함하는 환경에서 유해한 종에 대한 노출로 인하여 손상되지 않도록 한다. 차단층은 기판의 위에서, 기판의 아래에서 또는 기판의 옆에서, 전극 또는, 엣지를 포함하는 디바이스의 임의의 기타 부분의 위에서 증착될 수 있다. 차단층은 단일층 또는 다중층을 포함할 수 있다. 차단층은 각종 공지의 화학적 증착 기법에 의하여 형성될 수 있으며 복수의 상을 갖는 조성물뿐 아니라 단일 상을 갖는 조성물을 포함할 수 있다. 임의의 적절한 물질 또는 물질의 조합을 차단층에 사용할 수 있다. 차단층은 무기 또는 유기 화합물 또는 둘다를 혼입할 수 있다. 바람직한 차단층은 미국 특허 제7,968,146호, PCT 특허 출원 번호 PCT/US2007/023098 및 PCT/US2009/042829에 기재된 바와 같은 중합체 물질 및 비-중합체 물질의 혼합물을 포함하며, 이들 문헌의 개시 내용은 본원에 그 전문이 참고로 포함된다. "혼합물"을 고려하면, 차단층을 포함하는 전술한 중합체 및 비-중합체 물질은 동일한 반응 조건하에서 및/또는 동일한 시간에서 증착되어야만 한다. 중합체 대 비-중합체 물질의 중량비는 95:5 내지 5:95 범위내일 수 있다.　중합체 및 비-중합체 물질은 동일한 전구체 물질로부터 생성될 수 있다. 한 예에서, 중합체 및 비-중합체 물질의 혼합물은 본질적으로 중합체 규소 및 무기 규소로 이루어진다.
본 발명에 실시양태에 따라 제조되는 디바이스는, 전자 제품 또는 중간 부품에 포함될 수 있는 광범위한 전기 부품 모듈(또는 유닛)에 포함될 수 있다. 이러한 전자 제품 또는 중간 부품들의 예로는, 최종 사용자 제품의 제조사가 이용할 수 있는 디스플레이 스크린, 조명 장치, 예컨대 이산 광원 정차 또는 조명 패널 등을 들 수 있다. 이러한 전자 부품 모듈은, 경우에 따라 구동 전자 장치 및/또는 전원(들)을 포함할 수 있다. 본 발명의 실시양태에 따라 제조된 디바이스는 하나 이상의 전자 부품 모듈(또는 유닛)을 포함하고 있는, 광범위한 소비자 제품에 포함될 수 있다. 이러한 소비자 제품은 하나 이상의 광원(들) 및/또는 하나 이상의 일부 유형의 시각 디스플레이를 포함하는 임의의 종류의 제품을 포함할 수 있다. 이러한 소비자 제품의 몇몇 예로는 평판 패널 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비젼, 광고판, 실내 또는 실외 조명 및/또는 시그날링을 위한 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 투명 또는 부분 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대폰, 태블릿, 파블릿, 개인용 정보 단말기(PDA), 웨어러블 디바이스, 노트북 컴퓨터, 디지탈 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로디스플레이(대각선으로 2 인치 미만인 디스플레이), 3D 디스플레이, 가상 현실 또는 증강 현실 디스플레이, 자동차, 타일링된(tiled) 다수의 디스플레이를 함께 포함하는 비디오 웰, 극장 또는 경기장 스크린, 또는 간판을 포함한다. 패스브 매트릭스 및 액티브 매트릭스를 비롯한 다양한 조절 메카니즘을 사용하여 본 발명에 의한 디바이스를 조절할 수 있다. 디바이스의 대다수는 사람에게 안락감을 주는 온도 범위, 예컨대 18℃ 내지 30℃, 더욱 바람직하게는 실온(20℃ 내지 25℃)에서 사용되도록 한 것이나, 이 온도 범위를 벗어나, 예를 들어 -40℃ 내지 +80℃에서 사용될 수도 있다.
본원에 기재된 물질 및 구조는 OLED를 제외한 디바이스에서의 적용예를 가질 수 있다. 예를 들면, 기타의 광전자 디바이스, 예컨대 유기 태양 전지 및 유기 광검출기는 물질 및 구조를 사용할 수 있다. 보다 일반적으로, 유기 디바이스, 예컨대 유기 트랜지스터는 물질 및 구조를 사용할 수 있다.
본원에서 사용될 때 "할로" 또는 "할로겐"은 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 포함한다.
본원에서 사용될 때 "알킬"은 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼을 모두 의미한다. 바람직한 알킬기는 1∼15 개의 탄소 원자를 함유하는 것으로서, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필 등을 포함한다. 추가로, 알킬기는 임의 치환될 수 있다.
본원에서 사용될 때 "시클로알킬"은 환형 알킬 라디칼을 의미한다. 바람직한 시클로알킬기는 3∼10 개의 탄소 원자를 함유하는 것으로서, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 아다만틸 등을 포함한다. 추가로, 시클로알킬기는 임의 치환될 수 있다.
본원에서 사용될 때 "알케닐"은 직쇄 및 분지쇄 알켄 라디칼을 모두 의미한다. 바람직한 알케닐기는 2∼15 개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 추가로, 알케닐기는 임의 치환될 수 있다.
본원에서 사용될 때 "알키닐"은 직쇄 및 분지쇄 알킨 라디칼을 모두 의미한다. 바람직한 알키닐기는 2∼15 개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 추가로, 알키닐기는 임의 치환될 수 있다.
본원에서 사용될 때 "아르알킬" 또는 "아릴알킬"은 상호 혼용되며 치환기로서 방향족 기를 갖는 알킬기를 의미한다. 추가로, 알킬아릴기는 임의 치환될 수 있다.
본원에서 사용될 때 "복소환식 기"는 방향족 및 비방향족 환형 라디칼이 고려된다. 헤테로-방향족 환형 라디칼은 또한 헤테로아릴을 의미한다. 바람직한 헤테로-비방향족 환형 기는 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하는 3 또는 7개 고리 원자를 함유하는 기이며, 환형 아민, 예컨대 모르폴리노, 피페리디노, 피롤리디노 등, 및 환형 에테르, 예컨대 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란 등을 포함한다. 부가적으로, 복소환식 기는 경우에 따라 치환될수 있다.
본원에서 사용될 때 "아릴" 또는 "방향족 기"는 단일 고리 기 및 다환 고리계가 고려된다. 다환 고리는 2개의 탄소가 두 인접 고리에 공통인 2개 이상의 고리("축합" 고리)를 가질 수 있으며, 고리들 중 하나 이상은 예컨대 방향족이고, 다른 고리들은 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클 및/또는 헤테로아릴일 수 있다. 바람직한 아릴 기는 6 ∼ 30 개의 탄소 원자, 바람직하게는 6 ∼ 20 개의 탄소 원자, 더 바람직하게는 6 ∼ 12 개의 탄소 원자를 함유하는 것들이다. 6 개의 탄소, 10 개의 탄소 또는 12 개의 탄소를 갖는 아릴 기가 특히 바람직하다. 적합한 아릴 기는 페닐, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 테트라페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌 및 아줄렌, 바람직하게는 페닐, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 플루오렌 및 나프탈렌을 포함한다. 추가로, 아릴 기는 임의 치환될 수 있다.
본원에서 사용된 용어 "헤테로아릴"은 1 내지 5개의 헤테로원자를 포함할 수있는 단일-고리 헤테로-방향족 기를 포함한다. 용어 헤테로아릴은 또한 2개 이상의 고리를 가진 폴리시클릭 헤테로-방향족 시스템을 포함하며, 여기서 2개의 원자가 인접 2개의 고리에 공통이고 (고리들이 "융합됨") 고리들 중 하나 이상이 헤테로아릴이며, 예를 들면, 나머지 고리들은 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 헤테로환, 및/또는 헤테로아릴일 수 있다. 바람직한 헤테로아릴기는 3 내지 30개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 20개의 탄소 원자, 더 바람직하게는 3 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 것들이다. 적합한 헤테로아릴기는 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 시놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 페녹사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘, 및 셀레노페노디피리딘, 바람직하게는 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 이미다졸, 피리딘, 트리아진, 벤즈이미다졸, 1,2-아자보린, 1,3-아자보린, 1,4-아자보린, 보라진, 및 이들의 아자-유사체를 포함한다. 부가적으로, 헤테로아릴기는 경우에 따라 치환될 수 있다.
알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 아르알킬, 복소환식 기, 아릴, 및 헤테로아릴은 비치환되거나, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 환형 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
본원에서 사용된 "치환된"은 H 이외의 치환기가 해당 위치, 예컨대 탄소에 결합되는 것을 나타낸다. 이에, 예를 들어, R1이 일치환된 경우, 하나의 R1이 H 이외의 것이어야 한다. 마찬가지로, R1이 이치환된 경우, 2개의 R1이 H 이외의 것이어야 한다. 마찬가지로, R1이 비치환된 경우, R1은 모든 유효 위치에서 수소이다.
본원에 기재된 단편, 즉, 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조티오펜 등에서의 "아자" 지칭은 각각의 단편 내 C-H 기 중 1 이상이 예컨대 질소 원자로 치환될 수 있음을 의미하며, 한정하지 않고, 아자트리페닐렌은 디벤조[f,h]퀴녹살린 및 디벤조[f,h]퀴놀린 모두를 포함한다. 당업자는 상기 기재된 아자 유도체의 다른 질소 유사체를 용이하게 생각할 수 있으며, 모든 이러한 유사체를 본 명세서에 기재된 용어에 포함시키고자 한다.
분자 단편이 치환기인 것으로 기재되거나 또는 다른 모이어티에 부착되는 것으로 기재되는 경우, 이의 명칭은 단편(예를 들면 페닐, 페닐렌, 나프틸, 디벤조푸릴)인 것처럼 또는 전체 분자(예를 들면 벤젠, 나프탈렌, 디벤조푸란)인 것처럼 기재될 수 있는 것으로 이해되어야 한다. 본원에서 사용된 바와 같이, 치환기 또는 부착된 단편을 지칭하는 이러한 다양한 방식은 동일한 것으로 간주된다.
한 실시양태에 따르면, 실온에서 유기 발광 디바이스 중의 인광 이미터로서 기능할 수 있는 제1 화합물을 포함하는 조성물이 기술된다. 제1 화합물은 1 이상의 치환기 R을 가지며, 1 이상의 치환기 R 각각은
Figure 112017089579796-pat00007
의 화학식을 갖고, 상기 식에서,
점선은 R을 제1 화합물에 부착하는 결합을 나타내고;
G1은 비방향족 환식 또는 다환식 기이며;
G2는 아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되고;
G1 및 G2는 독립적으로, 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기에 의해 임의로 추가 치환된다. 일부 실시양태에서, 1 이상의 치환기 R 중 어느 것도, Ir, Rh, Re, Ru, Os, Pt, Au 및 Cu로 이루어진 군으로부터 선택된 금속을 포함하지 않는다.
일부 실시양태에서, G2의 아릴 및 헤테로아릴 기는 5원 및 6원 고리로부터 선택된다. 일부 실시양태에서, 헤테로아릴 고리의 헤테로원자는 N이다. 일부 실시양태에서, 헤테로아릴 고리는 1개의 N 원자를 포함할 수 있다. 일부 실시양태에서, 헤테로아릴 고리는 2개의 N 원자를 포함할 수 있다. 일부 실시양태에서, 헤테로아릴 고리눈 N 원자를 3개까지 포함할 수 있다.
일부 실시양태에서, 제1 화합물은 1 이상의 방향족 고리를 포함하며, 1 이상의 치환기 R 각각은 1 이상의 방향족 고리 중 하나에 직접 결합된다. 일부 실시양태에서, 1 이상의 치환기 R이 직접 결합되는 각각의 방향족 고리는 페닐, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 이미다졸 유래 카르벤, 벤즈이미다졸 유래 카르벤, 퀴놀린, 아자-퀴놀린, 이소퀴놀린, 아자-이소퀴놀린, 디벤조푸란, 아자-디벤조푸란, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 아자-벤즈이미다졸로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, 제1 화합물은 실온(예컨대, ∼22℃)에서 삼중항 여기 상태에서 일중항 바닥 상태로 발광할 수 있다. 일부 실시양태에서, 제1 화합물은 금속-탄소 결합을 갖는 금속 배위 착물이다. 일부 실시양태에서, 금속은 Ir, Rh, Re, Ru, Os, Pt, Au 및 Cu로 이루어진 군으로부터 선택된다. 일부 실시양태에서, 금속은 Ir인 반면, 다른 실시양태에서 금속은 Pt이다.
일부 실시양태에서, 제1 화합물은 M(L1)x(L2)y(L3)z의 화학식을 가지며; 상기 식에서, L1, L2 및 L3는 동일하거나 상이할 수 있고; x는 1, 2 또는 3이며; y는 0, 1 또는 2이고; z는 0, 1 또는 2이며; x + y + z는 금속 M의 산화 상태이다. 일부 실시양태에서, L1, L2 및 L3는 각각 독립적으로 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112017089579796-pat00008
Figure 112017089579796-pat00009
Figure 112017089579796-pat00010
상기 화학식들에서,
X1 내지 X17 각각은 독립적으로 탄소 및 질소로 이루어진 군으로부터 선택되고;
X는 BR', NR', PR', O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CR'R'', SiR'R'' 및 GeR'R''로 이루어진 군으로부터 선택되며;
R'와 R''는 임의로 융합되거나 연결되어 고리를 형성하고;
Ra, Rb, Rc 및 Rd 각각은 단일 치환 내지 최대 가능한 수의 치환, 또는 비치환을 나타낼 수 있으며;
R', R'', Ra, Rb, Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Ra, Rb, Rc 및 Rd 중 임의의 2 이상의 치환기는 임의로 융합되거나 연결되어, 고리를 형성하거나 다좌 리간드를 형성하며;
Ra, Rb, Rc 및 Rd 중 1 이상은 1 이상의 R을 포함한다.
일부 실시양태에서, 제1 화합물은 Ir(L1)2(L2)의 화학식을 갖는다. 이러한 일부 실시양태에서, L1은 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식을 갖고;
Figure 112017089579796-pat00011
,
Figure 112017089579796-pat00012
L2는 화학식:
Figure 112017089579796-pat00013
을 갖는다.
이러한 일부 실시양태에서, L2는 화학식:
Figure 112017089579796-pat00014
을 가지며, 상기 화학식에서, Re, Rf, Rh 및 Ri는 독립적으로 알킬, 시클로알킬, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고; Re, Rf, Rh 및 Ri 중 1 이상은 2개 이상의 탄소 원자를 가지며; Rg는 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 이러한 일부 실시양태에서, Re, Rf, Rh 및 Ri 중 2 이상은 2개 이상의 탄소 원자를 갖는다. 이러한 일부 실시양태에서, Re, Rf, Rh 및 Ri 중 3 이상은 2개 이상의 탄소 원자를 갖는다. 이러한 일부 실시양태에서, Re, Rf, Rh 및 Ri 각각은 2개 이상의 탄소 원자를 갖는다.
제1 화합물이 Ir(L1)2(L2)의 화학식을 갖는 일부 실시양태에서, L1과 L2는 상이하고, 각각 독립적으로 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112017089579796-pat00015
Figure 112017089579796-pat00016
제1 화합물이 Ir(L1)2(L2)의 화학식을 갖는 일부 실시양태에서, L1 및 L2는 각각 독립적으로 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112017089579796-pat00017
제1 화합물이 M(L1)x(L2)y(L3)z의 화학식을 갖는 일부 실시양태에서, 제1 화합물은 Pt(L1)2 또는 Pt(L1)(L2)의 화학식을 갖는다. 이러한 일부 실시양태에서, L1은 다른 L1 또는 L2에 연결되어 4좌 리간드를 형성한다. 이러한 일부 실시양태에서, Ra, Rb, Rc 및 Rd 중 1 이상은, CD, CD2 또는 CD3(여기서 D는 중수소)를 포함하는 알킬 또는 시클로알킬 기를 포함한다.
일부 실시양태에서, G1은 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112017089579796-pat00018
일부 실시양태에서, 1 이상의 R 각각은 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112017089579796-pat00019
Figure 112017089579796-pat00020
일부 실시양태에서, 제1 화합물은 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112017089579796-pat00021
Figure 112017089579796-pat00022
Figure 112017089579796-pat00023
Figure 112017089579796-pat00024
Figure 112017089579796-pat00025
Figure 112017089579796-pat00026
Figure 112017089579796-pat00027
다른 실시양태에서, 애노드; 캐소드; 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기 층을 포함하는 유기 발광 디바이스(OLED)가 기술된다. 일부 실시양태에서, 본원에 기술된 바와 같은 OLED를 함유하는 소비자 제품이 기술된다. 유기 층은 실온에서 유기 발광 디바이스 중의 인광 이미터로서 기능할 수 있는 화합물을 포함할 수 있고, 제1 화합물은 1 이상의 치환기 R을 가지며, 1 이상의 치환기 R 각각은
Figure 112017089579796-pat00028
의 화학식을 갖는다. 화학식
Figure 112017089579796-pat00029
에서, 점선은 R을 제1 화합물에 부착하는 결합을 나타내고; G1은 비방향족 환식 또는 다환식 기이며; G2는 아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되고; G1 및 G2는 독립적으로, 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기에 의해 임의로 추가 치환된다.
일부 실시양태에서, OLED는 가요성, 권취성, 굽힙성, 연신성 및 굴곡성으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 특성을 갖는다. 일부 실시양태에서, OLED는 투명 또는 반투명하다. 일부 실시양태에서, OLED는 탄소 나노튜브를 포함하는 층을 더 포함한다.
일부 실시양태에서, OLED는 지연 형광 이미터를 포함하는 층을 더 포함한다. 일부 실시양태에서, OLED는 RGB 픽셀 배열, 또는 화이트 플러스 컬러 필터 픽셀 배열을 포함한다. 일부 실시양태에서, OLED는 모바일 디바이스, 핸드 헬드 디바이스, 또는 웨어러블 디바이스이다. 일부 실시양태에서, OLED는 대각선으로 10인치 미만이거나 50 제곱인치 미만의 면적을 갖는 디스플레이 패널이다. 일부 실시양태에서, OLED는 대각선으로 10인치 이상이거나 50 제곱인치 이상의 면적을 갖는 디스플레이 패널이다. 일부 실시양태에서, OLED는 조명 패널이다.
다른 양태에 따르면, OLED 내의 발광 영역이 개시되며, 여기서 발광 영역은 실온에서 발광 영역 중의 인광 이미터로서 기능할 수 있는 제1 화합물을 포함한다. 제1 화합물은 1 이상의 치환기 R을 포함하고, 1 이상의 치환기 R 각각은 본원에
Figure 112017089579796-pat00030
의 화학식을 갖는다. 화학식
Figure 112017089579796-pat00031
에서, 점선은 R을 제1 화합물에 부착하는 결합을 나타내고; G1은 비방향족 환식 또는 다환식 기이며; G2는 아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되고; G1 및 G2는 독립적으로, 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기에 의해 임의로 추가 치환된다.
발광 영역의 일부 실시양태에서, 화합물은 발광 도펀트 또는 비발광 도펀트이다. 일부 실시양태에서, 발광 영역은 금속 착물, 트리페닐렌, 카르바졸, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 아자-트리페닐렌, 아자-카르바졸, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조푸란 및 아자-디벤조셀레노펜으로 이루어진 군에서 선택된 1 이상을 포함하는 호스트를 또한 포함한다. 일부 실시양태에서, 발광 영역은 하기 화학식들 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 호스트를 또한 포함한다:
Figure 112017089579796-pat00032
Figure 112017089579796-pat00033
일부 실시양태에서, 화합물은 발광 도펀트일 수 있다.　일부 실시양태에서, 화합물은 인광, 형광, 열 활성화 지연 형광, 즉 TADF(E형 지연 형광으로도 일컬어짐), 삼중항-삼중항 소멸, 또는 이들 공정의 조합을 통해 발광할 수 있다.
본원에 개시된 OLED는 소비자 제품, 전자 부품 모듈, 유기 발광 소자 및 조명 패널 중 하나 이상에 도입될 수 있다. 유기층은 발광층일 수 있으며, 화합물은 일부 실시양태에서는 발광 도펀트일 수 있는 반면, 다른 실시양태에서는 화합물이 비발광 도펀트일 수 있다.
유기층은 또한 호스트를 포함할 수 있다. 일부 실시양태에서, 2 이상의 호스트가 바람직하다. 일부 실시양태에서, 사용되는 호스트는 a) 양극성, b) 전자 수송, c) 정공 수송 또는 d) 전하 수송에 거의 역할을 하지 않는 와이드 밴드 갭 재료일 수 있다. 일부 실시양태에서, 호스트는 금속 착물을 포함할 수 있다. 호스트는 트리페닐렌 함유 벤조 융합된 티오펜 또는 벤조 융합된 푸란일 수 있다. 호스트 내의 임의의 치환기는 독립적으로 CnH2n+1, OCnH2n+1, OAr1, N(CnH2n+1)2, N(Ar1)(Ar2), CH=CH-CnH2n+1, C≡C-CnH2n+1, Ar1, Ar1-Ar2, CnH2n-Ar1로 이루어진 군에서 선택되는 비융합 치환기이고, 또는 비치환일 수 있다. 상기 치환기에서, n은 1 내지 10의 범위일 수 있고, Ar1 및 Ar2는 독립적으로 벤젠, 비페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 카르바졸 및 이의 헤테로방향족 유사체로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 호스트는 무기 화합물일 수 있다. 예를 들어 Zn 함유 무기 재료, 예컨대 ZnS일 수 있다.
호스트는 트리페닐렌, 카르바졸, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 아자트리페닐렌, 아자카르바졸, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조푸란 및 아자-디벤조셀레노펜으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 화학 기를 포함하는 화합물일 수 있다. 호스트는 금속 착물을 포함할 수 있다. 호스트는 하기 화학식들 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 특정 화합물일 수 있다:
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Figure 112017089579796-pat00036
가능한 호스트에 대한 추가 정보는 하기에 제공한다.
본 개시내용의 또 다른 양태에서는, 본원에 개시된 신규한 화합물을 포함하는 제제가 기술된다. 제제는 본원에 개시된, 용매, 호스트, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질 및 전자 수송층 물질로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 성분을 포함할 수 있다.
기타 물질과의 조합
유기 발광 디바이스에서 특정 층에 대하여 유용한 것으로 본원에 기재된 물질은 디바이스에 존재하는 다양한 기타의 물질과의 조합에 사용될 수 있다. 예를 들면, 본원에 개시된 발광 도펀트는 호스트, 수송층, 차단층, 주입층, 전극 및 존재할 수 있는 기타의 층과 결합되어 사용될 수 있다. 하기에 기재되거나 또는 지칭된 물질은 본원에 개시된 화합물과 조합하여 유용할 수 있는 비제한적인 물질이며, 당업자중 하나는 조합에 유용할 수 있는 기타의 물질을 확인하는 문헌을 용이하게 참조할 수 있다.
전도성(Conductivity) 도펀트:
전하 수송층은 전도성 도펀트로 도핑되어 전하 캐리어의 밀도를 실질적으로 변경시킬 수 있고, 이는 이의 전도성을 변경할 것이다. 전도성은 매트릭스 재료에서 전하 캐리어를 생성함으로써 증가되고, 도펀트의 종류에 따라, 반도체의 페르미 준위에 있어 변화가 또한 달성될 수 있다. 정공 수송층은 p-형 전도성 도펀트에 의해 도핑될 수 있고 n-형 전도성 도펀트는 전자 수송층에 사용된다.
본원에 개시된 재료와 함께 OLED에 사용될 수 있는 전도성 도펀트의 비제한적인 예는 이들 재료를 개시하는 참고문헌들과 함께 이하에서 예시된다: EP01617493, EP01968131, EP2020694, EP2684932, US20050139810, US20070160905, US20090167167, US2010288362, WO06081780, WO2009003455, WO2009008277, WO2009011327, WO2014009310, US2007252140, US2015060804 및 US2012146012,
Figure 112017089579796-pat00037
Figure 112017089579796-pat00038
HIL/HTL:
본 발명에서 사용하고자 하는 정공 주입/수송 물질은 특정하게 한정되지 않으며, 화합물이 정공 주입/수송 물질로서 사용되는 한 임의의 화합물을 사용할 수 있다. 물질의 비제한적인 예로는 프탈로시아닌 또는 포르피린 유도체; 방향족 아민 유도체; 인돌로카르바졸 유도체; 플루오로탄화수소를 포함하는 중합체; 전도성 도펀트를 갖는 중합체; 전도성 중합체, 예컨대 PEDOT/PSS; 포스폰산 및 실란 유도체와 같은 화합물로부터 유도된 자체조립 단량체; 금속 산화물 유도체, 예컨대 MoOx; p-형 반도체 유기 화합물, 예컨대 1,4,5,8,9,12-헥사아자트리페닐렌헥사카르보니트릴; 금속 착물 및 가교성 화합물을 들 수 있다.
HIL 또는 HTL에 사용된 방향족 아민 유도체의 비제한적인 예로는 하기 화학식을 들 수 있다:
Figure 112017089579796-pat00039
각각의 Ar1 내지 Ar9는 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌과 같은 방향족 탄화수소 고리형 화합물로 이루어진 군; 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 시놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘과 같은 방향족 복소환식 화합물로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 고리형 기 및 방향족 복소환식 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 군이며 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 고리형 기에 서로 직접 또는 이들 중 1종 이상을 통하여 결합되는 2 내지 10개의 고리형 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 각각의 Ar은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 추가로 치환된다.
한 양태에서, Ar1 내지 Ar9는 독립적으로 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택되며:
Figure 112017089579796-pat00040
상기 화학식에서, k는 1 내지 20의 정수이며; X101 내지 X108은 C(CH 포함) 또는 N이고; Z101은 NAr1, O 또는 S이고; Ar1은 상기 정의된 바와 동일한 기를 갖는다.
HIL 또는 HTL에 사용된 금속 착물의 비제한적인 예는 하기를 들 수 있다:
Figure 112017089579796-pat00041
Met는 금속이며; (Y101-Y102)는 2좌 리간드이고, Y101 및 Y102는 독립적으로 C, N, O, P 및 S로부터 선택되며; L101은 또 다른 리간드이며; k'는 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이고; k'+k"는 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수이다.
한 양태에서, (Y101-Y102)는 2-페닐피리딘 유도체이다. 다른 양태에서, (Y101-Y102)는 카르벤 리간드이다. 다른 양태에서, Met은 Ir, Pt, Os 및 Zn으로부터 선택된다. 추가의 양태에서, 금속 착물은 약 0.6 V 미만의 용액중의 최소 산화 전위 대 Fc+/Fc 커플을 갖는다.
본원에 개시된 재료와 함께 OLED에 사용될 수 있는 HIL 및 HTL 재료의 비제한적인 예는 이들 재료를 개시하는 참고문헌과 함께 이하에 예시된다: CN102702075, DE102012005215, EP01624500, EP01698613, EP01806334, EP01930964, EP01972613, EP01997799, EP02011790, EP02055700, EP02055701, EP1725079, EP2085382, EP2660300, EP650955, JP07-073529, JP2005112765, JP2007091719, JP2008021687, JP2014-009196, KR20110088898, KR20130077473, TW201139402, US06517957, US20020158242, US20030162053, US20050123751, US20060182993, US20060240279, US20070145888, US20070181874, US20070278938, US20080014464, US20080091025, US20080106190, US20080124572, US20080145707, US20080220265, US20080233434, US20080303417, US2008107919, US20090115320, US20090167161, US2009066235, US2011007385, US20110163302, US2011240968, US2011278551, US2012205642, US2013241401, US20140117329, US2014183517, US5061569, US5639914, WO05075451, WO07125714, WO08023550, WO08023759, WO2009145016, WO2010061824, WO2011075644, WO2012177006, WO2013018530, WO2013039073, WO2013087142, WO2013118812, WO2013120577, WO2013157367, WO2013175747, WO2014002873, WO2014015935, WO2014015937, WO2014030872, WO2014030921, WO2014034791, WO2014104514, WO2014157018.
Figure 112017089579796-pat00042
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Figure 112017089579796-pat00044
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Figure 112017089579796-pat00049
EBL:
전자 차단층(EBL)은 발광층을 떠나는 전자 및/또는 엑시톤의 수를 감소시키기 위해 사용될 수 있다. 디바이스 내의 이러한 차단층의 존재는 차단층이 없는 유사한 디바이스와 비교했을 때 실질적으로 더 높은 효율 및/또는 더 긴 수명을 유도할 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 원하는 영역에 발광을 국한시키기 위해 사용될 수 있다. 일부 실시양태들에서, EBL 재료는 EBL 계면에 가장 가까운 이미터보다 더 높은 LUMO(진공 수준에 보다 가까움) 및/또는 보다 높은 삼중항 에너지를 갖는다. 일부 실시양태들에서, EBL 재료는 EBL 계면에 가장 가까운 호스트들 중 하나 이상보다 더 높은 LUMO(진공 수준에 보다 가까움) 및/또는 보다 높은 삼중항 에너지를 갖는다. 일 양태에서, EBL에 사용되는 화합물은 이하에 기재된 호스트들 중 하나로서 사용되는 동일한 분자 또는 동일한 작용기를 함유한다.
호스트:
본 발명의 유기 EL 디바이스의 발광층은 바람직하게는 발광 물질로서 적어도 금속 착물을 포함하며, 도펀트 물질로서 금속 착물을 사용하는 호스트 물질을 포함할 수 있다. 호스트 물질의 예로는 특정하여 한정되지는 않았으나, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물은 호스트의 삼중항 에너지가 도펀트의 것보다 더 크기만 하다면 사용할 수 있다. 하기 표는 각종 색상을 발광하는 디바이스에 바람직한 것으로서 호스트 물질을 분류하지만, 삼중항 기준을 충족하는 한, 임의의 호스트 물질은 임의의 도펀트와 함께 사용될 수 있다.
호스트로서 사용된 금속 착물의 예는 하기 화학식을 갖는 것이 바람직하다:
Figure 112017089579796-pat00050
상기 화학식에서, Met는 금속이고; (Y103-Y104)는 2좌 리간드이고, Y103 및 Y104는 독립적으로 C, N, O, P 및 S로부터 선택되며; L101은 또 다른 리간드이며; k'는 1 내지 금속이 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이고; k'+k"는 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수이다.
한 양태에서, 금속 착물은
Figure 112017089579796-pat00051
이다.
여기서, (O-N)은 원자 O 및 N에 배위결합된 금속을 갖는 2좌 리간드이다.
다른 양태에서, Met는 Ir 및 Pt로부터 선택된다. 추가의 양태에서, (Y103-Y104)는 카르벤 리간드이다.
호스트로서 사용된 유기 화합물의 예는 방향족 탄화수소 고리형 화합물, 예컨대 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌으로 이루어진 군; 방향족 복소환식 화합물, 예컨대 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘으로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 고리형 기 및 방향족 복소환식 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 기이며 그리고 서로 직접 결합되거나 또는 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 고리형 기 중 1종 이상에 의하여 결합되는 2 내지 10개의 고리형 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 여기서 각각의 기는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 추가로 치환된다.
한 양태에서, 호스트 화합물은 하기 기 중 1 이상을 분자 내에 함유한다:
Figure 112017089579796-pat00052
여기서, R101 내지 R107은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 전술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다. k는 1 내지 20의 정수이며; k"'는 0 내지 20의 정수이다. X101 내지 X108는 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다.
Z101 및 Z102는 NR101, O 또는 S로부터 선택된다.
본원에 개시된 재료와 함께 OLED에 사용될 수 있는 호스트 재료의 비제한적인 예는 이들 재료를 개시하는 참고문헌과 함께 이하에 예시된다: EP2034538, EP2034538A, EP2757608, JP2007254297, KR20100079458, KR20120088644, KR20120129733, KR20130115564, TW201329200, US20030175553, US20050238919, US20060280965, US20090017330, US20090030202, US20090167162, US20090302743, US20090309488, US20100012931, US20100084966, US20100187984, US2010187984, US2012075273, US2012126221, US2013009543, US2013105787, US2013175519, US2014001446, US20140183503, US20140225088, US2014034914, US7154114, WO2001039234, WO2004093207, WO2005014551, WO2005089025, WO2006072002, WO2006114966, WO2007063754, WO2008056746, WO2009003898, WO2009021126, WO2009063833, WO2009066778, WO2009066779, WO2009086028, WO2010056066, WO2010107244, WO2011081423, WO2011081431, WO2011086863, WO2012128298, WO2012133644, WO2012133649, WO2013024872, WO2013035275, WO2013081315, WO2013191404, WO2014142472,
Figure 112017089579796-pat00053
Figure 112017089579796-pat00054
Figure 112017089579796-pat00055
Figure 112017089579796-pat00056
Figure 112017089579796-pat00057
추가 이미터 :
하나 이상의 추가 이미터 도펀트가, 본 개시내용의 화합물과 함께 사용될 수 있다. 추가 이미터 도펀트의 예는 특별히 한정되지 않으며, 이미터 재료로서 일반적으로 사용되는 것인 한, 임의의 화합물이 사용될 수 있다. 적합한 이미터 재료의 예는 인광, 형광, 열 활성화 지연 형광, 즉, TADF(E-타입 지연 형광이라고도 함), 삼중항-삼중항 소멸, 또는 이들 프로세스의 조합에 의해 발광을 일으킬 수 있는 화합물을 포함하지만 이에 한정되지 않는다.
본원에 개시된 재료와 함께 OLED에 사용될 수 있는 이미터 재료의 비제한적인 예는 이들 재료를 개시하는 참고문헌과 함께 이하에 예시된다: CN103694277, CN1696137, EB01238981, EP01239526, EP01961743, EP1239526, EP1244155, EP1642951, EP1647554, EP1841834, EP1841834B, EP2062907, EP2730583, JP2012074444, JP2013110263, JP4478555, KR1020090133652, KR20120032054, KR20130043460, TW201332980, US06699599, US06916554, US20010019782, US20020034656, US20030068526, US20030072964, US20030138657, US20050123788, US20050244673, US2005123791, US2005260449, US20060008670, US20060065890, US20060127696, US20060134459, US20060134462, US20060202194, US20060251923, US20070034863, US20070087321, US20070103060, US20070111026, US20070190359, US20070231600, US2007034863, US2007104979, US2007104980, US2007138437, US2007224450, US2007278936, US20080020237, US20080233410, US20080261076, US20080297033, US200805851, US2008161567, US2008210930, US20090039776, US20090108737, US20090115322, US20090179555, US2009085476, US2009104472, US20100090591, US20100148663, US20100244004, US20100295032, US2010102716, US2010105902, US2010244004, US2010270916, US20110057559, US20110108822, US20110204333, US2011215710, US2011227049, US2011285275, US2012292601, US20130146848, US2013033172, US2013165653, US2013181190, US2013334521, US20140246656, US2014103305, US6303238, US6413656, US6653654, US6670645, US6687266, US6835469, US6921915, US7279704, US7332232, US7378162, US7534505, US7675228, US7728137, US7740957, US7759489, US7951947, US8067099, US8592586, US8871361, WO06081973, WO06121811, WO07018067, WO07108362, WO07115970, WO07115981, WO08035571, WO2002015645, WO2003040257, WO2005019373, WO2006056418, WO2008054584, WO2008078800, WO2008096609, WO2008101842, WO2009000673, WO2009050281, WO2009100991, WO2010028151, WO2010054731, WO2010086089, WO2010118029, WO2011044988, WO2011051404, WO2011107491, WO2012020327, WO2012163471, WO2013094620, WO2013107487, WO2013174471, WO2014007565, WO2014008982, WO2014023377, WO2014024131, WO2014031977, WO2014038456, WO2014112450.
Figure 112017089579796-pat00058
Figure 112017089579796-pat00059
Figure 112017089579796-pat00060
Figure 112017089579796-pat00061
Figure 112017089579796-pat00062
Figure 112017089579796-pat00063
HBL :
정공 차단층(HBL)은 발광층을 떠나는 정공 및/또는 엑시톤의 수를 감소시키는데 사용될 수 있다. 디바이스 내 이러한 차단층의 존재는 차단층이 결여된 유사한 디바이스에 비하여 실질적으로 더 높은 효율 및/또는 더 긴 수명을 나타낼 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 원하는 부위로 방출을 국한시키는데 사용될 수 있다. 일부 실시양태들에서, HBL 재료는 HBL 계면에 가장 가까운 이미터보다 더 낮은 HOMO(진공 수준으로부터 보다 먼) 및/또는 보다 높은 삼중항 에너지를 갖는다. 일부 실시양태들에서, HBL 재료는 HBL 계면에 가장 가까운 호스트들 중 하나 이상보다 더 낮은 HOMO(진공 수준으로부터 보다 먼) 및/또는 보다 높은 삼중항 에너지를 갖는다.
한 양태에서, HBL에 사용된 화합물은 전술한 호스트로서 사용된 동일한 작용기 또는 동일한 분자를 포함한다.
다른 양태에서, HBL에 사용된 화합물은 분자에서 하기의 기 중 1종 이상을 포함한다:
Figure 112017089579796-pat00064
상기 화학식에서, k는 1 내지 20의 정수이고; L101은 또 다른 리간드이고, k'은 1 내지 3의 정수이다.
ETL:
전자 수송층(ETL)은 전자를 수송할 수 있는 물질을 포함할 수 있다. 전자 수송층은 고유하거나(도핑되지 않음) 또는 도핑될 수 있다. 도핑은 전도율을 향상시키는데 사용될 수 있다. ETL 물질의 예는 특정하게 한정되지는 않았으며, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물은 통상적으로 전자를 수송하는데 사용되는 한 사용될 수 있다.
한 양태에서, ETL에 사용되는 화합물은 분자에서 하기 기 중 1종 이상을 포함한다:
Figure 112017089579796-pat00065
상기 화학식에서, R101은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 전술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다. Ar1 내지 Ar3은 전술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다. k는 1 내지 20의 정수이다. X101 내지 X108은 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다.
다른 양태에서, ETL에 사용된 금속 착물은 하기의 화학식을 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112017089579796-pat00066
상기 화학식에서, (O-N) 또는 (N-N)은 원자 O, N 또는 N,N에 배위결합된 금속을 갖는 2좌 리간드이며; L101은 또 다른 리간드이며; k'는 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이다.
본원에 개시된 재료와 함께 OLED에 사용될 수 있는 ETL 재료의 비제한적인 예는 이들 재료를 개시하는 참고문헌과 함께 이하에 예시된다: CN103508940, EP01602648, EP01734038, EP01956007, JP2004-022334, JP2005149918, JP2005-268199, KR0117693, KR20130108183, US20040036077, US20070104977, US2007018155, US20090101870, US20090115316, US20090140637, US20090179554, US2009218940, US2010108990, US2011156017, US2011210320, US2012193612, US2012214993, US2014014925, US2014014927, US20140284580, US6656612, US8415031, WO2003060956, WO2007111263, WO2009148269, WO2010067894, WO2010072300, WO2011074770, WO2011105373, WO2013079217, WO2013145667, WO2013180376, WO2014104499, WO2014104535,
Figure 112017089579796-pat00067
Figure 112017089579796-pat00068
Figure 112017089579796-pat00069
전하 생성층(CGL)
탠덤 또는 스택된 OLED에서, CGL은 성능에 있어 필수적인 역할을 수행하며, 이는 전자 및 정공 각각의 주입을 위한 n-도핑 층 및 p-도핑 층으로 구성된다. 전자 및 정공은 CGL 및 전극으로부터 공급된다. CGL에서 소비된 전자 및 정공은 캐소드 및 애노드 각각으로부터 주입되는 전자 및 정공에 의해 재충전되고, 이후에, 양극성 전류가 점진적으로 정류 상태에 도달한다. 전형적인 CGL 재료는 수송층들에 사용되는 n 및 p 전도성 도펀트를 포함한다.
OLED 디바이스의 각 층에 사용되는 임의의 상기 언급된 화합물에서, 수소 원자가 부분적으로 또는 완전히 중수소화될 수 있다. 이에, 메틸, 페닐, 피리딜 등(제한되지 않음)과 같은 임의의 구체적으로 나열된 치환기가 이의 중수소화되지 않은, 부분적으로 중수소화된, 및 완전히 중수소화된 버전일 수 있다. 마찬가지로, 알킬, 아릴, 시클로알킬, 헤테로아릴, 등(제한없이)과 같은 부류의 치환기가 또한 이의 중수소화되지 않은, 부분적으로 중수소화된, 및 완전히 중수소화된 버전일 수 있다.
실험
<2-페닐-4-(4-(4-페닐시클로헥실)페닐)피리딘의 합성>
Figure 112017089579796-pat00070
테트라히드로푸란(THF)(20 ml) 중 2-페닐-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)피리딘(4.67 g, 16.62 mmol), 1-클로로-4-(4-페닐시클로헥실)벤젠(3 g, 11.08 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)(Pd2dba3)(0.406 g, 0.443 mmol), 2-디시클로헥실포스피노-2',4',6'-트리이소프로필비페닐(XPhos)(0.845 g, 1.773 mmol) 및 K3PO4(7.05 g, 33.2 mmol)의 용액을 30분간 탈기하였다. 그 혼합물을 가열하여 40 시간 동안 환류시켰다. 반응이 실온(∼22℃)으로 냉각된 후, 그것을 아세트산에틸(EtOAc)로 추출하였다. 조합된 유기상을 염수로 세정하였다. 용매를 제거하였다. 잔류물을 규조토(예컨대, Celite®) 상에 코팅하고, 3% EtOAc로 용리되는 실리카 겔 상에서 정제하여 생성물(2.9 g, 67%)을 얻었다.
<2-페닐-4-(4-(4-페닐시클로헥실-1,4-d2)페닐)피리딘의 합성>
Figure 112017089579796-pat00071
2-페닐-4-(4-(4-페닐시클로헥실)페닐)피리딘(2.9 g, 7.44 mmol)을 ((메틸-d3)술피닐)메탄-d3(15.80 ml, 223 mmol)와 THF(25 ml)의 혼합물에 용해시켰다. 그 혼합물을 50℃에서 가열하였다. 이어서, 칼륨 2-메틸프로판-2-올레이트(0.418 g, 3.72 mmol)를 일부분 첨가하였다. 그 혼합물을 70℃에서 16 시간 동안 가열하였다. 반응이 실온(∼22℃)으로 냉각된 후, 그것을 EtOAc로 추출하였다. 조합된 유기상을 염수로 세정하였다. 용매를 제거하였다. 잔류물을 규조토(예컨대, Celite®) 상에 코팅하고, 디클로로메탄(DCM) 중 3% EtOAc로 용리되는 실리카 겔 컬럼 상에서 정제하여 16 g의 2-페닐-4-(4-(4-페닐시클로헥실-1,4-d2)페닐)피리딘(85%)을 얻었다.
<화합물 53의 합성>
Figure 112017089579796-pat00072
오븐 건조된 100 mL 2목 둥근 바닥 플라스크 중에서, 2-페닐-4-(4-(4-페닐시클로헥실-1,4-d2)페닐)피리딘(1.602 g, 4.09 mmol) 및 이리듐 삼량체(1.6 g, 2.046 mmol)를 질소 하에서 에탄올(25 ml) 및 디메틸 포름아미드(DMF)(25 ml)에 현탁하여, 투명한 용액을 얻었다. 그 혼합물을 질소 하에 80℃에서 4일 동안 교반한 후, 그 현탁액을 냉각하고, 여과를 통해 황색 고체를 얻었다. 그 조생성물을, 톨루엔/헵탄 8/2(v/v)의 구배 혼합물로 용리하는, 실리카 겔 상의 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 정제한 후, 톨루엔으로부터 결정화하여, 화합물 53의 황색 고체(0.5 g)를 얻었다.
디바이스 예시
모든 디바이스들은 고진공(∼ 10-7 Torr) 열 증발에 의해 제조하였다. 애노드 전극은 80 nm의 산화인듐주석(ITO)이었다. 캐소드 전극은 1 nm의 LiF 및 그에 후속되는 100 nm의 Al로 이루어졌다. 모든 디바이스들은 제조 직후에 질소 글러브 박스(<1 ppm의 H2O 및 O2)에서 에폭시 수지로 밀봉된 유리 덮개로 봉입하고, 수분 게터를 팩키지 내에 포함시켰다.
디바이스 예시의 한 세트는, ITO 표면으로부터 순서대로, 정공 주입층(HIL)으로서의 LG101(LG Chem 제조) 10 nm, 정공 수송층(HTL)으로서의 PPh-TPD 50 nm, 발광 층(EML) 40 nm, 이어서 전자 수송층(ETL)으로서의, 35 중량% LiQ를 갖는 aDBT-ADN 35 nm로 구성된 유기 스택을 갖는다. EML은 3가지 성분, 즉, 호스트들의 혼합물인 EML 88 중량%(60 중량% H-1 및 40 중량% H-2); 및 이미터로서의 본 발명의 화합물(화합물 53)인 EML 또는 비교 화합물(CC-1 및 CC-2) 12 중량%를 갖는다. 사용된 화합물의 화학 구조를 하기에 도시한다:
Figure 112017089579796-pat00073
하기 표 1은 디바이스 예시에 대해 9000 nit에서 기록한 디바이스 데이터의 개요를 제공한다. 모든 디바이스 데이터는, 이미터로서 CC-1을 이용하는 디바이스 C-1의 결과와 비교하여 나타낸다.
Figure 112017089579796-pat00074
표 1의 데이터는, 이미터로서 본 발명의 화합물을 사용하는 디바이스가, 비교예와 비교했을 때, 동일한 색상을 달성하지만 더 높은 효율 및 더 낮은 전압을 달성함을 보여준다. 비교 화합물(CC-1)과 비교하여, 본 발명의 실시예(화합물 53)는 본 발명의 치환기 R의 한 예시인, 시클로헥실페닐 모이어티로 더 치환된다. 발광색은 동일하게 유지되지만, 본 발명의 화합물(화합물 53)의 디바이스는 더 높은 디바이스 효율을 달성하는데, 이는 디바이스 내의 이미터의 응집 감소 및 정렬 향상에 기인하는 것으로 보인다.
본원에 기술된 다양한 실시양태는 단지 예시이며, 본 발명의 범위를 한정하려는 것이 아님을 이해해야 한다. 예를 들어, 본원에 기술된 다수의 물질 및 구조는 본 발명의 사상으로부터 벗어나지 않으면서 다른 물질 및 구조로 대체될 수 있다. 따라서, 청구된 본 발명은 당업자가 알 수 있는 바와 같이, 본원에 기술된 특정 실시예 및 바람직한 실시양태로부터 유래하는 변형예를 포함할 수도 있다. 본 발명이 왜 효과가 있는지에 관한 다양한 이론을 한정하려는 의도는 없음을 이해하여야 한다.

Claims (20)

  1. Ir(L1)2(L2)의 화학식을 갖는 제1 화합물로서,
    하기 조건 (i) 또는 (ii) 중 하나를 만족하는 것인 제1 화합물:
    (i) L1은 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식을 갖고;
    Figure 112022139990009-pat00162

    L2는 화학식:
    Figure 112022139990009-pat00163
    을 갖고,
    상기 화학식들에서,
    Ra, Rb 및 Rc 각각은 단일 치환 내지 최대 가능한 수의 치환, 또는 비치환을 나타낼 수 있으며;
    Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    Ra, Rb 및 Rc 중 임의의 2 이상의 치환기는 임의로 융합되거나 연결되어, 고리를 형성하거나 다좌 리간드를 형성하며;
    Ra, Rb 및 Rc 중 1 이상은 1 이상의 치환기 R을 포함하는 것, 또는
    (ii) L1과 L2는 상이하고, 각각 독립적으로 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택되고:
    Figure 112022139990009-pat00164

    Figure 112022139990009-pat00165
    ;
    상기 화학식들에서,
    Ra, Rb, Rc 및 Rd 각각은 단일 치환 내지 최대 가능한 수의 치환, 또는 비치환을 나타낼 수 있으며;
    Ra, Rb, Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    Ra, Rb, Rc 및 Rd 중 임의의 2 이상의 치환기는 임의로 융합되거나 연결되어, 고리를 형성하거나 다좌 리간드를 형성하며;
    Ra, Rb, Rc 및 Rd 중 1 이상은 1 이상의 치환기 R을 포함하는 것이고,
    상기 1 이상의 R 각각은 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이다:
    Figure 112022139990009-pat00166

    Figure 112022139990009-pat00167
  2. 제1항에 있어서,
    1 이상의 치환기 R 각각은 1 이상의 방향족 고리 중 하나에 직접 결합되는 것인 제1 화합물.
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 제1 화합물:
    Figure 112022025039467-pat00120

    Figure 112022025039467-pat00121

    Figure 112022025039467-pat00122

    Figure 112022025039467-pat00123

    Figure 112022025039467-pat00124

    Figure 112022025039467-pat00125
  8. 제1항, 제2항 및 제7항 중 어느 한 항의 제1 화합물을 포함하는 조성물로서,
    제1 화합물은 실온에서 유기 발광 디바이스 중의 인광 이미터로서 기능할 수 있는 것인 조성물.
  9. 제8항에 있어서, 제1 화합물은 실온에서 삼중항 여기 상태에서 일중항 바닥 상태로 발광할 수 있는 것인 조성물.
  10. 애노드;
    캐소드; 및
    애노드와 캐소드 사이에 배치되고 제1 화합물을 포함하는 유기 층
    을 포함하는 유기 발광 디바이스(OLED)로서,
    제1 화합물은 실온에서 유기 발광 디바이스 중의 인광 이미터로서 기능할 수 있고;
    제1 화합물은 Ir(L1)2(L2)의 화학식을 갖고;
    하기 조건 (i) 또는 (ii) 중 하나를 만족하는 것인 유기 발광 디바이스:
    (i) L1은 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식을 갖고;
    Figure 112022139990009-pat00168

    L2는 화학식:
    Figure 112022139990009-pat00169
    을 갖고,
    상기 화학식들에서,
    Ra, Rb 및 Rc 각각은 단일 치환 내지 최대 가능한 수의 치환, 또는 비치환을 나타낼 수 있으며;
    Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    Ra, Rb 및 Rc 중 임의의 2 이상의 치환기는 임의로 융합되거나 연결되어, 고리를 형성하거나 다좌 리간드를 형성하며;
    Ra, Rb 및 Rc 중 1 이상은 1 이상의 치환기 R을 포함하는 것, 또는
    (ii) L1과 L2는 상이하고, 각각 독립적으로 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택되고:
    Figure 112022139990009-pat00170

    Figure 112022139990009-pat00171
    ;
    상기 화학식들에서,
    Ra, Rb, Rc 및 Rd 각각은 단일 치환 내지 최대 가능한 수의 치환, 또는 비치환을 나타낼 수 있으며;
    Ra, Rb, Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    Ra, Rb, Rc 및 Rd 중 임의의 2 이상의 치환기는 임의로 융합되거나 연결되어, 고리를 형성하거나 다좌 리간드를 형성하며;
    Ra, Rb, Rc 및 Rd 중 1 이상은 1 이상의 치환기 R을 포함하는 것이고,
    상기 1 이상의 R 각각은 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이다:
    Figure 112022139990009-pat00172

    Figure 112022139990009-pat00173
  11. 애노드;
    캐소드; 및
    애노드와 캐소드 사이에 배치되고 제1 화합물을 포함하는 유기 층
    을 포함하는 유기 발광 디바이스(OLED)로서,
    제1 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 유기 발광 디바이스:
    Figure 112022025039467-pat00138

    Figure 112022025039467-pat00139

    Figure 112022025039467-pat00140

    Figure 112022025039467-pat00141

    Figure 112022025039467-pat00142

    Figure 112022025039467-pat00143
  12. 제10항 또는 제11항에 있어서, 유기 층은 호스트를 더 포함하고, 호스트는 트리페닐렌, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 및 이들의 아자 변이체로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 화학 기를 포함하는 것인 유기 발광 디바이스(OLED).
  13. 유기 발광 디바이스를 포함하는 소비자 제품으로서,
    유기 발광 디바이스는
    애노드;
    캐소드; 및
    애노드와 캐소드 사이에 배치되고 제1 화합물을 포함하는 유기 층
    을 포함하며;
    제1 화합물은 실온에서 유기 발광 디바이스 중의 인광 이미터로서 기능할 수 있고;
    제1 화합물은 Ir(L1)2(L2)의 화학식을 갖고;
    하기 조건 (i) 또는 (ii) 중 하나를 만족하는 것인 소비자 제품:
    (i) L1은 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식을 갖고;
    Figure 112022139990009-pat00174

    L2는 화학식:
    Figure 112022139990009-pat00175
    을 갖고,
    상기 화학식들에서,
    Ra, Rb 및 Rc 각각은 단일 치환 내지 최대 가능한 수의 치환, 또는 비치환을 나타낼 수 있으며;
    Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    Ra, Rb 및 Rc 중 임의의 2 이상의 치환기는 임의로 융합되거나 연결되어, 고리를 형성하거나 다좌 리간드를 형성하며;
    Ra, Rb 및 Rc 중 1 이상은 1 이상의 치환기 R을 포함하는 것, 또는
    (ii) L1과 L2는 상이하고, 각각 독립적으로 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택되고:
    Figure 112022139990009-pat00176

    Figure 112022139990009-pat00177
    ;
    상기 화학식들에서,
    Ra, Rb, Rc 및 Rd 각각은 단일 치환 내지 최대 가능한 수의 치환, 또는 비치환을 나타낼 수 있으며;
    Ra, Rb, Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    Ra, Rb, Rc 및 Rd 중 임의의 2 이상의 치환기는 임의로 융합되거나 연결되어, 고리를 형성하거나 다좌 리간드를 형성하며;
    Ra, Rb, Rc 및 Rd 중 1 이상은 1 이상의 치환기 R을 포함하는 것이고,
    상기 1 이상의 R 각각은 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이다:
    Figure 112022139990009-pat00178

    Figure 112022139990009-pat00179
  14. 유기 발광 디바이스를 포함하는 소비자 제품으로서,
    유기 발광 디바이스는
    애노드;
    캐소드; 및
    애노드와 캐소드 사이에 배치되고 제1 화합물을 포함하는 유기 층
    을 포함하며;
    제1 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 소비자 제품:
    Figure 112022025039467-pat00156

    Figure 112022025039467-pat00157

    Figure 112022025039467-pat00158

    Figure 112022025039467-pat00159

    Figure 112022025039467-pat00160

    Figure 112022025039467-pat00161
  15. 제13항 또는 제14항에 있어서, 소비자 제품은 평판 패널 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비젼, 광고판, 실내 또는 실외 조명 및/또는 시그날링을 위한 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 투명 또는 부분 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대폰, 태블릿, 파블릿, 개인용 정보 단말기(PDA), 웨어러블 디바이스, 노트북 컴퓨터, 디지탈 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로디스플레이, 3D 디스플레이, 가상 현실 또는 증강 현실 디스플레이, 자동차, 타일링된(tiled) 다수의 디스플레이를 함께 포함하는 비디오 웰, 극장 또는 경기장 스크린, 및 간판으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 소비자 제품.
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  20. 삭제
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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9634264B2 (en) * 2012-11-09 2017-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10199581B2 (en) * 2013-07-01 2019-02-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672996B2 (en) * 2015-09-03 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3553152B1 (en) * 2016-12-08 2021-02-17 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Mixture, composition and organic electronic device
US20200013967A1 (en) * 2016-12-16 2020-01-09 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic Complex, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device
WO2019221486A1 (ko) * 2018-05-14 2019-11-21 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US12010859B2 (en) 2019-05-24 2024-06-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN118251035A (zh) * 2019-05-24 2024-06-25 环球展览公司 有机电致发光材料和装置
US20210054010A1 (en) * 2019-08-21 2021-02-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20210063747A (ko) 2019-11-25 2021-06-02 삼성전자주식회사 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010272727A (ja) * 2009-05-22 2010-12-02 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び有機エレクトロルミネッセンス素子材料
JP2011222650A (ja) * 2010-04-07 2011-11-04 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、及び照明装置
WO2015000955A1 (en) * 2013-07-02 2015-01-08 Basf Se Monosubstituted diazabenzimidazole carbene metal complexes for use in organic light emitting diodes

Family Cites Families (384)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4769292A (en) 1987-03-02 1988-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone
GB8909011D0 (en) 1989-04-20 1989-06-07 Friend Richard H Electroluminescent devices
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
TW226977B (ko) 1990-09-06 1994-07-21 Teijin Ltd
JPH0773529A (ja) 1993-08-31 1995-03-17 Hitachi Ltd 光磁気記録方式および光磁気記録媒体
DE69412567T2 (de) 1993-11-01 1999-02-04 Hodogaya Chemical Co., Ltd., Tokio/Tokyo Aminverbindung und sie enthaltende Elektrolumineszenzvorrichtung
US5707745A (en) 1994-12-13 1998-01-13 The Trustees Of Princeton University Multicolor organic light emitting devices
US5703436A (en) 1994-12-13 1997-12-30 The Trustees Of Princeton University Transparent contacts for organic devices
US6939625B2 (en) 1996-06-25 2005-09-06 Nôrthwestern University Organic light-emitting diodes and methods for assembly and enhanced charge injection
US5844363A (en) 1997-01-23 1998-12-01 The Trustees Of Princeton Univ. Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices
US6091195A (en) 1997-02-03 2000-07-18 The Trustees Of Princeton University Displays having mesa pixel configuration
US5834893A (en) 1996-12-23 1998-11-10 The Trustees Of Princeton University High efficiency organic light emitting devices with light directing structures
US6013982A (en) 1996-12-23 2000-01-11 The Trustees Of Princeton University Multicolor display devices
EP0879868B1 (en) 1997-05-19 2002-04-03 Canon Kabushiki Kaisha Organic compound and electroluminescent device using the same
US6303238B1 (en) 1997-12-01 2001-10-16 The Trustees Of Princeton University OLEDs doped with phosphorescent compounds
US6413656B1 (en) 1998-09-14 2002-07-02 The University Of Southern California Reduced symmetry porphyrin molecules for producing enhanced luminosity from phosphorescent organic light emitting devices
US6337102B1 (en) 1997-11-17 2002-01-08 The Trustees Of Princeton University Low pressure vapor phase deposition of organic thin films
US6087196A (en) 1998-01-30 2000-07-11 The Trustees Of Princeton University Fabrication of organic semiconductor devices using ink jet printing
US6528187B1 (en) 1998-09-08 2003-03-04 Fuji Photo Film Co., Ltd. Material for luminescence element and luminescence element using the same
US6830828B2 (en) 1998-09-14 2004-12-14 The Trustees Of Princeton University Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs
US6097147A (en) 1998-09-14 2000-08-01 The Trustees Of Princeton University Structure for high efficiency electroluminescent device
US6461747B1 (en) 1999-07-22 2002-10-08 Fuji Photo Co., Ltd. Heterocyclic compounds, materials for light emitting devices and light emitting devices using the same
US6294398B1 (en) 1999-11-23 2001-09-25 The Trustees Of Princeton University Method for patterning devices
US6458475B1 (en) 1999-11-24 2002-10-01 The Trustee Of Princeton University Organic light emitting diode having a blue phosphorescent molecule as an emitter
US6821645B2 (en) 1999-12-27 2004-11-23 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex
KR100377321B1 (ko) 1999-12-31 2003-03-26 주식회사 엘지화학 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자
US6670645B2 (en) 2000-06-30 2003-12-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
JP2002050860A (ja) 2000-08-04 2002-02-15 Toray Eng Co Ltd 実装方法および実装装置
CN100505375C (zh) 2000-08-11 2009-06-24 普林斯顿大学理事会 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光
JP4086499B2 (ja) * 2000-11-29 2008-05-14 キヤノン株式会社 金属配位化合物、発光素子及び表示装置
KR100825183B1 (ko) 2000-11-30 2008-04-24 캐논 가부시끼가이샤 발광 소자 및 표시 장치
JP4154145B2 (ja) 2000-12-01 2008-09-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物、発光素子及び表示装置
US6579630B2 (en) 2000-12-07 2003-06-17 Canon Kabushiki Kaisha Deuterated semiconducting organic compounds used for opto-electronic devices
JP3812730B2 (ja) 2001-02-01 2006-08-23 富士写真フイルム株式会社 遷移金属錯体及び発光素子
JP4438042B2 (ja) 2001-03-08 2010-03-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
JP4307000B2 (ja) 2001-03-08 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
JP4307001B2 (ja) 2001-03-14 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
DE10116962A1 (de) 2001-04-05 2002-10-10 Covion Organic Semiconductors Rhodium- und Iridium-Komplexe
JP4310077B2 (ja) 2001-06-19 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物及び有機発光素子
EP1407501B1 (en) 2001-06-20 2009-05-20 Showa Denko K.K. Light emitting material and organic light-emitting device
US7071615B2 (en) 2001-08-20 2006-07-04 Universal Display Corporation Transparent electrodes
US7250226B2 (en) 2001-08-31 2007-07-31 Nippon Hoso Kyokai Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device
US7431968B1 (en) 2001-09-04 2008-10-07 The Trustees Of Princeton University Process and apparatus for organic vapor jet deposition
US6835469B2 (en) 2001-10-17 2004-12-28 The University Of Southern California Phosphorescent compounds and devices comprising the same
US7166368B2 (en) 2001-11-07 2007-01-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds
US6863997B2 (en) 2001-12-28 2005-03-08 The Trustees Of Princeton University White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission
KR100691543B1 (ko) 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US6653654B1 (en) 2002-05-01 2003-11-25 The University Of Hong Kong Electroluminescent materials
JP4106974B2 (ja) 2002-06-17 2008-06-25 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
US20030230980A1 (en) 2002-06-18 2003-12-18 Forrest Stephen R Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure
US6916554B2 (en) 2002-11-06 2005-07-12 The University Of Southern California Organic light emitting materials and devices
US7189989B2 (en) 2002-08-22 2007-03-13 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light emitting element
DE10238903A1 (de) 2002-08-24 2004-03-04 Covion Organic Semiconductors Gmbh Rhodium- und Iridium-Komplexe
EP1550707B1 (en) 2002-08-27 2016-03-23 UDC Ireland Limited Organometallic complexes, organic el devices, and organic el displays
JP4261855B2 (ja) 2002-09-19 2009-04-30 キヤノン株式会社 フェナントロリン化合物及びそれを用いた有機発光素子
US6687266B1 (en) 2002-11-08 2004-02-03 Universal Display Corporation Organic light emitting materials and devices
JP4365196B2 (ja) 2002-12-27 2009-11-18 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP4365199B2 (ja) 2002-12-27 2009-11-18 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
DE10310887A1 (de) 2003-03-11 2004-09-30 Covion Organic Semiconductors Gmbh Matallkomplexe
EP1602648B1 (en) 2003-03-13 2013-04-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Nitrogen-containing heterocycle derivative and organic electroluminescent element using the same
ATE438654T1 (de) 2003-03-24 2009-08-15 Univ Southern California Ir-phenylpyrazolkomplexe
US7090928B2 (en) 2003-04-01 2006-08-15 The University Of Southern California Binuclear compounds
EP1618170A2 (de) 2003-04-15 2006-01-25 Covion Organic Semiconductors GmbH Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen
US7029765B2 (en) 2003-04-22 2006-04-18 Universal Display Corporation Organic light emitting devices having reduced pixel shrinkage
US20060186791A1 (en) 2003-05-29 2006-08-24 Osamu Yoshitake Organic electroluminescent element
JP2005011610A (ja) 2003-06-18 2005-01-13 Nippon Steel Chem Co Ltd 有機電界発光素子
JP4891615B2 (ja) 2003-07-22 2012-03-07 出光興産株式会社 金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US20050025993A1 (en) 2003-07-25 2005-02-03 Thompson Mark E. Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices
JP4561221B2 (ja) 2003-07-31 2010-10-13 三菱化学株式会社 化合物、電荷輸送材料および有機電界発光素子
TWI390006B (zh) 2003-08-07 2013-03-21 Nippon Steel Chemical Co Organic EL materials with aluminum clamps
DE10338550A1 (de) 2003-08-19 2005-03-31 Basf Ag Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
US7504049B2 (en) 2003-08-25 2009-03-17 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Electrode device for organic device, electronic device having electrode device for organic device, and method of forming electrode device for organic device
HU0302888D0 (en) 2003-09-09 2003-11-28 Pribenszky Csaba Dr In creasing of efficacity of stable storage by freezing of embryos in preimplantation stage with pretreatment by pressure
US20060269780A1 (en) 2003-09-25 2006-11-30 Takayuki Fukumatsu Organic electroluminescent device
DE10345572A1 (de) 2003-09-29 2005-05-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
JP5112601B2 (ja) 2003-10-07 2013-01-09 三井化学株式会社 複素環化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子
KR101044087B1 (ko) 2003-11-04 2011-06-27 다카사고 고료 고교 가부시키가이샤 백금 착체 및 발광소자
JP4215621B2 (ja) 2003-11-17 2009-01-28 富士電機アセッツマネジメント株式会社 回路遮断器の外部操作ハンドル装置
JP4822687B2 (ja) 2003-11-21 2011-11-24 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
DE10357044A1 (de) 2003-12-04 2005-07-14 Novaled Gmbh Verfahren zur Dotierung von organischen Halbleitern mit Chinondiiminderivaten
US20050123791A1 (en) 2003-12-05 2005-06-09 Deaton Joseph C. Organic electroluminescent devices
US7029766B2 (en) 2003-12-05 2006-04-18 Eastman Kodak Company Organic element for electroluminescent devices
TWI347311B (en) 2003-12-26 2011-08-21 Hodogaya Chemical Co Ltd Tetramine compound and organic el device
US7332232B2 (en) 2004-02-03 2008-02-19 Universal Display Corporation OLEDs utilizing multidentate ligand systems
TW200535134A (en) 2004-02-09 2005-11-01 Nippon Steel Chemical Co Aminodibenzodioxin derivative and organic electroluminescent device using same
KR20080064201A (ko) 2004-03-11 2008-07-08 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 전하 수송막용 조성물 및 이온 화합물, 이를 이용한 전하수송막 및 유기 전계 발광 장치, 및 유기 전계 발광 장치의제조 방법 및 전하 수송막의 제조 방법
TW200531592A (en) 2004-03-15 2005-09-16 Nippon Steel Chemical Co Organic electroluminescent device
ATE447558T1 (de) 2004-04-07 2009-11-15 Idemitsu Kosan Co Stickstoffhaltiges heterocyclusderivat und organisches elektrolumineszentes element, bei dem dieses verwendung findet
JP4869565B2 (ja) 2004-04-23 2012-02-08 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US7491823B2 (en) 2004-05-18 2009-02-17 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7393599B2 (en) 2004-05-18 2008-07-01 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7154114B2 (en) 2004-05-18 2006-12-26 Universal Display Corporation Cyclometallated iridium carbene complexes for use as hosts
US7445855B2 (en) 2004-05-18 2008-11-04 The University Of Southern California Cationic metal-carbene complexes
US7279704B2 (en) 2004-05-18 2007-10-09 The University Of Southern California Complexes with tridentate ligands
US7534505B2 (en) 2004-05-18 2009-05-19 The University Of Southern California Organometallic compounds for use in electroluminescent devices
WO2005123873A1 (ja) 2004-06-17 2005-12-29 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP5000496B2 (ja) 2004-06-28 2012-08-15 チバ ホールディング インコーポレーテッド トリアゾールとベンゾトリアゾールのエレクトロルミネセンス金属錯体
US20060008670A1 (en) 2004-07-06 2006-01-12 Chun Lin Organic light emitting materials and devices
JP4925569B2 (ja) 2004-07-08 2012-04-25 ローム株式会社 有機エレクトロルミネッセント素子
JP4858169B2 (ja) 2004-07-23 2012-01-18 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1624500B1 (de) 2004-08-05 2016-03-16 Novaled GmbH Spiro-Bifluoren Verbindungen als organisches Halbleiter-Matrixmaterial
US20060182993A1 (en) 2004-08-10 2006-08-17 Mitsubishi Chemical Corporation Compositions for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
KR100880220B1 (ko) 2004-10-04 2009-01-28 엘지디스플레이 주식회사 유기 실리콘을 갖는 페닐 피리딘기를 포함하는 이리듐화합물계 발광 화합물 및 이를 발색 재료로서 사용하는유기전계발광소자
JPWO2006046441A1 (ja) 2004-10-29 2008-05-22 出光興産株式会社 芳香族アミン化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102004057072A1 (de) 2004-11-25 2006-06-01 Basf Ag Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs)
US8021765B2 (en) 2004-11-29 2011-09-20 Samsung Mobile Display Co., Ltd. Phenylcarbazole-based compound and organic electroluminescent device employing the same
JP4478555B2 (ja) 2004-11-30 2010-06-09 キヤノン株式会社 金属錯体、発光素子及び画像表示装置
US20060134459A1 (en) 2004-12-17 2006-06-22 Shouquan Huo OLEDs with mixed-ligand cyclometallated complexes
TWI242596B (en) 2004-12-22 2005-11-01 Ind Tech Res Inst Organometallic compound and organic electroluminescent device including the same
CN101087863B (zh) 2004-12-23 2012-06-20 西巴特殊化学品控股有限公司 具有亲核卡宾配体的电致发光金属络合物
US20070181874A1 (en) 2004-12-30 2007-08-09 Shiva Prakash Charge transport layers and organic electron devices comprising same
JP2008526766A (ja) 2004-12-30 2008-07-24 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 有機金属錯体
KR101169901B1 (ko) 2005-01-05 2012-07-31 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 이를 이용한 유기 전기발광 소자
DE502006008326D1 (de) 2005-02-03 2010-12-30 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
JPWO2006082742A1 (ja) 2005-02-04 2008-06-26 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2006081780A1 (de) 2005-02-04 2006-08-10 Novaled Ag Dotanden für organische halbleiter
JP4773109B2 (ja) * 2005-02-28 2011-09-14 高砂香料工業株式会社 白金錯体及び発光素子
KR100803125B1 (ko) 2005-03-08 2008-02-14 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
KR100797469B1 (ko) 2005-03-08 2008-01-24 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
WO2006098120A1 (ja) 2005-03-16 2006-09-21 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102005014284A1 (de) 2005-03-24 2006-09-28 Basf Ag Verwendung von Verbindungen, welche aromatische oder heteroaromatische über Carbonyl-Gruppen enthaltende Gruppen verbundene Ringe enthalten, als Matrixmaterialien in organischen Leuchtdioden
WO2006103874A1 (ja) 2005-03-29 2006-10-05 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP4934026B2 (ja) 2005-04-18 2012-05-16 出光興産株式会社 芳香族トリアミン化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5157442B2 (ja) 2005-04-18 2013-03-06 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US7807275B2 (en) 2005-04-21 2010-10-05 Universal Display Corporation Non-blocked phosphorescent OLEDs
CN1321125C (zh) 2005-04-30 2007-06-13 中国科学院长春应用化学研究所 喹啉类氮杂环为配体的红光铱配合物及其应用
US8586204B2 (en) 2007-12-28 2013-11-19 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters and host materials with improved stability
US9051344B2 (en) 2005-05-06 2015-06-09 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
US8007927B2 (en) 2007-12-28 2011-08-30 Universal Display Corporation Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
JP4533796B2 (ja) 2005-05-06 2010-09-01 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US7902374B2 (en) 2005-05-06 2011-03-08 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
EP2277978B1 (en) 2005-05-31 2016-03-30 Universal Display Corporation Triphenylene hosts in phosphorescent light emitting diodes
US8709614B2 (en) 2005-06-07 2014-04-29 Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. Organic metal complex and its use in organic electroluminescent device
EP1899993B1 (en) 2005-06-27 2012-06-27 E.I. Du Pont De Nemours And Company Electrically conductive polymer compositions
US20090039771A1 (en) 2005-07-01 2009-02-12 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element material, organic electroluminescent element, display device and lighting device
US20090140637A1 (en) 2005-07-11 2009-06-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Nitrogen-containing heterocyclic derivative having electron-attracting substituent and organic electroluminescence element using the same
US8187727B2 (en) 2005-07-22 2012-05-29 Lg Chem, Ltd. Imidazole derivatives, preparation method thereof and organic electronic device using the same
JP5317386B2 (ja) 2005-08-05 2013-10-16 出光興産株式会社 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20080037006A (ko) 2005-08-05 2008-04-29 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 전이금속 착체화합물 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
JP4848152B2 (ja) 2005-08-08 2011-12-28 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5040216B2 (ja) 2005-08-30 2012-10-03 三菱化学株式会社 有機化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子用材料、電荷輸送材料組成物及び有機電界発光素子
WO2007028417A1 (en) 2005-09-07 2007-03-15 Technische Universität Braunschweig Triplett emitter having condensed five-membered rings
KR20080063291A (ko) 2005-09-30 2008-07-03 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
JP4887731B2 (ja) 2005-10-26 2012-02-29 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US9023489B2 (en) 2005-11-07 2015-05-05 Lg Display Co., Ltd. Red phosphorescent compounds and organic electroluminescent devices using the same
US20070104977A1 (en) 2005-11-07 2007-05-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
KR100662378B1 (ko) 2005-11-07 2007-01-02 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
US7462406B2 (en) 2005-11-15 2008-12-09 Eastman Kodak Company OLED devices with dinuclear copper compounds
US20070145888A1 (en) 2005-11-16 2007-06-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivatives and organic electroluminescence device using the same
US20080233410A1 (en) 2005-11-17 2008-09-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Transition metal complex compound
EP1956666A4 (en) 2005-12-01 2010-06-16 Nippon Steel Chemical Co ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT
CN102633820B (zh) 2005-12-01 2015-01-21 新日铁住金化学株式会社 有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件
JP2007153778A (ja) 2005-12-02 2007-06-21 Idemitsu Kosan Co Ltd 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20080081277A (ko) 2005-12-15 2008-09-09 가코호진 쥬오 다이가쿠 금속 착체 화합물 및 그것을 이용한 유기 전기 발광 소자
US7999103B2 (en) 2005-12-15 2011-08-16 Chuo University Metal complex compound and organic electroluminescence device using the compound
WO2007077766A1 (ja) 2005-12-27 2007-07-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2007080801A1 (ja) 2006-01-11 2009-06-11 出光興産株式会社 新規イミド誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007186461A (ja) 2006-01-13 2007-07-26 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US7759489B2 (en) 2006-01-27 2010-07-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Transition metal complex compound and organic electroluminescence device using the compound
US8142909B2 (en) 2006-02-10 2012-03-27 Universal Display Corporation Blue phosphorescent imidazophenanthridine materials
KR102103062B1 (ko) 2006-02-10 2020-04-22 유니버셜 디스플레이 코포레이션 시클로금속화 이미다조[1,2-ｆ]페난트리딘 및 디이미다조[1,2-ａ:1',2'-ｃ]퀴나졸린 리간드, 및 이의 등전자성 및 벤즈고리화된 유사체의 금속 착체
JPWO2007102361A1 (ja) 2006-03-07 2009-07-23 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2007108362A1 (ja) 2006-03-17 2007-09-27 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置
JP4823730B2 (ja) 2006-03-20 2011-11-24 新日鐵化学株式会社 発光層化合物及び有機電界発光素子
ATE394800T1 (de) 2006-03-21 2008-05-15 Novaled Ag Heterocyclisches radikal oder diradikal, deren dimere, oligomere, polymere, dispiroverbindungen und polycyclen, deren verwendung, organisches halbleitendes material sowie elektronisches bauelement
KR20070097139A (ko) 2006-03-23 2007-10-04 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
KR20080105113A (ko) 2006-03-27 2008-12-03 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 함질소 복소환 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기 발광 소자
JP5273910B2 (ja) 2006-03-31 2013-08-28 キヤノン株式会社 発光素子用有機化合物、発光素子および画像表示装置
EP2007781B1 (de) 2006-04-04 2012-09-12 Basf Se Übergangsmetallkomplexe, enthaltend einen nicht-carben- und ein oder zwei carbenliganden und deren verwendung in oleds
WO2007115970A1 (de) 2006-04-05 2007-10-18 Basf Se Heteroleptische übergangsmetall-carben-komplexe und deren verwendung in organischen leuchtdioden (oleds)
EP2020694A4 (en) 2006-04-20 2009-05-20 Idemitsu Kosan Co ORGANIC LIGHTING ELEMENT
WO2007125714A1 (ja) 2006-04-26 2007-11-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8076839B2 (en) 2006-05-11 2011-12-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US8563145B2 (en) 2006-06-02 2013-10-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material containing two or three dibenzofuran groups, dibenzothiophene groups, or a combination thereof, which is operable for organic electroluminescence elements, and organic electroluminescence elements using the material
US20070278936A1 (en) 2006-06-02 2007-12-06 Norman Herron Red emitter complexes of IR(III) and devices made with such compounds
TW200815446A (en) 2006-06-05 2008-04-01 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescent device and material for organic electroluminescent device
US7675228B2 (en) 2006-06-14 2010-03-09 E.I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds with silylated, germanylated, and stannylated ligands, and devices made with such compounds
US7629158B2 (en) 2006-06-16 2009-12-08 The Procter & Gamble Company Cleaning and/or treatment compositions
JP5616582B2 (ja) 2006-06-22 2014-10-29 出光興産株式会社 複素環含有アリールアミン誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2008021687A (ja) 2006-07-10 2008-01-31 Mitsubishi Chemicals Corp 有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用組成物及び有機電界発光素子
US7736756B2 (en) 2006-07-18 2010-06-15 Global Oled Technology Llc Light emitting device containing phosphorescent complex
JP5203207B2 (ja) 2006-08-23 2013-06-05 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2008069120A (ja) 2006-09-15 2008-03-27 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2008035571A1 (fr) 2006-09-20 2008-03-27 Konica Minolta Holdings, Inc. Élément électroluminescent organique
JP5589251B2 (ja) 2006-09-21 2014-09-17 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料
US7968146B2 (en) 2006-11-01 2011-06-28 The Trustees Of Princeton University Hybrid layers for use in coatings on electronic devices or other articles
US8062769B2 (en) 2006-11-09 2011-11-22 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Indolocarbazole compound for use in organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
EP2518045A1 (en) 2006-11-24 2012-10-31 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element using the same
US8119255B2 (en) 2006-12-08 2012-02-21 Universal Display Corporation Cross-linkable iridium complexes and organic light-emitting devices using the same
US8778508B2 (en) 2006-12-08 2014-07-15 Universal Display Corporation Light-emitting organometallic complexes
WO2008072596A1 (ja) 2006-12-13 2008-06-19 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP2008150310A (ja) 2006-12-15 2008-07-03 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5262104B2 (ja) 2006-12-27 2013-08-14 住友化学株式会社 金属錯体、高分子化合物及びこれらを含む素子
WO2008096609A1 (ja) 2007-02-05 2008-08-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 遷移金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5546255B2 (ja) 2007-02-23 2014-07-09 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 電界発光性のベンゾトリアゾールとの金属錯体
TWI510598B (zh) 2007-03-08 2015-12-01 Universal Display Corp 磷光材料
US9130177B2 (en) 2011-01-13 2015-09-08 Universal Display Corporation 5-substituted 2 phenylquinoline complexes materials for light emitting diode
CN101687893B (zh) 2007-04-26 2014-01-22 巴斯夫欧洲公司 含有吩噻嗪s-氧化物或吩噻嗪s,s-二氧化物基团的硅烷及其在oled中的用途
JP5053713B2 (ja) 2007-05-30 2012-10-17 キヤノン株式会社 リン光発光材料、それを用いた有機電界発光素子及び画像表示装置
CN101720330B (zh) 2007-06-22 2017-06-09 Udc爱尔兰有限责任公司 发光Cu(I)络合物
DE102007031220B4 (de) 2007-07-04 2022-04-28 Novaled Gmbh Chinoide Verbindungen und deren Verwendung in halbleitenden Matrixmaterialien, elektronischen und optoelektronischen Bauelementen
JP5675349B2 (ja) 2007-07-05 2015-02-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ カルベン遷移金属錯体発光体、ならびにジシリルカルバゾール、ジシリルジベンゾフラン、ジシリルジベンゾチオフェン、ジシリルジベンゾホスホール、ジシリルジベンゾチオフェンｓ−オキシドおよびジシリルジベンゾチオフェンｓ，ｓ−ジオキシドから選択される少なくとも１つの化合物を含む有機発光ダイオード
US8779655B2 (en) 2007-07-07 2014-07-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
JP5473600B2 (ja) 2007-07-07 2014-04-16 出光興産株式会社 クリセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2009008201A1 (ja) 2007-07-07 2009-01-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. ナフタレン誘導体、有機ｅｌ素子用材料及びそれを用いた有機ｅｌ素子
US20090045731A1 (en) 2007-07-07 2009-02-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
WO2009008205A1 (ja) 2007-07-07 2009-01-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
US8114530B2 (en) 2007-07-10 2012-02-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device utilizing the same
US8080658B2 (en) 2007-07-10 2011-12-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element employing the same
KR20100031127A (ko) 2007-07-11 2010-03-19 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자용 재료 및 유기 전계 발광 소자
JP5289979B2 (ja) 2007-07-18 2013-09-11 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
CN101688052A (zh) 2007-07-27 2010-03-31 E.I.内穆尔杜邦公司 包含无机纳米颗粒的导电聚合物的含水分散体
KR20100038193A (ko) 2007-08-06 2010-04-13 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그것을 사용한 유기 전기 발광 소자
TWI511964B (zh) 2007-08-08 2015-12-11 Universal Display Corp 苯并稠合噻吩／聯伸三苯混合材料
JP2009040728A (ja) 2007-08-09 2009-02-26 Canon Inc 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子
US8956737B2 (en) 2007-09-27 2015-02-17 Lg Display Co., Ltd. Red phosphorescent compound and organic electroluminescent device using the same
US8067100B2 (en) 2007-10-04 2011-11-29 Universal Display Corporation Complexes with tridentate ligands
WO2009050281A1 (de) 2007-10-17 2009-04-23 Basf Se Übergangsmetallkomplexe mit verbrückten carbenliganden und deren verwendung in oleds
KR101642030B1 (ko) 2007-10-17 2016-07-25 바스프 에스이 가교된 카르벤 리간드를 포함하는 전이 금속 착물 및 이의 용도
KR100950968B1 (ko) 2007-10-18 2010-04-02 에스에프씨 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자
US20090101870A1 (en) 2007-10-22 2009-04-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electron transport bi-layers and devices made with such bi-layers
US7914908B2 (en) 2007-11-02 2011-03-29 Global Oled Technology Llc Organic electroluminescent device having an azatriphenylene derivative
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101353635B1 (ko) 2007-11-15 2014-01-20 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 벤조크리센 유도체 및 이것을 사용한 유기 전계 발광 소자
KR100933226B1 (ko) 2007-11-20 2009-12-22 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 적색 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기발광소자
KR101583097B1 (ko) 2007-11-22 2016-01-07 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 ｅｌ 소자 및 유기 ｅｌ 재료 함유 용액
US8759819B2 (en) 2007-11-22 2014-06-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US8221905B2 (en) 2007-12-28 2012-07-17 Universal Display Corporation Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
JPWO2009084268A1 (ja) 2007-12-28 2011-05-12 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101691613B1 (ko) 2008-02-12 2017-01-02 유디씨 아일랜드 리미티드 디벤조［ｆ,ｈ］퀴녹살린과의 전계발광 금속 착물
WO2009145016A1 (ja) 2008-05-29 2009-12-03 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101011857B1 (ko) 2008-06-04 2011-02-01 주식회사 두산 벤조플루오란센 유도체 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US8057919B2 (en) 2008-06-05 2011-11-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
US8049411B2 (en) 2008-06-05 2011-11-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
US8318323B2 (en) 2008-06-05 2012-11-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Polycyclic compounds and organic electroluminescence device employing the same
WO2009150151A1 (de) 2008-06-10 2009-12-17 Basf Se Deuterierte übergangsmetall- komplexe und deren verwendung in organischen leuchtdioden - v
KR101913462B1 (ko) 2008-06-30 2018-10-30 유니버셜 디스플레이 코포레이션 황 함유 그룹을 포함하는 정공 수송 물질
KR101176261B1 (ko) 2008-09-02 2012-08-22 주식회사 두산 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
WO2010027583A1 (en) 2008-09-03 2010-03-11 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
TWI482756B (zh) 2008-09-16 2015-05-01 Universal Display Corp 磷光物質
EP2327679B1 (en) 2008-09-24 2017-03-01 LG Chem, Ltd. Novel anthracene derivatives and organic electronic device using same
JP5530695B2 (ja) 2008-10-23 2014-06-25 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光素子、及び電子機器
KR101348699B1 (ko) 2008-10-29 2014-01-08 엘지디스플레이 주식회사 적색 인광 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자
KR100901888B1 (ko) 2008-11-13 2009-06-09 (주)그라쎌 신규한 전기발광용 유기금속 화합물 및 이를 발광재료로 채용하고 있는 전기발광소자
DE102008057051B4 (de) 2008-11-13 2021-06-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008057050B4 (de) 2008-11-13 2021-06-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101571986B1 (ko) 2008-11-25 2015-11-25 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 유기 전기발광 소자
JP2010138121A (ja) 2008-12-12 2010-06-24 Canon Inc トリアジン化合物及びこれを用いた有機発光素子
US8815415B2 (en) 2008-12-12 2014-08-26 Universal Display Corporation Blue emitter with high efficiency based on imidazo[1,2-f] phenanthridine iridium complexes
DE102008064200A1 (de) 2008-12-22 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
KR20100079458A (ko) 2008-12-31 2010-07-08 덕산하이메탈(주) 비스-카바졸 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
JP5556017B2 (ja) 2009-01-14 2014-07-23 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び有機エレクトロルミネッセンス素子材料
US9067947B2 (en) 2009-01-16 2015-06-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102009007038A1 (de) 2009-02-02 2010-08-05 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
KR101511072B1 (ko) 2009-03-20 2015-04-10 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광소자
US8722205B2 (en) 2009-03-23 2014-05-13 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
WO2010118029A1 (en) 2009-04-06 2010-10-14 Universal Display Corporation Metal complex comprising novel ligand structures
TWI638807B (zh) 2009-04-28 2018-10-21 環球展覽公司 具有甲基-ｄ３取代之銥錯合物
US8603642B2 (en) 2009-05-13 2013-12-10 Global Oled Technology Llc Internal connector for organic electronic devices
US8586203B2 (en) 2009-05-20 2013-11-19 Universal Display Corporation Metal complexes with boron-nitrogen heterocycle containing ligands
DE102009023155A1 (de) * 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP2011018765A (ja) 2009-07-08 2011-01-27 Furukawa Electric Co Ltd:The 光増幅用光ファイバおよび光ファイバ増幅器ならびに光ファイバレーザ
JP4590020B1 (ja) 2009-07-31 2010-12-01 富士フイルム株式会社 電荷輸送材料及び有機電界発光素子
KR101761431B1 (ko) 2009-08-21 2017-07-25 토소가부시키가이샤 환상 아진 유도체와 그들의 제조방법 및 그들을 구성 성분으로 하는 유기 전계발광소자
JP4551480B1 (ja) * 2009-08-31 2010-09-29 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
DE102009049587A1 (de) 2009-10-16 2011-04-21 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
EP2492986B1 (en) 2009-10-23 2016-06-15 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescent element
US20120205645A1 (en) 2009-10-28 2012-08-16 Basf Se Heteroleptic carbene complexes and the use thereof in organic electronics
KR101288566B1 (ko) 2009-12-16 2013-07-22 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
WO2011075644A2 (en) 2009-12-18 2011-06-23 Plextronics, Inc. Copolymers of 3,4-dialkoxythiophenes and methods for making and devices
KR101183722B1 (ko) 2009-12-30 2012-09-17 주식회사 두산 트리페닐렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101290011B1 (ko) 2009-12-30 2013-07-30 주식회사 두산 유기발광 화합물 및 이를 포함한 유기 전계 발광 소자
JP4617393B1 (ja) 2010-01-15 2011-01-26 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
EP2527334A4 (en) 2010-01-21 2013-10-16 Idemitsu Kosan Co AROMATIC AMINE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT THEREWITH
KR20110088898A (ko) 2010-01-29 2011-08-04 주식회사 이엘엠 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자
US20120319098A1 (en) 2010-02-25 2012-12-20 Shinshu University Substituted pyridyl compound and organic electroluminescent element
US9156870B2 (en) 2010-02-25 2015-10-13 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters
DE102010002482B3 (de) 2010-03-01 2012-01-05 Technische Universität Braunschweig Lumineszente Organometallverbindung
JP5488053B2 (ja) * 2010-03-01 2014-05-14 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び有機エレクトロルミネッセンス素子材料
US9175211B2 (en) 2010-03-03 2015-11-03 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
JP5482313B2 (ja) * 2010-03-10 2014-05-07 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、及び照明装置
KR101182444B1 (ko) 2010-04-01 2012-09-12 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
EP2558476B1 (en) 2010-04-16 2015-02-25 Basf Se Bridged benzimidazole-carbene complexes and use thereof in oleds
TWI395804B (zh) 2010-05-18 2013-05-11 Ind Tech Res Inst 有機金屬化合物及包含其之有機電激發光裝置及組合物
WO2011157339A1 (de) * 2010-06-15 2011-12-22 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2012008281A1 (ja) 2010-07-13 2012-01-19 東レ株式会社 発光素子
KR20120032054A (ko) 2010-07-28 2012-04-05 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP5825846B2 (ja) 2010-09-13 2015-12-02 キヤノン株式会社 新規縮合多環化合物およびそれを有する有機発光素子
JP5707818B2 (ja) 2010-09-28 2015-04-30 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示素子、照明装置及び金属錯体化合物
JP5656534B2 (ja) 2010-09-29 2015-01-21 キヤノン株式会社 インドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール化合物及びこれを有する有機発光素子
US9349964B2 (en) 2010-12-24 2016-05-24 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting diode and manufacturing method thereof
KR101350581B1 (ko) 2010-12-29 2014-01-16 주식회사 엘지화학 새로운 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US8415031B2 (en) 2011-01-24 2013-04-09 Universal Display Corporation Electron transporting compounds
CN115448957A (zh) 2011-02-23 2022-12-09 通用显示公司 新型的四齿铂络合物
EP2690093A4 (en) 2011-03-24 2014-08-13 Idemitsu Kosan Co BISCARBAZOLE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT THEREWITH
JP5906114B2 (ja) 2011-03-31 2016-04-20 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 電荷輸送材料、有機電界発光素子、発光装置、表示装置および照明装置
JP5984450B2 (ja) 2011-03-31 2016-09-06 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子用の化合物
KR101298735B1 (ko) 2011-04-06 2013-08-21 한국화학연구원 신규 유기금속 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR101888658B1 (ko) 2011-04-15 2018-08-14 에스에프씨 주식회사 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
US8795850B2 (en) 2011-05-19 2014-08-05 Universal Display Corporation Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants and new synthetic methodology
KR20120129733A (ko) 2011-05-20 2012-11-28 (주)씨에스엘쏠라 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자
US10158089B2 (en) * 2011-05-27 2018-12-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN103619860B (zh) 2011-06-03 2016-08-17 默克专利有限公司 金属络合物
WO2012177006A2 (ko) 2011-06-22 2012-12-27 덕산하이메탈(주) 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US9673402B2 (en) * 2011-06-28 2017-06-06 Merck Patent Gmbh Platinum metal complexes with divalent groups bridging two ligands
US9309223B2 (en) 2011-07-08 2016-04-12 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Heterocyclic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
JP5882621B2 (ja) 2011-08-01 2016-03-09 キヤノン株式会社 アミノインドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール化合物及びそれを有する有機発光素子
TWI429652B (zh) 2011-08-05 2014-03-11 Ind Tech Res Inst 有機金屬化合物及包含其之有機電激發光裝置
KR102138351B1 (ko) 2011-08-18 2020-07-28 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 비스카르바졸 유도체 및 이것을 사용한 유기 일렉트로루미네선스 소자
CN103797605B (zh) 2011-09-09 2016-12-21 株式会社Lg化学 用于有机发光器件的材料及使用该材料的有机发光器件
KR102048688B1 (ko) 2011-09-09 2019-11-26 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 질소 함유 헤테로 방향족환 화합물
KR101992874B1 (ko) 2011-09-12 2019-06-26 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
US9634255B2 (en) 2011-09-15 2017-04-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescence element using same
KR101897044B1 (ko) 2011-10-20 2018-10-23 에스에프씨 주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20130053846A (ko) 2011-11-16 2013-05-24 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
JP5783007B2 (ja) 2011-11-21 2015-09-24 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および照明装置
WO2013081315A1 (ko) 2011-11-28 2013-06-06 덕산하이메탈(주) 유기전기소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2013079217A1 (en) 2011-11-30 2013-06-06 Novaled Ag Display
CN103959503B (zh) 2011-12-05 2016-08-24 出光兴产株式会社 有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件
US9512355B2 (en) 2011-12-09 2016-12-06 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
KR101961613B1 (ko) 2011-12-12 2019-03-25 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 화합물
TWI523845B (zh) 2011-12-23 2016-03-01 半導體能源研究所股份有限公司 有機金屬錯合物，發光元件，發光裝置，電子裝置及照明裝置
JP2015508438A (ja) * 2011-12-28 2015-03-19 ソルヴェイ（ソシエテ アノニム） ヘテロレプチック発光錯体
KR101497135B1 (ko) 2011-12-29 2015-03-02 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
US9461254B2 (en) 2012-01-03 2016-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN107814821A (zh) 2012-01-12 2018-03-20 Udc 爱尔兰有限责任公司 具有二苯并[f,h]喹喔啉的金属配合物
CN106986858B (zh) 2012-01-16 2019-08-27 默克专利有限公司 有机金属络合物
US10211413B2 (en) 2012-01-17 2019-02-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP5981770B2 (ja) 2012-01-23 2016-08-31 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、有機電界発光素子用電荷輸送材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
WO2013118812A1 (ja) 2012-02-10 2013-08-15 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN104114672B (zh) 2012-02-14 2017-03-15 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的螺二芴化合物
DE102012005215B3 (de) 2012-03-15 2013-04-11 Novaled Ag Aromatische Amin-Terphenyl-Verbindungen und Verwendung derselben in organischen halbleitenden Bauelementen
US9054323B2 (en) 2012-03-15 2015-06-09 Universal Display Corporation Secondary hole transporting layer with diarylamino-phenyl-carbazole compounds
US20130248830A1 (en) 2012-03-22 2013-09-26 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Charge transport layers and films containing the same
WO2013145667A1 (ja) 2012-03-29 2013-10-03 ソニー株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102012205945A1 (de) 2012-04-12 2013-10-17 Siemens Aktiengesellschaft Organische Superdonoren mit mindestens zwei gekoppelten Carben-Gruppen und deren Verwendung als n-Dotierstoffe
KR101565200B1 (ko) 2012-04-12 2015-11-02 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
JP2015155378A (ja) 2012-04-18 2015-08-27 保土谷化学工業株式会社 トリフェニレン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2013175747A1 (ja) 2012-05-22 2013-11-28 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2856528B1 (en) 2012-05-24 2019-07-03 Merck Patent GmbH Metal complexes comprising condensed heteroaromatic rings
WO2013180376A1 (en) 2012-05-30 2013-12-05 Alpha Chem Co., Ltd. New electron transport material and organic electroluminescent device using the same
CN102702075A (zh) 2012-06-13 2012-10-03 吉林奥来德光电材料股份有限公司 含有三芳胺结构的有机电致发光材料及制备方法和应用
CN103508940B (zh) 2012-06-21 2017-05-03 昆山维信诺显示技术有限公司 一种6，6‑双取代‑6‑H‑苯并[cd]芘衍生物、中间体及制备方法和应用
KR101507423B1 (ko) 2012-06-22 2015-04-08 덕산네오룩스 주식회사 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
JP6088161B2 (ja) 2012-06-29 2017-03-01 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2871222B1 (en) 2012-07-04 2017-04-26 Samsung SDI Co., Ltd. Compound for organic optoelectric device, organic optoelectric device comprising same, and display apparatus comprising organic optoelectric device
EP2684932B8 (en) 2012-07-09 2016-12-21 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Diarylamino matrix material doped with a mesomeric radialene compound
KR20140008126A (ko) 2012-07-10 2014-01-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 장치
US9559310B2 (en) 2012-07-11 2017-01-31 Samsung Display Co., Ltd. Compound with electron injection and/or electron transport capabilities and organic light-emitting device including the same
KR102076481B1 (ko) 2012-07-13 2020-02-12 메르크 파텐트 게엠베하 금속 착물
KR101452577B1 (ko) 2012-07-20 2014-10-21 주식회사 두산 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR102696532B1 (ko) 2012-07-23 2024-08-19 메르크 파텐트 게엠베하 플루오렌 및 이를 함유하는 전자 소자
CN104487541B (zh) 2012-07-23 2019-07-26 默克专利有限公司 化合物以及有机电致发光器件
KR102192286B1 (ko) 2012-08-07 2020-12-17 메르크 파텐트 게엠베하 금속 착물
EP2882766B1 (en) 2012-08-09 2019-11-27 UDC Ireland Limited Transition metal complexes with carbene ligands and use thereof in oleds
KR102128702B1 (ko) 2012-08-21 2020-07-02 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101497138B1 (ko) 2012-08-21 2015-02-27 제일모직 주식회사 유기광전자소자 및 이를 포함하는 표시장치
US9978958B2 (en) * 2012-08-24 2018-05-22 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters with phenylimidazole ligands
US9711741B2 (en) 2012-08-24 2017-07-18 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Metal compounds and methods and uses thereof
US20150228899A1 (en) 2012-08-31 2015-08-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element
JP6119754B2 (ja) 2012-09-04 2017-04-26 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
KR101848885B1 (ko) 2012-10-29 2018-04-16 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US9748500B2 (en) * 2015-01-15 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
US8946697B1 (en) 2012-11-09 2015-02-03 Universal Display Corporation Iridium complexes with aza-benzo fused ligands
JP6253971B2 (ja) 2012-12-28 2017-12-27 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
KR101684979B1 (ko) 2012-12-31 2016-12-09 제일모직 주식회사 유기광전자소자 및 이를 포함하는 표시장치
WO2014104535A1 (ko) 2012-12-31 2014-07-03 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR20140087647A (ko) 2012-12-31 2014-07-09 제일모직주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
JP6071569B2 (ja) 2013-01-17 2017-02-01 キヤノン株式会社 有機発光素子
US9627629B2 (en) 2013-02-12 2017-04-18 Samsung Electronics Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, organic light emitting diode including the same, and display including the organic light emitting diode
TWI612051B (zh) 2013-03-01 2018-01-21 半導體能源研究所股份有限公司 有機金屬錯合物、發光元件、發光裝置、電子裝置、照明設備
KR102081689B1 (ko) 2013-03-15 2020-02-26 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US20140284580A1 (en) 2013-03-22 2014-09-25 E-Ray Optoelectronics Techonology Co., Ltd. Electron transporting compounds and organic electroluminescent devices using the same
KR102136040B1 (ko) 2013-03-26 2020-07-20 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기 및 조명 장치
US9722189B2 (en) * 2013-04-11 2017-08-01 Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. Adamantane compound for organic electroluminescent elements, and organic electroluminescent element
CN103694277A (zh) 2013-12-12 2014-04-02 江西冠能光电材料有限公司 一种红色磷光有机发光二极管
US10008679B2 (en) 2014-04-14 2018-06-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10411201B2 (en) * 2014-11-12 2019-09-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN104447878A (zh) * 2014-12-11 2015-03-25 石家庄诚志永华显示材料有限公司 液晶修饰的咔唑类衍生物有机电致磷光材料及其制备方法与应用
KR102343146B1 (ko) * 2014-12-16 2021-12-27 삼성디스플레이 주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102395990B1 (ko) * 2014-12-30 2022-05-10 삼성전자주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
JP6847589B2 (ja) 2015-05-20 2021-03-24 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
US11932659B2 (en) * 2016-07-25 2024-03-19 Udc Ireland Limited Metal complexes for use as emitters in organic electroluminescence devices

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010272727A (ja) * 2009-05-22 2010-12-02 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び有機エレクトロルミネッセンス素子材料
JP2011222650A (ja) * 2010-04-07 2011-11-04 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、及び照明装置
WO2015000955A1 (en) * 2013-07-02 2015-01-08 Basf Se Monosubstituted diazabenzimidazole carbene metal complexes for use in organic light emitting diodes

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KR20230054624A (ko) 2023-04-25
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