KR102298601B1 - 유기 전계발광 물질 및 디바이스 - Google Patents

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Abstract

본 발명에서는, 인광 유기 발광 디바이스의 성능을 향상시킬 수 있는, 아자-트리페닐렌 및 디벤조퀴녹살린과 같은 전자 수용체와 연결된 전자 공여체로서 인돌로카르바졸을 함유하는 유기 화합물이 개시된다.

Description

유기 전계발광 물질 및 디바이스{ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES}
본 발명은 인광 유기 발광 다이오드(PHOLED) 디바이스에 적절한, 아자-트리페닐렌 및 디벤조퀴녹살린과 같은 전자 수용체와 연결된 전자 공여체로서 인돌로카르바졸을 함유하는 유기 물질에 관한 것이다.
유기 물질을 사용하는 광전자 디바이스는 여러 이유로 인하여 점차로 중요해지고 있다. 이와 같은 디바이스를 제조하는데 사용되는 다수의 물질은 비교적 저렴하여 유기 광전자 디바이스는 무기 디바이스에 비하여 경제적 이점면에서 잠재성을 갖는다. 또한, 유기 물질의 고유한 성질, 예컨대 이의 가요성은 가요성 기판상에서의 제조와 같은 특정 용도에 매우 적합하게 될 수 있다. 유기 광전자 디바이스의 예로는 유기 발광 다이오드/디바이스(OLED), 유기 광트랜지스터, 유기 광전지 및 유기 광검출기를 들 수 있다. OLED의 경우, 유기 물질은 통상의 물질에 비하여 성능면에서 이점을 가질 수 있다. 예를 들면, 유기 발광층이 광을 방출하는 파장은 일반적으로 적절한 도펀트로 용이하게 조절될 수 있다.
OLED는 디바이스를 가로질러 전압 인가시 광을 방출하는 유기 박막을 사용한다. OLED는 평판 패널 디스플레이, 조명 및 백라이팅(backlighting)과 같은 용도로 사용함에 있어서 점차로 중요해지는 기술이다. 여러가지의 OLED 재료 및 구성은 미국 특허 제5,844,363호, 제6,303,238호 및 제5,707,745호에 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌들은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
인광 방출 분자에 대한 하나의 적용예는 총 천연색 디스플레이이다. 이러한 디스플레이에 대한 산업적 기준은 "포화" 색상으로서 지칭되는 특정 색상을 방출하도록 조정된 픽셀을 필요로 한다. 특히, 이러한 기준은 포화 적색, 녹색 및 청색 픽셀을 필요로 한다. 다르게는, OLED는 백색광을 방출하도록 설계될 수 있다. 통상적인 액정 디스플레이에서, 백색 백라이트로부터의 방출은 흡수 필터를 사용하여 필터링되어 적색, 녹색 및 청색 방출을 생성하게 된다. 동일한 기법이 OLED에도 사용될 수 있다. 백색 OLED는 단일 EML 디바이스이거나 또는 스택 구조일 수 있다. 색상은 당업계에 공지된 CIE 좌표를 사용하여 측정될 수 있다.
녹색 방출 분자의 일례로는 Ir(ppy)3으로 표기되는, 하기 화학식을 갖는 트리스(2-페닐피리딘) 이리듐이다:
Figure 112017049870606-pat00001
본원의 이와 같은 화학식 및 하기의 화학식들에서, 본 출원인은 질소로부터 금속(여기에서는, Ir)으로의 배위결합을 직선으로 도시한다.
본원에서 사용한 바와 같이, 용어 "유기"라는 것은 유기 광전자 디바이스를 제조하는데 사용될 수 있는 중합체 물질뿐 아니라, 소분자 유기 물질도 포함한다. "소분자"는 중합체가 아닌 임의의 유기 물질을 지칭하며, "소분자"는 실제로는 상당히 클 수도 있다. 소분자는 일부의 상황에서는 반복 단위를 포함할 수도 있다. 예를 들면, 치환기로서 장쇄 알킬기를 사용하는 것은 "소분자" 유형으로부터 분자를 제거하지 않는다. 또한, 소분자는 예를 들어 중합체 주쇄 상에서의 측쇄기로서 또는 주쇄의 일부로서 중합체에 투입될 수도 있다. 또한, 소분자는 코어 모이어티 상에 생성된 일련의 화학적 쉘로 이루어진 덴드리머의 코어 모이어티로서 작용할 수도 있다. 덴드리머의 코어 모이어티는 형광 또는 인광 소분자 이미터일 수 있다. 덴드리머는 "소분자"일 수 있으며, OLED 분야에서 통상적으로 사용되는 모든 덴드리머는 소분자인 것으로 생각된다.
본원에서 사용한 바와 같이, "상단부"는 기판으로부터 가장 멀리 떨어졌다는 것을 의미하며, "하단부"는 기판으로부터 가장 근접하다는 것을 의미한다. 제1층이 제2층 "상부로 배치된다" 또는 "상부로 증착된다" 고 기술되는 경우, 제1층은 기판으로부터 멀리 떨어져 배치된다. 제1층이 제2층과 "접촉한다" 라고 명시되지 않은 한, 제1층과 제2층 사이에는 다른 층들이 존재할 수 있다. 예를 들어, 캐소드와 애노드 사이에 다양한 유기층들이 존재한다고 해도, 캐소드는 애노드 "상부로 배치된다" 또는 "상부로 증착된다" 라고 기술될 수 있다.
본원에 사용된 바와 같이, "용액 가공성"은 용액 또는 현탁액 형태로 액체 매질에 용해, 분산 또는 수송되고/되거나, 액체 매질로부터 증착되는 것이 가능함을 의미한다.
리간드가 방출 물질의 광활성 특성에 직접적으로 기여하는 것으로 여겨지는 경우, 상기 리간드는 "광활성"인 것으로 지칭될 수 있다. 보조적 리간드가 광활성 리간드의 특성을 변경시킬 수 있으나, 리간드가 방출 물질의 광활성 특성에 기여하지 않는 것으로 여겨지는 경우, 상기 리간드는 "보조적"인 것으로 지칭될 수 있다.
본원에 사용된 바와 같이, 그리고 당업자에게 일반적으로 이해되는 바와 같이, 제1 에너지 준위가 진공 에너지 준위에 더 근접하는 경우, 제1 "최고 점유 분자 오비탈"(HOMO) 또는 "최저 비점유 분자 오비탈"(LUMO) 에너지 준위는 제2 HOMO 또는 LUMO 에너지 준위보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 이온화 전위(IP)가 진공 준위에 비해 음의 에너지로 측정되기 때문에, 더 높은 HOMO 에너지 준위는 더 작은 절대값을 갖는 IP(더 적게 음성인 IP)에 해당한다. 마찬가지로, 더 높은 LUMO 에너지 준위는 더 작은 절대값을 갖는 전자 친화도(EA)(더 적게 음성인 EA)에 해당한다. 상단부에서 진공 준위를 갖는 기존 에너지 준위 다이어그램 상에서, 물질의 LUMO 에너지 준위는 동일한 물질의 HOMO 에너지 준위보다 더 높다. "더 높은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위는 "더 낮은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위보다는 이러한 다이어그램의 상단부에 더 근접하게 나타난다.
본원에 사용된 바와 같이, 그리고 당업자에게 일반적으로 이해되는 바와 같이, 제1 일함수가 더 높은 절대값을 갖는 경우 제1 일함수는 제2 일함수보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 일함수는 일반적으로 진공 준위에 비해 음의 수로 측정되기 때문에, 이는 "더 높은" 일함수가 더 음성임을 의미한다. 상단부에서 진공 준위를 갖는 기존 에너지 준위 다이어그램에서, "더 높은" 일함수는 진공 준위로부터 아래 방향으로 더 먼 것으로서 도시된다. 따라서, HOMO 및 LUMO 에너지 준위의 정의는 일함수와는 상이한 관례를 따른다.
OLED 및 상기 기술된 정의들에 대한 더욱 상세한 내용에 대해서는, 미국 특허 제7,279,704호에서 찾을 수 있으며, 이의 전체 내용은 본원에 참고로 포함된다.
아자-트리페닐렌 및 디벤조퀴녹살린과 같은 전자 수용체와 연결된 전자 공여체로서 인돌로카르바졸을 함유하는 유기 물질이 개시된다. 이러한 물질은 PHOLED 디바이스에 유용하다. 이들 물질은 디바이스 수명, 외부 양자 효율(EQE) 및 사용 전압의 측면에서 디바이스 성능을 향상시킬 수 있다.
본 개시내용의 한 양태에 따르면, 하기 화학식 I을 갖는 화합물이 개시된다:
Figure 112017049870606-pat00002
화학식 I에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 단일, 2중, 3중 또는 4중 치환, 또는 무치환을 나타내고; R3은 단일 또는 2중 치환, 또는 무치환을 나타내며; R5는 단일, 2중, 3중, 4중 또는 5중 치환, 또는 무치환을 나타내고; X1 내지 X4 중 2개는 탄소이며, 다른 2개는 질소이고; L은 직접 결합 또는 유기 링커이며; 각각의 R1, R2, R3, R4 및 R5는 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고; 임의의 인접한 치환기들은 임의로 연결 또는 융합되어 고리를 형성한다.
본 개시내용의 또 다른 양태에 따르면, 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 배치된 유기층을 포함하는 OLED가 개시된다. 상기 유기층은 하기 화학식 I을 갖는 화합물을 포함한다:
Figure 112017049870606-pat00003
화학식 I에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 단일, 2중, 3중 또는 4중 치환, 또는 무치환을 나타내고; R3은 단일 또는 2중 치환, 또는 무치환을 나타내며; R5는 단일, 2중, 3중, 4중 또는 5중 치환, 또는 무치환을 나타내고; X1 내지 X4 중 2개는 탄소이며, 다른 2개는 질소이고; L은 직접 결합 또는 유기 링커이며; 각각의 R1, R2, R3, R4 및 R5는 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고; 임의의 인접한 치환기들은 임의로 연결 또는 융합되어 고리를 형성한다.
또 다른 양태에 따르면, 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 배치된 유기층을 포함하는 OLED를 포함하는 소비자 제품이 개시된다. 상기 유기층은 화학식 I을 갖는 화합물을 포함한다.
또 다른 양태에 따르면, 화학식 I의 구조를 갖는 화합물을 포함하는 제제도 개시된다.
도 1은 유기 발광 디바이스를 나타내고 있다.
도 2는 별도의 전자 수송층을 보유하지 않는 역전된 유기 발광 디바이스를 나타내고 있다.
일반적으로, OLED는 애노드와 캐소드 사이에 배치되어 이에 전기적으로 연결된 하나 이상의 유기층을 포함한다. 전류가 인가되면, 애노드는 유기층(들)에 정공을 주입하고 캐소드는 전자를 주입한다. 상기 주입된 정공 및 전자는 각각 반대로 하전된 전극을 향해 이동한다. 전자 및 정공이 동일한 분자 상에 편재화되는 경우, 여기된 에너지 상태를 갖는 편재화된 전자-정공 쌍인 "엑시톤"이 형성된다. 광은 엑시톤이 발광 메카니즘을 통해 이완되는 경우에 방출된다. 일부의 경우에서, 엑시톤은 엑시머 또는 엑시플렉스 상에 편재화될 수 있다. 열 이완과 같은 비방사성 메카니즘도 발생할 수는 있지만, 일반적으로 바람직하지 않은 것으로 간주된다.
초기 OLED는, 예를 들어 미국 특허 제4,769,292호(이의 전문은 본원에 참고로 포함됨)에 개시된 바와 같은 이의 단일항 상태로부터 광("형광")을 방출하는 방출 분자를 사용하였다. 형광 방출은 일반적으로 10 나노초 미만의 시간 프레임으로 발생한다.
보다 최근에는, 삼중항 상태로부터 광("인광")을 방출하는 방출 물질을 갖는 OLED가 제시된 바 있다. 문헌 [Baldo et al., "Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices," Nature, vol. 395, 151-154, 1998;("Baldo-I")] 및 [Baldo et al., "Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence," Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6(1999)("Baldo-II")]을 참조하며, 이들의 전체 내용은 참고로 본원에 포함되어 있다. 인광에 대해서는 참고로 포함되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 5-6에 더욱 상세히 기술되어 있다.
도 1은 유기 발광 디바이스(100)를 나타낸다. 도면은 반드시 축척에 의하여 도시하지는 않았다. 디바이스(100)는 기판(110), 애노드(115), 정공 주입층(120), 정공 수송층(125), 전자 차단층(130), 방출층(135), 정공 차단층(140), 전자 수송층(145), 전자 주입층(150), 보호층(155), 캐소드(160), 및 배리어층(170)을 포함할 수 있다. 캐소드(160)는 제1 전도층(162) 및 제2 전도층(164)을 갖는 화합물 캐소드이다. 디바이스(100)는 기술된 층들을 순서대로 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이 다양한 층들뿐 아니라, 예시된 물질의 특성 및 기능에 대해서는 참고로 포함되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 6-10에 더욱 상세히 기술되어 있다.
이 층들 각각에 대한 더 많은 예시가 이용 가능하다. 예를 들어, 가요성이고 투명한 기판-애노드 조합은 미국 특허 제5,844,363호(이의 전체 내용은 본원에 참고로 포함됨)에 개시되어 있다. p-도핑된 정공 수송층의 예는, 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호(이의 전체 내용은 본원에 참고로 포함됨)에 개시된 바와 같이, 50:1의 몰비로 F4-TCNQ로 도핑된 m-MTDATA이다. 방출 및 호스트 물질의 예는 미국 특허 제6,303,238호(Thompson 등, 이의 전체 내용은 본원에 참고로 포함됨)에 개시되어 있다. n-도핑된 전자 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호(이의 전체 내용은 본원에 참고로 포함됨)에 개시된 바와 같이, 1:1의 몰비로 Li을 사용하여 도핑된 BPhen이다. 미국 특허 제5,703,436호 및 제5,707,745호(이들의 전체 내용은 본원에 참고로 포함됨)에서는 적층된 투명, 전기전도성 스퍼터-증착된 ITO 층을 지니는 Mg:Ag와 같은 금속의 박층을 갖는 화합물 캐소드를 비롯한 캐소드의 예들이 개시되어 있다. 차단층의 이론 및 용도는 미국 특허 제6,097,147호 및 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호(이들의 전체 내용은 본원에 참고로 포함됨)에 더욱 상세히 기술되어 있다. 주입층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호(이의 전체 내용은 본원에 참고로 포함됨)에 제공되어 있다. 보호층의 설명은 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호(이의 전체 내용은 본원에 참고로 포함됨)에서 찾아볼 수 있다.
도 2는 역전된 OLED(200)를 나타낸다. 디바이스는 기판(210), 캐소드(215), 방출층(220), 정공 수송층(225) 및 애노드(230)를 포함한다. 디바이스(200)는 기술된 층들을 순서대로 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 가장 흔한 OLED 구성은 캐소드를 애노드의 상부로 배치하는 것이고, 디바이스(200)는 애노드(230) 아래로 배치된 캐소드(215)를 갖기 때문에, 디바이스(200)는 "역전된" OLED로 지칭될 수 있다. 디바이스(100)에 관하여 기술된 것과 유사한 물질들이 디바이스(200)의 해당하는 층들에 사용될 수 있다. 도 2는 일부 층들이 어떻게 디바이스(100)의 구조에서 생략될 수 있는지에 대한 한 예시를 제공한다.
도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층 구조는 비제한적인 예로써 제공되는 것으로, 본 발명의 실시양태들은 광범위한 다른 구조들과 관련하여 사용될 수 있는 것으로 이해된다. 기술된 구체적인 물질 및 구조들은 사실상 예시적이고, 다른 물질 및 구조들도 사용될 수 있다. 기능성 OLED는 기재된 다양한 층들을 상이한 방식으로 조합하여 달성될 수 있거나, 또는 층들은 디자인, 성능 및 비용 요인에 기초하여 전부 생략될 수 있다. 구체적으로 기술되지 않은 다른 층들도 포함될 수 있다. 구체적으로 기술된 것들 이외의 다른 물질들도 사용될 수 있다. 본원에 제공된 다수의 예들이 단일 물질을 포함하는 것으로 다양한 층들에 대해 기술하고 있지만, 물질들의 조합, 예컨대 호스트와 도펀트의 혼합물, 또는 더 일반적으로 혼합물이 사용될 수 있는 것으로 이해된다. 또한, 층은 다양한 하부층들을 가질 수 있다. 본원에서는 다양한 층들에게 주어진 명칭들은 엄격하게 제한하고자 하는 것은 아니다. 예를 들어, 디바이스(200)에서, 정공 수송층(225)은 정공을 수송하고 정공을 방출층(220)에 주입하므로, 정공 수송층 또는 정공 주입층으로 기술될 수 있다. 한 실시양태에서, OLED는 캐소드와 애노드 사이에 배치된 "유기층"을 갖는 것으로 기술될 수 있다. 이 유기층은 단일 층을 포함할 수 있거나, 예를 들어, 도 1 및 도 2에 대하여 기술된 것과 같은 상이한 유기 물질들의 복수의 층들을 추가로 포함할 수도 있다.
구체적으로 기술되지 않은 구조 및 물질, 예컨대 미국 특허 제5,247,190호(Friend 등, 이의 전체 내용은 본원에 참고로 포함됨)에 개시된 바와 같은 중합체 물질을 포함하는 OLED(PLED)도 사용할 수 있다. 추가의 예로써, 단일 유기층을 갖는 OLED를 사용할 수 있다. OLED는 예를 들어 미국 특허 제5,707,745호(Forrest 등, 이의 전체 내용은 본원에 참고로 포함됨)에 기술된 바와 같이 적층될 수 있다. OLED 구조는 도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층 구조로부터 벗어날 수 있다. 예를 들어, 기판은 미국 특허 제6,091,195호(Forrest 등, 이의 전체 내용은 본원에 참고로 포함됨)에 기술된 메사형(mesa) 구조 및/또는 미국 특허 제5,834,893호(Bulovic 등, 이의 전체 내용은 본원에 참고로 포함됨)에 기술된 피트형(pit) 구조와 같은 아웃커플링(out-coupling)을 개선하기 위한 각진 반사면을 포함할 수 있다.
달리 명시되지 않은 한, 다양한 실시양태들의 임의의 층들은 임의의 적합한 방법에 의하여 증착될 수 있다. 유기층의 경우, 바람직한 방법으로는 미국 특허 제6,013,982호 및 제6,087,196호(이들의 전체 내용은 참고로 포함됨)에 기술된 열 증발, 잉크-제트, 미국 특허 제6,337,102호(Forrest 등, 이의 전체 내용은 참고로 포함됨)에 기술된 유기 증기상 증착(OVPD), 미국 특허 제7,431,968호(이의 전체 내용은 참고로 포함됨)에 기술된 유기 증기 제트 프린팅(OVJP)에 의한 증착을 포함한다. 다른 적합한 증착 방법으로는 스핀 코팅 및 기타의 용액계 공정을 포함한다. 용액계 공정은 바람직하게는 질소 또는 불활성 대기 중에서 수행된다. 다른 층들의 경우, 바람직한 방법으로는 열 증발을 포함한다. 바람직한 패턴 형성 방법으로는 마스크를 통한 증착, 미국 특허 제6,294,398호 및 제6,468,819호(이들의 전체 내용은 참고로 포함됨)에 기술된 냉간 용접 및 잉크-제트 및 OVJD와 같은 일부 증착 방법과 관련된 패턴 형성을 포함한다. 다른 방법들도 사용될 수 있다. 증착시키고자 하는 물질은 특정한 증착 방법과 상용이 가능하도록 개질될 수도 있다. 예를 들어, 분지형 또는 비분지형, 바람직하게는 3개 이상의 탄소를 포함하는 알킬 및 아릴기와 같은 치환기는 소분자에 사용되어 이의 용액 가공 처리 능력을 향상시킬 수 있다. 20개 이상의 탄소를 갖는 치환기를 사용할 수 있으며, 3개 내지 20개의 탄소가 바람직한 범위이다. 비대칭 물질들은 더 낮은 재결정화 경향성을 가질 수 있기 때문에, 비대칭 구조를 지니는 물질들은 대칭 구조를 갖는 것보다 더 우수한 용액 가공성을 가질 수 있다. 덴드리머 치환기를 사용하여 소분자의 용액 가공 처리 능력을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 실시양태들에 따라 제조된 디바이스는 배리어층을 임의로 추가로 포함할 수 있다. 배리어층의 목적 중 하나는 전극과 유기층이 수분, 증기 및/또는 기체 등을 포함하는 환경에서 유해한 종들에 대한 노출로 인하여 손상되지 않도록 보호하는 것이다. 배리어층은 엣지를 포함하는 디바이스의 임의의 다른 부분의 위에, 전극 또는, 기판의 위에, 기판의 아래에 또는 기판의 옆에 증착될 수 있다. 배리어층은 단일 층 또는 복수의 층을 포함할 수 있다. 배리어층은 공지된 각종 화학적 증착 기법에 의하여 형성될 수 있으며, 복수의 상을 갖는 조성물뿐 아니라 단일 상을 갖는 조성물을 포함할 수 있다. 임의의 적절한 물질 또는 물질들의 조합을 배리어층에 사용할 수 있다. 배리어층은 무기 화합물 또는 유기 화합물 또는 양자 모두를 포함할 수 있다. 바람직한 배리어층으로는 미국 특허 제7,968,146호, PCT 특허 출원 번호 PCT/US2007/023098 및 PCT/US2009/042829(이들의 전체 내용은 본원에 참고로 포함됨)에 기술된 중합체 물질 및 비-중합체 물질의 혼합물을 포함한다. "혼합물"로 간주되기 위해서는, 배리어층을 포함하는 상기 언급한 중합체 및 비-중합체 물질이 동일한 반응 조건 하에서 및/또는 동시에 증착되어야만 한다. 중합체 물질 대 비-중합체 물질의 중량비는 95:5 내지 5:95 범위일 수 있다. 중합체 물질 및 비-중합체 물질은 동일한 전구체 물질로부터 생성될 수 있다. 한 예로서, 중합체 물질과 비-중합체 물질의 혼합물은 본질적으로 중합체 규소 및 무기 규소로 이루어진다.
본 발명의 실시양태들에 따라 제조된 디바이스는 여러가지 전자 제품 또는 중간 부품에 포함될 수 있는 광범위하게 다양한 전자 부품 모듈(또는 단위)에 포함될 수 있다. 이러한 전자 제품 또는 중간 부품의 예로는 최종 소비자 제품 생산자가 이용할 수 있는 디스플레이 스크린, 조명 장치, 예컨대 이산 광원 장치 또는 조명 패널 등을 포함한다. 이러한 전자 부품 모듈은 임의로 구동 전자장치 및/또는 동력원(들)을 포함할 수 있다. 본 발명의 실시양태들에 따라 제조된 디바이스는 하나 이상의 전자 부품 모듈(또는 단위)을 그 안에 포함하는 광범위하게 다양한 소비자 제품에 포함될 수 있다. 이러한 소비재에는 하나 이상의 광원(들) 및/또는 하나 이상의 일부 유형의 시각 디스플레이를 포함하는 임의의 종류의 제품들을 포함한다. 이러한 소비재의 일부 예로는 평판 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비전, 광고판, 실내 또는 실외 조명 및/또는 신호용 라이트, 헤드업(heads up) 디스플레이, 완전 또는 부분 투명 디스플레이, 플렉서블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대전화, 태블릿, 패블릿, 개인정보단말기(PDA), 웨어러블 디바이스, 랩탑 컴퓨터, 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로-디스플레이(2인치 미만 대각선의 디스플레이), 3-D 디스플레이, 가상 현실 또는 증강 현실 디스플레이, 차량, 함께 타일링된 복수의 디스플레이를 포함하는 비디오 벽, 극장 또는 경기장 스크린, 또는 간판을 포함한다. 패시브 매트릭스 및 액티브 매트릭스를 비롯한 다양한 조절 메카니즘을 사용하여 본 발명에 따라 제조되는 디바이스를 조절할 수 있다. 대다수의 디바이스는 인간에게 쾌적한 온도 범위, 예컨대 18℃ 내지 30℃, 보다 바람직하게는 실온(20-25℃)에서 사용되도록 한 것이지만, 이 온도 범위를 벗어나서 온도, 예를 들어 -40℃ 내지 +80℃에서도 사용될 수 있다.
본원에 기술된 물질 및 구조들은 OLED 외의 디바이스에서 적용예를 가질 수 있다. 예를 들어, 기타의 광전자 디바이스, 예컨대 유기 태양 전지 및 유기 광검출기가 상기 물질 및 구조들을 사용할 수 있다. 보다 일반적으로는, 유기 디바이스, 예컨대 유기 트랜지스터가 상기 물질 및 구조들을 사용할 수 있다.
본원에서 사용된 용어 "할로", "할로겐", 또는 "할라이드"는 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 포함한다.
본원에서 사용된 용어 "알킬"은 직쇄형 및 분지쇄형 알킬 라디칼을 모두 고려한다. 바람직한 알킬기는 1∼15개의 탄소 원자를 함유하는 것들로서, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필 등을 포함한다. 또한, 알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
본원에서 사용된 용어 "시클로알킬"은 시클릭 알킬 라디칼을 고려한다. 바람직한 시클로알킬기는 3∼10개의 고리 탄소 원자를 함유하는 것들로서, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 아다만틸 등을 포함한다. 또한, 시클로알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
본원에서 사용된 용어 "알케닐"은 직쇄형 및 분지쇄형 알켄 라디칼을 모두 고려한다. 바람직한 알케닐기는 2∼15개의 탄소 원자를 갖는 것들이다. 또한, 알케닐기는 임의로 치환될 수 있다.
본원에서 사용된 용어 "알키닐"은 직쇄형 및 분지쇄형 알킨 라디칼을 모두 고려한다. 바람직한 알키닐기는 2∼15개의 탄소 원자를 갖는 것들이다. 또한, 알키닐기는 임의로 치환될 수 있다.
본원에서 사용된 용어 "아랄킬" 또는 "아릴알킬"은 상호 교환하여 사용되고, 치환기로서 방향족 기를 갖는 알킬기를 고려한다. 또한, 아랄킬기는 임의로 치환될 수 있다.
본원에서 사용된 용어 "헤테로시클릭 기"는 방향족 및 비방향족 시클릭 라디칼을 고려한다. 헤테로-방향족 시클릭 라디칼은 또한 헤테로아릴을 의미한다. 바람직한 헤테로-비방향족 시클릭 기는 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하는 3∼7개의 고리 원자를 함유하는 것들로서, 모르폴리노, 피페리디노, 피롤리디노 등과 같은 시클릭 아민, 및 테트라히드로퓨란, 테트라히드로피란 등과 같은 시클릭 에테르를 포함한다. 또한, 헤테로시클릭 기는 임의로 치환될 수 있다.
본원에서 사용된 용어 "아릴" 또는 "방향족 기"는 단일 고리기 및 폴리시클릭 고리계를 고려한다. 폴리시클릭 고리는 2개의 탄소가 2개의 인접하는 고리(이들 고리는 "융합됨")에 공통인 2개 이상의 고리를 가질 수 있는데, 상기 고리들 중 적어도 하나는 방향족이며, 예컨대, 다른 고리들은 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클 및/또는 헤테로아릴일 수 있다. 바람직한 아릴기는 6개 내지 30개의 탄소 원자, 바람직하게는 6개 내지 20개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 6개 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 것들이다. 6개의 탄소, 10개의 탄소 또는 12개의 탄소를 갖는 아릴기가 특히 바람직하다. 적절한 아릴기로는 페닐, 바이페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 테트라페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 및 아줄렌, 바람직하게는 페닐, 바이페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 플루오렌, 및 나프탈렌을 포함한다. 또한, 아릴기는 임의로 치환될 수 있다.
본원에서 사용된 용어 "헤테로아릴"은 1개 내지 5개의 헤테로원자를 포함할 수 있는 단일 고리 헤테로-방향족 기를 고려한다. 또한, 헤테로아릴이라는 용어는 2개의 원자가 2개의 인접하는 고리(이들 고리는 "융합됨")에 공통인 2개 이상의 고리를 갖는 폴리시클릭 헤테로-방향족 계를 포함하는데, 상기 고리들 중 적어도 하나는 헤테로아릴이며, 예컨대, 다른 고리들은 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클 및/또는 헤테로아릴일 수 있다. 바람직한 헤테로아릴기는 3개 내지 30개의 탄소 원자, 바람직하게는 3개 내지 20개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 3개 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 것들이다. 적절한 헤테로아릴기로는 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 디벤조셀레노펜, 퓨란, 티오펜, 벤조퓨란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 시놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 페녹사진, 벤조퓨로피리딘, 퓨로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘, 및 셀레노페노디피리딘, 바람직하게는 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 디벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 이미다졸, 피리딘, 트리아진, 벤즈이미다졸, 1,2-아자보린, 1,3-아자보린, 1,4-아자보린, 보라진 및 이들의 아자-유도체를 포함한다. 또한, 헤테로아릴기는 임의로 치환될 수 있다.
알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 아랄킬, 헤테로시클릭 기, 아릴 및 헤테로아릴은 치환되지 않을 수 있거나, 또는 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 시클릭 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기로 임의로 치환될 수 있다.
본원에서 사용된, "치환된" 이라는 말은 H 이외의 치환기가 관련된 위치, 예컨대 탄소에 결합되는 것을 의미한다. 따라서, 예를 들어, R1이 단일 치환되는 경우에는, 하나의 R1은 H 이외의 것이어야 한다. 마찬가지로, R1이 2중 치환되는 경우, 2개의 R1은 H 이외의 것이어야 한다. 마찬가지로, R1이 치환되지 않는 경우, R1은 모든 가능한 위치에 대해 수소이다.
본원에 기술된 분절(fragment), 즉, 아자-디벤조퓨란, 아자-디벤조티오펜 등에서 "아자" 라는 지칭은 각각의 분절에서 하나 이상의 C-H 기가 질소 원자로 치환될 수 있음을 의미하며, 예컨대 비제한적으로 아자트리페닐렌은 디벤조[f,h]퀴녹살린 및 디벤조[f,h]퀴놀린을 모두 포함한다. 당업자라면 상기 기술된 아자-유도체의 다른 질소 유사체를 용이하게 생각할 수 있으며, 모든 이러한 유사체를 본 명세서에 기재된 용어에 포함시키고자 한다.
분자 분절이 치환기로서 기술되거나, 또는 그렇지 않고 다른 모이어티에 결합되는 것으로 기술되는 경우, 그 명칭은 그것이 단편인 것처럼(예컨대, 페닐, 페닐렌, 나프틸, 디벤조퓨릴) 또는 그것이 전체 분자인 것처럼(예컨대, 벤젠, 나프탈렌, 디벤조퓨란) 기재될 수 있는 것으로 이해되어야 한다. 본원에 사용된 바와 같이, 이러한 치환기 또는 결합된 단편을 지칭하는 상이한 표기 방식은 동일한 것으로 간주된다.
본 개시내용의 한 양태에 따르면, 하기 화학식 I을 갖는 화합물이 개시된다:
Figure 112017049870606-pat00004
화학식 I에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 단일, 2중, 3중 또는 4중 치환, 또는 무치환을 나타내고; R3은 단일 또는 2중 치환, 또는 무치환을 나타내고; R5는 단일, 2중, 3중, 4중 또는 5중 치환, 또는 무치환을 나타내고; X1 내지 X4 중 2개는 탄소이며, 다른 2개는 질소이고; L은 직접 결합 또는 유기 링커이며; 각각의 R1, R2, R3, R4 및 R5는 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고; 임의의 인접한 치환기들은 임의로 연결 또는 융합되어 고리를 형성한다.
화학식 I의 화합물의 일부 실시양태에서, 화합물은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112017049870606-pat00005
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상기 식 중에서, R6 및 R7은 각각 독립적으로 단일, 2중, 3중 또는 4중 치환, 또는 무치환을 나타내고; 각각의 R6 및 R7은 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고; R6 및 R7의 임의의 인접한 치환기들은 임의로 연결 또는 융합되어 고리를 형성한다.
화학식 I의 화합물의 일부 실시양태에서, 각각의 R1, R2, R3, R4 및 R5는 독립적으로 아릴, 치환된 아릴, 헤테로아릴, 및 치환된 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다.
화학식 I의 화합물의 일부 실시양태에서, L은 직접 결합이다. 일부 실시양태에서, L은 아릴, 치환된 아릴, 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴, 아미노, 실릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 유기 링커이다.
화학식 I의 화합물의 일부 실시양태에서, R3은 수소이다. 일부 실시양태에서, R1 및 R2는 수소이다.
화학식 I의 화합물의 일부 실시양태에서, 화합물은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:
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Figure 112017049870606-pat00036
본 개시내용의 한 양태에 따르면, 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 배치된 유기층을 포함하는 OLED가 개시된다. 상기 유기층은 하기 화학식 I을 갖는 화합물을 포함한다:
Figure 112017049870606-pat00037
상기 식 중에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 단일, 2중, 3중 또는 4중 치환, 또는 무치환을 나타내고; R3은 단일 또는 2중 치환, 또는 무치환을 나타내고; R5는 단일, 2중, 3중, 4중 또는 5중 치환, 또는 무치환을 나타내고; X1 내지 X4 중 2개는 탄소이며, 다른 2개는 질소이고; L은 직접 결합 또는 유기 링커이며; 각각의 R1, R2, R3, R4 및 R5는 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고; 임의의 인접한 치환기들은 임의로 연결 또는 융합되어 고리를 형성한다.
OLED의 일부 실시양태에서, 유기층은 방출층이고 화학식 I의 화합물은 호스트이다. OLED의 일부 실시양태에서, 유기층은 인광 방출 도펀트를 추가로 포함할 수 있는데, 이 경우, 상기 인광 방출 도펀트는, 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택되는 2좌 리간드를 하나 이상 갖는 전이 금속 착물이거나, 또는 상기 인광 방출 도펀트는, 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택되는 2좌 초과인 리간드의 일부를 갖는 전이 금속 착물이다:
Figure 112017049870606-pat00038
Figure 112017049870606-pat00039
Figure 112017049870606-pat00040
상기 식 중에서, 각각의 X1 내지 X13은 독립적으로 탄소 및 질소로 이루어진 군으로부터 선택되고;
X는 BR', NR', PR', O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CR'R'', SiR'R'', 및 GeR'R''로 이루어진 군으로부터 선택되며;
R' 및 R''는 임의로 융합 또는 연결되어 고리를 형성하고;
각각의 Ra, Rb, Rc 및 Rd는 단일 치환 내지 가능한 최대수의 치환, 또는 무치환을 나타낼 수 있으며;
R', R'', Ra, Rb, Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Ra, Rb, Rc 및 Rd 중 임의의 2개의 인접한 치환기는 임의로 융합 또는 연결되어 고리를 형성하거나 다좌 리간드를 형성한다.
OLED의 일부 실시양태에서, 유기층은 전하 운반체 차단층이고, 화학식 I의 화합물은 유기층 내의 전하 운반체 차단 물질이다.
OLED의 일부 실시양태에서, 유기층은 전하 운반체 수송층이고, 화학식 I의 화합물은 유기층 내의 전하 운반체 수송 물질이다.
OLED의 일부 실시양태에서, 유기층은 방출층이고, 화학식 I의 화합물은 이미터이다.
OLED의 일부 실시양태에서, OLED는 유기 발광 디바이스를 가로질러 전압이 인가되는 경우 실온에서 발광 방사선을 방출하며, 이 경우 상기 발광 방사선은 지연 형광 프로세스를 포함한다.
OLED의 일부 실시양태에서, 방출층은 호스트 물질을 추가로 포함한다. 일부 실시양태에서, 방출층은 제1 인광 방출 물질을 추가로 포함한다. 일부 실시양태에서, 방출층은 제2 인광 방출 물질을 추가로 포함한다.
일부 실시양태에서, OLED는 유기 발광 디바이스를 가로질러 전압이 인가되는 경우 실온에서 백색광을 방출한다.
OLED의 일부 실시양태에서, 화학식 I에 따른 구조를 포함하는 화합물은 약 400 nm 내지 약 500 nm의 피크 파장을 갖는 청색광을 방출한다. 일부 실시양태에서, 화학식 I에 따른 구조를 포함하는 화합물은 약 530 nm 내지 약 580 nm의 피크 파장을 갖는 황색광을 방출한다.
또 다른 양태에 따르면, 애노드; 캐소드; 및 화학식 I을 갖는 화합물을 포함하는, 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 배치된 유기층을 포함하는 OLED를 포함하는 소비자 제품이 개시된다:
Figure 112017049870606-pat00041
상기 식 중에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 단일, 2중, 3중 또는 4중 치환, 또는 무치환을 나타내고;
R3은 단일 또는 2중 치환, 또는 무치환을 나타내며;
R5는 단일, 2중, 3중, 4중 또는 5중 치환, 또는 무치환을 나타내고;
X1 내지 X4 중 2개는 탄소이며, 다른 2개는 질소이고;
L은 직접 결합 또는 유기 링커이며;
각각의 R1, R2, R3, R4 및 R5는 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
임의의 인접한 치환기들은 임의로 연결 또는 융합되어 고리를 형성한다.
일부 실시양태에서, 소비자 제품은 평판 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비전, 광고판, 실내 또는 실외 조명 및/또는 신호용 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 또는 부분 투명 디스플레이, 플렉서블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대전화, 태블릿, 패블릿, 개인정보단말기(PDA), 웨어러블 디바이스, 랩탑 컴퓨터, 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로-디스플레이, 3-D 디스플레이, 가상 현실 또는 증강 현실 디스플레이, 차량, 함께 타일링된 복수의 디스플레이를 포함하는 비디오 벽, 극장 또는 경기장 스크린, 및 간판으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또 다른 양태에 따르면, 화학식 I을 갖는 화합물을 포함하는 제제가 개시된다.
합성예
화합물 Cmp D-2의 합성
Figure 112017049870606-pat00042
3구의 둥근 플라스크를 5-페닐-5,8-디하이드로인돌로[2,3-c]카르바졸(5 g, 15.04 mmol)로 충전시켰다. 무수 DMF(100 ml)를 여기에 첨가하였다. 이 투명한 용액에, 수소화나트륨(1.203 g, 30.1 mmol)을 첨가하였다. 이렇게 생성된 혼합물을 1시간 동안 교반하였다. 이후, 4-([1,1'-바이페닐]-4-일)-2-클로로퀴나졸린(5.72 g, 18.05 mmol)을 첨가하고, 이렇게 생성된 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 상기 반응 혼합물을 얼음/차가운 H2O(1.5 L)로 냉각시켰다. 이렇게 생성된 혼합물을 30분간 교반하였다. 황색 고체를 여과시키고 H2O(1 L)로 세척하였다. 고체를 건조시키고, 톨루엔(500 mL) 중에 현탁시킨 후, 가열하여 30분간 교반하였다. 이 현탁액을 다시 가온시켜 여과하였다. 고체를 톨루엔으로 세척하고, 실리카의 플러그를 통과시켰다. 이 화합물을 DCM(100 mL) 및 아세톤(250 mL) 중에 현탁시켰다. 이 현탁액을 가열한 후, 실온에서 밤새 교반하였다. 이를 여과시킨 후 아세톤(200 mL)으로 세척하였다. 이 고체를 진공 하에 건조시켜 5-(4-([1,1'-바이페닐]-4-일)퀴나졸린-2-일)-8-페닐-5,8-디하이드로인돌로[2,3-c]카르바졸을 수득하였다(7.1 g, 77 %의 수율, HPLC 99.99%). NMR로 구조를 확인하였다.
화합물 Cmp D-17의 합성
Figure 112017049870606-pat00043
3구의 둥근 플라스크를 5-페닐-5,8-디하이드로인돌로[2,3-c]카르바졸(5 g, 15.04 mmol)로 충전시켰다. 무수 DMF(100 ml)를 여기에 첨가하였다. 이 투명한 용액에, 수소화나트륨(1.203 g, 30.1 mmol)을 첨가하였다. 상기 반응 혼합물은 불균일하게 되었다. 이를 1시간 동안 교반한 후, 2-클로로-4-(나프탈렌-2-일)퀴나졸린(5.25 g, 18.05 mmol)을 반응 혼합물에 첨가하였다. 상기 반응 혼합물은 갈색으로 변했다. 이렇게 생성된 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 반응 혼합물을 얼음처럼 차가운 H2O(~1L)로 냉각시켰다. 이렇게 생성된 혼합물을 30분간 교반하였다. 황색 고체를 여과시킨 후 H2O로 세척하였다. 이후, 고체를 뜨거운 톨루엔으로 분쇄시켰다. 다음으로, 고체를 톨루엔으로 용출시키면서 실리카의 플러그로 통과시켰다. 건조시켜 5-(4-(나프탈렌-2-일)퀴나졸린-2-일)-8-페닐-5,8-디하이드로인돌로[2,3-c]카르바졸(7 g, 11.93 mmol, 79 %의 수율)을 99.98% HPLC 순도를 갖는 황색 고체로서 수득하였다. NMR로 구조를 확인하였다.
화합물 Cmp D-64의 합성
Figure 112017049870606-pat00044
콘덴서, 교반 막대, 및 열전쌍을 구비한 250 mL의 둥근 플라스크에 5-페닐-5,8-디하이드로인돌로[2,3-c]카르바졸(5.00g, 15.04mmol), 4-([1,1'-바이페닐]-4-일)-2-(4-클로로페닐)퀴나졸린(7.09 g, 18.05 mmol), 나트륨 3급-부톡시드(2.89 g, 30.1 mmol), 및 (질소로 20분간 거품을 낸) 자일렌(75 ml)을 질소 하에 첨가하였다. 이후, Pd2(dba)3(0.826 g, 0.903 mmol) 및 디시클로헥실(2',6'-디메톡시-[1,1'-바이페닐]-2-일)포스판(0.741 g, 1.805 mmol)을 첨가하였다. 상기 반응 혼합물을 4시간 동안 가열하여(129℃) 환류시켰다. 상기 반응은 TLC 분석에 의하면 3시간만에 완료된 것으로 보였다. 암갈색 반응 혼합물을 실온으로 냉각하도록 두었다. 이후, 상기 혼합물을 짧은 패드의 셀라이트를 통해 여과시키고, CH2Cl2(~200 mL)를 사용하여 세척하였다. 여과물을 농축시킨 후, 미정제 생성물을 암갈색 오일로서 수득하였다(~20 g). 상기 미정제 생성물을 아세톤(250 mL)으로 분쇄시켰다. 황녹색 고체를 수득한 후, 아세톤(250 mL)으로 다시 분쇄시켜 황녹색 고체를 수득하였다. 샘플을 뜨거운 톨루엔 중에서 용해시키고, 가온하면서 셀라이트 패드를 통해 여과시켰다. 상기 셀라이트를 톨루엔으로 세척하였다. 여과물을 농축시키고(10 g) 실리카 겔(100 g) 상에서 크로마토그래피를 거치도록 하였다. 30-50%의 DCM/헵탄으로 수집된 분획들을 혼합하여 농축시켰다. HPLC 순도는 98.89%였다. 상기 물질을 300 mL의 뜨거운 DCM 중에서 용해시켰다. 실온으로 냉각할 때 고체가 형성되지 않았기 때문에 MeOH(220 mL)를 사용하여 생성물을 침전시켰다. 이렇게 생성된 황색 고체를 여과를 통해 수집하고 HPLC(99.90%)를 통해 분석하였다. 생성물을 고진공 상태에서 5시간 동안 건조시켰다. 1H NMR은 생성물과 일치하였고, 7.67 g이 분리되었다(73.9%의 수율).
화합물 Cmp D-70의 합성
Figure 112017049870606-pat00045
250 mL의 플라스크 중에서, 무수 DMF(80 ml) 중의 5-(나프탈렌-2-일)-5,8-디하이드로인돌로[2,3-c]카르바졸(3.82 g, 10.0 mmol)의 용액에 수소화나트륨(0.800 g, 20.00 mmol)을 천천히 첨가하였다. 상기 현탁액을 실온에서 1시간 동안 교반한 후, 2-클로로-4-(나프탈렌-2-일)퀴나졸린(3.20 g, 11.00 mmol)을 상기 혼합물에 천천히 첨가하였다. 상기 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 상기 반응을 TLC로 평가하였더니, ~20%의 미반응 출발 물질이 나타났다. 추가의 NaH(0.200 g, 5.0 mmol)를 상기 반응에 첨가하고, 실온에서 1시간 동안 교반한 후 퀴나졸린 중간체(0.800 g, 2.75 mmol)를 첨가하고 상기 반응 혼합물을 실온에서 6시간 동안 교반하였다. 반응이 완료된 후, 상기 혼합물을 빙수에 붓고 생성된 현탁액을 실온에서 1시간 동안 교반하였다. 이후, 고체를 여과, 수집 및 MeOH-CH2Cl2-아세톤의 혼합물로 분쇄하여 99.34% HPLC 순도를 갖는 황색 고체로서 5-(나프탈렌-2-일)-8-(4-(나프탈렌-2-일)퀴나졸린-2-일)-5,8-디하이드로인돌로[2,3-c]카르바졸(5.85 g, 9.13 mmol, 91%의 수율)을 수득하였다. NMR로 구조를 확인하였다.
화합물 Cmp D-82의 합성
Figure 112017049870606-pat00046
250 mL의 둥근 플라스크에 교반 막대, N2-주입구, 및 2개의 격막을 구비하고, 질소를 사용하여 30분간 씻어 냈다. 이후, 5-페닐-5,8-디하이드로인돌로[2,3-c]카르바졸(3.63 g, 10.92 mmol)을 첨가하고 나서 무수 DMF(73 mL)를 첨가하였다. 수소화나트륨(0.874 g, 21.84 mmol)을 첨가하고, 상기 반응 혼합물을 1시간 동안 교반한 후에 4-([1,1'-바이페닐]-4-일)-2-클로로-6-페닐퀴나졸린(5.15 g, 13.10 mmol)을 첨가하고 이를 5 mL로 2회 분량의 무수 DMF(10 mL)를 사용하여 헹구었다. 상기 반응 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. TLC(박층 크로마토그래피)는 우수한 전환율을 나타내었고, 교반하면서 얼음/물(1L)에 부어 반응을 냉각시켰다. 이렇게 생성된 현탁액을 여과하여 오렌지색 고체를 수득하였다. 상기 오렌지색 고체(30 g)를 DCM 중에서 용해시키고, 용리제로서 DCM을 사용하여 실리카 플러그(150 g의 실리카)를 통해 흘려보내 일부 오버랩이 있는 5-(4-([1,1'-바이페닐]-4-일)-6-페닐퀴나졸린-2-일)-8-페닐-5,8-디하이드로인돌로[2,3-c]카르바졸을 수득하였다(7.1g, 90%의 수율, HPLC 95%). NMR로 구조를 확인하였다.
디바이스의 예
모든 실시예 디바이스들은 고진공(<10-7 Torr) 열 증착법에 의해 제조되었다.　애노드 전극은 1,150 Å의 산화인듐주석(ITO)이었다. 캐소드는 10 Å의 Liq(8-히드록시퀴놀린 리튬) 및 이어서 1,000 Å의 Al으로 이루어졌다. 모든 디바이스들을, 제작 직후에 질소 글러브 박스(<1 ppm의 H2O 및 O2)에서 에폭시 수지로 밀봉된 유리 덮개로 캡슐화하고, 수분 게터를 패키지 내에 도입시켰다. 디바이스 실시예의 유기 스택은, ITO 표면으로부터 순차적으로, 정공 주입층(HIL)으로서 100Å의 HAT-CN, 정공 수송층(HTL)으로서 450 Å의 HTM, 호스트: 적색 이미터(RD) 3중량%를 함유하는 두께 400 Å의 방출층(EML) 및 ETL로서 40%의 ETM로 도핑된 350 Å의 Liq(8-히드록시퀴놀린 리튬)으로 이루어졌다. 호스트 화합물 Cmp D-17과 화합물 Cmp D-64를 실시예 1과 2로, 화합물 C-호스트를 비교 실시예 CE1로서 사용하였다. 디바이스 구조를 하기 표 1에 나타내었다.
디바이스 재료들의 화학 구조를 하기에 나타내었다:
Figure 112017049870606-pat00047
제조되면, 디바이스들을 DC 80 mA/㎠에서의 수명, JVL, 및 EL에 대하여 측정하였다. 가속 계수를 2로 가정하여 1,000 니트(nit)에서의 LT95를 80 mA/㎠ LT로부터 산출하였다. 디바이스 성능을 하기 표 2에 나타내었다.
실시예 디바이스의 층 구조
층 재료 두께 [Å]
애노드 ITO 1,150
HIL HAT-CN 100
HTL HTM 450
적색 EML 호스트 : RD 3% 400
ETL Liq: ETM 40% 350
EIL Liq 10
캐소드 Al 1,000
실시예 1과 CE1의 디바이스 성능
실시예
 호스트
 1,000 니트에서
전압 [V] 상대 LE 상대 EQE 상대 PE 상대 LT 95%
실시예 1 Cmp D-17 3.6 1.9 1.9 2.0 66,000
실시예 2 Cmp D-64 3.3 1.7 1.7 1.9 14,000
CE 1 C1-호스트 3.7 1.0 1.0 1.0 1
디바이스 데이터는 본 발명의 화합물 Cmp D-17과 화합물 Cmp D-64가 전압, 외부 양자 효율(EQE), 발광 효율(LE), 전력 효율(PE) 및 수명(LT95)에 있어서 비교 화합물 C-호스트에 비해 월등한 성능을 가짐을 보여주고 있다. C2-호스트의 비교예 합성은 입체 장해로 인하여 실패하였는데, 이는 C2-호스트가 매우 불안정함을 시사한다. 상기 실험 결과들은 5,8-디히드로인돌로[2,3-c]카르바졸을 함유하는 적색 호스트가 11,12-디하이드로인돌로[2,3-a]카르바졸과 같은 다른 인돌로카르바졸을 함유하는 적색 호스트에 비해 양호한 디바이스 성능을 가진다는 것을 시사한다.
다른 물질과의 조합
유기 발광 디바이스에서 특정 층으로 유용한 것으로 본원에 기재된 물질은 디바이스에 존재하는 광범위하게 다양한 다른 물질과 조합하여 사용될 수 있다. 예를 들어, 본원에 개시된 발광 도펀트는 광범위하게 다양한 호스트, 수송층, 차단층, 주입층, 전극 및 존재할 수 있는 다른 층들과 함께 사용될 수 있다. 하기에 기재되거나 또는 언급된 물질들은 본원에 개시된 화합물과 조합하여 유용할 수 있는 물질들의 비제한적인 예이며, 당업자라면 조합에 유용할 수 있는 다른 물질들을 확인하기 위해 문헌을 용이하게 참조할 수 있다.
전도성 도펀트 :
전하 수송층은 전도성 도펀트로 도핑되어 그 전하 운반체의 밀도를 실질적으로 변경시켜서 결과적으로 그 전도성을 변경시킬 수 있다. 전도성은 매트릭스 물질 내의 전하 운반체를 생성시킴으로써 증가되며, 도펀트의 유형에 따라서는 반도체의 페르미 준위의 변화도 달성될 수 있다. 정공 수송층은 p형 전도성 도펀트에 의해 도핑될 수 있으며, n형 전도성 도펀트는 전자 수송층에 사용된다.
본원에 개시된 물질들과 조합하여 OLED에 사용될 수 있는 전도성 도펀트의 비제한적인 예를 해당 물질들을 개시하고 있는 참고문헌과 함께 하기에 예시하였다: EP01617493, EP01968131, EP2020694, EP2684932, US20050139810, US20070160905, US20090167167, US2010288362, WO06081780, WO2009003455, WO2009008277, WO2009011327, WO2014009310, US2007252140, US2015060804 및 US2012146012.
Figure 112017049870606-pat00048
Figure 112017049870606-pat00049
HIL/HTL:
본 발명에서 사용될 정공 주입/수송 물질은 특별히 제한되지는 않으며, 해당 화합물이 정공 주입/수송 물질로서 통상적으로 사용되는 것이라면 어떤 화합물이라도 사용할 수 있다. 이러한 물질의 예로는, 이에 제한되지는 않지만, 프탈로시아닌 또는 포르피린 유도체; 방향족 아민 유도체; 인돌로카르바졸 유도체; 플루오로탄화수소 함유 중합체; 전도성 도펀트를 지니는 중합체; 전도성 중합체, 예컨대 PEDOT/PSS; 포스폰산 및 실란 유도체와 같은 화합물로부터 유도된 자기조립성 단량체; 금속 산화물 유도체, 예컨대 MoOx; p형 반도체성 유기 화합물, 예컨대 1,4,5,8,9,12-헥사아자트리페닐렌헥사카르보니트릴; 금속 착물, 및 가교성 화합물을 포함한다.
HIL 또는 HTL에 사용된 방향족 아민 유도체의 예로는, 이에 제한되지는 않지만, 하기의 일반적인 구조를 포함한다:
Figure 112017049870606-pat00050
각각의 Ar1 내지 Ar9는 벤젠, 바이페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 및 아줄렌과 같은 방향족 탄화수소 시클릭 화합물로 이루어진 군; 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 디벤조셀레노펜, 퓨란, 티오펜, 벤조퓨란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 시놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 페녹사진, 벤조퓨로피리딘, 퓨로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘, 및 셀레노페노디피리딘과 같은 방향족 헤테로시클릭 화합물로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 시클릭 기 및 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 기로서 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 사슬 구조 단위 및 지방족 시클릭 기에 서로 직접 결합하거나 또는 이들 중 하나 이상을 통하여 결합하는 2개 내지 10개의 시클릭 구조 단위로 이루어지는 군으로부터 선택된다. 각각의 Ar은 치환되지 않을 수 있거나, 또는 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 치환될 수 있다.
한 양태에서, Ar1 내지 Ar9는 독립적으로 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112017049870606-pat00051
상기 식 중에서, k는 1 내지 20의 정수이며; X101 내지 X108은 C(CH 포함) 또는 N이고; Z101은 NAr1, O, 또는 S이며; Ar1은 상기 정의된 바와 동일한 기를 갖는다.
HIL 또는 HTL에 사용된 금속 착물의 예로는, 이에 제한되지는 않지만, 하기 화학식을 포함한다:
Figure 112017049870606-pat00052
상기 식 중에서, Met는 40 초과의 원자량을 가질 수 있는 금속이며; (Y101-Y102)는 2좌 리간드이고, Y101 및 Y102는 독립적으로 C, N, O, P, 및 S로부터 선택되며; L101은 보조적 리간드이고; k'은 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이고; k'+k"는 금속에 결합될 수 있는 리간드의 최대수이다.
한 양태에서, (Y101-Y102)는 2-페닐피리딘 유도체이다. 또 다른 양태에서, (Y101-Y102)는 카르벤 리간드이다. 또 다른 양태에서, Met는 Ir, Pt, Os, 및 Zn으로부터 선택된다. 추가의 양태에서, 금속 착물은 약 0.6 V 미만의 용액 중의 최소 산화 전위 대 Fc+/Fc 커플을 가진다.
본원에 개시된 물질들과 조합하여 OLED에 사용될 수 있는 HIL 및 HTL 물질들의 비제한적인 예를 해당 물질들을 개시하고 있는 참고문헌과 함께 하기에 예시하였다: CN102702075, DE102012005215, EP01624500, EP01698613, EP01806334, EP01930964, EP01972613, EP01997799, EP02011790, EP02055700, EP02055701, EP1725079, EP2085382, EP2660300, EP650955, JP07-073529, JP2005112765, JP2007091719, JP2008021687, JP2014-009196, KR20110088898, KR20130077473, TW201139402, US06517957, US20020158242, US20030162053, US20050123751, US20060182993, US20060240279, US20070145888, US20070181874, US20070278938, US20080014464, US20080091025, US20080106190, US20080124572, US20080145707, US20080220265, US20080233434, US20080303417, US2008107919, US20090115320, US20090167161, US2009066235, US2011007385, US20110163302, US2011240968, US2011278551, US2012205642, US2013241401, US20140117329, US2014183517, US5061569, US5639914, WO05075451, WO07125714, WO08023550, WO08023759, WO2009145016, WO2010061824, WO2011075644, WO2012177006, WO2013018530, WO2013039073, WO2013087142, WO2013118812, WO2013120577, WO2013157367, WO2013175747, WO2014002873, WO2014015935, WO2014015937, WO2014030872, WO2014030921, WO2014034791, WO2014104514, WO2014157018.
Figure 112017049870606-pat00053
Figure 112017049870606-pat00054
Figure 112017049870606-pat00055
Figure 112017049870606-pat00056
Figure 112017049870606-pat00057
Figure 112017049870606-pat00058
Figure 112017049870606-pat00059
Figure 112017049870606-pat00060
EBL :
전자 차단층(EBL)은 방출층에서 배출되는 전자 및/또는 엑시톤의 수를 감소시키는데 사용될 수 있다. 디바이스 내의 이러한 차단층의 존재는 차단층이 없는 유사한 디바이스에 비하여 실질적으로 더 높은 효율 및/또는 더 긴 수명을 유도할 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 원하는 영역으로 방출을 국한시키는데 사용될 수도 있다. 일부 실시양태에서, EBL 물질은 EBL 인터페이스에 가장 근접한 이미터보다 더 높은 LUMO(진공 준위에 근접) 및/또는 더 높은 삼중항 에너지를 가진다. 일부 실시양태에서, EBL 물질은 EBL 인터페이스에 가장 근접한 하나 이상의 호스트보다 더 높은 LUMO(진공 준위에 근접) 및/또는 더 높은 삼중항 에너지를 가진다. 한 양태에서, EBL에 사용된 화합물은 하기에 기술된 호스트 중 하나로 사용된 것과 동일한 분자 또는 동일한 작용기를 포함한다.
추가의 호스트:
본 발명의 유기 EL 디바이스의 발광층은 바람직하게는 발광 도펀트 물질로서 적어도 금속 착물을 포함하며, 도펀트 물질로서 금속 착물을 사용하는 하나 이상의 추가의 호스트 물질을 포함할 수 있다. 호스트 물질의 예로는 특별히 제한되지 않으며, 호스트의 삼중항 에너지가 도펀트의 것보다 더 크기만 하다면 어떠한 금속 착물 또는 유기 화합물도 사용할 수 있다. 삼중항 기준을 충족하는 한, 임의의 호스트 물질은 임의의 도펀트와 함께 사용될 수 있다.
호스트로서 사용되는 금속 착물의 예로는 하기의 일반 화학식을 갖는 것이 바람직하다:
Figure 112017049870606-pat00061
Met는 금속이며; (Y103-Y104)는 2좌 리간드이고, Y103 및 Y104는 독립적으로 C, N, O, P, 및 S로부터 선택되며; L101은 또 다른 리간드이고; k'은 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이고; k'+k"는 금속에 결합될 수 있는 리간드의 최대수이다.
한 양태에서, 금속 착물은
Figure 112017049870606-pat00062
이며, 여기서, (O-N)은 원자 O 및 N에 배위결합된 금속을 갖는 2좌 리간드이다.
또 다른 양태에서, Met는 Ir 및 Pt로부터 선택된다. 추가의 양태에서, (Y103-Y104)는 카르벤 리간드이다.
추가의 호스트로서 사용된 다른 유기 화합물의 예로는 벤젠, 바이페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌과 같은 방향족 탄화수소 시클릭 화합물로 이루어진 군; 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 디벤조셀레노펜, 퓨란, 티오펜, 벤조퓨란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 시놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 페녹사진, 벤조퓨로피리딘, 퓨로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘, 및 셀레노페노디피리딘과 같은 방향족 헤테로시클릭 화합물로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 시클릭 기 및 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 기로서 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 사슬 구조 단위 및 지방족 시클릭 기에 서로 직접 결합하거나 또는 이들 중 하나 이상을 통하여 결합하는 2개 내지 10개의 시클릭 구조 단위로 이루어지는 군으로부터 선택된다. 각각의 기는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 추가로 치환된다.
한 양태에서, 호스트 화합물은 분자 내에 하기의 기들 중 하나 이상을 포함한다:
Figure 112017049870606-pat00063
상기 식 중에서, R101 내지 R107은 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 이것이 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 상기 언급한 Ar에 대한 것과 유사한 정의를 가진다. k는 0 내지 20 또는 1 내지 20의 정수이며; k"'는 0 내지 20의 정수이다. X101 내지 X108는 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다. Z101 및 Z102는 NR101, O 또는 S로부터 선택된다.
본원에 개시된 호스트 화합물과 조합하여 OLED에 사용될 수 있는 추가의 호스트 물질들의 비제한적인 예를 해당 물질들을 개시하고 있는 참고문헌과 함께 하기에 예시하였다: EP2034538, EP2034538A, EP2757608, JP2007254297, KR20100079458, KR20120088644, KR20120129733, KR20130115564, TW201329200, US20030175553, US20050238919, US20060280965, US20090017330, US20090030202, US20090167162, US20090302743, US20090309488, US20100012931, US20100084966, US20100187984, US2010187984, US2012075273, US2012126221, US2013009543, US2013105787, US2013175519, US2014001446, US20140183503, US20140225088, US2014034914, US7154114, WO2001039234, WO2004093207, WO2005014551, WO2005089025, WO2006072002, WO2006114966, WO2007063754, WO2008056746, WO2009003898, WO2009021126, WO2009063833, WO2009066778, WO2009066779, WO2009086028, WO2010056066, WO2010107244, WO2011081423, WO2011081431, WO2011086863, WO2012128298, WO2012133644, WO2012133649, WO2013024872, WO2013035275, WO2013081315, WO2013191404, WO2014142472.
Figure 112017049870606-pat00064
Figure 112017049870606-pat00065
Figure 112017049870606-pat00066
Figure 112017049870606-pat00067
Figure 112017049870606-pat00068
이미터 :
이미터의 예로는 특별히 제한되지는 않으며, 해당 화합물이 이미터 물질로 통상적으로 사용되는 것이라면 어떤 화합물이라도 사용될 수 있다. 적절한 이미터 물질의 예로는, 이에 제한되지는 않지만, 인광, 형광, 열활성화 지연형광, 즉, TADF(E-형 지연 형광으로도 지칭됨), 삼중항-삼중항 소멸 또는 이들 프로세스의 조합을 통해 방출을 생성할 수 있는 화합물을 포함한다.
본원에 개시된 물질들과 조합하여 OLED에 사용될 수 있는 이미터 물질들의 비제한적인 예를 해당 물질들을 개시하고 있는 참고문헌과 함께 하기에 예시하였다: CN103694277, CN1696137, EB01238981, EP01239526, EP01961743, EP1239526, EP1244155, EP1642951, EP1647554, EP1841834, EP1841834B, EP2062907, EP2730583, JP2012074444, JP2013110263, JP4478555, KR1020090133652, KR20120032054, KR20130043460, TW201332980, US06699599, US06916554, US20010019782, US20020034656, US20030068526, US20030072964, US20030138657, US20050123788, US20050244673, US2005123791, US2005260449, US20060008670, US20060065890, US20060127696, US20060134459, US20060134462, US20060202194, US20060251923, US20070034863, US20070087321, US20070103060, US20070111026, US20070190359, US20070231600, US2007034863, US2007104979, US2007104980, US2007138437, US2007224450, US2007278936, US20080020237, US20080233410, US20080261076, US20080297033, US200805851, US2008161567, US2008210930, US20090039776, US20090108737, US20090115322, US20090179555, US2009085476, US2009104472, US20100090591, US20100148663, US20100244004, US20100295032, US2010102716, US2010105902, US2010244004, US2010270916, US20110057559, US20110108822, US20110204333, US2011215710, US2011227049, US2011285275, US2012292601, US20130146848, US2013033172, US2013165653, US2013181190, US2013334521, US20140246656, US2014103305, US6303238, US6413656, US6653654, US6670645, US6687266, US6835469, US6921915, US7279704, US7332232, US7378162, US7534505, US7675228, US7728137, US7740957, US7759489, US7951947, US8067099, US8592586, US8871361, WO06081973, WO06121811, WO07018067, WO07108362, WO07115970, WO07115981, WO08035571, WO2002015645, WO2003040257, WO2005019373, WO2006056418, WO2008054584, WO2008078800, WO2008096609, WO2008101842, WO2009000673, WO2009050281, WO2009100991, WO2010028151, WO2010054731, WO2010086089, WO2010118029, WO2011044988, WO2011051404, WO2011107491, WO2012020327, WO2012163471, WO2013094620, WO2013107487, WO2013174471, WO2014007565, WO2014008982, WO2014023377, WO2014024131, WO2014031977, WO2014038456, WO2014112450.
Figure 112017049870606-pat00069
Figure 112017049870606-pat00070
Figure 112017049870606-pat00071
Figure 112017049870606-pat00072
Figure 112017049870606-pat00073
HBL :
정공 차단층(HBL)은 방출층에서 배출되는 정공 및/또는 엑시톤의 수를 감소시키는 데 사용될 수 있다. 디바이스 내의 이러한 차단층의 존재는 차단층이 없는 유사한 디바이스에 비하여 실질적으로 더 높은 효율 및/또는 더 긴 수명을 유도할 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 원하는 부위로 방출을 한정시키는 데 사용될 수도 있다. 일부 실시양태에서, HBL 물질은 HBL 인터페이스에 가장 근접한 이미터보다 더 낮은 LUMO(진공 준위로부터 멀어짐) 및/또는 더 높은 삼중항 에너지를 가진다. 일부 실시양태에서, HBL 물질은 HBL 인터페이스에 가장 근접한 하나 이상의 호스트보다 더 낮은 LUMO(진공 준위로부터 멀어짐) 및/또는 더 높은 삼중항 에너지를 가진다.
한 양태에서, HBL에 사용된 화합물은 상기 기술한 호스트로 사용된 것과 동일한 작용기 또는 동일한 분자를 포함한다.
또 다른 양태에서, HBL에 사용된 화합물은 분자 내에 하기의 기들 중 하나 이상을 포함한다:
Figure 112017049870606-pat00074
상기 식 중에서, k는 1 내지 20의 정수이며; L101은 또 다른 리간드이고, k'는 1 내지 3의 정수이다.
ETL:
전자 수송층(ETL)은 전자를 수송할 수 있는 물질을 포함할 수 있다. 전자 수송층은 본래의 것이거나(도핑되지 않음) 또는 도핑될 수 있다. 도핑은 전도성을 향상시키는데 사용될 수 있다. ETL 물질의 예로는 특별히 제한되지 않으며, 전자를 수송하는데 통상적으로 사용되는 것이라면 어떠한 금속 착물 또는 유기 화합물도 사용될 수 있다.
한 양태에서, ETL에 사용되는 화합물은 분자 내에 하기의 기들 중 하나 이상을 포함한다:
Figure 112017049870606-pat00075
상기 식 중에서, R101은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카보닐, 카복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 상기 기술한 Ar에 대한 것과 유사한 정의를 가진다. Ar1 내지 Ar3는 상기 기술한 Ar과 유사한 정의를 가진다. k는 1 내지 20의 정수이다. X101 내지 X108은 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다.
또 다른 양태에서, ETL에 사용되는 금속 착물은, 이에 제한되지는 않지만, 하기의 일반 화학식을 포함한다:
Figure 112017049870606-pat00076
여기서 (O-N) 또는 (N-N)은 원자 O, N 또는 N, N에 배위 결합한 금속을 갖는 2좌 리간드이며; L101은 또 다른 리간드이며; k'은 1 내지 금속이 결합될 수 있는 리간드의 최대수인 정수 값이다.
본원에 개시된 물질과 조합하여 OLED에서 사용될 수 있는 ETL 물질의 비제한적인 예를 해당 물질들을 개시하고 있는 참고문헌과 함께 하기에 예시하였다: CN103508940, EP01602648, EP01734038, EP01956007, JP2004-022334, JP2005149918, JP2005-268199, KR0117693, KR20130108183, US20040036077, US20070104977, US2007018155, US20090101870, US20090115316, US20090140637, US20090179554, US2009218940, US2010108990, US2011156017, US2011210320, US2012193612, US2012214993, US2014014925, US2014014927, US20140284580, US6656612, US8415031, WO2003060956, WO2007111263, WO2009148269, WO2010067894, WO2010072300, WO2011074770, WO2011105373, WO2013079217, WO2013145667, WO2013180376, WO2014104499, WO2014104535.
Figure 112017049870606-pat00077
Figure 112017049870606-pat00078
Figure 112017049870606-pat00079
전하 생성층(CGL ):
탠덤형(tandem) 또는 적층형 OLED에서, CGL은 성능 면에서 필수적인 역할을 수행하며, 이는 각각 전자와 정공을 주입하기 위한 n-도핑층 및 p-도핑층으로 이루어진다. 전자와 정공은 CGL 및 전극으로부터 공급된다. CGL에서 소모된 전자와 정공은 각각 캐소드와 애노드로부터 주입된 전자와 정공에 의해 다시 채워진 후; 바이폴라 전류는 점차 정상 상태에 도달한다. 통상적인 CGL 물질은 수송층에서 사용되는 n 및 p 전도성 도펀트를 포함한다.
OLED 디바이스의 각 층에서 사용되는 임의의 상기 기술한 화합물들에서, 수소 원자는 부분 또는 완전 중수소화될 수 있다. 따라서, 구체적으로 열거된 임의의 치환기, 예컨대, 비제한적으로, 메틸, 페닐, 피리딜 등은 이의 비중수소화, 부분 중수소화 및 완전 중수소화된 형태일 수 있다. 마찬가지로, 치환기 유형, 예컨대, 비제한적으로, 알킬, 아릴, 시클로알킬, 헤테로아릴 등도 이의 비중수소화, 부분 중수소화 및 완전 중수소화된 형태일 수 있다.
본원에 기재된 다양한 실시양태들은 단지 예시를 위한 것이지, 본 발명의 범위를 한정하려는 것이 아님을 이해하여야 한다. 예를 들어, 본원에 기재된 다수의 물질과 구조들은 본 발명의 취지로부터 벗어나는 일 없이 다른 물질과 구조로 대체될 수 있다. 청구된 바와 같은 본 발명은 당업자에게 자명한 바와 같이 본원에 기재된 특정한 예 및 바람직한 실시양태에 대한 변형예를 포함할 수 있다. 본 발명이 어떻게 작동하는지에 대한 다양한 이론들에 대해서도 제한을 두고자 하지 않는다는 것을 이해하여야 한다.

Claims (20)

  1. 하기 화학식 I을 갖는 화합물:
    Figure 112021031845592-pat00080

    상기 식 중에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 단일, 2중, 3중 또는 4중 치환, 또는 무치환을 나타내고;
    R3은 단일 또는 2중 치환, 또는 무치환을 나타내며;
    R5는 단일, 2중, 3중, 4중 또는 5중 치환, 또는 무치환을 나타내고;
    X1 내지 X4 중 2개는 탄소이며, 다른 2개는 질소이고;
    L은 직접 결합 또는 유기 링커이며;
    각각의 R1, R2, R3, R4 및 R5는 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    임의의 인접한 치환기들은 임의로 연결 또는 융합되어 고리를 형성하며;
    단, R3가 2중 치환인 경우에는, R3의 치환기들은 연결 또는 융합되어 고리를 형성하지 않는다.
  2. 제1항에 있어서, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물:
    Figure 112017049870606-pat00081

    Figure 112017049870606-pat00082

    상기 식 중에서, R6 및 R7은 각각 독립적으로 단일, 2중, 3중 또는 4중 치환, 또는 무치환을 나타내고;
    각각의 R6 및 R7은 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R6 및 R7의 임의의 인접한 치환기들은 임의로 연결 또는 융합되어 고리를 형성한다.
  3. 제1항에 있어서, 각각의 R1, R2, R3, R4 및 R5가 독립적으로 아릴, 치환된 아릴, 헤테로아릴, 및 치환된 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물.
  4. 제1항에 있어서, L이 직접 결합인 화합물.
  5. 제1항에 있어서, L이 아릴, 치환된 아릴, 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴, 아미노, 실릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 유기 링커인 화합물.
  6. 제1항에 있어서, R3이 수소인 화합물.
  7. 제1항에 있어서, R1 및 R2가 수소인 화합물.
  8. 제1항에 있어서, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물:
    Figure 112017049870606-pat00083

    Figure 112017049870606-pat00084

    Figure 112017049870606-pat00085

    Figure 112017049870606-pat00086

    Figure 112017049870606-pat00087

    Figure 112017049870606-pat00088

    Figure 112017049870606-pat00089

    Figure 112017049870606-pat00090

    Figure 112017049870606-pat00091

    Figure 112017049870606-pat00092

    Figure 112017049870606-pat00093

    Figure 112017049870606-pat00094

    Figure 112017049870606-pat00095

    Figure 112017049870606-pat00096

    Figure 112017049870606-pat00097

    Figure 112017049870606-pat00098

    Figure 112017049870606-pat00099

    Figure 112017049870606-pat00100

    Figure 112017049870606-pat00101

    Figure 112017049870606-pat00102

    Figure 112017049870606-pat00103

    Figure 112017049870606-pat00104

    Figure 112017049870606-pat00105

    Figure 112017049870606-pat00106

    Figure 112017049870606-pat00107

    Figure 112017049870606-pat00108

    Figure 112017049870606-pat00109

    Figure 112017049870606-pat00110

    Figure 112017049870606-pat00111

    Figure 112017049870606-pat00112
  9. 애노드;
    캐소드; 및
    상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 배치된, 하기 화학식 I을 갖는 화합물을 포함하는 유기층
    을 포함하는 유기 발광 디바이스(OLED):
    Figure 112021031845592-pat00113

    상기 식 중에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 단일, 2중, 3중 또는 4중 치환, 또는 무치환을 나타내고;
    R3은 단일 또는 2중 치환, 또는 무치환을 나타내며;
    R5는 단일, 2중, 3중, 4중 또는 5중 치환, 또는 무치환을 나타내고;
    X1 내지 X4 중 2개는 탄소이며, 다른 2개는 질소이고;
    L은 직접 결합 또는 유기 링커이며;
    각각의 R1, R2, R3, R4 및 R5는 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    임의의 인접한 치환기들은 임의로 연결 또는 융합되어 고리를 형성하며;
    단, R3가 2중 치환인 경우에는, R3의 치환기들은 연결 또는 융합되어 고리를 형성하지 않는다.
  10. 제9항에 있어서, 상기 유기층은 방출층이고, 상기 화학식 I의 화합물은 호스트인 유기 발광 디바이스(OLED).
  11. 제9항에 있어서, 상기 유기층이 인광 방출 도펀트를 추가로 포함하며; 상기 방출 도펀트는, 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택되는 2좌 리간드를 하나 이상 갖는 전이 금속 착물이거나, 또는 상기 방출 도펀트는, 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택되는 2좌 초과인 리간드의 일부를 갖는 전이 금속 착물인 유기 발광 디바이스(OLED):
    Figure 112021031845592-pat00114

    Figure 112021031845592-pat00115

    Figure 112021031845592-pat00116

    상기 식 중에서, 각각의 X1 내지 X13은 독립적으로 탄소 및 질소로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    X는 BR', NR', PR', O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CR'R'', SiR'R'', 및 GeR'R''로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    R' 및 R''는 임의로 융합 또는 연결되어 고리를 형성하고;
    각각의 Ra, Rb, Rc 및 Rd는 단일 치환 내지 가능한 최대수의 치환, 또는 무치환을 나타낼 수 있으며;
    R', R'', Ra, Rb, Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    Ra, Rb, Rc 및 Rd 중 임의의 2개의 인접한 치환기는 임의로 융합 또는 연결되어 고리를 형성하거나 다좌 리간드를 형성한다.
  12. 제9항에 있어서, 상기 유기층은 전하 운반체 차단층이고, 상기 화학식 I의 화합물은 상기 유기층 내의 전하 운반체 차단 물질인 유기 발광 디바이스(OLED).
  13. 제9항에 있어서, 상기 유기층은 전하 운반체 수송층이고, 상기 화학식 I의 화합물은 상기 유기층 내의 전하 운반체 수송 물질인 유기 발광 디바이스(OLED).
  14. 제9항에 있어서, 상기 유기층은 방출층이고, 상기 화학식 I의 화합물은 이미터인 유기 발광 디바이스(OLED).
  15. 제14항에 있어서, 상기 유기 발광 디바이스(OLED)는 이것을 가로질러 전압이 인가되는 경우 실온에서 발광 방사선을 방출하며, 상기 발광 방사선은 지연 형광 프로세스를 포함하는 것인 유기 발광 디바이스(OLED).
  16. 제14항에 있어서, 상기 방출층이 호스트 물질 또는 제1 인광 방출 물질을 추가로 포함하는 것인 유기 발광 디바이스(OLED).
  17. 제11항에 있어서, 상기 리간드가
    Figure 112017049870606-pat00117

    인 유기 발광 디바이스(OLED).
  18. 제17항에 있어서, 상기 인광 방출 도펀트가
    Figure 112021031845592-pat00118

    인 유기 발광 디바이스(OLED).
  19. 애노드;
    캐소드; 및
    상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 배치된, 하기 화학식 I을 갖는 화합물을 포함하는 유기층
    을 포함하는 유기 발광 디바이스를 포함하는 소비자 제품:
    Figure 112021031845592-pat00119

    상기 식 중에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 단일, 2중, 3중 또는 4중 치환, 또는 무치환을 나타내고;
    R3은 단일 또는 2중 치환, 또는 무치환을 나타내며;
    R5는 단일, 2중, 3중, 4중 또는 5중 치환, 또는 무치환을 나타내고;
    X1 내지 X4 중 2개는 탄소이며, 다른 2개는 질소이고;
    L은 직접 결합 또는 유기 링커이며;
    각각의 R1, R2, R3, R4 및 R5는 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    임의의 인접한 치환기들은 임의로 연결 또는 융합되어 고리를 형성하며;
    단, R3가 2중 치환인 경우에는, R3의 치환기들은 연결 또는 융합되어 고리를 형성하지 않는다.
  20. 제19항에 있어서, 평판 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비전, 광고판, 실내 또는 실외 조명 및/또는 신호용 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 또는 부분 투명 디스플레이, 플렉서블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대전화, 태블릿, 패블릿, 개인정보단말기(PDA), 웨어러블 디바이스, 랩탑 컴퓨터, 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로-디스플레이, 3-D 디스플레이, 가상 현실 또는 증강 현실 디스플레이, 차량, 함께 타일링된 복수의 디스플레이를 포함하는 비디오 벽, 극장 또는 경기장 스크린, 및 간판으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 소비자 제품.
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