KR102548081B1 - 유기 전계발광 물질 및 디바이스 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 개선된 외부 양자 효율 및 수명을 보이는, 부분 플루오르화 측쇄와 조합된 피리딘 또는 피리미딘 고리 상에 융합된 5원 고리를 함유하는 금속 착물을 위한 신규한 리간드를 개시한다.

Description

유기 전계발광 물질 및 디바이스{ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES}
관련 출원에 대한 상호 참조
본 출원은 35 U.S.C.§119(e)(1) 하에, 2015년 5월 15일에 제출된 미국 특허 출원 제62/161,948호를 우선권으로 주장하는 정규 미국 특허 출원이며, 상기 출원의 전체 내용이 본원에 참고로 인용되어 있다.
공동 연구 계약에 대한 당사자
당해 발명은 합동 산학 연구 협약에 따라 리전츠 오브 더 유니버시티 오브 미시간, 프린스턴 유니버시티, 더 유니버시티 오브 서던 캘리포니아 및 더 유니버셜 디스플레이 코포레이션 당사자 중 하나 이상에 의하여, 이를 대신하여 및/또는 이와 관련하여 완성되었다. 협약은 당해 발명이 완성된 일자에 그리고 일자 이전에 발효되었으며, 당해 발명은 협약서의 범주내에서 수행된 활동의 결과로서 완성되었다.
발명의 분야
본 발명은 이미터로서 사용하기 위한 화합물, 및 이를 포함하는 디바이스, 예컨대 유기 발광 다이오드에 관한 것이다.
유기 물질을 사용하는 광전자 디바이스는 여러 이유로 인하여 점차로 중요해지고 있다. 이와 같은 디바이스를 제조하는데 사용되는 다수의 물질은 비교적 저렴하여 유기 광전자 디바이스는 무기 디바이스에 비하여 경제적 잇점면에서 잠재성을 갖는다. 또한, 유기 물질의 고유한 성질, 예컨대 이의 가요성은 가요성 기판상에서의 제조와 같은 특정 적용예에 매우 적합하게 될 수 있다. 유기 광전자 디바이스의 예로는 유기 발광 다이오드/디바이스(OLED), 유기 광트랜지스터, 유기 광전지 및 유기 광검출기를 들 수 있다. OLED의 경우, 유기 물질은 통상의 물질에 비하여 성능면에서의 잇점을 가질 수 있다. 예를 들면, 유기 발광층이 광을 방출하는 파장은 일반적으로 적절한 도펀트로 용이하게 조절될 수 있다.
OLED는 디바이스를 가로질러 전압을 인가시 광을 방출하는 유기 박막을 사용하게 한다. OLED는 평판 패널 디스플레이, 조명 및 역광과 같은 적용예에 사용하기 위한 점차로 중요해지는 기술이다. 여러가지의 OLED 물질 및 형상은 미국 특허 제5,844,363호, 제6,303,238호 및 제5,707,745호에 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
인광 방출 분자에 대한 하나의 적용예는 풀 컬러 디스플레이이다. 이러한 디스플레이에 대한 산업적 기준은 "포화" 색상으로서 지칭하는 특정 색상을 방출하도록 조정된 화소를 필요로 한다. 특히, 이러한 기준은 포화 적색, 녹색 및 청색 화소를 필요로 한다. 대안으로 OLED는 백색 광을 방출하도록 설계될 수 있다. 통상적인 액정 디스플레이에서 백색 백라이트에서 나온 발광이 흡수 필터를 사용하여 여과되어 적색, 녹색 및 청색 발광을 생성한다. 동일한 기법이 OLED에도 사용될 수 있다. 백색 OLED는 단일 EML 디바이스 또는 스택 구조일 수 있다. 색상은 당업계에 공지된 CIE 좌표를 사용하여 측정될 수 있다.
녹색 발광 분자의 일례로는 하기 화학식을 갖는 Ir(ppy)3으로 나타낸 트리스(2-페닐피리딘) 이리듐이다:
Figure 112016046060489-pat00001
본원에서의 이와 같은 화학식 및 하기의 화학식에서, 본 출원인은 질소로부터 금속(여기에서는 Ir)으로의 배위결합을 직선으로 도시한다.
본원에서, 용어 "유기"라는 것은 유기 광전자 디바이스를 제조하는데 사용될 수 있는 중합체 물질뿐 아니라, 소분자 유기 물질을 포함한다. "소분자"는 중합체가 아닌 임의의 유기 물질을 지칭하며, "소분자"는 실제로 꽤 클 수도 있다. 소분자는 일부의 상황에서는 반복 단위를 포함할 수 있다. 예를 들면, 치환기로서 장쇄 알킬 기를 사용하는 것은 "소분자" 유형으로부터 분자를 제거하지 않는다. 소분자는 또한 예를 들면 중합체 주쇄상에서의 측쇄기로서 또는 주쇄의 일부로서 중합체에 투입될 수 있다. 소분자는 또한 코어 부분상에 생성된 일련의 화학적 셸로 이루어진 덴드리머의 코어 부분으로서 작용할 수 있다. 덴드리머의 코어 부분은 형광 또는 인광 소분자 이미터일 수 있다. 덴드리머는 "소분자"일 수 있으며, OLED 분야에서 통상적으로 사용되는 모든 덴드리머는 소분자인 것으로 밝혀졌다.
본원에서 사용한 바와 같이, "정상부"는 기판으로부터 가장 멀리 떨어졌다는 것을 의미하며, "저부"는 기판에 가장 근접하다는 것을 의미한다. 제1층이 제2층"의 상부에 위치하는" 것으로 기재될 경우, 제1층은 기판으로부터 멀리 떨어져 배치된다. 제1층이 제2층과 "접촉되어 있는" 것으로 명시되지 않는다면 제1층과 제2층 사이에는 다른 층이 존재할 수 있다. 예를 들면, 캐소드와 애노드의 사이에 다양한 유기층이 존재할 수 있을지라도, 캐소드는 애노드"의 상부에 위치하는" 것으로 기재될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, "용액 가공성"은 용액 또는 현탁액 형태로 액체 매체에 용해, 분산 또는 수송될 수 있거나 및/또는 액체 매체로부터 증착될 수 있다는 것을 의미한다.
리간드가 발광 물질의 광활성 성질에 직접적으로 기여하는 것으로 밝혀질 경우, 리간드는 "광활성"으로서 지칭될 수 있다. 보조적 리간드가 광활성 리간드의 성질을 변경시킬 수 있을지라도, 리간드가 발광 물질의 광활성 성질에 기여하지 않는 것으로 밝혀질 경우, 리간드는 "보조적"인 것으로 지칭될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이 그리고 일반적으로 당업자가 이해하고 있는 바와 같이, 제1의 "최고 점유 분자 오르비탈"(HOMO) 또는 "최저 비점유 분자 오르비탈"(LUMO) 에너지 준위가 진공 에너지 준위에 근접할 경우, 제1의 에너지 준위는 제2의 HOMO 또는 LUMO보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 이온화 전위(IP)가 진공 레벨에 대하여 음의 에너지로서 측정되므로, 더 높은 HOMO 에너지 준위는 더 작은 절대값을 갖는 IP에 해당한다(IP는 음의 값이 더 작다). 유사하게, 더 높은 LUMO 에너지 준위는 절대값이 더 작은 전자 친화도(EA)에 해당한다(EA의 음의 값이 더 작다). 상부에서의 진공 레벨을 갖는 통상의 에너지 준위 다이어그램에서, 물질의 LUMO 에너지 준위는 동일한 물질의 HOMO 에너지 준위보다 더 높다. "더 높은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위는 "더 낮은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위보다 상기 다이어그램의 상부에 더 근접한다는 것을 나타낸다.
본원에서 사용한 바와 같이 그리고 일반적으로 당업자가 이해하는 바와 같이, 제1의 일 함수의 절대값이 더 클 경우, 제1의 일 함수는 제2의 일 함수보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 일 함수는 일반적으로 진공 레벨에 대하여 음의 수로서 측정되므로, 이는 "더 높은" 일 함수의 음의 값이 더 크다는 것을 의미한다. 상부에서 진공 레벨을 갖는 통상의 에너지 준위 다이어그램에서, "더 높은" 일 함수는 진공 레벨로부터 아래 방향으로 더 먼 것으로서 도시된다. 그래서, HOMO 및 LUMO 에너지 준위의 정의는 일 함수와는 상이한 조약을 따른다.
OLED에 대한 세부사항 및 전술한 정의는 미국 특허 제7,279,704호에서 찾아볼 수 있으며, 이 특허 문헌의 개시 내용은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
본 개시내용의 일부 구체예에 따르면, 하기 화학식 I의 리간드 LA를 포함하는 화합물이 개시된다:
[화학식 I]
Figure 112016046060489-pat00002
상기 화학식에서,
고리 A는 5원 또는 6원의 탄소환식 또는 복소환식 고리이고;
R은 고리 B에 융합되며 하기 화학식 II의 구조를 갖고, 여기서 파선은 고리 B에 대한 결합을 나타내며;
[화학식 II]
Figure 112016046060489-pat00003
R1은 단일 치환, 이중 치환, 삼중 치환 또는 사중 치환, 또는 비치환을 나타내고;
R2는 단일 치환 또는 이중 치환, 또는 비치환을 나타내며;
X1, X2, X3 및 X4는 각각 독립적으로 탄소 또는 질소이고;
X1, X2, X3 및 X4 중 인접한 적어도 2개는 탄소이며 R에 융합하고;
X는 BR', NR', PR', O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CR'R", SiR'R" 및 GeR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되며;
R1, R2, R3, R4, R' 및 R"는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 임의의 2개의 인접 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성하며;
R3 및 R4 중 하나 이상은 알킬, 시클로알킬, 부분 플루오르화 알킬, 부분 플루오르화 시클로알킬, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 화학 기를 포함하고;
리간드 LA는 금속 M에 배위결합되며;
리간드 LA는 임의로 다른 리간드와 연결되어 3좌, 4좌, 5좌 또는 6좌 리간드를 포함하고;
M은 임의로 다른 리간드에 배위결합된다.
일부 구체예에 따르면, 애노드, 캐소드, 및 애노드와 캐소드 사이에 배치되며 화학식 I의 리간드 LA를 포함하는 화합물을 포함하는 유기 층을 포함하는 제1 OLED가 개시된다.
일부 구체예에 따르면, 하기 화학식 I의 리간드 LA를 포함하는 화합물을 포함하는 배합물이 또한 개시된다.
도 1은 유기 발광 디바이스를 도시한다.
도 2는 별도의 전자 수송층을 갖지 않는 인버트형 유기 발광 디바이스를 도시한다.
일반적으로, OLED는 애노드 및 캐소드 사이에 배치되어 이에 전기 접속되는 1종 이상의 유기층을 포함한다. 전류가 인가되면, 애노드는 정공을 유기층(들)에 주입하고, 캐소드는 전자를 주입한다. 주입된 정공 및 전자는 각각 반대로 하전된 전극을 향하여 이동한다. 전자 및 정공이 동일한 분자상에 편재화될 경우, 여기된 에너지 상태를 갖는 편재화된 전자-정공쌍인 "엑시톤"이 형성된다. 엑시톤이 광발광 메카니즘에 의하여 이완될 경우 광이 방출된다. 일부의 경우에서, 엑시톤은 엑시머 또는 엑시플렉스상에 편재화될 수 있다. 비-방사 메카니즘, 예컨대 열 이완도 또한 발생할 수 있으나, 일반적으로 바람직하지 않은 것으로 간주된다.
초기 OLED는 예를 들면 미국 특허 제 4,769,292호에 개시된 바와 같은 일중항 상태로부터 광("형광")을 방출하는 발광 분자를 사용하였으며, 상기 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 형광 방출은 일반적으로 10 나노초 미만의 시간 기간으로 발생한다.
보다 최근에는, 삼중항 상태로부터의 광("인광")을 방출하는 발광 물질을 갖는 OLED가 예시되어 있다. 문헌[Baldo et al., "Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices," Nature, vol. 395, 151-154, 1998 ("Baldo-I")] 및 [Baldo et al., "Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence," Appl . Phys. Lett ., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999) ("Baldo-II")]을 참조하며, 이들 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 인광은 참고로 포함되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 5-6에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
도 1은 유기 발광 디바이스(100)를 도시한다. 도면은 반드시 축척에 의하여 도시하지는 않았다. 디바이스(100)는 기판(110), 애노드(115), 정공 주입층(120), 정공 수송층(125), 전자 차단층(130), 발광층(135), 정공 차단층(140), 전자 수송층(145), 전자 주입층(150), 보호층(155), 캐소드(160) 및 차단층(170)을 포함할 수 있다. 캐소드(160)는 제1의 전도층(162) 및 제2의 전도층(164)을 갖는 화합물 캐소드이다. 디바이스(100)는 기재된 순서로 층을 증착시켜 제조될 수 있다. 이들 다양한 층뿐 아니라, 예시의 물질의 성질 및 기능은 참고로 포함되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 6-10에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
이들 각각의 층에 대한 더 많은 예도 이용 가능하다. 예를 들면 가요성 및 투명한 기판-애노드 조합은 미국 특허 제 5,844,363호에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. p-도핑된 정공 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 50:1의 몰비로 F4-TCNQ로 도핑된 m-MTDATA이며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 발광 및 호스트 물질의 예는 미국 특허 제6,303,238호(Thompson et al.)에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. n-도핑된 전자 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 1:1의 몰비로 Li로 도핑된 BPhen이고, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 그 전문이 본원에 참고로 포함되는 미국 특허 제5,703,436호 및 제5,707,745호에는 적층된 투명, 전기전도성 스퍼터-증착된 ITO 층을 갖는 Mg:Ag와 같은 금속의 박층을 갖는 화합물 캐소드를 비롯한 캐소드의 예가 개시되어 있다. 차단층의 이론 및 용도는 미국 특허 제6,097,147호 및 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 보다 구체적으로 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 주입층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에 제공되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 보호층의 설명은 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에서 찾아볼 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
도 2는 인버트형 OLED(200)를 도시한다. 디바이스는 기판(210), 캐소드(215), 발광층(220), 정공 수송층(225) 및 애노드(230)를 포함한다. 디바이스(200)는 기재된 순서로 층을 적층시켜 제조될 수 있다. 가장 흔한 OLED 구조는 애노드의 위에 캐소드가 배치되어 있고 디바이스(200)가 애노드(230)의 아래에 캐소드(215)가 배치되어 있으므로, 디바이스(200)는 "인버트형" OLED로 지칭될 수 있다. 디바이스(100)에 관하여 기재된 것과 유사한 물질이 디바이스(200)의 해당 층에 사용될 수 있다. 도 2는 디바이스(100)의 구조로부터 일부 층이 얼마나 생략될 수 있는지의 일례를 제공한다.
도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조는 비제한적인 예로서 제공하며, 본 발명의 실시양태는 다양한 기타의 구조와 관련하여 사용될 수 있는 것으로 이해하여야 한다. 기재된 특정한 물질 및 구조는 사실상 예시를 위한 것이며, 기타의 물질 및 구조도 사용될 수 있다. 작용성 OLED는 기재된 다양한 층을 상이한 방식으로 조합하여 달성될 수 있거나 또는 층은 디자인, 성능 및 비용 요인에 기초하여 전적으로 생략할 수 있다. 구체적으로 기재되지 않은 기타의 층도 또한 포함될 수 있다. 이들 구체적으로 기재된 층을 제외한 물질을 사용할 수 있다. 본원에 제공된 다수의 예가 단일 물질을 포함하는 것으로서 다양한 층을 기재하기는 하나, 물질, 예컨대 호스트 및 도펀트의 혼합물 또는 보다 일반적으로 혼합물을 사용할 수 있다. 또한, 층은 다수의 하부층을 가질 수 있다. 본원에서 다양한 층에 제시된 명칭은 엄격하게 제한하고자 하는 것은 아니다. 예를 들면, 디바이스(200)에서 정공 수송층(225)은 정공을 수송하며, 정공을 발광층(220)에 주입하며, 정공 수송층 또는 정공 주입층으로서 기재될 수 있다. 하나의 실시양태에서, OLED는 캐소드와 애노드 사이에 배치된 "유기층"을 갖는 것으로 기재될 수 있다. 이러한 유기층은 단일층을 포함할 수 있거나 또는 예를 들면 도 1 및 도 2와 관련하여 기재된 바와 같은 상이한 유기 물질의 복수의 층을 더 포함할 수 있다.
구체적으로 기재하지 않은 구조 및 물질, 예컨대 미국 특허 제 5,247,190호(Friend et al.)에 기재된 바와 같은 중합체 물질(PLED)을 포함하는 OLED를 사용할 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 추가의 예로서, 단일 유기층을 갖는 OLED를 사용할 수 있다. OLED는 예를 들면 미국 특허 제 5,707,745호(Forrest et al.)에 기재된 바와 같이 적층될 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. OLED 구조는 도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조로부터 벗어날 수 있다. 예를 들면, 기판은 미국 특허 제 6,091,195호(Forrest et al.)에 기재된 바와 같은 메사형(mesa) 구조 및/또는 미국 특허 제 5,834,893호(Bulovic et al.)에 기재된 피트형(pit) 구조와 같은 아웃-커플링(out-coupling)을 개선시키기 위한 각진 반사면을 포함할 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
달리 명시하지 않는 한, 다양한 실시양태의 임의의 층은 임의의 적절한 방법에 의하여 적층될 수 있다. 유기층의 경우, 바람직한 방법으로는 미국 특허 제6,013,982호 및 제6,087,196호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 열 증발, 잉크-제트, 미국 특허 제6,337,102호(Forrest et al.)(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 증기상 증착(OVPD), 미국 특허 출원 제7,431,968호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 증기 제트 프린팅(OVJP)에 의한 증착을 들 수 있다. 기타의 적절한 증착 방법은 스핀 코팅 및 기타의 용액계 공정을 포함한다. 용액계 공정은 질소 또는 불활성 분위기 중에서 실시되는 것이 바람직하다. 기타의 층의 경우, 바람직한 방법은 열 증발을 포함한다. 바람직한 패턴 형성 방법은 마스크를 통한 증착, 미국 특허 제6,294,398호 및 제6,468,819호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 냉간 용접 및, 잉크-제트 및 OVJD와 같은 일부 증착 방법과 관련된 패턴 형성을 포함한다. 증착시키고자 하는 물질은 특정한 증착 방법과 상용성을 갖도록 변형될 수 있다. 예를 들면, 분지형 또는 비분지형, 바람직하게는 3개 이상의 탄소를 포함하는 알킬 및 아릴 기와 같은 치환기는 이의 용액 가공의 처리 능력을 향상시키기 위하여 소분자에 사용될 수 있다. 20개 이상의 탄소를 갖는 치환기를 사용할 수 있으며, 3 내지 20개의 탄소가 바람직한 범위이다. 비대칭 구조를 갖는 물질은 대칭 구조를 갖는 것보다 더 우수한 용액 가공성을 가질 수 있는데, 비대칭 물질은 재결정화되는 경향이 낮을 수 있기 때문이다. 덴드리머 치환기는 용액 가공을 처리하는 소분자의 능력을 향상시키기 위하여 사용될 수 있다.
본 발명의 실시양태에 의하여 제조된 디바이스는 차단층을 추가로 임의로 포함할 수 있다. 차단층의 하나의 목적은 전극 및 유기층이 수분, 증기 및/또는 기체 등을 포함하는 환경에서 유해한 종에 대한 노출로 인하여 손상되지 않도록 한다. 차단층은 기판의 위에서, 기판의 아래에서 또는 기판의 옆에서, 전극 또는, 엣지를 포함하는 디바이스의 임의의 기타 부분의 위에서 증착될 수 있다. 차단층은 단일층 또는 다중층을 포함할 수 있다. 차단층은 각종 공지의 화학적 증착 기법에 의하여 형성될 수 있으며 복수의 상을 갖는 조성물뿐 아니라 단일 상을 갖는 조성물을 포함할 수 있다. 임의의 적절한 물질 또는 물질의 조합을 차단층에 사용할 수 있다. 차단층은 무기 또는 유기 화합물 또는 둘다를 혼입할 수 있다. 바람직한 차단층은 미국 특허 제7,968,146호, PCT 특허 출원 번호 PCT/US2007/023098 및 PCT/US2009/042829에 기재된 바와 같은 중합체 물질 및 비-중합체 물질의 혼합물을 포함하며, 이들 문헌의 개시 내용은 본원에 그 전문이 참고로 포함된다. "혼합물"을 고려하면, 차단층을 포함하는 전술한 중합체 및 비-중합체 물질은 동일한 반응 조건하에서 및/또는 동일한 시간에서 증착되어야만 한다. 중합체 대 비-중합체 물질의 중량비는 95:5 내지 5:95 범위내일 수 있다.　중합체 및 비-중합체 물질은 동일한 전구체 물질로부터 생성될 수 있다. 한 예에서, 중합체 및 비-중합체 물질의 혼합물은 본질적으로 중합체 규소 및 무기 규소로 이루어진다.
본 발명에 실시양태에 따라 제조된 디바이스는, 다양한 전자 제품 또는 중간 부품에 포함될 수 있는 광범위한 전기 부품 모듈(또는 유닛)에 포함될 수 있다. 이러한 전자 제품 또는 중간 부품들의 예로는, 최종 사용자 제품의 제조사가 이용할 수 있는 디스플레이 스크린, 조명 장치, 예컨대 이산 광원 장치 또는 조명 패널 등을 들 수 있다. 이러한 전자 부품 모듈은, 경우에 따라 구동 전자 장치 및/또는 전원(들)을 포함할 수 있다. 본 발명의 실시양태에 따라 제조된 디바이스는 하나 이상의 전자 부품 모듈(또는 유닛)을 포함하고 있는, 광범위한 소비자 제품에 포함될 수 있다. 이러한 소비자 제품은 하나 이상의 광원(들) 및/또는 하나 이상의 일부 유형의 시각 디스플레이를 포함하는 임의의 종류의 제품을 포함할 수 있다. 이러한 소비자 제품의 몇몇 예로는 평판 패널 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비젼, 광고판, 실내 또는 옥외 조명 및/또는 시그날링을 위한 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 투명 또는 부분 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대폰, 태블릿, 파블릿, 개인용 정보 단말기(PDA), 착용형 기기, 랩탑 컴퓨터, 디지탈 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로디스플레이, 3D 디스플레이, 자동차, 거대 월, 극장 또는 스타디움 스크린 또는 간판을 포함한다. 패스브 매트릭스 및 액티브 매트릭스를 비롯한 다양한 조절 메카니즘을 사용하여 본 발명에 따라 제조된 디바이스를 조절할 수 있다. 디바이스의 대다수는 사람에게 안락감을 주는 온도 범위, 예컨대 18℃ 내지 30℃, 더욱 바람직하게는 실온(20℃ 내지 25℃)에서 사용되도록 한 것이나, 이 온도 범위를 벗어나, 예를 들어 -40℃ 내지 +80℃에서 사용될 수도 있다.
본원에 기재된 물질 및 구조는 OLED를 제외한 디바이스에서의 적용예를 가질 수 있다. 예를 들면, 기타의 광전자 디바이스, 예컨대 유기 태양 전지 및 유기 광검출기는 물질 및 구조를 사용할 수 있다. 보다 일반적으로, 유기 디바이스, 예컨대 유기 트랜지스터는 물질 및 구조를 사용할 수 있다.
본원에서 사용될 때 "할로" 또는 "할로겐"은 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 포함한다.
본원에서 사용될 때 "알킬"은 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼을 모두 의미한다. 바람직한 알킬기는 1∼15 개의 탄소 원자를 함유하는 것으로서, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필 등을 포함한다. 추가로, 알킬기는 임의 치환될 수 있다.
본원에서 사용될 때 "시클로알킬"은 환형 알킬 라디칼을 의미한다. 바람직한 시클로알킬기는 3∼10 개의 탄소 원자를 함유하는 것으로서, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 아다만틸 등을 포함한다. 추가로, 시클로알킬기는 임의 치환될 수 있다.
본원에서 사용될 때 "알케닐"은 직쇄 및 분지쇄 알켄 라디칼을 모두 의미한다. 바람직한 알케닐기는 2∼15 개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 추가로, 알케닐기는 임의 치환될 수 있다.
본원에서 사용될 때 "알키닐"은 직쇄 및 분지쇄 알킨 라디칼을 모두 의미한다. 바람직한 알키닐기는 2∼15 개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 추가로, 알키닐기는 임의 치환될 수 있다.
본원에서 사용될 때 "아르알킬" 또는 "아릴알킬"은 상호 혼용되며 치환기로서 방향족 기를 갖는 알킬기를 의미한다. 추가로, 알킬아릴기는 임의 치환될 수 있다.
본원에서 사용될 때 "복소환 기"는 방향족 및 비방향족 환형 라디칼이 고려된다. 헤테로-방향족 환형 라디칼은 또한 헤테로아릴을 의미한다. 바람직한 헤테로-비방향족 환형 기는 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하는 3 또는 7개 고리 원자를 함유하는 기이며, 환형 아민, 예컨대 모르폴리노, 피페리디노, 피롤리디노 등, 및 환형 에테르, 예컨대 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란 등을 포함한다. 부가적으로, 복소환 기는 경우에 따라 치환될수 있다.
본원에서 사용될 때 "아릴" 또는 "방향족 기"는 단일 고리 기 및 다환 고리계가 고려된다. 다환 고리는 2개의 탄소가 두 인접 고리에 공통인 2개 이상의 고리("축합" 고리)를 가질 수 있으며, 고리들 중 하나 이상은 예컨대 방향족이고, 다른 고리들은 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클 및/또는 헤테로아릴일 수 있다. 바람직한 아릴 기는 6 ∼ 30 개의 탄소 원자, 바람직하게는 6 ∼ 20 개의 탄소 원자, 더 바람직하게는 6 ∼ 12 개의 탄소 원자를 함유하는 것들이다. 6 개의 탄소, 10 개의 탄소 또는 12 개의 탄소를 갖는 아릴 기가 특히 바람직하다. 적합한 아릴 기는 페닐, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 테트라페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌 및 아줄렌, 바람직하게는 페닐, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 플루오렌 및 나프탈렌을 포함한다. 추가로, 아릴 기는 임의 치환될 수 있다.
본원에서 사용된 용어 "헤테로아릴"은 1 내지 5개의 헤테로원자를 포함할 수있는 단일-고리 헤테로-방향족 기를 포함한다. 용어 헤테로아릴은 또한 2개 이상의 고리를 가진 폴리시클릭 헤테로-방향족 시스템을 포함하며, 여기서 2개의 원자가 인접한 2개의 고리에 공통이고 (고리들이 "융합됨") 고리들 중 하나 이상이 헤테로아릴이며, 예를 들면, 나머지 고리들은 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 헤테로환, 및/또는 헤테로아릴일 수 있다. 바람직한 헤테로아릴기는 3 내지 30개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 20개의 탄소 원자, 더 바람직하게는 3 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 것들이다. 적합한 헤테로아릴기는 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카바졸, 인돌로카바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 시놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 페녹사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘, 및 셀레노페노디피리딘, 바람직하게는 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 카바졸, 인돌로카바졸, 이미다졸, 피리딘, 트리아진, 벤즈이미다졸, 및 이의 아자-유사체를 포함한다. 부가적으로, 헤테로아릴기는 경우에 따라 치환될 수 있다.
알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 아르알킬, 복소환 기, 아릴, 및 헤테로아릴은 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 환형 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 임의 치환될 수 있다.
본원에서 사용된 "치환된"은 H 이외의 치환기가 해당 위치, 예컨대 탄소에 결합되는 것을 나타낸다. 이에, 예를 들어, R1이 일치환된 경우, 하나의 R1이 H 이외의 것이어야 한다. 마찬가지로, R1이 이치환된 경우, 2개의 R1이 H 이외의 것이어야 한다. 마찬가지로, R1이 비치환된 경우, R1은 모든 유효 위치에서 수소이다.
본원에 기재된 단편, 즉, 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조티오펜 등에서의 "아자" 지칭은 각각의 단편 내 C-H 기 중 1 이상이 예컨대 질소 원자로 치환될 수 있음을 의미하며, 한정하지 않고, 아자트리페닐렌은 디벤조[f,h]퀴녹살린 및 디벤조[f,h]퀴놀린 모두를 포함한다. 당업자는 상기 기재된 아자 유도체의 다른 질소 유사체를 용이하게 생각할 수 있으며, 모든 이러한 유사체를 본 명세서에 기재된 용어에 포함시키고자 한다.
분자 단편이 치환기인 것으로 기재되거나 또는 다른 모이어티에 부착되는 것으로 기재되는 경우, 이의 명칭은 단편(예를 들면 페닐, 페닐렌, 나프틸, 디벤조푸릴)인 것처럼 또는 전체 분자(예를 들면 벤젠, 나프탈렌, 디벤조푸란)인 것처럼 기재될 수 있는 것으로 이해되어야 한다. 본원에서 사용된 바와 같이, 치환기 또는 부착된 단편을 지칭하는 이러한 다양한 방식은 동일한 것으로 간주된다.
본 개시내용의 한 양태에 따르면, 유기 발광 디바이스에 인광 발광 금속 착물로서 유용한 것으로 확인되는, 부분 플루오르화 측쇄와 조합된 피리딘 또는 피리미딘 고리 상에 융합된 5원 고리를 함유하는 리간드가 개시된다. 생성된 발광 금속 착물은 개선된 외부 양자 효율 및 수명을 보였다.
본원에 개시된 몇몇 예시적인 리간드는 플루오로피리미딘, 티에노피리미딘, 피롤로피리미딘 및 시클로펜타피리미딘이다. 일부 구체예에서, 이들 리간드는 1 이상의 F 원자를 함유하는 지방족 치환기와 조합될 수 있다. 단일 리간드 상에서의 이들 두 모이어티의 조합은 여러 가지 이유로 이용된다. 적색 도펀트에 사용되는 피리딘계 또는 피리미딘계 리간드는 매우 우수한 디바이스 효율 및 우수한 수명을 보여왔다. F 원자를 함유하는 하나 또는 다수의 측쇄의 도입은 색상의 미세 조정을 가능하게 하고, 특히 적색 시프트를 제공한다.
일부 구체예에 따르면, 하기 화학식 I의 리간드 LA를 포함하는 화합물이 개시된다:
[화학식 I]
Figure 112016046060489-pat00004
상기 화학식에서,
고리 A는 5원 또는 6원의 탄소환식 또는 복소환식 고리이고;
R은 고리 B에 융합되며 하기 화학식 II의 구조를 갖고, 여기서 파선은 고리 B에 대한 결합을 나타내며;
[화학식 II]
Figure 112016046060489-pat00005
R1은 단일 치환, 이중 치환, 삼중 치환 또는 사중 치환, 또는 비치환을 나타내고;
R2는 단일 치환 또는 이중 치환, 또는 비치환을 나타내며;
X1, X2, X3 및 X4는 각각 독립적으로 탄소 또는 질소이고;
X1, X2, X3 및 X4 중 인접한 적어도 2개는 탄소이며 R에 융합하고;
X는 BR', NR', PR', O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CR'R", SiR'R" 및 GeR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되며;
R1, R2, R3, R4, R' 및 R"는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 임의의 2개의 인접 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성하며;
R3 및 R4 중 하나 이상은 알킬, 시클로알킬, 부분 플루오르화 알킬, 부분 플루오르화 시클로알킬, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 화학 기를 포함하고;
리간드 LA는 금속 M에 배위결합되며;
리간드 LA는 임의로 다른 리간드와 연결되어 3좌, 4좌, 5좌 또는 6좌 리간드를 포함하고;
M은 임의로 다른 리간드에 배위결합된다.
화합물의 일부 구체예에서, M은 Ir, Rh, Re, Ru, Os, Pt, Au 및 Cu로 이루어진 군으로부터 선택된다.
화합물의 일부 구체예에서, M은 Ir 또는 Pt이다.
화합물의 일부 구체예에서, 리간드 LA는 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112016046060489-pat00006
화합물의 일부 구체예에서, 리간드 LA는 하기 화학식이다:
Figure 112016046060489-pat00007
화합물의 일부 구체예에서, 리간드 LA는 하기 화학식이다:
Figure 112016046060489-pat00008
화합물의 일부 구체예에서, R3 및 R4 중 1 이상은 알킬, 시클로알킬, 부분 플루오르화 알킬, 부분 플루오르화 시클로알킬, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화학 기이다.
화합물의 일부 구체예에서, R3 및 R4 중 1 이상은 부분 플루오르화 알킬, 부분 플루오르화 시클로알킬, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된느 화학 기이다.
화합물의 일부 구체예에서, R3 및 R4는 수소가 아니다.
화합물의 일부 구체예에서, X1, X2, X3 및 X4 중 1 이상은 질소이다.
화합물의 일부 구체예에서, X는 O이다.
화합물의 일부 구체예에서, X는 NR'이다.
화합물의 일부 구체예에서, X는 CR'R'' 또는 SiR'R''이다.
화합물의 일부 구체예에서, R1, R2, R3, R4, R' 및 R''은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 알킬, 시클로알킬, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
화합물의 일부 구체예에서, R1, R2, R3, R4, R' 및 R''는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
화합물의 일부 구체예에서, R3 및 R4 중 1 이상은 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112016046060489-pat00009
화합물의 일부 구체예에서, R3 및 R4는 연결되어 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택되는 고리 구조를 형성한다:
Figure 112016046060489-pat00010
화합물의 일부 구체예에서, R3 및 R4 중 1 이상은 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112016046060489-pat00011
화합물의 일부 구체예에서, 리간드 LA는 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112016046060489-pat00012
Figure 112016046060489-pat00013
.
상기 화학식들에서 R1, R3, R4 및 R'은 상기 정의된 바와 같다.
화합물의 일부 구체예에서, 리간드 LA는 하기 정의된 LA1 ∼ LA750로 이루어진 군으로부터 선택된다:
LA1 ∼ LA375는 화학식 IV
Figure 112016046060489-pat00014
의 구조를 기초로 하며, 여기서 R3, R4 및 X는 하기 표 1에 제시된 바와 같이 정의되고;
Figure 112016046060489-pat00015
Figure 112016046060489-pat00016
Figure 112016046060489-pat00017
Figure 112016046060489-pat00018
Figure 112016046060489-pat00019
Figure 112016046060489-pat00020
Figure 112016046060489-pat00021
Figure 112016046060489-pat00022
Figure 112016046060489-pat00023
LA376 ∼ LA750는 화학식 V
Figure 112016046060489-pat00024
의 구조를 기초로 하며, 여기서 R3, R4 및 X는 하기 표 2에 제시된 바와 같이 정의되며;
Figure 112016046060489-pat00025
Figure 112016046060489-pat00026
Figure 112016046060489-pat00027
Figure 112016046060489-pat00028
Figure 112016046060489-pat00029
Figure 112016046060489-pat00030
Figure 112016046060489-pat00031
Figure 112016046060489-pat00032
Figure 112016046060489-pat00033
RB1 ∼ RB4는 다음의 구조:
Figure 112016046060489-pat00034
를 갖는다.
화합물의 일부 구체예에서, 화합물은 화학식 III, (LA)nIr(LB)3 -n의 구조를 가지며, 여기서 LB는 2좌 리간드이고, n은 1, 2 또는 3이다.
화학식 III의 구조를 갖는 화합물의 일부 구체예에서, 리간드 LB는 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112016046060489-pat00035
화학식 III의 구조를 갖는 화합물의 일부 구체예에서, 화합물은 화합물 1 ∼ 화합물 12,750로 이루어진 군으로부터 선택되고, 각각의 화합물 x는 화학식 Ir(LA k )2(LB j )를 가지며, x = 750j + k - 750이고, k는 1 ∼ 750의 정수이며, j는 1 ∼ 17의 정수이고, 리간드 LB1 ∼ LB17 는 하기 정의된다:
Figure 112016046060489-pat00036
화합물의 일부 구체예에서, 화합물은 화학식 VI, (LA)mPt(LC)2 -m의 구조를 가지며, 여기서 LC는 2좌 리간드이고, m은 1 또는 2이다.
화학식 VI의 구조를 갖는 화합물의 일부 구체예에서, m은 1이고, LA는 LC에 연결되어 4좌 리간드를 형성한다.
본 개시내용의 다른 양태에 따르면, 애노드, 캐소드, 및 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기 층을 포함하는 제1 유기 발광 디바이스가 개시된다. 유기 층은 하기 화학식 I의 리간드 LA를 포함하는 화합물을 포함한다:
[화학식 I]
Figure 112016046060489-pat00037
상기 화학식에서,
고리 A는 5원 또는 6원의 탄소환식 또는 복소환식 고리이고;
R은 고리 B에 융합되며 하기 화학식 II의 구조를 갖고, 여기서 파선은 고리 B에 대한 결합을 나타내며;
[화학식 II]
Figure 112016046060489-pat00038
R1은 단일 치환, 이중 치환, 삼중 치환 또는 사중 치환, 또는 비치환을 나타내고;
R2는 단일 치환 또는 이중 치환, 또는 비치환을 나타내며;
X1, X2, X3 및 X4는 각각 독립적으로 탄소 또는 질소이고;
X1, X2, X3 및 X4 중 인접한 적어도 2개는 탄소이며 R에 융합하고;
X는 BR', NR', PR', O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CR'R", SiR'R" 및 GeR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되며;
R1, R2, R3, R4, R' 및 R"는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 임의의 2개의 인접 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성하며;
R3 및 R4 중 하나 이상은 알킬, 시클로알킬, 부분 플루오르화 알킬, 부분 플루오르화 시클로알킬, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 화학 기를 포함하고;
리간드 LA는 금속 M에 배위결합되며;
리간드 LA는 임의로 다른 리간드와 연결되어 3좌, 4좌, 5좌 또는 6좌 리간드를 포함하고;
M은 임의로 다른 리간드에 배위결합된다.
본원에 개시된 유기 발광 디바이스는 소비자 제품, 전자 부품 모듈, 유기 발광 디바이스 및 조명 패널 중 하나 이상에 도입될 수 있다. 유기층은 발광층일 수 있으며, 화합물은 일부 구체예에서는 발광 도펀트일 수 있는 반면, 다른 구체예에서는 화합물이 비발광 도펀트일 수 있다.
유기층은 또한 호스트를 포함할 수 있다. 일부 구체예에서, 2 이상의 호스트가 바람직하다. 일부 실시양태에서, 사용되는 호스트는 a) 양극성, b) 전자 수송, c) 정공 수송 또는 d) 전하 수송에 거의 역할을 하지 않는 와이드 밴드 갭 재료일 수 있다. 일부 구체예에서, 호스트는 금속 착물을 포함할 수 있다. 호스트는 트리페닐렌 함유 벤조 융합된 티오펜 또는 벤조 융합된 푸란일 수 있다. 호스트 내의 임의의 치환기는 독립적으로 CnH2n+1, ℃nH2n+1, OAr1, N(CnH2n+1)2, N(Ar1)(Ar2), CH=CH-CnH2n+1, C≡C-CnH2n+1, Ar1, Ar1-Ar2, CnH2n-Ar1로 이루어진 군에서 선택되는 비융합 치환기이거나, 또는 비치환일 수 있다. 상기 치환기에서, n은 1 내지 10의 범위일 수 있고, Ar1 및 Ar2는 독립적으로 벤젠, 비페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 카르바졸 및 이의 헤테로방향족 유사체로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 호스트는 무기 화합물일 수 있다. 예를 들어 Zn 함유 무기 재료, 예컨대 ZnS일 수 있다.
호스트는 트리페닐렌, 카르바졸, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 아자트리페닐렌, 아자카르바졸, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조푸란 및 아자-디벤조셀레노펜으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 화학 기를 포함하는 화합물일 수 있다. 호스트는 금속 착물을 포함할 수 있다.
호스트는 하기 화학식들 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 특정 화합물일 수 있다:
Figure 112016046060489-pat00039
Figure 112016046060489-pat00040
Figure 112016046060489-pat00041
가능한 호스트에 대한 추가 정보는 하기에 제공한다.
본 개시내용의 다른 양태에 따르면, 상기 정의된 바와 같은, 화학식 I의 리간드 LA를 포함하는 화합물을 포함하는 배합물이 개시된다. 배합물은 본원에 개시된, 용매, 호스트, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질 및 전자 수송층 물질로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 성분을 포함할 수 있다.
기타 물질과의 조합
유기 발광 디바이스에서 특정 층에 대하여 유용한 것으로 본원에 기재된 물질은 디바이스에 존재하는 다양한 기타의 물질과의 조합에 사용될 수 있다. 예를 들면, 본원에 개시된 발광 도펀트는 호스트, 수송층, 차단층, 주입층, 전극 및 존재할 수 있는 기타의 층과 결합되어 사용될 수 있다. 하기에 기재되거나 또는 지칭된 물질은 본원에 개시된 화합물과 조합하여 유용할 수 있는 비제한적인 물질이며, 당업자중 하나는 조합에 유용할 수 있는 기타의 물질을 확인하는 문헌을 용이하게 참조할 수 있다.
전도성(Conductivity) 도펀트 :
전하 수송층은 전도성 도펀트로 도핑되어 전하 캐리어의 밀도를 실질적으로 변경시킬 수 있고, 이는 이의 전도성을 변경할 것이다. 전도성은 매트릭스 재료에서 전하 캐리어를 생성함으로써 증가되고, 도펀트의 종류에 따라, 반도체의 페르미 준위에 있어 변화가 또한 달성될 수 있다. 정공 수송층은 p-형 전도성 도펀트에 의해 도핑될 수 있고 n-형 전도성 도펀트는 전자 수송층에 사용된다. 본원에 개시된 재료와 함께 OLED에 사용될 수 있는 전도성 도펀트의 비제한적인 예는 이들 재료를 개시하는 참고문헌들과 함께 이하에서 예시된다:
EP01617493, EP01968131, EP2020694, EP2684932, US20050139810, US20070160905, US20090167167, US2010288362, WO06081780, WO2009003455, WO2009008277, WO2009011327, WO2014009310, US2007252140, US2015060804 및 US2012146012.
Figure 112016046060489-pat00042
Figure 112016046060489-pat00043
HIL/HTL:
본 발명에서 사용하고자 하는 정공 주입/수송 물질은 특정하게 한정되지 않으며, 화합물이 정공 주입/수송 물질로서 사용되는 한 임의의 화합물을 사용할 수 있다. 물질의 비제한적인 예로는 프탈로시아닌 또는 포르피린 유도체; 방향족 아민 유도체; 인돌로카르바졸 유도체; 플루오로탄화수소를 포함하는 중합체; 전도성 도펀트를 갖는 중합체; 전도성 중합체, 예컨대 PEDOT/PSS; 포스폰산 및 실란 유도체와 같은 화합물로부터 유도된 자체조립 단량체; 금속 산화물 유도체, 예컨대 MoOx; p-형 반도체 유기 화합물, 예컨대 1,4,5,8,9,12-헥사아자트리페닐렌헥사카르보니트릴; 금속 착물 및 가교성 화합물을 들 수 있다.
HIL 또는 HTL에 사용된 방향족 아민 유도체의 비제한적인 예로는 하기 화학식을 들 수 있다:
Figure 112016046060489-pat00044
각각의 Ar1 내지 Ar9는 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌과 같은 방향족 탄화수소 고리형 화합물로 이루어진 군; 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 시놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘과 같은 방향족 복소환 화합물로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 고리형 기 및 방향족 복소환 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 군이며 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 고리형 기에 서로 직접 또는 이들 중 1종 이상을 통하여 결합되는 2 내지 10개의 고리형 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 각각의 Ar은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 추가로 치환된다.
하나의 구체예에서, Ar1 내지 Ar9는 독립적으로 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되며:
Figure 112016046060489-pat00045
k는 1 내지 20의 정수이며; X101 내지 X108은 C(CH 포함) 또는 N이고; Z101은 NAr1, O 또는 S이고; Ar1은 상기 정의된 바와 동일한 기를 갖는다.
HIL 또는 HTL에 사용된 금속 착물의 비제한적인 예는 하기를 들 수 있다:
Figure 112016046060489-pat00046
Met는 금속이며; (Y101-Y102)는 2좌 리간드이고, Y101 및 Y102는 독립적으로 C, N, O, P 및 S로부터 선택되며; L101은 또 다른 리간드이며; k'는 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이고; k'+k"는 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수이다.
하나의 구체예에서, (Y101-Y102)는 2-페닐피리딘 유도체이다. 또 다른 구체예에서, (Y101-Y102)는 카르벤 리간드이다. 또 다른 구체예에서, Met은 Ir, Pt, Os 및 Zn으로부터 선택된다. 추가의 구체예에서, 금속 착물은 약 0.6 V 미만의 용액중의 최소 산화 전위 대 Fc+/Fc 커플을 갖는다.
본원에 개시된 재료와 함께 OLED에 사용될 수 있는 HIL 및 HTL 재료의 비제한적인 예는 이들 재료를 개시하는 참고문헌과 함께 이하에 예시된다:
CN102702075, DE102012005215, EP01624500, EP01698613, EP01806334, EP01930964, EP01972613, EP01997799, EP02011790, EP02055700, EP02055701, EP1725079, EP2085382, EP2660300, EP650955, JP07-073529, JP2005112765, JP2007091719, JP2008021687, JP2014-009196, KR20110088898, KR20130077473, TW201139402, US06517957, US20020158242, US20030162053, US20050123751, US20060182993, US20060240279, US20070145888, US20070181874, US20070278938, US20080014464, US20080091025, US20080106190, US20080124572, US20080145707, US20080220265, US20080233434, US20080303417, US2008107919, US20090115320, US20090167161, US2009066235, US2011007385, US20110163302, US2011240968, US2011278551, US2012205642, US2013241401, US20140117329, US2014183517, US5061569, US5639914, WO05075451, WO07125714, WO08023550, WO08023759, WO2009145016, WO2010061824, WO2011075644, WO2012177006, WO2013018530, WO2013039073, WO2013087142, WO2013118812, WO2013120577, WO2013157367, WO2013175747, WO2014002873, WO2014015935, WO2014015937, WO2014030872, WO2014030921, WO2014034791, WO2014104514, WO2014157018.
Figure 112016046060489-pat00047
Figure 112016046060489-pat00048
Figure 112016046060489-pat00049
Figure 112016046060489-pat00050
Figure 112016046060489-pat00051
Figure 112016046060489-pat00052
Figure 112016046060489-pat00053
Figure 112016046060489-pat00054
EBL :
전자 차단층(EBL)은 발광층을 떠나는 전자 및/또는 엑시톤의 수를 감소시키기 위해 사용될 수 있다. 디바이스 내의 이러한 차단층의 존재는 차단층이 없는 유사한 디바이스와 비교했을 때 실질적으로 더 높은 효율 및/또는 더 긴 수명을 유도할 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 원하는 영역에 발광을 국한시키기 위해 사용될 수 있다. 일부 실시양태들에서, EBL 재료는 EBL 계면에 가장 가까운 이미터보다 더 높은 LUMO(진공 수준에 보다 가까움) 및/또는 보다 높은 삼중항 에너지를 갖는다. 일부 실시양태들에서, EBL 재료는 EBL 계면에 가장 가까운 호스트들 중 하나 이상보다 더 높은 LUMO(진공 수준에 보다 가까움) 및/또는 보다 높은 삼중항 에너지를 갖는다. 일 양태에서, EBL에 사용되는 화합물은 이하에 기재된 호스트들 중 하나로서 사용되는 동일한 분자 또는 동일한 작용기를 함유한다.
호스트:
본 발명의 유기 EL 디바이스의 발광층은 바람직하게는 발광 물질로서 적어도 금속 착물을 포함하며, 도펀트 물질로서 금속 착물을 사용하는 호스트 물질을 포함할 수 있다. 호스트 물질의 예로는 특정하여 한정되지는 않았으나, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물은 호스트의 삼중항 에너지가 도펀트의 것보다 더 크기만 하다면 사용할 수 있다. 하기 표는 각종 색상을 발광하는 디바이스에 바람직한 것으로서 호스트 물질을 분류하지만, 삼중항 기준을 충족하는 한, 임의의 호스트 물질은 임의의 도펀트와 함께 사용될 수 있다.
호스트로서 사용된 금속 착물의 예는 하기 화학식을 갖는 것이 바람직하다:
Figure 112016046060489-pat00055
Met는 금속이고; (Y103-Y104)는 2좌 리간드이고, Y103 및 Y104는 독립적으로 C, N, O, P 및 S로부터 선택되며; L101은 또 다른 리간드이며; k'는 1 내지 금속이 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이고; k'+k"는 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수이다.
하나의 구체예에서, 금속 착물은
Figure 112016046060489-pat00056
이다.
여기서, (O-N)은 원자 O 및 N에 배위결합된 금속을 갖는 2좌 리간드이다.
또 다른 구체예에서, Met는 Ir 및 Pt로부터 선택된다. 추가의 구체예에서, (Y103-Y104)는 카르벤 리간드이다.
호스트로서 사용된 유기 화합물의 예는 방향족 탄화수소 고리형 화합물, 예컨대 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌으로 이루어진 군; 방향족 복소환 화합물, 예컨대 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘으로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 고리형 기 및 방향족 복소환 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 기이며 그리고 서로 직접 결합되거나 또는 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 고리형 기 중 1종 이상에 의하여 결합되는 2 내지 10개의 고리형 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 여기서 각각의 기는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 추가로 치환된다.
하나의 구체예에서, 호스트 화합물은 분자에서 하기 기 중 1종 이상을 포함한다:
Figure 112016046060489-pat00057
여기서, R101 내지 R107은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 전술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다. k는 1 내지 20의 정수이며; k"'는 0 내지 20의 정수이다. X101 내지 X108는 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다. Z101 및 Z102는 NR101, O 또는 S로부터 선택된다.
본원에 개시된 재료와 함께 OLED에 사용될 수 있는 호스트 재료의 비제한적인 예는 이들 재료를 개시하는 참고문헌과 함께 이하에 예시된다:
EP2034538, EP2034538A, EP2757608, JP2007254297, KR20100079458, KR20120088644, KR20120129733, KR20130115564, TW201329200, US20030175553, US20050238919, US20060280965, US20090017330, US20090030202, US20090167162, US20090302743, US20090309488, US20100012931, US20100084966, US20100187984, US2010187984, US2012075273, US2012126221, US2013009543, US2013105787, US2013175519, US2014001446, US20140183503, US20140225088, US2014034914, US7154114, WO2001039234, WO2004093207, WO2005014551, WO2005089025, WO2006072002, WO2006114966, WO2007063754, WO2008056746, WO2009003898, WO2009021126, WO2009063833, WO2009066778, WO2009066779, WO2009086028, WO2010056066, WO2010107244, WO2011081423, WO2011081431, WO2011086863, WO2012128298, WO2012133644, WO2012133649, WO2013024872, WO2013035275, WO2013081315, WO2013191404, WO2014142472.
Figure 112016046060489-pat00058
Figure 112016046060489-pat00059
Figure 112016046060489-pat00060
Figure 112016046060489-pat00061
Figure 112016046060489-pat00062
이미터 :
이미터의 예는 특별히 한정되지 않으며, 이미터 재료로서 전형적으로 사용되는 한 임의의 화합물이 사용될 수 있다. 적합한 이미터 재료의 예는 인광, 형광, 열 활성화 지연 형광, 즉, TADF(E-타입 지연 형광이라고도 함), 삼중항-삼중항 소멸, 또는 이들 프로세스의 조합에 의해 발광을 일으킬 수 있는 화합물을 포함하지만 이에 한정되지 않는다.
본원에 개시된 재료와 함께 OLED에 사용될 수 있는 이미터 재료의 비제한적인 예는 이들 재료를 개시하는 참고문헌과 함께 이하에 예시된다: CN103694277, CN1696137, EB01238981, EP01239526, EP01961743, EP1239526, EP1244155, EP1642951, EP1647554, EP1841834, EP1841834B, EP2062907, EP2730583, JP2012074444, JP2013110263, JP4478555, KR1020090133652, KR20120032054, KR20130043460, TW201332980, US06699599, US06916554, US20010019782, US20020034656, US20030068526, US20030072964, US20030138657, US20050123788, US20050244673, US2005123791, US2005260449, US20060008670, US20060065890, US20060127696, US20060134459, US20060134462, US20060202194, US20060251923, US20070034863, US20070087321, US20070103060, US20070111026, US20070190359, US20070231600, US2007034863, US2007104979, US2007104980, US2007138437, US2007224450, US2007278936, US20080020237, US20080233410, US20080261076, US20080297033, US200805851, US2008161567, US2008210930, US20090039776, US20090108737, US20090115322, US20090179555, US2009085476, US2009104472, US20100090591, US20100148663, US20100244004, US20100295032, US2010102716, US2010105902, US2010244004, US2010270916, US20110057559, US20110108822, US20110204333, US2011215710, US2011227049, US2011285275, US2012292601, US20130146848, US2013033172, US2013165653, US2013181190, US2013334521, US20140246656, US2014103305, US6303238, US6413656, US6653654, US6670645, US6687266, US6835469, US6921915, US7279704, US7332232, US7378162, US7534505, US7675228, US7728137, US7740957, US7759489, US7951947, US8067099, US8592586, US8871361, WO06081973, WO06121811, WO07018067, WO07108362, WO07115970, WO07115981, WO08035571, WO2002015645, WO2003040257, WO2005019373, WO2006056418, WO2008054584, WO2008078800, WO2008096609, WO2008101842, WO2009000673, WO2009050281, WO2009100991, WO2010028151, WO2010054731, WO2010086089, WO2010118029, WO2011044988, WO2011051404, WO2011107491, WO2012020327, WO2012163471, WO2013094620, WO2013107487, WO2013174471, WO2014007565, WO2014008982, WO2014023377, WO2014024131, WO2014031977, WO2014038456, WO2014112450.
Figure 112016046060489-pat00063
Figure 112016046060489-pat00064
Figure 112016046060489-pat00065
Figure 112016046060489-pat00066
Figure 112016046060489-pat00067
Figure 112016046060489-pat00068
HBL :
정공 차단층(HBL)은 발광층을 떠나는 정공 및/또는 엑시톤의 수를 감소시키는데 사용될 수 있다. 디바이스 내 이러한 차단층의 존재는 차단층이 결여된 유사한 디바이스에 비하여 실질적으로 더 높은 효율 및/또는 더 긴 수명을 나타낼 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 원하는 부위로 방출을 국한시키는데 사용될 수 있다. 일부 실시양태들에서, HBL 재료는 HBL 계면에 가장 가까운 이미터보다 더 낮은 HOMO(진공 수준으로부터 보다 먼) 및/또는 보다 높은 삼중항 에너지를 갖는다. 일부 실시양태들에서, HBL 재료는 HBL 계면에 가장 가까운 호스트들 중 하나 이상보다 더 낮은 HOMO(진공 수준으로부터 보다 먼) 및/또는 보다 높은 삼중항 에너지를 갖는다.
하나의 구체예에서, HBL에 사용된 화합물은 전술한 호스트로서 사용된 동일한 작용기 또는 동일한 분자를 포함한다.
또 다른 구체예에서, HBL에 사용된 화합물은 분자에서 하기의 기 중 1종 이상을 포함한다:
Figure 112016046060489-pat00069
k는 1 내지 20의 정수이고; L101은 또 다른 리간드이고, k'은 1 내지 3의 정수이다.
ETL:
전자 수송층(ETL)은 전자를 수송할 수 있는 물질을 포함할 수 있다. 전자 수송층은 고유하거나(도핑되지 않음) 또는 도핑될 수 있다. 도핑은 전도율을 향상시키는데 사용될 수 있다. ETL 물질의 예는 특정하게 한정되지는 않았으며, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물은 통상적으로 전자를 수송하는데 사용되는 한 사용될 수 있다.
하나의 구체예에서, ETL에 사용되는 화합물은 분자에서 하기 기 중 1종 이상을 포함한다:
Figure 112016046060489-pat00070
R101은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 전술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다. Ar1 내지 Ar3은 전술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다. k는 1 내지 20의 정수이다. X101 내지 X108은 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다.
또 다른 구체예에서, ETL에 사용된 금속 착물은 하기의 화학식을 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112016046060489-pat00071
(O-N) 또는 (N-N)은 원자 O, N 또는 N,N에 배위결합된 금속을 갖는 2좌 리간드이며; L101은 또 다른 리간드이며; k'는 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이다.
본원에 개시된 재료와 함께 OLED에 사용될 수 있는 ETL 재료의 비제한적인 예는 이들 재료를 개시하는 참고문헌과 함께 이하에 예시된다: CN103508940, EP01602648, EP01734038, EP01956007, JP2004-022334, JP2005149918, JP2005-268199, KR0117693, KR20130108183, US20040036077, US20070104977, US2007018155, US20090101870, US20090115316, US20090140637, US20090179554, US2009218940, US2010108990, US2011156017, US2011210320, US2012193612, US2012214993, US2014014925, US2014014927, US20140284580, US6656612, US8415031, WO2003060956, WO2007111263, WO2009148269, WO2010067894, WO2010072300, WO2011074770, WO2011105373, WO2013079217, WO2013145667, WO2013180376, WO2014104499, WO2014104535.
Figure 112016046060489-pat00072
Figure 112016046060489-pat00073
Figure 112016046060489-pat00074
전하 생성층 ( CGL )
탠덤 또는 스택된 OLED에서, CGL은 성능에 있어 필수적인 역할을 수행하며, 이는 전자 및 정공 각각의 주입을 위한 n-도핑 층 및 p-도핑 층으로 구성된다. 전자 및 정공은 CGL 및 전극으로부터 공급된다. CGL에서 소비된 전자 및 정공은 캐소드 및 애노드 각각으로부터 주입되는 전자 및 정공에 의해 재충전되고, 이후에, 양극성 전류가 점진적으로 정류 상태에 도달한다. 전형적인 CGL 재료는 수송층들에 사용되는 n 및 p 전도성 도펀트를 포함한다.
OLED 디바이스의 각 층에 사용되는 임의의 상기 언급된 화합물에서, 수소 원자가 부분적으로 또는 완전히 중수소화될 수 있다. 이에, 메틸, 페닐, 피리딜 등(제한되지 않음)과 같은 임의의 구체적으로 나열된 치환기가 이의 중수소화되지 않은, 부분적으로 중수소화된, 및 완전히 중수소화된 버전일 수 있다. 마찬가지로, 알킬, 아릴, 시클로알킬, 헤테로아릴, 등(제한없이)과 같은 부류의 치환기가 또한 이의 중수소화되지 않은, 부분적으로 중수소화된, 및 완전히 중수소화된 버전일 수 있다.
[ 실험 ]
물질 합성
모든 반응은, 달리 명시하지 않은 한, 질소 보호 하에 실시하였다. 반응을 위한 모든 용매는 무수이고 상업적 공급원으로부터 수령한 그대로 사용한다.
< 화합물 3676의 합성 >
4-(3,5- 디메틸페닐 )-7- 이소프로필티에노[3,2-d]피리미딘의 합성
Figure 112016046060489-pat00075
4-클로로-7-이소프로필티에노[3,2-d]피리미딘(4.50 g, 21.2 mmol), Pd(PPh3)4(0.73 g, 0.64 mmol), 탄산칼륨(7.31 g, 52.9 mmol), 테트라히드로푸란(THF)(200 ml) 및 물(50.0 ml)을 플라스크에서 배합하였다. 그 혼합물을 15분간 질소 가스를 버블링하는 것에 의해 탈기한 다음, 그 반응물을 가열하여 하룻밤 동안 환류시켰다. 그 반응물을 아세트산에틸로 추출하고, 염수로 세정하고, 황산나트륨으로 건조하고, 여과하고, 농축하였다. 갈색 오일을 DCM 내지 90/10 DCM/아세트산에틸 용매 시스템을 이용하여 실리카 겔로 정제하였다. 주황색 오일을 75/25 헵트/아세트산에틸 용매 시스템을 이용하여 실리카 겔로 더 정제하여, 5.50 g의 백색 고체를 90% 수율로 얻었다.
Ir (III) 이량체의 합성
Figure 112016046060489-pat00076
4-(3,5-디메틸페닐)-7-이소프로필티에노[3,2-d]피리미딘(3.07 g, 10.9 mmol)을 플라스크에 넣고, 2-에톡시에탄올(40 mL) 및 물(13 mL)에서 가용화하였다. 그 혼합물을 15분간 질소 가스를 버블링하는 것에 의해 탈기한 다음, IrCl3H8O4(1.15 g, 3.10 mmol)을 넣었다. 그 반응물을 질소 하에 105℃에서 24시간 동안 가열하였다. 그 반응물을 실온으로 냉각하고, 10 mL의 MeOH로 희석하고, 여과하고, MeOH로 세정하여, 1.6 g의 고체를 65% 수율로 얻었다.
화합물 3676의 합성
Figure 112016046060489-pat00077
Ir(III) 이량체(1.00 g, 0.63 mmol), 3,7-디에틸노난-4,6-디온(1.34 g, 6.33 mmol) 및 2-에톡시에탄올(15 ml)을 플라스크에서 배합하였다. 그 현탁액 내로 질소를 15분간 버블링하고, 탄산칼륨(0.87 g, 6.33 mmol)을 첨가하였다. 그 반응물을 실온에서 하룻밤 동안 교반하였다. 그 혼합물을 셀라이트 using 디클로로메탄(DCM)을 사용하여 셀라이트를 통해 여과하고, 그 여과액을 농축하였다. 그 고체를 100 mL의 MeOH에서 적정하고, 그 고체를 여과 분리하였다. 그 고체를 95/5 ∼ 90/10 헵트/DCM을 이용하여 실리카 겔(트리에틸아민으로 전처리됨)로 정제하여, 0.45 g의 표제 화합물을 얻었다(37% 수율).
< 화합물 6796의 합성 >
6,7- 디클로로 -4- (3,5-디메틸페닐)티에노[3,2-d]피리미딘의 합성
Figure 112016046060489-pat00078
4,6,7-트리클로로티에노[3,2-d]피리미딘(12.0 g, 50.1 mmol), (3,5-디메틸페닐)보론산(8.27 g, 55.1 mmol), 탄산칼륨(17.3 g, 125 mmol), THF(300 mL) 및 물(75 mL)을 플라스크에서 배합하였다. 그 용액을 질소로 15분간 퍼징한 다음, 팔라듐 테트라키스(1.74 g, 1.503 mmol)를 첨가하였다. 그 반응물을 가열하여 질소 하에 하룻밤 동안 환류시켰다. 그 반응 혼합물을 아세트산에틸로 추출(3회)한 다음, 염수 및 물로 세정하였다. 황색 고체를, 90/10 헵트/EtOac를 용매 시스템으로서 이용하여 실리카 겔로 정제하여, 백색 고체를 얻었다. 그 샘플을 DCM 내지 95/5 DCM/EtOac를 용매 시스템으로서 이용하여 실리카 겔로 더 정제하여, 8.4 g의 백색 고체를 54% 수율로 얻었다.
4-(3,5- 디메틸페닐 )-6,7- 비스(3,3,3-트리플루오로프로필)티에노 [3,2-d]피리미딘의 합성
Figure 112016046060489-pat00079
6,7-디클로로-4-(3,5-디메틸페닐)티에노[3,2-d]피리미딘(5.00 g, 16.2 mmol), 팔라듐(II) 아세테이트(0.73 g, 3.23 mmol) 및 2'-(디시클로헥실포스파닐)-N2,N2,N6,N6-테트라메틸-[1,1'-비페닐]-2,6-디아민(CPhos)(2.82 g, 6.47 mmol)을 오븐 건조된 플라스크에서 배합하였다. 그 시스템을 질소로 퍼징한 다음, THF(50 mL)를 주사기를 통해 첨가하였다. 그 반응물을 15분간 교반한 다음, (3,3,3-트리플루오로프로필)아연(II) 요오다이드(300 mL, 64.7 mmol)를 주사기를 통해 신속히 첨가하였다. 그 반응물을 실온에서 하룻밤 동안 교반한 다음, 중탄산나트륨 용액으로 퀀칭하였다. 그 혼합물을 아세트산에틸로 3회 추출하고, 그 현탁액을 셀라이트를 통해 여과하여 불용성 고체를 제거하였다. 유기상을 염수로 2회 세정하고, 황산나트륨으로 건조하고, 여과하고, 갈색 오일로 농축하였다. 조생성물을 90/10 헵탄/아세트산에틸을 이용하여 실리카 겔로 정제하여, 담갈색 오일을 얻었다. 그 샘플을 70/30 ∼ 90/10 아세토니트릴/물을 용매 시스템으로서 이용하는 C18 컬럼으로 더 정제하여, 2.56 g의 백색 고체를 37% 수율로 얻었다.
Ir (III) 이량체의 합성
Figure 112016046060489-pat00080
4-(3,5-디메틸페닐)-6,7-비스(3,3,3-트리플루오로프로필)티에노[3,2-d]피리미딘(2.86 g, 6.61 mmol), 2-에톡시에탄올(24 mL) 및 물 (8 mL)을 플라스크에서 배합하였다. 그 반응물 내로 15분간 질소를 버블링한 다음, IrCl3H8O4(0.70 g, 1.89 mmol)를 첨가하였다. 그 반응물을 질소 하에 105℃에서 하룻밤 동안 가열하였다. 그 반응물을 냉각하고 10 mL의 MeOH로 희석하고, 여과하고, MeOH로 세정하여, 2.28 g(정량적 수율)의 등적색 고체를 얻었다.
< 화합물 6796의 합성 >
Figure 112016046060489-pat00081
Ir(III) 이량체(2.10 g, 1.59 mmol), 3,7-디에틸-5-메틸노난-4,6-디온(4.0 ml, 15.9 mmol) 및 2-에톡시에탄올(30 ml)을 플라스크에서 배합하였다. 그 현탁액 내로 15분간 질소를 버블링한 다음, 탄산칼륨(2.20 g, 15.9 mmol)을 첨가하였다. 그 반응물을 실온에서 하룻밤 동안 교반하였다. 반응 완료 후, 그 반응물을 DCM에서 희석하고, 셀라이트를 통해 여과하였다. 적색 오일을 75 mL의 고온 MeOH에서 적정하고, 실온으로 냉각한 다음, 여과 분리하였다. 그 고체를 95/5 ∼ 85/15의 헵탄/DCM 용매 시스템을 이용하여 실리카 겔(트리에틸아민으로 전처리됨)로 정제하여, 1.41 g의 표제 화합물을 얻었다(35% 수율).
< 화합물 6841의 합성 >
6- 브로모 -4-(3,5- 디메틸페닐 )-7- 이소프로필티에노[3,2-d]피리미딘의 합성
Figure 112016046060489-pat00082
4-(3,5-디메틸페닐)-7-이소프로필티에노[3,2-d]피리미딘(5.00 g, 17.7 mmol)을 오븐 건조된 플라스크에 첨가하였다. 그 시스템을 배출시키고 질소로 3회 퍼징하였다. THF(200 mL)를 첨가하고, 그 용액을 -70℃까지 냉각시킨 다음, 2.5 M 부틸리튬(8.5 mL, 21.3 mmol)을 적가하였다. 그 반응물을 이 온도에서 3 시간 동안 교반한 다음, 디브로민(1.0 mL, 19.5 mmol)을 적가하였다. 그 반응물을 -70℃에서 30분간 교반한 다음, 실온까지 승온되도록 두고, 하룻밤 동안 교반하였다. 그 혼합물을 물로 퀀칭하고, 아세트산에틸로 추출하고, 염수로 2회 세정하고, 황산나트륨으로 건조하고, 여과하고, 등황색 고체로 농축하였다. 조생성물을 95/5 ∼ 90/10 헵탄/EtOac 용매 시스템을 이용하여 실리카 겔로 정제하여, 오프화이트 고체를 얻었다. 97.5/2.5 ∼ 95/5 헵탄/EtOac 용매 시스템을 이용하여 실리카 겔로 정제를 반복하여, 5.10 g의 백색 고체를 80% 수율로 얻었다.
4-(3,5- 디메틸페닐 )-7-이소프로필-6- (3,3,3-트리플루오로-2,2-디메틸프로필) 티에노[3,2-d]피리미딘의 합성
Figure 112016046060489-pat00083
6-브로모-4-(3,5-디메틸페닐)-7-이소프로필티에노[3,2-d]피리미딘(4.50 g, 12.5 mmol), 팔라듐(II) 아세테이트(0.11 g, 0.50 mmol) 및 2'-(디시클로헥실포스파닐)-N2,N2,N6,N6-테트라메틸-[1,1'-비페닐]-2,6-디아민(Cphos)(0.44 g, 1.00 mmol)을 오븐 건조된 플라스크에서 배합하였다. 그 고체를 THF(50 mL)에서 가용화하고, 그 반응물을 15분간 교반한 다음, (3,3,3-트리플루오로-2,2-디메틸프로필)아연(II) 브로마이드(110 ml, 24.9 mmol)를 주사기를 통해 첨가하고, 그 혼합물을 하룻밤 동안 교반하였다. 그 반응물을 중탄산나트륨 용액으로 퀀칭하고, 아세트산에틸로 추출하였다(3회). 배합된 유기 물질을 염수로 2회 세정하고, 황산나트륨으로 건조하고, 여과하고, 농축하였다. 조생성물을 85/15 헵탄/아세트산에틸을 이용하여 실리카 겔로 정제하여, 5.0 g의 갈색 오일을 얻었다. 그 생성물을 97.5/2.5 to 95/5 헵탄/아세트산에틸을 이용하여 실리카 겔로 다시 정제하여, 4.1 g의 투명한 오일을 얻었으며, 이 오일은 백색 고체로 변화하였다(80% 수율).
Ir (III) 이량체의 합성
Figure 112016046060489-pat00084
4-(3,5-디메틸페닐)-7-이소프로필-6-(3,3,3-트리플루오로-2,2-디메틸프로필)티에노[3,2-d]피리미딘(3.84 g, 9.44 mmol), 2-에톡시에탄올(34 mL) 및 물(11 mL)을 플라스크에서 배합하였다. 그 혼합물을 15분간 질소 가스를 버블링하는 것에 의해 탈기한 다음, IrCl3H8O4(1.00 g, 2.70 mmol)를 첨가하였다. 그 반응물을 105℃에서 4 시간 동안 가열하였다. 그 반응물을 실온까지 냉각하고, 30 ml MeOH로 희석한 다음, 그 생성물을 여과하고, MeOH로 세정하여, 2.50 g을 얻었다(정량적 수율).
< 화합물 6841의 합성 >
Figure 112016046060489-pat00085
Ir(III) 이량체(2.00 g, 1.58 mmol), 3,7-디에틸-5-메틸노난-4,6-디온(3.58 g, 15.8 mmol) 및 2-에톡시에탄올(30 ml)을 플라스크에서 배합하였다. 그 현탁액 내로 15분간 질소를 버블링한 다음, 탄산칼륨(2.18 g, 15.8 mmol)을 첨가하였다. 그 반응물을 실온에서 하룻밤 동안 교반하였다. 그 혼합물을 DCM을 이용하여 셀라이트를 통해 여과하고, 그 여과액을 농축하였다. 그 고체를 100 mL의 MeOH에서 적정하고, 그 고체를 여과 분리하였다. 그 고체를 90/10 헵트/DCM을 이용하여 실리카 겔(트리에틸아민으로 전처리됨)로 정제하여, 1.20 g의 표제 화합물을 얻었다(31% 수율).
< 화합물 6836의 합성 >
Figure 112016046060489-pat00086
Ir(III) 이량체(1.80 g, 1.14 mmol), 3,7-디에틸-5-메틸노난-4,6-디온(2.9 mL, 11.4 mmol) 및 2-에톡시에탄올(25 ml)을 플라스크에서 배합하였다. 그 현탁액 내로 15분간 질소를 버블링한 다음, 탄산칼륨(1.57 g, 11.4 mmol)을 첨가하였다. 그 반응물을 실온에서 하룻밤 동안 교반하였다. 그 혼합물을 DCM을 이용하여 셀라이트를 통해 여과하고, 그 여과액을 농축하였다. 그 고체를 100 mL의 MeOH에서 적정하고, 여과 분리하였다. 조생성물을 95/5 ∼ 90/10 헵탄/DCM을 이용하여 실리카 겔(트리에틸아민으로 전처리됨)으로 정제하여, 1.20 g의 표제 화합물을 얻었다(54% 수율).
< 비교 화합물 1의 합성 >
Ir (III) 이량체의 합성
Figure 112016046060489-pat00087
7-(3,5-디메틸페닐)티에노[2,3-c]피리딘(2.063 g, 8.62 mmol)을 에톡시에탄올(26 mL) 및 물(9 mL)에서 가용화하였다. 그 혼합물을 15분간 질소 가스를 버블링하는 것에 의해 탈기한 다음, 이리듐(III) 클로라이드 트리히드레이트(0.80g, 2.269 mmol)를 넣고, 그 반응물을 105℃에서 24 시간 동안 가열하였다. 그 반응물을 실온까지 냉각하고, 10 mL의 MeOH로 희석하고, 여과하고, MeOH로 세정하여, 생성물 1.20 g(75% 수율)을 얻었다.
비교 화합물 1의 합성
Figure 112016046060489-pat00088
Ir(III) 이량체(1.15 g, 0.82 mmol), 3,7-디에틸노난-4,6-디온(1.30 g, 6.12 mmol) 및 2-에톡시에탄올(14 mL)을 배합하고, 그 혼합물을 15분간 질소로 퍼징하였다. 탄산칼륨(0.85 g, 6.12 mmol)을 첨가하고, 그 반응물을 실온에서 하룻밤 동안 교반하였다. 그 혼합물을 DCM에서 가용화하고, 셀라이트의 패드를 통해 여과하였다. 그 용매를 회전 교반(rotovaped down)하고, 그 혼합물을 메탄올로부터 적정하고, 여과하였다. 그 미정제 물질을 헵탄/DCM(95/5) 용매 시스템을 이용하는 컬럼 크로마토그래피(트리에틸아민으로 전처리됨)를 통해 더 정제하였다. 이어서, 그 생성물을 DCM/MeOH 혼합물로부터 재결정화하여, 1.30 g(90% 수율)의 주황색 분말을 얻었다.
디바이스 예시
모든 예시 디바이스들은 고진공(<10-7 Torr) 열 증발에 의해 제조하였다. 애노드 전극은 1150 Å의 산화인듐주석(ITO)이었다. 캐소드는 10 Å의 Liq(8-히드록시퀴놀린 리튬)에 이어 1,000 Å의 Al로 이루어졌다. 모든 디바이스들은, 제조 직후에 질소 글러브 박스(<1 ppm의 H2O 및 O2)에서 에폭시 수지로 밀봉된 유리 덮개로 포매하고, 수분 게터를 팩키지 내에 포함시켰다. 디바이스 예시들의 유기 스택은, ITO 표면으로부터 순서대로, 정공 주입층(HIL)으로서의 100 Å의 LG101(LG chem으로부터 구매); 정공 수송층(HTL)으로서의 400 Å의 HTM; 호스트로서 화합물 H를 함유하는 300 Å의 발광 층(EML), 안정 도펀트(SD)(18%), 및 이미터로서의 비교 화합물 1 또는 화합물 3676, 6836 및 6841(3%); 차단층으로서의 100 Å의 화합물 H; 및 ETL로서의 40%의 ETM으로 도핑된 350 Å의 Liq(8-히드록시퀴놀린 리튬)로 구성되었다. 원하는 색상, 효율 및 수명을 제공하기 위해 이미터를 선택하였다. 안정 도펀트(SD)를 전자 수송 호스트에 첨가하여 발광 층에서의 양전하의 수송을 도왔다. 비교예 디바이스는, EML 중 이미터로서 비교 화합물 1을 사용한 것 이외에는 디바이스 예시와 유사하게 제조하였다. 하기 표 3은 디바이스 층 두께 및 물질을 나타낸다. 디바이스에서 사용된 물질의 화학 구조는 하기 표 5에 나타낸다.
디바이스 성능 데이터는 하기 표 4에 요약한다. 본 발명의 화합물은 비교 화합물 1에 비해 훨씬 긴 수명을 갖는다. 또한 화합물 3676, 6836 및 6841은, 28 ∼ 38 nm의 적색 시프트가 관찰되므로 색 포화에 있어 비교 화합물 1에 비해 우수한 성능을 갖는다. 또한, 본 발명의 화합물은 비교 화합물 1과 동일하거나 그보다 높은 EQE를 제공한다.
Figure 112016046060489-pat00089
Figure 112016046060489-pat00090
Figure 112016046060489-pat00091
본원에 기술된 다양한 구체예는 단지 예시이며, 본 발명의 범위를 제한하려는 것이 아님을 이해한다. 예를 들면, 본원에 기술된 많은 물질 및 구조는 본 발명의 취지에서 벗어나는 일 없이 다른 물질 및 구조로 대체될 수 있다. 따라서, 청구된 본 발명은 당업자가 알 수 있는 바와 같이 본원에 기술된 특정예 및 바람직한 구체예로부터의 변형을 포함할 수 있다. 본 발명이 작용하는 이유와 관련한 다양한 이론은 한정하고자 하는 것이 아님을 이해하여야 한다.

Claims (20)

  1. 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택되는 리간드 LA를 포함하는 화합물:
    Figure 112023023651466-pat00128
    ;
    상기 화학식에서,
    고리 A는 페닐이고;
    R1은 단일 치환, 이중 치환, 삼중 치환 또는 사중 치환, 또는 비치환을 나타내고;
    R2는 비치환을 나타내며;
    X는 O, S, Se, S=O 및 SO2로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    R1, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 임의의 2개의 인접 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성하며;
    R3 및 R4 중 하나 이상은 알킬, 시클로알킬, 부분 플루오르화 알킬, 부분 플루오르화 시클로알킬, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 화학 기를 포함하고;
    리간드 LA는 금속 M에 배위결합되며;
    리간드 LA는 임의로 다른 리간드와 연결되어 3좌, 4좌, 5좌 또는 6좌 리간드를 포함하고;
    M은 임의로 다른 리간드에 배위결합되고,
    M은 Ir이다.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 제1항에 있어서, R3 및 R4 중 하나 이상은 부분 플루오르화 알킬, 부분 플루오르화 시클로알킬, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화학 기인 화합물.
  6. 제1항에 있어서, R3 및 R4는 수소가 아닌 것인 화합물.
  7. 삭제
  8. 제1항에 있어서, R3 및 R4 중 하나 이상은 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물:
    Figure 112016046060489-pat00096
  9. 제1항에 있어서, R3와 R4는 연결되어 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택되는 고리 구조를 형성하는 것인 화합물:
    Figure 112016046060489-pat00097
  10. 제1항에 있어서, 리간드 LA는 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물:
    Figure 112023023651466-pat00129
  11. 제8항에 있어서, 리간드 LA는 하기 정의된 LA376 ∼ LA525로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물:
    LA376 ∼ LA525는 화학식 V:
    Figure 112023023651466-pat00108
    의 구조를 기초로 하며, 여기서 R3, R4 및 X는 하기 정의되며;
    Figure 112023023651466-pat00130

    Figure 112023023651466-pat00131

    Figure 112023023651466-pat00132

    Figure 112023023651466-pat00133

    Figure 112023023651466-pat00134

    Figure 112023023651466-pat00135

    Figure 112023023651466-pat00136

    RB1 ∼ RB4는 다음의 구조:
    Figure 112023023651466-pat00116
    를 갖는다.
  12. 제1항에 있어서, 화합물은 화학식 III: (LA)nIr(LB)3-n의 구조를 가지며, 여기서 LB는 2좌 리간드이고 n은 1, 2 또는 3인 화합물.
  13. 제12항에 있어서, 리간드 LB는 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물:
    Figure 112016046060489-pat00117
  14. 제11항에 있어서, 화합물은 화합물 x로 이루어진 군으로부터 선택되고, 각각의 화합물 x는 화학식 Ir(LA k )2(LB j )를 가지며, 여기서 x = 525j + k - 525이고, k는 376 ~ 525의 정수이며, j는 1 ∼ 17의 정수이고, 리간드 LB1 ∼ LB17은 하기 정의되는 것인 화합물:
    Figure 112023023651466-pat00118

    Figure 112023023651466-pat00119
  15. 제1 유기 발광 디바이스를 포함하는 제1 디바이스로서, 제1 유기 발광 디바이스는
    애노드,
    캐소드, 및
    애노드와 캐소드 사이에 배치되며, 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택되는 리간드 LA를 포함하는 화합물을 포함하는 유기 층
    을 포함하는 것인 제1 디바이스:
    Figure 112023023651466-pat00137
    ;
    상기 화학식에서,
    고리 A는 페닐이고;
    R1은 단일 치환, 이중 치환, 삼중 치환 또는 사중 치환, 또는 비치환을 나타내고;
    R2는 비치환을 나타내며;
    X는 O, S, Se, S=O 및 SO2로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    R1, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 임의의 2개의 인접 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성하며;
    R3 및 R4 중 하나 이상은 알킬, 시클로알킬, 부분 플루오르화 알킬, 부분 플루오르화 시클로알킬, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 화학 기를 포함하고;
    리간드 LA는 금속 M에 배위결합되며;
    리간드 LA는 임의로 다른 리간드와 연결되어 3좌, 4좌, 5좌 또는 6좌 리간드를 포함하고;
    M은 임의로 다른 리간드에 배위결합되고,
    M은 Ir이다.
  16. 제15항에 있어서, 제1 디바이스는 소비자 제품, 전자 부품 모듈, 유기 발광 디바이스 및 조명 패널로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 제1 디바이스.
  17. 제15항에 있어서, 유기 층은 발광 층이고, 화합물은 발광 도펀트 또는 비발광 도펀트인 제1 디바이스.
  18. 제15항에 있어서, 유기 층은 호스트를 더 포함하고, 호스트는 카르바졸, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 아자카르바졸, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조푸란 및 아자-디벤조셀레노펜으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학 기를 포함하는 것인 제1 디바이스.
  19. 제15항에 있어서, 유기 층은 호스트를 더 포함하고, 호스트는 하기 화합물들 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 제1 디바이스:
    Figure 112016046060489-pat00122

    Figure 112016046060489-pat00123
  20. 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택되는 리간드 LA를 포함하는 화합물을 포함하는 배합물:
    Figure 112023023651466-pat00138
    ;
    상기 화학식에서,
    고리 A는 페닐이고;
    R1은 단일 치환, 이중 치환, 삼중 치환 또는 사중 치환, 또는 비치환을 나타내고;
    R2는 비치환을 나타내며;
    X는 O, S, Se, S=O 및 SO2로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    R1, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 임의의 2개의 인접 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성하며;
    R3 및 R4 중 하나 이상은 알킬, 시클로알킬, 부분 플루오르화 알킬, 부분 플루오르화 시클로알킬, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 화학 기를 포함하고;
    리간드 LA는 금속 M에 배위결합되며;
    리간드 LA는 임의로 다른 리간드와 연결되어 3좌, 4좌, 5좌 또는 6좌 리간드를 포함하고;
    M은 임의로 다른 리간드에 배위결합되고,
    M은 Ir이다.
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