TWI678410B - 有機電致發光材料及裝置 - Google Patents

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Pierre-Luc T. Boudreault
哈維 溫特
Harvey Wendt
傳軍 夏
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Abstract

本發明揭示含有在吡啶或嘧啶環上稠合、與部分氟化之側鏈組合的五員環之用於金屬錯合物的新穎配位體，其展現改良之外部量子效率及壽命。

Description

有機電致發光材料及裝置 相關申請案之交叉引用
本申請案為非臨時美國專利申請案，根據35 U.S.C.§ 119(e)(1)主張2015年5月15日申請之美國專利申請案第62/161,948號之優先權，該美國專利申請案之全部內容以引用的方式併入本文中。
聯合研究協議之各方
所主張之本發明由達成聯合大學公司研究協議之以下各方中的一或多者，以以下各方中之一或多者的名義及/或結合以下各方中之一或多者而作出：密歇根大學董事會、普林斯頓大學、南加州大學及環宇顯示器公司(Universal Display Corporation)。該協議在作出所主張之本發明的日期當天及之前即生效，且所主張之本發明因在該協議之範疇內進行的活動而作出。
本發明係關於適用作發射體之化合物；及包括其之裝置，諸如有機發光二極體。
出於若干原因，利用有機材料之光學電子裝置變得愈來愈受歡迎。用以製造該等裝置之材料中之許多材料相對便宜，因此有機光學電子裝置具有獲得相對於無機裝置之成本優勢之潛力。另外，有機材料之固有性質(諸如其可撓性)可使其非常適合具體應用，諸如在可撓 性基板上之製造。有機光學電子裝置之實例包括有機發光二極體/裝置(OLED)、有機光電電晶體、有機光伏打電池及有機光偵測器。對於OLED，有機材料可具有相對於習知材料之效能優點。舉例而言，有機發射層發射光之波長通常可容易地用適當摻雜劑來調整。
OLED利用有機薄膜，其在電壓施加於裝置上時發射光。OLED正變為用於諸如平板顯示器、照明及背光應用中之愈來愈引人注目的技術。美國專利第5,844,363號、第6,303,238號及第5,707,745號中描述若干OLED材料及組態，該等專利以全文引用的方式併入本文中。
磷光性發射分子之一個應用為全色顯示器。用於此顯示器之行業標準需要適於發射具體色彩(稱為「飽和」色彩)之像素。具體地說，此等標準需要飽和紅色、綠色及藍色像素。或者，OLED可經設計以發射白光。在習知液晶顯示器中，使用吸收濾光器濾過來自白色背光之發射以產生紅色、綠色及藍色發射。相同技術亦可用於OLED。白色OLED可為單EML裝置或堆迭結構。可使用此項技術中所熟知的CIE座標來量測色彩。
綠色發射分子之一個實例為三(2-苯基吡啶)銥、表示為Ir(ppy)3，其具有以下結構：
Figure TWI678410B_D0001
在此圖及本文後面之圖中，將自氮至金屬(此處，Ir)之配價鍵描繪為直線。
如本文所用，術語「有機」包括聚合材料以及小分子有機材料，其可用以製造有機光學電子裝置。「小分子」系指不為聚合物之任何有機材料，且「小分子」可能實際上相當大。在一些情況下，小分子可包括重複單元。舉例而言，使用長鏈烷基作為取代基不會將分 子自「小分子」類別中移除。小分子亦可併入至聚合物中，例如作為聚合物主鏈上之側基或作為主鏈之一部分。小分子亦可充當樹枝狀聚合物之核心部分，該樹枝狀聚合物由建立在核心部分上之一系列化學殼層組成。樹枝狀聚合物之核心部分可為螢光或磷光小分子發射體。樹枝狀聚合物可為「小分子」，且據信當前在OLED領域中使用之所有樹枝狀聚合物均為小分子。
如本文所用，「頂部」意指離基板最遠，而「底部」意指離基板最近。在將第一層描述為「安置」在第二層「上」之情況下，第一層安置為距基板較遠。除非規定第一層「與」第二層「接觸」，否則第一與第二層之間可存在其他層。舉例而言，即使陰極及陽極之間存在各種有機層，仍可將陰極描述為「安置在」陽極「上」。
如本文所用，「溶液可處理」意指能夠以溶液或懸浮液之形式在液體介質中溶解、分散或傳輸及/或自液體介質沈積。
當據信配位體直接促成發射材料之光敏性質時，配位體可稱為「光敏性的」。當據信配位體並不促成發射材料之光敏性質時，配位體可稱為「輔助性的」，但輔助性的配位體可改變光敏性的配位體之性質。
如本文所用，且如熟習此項技術者一般將理解，若第一能階較接近真空能階，則第一「最高佔用分子軌道」(HOMO)或「最低未佔用分子軌道」(LUMO)能階「大於」或「高於」第二HOMO或LUMO能階。由於將電離電位(IP)量測為相對於真空能階之負能量，因此較高HOMO能階對應於具有較小絕對值之IP(負得較少之IP)。類似地，較高LUMO能階對應於具有較小絕對值之電子親和性(EA)(負得較少之EA)。在習知能階圖上，真空能階在頂部，材料之LUMO能階高於同一材料之HOMO能階。「較高」HOMO或LUMO能階表現為比「較低」HOMO或LUMO能階靠近此圖之頂部。
如本文所用，且如熟習此項技術者一般將理解，若第一功函數具有較高絕對值，則第一功函數「大於」或「高於」第二功函數。因為通常將功函數量測為相對於真空能階之負數，因此此意指「較高」功函數負得較多。在習知能階圖上，真空能階在頂部，將「較高」功函數說明為在向下方向上距真空能階較遠。因此，HOMO及LUMO能階之定義遵循與功函數不同之慣例。
可在以全文引用的方式併入本文中之美國專利第7,279,704號中找到關於OLED及上文所述之定義之更多細節。
根據本發明之一些實施例，揭示一種化合物，其包含式I之配位體LA，
Figure TWI678410B_D0002
；其中環A為5員或6員碳環或雜環；其中R稠合至環B且具有式II之結構：
Figure TWI678410B_D0003
 其中波形線表示與環B之鍵；其中R1表示單取代基、二取代基、三取代基或四取代基或無取代基；其中R2表示單取代基或二取代基或無取代基；其中X1、X2、X3及X4各自獨立地為碳或氮；其中至少兩個相鄰的X1、X2、X3及X4為碳且稠合至R； 其中X選自由以下組成之群：BR'、NR'、PR'、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CR'R"、SiR'R"及GeR'R"；其中R1、R2、R3、R4、R'及R"各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；且其中任兩個相鄰取代基視情況連接以形成環；其中R3及R4中之至少一者包含選自由以下組成之群的化學基團：烷基、環烷基、部分氟化之烷基、部分氟化之環烷基及其組合；其中該配位體LA配位至金屬M；其中該配位體LA視情況與其他配位體鍵聯以包含三齒、四齒、五齒或六齒配位體；且其中M視情況配位至其他配位體。
根據一些實施例，揭示一種第一OLED，其包含陽極、陰極及安置於該陽極與該陰極之間的有機層，該有機層包括包含式I之配位體LA的化合物。
根據一些實施例，亦揭示一種調配物，其包括包含式I之配位體LA的化合物。
100‧‧‧有機發光裝置
110‧‧‧基板
115‧‧‧陽極
120‧‧‧電洞注入層
125‧‧‧電洞傳輸層
130‧‧‧電子阻擋層
135‧‧‧發射層
140‧‧‧電洞阻擋層
145‧‧‧電子傳輸層
150‧‧‧電子注入層
155‧‧‧保護層
160‧‧‧陰極
162‧‧‧第一導電層
164‧‧‧第二導電層
200‧‧‧倒轉的OLED
210‧‧‧基板
215‧‧‧陰極
220‧‧‧發射層
225‧‧‧電洞傳輸層
230‧‧‧陽極
圖1展示有機發光裝置。
圖2展示不具有單獨電子傳輸層之倒轉的有機發光裝置。
一般而言，OLED包含安置在陽極與陰極之間且電連接至陽極及陰極之至少一個有機層。當施加電流時，陽極注入電洞且陰極注入電子至有機層中。所注入之電洞及電子各自朝帶相反電荷之電極遷移。當電子及電洞侷限於同一分子上時，形成「激子」，其為具有激發能 量狀態之局部化電子-電洞對。當激子經由光電發射機制弛豫時，發射光。在一些情況下，激子可侷限於激元或激態複合物上。非輻射機制(諸如熱弛豫)亦可能發生，但通常視為不合需要的。
最初之OLED使用自單態發射光(「螢光」)之發射分子，如例如美國專利第4,769,292號中所揭示，該專利以全文引用的方式併入。螢光發射通常在小於10奈秒之時間範圍中發生。
最近，已論證具有自三重態發射光(「磷光」)之發射材料的OLED。Baldo等人之「Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices」,Nature，第395卷，第151-154頁，1998；(「Baldo-I」)及Baldo等人之「Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence」,Appl.Phys.Lett.，第75卷，第3期，第4-6頁(1999)(「Baldo-II」)以全文引用的方式併入。以引用的方式併入之美國專利第7,279,704號第5-6欄中更詳細地描述磷光。
圖1展示有機發光裝置100。圖不一定按比例繪製。裝置100可包括基板110、陽極115、電洞注入層120、電洞傳輸層125、電子阻擋層130、發射層135、電洞阻擋層140、電子傳輸層145、電子注入層150、保護層155、陰極160及障壁層170。陰極160為具有第一導電層162及第二導電層164之複合陰極。裝置100可藉由依序沈積所描述之層來製造。在以引用的方式併入之US 7,279,704之第6-10欄中更詳細地描述此等各種層以及實例材料之性質及功能。
此等層中之每一者有更多實例。舉例而言，以全文引用的方式併入之美國專利第5,844,363號中揭示可撓性且透明之基板-陽極組合。經p摻雜之電洞傳輸層之實例為以50：1之莫耳比率摻雜有F4-TCNQ之m-MTDATA，如以全文引用的方式併入之美國專利申請公開案第2003/0230980號中所揭示。以全文引用的方式併入之頒予 Thompson等人之美國專利第6,303,238號中揭示發射材料及主體材料之實例。經n摻雜之電子傳輸層之實例為以1：1之莫耳比率摻雜有Li之BPhen，如以全文引用的方式併入之美國專利申請公開案第2003/0230980號中所揭示。以全文引用的方式併入之美國專利第5,703,436號及第5,707,745號揭示陰極之實例，其包括具有諸如Mg：Ag等金屬薄層與上覆之透明、導電、經濺鍍沈積之ITO層的複合陰極。以全文引用的方式併入之美國專利第6,097,147號及美國專利申請公開案第2003/0230980號中更詳細地描述阻擋層之原理及使用。以全文引用的方式併入之美國專利申請公開案第2004/0174116號中提供注入層之實例。可在以全文引用的方式併入之美國專利申請公開案第2004/0174116號中找到保護層之描述。
圖2展示倒轉的OLED 200。該裝置包括基板210、陰極215、發射層220、電洞傳輸層225及陽極230。裝置200可藉由依序沈積所描述之層來製造。因為最常見OLED組態具有安置在陽極上之陰極，且裝置200具有安置在陽極230下之陰極215，所以裝置200可稱為「倒轉」OLED。在裝置200之對應層中，可使用與關於裝置100所描述之材料類似之材料。圖2提供可如何自裝置100之結構省略一些層之一個實例。
圖1及2中所說明之簡單分層結構作為非限制實例而提供，且應理解，可結合各種各樣的其他結構使用本發明之實施例。所描述之具體材料及結構本質上為例示性的，且可使用其他材料及結構。可基於設計、效能及成本因素，藉由以不同方式組合所描述之各個層來實現功能性OLED，或可完全省略若干層。亦可包括未具體描述之其他層。可使用不同於具體描述之材料的材料。儘管本文所提供之實例中之許多實例將各種層描述為包含單一材料，但應理解，可使用材料之組合(諸如主體與摻雜劑之混合物)或更一般而言，混合物。此外，該 等層可具有各種子層。本文中給予各個層之名稱不意欲具有嚴格限制性。舉例而言，在裝置200中，電洞傳輸層225傳輸電洞且將電洞注入至發射層220中，且可描述為電洞傳輸層或電洞注入層。在一個實施例中，可將OLED描述為具有安置在陰極與陽極之間的「有機層」。此有機層可包含單個層，或可進一步包含如例如關於圖1及2所描述之不同有機材料之多個層。
亦可使用未具體描述之結構及材料，諸如包含聚合材料之OLED(PLED)，諸如以全文引用的方式併入之頒予Friend等人之美國專利第5,247,190號中所揭示。作為另一實例，可使用具有單個有機層之OLED。OLED可堆迭，例如如以全文引用的方式併入之頒予Forrest等人之第5,707,745號中所描述。OLED結構可脫離圖1及2中所說明之簡單分層結構。舉例而言，基板可包括有角度之反射表面以改進輸出耦合(out-coupling)，諸如如頒予Forrest等人之美國專利第6,091,195號中所述之台式結構，及/或如頒予Bulovic等人之美國專利第5,834,893號中所述之凹點結構，該等專利以全文引用的方式併入。
除非另外規定，否則可藉由任何適合方法來沈積各種實施例之層中之任一者。對於有機層，較佳之方法包括熱蒸發、噴墨(諸如以全文引用的方式併入之美國專利第6,013,982號及第6,087,196號中所述)、有機氣相沈積(OVPD)(諸如以全文引用的方式併入之頒予Forrest等人之美國專利第6,337,102號中所述)及藉由有機蒸氣噴射印刷(OVJP)之沈積(諸如以全文引用的方式併入之美國專利第7,431,968號中所述)。其他適合沈積方法包括旋塗及其他基於溶液之製程。基於溶液之製程較佳在氮或惰性氛圍中進行。對於其他層，較佳之方法包括熱蒸發。較佳之圖案化方法包括通過遮罩之沈積、冷焊(諸如以全文引用的方式併入之美國專利第6,294,398號及第6,468,819號中所述)及與諸如噴墨及OVJD等沈積方法中之一些方法相關聯的圖案化。亦 可使用其他方法。可修改待沈積之材料，以使其與具體沈積方法相容。舉例而言，可在小分子中使用具支鏈或無支鏈且較佳含有至少3個碳之諸如烷基及芳基等取代基，來增強其經受溶液處理之能力。可使用具有20個或更多個碳之取代基，且3-20個碳為較佳之範圍。具有不對稱結構之材料可比具有對稱結構之材料具有更好的溶液可處理性，因為不對稱材料可具有更低之再結晶傾向性。可使用樹枝狀聚合物取代基來增強小分子經受溶液處理之能力。
根據本發明實施例製造之裝置可進一步視情況包含障壁層。障壁層之一個用途為保護電極及有機層免於因暴露於環境中之有害物質(包括水分、蒸氣及/或氣體等)而受損。障壁層可沈積在基板、電極上，沈積在基板、電極下或沈積在基板、電極旁，或沈積在裝置之任何其他部分(包括邊緣)上。障壁層可包含單個層或多個層。障壁層可藉由各種已知的化學氣相沈積技術形成，且可包括具有單一相之組合物以及具有多個相之組合物。任何適合材料或材料組合均可用於障壁層。障壁層可併入有無機化合物或有機化合物或兩者。較佳之障壁層包含聚合材料與非聚合材料之混合物，如以全文引用的方式併入本文中之美國專利第7,968,146號、PCT專利申請案第PCT/US2007/023098號及第PCT/US2009/042829號中所述。為視為「混合物」，構成障壁層之前述聚合材料及非聚合材料應在相同反應條件下及/或在同時沈積。聚合材料對非聚合材料之重量比率可在95：5至5：95之範圍內。聚合材料及非聚合材料可由同一前體材料產生。在一個實例中，聚合材料與非聚合材料之混合物基本上由聚合矽及無機矽組成。
根據本發明之實施例而製造之裝置可併入至各種各樣的電子組件模組(或單元)中，該等電子組件模組可併入至多種電子產品或中間組件中。該等電子產品或中間組件之實例包括可為終端用戶產品製造商所利用之顯示屏、照明裝置(諸如離散光源裝置或照明面板)等。該 等電子組件模組可視情況包括驅動電子裝置及/或電源。根據本發明之實施例而製造之裝置可併入至各種各樣的消費型產品中，該等消費型產品具有一或多種電子組件模組(或單元)併入於其中。該等消費型產品將包括含一或多個光源及/或某種類型之視覺顯示器中之一或多者的任何種類之產品。該等消費型產品之一些實例包括平板顯示器、電腦監視器、醫療監視器、電視機、告示牌、用於內部或外部照明及/或發信號之燈、抬頭顯示器、全透明或部分透明之顯示器、可撓性顯示器、雷射印表機、電話、行動電話、平板電腦、平板手機、個人數位助理(PDA)、可佩戴裝置、膝上型電腦、數位相機、攝錄影機、取景器、微型顯示器、3-D顯示器、交通工具、大面積牆壁、劇院或體育館螢幕，或指示牌。可使用各種控制機制來控制根據本發明而製造之裝置，包括被動矩陣及主動矩陣。意欲將該等裝置中之許多裝置用於對人類而言舒適之溫度範圍中，諸如18攝氏度至30攝氏度，且更佳在室溫下(20-25攝氏度)，但可在此溫度範圍外(例如-40攝氏度至+80攝氏度)使用。
本文所述之材料及結構可應用於不同於OLED之裝置中。舉例而言，諸如有機太陽能電池及有機光偵測器等其他光電子裝置可使用該等材料及結構。更一般而言，諸如有機電晶體等有機裝置可使用該等材料及結構。
如本文所用，術語「鹵基」、「鹵素」或「鹵化物」包括氟、氯、溴及碘。
如本文所用，術語「烷基」涵蓋直鏈及分支鏈烷基。較佳之烷基為含有一至十五個碳原子之烷基，且包括甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基及其類似基團。另外，烷基可為視情況經取代的。
如本文所用，術語「環烷基」涵蓋環狀烷基。較佳之環烷基為含有3至10個環碳原子之環烷基，且包括環丙基、環戊基、環己基、金剛烷基及其類似基團。另外，環烷基可為視情況經取代的。
如本文所用，術語「烯基」涵蓋直鏈及分支鏈烯基。較佳之烯基為含有二至十五個碳原子之烯基。另外，烯基可為視情況經取代的。
如本文所用，術語「炔基」涵蓋直鏈及分支鏈炔基。較佳之炔基為含有二至十五個碳原子之炔基。另外，炔基可為視情況經取代的。
如本文所用，術語「芳烷基」或「芳基烷基」可互換地使用且涵蓋具有芳族基團作為取代基之烷基。另外，芳烷基可為視情況經取代的。
如本文所用，術語「雜環基」涵蓋芳族及非芳族環狀基團。雜芳族環狀基團亦意指雜芳基。較佳之雜非芳族環基為含有包括至少一個雜原子之3至7個環原子之雜環基，且包括環胺，諸如嗎啉基、哌啶基、吡咯啶基及其類似基團，及環醚，諸如四氫呋喃、四氫哌喃及其類似基團。另外，雜環基可為視情況經取代的。
如本文所用，術語「芳基」或「芳族基團」涵蓋單環基團及多環系統。多環可具有其中兩個碳為兩個鄰接環(該等環為「稠合的」)共用之兩個或更多個環，其中該等環中之至少一者為芳族的，例如其他環可為環烷基、環烯基、芳基、雜環及/或雜芳基。較佳之芳基為含有六至三十個碳原子、較佳六至二十個碳原子、更佳六至十二個碳原子之芳基。尤其較佳為具有六個碳、十個碳或十二個碳之芳基。適合之芳基包括苯基、聯苯、聯三苯、聯伸三苯、聯伸四苯、萘、蒽、萉、菲、茀、芘、
Figure TWI678410B_D0004
、苝及薁，較佳苯基、聯苯、聯三苯、聯伸三苯、茀及萘。另外，芳基可為視情況經取代的。
如本文所用，術語「雜芳基」涵蓋可包括一至五個雜原子之單環雜芳族基團。術語雜芳基亦包括具有其中兩個原子為兩個鄰接環(該等環為「稠合的」)共用之兩個或更多個環之多環雜芳族系統，其中該等環中之至少一者為雜芳基，例如其他環可為環烷基、環烯基、芳基、雜環及/或雜芳基。較佳之雜芳基為含有三至三十個碳原子、較佳三至二十個碳原子、更佳三至十二個碳原子之雜芳基。適合之雜芳基包括二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、嗒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚并噁嗪(indoxazine)、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、
Figure TWI678410B_D0005
啉、喹唑啉、喹噁啉、
Figure TWI678410B_D0006
啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、啡嗪、啡噻嗪、啡噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶及硒吩并二吡啶，較佳二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、咪唑、吡啶、三嗪、苯并咪唑及其氮雜類似物。另外，雜芳基可為視情況經取代的。
烷基、環烷基、烯基、炔基、芳烷基、雜環基、芳基及雜芳基可未經取代或可經一或多個選自由以下組成之群的取代基取代：氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、環胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、醚基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
如本文所用，「經取代的」表示，不為H之取代基鍵結至相關位置，諸如碳。因此，舉例而言，在R1經單取代時，則一個R1必須不為H。類似地，在R1經二取代時，則兩個R1必須不為H。類似地，在R1 未經取代時，R1對於所有可用位置而言均為氫。
本文所述之片段(即氮雜-二苯并呋喃、氮雜-二苯并噻吩等)中之「氮雜」名稱意指各別片段中之一或多個C-H基團可經氮原子置換，例如且無任何限制性地，氮雜聯伸三苯涵蓋二苯并[f,h]喹噁啉及二苯并[f,h]喹啉。一般熟習此項技術者可容易地預想上文所述之氮雜-衍生物的其他氮類似物，且所有此等類似物均旨在由如本文中闡述之術語涵蓋。
應理解，當將分子片段描述為取代基或另外連接至另一部分時，其名稱可如同其為片段(例如苯基、伸苯基、萘基、二苯并呋喃基)一般或如同其為整個分子(例如苯、萘、二苯并呋喃)一般書寫。如本文所用，此等不同的命名取代基或連接之片段之方式視為等效的。
根據本發明之一個態樣，揭示含有在吡啶或嘧啶環上稠合、與部分氟化之側鏈組合的五員環之配位體，經發現其適用作用於有機發光裝置之磷光發光金屬錯合物。所得發光金屬錯合物展現改良之外部量子效率及壽命。
本文所揭示之一些例示性配位體為氟嘧啶、噻吩并嘧啶、吡咯并嘧啶及環戊并嘧啶。在一些實施例中，此等配位體可與含有至少一個F原子之脂族取代基組合。出於多種原因而在單一配位體上使用此等兩種部分之組合。用於紅色摻雜劑的基於吡啶或嘧啶之配位體已顯示出極好的裝置效率及良好壽命。併入一或多個含有F原子之側鏈將允許微調顏色且尤其提供紅移。
根據一些實施例，揭示一種化合物，其包含式I之配位體LA，
Figure TWI678410B_D0007
；其中環A為5員或6員碳環或雜環； 其中R稠合至環B且具有式II之結構，
Figure TWI678410B_D0008
；其中波形線表示與環B之鍵；其中R1表示單取代基、二取代基、三取代基或四取代基或無取代基；其中R2表示單取代基或二取代基或無取代基；其中X1、X2、X3及X4各自獨立地為碳或氮；其中至少兩個相鄰的X1、X2、X3及X4為碳且稠合至R；其中X選自由以下組成之群：BR'、NR'、PR'、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CR'R"、SiR'R"及GeR'R"；其中R1、R2、R3、R4、R'及R"各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；且其中任兩個相鄰取代基視情況連接以形成環；其中R3及R4中之至少一者包含選自由以下組成之群的化學基團：烷基、環烷基、部分氟化之烷基、部分氟化之環烷基及其組合；其中該配位體LA配位至金屬M；其中該配位體LA視情況與其他配位體鍵聯以包含三齒、四齒、五齒或六齒配位體；且其中M視情況配位至其他配位體。
在該化合物之一些實施例中，M選自由以下組成之群：Ir、Rh、 Re、Ru、Os、Pt、Au及Cu。
在該化合物之一些實施例中，M為Ir或Pt。
在該化合物之一些實施例中，該配位體LA選自由以下組成之群：
Figure TWI678410B_D0009
在該化合物之一些實施例中，該配位體LA為：
Figure TWI678410B_D0010
在該化合物之一些實施例中，該配位體LA為：
Figure TWI678410B_D0011
在該化合物之一些實施例中，R3及R4中之至少一者為選自由以下組成之群的化學基團：烷基、環烷基、部分氟化之烷基、部分氟化之環烷基及其組合。
在該化合物之一些實施例中，R3及R4中之至少一者為選自由以下組成之群的化學基團：部分氟化之烷基、部分氟化之環烷基及其組合。
在該化合物之一些實施例中，R3及R4不為氫。
在該化合物之一些實施例中，X1、X2、X3及X4中之至少一者為氮。
在該化合物之一些實施例中，X為O。
在該化合物之一些實施例中，X為NR'。
在該化合物之一些實施例中，X為CR'R"或SiR'R"。
在該化合物之一些實施例中，R1、R2、R3、R4、R'及R"各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、烷基、環烷基及其組合。
在該化合物之一些實施例中，R1、R2、R3、R4、R'及R"各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、 丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、環戊基、環己基及其組合。
在該化合物之一些實施例中，R3及R4中之至少一者選自由以下組成之群：
Figure TWI678410B_D0012
在該化合物之一些實施例中，R3與R4連接以形成選自由以下組成 之群的環結構：
Figure TWI678410B_D0013
在該化合物之一些實施例中，R3及R4中之至少一者選自由以下組成之群：
Figure TWI678410B_D0014
在該化合物之一些實施例中，該配位體LA選自由以下組成之群：
Figure TWI678410B_D0015
Figure TWI678410B_D0016
、
Figure TWI678410B_D0017
、
Figure TWI678410B_D0018
及
Figure TWI678410B_D0019
，其中R1、R3、R4及R'如上文所定義。
在該化合物之一些實施例中，該配位體LA選自由以下組成之群：如下定義之LA1至LA750： LA1至LA375基於式IV之結構，
Figure TWI678410B_D0020
，其中R3、R4及X如下表1中所示而定義：
且LA376至LA750基於式V之結構，
Figure TWI678410B_D0025
，其中R3、R4及X如下表2中所示而定義：
其中RB1至RB4具有以下結構：
Figure TWI678410B_D0030
、
Figure TWI678410B_D0031
、
Figure TWI678410B_D0032
及
Figure TWI678410B_D0033
。
在該化合物之一些實施例中，該化合物具有式III之結構，(LA)nIr(LB)3-n，其中LB為雙齒配位體且n為1、2或3。
在具有式III之結構的化合物之一些實施例中，該配位體LB選自由以下組成之群：
Figure TWI678410B_D0034
Figure TWI678410B_D0035
在具有式III之結構的化合物之一些實施例中，該化合物選自由以下組成之群：化合物1至化合物12,750；其中各化合物x具有式Ir(LAk )2(LBj )；其中x=750j+k-750，k為1至750之整數，且j為1至17之整數；且其中配位體LB1至LB17定義如下：
Figure TWI678410B_D0036
Figure TWI678410B_D0037
在該化合物之一些實施例中，該化合物具有式VI之結構，(LA)mPt(LC)2-m，其中LC為雙齒配位體，且m為1或2。
在具有式VI之結構的化合物之一些實施例中，m為1，且LA連接至LC以形成四齒配位體。
根據本發明之另一態樣，揭示一種第一有機發光裝置，其包含：陽極；陰極；及安置於該陽極與該陰極之間的有機層。該有機層包括包含式I之配位體LA的化合物，
Figure TWI678410B_D0038
，其中環A為5員或6員碳環或雜環； 其中R稠合至環B且具有式II之結構，
Figure TWI678410B_D0039
，其中波形線表示與環B之鍵；其中R1表示單取代基、二取代基、三取代基或四取代基或無取代基；其中R2表示單取代基或二取代基或無取代基；其中X1、X2、X3及X4各自獨立地為碳或氮；其中至少兩個相鄰的X1、X2、X3及X4為碳且稠合至R；其中X選自由以下組成之群：BR'、NR'、PR'、O、S、Se、 C=O、S=O、SO2、CR'R"、SiR'R"及GeR'R"；其中R1、R2、R3、R4、R'及R"各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；且其中任兩個相鄰取代基視情況連接以形成環；其中R3及R4中之至少一者包含選自由以下組成之群的化學基團：烷基、環烷基、部分氟化之烷基、部分氟化之環烷基及其組合；其中LA配位至金屬M；其中LA視情況與其他配位體鍵聯以包含三齒、四齒、五齒或六齒配位體；且其中M視情況配位至其他配位體。
本文所揭示之有機發光裝置可併入至以下中之一或多者中：消費型產品、電子組件模組、有機發光裝置及照明面板。該有機層可為發射層，且該化合物在一些實施例中可為發射摻雜劑，而該化合物在其他實施例中可為非發射摻雜劑。
該有機層亦可包括主體。在一些實施例中，兩種或兩種以上主體為較佳的。在一些實施例中，所使用之主體可為在電荷傳輸中起極小作用之a)雙極，b)電子傳輸，c)電洞傳輸，或d)寬帶隙材料。在一些實施例中，該主體可包括金屬錯合物。該主體可為含有苯并稠合噻吩或苯并稠合呋喃之聯伸三苯。該主體中之任何取代基可為獨立地選自由以下組成之群的非稠合取代基：CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH=CH-CnH2n+1、C≡C-CnH2n+1、Ar1、Ar1-Ar2及CnH2n-Ar1，或該主體不具有取代基。在前述取代基中，n可在1至10範圍內變化；且Ar1及Ar2可獨立地選自由以下組成之群：苯、聯苯、萘、聯伸三苯、咔唑及其雜芳族類似物。該主體可為無機化合 物。舉例而言，含Zn之無機材料，例如ZnS。
該主體可為包含至少一個選自由以下組成之群的化學基團之化合物：聯伸三苯、咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮雜聯伸三苯、氮雜咔唑、氮雜-二苯并噻吩、氮雜-二苯并呋喃及氮雜-二苯并硒吩。該主體可包括金屬錯合物。
該主體可為(但不限於)選自由以下組成之群的特定化合物：
Figure TWI678410B_D0040
Figure TWI678410B_D0041
Figure TWI678410B_D0042
、
Figure TWI678410B_D0043
及其組合。以下提供關於可能的主體之額外資訊。
根據本發明之另一態樣，揭示一種調配物，其包含如上文所定義的包含式I之配位體LA的化合物。該調配物可包括一或多種本文中所揭示之選自由以下組成之群的組分：溶劑、主體、電洞注入材料、電洞傳輸材料及電子傳輸層材料。
與其他材料之組合
本文描述為可用於有機發光裝置中之具體層的材料可與存在於該裝置中之多種其他材料組合使用。舉例而言，本文所揭示之發射摻雜劑可與多種主體、傳輸層、阻擋層、注入層、電極及其他可能存在之層結合使用。下文描述或提及之材料為可與本文所揭示之化合物組合使用的材料之非限制性實例，且熟習此項技術者可容易地查閱文獻以鑑別可組合使用之其他材料。
導電性摻雜劑：
電荷傳輸層可摻雜有導電性摻雜劑以實質上改變其電荷載子密度，此轉而將改變其導電性。導電性藉由在基質材料中生成電荷載子而提高，且取決於摻雜劑之類型，亦可實現半導體之費米能階(Fermi level)之變化。電洞傳輸層可摻雜有p型導電性摻雜劑，且n型導電性摻雜劑用於電子傳輸層中。可與本文中所揭示之材料組合用於OLED之導電性摻雜劑之非限制性實例與揭示彼等材料之參考文獻一起例示如下：EP01617493、EP01968131、EP2020694、EP2684932、US20050139810、US20070160905、US20090167167、US2010288362、WO06081780、WO2009003455、WO2009008277、WO2009011327、WO2014009310、US2007252140、US2015060804及US2012146012。
Figure TWI678410B_D0044
Figure TWI678410B_D0045
HIL/HTL：
本發明中所用之電洞注入/傳輸材料不受特別限制，且可使用任何化合物，只要化合物典型地用作電洞注入/傳輸材料即可。該材料之實例包括(但不限於)：酞菁或卟啉衍生物；芳族胺衍生物；吲哚并咔唑衍生物；含有氟烴之聚合物；具有導電性摻雜劑之聚合物；導電聚合物，諸如PEDOT/PSS；衍生自諸如膦酸及矽烷衍生物之化合物的自組裝單體；金屬氧化物衍生物，諸如MoOx；p型半導體有機化合物，諸如1,4,5,8,9,12-六氮雜聯伸三苯六甲腈；金屬錯合物，及可交聯化合物。
HIL或HTL中所用之芳族胺衍生物之實例包括(但不限於)以下通式結構：
Figure TWI678410B_D0046
 Ar1至Ar9中之每一者選自由芳族烴環化合物組成之群，該等化合 物諸如為苯、聯苯、聯三苯、聯伸三苯、萘、蒽、萉、菲、茀、芘、
Figure TWI678410B_D0047
、苝及薁；由芳族雜環化合物組成之群，該等化合物諸如為二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、嗒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚并噁嗪、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、
Figure TWI678410B_D0048
啉、喹唑啉、喹噁啉、
Figure TWI678410B_D0049
啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、啡嗪、啡噻嗪、啡噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶及硒吩并二吡啶；及由2至10個環狀結構單元組成之群，該等結構單元為選自芳族烴環基及芳族雜環基之相同類型或不同類型之基團，且直接或經由氧原子、氮原子、硫原子、矽原子、磷原子、硼原子、鏈結構單元及脂族環基中之至少一者彼此鍵結。每個Ar可未經取代或可經選自由以下組成之群的取代基取代：氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
在一個態樣中，Ar1至Ar9獨立地選自由以下組成之群：
Figure TWI678410B_D0050
 其中k為1至20之整數；X101至X108為C(包括CH)或N；Z101為NAr1、O或S；Ar1具有以上定義之相同基團。
HIL或HTL中所用之金屬錯合物之實例包括(但不限於)以下通式：
Figure TWI678410B_D0051
其中Met為金屬，其可具有大於40之原子量；(Y101-Y102)為雙齒配位體，Y101及Y102獨立地選自C、N、O、P及S；L101為輔助性配位體；k'為1至可與金屬連接之最大配位體數之整數值；且k'+k"為可與金屬連接之最大配位體數。
在一個態樣中，(Y101-Y102)為2-苯基吡啶衍生物。在另一態樣中，(Y101-Y102)為碳烯配位體。在另一態樣中，Met選自Ir、Pt、Os及Zu。在另一態樣中，金屬錯合物具有小於約0.6V之相對於Fc+/Fc對之溶液態最小氧化電位。
可與本文中所揭示之材料組合用於OLED之HIL及HTL材料之非限制性實例與揭示彼等材料之參考文獻一起例示如下：CN102702075、DE102012005215、EP01624500、EP01698613、EP01806334、EP01930964、EP01972613、EP01997799、EP02011790、EP02055700、EP02055701、EP1725079、EP2085382、EP2660300、EP650955、JP07-073529、JP2005112765、JP2007091719、JP2008021687、JP2014-009196、KR20110088898、KR20130077473、TW201139402、US06517957、US20020158242、US20030162053、US20050123751、US20060182993、US20060240279、US20070145888、US20070181874、US20070278938、US20080014464、US20080091025、US20080106190、US20080124572、US20080145707、US20080220265、US20080233434、US20080303417、US2008107919、US20090115320、US20090167161、US2009066235、 US2011007385、US20110163302、US2011240968、US2011278551、US2012205642、US2013241401、US20140117329、US2014183517、US5061569、US5639914、WO05075451、WO07125714、WO08023550、WO08023759、WO2009145016、WO2010061824、WO2011075644、WO2012177006、WO2013018530、WO2013039073、WO2013087142、WO2013118812、WO2013120577、WO2013157367、WO2013175747、WO2014002873、WO2014015935、WO2014015937、WO2014030872、WO2014030921、WO2014034791、WO2014104514、WO2014157018。
Figure TWI678410B_D0052
Figure TWI678410B_D0053
Figure TWI678410B_D0054
Figure TWI678410B_D0055
Figure TWI678410B_D0056
Figure TWI678410B_D0057
Figure TWI678410B_D0058
EBL：
電子阻擋層(EBL)可用以減少離開發射層之電子及/或激子之數目。與缺乏阻擋層之類似裝置相比，此阻擋層在裝置中之存在可產生實質上較高之效率及或較長之壽命。此外，阻擋層可用以將發射限制於OLED之所要區域。在一些實施例中，與最接近EBL界面之發射體相比，EBL材料具有較高LUMO(較接近真空能階)及/或較高三重態能量。在一些實施例中，與最接近EBL界面之主體中之一或多者相比，EBL材料具有較高LUMO(較接近真空能階)及或較高三重態能量。在 一個態樣中，EBL中所使用之化合物含有與下文描述之主體之一所使用相同的分子或相同之官能團。
主體：
本發明之有機EL裝置之發光層較佳地至少含有金屬錯合物作為發光材料，且可含有使用金屬錯合物作為摻雜劑材料之主體材料。主體材料之實例不受特別限制，且可使用任何金屬錯合物或有機化合物，只要主體之三重態能量大於摻雜劑之三重態能量即可。雖然下表將較佳用於發射各種顏色之裝置之主體材料加以分類，但可與任何摻雜劑一起使用任何主體材料，只要三重態準則滿足即可。
用作主體之金屬錯合物之實例較佳具有以下通式：
Figure TWI678410B_D0059
其中Met為金屬；(Y103-Y104)為雙齒配位體，Y103及Y104獨立地選自C、N、O、P及S；L101為另一配位體；k'為1至可與金屬連接之最大配位體數之整數值；且k'+k"為可與金屬連接之最大配位體數。
在一個態樣中，金屬錯合物為：
Figure TWI678410B_D0060
其中(O-N)為具有與O及N原子配位之金屬之雙齒配位體。
在另一態樣中，Met選自Ir及Pt。在另一態樣中，(Y103-Y104)為碳烯配位體。
用作主體之有機化合物之實例選自由芳族烴環化合物組成之群，該等化合物諸如為苯、聯苯、聯三苯、聯伸三苯、聯伸四苯、萘、蒽、萉、菲、茀、芘、
Figure TWI678410B_D0061
、苝及薁；由芳族雜環化合物組成之群，該等化合物諸如為二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡 啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、嗒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚并噁嗪、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、
Figure TWI678410B_D0062
啉、喹唑啉、喹噁啉、
Figure TWI678410B_D0063
啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、啡嗪、啡噻嗪、啡噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶及硒吩并二吡啶；及由2至10個環狀結構單元組成之群，該等結構單元為選自芳族烴環基及芳族雜環基之相同類型或不同類型之基團，且直接或經由氧原子、氮原子、硫原子、矽原子、磷原子、硼原子、鏈結構單元及脂族環基中之至少一者彼此鍵結。每個基團內之每個選擇可未經取代或可經選自由以下組成之群的取代基取代：氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
在一個態樣中，主體化合物在分子中含有以下基團中之至少一者：
Figure TWI678410B_D0064
Figure TWI678410B_D0065
其中R101至R107中之每一者獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，且當其為芳基或雜芳基時，其具有與上述Ar類似之定義。k為0至20或1至20之整數；k'"為0至20之整數。X101至X108選自C(包括CH)或N。
Z101及Z102選自NR101、O或S。
可與本文中所揭示之材料組合用於OLED之主體材料之非限制性實例與揭示彼等材料之參考文獻一起例示如下：EP2034538、EP2034538A、EP2757608、JP2007254297、KR20100079458、KR20120088644、KR20120129733、KR20130115564、TW201329200、US20030175553、US20050238919、US20060280965、US20090017330、US20090030202、US20090167162、US20090302743、US20090309488、US20100012931、US20100084966、 US20100187984、US2010187984、US2012075273、US2012126221、US2013009543、US2013105787、US2013175519、US2014001446、US20140183503、US20140225088、US2014034914、US7154114、WO2001039234、WO2004093207、WO2005014551、WO2005089025、WO2006072002、WO2006114966、WO2007063754、WO2008056746、WO2009003898、WO2009021126、WO2009063833、WO2009066778、WO2009066779、WO2009086028、WO2010056066、WO2010107244、WO2011081423、WO2011081431、WO2011086863、WO2012128298、WO2012133644、WO2012133649、WO2013024872、WO2013035275、WO2013081315、WO2013191404、WO2014142472。
Figure TWI678410B_D0066
Figure TWI678410B_D0067
Figure TWI678410B_D0068
Figure TWI678410B_D0069
Figure TWI678410B_D0070
發射體：
發射體實例不受特別限制，且可使用任何化合物，只要化合物典型地用作發射體材料即可。適合發射體材料之實例包括(但不限於)可經由磷光、螢光、熱激活延遲螢光(即TADF，亦稱為E型延遲螢光)、三重態-三重態消滅或此等製程之組合產生發射之化合物。
可與本文中所揭示之材料組合用於OLED之發射體材料之非限制性實例與揭示彼等材料之參考文獻一起例示如下：CN103694277、CN1696137、EB01238981、EP01239526、EP01961743、EP1239526、EP1244155、EP1642951、EP1647554、EP1841834、EP1841834B、EP2062907、EP2730583、JP2012074444、JP2013110263、JP4478555、KR1020090133652、KR20120032054、KR20130043460、 TW201332980、US06699599、US06916554、US20010019782、US20020034656、US20030068526、US20030072964、US20030138657、US20050123788、US20050244673、US2005123791、US2005260449、US20060008670、US20060065890、US20060127696、US20060134459、US20060134462、US20060202194、US20060251923、US20070034863、US20070087321、US20070103060、US20070111026、US20070190359、US20070231600、US2007034863、US2007104979、US2007104980、US2007138437、US2007224450、US2007278936、US20080020237、US20080233410、US20080261076、US20080297033、US200805851、US2008161567、US2008210930、US20090039776、US20090108737、US20的0115322、US20090179555、US2009085476、US2009104472、US20100090591、US20100148663、US20100244004、US20100295032、US2010102716、US2010105902、US2010244004、US2010270916、US20110057559、US20110108822、US20110204333、US2011215710、US2011227049、US2011285275、US2012292601、US20130146848、US2013033172、US2013165653、US2013181190、US2013334521、US20140246656、US2014103305、US6303238、US6413656、US6653654、US6670645、US6687266、US6835469、US6921915、US7279704、US7332232、US7378162、US7534505、US7675228、US7728137、US7740957、US7759489、US7951947、US8067099、US8592586、US8871361、WO06081973、WO06121811、WO07018067、WO07108362、WO07115970、WO07115981、WO08035571、WO2002015645、WO2003040257、WO2005019373、WO2006056418、WO2008054584、 WO2008078800、WO2008096609、WO2008101842、WO2009000673、WO2009050281、WO2009100991、WO2010028151、WO2010054731、WO2010086089、WO2010118029、WO2011044988、WO2011051404、WO2011107491、WO2012020327、WO2012163471、WO2013094620、WO2013107487、WO2013174471、WO2014007565、WO2014008982、WO2014023377、WO2014024131、WO2014031977、WO2014038456、WO2014112450。
Figure TWI678410B_D0071
Figure TWI678410B_D0072
Figure TWI678410B_D0073
Figure TWI678410B_D0074
Figure TWI678410B_D0075
Figure TWI678410B_D0076
HBL：
電洞阻擋層(HBL)可用以減少離開發射層之電洞及/或激子之數目。與缺乏阻擋層之類似裝置相比，此阻擋層在裝置中之存在可產生實質上較高之效率及/或較長之壽命。此外，阻擋層可用以將發射限於OLED之所要區域。在一些實施例中，與最接近HBL界面之發射體相比，HBL材料具有較低HOMO(距真空能階較遠)及或較高三重態能量。在一些實施例中，與最接近HBL界面之主體中之一或多者相比，HBL材料具有較低HOMO(距真空能階較遠)及或較高三重態能量。
在一個態樣中，HBL中所用之化合物含有用作上述主體之相同分子或相同官能團。
在另一態樣中，HBL中所用之化合物在分子中含有以下基團中之至少一者：
Figure TWI678410B_D0077
其中k為1至20之整數；L101為另一配位體，k'為1至3之整數。
ETL：
電子傳輸層(ETL)可包括能夠傳輸電子之材料。電子傳輸層可為本質的(未摻雜)或經摻雜的。摻雜可用以增強導電性。ETL材料之實例不受特別限制，且可使用任何金屬錯合物或有機化合物，只要其典型地用以傳輸電子即可。
在一個態樣中，ETL中所用之化合物在分子中含有以下基團中之至少一者：
Figure TWI678410B_D0078
其中R101選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，當其為芳基或雜芳基時，其具有與上述Ar類似之定義。Ar1至Ar3具有與上述Ar類似之定義。k為1至20之整數。X101至X108選自C(包括CH)或N。
在另一態樣中，ETL中所用之金屬錯合物含有(但不限於)以下通式：
Figure TWI678410B_D0079
其中(O-N)或(N-N)為具有與原子O、N或N、N配位之金屬之雙齒配位體；L101為另一配位體；k'為1至可與金屬連接之最大配位體數之整數值。
可與本文中所揭示之材料組合用於OLED之ETL材料之非限制性實例與揭示彼等材料之參考文獻一起例示如下：CN103508940、EP01602648、EP01734038、EP01956007、JP2004-022334、JP2005149918、JP2005-268199、KR0117693、KR20130108183、US20040036077、US20070104977、US2007018155、US20090101870、US20090115316、US20090140637、US20090179554、US2009218940、US2010108990、US2011156017、 US2011210320、US2012193612、US2012214993、US2014014925、US2014014927、US20140284580、US6656612、US8415031、WO2003060956、WO2007111263、WO2009148269、WO2010067894、WO2010072300、WO2011074770、WO2011105373、WO2013079217、WO2013145667、WO2013180376、WO2014104499、WO2014104535。
Figure TWI678410B_D0080
Figure TWI678410B_D0081
Figure TWI678410B_D0082
電荷產生層(CGL)
在串聯或堆迭OLED中，CGL對效能起基本作用，其由分別用於注入電子及電洞的經n摻雜之層及經p摻雜之層組成。電子及電洞由CGL及電極供應。CGL中消耗之電子及電洞由分別自陰極及陽極注入之電子及電洞再填充；隨後，雙極電流逐漸達至穩定狀態。典型CGL材料包括傳輸層中使用之n及p導電性摻雜劑。
在OLED裝置之每個層中所用之任何上述化合物中，氫原子可部 分或完全氘化。因此，任何具體列出之取代基(諸如(但不限於)甲基、苯基、吡啶基等)可為其非氘化、部分氘化及完全氘化形式。類似地，取代基類別(諸如(但不限於)烷基、芳基、環烷基、雜芳基等)亦可為其非氘化、部分氘化及完全氘化形式。
實驗 材料合成
除非另外規定，否則所有反應均在氮氣保護下進行。反應之所有溶劑均為無水的且由商業來源按原樣使用。
合成化合物3676 合成4-(3,5-二甲基苯基)-7-異丙基噻吩并[3,2-d]嘧啶
Figure TWI678410B_D0083
將4-氯-7-異丙基噻吩并[3,2-d]嘧啶(4.50g，21.2mmol)、Pd(PPh3)4(0.73g，0.64mmol)、碳酸鉀(7.31g，52.9mmol)、四氫呋喃(THF)(200ml)及水(50.0ml)組合於燒瓶中。將混合物藉由鼓泡氮氣而脫氣15分鐘，且隨後將反應物加熱至回流隔夜。將反應物用乙酸乙酯萃取，且用鹽水洗滌，用硫酸鈉乾燥，過濾，且濃縮。將褐色油用矽膠使用DCM至90/10 DCM/乙酸乙酯溶劑系統純化。將橙色油進一步用矽膠使用75/25庚烷/乙酸乙酯溶劑系統純化，得到5.50g產率為90%之白色固體。
合成Ir(III)二聚體
Figure TWI678410B_D0084
將4-(3,5-二甲基苯基)-7-異丙基噻吩并[3,2-d]嘧啶(3.07g，10.9mmol)添加至燒瓶中，且溶解於2-乙氧基乙醇(40mL)及水(13mL)中。將混合物藉由鼓泡氮氣而脫氣15分鐘，隨後添加IrCl3H8O4(1.15g，3.10mmol)。將反應物在105℃下在氮氣下加熱24小時。將反應物冷卻至室溫，用10mL MeOH稀釋，過濾，且用MeOH洗滌，得到1.6g產率為65%之固體。
合成化合物3676
Figure TWI678410B_D0085
將Ir(III)二聚體(1.00g，0.63mmol)、3,7-二乙基壬-4,6-二酮(1.34g，6.33mmol)及2-乙氧基乙醇(15ml)組合於燒瓶中。將氮氣鼓泡至懸浮液中持續15分鐘，且添加碳酸鉀(0.87g，6.33mmol)。在室溫下攪拌反應物隔夜。將混合物通過矽藻土使用二氯甲烷(DCM)過濾，且濃縮濾液。將固體於100mL MeOH中研磨，且過濾出固體。將固體用矽膠(用三乙胺預處理)使用95/5至90/10庚烷/DCM純化，得到0.45g標題化合物(37%產率)。
合成化合物6796 合成6,7-二氯-4-(3,5-二甲基苯基)噻吩并[3,2-d]嘧啶
Figure TWI678410B_D0086
將4,6,7-三氯噻吩并[3,2-d]嘧啶(12.0g，50.1mmol)、(3,5-二甲基苯基)硼酸(8.27g，55.1mmol)、碳酸鉀(17.3g，125mmol)、THF(300mL)及水(75mL)組合於燒瓶中。將溶液用氮氣吹掃15分鐘，隨後添加肆(三苯基膦)鈀(1.74g，1.503mmol)。將反應物在氮氣下加熱 至回流隔夜。將反應混合物用乙酸乙酯萃取(3次)，隨後用鹽水及水洗滌。將黃色固體用矽膠使用90/10庚烷/EtOac作為溶劑系統純化，得到白色固體。將樣品進一步用矽膠使用DCM至95/5 DCM/EtOac作為溶劑系統純化，得到8.4g產率為54%之白色固體。
合成4-(3,5-二甲基苯基)-6,7-雙(3,3,3-三氟丙基)噻吩并[3,2-d]嘧啶
Figure TWI678410B_D0087
將6,7-二氯-4-(3,5-二甲基苯基)噻吩并[3,2-d]嘧啶(5.00g，16.2mmol)、乙酸鈀(II)(0.73g，3.23mmol)及2'-(二環己基膦基)-N2,N2,N6,N6-四甲基-[1,1'-聯苯]-2,6-二胺(CPhos)(2.82g，6.47mmol)組合於經烘箱乾燥之燒瓶中。將系統用氮氣吹掃，隨後藉助注射器添加THF(50mL)。將反應物攪拌15分鐘，隨後藉助注射器炔速添加(3,3,3-三氟丙基)碘化鋅(II)(300mL，64.7mmol)。將反應物在室溫下攪拌隔夜，且隨後將其用碳酸氫鈉溶液淬滅。將混合物用乙酸乙酯萃取3次，且將懸浮液通過矽藻土過濾以移除不溶性固體。將有機相用鹽水洗滌兩次，用硫酸鈉乾燥，過濾，且濃縮為褐色油。將粗產物用矽膠使用90/10庚烷/乙酸乙酯純化，得到淡褐色油。將樣品進一步用C18管柱使用70/30至90/10乙腈/水作為溶劑系統純化，得到2.56g產率為37%之白色固體。
合成Ir(III)二聚體
Figure TWI678410B_D0088
將4-(3,5-二甲基苯基)-6,7-雙(3,3,3-三氟丙基)噻吩并[3,2-d]嘧啶 (2.86g，6.61mmol)、2-乙氧基乙醇(24mL)及水(8mL)組合於燒瓶中。將氮氣鼓泡至反應物中持續15分鐘，隨後添加IrCl3H8O4(0.70g，1.89mmol)。將反應物在105℃下在氮氣下加熱隔夜。將反應物冷卻，且用10mL MeOH稀釋，過濾，且用MeOH洗滌，得到2.28g(定量產率)橙紅色固體。
合成化合物6796
Figure TWI678410B_D0089
將Ir(III)二聚體(2.10g，1.59mmol)、3,7-二乙基-5-甲基壬-4,6-二酮(4.0ml，15.9mmol)及2-乙氧基乙醇(30ml)組合於燒瓶中。將氮氣鼓泡至懸浮液中持續15分鐘，隨後添加碳酸鉀(2.20g，15.9mmol)。在室溫下攪拌反應物隔夜。在反應完成後，將反應物稀釋於DCM中，且通過矽藻土過濾。將紅色油於75mL熱MeOH中濕磨，冷卻至室溫，且隨後過濾。將固體用矽膠(用三乙胺預處理)使用95/5至85/15庚烷/DCM溶劑系統純化，得到1.41g標題化合物(35%產率)。
合成化合物6841 合成6-溴-4-(3,5-二甲基苯基)-7-異丙基噻吩并[3,2-d]嘧啶
Figure TWI678410B_D0090
添加4-(3,5-二甲基苯基)-7-異丙基噻吩并[3,2-d]嘧啶(5.00g，17.7mmol)至經烘箱乾燥之燒瓶。將系統抽空且用氮氣吹掃三次。添加THF(200mL)，且將溶液冷卻至-70℃，隨後逐滴添加2.5M丁基鋰(8.5mL，21.3mmol)。將反應物在此溫度下攪拌三小時，隨後逐滴添 加二溴(1.0mL，19.5mmol)。將反應物在-70℃下攪拌30分鐘，隨後使其升溫至室溫，且攪拌隔夜。將混合物用水淬滅，且用乙酸乙酯萃取，且用鹽水洗滌兩次，經硫酸鈉乾燥，過濾，且濃縮為橙黃色固體。將粗產物用矽膠使用95/5至90/10庚烷/EtOac溶劑系統純化，得到灰白色固體。使用97.5/2.5至95/5庚烷/EtOac溶劑系統重複矽膠純化，得到5.10g產率為80%之白色固體。
合成4-(3,5-二甲基苯基)-7-異丙基-6-(3,3,3-三氟-2,2-二甲基丙基)噻吩并[3,2-d]嘧啶
Figure TWI678410B_D0091
將6-溴-4-(3,5-二甲基苯基)-7-異丙基噻吩并[3,2-d]嘧啶(4.50g，12.5mmol)、乙酸鈀(II)(0.11g，0.50mmol)及2'-(二環己基膦基)-N2,N2,N6,N6-四甲基-[1,1'-聯苯]-2,6-二胺(Cphos)(0.44g，1.00mmol)組合於經烘箱乾燥之燒瓶中。將固體溶解於THF(50mL)中，且將反應物攪拌15分鐘，隨後藉助注射器添加(3,3,3-三氟-2,2-二甲基丙基)溴化鋅(II)(110ml，24.9mmol)，且將混合物攪拌隔夜。將反應物用碳酸氫鈉溶液淬滅，用乙酸乙酯萃取(3次)。將經合併之有機物用鹽水洗滌兩次，用硫酸鈉乾燥，過濾，且濃縮。將粗產物用矽膠使用85/15庚烷/乙酸乙酯純化，得到5.0g褐色油。將產物再次用矽膠使用97.5/2.5至95/5庚烷/乙酸乙酯純化，得到4.1g透明油，將其變為產率為80%之白色固體。
合成Ir(III)二聚體
Figure TWI678410B_D0092
將4-(3,5-二甲基苯基)-7-異丙基-6-(3,3,3-三氟-2,2-二甲基丙基)噻吩并[3,2-d]嘧啶(3.84g，9.44mmol)、2-乙氧基乙醇(34mL)及水(11mL)組合於燒瓶中。將混合物藉由鼓泡氮氣而脫氣15分鐘，隨後添加IrCl3H8O4(1.00g，2.70mmol)。將反應物在105℃下加熱24小時。將反應物冷卻至室溫，用30ml MeOH稀釋，隨後將產物過濾且用MeOH洗滌，得到2.50g(定量產率)。
合成化合物6841
Figure TWI678410B_D0093
將Ir(III)二聚體(2.00g，1.58mmol)、3,7-二乙基-5-甲基壬-4,6-二酮(3.58g，15.8mmol)及2-乙氧基乙醇(30ml)組合於燒瓶中。將氮氣鼓泡至懸浮液中持續15分鐘，且隨後添加碳酸鉀(2.18g，15.8mmol)。在室溫下攪拌反應物隔夜。將混合物通過矽藻土使用DCM過濾，且濃縮濾液。將固體於100mL MeOH中濕磨，且過濾出固體。將固體用矽膠(用三乙胺預處理)使用90/10庚烷/DCM純化，得到1.20g標題化合物(31%產率)。
合成化合物6836
Figure TWI678410B_D0094
將Ir(III)二聚體(1.80g，1.14mmol)、3,7-二乙基-5-甲基壬-4,6-二 酮(2.9mL，11.4mmol)及2-乙氧基乙醇(25ml)組合於燒瓶中。將氮氣鼓泡至懸浮液中持續15分鐘，且隨後添加碳酸鉀(1.57g，11.4mmol)。在室溫下攪拌反應物隔夜。將混合物通過矽藻土使用DCM過濾，且濃縮濾液。將固體於100mL MeOH中濕磨，且過濾出。將粗產物用矽膠(用三乙胺預處理)使用95/5至90/10庚烷/DCM純化，得到1.20g標題化合物(54%產率)。
合成比較化合物1 合成Ir(III)二聚體
Figure TWI678410B_D0095
將7-(3,5-二甲基苯基)噻吩并[2,3-c]吡啶(2.063g，8.62mmol)溶解於乙氧基乙醇(26mL)及水(9mL)中。將混合物藉由鼓泡氮氣而脫氣15分鐘，且隨後添加三水合氯化銥(III)(0.80g，2.269mmol)，且將反應物在105℃下加熱24小時。將反應物冷卻至室溫，用10mL MeOH稀釋，過濾，且用MeOH洗滌，得到1.20g(75%產率)產物。
合成比較化合物1
Figure TWI678410B_D0096
將Ir(III)二聚體(1.15g，0.82mmol)、3,7-二乙基壬-4,6-二酮(1.30g，6.12mmol)及2-乙氧基乙醇(14mL)組合，且將混合物用氮氣吹掃15分鐘。添加碳酸鉀(0.85g，6.12mmol)，且將反應物在室溫下攪拌隔夜。將混合物溶解於DCM中，且通過矽藻土墊過濾。將溶劑旋轉蒸發，且將混合物由甲醇濕磨且過濾。將粗物質進一步藉助管柱層析法(用三乙胺預處理)使用庚烷/DCM(95/5)溶劑系統純化。隨後將產物 由DCM/MeOH混合物再結晶，得到1.30g(90%產率)橙色粉末。
裝置實例
所有實例裝置均藉由高真空(<10-7托)熱蒸發製造。陽極電極為1150Å之氧化銦錫(ITO)。陰極由10Å之Liq(8-羥基喹啉鋰)接著為1,000Å之Al組成。在製造之後將所有裝置立即用經環氧樹脂密封之玻璃蓋包封於氮氣手套箱(<1ppm之H2O及O2)中，且將吸濕氣劑併入至包裝內部。裝置實例之有機堆疊自ITO表面依序由以下組成：100Å之LG101(購自LG chem)作為電洞注入層(HIL)；400Å之HTM作為電洞傳輸層(HTL)；300Å之含有化合物H作為主體、穩定性摻雜劑(SD)(18%)以及比較化合物1或化合物3676、6836及6841作為發射體(3%)之發射層(EML)；100Å之化合物H作為阻擋層；及350Å之摻雜有40%ETM之Liq(8-羥基喹啉鋰)作為ETL。發射體經選擇以提供所要顏色、效率及壽命。穩定性摻雜劑(SD)添加至電子傳輸主體以幫助傳輸發射層中之正電荷。類似於裝置實例製造比較實例裝置，不同之處在於將比較化合物1用作EML中之發射體。下表3展示裝置層厚度及材料。裝置中所用之材料的化學結構展示於下表5中。
裝置效能資料概述於下表4中。本發明化合物相較於比較化合物1具有長得多之壽命。此外，化合物3676、6836及6841對比比較化合物1在顏色飽和度方面具有優越效能，觀測到28至38nm之紅移。此外，本發明化合物得到與比較化合物1相比類似或更高之EQE。
應理解，本文所述之各種實施例僅作為實例，且無意限制本發明之範疇。舉例而言，本文所述之材料及結構中之許多可用其他材料及結構來取代，而不脫離本發明之精神。如所主張之本發明因此可包括本文所述之具體實例及較佳實施例之變化，如熟習此項技術者將明白。應理解，關於本發明為何起作用之各種理論無意為限制性的。

Claims (20)

  1. 一種化合物，其包含式I之配位體LA：
    Figure TWI678410B_C0001
    其中環A為5員或6員碳環或雜環；其中R稠合至環B且具有式II之結構：
    Figure TWI678410B_C0002
    其中波形線表示與環B之鍵；其中R1表示單取代基、二取代基、三取代基或四取代基或無取代基；其中R2表示單取代基或二取代基或無取代基；其中X1、X2、X3及X4各自獨立地為碳或氮；其中至少兩個相鄰的X1、X2、X3及X4為碳且稠合至R；其中X係選自由以下組成之群：BR'、NR'、PR'、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CR'R"、SiR'R"及GeR'R"；其中R1、R2、R3、R4、R'及R"各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；其中R3及R4中之至少一者包含選自由以下組成之群的化學基團：烷基、環烷基、部分氟化之烷基、部分氟化之環烷基及其組合；其中該配位體LA配位至金屬M；其中該配位體LA視情況與其他配位體鍵聯以包含三齒、四齒、五齒或六齒配位體；且其中M視情況配位至其他配位體。
  2. 如請求項1之化合物，其中M係選自由以下組成之群：Ir、Rh、Re、Ru、Os、Pt、Au及Cu。
  3. 如請求項1之化合物，其中該配位體LA係選自由以下組成之群：
    Figure TWI678410B_C0003
    Figure TWI678410B_C0004
  4. 如請求項1之化合物，其中該配位體LA為：
    Figure TWI678410B_C0005
  5. 如請求項1之化合物，其中R3及R4中之至少一者為選自由以下組成之群的化學基團：部分氟化之烷基、部分氟化之環烷基及其組合。
  6. 如請求項1之化合物，其中R3及R4不為氫。
  7. 如請求項1之化合物，其中X1、X2、X3及X4中之至少一者為氮。
  8. 如請求項1之化合物，其中R3及R4中之至少一者係選自由以下組成之群：
    Figure TWI678410B_C0006
    Figure TWI678410B_C0007
  9. 如請求項1之化合物，其中R3與R4連接以形成選自由以下組成之群的環結構：
    Figure TWI678410B_C0008
    Figure TWI678410B_C0009
  10. 如請求項1之化合物，其中該配位體LA係選自由以下組成之群：
    Figure TWI678410B_C0010
  11. 如請求項1之化合物，其中該配位體LA係選自由以下組成之群：如下定義之LA1至LA750：LA1至LA375係基於式IV之結構，
    Figure TWI678410B_C0011
    ，其中R3、R4及X定義為：
    Figure TWI678410B_C0012
    Figure TWI678410B_C0013
    Figure TWI678410B_C0014
    Figure TWI678410B_C0015
    且LA376至LA750係基於式V之結構，
    Figure TWI678410B_C0016
    ，其中R3、R4及X定義為：
    Figure TWI678410B_C0017
    Figure TWI678410B_C0018
    Figure TWI678410B_C0019
    Figure TWI678410B_C0020
    其中RA2、RA3、RA14、RA22及RA28具有以下結構：
    Figure TWI678410B_C0021
    、
    Figure TWI678410B_C0022
    、
    Figure TWI678410B_C0023
    、
    Figure TWI678410B_C0024
    及
    Figure TWI678410B_C0025
    ；且其中RB1至RB4具有以下結構：
    Figure TWI678410B_C0026
    、
    Figure TWI678410B_C0027
    、
    Figure TWI678410B_C0028
    及
    Figure TWI678410B_C0029
    。
  12. 如請求項1之化合物，其中該化合物具有式III之結構(LA)nIr(LB)3-n，其中LB為雙齒配位體且n為1、2或3。
  13. 如請求項12之化合物，其中該配位體LB係選自由以下組成之群：
    Figure TWI678410B_C0030
  14. 如請求項11之化合物，其中該化合物係選自由以下組成之群：化合物1至化合物12,750；其中各化合物x具有式Ir(LAk )2(LBj )；其中x=750j+k-750，k為1至750之整數，且j為1至17之整數；且其中配位體LB1至LB17定義如下：
    Figure TWI678410B_C0031
  15. 一種第一裝置，其包含第一有機發光裝置，該第一有機發光裝置包含：陽極；陰極；及安置於該陽極與該陰極之間的有機層，其包含如請求項1至14中任一項之化合物。
  16. 如請求項15之第一裝置，其中該第一裝置係選自由以下組成之群：消費型產品、電子組件模組、有機發光裝置及照明面板。
  17. 如請求項15之第一裝置，其中該有機層為發射層且該化合物為發射摻雜劑或非發射摻雜劑。
  18. 如請求項15之第一裝置，其中該有機層進一步包含主體，其中主體包含至少一個選自由以下組成之群的化學基團：咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮雜咔唑、氮雜-二苯并噻吩、氮雜-二苯并呋喃及氮雜-二苯并硒吩。
  19. 如請求項15之第一裝置，其中該有機層進一步包含主體，其中該主體係選自由以下組成之群：
    Figure TWI678410B_C0032
    Figure TWI678410B_C0033
    Figure TWI678410B_C0034
    及其組合。
  20. 一種調配物，其包含如請求項1至14中任一項之化合物。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI739612B (zh) * 2015-05-15 2021-09-11 美商環球展覽公司 有機電致發光材料及裝置

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI526448B (zh) * 2014-12-03 2016-03-21 財團法人工業技術研究院 有機金屬化合物、及包含其之有機發光裝置
US11925102B2 (en) * 2015-06-04 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102637099B1 (ko) * 2016-04-08 2024-02-19 삼성전자주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US11780865B2 (en) * 2017-01-09 2023-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN108299505A (zh) * 2017-01-13 2018-07-20 环球展览公司 有机电致发光材料和装置
US11545637B2 (en) 2017-01-13 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862055B2 (en) * 2017-05-05 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11437591B2 (en) * 2017-08-24 2022-09-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN109575083A (zh) 2017-09-29 2019-04-05 北京夏禾科技有限公司 含环烷基辅助配体的有机发光材料
US20190127406A1 (en) * 2017-10-31 2019-05-02 Chuanjun Xia Fluorenyl thienopyrimidine luminescent materials
US20190194234A1 (en) * 2017-12-25 2019-06-27 Chuanjun Xia Metal complexes containing heterocycle substituted ligands, and electroluminescent devices and formulations containing the complexes
TWI662043B (zh) * 2017-12-28 2019-06-11 財團法人工業技術研究院 有機金屬化合物及包含其之有機發光裝置
KR102595918B1 (ko) 2018-01-18 2023-11-14 삼성디스플레이 주식회사 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 유기 발광 장치
KR102626925B1 (ko) * 2018-04-23 2024-01-19 삼성전자주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
EP3560940B1 (en) * 2018-04-23 2020-11-25 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound, organic light-emitting device with the organometallic compound, and diagnostic composition including the organometallic compound
TWI769354B (zh) * 2018-07-23 2022-07-01 財團法人工業技術研究院 有機金屬化合物及包含其之有機發光裝置
CN110746463B (zh) * 2018-07-23 2023-07-28 财团法人工业技术研究院 有机金属化合物及包含其的有机发光装置
US20200111977A1 (en) * 2018-10-08 2020-04-09 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound and organic light-emitting device including the same
KR102710727B1 (ko) 2019-04-11 2024-09-27 삼성전자주식회사 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물
KR102710729B1 (ko) 2019-04-16 2024-09-27 삼성전자주식회사 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물
CN111943986B (zh) * 2019-05-17 2023-08-15 夏禾科技(江苏)有限公司 一种含有多个稠合杂环结构配体的金属配合物
CN110156611B (zh) * 2019-05-23 2022-11-11 武汉尚赛光电科技有限公司 一种苯基枝化发光材料及其有机电致发光器件
KR20210135114A (ko) * 2020-05-04 2021-11-12 삼성전자주식회사 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물
CN113501824A (zh) * 2021-06-10 2021-10-15 浙江华显光电科技有限公司 一种稠杂环有机化合物及使用该化合物的有机光电元件
KR102645094B1 (ko) * 2021-07-20 2024-03-07 삼성전자주식회사 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치

Family Cites Families (384)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3518323A1 (de) 1985-05-22 1986-11-27 SEVAR Entsorgungsanlagen GmbH, 8590 Marktredwitz Verfahren und vorrichtung zum trocknen von klaerschlamm
US4769292A (en) 1987-03-02 1988-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone
GB8909011D0 (en) 1989-04-20 1989-06-07 Friend Richard H Electroluminescent devices
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
JPH0773529A (ja) 1993-08-31 1995-03-17 Hitachi Ltd 光磁気記録方式および光磁気記録媒体
US5362886A (en) 1993-10-12 1994-11-08 Eli Lilly And Company Asymmetric synthesis
DE69412567T2 (de) 1993-11-01 1999-02-04 Hodogaya Chemical Co., Ltd., Tokio/Tokyo Aminverbindung und sie enthaltende Elektrolumineszenzvorrichtung
US5707745A (en) 1994-12-13 1998-01-13 The Trustees Of Princeton University Multicolor organic light emitting devices
US5703436A (en) 1994-12-13 1997-12-30 The Trustees Of Princeton University Transparent contacts for organic devices
US6939625B2 (en) 1996-06-25 2005-09-06 Nôrthwestern University Organic light-emitting diodes and methods for assembly and enhanced charge injection
US5844363A (en) 1997-01-23 1998-12-01 The Trustees Of Princeton Univ. Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices
US6013982A (en) 1996-12-23 2000-01-11 The Trustees Of Princeton University Multicolor display devices
US5834893A (en) 1996-12-23 1998-11-10 The Trustees Of Princeton University High efficiency organic light emitting devices with light directing structures
US6091195A (en) 1997-02-03 2000-07-18 The Trustees Of Princeton University Displays having mesa pixel configuration
EP0879868B1 (en) 1997-05-19 2002-04-03 Canon Kabushiki Kaisha Organic compound and electroluminescent device using the same
US6303238B1 (en) 1997-12-01 2001-10-16 The Trustees Of Princeton University OLEDs doped with phosphorescent compounds
US6413656B1 (en) 1998-09-14 2002-07-02 The University Of Southern California Reduced symmetry porphyrin molecules for producing enhanced luminosity from phosphorescent organic light emitting devices
US6337102B1 (en) 1997-11-17 2002-01-08 The Trustees Of Princeton University Low pressure vapor phase deposition of organic thin films
US6087196A (en) 1998-01-30 2000-07-11 The Trustees Of Princeton University Fabrication of organic semiconductor devices using ink jet printing
US6528187B1 (en) 1998-09-08 2003-03-04 Fuji Photo Film Co., Ltd. Material for luminescence element and luminescence element using the same
US6830828B2 (en) 1998-09-14 2004-12-14 The Trustees Of Princeton University Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs
US6097147A (en) 1998-09-14 2000-08-01 The Trustees Of Princeton University Structure for high efficiency electroluminescent device
US6461747B1 (en) 1999-07-22 2002-10-08 Fuji Photo Co., Ltd. Heterocyclic compounds, materials for light emitting devices and light emitting devices using the same
US6294398B1 (en) 1999-11-23 2001-09-25 The Trustees Of Princeton University Method for patterning devices
US6458475B1 (en) 1999-11-24 2002-10-01 The Trustee Of Princeton University Organic light emitting diode having a blue phosphorescent molecule as an emitter
US6821645B2 (en) 1999-12-27 2004-11-23 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex
KR100377321B1 (ko) 1999-12-31 2003-03-26 주식회사 엘지화학 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자
US6670645B2 (en) 2000-06-30 2003-12-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
JP2002050860A (ja) 2000-08-04 2002-02-15 Toray Eng Co Ltd 実装方法および実装装置
CN100505375C (zh) 2000-08-11 2009-06-24 普林斯顿大学理事会 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光
KR100825183B1 (ko) 2000-11-30 2008-04-24 캐논 가부시끼가이샤 발광 소자 및 표시 장치
JP4154145B2 (ja) 2000-12-01 2008-09-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物、発光素子及び表示装置
US6579630B2 (en) 2000-12-07 2003-06-17 Canon Kabushiki Kaisha Deuterated semiconducting organic compounds used for opto-electronic devices
JP3812730B2 (ja) 2001-02-01 2006-08-23 富士写真フイルム株式会社 遷移金属錯体及び発光素子
JP4307000B2 (ja) 2001-03-08 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
JP4438042B2 (ja) 2001-03-08 2010-03-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
JP4307001B2 (ja) 2001-03-14 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
DE10116962A1 (de) 2001-04-05 2002-10-10 Covion Organic Semiconductors Rhodium- und Iridium-Komplexe
US6533512B2 (en) 2001-05-10 2003-03-18 Chia-Sheng Lin Quick-detachable device for attaching ropes thereto
JP4310077B2 (ja) 2001-06-19 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物及び有機発光素子
EP1407501B1 (en) 2001-06-20 2009-05-20 Showa Denko K.K. Light emitting material and organic light-emitting device
US7071615B2 (en) 2001-08-20 2006-07-04 Universal Display Corporation Transparent electrodes
US7250226B2 (en) 2001-08-31 2007-07-31 Nippon Hoso Kyokai Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device
US7431968B1 (en) 2001-09-04 2008-10-07 The Trustees Of Princeton University Process and apparatus for organic vapor jet deposition
US6835469B2 (en) 2001-10-17 2004-12-28 The University Of Southern California Phosphorescent compounds and devices comprising the same
US7166368B2 (en) 2001-11-07 2007-01-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds
US6863997B2 (en) 2001-12-28 2005-03-08 The Trustees Of Princeton University White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission
KR100691543B1 (ko) 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US6653654B1 (en) 2002-05-01 2003-11-25 The University Of Hong Kong Electroluminescent materials
JP4106974B2 (ja) 2002-06-17 2008-06-25 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
US20030230980A1 (en) 2002-06-18 2003-12-18 Forrest Stephen R Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure
US6916554B2 (en) 2002-11-06 2005-07-12 The University Of Southern California Organic light emitting materials and devices
US7189989B2 (en) 2002-08-22 2007-03-13 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light emitting element
DE10238903A1 (de) 2002-08-24 2004-03-04 Covion Organic Semiconductors Gmbh Rhodium- und Iridium-Komplexe
EP1550707B1 (en) 2002-08-27 2016-03-23 UDC Ireland Limited Organometallic complexes, organic el devices, and organic el displays
JP4261855B2 (ja) 2002-09-19 2009-04-30 キヤノン株式会社 フェナントロリン化合物及びそれを用いた有機発光素子
US6687266B1 (en) 2002-11-08 2004-02-03 Universal Display Corporation Organic light emitting materials and devices
JP4365196B2 (ja) 2002-12-27 2009-11-18 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP4365199B2 (ja) 2002-12-27 2009-11-18 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
DE10310887A1 (de) 2003-03-11 2004-09-30 Covion Organic Semiconductors Gmbh Matallkomplexe
EP1602648B1 (en) 2003-03-13 2013-04-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Nitrogen-containing heterocycle derivative and organic electroluminescent element using the same
ATE438654T1 (de) 2003-03-24 2009-08-15 Univ Southern California Ir-phenylpyrazolkomplexe
US7090928B2 (en) 2003-04-01 2006-08-15 The University Of Southern California Binuclear compounds
EP1618170A2 (de) 2003-04-15 2006-01-25 Covion Organic Semiconductors GmbH Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen
US7029765B2 (en) 2003-04-22 2006-04-18 Universal Display Corporation Organic light emitting devices having reduced pixel shrinkage
JP2005012765A (ja) 2003-05-26 2005-01-13 Yamaha Corp スピーカ装置
US20060186791A1 (en) 2003-05-29 2006-08-24 Osamu Yoshitake Organic electroluminescent element
JP2005011610A (ja) 2003-06-18 2005-01-13 Nippon Steel Chem Co Ltd 有機電界発光素子
JP4891615B2 (ja) 2003-07-22 2012-03-07 出光興産株式会社 金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US20050025993A1 (en) 2003-07-25 2005-02-03 Thompson Mark E. Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices
JP4561221B2 (ja) 2003-07-31 2010-10-13 三菱化学株式会社 化合物、電荷輸送材料および有機電界発光素子
TWI390006B (zh) 2003-08-07 2013-03-21 Nippon Steel Chemical Co Organic EL materials with aluminum clamps
DE10338550A1 (de) 2003-08-19 2005-03-31 Basf Ag Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
US7504049B2 (en) 2003-08-25 2009-03-17 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Electrode device for organic device, electronic device having electrode device for organic device, and method of forming electrode device for organic device
HU0302888D0 (en) 2003-09-09 2003-11-28 Pribenszky Csaba Dr In creasing of efficacity of stable storage by freezing of embryos in preimplantation stage with pretreatment by pressure
US20060269780A1 (en) 2003-09-25 2006-11-30 Takayuki Fukumatsu Organic electroluminescent device
DE10345572A1 (de) 2003-09-29 2005-05-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
KR101044087B1 (ko) 2003-11-04 2011-06-27 다카사고 고료 고교 가부시키가이샤 백금 착체 및 발광소자
JP4215621B2 (ja) 2003-11-17 2009-01-28 富士電機アセッツマネジメント株式会社 回路遮断器の外部操作ハンドル装置
JP4822687B2 (ja) 2003-11-21 2011-11-24 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
DE10357044A1 (de) 2003-12-04 2005-07-14 Novaled Gmbh Verfahren zur Dotierung von organischen Halbleitern mit Chinondiiminderivaten
US20050123791A1 (en) 2003-12-05 2005-06-09 Deaton Joseph C. Organic electroluminescent devices
US7029766B2 (en) 2003-12-05 2006-04-18 Eastman Kodak Company Organic element for electroluminescent devices
TWI347311B (en) 2003-12-26 2011-08-21 Hodogaya Chemical Co Ltd Tetramine compound and organic el device
US7332232B2 (en) 2004-02-03 2008-02-19 Universal Display Corporation OLEDs utilizing multidentate ligand systems
TW200535134A (en) 2004-02-09 2005-11-01 Nippon Steel Chemical Co Aminodibenzodioxin derivative and organic electroluminescent device using same
JP4145280B2 (ja) * 2004-02-27 2008-09-03 富士フイルム株式会社 発光素子
KR20080064201A (ko) 2004-03-11 2008-07-08 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 전하 수송막용 조성물 및 이온 화합물, 이를 이용한 전하수송막 및 유기 전계 발광 장치, 및 유기 전계 발광 장치의제조 방법 및 전하 수송막의 제조 방법
TW200531592A (en) 2004-03-15 2005-09-16 Nippon Steel Chemical Co Organic electroluminescent device
ATE447558T1 (de) 2004-04-07 2009-11-15 Idemitsu Kosan Co Stickstoffhaltiges heterocyclusderivat und organisches elektrolumineszentes element, bei dem dieses verwendung findet
JP4869565B2 (ja) 2004-04-23 2012-02-08 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US7393599B2 (en) 2004-05-18 2008-07-01 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7154114B2 (en) 2004-05-18 2006-12-26 Universal Display Corporation Cyclometallated iridium carbene complexes for use as hosts
US7445855B2 (en) 2004-05-18 2008-11-04 The University Of Southern California Cationic metal-carbene complexes
US7534505B2 (en) 2004-05-18 2009-05-19 The University Of Southern California Organometallic compounds for use in electroluminescent devices
US7279704B2 (en) 2004-05-18 2007-10-09 The University Of Southern California Complexes with tridentate ligands
US7491823B2 (en) 2004-05-18 2009-02-17 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
WO2005123873A1 (ja) 2004-06-17 2005-12-29 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2006012181A1 (en) 2004-06-24 2006-02-02 Ksn Energies, Llc Electrical impedance tomography to characterize tissue
JP5000496B2 (ja) 2004-06-28 2012-08-15 チバ ホールディング インコーポレーテッド トリアゾールとベンゾトリアゾールのエレクトロルミネセンス金属錯体
US20060008670A1 (en) 2004-07-06 2006-01-12 Chun Lin Organic light emitting materials and devices
JP4925569B2 (ja) 2004-07-08 2012-04-25 ローム株式会社 有機エレクトロルミネッセント素子
JP4858169B2 (ja) 2004-07-23 2012-01-18 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1624500B1 (de) 2004-08-05 2016-03-16 Novaled GmbH Spiro-Bifluoren Verbindungen als organisches Halbleiter-Matrixmaterial
US20060182993A1 (en) 2004-08-10 2006-08-17 Mitsubishi Chemical Corporation Compositions for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
US9040170B2 (en) 2004-09-20 2015-05-26 Global Oled Technology Llc Electroluminescent device with quinazoline complex emitter
KR100880220B1 (ko) 2004-10-04 2009-01-28 엘지디스플레이 주식회사 유기 실리콘을 갖는 페닐 피리딘기를 포함하는 이리듐화합물계 발광 화합물 및 이를 발색 재료로서 사용하는유기전계발광소자
JPWO2006046441A1 (ja) 2004-10-29 2008-05-22 出光興産株式会社 芳香族アミン化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102004057072A1 (de) 2004-11-25 2006-06-01 Basf Ag Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs)
US8021765B2 (en) 2004-11-29 2011-09-20 Samsung Mobile Display Co., Ltd. Phenylcarbazole-based compound and organic electroluminescent device employing the same
JP4478555B2 (ja) 2004-11-30 2010-06-09 キヤノン株式会社 金属錯体、発光素子及び画像表示装置
US20060134459A1 (en) 2004-12-17 2006-06-22 Shouquan Huo OLEDs with mixed-ligand cyclometallated complexes
TWI242596B (en) 2004-12-22 2005-11-01 Ind Tech Res Inst Organometallic compound and organic electroluminescent device including the same
CN101087863B (zh) 2004-12-23 2012-06-20 西巴特殊化学品控股有限公司 具有亲核卡宾配体的电致发光金属络合物
US8121679B2 (en) 2004-12-29 2012-02-21 Fruitman Clinton O Transcutaneous electrical nerve stimulator with hot or cold thermal application
US20070181874A1 (en) 2004-12-30 2007-08-09 Shiva Prakash Charge transport layers and organic electron devices comprising same
JP2008526766A (ja) 2004-12-30 2008-07-24 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 有機金属錯体
KR101169901B1 (ko) 2005-01-05 2012-07-31 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 이를 이용한 유기 전기발광 소자
DE502006008326D1 (de) 2005-02-03 2010-12-30 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2006081780A1 (de) 2005-02-04 2006-08-10 Novaled Ag Dotanden für organische halbleiter
JPWO2006082742A1 (ja) 2005-02-04 2008-06-26 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
KR100803125B1 (ko) 2005-03-08 2008-02-14 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
KR100797469B1 (ko) 2005-03-08 2008-01-24 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
WO2006098120A1 (ja) 2005-03-16 2006-09-21 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102005014284A1 (de) 2005-03-24 2006-09-28 Basf Ag Verwendung von Verbindungen, welche aromatische oder heteroaromatische über Carbonyl-Gruppen enthaltende Gruppen verbundene Ringe enthalten, als Matrixmaterialien in organischen Leuchtdioden
WO2006103874A1 (ja) 2005-03-29 2006-10-05 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP5157442B2 (ja) 2005-04-18 2013-03-06 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP4934026B2 (ja) 2005-04-18 2012-05-16 出光興産株式会社 芳香族トリアミン化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US7807275B2 (en) 2005-04-21 2010-10-05 Universal Display Corporation Non-blocked phosphorescent OLEDs
CN1321125C (zh) 2005-04-30 2007-06-13 中国科学院长春应用化学研究所 喹啉类氮杂环为配体的红光铱配合物及其应用
US8586204B2 (en) 2007-12-28 2013-11-19 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters and host materials with improved stability
US8007927B2 (en) 2007-12-28 2011-08-30 Universal Display Corporation Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
JP4533796B2 (ja) 2005-05-06 2010-09-01 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US7902374B2 (en) 2005-05-06 2011-03-08 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
US9051344B2 (en) 2005-05-06 2015-06-09 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
EP2277978B1 (en) 2005-05-31 2016-03-30 Universal Display Corporation Triphenylene hosts in phosphorescent light emitting diodes
US8709614B2 (en) 2005-06-07 2014-04-29 Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. Organic metal complex and its use in organic electroluminescent device
EP1899993B1 (en) 2005-06-27 2012-06-27 E.I. Du Pont De Nemours And Company Electrically conductive polymer compositions
US20090039771A1 (en) 2005-07-01 2009-02-12 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element material, organic electroluminescent element, display device and lighting device
US20090140637A1 (en) 2005-07-11 2009-06-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Nitrogen-containing heterocyclic derivative having electron-attracting substituent and organic electroluminescence element using the same
US8187727B2 (en) 2005-07-22 2012-05-29 Lg Chem, Ltd. Imidazole derivatives, preparation method thereof and organic electronic device using the same
KR20080037006A (ko) 2005-08-05 2008-04-29 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 전이금속 착체화합물 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
JP5317386B2 (ja) 2005-08-05 2013-10-16 出光興産株式会社 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4848152B2 (ja) 2005-08-08 2011-12-28 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5040216B2 (ja) 2005-08-30 2012-10-03 三菱化学株式会社 有機化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子用材料、電荷輸送材料組成物及び有機電界発光素子
WO2007028417A1 (en) 2005-09-07 2007-03-15 Technische Universität Braunschweig Triplett emitter having condensed five-membered rings
KR20080063291A (ko) 2005-09-30 2008-07-03 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
JP4887731B2 (ja) 2005-10-26 2012-02-29 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US9023489B2 (en) 2005-11-07 2015-05-05 Lg Display Co., Ltd. Red phosphorescent compounds and organic electroluminescent devices using the same
KR100662378B1 (ko) 2005-11-07 2007-01-02 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
US20070104977A1 (en) 2005-11-07 2007-05-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
US7462406B2 (en) 2005-11-15 2008-12-09 Eastman Kodak Company OLED devices with dinuclear copper compounds
US20070145888A1 (en) 2005-11-16 2007-06-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivatives and organic electroluminescence device using the same
US20080233410A1 (en) 2005-11-17 2008-09-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Transition metal complex compound
EP1956666A4 (en) 2005-12-01 2010-06-16 Nippon Steel Chemical Co ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT
CN102633820B (zh) 2005-12-01 2015-01-21 新日铁住金化学株式会社 有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件
JP2007153778A (ja) 2005-12-02 2007-06-21 Idemitsu Kosan Co Ltd 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20080081277A (ko) 2005-12-15 2008-09-09 가코호진 쥬오 다이가쿠 금속 착체 화합물 및 그것을 이용한 유기 전기 발광 소자
US7999103B2 (en) 2005-12-15 2011-08-16 Chuo University Metal complex compound and organic electroluminescence device using the compound
WO2007077766A1 (ja) 2005-12-27 2007-07-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2007080801A1 (ja) 2006-01-11 2009-06-11 出光興産株式会社 新規イミド誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007186461A (ja) 2006-01-13 2007-07-26 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US7759489B2 (en) 2006-01-27 2010-07-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Transition metal complex compound and organic electroluminescence device using the compound
KR102103062B1 (ko) 2006-02-10 2020-04-22 유니버셜 디스플레이 코포레이션 시클로금속화 이미다조[1,2-ｆ]페난트리딘 및 디이미다조[1,2-ａ:1',2'-ｃ]퀴나졸린 리간드, 및 이의 등전자성 및 벤즈고리화된 유사체의 금속 착체
US8142909B2 (en) 2006-02-10 2012-03-27 Universal Display Corporation Blue phosphorescent imidazophenanthridine materials
JPWO2007102361A1 (ja) 2006-03-07 2009-07-23 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2007108362A1 (ja) 2006-03-17 2007-09-27 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置
JP4823730B2 (ja) 2006-03-20 2011-11-24 新日鐵化学株式会社 発光層化合物及び有機電界発光素子
ATE394800T1 (de) 2006-03-21 2008-05-15 Novaled Ag Heterocyclisches radikal oder diradikal, deren dimere, oligomere, polymere, dispiroverbindungen und polycyclen, deren verwendung, organisches halbleitendes material sowie elektronisches bauelement
KR20070097139A (ko) 2006-03-23 2007-10-04 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
KR20080105113A (ko) 2006-03-27 2008-12-03 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 함질소 복소환 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기 발광 소자
JP5273910B2 (ja) 2006-03-31 2013-08-28 キヤノン株式会社 発光素子用有機化合物、発光素子および画像表示装置
EP2007781B1 (de) 2006-04-04 2012-09-12 Basf Se Übergangsmetallkomplexe, enthaltend einen nicht-carben- und ein oder zwei carbenliganden und deren verwendung in oleds
WO2007115970A1 (de) 2006-04-05 2007-10-18 Basf Se Heteroleptische übergangsmetall-carben-komplexe und deren verwendung in organischen leuchtdioden (oleds)
EP2020694A4 (en) 2006-04-20 2009-05-20 Idemitsu Kosan Co ORGANIC LIGHTING ELEMENT
WO2007125714A1 (ja) 2006-04-26 2007-11-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8076839B2 (en) 2006-05-11 2011-12-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US8563145B2 (en) 2006-06-02 2013-10-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material containing two or three dibenzofuran groups, dibenzothiophene groups, or a combination thereof, which is operable for organic electroluminescence elements, and organic electroluminescence elements using the material
US20070278936A1 (en) 2006-06-02 2007-12-06 Norman Herron Red emitter complexes of IR(III) and devices made with such compounds
TW200815446A (en) 2006-06-05 2008-04-01 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescent device and material for organic electroluminescent device
US7675228B2 (en) 2006-06-14 2010-03-09 E.I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds with silylated, germanylated, and stannylated ligands, and devices made with such compounds
US7629158B2 (en) 2006-06-16 2009-12-08 The Procter & Gamble Company Cleaning and/or treatment compositions
JP5616582B2 (ja) 2006-06-22 2014-10-29 出光興産株式会社 複素環含有アリールアミン誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2008021687A (ja) 2006-07-10 2008-01-31 Mitsubishi Chemicals Corp 有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用組成物及び有機電界発光素子
US7736756B2 (en) 2006-07-18 2010-06-15 Global Oled Technology Llc Light emitting device containing phosphorescent complex
JP5203207B2 (ja) 2006-08-23 2013-06-05 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2008069120A (ja) 2006-09-15 2008-03-27 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2008035571A1 (fr) 2006-09-20 2008-03-27 Konica Minolta Holdings, Inc. Élément électroluminescent organique
JP5589251B2 (ja) 2006-09-21 2014-09-17 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料
US8062769B2 (en) 2006-11-09 2011-11-22 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Indolocarbazole compound for use in organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
EP2518045A1 (en) 2006-11-24 2012-10-31 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element using the same
US8778508B2 (en) 2006-12-08 2014-07-15 Universal Display Corporation Light-emitting organometallic complexes
US8119255B2 (en) 2006-12-08 2012-02-21 Universal Display Corporation Cross-linkable iridium complexes and organic light-emitting devices using the same
WO2008072596A1 (ja) 2006-12-13 2008-06-19 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP2008150310A (ja) 2006-12-15 2008-07-03 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5262104B2 (ja) 2006-12-27 2013-08-14 住友化学株式会社 金属錯体、高分子化合物及びこれらを含む素子
WO2008096609A1 (ja) 2007-02-05 2008-08-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 遷移金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5546255B2 (ja) 2007-02-23 2014-07-09 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 電界発光性のベンゾトリアゾールとの金属錯体
TWI510598B (zh) 2007-03-08 2015-12-01 Universal Display Corp 磷光材料
US9130177B2 (en) 2011-01-13 2015-09-08 Universal Display Corporation 5-substituted 2 phenylquinoline complexes materials for light emitting diode
CN101687893B (zh) 2007-04-26 2014-01-22 巴斯夫欧洲公司 含有吩噻嗪s-氧化物或吩噻嗪s,s-二氧化物基团的硅烷及其在oled中的用途
JP5053713B2 (ja) 2007-05-30 2012-10-17 キヤノン株式会社 リン光発光材料、それを用いた有機電界発光素子及び画像表示装置
CN101720330B (zh) 2007-06-22 2017-06-09 Udc爱尔兰有限责任公司 发光Cu(I)络合物
DE102007031220B4 (de) 2007-07-04 2022-04-28 Novaled Gmbh Chinoide Verbindungen und deren Verwendung in halbleitenden Matrixmaterialien, elektronischen und optoelektronischen Bauelementen
JP5675349B2 (ja) 2007-07-05 2015-02-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ カルベン遷移金属錯体発光体、ならびにジシリルカルバゾール、ジシリルジベンゾフラン、ジシリルジベンゾチオフェン、ジシリルジベンゾホスホール、ジシリルジベンゾチオフェンｓ−オキシドおよびジシリルジベンゾチオフェンｓ，ｓ−ジオキシドから選択される少なくとも１つの化合物を含む有機発光ダイオード
US8779655B2 (en) 2007-07-07 2014-07-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
US20090045731A1 (en) 2007-07-07 2009-02-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
JP5473600B2 (ja) 2007-07-07 2014-04-16 出光興産株式会社 クリセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2009008205A1 (ja) 2007-07-07 2009-01-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
WO2009008201A1 (ja) 2007-07-07 2009-01-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. ナフタレン誘導体、有機ｅｌ素子用材料及びそれを用いた有機ｅｌ素子
US8080658B2 (en) 2007-07-10 2011-12-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element employing the same
US8114530B2 (en) 2007-07-10 2012-02-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device utilizing the same
KR20100031127A (ko) 2007-07-11 2010-03-19 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자용 재료 및 유기 전계 발광 소자
JP5289979B2 (ja) 2007-07-18 2013-09-11 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
CN101688052A (zh) 2007-07-27 2010-03-31 E.I.内穆尔杜邦公司 包含无机纳米颗粒的导电聚合物的含水分散体
KR20100038193A (ko) 2007-08-06 2010-04-13 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그것을 사용한 유기 전기 발광 소자
TWI511964B (zh) 2007-08-08 2015-12-11 Universal Display Corp 苯并稠合噻吩／聯伸三苯混合材料
JP2009040728A (ja) 2007-08-09 2009-02-26 Canon Inc 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子
US8956737B2 (en) 2007-09-27 2015-02-17 Lg Display Co., Ltd. Red phosphorescent compound and organic electroluminescent device using the same
US8067100B2 (en) 2007-10-04 2011-11-29 Universal Display Corporation Complexes with tridentate ligands
WO2009050281A1 (de) 2007-10-17 2009-04-23 Basf Se Übergangsmetallkomplexe mit verbrückten carbenliganden und deren verwendung in oleds
KR101642030B1 (ko) 2007-10-17 2016-07-25 바스프 에스이 가교된 카르벤 리간드를 포함하는 전이 금속 착물 및 이의 용도
KR100950968B1 (ko) 2007-10-18 2010-04-02 에스에프씨 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자
US20090101870A1 (en) 2007-10-22 2009-04-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electron transport bi-layers and devices made with such bi-layers
US7914908B2 (en) 2007-11-02 2011-03-29 Global Oled Technology Llc Organic electroluminescent device having an azatriphenylene derivative
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101353635B1 (ko) 2007-11-15 2014-01-20 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 벤조크리센 유도체 및 이것을 사용한 유기 전계 발광 소자
KR100933226B1 (ko) 2007-11-20 2009-12-22 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 적색 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기발광소자
KR101583097B1 (ko) 2007-11-22 2016-01-07 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 ｅｌ 소자 및 유기 ｅｌ 재료 함유 용액
US8759819B2 (en) 2007-11-22 2014-06-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US8221905B2 (en) 2007-12-28 2012-07-17 Universal Display Corporation Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
JPWO2009084268A1 (ja) 2007-12-28 2011-05-12 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101691613B1 (ko) 2008-02-12 2017-01-02 유디씨 아일랜드 리미티드 디벤조［ｆ,ｈ］퀴녹살린과의 전계발광 금속 착물
WO2009145016A1 (ja) 2008-05-29 2009-12-03 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101011857B1 (ko) 2008-06-04 2011-02-01 주식회사 두산 벤조플루오란센 유도체 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US8057919B2 (en) 2008-06-05 2011-11-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
US8318323B2 (en) 2008-06-05 2012-11-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Polycyclic compounds and organic electroluminescence device employing the same
US8049411B2 (en) 2008-06-05 2011-11-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
WO2009150151A1 (de) 2008-06-10 2009-12-17 Basf Se Deuterierte übergangsmetall- komplexe und deren verwendung in organischen leuchtdioden - v
KR101913462B1 (ko) 2008-06-30 2018-10-30 유니버셜 디스플레이 코포레이션 황 함유 그룹을 포함하는 정공 수송 물질
KR101176261B1 (ko) 2008-09-02 2012-08-22 주식회사 두산 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
WO2010027583A1 (en) 2008-09-03 2010-03-11 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
TWI482756B (zh) 2008-09-16 2015-05-01 Universal Display Corp 磷光物質
EP2327679B1 (en) 2008-09-24 2017-03-01 LG Chem, Ltd. Novel anthracene derivatives and organic electronic device using same
JP5530695B2 (ja) 2008-10-23 2014-06-25 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光素子、及び電子機器
KR101348699B1 (ko) 2008-10-29 2014-01-08 엘지디스플레이 주식회사 적색 인광 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자
KR100901888B1 (ko) 2008-11-13 2009-06-09 (주)그라쎌 신규한 전기발광용 유기금속 화합물 및 이를 발광재료로 채용하고 있는 전기발광소자
DE102008057051B4 (de) 2008-11-13 2021-06-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008057050B4 (de) 2008-11-13 2021-06-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101571986B1 (ko) 2008-11-25 2015-11-25 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 유기 전기발광 소자
JP2010138121A (ja) 2008-12-12 2010-06-24 Canon Inc トリアジン化合物及びこれを用いた有機発光素子
US8815415B2 (en) 2008-12-12 2014-08-26 Universal Display Corporation Blue emitter with high efficiency based on imidazo[1,2-f] phenanthridine iridium complexes
DE102008064200A1 (de) 2008-12-22 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
KR20100079458A (ko) 2008-12-31 2010-07-08 덕산하이메탈(주) 비스-카바졸 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
US9067947B2 (en) 2009-01-16 2015-06-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102009007038A1 (de) 2009-02-02 2010-08-05 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
KR101511072B1 (ko) 2009-03-20 2015-04-10 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광소자
US8722205B2 (en) 2009-03-23 2014-05-13 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
WO2010118029A1 (en) 2009-04-06 2010-10-14 Universal Display Corporation Metal complex comprising novel ligand structures
TWI638807B (zh) 2009-04-28 2018-10-21 環球展覽公司 具有甲基-ｄ３取代之銥錯合物
US8603642B2 (en) 2009-05-13 2013-12-10 Global Oled Technology Llc Internal connector for organic electronic devices
US8586203B2 (en) 2009-05-20 2013-11-19 Universal Display Corporation Metal complexes with boron-nitrogen heterocycle containing ligands
TWI467824B (zh) * 2009-06-11 2015-01-01 Ind Tech Res Inst 白光有機發光元件
JP2011018765A (ja) 2009-07-08 2011-01-27 Furukawa Electric Co Ltd:The 光増幅用光ファイバおよび光ファイバ増幅器ならびに光ファイバレーザ
CN101964933A (zh) 2009-07-23 2011-02-02 先歌国际影音股份有限公司 多方向发声结构和多方向发声系统
JP4590020B1 (ja) 2009-07-31 2010-12-01 富士フイルム株式会社 電荷輸送材料及び有機電界発光素子
KR101761431B1 (ko) 2009-08-21 2017-07-25 토소가부시키가이샤 환상 아진 유도체와 그들의 제조방법 및 그들을 구성 성분으로 하는 유기 전계발광소자
DE102009049587A1 (de) 2009-10-16 2011-04-21 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
EP2492986B1 (en) 2009-10-23 2016-06-15 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescent element
US20120205645A1 (en) 2009-10-28 2012-08-16 Basf Se Heteroleptic carbene complexes and the use thereof in organic electronics
KR101288566B1 (ko) 2009-12-16 2013-07-22 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
WO2011075644A2 (en) 2009-12-18 2011-06-23 Plextronics, Inc. Copolymers of 3,4-dialkoxythiophenes and methods for making and devices
KR20110077173A (ko) 2009-12-30 2011-07-07 엘지디스플레이 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자와 그 제조방법
KR101290011B1 (ko) 2009-12-30 2013-07-30 주식회사 두산 유기발광 화합물 및 이를 포함한 유기 전계 발광 소자
KR101183722B1 (ko) 2009-12-30 2012-09-17 주식회사 두산 트리페닐렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP4617393B1 (ja) 2010-01-15 2011-01-26 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
EP2527334A4 (en) 2010-01-21 2013-10-16 Idemitsu Kosan Co AROMATIC AMINE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT THEREWITH
KR20110088898A (ko) 2010-01-29 2011-08-04 주식회사 이엘엠 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자
US20120319098A1 (en) 2010-02-25 2012-12-20 Shinshu University Substituted pyridyl compound and organic electroluminescent element
US9156870B2 (en) 2010-02-25 2015-10-13 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters
DE102010002482B3 (de) 2010-03-01 2012-01-05 Technische Universität Braunschweig Lumineszente Organometallverbindung
US9175211B2 (en) 2010-03-03 2015-11-03 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
KR101182444B1 (ko) 2010-04-01 2012-09-12 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
EP2558476B1 (en) 2010-04-16 2015-02-25 Basf Se Bridged benzimidazole-carbene complexes and use thereof in oleds
TWI395804B (zh) 2010-05-18 2013-05-11 Ind Tech Res Inst 有機金屬化合物及包含其之有機電激發光裝置及組合物
WO2012008281A1 (ja) 2010-07-13 2012-01-19 東レ株式会社 発光素子
KR20120032054A (ko) 2010-07-28 2012-04-05 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP5825846B2 (ja) 2010-09-13 2015-12-02 キヤノン株式会社 新規縮合多環化合物およびそれを有する有機発光素子
JP5707818B2 (ja) 2010-09-28 2015-04-30 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示素子、照明装置及び金属錯体化合物
JP5656534B2 (ja) 2010-09-29 2015-01-21 キヤノン株式会社 インドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール化合物及びこれを有する有機発光素子
US9349964B2 (en) 2010-12-24 2016-05-24 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting diode and manufacturing method thereof
KR101350581B1 (ko) 2010-12-29 2014-01-16 주식회사 엘지화학 새로운 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US8415031B2 (en) 2011-01-24 2013-04-09 Universal Display Corporation Electron transporting compounds
CN115448957A (zh) 2011-02-23 2022-12-09 通用显示公司 新型的四齿铂络合物
EP2690093A4 (en) 2011-03-24 2014-08-13 Idemitsu Kosan Co BISCARBAZOLE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT THEREWITH
JP5906114B2 (ja) 2011-03-31 2016-04-20 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 電荷輸送材料、有機電界発光素子、発光装置、表示装置および照明装置
JP5984450B2 (ja) 2011-03-31 2016-09-06 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子用の化合物
KR101298735B1 (ko) 2011-04-06 2013-08-21 한국화학연구원 신규 유기금속 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR101888658B1 (ko) 2011-04-15 2018-08-14 에스에프씨 주식회사 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
US8564192B2 (en) * 2011-05-11 2013-10-22 Universal Display Corporation Process for fabricating OLED lighting panels
US8795850B2 (en) 2011-05-19 2014-08-05 Universal Display Corporation Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants and new synthetic methodology
KR20120129733A (ko) 2011-05-20 2012-11-28 (주)씨에스엘쏠라 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자
CN103619860B (zh) 2011-06-03 2016-08-17 默克专利有限公司 金属络合物
WO2012177006A2 (ko) 2011-06-22 2012-12-27 덕산하이메탈(주) 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US9309223B2 (en) 2011-07-08 2016-04-12 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Heterocyclic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
JP5882621B2 (ja) 2011-08-01 2016-03-09 キヤノン株式会社 アミノインドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール化合物及びそれを有する有機発光素子
TWI421255B (zh) 2011-08-05 2014-01-01 Ind Tech Res Inst 有機金屬化合物及包含其之有機電激發光裝置
TWI429652B (zh) 2011-08-05 2014-03-11 Ind Tech Res Inst 有機金屬化合物及包含其之有機電激發光裝置
KR102138351B1 (ko) 2011-08-18 2020-07-28 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 비스카르바졸 유도체 및 이것을 사용한 유기 일렉트로루미네선스 소자
DE102011111328A1 (de) 2011-08-23 2013-02-28 Industrial Technology Research Institute Metallorganische Verbindung, organische Elektrolumineszenzvorrichtung und Zusammensetzung unter Verwendung davon
CN103797605B (zh) 2011-09-09 2016-12-21 株式会社Lg化学 用于有机发光器件的材料及使用该材料的有机发光器件
KR102048688B1 (ko) 2011-09-09 2019-11-26 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 질소 함유 헤테로 방향족환 화합물
KR101992874B1 (ko) 2011-09-12 2019-06-26 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
US9634255B2 (en) 2011-09-15 2017-04-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescence element using same
KR101897044B1 (ko) 2011-10-20 2018-10-23 에스에프씨 주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20130053846A (ko) 2011-11-16 2013-05-24 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
JP5783007B2 (ja) 2011-11-21 2015-09-24 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および照明装置
WO2013081315A1 (ko) 2011-11-28 2013-06-06 덕산하이메탈(주) 유기전기소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2013079217A1 (en) 2011-11-30 2013-06-06 Novaled Ag Display
CN103959503B (zh) 2011-12-05 2016-08-24 出光兴产株式会社 有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件
US9512355B2 (en) 2011-12-09 2016-12-06 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
KR101961613B1 (ko) 2011-12-12 2019-03-25 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 화합물
TWI523845B (zh) 2011-12-23 2016-03-01 半導體能源研究所股份有限公司 有機金屬錯合物，發光元件，發光裝置，電子裝置及照明裝置
KR101497135B1 (ko) 2011-12-29 2015-03-02 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
CN107814821A (zh) 2012-01-12 2018-03-20 Udc 爱尔兰有限责任公司 具有二苯并[f,h]喹喔啉的金属配合物
CN106986858B (zh) 2012-01-16 2019-08-27 默克专利有限公司 有机金属络合物
US10211413B2 (en) 2012-01-17 2019-02-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP5981770B2 (ja) 2012-01-23 2016-08-31 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、有機電界発光素子用電荷輸送材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
WO2013118812A1 (ja) 2012-02-10 2013-08-15 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN104114672B (zh) 2012-02-14 2017-03-15 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的螺二芴化合物
US9054323B2 (en) 2012-03-15 2015-06-09 Universal Display Corporation Secondary hole transporting layer with diarylamino-phenyl-carbazole compounds
DE102012005215B3 (de) 2012-03-15 2013-04-11 Novaled Ag Aromatische Amin-Terphenyl-Verbindungen und Verwendung derselben in organischen halbleitenden Bauelementen
US20130248830A1 (en) 2012-03-22 2013-09-26 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Charge transport layers and films containing the same
WO2013145667A1 (ja) 2012-03-29 2013-10-03 ソニー株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102012205945A1 (de) 2012-04-12 2013-10-17 Siemens Aktiengesellschaft Organische Superdonoren mit mindestens zwei gekoppelten Carben-Gruppen und deren Verwendung als n-Dotierstoffe
KR101565200B1 (ko) 2012-04-12 2015-11-02 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
JP2015155378A (ja) 2012-04-18 2015-08-27 保土谷化学工業株式会社 トリフェニレン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2013175747A1 (ja) 2012-05-22 2013-11-28 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2856528B1 (en) 2012-05-24 2019-07-03 Merck Patent GmbH Metal complexes comprising condensed heteroaromatic rings
WO2013180376A1 (en) 2012-05-30 2013-12-05 Alpha Chem Co., Ltd. New electron transport material and organic electroluminescent device using the same
JP6117618B2 (ja) 2012-06-01 2017-04-19 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
CN102702075A (zh) 2012-06-13 2012-10-03 吉林奥来德光电材料股份有限公司 含有三芳胺结构的有机电致发光材料及制备方法和应用
CN103508940B (zh) 2012-06-21 2017-05-03 昆山维信诺显示技术有限公司 一种6，6‑双取代‑6‑H‑苯并[cd]芘衍生物、中间体及制备方法和应用
KR101507423B1 (ko) 2012-06-22 2015-04-08 덕산네오룩스 주식회사 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
JP6088161B2 (ja) 2012-06-29 2017-03-01 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2871222B1 (en) 2012-07-04 2017-04-26 Samsung SDI Co., Ltd. Compound for organic optoelectric device, organic optoelectric device comprising same, and display apparatus comprising organic optoelectric device
EP2684932B8 (en) 2012-07-09 2016-12-21 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Diarylamino matrix material doped with a mesomeric radialene compound
KR20140008126A (ko) 2012-07-10 2014-01-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 장치
US9559310B2 (en) 2012-07-11 2017-01-31 Samsung Display Co., Ltd. Compound with electron injection and/or electron transport capabilities and organic light-emitting device including the same
KR102076481B1 (ko) 2012-07-13 2020-02-12 메르크 파텐트 게엠베하 금속 착물
KR101452577B1 (ko) 2012-07-20 2014-10-21 주식회사 두산 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
CN104487541B (zh) 2012-07-23 2019-07-26 默克专利有限公司 化合物以及有机电致发光器件
KR102696532B1 (ko) 2012-07-23 2024-08-19 메르크 파텐트 게엠베하 플루오렌 및 이를 함유하는 전자 소자
KR102192286B1 (ko) 2012-08-07 2020-12-17 메르크 파텐트 게엠베하 금속 착물
EP2882766B1 (en) 2012-08-09 2019-11-27 UDC Ireland Limited Transition metal complexes with carbene ligands and use thereof in oleds
KR101497138B1 (ko) 2012-08-21 2015-02-27 제일모직 주식회사 유기광전자소자 및 이를 포함하는 표시장치
KR102128702B1 (ko) 2012-08-21 2020-07-02 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US9711741B2 (en) 2012-08-24 2017-07-18 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Metal compounds and methods and uses thereof
US20150228899A1 (en) 2012-08-31 2015-08-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element
JP6119754B2 (ja) 2012-09-04 2017-04-26 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
KR101848885B1 (ko) 2012-10-29 2018-04-16 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US8946697B1 (en) 2012-11-09 2015-02-03 Universal Display Corporation Iridium complexes with aza-benzo fused ligands
KR20140080606A (ko) * 2012-12-12 2014-07-01 삼성전자주식회사 유기 금속 착물, 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 및 표시 장치
JP6253971B2 (ja) 2012-12-28 2017-12-27 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
KR20140087647A (ko) 2012-12-31 2014-07-09 제일모직주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR101684979B1 (ko) 2012-12-31 2016-12-09 제일모직 주식회사 유기광전자소자 및 이를 포함하는 표시장치
WO2014104535A1 (ko) 2012-12-31 2014-07-03 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
JP6071569B2 (ja) 2013-01-17 2017-02-01 キヤノン株式会社 有機発光素子
US9627629B2 (en) 2013-02-12 2017-04-18 Samsung Electronics Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, organic light emitting diode including the same, and display including the organic light emitting diode
TWI612051B (zh) 2013-03-01 2018-01-21 半導體能源研究所股份有限公司 有機金屬錯合物、發光元件、發光裝置、電子裝置、照明設備
KR102081689B1 (ko) 2013-03-15 2020-02-26 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US20140284580A1 (en) 2013-03-22 2014-09-25 E-Ray Optoelectronics Techonology Co., Ltd. Electron transporting compounds and organic electroluminescent devices using the same
KR102136040B1 (ko) 2013-03-26 2020-07-20 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기 및 조명 장치
KR102048555B1 (ko) 2013-04-17 2019-11-26 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US9831447B2 (en) 2013-10-08 2017-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN103694277A (zh) 2013-12-12 2014-04-02 江西冠能光电材料有限公司 一种红色磷光有机发光二极管
TWI632147B (zh) 2013-12-26 2018-08-11 財團法人工業技術研究院 有機金屬錯合物及包含其之有機電激發光裝置
WO2015104045A1 (de) 2014-01-13 2015-07-16 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
CN105980519B (zh) 2014-02-05 2019-06-14 默克专利有限公司 金属络合物
TWI526448B (zh) * 2014-12-03 2016-03-21 財團法人工業技術研究院 有機金屬化合物、及包含其之有機發光裝置
CN104447880A (zh) 2014-12-11 2015-03-25 石家庄诚志永华显示材料有限公司 氮杂咔唑类oled磷光材料及其制备方法与应用
US9859510B2 (en) * 2015-05-15 2018-01-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN106883270B (zh) 2015-11-26 2019-03-26 财团法人工业技术研究院 有机金属化合物、包含其的有机发光装置

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI739612B (zh) * 2015-05-15 2021-09-11 美商環球展覽公司 有機電致發光材料及裝置
USRE48809E1 (en) 2015-05-15 2021-11-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11335864B2 (en) 2015-05-15 2022-05-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

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