KR20190071624A - 유기 전계발광 물질 및 디바이스 - Google Patents

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빈 마
바딤 아다모비치
제랄드 펠드맨
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유니버셜 디스플레이 코포레이션
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Abstract

본원은, 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물에 관한 것이다:
Figure pat00099

상기 식에서,
화학식 II의 RG 중 하나 이상, 또는 RJ 중 하나 이상은 하기 화학식 III의 구조를 포함하며, 여기서 화학식 II의 구조는 X21 내지 X24 중 하나의 탄소, X25 내지 X28 중 하나의 탄소, 또는 RN을 통해 화학식 III에 직접 결합을 형성하거나, 임의로, 화학식 II의 구조는, 방향족 링커에 의해, X21 내지 X24 중 하나의 탄소, X25 내지 X28 중 하나의 탄소, 또는 RN을 통해 화학식 III에 연결된다:.
Figure pat00100
.
애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기층을 갖는 유기 발광 다이오드/디바이스(OLED). 유기층은 화학식 I 또는 화학식 II의 화합물을 포함한다. OLED는 소비자 제품, 전자 부품 모듈 및/또는 조명 패널 중 하나 이상 내에 포함될 수 있다.

Description

유기 전계발광 물질 및 디바이스{ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES}
관련 출원에 대한 상호 참조
본 출원은 35 U.S.C. § 119(e) 하에 2017년 12월 14일자 출원된 미국 가출원 제62/598,567호에 대해 우선권을 주장하며, 이의 전체 내용은 본원에서 참고로 포함된다.
본 발명의 분야
본 발명은 이미터로서 사용하기 위한 화합물 및 이것을 포함하는 유기 발광 다이오드와 같은 디바이스에 관한 것이다.
유기 물질을 사용하는 광전자 디바이스는 여러 이유로 인하여 점차로 중요해지고 있다. 이와 같은 디바이스를 제조하는데 사용되는 다수의 물질들은 비교적 저렴하기 때문에, 유기 광전자 디바이스는 무기 디바이스에 비하여 비용 잇점면에서 잠재성을 갖는다. 또한, 유기 물질의 고유한 특성, 예컨대 이의 가요성은 그 유기 물질이 가요성 기판 상에서의 제작과 같은 특정 적용예에 매우 적합하게 할 수 있다. 유기 광전자 디바이스의 예로는 유기 발광 다이오드/디바이스(OLED), 유기 광트랜지스터, 유기 광전지 및 유기 광검출기를 들 수 있다. OLED의 경우, 유기 물질은 통상의 물질에 비하여 성능 면에서의 잇점을 가질 수 있다. 예를 들어, 유기 발광층이 광을 방출하는 파장은 일반적으로 적절한 도펀트로 용이하게 조절될 수 있다.
OLED는 디바이스를 가로질러 전압을 인가할 때 광을 방출하는 유기 박막을 사용한다. OLED는 평면 패널 디스플레이, 조명 및 백라이팅(backlighting)과 같은 적용예의 용도에 있어 점차로 중요해지는 기술이다. 여러가지의 OLED 재료 및 구성은 미국 특허 제5,844,363호, 제6,303,238호 및 제5,707,745호에 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
인광 발광 분자에 대한 하나의 적용예는 풀 컬러 디스플레이이다. 이러한 디스플레이에 대한 산업적 기준은 "포화" 색상으로 지칭되는 특정 색상을 방출하도록 조정된 픽셀을 필요로 한다. 특히, 이러한 기준은 포화 적색, 녹색 및 청색 픽셀을 필요로 한다. 대안적으로 OLED는 백색 광을 방출하도록 설계될 수 있다. 통상적인 액정 디스플레이에서, 백색 백라이트에서 나온 방출이 흡수 필터를 사용하여 여과되어 적색, 녹색 및 청색 방출을 생성한다. 동일한 기법이 또한 OLED에도 사용될 수 있다. 백색 OLED는 단일 EML 디바이스 또는 스택 구조일 수 있다. 색상은 당업계에 주지된 CIE 좌표를 사용하여 측정될 수 있다.
녹색 발광 분자의 한 예는, Ir(ppy)3으로 표기되는, 하기 구조를 갖는 트리스(2-페닐피리딘) 이리듐이다:
Figure pat00001
본원에서의 이와 같은 화학식 및 하기의 화학식에서, 본 출원인은 질소로부터 금속(여기에서는 Ir)에의 배위 결합을 직선으로 도시한다.
본원에서 사용한 바와 같이, 용어 "유기"는 유기 광전자 디바이스를 제작하는 데 사용될 수 있는 중합체 물질뿐 아니라, 소분자 유기 물질도 포함한다. "소분자"는 중합체가 아닌 임의의 유기 물질을 지칭하며, "소분자"는 실제로 꽤 클 수도 있다. 소분자는 일부의 상황에서는 반복 단위를 포함할 수 있다. 예를 들면, 치환기로서 장쇄 알킬기를 사용하는 것은 "소분자" 유형으로부터 분자를 제외시키지 않는다. 소분자는 또한 예를 들면 중합체 주쇄 상에서의 펜던트 기로서 또는 주쇄의 일부로서 중합체에 혼입될 수 있다. 소분자는 또한 코어 모이어티 상에 생성된 일련의 화학적 셸로 이루어진 덴드리머의 코어 모이어티로서 작용할 수 있다. 덴드리머의 코어 모이어티는 형광 또는 인광 소분자 이미터일 수 있다. 덴드리머는 "소분자"일 수 있으며, OLED 분야에서 현재 사용되는 모든 덴드리머는 소분자인 것으로 여겨진다.
본원에서 사용한 바와 같이, "상단부"는 기판으로부터 가장 멀리 떨어졌다는 것을 의미하며, "하단부"는 기판에 가장 근접하다는 것을 의미한다. 제1층이 제2층의 "상부에 배치되는" 것으로 기재되는 경우, 제1층은 기판으로부터 멀리 떨어져 배치된다. 제1층이 제2층과 "접촉되어 있는" 것으로 명시되지 않는다면 제1층과 제2층 사이에는 다른 층이 존재할 수 있다. 예를 들면, 캐소드와 애노드의 사이에 다양한 유기층이 존재한다고 해도, 캐소드는 애노드의 "상부에 배치되는" 것으로 기재될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, "용액 가공성"은 용액 또는 현탁액 형태로 액체 매체에 용해, 분산 또는 수송될 수 있고/있거나 액체 매체로부터 증착될 수 있다는 것을 의미한다.
리간드가 발광 물질의 광활성 특성에 직접적으로 기여하는 것으로 여겨지는 경우, 리간드는 "광활성"으로서 지칭될 수 있다. 보조적 리간드가 광활성 리간드의 특성을 변경시킬 수 있을지라도, 리간드가 발광 물질의 광활성 특성에 기여하지 않는 것으로 여겨지는 경우, 리간드는 "보조적"인 것으로 지칭될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, 그리고 일반적으로 당업자가 이해하고 있는 바와 같이, 제1 에너지 준위가 진공 에너지 준위에 더 근접하는 경우, 제1 "최고 점유 분자 궤도"(HOMO) 또는 "최저 비점유 분자 궤도"(LUMO) 에너지 준위는 제2 HOMO 또는 LUMO 에너지 준위보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 이온화 전위(IP)가 진공 준위에 대하여 음의 에너지로서 측정되므로, 더 높은 HOMO 에너지 준위는 더 작은 절댓값을 갖는 IP(더 적게 음성인 IP)에 해당한다. 마찬가지로, 더 높은 LUMO 에너지 준위는 절댓값이 더 작은 전자 친화도(EA)(더 적게 음성인 EA)에 해당한다. 상단부에서 진공 준위를 갖는 통상의 에너지 준위 다이아그램에서, 물질의 LUMO 에너지 준위는 동일한 물질의 HOMO 에너지 준위보다 더 높다. "더 높은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위는 "더 낮은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위보다 상기 다이아그램의 상단부에 더 근접하게 나타난다.
본원에서 사용한 바와 같이, 그리고 일반적으로 당업자가 이해하는 바와 같이, 제1 일함수의 절댓값이 더 클 경우, 제1 일함수는 제2 일함수보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 일함수는 일반적으로 진공 준위에 대하여 음의 수로서 측정되므로, 이는 "더 높은" 일함수가 더 음성임을 의미한다. 상단부에서 진공 준위를 갖는 통상의 에너지 준위 다이아그램에서, "더 높은" 일함수는 진공 준위로부터 아래 방향으로 더 먼 것으로서 예시된다. 따라서, HOMO 및 LUMO 에너지 준위의 정의는 일함수와는 상이한 관례를 따른다.
OLED에 대한 더욱 상세한 내용 및 전술한 정의는, 미국 특허 제7,279,704호에서 찾을 수 있으며, 이의 전문은 본원에 참고로 포함된다.
하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물:
Figure pat00002
상기 식에서,
화학식 II의 RG 중 하나 이상, 또는 RJ 중 하나 이상은 하기 화학식 III의 구조를 포함하며, 여기서 화학식 II의 구조는 X21 내지 X24 중 하나의 탄소, X25 내지 X28 중 하나의 탄소, 또는 RN을 통해 화학식 III에 직접 결합을 형성하거나, 임의로, 화학식 II의 구조는, 방향족 링커에 의해, X21 내지 X24 중 하나의 탄소, X25 내지 X28 중 하나의 탄소, 또는 RN을 통해 화학식 III에 연결된다.
Figure pat00003
기 Ar은 아릴 또는 헤테로아릴로부터 선택되고, 이들의 각각은 임의로 치환되며; X1 내지 X24는 독립적으로 C 또는 N으로부터 선택되며; L1 및 L2는 직접 결합 또는 방향족 링커로부터 선택되고; Y1, Y2, 및 Y3은 독립적으로 CRY 또는 N으로부터 선택되며, Y1, Y2, 또는 Y3 중 적어도 하나는 N이다.
기 RA, RB, RC, RD, RE, RF, RG, RH, RI, 및 RJ는 단일 치환 내지 최대 허용 가능한 치환, 또는 무치환을 나타내고; 각각의 RY, RA, RB, RC, RD, RE, RF, RG, RH, RI, 및 RJ는 독립적으로 수소 또는 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기이거나; 또는 임의로, RE, RF, RG, RH, RI, 및 RJ 중 임의의 두 인접한 치환기는 연결되어 융합 고리를 형성하며; RB 및 RE는 카바졸을 포함하지 않고; RN은 직접 결합이거나 독립적으로 수소, 중수소, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
화학식 I의 화합물은 하기 화학식의 화합물을 포함하지 않는다:
Figure pat00004
유기 발광 다이오드/디바이스(OLED)가 또한 제공된다. OLED는 애노드, 캐소드, 및 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기층을 포함할 수 있다. 유기층은 화학식 I 또는 화학식 II의 화합물을 포함할 수 있다. OLED는 소비자 제품, 전자 부품 모듈 및/또는 조명 패널 중 하나 이상 내에 포함될 수 있다.
화학식 I 또는 화학식 II의 화합물을 포함하는 배합물.
도 1은 유기 발광 디바이스를 도시한다.
도 2는 별도의 전자 수송층을 갖지 않는 역전된 유기 발광 디바이스를 도시한다.
도 3은 본 발명의 OLED의 개략도이다.
일반적으로, OLED는 애노드와 캐소드 사이에 배치되어 이에 전기 접속되는 하나 이상의 유기층을 포함한다. 전류가 인가되면, 애노드는 유기층(들)에 정공을 주입하고, 캐소드는 전자를 주입한다. 주입된 정공 및 전자는 각각 반대로 하전된 전극을 향하여 이동한다. 전자와 정공이 동일한 분자상에 편재화될 경우, 여기된 에너지 상태를 갖는 편재화된 전자-정공 쌍인 "엑시톤"이 생성된다. 엑시톤이 광방출 메카니즘을 통해 이완될 경우 광이 방출된다. 일부의 경우에서, 엑시톤은 엑시머 또는 엑시플렉스 상에 편재화될 수 있다. 비-방사 메카니즘, 예컨대 열 이완이 또한 발생할 수 있으나, 일반적으로 바람직하지 않은 것으로 간주된다.
초기 OLED는 예를 들면 미국 특허 제4,769,292호에 개시된 바와 같은 단일항 상태로부터 광("형광")을 방출하는 발광 분자를 사용하였으며, 상기 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. 형광 방출은 일반적으로 10 나노초 미만의 시간 프레임으로 발생한다.
보다 최근에는, 삼중항 상태로부터의 광("인광")을 방출하는 발광 물질을 갖는 OLED가 제시되었다. 문헌[Baldo et al., "Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices", Nature, vol. 395, 151-154, 1998; ("Baldo-I")] 및 문헌[Baldo et al., "Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence", Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999) ("Baldo-II")]은 그 전문이 참고로 포함된다. 인광은 참고로 포함되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 5-6에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
도 1은 유기 발광 디바이스(100)를 나타낸다. 도면은 반드시 축척에 의하여 도시하지는 않았다. 디바이스(100)는 기판(110), 애노드(115), 정공 주입층(120), 정공 수송층(125), 전자 차단층(130), 발광층(135), 정공 차단층(140), 전자 수송층(145), 전자 주입층(150), 보호층(155), 캐소드(160) 및 배리어층(170)을 포함할 수 있다. 캐소드(160)는 제1 전도층(162) 및 제2 전도층(164)을 갖는 화합물 캐소드이다. 디바이스(100)는 기재된 순서로 층을 증착시켜 제작될 수 있다. 이들 다양한 층뿐 아니라, 예시 물질의 특성 및 기능은 참고로 포함되는 US 제7,279,704호의 컬럼 6-10에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
이들 층 각각에 대한 더 많은 예도 이용 가능하다. 예를 들면 가요성이고 투명한 기판-애노드 조합은 미국 특허 제5,844,363호에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. p-도핑된 정공 수송층의 한 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 50:1의 몰비로 F4-TCNQ로 도핑된 m-MTDATA이며, 이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. 발광 및 호스트 물질의 예는 미국 특허 제6,303,238호(Thompson 등)에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. n-도핑된 전자 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 1:1의 몰비로 Li로 도핑된 BPhen이고, 이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. 그 전문이 참고로 포함되는 미국 특허 제5,703,436호 및 제5,707,745호에는, 적층된 투명, 전기전도성 스퍼터-증착된 ITO 층을 갖는 Mg:Ag와 같은 금속의 박층을 갖는 화합물 캐소드를 비롯한 캐소드의 예가 개시되어 있다. 차단층의 이론 및 용도는 미국 특허 제6,097,147호 및 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 보다 구체적으로 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. 주입층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에 제공되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. 보호층의 설명은 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에서 찾아볼 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다.
도 2는 역전된 OLED(200)를 나타낸다. 디바이스는 기판(210), 캐소드(215), 발광층(220), 정공 수송층(225) 및 애노드(230)를 포함한다. 디바이스(200)는 기재된 순서로 층을 증착시켜 제작될 수 있다. 가장 흔한 OLED 구성이 애노드의 위에 캐소드가 배치되어 있는 것이고, 디바이스(200)는 애노드(230)의 아래에 배치된 캐소드(215)를 갖고 있으므로, 디바이스(200)는 "역전된" OLED로 지칭될 수 있다. 디바이스(100)에 관하여 기재된 것과 유사한 물질이 디바이스(200)의 해당 층에 사용될 수 있다. 도 2는 디바이스(100)의 구조로부터 일부 층이 어떻게 생략될 수 있는지의 일례를 제공한다.
도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조는 비제한적인 예로서 제공되며, 본 발명의 실시양태는 다양한 기타의 구조와 관련하여 사용될 수 있는 것으로 이해된다. 기재된 특정한 물질 및 구조는 사실상 예시를 위한 것이며, 기타의 물질 및 구조도 사용될 수 있다. 기능성 OLED는 기재된 다양한 층을 상이한 방식으로 조합하여 달성될 수 있거나, 또는 층은 디자인, 성능 및 비용 요인에 기초하여 전적으로 생략될 수 있다. 구체적으로 기재되지 않은 기타의 층도 또한 포함될 수 있다. 구체적으로 기재된 물질과 다른 물질을 사용할 수 있다. 본원에 제공된 다수의 예가 단일 물질을 포함하는 것으로 다양한 층을 기재하기는 하나, 물질의 조합, 예컨대 호스트와 도펀트의 혼합물, 또는 보다 일반적으로 혼합물을 사용할 수 있는 것으로 이해된다. 또한, 층은 다양한 하부층을 가질 수 있다. 본원에서 다양한 층에 제시된 명칭은 엄격하게 제한하고자 하는 것은 아니다. 예를 들면, 디바이스(200)에서, 정공 수송층(225)은 정공을 수송하고 정공을 발광층(220)에 주입하며, 정공 수송층 또는 정공 주입층으로서 기재될 수 있다. 한 실시양태에서, OLED는 캐소드와 애노드 사이에 배치된 "유기층"을 갖는 것으로 기재될 수 있다. 이러한 유기층은 단일 층을 포함할 수 있거나, 또는 예를 들면 도 1 및 도 2와 관련하여 기재된 바와 같은 상이한 유기 물질들의 복수의 층을 더 포함할 수 있다.
구체적으로 기재하지 않은 구조 및 물질, 예컨대 미국 특허 제5,247,190호(Friend 등)에 개시된 바와 같은 중합체 물질을 포함하는 OLED(PLED)를 또한 사용할 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. 추가의 예로서, 단일 유기층을 갖는 OLED를 사용할 수 있다. OLED는 예를 들면 미국 특허 제5,707,745호(Forrest 등)에 기재된 바와 같이 적층될 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. OLED 구조는 도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조로부터 벗어날 수 있다. 예를 들면, 기판은 미국 특허 제6,091,195호(Forrest 등)에 기재된 바와 같은 메사형(mesa) 구조 및/또는 미국 특허 제5,834,893호(Bulovic 등)에 기재된 피트형(pit) 구조와 같은 아웃-커플링(out-coupling)을 개선시키기 위한 각진 반사면을 포함할 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
반대의 의미로 명시하지 않는 한, 다양한 실시양태의 임의의 층은 임의의 적합한 방법에 의하여 증착될 수 있다. 유기층의 경우, 바람직한 방법으로는 미국 특허 제6,013,982호 및 제6,087,196호(이 특허 문헌들은 그 전문이 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 열 증발, 잉크-제트, 미국 특허 제6,337,102호(Forrest 등)(이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 기상 증착(OVPD) 및 미국 특허 제7,431,968호(이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 증기 제트 프린팅(OVJP)에 의한 증착을 들 수 있다. 기타의 적합한 증착 방법은 스핀 코팅 및 기타의 용액계 공정을 포함한다. 용액계 공정은 질소 또는 불활성 분위기 중에서 실시되는 것이 바람직하다. 기타의 층의 경우, 바람직한 방법은 열 증발을 포함한다. 바람직한 패턴 형성 방법은 마스크를 통한 증착, 미국 특허 제6,294,398호 및 제6,468,819호(이 특허 문헌들은 그 전문이 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 냉간 용접 및 잉크-제트 및 유기 증기 제트 프린팅(OVJP)과 같은 일부 증착 방법과 관련된 패턴 형성을 포함한다. 다른 방법들도 또한 사용될 수 있다. 증착시키고자 하는 물질은 특정한 증착 방법과 상용성을 갖도록 변형될 수 있다. 예를 들면, 분지형 또는 비분지형, 바람직하게는 3개 이상의 탄소를 포함하는 알킬 및 아릴기와 같은 치환기는 소분자에 사용되어 이의 용액 가공 처리 능력을 향상시킬 수 있다. 20개 이상의 탄소를 갖는 치환기를 사용할 수 있으며, 3개 내지 20개의 탄소가 바람직한 범위이다. 비대칭 물질은 더 낮은 재결정화 경향성을 가질 수 있기 때문에, 비대칭 구조를 갖는 물질은 대칭 구조를 갖는 물질보다 더 우수한 용액 가공성을 가질 수 있다. 덴드리머 치환기를 사용하여 소분자의 용액 가공 처리 능력을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 실시양태에 따라 제작된 디바이스는 배리어층을 임의로 더 포함할 수 있다. 배리어층의 한 목적은 전극 및 유기층이 수분, 증기 및/또는 기체 등을 포함하는 환경에서 유해한 종에 대한 노출로 인하여 손상되지 않도록 보호하는 것이다. 배리어층은 엣지를 포함하는 디바이스의 임의의 기타 부분의 위에서, 전극 또는, 기판의 위에서, 기판의 아래에서 또는 기판의 옆에서 증착될 수 있다. 배리어층은 단일층 또는 다중층을 포함할 수 있다. 배리어층은 다양한 공지의 화학 기상 증착 기법에 의하여 형성될 수 있으며 복수의 상을 갖는 조성물뿐 아니라 단일 상을 갖는 조성물을 포함할 수 있다. 임의의 적합한 물질 또는 물질의 조합을 배리어층에 사용할 수 있다. 배리어층은 무기 또는 유기 화합물 또는 둘 다를 포함할 수 있다. 바람직한 배리어층은 미국 특허 제7,968,146호, PCT 특허 출원 번호 PCT/US2007/023098 및 PCT/US2009/042829에 기재된 바와 같은 중합체 물질 및 비-중합체 물질의 혼합물을 포함하며, 이들 문헌은 본원에 그 전문이 참고로 포함된다. "혼합물"로 간주되기 위해, 배리어층을 포함하는 전술한 중합체 및 비-중합체 물질은 동일한 반응 조건 하에서 및/또는 동일한 시간에 증착되어야만 한다. 중합체 대 비-중합체 물질의 중량비는 95:5 내지 5:95 범위 내일 수 있다. 중합체 및 비-중합체 물질은 동일한 전구체 물질로부터 생성될 수 있다. 한 예에서, 중합체 및 비-중합체 물질의 혼합물은 본질적으로 중합체 규소 및 무기 규소로 이루어진다.
본 발명의 실시양태에 따라 제작된 디바이스는 다양한 전자 제품 또는 중간 부품 내에 포함될 수 있는 광범위하게 다양한 전자 부품 모듈(또는 유닛) 내에 포함될 수 있다. 이러한 전자 제품 또는 중간 부품의 예는 디스플레이 스크린, 발광 디바이스, 예컨대 개별 광원 디바이스 또는 최종 소비자 제품 생산자에 의해 사용될 수 있는 조명 패널 등을 포함한다. 이러한 전자 부품 모듈은 임의로 구동 전자 장치 및/또는 동력원(들)을 포함할 수 있다. 본 발명의 실시양태에 따라 제작된 디바이스는 하나 이상의 전자 부품 모듈(또는 유닛)을 그 안에 포함하는 광범위하게 다양한 소비자 제품 내에 포함될 수 있다. OLED 내 유기층에 본 개시내용의 화합물을 포함하는 OLED를 포함하는 소비자 제품이 개시된다. 이러한 소비자 제품은 하나 이상의 광원(들) 및/또는 하나 이상의 어떤 종류의 영상 디스플레이를 포함하는 임의 종류의 제품을 포함할 것이다. 이러한 소비자 제품의 몇몇 예로는 평면 패널 디스플레이, 곡면 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비젼, 광고판, 실내 또는 실외 조명 및/또는 신호용 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 또는 부분 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 롤러블 디스플레이, 폴더블 디스플레이, 스트레처블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대폰, 태블릿, 패블릿, 개인용 정보 단말기(PDA), 웨어러블 디바이스, 랩톱 컴퓨터, 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로 디스플레이(대각선이 2인치 미만인 디스플레이), 3D 디스플레이, 가상 현실 또는 증강 현실 디스플레이, 차량, 함께 타일링된(tiled) 다중 디스플레이를 포함하는 비디오 월, 극장 또는 스타디움 스크린, 광선 치료 디바이스 및 간판을 포함한다. 패시브 매트릭스 및 액티브 매트릭스를 비롯한 다양한 조절 메카니즘을 사용하여 본 발명에 따라 제작된 디바이스를 조절할 수 있다. 다수의 디바이스는 사람에게 안락감을 주는 온도 범위, 예컨대 18℃ 내지 30℃, 더욱 바람직하게는 실온(20℃ 내지 25℃)에서 사용하고자 하지만, 상기 온도 범위 밖의 온도, 예컨대 -40℃ 내지 +80℃에서도 사용될 수 있다.
본원에 기재된 물질 및 구조는 OLED 이외의 디바이스에서의 적용예를 가질 수 있다. 예를 들면, 기타의 광전자 디바이스, 예컨대 유기 태양 전지 및 유기 광검출기는 상기 물질 및 구조를 사용할 수 있다. 보다 일반적으로, 유기 디바이스, 예컨대 유기 트랜지스터는 상기 물질 및 구조를 사용할 수 있다.
용어 "할로", "할로겐", 및 "할라이드"는 상호 교환적으로 사용되며 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 지칭한다.
용어 "아실"은 치환된 카보닐 라디칼(C(O)-Rs)을 지칭한다.
용어 "에스테르"는 치환된 옥시카보닐(-O-C(O)-Rs 또는 -C(O)-O-Rs) 라디칼을 지칭한다.
용어 "에테르"는 -ORs 라디칼을 지칭한다.
용어 "술파닐" 또는 "티오-에테르"는 상호 교환적으로 사용되며 -SRs 라디칼을 지칭한다.
용어 "술피닐"은 -S(O)-Rs 라디칼을 지칭한다.
용어 "술포닐"은 -SO2-Rs 라디칼을 지칭한다.
용어 "포스피노"는 -P(Rs)3 라디칼을 지칭하며, 각각의 Rs는 동일하거나 상이할 수 있다.
용어 "실릴"은 -Si(Rs)3 라디칼을 지칭하며, 각각의 Rs는 동일하거나 상이할 수 있다.
상기의 각각에서, Rs는 수소 또는 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기일 수 있다. 바람직한 Rs는 알킬, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
용어 "알킬"은 직쇄 및 분지쇄 알킬 라디칼 둘 모두를 지칭하며 포함한다. 바람직한 알킬기는 1개 내지 15개의 탄소 원자를 함유하는 것으로서, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필 등을 포함한다. 추가로, 알킬 기는 임의로 치환된디.
용어 "시클로알킬"은 모노시클릭, 폴리시클릭, 및 스피로 알킬 라디칼을 지칭하고 포함한다. 바람직한 시클로알킬기는 3개 내지 12개의 고리 탄소 원자를 포함하는 것으로서, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 비시클로[3.1.1]헵틸, 스피로[4.5]데실, 스피로[5.5]운데실, 아다만틸 등을 포함한다. 추가로, 시클로알킬 기는 임의로 치환된다.
용어 "헤테로알킬" 또는 "헤테로시클로알킬"은 각각 알킬 또는 시클로알킬 라디칼을 지칭하며, 헤테로원자에 의해 치환된 1 이상의 탄소 원자를 가진다. 임의로 적어도 하나의 헤테로원자는 O, S, N, P, B, Si 및 Se, 바람직하게는, O, S 또는 N으로부터 선택된다. 추가로, 헤테로알킬 또는 헤테로시클로알킬 기는 임의로 치환된다.
용어 "알케닐"은 직쇄 및 분지쇄 알켄 라디칼 둘 모두를 지칭하며 포함한다. 알케닐 기는 본질적으로 알킬 쇄에 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함하는 알킬 기이다. 시클로알케닐 기는 본질적으로 시클로알킬 고리에 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함하는 시클로알킬 기이다. 본원에 사용된 바와 같은 용어 "헤테로알케닐"은 헤테로원자로 치환된 하나 이상의 탄소 원자를 갖는 알케닐 라디칼을 지칭한다. 임의로 하나 이상의 헤테로원자는 O, S, N, P, B, Si, 및 Se, 바람직하게는, O, S, 또는 N로부터 선택된다. 바람직한 알케닐, 시클로알케닐, 또는 헤테로알케닐 기는 2개 내지 15개의 탄소 원자를 포함하는 것이다. 추가로, 알케닐, 시클로알케닐, 또는 헤테로알케닐 기는 임의로 치환된다.
용어 "알키닐"은 직쇄 및 분지쇄 알킨 라디칼 둘 모두를 지칭하며 포함한다. 바람직한 알키닐 기는 2개 내지 15개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 추가로, 알키닐 기는 임의로 치환된다.
용어 "아르알킬" 또는 "아릴알킬"은 상호 교환적으로 사용되며 아릴 기로 치환된 알킬 기를 지칭한다. 추가로, 아르알킬 기는 임의로 치환된다.
용어 "헤테로시클릭 기"는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 방향족 및 비방향족 시클릭 라디칼을 지칭하고 이를 포함한다. 임의로 하나 이상의 헤테로원자는 O, S, N, P, B, Si, 및 Se, 바람직하게는, O, S, 또는 N로부터 선택된다. 헤테로-방향족 시클릭 라디칼은 헤테로아릴과 상호 교환적으로 사용될 수 있다. 바람직한 헤테로비방향족 시클릭 기는, 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하는 3개 내지 7개의 고리 원자를 포함하는 것들이며, 모르폴리노, 피페리디노, 피롤리디노 등과 같은 시클릭 아민 및 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란, 테트라히드로티오펜 등과 같은 시클릭 에테르/티오-에테르를 포함한다. 추가로, 헤테로시클릭 기는 임의로 치환될 수 있다.
용어 "아릴"은 단일 고리 방향족 히드로카빌 기 및 폴리시클릭 방향족 고리계 둘 모두를 지칭하고 이를 포함한다. 폴리시클릭 고리는 2개의 탄소가 두 인접 고리(이들 고리는 "융합됨")에 공통인 2개 이상의 고리를 가질 수 있으며, 여기서, 예를 들면 고리들 중 하나 이상은 방향족 히드로카빌 기이고, 다른 고리들은 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클 및/또는 헤테로아릴일 수 있다. 바람직한 아릴기는 6~30개의 탄소 원자, 바람직하게는 6~20개의 탄소 원자, 더 바람직하게는 6~12개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 6개의 탄소, 10개의 탄소 또는 12개의 탄소를 가진 아릴기가 특히 바람직하다. 적합한 아릴기는 페닐, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 테트라페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 펜안트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌 및 아줄렌, 바람직하게는 페닐, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 플루오렌 및 나프탈렌을 포함한다. 추가로, 아릴 기는 임의로 치환된다.
용어 "헤테로아릴"은 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 단일 고리 방향족 기 및 폴리시클릭 방향족 고리계 둘 모두를 지칭하고 이를 포함한다. 헤테로원자는 O, S, N, P, B, Si, 및 Se를 포함하나 이에 제한되지 않는다. 다수의 경우에서, O, S, 또는 N은 바람직한 헤테로원자이다. 헤테로-단일 고리 방향족계는 5개 또는 6개 고리 원자를 갖는 바람직하게는 단일 고리이고, 고리는 1개 내지 6개 헤테로원자를 가질 수 있다. 헤테로-폴리시클릭 고리계는 2개의 원자가 두 인접 고리(이들 고리는 "융합됨")에 공통인 2개 이상의 고리를 가질 수 있으며, 여기서 예를 들면 고리들 중 하나 이상은 헤테로아릴이고, 다른 고리들은 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클 및/또는 헤테로아릴일 수 있다. 헤테로-폴리시클릭 방향족 고리계는 폴리시클릭 방향족 고리계의 고리당 1개 내지 6개의 헤테로원자를 가질 수 있다. 바람직한 헤테로아릴기는 3~30개의 탄소 원자, 바람직하게는 3~20개의 탄소 원자, 더 바람직하게는 3~12개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 적합한 헤테로아릴기는 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤즈옥사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 시놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 펜아진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘, 바람직하게는 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 이미다졸, 피리딘, 트리아진, 벤즈이미다졸, 1,2-아자보린, 1,3-아자보린, 1,4-아자보린, 보라진 및 이의 아자-유사체를 포함한다. 추가로, 헤테로아릴 기는 임의로 치환된다.
상기 열거된 아릴 및 헤테로아릴 기 중에서, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 카바졸, 인돌로카바졸, 이미다졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 트리아진, 및 벤즈미다졸, 및 이들 각각의 상응하는 아자-유사체의 기가 특히 관심사이다.
본원에 사용된 바와 같이, 용어 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아르알킬, 헤테로시클릭 기, 아릴, 및 헤테로아릴은 독립적으로 비치환되거나 하나 이상의 일반 치환기로 독립적으로 치환된다.
다수의 경우에서, 일반 치환기는 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 경우에서, 바람직한 일반 치환기는 중수소, 불소, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 아릴, 헤테로아릴, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 경우에서, 바람직한 일반 치환기는 중수소, 불소, 알킬, 시클로알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 아릴, 헤테로아릴, 술파닐, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
다른 경우에서, 더욱 바람직한 일반 치환기는 중수소, 불소, 알킬, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 술파닐, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
용어 "치환된" 및 "치환"은 관련된 위치, 예컨대 탄소 또는 질소에 결합한 H 이외의 치환기를 지칭한다. 예를 들어, R1이 단일 치환을 나타내는 경우, 하나의 R1은 H 이외의 것(즉 치환)이어야 한다. 마찬가지로, R1이 이중 치환을 나타내는 경우, R1 중 둘은 H 이외의 것이어야 한다. 마찬가지로, R1이 무치환을 나타내는 경우, 예를 들어 R1은, 벤젠에 대한 탄소원자 및 피롤에서의 질소 원자와 같이 고리 원자의 가용 원자가에 대한 수소일 수 있거나, 피리딘에서의 질소 원자와 같이 완전히 채워진 원자가를 갖는 고리원자에 대해 없는 것을 단순히 나타낸다. 고리 구조에서 가능한 치환의 최대 수는 고리 원자 중 가용 원자가의 총 수에 따를 것이다.
본원에 사용되는 "이들의 조합"은 해당되는 목록 중 하나 이상의 구성요소가 조합되어 본 기술분야의 당업자가 해당하는 목록으로부터 구상할 수 있는 공지되거나 또는 화학적으로 안정한 배열을 형성하는 것을 나타낸다. 예를 들면, 알킬 및 중수소는 조합되어 부분적 또는 전체적 중수소화된 알킬기를 형성할 수 있고; 할로겐 및 알킬은 조합되어 할로겐화된 알킬 치환기를 형성할 수 있고; 할로겐, 알킬, 및 아릴은 조합되어 할로겐화된 아릴알킬을 형성할 수 있다. 하나의 경우에서, 용어 치환은 열거된 기들 중의 2 내지 4개의 조합을 포함한다. 다른 경우에서, 용어 치환은 2 내지 3개의 기의 조합을 포함한다. 또 다른 경우에서, 용어 치환은 2개의 기의 조합을 포함한다. 치환기의 바람직한 조합은 수소 또는 중수소가 아닌 최대 50개의 원자를 함유하는 것이거나, 또는 수소 또는 중수소가 아닌 최대 40개의 원자를 포함하는 것이거나, 또는 수소 또는 중수소가 아닌 최대 30개의 원자를 포함하는 것이다. 다수의 경우에서, 치환기의 바람직한 조합은 수소 또는 중수소가 아닌 최대 20개의 원자를 포함할 것이다.
본원에 기재된 분절(fragment), 즉 아자디벤조푸란, 아자디벤조티오펜 등에서 "아자" 표기는 각각의 분절에서의 C-H 기 중 하나 이상이 질소 원자로 치환될 수 있다는 것을 의미하며, 예를 들면 아자트리페닐렌은 디벤조[f,h]퀴녹살린 및 디벤조[f,h]퀴놀린 모두를 포함하나, 이에 제한되지 않는다. 당업자는 전술된 아자-유도체의 기타 질소 유사체를 용이하게 고려할 수 있으며, 상기 모든 유사체는 본원에 기술된 용어들을 포괄하는 것으로 의도된다.
본원에 사용되는 "중수소"는 수소의 동위원소를 지칭한다. 중수소화된 화합물은 본 기술분야에 공지된 방법을 사용하여 용이하게 제조될 수 있다. 예를 들면, 그 전문이 본원에 참조로 포함된 미국특허 제8,557,400호, 특허공개번호 WO 2006/095951, 및 미국특허출원 공개번호 US 2011/0037057은 중수소-치환된 유기금속 착물의 제조를 기술하고 있다. 추가로 문헌[Ming Yan, et al., Tetrahedron 2015, 71, 1425-30] 및 문헌[Atzrodt et al., Angew. Chem. Int. Ed. (Reviews) 2007, 46, 7744-65]을 참조하며, 이는 본원에 그 전문이 참조로 포함되어 있으며, 이는 각각 벤질 아민에서 메틸렌 수소의 중수소화 및 중수소로 방향족 고리 수소를 치환하기 위한 효율적인 경로를 기술하고 있다.
분자 분절이 치환기인 것으로 기재되거나 그렇지 않은 경우 또다른 모이어티에 결합되는 것으로 기술되는 경우, 이의 명칭은 분절(예를 들어, 페닐, 페닐렌, 나프틸, 디벤조푸릴)인 것처럼 또는 전체 분자(예를 들어, 벤젠, 나프탈렌, 디벤조푸란)인 것처럼 기재될 수 있는 것으로 이해되어야 한다. 본원에서 사용한 바와 같이, 이러한 치환기 또는 결합된 분절의 상이한 표기 방식은 동등한 것으로 간주된다.
본원은 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물을 기재한다:
Figure pat00005
상기 식에서,
화학식 II의 RG 또는 RJ 중 하나 이상은 화학식 하기 III의 구조를 포함하며, 여기서 화학식 II의 구조는 X21 내지 X24 중 하나의 탄소, X25 내지 X28 중 하나의 탄소, 또는 RN을 통해 화학식 III에 직접 결합을 형성하거나, 임의로, 화학식 II의 구조는, 방향족 링커에 의해, X21 내지 X24 중 하나의 탄소, X25 내지 X28 중 하나의 탄소, 또는 RN을 통해 화학식 III에 연결되며
Figure pat00006
Ar은 아릴 또는 헤테로아릴로부터 선택되며, 이들의 각각은 임의로 치환되고;
X1 내지 X24는 독립적으로 C 또는 N으로부터 선택되고;
L1 및 L2는 직접 결합 또는 방향족 링커로부터 선택되며;
Y1, Y2, 및 Y3은 독립적으로 CRY 또는 N으로부터 선택되고, Y1, Y2, 또는 Y3 중 하나 이상은 N이고;
RA, RB, RC, RD, RE, RF, RG, RH, RI, 및 RJ는 단일 치환 내지 최대 허용 가능한 치환, 또는 무치환을 나타내고;
여기서 각각의 RY, RA, RB, RC, RD, RE, RF, RG, RH, RI, 및 RJ는 독립적으로 수소 또는 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기이거나; 또는 임의로, RE, RF, RG, RH, RI, 및 RJ 중 임의의 두 인접한 치환기는 연결되어 융합 고리를 형성하며; RB 및 RE는 카바졸을 포함하지 않고;
RN은 직접 결합이거나 독립적으로 수소, 중수소, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
화학식 I의 화합물은 하기 화학식의 화합물을 포함하지 않는다:
Figure pat00007
한 실시양태에서, 화학식 I 또는 화학식 II의 화합물(후자는 화학식 III의 구조를 포함함)은 중수소, 불소, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 아릴, 헤테로아릴, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 것과 같은 하나 이상의 치환기 RY, RA, RB, RC, RD, RE, RF, RG, RH, RI, 및 RJ를 포함할 것이다.
한 실시양태에서, 화학식 I의 Ar은 6원 방향족 고리, 또는 10개 내지 26개 탄소 원자를 포함하는 융합된 방향족, 카보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리로부터 선택되며; 이들의 각각은 임의로 중수소, 니트릴, 알킬, 시클로알킬, 아미노, 실릴, 아릴, 또는 헤테로아릴로 치환된다. 선택된 실시양태에서, 임의로 치환된, 6원 방향족 고리는 페닐, 피리딜, 피리미디닐, 피라지닐, 및 트리아졸로 이루어진 군으로부터 선택되고, 임의로 치환된, 융합된 방향족, 카보시클릭, 또는 헤테로시클릭 고리는 나프탈렌, 안트라센, 퀴나졸린, 플루오렌, 디벤조푸란, 및 디벤조티오펜으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 화학식 I의 Ar은 나프틸, 퀴나졸린, 비페닐, 및 터페닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이 관심사이며, 이들의 각각은 임의로 중수소, 니트릴, 알킬, 시클로알킬, 아미노, 실릴, 아릴, 또는 헤테로아릴로 치환된다. 다른 경우에서, L1이 직접 결합이고 각각의 RA가 H인 경우, Ar은 10개 내지 26개 탄소 원자를 포함하는 융합된 방향족, 카보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이다.
한 실시양태에서, 화학식 II의 RF는 나프틸, 퀴나졸린, 비페닐, 및 터페닐터페닐로 이루어진 군으로부터 선택되며; 이들의 각각은 임의로 중수소, 니트릴, 알킬, 시클로알킬, 아미노, 실릴, 아릴, 또는 헤테로아릴로 치환된다.
한 실시양태에서, 화학식 II의 화합물에 대하여: Y1 및 Y2는 N이고, Y3은 CRY이거나; Y1 및 Y3은 N이고, Y2는 CRY이다. 일부 경우에서, Y3은 CRY이고, Y3의 RY는 6원 방향족 고리, 또는 10개 내지 26개 탄소 원자를 포함하는 융합된 방향족, 카보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이며; 이들의 각각은 임의로 중수소, 니트릴, 알킬, 시클로알킬, 아미노, 실릴, 아릴, 또는 헤테로아릴로 치환된다. 특히 관심 있는 화합물에서, 상기 언급된 6원 방향족 고리는 페닐, 피리딜, 피리미디닐, 피라지닐, 및 트리아졸로 이루어진 군으로부터 선택되고, 융합된 방향족, 카보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리는 나프탈렌, 안트라센, 퀴나졸린, 플루오렌, 디벤조푸란, 및 디벤조티오펜으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 추가의 관심 있는 Y3의 RY는 비페닐 및 터페닐을 포함한다.
한 실시양태에서, 화학식 II의 화합물에 대하여, RG 중 하나는 화학식 III의 구조를 포함하고, RJ 중 하나는 화학식 III의 구조를 포함하거나, RG 중 하나 및 RJ 중 하나는 화학식 III의 구조를 포함한다.
한 실시양태에서, 화학식 II의 한 RF는 나프틸, 퀴나졸린, 비페닐, 및 터페닐터페닐로 이루어진 군으로부터 선택되며; 이들의 각각은 임의로 중수소, 니트릴, 알킬, 시클로알킬, 아미노, 실릴, 아릴, 또는 헤테로아릴로 치환된다.
특정 실시양태에서, 화학식 I 또는 화학식 II의 화합물은 N으로서 X1 내지 X22 중 1개 내지 6개를 가질 것이며, 어느 6원 고리도 2개 초과의 N을 갖지 않는다. 특정 실시양태에서, 화학식 II의 화합물은 X21 내지 X28 중 1개 내지 4개가 N인 하나 이상의 화학식 III의 구조를 포함할 것이며, 어느 화학식 III의 6원 고리도 2개 초과의 N을 갖지 않는다.
선택된 실시양태에서, 화학식 I 또는 화학식 II의 화합물은 6원, 카보시클릭 또는 헤테로시클릭, 방향족 고리로서 L1 또는 L2를 가질 것이고, 이들의 각각은 임의로 치환된다. 다른 실시양태에서, 화학식 I 또는 화학식 II의 화합물은 10원, 카보시클릭 또는 헤테로시클릭, 방향족 고리로서 L1 또는 L2를 가질 것이고, 이들의 각각은 임의로 치환된다.
관심있는 화학식 I 또는 화학식 II의 화합물은 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되고:
Figure pat00008
Figure pat00009
Figure pat00010
;
여기서 RK 및 RL은 단일 치환 내지 최대 허용 가능한 치환, 또는 무치환을 나타내고; 각각의 RK 및 RL는 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
선택된 실시양태에서, 각각의 RK 및 RL은 독립적으로 수소 또는 중수소, 불소, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
관심 있는 선택된 화학식 I의 화합물은 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
관심 있는 선택된 화학식 II의 화합물은 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
본 발명은 또한 애노드, 캐소드, 및 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기층을 포함하는 유기 발광 디바이스(OLED)에 관한 것이며, 유기층은 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물을 포함하며,
Figure pat00024
상기 식에서,
화학식 II의 RG 중 하나 이상, 또는 RJ 중 하나 이상은 하기 화학식 III의 구조를 포함하며, 여기서 화학식 II의 구조는 X21 내지 X24 중 하나의 탄소, X25 내지 X28 중 하나의 탄소, 또는 RN을 통해 화학식 III에 직접 결합을 형성하거나, 임의로, 화학식 II의 구조는, 방향족 링커에 의해, X21 내지 X24 중 하나의 탄소, X25 내지 X28 중 하나의 탄소, 또는 RN을 통해 화학식 III에 연결되며;
Figure pat00025
Ar은 아릴 또는 헤테로아릴로부터 선택되며, 이들의 각각은 임의로 치환되고;
X1 내지 X24는 독립적으로 C 또는 N으로부터 선택되고;
L1 및 L2는 직접 결합 또는 방향족 링커로부터 선택되며;
Y1, Y2, 및 Y3은 독립적으로 CRY 또는 N으로부터 선택되고, Y1, Y2, 또는 Y3 중 하나 이상은 N이고;
RA, RB, RC, RD, RE, RF, RG, RH, RI, 및 RJ는 단일 치환 내지 최대 허용 가능한 치환, 또는 무치환을 나타내고;
여기서 각각의 RY, RA, RB, RC, RD, RE, RF, RG, RH, RI, 및 RJ는 독립적으로 수소 또는 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기이거나; 또는 임의로, RE, RF, RG, RH, RI, 및 RJ 중 임의의 두 인접한 치환기는 연결되어 융합 고리를 형성하며; RB 및 RE는 카바졸을 포함하지 않고;
RN은 직접 결합이거나 독립적으로 수소, 중수소, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
화학식 I의 화합물은 하기 화학식의 화합물을 포함하지 않는다:
Figure pat00026
상기 기술된 바와 같이, 관심 있는 OLED는 화학식 I 또는 화학식 II의 화합물(후자는 화학식 III의 구조를 포함함)을 포함할 것이며, 이는 중수소, 불소, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 아릴, 헤테로아릴, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기s RY, RA, RB, RC, RD, RE, RF, RG, RH, RI, 및 RJ를 가진다.
또한, 많은 OLED에서, 화학식 I의 Ar은 6원 방향족 고리, 또는 10개 내지 26개 탄소 원자를 포함하는 융합된 방향족, 카보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리로부터 선택되며; 이들의 각각은 임의로 중수소, 니트릴, 알킬, 아릴, 또는 헤테로아릴로 치환된다. 일부 경우에서, 화학식 I의 Ar은 나프틸, 퀴나졸린, 비페닐, 및 터페닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 이들의 각각은 임의로 중수소, 니트릴, 알킬, 아릴, 또는 헤테로아릴로 치환된다. 다른 경우에서, L1이 직접 결합이고 각각의 RA가 H인 경우, Ar은 10개 내지 26개 탄소 원자를 포함하는 융합된 방향족, 카보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이다.
본 발명자들은 화학식 I 및 화학식 II의 화합물이 인광 도펀트를 위한 최적의 호스트 화합물임을 밝혀내었다. 주황색 또는 적색 인광 도펀트 이미터 및 뿐만아니라 근적외선에서 발광하는 인광 도펀트를 위한 호스트 화합물로서의 화학식 I 및 화학식 II의 화합물의 용도가 특히 관심사이다.
따라서, OLED는 인광 발광 도펀트를 포함하는 유기층을 포함하고, 여기서 발광 도펀트는 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 리간드 또는 하나 이상의 리간드가 2좌 초과인 경우 리간드의 일부를 갖는 전이 금속 착물이다:
Figure pat00027
Figure pat00028
;
상기 식에서,
Y1 내지 Y13은 독립적으로 탄소 또는 질소로부터 선택되고; Y'는 BRe, NRe, PRe, O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CReRf, SiReRf, 및 GeReRf로 이루어진 군으로부터 선택되며; Re 및 Rf는 임의로 연결되어 고리를 형성하며;
Ra, Rb, Rc, 및 Rd는 독립적으로 단일 치환 내지 가능한 최대수의 치환, 또는 무치환을 나타낼 수 있고;
각각의 Ra, Rb, Rc, Rd, Re 및 Rf는 독립적으로 수소 또는 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기이거나; 임의로, Ra, Rb, Rc, 및 Rd 중 임의의 두 인접한 치환기는 연결되어 고리를 형성하거나, 연결되어 다좌 리간드를 형성한다.
선택된 실시양태에서, OLED는 인광 발광 도펀트를 포함하는 유기층을 포함하고, 여기서 발광 도펀트는 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 리간드 또는 하나 이상의 리간드가 2좌 초과인 경우 리간드의 일부를 갖는 전이 금속 착물이다:
Figure pat00030
상기 식에서,
Ra, Rb, 및 Rc는 독립적으로 단일 치환 내지 가능한 최대수의 치환, 또는 무치환을 나타내고;
각각의 Ra, Rb, 및 Rc는 독립적으로 수소 또는 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기이거나; 임의로, Ra, Rb, 및 Rc 중 임의의 두 인접한 치환기는 연결되어 고리를 형성하거나, 연결되어 다좌 리간드를 형성한다.
호스트 화합물로서 화학식 I 또는 II의 화합물을 갖는 유기층 및, 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 하나 이상의 리간드 또는 하나 이상의 리간드가 2좌 초과인 경우 리간드의 일부를 갖는 적색 인광 발광 도펀트를 포함하는 OLED가 특히 관심사이다:
Figure pat00031
Figure pat00032
; 상기 식에서
Y1 내지 Y10은 독립적으로 탄소 또는 질소로부터 선택되고;
Ra, Rb, 및 Rc는 독립적으로 단일 치환 내지 가능한 최대수의 치환, 또는 무치환을 나타내고;
각각의 Ra, Rb, 및 Rc는 독립적으로 수소 또는 중수소, 불소, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 아릴, 헤테로아릴, 니트릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기이거나; 임의로, Ra, Rb, 및 Rc 중 임의의 두 인접한 치환기는 연결되어 고리를 형성하거나, 연결되어 다좌 리간드를 형성한다.
호스트 화합물로서 화학식 I 또는 II의 화합물을 갖는 유기층 및, 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 하나 이상의 리간드를 포함하는 적색 인광 발광 도펀트를 포함하는 OLED가 특히 관심사이다:
Figure pat00033
상기 식에서,
Ra, Rb, 및 Rc는 독립적으로 단일 치환 내지 가능한 최대수의 치환, 또는 무치환을 나타내고;
각각의 Ra, Rb, 및 Rc는 독립적으로 수소 또는 중수소, 불소, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 아릴, 헤테로아릴, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기이거나; 임의로, Ra, Rb, 및 Rc 중 임의의 두 인접한 치환기는 연결되어 고리를 형성하거나, 연결되어 다좌 리간드를 형성한다.
일부 실시양태에서, OLED는 플렉시블, 롤러블(rollable), 폴더블(foldable), 스트레처블(stretchable) 및 만곡(curved) 특성으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 특성을 갖는다. 일부 실시양태에서, OLED는 투명 또는 반투명하다. 일부 실시양태에서, OLED는 탄소 나노튜브를 포함하는 층을 더 포함한다.
일부 실시양태에서, OLED는 지연 형광 이미터를 포함하는 층을 더 포함한다. 일부 실시양태에서, OLED는 RGB 픽셀 배열, 또는 화이트 플러스 컬러 필터 픽셀 배열을 포함한다. 일부 실시양태에서, OLED는 모바일 디바이스, 핸드 헬드 디바이스, 또는 웨어러블 디바이스이다. 일부 실시양태에서, OLED는 대각선이 10 인치 미만이거나 면적이 50 제곱인치 미만인 디스플레이 패널이다. 일부 실시양태에서, OLED는 대각선이 10 인치 이상이거나 면적이 50 제곱인치 이상인 디스플레이 패널이다. 일부 실시양태에서, OLED는 조명 패널이다.
또 다른 양태에 따라, OLED에서의 발광 영역(예를 들어 본원에 기재된 유기층)이 개시되어 있다. 발광 영역은 본원에 기재된 제1 화합물을 포함한다. 일부 실시양태에서, 발광 영역 중의 제1 화합물은 발광 도펀트 또는 비발광 도펀트이다. 일부 실시양태에서, 발광 도펀트는 호스트를 추가로 포함하고, 상기 호스트는 금속 착물, 트리페닐렌, 카바졸, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 아자트리페닐렌, 아자카바졸, 아자디벤조티오펜, 아자디벤조푸란, 및 아자디벤조셀레노펜으로 이루어지는 군으로부터 선택된 하나 이상을 포함한다. 일부 실시양태에서, 발광 영역은 호스트를 추가로 포함하며, 호스트는 하기 화학식 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00034
Figure pat00035
Figure pat00036
유기층은 또한 호스트를 포함할 수 있다. 일부 실시양태에서, 2개 이상의 호스트가 바람직하다. 일부 실시양태에서, 호스트는 a) 바이폴라, b) 전자 수송, c) 정공 수송 또는 d) 전하 수송에서의 역할이 거의 없는 와이드 밴드 갭 물질일 수 있다. 일부 실시양태에서, 호스트는 금속 착물을 포함할 수 있다. 호스트는 트리페닐렌 함유 벤조 융합 티오펜 또는 벤조 융합 푸란일 수 있다. 호스트 중의 임의의 치환기는 독립적으로 CnH2n +1, OCnH2n +1, OAr1, N(CnH2n + 1)2, N(Ar1)(Ar2), CH=CH-CnH2n+1, C≡C-CnH2n +1, Ar1, Ar1-Ar2, 및 CnH2n-Ar1으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 비융합 치환기일 수 있거나, 또는 호스트는 치환기를 가지지 않는다. 상기 치환기에서, n은 1 내지 10 범위일 수 있고; Ar1 및 Ar2는 독립적으로 벤젠, 비페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 카르바졸, 및 이의 헤테로방향족 유사체로 이루어지는 군으로부터 선택될 수 있다. 호스트는 무기 화합물일 수 있다. 예를 들어 Zn 함유 무기 물질, 예컨대 ZnS일 수 있다.
일부 실시양태에서, 화합물은 발광 도펀트일 수 있다. 일부 실시양태에서, 상기 화합물은 인광, 형광, 열 활성화 지연 형광, 즉 TADF(E형 지연 형광으로도 지칭됨; 예를 들어 그 전문이 참고로 포함된 미국 출원 제15/700,352호를 참조할 것), 삼중항-삼중항 소멸, 또는 이들 과정의 조합을 통해 발광을 생성할 수 있다. 일부 실시양태에서, 발광 도펀트는 라세미 혼합물일 수 있거나, 하나의 거울상 이성질체가 농후한 것일 수 있다.
또 다른 양태에 있어서, 본원에 기재된 화합물을 포함하는 배합물이 또한 개시된다.
본원에 개시된 OLED는 소비자 제품, 전자 부품 모듈 및 조명 패널 중 하나 이상 내에 포함될 수 있다. 일부 실시양태에서 유기층은 발광층일 수 있고 화합물은 발광 도펀트일 수 있으며, 한편 다른 실시양태에서 화합물은 비발광 도펀트일 수 있다.
본 개시내용의 또 하나의 다른 양태에서, 본원에 개시된 신규한 화합물을 포함하는 배합물이 기재된다. 배합물은 본 명세서에 개시된 용매, 호스트, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 차단 물질, 정공 차단 물질 및 전자 수송 물질로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 성분을 포함할 수 있다.
기타 물질과의 조합
유기 발광 디바이스에서 특정 층에 대하여 유용한 것으로 본원에 기재된 물질은 디바이스에 존재하는 매우 다양한 기타 물질과의 조합으로 사용될 수 있다. 예를 들면, 본원에 개시된 발광 도펀트는 매우 다양한 호스트, 수송층, 차단층, 주입층, 전극 및 존재할 수 있는 기타 층과 결합되어 사용될 수 있다. 하기에 기재되거나 또는 참조된 물질은 본원에 개시된 화합물과의 조합에 유용할 수 있는 물질의 비제한적인 예시이며, 당업자는 조합에 유용할 수 있는 기타 물질을 식별하기 위해 문헌을 용이하게 참조할 수 있다.
전도성 도펀트:
전하 수송층은 전도성 도펀트로 도핑되어 이의 전하 캐리어 밀도를 실질적으로 변화시킬 수 있고, 이는 결과적으로 이의 전도성을 변화시킬 것이다. 전도성은 매트릭스 물질에서 전하 캐리어를 생성시킴으로써 증가되며, 도펀트의 유형에 따라, 반도체의 페르미 준위에서의 변화가 또한 달성될 수 있다. 정공 수송층은 p형 전도성 도펀트로 도핑될 수 있고 n형 전도성 도펀트는 전자 수송층에서 사용된다.
본원에 개시된 물질과의 조합으로 OLED에서 사용될 수 있는 전도성 도펀트의 비제한적인 예시는 그 물질들을 개시하는 참조문헌과 함께 하기에 예시되어 있다: EP01617493, EP01968131, EP2020694, EP2684932, US20050139810, US20070160905, US20090167167, US2010288362, WO06081780, WO2009003455, WO2009008277, WO2009011327, WO2014009310, US2007252140, US2015060804, US20150123047, 및 US2012146012.
Figure pat00037
Figure pat00038
HIL/HTL:
본 발명에서 사용하고자 하는 정공 주입/수송 물질은 특정하게 제한되지 않으며, 화합물이 통상적으로 정공 주입/수송 물질로서 사용되는 한 임의의 화합물을 사용할 수 있다. 물질의 비제한적인 예로는 프탈로시아닌 또는 포르피린 유도체; 방향족 아민 유도체; 인돌로카르바졸 유도체; 플루오로히드로카본을 포함하는 중합체; 전도성 도펀트를 갖는 중합체; 전도성 중합체, 예컨대 PEDOT/PSS; 포스폰산 및 실란 유도체와 같은 화합물로부터 유도된 자체조립 단량체; 금속 산화물 유도체, 예컨대 MoOx; p-형 반도체 유기 화합물, 예컨대 1,4,5,8,9,12-헥사아자트리페닐렌헥사카르보니트릴; 금속 착물 및 가교성 화합물을 들 수 있다.
HIL 또는 HTL에 사용된 방향족 아민 유도체의 비제한적인 예로는 하기 구조식을 들 수 있다:
Figure pat00039
각각의 Ar1 내지 Ar9는 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌 및 아줄렌과 같은 방향족 탄화수소 시클릭 화합물로 이루어진 군; 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 시놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘과 같은 방향족 헤테로시클릭 화합물로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 시클릭 기 및 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 군이며 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 시클릭 기에 서로 직접 또는 이들 중 하나 이상을 통하여 결합되는 2 내지 10개의 시클릭 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 각각의 Ar은 비치환될 수 있거나, 또는 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 치환될 수 있다.
한 양태에서, Ar1 내지 Ar9은 독립적으로 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00040
여기서 k는 1 내지 20의 정수이며; X101 내지 X108은 C(CH 포함) 또는 N이고; Z101은 NAr1, O 또는 S이고; Ar1은 상기 정의된 바와 동일한 기를 가진다.
HIL 또는 HTL에 사용된 금속 착물의 비제한적인 예는 하기 화학식을 들 수 있다:
Figure pat00041
여기서 Met는 금속이며, 40 초과의 원자량을 가질 수 있고; (Y101-Y102)는 2좌 리간드이고, Y101 및 Y102는 독립적으로 C, N, O, P 및 S로부터 선택되며; L101은 보조적 리간드이며; k'는 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이고; k'+k"는 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수이다.
한 양태에서, (Y101-Y102)는 2-페닐피리딘 유도체이다. 또 다른 양태에서, (Y101-Y102)는 카르벤 리간드이다. 또 다른 양태에서, Met는 Ir, Pt, Os 및 Zn로부터 선택된다. 추가 양태에서, 금속 착물은 약 0.6 V 미만의 용액 중의 최소 산화 전위 대 Fc+/Fc 커플을 가진다.
본원에 개시된 물질과의 조합으로 OLED에서 사용될 수 있는 HIL 및 HTL 물질의 비제한적인 예시는 그 물질들을 개시하는 참조문헌과 함께 하기에 예시되어 있다: CN102702075, DE102012005215, EP01624500, EP01698613, EP01806334, EP01930964, EP01972613, EP01997799, EP02011790, EP02055700, EP02055701, EP1725079, EP2085382, EP2660300, EP650955, JP07-073529, JP2005112765, JP2007091719, JP2008021687, JP2014-009196, KR20110088898, KR20130077473, TW201139402, US06517957, US20020158242, US20030162053, US20050123751, US20060182993, US20060240279, US20070145888, US20070181874, US20070278938, US20080014464, US20080091025, US20080106190, US20080124572, US20080145707, US20080220265, US20080233434, US20080303417, US2008107919, US20090115320, US20090167161, US2009066235, US2011007385, US20110163302, US2011240968, US2011278551, US2012205642, US2013241401, US20140117329, US2014183517, US5061569, US5639914, WO05075451, WO07125714, WO08023550, WO08023759, WO2009145016, WO2010061824, WO2011075644, WO2012177006, WO2013018530, WO2013039073, WO2013087142, WO2013118812, WO2013120577, WO2013157367, WO2013175747, WO2014002873, WO2014015935, WO2014015937, WO2014030872, WO2014030921, WO2014034791, WO2014104514, WO2014157018.
Figure pat00042
Figure pat00043
Figure pat00044
Figure pat00045
Figure pat00046
Figure pat00047
Figure pat00048
Figure pat00049
EBL:
전자 차단층(EBL)은 발광층을 떠나는 전자 및/또는 엑시톤의 수를 감소시키기 위해 사용될 수 있다. 디바이스 내의 이러한 차단층의 존재는 차단층이 없는 유사한 디바이스와 비교했을 때 상당히 더 높은 효율 및/또는 더 긴 수명을 유도할 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 원하는 영역에 발광을 국한시키기 위해 사용될 수 있다. 일부 실시양태에서, EBL 물질은 EBL 계면에 가장 가까운 이미터보다 더 높은 LUMO(진공 수준에 보다 가까움) 및/또는 더 높은 삼중항 에너지를 갖는다. 일부 실시양태에서, EBL 물질은 EBL 계면에 가장 가까운 호스트들 중 하나 이상보다 더 높은 LUMO(진공 수준에 보다 가까움) 및/또는 보다 더 삼중항 에너지를 갖는다. 한 양태에서, EBL에 사용되는 화합물은 이하에 기재된 호스트들 중 하나와 동일한 사용 분자 또는 작용기를 함유한다.
호스트:
본 발명의 유기 EL 디바이스의 발광층은 바람직하게는 발광 물질로서 적어도 금속 착물을 포함하며, 도펀트 물질로서 금속 착물을 사용하는 호스트 물질을 포함할 수 있다. 호스트 물질의 예는 특별히 제한되지 않으며, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물은 호스트의 삼중항 에너지가 도펀트의 삼중항 에너지보다 더 크기만 하다면 사용될 수 있다. 삼중항 기준을 충족하는 한, 임의의 호스트 물질은 임의의 도펀트와 함께 사용될 수 있다.
호스트로서 사용된 금속 착물의 예는 하기 화학식을 갖는 것이 바람직하다:
Figure pat00050
여기서 Met는 금속이고; (Y103-Y104)는 2좌 리간드이고, Y103 및 Y104는 독립적으로 C, N, O, P 및 S로부터 선택되며; L101은 또 다른 리간드이며; k'는 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드의 최대 수의 정수값이고; k'+k"는 금속에 결합될 수 있는 리간드의 최대 수이다.
한 양태에서, 금속 착물은
Figure pat00051
이며, 여기서 (O-N)은 원자 O 및 N에 배위 결합된 금속을 갖는 2좌 리간드이다.
또 다른 양태에서, Met는 Ir 및 Pt로부터 선택된다. 추가 양태에서, (Y103-Y104)는 카르벤 리간드이다.
호스트로서 사용된 다른 유기 화합물의 예는 방향족 탄화수소 시클릭 화합물, 예컨대 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 테트라페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌 및 아줄렌으로 이루어진 군; 방향족 헤테로시클릭 화합물, 예컨대 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤즈옥사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 시놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 페녹사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘으로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 시클릭 기 및 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 기이며 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 시클릭 기에 서로 직접 또는 이들 중 하나 이상에 의하여 결합되는 2 내지 10개의 시클릭 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 각각의 기 내의 각 선택지는 비치환될 수 있거나 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 치환될 수 있다.
한 양태에서, 호스트 화합물은 분자에 하기 기들 중 하나 이상을 함유한다:
Figure pat00052
Figure pat00053
여기서 R101은 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 상기 기술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다. k는 0 내지 20 또는 1 내지 20의 정수이다. X101 내지 X108은 독립적으로 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다. Z101 및 Z102는 독립적으로 NR101, O 또는 S로부터 선택된다.
본원에 개시된 물질과의 조합으로 OLED에서 사용될 수 있는 추가의 호스트 물질의 비제한적인 예시는 그 물질들을 개시하는 참조문헌과 함께 하기에 예시되어 있다: EP2034538, EP2034538A, EP2757608, JP2007254297, KR20100079458, KR20120088644, KR20120129733, KR20130115564, TW201329200, US20030175553, US20050238919, US20060280965, US20090017330, US20090030202, US20090167162, US20090302743, US20090309488, US20100012931, US20100084966, US20100187984, US2010187984, US2012075273, US2012126221, US2013009543, US2013105787, US2013175519, US2014001446, US20140183503, US20140225088, US2014034914, US7154114, WO2001039234, WO2004093207, WO2005014551, WO2005089025, WO2006072002, WO2006114966, WO2007063754, WO2008056746, WO2009003898, WO2009021126, WO2009063833, WO2009066778, WO2009066779, WO2009086028, WO2010056066, WO2010107244, WO2011081423, WO2011081431, WO2011086863, WO2012128298, WO2012133644, WO2012133649, WO2013024872, WO2013035275, WO2013081315, WO2013191404, WO2014142472, US20170263869, US20160163995, US9466803,
Figure pat00054
Figure pat00055
Figure pat00056
Figure pat00057
Figure pat00058
추가의 이미터:
하나 이상의 추가의 이미터 도펀트는 본 개시내용의 화합물과 결합하여 사용될 수 있다. 추가의 이미터 도펀트의 예는 특별히 한정되지 않으며, 이미터 재료로서 전형적으로 사용되는 한 임의의 화합물이 사용될 수 있다. 적합한 이미터 물질의 예는, 인광, 형광, 열 활성화 지연 형광, 즉, TADF(또한 E형 지연 형광으로도 지칭됨), 삼중항-삼중항 소멸 또는 이들 과정의 조합을 통해 발광을 생성할 수 있는 화합물을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.
본원에 개시된 물질과의 조합으로 OLED에 사용될 수 있는 이미터 물질의 비제한적인 예시는 그 물질들을 개시하는 참조문헌과 함께 하기에 예시되어 있다: CN103694277, CN1696137, EB01238981, EP01239526, EP01961743, EP1239526, EP1244155, EP1642951, EP1647554, EP1841834, EP1841834B, EP2062907, EP2730583, JP2012074444, JP2013110263, JP4478555, KR1020090133652, KR20120032054, KR20130043460, TW201332980, US06699599, US06916554, US20010019782, US20020034656, US20030068526, US20030072964, US20030138657, US20050123788, US20050244673, US2005123791, US2005260449, US20060008670, US20060065890, US20060127696, US20060134459, US20060134462, US20060202194, US20060251923, US20070034863, US20070087321, US20070103060, US20070111026, US20070190359, US20070231600, US2007034863, US2007104979, US2007104980, US2007138437, US2007224450, US2007278936, US20080020237, US20080233410, US20080261076, US20080297033, US200805851, US2008161567, US2008210930, US20090039776, US20090108737, US20090115322, US20090179555, US2009085476, US2009104472, US20100090591, US20100148663, US20100244004, US20100295032, US2010102716, US2010105902, US2010244004, US2010270916, US20110057559, US20110108822, US20110204333, US2011215710, US2011227049, US2011285275, US2012292601, US20130146848, US2013033172, US2013165653, US2013181190, US2013334521, US20140246656, US2014103305, US6303238, US6413656, US6653654, US6670645, US6687266, US6835469, US6921915, US7279704, US7332232, US7378162, US7534505, US7675228, US7728137, US7740957, US7759489, US7951947, US8067099, US8592586, US8871361, WO06081973, WO06121811, WO07018067, WO07108362, WO07115970, WO07115981, WO08035571, WO2002015645, WO2003040257, WO2005019373, WO2006056418, WO2008054584, WO2008078800, WO2008096609, WO2008101842, WO2009000673, WO2009050281, WO2009100991, WO2010028151, WO2010054731, WO2010086089, WO2010118029, WO2011044988, WO2011051404, WO2011107491, WO2012020327, WO2012163471, WO2013094620, WO2013107487, WO2013174471, WO2014007565, WO2014008982, WO2014023377, WO2014024131, WO2014031977, WO2014038456, WO2014112450.
Figure pat00059
Figure pat00060
Figure pat00061
Figure pat00062
Figure pat00063
Figure pat00064
HBL:
정공 차단층(HBL)은 발광층을 떠나는 정공 및/또는 엑시톤의 수를 감소시키기 위해 사용될 수 있다. 디바이스 내의 이러한 차단층의 존재는 차단층이 없는 유사한 디바이스와 비교했을 때 상당히 더 높은 효율 및/또는 더 긴 수명을 유도할 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 원하는 영역에 발광을 국한시키기 위해 사용될 수 있다. 일부 실시양태에서, HBL 물질은 HBL 계면에 가장 가까운 이미터보다 더 낮은 HOMO(진공 수준으로부터 보다 먼) 및/또는 더 높은 삼중항 에너지를 갖는다. 일부 실시양태에서, HBL 물질은 HBL 계면에 가장 가까운 호스트들 중 하나 이상보다 더 낮은 HOMO(진공 수준으로부터 보다 먼) 및/또는 더 높은 삼중항 에너지를 갖는다.
한 양태에서, HBL에 사용되는 화합물은 전술한 호스트와 동일한 사용 분자 또는 작용기를 함유한다.
또 다른 양태에서, HBL에 사용되는 화합물은 분자에 하기 기들 중 하나 이상을 함유한다:
Figure pat00065
여기서 k는 1 내지 20의 정수이며; L101은 또 다른 리간드이고, k'은 1 내지 3의 정수이다.
ETL:
전자 수송층(ETL)은 전자를 수송할 수 있는 물질을 포함할 수 있다. 전자 수송층은 고유하거나(도핑되지 않음) 또는 도핑될 수 있다. 도핑은 전도성을 향상시키는데 사용될 수 있다. ETL 물질의 예는 특별히 제한되지는 않으며, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물은 이들이 통상적으로 전자를 수송하는데 사용되는 한 사용될 수 있다.
한 양태에서, ETL에 사용되는 화합물은 분자에서 하기 기 중 하나 이상을 포함한다:
Figure pat00066
여기서 R101은 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 상기 기술한 Ar과 유사한 정의를 가진다. Ar1 내지 Ar3는 상기 기술한 Ar과 유사한 정의를 가진다. k는 1 내지 20의 정수이다. X101 내지 X108은 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다.
또 다른 양태에서, ETL에 사용되는 금속 착물은 하기 화학식을 포함하나, 이에 제한되지 않는다:
Figure pat00067
여기서 (O-N) 또는 (N-N)은 원자 O, N 또는 N, N에 배위 결합한 금속을 갖는 2좌 리간드이며; L101은 또 다른 리간드이며; k'은 1 내지 금속이 결합될 수 있는 리간드의 최대 수인 정수 값이다.
본원에 개시된 물질과의 조합으로 OLED에서 사용될 수 있는 ETL 물질의 비제한적인 예는, 그 물질들을 개시하는 참조문헌과 함께 하기에 예시되어 있다: CN103508940, EP01602648, EP01734038, EP01956007, JP2004-022334, JP2005149918, JP2005-268199, KR0117693, KR20130108183, US20040036077, US20070104977, US2007018155, US20090101870, US20090115316, US20090140637, US20090179554, US2009218940, US2010108990, US2011156017, US2011210320, US2012193612, US2012214993, US2014014925, US2014014927, US20140284580, US6656612, US8415031, WO2003060956, WO2007111263, WO2009148269, WO2010067894, WO2010072300, WO2011074770, WO2011105373, WO2013079217, WO2013145667, WO2013180376, WO2014104499, WO2014104535,
Figure pat00068
Figure pat00069
Figure pat00070
전하 생성층(CGL):
탠덤형(tandem) 또는 적층형 OLED에서, CGL은 성능 면에서 필수적인 역할을 수행하며, 이는 각각 전자와 정공을 주입하기 위한 n-도핑된 층 및 p-도핑된 층으로 이루어진다. 전자와 정공은 CGL 및 전극으로부터 공급된다. CGL에서 소모된 전자와 정공은 각가 캐소드와 애노드로부터 주입된 전자와 정공에 의해 다시 채워지며; 이후, 바이폴라 전류는 점차적으로 정상 상태에 도달한다. 통상의 CGL 물질은 수송층에서 사용되는 n 및 p 전도성 도펀트를 포함한다.
OLED 디바이스의 각 층에서 사용되는 임의의 상기 언급한 화합물들에서, 수소 원자는 부분적으로 또는 완전하게 중수소화될 수 있다. 따라서, 임의의 구체적으로 열거된 치환기, 예컨대, 비제한적으로, 메틸, 페닐, 피리딜 등은 이의 비중수소화, 부분 중수소화 및 완전 중수소화된 형태일 수 있다. 마찬가지로, 치환기 유형, 예컨대, 비제한적으로, 알킬, 아릴, 시클로알킬, 헤테로아릴 등은 또한 이의 비중수소화, 부분 중수소화 및 완전 중수소화된 형태일 수 있다.
실험
9-(4-(나프탈렌-2-일) 퀴나졸린 -2-일)-9H-3,9'- 비카바졸의 합성
Figure pat00071
화염 건조된 500 ml 플라스크에 9H-3,9'-비카바졸(5 g, 15.04 mmol) 및 DMF(100 ml)를 충전하였다. 상기 혼합물에 수소화나트륨(1.203 g, 30.1 mmol)을 첨가하고 혼합물을 RT에서 1시간 동안 교반하였다. 2-클로로-4-(나프탈렌-2-일)퀴나졸린(5.25 g, 18.05 mmol)을 반응 혼합물에 첨가하고 밤새도록 RT에서 교반되게 하였다. 반응 혼합물을 빙냉수(1.5 lit)로 켄칭하고, 결과로 생성된 침전물을 여과하고 물 및 이어서 MeOH로 세정하였다. DCM/MeOH로의 혼화(trituration) 2회는 96.62% 순도의 6.72 g(73.6% 수율)의 9-(4-(나프탈렌-2-일)퀴나졸린-2-일)-9H-3,9'-비카바졸을 제공하였다.
9-(4-(4- 페닐퀴나졸린 -2-일)페닐)-9H-3,9'- 비카바졸의 합성
Figure pat00072
250 mL 플라스크에 9H-3,9'-비카바졸(4.50 g, 13.54 mmol), 2-(4-클로로페닐)-4-페닐퀴나졸린(5.15 g, 16.25 mmol), 디시클로헥실(2',6'-디메톡시-[1,1'-비페닐]-2-일)포스판(0.667 g, 1.625 mmol), 나트륨 tert-부톡사이드(2.60 g, 27.1 mmol), Pd2(dba)3(0.744 g, 0.812 mmol) 및 자일렌(67.7 ml)을 충전하였다. 플라스크를 진공 처리하고 질소로 재충전하는 것을 3회 하였다. 반응 혼합물을 가열하여 환류시키고 밤새 유지하였다. 반응 혼합물을 셀라이트 패드로 여과하고 DCM으로 세정하였다. 용매를 회전 증발에 의해 제거하고 잔류물을 헵탄 및 디클로로메탄을 이용하는 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다. DCM/헵탄으로의 혼화는 99% 순도의 오프화이트(off-white) 분말로서 9-(4-(4-페닐퀴나졸린-2-일)페닐)-9H-3,9'-비카바졸(7.69 g, 12.42 mmol, 92% 수율)을 제공하였다.
각각의 디바이스를 고진공(<10-7 Torr) 열 증발에 의해 제작하였다. 애노드 전극은 1150 Å의 산화인듐주석(ITO)이었다. 캐소드는 10 Å의 Liq (8-히드록시퀴놀린 리튬) 및 1,000 Å의 Al이었다. 디바이스들을, 제작 직후에 질소 글러브 박스(<1 ppm의 H2O 및 O2)에서 에폭시 수지로 밀봉된 유리 덮개로 캡슐화하고, 수분 게터를 패키지 내에 도입시켰다. 디바이스 실시예의 유기 스택은, ITO 표면으로부터 순차적으로, 정공 주입층(HIL)으로서 100Å의 HAT-CN; 정공 수송층(HTL)으로서 450 Å의 HTM; 적색 호스트 및 3%의 RD1 적색 이미터를 포함하는 400 Å의 발광층(EML) 및 ETL로서 35%의 ETM으로 도핑된 350 Å의 Liq (8-히드록시퀴놀린 리튬)으로 이루어졌다. 도 3은 개략적 디바이스 구조를 나타낸다. 표 1은 디바이스 층 두께 및 재료를 나타낸다. 디바이스 재료의 화학 구조는 하기 나타나 있다.
디바이스 층 두께
층 재료 두께 [Å]
애노드 ITO 1150
HIL HAT-CN 100
HTL HTM 400
EML 호스트: RD1 3% 400
ETL Liq: ETM 35% 350
EIL Liq 10
캐소드 Al 1000
적색 이미터의 실시예를 갖는 디바이스의 성능
디바이스 실시예 적색 호스트 λ 최대 [nm] 전압 [V] LE [cd/A] EQE [%] PE [lm/W]
실시예 1 H1 625 0.95 1.33 1.35 1.37
실시예 2 H2 624 0.86 1.19 1.20 1.39
CE-1 (C) C 624 1.00 1.00 1.00 1.00
Figure pat00073
표 2의 디바이스 성능 데이터에 의해 나타난 바와 같이, 본 발명의 화학식 I의 호스트 화합물, 즉 화합물 H1 및 화합물 H2를 갖는 OLED는 전압, EQE, LE 및 PE 면에서 비교 호스트 화합물 C(CE-1)에 비해 향상된 디바이스 성능을 나타낸다. 화합물 H1를 갖는 실시예 1의 디바이스는 CE-1의 EQE, LE 및 PE보다 약 135%인 EQE, LE 및 PE를 나타낸다. 화합물 H2를 갖는 실시예 2의 디바이스는 CE-1의 EQE 및 LE보다 약 120%인 EQE 및 LE를 나타낸다. 더 나아가, 본 발명의 디바이스 둘 모두는 CE-1의 전압 성능보다 더 낮은 전압 성능을 나타낸다.
본원에 기술된 다양한 실시양태는 단지 예시이며, 본 발명의 범위를 한정하려는 것이 아님을 이해해야 한다. 예를 들어, 본원에 기술된 다수의 물질 및 구조는 본 발명의 사상으로부터 벗어나지 않으면서 다른 물질 및 구조로 대체될 수 있다. 따라서, 특허 청구된 본 발명은 당업자에게 명백한 바와 같이, 본원에 기술된 특정 실시예 및 바람직한 실시양태로부터 유래하는 변형예를 포함할 수도 있다. 본 발명이 왜 효과가 있는지에 관한 다양한 이론을 한정하려는 의도는 없음을 이해하여야 한다.

Claims (20)

  1. 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물:
    Figure pat00074

    상기 식에서,
    화학식 II의 RG 중 하나 이상, 또는 RJ 중 하나 이상은 하기 화학식 III의 구조를 포함하며, 여기서 화학식 II의 구조는 X21 내지 X24 중 하나의 탄소, X25 내지 X28 중 하나의 탄소, 또는 RN을 통해 화학식 III에 직접 결합을 형성하거나, 임의로, 화학식 II의 구조는, 방향족 링커에 의해, X21 내지 X24 중 하나의 탄소, X25 내지 X28 중 하나의 탄소, 또는 RN을 통해 화학식 III에 연결되며;
    Figure pat00075

    Ar은 아릴 또는 헤테로아릴로부터 선택되며, 이들의 각각은 임의로 치환되고;
    X1 내지 X24는 독립적으로 C 또는 N으로부터 선택되고;
    L1 및 L2는 직접 결합 또는 방향족 링커로부터 선택되며;
    Y1, Y2, 및 Y3은 독립적으로 CRY 또는 N으로부터 선택되고, Y1, Y2, 또는 Y3 중 하나 이상은 N이고;
    RA, RB, RC, RD, RE, RF, RG, RH, RI, 및 RJ는 단일 치환 내지 최대 허용 가능한 치환, 또는 무치환을 나타내고;
    여기서 각각의 RY, RA, RB, RC, RD, RE, RF, RG, RH, RI, 및 RJ는 독립적으로 수소 또는 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기이거나; 또는 임의로, RE, RF, RG, RH, RI, 및 RJ 중 임의의 두 인접한 치환기는 연결되어 융합 고리를 형성하며; RB 및 RE는 카바졸을 포함하지 않고;
    RN은 직접 결합이거나 독립적으로 수소, 중수소, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    화학식 I의 화합물은 하기 화학식의 화합물을 포함하지 않는다:
    Figure pat00076
  2. 제1항에 있어서, RY, RA, RB, RC, RD, RE, RF, RG, RH, RI, 및 RJ는 독립적으로 수소 또는 중수소, 불소, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 아릴, 헤테로아릴, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기인 화합물.
  3. 제1항에 있어서, Ar은 6원 방향족 고리, 또는 10개 내지 26개 탄소 원자를 포함하는 융합된 방향족, 카보시클릭, 또는 헤테로시클릭 고리로부터 선택되며; 이들의 각각은 임의로 중수소, 니트릴, 알킬, 시클로알킬, 아미노, 실릴, 아릴, 또는 헤테로아릴로 치환된 것인 화합물.
  4. 제3항에 있어서, 임의로 치환된, 6원 방향족 고리는 페닐, 피리딜, 피리미디닐, 피라지닐, 및 트리아졸로 이루어진 군으로부터 선택되고, 임의로 치환된, 융합된 방향족, 카보시클릭, 또는 헤테로시클릭 고리는 나프탈렌, 안트라센, 퀴나졸린, 플루오렌, 디벤조푸란, 및 디벤조티오펜으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물.
  5. 제1항에 있어서, 화학식 I의 Ar은 나프틸, 퀴나졸린, 비페닐, 및 터페닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 이들의 각각은 임의로 중수소, 니트릴, 알킬, 시클로알킬, 아미노, 실릴, 아릴, 또는 헤테로아릴로 치환되거나; 화학식 II의 하나의 RF는 나프틸, 퀴나졸린, 비페닐, 및 터페닐로 이루어진 군으로부터 선택되고; 이들의 각각은 임의로 중수소, 니트릴, 알킬, 시클로알킬, 아미노, 실릴, 아릴, 또는 헤테로아릴로 치환된 것인 화합물.
  6. 제1항에 있어서, 화학식 II의 화합물에 대해: Y1 및 Y2는 N이고, Y3은 CRY이거나; Y1 및 Y3는 N이고, Y2는 CRY인 화합물.
  7. 제5항에 있어서, Y3은 CRY이고, Y3의 RY는 6원 방향족 고리, 또는 10개 내지 26개 탄소 원자를 포함하는 융합된 방향족, 카보시클릭, 또는 헤테로시클릭 고리이며; 이들의 각각은 임의로 중수소, 니트릴, 알킬, 시클로알킬, 아미노, 실릴, 아릴, 또는 헤테로아릴로 치환된 것인 화합물.
  8. 제1항에 있어서, 화학식 II의 화합물에 대하여, RG 중 하나는 화학식 III의 구조를 포함하거나, RG 중 하나 및 RJ 중 하나는 화학식 III의 구조를 포함하는 것인 화합물.
  9. 제1항에 있어서, L1이 직접 결합이고 각각의 RA가 H이거나, 하나의 RA가 페닐인 경우, Ar은 10개 내지 26개 탄소 원자를 포함하는 융합된 방향족 고리인 화합물.
  10. 제1항에 있어서, X1 내지 X22 중 1개 내지 6개는 N이고, 어느 6원 고리도 2개 초과의 N을 갖는 것이 아닌 화합물.
  11. 제1항에 있어서, X21 내지 X28 중 1개 내지 4개는 N이고, 어느 6원 고리도 2개 초과의 N을 갖는 것이 아닌 화합물.
  12. 제1항에 있어서, L1 또는 L2는 6원, 카보시클릭 또는 헤테로시클릭, 방향족 고리이고; 이들의 각각은 임의로 치환된 것인 화합물.
  13. 제1항에 있어서, 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물:
    Figure pat00077

    Figure pat00078
    ;
    여기서 RK 및 RL은 단일 치환 내지 최대 허용 가능한 치환, 또는 무치환을 나타내고; 각각의 RK 및 RL는 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
  14. 제1항에 있어서, 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물:
    Figure pat00079

    Figure pat00080

    Figure pat00081

    Figure pat00082

    Figure pat00083

    Figure pat00084

    Figure pat00085

    Figure pat00086

    Figure pat00087

    Figure pat00088

    Figure pat00089

    Figure pat00090
  15. 애노드, 캐소드, 및 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기층을 포함하는 유기 발광 디바이스(OLED)로서, 유기층은 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물을 포함하는 OLED:
    Figure pat00091

    상기 식에서,
    화학식 II의 RG 중 하나 이상, 또는 RJ 중 하나 이상은 하기 화학식 III의 구조를 포함하며, 여기서 화학식 II의 구조는 X21 내지 X24 중 하나의 탄소, X25 내지 X28 중 하나의 탄소, 또는 RN을 통해 화학식 III에 직접 결합을 형성하거나, 임의로, 화학식 II의 구조는, 방향족 링커에 의해, X21 내지 X24 중 하나의 탄소, X25 내지 X28 중 하나의 탄소, 또는 RN을 통해 화학식 III에 연결되며;
    Figure pat00092

    Ar은 아릴 또는 헤테로아릴로부터 선택되며, 이들의 각각은 임의로 치환되고;
    X1 내지 X24는 독립적으로 C 또는 N으로부터 선택되고;
    L1 및 L2는 직접 결합 또는 방향족 링커로부터 선택되며;
    Y1, Y2, 및 Y3은 독립적으로 CRY 또는 N으로부터 선택되고, Y1, Y2, 또는 Y3 중 하나 이상은 N이고;
    RA, RB, RC, RD, RE, RF, RG, RH, RI, 및 RJ는 단일 치환 내지 최대 허용 가능한 치환, 또는 무치환을 나타내고;
    여기서 각각의 RY, RA, RB, RC, RD, RE, RF, RG, RH, RI, 및 RJ는 독립적으로 수소 또는 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기이거나; 또는 임의로, RE, RF, RG, RH, RI, 및 RJ 중 임의의 두 인접한 치환기는 연결되어 융합 고리를 형성하며; RB 및 RE는 카바졸을 포함하지 않고;
    RN은 직접 결합이거나 독립적으로 수소, 중수소, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    화학식 I의 화합물은 하기 화학식의 화합물을 포함하지 않는다:
    Figure pat00093
  16. 제15항에 있어서, 유기층은 인광 발광 도펀트를 추가로 포함하고, 발광 도펀트는 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 리간드 또는 하나 이상의 리간드가 2좌 초과인 경우 리간드의 일부를 갖는 전이 금속 착물인 OLED:
    Figure pat00094

    Figure pat00095
    ;
    상기 식에서,
    Y1 내지 Y13은 독립적으로 탄소 또는 질소로부터 선택되고; Y'는 BRe, NRe, PRe, O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CReRf, SiReRf, 및 GeReRf로 이루어진 군으로부터 선택되며; Re 및 Rf는 임의로 연결되어 고리를 형성하며;
    Ra, Rb, Rc, 및 Rd는 독립적으로 단일 치환 내지 가능한 최대수의 치환, 또는 무치환을 나타낼 수 있고;
    각각의 Ra, Rb, Rc, Rd, Re 및 Rf는 독립적으로 수소 또는 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기이거나; 임의로, Ra, Rb, Rc, 및 Rd 중 임의의 두 인접한 치환기는 연결되어 고리를 형성하거나, 연결되어 다좌 리간드를 형성한다.
  17. 제15항에 있어서, 유기층은 발광층이고 화학식 I의 화합물은 호스트인 OLED.
  18. 제15항에 있어서, 유기층은 차단층이고 화학식 I의 화합물은 유기층 또는 수송층 중 차단 물질이며 화학식 I의 화합물은 유기층 중 수송 물질인 OLED.
  19. 유기 발광 디바이스(OLED)를 갖는 소비자 제품으로서, OLED는 애노드, 캐소드, 및 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기층을 포함하며, 유기층은 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물을 포함하는 소비자 제품:
    Figure pat00096

    상기 식에서,
    화학식 II의 RG 중 하나 이상, 또는 RJ 중 하나 이상은 하기 화학식 III의 구조를 포함하며, 여기서 화학식 II의 구조는 X21 내지 X24 중 하나의 탄소, X25 내지 X28 중 하나의 탄소, 또는 RN을 통해 화학식 III에 직접 결합을 형성하거나, 임의로, 화학식 II의 구조는, 방향족 링커에 의해, X21 내지 X24 중 하나의 탄소, X25 내지 X28 중 하나의 탄소, 또는 RN을 통해 화학식 III에 연결되며;
    Figure pat00097

    Ar은 아릴 또는 헤테로아릴로부터 선택되며, 이들의 각각은 임의로 치환되고;
    X1 내지 X24는 독립적으로 C 또는 N으로부터 선택되고;
    L1 및 L2는 직접 결합 또는 방향족 링커로부터 선택되며;
    Y1, Y2, 및 Y3은 독립적으로 CRY 또는 N으로부터 선택되고, Y1, Y2, 또는 Y3 중 하나 이상은 N이고;
    RA, RB, RC, RD, RE, RF, RG, RH, RI, 및 RJ는 단일 치환 내지 최대 허용 가능한 치환, 또는 무치환을 나타내고;
    여기서 각각의 RY, RA, RB, RC, RD, RE, RF, RG, RH, RI, 및 RJ는 독립적으로 수소 또는 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기이거나; 또는 임의로, RE, RF, RG, RH, RI, 및 RJ 중 임의의 두 인접한 치환기는 연결되어 융합 고리를 형성하며; RB 및 RE는 카바졸을 포함하지 않고;
    RN은 직접 결합이거나 독립적으로 수소, 중수소, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    화학식 I의 화합물은 하기 화학식의 화합물을 포함하지 않고:
    Figure pat00098

    소비자 제품은 평면 패널 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비젼, 광고판, 실내 또는 실외 조명 및/또는 신호용 라이트, 헤드업 디스플레이(heads-up display), 완전 또는 부분 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대폰, 태블릿, 패블릿, 개인용 정보 단말기(PDA), 웨어러블 디바이스, 랩탑 컴퓨터, 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 대각선이 2인치 미만인 마이크로 디스플레이, 3D 디스플레이, 가상 현실 또는 증강 현실 디스플레이, 차량, 함께 타일링된 다중 디스플레이를 포함하는 비디오 월, 극장 또는 스타디움 스크린, 광선 치료 디바이스 및 간판으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
  20. 제1항의 화합물을 포함하는 배합물.
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