TWI769354B - 有機金屬化合物及包含其之有機發光裝置 - Google Patents

有機金屬化合物及包含其之有機發光裝置 Download PDF

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TWI769354B TW107146414A TW107146414A TWI769354B TW I769354 B TWI769354 B TW I769354B TW 107146414 A TW107146414 A TW 107146414A TW 107146414 A TW107146414 A TW 107146414A TW I769354 B TWI769354 B TW I769354B
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Abstract

本揭露提供一種有機金屬化合物、及包含其之有機發光裝置。該有機金屬化合物係具有如式(I)或式(II)所示之結構：
Figure 107146414-A0101-11-0001-36
Figure 107146414-A0101-11-0001-37
 其中，R1、R3及R4係符合以下(1)-(2)條件之任一者：(1)當R3及R4獨立為氫、鹵素、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6氟烷基、或C3-12雜芳基時，R1為氘或C1-6氘代烷基；或 (2)當R3及R4至少一者為C6-12芳香基、C7-18烷芳基、或C6-12氟代芳基時，R1為氫、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基。

Description

有機金屬化合物及包含其之有機發光裝置
本揭露係有關於一種有機金屬化合物及包含其之有機發光裝置。
有機電致發光裝置(organic electroluminescent device)，亦稱作有機發光二極體(organic light-emitting diode；OLED)，是以有機層作為主動層的一種發光二極體(LED)。由於有機電致發光裝置具有低電壓操作、高亮度、重量輕、廣視角、以及高對比值等優點，近年來已漸漸使用於平面面板顯示器(flat panel display)上。與液晶顯示器不同，有機電激發光顯示器所包含之有機發光二極體畫素陣列係具有自發光的特性，因此不需外加背光源。
一般而言，有機發光二極體元件包括一對電極，以及在電極之間的一有機發光介質層。發光是導因於以下的現象。當電場施於兩電極時，陰極射出電子到有機發光介質層，陽極射出電洞到有機發光介質層。當電子與電洞在有機發光介質層內結合時，會產生激子(excitons)。電子和電洞的再結合就伴隨著發光。
依據電洞和電子的自旋態(spin state)，由電洞和電 子之再結合而產生的激子可具有三重態(triplet)或單重態(singlet)之自旋態。由單重態激子(singlet exciton)所產生的發光為螢光(fluorescence)，而由三重態激子(triplet exciton)所產生的發光為磷光(phosphorescence)。磷光的發光效率是螢光的三倍。因此，發展高效率的磷光材料以增進有機發光二極體元件的發光效率是時勢所趨。
根據本揭露實施例，本揭露提供一種有機金屬化合物，具有如式(I)或式(II)所示結構：
Figure 107146414-A0101-12-0002-41
Figure 107146414-A0101-12-0002-42
其中，X為O或S；R1為氫、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基；R2、R3、R4、及R5係各自獨立且為氫、鹵素、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6氟烷基、C3-12雜芳基、 C6-12芳香基、C7-18烷芳基、或C6-12氟代芳基；R6、R7及R8係各自獨立且為氫、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基；R9、R10、R11、及R12係各自獨立且為氫、鹵素、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、C1-6氟烷基、或兩相鄰的R9、R10、R11、及R12與其各自鍵結的碳原子構成一芳香基、或環烷基；R13、R14、R15、及R16係各自獨立且為氫、鹵素、C1-6烷基、C1-6氟烷基、或兩相鄰的R13、R14、R15、及R16與其各自鍵結的碳原子構成一芳香基、或環烷基。
其中，R1、R3及R4係符合以下(1)-(2)條件之任一者：(1)當R3及R4獨立為氫、鹵素、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6氟烷基、或C3-12雜芳基時，R1為氘或C1-6氘代烷基；或(2)當R3及R4至少一者為C6-12芳香基、C7-18烷芳基、或C6-12氟代芳基時，R1為氫、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基。
根據本揭露另一實施例，本揭露係提供一種有機發光裝置(organic light emitting device)，該裝置包含一對電極；以及一發光單元，配置於該對電極之間，其中該發光單元包含上述之有機金屬化合物。
為讓本揭露之上述目的、特徵及優點能更明顯易懂，下文特舉實施例，並配合所附的圖式，作詳細說明如下。
10‧‧‧有機發光裝置
12‧‧‧基底
14‧‧‧下電極
16‧‧‧有機發光單元
18‧‧‧上電極
第1圖係本揭露一實施例所述之有機發光裝置的剖面結構示意圖。
有機金屬化合物
根據本揭露實施例，本揭露所述有機金屬化合物係為具有至少一個呋喃并吡啶(furopyridine)配位基或噻吩并吡啶(thienopyridine)的銥金屬六配位錯合物，並進一步搭配苯基吡啶(phenylpyridine)化合物或乙醯丙酮(acetylacetonate)化合物作為配位基。本揭露所述有機金屬化合物除了具有不錯的熱穩定性質及電化學穩定性外，更具有適當的最高鍵結電子能階(highest occupied molecular orbital、HOMO)與最低未占分子軌域(lowest unoccupied molecular orbital、LUMO)能階，可有效的將電洞與電子轉變形成激子(exciton)進而釋放磷光(具有綠光的光色)，提升有機發光裝置之發光效率。此外，根據本揭露實施例，本揭露所述有機金屬化合物其呋喃并吡啶(furopyridine)配位基或噻吩并吡啶(thienopyridine)配位基可進一步引入聯苯基(biphenyl group)，延伸共軛長度，可有效提升有機發光裝置之壽命表現與發光效率。再者，根據本揭露實施例，本揭露所述有機金屬化合物其呋喃并吡啶配位基、噻吩并吡啶配位基、或苯基吡啶配位基其碳上的氫可進一步被氘或氘代烷基所取代，增加有機金屬化合物的熱穩定性及電化學穩定性，因此可有效提升有機發光裝置之壽命表現。
根據本揭露實施例，本揭露提供一種有機金屬化合 物，其可具有如式(I)或式(II)所示結構：
Figure 107146414-A0101-12-0005-43
Figure 107146414-A0101-12-0005-44
其中，X為O或S；R1為氫、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基；R2、R3、R4、及R5係各自獨立且為氫、鹵素、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6氟烷基、C3-12雜芳基、C6-12芳香基、C7-18烷芳基、或C6-12氟代芳基；R6、R7及R8係各自獨立且為氫、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基；R9、R10、R11、及R12係各自獨立且為氫、鹵素、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、C1-6氟烷基、或兩相鄰的R9、R10、R11、及R12與其各自鍵結的碳原子構成一芳香基、或環烷基；R13、R14、R15、及R16係各自獨立且為氫、鹵素、C1-6烷基、C1-6氟烷基、或兩相鄰的R13、R14、R15、及R16與其各自鍵結的碳原子構成一芳香基、或環烷基。
其中，R1、R3及R4係符合以下(1)-(2)條件之任一者：(1)當R3及R4獨立為氫、鹵素、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6氟烷基、或C3-12雜芳基時，R1為氘或C1-6氘代烷基；或(2)當R3及R4至少一者為C6-12芳香基、C7-18烷芳基、或C6-12氟代芳基時，R1為氫、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基。
根據本揭露實施例，C1-6烷基可為直鏈或分支(linear or branched)鏈的烷基。舉例來說，C1-6烷基可為甲基(methyl)、乙基(ethyl)、丙基(propyl)、異丙基(isopropyl)、正丁基(n-butyl)、叔丁基(t-butyl)、仲丁基(sec-butyl)、異丁基(isobutyl)、戊基(pentyl)、或己基(hexyl)。根據本揭露實施例，鹵素可為氟、氯、溴、或碘。根據本揭露實施例，C1-6氟烷基係指碳上的氫全部或部份被氟取代的烷基，且可為直鏈(linear)或分支鍵(branched)，例如氟甲基、或氟乙基。在此，本揭露所述氟甲基可為單氟甲基、二氟甲基、或全氟甲基，而氟乙基可為單氟乙基、二氟乙基、三氟乙基、四氟乙基、或全氟乙基。根據本揭露實施例，C1-6烷氧基可為直鏈或分支(linear or branched)鏈的烷氧基。舉例來說，C1-6烷氧基為甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、異丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、或己氧基。根據本揭露實施例，C6-12芳香基可為苯基(phenyl)、聯苯基(biphenyl)、或萘基(naphthyl)。根據本揭露實施例，C3-12雜芳基可為呋喃基(furyl)、咪唑基(imidazolyl)、吡啶基(pyridyl)、 噻唑基(thiazolyl)、噻吩基(thienyl group)、或三唑基(triazolyl)。根據本揭露實施例，C1-6氘代(deuterated)烷基係指碳上的氫全部或部份被氘取代的烷基，且可為直鏈(linear)或分支鍵(branched)，例如氘代甲基、或氘代乙基。在此，本揭露所述氘代甲基可為單氘代甲基、二氘代甲基、或全氘代甲基，而氘代乙基可為單氘代乙基、二氘代乙基、三氘代乙基、四氘代乙基、或全氘代乙基。根據本揭露實施例，環烷基可為環戊基(cyclopentyl)或環己基(cyclohexyl)。根據本揭露實施例，C7-18烷芳基係指一碳上的氫全部或部份被烷基(例如C1-4的烷基)取代的芳基。舉例來說，C7-18烷芳基可為甲基苯基(methylphenyl)、或二甲基苯基(dimethylphenyl)。根據本揭露實施例，C6-12氟代芳基係指一碳上的氫全部或部份被氟取代的芳基，例如氟苯基。在此，本揭露所述氟苯基可為單氟苯基、二氟苯基、三氟苯基、四氟苯基、或全氟苯基。
根據本揭露實施例，R1可為氫、甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、氘、氘代甲基、氘代乙基、苯基、聯苯基、萘基、呋喃基、咪唑基、吡啶基、噻唑基、噻吩基、或三唑基。根據本揭露實施例，R2、R3、R4、及R5可獨立為氫、氟、甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、異丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、苯基、聯苯基、萘基、呋喃基、咪唑基、吡啶基、噻 唑基、噻吩基、三唑基、甲基苯基、或氟苯基。根據本揭露實施例，R6、R7、及R8可獨立為氫、氘、甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、氘代甲基、或氘代乙基、苯基、聯苯基、萘基、呋喃基、咪唑基、吡啶基、噻唑基、噻吩基、或三唑基。根據本揭露實施例，R9、R10、R11、及R12可獨立為氫、氟、氘、甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、氘代甲基、或氘代乙基、氟甲基、或氟乙基。根據本揭露實施例，R13、R14、R15、及R16可獨立為氫、氟、甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、或氟乙基。
根據本揭露實施例，當R3及R4獨立為氫、氟、甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、異丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、呋喃基、咪唑基、吡啶基、噻唑基、噻吩基、或三唑基時(即當R3及R4皆非為C6-12芳香基、C7-18烷芳基、或C6-12氟代芳基時)，R1為氘、氘代甲基、或氘代乙基。根據本申請案實施例，當本揭露所述具有式(I)或式(II)所示結構的有機金屬化合物其R1為氘、氘代甲基、或氘代乙基時(即呋喃并吡啶(furopyridine)基團其氧原子旁的碳原子上的氫被氘、氘代甲基、或氘代乙基取代時；或噻吩并吡啶(thienopyridine)基團其硫原子旁的碳原子上的氫被氘、氘代甲基、或氘代乙基取代時)，可大幅增加有機金屬化合物的電化學穩定 及熱穩定性質。如此一來，可有效提升有機發光裝置之壽命表現。
根據本揭露實施例，當R3及R4至少一者為苯基、聯苯基、萘基、甲基苯基、二甲基苯基、或氟苯基時，R1為氫、氘、甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、氘代甲基、氘代乙基、苯基、聯苯基、萘基、呋喃基、咪唑基、吡啶基、噻唑基、噻吩基、或三唑基。根據本申請案實施例，當本揭露所述具有式(I)或式(II)所示結構的有機金屬化合物其R3及R4至少一者為苯基、聯苯基、萘基、甲基苯基、二甲基苯基、或氟苯基時，此時呋喃并吡啶(furopyridine)配位基或噻吩并吡啶(thienopyridine)配位基係具有聯苯基(biphenyl group)。如此一來，可延伸呋喃并吡啶或噻吩并吡啶的共軛長度，有效提升有機發光裝置之壽命表現與發光效率。根據本揭露實施例，當R3及R4之一者為苯基、聯苯基、萘基、甲基苯基、二甲基苯基、或氟苯基時，另一者可為氫、或氟。
根據本揭露實施例，該有機金屬化合物係
Figure 107146414-A0101-12-0009-45
；R1為氫、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基；R2、R3、R4、及R5係各自獨立且為氫、鹵素、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6氟烷基、C3-12雜芳基、 C6-12芳香基、C7-18烷芳基、或C6-12氟代芳基；以及，R6、R7及R8係各自獨立且為氫、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基。其中，R1、R3、及R4係符合以下(1)-(2)條件之一者：(1)當R3及R4獨立為氫、鹵素、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6氟烷基、或C3-12雜芳基時，R1為氘或C1-6氘代烷基；或(2)當R3及R4至少一者為C6-12芳香基、C7-18烷芳基、或C6-12氟代芳基時，R1為氫、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基。
根據本揭露實施例，該有機金屬化合物可為
Figure 107146414-A0101-12-0010-46
 R2、R3、R4、及R5係各自獨立且為氫、鹵素、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6氟烷基、C3-12雜芳基、C6-12芳香基、C7-18烷芳基、或C6-12氟代芳基；以及，R6、R7及R8係各自獨立且為氫、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基。
根據本揭露實施例，該有機金屬化合物可為
Figure 107146414-A0101-12-0011-49
Figure 107146414-A0101-12-0011-50
；R1為氫、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基；R2、R3、R4、及R5係各自獨立且為氫、鹵素、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6氟烷基、C3-12雜芳基、C6-12芳香基、C7-18烷芳基、或C6-12氟代芳基；R6、R7及R8係各自獨立且為氫、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基；以及，R17、R18、R19、R20、及R21係各自獨立且為氫、氟、或甲基。
根據本揭露實施例，該有機金屬化合物可為
Figure 107146414-A0101-12-0012-51
Figure 107146414-A0101-12-0012-53
；R1為氫、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基；R2、R3、R4、及R5係各自獨立且為氫、鹵素、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6氟烷基、C3-12雜芳基、C6-12芳香基、C7-18烷芳基、或C6-12氟代芳基。其中，R1、R3、及R4係符合以下(1)-(2)條件之一者：(1)當R3及R4獨立為氫、鹵素、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6氟烷基、或C3-12雜芳基時，R1為氘或C1-6氘代烷基；或(2)當R3及R4至少一者為C6-12芳香基、C7-18烷芳基、或C6-12氟代芳基時，R1為氫、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基。
根據本揭露實施例，該有機金屬化合物可為
Figure 107146414-A0101-12-0013-54
；R1為氫、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基；R2、R3、R4、及R5係各自獨立且為氫、鹵素、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6氟烷基、C3-12雜芳基、C6-12芳香基、C7-18烷芳基、或C6-12氟代芳基；以及，R6、R7及R8係各自獨立且為氫、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基。其中，R1、R3、及R4係符合以下(1)-(2)條件之一者：(1)當R3及R4獨立為氫、鹵素、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6氟烷基、或C3-12雜芳基時，R1為氘或C1-6氘代烷基；或(2)當R3及R4至少一者為C6-12芳香基、C7-18烷芳基、或C6-12氟代芳基時，R1為氫、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基。
根據本揭露實施例，該有機金屬化合物可為
Figure 107146414-A0101-12-0013-55
 R2、R3、R4、及R5係各自獨立且為氫、鹵素、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6氟烷基、C3-12雜芳基、C6-12芳香基、C7-18烷芳基、或C6-12 氟代芳基；以及，R6、R7及R8係各自獨立且為氫、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基。
根據本揭露實施例，該有機金屬化合物可為
Figure 107146414-A0101-12-0014-56
Figure 107146414-A0101-12-0014-57
；R1為氫、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基；R2、R3、R4、及R5係各自獨立且為氫、鹵素、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6氟烷基、C3-12雜芳基、C6-12芳香基、C7-18烷芳基、或C6-12氟代芳基；R6、R7及R8係各自獨立且為氫、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基；以及，R17、R18、R19、R20、及R21係各自獨立且為氫、氟、或甲基。
根據本揭露實施例，該有機金屬化合物可為
Figure 107146414-A0101-12-0015-58
Figure 107146414-A0101-12-0015-59
；R1為氫、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基；R2、R3、R4、及R5係各自獨立且為氫、鹵素、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6氟烷基、C3-12雜芳基、C6-12芳香基、C7-18烷芳基、或C6-12氟代芳基。其中，R1、R3、及R4係符合以下(1)-(2)條件之一者：(1)當R3及R4獨立為氫、鹵素、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6氟烷基、或C3-12雜芳基時，R1為氘或C1-6氘代烷基；或(2)當R3及R4至少一者為C6-12芳香基、C7-18烷芳基、或C6-12氟代芳基時，R1為氫、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基。
根據本揭露實施例，該有機金屬化合物可為
Figure 107146414-A0101-12-0016-60
；R1為氫、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基；R2、R3、R4、及R5係各自獨立且為氫、鹵素、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6氟烷基、C3-12雜芳基、C6-12芳香基、C7-18烷芳基、或C6-12氟代芳基；R9、R10、R11、及R12係各自獨立且為氫、鹵素、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、C1-6氟烷基、或兩相鄰的R9、R10、R11、及R12與其各自鍵結的碳原子構成一芳香基、或環烷基；以及，R13、R14、R15、及R16係各自獨立且為氫、鹵素、C1-6烷基、C1-6氟烷基、或兩相鄰的R13、R14、R15、及R16與其各自鍵結的碳原子構成一芳香基、或環烷基。其中，R1、R3、及R4係符合以下(1)-(2)條件之一者：(1)當R3及R4獨立為氫、鹵素、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6氟烷基、或C3-12雜芳基時，R1為氘或C1-6氘代烷基；或(2)當R3及R4至少一者為C6-12芳香基、C7-18烷芳基、或C6-12氟代芳基時，R1為氫、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基。
根據本揭露實施例，該有機金屬化合物可為
Figure 107146414-A0101-12-0017-61
Figure 107146414-A0101-12-0017-62
；R2、R3、R4、及R5係各自獨立且為氫、鹵素、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6氟烷基、C3-12雜芳基、C6-12芳香基、C7-18烷芳基、或C6-12氟代芳基；R9、R10、R11、及R12係各自獨立且為氫、鹵素、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、C1-6氟烷基、或兩相鄰的R9、R10、R11、及R12與其各自鍵結的碳原子構成一芳香基、或環烷基；以及，R13、R14、R15、及R16係各自獨立且為氫、鹵素、C1-6烷基、C1-6氟烷基、或兩相鄰的R13、R14、R15、及R16與其各自鍵結的碳原子構成一芳香基、或環烷基。
根據本揭露實施例，該有機金屬化合物可為
Figure 107146414-A0101-12-0018-63
 或
Figure 107146414-A0101-12-0018-2
；R1為氫、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基；R2、R3、R4、及R5係各自獨立且為氫、鹵素、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6氟烷基、C3-12雜芳基、C6-12芳香基、C7-18烷芳基、或C6-12氟代芳基。其中，R1、R3、及R4係符合以下(1)-(2)條件之一者：(1)當R3及R4獨立為氫、 鹵素、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6氟烷基、或C3-12雜芳基時，R1為氘或C1-6氘代烷基；或(2)當R3及R4至少一者為C6-12芳香基、C7-18烷芳基、或C6-12氟代芳基時，R1為氫、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基。
根據本揭露實施例，該有機金屬化合物可為
Figure 107146414-A0101-12-0019-64
Figure 107146414-A0101-12-0019-65
；R1為氫、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基；R2、R3、R4、及R5係各自獨立且為氫、鹵素、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6氟烷基、C3-12雜芳基、C6-12芳香基、C7-18烷芳基、或C6-12氟代芳基；R9、R10、R11、及R12係各自獨立且為氫、鹵素、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、C1-6氟烷基、或兩相鄰的R9、R10、R11、及R12與其各自鍵結的碳原子構成一芳香基、或環烷基；以及，R13、R14、R15、及R16係各自 獨立且為氫、鹵素、C1-6烷基、C1-6氟烷基、或兩相鄰的R13、R14、R15、及R16與其各自鍵結的碳原子構成一芳香基、或環烷基；以及，R17、R18、R19、R20、及R21係各自獨立且為氫、氟、或甲基。
根據本揭露實施例，該有機金屬化合物可為
Figure 107146414-A0101-12-0020-66
；R1為氫、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基；R2、R3、R4、及R5係各自獨立且為氫、鹵素、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6氟烷基、C3-12雜芳基、C6-12芳香基、C7-18烷芳基、或C6-12氟代芳基；R9、R10、R11、及R12係各自獨立且為氫、鹵素、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、C1-6氟烷基、或兩相鄰的R9、R10、R11、及R12與其各自鍵結的碳原子構成一芳香基、或環烷基；以及，R13、R14、R15、及R16係各自獨立且為氫、鹵素、C1-6烷基、C1-6氟烷基、或兩相鄰的R13、R14、R15、及R16與其各自鍵結的碳原子構成一芳香基、或環烷基。其中，R1、R3、及R4係符合以下(1)-(2)條件之一者：(1)當R3及R4獨立為氫、鹵素、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6氟烷基、或C3-12雜芳基時，R1為氘或C1-6氘代烷基；或(2)當R3及R4至少一者為C6-12芳香基、C7-18烷芳基、或C6-12氟代芳基時，R1為氫、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基。
根據本揭露實施例，該有機金屬化合物可為
Figure 107146414-A0101-12-0021-67
Figure 107146414-A0101-12-0021-68
；R2、R3、R4、及R5係各自獨立且為氫、鹵素、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6氟烷基、C3-12雜芳基、C6-12芳香基、C7-18烷芳基、或C6-12氟代芳基；R9、R10、R11、及R12係各自獨立且為氫、鹵素、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、C1-6氟烷基、或兩相鄰的R9、R10、R11、及R12與其各自鍵結的碳原子構成一芳香基、或環烷基；以及，R13、R14、R15、及R16係各自獨立且為氫、鹵素、C1-6烷基、C1-6氟烷基、或兩相鄰的R13、R14、R15、及R16與其各自鍵結的碳原子構成一芳香基、或環烷基。
根據本揭露實施例，該有機金屬化合物可為
Figure 107146414-A0101-12-0022-69
Figure 107146414-A0101-12-0022-70
；R1為氫、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基；R2、R3、R4、及R5係各自獨立且為氫、鹵素、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6氟烷基、C3-12雜芳基、C6-12芳香基、C7-18烷芳基、或C6-12氟代芳基。其中，R1、R3、及R4係符合以下(1)-(2)條件之一者：(1)當R3及R4獨立為氫、鹵素、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6氟烷基、或C3-12雜芳基時，R1為氘或C1-6氘代烷基；或(2)當R3及R4至少一者為C6-12芳香基、C7-18烷 芳基、或C6-12氟代芳基時，R1為氫、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基。
根據本揭露實施例，該有機金屬化合物可為
Figure 107146414-A0101-12-0023-71
Figure 107146414-A0101-12-0023-72
；R1為氫、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基；R2、R3、R4、及R5係各自獨立且為氫、鹵素、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6氟烷基、C3-12雜芳基、C6-12芳香基、C7-18烷芳基、或C6-12氟代芳基；R9、R10、R11、及R12係各自獨立且為氫、鹵素、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、C1-6氟烷基、或兩相鄰的R9、R10、R11、及R12與其各自鍵結的碳原子構成一芳香基、或環烷基；R13、R14、R15、及R16係各自獨立且為氫、鹵素、C1-6烷基、C1-6氟烷基、或兩相鄰的R13、R14、R15、及 R16與其各自鍵結的碳原子構成一芳香基、或環烷基；以及，R17、R18、R19、R20、及R21係各自獨立且為氫、氟、或甲基。
本發明所述的具有式(I)及式(II)結構的有機金屬化合物，具有至少一個呋喃并吡啶(furopyridine)配位基或噻吩并吡啶(thienopyridine)，以及苯基吡啶(phenylpyridine)化合物或乙醯丙酮(acetylacetonate)配位基。本揭露所述有機金屬化合物其呋喃并吡啶(furopyridine)配位基或噻吩并吡啶(thienopyridine)配位基可進一步引入聯苯基(biphenyl group)，延伸共軛長度，可有效提升有機發光裝置之壽命表現與發光效率。另一方面，根據本揭露實施例，本揭露所述有機金屬化合物其呋喃并吡啶配位基、噻吩并吡啶配位基、或苯基吡啶配位基其碳上的氫可進一步被氘或氘代烷基所取代，增加有機金屬化合物的熱穩定性及電化學穩定性，因此可有效提升有機發光裝置之壽命表現。
表1係列舉出本揭露實施例所得之具有式(I)所示結構之有機金屬化合物，並顯示其化學結構及光致螢光(Photoluminescence，PL)光譜的最強發光峰值(Emission λmax)。
Figure 107146414-A0101-12-0024-73
Figure 107146414-A0101-12-0025-74
Figure 107146414-A0101-12-0026-75
此外，表2係列舉出本揭露實施例所得之具有式(II)所示結構之有機金屬化合物，並顯示其化學結構及光致螢光(Photoluminescence，PL)光譜的最強發光峰值(Emission λmax)。
Figure 107146414-A0101-12-0026-76
Figure 107146414-A0101-12-0027-77
Figure 107146414-A0101-12-0028-78
Figure 107146414-A0101-12-0029-79
Figure 107146414-A0101-12-0030-80
Figure 107146414-A0101-12-0031-81
本揭露所述有機金屬化合物其光致螢光(Photoluminescence，PL)光譜的量測方式係將有機金屬化合物溶於二氯甲烷中(重量百分比濃度為10-5M)進行量測。由表1及表2可知，本揭露所述具有式(I)及式(II)所示結構的有機金屬化合物其最強發光峰值係介於529nm至573nm(屬於綠光磷光材料)。
為進一步說明本揭露所述有機金屬化合物的製備方法，以下列舉說明實施例1-4、6、7、11、及15-22所述有機金屬化合物其製備流程。
有機金屬化合物(I)的製備
將呋喃-2-甲醛(furan-2-carbaldehyde)(48g,500mmol)、丙二酸(malonic acid)(78.04g,750mmol)、吡啶(23g)、及催化量六氫吡啶(piperidine)加入一反應瓶中，並在氮氣環境下加熱至迴流(約90℃)。反應3小時後，將所得物加入甲醇(100ml)，並降至室溫。充份攪拌後，將所得物倒入水中，析出過濾後得到化合物(1)(Compound(1))。上述反應之反應式如下所示：
Figure 107146414-A0101-12-0031-82
接著，將化合物(1)(55.93g,405mmol)及二氯甲烷(DCM)(405ml)加入一反應瓶中。接著，慢慢滴入乙二醯氯(oxalyl chloride)(66.7g,526mmol)。當乙二醯氯完全加入後，加入催化量二甲基甲醯胺(DMF)至反應瓶中。在室溫下反應2小時後，抽真空以完全去除溶劑，並加入丙酮(acetone)至反應瓶中。待降溫至0℃後，加入疊氮化鈉(NaN3)(52.6g,809mmol)水溶液至反應瓶中。反應16小時後，加入水至反應瓶中。過濾後，得到化合物(2)(Compound(2))。上述反應之反應式如下所示：
Figure 107146414-A0101-12-0032-83
接著，將正三丁胺((nBu)3N)(41.3ml,500mmol)及二苯基醚(21.7ml)加入一反應瓶中。接著，將反應瓶加熱至230℃，並將化合物(2)(40.8g,250mmol)(溶於217ml二苯基醚中)慢慢滴入反應瓶中。反應半小時後加入正己烷，析出過濾後得到留下固體，得到化合物(3)(Compound(3))。上述反應之反應式如下所示：
Figure 107146414-A0101-12-0032-84
接著，將化合物(3)(60.0g,444mmol)及三氯氧磷(POCl3)(62mL,666mmol)加入一反應瓶中，並將反應瓶加熱至120-140℃。反應2.5小時後將反應瓶降溫至25℃，並在冰浴，加入水中止反應。接著，加入氫氧化鈉中和，並利用乙酸乙酯和水萃取，並收集有機層。接著，待除水並濃縮後，以管柱層析法進行純化，得到化合物(4)(Compound(4))。上述反應之反應式如下所示：
Figure 107146414-A0101-12-0033-85
接著，將化合物(4)(3.52g,23.0mmol)、3-連苯硼酸(5.0g,25.2mmol)、雙(二亞苄基丙酮)鈀(bis(dibenzylideneacetone)palladium、Pd(dba)2)(66.0mg,0.11mmol)、四氟硼酸三叔丁基膦(tri-tert-butylphosphine tetrafluoroborate、[P(tBu)3]HBF4)(67.0mg,0.23mmol)、碳酸氫鈉(9.7g,91.7mmol)、乙醇(36ml)及水(12ml)加入至一反應瓶中，並將反應瓶加熱至迴流反應18小時。接著，將反應瓶中降溫至室溫後，將所得物以管柱層析法進行純化，得到化合物(5)(Compound(5))。上述反應之反應式如下所示：
Figure 107146414-A0101-12-0033-86
接著，將化合物(5)(1g,3.69mmol)、三氯化銥(iridium trichloride、IrCl3)(550mg,1.84mmol)、2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(15ml)、以及水(5ml)加入至一反應瓶中。接著，經過除水氧乾燥後在氮氣環境下，將反應加熱至迴流。反應24小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和甲醇清洗固體，收集固體並利用真空乾燥，得到化合物(6)(Compound(6))。上述反應之反應式如下所示：
Figure 107146414-A0101-12-0034-87
接著，提供一反應瓶，加入化合物(6)(1.18g,0.77mmol)、乙醯丙酮(acetylacetone)(308mg,3.07mmol)、碳酸鈉(325mg,3.07mmol)、以及2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(15ml)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至130℃。反應18小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到有機金屬化合物(I)(Organic metal compound(I))。上述反應之反應式如下所示：
Figure 107146414-A0101-12-0035-88
有機金屬化合物(II)的製備
提供一反應瓶，加入化合物(7)(Compound(7))(0.612mmole)、乙醯丙酮(acetylacetone)(2.47mmole)、碳酸鉀(2.47mmole)、以及2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(6.1ml)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至130℃。反應18小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到有機金屬化合物(II)(Organic metal compound(II))。上述反應之反應式如下所示：
Figure 107146414-A0101-12-0035-89
有機金屬化合物(III)的製備
提供一反應瓶，加入化合物(8)(Compound(8))(0.703mmole)、乙醯丙酮(acetylacetone)(2.81mmole)、碳酸鉀(2.81 mmole)、以及2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(7.0ml)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至130℃。反應18小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到有機金屬化合物(III)(Organic metal compound(III))。上述反應之反應式如下所示：
Figure 107146414-A0101-12-0036-90
有機金屬化合物(IV)的製備
提供一反應瓶，加入化合物(9)(Compound(9))(0.536mmole)、乙醯丙酮(acetylacetone)(2.14mmole)、碳酸鉀(2.14mmole)、以及2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(7.0ml)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至130℃。反應18小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進 行純化，得到有機金屬化合物(IV)(Organic metal compound(IV))。上述反應之反應式如下所示：
Figure 107146414-A0101-12-0037-91
有機金屬化合物(VI)的製備
提供一反應瓶，加入化合物(10)(Compound(10))(0.341mmole)、乙醯丙酮(acetylacetone)(2.73mmole)、碳酸鉀(2.73mmole)、以及2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(3.5ml)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至130℃。反應18小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到有機金屬化合物(VI)(Organic metal compound(VI))。上述反應之反應式如下所示：
Figure 107146414-A0101-12-0037-92
有機金屬化合物(VII)的製備
提供一反應瓶，加入化合物(11)(Compound(10))(1.61mmole)、乙醯丙酮(acetylacetone)(6.46mmole)、碳酸鉀(3.22mmole)、以及2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(16ml)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至130℃。反應18小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到有機金屬化合物(VII)(Organic metal compound(VII))。上述反應之反應式如下所示：
Figure 107146414-A0101-12-0038-93
有機金屬化合物(XI)的製備
將2-甲基-6-苯基吡啶(2-methyl-6-phenylpyridine，mPPy)(16.7g,56.0mmole)、三氯化銥(iridium trichloride、IrCl3)(118.0mmole)、2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(420ml)、以及水(140ml)加入至一反應瓶中。接著，經過除水氧乾燥後在氮氣環境下，將反應加熱至迴流。反應24小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和甲醇清洗固體，收集固體並利 用真空乾燥，得到化合物(12)(Compound(12))。上述反應之反應式如下所示：
Figure 107146414-A0101-12-0039-94
提供一反應瓶，加入化合物(12)(14.2mmol)、以及二氯甲烷(CH2Cl2)(142ml)。提供另一反應瓶，加入三氟甲磺酸銀(silver trifluoromethanesulfonate,AgOTf)(31.2mmol)、以及甲醇(156ml)，將此甲醇溶液加入至上述二氯甲烷溶液中，於室溫下攪拌18小時。反應結束後，過濾除去副產物氯化銀，濃縮抽乾後，得到化合物(13)(Compound(13))。上述反應之反應式如下所示：
Figure 107146414-A0101-12-0039-95
接著，提供一反應瓶，加入化合物(13)(11.4mmol)、化合物(14)(17.2mmol)、甲醇(60ml)、以及乙醇(60ml)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至90℃。反應18小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液 過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到有機金屬化合物(XI)(Organic metal compound(XI))。上述反應之反應式如下所示：
Figure 107146414-A0101-12-0040-96
有機金屬化合物(XV)的製備
提供一反應瓶，加入化合物(13)(1.91mmol)、化合物(15)(2.87mmol)、甲醇(10ml)、以及乙醇(10ml)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至90℃。反應18小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到有機金屬化合物(XV)(Organic metal compound(XV))。上述反應之反應式如下所示：
Figure 107146414-A0101-12-0041-97
有機金屬化合物(XVI)的製備
提供一反應瓶，加入化合物(13)(1.80mmol)、化合物(16)(2.69mmol)、甲醇(9ml)、以及乙醇(9ml)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至90℃。反應18小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到有機金屬化合物(XVI)(Organic metal compound(XVI))。上述反應之反應式如下所示：
Figure 107146414-A0101-12-0041-98
有機金屬化合物(XVII)的製備
提供一反應瓶，加入化合物(17)(1.35mmol)、化合物(15)(2.02mmol)、甲醇(8ml)、以及乙醇(8ml)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至90℃。反應18小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到有機金屬化合物(XVII)(Organic metal compound(XVII))。上述反應之反應式如下所示：
Figure 107146414-A0101-12-0042-99
有機金屬化合物(XXIII)的製備
提供一反應瓶，加入化合物(17)(1.35mmol)、化合物(5)(2.02mmol)、甲醇(8ml)、以及乙醇(8ml)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至90℃。反應18小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化， 得到有機金屬化合物(XXIII)(Organic metal compound(XXIII))。上述反應之反應式如下所示：
Figure 107146414-A0101-12-0043-100
有機金屬化合物(XIX)的製備
提供一反應瓶，加入化合物(13)(0.80mmol)、化合物(18)(1.20mmol)、甲醇(4ml)、以及乙醇(4ml)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至90℃。反應18小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到有機金屬化合物(XIX)(Organic metal compound(XIX))。上述反應之反應式如下所示：
Figure 107146414-A0101-12-0043-102
有機金屬化合物(XX)的製備
提供一反應瓶，加入化合物(13)(0.50mmol)、化合物(19)(0.75mmol)、甲醇(2.5ml)、以及乙醇(2.5ml)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至90℃。反應18小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到有機金屬化合物(XX)(Organic metal compound(XX))。上述反應之反應式如下所示：
Figure 107146414-A0101-12-0044-103
有機金屬化合物(XXI)的製備
提供一反應瓶，加入化合物(13)(1.23mmol)、化合物(20)(1.84mmol)、甲醇(6ml)、以及乙醇(6ml)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至90℃。反應18小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到有機金屬化合物(XXI)(Organic metal compound(XXI))。 上述反應之反應式如下所示：
Figure 107146414-A0101-12-0045-104
有機金屬化合物(XXII)的製備
提供一反應瓶，加入化合物(13)(1.59mmol)、化合物(21)(1.91mmol)、甲醇(8ml)、以及乙醇(8ml)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至90℃。反應18小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到有機金屬化合物(XXII)(Organic metal compound(XXII))。上述反應之反應式如下所示：
Figure 107146414-A0101-12-0045-105
接著，利用核磁共振光譜分析實施例1-22所述有機金屬化合物，所得之光譜資訊如表3所示。
Figure 107146414-A0101-12-0046-106
Figure 107146414-A0101-12-0047-107
Figure 107146414-A0101-12-0048-108
Figure 107146414-A0101-12-0049-109
Figure 107146414-A0101-12-0050-110
Figure 107146414-A0101-12-0051-111
Figure 107146414-A0101-12-0052-112
有機發光裝置
請參照第1圖，係顯示一符合本揭露所述之有機發光裝置(organic light emitting diode，OLED)10之剖面結構示意圖，該有機發光裝置10包括一基底12、一下電極14、一發光單元16及一上電極18。該有機發光裝置10可為上發光、下發光、或雙面發光有機發光裝置。該基底可例如為玻璃、塑膠基板、或半導體基板。該下電極14及上電極18之材質可例如為鋰、鎂、鈣、鋁、銀、銦、金、鎢、鎳、鉑、銅、銦錫氧化物(ITO)、銦鋅氧化物(IZO)、鋅鋁氧化物(AZO)、氧化鋅(ZnO)或其結合，而其形成方式可為熱蒸鍍、濺射或電漿強化式化學氣相沉積方式。此外，該下電極14及上電極18至少一者需具有透光的性質。
該發光單元16至少包含一發光層，可更包含一電洞注入層、一電洞傳輸層、一電子傳輸層、一電子注入層或其他膜層。值得注意的是，根據本揭露實施例，該發光單元16必需包含本揭露所述具有式(I)或式(II)之有機金屬化合物。換言之，在該發光單元16中，至少有一膜層包含本揭露所述有機金屬化合物。
根據本揭露另一實施例，該有機發光裝置可為一磷光有機發光裝置(phosphorescent organic light-emitting device、PHOLED)，而該磷光有機發光裝置之發光單元16具有一 發光層，該發光層包含一主體(host)材料及一磷光摻雜材料，而該磷光摻雜材料包含本揭露所述具有式(I)或式(II)所示結構之有機金屬化合物，且該發光層係發出藍光或藍綠光。熟悉本技術者可視所使用之有機發光材料及所需之元件特性，將本揭露所述之有機金屬化合物與所需的磷光摻雜材料進行摻雜，並改變所搭配的摻雜物之摻雜量。因此，摻雜物之摻雜量之多寡非關本揭露之特徵，非為限制本揭露範圍之依據。
為進一步說明本揭露有機發光裝置，以下實施例係將由上述實施例所得之有機金屬化合物作為摻雜材料，提供數個有機發光裝置的實施例。
實施例23
使用中性清潔劑、丙酮及乙醇以超音波振盪將已製作圖樣的銦錫氧化物(ITO)(厚度為150nm)玻璃基底洗淨。接著，以氮氣將基材吹乾，然後UV-OZONE進行30分鐘。接著，在ITO層上於10-6torr的壓力下依序沉積HATCN(六氮雜苯并菲-六腈(hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile)、厚度為20nm)、電洞傳傳材料(商品編號為EHT-I-01、由昱鐳光電科技販售、厚度為150nm)、電子阻擋材料(商品編號為EHT-I-02、由昱鐳光電科技販售、厚度為10nm)、發光主體材料(商品編號為EPH-I-06、由昱鐳光電科技販售)及發光共主體材料(EPH-I-02、由昱鐳光電科技販售)摻雜有機金屬化合物(VIII)(作為摻雜物)(EPH-I-06、EPH-I-02及有機金屬化合物(VIII)的重量比為56%：40%：4%、厚 度為60nm)、電子傳輸材料(ETM-785、由昱鐳光電科技販售)及LiQ(8-羥基喹啉鋰(8-hydroxy-quinolinato lithium)(ETM-785及LiQ的重量比為1：1、厚度為30nm)、及Al(厚度為120nm)，封裝後獲致有機發光裝置(I)。該有機發光裝置(I)之結構可表示為：ITO/EHT-I-01/EHT-I-02/EPH-I-06：EPH-I-02：有機金屬化合物(VIII)/ETM-785：LiQ/Al。
接著，以輝度計及色度計對有機發光裝置(I)進行電壓、亮度、電流效率、及壽命(亮度衰減至起始亮度的95%所需的時間(LT95)以及亮度衰減至起始亮度的50%所需的時間(LT50)(起始亮度為1000cd/m2))的量測，結果請參照下表4。
實施例24
如實施例24之相同方式進行，除了將所有機金屬化合物(VIII)置換為有機金屬化合物(XI)，得到有機發光裝置(II)。該有機發光裝置(II)之結構可表示為：ITO/EHT-I-01/EHT-I-02/EPH-I-06：EPH-I-02：有機金屬化合物(XI)/ETM-785：LiQ/Al。
接著，以輝度計及色度計對有機發光裝置(II)進行電壓、亮度、電流效率、及壽命(亮度衰減至起始亮度的95%所需的時間(LT95)以及亮度衰減至起始亮度的50%所需的時間(LT50)(起始亮度為1000cd/m2))的量測，結果請參照下表4。
比較實施例1
如實施例24之相同方式進行，除了將有機金屬化合物(VIII)置 換為化合物(22)(結構為
Figure 107146414-A0101-12-0055-114
)，得到有機發光裝置(III)。該有機發光裝置(III)之結構可表示為：ITO/EHT-I-01/EHT-I-02/EPH-I-06：EPH-I-02：化合物(22)/ETM-785：LiQ/Al。
接著，以輝度計及色度計對有機發光裝置(III)進行電壓、亮度、電流效率、及壽命(亮度衰減至起始亮度的95%所需的時間(LT95)以及亮度衰減至起始亮度的50%所需的時間(LT50)(起始亮度為1000cd/m2))的量測，結果請參照下表4。
Figure 107146414-A0101-12-0055-115
Figure 107146414-A0101-12-0056-116
由表4可得知，與比較實施例1所述有機發光裝置相比，實施例23及24所述有機發光裝置的壽命可提高2.3至7.1倍。這是因為，聯苯基(biphenyl group)進一步被導入有機金屬化合物(VIII)及(XI)的呋喃并吡啶配位基中(與比較實施例1所使用的化合物(22)相比)，增加有機金屬化合物(VIII)及(XI)的熱穩定性及電化學穩定性，進而提昇有機發光裝置之壽命表現。
實施例25
如實施例23之相同方式進行，除了將有機金屬化合物(VIII)置換為有機金屬化合物(XII)，得到有機發光裝置(IV)。該有機發光裝置(IV)之結構可表示為：ITO/EHT-I-01/EHT-I-02/EPH-I-06：EPH-I-02：有機金屬化合物(XII)/ETM-785：LiQ/Al。
接著，以輝度計及色度計對有機發光裝置(IV)進行電壓、亮度、電流效率、及壽命(亮度衰減至起始亮度的95%所需的時間(LT95)以及亮度衰減至起始亮度的50%所需的時間(LT50)(起始亮度為1000cd/m2))的量測，結果請參照下表5。
實施例26
如實施例23之相同方式進行，除了將有機金屬化合物(VIII)置 換為有機金屬化合物(IX)，得到有機發光裝置(V)。該有機發光裝置(V)之結構可表示為：ITO/EHT-I-01/EHT-I-02/EPH-I-06：EPH-I-02：有機金屬化合物(IX)/ETM-785：LiQ/Al。
接著，以輝度計及色度計對有機發光裝置(V)進行電壓、亮度、電流效率、及壽命(亮度衰減至起始亮度的95%所需的時間(LT95)以及亮度衰減至起始亮度的50%所需的時間(LT50)(起始亮度為1000cd/m2))的量測，結果請參照下表5。
實施例27
如實施例23之相同方式進行，除了將有機金屬化合物(VIII)置換為有機金屬化合物(X)，得到有機發光裝置(VI)。該有機發光裝置(VI)之結構可表示為：ITO/EHT-I-01/EHT-I-02/EPH-I-06：EPH-I-02：有機金屬化合物(X)/ETM-785：LiQ/Al。
接著，以輝度計及色度計對有機發光裝置(VI)進行電壓、亮度、電流效率、及壽命(亮度衰減至起始亮度的95%所需的時間(LT95)以及亮度衰減至起始亮度的50%所需的時間(LT50)(起始亮度為1000cd/m2))的量測，結果請參照下表5。
Figure 107146414-A0101-12-0057-118
Figure 107146414-A0101-12-0058-119
由表4可得知，與實施例24所述有機發光裝置相比，由於實施例25所使用的有機金屬化合物進一步導入氘代甲基取代苯基吡啶配位基的甲基，使得實施例25所述有機發光裝置的壽命(LT95)可提高1.59倍。此外，與實施例23所述有機發光裝置相比， 由於實施例26所使用的有機金屬化合物進一步導入氘取代呋喃并吡啶的氫，使得實施例26所述有機發光裝置的壽命(LT95)可提高1.78倍。再者，與實施例26所述有機發光裝置相比，由於實施例27所使用的有機金屬化合物進一步導入氘代甲基取代苯基吡啶配位基的甲基，使得實施例27所述有機發光裝置的壽命(LT95)可提高3.56倍。
雖然本揭露已以數個實施例揭露如上，然其並非用以限定本揭露，任何本技術領域中具有通常知識者，在不脫離本揭露之精神和範圍內，當可作任意之更動與潤飾，因此本揭露之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
Figure 107146414-A0101-11-0003-1
10‧‧‧有機發光裝置
12‧‧‧基底
14‧‧‧下電極
16‧‧‧有機發光單元
18‧‧‧上電極

Claims (13)

  1. 一種有機金屬化合物，具有如式(II)所示結構：
    Figure 107146414-A0305-02-0063-1
     其中，X為O或S；R1為氫、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基；R2、R3、R4、及R5係各自獨立且為氫、鹵素、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6氟烷基、C6-12芳香基、C7-18烷芳基、或C6-12氟代芳基；R9、R10、R11、及R12係各自獨立且為氫、鹵素、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、或C1-6氟烷基；R13、R14、R15、及R16係各自獨立且為氫、鹵素、C1-6烷基、或C1-6氟烷基，其中，R1、R3、及R4係符合以下(1)-(2)條件之一者：(1)當R3及R4獨立為氫、鹵素、C1-6烷基、C1-6烷氧基、或C1-6氟烷基時，R1為氘或C1-6氘代烷基；或(2)當R3及R4至少一者為C6-12芳香基、C7-18烷芳基、或C6-12氟代芳基時，R1為氫、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機金屬化合物，其中當R3及R4獨立為氫、氟、甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、異丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、或己氧基時，R1為氘、氘代甲基、或氘代乙基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機金屬化合物，其中當R3及R4至少一者為苯基、聯苯基、萘基、甲基苯基、二甲基苯基、或氟苯基時，R1為氫、氘、甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、氘代甲基、氘代乙基、苯基、聯苯基、萘基、呋喃基、咪唑基、吡啶基、噻唑基、噻吩基、或三唑基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之有機金屬化合物，其中R2及R5獨立為氫、氟、甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、異丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、苯基、聯苯基、萘基、甲基苯基、或氟苯基；R9、R10、R11、及R12獨立為氫、氟、氘、甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、氘代甲基、或氘代乙基、氟甲基、或氟乙基；以及，R13、R14、R15、及R16獨立為氫、氟、甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、或氟乙基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之有機金屬化合物，其中 該有機金屬化合物係
    Figure 107146414-A0305-02-0065-3
    ；R1為 氫、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基；R2、R3、R4、及R5係各自獨立且為氫、鹵素、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6氟烷基、C6-12芳香基、C7-18烷芳基、或C6-12氟代芳基；R9、R10、R11、及R12係各自獨立且為氫、鹵素、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、或C1-6氟烷基；以及，R13、R14、R15、及R16係各自獨立且為氫、鹵素、C1-6烷基、或C1-6氟烷基，其中，R1、R3、及R4係符合以下(1)-(2)條件之一者：(1)當R3及R4獨立為氫、鹵素、C1-6烷基、C1-6烷氧基、或C1-6氟烷基時，R1為氘或C1-6氘代烷基；或(2)當R3及R4至少一者為C6-12芳香基、C7-18烷芳基、或C6-12氟代芳基時，R1為氫、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基。
  6. 如申請專利範圍第5項所述之有機金屬化合物，其中 該有機金屬化合物係
    Figure 107146414-A0305-02-0066-4
    或
    Figure 107146414-A0305-02-0066-6
    ；R2、R3、R4、及R5係各自 獨立且為氫、鹵素、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6氟烷基、C6-12芳香基、C7-18烷芳基、或C6-12氟代芳基；R9、R10、R11、及R12係各自獨立且為氫、鹵素、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、或C1-6氟烷基；以及，R13、R14、R15、及R16係各自獨立且為氫、鹵素、C1-6烷基、或C1-6氟烷基。
  7. 如申請專利範圍第5項所述之有機金屬化合物，其中 該有機金屬化合物係
    Figure 107146414-A0305-02-0066-7
    、
    Figure 107146414-A0305-02-0067-8
    Figure 107146414-A0305-02-0067-9
    ；R1為氫、氘、C1-6烷基、C1-6 氘代烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基；R2、R3、R4、及R5係各自獨立且為氫、鹵素、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6氟烷基、C6-12芳香基、C7-18烷芳基、或C6-12氟代芳基，其中，R1、R3、及R4係符合以下(1)-(2)條件之一者： (1)當R3及R4獨立為氫、鹵素、C1-6烷基、C1-6烷氧基、或C1-6氟烷基時，R1為氘或C1-6氘代烷基；或(2)當R3及R4至少一者為C6-12芳香基、C7-18烷芳基、或C6-12氟代芳基時，R1為氫、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基。
  8. 如申請專利範圍第5項所述之有機金屬化合物，其中 該有機金屬化合物係
    Figure 107146414-A0305-02-0068-10
    或
    Figure 107146414-A0305-02-0068-13
    ；R1為氫、氘、C1-6烷基、C1-6 氘代烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基；R2、R3、R4、及R5係各自獨立且為氫、鹵素、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6氟烷基、C6-12芳香基、C7-18烷芳基、或C6-12氟代芳基；R9、R10、R11、及R12係各自獨立且為氫、鹵素、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、或C1-6氟烷基；以及，R13、R14、R15、及R16係各自獨立且為氫、鹵素、C1-6 烷基、或C1-6氟烷基；以及，R17、R18、R19、R20、及R21係各自獨立且為氫、氟、或甲基。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之有機金屬化合物，其中 該有機金屬化合物係
    Figure 107146414-A0305-02-0069-14
    ；R1為氫、 氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基；R2、R3、R4、及R5係各自獨立且為氫、鹵素、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6氟烷基、C6-12芳香基、C7-18烷芳基、或C6-12氟代芳基；R9、R10、R11、及R12係各自獨立且為氫、鹵素、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、或C1-6氟烷基；以及，R13、R14、R15、及R16係各自獨立且為氫、鹵素、C1-6烷基、或C1-6氟烷基，其中，R1、R3、及R4係符合以下(1)-(2)條件之一者：(1)當R3及R4獨立為氫、鹵素、C1-6烷基、C1-6烷氧基、或C1-6氟烷基時，R1為氘或C1-6氘代烷基；或(2)當R3及R4至少一者為C6-12芳香基、C7-18烷芳基、或C6-12氟代芳基時，R1為氫、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基。
  10. 如申請專利範圍第9項所述之有機金屬化合物，其中 該有機金屬化合物係
    Figure 107146414-A0305-02-0070-16
    或
    Figure 107146414-A0305-02-0070-17
    ；R2、R3、R4、及R5係各 自獨立且為氫、鹵素、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6氟烷基、C6-12芳香基、C7-18烷芳基、或C6-12氟代芳基；R9、R10、R11、及R12係各自獨立且為氫、鹵素、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、或C1-6氟烷基；以及，R13、R14、R15、及R16係各自獨立且為氫、鹵素、C1-6烷基、或C1-6氟烷基。
  11. 如申請專利範圍第9項所述之有機金屬化合物，其中 該有機金屬化合物係
    Figure 107146414-A0305-02-0070-18
    、
    Figure 107146414-A0305-02-0071-2
     R1為氫、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基；R2、R3、R4、及R5係各自獨立且為氫、鹵素、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6氟烷基、C6-12芳香基、C7-18烷芳基、或C6-12氟代芳基，其中，R1、R3、及R4係符合以下(1)-(2)條件之一者：(1)當R3及R4獨立為氫、鹵素、C1-6烷基、C1-6烷氧基、或C1-6氟烷基時，R1為氘或C1-6氘代烷基；或(2)當R3及R4至少一者為C6-12芳香基、C7-18烷芳基、或C6-12氟代芳基時，R1為氫、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基。
  12. 如申請專利範圍第9項所述之有機金屬化合物，其中 該有機金屬化合物係
    Figure 107146414-A0305-02-0072-19
    、或
    Figure 107146414-A0305-02-0072-20
    ；R1為氫、氘、C1-6烷基、C1-6氘代 烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基；R2、R3、R4、及R5係各自獨立且為氫、鹵素、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6氟烷基、C6-12芳香基、C7-18烷芳基、或C6-12氟代芳基；R9、R10、R11、及R12係各自獨立且為氫、鹵素、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、或C1-6氟烷基；R13、R14、R15、及R16係各自獨立且為氫、鹵素、C1-6烷基、或C1-6氟烷基；以及，R17、R18、R19、R20、及R21係各自獨立且為氫、氟、或甲基。
  13. 一種有機發光裝置，包括：一對電極；以及 一有機發光單元，配置於該對電極之間，其中該有機發光單元包含申請專利範圍第1-12項任一項所述之有機金屬化合物。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN103002949A (zh) * 2010-07-15 2013-03-27 默克专利有限公司 具有有机配体的金属络合物及其在oled中的用途
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