KR20140070450A - 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 - Google Patents
유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20140070450A KR20140070450A KR1020130146805A KR20130146805A KR20140070450A KR 20140070450 A KR20140070450 A KR 20140070450A KR 1020130146805 A KR1020130146805 A KR 1020130146805A KR 20130146805 A KR20130146805 A KR 20130146805A KR 20140070450 A KR20140070450 A KR 20140070450A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- substituted
- unsubstituted
- formula
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 100
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 158
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 39
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 20
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 16
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 14
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 13
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 12
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 11
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 9
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 7
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 5
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003739 carbamimidoyl group Chemical group C(N)(=N)* 0.000 claims description 3
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000006649 (C2-C20) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001691 aryl alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005165 aryl thioxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 2
- 125000006588 heterocycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 claims 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 28
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 126
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 97
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 97
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 76
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 17
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 16
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 16
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 14
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 14
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000001840 matrix-assisted laser desorption--ionisation time-of-flight mass spectrometry Methods 0.000 description 10
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 9
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 8
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- 0 *P(C1C=CC=CC11)c(cccc2)c2N1N Chemical compound *P(C1C=CC=CC11)c(cccc2)c2N1N 0.000 description 7
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 6
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 5
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 5
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 125000000923 (C1-C30) alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 2-naphthylphenyl-phenylamino Chemical group 0.000 description 3
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 3
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 3
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 3
- UCCUXODGPMAHRL-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-iodobenzene Chemical compound BrC1=CC=C(I)C=C1 UCCUXODGPMAHRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-5-[3-[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=C(C=CC=2)C=2OC(=NN=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)O1 FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 4-naphthalen-1-yl-3,5-diphenyl-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(N1C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=NN=C1C1=CC=CC=C1 AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGJKAVMXFRKIRH-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1cc(-c2cccc(N(c3ccccc3Oc3c4)c3ccc4N3c4ccccc4Oc4ccccc34)c2)nc(-c2ccccc2)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1cc(-c2cccc(N(c3ccccc3Oc3c4)c3ccc4N3c4ccccc4Oc4ccccc34)c2)nc(-c2ccccc2)n1 BGJKAVMXFRKIRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;bromide Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[Br-] NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VAMXMNNIEUEQDV-UHFFFAOYSA-N methyl anthranilate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1N VAMXMNNIEUEQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- 150000002829 nitrogen Chemical group 0.000 description 2
- 150000007523 nucleic acids Chemical class 0.000 description 2
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 description 2
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 1
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- AFSSVCNPDKKSRR-UHFFFAOYSA-N (3-bromophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC(Br)=C1 AFSSVCNPDKKSRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006746 (C1-C60) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006818 (C3-C60) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006736 (C6-C20) aryl group Chemical group 0.000 description 1
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHVLMTFVQDZYHP-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-2-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)C(CN1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)=O OHVLMTFVQDZYHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZEVSDGEBAJOTK-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-2-[5-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]ethanone Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)C(CC=1OC(=NN=1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)=O KZEVSDGEBAJOTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIWGJFPJRAEKMK-UHFFFAOYSA-N 1-(2H-benzotriazol-5-yl)-3-methyl-8-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carbonyl]-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione Chemical compound CN1C(=O)N(c2ccc3n[nH]nc3c2)C2(CCN(CC2)C(=O)c2cnc(NCc3cccc(OC(F)(F)F)c3)nc2)C1=O YIWGJFPJRAEKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C(CN1CC2=C(CC1)NN=N2)=O HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEPXACTUQNGGHW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trichloro-1h-triazine Chemical compound ClN1NC(Cl)=CC(Cl)=N1 QEPXACTUQNGGHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound C1CN(CC2=NNN=C21)CC(=O)N3CCN(CC3)C4=CN=C(N=C4)NCC5=CC(=CC=C5)OC(F)(F)F LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWVRASTUFJRTHW-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(azetidin-3-yloxy)-4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]pyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound O=C(CN1C=C(C(OC2CNC2)=N1)C1=CN=C(NC2CC3=C(C2)C=CC=C3)N=C1)N1CCC2=C(C1)N=NN2 VWVRASTUFJRTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXAMGRAIZSSWIH-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1=NOC(=N1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 SXAMGRAIZSSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWSJZGAPAVMETJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-3-ethoxypyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C(=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2)OCC WWSJZGAPAVMETJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZFUQSJFWNHZHM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 WZFUQSJFWNHZHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQMFQLVAJGZSQS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-N-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)acetamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC(=O)NC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 JQMFQLVAJGZSQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHCCLXNEEPMSIO-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperidin-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1CCN(CC1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 IHCCLXNEEPMSIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRPAUEVGEGEPFQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]pyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 ZRPAUEVGEGEPFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVKRKMWZYMKVTQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]pyrazol-1-yl]-N-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)acetamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C=NN(C=1)CC(=O)NC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 JVKRKMWZYMKVTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJLUBHOZZTYQIP-UHFFFAOYSA-N 2-[5-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1=NN=C(O1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 YJLUBHOZZTYQIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APLNAFMUEHKRLM-UHFFFAOYSA-N 2-[5-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-1-(3,4,6,7-tetrahydroimidazo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1=NN=C(O1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)N=CN2 APLNAFMUEHKRLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVRDQVRQVGRNHG-UHFFFAOYSA-N 2-morpholin-4-ylpyrimido[2,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound N1=C2C3=CC=CC=C3C=CN2C(=O)C=C1N1CCOCC1 BVRDQVRQVGRNHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CONKBQPVFMXDOV-QHCPKHFHSA-N 6-[(5S)-5-[[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C[C@H]1CN(C(O1)=O)C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 CONKBQPVFMXDOV-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- WTFUTSCZYYCBAY-SXBRIOAWSA-N 6-[(E)-C-[[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]methyl]-N-hydroxycarbonimidoyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C/C(=N/O)/C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 WTFUTSCZYYCBAY-SXBRIOAWSA-N 0.000 description 1
- DFGKGUXTPFWHIX-UHFFFAOYSA-N 6-[2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]acetyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC(=O)C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 DFGKGUXTPFWHIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperidin-1-yl]-3-oxopropyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1CCN(CC1)C(CCC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)=O DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLQHSBBZNDXTIV-UHFFFAOYSA-N 6-[5-[[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]methyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC1CC(=NO1)C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 LLQHSBBZNDXTIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000739 C2-C30 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- CWBSQXLWAFHJNV-UHFFFAOYSA-N CC(C)(c1c2cccc1)c1cc(N3c4ccccc4N(c4ccccc4)c4c3cccc4)ccc1N2c1nc(-c2ccccc2)nc(-c2c3[o]c(cccc4)c4c3ccc2)n1 Chemical compound CC(C)(c1c2cccc1)c1cc(N3c4ccccc4N(c4ccccc4)c4c3cccc4)ccc1N2c1nc(-c2ccccc2)nc(-c2c3[o]c(cccc4)c4c3ccc2)n1 CWBSQXLWAFHJNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGRHLEIBQMFLRX-UHFFFAOYSA-N CC(C)(c1c2cccc1)c1cc(N3c4ccccc4N(c4ccccc4)c4c3cccc4)ccc1N2c1nc(-c2ccccc2)nc(-c2c3[s]c(cccc4)c4c3ccc2)n1 Chemical compound CC(C)(c1c2cccc1)c1cc(N3c4ccccc4N(c4ccccc4)c4c3cccc4)ccc1N2c1nc(-c2ccccc2)nc(-c2c3[s]c(cccc4)c4c3ccc2)n1 KGRHLEIBQMFLRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWSMETZJEWMADV-UHFFFAOYSA-N CC(Cc1c2ccc(-c3nc(-c4cccc(-c5ccc6N(c7ccc8N(c9c(ccc(-c%10nc(-c%11ccccc%11)nc(-c%11cccc%12c%11[o]c%11ccccc%12%11)n%10)c%10)c%10ccc9)c9ccccc9Sc8c7)c7ccccc7Sc6c5)c4)nc(-c4ccc5-c6ccccc6C(C)(C)c5c4)n3)c1)C=C2N(c1ccccc1Sc1c2)c1ccc2N1c(cccc2)c2Sc2c1cccc2 Chemical compound CC(Cc1c2ccc(-c3nc(-c4cccc(-c5ccc6N(c7ccc8N(c9c(ccc(-c%10nc(-c%11ccccc%11)nc(-c%11cccc%12c%11[o]c%11ccccc%12%11)n%10)c%10)c%10ccc9)c9ccccc9Sc8c7)c7ccccc7Sc6c5)c4)nc(-c4ccc5-c6ccccc6C(C)(C)c5c4)n3)c1)C=C2N(c1ccccc1Sc1c2)c1ccc2N1c(cccc2)c2Sc2c1cccc2 WWSMETZJEWMADV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOOACQOPBTVSDX-UHFFFAOYSA-N CC1(C)c(cc(cc2)-c3nc(N(c(cccc4)c4Sc4c5)c4ccc5N4c(cccc5)c5Sc5c4cccc5)nc(-c4ccccc4)n3)c2-c2ccccc12 Chemical compound CC1(C)c(cc(cc2)-c3nc(N(c(cccc4)c4Sc4c5)c4ccc5N4c(cccc5)c5Sc5c4cccc5)nc(-c4ccccc4)n3)c2-c2ccccc12 JOOACQOPBTVSDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GACXXKWCCNXPQZ-UHFFFAOYSA-N CC1(C)c(cccc2)c2N(c(cc2C(C)(C)c3c4cccc3)ccc2N4c(cc2)c(cccc3)c3c2-c2nc(-c3ccccc3)nc(-c3ccccc3)n2)c2ccccc12 Chemical compound CC1(C)c(cccc2)c2N(c(cc2C(C)(C)c3c4cccc3)ccc2N4c(cc2)c(cccc3)c3c2-c2nc(-c3ccccc3)nc(-c3ccccc3)n2)c2ccccc12 GACXXKWCCNXPQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTLIYKBUAJDEOJ-FKUNVEHKSA-N CC1(C)c(cccc2)c2N(c(cc2C3(c4ccccc4)c4ccccc4)ccc2N(c(cc2)ccc2-c2nc(-c4ccccc4)nc(C(/C=C\C=C/C)=C)n2)c2c3cccc2)C2=C1CCC=C2 Chemical compound CC1(C)c(cccc2)c2N(c(cc2C3(c4ccccc4)c4ccccc4)ccc2N(c(cc2)ccc2-c2nc(-c4ccccc4)nc(C(/C=C\C=C/C)=C)n2)c2c3cccc2)C2=C1CCC=C2 DTLIYKBUAJDEOJ-FKUNVEHKSA-N 0.000 description 1
- MWNVZFTXCUSVGX-UHFFFAOYSA-N CC1(C)c2cc(-c3nc(-c4cc5cccc(N6c(ccc(N7c8ccccc8Oc8c7cccc8)c7)c7N(c7c(cccc8)c8ccc7)c7c6cccc7)c5cc4)nc(-c4ccccc4)n3)ccc2-c2ccccc12 Chemical compound CC1(C)c2cc(-c3nc(-c4cc5cccc(N6c(ccc(N7c8ccccc8Oc8c7cccc8)c7)c7N(c7c(cccc8)c8ccc7)c7c6cccc7)c5cc4)nc(-c4ccccc4)n3)ccc2-c2ccccc12 MWNVZFTXCUSVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJRZYJSJWSUBLM-UHFFFAOYSA-N CC1(C)c2ccccc2N(c2ccc3N(c(cc4)ccc4-c4nc(-c5ccccc5)nc(-c5ccccc5)n4)c4ccccc4C(C)(C)c3c2)c2c1cccc2 Chemical compound CC1(C)c2ccccc2N(c2ccc3N(c(cc4)ccc4-c4nc(-c5ccccc5)nc(-c5ccccc5)n4)c4ccccc4C(C)(C)c3c2)c2c1cccc2 UJRZYJSJWSUBLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019015 Mg-Ag Inorganic materials 0.000 description 1
- MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N N-[1-oxo-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propan-2-yl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(C(C)NC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAWMENYCRQKKJY-UHFFFAOYSA-N [3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-ylmethyl)-1-oxa-2,8-diazaspiro[4.5]dec-2-en-8-yl]-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]methanone Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CC1=NOC2(C1)CCN(CC2)C(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F JAWMENYCRQKKJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- MWJFLEQWCKMCGK-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1nc(-c(cc2)cc3c2[o]c2ccccc32)nc(-c(cc2)cc3c2c(N(c(cccc2)c2Sc2c4)c2ccc4N2c(cccc4)c4Sc4c2cccc4)ccc3)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1nc(-c(cc2)cc3c2[o]c2ccccc32)nc(-c(cc2)cc3c2c(N(c(cccc2)c2Sc2c4)c2ccc4N2c(cccc4)c4Sc4c2cccc4)ccc3)n1 MWJFLEQWCKMCGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZJQJTIQOMOTAW-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1nc(-c(cc2)cc3c2[o]c2ccccc32)nc(-c2cc3cccc(N4c(ccc(N5c(cc(cc6)-c(cc7)cc(c8ccc9)c7[s]c8c9-c7nc(-c8ccccc8)nc(-c8ccc9c(N%10c(ccc(N%11c%12ccccc%12Oc%12c%11cccc%12)c%11)c%11N(c%11c(cccc%12)c%12ccc%11)c%11ccccc%10%11)cccc9c8)n7)c6Oc6ccccc56)c5)c5N(c5cccc6ccccc56)c5c4cccc5)c3cc2)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1nc(-c(cc2)cc3c2[o]c2ccccc32)nc(-c2cc3cccc(N4c(ccc(N5c(cc(cc6)-c(cc7)cc(c8ccc9)c7[s]c8c9-c7nc(-c8ccccc8)nc(-c8ccc9c(N%10c(ccc(N%11c%12ccccc%12Oc%12c%11cccc%12)c%11)c%11N(c%11c(cccc%12)c%12ccc%11)c%11ccccc%10%11)cccc9c8)n7)c6Oc6ccccc56)c5)c5N(c5cccc6ccccc56)c5c4cccc5)c3cc2)n1 MZJQJTIQOMOTAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGAQFNGBCNPQHI-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1nc(-c2c3[o]c(cccc4)c4c3ccc2)nc(N(c2ccccc2Sc2c3)c2ccc3N2c(cccc3)c3Sc3c2cccc3)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1nc(-c2c3[o]c(cccc4)c4c3ccc2)nc(N(c2ccccc2Sc2c3)c2ccc3N2c(cccc3)c3Sc3c2cccc3)n1 QGAQFNGBCNPQHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRDSKLSUVQLEAB-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1nc(-c2c3[s]c(cccc4)c4c3ccc2)nc(N(c2ccccc2Sc2c3)c2ccc3N2c(cccc3)c3Sc3c2cccc3)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1nc(-c2c3[s]c(cccc4)c4c3ccc2)nc(N(c2ccccc2Sc2c3)c2ccc3N2c(cccc3)c3Sc3c2cccc3)n1 BRDSKLSUVQLEAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFXVHOWFPXHJDO-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1nc(-c2ccc3[o]c(cccc4)c4c3c2)nc(N(c2ccccc2Sc2c3)c2ccc3N2c3ccccc3Sc3c2cccc3)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1nc(-c2ccc3[o]c(cccc4)c4c3c2)nc(N(c2ccccc2Sc2c3)c2ccc3N2c3ccccc3Sc3c2cccc3)n1 WFXVHOWFPXHJDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTSTWJKOCYIDGM-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1nc(-c2cccc(N(c3ccccc3Oc3c4)c3ccc4N3c(cccc4)c4Oc4ccccc34)c2)nc(-c2ccccc2)c1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1nc(-c2cccc(N(c3ccccc3Oc3c4)c3ccc4N3c(cccc4)c4Oc4ccccc34)c2)nc(-c2ccccc2)c1 HTSTWJKOCYIDGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDKDQWYGSINDHS-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1nc(-c2cccc(N(c3ccccc3Oc3c4)c3ccc4N3c4ccccc4Oc4c3cccc4)c2)nc(-c2ccccc2)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1nc(-c2cccc(N(c3ccccc3Oc3c4)c3ccc4N3c4ccccc4Oc4c3cccc4)c2)nc(-c2ccccc2)n1 LDKDQWYGSINDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANZPPAAOHFZQBL-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1nc(-c2cccc3c2[o]c2ccccc32)nc(-c2cc3cccc(N4c(ccc(N5c6ccccc6Oc6c5cccc6)c5)c5N(c5c(cccc6)c6ccc5)c5c4cccc5)c3cc2)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1nc(-c2cccc3c2[o]c2ccccc32)nc(-c2cc3cccc(N4c(ccc(N5c6ccccc6Oc6c5cccc6)c5)c5N(c5c(cccc6)c6ccc5)c5c4cccc5)c3cc2)n1 ANZPPAAOHFZQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFCGDVOMADBUHT-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1nc(-c2cccc3c2[s]c2c3cccc2)nc(-c2cc3cccc(N(c4ccccc4Sc4c5)c4ccc5N4c5ccccc5Sc5c4cccc5)c3cc2)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1nc(-c2cccc3c2[s]c2c3cccc2)nc(-c2cc3cccc(N(c4ccccc4Sc4c5)c4ccc5N4c5ccccc5Sc5c4cccc5)c3cc2)n1 QFCGDVOMADBUHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- GOXNHPQCCUVWRO-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophen-4-ylboronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2SC2=C1C=CC=C2B(O)O GOXNHPQCCUVWRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HZZOEADXZLYIHG-UHFFFAOYSA-N magnesiomagnesium Chemical compound [Mg][Mg] HZZOEADXZLYIHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229940102398 methyl anthranilate Drugs 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H zinc phosphate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229940077935 zinc phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229910000165 zinc phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09K2211/1048—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
- C09K2211/1062—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
- C09K2211/1066—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms with sulfur
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
본 발명은 하기 [화학식 1]로 표시되는 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 유기발광 화합물은 발광 효율 및 재료의 수명 특성이 우수하여 발광효율이 우수하면서 동시에 전력효율 및 장수명 특성을 갖는 유기전계발광소자를 제조할 수 있다.
[화학식 1]
[화학식 1]
Description
본 발명은 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
최근 자체 발광형으로 저전압 구동이 가능한 유기전계발광소자는 평판 표시소자의 주류인 액정디스플레이에 비해, 시야각, 대조비 등이 우수하고 백라이트가 불필요하며 경량 및 박형이 가능하고 소비전력 측면에서도 유리하며 색 재현 범위가 넓어 차세대 표시소자로서 주목받고 있다.
유기전계발광소자는 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 형성된 유기 발광층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다.
유기전계발광소자는 플라스틱 같은 휠 수 있는 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널이나 무기전계 발광 디스플레이에 비해 10 V 이하의 낮은 전압에서 구동이 가능하고, 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있다. 또한, 유기 전계발광소자는 녹색, 청색, 적색의 3가지 색을 나타낼 수가 있어 차세대 풍부한 색 디스플레이 소자로 많은 관심의 대상이 되고 있다.
유기전계발광소자에서 발광효율을 결정하는 가장 중요한 요인은 발광재료이다. 발광재료로는 현재 형광 재료가 널리 사용되고 있으나, 발광 메커니즘 상 인광 재료의 개발이 이론적으로 발광 효율을 보다 개선시킬 수 있는 방법 중의 하나이고, 이에 따라 현재까지 다양한 인광 재료에 대해서 개발이 이루어지고 있으며, 특히 인광 발광 호스트 재료로는 현재까지 CBP가 가장 널리 알려져 있고, BALq 유도체를 호스트로 이용한 유기전계발광소자가 공지되어 있다.
그러나, 인광 발광 재료를 사용한 유기전계발광소자는 형광 발광 재료를 사용한 소자에 비해 전류 효율이 상당히 높으나, 인광 발광 재료의 호스트로 BAlq, CBP 등의 재료를 사용할 경우, 형광재료를 사용한 소자에 비해 구동 전압이 높아서 전력 효율면에서 큰 이점이 없고, 또한, 소자의 수명 측면에서도 만족할만한 수준이 되질 못하여 더욱 안정적이고, 고성능의 호스트 재료의 개발이 요구되고 있다.
따라서, 본 발명이 해결하고자 하는 과제는 상기 문제점을 해결하고자 하는 것으로서, 종래 재료보다 발광 효율이 우수하면서도 동시에 향상된 전력효율과 장수명 특성을 갖는 유기발광 화합물을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명은 상기 유기발광 화합물을 발광 재료로 채용하여 고효율 및 장수명의 유기전계발광소자를 제공하고자 한다.
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위하여, 하기 [화학식 1]로 표시되는 유기발광 화합물을 제공하고, 상기 유기발광 화합물을 최소한 1개 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자용 유기 박막층을 제공한다.
[화학식 1]
상기 본 발명에 따른 유기발광 화합물 [화학식 1]의 구체적인 치환기에 대해서는 후술한다.
또한, 본 발명은 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기층으로 이루어진 유기전계발광소자를 제공하고, 상기 유기층은 상기 [화학식 1]로 표시되는 유기발광 화합물을 최소한 1개 이상 포함한 유기 박막층을 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중에서 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다.
상기 유기발광 화합물은 발광층의 호스트로 사용되고, 상기 발광층은 도펀트 화합물을 하나 이상 더 포함할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 청색, 적색 또는 녹색 발광을 하는 유기 발광층을 하나 더 이상 포함하여 백색 발광을 하는 유기전계발광소자일 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광 화합물은 발광 효율 및 재료의 수명 특성이 우수하여 발광효율이 우수하면서 동시에 우수한 전력효율 및 장수명 특성을 갖는 유기전계발광소자를 제조할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구체예에 따른 유기전계발광소자의 개략도이다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명의 일 측면은 하기 [화학식 1]로 표시되는 유기발광 화합물에 관한 것이다.
[화학식 1]
상기 [화학식 1]에서,
X 및 Y는 각각 독립적으로 CR2 또는 N이고, 복수 개의 X와 Y는 각각 동일하거나 상이할 수 있으며, Z는 CR3R4, SiR5R6, NR7, PR8, BR9, P(=O)R10, O 및 S 중에서 선택된다.
상기 R2 내지 R10은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 아릴알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 아릴싸이오기, 시아노기, 할로겐기, 중수소 및 수소 중에서 선택된다.
본 발명의 바람직한 구현예 의하면, 상기 X 및 Z를 포함하고, 상기 L1에 연결되는 
과, 상기 Y 및 Z를 포함하고, 상기 L2에 연결되는 
은 하기 [구조식 1]에서 선택될 수 있다.
[구조식 1]
상기 [구조식 1]에서,
R11 내지 R18은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기 중에서 선택된다.
L1 및 L2는 각각 독립적으로 화학결합이거나 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬렌기, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되고, n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이다.
본 발명의 바람직한 구현예에 의하면, 상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴렌기이거나 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
R1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 아릴알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 아릴싸이오기, 시아노기, 할로겐기, 중수소 및 수소 중에서 선택된다.
본 발명의 바람직한 구현예에 의하면, 상기 L1에 연결되는 
은 하기 [구조식 2] 내지 [구조식 11] 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
[구조식 2] [구조식 3] [구조식 4] [구조식 5]
[구조식 6] [구조식 7] [구조식 8]
[구조식 9] [구조식 10] [구조식 11]
상기 [구조식 2] 내지 [구조식 11]에서,
T1 내지 T12은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C(R41), C(R42)(R43), N, N(R44), O 및 S 중에서 선택된다.
R41 내지 R44은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴기 및 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N, S 또는 P를 갖는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기 중에서 선택된다.
본 발명의 바람직한 구현예에 의하면, 상기 [구조식 2] 내지 [구조식 11]은 하기 [구조식 12] 중에서 선택되는 것일 수 있다.
[구조식 12]
상기 [구조식 12]에서,
X는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 치환 도는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 도는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 도는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 대의 아릴기, 치환 또는 비치환되고 이종원자로 O, N, S 또는 P를 갖는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 시아노기, 니트로기 및 할로겐기 중에서 선택되고, m 은 1 내지 11의 정수이며, m이 2 이상인 경우 복수 개의 X는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명의 바람직한 구현예에 의하면, 상기 [화학식 1]은 하기 [화학식 2] 내지 [화학식 249] 중에서 선택되는 것일 수 있다.
본 발명의 다른 일 측면은 상기 [화학식 1]로 표시되는 유기발광 화합물을 최소한 1개 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자용 유기 박막층에 관한 것이다.
상기 유기 박막층은 상기 [화학식 1]로 표시되는 유기발광 화합물을 호스트로 하고, 하기 [일반식 A-1] 내지 [일반식 J-1]으로 표시되는 도펀트 화합물을 최소한 1 개 이상 더 포함하는 것을 특징으로 한다.
[일반식 A-1]
ML1L2L3
상기 M은 7족, 8족, 9족, 10족, 11족, 13족, 14족, 15족 및 16족의 금속으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 Ir, Pt, Pd, Rh, Re, Os, Tl, Pb, Bi, In, Sn, Sb, Te, Au 및 Ag로부터 선택된다. 또한, 상기 L1, L2 및 L3은 리간드로 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 하기 [구조식 D]에서 선택되는 어느 하나를 들 수 있지만, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 하기 [구조식 D]내 *은 금속 이온 M에 결합하는 사이트(site)를 표현한다.
[구조식 D]
상기 [구조식 D]에서,
상기 R은 서로 상이하거나 동일하며 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
상기 R은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기, 시아노기, 할로겐기, 중수소 및 수소 중에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 더 치환될 수 있다.
또한, 상기 R은 각각의 인접한 치환기와 알킬렌 또는 알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있다.
상기 L은 인접한 치환체와 알킬렌 또는 알케닐렌으로 연결되어 스피로 고리 또는 융합 고리를 형성할 수 있다.
구체적인 일 예로서, 상기 [일반식 A-1]으로 표시되는 도펀트는 하기 화합물 중에서 선택된 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[일반식 B-1]
상기 [일반식 B-1]에서,
MA1은 [일반식 A-1]에서 정의한 바와 동일한 금속 이온을 나타내며, 또한, YA11, YA14, YA15 및 YA18 은 각각 독립적으로 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내며, YA12, YA13, YA16 및 YA17은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소 원자, 치환 또는 비치환된 질소원자, 산소원자, 황원자를 나타내고, LA11, LA12, LA13, LA14는 각각 앞서 정의한 바와 같은 연결기를 나타내며, QA11, QA12는 MA1에 결합하는 원자를 함유하는 부분 구조를 나타낸다.
상기 [일반식 B-1]으로 표시되는 화합물의 예시적인 구조는 아래와 같으나, 이에 한정되지 않는다.
[일반식 C-1]
상기 [일반식 C-1]에서,
MB1 은 [일반식 A-1]에서 정의한 바와 동일한 금속 이온을 나타내며, YB11, YB14, YB15 및 YB18은 각각 독립적으로 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고, YB12, YB13, YB16 및 YB17은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 탄소 원자, 치환 또는 비치환의 질소원자, 산소원자, 황원자를 나타내며, LB11, LB12, LB13, LB14는 연결기를 나타내고, QB11, QB12는 MB1에 결합하는 원자를 함유하는 부분 구조를 나타낸다.
상기 [일반식 C-1]으로 표시되는 화합물의 예시적인 구조는 아래와 같으나, 이에 한정되지 않는다.
[일반식 D-1]
상기 [일반식 D-1]에서,
MC1은 금속 이온을 [일반식 A-1]에서 정의한 바와 동일한 금속 이온을 나타내며, RC11, RC12는 각각 독립적으로 수소 원자, 서로 연결하고 5 원 고리를 형성하는 치환기, 서로 연결하는 것의 없는 치환기를 나타내며, RC13, RC14는 각각 독립에 수소 원자, 서로 연결하고 5 원 고리를 형성하는 치환기, 서로 연결하는 것의 것이 없는 치환기를 나타내며, GC11, GC12는 각각 독립에 질소 원자, 치환 또는 비치환의 탄소 원자를 나타내며, LC11, LC12는 연결기를 나타내며, QC11, QC12는 MC1에 결합하는 원자를 함유하는 부분 구조를 나타낸다.
상기 [일반식 D-1]으로 표시되는 화합물의 예시적인 구조는 아래와 같으나, 이에 한정되지 않는다.
[일반식 E-1]
상기 [일반식 E-1]에서,
MD1은 [일반식 A-1]에서 정의한 바와 동일한 금속 이온을 나타내며, GD11, GD12는 각각 독립적으로 질소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소 원자를 나타내며, JD11, JD12, JD13 및 JD14는 각각 독립에 5 원 고리를 형성하는데도 필요한 원자군을 나타내며, LD11, LD12는 연결기를 나타낸다.
상기 [일반식 E-1]으로 표시되는 화합물의 예시적인 구조는 아래와 같으나, 이에 한정되지 않는다.
[일반식 F-1]
상기 [일반식 F-1]에서,
ME1은 [일반식 A-1]에서 정의한 바와 동일한 금속 이온을 나타내며, JE11, JE12는 각각 독립적으로 5 원 고리를 형성하는데도 필요한 원자군을 나타내며, GE11, GE12, GE13 및 GE14는 각각 독립적으로 질소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소 원자를 나타내며, YE11, YE12, YE13 및 YE14는 각각 독립적으로 질소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소원자를 나타낸다.
상기 [일반식 F-1]으로 표시되는 화합물의 예시적인 구조는 아래와 같으나, 이에 한정되지 않는다.
[일반식 G-1]
상기 [일반식 G-1]에서,
MF1은 [일반식 A-1]에서 정의한 바와 동일한 금속 이온을 나타낸다.
LF11, LF12 및 LF13은 연결기를 나타내며, RF11, RF12, RF13 및 RF14는 치환기를 나타내고, RF11과 RF12, RF12 와 RF13, RF13과 RF14는 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 이때 RF1과 RF12, RF13과 RF14가 형성하는 고리는 5 원환이다. 또한 QF11, QF12는 MF1에 결합하는 원자를 함유하는 부분 구조를 나타낸다.
상기 [일반식 G-1]으로 표시되는 화합물의 예시적인 구조는 아래와 같으나, 이에 한정되지 않는다.
[일반식 H-1] [일반식 H-2] [일반식 H-3]
상기 [일반식 H-1] 내지 [일반식 H-3]에서,
R11, R12는 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴의 치환기이며; 또한 서로 인접한 치환기와 융합고리를 형성할 수 있고, q11, q12는 0 내지 4의 정수로서, 바람직하게는 0 내지 2가 될 수 있다.
또한, q11, q12가 2 내지 4인 경우, 복수 개의 R11 및 R12는 각각 동일하거나 상이할 수 있다.
L1은 백금에 결합하는 리간드로서, 오르토 메탈(ortho metal)화 백금 착체를 형성할수 있는 리간드, 함질소헤테로환 리간드, 디케톤 리간드, 할로겐 리간드가 바람직하고, 보다 바람직하게는 오르토 메탈(ortho metal)화 백금 착체를 형성하는 리간드, 비피리딜 리간드 또는 페난트로린 리간드이다.
n1은 0 내지 3의 정수이며, 바람직하게는 0이고, m1은 1 또는 2이고 바람직하게는 2이다.
또한, 상기 n1, m1 은 상기 일반식 H-1로 나타나는 금속 착체가 중성 착체가 되도록 하는 것이 바람직하다.
상기 [일반식 H-2]에서,
R21, R22, n2, m2, q22, L2는 각각 상기 R11, R12, n1, m1, q12, L1과 동일하고, q21은 0 내지 2의 정수이며, 0이 바람직하다.
상기 [일반식 H-3]에서,
R31, n3, m3, L3 은 각각 상기 R11, n1, m1, L1과 동일하고, q31은 0 내지 8의 정수를 나타내고, 0 내지 2가 바람직하고, 0이 보다 바람직하다.
상기 [일반식 H-1] 내지 [일반식 H-3]의 구체적인 화합물의 예는 다음과 같으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[일반식 I-1]
상기 [일반식 I-1]에서,
고리A, 고리B, 고리C 및 고리D는 상기 고리 A내지 D중의 어느 2개의 고리는 치환기를 가질 수 있는 질소 함유 헤테로고리를 나타내고, 나머지 2개의 환은 고리는 치환기를 가질 수 있는 아릴고리 또는 헤테로아릴고리를 나타내고, 나타내며, 고리A와 고리B, 고리A와 고리C 및/또는 고리B와 고리D로 축합환을 형성할 수 있다. X1, X2, X3 및 X4는 이 중의 어느 2개가 백금원자에 배위결합하는 질소원자를 나타내고, 나머지 2개는 탄소원자 또는 질소원자를 나타낸다. Q1, Q2 및 Q3은 각각 독립적으로 2가의 원자(단) 또는 결합을 나타내지만, Q1, Q2 및 Q3이 동시에 결합을 나타내지는 않는다. Z1, Z2, Z3 및 Z4는 어느 2개가 배위결합을 나타내고, 나머지 2개는 공유결합, 산소원자 또는 황원자를 나타낸다.
상기 [일반식 I-1]의 구체적인 화합물의 예는 다음과 같으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[일반식 J-1]
상기 [일반식 J-1]에 있어서,
M은 [일반식 A-1]에서 정의한 바와 동일한 금속 이온을 나타내며, Ar1은 치환 또는 비치환의 고리구조를 표현하고, 상기 M에 결합하는 2개의 아조메틴(azomethine) 결합(-C=N-)에 있어서, 질소원자(N)는 각각 상기 M에 결합하고, 전체로서 상기 M에 3좌에서 결합되는 3좌 배위자를 형성하고 있다.
또한, Ar1에 있어서 C는 Ar1으로 표시되는 고리구조를 구성하는 탄소원자를 나타낸다. 또한 상기 R1 및 R2는, 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 각각 치환 또는 비치환의 알킬기 또는 아릴기를 나타내며, L은 1좌 배위자를 표현한다.
상기 [일반식J-1]에 있어서, 상기 M은 Pt인 것이 바람직하다. 또한, 상기 Ar1으로서는, 5원환, 6원환 및 이들의 축합환기부터 선택되는 것이 바람직하다.
상기 [일반식 J-1]의 구체적인 화합물의 예는 다음과 같으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 본 발명에 따른 유기 박막층은 상기 도펀트 화합물과 [화학식 1]로 표시되는 호스트 화합물 이외에도 다양한 호스트와 다양한 도펀트 물질을 추가로 포함할 수도 있다.
상기와 같이 호스트 화합물과 더불어 도펀트 화합물이 동시에 포함되는 경우에 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 20 중량부의 범위에서 선택될 수 있다.
또한, 본 발명의 다른 일 측면은 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기층으로 이루어진 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 상기 유기층에 본 발명에 따른 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 박막층을 포함한다.
상기 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중에서 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수 있으며, 상기 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중의 하나가 본 발명에 따른 유기 박막층일 수 있고, 바람직하게는 상기 발광층이 본 발명에 따른 유기 박막층일 수 있다.
이하, 본 발명에 따른 유기전계발광소자의 일 실시예를 하기 도 1을 통해 보다 상세히 설명하고자 한다.
도 1은 본 발명의 유기전계발광소자의 구조를 나타내는 단면도로서, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 애노드(20), 정공수송층(40), 유기발광층(50), 전자수송층(60) 및 캐소드(80)을 포함하며, 필요에 따라 정공주입층(30)과 전자주입층(70)을 더 포함할 수 있으며, 그 이외에도 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하며, 정공저지층 또는 전자저지층을 더 형성시킬 수도 있으며, 소자의 특성에 따라 다양한 기능을 갖는 유기층을 더 포함할 수 있다.
도 1을 참조하여 본 발명의 유기전계발광소자 및 그 제조방법에 대하여 살펴보면 다음과 같다.
먼저 기판(10) 상부에 애노드 전극용 물질을 코팅하여 애노드(20)를 형성한다. 여기에서 기판(10)으로는 통상적인 유기전계발광소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고, 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용한다.
상기 애노드(20) 전극 상부에 정공 주입층 물질을 진공열 증착 또는 스핀 코팅하여 정공주입층(30)을 형성한다. 그 다음으로 상기 정공주입층(30)의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층(40)을 형성한다.
상기 정공주입층 재료는 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이라면, 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 구체적인 예시로서, 2-TNATA[4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine], NPD[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)], TPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine], DNTPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine] 등을 사용할 수 있다.
또한, 상기 정공수송층의 재료로서 당업계에 통상적으로 사용되는 것이라면, 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐벤지딘(α-NPD) 등을 사용할 수 있다.
이어서, 상기 정공수송층(40)의 상부에 유기발광층(50)을 적층하고 상기 유기발광층(50)의 상부에 선택적으로 정공저지층(미도시)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 박막을 형성할 수 있다. 상기 정공저지층은 정공이 유기발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다. 이 때, 사용되는 정공 저지 물질은 특별히 제한되지는 않으나 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며 대표적으로 BAlq, BCP, TPBI 등이 사용될 수 있다.
상기 정공저지층에 사용되는 물질로서, BAlq, BCP, Bphen, TPBI, NTAZ, BeBq2, OXD-7, Liq 및 [화학식 301] 내지 [화학식 307] 중에서 선택되는 어느 하나가 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
BAlq BCP Bphen
TPBI NTAZ BeBq2
OXD-7 Liq
[화학식 301] [화학식 302] [화학식 303]
[화학식 304] [화학식 305] [화학식 306]
[화학식 307]
이러한 정공저지층 위에 전자수송층(60)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한 후에 전자주입층(70)을 형성하고 상기 전자주입층(70)의 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착하여 캐소드(80) 전극을 형성함으로써 유기 EL 소자가 완성된다. 여기에서 캐소드 형성용 금속으로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리듐(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 사용할 수 있으며, 전면 발광 소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수 있다.
상기 전자 수송층 재료로는 전자주입전극(Cathode)로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서 공지의 전자 수송 물질을 이용할 수 있다. 공지의 전자 수송 물질의 예로는, 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), TAZ, Balq, 베릴륨 비스(벤조퀴놀리-10-노에이트)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate: Bebq2), ADN, [화학식 401], [화학식 402], 옥사디아졸 유도체인 PBD, BMD, BND 등과 같은 재료를 사용할 수도 있다.
TAZ BAlq
[화합물 401] [화합물 402] BCP
또한, 본 발명에서 사용되는 전자 수송층은 하기 [화학식 C]로 표시되는 유기 금속 화합물이 단독 또는 상기 전자수송층 재료와 혼합으로 사용될 수 있다.
[화학식 C]
상기 [화학식 C]에서,
Y는 C, N, O 및 S에서 선택되는 어느 하나가 상기 M에 직접 결합되어 단일결합을 이루는 부분과, C, N, O 및 S에서 선택되는 어느 하나가 상기 M에 배위결합을 이루는 부분을 포함하며, 상기 단일결합과 배위결합에 의해 킬레이트된 리간드이다. M은 알카리 금속, 알카리 토금속, 알루미늄(Al) 또는 붕소(B)원자이다.
OA는 상기 M과 단일결합 또는 배위결합 가능한 1가의 리간드로서, 상기 O는 산소이며, 상기 A는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기 및 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이다.
또한, 상기 M이 알카리 금속에서 선택되는 하나의 금속인 경우에는 m=1, n=0이고, 상기 M이 알카리 토금속에서 선택되는 하나의 금속인 경우에는 m=1, n=1이거나, 또는 m=2, n=0이고, 상기 M이 붕소 또는 알루미늄인 경우에는 m = 1 내지 3중 어느 하나이며, n은 0 내지 2 중 어느 하나로서 m+n=3을 만족한다.
상기 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 알킬기, 알콕시기, 알킬아미노기, 아릴아미노기, 헤테로 아릴아미노기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 아릴옥시기, 아릴기, 헤테로아릴기, 게르마늄, 인 및 보론으로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
또한, 상기 Y는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 하기 [구조식 C1] 내지 [구조식 C39]부터 선택되는 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[구조식 C1] [구조식 C2] [구조식 C3]
[구조식 C4] [구조식 C5] [구조식 C6]
[구조식 C7] [구조식 C8] [구조식 C9] [구조식 C10]
[구조식 C11] [구조식 C12] [구조식 C13]
[구조식 C14] [구조식 C15] [구조식 C16]
[구조식 C17] [구조식 C18] [구조식 C19] [구조식 C20]
[구조식 C21] [구조식 C22] [구조식 C23]
[구조식 C24] [구조식 C25] [구조식 C26]
[구조식 C27] [구조식 C28] [구조식 C29] [구조식 C30]
[구조식 C31] [구조식 C32] [구조식 C33]
[구조식 C34] [구조식 C35] [구조식 C36]
[구조식 C37] [구조식 C38] [구조식 C39]
상기 [구조식 C1] 내지 [구조식 C39]에서,
R은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30이 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 중에서 선택되고, 인접한 치환체와 알킬렌 또는 알케닐렌으로 연결되어 스피로고리 또는 융합고리를 형성할 수 있다.
L은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알킬기 중에서 선택되고, 상기 L은 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기, 시아노기, 할로겐기, 중수소 및 수소 중에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 더 치환되며, 인접한 치환체와 알킬렌 또는 알케닐렌으로 연결되어 스피로고리 또는 융합고리를 형성할 수 있다.
상기 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로부터 선택된 하나 이상의 층은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있으며, 여기서 상기 증착 방식은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 진공 또는 저압상태에서 가열 등을 통해 증발시켜 박막을 형성하는 방법을 의미하고, 상기 용액공정은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 용매와 혼합하고 이를 잉크젯 인쇄, 롤투롤 코팅, 스크린 인쇄, 스프레이 코팅, 딥 코팅, 스핀 코팅 등과 같은 방법을 통하여 박막을 형성하는 방법을 의미한다.
또한, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 청색, 적색 또는 녹색 발광을 하는 유기발광층을 하나 더 이상 포함하여 백색 발광을 하는 것일 수 있고, 평판 디스플레이 장치, 플렉시블 디스플레이 장치, 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치 및 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치에서 선택되는 장치에 사용될 수 있다.
이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않는다는 것은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
합성예 1. 화학식 3의 합성
합성예 1-1. 하기 반응식 1에 의하여 <1-a>를 합성하였다.
[반응식 1]
<1-a>
5000 mL 둥근 바닥 플라스크에 질소상태하에서 메틸안트라니레이트 87 g(0.576 mol), 1-브로모-4-아이오도벤젠 135.1 g(0.478 mol), 팔라듐 아세테이트 (Pd(OAc)2) 1.3 g(0.006 mol), 잔트포스 10 g(0.017 mol), 세슘카보네이트 217.5 g(0.668 mol), 톨루엔 2500 mL를 투입하고 6시간 동안 환류시켰다. 반응이 종결되면, 반응의 결과물을 층 분리하여 수층을 제거하고 유기층을 분리하여 감압농축한 후 칼럼크로마토그래피를 통하여 <1-a> 110 g (75%)을 얻었다.
합성예 1-2. 하기 반응식 2에 의하여 <1-b>를 합성하였다.
[반응식 2]
<1-b>
5000 mL 둥근 바닥 플라스크에 질소상태하에서 반응식 1로부터 얻은 화학식 1-a로 표시되는 화합물 110 g(0.359 mol)과 다이아이소프로필에터 1650 mL을 넣고 교반후 메틸마그네슘브로마이드 419 mL를 천천히 적가하였다. 적가 후 50 ℃에서 교반하였다. 반응이 종결되면, 반응의 결과물을 층 분리하여 수층을 제거하고 유기층을 분리하여 감압농축한 후 컬럼크로마토그래피를 통하여 <1-b> 108g (98.2%)을 얻었다.
합성예 1-3.하기 반응식 3에 의하여 <1-c>를 합성하였다.
[반응식 3]
<1-c>
1000 mL 둥근 바닥 플라스크에 반응식 2로부터 얻은 화학식 1-b로 표시되는 화합물 108 g(0.36 mol)과 인산 400 mL을 넣고 실온에서 교반하였다. 반응이 종결되면, 반응의 결과물에 물을 널고 교반하였다. 교반 후 여과시켜 물과 메탄올로 씻어주었다. 컬럼크로마토그래피를 통하여 <1-c> 75 g (75%)을 얻었다.
합성예 1-4. 하기 반응식 4에 의하여 <1-d>를 합성하였다.
[반응식 4]
<1-d>
2000 mL 둥근 바닥 플라스크에 질소상태하에서 메틸안트라니레이트 90 g(0.588 mol), 아이오도벤젠 80 g(0.392 mol), 팔라듐 아세테이트(Pd(OAc)2) 0.9 g(0.004 mol), 잔트포스 6.8 g(0.012 mol), 세슘카보네이트 255.5 g(0.784 mol), 톨루엔 900 mL를 투입하고 6시간 동안 환류시켰다. 반응이 종결되면, 반응의 결과물을 층 분리하여 수층을 제거하고 유기층을 분리하여 감압농축한 후 칼럼크로마토그래피를 통하여 <1-d> 69 g (75%)을 얻었다.
합성예 1-5. 하기 반응식 5에 의하여 <1-e>를 합성하였다.
[반응식 5]
<1-e>
2000 mL 둥근 바닥 플라스크에 질소상태하에서 반응식 4로부터 얻은 화학식 1-d로 표시되는 화합물 69 g(0.304 mol)과 다이아이소프로필에터 600 mL을 넣고 교반후 메틸마그네슘브로마이드 390 mL를 천천히 적가하였다. 적가 후 50 ℃에서 교반하였다. 반응이 종결되면, 반응의 결과물을 층 분리하여 수층을 제거하고 유기층을 분리하여 감압농축한 후 컬럼크로마토그래피를 통하여 <1-e> 66g (95%)을 얻었다.
합성예 1-6. 하기 반응식 6에 의하여 <1-f>를 합성하였다.
[반응식 6]
<1-f>
1000 mL 둥근 바닥 플라스크에 반응식 5로부터 얻은 화학식 1-e로 표시되는 화합물 66 g(0.29 mol)과 인산 300 mL을 넣고 실온에서 교반하였다. 반응이 종결되면, 반응의 결과물에 물을 널고 교반하였다. 교반 후 여과시켜 물과 메탄올로 씻어주었다. 컬럼크로마토그래피를 통하여 <1-f> 45g (73%)을 얻었다.
합성예 1-7. 하기 반응식 7에 의하여 <1-g>를 합성하였다.
[반응식 7]
<1-g>
2000 mL 둥근 바닥 플라스크에 질소상태하에서 마그네슘 39.5 g(1.7 mol), 아이오딘 10 g과 테트라하이드로퓨란 100 mL를 넣고 2 시간 동안 환류시켰다. 상온으로 냉각 후 브로모벤젠 212.8 g(1.4 mol)을 테트라하이드로퓨란 200 mL에 녹여 천천히 적가하였다. 적가 후 2시간 동안 환류시키고 상온으로 냉각하였다. 다른 2 L 둥근바닥플라스크에 시아누릭클로라이드 100 g(0.54 mol)을 테트라하이드로퓨란 200 mL에 녹인 후 반응액을 0 ℃로 냉각시킨다. 앞의 반응용액을 온도를 0 ℃로 유지시키며 천천히 적가한다. 반응 종료 후 4 M 염산 수용액으로 반응을 종결시키고 추출한 뒤 유기층을 감압농축 후 헥산으로 재결정을 실시하여 <1-g> 100g (68.9%)을 얻었다.
합성예 1-8. 하기 반응식 8에 의하여 <1-h>를 합성하였다.
[반응식 8]
<1-h>
500 mL 둥근 바닥 플라스크에 질소상태하에서 소듐하이드라이드 0.7 g을 N,N-다이에틸아마이드 30 mL에 녹여 넣고 0 ℃로 냉각시켰다. 0 ℃에서 반응식 3으로부터 얻은 화학식 1-c로 표시되는 화합물 6.0 g(0.021 mol)을 N,N-다이에틸아마이드 30 mL에 녹여 천천히 적가하였다. 적가 후 1 시간 동안 교반하였다. 0 ℃에서 반응식 8로부터 얻은 화학식 1-g로 표시되는 화합물 8.4 g(0.031 mol)을 N,N-다이에틸아마이드 60 mL에 녹여 천천히 적가하였다. 적가 후 실온에서 교반하였다. 반응이 종결되면, 반응의 결과물을 물에 붓고 교반시킨 후 여과시켜 물과 메탄올로 씻어주어 <1-h> 8.0g (80%)을 얻었다.
합성예 1-9. 하기 반응식 9에 의하여 <3>을 합성하였다.
[반응식 9]
<화학식 3>
100 mL 둥근 바닥 플라스크에 반응식 8로부터 얻은 화학식 1-h로 표시되는 화합물 8.0 g(15.0 mmol), 반응식 6으로부터 얻은 화학식 1-f 6.8 g(32.0 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 0.6 g(1.0 mmol), 1,1`-비스(디페닐포스피노)페로센 0.4 g(1.0 mmol), 소듐 터셔리 부톡사이드 6.2 g(65.0 mmol)과 톨루엔 120 mL를 투입 후 24시간 환류, 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 온도를 조절한 후 결정을 여과하고. 그 결정을 메틸렌클로라이드와 아세톤으로 재결정하여 <화학식 3>로 표시되는 화합물 5.3 g(53%) 을 얻었다.
MS(MALDI-TOF) : m/z 647.30[M]+
Anal. Calc. for C48H37N5: C, 83.43; H, 5.76; N, 10.81. Found C, 83.46; H, 5.75; N, 10.82.
합성예 2. 화학식 6의 합성
합성예 2-1. 하기 반응식 10에 의하여 <2-a>를 합성하였다.
[반응식 10]
<2-a>
반응식 8로부터 얻은 화학식 1-g로 표시되는 화합물 100.0 g(373.5 mmol), 3-브로모페닐보로닉 산 75.0 g(373.5 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 8.6 mg(7.5 mmol), 탄산칼륨 103.0 g(747.0 mmol), 1,4-다이옥산 500 mL, 톨루엔 500 mL, 증류수 200 mL에 넣고 100 ℃에서 24시간 동안 교반시킨다. 반응이 종료되면 에틸아세테이트와 증류수를 사용하여 추출한다. 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조하고, 감압농축 한 후 메틸렌클로라이드와 아세톤으로 재결정하여 <2-a>로 표시되는 화합물 63.0 g(43%)을 얻었다.
합성예 2-2. 하기 반응식 11에 의하여 <2-b>를 합성하였다.
[반응식 11]
<2-b>
1000 mL 둥근 바닥 플라스크에 반응식 8로부터 얻은 1-f로 표시되는 화합물 100 g(0.478 mol)과 1-브로모-4-아이오도벤젠 202.8 g(0.717 mol), 탄산칼륨 198.1 g(0.433 mol), 염화구리 14.2 g(0.143 mol)과 다이메틸설폭사이드 800 mL를 투입하고 6시간 동안 환류시켰다. 반응이 종결되면, 반응의 결과물을 추출한 뒤 유기층을 분리하여 감압농축한 후 칼럼크로마토그래피를 통하여 <2-b> 140 g (78%)을 얻었다.
합성예 2-3. 하기 반응식 12에 의하여 <2-c>를 합성하였다.
[반응식 12]
<2-c>
위 화학식 1-a로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 <2-c> 20 g (62%)을 얻었다.
합성예 2-4. 하기 반응식 13에 의하여 <2-d>를 합성하였다.
[반응식 13]
<2-d>
위 화학식 1-b로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 <2-d> 18g (75%)을 얻었다.
합성예 2-5. 하기 반응식 14에 의하여 <2-f>를 합성하였다.
[반응식 14]
<2-f>
위 화학식 1-c로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 <2-f> 15g (86%)을 얻었다.
합성예 2-6. 하기 반응식 15에 의하여 <화학식 6>을 합성하였다.
[반응식 15]
<화학식 6>
위 화학식 2로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 <6> 5.3g (43%)을 얻었다.
MS(MALDI-TOF) : m/z 723.34[M]+
Anal. Calc. for C48H35N5: C, 84.62; H, 5.71; N, 9.67. Found C, 84.61; H, 5.72; N, 9.66.
합성예 3. 화학식 14의 합성
합성예 3-1. 하기 반응식 16에 의하여 <3-a>를 합성하였다.
[반응식 16]
<3-a>
위 화학식 2로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 <3-a> 18g (67%)을 얻었다.
합성예 3-2. 하기 반응식 17에 의하여 <3-b>를 합성하였다.
[반응식 17]
<3-b>
500 mL 둥근 바닥 플라스크에 반응식 16에서 얻은 3-a로 표시되는 화합물 18 g(0.037 mol)에 엔,엔-다이메틸아마이드 100 mL을 넣고 질소상태하에서 30분간 교반 시키고 반응물의 온도를 0 ℃까지 냉각시킨다. 엔-브로모숙신이미드 6.7 g(0.04 mol)을 엔,엔-다이메틸아마이드 100 mL에 녹여서 적가하였다. 적가 후 실온에서 교반하였다. 반응이 종결되면, 반응의 결과물을 물에 붓고 교반시킨 후 여과시켜 물과 메탄올로 씻어주어 화학식 3-b로 표시되는 화합물을 17g(80%)을 얻었다.
합성예 3-3. 하기 반응식 18에 의하여 <화학식 14>를 합성하였다.
[반응식 18]
<화학식 14>
위 화학식 3로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 <14> 6.0gg (72%)을 얻었다.
MS(MALDI-TOF) : m/z 671.23 [M]+
Anal. Calc. for C45H29N5O2: C, 80.46; H, 4.35; N, 10.43; O, 4.76. Found C, 80.48; H, 4.34; N, 10.42; O, 4.77.
합성예 4. 화학식 77의 합성
합성예 4-1. 하기 반응식 19에 의하여 <4-a>를 합성하였다.
[반응식 19]
<4-a>
2,4,6-트리클로로트리아진 20.0 g(109 mmol), 브로모벤젠 17.1 g(109.0 mmol) 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 2.5 g(2.2 mmol), 탄산칼륨 30.1 g (218.0 mmol)을 테트라히드라퓨란 600 mL와 톨루엔 400 mL, 증류수 400 mL의 혼합용매에 넣고 9시간 동안 교반, 환류시킨다. 반응이 종료되면 추출 후 유기층을 염화나트륨 포화수용액으로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조시킨다. 유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거한 후, 톨루엔으로 재결정하여 <4-a>로 표시되는 화합물 20.7 g(84 %)을 얻었다.
합성예 4-2. 하기 반응식 20에 의하여 <4-b>를 합성하였다.
[반응식 20]
<4-b>
반응식 19에서 얻은 4-a로 표시되는 화합물 20.7 g(91.56 mmol), 디벤조싸이오펜-4-보로닉 산 20.9 g(91.56 mmol) 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 2.1 g (1.8 mmol), 탄산칼륨 25.3 g(183.1 mmol)을 테트라히드라퓨란 600 mL와 톨루엔 400 mL, 증류수 400 mL의 혼합용매에 넣고 12시간 동안 교반, 환류시킨다. 반응이 종료되면 추출 후 유기층을 염화나트륨 포화수용액으로 세정하고, 무수 황산나트륨으로건조시킨다. 유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거한 후, 메틸렌클로라이드와 핵산으로 재결정하여 <4-b>로 표시되는 화합물 23.6 g( 69 %)을 얻었다.
합성예 4-3. 하기 반응식 21에 의하여 <4-c>를 합성하였다.
[반응식 21]
<4-c>
위 화학식 1-h로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 <4-c> 15g (68.7%)을 얻었다.
합성예 4-4. 하기 반응식 22에 의하여 <4-d>를 합성하였다.
[반응식 22]
<4-d>
위 화학식 3로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 <4-d> 13.5g (82.7%)을 얻었다.
합성예 4-5. 하기 반응식 23에 의하여 <화학식 77>를 합성하였다.
[반응식 23]
<화학식 77>
위 화학식 3로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 <77> 5.5g (61%)을 얻었다.
MS(MALDI-TOF) : m/z 802.29 [M]+
Anal. Calc. for C54H38N6S: C, 80.77; H, 4.77; N, 10.47; S, 3.99. Found C, 80.78; H, 4.78; N, 10.46; S, 3.97.
합성예 5. 화학식 134의 합성
합성예 5-1. 하기 반응식 24에 의하여 <5-a>를 합성하였다.
[반응식 24]
<5-a>
위 화학식 4-b로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 <5-a> 21.9g (69%)을 얻었다.
합성예 5-2. 하기 반응식 25에 의하여 <5-b>를 합성하였다.
[반응식 25]
<5-b>
위 화학식 2-a로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 <5-b> 18g (66.6%)을 얻었다.
합성예 5-3. 하기 반응식 26에 의하여 <5-c>를 합성하였다.
[반응식 26]
<5-c>
위 화학식 3-b로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 <5-c> 36g (43.2%)을 얻었다.
합성예 5-4. 하기 반응식 27에 의하여 <5-d>를 합성하였다.
[반응식 27]
<5-d>
위 화학식 1-h로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 <5-d> 38g (82.6%)을 얻었다.
합성예 5-5. 하기 반응식 28에 의하여 <5-e>를 합성하였다.
[반응식 28]
<5-e>
위 화학식 3로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 <5-e> 28.3g (55.4%)을 얻었다.
합성예 5-6. 하기 반응식 29에 의하여 <134>를 합성하였다.
[반응식 29]
<화학식 134>
위 화학식 1-h로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 <134> 7.1g (58%)을 얻었다.
MS(MALDI-TOF) : m/z 849.28 [M]+
Anal. Calc. for C48H31D5N6: C, 84.78; H, 4.62; N, 4.94;O, 1.88;S, 3.77. Found C, 84.77; H, 4.64; N, 4.92;O, 1.89;S, 3.76.
합성예 6. 화학식 178의 합성
합성예 6-1. 하기 반응식 30에 의하여 <6-a>를 합성하였다.
[반응식 30]
<6-a>
위 화학식 3으로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 <6-a> 77.1g (78%)을 얻었다.
합성예 6-2. 하기 반응식 31에 의하여 <6-b>를 합성하였다.
[반응식 31]
<6-b>
반응식 30으로부터 얻은 화학식 6-a로 표시되는 화합물 77.0 g (18.60 mmol)을 질소 기류하에서 테트라하이드로퓨란 600 mL에 녹인 후 -78 ℃에서 교반하면서 1.6 M 노르말-부틸리튬 128 mL(20.40 mmol)을 천천히 적가하고, 적가가 완료되면 -78 ℃를 유지하면서 1시간 동안 교반시킨다. 그 후 트리메틸보레이트 29.0 g (27.90 mmol)을 천천히 적가 한 후 상온으로 올려서 3시간 동안 교반시킨다. 반응이 종료되면 1 M 염산수용액 300 mL를 상온에서 적가 한 후 30분간 교반시킨다. 그 후 에틸아세테이트와 물로 추출하고 유기층을 감압농축하고 메틸렌클로라이드와 핵산에서 재결정하여 <6-b>로 표시되는 화합물 56.0 g(76.2 %)을 얻었다.
합성예 6-3. 하기 반응식 32에 의하여 <6-c>를 합성하였다.
[반응식 32]
<6-c>
위 화학식 1-b로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 <6-c> 58g (82.5 %)을 얻었다.
합성예 6-4. 하기 반응식 33에 의하여 <6-d>를 합성하였다.
[반응식 33]
<6-d>
위 화학식 1-c로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 <6-d> 36.3 g (65.3 %)을 얻었다.
합성예 6-5. 하기 반응식 34에 의하여 <6-f>를 합성하였다.
[반응식 34]
<6-f>
위 화학식 10으로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 <6-d> 11.3 g (75.3 %)을 얻었다.
합성예 6-6. 하기 반응식 35에 의하여 <178>를 합성하였다.
[반응식 35]
<화학식 178>
위 화학식 8로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 <178> 9.4 g ( 80.3 %)을 얻었다.
MS(MALDI-TOF) : m/z 847.37 [M]+
Anal. Calc. for C65H47N5: C, 86.93; H, 5.27; N, 7.80. Found C, 86.95; H, 5.26; N, 7.81.
합성예 7. 화학식 192의 합성
합성예 7-1. 하기 반응식 29에 의하여 <7-a>를 합성하였다.
[반응식 36]
<7-a>
2-a로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 <7-a> 21.6 g (89.3 %)을 얻었다.
합성예 7-2. 하기 반응식 37에 의하여 <7-b>를 합성하였다.
[반응식 37]
<7-b>
1-a로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 <7-b> 20.7 g (85.0 %)을 얻었다.
합성예 7-3. 하기 반응식 38에 의하여 <7-c>를 합성하였다.
[반응식 38]
<7-c>
1-b로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 <7-c> 12.6 g (63.1 %)을 얻었다.
합성예 7-4. 하기 반응식 39에 의하여 <7-d>를 합성하였다.
[반응식 39]
<7-d>
1-c로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 <7-d> 12.0 g (69.1 %)을 얻었다.
합성예 7-5. 하기 반응식 40에 의하여 <화학식 192>를 합성하였다.
[반응식 40]
<192>
위 화학식 3으로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 <192> 6.5 g (57.2 %)을 얻었다.
MS(MALDI-TOF) : m/z 799.37 [M]+
Anal. Calc. for C57H45N5: C, 85.58; H, 5.67; N, 8.75. Found C, 85.56; H, 5.68; N, 8.74.
합성예8. 화학식 199의 합성
합성예 8-1. 하기 반응식 41에 의하여 <8-a>를 합성하였다.
[반응식 41]
<8-a>
화학식 3으로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 <8-a> 18.0 g (77.8 %)을 얻었다.
합성예 8-2. 하기 반응식 42에 의하여 <199>를 합성하였다.
[반응식 42]
<199>
1-h로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 <199> 10.3g (78.14 %)을 얻었다.
MS(MALDI-TOF) : m/z 713.26 [M]+
Anal. Calc. for C48H35N5S: C, 80.76; H, 4.94; N, 9.81; S, 4.49. Found C, 80.77; H, 4.95; N, 9.80; S, 4.47.
합성예9. 화학식 210의 합성
합성예 9-1. 하기 반응식 43에 의하여 <9-a>를 합성하였다.
[반응식 43]
<9-a>
2-a로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 <9-a> 13.6 g (90.9 %)을 얻었다.
합성예 9-2. 하기 반응식 44에 의하여 <9-b>를 합성하였다.
[반응식 44]
<9-b>
6-b로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 <9-b> 8.5 g (94.1 %)을 얻었다.
합성예 9-3. 하기 반응식 45에 의하여 <9-c>를 합성하였다.
[반응식 45]
<9-c>
2-a로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 <9-c> 13.6 g (90.9 %)을 얻었다.
합성예 9-4. 하기 반응식 46에 의하여 <210>를 합성하였다.
[반응식 46]
<210>
화학식 3으로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 <210> 6.5 g ( 62.0 %)을 얻었다.
MS(MALDI-TOF) : m/z 923.40 [M]+
Anal. Calc. for C67H49N5: C, 87.08; H, 5.34; N, 7.58. Found C, 87.06; H, 5.35; N, 7.59.
합성예 10. 화학식 256의 합성
합성예 10-1. 하기 반응식 47에 의하여 <10-a>를 합성하였다.
[반응식 47]
<10-a>
화학식 3으로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 <10-a> 14.6 g ( 83.1 %)을 얻었다.
합성예 10-2. 하기 반응식 48에 의하여 <10-b>를 합성하였다.
[반응식 48]
<10-b>
2-a로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 <10-b> 12.7 g (62.6 %)을 얻었다.
합성예 10-3. 하기 반응식 49에 의하여 <256>를 합성하였다.
[반응식 49]
<256>
화학식 3으로 표시되는 화합물 합성법과 동일한 방법으로 합성하여 <256> 7.6 g (60.5 %)을 얻었다.
MS(MALDI-TOF) : m/z 618.30 [M]+
Anal. Calc. for C46H38N2: C, 89.28; H, 6.19; N, 4.53. Found C, 89.27; H, 6.18; N, 4.55
실시예 1 내지 10 유기 발광다이오드의 제조
ITO 글래스의 발광 면적이 2 mm × 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1 × 10-6 torr가 되도록 한 후 유기물을 상기 ITO위에 DNTPD(700 Å), NPD(300 Å), 본 발명에 의해 제조된 화합물 + Ir(ppy)3 (10%)(300 Å), Alq3 (350 Å), LiF(5 Å), Al(1,000 Å)의 순서로 성막하였으며, 0.4 mA에서 측정을 하였다.
비교예
비교예를 위한 유기발광다이오드 소자는 상기 실시예의 소자구조에서 발명에 의해 제조된 화합물 대신 일반적으로 인광호스트 물질로 많이 사용되고 있는 CBP, 를 사용한 점을 제외하고 동일하게 제작하였으며 상기 CBP의 구조는 아래와 같다.
| 구분 | 호스트 | 도펀트 | 도핑농도% | V | Cd/㎡ | CIEx | CIEy | T97(Hr) |
| 비교예1 | CBP | Ir(ppy)3 | 10 | 7.93 | 3801 | 0.297 | 0.624 | 68 |
| 실시예1 | 3 | Ir(ppy)3 | 10 | 4.25 | 4989 | 0.262 | 0.629 | 178 |
| 실시예2 | 6 | Ir(ppy)3 | 10 | 4.31 | 5452 | 0.299 | 0.617 | 154 |
| 실시예3 | 14 | Ir(ppy)3 | 10 | 4.20 | 4945 | 0.280 | 0.625 | 135 |
| 실시예4 | 77 | Ir(ppy)3 | 10 | 4.41 | 4785 | 0.302 | 0.623 | 137 |
| 실시예5 | 134 | Ir(ppy)3 | 10 | 4.15 | 4897 | 0.315 | 0.621 | 171 |
| 실시예6 | 178 | Ir(ppy)3 | 10 | 4.32 | 5102 | 0.294 | 0.615 | 102 |
| 실시예7 | 192 | Ir(ppy)3 | 10 | 4.53 | 5045 | 0.293 | 0.620 | 178 |
| 실시예8 | 199 | Ir(ppy)3 | 10 | 4.35 | 5315 | 0.308 | 0.612 | 168 |
| 실시예9 | 210 | Ir(ppy)3 | 10 | 4.64 | 5212 | 0.297 | 0.631 | 197 |
| 실시예10 | 256 | Ir(ppy)3 | 10 | 4.54 | 4785 | 0.308 | 0.625 | 123 |
상기 [표 1]에서 T97은 휘도가 초기휘도에 비해 97%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
상기 [표 1]에서 보는 바와 같이, 본 발명에 따라 구현되는 유기발광 화합물을 유기전계발광소자의 발광층 호스트 화합물로 채용한 경우에 수명특성이 현저히 향상되고, 발광특성이 우수할 뿐만 아니라 구동전압을 강하시켜줌으로서, 전력효율의 상승을 유도하여 소비전력을 개선시킬 수 있다.
10: 기판 20: 애노드
30: 정공주입층 40: 정공수송층
50: 유기발광층 60: 전자수송층
70: 전자주입층 80: 캐소드
30: 정공주입층 40: 정공수송층
50: 유기발광층 60: 전자수송층
70: 전자주입층 80: 캐소드
Claims (13)
- 하기 [화학식 1]로 표시되는 유기발광 화합물:
[화학식 1]
상기 [화학식 1]에서,
X 및 Y는 각각 독립적으로 CR2 또는 N이고, 복수 개의 X와 Y는 각각 동일하거나 상이하며,
Z는 CR3R4, SiR5R6, NR7, PR8, BR9, P(=O)R10, O 및 S 중에서 선택되고,
R1 및 상기 R2 내지 R10은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 아릴알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 아릴싸이오기, 시아노기, 할로겐기, 중수소 및 수소 중에서 선택되고,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 화학결합이거나 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬렌기, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되고, n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이다. - 제1항에 있어서,
상기 L1, L2 및 R1 내지 R10은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 탄소수 1 내지 50의 아릴알킬아미노기, 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 탄소수 5 내지 60의 아릴옥시기, 탄소수 5 내지 60의 아릴싸이오기, 시아노기, 할로겐기, 중수소 및 수소 중에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 더 치환되는 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 L1에 연결되는및 상기 L2에 연결되는
은 각각 독립적으로 하기 [구조식 1] 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물:
[구조식 1]
상기 [구조식 1]에서,
R11 내지 R18은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기 중에서 선택되고,
상기 R11 내지 R18은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 탄소수 1 내지 50의 아릴알킬아미노기, 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 탄소수 5 내지 60의 아릴옥시기, 탄소수 5 내지 60의 아릴싸이오기, 시아노기, 할로겐기, 중수소 및 수소 중에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 더 치환될 수 있다. - 제1항에 있어서,
상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴렌기이거나 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴렌기인 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 L1에 연결되는은 하기 [구조식 2] 내지 [구조식 11] 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물:
[구조식 2] [구조식 3] [구조식 4] [구조식 5]
[구조식 6] [구조식 7] [구조식 8]
[구조식 9] [구조식 10] [구조식 11]
상기 [구조식 2] 내지 [구조식 11]에서,
T1 내지 T12은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C(R41), C(R42)(R43), N, N(R44), O 및 S 중에서 선택되며, *은 상기 T1 내지 T12중에서 선택되는 어느 하나에 연결되고,
R41 내지 R44은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴기 및 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N, S 또는 P를 갖는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기 중에서 선택된다. - 제5항에 있어서,
상기 [구조식 2] 내지 [구조식 11]은 하기 [구조식 12] 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물:
[구조식 12]
상기 [구조식 12]에서,
X는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 치환 도는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 도는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 도는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 대의 아릴기, 치환 또는 비치환되고 이종원자로 O, N, S 또는 P를 갖는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 시아노기, 니트로기 및 할로겐기 중에서 선택되고, m 은 1 내지 11의 정수이며, m이 2 이상인 경우 복수 개의 X는 서로 동일하거나 상이하다. - 제1항에 있어서,
상기 [화학식 1]은 하기 [화학식 2] 내지 [화학식 265] 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물:
- 제1항에 따른 [화학식 1]로 표시되는 유기발광 화합물을 최소한 1 개 이상 포함하는 유기전계발광소자용 유기 박막층.
- 제8항에 있어서,
상기 유기 박막층은 상기 [화학식 1]로 표시되는 유기발광 화합물을 호스트로 하고, 도펀트 화합물을 최소한 1 개 이상 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 박막층. - 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 개재되는 제8항에 따른 유기 박막층;을 포함하는 유기전계발광소자.
- 제10항에 있어서,
상기 유기전계발광소자는 제1 전극과 제2 전극 사이에 발광층, 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 전자수송층, 전자주입층 및 전자저지층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함하고,
상기 발광층, 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 전자수송층, 전자주입층 및 전자저지층 중의 하나가 제7항에 따른 유기 박막층인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자. - 제11항에 있어서,
상기 발광층이 제8항에 따른 유기 박막층인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자. - 제10항에 있어서,
상기 유기전계발광소자는 청색, 적색 또는 녹색 발광을 하는 유기발광층을 하나 더 이상 포함하여 백색 발광을 하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR20120138245 | 2012-11-30 | ||
| KR1020120138245 | 2012-11-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20140070450A true KR20140070450A (ko) | 2014-06-10 |
| KR102191021B1 KR102191021B1 (ko) | 2020-12-14 |
Family
ID=51125283
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020130146805A KR102191021B1 (ko) | 2012-11-30 | 2013-11-29 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR102191021B1 (ko) |
Cited By (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016033115A (ja) * | 2014-07-31 | 2016-03-10 | 東ソー株式会社 | Ｎ−トリアジルフェナジン化合物、その製造方法、およびその用途 |
| JP2016037490A (ja) * | 2014-08-11 | 2016-03-22 | 東ソー株式会社 | トリアジン化合物、その製造方法、およびその用途 |
| CN105541824A (zh) * | 2015-12-25 | 2016-05-04 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 有机电致发光化合物及其有机光电装置 |
| CN106467516A (zh) * | 2016-07-25 | 2017-03-01 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种以三嗪为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用 |
| CN106467522A (zh) * | 2016-07-25 | 2017-03-01 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种含有三嗪类化合物的有机电致发光器件及其应用 |
| CN107353892A (zh) * | 2017-07-13 | 2017-11-17 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种热激活延迟荧光材料及其有机电致发光器件 |
| WO2017216299A1 (de) * | 2016-06-15 | 2017-12-21 | Technische Universität Dresden | Emittermoleküle auf basis dual fluoreszierender benzol-(poly)carboxylat-akzeptoren |
| WO2018215318A1 (de) | 2017-05-22 | 2018-11-29 | Merck Patent Gmbh | Hexazyklische heteroaromatische verbindungen für elektronische vorrichtungen |
| CN109096252A (zh) * | 2018-09-29 | 2018-12-28 | 湘潭大学 | 基于2,10’-联吖啶衍生物的有机热活性延迟荧光材料及其应用 |
| CN110818652A (zh) * | 2018-08-09 | 2020-02-21 | 上海和辉光电有限公司 | 一种含芳基酯衍生物的有机发光材料、其制备方法及其应用 |
| CN111320608A (zh) * | 2019-12-27 | 2020-06-23 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 杂环化合物及其合成方法和有机电致发光器件和电子设备 |
| US10892423B2 (en) | 2016-12-07 | 2021-01-12 | Samsung Display Co., Ltd. | Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same |
| US20210043849A1 (en) * | 2019-08-09 | 2021-02-11 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic Compound, Light-Emitting Device, Light-Emitting Apparatus, Electronic Device, and Lighting Device |
| CN113831343A (zh) * | 2021-07-23 | 2021-12-24 | 安徽秀朗新材料科技有限公司 | 一种基于咪唑并吡嗪受体材料的热活性延迟荧光材料、制备方法及其应用 |
| WO2022045658A1 (ko) * | 2020-08-25 | 2022-03-03 | 최돈수 | 유기 전기 발광 소자용 발광 재료, 이를 이용한 유기 전기 발광 소자 및 유기 전기 발광 소자용 재료 |
| US11271168B2 (en) | 2017-02-17 | 2022-03-08 | Samsung Display Co., Ltd. | Heterocyclic compound and organic light-emitting device including the same |
| US11785836B2 (en) | 2019-06-21 | 2023-10-10 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and compound for organic electroluminescence device |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20140111214A (ko) * | 2013-03-08 | 2014-09-18 | 에스에프씨 주식회사 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20060032930A (ko) * | 2004-10-13 | 2006-04-18 | 주식회사 두산 | 전계 발광 소자용 발색 화합물 및 이를 포함하는 유기전계 발광소자 |
| JP2012046741A (ja) * | 2010-07-28 | 2012-03-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 高分子電解質組成物、高分子電解質および含硫黄複素環芳香族化合物 |
| KR20130118269A (ko) * | 2012-04-19 | 2013-10-29 | 에스에프씨 주식회사 | 방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| KR20140066702A (ko) * | 2011-08-16 | 2014-06-02 | 후지필름 가부시키가이샤 | 광전 변환 소자 및 그 사용 방법, 촬상 소자, 그리고, 광 센서 |
-
2013
- 2013-11-29 KR KR1020130146805A patent/KR102191021B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20060032930A (ko) * | 2004-10-13 | 2006-04-18 | 주식회사 두산 | 전계 발광 소자용 발색 화합물 및 이를 포함하는 유기전계 발광소자 |
| JP2012046741A (ja) * | 2010-07-28 | 2012-03-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 高分子電解質組成物、高分子電解質および含硫黄複素環芳香族化合物 |
| KR20140066702A (ko) * | 2011-08-16 | 2014-06-02 | 후지필름 가부시키가이샤 | 광전 변환 소자 및 그 사용 방법, 촬상 소자, 그리고, 광 센서 |
| KR20130118269A (ko) * | 2012-04-19 | 2013-10-29 | 에스에프씨 주식회사 | 방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
Cited By (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016033115A (ja) * | 2014-07-31 | 2016-03-10 | 東ソー株式会社 | Ｎ−トリアジルフェナジン化合物、その製造方法、およびその用途 |
| JP2016037490A (ja) * | 2014-08-11 | 2016-03-22 | 東ソー株式会社 | トリアジン化合物、その製造方法、およびその用途 |
| CN105541824A (zh) * | 2015-12-25 | 2016-05-04 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 有机电致发光化合物及其有机光电装置 |
| US10305045B2 (en) | 2015-12-25 | 2019-05-28 | Shanghai Tianma AM-OLED Co., Ltd. | Organic electroluminescent compound and organic photoelectric apparatus thereof |
| US9923150B2 (en) | 2015-12-25 | 2018-03-20 | Shanghai Tianma AM-OLED Co., Ltd. | Organic electroluminescent compound and organic photoelectric apparatus thereof |
| WO2017216299A1 (de) * | 2016-06-15 | 2017-12-21 | Technische Universität Dresden | Emittermoleküle auf basis dual fluoreszierender benzol-(poly)carboxylat-akzeptoren |
| CN106467522A (zh) * | 2016-07-25 | 2017-03-01 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种含有三嗪类化合物的有机电致发光器件及其应用 |
| CN106467516A (zh) * | 2016-07-25 | 2017-03-01 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种以三嗪为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用 |
| US10892423B2 (en) | 2016-12-07 | 2021-01-12 | Samsung Display Co., Ltd. | Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same |
| US11271168B2 (en) | 2017-02-17 | 2022-03-08 | Samsung Display Co., Ltd. | Heterocyclic compound and organic light-emitting device including the same |
| WO2018215318A1 (de) | 2017-05-22 | 2018-11-29 | Merck Patent Gmbh | Hexazyklische heteroaromatische verbindungen für elektronische vorrichtungen |
| CN107353892A (zh) * | 2017-07-13 | 2017-11-17 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种热激活延迟荧光材料及其有机电致发光器件 |
| CN110818652A (zh) * | 2018-08-09 | 2020-02-21 | 上海和辉光电有限公司 | 一种含芳基酯衍生物的有机发光材料、其制备方法及其应用 |
| CN110818652B (zh) * | 2018-08-09 | 2023-08-22 | 上海和辉光电股份有限公司 | 一种含芳基酯衍生物的有机发光材料、其制备方法及其应用 |
| CN109096252A (zh) * | 2018-09-29 | 2018-12-28 | 湘潭大学 | 基于2,10’-联吖啶衍生物的有机热活性延迟荧光材料及其应用 |
| CN109096252B (zh) * | 2018-09-29 | 2020-09-22 | 湘潭大学 | 基于2,10’-联吖啶衍生物的有机热活性延迟荧光材料及其应用 |
| US11785836B2 (en) | 2019-06-21 | 2023-10-10 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and compound for organic electroluminescence device |
| US20210043849A1 (en) * | 2019-08-09 | 2021-02-11 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic Compound, Light-Emitting Device, Light-Emitting Apparatus, Electronic Device, and Lighting Device |
| US11690290B2 (en) * | 2019-08-09 | 2023-06-27 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic compound, light-emitting device, light-emitting apparatus, electronic device, and lighting device |
| CN111320608A (zh) * | 2019-12-27 | 2020-06-23 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 杂环化合物及其合成方法和有机电致发光器件和电子设备 |
| WO2021129102A1 (zh) * | 2019-12-27 | 2021-07-01 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 杂环化合物及其合成方法和有机电致发光器件和电子设备 |
| WO2022045658A1 (ko) * | 2020-08-25 | 2022-03-03 | 최돈수 | 유기 전기 발광 소자용 발광 재료, 이를 이용한 유기 전기 발광 소자 및 유기 전기 발광 소자용 재료 |
| CN113831343A (zh) * | 2021-07-23 | 2021-12-24 | 安徽秀朗新材料科技有限公司 | 一种基于咪唑并吡嗪受体材料的热活性延迟荧光材料、制备方法及其应用 |
| CN113831343B (zh) * | 2021-07-23 | 2023-09-05 | 安徽秀朗新材料科技有限公司 | 一种基于咪唑并吡嗪受体材料的热活性延迟荧光材料、制备方法及其应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR102191021B1 (ko) | 2020-12-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102191021B1 (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR102140005B1 (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR20230145302A (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR102249279B1 (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR102169443B1 (ko) | 이형고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR102191022B1 (ko) | 이형고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR102155738B1 (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR20150042387A (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR20140076520A (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR102140006B1 (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR20130142967A (ko) | 이형고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR20130115160A (ko) | 이형고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR102215776B1 (ko) | 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20160028737A (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR20140076519A (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR102249278B1 (ko) | 방향족 아민 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR20140079315A (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR20210048458A (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR20150144121A (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR20140120089A (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR20140083898A (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR20140141970A (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR20150043571A (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR20140141071A (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR102169446B1 (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E601 | Decision to refuse application | ||
| X091 | Application refused [patent] | ||
| AMND | Amendment | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| AMND | Amendment | ||
| X701 | Decision to grant (after re-examination) | ||
| GRNT | Written decision to grant |