CN110818652B - 一种含芳基酯衍生物的有机发光材料、其制备方法及其应用 - Google Patents

一种含芳基酯衍生物的有机发光材料、其制备方法及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种含芳基酯衍生物的有机发光材料、其制备方法及其应用，所述含芳基酯衍生物的有机发光材料具有式I或式II或式III所示的结构，本发明提供的有机发光材料以芳基酯为中心或外围单元，容易得到电子，结合连接的共轭基团形成，获得了较好的发光效率，适合用作OLED器件的发光层材料，能够降低OLED器件驱动电压，提高器件效率和改善器件寿命，同时芳基酯衍生物结构稳定，方便易得，合成成本较低。

Description

一种含芳基酯衍生物的有机发光材料、其制备方法及其应用
技术领域
本发明属于有机发光材料技术领域，涉及一种含芳基酯衍生物的有机发光材料、其制备方法及其应用。
背景技术
有机发光器件(OLED)以其轻薄、柔性、可折叠、低功耗、面光源和响应快等诸多优越性能已成为下一代全彩柔性或硬底显示、固态白光照明的材料，在商业领域具有广阔的应用前景。
现有的电致发光材料主要有荧光材料和磷光材料，然而荧光材料由于激子数量限制只能利用25％的激子，量子效率较低。磷光材料可以利用75％的激子，量子效率较高，但通常需要昂贵的稀有贵金属元素。
TADF材料(热激发延迟荧光材料)理论上能够实现100％的内量子效率，同时具有生产成本低，对环境友好，无需稀有金属元素等优点，作为一类新型的有机光电材料已经显示出明显的优势。
CN107641117A公开了一系列含羰基的有机电致发光材料及其制备方法与应用，所述基于羰基的有机电致发光材料包括羰基以及与羰基连接的给电子基团，所述的给电子基团一个为取代的苯基、一个为取代或未取代的芴基、咔唑基或9,9`-螺双芴基，给材料同时具有AIE和TADF特性，兼具高效固态发光、高电激发激子利用率、双极性的特征。
CN107311879A公开了一种二烷氨基对苯二甲酸酯衍生物及其在放大自发发射方面的应用，所述二烷氨基对苯二甲酸酯衍生物具有如下结构：其中R＝-CH3、-CH2CH3、-CH(CH3)2或-(CH2)7CH3。其具有高效的红光发光性质，发光效率在0.31以上，可作为有机激光材料应用于放大自发发射。
在本领域中，目前这类可用作TADF材料的有机发光材料数量不多，亟待开发结构稳定，合成简单，性能优异的TADF材料。
发明内容
针对现有技术的问题，本发明的目的在于提供一种含芳基酯衍生物的有机发光材料、其制备方法及其应用。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
一方面，本发明提供一种含芳基酯衍生物的有机发光材料，所述含芳基酯衍生物的有机发光材料具有式I或式II或式III所示的结构：
其中，R1-R18相互独立地选自氢、氘、卤素、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环烷基、取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂芳基；Ar为取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基；n为大于等于1的整数。
本发明提供的有机发光材料具有芳基酯结构，其中的芳基酯易吸电子，结合不同的给电子单元，整个结构形成给受体结构，容易获得高的发光效率。
本发明所述取代或未取代的烷基为取代或未取代的直链或支链烷基，所述取代或未取代的直链烷基优选取代或未取代的C1～C4(例如C1、C2、C3或C4)的直链烷基。具体地，所述直链烷基包括甲基、乙基、丙基、丁基。
优选地，所述取代或未取代的支链烷基优选取代或未取代的C3～C40(例如C3、C5、C8、C9、C10、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28、C30、C33、C35、C38或C40)的支链烷基。具体地，所述支链烷基示例性地包括但不限于2-甲基丁基、3-乙基己基、5-乙基癸基、3-甲基十二烷基、2-甲基-3-乙基二十烷基、5-丙基-10-甲基四十烷基中的任意一种。
优选地，所述取代或未取代的环烷基为取代或未取代的C3～C40(例如C3、C5、C8、C9、C10、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28、C30、C33、C35、C38或C40)的环烷基。
优选地，所述取代或未取代的杂环烷基为取代或未取代的C3～C40(例如C3、C5、C8、C9、C10、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28、C30、C33、C35、C38或C40)的杂环烷基。
优选地，所述取代或未取代的芳基为取代或未取代的C5～C60(例如C5、C8、C10、C12、C15、C18、C20、C25、C28、C30、C35、C38、C40、C45、C50、C55或C60)的芳基，具体地，所述芳基示例性地包括但不限于苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、蒽醌基或轮烯中的任意一种。
优选地，所述取代或未取代的杂芳基为取代或未取代的C5～C60(例如C5、C8、C10、C12、C15、C18、C20、C25、C28、C30、C35、C38、C40、C45、C50、C55或C60)的杂芳基，具体地，所述杂芳基示例性地包括但不限于吡啶基、吡咯基、吲哚基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、噻唑基、咪唑基或吡嗪基中的任意一种。
优选地，所述R1-R18中至少两个相邻的基团之间桥连或稠环化得到饱和环或芳香环。
本发明所述的含芳基酯衍生物的有机发光材料的结构中具有供电子能力，芳基酯接上其他共轭基团结构能够降低单线态与三线态能级差增加发光效率。
优选地，在式I中，R2、R3、R5和R6中至少有两个选自取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂芳基。
优选地，在式II中，R8、R10和R12选自取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂芳基。
优选地，在式III中，Ar选自
在本发明中，式III中，n优选为2、3或4。例如当Ar选自 时，n为2；当Ar选自/>时，n为4；当Ar选自/>时，n为3。
作为优选的技术方案，所述含芳基酯衍生物的有机发光材料为如下化合物中的任意一种或至少两种的组合：
本发明提供的如上所述的含芳基酯衍生物的有机发光材料可以根据现有的合成方法，采用适当的原料进行合成，例如其制备方法可以参见Van Chung Pham等，A NewSynthetic Procedure to 2,8-Diaminoindeno[1,2-b]fluorene as a Blue LightEmitting Material，Bull.Korean Chem.Soc.2011年第32卷第5期，1781-1783页。
另一方面，本发明提供了一种OLED发光层，所述OLED发光层包括主体材料和客体材料，所述主体材料和/或客体材料为如上所述的含芳基酯衍生物的有机发光材料。
优选地，当所述OLED发光层中客体材料为如上所述的含芳基酯衍生物的有机发光材料时，所述OLED发光层中客体材料的摩尔百分含量为0.1-50wt％，例如0.1wt％、0.5wt％、0.8wt％、1wt％、3wt％、5wt％、8wt％、10wt％、13wt％、15wt％、18wt％、20wt％、25wt％、30wt％、35wt％、40wt％、45wt％或50wt％，优选1-20wt％。
另一方面，本发明提供了一种OLED显示面板，所述OLED显示面板包含第一电极和第二电极，所述第一电极和第二电极之间设置包括发光层和第一功能层的叠层；所述发光层为如上所述的OLED发光层。
优选地，所述叠层包括电子注入层、空穴阻挡层、电子传输层、电子阻挡层中的任意1种或至少2种的组合。
优选地，所述OLED显示面板由下至上依次包括第一电极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和第二电极，所述发光层为如上所述的OLED发光层。
优选地，所述第一电极为阳极，所述第二电极为阴极。
进一步优选地，所述述OLED显示面板由下至上依次包括阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极，所述发光层为如上所述的OLED发光层。
另一方面，本发明提供一种电子设备，所述电子设备包括如上所述的OLED显示面板。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明提供的有机发光材料以芳基酯为中心或外围单元，容易得到电子，结合连接的共轭基团形成，获得了较好的发光效率，适合用作OLED器件的发光层材料，能够降低OLED器件驱动电压，提高器件效率和改善器件寿命，同时芳基酯衍生物结构稳定，方便易得，合成成本较低。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
实施例1
在本实施例中，制备化合物EM1反应式如下：
具体制备方法包括以下步骤：
在200mL双口瓶中加入4.0g吩恶嗪，6g无水K2CO3粉末，3.8g 2,5-二溴代-1,4二苯甲酸二乙酯，0.2g CuI，再加入50mL无水DMF，鼓氮气30min，避光90℃条件下回流反应24h，装置冷却至室温，加入大量水，然后将固体抽滤出来，干燥后用1,4-二氧六环重结晶得到产物，然后升华得到白色固体，产率40％。
表征数据：
Tm(DSC)389℃，纯度99.9％；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.03(s,2H),6.61-6.45(m,12H),6.30(m,4H),5.80(m,4H)，4.29(m,6H)。
实施例2
在本实施例中，制备化合物EM2反应式如下：
合成条件与实施例1相同，白色固体，产率53％。
表征数据：Tm(DSC)369℃，纯度99.9％；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.03(s,2H),6.60-6.46(m,12H),6.30(m,4H),5.80(m,4H)，4.29(m,6H),3.22(s,12H)。
实施例3
在本实施例中，制备化合物EM3反应式如下：
具体制备方法包括以下步骤：
在200mL双口瓶中加入10g三乙氧基苯硼酸，8g无水K2CO3粉末，6g三溴代苯甲酸三乙酯，100mL无水1,4-二氧六环(1,4-dioxane)，鼓氮气30min，再加入0.2g Pd(PPh3)4，避光90℃条件下回流反应24h，装置冷却至室温，加入大量水，然后将固体抽滤出来，干燥后用1,4-二氧六环重结晶得到产物，然后升华得到白色固体，总产率24％。
表征数据：Tm(DSC)297℃，纯度99.9％；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.50(s,6H),7.40(m,6H),7.30(m,6H),7.30(m,6H)，7.01(m,6H),3.41(m,6H)，3.35(m,18H),2.50(m,9H),2.35(d,27H)。
实施例4
在本实施例中，制备化合物EM4反应式如下：
合成条件与实施例3类似，在200mL双口瓶中加入10g二乙氧基苯硼酸，8g无水K2CO3粉末，6.5g二溴代二苯并-对-二恶英，100mL无水1,4-二氧六环(1,4-dioxane)，鼓氮气30min，再加入0.2g Pd(PPh3)4，避光90℃条件下回流反应24h，装置冷却至室温，加入大量水，然后将固体抽滤出来，干燥后用1,4-二氧六环重结晶得到产物，然后升华得到白色固体，总产率44％。
表征数据：
纯度99.9％，Tm(DSC)326℃；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.76(m,3H),7.54(m,3H),7.21(m,3H)，7.21(m,3H),3.35(m,8H)，2.35(m,12H)。
实施例5
在本实施例中，制备化合物EM5反应式如下：
具体制备方法包括以下步骤：
在200mL双口瓶中加入3.6g二氢吩嗪，6g无水K2CO3粉末，10g溴代三苯硼,0.2gCuI，再加入50mL无水DMF，鼓氮气30min，避光90℃条件下回流反应24h，装置冷却至室温，加入大量水，然后将固体抽滤出来，干燥后用1,4-二氧六环重结晶得到产物，然后升华得到白色固体，产率40％。
表征数据：纯度99.9％，Tm(DSC)327℃；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.55-7.50(m,9H),7.40(m,4H),7.30(m,4H),7.01(m,4H),3.35(m,12H)，2.35(m,18H)。
实施例6
在本实施例中，制备化合物EM6反应式如下：
合成条件为：
合成条件与实施例3类似，在200mL双口瓶中加入15g二乙氧基苯硼酸，8g无水K2CO3粉末，6.1g四溴代二苯并-对-二恶英，100mL无水1,4-二氧六环，鼓氮气30min，再加入0.2gPd(PPh3)4，避光90℃条件下回流反应24h，装置冷却至室温，加入大量水，然后将固体抽滤出来，干燥后用1,4-二氧六环重结晶得到产物，然后升华得到白色固体，总产率28％。
表征数据：纯度99.9％，Tm(DSC)342℃；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.55(m,4H),7.40(m,4H),7.30(m,4H),7.01(m,4H),3.35(m,16H)，2.35(m,24H)。
实施例7
在本实施例中，制备化合物EM7反应式如下：
具体制备方法包括以下步骤：
在200mL双口瓶中加入3.6g二氢吩嗪，6g无水K2CO3粉末，10g溴代三苯硼,0.2gCuI，再加入50mL无水DMF，鼓氮气30min，避光90℃条件下回流反应24h，装置冷却至室温，加入大量水，然后将固体抽滤出来，干燥后用1,4-二氧六环重结晶得到产物，然后升华得到白色固体，产率40％。
表征数据：纯度99.9％，Tm(DSC)319℃；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.55-7.50(m,6H),7.40(m,4H),7.30(m,4H),3.35(d,8H),2.35(d,12H)。
应用例1-7和对比例1
提供一种OLED器件，其由下至上依次包括阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极；
各层的组成材料如下：
阳极：ITO(氧化铟锡)，厚度为80nm；
空穴注入层：主体材料NPB，客体材料F4-TCNQ，客体材料的摩尔百分含量为5％；空穴注入层的厚度为20nm；
空穴传输层：NPB，厚度为20nm；
电子传输层：BPhen(摩尔百分含量40％)和LiQ(摩尔百分含量60％)，厚度30nm；
阴极：Mg/Ag，厚度20nm。
发光层的主体材料和客体材料选择如表1所示：主体材料TCTA；客体材料的摩尔百分含量5％，发光层的厚度为20 nm。
表1
序号 有机发光层(20 nm)
应用例1 EM1(5％):TCTA(95％)
应用例2 EM2(5％):TCTA(95％)
应用例3 EM3(5％):TCTA(95％)
应用例4 EM4(5％):TCTA(95％)
应用例5 EM5(5％):TCTA(95％)
应用例6 EM6(5％):TCTA(95％)
应用例7 EM7(5％):TCTA(95％)
对比例1 Ir(ppy)3(5％):TCTA(95％)
在如上应用例和对比例1中，材料的简称对应的结构式如下：
性能测试
将应用例提供的OLED器件进行发光效率的测试，测试项目包括电流效率(LE)、驱动电压(V)和寿命(LT95，亮度衰减到95％的时间)。
其中，器件性能(LE，V)数据在1000nits亮度下测得，寿命(LT95)数据在电流密度20mA/cm2条件下计算得到。
性能测试结果如表2所示：
表2
项目 颜色 LE(Cd/A) V(V) LT95(hr)
应用例1 绿色 58 3.1 120
应用例2 绿色 56 3.3 131
应用例3 绿色 63 3.2 133
应用例4 绿色 71 3.7 142
应用例5 绿色 67 3.8 151
应用例6 绿色 63 3.4 148
应用例7 绿色 65 3.8 153
对比例1 绿色 49 4.2 117
由2的性能数据可知，本发明的材料为绿色荧光材料，高度适合用作OLED器件中的有机发光材料，相较于对比化合物Ir(ppy)3获得了更高的效率(50Cd/A以上)，更低的驱动电压(4.0V以下)，具有与对比化合物相当或者更长的寿命(120小时以上)。
本发明通过上述实施例来说明本发明的含芳基酯衍生物的有机发光材料、其制备方法及其应用，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (10)

1.一种含芳基酯衍生物的有机发光材料，其特征在于，所述含芳基酯衍生物的有机发光材料为如下化合物中的任意一种或至少两种的组合：
2.一种OLED发光层，其特征在于，所述OLED发光层包括主体材料和客体材料，所述主体材料和/或客体材料为如权利要求1所述的含芳基酯衍生物的有机发光材料。
3.根据权利要求2所述的OLED发光层，其特征在于，当所述OLED发光层中客体材料为如权利要求1所述的含芳基酯衍生物的有机发光材料时，所述OLED发光层中客体材料的摩尔百分含量为0.1-50wt％。
4.根据权利要求3所述的OLED发光层，其特征在于，所述OLED发光层中客体材料的摩尔百分含量为1-20wt％。
5.一种OLED显示面板，其特征在于，所述OLED显示面板包含第一电极和第二电极，所述第一电极和第二电极之间设置包括发光层和第一功能层的叠层；所述发光层为如权利要求2-4中任一项所述的OLED发光层。
6.根据权利要求5所述的OLED显示面板，其特征在于，所述叠层包括电子注入层、空穴阻挡层、电子传输层、电子阻挡层中的任意1种或至少2种的组合。
7.根据权利要求5所述的OLED显示面板，其特征在于，所述OLED显示面板由下至上依次包括第一电极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和第二电极，所述发光层为如权利要求2-4中任一项所述的OLED发光层。
8.根据权利要求5所述的OLED显示面板，其特征在于，所述第一电极为阳极，所述第二电极为阴极。
9.根据权利要求5所述的OLED显示面板，其特征在于，所述述OLED显示面板由下至上依次包括阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极，所述发光层为如权利要求5或6所述的OLED发光层。
10.一种电子设备，其特征在于，所述电子设备包括如权利要求5-9中任一项所述的OLED显示面板。
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