CN110818731B - 一种三芳基硼衍生物有机发光材料、其制备方法及其应用 - Google Patents

一种三芳基硼衍生物有机发光材料、其制备方法及其应用 Download PDF

Info

Publication number
CN110818731B
CN110818731B CN201810903714.1A CN201810903714A CN110818731B CN 110818731 B CN110818731 B CN 110818731B CN 201810903714 A CN201810903714 A CN 201810903714A CN 110818731 B CN110818731 B CN 110818731B
Authority
CN
China
Prior art keywords
layer
oled
emitting layer
light
light emitting
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201810903714.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN110818731A (zh
Inventor
杨浩
鄢亮亮
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
EverDisplay Optronics Shanghai Co Ltd
Original Assignee
EverDisplay Optronics Shanghai Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by EverDisplay Optronics Shanghai Co Ltd filed Critical EverDisplay Optronics Shanghai Co Ltd
Priority to CN201810903714.1A priority Critical patent/CN110818731B/zh
Publication of CN110818731A publication Critical patent/CN110818731A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110818731B publication Critical patent/CN110818731B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明提供了一种三芳基硼衍生物有机发光材料、其制备方法及其应用，所述三芳基硼衍生物有机发光材料具有如式I或式II所示结构，本发明的三芳基硼衍生物有机发光材料适合用作OLED器件的发光层材料，具有较高的发光效率、较低的合成成本，能够降低OLED器件驱动电压，提高器件光电效率和寿命。

Description

一种三芳基硼衍生物有机发光材料、其制备方法及其应用
技术领域
本发明属于有机发光二极管材料技术领域，涉及一种三芳基硼衍生物有机发光材料、其制备方法及其应用。
背景技术
新型有机光电材料的制备与器件设计是目前国际上一个十分活跃的领域。与液晶平面显示器相比，有机电致发光平面显示器具有主动发光、无角度依赖性、对比度好、轻、薄、能耗低等显著特点，具有广阔的应用前景。
热活性延迟荧光(TADF)材料具有小的单重态-三重态能级差(ΔEST)，因此三重态激子可以通过反向系间窜越(RISC)转变成单重态激子发光。该类材料能够充分利用电激发下形成的单重态激子和三重态激子，使其器件的内量子效率理论上可以达到100％，媲美磷光材料，远远高于传统荧光材料的25％，成为继有机荧光材料和有机磷光材料之后发展的第3代有机发光材料。
CN107698613A公开了一种基于芳基硼衍生物的热活化延迟荧光材料及有机电致发光器件，于芳基硼衍生物的热活化延迟荧光材料具有如下所示的结构：
Figure BDA0001760090340000011
其中，R1、R4相同或不同，彼此独立地选自氢或
Figure BDA0001760090340000012
条件是R1、R4中的至少一个是
Figure BDA0001760090340000013
Ar1、Ar2相同或不同，彼此独立地选自无取代或任选被一个或多个基团Ra取代的C6-20芳基、5-20元杂芳基；R2、R5相同或不同，彼此独立地选自氢或给电子基团D，条件是R2、R5中的至少一个是给电子基团D，且至少一个所述给电子基团D与所述
Figure BDA0001760090340000021
与苯环连接；R3、R6相同或不同，彼此独立地选自氢、三氟甲基、卤素、氰基、烷基、芳基或给电子基团D。所述的热活化延迟荧光材料合成简单、发光效率高、浓度淬灭效应小、溶解性能好。基于此类材料的有机电致发光器件可以取得较高的效率和较好的器件稳定性。
因此，这类热活化延迟荧光材料具有生产成本低，无需稀有金属元素等优点，TADF材料作为一类新型的有机光电材料在很多领域特别是OLED器件应用方面表现出独特的优势，目前这类材料的种类不多，亟待开发种类更多，性能更高的TADF材料。
发明内容
针对现有技术的问题，本发明的目的在于提供一种三芳基硼衍生物有机发光材料、其制备方法及其应用。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
一方面，本发明提供一种三芳基硼衍生物有机发光材料，所述三芳基硼衍生物有机发光材料具有如式I或式II所示结构：
Figure BDA0001760090340000022
其中，R1-R30相互独立地选自氢、氘、卤素、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基；R1-R30中各基团不连接或其中至少有两个相邻的基团由化学键连接或互相稠合；n为大于等于2的整数。
本发明提供的有机发光材料具有三芳基硼结构，其中的三芳基硼容易得到电子，且整个结构形成給受体结构，容易获得高的发光效率。
优选地，本发明所述取代或未取代的烷基为取代或未取代的直链烷基或支链烷基。
优选地，所述取代或未取代的直链烷基为取代或未取代的C1～C4(例如C1、C2、C3或C4)的直链烷基，例如甲基、乙基、丙基、丁基。
优选地，所述取代或未取代的支链烷基为取代或未取代的C3～C40(例如C3、C5、C7、C9、C10、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28、C30、C32、C34、C38或C40等)的支链烷基，所述C3～C40的支链烷基示例性地包括但不限于2-甲基丁基、3-乙基己基、5-乙基癸基、3-甲基十二烷基、2-甲基-3-乙基二十烷基、5-丙基-10-甲基四十烷基中的任意一种。
优选地，所述取代或未取代的芳基为取代或未取代的C5～C60(例如C5、C7、C9、C10、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28、C30、C35、C40、C45、C50、C55或C60等)芳基，所述C5～C60的芳基示例性地包括但不限于苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、蒽醌基或轮烯中的任意一种。
优选地，所述取代或未取代的杂芳基为取代或未取代的C5～C60(例如C5、C7、C9、C10、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28、C30、C35、C40、C45、C50、C55或C60等)杂芳基，所述C5～C60杂芳基示例性地包括但不限于吡啶基、吡咯基、吲哚基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、噻唑基、咪唑基或吡嗪基中的任意一种。
优选地，本发明所述R1-R30中至少有两个相邻的基团之间桥连或稠环化得到饱和脂肪环或芳香环。R1-R30中相邻的基团之间稠环化得到芳香环能够扩大π键体系，进一步提高发光效率。
作为本发明的优选技术方案，所述三芳基硼衍生物有机发光材料具有如下式III所示的结构：
Figure BDA0001760090340000041
其中，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R10、R12、R13、R14和R15相互独立地选自氢、氘、卤素、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基，Ra、Rb和Rc相互独立地选自取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂芳基。
优选地，Ra、Rb和Rc相互独立地选自
Figure BDA0001760090340000042
作为本发明的优选技术方案，在式II所示三芳基硼衍生物有机发光材料中，R16选自取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂芳基。
优选地，在式II所示三芳基硼衍生物有机发光材料中，n为2或3。
优选地，R16为
Figure BDA0001760090340000051
当R16为
Figure BDA0001760090340000052
时，n为3，当R16为
Figure BDA0001760090340000053
时，n为2。
本发明的三芳基硼衍生物有机发光材料具有供电子能力，三芳基硼接上其他共轭结构能够降低单线态与三线态能级差，增加发光效率。
作为优选技术方案，本发明所述式I所示结构的三芳基硼衍生物有机发光材料包括如下化合物中的任意一种或至少两种的组合：
Figure BDA0001760090340000054
作为优选技术方案，本发明所述式II所示结构的三芳基硼衍生物有机发光材料包括如下化合物中的任意一种或两种的组合：
Figure BDA0001760090340000055
本发明提供的如上所述的三芳基硼衍生物有机发光材料的制备方法可以参考现有技术进行，例如参考Miyaura,N.Product subclass 26:aryl-and hetarylboranes,Science of Synthesis(2004),6,677-696。
另一方面，本发明提供了一种OLED发光层，所述OLED发光层包括主体材料和客体材料，所述主体材料为如上所述的三芳基硼衍生物有机发光材料，或者所述客体材料为如上所述的三芳基硼衍生物有机发光材料。
优选地，当所述OLED发光层中客体材料为如上所述的三芳基硼衍生物有机发光材料时，所述OLED发光层中客体材料的摩尔百分含量为0.1-20wt％，例如0.1wt％、0.5wt％、0.8wt％、1wt％、3wt％、5wt％、8wt％、10wt％、13wt％、15wt％、18wt％或20wt％，优选1-20wt％。
另一方面，本发明提供了一种OLED显示面板，所述OLED显示面板包含第一电极和第二电极，所述第一电极和第二电极之间设置包括发光层和第一功能层的叠层；所述发光层为如上所述的OLED发光层。
优选地，所述叠层包括电子注入层、空穴阻挡层、电子传输层、电子阻挡层中的任意1种或至少2种的组合。
优选地，所述OLED显示面板由下至上依次包括第一电极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和第二电极，所述发光层为如上所述的OLED发光层。
优选地，所述第一电极为阳极，所述第二电极为阴极。
进一步优选地，所述述OLED显示面板由下至上依次包括阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极，所述发光层为如上所述的OLED发光层。
另一方面，本发明提供一种电子设备，所述电子设备包括如上所述的OLED显示面板。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明提供的有机发光材料以三芳基硼为中心或外围单元，容易得到电子，结合连接的共轭基团形成，获得了较高的发光效率，适合用作OLED器件的发光层材料，能够降低OLED器件驱动电压，提高器件光电效率和寿命；同时三芳基硼衍生物易于合成，成本较低。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
实施例1
在本实施例中，制备化合物EM1
Figure BDA0001760090340000071
反应式如下：
Figure BDA0001760090340000072
具体制备方法包括以下步骤：
在200mL双口瓶中加入2.89g N,N-二氨基胺苯硼酸，4g无水K2CO3粉末，3.5g溴代三苯胺，100mL无水1,4-二氧六环，鼓氮气30min，再加入0.15gPd(PPh3)4，避光101℃条件下回流反应24h。装置冷却至室温，加入大量水，然后将固体抽滤出来，干燥后用1,4-二氧六环重结晶三次，然后升华得到白色固体(62％产率)。
表征数据：Tm(DSC)386℃，纯度99.9％；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.54-7.50(m,12H),7.40(m,6H),7.30(m,6H),7.19(m,12H)，7.01(m,18H)。
实施例2
在本实施例中制备化合物EM2
Figure BDA0001760090340000081
反应式如下：
Figure BDA0001760090340000082
具体制备方法和反应中原料摩尔比以及反应的温度时间等条件与实施例1相同，白色固体，产率53％。
表征数据：Tm(DSC)369℃，纯度99.9％；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.54-7.50(m,12H),7.41(m,8H),7.28(m,8H),7.01(m,18H),2.34(d,18H)。
实施例3
在本实施例中，制备化合物EM3
Figure BDA0001760090340000091
法，反应式如下：
Figure BDA0001760090340000092
具体制备方法和反应中原料摩尔比以及反应的温度时间等条件与实施例1相同，白色固体，产率45％。
表征数据：Tm(DSC)397℃，纯度99.9％；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.53-7.50(m,18H),7.40(m,6H),7.30(m,6H),7.30(m,6H)，7.01(m,6H),2.35(d,18H)。
实施例4
在本实施例中，制备化合物EM4
Figure BDA0001760090340000093
反应式如下：
Figure BDA0001760090340000101
具体制备方法包括以下步骤：
在200mL双口瓶中加入4.8g三溴代三苯胺，6g无水K2CO3粉末，10g三苯基硼苯硼酸，100mL无水1,4-二氧六环，鼓氮气30min，再加入0.2g Pd(PPh3)4，避光90℃条件下回流反应24h，装置冷却至室温，加入大量水，然后将固体抽滤出来，干燥后用1,4-二氧六环重结晶得到产物，然后升华得到白色固体，总产率24％。
表征数据：纯度99.9％，Tm(DSC)326℃；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.2-7.98(m,18H),7.76(m,12H),7.54(m,6H),7.21(m,12H)，7.21(m,6H)。
实施例5
在本实施例中，制备化合物EM5
Figure BDA0001760090340000102
反应式如下：
Figure BDA0001760090340000103
具体制备方法包括以下步骤：
在200mL双口瓶中加入3.6g二氢吩嗪，6g无水K2CO3粉末，10g溴代三苯硼,0.2gCuI，再加入50mL无水DMF，鼓氮气30min，避光90℃条件下回流反应24h，装置冷却至室温，加入大量水，然后将固体抽滤出来，干燥后用1,4-二氧六环重结晶得到产物，然后升华得到白色固体，产率40％。
表征数据：纯度99.9％，Tm(DSC)419℃；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.55-7.50(m,8H),7.40(m,4H),7.30(m,4H),7.01(m,8H),2.35(d,36H)。
应用例1-5和对比例1
提供一种OLED器件，其由下至上依次包括阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极；
各层的组成材料如下：
阳极：ITO(氧化铟锡)，厚度为80nm；
空穴注入层：主体材料NPB，客体材料F4-TCNQ，客体材料的摩尔百分含量为5％；
空穴传输层：NPB，厚度为20nm；
电子传输层：BPhen(摩尔百分含量40％)和LiQ(摩尔百分含量60％)，厚度30nm；
阴极：Mg/Ag，厚度20nm。
发光层的主体材料和客体材料选择如表1所示：主体材料TCTA；客体材料的摩尔百分含量5％，发光层的厚度为20nm。
对比例1与应用实施例1-5的区别仅在于，发光层的客体材料为化合物Ir(ppy)3。
表1
序号 发光层(20nm)
应用例1 EM1(5％):TCTA(95％)
应用例2 EM2(5％):TCTA(95％)
应用例3 EM3(5％):TCTA(95％)
应用例4 EM4(5％):TCTA(95％)
应用例5 EM5(5％):TCTA(95％)
对比例1 Ir(ppy)3(5％):TCTA(95％)
在如上应用例和对比例1中，材料的简称对应的结构式如下：
Figure BDA0001760090340000121
性能测试
将应用例提供的OLED器件进行发光效率的测试，测试项目包括电流效率(LE)、驱动电压(V)和寿命(LT95，亮度衰减到95％的时间)。
其中，器件性能(LE，V)数据在1000nits亮度下测得，寿命(LT95)数据在电流密度20mA/cm2条件下计算得到。
性能测试结果如表2所示：
表2
Figure BDA0001760090340000122
Figure BDA0001760090340000131
由表2的性能数据可知，本发明的材料高度适合用作OLED器件中的有机发光材料，相较于对比化合物Ir(ppy)3获得了更高的电流效率(60Cd/A以上)，更低的驱动电压(4.0V以下)，具有与对比化合物相当或者更长的寿命(100小时以上)。
本发明通过上述实施例来说明本发明的三芳基硼衍生物有机发光材料、其制备方法及其应用，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (10)

1.一种三芳基硼衍生物有机发光材料，其特征在于，所述三芳基硼衍生物有机发光材料包括如下化合物中的任意一种：
Figure FDA0003946827910000011
2.一种OLED发光层，其特征在于，所述OLED发光层包括主体材料和客体材料，所述主体材料为权利要求1所述的三芳基硼衍生物有机发光材料，或者所述客体材料为权利要求1所述的三芳基硼衍生物有机发光材料。
3.根据权利要求2所述的OLED发光层，其特征在于，当所述OLED发光层中客体材料为权利要求1所述的三芳基硼衍生物有机发光材料时，所述OLED发光层中客体材料的摩尔百分含量为0.1-20wt％。
4.根据权利要求3所述的OLED发光层，其特征在于，当所述OLED发光层中客体材料为权利要求1所述的三芳基硼衍生物有机发光材料时，所述OLED发光层中客体材料的摩尔百分含量为1-20wt％。
5.一种OLED显示面板，其特征在于，所述OLED显示面板包含第一电极和第二电极，所述第一电极和第二电极之间设置包括发光层和第一功能层的叠层；所述发光层为如权利要求2-4中任一项所述的OLED发光层。
6.根据权利要求5所述的OLED显示面板，其特征在于，所述叠层包括电子注入层、空穴阻挡层、电子传输层、电子阻挡层中的任意1种或至少2种的组合。
7.根据权利要求5所述的OLED显示面板，其特征在于，所述OLED显示面板由下至上依次包括第一电极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和第二电极，所述发光层为如权利要求2-4中任一项所述的OLED发光层。
8.根据权利要求7所述的OLED显示面板，其特征在于，所述第一电极为阳极，所述第二电极为阴极。
9.根据权利要求5所述的OLED显示面板，其特征在于，所述述OLED显示面板由下至上依次包括阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极，所述发光层为如权利要求2或3所述的OLED发光层。
10.一种电子设备，其特征在于，所述电子设备包括如权利要求5-9中任一项所述的OLED显示面板。
CN201810903714.1A 2018-08-09 2018-08-09 一种三芳基硼衍生物有机发光材料、其制备方法及其应用 Active CN110818731B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810903714.1A CN110818731B (zh) 2018-08-09 2018-08-09 一种三芳基硼衍生物有机发光材料、其制备方法及其应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810903714.1A CN110818731B (zh) 2018-08-09 2018-08-09 一种三芳基硼衍生物有机发光材料、其制备方法及其应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110818731A CN110818731A (zh) 2020-02-21
CN110818731B true CN110818731B (zh) 2023-04-07

Family

ID=69540912

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810903714.1A Active CN110818731B (zh) 2018-08-09 2018-08-09 一种三芳基硼衍生物有机发光材料、其制备方法及其应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110818731B (zh)

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004014440A (ja) * 2002-06-11 2004-01-15 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
JP2004253298A (ja) * 2003-02-21 2004-09-09 Konica Minolta Holdings Inc 白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子
CN106008574A (zh) * 2016-05-26 2016-10-12 山东大学 一种用作有机电致磷光器件主体材料和热致延迟荧光材料的多功能化三芳基硼衍生物
CN107507921A (zh) * 2017-09-29 2017-12-22 江苏三月光电科技有限公司 一种含硼有机电致发光器件及其制备方法
CN107698613A (zh) * 2017-09-29 2018-02-16 中国科学院福建物质结构研究所 一类基于芳基硼衍生物的热活化延迟荧光材料及有机电致发光器件
CN107759624A (zh) * 2017-11-10 2018-03-06 南京邮电大学 新型不对称芳基硼有机光电功能材料及其制备方法与应用

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20060036114A1 (en) * 2004-08-13 2006-02-16 Suning Wang Organoboron luminescent compounds and methods of making and using same

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004014440A (ja) * 2002-06-11 2004-01-15 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
JP2004253298A (ja) * 2003-02-21 2004-09-09 Konica Minolta Holdings Inc 白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子
CN106008574A (zh) * 2016-05-26 2016-10-12 山东大学 一种用作有机电致磷光器件主体材料和热致延迟荧光材料的多功能化三芳基硼衍生物
CN107507921A (zh) * 2017-09-29 2017-12-22 江苏三月光电科技有限公司 一种含硼有机电致发光器件及其制备方法
CN107698613A (zh) * 2017-09-29 2018-02-16 中国科学院福建物质结构研究所 一类基于芳基硼衍生物的热活化延迟荧光材料及有机电致发光器件
CN107759624A (zh) * 2017-11-10 2018-03-06 南京邮电大学 新型不对称芳基硼有机光电功能材料及其制备方法与应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Molecular Quantum Dot Cellular Automata Based on Diboryl Monoradical Anions";Wang X Y. et al;《J. Phys. Chem. C》;20180112;第122卷;第2457页 *
"Theoretical Investigations of the Photophysical Properties of Star-Shaped π-Conjugated Molecules with Triarylboron Unit for Organic Light-Emitting Diodes Applications";Jin R F. et al;《Int. J. Mol. Sci》;20171231;第18卷;第2179页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN110818731A (zh) 2020-02-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110862381B (zh) 一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用
KR101995992B1 (ko) 유기 발광 소자
Huang et al. The development of anthracene derivatives for organic light-emitting diodes
KR101350581B1 (ko) 새로운 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR101317511B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
JP5268247B2 (ja) ４−アミノフルオレン化合物及び有機発光素子
KR101218029B1 (ko) 방향족 아민을 포함하는 트리페닐렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2011025282A2 (ko) 신규한 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN108069951B (zh) 一类基于苯甲酰基衍生物的有机电致发光材料及制备方法
CN102775398A (zh) 一种新型双极性材料及其应用
WO2020211122A1 (zh) 双极性热活化延迟荧光材料及其制备方法与有机电致发光二极管器件
JP2023503663A (ja) 金属錯体及びその用途
CN113683575A (zh) 一种有机化合物及其应用
Wang et al. Purine-based thermally activated delayed fluorescence emitters for efficient organic light-emitting diodes
CN106632231B (zh) 一种杂环衍生物及使用该杂环衍生物的有机发光器件
CN108191847B (zh) 一类不对称给受体型有机红色荧光小分子材料及其在有机电致发光器件中的应用
CN113735848B (zh) 一种电致发光化合物及其制备方法和应用
KR20130135181A (ko) 새로운 유기 발광 소자 재료 및 이를 이용한 유기 발광 소자
JP2009108014A (ja) オリゴフルオレン化合物及びそれを用いた有機ｅｌ素子
KR20150082156A (ko) 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
Li et al. Novel thieno-[3, 4-b]-pyrazine derivatives for non-doped red organic light-emitting diodes
WO2020211124A1 (zh) 热活化延迟荧光材料及其制备方法与有机电致发光二极管器件
CN114933591B (zh) 吡啶衍生物及其应用
CN111217803A (zh) 一种小分子oled电子传输材料及其制备方法与应用
TW201219537A (en) Organic light emitting device and materials for use in same

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
CB02 Change of applicant information

Address after: 1568 Jiugong Road, Jinshan District, Shanghai, 201506

Applicant after: Shanghai Hehui optoelectronic Co.,Ltd.

Address before: 1568 Jiugong Road, Jinshan District, Shanghai, 201506

Applicant before: EVERDISPLAY OPTRONICS (SHANGHAI) Ltd.

CB02 Change of applicant information
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant