CN113735848B - 一种电致发光化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

Abstract

本发明提供一种电致发光化合物及其制备方法和应用，所述电致发光化合物具有如式I所示结构，是一种氮杂芳基衍生物，通过基团之间的组合协同赋予了所述电致发光化合物良好的电子亲和性，具有优异的载流子注入和传输性能以及较高的稳定性，尤其适于作为电子传输材料应用于OLED器件中。所述电致发光化合物作为电子传输层的主体材料，能够有效降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率和使用寿命。

Description

一种电致发光化合物及其制备方法和应用

技术领域

本发明属于有机光电材料技术领域，具体涉及一种电致发光化合物及其制备方法和应用。

背景技术

有机发光现象是通过特定有机分子的内部过程将电流转化为可见光的过程。有机发光现象的原理如下：当将有机材料置于负极和正极之间时，在两个电极之间施加电压，电子和空穴分别从正极和负极注入有机材料层，电子和空穴重新结合形成激子，激子由激发态到基态的过程发出光。

有机电致发光器件为有源发光显示器件，当电流施加到有机层时，其通过有机层中电子和空穴的复合而发光。相比于传统的液晶显示器件，有机电致发光器件(OLED器件)具有重量轻、元件构成简单、制造工艺容易、图像质量优良、宽视角、高色纯度和低功耗等优点，非常适用于便携式电子设备。

近年来，随着电子设备和显示器件的性能逐步提升，OLED器件的结构及构成其的有机光电材料也取得了飞速发展，OLED器件结构被不断改进，从简单的三明治结构逐渐发展为多个有机材料层组成的多层结构。为了使OLED器件具有足够的优异特性，形成有机材料层的材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等首先需要由稳定且具有优良效率的材料来支撑，因此，有机材料的开发具有十分重要的意义。

在早期的OLED器件中，作为电子传输材料的化合物为8-羟基喹啉铝(Alq₃)，但其电子迁移率较低，且在使用中可能发生降解，导致器件的电压下降，稳定性欠佳。随着电致发光器件的高性能化发展，Alq₃已无法满足电致发光器件的性能需求。

CN102916134A公开了一种电子传输层、含该层的有机电致发光器件及其制造方法，所述电子传输层采用含有苯基吡啶基团的电子传输材料与有机金属配合进行掺杂的方法，其中，所述电子传输材料的结构中引入了稠环、苯环和苯基吡啶基，具有好的成膜性，其与有机金属配合物共同蒸镀作为电子传输层，可以实现良好的器件性能。

CN106749234A公开了一种基于蒽的有机电致发光电子传输化合物及其发光器件，所述化合物中蒽环与氮杂稠环通过单键相连，具有较好的热稳定性和发光效率，可以用于制作有机电致发光器件，应用于有机电致发光器件、有机太阳能电池、有机薄膜晶体管或有机光感受器领域。

CN103804285A公开了一种电子传输型化合物及其制备方法和应用，所述电子传输型化合物的代表性结构为2,6-二[4-(苯基磺酰基)苯基]吡啶，其具有较高的三线态能级和热稳定性，能防止发光过程中能量回传给主体材料，有利于载流子传输平衡，从而提高发光效率。

然而，目前用于有机电致发光器件的电子传输材料种类较少，而且仍然存在稳定性欠佳和传输效率低的问题。因此，开发更多种类的稳定、高效且易于制备的电致发光材料、尤其是电子传输材料，从而提高器件的发光效率和使用寿命，是本领域亟待解决的问题。

发明内容

针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种电致发光化合物及其制备方法和应用，所述电致发光化合物为氮杂芳基衍生物，通过分子结构的特殊设计赋予其良好的电子亲和性，具有优异的载流子注入和传输性能。

为达此目的，本发明采用以下技术方案：

第一方面，本发明提供一种电致发光化合物，所述电致发光化合物具有如式I所示结构：

式I中，X₁、X₂、X₃、X₄、X₅、X₆、X₇、X₈、X₉、X₁₀各自独立地选自C或N，且X₁、X₂、X₃、X₄、X₅中至少有1个为N，X₆、X₇、X₈、X₉、X₁₀中至少有2个为N。

式I中，L选自单键、取代或未取代的C1～C30直链或支链亚烷基、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的任意一种。

其中，“L选自单键”意指X₅所在的稠环杂芳基与X₆所在的杂芳基直接通过单键连接。

式I中，R选自氘、卤素(例如氟、氯、溴或碘)、氰基、取代或未取代的C1～C30直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C30环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种。

式I中，Y选自O、S、

或N-R₃中的任意一种。

R₁、R₂、R₃各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的C1～C30直链或支链烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种。

式I中，n选自0～3的整数，例如0、1、2或3；当n≥2时，R彼此相同或不同。

本发明中，所述C1～C30可以为C2、C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27或C29等。

所述C6～C30可以为C6、C7、C8、C9、C10、C12、C13、C15、C16、C18、C20、C24、C26、C28或C29等。

所述C3～C30可以为C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27或C29等。

本发明提供的电致发光化合物为一种氮杂芳基衍生物，其中，X₁所在的氮杂稠环与X₆所在的氮杂环通过L连接，基团之间相互协同赋予了所述电致发光化合物良好的电子亲和性，具有优异的载流子注入和传输性能，尤其适于作为电子传输材料应用于OLED器件中，能够有效降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率和使用寿命。

本发明中，L、R、R₁、R₂、R₃中所述取代的取代基各自独立地选自氘、氰基、C1～C20(例如C2、C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C17或C19等)直链或支链烷基、C3～C30(例如C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27或C29等)环烷基、C1～C20(例如C2、C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C17或C19等)烷氧基、C6～C30(例如C6、C8、C9、C10、C12、C13、C15、C18、C20、C22、C24、C26、C28或C29等)芳基、C3～C30(例如C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27或C29等)杂芳基或卤素(例如氟、氯、溴或碘)中的至少一种。

优选地，所述X₁、X₂、X₃、X₄、X₅中至少有2个N(例如2个、3个、4个或5个)。

优选地，所述X₁、X₂、X₃、X₄、X₅中N的个数为2个或3个。

优选地，所述X₁、X₂、X₃、X₄、X₅中，X₅为N，X₁、X₂、X₃、X₄中至少有1个为N(例如1个、2个、3个或4个)。

优选地，所述X₁、X₂、X₃、X₄、X₅中，X₅为N，X₁、X₂、X₃、X₄中N的个数为1个或2个。

优选地，所述X₁、X₅为N，X₂、X₃、X₄为C。

优选地，所述X₃、X₅为N，X₁、X₂、X₄为C。

优选地，所述X₁、X₃、X₅为N，X₂、X₄为C。

优选地，所述X₆、X₇、X₈、X₉、X₁₀中N的个数为2个或3个。

优选地，所述X₈为N，X₇、X₉为C，X₆、X₁₀中至少有1个为N。

优选地，所述L选自取代或未取代的C6～C30亚芳基。

所述C6～C30亚芳基可以为C6、C8、C9、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C23、C25、C27或C29等的亚芳基，示例性地包括但不限于：亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芴基或亚螺芴基等。

L中所述取代的取代基各自独立地选自氘、C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)直链或支链烷基、C3～C20(例如C4、C6、C7、C9、C10、C12、C14、C15、C17或C19等)环烷基、C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)烷氧基、C6～C20(例如C7、C9、C10、C12、C14、C16、C18或C19等)芳基、C3～C20(例如C4、C6、C7、C9、C10、C12、C14、C15、C17或C19等)杂芳基或卤素(例如氟、氯、溴或碘)中的至少一种。

优选地，所述L选自C6～C20亚芳基，进一步优选为亚苯基、亚萘基或亚联苯基。

优选地，所述R₁、R₂、R₃各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C6～C25芳基中的任意一种。

所述C1～C20直链或支链烷基可以为C2、C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C18或C19等的直链或支链烷基，示例性地包括但不限于：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基或己基等。

所述C6～C25芳基可以为C6、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22或C24等的芳基，示例性地包括但不限于：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基或螺芴基等。

R₁、R₂、R₃中所述取代的取代基各自独立地选自氘、C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)直链或支链烷基、C3～C20(例如C4、C6、C7、C9、C10、C12、C14、C15、C17或C19等)环烷基、C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)烷氧基、C6～C20(例如C7、C8、C10、C12、C14、C16、C18或C19等)芳基、C3～C20(例如C4、C6、C7、C9、C10、C12、C14、C15、C17或C19等)杂芳基或卤素(例如氟、氯、溴或碘)中的至少一种。

优选地，所述R₁、R₂、R₃各自独立地选自甲基、乙基或苯基。

优选地，所述R选自取代或未取代的C1～C30直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C30环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种。

所述C1～C30直链或支链烷基可以为C2、C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27或C29等的直链或支链烷基，示例性地包括但不限于：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基或己基等。

所述C3～C30环烷基可以为C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27或C29等的环烷基，示例性地包括但不限于：环丙基、环丁基、环戊基或环己基等。

所述C6～C30芳基可以为C6、C7、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C23、C24、C26、C28或C29等的芳基，示例性地包括但不限于：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、芴基或螺芴基等。

所述C3～C30杂芳基可以为C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27或C29等的杂芳基，所述杂芳基的杂原子包括N、O、S或Se等，示例性地包括但不限于：呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、咔唑基、吖啶基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、喹啉基或异喹啉基等。

R中所述取代的取代基各自独立地选自氘、氰基、C1～C20(例如C2、C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C17或C19等)直链或支链烷基、C3～C30(例如C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27或C29等)环烷基、C1～C20(例如C2、C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C17或C19等)烷氧基、C6～C30(例如C6、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28或C29等)芳基、C3～C30(例如C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27或C29等)杂芳基或卤素(例如氟、氯、溴或碘)中的至少一种。

优选地，所述R选自苯基、萘基、联苯基、蒽基、菲基、芴基、螺芴基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吲哚基、咔唑基、N-苯基咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、喹啉基、异喹啉基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基或环己基中的任意一种，或被取代基取代的上述基团中的任意一种。

所述取代基各自独立地选自氘、氰基、C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)直链或支链烷基、C3～C20(例如C4、C6、C7、C9、C10、C12、C14、C15、C17或C19等)环烷基、C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)烷氧基、C6～C30(例如C6、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28或C29等)芳基、C3～C30(例如C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27或C29等)杂芳基或卤素(例如氟、氯、溴或碘)中的至少一种。

优选地，所述n为2，R彼此相同或不同。

优选地，所述电致发光化合物选自如下化合物1～12中的任意一种：

另一方面，本发明提供一种如上所述的电致发光化合物的制备方法，所述制备方法包括：

与

在催化剂作用下进行反应，得到所述电致发光化合物。

X₁、X₂、X₃、X₄、X₅、X₆、X₇、X₈、X₉、X₁₀、L、Y、R、n各自独立地具有与式I中相同的限定范围。

Z选自卤素。

优选地，所述Z选自氯或溴。

优选地，所述催化剂为钯催化剂。

另一方面，本发明提供一种电子传输材料，所述电子传输材料包括如上所述的电致发光化合物。

优选地，所述电子传输材料包括主体材料和客体材料，所述主体材料包括如上所述的电致发光化合物。

优选地，所述客体材料为

(简称为LiQ)。

优选地，所述电子传输材料中主体材料的质量百分含量为20～80％，例如22％、24％、25％、28％、30％、32％、35％、38％、40％、42％、45％、48％、50％、52％、55％、58％、60％、62％、65％、68％、70％、72％、75％、77％或79％，以及上述点值之间的具体点值，限于篇幅及出于简明的考虑，本发明不再穷尽列举所述范围包括的具体点值，进一步优选为50％。

另一方面，本发明提供一种OLED器件，所述OLED器件至少包括阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极，所述电子传输层的材料包括如上所述的电子传输材料。

另一方面，本发明提供一种电子设备，所述电子设备包括如上所述的OLED器件。

相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：

本发明提供的电致发光化合物为一种氮杂芳基衍生物，通过基团之间相互组合协同赋予了所述电致发光化合物良好的电子亲和性，具有优异的载流子注入和传输性能以及较高的稳定性，尤其适于作为电子传输材料应用于OLED器件中，能够有效降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率和使用寿命。所述电致发光化合物作为电子传输层的主体材料，使包含其的OLED器件的发光效率达到58～81Cd/A，LT95寿命达到148～163A.U.，驱动电压降低至3.9～4.7V，显著改善了OLED器件的发光性能。

具体实施方式

下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。

本发明以下实施例中的化合物原料(包括化合物1a、2a、2b、3a、4a)均可通过市场途径购买获得。

实施例1

本实施例提供一种电致发光化合物，结构如下：

化合物1的制备方法如下：

将3g化合物1a、6g无水磷酸钾粉末和100mL无水1,4-二氧六环混合，边抽真空边通入氮气，使得反应处于氮气氛围中，101℃下分别加入0.3g催化剂四(三苯基膦)钯Pd(PPh₃)₄和2,4-二苯基三嗪硼酸2.5g，搅拌回流36h，利用薄层色谱检测反应基本完全，再通过柱色谱层析，得到目标产物2.1g(产率46％)。

化合物1的表征结果：通过热重分析法(TGA)测得化合物1的熔点T_m为320℃，高效液相色谱(HPLC)测得其纯度99.9％；

¹H NMR(400MHz，DMSO)：δ8.99(d,1H),8.41(d,1H),8.06(d,1H),8.05(d,2H),7.77(d,1H),7.61(d,1H),7.60(m,1H),7.57(d,2H),7.48(d,4H),7.44(m,1H),7.42(d,1H),7.32(m,4H),7.24(m,1H),7.22(m,2H),1.67(s,6H)。

实施例2

本实施例提供一种电致发光化合物，结构如下：

化合物2的制备方法如下：

将2.82g化合物2a、6g无水磷酸钾粉末和100mL无水1,4-二氧六环混合，边抽真空边通入氮气，使得反应处于氮气氛围中，100℃下分别加入0.28g催化剂四(三苯基膦)钯Pd(PPh₃)₄和2.91g化合物2b，搅拌回流36h，利用薄层色谱检测反应基本完全，再通过柱色谱层析，得到目标产物2.9g(产率47％)。

化合物2的表征结果：TGA测得化合物2的熔点T_m为340℃，HPLC测得其纯度为99.9％；

¹H NMR(400MHz，DMSO)：δ8.99(d,1H),8.81(s,1H),8.55(d,1H),8.41(d,1H),8.05(d,2H),7.91(d,1H),7.87(d,1H),7.60(m,1H),7.57(d,2H),7.54(d,4H),7.50(d,1H),7.49(d,1H),7.48(d,2H),7.44(m,1H),7.42(d,1H),7.32(d,2H),7.28(s,1H),7.22(m,1H),7.19(m,1H),7.13(m,1H)。

实施例3

本实施例提供一种电致发光化合物，结构如下：

化合物3的制备方法如下：

将3g化合物3a、6g无水磷酸钾粉末和100mL无水1,4-二氧六环混合，边抽真空边通入氮气，使得反应处于氮气氛围中，102℃下分别加入0.3g催化剂四(三苯基膦)钯Pd(PPh₃)₄和2,4-二苯基三嗪硼酸2.91g，搅拌回流36h，利用薄层色谱检测反应基本完全，再通过柱色谱层析，得到目标产物2.3g(产率45％)。

化合物3的表征结果：TGA测得化合物3的熔点T_m为310℃，HPLC测得其纯度为99.9％；

¹H NMR(400MHz，DMSO)：δ9.52(s,1H),8.59(d,1H),8.06(d,1H),8.05(d,2H),7.77(d,1H),7.61(d,1H),7.58(d,1H),7.57(d,2H),7.48(d,4H),7.44(m,

1H),7.42(d,1H),7.32(m,4H),7.24(m,1H),7.22(m,2H),1.67(s,6H)。

实施例4

本实施例提供一种电致发光化合物，结构如下：

化合物4的制备方法如下：

将2.93g化合物4a、6g无水磷酸钾粉末和100mL无水1,4-二氧六环混合，边抽真空边通入氮气，使得反应处于氮气氛围中，100℃下分别加入0.28g催化剂四(三苯基膦)钯Pd(PPh₃)₄和2.91g化合物2b，搅拌回流36h，利用薄层色谱检测反应基本完全，再通过柱色谱层析，得到目标产物化合物4共3.3g(产率52％)。

化合物4的表征结果：TGA测得化合物4的熔点T_m为340℃，HPLC测得其纯度为99.9％；

¹H NMR(400MHz，DMSO)：δ8.99(d,1H),8.81(s,1H),8.55(d,1H),8.41(d,1H),8.05(d,2H),7.91(d,1H),7.87(d,1H),7.86(d,1H),7.78(d,1H),7.60(m,1H),7.57(d,2H),7.54(d,4H),7.50(d,1H),7.48(d,2H),7.44(m,1H),7.33(m,1H),7.32(d,2H),7.31(m,1H),7.28(s,1H),7.22(m,1H)。

应用例1

一种OLED器件，所述OLED器件依次包括：阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极；各层的材料组成具体如下：

阳极：厚度为80nm，氧化铟锡(ITO)；

空穴注入层：厚度为10nm；主体材料为NPB，客体材料为F4-TCNQ，客体材料的质量百分含量为3％；

空穴传输层：厚度为100nm，NPB；

发光层：厚度为20nm；主体材料为TCTA，客体材料为Ir(ppy)₃，客体材料的质量百分含量为5％；

电子传输层：厚度为30nm；主体材料为本发明实施例1提供的化合物1，客体材料为LiQ，客体材料的质量百分含量为50％；

阴极：厚度为20nm，Mg/Ag电极；

所述OLED器件的空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极通过蒸镀的方法制备得到。

应用例2

一种OLED器件，其与应用例1的区别仅在于，将电子传输层中的化合物1用本发明实施例2提供的化合物2替换。

应用例3

一种OLED器件，其与应用例1的区别仅在于，将电子传输层中的化合物1用本发明实施例3提供的化合物3替换。

应用例4

一种OLED器件，其与应用例1的区别仅在于，将电子传输层中的化合物1用本发明提供的化合物11

替换。

应用例4

一种OLED器件，其与应用例1的区别仅在于，将电子传输层中的化合物1用本发明提供的化合物12

替换。

对比例1

一种OLED器件，其与应用例1的区别仅在于，将电子传输层中的化合物1用对比化合物BPhen

替换。

对比例2

一种OLED器件，其与应用例1的区别仅在于，将电子传输层中的化合物1用对比化合物2

替换。

对比例3

一种OLED器件，其与应用例1的区别仅在于，将电子传输层中的化合物1用对比化合物3

替换。

OLED器件的性能测试：

将应用例1～5和对比例1～3提供的OLED器件进行发光效率的测试，测试方法为：驱动电压V和发光效率LE的数据在1000nits亮度下测得，LT95寿命数据在电流密度40mA/cm²条件下计算得到。

性能测试结果如表1所示：

表1

根据表1的数据可知，相比于现有技术中常用的材料BPen，本发明提供的电致发光化合物高度适合用作OLED器件中的电子传输层主体材料，使包含其的OLED器件的发光效率达到58～81Cd/A以上，LT95寿命达到148～163A.U.，驱动电压降低至3.9～4.7V，有效提高了器件的发光效率和使用寿命，降低了器件的驱动电压。

此外，对比应用例1～5中器件的发光性能可知，所述电致发光化合物中，氮杂稠环结构中氮原子的数目为2个时，其作为OLED器件的电子传输层主体材料具有更加优化的发光效率和更长的使用寿命。而不含有氮杂稠环结构(对比例2)或不含有氮杂环(对比例3)的化合物作为电子传输层的主体材料，则无法提高器件的发光性能。

申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的一种电致发光化合物及其制备方法和应用，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (23)

1.一种电致发光化合物，其特征在于，所述电致发光化合物具有如式I所示结构：

其中，X₁、X₂、X₃、X₄、X₆、X₇、X₈、X₉、X₁₀各自独立地选自C或N，X₅为N，所述X₁、X₂、X₃、X₄中至少有1个为N，X₆、X₇、X₈、X₉、X₁₀中至少有2个为N；

L选自单键、C6～C20亚芳基中的任意一种；

R选自氘、卤素、氰基、取代或未取代的C6～C20芳基、取代或未取代的C3～C20杂芳基中的任意一种；

Y选自O、S、

或N-R₃中的任意一种；

R₁、R₂、R₃各自独立地选自C1～C6直链或支链烷基、C6～C20芳基中的任意一种；

n选自0～3的整数，且当n≥2时，R彼此相同或不同；

R中所述取代的取代基各自独立地选自氘、氰基、C1～C6直链或支链烷基、C6～C20芳基、C3～C20杂芳基或卤素中的至少一种。

2.根据权利要求1所述的电致发光化合物，其特征在于，所述X₁、X₂、X₃、X₄、X₅中N的个数为2个或3个。

3.根据权利要求1所述的电致发光化合物，其特征在于，所述X₁、X₂、X₃、X₄中N的个数为1个或2个。

4.根据权利要求1所述的电致发光化合物，其特征在于，所述X₁、X₅为N，X₂、X₃、X₄为C。

5.根据权利要求1所述的电致发光化合物，其特征在于，所述X₃、X₅为N，X₁、X₂、X₄为C。

6.根据权利要求1所述的电致发光化合物，其特征在于，所述X₁、X₃、X₅为N，X₂、X₄为C。

7.根据权利要求1所述的电致发光化合物，其特征在于，所述X₆、X₇、X₈、X₉、X₁₀中N的个数为2个或3个。

8.根据权利要求1所述的电致发光化合物，其特征在于，所述X₈为N，X₇、X₉为C，X₆、X₁₀中至少有1个为N。

9.根据权利要求1所述的电致发光化合物，其特征在于，所述L为亚苯基、亚萘基或亚联苯基。

10.根据权利要求1所述的电致发光化合物，其特征在于，所述R₁、R₂、R₃各自独立地选自甲基、乙基或苯基。

11.根据权利要求1所述的电致发光化合物，其特征在于，所述R选自苯基、萘基、联苯基、蒽基、菲基、芴基、吡啶基、咔唑基、N-苯基咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基中的任意一种，或被取代基取代的上述基团中的任意一种；

所述取代基各自独立地选自氘、氰基、C1～C6直链或支链烷基、C6～C20芳基、C3～C20杂芳基或卤素中的至少一种。

12.根据权利要求1所述的电致发光化合物，其特征在于，所述n为2，R彼此相同或不同。

13.一种电致发光化合物，其特征在于，所述电致发光化合物选自如下化合物1～12中的任意一种：

14.一种如权利要求1～13任一项所述的电致发光化合物的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括：

与

在催化剂作用下进行反应，得到所述电致发光化合物；

X₁、X₂、X₃、X₄、X₅、X₆、X₇、X₈、X₉、X₁₀、L、Y、R、n各自独立地具有与式I中相同的限定范围；

Z选自卤素。

15.根据权利要求14所述的制备方法，其特征在于，所述Z选自氯或溴。

16.根据权利要求14所述的制备方法，其特征在于，所述催化剂为钯催化剂。

17.一种电子传输材料，其特征在于，所述电子传输材料包括如权利要求1～13任一项所述的电致发光化合物。

18.根据权利要求17所述的电子传输材料，其特征在于，所述电子传输材料包括主体材料和客体材料，所述主体材料包括如权利要求1～13任一项所述的电致发光化合物。

19.根据权利要求18所述的电子传输材料，其特征在于，所述客体材料为

20.根据权利要求18所述的电子传输材料，其特征在于，所述电子传输材料中主体材料的质量百分含量为20～80％。

21.根据权利要求18所述的电子传输材料，其特征在于，所述电子传输材料中主体材料的质量百分含量为50％。

22.一种OLED器件，其特征在于，所述OLED器件至少包括阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极，所述电子传输层的材料包括如权利要求17～21任一项所述的电子传输材料。

23.一种电子设备，其特征在于，所述电子设备包括如权利要求22所述的OLED器件。