CN111116658A - 一种有机发光材料及包含其的oled器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种有机发光材料及包含其的OLED器件，所述有机发光材料具有如下式I所示结构，本发明的有机发光材料不仅具有较高的稳定性，也具有高电荷转移能力和高玻璃化转变温度。适合用于OLED器件的电子传输层主体材料，发绿色荧光，使得OLED器件获得了更高的效率(76Cd/A以上)，更长的寿命(LT95在130小时以上)，更低的驱动电压(4.3V以下)。
Description
技术领域
本发明属于有机光电材料领域，涉及一种有机发光材料及包含其的OLED器件。
背景技术
有机电致发光元件具有以空穴传输层和电子传输层夹持含有发光材料的发光层，进而在该夹层结构的两外侧安装阳极和阴极而形成的结构。有机电致发光元件是利用由注入发光层中的空穴及电子的再键合而产生的激子失活时放出光(荧光或磷光)的元件，被应用于显示器等。
为了使有机发光器件具有足够的优异特性，形成有机材料层的材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等首先需要由稳定且有效的材料来支撑，然而，目前用于有机发光器件的有机材料层的稳定且有效的材料的开发仍然不足。因此，需要持续开发新材料，而且需要这些开发的材料还能应用于上述的其他有机电子器件。
CN 104327118A公开了有机电子传输材料及其制备方法和应用，所述有机电子传输材料具有如下结构：
其中R为以下基团：
该有机电子传输材料具有优异的热稳定性和电子迁移率。
CN104292424A公开了一种聚合物电子传输材料及其制备方法和有机电致发光器件，其材料的结构为
R为C1-C20的烷基，n为10-92的整数。该材料具有较高的热稳定性，提高了空穴传输性能，改善了发光器件的效率。
在本领域中，期望能够开发更多具有优良性能的有机电子传输材料。
发明内容
针对现有技术的问题，本发明的目的在于提供一种有机发光材料及包含其的OLED器件。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
一方面，本发明提供一种有机发光材料，所述有机发光材料具有如下式I所示结构：
其中，X1-X8分别独立地为N或-C-R'；R和R'分别独立地为氢、氘、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60杂芳基基团、取代或未取代的C1-C50烷基基团、取代或未取代的C3-C50环烷基基团。
在本发明中，所述C6-C60芳基基团可以为C6、C7、C8、C9、C10、C12、C15、C18、C20、C25、C30、C35、C40、C45、C50、C55或C60的芳基基团。
在本发明中，所述C6-C60杂芳基基团可以为C6、C7、C8、C9、C10、C12、C15、C18、C20、C25、C30、C35、C40、C45、C50、C55或C60的杂芳基基团。所述杂芳基基团中杂原子为N、O、S、P等，优选N原子。
在本发明中，所述C1-C50烷基基团可以为C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C12、C15、C18、C20、C25、C30、C35、C40、C45或C50烷基基团。
在本发明中，所述C3-C50环烷基基团可以为C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C12、C15、C18、C20、C25、C30、C35、C40、C45或C50环烷基基团。
在本发明中，R和R'分别独立地选自但不限于如下基团：苯基、萘基、蒽基、菲基、醌基、芴基、螺芴基，或呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、苯并呋喃基、苯并咪唑基、喹啉基、异喹啉基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基或环己基中的任意一种或至少两种的组合。
在本发明中，所述组合是指多个R基团或者多个R'基团可以选择不同的取代基。
优选地，所述有机发光材料为如下式A-式C所示的化合物中的任意一种或至少两种的组合：
本发明的如上所述的有机发光材料通过以下方法制备得到：
(1)当X1-X8分别独立地为N或-C-R'；R和R'分别独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C50烷基基团时，制备方法包括以下步骤：
(A)将化合物a在三氯化磷作用下加热反应，而后向所得产物的醇溶液中加入碱溶液进行反应，得到化合物b，反应式如下：
(B)将化合物b与R-Br在催化剂作用下反应得到式I所示化合物；
(2)当X1-X8分别独立地为N或-C-R'；R和R'分别独立地为取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60杂芳基基团、取代或未取代的C3-C50环烷基基团时，此时式I化合物以式I'表示化合物表示，其中Y1-Y2分别独立地为N或C，A1和A2分别独立地为取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60杂芳基基团、取代或未取代的C3-C50环烷基基团，制备方法包括以下步骤：
(I)将化合物c在三氯化磷作用下加热反应，而后向所得产物的醇溶液中加入碱溶液，反应得到化合物d，反应式如下：
(II)化合物d与A1-Br在催化剂作用下反应得到化合物e，反应式如下：
(III)化合物e与化合物f反应得到化合物g，反应式如下：
(IV)化合物g与化合物h反应，得到式I'表示化合物，反应式如下：
优选地，步骤(A)所述加热反应的温度为200-250℃，例如200℃、210℃、220℃、230℃、240℃或250℃。
优选地，步骤(A)所述加热反应的时间为1-5h，例如1h、1.5h、2h、2.5h、3h、3.5h、4h、4.5h或5h。
优选地，步骤(A)所述醇为乙醇、甲醇等。
优选地，步骤(A)所述钾溶液为氢氧化钾水溶液或氢氧化钠水溶液；
优选地，步骤(A)所述碱溶液的浓度为5-15％，例如5％、6％、7％、8％、9％、10％、11％、12％、13％、14％或15％。
优选地，所述碱溶液以滴加的方式加入至反应体系中。
优选地，步骤(A)所述加入碱溶液进行反应的温度为70-90℃，例如70℃、75℃、80℃、85℃或90℃。
优选地，步骤(A)所述加入碱溶液进行反应的时间为1-5h，例如1h、1.5h、2h、2.5h、3h、3.5h、4h、4.5h或5h。
优选地，步骤(B)所述催化剂为二氯(1,3-双(二苯基膦基)丙烷)镍。
优选地，步骤(B)所述反应在碱性物质存在下进行；
优选地，所述碱性物质为碳酸铯；
优选地，步骤(B)所述化合物b与R-Br的摩尔比为1:(1-1.3)，例如1:1、1:1.1、1:1.2或1:1.3。
优选地，步骤(B)所述反应的溶剂为二噁烷。
优选地，步骤(B)所述反应在回流状态下进行。
优选地，步骤(B)所述反应的时间为0.5-5h，例如0.5h、0.8h、1h、1.5h、2h、2.5h、3h、3.5h、4h、4.5h或5h。
优选地，步骤(I)所述加热反应的温度为200-250℃，例如200℃、210℃、220℃、230℃、240℃或250℃。
优选地，步骤(I)所述加热反应的时间为1-5h，例如1h、1.5h、2h、2.5h、3h、3.5h、4h、4.5h或5h。
优选地，步骤(I)所述醇为乙醇。
优选地，步骤(I)所述产物的醇溶液中所述产物的浓度为
优选地，步骤(I)所述钾溶液为氢氧化钾水溶液或氢氧化钠水溶液；
优选地，步骤(I)所述碱溶液的浓度为5-15％，例如5％、6％、7％、8％、9％、10％、11％、12％、13％、14％或15％。
优选地，所述碱溶液以滴加的方式加入至反应体系中。
优选地，步骤(I)所述加入碱溶液进行反应的温度为70-90℃，例如70℃、75℃、80℃、85℃或90℃。
优选地，步骤(I)所述加入碱溶液进行反应的时间为1-5h，例如1h、1.5h、2h、2.5h、3h、3.5h、4h、4.5h或5h。
优选地，步骤(II)所述催化剂为二氯(1,3-双(二苯基膦基)丙烷)镍。
优选地，步骤(II)所述反应在碱性物质存在下进行。
优选地，所述碱性物质为碳酸铯。
优选地，步骤(II)所述化合物d与A1-Br的摩尔比为1:(1-1.3)，例如1:1、1:1.1、1:1.2或1:1.3。
优选地，步骤(II)所述反应的溶剂为二噁烷。
优选地，步骤(II)所述反应在回流状态下进行。
优选地，步骤(II)所述反应的时间为0.5-5h，例如0.5h、0.8h、1h、1.5h、2h、2.5h、3h、3.5h、4h、4.5h或5h。
优选地，步骤(III)所述化合物e与化合物f的摩尔比为1:1-1.2，例如1:1、1:1.05、1:1.1、1:1.15、1:1.2。
优选地，步骤(III)所述反应的溶剂为四氢呋喃和水的混合液。
优选地，步骤(III)所述反应在催化剂存在下进行，所述催化剂优选四(三苯基膦)钯。
优选地，步骤(III)所述反应在碱性物质存在下进行，所述碱性物质优选碳酸钾。
优选地，步骤(III)所述反应在回流状态下进行。
优选地，步骤(III)所述反应的时间为8-24h，例如8h、10h、12h、14h、16h、18h、20h、22h或24h。
优选地，步骤(IV)所述化合物e与化合物f的摩尔比为1:1-1.2，例如1:1、1:1.05、1:1.1、1:1.15、1:1.2。
优选地，步骤(IV)所述反应的溶剂为四氢呋喃和水的混合液。
优选地，步骤(IV)所述反应在催化剂存在下进行，所述催化剂优选四(三苯基膦)钯。
优选地，步骤(IV)所述反应在碱性物质存在下进行，所述碱性物质优选碳酸钾。
优选地，步骤(IV)所述反应在回流状态下进行。
优选地，步骤(IV)所述反应的时间为0.5-5h，例如0.5h、1h、1.5h、2h、2.5h、3h、3.5h、4h、4.5h或5h。
另一方面，本发明提供一种OLED器件用电子传输层，所述电子传输层包括主体材料和客体材料，所述主体材料为如上所述的有机发光材料。
优选地，所述电子传输层中主体材料摩尔百分含量为20-80％，例如20％、23％、25％、28％、30％、35％、38％、40％、45％、48％、50％、55％、58％、60％、65％、68％、70％、75％、78％或80％，优选50％。
在本发明中，所述客体材料选择比所述主体材料具有更高LUMO能级的材料，优选地，所述客体材料为
(简称为LiQ)。
另一方面，本发明提供一种OLED器件，所述OLED器件从下至上依次包括阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极；所述电子传输层为如上所述的OLED器件用电子传输层。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明的有机发光材料不仅具较高的稳定性，也具有高电荷转移能力和高玻璃化转变温度。适合用于OLED器件的电子传输层主体材料，发绿色荧光，使得OLED器件获得了更高的效率(76Cd/A以上)，更长的寿命(LT95在130小时以上)，更低的驱动电压(4.3V以下)。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
实施例1
在本实施例中，通过以下方法制备化合物1，制备路线如下所示：
将化合物1-1(62.5g，233.4mmol)放置于三氯化磷(30.5ml，350.1mmol)中，将化合物在220℃下加热3h。停止加热，并使用四氢呋喃萃取，将所得固体溶解于乙醇(600ml)中并加热到80℃，然后向溶液中逐滴添加10％的氢氧化钾水溶液(200ml)。然后过滤所得固体，并用甲苯重结晶3次，最后升华提纯得到化合物1-2。将化合物1-2(26.1g，83.3mmol)、溴苯(8.7g，83.3mmol)、碳酸铯(54.3g，166.6mmol)和二氯(1,3-双(二苯基膦基)丙烷)镍(4.5g，8.3mmol)放置于二噁烷中，并将混合物回流1h。反应结束后，将氯仿和水萃取通过真空蒸馏所得物获得的固体。将有机层使用硫酸镁干燥，过滤然后真空蒸馏以获得化合物1-3。将化合物1-3(15.9g，40.9mmol)与1-4(5.5g，44.8mmol)和碳酸钾(16.9g，122mmol)一起溶解于四氢呋喃(400ml)和水(150ml)中，并加热至90℃。向其中加入四(三苯基膦)钯(0.94g，0.81mmol)，并随后回流12h。冷却至室温后，移除水层。向有机层加入硫酸镁后，进行过滤。升华提纯后得化合物1-5。将化合物1-5(14.6g，37.4mmol)和1-6(8.3g，37.4mmol)完全溶解在四氢呋喃(60ml)中之后，将碳酸钾(15.5g，112.1mmol)溶解在水(20ml)中，向其中添加所得溶液，向其中添加四(三苯基膦)钯(1.29g，1.12mmol)，然后将所得混合物加热搅拌2h。使温度降低至常温，终止反应，然后移除碳酸钾溶液以过滤得到固体。将过滤所得固体用四氢呋喃和乙酸乙酯各洗涤两次，并用甲苯重结晶3次，最后升华提纯得到化合物1(产率74％)。
化合物1的表征数据：
Tg(DSC)146℃，纯度99.9％；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)：9.32(s,1H),8.93(d,2H),8.61(d,1H),8.45(m,2H),8.12(d,2H),7.80(m,4H),7.72(d,1H),7.43(m,2H),7.31(m,7H)。
实施例2
在本实施例中，化合物2的制备方法与化合物1相同，区别仅在于其制备原料不同(以化合物2-1和2-5为原料)，最后升华提纯后可得化合物2(产率81％)，具体合成路线如下：
化合物2的表征数据：
Tg(DSC)141℃，纯度99.9％；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)：8.81(s,1H),8.55(d,1H),8.05(d,2H),7.97(d,1H),7.91(d,4H),7.70(m,2H),7.60(d,1H),7.57(d,2H),7.48(d,2H),7.44(m,1H),7.40(d,2H),7.39(m,4H),7.32(m,2H),7.30(m,5H),7.22(m,1H)。
实施例3
在本实施例中，化合物3的制备方法与化合物1相同，区别仅在于其制备原料不同(以化合物3-1和3-6为原料)，最后升华提纯后可得化合物3(产率89％)，具体合成路线如下。
化合物3的表征数据：
Tg(DSC)148℃，纯度99.9％；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)：7.70(s,1H),7.54(d,4H),7.50(m,3H),7.48(d,6H),7.40(d,2H),7.32(m,6H),7.30(m,5H),7.22(m,3H)。
应用例1-3以及对比例1
提供一种OLED器件，其由下至上依次包括阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极；所述电子传输层包括主体材料和客体材料，所述主体材料为实施例1-3制备得到的化合物或对比例1的材料(BPhen)。
各层的组成材料如下：
阳极：ITO(氧化铟锡)，厚度为80nm；
空穴注入层：主体材料NPB，客体材料F4-TCNQ，客体材料的摩尔百分含量为5％；空穴注入层的厚度为15nm；
空穴传输层：NPB，厚度为110nm；
发光层：主体材料TCTA，客体材料Ir(ppy)3，客体材料的摩尔百分含量为7％；厚度为20nm；
电子传输层：厚度50nm，主体材料和客体材料以及其摩尔百分含量如表1所示；
阴极：Mg/Ag，厚度20nm。
表1
| 序号 | 电子传输层的主体和客体材料 |
| 应用例1 | 化合物1(50％):LiQ(50％) |
| 应用例2 | 化合物2(50％):LiQ(50％) |
| 应用例3 | 化合物3(50％):LiQ(50％) |
| 对比例1 | BPhen(50％):LiQ(50％) |
在如上应用例和对比例中，材料的简称对应的结构式如下：
器件性能测试：
将应用例和对比例提供的OLED器件进行发光效率的测试，测试项目包括电流效率(LE)、驱动电压(V)和寿命(LT95，亮度衰减到95％的时间)。
其中，器件性能(LE，V)数据在1000nits亮度下测得，寿命(LT95)数据在电流密度35mA/cm2条件下计算得到。
性能测试结果如表2所示：
表2
| 项目 | 发光颜色 | LE(Cd/A) | V(V) | LT95(hr) |
| 应用例1 | 绿色 | 76 | 3.9 | 143 |
| 应用例2 | 绿色 | 80 | 4.3 | 131 |
| 应用例3 | 绿色 | 85 | 3.6 | 196 |
| 对比例1 | 绿色 | 46 | 4.5 | 65 |
由表1的性能数据可知，本发明材料为绿色荧光材料，高度适合用作OLED器件中的电子传输材料，并且具有很好的电子传输性能。与对比例的BPhen材料相比，本发明的材料具有更高的效率(不低于75Cd/A)，更低的电压(不高于4.3V)，更长的寿命(不低于130h)。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的有机发光材料及包含其的OLED器件，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (8)
1.一种有机发光材料，其特征在于，所述有机发光材料具有如下式I所示结构：
其中，X1-X8分别独立地为N或-C-R'；R和R'分别独立地为氢、氘、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60杂芳基基团、取代或未取代的C1-C50烷基基团、取代或未取代的C3-C50环烷基基团。
2.根据权利要求1所述的有机发光材料，其特征在于，R和R'分别独立地选自苯基、萘基、蒽基、菲基、醌基、芴基、螺芴基，或呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、苯并呋喃基、苯并咪唑基、喹啉基、异喹啉基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基中的任意一种或至少两种的组合。
3.根据权利要求1或2的有机发光材料，其特征在于，所述有机发光材料为如下式A-式C所示的化合物中的任意一种或至少两种的组合：
4.一种OLED器件用电子传输层，其特征在于，所述电子传输层包括主体材料和客体材料，所述主体材料为如权利要求1-3中任一项所述的有机发光材料。
5.根据权利要求6所述的OLED器件用电子传输层，其特征在于，所述电子传输层中主体材料摩尔百分含量为20-80％。
6.根据权利要求6所述的OLED器件用电子传输层，其特征在于，所述电子传输层中主体材料摩尔百分含量为50％。
7.根据权利要求4-6中任一项所述的OLED器件用电子传输层，其特征在于，所述客体材料为
8.一种OLED器件，其特征在于，所述OLED器件从下至上依次包括阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极；所述电子传输层为如权利要求4-7中任一项所述的OLED器件用电子传输层。
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| WO2023048534A1 (ko) * | 2021-09-27 | 2023-03-30 | 솔루스첨단소재 주식회사 | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| WO2024161905A1 (ja) * | 2023-01-30 | 2024-08-08 | 東レ株式会社 | 化合物、有機ｅｌ素子、表示装置および照明装置 |
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Legal Events
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