WO2023048534A1 - 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

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WO2023048534A1
WO2023048534A1 PCT/KR2022/014379 KR2022014379W WO2023048534A1 WO 2023048534 A1 WO2023048534 A1 WO 2023048534A1 KR 2022014379 W KR2022014379 W KR 2022014379W WO 2023048534 A1 WO2023048534 A1 WO 2023048534A1
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compound
formula
synthesis
target compound
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PCT/KR2022/014379
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English (en)
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Inventor
엄민식
심재의
박우재
김진웅
박정근
Original Assignee
솔루스첨단소재 주식회사
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6568—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus atoms as the only ring hetero atoms
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K99/00—Subject matter not provided for in other groups of this subclass

Definitions

  • the present invention relates to a novel organic compound and an organic electroluminescent device using the same, and more particularly, to an organic compound having excellent electron transport ability and light emitting ability, and properties such as luminous efficiency, driving voltage, lifespan, etc. by including the same in one or more organic material layers. It relates to an improved organic electroluminescent device.
  • the organic electroluminescent device When a voltage is applied between the two electrodes of the organic electroluminescent device (hereinafter referred to as 'organic EL device'), holes are injected from the anode and electrons are injected into the organic material layer from the cathode. When the injected holes and electrons meet, excitons are formed, and when these excitons fall to the ground state, light is emitted.
  • the material used as the organic material layer may be classified according to its function into a light emitting material, a hole injection material, a hole transport material, an electron transport material, an electron injection material, and the like.
  • Materials for forming the light emitting layer of the organic EL device may be classified into blue, green, and red light emitting materials according to the light emitting color.
  • yellow and orange light emitting materials are also used as light emitting materials for implementing better natural colors.
  • a host/dopant system may be used as a light emitting material.
  • the dopant material may be divided into a fluorescent dopant using an organic material and a phosphorescent dopant using a metal complex compound containing heavy atoms such as Ir and Pt.
  • Ir and Pt a metal complex compound containing heavy atoms
  • hole injection layer, hole transport layer. NPB, BCP, Alq 3 and the like are widely known as hole blocking layers and electron transport layers, and anthracene derivatives have been reported as fluorescent dopant/host materials for light emitting materials.
  • phosphorescent materials that have a great advantage in terms of efficiency improvement among light emitting materials include metal complex compounds containing Ir such as Firpic, Ir(ppy) 3 , and (acac)Ir(btp) 2 as blue, green, and red dopant materials. is being used as So far, CBP has shown excellent properties as a phosphorescent host material.
  • organic layer materials are advantageous in terms of light emitting properties, but have low glass transition temperatures and very poor thermal stability, so they are not satisfactory in terms of lifespan in organic EL devices. Therefore, there is a demand for the development of organic layer materials with excellent performance.
  • An object of the present invention is a novel compound that can be used as an organic layer material of an organic electroluminescent device, specifically a light emitting layer material, an electron transport layer material, or an electron transport auxiliary layer material, etc. is to provide
  • Another object of the present invention is to provide an organic electroluminescent device having a low driving voltage, high luminous efficiency, and improved lifetime characteristics, including the novel compound described above.
  • R 1 is selected from the group consisting of a C 1 ⁇ C 12 alkyl group, a C 6 ⁇ C 20 aryl group, and a heteroaryl group having 5 to 20 nuclear atoms;
  • n 1 is an integer from 0 to 2;
  • n 2 and n 3 are each 0 or 1, provided that 1 ⁇ n 2 +n 3 ⁇ 2;
  • n 1 and m 2 are each an integer from 0 to 2;
  • L 1 , L 2 and L 3 are the same as or different from each other, and each independently represents a C 6 ⁇ C 14 arylene group or a heteroarylene group having 3 to 14 nuclear atoms;
  • R 2 and R 3 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen, heavy hydrogen (D), a halogen group, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazino group , hydrazono group, C 1 ⁇ C 60 alkyl group, C 2 ⁇ C 60 alkenyl group, C 2 ⁇ C 60 alkynyl group, C 3 ⁇ C 60 cycloalkyl group, 3 to 60 nuclear atoms Two heterocycloalkyl groups, C 3 ⁇ C 60 cycloalkenyl group, 3 to 60 nuclear atoms heterocycloalkenyl group, C 6 ⁇ C 60 aryl group, 5 to 60 nuclear atoms heteroaryl group, C 1 ⁇ C 60 alkyloxy group, C 6 ⁇ C 60 aryloxy group, C 1 ⁇ C 60 alkylsilyl group, C 6 ⁇ C 60 arylsilyl group, C 1
  • Arylphosphine group, arylphosphine oxide group, arylamine group, heteroarylamine group and (aryl) (heteroaryl) amine group are each independently deuterium, halogen group, hydroxyl group, cyano group
  • the present invention is an anode; cathode; It includes one or more organic material layers interposed between the anode and the cathode, and at least one of the one or more organic material layers includes the organic compound described above.
  • the organic material layer including the organic compound may be at least one selected from the group consisting of a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron transport auxiliary layer.
  • the compound of the present invention Since the compound of the present invention has excellent electron transport and luminescent properties, it can be used as a material for an organic layer of an organic electroluminescent device.
  • the compound of the present invention when used as at least one of a host material, an electron transport layer material, and an electron transport auxiliary layer material, an organic electroluminescent device having low driving voltage, high efficiency, and long lifespan characteristics can be manufactured compared to conventional materials, Furthermore, a full color display panel with improved performance and lifespan can be manufactured.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view of an organic electroluminescent device according to a first embodiment of the present invention.
  • FIG. 2 is a schematic cross-sectional view of an organic electroluminescent device according to a second embodiment of the present invention.
  • FIG 3 is a schematic cross-sectional view of an organic electroluminescent device according to a third embodiment of the present invention.
  • 300 organic material layer
  • 310 hole injection layer
  • the present invention provides a novel compound that can be used as a material for a high-efficiency light emitting layer (specifically, a host), electron transport layer material, or electron transport auxiliary layer material of an organic electroluminescent device because of its excellent electron transport and luminescence properties.
  • the compound represented by Formula 1 according to the present invention has a heteroaryl group on one side of a dibenzophosphole 5-oxide derivative having an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group introduced at the 5-position and/or or a structure formed by introducing an aryl group [eg, an electron withdrawing group (EWG) having high electron absorption] directly or through a linker group.
  • EWG electron withdrawing group
  • the position number of dibenzophosphole 5-oxide can be represented as follows.
  • the dibenzophosphole 5-oxide derivative has a structure in which phosphine oxide is introduced at position 5 of fluorene having excellent electron transport ability, and has a high dipole moment have Therefore, since the compound of the present invention has excellent electron transport ability, when it is included as a light emitting layer material, an electron transport layer material, or an electron transport auxiliary layer material in an organic electroluminescent device, low driving voltage, high efficiency, and long lifespan effect of the device can be realized. .
  • the compound of Chemical Formula 1 not only has a conjugation bond, but also can control the energy level according to the type of substituent introduced (eg, EWG), and thus is a material for the light emitting layer of an organic electroluminescent device (eg, blue, red, green). N-type host).
  • EWG organic electroluminescent device
  • the compound of Formula 1 has an electron-withdrawing property because of the phosphine oxide moiety. Accordingly, the compound of Chemical Formula 1 may be used as a material for an auxiliary layer interposed between the light emitting layer and the electron transport layer (hereinafter referred to as 'electron transport auxiliary layer').
  • 'electron transport auxiliary layer' an auxiliary layer interposed between the light emitting layer and the electron transport layer
  • the organic electroluminescent device can increase light emission and current efficiency due to a triplet-triplet fusion (TTF) effect.
  • TTF triplet-triplet fusion
  • the compound of Formula 1 can prevent excitons generated in the light emitting layer from diffusing into an electron transport layer adjacent to the light emitting layer, the number of excitons contributing to light emission in the light emitting layer is increased, thereby improving the luminous efficiency of the device. In addition, the durability and stability of the device can be improved, so that the lifespan of the device can be effectively increased.
  • the compound of the present invention is electrochemically stable, has high triplet energy, and has excellent glass transition temperature and thermal stability.
  • the compound of the present invention since the compound of the present invention has a higher molecular weight than conventional materials for organic EL devices, it is excellent in high glass transition temperature and thermal stability.
  • the organic electroluminescent device including the compound of Formula 1 can be driven at a low voltage, the lifetime of the device can be improved. Performance of a full-color organic light emitting panel to which such an organic light emitting device is applied can also be maximized.
  • R 1 is selected from the group consisting of a C 1 ⁇ C 12 alkyl group, a C 6 ⁇ C 20 aryl group, and a heteroaryl group having 5 to 20 nuclear atoms, specifically It may be selected from the group consisting of a C 1 ⁇ C 6 alkyl group, a C 6 ⁇ C 12 aryl group, and a heteroaryl group having 5 to 12 nuclear atoms.
  • R 1 may be selected from the group consisting of a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a pyridine group, a pyrimidine group, and a triazine group.
  • the alkyl group, aryl group and heteroaryl group of R 1 are each independently deuterium, halogen group, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group ( hydrazono group), C 1 ⁇ C 60 alkyl group, C 2 ⁇ C 60 alkenyl group, C 2 ⁇ C 60 alkynyl group, C 3 ⁇ C 60 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group having 3 to 60 nuclear atoms, C 3 ⁇ C 60 cycloalkenyl group, heterocycloalkenyl group having 3 to 60 nuclear atoms, C 6 ⁇ C 60 aryl group, heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, C 1 ⁇ C 60 alkyloxy Group, C 6 ⁇ C 60 aryloxy group, C 1 ⁇ C 60 alkylsilyl group, C 6 ⁇ C 60 arylsilyl group, C 1 ⁇ C 40 al
  • the compound represented by Formula 1 may be a compound represented by Formula 2 or 3 below, but is not limited thereto.
  • n 1 , n 2 , n 3 , m 1 , m 2 , L 1 , L 2 , L 3 , R 2 and R 3 are each as defined in Formula 1 above.
  • n 1 is an integer of 0 to 2.
  • L 1 is a direct bond (single bond)
  • L 1 is a linker
  • L 1 is an arylene group of C 6 to C 14 or a heteroarylene group having 3 to 14 nuclear atoms.
  • n 2 and n 3 are each 0 or 1, provided that 1 ⁇ n 2 +n 3 ⁇ 2, and depending on n 2 and n 3 , L 1 may be a divalent or trivalent linking group.
  • L 1 is plural, they may be the same as or different from each other.
  • the arylene group and heteroarylene group of L 1 is deuterium, a halogen group, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazono group, C 1 ⁇ C 60 alkyl group, C 2 ⁇ C 60 alkenyl group, C 2 ⁇ C 60 alkynyl group, C 3 ⁇ C 60 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group having 3 to 60 nuclear atoms, C 3 ⁇ C Cycloalkenyl group of 60 , heterocycloalkenyl group of 3 to 60 nuclear atoms, C 6 ⁇ C 60 aryl group, heteroaryl group of 5 to 60 nuclear atoms, C 1 ⁇ C 60 alkyloxy group, C 6 ⁇ C 60 aryloxy group, C 1 ⁇ C 60 alkylsilyl group, C 6 ⁇ C 60 arylsilyl group, C 1 ⁇ C 40
  • L 1 may be a linker group selected from the group consisting of the following linker groups L1-1 to L1-12.
  • Hydrogen of these linker groups L1-1 to L1-12 is deuterium (D), halogen, cyano group, nitro group, C 1 ⁇ C 12 alkyl group, C 6 ⁇ C 10 aryl group, and 5 to 10 nuclear atoms It may be substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of two heteroaryl groups.
  • the compound represented by Formula 1 may be a compound represented by Formula 4 or 5 below, but is not limited thereto.
  • n 1 , m 1 , m 2 , L 1 , L 2 , L 3 , R 2 and R 3 are each as defined in Chemical Formula 1 above.
  • m 1 and m 2 are each an integer of 0 to 2.
  • L 2 is a direct bond (single bond), while when m 1 is 1 or 2, L 2 is a divalent linker, and L 2 is C 6 to C 14 It is an arylene group or a heteroarylene group having 3 to 14 nuclear atoms.
  • L 3 is a direct bond (single bond), while when m 2 is 1 or 2, L 3 is a divalent linker, and L 3 is C 6 to C 14 It is an arylene group or a heteroarylene group having 3 to 14 nuclear atoms.
  • L 2 and L 3 may be the same as or different from each other.
  • the arylene and heteroarylene groups of L 2 and L 3 are deuterium, halogen, hydroxyl, cyano, nitro, amino, amidino, hydrazino, hydrazono group), C 1 ⁇ C 60 alkyl group, C 2 ⁇ C 60 alkenyl group, C 2 ⁇ C 60 alkynyl group, C 3 ⁇ C 60 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group having 3 to 60 nuclear atoms, C 3 ⁇ C 60 cycloalkenyl group, 3 to 60 nuclear atoms heterocycloalkenyl group, C 6 ⁇ C 60 aryl group, 5 to 60 nuclear atoms heteroaryl group, C 1 ⁇ C 60 alkyloxy group , C 6 ⁇ C 60 aryloxy group, C 1 ⁇ C 60 alkylsilyl group, C 6 ⁇ C 60 arylsilyl group, C 1 ⁇ C 40 alkylboron group, C 6 ⁇ C 60 arylboron group ,
  • L 2 and L 3 may be the same as or different from each other, and each independently may be a linker group selected from the group consisting of the following linker groups L2-1 to L2-6.
  • the hydrogen of these linker groups L2-1 to L2-6 is deuterium (D), halogen, cyano group, nitro group, C 1 ⁇ C 12 alkyl group, C 6 ⁇ C 10 aryl group, and 5 to 10 nuclear atoms. It may be substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of two heteroaryl groups.
  • R 2 and R 3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, heavy hydrogen (D), a halogen group, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group (amidino group), hydrazino group, hydrazono group, C 1 ⁇ C 60 alkyl group, C 2 ⁇ C 60 alkenyl group, C 2 ⁇ C 60 alkynyl group, C 3 ⁇ C 60 cycloalkyl group, 3 to 60 nuclear atoms heterocycloalkyl group, C 3 ⁇ C 60 cycloalkenyl group, 3 to 60 nuclear atoms heterocycloalkenyl group, C 6 ⁇ C 60 aryl group, nuclear atom 5 to 60 heteroaryl group, C 1 ⁇ C 60 alkyloxy group, C 6 ⁇ C 60 aryloxy group, C 1 ⁇ C 60 alkylsilyl group, C 6 ⁇ C
  • An aryloxy group, an alkylsilyl group, an arylsilyl group, an alkyl boron group, an aryl boron group, an arylphosphine group, an arylphosphine oxide group, an arylamine group, a heteroarylamine group and (aryl) (heteroaryl) amine groups each independently Deuterium, halogen group, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 ⁇ C 60
  • R 2 and R 3 are the same as or different from each other, and each independently may be a substituent represented by any one of formulas a to j, but is not limited thereto.
  • X 1 to X 3 are the same as or different from each other, and each independently N or C (Ar 13 ), provided that at least one of X 1 to X 3 is N,
  • X 4 to X 6 are the same as or different from each other, and are each independently N or C (Ar 14 ), provided that at least one of X 4 to X 6 is N,
  • a is an integer from 0 to 4.
  • b and h are each an integer from 0 to 7;
  • x is 0 or 1
  • c and g are each an integer from 0 to 8;
  • d, e, f and i are each an integer from 0 to 5;
  • Y 1 and Y 2 are each independently O or S;
  • Ar 1 to Ar 14 are the same as or different from each other, and each independently represents hydrogen, heavy hydrogen, a halogen group, a cyano group, a nitro group, an amino group, a C 1 ⁇ C 40 alkyl group, a C 2 ⁇ C 40 alkenyl group, a C 2 ⁇ C 40 alkynyl group, C 3 ⁇ C 40 cycloalkyl group, 3 to 40 nuclear atoms heterocycloalkyl group, C 6 ⁇ C 60 aryl group, 5 to 60 nuclear atoms heteroaryl group, C 1 ⁇ C 40 alkyloxy group, C 6 ⁇ C 60 aryloxy group, C 1 ⁇ C 40 alkylsilyl group, C 6 ⁇ C 60 arylsilyl group, C 1 ⁇ C 40 alkyl boron group, C 6 ⁇ C It is selected from the group consisting of a 60 arylboron group, a C 6 ⁇ C 60 arylphosphine group, a C 6
  • Ar 1 to Ar 14 Alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, aryl group, heteroaryl group, alkyloxy group, aryloxy group, alkylsilyl group, arylsilyl group, alkyl boron group, aryl Boron group, arylphosphine group, arylphosphine oxide group and arylamine group are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ⁇ C 40 alkyl group, C 2 ⁇ C 40 alkenyl group, C 2 ⁇ C 40 alkynyl group, C 3 ⁇ C 40 cycloalkyl group, 3 to 40 nuclear atoms heterocycloalkyl group, C 6 ⁇ C 60 aryl group, 5 to 60 nuclear atoms heteroaryl group, C 1 ⁇ C 40 alkyloxy group, C 6 ⁇ C 60 aryloxy group, C 1 ⁇ C 40
  • the compound represented by Formula 1 may be a compound represented by any one of Formulas 6 to 10, but is not limited thereto.
  • n 1 , n 2 , n 3 , m 1 , m 2 , L 1 , L 2 , L 3 and R 3 are each as defined in Formula 1 above;
  • X 1 to X 6 , a, b, g, i, x, Ar 1 to Ar 4 , and Ar 9 are as defined in Chemical Formulas a to j.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 may be a compound represented by any one of Chemical Formulas 11 to 30, but is not limited thereto.
  • n 1 , n 3 , m 1 , m 2 , L 2 , L 3 and R 3 are each as defined in Formula 1 above;
  • X 1 to X 6 , a, b, g, i, x, Ar 1 to Ar 4 , and Ar 9 are as defined in Chemical Formulas a to j.
  • the compound represented by Formula 1 according to the present invention described above may be embodied by any one of the following compounds A-1 to D-48.
  • the compound represented by Formula 1 according to the present invention is not limited to those exemplified below.
  • alkyl means a monovalent substituent derived from a straight or branched chain saturated hydrocarbon having 1 to 40 carbon atoms. Examples thereof include, but are not limited to, methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl, pentyl, iso-amyl, hexyl, and the like.
  • alkenyl refers to a monovalent substituent derived from a straight-chain or branched chain unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having at least one carbon-carbon double bond. Examples thereof include, but are not limited to, vinyl, allyl, isopropenyl, and 2-butenyl.
  • alkynyl refers to a monovalent substituent derived from a straight-chain or branched chain unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having at least one carbon-carbon triple bond. Examples thereof include, but are not limited to, ethynyl and 2-propynyl.
  • cycloalkyl means a monovalent substituent derived from a monocyclic or polycyclic non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 carbon atoms.
  • examples of such cycloalkyl include, but are not limited to, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, norbornyl, adamantine, and the like.
  • heterocycloalkyl means a monovalent substituent derived from a non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 nuclear atoms, and one or more carbons in the ring, preferably 1 to 3 carbons, are N, O, S or a heteroatom such as Se.
  • heterocycloalkyl include morpholine, piperazine, and the like, but are not limited thereto.
  • aryl means a monovalent substituent derived from an aromatic hydrocarbon having 6 to 60 carbon atoms in a single ring or a combination of two or more rings.
  • a form in which two or more rings are simply attached to each other (pendant) or condensed may be included. Examples of such aryl include, but are not limited to, phenyl, naphthyl, phenanthryl, anthryl, and the like.
  • heteroaryl means a monovalent substituent derived from a monoheterocyclic or polyheterocyclic aromatic hydrocarbon having 5 to 60 nuclear atoms. At this time, at least one carbon, preferably 1 to 3 carbons in the ring is substituted with a heteroatom such as N, O, S or Se.
  • a form in which two or more rings are simply attached to each other or condensed may be included, and furthermore, a form condensed with an aryl group may be included.
  • heteroaryl examples include 6-membered monocyclic rings such as pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, triazinyl, phenoxathienyl, indolizinyl, indolyl ( polycyclic rings such as indolyl, purinyl, quinolyl, benzothiazole, carbazolyl and 2-furanyl, N-imidazolyl, 2-isoxazolyl , 2-pyridinyl, 2-pyrimidinyl, and the like, but are not limited thereto.
  • 6-membered monocyclic rings such as pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, triazinyl, phenoxathienyl, indolizinyl, indolyl ( polycyclic rings such as indolyl, purinyl, quinolyl, benzothiazole, carb
  • alkyloxy is a monovalent substituent represented by R'O-, wherein R' means alkyl having 1 to 40 carbon atoms, and has a linear, branched or cyclic structure.
  • R' means alkyl having 1 to 40 carbon atoms, and has a linear, branched or cyclic structure.
  • alkyloxy include, but are not limited to, methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-propoxy, t-butoxy, n-butoxy, pentoxy, and the like.
  • aryloxy is a monovalent substituent represented by RO-, wherein R means an aryl having 5 to 40 carbon atoms.
  • R means an aryl having 5 to 40 carbon atoms. Examples of such aryloxy include, but are not limited to, phenyloxy, naphthyloxy, and diphenyloxy.
  • alkylsilyl means a silyl substituted with an alkyl having 1 to 40 carbon atoms, and includes mono- as well as di- and tri-alkylsilyl.
  • arylsilyl means a silyl substituted with an aryl having 5 to 60 carbon atoms, and includes polyarylsilyl such as mono- as well as di- and tri-arylsilyl.
  • alkyl boron group refers to a boron group substituted with an alkyl having 1 to 40 carbon atoms
  • aryl boron group refers to a boron group substituted with an aryl having 6 to 60 carbon atoms.
  • alkylphosphinyl group means a phosphine group substituted with an alkyl having 1 to 40 carbon atoms, and includes mono- as well as di-alkylphosphinyl groups.
  • arylphosphinyl group means a phosphine group substituted with a monoaryl or diaryl having 6 to 60 carbon atoms, and includes mono- as well as di-arylphosphinyl groups.
  • arylamine means an amine substituted with an aryl having 6 to 60 carbon atoms, and includes mono- as well as di-arylamines.
  • heteroarylamine means an amine substituted with heteroaryl having 5 to 60 nuclear atoms, and includes mono- as well as di-heteroarylamine.
  • (aryl)(heteroaryl)amine means an amine substituted with an aryl having 6 to 60 carbon atoms and a heteroaryl having 5 to 60 nuclear atoms.
  • condensed ring is a condensed aliphatic ring having 3 to 40 carbon atoms, a condensed aromatic ring having 6 to 60 carbon atoms, a condensed heteroaliphatic ring having 3 to 60 nuclear atoms, a condensed heteroaromatic ring having 5 to 60 nuclear atoms, or means a combination of these.
  • the present invention provides an organic electroluminescent device (hereinafter referred to as 'organic EL device') including the compound represented by Formula 1 described above.
  • the organic electroluminescent device includes an anode 100, a cathode 200, and interposed between the anode and the cathode. It includes one or more organic material layers 300, and at least one of the one or more organic material layers includes the compound represented by Chemical Formula 1. At this time, the above compounds may be used alone or in combination of two or more.
  • the one or more organic material layers 300 may include any one of the hole injection layer 310, the hole transport layer 320, the light emitting layer 330, the electron transport auxiliary layer 360, the electron transport layer 340, and the electron injection layer 350. It may include one or more, and at least one organic material layer 300 among them includes the compound represented by Formula 1 above. Specifically, the organic material layer including the compound of Chemical Formula 1 may be at least one of the light emitting layer 330 , the electron transport layer 340 , and the electron transport auxiliary layer 360 .
  • the one or more organic material layers include a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer, and may optionally further include an electron transport auxiliary layer, wherein the light emitting layer includes a host and a dopant.
  • the host may be a compound represented by the formula (1).
  • the light emitting layer of the present invention may include a compound known in the art as a second host in addition to the compound of Formula 1 above.
  • the content of the host may be about 70 to 99.9% by weight based on the total amount of the light emitting layer, and the content of the dopant may be about 0.1 to 30% by weight based on the total amount of the light emitting layer.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 is included as a material for the light emitting layer of the organic electroluminescent device, specifically as a blue, green, or red phosphorescent host material, since the bonding force of holes and electrons in the light emitting layer increases, the efficiency of the organic electroluminescent device ( Luminous efficiency and power efficiency), lifespan, luminance and driving voltage can be improved.
  • the compound represented by Formula 1 is preferably included in the organic electroluminescent device as a green and/or red phosphorescent host, fluorescent host, or dopant material.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 of the present invention is preferably a green phosphorescent exciplex N-type host material for a high-efficiency light emitting layer.
  • the one or more organic material layers include a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer, and optionally may further include an electron transport auxiliary layer.
  • the electron transport layer includes the compound represented by Chemical Formula 1.
  • the compound represented by Formula 1 is included in the organic electroluminescent device as an electron transport layer material.
  • electrons are easily injected into the electron transport layer from the cathode or electron injection layer due to the compound of Formula 1, and can move quickly from the electron transport layer to the light emitting layer, so that the bonding force between holes and electrons in the light emitting layer increases. high. Therefore, the organic electroluminescent device of the present invention is excellent in luminous efficiency, power efficiency, luminance, and the like.
  • the compound of Chemical Formula 1 has excellent thermal stability and electrochemical stability, and thus can improve the performance of organic electroluminescent devices.
  • the compound of Formula 1 may be used alone or in combination with an electron transport layer material known in the art.
  • the electron transport layer material that can be mixed with the compound of Formula 1 includes an electron transport material commonly known in the art.
  • usable electron transport materials include oxazole-based compounds, isoxazole-based compounds, triazole-based compounds, isothiazole-based compounds, oxadiazole-based compounds, thiadiazole-based compounds, perylene ( perylene)-based compounds, aluminum complexes (eg Alq 3, tris(8-quinolinolato)-aluminium), gallium complexes (eg Gaq'2OPiv, Gaq'2OAc, 2(Gaq'2)), and the like. These may be used alone or in combination of two or more.
  • the mixing ratio thereof is not particularly limited and may be appropriately adjusted within a range known in the art.
  • the one or more organic material layers include a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport auxiliary layer, an electron transport layer, and an electron injection layer
  • the electron transport auxiliary layer is a compound represented by Formula 1 includes
  • the compound represented by Formula 1 is included in the organic electroluminescent device as an electron transport auxiliary layer material.
  • the compound of Chemical Formula 1 has high triplet energy.
  • the efficiency of the organic electroluminescent device may be increased due to a triplet-triplet fusion (TTF) effect.
  • TTF triplet-triplet fusion
  • the compound of Chemical Formula 1 can prevent diffusion of excitons or holes generated in the light emitting layer to the electron transport layer adjacent to the light emitting layer. Accordingly, the number of excitons contributing to light emission in the light emitting layer is increased, so that the light emitting efficiency of the device can be improved, and the lifespan of the device can be effectively increased by improving durability and stability of the device.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 may be used alone or in combination with an electron transport layer auxiliary layer material known in the art.
  • the auxiliary electron transport layer material that can be mixed with the compound of Formula 1 includes electron transport materials commonly known in the art, such as oxadiazole derivatives, triazole derivatives, and phenanthroline derivatives (eg , BCP), heterocyclic derivatives containing nitrogen, and the like, but are not limited thereto.
  • the structure of the above-described organic electroluminescent device of the present invention is not particularly limited, but, for example, an anode 100, one or more organic material layers 300, and a cathode 200 may be sequentially stacked on a substrate (FIG. 1 to FIG. see 3).
  • an insulating layer or an adhesive layer may be inserted at the interface between the electrode and the organic material layer.
  • the organic electroluminescent device on a substrate, the anode 100, the hole injection layer 310, the hole transport layer 320, the light emitting layer 330, the electron transport layer 340 and the cathode 200 may have a sequentially stacked structure.
  • an electron injection layer 350 may be positioned between the electron transport layer 340 and the cathode 200 .
  • an electron transport auxiliary layer 360 may be positioned between the light emitting layer 330 and the electron transport layer 340 (see FIG. 3 ).
  • At least one of the organic material layers 300 includes the compound represented by Chemical Formula 1. Except for the above, it can be manufactured by forming an organic material layer and an electrode using materials and methods known in the art.
  • the organic layer may be formed by a vacuum deposition method or a solution coating method.
  • the solution application method include, but are not limited to, spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, or thermal transfer.
  • Substrates usable in the present invention are not particularly limited, and non-limiting examples include silicon wafers, quartz, glass plates, metal plates, plastic films and sheets.
  • examples of the anode material include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold or alloys thereof; metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); combinations of metals and oxides such as ZnO:Al or SnO 2 :Sb; conductive polymers such as polythiophene, poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene] (PEDT), polypyrrole or polyaniline; and carbon black, but is not limited thereto.
  • metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold or alloys thereof
  • metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO)
  • combinations of metals and oxides such as ZnO:Al or SnO 2 :Sb
  • conductive polymers such as polythiophene, poly(3
  • examples of the cathode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver (Ag), tin, or lead or alloys thereof; and multi-layered materials such as LiF/Al or LiO 2 /Al, but are not limited thereto.
  • the hole injection layer, the hole transport layer, the light emitting layer, and the electron injection layer are not particularly limited, and conventional materials known in the art may be used.
  • the organic layer was extracted with methylene chloride, and MgSO 4 was added thereto and filtered. After removing the solvent from the filtered organic layer, the target compound 5-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[b ]phosphindole 5-oxide (56.09 g, yield 82%) was obtained.
  • the organic layer was extracted with methylene chloride, and MgSO 4 was added thereto and filtered. After removing the solvent from the filtered organic layer, the target compound 5-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[b] was obtained by column chromatography. Phosphindole 5-oxide (56.09 g, yield 82%) was obtained.
  • the organic layer was extracted with methylene chloride, and MgSO 4 was added thereto and filtered. After removing the solvent from the filtered organic layer, the target compound, 5-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[b ]phosphindole 5-oxide (56.09 g, yield 82%) was obtained.
  • Target compound of Preparation Example 2 (10g, 29.4mmol), 2-(4-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (11.12 g, 32.34 mmol), Pd(OAc) 2 (0.33 g , 1.47 mmol), Cs 2 CO 3 (28.73 g, 88.19 mmol), and Xphos (2.77 g, 5.88 mmol) were added to 200 ml of 1,4-Dioxane and heated to reflux for 12 hours. After completion of the reaction, the organic layer was extracted with methylene chloride, and MgSO 4 was added thereto and filtered. After removing the solvent from the filtered organic layer, the target compound A-6 (11.04g, yield 72%) was obtained by column chromatography.
  • Compound A-2 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1-1, except that the target compound of Preparation Example 1 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound A-10 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1-1, except that the target compound of Preparation Example 3 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound A-14 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1-1, except that the target compound of Preparation Example 4 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • the target compound of Preparation Example 1 was used instead of the target compound of Preparation Example 2, and 4-(4-chlorophenyl)-2,6 instead of 2-(4-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Compound B-6 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1-1, except for using -diphenylpyrimidine.
  • the target compound of Preparation Example 3 was used instead of the target compound of Preparation Example 2, and 4-(4-chlorophenyl)-2,6 instead of 2-(4-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Compound B-10 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1-1, except for using -diphenylpyrimidine.
  • the target compound of Preparation Example 4 was used instead of the target compound of Preparation Example 2, and 4-(4-chlorophenyl)-2,6 instead of 2-(4-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Compound B-14 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1-1, except that -diphenylpyrimidine was used.
  • Target compound of Preparation Example 2 (10g, 29.4mmol), 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (11.12 g, 32.34 mmol), Pd(OAc) 2 (0.33 g , 1.47 mmol), Cs 2 CO 3 (28.73 g, 88.19 mmol), and XPhos (2.77 g, 5.88 mmol) were added to 200 ml of 1,4-Dioxane and heated under reflux for 12 hours. After completion of the reaction, the organic layer was extracted with methylene chloride, and MgSO 4 was added thereto and filtered. After removing the solvent from the filtered organic layer, the target compound A-7 (11.04g, yield 72%) was obtained by column chromatography.
  • Compound A-3 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 2-1, except that the target compound of Preparation Example 1 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound A-11 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 2-1, except that the target compound of Preparation Example 3 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound A-15 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 2-1, except that the target compound of Preparation Example 4 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • the target compound of Preparation Example 1 was used instead of the target compound of Preparation Example 2, and 4-(3-chlorophenyl)-2,6 instead of 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Compound B-7 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 2-1, except for using -diphenylpyrimidine.
  • the target compound of Preparation Example 3 was used instead of the target compound of Preparation Example 2, and 4-(3-chlorophenyl)-2,6 instead of 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Compound B-11 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 2-1, except for using -diphenylpyrimidine.
  • the target compound of Preparation Example 4 was used instead of the target compound of Preparation Example 2, and 4-(3-chlorophenyl)-2,6 instead of 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Compound B-15 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 2-1, except that -diphenylpyrimidine was used.
  • Target compound of Preparation Example 2 (10g, 29.4mmol), 2-(3-chloro-5-(phenanthren-9-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (16.82 g, 32.34 mmol), Pd(OAc) 2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs 2 CO 3 (28.73 g, 88.19 mmol), and XPhos (2.77 g, 5.88 mmol) were added to 200 ml of 1,4-Dioxane and heated under reflux for 12 hours. did After completion of the reaction, the organic layer was extracted with methylene chloride, and MgSO 4 was added thereto and filtered. After removing the solvent from the filtered organic layer, the target compound A-8 (14.77g, yield 72%) was obtained by column chromatography.
  • Compound A-4 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 3-1, except that the target compound of Preparation Example 1 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound A-12 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 3-1, except that the target compound of Preparation Example 3 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound A-16 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 3-1, except that the target compound of Preparation Example 4 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • the target compound of Preparation Example 1 was used instead of the target compound of Preparation Example 2, and instead of 2-(3-chloro-5-(phenanthren-9-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine
  • Compound B-8 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 3-1, except for using 4-(3-chloro-5-(phenanthren-9-yl)phenyl)-2,6-diphenylpyrimidine.
  • the target compound of Preparation Example 3 was used instead of the target compound of Preparation Example 2, and instead of 2-(3-chloro-5-(phenanthren-9-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine
  • Compound B-12 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 3-1, except for using 4-(3-chloro-5-(phenanthren-9-yl)phenyl)-2,6-diphenylpyrimidine.
  • the target compound of Preparation Example 4 was used instead of the target compound of Preparation Example 2, and instead of 2-(3-chloro-5-(phenanthren-9-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine
  • Compound B-16 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 3-1, except for using 4-(3-chloro-5-(phenanthren-9-yl)phenyl)-2,6-diphenylpyrimidine.
  • Target compound of Preparation Example 2 (10g, 29.4mmol), 2-(4-(4-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (15.2 g, 32.34 mmol) , Pd(OAc) 2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs 2 CO 3 (28.73 g, 88.19 mmol), and XPhos (2.77 g, 5.88 mmol) were added to 200 ml of 1,4-Dioxane and heated to reflux for 12 hours. . After completion of the reaction, the organic layer was extracted with methylene chloride, and MgSO 4 was added thereto and filtered. After removing the solvent from the filtered organic layer, the target compound A-21 (13.72g, yield 72%) was obtained by column chromatography.
  • Compound A-17 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 4-1, except that the target compound of Preparation Example 1 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound A-25 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 4-1, except that the target compound of Preparation Example 3 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound A-29 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 4-1, except that the target compound of Preparation Example 4 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • the target compound of Preparation Example 1 was used instead of the target compound of Preparation Example 2, and 4-(4-(4-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine was used instead of 4- Compound B-21 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 4-1, except that (4-(4-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-2,6-diphenylpyrimidine was used.
  • the target compound of Preparation Example 3 was used instead of the target compound of Preparation Example 2, and 4-(4-(4-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine was used instead of 4- Compound B-25 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 4-1, except that (4-(4-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-2,6-diphenylpyrimidine was used.
  • the target compound of Preparation Example 4 was used instead of the target compound of Preparation Example 2, and 4-(4-(4-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine was used instead of 4- Compound B-29 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 4-1, except for using (4-(4-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-2,6-diphenylpyrimidine.
  • Target compound of Preparation Example 2 (10g, 29.4mmol), 2-(4-(10-chloroantracen-9-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (16.82 g, 32.34 mmol) , Pd(OAc) 2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs 2 CO 3 (28.73 g, 88.19 mmol), and XPhos (2.77 g, 5.88 mmol) were added to 200 ml of 1,4-Dioxane and heated to reflux for 12 hours. . After completion of the reaction, the organic layer was extracted with methylene chloride, and MgSO 4 was added thereto and filtered. After removing the solvent from the filtered organic layer, the target compound A-22 (14.77g, yield 72%) was obtained by column chromatography.
  • Compound A-18 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 5-1, except that the target compound of Preparation Example 1 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound A-26 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 5-1, except that the target compound of Preparation Example 3 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound A-30 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 5-1, except that the target compound of Preparation Example 4 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • the target compound of Preparation Example 1 was used instead of the target compound of Preparation Example 2, and 4-(4-(10-chloroantracen-9-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine was used instead of 4- Compound B-22 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 5-1, except for using (4-(10-chloroantracen-9-yl)phenyl)-2,6-diphenylpyrimidine.
  • the target compound of Preparation Example 3 was used instead of the target compound of Preparation Example 2, and 4-(4-(10-chloroantracen-9-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine was used instead of 4- Compound B-26 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 5-1, except for using (4-(10-chloroantracen-9-yl)phenyl)-2,6-diphenylpyrimidine.
  • the target compound of Preparation Example 4 was used instead of the target compound of Preparation Example 2, and 4-(4-(10-chloroantracen-9-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine was used instead of 4- Compound B-30 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 5-1, except for using (4-(10-chloroantracen-9-yl)phenyl)-2,6-diphenylpyrimidine.
  • Target compound of Preparation Example 2 (10g, 29.4mmol), 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(4-(4-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-6-phenyl -1,3,5-triazine (17.66 g, 32.34 mmol), Pd(OAc) 2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs 2 CO 3 (28.73 g, 88.19 mmol), and XPhos (2.77 g, 5.88 mmol) into 200 ml of 1,4-Dioxane and heated to reflux for 12 hours.
  • the organic layer was extracted with methylene chloride, and MgSO 4 was added thereto and filtered. After removing the solvent from the filtered organic layer, the target compound A-23 (15.32g, yield 72%) was obtained by column chromatography.
  • Compound A-19 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 6-1, except that the target compound of Preparation Example 1 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound A-27 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 6-1, except that the target compound of Preparation Example 3 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound A-31 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 6-1, except that the target compound of Preparation Example 4 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Target compound of Preparation Example 2 (10g, 29.4mmol), 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(4-(10-chloroantracen-9-yl)phenyl)-6-phenyl -1,3,5-triazine (19.28 g, 32.34 mmol), Pd(OAc) 2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs 2 CO 3 (28.73 g, 88.19 mmol), and XPhos (2.77 g, 5.88 mmol) into 200 ml of 1,4-Dioxane and heated to reflux for 12 hours.
  • the organic layer was extracted with methylene chloride, and MgSO 4 was added thereto and filtered. After removing the solvent from the filtered organic layer, the target compound A-24 (16.38g, yield 72%) was obtained by column chromatography.
  • Compound A-20 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 7-1, except that the target compound of Preparation Example 1 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound A-28 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 7-1, except that the target compound of Preparation Example 3 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound A-32 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 7-1, except that the target compound of Preparation Example 4 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Target compound of Preparation Example 2 (10g, 29.4mmol), 2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(4-(4-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-6-phenyl -1,3,5-triazine (17.66 g, 32.34 mmol), Pd(OAc) 2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs 2 CO 3 (28.73 g, 88.19 mmol), and XPhos (2.77 g, 5.88 mmol) into 200 ml of 1,4-Dioxane and heated to reflux for 12 hours.
  • the organic layer was extracted with methylene chloride, and MgSO 4 was added thereto and filtered. After removing the solvent from the filtered organic layer, the target compound A-37 (15.32g, yield 72%) was obtained by column chromatography.
  • Compound A-33 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 8-1, except that the target compound of Preparation Example 1 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound A-41 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 8-1, except that the target compound of Preparation Example 3 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound A-45 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 8-1, except that the target compound of Preparation Example 4 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Target compound of Preparation Example 2 (10g, 29.4mmol), 2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(4-(10-chloroantracen-9-yl)phenyl)-6-phenyl -1,3,5-triazine (17.66 g, 32.34 mmol), Pd(OAc) 2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs 2 CO 3 (28.73 g, 88.19 mmol), and XPhos (2.77 g, 5.88 mmol) into 200 ml of 1,4-Dioxane and heated to reflux for 12 hours.
  • the organic layer was extracted with methylene chloride, and MgSO 4 was added thereto and filtered. After removing the solvent from the filtered organic layer, the target compound A-38 (16.38g, yield 72%) was obtained by column chromatography.
  • Compound A-34 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 9-1, except that the target compound of Preparation Example 1 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound A-42 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 9-1, except that the target compound of Preparation Example 3 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound A-46 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 9-1, except that the target compound of Preparation Example 4 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Target compound of Preparation Example 2 (10g, 29.4mmol), 2-(4-(3-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (14.2 g, 32.34 mmol) , Pd(OAc) 2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs 2 CO 3 (28.73 g, 88.19 mmol), and XPhos (2.77 g, 5.88 mmol) were added to 200 ml of 1,4-Dioxane and heated to reflux for 12 hours. . After completion of the reaction, the organic layer was extracted with methylene chloride, and MgSO 4 was added thereto and filtered. After removing the solvent from the filtered organic layer, the target compound A-39 (13.72g, yield 72%) was obtained by column chromatography.
  • Compound A-35 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 10-1, except that the target compound of Preparation Example 1 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound A-43 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 10-1, except that the target compound of Preparation Example 3 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound A-47 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 10-1, except that the target compound of Preparation Example 4 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • the target compound of Preparation Example 1 was used instead of the target compound of Preparation Example 2, and 4-(4-(3-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine was used instead of 4- Compound B-39 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 10-1, except that (4-(3-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-2,6-diphenylpyrimidine was used.
  • the target compound of Preparation Example 3 was used instead of the target compound of Preparation Example 2, and 2-(4-(3-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine was replaced with 4- Compound B-43 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 10-1, except that (4-(3-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-2,6-diphenylpyrimidine was used.
  • the target compound of Preparation Example 4 was used instead of the target compound of Preparation Example 2, and 4-(4-(3-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine was used instead of 4- Compound B-47 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 10-1, except that (4-(3-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-2,6-diphenylpyrimidine was used.
  • Target compound of Preparation Example 2 (10g, 29.4mmol), 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(4-(3-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-6-phenyl -1,3,5-triazine (17.66 g, 32.34 mmol), Pd(OAc) 2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs 2 CO 3 (28.73 g, 88.19 mmol), and XPhos (2.77 g, 5.88 mmol) into 200 ml of 1,4-Dioxane and heated to reflux for 12 hours.
  • the organic layer was extracted with methylene chloride, and MgSO 4 was added thereto and filtered. After removing the solvent from the filtered organic layer, the target compound A-40 (15.32g, yield 72%) was obtained by column chromatography.
  • Compound A-36 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 11-1, except that the target compound of Preparation Example 1 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound A-44 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 11-1, except that the target compound of Preparation Example 3 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound A-48 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 11-1, except that the target compound of Preparation Example 4 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Target compound of Preparation Example 2 (10g, 29.4mmol), 2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(4-(3-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-6-phenyl -1,3,5-triazine (17.66 g, 32.34 mmol), Pd(OAc) 2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs 2 CO 3 (28.73 g, 88.19 mmol), and XPhos (2.77 g, 5.88 mmol) into 200 ml of 1,4-Dioxane and heated to reflux for 12 hours.
  • the organic layer was extracted with methylene chloride, and MgSO 4 was added thereto and filtered. After removing the solvent from the filtered organic layer, the target compound A-53 (15.32g, yield 72%) was obtained by column chromatography.
  • Compound A-49 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 12-1, except that the target compound of Preparation Example 1 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound A-57 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 12-1, except that the target compound of Preparation Example 3 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound A-61 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 12-1, except that the target compound of Preparation Example 4 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Target compound of Preparation Example 2 (10g, 29.4mmol), 2-(4-(2-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (15.2 g, 32.34 mmol) , Pd(OAc) 2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs 2 CO 3 (28.73 g, 88.19 mmol), and XPhos (2.77 g, 5.88 mmol) were added to 200 ml of 1,4-Dioxane and heated to reflux for 12 hours. . After completion of the reaction, the organic layer was extracted with methylene chloride, and MgSO 4 was added thereto and filtered. After removing the solvent from the filtered organic layer, the target compound A-54 (13.71g, yield 72%) was obtained by column chromatography.
  • Compound A-50 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 13-1, except that the target compound of Preparation Example 1 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound A-58 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 13-1, except that the target compound of Preparation Example 3 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound A-62 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 13-1, except that the target compound of Preparation Example 4 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • the target compound of Preparation Example 1 was used instead of the target compound of Preparation Example 2, and 4-(4-(2-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine was used instead of 4- Compound B-54 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 13-1, except that (4-(2-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-2,6-diphenylpyrimidine was used.
  • the target compound of Preparation Example 3 was used instead of the target compound of Preparation Example 2, and 4-(4-(2-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine was used instead of 4- Compound B-58 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 13-1, except that (4-(2-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-2,6-diphenylpyrimidine was used.
  • the target compound of Preparation Example 4 was used instead of the target compound of Preparation Example 2, and 4-(4-(2-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine was used instead of 4- Compound B-62 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 13-1, except that (4-(2-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-2,6-diphenylpyrimidine was used.
  • Target compound of Preparation Example 2 (10g, 29.4mmol), 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(4-(2-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-6-phenyl -1,3,5-triazine (17.66 g, 32.34 mmol), Pd(OAc) 2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs 2 CO 3 (28.73 g, 88.19 mmol), and XPhos (2.77 g, 5.88 mmol) into 200 ml of 1,4-Dioxane and heated to reflux for 12 hours.
  • the organic layer was extracted with methylene chloride, and MgSO 4 was added thereto and filtered. After removing the solvent from the filtered organic layer, the target compound A-55 (15.32g, yield 72%) was obtained by column chromatography.
  • Compound A-51 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 14-1, except that the target compound of Preparation Example 1 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound A-59 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 14-1, except that the target compound of Preparation Example 3 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound A-63 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 14-1, except that the target compound of Preparation Example 4 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • the target compound of Preparation Example 4 was used instead of the target compound of Preparation Example 2, and 4-(4-(2-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine was used instead of 4- Compound B-63 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 14-1, except that (4-(2-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-2,6-diphenylpyrimidine was used.
  • Target compound of Preparation Example 2 (10g, 29.4mmol), 2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(4-(2-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-6-phenyl -1,3,5-triazine (17.66 g, 32.34 mmol), Pd(OAc) 2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs 2 CO 3 (28.73 g, 88.19 mmol), XPhos (2.77 g, 5.88 mmol) It was added to 200 ml of 1,4-Dioxane and heated under reflux for 12 hours.
  • the organic layer was extracted with methylene chloride, and MgSO 4 was added thereto and filtered. After removing the solvent from the filtered organic layer, the target compound A-56 (15.32g, yield 72%) was obtained by column chromatography.
  • Compound A-52 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 15-1, except that the target compound of Preparation Example 1 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound A-60 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 15-1, except that the target compound of Preparation Example 3 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound A-64 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 15-1, except that the target compound of Preparation Example 4 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Target compound of Preparation Example 2 (10g, 29.4mmol), 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (13.58 g, 32.34 mmol), Pd(OAc) 2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs 2 CO 3 (28.73 g, 88.19 mmol), and XPhos (2.77 g, 5.88 mmol) were added to 200 ml of 1,4-Dioxane and 12 It was heated to reflux for an hour. After completion of the reaction, the organic layer was extracted with methylene chloride, and MgSO 4 was added thereto and filtered. After removing the solvent from the filtered organic layer, column chromatography was used to obtain the target compound A-69 (12.65g, yield 72%).
  • Compound A-65 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 16-1, except that the target compound of Preparation Example 1 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound A-73 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 16-1, except that the target compound of Preparation Example 3 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound A-77 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 16-1, except that the target compound of Preparation Example 4 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Target compound of Preparation Example 2 (10g, 29.4mmol), 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (13.58 g, 32.34 mmol), Pd(OAc) 2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs 2 CO 3 (28.73 g, 88.19 mmol), and XPhos (2.77 g, 5.88 mmol) were added to 200 ml of 1,4-Dioxane and 12 It was heated to reflux for an hour. After completion of the reaction, the organic layer was extracted with methylene chloride, and MgSO 4 was added thereto and filtered. After removing the solvent from the filtered organic layer, the target compound A-70 (12.65g, yield 72%) was obtained by column chromatography.
  • Compound A-66 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 17-1, except that the target compound of Preparation Example 1 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound A-74 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 17-1, except that the target compound of Preparation Example 3 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound A-78 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 17-1, except that the target compound of Preparation Example 4 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Target compound of Preparation Example 2 (10g, 29.4mmol), 2-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (13.58 g, 32.34 mmol), Pd(OAc) 2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs 2 CO 3 (28.73 g, 88.19 mmol), and XPhos (2.77 g, 5.88 mmol) were added to 200 ml of 1,4-Dioxane and 12 It was heated to reflux for an hour. After completion of the reaction, the organic layer was extracted with methylene chloride, and MgSO 4 was added thereto and filtered. After removing the solvent from the filtered organic layer, the target compound A-71 (12.65g, yield 72%) was obtained by column chromatography.
  • Compound A-67 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 18-1, except that the target compound of Preparation Example 1 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound A-75 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 18-1, except that the target compound of Preparation Example 3 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound A-79 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 18-1, except that the target compound of Preparation Example 4 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Target compound of Preparation Example 2 (10g, 29.4mmol), 2-(3''-chloro-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1 ,3,5-triazine (16.04 g, 32.34 mmol), Pd(OAc) 2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs 2 CO 3 (28.73 g, 88.19 mmol), and XPhos (2.77 g, 5.88 mmol) were added to 1 It was added to 200ml of ,4-Dioxane and heated under reflux for 12 hours.
  • the organic layer was extracted with methylene chloride, and MgSO 4 was added thereto and filtered. After removing the solvent from the filtered organic layer, the target compound A-72 (14.26g, yield 72%) was obtained by column chromatography.
  • Compound A-68 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 19-1, except that the target compound of Preparation Example 1 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound A-76 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 19-1, except that the target compound of Preparation Example 3 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound A-80 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 19-1, except that the target compound of Preparation Example 4 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Target compound of Preparation Example 2 (10g, 29.4mmol), 9-chloro-10-phenylanthracene (9.34 g, 32.34 mmol), Pd(OAc) 2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs 2 CO 3 (28.73 g, 88.19 mmol), and XPhos (2.77g, 5.88 mmol) were added to 200ml of 1,4-Dioxane and heated to reflux for 12 hours. After completion of the reaction, the organic layer was extracted with methylene chloride, and MgSO 4 was added thereto and filtered. After removing the solvent from the filtered organic layer, the target compound C-5 (9.87g, yield 72%) was obtained by column chromatography.
  • Compound C-1 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 20-1, except that the target compound of Preparation Example 1 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound C-9 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 20-1, except that the target compound of Preparation Example 3 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound C-13 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 20-1, except that the target compound of Preparation Example 4 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Target compound of Preparation Example 2 (10g, 29.4mmol), 9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-10-chloroanthracene (11.8 g, 32.34 mmol), Pd(OAc) 2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs 2 CO 3 (28.73 g, 88.19 mmol), and XPhos (2.77 g, 5.88 mmol) were added to 200 ml of 1,4-Dioxane and heated to reflux for 12 hours. After completion of the reaction, the organic layer was extracted with methylene chloride, and MgSO 4 was added thereto and filtered. After removing the solvent from the filtered organic layer, the target compound C-6 (11.49g, yield 72%) was obtained by column chromatography.
  • Compound C-2 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 21-1, except that the target compound of Preparation Example 1 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound C-10 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 21-1, except that the target compound of Preparation Example 3 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound C-14 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 21-1, except that the target compound of Preparation Example 4 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Target compound of Preparation Example 2 (10g, 29.4mmol), 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-chloronaphthalene (10.43 g, 32.34 mmol), Pd(OAc) 2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs 2 CO 3 (28.73 g, 88.19 mmol), and XPhos (2.77 g, 5.88 mmol) were added to 200 ml of 1,4-Dioxane and heated to reflux for 12 hours. After completion of the reaction, the organic layer was extracted with methylene chloride, and MgSO 4 was added thereto and filtered. After removing the solvent from the filtered organic layer, the target compound C-8 (10.43g, yield 72%) was obtained by column chromatography.
  • Compound C-4 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 22-1, except that the target compound of Preparation Example 1 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound C-12 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 22-1, except that the target compound of Preparation Example 3 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound C-16 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 22-1, except that the target compound of Preparation Example 4 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Target compound of Preparation Example 2 (10g, 29.4mmol), 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-chloronaphthalene (10.43 g, 32.34 mmol), Pd(OAc) 2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs 2 CO 3 (28.73 g, 88.19 mmol), and XPhos (2.77 g, 5.88 mmol) were added to 200 ml of 1,4-Dioxane and heated to reflux for 12 hours. After completion of the reaction, the organic layer was extracted with methylene chloride, and MgSO 4 was added thereto and filtered. After removing the solvent from the filtered organic layer, the target compound C-22 (10.43g, yield 72%) was obtained by column chromatography.
  • Compound C-18 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 23-1, except that the target compound of Preparation Example 1 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound C-26 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 23-1, except that the target compound of Preparation Example 3 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound C-30 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 23-1, except that the target compound of Preparation Example 4 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Target compound of Preparation Example 2 (10g, 29.4mmol), 3-(10-chloroantracen-9-yl)pyridine (9.37g, 32.34mmol), Pd(OAc) 2 (0.33g, 1.47mmol), Cs 2 CO 3 (28.73 g, 88.19 mmol) and XPhos (2.77 g, 5.88 mmol) were added to 200 ml of 1,4-Dioxane and heated under reflux for 12 hours. After completion of the reaction, the organic layer was extracted with methylene chloride, and MgSO 4 was added thereto and filtered. After removing the solvent from the filtered organic layer, the target compound C-23 (9.9g, yield 72%) was obtained by column chromatography.
  • Compound C-19 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 24-1, except that the target compound of Preparation Example 1 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound C-27 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 24-1, except that the target compound of Preparation Example 3 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound C-31 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 24-1, except that the target compound of Preparation Example 4 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Target compound of Preparation Example 2 (10g, 29.4mmol), 3-(4-(10-chloroanthracen-9-yl)phenyl)pyridine (11.83g, 32.34 mmol), Pd(OAc) 2 (0.33 g, 1.47 mmol) , Cs 2 CO 3 (28.73 g, 88.19 mmol), and XPhos (2.77 g, 5.88 mmol) were added to 200 ml of 1,4-Dioxane and heated to reflux for 12 hours. After completion of the reaction, the organic layer was extracted with methylene chloride, and MgSO 4 was added thereto and filtered. After removing the solvent from the filtered organic layer, the target compound C-24 (11.51g, yield 72%) was obtained by column chromatography.
  • Compound C-20 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 25-1, except that the target compound of Preparation Example 1 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound C-28 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 25-1, except that the target compound of Preparation Example 3 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound C-32 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 25-1, except that the target compound of Preparation Example 4 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Target compound of Preparation Example 2 (10g, 29.4mmol), 5-(10-chloroantracen-9-yl)-2-phenylpyridine (11.83g, 32.34mmol), Pd(OAc) 2 (0.33g, 1.47mmol), Cs 2 CO 3 (28.73 g, 88.19 mmol) and XPhos (2.77 g, 5.88 mmol) were added to 200 ml of 1,4-Dioxane and heated to reflux for 12 hours. After completion of the reaction, the organic layer was extracted with methylene chloride, and MgSO 4 was added thereto and filtered. After removing the solvent from the filtered organic layer, the target compound C-38 (11.51g, yield 72%) was obtained by column chromatography.
  • Compound C-33 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 26-1, except that the target compound of Preparation Example 1 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound C-43 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 26-1, except that the target compound of Preparation Example 3 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound C-48 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 26-1, except that the target compound of Preparation Example 4 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Target compound of Preparation Example 2 (10g, 29.4mmol), 3-(4-(3-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)pyridine (10.21g, 32.34 mmol), Pd(OAc) 2 (0.33 g, 1.47 mmol) , Cs 2 CO 3 (28.73 g, 88.19 mmol), and XPhos (2.77 g, 5.88 mmol) were added to 200 ml of 1,4-Dioxane and heated to reflux for 12 hours. After completion of the reaction, the organic layer was extracted with methylene chloride, and MgSO 4 was added thereto and filtered. After removing the solvent from the filtered organic layer, the target compound C-40 (10.45g, yield 72%) was obtained by column chromatography.
  • Compound C-35 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 27-1, except that the target compound of Preparation Example 1 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound C-45 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 27-1, except that the target compound of Preparation Example 3 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound C-50 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 27-1, except that the target compound of Preparation Example 4 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Target compound of Preparation Example 2 (10g, 29.4mmol), 5-(2-chloronaphthalen-1-yl)-2-phenylpyridine (10.21g, 32.34 mmol), Pd(OAc) 2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs 2 CO 3 (28.73 g, 88.19 mmol) and XPhos (2.77 g, 5.88 mmol) were added to 200 ml of 1,4-Dioxane and heated to reflux for 12 hours. After completion of the reaction, the organic layer was extracted with methylene chloride, and MgSO 4 was added thereto and filtered. After removing the solvent from the filtered organic layer, the target compound C-42 (10.45g, yield 72%) was obtained by column chromatography.
  • Compound C-37 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 28-1, except that the target compound of Preparation Example 1 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound C-47 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 28-1, except that the target compound of Preparation Example 3 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound C-52 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 28-1, except that the target compound of Preparation Example 4 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Target compound of Preparation Example 2 (10g, 29.4mmol), 2-(3-chlorophenyl)-6,8-diphenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine (12.35g, 32.34 mmol) , Pd(OAc) 2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs 2 CO 3 (28.73 g, 88.19 mmol), and XPhos (2.77 g, 5.88 mmol) were added to 200 ml of 1,4-Dioxane and heated to reflux for 12 hours. . After completion of the reaction, the organic layer was extracted with methylene chloride, and MgSO 4 was added thereto and filtered. After removing the solvent from the filtered organic layer, the target compound D-5 (11.84g, yield 72%) was obtained by column chromatography.
  • Compound D-1 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 29-1, except that the target compound of Preparation Example 1 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.
  • Compound D-9 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 29-1, except that the target compound of Preparation Example 3 was used instead of the target compound of Preparation Example 2.

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Abstract

본 발명은 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 전자수송 능력이 우수한 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 발광효율, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 대한 것이다.

Description

유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
본 발명은 신규한 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 전자수송 능력 및 발광 능력이 우수한 유기 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 발광효율, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
유기 전계 발광 소자(이하, '유기 EL 소자')는 두 전극 사이에 전압을 걸어 주면 양극에서는 정공이 주입되고, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이때 유기물층으로 사용되는 물질은 그 기능에 따라, 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다.
유기 EL 소자의 발광층 형성재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료로 구분될 수 있다. 그 밖에, 보다 나은 천연색을 구현하기 위한 발광재료로 노란색 및 주황색 발광재료도 사용된다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다. 도판트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도판트와 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도판트로 나눌 수 있다. 이러한 인광 재료의 개발은 이론적으로 형광에 비해 4배까지의 발광 효율을 향상시킬 수 있어 인광 도판트 뿐만 아니라 인광 호스트 재료들에 대해 관심이 집중되고 있다.
현재까지 정공 주입층, 정공 수송층. 정공 차단층, 전자 수송층으로는 NPB, BCP, Alq3 등이 널리 알려져 있고, 발광 재료는 안트라센 유도체들이 형광 도판트/호스트 재료로서 보고되고 있다. 특히 발광재료 중 효율 향상 측면에서 큰 장점을 가지고 있는 인광 재료로서는 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등과 같은 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물이 청색, 녹색, 적색 도판트 재료로 사용되고 있다. 현재까지는 CBP가 인광 호스트 재료로 우수한 특성을 나타내고 있다.
그러나 종래의 유기물층 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 유리전이온도가 낮고 열적 안정성이 매우 좋지 않아 유기 EL 소자에서의 수명 측면에서 만족할 만한 수준이 되지 못하고 있다. 따라서, 성능이 뛰어난 유기물층 재료의 개발이 요구되고 있다.
본 발명의 목적은 전자 주입 및 수송능이 개선되고, 열안정성 및 발광능이 우수하여 유기 전계 발광 소자의 유기물 층 재료, 구체적으로 발광층 재료, 전자수송층 재료 또는 전자수송 보조층 재료 등으로 사용될 수 있는 신규 화합물을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명의 다른 목적은 전술한 신규 화합물을 포함하여 구동전압이 낮고, 발광 효율이 높으며, 수명 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000001
(상기 화학식 1에서,
R1은 C1~C12의 알킬기, C6~C20의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 20개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
n1은 0 내지 2의 정수이며,
n2 및 n3는 각각 0 또는 1이고, 다만 1≤n2 +n3≤2이며,
m1 및 m2는 각각 0 내지 2의 정수이며,
L1, L2 및 L3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C6~C14의 아릴렌기 또는 핵원자수 3 내지 14개의 헤테로아릴렌기고,
R2 및 R3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐기, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기(amidino group), 히드라지노기(hydrazino group), 히드라조노기(hydrazono group), C1~C60의 알킬기, C2~C60의 알케닐기, C2~C60의 알키닐기, C3~C60의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 60개의 헤테로시클로알킬기, C3~C60의 시클로알케닐기, 핵원자수 3 내지 60개의 헤테로시클로알케닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C60의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C60의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기, C6~C60의 아릴아민기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴아민기, 및 (C6~C60의 아릴)(핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴)아민기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 R1의 알킬기, 아릴기와 헤테로아릴기, 상기 L1, L2 및 L3의 아릴렌기와 헤테로아릴렌기, 및 상기 R2 및 R3의 히드라지노기, 히드라조노기, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 시클로알케닐기, 헤테로시클로알케닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기, 아릴아민기, 헤테로아릴아민기와 (아릴)(헤테로아릴)아민기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기(amidino group), 히드라지노기(hydrazino group), 히드라조노기(hydrazono group), C1~C60의 알킬기, C2~C60의 알케닐기, C2~C60의 알키닐기, C3~C60의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 60개의 헤테로시클로알킬기, C3~C60의 시클로알케닐기, 핵원자수 3 내지 60개의 헤테로시클로알케닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C60의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C60의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이함).
또, 본 발명은 애노드; 캐소드; 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 전술한 유기 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
상기 유기 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층, 전자수송층 및 전자수송 보조층으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 어느 하나일 수 있다.
본 발명의 화합물은 전자수송능, 발광능이 우수하기 때문에 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료로 사용될 수 있다. 특히, 본 발명의 화합물을 호스트 재료, 전자 수송층 재료 및 전자수송 보조층 재료 중 적어도 어느 하나로 사용할 경우, 종래 재료에 비해 낮은 구동전압, 높은 효율 및 장수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있고, 나아가 성능 및 수명이 향상된 풀 칼라 디스플레이 패널도 제조할 수 있다.
도 1은 본 발명의 제1 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 제2 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 3은 본 발명의 제3 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
** 부호의 설명 **
100: 애노드, 200: 캐소드,
300: 유기물층, 310: 정공주입층,
320: 정공수송층, 330: 발광층,
340: 전자수송층, 350: 전자주입층,
360: 전자수송 보조층
이하, 본 발명에 대해 설명한다.
<신규 유기 화합물>
본 발명은 전자 수송능, 발광능이 우수하여 유기 전계 발광 소자의 고효율 발광층 재료(구체적으로, 호스트)나 전자수송층 재료 또는 전자수송 보조층 재료로 사용될 수 있는 신규 화합물을 제공한다.
구체적으로, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 5번 위치에 알킬기나 아릴기 또는 헤테로아릴기가 도입된 디벤조포스폴 5-옥사이드(dibenzophosphole 5-oxide) 유도체의 일측에 헤테로아릴기 및/또는 아릴기[예: 전자흡수성이 큰 전자끌게기(electron withdrawing group, EWG)]가 직접 또는 링커기를 통해 도입되어 이루어진 구조를 포함한다. 여기서, 디벤조포스폴 5-옥사이드(dibenzophosphole 5-oxide)의 위치 번호는 하기와 같이 나타낼 수 있다.
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000002
상기 화학식 1의 화합물에서, 디벤조포스폴 5-옥사이드 유도체는 전자수송능이 우수한 플루오렌(fluorene)의 5번 위치에 포스핀 옥사이드(phosphine oxdie)가 도입된 구조로, 높은 쌍극자 모멘트(dipole moment)를 가진다. 따라서, 본 발명의 화합물은 전자수송능이 우수하기 때문에, 유기 전계 발광 소자에 발광층 재료, 전자수송층 재료 또는 전자수송 보조층 재료로 포함될 경우, 소자의 낮은 구동 전압, 높은 효율 및 장수명 효과를 구현할 수 있다.
또, 상기 화학식 1의 화합물은 Conjugation 결합을 갖고 있을 뿐만 아니라, 도입되는 치환체(예: EWG)의 종류에 따라 에너지 레벨을 조절할 수 있어, 유기 전계 발광 소자의 발광층 재료(예: 블루, 레드, 그린N-type 호스트)로 적용될 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 Phosphine oxide 부위 때문에, 전자끌기 특성을 갖고 있다. 따라서, 상기 화학식 1의 화합물은 발광층과 전자 수송층 사이에 개재(介在)된 보조층(이하, '전자수송 보조층') 재료로 사용될 수 있다. 특히, 상기 화학식 1의 화합물이 전자수송 보조층 재료로 유기 전계 발광 소자에 포함될 경우, 유기 전계 발광 소자는 TTF(triplet-triplet fusion) 효과로 인해 발광 및 전류 효율이 상승될 수 있다. 또한, 상기 화학식 1의 화합물이 발광층에서 생성된 엑시톤이 발광층에 인접하는 전자수송층으로 확산되는 것을 방지할 수 있기 때문에, 발광층 내에서 발광에 기여하는 엑시톤의 수가 증가되어 소자의 발광 효율이 개선될 수 있고, 소자의 내구성 및 안정성이 향상되어 소자의 수명이 효율적으로 증가될 수 있다.
뿐만 아니라, 본 발명의 화합물은 전기화학적으로 안정하고, 삼중항 에너지가 높으며, 유리전이온도 및 열적 안정성이 우수하다. 또한, 본 발명의 화합물은 종래 유기 EL 소자용 재료보다 높은 분자량을 갖기 때문에, 높은 유리 전이온도 및 열적 안정이 우수하다.
게다가, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 저전압 구동이 가능하기 때문에, 소자의 수명이 개선될 수 있다. 이러한 유기 전계 발광 소자가 적용된 풀 칼라 유기 발광 패널도 성능이 극대화될 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물에서, R1은 C1~C12의 알킬기, C6~C20의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 20의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, 구체적으로 C1~C6의 알킬기, C6~C12의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 12의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 일례에 따르면, R1은 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 피리딘기, 피리미딘기, 및 트리아진기로 이루어진 군에서 선택된 것일 수 있다.
상기 R1의 알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기(amidino group), 히드라지노기(hydrazino group), 히드라조노기(hydrazono group), C1~C60의 알킬기, C2~C60의 알케닐기, C2~C60의 알키닐기, C3~C60의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 60개의 헤테로시클로알킬기, C3~C60의 시클로알케닐기, 핵원자수 3 내지 60개의 헤테로시클로알케닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C60의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C60의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
전술한 R1에 따라, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 화합물일 수 있는데, 이에 한정되지 않는다.
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000003
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000004
상기 화학식 2 및 3에서,
n1, n2, n3, m1, m2, L1, L2, L3, R2 및 R3는 각각 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같다.
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물에서, n1은 0 내지 2의 정수이다. 여기서, n1이 0인 경우, L1은 직접결합(단일결합)이고, 한편 n1이 1 또는 2인 경우, L1은 연결기(linker)로서, L1은 C6~C14의 아릴렌기 또는 핵원자수 3 내지 14개의 헤테로아릴렌기이다. 이때, n2 및 n3는 각각 0 또는 1이고, 다만 1≤n2 +n3≤2로, n2 및 n3에 따라 L1은 2가(divalent) 또는 3가(trivalent)의 연결기일 수 있다. 또, L1이 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 L1의 아릴렌기와 헤테로아릴렌기는 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기(amidino group), 히드라지노기(hydrazino group), 히드라조노기(hydrazono group), C1~C60의 알킬기, C2~C60의 알케닐기, C2~C60의 알키닐기, C3~C60의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 60개의 헤테로시클로알킬기, C3~C60의 시클로알케닐기, 핵원자수 3 내지 60개의 헤테로시클로알케닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C60의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C60의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
일례에 따르면, L1은 하기 링커기 L1-1 내지 L1-12로 이루어진 군에서 선택된 링커기일 수 있다.
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000005
상기 링커기 L1-1 내지 L1-12에서,
*은 상기 화학식 1의 디벤조포스폴 5-옥사이드 모이어티(
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000006
)와 L2와 결합이 이루어지는 부분을 의미하다.
이러한 링커기 L1-1 내지 L1-12의 수소는 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C12의 알킬기, C6~C10의 아릴기, 및 핵원자수 5~10개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환되거나 비(非)-치환될 수 있다.
상기 n2 및 n3에 따라, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 4 또는 5로 표시되는 화합물일 수 있는데, 이에 한정되지 않는다.
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000007
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000008
상기 화학식 4 및 5에서,
n1, m1, m2, L1, L2, L3, R2 및 R3는 각각 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같다.
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물에서, m1 및 m2는 각각 0 내지 2의 정수이다. 여기서, m1이 0인 경우, L2는 직접결합(단일결합)이고, 한편 m1이 1 또는 2인 경우, L2는 2가의 연결기(linker)로서, L2는 C6~C14의 아릴렌기 또는 핵원자수 3 내지 14개의 헤테로아릴렌기이다. 또, m2가 0인 경우, L3는 직접결합(단일결합)이고, 한편 m2가 1 또는 2인 경우, L3은 2가의 연결기(linker)로서, L3은 C6~C14의 아릴렌기 또는 핵원자수 3 내지 14개의 헤테로아릴렌기이다. 이때, L2 및 L3는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 L2 및 L3의 아릴렌기와 헤테로아릴렌기는 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기(amidino group), 히드라지노기(hydrazino group), 히드라조노기(hydrazono group), C1~C60의 알킬기, C2~C60의 알케닐기, C2~C60의 알키닐기, C3~C60의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 60개의 헤테로시클로알킬기, C3~C60의 시클로알케닐기, 핵원자수 3 내지 60개의 헤테로시클로알케닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C60의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C60의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
일례에 따르면, L2 및 L3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 링커기 L2-1 내지 L2-6으로 이루어진 군에서 선택된 링커기일 수 있다.
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000009
상기 링커기 L2-1 내지 L2-6에서,
*은 상기 화학식 1의 L1과 R2와 결합이 이루어지는 부분을 의미하다.
이러한 링커기 L2-1 내지 L2-6의 수소는 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C12의 알킬기, C6~C10의 아릴기, 및 핵원자수 5~10개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환되거나 비(非)-치환될 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물에서, R2 및 R3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐기, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기(amidino group), 히드라지노기(hydrazino group), 히드라조노기(hydrazono group), C1~C60의 알킬기, C2~C60의 알케닐기, C2~C60의 알키닐기, C3~C60의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 60개의 헤테로시클로알킬기, C3~C60의 시클로알케닐기, 핵원자수 3 내지 60개의 헤테로시클로알케닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C60의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C60의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기, C6~C60의 아릴아민기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴아민기, 및 (C6~C60의 아릴)(핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴)아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 구체적으로 수소, 중수소(D), 할로겐기, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C60의 알킬기, C2~C60의 알케닐기, C2~C60의 알키닐기, C3~C60의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 60개의 헤테로시클로알킬기, C3~C60의 시클로알케닐기, 핵원자수 3 내지 60개의 헤테로시클로알케닐기, C6~C60의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
상기 R2 및 R3의 히드라지노기, 히드라조노기, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 시클로알케닐기, 헤테로시클로알케닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기, 아릴아민기, 헤테로아릴아민기와 (아릴)(헤테로아릴)아민기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기(amidino group), 히드라지노기(hydrazino group), 히드라조노기(hydrazono group), C1~C60의 알킬기, C2~C60의 알케닐기, C2~C60의 알키닐기, C3~C60의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 60개의 헤테로시클로알킬기, C3~C60의 시클로알케닐기, 핵원자수 3 내지 60개의 헤테로시클로알케닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C60의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C60의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
일례에 따르면, R2 및 R3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 화학식 a 내지 j 중 어느 하나로 표시되는 치환체일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
[화학식 a]
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000010
[화학식 b]
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000011
[화학식 c]
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000012
[화학식 d]
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000013
[화학식 e]
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000014
[화학식 f]
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000015
[화학식 g]
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000016
[화학식 h]
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000017
[화학식 i]
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000018
[화학식 j]
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000019
상기 화학식 a 내지 j에서,
X1 내지 X3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(Ar13)이고, 다만 X1 내지 X3 중 적어도 1개는 N이며,
X4 내지 X6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(Ar14)이고, 다만 X4 내지 X6 중 적어도 1개는 N이며,
a는 0 내지 4의 정수이고,
b 및 h는 각각 0 내지 7의 정수이며,
x는 0 또는 1이고,
c 및 g는 각각 0 내지 8의 정수이며,
d, e, f 및 i는 각각 0 내지 5의 정수이고,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
Ar1 내지 Ar14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되며,
상기 Ar1 내지 Ar14의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
이러한 R2 및 R3에 따라, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 6 내지 10 중에서 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있는데, 이에 한정되지 않는다.
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상기 화학식 6 내지 10에서,
n1, n2, n3, m1, m2, L1, L2, L3 및 R3는 각각 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같고,
X1 내지 X6, a, b, g, i, x, Ar1 내지 Ar4, Ar9는 상기 화학식 a 내지 j에서 정의된 바와 같다.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 11 내지 30 중에서 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있는데, 이에 한정되지 않는다.
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상기 화학식 11 내지 30에서,
n1, n3, m1, m2, L2, L3 및 R3는 각각 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같고,
X1 내지 X6, a, b, g, i, x, Ar1 내지 Ar4, Ar9는 상기 화학식 a 내지 j에서 정의된 바와 같다.
전술한 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 A-1 내지 D-48 중 어느 하나로 구체화될 수 있다. 그러나, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 예시된 것에 의해 한정되는 것은 아니다.
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본 발명에서 "알킬"은 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알케닐(alkenyl)"은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알키닐(alkynyl)"은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "시클로알킬"은 탄소수 3 내지 40의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "헤테로시클로알킬"은 핵원자수 3 내지 40의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "아릴"은 단독 고리 또는 2이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "헤테로아릴"은 핵원자수 5 내지 60의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알킬옥시"는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R'는 탄소수 1 내지 40의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있다. 이러한 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "아릴옥시"는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 5 내지 40의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알킬실릴"은 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 실릴을 의미하며, 모노-뿐만 아니라 디-, 트리-알킬실릴을 포함한다. 또, "아릴실릴"은 탄소수 5 내지 60의 아릴로 치환된 실릴을 의미하고, 모노-뿐만 아니라 디-, 트리-아릴실릴 등의 폴리아릴실릴을 포함한다.
본 발명에서 "알킬보론기"는 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 보론기를 의미하며, "아릴보론기"는 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 보론기를 의미한다.
본 발명에서 "알킬포스피닐기"는 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 포스핀기를 의미하고, 모노- 뿐만 아니라 디-알킬포스피닐기를 포함한다. 또, 본 발명에서 "아릴포스피닐기"는 탄소수 6 내지 60의 모노아릴 또는 디아릴로 치환된 포스핀기를 의미하고, 모노- 뿐만 아니라 디-아릴포스피닐기를 포함한다.
본 발명에서 "아릴아민"은 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 아민을 의미하며, 모노-뿐만 아니라 디-아릴아민를 포함한다.
본 발명에서 "헤테로아릴아민"은 핵원자수 5 내지 60의헤테로아릴로 치환된 아민을 의미하며, 모노-뿐만 아니라 디-헤테로아릴아민를 포함한다.
본발명에서 (아릴)(헤테로아릴)아민은 탄소수 6 내지 60의 아릴 및 핵원자수 5 내지 60의헤테로아릴로 치환된 아민을 의미한다.
본 발명에서 "축합고리"는 탄소수 3 내지 40의 축합지방족 고리, 탄소수 6 내지 60의 축합 방향족 고리, 핵원자수 3 내지 60의축합헤테로지방족 고리, 핵원자수 5 내지 60의축합헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.
<유기 전계 발광 소자>
한편, 본 발명은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자(이하, '유기 EL 소자')를 제공한다.
구체적으로, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 도 1 내지 도 3에 도시된 바와 같이, 애노드(anode)(100), 캐소드(cathode)(200) 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층(300)을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 이때, 상기 화합물은 단독으로 사용되거나, 또는 2 이상이 혼합되어 사용될 수 있다.
상기 1층 이상의 유기물층(300)은 정공 주입층(310), 정공 수송층(320), 발광층(330), 전자 수송 보조층(360), 전자 수송층(340), 및 전자 주입층(350) 중 어느 하나 이상을 포함할 수 있고, 이 중에서 적어도 하나의 유기물층(300)은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 구체적으로, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층(330), 전자수송층(340) 및 전자수송 보조층(360) 중에서 적어도 어느 하나일 수 있다.
일례에 따르면, 상기 1층 이상의 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 및 전자주입층을 포함하고, 선택적으로 전자수송 보조층을 추가적으로 더 포함할 수 있으며, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 호스트는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물일 수 있다. 이 경우, 본 발명의 발광층은 상기 화학식 1의 화합물 이외, 당 분야의 공지된 화합물을 제2 호스트로 포함할 수 있다.
본 발명에서, 호스트의 함량은 발광층의 총량을 기준으로 약 70 내지 99.9 중량%일 수 있고, 도펀트의 함량은 발광층의 총량을 기준으로 약 0.1 내지 30 중량%일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기 전계 발광 소자의 발광층 재료, 구체적으로 청색, 녹색, 적색의 인광 호스트 재료로 포함할 경우, 발광층에서 정공과 전자의 결합력이 높아지기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 효율(발광효율 및 전력효율), 수명, 휘도 및 구동전압 등을 향상시킬 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 녹색 및/또는 적색의 인광 호스트, 형광 호스트, 또는 도펀트 재료로서 유기 전계 발광 소자에 포함되는 것이 바람직하다. 특히, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 고효율을 가진 발광층의 그린 인광 exciplex N-type 호스트 재료인 것이 바람직하다.
다른 일례에 따르면, 상기 1층 이상의 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 및 전자주입층을 포함하고, 선택적으로 전자수송보조층을 더 포함할 수 있다. 상기 전자 수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 이때, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 전자수송층 물질로 유기 전계 발광 소자에 포함된다. 이러한 유기 전계 발광 소자에서, 전자는 상기 화학식 1의 화합물 때문에, 캐소드 또는 전자주입층에서 전자수송층으로 용이하게 주입되고, 또한 전자수송층에서 발광층으로 빠르게 이동할 수 있어, 발광층에서의 정공과 전자의 결합력이 높다. 그러므로, 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 발광효율, 전력효율, 휘도 등이 우수하다. 게다가, 상기 화학식 1의 화합물은 열적 안정성, 전기화학적 안정성이 우수하여, 유기 전계 발광 소자의 성능을 향상시킬 수 있다.
이와 같은 화학식 1의 화합물은 단독으로 사용되거나, 또는 당 분야에 공지된 전자수송층 재료와 혼용될 수 있다.
본 발명에서 상기 화학식 1의 화합물과 혼용될 수 있는 전자수송층 재료는 당 분야에서 통상적으로 공지된 전자수송 물질을 포함한다. 사용 가능한 전자 수송 물질의 비제한적인 예로는 옥사졸계 화합물, 이소옥사졸계 화합물, 트리아졸계 화합물, 이소티아졸(isothiazole)계 화합물, 옥사디아졸계 화합물, 티아다아졸(thiadiazole)계 화합물, 페릴렌(perylene)계 화합물, 알루미늄 착물(예: Alq3, tris(8-quinolinolato)-aluminium), 갈륨착물(예: Gaq'2OPiv, Gaq'2OAc, 2(Gaq'2)) 등이 있다. 이들을 단독으로 사용하거나 또는 2종 이상 혼용할 수 있다.
본 발명에서, 상기 화학식 1의 화합물과 전자수송층 재료를 혼용할 경우, 이들의 혼합 비율은 특별히 제한되지 않으며, 당 분야에 공지된 범위 내에서 적절히 조절될 수 있다.
또 다른 일례에 따르면, 상기 1층 이상의 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송 보조층, 전자수송층, 및 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송 보조층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 이때, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 전자수송 보조층 물질로 유기 전계 발광 소자에 포함된다. 이때, 상기 화학식 1의 화합물이 높은 삼중항 에너지를 갖는다. 이 때문에, 상기 화학식 1의 화합물을 전자수송 보조층 물질로 포함할 경우, TTF(triplet-triplet fusion) 효과로 인해 유기 전계 발광 소자의 효율이 상승될 수 있다. 또한, 상기 화학식 1의 화합물은 발광층에서 생성된 엑시톤이나 정공이 발광층에 인접하는 전자수송층으로 확산되는 것을 방지할 수 있다. 따라서, 발광층 내에서 발광에 기여하는 엑시톤의 수가 증가되어 소자의 발광 효율이 개선될 수 있고, 소자의 내구성 및 안정성이 향상되어 소자의 수명이 효율적으로 증가될 수 있다.
이와 같은 화학식 1의 화합물은 단독으로 사용되거나, 또는 당 분야에 공지된 전자수송층 보조층 재료와 혼용될 수 있다.
본 발명에서 상기 화학식 1의 화합물과 혼용될 수 있는 전자수송 보조층 재료로는 당 분야에서 통상적으로 공지된 전자수송 물질을 포함하며, 예컨대 옥사디아졸 유도체, 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체(예, BCP), 질소를 포함하는 헤테로환 유도체 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
전술한 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 기판 위에, 애노드(100), 1층 이상의 유기물층(300) 및 캐소드(200)가 순차적으로 적층될 수 있다(도 1 내지 도 3 참조). 뿐만 아니라, 도시되지 않았지만, 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입된 구조일 수 있다.
일례에 따르면, 유기 전계 발광 소자는 도 1에 도시된 바와 같이, 기판 위에, 애노드(100), 정공주입층(310), 정공수송층(320), 발광층(330), 전자수송층(340) 및 캐소드(200)가 순차적으로 적층된 구조를 가질 수 있다. 선택적으로, 도 2에 도시된 바와 같이, 상기 전자수송층(340)과 캐소드(200) 사이에 전자주입층(350)이 위치할 수 있다. 또, 상기 발광층(330)과 전자수송층(340) 사이에 전자수송 보조층(360)이 위치할 수 있다(도 3 참조).
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 상기 유기물층(300) 중 적어도 하나[예, 발광층(330), 전자수송층(340) 또는 전자수송 보조층(360)]가 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는, 당 기술 분야에 알려져 있는 재료 및 방법으로 유기물층 및 전극을 형성하여 제조할 수 있다.
상기 유기물층은 진공 증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 사용 가능한 기판은 특별히 한정되지 않으며, 비제한적인 예로는 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름 및 시트 등이 있다.
또, 애노드 물질의 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 또는 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 및 카본블랙 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
또, 캐소드 물질의 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은(Ag), 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
또한, 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자 주입층은 특별히 한정되는 것은 아니며, 당 업계에 알려진 통상의 물질을 사용할 수 있다.
이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[준비예 1] 5-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[b]phosphindole 5-oxide의 합성
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4-chloro-5-methylbenzo[b]phosphindole 5-oxide (50.0 g, 201.09 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (61.28g, 241.3 mmol) 및 Pd(dppf)Cl2 (8.21 g, 10.05 mmol), XPhos (9.59g, 20.11 mmol), KOAc (49.47g, 492.17 mmol)을 1,4-Dioxane에 넣고 12 시간 동안 가열환류하였다. 반응 종결 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 추출한 다음, MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후, 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 5-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[b]phosphindole 5-oxide (56.09 g, 수율 82%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 1.20(s, 24H), 1.98(s, 3H), 7.46(t, 1H), 7.61(t, 1H), 7.79(t, 1H), 7.87(d, 1H), 7.95(d, 2H), 8.05(d, 1H)
[LCMS] : 340
[준비예 2] 5-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[b]phosphindole 5-oxide의 합성
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000064
3-chloro-5-methylbenzo[b]phosphindole 5-oxide (50.0 g, 201.09 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (61.28g, 241.3 mmol) 및 Pd(dppf)Cl2 (8.21 g, 10.05 mmol), XPhos (9.59g, 20.11 mmol), KOAc (49.47g, 492.17 mmol)을 1,4-Dioxane에 넣고 12 시간 동안 가열환류하였다. 반응 종결 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 추출한 다음, MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 5-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[b]phosphindole 5-oxide (56.09 g, 수율 82%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 1.20(s, 24H), 1.98(s, 3H), 7.46(t, 1H), 7.61(t, 1H), 7.79(t, 1H), 7.86(s, 1H), 7.95(d, 2H), 8.05(d, 1H)
[LCMS] : 340
[준비예 3] 5-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[b]phosphindole 5-oxide의 합성
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000065
2-chloro-5-methylbenzo[b]phosphindole 5-oxide (50.0 g, 201.09 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (61.28g, 241.3 mmol) 및 Pd(dppf)Cl2 (8.21 g, 10.05 mmol), XPhos (9.59g, 20.11 mmol), KOAc (49.47g, 492.17 mmol)을 1,4-Dioxane에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 추출한 다음, MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후, 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 5-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[b]phosphindole 5-oxide (56.09 g, 수율 82%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 1.20(s, 24H), 1.98(s, 3H), 7.47(d, 1H), 7.61(t, 1H), 7.78(t, 1H), 7.86(s, 1H), 7.95(d, 2H), 8.05(d, 1H)
[LCMS] : 340
[준비예 4] 5-methyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[b]phosphindole 5-oxide의 합성
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000066
1-chloro-5-methylbenzo[b]phosphindole 5-oxide (50.0 g, 201.09 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (61.28g, 241.3 mmol) 및 Pd(dppf)Cl2 (8.21 g, 10.05 mmol), XPhos (9.59g, 20.11 mmol), KOAc (49.47g, 492.17 mmol)을 1,4-Dioxane에 넣고 12 시간 동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 유기층을 추출한 다음, MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 5-methyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[b]phosphindole 5-oxide (56.09 g, 수율 82%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 1.20(s, 24H), 1.98(s, 3H), 7.47(d, 1H), 7.60(t, 1H), 7.78(t, 1H), 7.85(s, 1H), 7.9(d, 2H), 8.05(d, 1H)
[LCMS] : 340
[합성예 1-1] 화합물 A-6의 합성
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000067
준비예 2의 목적 화합물 (10g, 29.4mmol), 2-(4-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (11.12 g, 32.34 mmol), Pd(OAc)2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs2CO3(28.73 g, 88.19 mmol), 및 Xphos (2.77g, 5.88 mmol)을 1,4-Dioxane 200ml에 넣고 12 시간 동안 가열환류하였다. 반응 종결 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 추출한 다음, MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후, 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 A-6 (11.04g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 521
[합성예 1-2] 화합물 A-2의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 1의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-2를 합성하였다.
[LCMS] : 521
[합성예 1-3] 화합물 A-10의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 3의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-10를 합성하였다.
[LCMS] : 521
[합성예 1-4] 화합물 A-14의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 4의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-14를 합성하였다.
[LCMS] : 521
[합성예 1-5] 화합물 B-2의 합성
2-(4-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(4-chlorophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-2를 합성하였다.
[LCMS] : 521
[합성예 1-6] 화합물 B-6의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 1의 목적 화합물을 사용하고, 2-(4-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(4-chlorophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-6을 합성하였다.
[LCMS] : 521
[합성예 1-7] 화합물 B-10의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 3의 목적 화합물을 사용하고, 2-(4-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(4-chlorophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-10을 합성하였다.
[LCMS] : 521
[합성예 1-8] 화합물 B-14의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 4의 목적 화합물을 사용하고, 2-(4-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(4-chlorophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-14를 합성하였다.
[LCMS] : 521
[합성예 2-1] 화합물 A-7의 합성
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000068
준비예 2의 목적 화합물 (10g, 29.4mmol), 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (11.12 g, 32.34 mmol), Pd(OAc)2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs2CO3 (28.73 g, 88.19 mmol), 및 XPhos (2.77g, 5.88 mmol)을 1,4-Dioxane 200ml에 넣고 12 시간 동안 가열환류하였다. 반응 종결 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 추출한 다음, MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후, 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 A-7 (11.04g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 521
[합성예 2-2] 화합물 A-3의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 1의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 2-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-3을 합성하였다.
[LCMS] : 521
[합성예 2-3] 화합물 A-11의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 3의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 2-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-11을 합성하였다.
[LCMS] : 521
[합성예 2-4] 화합물 A-15의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 4의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 2-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-15를 합성하였다.
[LCMS] : 521
[합성예 2-5] 화합물 B-3의 합성
2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(3-chlorophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 2-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-3을 합성하였다.
[LCMS] : 521
[합성예 2-6] 화합물 B-7의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 1의 목적 화합물을 사용하고, 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(3-chlorophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 2-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-7을 합성하였다.
[LCMS] : 521
[합성예 2-7] 화합물 B-11의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 3의 목적 화합물을 사용하고, 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(3-chlorophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 2-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-11을 합성하였다.
[LCMS] : 521
[합성예 2-8] 화합물 B-15의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 4의 목적 화합물을 사용하고, 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(3-chlorophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 2-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-15를 합성하였다.
[LCMS] : 521
[합성예 3-1] 화합물 A-8의 합성
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000069
준비예 2의 목적 화합물 (10g, 29.4mmol), 2-(3-chloro-5-(phenanthren-9-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (16.82 g, 32.34 mmol), Pd(OAc)2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs2CO3 (28.73 g, 88.19 mmol), XPhos (2.77g, 5.88 mmol)을 1,4-Dioxane 200ml에 넣고 12 시간 동안 가열환류하였다. 반응 종결 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 추출한 다음, MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 A-8 (14.77g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 697
[합성예 3-2] 화합물 A-4의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 1의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 3-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-4를 합성하였다.
[LCMS] : 697
[합성예 3-3] 화합물 A-12의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 3의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 3-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-12를 합성하였다.
[LCMS] : 697
[합성예 3-4] 화합물 A-16의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 4의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 3-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-16을 합성하였다.
[LCMS] : 697
[합성예 3-5] 화합물 B-4의 합성
2-(3-chloro-5-(phenanthren-9-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(3-chloro-5-(phenanthren-9-yl)phenyl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 3-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-4를 합성하였다.
[LCMS] : 697
[합성예 3-6] 화합물 B-8의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 1의 목적 화합물을 사용하고, 2-(3-chloro-5-(phenanthren-9-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(3-chloro-5-(phenanthren-9-yl)phenyl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 3-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-8을 합성하였다.
[LCMS] : 697
[합성예 3-7] 화합물 B-12의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 3의 목적 화합물을 사용하고, 2-(3-chloro-5-(phenanthren-9-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(3-chloro-5-(phenanthren-9-yl)phenyl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 3-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-12를 합성하였다.
[LCMS] : 697
[합성예 3-8] 화합물 B-16의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 4의 목적 화합물을 사용하고, 2-(3-chloro-5-(phenanthren-9-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(3-chloro-5-(phenanthren-9-yl)phenyl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 3-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-16을 합성하였다.
[LCMS] : 697
[합성예 4-1] 화합물 A-21의 합성
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000070
준비예 2의 목적 화합물 (10g, 29.4mmol), 2-(4-(4-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (15.2 g, 32.34 mmol), Pd(OAc)2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs2CO3 (28.73 g, 88.19 mmol), 및 XPhos (2.77g, 5.88 mmol)을 1,4-Dioxane 200ml에 넣고 12 시간 동안 가열환류하였다. 반응 종결 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 추출한 다음, MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 A-21 (13.72g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 647
[합성예 4-2] 화합물 A-17의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 1의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 4-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-17를 합성하였다.
[LCMS] : 647
[합성예 4-3] 화합물 A-25의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 3의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 4-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-25를 합성하였다.
[LCMS] : 647
[합성예 4-4] 화합물 A-29의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 4의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 4-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-29를 합성하였다.
[LCMS] : 647
[합성예 4-5] 화합물 B-17의 합성
2-(4-(4-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(4-(4-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 4-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-17를 합성하였다.
[LCMS] : 647
[합성예 4-6] 화합물 B-21의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 1의 목적 화합물을 사용하고, 2-(4-(4-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(4-(4-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 4-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-21을 합성하였다.
[LCMS] : 647
[합성예 4-7] 화합물 B-25의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 3의 목적 화합물을 사용하고, 2-(4-(4-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(4-(4-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 4-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-25을 합성하였다.
[LCMS] : 647
[합성예 4-8] 화합물 B-29의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 4의 목적 화합물을 사용하고, 2-(4-(4-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(4-(4-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 4-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-29를 합성하였다.
[LCMS] : 647
[합성예 5-1] 화합물 A-22의 합성
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000071
준비예 2의 목적 화합물 (10g, 29.4mmol), 2-(4-(10-chloroanthracen-9-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (16.82 g, 32.34 mmol), Pd(OAc)2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs2CO3 (28.73 g, 88.19 mmol), 및 XPhos (2.77g, 5.88 mmol)을 1,4-Dioxane 200ml에 넣고 12 시간 동안 가열환류하였다. 반응 종결 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 추출한 다음, MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 A-22 (14.77g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 697
[합성예 5-2] 화합물 A-18의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 1의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 5-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-18을 합성하였다.
[LCMS] : 697
[합성예 5-3] 화합물 A-26의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 3의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 5-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-26을 합성하였다.
[LCMS] : 697
[합성예 5-4] 화합물 A-30의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 4의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 5-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-30을 합성하였다.
[LCMS] : 697
[합성예 5-5] 화합물 B-18의 합성
2-(4-(10-chloroanthracen-9-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(4-(10-chloroanthracen-9-yl)phenyl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 5-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-18을 합성하였다.
[LCMS] : 697
[합성예 5-6] 화합물 B-22의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 1의 목적 화합물을 사용하고, 2-(4-(10-chloroanthracen-9-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(4-(10-chloroanthracen-9-yl)phenyl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 5-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-22를 합성하였다.
[LCMS] : 697
[합성예 5-7] 화합물 B-26의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 3의 목적 화합물을 사용하고, 2-(4-(10-chloroanthracen-9-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(4-(10-chloroanthracen-9-yl)phenyl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 5-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-26을 합성하였다.
[LCMS] : 697
[합성예 5-8] 화합물 B-30의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 4의 목적 화합물을 사용하고, 2-(4-(10-chloroanthracen-9-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(4-(10-chloroanthracen-9-yl)phenyl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 5-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-30을 합성하였다.
[LCMS] : 697
[합성예 6-1] 화합물 A-23의 합성
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000072
준비예 2의 목적 화합물 (10g, 29.4mmol), 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(4-(4-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (17.66 g, 32.34 mmol), Pd(OAc)2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs2CO3 (28.73 g, 88.19 mmol), 및XPhos (2.77g, 5.88 mmol)을 1,4-Dioxane 200ml에 넣고 12 시간 동안 가열환류하였다. 반응 종결 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 추출한 다음, MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 A-23 (15.32g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 723
[합성예 6-2] 화합물 A-19의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 1의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 6-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-19를 합성하였다.
[LCMS] : 723
[합성예 6-3] 화합물 A-27의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 3의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 6-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-27을 합성하였다.
[LCMS] : 723
[합성예 6-4] 화합물 A-31의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 4의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 6-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-31을 합성하였다.
[LCMS] : 723
[합성예 6-5] 화합물 B-19의 합성
2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(4-(4-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine대신 6-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(4-(4-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-2-phenyl-4,5-dihydropyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 6-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-19를 합성하였다.
[LCMS] : 723
[합성예 6-6] 화합물 B-23의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 1의 목적 화합물을 사용하고, 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(4-(4-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine대신 6-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(4-(4-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-2-phenyl-4,5-dihydropyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 6-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-23을 합성하였다.
[LCMS] : 723
[합성예 6-7] 화합물 B-27의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 3의 목적 화합물을 사용하고, 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(4-(4-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine대신 6-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(4-(4-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-2-phenyl-4,5-dihydropyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 6-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-27을 합성하였다.
[LCMS] : 723
[합성예 6-8] 화합물 B-31의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 4의 목적 화합물을 사용하고, 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(4-(4-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine대신 6-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(4-(4-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-2-phenyl-4,5-dihydropyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 6-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-31을 합성하였다.
[LCMS] : 723
[합성예 7-1] 화합물 A-24의 합성
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000073
준비예 2의 목적 화합물 (10g, 29.4mmol), 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(4-(10-chloroanthracen-9-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (19.28 g, 32.34 mmol), Pd(OAc)2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs2CO3 (28.73 g, 88.19 mmol), 및 XPhos (2.77g, 5.88 mmol)을 1,4-Dioxane 200ml에 넣고 12 시간 동안 가열환류하였다. 반응 종결 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 추출한 다음, MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 A-24 (16.38g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 773
[합성예 7-2] 화합물 A-20의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 1의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 7-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-20을 합성하였다.
[LCMS] : 773
[합성예 7-3] 화합물 A-28의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 3의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 7-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-28을 합성하였다.
[LCMS] : 773
[합성예 7-4] 화합물 A-32의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 4의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 7-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-32를 합성하였다.
[LCMS] : 773
[합성예 7-5] 화합물 B-20의 합성
2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(4-(10-chloroanthracen-9-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(4-(10-chloroanthracen-9-yl)phenyl)-2-phenylpyrimidine 을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 7-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-20을 합성하였다.
[LCMS] : 773
[합성예 7-6] 화합물 B-24의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 1의 목적 화합물을 사용하고, 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(4-(10-chloroanthracen-9-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(4-(10-chloroanthracen-9-yl)phenyl)-2-phenylpyrimidine 을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 7-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-24를 합성하였다.
[LCMS] : 773
[합성예 7-7] 화합물 B-28의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 3의 목적 화합물을 사용하고, 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(4-(10-chloroanthracen-9-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(4-(10-chloroanthracen-9-yl)phenyl)-2-phenylpyrimidine 을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 7-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-28을 합성하였다.
[LCMS] : 773
[합성예 7-8] 화합물 B-32의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 4의 목적 화합물을 사용하고, 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(4-(10-chloroanthracen-9-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(4-(10-chloroanthracen-9-yl)phenyl)-2-phenylpyrimidine 을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 7-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-32를 합성하였다.
[LCMS] : 773
[합성예 8-1] 화합물 A-37의 합성
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000074
준비예 2의 목적 화합물 (10g, 29.4mmol), 2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(4-(4-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (17.66 g, 32.34 mmol), Pd(OAc)2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs2CO3 (28.73 g, 88.19 mmol), 및 XPhos (2.77g, 5.88 mmol)을 1,4-Dioxane 200ml에 넣고 12 시간 동안 가열환류하였다. 반응 종결 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 추출한 다음, MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 A-37 (15.32g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 723
[합성예 8-2] 화합물 A-33의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 1의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 8-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-33을 합성하였다.
[LCMS] : 723
[합성예 8-3] 화합물 A-41의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 3의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 8-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-41을 합성하였다.
[LCMS] : 723
[합성예 8-4] 화합물 A-45의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 4의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 8-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-45를 합성하였다.
[LCMS] : 723
[합성예 8-5] 화합물 B-33의 합성
2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(4-(4-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-6-(4-(4-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 8-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-33을 합성하였다.
[LCMS] : 723
[합성예 8-6] 화합물 B-37의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 1의 목적 화합물을 사용하고, 2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(4-(4-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-6-(4-(4-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 8-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-37을 합성하였다.
[LCMS] : 723
[합성예 8-7] 화합물 B-41의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 3의 목적 화합물을 사용하고, 2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(4-(4-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-6-(4-(4-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-2-phenylpyrimidine 을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 8-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-41을 합성하였다.
[LCMS] : 723
[합성예 8-8] 화합물 B-45의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 4의 목적 화합물을 사용하고, 2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(4-(4-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-6-(4-(4-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-2-phenylpyrimidine 을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 8-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-45를 합성하였다.
[LCMS] : 723
[합성예 9-1] 화합물 A-38의 합성
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000075
준비예 2의 목적 화합물 (10g, 29.4mmol), 2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(4-(10-chloroanthracen-9-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (17.66 g, 32.34 mmol), Pd(OAc)2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs2CO3 (28.73 g, 88.19 mmol), 및 XPhos (2.77g, 5.88 mmol)을 1,4-Dioxane 200ml에 넣고 12 시간 동안 가열환류하였다. 반응 종결 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 추출한 다음, MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후, 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 A-38 (16.38g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 773
[합성예 9-2] 화합물 A-34의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 1의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 9-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-34를 합성하였다.
[LCMS] : 773
[합성예 9-3] 화합물 A-42의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 3의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 9-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-42를 합성하였다.
[LCMS] : 773
[합성예 9-4] 화합물 A-46의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 4의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 9-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-46을 합성하였다.
[LCMS] : 773
[합성예 9-5] 화합물 B-34의 합성
2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(4-(10-chloroanthracen-9-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-6-(4-(10-chloroanthracen-9-yl)phenyl)-2-phenylpyrimidine 을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 9-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-34를 합성하였다.
[LCMS] : 773
[합성예 9-6] 화합물 B-38의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 1의 목적 화합물을 사용하고, 2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(4-(10-chloroanthracen-9-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-6-(4-(10-chloroanthracen-9-yl)phenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 9-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-38을 합성하였다.
[LCMS] : 773
[합성예 9-7] 화합물 B-42의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 3의 목적 화합물을 사용하고, 2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(4-(10-chloroanthracen-9-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-6-(4-(10-chloroanthracen-9-yl)phenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 9-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-42를 합성하였다.
[LCMS] : 773
[합성예 9-8] 화합물 B-46의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 4의 목적 화합물을 사용하고, 2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(4-(10-chloroanthracen-9-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-6-(4-(10-chloroanthracen-9-yl)phenyl)-2-phenylpyrimidine 을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 9-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-46을 합성하였다.
[LCMS] : 773
[합성예 10-1] 화합물 A-39의 합성
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000076
준비예 2의 목적 화합물 (10g, 29.4mmol), 2-(4-(3-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (14.2 g, 32.34 mmol), Pd(OAc)2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs2CO3 (28.73 g, 88.19 mmol), 및 XPhos (2.77g, 5.88 mmol)을 1,4-Dioxane 200ml에 넣고 12 시간 동안 가열환류하였다. 반응 종결 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 추출한 다음, MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후, 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 A-39 (13.72g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 647
[합성예 10-2] 화합물 A-35의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 1의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 10-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-35를 합성하였다.
[LCMS] : 647
[합성예 10-3] 화합물 A-43의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 3의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 10-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-43을 합성하였다.
[LCMS] : 647
[합성예 10-4] 화합물 A-47의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 4의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 10-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-47을 합성하였다.
[LCMS] : 647
[합성예 10-5] 화합물 B-35의 합성
2-(4-(3-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine대신 4-(4-(3-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 10-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-35를 합성하였다.
[LCMS] : 647
[합성예 10-6] 화합물 B-39의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 1의 목적 화합물을 사용하고, 2-(4-(3-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine대신 4-(4-(3-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 10-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-39을 합성하였다.
[LCMS] : 647
[합성예 10-7] 화합물 B-43의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 3의 목적 화합물을 사용하고, 2-(4-(3-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine대신 4-(4-(3-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-2,6-diphenylpyrimidine 을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 10-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-43을 합성하였다.
[LCMS] : 647
[합성예 10-8] 화합물 B-47의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 4의 목적 화합물을 사용하고, 2-(4-(3-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine대신 4-(4-(3-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-2,6-diphenylpyrimidine 을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 10-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-47를 합성하였다.
[LCMS] : 647
[합성예 11-1] 화합물 A-40의 합성
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000077
준비예 2의 목적 화합물 (10g, 29.4mmol), 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(4-(3-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (17.66 g, 32.34 mmol), Pd(OAc)2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs2CO3 (28.73 g, 88.19 mmol), 및 XPhos (2.77g, 5.88 mmol)을 1,4-Dioxane 200ml에 넣고 12 시간 동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 유기층을 추출한 다음, MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 A-40 (15.32g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 723
[합성예 11-2] 화합물 A-36의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 1의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 11-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-36를 합성하였다.
[LCMS] : 723
[합성예 11-3] 화합물 A-44의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 3의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 11-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-44를 합성하였다.
[LCMS] : 723
[합성예 11-4] 화합물 A-48의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 4의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 11-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-48를 합성하였다.
[LCMS] : 723
[합성예 11-5] 화합물 B-36의 합성
2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(4-(3-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(4-(3-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 11-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-36를 합성하였다.
[LCMS] : 723
[합성예 11-6] 화합물 B-40의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 1의 목적 화합물을 사용하고, 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(4-(3-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(4-(3-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-2-phenylpyrimidine 을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 11-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-40을 합성하였다.
[LCMS] : 723
[합성예 11-7] 화합물 B-44의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 3의 목적 화합물을 사용하고, 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(4-(3-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(4-(3-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-2-phenylpyrimidine 을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 11-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-44을 합성하였다.
[LCMS] : 723
[합성예 11-8] 화합물 B-48의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 4의 목적 화합물을 사용하고, 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(4-(3-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(4-(3-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-2-phenylpyrimidine 을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 11-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-48를 합성하였다.
[LCMS] : 723
[합성예 12-1] 화합물 A-53의 합성
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000078
준비예 2의 목적 화합물 (10g, 29.4mmol), 2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(4-(3-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (17.66 g, 32.34 mmol), Pd(OAc)2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs2CO3 (28.73 g, 88.19 mmol), 및 XPhos (2.77g, 5.88 mmol)을 1,4-Dioxane 200ml에 넣고 12 시간 동안 가열환류하였다. 반응 종결 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 추출한 다음, MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 A-53 (15.32g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 723
[합성예 12-2] 화합물 A-49의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 1의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 12-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-49를 합성하였다.
[LCMS] : 723
[합성예 12-3] 화합물 A-57의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 3의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 12-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-57를 합성하였다.
[LCMS] : 723
[합성예 12-4] 화합물 A-61의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 4의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 12-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-61를 합성하였다.
[LCMS] : 723
[합성예 12-5] 화합물 B-49의 합성
2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(4-(3-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-6-(4-(3-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-2-phenylpyrimidine 을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 12-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-49를 합성하였다.
[LCMS] : 723
[합성예 12-6] 화합물 B-53의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 1의 목적 화합물을 사용하고, 2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(4-(3-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-6-(4-(3-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-2-phenylpyrimidine 을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 12-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-53을 합성하였다.
[LCMS] : 723
[합성예 12-7] 화합물 B-57의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 3의 목적 화합물을 사용하고, 2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(4-(3-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-6-(4-(3-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-2-phenylpyrimidine 을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 12-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-57을 합성하였다.
[LCMS] : 723
[합성예 12-8] 화합물 B-61의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 4의 목적 화합물을 사용하고, 2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(4-(3-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-6-(4-(3-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-2-phenylpyrimidine 을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 12-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-61를 합성하였다.
[LCMS] : 723
[합성예 13-1] 화합물 A-54의 합성
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000079
준비예 2의 목적 화합물 (10g, 29.4mmol), 2-(4-(2-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (15.2 g, 32.34 mmol), Pd(OAc)2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs2CO3 (28.73 g, 88.19 mmol), 및 XPhos (2.77g, 5.88 mmol)을 1,4-Dioxane 200ml에 넣고 12 시간 동안 가열환류하였다. 반응 종결 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 추출한 다음, MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후, 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 A-54 (13.71g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 647
[합성예 13-2] 화합물 A-50의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 1의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 13-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-50를 합성하였다.
[LCMS] : 647
[합성예 13-3] 화합물 A-58의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 3의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 13-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-58를 합성하였다.
[LCMS] : 647
[합성예 13-4] 화합물 A-62의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 4의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 13-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-62를 합성하였다.
[LCMS] : 647
[합성예 13-5] 화합물 B-50의 합성
2-(4-(2-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(4-(2-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 13-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-50를 합성하였다.
[LCMS] : 647
[합성예 13-6] 화합물 B-54의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 1의 목적 화합물을 사용하고, 2-(4-(2-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(4-(2-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 13-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-54을 합성하였다.
[LCMS] : 647
[합성예 13-7] 화합물 B-58의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 3의 목적 화합물을 사용하고, 2-(4-(2-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(4-(2-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 13-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-58을 합성하였다.
[LCMS] : 647
[합성예 13-8] 화합물 B-62의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 4의 목적 화합물을 사용하고, 2-(4-(2-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(4-(2-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 13-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-62를 합성하였다.
[LCMS] : 647
[합성예 14-1] 화합물 A-55의 합성
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000080
준비예 2의 목적 화합물 (10g, 29.4mmol), 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(4-(2-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (17.66 g, 32.34 mmol), Pd(OAc)2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs2CO3 (28.73 g, 88.19 mmol), 및 XPhos (2.77g, 5.88 mmol)을 1,4-Dioxane 200ml에 넣고 12 시간 동안 가열환류하였다. 반응 종결 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 추출한 다음, MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후, 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 A-55 (15.32g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 723
[합성예 14-2] 화합물 A-51의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 1의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 14-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-51를 합성하였다.
[LCMS] : 723
[합성예 14-3] 화합물 A-59의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 3의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 14-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-59를 합성하였다.
[LCMS] : 723
[합성예 14-4] 화합물 A-63의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 4의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 14-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-63를 합성하였다.
[LCMS] : 723
[합성예 14-5] 화합물 B-51의 합성
2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(4-(2-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(4-(2-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 14-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-51를 합성하였다.
[LCMS] : 723
[합성예 14-6] 화합물 B-55의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 1의 목적 화합물을 사용하고, 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(4-(2-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(4-(2-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 14-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-55을 합성하였다.
[LCMS] : 723
[합성예 14-7] 화합물 B-59의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 3의 목적 화합물을 사용하고, 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(4-(2-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(4-(2-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 14-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-59을 합성하였다.
[LCMS] : 723
[합성예 14-8] 화합물 B-63의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 4의 목적 화합물을 사용하고, 2-(4-(2-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(4-(2-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-2,6-diphenylpyrimidine 을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 14-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-63를 합성하였다.
[LCMS] : 723
[합성예 15-1] 화합물 A-56의 합성
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000081
준비예 2의 목적 화합물 (10g, 29.4mmol), 2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(4-(2-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (17.66 g, 32.34 mmol), Pd(OAc)2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs2CO3 (28.73 g, 88.19 mmol), XPhos (2.77g, 5.88 mmol)을 1,4-Dioxane 200ml에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 추출한 다음, MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후, 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 A-56 (15.32g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 723
[합성예 15-2] 화합물 A-52의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 1의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 15-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-52를 합성하였다.
[LCMS] : 723
[합성예 15-3] 화합물 A-60의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 3의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 15-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-60를 합성하였다.
[LCMS] : 723
[합성예 15-4] 화합물 A-64의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 4의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 15-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-64를 합성하였다.
[LCMS] : 723
[합성예 15-5] 화합물 B-52의 합성
2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(4-(2-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-6-(4-(2-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 15-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-52를 합성하였다.
[LCMS] : 723
[합성예 15-6] 화합물 B-56의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 1의 목적 화합물을 사용하고, 2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(4-(2-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-6-(4-(2-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 15-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-56을 합성하였다.
[LCMS] : 723
[합성예 15-7] 화합물 B-60의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 3의 목적 화합물을 사용하고, 2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(4-(2-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-6-(4-(2-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 15-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-60을 합성하였다.
[LCMS] : 723
[합성예 15-8] 화합물 B-64의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 4의 목적 화합물을 사용하고, 2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(4-(2-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-6-(4-(2-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 15-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-64를 합성하였다.
[LCMS] : 723
[합성예 16-1] 화합물 A-69의 합성
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000082
준비예 2의 목적 화합물 (10g, 29.4mmol), 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (13.58 g, 32.34 mmol), Pd(OAc)2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs2CO3 (28.73 g, 88.19 mmol), 및 XPhos (2.77g, 5.88 mmol)을 1,4-Dioxane 200ml에 넣고 12 시간 동안 가열환류하였다. 반응 종결 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 추출한 다음, MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후, 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 A-69 (12.65g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 597
[합성예 16-2] 화합물 A-65의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 1의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 16-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-65를 합성하였다.
[LCMS] : 597
[합성예 16-3] 화합물 A-73의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 3의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 16-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-73를 합성하였다.
[LCMS] : 597
[합성예 16-4] 화합물 A-77의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 4의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 16-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-77를 합성하였다.
[LCMS] : 597
[합성예 16-5] 화합물 B-65의 합성
2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 16-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-65를 합성하였다.
[LCMS] : 597
[합성예 16-6] 화합물 B-69의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 1의 목적 화합물을 사용하고, 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 16-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-69을 합성하였다.
[LCMS] : 597
[합성예 16-7] 화합물 B-73의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 3의 목적 화합물을 사용하고, 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 16-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-73을 합성하였다.
[LCMS] : 597
[합성예 16-8] 화합물 B-77의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 4의 목적 화합물을 사용하고, 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 16-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-77를 합성하였다.
[LCMS] : 597
[합성예 17-1] 화합물 A-70의 합성
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000083
준비예 2의 목적 화합물 (10g, 29.4mmol), 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (13.58 g, 32.34 mmol), Pd(OAc)2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs2CO3 (28.73 g, 88.19 mmol), 및 XPhos (2.77g, 5.88 mmol)을 1,4-Dioxane 200ml에 넣고 12 시간 동안 가열환류하였다. 반응 종결 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 추출한 다음, MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후, 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 A-70 (12.65g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 597
[합성예 17-2] 화합물 A-66의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 1의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 17-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-66를 합성하였다.
[LCMS] : 597
[합성예 17-3] 화합물 A-74의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 3의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 17-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-74를 합성하였다.
[LCMS] : 597
[합성예 17-4] 화합물 A-78의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 4의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 17-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-78를 합성하였다.
[LCMS] : 597
[합성예 17-5] 화합물 B-66의 합성
2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 17-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-66를 합성하였다.
[LCMS] : 597
[합성예 17-6] 화합물 B-70의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 1의 목적 화합물을 사용하고, 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 17-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-70을 합성하였다.
[LCMS] : 597
[합성예 17-7] 화합물 B-74의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 3의 목적 화합물을 사용하고, 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 17-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-74을 합성하였다.
[LCMS] : 597
[합성예 17-8] 화합물 B-78의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 4의 목적 화합물을 사용하고, 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 17-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-78를 합성하였다.
[LCMS] : 597
[합성예 18-1] 화합물 A-71의 합성
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000084
준비예 2의 목적 화합물 (10g, 29.4mmol), 2-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (13.58 g, 32.34 mmol), Pd(OAc)2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs2CO3 (28.73 g, 88.19 mmol), 및 XPhos (2.77g, 5.88 mmol)을 1,4-Dioxane 200ml에 넣고 12 시간 동안 가열환류하였다. 반응 종결 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 추출한 다음, MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후, 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 A-71 (12.65g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 597
[합성예 18-2] 화합물 A-67의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 1의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 18-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-67를 합성하였다.
[LCMS] : 597
[합성예 18-3] 화합물 A-75의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 3의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 18-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-75를 합성하였다.
[LCMS] : 597
[합성예 18-4] 화합물 A-79의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 4의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 18-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-79를 합성하였다.
[LCMS] : 597
[합성예 18-5] 화합물 B-67의 합성
2-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 18-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-67를 합성하였다.
[LCMS] : 597
[합성예 18-6] 화합물 B-71의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 1의 목적 화합물을 사용하고, 2-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 18-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-71을 합성하였다.
[LCMS] : 597
[합성예 18-7] 화합물 B-75의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 3의 목적 화합물을 사용하고, 2-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 18-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-75을 합성하였다.
[LCMS] : 597
[합성예 18-8] 화합물 B-79의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 4의 목적 화합물을 사용하고, 2-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 18-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-79를 합성하였다.
[LCMS] : 597
[합성예 19-1] 화합물 A-72의 합성
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000085
준비예 2의 목적 화합물 (10g, 29.4mmol), 2-(3''-chloro-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (16.04 g, 32.34 mmol), Pd(OAc)2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs2CO3 (28.73 g, 88.19 mmol), 및 XPhos (2.77g, 5.88 mmol)을 1,4-Dioxane 200ml에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 추출한 다음, MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후, 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 A-72 (14.26g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 673
[합성예 19-2] 화합물 A-68의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 1의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 19-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-68를 합성하였다.
[LCMS] : 673
[합성예 19-3] 화합물 A-76의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 3의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 19-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-76를 합성하였다.
[LCMS] : 673
[합성예 19-4] 화합물 A-80의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 4의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 19-1과 동일하게 수행하여 화합물 A-80를 합성하였다.
[LCMS] : 673
[합성예 19-5] 화합물 B-68의 합성
2-(3''-chloro-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(3''-chloro-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 19-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-68를 합성하였다.
[LCMS] : 673
[합성예 19-6] 화합물 B-72의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 1의 목적 화합물을 사용하고, 2-(3''-chloro-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(3''-chloro-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 19-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-72을 합성하였다.
[LCMS] : 673
[합성예 19-7] 화합물 B-76의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 3의 목적 화합물을 사용하고, 2-(3''-chloro-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(3''-chloro-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 19-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-76을 합성하였다.
[LCMS] : 673
[합성예 19-8] 화합물 B-80의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 4의 목적 화합물을 사용하고, 2-(3''-chloro-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(3''-chloro-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 19-1과 동일하게 수행하여 화합물 B-80를 합성하였다.
[LCMS] : 673
[합성예 20-1] 화합물 C-5의 합성
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000086
준비예 2의 목적 화합물 (10g, 29.4mmol), 9-chloro-10-phenylanthracene (9.34 g, 32.34 mmol), Pd(OAc)2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs2CO3 (28.73 g, 88.19 mmol), 및 XPhos (2.77g, 5.88 mmol)을 1,4-Dioxane 200ml에 넣고 12 시간 동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 유기층을 추출한 다음, MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후, 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 C-5 (9.87g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 466
[합성예 20-2] 화합물 C-1의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 1의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 20-1과 동일하게 수행하여 화합물 C-1를 합성하였다.
[LCMS] : 466
[합성예 20-3] 화합물 C-9의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 3의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 20-1과 동일하게 수행하여 화합물 C-9를 합성하였다.
[LCMS] : 466
[합성예 20-4] 화합물 C-13의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 4의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 20-1과 동일하게 수행하여 화합물 C-13를 합성하였다.
[LCMS] : 466
[합성예 21-1] 화합물 C-6의 합성
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000087
준비예 2의 목적 화합물 (10g, 29.4mmol), 9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-10-chloroanthracene (11.8 g, 32.34 mmol), Pd(OAc)2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs2CO3 (28.73 g, 88.19 mmol), XPhos (2.77g, 5.88 mmol)을 1,4-Dioxane 200ml에 넣고 12시간 동안 가열환류하였다. 반응 종결 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 추출한 다음, MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후, 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 C-6 (11.49g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 542
[합성예 21-2] 화합물 C-2의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 1의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 21-1과 동일하게 수행하여 화합물 C-2를 합성하였다.
[LCMS] : 542
[합성예 21-3] 화합물 C-10의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 3의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 21-1과 동일하게 수행하여 화합물 C-10를 합성하였다.
[LCMS] : 542
[합성예 21-4] 화합물 C-14의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 4의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 21-1과 동일하게 수행하여 화합물 C-14를 합성하였다.
[LCMS] : 542
[합성예 22-1] 화합물 C-8의 합성
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000088
준비예 2의 목적 화합물 (10g, 29.4mmol), 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-chloronaphthalene (10.43 g, 32.34 mmol), Pd(OAc)2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs2CO3 (28.73 g, 88.19 mmol), 및 XPhos (2.77g, 5.88 mmol)을 1,4-Dioxane 200ml에 넣고 12 시간 동안 가열환류하였다. 반응 종결 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 추출한 다음, MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후, 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 C-8 (10.43g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 492
[합성예 22-2] 화합물 C-4의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 1의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 22-1과 동일하게 수행하여 화합물 C-4를 합성하였다.
[LCMS] : 492
[합성예 22-3] 화합물 C-12의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 3의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 22-1과 동일하게 수행하여 화합물 C-12를 합성하였다.
[LCMS] : 492
[합성예 22-4] 화합물 C-16의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 4의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 22-1과 동일하게 수행하여 화합물 C-16를 합성하였다.
[LCMS] : 492
[합성예 23-1] 화합물 C-22의 합성
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000089
준비예 2의 목적 화합물 (10g, 29.4mmol), 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-chloronaphthalene (10.43 g, 32.34 mmol), Pd(OAc)2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs2CO3 (28.73 g, 88.19 mmol), 및 XPhos (2.77g, 5.88 mmol)을 1,4-Dioxane 200ml에 넣고 12 시간 동안 가열환류하였다. 반응 종결 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 추출한 다음, MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후, 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 C-22 (10.43g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 492
[합성예 23-2] 화합물 C-18의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 1의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 23-1과 동일하게 수행하여 화합물 C-18를 합성하였다.
[LCMS] : 492
[합성예 23-3] 화합물 C-26의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 3의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 23-1과 동일하게 수행하여 화합물 C-26를 합성하였다.
[LCMS] : 492
[합성예 23-4] 화합물 C-30의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 4의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 23-1과 동일하게 수행하여 화합물 C-30를 합성하였다.
[LCMS] : 492
[합성예 24-1] 화합물 C-23의 합성
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000090
준비예 2의 목적 화합물 (10g, 29.4mmol), 3-(10-chloroanthracen-9-yl)pyridine (9.37g, 32.34 mmol), Pd(OAc)2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs2CO3 (28.73 g, 88.19 mmol), 및 XPhos (2.77g, 5.88 mmol)을 1,4-Dioxane 200ml에 넣고 12 시간 동안 가열환류하였다. 반응 종결 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 추출한 다음, MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후, 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 C-23 (9.9g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 467
[합성예 24-2] 화합물 C-19의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 1의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 24-1과 동일하게 수행하여 화합물 C-19를 합성하였다.
[LCMS] : 467
[합성예 24-3] 화합물 C-27의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 3의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 24-1과 동일하게 수행하여 화합물 C-27를 합성하였다.
[LCMS] : 467
[합성예 24-4] 화합물 C-31의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 4의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 24-1과 동일하게 수행하여 화합물 C-31를 합성하였다.
[LCMS] : 467
[합성예 25-1] 화합물 C-24의 합성
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000091
준비예 2의 목적 화합물 (10g, 29.4mmol), 3-(4-(10-chloroanthracen-9-yl)phenyl)pyridine (11.83g, 32.34 mmol), Pd(OAc)2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs2CO3 (28.73 g, 88.19 mmol), 및 XPhos (2.77g, 5.88 mmol)을 1,4-Dioxane 200ml에 넣고 12 시간 동안 가열환류하였다. 반응 종결 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 추출한 다음, MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후, 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 C-24 (11.51g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 543
[합성예 25-2] 화합물 C-20의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 1의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 25-1과 동일하게 수행하여 화합물 C-20를 합성하였다.
[LCMS] : 543
[합성예 25-3] 화합물 C-28의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 3의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 25-1과 동일하게 수행하여 화합물 C-28를 합성하였다.
[LCMS] : 543
[합성예 25-4] 화합물 C-32의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 4의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 25-1과 동일하게 수행하여 화합물 C-32를 합성하였다.
[LCMS] : 543
[합성예 26-1] 화합물 C-38의 합성
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000092
준비예 2의 목적 화합물 (10g, 29.4mmol), 5-(10-chloroanthracen-9-yl)-2-phenylpyridine (11.83g, 32.34 mmol), Pd(OAc)2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs2CO3 (28.73 g, 88.19 mmol), 및 XPhos (2.77g, 5.88 mmol)을 1,4-Dioxane 200ml에 넣고 12 시간 동안 가열환류하였다. 반응 종결 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 추출한 다음, MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후, 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 C-38 (11.51g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 543
[합성예 26-2] 화합물 C-33의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 1의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 26-1과 동일하게 수행하여 화합물 C-33를 합성하였다.
[LCMS] : 543
[합성예 26-3] 화합물 C-43의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 3의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 26-1과 동일하게 수행하여 화합물 C-43를 합성하였다.
[LCMS] : 543
[합성예 26-4] 화합물 C-48의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 4의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 26-1과 동일하게 수행하여 화합물 C-48를 합성하였다.
[LCMS] : 543
[합성예 27-1] 화합물 C-40의 합성
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000093
준비예 2의 목적 화합물 (10g, 29.4mmol), 3-(4-(3-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)pyridine (10.21g, 32.34 mmol), Pd(OAc)2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs2CO3 (28.73 g, 88.19 mmol), 및 XPhos (2.77g, 5.88 mmol)을 1,4-Dioxane 200ml에 넣고 12 시간 동안 가열환류하였다. 반응 종결 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 추출한 다음, MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후, 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 C-40 (10.45g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 493
[합성예 27-2] 화합물 C-35의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 1의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 27-1과 동일하게 수행하여 화합물 C-35를 합성하였다.
[LCMS] : 493
[합성예 27-3] 화합물 C-45의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 3의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 27-1과 동일하게 수행하여 화합물 C-45를 합성하였다.
[LCMS] : 493
[합성예 27-4] 화합물 C-50의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 4의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 27-1과 동일하게 수행하여 화합물 C-50를 합성하였다.
[LCMS] : 493
[합성예 28-1] 화합물 C-42의 합성
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000094
준비예 2의 목적 화합물 (10g, 29.4mmol), 5-(2-chloronaphthalen-1-yl)-2-phenylpyridine (10.21g, 32.34 mmol), Pd(OAc)2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs2CO3 (28.73 g, 88.19 mmol), 및 XPhos (2.77g, 5.88 mmol)을 1,4-Dioxane 200ml에 넣고 12 시간 동안 가열환류하였다. 반응 종결 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 추출한 다음, MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후, 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 C-42 (10.45g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 493
[합성예 28-2] 화합물 C-37의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 1의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 28-1과 동일하게 수행하여 화합물 C-37를 합성하였다.
[LCMS] : 493
[합성예 28-3] 화합물 C-47의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 3의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 28-1과 동일하게 수행하여 화합물 C-47를 합성하였다.
[LCMS] : 493
[합성예 28-4] 화합물 C-52의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 4의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 28-1과 동일하게 수행하여 화합물 C-52를 합성하였다.
[LCMS] : 493
[합성예 29-1] 화합물 D-5의 합성
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000095
준비예 2의 목적 화합물 (10g, 29.4mmol), 2-(3-chlorophenyl)-6,8-diphenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine (12.35g, 32.34 mmol), Pd(OAc)2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs2CO3 (28.73 g, 88.19 mmol), 및 XPhos (2.77g, 5.88 mmol)을 1,4-Dioxane 200ml에 넣고 12 시간 동안 가열환류하였다. 반응 종결 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 추출한 다음, MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후, 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 D-5 (11.84g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 559
[합성예 29-2] 화합물 D-1의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 1의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 29-1과 동일하게 수행하여 화합물 D-1를 합성하였다.
[LCMS] : 559
[합성예 29-3] 화합물 D-9의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 3의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 29-1과 동일하게 수행하여 화합물 D-9를 합성하였다.
[LCMS] : 559
[합성예 29-4] 화합물 D-13의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 4의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 29-1과 동일하게 수행하여 화합물 D-13를 합성하였다.
[LCMS] : 559
[합성예 30-1] 화합물 D-6의 합성
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000096
준비예 2의 목적 화합물 (10g, 29.4mmol), 2-(4-chlorophenyl)-6,8-diphenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine (12.35g, 32.34 mmol), Pd(OAc)2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs2CO3 (28.73 g, 88.19 mmol), 및 XPhos (2.77g, 5.88 mmol)을 1,4-Dioxane 200ml에 넣고 12 시간 동안 가열환류하였다. 반응 종결 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 추출한 다음, MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후, 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 D-6 (11.84g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 559
[합성예 30-2] 화합물 D-2의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 1의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 30-1과 동일하게 수행하여 화합물 D-2를 합성하였다.
[LCMS] : 559
[합성예 30-3] 화합물 D-10의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 3의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 30-1과 동일하게 수행하여 화합물 D-10를 합성하였다.
[LCMS] : 559
[합성예 30-4] 화합물 D-14의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 4의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 30-1과 동일하게 수행하여 화합물 D-14를 합성하였다.
[LCMS] : 559
[합성예 31-1] 화합물 D-8의 합성
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000097
준비예 2의 목적 화합물 (10g, 29.4mmol), 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-6,8-diphenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine (14.81g, 32.34 mmol), Pd(OAc)2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs2CO3 (28.73 g, 88.19 mmol), 및 XPhos (2.77g, 5.88 mmol)을 1,4-Dioxane 200ml에 넣고 12 시간 동안 가열환류하였다. 반응 종결 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 추출한 다음, MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후, 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 D-8 (13.46g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 635
[합성예 31-2] 화합물 D-4의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 1의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 31-1과 동일하게 수행하여 화합물 D-4를 합성하였다.
[LCMS] : 635
[합성예 31-3] 화합물 D-12의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 3의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 31-1과 동일하게 수행하여 화합물 D-12를 합성하였다.
[LCMS] : 635
[합성예 31-4] 화합물 D-16의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 4의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 31-1과 동일하게 수행하여 화합물 D-16를 합성하였다.
[LCMS] : 635
[합성예 32-1] 화합물 D-21의 합성
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000098
준비예 2의 목적 화합물 (10g, 29.4mmol), 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-6,8-diphenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine (14.81g, 32.34 mmol), Pd(OAc)2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs2CO3 (28.73 g, 88.19 mmol), 및 XPhos (2.77g, 5.88 mmol)을 1,4-Dioxane 200ml에 넣고 12 시간 동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 유기층을 추출한 다음, MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후, 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 D-21 (13.46g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 635
[합성예 32-2] 화합물 D-17의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 1의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 32-1과 동일하게 수행하여 화합물 D-17를 합성하였다.
[LCMS] : 635
[합성예 32-3] 화합물 D-25의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 3의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 32-1과 동일하게 수행하여 화합물 D-25를 합성하였다.
[LCMS] : 635
[합성예 32-4] 화합물 D-29의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 4의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 32-1과 동일하게 수행하여 화합물 D-29를 합성하였다.
[LCMS] : 635
[합성예 33-1] 화합물 D-24의 합성
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000099
준비예 2의 목적 화합물 (10g, 29.4mmol), 2-(4-(4-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-6,8-diphenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine (16.43g, 32.34 mmol), Pd(OAc)2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs2CO3 (28.73 g, 88.19 mmol), 및 XPhos (2.77g, 5.88 mmol)을 1,4-Dioxane 200ml에 넣고 12 시간 동안 가열환류하였다. 반응 종결 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 추출한 다음, MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후, 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 D-24 (14.51g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 685
[합성예 33-2] 화합물 D-20의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 1의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 33-1과 동일하게 수행하여 화합물 D-20를 합성하였다.
[LCMS] : 685
[합성예 33-3] 화합물 D-28의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 3의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 33-1과 동일하게 수행하여 화합물 D-28를 합성하였다.
[LCMS] : 685
[합성예 33-4] 화합물 D-32의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 4의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 33-1과 동일하게 수행하여 화합물 D-32를 합성하였다.
[LCMS] : 685
[합성예 34-1] 화합물 D-37의 합성
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000100
준비예 2의 목적 화합물 (10g, 29.4mmol), 2-(4-(1-chloronaphthalen-2-yl)phenyl)-6,8-diphenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine (16.43g, 32.34 mmol) 및 Pd(OAc)2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs2CO3 (28.73 g, 88.19 mmol), 및 Xphos (2.77g, 5.88 mmol)을 1,4-Dioxane 200ml에 넣고 12 시간 동안 가열환류하였다. 반응 종결 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 추출한 다음, MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후, 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 D-37 (14.51g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 685
[합성예 34-2] 화합물 D-23의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 1의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 34-1과 동일하게 수행하여 화합물 D-23를 합성하였다.
[LCMS] : 685
[합성예 34-3] 화합물 D-41의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 3의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 34-1과 동일하게 수행하여 화합물 D-41를 합성하였다.
[LCMS] : 685
[합성예 34-4] 화합물 D-45의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 4의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 34-1과 동일하게 수행하여 화합물 D-45를 합성하였다.
[LCMS] : 685
[합성예 35-1] 화합물 D-40의 합성
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000101
준비예 2의 목적 화합물 (10g, 29.4mmol), 2-(4-(10-chloroanthracen-9-yl)phenyl)-6,8-diphenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine (16.43g, 32.34 mmol), Pd(OAc)2 (0.33 g, 1.47 mmol), Cs2CO3 (28.73 g, 88.19 mmol), 및 XPhos (2.77g, 5.88 mmol)을 1,4-Dioxane 200ml에 넣고 12 시간 동안 가열환류하였다. 반응 종결 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 추출한 다음, MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후, 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 D-40 (16.63g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 735
[합성예 35-2] 화합물 D-36의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 1의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 35-1과 동일하게 수행하여 화합물 D-36를 합성하였다.
[LCMS] : 735
[합성예 35-3] 화합물 D-44의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 3의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 35-1과 동일하게 수행하여 화합물 D-44를 합성하였다.
[LCMS] : 735
[합성예 35-4] 화합물 D-48의 합성
준비예 2의 목적 화합물 대신 준비예 4의 목적 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 35-1과 동일하게 수행하여 화합물 D-48를 합성하였다.
[LCMS] : 735
[실시예 1] 녹색 유기 EL 소자의 제작
화합물 A-2를 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500 Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면, 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음, UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/ 화합물 A-2 + 10 % Ir(ppy)3 (30nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
이때 사용된 m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy)3, 및 BCP의 구조는 하기와 같다.
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000102
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000103
[실시예 2 내지 24] 녹색 유기 EL 소자의 제작
발광층의 형성시 발광 호스트 물질로 사용된 화합물 A-2 대신 표 1에 기재된 호스트 재료를 각각 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 수행하여 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.
[비교예 1] 녹색 유기 EL 소자의 제작
발광층의 형성시 발광 호스트 물질로 화합물 A-2 대신 CBP를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 과정으로 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다. 이때, 사용된 CBP의 구조는 다음과 같다.
[평가예 1]
실시예 1 ~ 24 및 비교예 1에서 제작한 각각의 녹색 유기 EL 소자에 대하여 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 발광 피크를 측정하였고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
샘플 호스트 구동 전압 (V) EL 피크 (nm) 전류효율 (cd/A)
실시예 1 A-2 5.43 515 44.2
실시예 2 A-3 5.52 517 42.2
실시예 3 A-4 5.34 518 45.2
실시예 4 A-19 5.69 516 43.5
실시예 5 A-14 5.43 514 44.2
실시예 6 A-15 5.44 518 49.1
실시예 7 A-16 5.53 517 44.8
실시예 8 A-31 5.54 517 42.3
실시예 9 A-50 5.44 518 49.1
실시예 10 A-51 5.53 517 44.8
실시예 11 A-62 5.35 517 45.1
실시예 12 A-64 5.69 516 43.6
실시예 13 B-2 5.43 515 44.2
실시예 14 B-3 5.52 517 42.2
실시예 15 B-4 5.34 518 45.2
실시예 16 B-19 5.69 516 43.5
실시예 17 B-14 5.51 518 44.8
실시예 18 B-15 5.35 517 45.4
실시예 19 B-16 5.69 516 43.5
실시예 20 B-31 5.55 517 42.3
실시예 21 B-50 5.44 518 49.1
실시예 22 B-51 5.53 517 44.8
실시예 23 B-62 5.34 516 45.3
실시예 24 B-64 5.69 516 43.6
비교예 1 CBP 6.52 516 38.2
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물(화합물 A-2~A-64, B-2~B-64)을 발광층에 사용한 실시예 1~실시예 24의 녹색 유기 EL 소자는 종래 CBP를 발광층에 사용한 비교예 1의 녹색 유기 EL 소자에 비해 전류 효율 및 구동전압 면에서 보다 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있었다.
[실시예 25] 청색 유기 전계 발광 소자의 제작
화합물 A-6을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후, 하기와 같이 청색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500 Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면, 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, UV OZONE 세정기(Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음, UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에, DS-205 (솔루스첨단소재㈜, 80 nm)/NPB (15 nm)/ADN + 5 % DS-405 (솔루스첨단소재㈜, 30nm)/화합물 A-6 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다. 이때 사용된 NPB 및 ADN의 구조는 하기와 같다.
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000104
[실시예 26 내지 132] 청색 유기 전계 발광 소자의 제작
전자 수송층 물질로 사용된 화합물 A-6 대신 표 2의 전자 수송층 재료를 각각 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 25와 동일하게 수행하여 청색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[비교예 2] 청색 유기 전계 발광 소자의 제작
전자 수송층 물질로 사용된 화합물 A-6 대신 Alq3을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 25와 동일하게 수행하여 청색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다. 이때 사용된 Alq3의 구조는 하기와 같다.
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000105
[비교예 3] 청색 유기 전계 발광 소자의 제작
전자 수송층 물질로 사용된 화합물 A-6을 사용하지 않은 것을 제외하고는, 실시예 25과 동일하게 수행하여 청색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[평가예 2]
실시예 25~132 및 비교예 2~3에서 제작한 각각의 청색 유기 전계 발광 소자에 대하여 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 발광 피크를 측정하였고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
샘플 전자수송층 물질 구동 전압 (V) EL 피크 (nm) 전류효율 (cd/A)
실시예 25 A-6 3.8 456 6.8
실시예 26 A-7 4.0 457 6.6
실시예 27 A-8 3.6 456 6.6
실시예 28 A-21 4.0 453 6.5
실시예 29 A-22 3.8 456 6.7
실시예 30 A-23 3.8 456 6.8
실시예 31 A-24 3.9 457 6.6
실시예 32 A-37 3.6 456 6.8
실시예 33 A-38 3.7 456 6.5
실시예 34 A-39 3.7 458 6.6
실시예 35 A-40 4.1 453 6.5
실시예 36 A-10 3.8 456 6.8
실시예 37 A-11 3.9 457 6.6
실시예 38 A-12 4.1 453 6.7
실시예 39 A-25 3.8 456 6.8
실시예 40 A-26 3.6 456 6.6
실시예 41 A-27 3.7 456 6.5
실시예 42 A-28 3.7 458 6.6
실시예 43 A-41 4.1 453 6.5
실시예 44 A-42 3.8 456 6.8
실시예 45 A-43 3.6 456 6.8
실시예 46 A-44 4.1 453 6.5
실시예 47 A-53 3.8 456 6.8
실시예 48 A-54 3.6 456 6.7
실시예 49 A-55 3.6 458 6.6
실시예 50 A-56 4.1 453 6.5
실시예 51 A-57 4.1 453 6.5
실시예 52 A-58 3.8 456 6.8
실시예 53 A-59 4.1 457 6.6
실시예 54 A-60 3.6 456 6.6
실시예 55 B-6 3.8 456 6.6
실시예 56 B-7 3.8 456 6.8
실시예 57 B-8 3.7 456 6.6
실시예 58 B-21 3.7 455 6.6
실시예 59 B-22 3.7 456 6.5
실시예 60 B-23 3.7 458 6.6
실시예 61 B-24 4.1 453 6.6
실시예 62 B-37 4.1 453 6.5
실시예 63 B-38 3.8 456 6.8
실시예 64 B-39 4.0 457 6.6
실시예 65 B-40 3.6 456 6.8
실시예 66 B-10 4.1 453 6.5
실시예 67 B-11 3.8 456 6.8
실시예 68 B-12 3.8 456 6.8
실시예 69 B-25 3.9 457 6.6
실시예 70 B-26 4.0 457 6.6
실시예 71 B-27 3.8 455 6.8
실시예 72 B-28 3.6 456 6.7
실시예 73 B-41 3.8 455 6.8
실시예 74 B-42 4.0 457 6.6
실시예 75 B-43 4.0 457 6.6
실시예 76 B-44 3.6 456 6.6
실시예 77 B-53 3.8 456 6.8
실시예 78 B-54 4.0 457 6.7
실시예 79 B-55 3.7 456 6.8
실시예 80 B-56 4.0 453 6.5
실시예 81 B-57 3.8 456 6.8
실시예 82 B-58 4.0 457 6.7
실시예 83 B-59 3.6 456 6.6
실시예 84 B-60 4.0 453 6.5
실시예 85 C-6 3.9 456 6.8
실시예 86 C-23 4.0 456 6.6
실시예 87 C-24 3.6 456 6.7
실시예 88 C-38 3.8 456 6.8
실시예 89 C-40 4.0 457 6.6
실시예 90 C-10 3.6 456 6.6
실시예 91 C-27 4.1 455 6.5
실시예 92 C-28 3.8 456 6.8
실시예 93 C-43 3.8 456 6.8
실시예 94 C-45 4.0 457 6.6
실시예 95 C-58 3.7 456 6.6
실시예 96 C-59 4.0 453 6.5
실시예 97 C-60 3.8 456 6.7
실시예 98 C-73 4.0 457 6.6
실시예 99 C-75 3.6 458 6.6
실시예 100 C-61 3.7 456 6.5
실시예 101 C-62 3.7 457 6.6
실시예 102 C-63 4.1 453 6.5
실시예 103 C-77 3.8 455 6.8
실시예 104 C-79 4.0 457 6.6
실시예 105 D-6 3.7 456 6.5
실시예 106 D-7 4.1 453 6.5
실시예 107 D-8 3.8 456 6.8
실시예 108 D-22 4.0 456 6.6
실시예 109 D-24 3.5 456 6.6
실시예 110 D-37 3.6 456 6.6
실시예 111 D-39 3.7 456 6.5
실시예 112 D-40 3.8 458 6.6
실시예 113 D-10 4.0 453 6.7
실시예 114 D-11 3.8 456 6.7
실시예 115 D-12 4.0 457 6.6
실시예 116 D-26 3.8 456 6.6
실시예 117 D-28 3.7 456 6.5
실시예 118 D-41 3.7 458 6.6
실시예 119 D-43 4.1 453 6.5
실시예 120 D-44 3.7 456 6.7
실시예 121 D-43 4.0 457 6.6
실시예 122 E-5 3.8 457 6.6
실시예 123 E-6 4.1 453 6.5
실시예 124 E-7 3.7 458 6.6
실시예 125 E-8 4.1 453 6.5
실시예 126 C-41 3.8 456 6.8
실시예 127 C-42 4.0 457 6.6
실시예 128 C-43 3.8 456 6.6
실시예 129 D-39 3.7 456 6.5
실시예 130 D-40 3.7 458 6.6
실시예 131 D-41 4.1 453 6.5
실시예 132 D-42 3.8 456 6.7
비교예 2 Alq3 4.7 459 5.6
비교예 3 - 5.5 460 4.9
상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 화합물(화합물 A-6~D-42)을 전자 수송층에 사용한 실시예 25~132의 청색 유기 전계 발광 소자는 종래의 Alq3를 전자 수송층에 사용한 비교예 2의 청색 유기 전계 발광 소자 및 전자 수송층이 없는 비교예 3의 청색 유기 전계 발광 소자에 비해 구동전압, 발광피크 및 전류효율 면에서 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있었다.
[실시예 133] 청색 유기 전계 발광 소자의 제조
화합물 A-65을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후, 아래의 과정에 따라 청색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
ITO (Indium tin oxide)가 1500 Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면, 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, UV OZONE 세정기(Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음, UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에, DS-205 (80 nm) / NPB (15 nm) / ADN + 5 % DS-405 (솔루스첨단소재㈜, 30nm) / 화합물 A-65 (5 nm) / Alq3 (25 nm) / LiF (1 nm) / Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다. 이때 사용된 NPB, ADN 및 Alq3의 구조는 다음과 같다.
Figure PCTKR2022014379-appb-img-000106
[실시예 134 내지 176] 청색 유기 전계 발광 소자의 제작
전자수송 보조층 물질로 사용된 화합물 A-65 대신 표 3의 전자수송 보조층 재료를 각각 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 133과 동일하게 수행하여 청색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[비교예 4] 청색 유기 전계 발광 소자의 제조
전자수송보조층 물질로 사용된 화합물 A-65를 사용하지 않고, 전자 수송층 물질인 Alq3를 25 nm 대신 30 nm로 증착하는 것을 제외하고는, 실시예 133과 동일하게 수행하여 청색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[평가예 3]
실시예 133 내지 176 및 비교예 4에서 각각 제조된 유기 전계 발광 소자에 대하여, 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압, 발광파장, 전류효율, 발광파장을 측정하였고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
샘플 전자수송보조층 물질 구동 전압(V) 발광 피크(nm) 전류효율(cd/A)
실시예 133 A-65 3.6 456 6.6
실시예 134 A-66 3.6 455 6.6
실시예 135 A-67 3.7 458 6.6
실시예 136 A-68 4.0 454 6.5
실시예 137 A-69 3.7 455 6.9
실시예 138 A-70 3.6 456 6.6
실시예 139 A-71 3.7 455 6.6
실시예 140 A-72 3.7 458 6.6
실시예 141 A-73 3.6 456 6.7
실시예 142 A-74 3.6 454 6.5
실시예 143 A-75 3.6 458 6.6
실시예 144 A-76 4.0 453 6.5
실시예 145 A-77 3.7 455 6.9
실시예 146 A-78 3.6 456 6.6
실시예 147 A-79 3.7 456 6.6
실시예 148 A-80 3.6 457 6.6
실시예 149 B-65 3.6 456 6.6
실시예 150 B-66 3.6 455 6.5
실시예 151 B-67 3.7 454 6.8
실시예 152 B-68 3.6 456 6.6
실시예 153 B-69 3.7 455 6.5
실시예 154 B-70 3.6 457 6.5
실시예 155 B-71 3.6 456 6.6
실시예 156 B-72 3.6 455 6.4
실시예 157 B-73 3.7 458 6.6
실시예 158 B-74 3.7 455 6.9
실시예 159 B-75 3.6 456 6.6
실시예 160 B-76 3.7 456 6.6
실시예 161 B-77 3.7 458 6.6
실시예 162 B-78 3.6 456 6.6
실시예 163 B-79 3.6 455 6.5
실시예 164 B-80 3.6 458 6.6
실시예 165 D-4 4.0 453 6.5
실시예 166 D-17 3.7 455 6.9
실시예 167 D-34 4.0 453 6.5
실시예 168 D-8 3.7 455 6.9
실시예 169 D-21 3.6 456 6.6
실시예 170 D-38 3.7 456 6.6
실시예 171 D-12 3.6 457 6.5
실시예 172 D-25 3.6 456 6.6
실시예 173 D-42 3.6 455 6.4
실시예 174 D-16 3.7 458 6.6
실시예 175 D-29 4.0 453 6.5
실시예 176 D-46 3.9 453 6.6
비교예 4 - 4.8 457 5.8
표 3에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물(화합물 A-65~D-46)을 전자수송 보조층에 사용한 실시예 133~176의 청색 유기 전계 발광 소자는 전자수송보조층 없이 Alq3로 된 전자수송층을 포함하는 비교예 4의 유기 전계 발광 소자에 비해 전류 효율 및 구동전압 면에서 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있었다.

Claims (11)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000107
    (상기 화학식 1에서,
    R1은 C1~C12의 알킬기, C6~C20의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 20개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
    n1은 0 내지 2의 정수이며,
    n2 및 n3는 각각 0 또는 1이고, 다만 1≤n2 +n3≤2이며,
    m1 및 m2는 각각 0 내지 2의 정수이며,
    L1, L2 및 L3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C6~C14의 아릴렌기 또는 핵원자수 3 내지 14개의 헤테로아릴렌기고,
    R2 및 R3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐기, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기(amidino group), 히드라지노기(hydrazino group), 히드라조노기(hydrazono group), C1~C60의 알킬기, C2~C60의 알케닐기, C2~C60의 알키닐기, C3~C60의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 60개의 헤테로시클로알킬기, C3~C60의 시클로알케닐기, 핵원자수 3 내지 60개의 헤테로시클로알케닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C60의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C60의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기, C6~C60의 아릴아민기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴아민기, 및 (C6~C60의 아릴)(핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴)아민기로 이루어진 군에서 선택되고,
    상기 R1의 알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기, 상기 L1, L2 및 L3의 아릴렌기와 헤테로아릴렌기, 및 상기 R2 및 R3의 히드라지노기, 히드라조노기, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 시클로알케닐기, 헤테로시클로알케닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기, 아릴아민기, 헤테로아릴아민기와 (아릴)(헤테로아릴)아민기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기(amidino group), 히드라지노기(hydrazino group), 히드라조노기(hydrazono group), C1~C60의 알킬기, C2~C60의 알케닐기, C2~C60의 알키닐기, C3~C60의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 60개의 헤테로시클로알킬기, C3~C60의 시클로알케닐기, 핵원자수 3 내지 60개의 헤테로시클로알케닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C60의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C60의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이함).
  2. 제1항에 있어서,
    R1은 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 피리딘기, 피리미딘기, 및 트리아진기로 이루어진 군에서 선택된 것인, 화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 화합물:
    [화학식 2]
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000108
    [화학식 3]
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000109
    (상기 화학식 2 및 3에서,
    n1, n2, n3, m1, m2, L1, L2, L3, R2 및 R3는 각각 제1항에서 정의된 바와 같음).
  4. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 4 또는 5로 표시되는 화합물:
    [화학식 4]
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000110
    [화학식 5]
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000111
    (상기 화학식 4 및 5에서,
    n1, m1, m2, L1, L2, L3, R2 및 R3는 각각 제1항에서 정의된 바와 같음).
  5. 제1항에 있어서,
    R2 및 R3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 화학식 a 내지 j 중 어느 하나로 표시되는 치환체인 것인, 화합물:
    [화학식 a]
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000112
    [화학식 b]
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000113
    [화학식 c]
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000114
    [화학식 d]
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000115
    [화학식 e]
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000116
    [화학식 f]
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000117
    [화학식 g]
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000118
    [화학식 h]
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000119
    [화학식 i]
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000120
    [화학식 j]
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000121
    (상기 화학식 a 내지 j에서,
    X1 내지 X3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(Ar13)이고, 다만 X1 내지 X3 중 적어도 1개는 N이며,
    X4 내지 X6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(Ar14)이고, 다만 X4 내지 X6 중 적어도 1개는 N이며,
    a는 0 내지 4의 정수이고,
    b 및 h는 각각 0 내지 7의 정수이며,
    x는 0 또는 1이고,
    c 및 g는 각각 0 내지 8의 정수이며,
    d, e, f 및 i는 각각 0 내지 5의 정수이고,
    Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
    Ar1 내지 Ar14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되며,
    상기 Ar1 내지 Ar14의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이함).
  6. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 6 내지 10 중에서 어느 하나로 표시되는 화합물:
    [화학식 6]
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000122
    [화학식 7]
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000123
    [화학식 8]
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000124
    [화학식 9]
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000125
    [화학식 10]
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000126
    (상기 화학식 6 내지 10에서,
    n1, n2, n3, m1, m2, L1, L2, L3 및 R3는 각각 제1항에서 정의된 바와 같고,
    X1 내지 X3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(Ar13)이고, 다만 X1 내지 X3 중 적어도 1개는 N이며,
    X4 내지 X6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(Ar14)이고, 다만 X4 내지 X6 중 적어도 1개는 N이며,
    a는 0 내지 4의 정수이고,
    b는 0 내지 7의 정수이며,
    x는 0 또는 1이고,
    g는 0 내지 8의 정수이며,
    i는 0 내지 5의 정수이고,
    Ar1 내지 Ar4, Ar9, Ar13 및 Ar14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되며,
    상기 Ar1 내지 Ar4, Ar9, Ar13 및 Ar14의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이함).
  7. 제1항에 있어서,
    L1은 하기 링커기 L1-1 내지 L1-12로 이루어진 군에서 선택된 링커기이고,
    L2 및 L3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 링커기 L2-1 내지 L2-6으로 이루어진 군에서 선택된 링커기인, 화합물:
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000127
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000128
    .
  8. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 11 내지 30 중에서 어느 하나로 표시되는 화합물:
    [화학식 11]
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000129
    [화학식 12]
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000130
    [화학식 13]
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000131
    [화학식 14]
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000132
    [화학식 15]
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000133
    [화학식 16]
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000134
    [화학식 17]
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000135
    [화학식 18]
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000136
    [화학식 19]
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000137
    [화학식 20]
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000138
    [화학식 21]
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000139
    [화학식 22]
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000140
    [화학식 23]
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000141
    [화학식 24]
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000142
    [화학식 25]
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000143
    [화학식 26]
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000144
    [화학식 27]
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000145
    [화학식 28]
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000146
    [화학식 29]
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000147
    [화학식 30]
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000148
    (상기 화학식 11 내지 30에서,
    n1, n3, m1, m2, L2, L3 및 R3는 각각 제1항에서 정의된 바와 같고,
    X1 내지 X3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(Ar13)이고, 다만 X1 내지 X3 중 적어도 1개는 N이며,
    X4 내지 X6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(Ar14)이고, 다만 X4 내지 X6 중 적어도 1개는 N이며,
    a는 0 내지 4의 정수이고,
    b는 0 내지 7의 정수이며,
    x는 0 또는 1이고,
    g는 0 내지 8의 정수이며,
    i는 0 내지 5의 정수이고,
    Ar1 내지 Ar4, Ar9, Ar13 및 Ar14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되며,
    상기 Ar1 내지 Ar4, Ar9, Ar13 및 Ar14의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이함).
  9. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 A-1 내지 D-48로 이루어진 군에서 선택된 화합물:
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000149
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000150
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000151
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000152
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000153
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000154
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000155
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000156
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000157
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000158
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000159
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000160
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000161
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000162
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000163
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000164
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000165
    Figure PCTKR2022014379-appb-img-000166
    .
  10. 애노드; 캐소드; 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며,
    상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
  11. 제10항에 있어서,
    상기 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층, 전자수송층 및 전자수송 보조층으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 어느 하나인, 유기 전계 발광 소자.
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